Zurechnungsfähigkeit, Strafzumessung(eidgenössische Nichtigkeitsbeschwerde gegen den Entscheid des Kantonsgerichtsausschusses von Graubünden vom 4./5. November 1999), hat sich ergeben:
A.- a) Am 20. Oktober 1975 wurde mit einem Aktienkapital von Fr. 100'000.-- die Immo AG (fiktiver Name) mit Sitz in L._ gegründet. X._ hielt 98 Inhaberaktien zu je Fr. 1'000.--. Mit Fusionsvertrag vom 26. September 1989 übernahm die Immo AG die Albergo AG (fiktiver Name) und änderte gleichzeitig den Firmennamen in Hotel AG (fiktiver Name). X._ war während zwölf Jahren Geschäftsführer der Firma und vom 26. Oktober 1989 bis 12. November 1993 gleichzeitig Präsident des Verwaltungsrats. Nach seinen eigenen Angaben fällte er während dieser Zeit alle wesentlichen Entscheide selbst und setzte seine Meinung stets durch. Nach seinem Ausscheiden kam es zu einem langwierigen Rechtsstreit betreffend Widerruf des Konkursaufschubs und Gewährung einer Nachlassstundung; der Konkurs über die Hotel AG wurde am 2. Mai 1995 eröffnet und am 7. Juni 1995 mangels Aktiven eingestellt.
b) Von der Gründung am 23. September 1991 bis zur Konkurseröffnung am 14. Februar 1995 leitete X._ als einziger Verwaltungsrat mit Einzelunterschrift die Ferienclub AG (fiktiver Name) mit Sitz in L._. Gesellschaftszweck war die Organisation, der Verkauf und die Verwaltung von Ferienrechten und Reisen auf der Basis vorbezahlter Ferien auf Zeit. X._ war auch Verwaltungsratspräsident der Betriebs AG (fiktiver Name), welche am 7. Februar 1992 für insgesamt 27 Stockwerkeinheiten der Hotel AG einen Pachtvertrag für die Dauer von 35 Jahren abschloss. Zweck dieses Pachtvertrags war es, die Appartemente nach einem Time-sharing-Konzept von der Betriebs AG zu nutzen, was im Grundbuch vorgemerkt wurde. In einem so genannten Alotementvertrag vom 1. Februar 1992 übertrug die Betriebs AG der Ferienclub AG die Nutzung der in Frage stehenden Stockwerkeinheiten bis zum Jahre 2027.
X._ unterzeichnete den Alotementvertrag sowohl für die Betriebs AG wie auch für die Ferienclub AG. In einem weiteren so genannten Ferienrechts-Vertrag, der zwischen der Ferienclub AG und den Gästen abgeschlossen wurde, erhielten diese das Recht, in L._ 30 Ferienwochen, verteilt auf 30 Jahre, zu verbringen.
Am 29. Januar 1992 schloss die Ferienclub AG als Treugeberin mit einem Notar in I._ als Treuhandstelle einen Treuhandvertrag ab. Als Sicherheit für den Erwerber des Ferienrechts garantiert die Treugeberin die Überwachung des Vertragsabschlusses, dessen Durchführung sowie die Verwendung der einmaligen Vorauszahlung durch einen unabhängigen Notar. Der Treuhandvertrag hält u.a. ausdrücklich fest, dass die Erwerber den Erwerbspreis auf das Treuhandkonto zu bezahlen haben und dass die Treuhandstelle 30 % des Netto-Erwerbspreises nach Absprache mit der Treugeberin zu verwalten habe. Für diesen Teil des Erwerbspreises wurde dem Erwerber zudem ein Pfandrecht zugesichert.
B.- Das Kreisgericht Ilanz verurteilte X._ am 18. Februar 1999 wegen mehrfacher ungetreuer Geschäftsführung, mehrfachen leichtsinnigen Konkurses, mehrfacher Unterlassung der Buchführung, Pfändungsbetrugs, betrügerischen Konkurses, mehrfacher Widerhandlung gegen das AHVG und das BVG sowie mehrfachen Missbrauchs von Quellensteuern zu zwei Jahren Zuchthaus.
Das Kantonsgericht von Graubünden hiess am 4./5. November 1999 die Berufung des Verurteilten und die Anschlussberufung der Staatsanwaltschaft des Kantons Graubünden teilweise gut. Es sprach X._ frei von der Anklage der Unterlassung der Buchführung im Fall der Hotel AG, der Urkundenfälschung, der mehrfachen Widerhandlung gegen das AHVG und das BVG sowie des mehrfachen Missbrauchs von Quellensteuern. Ansonsten bestätigte es den erstinstanzlichen Entscheid.
C.- X._ führt Nichtigkeitsbeschwerde und beantragt, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Das Kantonsgericht beantragt die Abweisung der Beschwerde (act. 1). Die Staatsanwaltschaft Graubünden hat unter Hinweis auf die Ausführungen im angefochtenen Entscheid auf eine Stellungnahme zur Beschwerde verzichtet (act. 10).

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- Die Nichtigkeitsbeschwerde kann nur damit begründet werden, dass die angefochtene Entscheidung eidgenössisches Recht verletze (Art. 269 Abs. 1 BStP). Ausführungen, die sich gegen die tatsächlichen Feststellungen des Entscheides richten, sind unzulässig (Art. 273 Abs. 1 lit. b BStP). Der Kassationshof ist im Verfahren der Nichtigkeitsbeschwerde an den von der kantonalen Behörde festgestellten Sachverhalt gebunden (Art. 277bis BStP). Soweit der Beschwerdeführer von einem abweichenden Sachverhalt ausgeht oder ihn ergänzt, kann auf die Beschwerde somit nicht eingetreten werden.
2.- a) Die Vorinstanz lehnte den Antrag auf eine psychiatrische Begutachtung des Beschwerdeführers zur Frage der Zurechnungsfähigkeit ab mit der Begründung, der Beschwerdeführer habe anlässlich der Hauptverhandlung nicht den Eindruck einer Person gemacht, an deren geistigen Fähigkeiten zu zweifeln Anlass bestünde. Er habe sich über alle ihm zur Last gelegten Sachverhalte genauestens orientiert gezeigt und durch ein beneidenswertes Gedächtnis ausgezeichnet. Auch seien anderweitig keine Anhaltspunkte festzustellen, die auf eine Störung des Bewusstseins und der damit eingeschränkten Fähigkeit zur Einsicht in das Unrecht seiner Verhaltensweise hinweisen würden. Das Geschäftsgebaren des dynamischen und wohl auch impulsiven Unternehmers sei durchaus nachvollziehbar und aus der konkreten Situation heraus auch nicht unverständlich, auch wenn es in verschiedener Hinsicht nicht zu billigen sei. Das Verhalten des Beschwerdeführers sei also nicht so gewesen, dass man sich hätte fragen müssen, wie ein "normaler" Mensch nur zu solchen Handlungen oder Unterlassungen hätte fähig sein können.
Es bestünden somit nicht die geringsten Anhaltspunkte, die Zweifel an der Zurechnungsfähigkeit des Beschwerdeführers entstehen liessen (angefochtener Entscheid S. 16 Ziff. 2).
Der Beschwerdeführer sieht darin eine Verletzung von <ref-law>. Aus dem Eindruck, den er an der Hauptverhandlung hinterlassen habe, könne bestenfalls geschlossen werden, dass er an keinen Geisteskrankheiten leide, die in Intelligenzmängeln (Debilität, Idiotie etc.) gründeten, was nie geltend gemacht worden sei.
Angesichts der problematischen Liquidität der Hotel AG habe der Beschwerdeführer nichts unversucht gelassen, die Liquiditätskrise zu entschärfen; so habe er neue Geldgeber gesucht (eine Fluggesellschaft, einen arabischen Investor), über die Ferienclub AG und die Betriebs AG - an sich mit Erfolg - ein Time-sharing-System eingeführt und schliesslich auch erhebliche Eigenmittel in die Hotel AG fliessen lassen. Diese Bemühungen stünden in ungeklärtem Widerspruch zu den inkriminierten Investitionen in das Leasing von drei Fahrzeugen der Marke Jaguar und in die Yacht "Sea Gypsy". Gerade die erstgenannte Investition entbehre jeglicher Logik, weil der Abschluss der Leasingverträge zeitlich mit dem Abschluss eines Darlehensvertrags zusammengefallen sei, durch welchen Fr. 565'000.-- in die Hotel AG geflossen seien. Diese Handlungsweise - Belastung der Liquidität durch den Abschluss von Leasingverträgen unter gleichzeitiger Zuführung von flüssigen Mitteln aus einem Privatdarlehen - müsse als völlig unübliches und widersprüchliches Täterverhalten qualifiziert werden.
Dieser Investitionsentscheid befremde umso mehr, als dem Beschwerdeführer während derselben Zeit ein Mercedes Benz 500 zur Verfügung gestanden haben solle. Eine Wesensveränderung im Sinne einer manischen Entwicklung oder eine Persönlichkeitsstörung (z.B. narzisstische Persönlichkeitsstruktur) könnten nicht ausgeschlossen werden; in diese Richtung deute auch seine Aussage, im Hinblick auf den Vertrag mit der Fluggesellschaft habe er in euphorischer Stimmung gehandelt. Diese Handlungsweise sei assoziierbar mit einem manischen Krankheitsbild, welches durch gehobene Stimmungslage und der geschilderten Antriebssteigerung des Beschwerdeführers gekennzeichnet sei. Auch vor dem Hintergrund des vorgeworfenen Renommiergehabes im Zusammenhang mit der "Sea Gypsy" könne eine Wesensveränderung oder Persönlichkeitsstörung nicht ausgeschlossen werden. Dem Beschwerdeführer sei auch von verschiedener Seite egozentrisches, machtfixiertes Verhalten vorgeworfen worden, was zu einer entsprechenden Belastung seines geschäftlichen und persönlichen Umfeldes geführt habe. Die Vorinstanz habe auch seine Uneinsichtigkeit und Unfähigkeit, sein eigenes Verhalten kritisch zu hinterfragen, hervorgehoben.
Deshalb und auch wegen der einschlägigen Rückfälle könnte eine dissoziale Persönlichkeitsstörung vorliegen (Beschwerdeschrift S. 7 ff. lit. A).
b) Gemäss <ref-law> ist die Untersuchung eines Beschuldigten anzuordnen, wenn Zweifel an dessen Zurechnungsfähigkeit bestehen. Der Richter soll seine Zweifel nicht selber etwa mit Hilfe psychiatrischer Fachliteratur beseitigen, sondern den Sachverständigen beiziehen. <ref-law> gilt nicht nur, wenn der Richter tatsächlich Zweifel an der Zurechnungsfähigkeit hegt, sondern auch, wenn er nach den Umständen des Falles Zweifel haben sollte (<ref-ruling> E. 2a). Allerdings ist bei der Prüfung dieser Zweifel zu berücksichtigen, dass nicht jede geringfügige Herabsetzung der Fähigkeit, sich zu beherrschen, genügt, um eine verminderte Zurechnungsfähigkeit anzunehmen. Der Betroffene muss vielmehr, zumal der Begriff des normalen Menschen nicht eng zu fassen ist, in hohem Masse in den Bereich des Abnormen fallen, seine Geistesverfassung nach Art und Grad stark vom Durchschnitt nicht bloss der Rechts-, sondern auch der Verbrechensgenossen abweichen (<ref-ruling> E. 4b).
c) Die Vorinstanz stellt unter anderem verbindlich fest, zu einem nicht unwesentlichen Teil sei die völlig unbefriedigende Liquiditätslage der Hotel AG darauf zurückzuführen gewesen, dass nach der 1989 erfolgten Kündigung der Hypothekarkredite seitens der Bank A._ die Zahlungsausstände zu höchst unattraktiven Kontokorrentzinssätzen hätten verzinst werden müssen. Die Ursache für diese unglückliche Entwicklung habe darin gelegen, dass sich der Beschwerdeführer - verärgert über das von der Bank nicht eingehaltene Finanzierungsversprechen ihres Filialleiters - mit dem Finanzinstitut überworfen gehabt habe. Er habe sich zwar bemüht, neue Geldgeber für den Betrieb zu gewinnen, was mit der Fluggesellschaft und dem arabischen Investor gelungen geschienen habe; doch habe er sich mit seinem finanziellen Gebaren so verhalten, als wenn das Geld schon geflossen wäre (angefochtener Entscheid S. 19 f.). Im Zusammenhang mit dem Leasen von Fahrzeugen führt die Vorinstanz aus, an diesem Beispiel zeige sich, dass der Beschwerdeführer es nicht verstanden habe, Privates und Geschäftliches klar voneinander abzugrenzen. Nach Gutdünken habe er ihm nahe stehenden Personen Vergünstigungen gewährt und diese der Gesellschaft belastet. Dass der Verwaltungsrat sein Vorgehen gebilligt habe, sei nicht von Bedeutung, da er nach eigenen Aussagen die Gesellschaft praktisch im Alleingang geführt und seine Meinung stets durchgesetzt habe (S. 22). Zu den Investitionen in die "Sea Gypsy" hält die Vorinstanz fest, dass diese Yacht das Geschäftsergebnis der Hotel AG in nennenswerter Weise positiv hätte beeinflussen können, seien Wunschgedanken gewesen, welche offensichtlich dem Verlangen des Beschwerdeführers entsprungen seien, ein persönliches Steckenpferd zu reiten. Wohl habe er seine Aufenthalte auf dem Schiff selbst bezahlt, doch habe ihm nur die von der Hotel AG teuer erkaufte Beteiligung erlaubt, sich wie ein richtiger Yachtbesitzer zu fühlen. Es sei in hohem Masse verantwortungslos gewesen, dem Betrieb ungeachtet der finanziellen Probleme Mittel zur Befriedigung persönlicher Ambitionen zu entziehen und um so einer persönlichen Liebhaberei zu frönen (S. 27 f.).
Bei der Strafzumessung gesteht die Vorinstanz dem Beschwerdeführer zu, er habe sich sehr innovativ und ideenreich gezeigt und dass er sich seiner Aufgabe als Verwaltungsratspräsident mit grossem persönlichem Einsatz und auch mit finanziellem Engagement angenommen habe. Der Misserfolg sei sicher auch auf unglückliche Umstände zurückzuführen, lasse sich jedoch über weite Strecken nicht von der Persönlichkeit des Beschwerdeführers trennen. Durch seinen ungestümen Charakter, seine Ungeschicklichkeiten im Umgang mit Personen und Institutionen, von deren Wohlwollen der Erfolg des Unternehmens nicht unwesentlich abhängig gewesen sei, sowie durch seine rücksichtslose Art in der Verfolgung seiner Ziele habe er sich viele Sympathien verscherzt, auf die er für die erfolgreiche Verwirklichung seiner Unternehmensstrategie angewiesen gewesen wäre (angefochtener Entscheid S. 66). Indem der Beschwerdeführer wie schon früher wiederum Konkursdelikte begangen habe, habe er seine Einsichtslosigkeit und Unbelehrbarkeit bewiesen.
Die unnötigen Aufwendungen betreffend die Fahrzeuge der Marke Jaguar und die "Sea Gypsy" würfen ein besonders bedenkliches Licht auf den Charakter des Beschwerdeführers; aus reinem Renommiergehabe habe er erhebliche Mittel der Hotel AG verschleudert. Ihm werde nicht vorgeworfen, im Sinne eines geradezu auf betrügerischen Gelderwerb ausgehenden Wirtschaftsdelinquenten sich direkt mit ertrogenen Geldern selbst bereichert zu haben, doch habe er sich in schwer wiegender Weise über Rechte und Mittel Dritter hinweggesetzt, um dem Hotelbetrieb Gelder zuzuführen, die er diesem auf der anderen Seite äusserst leichtfertig entzogen habe (S. 68). Weder in der Untersuchung noch im Gerichtsverfahren seien Zeichen von Reue und Einsicht feststellbar gewesen. Der Beschwerdeführer versteige sich nach wie vor in Ausflüchte und finde für jedes Verhalten eine Rechtfertigung; dabei suche er die Schuld stets bei anderen und sehe offenbar keine Veranlassung, auch sein eigenes Vorgehen kritisch zu betrachten (S. 69).
d) Aus diesen Ausführungen der Vorinstanz ergibt sich ein recht differenziertes Bild des Charakters des Beschwerdeführers. Als wesentliche Punkte zeigen sich eine starke Führerpersönlichkeit, die sich mit den gesteckten Zielen einerseits stark identifiziert, sich dafür persönlich und finanziell engagiert, die anderseits die eigenen Ideen selbstherrlich durchsetzt und ohne Rücksicht auf Schädigung Dritter (Gesellschaften, Gläubiger, Kunden) für sich und ihm Nahestehende einen gehobenen Lebensstandard beansprucht. Der gerügte Widerspruch, der Beschwerdeführer habe die Liquidität der Hotel AG durch den Abschluss von Leasingverträgen belastet und gleichzeitig der Hotel AG flüssige Mittel aus einem Privatdarlehen zugeführt, besteht bloss scheinbar.
Das Ansehen als Chef eines ganzen Hotelkomplexes und den gehobenen Lebensstandard konnte der Beschwerdeführer nur aufrecht erhalten, wenn er der Hotel AG auch genügend Mittel zum Überleben zuführte. Dass im Hinblick auf den Vertrag mit der Fluggesellschaft auch sein Handeln in euphorischer Stimmung auf eine Wesensveränderung im Sinne einer manischen Entwicklung oder eine Persönlichkeitsstörung (z.B. narzisstische Persönlichkeitsstruktur) hindeuten sollte, ist eher gewagt. Die euphorische Stimmung des Beschwerdeführers lässt sich viel natürlicher mit dem Umstand erklären, dass die Fluggesellschaft eine Beteiligung an der Hotel AG in Millionenhöhe nach jahrelangen Verhandlungen endlich vertraglich zugesichert hatte. Die Möglichkeit des Vorliegens einer dissozialen Persönlichkeitsstörung sieht der Beschwerdeführer in seiner Unfähigkeit, sein eigenes Verhalten kritisch zu hinterfragen. Eine solche Unfähigkeit stellt die Vorinstanz nicht fest. Sie hält dem Beschwerdeführer vielmehr vor, er versteige sich nach wie vor in Ausflüchte und finde für jedes Verhalten eine Rechtfertigung; dabei suche er die Schuld stets bei anderen und sehe offenbar keine Veranlassung, sein eigenes Vorgehen kritisch zu betrachten. Damit bringt die Vorinstanz zum Ausdruck, dass der Beschwerdeführer nicht gewillt sei, sich mit dem vorgeworfenen Verhalten auseinander zu setzen. Fehlt es aber am Willen des Beschwerdeführers, wirkt sein Hinweis auf eine dissoziale Persönlichkeitsstörung gesucht. Im Übrigen ist aufgrund des verbindlichen Sachverhalts nicht ersichtlich, weshalb die Vorinstanz an der vollen Zurechnungsfähigkeit des Beschwerdeführers hätte Zweifel haben sollen. Es ergeben sich jedenfalls keinerlei Hinweise, inwiefern die Geistesverfassung des Beschwerdeführers nach Art und Grad stark vom Durchschnitt nicht bloss der Rechts-, sondern auch der Verbrechensgenossen abweichen sollte.
Nach dem Gesagten lehnte die Vorinstanz eine psychiatrische Untersuchung der Zurechnungsfähigkeit des Beschwerdeführers zu Recht ab. Damit erweist sich die Beschwerde in diesem Zusammenhang als unbegründet.
3.- Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe ihn zu Unrecht der ungetreuen Geschäftsführung zum Nachteil der Hotel AG schuldig gesprochen und dadurch Art. 159 aStGB verletzt (Beschwerdeschrift S. 11 ff. lit. B).
a) Der ungetreuen Geschäftsführung macht sich schuldig, "wer jemanden am Vermögen schädigt, für das er infolge einer gesetzlichen oder vertraglich übernommenen Pflicht sorgen soll" (Art. 159 aStGB). Der Tatbestand ist erfüllt, wenn der Täter eine Vermögensfürsorgepflicht in der Stellung eines Geschäftsführers gehabt hat, in diesem Zusammenhang eine Pflichtverletzung begangen hat, es dadurch zu einer Schädigung des anvertrauten Vermögens gekommen ist und der Täter vorsätzlich gehandelt hat, wobei Eventualvorsatz genügt (<ref-ruling> E. 2b; <ref-ruling> E. 2c; <ref-ruling> E. 2; <ref-ruling> E. 3).
Zu prüfen ist, ob der Beschwerdeführer ohne Pflichtverletzung die Leasingverträge über die drei Fahrzeuge der Marke Jaguar abschliessen und die Hotel AG an der "Sea Gypsy" beteiligen durfte. Zu beachten ist, dass hier dem Geschäftsführer ein Ermessensspielraum zur Verfügung steht (Samson/Günther, Systematischer Kommentar zum [deutschen] Strafgesetzbuch, § 266 N 39). Es ist eine Prüfung anhand der konkreten Umstände des Einzelfalls vorzunehmen (Stratenwerth, Schweizerisches Strafrecht, Besonderer Teil I, 4. Auflage, § 19 N 12). Die zu betreuenden Vermögensinteressen müssen als bedeutsam und von Gewicht erscheinen (<ref-ruling> E. 2b am Ende; (Stratenwerth, a.a.O., N 8; a.M. Peter Popp, Vertragsverletzung als strafbare Handlung, ZBJV 129/1993 S. 297).
b) Die Vorinstanz umschreibt die finanzielle Situation der Hotel AG zur fraglichen Zeit wie folgt:
Selbst der Beschwerdeführer stelle nicht in Abrede, dass es der Hotel AG an flüssigen Mitteln gemangelt habe. Die objektiven Fakten sprächen diesbezüglich denn auch eine zu klare Sprache, als dass die prekäre Liquiditätslage hätte übersehen werden können. Auch wenn dem Beschwerdeführer im fraglichen Zeitpunkt die Liquiditätskennzahlen der Polizei nicht vorgelegen hätten, so hätte er Dokumente wie z.B. Jahresabschlüsse analysieren und sich über die Liquiditätslage ein klares und realistisches Bild machen können und müssen. Die ermittelten Kennzahlen seien im konkreten Fall so extrem schlecht, dass sie den Beschwerdeführer als Geschäftsführer hätten alarmieren und dazu bewegen müssen, mit den flüssigen Mitteln der Gesellschaft äusserst vorsichtig umzugehen und von kostspieligen, nicht vordringlichen und insbesondere die Ertragskraft der Gesellschaft nicht verbessernden Investitionen Abstand zu nehmen. Dazu habe umso eher Grund bestanden, als die Hotel AG im fraglichen Zeitraum während Jahren massive Verluste geschrieben habe und ihren laufenden Zahlungsverpflichtungen nicht habe nachkommen können, sodass Betreibungen über mehrere Millionen aufgelaufen seien. Neben einem Imageverlust habe dies dazu geführt, dass mit den Geschäftspartnern keine günstigen Konditionen mehr hätten ausgehandelt und keine Skonti hätten abgezogen werden können, was bei den hohen Umsätzen ein weiterer Nachteil gewesen sei. Die höchst unattraktiven Kontokorrentzinssätze hätte der Beschwerdeführer als Tatsache hinnehmen und sein Geschäftsgebaren entsprechend anpassen müssen. Vor diesem Hintergrund seien die Leasing-Geschäfte (Jaguar) und die Investitionen in die "Sea Gypsy" zu beurteilen (angefochtener Entscheid S.
18-20).
Unbestrittenermassen war der Beschwerdeführer im fraglichen Zeitraum Geschäftsführer der Hotel AG.
Angesichts der soeben dargestellten finanziellen Situation der Hotel AG und insbesondere der äusserst angespannten Liquidität der Gesellschaft konnten weder die Investitionen in die "Sea Gypsy" noch das Leasen von "eineinhalb" der drei Fahrzeuge der Marke Jaguar im Interesse der Hotel AG liegen. Jedenfalls ist es von Bundesrechts wegen nicht zu beanstanden, wenn die Vorinstanz die Investitionen in die "Sea Gypsy" und die Kosten aus den Leasingverträgen einschliesslich der damit verbundenen Nebenkosten im Betrage von Fr.
100'000.-- pro Jahr als geschäftsmässig nicht begründet und demzufolge als pflichtwidrig beurteilt.
c) Soweit der Beschwerdeführer in diesem Zusammenhang Ausführungen zum Anklagegrundsatz, zum rechtlichen Gehör und zur Aktenwidrigkeit macht (Beschwerdeschrift S. 12 f. Ziff. 1), kann im Rahmen der Nichtigkeitsbeschwerde darauf nicht eingetreten werden, weil sie verfassungsmässige Rechte betreffen (Art. 269 BStP).
Der Beschwerdeführer macht geltend, es sei unklar, ob die Vorinstanz auch das von ihm benützte Fahrzeug geschäftsmässig als unbegründet betrachte (Beschwerdeschrift S. 14). Wenn die Vorinstanz rund die Hälfte der Gesamtkosten für die drei Fahrzeuge als nicht betriebsnotwendig bezeichnet und anfügt, das gelte sicher für die beiden der Frau des Beschwerdeführers und Z._ überlassenen, so kann daraus nur geschlossen werden, dass die Vorinstanz das vom Beschwerdeführer benützte Fahrzeug nicht als geschäftsmässig unbegründet einstufte. Damit erübrigen sich auch Ausführungen zum Mercedes 500 SEC, der dem Beschwerdeführer ebenfalls zur Verfügung gestanden haben soll (S. 14). Nachdem sich im Urteil zur staatsrechtlichen Beschwerde (E. 23) ergeben hat, dass die Frau des Beschwerdeführers in der Hotel AG nur einen untergeordneten Job innehatte, war das Überlassen eines geleasten Jaguars an sie geschäftsmässig offensichtlich unbegründet. Da die Vorinstanz dem Beschwerdeführer einerseits nur die Hälfte der Gesamtkosten für die drei geleasten Fahrzeuge strafrechtlich vorhält, und anderseits der Jaguar für ihn selbst geschäftsmässig begründet war, nicht aber derjenige für seine Frau, erweisen sich noch die hälftigen Kosten des dritten Jaguar als geschäftsmässig unbegründet. Angesichts der finanziellen Situation der Hotel AG widerspricht diese Beurteilung Bundesrecht nicht, und zwar selbst dann nicht, wenn man dem Entscheid die vom Beschwerdeführer vorgebrachten Tätigkeiten von Z._ für die Hotel AG zu Grunde legt.
Auf die weiteren Vorbringen in diesem Zusammenhang (Beschwerdeschrift S. 15 - 17 lit. a) ist nicht einzutreten, weil sie entweder an der Sache vorbeigehen oder dem verbindlichen Sachverhalt widersprechen. Insbesondere genügt hier ein Hinweis auf das Urteil zur staatsrechtlichen Beschwerde (E. 22c, 23 und 26 am Ende).
Ebenso wenig eingetreten werden kann auf die Beschwerde, soweit der Beschwerdeführer der vorinstanzlichen Feststellung, er habe die Gesellschaft praktisch im Alleingang geführt und seine Meinung stets durchgesetzt, widerspricht. Auch sein Einwand, der Verwaltungsrat und die Generalversammlung hätten hinsichtlich des Leasings und der "Sea Gypsy" in keinem Zeitpunkt irgendwelche Beanstandungen vorgebracht, hilft ihm nicht weiter. Denn selbst die Meinung, wonach bei Einverständnis des Geschäftsherrn das Verhalten des Betreuungspflichtigen nicht mehr als pflichtwidrig anzusehen sei, schliesst diese Konsequenz bei gesetzwidriger oder ungetreuer Zustimmung durch Aufsichts- oder andere übergeordnete Organe des Geschäftsherrn aus, so z.B. wenn die Liquidität (!) einer GmbH in Gefahr gerät oder Handlungen gegen kaufmännische Grundsätze schlechthin verstossen (Hübner, Leipziger Kommentar, 10. Auflage, Berlin/New York, § 266 N. 87; ebenso Alex Vollmar, Die ungetreue Geschäftsführung [<ref-law>], Diss. Zürich 1978, S. 80, wo Gesetz und Statuten als Schranken erwähnt werden).
Mit den Ausführungen zum subjektiven Tatbestand der ungetreuen Geschäftsführung (Beschwerdeschrift S. 17 ff. lit. c) wiederholt der Beschwerdeführer lediglich seine Vorbringen in der staatsrechtlichen Beschwerde, weshalb darauf nicht einzutreten ist.
Auch in Bezug auf die Beteiligung der Hotel AG an der "Sea Gypsy" kritisiert der Beschwerdeführer über weite Teile die vorinstanzliche Beweiswürdigung (Beschwerdeschrift S. 20 ff. Ziff. 3), was im Verfahren der Nichtigkeitsbeschwerde unzulässig ist. Inwiefern - ausgehend vom verbindlichen Sachverhalt - die Vorinstanz Bundesrecht verletzt haben sollte, legt der Beschwerdeführer nicht dar und ist auch nicht ersichtlich.
d) Schliesslich erhebt der Beschwerdeführer die Einrede der Verjährung. Als Tathandlung bezeichne die Vorinstanz den Abschluss der drei Leasingverträge. Diese seien am 18. Juli sowie am 13. und 21. August 1991 abgeschlossen worden. Der vorinstanzliche Entscheid vom 4./5. November 1999 sei somit mehr als 71⁄2 Jahre nach den Tathandlungen und damit nach Eintritt der absoluten Verfolgungsverjährung gefällt worden.
Im Zusammenhang mit dem Verzicht auf die Rechtsfigur des fortgesetzten Delikts führte das Bundesgericht aus, ob und unter welchen Bedingungen eine Mehrzahl strafbarer Handlungen jeweils zu einer entsprechenden rechtlichen Einheit zusammenzufassen sei, sei in den Sachbereichen, in denen das fortgesetzte Delikt bisher Anwendung gefunden habe (Verjährung, Strafschärfung, Strafantragsfrist, "ne bis in idem"), gesondert zu erörtern.
Für den Bereich der Verjährung nahm es an, verschiedene strafbare Handlungen seien gemäss <ref-law> dann als eine Einheit (bei der die Verjährung für sämtliche Teilhandlungen erst mit der letzten Tat zu laufen beginne) anzusehen, wenn sie gleichartig und gegen dasselbe Rechtsgut gerichtet seien und - ohne dass bereits ein eigentliches Dauerdelikt gegeben sei (<ref-law>) - ein andauerndes pflichtwidriges Verhalten bildeten, das von dem in Frage stehenden gesetzlichen Straftatbestand ausdrücklich oder sinngemäss mitumfasst wird. Unter welchen genauen Voraussetzungen dies der Fall sei, könne nicht abschliessend in einer abstrakten Formel umschrieben werden. Im zu beurteilenden Fall bejahte es die Verbindung mehrerer strafbarer Einzelhandlungen zu einer verjährungsrechtlichen Einheit bei einem ungetreuen Geschäftsführer, der in der Zeit von Sommer 1976 bis Ende 1981 mehrfach Wein anstatt unmittelbar für seine Arbeitgeberfirma auf Rechnung einer von ihm beherrschten Gesellschaft bezogen und die Lieferung anschliessend zu einem erhöhten Preis seiner Arbeitgeberfirma weiterfakturiert hatte. Es führte aus, der damalige Beschwerdeführer sei als Geschäftsführer nicht nur verpflichtet gewesen, Gewinn bringende Geschäfte statt für sich selber für seine Arbeitgeberfirma abzuschliessen, sondern hätte sich auch um Ersatz des von ihm durch die Straftaten verursachten Schadens kümmern müssen. Dadurch, dass er das nicht getan habe, habe er andauernd seine Pflichten gegenüber dem Geschäftsherrn verletzt (<ref-ruling> E. 2b).
Gerade die Leasingverträge über die drei Fahrzeuge der Marke Jaguar belasteten die Erfolgsrechnung der Hotel AG nicht nur durch die einzelnen Vertragsabschlüsse, sondern - angesichts der monatlichen Leasingraten - während der ganzen Zeit von den Vertragsabschlüssen bis mindestens zum Ausscheiden des Beschwerdeführers aus der Hotel AG im November 1993. Dass diese Teilhandlungen gleichartig und gegen dasselbe Rechtsgut gerichtet waren und ein andauerndes pflichtwidriges Verhalten bildeten, insbesondere weil der Beschwerdeführer sich nicht um Ersatz des von ihm durch sein Verhalten verursachten Schadens kümmerte, ist offensichtlich.
Da zudem die Treuepflicht des Beschwerdeführers bis zu seinem Ausscheiden aus der Hotel AG bestand, begann die Verfolgungsverjährung auch erst ab diesem Zeitpunkt zu laufen. Die absolute Verfolgungsverjährung ist somit noch nicht eingetreten.
Sinngemäss gilt dasselbe in Bezug auf den Sachverhalt der "Sea Gypsy". Der Beschwerdeführer belastete die Bilanz der Hotel AG in mehreren Malen wegen der "Sea Gypsy", und auch hier kam er seiner Wiedergutmachungspflicht bis zu seinem Ausscheiden aus der Hotel AG nicht nach.
e) Im Juli/August 1989 schlossen der Beschwerdeführer und seine Frau einen Leasingvertrag über einen VW Golf GTI ab; Leasingnehmerin war die Hotel AG, und der Vertrag sollte am 30. Juni 1992 ablaufen. Im Juni 1991 kaufte der Beschwerdeführer in eigenem Namen einen Mazda Mx-5, wobei er den VW Golf an Zahlung gab, wofür ihm Fr. 16'000.-- angerechnet wurden. Den Mazda überliess er seiner Tochter, die in der Hotel AG als Receptionistin arbeitete. Im September 1992 schloss der Beschwerdeführer namens der Hotel AG einen neuen Leasingvertrag per 1. Juli 1992 über den VW Golf ab, den er mehr als ein Jahr zuvor beim Kauf des Mazda an Zahlung gegeben hatte. Dieser Vertrag hatte eine Dauer von 24 Monaten bei einem monatlichen Leasingzins von Fr.
461.-- (angefochtener Entscheid S. 31 f.).
Das Kantonsgericht hält fest, ab Mitte 1992 habe die Hotel AG Leasingzinsen für ein Fahrzeug bezahlt, das der Gesellschaft nicht mehr zur Verfügung gestanden sei. Der Beschwerdeführer habe darüber nach Belieben verfügen können; die Gesellschaft habe dazu nichts zu sagen gehabt. Zweifellos habe der Beschwerdeführer die Hotel AG geschädigt, indem er das von der Hotel AG geleaste Fahrzeug verkauft, dieses beim Kauf eines eigenen Autos an Zahlung gegeben und trotzdem darüber unter Verpflichtung der Hotel AG einen zweiten Leasingvertrag abgeschlossen habe. Spätestens beim Abschluss dieses zweiten Vertrages habe er wissen müssen, dass er den Interessen der Hotel AG zuwidergehandelt habe (angefochtener Entscheid S. 33).
Ausgehend von diesen tatsächlichen Feststellungen verletzt die Verurteilung des Beschwerdeführers wegen ungetreuer Geschäftsführung kein Bundesrecht. Die Ausführungen in der Beschwerdeschrift (S. 26 ff. Ziff. 4) widersprechen in den wesentlichen Punkten dem verbindlichen Sachverhalt, was unzulässig ist.
4.- Die Vorinstanz sprach den Beschwerdeführer schuldig des mehrfachen leichtsinnigen Konkurses, und zwar in Bezug auf die Sachverhalte "Sea Gypsy", drei geleaste Fahrzeuge der Marke Jaguar sowie Leasingvertrag über den bereits verkauften VW Golf (angefochtener Entscheid S. 36 - 38). Sie schildert die finanzielle Situation der Hotel AG im fraglichen Zeitraum und zeigt auf, dass der Beschwerdeführer unter den gegebenen Umständen mit den Mitteln der Gesellschaft grob fahrlässig umging, was mitursächlich für den späteren Konkurs der Gesellschaft gewesen sei. Demgegenüber zeichnet der Beschwerdeführer lediglich ein anderes Bild von der finanziellen Lage der Hotel AG und seinem Verhalten (Beschwerdeschrift S. 30 ff. lit. C). Damit widerspricht er aber dem verbindlichen Sachverhalt oder ergänzt diesen in unzulässiger Weise. Inwiefern ausgehend von den vorinstanzlichen Feststellungen Bundesrecht verletzt sein sollte, macht der Beschwerdeführer nicht geltend und ist auch nicht ersichtlich. Die Ausführungen bezüglich des Sachverhalts erneuter Leasingvertrag über den VW Golf sind gegenstandslos, nachdem die staatsrechtliche Beschwerde in diesem Punkt wegen Verletzung des Anklagegrundsatzes gutgeheissen wird. Im Übrigen kann auf die zutreffenden Ausführungen der Vorinstanz verwiesen werden (Art. 36a Abs. 3 OG).
5.- a) Der Beschwerdeführer bestreitet, zum Nachteil der Ferienclub AG den Tatbestand der ungetreuen Geschäftsführung erfüllt zu haben. Seine Ausführungen (Beschwerdeschrift S. 35 ff. lit. C) erschöpfen sich jedoch in einer Kritik an der vorinstanzlichen Beweiswürdigung (vgl. Urteil zur staatsrechtlichen Beschwerde, E. 10b und 13d), weshalb auf die Beschwerde insoweit nicht eingetreten werden kann.
b) Den Tatbestand des leichtsinnigen Konkurses bezüglich die Ferienclub AG stellt der Beschwerdeführer ebenfalls mit dem Argument in Abrede, der Hotel AG seien 61 % der Einnahmen der Ferienrechtsnehmer zugestanden.
Nachdem die Vorinstanz willkürfrei von 31 % ausgehen durfte (vgl. Urteil zur staatsrechtlichen Beschwerde, E. 13d), gehen die Ausführungen des Beschwerdeführers (Beschwerdeschrift S. 38 ff. lit. E) an der Sache vorbei.
Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz vor, wenn sie die Unterlassung der Buchführung als grobe Nachlässigkeit im Sinne eines Tatbestandselements des Art. 165 aStGB ansehe, würde das dazu führen, dass bei jedem Konkurs automatisch, wenn die Buchführung nicht gänzlich ordnungsgemäss sei, auch eine Bestrafung wegen leichtsinnigen Konkurses erfolgen müsste. Dieser Schluss ist nicht zwingend. Ein Konkurs kann vielerlei Gründe haben. Im Fall des Beschwerdeführers war aber die fehlende Buchhaltung für die Ferienclub AG ein wesentliches Element, das den Konkurs der Gesellschaft mitverursachte.
Deshalb durfte die Vorinstanz dieses Element als tatbestandsmässig für den leichtsinnigen Konkurs betrachten.
Damit erweisen sich die Rügen als unbegründet, soweit darauf eingetreten werden kann.
6.- Der Beschwerdeführer macht geltend, die Vorinstanz habe ihn zu Unrecht wegen Pfändungsbetrugs verurteilt (Beschwerdeschrift S. 41 ff. lit. F).
Des Pfändungsbetrugs schuldig macht sich der der Betreibung auf Pfändung unterliegende Schuldner, der zum Nachteile seiner Gläubiger sein Vermögen zum Scheine vermindert, namentlich Vermögensstücke beiseite schafft oder verheimlicht, Schulden vortäuscht, vorgetäuschte Forderungen anerkennt oder deren Geltendmachung veranlasst und wenn gegen ihn ein Verlustschein ausgestellt worden ist (Art. 164 Ziff. 1 Abs. 3 aStGB).
Das Verheimlichen kann auf positiven Angaben beruhen, in denen zum Beispiel wahrheitswidrig behauptet wird, weitere Vermögensgegenstände als die angegebenen seien nicht vorhanden oder ein bestimmter Vermögensbestandteil stehe im Eigentum Dritter. Verheimlichen kann der Schuldner auch, wenn er nur einen Teil seines Vermögens angibt, im Übrigen sich aber ausschweigt, um so den falschen Anschein zu erwecken, über seine gesamten Vermögensverhältnisse Auskunft gegeben zu haben, während er in Wirklichkeit einen Teil verschleiert. Blosses Schweigen kann somit Verheimlichen im Sinne des <ref-law> bedeuten, aber nur dann, wenn es betrügerischen Charakter hat, also dazu dient, einen geringeren als den wirklichen Vermögensbestand vorzutäuschen (<ref-ruling> E. 2a, vgl. 88 IV 21 E. 1a und b, 93 IV 90 E. 1, 105 IV 319 E.a, 107 IV 175 E. 1 [Beiseiteschaffen] sowie 114 IV 11 E. 1a und b).
a) Im Rahmen des Pfändungsvollzugs vom 8. Mai 1992 gab der Beschwerdeführer sein monatliches NettoEinkommen mit Fr. 2'842. 50 an, obwohl seine effektiven Einkünfte inklusive Spesen monatlich Fr. 9'580.-- betrugen.
Er selbst gesteht zu, dass der objektive Tatbestand von <ref-law> erfüllt sein dürfte. Doch bestreitet er den subjektiven Tatbestand (S. 41 f.
lit. b). Damit widerspricht er unzulässigerweise dem für das Bundesgericht verbindlichen Sachverhalt; denn die Vorinstanz hält fest, mit der falschen Lohnabrechnung für den Monat März 1992 habe der Beschwerdeführer den Betreibungsbeamten mit Wissen und Willen irregeführt (angefochtener Entscheid S. 48 unten).
Der Hinweis des Beschwerdeführers auf die Pfändungsurkunde vom 19. November 1993, hinsichtlich welcher weder der objektive noch der subjektive Tatbestand des Pfändungsbetrugs erfüllt sei (Beschwerdeschrift S. 42 lit. c), geht an der Sache vorbei. Denn die Vorinstanz hat insoweit gar keinen Schuldspruch gefällt (vgl. angefochtener Entscheid S. 47 ff. lit. a).
Im Übrigen ist zumindest fraglich, ob der Beschwerdeführer im Zeitpunkt der Ausstellung der Pfändungsurkunde nicht doch noch für die Hotel AG berufstätig war (Beschwerdeschrift S. 42 lit. c); seine Lohnabrechnung per 30. November 1993 weist zwar lediglich einen Monatslohn von Fr. 1'290.-- aus, doch steht dem ein Barbezug von Fr. 8'515.-- gegenüber, welchen Betrag (Fr.
8'516.--) er in den Vormonaten des gleichen Jahres entweder bar bezog oder sich auszahlen liess (Akten der Staatsanwaltschaft, act. 4.8, die letzten 11 Seiten).
b) Wie sich aus dem Urteil zur staatsrechtlichen Beschwerde (E. 15c) ergibt, durfte die Vorinstanz willkürfrei davon ausgehen, der Beschwerdeführer habe im Zeitpunkt der Pfändung genau gewusst, dass er Eigentümer zahlreicher Bilder gewesen sei, dass er aber als Kunstliebhaber nicht das Risiko habe eingehen wollen, diese im Rahmen der gegen ihn angehobenen Zwangsvollstreckung zu verlieren und sie dem Betreibungsbeamten daher verheimlicht habe.
Unter diesen Umständen erscheint das In-FrageStellen des subjektiven Tatbestands lediglich als unzulässige Kritik an der vorinstanzlichen Beweiswürdigung.
Angesichts der Aussagen des Beschwerdeführers vom 15. April 1996 (vgl. 6P.82/2000, act. 9, E. 15b), auf die sich die Vorinstanz ausdrücklich beruft (angefochtener Entscheid S. 49), ist auch klar, welche Bilder der Beschwerdeführer verheimlichte. Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers bietet insoweit das Nachprüfen der Gesetzesanwendung keine Schwierigkeiten.
c) Im Zusammenhang mit dem Kontokorrentguthaben des Beschwerdeführers bei der Hotel AG macht dieser geltend, die Vorinstanz begründe den Schuldvorwurf damit, es wäre seine Pflicht gewesen, den ständig wechselnden Kontostand auf den Tag der Pfändung abzuklären und das Ergebnis dem Pfändungsbeamten mitzuteilen. Eine derartige Unterlassung könne unter strafrechtlichen Gesichtspunkten nur dann als vorsätzliche Tatbegehung qualifiziert werden, wenn der Beschwerdeführer im Zeitpunkt der Pfändungseinvernahme aufgrund der gesamten Umstände vernünftigerweise davon hätte ausgehen müssen, er befinde sich gegenüber der Hotel AG in einer Gläubigerposition (Beschwerdeschrift S. 45 f. lit. b).
Gerade letztere Bedingung sieht die Vorinstanz als erfüllt an, wenn sie zum Schluss gelangt, es sei schlechterdings unvorstellbar, dass der Beschwerdeführer ein bedeutendes Guthaben von über Fr. 600'000.-- just in dem Moment einfach hätte vergessen können, als es gegolten habe, seine Vermögenswerte dem Pfändungsbeamten anzugeben; es bestünden keine Zweifel, dass der Beschwerdeführer sein Guthaben absichtlich habe verschweigen wollen (angefochtener Entscheid S. 50 f. lit. c). Unter diesen Umständen läuft die Anfechtung des subjektiven Tatbestands auch hier auf eine unzulässige Beanstandung der vorinstanzlichen Beweiswürdigung hinaus.
d) Betreffend die nicht deklarierten Aktien der Hotel AG bringt der Beschwerdeführer im Wesentlichen vor, er sei zur Annahme berechtigt gewesen, dass sämtliche seiner Aktien der Hotel AG zum Zeitpunkt der Pfändungseinvernahme an Drittgläubiger verpfändet gewesen seien. Die formaljuristisch sicherlich zutreffende Begründung, dass auch verpfändete Vermögenswerte zu deklarieren seien, könne dem Beschwerdeführer unter strafrechtlichen Gesichtspunkten nicht angelastet werden. Er habe davon ausgehen können und dürfen, dass im Rahmen des Vollstreckungsverfahrens vor dem Hintergrund der erfolgten Pfändung keine Deklarationspflicht mehr bestehe beziehungsweise er habe eine solche nicht einmal in Betracht gezogen (Beschwerdeschrift S. 47 f.
lit. d).
Auch mit dieser Argumentation widerspricht der Beschwerdeführer den verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz. Nachdem er bereits 1984 wegen Pfändungsbetrugs verurteilt und im damaligen Urteil unterstrichen worden war, dass er auch mit Drittansprüchen belastete Vermögenswerte hätte deklarieren müssen (6P. 82/2000, act. 9, E. 17b), verletzt der vorinstanzliche Schluss, der Beschwerdeführer habe durch die Nichtdeklaration der Aktien zumindest eventualvorsätzlich Vermögenswerte verheimlicht, kein Bundesrecht.
e) Der Beschwerdeführer rügt unter Hinweis auf Stratenwerth (a.a.O., S. 396 f. N 7), dass das blosse Verschweigen von Vermögenswerten gegenüber dem Betreibungsbeamten für die Erfüllung des objektiven Tatbestands nicht ausreiche. Die Rechtsprechung, wonach ein tatbestandsmässiges Verheimlichen von Vermögenswerten dann zu bejahen sei, wenn der Schuldner nur einen Teil des Vermögens angebe, im Übrigen sich aber ausschweige, um so den falschen Eindruck zu erwecken, über seine gesamten Vermögensverhältnisse Auskunft gegeben zu haben (<ref-ruling> E. 2), führe zu einer nicht vertretbaren Privilegierung jener Schuldner, die in einem Konkurs- oder Betreibungsverfahren trotz entsprechender Aufforderung jede Auskunft über ihren Vermögensstand verweigerten.
Diese würden nach der bisherigen Rechtsprechung lediglich wegen des Übertretungstatbestands des Ungehorsams im Betreibungs- und Konkursverfahrens bestraft, obwohl ihre Renitenz in letzter Konsequenz die Gläubigeransprüche, welche durch die Konkurs- und Betreibungstatbestände geschützt werden sollen, nicht minder gefährde.
Die vollumfängliche Weigerung eines Schuldners zur Mitwirkung im Rahmen eines Betreibungs- oder Konkursverfahrens dürfte zudem in hohem Masse den Interessen der Zwangsvollstreckung als eines Bestandteils der Rechtspflege zuwiderlaufen, die ebenfalls zum Schutzobjekt der Betreibungs- oder Konkursdelikte gehörten (Beschwerdeschrift S. 43 f. lit. b).
Zunächst ist festzuhalten, dass der Beschwerdeführer aus dem Hinweis auf Stratenwerth nichts zu seinen Gunsten ableiten kann, zumal dieser am angegebenen Ort die zitierte Rechtsprechung vollumfänglich übernimmt.
Im Übrigen besteht sehr wohl ein Unterschied, ob ein Schuldner jegliche Auskunft über seinen Vermögensstand verweigert oder ob er durch die Angabe bloss von gewissen Vermögensteilen den Anschein erweckt, sein Vermögen vollständig deklariert zu haben. Im ersten Fall wissen die Betreibungsbehörden, dass sie allenfalls weitere Untersuchungshandlungen vornehmen müssen, im zweiten Fall jedoch werden sie angesichts des Eindrucks, vom Schuldner eine vollständige Aufstellung der Vermögenswerte erhalten zu haben, in der Regel weitere (notwendige) Nachforschungen unterlassen. Damit besteht aber auch kein Anlass, auf die bisherige Rechtsprechung zurückzukommen.
7.- a) Der Beschwerdeführer bringt vor, er sei zu Unrecht wegen betrügerischen Konkurses im Falle der auf ihn und seine Ehefrau lautenden Konten bei einer Bank in Liechtenstein schuldig gesprochen worden. Durch Art. 163 Ziff. 1 aStGB geschütztes Angriffsobjekt könne nur solches Schuldnervermögen sein, das nach Betreibungsrecht dem Zugriff der Gläubiger offen stehe, nicht aber Vermögen, das seiner Natur nach oder kraft besonderer Vorschrift der Zwangsvollstreckung entzogen sei (<ref-ruling>). Zwischen der Schweiz und Liechtenstein gebe es keinerlei Abkommen staatsvertraglicher Natur betreffend Anerkennung der gegenseitigen Konkursdekrete und Auslieferung von Vermögenswerten. Das Konkursamt Chur habe das Guthaben auf den erwähnten Konten denn auch nicht in das Konkursverfahren in der Schweiz integrieren können. Auch wenn betreibungsrechtlich ausländische Vermögenswerte ins Konkursinventar aufzunehmen seien, erfolge dies im Hinblick auf den guten Willen des Schuldners, der Konkursverwaltung auf dem Boden des Privatrechts behilflich zu sein (Amonn, Grundriss des Schuldbetreibungs- und Konkursrechts, 5. Auflage, S. 316 N 8). Das Bundesgericht habe zwar im Zusammenhang mit dem Tatbestand des Pfändungsbetrugs erwogen, dass grundsätzlich auch im Ausland gelegene Vermögensgegenstände offen zu legen seien. Dies sei damit begründet worden, dass solches Vermögen dennoch für die Berechnung des Existenzminimums gemäss <ref-law> oder für die Beantwortung der Frage eine Rolle spielten, ob in der Schweiz gelegene Gegenstände etwa nach Art. 92 Ziff. 1 und 3 SchKG unpfändbar seien. Dieser Aspekt bleibe indessen für ein Konkursverfahren ohne Belang; mit der Eröffnung des Konkurses könne nämlich der Schuldner über seinen Arbeitserwerb frei verfügen. Damit gebreche es aber auch am Tatbestandselement des Schadens zum Nachteil der Gläubiger (Beschwerdeschrift S. 49 f. lit. c).
b) Des betrügerischen Konkurses schuldig macht sich der Schuldner, der zum Nachteile der Gläubiger sein Vermögen zum Scheine vermindert, namentlich Vermögensstücke beiseite schafft oder verheimlicht, Schulden vortäuscht, vorgetäuschte Forderungen anerkennt oder deren Geltendmachung veranlasst und wenn über ihn der Konkurs eröffnet worden ist (Art. 163 Ziff. 1 Abs. 3 aStGB).
Es stellt sich die Frage, ob der Schuldner auch auf Vermögenswerte hinweisen muss, die möglicherweise oder sogar mit Sicherheit nicht gepfändet werden können, weil sie sich jedenfalls nach Auffassung des Schuldners im Ausland befinden und deshalb dem Pfändungsbeschlag in der Schweiz entzogen sind.
Gemäss <ref-law> hat der Schuldner, soweit es für eine genügende Pfändung nötig ist, seine Vermögensgegenstände anzugeben, mit Einschluss derjenigen, welche sich nicht in seinem Gewahrsam befinden, sowie seiner Forderungen und Rechte gegenüber Dritten.
Der Zweck der Vorschrift spricht dafür, dass der Schuldner gehalten ist, auch auf im Ausland erzielte Einkünfte und im Ausland gelegene Vermögensgegenstände hinzuweisen.
Solches Vermögen ist zwar dem Zugriff im Rahmen einer schweizerischen Zwangsvollstreckung entzogen; dennoch kann es für die Berechnung des Existenzminimums gemäss <ref-law> und für die Beantwortung der Frage, ob in der Schweiz gelegene Gegenstände etwa nach Art. 92 Ziff. 1 und 3 SchKG unpfändbar sind, eine Rolle spielen.
Entsprechend wird auch in der Literatur die Auffassung vertreten, der Schuldner habe dem pfändenden Beamten jede für eine erfolgreiche Pfändung erforderliche Auskunft zu erteilen und für die Berechnung des Existenzminimums sei unter Einbezug der unpfändbaren und beschränkt pfändbaren Einkünfte vom Gesamteinkommen auszugehen.
Letztlich ist es Sache des Betreibungsbeamten zu entscheiden, ob ein Vermögenswert gepfändet werden kann. Macht der Schuldner wahrheitsgetreu Angaben z.B.
über ihm gehörige Aktien, die sich angeblich im Ausland befinden, dann hat der Betreibungsbeamte wenigstens die Möglichkeit, diesen Angaben nachzugehen (<ref-ruling> E. 1).
c) Das Argument des Beschwerdeführers, im Gegensatz zur Pfändung auf Betreibung könne der Schuldner im Konkursverfahren nach Eröffnung des Konkurses über seinen Arbeitserwerb frei verfügen, trifft zwar zu, greift aber in dreifacher Hinsicht zu kurz.
Der Beschwerdeführer arbeitete seit Juli 1994 für die Reisen AG (fiktiver Name), und sein Gehalt von monatlich Fr. 10'000.-- wurde ihm jeweils auf das Konto bei der Bank in Liechtenstein überwiesen und manchmal auch bar ausgehändigt (angefochtener Entscheid S. 55 oben). Am 7. Juli 1995 war über den Beschwerdeführer der Konkurs eröffnet worden (S. 54). Zumindest zivilrechtlich hätte die Konkursmasse somit sämtliche noch auf den Konten in Liechtenstein vorhandenen Lohnzahlungen beanspruchen können, die für die Arbeitsleistungen des Beschwerdeführers vor der Konkurseröffnung überwiesen worden waren.
Nach dem oben zitierten Bundesgerichtsentscheid (E. b) hat der Schuldner auf im Ausland erzielte Einkünfte und im Ausland gelegene Vermögensgegenstände hinzuweisen, weil solches Vermögen für die Berechnung des Existenzminimums gemäss <ref-law> und für die Beantwortung der Frage, ob in der Schweiz gelegene Gegenstände etwa nach Art. 92 Ziff. 1 und 3 SchKG unpfändbar sind, eine Rolle spielen kann. Gemäss <ref-law> findet die Bestimmung der Betreibung auf Pfändung über die Pflicht zur Angabe der Vermögensbestandteile (<ref-law>) auf das Konkursverfahren entsprechende Anwendung. Desgleichen fällt auch kein Vermögen, das nicht pfändbar ist, in die Konkursmasse (<ref-law>). Folglich kann der Beschwerdeführer, der auf Konkurs betrieben wurde, keine andere Rechtsstellung für sich beanspruchen, als wenn er auf Pfändung betrieben worden wäre.
Schliesslich kommt hinzu, dass die Guthaben auf den Konten der Liechtensteiner Bank nicht nur Lohnguthaben des Beschwerdeführers waren. Die Entscheidung aber darüber, ob die übrigen Guthaben hätten zur Masse gezogen werden können und sollen, stand dem Betreibungsbeamten und nicht dem Beschwerdeführer zu.
d) Der Einwand des Beschwerdeführers, mit dem blossen Verschweigen der Konten in Liechtenstein habe er lediglich den Tatbestand des Ungehorsams des Schuldners im Konkursverfahren erfüllt (Beschwerdeschrift S. 48 lit. b), ist unbegründet. In der Einvernahme durch den Konkursbeamten hat der Beschwerdeführer nicht einfach die Aussage verweigert. Er machte unter anderem vielmehr Angaben über seine Aktien der Hotel AG, seine Bildersammlung und insbesondere auch über Bankkonten in I._ und F._. Durch die Angabe von bloss gewissen Vermögensteilen hat er somit den Anschein erweckt, sein Vermögen vollständig deklariert zu haben.
Dass damit das Tatbestandsmerkmal des Verheimlichens von Vermögensstücken erfüllt ist, wurde bereits dargelegt (E. 6e).
e) Soweit der Beschwerdeführer das Vorliegen des subjektiven Tatbestands in Zweifel zieht (Beschwerdeschrift S. 50 ff. lit. e), widerspricht er im Wesentlichen dem verbindlich festgestellten Sachverhalt. Es kann auf die Ausführungen im Urteil zur staatsrechtlichen Beschwerde (6P. 82/2000, act. 9, E. 18) verwiesen werden.
Nach dem Gesagten erweisen sich die Rügen im Zusammenhang mit der Verurteilung des Beschwerdeführers wegen betrügerischen Konkurses als unbegründet, soweit auf sie überhaupt eingetreten werden kann.
8.- Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung der Regeln über die Strafzumessung (<ref-law>; Beschwerdeschrift S. 52 ff. lit. H).
Gemäss <ref-law> misst der Richter die Strafe nach dem Verschulden des Täters zu; er berücksichtigt die Beweggründe, das Vorleben und die persönlichen Verhältnisse des Schuldigen. Das Bundesgericht stellt in seiner neueren Rechtsprechung höhere Anforderungen an die Begründung der Strafzumessung durch den Sachrichter und greift häufiger in die Strafzumessung ein als früher. Der Sachrichter hat im Urteil die wesentlichen schuldrelevanten Tat- und Täterkomponenten so zu erörtern, dass festgestellt werden kann, ob alle rechtlich massgebenden Gesichtspunkte berücksichtigt und wie sie gewichtet wurden. Entsprechendes gilt für die im Gesetz genannten Strafschärfungs- und Strafmilderungsgründe.
Er muss die Überlegungen, die er bei der Bemessung der Strafe angestellt hat, in seinem Urteil in den Grundzügen darstellen und die Strafzumessung so gut wie möglich nachvollziehbar machen. Dann ist es auch möglich zu prüfen, ob er sich von zutreffenden oder unzutreffenden Gesichtspunkten leiten liess und ob er sich bei der Gewichtung der relevanten Faktoren im Rahmen seines weiten Ermessens hielt. Eine auffallend hohe oder milde Strafe bedarf einer besonders sorgfältigen Begründung (<ref-ruling> E. 2a/aa mit Hinweisen).
a) Im Zusammenhang mit der Tatkomponente beziehungsweise dem Ausmass des verschuldeten Erfolgs beanstandet der Beschwerdeführer zunächst die Gewichtung des verschuldeten Erfolgs. Die Tatumstände des Pfändungsbetrugs und des betrügerischen Konkurses wögen weit weniger schwer als die Vorinstanz angenommen habe. Das zur Diskussion stehende Schadenausmass lasse sich bei diesen beiden Tatbeständen aufgrund der tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz nicht ermitteln. Bezüglich des Tatbestands des Pfändungsbetrugs sei zwar die Höhe der verschwiegenen Lohnbestandteile bekannt; indessen fänden sich keinerlei Hinweise auf den effektiven Wert der Bilder - es sei nicht einmal bekannt, um was für Bilder es sich gehandelt haben soll -, den effektiven Kontostand des vermeintlichen Kontokorrentguthabens oder den Wert der Aktien der Hotel AG, deren Alleineigentümer der Beschwerdeführer gewesen sei und die er effektiv an verschiedene Gläubiger verpfändet gehabt habe. Noch krasser präsentiere sich die Situation beim Vorwurf des betrügerischen Konkurses; das Urteil schweige sich darüber aus, ob und in welchem Umfange der Beschwerdeführer als Eigentümer und wirtschaftlich Berechtigter über die Konten in Liechtenstein hätte verfügen können; zudem werde unberücksichtigt gelassen, dass diese Guthaben im Schweizerischen Konkursverfahren nicht verwertbar gewesen wären, sodass auch kein entsprechender Schaden zum Nachteil der Gläubiger entstanden sei (Beschwerdeschrift S. 52 f. lit. a).
Es trifft zwar zu, dass sich diesbezüglich im angefochtenen Entscheid kaum Angaben über die Gläubigerschädigung finden. Doch gilt es einerseits zu bedenken, dass es bei den Gläubigerinteressen gemäss Art. 163 und 164 StGB um deren Befriedigung in der Zwangsvollstreckung geht. Der Nachteil der Gläubiger besteht in der Verletzung ihrer Zugriffsrechte im Konkurs. Dabei ist nicht erforderlich, dass die Gläubiger ganz oder teilweise zu Verlust kommen. Es genügt vielmehr ein Nachteil in Form einer vorübergehenden Erschwerung oder Verzögerung der Zwangsvollstreckung (Albrecht, Kommentar zum schweizerischen Strafrecht, 2. Band, Art. 163 N 38 und Art. 164 N 9 mit Hinweisen). Anderseits begründet die Vorinstanz das schwere Verschulden nicht mit dem Umstand einer grossen Schadensumme, sondern mit dem raffinierten Verhalten des Beschwerdeführers und mit dem Umstand, dass der Beschwerdeführer schon früher wegen gleicher Vorkommnisse verurteilt worden war, was seine Einsichtslosigkeit und Unbelehrbarkeit beweise. Im Übrigen war die Vorinstanz - nachdem sie die Vorwürfe des betrügerischen Konkurses und des Pfändungsbetrugs ausführlich dargestellt hatte (angefochtener Entscheid S. 46 - 56) - im Zusammenhang mit der Strafzumessung nicht mehr gehalten, die dortigen Ausführungen zu wiederholen. Die Schlussfolgerung jedoch, weil der Beschwerdeführer sich die Gelder auf den Liechtensteiner Konten habe anrechnen lassen müssen, hätten sie folglich im Konkursverfahren verwertet werden können (angefochtener Entscheid S. 56), stimmt in dieser Formulierung nicht. Wie bereits dargelegt (E. 7c), hätte der Beschwerdeführer die Konten in Liechtenstein zusammen mit allfälligen Drittansprüchen angeben müssen, doch hätten die entsprechenden Gelder angesichts fehlender Verträge zwischen der Schweiz und dem Fürstentum Liechtenstein im schweizerischen Zwangsvollstreckungsverfahren nicht verwertet werden können.
Bei der Neubeurteilung wird die Vorinstanz Gelegenheit haben zu prüfen, ob und allenfalls inwieweit dieser Umstand bei der Strafzumessung von Bedeutung ist.
Im gleichen Zusammenhang kritisiert der Beschwerdeführer den Vorwurf, er habe sich raffiniert verhalten. Insoweit kann auf seine Vorbringen nicht eingetreten werden, weil er dem verbindlichen Sachverhalt widerspricht (vgl. 6P.82/2000, act. 9, E. 20a Abs. 2).
b) Der Beschwerdeführer macht geltend, die Vorinstanz habe seine Vorstrafen gleich zwei Mal zu seinen Lasten verwertet; einmal zur Untermauerung der objektiven Tatschwere beziehungsweise der Tatkomponente und zusätzlich straferhöhend beim Vorleben des Verurteilten.
Dies stelle gemäss Trechsel (Schweizerisches Strafgesetzbuch, Kurzkommentar, 2. Auflage, Art. 63 N 17) eine unzulässige Doppelverwertung dar (Beschwerdeschrift S. 53 lit. a am Ende).
Der Hinweis auf Trechsel ist nicht stichhaltig.
Nach diesem Autor bedeutet das Doppelverwertungsverbot nämlich, "dass Qualifikations- und Privilegierungsgründe des Besonderen Teils, die zu einem veränderten Strafrahmen führen, nicht ein zweites Mal als Strafänderungsgründe berücksichtigt werden dürfen" (a.a.O.). Weder Art. 163 noch <ref-law> enthalten einen Qualifikationsgrund, und die Anwendung der beiden Bestimmungen durch die Vorinstanz führte - abgesehen vom hier nicht relevanten <ref-law> - auch nicht zu einer Erhöhung des Strafrahmens.
Soweit der Beschwerdeführer behauptet, die Umstände der Verurteilungen wegen Konkursdelikten in den Jahren 1983 und 1984 seien keineswegs gleich gelagert (Beschwerdeschrift S. 53 lit. a), handelt es sich um unzulässige Vorbringen (vgl. 6P.82/2000, act. 9, E. 20e).
c) Die weiteren Ausführungen des Beschwerdeführers (Beschwerdeschrift S. 53 ff. lit. b - d) erschöpfen sich praktisch in einer Kritik an der vorinstanzlichen Beweiswürdigung, was unzulässig ist (vgl. dazu 6P.82/2000, act. 9, E. 8 - 10, 13 und 20).
Zudem hält er der Vorinstanz vor, sie habe bei der ungetreuen Geschäftsführung die Gläubigerschädigung hervorgestrichen, obwohl Art. 159 aStGB gerade nicht die Interessen der Gläubiger schütze, sondern jene der Gesellschaft beziehungsweise der Aktionäre (Beschwerdeschrift S. 54/55 oben). Indem der Beschwerdeführer nicht bloss eine Schädigung der Gesellschaften und der Aktionäre, sondern auch der Gläubiger in Kauf nahm, verdeutlichte er seine rücksichtslose Einstellung in der Verfolgung seiner Ziele. Wenn die Vorinstanz solche Umstände aufzeigt, um bei der Strafzumessung die Geisteshaltung des Täters zu charakterisieren, so kann darin noch keine Verletzung von Bundesrecht erblickt werden.
d) Der Beschwerdeführer beanstandet die Überlegung der Vorinstanz, in Abwägung aller Strafzumessungsgründe sei der von der Staatsanwaltschaft gestellte Strafantrag ohne Berücksichtigung der erfolgten Freisprüche mit drei Jahren Zuchthaus angemessen. Damit werde dem Ausmass der erfolgten Freisprüche beziehungsweise dem Aspekt des Deliktsbetrags in sachlich nicht vertretbarer Weise zu wenig Rechnung getragen. Das vorinstanzliche Urteil schweige sich hinsichtlich des Deliktsbetrags zumindest im Rahmen der Strafzumessung vollständig aus, sodass schon deswegen eine Überprüfung der Bundesrechtskonformität nicht möglich sei. In der Folge macht der Beschwerdeführer eine Zusammenstellung der Deliktsbeträge der Fälle, in welchen ein Freispruch erfolgte, und vergleicht sie mit den verbleibenden Deliktsbeträgen.
Zudem hätten die Konten in Liechtenstein für die Gläubiger des Beschwerdeführers - aus rechtlichen Gründen - zu keinem Schaden geführt. Folglich erscheine eine Strafe von 24 Monaten Zuchthaus schon unter Berücksichtigung der objektiven Tatschwere als unverhältnismässig hart und im Vergleich zu anderen, weit grösseren Wirtschaftskriminalfällen, wie der Fall Krüger (Deliktsbetrag 30 Mio. Franken; Strafe 31⁄2 Jahre Zuchthaus), nicht mehr schuldadäquat (Beschwerdeschrift S. 57 f.
lit. e).
Zunächst ist die vorinstanzliche Überlegung so zu verstehen, dass ein Strafmass von drei Jahren Zuchthaus angemessen wäre, wenn der Beschwerdeführer in allen Anklagepunkten inklusive Deliktsbeträge gemäss Anklageschrift schuldig gesprochen worden wäre. Zum Aspekt des Deliktsbetrags beim betrügerischen Konkurs und beim Pfändungsbetrug kann auf die vorigen Ausführungen (E. 7a) verwiesen werden. Wie bereits dort erwähnt, war die Vorinstanz nicht verpflichtet, im Rahmen der Strafzumessung sämtliche entscheidenden Elemente zu wiederholen, die sie bei der Erörterung der einzelnen Delikte ausführlich dargestellt hatte. Die Zusammenstellung der übrigen Deliktsbeträge widerspricht zum Teil den verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz; wie aus dem Urteil zur staatsrechtlichen Beschwerde hervorgeht, durfte die Vorinstanz hinsichtlich der "Sea Gypsy" willkürfrei annehmen, dass die entsprechenden Aufwendungen wohl als ganz verloren zu betrachten seien, was einem Deliktsbetrag von fast 1,7 Mio. Franken entspricht (6P. 82/2000, act. 9, E. 9a). Wenn die Vorinstanz ausführt, das Kreisgericht habe der Schwere der eingeklagten Delikte zu wenig Rechnung getragen (angefochtener Entscheid S. 70) und an anderer Stelle (S. 67) die Schwere der Delikte insbesondere mit dem raffinierten Verhalten des Beschwerdeführers und mit dem Umstand begründet, dass er schon früher wegen gleicher Vorkommnisse verurteilt worden war, was seine Einsichtslosigkeit und Unbelehrbarkeit beweise, so kann daraus nur geschlossen werden, dass sie die Strafzumessung nicht in erster Linie in Funktion der Höhe der Deliktsbeträge vornahm. Damit geht aber die Argumentation des Beschwerdeführers an der Sache vorbei. Inwiefern der Fall Krüger mit demjenigen des Beschwerdeführers vergleichbar sein sollte, ist nicht ersichtlich.
Die Vorinstanz hält dem Gesamtverlust von 23 Mio. Franken im Konkurs der Hotel AG entgegen, dass dieser Schaden nicht einfach dem strafrechtlichen Verhalten des Beschwerdeführers zugerechnet werden dürfe. Es könne diesem von vornherein nur das zum Vorwurf gemacht werden, was sich während seiner Amtszeit als Verwaltungsratspräsident abgespielt habe oder was in dieser Zeit entschieden worden sei und sich später noch ausgewirkt habe. Sodann hätten sicher auch objektive Gründe zum Zusammenbruch des Unternehmens beigetragen, und schliesslich habe nicht alles vom Beschwerdeführer zu verantwortende Fehlverhalten strafrechtlichen Gehalt.
Was ihm in dieser Hinsicht zur Last gelegt werden müsse, sei oben im Detail dargelegt worden (angefochtener Entscheid S. 66/67 oben). Unter diesen Umständen ist die Rüge unbegründet, aus dem Urteil ergebe sich nicht, inwieweit objektive Gründe und inwieweit allfällige strafbare Handlungen des Beschwerdeführers zum Zusammenbruch des Unternehmens beigetragen hätten (Beschwerdeschrift S. 58 unten).
e) Der Beschwerdeführer macht geltend, die ihm vorgeworfenen Tatbestände im Zusammenhang mit der Hotel AG seien vor dem Hintergrund der damaligen Liquiditätskrise zu sehen, welche weitestgehend auf die erfolgte Kündigung der Hypothekarkredite seitens der Bank A._ zurückzuführen seien (Beschwerdeschrift S. 59 Ziff. 3).
Dabei unterschlägt der Beschwerdeführer, dass er selbst, indem er sich mit dem Finanzinstitut überworfen hatte, die unglückliche Zinsentwicklung verursacht hatte (6P. 82/2000, act. 9, E. 12), und dass bereits der Geschäftsbericht vom Oktober 1989 bei unveränderter Bilanzstruktur zwingend Liquiditätsprobleme vorausgesagt hatte (a.a.O., E. 13a). Damit gehen seine Rügen in diesem Zusammenhang an der Sache vorbei. Im Übrigen hat die Vorinstanz das Engagement des Beschwerdeführers und die Rolle der Banken mitberücksichtigt, wenn sie ausführt, es sei dem Beschwerdeführer zuzugestehen, dass er mit grossem persönlichem Einsatz und auch mit finanziellem Engagement sich seiner Aufgabe angenommen habe, und wenn sie das Scheitern des Unternehmens auch auf unglückliche Umstände zurückführt (angefochtener Entscheid S. 66).
f) Der Beschwerdeführer bemängelt, hinsichtlich des Vorlebens und der persönlichen Verhältnisse enthalte das angefochtene Urteil - ausser den entfernten Vorstrafen aus den Jahren 1983 und 1984 - praktisch keine Ausführungen (Beschwerdeschrift S. 59 f. Ziff. 4a).
Der Beschwerdeführer selbst gibt aber nicht an, welche Elemente die Vorinstanz in diesem Zusammenhang hätte berücksichtigen müssen. Er wurde im Oktober 1983 wegen betrügerischen Konkurses, leichtsinnigen Konkurses sowie ungetreuer Geschäftsführung zu zehn Monaten Gefängnis und am 9. März 1984 wegen Betrugs sowie Pfändungsbetrugs zu sieben Monaten Gefängnis verurteilt (6P. 82/2000, act. 9, E. 20e). Da diese Verurteilungen gleichartige Delikte betreffen (a.a.O.) und die Strafmasse von zehn und sieben Monaten Gefängnis jedenfalls nicht als geringfügig bezeichnet werden können, durfte die Vorinstanz diese beiden Vorstrafen, auch wenn sie schon relativ weit zurückliegen, straferhöhend gewichten.
Darin liegt keine Verletzung von Bundesrecht (<ref-ruling> E. 1c/dd).
g) Der Beschwerdeführer macht geltend, die Vorinstanz habe "die sich über mehrere Jahre erstreckende deliktische Tätigkeit" zu Unrecht straferhöhend gewichtet.
Nachdem sie bereits die Mehrheit verschiedener strafbarer Handlungen massiv strafschärfend berücksichtigt habe, führe die Berücksichtigung der Tatsache, dass sich die verschiedenen Delikte über einen gewissen Zeitraum verteilt hätten, zu einer unzulässigen Doppelverwertung (Beschwerdeschrift S. 60 f. lit. b).
Das Zusammentreffen von strafbaren Handlungen oder Strafbestimmungen führt von Gesetzes wegen zu einer Strafschärfung (<ref-law>). Für die Anwendung dieser Bestimmung genügt somit bereits, dass durch eine strafbare Handlung zwei Strafbestimmungen oder durch zwei strafbare Handlungen je eine Strafbestimmung erfüllt werden. Beim Beschwerdeführer liegen aber nicht bloss diese Minimalbedingungen vor. Er hat über Jahre hinweg strafbare Handlungen begangen, die teils eine, teils mehrere Strafbestimmungen erfüllten.
Diesem Umstand durfte die Vorinstanz nebst der Anwendung von <ref-law> Rechnung tragen, ohne Bundesrecht zu verletzen.
h) Der Beschwerdeführer bringt vor, der Unrechtsgehalt der ungetreuen Geschäftsführung und derjenige des leichtsinnigen Konkurses überschneide sich nicht unwesentlich, was die Vorinstanz bei der Strafzumessung nicht berücksichtigt habe (Beschwerdeschrift S. 55 lit. b und S. 61 lit. b).
Die Vorinstanz setzt sich bei der Beurteilung des Tatbestands des leichtsinnigen Konkurses mit der Konkurrenzfrage auseinander und kommt zum Schluss, dass im Verhältnis zur ungetreuen Geschäftsführung Idealkonkurrenz bestehe, weil die Schutzobjekte der beiden Tatbestände nicht die gleichen seien. In der Folge beurteilt sie die Handlungen des Beschwerdeführers im Hinblick auf die Gläubigerschädigung und behielt damit das zutreffende Rechtsgut im Auge (angefochtener Entscheid S. 36 ff. lit. c und S. 45 f. lit. c). Bei der Strafzumessung macht die Vorinstanz hinsichtlich der Tatbestände des betrügerischen Konkurses, des Pfändungsbetrugs und insbesondere der ungetreuen Geschäftsführung längere Ausführungen (S. 67 f.), währenddem sie ohne weiteren Kommentar die Tatbestände des leichtsinnigen Konkurses in zwei Fällen und der Unterlassung der Buchführung bei der Ferienclub AG lediglich erwähnt (S. 68 Mitte). Dadurch bringt sie aber indirekt zum Ausdruck, dass dem leichtsinnigen Konkurs nebst der ungetreuen Geschäftsführung keine besondere Bedeutung mehr zukommt. Damit erweist sich die Rüge des Beschwerdeführers als unbegründet.
i) Mit dem Einwand, die Vorinstanz habe beim Beschwerdeführer zu Unrecht fehlende Reue und Einsicht angenommen (Beschwerdeschrift S. 61 lit. c), widerspricht er dem verbindlichen Sachverhalt, weshalb auf den Einwand nicht einzutreten ist.
j) Nach dem Gesagten ging die Vorinstanz bei der Strafzumessung grundsätzlich von den wesentlichen Beurteilungsmerkmalen aus und die ausgesprochene Strafe von 24 Monaten liegt angesichts ihrer Annahmen auch im Rahmen ihres Ermessens. Insoweit erweist sich die Beschwerde als unbegründet. Nachdem die staatsrechtliche Beschwerde in einem Punkt gutgeheissen worden ist, wird die Vorinstanz den Fall in diesem Umfang neu beurteilen müssen. Eine Neubeurteilung hat aber zur Folge, dass bei der Strafzumessung allenfalls den inzwischen veränderten Gegebenheiten Rechnung zu tragen sein wird; dabei wird sich die Vorinstanz auch zur Problematik äussern können, die in E. 8a hievor aufgezeigt wurde.
9.- Der Beschwerdeführer verweist auf die Rechtsprechung, wonach die Grenze von 18 Monaten für die Gewährung des bedingten Strafvollzugs bei der Strafzumessung zu berücksichtigen ist, wenn eine Freiheitsstrafe von nicht erheblich längerer Dauer in Betracht fällt und die Voraussetzungen des bedingten Vollzugs im Übrigen erfüllt sind. Sanktionen, die den Verurteilten aus einem günstigen Umfeld oder einer vorteilhaften Entwicklung herausreissen und ihn damit entsozialisieren könnten, seien nach Möglichkeit zu vermeiden (Beschwerdeschrift S. 62 ff. Ziff. 6).
Ob im zu beurteilenden Fall eine unbedingte Freiheitsstrafe dem Zweck der Verbrechensverhütung zuwiderlaufen würde und aus diesem Grund eine Strafe von lediglich 18 Monaten Gefängnis in Betracht käme, kann offen bleiben. Denn eine Freiheitsstrafe von 24 Monaten liegt nach der Rechtsprechung des Kassationshofes bereits erheblich über der Grenze von 18 Monaten, sodass sich die Vorinstanz unter dem Gesichtspunkt der persönlichen Verhältnisse des Beschwerdeführers nicht mit dieser Frage auseinander setzen musste.
10.- Die Nichtigkeitsbeschwerde ist abzuweisen, soweit darauf überhaupt eingetreten werden kann. Damit wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig (Art. 278 Abs. 1 BStP).
Mit dem Entscheid in der Sache ist das Gesuch um aufschiebende Wirkung gegenstandslos.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die eidgenössische Nichtigkeitsbeschwerde wird, soweit darauf einzutreten ist, im Sinne der Erwägungen abgewiesen.
2.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 4'000.-- wird dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Staatsanwaltschaft des Kantons Graubünden und dem Kantonsgericht (Kantonsgerichtsausschuss) von Graubünden schriftlich mitgeteilt.
--------- Lausanne, 22. Januar 2001
Im Namen des Kassationshofes
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber: