Sachverhalt:
A.
X._ ist Inhaber der im Handelsregister des Kantons Zürich eingetragenen Einzelunternehmung Dr. X._. Über ihn eröffnete das Einzelgericht des Bezirksgerichts Meilen mit Urteil vom 2. Oktober 2013 den Konkurs für eine Forderung von Y._ im Betrag von Fr. 115'000.-- nebst Zins zu 5% seit 7. Dezember 2006, zuzüglich Fr. 7'003.85 (Zins bis 6. Dezember 2006), Fr. 6'000.-- Rechtsöffnungskosten und Fr. 406.-- Betreibungskosten.
B.
Gegen dieses Urteil wandte sich X._ mit Eingabe vom 14. Oktober 2013 an das Obergericht des Kantons Zürich. Darin stellte er, soweit für das Verfahren vor Bundesgericht noch von Interesse, sinngemäss den Antrag, das vorinstanzliche Urteil aufzuheben und die erfolgte Konkurseröffnung für nichtig zu erklären bzw. das Konkursverfahren unverzüglich und endgültig einzustellen. Eventualiter beantragte der Beschwerdeführer, das Konkursamt Z._ anzuweisen, den Konkurs zu sistieren, bis über eine in Deutschland anhängig gemachte Klage entschieden sei, mit welcher er die Nichtigkeit der dem schweizerischen Konkursverfahren zugrunde liegenden Verträge feststellen lassen wollte. Das Obergericht wies am 1. November 2013 die Beschwerde von X._ ab und bestätigte das Urteil des Bezirksgerichtes Meilen vom 2. Oktober 2013.
C.
Dagegen wendet sich X._ (Beschwerdeführer), vertreten durch Rechtsanwalt Hans-Jacob Heitz, mit Beschwerde in Zivilsachen vom 5. Dezember 2013 (Datum der Postaufgabe) kombiniert mit Verfassungsbeschwerde an das Bundesgericht. Er stellt das Begehren, das Urteil des Obergerichts und "infolge damit verbunden" auch das bezirksgerichtliche Urteil vollständig aufzuheben. Der vor dem Konkursamt Z._ eröffnete Konkurs sei einzustellen und das Konkursamt Z._ sei entsprechend anzuweisen. Eventualiter beantragt der Beschwerdeführer, die Sache an die Vorinstanz zurückzuweisen, "verbunden mit den entsprechenden nötigen amtlichen Anweisungen". Dem gleichzeitig gestellten Gesuch um vorsorgliche Massnahmen, dem sich Y._ (Beschwerdegegner) nicht widersetzte, hat das präsidierende Mitglied der II. zivilrechtlichen Abteilung mit Verfügung vom 18. Dezember 2013 entsprochen. Auf einen Kostenvorschuss hat das Bundesgericht verzichtet.
Am 29. Januar 2014 forderte der Instruktionsrichter Dr. Ruedi Lang, den für das Konkursverfahren bestellten Beistand des Beschwerdeführers, auf, sich zur Beschwerde zu äussern. In seiner Antwort vom 4. Februar 2014 erklärte Dr. Ruedi Lang, er habe nichts dagegen einzuwenden, dass sich der Beschwerdeführer im Konkursverfahren durch den privat bestellten Rechtsvertreter, Rechtsanwalt Hans-Jacob Heitz, vertreten lasse. Mit dieser Zusage habe er aber keine Zusicherungen bezüglich der entstehenden Kosten gegeben. Im Übrigen äusserte sich Dr. Ruedi Lang nicht zum Inhalt der Beschwerde.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Endentscheid über die Konkurseröffnung (<ref-law> i.V.m. Art. 72 Abs. 2 lit. a, Art. 75 Abs. 1 und Art. 90 BGG). Entscheide des Konkursrichters unterliegen keiner Streitwertgrenze (<ref-law>). Der Beschwerdeführer ist gemäss <ref-law> zur Beschwerde berechtigt; die Beschwerdefrist ist eingehalten (<ref-law>). Auf die Beschwerde kann grundsätzlich eingetreten werden. Daran ändert nichts, dass nicht der Beschwerdeführer oder sein Beistand die Beschwerde unterzeichnet hat, sondern der vom Beschwerdeführer privat bestellte Rechtsvertreter. Der Beistand hat diesem Vorgehen zugestimmt (s. Sachverhalt Bst. C). Ob er als von der zuständigen Behörde eingesetzter Beistand die Prozessführung dem vom Beschwerdeführer mandatierten Rechtsanwalt überlassen durfte, braucht an dieser Stelle nicht geprüft zu werden.
1.2. Nicht einzutreten ist auf die in Kombination mit der Beschwerde in Zivilsachen eingereichte Verfassungsbeschwerde. Soweit die Beschwerde in Zivilsachen offensteht, bleibt für die nur subsidiär zur Verfügung stehende Verfassungsbeschwerde kein Raum (<ref-law>). Ebenfalls nicht einzutreten ist auf die Beschwerde, soweit der Beschwerdeführer die Aufhebung des Urteils des Bezirksgerichtes Meilen verlangt. Gegenstand der Beschwerde in Zivilsachen ist ausschliesslich das vorinstanzliche Urteil (<ref-law>).
1.3. Gemäss <ref-law> hat der Beschwerdeführer in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Art Recht verletzt. Dieser Vorschrift genügt die Beschwerde über weite Strecken nicht. Statt sich mit dem vorinstanzlichen Entscheid zu befassen, beschäftigt sich der Beschwerdeführer grösstenteils mit behaupteten Rechtsverletzungen in früheren Verfahren. Solches aber ist nur insofern statthaft, als die geltend gemachten Mängel für das aktuelle Verfahren von Bedeutung sind.
2.
2.1. Mit Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 f. BGG geltend gemacht werden. Für alle Vorbringen betreffend die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gilt das Rügeprinzip (<ref-law>). Die rechtsuchende Partei muss präzise angeben, welches verfassungsmässige Recht durch den angefochtenen kantonalen Entscheid verletzt wurde, und im Einzelnen darlegen, worin die Verletzung besteht (<ref-ruling> E. 3.2 S. 444). Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen; auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt es nicht ein (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246; <ref-ruling> E. 3.1 S. 399 f.).
2.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Der Beschwerdeführer kann die Feststellung des Sachverhalts rügen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (vgl. <ref-ruling> E. 1.3 S. 351, 398 E. 7.1, 466 E. 2.4).
3.
3.1. Nach <ref-law> kann die Rechtsmittelinstanz die Konkurseröffnung aufheben, wenn der Schuldner seine Zahlungsfähigkeit glaubhaft macht und durch Urkunden beweist, dass inzwischen die Schuld, einschliesslich der Zinsen und Kosten, getilgt ist. Der Beschwerdeführer stellt sich auf den Standpunkt, dass dies im vorliegenden Fall geschehen sei. Tilgung bedeute nicht nur Zahlung, sondern schliesse jeden anderen zivilrechtlichen Grund ein, der zum Untergang der Forderung führe. Dies wäre auch von der Vorinstanz zu berücksichtigen gewesen.
3.2. Es trifft zu, dass der in <ref-law> verwendete Begriff der Tilgung jede Form des Erlöschens einer Forderung meint. Die Forderung muss aber, wie sich bereits aus dem Wortlaut des Gesetzes ("inzwischen") ergibt, getilgt sein, nachdem das erstinstanzliche Konkurserkenntnis ergangen ist (vgl. Roger Giroud, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, 2. Aufl. 2010, N. 20 zu <ref-law>). Im vorliegenden Fall präsentiert sich die Sache wie folgt: Der Konkursforderung liegt ein Urteil des Bezirksgerichts Meilen vom 3. August 2009 zu Grunde, das am 1. September 2009 in Rechtskraft erwachsen ist. Der Beschwerdeführer tut nicht dar, dass er die in Betreibung gesetzte Forderung nach diesem Datum, geschweige denn nach der am 2. Oktober 2013 erfolgten Konkurseröffnung durch das Bezirksgericht Meilen getilgt hätte. Seine Einwände zielen vielmehr darauf ab, die dem Rechtsöffnungsentscheid vom 21. Dezember 2011 vorausgegangenen Urteile des Bezirksgerichts Meilen vom 3. August 2009 und vom 23. August 2011 zu kritisieren. Allein damit lässt sich eine Tilgung im Sinne von <ref-law> schon in zeitlicher Hinsicht nicht dartun. Entsprechend braucht nicht näher geprüft zu werden, ob der Tatbestand der Tilgung in der Sache erfüllt bzw. ob ein entsprechender Nachweis durch Urkunden erbracht worden ist.
4.
4.1. Sinngemäss macht der Beschwerdeführer ferner geltend, dass die in der Betreibung Nr. xxx des Betreibungsamtes Küsnacht-Zollikon-Zumikon erfolgte Konkursandrohung vom 8. Februar 2012 (<ref-law>) rechtsmissbräuchlich und damit nichtig sei. Nach <ref-law> hätte das Konkursgericht in diesem Fall den Entscheid aussetzen und der Aufsichtsbehörde überweisen müssen. Konkret macht er zur Begründung der Nichtigkeit bzw. Rechtsmissbräuchlichkeit der Konkursandrohung das Folgende geltend: Verstoss gegen Bestimmungen der Zürcher Zivilprozessordnung; Verstoss gegen zwingende Gebote der Zürcher Kantonsverfassung wie beispielsweise den garantierten Anspruch auf begründeten Entscheid; Konkurseröffnung auf der Grundlage einer aktenkundigen Nichtschuld; Konkurseröffnung auf der Grundlage einer zwingend nichtigen Verkaufsabmachung; unrechtmässige Verweigerung der Wiederherstellung einer Frist; Missachtung der Anwendbarkeit ausländischen Rechts; Ignoranz gegenüber der stets aktenkundig gemachten Geschäftsunfähigkeit des Beschwerdeführers; Verstoss gegen Treu und Glauben sowie das Willkürverbot; Verdacht auf Voreingenommen- bzw. Befangenheit von Richtergremien; unfaire Verfahren, die im Ergebnis die Menschenwürde verletzen.
4.2. Wie vorgängig erwähnt, gingen dem Konkursverfahren zwei in Rechtskraft erwachsene Urteile des Bezirksgerichts Meilen vom 3. August 2009 und vom 23. August 2011 sowie das Urteil des gleichen Gerichts vom 21. Dezember 2011 voraus, wonach dem Beschwerdegegner definitive Rechtsöffnung zu erteilen ist. Der Beschwerdeführer ist der Meinung, dass ihm insbesondere im Zusammenhang mit dem Urteil vom 3. August 2009 massives Unrecht geschehen sei, dies vor allem deshalb, weil sich das Gericht damals geweigert habe, eine Frist zur Einreichung einer Klageantwort wiederherzustellen. Damit lässt sich nun aber weder die Nichtigkeit dieses Urteils noch späterer Urteile begründen. Nichts anderes gilt für die Konkursandrohung. Nichtig ist diese wie jede andere Verfügung der Betreibungsbehörden nur, wenn sie gegen Vorschriften verstösst, die im öffentlichen Interesse oder im Interesse von am Verfahren nicht beteiligten Personen erlassen worden sind (<ref-law>). Weder das eine noch das andere ist im vorliegenden Zusammenhang ersichtlich. Die Argumentation des Beschwerdeführers bezieht sich ausschliesslich auf Mängel, die er im Rahmen früherer Zivilprozesse geltend machen konnte und teilweise auch geltend gemacht hat, wenn auch ohne Erfolg. Darauf kann der Beschwerdeführer nicht im Zusammenhang mit der Konkurseröffnung zurückkommen. Dem überzeugend begründeten vorinstanzlichen Urteil gibt es diesbezüglich nichts beizufügen. Von überspitztem Formalismus, wie der Beschwerdeführer meint, kann keine Rede sein.
4.3. Unbehelflich ist in diesem Zusammenhang auch der Vorwurf des Beschwerdeführers, wonach das Urteil des Bezirksgerichts Meilen vom 3. August 2009 nicht begründet und damit das in der Verfassung des Kantons Zürich verankerte Prinzip auf einen begründeten Entscheid verletzt worden sei. Der Beschwerdeführer übersieht, dass nach Ziffer 6 dieses Urteils jede Partei innert zehn Tagen schriftlich eine Begründung des Urteils verlangen konnte. Weshalb dieses Regime, das im Übrigen auch der Schweizerischen Zivilprozessordnung entspricht (<ref-law>), verfassungswidrig sein soll, tut der Beschwerdeführer nicht in einer dem Rügeerfordernis (E. 2.1) genügenden Art und Weise dar. Das Gleiche gilt für die übrigen Verfassungsrügen (Verletzung von Treu und Glauben, des Willkürverbots, des Verhältnismässigkeitsgrundsatzes, der Ansprüche auf ein faires Verfahren und auf rechtliches Gehör sowie Verletzung der Menschenwürde) und die behaupteten Verletzungen der EMRK. Haltlos sind schliesslich die Unterstellungen des Beschwerdeführers, was die Befangenheit von Richtergremien betrifft.
5.
Im Ergebnis erweist sich die Beschwerde als unbegründet. Sie ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Als unterliegende Partei hat der Beschwerdeführer für die Gerichtskosten aufzukommen (<ref-law>). Wie die vorstehenden Erwägungen zeigen, müssen die vor Bundesgericht gestellten Rechtsbegehren des Beschwerdeführers als von Anfang an aussichtslos bezeichnet werden. Damit fehlt es an einer materiellen Voraussetzung für die Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege (<ref-law>). Das entsprechende Gesuch ist abzuweisen. Eine Parteientschädigung ist nicht zu sprechen, da dem Beschwerdegegner im bundesgerichtlichen Verfahren keine ersatzpflichtigen Kosten entstanden sind.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 3'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Handelsregisteramt des Kantons Zürich, dem Konkursamt Z._, dem Betreibungsamt Küsnacht-Zollikon-Zumikon und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 28. März 2014
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: von Werdt
Der Gerichtsschreiber: V. Monn