Sachverhalt:
A. Mit Strafverfügung des Verhöramts Appenzell Ausserrhoden vom 21. Juni 2007 wurde X._ wegen Gewalt und Drohung gegen Behörden und Beamte sowie wegen Missbrauchs des Telefons zu einer bedingten Geldstrafe von 30 Tagessätzen zu je Fr. 50.--, unter Ansetzung einer Probezeit von zwei Jahren, und zu einer Busse von Fr. 500.-- (ersatzweise fünf Tage Freiheitsstrafe) verurteilt.
Hiergegen erhob X._ Einsprache. Mit Verfügung des Verhöramts vom 30. Oktober 2008 wurden die Akten der Staatsanwaltschaft überwiesen mit dem Antrag, beim Kantonsgericht Anklage zu erheben. In der Folge verfügte die Staatsanwaltschaft eine Überweisung der Strafsache an das Kantonsgericht.
B. Am 20. November 2008 reichte X._ ein Ausstandsbegehren gegen den zuständigen Einzelrichter in Strafsachen, Kantonsgerichtspräsidenten Walter Kobler, ein. Mit Entscheid vom 31. März 2009 wies die Justizaufsichtskommission des Obergerichts von Appenzell Ausserrhoden das Begehren ab. Die dagegen erhobene Beschwerde von X._ wies das Bundesgericht am 31. August 2009 ab, soweit es darauf eintrat (Urteil 1B_164/2009).
C. Mit Entscheid vom 11. September 2009 wies der Einzelrichter des Kantonsgericht ein Gesuch von X._ um "Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege in Form einer anwaltlichen Vertretung" für die vor dem Kantonsgericht hängige Strafsache ab. Auf die Erhebung von amtlichen Kosten wurde verzichtet.
Gegen diesen Entscheid erhob X._ bei der Justizaufsichtskommission Beschwerde, ersuchte um Gewährung der aufschiebenden Wirkung und beantragte für das Beschwerdeverfahren die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
D. Das Gesuch um Gewährung der aufschiebenden Wirkung wurde mit Präsidialverfügung vom 13. November 2009 (JAK 09 24) abgewiesen. Gegen die dagegen erhobene Beschwerde ist das Bundesgericht am 30. November 2009 nicht eingetreten (1B_344/2009).
E. Am 20. November 2009 stellte X._ ein weiteres Ausstandsgesuch gegen den Kantonsgerichtspräsidenten Walter Kobler, der das Gesuch an die Justizaufsichtskommission zum Entscheid weiterleitete.
Mit Schreiben vom 7. Januar 2010 machte X._ weitere Ausstandsgründe gegen den Kantonsgerichtspräsident Walter Kobler geltend.
F. Am 17. Dezember 2009 wurde X._ vom Einzelrichter in Strafsachen der Drohung i.S.v. <ref-law> schuldig gesprochen und zu einer (bedingt aufgeschobenen) Geldstrafe von 30 Tagessätzen zu je Fr. 50.-- und zu einer (unbedingt ausgesprochenen) Busse von Fr. 500.-- verurteilt. Das Verfahren wegen Missbrauchs einer Fernmeldeanlage wurde eingestellt.
Gegen diesen Entscheid erhob X._ am 13. März 2010 Appellation.
G. Am 16. Februar 2010 wies die Justizaufsichtskommission das zweite Ausstandsgesuch von X._ gegen den Kantonsgerichtspräsidenten Walter Kobler ab (JAK 09 27).
Gleichentags wies die Justizaufsichtskommission auch die von X._ erhobene Beschwerde betreffend amtliche Verteidigung im Strafverfahren ab (Entscheid JAK 09 22) und verweigerte ihm die unentgeltlichen Rechtspflege in Bezug auf dieses Beschwerdeverfahren (JAK 09 23).
H. Gegen alle drei Entscheide hat X._ am 3. Mai 2010 Beschwerde ans Bundesgericht erhoben. Er beantragt jeweils zur Hauptsache, die Entscheide seien aufzuheben; eventualiter seien die Sachen zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Zudem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und der aufschiebenden Wirkung.
I. Die kantonalen Behörden haben im Fall 1B_144/2009 (Ausstandsfall) auf Vernehmlassungen verzichtet. In den übrigen Fällen hat das Bundesgericht davon abgesehen, Vernehmlassungen zu den Beschwerden einzuholen.

Erwägungen:
1. Alle drei Beschwerden betreffen Zwischenentscheide im selben Strafverfahren. Aufgrund ihrer sachlichen und zeitlichen Konnexität rechtfertigt es sich, sie gemeinsam zu beurteilen und die Beschwerdeverfahren zu vereinigen.
Im Folgenden ist zunächst die Beschwerde betreffend den Ausstand von Kantonsgerichtspräsident Walter Kobler zu behandeln (1B_144/2010). Im Anschluss daran werden die beiden Beschwerden betreffend unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung (1B_140 und 142/2010) geprüft.
2. Gegen selbstständig eröffnete Vor- und Zwischenentscheide über Ausstandsbegehren ist die Beschwerde gemäss <ref-law> zulässig, und zwar vorliegend die Beschwerde in Strafsachen (<ref-law>). Auf die rechtzeitig erhobene Beschwerde ist daher grundsätzlich (vorbehältlich ausreichend begründeter Rügen; Art. 106 Abs. 2 i.V.m. <ref-law>) einzutreten.
Allerdings dürfen neue Tatsachen und Beweismittel nur so weit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>), und neue Begehren sind unzulässig (<ref-law>). Es ist daher fraglich, ob auf die Ausstandsgründe, die vom Beschwerdeführer erst nach Ergehen des angefochtenen Entscheids (im Kanton oder erstmals vor Bundesgericht) vorgebracht werden, eingetreten werden kann. Die Frage kann allerdings offen bleiben, wenn die Beschwerde sich auch hinsichtlich dieser Beschwerdegründe als unbegründet erweist.
3. Nach <ref-law> und Art. 6 Ziff. 1 EMRK hat jede Person Anspruch darauf, dass ihre Strafsache von einem unbefangenen, unvoreingenommenen und unparteiischen Richter beurteilt wird. Es soll garantiert werden, dass keine sachfremden Umstände, die ausserhalb des Prozesses liegen, in sachwidriger Weise zugunsten oder zulasten einer Partei auf das Urteil einwirken. <ref-law> soll zu der für einen korrekten und fairen Prozess erforderlichen Offenheit des Verfahrens im Einzelfall beitragen und damit ein gerechtes Urteil ermöglichen. Die Garantie des verfassungsmässigen Richters wird verletzt, wenn bei objektiver Betrachtungsweise Gegebenheiten vorliegen, die den Anschein der Befangenheit oder die Gefahr der Voreingenommenheit zu begründen vermöchten (<ref-ruling> E. 2.1 S. 240 mit Hinweisen).
Ob diese Garantien verletzt sind, prüft das Bundesgericht frei (<ref-ruling> E. 5.2 S. 3 mit Hinweisen). Dagegen ist es an den von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt grundsätzlich gebunden (<ref-law>); dieser kann nur gerügt werden, wenn er offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Artikel 95 beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur so weit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>).
4. Der Beschwerdeführer stützte sein Ausstandsgesuch in erster Linie auf angebliche Äusserungen des Kantonsgerichtspräsidenten gegenüber dem Journalisten P. Reichen, die dieser in einem Artikel der Appenzeller Zeitung vom 12. November 2009 veröffentlicht habe. Der Kantonsgerichtspräsident habe wahrheitswidrig behauptet, dass X._ alle Hebel in Bewegung gesetzt habe, um den Strafprozess hinauszuzögern; tatsächlich habe das Verhöramt den Fall ein Jahr lang "verschlampt". Überdies habe der Kantonsgerichtspräsident gegenüber dem Journalisten geäussert: "Später drohte er dem Juristen, ihn mit Benzin zu übergiessen, worauf die Polizei einschritt". Mit dieser Aussage habe der Kantonsgerichtspräsident das Urteil schon vorweggenommen.
4.1 Kantonsgerichtspräsident Walter Kobler bestritt, diese Äusserungen gemacht zu haben; von ihm stamme - und so sei es im Artikel der Appenzeller Zeitung vom 12. November 2009 auch wiedergegeben - einzig die Aussage, wonach noch ein Verfahren hängig sei, zu dem aber keine Aussagen gemacht werden könnten. Alle übrigen Ausführungen des Artikel seien keine Zitate und beruhten auf eigenen Recherchen des Journalisten, dem die Traktandenliste für die Verhandlung vom 17. Dezember 2009 zugestellt und wohl auch Einblick in die Überweisungsverfügung gegeben worden sei.
4.2 Das Obergericht hielt die Angaben des Kantonsgerichtspräsidenten für vollumfänglich zutreffend. Im Artikel werde ein einziges Mal Bezug auf den zuständigen Richter genommen, mit dem Hinweis, dass dieser es abgelehnt habe, Angaben zum hängigen Verfahren zu machen. Alle übrigen Informationen habe der Journalist der Traktandenliste und der Überweisungsverfügung entnehmen können. Der zitierte Satz ("später drohte er ... einschritt") werde im Artikel mit den Worten "Die Staatsanwaltschaft wirft dem Mann vor, ..." eingeleitet, womit klargestellt sei, dass der behauptete Vorfall aus der Anklageschrift der Staatsanwaltschaft stamme und es sich dabei nicht um eine Aussage des Kantonsgerichtspräsidenten handle.
4.3 Der Beschwerdeführer beanstandet diese Sachverhaltsfeststellung des Obergerichts. Er macht geltend, der fragliche Satz stehe gar nicht in der Überweisungsverfügung und könne daher nur vom Kantonsgerichtspräsidenten stammen, da der Journalist ihm versichert habe, mit niemand anderen gesprochen zu haben. Auch die Falschinformation über die angebliche Prozessverschleppung durch den Beschwerdeführer könne der Journalist nur vom Kantonsgerichtspräsidenten erhalten haben; insbesondere finde sich in den Akten kein Beleg für die im Artikel erwähnte, angeblich mehrfache Sistierung des Strafverfahrens.
4.4 Diese Vorbringen lassen den vom Obergericht festgestellten Sachverhalt nicht als offensichtlich unrichtig erscheinen. Im Zeitungsartikel wird ausdrücklich festgehalten, dass der Kantonsgerichtspräsident keine Angaben zum hängigen Verfahren machen wollte; es gibt keinerlei Hinweis dafür, dass dies nicht der Wahrheit entspricht. Vielmehr erscheint es plausibel, dass der Journalist eigene Recherchen angestellt hat; dabei kommen als Informationsquellen neben den bereits erwähnten Unterlagen (Traktandenliste, Überweisungsverfügung) auch die auf Internet veröffentlichten bisherigen Entscheide des Bundesgerichts zum Strafverfahren in Betracht, z.B. der Entscheid vom 31. August 2009 zum ersten Ausstandsgesuch. Darin findet sich insbesondere der Hinweis, dass die auf den 2. Dezember 2008 angesetzte Hauptverhandlung aufgrund des ersten Ausstandsgesuchs des Beschwerdeführers abgesagt werden musste. Dies hatte zur Folge, dass das erstinstanzliche Strafverfahren erst rund ein Jahr später, am 17. Dezember 2009, weitergeführt werden konnte.
Im Übrigen ist klarzustellen, dass die (zutreffende) Information über den Inhalt der Anklage keinen Ausstandsgrund darstellt, sofern (wie im Artikel vom 12. November 2009 geschehen) klargestellt wird, dass es sich lediglich um einen Verdacht handelt, über dessen Berechtigung im Strafverfahren noch entschieden werden müsse.
5. Der Beschwerdeführer macht weiter geltend, die Verhandlungsführung von Kantonsgerichtspräsident Walter Kobler und die von ihm verfassten Erwägungen des erstinstanzlichen Urteils vom 17. Dezember 2009 erweckten objektiv den Anschein der Befangenheit.
Dieser habe ihn wegen Drohung (<ref-law>) anstatt wegen Gewalt und Drohung gegen Behörden und Beamten (<ref-law>) verurteilt, ohne ihm den Wechsel der Anklage bzw. der rechtlichen Qualifikation vorher anzukündigen. Wäre dies geschehen, so hätte er (der Beschwerdeführer) auf der Vorladung von zwei Leumundszeugen bestanden, und hätte zusätzliche Fragen an den Anzeiger vorbereitet. Der Verzicht auf die Ladung dieser beiden Entlastungszeugen sei im Urteil von 17. Dezember 2009 auch nicht begründet worden. Die Befragung des Anzeigers in Anwesenheit des Angeklagten hätte nicht in der Hauptverhandlung nachgeholt werden dürfen, sondern die Sache hätte hierfür an den Verhörrichter zurückverwiesen werden müssen. In der Urteilsbegründung seien einseitig nur belastende und keine entlastenden Umstände berücksichtigt worden. Weiter werde dem Beschwerdeführer im Urteil vom 17. Dezember 2009 zu Unrecht unterstellt, seine Erwerbsuntätigkeit selbst verschuldet zu haben. Der Beschwerdeführer bemängelt auch, dass die 2 Tage Untersuchungshaft auf die (bedingt ausgesprochene) Geldstrafe und nicht auf die (unbedingt ausgesprochene) Busse angerechnet worden seien.
Schliesslich wirft der Beschwerdeführer dem Kantonsgerichtspräsidenten vor, die Kontroverse um einen Leserbrief des Beschwerdeführers an die Appenzeller Zeitung (samt vollständigem Leserbrief) dem Führungsbericht über den Beschwerdeführer beigelegt zu haben, obwohl diese private Meinungsverschiedenheit keinen Zusammenhang mit dem Strafverfahren aufweise. Damit habe er seine Stellung als Richter missbraucht, um den Bericht über die Person des Beschwerdeführers vorsätzlich negativ zu färben.
5.1 Das Obergericht hielt fest, dass eine unzutreffende rechtliche Beurteilung oder ein unzutreffendes prozessuales Vorgehen des Richters grundsätzlich keinen Ausstandsgrund darstelle, solange nicht ein besonderes Benehmen des Richters, welches Befangenheit vermuten lässt, hinzukomme. Dies sei hier nicht ersichtlich. Wenn der Beschwerdeführer mit dem Urteil vom 17. Dezember 2009 nicht einverstanden sei, habe er die Möglichkeit, Rechtsmittel zu ergreifen; im Rechtsmittelverfahren könne dann geprüft werden, ob der Anklagegrundsatz oder das rechtliche Gehör des Beschwerdeführers verletzt worden sei.
5.2 Diese Erwägungen sind nicht zu beanstanden. Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung sind Verfahrensfehler und falsche Sachentscheide für sich allein nicht Ausdruck einer Voreingenommenheit. Für eine Ausstandspflicht müssen objektiv gerechtfertigte Gründe dafür bestehen, dass sich in Fachfehlern gleichzeitig eine Haltung zeigt, die auf fehlender Distanz und Neutralität beruht (REGINA KIENER, Richterliche Unabhängigkeit, Bern 2001, S. 105 f.). Dies ist nur dann anzunehmen, wenn besonders krasse oder ungewöhnlich häufige Versäumnisse und Mängel vorliegen, die einer schweren Amtspflichtverletzung gleichkommen und sich einseitig zulasten einer Prozesspartei auswirken können (vgl. <ref-ruling> E. 3e S. 124; <ref-ruling> E. 3a S. 138; <ref-ruling> E. 3b S. 404).
Der Beschwerdeführer erhebt zahlreiche prozessuale, tatsächliche und materiellrechtliche Rügen betreffend das erstinstanzliche Strafverfahren und den Entscheid vom 17. Dezember 2009. Diese Rügen werden im Appellationsverfahren zu beurteilen sein, dem im vorliegenden Verfahren grundsätzlich nicht vorgegriffen werden darf. Krasse Mängel, die so schwer wiegen, dass sie geeignet erscheinen, objektiv den Anschein der Befangenheit des Richters zu erwecken, sind nicht zu erkennen.
5.3 Dies gilt auch für die Anschuldigungen zur angeblichen Aktenmanipulation des Kantonsgerichtspräsidenten: Der Beschwerdeführer legt selbst dar, dass er den fraglichen Leserbrief im Zusammenhang mit der angeblichen Befangenheit des Kantonsgerichtspräsidenten Walter Kobler zugunsten des Geschädigten Toni Bienz verfasst und dem Kantonsgerichtspräsidenten per E-Mail geschickt habe. Damit bestand ein klarer Zusammenhang zwischen diesem Leserbrief (und den damit zusammenhängenden E-Mails des Beschwerdeführers) und dem Strafverfahren, ging es doch um den Vorwurf der Befangenheit des zuständigen Einzelrichters. Damit rechtfertigte es sich, diese Unterlagen den Strafakten beizulegen.
5.4 Nach dem Gesagten ist die Beschwerde 1B_144/2010 abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist.
6. Zu prüfen bleiben noch die Beschwerden 1B_140 und 142/2010 betreffend unentgeltliche Verbeiständung im Strafverfahren und unentgeltliche Rechtspflege im Beschwerdeverfahren.
6.1 Die angefochtenen Entscheide schliessen das Strafverfahren gegen den Beschwerdeführer nicht ab; es handelt sich daher um zwei selbstständig eröffnete Zwischenentscheide im Sinne von <ref-law>, gegen welche die Beschwerde in Strafsachen zulässig ist, wenn sie einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken können. Ist dies nicht der Fall, können sie nur (aber immerhin) durch Beschwerde gegen den Endentscheid angefochten werden, soweit sie sich auf dessen Inhalt auswirken (<ref-law>).
Ein nicht wieder gutzumachender Nachteil ist nach der Rechtsprechung bei der Verweigerung der unentgeltlichen Verbeiständung im Strafverfahren regelmässig zu bejahen, weil die Nachteile, die einem nicht verbeiständeten Angeschuldigten in einem Strafverfahren entstehen können, durch eine Wiederholung des Verfahrens nach einem erfolgreichen Rechtsmittelverfahren wegen der Verweigerung der unentgeltlichen Verbeiständung kaum je gänzlich zu beheben sind (<ref-ruling> E. 4 S. 338; <ref-ruling> E. 1.1 S. 283).
6.2 Im vorliegenden Fall ergingen jedoch die angefochtenen Zwischenentscheide der Justizaufsichtskommission vom 16. Februar 2010 nach dem erstinstanzlichen Urteil im Strafverfahren vom 17. Dezember 2009; das erstinstanzliche Verfahren war bereits zum damaligen Zeitpunkt (ohne amtlichen Rechtsbeistand) durchgeführt worden. Zurzeit ist das Appellationsverfahren vor dem Obergericht des Kantons Appenzell Ausserrhoden hängig.
Unter diesen Umständen ist nicht ersichtlich, welche nicht wieder gutzumachenden Nachteile dem Beschwerdeführer noch durch die Versagung der amtlichen Verbeiständung im erstinstanzlichen Verfahren drohen könnten. Dies wird vom Beschwerdeführer auch nicht dargelegt.
Auf die Beschwerden 1B_140 und 142/2010 ist daher nicht einzutreten.
7. Mit dem vorliegenden Urteil werden die Gesuche um aufschiebende Wirkung gegenstandslos.
Da alle drei Beschwerden aussichtslos waren, ist das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung vor Bundesgericht abzuweisen (<ref-law>). Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend sind die bundesgerichtlichen Kosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach wird erkannt:
1. Auf die Beschwerden 1B_140 und 142/2010 wird nicht eingetreten.
2. Die Beschwerde 1B_144/2010 wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
3. Das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wird abgewiesen.
4. Die Gerichtskosten von insgesamt Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, Walter Kobler und dem Obergericht von Appenzell Ausserrhoden, Justizaufsichtskommission, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 1. Juli 2010
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Féraud Gerber