Sachverhalt:
A. Im Rahmen des von Y._ (Ehefrau) angestrengten Eheschutzverfahrens verpflichtete der Gerichtspräsident 1 des Gerichtskreises XII Frutigen-Niedersimmental X._ (Ehemann) mit Entscheid vom 5. Januar 2009 unter anderem zur Leistung von gestaffelten Unterhaltsbeiträgen (monatlich Fr. 1'097.-- von Juli 2007 bis November 2008 und Fr. 2'561.-- ab Dezember 2008). Weiter verpflichtete der erstinstanzliche Richter die Ehegattin, den allfälligen Antritt einer neuen Arbeitsstelle umgehend zu melden, damit die Unterhaltsbeiträge mit Wirkung ab dem Monat, da die Anstellung erfolgt, neu berechnet werden können.
B. Beide Parteien erhoben vor dem Obergericht des Kantons Bern Appellation, die Ehegattin mit dem Begehren, für die Zeit zwischen Juli 2007 und November 2008 Unterhaltsbeiträge von monatlich mindestens Fr. 1'475.-- zugesprochen zu erhalten. Weiter stellte sie den Antrag, allfällige neue Lohneinkünfte seien erst ab dem Monat zu berücksichtigen, in dem sie die Lohnzahlungen effektiv erhalte.
X._ beantragte dem Obergericht seinerseits, die von ihm geschuldeten Unterhaltsbeiträge herabzusetzen.
Mit dem hier angefochtenen Entscheid vom 24. März 2009 legte das Obergericht des Kantons Bern die Unterhaltsbeiträge neu fest auf Fr. 1'387.-- für die Zeitspanne Juli 2007 bis November 2008 und auf Fr. 1'802.-- ab Dezember 2008. Weiter bestätigte das Obergericht die Pflicht der Ehegattin, dem Ehegatten unverzüglich zu melden, "wenn sie eine neue Stelle gefunden hat, bzw. wenn sie ein höheres Einkommen als Fr. 1'584.-- erzielt".
C. Mit Beschwerde vom 27. April 2009 ersucht X._ (Beschwerdeführer) das Bundesgericht, Dispositiv Ziff. 2 und 3 des angefochtenen Entscheides aufzuheben und herabgesetzte Unterhaltsbeiträge festzulegen. Weiter stellt er den Antrag auf Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren.
Die Präsidentin der urteilenden Abteilung des Bundesgerichtes hat mit Verfügung vom 10. Juni 2009 praxisgemäss die anbegehrte aufschiebende Wirkung erst für die rückständigen Unterhaltsbeiträge gewährt. Mit Eingabe vom 19. Juni 2009 ersucht der Beschwerdeführer um Wiedererwägung dieser Verfügung.
In der Sache sind keine Vernehmlassungen eingeholt worden.

Erwägungen:
1. Der angefochtene Eheschutzentscheid ist kantonal letztinstanzlich (<ref-law>). Es handelt sich um einen Endentscheid in Zivilsachen (Art. 72 Abs. 1 und Art. 90 BGG; <ref-ruling> E. 4 S. 395 f.). Streitig sind ausschliesslich vermögensrechtliche Belange in einem Fr. 30'000.-- übersteigenden Betrag (<ref-law> i.V.m. <ref-law>). Die Beschwerde erweist sich soweit als zulässig.
Eheschutzentscheide betreffen vorsorgliche Massnahmen im Sinn von <ref-law>, weshalb nur die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt werden kann (<ref-ruling> E. 5 S. 396 f.). Zur Anwendung gelangt deshalb das strenge Rügeprinzip (<ref-law>), wie es für die frühere staatsrechtliche Beschwerde gegolten hat (<ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254). Das bedeutet, dass das Bundesgericht nur klar und detailliert erhobene und soweit möglich belegte Rügen prüft, während es auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid nicht eintritt (<ref-ruling> E. 1.3 S. 262; <ref-ruling> E. 1b S. 495).
2. Der Beschwerdeführer rügt den Umstand, dass das Obergericht den Vermögensertrag der Beschwerdegegnerin im Rahmen der Feststellung ihrer Einkünfte nicht berücksichtigt hat. Er erblickt darin eine Verletzung der Rechtsgleichheit.
Bei dieser Rüge übersieht der Beschwerdeführer, dass das Obergericht in tatbeständlicher Hinsicht festgestellt hat, dass es über keine Angaben betreffend allfällige, das Arbeitslosengeld übersteigenden Einkünfte der Beschwerdegegnerin verfügte; deshalb hat es wohl auch die bereits erstinstanzlich angeordnete Pflicht der Beschwerdegegnerin bestätigt, Veränderungen auf der Einkommensseite umgehend zu melden. Damit steht nicht fest, dass die Beschwerdegegnerin irgendeinen Vermögensertrag tatsächlich erzielt. So betrachtet stützt der Beschwerdeführer seine Rüge auf einen Sachverhalt ab, der von demjenigen abweicht, den die Vorinstanz in für das Bundesgericht verbindlicher Weise (<ref-law>) festgestellt hat, ohne denselben als offensichtlich unrichtig im Sinne von <ref-law> zu rügen.
Da sich die Rüge der Verletzung von <ref-law> auf unzulässige Sachverhaltsergänzungen stützt, ist sie unzulässig, und es kann auf sie nicht eingetreten werden.
3. Der Beschwerdeführer bemängelt, dass das Obergericht seinem Antrag, es sei die Beschwerdegegnerin zur Edition weiterer Unterlagen betreffend ihre Vermögenserträge zu verpflichten, nicht entsprochen habe. Er erblickt darin eine Verletzung seines Anspruches auf rechtliches Gehör.
3.1 Soweit der Beschwerdeführer sich des Argumentes bedient, die Steuererklärung 2007 der Ehegattin lasse keinen Schluss auf die aktuellen Verhältnisse zu, übt er sinngemäss Kritik an den Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz. Dabei nennt er jedoch nicht einmal ein angeblich verletztes verfassungsmässiges Recht, und geht mit keinem Wort auf die vorinstanzliche Begründung ein. Soweit im genannten Argument eine Rüge erblickt werden kann, ist auf sie mangels gehöriger Begründung (dazu vorne E. 1) nicht einzutreten.
3.2 Der Vorwurf, beantragte Beweise nicht abgenommen zu haben, beschlägt <ref-law> (Beweisführungsanspruch) und ist daher grundsätzlich als Verletzung dieser Bestimmung geltend zu machen (Urteil 5A_403/2007 vom 25. Oktober 2007 E. 3.1). Eine Ausnahme drängt sich indes auf, wenn - wie hier - einzig die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt (E. 1) und somit ein Verstoss gegen <ref-law> im Gegensatz zur Verletzung von <ref-law> nicht frei geprüft werden kann. Der Anspruch auf rechtliches Gehör nach <ref-law> schliesst die Nichtberücksichtigung weiterer Beweismittel nicht in jedem Fall aus. Der Richter kann das Beweisverfahren schliessen, wenn die Beweisanträge eine nicht erhebliche Tatsache betreffen oder offensichtlich untauglich sind oder wenn er auf Grund bereits abgenommener Beweise seine Überzeugung gebildet hat und in vorweggenommener Beweiswürdigung annehmen kann, seine Überzeugung werde durch weitere Beweiserhebungen nicht geändert. Nur wenn die Beweiswürdigung offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, auf einem offenkundigen Versehen beruht oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft, ist durch die Nichtabnahme eines Beweismittels das rechtliche Gehör verletzt (<ref-ruling> E. 2.1 S. 428 f.; <ref-ruling> E. 4a S. 211).
Der Beschwerdeführer unterlässt es jedoch, die Unterlagen zu bezeichnen, die eingeholt hätten werden müssen, und legt nicht dar, welche weitere Informationen daraus hätten gewonnen werden können. Wiederum unzureichend begründet (vorne E. 1), kann auf die Rüge nicht eingetreten werden.
4. Eine weitere Verletzung seines Anspruches auf rechtliches Gehör erblickt der Beschwerdeführer darin, dass die Vorinstanz ein Parteiverhör zur Frage der Ratenzahlungen zu Gunsten der Berner Kantonalbank und der UBS nicht vorgenommen habe.
Der Beschwerdeführer behauptet jedoch nicht, und weist noch weniger nach, solche Beweisanträge bereits im kantonalen Verfahren gestellt zu haben; insofern stützt er seine Rüge auf einen Umstand, den er vor Obergericht nicht geltend gemacht hat, und somit auf ein unzulässiges Novum (<ref-law>). Weiter ist aus seiner Beschwerdeschrift nicht ersichtlich, wer als Partei hätte einvernommen werden sollen, und was zu bekräftigen diese Partei imstande gewesen wäre.
Hinter der Rüge der Verweigerung des rechtlichen Gehörs verbirgt sich in Tat und Wahrheit eine Kritik an der vorinstanzlichen Feststellung, aus den eingereichten Belegen gehe nicht hervor, dass die Schulden den gemeinsamen Lebensunterhalt der Parteien oder eine gemeinsam bewohnte Liegenschaft beträfen. Diese Kritik am Sachverhalt genügt jedoch den gesetzlichen Anforderungen an die Begründung einer Beschwerde nicht, weshalb auf sie nicht eingetreten werden kann (dazu siehe E. 1 und 3.1 oben). Weil die obergerichtlichen Sachverhaltsfeststellungen nicht willkürlich sind, wäre die Rüge der Verweigerung des rechtlichen Gehörs abzuweisen gewesen (E. 3.2 vorne), hätte man auf sie eintreten dürfen.
5. Auch hinsichtlich seiner Schulden gegenüber Z._ AG macht der Beschwerdeführer eine Verletzung seines Anspruches auf rechtliches Gehör geltend.
Diesbezüglich kann auf das in E. 4 oben Gesagte verwiesen werden, unterlässt es doch auch hier der Beschwerdeführer darzulegen, dass er bereits vor Vorinstanz einen entsprechenden Antrag gestellt hatte, wer als Partei hätte verhört werden müssen, und was diese Partei dazu hätte sagen können.
Auf die Rüge ist nicht einzutreten.
6. Schliesslich kritisiert der Beschwerdeführer den vorinstanzlichen Entscheid insofern, als darin seine Ausgaben für auswärtiges Essen nicht berücksichtigt worden sind. Er beruft sich auf ein Recht auf Hilfe in Notlagen.
Soweit der Beschwerdeführer seine Rüge auf <ref-law> beziehen will, ist zu sagen, dass sie schlicht an Mutwilligkeit grenzt. Der Kerngehalt bzw. der Schutzbereich dieser Norm umfasst nur, was für ein menschenwürdiges Dasein unabdingbar ist und vor einer unwürdigen Bettelexistenz zu bewahren vermag (BGE 8C_681/2008 vom 20. März 2009 E. 5.3; <ref-ruling> E. 6.1 S. 261; Urteil 8C_139/2008 vom 22. November 2008 E. 9.2). Es bedarf keiner weitergehenden Ausführungen, dass die eigene Unfähigkeit zu kochen keine Notlage im Sinne der genannten Verfassungsbestimmung darstellt, welcher übrigens nur mittels regelmässigen Speisens im Restaurant abgeholfen werden könne, zumal der Grundbetrag bei der Berechnung des betreibungsrechtlichen Existenzminimums eben gerade die Ernährungskosten enthält.
Soweit auf die Rüge einzutreten ist, erweist sie sich als unbegründet.
7. Im bescheidenen Umfang, in welchem auf die Beschwerde eingetreten werden kann, ist sie abzuweisen, unter Kostenfolge zu Lasten des Beschwerdeführers (<ref-law>). Weil die Beschwerde von vornherein keine Aussicht auf Erfolg hatte, kann dem Beschwerdeführer die anbegehrte unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren nicht gewährt werden (<ref-law>). Parteientschädigungen sind keine geschuldet.
Mit dem Entscheid in der Sache wird das Gesuch des Beschwerdeführers vom 19. Juni 2009 um Wiedererwägung der Verfügung zur aufschiebenden Wirkung (Sachverhalt, E. C in fine) gegenstandslos.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, Appellationshof, 2. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 3. Juli 2009
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Hohl Rapp