Faits:
A. M._ a exercé divers emplois peu qualifiés entre 1977 et 2003. Souffrant de problèmes de dos, de troubles alimentaires et de dépression, elle a déposé le 8 octobre 2004 une demande de prestations de l'assurance-invalidité.
Dans le cadre de l'instruction du dossier, l'Office de l'assurance-invalidité du canton du Jura (ci-après: l'office AI) a recueilli l'avis du docteur H._, médecin traitant (rapports des 20 octobre 2004, 2 juillet 2006, 31 janvier 2007 et 26 février 2008) ainsi que ceux de la psychiatre A._ et de la psychologue O._ (rapports des 28 février 2005, 3 mai 2006 et 15 mars 2007). De son côté, le Service médical régional de l'AI (SMR) a procédé à un examen clinique rhumato-psychiatrique. Il a retenu les diagnostics (avec répercussion sur la capacité de travail) de lombalgies communes, de périarthrite scapulo-humérale gauche avec conflit sous-acromial, de syndrome rotulien bilatéral, d'inguinalgies droites, d'obésité morbide (BMI 48) et de trouble panique avec agoraphobie; l'assurée présentait également une hypotension artérielle, un status variqueux des membres inférieurs, une dysthymie et un status post-épisode dépressif (2000-2001). Moyennant le respect de diverses limitations fonctionnelles, l'assurée présentait une capacité résiduelle de travail de 80 % dans une activité adaptée telle que celle d'employée de bureau (rapport du 1er mars 2006). L'office AI a également fait réaliser une enquête économique sur le ménage, qui a mis en évidence une entrave de 20,7 % dans l'accomplissement des travaux habituels (rapport du 27 avril 2005), et alloué une mesure d'orientation professionnelle dans le domaine de la petite mécanique (décision du 27 août 2007), mesure que l'assurée a interrompue de façon précoce.
Se fondant principalement sur le rapport établi par le SMR, l'office AI a, par décision du 27 février 2008, rejeté la demande de prestations de l'assurée, motif pris que le degré d'invalidité, fixé à 4 % selon la méthode mixte d'évaluation, était insuffisant pour ouvrir le droit à une rente d'invalidité.
B. Par jugement du 15 avril 2009, la Chambre des assurances du Tribunal cantonal de la République et canton du Jura a rejeté le recours formé par l'assurée contre cette décision.
C. M._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont elle demande l'annulation. Elle conclut, à titre principal, au renvoi de la cause à la juridiction cantonale pour complément d'instruction et nouvelle décision et, subsidiairement, à l'octroi d'une rente entière d'invalidité. Elle assortit son recours d'une requête d'assistance judiciaire.
L'office AI conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer.

Considérant en droit:
1. Le recours en matière de droit public peut être formé pour violation du droit, tel qu'il est délimité par les art. 95 et 96 LTF. Le Tribunal fédéral applique le droit d'office (<ref-law>), sans être limité par les arguments de la partie recourante ou par la motivation de l'autorité précédente. Le Tribunal fédéral n'examine en principe que les griefs invoqués, compte tenu de l'exigence de motivation prévue à l'<ref-law>, et ne peut aller au-delà des conclusions des parties (<ref-law>). Il fonde son raisonnement sur les faits retenus par la juridiction de première instance (<ref-law>) sauf s'ils ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'<ref-law> (<ref-law>). La partie recourante qui entend s'écarter des faits constatés doit expliquer de manière circonstanciée en quoi les conditions de l'<ref-law> sont réalisées sinon un état de fait divergent ne peut être pris en considération. Aucun fait nouveau ni preuve nouvelle ne peut être présenté à moins de résulter de la décision de l'autorité précédente (<ref-law>).
2. 2.1 La recourante reproche implicitement à la juridiction cantonale d'avoir procédé à une constatation manifestement inexacte et incomplète des faits en ne tenant pas compte de l'aggravation de son état de santé physique et psychique survenue postérieurement à l'examen réalisé par le SMR. Se référant aux différents rapports médicaux établis par ses médecins traitants et à l'échec de la mesure d'orientation professionnelle à laquelle elle s'est soumise, elle estime qu'il serait établi à suffisance de droit que sa capacité de travail est désormais nulle dans quelque activité que ce soit. Dans la mesure où le SMR était arrivé à une conclusion diamétralement opposée, il se justifiait à tout le moins de mettre en oeuvre une nouvelle expertise.
2.2 A l'issue d'une appréciation exhaustive des documents médicaux recueillis au cours de la procédure, la juridiction cantonale a constaté que l'état de santé de la recourante ne s'était pas aggravé depuis le mois de février 2006 et le rapport du SMR. Il a retenu que les éléments relevés par le docteur H._ dans son rapport du 31 janvier 2007 avaient déjà été mis en exergue et pris en compte par le SMR dans le cadre de son évaluation. Ce médecin n'avait par ailleurs pas documenté l'incapacité de travail qu'il attestait depuis le mois d'octobre 2007, indiquant au contraire dans un rapport du 26 février 2008 qu'une activité adaptée de deux heures par jour à titre d'essai pourrait être tentée. De même, le rapport établi par la psychiatre A._ et la psychologue O._ le 15 mars 2007 ne faisait pas davantage état d'une aggravation de la situation, puisqu'il y était indiqué que l'état de santé était stationnaire et les diagnostics inchangés.
La juridiction cantonale a également considéré que l'échec prématuré de la mesure d'orientation professionnelle ne permettait pas de conclure à l'aggravation de l'état de santé de la recourante, dès lors que le SMR avait exposé que l'intéressée aurait besoin de temps pour se réentraîner à l'effort et que le docteur H._ ne l'avait pas encouragée à poursuivre le stage, diagnostiquant une incapacité de travail totale dès le deuxième jour. La recourante était par ailleurs convaincue que son état de santé ne lui permettait pas d'exercer une quelconque activité lucrative. Compte tenu de ces éléments, la mesure d'orientation ne pouvait déboucher que sur un échec, sans que cela ne signifie que les atteintes à la santé dont souffrait la recourante soient en cause.
2.3 Les griefs invoqués par la recourante n'apportent aucun élément concret et sérieux laissant à penser que la juridiction cantonale aurait apprécié de manière arbitraire les moyens de preuve dont il disposait. Les rapports des 3 mai et 2 juillet 2006 exposent les points de vue des médecins traitants sur l'opinion du SMR, sans en remettre véritablement en cause les conclusions. Ainsi, la doctoresse A._ et la psychologue O._ y font essentiellement part de leurs préoccupations quant aux difficultés auxquelles serait probablement confrontée la recourante dans le cadre d'une réadaptation professionnelle. Des rapports médicaux des 31 janvier et 15 mars 2007, il ressort tout au plus que la recourante souffre d'une symptomatologie chronique et fluctuante. Les médecins traitants ne font pas clairement état d'une évolution défavorable de la situation. Certes, le docteur H._ a-t-il fait mention que le status variqueux aux membres inférieurs était désormais source de lourdeurs et d'oedèmes, ce qui aggravait son immobilisme. En soi, ce fait ne suffit cependant pas à remettre en cause le caractère exigible de la reprise d'une activité lucrative adaptée telle que spécifiée par le SMR. Quant au bref certificat du 26 février 2008 du docteur H._, il n'apporte aucun élément nouveau. On ne saurait enfin reprocher à la juridiction cantonale d'avoir accordé une importance réduite à l'échec de la mesure d'orientation professionnelle, l'investissement limité de la recourante dans cette mesure ne permettant assurément pas de tirer des conclusions valables sur l'aptitude à reprendre l'exercice d'une activité lucrative.
2.4 Quant aux rapports établis les 12 et 20 mai 2009, ils ne sont pas recevables devant la Cour de céans, car les faits décrits sont postérieurs à la décision litigieuse du 27 février 2008 (<ref-law>; cf. <ref-ruling> consid. 1.2 p. 4 et les références). Ils pourraient le cas échéant justifier une nouvelle demande de prestations, point qu'il n'appartient pas à la Cour de céans d'examiner.
3. Autant que son argumentation peu claire permette de le comprendre, la recourante estime qu'il y aurait lieu d'appliquer la méthode générale de comparaison des revenus en lieu et place de la méthode mixte, puisqu'elle ne serait plus en mesure de poursuivre l'activité qu'elle exerçait auparavant. Il semble toutefois lui échapper que le choix de l'une des trois méthodes reconnues d'évaluation de l'invalidité (méthode générale de comparaison des revenus; méthode spécifique; méthode mixte) est fonction de ce que l'assuré aurait fait dans les mêmes circonstances si l'atteinte à la santé n'était pas survenue (<ref-ruling>). En l'espèce, la juridiction cantonale a constaté - de manière à lier la Cour de céans - que la recourante avait déclaré de manière constante qu'elle aurait peu à peu augmenté son taux d'activité lucrative jusqu'à 80 % pour des raisons financières. Elle n'a pas violé le droit fédéral en considérant ce taux comme vraisemblable au regard de la situation familiale de la recourante, laquelle était divorcée et dont les deux enfants étaient désormais adultes.
4. Pour le reste, il n'y a pas lieu de s'arrêter sur les remarques faites par la recourante à propos de la comparaison des revenus qu'il conviendrait d'effectuer dans le cas d'espèce. Faute d'expliquer en quoi les termes de la comparaison des revenus figurant dans le jugement attaqué sont erronés, la recourante ne s'en prend pas aux motifs de la juridiction cantonale et ne démontre pas leur caractère arbitraire. Le moyen est par conséquent irrecevable.
5. Mal fondé, le recours doit être rejeté. Les frais afférents à la présente procédure seront supportés par la recourante qui succombe (<ref-law>). Elle a cependant déposé une demande d'assistance judiciaire visant à la dispense des frais judiciaires et à la désignation d'un avocat d'office. Vu que son recours n'apparaissait pas d'emblée voué à l'échec et qu'elle émarge à l'aide sociale, elle en remplit les conditions (<ref-law>). Elle est toutefois rendue attentive au fait qu'elle devra rembourser la caisse du Tribunal, si elle retrouve ultérieurement une situation financière lui permettant de le faire (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté.
2. L'assistance judiciaire est accordée à la recourante.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 500 fr., sont mis à la charge de la recourante. Ils sont toutefois supportés provisoirement par la caisse du Tribunal.
4. Une indemnité de 2'800 fr., provisoirement supportée par la caisse du Tribunal, est allouée à Maître Mathias Eusebio à titre d'honoraires.
5. Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Chambre des assurances du Tribunal cantonal de la République et canton du Jura et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 30 novembre 2009
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Le Greffier:
Meyer Piguet