Sachverhalt:
A.
X._ war Hauptaktionär und Präsident des Verwaltungsrates, später einziges Mitglied des Verwaltungsrates, der Versicherungsgeneralagentur Y._ AG. Im Jahr 2002 änderte die Y._ AG ihre Firma und verlegte den Sitz in den Kanton Tessin. Im Jahr 2003 fiel die Gesellschaft in Konkurs, wobei das Konkursverfahren mangels Aktiven eingestellt und die Gesellschaft im September 2003 im Handelsregister gelöscht wurde.
B.
B.a. Am 12. März 2007 leitete die Steuerverwaltung des Kantons Bern (nachfolgend: Steuerverwaltung) gegen X._ ein Nachsteuerverfahren betreffend geldwerte Leistungen ein, die ihm in den Jahren 1997 bis 2000 von der Y._ AG zugeflossen sein sollen. Mit Einspracheentscheid vom 22. Mai 2007 auferlegte die Steuerverwaltung X._ für die Jahre 1997 bis 2000 ermessensweise eine Nachsteuer von Fr. 72'055.25 (kantonale Steuern) bzw. Fr. 15'212.35 (direkte Bundessteuer).
B.b. Die dagegen erhobenen Rechtsmittel hiess die Steuerrekurskommission des Kantons Bern am 14. Dezember 2010 gut und wies die Sache an die Steuerverwaltung zurück. Bei den kantonalen Steuern war die Verjährung eingetreten, während bei der direkten Bundessteuer die Voraussetzungen für eine Ermessenstaxation nicht vorlagen.
B.c. Die anschliessende Beschwerde der Steuerverwaltung betreffend die direkte Bundessteuer wies das Bundesgericht am 24. Juni 2011 ab (Verfahrens-Nr. 2C_123/2011).
B.d. Am 2. Mai 2012 auferlegte die Steuerverwaltung X._ eine Nachsteuer in der Höhe von Fr. 39'056.20 inkl. Verzugszins (direkte Bundessteuer). Die dagegen erhobene Beschwerde wies die Steuerrekurskommission des Kantons Bern am 11. Juni 2013 ab. Strittig blieben vor der Vorinstanz eine Spesenaufrechnung in der Höhe von Fr. 20'000.-- (Veranlagungsperiode 1999/2000) und Daueraufträge in der Höhe von insgesamt CHF 51'000.-- (Veranlagungsperioden 1997/98 und 1999/2000).
C.
Vor Bundesgericht beantragt X._, den Entscheid der Steuerrekurskommission des Kantons Bern vom 11. Juni 2013 aufzuheben und von den vorgenommenen Aufrechnungen abzusehen, eventuell die Sache an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Die Steuerrekurskommission des Kantons Bern, die Steuerverwaltung des Kantons Bern und die Eidgenössische Steuerverwaltung (ESTV) beantragen die Abweisung der Beschwerde.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist der Endentscheid einer kantonalen Steuerrekurskommission in einer Angelegenheit des öffentlichen Rechts, die unter keinen Ausschlussgrund gemäss <ref-law> fällt und daher mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht weitergezogen werden kann (Art. 82 lit. a und 90 BGG; vgl. auch <ref-law> [SR 642.11]).
1.2. Strittig ist die direkte Bundessteuer für die Veranlagungsperioden 1997/98 und 1999/2000. Die Steuerrekurskommission des Kantons Bern beurteilt bis zum Steuerjahr 2000 Beschwerden nach <ref-law> als einzige kantonale Instanz; ab dem Steuerjahr 2001 kann gegen Entscheide der Steuerrekurskommission Beschwerde beim Verwaltungsgericht erhoben werden (Art. 9 Abs. 2 und 3 der Verordnung des Kantons Bern vom 18. Oktober 2000 über den Vollzug der direkten Bundessteuer [BStV; BSG 668.11]). Der angefochtene Entscheid ist mithin kantonal letztinstanzlich im Sinne von <ref-law>. Die sich nach der Rechtsprechung aus der Steuerharmonisierung ergebende Verpflichtung der Kantone, für Beschwerden betreffend die direkte Bundessteuer eine zweite kantonale Gerichtsinstanz vorzusehen (<ref-law>), wenn - wie im Kanton Bern - für die direkten kantonalen Steuern ein zweifacher kantonaler Instanzenzug besteht (<ref-ruling> ff.), kommt vorliegend noch nicht zur Anwendung. Die den Kantonen eingeräumte Frist zur Anpassung ihrer Gesetzgebungen an die harmonisierten Gesetze war in den hier massgeblichen Perioden noch nicht abgelaufen (Art. 72 Abs. 1 des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die Harmonisierung der direkten Steuern der Kantone und Gemeinden [StHG; SR 642.14]). <ref-law> bildet die nach <ref-law> erforderliche spezialgesetzliche Grundlage, um während der Übergangsfrist die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ausnahmsweise gegen den Entscheid einer unteren richterlichen Behörde zuzulassen (Urteil 2C_137/2011 vom 30. April 2012 E. 1.2 mit Hinweisen, nicht publ. in: <ref-ruling>).
1.3. Auf die im Übrigen form- und fristgerecht eingereichte Beschwerde des hierzu befugten Beschwerdeführers (<ref-law>) ist daher einzutreten.
1.4. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>), doch prüft es, unter Berücksichtigung der allgemeinen Rüge- und Begründungspflicht (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), nur die geltend gemachten Vorbringen, falls allfällige weitere rechtliche Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (<ref-ruling> E. 1.6 S. 280 mit Hinweis). Hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten, darin eingeschlossen solcher, die sich aus Völkerrecht ergeben, gilt eine qualifizierte Rügepflicht (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2 S. 76 f.; <ref-ruling> E. 5.2 S. 373, 274 E. 1.6 S. 280 f.; Urteil 2C_806/2012 vom 12. Juli 2013 E. 2.2, zur Publikation vorgesehen).
1.5. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt zugrunde (<ref-law>), es sei denn, dieser sei offensichtlich unrichtig oder beruhe auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.6 S. 280 f.; Urteil 2C_300/2013 vom 21. Juni 2013 E. 2.1). Die betroffene Person muss rechtsgenügend dartun, dass und inwiefern der festgestellte Sachverhalt in diesem Sinne mangelhaft erscheint und die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 i.V.m. Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 1.4.3 S. 254 f.; <ref-ruling> E. 1.3 S. 351 f.). Rein appellatorische Kritik an der Sachverhaltsermittlung und an der Beweiswürdigung genügt den Begründungs- bzw. Rügeanforderungen nicht (<ref-ruling> E. 3 S. 104 f.).
2.
Streitgegenstand des vorliegenden Verfahrens bilden geldwerte Leistungen, die der Beschwerdeführer aus seiner Beteiligung an der Y._ AG erhalten haben soll und die sich in den Veranlagungsperioden 1997/98 und 1999/2000 auf insgesamt Fr. 71'000.-- belaufen haben sollen. Zum Nachsteuerverfahren als solchem und dessen Voraussetzungen äussert sich der Beschwerdeführer nicht. Es kann diesbezüglich auf die vorinstanzlichen Ausführungen verwiesen werden (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 1.6 S. 280; <ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254).
3.
3.1. Steuerbar sind gemäss <ref-law> Erträge aus beweglichem Vermögen, insbesondere Dividenden, Gewinnanteile, Liquidationsüberschüsse und geldwerte Vorteile aus Beteiligungen aller Art. Dazu zählen nach der massgebenden wirtschaftlichen Betrachtungsweise alle durch Zahlung, Überweisung, Gutschrift, Verrechnung oder auf andere Weise bewirkten und in Geld messbaren Leistungen, die der Inhaber gesellschaftlicher Beteiligungsrechte unter irgendeinem Titel aufgrund dieser Beteiligung von der Gesellschaft erhält und welche keine Rückzahlung der bestehenden Kapitalanteile darstellen (<ref-ruling> E. 2 S. 59; Urteil 2P.280/2001, 2A.475/2001 vom 30. April 2002 E. 2, in: StR 57/2002 S. 558; je mit Hinweisen).
Erfasst werden namentlich sog. verdeckte Gewinnausschüttungen im Sinne von <ref-law>, d.h. Zuwendungen der Gesellschaft, denen keine oder keine genügenden Gegenleistungen des Anteilsinhabers gegenüberstehen und die einem an der Gesellschaft nicht beteiligten Dritten nicht oder nur in wesentlich geringerem Umfang erbracht worden wären. Das ist mit einem Drittvergleich zu ergründen (sog. Prinzip des "dealing at arm's length"), bei dem alle konkreten Umstände des abgeschlossenen Geschäfts zu berücksichtigen sind (<ref-ruling> E. 2.2 S. 59 f. mit Hinweisen).
Zu den geldwerten Leistungen zählen Ertragsverzichte zugunsten des Aktionärs oder einer ihm nahestehenden Person, die bei der Gesellschaft zu einer entsprechenden Kürzung des in der Erfolgsrechnung ausgewiesenen Gewinnes führen. Solche Ertragsverzichte liegen vor, wenn die Gesellschaft auf ihr zustehende Einnahmen ganz oder teilweise zugunsten des Aktionärs oder diesem nahestehender Personen verzichtet bzw. wenn diese nicht jene Gegenleistung erbringen, welche die Gesellschaft von einem unbeteiligten Dritten fordern würde (Urteile 2C_414/2012 vom 19. November 2012 E. 3.1, in: StE 2013 B. 72.13.22 Nr. 55; 2A.263/2003 vom 19. November 2003 E. 2.2, in: ASA 74 S. 660; je mit Hinweisen).
3.2. Im Bereich der geldwerten Leistungen gilt die Grundregel, dass die Steuerbehörde die Beweislast für steuerbegründende und -erhöhende Tatsachen trägt, die steuerpflichtige Person dagegen diejenige für all das, was die Steuer aufhebt oder mindert (<ref-law> analog; <ref-ruling> E. 7.1 S. 66; <ref-ruling> E. 4.3 S. 158; Urteil 2C_95/2013, 2C_96/2013 vom 21. August 2013 E. 2.2 mit Hinweisen). Der Behörde obliegt insbesondere der Nachweis dafür, dass die Gesellschaft eine Leistung erbracht hat und dieser keine oder keine angemessene Gegenleistung gegenübersteht. Hat die Behörde ein solches Missverhältnis zwischen Leistung und Gegenleistung dargetan, so ist es Sache der steuerpflichtigen Person, die damit begründete Vermutung zu entkräften. Gelingt ihr das nicht, trägt sie die Folgen der Beweislosigkeit (Urteile 2C_797/2012, 2C_798/2012 vom 31. Juli 2013 E. 2.2.1; 2C_30/2010 vom 19. Mai 2010 E. 2.3, in: RDAF 2011 II S. 53; 2C_76/2009 vom 23. Juli 2009 E. 2.2, in: StR 64/2009 S. 834; je mit Hinweisen).
Zu beachten ist ferner die Mitwirkungspflicht der steuerpflichtigen Person im System der gemischten Veranlagung (<ref-law>). Der aus <ref-law> abgeleitete Grundsatz der Massgeblichkeit der Handelsbilanz kommt zum Tragen, wenn die steuerpflichtige Person sachliche Gründe bzw. genügende Tatsachen für die geschäftsmässige Begründetheit eines erfolgswirksam verbuchten Aufwandpostens anführen kann (Urteile 2C_862/2011, 2C_863/2011 vom 13. Juni 2012 E. 2.4, in: StE 2012 B 72.14.2 Nr. 39; 2C_392/2009 E. 3.2, in: ASA 79 S. 704). Wer Zahlungen leistet, die weder buchhalterisch erfasst noch belegt sind, hat die Folgen einer solchen Beweislosigkeit zu tragen, d.h. seine Zahlungen werden als geldwerte Leistungen betrachtet (<ref-ruling> E. 2c S. 435; <ref-ruling> E. 5 S. 217 f.; Urteil 2C_797/2012, 2C_798/2012 vom 31. Juli 2013 E. 2.2.1 mit Hinweisen).
4.
4.1. Strittig ist zunächst die Aufrechnung einer Zahlung in der Höhe von Fr. 20'000.-- pro 1997 (Veranlagungsperiode 1999/2000). Ihr liegt eine Spesenrechnung zugrunde, mit welcher die Y._ AG der Z._ AG am 1. April 1997 für ein Mandat in Bezug auf den Verband A._ Rechnung stellte. Die Zahlung erfolgte am 4. April 1997, wobei bei der Y._ AG weder ein Zahlungseingang noch eine Verbuchung der Zahlung festgestellt werden konnte. Belege für den Spesenaufwand fehlen; der Buchhaltung der Y._ AG lassen sich keine Hinweise auf solche Auslagen entnehmen. Daraus schloss die Vorinstanz, dass die vom Beschwerdeführer beherrschte Gesellschaft zu seinen Gunsten auf Ertrag verzichtet hat und somit eine geldwerte Leistung nach <ref-law> vorliegt.
4.2. Weiter ist eine Aufrechnung in der Höhe von insgesamt Fr. 51'000.-- aus den Jahren 1996 und 1997 strittig (Fr. 24'000.-- pro 1996 [Veranlagungsperiode 1997/98] und Fr. 27'000.-- pro 1997 [Veranlagungsperiode 1999/2000]). Dabei handelt es sich um insgesamt achtzehn monatliche Überweisungen (Daueraufträge) der Y._ AG, ohne dass der Empfänger der Leistungen aus der Buchhaltung und den Kontoauszügen hervorgeht. Belastungsanzeigen fehlen ebenso wie Unterlagen, die Aufschluss über den Rechtsgrund der Zahlungen geben könnten. Daraus schloss die Vorinstanz, dass ein geschäftsmässig nicht begründeter Aufwand und somit eine geldwerte Leistung nach <ref-law> vorliegt.
4.3. Der Beschwerdeführer räumt ein, dass die Buchhaltung der Y._ AG nicht ordnungsgemäss geführt worden ist und er hierfür als massgebliches Organ der von ihm beherrschten Gesellschaft handelsrechtlich verantwortlich ist. Allerdings sei der Kausalzusammenhang zwischen seinen steuer- und handelsrechtlichen Pflichten und der heutigen Beweislosigkeit durch massive, von der Steuerverwaltung zu vertretende Verzögerungen unterbrochen worden. Die fehlenden Unterlagen könnten heute nicht mehr beschafft werden; die entsprechenden Aufbewahrungsfristen seien abgelaufen. Ausserdem sei bei den Daueraufträgen zu berücksichtigen, dass es sich um Provisionszahlungen an Dritte gehandelt haben müsse, da sie zulasten des Kontos "Provisionen an Vermittler" gebucht worden seien. Dagegen sei die Vorinstanz in offensichtlich unrichtiger bzw. willkürlicher Weise davon ausgegangen, die Buchungen seien zulasten eines Lohnkontos erfolgt.
4.4.
4.4.1. Der Beschwerdeführer vermag mit seinen Vorbringen die von der Vorinstanz gezogenen Schlüsse nicht in Zweifel zu ziehen. Zu Recht hat die Vorinstanz auf die vorhandenen Unterlagen abgestellt, gemäss welchen die (angeblich) der Gesellschaft ausgerichtete Spesenentschädigung weder verbucht noch anderweitig belegbar ist und für die Daueraufträge Buchungsbelege sowie weitere Unterlagen fehlen. Der Beschwerdeführer kann sich nicht dadurch entlasten, dass das Nachsteuerverfahren auf die Verjährung zuläuft (<ref-law>) und die fehlenden Unterlagen heute offenbar nicht mehr beschafft werden können. Vielmehr sind die Versäumnisse in der Buchführung dem Beschwerdeführer als Hauptaktionär und massgeblichem Organ der von ihm beherrschten Gesellschaft zurechenbar. Er vermag keine konkreten Anhaltspunkte dafür zu nennen, dass die strittigen Zahlungen der Gesellschaft zugeflossen (Spesenentschädigung) bzw. geschäftsmässig begründet gewesen sind (Daueraufträge).
4.4.2. Daran ändert nichts, dass es sich bei den Daueraufträgen um Provisionszahlungen gehandelt haben soll. Zum einen sind die Zahlungen nur im Jahr 1996 zulasten des Kontos "Provisionen an Vermittler" gebucht worden; im Jahr 1997 wurde das betreffende Konto unstrittig mit "Löhne Aussendienst inkl. G+P" betitelt. Inwiefern es sich bei dieser Bezeichnung im Jahr 1997 um ein Versehen gehandelt haben soll, legt der Beschwerdeführer nicht rechtsgenügend dar. Zum anderen ändert dies nichts daran, dass die (angeblichen) Provisionszahlungen nicht belegt sind, sodass auch unter diesem Blickwinkel eine Aufrechnung angezeigt ist. Es bleibt damit unklar, inwiefern eine allfällige Aktenwidrigkeit in den Feststellungen der Vorinstanz für den Ausgang des Verfahrens überhaupt entscheidend sein kann (<ref-law>).
4.4.3. Schliesslich hat die Vorinstanz zu Recht darauf hingewiesen, dass bereits im Jahr 2001 ein Nachsteuerverfahren gegen die Gesellschaft eröffnet worden ist und seit dem Jahr 2007 das Nachsteuerverfahren gegen den Beschwerdeführer läuft, wobei dieser bereits im Jahr 2006 von der Steuerverwaltung kontaktiert wurde. Der Beschwerdeführer hatte damit schon vor Jahren Anlass, die lückenhaften Buchhaltungsunterlagen zu vervollständigen, um die sich aus den nicht ordnungsgemäss geführten Geschäftsbüchern ergebenden Schlüsse in Zweifel zu ziehen. Im Übrigen befreien die zivil- und steuerrechtlichen Aufbewahrungsfristen die steuerpflichtige Person nicht davon, gegebenenfalls Rechenschaft über eine ordnungsgemässe Buchführung abzulegen (<ref-law>; Urteile 2C_549/2012, 2C_550/2012 vom 16. Mai 2013 E. 3.2.2, in: StR 68/2013 S. 722; 2A.214/2003 vom 4. Juni 2003 E. 3.1).
5.
Daraus ergibt sich, dass die Beschwerde unbegründet und daher abzuweisen ist. Dem Verfahrensausgang entsprechend wird der unterliegende Beschwerdeführer kostenpflichtig (vgl. <ref-law>). Es sind keine Parteientschädigungen geschuldet (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, der Steuerrekurskommission des Kantons Bern und der Eidgenössischen Steuerverwaltung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 21. Oktober 2013
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Zünd
Der Gerichtsschreiber: Egli