Sachverhalt:
A. M._, geboren 1978, verfügt über eine Ausbildung als Zimmermann. Zuletzt war er ab 2. April 2007 als Dachdecker in der Firma P._ AG tätig. Am 30. April 2007 stürzte M._ bei der Arbeit auf einem Baugerüst auf den Boden, als das Gerüst wegkippte, und prallte auf den Rücken. Dabei zog er sich Kontusionen am ganzen Körper, insbesondere an der Hals-, Brust- und Lendenwirbelsäule (HWS, BWS, LWS) zu. Die Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA), bei welcher M._ obligatorisch versichert war, kam für die Heilbehandlung auf und richtete Taggelder aus. Am 20. Dezember 2007 meldete sich M._ unter Hinweis auf ein lumboradikuläres, zervikocephales und brachiales Syndrom nach Unfall mit Sturz aus vier Metern, Kontusionen der HWS, BWS und LWS, Kniekontusion rechts, Rissquetschwunde am Schädel frontotemporal, muskuläre Dysbalance der HWS und LWS sowie muskuläre Haltungsinsuffizienz, bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an (Berufsberatung, Umschulung auf eine neue Tätigkeit, Wiedereinschulung in die bisherige Tätigkeit, Arbeitsvermittlung, Rente). Die IV-Stelle des Kantons Graubünden zog die Akten der SUVA bei und führte erwerbliche Abklärungen durch. Nachdem M._ Aufforderungen der IV-Stelle, sich zu melden, mehrfach nicht nachgekommen war und Termine nicht eingehalten hatte, insbesondere auch nicht mit den Arbeits- und Beschäftigungsstätten der psychiatrischen Dienste, bei welchen die IV-Stelle eine berufliche Abklärung veranlasste (Bericht vom 12. November 2008), führte die IV-Stelle erfolglos ein Mahn- und Bedenkzeitverfahren durch (Schreiben vom 7. Januar 2009). Mit Vorbescheid vom 28. Januar 2009 stellte die IV-Stelle den Abschluss der beruflichen Massnahmen in Aussicht. Auch darauf reagierte M._ nicht. Am 4. März 2009 erliess sie eine dem Vorbescheid entsprechende Verfügung.
Am 20. März 2009 hielt Rechtsanwalt Fryberg, den M._ bereits am 6. Juni 2008 mit der Wahrung seiner Interessen beauftragt hatte, unter anderem fest, M._ befinde sich seit Januar 2009 in psychiatrischer Behandlung bei Dr. med. K._, Facharzt für Psychiatrie und Psychotherapie, weshalb er nicht in der Lage gewesen sei, auf das Schreiben vom 7. Januar 2009 zu reagieren. In der Zwischenzeit habe er sich erfolgreich um ein Praktikum für die angestrebte Umschulung zum Tontechniker bemüht. Der Anspruch auf Leistungen der Invalidenversicherung sei daher ausgewiesen, weshalb er um Erlass einer entsprechenden Verfügung ersuche. Mit Schreiben vom 25. März 2009 führte die IV-Stelle aus, M._ könne gegen die Verfügung vom 4. März 2009 Beschwerde erheben.
B. Daraufhin liess M._ Beschwerde führen beim Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden, welches diese mit Entscheid vom 29. September 2009 im Sinne der Erwägungen guthiess, indem es die IV-Stelle verpflichtete, die beruflichen Massnahmen wieder aufzunehmen und zu prüfen, inwiefern eine Fortführung derselben angezeigt sei.
C. Die IV-Stelle führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten und beantragt unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Bestätigung der Verfügung vom 4. März 2009.
Die Vorinstanz und M._ schliessen auf Abweisung der Beschwerde. Gleichzeitig ersucht M._ um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1. 1.1 Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) ist zulässig gegen Entscheide, die das Verfahren abschliessen (<ref-law>) sowie gegen selbstständig eröffnete Vor- und Zwischenentscheide über die Zuständigkeit und über Ausstandsbegehren (<ref-law>). Gegen andere selbstständig eröffnete Vor- und Zwischenentscheide ist die Beschwerde nach <ref-law> zulässig, sofern - alternativ - der Entscheid einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (Abs. 1 lit. a) oder die Gutheissung der Beschwerde sofort einen Endentscheid herbeiführen und damit einen bedeutenden Aufwand an Zeit oder Kosten für ein weitläufiges Beweisverfahren ersparen würde (Abs. 1 lit. b).
1.2 Beim vorinstanzlichen Entscheid, mit welchem die Beschwerdeführerin verpflichtet wird, die beruflichen Massnahmen wieder aufzunehmen und zu prüfen, inwiefern diese fortzuführen sind, handelt es sich um einen Rückweisungsentscheid und damit nach der Terminologie des BGG um einen Zwischenentscheid (<ref-ruling> E. 4.2 S. 481; Urteil 8C_125/2008 vom 13. Oktober 2008; vgl. auch Hansjörg Seiler, Rückweisungsentscheide in der neueren Sozialversicherungspraxis des Bundesgerichts, in: Schaffhauser/Schlauri [Hrsg.], Sozialversicherungsrechtstagung 2008, 2009, S. 29). Er kann daher nur unter den Voraussetzungen von <ref-law> selbstständig angefochten werden. Dabei liegt ein nicht wieder gutzumachenden Nachteil vor, wenn eine Behörde durch die Rückweisung gezwungen wird, entgegen ihrer Auffassung eine neue Anordnung zu erlassen (<ref-ruling> E. 5.2 S. 483 ff.; SVR 2008 IV Nr. 31 S. 100 E. 1.2, I 126/07). So verhält es sich hier. Die vorinstanzlich angeordnete Wiederaufnahme beruflicher Massnahmen ist nach Ansicht der Beschwerdeführerin falsch, weil nach durchgeführtem Mahn- und Bedenkzeitverfahren in Anbetracht der verletzten Mitwirkungspflicht des Versicherten der Abschluss dieser Massnahmen zu Recht erfolgt und ein Anspruch für die Zukunft mit Neuanmeldung geltend zu machen sei. Auf die Beschwerde ist daher einzutreten.
2. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann deren Sachverhaltsfeststellung berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Artikel 95 beruht (<ref-law>).
3. Streitig und zu prüfen ist, ob das kantonale Gericht zu Recht die leistungseinstellende Verfügung der Beschwerdeführerin aufgehoben hat.
3.1 Die Vorinstanz erwog, die IV-Stelle habe, nachdem der Versicherte seiner Pflicht zur Mitwirkung bei der beruflichen Wiedereingliederung nicht nachgekommen sei, das Mahn- und Bedenkzeitverfahren korrekt durchgeführt und grundsätzlich zu Recht in Betracht gezogen, von der Sanktionsmöglichkeit einer vorübergehenden oder dauernden Leistungskürzung oder gar -verweigerung Gebrauch zu machen. Diese Sanktionen könnten aber nur so lange greifen, als zwischen dem Fehlverhalten und dem Schaden ein Kausalzusammenhang bestehe. Gebe die versicherte Person ihre Passivität bzw. Weigerung zur aktiven Mitarbeit auf, falle der Kausalzusammenhang dahin. Von diesem Zeitpunkt an müsse mit Wirkung für die Zukunft geprüft werden, ob auf die bisherige Kürzung/Verweigerung zurückzukommen sei. Nachdem der Versicherte im Nachgang zur Verfügung vom 4. März 2009 offenbar bereit gewesen sei, sich einer Berufsmassnahme/Umschulung zu unterziehen und somit anscheinend ein Eingliederungswille bestand, habe die IV-Stelle einen allfälligen Anspruch auf berufliche Massnahmen angesichts der aktuellen Lebensumstände und Verhältnisse (hinreichend und glaubhaft erstellte ernsthafte Arbeits-/Ausbildungsbemühungen) zu Unrecht verneint, was im Resultat zur Gutheissung der Beschwerde, zur Aufhebung der strittigen Verfügung und zur Rückweisung der Sache an die IV-Stelle zur weiteren Behandlung (inklusive Neubeurteilung) führe. Wenn die IV-Stelle entgegen ihrer bisherigen Haltung plötzlich davon ausgehe, dass mangels Erwerbsverlust kein Anspruch auf Leistungen der Invalidenversicherung bestehe, erstaune dies doch, weil sie zuvor den Anspruch auf berufliche Massnahmen nicht bestritten und über den Rentenanspruch bzw. den IV-Grad noch gar nicht verfügt habe. Die Verneinung des Anspruchs auf berufliche Massnahmen sei daher zu Unrecht erfolgt.
3.2 Die Beschwerde führende IV-Stelle rügt sinngemäss, das kantonale Gericht sei in Verletzung von Bundesrecht davon ausgegangen, dass die beruflichen Massnahmen auch nach unbestrittenermassen korrekt verfügtem Abschluss wieder aufzunehmen und zu prüfen sei, inwiefern diese fortgeführt werden könnten, wenn die versicherte Person ihren Eingliederungswillen zeige. Die vorinstanzlich vertretene Ansicht entleere <ref-law> (in Verbindung mit Art. 7, 7a und 7b IVG) seines Sinnes. Das kantonale Gericht hätte vielmehr die Beschwerde abweisen müssen und in den Erwägungen darauf hinweisen können, dass sich der Versicherte erneut für berufliche Massnahmen bei der IV-Stelle anmelden könne. Schliesslich verletze der angefochtene Entscheid auch <ref-law> sowie Art. 61 lit. c und h ATSG.
3.3 Der Versicherte bringt vor, zunächst sei sein Verhalten zumindest entschuldbar, weil er der Aufforderung der Beschwerdeführerin aufgrund seiner depressiven Stimmung nicht nachgekommen sei. Weiter habe er sich selbst um seine Ausbildung zum Tontechniker bemüht, weshalb der IV-Stelle durch sein Verhalten kein Schaden entstanden sei. Schliesslich ergebe das von der IV-Stelle vorgeschlagene Prozedere, wonach er sich, nachdem er aus eigenem Antrieb eine Stelle gefunden habe, nochmals um berufliche Massnahmen bemühen sollte, keinen Sinn.
4. Was das von der IV-Stelle im vorinstanzlichen Beschwerdeverfahren vorgebrachte Argument betrifft, der Versicherte sei nicht in anspruchsbegründendem Ausmass (von mindestens 20 %) invalid, kann der Argumentation der Beschwerdeführerin prinzipiell nicht gefolgt werden. Weil es sich bei den für den Versicherten ohne Umschulung zumutbaren angepassten Tätigkeiten um unqualifizierte Hilfsarbeiten handelt, die im Vergleich zur erlernten Tätigkeit als Zimmermann oder der mit dieser zumindest verwandten, zuletzt ausgeführten Arbeit als Dachdecker qualitativ nicht als "annähernd gleichwertig" bezeichnet werden können, ist nicht entscheidwesentlich, ob die rechtsprechungsgemäss geforderte Erheblichkeitsschwelle erreicht wird. Im Rahmen der vorzunehmenden Prognose sind unter Berücksichtigung der gesamten Umstände nicht nur der Gesichtspunkt der Verdienstmöglichkeit, sondern auch der für die künftige Einkommensentwicklung ebenfalls bedeutsame qualitative Stellenwert der beiden zu vergleichenden Berufe mitzuberücksichtigen. Eine annähernde Gleichwertigkeit im Sinne einer Momentaufnahme einzig unter dem Aspekt der Verdienstmöglichkeit genügt nicht. Vielmehr dürfte die annähernde Gleichwertigkeit der Erwerbsmöglichkeit in der alten und der neuen Tätigkeit auf weite Sicht nur dann zu verwirklichen sein, wenn auch die beiden Ausbildungen einen einigermassen vergleichbaren Wert aufweisen (<ref-ruling> E. 3b S. 111; Urteil I 783/03 vom 18. August 2004 E. 5.2; Meyer-Blaser, Zum Verhältnismässigkeitsgrundsatz im staatlichen Leistungsrecht, 1985, S. 186). Die mit einer angemessenen Umschulung einhergehende bessere Stellung auf dem Arbeitsmarkt ist für den Versicherten umso wichtiger, als er noch jung und die verbleibende Aktivitätsdauer dementsprechend lang ist (vgl. AHI 2000 S. 29 E. 3c). Der Umschulungsanspruch des Beschwerdegegners ist somit grundsätzlich auch dann gegeben, wenn ein momentaner Einkommensvergleich eine Verdiensteinbusse von weniger als 20 % ergäbe.
5. 5.1 Nach den zutreffenden Erwägungen der Vorinstanz kann die Sanktion nach <ref-law> nur so lange greifen, als zwischen Verhaltensweise und Schaden ein Kausalzusammenhang besteht. Der versicherten Person steht es frei, um Zusprechung beruflicher Massnahmen für die Zukunft zu ersuchen, sobald sie ihre verweigernde Haltung aufgegeben hat. Entschliesst sie sich, die bisherige Verweigerung aufzugeben, fällt für die Zukunft der Kausalzusammenhang grundsätzlich dahin. Es ist deshalb ab diesem Zeitpunkt mit Wirkung für die Zukunft zu prüfen, ob auf die bisherige Kürzung bzw. Verweigerung der Leistung zurückzukommen ist (KIESER, ATSG-Kommentar, 2. Aufl. 2009, N. 98 [mit Hinweisen] zu <ref-law>). Die nach Erlass einer auf <ref-law> gestützten Verfügung erklärte subjektive Eingliederungsbereitschaft macht die Widersetzlichkeit, welche zur Verfügung geführt hat, nicht ungeschehen. Die nachträgliche Erklärung der versicherten Person ist indes gegebenenfalls als Neuanmeldung zu betrachten (vgl. Urteil I 183/87 vom 20. Juli 1987 E. 1b zu aArt. 31 Abs. 1 IVG).
5.2 Die Vorinstanz stellte für das Bundesgericht verbindlich fest (E. 2 hievor), dass der Beschwerdegegner innert der ihm angesetzten Frist nicht das Zumutbare zu seiner beruflichen Wiedereingliederung beigetragen hat. Erst nachdem die Beschwerde führende IV-Stelle nach Ablauf des Mahn- und Bedenkzeitverfahrens am 4. März 2009 den Abschluss der beruflichen Massnahmen verfügt hatte (vgl. hiezu SVR 2007 IV Nr. 34 S. 120 E. 4), liess der Beschwerdegegner am 20. März 2009 geltend machen, er sei krankheitsbedingt nicht in der Lage gewesen, innerhalb der ihm gesetzten Frist zu reagieren; ausserdem habe er sich inzwischen selbst erfolgreich um eine Praktikumsstelle als Tontechniker bemüht. Dies belegte er in der Folge mit einer Praktikumsvereinbarung zwischen ihm und den Studios X._ vom 16. April 2009. Nach dem Gesagten (E. 5.1 hievor) ändert die nach ordnungsgemäss durchgeführtem Mahn- und Bedenkzeitverfahren und verfügter Leistungseinstellung (oder -kürzung) erklärte subjektive Eingliederungsbereitschaft indes grundsätzlich nichts daran, dass ein Leistungsanspruch nurmehr von diesem Zeitpunkt an für die Zukunft (ex nunc et pro futuro) zu prüfen ist. Anderes gilt, wenn die Verletzung der Mitwirkungspflicht entschuldbar ist, etwa weil sie der versicherten Person nicht zugerechnet werden kann, da sie krankheitsbedingt nicht in der Lage war, ihren Pflichten nachzukommen (vgl. <ref-law>; Kieser, a.a.O., N. 51 zu <ref-law>). Die Vorinstanz stellte aber nicht fest, dass es dem Beschwerdegegner aus psychischen Gründen unmöglich gewesen wäre, seiner Mitwirkungspflicht nachzukommen. Die Akten lassen einen solchen Schluss ebenfalls nicht zu. Zum einen war der Versicherte trotz seiner psychischen Probleme in der Lage, sich um einen Praktikumsplatz zu bemühen. Zum anderen bestätigte Dr. med. K._ am 2. April 2009 lediglich, der Beschwerdegegner habe sich zu Behandlungsbeginn (Mitte Dezember 2008) nach zahlreichen, vergeblichen Bemühungen um einen Praktikumsplatz als Tontechniker in einer "depressiven Stimmung" befunden; sein derzeitiger psychischer Zustand erlaube den jederzeitigen Beginn von Umschulungsmassnahmen.
5.3 Bei dieser Ausgangslage erging die leistungseinstellende Verfügung vom 4. März 2009 zu Recht. Insbesondere kann sie nicht als offensichtlich unrichtig bezeichnet werden, weshalb unerheblich ist, ob die Eingabe des Versicherten vom 20. März 2009 als Wiedererwägungsgesuch aufzufassen gewesen wäre (im Übrigen hätte die Vorinstanz die Beschwerdeführerin ohnehin nicht zu einer Wiedererwägung verpflichten können; eine solche fällt ausschliesslich in das Ermessen der Versicherungsträgerin [<ref-law>]; <ref-ruling> E. 4.2.1 S. 54). Weil die Geeignetheit des Verhaltens einer versicherten Person, den versicherten Schaden zu vergrössern, lediglich hypothetisch zu beurteilen ist (vgl. etwa Urteil 8C_128/2007 vom 14. Januar 2008 E. 3.2), ist das vom Beschwerdegegner letztinstanzlich vorgebrachte Argument, selbst bei fristgerechter Reaktion auf das Schreiben der Beschwerdeführerin vom 7. Januar 2009 hätte er das Praktikum nicht früher beginnen können, so dass sein Verhalten keinen Schaden bewirkt habe, nicht stichhaltig. Schliesslich ändert an der Rechtmässigkeit der vorinstanzlich angefochtenen Verfügung auch der Umstand nichts, dass der Beschwerdegegner die Aufgabe seiner bisherigen Verweigerungshaltung am 20. März 2009 hinreichend deutlich dargetan und im weiteren Verlauf belegt hatte. Allerdings hätte die Beschwerdeführerin seine Eingabe als Neuanmeldung entgegennehmen und von diesem Zeitpunkt an den Anspruch auf berufliche Massnahmen erneut prüfen müssen (E. 5.1 und 5.2 hievor), anstatt ihn lediglich auf den Beschwerdeweg zu verweisen.
6. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend hat der Beschwerdegegner die Gerichtskosten zu tragen (<ref-law>). Seinem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird entsprochen (<ref-law>; <ref-ruling> E. 4a S. 202). Er hat der Gerichtskasse Ersatz zu leisten, wenn er später dazu in der Lage ist (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird gutgeheissen. Der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Graubünden vom 29. September 2009 wird aufgehoben.
2. Dem Beschwerdegegner wird die unentgeltliche Rechtspflege gewährt.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdegegner auferlegt, indes vorläufig auf die Gerichtskasse genommen.
4. Rechtsanwalt Pius Fryberg wird als unentgeltlicher Anwalt des Beschwerdegegners bestellt, und es wird ihm für das bundesgerichtliche Verfahren aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2'800.- ausgerichtet.
5. Die Sache wird zur Neuverlegung der Kosten des vorangegangenen Verfahrens an das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden zurückgewiesen.
6. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 22. März 2010
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Bollinger Hammerle