(Verwaltungsgerichtsbeschwerden gegen das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Solothurn [VWG/ADM/00/94] vom 21. März 2001), hat sich ergeben:
A.- Am 21. Januar 1997 eröffnete die Motorfahrzeugkontrolle des Kantons Solothurn gegen A._ ein Administrativverfahren, weil er im September und Oktober 1996 ein Fahrzeug gelenkt hatte, obwohl ihm am 4. Juni 1996 der Führerausweis für elf Monate entzogen worden war. Das Administrativverfahren wurde bis zum rechtskräftigen Abschluss des parallel geführten Strafverfahrens sistiert. Mit Schreiben vom 12. März 1997 forderte die Administrativbehörde das Untersuchungsrichteramt auf, ihr die Untersuchungsakten nach rechtskräftiger Erledigung zuzustellen.
Am 11. Juni 1997 wurde A._ wegen Fahrens trotz Entzugs des Führerausweises schuldig gesprochen und zu einer bedingten Haftstrafe von drei Wochen sowie zu einer Busse von Fr. 500.-- verurteilt. Der Strafentscheid wurde der Administrativbehörde jedoch nicht mitgeteilt.
Mit Gesuch vom 30. August 2000 forderte die Administrativbehörde das Untersuchungsrichteramt erneut auf, ihr die Akten nach rechtskräftiger Erledigung des Strafverfahrens zukommen zu lassen, was dann am 7. September 2000 geschah. Nach Gewährung des rechtlichen Gehörs entzog die Administrativbehörde mit Verfügung vom 15. Dezember 2000 A._ den Führerausweis für sechs Monate.
B.- Auf Beschwerde von A._ hin reduzierte das Verwaltungsgericht des Kantons Solothurn die Entzugsdauer auf drei Monate.
C.- Das Bundesamt für Strassen führt Verwaltungsgerichtsbeschwerde mit dem Antrag, das vorinstanzliche Urteil sei aufzuheben und der Führerausweis sei A._ für sechs Monate zu entziehen.
D.- Ebenfalls Verwaltungsgerichtsbeschwerde führt A._, mit den Anträgen, die Verwaltungsgerichtsbeschwerde des Bundesamtes für Strassen sei abzuweisen und auf den Entzug des Führerausweises sei ganz zu verzichten. Eventuell sei der Führerausweisentzug auf höchstens zwei Monate zu befristen. Ausserdem stellt er das Gesuch, ihn von der Kostenvorschusspflicht zu entbinden.
E.- Das Verwaltungsgericht des Kantons Solothurn beantragt unter Hinweis auf sein schriftliches Urteil die Abweisung der Beschwerde des Bundesamtes für Strassen; zur Beschwerde von A._ äussert es sich nicht, da es bezüglich dieser Beschwerde nicht zur Vernehmlassung eingeladen worden ist.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- a) Letztinstanzliche kantonale Entscheide über Führerausweisentzüge unterliegen der Verwaltungsgerichtsbeschwerde an das Bundesgericht (<ref-law>). Dem ASTRA steht das Beschwerderecht kraft gesetzlicher Ermächtigung zu (<ref-law>). Die Eingabe erfolgte innert gesetzlicher Frist (<ref-law>).
Auf die Beschwerde des ASTRA ist daher einzutreten.
b) Der Inhaber des Führerausweises ist durch den angefochtenen Entscheid berührt und hat ein schutzwürdiges Interesse an dessen Aufhebung oder Änderung, womit er zur Beschwerde berechtigt ist (<ref-law>). Nach Einladung zur Vernehmlassung zur Beschwerde des ASTRA reichte er einen Schriftsatz ein, den er sowohl als Vernehmlassung zur Beschwerde des ASTRA wie auch als selbständige Verwaltungsgerichtsbeschwerde gegen das Urteil des Verwaltungsgerichts verstanden wissen will. Da für die Verwaltungsgerichtsbeschwerde der Fristenstillstand gemäss Art. 34 Abs. 1 lit. a OG gilt, ist die gesetzliche Frist eingehalten (<ref-law>).
2.- a) Mit der Verwaltungsgerichtsbeschwerde kann die Verletzung von Bundesrecht einschliesslich Überschreitung oder Missbrauch des Ermessens, nicht aber Unangemessenheit gerügt werden (Art. 104 OG). Nachdem als Vorinstanz eine richterliche Behörde entschieden hat, ist das Bundesgericht an die Feststellung des Sachverhaltes gebunden, soweit dieser nicht offensichtlich unrichtig, unvollständig oder unter Verletzung wesentlicher Verfahrensvorschriften zustande gekommen ist (Art. 105 Abs. 2 OG).
b) Der Sachverhalt wird von keinem der Beschwerdeführer angefochten. Es steht somit fest, dass der Beschwerdeführer 2 am 11. Juni 1997 wegen Autofahrens im September und Oktober 1996 trotz Entzugs des Führerausweises schuldig gesprochen worden ist. Weil die Strafverfolgungsbehörden dieses Urteil den Administrativbehörden erst am 7. September 2000 auf eine zweite Aufforderung hin mitteilten, konnte das Administrativverfahren erst am 15. Dezember 2000 abgeschlossen werden.
Fest steht damit auch, dass der Beschwerdeführer 2 die mehr als dreijährige Verfahrensverzögerung, die ausschliesslich auf einen Fehler innerhalb der staatlichen Verwaltung zurückzuführen ist, nicht zu vertreten hat.
3.- a) Gemäss <ref-law> ist der Führerausweis für mindestens sechs Monate zu entziehen, wenn eine Person ein Fahrzeug lenkt, obwohl ihr der dafür erforderliche Führerausweis entzogen worden ist.
Dieser Sachverhalt ist in casu erfüllt. Es stellt sich somit die Frage, ob die Vorinstanz Bundesrecht verletzte, indem sie die gesetzliche Mindestentzugsdauer von sechs Monaten unterschritten hat.
b) Die Vorinstanz geht unter Hinweis auf die bundesgerichtliche Rechtsprechung davon aus, dass die gesetzliche Mindestentzugsdauer unter folgenden kumulativen Voraussetzungen unterschritten werden dürfe:
Zwischen dem massnahmeauslösenden Ereignis und der Massnahmeverfügung müsse relativ viel Zeit verstrichen sein, den Beschwerdeführer dürfe keine Schuld an der langen Verfahrensdauer treffen, und der Beschwerdeführer müsse sich in dieser Zeit wohl verhalten haben. Da diese Voraussetzungen in casu erfüllt seien, könne die gesetzliche Minimalfrist unterschritten werden. Der Beschwerdeführer 2 teilt diese Auffassung.
c) Das beschwerdeführende Amt wendet mit seiner Eingabe dagegen ein, dass Ausnahmen von der gesetzlichen Minimalfrist nur unter restriktiven Bedingungen zuzulassen seien. Das Bundesgericht habe Ausnahmen nur bei einer Verfahrensdauer von fünfeinhalb und mehr Jahren zugelassen. Vorliegend habe die Dauer zwischen dem massnahmeauslösenden Ereignis und dem letztinstanzlichen kantonalen Entscheid vier Jahre und fünf Monate betragen, weshalb sich ein Unterschreiten der Grenze von sechs Monaten nicht rechtfertige. Im Übrigen habe sich der Beschwerdeführer auch widersprüchlich verhalten: Er habe nach Rechtskraft des Strafurteils gewusst, dass ihm zusätzlich ein Führerausweisentzug drohe und dass das entsprechende Verfahren fortzusetzen wäre. Zwar habe er keine Pflicht gehabt, den Strafentscheid der Administrativbehörde selbst mitzuteilen, doch handle widersprüchlich, wer die Zeit verstreichen lasse und sich anschliessend auf die überlange Verfahrensdauer berufe.
Solches Verhalten verdiene keinen Schutz.
d) Unter den von der Vorinstanz in Übereinstimmung mit der bundesgerichtlichen Rechtsprechung genannten Voraussetzungen kann die gesetzliche Minimaldauer von sechs Monaten gemäss <ref-law> unterschritten werden. Fest steht, dass zwischen dem massnahmeauslösenden Ereignis und dem letztinstanzlichen kantonalen Entscheid rund viereinhalb Jahre verstrichen sind, dass sich der Beschwerdeführer seither wohl verhalten hat und dass ihn keine Schuld an der langen Verfahrensdauer trifft. Strittig ist allein, ob die Verfahrensdauer von rund viereinhalb Jahren das Unterschreiten der gesetzlichen Limite von sechs Monaten Führerausweisentzug rechtfertigen kann. Das Bundesgericht hat seine Rechtsprechung in <ref-ruling> (vgl.
dort, mit Hinweisen; bestätigt mit <ref-ruling>) mit den folgenden beiden wesentlichen Motiven begründet:
Der Warnungsentzug sei eine Administrativmassnahme mit erzieherischem Charakter; ausserdem weise er eine gewisse Strafähnlichkeit auf. Beide Charakteristika sprechen für eine Milderung der Sanktion, wenn seit dem massnahmeauslösenden Ereignis viel Zeit verstrichen ist.
Die Erziehung und Besserung eines Täters setzt voraus, dass die Massnahme in einem angemessenen zeitlichen Zusammenhang mit der sanktionierten Regelverletzung steht. Ausserdem wird mit dem Zeitablauf die Erforderlichkeit einer erzieherischen Sanktion relativiert, wenn sich der Täter in dieser Zeit wohl verhalten hat.
Insofern ein Warnungsentzug strafähnlich ist, sind die strafrechtlichen Verjährungsregeln sinngemäss beizuziehen, weil das SVG die Verjährung für diese Massnahme nicht regelt; die lückenhafte gesetzliche Regelung könnte andernfalls zu unerträglichen Härtefällen führen (vgl. <ref-ruling> E. 4d).
Welche Verfahrensdauer als überlang zu gelten hat, lässt sich nicht abstrakt und in absoluten Zahlen ausdrücken. Für die Beantwortung der Frage sind die konkreten Umstände des Einzelfalles zu berücksichtigen.
In seiner bisherigen Rechtsprechung hat das Bundesgericht eine überlange Verfahrensdauer bei fünfeinhalb oder mehr Jahren angenommen. Dem Entscheid <ref-ruling>, bei dem eine fünfeinhalbjährige Verfahrensdauer als überlang qualifiziert wurde, lag ein Sachverhalt zugrunde, der zu einer Bestrafung wegen grober Verkehrsregelverletzung geführt hatte. Die strafrechtliche Verjährungsfrist für das Vergehen der groben Verkehrsregelverletzung beträgt fünf bzw. siebeneinhalb Jahre. In casu liegt lediglich eine Übertretung vor (<ref-law>); die strafrechtliche Verjährungsfrist beträgt mithin zwei Jahre. Bereits aus diesem Grund unterscheidet sich der vorliegende Fall wesentlich vom Sachverhalt des zitierten Entscheides, weshalb vorliegend nicht erst eine Verfahrensdauer von fünfeinhalb Jahren als überlang bezeichnet werden kann. Es wäre stossend, wenn eine volle verwaltungsrechtliche Sanktion mit strafähnlichem Charakter angeordnet würde, obwohl das sanktionierte Verhalten unter strafrechtlichem Gesichtspunkt bereits verjährt ist.
Im vorliegenden Fall kommt hinzu, dass die Verfahrensdauer von rund viereinhalb Jahren darauf zurückzuführen ist, dass die Verfahrensakten während drei Jahren und zwei Monaten wegen eines Fehlers der Strafverfolgungsbehörden unbearbeitet liegen geblieben sind. Während im Entscheid <ref-ruling> die lange Verfahrensdauer vom Beschwerdeführer zwar nicht verschuldet, aber doch mit der Ergreifung eines Rechtsmittels mitverursacht worden ist, liegen die Umstände in casu auch in dieser Hinsicht anders: Der Beschwerdeführer 2 hat das ein halbes Jahr nach Verfahrenseröffnung ergangene Strafurteil angenommen. Einer zügigen Abwicklung des Administrativverfahrens hätte nichts entgegengestanden.
Unbegründet ist die Rüge des Beschwerdeführers 1, wonach sich der Beschwerdeführer 2 widersprüchlich verhalten habe. Dieser hatte weder die Pflicht noch die Obliegenheit, das Administrativverfahren gegen sich selbst in Gang zu halten, indem er die zuständige Behörde über den Abschluss des Strafverfahrens hätte ins Bild setzen müssen. Deshalb ist es ihm unbenommen, sich auf die überlange Verfahrensdauer zu berufen. Dürfte er dies nicht, würde die Pflicht oder die Obliegenheit, ein Verfahren gegen sich selbst in Gang zu halten, indirekt statuiert.
e) Demnach kann festgestellt werden, dass die Vorinstanz kein Bundesrecht verletzt hat, indem sie die gesetzliche Minimalfrist von sechs Monaten gemäss <ref-law> unterschritten hat.
4.- In einem weiteren Schritt ist somit zu prüfen, ob die Vorinstanz ihr Ermessen verletzte, indem sie den Warnungsentzug auf drei Monate festsetzte. Der Beschwerdeführer 1 macht geltend, die ausgesprochene Sanktion sei unverhältnismässig kurz, weil die Vorinstanz dem erheblich beeinträchtigten automobilistischen Leumund des Beschwerdeführers 2 zuwenig Rechnung getragen habe.
Dagegen macht dieser geltend, die Sanktion sei unverhältnismässig lang. Er sei aus beruflichen Gründen auf ein Fahrzeug angewiesen und im Übrigen habe er mit der Anlasstat keine Gefährdung für andere Verkehrsteilnehmer geschaffen. Schliesslich sei auch sein seitheriges Wohlverhalten stärker zu berücksichtigen, es bestehe heute kein Grund mehr für eine erzieherische Massnahme.
Bei der Festsetzung der Entzugsdauer ist die Vorinstanz im Rahmen des pflichtgemässen Ermessens frei.
Sie hat die wesentlichen Gründe für die Bemessung der Sanktion zutreffend festgehalten und gewürdigt: Sowohl der automobilistische Leumund und das Verschulden des Beschwerdeführers 2 wie auch die Verfahrenslänge und die Erforderlichkeit einer administrativen Massnahme haben in den Entscheid Eingang gefunden. Eine Ermessensverletzung ist nicht auszumachen.
Auch soweit der Beschwerdeführer 2 die berufliche Angewiesenheit auf ein Fahrzeug anführt, ist seine Beschwerde abzuweisen. Die gesamten Umstände rechtfertigen es nicht, auf einen Führerausweisentzug überhaupt zu verzichten und lediglich eine Verwarnung auszusprechen.
Ein bloss dreimonatiger Entzug dürfte mit den Anforderungen am Arbeitsplatz vereinbar sein.
5.- Beide Beschwerden erweisen sich somit als unbegründet.
Dem Beschwerdeführer 1 werden keine Kosten auferlegt (Art. 156 Abs. 2 OG). Da der Eingabe des Beschwerdeführers 2, soweit er sich gegen das Urteil der Vorinstanz richtet, zum Vornherein kein Erfolg beschieden sein konnte, ist dessen Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen (Art. 152 Abs. 1 OG). Der wirtschaftlich schwierigen Situation des Beschwerdeführers 2 ist mit einer herabgesetzten Urteilsgebühr Rechnung zu tragen (Art. 153a Abs. 1 OG). Soweit er sich zur Beschwerde des Bundesamtes für Strassen vernehmen lässt, ist ihm eine dem Aufwand angemessene Parteientschädigung auszurichten.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde des Beschwerdeführers 1 wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.- Für das Verfahren 6A.39/2001 werden keine Kosten erhoben.
3.- Die Eidgenossenschaft hat den Beschwerdegeg- ner 2 für das Verfahren 6A.39/2001 mit Fr. 1'000.-- zu entschädigen.
4.- Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde des Beschwerdeführers 2 wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
5.- Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
6.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 800.-- für das Verfahren 6A.56/2001 wird dem Beschwerdeführer 2auferlegt.
7.- Dieses Urteil wird den Parteien sowie dem Verwaltungsgericht und dem Amt für öffentliche Sicherheit des Kantons Solothurn schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 19. Juni 2001
Im Namen des Kassationshofes des
SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: