Sachverhalt:
A. A.a G._, geboren 1951, verfügt über eine abgeschlossene Berufslehre als Mechaniker. Am 30. August 1988 meldete er sich bei der Invalidenversicherung zur Umschulung auf eine neue Tätigkeit an mit dem Hinweis, es sei ihm seit einer Diskushernien-Operation am 1. Juni 1988 nicht mehr erlaubt, schwer zu heben sowie lange zu sitzen und zu stehen. Die IV-Stelle des Kantons Bern verfügte nach erwerblichen und medizinischen Abklärungen am 26. Juni (und 2. Oktober) 1989 die Zusprechung beruflicher Eingliederungsmassnahmen (Sprachkurs [französisch für Anfänger] sowie Kurs für Kommunikation und Rhetorik). Am 23. April 1990 verfügte sie die Übernahme einer Managementausbildung und schloss in der Folge den Fall ab (Schlussbericht vom 4. April 1991).
A.b Am 25. Juni 2001 meldete sich G._ wegen eines seit September 2000 bestehenden Rückenleidens erneut bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug (Berufsberatung, Arbeitsvermittlung) an. Die IV-Stelle führte wiederum erwerbliche Abklärungen durch und holte einen Bericht ein des Dr. med. S._, FMH für Allgemeinmedizin, vom 21. Juli 2001 (dem ein Bericht des Dr. med. R._, FMH für Neurologie, vom 22. November 2000 beilag). Am 4. September 2001 unterzog sich G._ einer arthroskopischen Meniskusoperation. Nach Eingang der Verlaufsberichte des Dr. med. S._ vom 3. Oktober und 4. Dezember 2001 sowie von Berichten des Dr. med. H._, Rheumatologie FMH, Klinik K._, vom 28. Mai und 9. Oktober 2002 (letzterer betreffend den Verlauf nach einer am 4. Juli 2002 durchgeführten Diskushernienoperation L 4/5 sowie einer Adhäsiolyse der Wurzel S 1 rechts), sprach die IV-Stelle G._ mit Verfügung vom 21. Oktober 2002 Berufsberatung und Abklärung der beruflichen Eingliederungsmöglichkeiten zu. Am 28. Oktober 2002 ging ein Bericht des Dr. med. L._, Neurologie FMH, Klinik K._, vom 25. Oktober 2002, bei ihr ein. In der Folge veranlasste die IV-Stelle eine Abklärung in der Beruflichen Abklärungsstelle Befas, (Abklärungsbericht vom 5. Dezember 2003), und gab bei den Dres. med. E._, FMH für Neurologie, und I._, FMH für Psychiatrie und Psychotherapie, Begutachtungen vom 2. April 2004 bzw. "April 2004" in Auftrag. Mit Verfügung vom 2. Juni 2004 verneinte sie den Anspruch auf eine Invalidenrente mangels rentenbegründendem Invaliditätsgrad (von 20 %). Hiegegen erhob G._ Einsprache. Nachdem Dr. med. H._ am 9. September 2004 eine Verschlechterung des Gesundheitszustandes geltend gemacht hatte, wies die IV-Stelle die Einsprache mit Entscheid vom 29. Oktober 2004 im Wesentlichen mit der Begründung ab, die vom behandelnden Arzt attestierte Arbeitsunfähigkeit beruhe auf invaliditätsfremden Gründen (mangelnde Motivation).
Eine hiegegen erhobene Beschwerde des G._ hiess das Verwaltungsgericht des Kantons Bern - nach Eingang eines Berichtes des Dr. med. V._, Anästhesiologie FMH, vom 1. Dezember 2004 - mit Entscheid vom 2. Februar 2005 gut und wies die Sache zur weiteren Abklärung und neuem Entscheid an die IV-Stelle zurück. Diese veranlasste in der Folge eine interdisziplinäre Abklärung in der Medas, Medizinische Abklärungsstation am Spital P._, (Gutachten vom 2. August 2006). Nach Eingang eines Berichtes des G._ seit 10. August 2006 behandelnden Dr. med. B._, FMH für Allgemeine Medizin, vom 17. November 2006 (dem ein Sprechenstundenbericht des Spitals M._, vom 7. November 2006 beilag), verfügte die IV-Stelle am 9. Februar 2007 nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren erneut die Ablehnung des Leistungsbegehrens, da die bisher ausgeübte Tätigkeit weiterhin ohne Einschränkungen zumutbar sei.
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des nunmehr anwaltlich vertretenen G._ wies das Verwaltungsgericht des Kantons Bern mit Entscheid vom 18. Oktober 2007 ab.
C. G._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Zusprechung einer ganzen Invalidenrente ab 1. Oktober 2001 zuzüglich Verzugszins, eventualiter die Rückweisung der Sache an die Vorinstanz zur Durchführung eines Beweisverfahrens und neuem Entscheid, beantragen. Gleichzeitig ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung.
Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Vorinstanz und Bundesamt für Sozialversicherungen verzichten auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann u.a. die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>) und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Ferner darf das Bundesgericht nicht über die Begehren der Parteien hinausgehen (<ref-law>).
2. Die Vorinstanz hat die Bestimmungen und Grundsätze über den Invaliditätsbegriff (<ref-law> in Verbindung mit <ref-law>), den Umfang des Rentenanspruchs (<ref-law>), die Bemessung des Invaliditätsgrades bei erwerbstätigen Versicherten nach der Einkommensvergleichsmethode (<ref-law> in Verbindung mit <ref-law>) sowie die Bedeutung ärztlicher Auskünfte für die Belange der Invaliditätsschätzung (<ref-ruling> f. E. 2, 105 V 156 E. 1 S. 158) zutreffend wiedergegeben. Darauf kann verwiesen werden.
Richtig sind auch die Hinweise auf die intertemporalrechtlichen Regeln bei der Beurteilung von Sachverhalten, die sich (teilweise) schon vor Inkrafttreten des ATSG am 1. Januar 2003 bzw. der 4. IV-Revision am 1. Januar 2004 verwirklicht haben (<ref-ruling> E. 1.2.1 S. 446 f. mit Hinweisen), und darauf, dass das ATSG bezüglich der hier zu beurteilenden Rechtsfragen keine wesentlichen Neuerungen gebracht hat (<ref-ruling>).
3. 3.1 Die Vorinstanz erwog, der medizinische Sachverhalt sei ausreichend abgeklärt und dem Gutachten der Medas vom 2. August 2006 komme voller Beweiswert zu. Die Ausführungen des Dr. med. H._ vermöchten die Einschätzungen der Medas nicht in Frage zu stellen, zumal dieser Arzt invaliditätsfremde Gründe (psychosomatische Faktoren, fehlende Stellenangebote) in seine Beurteilung miteinbeziehe. Es sei somit eine um 30 % verminderte Leistungsfähigkeit anzunehmen. Ausgehend von einem Valideneinkommen in Höhe von Fr. 69'810.- und einem Invalideneinkommen von Fr. 42'949.95 (bei einem leidensbedingten Abzug von 10 %) ermittelte sie einen Invaliditätsgrad von 38 %.
3.2 Der Versicherte rügt, in Bezug auf seinen Gesundheitszustand habe das kantonale Gericht den Sachverhalt in Verletzung der bundesrechtlichen Beweisregeln bzw. hinsichtlich der "echtzeitlich" bescheinigten Arbeitsunfähigkeiten und des (verneinten) invalidisierenden Gesundheitsschadens offensichtlich unrichtig festgestellt. Zudem sei sein Anspruch auf rechtliches Gehör in mehrfacher Hinsicht verletzt worden. Zunächst habe er nicht Einsicht in alle medizinischen Unterlagen erhalten, namentlich nicht in die den Medas-Gutachtern vorgelegenen Berichte des Schweizer Paraplegiker-Zentrums vom 22. August 2005, und der Klinik für Neurochirurgie am Spital P._ vom 5. Mai 2006. Weiter habe sich die Vorinstanz in Verletzung ihrer Begründungspflicht nicht mit sämtlichen von ihm erhobenen Einwänden auseinandergesetzt, insbesondere nicht mit den widersprüchlichen Beurteilungen durch das Spital P._. Schliesslich habe er keine Gelegenheit gehabt, sich zur geplanten Verneinung des Leistungsanspruches mit "substituierter Begründung" zu äussern.
4. 4.1 Zu prüfen ist zunächst, ob die Vorinstanz den beschwerdeführerischen Anspruch auf rechtliches Gehör (<ref-law>) verletzt hat.
4.2 Es trifft zu, dass die im Medas-Gutachten erwähnten Berichte des Schweizer Paraplegiker-Zentrums vom 22. August 2005 und der Klinik für Neurochirurgie am Spital P._ Bern vom 5. Mai 2006 sich nicht bei den Akten befinden. Indessen hat das kantonale Gericht bei seinem Entscheid nicht auf diese - die gescheiterte Implantierung eines Stimulators am 11. Juli 2005 sowie die Installation einer Morphinpumpe am 1. Mai 2006 betreffenden - Akten abgestellt und zudem einlässlich dargelegt, weshalb es dem Medas-Gutachten vollen Beweiswert beimass. Dass sich die Vorinstanz nicht explizit äusserte zum gerügten Widerspruch zwischen der Einschätzung der Ärzte an der neurochirurgischen Klinik am Spital P._ (welche dem Versicherten eine Morphinpumpe einsetzten) und der Medas-Gutachter am selben Spital (welche eine angepasste Tätigkeit mit einer um 30 % verminderten Leistungsfähigkeit als zumutbar erachteten; vgl. E. 5.2 hienach), verletzt das rechtliche Gehör nicht. Aus dem angefochtenen Entscheid geht hinreichend deutlich hervor, auf welche Überlegungen sich das kantonale Gericht stützte, so dass dem Beschwerdeführer dessen sachgerechte Anfechtung ohne Weiteres möglich war (zum Umfang der Begründungspflicht vgl. <ref-ruling> E. 3.3 S. 445). Schliesslich setzte sich der Versicherte in seiner vorinstanzlichen Beschwerde eingehend mit den massgeblichen Vergleichseinkommen auseinander und stellte selbst einen Einkommensvergleich an. Wenn das kantonale Gericht seiner Argumentation insoweit folgte, als es - abweichend von Verfügung und Einspracheentscheid -- eine um 30 % eingeschränkte Arbeitsfähigkeit in der bisherigen Tätigkeit annahm und folgerichtig einen Einkommensvergleich durchführte, liegt darin weder eine rechtliche Beurteilung, mit deren Heranziehung der Beschwerdeführer nicht ohne Weiteres rechnen musste noch eine unzulässige Verkürzung des Instanzenzuges (vgl. <ref-ruling> E. 5d S. 82). Der Anspruch auf rechtliches Gehör wurde ausreichend gewahrt.
5. Die in der Beschwerde geäusserte Kritik an der vorinstanzlichen Beweiswürdigung führt nicht zur Annahme einer Bundesrechtsverletzung:
5.1 Zunächst dokumentieren die vorliegenden ärztlichen Berichte und Gutachten die umfassenden Abklärungen bezüglich der geklagten Schmerzen sowie deren Auswirkungen auf die Arbeitsfähigkeit ausführlich. Die Vorinstanz durfte in zulässiger antizipierter Beweiswürdigung davon ausgehen, dass von den Berichten des Paraplegiker-Zentrums vom 22. August 2005 und der Klinik für Neurochirurgie vom 5. Mai 2006 keine neuen relevanten Erkenntnisse zu erwarten wären. Dies gilt umso mehr, als der wesentliche Inhalt der beiden Berichte im Medas-Gutachten wiedergegeben wird und sich im Übrigen auch Dr. med. V._ zu den weiteren Therapiemöglichkeiten äusserte (Bericht vom 1. Dezember 2004, worin er erklärte, zur Therapie der von der Wurzel S 1 ausgehenden Schmerzen könne "nach WHO-Schema" die Anwendung von Opioiden, Antiepileptika und trizyklischen Antidepressiva versucht und eine Rückenmarkstimulation mit Stimulierung im Dermatom S 1 rechts probiert werden).
5.2 Soweit der Beschwerdeführer vorbringt, die Vorinstanz habe in Verletzung der bundesrechtlichen Beweisregeln auf das Medas-Gutachten abgestellt, dringt er ebenfalls nicht durch. Einerseits trifft es nicht zu, dass die Medas-Gutachter eine uneingeschränkte Arbeitsfähigkeit attestierten. Vielmehr gingen sie von einer um 30 % verminderten Leistungsfähigkeit aus und begründeten diese mit einem ausgeprägten chronischen lumbospondylogenen Schmerzsyndrom (failed-back-surgery-syndrome) und einer Schmerzmittelabhängigkeit. Anderseits trifft es zwar zu, dass die Medas-Gutachter eine 70%ige Arbeitsfähigkeit in einer angepassten Tätigkeit attestierten, während die Ärzte an der neurochirurgischen Klinik am Spital P._ den Einsatz einer Morphinpumpe für angezeigt erachteten. Darin liegt indes kein die Beweiskraft des Medas-Gutachtens schmälernder Widerspruch. Die Implantierung der Morphinpumpe erfolgte, obwohl angesichts der das Schmerzgeschehen mitprägenden psychischen Faktoren (hiezu etwa Berichte des Dr. med. L._ vom 25. Oktober 2002 und des Dr. med. V._ vom 1. Dezember 2004) und der zumindest teilweise unsicher gebliebenen Schmerzursachen diese letztlich - ebenso wie bereits die zahlreichen vorangegangenen Behandlungsversuche - erfolglose Massnahme (Bericht des Dr. med. B._ vom 17. November 2006) aus medizinischer Sicht wohl gewisse Fragen aufwarf (vgl. etwa das psychiatrische Zusatzgutachten der Frau Dr. med. D._, FMH für Psychiatrie und Psychotherapie, vom 8. Juni 2006, sowie das neurologische Zusatzgutachten des Dr. med. U._, Facharzt für Neurologie, vom 23. Juni 2006). Von einer willkürlichen Beweiswürdigung durch die Vorinstanz kann bereits deshalb nicht gesprochen werden, weil eine solche voraussetzt, dass der Entscheid offensichtlich unhaltbar ist, zur tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht oder auf einem offenkundigen Fehler beruht. Dies trifft hier nicht zu. Dass eine andere Lösung ebenfalls vertretbar erscheint (oder gar vorzuziehen wäre), ändert nichts (<ref-ruling> E. 2b S. 56).
6. Unbegründet ist der weitere Einwand, die Vorinstanz habe den Sachverhalt insoweit unrichtig festgestellt, als sie die "echtzeitlichen" Aufzeichnungen, welche eine gegenüber den Einschätzungen der Medas-Gutachter erheblich höhere Arbeitunfähigkeit auswiesen, nicht berücksichtigte. Es trifft zu, dass die Dres. med. S._, H._ und L._ in den Jahren 2001 und 2002 verschiedentlich eine vollständige Arbeitsunfähigkeit bescheinigten. Der Hausarzt stützte seine Berichte vom 3. Oktober und 4. Dezember 2001 sowie vom 7. Mai 2002 indes ausschliesslich auf die am 3. Oktober 2001 erfolgte Untersuchung des Versicherten, welche wenige Wochen nach der Meniskus-Operation erfolgte, als die Kniebeschwerden die Belastbarkeit immer noch einschränkten. Auch die Dres. med. H._ und L._ berücksichtigen die postoperative Arbeitsunfähigkeit nach dem Eingriff vom 4. Juli 2002. Im Übrigen attestierte Dr. med. H._ am 9. Oktober 2002, nach erfolgreicher Hernien-Operation, lediglich initial eine 50%ige Beeinträchtigung und ging somit davon aus, dass in der Folge eine höhere Arbeitsfähigkeit bestehen würde. Dr. med. L._ setzte die Arbeitsfähigkeit am 25. Oktober 2002 aus rein neurologischer und neurochirurgischer Sicht auf zumindest 75 % fest. Dr. B._ schiesslich, der den Beschwerdeführer seit dem 10. August 2005 behandelt, begründet seine abweichende Beurteilung wesentlich mit subjektiven Auffassungen der Patienten oder mit blossen Mutmassungen. Für zusätzlliche medizinische Abklärungen besteht kein Anlass.
7. 7.1 Die Regeln über die Durchführung des Einkommensvergleichs (<ref-ruling> E. 3.4 S. 348, 128 V 29 E. 1 S. 30), einschliesslich derjenigen über die Anwendung der Schweizerischen Lohnstrukturerhebung (LSE; <ref-ruling> E. 4.2.1 S. 475), können als Rechtsfragen letztinstanzlich frei überprüft werden. Die Feststellung der beiden hypothetischen Vergleichseinkommen betrifft eine Tatfrage, soweit sie auf konkreter Beweiswürdigung beruht. Richtet sich der Entscheid nach der allgemeinen Lebenserfahrung, handelt es sich um eine Rechtsfrage, etwa ob Tabellenlöhne anwendbar sind, welches die massgebliche Tabelle oder Stufe (Anforderungsniveau 1, 2, 3 oder 4) ist und ob ein (behinderungsbedingt oder anderweitig begründeter) Leidensabzug vorzunehmen sei (Urteil I 860/06 vom 7. November 2007, E. 3.2). Demgegenüber beschlägt der Umgang mit den Zahlen der massgeblichen LSE-Tabelle eine Tatfrage (<ref-ruling> E. 3.3 S. 399).
7.2 Die Vorinstanz ermittelte das Valideneinkommen ausgehend von den Angaben der letzten Arbeitgeberin (Firma L._; Arbeitgeberbericht vom 3. August 2001), wonach der Versicherte im Jahre 2001 ein Monatseinkommen von Fr. 5'370.- erzielt hatte. Inwiefern darin eine offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellung liegen soll, ist nicht ersichtlich, zumal das kantonale Gericht den bereits im vorinstanzlichen Verfahren erhobenen Einwand, es sei von einem höheren Valideneinkommen auszugehen (wie es insbesondere auch der Verfügung vom 2. Juni 2004 [Fr. 75'240.- jährlich] oder dem Einspracheentscheid vom 29. Oktober 2004 [Fr. 72'240.- jährlich] zu Grunde lag), mit der zutreffenden Begründung abgewiesen hatte, die Familien- und Kinderzulagen könnten nicht berücksichtigt werden. Auch geht aus den Akten nicht hervor, dass der Beschwerdeführer bei seinem letzten Arbeitgeber aus leidensbedingten Gründen einen reduzierten Lohn gehabt hätte.
7.2 Die Vorinstanz ermittelte das Valideneinkommen ausgehend von den Angaben der letzten Arbeitgeberin (Firma L._; Arbeitgeberbericht vom 3. August 2001), wonach der Versicherte im Jahre 2001 ein Monatseinkommen von Fr. 5'370.- erzielt hatte. Inwiefern darin eine offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellung liegen soll, ist nicht ersichtlich, zumal das kantonale Gericht den bereits im vorinstanzlichen Verfahren erhobenen Einwand, es sei von einem höheren Valideneinkommen auszugehen (wie es insbesondere auch der Verfügung vom 2. Juni 2004 [Fr. 75'240.- jährlich] oder dem Einspracheentscheid vom 29. Oktober 2004 [Fr. 72'240.- jährlich] zu Grunde lag), mit der zutreffenden Begründung abgewiesen hatte, die Familien- und Kinderzulagen könnten nicht berücksichtigt werden. Auch geht aus den Akten nicht hervor, dass der Beschwerdeführer bei seinem letzten Arbeitgeber aus leidensbedingten Gründen einen reduzierten Lohn gehabt hätte.
7.3 7.3.1 Das Invalideneinkommen setzte die Vorinstanz gestützt auf die vom Bundesamt für Statistik herausgegebene Lohnstrukturerhebung 2000 (Tabelle TA1, Totalwert, Anforderungsniveau 3 [Berufs- und Fachkenntnisse vorausgesetzt]) fest. Hiegegen wendet der Versicherte ein, das kantonale Gericht verletze Bundesrecht, soweit es auf das Anforderungsniveau 3 abstelle. Dies trifft nicht zu. Die Vorinstanz hat vielmehr zu Recht berücksichtigt, dass der Versicherte eine langjährige, breitgefächerte Berufstätigkeit vorweisen kann und (auch) im Rahmen der von der Invalidenversicherung übernommenen Zusatzausbildungen weitere Qualifikationen erworben hat. Davon, dass er lediglich noch einfache und repetitive (Hilfs-)Tätigkeiten gemäss LSE-Anforderungsniveau 4 ausüben könnte, kann nicht die Rede sein.
7.3.2 Den von der Vorinstanz auf 10 % festgesetzte Abzug vom Tabellenlohn kritisiert der Versicherte als zu tief und erachtet stattdessen einen Abzug von 25 % als gerechtfertigt. Diesbezüglich ist ihm entgegenzuhalten, dass es sich bei der Höhe des (im konkreten Fall grundsätzlich angezeigten) Leidensabzuges um eine typische Ermessensfrage handelt, deren Beantwortung letztinstanzlicher Korrektur nurmehr dort zugänglich ist, wo das kantonale Gericht das Ermessen rechtsfehlerhaft ausgeübt hat, also Ermessensüberschreitung, -missbrauch oder -unterschreitung vorliegt (<ref-ruling> E. 3.3 S. 399). Dass die Vorinstanz ihr Ermessen rechtsfehlerhaft ausgeübt habe, vermag der Beschwerdeführer nicht zu begründen, zumal die psychischen Verhaltensauffälligkeiten bereits mit der Annahme einer 30%igen Leistungseinschränkung berücksichtigt wurden.
8. Die unentgeltliche Rechtspflege kann gewährt werden (<ref-law>), da die Bedürftigkeit aktenkundig ist und die Beschwerde nicht als aussichtslos zu bezeichnen war (<ref-ruling> E. 4a S. 202 und 371 E. 5b S. 372). Es wird indessen ausdrücklich auf <ref-law> aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu im Stande ist.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Dem Beschwerdeführer wird die unentgeltliche Rechtspflege gewährt.
3. Die Gerichtskosten für das bundesgerichtliche Verfahren von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt, indes vorläufig auf die Gerichtskasse genommen.
4. Advokat Lukas Denger, Bern, wird als unentgeltlicher Anwalt des Beschwerdeführers bestellt, und es wird ihm für das bundesgerichtliche Verfahren aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2'500.- ausgerichtet.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern, Sozialversicherungsrechtliche Abteilung, und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 26. Juni 2008
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Bollinger Hammerle