Fatti:
A. L'attuale controversia verte sul diritto di A._ di esigere da B._SA il versamento di un'indennità giornaliera per perdita di guadagno in caso di malattia dal 1° agosto 2006 al 31 marzo 2007.
I fatti che hanno dato luogo al litigio possono essere riassunti come segue.
A.a Il 31 maggio 2005 B._SA e A._ hanno sottoscritto un "Contratto quadro di lavoro" relativo allo svolgimento, da parte di quest'ultimo, di un'attività a carattere temporaneo.
La clausola n. 1 di questo documento stabilisce che le disposizioni ivi enunciate "regolano i rapporti di lavoro tra B._SA e il collaboratore temporaneo. Esse sono vincolanti dal momento dell'accettazione da parte del collaboratore temporaneo di un primo incarico e rimangono valide per un numero indeterminato di incarichi ulteriori".
"Ogni incarico" - precisa inoltre la clausola n. 3 - "è oggetto di un contratto di lavoro specifico."
In particolare, per quanto qui d'interesse, la clausola n. 4.7 del contratto quadro disciplina l'assicurazione contro la perdita di guadagno in caso di malattia come segue:
"Il collaboratore temporaneo è assicurato contro la perdita di guadagno in caso di malattia (vedi Legge federale sul contratto di assicurazione, LCA) presso la società d'assicurazione C._SA fino alla scadenza del contratto d'incarico. La perdita di guadagno viene pagata a partire dal terzo giorno e copre, per una durata limitata, l'80% del guadagno medio giornaliero calcolato a partire dall'inizio dell'anno o quello della durata effettiva dell'incarico se essa è più corta. In ogni modo il diritto a un'indennità cessa, in caso di disdetta del contratto, l'ultimo giorno dell'incarico. È inoltre fatto riferimento alle condizioni generali d'assicurazione che sono parte integrante del presente contratto (vedasi Promemoria 1 concernente detta assicurazione).
Le prestazioni dell'assicurazione sostituiscono l'obbligo di versare il salario secondo l'art. 324a CO.
Per avere diritto alle prestazioni di cui sopra, è obbligatoria la presentazione di un certificato medico valido entro 3 giorni."
La clausola n. 4.9 del contratto quadro regola invece l'assicurazione contro la perdita di guadagno in caso di infortunio, e recita:
"Durante l'esecuzione di un incarico presso la ditta utente, il collaboratore temporaneo è assicurato presso la SUVA contro i rischi d'infortuni extraprofessionali, giusta le disposizioni legali in vigore (vedasi Promemoria no 2 concernente detta assicurazione).
Le prestazioni della SUVA sostituiscono l'obbligo di versare il salario secondo l'art. 324a CO.
Dal momento dell'accettazione dell'infortunio da parte della SUVA, B._SA versa al collaboratore temporaneo il salario durante il periodo d'attesa, in applicazione dell'art. 324b CO, a condizione che il rapporto di lavoro sia durato più di tre mesi o che sia stato stipulato per più di tre mesi (art. 324a CO)."
A.b Con contratto del 9 novembre 2005 B._SA ha assunto A._ e lo ha messo a disposizione dell'impresa di costruzioni D._, sottoposta al Contratto nazionale mantello per l'edilizia principale in Svizzera (CNM). L'incarico ha preso avvio il 7 novembre 2005 per una durata determinata di tre mesi. Durante questo periodo il contratto di lavoro poteva essere disdetto da entrambe le parti con un preavviso di almeno due giorni; qualora l'incarico fosse proseguito oltre i tre mesi, il contratto sarebbe stato considerato come prolungato per una durata indeterminata.
Il contratto quadro sottoscritto il 31 maggio 2005 è stato dichiarato parte integrante del contratto d'incarico.
A.c Il 25 novembre 2005 A._ è rimasto vittima di un infortunio sul lavoro, divenendo totalmente inabile. A partire da questo momento la SUVA ha fornito le prestazioni assicurative pattuite, vale a dire indennità giornaliera e spese di cura.
A.d Il 23 gennaio 2006 B._SA ha notificato a A._ lo scioglimento del contratto d'incarico con il quale era stato messo a disposizione della ditta D._ con effetto al 1° febbraio 2006.
A.e Il 1° agosto 2006 la SUVA ha interrotto i versamenti, poiché la sintomatologia presentata dall'assicurato in quel momento non era più da ritenersi in relazione causale con l'infortunio del 25 novembre 2005.
L'opposizione presentata da A._ contro questa decisione è stata respinta il 28 agosto 2006.
A.f Egli ha quindi interpellato C._SA chiedendo il versamento dell'indennità giornaliera per malattia prevista dalla clausola n. 4.7 del contratto quadro sottoscritto il 31 maggio 2005, a far tempo dal 1° agosto 2006.
Con lettera del 25 ottobre 2006 l'assicurazione ha rifiutato di dar seguito a tale richiesta, poiché l'incapacità lavorativa dovuta a malattia si era verificata dopo l'uscita di A._ dal contratto di assicurazione collettiva stipulato da B._SA per i collaboratori temporanei, avvenuta il 1° febbraio 2006.
B. Il 12 luglio 2007 A._ si è rivolto alla Pretura della giurisdizione di Locarno-Città con un'azione tendente alla condanna di B._SA al pagamento di fr. 30'000.-- oltre interessi, a titolo di indennità giornaliere di malattia dal 1° agosto 2006 al 31 marzo 2007. A sostegno della propria domanda egli ha fornito due motivazioni: in primo luogo ha addotto di non aver mai considerato la lettera speditagli il 23 gennaio 2006 come una disdetta del contratto di lavoro, anche perché fino al 31 luglio 2006 il salario, rispettivamente l'indennità giornaliera, gli era sempre stato versato dal datore di lavoro e non dalla SUVA; secondariamente ha rimproverato ad B._SA il mancato adempimento del contratto, per non averlo informato del suo diritto di passaggio nell'assicurazione individuale al termine del contratto di lavoro, rispettivamente per non aver stipulato con C._SA - in contrasto con quanto previsto dal CNM applicabile - una polizza che gli avrebbe consentito il passaggio nell'assicurazione individuale.
Ambedue gli argomenti sono stati disattesi dal Segretario assessore della Pretura adita, il quale con sentenza del 7 maggio 2008 ha integralmente respinto la pretesa avanzata da A._. Egli ha infatti stabilito che il rapporto di lavoro (contratto d'incarico) che vincolava le parti per lo svolgimento dell'attività presso la ditta D._ era stato validamente disdetto per fine gennaio 2006, poco importa che il contratto quadro fosse eventualmente ancora in vigore. Di nessun soccorso - ha aggiunto il giudice - poteva essere il fatto che dopo tale data la SUVA (per il tramite di B._SA) avesse continuato a versare l'indennità, trattandosi semplicemente della presa a carico della perdita di guadagno cagionata al lavoratore dall'infortunio (cfr. clausola n. 4.9 del contratto quadro), che si è protratta sino a quando è stato ammesso il perdurare del nesso causale.
Per il resto - ha spiegato il Segretario assessore - decisivo ai fini del giudizio era il fatto che il 1° agosto 2006 la causa dell'incapacità lavorativa è mutata, poiché è subentrata la malattia. Dato che in questo momento A._ non era più vincolato da un contratto di lavoro egli non aveva più diritto a un salario, rispettivamente a una prestazione sostituiva del salario, così come non vi era più un obbligo per B._SA di informarlo del suo eventuale diritto di passaggio nell'assicurazione individuale, diritto peraltro escluso dall'art. 9 del Promemoria n. 1 del contratto quadro.
C. L'impugnativa interposta da A._ contro questa sentenza è stata respinta il 16 ottobre 2008 dalla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.
Rammentati i principi che reggono i contratti di lavoro disciplinati dalla Legge federale sul collocamento e il personale a prestito del 6 ottobre 1989 (LC; RS 823.11), i giudici della massima istanza cantonale hanno evidenziato che giusta l'art. 20 LC "Se un'impresa acquisitrice è sottoposta a un contratto collettivo di lavoro di obbligatorietà generale, il prestatore deve rispettare, riguardo al lavoratore, le disposizioni del contratto collettivo concernenti il salario e la durata del lavoro". Nella fattispecie in esame, l'art. 65 n. 1 CNM 2006, cui soggiaceva la ditta D._ all'epoca dei fatti, prevedeva che "in caso d'infortunio di un lavoratore sottoposto al CNM il datore di lavoro non deve versare alcuna prestazione fintanto che le prestazioni assicurative dovute dalla SUVA coprono l'80% del guadagno assicurato. [...] Viene così tacitato l'obbligo da parte dell'impresa di versare il salario ai sensi dell'art. 324a e 324b CO." Questi obblighi - hanno osservato i giudici - sono stati esplicitati nella clausola n. 4.9 del contratto quadro di lavoro sottoscritto dalle parti e risultano essere stati perfettamente ossequiati nel caso in esame, prova ne sia anche il fatto che il lavoratore non fa più valere pretese legate all'infortunio bensì pretende il versamento di un'indennità di perdita di guadagno per malattia a partire dal 1° agosto 2006. Sennonché, come già il primo giudice, anche l'autorità superiore ha stabilito che il contratto di lavoro è stato validamente rescisso con effetto al 1° febbraio 2006; essa ha segnatamente negato una qualsivoglia ambiguità della lettera del 23 gennaio 2006 e respinto la tesi secondo cui le parti avevano sottoscritto dei contratti (d'incarico) a catena, suscettibili di modificare il termine di disdetta. In queste circostanze, la Corte cantonale ha escluso di poter rimproverare ad B._SA la mancata stipulazione di una copertura assicurativa conforme ai dettami dell'art. 324a CO, non risultando ch'essa fosse tenuta a stipulare un'assicurazione per perdita di guadagno per malattie intervenute successivamente alla fine dei singoli contratti d'incarico, ciò che si è appunto verificato nella fattispecie, dato che le patologie non coperte dalla SUVA si sono manifestate al più presto nell'aprile 2006.
D. Con ricorso in materia civile del 21 novembre 2008 A._ è insorto dinanzi al Tribunale federale onde ottenere la modifica della sentenza cantonale nel senso dell'accoglimento del suo appello e, di conseguenza, della condanna di B._SA al pagamento di fr. 30'000.-- oltre interessi.
Nella risposta del 4 febbraio 2009 B._SA ha proposto l'integrale reiezione del gravame, mentre l'autorità cantonale non si è pronunciata.

Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio esperito (art. 29 cpv. 1 LTF; <ref-ruling> consid. 1.1 pag. 3).
2. Interposto tempestivamente (art. 100 cpv. 1 LTF) dalla parte soccombente in sede cantonale (art. 76 cpv. 1 lett. a LTF) contro una decisione finale (art. 90 LTF) pronunciata dall'autorità ticinese di ultima istanza (art. 75 cpv. 1 LTF) in una causa civile di carattere pecuniario, concernente una controversia in materia di diritto del lavoro il cui valore litigioso supera fr. 15'000.-- (art. 74 cpv. 1 let. a LTF), il ricorso risulta ricevibile e può essere esaminato nel merito, nella misura in cui motivato conformemente alle esigenze di legge (art. 42 e 106 LTF), esposte qui di seguito.
3. Con il ricorso in materia civile può essere fatta valere la violazione del diritto federale (art. 95 lett. a LTF) che include anche i diritti costituzionali dei cittadini (<ref-ruling> consid. 3.1, 462 consid. 2.3).
3.1 Il Tribunale federale esamina d'ufficio l'applicazione del diritto federale (art. 106 cpv. 1 LTF). Nondimeno, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione posto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, la cui mancata ottemperanza conduce all'inammissibilità del gravame (art. 108 cpv. 1 lett. b LTF), il Tribunale federale esamina di regola solo le censure sollevate (<ref-ruling> consid. 2 pag. 550; <ref-ruling> consid. 1.4.1 pag. 254). Ciò significa che nell'allegato ricorsuale occorre spiegare in maniera concisa perché l'atto impugnato viola il diritto federale; la motivazione deve essere riferita all'oggetto del litigio, in modo che si capisca perché e su quali punti la decisione contestata è impugnata (<ref-ruling> consid. 2.1).
Le esigenze di motivazione quando viene fatta valere la violazione di diritti fondamentali e di disposizioni di diritto cantonale e intercantonale sono più rigorose. Il Tribunale federale tratta infatti queste censure solo se la parte ricorrente le ha debitamente sollevate e motivate, come prescritto dall'art. 106 cpv. 2 LTF (combinato con l'art. 42 LTF; <ref-ruling> consid. 2.2). Il campo di applicazione di questa norma corrisponde a quello del precedente ricorso di diritto pubblico per violazione dei diritti costituzionali (<ref-ruling> consid. 6 pag. 397, 638 consid. 2) e valgono pertanto le regole di motivazione poste dall'art. 90 cpv. 1 lett. b OG (cfr. <ref-ruling> consid. 1.3 pag. 261 seg.). Ne discende che l'allegato ricorsuale deve indicare chiaramente i diritti costituzionali che si pretendono violati, precisando altresì in che consista tale violazione (<ref-ruling> consid. 2.2; <ref-ruling> consid. 6).
3.2 In linea di principio, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento dei fatti svolto dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF); può scostarsene solo se è stato svolto in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF o in modo manifestamente inesatto ovvero arbitrario (art. 105 cpv. 2 LTF). L'accertamento dei fatti contenuto nella sentenza impugnata può essere criticato alle stesse condizioni; occorre inoltre che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (art. 97 cpv. 1 LTF). Tocca alla parte che propone una fattispecie diversa da quella contenuta nella sentenza querelata il compito di esporre in maniera circostanziata il motivo che la induce a ritenere adempiute queste condizioni (art. 97 cpv. 1 LTF; <ref-ruling> consid. 6.2).
3.3 Infine, possono essere addotti nuovi fatti e nuovi mezzi di prova soltanto se ne dà motivo la decisione dell'autorità inferiore (art. 99 cpv. 1 LTF; cfr. DTF <ref-ruling> consid. 3).
4. Dinanzi al Tribunale federale il ricorrente non rimette più in discussione - a ragione - la decisione della Corte cantonale per cui il contratto quadro del 31 maggio 2005 assume rilevanza solo nella misura in cui precisa e completa il contenuto del contratto d'incarico venuto in essere il 9 novembre 2005, con il quale egli è stato messo a disposizione dell'impresa D._ (sulla relazione fra contratto quadro e contratto d'incarico cfr. anche JÜRG BRÜHWILER, Auswirkungen des Bundesgesetzes über die Arbeitsvermittlung und den Personalverleih vom 6. Oktober 1989 (AVG) auf den temporären Arbeitsvertrag, in SJZ 1991 pag. 221-229, in particolare pag. 222).
Ai fini dell'attuale giudizio occorre riferirsi esclusivamente al rapporto contrattuale instauratosi fra le parti in occasione di questo incarico, senza tenere conto di quelli precedenti, che peraltro nemmeno il ricorrente pretende più costituissero dei contratti a catena.
5. Ora, stando a quanto accertato in maniera vincolante nella sentenza impugnata (art. 105 LTF) - e non contestato in questa sede - tale incarico aveva una durata determinata di tre mesi (vale a dire dal 7 novembre 2005 al 7 febbraio 2006) e durante questo periodo poteva essere disdetto con un preavviso di almeno due giorni.
Come già in sede cantonale, anche dinanzi al Tribunale federale, il ricorrente contesta che il contratto sia stato validamente disdetto il 23 gennaio 2006 per la fine dello stesso mese e ribadisce ch'esso sarebbe invece durato fino al 31 luglio 2006.
5.1 La Corte cantonale ha ravvisato nello scritto inviato al ricorrente il 23 gennaio 2006 una disdetta del contratto d'incarico relativo alla sua attività presso la D._. A ragione: il tenore di questo documento - "Con la presente le comunichiamo quindi lo scioglimento del suo contratto d'incarico per il 01.02.2006" - è inequivocabile.
5.2 Il ricorrente sostiene che, visto il comportamento assunto dalla controparte dopo lo scritto del 23 gennaio 2006 - la quale ha continuato a versargli l'indennità d'infortunio, con deduzione dell'imposta alla fonte quale lavoratore dipendente frontaliere - egli poteva in buona fede ritenere che il rapporto contrattuale fosse proseguito fino al 31 luglio 2006, quando le prestazioni sono cessate.
Questa tesi non può essere seguita.
5.2.1 La disdetta è un diritto formatore (Gestaltungsrecht) che concede a una persona la possibilità di porre unilateralmente fine alla relazione contrattuale che intrattiene con un'altra, senza la sua partecipazione (<ref-ruling> consid. 8.1 pag. 364 seg. con rinvii; GAUCH/SCHLUEP/SCHMID/EMMENEGGER, Schweizerisches Obligationenrecht, Allgemeiner Teil, vol.1, 9a ed., 2008, n. 65 e 72 pag. 19 seg.); essa esplica i suoi effetti non appena ricevuta dal destinatario (empfangsbedürftige Erklärung; GAUCH/SCHLUEP/SCHMID/EMMENEGGER, op. cit., vol. 1, n. 194 segg. pag. 37). Le circostanze che intervengono successivamente possono, se del caso, dar luogo a una nuova relazione contrattuale, anche con il medesimo contenuto (cfr. sentenza 4C.462/2004 del 20 aprile 2004 consid. 4.1), ma non annullano la disdetta né, quindi, ostano alla fine del contratto.
5.2.2 Laddove si richiama a circostanze successive alla disdetta del 23 gennaio 2006 per dedurne l'inefficacia, il ricorrente misconosce dunque la natura giuridica della disdetta.
Si può inoltre osservare che la continuazione del versamento delle prestazioni assicurative oltre la fine del contratto era stata esplicitamente preannunciata - come tale - nella lettera del 23 gennaio 2006.
5.3 Da quanto esposto si deve concludere che il Tribunale d'appello non ha violato il diritto federale ammettendo che il rapporto contrattuale fra le parti è giunto al termine il 1° febbraio 2006.
Su questo punto il ricorso deve pertanto essere respinto, a prescindere dal fatto che parte delle circostanze addotte dal ricorrente risultano pure prive di riscontro nella sentenza impugnata e, di conseguenza, non possono essere tenute in considerazione (cfr. quanto esposto al consid. 3.2 e 3.3).
6. Nella seconda parte del suo allegato il ricorrente insiste nell'affermare che l'opponente sarebbe comunque tenuta al versamento di un'indennità per perdita di guadagno a causa di malattia dopo il 1° agosto 2006.
L'assicurazione collettiva contro la perdita di guadagno in caso di malattia stipulata dall'opponente con C._SA non può infatti - a mente del ricorrente - essere "considerata equivalente ai sensi dell'art. 324a CO" né ossequia l'art. 64 CNM 2006, che concede al dipendente la possibilità di concludere l'assicurazione individuale dopo la fine del rapporto di lavoro, con prestazioni per 720 giorni. Non avendolo assicurato adeguatamente, l'opponente è tenuta, in virtù dell'art. 97 CO, a risarcirgli il danno patito, che corrisponde a quanto egli avrebbe percepito dall'assicurazione.
6.1 Sull'applicabilità del CNM al rapporto di lavoro venuto in essere fra le parti in virtù dell'art. 20 LC non v'è litigio, così come non è controverso che l'obbligo di rispettare il CNM si estende anche al "salario in caso di impedimento del lavoratore senza sua colpa ai sensi dell'articolo 324a del Codice delle obbligazioni (CO), segnatamente a causa di malattia, infortunio [...]" (art. 48a cpv. 1 lett. f Ordinanza sul collocamento e il personale a prestito, OC; RS 823.111).
6.2 È vero che nell'ambito dei rapporti di lavoro retti dal CNM vige il principio secondo cui l'impresa deve stipulare un'assicurazione collettiva contro la perdita di guadagno per malattia, che garantisca al lavoratore un'indennità giornaliera dell'80 % dell'ultimo salario, per 720 giorni nell'arco di 900 giorni consecutivi (art. 64 n. 1 e 3 CNM 2006), e che il datore di lavoro che non ossequia tale obbligo è tenuto a rispondere per il danno che ne deriva al dipendente (<ref-ruling> consid. 5 pag. 326).
6.2.1 L'obbligo di stipulare un'assicurazione contro la perdita di guadagno contro la malattia - che viene a sostituire l'obbligo di continuare a pagare il salario previsto dall'art. 324a CO - presuppone tuttavia l'esistenza di un rapporto contrattuale. In altre parole, per poter pretendere dal datore di lavoro il pagamento continuato del salario giusta l'art. 324a CO, rispettivamente il versamento dell'indennità giornaliera per perdita di guadagno, così come previsto dall'art. 64 CNM 2006, è necessario che il lavoratore - impedito al lavoro per malattia - sia contrattualmente tenuto a svolgere la propria attività.
6.2.2 In concreto, per il periodo in cui il ricorrente era alle sue dipendenze, l'opponente aveva stipulato un'assicurazione collettiva per perdita di guadagno in caso di malattia presso C._SA, in virtù della clausola n. 4.7 del contratto quadro. Come rettamente ritenuto dai giudici cantonali, con la fine del rapporto contrattuale, avvenuta il 1° febbraio 2006, è pure terminata la copertura assicurativa.
6.2.3 La malattia all'origine dell'attuale richiesta di versamento di un'indennità giornaliera si è manifestata successivamente. Sulla scorta degli atti della SUVA la Corte cantonale ha stabilito che cinque mesi dopo l'infortunio, nell'aprile 2006, si è sviluppata una "sintomatologia all'articolazione sacro-iliaca a sinistra" e sono apparsi "problemi al ginocchio destro e anche alla spalla destra" non causali con l'infortunio. Ora, nell'aprile 2006 le parti non erano più vincolate da un contratto di lavoro, indi per cui l'opponente non era più tenuta a garantire al ricorrente una copertura assicurativa conforme all'art. 64 CNM 2006.
Il tentativo del ricorrente di far risalire l'inizio delle predette patologie all'epoca in cui vigeva il contratto d'incarico con l'impresa D._ è destinato all'insuccesso. Presentato per la prima volta dinanzi al Tribunale federale e fondato su circostanze prive di ogni riscontro nella sentenza impugnata, questo argomento è d'acchito inammissibile (cfr. quanto esposto al consid. 3.2 e 3.3).
Per il resto, non risulta - né il ricorrente pretende invero il contrario - che l'opponente si fosse obbligata a garantire una copertura assicurativa per perdita di guadagno in caso di malattia intervenuta dopo il termine dei singoli contratti di incarico.
6.3 Il ricorrente si duole piuttosto della mancata possibilità di passaggio nell'assicurazione individuale. Se l'opponente avesse stipulato un'assicurazione che includeva tale facoltà, così come prescritto dall'art. 64 CNM 2006 e dall'appendice 10 del CNM, egli avrebbe potuto, dopo il 1° febbraio 2006, assicurarsi individualmente per la perdita di guadagno in caso di malattia e di conseguenza, a partire dal 1° agosto 2006, pretendere da C._SA il versamento dell'indennità giornaliere. Omettendo di procedere in tal senso l'opponente è venuta meno ai suoi obblighi contrattuali ed è quindi tenuta a risarcire il danno patito, in applicazione dell'art. 97 CO, che corrisponde all'indennità ch'egli avrebbe potuto percepire.
Quest'argomentazione ricorsuale è di per sé pertinente ma non conduce all'esito auspicato dal ricorrente.
6.3.1 Effettivamente l'art. 64 cpv. 3 CNM enumera fra le condizioni minime d'assicurazione: "lett. h) la possibilità per il lavoratore, in caso di uscita dall'assicurazione collettiva, di passare all'assicurazione individuale entro 90 giorni ai sensi dell'art. 71 cpv. 2 LAMal, fermo restando che il premio per l'assicurazione individuale è stabilito in base all'età del lavoratore al momento dell'entrata nell'assicurazione collettiva. Se l'assicurazione collettiva prevede prestazioni differite dell'indennità giornaliera, le condizioni di assicurazione devono essere tali da non mettere il lavoratore uscito dall'assicurazione collettiva in una situazione peggiore di quella di un'assicurazione malattia senza premi differiti; in altre parole il termine di attesa è di un giorno al massimo."
Il ricorrente ha dunque ragione quando afferma che avrebbe dovuto avere la possibilità di concludere un'assicurazione individuale. Questo non significa tuttavia ancora ch'egli abbia diritto alla pretesa vantata in causa.
6.3.2 I giudici del Tribunale d'appello hanno pertinentemente precisato che l'agire del datore di lavoro va esaminato nel caso concreto e che l'opponente può essere tenuta al risarcimento solo qualora sia provato che l'assicurazione non ha versato indennità per perdita di guadagno in caso di malattia a causa del mancato ossequio, da parte dell'opponente, dei suoi obblighi.
Tale non è il caso nella fattispecie in esame, contrariamente a quanto ritiene il ricorrente. Egli dimentica che nell'aprile 2006, rispettivamente nell'agosto 2006, la malattia di cui soffriva non gli ha causato una perdita di guadagno, giacché egli non era più legato da un rapporto contrattuale né con l'opponente né con nessun altro, né ha mai asseverato di aver dovuto rinunciare a un'occasione concreta d'impiego a causa delle note sintomatologie. Ora, secondo la giurisprudenza del Tribunale federale delle assicurazioni, il fatto di essere assicurato per un'indennità giornaliera di un determinato importo e di avere pagato i relativi premi non comporta automaticamente il diritto al versamento della somma assicurata in caso di incapacità lavorativa; occorre ancora che l'assicurato subisca una perdita di guadagno in misura tale da giustificare il pagamento dell'importo assicurato. E qualora la persona assicurata si ammali dopo essere divenuta disoccupata, vale la presunzione secondo cui anche senza malattia continuerebbe a non esercitare un'attività lucrativa; tale presunzione può essere ribaltata se si può ammettere, con un grado di verosimiglianza preponderante, che senza la malattia la persona assicurata avrebbe iniziato a lavorare in un posto ben definito (cfr. sentenza 4A_344/2007 dell'11 marzo 2008 consid. 3.3 con rinvii).
In concreto, il ricorrente non ha allegato né dimostrato alcunché a questo riguardo, sicché non è possibile riconoscergli alcunché (sui danni risarcibili in caso di mancata possibilità di passaggio nell'assicurazione individuale cfr. JAR 1987 pag 170; Hans-Rudolf Müller, Grundlagen der Krankentaggeldversicherung nach VVG, in Krankentaggeldversicherung, 2007, pagg. 19-45, in particolare pag. 41)
6.3.3 In conclusione, nonostante l'opponente abbia omesso di assicurare il ricorrente conformemente a quanto previsto dall'art. 64 cpv. 3 lett. h CNM 2006, egli non può pretendere il risarcimento della pretesa vantata in causa, ovvero di un danno che non ha provato di aver subito.
7. Ne discende la reiezione del ricorso nella misura in cui è ammissibile.
Le spese giudiziarie e le ripetibili seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 e 68 cpv. 1 LTF). Conformemente a quanto prescritto dall'art. 65 cpv. 4 lett. c LTF, che su questo punto deroga all'art. 343 cpv. 3 CO, la procedura dinanzi al Tribunale federale non è gratuita, nonostante verta su una controversia in materia di contratto di lavoro con un valore litigioso inferiore a fr. 30'000.--. Dato che il valore di causa non supera fr. 30'000.-- l'importo delle spese giudiziarie è tuttavia ridotto (art. 65 cpv. 4 lett. c LTF). Lo stesso non vale per le ripetibili.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 500.-- sono poste a carico del ricorrente, il quale rifonderà all'opponente fr. 2'000.-- per ripetibili della sede federale.
3. Comunicazione al ricorrente, al patrocinatore dell'opponente e alla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.