Sachverhalt:
A.
A.a. Die am 1. Mai 2003 errichtete Stiftung N._ (ab 21. Oktober 2005: BVG-Sammelstiftung der N._; nachfolgend: Stiftung) wurde 2003 im Handelsregister des Kantons Zug eingetragen und bezweckte die Durchführung jeglicher Form der beruflichen Vorsorge. Mit einer Verwaltungsvollmacht für Finanzintermediäre vom 19. September 2003 räumte sie der M._ AG das Recht ein, die unter der Stammnummer ... bei der V._ AG deponierten Vermögenswerte ohne jede Einschränkung zu verwalten. Am 12. Februar 2004 räumte die Stiftung der M._ AG eine weitere umfassende Verwaltungsvollmacht für Finanzintermediäre ein. Diesmal betraf es Vermögenswerte unter der Stammnummer ... bei der V._ AG, wobei die Kontogruppe auf dem Formular näher mit "Rubrik: R._ AG" bezeichnet wurde. Einziger Verwaltungsrat der M._ AG ist seit 1996 A._.
A.b. Am 14. Juli 2006 bzw. 2. August 2006 verfügte das Bundesamt für Sozialversicherungen (BSV) als Aufsichtsbehörde die Suspendierung aller acht amtierenden Stiftungsräte und bestimmte O._ und P._ als interimistische Stiftungsräte. P._ erstattete am 17. August 2006 beim Untersuchungsrichteramt Zug Strafanzeige gegen B._ (seit der Gründung Stiftungsratspräsident) und E._ (Stiftungsrat seit 15. April 2004) sowie allenfalls weitere Personen wegen ungetreuer Geschäftsbesorgung und Veruntreuung von Vermögenswerten. Mit Verfügung vom 1. September 2006 ordnete das BSV die Aufhebung der Stiftung sowie die Amtsenthebung der suspendierten Stiftungsräte an und setzte die interimistischen Stiftungsräte als Liquidatoren ein.
Auf Gesuch der Stiftung hin richtete der Sicherheitsfonds BVG (nachfolgend: Sicherheitsfonds) zur Sicherstellung gesetzlicher Leistungen einen Vorschuss von Fr. 33'000'000.- aus (Verfügung vom 26. Dezember 2006). In der Folge trat der Sicherheitsfonds in die Ansprüche gegenüber 13 (natürlichen und juristischen) Personen ein - darunter A._ - und liess sich von der Stiftung sämtliche Ansprüche, die dieser gegenüber denselben 13 Personen allenfalls noch zustanden, abtreten (Erklärung vom 13. Dezember 2010 und Abtretungsvereinbarung vom 14./16. Dezember 2010). Am 15. August 2007 reichte die Stiftung in Liquidation beim Eidgenössischen Finanzdepartement gegen die Schweizerische Eidgenossenschaft ein Schadenersatzbegehren in der Höhe von Fr. 33'000'000.- zuzüglich Zins seit 28. Dezember 2006 und unter Vorbehalt der Nachklage für weiteren Schaden ein.
B.
B.a. Am 17. Dezember 2010 erhob der Sicherheitsfonds beim Verwaltungsgericht des Kantons Zug Klage gegen folgende 13 Personen: B._ (Stiftungsratspräsident, Beklagter 1), C._ (Stiftungsrat, Beklagter 2), D._ (Stiftungsrätin, Beklagte 3), E._ (Stiftungsrat, Beklagter 4), F._ (Stiftungsrat, Beklagter 5), G._ (Stiftungsrat, Beklagter 6), H._ (Stiftungsrat, Beklagter 7), I._ (Stiftungsrat, Beklagter 8), J._ AG (Kontrollstelle, Beklagte 9), K._ (BVG-Experte, Beklagter 10), L._ GmbH (Buchhaltung, Beklagte 11), M._ AG (Finanzdienstleisterin, Beklagte 12) und A._ (alleiniger Verwaltungsrat der M._ AG, Beklagter 13); mit folgenden Anträgen:
1. Die Beklagten 1-12 seien unter solidarischer Haftung je einzeln bis zur nachfolgend aufgeführten Höhe zu verpflichten, der Klägerin den Gesamtbetrag von CHF 30'000'000.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen;
2. Die Beklagten 1-4 seien unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor je einzeln zu verpflichten, der Klägerin CHF 30'000'000.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
3. Die Beklagten 5-8 seien unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor je einzeln zu verpflichten, der Klägerin CHF 6'401'254.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
4. Die Beklagte 9 sei unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor zu verpflichten, der Klägerin CHF 9'571'254.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
5. Der Beklagte 10 sei unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor zu verpflichten, der Klägerin CHF 9'571'254.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
6. Die Beklagte 11 sei unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor zu verpflichten, der Klägerin CHF 9'571'254.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
7. Die Beklagte 12 sei unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor zu verpflichten, der Klägerin CHF 20'399'230.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
8. Der Beklagte 13 sei unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor zu verpflichten, der Klägerin CHF 30'000'000.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
9. (Kostenfolgen)
Dabei wies der Sicherheitsfonds darauf hin, dass mit der Klage lediglich ein Teilschaden geltend gemacht werde. Die Nachklage über den restlichen Schaden bleibe ausdrücklich vorbehalten. Im Prozessverlauf passte er sodann seine Klageanträge insoweit an, als er in Ziffer 1 (und betreffend die Kostenfolgen) neu die Beklagten 1-13 aufführte.
B.b. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, hiess die Klage mit Entscheid vom 21. Januar 2014 gut und verpflichtete die Beklagten zu folgenden Zahlungen:
a) Die Beklagten 1-13 haben der Klägerin unter solidarischer Haftung je einzeln bis zur nachfolgend aufgeführten Höhe in den Buchstaben b) bis h) den Gesamtbetrag von CHF 30'000'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
b) Die Beklagten 1, 2, 3 und 4 haben, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin je einzeln CHF 30'000'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
c) Der Beklagte 5 hat, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin CHF 4'600'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
d) Der Beklagte 6 hat, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin CHF 3'600'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
e) Der Beklagte 7 hat, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin CHF 6'401'254.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
f) Der Beklagte 8 hat, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin CHF 3'900'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
g) Die Beklagten 9, 10 und 11 haben, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin je einzeln CHF 9'130'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
h) Die Beklagten 12 und 13 haben, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin je einzeln CHF 19'034'230.39 nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
C.
Hiegegen reicht A._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ein und beantragt, der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Zug vom 21. Januar 2014 sei aufzuheben und es sei die Klage vom 17. Dezember 2010 abzuweisen. Eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. In verfahrensrechtlicher Hinsicht verlangt er, der Beschwerde sei die aufschiebende Wirkung zu erteilen.
D.
Mit Verfügung vom 26. Mai 2014 hat die Instruktionsrichterin der Beschwerde aufschiebende Wirkung zuerkannt.

Erwägungen:
1.
1.1. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann u.a. die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zu Grunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen - oder wenn gerügt (<ref-law>) - berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Artikel 95 beruht (<ref-law>).
1.1.1. Eine Sachverhaltsfeststellung ist nicht schon dann offensichtlich unrichtig, wenn sich Zweifel anmelden, sondern erst, wenn sie eindeutig und augenfällig unzutreffend ist (<ref-ruling> E. 3.1 S. 44). Es liegt noch keine offensichtliche Unrichtigkeit vor, nur weil eine andere Lösung ebenfalls in Betracht fällt, selbst wenn diese als die plausiblere erschiene (vgl. <ref-ruling> E. 2.1 S. 9; Urteil 9C_967/2008 vom 5. Januar 2009 E. 5.1). Diese Grundsätze gelten auch in Bezug auf die konkrete Beweiswürdigung (Urteile 9C_999/2010 vom 14. Februar 2011 E. 1 und 9C_735/2010 vom 21. Oktober 2010 E. 3).
1.1.2. Die Rüge des fehlerhaft festgestellten Sachverhalts bedarf einer qualifizierten Begründung. Es reicht nicht aus, in allgemeiner Form Kritik daran zu üben oder einen von den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz abweichenden Sachverhalt zu behaupten oder seine eigene Beweiswürdigung zu erläutern (Urteile 9C_735/2010 vom 21. Oktober 2010 E. 3 und 9C_688/2007 vom 22. Januar 2008 E. 2.3). Die Rüge und ihre qualifizierte Begründung müssen in der Beschwerdeschrift selber enthalten sein. Der blosse Verweis auf Ausführungen in anderen Rechtsschriften oder auf die Akten genügt nicht (Urteile 8C_260/2010 vom 12. Januar 2011 E. 2.2.2 und 4A_28/2007 vom 30. Mai 2007 E. 1.3, nicht publ. in: <ref-ruling>).
1.2. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist somit weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden. Es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen oder mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (vgl. <ref-ruling> E. 2.5 S. 262; <ref-ruling> E. 1.4 S. 140). Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die vorgebrachten Rügen, sofern eine Rechtsverletzung nicht geradezu offensichtlich ist. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu prüfen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254).
2.
2.1.
2.1.1. Nach Art. 52 BVG in der bis Ende Dezember 2004 gültigen Fassung sind alle mit der Verwaltung, Geschäftsführung oder Kontrolle der Vorsorgeeinrichtung betrauten Personen für den Schaden verantwortlich, den sie ihr absichtlich oder fahrlässig zufügen. Diese Bestimmung findet sich auch heute noch im Gesetz, nur wurde sie per 1. Januar 2005 bzw. 1. Januar 2012 durch verschiedene - hier nicht relevante - Absätze erweitert (heute also Art. 52 Abs. 1 BVG und nachfolgend nurmehr diese Norm zitierend).
2.1.2. Art. 52 Abs. 1 BVG, dessen Anwendungsbereich sich auch auf die weitergehende Vorsorge erstreckt (Art. 49 Abs. 2 Ziff. 8 BVG; <ref-law> [in der bis 31. Dezember 2012 geltenden Fassung]), kommt unabhängig von der Rechtsform der Vorsorgeeinrichtung zum Tragen. Er räumt der geschädigten Vorsorgeeinrichtung einen direkten Anspruch gegenüber dem näher umschriebenen Kreis der haftpflichtigen Personen ein. Neben der Zugehörigkeit zum Kreis der in Art. 52 BVG erwähnten Personen setzt die vermögensrechtliche Verantwortlichkeit als weitere kumulative Erfordernisse den Eintritt eines Schadens, die Missachtung einer einschlägigen berufsvorsorgerechtlichen Vorschrift, ein Verschulden sowie einen Kausalzusammenhang zwischen Schaden und haftungsbegründendem Verhalten voraus (<ref-ruling> E. 4a S. 127 f.; SVR 2010 BVG Nr. 5 S. 17, 9C_421/2009 E. 5.2). Es genügt jedes Verschulden, also auch leichte Fahrlässigkeit (BGE a.a.O. E. 4e S. 132).
2.2.
2.2.1. Gemäss Art. 56a Abs. 1 BVG, ebenfalls in der bis Ende 2004 gültig gewesenen Fassung, hat der Sicherheitsfonds gegenüber Personen, die für die Zahlungsunfähigkeit der Vorsorgeeinrichtung oder des Versichertenkollektivs ein Verschulden trifft, ein Rückgriffsrecht im Umfang der sichergestellten Leistungen.
Nach dieser Regelung subrogiert der Sicherheitsfonds nicht in die Ansprüche, die der Vorsorgeeinrichtung nach Art. 52 BVG zustehen, sondern hat einen eigenen Anspruch, der sich im Unterschied zur Haftung nach Art. 52 BVG nicht nur gegen Organe der Stiftung richtet, sondern auch gegen andere Personen, die an der Zahlungsunfähigkeit der Stiftung ein Verschulden trifft. Dass Art. 56a BVG nicht von Haftung im engeren Sinn (für ungedeckte Schäden), sondern von Rückgriffsrecht spricht, hängt nicht mit der fehlenden Verantwortlichkeit dieses Personenkreises für die eingetretene Zahlungsunfähigkeit der Vorsorgeeinrichtung und den daraus dem Sicherheitsfonds entstandenen Reflexschaden zusammen. Vielmehr ist diese Terminologie Ausdruck des gesetzlichen Aufgabenbereichs des Sicherheitsfonds, der zunächst im Schadensfall die Leistungen, welche die zahlungsunfähige Vorsorgeeinrichtung nicht mehr erbringen kann, im Aussenverhältnis sicherstellen muss und alsdann als Haftender für den ihm durch die Sicherstellung entstandenen Schaden die Verantwortlichen direkt regressweise belangen kann (Innenverhältnis), ohne dass vorgängig ein separater verwaltungs- oder zivilrechtlicher Prozess zwecks Feststellung der Haftung der Verantwortlichen angestrengt werden müsste. Damit ist Art. 56a BVG für die vom Sicherheitsfonds belangten, nicht schon von Art. 52 BVG erfassten Verantwortlichen als massgebliche Haftungsnorm zu verstehen. Obwohl im Wortlaut nicht erwähnt, setzt die Haftung nach Art. 56a BVG nebst dem Verschulden, das in absichtlicher oder fahrlässiger Zufügung des Schadens besteht, auch das Vorhandensein der anderen üblichen Haftungselemente (Schaden; Widerrechtlichkeit bzw. Pflichtwidrigkeit; natürlicher und adäquater Kausalzusammenhang zwischen Pflichtverletzung und Schaden) voraus (<ref-ruling> E. 2.2 und 2.3 S. 375 f.; Urteil 9C_754/2011 vom 5. März 2012 E. 1.1 mit Hinweis auf <ref-ruling> E. 2.1 S. 280 und SVR 2008 BVG Nr. 33 S. 135, 9C_92/2007 E. 1.3).
2.2.2. Im Rahmen der 1. BVG-Revision erfuhr Art. 56a Abs. 1 BVG - auf Antrag der nationalrätlichen Kommission - eine Änderung. Seit 1. Januar 2005 sieht er vor, dass der Sicherheitsfonds gegenüber Personen, die für die Zahlungsunfähigkeit der Vorsorgeeinrichtung oder des Versichertenkollektivs ein Verschulden trifft, im Zeitpunkt der Sicherstellung im Umfang der sichergestellten Leistungen in die Ansprüche der Vorsorgeeinrichtung eintreten kann. Mit dieser Anpassung wurde eine schnellere Geltendmachung von Ansprüchen durch den Sicherheitsfonds und die Erweiterung von dessen Handlungsspielraum bezweckt. Die Umschreibung des (persönlichen und sachlichen) Geltungsbereichs war zu keinem Zeitpunkt Thema (Protokoll der nationalrätlichen Kommission für soziale Sicherheit und Gesundheit vom 21./22. Februar 2002 S. 44; Protokoll der ständerätlichen Kommission für soziale Sicherheit und Gesundheit vom 4./5. November 2002 S. 22). Diesbezüglich kann somit weiterhin auf die zur früheren Regelung ergangene Rechtsprechung (vgl. E. 2.2.1 vorne) abgestellt werden.
2.2.3. Zur Neureglung von Art. 56a BVG auf das Jahr 2005 wurde kein Übergangsrecht erlassen. Nach den allgemeinen Grundsätzen kommt eine neue Bestimmung nur auf Sachverhalte zur Anwendung, die sich nach dem Inkrafttreten verwirklicht haben. Bezogen auf die Sicherstellungsleistungen des Sicherheitsfonds heisst dies, dass die neue Bestimmung erst für Fälle zur Anwendung kommt, in denen die Sicherstellung nach dem 1. Januar 2005 erfolgte.
2.2.4. In concreto hat der Sicherheitsfonds Ende Dezember 2006 Insolvenzleistungen für die Destinatäre der Stiftung in der Höhe von 33 Mio. Fr. erbracht. Damit ist die neue, bis Ende 2011 gültige Fassung von Art. 56a Abs. 1 BVG anzuwenden.
2.3. Art. 52 Abs. 1 BVG und Art. 56a Abs. 1 BVG haben wohl zwei verschiedene "Schadensarten" zum Inhalt, einerseits den Schaden, der bei der Stiftung eingetreten ist (Art. 52 BVG), anderseits denjenigen, der beim Beschwerdegegner selber angefallen ist (Art. 56a BVG). Dessen ungeachtet ist grundsätzlich ein Schaden gegeben, als bei beiden Anspruchsnormen der gleiche Sachverhalt zu Grunde liegt, aus dem in Wechselwirkung der zitierten Gesetzesbestimmungen - Sicherstellung des bei der Vorsorgeeinrichtung entstandenen Schadens durch den Beschwerdegegner - eine kongruente Geldforderung resultiert (Urteil 9C_322/2012 vom 29. November 2012 E. 2.1.1).
Davon zu unterscheiden ist die Frage, unter welchem Rechtstitel gegen wen vorgegangen bzw. wer für welchen Schadensbetrag belangt werden kann.
3.
Der Beschwerdeführer wird - gleich wie die M._ AG (vgl. Urteil 9C_229/2014) - gestützt auf Art. 56a BVG ins Recht gefasst (E. 5.6.1 S. 338 ff. des vorinstanzlichen Entscheids). Er macht geltend, ausschliesslich als deren Organ gehandelt und nicht persönlich in einem Auftragsverhältnis zur Stiftung gestanden zu haben.
3.1. Für die Geschäftsorganisation der Stiftung war der Umstand charakteristisch, dass zahlreiche Aufgaben an Dritte delegiert wurden (a.a.O. E. 3.4 S. 33 ff.) :
Bereits in der Stiftungsurkunde wurde die Q._ AG als technische Verwalterin bezeichnet. Bei dieser am 24. März 2003 gegründeten Gesellschaft mit Sitz an der gleichen Adresse wie die Stiftung sassen die Beklagten 1-3 von Beginn weg im Verwaltungsrat. Am 22. Dezember 2003 stiess der Beklagte 4 dazu. Mit Leistungsauftrag 1.0 vom 15. Juni 2004 - rückwirkend per 1. Januar 2004 - übertrug die Stiftung die vollständige unternehmerische und fachliche Führung, inkl. derjenigen der in ihr zusammengeschlossenen Vorsorgewerke, auf die Q._ AG. Die übertragenen Aufgaben umfassten die fachliche, organisatorische und technische Betreuung der bestehenden Kunden, das ordnungsgemässe administrative und buchhalterische Führen der einzelnen Versicherten- und Rentnerbestände sowie die Führung der dazugehörenden Kassen (Vorsorgewerke), das ordnungsgemässe administrative und buchhalterische Führen der Stiftung und der Stiftungsbuchhaltung inklusive aller notwendigen periodischen Abschlussarbeiten sowie die Kommunikation mit den Aufsichtsorganen und den staatlichen Stellen. Noch am gleichen Tag, d.h. am 15. Juni 2004, übertrug die Q._ AG mit Leistungsauftrag 1.1 - ebenfalls rückwirkend auf den 1. Januar 2004 - die unternehmerische und fachliche Führung der Stiftung vollständig weiter an die R._ AG, mit Sitz an der identischen Adresse wie die Stiftung und die Q._ AG. Als Verwaltungsräte der R._ AG amteten u.a. die Beklagten 1 (ab 15. Dezember 2000), 2 (ab 25. Januar 2002) und 4 (ab 18. Mai 2005). Der von ihr zu erfüllende Aufgabenkatalog entsprach dabei praktisch wörtlich demjenigen, der zuvor der Q._ AG übertragen worden war.
Die Buchhaltung der Stiftung wurde indessen weder von der Q._ AG noch von der R._ AG ausgeführt. Diese Aufgabe übernahm die Beklagte 11.
Ebenfalls am 15. Juni 2004 unterzeichnete die Stiftung zwei Agenturverträge mit der R._ AG. Diese wurde darin - rückwirkend auf den 1. Januar 2004 - mit der Akquisition von Neukunden beauftragt.
Am 8. Januar 2004 schloss die Stiftung mit der S._ Ltd., ansässig in T._, einen Vermögensverwaltungsauftrag - rückwirkend auf den 1. November 2003 - ab. Dieser unterlag folgenden Einschränkungen: Die Verwaltungshandlungen waren im Rahmen des vorhandenen Anlagereglements der Stiftung vom 7. April 2003 vorzunehmen. Die S._ Ltd. durfte keine Vermögensverwaltungsaktivitäten entfalten, ohne dass das Deckungskapital jederzeit zu 100 % abgesichert war, bzw. nur solche Geschäfte abschliessen, welche eine Wertverminderung des Deckungskapitals ausschlossen. Dazu wurde ausdrücklich festgehalten, dass das Deckungskapital jederzeit im Besitz der Stiftung verblieb. Die beauftragte Vermögensverwalterin war auch nicht berechtigt, zur Verwaltung anvertraute Vermögenswerte an sich selbst oder an Dritte zu überweisen bzw. ausliefern zu lassen. Schliesslich wurde klargestellt, dass auf das noch zu definierende Bankkonto, auf welchem das Deckungskapital zu deponieren war, ausschliesslich Organe der Stiftung Zugriff haben durften. Der S._ Ltd. wurden über die im Vertrag eingeräumten Rechte hinaus keine weiteren Rechte an den Vermögenswerten auf dem Bankkonto eingeräumt.
Anfangs Juni 2004 schloss die Stiftung einen (weiteren) umfassenden Vermögensverwaltungsauftrag - ebenfalls rückwirkend auf den 1. November 2003 - mit der U._ AG ab, welcher die Beklagten 4 und 13 als Verwaltungsräte angehörten. Der Auftrag war mit Blick auf das weitgehende freie Ermessen und die zu beachtenden Einschränkungen identisch abgefasst wie der zuvor erwähnte Vertrag mit der S._ Ltd. Ein wesentlicher Unterschied bestand darin, dass im Vertrag ein Bankkonto (Haupt-Nr. ...) bei der V._ AG vordefiniert wurde. Am 16. Juni 2005 verlegte die U._ AG ihren Sitz an die gleiche Adresse wie die Stiftung, die Q._ AG und die R._ AG.
Mit einer Verwaltungsvollmacht für Finanzintermediäre vom 19. September 2003 räumte die Stiftung der Beklagten 12 das Recht ein, die unter der Stammnummer ... bei der V._ AG deponierten Vermögenswerte ohne jede Einschränkung zu verwalten.
Am 12. Februar 2004 räumte die Stiftung der Beklagten 12 erneut eine umfassende Verwaltungsvollmacht für Finanzintermediäre ein. Diesmal betraf es die Konti unter der Stammnummer ... bei der V._ AG. Die Kontogruppe wurde auf dem Formular näher mit "Rubrik: R._ AG" bezeichnet.
3.2. Mit Urteil 9C_229/2014 E. 5.2.2 vom heutigen Tag bestätigte das Bundesgericht das vom kantonalen Gericht angenommene Auftragsverhältnis zwischen der Stiftung und der M._ AG. Das wiederholte Tätigwerden im Interesse der Stiftung, die Art der von dieser in Anspruch genommenen Dienstleistungen, die gewichtige Vertrauensstellung und der in zeitlicher Hinsicht offene Rahmen würden gegen blosse Gefälligkeitshandlungen sprechen. Wenn auch Zahlungsaufträge (zu Lasten der Konten der Stiftung bei der V._ AG) nur vereinzelt weitergeleitet worden seien, ändere dies nichts am Gesamtbild einer über längere Zeit anhaltenden Geschäftsbeziehung. Es komme nicht allein auf die Häufigkeit der einzelnen Leistungen an. Vielmehr sei auch auf die Bedeutung und Intensität der Unterstützung abzustellen. Diese liessen nicht auf Uneigennützigkeit und reine Gelegenheit schliessen. Dass keine Vergütung abgemacht worden sei, wie die M._ AG behaupte, nach den überzeugenden Erwägungen der Vorinstanz jedoch wenig glaubhaft sei, spiele für das Zustandekommen eines Auftrags keine Rolle.
3.3. Der Beschwerdeführer selber stand in keinem Vertragsverhältnis mit der Stiftung. Er mag der (physische) Verfasser verschiedener Erklärungen sein, welche die M._ AG - u.a. nach Vorgabe des Beklagten 4 - abgegeben hat (vgl. Urteil 9C_229/2014 E. 5.3 Abs. 2). Indes agierte er nie persönlich resp. in eigenem Namen, sondern stets für die M._ AG oder - in anderem Kontext - für eine andere Unternehmung des Firmenkonglomerats rund um die Stiftung (vgl. E. 3.1 vorne und E. 3.4 nachfolgend). So hat denn auch die Vorinstanz für das Bundesgericht verbindlich festgestellt (vgl. E. 1.1), dass der Beschwerdeführer immer in seiner Eigenschaft als einziger Verwaltungsrat für die Beklagte 12 gehandelt hat (E. 5.6.6 S. 375 des kantonalen Entscheids). Mithin nahm er keine Aufgabe im Bereich der beruflichen Vorsorge wahr, womit ein Anspruch gemäss Art. 56a Abs. 1 BVG entfällt, ausser es wäre ein Haftungsdurchgriff möglich.
3.4. Der Haftungsdurchgriff ist nach Schweizer Recht ein Anwendungsfall des Rechtsmissbrauchsverbots (<ref-ruling> E. 3.1.4 S. 349 mit Hinweis auf <ref-ruling> E. 5a/aa S. 321). Ein solcher (Anwendungsfall) lässt sich in concreto nicht ausmachen:
Die M._ AG wurde bereits im Jahr 1996 gegründet. Sie war seit jeher im Finanzbereich tätig und befand sich in Wartestellung, die "eigentliche" Vermögensverwaltung der Stiftung zu übernehmen (vgl. Urteil 9C_229/2014 E. 5.2.2 Abs. 1). Wie sich aus den Akten ergibt, verkaufte sie zwar am 27. August 2003 die Aktien der U._ AG u.a. an den Beklagten 4, wobei der Beschwerdeführer bis 18. November 2004 noch in deren Verwaltungsrat blieb. Am 4. Juni 2004 unterzeichnete er in dieser Funktion zusammen mit dem Beklagten 4 für die U._ AG einen Vermögensverwaltungsauftrag mit der Stiftung, in welchem das Bankkonto mit der Haupt-Nr. ... bei der V._ AG vordefiniert und festgehalten wurde, dass das Deckungskapital zu jeder Zeit im Besitz der Stiftung verbleibt. Allein gestützt auf diese (vertraglichen) Gegebenheiten lässt sich jedoch nicht sagen, der Beschwerdeführer habe die M._ AG dafür instrumentalisiert, um sich einer allfälligen berufsvorsorgerechtlichen Verantwortung zu entziehen. Aus dem vorinstanzlichen Entscheid ergeben sich keine gegenteiligen Anhaltspunkte.
3.5. Nach dem Gesagten hat der Beschwerdeführer selber keine Aufgabe im Bereich der beruflichen Vorsorge wahrgenommen und der Sicherheitsfonds kann sich zur Begründung seines auf Art. 56a Abs. 1 BVG gestützten Anspruchs - anders als gegenüber der M._ AG - nicht auf einen zwischen der Stiftung und dem Beschwerdeführer abgeschlossenen Vertrag berufen (vgl. <ref-ruling> E. 3.4 S. 381).
Der Vollständigkeit halber sei jedoch auf Folgendes hingewiesen: Nachdem sich das Strafverfahren (vgl. Sachverhalt lit. A.b), wie von der Vorinstanz für das Bundesgericht verbindlich festgestellt (vgl. E. 1.1 vorne), nebst den Beklagten 1 und 4 auch gegen den Beschwerdeführer richtet und dieser erstinstanzlich durch das Zuger Strafgericht verurteilt worden ist (E. 6.2 S. 377 des angefochtenen Entscheids), kann es durchaus sein, dass der Sicherheitsfonds den Beschwerdeführer aus Delikt in Anspruch nehmen kann. Für die Beurteilung dieses Streits ist indessen nicht der Berufsvorsorgerichter zuständig (vgl. Art. 73 Abs. 1 lit. c und d BVG).
4.
Damit erweist sich die Beschwerde als begründet und ist vollumfänglich gutzuheissen.
Auf einen Schriftenwechsel wird angesichts des Verfahrensausgangs, der auf unverrückbaren Tatsachen und einer klaren Rechtslage beruht (vgl. E. 3.3 und 3.4 vorne), verzichtet. Die Einholung einer Vernehmlassung käme einem Leerlauf gleich und würde nur weitere Kosten verursachen. Daher ist aus Gründen der Prozessökonomie ein Schriftenwechsel nicht erforderlich (Art. 102 Abs. 1 a.A. BGG; vgl. auch Urteil 9C_477/2012 vom 21. September 2012 E. 4).
5.
Es werden keine Gerichtskosten erhoben (<ref-law>). Dem anwaltlich vertretenen Beschwerdeführer ist eine reduzierte Parteientschädigung zuzusprechen (<ref-law>), da seine Beschwerde und diejenige, welche die M._ AG erhoben hat, aber abgewiesen wurde, über weite Strecken identisch sind.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird gutgeheissen. Der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, vom 21. Januar 2014 wird in Bezug auf den Beklagten 13 aufgehoben. Die Klage des Sicherheitsfonds wird, soweit sie den Beklagten 13 betrifft, abgewiesen.
2.
Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3.
Der Beschwerdegegner hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 24'000.- zu entschädigen.
4.
Die Sache wird in Bezug auf den Beklagten 13 zur Neuverlegung der Kosten und der Parteientschädigung des vorangegangenen Verfahrens an das Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, zurückgewiesen.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien, B._, C._, D._, E._, F._, G._, H._, I._, der J._ AG, K._, der L._ GmbH, der M._ AG, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 18. Dezember 2014
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Kernen
Der Gerichtsschreiber: Furrer