Sachverhalt:
A.
A.a. A._ (geb. 1980) stammt aus Gambia. 1999 reiste er in die Schweiz ein, wo er unter Angabe falscher Personalien ein Asylgesuch stellte. Das Bundesamt für Flüchtlinge lehnte dieses mit Verfügung vom 8. Februar 2001 ab und wies ihn aus der Schweiz weg. Dieser Entscheid wurde von der Schweizerischen Asylrekurskommission bestätigt. A._ kam in der Folge seiner Ausreiseverpflichtung nicht nach.
Am 10. Juni 2003 heiratete A._ eine in der Schweiz niedergelassene Staatsangehörige der Philippinen. Daraufhin erhielt er eine Aufenthaltsbewilligung für den Kanton Zürich. Am 11. März 2002 und am 6. März 2004 wurden die beiden gemeinsamen Kinder geboren. Die Aufenthaltsbewilligung A._s wurde zuletzt bis am 9. Juni 2010 verlängert.
Am 9. Juni 2010 meldete die Ehefrau den Wegzug von A._ an einen unbekannten Aufenthaltsort. Am 20. August 2010 kam es zu einer tätlichen Auseinandersetzung, bei der A._ seine Gattin verletzte (unter anderem Kehlkopfverletzungen; erhebliche Würgemale am Hals). Mit Eheschutzverfügung nahm das Bezirksgericht Zürich davon Vormerk, dass die Ehegatten seit dem 1. Juni 2010 getrennt lebten. Die Kinder wurden für die Dauer des Getrenntlebens unter die Obhut der Mutter gestellt und A._ ein Besuchsrecht eingeräumt, sobald er eine eigene Wohnung nachweisen konnte.
A.b.
A._ wurde in der Schweiz wie folgt strafrechtlich verurteilt:
- Mit Urteil des Bezirksgerichts Zürich vom 8. Mai 2001 zu vier Tagen Gefängnis, bedingt vollziehbar, wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz sowie Übertretung desselben;
- Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 11. Oktober 2006 zu 21 Tagen Gefängnis bedingt vollziehbar (später widerrufen) bei einer Probezeit von zwei Jahren sowie einer Busse wegen mehrfacher Vergehen gegen das Betäubungsmittelgesetz sowie mehrfacher Übertretung desselben;
- Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 29. November 2006 zu 30 Tagen Gefängnis, bedingt vollziehbar bei einer Probezeit von drei Jahren, wegen mehrfacher Vergehen gegen das Betäubungsmittelgesetz und mehrfacher Übertretung desselben;
- Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 28. März 2007 wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz und mehrfacher Übertretungen desselben; Widerruf der bedingten Strafe gemäss Strafbefehl vom 29. November 2006; Ausfällung einer Gesamtstrafe von 200 Stunden gemeinnütziger Arbeit sowie einer Busse;
- Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 10. Juni 2007 zu 360 Stunden gemeinnütziger Arbeit wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz;
- Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 14. Dezember 2007 zu einer Geldstrafe von 90 Tagessätzen (als Gesamtstrafe) und einer Busse wegen Vergehens gegen das Bundesgesetz vom 26. März 1931 über Aufenthalt und Niederlassung der Ausländer (BS 1 121), mehrfacher Vergehen gegen das Betäubungsmittelgesetz und mehrfacher Übertretungen desselben;
- Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 11. Juni 2008 zu einer Geldstrafe von 90 Tagessätzen und einer Busse wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz, mehrfacher Übertretungen desselben und Hinderung einer Amtshandlung;
- Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Limmat vom 25. März 2009 zu einer Geldstrafe von 30 Tagessätzen wegen Hinderung einer Amtshandlung und mehrfacher Übertretungen des Betäubungsmittelgesetzes;
- Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Zürich-Limmat vom 18. Mai 2010 zu einer Freiheitsstrafe von 90 Tagen und einer Busse wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz, mehrfacher Übertretungen desselben und Hinderung einer Amtshandlung;
- Mit Strafbefehl vom 21. Mai 2010 zu einer Freiheitsstrafe von 30 Tagen und Busse wegen Vergehens gegen das Betäubungsmittelgesetz und mehrfacher Übertretungen desselben;
- Mit Strafbefehl vom 17. August 2010 der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl zu einer Busse wegen mehrfacher Übertretungen des Betäubungsmittelgesetzes;
- Mit Urteil des Bezirksgerichts Zürich vom 30. November 2010 zu einer Geldstrafe von 90 Tagessätzen und Busse wegen einfacher Körperverletzung (gerichtet gegen die Ehefrau), Sachbeschädigung und geringfügiger Sachbeschädigung;
Am 31. Januar 2008 wurde A._ aufgrund der strafrechtlichen Verurteilungen ausländerrechtlich verwarnt. Von 2003 bis 2012 musste er mit Sozialhilfegeldern unterstützt werden.
B.
Mit Verfügung vom 13. Mai 2013 lehnte das Migrationsamt A._s Gesuch vom 9. Juni 2010 um Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung ab und wies ihn aus der Schweiz weg. Der hiergegen erhobene Rekurs bei der Sicherheitsdirektion blieb ohne Erfolg. Die beim Verwaltungsgericht geführte Beschwerde wies dieses am 19. März 2014 ab.
C.
Mit Eingabe vom 17. April 2014 beantragt A._ dem Bundesgericht, das Urteil vom 19. März 2014 aufzuheben. Die Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich sei anzuweisen, seine Aufenthaltsbewilligung zu verlängern. A._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung.
Die Sicherheitsdirektion und das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich verzichten auf Vernehmlassung. Das Bundesamt für Migration beantragt, die Beschwerde abzuweisen.
Der Präsident der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung hat der Beschwerde am 24. April 2014 antragsgemäss aufschiebende Wirkung zuerkannt.

Erwägungen:
1.
1.1. Auf dem Gebiet des Ausländerrechts ist die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten gegen Entscheide ausgeschlossen, welche Bewilligungen betreffen, auf die weder das Bundesrecht noch das Völkerrecht einen Anspruch einräumen (<ref-law>). Für das Eintreten genügt, wenn die betroffene Person in vertretbarer Weise dartut, dass potenziell ein solcher Anspruch besteht (<ref-ruling> E. 1.1 S. 179 f., 497 E. 3.3 S. 500 f.).
Der Beschwerdeführer macht in vertretbarer Weise einen Anspruch auf Verlängerung seiner Aufenthaltsbewilligung nach Art. 8 EMRK (Beziehung zu seinen Kindern) geltend. Auf die form- und fristgerecht (vgl. Art. 42 Abs. 2 und Art. 100 Abs. 1 BGG) erhobene Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten des durch den vorinstanzlichen Entscheid unmittelbar betroffenen Beschwerdeführers (<ref-law>) ist einzutreten.
1.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, wie die Vorinstanz ihn festgestellt hat (<ref-law>). Es kann diesen bloss berichtigen oder ergänzen, wenn er offensichtlich unrichtig oder in Verletzung wesentlicher Verfahrensrechte ermittelt worden ist (<ref-law>). Die beschwerdeführende Person muss rechtsgenügend dartun, dass und inwiefern der festgestellte Sachverhalt bzw. die beanstandete Beweiswürdigung klar und eindeutig mangelhaft, mit anderen Worten willkürlich, erscheint (Art. 42 Abs. 2 und Art. 106 Abs. 2 BGG; vgl. <ref-ruling> E. 10.1 S. 445; <ref-ruling> E. 1.6 S. 280 f.; <ref-ruling> E. 4.1.2 S. 62).
1.3. Neue tatsächliche Vorbringen und Beweismittel sind im bundesgerichtlichen Verfahren grundsätzlich unzulässig (<ref-law>). Auf das Scheidungsurteil des Bezirksgerichts Zürich, das nach dem vorinstanzlichen Urteil ergangen ist, und dem Bundesgericht am 25. August 2014 nachgereicht ist, sowie auf einen Nachweis über Deutschkenntnisse, der bisher nicht ins Recht gelegt wurde, kann nicht weiter eingegangen werden. Es handelt sich um unzulässige Noven (vgl. <ref-ruling> E. 3.1.2 S. 123; <ref-ruling> E. 3.5 S. 397; <ref-ruling> E. 5.2.4 S. 229; <ref-ruling> E. 2.1 S. 343 f.; je mit Hinweisen).
2.
2.1. Der Beschwerdeführer, der mehr als fünf Jahre in einer ehelichen Gemeinschaft lebte, hat in Anbetracht von Art. 43 Abs. 2 AuG grundsätzlich (auch) Anspruch auf Verlängerung seiner Aufenthaltsbewilligung. Dieser Anspruch steht allerdings unter dem Vorbehalt, dass keine Widerrufsgründe nach Art. 62 AuG vorliegen (Art. 51 Abs. 2 lit. b AuG). Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz sei zu Unrecht davon ausgegangen, es würden Widerrufsgründe im Sinne von Art. 62 AuG vorliegen. Er bringt vor, eine Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung sei unverhältnismässig und macht geltend, ihm stünde ein Anspruch auf weiteren Verbleib in der Schweiz nach Art. 8 EMRK (Schutz des Familienlebens) zu.
2.2. Wie die Vorinstanz zutreffend ausführt, erlaubt Art. 62 lit. c AuG den Widerruf der Bewilligung, wenn eine ausländische Person erheblich oder wiederholt gegen die öffentliche Sicherheit und Ordnung in der Schweiz oder im Ausland verstossen hat oder diese gefährdet oder die innere oder die äussere Sicherheit gefährdet. <ref-law> enthält eine nicht abschliessende Aufzählung von Handlungen, die einen Verstoss gegen die öffentliche Sicherheit und Ordnung darstellen. Dies ist etwa der Fall bei einer Missachtung von gesetzlichen Vorschriften und behördlichen Verfügungen (<ref-law>). Nach der Praxis erfolgt ein Bewilligungswiderruf gemäss Art. 62 lit. c AuG unter anderem, wenn eine ausländische Person durch ihr Handeln eine Summierung von Verstössen begangen hat, die für sich genommen für einen Widerruf nicht ausreichen würden, und sich von strafrechtlichen Massnahmen nicht beeindrucken lässt, sodass sie auch künftig weder gewillt noch fähig erscheint, sich an die Rechtsordnung zu halten, was jeweils im Rahmen einer Gesamtbetrachtung zu prüfen ist (vgl. <ref-ruling> E. 2.1 S. 18 f., 31 E. 2.1 S. 32 f., 137 II 297 E. 3.3 S. 304; Urteile 2C_877/2013 vom 3. Juli 2014 E.3.1.2; 2C_162/2012 vom 12. Oktober 2012 E. 2.1).
Durch die zahlreichen Verurteilungen des Beschwerdeführers im Betäubungsmittelbereich und eines Delikts gegen die körperliche Integrität ist der Widerrufsgrund von Art. 62 lit. c AuG erfüllt. Ob aufgrund der Sozialhilfebezüge auch der Widerrufsgrund von Art. 62 lit. e AuG vorliegt, kann offenbleiben. Dass der Beschwerdeführer Sozialhilfe bezog, ist indessen bei der Verhältnismässigkeitsprüfung (nachfolgend E. 2.3) zu berücksichtigen.
2.3. Liegt ein Widerrufsgrund vor, so ist zu prüfen, ob diese Massnahme bzw. die Nichtverlängerung der Bewilligung auch als verhältnismässig erscheint, wobei namentlich die Schwere des Verschuldens, die Dauer der Anwesenheit, der Integrationsgrad sowie die dem Betroffenen und seiner Familie im Falle einer Rückkehr drohenden Nachteile zu berücksichtigen sind. Die Notwendigkeit einer Verhältnismässigkeitsprüfung ergibt sich auch aus Art. 8 Ziff. 2 EMRK: Bei der Interessenabwägung im Rahmen dieser Bestimmung sind namentlich die Schwere eines allenfalls begangenen Delikts, der seit der Tat vergangene Zeitraum, das Verhalten des Ausländers während dieser Periode, die Auswirkungen auf die primär betroffene Person sowie deren familiäre Situation zu berücksichtigen (<ref-ruling> E. 2.3.1 S. 33 f.; <ref-ruling> E. 4.3 S. 381 mit Hinweisen; Urteil des EGMR Boultif gegen Schweiz vom 2. August 2001 [Nr. 54273/00] § 46 ff.).
2.3.1. Der Beschwerdeführer lebt seit über zehn Jahren in der Schweiz. Seine Jugend und das Leben als junger Erwachsener hat er in seiner Heimat verbracht. Im Zeitraum von Oktober 2006 bis August 2010 ist er zehnmal wegen Delikten im Betäubungsmittelbereich verurteilt worden. Im Jahr 2010 erfolgte ein Schuldspruch wegen Körperverletzung. Aufgrund der zahlreichen Verurteilungen kann der Beschwerdeführer nicht als sozial integriert gelten. Auch in wirtschaftlicher Hinsicht ist ihm bis zum Zeitpunkt des vorinstanzlichen Urteils keine Integration gelungen. Bis 2012 war er nicht (bzw. ausschliesslich für einzelne Einsätze als Discjockey) erwerbstätig und musste mit Sozialhilfegeldern im Umfang von etwas mehr als Fr. 55'000.-- unterstützt werden. Dass er kurz vor dem vorinstanzlichen Urteil eine Anlehre als Storenmonteur begonnen hat, ist ihm zweifelsohne zugutezuhalten, vermag die mangelnde Integration aufgrund der zahlreichen Verurteilungen indessen nicht entscheidend zu relativieren. Entgegen seiner Vorbringen besteht ein erhebliches öffentliches Interesse an der Beendigung seines Aufenthalts.
2.3.2. Der Beschwerdeführer bringt vor, die Vorinstanz habe mit einer unzureichenden Interessenabwägung seinen Anspruch auf Familienleben verletzt. Entgegen den Ausführungen der Vorinstanz ist aus den Akten ersichtlich, dass der Beschwerdeführer gemeinsam mit seiner von ihm getrennt lebenden Gattin über das Sorgerecht, nicht bloss über ein Besuchsrecht verfügt (<ref-law>). Indessen leben die Kinder unter der Obhut ihrer Mutter. Der Beschwerdeführer sieht sie vier Mal im Monat sowie teilweise an Feiertagen, was in zeitlicher Hinsicht nicht über ein Besuchsrecht hinausgeht. Die behauptete vorgängige Betreuung hauptsächlich durch ihn ist demgegenüber weder vorinstanzlich festgestellt noch legt dies die Trennungsvereinbarung nahe. Gemäss den vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen kam der Beschwerdeführer sodann seinen finanziellen Verpflichtungen gegenüber der Kinder über viele Jahre nicht nach. Zum Zeitpunkt des vorinstanzlichen Urteils bezahlte er seine Unterhaltspflichten nur rund zur Hälfte. Bei der Alimentenstelle der Stadt Zürich hat er zufolge nicht bezahlter Kinderunterhaltsbeiträge Schulden von etwas mehr als Fr. 35'000.--. Wenn die Vorinstanz zwar eine intakte Beziehung zwischen dem Beschwerdeführer und seinen Kindern annimmt, indessen davon ausgeht, diese werde ausschliesslich im Rahmen der Besuchstage gelebt, kann dies nicht als willkürlich gelten (vgl. hiervor E. 1.2). Aus der vom Beschwerdeführer angerufenen UNO-Kinderrechte-Konvention (SR 0.107) ergeben sich keine über Art. 8 EMRK hinausgehenden Ansprüche.
2.3.3. Der Beschwerdeführer bringt vor, das Verwaltungsgericht habe die seit seiner Verurteilung verstrichene Zeit zu wenig gewichtet. Soweit der Beschwerdeführer das Urteil des EGMR Udeh gegen die Schweiz vom 16. April 2013 [Nr. 12020/09]) heranzieht und damit aufzeigen möchte, dass "eine positive Entwicklung seit der Delinquenz" zu berücksichtigen sei, verkennt er die Tragweite des Urteils hinsichtlich seiner prozessrechtlichen Konstellation (vgl. hierzu <ref-ruling> E. 2.4 S. 327 ff.; Urteile 2C_366/2014 vom 6. Juni 2014 E. 2.3.2; 2C_245/2014 vom 28. Mai 2014 E. 3.3.3, je mit Hinweisen). Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers kann auch nicht davon ausgegangen werden, er hätte sich seit 2008 nichts mehr zuschulden kommen lassen. Im Jahr 2010 erfolgte ein Gewaltdelikt zum Nachteil seiner Gattin (Kehlkopfverletzungen; erhebliche Würgemale am Hals), sodass entgegen seiner Ansicht - namentlich aufgrund der relativ kurzen Zeitspanne nach seiner jüngsten Verurteilung - nicht von einer "sehr günstigen Prognose" gesprochen werden kann. Gewiss besteht ein erhebliches privates Interesse des Beschwerdeführers, seine Kinder zwar nur im Rahmen der Besuchstage, aber doch regelmässig zu sehen. Diese privaten Interessen können indessen die zahlreichen Delikte in der Vergangenheit (darunter Handel mit Kokain) und die Verurteilung wegen eines Gewaltdelikts zum Nachteil seiner Frau Ende 2010 nicht aufwiegen: Weder laufende Probezeiten noch der Vollzug oder Widerruf von bedingt ausgesprochenen Strafen noch eine ausländerrechtliche Verwarnung konnten ihn bewegen, sich gesetzeskonform zu verhalten. Der Beschwerdeführer macht keine Probleme einer Reintegration in sein Heimatland geltend. Die öffentlichen Interessen an der Beendigung seines Aufenthalts überwiegen seine privaten Interessen an einem weiteren Aufenthalt in der Schweiz.
3.
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ist demnach unbegründet und abzuweisen. Weder eine Verletzung von nationalem noch von internationalem Recht sind dargetan. Da sich die Beschwerde aufgrund der familiären Situation nicht als aussichtslos erweist und der Beschwerdeführer bedürftig ist, kann die beantragte unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung bewilligt und auf die Erhebung von Gerichtskosten verzichtet werden (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird gutgeheissen.
2.1. Es werden keine Kosten erhoben.
2.2. Dem Beschwerdeführer wird Rechtsanwalt Bernhard Jüsi als unentgeltlicher Rechtsbeistand beigegeben. Diesem wird aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2'000.-- ausgerichtet.
3.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 4. Abteilung, und dem Bundesamt für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 28. Oktober 2014
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Zünd
Die Gerichtsschreiberin: Hänni