Fatti:
A. Il 3 ottobre 2004 A._ ha denunciato B._ per reati contro l'integrità sessuale in merito ai fatti avvenuti la notte del 2-3 ottobre 2004 a C._.
Il 4 ottobre 2004 nei confronti di B._ è stata formalmente promossa l'accusa per titolo di violenza carnale aggravata, sub. violenza carnale, coazione sessuale aggravata, sub. coazione sessuale e lesioni semplici.
Con decisione del 6 luglio 2007, in applicazione del principio in dubio pro reo, il Procuratore pubblico ha decretato l'abbandono del procedimento penale per i reati ipotizzati. Dinanzi a due versioni dei fatti discordanti, egli ha ritenuto che il racconto di A._ era - oltre che poco lineare su alcuni punti - parzialmente contraddittorio e non suffragato da riscontri oggettivi, mentre la versione di B._ era confortata in larga misura da numerosi elementi.
B. Il 18 luglio 2007, A._ ha presentato alla Camera dei ricorsi penali (CRP) una proposta di atto di accusa nei confronti di B._ per titolo di coazione sessuale.
Con sentenza del 7 agosto 2008, la CRP ha respinto la suddetta proposta di atto di accusa. In sostanza, l'autorità cantonale non ha ravvisato l'esistenza di sufficienti indizi a carico di B._ tali da richiedere il rinvio a giudizio.
C. Avverso la decisione dell'ultima istanza cantonale, A._ si aggrava al Tribunale federale con ricorso in materia penale e ricorso sussidiario in materia costituzionale. Postula, in via principale, l'accoglimento del ricorso con conseguente accoglimento dell'atto di accusa del 18 luglio 2007 da lei proposto nei confronti di B._, in via subordinata, l'annullamento della sentenza impugnata e il rinvio della causa alla CRP per nuova decisione. Formula inoltre istanza di assistenza giudiziaria e di gratuito patrocinio.
D. Non sono state chieste osservazioni sul gravame.

Diritto:
1. La ricorrente ha inoltrato un ricorso in materia penale e un ricorso sussidiario costituzionale. Giusta l'art. 113 LTF, il Tribunale federale giudica i ricorsi in materia costituzionale interposti contro le decisioni cantonali di ultima istanza laddove non sia ammissibile il ricorso ordinario secondo gli art. 72-89. Nella fattispecie, però, il ricorso in materia penale presentato dall'insorgente è ammissibile. In veste di vittima LAV, ella è infatti legittimata a proporre questo rimedio giuridico (art. 81 cpv. 1 LTF). La sentenza impugnata, che respinge la proposta di atto di accusa, è una decisione finale (art. 90 LTF) pronunciata in materia penale (art. 78 cpv. 1 LTF). Nell'ambito del ricorso in materia penale, la ricorrente può far valere la violazione del diritto federale (art. 95 lett. a LTF), ivi compresa la violazione dei diritti costituzionali (<ref-ruling> consid. 1.2 e rinvii).
2. Prima di entrare nel merito delle censure sollevate, è utile riassumere le ragioni per cui l'autorità cantonale ha respinto la proposta di atto d'accusa di A._.
La CRP ha premesso che, in mancanza di versioni convergenti o di una confessione, la versione della vittima è di particolare importanza per la messa in stato d'accusa. Questa dev'essere attendibile, e come tale univoca, costante e lineare, priva di fronzoli od ostacoli che ne minino la credibilità. Nel caso concreto, l'istruttoria ha evidenziato una versione della vittima imprecisa, mutevole e contraddittoria. La CRP ha escluso che ciò fosse riconducibile a una volontà deliberata della vittima, ma ha ritenuto che fosse la conseguenza della pregressa situazione personale della stessa, della sua non predisposizione a quanto avvenuto la notte dei fatti e dello stato di shock e spavento in cui si è venuta a trovare. La vittima ha il sincero e profondo convincimento di aver subito gli atti da lei denunciati, tuttavia gli accertamenti oggettivi concorrono ad affievolire e su certi punti contraddire la sua versione senza sminuire quella fornita dall'accusato. L'autorità cantonale ha quindi concluso che, in mancanza di indizi significativi in base alla versione della vittima, non si giustificava di richiedere la discussione e la verifica delle accuse avanti al giudice del merito.
3. La ricorrente lamenta un apprezzamento arbitrario delle prove.
3.1 A mente dell'insorgente, sarebbe arbitrario ritenere attendibili le sue dichiarazioni ai medici della Clinica D._ perché la vittima si trovava in una situazione psichica compromessa dalla forte sintomatologia da stress, era imbottita di farmaci e in stato di deperimento alimentare. Le dichiarazioni fatte in questo contesto non potrebbero essere paragonabili a quelle rilasciate in ambito istituzionale in momenti di maggiore stabilità psicologica, come invece fa l'autorità cantonale.
Il riferimento alle dichiarazioni della ricorrente rilasciate ai medici della Clinica D._ non appare arbitrario. Anzi, si tratta di un elemento di rilievo per determinare se il racconto dei fatti della vittima è lineare e costante. Da quanto riportato dai medici di suddetta clinica non risulta che la ricorrente fosse imbottita di medicamenti, al contrario essi osservano come fosse stata poco collaborativa soprattutto in riferimento all'assunzione di farmaci (incarto cantonale n. 105 pag. 4). Non si vede poi come lo stato di deperimento alimentare possa aver influito sull'attendibilità delle sue affermazioni. Come giustamente già rilevato dalla CRP, è legittimo fondarsi anche sulle dichiarazioni della vittima ai medici della clinica in cui è stata ricoverata, in quanto si tratta di esternazioni in ambito privato e terapeutico in un contesto meno imbarazzante rispetto ad audizioni in un quadro istituzionale. Si osserva, di transenna, come sia stata la stessa vittima a fornire all'autorità inquirente i rapporti dei medici della Clinica D._.
3.2 Lo stato di shock in cui si trovava, continua la ricorrente, le ha fatto percepire gli atti compiuti su di lei come un'unica violenza tanto da non riuscire a fare la distinzione tra le dita e il membro dell'accusato né a distinguere se si fosse difesa strenuamente o meno. La CRP avrebbe quindi commesso arbitrio nel sostenere che la versione della vittima non è suffragata da elementi oggettivi basandosi sull'indicazione "paziente virgo". Infatti, il dolore e lo spavento della ricorrente erano tali da indurla addirittura a pensare che fosse stata penetrata con il pene dell'accusato. Arbitraria sarebbe inoltre l'affermazione della CRP secondo cui la versione della vittima sarebbe contraddetta dagli accertamenti oggettivi e medici agli atti. In realtà, la versione della vittima è stata confermata dal medico e dalla perita, ed è inconfutabilmente compatibile sia con la sua situazione personale, sia con le ferite constatate.
La CRP ha ritenuto che la versione dei fatti fornita dalla vittima è contraddetta dagli accertamenti oggettivi e medici agli atti come già rilevato dal Procuratore pubblico nella sua decisione di abbandono. Malgrado elementi oggettivi - quali l'assenza di riscontri con il test del DNA e l'indicazione "paziente virgo" del rapporto medico dell'Ospedale E._ - escludano che ci sia stata penetrazione, la vittima ha richiesto la contraccezione d'emergenza (pillola del giorno dopo). L'autorità cantonale ha quindi concluso che la vittima aveva una percezione non corrispondente alla realtà di quanto successo. Ora non si scorge come l'argomentazione dell'autorità cantonale e la sua conclusione possano essere non solo opinabili, ma addirittura insostenibili.
D'altronde, la stessa ricorrente ammette di essersi trovata in uno stato psichico tale da non più permetterle di percepire quanto accaduto. Certo la dr. F._ ha definito credibili le dichiarazioni della vittima, ma questa valutazione teneva conto della sofferenza espressa dalla ricorrente e della struttura del racconto, ma non degli elementi oggettivi emersi durante l'inchiesta. La stessa psichiatra ha descritto come poco spiegabile il ricordo della vittima della supposta penetrazione che appare come limpido e vivido in un momento di notevole confusione e al buio. Diversamente da quanto affermato nel gravame, il rapporto medico-legale non conferma integralmente il racconto della vittima, in particolare in merito ai segni rilevati sul collo lo specialista rileva che sono maggiormente compatibili con suzioni piuttosto che con costrizioni manuali. Il dr. G._ ha inoltre affermato che le lesioni riscontrate nella vittima sono compatibili, oltre che con il racconto della ricorrente (tranne per la penetrazione e il morso "lì in basso"), anche con quello dell'accusato. Per il resto, la decisione di abbandono a cui la CRP rinvia, illustra dettagliatamente la mancanza di riscontri oggettivi del racconto della vittima su cui però il ricorso tace. La censura risulta pertanto infondata.
D'altronde, la stessa ricorrente ammette di essersi trovata in uno stato psichico tale da non più permetterle di percepire quanto accaduto. Certo la dr. F._ ha definito credibili le dichiarazioni della vittima, ma questa valutazione teneva conto della sofferenza espressa dalla ricorrente e della struttura del racconto, ma non degli elementi oggettivi emersi durante l'inchiesta. La stessa psichiatra ha descritto come poco spiegabile il ricordo della vittima della supposta penetrazione che appare come limpido e vivido in un momento di notevole confusione e al buio. Diversamente da quanto affermato nel gravame, il rapporto medico-legale non conferma integralmente il racconto della vittima, in particolare in merito ai segni rilevati sul collo lo specialista rileva che sono maggiormente compatibili con suzioni piuttosto che con costrizioni manuali. Il dr. G._ ha inoltre affermato che le lesioni riscontrate nella vittima sono compatibili, oltre che con il racconto della ricorrente (tranne per la penetrazione e il morso "lì in basso"), anche con quello dell'accusato. Per il resto, la decisione di abbandono a cui la CRP rinvia, illustra dettagliatamente la mancanza di riscontri oggettivi del racconto della vittima su cui però il ricorso tace. La censura risulta pertanto infondata.
3.3 3.3.1 A mente della ricorrente, la sua versione dei fatti non contiene contraddizioni come erroneamente sostenuto dall'autorità cantonale. Ella descrive i contatti intercorsi tra lei e l'accusato prima dei fatti, i fatti avvenuti tra la casa della vittima e il bar, quelli avvenuti nell'auto dell'accusato, la fine dell'incontro e i fatti immediatamente successivi. Sennonché, questo esercizio si palesa infruttuoso nella misura in cui l'insorgente promuove la sua interpretazione delle risultanze istruttorie evidenziando contraddizioni nelle dichiarazioni dell'accusato e sottacendo le proprie. Non viene però dimostrata l'arbitrarietà della decisione impugnata, infatti affermare che la sua interpretazione degli atti è più plausibile di quella del Procuratore pubblico, avallata poi dalla CRP, non basta a sostanziare l'arbitrio. La ricorrente avrebbe piuttosto dovuto spiegare, attraverso un'argomentazione precisa, perché la decisione impugnata è arbitraria - nel suo risultato, non soltanto nella motivazione - ossia manifestamente insostenibile, in palese contrasto con la situazione di fatto, con una norma, con un principio giuridico riconosciuto oppure con il sentimento di equità (<ref-ruling> consid. 4.1 pag. 589; <ref-ruling> consid. 1.3 pag. 262). Il mancato rispetto di queste esigenze di motivazione conduce all'inammissibilità della censura (<ref-ruling> consid. 2 pag. 591 seg.).
3.3.2 In realtà, la ricorrente critica il ricorso da parte della CRP alla teoria del fraintendimento. Questa teoria è stata avanzata dapprima dal dr. H._ che ha periziato l'accusato ed è poi stata ripresa anche dalla dr. F._ nella sua perizia relativa alla vittima.
Fondandosi su quest'ultima perizia, l'autorità cantonale ha ritenuto che le pregresse situazioni soggettive della vittima (situazione personale pregressa e non predisposizione e impreparazione rispetto a quanto avvenuto la notte del 2/3 ottobre 2004) nonché le comunicazioni (messaggi e telefonate) sono tali da avere ingenerato una situazione di fraintendimento reciproco, in cui sia la vittima che l'accusato sono caduti. In particolare la CRP ha rilevato come i contatti precedenti il loro incontro e la comunicazione tramite sms avevano costituito la premessa per un fraintendimento tra le parti sul senso dell'incontro.
E in effetti, la dr. F._ - citata nella sentenza impugnata - segnala che per l'insorgente (inconsapevole dell'effetto che il messaggio può fare su chi lo riceve) l'invio di sms è una modalità del tutto innocente e non impegnativa, mentre per l'accusato costituisce un segnale di interesse tanto da giustificare un ultimatum per regolarizzare la coppia; nonostante gli scambi telefonici e l'ultimatum, l'incontro previsto non significava l'inizio di una relazione agli occhi della ricorrente, mentre per l'accusato il fatto che abbia accettato di incontrarlo è quasi un assenso. Certo, il dr. H._ ha osservato che l'accusato ha la tendenza a travisare i fatti, forse a sovrapporre/sostituire fantasie e realtà, in una confusione involontaria e inconsapevole. Anch'egli però ha ipotizzato un errore di giudizio, un fraintendimento tra le parti ed è pertanto sostenibile la conclusione del Procuratore pubblico, contestata nel ricorso, per cui il messaggio inviato dall'accusato alla vittima il giorno successivo l'incontro fosse un gesto sincero, frutto del suddetto fraintendimento. In simili circostanze, sostenere che l'autorità cantonale sia trascesa nell'arbitrio è impresa vana.
3.4 La ricorrente si duole ancora di un arbitrario apprezzamento delle prove in relazione alla valutazione da parte della CRP della situazione psicologica della vittima antecedente ai fatti che giustificherebbe il fraintendimento tra le parti ed escluderebbe il dolo dell'accusato. La perita avrebbe infatti solo ipotizzato un disturbo della personalità preesistente non riuscendo a individualizzarlo a causa della presenza di un disturbo post-traumatico da stress conseguente ai fatti oggetto della procedura. La perizia definisce comunque credibili le dichiarazioni della vittima. Del resto, la ricorrente non è mai stata ricoverata o in cura per disturbi della personalità. Ne consegue che le valutazioni sulla percezione della realtà sono totalmente ipotetiche e generiche.
3.4.1 Sulla base della perizia della dr. F._, la CRP ha ritenuto che la vittima soffrisse di un disturbo della personalità preesistente i fatti incriminati, disturbo che può influire sulla percezione della realtà da parte della vittima.
Sebbene la perita non abbia potuto individuare un preciso disturbo della personalità della vittima a causa della presenza del disturbo post-traumatico da stress, ella ha comunque affermato a più riprese propendere per l'esistenza di un disturbo preesistente (incarto cantonale n. 160 pag. 38-40).
Orbene, malgrado il disturbo della personalità non sia dato per certo, ma per probabile, la CRP non è caduta nell'arbitrio nel ritenere che la situazione della vittima ha potuto influire sulla sua percezione della realtà. Essa non si è posta in aperto contrasto con gli atti di causa né li ha interpretati in modo insostenibile. Difatti, la perita ha comunque affermato che dalla valutazione testistica risulta che l'affettività è poco controllata da parte dell'Io, che l'emotività è labile e immatura, che l'adeguamento alla realtà è difficile, aggiungendo che questi elementi possono alterare la percezione e la valutazione di realtà nel momento in cui la ricorrente si trovi confrontata con una forte tensione psichica, specie se inaspettata come sembrerebbe per i fatti in questione. Questo significa, continua la perita, che è il trauma che è risentito come violento e in questo momento la percezione e conseguentemente l'esame di realtà possono essere deficitari o la percezione essere meno precisa e oggettivabile in quanto distorta dall'emotività (incarto cantonale n. 160 pag. 39-40).
3.4.2 La situazione pregressa della vittima aggiunta alla non predisposizione e impreparazione rispetto a quanto successo tra le parti nonché alle comunicazioni via sms hanno potuto ingenerare quindi la già citata situazione di fraintendimento come ritenuto dall'autorità cantonale. La ricorrente obietta che tale fraintendimento possa essere riferito anche agli atti sessuali denunciati, la perita richiamandolo solo per quel che concerne la valenza della comunicazione sms. Sennonché, pur affermando che per la ricorrente il doversi confrontare con la sessualità è stato troppo brusco e deciso fino a divenire traumatizzante per la sua psiche, la dr. F._ aggiunge - allineandosi così alla perizia del dr. H._ - che i gemiti della vittima sono scambiati dall'accusato per manifestazioni di piacere e non di dolore (incarto cantonale n. 160 pag. 41). Si tratta manifestamente di un fraintendimento che concerne quindi anche gli atti sessuali.
3.5 L'insorgente si sofferma in seguito sulla versione dei fatti fornita dall'accusato definendola non credibile, contrastante con gli elementi oggettivi accertati dalla stessa CRP e platealmente falsa a meri fini di autodifesa. L'autorità cantonale avrebbe commesso arbitrio perché ha ritenuto che la vittima ha subito una violenza e nel contempo ha giudicato credibile la versione fornita dell'accusato - per cui la ricorrente partecipasse con foga e ardore gemendo dal piacere - facendo capo alla teoria su un possibile fraintendimento riferito al senso dell'incontro.
Sulla teoria del fraintendimento già si è detto ai considerandi che precedono ai quali si rinvia. Basti qui rilevare come gli stralci della perizia del dr. H._ citati nel ricorso alimentano questa teoria laddove viene affermato che non è da escludere che, in determinate circostanze affettivamente importanti, l'accusato tenda a travisare i fatti, forse a sovrapporre/sostituire fantasie e realtà in una confusione involontaria e inconsapevole. Il medesimo perito però valuta positivamente la credibilità delle dichiarazioni dell'accusato e ipotizza un eventuale errore di giudizio di questi che avrebbe potuto fraintendere l'opposizione della vittima.
Per il resto, la CRP non si è soffermata molto sulle dichiarazioni dell'accusato, perché la sua versione dei fatti, pur dovendo essere presa in considerazione, non è determinante in virtù dei diritti riconosciuti a ogni accusato. Rinviando a più riprese al decreto di abbandono, essa ha comunque implicitamente sostenuto le conclusioni del Procuratore pubblico per cui numerosi elementi confortano la versione resa dall'accusato facendola apparire certamente più attendibile di quella della vittima, soprattutto per quanto concerne gli eventi occorsi sino all'arrivo dei due al parcheggio del campo sportivo di C._. Per i fatti accaduti nell'auto dell'accusato in cui sono avvenuti gli atti sessuali, l'accento è stato però posto sulla versione della vittima risultata non lineare e costante e in parte contraddetta dagli accertamenti oggettivi e medici agli atti. La CRP non ha quindi semplicemente preferito la versione dell'accusato a quella della vittima, ma fondandosi sui mancati riscontri oggettivi delle dichiarazioni della ricorrente ha ritenuto queste ultime mutevoli, imprecise e contradditorie, di modo che mancavano quegli indizi sufficientemente significativi per ordinare il rinvio a giudizio dell'accusato.
4. Nel gravame viene censurata anche la violazione dell'art. 189 CP. A mente della ricorrente, la decisione della CRP si fonderebbe su un ragionamento contraddittorio e giuridicamente insostenibile che non tiene conto di tutti gli elementi costitutivi di reato. L'autorità cantonale non discute la questione del consenso della vittima e non si china sull'elemento soggettivo del reato. La CRP riconosce che la vittima ha subito una violenza. Questo accertamento implicherebbe, secondo l'insorgente, l'assenza del proprio consenso agli atti di natura sessuale. L'autorità cantonale avrebbe quindi dovuto dimostrare che l'accusato ha agito percependo erroneamente il consenso della vittima, spiegando per quali ragioni B._ potesse pensare che la ricorrente fosse consenziente seppure del tutto silente e passiva. E invece la decisione impugnata non fa alcun riferimento al consenso della vittima o alla percezione da parte dell'autore, se non richiamandosi in modo del tutto arbitrario alla teoria del fraintendimento.
Ancora una volta le doglianze sollevate sono destinate all'insuccesso. Nell'esaminare le censure relative all'apprezzamento delle prove, non si è ravvisato arbitrio alcuno in relazione alla teoria del fraintendimento. Se la CRP non ha trattato la questione del dolo dell'accusato è perché, come già avanzato dal Procuratore pubblico nel suo decreto di abbandono, non vi sono prove sufficienti di costrizioni ai danni della vittima, né della consapevolezza di B._ di aver agito senza il consenso della vittima. Anzi, l'autorità cantonale si è esplicitamente richiamata alla perizia del dr. H._, laddove il perito ha ipotizzato un errore di giudizio dell'accusato che, eventualmente condizionato dall'alcol, avrebbe potuto fraintendere l'opposizione della vittima. Anche la perita F._ afferma che, forse a causa dell'alcol, i gemiti della vittima sono scambiati dall'accusato per manifestazioni di piacere e non di dolore. I giudici cantonali hanno sì spiegato le contraddizioni delle dichiarazioni della vittima con il trauma subito, ma, contrariamente a quanto preteso nel gravame, non hanno sostenuto nemmeno implicitamente che il trauma fosse il risultato di una violenza esercitata sulla stessa, lo stato di shock e spavento ritenuto essendo stato ricondotto alla sua situazione personale pregressa e alla non predisposizione e impreparazione rispetto a quanto avvenuto quella notte (sentenza impugnata consid. 2.4 pag. 12). Non è neppure possibile sostenere, come fa la ricorrente, che l'inopinata deviazione verso i campi di calcio di C._, luogo buio e appartato, costituisce una pressione psicologica esercitata dall'accusato per costringere la vittima a subire gli atti in parola e questo a causa del fraintendimento delle parti ritenuto dall'autorità cantonale. Ed è proprio questo fraintendimento, oltre ad altri elementi (quali la funzione rivestita dagli autori), che distingue chiaramente questa fattispecie dal caso X._ richiamato nel ricorso, sicché i paragoni tra i due casi si rivelano infruttuosi.
Nello specifico non vi sono indizi circa il dolo dell'accusato. In ogni caso, in una procedura di proposta di atto di accusa, è il proponente che deve dimostrare l'esistenza di sufficienti indizi di colpevolezza (sentenza impugnata consid. 1.1 pag. 10). La particolare personalità della vittima, la sua mancanza di esperienza in ambito sessuale, non essendo immediatamente riconoscibili, la natura virtuale dei loro rapporti sino a quel momento e il fatto che ella sia rimasta silente e paralizzata dallo shock non sono elementi sufficienti per ritenere, come addotto nel gravame, che l'accusato abbia consapevolmente e volontariamente agito senza il consenso della vittima.
5. Da quanto precede discende che la CRP non ha violato il diritto federale nel concludere all'inesistenza di sufficienti indizi a carico dell'accusato tali da richiedere il suo rinvio a giudizio.
Il ricorso si palesa così infondato e dev'essere respinto nella misura della sua ammissibilità.
Visto questo esito processuale, le spese giudiziarie dovrebbero essere poste a carico della ricorrente soccombente. Ella formula tuttavia domanda di assistenza giudiziaria. Le condizioni poste all'art. 64 cpv. 1 LTF sono adempiute, infatti le sue conclusioni non apparivano d'acchito prive di probabilità di successo e la ricorrente si trova in uno stato di bisogno. Non si prelevano pertanto spese giudiziarie e la cassa del Tribunale federale le verserà fr. 2'000.-- quale indennità per le spese di patrocinio.
Non vi è ragione per contro di assegnare ripetibili all'opponente, che non è stato invitato a formulare osservazioni sul ricorso e non è dunque incorso in spese necessarie (art. 68 cpv. 2 LTF) per la sede federale.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2. Ad A._ viene concessa l'assistenza giudiziaria.
3. Non si prelevano spese giudiziarie.
4. L'avv. Luigi Mattei viene incaricato del gratuito patrocinio di A._ e per la procedura in sede federale al medesimo viene corrisposta un'indennità di fr. 2'000.--, a carico della cassa del Tribunale.
5. Comunicazione ai patrocinatori delle parti, al Ministero pubblico e alla Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.