Faits:
A. Les époux X._ se sont mariés en 1997. Deux enfants sont issus de cette union: A._, née en 1998, et B._, né en 2003.
B. Par convention du 8 novembre 2005, ratifiée le même jour par le Président du Tribunal civil d'arrondissement de l'Est vaudois pour valoir prononcé de mesures protectrices de l'union conjugale, X._ s'est engagé à verser pour l'entretien des siens une pension mensuelle de 9'000 fr., allocations familiales en sus, et à prendre en charge tous les frais de l'appartement occupé par son épouse.
C. Statuant le 20 avril 2006 sur nouvelle requête de dame X._, le Président de ce même tribunal a notamment astreint X._ à payer à sa famille 9'000 fr. par mois, allocations familiales non comprises, dès l'installation de son épouse et de ses enfants dans leur nouveau logement, dont il assumerait en outre le règlement du loyer jusqu'à concurrence de 2'500 fr. et verserait le montant de la garantie requise.
Dame X._ a interjeté un appel contre cette ordonnance, concluant à ce que son mari contribue au paiement du loyer à concurrence de 3'900 fr. X._ en a fait de même, demandant que les aliments mis à sa charge soient arrêtés à 5'000 fr. par mois, allocations familiales, écolage et assurances-maladie et accidents des enfants en sus.
Par arrêt du 19 septembre 2008, le Tribunal civil d'arrondissement de l'Est vaudois a rejeté les appels et confirmé l'ordonnance attaquée dans son entier.
D. X._ exerce un recours en matière civile au Tribunal fédéral. Il conclut, principalement, à la réforme de l'arrêt cantonal en ce sens qu'il est astreint à verser une pension mensuelle en faveur des siens de 5'000 fr., allocations familiales, écolage et assurances-maladie et accidents des enfants en sus, ce dès l'installation de dame X._ dans son logement. Subsidiairement, il demande son annulation et le renvoi de la cause pour nouvelle instruction et nouveau jugement dans le sens des considérants.
Invitée à se déterminer sur la demande d'effet suspensif, l'intimée en a proposé le rejet.
E. Par ordonnance du 1er décembre 2008, le Président de la cour de céans a accordé l'effet suspensif au recours pour le versement des aliments dus jusqu'en septembre 2008 (pensions arriérées) et l'a refusé pour le surplus (pensions courantes).

Considérant en droit:
1. 1.1 La décision de mesures protectrices de l'union conjugale (<ref-law>) est une décision en matière civile au sens de l'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 2 p. 395). Elle est finale selon l'<ref-law>, car elle tranche définitivement, dans une procédure séparée, des questions qui ne pourront plus être revues avec l'éventuelle décision sur le divorce et les effets accessoires (<ref-ruling> consid. 4 p. 395). Le recours a en outre pour objet une décision rendue dans une affaire pécuniaire dont la valeur litigieuse atteint 30'000 fr. (<ref-law>, <ref-law>). Il a par ailleurs été déposé dans le délai (<ref-law>). Le recours en matière civile est dès lors en principe recevable.
1.2 Selon l'<ref-law>, le recours n'est recevable qu'à l'encontre des décisions prises en dernière instance cantonale, ce qui signifie que les griefs soulevés devant le Tribunal fédéral ne doivent plus pouvoir faire l'objet d'un recours ordinaire ou extraordinaire de droit cantonal (<ref-ruling> consid. 1.3 p. 527). Dans le canton de Vaud, l'arrêt sur appel en matière de mesures protectrices de l'union conjugale ne peut faire l'objet d'un recours en nullité que pour les motifs prévus par l'art. 444 al. 1 ch. 1 et 2 CPC/VD (<ref-law>/VD; arrêt de la Chambre des recours du Tribunal cantonal vaudois du 15 janvier 1998, publié in JdT 1998 II 53), soit lorsque le déclinatoire aurait dû être prononcé d'office (ch. 1) et pour absence d'assignation régulière ou pour violation de l'<ref-law>/VD lorsque le jugement a été rendu par défaut (ch. 2). Interjeté non pour ces motifs, mais pour arbitraire (art. 9 Cst.), le recours est donc recevable au regard de l'<ref-law>, le tribunal d'arrondissement s'étant prononcé en dernière instance cantonale.
1.3 Dès lors que les mesures protectrices de l'union conjugale sont considérées comme des mesures provisionnelles au sens de l'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 5 p. 396), seule peut être invoquée à leur encontre la violation de droits constitutionnels.
Lorsque le recourant se plaint de la violation de l'interdiction prévue par l'art. 9 Cst., le Tribunal fédéral examine si la décision attaquée applique le droit civil matériel de manière insoutenable ou repose sur des constatations de fait établies de façon manifestement inexacte. Il ne sanctionne en outre la violation de droits fondamentaux que si ce moyen est invoqué et motivé par le recourant (<ref-law>); les exigences de motivation de l'acte de recours correspondent à celles de l'ancien art. 90 al. 1 let. b OJ (<ref-ruling> consid. 2 p. 639).
Plus particulièrement, le recourant qui se plaint d'arbitraire ne peut se borner à critiquer la décision attaquée comme il le ferait en procédure d'appel, où l'autorité de recours jouit d'une libre cognition; il ne peut notamment se contenter d'opposer son opinion à celle de l'autorité cantonale, mais doit démontrer, par une argumentation précise, que cette décision repose sur une application de la loi ou une appréciation des preuves manifestement insoutenables. S'agissant de ce dernier point, il doit établir précisément, pour chaque constatation de fait incriminée, comment les preuves administrées auraient dû, selon lui, être correctement appréciées et en quoi leur appréciation par l'autorité cantonale est insoutenable (<ref-ruling> consid. 2.1 p. 120; <ref-ruling> consid. 7a p. 312; <ref-ruling> consid. 1b p. 495 et les arrêts cités). Le Tribunal fédéral n'entre pas en matière sur les critiques de nature appellatoire (<ref-ruling> consid. 2 p. 639). Par ailleurs, aucun fait nouveau ni preuve nouvelle ne peut être présenté, à moins de résulter de la décision de l'autorité précédente (<ref-law>).
1.4 Une décision est arbitraire (art. 9 Cst.) lorsqu'elle est manifestement insoutenable, méconnaît gravement un principe juridique clair et incontesté, ou heurte de manière choquante le sentiment de la justice et de l'équité; il ne suffit pas que sa motivation soit insoutenable; encore faut-il que la décision apparaisse arbitraire dans son résultat (<ref-ruling> consid. 5.4 p. 148 et les arrêts cités).
Par ailleurs en matière d'appréciation des preuves et de constatation des faits, le Tribunal fédéral se montre réservé, vu le large pouvoir qu'il reconnaît en la matière aux autorités cantonales (<ref-ruling> consid. 4b p. 40). Il n'intervient, du chef de l'art. 9 Cst., que si le juge n'a manifestement pas compris le sens et la portée d'un moyen de preuve, a omis sans motifs objectifs de tenir compte de preuves pertinentes ou a opéré, sur la base des éléments recueillis, des déductions insoutenables (<ref-ruling> consid. 2.1 p. 9); encore faut-il que la correction du vice soit susceptible d'influer sur le sort de la cause (art. 97 al. 1 in fine LTF).
2. Le tribunal d'arrondissement a rejeté l'appel du recourant au terme d'une double motivation: la première repose sur l'absence de circonstances, en l'occurrence une dégradation de la situation financière, justifiant la modification des mesures protectrices de l'union conjugale en vigueur; la seconde a trait au caractère non excessif de la quotité de la contribution d'entretien au regard du train de vie et de la fortune de l'intéressé. Lorsque la décision attaquée se fonde, comme en l'espèce, sur plusieurs motivations indépendantes, alternatives ou subsidiaires, toutes suffisantes, le recourant doit, sous peine d'irrecevabilité, démontrer que chacune d'entre elles est contraire au droit (<ref-ruling> consid. 6.3 p. 120). Le recours remplissant ces exigences, il convient d'entrer en matière.
3. Le recourant conteste que sa situation ne se soit pas dégradée depuis la signature de la convention sur mesures protectrices du 8 novembre 2005. Il reproche au tribunal d'arrondissement d'avoir méconnu les circonstances qui ont fondé la conclusion de cet accord. Il allègue en particulier que l'autorité cantonale ne pouvait - sans arbitraire - méconnaître qu'il n'avait alors pas encore pu saisir toute l'ampleur de ses difficultés, ainsi que l'avait attesté l'expert-comptable entendu comme témoin en première instance et dont l'ordonnance du 20 avril 2006 rapportait les propos. Elle aurait en outre dû prendre en considération que la convention était censée être limitée dans le temps et a été passée dans le cadre d'une conciliation intervenue en cours d'audience qui ne laissait que peu de temps à la réflexion. Enfin, elle aurait dû contrôler les éléments ayant fondé la conclusion de l'accord, en particulier la situation économique du mari à cette époque et la capacité de ce dernier à assumer les aliments convenus. Le recourant conclut qu'en définitive, l'arrêt attaqué a pour conséquence de le contraindre au versement d'aliments manifestement excessifs pour une durée qui n'était pas prévisible au moment de la signature de la convention. Il y voit une violation insoutenable de la maxime inquisitoire et des <ref-law>.
3.1 Les époux peuvent solliciter la modification des mesures protectrices de l'union conjugale si, depuis l'entrée en vigueur de celles-ci, les circonstances de fait ont changé d'une manière essentielle et durable, notamment en matière de revenus, ou si le juge s'est fondé sur des circonstances de fait erronées (<ref-law>; arrêt 5P. 387/2002 du 27 février 2003 consid. 2 résumé in FamPra.ch 2003 p. 636; HAUSHEER/REUSSER/GEISER, Commentaire bernois, nos 8 et 8a ad <ref-law>; BRÄM/HASENBÖHLER, Commentaire zurichois, nos 7 s. ad <ref-law>; Hasenböhler, Commentaire bâlois, no 4 ad <ref-law>).
3.2 A cet égard, le tribunal d'arrondissement - qui s'est référé à l'état de fait de l'ordonnance attaquée du 20 avril 2006 - a considéré que l'appelant n'avait pas établi une dégradation de sa situation financière depuis la signature de la convention en novembre 2005; il savait ce qu'il en était, dans la mesure où dans sa requête d'appel, il exposait lui-même que la situation était mauvaise depuis 2001 déjà.
3.3 Lorsque, se référant au témoignage de l'expert comptable rapporté dans l'ordonnance du 20 avril 2006, le recourant reproche à l'autorité cantonale d'avoir ignoré qu'au moment de la signature de la convention de novembre 2005, il n'avait pas encore pu saisir toute l'ampleur de ses difficultés financières, il fait une citation tronquée. Si ce témoin a déclaré que le recourant n'a connu l'évolution négative de sa trésorerie qu'à la fin de l'année 2006 ou au début de l'année 2007, il a aussi ajouté que l'intéressé savait depuis longtemps que le mandat de sa société en nom collectif dont il tirait un revenu annuel d'environ 300'000 fr. se terminerait au début de l'année 2006. Il résulte par ailleurs de l'ordonnance du 20 avril 2006 que, dans sa première requête de mesures protectrices du 29 juillet 2005, le recourant avait déjà invoqué le caractère extrêmement précaire de sa situation et le fait qu'il était obligé de s'endetter pour couvrir ses besoins courants et ceux de sa famille. Au vu de ces faits - qui ne sont pas contestés (cf. supra, consid. 1.3) -, le tribunal d'arrondissement pouvait sans arbitraire retenir que le recourant savait - même s'il n'en connaissait pas tous les détails - quelle était sa situation financière lorsqu'il a passé la convention de novembre 2005, situation qui était au demeurant, de son propre aveu, mauvaise depuis 2001 déjà, et, partant, considérer qu'il n'avait pas établi un changement essentiel et durable des circonstances qui aurait justifié une modification de la quotité des aliments précédemment convenus. On ne saurait par ailleurs reprocher à l'autorité cantonale d'avoir ignoré le contexte dans lequel a été passé la convention de novembre 2005. Il ne ressort pas des faits - sans qu'aucun grief ne soit soulevé à cet égard (cf. supra, consid. 1.3) - que ce contexte aurait été particulier. Quant à l'argument tiré du peu de temps que le recourant avait à sa disposition pour réfléchir et du fait qu'il pensait s'engager pour peu de temps, il suffit de mentionner qu'il était assisté d'un avocat et qu'à aucun moment, il n'a prétendu que ces éléments avaient faussé sa capacité de raisonnement au point de lui faire admettre le versement d'une contribution excédant ses capacités financières.
Vu ce qui précède, la critique du recourant doit être rejetée dans la mesure de sa recevabilité. Dès lors que la motivation fondée sur l'absence de circonstances fondant le droit à une modification des mesures protectrices de l'union conjugale permet de maintenir l'arrêt entrepris, nul n'est besoin d'examiner le grief portant sur la motivation subsidiaire (<ref-ruling> consid. 7 p. 228; <ref-ruling> consid. 6 p. 20).
4. Le recourant, qui succombe, supportera les frais de la procédure (<ref-law>) et versera des dépens à l'intimée qui s'est déterminée sur la requête d'effet suspensif et a eu partiellement gain de cause sur ce point.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2. Les frais judiciaires, arrêtés à 2'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
3. Une indemnité de 500 fr., à verser à l'intimée à titre de dépens, est mise à la charge du recourant.
4. Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal civil d'arrondissement de l'Est vaudois.
Lausanne, le 22 décembre 2008
Au nom de la IIe Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: La Greffière:
Raselli Jordan