Fatti:
A. T._, nato nel 1962, dopo essere stato attivo per anni (dal 1977 al 1996) nel settore edile, ha lavorato per una decina di anni (dal 1996 al 2006) quale ausiliario di cucina presso l'Ospedale Z._ prima di conseguire il 27 febbraio 2006 l'attestato federale di capacità quale cuoco e superare il 20 luglio dello stesso anno gli esami finali di tirocinio. Dal 3 aprile 2006 l'interessato è inoltre stato alle dipendenze della Repubblica e Cantone Ticino in qualità di cuoco presso il ristorante X._ con un contratto di lavoro per il personale ausiliario rinnovato tre volte fino al 31 agosto 2007. Dal 1° settembre 2007 T._ ha rivendicato il diritto a indennità dell'assicurazione contro la disoccupazione, conseguendo nei mesi di ottobre e novembre 2007, presso il ristorante P._, e da maggio ad ottobre 2008, presso il ristorante E._, dei guadagni intermedi sempre come cuoco.
Nel mese di giugno 2009 T._ ha presentato una domanda di prestazioni AI lamentando in particolare di essere affetto da sindrome da fatica cronica (apnee notturne) e da disturbo di personalità ansiosa. Affidati gli accertamenti medici del caso al Servizio Y._, che tra le altre cose ha fatto stato di una inabilità lavorativa residua del 40% (per rendimento ridotto) dal 1° maggio 2009 nell'attività abituale di cuoco come pure in ogni altra attività adeguata, l'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI) ha negato il diritto a una rendita per carenza di invalidità di grado pensionabile (decisione del 29 settembre 2010).
B. Per pronuncia del 30 maggio 2011 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha accolto il ricorso dell'assicurato riconoscendogli il diritto a un quarto di rendita dal 1° maggio 2010 e annullando di conseguenza la decisione amministrativa.
C. L'UAI si è aggravato al Tribunale federale al quale chiede di annullare il giudizio cantonale e di confermare la propria decisione del 29 settembre 2010.
L'assicurato propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi.
D. Con decreto del 6 settembre 2011 è stata accolta la domanda di conferimento dell'effetto sospensivo formulata nel gravame.

Diritto:
1. 1.1 Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (<ref-law>; cfr. tuttavia l'eccezione del cpv. 2). Tenuto conto dell'esigenza di motivazione di cui all'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, sotto pena d'inammissibilità (<ref-law>), esamina tuttavia in linea di massima solo le censure sollevate, non essendo tenuto a vagliare, come lo farebbe un'autorità di prima istanza, tutte le questioni giuridiche che si pongono, se queste ultime non sono sollevate in sede federale. Per il resto, fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto, ovvero arbitrario (<ref-ruling> consid. 4.3 pag. 62), oppure in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante (cfr. <ref-ruling> consid. 6.2 pag. 288 in fine), la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'<ref-law> sarebbero realizzate; in caso contrario non si può tener conto di uno stato di fatto diverso da quello posto a fondamento delle decisione impugnata (cfr. <ref-ruling> consid. 1.4.3 pag. 254 con riferimento).
1.2 Per giurisprudenza invalsa, l'arbitrio non si realizza già qualora la soluzione proposta con il ricorso possa apparire sostenibile o addirittura preferibile a quella contestata; il Tribunale federale annulla la pronunzia criticata solo se il giudice del merito ha emanato un giudizio che appare - e ciò non solo nella motivazione bensì anche nell'esito - manifestamente insostenibile, in aperto contrasto con la situazione reale, gravemente lesivo di una norma o di un principio giuridico chiaro e indiscusso oppure in contraddizione urtante con il sentimento della giustizia e dell'equità (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 211 con rinvii). Per quanto concerne più in particolare l'apprezzamento delle prove e l'accertamento dei fatti, il giudice incorre nell'arbitrio se misconosce manifestamente il senso e la portata di un mezzo di prova, se omette senza valida ragione di tener conto di un elemento di prova importante, suscettibile di modificare l'esito della vertenza, oppure se ammette o nega un fatto ponendosi in aperto contrasto con gli atti di causa o interpretandoli in modo insostenibile (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 9).
2. Nei considerandi dell'impugnata pronuncia, l'autorità giudiziaria cantonale ha correttamente esposto le norme e i principi giurisprudenziali disciplinanti la materia, ricordando in particolare la nozione d'invalidità (<ref-law>, art. 7 e 8 LPGA), i presupposti e l'estensione del diritto alla rendita (<ref-law>), il sistema di confronto dei redditi per la determinazione del grado di invalidità di assicurati esercitanti un'attività lucrativa (<ref-law>) e il valore probatorio generalmente riconosciuto ai referti medici fatti allestire da un tribunale o dall'amministrazione conformemente alle regole di procedura applicabili (<ref-ruling> consid. 4 pag. 261, 353 consid. 3b/ee; cfr. pure <ref-ruling>). A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione.
3. Oggetto del contendere è il calcolo dell'invalidità operato dai primi giudici e in particolare la determinazione del reddito senza invalidità posto a fondamento del giudizio impugnato. Pacifico - in quanto risultante dagli atti e incontestato in questa sede - è per contro l'accertamento relativo alle conseguenze dei disturbi riscontrati (soprattutto a livello psichiatrico) sulla capacità lavorativa residua dell'opponente (quantificata al 60%) nell'attività appresa di cuoco come pure in un'altra occupazione confacente al suo stato di salute.
4. 4.1 Nella sua decisione del 29 settembre 2010, ritenuto che l'assicurato al momento dell'insorgenza del danno alla salute era iscritto alla disoccupazione alla ricerca di un'occupazione nel settore della ristorazione, l'UAI per determinare il reddito senza invalidità si è riferito ai dati salariali riportati nell'inchiesta svizzera sulla struttura dei salari (ISS) edita dall'Ufficio federale di statistica (Tabella TA1, categoria professionale 55 [alberghi e ristoranti], livello di qualifica 3 [conoscenze professionali specialistiche]) accertando un reddito di fr. 54'004.--. Secondo l'amministrazione, in un'attività sostitutiva adeguata l'assicurato, nonostante il danno alla salute, avrebbe potuto ancora conseguire un reddito (da invalido) di fr. 35'987.--, ottenuto anch'esso in applicazione dell'ISS (TA1, livello di qualifica 4 [attività semplici e ripetitive], valore mediano) e dopo deduzione di una quota del 40% per tenere conto del grado di inabilità lavorativa residua. Poiché questo valore era superiore a quello (di fr. 32'402.--) realizzabile nell'attività di cuoco esercitabile al 60% e gli andava pertanto preferito per l'obbligo incombente all'assicurato di ridurre il danno, l'amministrazione, nel contrapporlo al reddito senza invalidità, ha accertato un grado di incapacità al guadagno del 33%, insufficiente a conferire il diritto a una rendita ancorché parziale dell'AI.
4.2 Distanziandosi dalla valutazione dell'UAI e interpretando la giurisprudenza federale in materia, i giudici cantonali hanno anzitutto osservato che il solo fatto che l'assicurato fosse alla ricerca di una occupazione e fosse iscritto alla disoccupazione, non imponeva aprioristicamente di utilizzare i dati statistici per l'accertamento del reddito da valido. Considerato inoltre l'iter professionale e formativo dell'assicurato, la Corte cantonale ha ritenuto che il salario rilevante da cui partire per stabilire il reddito da valido doveva essere quello da lui percepito per l'attività svolta presso il ristorante X._, che non poteva essere qualificato straordinario e che, aggiornato al 2010, poteva essere quantificato in fr. 66'826.90. Quanto al reddito da invalido, i giudici di prime cure hanno rilevato che il guadagno ipotetico realizzabile nonostante il danno alla salute nell'attività di cuoco nel 2010 (fr. 40'096.14, ossia 60% di 66'826.90) sarebbe stato superiore a quello (di fr. 37'126.03) conseguibile - sempre in applicazione dei dati statistici salariali dell'ISS - in una attività semplice e ripetitiva, sicché, potendo l'assicurato sfruttare al meglio la capacità lavorativa residua nella sua professione appresa, essi hanno operato un raffronto percentuale dei redditi ottenendo un grado d'invalidità del 40% giustificante l'erogazione di un quarto di rendita.
4.3 Per parte sua, l'Ufficio ricorrente contesta questa valutazione e rimprovera alla Corte cantonale un accertamento manifestamente inesatto dei fatti pertinenti. In particolare, viste la natura del contratto di lavoro (per personale ausiliario) e la sua durata (determinata, inizialmente limitata dal 3 aprile al 31 agosto 2006, poi rinnovata tre volte, rispettivamente, per tre, quattro e cinque mesi), l'UAI sostiene che il reddito percepito dall'opponente per l'attività svolta presso il ristorante X._ e conclusasi il 31 agosto 2007 era straordinario e non poteva essere preso in considerazione per la definizione del reddito da valido per il 2010. A sostegno della sua tesi, l'UAI fa inoltre valere che il danno rilevante alla salute è subentrato (il 1° maggio 2009) verso la fine del termine quadro di riscossione delle prestazioni dell'assicurazione disoccupazione, che durante questo termine l'assicurato ha svolto per brevi periodi due lavori in qualità di cuoco percependo "redditi riconosciuti sul mercato libero del lavoro" i quali però erano inferiori a quanto percepito nell'attività esercitata alle dipendenze del Cantone Ticino e infine che all'insorgere del danno alla salute rilevante l'assicurato era senza attività lucrativa.
5. 5.1 Secondo giurisprudenza, le regole legali e giurisprudenziali relative al modo di effettuare il confronto dei redditi sono questioni di diritto liberamente riesaminabili (<ref-ruling> consid. 3.4 pag. 348; <ref-ruling> consid. 1 pag. 30). Per contro, la determinazione - in applicazione delle predette regole - dei due redditi ipotetici di confronto costituisce un accertamento di fatto - solo difficilmente riesaminabile, nei limiti indicati al consid. 1.1 - se si basa su un apprezzamento concreto delle prove, mentre configura una questione di diritto se si orienta all'esperienza generale della vita (<ref-ruling> consid. 3.3 pag. 399).
5.2 Per determinare il reddito ipotetico conseguibile dalla persona assicurata senza il danno alla salute (reddito da valido), occorre stabilire quanto la stessa, nel momento determinante (corrispondente all'inizio dell'eventuale diritto alla rendita), guadagnerebbe, secondo il grado di verosimiglianza preponderante, quale persona sana tenuto conto delle sue capacità professionali e delle circostanze personali. Tale reddito dev'essere determinato il più concretamente possibile. Di regola ci si fonderà sull'ultimo reddito che la persona assicurata ha conseguito prima del danno alla salute, se del caso adeguandolo all'evoluzione dei salari. Soltanto in presenza di circostanze particolari ci si potrà scostare da questo valore e ricorrere ai dati statistici risultanti dall'ISS (v. <ref-ruling> consid. 4.1 pag. 325; <ref-ruling> consid. 4.3.1 pag. 224 con riferimenti). Questo sarà in particolare il caso qualora dovessero mancare indicazioni riguardanti l'ultima attività professionale dell'assicurato o se l'ultimo salario da lui percepito non corrisponde manifestamente a quello che sarebbe stato in grado di conseguire con ogni verosimiglianza in qualità di persona valida; per esempio se l'assicurato, prima di essere riconosciuto definitivamente incapace al lavoro, si trovava in disoccupazione (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni B 80/01 del 17 ottobre 2003 consid. 5.2.2, riassunta in REAS 2004 pag. 239; cfr. pure le sentenze I 201/06 del 14 luglio 2006 consid. 5.2.3, e I 774/01 del 4 settembre 2002 consid. 3b, in Plädoyer 2002/6 pag. 64).
5.3 Alla luce di questa prassi occorre esaminare se l'autorità giudiziaria cantonale aveva valido motivo per scostarsi dall'operato dell'UAI. Come osserva giustamente l'istanza precedente, nel concretare i suddetti principi, il Tribunale federale delle assicurazioni con la sentenza citata I 774/01 ha lasciato indecisa - poiché reputata irrilevante ai fini del risultato in quella vertenza - la questione di sapere se il reddito da valido di un assicurato disoccupato per un periodo relativamente lungo (due anni) prima di cadere in incapacità lavorativa totale, andava stabilito sulla base dei salari statistici oppure del salario, debitamente adeguato, che egli aveva conseguito prima della sua iscrizione alla disoccupazione. In una successiva sentenza I 173/06 del 27 dicembre 2006, sempre per determinare il guadagno senza invalidità, la stessa Corte si è per contro fondata sul reddito realizzato da un (altro) assicurato presso l'ultimo datore di lavoro prima che egli cadesse in disoccupazione e, dopo un anno, si ammalasse gravemente. In quest'ultima occasione, poiché l'assicurato, prima di diventare (una seconda volta) disoccupato, aveva lavorato, a tempo indeterminato, per periodi più o meno lunghi - intervallati da un primo periodo di disoccupazione - per tre differenti datori di lavoro e senza subire particolari oscillazioni salariali, la Corte federale ha ritenuto che l'evoluzione salariale negli anni di attività lucrativa esprimesse in maniera attendibile il reddito medio realizzabile senza danno alla salute. Ritenendo pertanto la fase di disoccupazione come semplicemente temporanea, i giudici federali si sono basati sul salario realizzato in precedenza (sentenza citata consid. 5.3).
5.4 Ora, nella misura in cui - richiamandosi a questa più recente giurisprudenza oltre che al (decennale) percorso formativo e lavorativo che ha preceduto l'attività (qualitativamente comparabile) presso il ristorante X._ - ha stabilito il reddito senza invalidità sulla base dell'ultimo reddito, debitamente adeguato, realizzato dall'opponente prima di diventare disoccupato, la Corte cantonale non ha violato una regola giurisprudenziale e nemmeno il diritto federale. Del resto neppure l'UAI lo pretende.
5.5 Non impone di concludere diversamente nemmeno il fatto - peraltro sollevato solo in seguito alla pronuncia impugnata - che il contratto con il Cantone Ticino fosse di durata determinata, come doveva per sua natura essere il rapporto di lavoro per il personale ausiliario (cfr. art. 20 legge sull'ordinamento degli impiegati dello Stato e dei docenti del 15 marzo 1995 [RL/TI 2.5.4.1]). Contrariamente a quanto avuto modo di giudicare ad esempio nella sentenza I 559/04 del 16 febbraio 2005, in cui il rapporto di lavoro (a tempo determinato) era durato nemmeno cinque mesi, nel caso che ci occupa il contratto era stato rinnovato per ben tre volte per una durata complessiva non irrilevante di 16 mesi e con un salario che non ha subito variazioni di rilievo. Senza arbitrio la Corte cantonale poteva pertanto ritenere che il salario realizzato dall'opponente in quest'ultima attività - anziché straordinario come definito per la prima volta in questa sede dal ricorrente - fosse indicativo del reddito medio conseguibile senza il danno alla salute. Pacifico - e neppure invocato dal ricorrente - è per il resto che il guadagno intermedio realizzato durante la disoccupazione - fase, questa, straordinaria e passeggera ai fini dell'AI - non potesse servire da riferimento ai fini di questa valutazione (cfr. sentenza citata I 774/01 consid. 3c).
5.6 In esito a quanto precede, la pronuncia impugnata merita di essere confermata. In effetti, gli ulteriori accertamenti dei primi giudici in merito all'importo, rivalutato al 2010, del salario percepito nel 2007 e al reddito da invalido conseguibile nell'attività pregressa come pure in attività sostitutiva adeguata (v. sopra, consid. 4.2) non sono stati contestati né è tanto meno lampante una loro (eventuale) inesattezza (cfr. sopra consid. 1.1).
6. Le spese seguono la soccombenza e sono poste a carico dell'UAI (<ref-law>), che rifonderà all'opponente, assistito da una patrocinatrice qualificata, un'indennità per ripetibili d'istanza federale (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
3. Il ricorrente verserà all'opponente la somma di fr. 1'800.- a titolo di ripetibili della sede federale.
4. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.