Erwägungen:
1. X._ stammt aus dem Kosovo. 1979 bis 1996 arbeitete er als Saisonnier in der Schweiz. Im Juni 1997 erhielt er eine Jahresaufenthaltsbewilligung, welche letztmals am 11. Dezember 2006 bis zum 30. April 2007 verlängert wurde. Ehefrau und Kinder leben im Kosovo.
Seit November 1998 war X._ infolge Krankheit (Rückenschmerzsyndrom) arbeitsunfähig. Am 12. Januar 2001 wurde ihm mit Wirkung ab 1. November 1999 eine IV-Rente (Viertelsrente) bei einem IV-Grad von unter 50 Prozent ausgerichtet. Bemühungen um die Anerkennung eines Invaliditätsgrades von mindestens 50 Prozent, was den Erwerb einer halben Rente ermöglichte, deren Auszahlung (anders als die Viertelrente) nicht an einen Aufenthalt in der Schweiz gebunden ist (vgl. <ref-law>), blieben erfolglos.
Seit 2001 wurden Verlängerungen der Aufenthaltsbewilligung von X._ an die Bedingung geknüpft, dass er entweder Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung habe oder aber einer Erwerbstätigkeit nachgehe, weder Fürsorgeabhängigkeit bestehe noch sonstige Klagen gegen ihn vorlägen. Seit er sich im Mai 2005 einer Schulteroperation unterziehen musste, ging er keiner Erwerbstätigkeit mehr nach.
Mit Verfügung vom 7. September 2007 lehnte das Amt für Polizeiwesen Graubünden das Gesuch von X._ um eine weitere Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung ab; gleichzeitig ordnete es die Wegweisung an. Eine Beschwerde an das Departement für Justiz, Sicherheit und Gesundheit des Kantons Graubünden blieb erfolglos. Mit Urteil vom 19. August 2008 wies das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden die gegen den Beschwerdeentscheid des Departements erhobene Beschwerde ab.
Am 26. September 2008 hat X._ das Urteil des Verwaltungsgerichts mit subsidiärer Verfassungsbeschwerde beim Bundesgericht angefochten. Er beantragt, das Departement für Justiz, Sicherheit und Gesundheit bzw. die kantonale Fremdenpolizei Graubünden seien anzuweisen, seinen Jahresaufenthalt nochmals, namentlich in Beachtung von Art. 36 bzw. 13 (lit. f) der Verordnung über die Begrenzung der Zahl der Ausländer (Begrenzungsverordnung, BVO), zu verlängern.
Dem mit der Beschwerde gestellten Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wurde insofern Rechnung getragen, als am 13. Oktober 2008 von der Einforderung eines Kostenvorschusses einstweilen abgesehen wurde. Mit Verfügung vom gleichen Tag ist der Beschwerde aufschiebende Wirkung zuerkannt worden. Weitere Instruktionsmassnahmen (Schriftenwechsel, Aktenbeizug) sind nicht angeordnet worden.
Am 9. April 2009 hat der Beschwerdeführer mitteilen lassen, dass ein neues IV-Revisionsverfahren nicht zu einer Rentenerhöhung geführt habe.
2. 2.1 Die subsidiäre Verfassungsbeschwerde steht nur zur Verfügung, soweit die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten nicht zulässig ist (<ref-law>). Diese ist unzulässig gegen Entscheide auf dem Gebiet des Ausländerrechts betreffend Bewilligungen, auf die weder das Bundesrecht noch das Völkerrecht einen Anspruch einräumt (<ref-law>).
2.2 Auf das im Jahr 2007 gestellte Gesuch um Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung kommt nicht das AuG, sondern noch das bis Ende 2007 geltende ANAG (mit den entsprechenden Nebenerlassen) zur Anwendung (Art. 126 Abs. 1 AuG). Keine Bestimmung des ANAG räumt dem Beschwerdeführer einen Rechtsanspruch auf Bewilligungsverlängerung ein; ein solcher lässt sich auch nicht aus der Begrenzungsverordnung ableiten (<ref-ruling> E. 2.2 S. 284; s. im Übrigen <ref-law>). Trotz langer, seit 1997 ununterbrochener Anwesenheit in der Schweiz kann der Beschwerdeführer, dessen Familie nicht in der Schweiz, sondern in seiner Heimat wohnt, sodann aus Art. 8 EMRK (Recht auf Achtung des Privat- und Familienlebens) keinen Bewilligungsanspruch ableiten; er kann hierfür auf <ref-ruling> E. 3 S. 284 ff. verwiesen werden. Schliesslich vermittelt Art. 3 EMRK grundsätzlich kein auf längere Dauer angelegtes Anwesenheitsrecht, weder aus Gründen der (allenfalls gar klar) besseren medizinischen Versorgung in der Schweiz noch wegen wohl zu erwartender prekärer finanzieller Verhältnisse im Heimatland (Urteile 2P.116/2001 vom 29. August 2001 E. 2d/bb; 2C_187/2008 vom 15. Mai 2008 2.3; s. auch, betreffend Art. 10 Abs. 1 und 2 BV [Recht auf Leben, Recht auf körperliche Unversehrtheit], Urteil 2D_80/2008 vom 5. August 2008 E. 2.1); in solchen Fällen kommt/kam unter Umständen die Anerkennung eines Härtefalls im Sinne von Art. 13 lit. f BVO in Betracht (vgl. <ref-ruling> E. 5.3 S. 209 f.), was aber, wie vorne dargelegt, keinen Bewilligungsanspruch verschafft. Die Garantie von Art. 3 EMRK steht unter gewissen Voraussetzungen höchstens der Ausschaffung in ein bestimmtes Land entgegen und beschlüge insofern die Frage des Wegweisungsvollzugs (s. dazu aber <ref-law>) bzw. einer vorläufigen Aufnahme, wobei diesbezüglich zusätzlich der Ausschlussgrund von <ref-law> greifen würde. Da die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten in jeder Hinsicht offensichtlich unzulässig wäre, bleibt als Rechtsmittel in der Tat höchstens die subsidiäre Verfassungsbeschwerde.
2.3 Zur Verfassungsbeschwerde, womit ausschliesslich die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt werden kann (<ref-law>), wobei eine solche Rechtsverletzung spezifisch dargelegt werden muss (Art. 106 Abs. 2 in Verbindung mit 42 Abs. 2 BGG), ist nur berechtigt, wer ein rechtlich geschütztes Interesse an der Aufhebung oder Änderung des angefochtenen Entscheids hat (<ref-law>). Da der Beschwerdeführer - wie gesehen - keinen Rechtsanspruch auf (Verlängerung der) Aufenthaltsbewilligung hat, ist er durch den angefochtenen Entscheid nicht in rechtlich geschützten Interessen betroffen, und es fehlt ihm im Prinzip die Legitimation zur Verfassungsbeschwerde, soweit er die Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung als solche bemängeln will (vgl. <ref-ruling>).
Vom Beschwerdeführer wird als einziges Recht verfassungsrechtlicher Natur Art. 3 EMRK angerufen. Dass sich daraus im Hinblick auf eine unbestimmt lange Ausdehnung des Aufenthalts in der Schweiz, worauf die Beschwerde abzielt, nichts ableiten lässt, wurde bereits im Zusammenhang mit der Eintretensfrage zur Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten dargelegt. Inwiefern sich aus Art. 3 EMRK sonstwie für das Anliegen des Beschwerdeführers Massgebliches ableiten liesse, zeigt er nicht auf. Auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde ist mithin in Anwendung von Art. 108 Abs. 1 lit. a und b BGG im vereinfachten Verfahren nach <ref-law> nicht einzutreten.
2.4 Da die Beschwerde aussichtslos erscheint, kann dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege nicht entsprochen werden (<ref-law>). Damit sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer als unterliegender Partei aufzuerlegen (<ref-law>), wobei seinen prekären (finanziellen) Verhältnissen bei der Festsetzung der Gerichtsgebühr Rechnung getragen werden kann (vgl. <ref-law>).

Demnach erkennt der Präsident:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 300.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Amt für Polizeiwesen, dem Departement für Justiz, Sicherheit und Gesundheit Graubünden und dem Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden, 3. Kammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 1. Juli 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Feller