Faits :
A.
Par jugement du 5 mars 2013, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a reconnu X._, défaillant, coupable d'actes préparatoires délictueux à brigandage et infraction à la loi fédérale sur les étrangers, a révoqué la libération conditionnelle octroyée par le service de l'exécution des peines le 10 mars 2010 et l'a condamné à une peine privative de liberté d'ensemble de 24 mois, sous déduction de la détention subie avant jugement.
En exécution de peine depuis le 25 juin 2013, X._ a subi les deux tiers de celle-ci le 29 juin 2014.
B.
Par arrêt du 10 juillet 2014, la Chambre des recours pénale du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours formé par X._ contre l'ordonnance du 24 juin 2014 prononcée par la Juge d'application des peines du canton de Vaud, laquelle a refusé de lui octroyer la libération conditionnelle.
C.
X._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre l'arrêt cantonal dont il demande la réforme en ce sens que la libération immédiate lui soit accordée. Subsidiairement, il conclut au renvoi de la cause à l'autorité cantonale ou à l'autorité de première instance pour nouvelle décision. Il sollicite par ailleurs l'assistance judiciaire.

Considérant en droit :
1.
Le recours en matière pénale est ouvert contre les décisions relatives à l'exécution de peines et de mesures (<ref-law>).
2.
Le recourant invoque une violation de l'<ref-law> dans l'appréciation du pronostic. Il reproche à la Chambre des recours une violation de son droit d'être entendu et une appréciation arbitraire des preuves.
2.1. Tel qu'il est garanti aux art. 29 al. 2 Cst. et 3 al. 2 let. c CPP, le droit d'être entendu comprend celui de produire ou de faire administrer des preuves, mais à condition qu'elles soient pertinentes (<ref-ruling> consid. 2.2 p. 190; <ref-ruling> consid. 5.1 p. 293). Il n'empêche pas le juge de mettre un terme à l'instruction lorsque les preuves administrées lui ont permis de se forger une conviction et que, procédant d'une manière non arbitraire à une appréciation anticipée des preuves qui lui sont encore proposées, il a la certitude qu'elles ne pourraient pas l'amener à modifier son opinion (<ref-ruling> consid. 5.3 p. 236). L'appréciation (anticipée) des preuves n'est revue par le Tribunal fédéral que sous l'angle de l'arbitraire (cf. <ref-ruling> consid. 4.3.2 p. 376).
2.2. Aux termes de l'<ref-law>, l'autorité compétente libère conditionnellement le détenu qui a subi les deux tiers de sa peine, mais au moins trois mois de détention, si son comportement durant l'exécution de la peine ne s'y oppose pas et s'il n'y a pas lieu de craindre qu'il ne commette de nouveaux crimes ou de nouveaux délits. Cette disposition renforce le principe selon lequel la libération conditionnelle est la règle et son refus l'exception, dans la mesure où il n'est plus exigé qu'il soit à prévoir que le condamné se conduira bien en liberté (cf. art. 38 ch. 1 al. 1 aCP), mais seulement qu'il ne soit pas à craindre qu'il ne commette de nouveaux crimes ou délits. Autrement dit, il n'est plus nécessaire, pour l'octroi de la libération conditionnelle, qu'un pronostic favorable puisse être posé. Il suffit que le pronostic ne soit pas défavorable (<ref-ruling> consid. 2.2 p. 203).
Pour le surplus, la jurisprudence relative à l'art. 38 ch. 1 aCP demeure valable. En particulier, le pronostic à émettre doit être posé sur la base d'une appréciation globale, prenant en considération les antécédents de l'intéressé, sa personnalité, son comportement (en général et dans le cadre des délits qui sont à l'origine de sa condamnation; voir dans ce sens, <ref-ruling> consid. 2a p. 115) et, surtout, le degré de son éventuel amendement ainsi que les conditions dans lesquelles il est à prévoir qu'il vivra (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 203 s. et les arrêts cités). Il y a aussi lieu de rechercher si la libération conditionnelle, éventuellement assortie d'une assistance de probation et de règles de conduite, ne favoriserait pas mieux la resocialisation de l'auteur que l'exécution complète de la peine (<ref-ruling> consid. 4d/aa/bb p. 198 ss). Dans l'émission du pronostic, l'autorité compétente dispose d'un large pouvoir d'appréciation, de sorte que le Tribunal fédéral n'intervient que si elle en a abusé, notamment lorsqu'elle a omis de tenir compte de critères pertinents et s'est fondée exclusivement sur les antécédents du condamné (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 204).
2.3. La cour cantonale a formulé un pronostic clairement défavorable à l'égard du recourant. Elle a jugé ses antécédents, qui comptent une condamnation le 16 novembre 2009 à 34 mois de peine privative de liberté pour diverses infractions dont celles de brigandage et vol, particulièrement lourds. Elle a souligné qu'il avait récidivé dans la commission d'infractions graves, quelques mois seulement après s'être vu accorder une libération conditionnelle. Le recourant n'avait fait preuve d'aucun amendement ni d'aucune prise de conscience; il n'avait à aucun moment exprimé de regrets à l'égard de ses victimes et ne s'était pas présenté aux audiences judiciaires, son entrée en prison n'étant due qu'à son arrestation par la police.
S'agissant en particulier des projets du recourant consistant à rentrer au Kosovo afin de travailler et subvenir aux besoins de ses proches, la cour cantonale a considéré qu'ils n'étaient ni concrets, ni aboutis, au double motif qu'il n'avait produit aucun contrat de travail ni aucun document qui attesterait de la recherche d'un emploi et que, malgré un renvoi et une interdiction d'entrée sur territoire suisse, le recourant y était revenu.
2.4. Sous couvert de violation de son droit d'être entendu, le recourant reproche à la cour cantonale de ne pas lui avoir octroyé un délai pour produire le contrat de travail kosovar qu'il évoquait dans son mémoire d'appel alors que celui-ci pouvait, selon lui, influer le pronostic. Il produit la traduction d'un document qui établirait selon lui la réalité de la perspective d'un emploi au Kosovo.
Force est de constater que le pronostic posé par la chambre des recours pénale repose sur une série d'éléments en défaveur du recourant (cf. supra consid. 2.3) qui lient la Cour de céans (<ref-law>) et que le recourant ne discute pas. En particulier, le recourant ne formule aucune critique d'arbitraire fondée sur son absence d'amendement et d'absence de prise de conscience ainsi que sur l'appréciation du peu de crédibilité de ses allégations sur son souhait de retourner vivre et travailler dans son pays d'origine.
Au surplus, le recourant est malvenu d'invoquer une violation de son droit d'être entendu alors même qu'il a été invité par la Juge d'application des peines à formuler toute réquisition ou produire toutes pièces utiles relatives à sa libération conditionnelle et qu'il n'y a pas donné suite dans les délais impartis (ordonnance de la Juge d'application des peines du 24 juin 2014 consid. 3f, p. 5). Le recourant ne prétend d'ailleurs pas qu'il aurait alors été empêché de produire le document dont il se prévaut et qu'il présente pour la première fois devant le Tribunal fédéral, de sorte qu'il s'avère irrecevable (<ref-law>).
L'approche de la cour cantonale, qui s'est livrée à une appréciation globale des chances de réinsertion du recourant en prenant en considération tous les éléments nécessaires et pertinents pour fonder sa décision aboutissant à une pronostic défavorable, ne prête pas le flanc à la critique, la seule perspective d'un emploi au Kosovo, fût-elle établie, n'étant pas apte à permettre de considérer que l'autorité cantonale a abusé de son pouvoir d'appréciation dans l'émission du pronostic.
3.
Mal fondé, le recours doit être rejeté dans la mesure où il est recevable. Comme les conclusions étaient vouées à l'échec, l'assistance judiciaire ne peut être accordée (<ref-law>). Le recourant, qui succombe, devra donc supporter les frais (<ref-law>), dont le montant sera toutefois fixé en tenant compte de sa situation financière.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 800 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Chambre des recours pénale.
Lausanne, le 20 novembre 2014
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Mathys
La Greffière : Boëton