Sachverhalt:
A. Mit öffentlich beurkundetem Vertrag vom 29. November 2007 verkaufte A._ (Beschwerdeführer) die beiden Stammanteile der X._ GmbH an B._ (Beschwerdegegnerin) und C._ zu einem Kaufpreis von Fr. 300'000.--.
Am 22. April 2008 wurde über die Gesellschaft der Konkurs eröffnet.
B. B.a Am 3. Oktober 2008 erhob die Beschwerdegegnerin beim Bezirksgericht Zürich Klage, mit der sie vom Beschwerdeführer "im Sinne einer Teilklage" den Betrag von Fr. 30'000.-- verlangte.
In ihrer Begründung machte die Beschwerdegegnerin geltend, der Beschwerdeführer habe sie beim Vertragsabschluss darüber getäuscht, dass die X._ GmbH in diesem Zeitpunkt überschuldet war. Der Kaufvertrag sei für sie wegen Täuschung i.S. von <ref-law> unverbindlich.
Mit Zahlungsbefehl Nr. 111._ des Betreibungsamtes Zürich 5 vom 16. April 2008 setzte die Beschwerdegegnerin den Betrag von Fr. 194'500.-- gegenüber dem Beschwerdeführer in Betreibung.
B.b Mit Klageantwort erhob der Beschwerdeführer Widerklage, mit der er die Aufhebung der von der Beschwerdegegnerin gegen ihn angehobenen Betreibung verlangte sowie die Feststellung, dass die in Betreibung gesetzte Forderung von Fr. 194'500.-- nicht bestehe.
Mit Widerklagereplik erweiterte der Beschwerdeführer sein Widerklagebegehren, indem er von der Beschwerdegegnerin zusätzlich die Leistung eines Betrags von Fr. 104'986.50 forderte.
B.c Mit Urteil vom 25. Juni 2010 hiess das Bezirksgericht Zürich die Klage der Beschwerdegegnerin gut und wies die Widerklage des Beschwerdeführers ab.
C. C.a Gegen dieses Urteil erhob der Beschwerdeführer Berufung beim Obergericht des Kantons Zürich. Mit seiner Berufungserklärung vom 23. August 2011 ersuchte er für das Berufungsverfahren um die Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung sowie -verbeiständung und wies darauf hin, dass er dieses Gesuch "mit der Berufungsbegründung vollständig begründen und belegen" werde.
Mit Präsidialverfügung vom 2. September 2010 setzte das Obergericht dem Beschwerdeführer eine einmalige Frist von 14 Tagen zur Begründung des Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege.
Diese Begründung reichte der Beschwerdeführer dem Obergericht am 20. September 2010 ein. Darin machte er zwar Ausführungen zur Frage der Mittellosigkeit, schwieg sich aber darüber aus, mit welcher Begründung er das Urteil des Bezirksgerichts anzufechten gedenke.
Mit Stellungnahme vom 29. September 2010 bestritt die Beschwerdegegnerin die Mittellosigkeit des Beschwerdeführers und machte sinngemäss geltend, dass der Rechtsstandpunkt, den der Beschwerdeführer vor Obergericht zu verfechten gedenke, aussichtslos sei.
Hierauf replizierte der Beschwerdeführer mit einer weiteren Eingabe vom 8. November 2010, in welcher er dem Obergericht erstmals darlegte, weshalb er das angefochtene Urteil des Bezirksgerichts für verfehlt halte.
C.b Mit Beschluss vom 1. März 2011 wies die Vorinstanz das Gesuch um Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege und -verbeiständung wegen Aussichtslosigkeit des Rechtsmittels ab.
D. Mit Beschwerde in Zivilsachen bzw. subsidiärer Verfassungsbeschwerde beantragt der Beschwerdeführer dem Bundesgericht, es sei der Beschluss des Obergerichts aufzuheben und dem Beschwerdeführer für das Verfahren vor der Vorinstanz die unentgeltliche Prozessführung zu gewähren sowie einen unentgeltlichen Rechtsvertreter in der Person des unterzeichneten Anwalts zu bestellen. Eventualiter sei das Verfahren zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Weiter sei der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zu erteilen und dem Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren ebenfalls die unentgeltliche Rechtspflege und -verbeiständung zu gewähren.
Die Beschwerdegegnerin beantragt die Abweisung des Gesuchs um aufschiebende Wirkung. Weitere Vernehmlassungen wurden nicht eingeholt.

Erwägungen:
1. Mit dem vorliegenden Entscheid in der Sache wird das Gesuch um aufschiebende Wirkung gegenstandslos.
2. Das Bundesgericht prüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob und inwiefern auf eine Beschwerde eingetreten werden kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.1 S. 251 mit Hinweisen).
2.1 Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Entscheid (<ref-law>), mit dem die unentgeltliche Rechtspflege wegen Aussichtslosigkeit des kantonalen Rechtsmittels verweigert wurde. Dabei handelt es sich um einen Zwischenentscheid, der einen nicht wieder gut zu machenden Nachteil bewirken kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.1 S. 131). In der Hauptsache geht es um eine Zivilsache (<ref-law>) mit einem Streitwert von über Fr. 30'000.-- (<ref-law>), womit die Beschwerde in Zivilsachen auch gegen den Zwischenentscheid gegeben ist (vgl. <ref-ruling> E. 2.2 S. 647).
2.2 Mit Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 und 96 BGG gerügt werden. Die Beschwerde ist hinreichend zu begründen, andernfalls wird darauf nicht eingetreten. In der Beschwerdeschrift ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>). Eine qualifizierte Rügepflicht gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht. Das Bundesgericht prüft solche Rügen nur insofern, als sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden sind (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4.2. S. 254; <ref-ruling> E. 6, 439 E. 3.2).
Unerlässlich ist im Hinblick auf <ref-law>, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt. Der Beschwerdeführer soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die er im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit seiner Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (vgl. <ref-ruling> E. 2.1 S. 245 f.; <ref-ruling> E. 2a S. 400; <ref-ruling> E. 3 S. 749). Dabei hat die Begründung in der Beschwerdeschrift selbst zu erfolgen; Verweise auf andere Rechtsschriften, insbesondere im kantonalen Verfahren eingereichte, sind unbeachtlich (vgl. <ref-ruling> E. 3.1 S. 399 f.; <ref-ruling> E. 2.3 S. 387 f., je mit Verweisen).
2.3 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 1.5).
Der Beschwerdeführer, der die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten will, kann sich nicht damit begnügen, den bestrittenen Feststellungen eigene tatsächliche Behauptungen gegenüberzustellen oder darzulegen, wie die Beweise seiner Ansicht nach zu würdigen gewesen wären. Vielmehr hat er klar und substanziiert aufzuzeigen, inwiefern die gerügten Feststellungen bzw. die Unterlassung von Feststellungen offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruhen (vgl. <ref-ruling> E. 1.4.3; <ref-ruling> E. 7.1). Soweit der Beschwerdeführer den Sachverhalt ergänzen will, hat er zudem mit Aktenhinweisen darzulegen, dass er entsprechende rechtsrelevante Tatsachen und taugliche Beweismittel bereits bei den Vorinstanzen prozesskonform eingebracht hat (Urteile 4A_214/2008 vom 9. Juli 2008 E. 1.2, nicht publ. in: <ref-ruling>; 4A_470/2009 vom 18. Februar 2010 E. 1.2). In der Beschwerde ist überdies darzutun, inwiefern die Behebung des gerügten Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.2.2).
Der Beschwerdeführer stellt seiner Beschwerde eine frei ergänzte Sachverhaltsdarstellung voran, ohne indessen hinlänglich begründete Rügen für eine Sachverhaltsergänzung zu erheben. Darauf kann nicht abgestellt werden.
3. Der Beschwerdeführer beanstandet, die Vorinstanz habe seine Berufung zu Unrecht als aussichtslos beurteilt und damit seinen Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege (<ref-law>) verletzt.
3.1 Da das vorinstanzliche Verfahren vor dem Inkrafttreten der Schweizerischen Zivilprozessordnung (ZPO; SR 272) am 1. Januar 2011 rechtshängig war, gilt das bisherige kantonale Verfahrensrecht bis zum Abschluss vor der betroffenen Instanz (<ref-law>).
3.2 Der Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege wird, solange wie im vorliegenden Fall die Schweizerische Zivilprozessordnung nicht zur Anwendung kommt, in erster Linie durch das kantonale Prozessrecht geregelt. Unabhängig davon besteht ein solcher Anspruch aufgrund von <ref-law> (<ref-ruling> E. 2.1). Danach hat jede Person, die nicht über die erforderlichen Mittel verfügt, Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint. Soweit es zur Wahrung ihrer Rechte notwendig ist, hat sie ausserdem Anspruch auf unentgeltlichen Rechtsbeistand. Ob der verfassungsmässige Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege verletzt wurde, prüft das Bundesgericht in rechtlicher Hinsicht frei. Soweit es um tatsächliche Feststellungen der kantonalen Instanz geht, ist seine Prüfungsbefugnis auf Willkür beschränkt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.3 S. 14).
Als aussichtslos sind nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung Begehren anzusehen, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder jene nur wenig geringer sind als diese. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde; eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht deshalb anstrengen können, weil er sie nichts kostet. Ob im Einzelfall genügende Erfolgsaussichten bestehen, beurteilt sich aufgrund einer vorläufigen und summarischen Prüfung der Prozessaussichten (<ref-ruling> E. 5 S. 616 mit Hinweisen). Dabei ist es nicht Aufgabe des Bundesgerichts, dem Sachrichter vorgreifend zu prüfen, ob das vom Beschwerdeführer im kantonalen Verfahren gestellte Begehren zu schützen sei oder nicht, sondern einzig, ob der von ihm verfolgte Rechtsstandpunkt im Rahmen des sachlich Vertretbaren liegt beziehungsweise nicht von vornherein unbegründet erscheint (<ref-ruling> E. 3a S. 115).
Geht es wie hier um die Beurteilung der Erfolgsaussichten eines kantonalen Rechtsmittels, ist zu beachten, dass ein erstinstanzliches Urteil vorliegt, das mit den gestellten Rechtsmittelanträgen verglichen werden kann. Der Rechtsmittelinstanz wird dadurch die summarische Prüfung der Erfolgsaussichten erleichtert. Wenn der Rechtsmittelkläger dem erstinstanzlichen Entscheid nichts Wesentliches entgegensetzen kann, läuft er Gefahr, dass ein Rechtsmittel als aussichtslos eingestuft wird, namentlich wenn eine eingeschränkte Kognition oder Rügepflicht gilt (Urteile 5A_107/2010 vom 30. April 2010 E. 2.3; 4P.74/2004 vom 26. April 2004 E. 2.3). Bei der Gesuchseinreichung muss deshalb zumindest eine summarische Begründung in der Sache selbst vorgebracht werden, was eine entsprechende Auseinandersetzung mit dem erstinstanzlichen Urteil voraussetzt (vgl. Urteil 2D_3/2011 vom 20. April 2011 E. 2.4).
3.3 In ihrer Begründung verwies die Vorinstanz zunächst auf die Erwägung des Bezirksgerichts, wonach die X._ GmbH im Zeitpunkt des Vertragsabschlusses überschuldet gewesen und der Kaufvertrag für die Beschwerdegegnerin wegen Willensmangels unverbindlich sei. Vor Obergericht lege der Beschwerdeführer den Akzent wiederum darauf, dass die Beschwerdegegnerin den Kaufgegenstand nach einer "due-diligence-Prüfung" der Gesellschaft erworben habe. Damit sei es nach Auffassung des Beschwerdeführers allein das Problem der Klägerin, wenn der "Apfel tatsächlich faul gewesen sein" sollte, "zumal überhaupt keine Zusicherung hinsichtlich dieses Apfels" abgegeben worden sei. Dem hielt die Vorinstanz entgegen, dass gemäss Ziff. 5 des Kaufvertrags der Jahresabschluss per 31. Dezember 2006 Bestandteil des Vertrages bildete und die Verkäuferschaft in Ziff. 6 ausdrücklich Gewähr dafür leistete, dass "die Gesellschaft ihre Tätigkeit im laufenden Geschäftsjahr, wie auch bis zum Vollzug dieser Vereinbarung in ihrem bisherigen Rahmen (Gewährleistung der Kontinuität) weitergeführt hat". Eine Überschuldung im Zeitpunkt des Vertragsschlusses am 29. November 2007 sei mit dieser Gewährleistung nicht vereinbar.
Weiter verwies die Vorinstanz auf die Ausführungen des Bezirksgerichts, wonach der Tatsachenvortrag der Beschwerdegegnerin eine Überschuldung belege. Unter diesen Umständen hätte sich der Beschwerdeführer als ehemaliger Geschäftsführer der Gesellschaft im Rahmen seines Parteivortrags gemäss <ref-law>/ZH zur Sachdarstellung der Beschwerdegegnerin äussern müssen, was er indessen unterlassen habe. Aus den Ausführungen in der Duplik des Beschwerdeführers ergebe sich vielmehr sogar, dass dieser sich absichtlich detaillierter Sachvorbringen zur Frage der Überschuldung enthalten habe, indem er den entsprechenden Tatsachenvortrag der Beschwerdegegnerin lediglich mokierend als unnötige "Zahlenbeigerei" bzw. "Zahlenjongliererei" abtat. Der Beschwerdeführer habe durchaus gewusst, dass es auf die Frage der Überschuldung ankam, habe aber trotzdem darauf verzichtet, auf die ausführliche und einschlägige Sachdarstellung der Beschwerdegegnerin einzugehen. Gemäss der Vorinstanz ist unter diesen Umständen das erstinstanzliche Prozessergebnis zwingend. Der Beschwerdeführer könne seine unterlassenen Sachvorbringen wegen des im Berufungsverfahren geltenden Novenverbots nach <ref-law>/ZH auch nicht mehr ergänzen, weshalb sein Rechtsstandpunkt im Verfahren vor dem Obergericht aussichtslos sei. Hinzu komme, dass sich der Beschwerdeführer auch in seinen Eingaben an die Vorinstanz jeglicher Sachdarstellung bezüglich der Überschuldungsfrage enthalte. Das Armenrecht sei daher zu verweigern, weil das Gesuch hinsichtlich der Frage der Nichtaussichtslosigkeit ungenügend begründet sei.
Bezüglich der Frage, ob dem Beschwerdeführer nicht wenigstens hinsichtlich seines Widerklagebegehrens das Armenrecht gewährt werden könne, verwies die Vorinstanz auf die Erwägungen des Bezirksgerichts. Darauf gehe der Beschwerdeführer in seiner Begründung des Armenrechtsgesuchs mit keinem Wort ein, weshalb sein Rechtsstandpunkt auch diesbezüglich als aussichtslos erscheine.
Bezüglich der Frage, ob dem Beschwerdeführer nicht wenigstens hinsichtlich seines Widerklagebegehrens das Armenrecht gewährt werden könne, verwies die Vorinstanz auf die Erwägungen des Bezirksgerichts. Darauf gehe der Beschwerdeführer in seiner Begründung des Armenrechtsgesuchs mit keinem Wort ein, weshalb sein Rechtsstandpunkt auch diesbezüglich als aussichtslos erscheine.
3.4 3.4.1 Unter dem Titel "V. Materielle Beurteilung" der Beschwerdeschrift richtet sich der Beschwerdeführer zunächst im Wesentlichen gegen das erstinstanzliche Urteil und führt aus, weshalb das Bezirksgericht Bundesrecht verletzt habe, indem es von einer Überschuldung der verkauften Gesellschaft im Zeitpunkt des Vertragsabschlusses ausgegangen sei und eine Anfechtung des Vertrags wegen Willensmängeln schützte. Dass er die nunmehr vor Bundesgericht vorgebrachten angeblichen Bundesrechtsverletzungen des Bezirksgerichts auch in seinen Eingaben an die Vorinstanz gerügt hätte, legt der Beschwerdeführer indessen nicht dar. Damit vermag er auch nicht aufzuzeigen, inwiefern die Vorinstanz <ref-law> verletzt hätte, indem sie ihm vorgeworfen hat, er habe sein Armenrechtsgesuch nicht hinreichend begründet.
Einzig im Zusammenhang der Frage, ob die Überschuldung der verkauften Gesellschaft im Vertragszeitpunkt entscheiderheblich ist, wendet er sich direkt gegen das angefochtene Urteil und wirft der Vorinstanz im Wesentlichen vor, diese habe den Kaufvertrag "falsch" ausgelegt, indem sie die Überschuldung der Gesellschaft nicht für vereinbar mit der "Gewährleistung der Kontinuität" hielt. Zur Begründung dieser Rüge führt der Beschwerdeführer ohne Erhebung substanziierter Sachverhaltsrügen jedoch Tatsachen an, welche im angefochtenen Entscheid keine Stütze finden. Damit ist er nicht zu hören (oben E. 2.3).
3.4.2 Der Beschwerdeführer beanstandet weiter, die Vorinstanz habe die Erfolgsaussichten allein anhand der Ausführungen der Erstinstanz anstatt "aus eigener Sicht" beurteilt. Der Erwägung der Vorinstanz, dass sich der Beschwerdeführer im vorinstanzlichen Verfahren jeglicher Sachdarstellung bezüglich der Überschuldungsfrage enthalten habe und das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege auch aufgrund unzureichender Begründung der Nichtaussichtslosigkeit scheitere, begegnet der Beschwerdeführer mit dem Hinweis, dass es nicht angehen könne, bereits im Rahmen des Armenrechtsgesuch eine "vollständige Begründung der Berufung" einzureichen.
Bei dieser Rüge übersieht der Beschwerdeführer, dass er die zentrale Frage der Überschuldung der verkauften Gesellschaft gemäss der Vorinstanz nicht nur in seiner Begründung des Armenrechtsgesuchs vom 20. September 2010, sondern auch in seiner weiteren Eingabe vom 8. November 2010 schlechthin unbegründet liess und gemäss dem anwendbaren Zürcher Prozessrecht die bereits im erstinstanzlichen Verfahren versäumten Sachdarstellungen auch im Berufungsverfahren nicht nachholen kann. Gegen diese Erwägung der Vorinstanz trägt der Beschwerdeführer vor Bundesgericht keine substanziierten Rügen vor.
Ohne minimale Ansatzpunkte, mit welchen Argumenten sich der Beschwerdeführer zur entscheiderheblichen Frage der Überschuldung äussern will, ist die Vorinstanz aber nicht in der Lage, den vom Beschwerdeführer im Berufungsverfahren verfolgten Rechtsstandpunkt überhaupt zu erkennen, geschweige denn dessen Erfolgsaussichten zu beurteilen. Das Prinzip der Rechtsanwendung von Amtes wegen, auf welches sich der Beschwerdeführer beruft, dispensiert diesen nicht davon, den verfolgten Rechtsstandpunkt im Rahmen des Armenrechtsverfahrens wenigstens summarisch darzustellen. Denn entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers muss zur Beurteilung der Erfolgsaussichten eines Rechtsmittels bereits bei der Einreichung des Armenrechtsgesuchs zumindest eine summarische Begründung in der Sache selbst vorgebracht werden. Diese Begründung kann der Beschwerdeführer auch in seiner Beschwerde an das Bundesgericht nicht nachholen, hat doch die Vorinstanz die Prozessaussichten aufgrund der ihr vorliegenden Informationen zu beurteilen. Wenn die Vorinstanz aber aufgrund der mangelhaften Eingaben des Beschwerdeführer nicht einmal den Rechtsstandpunkt erkennen konnte, den dieser im Berufungsverfahren zu verfolgen sucht, hat sie die Aussichtslosigkeit des Rechtsmittels zu Recht bejaht. Eine Verletzung von <ref-law> liegt nicht vor.
3.5 Soweit der Beschwerdeführer neben der Verletzung von <ref-law> auch die Verletzung von weiteren verfassungsrechtlichen Rechten (<ref-law>, Art. 6 Ziff. 3 lit. c EMRK, <ref-law>) rügen will, begnügt er sich mit einer unsubstanziierten Behauptung, ohne die angebliche Verletzung in einer den Begründungsanforderungen nach <ref-law> genügenden Weise darzutun. Darauf ist nicht einzutreten.
4. Die Begehren des Beschwerdeführers erschienen von vornherein aussichtslos, weshalb dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren nicht entsprochen werden kann (<ref-law>).
Da nach dem Gesagten auch die Beschwerde abzuweisen ist, soweit darauf einzutreten ist, wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig (Art. 66 Abs. 1 BGG). Zudem hat er die Beschwerdegegnerin für deren Aufwand im Zusammenhang mit der Vernehmlassung zum Gesuch um aufschiebende Wirkung zu entschädigen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
2. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 3'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 1'000.-- zu entschädigen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 31. Mai 2011
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Klett Hurni