Erwägungen:
1.
X._ erhob gegen Entscheide der Steuerrekurskommission des Kantons Bern betreffend die Kantons- und Gemeindesteuern sowie die direkten Bundessteuern 2007-2009 am 12. April 2013 beim Verwaltungsgericht des Kantons Bern Beschwerde. Obwohl der zuständige Abteilungspräsident die Rechtzeitigkeit seiner Eingabe bezweifelte, hielt X._ an dieser fest, worauf das Verwaltungsgericht des Kantons Bern am 14. Mai 2013 darauf nicht eintrat. X._ beantragt vor Bundesgericht, den entsprechenden Entscheid aufzuheben.
2.
2.1. Die Rechtsschriften an das Bundesgericht haben die Begehren und deren Begründung zu enthalten, wobei in gedrängter Form darzulegen ist, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>). Mit der Beschwerde vor Bundesgericht kann keine Verletzung voneinfachem kantonalen Recht geltend gemacht werden (vgl. <ref-law>; Markus Schott, in: Niggli/Uebersax/Wiprächtiger [Hrsg.], BSK Bundesgerichtsgesetz, 2. Aufl. 2011, N. 55 zu <ref-law>; Bernard Corboz, in: Corboz et al. [Hrsg.], Commentaire de la LTF, Bern 2009, N. 21 zu <ref-law>). Das Bundesgericht prüft die Verletzung von Grundrechten und von kantonalem Recht nur insofern, als eine entsprechende Rüge vorgebracht wird. Hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten, insbesondere des Willkürverbots, gilt dabei eine qualifizierte Begründungspflicht (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 4.1 S. 235 mit Hinweisen). Diese setzt voraus, dass die beschwerdeführende Person in ihrer Eingabe dartut, welche verfassungsmässigen Rechte durch den angefochtenen Akt inwiefern verletzt worden sein sollen. Das Bundesgericht untersucht nicht von Amtes wegen, ob der angefochtene kantonale Entscheid verfassungsmässig ist, sondern prüft diesbezüglich nur rechtsgenügend vorgebrachte, klar erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen; auf appellatorische Kritik am angefochtenen Urteil tritt es nicht ein (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246; <ref-ruling> E. 1.4.3 S. 55; <ref-ruling> E. 1.4).
2.2. Der Beschwerdeführer wiederholt lediglich, was er bereits vor der Vorinstanz vorgebracht hat; mit deren Überlegungen zum bernischen Gesetz vom 23. Mai 1989 über die Verwaltungsrechtspflege setzt er sich unter verfassungsrechtlichen Gesichtspunkten nicht rechtsgenügend auseinander. Sein Hinweis, dass in anderen Rechtsgebieten (Sozialversicherungsrecht) über Weihnachten und Ostern die Rechtsmittelfristen um je sieben Tage vor und danach verlängert würden, genügt nicht, um aufzuzeigen, dass die Annahme der Vorinstanz, die bei ihr eingereichte Eingabe sei verspätet erfolgt, verfassungswidrig ist. Der Beschwerdeführer legt nicht dar, aufgrund welcher im konkreten Fall anwendbaren (verfahrens- oder steuerrechtlichen) Gesetzesbestimmungen ein Friststillstand gegolten hätte. Der Beschwerdeführer verkennt die Rechtsnatur und Tragweite von gesetzlichen Fristbestimmungen sowie der Möglichkeit, unter gewissen (strengen) Voraussetzungen verpasste Fristen wieder herstellen zu können.
3.
3.1. Die Verfahren betreffen die kantonalen/kommunalen bzw. die Bundessteuern und richten sich gegen denselben Entscheid; sie sind deshalb zu vereinigen. Es ist darauf mangels einer rechtsgenügenden Begründung durch den Präsidenten als Einzelrichter im Verfahren nach <ref-law> in einem gemeinsamen Entscheid nicht einzutreten.
3.2. Die Eingaben waren zum Vornherein aussichtslos, weshalb das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung abzuweisen ist (<ref-law>). Der unterliegende Beschwerdeführer hat die Kosten zu tragen (<ref-law>). Es sind keine Parteientschädigungen geschuldet (<ref-law>).

Demnach erkennt der Präsident:
1.
Die Verfahren 2C_538/2013 und 2C_539/2013 werden vereinigt.
2.
Auf die Beschwerden wird nicht eingetreten.
3.
3.1. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3.2. Die Gerichtskosten von Fr. 400.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern, Verwaltungsrechtliche Abteilung, Einzelrichter, und der Eidgenössischen Steuerverwaltung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 13. Juni 2013
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Zünd
Der Gerichtsschreiber: Hugi Yar