Sachverhalt:
A. Am 23. März 2009 verlangte die Z._ AG die Eröffnung des Konkurses über X._ ohne vorgängige Betreibung gemäss <ref-law> wegen Verheimlichung von Bestandteilen des Vermögens, namentlich von Kaufsrechten an Grundstücken bei der Pfändung. Der Einzelrichter im summarischen Verfahren am Bezirksgericht Horgen eröffnete mit Verfügung vom 11. Mai 2009 über X._ den Konkurs.
B. X._ zog die Verfügung des Konkursrichters an das Obergericht des Kantons Zürich weiter, welches den Rekurs mit Beschluss vom 29. Juni 2009 abwies und den Konkurs gleichentags neu eröffnete.
C. Mit Eingaben vom 2. August 2009 (Postaufgabe) und 23. August 2009 (Postaufgabe) führt X._ gegen den Beschluss des Obergerichts des Kantons Zürich vom 29. Juni 2009 Beschwerde in Zivilsachen (Verfahren 5A_506/2009). Der Beschwerdeführer beantragt dem Bundesgericht, den obergerichtlichen Beschluss aufzuheben.
Mit Präsidialverfügung vom 27. August 2009 wurde das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege gutgeheissen und das Sicherstellungsgesuch der Z._ AG als Beschwerdegegnerin abgewiesen.
Mit Präsidialverfügung vom 30. September 2009 wurde der Beschwerde aufschiebende Wirkung im Sinne der Erwägungen zuerkannt und dem Beschwerdeführer unter Androhung der Ungehorsamsstrafe verboten, über bestimmte Kaufs- und Vorkaufsrechte zu verfügen.
Es wurden keine Vernehmlassungen in der Sache eingeholt.
D. X._ erhob gegen den Beschluss des Obergerichts des Kantons Zürich vom 29. Juni 2009 auch Nichtigkeitsbeschwerde beim Kassationsgericht des Kantons Zürich. Mit Beschluss vom 28. Oktober 2009 wies das Kassationsgericht das Gesuch um Wiederherstellung der Beschwerdefrist ab und trat auf die Nichtigkeitsbeschwerde nicht ein.
E. Mit Eingabe vom 7. Dezember 2009 (Postaufgabe) führt X._ gegen den Beschluss des Kassationsgerichts des Kantons Zürich ebenfalls Beschwerde in Zivilsachen (Verfahren 5A_825/2009). Der Beschwerdeführer beantragt dem Bundesgericht sinngemäss, den Beschluss des Kassationsgerichts vom 28. Oktober 2009 aufzuheben und die Vorinstanz anzuweisen, auf das Rechtsmittel einzutreten. Weiter ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege.
Es wurden keine weiteren Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1. 1.1 Angefochten sind der Beschluss des Obergerichts und des Kassationsgerichts über die Konkurseröffnung ohne vorgängige Betreibung nach <ref-law>. Das Konkurserkenntnis ist ein Entscheid in Schuldbetreibungs- und Konkurssachen, welcher der Beschwerde in Zivilsachen unterliegt (<ref-law>). Die fristgemäss erhobenen Beschwerden (Art. 100 Abs. 1, Art. 46 Abs. 1 lit. b BGG) sind grundsätzlich zulässig.
1.2 Die Beschwerde gegen Entscheide des Konkursrichters ist an keinen Streitwert gebunden (<ref-law>). Der Entscheid des Konkursgerichts gemäss <ref-law> bzw. die Weiterziehung (Art. 174 i.V.m. <ref-law>) ist in einem eigenen Verfahren ergangen und stellt einen Endentscheid nach <ref-law> dar. Es liegt keine einstweilige Verfügung vor, über die in einem späteren Hauptverfahren entschieden wird (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2 S. 689). Daraus ergibt sich, dass der Beschwerdeführer die Verletzung von u.a. Bundesrecht rügen kann, wozu auch das Bundesverfassungsrecht gehört (<ref-law>). Die Verletzung kantonaler Gesetze kann das Bundesgericht nur insoweit prüfen, als in der Beschwerde entsprechende Verfassungsrügen erhoben werden (vgl. <ref-law>).
1.3 Die Beschwerde in Zivilsachen ist zulässig gegen Entscheide letzter kantonaler Instanzen (<ref-law>). Mit Bezug auf gegen die Sachverhaltsfeststellung erhobene Rügen ist das Urteil des Obergerichts nicht letztinstanzlich, weil mit Nichtigkeitsbeschwerde vor dem Kassationsgericht geltend gemacht werden kann, der Entscheid beruhe auf einer aktenwidrigen oder willkürlichen tatsächlichen Annahme (<ref-law>/ZH); dies deckt sich mit der Rüge der offensichtlichen Unrichtigkeit gemäss <ref-law>, welche ihrerseits der willkürlichen Sachverhaltsfeststellung entspricht (<ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252; <ref-ruling> E. 7.1 S. 398). Im Weiteren zählt zu den wesentlichen Verfahrensgrundsätzen, deren Verletzung mit Nichtigkeitsbeschwerde gerügt werden kann (<ref-law>/ZH), der Anspruch auf rechtliches Gehör (<ref-law>) oder einen unabhängigen und unparteiischen Richter gemäss <ref-law> (<ref-ruling> E. 3.4 S. 587 f.; Urteil 4A_22/2008 vom 10. April 2008 E. 1). Soweit der Beschwerdeführer entsprechende Rügen erhebt, kann auf die Beschwerde mangels Letztinstanzlichkeit des angefochtenen Entscheids nicht eingetreten werden.
1.4 Soweit der Beschwerdeführer dagegen die Verletzung von Bundesrecht, insbesondere des SchKG rügt, ist das Obergerichtsurteil ein letztinstanzlicher Entscheid, da das Bundesgericht die entsprechende Rechtsanwendung frei überprüfen kann und die kantonale Nichtigkeitsbeschwerde nach <ref-law>/ZH ausgeschlossen ist (Urteil 4A_22/2008 vom 10. April 2008 E. 1; 5A_141/2007 vom 21. Dezember 2007 E. 2.1, 2.3).
1.5 In der Beschwerdebegründung ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>). Die Verletzung von verfassungsmässigen Rechten ist in der Beschwerdeschrift vorzubringen und zu begründen (<ref-law>), wobei das Rügeprinzip gilt (<ref-ruling> E. 2 S. 591).
1.6 Die Beschwerden richten sich gegen Entscheide, die zwischen den gleichen Parteien ergangen sind und in einem verfahrensmässigen Zusammenhang stehen. Unter diesen Umständen rechtfertigt sich die Vereinigung der Beschwerden (<ref-ruling> E. 1 S. 217).
I. Beschwerde gegen den Beschluss des Kassationsgerichts
2. Das Kassationsgericht hat festgehalten, dass der Beschwerdeführer den Beschluss des Obergerichts am 1. Juli 2009 in Empfang genommen habe, die Beschwerdefrist am 31. Juli 2009 abgelaufen und daher die am 2. August 2009 der Post übergebene Nichtigkeitsbeschwerde unbestrittenermassen verspätet sei. Nach Eingang des Gesuches um Wiederherstellung der Beschwerdefrist vom 2. August 2009 (Postaufgabe) sei dem Beschwerdeführer eine Frist von 10 Tagen angesetzt worden, um den Nachweis fehlenden groben Verschuldens zur Wahrung der Rechtsmittelfrist gemäss § 199 GVG/ZH zu erbringen, weil das vorgelegte ärztliche Zeugnis hierzu nicht genüge. Andernfalls müsse das Wiederherstellungsgesuch abgewiesen werden, zumal die Beschwerdegegnerin sich einer Wiederherstellung widersetze. Trotz Aufforderung habe der Beschwerdeführer die Säumnisgründe nicht belegt. Das als einziges Beweismittel eingereichte ärztliche Zeugnis vom 1. August 2009 genüge als Nachweis nicht, so dass das Gesuch um Fristwiederherstellung androhungsgemäss abgewiesen werden müsse und auf die Nichtigkeitsbeschwerde infolge Beschwerdeverspätung nicht eingetreten werden könne.
2.1 Der Beschwerdeführer wirft dem Kassationsgericht im Wesentlichen vor, das Arztzeugnis in unhaltbarer Weise gewürdigt und das kantonale Recht sowie die Bundesverfassung verletzt zu haben. Der Säumnisgrund sei durch die ärztlich bescheinigte Krankheit und Arbeitsunfähigkeit hinreichend belegt. Sodann sei ihm infolge seiner Arbeitsunfähigkeit die gesetzliche Beschwerdefrist nicht vollständig, sondern nur zu 28 Tagen gewährt worden.
2.2 Zu Recht stellt der Beschwerdeführer nicht in Frage, dass für das ausserordentliche Rechtsmittel gegen den Entscheid über die Weiterziehung des Konkursdekretes (<ref-law>) das kantonale Recht massgebend ist (Giroud, in: Basler Kommentar zum Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, 1998, N. 32 zu Art. 174). Gemäss § 199 GVG/ZH kann das Kassationsgericht auf Antrag der säumigen Partei eine Frist wiederherstellen und eine Verhandlung neu ansetzen, bei grobem Verschulden der Partei oder ihres Vertreters aber nur mit Einwilligung der Gegenpartei.
2.3 Das Wiederherstellungsgesuch wurde abgewiesen, weil nach § 199 GVG/ZH die ärztliche Bescheinigung der "100%igen Arbeitsunfähigkeit bzw. Krankheit" nach Auffassung des Kassationsgerichts noch keinen hinreichenden Nachweis für einen Säumnisgrund darstelle. Die Beschwerdeeinreichung habe nicht persönlich zu geschehen, und die Beauftragung einer Drittperson sei in der Regel auch bei Arbeitsunfähigkeit oder einer nicht spezifizierten Krankheit möglich, zumal das Arztzeugnis lediglich von einer "ambulanten Behandlung" vom 1. August 2009 spreche, ohne einen Hinweis zu enthalten, dass die Einlieferung bereits am 31. Juli 2009 bzw. am letzten Tag der Beschwerdefrist erfolgt sei. Entgegen der Darstellung des Beschwerdeführers hat das Kassationsgericht für die Wiederherstellung geprüft, ob ihn kein grobes Verschulden, d.h. höchstens ein leichtes Verschulden an der Säumnis treffe, weil nur in diesem Fall die Wiederherstellung ohne Einwilligung der Gegenpartei möglich ist. Insoweit gehen die Vorbringen des Beschwerdeführers, der Wiederherstellungsgrund sei entgegen § 199 GVG/ZH geprüft worden, an der Sache vorbei.
2.4 Der Beschwerdeführer legt nicht dar (<ref-law>), inwiefern das Kassationsgericht das kantonale Recht in geradezu unhaltbarer Weise (<ref-law>; zum Willkürbegriff: <ref-ruling> E. 3.1 S. 473) angewendet habe, wenn es - zum einen - einen Beleg für die Gründe des nicht fristgerechten Handels verlangt hat. Zum anderen setzt der Beschwerdeführer nicht auseinander, inwiefern das (zu belegende) Erfordernis, wonach eine Erkrankung derart sein muss, dass der Rechtsuchende durch diese davon abgehalten wird, selber innert Frist zu handeln oder doch eine Drittperson mit der Vornahme der Prozesshandlung zu betrauen (vgl. <ref-ruling> E. 2a), unsachlich und deshalb willkürlich sein soll. Dass das kantonale Prozessrecht für die 30-tägige Beschwerdefrist (<ref-law>/ZH) - wie der Beschwerdeführer meint - einen Friststillstand wegen Krankheit vorsehe und dies vom Kassationsgericht übergangen worden sei, wird in der Beschwerdeschrift nicht dargelegt.
2.5 Sodann übergeht der Beschwerdeführer, dass ihn das Kassationsgericht mit Blick auf das Arztzeugnis auf den ungenügenden Nachweis der Säumnisgründe aufmerksam gemacht, ihm Gelegenheit zum Einreichen von Nachweisen gegeben und ihn auf drohende Abweisung des Wiederherstellungsgesuchs aufmerksam gemacht hat. Soweit der Beschwerdeführer in diesem Zusammenhang von einer Verletzung des Gehörsanspruchs (<ref-law>) spricht, ist die Rüge einer Verfassungsverletzung unbegründet. Die weiteren Ausführungen zur Verletzung von verschiedenen Verfassungsbestimmungen genügen den Begründungsanforderungen nicht (<ref-law>).
2.6 Aus diesen Gründen ist der Beschwerde gegen den Entscheid des Kassationsgerichts, mit welchem das Wiederherstellungsgesuch abgewiesen wurde, kein Erfolg beschieden. Folglich bleibt es dabei, dass die Nichtigkeitsbeschwerde an das Kassationsgericht zufolge Beschwerdeverspätung unzulässig war.
II. Beschwerde gegen den Beschluss des Obergerichts
3. Das Obergericht hat festgehalten, dass der Beschwerdeführer in vier Pfändungen, die vom Betreibungsamt Adliswil vollzogen wurden (Pfändungen vom 24. April/5. Juni 2008 [Nr. 8'550], vom 27. August 2008 [Nr. 8'790], vom 24. Oktober 2008 [Nr. 8'951], vom 11. Dezember 2008 [Nr. 9'100]), die dem Beschwerdeführer zustehenden Kaufs- oder Vorkaufsrechte an vier Stockwerkeigentumseinheiten der Liegenschaft B._ in A._ nicht aufgeführt seien, obwohl ihm diese Rechte unbestrittenermassen zuständen. Es ist zum Ergebnis gelangt, dass der Beschwerdeführer die (übertragbar ausgestalteten) Kaufsrechte gegenüber dem Betreibungsbeamten nicht erwähnt, sondern bewusst verschwiegen hatte. Die Vermögensverheimlichung liege vor. Der Beschwerdeführer sei verpflichtet gewesen, seine Kaufsrechte beim Pfändungsvollzug anzugeben, zumal das Betreibungsamt über die Pfändbarkeit und Reihenfolge der Pfändung entscheide. Die Voraussetzungen zur Konkurseröffnung ohne vorgängige Betreibung gemäss <ref-law> seien erfüllt.
3.1 Gemäss <ref-law> kann ein Gläubiger ohne vorgängige Betreibung beim Gericht die Konkurseröffnung verlangen u.a. gegen jeden Schuldner, der bei einer Betreibung auf Pfändung Bestandteile seines Vermögens verheimlicht hat. Nach <ref-law> ist der Schuldner bereits verpflichtet, seine Vermögensgegenstände, einschliesslich derjenigen, welche sich nicht in seinem Gewahrsam befinden, sowie seine Forderungen und Rechte gegenüber Dritten anzugeben, soweit dies zu einer genügenden Pfändung nötig ist. Das "Verheimlichen" im Sinne von <ref-law> setzt jedoch voraus, dass der Schuldner den Willen hat, Vermögensbestandteile zu verbergen (Urteil 5P.221/2004 vom 2. Juli 2004 E. 2, [teilweise] in: SJ 2004 I S. 595 f.; GILLIÉRON, Commentaire de la loi fédérale sur la poursuite pour dettes et la faillite, 2001, N. 22 zu Art. 190; JAEGER/WALDER/KULL/KOTTMANN, Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, 4. Aufl. 1997/99, N. 15 zu Art. 190).
3.2 Der Beschwerdeführer bestreitet, dass die Vermögensinteressen der Beschwerdegegnerin gefährdet worden seien, da ihre Forderung von Fr. 4'500.-- im Rahmen einer Betreibung ohne weiteres gedeckt werden könne. Er verkennt allerdings, dass sich die Vermögensgefährdung aus den gesetzlichen Tatbeständen ergibt, worunter gerade die Vermögensverheimlichung bei der Pfändung gehört (vgl. BRUNNER, in: Basler Kommentar zum Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, 1998, N. 2 zu Art. 190). Im Weiteren ist - entgegen den Ausführungen des Beschwerdeführers - im Rahmen der Vermögensverheimlichung bei der Pfändung nicht massgebend, wann die Forderung der Beschwerdegegnerin (Gläubigerin) entstanden ist (<ref-ruling> E. 3b S. 88; BRUNNER, a.a.O., N. 10 zu Art. 190; GILLIÉRON, a.a.O., N. 24 zu Art. 190). Ebenso wenig ist für den hier in Frage stehenden Konkursgrund der Umfang der angehobenen Betreibungen oder die Zahlungseinstellung entscheidend.
3.3 Nach Auffassung des Beschwerdeführers wirft ihm das Obergericht zu Unrecht eine Vermögensverheimlichung bei der Pfändung vor; er habe alle Fragen nach Treu und Glauben sowie wahrheitsgetreu beantwortet. Das Obergericht hat festgehalten, aus den Pfändungsurkunden und dem Amtsbericht des Betreibungsamtes vom 30. März 2009 gehe hervor, dass "der Schuldner keine Angaben über weitere Vermögenswerte" gemacht habe; andernfalls hätten sich die Betreibungsbeamten erinnern können, zumal es sich nicht um einen ganz alltäglichen Vorgang gehandelt habe. Nach dem Schluss des Obergerichts hat der Beschwerdeführer die Kaufsrechte bei den Pfändungsvollzügen mit keinem Wort erwähnt. Soweit der Beschwerdeführer sich gegen diese Tatsachenfeststellung wendet, indem er behauptet, aus dem Amtsbericht und den Erinnerungen des Betreibungsbeamten könne bei anderer Lesart "ebenso das Gegenteil" entnommen werden, und einen Verstoss gegen das Willkürverbot (<ref-law>) rügt, sind seine Vorbringen unzulässig (E. 1.3). Das Gleiche gilt für den Vorwurf des Beschwerdeführers, im Rahmen der Einholung des Amtsberichts und durch die mit der Rekursantwort der Beschwerdegegnerin eingebrachten Akten sei der Anspruch auf rechtliches Gehör verletzt worden. Die Kritik am erstinstanzlichen Entscheid betrifft nicht das Anfechtungsobjekt der vorliegenden Beschwerde, und auf die Rüge einer Verweigerung des rechtlichen Gehörs durch das Obergericht kann mangels Letztinstanzlichkeit nicht eingetreten werden; ebenso wenig ist die Rüge einer Verletzung von <ref-law> zulässig (E. 1.3). Es bleibt damit bei der obergerichtlichen Feststellung, dass der Beschwerdeführer anlässlich der Pfändungen die Kaufsrechte nicht erwähnt hat.
3.4 Der Beschwerdeführer macht sodann geltend, das Obergericht nehme zu Unrecht an, dass er die Kaufsrechte überhaupt habe erwähnen müssen, zumal zur Deckung "diverser kleinerer Schulden in der Höhe von 30'000.-- ausreichende Sicherheit" vorhanden gewesen sei. Das Betreibungsamt habe ohnehin Kenntnis von den Kaufsrechten haben müssen, abgesehen davon seien diese ohne Wert. Die Vorbringen sind unbehelflich.
3.4.1 Vorliegend steht fest, dass das pfändbare Vermögen in allen vier Pfändungen - entgegen der Behauptung des Beschwerdeführers - ungenügend war bzw. die Pfändungsurkunden provisorische Verlustscheine (<ref-law>) darstellen. Da keine verwertbaren Vermögensgegenstände in ausreichender Menge vorhanden waren, fällt eine Beschränkung der Auskunftspflicht von vornherein ausser Betracht (vgl. JEANDIN, in: Commentaire romand, Poursuite et faillite, 2005, N. 11 zu Art. 91). Das Obergericht hat daher zu Recht festgehalten, der Beschwerdeführer sei verpflichtet gewesen, anlässlich der Pfändung umfassend über sein Vermögen Auskunft zu erteilen (<ref-ruling> E. 2 S. 62). Über die Pfändbarkeit entscheidet nicht der Beschwerdeführer als Schuldner, sondern - wie das Obergericht zu Recht betont hat - das Betreibungsamt (BGE 5A_515/2009 vom 5. November 2009 E. 3.2.1). Deshalb ist die Frage der Pfändbarkeit der nicht angegebenen Vermögensgegenstände für die Vermögensverheimlichung nicht erheblich (JAEGER/WALDER/KULL/KOTTMANN, a.a.O., N. 15 zu Art. 190).
3.4.2 Sodann ist nicht zu beanstanden, wenn das Obergericht in den zur Diskussion stehenden übertragbaren Kaufsrechten grundsätzlich realisierbare Vermögenswerte erblickt hat (vgl. <ref-ruling> E. 5 S. 101; Amonn/Walther, Grundriss des Schuldbetreibungs- und Konkursrechts, 8. Aufl. 2008, § 23 Rz 5), welche ohne weiteres der Auskunftspflicht unterliegen. Die Ausführungen des Beschwerdeführers zum Wert der Kaufsrechte gehen ins Leere, da die Schätzung dem Betreibungsamt obliegt (<ref-law>). Der weitere Einwand, das Betreibungsamt hätte aus den Unterlagen zur Erstellung des Lastenverzeichnisses in einer anderen Betreibung Kenntnis von der Existenz der Kaufsrechte ersehen können, ist unbehelflich. Die Vermögensverheimlichung gemäss <ref-law> setzt nicht voraus, dass die Nichtangabe von Vermögenswerten von den Zwangsvollstreckungsbehörden durchschaut wird oder hätte durchschaut werden müssen. Sie ist erfüllt, wenn feststeht, dass der Schuldner den Willen hat, Vermögensbestandteile zu verbergen (vgl. E. 3.1, Urteil 5P.221/2004, a.a.O.).
3.5 Der Beschwerdeführer bestreitet, den Willen gehabt zu haben, die Kaufsrechte anlässlich der Pfändungen zu verbergen. Das Obergericht hat dazu erwogen, es sei auszuschliessen, dass der Beschwerdeführer die Kaufsrechte aus blosser Unachtsamkeit nicht erwähnt habe. Er habe in seiner Rekursschrift der Beschwerdegegnerin (Gläubigerin) vorgeworfen, sie strebe die Konkurseröffnung gerade an, um die Kaufsrechte "durch einen Konkurs zu zerstören". Damit messe er selber den Kaufsrechten eine entscheidende Bedeutung zu, unabhängig vom Umstand, dass diese Rechte im Konkurs gar nicht untergehen würden. Sodann habe der Beschwerdeführer bereits im E-Mail vom 7. August 2008 an die Beschwerdegegnerin im Zusammenhang mit den Vorschlägen zur Stabilisierung seiner finanziellen Verhältnissen die Abgeltung seiner Kaufsrechte zur Diskussion gestellt. Die Nichtangabe anlässlich der Pfändung der Kaufsrechte sei daher nur durch bewusstes Verschweigen zu erklären. Auf diese Erwägungen geht der Beschwerdeführer nicht ein. Er legt nicht dar, inwiefern das Obergericht den Begriff der Vermögensverheimlichung gemäss <ref-law> verkannt habe, wenn es gestützt auf die Feststellungen den Schluss gezogen hat, der Beschwerdeführer habe den Willen gehabt, die Vermögensbestandteile zu verbergen. Insoweit kann auf die Beschwerde mangels hinreichender Begründung nicht eingetreten werden (<ref-law>).
3.6 Schliesslich wirft der Beschwerdeführer dem Obergericht vor, es habe übergangen, dass die vorliegende Konkurseröffnung ohne vorgängige Betreibung rechtsmissbräuchlich sei. Der Beschwerdegegnerin gehe es nicht um die Deckung ihrer Forderung von Fr. 4'500.--, sondern wolle im Konkurs insbesondere die Kaufsrechte und andere Vermögenswerte (Eigentumswohnungen) sehr günstig erwerben. Die Frage des Rechtsmissbrauchs stellt sich, wenn ein Gläubiger z.B. die Forderung gestundet hat und während der Stundung die Eröffnung des Konkurses über den Schuldner beantragt (BRUNNER, a.a.O., N. 20 zu Art. 190). Von einem vergleichbaren Fall kann hier keine Rede sein. Die Höhe der Forderung allein ist kein Grund, um der Beschwerdegegnerin die aus der Generalexekution folgende, grundsätzlich gleichmässige Behandlung der Gläubiger zu verweigern. Im Übrigen entscheidet über die Art der allfälligen Verwertung der Kaufsrechte und anderer Vermögenswerte im Konkurs nicht die Beschwerdegegnerin, sondern wird eine öffentliche Versteigerung oder, falls die Gläubiger es beschliessen, freihändig verkauft (vgl. <ref-law>). Wenn feststeht, dass der Beschwerdeführer als Schuldner Vermögen verheimlicht hat, muss er sich selber zuschreiben, dass er nun mit dem schärferen Mittel des Konkurses angegangen wird (FRITZSCHE/ WALDER, Schuldbetreibung und Konkurs, Bd. II, 1993, § 38 Rz 9).
3.7 Nach dem Dargelegten ist der Beschwerde gegen den Entscheid des Obergerichts kein Erfolg beschieden. Die Abweisung des Weiterzugs der Konkurseröffnung ohne vorgängige Betreibung wegen Vermögensverheimlichung bei der Pfändung stellt keine Rechtsverletzung dar.
4. 4.1 Die Beschwerden gegen die Beschlüsse des Kassationsgerichts vom Kanton Zürich vom 28. Oktober 2009 und des Obergerichts des Kantons Zürich vom 29. Juni 2009 sind abzuweisen, soweit darauf überhaupt eingetreten werden kann.
4.2 Da vorliegend die Anordnung der aufschiebenden Wirkung (im Verfahren 5A_506/2009) auf das Verbot beschränkt worden ist, während der Dauer des bundesgerichtlichen Verfahrens weitere Vollstreckungshandlungen vorzunehmen, mithin die Vollstreckbarkeit, nicht aber die Rechtskraft des vom Obergericht ausgesprochenen Konkursdekretes aufgeschoben worden ist, erübrigt sich die Festsetzung eines neuen Konkursdatums (Urteile 5A_613/2007 vom 29. November 2007 E. 3; 5A_3/2009 vom 13. Februar 2009 E. 2.3). Das Urteil über die Konkurseröffnung ist den in Art. 176 i.V.m. <ref-law> genannten Ämtern mitzuteilen (Urteil 5A_224/2009 vom 22. Mai 2009 E. 4, nicht publ. in: <ref-ruling>).
4.3 Bei diesem Verfahrensausgang wird der Beschwerdeführer kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1, Art. 68 Abs. 1 BGG). Für das Verfahren 5A_506/2009 wurde dem (nicht anwaltlich vertretenen) Beschwerdeführer die unentgeltliche Rechtspflege bereits gewährt. Der Beschwerdeführer wird für das Verfahren 5A_506/2009 insoweit entschädigungspflichtig (<ref-ruling> E. 2c S. 324 f.), als die Beschwerdegegnerin mit ihrem Antrag auf Anordnung des Verfügungsverbotes obsiegt hat. Dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das Verfahren 5A_825/2009 kann zufolge Aussichtslosigkeit nicht entsprochen werden (<ref-law>). Eine weitere Entschädigungspflicht besteht nicht, da in beiden Verfahren keine Vernehmlassungen in der Sache eingeholt worden sind und der Beschwerdegegnerin keine weiteren Kosten entstanden sind.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerdeverfahren 5A_506/2009 und 5A_825/2009 werden vereinigt.
2. Die Beschwerden in Zivilsachen werden abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
3. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das Verfahren 5A_825/2009 wird abgewiesen.
4. Für das Verfahren 5A_506/2009 werden die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- dem Beschwerdeführer auferlegt, zufolge der ihm gewährten unentgeltlichen Rechtspflege jedoch einstweilen auf die Kasse des Bundesgerichts genommen.
5. Für das Verfahren 5A_825/2009 werden die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- dem Beschwerdeführer auferlegt.
6. Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin für das Verfahren 5A_506/2009 mit Fr. 500.-- zu entschädigen.
7. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, dem Kassationsgericht des Kantons Zürich, dem Betreibungsamt Adliswil, dem Konkursamt Thalwil und dem Grundbuchamt Thalwil schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 11. Februar 2010
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Hohl Levante