Sachverhalt:
A.
Am 28. April 2005 wurde über die B._ der Konkurs eröffnet. A._ tritt in diesem Verfahren als Gläubiger auf. Er verlangte in den vergangenen Jahren wiederholt Akteneinsicht, um Zutritt zum C._-Lager in U._ bzw. zum Lager der D._ AG in V._ zu erlangen, in welchen die Geschäftsakten der Konkursitin gelagert sind. Den Begehren war jeweils kein Erfolg beschieden.
B.
A._ stellte in jüngster Zeit kurz nacheinander drei Gesuche um Akteneinsicht beim Konkursamt Winterthur-Altstadt, welchen keine Folge geleistet wurde. Das Bezirksgericht Winterthur als untere Aufsichtsbehörde in Schuldbetreibungs- und Konkurssachen trat auf die in der Folge von A._ erhobene Beschwerde mit Beschluss vom 11. August 2014 nicht ein und auferlegte diesem eine Gerichtsgebühr von Fr. 500.--. Das Obergericht des Kantons Zürich als obere kantonale Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs hob am 9. September 2014 die Kostenauferlegung der unteren Instanz auf und wies die Beschwerde von A._ ab, soweit darauf einzutreten war.
C.
Mit Eingabe vom 22. September 2014 ist A._ an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt im Wesentlichen, ihm umfassende Einsicht in die (seit 23./24. Oktober 2013 insgesamt bei der D._ AG gelagerten) Akten des Konkursverfahrens B._ zu gewähren. Weiter ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Es sind die kantonalen Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt worden.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist der Entscheid der oberen kantonalen Aufsichtsbehörde, welcher den Beschluss eines Vollstreckungsorgans zum Gegenstand hat. Die Beschwerde in Zivilsachen ist unabhängig eines Streitwertes gegeben (<ref-law> i.V.m. <ref-law>, <ref-law>). Dem Beschwerdeführer steht als kollozierter Gläubiger ein schutzwürdiges Interesse an der Anfechtung des aufsichtsrechtlichen Entscheides zu, zumal er im kantonalen Verfahren unterlegen ist (<ref-law>). Indes kann er nur seine eigenen Interessen und nicht diejenigen anderer Gläubiger geltend machen. Auf die Beschwerde ist aus dieser Sicht einzutreten.
1.2. Mit der vorliegenden Beschwerde in Zivilsachen kann die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Das Bundesgericht wendet das Recht in diesem Bereich grundsätzlich von Amtes wegen und mit freier Kognition an (<ref-law>). In der Beschwerde ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.1 S. 104). Die Verletzung verfassungsmässiger Rechte ist ebenfalls zu begründen (<ref-law>), wobei hier das Rügeprinzip gilt (<ref-ruling> E. 2 S. 591). Das Bundesgericht legte seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>).
2.
Anlass zur vorliegenden Beschwerde gibt das Recht auf die Akteneinsicht im Rahmen eines laufenden Konkursverfahrens.
2.1. Gemäss <ref-law> kann jede Person, die ein Interesse glaubhaft macht, die Protokolle und Register der Betreibungs- und Konkursämter einsehen und sich Auszüge daraus geben lassen. Ob und inwieweit einem Gesuchsteller Einsicht zu gewähren und welche Auskunft zu erteilen ist, muss von Fall zu Fall aufgrund des Interessennachweises entschieden werden (<ref-ruling> E. 2c S. 9; <ref-ruling> E. 3 S. 504).
2.2. Die kantonale Aufsichtsbehörde betonte zwar, dass Entscheide über Akteneinsichtsgesuche nicht in materielle Rechtskraft erwachsen, doch bestehe kein Rechtsschutzinteresse des Gesuchstellers, dass wiederholt über inhaltlich gleichlautende Begehren entschieden wird. Selbst wenn ein Rechtsschutzinteresse an der erneuten Beurteilung des Akteneinsichtsgesuchs bejaht würde, fehle es an einem schutzwürdigen Interesse im Sinne von <ref-law>, wie bereits die untere Aufsichtsbehörde zu Recht festgestellt habe.
2.3. Der Beschwerdeführer besteht auch vor Bundesgericht auf einem umfassenden Akteneinsichtsrecht. Seiner Meinung nach hat sich die Ausgangslage seit der Abweisung des ersten Gesuchs in keiner Weise geändert. Er verweist darauf, dass der Inhalt der Paletten bei der D._ AG nach wie vor nicht dokumentiert sei. So habe er insgesamt 650 Versicherungsanträge für die B._ abgeschlossen, von denen er nicht wisse, ob sich diese Originale noch bei den Konkursakten befinden. Er benötige dieses Beweismittel, um eine Neuberechnung des Guthabens der Gemeinsamen Einrichtung KVG vorzunehmen.
2.4. Soweit sich der Beschwerdeführer auf den <ref-ruling> E. 1 S. 6/7 beruft, den die kantonale Aufsichtsbehörde ausser Acht gelassen habe, ist ihm entgegen zu halten, dass im genannten Entscheid lediglich von einem grundsätzlichen Recht des Konkursgläubigers auf Einsicht in die Akten die Rede ist. Mit andern Worten braucht der Konkursgläubiger keinen speziellen Interessennachweis wie etwa ein beliebiger Dritter zu erbringen. Damit ist aber noch nichts zum aktuellen Rechtsschutzinteresse an der Behandlung immer gleichlautender Einsichtsgesuche seitens des Konkursamtes gesagt. Der Beschwerdeführer bringt denn auch keine Gründe vor, welche das Konkursamt verpflichten sollten, über die wiederholten Gesuche zu befinden bzw. ihnen stattzugeben. Mit seinem Hinweis, die Fakten, auf welche sich seine Gesuche jeweils stützen, seien nach wie vor unverändert, bestätigt er gerade die Ansicht der kantonalen Aufsichtsbehörde. Bereits die untere Aufsichtsbehörde hat dem Beschwerdeführer überdies erörtert, dass über die Ansprüche der Gemeinsamen Einrichtung KVG rechtskräftig entschieden worden und die Kollokation der Forderungen bereits erfolgt ist. Ob seinem Bestreben auf Neuberechnung der Ansprüche eines andern Gläubigers angesichts dieser Ausgangslage Chancen einzuräumen sind, ist vorliegend nicht zu beurteilen. Ein schutzwürdiges Interesse an der Akteneinsicht lässt sich aufgrund dieses Vorhabens indes nicht erkennen.
3.
Nach dem Gesagten ist der Beschwerde kein Erfolg beschieden. Die Anträge des Beschwerdeführers waren von vornherein aussichtslos, weshalb sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen ist (<ref-law>). Ausgangsgemäss trägt der Beschwerdeführer die Verfahrenskosten (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, als oberer kantonaler Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 1. Dezember 2014
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Levante