Sachverhalt:
A. Der 1959 geborene S._ war vom September 2005 bis Ende September 2006 als Vorarbeiter bei der Firma X._ tätig. Am 12. Juni 2007 wurde über die Arbeitgeberin der Konkurs eröffnet. S._ machte im Konkurs eine Forderung im Betrag von Fr. 15'962.20 für während des Monats September 2006 unbezahlt gebliebenen Lohn, den 13. Monatslohn vom 1. Januar 2006 bis 30. September 2006, Ferien- und Überzeitansprüche sowie Spesen geltend und stellte am 13. Juli 2007 beim Amt für Wirtschaft und Arbeit des Kantons Thurgau Antrag auf Insolvenzentschädigung in der gleichen Höhe. Die Arbeitslosenkasse des Kantons Thurgau lehnte mit Verfügung vom 3. September 2007 ihre Leistungspflicht mit der Begründung ab, der Versicherte habe seine Schadenminderungspflicht verletzt. Auch auf Einsprache hin hielt sie daran fest (Entscheid vom 21. November 2007).
B. Das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau wies die dagegen erhobene Beschwerde mit Entscheid vom 2. Juli 2008 ab.
C. S._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, in Aufhebung des Einspracheentscheides und des kantonalen Entscheides sei die Sache an die Arbeitslosenkasse zurückzuweisen, damit diese über seinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung neu verfüge.
Die Arbeitslosenkasse des Kantons Thurgau und das Staatssekretariat für Wirtschaft verzichten auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1. 1.1 Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>).
1.2 Mit Blick auf diese Kognitionsregelung ist auf Grund der Vorbringen in der Beschwerde ans Bundesgericht zu prüfen, ob der angefochtene kantonale Gerichtsentscheid in der Anwendung der massgeblichen materiell- und beweisrechtlichen Grundlagen Bundesrecht, Völkerrecht oder kantonale verfassungsmässige Rechte verletzt (Art. 95 lit. a bis c BGG), einschliesslich einer allfälligen rechtsfehlerhaften Tatsachenfeststellung (Art. 97 Abs. 1, <ref-law>). Hingegen hat unter der Herrschaft des BGG eine freie Überprüfung des vorinstanzlichen Entscheides in tatsächlicher Hinsicht zu unterbleiben. Ebenso entfällt eine Prüfung der Ermessensbetätigung nach den Grundsätzen zur Angemessenheitskontrolle (<ref-ruling> E. 6 S. 81 zu Art. 132 lit. a OG [in der bis 30. Juni 2006 gültig gewesenen Fassung]).
2. 2.1 Im vorinstanzlichen Entscheid werden die gesetzlichen Bestimmungen über den Anspruch auf Insolvenzentschädigung (<ref-law>), den Umfang des Anspruchs (<ref-law>) sowie über die Pflichten des Arbeitnehmers im Konkurs- oder Pfändungsverfahren (<ref-law>; <ref-ruling> E. 3d S. 59; ARV 2002 Nr. 8 S. 62 ff. und Nr. 30 S. 190 ff., 1999 Nr. 24 S. 140 ff.) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
2.2 Die Bestimmung von <ref-law>, wonach der Arbeitnehmer im Konkurs- oder Pfändungsverfahren alles unternehmen muss, um seine Ansprüche gegenüber dem Arbeitgeber zu wahren, bezieht sich dem Wortlaut nach auf das Konkurs- und Pfändungsverfahren. Sie bildet jedoch Ausdruck der allgemeinen Schadenminderungspflicht, welche auch dann Platz greift, wenn das Arbeitsverhältnis vor der Konkurseröffnung aufgelöst wird (BGE 114 V S. 56 E. 4 S. 60; ARV 1999 Nr. 24 S. 140 ff.). Die Vorinstanz hat dabei richtig festgehalten, auch eine ursprüngliche Leistungsverweigerung infolge Verletzung der Schadenminderungspflicht im Sinne der zu <ref-law> ergangenen Rechtsprechung setze voraus, dass dem Versicherten ein schweres Verschulden, also vorsätzliches oder grobfahrlässiges Handeln oder Unterlassen vorgeworfen werden kann (vgl. URS BURGHERR, Die Insolvenzentschädigung, Zahlungsunfähigkeit des Arbeitgebers als versichertes Risiko, Diss. Zürich 2004, S. 166). Das Ausmass der vorausgesetzten Schadenminderungspflicht richtet sich nach den jeweiligen Umständen des Einzelfalls.
3. Vorliegend ist einzig umstritten, ob der Beschwerdeführer nach Auflösung des Arbeitsverhältnisses seiner Schadenminderungspflicht nachgekommen ist.
3.1 Die Vorinstanz hat erwogen, von einem Versicherten könne zwar nicht verlangt werden, dass er sich juristisch fehlerlos verhalte, es dürfe von ihm aber immerhin ein Verhalten erwartet werden, welches über eine mündliche Nachfrage nach den Lohnausständen hinausgehe, da eine solche nicht leicht zu belegen sei. Da die Lohnforderungen für den Monat September 2006 und der Anteil des 13. Monatslohnes von der Arbeitgeberin offensichtlich anerkannt worden seien, hätte für die Geltendmachung die Einleitung eines Betreibungsverfahrens genügt. Weiter führt das kantonale Gericht aus, bei Einleitung von rechtlichen Schritten kurz nach Beendigung des Arbeitsverhältnisses hätte zumindest eine reale Chance bestanden, dass der Versicherte noch einen Teil der geschuldeten Löhne ausbezahlt bekommen hätte. Worauf diese Einschätzung beruht, ist dem Entscheid nicht zu entnehmen.
3.2 In tatsächlicher Hinsicht steht fest, dass einzig der letzte Lohn für den Monat September 2006 inklusive Spesen, Überstunden- und Feriensaldo und der bis zu diesem Zeitpunkt aufgelaufene anteilsmässige Betrag für den 13. Monatsohn nicht bezahlt wurden. Nach Ausbleiben dieses letzten Lohnes hat der Beschwerdeführer bei der Arbeitgeberin mehrfach mündlich interveniert - was diese im Schreiben vom 2. Februar 2007 eindeutig deklarierte ("Wir halten klar fest, dass wir den Forderungen von Herrn S._ in den Punkten ...nachkommen werden. Dies haben wir gegenüber Herrn S._ auch immer so kommuniziert"), jedoch keine Zahlungen erhalten. Mit Schreiben vom 24. Januar 2007 gelangte die nunmehr eingeschaltete Rechtsschutzversicherung an die Firma und verlangte die ausstehenden Forderungen aus dem Arbeitsverhältnis. Im Antwortschreiben vom 2. Februar 2007 werden diese mit Ausnahme der Überstunden und der Spesen ausdrücklich anerkannt und Zahlung in zwei Raten per 10. Februar und 10. März 2007 versprochen. Nachdem die erste Rate nicht beglichen worden war, intervenierte die mit der Angelegenheit beauftragte Rechtsschutzversicherung unmittelbar. Da auch dies ohne Erfolg blieb, gelangte der Beschwerdeführer an das Friedensrichteramt und - nach Ausbleiben der Beklagten an der Sühneverhandlung - mit Klage an das Bezirksgericht Kreuzlingen.
3.3 Praxisgemäss ist für eine Leistungsverweigerung wegen Verletzung der Schadenminderungspflicht ein schweres Verschulden vorausgesetzt, wobei im Einzelfall aufgrund der Umstände zu entscheiden ist, ob der Arbeitnehmer genügend und rechtzeitig reagiert hat (Urteil F. vom 6. Februar 2006, E. 3.1, C 270/05). Es kann dabei nicht verlangt werden, dass er sich juristisch fehlerlos verhält (Urteil F. vom 21. Dezember 2005, E. 3.2, C 63/05). Nimmt eine Arbeitslosenkasse bereits eine Verletzung der Schadenminderungspflicht an, wenn ein Versicherter nach Ablauf einer dreissigtägigen Zahlungsfrist nicht mittels Betreibung oder Klage gegen seinen ehemaligen Arbeitgeber vorgeht, verkennt sie die Realitäten im Arbeitsleben und setzt mehr voraus als die Rechtsprechung in der Regel verlangt. So erfüllte ein Versicherter die Schadenminderungspflicht, der nach einer ersten schriftlichen Mahnung drei Monate zuwartete, bis er unzuständigenorts eine Lohnklage einreichte und nach dem Unzuständigkeitsentscheid nach weiteren ca. 50 Tagen beim zuständigen Gericht klagte (Urteil F. vom 21. Dezember 2005, C 63/05). Im Urteil G. vom 19. Oktober 2006 (C 163/06) unternahm ein Versicherter nach Beendigung des Arbeitsverhältnisses während rund 4 Monaten nichts Aktenkundiges, machte hingegen glaubhaft, dass er verschiedentlich telefonisch intervenierte. Das Eidgenössische Versicherungsgericht erachtete die Schadenminderungspflicht als nicht verletzt. Im Urteil N. vom 2. April 2007 hielt das Bundesgericht hinsichtlich einer Versicherten, die nach Kenntnis über die unbezahlt gebliebene Forderung eines Monatslohnes knapp fünf Monate zugewartet hatte, bis sie diese gegenüber der Arbeitgeberin nachdrücklich geltend machte, wovon vier Monate in die Zeit nach der Kündigung ihres Arbeitsvertrages fielen, fest, die Frage der Schadenminderungspflicht, müsse näher untersucht werden (C 269/06 E.3.1).
4. Vorliegend hatte der Beschwerdeführer während des Arbeitsverhältnisses die Lohnzahlungen immer relativ pünktlich, das heisst bis ungefähr Mitte des Folgemonats, erhalten. Der Lohn für die Monate Juli und August 2007 wurden am 13. September entrichtet. Bis Mitte Oktober 2006 musste er sich daher noch keine Gedanken darüber machen, dass der September-Lohn und die weiteren Forderungen noch nicht bezahlt worden waren. Er war als Vorarbeiter im Baugewerbe tätig und sicher nicht gewohnt, mit seiner Arbeitgeberin schriftlich zu kommunizieren. Damit ist auch verständlich, dass er versuchte, seinen - letzten - Lohn vorerst durch mündliche Mahnungen einzutreiben. Als dies nicht zum gewünschten Resultat führte, hat er sich an seine Rechtsschutzversicherung gewandt. Zu welchem Zeitpunkt dieser Schritt erfolgte, hat die Arbeitslosenkasse nicht abgeklärt und ist auch aus den Akten nicht ersichtlich. Auch dieser Schritt zur Geltendmachung der offenen Forderungen war vernünftig und geeignet, einen Schaden von der Insolvenzversicherung abzuhalten. Sicher ist, dass die Rechtsvertretung am 24. Januar 2007, somit innert drei bis dreieinhalb Monaten nach Kenntnis des Beschwerdeführers vom Ausbleiben der Lohnzahlung, schriftlich intervenierte und, nachdem das Ratenzahlungsversprechen nicht eingehalten wurde, das Klageverfahren anstrengte.
Festzuhalten bleibt, dass ein Zuwarten von drei Monaten vom Ausbleiben der geschuldeten Lohnzahlung bis zur schriftlichen Geltendmachung kein grobes Verschulden im Sinne von <ref-law> darstellt. Dass der Beschwerdeführer wiederholt mündlich intervenierte, ist vorliegend mit dem Schreiben des Arbeitgebers vom 2. Februar 2007 erstellt, sodass das Argument, mündliche Mahnungen seien nicht beweisbar, nicht standhält. Es kann mithin nicht von einer dreimonatigen Untätigkeit gesprochen werden. Zudem ist zu berücksichtigen, dass es sich nicht um bereits lange vor Auflösung des Arbeitsverhältnisses aufgelaufene Schulden handelt, sondern einzig der letzte Lohn und mit diesem fällig werdende Forderungen (Anteil 13. Monatslohn) offen bleiben.
Zusammenfassend steht fest, dass, soweit eine Verletzung der Schadenminderungspflicht überhaupt anzunehmen ist, eine solche nach den gesamten Umständen jedenfalls nicht derart schwer wiegt, dass sie mit einer Leistungsverweigerung zu sanktionieren ist.
5. Nach dem Gesagten ist die Sache an die Arbeitslosenkasse zurückzuweisen, damit sie die weiteren Anspruchsvoraussetzungen prüfe und über den Anspruch auf Insolvenzentschädigung neu verfüge.
6. Ausgangsgemäss hat die Beschwerdegegnerin die Gerichtskosten (Art. 66 Abs. 1 in Verbindung mit <ref-law>) zu tragen und dem Beschwerdeführer eine Parteientschädigung zu entrichten (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird gutgeheissen. Der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Thurgau vom 2. Juli 2008 und der Einspracheentscheid der Arbeitslosenkasse Thurgau vom 21. November 2007 werden aufgehoben und die Sache wird an die Arbeitslosenkasse zurückgewiesen, damit sie, nach erfolgter Abklärung im Sinne der Erwägungen, über den Anspruch auf Insolvenzentschädigung neu verfüge.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3. Die Beschwerdegegnerin hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2000.- zu entschädigen.
4. Das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau wird über eine Parteientschädigung für das kantonale Verfahren entsprechend dem Ausgang des letztinstanzlichen Prozesses zu befinden haben.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau, dem Staatssekretariat für Wirtschaft und dem Amt für Wirtschaft und Arbeit, Abt. Arbeitslosenkasse, schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 4. November 2008
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Ursprung Schüpfer