Fatti:
A. A.a Il 24 luglio 1995 R._ - nato nel 19.. e già titolare di un'impresa X._ - ha formulato una proposta per una polizza di previdenza winplus con Winterthur-Vita (in seguito: Winterthur) valida dal 1° luglio 1995. L'assicurazione mista di previdenza prevedeva tra l'altro, oltre al pagamento di un capitale in caso di vita al 1° luglio 2019 o di morte prima del 1° luglio 2019, il versamento, in caso di incapacità al guadagno prima del 1° luglio 2017, di una rendita annua di fr. 100'000.- fino al 30 giugno 2019 e dopo un periodo d'attesa di 24 mesi, nonché l'esonero dal pagamento dei premi dopo un periodo d'attesa di tre mesi. Nel compilare il modulo "Domande generali" allegato alla proposta assicurativa, il proponente aveva risposto negativamente alla domanda n. 2, e più precisamente se erano "già state stipulate o presentate proposte di assicurazioni sulla vita o rendite per perdita di guadagno". La polizza assicurativa n. ... è stata emessa il 23 agosto 1995.
A.b Con decisione 12 aprile 2001 l'Ufficio AI del Cantone Ticino - a seguito di una richiesta di prestazioni AI per adulti del 14 febbraio 2000 - ha assegnato a R._ una rendita intera d'invalidità dal 1° agosto 1999 per gravi disturbi psichici (schizotipici) che gli causavano una incapacità al guadagno dell'80 %. Venuta a conoscenza dell'incapacità lavorativa di R._, Winterthur gli ha versato le prestazioni pattuite.
A.c Il 24 giugno 2003 la Winterthur ha comunicato a R._ la rescissione del contratto di assicurazione per reticenza e gli ha chiesto il rimborso delle prestazioni versate, per un totale di fr. 442'703.80. Sulla base di informazioni ricevute da altri assicuratori era infatti emerso che egli aveva omesso di indicare di avere già stipulato altre assicurazioni sulla vita con altre compagnie, e più precisamente con la Basilese e l'Alpina e, prima dell'emissione della polizza Winterthur, anche con la Pax. Con successive comunicazioni del 28 luglio 2003 e del 16 dicembre 2004, la Winterthur ha poi fatto valere altri due motivi di reticenza riferiti a contratti conclusi con la Suisse/Rentenanstalt e la Mobiliare che non erano anch'essi stati segnalati al momento della sottoscrizione della proposta assicurativa presso di lei.
B. Preso atto dell'impossibilità di addivenire a un accordo bonale, il 16 novembre 2007 R._ ha convenuto la Winterthur dinanzi al Pretore del Distretto di Y._, onde ottenere il pagamento della rendita annua di fr. 100'000.- dal 1° luglio 2003 fino alla cessazione dell'incapacità di guadagno, oltre interessi del 5 % dalle singole scadenze di pagamento contrattuali, e di fr. 107'527.- quale capitale e bonus minimo disponibile. Con decreto 6 ottobre 2008 il Pretore di Y._ - con il consenso delle parti - ha stralciato dai ruoli la vertenza e trasmesso l'incarto per competenza al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino.
Con giudizio 18 novembre 2009 la Corte cantonale ha respinto la petizione di R._. Ammessa la propria competenza a statuire come pure l'esistenza di una reticenza, i primi giudici hanno riconosciuto alla Winterthur (ora: AXA Vita SA) di avere agito con tempestività avendo inoltrato la lettera di rescissione del contratto entro quattro settimane da quando ha avuto sufficiente conoscenza - il 12 giugno 2003 con la ricezione della relativa comunicazione dell'Assicurazione Pax, rispettivamente il 16 giugno 2003 con il ricevimento di analoga segnalazione da parte della Basilese - dei fatti motivanti la reticenza.
C. R._ si è aggravato al Tribunale federale, al quale, in annullamento del giudizio cantonale, ribadisce sostanzialmente le richieste di prima istanza. Dei motivi si dirà, per quanto occorre, nei considerandi.
AXA Vita SA propone di respingere il gravame nella misura in cui lo ritiene ricevibile, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni ha rinunciato a determinarsi.

Diritto:
1. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (<ref-law>). Esso non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità inferiore; può quindi accogliere un ricorso per motivi diversi da quelli invocati e respingerlo sulla base di una motivazione differente da quella posta a fondamento del giudizio impugnato (<ref-ruling> consid. 1.4.1 pag. 254; <ref-ruling> consid. 1.4 pag. 140). Nondimeno, secondo l'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF il ricorso deve essere motivato in modo sufficiente. Nei motivi occorre spiegare in modo conciso perché l'atto impugnato viola il diritto. Il Tribunale federale esamina in linea di principio solo le censure sollevate; esso non è tenuto a vagliare, come lo farebbe un'autorità di prima istanza, tutte le questioni giuridiche che si pongono, se queste ultime non sono più presentate nella sede federale. Per il resto, in linea di principio il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento dei fatti svolto dall'autorità inferiore (<ref-law>); può scostarsene solo se è stato svolto in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> o in modo manifestamente inesatto (<ref-law>). Occorre inoltre che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (<ref-law>). Spetta alla parte, che propone una fattispecie diversa da quella contenuta nella pronuncia impugnata, il compito di esporre in maniera circostanziata il motivo che la induce a ritenere adempiute queste condizioni (<ref-law>).
2. 2.1 Preliminarmente il ricorrente solleva l'eccezione di incompetenza del Tribunale cantonale delle assicurazioni. Nonostante l'accordo raggiunto dalle parti il 25 settembre 2008 di sottoporre la vertenza a tale tribunale, l'insorgente osserva che la Corte cantonale avrebbe dovuto rilevare d'ufficio la propria incompetenza a statuire, tale competenza dovendo essere attribuita a un giudice civile. A sostegno della sua tesi argomenta che il Tribunale federale ha già ammesso in analoga circostanza la competenza della giurisdizione civile a statuire in materia. Nella recente e analoga vertenza 4A_177/2008, risolta con la sentenza del 14 ottobre 2008, la I Corte di diritto civile si sarebbe infatti pronunciata sullo stesso tema, esprimendosi sulla pretesa reticenza da lui commessa nei confronti dell'assicuratore Pax e dandogli oltretutto ragione nel merito. Ad avvalorare la propria posizione, il ricorrente sostiene pure che il contratto assicurativo concluso con la Winterthur atterrebbe alla previdenza libera e non a quella vincolata, per cui esulerebbe dalla competenza del giudice delle assicurazioni sociali.
2.2 Per quel che è della natura del contratto, i primi giudici hanno accertato, in conformità agli atti, che esso attiene alla previdenza vincolata e non a quella libera. Prova ne è che sia la proposta sottoscritta il 24 luglio 1995 sia la polizza emessa il 23 agosto 1995 indicano a chiare lettere trattarsi di un contratto di previdenza vincolata. Ma anche facendo astrazione dalla denominazione utilizzata e dal consenso raggiunto in sede cantonale in punto all'autorità competente, i giudici cantonali hanno constatato tra le altre cose e senza che questi accertamenti siano stati contestati in sede federale, che l'opponente aveva emesso la necessaria dichiarazione ai fini della deduzione fiscale dei premi pagati (<ref-law>) - possibile solo in caso di previdenza vincolata (v. art. 1 e art. 6 segg. OPP 3) -, che il riscatto della polizza era subordinato alle rigorose condizioni poste dall'art. 3 OPP 3 e che era inoltre esclusa - a differenza di quanto avviene nella previdenza libera - ogni concessione di prestito sulla polizza, così come la sua costituzione in pegno o la cessione (art. 4 OPP 3). Il fatto che il ricorrente non abbia fatto uso - per motivi suoi - dei privilegi fiscali concessigli per legge non inficia di certo questa valutazione.
È vero, come osserva il ricorrente, che nella citata vertenza 4A_177/2008 la I Corte di diritto civile ha effettivamente ammesso la propria competenza a statuire sul caso di reticenza contestatogli dalla Pax. L'opponente osserva tuttavia giustamente che quella procedura era comunque stata avviata dinanzi all'autorità giudiziaria prima dell'entrata in vigore, il 1° gennaio 2005, della novella legislativa che ha esteso la competenza del Tribunale di ultima istanza cantonale anche alle controversie con istituti risultanti dall'applicazione dell'<ref-law> (<ref-law>), e quindi anche con gli istituti del pilastro 3a (cfr. Messaggio concernente la 1a revisione della LPP del 1° marzo 2000 pag. 2386 seg.). Tale novella legislativa si applica per contro nel caso di specie in quanto, in difetto di disposizione transitoria contraria, una norma procedurale entra immediatamente in vigore (<ref-ruling> consid. 2.2 pag. 115; <ref-ruling> consid. 4a pag. 360; cfr. pure RSAS 2008 pag. 365 [B 163/06]).
2.3 Sempre in ordine, il ricorrente fa valere che in caso di conferma della pronuncia impugnata il Tribunale federale dovrebbe comunque considerare quanto gli spetta a titolo di valore di riscatto per la polizza in discussione. Sennonché, la domanda, oltre ad apparire nuova in quanto formulata per la prima volta in sede federale (<ref-law>), è inammissibile in quanto esula dall'oggetto della lite fissato in sede cantonale e posto a fondamento degli accertamenti dei primi giudici.
3. 3.1 Nel merito, pur indicando a pag. 15 del suo ricorso di non mettere più in discussione, in quanto tale, la presunta reticenza, l'insorgente ribadisce di aver sottoscritto la proposta di Winterthur senza avere risposto né alle domande sullo stato di salute né alla domanda n. 2. Con riferimento a quest'ultimo punto, riafferma di avere dettagliatamente esposto la sua particolare situazione assicurativa al consulente G._, il quale ancora lo stesso giorno lo avrebbe informato sulla opportunità di crociare con un "no" la domanda n. 2; suggerimento al quale egli avrebbe dato il suo consenso telefonico. Allo scopo di verificare la correttezza dell'operato di G._, da lui considerato agente stipulatore e non semplice agente negoziatore come invece qualificato dalla Corte cantonale, l'insorgente sottolinea la necessità di procedere alla sua (del consulente) audizione testimoniale.
3.2 La censura, oltre ad essere di natura appellatoria e quindi inammissibile, è (manifestamente) infondata e comunque priva di rilievo per gli esiti del giudizio.
Giustamente la Corte cantonale poteva considerare la domanda n. 2 della proposta assicurativa chiara e inequivocabile, e quindi - per la presunzione creata dall'art. 4 cpv. 3 LCA che ribalta l'onere della prova (<ref-ruling> consid. 2a pag. 336) - rilevante per l'apprezzamento del rischio. Del resto, la rilevanza di tale fatto si evince anche dalla considerazione - giustamente evidenziata dalla Corte cantonale - che le persone sovrassicurate hanno tendenza ad essere meno prudenti poiché il loro avvenire economico appare loro tutelato in misura superiore al bisogno (<ref-ruling> consid. 2a pag. 366; <ref-ruling> consid. 4 pag. 147 seg.). Dal momento che ha firmato la proposta, il proponente si è assunto la responsabilità per le risposte - oggettivamente e soggettivamente erronee - fornite (v. <ref-ruling> consid. 3 pag. 208 seg., secondo cui ciò vale anche se è l'agente assicurativo ad avere riempito la proposta assicurativa). Quanto al fatto - comunque non comprovato - che egli avrebbe esposto nel dettaglio al consulente G._ la sua situazione assicurativa, è sufficiente il rilievo che tale esposizione non è comunque - eccezione fatta per le indicazioni contenute nello scritto del 24 luglio 1995 autorizzante l'opponente a prendere visione degli incarti della cassa malati Helvetia e della Alpina Assicurazioni in merito al suo stato di salute e agli infortuni avuti in precedenza - avvenuta secondo la forma scritta prescritta dall'art. 4 cpv. 1 LCA (v. <ref-ruling> consid. 5 pag. 213). Per il resto, in conformità agli atti, la Corte cantonale poteva ritenere il consulente G._ quale agente intermediario e non come agente stipulatore, autorizzato alla conclusione di contratti. Tale valutazione, oltre a corrispondere alla prassi nell'ambito delle assicurazioni vita (<ref-ruling> consid. 6 pag. 214 con riferimenti), si fonda sulle circostanze concrete, e in particolare sul fatto che il contratto assicurativo è stato stipulato solo dopo l'esame e l'approvazione da parte della direzione della Winterthur come pure sul fatto - accertato in maniera vincolante dalla Corte cantonale - che nemmeno l'agente generale M._, al quale il G._ era subordinato, aveva la facoltà, in virtù del contratto d'agenzia generale concluso nel marzo 1995, di concludere i contratti di assicurazione per la Winterthur, ma solo di negoziarli. Vanamente l'insorgente tenta di fare leva sul testo dell'art. 3 cpv. 1 del "Contratto di assunzione per i collaboratori del servizio esterno" concluso il 28 febbraio 1995 tra G._ e l'agente generale M._, per sostenere la tesi contraria. La Corte cantonale ha diffusamente e convincentemente spiegato che la formulazione secondo cui "il collaboratore ha il compito di concludere [...] il più gran numero possibile di assicurazioni vita e collettive" è il frutto di una infelice traduzione in italiano delle versioni tedesca ("vermitteln") e francese ("négocier"), dalle quali emerge chiaramente l'esatta natura dell'attività del collaboratore, al pari di quanto fanno del resto pure gli art. 3 cpv. 2 e 4 cpv. 3 dello stesso contratto, e questo anche nella loro versione italiana.
3.3 Conformemente alla giurisprudenza elaborata a proposito dell'art. 34 LCA (nella versione applicabile in concreto, in vigore fino al 31 dicembre 2005; v. <ref-ruling> consid. 5.3.4 pag. 414; cfr. pure sentenza 9C_80/2010 del 6 ottobre 2010 consid. 5.1), i fatti conosciuti dall'agente intermediario e taciuti all'assicuratore non sono opponibili a quest'ultimo (<ref-ruling> consid. 6 pag. 214 seg. con rinvii). È vero, l'agente intermediario, a cui compete di discutere e chiarire la portata delle domande, deve spiegare al richiedente i punti oscuri o le questioni che richiedono particolari conoscenze. È altrettanto vero che per i chiarimenti dati dall'agente l'assicuratore è responsabile in virtù dell'art. 34 LCA, specie se essi risultano sbagliati. Nondimeno, il postulante non può fare affidamento su consigli e spiegazioni dell'agente che dovessero risultare anche per lui manifestamente contrari al senso chiaro della domanda posta nel formulario. Per le risposte erronee a tali domande l'assicurato non può tener responsabile l'assicuratore, nemmeno nel caso in cui egli abbia sottoscritto il formulario fidandosi ciecamente delle spiegazioni erronee e divergenti date dall'agente (<ref-ruling> consid. 3b pag. 393 con rinvii). Ora, manifestamente la risposta falsa data dal ricorrente si riferisce a una domanda di solare chiarezza e non può di conseguenza essere disattesa nella determinazione della responsabilità. Ne segue che la eventuale partecipazione del consulente G._ all'atto della sottoscrizione della proposta d'assicurazione nulla cambierebbe in concreto alla responsabilità del postulante per la risposta manifestamente errata data a una domanda di meridiana chiarezza. Senza arbitrio la Corte cantonale poteva pertanto procedere a un apprezzamento anticipato delle prove e prescindere dall'audizione testimoniale del consulente G._.
3.4 Né muta alcunché a tale valutazione il fatto che con lettera del 24 luglio 1995 - vale a dire contestualmente alla sottoscrizione della proposta assicurativa - R._ avesse autorizzato la Winterthur a verificare il proprio stato di salute e gli infortuni annunciati presso la cassa malati Helvetia e la Alpina Assicurazioni. Lo stesso dicasi in relazione allo scritto del 20 settembre 1995 con cui l'interessato aveva trasmesso alla Winterthur un rendiconto della cassa malati Helvetia. Come già evidenziato dalla Corte cantonale, queste indicazioni non erano (necessariamente) in contraddizione con la risposta alla domanda n. 2 di cui alla proposta assicurativa. In effetti, a parte che anche in tali comunicazioni non si faceva comunque il benché minimo accenno all'esistenza degli ulteriori contratti già conclusi o comunque in fase di perfezionamento (segnatamente con la Basilese e la Pax), la loro formulazione - alla luce della risposta data nella proposta - non faceva pensare che le due assicurazioni menzionate (Helvetia e Alpina) fossero assicurazioni sulla vita o rendite per perdita di guadagno ai sensi della domanda n. 2 della proposta Winterthur. E inoltre con tali comunicazioni l'interessato aveva focalizzato la discussione sull'aspetto valetudinario piuttosto che su quello assicurativo. L'accertamento dei fatti e l'apprezzamento delle prove così operato dai giudici cantonali non può pertanto dirsi arbitrario.
4. Confermata l'esistenza di una falsa dichiarazione in merito a fatti rilevanti (quantomeno in relazione all'esistenza, sottaciuta, di una proposta assicurativa inoltrata - secondo gli accertamenti vincolanti del Tribunale cantonale - alla Basilese il 1° luglio 1995, ma in ogni caso prima della conclusione del contratto con la Winterthur, e alla Pax in data 29 luglio 1995) e posto che sotto il profilo temporale l'obbligo di dichiarazione si estende anche ai fatti rilevanti che si realizzano dopo l'inoltro della proposta ma comunque prima della conclusione del contratto, indipendentemente dal momento in cui quest'ultimo esplica i propri effetti (v. <ref-ruling> consid. 3.3.2 pag. 513 seg.), restano da verificare le conseguenze della falsa dichiarazione.
4.1 Giusta l'art. 6 LCA (sempre nel tenore applicabile in concreto, in vigore fino al 31 dicembre 2005: v. sentenze citate 9C_80/2010 consid. 5.1 e 4A_177/2008 consid. 4), se il postulante all'atto della conclusione del contratto di assicurazione dichiara inesattamente o ha taciuto un fatto rilevante che conosceva o doveva conoscere, l'assicuratore non è vincolato al contratto purché ne sia receduto entro quattro settimane da quando ebbe cognizione della reticenza. Determinante ai fini del giudizio sulla tempestività della dichiarazione di rescissione del contratto è sapere quando l'assicuratore ha preso conoscenza dell'asserita reticenza del proponente. La questione di sapere in quali circostanze si debba ritenere che l'assicuratore abbia preso conoscenza della reticenza attiene al diritto ed è liberamente riesaminabile (sentenza citata 4A_177/2008 consid. 6).
4.2 Secondo la giurisprudenza, richiamata anche nella pronunzia impugnata, il termine di quattro settimane inizia a decorrere dal momento in cui l'assicuratore è informato su tutti i punti che concernono la reticenza, ovvero dal momento in cui dispone di informazioni affidabili che gli permettono di acquisire la certezza che una reticenza è stata commessa; non bastano semplici sospetti (<ref-ruling> consid. 3a pag. 340). Il Tribunale federale ha comunque precisato che se l'assicuratore rifiuta scientemente di prendere conoscenza degli elementi costitutivi della reticenza, egli commette un abuso di diritto (<ref-law>) assimilabile alla conoscenza effettiva (DTF citato consid. 3c pag. 340; cfr. anche Roelli/Keller, Kommentar zum schweizerischen Bundesgesetz über den Versicherungsvertrag, vol. I, 2a ed., Berna 1968, pag. 139). Nonostante la reticenza, l'assicuratore non può neppure recedere dal contratto se la reticenza fu da lui provocata (art. 8 cifra 2 LCA), se lui conosceva o doveva conoscere il fatto taciuto (art. 8 cifra 3 LCA; circostanze, queste [cifra 2 e 3], che non ricorrono in concreto alla luce di quanto esposto sopra al consid. 3) o se ha rinunciato al diritto di recedere dal contratto (art. 8 cifra 5 LCA). Come correttamente evidenziato dalla Corte cantonale, spetta all'assicuratore dimostrare di aver rispettato il termine di rescissione di quattro settimane. Spetta per contro allo stipulante provare - in ragione dell'inversione dell'onere della prova creata dalla presunzione di cui all'art. 4 cpv. 3 LCA - che l'assicuratore avrebbe ugualmente concluso il contratto alle condizioni pattuite se avesse saputo della omessa o inesatta dichiarazione (consid. 2.4 non pubblicato in <ref-ruling>, ma pubblicato in Pra 2006 n. 55 pag. 405).
4.3 Il ricorrente sostiene che l'assicuratore opponente avrebbe concluso il contratto di assicurazione a prescindere dall'esistenza di altre polizze vita o rendite per perdita di guadagno. Lo dimostrerebbe il disinteresse per la componente economica palesato dalla Winterthur al più tardi con il ricevimento, il 21 febbraio 2003, dell'incarto AI. Con tale documentazione l'opponente veniva informato dell'esistenza di contratti assicurativi con la Mobiliare, la Zurigo e la Pax, che per forza di cose dovevano essere stati conclusi in epoca precedente l'insorgenza della incapacità lavorativa (29 settembre 1998). Ora, prosegue il ricorrente, se avesse dato importanza all'aspetto economico, l'opponente avrebbe dovuto approfondire almeno in quel momento la questione e sollecitare informazioni circa la data e il contenuto di tali contratti. Non avendolo fatto, la Winterthur avrebbe dimostrato per atti concludenti di essere determinata a concludere il contratto a qualsiasi condizione. In ogni caso, la dichiarazione di recesso formulata il 24 giugno 2003 andrebbe considerata tardiva. L'insorgente ritiene infine che la rescissione del contratto da parte della Winterthur vada giudicata abusiva così come l'aveva dichiarata la I Corte di diritto civile con riferimento al contratto da lui concluso con la Pax (sentenza citata 4A_177/2008).
4.4 A prescindere dal fatto che all'incarto AI, per quanto pacificamente accertato dai primi giudici, non figurava l'esistenza di una copertura presso la Basilese e che per ognuna delle reticenze commesse dall'assicurato decorre comunque un termine autonomo di recesso, che inizia al momento in cui l'assicuratore ne ha avuto conoscenza, e ciò indipendentemente dal fatto che quest'ultimo non abbia rispettato il termine per invocare una determinata altra reticenza (<ref-ruling> consid. 2a pag. 342; <ref-ruling>), l'insorgente non ha fornito la prova liberatoria circa il preteso disinteresse della Winterthur per l'aspetto economico. Così come un tale disinteresse non poteva dedursi - per quanto suesposto (al consid. 3.4) e accertato, senza arbitrio, dall'istanza precedente - dal comportamento palesato dall'assicuratore opponente in seguito alla ricezione delle lettere 24 luglio e 20 settembre 1995 dello stipulante, analogo discorso vale per l'atteggiamento mostrato in seguito. È sufficiente al riguardo la circostanza - accertata in conformità agli atti dai giudici cantonali - che la Winterthur aveva continuato a controllare, con la trasmissione di rapporti intermedi sottoscritti dall'interessato, l'eventuale riscossione (sottaciuta da quest'ultimo) di indennità da parte di altre società di assicurazione. Sostenere su siffatta base che l'assicuratore avrebbe dovuto effettuare particolari accertamenti "dovendo più che supporre che il proponente avesse fornito risposte errate o inveritiere" appare quantomeno azzardato. Si ricorda del resto al ricorrente che chi è al beneficio di una dichiarazione positiva del proprio partner contrattuale deve poter confidare in questa dichiarazione senza doverne verificare l'esattezza attraverso investigazioni, e ciò anche nel caso in cui dovesse nutrire dei dubbi al riguardo (<ref-ruling> consid. 3a pag. 339).
4.5 La situazione non è infine paragonabile a quella esaminata nella vertenza 4A_177/2008. In quella occasione, il Tribunale federale, confermando la valutazione del Tribunale di appello ticinese, aveva rimproverato all'assicuratore un comportamento abusivo poiché aveva rescisso il contratto per reticenza malgrado avesse avuto la possibilità di prendere conoscenza degli elementi costitutivi della reticenza anni prima, pochi mesi dopo la stipulazione del contratto d'assicurazione, quando l'assicurato gli aveva inviato uno scritto nel quale menzionava esplicitamente l'esistenza di relazioni con altre compagnie assicurative, indicandone anche i nominativi. Ora, a differenza di quanto verificatosi in quella vertenza e astrazion fatta dalla conoscenza del rapporto contrattuale con la Helvetia e l'Alpina, di cui già si è detto (v. consid. 3.4), alla Winterthur non si poteva contestare un simile atteggiamento. Anche se l'incarto AI conteneva alcune indicazioni sull'esistenza di alcune assicurazioni di perdita di guadagno, nulla faceva pensare, a distanza di quasi otto anni e in assenza di riferimenti alla data di loro contrattazione, che tali assicurazioni fossero state concluse in periodo antecedente a quello con la Winterhur. In questa misura la presente fattispecie si distingue in maniera netta da quella giudicata in 4A_177/2008. Come stabilito in <ref-ruling>, la data dell'assicurazione è infatti decisiva per la conoscenza di un'eventuale reticenza e all'incarto AI mancava ogni riferimento a tal proposito. Contrariamente a quanto rilevato in 4A_177/2008, avuto riguardo alle indicazioni contenute nell'incarto AI non si poteva certamente parlare di breve tempo trascorso tra la compliazione della proposta assicurativa Winterthur e la notizia dell'esistenza di altri contratti di assicurazione vita o perdita di guadagno. Alla medesima conclusione si giungerebbe del resto anche se l'assicuratore avesse dovuto presumere dalla lettura dell'incarto AI che i contratti con le altre compagnie dovevano essere stati stipulati dall'assicurato prima del 29 settembre 1998, ossia precedentemente alla sua malattia.
4.6 Né il ricorrente può essere seguito laddove tenta, invano, di fare partire il termine di quattro settimane per recedere dal contratto dal 21 maggio 2003, quando l'opponente ricevette dalla Basilese la comunicazione 19 maggio 2003. Con tale comunicazione la Basilese aveva rinnovato la richiesta - già formulata con un precedente scritto del 7 aprile che però, secondo gli accertamenti vincolanti della Corte cantonale, non era giunto a destinazione - di trasmettere al proprio servizio medico il fascicolo relativo a R._. A mente dell'insorgente, con tale comunicazione la Winterthur avrebbe dovuto desumere l'esistenza di una polizza vita con la Basilese, di contenuto ed ammontare simili a quella stipulata con lei. Sennonché tale conclusione è insostenibile. Alla ricezione (il 21 maggio 2003) dello scritto del 19 maggio 2003 l'opponente poteva unicamente prendere atto dell'esistenza (ma non del suo genere né dei dettagli) di una copertura assicurativa presso la Basilese. Opponente che in seguito, per quanto accertato in conformità agli atti dalla Corte cantonale, il 23 maggio 2003 ha informato la Basilese di non avere ricevuto lo scritto 7 aprile 2003 e che poi (il 27 maggio seguente) le ha inviato la documentazione richiesta. È quindi solo in seguito alla domanda del 5 giugno 2003 che la Basilese ha trasmesso, il 13 giugno 2003, una copia - pervenuta il 16 giugno 2003 - della proposta assicurativa, della polizza e della dichiarazione di salute dell'assicurato, da cui si evinceva pure l'esistenza di rapporti assicurativi con Helsana, Rentenanstalt, Alpina, Mobiliare, Zurigo e Pax. È dunque solo con la ricezione, il 16 giugno 2003, che la Winterthur poteva avere sufficientemente conoscenza - precedenti eventuali sospetti non essendo per contro sufficienti - dei fatti (in particolare del contenuto e della data di conclusione) motivanti la reticenza con riferimento alla copertura con la Basilese. Ma quand'anche si volesse - per (denegata) ipotesi e benché le informazioni allora disponibili non potessero dirsi affidabili nel senso inteso della giurisprudenza sopra citata per acquisire la certezza della reticenza - fare risalire il dies a quo per il computo del termine di perenzione di quattro settimane al 27 maggio 2003, quando l'opponente ricevette (a seguito della ritrasmissione dello scritto del 7 aprile precedente) la richiesta di informazioni della Basilese, il risultato non cambierebbe. La rescissione del contratto comunicata il 24 giugno 2003 rimarrebbe comunque tempestiva. Quanto al fatto che l'importo assicurato presso la Basilese sarebbe stato ininfluente con riferimento ai limiti assicurabili, il ricorrente non spiega e non motiva debitamente l'asserzione (<ref-law>).
5. In conclusione, per quanto ammissibile, il ricorso va respinto e la pronuncia impugnata confermata senza che occorra ulteriormente esaminare l'eventuale commissione di altre reticenze riferite ad altre coperture. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (<ref-law>). Benché vincente in causa e patrocinata da un legale, l'opponente non ha diritto a ripetibili fungendo in concreto quale organizzazione incaricata di compiti di diritto pubblico (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 500.-- sono poste a carico del ricorrente.
3. Non si assegnano ripetibili.
4. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.