Faits :
A.
A.a. A._ (ci-après: l'employé) a été engagé par C._ SA (ci-après: C._), société active dans le domaine de l'assurance contre la maladie et l'accident, en qualité de " Individual Sales Promoter ", à compter du 1er septembre 2005, puis en qualité de " Business Sales Promoter " à compter du 1er avril 2006. Son salaire mensuel de base brut, versé douze fois l'an, s'est élevé, depuis le 1er janvier 2007, à 10'650 fr. (salaire de base, avance sur commissions et frais de représentation). Au salaire fixe s'est ajouté un supplément salarial annuel constitué de commissions complémentaires et d'un bonus. Il a ainsi reçu à ce titre 129'497 fr. de supplément pour l'année 2007, 141'284 fr. pour l'année 2008 et 213'633 fr. pour l'année 2009.
A.b. Dans le cadre du regroupement intervenu le 1er janvier 2010 entre C._ et B._ SA (ci-après: B._ ou l'employeuse), les collaborateurs de la première société ont été transférés au sein de la seconde. A cette occasion, l'employé a été soumis à de nouvelles conditions d'engagement, conformément au document intitulé " Modification de contrat au 1er janvier 2010 - Changement de fonction/Nouvelles conditions ". Il était employé en qualité de conseiller de vente aux " Affaires Entreprises " dès le 1er avril 2010, recevait un salaire mensuel brut de 10'515 fr. versé treize fois l'an, un montant annuel de 3'600 fr. pour les frais professionnels, et il bénéficiait en sus, à titre de " mesures d'accompagnement ViVO ", d'un versement complémentaire d'un montant total de 31'050 fr., à verser à hauteur de 10'350 fr. par mois de janvier à mars 2010. Il était également mentionné que l'employé générait des commissions selon le Règlement des commissions pour les conseillers de vente P. et les annexes y relatives, lequel était " valable pour tous les conseillers Clients privés ".
L'interprétation du contrat, et notamment du renvoi au règlement précité, est litigieuse, l'employé estimant avoir droit à des commissions, ce que l'employeuse réfute.
A.c. Dès le 21 avril 2010, l'employé a été en incapacité de travail à 100%.
Par courrier du 3 janvier 2012, l'employeuse a résilié son contrat de travail avec effet au 4 mai 2012.
B.
B.a. Après échec de la conciliation, l'employé a, le 7 février 2012, ouvert une action en paiement contre son employeuse devant la Juridiction des prud'hommes, portant sur la somme de 314'481 fr.10, à savoir 301'908 fr.40 à titre de différence de salaire de mai 2010 à janvier 2012, et 12'572 fr.70 à titre de remboursement de cotisations LPP indûment perçues du 1er janvier 2011 au 31 janvier 2012. Il a également conclu à diverses constatations, notamment quant au montant de son salaire déterminant.
L'employeuse a conclu à l'incompétence de la Juridiction des prud'hommes s'agissant des conclusions relatives à la prévoyance professionnelle et, pour le surplus, au déboutement du demandeur de toutes ses conclusions.
Dans sa réplique, l'employé a amplifié sa conclusion en remboursement de cotisations LPP; il a conclu à ce que sa partie adverse soit aussi condamnée à lui verser le montant de 49'466 fr.65 à titre d'indemnités de vacances et il a retiré une partie de ses conclusions constatatoires.
Par décision incidente du 26 février 2013, le Tribunal des prud'hommes a déclaré irrecevables les conclusions du demandeur relatives aux prétentions de prévoyance professionnelles, faute de compétence à raison de la matière sur ce point.
Par jugement du 2 juillet 2014, le Tribunal des prud'hommes a déclaré irrecevable la conclusion du demandeur relative au remboursement des déductions opérées par l'employeuse à titre de LPP, et il a considéré que l'employé n'avait démontré ni le principe du droit à l'indemnité réclamée, ni sa quotité. Constatant toutefois que l'employeuse n'avait pas versé intégralement le dernier salaire de l'employé, elle l'a condamnée à verser à celui-ci le montant de 4'643 fr.95 (net) (après compensation avec des montants déjà partiellement versés). Vu l'issue de la cause, elle a néanmoins mis les frais judiciaires en totalité à la charge du demandeur.
B.b. Le demandeur a fait appel de ce jugement, concluant à son annulation et, amplifiant ses conclusions, à ce que sa partie adverse soit condamnée à lui verser 344'511 fr. 30 (à titre de différence de salaires), intérêts en sus, et 49'466 fr.65 (indemnités de vacances), intérêts en sus.
Par arrêt du 16 avril 2015, la Chambre des prud'hommes de la Cour de justice du canton de Genève a, sur appel du demandeur, entièrement confirmé le jugement entrepris et mis les frais à sa charge.
C.
L'employé exerce un recours en matière civile au Tribunal fédéral contre cet arrêt cantonal. Il conclut à son annulation et à ce que l'employeuse soit condamnée à lui verser les sommes de 344'511 fr.30, intérêts en sus, et (réduisant sa conclusion relative aux indem-nités de vacances) de 31'639 fr.15, intérêts en sus, les dépens étant mis à la charge de l'employeuse. Subsidiairement, il conclut à l'annulation de l'arrêt entrepris et au renvoi de la cause à l'autorité cantonale, les dépens étant mis à la charge de l'employeuse. Le recourant reproche à la cour cantonale d'avoir établi et apprécié arbitrairement (art. 9 Cst.) les faits et d'avoir transgressé les art. 18, 19, 322, 324a et 329d CO.
L'intimée (employeuse) conclut au rejet du recours et à la confirmation de l'arrêt attaqué.
Le recourant et l'intimée ont encore chacun déposé des observations.

Considérant en droit :
1.
1.1. Déposé en temps utile (<ref-law>) par le demandeur qui a succombé en quasi-totalité dans ses conclusions en paiement (<ref-law>) et dirigé contre un arrêt final (<ref-law>) rendu sur recours par le tribunal supérieur du canton (<ref-law>) dans une contestation en matière de droit du travail dont la valeur litigieuse est supérieure à 15'000 fr. (art. 72 al. 1 et 74 al. 1 let. a LTF), le recours en matière civile est recevable au regard de ces dispositions.
1.2. Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente (<ref-law>). Il ne peut s'en écarter que si ces faits ont été établis de façon manifestement inexacte - ce qui correspond à la notion d'arbitraire au sens de l'art. 9 Cst. (<ref-ruling> consid. 4.1.2; <ref-ruling> consid. 5.1) - ou en violation du droit au sens de l'<ref-law> (<ref-law>), et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause (<ref-law>).
Lorsque le recourant soutient que les faits ont été constatés de manière arbitraire, que les preuves ont été appréciées de manière insoutenable, le Tribunal fédéral n'intervient, du chef de l'art. 9 Cst., que si le juge du fait n'a manifestement pas compris le sens et la portée d'un moyen de preuve, a omis sans raisons objectives de tenir compte des preuves pertinentes ou a effectué, sur la base des éléments recueillis, des déductions insoutenables (<ref-ruling> consid. 4.2; <ref-ruling> consid. 4.2).
Le recourant qui soutient que les faits ont été constatés d'une manière arbitraire doit satisfaire au principe d'allégation (<ref-law>), c'est-à-dire soulever expressément ce grief et exposer celui-ci de façon claire et détaillée (<ref-ruling> consid. 1.2; <ref-ruling> consid. 1.4.2). Pour chaque constatation de fait incriminée, il doit démontrer comment les preuves administrées auraient dû, selon lui, être correctement appréciées et en quoi leur appréciation par l'autorité cantonale est insoutenable (arrêt 5A_621/2013 du 20 novembre 2014 consid. 2.1 in Pra 2015 no 76 p. 598). Le Tribunal fédéral n'entre pas en matière sur les critiques de nature appellatoire (cf. <ref-ruling> consid. 1.3 p. 261/262; <ref-ruling> consid. 1b p. 495).
1.3. Le Tribunal fédéral applique d'office le droit (<ref-law>) à l'état de fait constaté dans l'arrêt cantonal. Cela ne signifie pas que le Tribunal fédéral examine, comme le ferait un juge de première instance, toutes les questions juridiques qui pourraient se poser. Compte tenu de l'obligation de motiver imposée par l'<ref-law>, il ne traite que les questions qui sont soulevées devant lui par les parties, à moins que la violation ne soit manifeste (<ref-ruling> consid. 2; <ref-ruling> consid. 2.2).
2.
Le litige a trait à la rémunération de l'employé. Celui-ci observe avoir eu droit à des commissions dans les deux fonctions exercées auprès de C._, et il estime y avoir également droit pour son travail auprès de B._, celle-ci ne lui ayant toutefois jamais versé les montants correspondants. Il souligne que, pour sa part, il avait toujours eu l'intention de conclure un contrat de travail incluant le droit à des commissions, conformément à ce que lui avait indiqué oralement B._ et que le renvoi au Règlement des commissions précité corrobore son point de vue.
B._ rappelle que son employé était attaché aux " Affaires entreprises ", que celles-ci ne généraient pas de commissions (ou seulement des montants très modestes) et que la mention, dans le contrat de travail, du règlement P. - stipulant les modalités des commissions versées aux conseillers de vente affectés uniquement au service " Clients privés " - était une erreur dont elle ne s'était rendue compte qu'à la lecture de la requête de conciliation.
3.
Le recourant s'en prend, dans un premier temps (dans la partie " III. Faits " de son acte de recours), à l'état de fait dressé par la cour cantonale.
3.1. D'emblée, on observe que, si le recourant reproche à la cour cantonale d'avoir ignoré sans raison certains points de fait, il n'explique pas en quoi la constatation de ces faits pourrait avoir une incidence sur le sort de la cause.
C'est le cas des points ayant trait à son salaire auprès de son ancien employeur (C._), ainsi qu'au " salaire AVS annuel " réalisé auprès de celui-ci (acte de recours ch. 1, 2, 3, 4 [p. 7 s.]). Ces constatations n'ont aucune influence sur l'issue du recours, puisqu'en l'occurrence il s'agit d'établir les faits pertinents permettant de déterminer, au moyen de l'interprétation, les revenus que l'employé a convenu avec B._ (et non avec C._).
Pour la même raison, la mention par le recourant des " commissions de conclusion " qui résulte de sa fiche de salaire ne lui est d'aucune aide, puisque la cour précédente a constaté qu'il s'agissait d'un bonus versé sur la base d'une activité déployée par l'employé auprès de son ancien employeur (C._). La comparaison faite par le recourant avec la fiche de salaire de D._ appelle la même observation. Il en va de même des cotisations qui auraient été prélevées sur le " bonus force de vente 2009 " (versé alors que l'employé travaillait pour B._).
Enfin, on ne voit pas en quoi d'autres affirmations du demandeur - dont on peine d'ailleurs à comprendre en quoi elles servent ses intérêts - pourraient avoir une incidence sur le sort de la cause. C'est le cas des allégations de sa partie adverse qui auraient été ignorées (acte de recours ch. 9 et 10), ou encore de la prétendue différence de traitement, opérée par le règlement, entre les cas de maladie et d'accident (acte de recours ch. 16 p. 11).
Les critiques sont irrecevables.
3.2. Dans d'autres parties de son mémoire, le recourant fait état de circonstances que la cour cantonale aurait ignorées, sans toutefois mentionner de griefs, ou alors sans que l'on parvienne à comprendre en quoi ces circonstances pourraient favoriser sa thèse.
Il en va notamment ainsi du constat selon lequel l'employé " était l'un des meilleurs producteur (sic), par la qualité et la force de son travail, ainsi que par sa motivation " (acte de recours ch. 5 et 6 [p. 8 s.]), de l'affirmation selon laquelle il n'a " pas été en mesure de contribuer au développement des affaires de son employeur " (acte de recours ch. 14 p. 11), ainsi que du renvoi à l'art. 15.4 des CGA de l'assurance d'indemnités journalières en cas de maladie pour entreprise (acte de recours ch. 17 p. 11 s.).
Le moyen est irrecevable.
3.3. A d'autres endroits, le recourant, sous couvert de reprocher à la cour cantonale d'avoir omis de constater certains faits, critique en réalité l'interprétation entreprise par l'autorité précédente, soit en application de l'<ref-law> (acte de recours ch. 7 et 8 [p. 9]). Cette question sera examinée plus loin (cf. infra consid. 4.2).
3.4. Le recourant revient également sur divers points qui auraient été ignorés par la cour cantonale, mais de manière purement appellatoire, en particulier sans se référer au raisonnement tenu par l'autorité précédente dans l'arrêt attaqué et sans indiquer en quoi ce raisonnement serait insoutenable (acte de recours ch. 11, 12, 13, 15 p. 10 s.).
Il n'y a pas lieu d'entrer en matière sur ces divers éléments.
3.5. Les explications données par le recourant dans la partie " IV. Droit et discussions / A. De la constatation incomplète et arbitraire des faits ", reprennent en majeure partie, parfois sous un angle légèrement différent, les critiques déjà examinées plus haut (cf. consid. 3.1 à 3.4). Il n'y a donc pas lieu d'y revenir.
Quant aux arguments (dans la même partie du recours) qui visent à démontrer que l'employé avait droit à des commissions même si celles-ci trouvaient leur source dans les " affaires entreprises " (et non dans les affaires privées), ils ne sont pas présentés en respectant les exigences strictes des art. 97 al. 1 et 106 al. 2 LTF et il n'y a donc pas lieu d'entrer en matière à ce sujet.
Les longues explications données par le demandeur, qui visent à démontrer qu'un de ses collègues (D._) avait, lui, droit à des commissions, ne lui sont d'aucune aide, la cour cantonale ayant retenu que les propos du témoin D._ - sur lesquels se base le recourant - n'ont quoi qu'il en soit pas été corroborés par d'autres témoignages ou par les pièces produites dans la procédure (cf. arrêt entrepris consid. 4.4).
Enfin, par les explications fournies sous les ch. 2.8, 2.9 et 2.10 de l'acte de recours - pour autant qu'elles ne se recoupent pas avec les critiques déjà examinées plus haut (cf. supra consid. 3.1 à 3.4) -, le recourant se borne à entreprendre une appréciation des preuves favorable à sa thèse, sans discuter, à l'aide d'une motivation circonstanciée, les constatations précises entreprises par la cour cantonale dans l'arrêt entrepris. Il n'y a donc pas lieu d'entrer en matière à ce sujet.
En conclusion, l'état de fait n'a pas été dressé de manière arbitraire par la cour cantonale.
4.
Le recourant reproche ensuite à la cour cantonale d'avoir retenu que, selon le contrat dûment interprété, l'employé n'avait pas droit à des commissions, mais qu'il était rémunéré uniquement sur la base d'un salaire fixe (hors bonus à bien plaire et éventuelles commissions ponctuelles).
4.1. Le recourant estime que si la cour cantonale avait correctement établi les faits de la cause (soit conformément à sa propre version, qu'il entendait, en invoquant l'arbitraire, substituer aux constatations cantonales), elle serait parvenue, en recherchant la réelle et commune intention des parties, à la conclusion qu'il avait droit à des commissions (cf. acte de recours n. 2 p. 26).
En l'occurrence, les moyens tirés de l'arbitraire ont tous été rejetés (cf. supra consid. 3) et le grief soulevé par le recourant, qui présuppose de prendre en compte un état de fait corrigé, est irrecevable.
4.1.1. Il apparaît au demeurant, à la lecture du raisonnement adopté par les magistrats cantonaux, que ceux-ci ont finalement interprété le contrat à la lumière du principe de la confiance, admettant par là qu'ils ne pouvaient établir la volonté réelle et commune des parties.
A considérer que le recourant entendait également présenter sa critique dans la perspective du principe de la confiance (cf. acte de recours n. 2 p. 29), on ne peut que constater à nouveau qu'il se limite à reprocher à la cour cantonale une interprétation erronée pour le seul motif que celle-ci s'est fondée sur un état de fait - soit les circonstances sur la base desquelles l'interprétation objective [question de droit] peut être entreprise - établi arbitrairement. Le grief d'arbitraire ayant été écarté plus haut (cf. supra consid. 3), la critique du recourant est irrecevable.
Quoi qu'il en soit, on ne voit pas que, sur la base des constatations cantonales exemptes d'arbitraire, l'autorité précédente ait violé le droit en retenant, en application du principe de la confiance, que l'employé n'avait pas droit à des commissions. Il résulte en effet des constatations cantonales que le contrat de travail B._ et le document intitulé " Données RH: A._ " (signés le même jour) décrivent le mode de rémunération de l'employé, à savoir un salaire fixe, des frais de représentation et un bonus variable au bon vouloir de l'employeuse (représentant 10% au plus du salaire fixe).
Ni ce contrat ni aucun autre document l'accompagnant ne mentionne expressément un droit de l'employé à des commissions, à l'exception du renvoi au " Règlement des commissions pour les conseillers de vente P. [privée] ". On ne voit toutefois pas que l'employé ait pu de bonne foi inférer de ce seul renvoi un droit à des commissions; il devait au contraire comprendre qu'il s'agissait d'une erreur, puisque, selon les constatations cantonales, l'organisation de la défenderesse excluait qu'un conseiller " Affaires entreprises " - contrairement aux conseillers de la clientèle privée - puisse toucher des commissions (sauf des commissions ponctuelles infimes sur certaines affaires), que l'employé savait qu'il était rattaché exclusivement au département " Affaires entreprises ", qu'il ne pouvait ignorer la différence de politique salariale entre les deux entreprises, ni le fait qu'il ne pouvait bénéficier d'une rémunération aussi importante qu'avant son transfert.
Quant au " Descriptif de fonction pour Conseiller Affaires entreprises ", qui mentionne le droit à des commissions, il n'était qu'un document provisoire (" non définitif, sous réserve de modification ") établi avant la conclusion du contrat entre les parties. A cet égard, l'employé se borne à observer que la cour cantonale a arbitrairement ignoré que cette pièce avait été établie un peu plus de dix jours avant la conclusion du contrat et que, si elle l'avait prise en compte, elle aurait " à n'en pas douter ", admis qu'il avait droit à des commissions. D'une part, le fait que la cour cantonale n'ait pas mentionné expressément cette proximité temporelle entre les documents en question ne signifie pas encore qu'elle n'en a pas tenu compte dans son raisonnement. D'autre part (dans la perspective de l'interprétation basée sur le principe de la confiance), on ne voit pas que cette précision serait susceptible de confirmer la thèse de l'employé; il demeure que le contrat effectivement signé entre les parties avait un contenu différent de celui du document provisoire et que l'employé en avait conscience puisque, selon les constatations cantonales, il ne pouvait ignorer la différence de politique salariale entre les deux entreprises (cf. paragraphe précédent).
Le contrat ne contenant aucun élément pouvant laisser penser que les parties entendaient, au moment de la conclusion du contrat, prévoir un droit à des commissions, et aucune autre circonstance n'allant dans le sens de la thèse de l'employé, il découle de l'interprétation objective du contrat que le demandeur ne pouvait de bonne foi comprendre qu'il avait droit à des commissions.
Comme l'interprétation de la clause litigieuse conformément à la théorie de la confiance a permis d'en dégager le sens, il n'est nul besoin de recourir, comme le souhaiterait le recourant, à l'application de la règle dite des clauses ambiguës ( in dubio contra stipulatorem), qui ne revêt qu'un caractère subsidiaire par rapport à ce moyen d'interprétation (arrêt 4C.374/2006 du 15 mars 2007 consid. 2.2.4 non publié in <ref-ruling>; <ref-ruling> consid. 2a et les références).
4.1.2. Il en résulte que le grief de violation des art. 18, 19 et 322 CO (le recourant se limitant à citer les deux dernières dispositions) est infondé.
Le moyen tiré de la violation de l'<ref-law> étant intimement lié à l'existence d'un droit à des commissions (cf. acte de recours p. 29 in fine), il se révèle sans consistance.
Enfin, invoquant une transgression de l'<ref-law>, le recourant, pour autant que l'on comprenne bien son raisonnement, reproche à la cour cantonale de ne pas avoir pris en compte, dans le calcul du salaire afférent aux vacances, la part du salaire variable (soit le montant des commissions auquel il avait droit). La prémisse sur laquelle le recourant se fonde (droit à des commissions) a été écartée ci-dessus; partant, le moyen se révèle sans fondement.
5.
Il résulte des considérations qui précèdent que le recours en matière civile doit être rejeté dans la mesure où il est recevable.
Les frais judiciaires et les dépens sont mis à la charge du recourant, qui succombe (art. 66 al. 1, 68 al. 1 et 2 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
Les frais judiciaires, arrêtés à 7'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
3.
Le recourant versera à l'intimée une indemnité de 8'000 fr. à titre de dépens.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Cour de justice du canton de Genève, Chambre des prud'hommes.
Lausanne, le 18 novembre 2015
Au nom de la Ire Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente : Kiss
Le Greffier : Piaget