Faits :
A.
Par jugement du 15 avril 2014, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de La Côte a constaté que X._ s'est rendu coupable d'escroquerie par métier, faux dans les titres et blanchiment d'argent qualifié, l'a condamné à une peine privative de liberté de quatre ans, sous déduction de 461 jours de détention avant jugement, l'a condamné à verser à A._ la somme de 1'000'000 fr. avec intérêt à 5% l'an dès le 1 er janvier 2008, sous déduction de 57'222 fr. 78 confisqués et restitués à la partie plaignante et de 50'000 fr. versés à celle-ci par le conseil du prévenu le 27 mars 2014, donné acte de ses réserves civiles à A._ pour le surplus et lui a alloué 100'000 fr. pour les dépenses obligatoires occasionnées par la procédure.
B.
Par jugement du 24 octobre 2014, la Cour d'appel pénale du Tribunal cantonal du canton de Vaud a rejeté l'appel de X._ et partiellement admis l'appel joint de A._ en ce sens qu'elle lui a alloué 2'990'453 fr. 31 avec intérêt à 5% l'an dès le 1 er avril 2010, sous déduction de 57'222 fr. 78 et de 50'000 francs. Elle a prononcé une peine privative de liberté de quatre ans à l'encontre de X._, sous déduction de 461 jours de détention avant jugement et de 5 jours au titre de réparation des conditions de détention illicite.
En bref, il en ressort les faits suivants.
X._, ressortissant urugayen né en 1959, a été entre 1997 et 2013 fonctionnaire auprès de l'Organisation B._, à Genève. Durant son emploi, il était assuré avec ses proches auprès de A._, selon le système du tiers garant. Entre 2003 et 2012, il a réclamé et obtenu le remboursement de frais médicaux fictifs sur la base de faux documents (factures, ordonnances, rapports médicaux) qu'il avait lui-même confectionnés. Sur 3'123'449 fr. 54 réclamés, il a obtenu 2'990'453 fr. 31, la différence s'expliquant par le fait que les conditions d'assurance n'étaient pas remplies. Son activité s'est intensifiée au fil des ans; les montants (arrondis) réclamés chaque année évoluant ainsi : 60'000 fr. en 2003, 78'000 fr. en 2004, 117'000 fr. en 2005, 120'000 fr. en 2006, 149'000 fr. en 2007, 308'000 fr. en 2008, 485'000 fr. en 2009, 740'000 fr. en 2010, 520'000 fr. en 2011 et 553'000 fr. en 2012. Entre 2010 et 2012, il a dissimulé l'argent obtenu en le mélangeant d'abord à ses fonds propres et à des fonds provenant de deux crédits sur un même compte bancaire, puis en transférant le total sur des comptes en Uruguay et en finançant l'acquisition de plusieurs biens immobiliers à Montevideo.
C.
X._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre ce jugement, concluant, avec suite de dépens, à sa réforme en ce sens qu'il est condamné à une peine que justice dira, que le chiffre du dispositif concernant les prétentions civiles est annulé, qu'il y a lieu de déduire des réserves civiles accordées à A._ les sommes de 50'000 et 57'222 fr. 78 et que les dépens de première instance en faveur de A._ sont ramenés à 80'000 francs. Subsidiairement, il conclut à l'annulation. Par ailleurs, il sollicite l'assistance judiciaire.

Considérant en droit :
1.
Eu égard à l'exigence de motivation contenue à l'<ref-law>, le Tribunal fédéral n'examine en principe que les moyens soulevés; il n'est pas tenu de traiter, à l'instar d'une autorité de première instance, toutes les questions juridiques pouvant se poser, lorsque celles-ci ne sont plus discutées devant lui. Le recourant doit ainsi au moins discuter de manière succincte les considérants de l'arrêt attaqué et indiquer précisément en quoi il estime que l'autorité précédente a méconnu le droit (<ref-ruling> consid. 2 p. 88 s.). En outre, si le recourant entend se plaindre de la violation de ses droits fondamentaux, il doit respecter le principe d'allégation et indiquer précisément quelle disposition constitutionnelle a été violée en démontrant par une argumentation précise en quoi consiste la violation (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 3.2 p. 88). Les critiques de nature appellatoire sont irrecevables ( <ref-ruling> consid. 2.3 p. 266).
2.
Le recourant conteste la réalisation de l'infraction d'escroquerie. Il nie avoir agi astucieusement.
2.1. L'<ref-law> qui réprime l'escroquerie exige l'existence d'une tromperie astucieuse. Pour qu'il y ait escroquerie, une simple tromperie ne suffit donc pas. Il faut encore qu'elle soit astucieuse. L'astuce est réalisée lorsque l'auteur recourt à un édifice de mensonges, à des manoeuvres frauduleuses ou à une mise en scène, mais aussi lorsqu'il donne simplement de fausses informations, si leur vérification n'est pas possible, ne l'est que difficilement ou ne peut raisonnablement être exigée, de même que si l'auteur dissuade la dupe de vérifier ou prévoit, en fonction des circonstances, qu'elle renoncera à le faire (<ref-ruling> consid. 5.2 p. 81 s. et les arrêts cités). L'astuce n'est toutefois pas réalisée si la dupe pouvait se protéger avec un minimum d'attention ou éviter l'erreur avec le minimum de prudence que l'on pouvait attendre d'elle. Il n'est cependant pas nécessaire qu'elle ait fait preuve de la plus grande diligence ou qu'elle ait recouru à toutes les mesures de prudence possibles pour éviter d'être trompée. L'astuce n'est exclue que si la dupe est coresponsable du dommage parce qu'elle n'a pas observé les mesures de prudence élémentaires qui s'imposaient. Une coresponsabilité de la dupe n'exclut l'astuce que dans des cas exceptionnels (<ref-ruling> consid. 5.2 p. 81).
2.2. La cour cantonale a exposé que le recourant et ses proches avaient été ses assurés de 1997 à 2012. Le recourant avait fait parvenir littéralement des milliers de fausses factures durant ces années, factures censées provenir de dizaines de prestataires différents dans trois pays où lui et ses proches habitaient ou séjournaient. Au fil des années, les montants réclamés avaient augmenté. En soi, cela n'était pas suspect, les gens étant davantage sujets à la maladie avec l'âge. Il résultait des statistiques produites par l'intimée que les montants réclamés les dernières années n'étaient pas hors norme eu égard aux pathologies annoncées. Là encore, il n'y avait rien qui suscitât la méfiance. On ne pouvait donc pas attendre de l'intimée qu'elle procède à des contrôles plus poussés que d'habitude dans ce cas particulier, étant rappelé que les assurés qui coûtent cher faisaient déjà l'objet de contrôles par des employés expérimentés. Les faux étaient bien faits. Le recourant avait commencé des études de médecine et avait fait des recherches sur Internet, notamment sur des forums médicaux, pour établir ses faux rapports médicaux et pour trouver des modèles de factures. Il était assistant de publication et son père était aussi médecin. Il joignait spontanément à ses demandes de remboursement les pièces justificatives nécessaires. Lorsque l'intimée, à l'occasion, demandait un rapport médical, le recourant donnait suite en en fabriquant un. L'examen à la fois comptable et médical habituel n'avait rien donné. Il résultait aussi du dossier qu'à une occasion, l'intimée avait pris contact avec un soi-disant prestataire de soin pour établir un système de paiement direct, par le biais d'une adresse e-mail figurant sur la facture. Or, cette adresse, si elle était fausse, existait bel et bien: le recourant l'avait créée et avait répondu aux sollicitations de l'intimée. Cette anecdote démontrait l'incroyable souci du détail qui avait animé le recourant dans ses activités criminelles. A une occasion en 2007, le recourant avait aussi spontanément écrit à l'intimée pour lui signaler qu'elle avait remboursé par erreur deux fois la même facture. L'intimée n'avait pas de raison d'imaginer que son assuré fabriquait des milliers de faux, factures, notes d'honoraires, ordonnances et rapports médicaux. L'intimée est une société belge spécialisée dans la mise en oeuvre de programmes internationaux d'assurance santé et d'avantages sociaux pour les organisations intergouvernementales, les entreprises multinationales et leur personnel international. Elle assure notamment le personnel de l'Organisation B._. Selon l'intimée, il y a 4,5 millions de factures par année. Des contrôles poussés anti-fraudes ne peuvent être faits dans chaque cas cher, tant que rien de suspect n'attire l'attention (cf. jugement attaqué, p. 21 s.).
2.3. Le recourant émet des généralités relatives à la coresponsabilité de la dupe. Il ne formule de la sorte aucun grief recevable au regard des exigences de motivation de l'<ref-law>. Il se réfère à un arrêt 6B_593/2009 du 14 septembre 2009. Cet arrêt mentionne que le devoir de vérification des caisses-maladie n'est pas illimité et parvient à la conclusion que dans le cas analysé, les faits reprochés sont constitutifs d'escroquerie (cf. consid. 2.2.3). Le recourant cite un extrait de cet arrêt. On ne saisit pas ce qu'il entend en tirer. Sa motivation est insuffisante. Le recourant se limite à dire que la cour cantonale s'est fondée sur les déclarations de l'intimée, que c'est à tort qu'elle lui a reproché de ne pas s'être expliqué sur ce qui aurait dû éveiller selon lui les soupçons de l'intimée, que les médecins de l'intimée auraient dû être interpelés, qu'une expertise aurait permis de révéler les insuffisances de vérification depuis 2009, que le contenu des faux rapports médicaux qu'il a établis aurait dû éveiller les soupçons, qu'il n'a pas eu droit à un procès équitable et que son droit d'être entendu a été violé. Ce faisant, le recourant se limite à un argumentaire où il présente sa vision des faits dans une approche purement appellatoire. Une telle manière de procéder est irrecevable (cf. supra consid. 1).
Le recourant a mis en place durant plusieurs années un stratagème qui reposait sur l'élaboration de faux documents. Les documents transmis étaient censés émaner de dizaines de prestataires de soin de trois pays différents. Les faux étaient difficilement détectables et jouissaient d'une force probante suffisante. C'est typiquement une configuration où l'astuce doit être retenue. L'importance des montants en jeu ne saurait à elle seule permettre une autre appréhension. Comme l'a relevé la cour cantonale, les pathologies invoquées impliquaient des coûts élevés. L'aspect déterminant consiste dans le souci du détail mis en place par le recourant, qui a constamment et systématiquement transmis les pièces justificatives nécessaires aux prétentions qu'il sollicitait. Cela ne permet pas d'envisager une légèreté coupable de la part de l'intimée. Tout du moins, on ne perçoit pas d'élément qui permettrait de considérer la situation comme exceptionnelle au point d'engager la coresponsabilité de l'intimée. La cour cantonale n'a pas violé le droit fédéral en retenant l'astuce.
3.
Le recourant invoque une violation de son droit d'être entendu relativement au refus d'une expertise médicale censée établir que l'intimée aurait pu se rendre compte de la tromperie. Il se limite à reproduire une partie de son appel cantonal et à conclure que la cour cantonale n'a pas traité ses griefs, indiquant qu'il les reprend ici.
La copie d'une motivation présentée en instance cantonale n'est pas suffisante au regard des art. 42 al. 2 et 106 al. 2 LTF (<ref-ruling> consid. 2.1 - 2.3 p. 245 ss). Le grief est par conséquent irrecevable. En outre, la présidente de la cour cantonale a rejeté les réquisitions de preuve formées par le recourant dans le cadre de son appel par avis du 13 août 2014 pour le motif que dites réquisitions ne répondaient pas aux conditions de l'<ref-law> (cf. pièce 175 dossier cantonal). Il ne ressort pas du procès-verbal de l'audience d'appel que le recourant aurait renouvelé ses réquisitions de preuve, en particulier sa requête d'expertise. Il est ainsi forclos à pouvoir s'en plaindre dans son recours au Tribunal fédéral, faute d'épuisement des instances cantonales (cf. <ref-law>). La cour cantonale a encore relevé qu'en requérant une expertise, le recourant reconnaissait implicitement qu'un examen médical " normal " des factures qu'il avait soumises à l'intimée ne permettait pas à celle-ci de détecter une anomalie (cf. jugement attaqué p. 22). On comprend de la sorte que la cour cantonale a aussi exclu une expertise à raison d'une appréciation anticipée des preuves, une telle expertise n'étant pas de nature à permettre de retenir une coresponsabilité de la dupe (i.e. l'intimée). Le recourant n'articule aucun argument susceptible de faire apparaître une telle appréciation anticipée comme arbitraire (cf. <ref-ruling> consid. 4.3.2 p. 376).
4.
Le recourant conteste la peine infligée. Selon lui, une peine susceptible d'être assortie du sursis partiel aurait dû être prononcée.
L'argumentaire tient pour l'essentiel de la plaidoirie, sans respecter les exigences minimales de motivation exigées pour un recours au Tribunal fédéral (<ref-law>). Quoi qu'il en soit, l'argumentation présentée ne tient pas. La peine de quatre ans infligée ne se situait pas dans un intervalle susceptible d'envisager un sursis partiel. La cour cantonale n'avait ainsi pas à adopter une motivation spécifique à cet égard (cf. <ref-ruling> consid. 3.5 s. p. 24 s.). Le recourant invoque l'art. 48 let. d CP, se contentant d'affirmer que c'est à tort que la cour cantonale a retenu qu'il n'avait pas fourni tous les efforts pour indemniser l'intimée. Un tel grief dépourvu de tout développement est irrecevable (<ref-law>), sans compter que de la sorte le recourant s'écarte de manière inadmissible des constatations cantonales, dont il ne démontre pas l'arbitraire, ne formulant aucun grief à cet égard. Le recourant évoque aussi les conséquences de la condamnation subie sur son futur. Sa situation ne présente cependant aucune particularité exceptionnelle qui pourrait justifier une atténuation de la peine (sur les conditions permettant une telle atténuation, cf. arrêts 6B_626/2009 du 3 novembre 2009 consid. 2.2; 6S.120/2003 du 17 juin 2003 consid. 2.2). Il évoque aussi son absence d'antécédents et son bon comportement en détention. L'absence d'antécédents a un effet neutre (cf. <ref-ruling> consid. 2.6.4 p. 3). Il en va de même du bon comportement en détention du recourant, qui correspond à ce que l'on doit pouvoir attendre d'un détenu (cf. arrêt 6B_99/2012 du 14 novembre 2012 consid. 4.6). Le recourant fait aussi une allusion aux conditions de détention dans les locaux de police. La cour cantonale a tenu compte de cet aspect sous forme d'une réduction de peine de 5 jours (cf. jugement attaqué p. 26).
Il résulte de ce qui précède que le recourant ne démontre pas en quoi la cour cantonale aurait ignoré un élément pertinent en sa faveur ou aurait, au contraire, pris en considération à tort des éléments sans pertinence au moment de fixer la peine, dont la quotité n'apparaît pas non plus procéder d'un excès dans l'exercice du pouvoir d'appréciation de l'autorité cantonale.
5.
Le recourant prétend que les principes civils de fixation du dommage alloué à l'intimée ont été violés. Il invoque une violation des <ref-law> et 42 ss CO. Le recourant ne formule aucun autre développement. Son grief est manifestement irrecevable au regard de l'<ref-law>. Le recourant évoque aussi l'<ref-law>. Il ne dit pas non plus en quoi cette disposition aurait dû s'appliquer ni en quoi consiste sa violation. Son grief est irrecevable. Le recourant conteste enfin le point de départ des intérêts moratoires, relevant que la plus grande partie du dommage a eu lieu après le 1 er janvier 2009. Selon lui, la cour cantonale s'est avancée sur un terrain non instruit et non prouvé et elle n'aurait même pas abordé ce point dans le jugement, violant son droit d'être entendu. Contrairement à ce que laisse entendre le recourant, la cour cantonale s'est exprimée sur la manière de fixer le point de départ de l'intérêt moratoire et a tenu compte de l'évolution du dommage dès 2009 (cf. jugement attaqué p. 16). Le recourant ne formule aucune critique contre la motivation cantonale. Son grief est irrecevable sur ce point également.
6.
Le recourant remet en cause l'indemnité de 100'000 fr. allouée à l'intimée pour ses dépenses obligatoires occasionnées par la procédure de première instance. Il demande que cette indemnité soit ramenée à 80'000 francs.
Le recourant compare cette indemnité à celle octroyée pour ses défenseurs d'office, qui s'élève à 30'000 fr. environ. Il se contente de confronter les deux montants. Une telle comparaison est sans pertinence, les tarifs applicables n'étant pas les mêmes pour un avocat de choix et un avocat d'office. Le recourant ne présente pas de véritable argumentation pour établir en quoi le montant arrêté en faveur de l'intimée serait exagéré. La cour cantonale s'est référée à la solution de première instance pour considérer comme correcte l'indemnité de 100'000 fr. allouée à l'intimée en application de l'<ref-law>, alors que celle-ci en réclamait environ 150'000 fr. (cf. jugement attaqué p. 19). A l'instar de ce qui prévaut pour l'indemnité selon l'<ref-law> (cf. <ref-ruling> consid. 2.3.6 p. 204), le Tribunal fédéral s'impose une certaine retenue lors de l'examen de l'évaluation faite par l'autorité précédente, particulièrement de la détermination, dans le cas concret, des dépenses qui apparaissent raisonnables pour fixer l'indemnité selon l'<ref-law>. Le recourant ne fournit aucun argument susceptible de considérer que la cour cantonale aurait excédé son pouvoir d'appréciation.
7.
En conclusion, le recours doit être rejeté dans la mesure où il est recevable. Comme les conclusions étaient vouées à l'échec, l'assistance judiciaire ne peut être accordée (<ref-law>). Le recourant devra donc supporter les frais (<ref-law>), dont le montant sera toutefois fixé en tenant compte de sa situation financière.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1600 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Cour d'appel pénale du Tribunal cantonal du canton de Vaud.
Lausanne, le 12 mars 2015
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Denys
La Greffière : Livet