Nichtzulassung zur Maturitätsprüfung, hat sich ergeben:
A.- Die eidgenössische Verordnung vom 15. Februar 1995 über die Anerkennung von gymnasialen Maturitätsausweisen (Maturitäts-Anerkennungsverordnung, MAV; SR 413. 11) regelt die schweizerische Anerkennung von kantonalen und kantonal anerkannten gymnasialen Maturitätsausweisen, welche als Ausweise für die allgemeine Hochschulreife gelten (Art. 1 in Verbindung mit <ref-law>). Die Anerkennungsbedingungen werden in den Art. 3 bis 17 MAV umschrieben. Als eine dieser Bedingungen gilt die Verpflichtung zur Vorlage einer Maturaarbeit (<ref-law>):
"Schülerinnen und Schüler müssen allein oder in einer Gruppe eine grössere eigenständige schriftliche oder schriftlich kommentierte Arbeit erstellen und mündlich präsentieren".
Eine gleichlautende Anordnung enthält Art. 10 des von der Schweizerischen Konferenz der kantonalen Erziehungsdirektoren erlassenen Reglements vom 16. Januar 1995 über die Anerkennung von gymnasialen Maturitätsausweisen (Maturitäts-Anerkennungsreglement, MAR).
B.- Im Kanton Obwalden ist der Regierungsrat u.a. zuständig, im Schul- und Bildungswesen allgemeinverbindliche Reglemente und Ausführungsvorschriften zu erlassen (Art. 72 lit. h des Gesetzes vom 28. Mai 1978 über Schule und Bildung, Schulgesetz). Das Reglement vom 22. April 1997 über die Maturitätsprüfungen bestimmt in Art. 10:
"Zu den Maturitätsprüfungen werden jene Schüler und Schülerinnen zugelassen, welche die betreffende Schule mindestens während des vollen letzten Schuljahres besucht und eine genügende Maturaarbeit vorgelegt haben".
Näheres zur Maturaarbeit (u.a. Ziel, Form, Zeitplan, Bewertung) enthalten die entsprechenden "Rahmenbestimmungen", welche die Kantonsschulkommission des Kantons Obwalden am 15. September 1997 gestützt auf Art. 8 Abs. 2 lit. i der Verordnung vom 11. Oktober 1984 über die Kantonsschule (in der Fassung vom 22. April 1993) erlassen hat.
Weitere Einzelheiten betreffend die Begleitung und die Beurteilung der Maturaarbeit werden schliesslich in einem Leitfaden der Kantonsschule Obwalden für die Jahre 1999 bis 2001 geregelt.
C.- A._, geboren am .. .... 1982, besuchte im Schuljahr 2000/2001 die sechste Klasse der Kantonsschule in Sarnen. Zusammen mit B._ reichte er im Dezember 2000 eine Maturaarbeit zum Thema "Entwicklung im Profifussball" ein. Da den beiden Schülern in der Folge mitgeteilt worden war, ihre Maturaarbeit werde als ungenügend bewertet, wandte sich A._ am 9. Februar 2001 an den Rektor und erklärte, er sei bereit, die Dokumentation der Maturaarbeit noch einmal zu schreiben. Als "anderen Lösungsansatz" bot er an, bis zum 30. April 2001 eine "vollständige neue Maturaarbeit zu schreiben und abzugeben". Am 15. Februar 2001 teilte ihm der Rektor mit, eine Überarbeitung der Maturaarbeit sei in den Leitlinien und Reglementen nicht vorgesehen; auch könne er ihm die gewünschte Präsentation der Maturaarbeit "allein vor einer Kommission" nicht ermöglichen.
Am 16. Februar 2001 verfügte der Rektor, A._ werde wegen der ungenügenden Maturaarbeit nicht zu den Maturitätsprüfungen zugelassen. A._ habe die Möglichkeit, die Maturaarbeit mit einem neuen Thema zu wiederholen; eine Repetition der sechsten Klasse sei dabei aber unumgänglich.
Eine hiergegen erhobene Beschwerde bei der Kantonsschulkommission blieb erfolglos.
D.- Am 23. April 2001 erhob A._ Beschwerde an den Regierungsrat des Kantons Obwalden. Er beantragte, die vorinstanzlichen Entscheide aufzuheben und zu den Maturitätsprüfungen des Frühjahrs 2001 zugelassen zu werden. Zu diesem Zweck sei seine inzwischen erstellte und am Tag der Einreichung der Beschwerde an den Regierungsrat abgeschlossene zweite Maturaarbeit zum Thema "Internierte Polen in der Schweiz" als genügend zu bewerten, eventuell sei ihm die Möglichkeit einzuräumen, die erste Maturaarbeit nachzubessern.
Mit Entscheid vom 15. Mai 2001 wies der Regierungsrat des Kantons Obwalden die Beschwerde ab.
Gegen diesen Entscheid erhob A._ Beschwerde an das kantonale Verwaltungsgericht und wiederholte im Wesentlichen die im Verfahren vor dem Regierungsrat gestellten Anträge. Sodann verlangte er, der Beschwerde vom 22. Mai 2001 aufschiebende Wirkung zuzuerkennen. Am 30. Mai 2001 erkannte der Verwaltungsgerichtspräsident, A._ werde "im Sinne der Erwägungen einstweilen zu den Maturitätsprüfungen zugelassen". A._ legte diese Prüfungen zwischen dem 5. und 22. Juni 2001 ab. Er erreichte dabei offenbar - mit einer Ausnahme - in allen Fächern zumindest genügende Noten (vgl. Schreiben des Vaters C._ vom 27. Juni 2001).
Inzwischen hatte das Verwaltungsgericht mit Entscheid vom 20. Juni 2001 die Beschwerde abgewiesen.
E.- Mit Eingabe vom 27. Juli 2001 führt A._ staatsrechtliche Beschwerde beim Bundesgericht mit dem Antrag, den Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Obwalden vom 20. Juni 2001 aufzuheben.
Das Rektorat der Kantonsschule Obwalden hat sich nicht vernehmen lassen. Die Kantonsschulkommission Obwalden verzichtet auf eine Stellungnahme. Das Volkswirtschaftsdepartement beantragt namens des Regierungsrates, die Beschwerde abzuweisen. Das Verwaltungsgericht des Kantons Obwalden schliesst ebenfalls auf Abweisung der Beschwerde.
Am 11. September 2001 nahm A._ unaufgefordert zu den eingegangenen Vernehmlassungen Stellung.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- Das Bundesgericht prüft die Zulässigkeit der bei ihm eingereichten Beschwerden von Amtes wegen und mit freier Kognition (<ref-ruling> E. 1 S. 13, mit Hinweis). Entsprechend der Subsidiarität der staatsrechtlichen Beschwerde ist als Erstes zu beurteilen, ob die Verwaltungsgerichtsbeschwerde offen steht.
a) Gemäss Art. 97 OG in Verbindung mit <ref-law> ist die Verwaltungsgerichtsbeschwerde zulässig gegen Verfügungen, die sich auf öffentliches Recht des Bundes stützen oder hätten stützen sollen, sofern diese von den in Art. 98 OG genannten Vorinstanzen erlassen worden sind und keiner der in Art. 99 - 102 OG oder in der Spezialgesetzgebung vorgesehenen Ausschlussgründe gegeben ist (<ref-ruling> E. 2 S. 233). Gleiches gilt auch für gemischtrechtliche Verfügungen, die sowohl auf kantonalem als auch auf Bundesrecht beruhen, falls und soweit eine Verletzung von unmittelbar anwendbarem Bundesrecht in Frage steht. Weiter sind im Verfahren der Verwaltungsgerichtsbeschwerde Anordnungen zu überprüfen, die sich entweder auf unselbständiges kantonales Ausführungsrecht zum Bundesrecht oder auf übriges kantonales Recht stützen, welches einen hinreichend engen Sachzusammenhang mit einer im Rahmen der Verwaltungsgerichtsbeschwerde zu beurteilenden Frage des Bundesverwaltungsrechts aufweist.
Soweit dem angefochtenen Entscheid selbständiges kantonales Recht ohne den genannten Sachzusammenhang zum Bundesrecht zugrunde liegt, steht einzig die staatsrechtliche Beschwerde zur Verfügung (<ref-ruling> E. 1a/aa S. 361; <ref-ruling> E. 1b S. 75).
b) Gegenstand der vorliegenden Beschwerde ist ein letztinstanzlicher kantonaler Endentscheid, der sich auf selbständiges kantonales Recht stützt, so dass die Verwaltungsgerichtsbeschwerde unzulässig ist (vgl. E. 1a): Auf Bundesebene besteht zwar die Verordnung vom 15. Februar 1995 über die Anerkennung von gymnasialen Maturitätsausweisen (MAV, vgl. vorne "A.-"); dabei handelt es sich aber um einen Rahmenerlass, welcher allein die schweizerische Anerkennung von kantonalen Maturitätsausweisen regelt. Die kantonalen Maturitätsprüfungen selber richten sich im Einzelfall materiell wie verfahrensrechtlich ausschliesslich nach dem einschlägigen kantonalen Recht. Die staatsrechtliche Beschwerde gegen den Entscheid des Verwaltungsgerichts ist, da kein anderes eidgenössisches Rechtsmittel zur Verfügung steht, daher zulässig (Art. 84 Abs. 2, Art. 86 Abs. 1 und Art. 87 OG).
2.- a) Nach Art. 10 des vorliegend anwendbaren Reglementes über die Maturitätsprüfungen (vgl. vorne "B.-") hat der Kantonsschüler einen Anspruch auf Zulassung zu den Prüfungen, sofern die geforderten Voraussetzungen (Besuch des vollen letzten Schuljahres, genügende Maturaarbeit) erfüllt sind. Der Entscheid über die Nichtzulassung zu den Prüfungen berührt den Beschwerdeführer insoweit in seinen rechtlich geschützten eigenen Interessen. Er ist daher gemäss Art. 88 OG zur Beschwerde legitimiert.
b) Auf die staatsrechtliche Beschwerde ist nur soweit einzutreten, als sie den Begründungsanforderungen gemäss Art. 90 Abs. 1 lit. b OG genügt. Danach muss die Beschwerdeschrift die wesentlichen Tatsachen und eine kurz gefasste Darlegung darüber enthalten, welche verfassungsmässigen Rechte bzw. welche Rechtssätze inwiefern durch den angefochtenen Entscheid verletzt worden sind. Das Bundesgericht untersucht nicht von Amtes wegen, ob ein kantonaler Hoheitsakt verfassungswidrig ist, sondern prüft nur rechtsgenügend vorgebrachte, klar erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen (<ref-ruling> E. 2 S. 3/4; <ref-ruling> E. 1d S. 201; <ref-ruling> E. 1h S. 352). Der Beschwerdeführer hat sich mit der Begründung im angefochtenen Entscheid auseinander zu setzen und zu erklären, welches geschriebene oder ungeschriebene verfassungsmässige Individualrecht verletzt worden sein soll. Auf bloss allgemein gehaltene, rein appellatorische Kritik tritt das Bundesgericht nicht ein (<ref-ruling> E. b; <ref-ruling> E. 1b S. 495). Die vorliegende Beschwerdeschrift enthält über weite Strecken appellatorische Ausführungen, die als solche nicht geeignet sind, die Rüge der Verletzung von <ref-law> zu begründen (vgl. E. 3). Insoweit ist auf die staatsrechtliche Beschwerde nicht einzutreten.
c) Mit staatsrechtlicher Beschwerde können grundsätzlich keine Tatsachen und Beweismittel sowie keine rechtlichen Argumente vorgebracht werden, welche nicht bereits im kantonalen Verfahren geltend gemacht wurden (<ref-ruling> E. 1 S. 408; Walter Kälin, Das Verfahren der staatsrechtlichen Beschwerde, 2. Auflage, Bern 1994, S. 370). Die zusammen mit der Beschwerde eingereichten neuen Beweismittel sind daher nicht zu berücksichtigen. Zulässig ist hingegen - wiewohl sich das Verwaltungsgericht gegenteilig hat vernehmen lassen - das Vorbringen, der Beschwerdeführer habe rechtzeitig darum ersucht, die Präsentation der (ersten) Maturaarbeit allein vornehmen zu dürfen (vgl. Schreiben des Rektors vom 15. Februar 2001, S. 2, sowie Beschwerde an den Regierungsrat, S. 3, und Beschwerde an das Verwaltungsgericht, S. 6/7).
d) Die Verfassungsmässigkeit eines kantonalen Hoheitsaktes beurteilt sich grundsätzlich auf Grund der rechtlichen und tatsächlichen Verhältnisse im Zeitpunkt, in dem dieser ergangen ist; neu eingetretene Umstände können - ausser in Verfahren der abstrakten Normenkontrolle - nicht mehr berücksichtigt werden (<ref-ruling> E. 2c/bb S. 291; <ref-ruling> E. 4d S. 473; vgl. auch Walter Kälin, a.a.O., S. 369 ff.). Dass der Beschwerdeführer die Maturaprüfungen inzwischen - offenbar mit hinreichendem Erfolg - vorsorglich abgelegt hat, kann nach dem Gesagten ebenso wenig berücksichtigt werden wie der Umstand, dass er nunmehr (seit dem
15. Oktober 2001) das erste Semester für Studierende des Assessment-Jahres an der Universität St. Gallen belegt. Im Übrigen könnte der Beschwerdeführer aus der im Juni 2001 vorsorglich abgelegten Maturitätsprüfung ohnehin nichts zu seinen Gunsten ableiten (vgl. die unangefochten gebliebene [Zwischen-]Verfügung des Verwaltungsgerichtspräsidenten vom 30. Mai 2001, S. 6 oben, wonach der Beschwerdeführer im Falle der Bestätigung des Nichtzulassungsentscheides durch das Verwaltungsgericht die Maturitätsprüfungen auch dann vollumfänglich zu wiederholen hätte, "wenn seine diesjährigen Maturitätsprüfungsleistungen als genügend zu betrachten wären").
3.- Der Beschwerdeführer beanstandet die Art und Weise, wie seine beiden Maturaarbeiten von den zuständigen Schulorganen bzw. Rechtsmittelinstanzen behandelt und beurteilt worden sind. Er rügt eine Verletzung der aus <ref-law> folgenden Verfahrensgarantien (insbesondere überspitzten Formalismus).
a) Das Verwaltungsgericht hat die Frage, ob dem Nichtzulassungsentscheid gravierende Verfahrensmängel zugrunde liegen, geprüft (vgl. S. 6 des angefochtenen Entscheides).
Es hat sie im Wesentlichen mit der Begründung verneint, die erste Maturaarbeit zum Thema "Entwicklung im Profifussball" habe sich als offensichtlich ungenügend erwiesen, so dass es nicht willkürlich gewesen sei, wenn die Schulbehörden die Nachbesserungsmöglichkeit einer solchen, an schwerwiegenden Mängeln leidenden Arbeit von vornherein ausgeschlossen hätten. Aus dem Umstand, dass der Beschwerdeführer diese Arbeit mit einem angeblich ungeeigneten Kollegen habe ausführen müssen, vermöge er nichts für sich abzuleiten, zumal er die Form der Gruppenarbeit und seinen Partner selbst gewählt habe und es ihm - um eine Einzelbewertung zu erhalten - offen gestanden hätte, rechtzeitig eine Arbeitsaufteilung vorzunehmen und diese der Schule bekannt zu geben. Sodann sei eine "Nachbesserung" in Form der Erstellung einer zweiten Maturaarbeit von vornherein unstatthaft, weil sich der Beschwerdeführer dergestalt von den didaktischen Zielen (Schulung in Projektarbeit über einen längeren Zeitraum hinweg) entfernt habe.
b) Diese Beurteilung des Verwaltungsgerichts hatte zur Folge, dass die vom Beschwerdeführer eingereichten Arbeiten als Zulassungsvoraussetzung für die Maturaprüfungen des Jahres 2001 nicht akzeptiert worden sind und er somit zur Wiederholung des sechsten Schuljahres verpflichtet ist, um die Matura doch noch auf gültigem Wege bestehen zu können.
Der Beschwerdeführer erachtet diese Formstrenge als verfassungswidrig. Er macht geltend, sein Anspruch auf ein gerechtes Verfahren im Sinne von <ref-law> sei verletzt worden, weil die Nachbesserungsmöglichkeit für eine Maturaarbeit vom Verwaltungsgericht ohne gesetzliche Grundlage auf "kleinere Mängel" beschränkt worden sei. Sodann habe das Verwaltungsgericht das Verbot des überspitzten Formalismus verletzt und ein widersprüchliches bzw. treuwidriges Verfahrensverhalten der Schulbehörden bzw. des Rektorats zugelassen, indem es deren Vorgehen betreffend die Verweigerung einer Nachfrist geschützt habe.
c) Art. 10 der eidgenössischen Verordnung über die Anerkennung von gymnasialen Maturitätsausweisen verlangt, dass die Schüler allein oder in einer Gruppe "eine grössere eigenständige schriftliche oder schriftlich kommentierte Arbeit erstellen und mündlich präsentieren" (vorne "A.-").
Der Beschwerdeführer tut nicht oder jedenfalls nicht rechtsgenüglich dar (vgl. E. 2b), dass die kantonalen Behörden diese eidgenössische Vorschrift in ihren ausführenden Regelungen offensichtlich sachwidrig konkretisiert hätten, auch wenn es zutreffen mag, dass das neu eingeführte Erfordernis einer längeren schriftlichen Arbeit als Zulassungsbedingung für die Maturaprüfung zu Situationen führen kann, deren sachgerechte Bewältigung in den vorhandenen Richtlinien nicht vorgesehen ist. Der Beschwerdeführer macht zu Recht auch nicht geltend, es sei verfassungswidrig, die Zulassung zu den Maturaprüfungen von der Vorlage einer genügenden Maturaarbeit abhängig zu machen (vgl. Art. 10 des kantonalen Reglementes über die Maturitätsprüfungen, vorne "B.-").
aa) Bei der Maturaarbeit geht es um einen längerfristigen Prozess, der von didaktischen Zielen beherrscht wird (vgl. etwa Art. 1 der Rahmenbestimmungen, wonach die Arbeit nachweisen soll, dass die Schülerinnen und Schüler "die Fertigkeit haben, Informationen zu suchen, zu ordnen, auszuwerten und zu verarbeiten"). Grosses Gewicht kommt dabei der Zusammenarbeit mit der betreuenden Lehrkraft ("Mentor") zu, welche die Projektarbeit über die ganze Zeit begleitet (rund anderthalb Jahre, bis kurz vor Beginn der Maturitätsprüfungen [vgl. Art. 4 und 5 der Rahmenbestimmungen in Verbindung mit Ziff. IV des Leitfadens]). Zwar wäre eine kantonale Regelung, die dem betroffenen Schüler vor dem Ablegen der Maturitätsprüfung eine längere Frist für die Verbesserung oder gegebenenfalls Wiederholung seiner Arbeit einräumen würde, ebenfalls zulässig. Doch entspricht es jedenfalls nicht dem Sinn der Vorschrift von <ref-law>, wenn als Ersatz für eine als "ungenügend" bewertete Maturaarbeit in kurzer Zeit eine neue Schrift verfasst wird. Die nachträgliche Präsentation einer solchen eilig zusammengestellten Arbeit erlaubt es nicht, sich über die vom Schüler unternommenen Anstrengungen ein Bild zu machen; ebenso wenig kann überprüft werden, wie eingehend sich der angehende Maturand mit der gewählten Materie auseinander gesetzt hat.
Die Schrift mit dem Thema "Internierte Polen in der Schweiz", die in einem Zeitraum von wenigen Wochen zusammengestellt und - obwohl die neue Mentorin von einer Klassenrepetition des Beschwerdeführers ausgegangen war - von diesem bereits im Frühjahr 2001 eingereicht wurde, konnte eine Maturaarbeit im Sinne der erwähnten Zielsetzungen daher von vornherein nicht ersetzen.
bb) Es bleibt zu prüfen, ob die Schulbehörden dem Beschwerdeführer nach Massgabe der vorliegend anwendbaren kantonalen Bestimmungen die "Nachbesserung" bzw. Verbesserung der ersten Arbeit ("Entwicklung im Profifussball") hätten gestatten müssen.
Richtig ist, dass es unzulässig wäre, eine als ungenügend bewertete Maturaarbeit grundsätzlich von jeder Verbesserungsmöglichkeit auszuschliessen. Solches war vorliegend aber nicht der Fall; die Möglichkeit der nachträglichen Verbesserung einer mangelhaften schriftlichen Arbeit war vorhanden (vgl. S. 12/13 des angefochtenen Urteils).
Doch sollte die Nachbesserung nach Meinung der kantonalen Behörden auf die Behebung "untergeordneter Mängel" beschränkt bleiben. Dabei erscheint die Auffassung des Verwaltungsgerichts, wonach eine derartige Beschränkung zwar nicht ausdrücklich vorgesehen sei, sich aber zwingend aus der Auslegung des Leitfadens und der Rahmenbestimmungen ergebe, mit Blick auf den dargelegten Zweck einer Maturaarbeit nicht überspitzt formalistisch und jedenfalls vertretbar. Soweit das Verwaltungsgericht festgestellt hat, die fragliche erste Arbeit des Beschwerdeführers leide an schweren und damit nicht mehr verbesserungsfähigen Mängeln, handelte es im Rahmen des ihm zustehenden Ermessens. Dass sich die einzelnen Form- bzw. Verfahrensvorschriften, auf die das Verwaltungsgericht abgestellt hat, bloss aus "nicht mit Gesetzeskraft ausgestatteten Regelungen" entnehmen lassen (vgl. S. 8 der Beschwerdeschrift), schadet nicht (vgl. Herbert Plotke, Schweizerisches Schulrecht, Bern und Stuttgart 1979, S. 60); die kantonalen Normen betreffend die Umsetzung und Konkretisierung von Art. 10 der eidgenössischen Maturitäts-Anerkennungsverordnung können nach Massgabe der kantonalen Zuständigkeitsordnung, deren Verletzung vorliegend nicht in einer Art. 90 Abs. 1 lit. b OG genügenden Weise gerügt wird, auch in Erlassen des Verordnungsgebers oder der Schulorgane enthalten sein. Diese Grundlagen (Leitfaden usw.) waren dem Beschwerdeführer im Übrigen rechtzeitig abgegeben worden, so dass seine Rüge, die Schulbehörden hätten sich im Verfahren widersprüchlich bzw. treuwidrig verhalten (vgl. S. 14 der Beschwerdeschrift) ebenfalls unbegründet erscheint. Dies gilt namentlich auch mit Bezug darauf, dass der Rektor das Gesuch des Beschwerdeführers, die Präsentation der Arbeit allein vornehmen zu dürfen, abgewiesen hat. Das alleinige Auftreten bei der Präsentation hätte am Ergebnis - dem Vorliegen einer ungenügenden Maturaarbeit - nichts zu ändern vermocht.
d) Das Verwaltungsgericht hat sich im angefochtenen Entscheid mit den aufgeworfenen Fragen gemäss der ihm zustehenden Kognition (vgl. Art. 66 des Gesetzes vom 22. September 1996 über die Gerichtsorganisation) in sorgfältiger und differenzierter Weise auseinander gesetzt; die dagegen erhobenen Verfassungsrügen erweisen sich, soweit darauf überhaupt einzutreten ist, als unbegründet.
4.- Nach dem Gesagten ist die staatsrechtliche Beschwerde abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann.
Entsprechend diesem Verfahrensausgang hat der Beschwerdeführer die bundesgerichtlichen Kosten zu tragen (Art. 156 Abs. 1 in Verbindung mit Art. 153 und 153a OG).
Eine Parteientschädigung ist nicht geschuldet (Art. 159 Abs. 2 OG analog).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die staatsrechtliche Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 2'000.-- wird dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Rektorat der Kantonsschule und der Kantonsschulkommission Obwalden sowie dem Regierungsrat und dem Verwaltungsgericht des Kantons Obwalden schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 16. November 2001
Im Namen der II. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: