Sachverhalt:
A. A._ (Beschwerdeführer, Jg. 1953) war seit 1. Oktober 2004 bei der Kommunikationstechnikunternehmung Y._ GmbH angestellt gewesen und über seine Arbeitgeberin bei der X._ AG (Beschwerdegegnerin) im Rahmen eines Kollektivvertrags krankentaggeldversichert. Mit Mahnschreiben vom 13. Februar 2008 forderte die Beschwerdegegnerin die Y._ GmbH auf, bis 27. Februar 2008 ausstehende Prämien in Höhe von Fr. 7'181.65 nebst Mahngebühren von Fr. 50.-- zu bezahlen, andernfalls Verzugsfolgen einträten. Nachdem die Prämienschuld nicht beglichen worden war, wies die Beschwerdegegnerin die Versicherungsnehmerin am 3. Juni 2008 schriftlich darauf hin, dass der Versicherungsschutz erloschen und der Kollektivvertrag unter Verzicht auf weitere Massnahmen zur Prämieneinforderung auf den 27. Februar 2008 annulliert worden sei.
Der Beschwerdeführer, dessen Arbeitsverhältnis die Y._ GmbH mit Kündigungsschreiben vom 5. Mai 2008 per sofort aufgelöst hatte (letzter Arbeitstag am 16. Mai 2008), meldete sich am 19. Mai 2008 bei der Arbeitslosenversicherung zum Leistungsbezug an. Eine am 27./30. Mai 2008 auf den 1. Juni 2008 bei der in Z._ domizilierten Q._ GmbH, Television Kommunikation, vereinbarte Arbeitsstelle konnte der Beschwerdeführer in der Folge auf Grund gesundheitlicher Probleme, welche zunächst vom 31. Mai bis 21. September 2008 eine vollständige und vom 22. September bis 31. Oktober 2008 eine 50 %ige Arbeitsunfähigkeit bewirkten, nicht antreten. Mit Schreiben vom 19. Februar 2009 beschied die Beschwerdegegnerin das Ersuchen des Beschwerdeführers vom 28. August 2008 um Übertritt in die Einzelversicherung bzw. Ausrichtung von Taggeldleistungen abschlägig.
B. Am 24. August 2009 erhob der Beschwerdeführer beim Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich Klage gegen die Beschwerdegegnerin mit dem Antrag, diese sei zu verpflichten, ihm Fr. 23'912.-- zuzüglich Zins zu 5 % seit 9. Juni 2008 zu bezahlen. Mit Urteil vom 27. Mai 2011 wies das angerufene Gericht die Klage ab. Es erkannte, dass der Kollektivvertrag zwar als erst per 27. April 2008 aufgelöst zu betrachten sei, die Erklärung des Beschwerdeführers, in die Einzelversicherung übertreten zu wollen, aber im August 2008 und daher verspätet erfolgt sei, ohne dass die Beschwerdegegnerin diesen Umstand zu vertreten habe.
C. Mit Beschwerde in Zivilsachen wiederholt der Beschwerdeführer das im kantonalen Verfahren gestellte Begehren. Die Beschwerdegegnerin beantragt die Abweisung der Beschwerde, während die Vorinstanz auf eine Vernehmlassung verzichtet.

Erwägungen:
1. 1.1 Zu beurteilen ist die Leistungspflicht aus einer Zusatzversicherung zur sozialen Krankenversicherung. Derartige Zusatzversicherungen unterstehen gemäss Art. 12 Abs. 2 und 3 des Bundesgesetzes vom 18. März 1994 über die Krankenversicherung (KVG; SR 832.10) dem Versicherungsvertragsgesetz vom 2. April 1908 (VVG; SR 221.229.1). Streitigkeiten aus solchen Versicherungen sind privatrechtlicher Natur, weshalb als Rechtsmittel an das Bundesgericht die Beschwerde in Zivilsachen gemäss <ref-law> in Betracht kommt (<ref-ruling> E. 2.1 S. 441 f. mit Hinweis).
1.2 Die Beschwerde richtet sich gegen einen Endentscheid (<ref-law>), welcher durch Beschwerde in Zivilsachen grundsätzlich anfechtbar ist. Bei der vorliegenden Streitsache, mit welcher Taggeldleistungen verlangt werden, handelt es sich um eine vermögensrechtliche Angelegenheit. Demnach ist die Beschwerde in Zivilsachen u.a. zulässig, sofern der Streitwert mindestens Fr. 30'000.-- beträgt (<ref-law>) oder ein Bundesgesetz eine einzige kantonale Instanz vorsieht (<ref-law>). Ferner bedingt das Eintreten auf die Rechtsvorkehr das Vorliegen des Entscheids einer als Rechtsmittelinstanz eingesetzten letzten kantonalen Instanz im Sinne von Art. 75 Abs. 1 und 2 (Satz 1 und 2 Teilsatz 1) BGG bzw. einer vom Bundesgesetz vorgesehenen einzigen kantonalen Instanz gemäss Art. 75 Abs. 1 und 2 (Satz 1 und 2 Teilsatz 2) lit. a BGG.
1.2.1 Unbestrittenermassen liegt der massgebliche Streitwert in casu unter Fr. 30'000.--. Fraglich ist indes, ob das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich den angefochtenen Entscheid als einzige kantonale Instanz im Sinne von Art. 74 Abs. 2 lit. b und <ref-law> gefällt hat.
1.2.2 Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich entscheidet in Streitigkeiten aus Zusatzversicherungen zur sozialen Krankenversicherung nach KVG gemäss kantonalem Recht als einzige kantonale Instanz (Art. 76 Abs. 1 Satz 2 der Verfassung des Kantons Zürich vom 27. Februar 2005 [KV/ZH; SR 131.211] sowie § 2 Abs. 2 lit. b des Gesetzes über das Sozialversicherungsgericht vom 7. März 1993 [GSVGer; LS 212.81]). Es nimmt zwar von seiner Einbettung in die zürcherische Gerichtsorganisation her die Stellung eines oberen kantonalen Gerichts ein (Art. 74 Abs. 2 KV/ZH), fungiert aber im vorliegenden Fall nicht als Rechtsmittelinstanz im Sinne von Art. 75 Abs. 2 Satz 1 und 2 Teilsatz 1 BGG (<ref-ruling> E. 2.2.2.2 S. 442 ff.; Urteil [des Bundesgerichts] 4A_572/2010 vom 20. Dezember 2010 E. 1; vgl. auch Rolf Kuhn, Krankentaggeldversicherung nach VVG: Verfassungswidrige Verkürzung des Rechtsmittelzuges im Kanton Zürich?, in: jusletter vom 25. Juni 2007, Rz. 17).
Dieser Umstand steht einem Eintreten auf das Rechtsmittel aus folgendem Grund jedoch nicht entgegen: Nach Art. 7 der auf 1. Januar 2011 in Kraft getretenen schweizerischen Zivilprozessordnung vom 19. Dezember 2008 (Zivilprozessordnung, ZPO; SR 272) können die Kantone für Streitigkeiten aus Zusatzversicherungen zur sozialen Krankenversicherung nach KVG ein Gericht bezeichnen, welches als einzige kantonale Instanz zuständig ist. Gleichzeitig wurde Art. 75 Abs. 2 lit. a (sowie Art. 74 Abs. 2 lit. b) BGG dahingehend geändert, dass als Ausnahme vom doppelten Instanzenzug eine einzige kantonale Instanz nicht mehr von einem Bundesgesetz vorgeschrieben sein muss, sondern dass es genügt, wenn ein Bundesgesetz eine solche vorsieht (Anhang 1 zur ZPO Ziff. II [Änderung bisherigen Rechts]; Sitzungsprotokoll der nationalrätlichen Kommission für Rechtsfragen vom 3. April 2008, S. 9 oben; Urteile [des Bundesgerichts] 4A_158/2011 vom 6. April 2011 E. 1.1, 4A_584/2010 vom 1. Februar 2011 E. 2.1, in: SJ 2011 I S. 262, 4A_572/2010 vom 20. Dezember 2010 E. 1 und 4A_532/2009 vom 5. März 2010 E. 1). <ref-law> hat demnach in erster Linie die bedeutsame Änderung mit sich gebracht, dass die Kantone das bundesrechtlich in <ref-law> vorgeschriebene Prinzip der "double instance" durchbrechen dürfen. Die Bestimmung soll weiterhin eine einheitliche Zuständigkeitsordnung für Prozesse nach KVG und VVG ermöglichen respektive den Kantonen die Beibehaltung des bisherigen Systems erlauben (bundesrätliche Botschaft vom 28. Juni 2006 zur Schweizerischen Zivilprozessordnung [ZPO], BBl 7221 ff., insb. 7247 f.; AB 2007 S 500 f.; AB 2008 N 644; ferner Ueli Spitz, Eidgenössische ZPO und Zusatzversicherungen zur sozialen Krankenversicherung, in: jusletter vom 20. Dezember 2010, Rz. 6 und 8 ff.). In der Volksabstimmung vom 26. September 2010 wurde Art. 76 Abs. 1 KV/ZH denn auch nicht zuletzt als Folge der in <ref-law> stipulierten Regelung insofern ergänzt, als das Gesetz nun in begründeten Fällen Ausnahmen vom zweistufigen Instanzenzug vorsehen kann, wenn das Bundesrecht die Beurteilung durch eine einzige Instanz zulässt (Ueli Spitz, a.a.O., Rz. 15). In Umsetzung dieser Norm modifizierte der kantonale Gesetzgeber § 2 Abs. 2 lit. b GSVGer in dem Sinne, als das Sozialversicherungsgericht, soweit es das Bundesrecht vorschreibt oder zulässt, als einzige kantonale Gerichtsinstanz für Klagen über Streitigkeiten aus Zusatzversicherungen zur sozialen Krankenversicherung nach dem KVG im Sinne von <ref-law> zuständig ist.
Nach dem Dargelegten hat das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich als einzige kantonale Instanz im Sinne von <ref-law> (in Verbindung mit Art. 76 Abs. 1 Satz 2 KV/ZH und § 2 Abs. 2 lit. a GSVGer) entschieden, sodass sich die Beschwerde gestützt auf <ref-law> trotz Unterschreitung der Streitwertgrenze nach <ref-law> als zulässig erweist (so auch: Paul Oberhammer, Kurzkommentar, Schweizerische Zivilprozessordnung, 2010, N. 4 zu <ref-law>; Dominik Gasser/Brigitte Rickli, Schweizerische Zivilprozessordnung, Kurzkommentar, 2010, N. 2 zu <ref-law>; nicht länger einschlägig: <ref-ruling> E. 2.2.2.2 S. 442 ff.; anders für das Bundesgesetz vom 19. Dezember 1986 über den unlauteren Wettbewerb [UWG; SR 241] betreffende Streitigkeiten: Urteil [des Bundesgerichts] 4A_584/2010 vom 1. Februar 2011 E. 2.1, in: SJ 2011 I S. 262). Da es sodann als Vorinstanz nach <ref-law> tätig geworden ist, kann auf die fristgerecht erhobene Beschwerde eingetreten werden.
2. 2.1 Die Beschwerde in Zivilsachen kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist folglich weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann eine Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen). Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen).
2.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein (<ref-law>).
3. 3.1 Strittig und zu prüfen ist vorab, ob und bejahendenfalls in welchem Zeitpunkt der Kollektivversicherungsvertrag zwischen der Beschwerdegegnerin und der Y._ GmbH erloschen ist.
3.2 Die Vorinstanz hat diesbezüglich erwogen, die Beschwerdegegnerin habe, nachdem während mehrerer Monate keine Prämien mehr entrichtet worden seien, die Versicherungsnehmerin mit rechtsgültig verfasstem Mahnschreiben vom 13. Februar 2008 eine Zahlungsfrist bis 27. Februar 2008 eingeräumt und gleichzeitig auf die gesetzlichen Verzugsfolgen, insbesondere das Ruhen der Versicherungsdeckung nach Fristablauf und die Möglichkeit des Vertragsrücktritts bei Nichtbefolgung der Zahlungsaufforderung, hingewiesen. Die Prämien seien in der Folge unstreitig weder beglichen noch seitens der Beschwerdegegnerin mittels weiterer rechtlicher Schritte eingefordert worden, weshalb der Versicherungsvertrag kraft gesetzlicher Vermutung gemäss <ref-law> nach Ablauf der Zweimonatsfrist seit Ruhen der Versicherungsdeckung am 27. April 2008 (ex nunc) geendet habe.
Die Beschwerdegegnerin vertritt vor- wie letztinstanzlich den Standpunkt, dass nach Ablauf der Frist von zwei Monaten die Vertragsbeendigung ex tunc auf den Zeitpunkt des Eintritts des Verzugs (per 27. Februar 2008) zurückwirke.
Demgegenüber wendet der Beschwerdeführer ein, das Mahnschreiben der Beschwerdegegnerin vom 13. Februar 2008 entspreche hinsichtlich der Säumnisfolgen nicht den von Gesetz und Rechtsprechung definierten strengen formalen und inhaltlichen Anforderungen. Es ruhe somit weder die Leistungspflicht der Beschwerdegegnerin im Sinne von Art. 20 Abs. 3 VGG, noch gelte die Annahme eines Vertragsrücktritts gemäss Art. 21 Abs. 1 VGG.
4. 4.1 Wird die Prämie zur Verfallzeit oder während der im Vertrag eingeräumten Nachfrist nicht entrichtet, so ist der Schuldner unter Androhung der Säumnisfolgen auf seine Kosten schriftlich aufzufordern, binnen 14 Tagen, von der Absendung der Mahnung an gerechnet, Zahlung zu leisten (<ref-law>). Bleibt die Mahnung ohne Erfolg, so ruht die Leistungspflicht des Versicherers vom Ablauf der Mahnfrist an (<ref-law>). Wird die rückständige Prämie nicht binnen zwei Monaten nach Ablauf der in <ref-law> festgesetzten Frist rechtlich eingefordert, so wird angenommen, dass der Versicherer, unter Verzicht auf die Bezahlung der rückständigen Prämie, vom Vertrag zurücktritt (<ref-law>).
Das Gesetz räumt dem Versicherer somit bei Nichtbezahlung der ausstehenden Prämie durch den Versicherungsnehmer ein Wahlrecht ein: Er kann zwischen der Weiterführung des Vertrags oder - unter Verzicht auf die rückständige Prämie - dessen Beendigung entscheiden (<ref-ruling> E. 2a S. 188 mit Hinweis). Wählt er die Auflösung des Vertragsverhältnisses, steht es ihm offen, diese durch eine vorzeitige Rücktrittserklärung oder durch Fristablauf herbeizuführen. Verhält der Versicherer sich während zweier Monate seit Verzugseintritt, d.h. dem Zeitpunkt des Ablaufs der 14-tägigen Mahnfrist, passiv, indem er die rückständige Prämie nicht rechtlich einfordert, so wird angenommen, dass er vom Vertrag zurücktrete (<ref-law>). Er ist indes nicht gehalten, bis zum Ablauf der zweimonatigen Frist mit der Vertragsbeendigung zuzuwarten. Vielmehr kann er bereits auf den Verzugseintritt hin mit der Rücktrittserklärung reagieren (Franz Hasenböhler, Basler Kommentar, Versicherungsvertragsgesetz, 2001, N. 4 ff. zu <ref-law>; Felix Rajower, Die Einforderung von Versicherungsprämien nach VVG, in: AJP 2002 S. 500 ff., insb. S. 505).
4.2 Diese Regelung des Zahlungsverzugs weicht von derjenigen des OR erheblich ab. Sie statuiert einschneidende Folgen für die versicherte Person. In Anbetracht der gravierenden wirtschaftlichen Auswirkungen hat die Mahnung nach <ref-law> strengen Anforderungen hinsichtlich Form und Inhalt zu genügen, um die Interessen des Schuldners in geeigneter Weise zu wahren (<ref-ruling> E. 2d S. 189; Andrea Kiefer, Prämienzahlungsverzug nach VVG, 2000, S. 56 oben mit weiteren Hinweisen und S. 60 in fine f.). Die schriftliche Mahnung muss die Beträge nennen, für die Zahlung verlangt wird, und ebenso die Zahlungsfrist von 14 Tagen (Urteil [des Bundesgerichts] 5C.97/2005 vom 15. September 2005 E. 4.3, in: SJ 2006 I S. 271). Vor allem hat sie ausdrücklich die Säumnisfolgen anzugeben, um diese in das Bewusstsein des Schuldners zu rücken. Die Androhung der Verzugsfolgen muss explizit, klar und umfassend erfolgen, wobei sämtliche Säumnisfolgen zu nennen sind, mithin nicht nur das Ruhen der Leistungspflicht des Versicherers nach <ref-law>, sondern auch das Recht des Versicherers, vom Vertrag zurückzutreten, beziehungsweise die Vermutung des Rücktritts gemäss <ref-law> (<ref-ruling> E. 2 S. 187 ff.; Urteil [des Bundesgerichts] 4A_397/2010 vom 28. September 2010 E. 4.3). Ein blosser Hinweis auf die (dem Mahnschreiben beigefügten) Gesetzesnormen von Art. 20 f. VVG reicht dabei ebenso wenig aus wie eine Verweisung auf entsprechende Bestimmungen der Allgemeinen oder Besonderen Versicherungsbedingungen. Ungenügend ist ferner die Angabe, dass beim Versicherer zusätzliche Auskünfte über die Folgen der unterlassenen Zahlung eingeholt werden können (Urteil [des Bundesgerichts] 4A_397/2010 vom 28. September 2010 E. 4.3 und 4.4; Hasenböhler, a.a.O., N. 42 zu <ref-law>; Kiefer, a.a.O., S. 66; Rajower, a.a.O., S. 504; Bernard Corboz, Le contrat d'assurance dans la jurisprudence récente, in: SJ 2011 II S. 247 ff., insb. S. 258 f.; Stephan Fuhrer, Schweizerisches Privatversicherungsrecht, 2011, N. 9.32 S. 244; Hans Roelli/Max Keller, Kommentar zum Schweizerischen Bundesgesetz über den Versicherungsvertrag, Bd. I, 1968, S. 344; Roland Schaer, Modernes Versicherungsrecht, 2007, § 13 Rz. 71 f. und § 15 Rz. 51; Alfred Maurer, Schweizerisches Privatversicherungsrecht, 3. Aufl. 1995, S. 293). Eine Mahnung, welche nicht auf diese Folgen hinweist, ist rechtswidrig und kann die Wirkungen, auf die zu verweisen sie unterlässt, nicht erzeugen (<ref-ruling> E. 2b in fine S. 188 mit diversen Hinweisen und E. 2f S. 190; ferner Urteil [des Bundesgerichts] 4A_397/2010 vom 28. September 2010 E. 4.4 in fine; Kiefer, a.a.O., S. 61 oben und 66).
5. 5.1 Das Mahnschreiben der Beschwerdegegnerin vom 13. Februar 2008 enthält im Anschluss an die Bezifferung der unbeglichen gebliebenen Prämien und der Mahngebühr sowie den Hinweis, dass der ausstehende Betrag zur Aufrechterhaltung der Versicherungsdeckung vollständig bis zum 27. Februar 2008 bei ihr einzutreffen habe, nachstehenden Passus:
"Bleibt Ihre Zahlung aus, würden nach dem 27. Februar 2008 folgende Verzugsfolgen eintreten:
- Die Leistungspflicht der X._ ruht, d.h. Sie haben bei einem versicherten Ereignis nach dem 27. Februar 2008 keinen Versicherungsschutz mehr.
- Die X._ kann unter Verzicht auf die Prämie vom Versicherungsvertrag zurücktreten.
- Die X._ kann den ausstehenden Betrag inkl. Zinsen und Kosten aber auch auf dem Betreibungsweg einfordern. Zudem fallen weitere Betreibungskosten für Sie an, welche von den Behörden erhoben werden.
- Verspätete Überweisung des uns geschuldeten Betrages genügt zur Abwendung dieser Verzugsfolgen dann nicht mehr."
Dem Schreiben können somit die Elemente der Zahlungsaufforderung, der Angabe und Aufschlüsselung des ausstehenden Betrages sowie der Fristansetzung entnommen werden. Was die Verzugsfolgen anbelangt, geht daraus für den Fall, dass der ausstehende Betrag nicht bis zum 27. Februar 2008 beglichen würde, klar die Androhung des Ruhens der Versicherungsdeckung hervor. Ebenfalls vorhanden ist sodann die Anmerkung, wonach der Versicherer unter Verzicht auf die Prämie nach Ablauf der 14-tägigen Mahnfrist, d.h. nach Inverzugsetzung, vom Vertrag zurücktreten oder den ausstehenden Betrag mittels Betreibung einfordern könne und verspätete Überweisungen die Verzugsfolgen nicht mehr zu beheben vermöchten. Demgegenüber fehlt der Hinweis auf die in <ref-law> festgehaltene Rücktrittsvermutung (bzw. -fiktion; <ref-ruling> E. 2c S. 189 mit Hinweisen; Hasenböhler, a.a.O., N. 10 zu <ref-law>; Kiefer, a.a.O., S. 105 f.).
5.2 Hintergrund der unwiderlegbaren Rechtsvermutung nach <ref-law> bildet das Bestreben des Gesetzgebers, zu verhindern, dass der Versicherer während längerer Zeit untätig bleibt und erst in einem späteren Zeitpunkt die rückständigen sowie mittlerweile fällig gewordenen Prämien einfordert, ohne aber für die Zwischenzeit leistungspflichtig zu werden (Hasenböhler, a.a.O., N. 10 zu <ref-law> mit weiteren Hinweisen). Der Versicherungsnehmer soll rechtzeitig wissen, woran er ist, damit er gegebenenfalls anderswo Versicherungsschutz finden kann. Der Zweckgedanke liegt mit anderen Worten darin, Klarheit in Bezug auf die Weitergeltung des Vertrages zu schaffen. Die Suspension des Versicherungsschutzes bei (vorläufig) weiter bestehendem Vertragsverhältnis bewirkt einen Schwebezustand, der im Interesse des Versicherungsnehmers - gerade auch im Rahmen von Kollektivkrankentaggeldversicherungsverträgen und den dabei unmittelbar betroffenen Arbeitnehmenden als versicherten Personen (siehe im Detail Fuhrer, a.a.O., N. 9.46 S. 248; Kiefer, a.a.O., S. 112) - nicht lange andauern darf (Hasenböhler, a.a.O., N. 2 zu <ref-law>; Kiefer, a.a.O., S. 114 oben). Wird der Versicherungsnehmer bezüglich der Rücktrittsvermutung im Unklaren gelassen, ist für ihn ein stillschweigendes Zuwarten des Versicherers (ohne Einforderung der ausstehenden Prämien und ohne Erklärung des Rücktritts unmittelbar nach Ablauf der 14-tägigen Mahnfrist) nicht ohne Weiteres einzuordnen. Diese Rechtsunsicherheit gilt es mit einem entsprechenden klaren Hinweis im Mahnschreiben zu verhindern. Im vorliegenden Fall wurde das Vertragsverhältnis denn auch erst mit Annullationsschreiben vom 3. Juni 2008 - und damit mehr als drei Monate nach Inverzugsetzung - für rückwirkend beendet erklärt.
5.2.1 Das Schreiben der Beschwerdegegnerin vom 13. Februar 2008 genügt folglich den Anforderungen an eine rechtswirksame Mahnung nach Art. 20 f. VVG, insbesondere <ref-law>, nicht und ist, entgegen der Rechtsauffassung des kantonalen Gerichts, als unvollständig zu bezeichnen. Konnten sich die gesetzlich vorgesehenen Säumnisfolgen damit nicht entfalten, ist mithin weder von einem Ruhen der Leistungspflicht der Beschwerdegegnerin gemäss <ref-law> auszugehen, noch gilt die Annahme eines Vertragsrücktritts laut <ref-law>.
5.2.2 An diesem Ergebnis vermag der Hinweis der Beschwerdegegnerin auf die "gesamten Umstände rund um die Mahnung und Vertragsaufhebung", welche ebenfalls zu berücksichtigen bzw. näher abzuklären seien, nichts zu ändern, haben sich die Verzugsfolgen gemäss Art. 20 f. VVG doch unmittelbar aus dem Mahnschreiben selber zu ergeben. Einer Befragung des ehemaligen Geschäftsführers der Y._ GmbH zu diesem Punkt, wie seitens der Beschwerdegegnerin beantragt, bedarf es demnach nicht. Ebenso wenig spielt bei der Beurteilung der Rechtsgültigkeit des Mahnschreibens der Grund für die Prämienausstände eine entscheidwesentliche Rolle. Selbst wenn die ehemalige Arbeitgeberin des Beschwerdeführers aus wirtschaftlichen Motiven auf die Zahlung der Prämien bewusst verzichtet hätte, würde dieser Umstand den Versicherer nicht von seiner Pflicht entbinden, das Mahnverfahren gemäss Art. 20 f. VVG im vorstehend beschriebenen Sinne durchzuführen. Für die Behauptung der Beschwerdegegnerin, die Y._ GmbH sei bereits im Januar 2008 von der Sistierung der Versicherungsdeckung ausgegangen, bestehen ferner vor dem Hintergrund, dass die Leistungspflicht bei rechtswirksam erfolgter Mahnung vom 13. Februar 2008 erst ab Ende Februar 2008 geruht hätte, keine Anhaltspunkte, zumal die Beschwerdegegnerin auch diesfalls eine ordentliche Mahnung hätte vornehmen müssen. Schliesslich kann die Beschwerdegegnerin aus dem Argument, dass die in <ref-law> verankerte Rechtsfolge ohnehin von der späteren Vorgehensweise des Versicherers (Eintreiben der Prämien oder nicht), nicht aber vom Verhalten des Versicherungsnehmers (mehr) abhänge, ebenfalls nichts zu Gunsten ihres Standpunktes ableiten. Das Bundesgericht hat mit <ref-ruling> (letztmals bestätigt durch Urteil [des Bundesgerichts] 4A_397/2010 vom 28. September 2010) klar deklariert, dass das Mahnschreiben alle Säumnisfolgen zu nennen hat, d.h. nicht nur das - durch den Versicherungsnehmer mittels Begleichung der ausstehenden Prämien samt Kosten innert 14-tägiger Frist noch abwendbare - Ruhen der Leistungspflicht des Versicherers nach <ref-law>, sondern auch das Recht des Versicherers, vom Vertrag zurückzutreten, beziehungsweise die Vermutung des Rücktritts gemäss <ref-law>. Überdies tritt, sofern die rückständige Prämie (samt Zinsen und Kosten) nachträglich innerhalb von zwei Monaten nach Ablauf der 14-tägigen Mahnfrist beglichen und vom Versicherer angenommen wird, der suspendierte Vertrag gemäss <ref-law> ohne Weiteres wieder (ex nunc) in Kraft (Roelli/Keller, a.a.O., S. 362; Hasenböhler, a.a.O., N. 25 zu <ref-law>). Der Versicherungsnehmer ist mithin auch nach Beendigung der Frist nach <ref-law> noch in der Lage, das Schicksal des Vertragsverhältnisses durch eigene Handlungen zu beeinflussen. Um diese (rechtzeitig) vornehmen zu können, ist indes eine vorgängige Aufklärung bezüglich der nach zwei Monaten eintretenden Rücktrittsfiktion erforderlich.
6. 6.1 Gemäss <ref-law> sind für Versicherungsnehmer und Versicherte, die nach Art. 10 des Arbeitslosenversicherungsgesetzes vom 25. Juni 1982 (AVIG; SR 837.0) als arbeitslos gelten, die Art. 71 Abs. 1 und 2 sowie <ref-law> sinngemäss anwendbar. <ref-law> sieht vor, dass, wenn eine versicherte Person aus der Kollektivtaggeldversicherung nach KVG ausscheidet, weil sie nicht mehr zu dem im Vertrag umschriebenen Kreis der Versicherten zählt oder weil der Vertrag aufgelöst wird, sie das Recht hat, in die Einzelversicherung des Versicherers überzutreten. Nach Abs. 2 Satz 1 und 2 der Bestimmung hat der Versicherer dafür zu sorgen, dass die versicherte Person schriftlich über ihr Recht zum Übertritt in die Einzelversicherung aufgeklärt wird. Unterlässt er dies, so bleibt die versicherte Person in der Kollektivversicherung. Den VVG-Versicherer trifft somit bei arbeitslosen Personen im Sinne des <ref-law> dieselbe Aufklärungspflicht und im Falle eines diesbezüglichen Pflichtversäumnisses die gleiche Rechtsfolge wie den KVG-Versicherer (Gebhard Eugster, Vergleich der Krankentaggeldversicherung [KTGV] nach KVG und nach VVG, in: Krankentaggeldversicherung: Arbeits- und versicherungsrechtliche Aspekte, 2007, S. 47 ff., insb. S. 77; Fuhrer, a.a.O., N. 6.98 S. 139).
6.2 Nach unbestritten gebliebener Feststellung der Vorinstanz hat der Beschwerdeführer die mit sofortiger Wirkung ausgesprochene Kündigung seiner vormaligen Arbeitgeberin vom 5. Mai 2008 am 19. Mai 2008 entgegengenommen. Gleichentags ist er mit dem Ersuchen um Leistungsausrichtung bei der Arbeitslosenversicherung vorstellig geworden. Daraus ist der Schluss zu ziehen, dass der Beschwerdeführer im Moment der Auflösung seines Arbeitsverhältnisses als arbeitslos im Sinne des <ref-law> zu gelten hat, sodass in Anbetracht der nach dem vorstehend Ausgeführten zu diesem Zeitpunkt noch bestehenden Kollektivkrankentaggeldversicherung samt Leistungspflicht <ref-law> in Verbindung mit Art. 71 Abs. 1 und 2 KVG Anwendung finden. Da es seitens der Beschwerdegegnerin unstreitig unterlassen worden ist, den Beschwerdeführer betreffend seines Übertrittsrechts in die Einzelversicherung zu informieren, ist von dessen Verbleib in der Kollektivversicherung auszugehen. Die Beschwerdegegnerin hat deshalb für die ab 31. Mai 2008 eingetretene Arbeitsunfähigkeit grundsätzlich Leistungen nach Massgabe des Kollektivvertragsverhältnisses zu erbringen. Auf Grund des im massgeblichen Zeitpunkt vorhandenen "Arbeitslosen-Status" des Beschwerdeführers ändert an diesem Resultat der Umstand nichts, dass wegen des auf 1. Juni 2008 geplanten Stellenantritts am 2. Juni 2008 wiederum die Abmeldung beim Arbeitsamt erfolgte.
7. Der angefochtene Entscheid verletzt somit Bundesrecht und ist aufzuheben. Da die Vorinstanz die Klage in masslicher Hinsicht (Taggeldleistungen [unter Berücksichtigung einer allfälligen Wartefrist], Zinszahlungen) nicht geprüft und insbesondere die erheblichen Tatsachen diesbezüglich nicht festgestellt hat, ist die Streitsache zur Neubeurteilung zurückzuweisen (<ref-law>). Sie wird dabei auch über die Kosten- und Entschädigungsfolgen des kantonalen Verfahrens neu zu entscheiden haben.
Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend wird die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird in dem Sinne gutgeheissen, dass das Urteil des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 27. Mai 2011 aufgehoben und die Sache zur Neubeurteilung im Sinne der Erwägungen an die Vorinstanz zurückgewiesen wird.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3. Die Beschwerdegegnerin hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'500.-- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich, II. Kammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 30. Januar 2012
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Klett
Die Gerichtsschreiberin: Fleischanderl