Erwägungen:
1. 1.1 Am 1. Januar 2011 trat in der Stadt Chur das neue Taxigesetz (TG) in Kraft, welches für die Zulassung als Taxifahrer neu einen Taxiausweis und eine Fachprüfung vorsieht; bis dahin genügte hierfür der eidgenössische Führerausweis. Art. 15 Abs. 1 lit. c TG nennt als Voraussetzung für die Erlangung des Taxiausweises unter anderem, dass der Bewerber in den letzten fünf Jahren nicht wiederholt oder in schwerwiegender Weise Vorschriften des Strassenverkehrsrechts verletzt habe.
1.2 X._ war seit Mitte 2009 als angestellter Taxifahrer tätig. Im Dezember 2009 wurde er wegen grober Verletzung der Verkehrsregeln (Missachtung des Vortritts, Unfall mit Sachschaden) mit einer Geldstrafe von 15 Tagessätzen verurteilt; im gleichen Zusammenhang wurde ihm am 28. Oktober 2009 der Führerausweis für drei Monate entzogen. Strafe und Administrativmassnahme blieben unangefochten.
1.3 Mit Verfügung vom 1. Februar 2011 stellte das Polizeikommando der Stadt Chur fest, dass X._ angesichts der Eintragungen im Strafregister sowie im Register der Administrativmassnahmen die Voraussetzungen für eine Taxibewilligung nicht erfülle; es untersagte ihm die Ausführung von Taxifahrten in der Stadt Chur ab 1. März 2011. Die gegen diese Verfügung erhobene Beschwerde an den Stadtrat Chur blieb erfolglos, wobei der Stadtrat die Ausführung von Taxifahrten auf dem Stadtgebiet ab Rechtskraft des Entscheids bis und mit 11. Januar 2015 untersagte. Mit Urteil vom 27. September 2011 wies das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden die gegen den Beschwerdeentscheid des Stadtrates erhobene Beschwerde ab. Dem für das dortige Verfahren gestellten Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung gab es wegen Aussichtslosigkeit der Beschwerde nicht statt.
1.4 Am 30. Dezember 2011 gelangte X._ mit vom 27. Dezember 2011 datierter Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ans Bundesgericht.
Mit Schreiben vom 5. Januar 2012 belehrte der Abteilungspräsident den Beschwerdeführer über die bei der Anfechtung des auf kantonales bzw. kommunales Recht gestützten Urteils des Verwaltungsgerichts zu beachtenden Formvorschriften, welchen die Rechtsschrift vom 27./30. Dezember 2011 nicht genüge; dabei machte er auf die Möglichkeit aufmerksam, eine verbesserte Beschwerdeschrift innert der noch laufenden Beschwerdefrist nachzureichen.
Am 16. Januar 2012 verwies der Beschwerdeführer auf seine erste Rechtsschrift und erklärte, dass er nicht in der Lage sei, selber eine Verbesserung vorzunehmen, und nicht über die Mittel für den Beizug eines Anwalts zu verfügen. Er macht geltend, man könne nach BV doch die unentgeltliche Rechtspflege verlangen, wenn man unter dem Minimaleinkommen verdiene, um eine Chance zu haben, Gehör zu finden und seine Rechte durchsetzen zu können.
2. 2.1 Wie sich aus den Ausführungen im Schreiben des Abteilungspräsidenten vom 5. Januar 2012, auf welche vollumfänglich verwiesen werden kann, ergibt, hat der Beschwerdeführer am 27./30. Dezember 2011 keine den Begründungsanforderungen gemäss <ref-law> bzw. <ref-law> (Verfassungsrügen) genügende Beschwerdeschrift vorgelegt und eine solche auch nicht nachgereicht (<ref-law>). Auf die Beschwerde ist mithin mit Entscheid des Einzelrichters im vereinfachten Verfahren nach <ref-law> nicht einzutreten.
2.2 Der Beschwerdeführer hat in der Beschwerdeschrift unter Hinweis auf seine Einkommensverhältnisse festgehalten, die Voraussetzung zur Erteilung der unentgeltlichen Rechtspflege und Rechtsverbeiständung sei somit sicherlich gegeben; namentlich in der zweiten Eingabe vom 16. Januar 2012 ersucht er implizit um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung.
2.2.1 Das Bundesgericht befreit eine Partei von der Bezahlung von Gerichtskosten und gibt ihr nötigenfalls einen aus der Gerichtskasse zu entschädigenden Anwalt bei, wenn sie nicht über die erforderlichen Mittel verfügt und sofern ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Die Aussichtslosigkeit der Beschwerde ergibt sich unter den gegebenen Umständen nicht bereits aus der formell mangelhaften Prozessführung vor Bundesgericht.
2.2.2 Im kantonalen Verfahren hatte der dort durch einen Rechtsanwalt vertretene Beschwerdeführer die Frage der Rückwirkung in den Vordergrund gestellt. Das Verwaltungsgericht äusserte sich im angefochtenen Urteil umfassend dazu; die entsprechenden Erwägungen liessen sich kaum mit Erfolg anfechten. Hinsichtlich der Anlass zur Ausweisverweigerung gebenden Straf- und Administrativsanktion stellte das Verwaltungsgericht darauf ab, dass diese unangefochten in Rechtskraft erwachsen seien, weshalb für das vorliegende Verfahren ohne Weiteres von einer schwerwiegenden Verletzung von Verkehrsregeln auszugehen sei. Der Beschwerdeführer hatte in der kantonalen Beschwerde diesbezüglich zwar ausführen lassen, "allenfalls hat das Verwaltungsgericht zu entscheiden, ob ... der Beschwerdeführer damals in schwerwiegender Weise das Strassenverkehrsrecht verletzt hat", ohne seinerseits konkret auf die fragliche Verkehrsregelverletzung einzugehen. Bei dieser Ausgangslage bestanden auch in diesem Punkt keine ernsthaften Aussichten, eine Verletzung von schweizerischem Recht (<ref-law>) erfolgreich geltend zu machen. Die Beschwerde erschien von vornherein in jeder Hinsicht aussichtslos; dem Beschwerdeführer war denn auch nicht unverzüglich nach Eingang der Beschwerde ein Anwalt zwecks Verfassung einer formgerechten Beschwerdeschrift während noch laufender Rechtsmittelfrist beizugeben. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist (mit Entscheid des Einzelrichters, vgl. Art. 64 Abs. 3 zweiter Satz BGG) abzuweisen.
Damit sind dem unterliegenden Beschwerdeführer die Gerichtskosten aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 erster Satz sowie <ref-law>).

Demnach erkennt der Präsident:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 400.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden, 1. Kammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 20. Januar 2012
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Zünd
Der Gerichtsschreiber: Feller