Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1. Im angefochtenen Entscheid wurde auf eine kantonale Beschwerde nicht eingetreten, weil das Rechtsmittel keinen Antrag und keine Begründung enthielt und damit den Anforderungen der Strafprozessordnung nicht entsprach.
Der Beschwerdeführer macht geltend, formelle Anforderungen eines kantonalen Rechtsmittels, die nicht erfüllt seien, müssten "sinngemäss" ergänzt werden (Beschwerde S. II). Er beruft sich zur Hauptsache auf Art. 35 Abs. 2 BV, wonach Personen, die staatliche Aufgaben wahrnehmen, an die Grundrechte gebunden und verpflichtet sind, zu deren Verwirklichung beizutragen (Beschwerde S. IV).
Daraus folgt indessen nicht, dass es verfassungswidrig wäre, sachgerechte und nicht überspitzte Prozessvoraussetzungen aufzustellen. Solche Voraussetzungen sind unabdingbar nötig für einen geordneten Verfahrensablauf. Überspitzter und damit verfassungswidriger Formalismus liegt nur vor, wenn für ein Verfahren rigorose Formvorschriften aufgestellt werden, ohne dass die Strenge sachlich gerechtfertigt ist, wenn die Behörden formelle Vorschriften mit übertriebener Schärfe handhaben oder an Rechtsschriften überspannte Anforderungen stellen und damit dem Bürger den Rechtsweg in unzulässiger Weise versperren (<ref-ruling> E. 2.1).
Davon kann im vorliegenden Fall keine Rede sein. Generell ist es sachgerecht und nicht verfassungswidrig, von einem Beschwerdeführer zu verlangen, dass er sagt, was er mit seinem Rechtsmittel erreichen will (Antrag) und aus welchem Grund er den angefochtenen Akt für falsch erachtet (Begründung). Im Übrigen wurde dem Beschwerdeführer eine Nachfrist eingeräumt, um seine Beschwerde zu begründen, mit der ausdrücklichen Androhung, dass ansonsten auf das Rechtsmittel nicht eingetreten werde (angefochtener Entscheid S. 4 E. 5). Die zusätzliche Eingabe liess indessen erneut jeden Antrag vermissen und nahm zu den Erwägungen der ersten Instanz keine Stellung. Vielmehr beschränkte sich der Beschwerdeführer weiterhin auf pauschale Behauptungen und Hinweise auf Akten anderer gerichtlicher Verfahren (angefochtener Entscheid S. 6/7). Unter diesen Umständen hat die Vorinstanz nicht gegen das Verbot des überspitzen Formalismus verstossen, als sie auf die kantonale Beschwerde nicht eintrat.
Die übrigen Ausführungen des Beschwerdeführers gehen an der Sache vorbei.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 109 BGG abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers (vgl. angefochtenen Entscheid S. 3/4 E. 4) ist bei der Bemessung der Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und der Anklagekammer des Kantons Thurgau schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 5. November 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Monn