Sachverhalt:
A. Der 1966 geborene F._ war ab 1. November 2006 als Geschäftsführer des Restaurants O._, und ab 1. Januar 2009 zudem als Geschäftsführer des Restaurants B._ tätig gewesen. Nachdem die Firma T._ als Arbeitgeberin diese Arbeitsverhältnisse auf den 31. August 2009 aufgelöst hatte, wobei F._ bis zu deren Löschung am 1. Juni 2010 als einzelzeichnungsberechtigter Verwaltungsratspräsident der Firma T._ im Handelsregister eingetragen war, meldete er sich am 1. September 2009 zum Leistungsbezug bei der Arbeitslosenversicherung an. Mit Verfügung vom 31. August 2010 verneinte das beco Berner Wirtschaft, Arbeitslosenkasse, einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 1. September 2009 aufgrund seiner arbeitgeberähnlichen Stellung und forderte vom 1. September 2009 bis 31. Mai 2010 erbrachte Leistungen in der Höhe von insgesamt Fr. 31'496.50 zurück. Daran hielt es auf Einsprache hin fest (Einspracheentscheid vom 28. Oktober 2010).
B. Die dagegen erhobene Beschwerde, mit welcher F._ die Zusprechung von Arbeitslosenentschädigung in der Zeit ab Eröffnung des Konkurses über die Firma T._ am 11. Januar 2010 bis zum Datum der Auflösung der Gesellschaft (am 31. Mai 2010) beantragte, da ihm zum Zeitpunkt der Liquidation der Firma keinerlei Befugnisse mehr zugestanden hätten, wies das Verwaltungsgericht des Kantons Bern mit Entscheid vom 10. August 2011 ab.
C. F._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sei ihm für die Zeit vom 11. Januar bis 1. März 2010 und vom 3. Mai bis 31. Mai 2010 Arbeitslosenentschädigung im Umfang von Fr. 10'808.75 zuzusprechen, und es sei in diesem Umfang auf eine Rückforderung zu verzichten. Eventualiter sei die Sache zur Berechnung der Höhe des Anspruchs auf Arbeitslosentaggelder respektive des Umfangs der Rückforderung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Ferner wird um unentgeltliche Rechtspflege ersucht.
Die Arbeitslosenkasse beantragt Abweisung der Beschwerde, während die Vorinstanz und das Staatssekretariat für Wirtschaft auf eine Vernehmlassung verzichtet haben.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>).
2. Im kantonalen Entscheid werden die Bestimmungen und Grundsätze über die gesetzlichen Vorschriften zum Ausschluss arbeitgeberähnlicher Personen und im Betrieb mitarbeitender Ehegatten vom Anspruch auf Kurzarbeitsentschädigung (<ref-law>), die Rechtsprechung zur analogen Anwendung dieser Bestimmung auf arbeitgeberähnliche Personen und ihre Ehegatten, die Arbeitslosenentschädigung verlangen (<ref-ruling> E. 7 S. 236), sowie über die Rückforderung unrechtmässig bezogener Leistungen der Arbeitslosenversicherung (<ref-law> in Verbindung mit Art. 25 Abs. 1 und 2 ATSG) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3. Streitig und zu prüfen ist, ob die Vorinstanz Bundesrecht verletzte, indem sie einen Leistungsanspruch des Beschwerdeführers auf Arbeitslosenentschädigung verneinte und demzufolge die Rückforderung der in der Zeit vom 1. September 2009 bis 31. Mai 2010 erbrachten Arbeitslosentaggelder als rechtens erachtete, wobei der Beschwerdeführer einen fehlenden Arbeitslosenentschädigungsanspruch bis 10. Januar 2010 anerkennt.
3.1 Die Vorinstanz erwog, über die Firma T._ sei am 11. Januar 2010 der Konkurs eröffnet, das Konkursverfahren mangels Aktiven am 18. Februar 2010 eingestellt, und die Firma T._ am 1. Juni 2010 im Handelsregister gelöscht worden. Der Beschwerdeführer sei jedoch, nachdem sein Arbeitsverhältnis per 31. August 2009 aufgelöst worden war, bis zum Zeitpunkt der Löschung der Firma einzelzeichnungsberechtigter Verwaltungsrat der Firma T._ geblieben. Da die Gesellschaftsorgane währen der Liquidation ihre gesetzlichen und statutarischen Befugnisse beibehielten, soweit diese zur Liquidation erforderlich seien, dem Liquidationszweck nicht entgegenstünden und die daraus abgeleiteten Handlungen ihrer Natur nach nicht von Liquidatoren übernommen werden könnten, könne aus dem Umstand, dass der Beschwerdeführer nicht als Liquidator eingesetzt worden sei, nichts zu seinen Gunsten abgeleitet werden. Aufgrund seiner bis zur Löschung im Handelsregister am 1. Juni 2010 beibehaltenen arbeitgeberähnlichen Stellung und dem damit verbundenen Missbrauchsrisiko, sei die Zusprechung von Arbeitslosenentschädigung zu Unrecht erfolgt, zumal er auf dem Formular "Antrag auf Arbeitslosenentschädigung" nicht auf diese Stellung hingewiesen habe, obwohl er auf die Rechtsfolgen von unwahren Angaben aufmerksam worden sei. Nicht zu hören sei sein Einwand, Einträge im Handelsregister gälten als allgemein bekannt.
3.2 Dementgegen vertritt der Beschwerdeführer die Ansicht, trotz seiner Stellung als arbeitgeberähnliche Person habe ab Konkurseröffnung am 11. Januar 2010 kein Missbrauchsrisiko mehr bestanden, da er nicht als Liquidator fungiert habe, der Konkurs kurz nach dessen Eröffnung mangels Aktiven eingestellt und die Firma von Amtes wegen gelöscht worden sei. Bei einer solchen Konstellation sei, gestützt auf die Rechtsprechung gemäss Urteil C 267/04 vom 3. April 2006, in: ARV 2007 S. 115, angesichts der von Amtes wegen vorzunehmenden Löschung der Gesellschaft im Handelsregister ein Missbrauchsrisiko in der verbleibenden Zeitspanne auszuschliessen.
3.3 Indem der Beschwerdeführer im Antrag auf Arbeitslosenentschädigung bei der Frage nach einer - aktuellen oder früheren - Beteiligung am Betrieb oder einer leitenden Funktion (Frage Nr. 29) die Antwort "nein" ankreuzte, hat er - in Verletzung seiner Auskunftspflicht - unbestrittenermassen nicht wahrheitsgetreu geantwortet. Entgegen den vorinstanzlichen Darlegungen ist dies aber insofern irrelevant, als ein in Verletzung der Mitwirkungspflichten falsch ausgefüllter Antrag auf Arbeitslosenentschädigung die ex lege bestehende Publizitätswirkung des Handelsregisters und die deretwegen vorausgesetzte Kenntnis von den darin enthaltenen Einträgen, nicht relativiert. Der vorliegende Handelsregistereintrag vom 24. November 2010 ist bereits durch den Eintrag des Versicherten als einzelzeichnungsberechtigter Verwaltungsratspräsident allein hinreichend klar bezüglich der einen Entschädigungsanspruch ausschliessenden Eigenschaft des Leistungsansprechers als Person in arbeitgeberähnlicher Stellung (Urteil 8C_293/2008 vom 30. Juli 2009, in: ARV 2009 S. 346 und 8C_719/2009 vom 10. Februar 2010, in: ARV 2010 S. 289). Da hier jedoch eine Verwirkung des Rückforderungsanspruchs der Arbeitslosenkasse gemäss <ref-law> (zu Recht) ohnehin nicht im Raum steht, erübrigen sich Weiterungen hiezu.
3.4 Die Parteien sind sich einig, dass der Beschwerdeführer auch nach Eröffnung des Konkurses über die Firma T._ in arbeitgeberähnlicher Stellung verblieb. Im Rahmen des Konkurses wird die Aktiengesellschaft - durch die Konkursverwaltung - nach den Vorschriften des Konkursrechtes liquidiert. Die Organe der Gesellschaft behalten die Vertretungsbefugnis nur insoweit, als - immer im Hinblick auf die Liquidation - eine Vertretung durch sie noch notwendig ist (<ref-law>). Das Eidgenössische Versicherungsgericht (heute: Bundesgericht) hat im Urteil C 373/00 vom 19. März 2002, in: ARV 2002 S. 183, den Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung eines Versicherten, der nach dem Liquidationsbeschluss weiterhin als Geschäftsführer und Liquidator einer aufgelösten Firma tätig war, in welcher er die Aktienmehrheit besass, verneint.
Entgegen der Vorinstanz ist vorliegend entscheidwesentlich, dass der Beschwerdeführer im Gegensatz dazu, nicht mit der Liquidation der aufgelösten Firma betraut wurde. Damit kommt die Rechtsprechung gemäss Urteil C 267/04 vom 3. April 2006, in: ARV 2007 S. 115, zum Tragen, wonach ein Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung von Personen mit arbeitgeberähnlicher Stellung während der Liquidation einer Gesellschaft dann bejaht werden kann, wenn ein Konkursverfahren mangels Aktiven eingestellt und die Firma nach <ref-law> von Amtes wegen nach drei Monaten im Handelsregister gelöscht wird. Das damalige Eidgenössische Versicherungsgericht erwog, bei einer solchen Einstellung des Konkurses gäbe es in der Regel nichts mehr zu liquidieren. Angesichts der von Amtes wegen anstehenden Löschung der Gesellschaft im Handelsregister könne für die verbleibende Zeit ein Missbrauchsrisiko ausgeschlossen werden, da es kaum noch denkbar sei, dass sich die versicherte Person wieder anstellen und ein Einkommen erzielen könnte. Daran ist festzuhalten. Auch wenn der Zustand der Liquidation nach der Einstellung des Konkurses mangels Aktiven (<ref-law>) andauert und erst nach Abschluss zur Löschung der Firma im Handelsregister (Art. 739 Abs. 1, Art. 743 ff. OR) führt, ist, bei dieser Fallkonstellation mit fehlender Funktion des Versicherten als Liquidator und dementsprechender Befugnisse (vgl. auch Urteile C 324/05 vom 2. Juni 2006 E. 4 und C 266/05 vom 13. Juni 2006 E. 2), eine Reaktivierung der Firma unwahrscheinlich.
3.5 Nach dem Gesagten erweist sich die vorinstanzliche Betrachtungsweise, wonach der Beschwerdeführer auch nach Konkurseröffnung eine arbeitgeberähnliche Stellung innegehabt habe, was einem Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung entgegenstehe, als bundesrechtswidrig und ein Rückforderungsanspruch der ab Konkurseröffnung (11. Januar 2010) ausgerichteten Taggelder der Arbeitslosenversicherung ist zu verneinen.
4. Das Verfahren ist kostenpflichtig (<ref-law>). Als unterliegende Partei hat das beco die Gerichtskosten zu tragen (<ref-law>). Dem anwaltlich vertretenen Beschwerdeführer steht ausserdem eine Parteientschädigung zu (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird damit gegenstandslos.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird gutgeheissen. Der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Bern, Sozialversicherungsrechtliche Abteilung, vom 10. August 2011 und der Einspracheentscheid des beco Berner Wirtschaft vom 28. Oktober 2010 werden aufgehoben. Es wird festgestellt, dass der Beschwerdeführer ab 11. Januar 2010 Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung hat. Es wird die Sache an das beco, Berner Wirtschaft, Arbeitslosenkasse, zurückgewiesen, damit es im Sinne der Erwägungen über die Rückforderung zu Unrecht bezogener Leistungen in masslicher Hinsicht neu befinde.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdegegner auferlegt.
3. Der Beschwerdegegner hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'800.- zu entschädigen.
4. Die Sache wird zur Neuverlegung der Parteientschädigung des vorangegangenen Verfahrens an das Verwaltungsgericht des Kantons Bern, Sozialversicherungsrechtliche Abteilung zurückgewiesen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern, Sozialversicherungsrechtliche Abteilung, dem Staatssekretariat für Wirtschaft (SECO) und dem beco Berner Wirtschaft, Arbeitsvermittlung, Rechtsdienst, schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 14. Februar 2012
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Ursprung
Die Gerichtsschreiberin: Polla