Fatti:
A. In virtù del contratto collettivo concluso dal suo datore di lavoro (A._), M._, cittadino italiano residente in Italia, nato nel 1965, di professione aiuto piastrellista, è assicurato contro la perdita di guadagno in caso di malattia presso la Helsana Assicurazioni SA (in seguito: Helsana).
Mediante certificato del 24 settembre 2007 il medico curante, dott. A._, chirurgo, lo ha dichiarato completamente inabile al lavoro a partire dall'11 settembre 2007 a dipendenza di una ernia discale lombare. Helsana ha sottoposto l'interessato a una visita medica fiduciaria ad opera del dott. G._, specialista FMH in malattie reumatiche, fisiatria e riabilitazione, il quale ha escluso l'esistenza di patologie strutturali del tratto lombare, anche dopo avere preso conoscenza dell'esame di risonanza magnetica effettuata il 19 ottobre 2007 presso l'Ospedale X._. Quest'ultimo esame non aveva infatti messo in evidenza alterazioni morfologiche o di segnale dei corpi vertebrali o dei dischi intersomatici lombari ed era pure risultato negativo in relazione ad una eventuale sofferenza radicolare (cfr. referti del 23 ottobre 2007 della dott.ssa C._ dell'Ospedale X._ e del 31 ottobre 2007 del dott. S._, medico chirurgo). In esito a questi accertamenti, il dott. G._ ha dichiarato pienamente abile al lavoro l'assicurato nella sua attività di aiuto piastrellista (rapporti del 1° ottobre e del 6 novembre 2007). Helsana ha di conseguenza soppresso il versamento delle indennità giornaliere a partire dall'11 novembre 2007.
Tramite il datore di lavoro e facendo valere di essere affetto da lombalgia con radicolopatia S1 destra, M._ ha annunciato una nuova inabilità lavorativa dal 14 novembre 2007. Preso atto della documentazione medica prodotta dall'assicurato e in particolare della valutazione del dott. F._, specialista in neurochirurgia presso l'Ospedale Y._, che ravvisando una radicolopatia bilaterale, attribuibile ad una discopatia L5/S1, e un modico scivolamento di L5 in flessione massimale riteneva indicato un intervento di fissazione dinamica di L5/S1, il dott. G._ ha confermato la propria posizione e proposto l'allestimento di un secondo parere specialistico che Helsana ha affidato al dott. R._, specialista FMH in chirurgia ortopedica. Condividendo il parere del dott. G._, anche il secondo perito interpellato dall'assicuratore malattia non ha riscontrato elementi oggettivabili suscettibili di invalidare la valutazione del primo.
Con decisione del 29 aprile 2008, sostanzialmente confermata il 2 luglio seguente anche in seguito all'opposizione dell'assicurato, Helsana ha ribadito il rifiuto di versare ulteriori indennità giornaliere.
B. Patrocinato dall'Organizzazione Cristiano-Sociale Ticinese (OCST), M._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino al quale ha domandato, in annullamento della decisione del 2 luglio 2008, di obbligare Helsana a pagare le indennità giornaliere assicurate dall'11 novembre 2007 fino a guarigione avvenuta.
Nel frattempo, l'interessato è stato sottoposto, il 14 luglio 2008, al prospettato intervento di fissazione elastica posteriore L5/S1 presso l'Ospedale Y._.
Statuendo per giudice unico, la Corte cantonale ha respinto il ricorso e confermato l'operato dell'assicuratore malattia (pronuncia del 17 ottobre 2008).
C. Patrocinato dall'avv. Fulvio Pezzati, l'interessato ha presentato un ricorso in materia di diritto pubblico con il quale chiede di annullare il giudizio cantonale.
Helsana propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi.

Diritto:
1. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (<ref-law>; cfr. tuttavia l'eccezione del cpv. 2). Esso non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità inferiore. Tuttavia, esamina in linea di principio solo le censure sollevate; esso non è per contro tenuto a vagliare, come lo farebbe un'autorità di prima istanza, tutte le questioni giuridiche che si pongono, se quest'ultime non sono presentate nella sede federale (<ref-ruling> consid. 1.4.1 pag. 254). Per il resto, fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>).
2. Nei considerandi dell'impugnata pronuncia, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha già correttamente esposto le norme del diritto svizzero - applicabile al caso di specie (cfr. sentenza K 64/05 del 29 giugno 2006, in RAMI 2006 n. KV 380 pag. 341 consid. 1; cfr. pure Edgar Imhof, FZA/EFTA-Übereinkommen und soziale Sicherheit, in Jusletter del 23 ottobre 2006, note 29 e 134) - e i principi giurisprudenziali disciplinanti la materia, enunciando in particolare i presupposti del diritto all'indennità giornaliera (<ref-law>), la nozione d'incapacità al lavoro (<ref-law>; cfr. pure sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni K 42/05 dell'11 luglio 2005, in RAMI 2005 no. KV 342 pag. 356), i criteri per determinare il grado di limitazione della capacità lavorativa (<ref-ruling> consid. 1c pag. 283; cfr. pure <ref-ruling> consid. 1b pag. 239) nonché i compiti del medico ai fini di tale valutazione e il valore probatorio generalmente riconosciuto ai referti medici fatti allestire da un tribunale o dall'amministrazione conformemente alle regole di procedura applicabili (<ref-ruling> consid. 4 pag. 261, 351 consid. 3b/ee pag. 353; <ref-ruling> consid. 2; <ref-ruling> consid. 3c pag. 314; <ref-ruling> consid. 1 pag. 158). A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione.
3. 3.1 Per giurisprudenza, gli accertamenti dell'autorità cantonale di ricorso in merito al danno alla salute, alla capacità lavorativa dell'assicurato e all'esigibilità di un'attività professionale - nella misura in cui quest'ultimo giudizio non si fonda sull'esperienza generale della vita - costituiscono questioni di fatto che possono essere riesaminate da questa Corte solo in maniera molto limitata (v. consid. 1; <ref-ruling> consid. 3.2 pag. 398).
3.2 La circostanza per cui l'autorità giudiziaria cantonale ha ritenuto l'assicurato totalmente abile al lavoro nella sua attività abituale a partire dall'11 novembre 2007 trova conferma negli avvisi chiari e motivati dei dott. G._ e R._, i quali hanno avuto modo di esaminare e confrontarsi in dettaglio con la documentazione medica all'inserto e le censure del paziente. Il primo giudice ha così ricordato come detti specialisti, dopo avere visitato personalmente il paziente (il dott. G._ in due occasioni), abbiano allestito referti medici completi ed approfonditi, privi di contraddizioni, e ha spiegato perché le contrarie attestazioni del dott. F._ non potevano essere considerate tali da mettere in dubbio le loro conclusioni. A tal proposito ha evidenziato come la diagnosi e l'indicazione operatoria poste dai medici italiani non trovassero riscontro oggettivo. Il dott. G._ aveva infatti osservato che un'instabilità del segmento L5/S1, come ipotizzato da questi ultimi, avrebbe per definitionem dovuto mostrare morfologicamente alterazioni degenerative, che però non erano presenti né sulle lastre convenzionali, né sulla risonanza magnetica lombare. Lo stesso specialista aveva pure rammentato che, al di là di queste considerazioni, l'instabilità di un segmento vertebrale deve obbligatoriamente trovare un riscontro clinico non solo soggettivo ma anche oggettivo (sindrome vertebrale con contratture muscolari, irritabilità del segmento instabile all'esame manuale, segni di evidente disfunzione all'esame dinamico del paziente in flessione rispettivamente nel rialzarsi da flessione massimale), che però sarebbe stato del tutto assente sia nelle sue valutazioni sia in quelle effettuate dal dott. R._. Quest'ultimo, da parte sua, oltre a osservare che l'indicazione operatoria era stata formulata in base a un semplice sospetto radiologico di un modesto scivolamento in flessione in presenza di uno studio radiologico di qualità non attendibile ai fini utilizzati, non aveva mancato di rilevare come l'attitudine passiva consigliata al paziente (assenza di fisioterapia) non fosse coerente con le strategie terapeutiche riconosciute.
Il primo giudice ha inoltre sottolineato come, a fronte di queste circostanziate prese di posizione, i medici curanti del ricorrente si siano limitati a fornire scarni certificati, poco motivati, i quali, salvo porre una diagnosi e indicare l'impossibilità di svolgere un'attività lavorativa, non si sono minimamente confrontati con le approfondite e motivate valutazioni dei dott. G._ e R._.
3.3 Ora, oltre a meglio tenere conto della differenza esistente, ai fini probatori, tra mandato di cura e mandato peritale (cfr. sentenze 9C_114/2007 del 20 luglio 2007 consid. 3.2.3 e I 701/05 del 5 febbraio 2007 consid. 2) e a giustamente considerare che per il rapporto di fiducia esistente con il paziente i rapporti dei medici curanti, anche se specialisti, vanno di principio valutati con le dovute cautele (<ref-ruling> consid. 3b/cc pag. 353; cfr. pure sentenze del Tribunale federale delle assicurazioni I 655/05 del 20 marzo 2006 consid. 5.4, e I 814/03 del 5 aprile 2004 consid. 2.4.2 con riferimenti), l'accertamento compiuto dal primo giudice non è di certo manifestamente inesatto e vincola pertanto il Tribunale federale (sul tema cfr. pure sentenza 9C_337/2007 del 12 giugno 2008, in SVR 2008 IV n. 60 pag. 195 consid. 6.2.2).
4. 4.1 A sostegno della sua tesi, il ricorrente osserva che non si tratta unicamente di statuire su due valutazioni mediche divergenti (quelle dei medici incaricati dall'assicuratore malattia, da un lato, e quelle dei medici curanti dall'altro), ma anche di considerare che il dott. F._ è passato all'atto di un delicato intervento chirurgico che è riuscito e che ora lo fa stare bene. Egli mette inoltre in dubbio il fatto che la Corte cantonale si sia fondata sul parere di esperti competenti, in possesso dei requisiti necessari. Sostiene al contrario che, essendo le ernie discali di competenza di un neurochirurgo, la valutazione del caso non poteva essere affidata a un reumatologo e a un chirurgo ortopedico.
4.2 Nella misura in cui contesta, per la prima volta in sede federale, la competenza dei dott. G._ e R._, il ricorrente fa (implicitamente) valere un motivo di ricusa per fondati motivi ai sensi dell'<ref-law> (cfr. Ueli Kieser, Arzt als Gutachter, in Arztrecht in der Praxis, 2a ed. 2007, pag. 438; lo stesso, ATSG-Kommentar, 2a ed. 2009, pag. 568, n. 18 all'art. 44). Già solo per questo motivo, ci si potrebbe seriamente domandare se la censura, che poteva senz'altro essere sollevata in sede cantonale, non sia contraria al principio della buona fede, valido pure in ambito procedurale (<ref-ruling> consid. 4.3 pag. 75; <ref-ruling> consid. 1b pag. 230; <ref-ruling> consid. 5f pag. 38), e in particolare all'obbligo incombente alle parti di invocare motivi di ricusazione non appena ne abbiano conoscenza (cfr. sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni I 193/05 del 7 settembre 2006, riassunta in RSAS 2007 pag. 61, consid. 3.5).
La questione può tuttavia rimanere indecisa in quanto il primo giudice poteva validamente e senza arbitrio fondarsi sulle valutazioni degli specialisti incaricati da Helsana per statuire sul merito. Basti a tal proposito rilevare che, come in altri settori specialistici della medicina, i confini dell'area di competenza del neurologo, dell'ortopedico e del reumatologo non sono assolutamente netti e, in generale, dipendono dal tipo di affezioni studiate e dalla terapia praticata. Per quanto concerne più precisamente la problematica relativa all'ernia discale - comunque convincentemente esclusa dai medici interpellati dall'opponente - va inoltre precisato che essa non necessariamente è di sola competenza del neurologo, ma può anche essere di pertinenza ortopedica (cfr., alla voce ernia discale, La grande enciclopedia medica UTET, 2007, VI vol., pag. 132), come del resto hanno già (implicitamente) avuto modo di rilevare in altre occasioni le istanze giudiziarie (in questo senso ad esempio sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni U 59/93 del 12 aprile 1994 consid. 2-4).
Per il resto, le sentenze cui rinvia il ricorrente per dimostrare che la mancata specializzazione dei medici intervenuti determinerebbe una palese violazione del principio dell'accertamento d'ufficio dei fatti, riguardano accertamenti in ambito psichiatrico operati da medici non specialisti della specifica disciplina e non sono manifestamente pertinenti alla vertenza qui in esame.
4.3 Infine, il fatto che il dott. F._ abbia poi effettuato il prospettato intervento chirurgico e che il ricorrente affermi di sentirsi ora bene, oltre a costituire di principio un fatto esulante dal limite temporale che definisce il potere di esame del giudice delle assicurazioni sociali, essendo posteriore alla data della decisione su opposizione (<ref-ruling> consid. 3.1.1 pag. 220; <ref-ruling> consid. 1b pag. 366), non modifica comunque l'esito della presente valutazione. Esso potrebbe tutt'al più costituire un indizio in favore della tesi ricorsuale, ma non dimostra ancora che le conclusioni dei dott. G._ e R._ e il giudizio della Corte cantonale fossero manifestamente errati.
5. Ne segue che il ricorso dev'essere respinto. Le spese seguono la soccombenza e sono poste a carico del ricorrente (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
3. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale della sanità pubblica.