Fatti :
A.- B._, frontaliere, è stato alle dipendenze della C._ SA sino al momento del fallimento della ditta, decretato il 14 luglio 1999. Tale impresa aveva concluso, con la Helsana Assicurazioni SA, un contratto di assicurazione collettiva contro la perdita di salario in favore dei suoi dipendenti secondo la LAMI, rispettivamente la LAMal. Con effetto dal 1° gennaio 1997 essa aveva pattuito, sempre con la Helsana, un nuovo contratto di assicurazione collettiva contro la perdita di salario, fondandosi tuttavia sulla LCA. In applicazione di questo diritto, B._ ha percepito 854 indennità giornaliere tra il 2 gennaio 1997 ed il 31 maggio 1999.
B.- Rappresentato dall'Organizzazione X._, con atto denominato "ricorso" l'11 agosto 1999 l'interessato ha chiesto al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino di "accertare che l'assicurazione collettiva per indennità per perdita di salario dell'impresa C._ SA, gestita dalla Helsana Assicurazioni SA, era retta dalla LAMal" e, quindi, di "giudicare che egli ha diritto al passaggio all'assicurazione individuale dal momento dell'uscita dall'assicurazione collettiva", ritenuto comunque che "attualmente, poiché non è stato mai informato del diritto di passaggio all'assicurazione individuale, continua a far parte della collettiva, fintanto che la convenuta non ottempererà agli obblighi, sanciti dall'art. 71 cpv. 2 LAMal, in merito all'informazione riguardante il diritto al passaggio all'assicurazione individuale". Ulteriormente, in seguito alla risposta della Helsana, B._ ha pure chiesto, a titolo preliminare, che il Tribunale si pronunciasse sulla legittimità dell'avvenuto trasferimento, con effetto retroattivo, della copertura assicurativa dei dipendenti della C._ SA dal regime LAMal a quello della LCA; ciò avrebbe comportato, soprattutto per i lavoratori frontalieri, un evidente discapito a livello di garanzie.
Dal canto suo, la Helsana ha postulato lo stralcio dai ruoli della causa in ragione dell'incompetenza ratione loci della Corte adita.
Con giudizio 2 maggio 2000 l'autorità di ricorso cantonale, ammessa la propria competenza sia dal profilo materiale che da quello territoriale, ha respinto il gravame quale petizione in materia di LCA ed ha accolto l'impugnativa a titolo di ricorso in materia di LAMal. I giudici di prime cure hanno in sostanza considerato che l'assicurazione, inizialmente sottoposta alla LAMI e dal 1° gennaio 1996 alla LAMal, era stata con effetto dal 1° gennaio 1997 trasformata in assicurazione privata fondata sulla LCA. In base a quest'ultima normativa, l'assicurato non poteva vantare alcun diritto al passaggio nell'assicurazione individuale.
Tuttavia, nella misura in cui tale richiesta era disciplinata dalla LAMal, la quale aveva regolamentato il rapporto assicurativo fra le parti sino al 31 dicembre 1996, B._ avrebbe dovuto essere informato per iscritto, al momento della stipulazione del nuovo contratto in virtù della LCA, in merito al suo diritto di passare all'assicurazione individuale, pur avendo egli avuto lo statuto di frontaliere. La causa doveva pertanto essere rinviata alla Cassa affinché procedesse ad informare l'assicurato sui contorni del diritto al passaggio all'assicurazione individuale che gli spettava alla fine dell'anno 1996 e gli desse la possibilità di far uso di tale facoltà.
C.- Sempre rappresentato dall'Organizzazione X._, B._ è insorto contro il giudizio cantonale con ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, concludendo che sia giudicato come egli abbia diritto in ogni caso al passaggio all'assicurazione individuale a partire dal momento dell'uscita dall'assicurazione collettiva, seppure risultasse essere assicurato ai sensi della LCA. Anche la Helsana interpone ricorso di diritto amministrativo contro la pronunzia di prime cure, chiedendo a questa Corte che la stessa venga integralmente annullata. Delle argomentazioni invocate si dirà, per quanto occorra, nei considerandi.
Nella determinazione sul gravame della controparte, la Helsana ne ha proposto l'inammissibilità, ribadendo le proprie conclusioni ricorsuali. B._ non si è determinato sul ricorso della Helsana. L'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a presentare osservazioni.

Diritto :
1.- I ricorrenti B._ e la Helsana Assicurazioni SA con i loro rispettivi gravami a questa Corte contestano il giudizio cantonale relativo al diritto di passaggio dall'assicurazione malattie collettiva in quella individuale. I due ricorsi concernono fatti di uguale natura e pongono gli stessi temi di diritto materiale, per cui si giustifica la congiunzione delle cause e la resa di una sola sentenza (<ref-ruling> consid. 1, 120 V 466 consid. 1 con rinvii; Poudret, Commentaire de la loi fédérale d'organisation judiciaire, vol. 1, pagg. 343 e 344).
2.- Qualora la lite non verta sull'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, il Tribunale federale delle assicurazioni deve limitarsi ad esaminare se il giudizio di primo grado abbia violato il diritto federale, compreso l'eccesso o l'abuso del potere d'apprezzamento, oppure se l'accertamento dei fatti sia manifestamente inesatto, incompleto od avvenuto violando norme essenziali di procedura (art. 132 OG in relazione con gli art. 104 lett.
a e b e 105 cpv. 2 OG).
3.- Oggetto della presente lite è unicamente il tema di sapere se B._ possa far valere, nell'ambito dell'assicurazione malattie sociale di indennità giornaliera facoltativa (art. 67 segg. LAMal), un diritto di passaggio all'assicurazione individuale, rispettivamente se la Helsana possa contestarlo. Il quesito dei diritti suscettibili di sgorgare dall'assicurazione complementare retta dalla LCA esula invece dalla competenza di questa Corte:
circa i medesimi spetta pronunciarsi, come indicato nel dispositivo del giudizio impugnato, al Tribunale federale di Losanna.
a) Nel caso di specie, il Tribunale di prime cure ha considerato che dal profilo del rapporto assicurativo vigente fra le parti sino al 31 dicembre 1996, fondato sulla LAMal e quindi sull'assicurazione malattie sociale, B._ poteva vantare un diritto al passaggio nell'assicurazione individuale. A tal fine, la causa doveva essere rinviata alla Helsana affinché procedesse ad informare l'assicurato sui contorni di simile diritto, dandogli la possibilità di decidere se far uso della sua facoltà di passaggio.
Con il ricorso di diritto amministrativo B._ chiede che questa Corte gli riconosca in ogni caso il diritto al passaggio all'assicurazione individuale, anche se esso dovesse risultare dalla circostanza che egli, dal 1° gennaio 1997, era assicurato ai sensi della LCA. Ora, trattandosi in concreto di censure semmai deducibili da un rapporto assicurativo di diritto privato, detta conclusione non è ricevibile. Il suo ricorso deve quindi essere dichiarato inammissibile. Ritenute le circostanze concrete (assicurato rappresentato da un patrocinatore e corretta indicazione dei rimedi di diritto nel dispositivo del giudizio impugnato), una trasmissione da parte del Tribunale federale delle assicurazioni all'autorità competente del ricorso di diritto amministrativo in materia di assicurazioni complementari all'assicurazione malattie secondo la LAMal non si impone (RAMI 1998 no. KV 50 pag. 504 consid. 3).
b) Dal canto suo, la Helsana contesta in questa sede la pronunzia cantonale facendo valere che a torto i primi giudici avrebbero riconosciuto all'assicurato il diritto al passaggio nell'assicurazione individuale al momento della conclusione del contratto collettivo stipulato in base alla LCA, ossia in virtù della LAMal. Essendo il gravame fondato su tale normativa, esso risulta pertanto ricevibile in ordine.
4.- Nell'impugnato giudizio, l'autorità di ricorso cantonale ha debitamente illustrato le norme legali ed i principi di giurisprudenza applicabili in concreto, facendo ampiamente riferimento alle considerazioni sviluppate dalla prassi e dalla dottrina per quel che riguarda il susseguirsi dei menzionati ordinamenti legislativi ed il disciplinamento da essi dedotto per quanto attiene alla controversa questione. A detta esposizione può pertanto essere fatto riferimento e prestata adesione.
5.- a) Come si è visto, i giudici di prime cure hanno constatato che nella misura in cui la pretesa di B._, consistente nel riconoscimento del diritto al passaggio nell'assicurazione individuale d'indennità giornaliera gestita dall'assicuratore convenuto, era fondata sul contratto disciplinato dalla LCA, in vigore dal 1° gennaio 1997, tale richiesta non poteva essere tutelata.
Determinante era però il fatto che il rapporto assicurativo fra le parti era retto, tra il 1° gennaio ed il 31 dicembre 1996, dalla normativa di cui alla LAMal, ragione per cui la richiesta dell'interessato meritava accoglimento.
b) La Helsana contesta questo parere, argomentando innanzitutto che trattandosi di una copertura facoltativa, mal si comprenderebbe per quale motivo l'assicuratore malattia dovrebbe offrire, con effetto retroattivo, il libero passaggio all'assicurazione individuale. Fa poi valere che in pratica mai un assicuratore malattia potrà proporre il passaggio dall'assicurazione collettiva a quella individuale ad un affiliato che continua comunque ad essere impiegato in un'attività lucrativa quale dipendente, sicché ci si dovrebbe chiedere come possa farlo con effetto retroattivo.
In secondo luogo, considera che a dimostrazione della circostanza che la fattispecie sia retta unicamente dal contratto secondo la LCA occorre osservare come B._ abbia percepito, a far tempo dal 2 gennaio 1997, indennità in base a tale stipulazione. La ricorrente ritiene infine che la posizione dell'assicurato dev'essere ricollegata al 31 dicembre 1996, momento di transizione dal contratto LAMal a quello concluso in base alla LCA. A quella data, considera l'insorgente, l'assicurato lavorava alle dipendenze della C._ SA e non avrebbe potuto chiedere il libero passaggio all'assicurazione individuale poiché non era malato e la ditta non era chiusa. Da un altro lato, al momento del decreto di fallimento della predetta ditta (14 luglio 1999) e malgrado l'interessato avesse allora potuto disporre del diritto di libero passaggio, egli aveva già percepito 854 (anziché le previste 730) indennità giornaliere, per cui qualsiasi ulteriore obbligo non avrebbe potuto esserle imposto.
c) Le argomentazioni esposte dalla Helsana non sono pertinenti e devono quindi essere disattese. Occorre dapprima rilevare come la circostanza che l'assicurazione di indennità giornaliere sia una copertura facoltativa non ha alcun influsso sul diritto al libero passaggio nell'assicurazione individuale, ritenuto che l'art. 71 LAMal prevede appunto tale possibilità. Inconsistente è pure l'argomento secondo il quale il fatto di continuare ad essere impiegato in un'attività lucrativa come dipendente si opporrebbe all'esercizio del menzionato diritto, bastando secondo l'art. 71 cpv. 1 LAMal che il contratto di assicurazione collettiva sia stato disdetto, ciò che in concreto è avvenuto con effetto dal 1° gennaio 1997. Nemmeno di rilievo è il fatto che dal gennaio 1997 siano state assegnate all'assicurato delle indennità in virtù della LCA, né quello che egli non sia stato ammalato il 31 dicembre 1996, rispettivamente che la ditta non sia stata chiusa a quel momento. Infine, è opportuno ricordare che il numero delle indennità giornaliere già concesse non è un criterio per negare il diritto di passaggio nell'assicurazione individuale secondo la LAMal e che il tema non deve comunque essere esaminato da questa Corte nella misura in cui è retto dalla LCA.
In esito alle suesposte considerazioni il ricorso della Helsana si appalesa infondato, mentre merita conferma l'impugnato giudizio.
6.- Non trattandosi in concreto di una lite avente per oggetto l'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, la procedura non è gratuita (art. 134 OG e contrario).
Visto l'esito delle vertenze, in cui ambedue gli insorgenti soccombono, le spese processuali sono poste a loro carico (art. 135 e 156 cpv. 1 OG).

Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni
pronuncia :
I.Il ricorso di diritto amministrativo di B._ è
inammissibile.
II.Il ricorso di diritto amministrativo della Helsana Assicurazioni SA è respinto.
III. Le spese di procedura, di un importo totale di fr. 1000.-, sono poste a carico delle parti in ragione
della metà ciascuno e saranno compensate con le garanzie
prestate da quest'ultime.
IV. La presente sentenza sarà intimata alle parti, al Tribunale cantonale delle assicurazioni, Lugano, e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.