Sachverhalt:
A. A.a Der 1966 geborene P._ war ab 16. Februar 1998 bis 31. März 1999 vollzeitlich als Lagerarbeiter in der Firma A._ AG angestellt und über dieses Arbeitsverhältnis bei der Personalstiftung X._ berufsvorsorgeversichert. Vom 10. Mai bis 27. August 1999 war er als Betriebsmitarbeiter in der Firma B._ GmbH im Einsatz, und ab 1. November 1999 bis 30. November 2000 arbeitete er in der Firma C._ AG (vertraglich vereinbartes Vollzeitpensum); während dieser Anstellung war er bei der SARASURA Sammelstiftung für berufliche Vorsorge in Liquidation vorsorgeversichert.
A.b Nach diagnostiziertem Adenokarzinom der Appendix mit zwei operativen Eingriffen im Juli/August 1998 und ärztlichen Arbeitsunfähigkeitsbescheinigungen meldete sich P._ am 29. Januar 1999 bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die IV-Stelle Basel-Stadt klärte die medizinischen und beruflichen Verhältnisse ab und sprach dem Versicherten mit Verfügung vom 24. November 2004 rückwirkend ab 1. Juli 1999 (Ablauf Wartejahr: 9. Juli 1999) aufgrund psychischer Leiden eine ganze Invalidenrente (Invaliditätsgrad: 75 %) und ab 1. Juli 2002 eine halbe Invalidenrente (Invaliditätsgrad: 58 %) zu. Vorgängiger Beschluss und IV-Verfügung wurden der Personalstiftung X._ ordnungsgemäss eröffnet. Diese teilte P._ mit Schreiben vom 13. September 2004 und 23. Juni 2005 mit, es treffe sie keine Leistungspflicht.
B. Am 7. Februar 2006 liess P._ beim Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt Klage gegen die Personalstiftung X._ einreichen mit dem Rechtsbegehren, die Vorsorgeeinrichtung sei zu verpflichten, ihm aufgrund der von der IV-Stelle Basel-Stadt ermittelten Invaliditätsgrade ab 1. Juli 1999 eine ganze und ab 1. Oktober 2002 eine halbe Invalidenrente auszurichten, zuzüglich Verzugszins ab Klageeinreichung. Mit instruktionsrichterlicher Verfügung vom 8. April 2008 wurde die SARASURA Sammelstiftung zum Verfahren beigeladen, worauf diese mit Stellungnahme vom 29. Mai 2008 die Gutheissung der Klage in Bezug auf die Personalstiftung X._, eventualiter die Abweisung der Klage, soweit sie selbst betreffend, beantragte. Nach Durchführung einer mündlichen Verhandlung wies das Sozialversicherungsgericht die Klage mit Entscheid vom 14. November 2008 ab, soweit es darauf eintrat.
C. Die SARASURA Sammelstiftung führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem Rechtsbegehren, der vorinstanzliche Entscheid vom 14. November 2008 sei aufzuheben und die Klage gegen die Personalstiftung X._ vom 7. Februar 2006 gutzuheissen (Verfahren 9C_57/2009).
Mit Eingabe vom 23. Januar 2008 lässt P._ ebenfalls Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und sinngemäss beantragen, in Aufhebung des kantonalen Entscheids sei seinen vorinstanzlich gestellten Klageanträgen stattzugeben. Des Weitern ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung (Verfahren 9C_71/2009).
Die Personalstiftung X._ schliesst auf Abweisung beider Beschwerden. Die SARASURA Sammelstiftung beantragt im Verfahren 9C_71/2009 vernehmlassungsweise die Gutheissung der Beschwerde. P._ hat im Verfahren 9C_57/2009, das Bundesamt für Sozialversicherungen in beiden Verfahren auf eine Vernehmlassung verzichtet.

Erwägungen:
1. Da den beiden Beschwerden derselbe Sachverhalt zugrunde liegt und sie den nämlichen vorinstanzlichen Entscheid betreffen, werden die Verfahren 9C_57/2009 und 9C_71/2009 vereinigt und in einem einzigen Urteil erledigt (<ref-ruling> E. 1 S. 1 mit Hinweisen, welche Rechtsprechung unter der Herrschaft des BGG weiterhin Gültigkeit hat: vgl. Urteil 9C_55/2007 vom 18. Oktober 2007 E. 1).
2. Die Beurteilung der vorsorgerechtlichen Streitigkeit fällt in die zeitliche und sachliche Zuständigkeit der in Art. 73 BVG erwähnten richterlichen Behörden (<ref-ruling> E. 1.1 S. 104 f., 130 V 111 E. 3.1.2 S. 112, 128 V 41 E. 1b S. 44 mit Hinweisen) und obliegt letztinstanzlich der II. sozialrechtlichen Abteilung des Bundesgerichts (Art. 35 lit. e des Reglements für das Bundesgericht vom 20. November 2006 [BgerR; SR 173.110.131], in Kraft seit 1. Januar 2007). Da die weiteren Prozessvoraussetzungen erfüllt sind - namentlich auch die SARASURA Sammelstiftung als vorinstanzlich beigeladene, mit ihrem Antrag auf Gutheissung der Klage gegen die Personalstiftung X._ nicht durchgedrungene Verfahrensbeteiligte zur Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten gemäss <ref-law> legitimiert ist (Urteil des Eidg. Versicherungsgerichts B 35/05 vom 9. November 2005, E. 1.2 mit Hinweisen [zu Art. 103 lit. a OG ergangene, unter der Herrschaft des BGG weiterhin gültige Rechtsprechung]) -, ist auf die Beschwerden einzutreten.
3. Bei der Beurteilung von Beschwerden in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) wegen Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 f. BGG legt das Bundesgericht seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann eine - für den Ausgang des Verfahrens entscheidende (vgl. <ref-law>) - Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>).
4. Die für die Beurteilung des umstrittenen Anspruchs auf eine Invalidenrente der Beschwerdegegnerin massgebenden Rechtsgrundlagen werden im vorinstanzlichen Entscheid zutreffend dargelegt, einschliesslich die Rechtsprechung zur Bindungswirkung der Beschlüsse der Invalidenversicherung für die berufliche Vorsorge (vgl. - zusammenfassend - SVR 2009 BVG Nr. 23 S. 97, 8C_539/2008 E. 2.3; ferner: <ref-ruling> E. 4.3.2 S. 69; <ref-ruling>; <ref-ruling> E. 3.1 S. 273 f. [je mit Hinweisen]) und zu dem für die Leistungspflicht vorausgesetzten engen zeitlichen und sachlichen Zusammenhang zwischen einer während des Versicherungsverhältnisses eingetretenen Arbeitsunfähigkeit und der späteren Invalidität (Art. 23 BVG in der bis Ende 2004 gültig gewesenen Fassung; seit 1. Januar 2005: Art. 23 lit. a BVG; vgl. <ref-ruling> E. 2.6 S. 17; <ref-ruling> E. 3 S. 21 ff.; <ref-ruling> E. 4.1 S. 275; <ref-ruling> E. 1c S. 264), insbesondere zur Unterbrechung der zeitlichen Konnexität (BGE <ref-ruling> E. 3 S. 22 f. und E. 5 S. 25 ff.). Darauf wird verwiesen. Letztinstanzlich ist - kognitionsrechtlich - zu ergänzen, dass die aufgrund einer konkreten Beweiswürdigung getroffenen Feststellungen zum zeitlichen und sachlichen Zusammenhang im Sinne von Art. 23 BVG im gesetzlichen Rahmen von <ref-law> (vgl. E. 3 hievor) überprüfbare Tatfragen betreffen; frei zu beurteilende Rechtsfrage ist, ob die Beweiswürdigung unter Beachtung der rechtsprechungsgemässen Vorgaben über die Bejahung/Verneinung der erforderlichen Konnexität erfolgte (vgl. Urteil 9C_1017/2008 vom 5. Juni 2009, E. 2.3 mit Hinweisen).
5. 5.1 Gemäss Verfügung der IV-Stelle Basel-Stadt vom 24. November 2004 trat beim Beschwerdeführer am 10. Juli 1998 - mithin während des Vorsorgeverhältnisses mit der Beschwerdegegnerin (16. Februar 1998 bis 31. März 1999; zuzüglich Nachdeckungsfrist gemäss Art. 10 Abs. 3 BVG) - infolge eines Adenokarzinoms mit operativem Eingriff eine das Wartejahr nach <ref-law> (in der bis Ende 2007 in Kraft gestandenen Fassung) eröffnende Arbeitsunfähigkeit in der angestammten Tätigkeit als Lagerist ein. Nach Ablauf des Wartejahres am 9. Juli 1999 - und damit nach Ende des Vorsorgeverhältnisses mit der Beschwerdegegnerin - bestand gemäss IV-Entscheid eine andauernde, psychisch bedingte Arbeitsunfähigkeit von 70 %, ab Juli 2002 eine solche von 50 % in leichten, rückenschonenden Tätigkeiten (Diagnosen: kombinierte Persönlichkeitsstörung [ICD-10: F61.0]; narzisstische Persönlichkeitsstörung [ICD-10: F60.8]; zusätzlich: chronisches lumbales Schmerzsyndrom). Gestützt darauf ermittelte die IV-Stelle einen Invaliditätsgrad von 75 % ab Juli 1999 und einen solchen von 58 % ab Juli 2002.
5.2 Die Vorinstanz hat offengelassen, ob der von der Invalidenversicherung festgesetzte - grundsätzlich auch für den Eintritt einer erheblichen Arbeitsunfähigkeit im Sinne von Art. 23 BVG (Art. 26 Abs. 1 BVG in Verbindung mit Art. 23 aBVG und a<ref-law> [in Kraft gestanden bis 31. Dezember 2007]; BGE <ref-ruling>; <ref-ruling>; <ref-ruling>; <ref-ruling> E. 3c S. 108 f.; vgl. auch Urteil 9C_414/2007 vom 25. Juli 2008, E. 2.2) massgebende - Beginn des IV-Wartejahres nach <ref-law> offensichtlich unhaltbar ist mit der Folge, dass die Verbindlichkeit für das vorliegende Verfahren dahinfallen würde (vgl. SVR 2008 BVG Nr. 31 S. 126, 9C_182/2007 E. 3 mit Hinweisen). Denn selbst wenn die iv-rechtliche Eröffnung des Wartejahres standhalte, treffe die Personalstiftung X._ keine Leistungspflicht, da jedenfalls der zeitliche Zusammenhang mit der späteren, psychisch bedingten Invalidität spätestens durch die Vollzeitanstellung in der Firma C._ AG vom 1. November 1999 bis 30. November 2000 mit einem 100 %-Einsatz vom 1. November 1999 bis zum 16. Januar 2000 und - nach einem achttägigen Unterbruch - vom 25. Januar bis zum 21. Mai 2000 unterbrochen worden sei. Die von der IV-Stelle nach Ablauf des Wartejahres angenommene, anhaltende Arbeitsunfähigkeit (vgl. E. 5.1 hievor) sei für das berufsvorsorgerechtliche Verfahren nicht verbindlich, da die betreffende Feststellung in Unkenntnis der erwähnten mehrmonatigen - nicht bloss als Arbeitsversuch zu wertenden - Erwerbstätigkeit getroffen worden sei; letztere Tatsache wäre im Rahmen einer prozessualen Revision zwingend zu berücksichtigen, weshalb die IV-Verfügung offensichtlich unhaltbar sei.
5.3 Die Beschwerdeführer wenden zutreffend ein, dass der IV-Stelle die Tätigkeit des Versicherten in der Firma C._ AG - ebenso wie das vorangegangene Arbeitsverhältnis mit der B._ GmbH (vgl. E. 6.2.2 hernach) - im Zeitpunkt des Verfügungserlasses am 24. November 2004 bekannt war. Dies ergibt sich ohne weiteres aus den IV-Protokoll-Einträgen vom 8. Juni 1999, 4. Oktober und 25. Oktober 2000. Die diesbezüglich klar aktenwidrige Feststellung der Vorinstanz und die Annahme eines prozessualen Revisionsgrundes (vgl. E. 5.2 hievor) halten mithin unter dem Blickwinkel von <ref-law> nicht stand, sodass eine letztinstanzliche Bindungswirkung entfällt. Fraglich ist, ob andere Gründe das vorinstanzliche Abweichen von den Feststellungen der Invalidenversicherung zum Verlauf der Arbeits- und Erwerbsfähigkeit und schliesslich die Verneinung einer Leistungspflicht der Beschwerdegegnerin rechtfertigen.
6. 6.1 Vorab ist festzuhalten, dass der iv-rechtlich festgesetzte Beginn des Wartejahres am 10. Juli 1998 (E. 5.1 hievor) angesichts der damaligen Operation des Beschwerdeführers (Adenokarzinom) mit anschliessend unstrittig mehrwöchiger 100%iger Arbeitsunfähigkeit als Lagerist nicht offensichtlich unhaltbar ist, sodass - abweichend von der Vorinstanz, welche die Frage offengelassen hat - auch der Eintritt der berufsvorsorgerechtlich relevanten Arbeitsunfähigkeit auf dieses Datum zu terminieren ist, er mithin in die Zeit während des Vorsorgeverhältnisses mit der Beschwerdegegnerin fällt.
6.2 Hinsichtlich der spezifisch berufsvorsorgerechtlichen Prüfung einer Unterbrechung des zeitlichen Zusammenhangs während des IV-Wartejahres (10. Juli 1998 bis 9. Juli 1999) entfällt eine Bindung an die Feststellungen der Invalidenversicherung von vornherein deshalb, weil diese - zulässigerweise - nur das funktionelle Leistungsvermögen in der angestammten, relativ schweren Arbeit als Lagerist im Blickfeld haben, wogegen sich die Unterbrechung des zeitlichen Konnexes nach Art. 23 BVG auch nach der Arbeitsunfähigkeit resp. Arbeitsfähigkeit in einer der gesundheitlichen Beeinträchtigung angepassten zumutbaren Tätigkeit beurteilt, sofern diese bezogen auf die bisherige Tätigkeit ein rentenausschliessendes Einkommen erlaubt (BGE <ref-ruling> E. 5 S. 25 ff.; SZS 2008 S. 575, 9C_125/2008). Dabei kann in Anlehnung an <ref-law> praxisgemäss bereits eine während mindestens dreier Monate erstellte volle Arbeitsfähigkeit in leidensangepassten Tätigkeiten genügen, um den zeitlichen Zusammenhang zu unterbrechen, wenn im Anschluss daran eine dauerhafte Wiedererlangung der Erwerbsfähigkeit als objektiv wahrscheinlich erschien (BGE <ref-ruling> E. 3.2.1 S. 22 f., mit Hinweisen). Ist jedoch für die Zeit des Wartejahres nach Art. 29 Abs. 1 lit. b aIVG eine Unterbrechung des zeitlichen Zusammenhangs zu verneinen, ist der IV-Beschluss über den Beginn des Anspruchs auf eine ganze Invalidenrente am 1. Juli 1999 für die Beschwerdegegnerin (nach dem ordnungsgemässen Einbezug ins IV-Verfahren; BGE <ref-ruling>) verbindlich, sofern er sich aufgrund der Aktenlage im Zeitpunkt des Verfügungserlasses am 24. November 2004 nicht als offensichtlich unhaltbar erweist (vgl. SVR 2009 BVG Nr. 23 S. 97, 8C_539/2008 E. 2.3) und im Übrigen der invaliditätsbegründende Gesundheitsschaden im Wesentlichen derselbe ist, welcher für die während des Vorsorgeverhältnisses eingetretene Arbeitsunfähigkeit ursächlich war (sachlicher Zusammenhang [Art. 23 BVG]; <ref-ruling> E. 3.2 S. 22; <ref-ruling> E. 1c S. 265).
6.3 Nach den unter dem Blickwinkel von <ref-law> insoweit verbindlichen sachverhaltlichen Feststellungen der Vorinstanz zog das beim Beschwerdeführer im Sommer 1998 entdeckte Karzinom der Appendix mit anschliessenden Operationen zwar wechselnde Arbeitsunfähigkeiten als Lagermitarbeiter nach sich, doch war er spätestens ab März 1999 in einer leidensangepassten Tätigkeit ohne Bewegen schwerer Lasten wieder voll arbeitsfähig (Bericht der Medizinischen Klinik Y._, vom 18. März 1999; bestätigt im Bericht des Dr. med. G._, Facharzt FMH für Innere Medizin & Tropenkrankheiten FMH, vom 17. Oktober 2000, bei ausdrücklichem Hinweis auf einen seit März 1999 unveränderten Zustand). Vom kantonalen Gericht ebenfalls verbindlich festgestellte Tatsache ist sodann, dass der Beschwerdeführer nach dem Ausscheiden aus der Firma A._ AG (März 1999) ab 10. Mai bis 27. August 1999 - während sechzehn Wochen mit insgesamt nur zehntägiger Absenz - und anschliessend vom 1. November 1999 bis 21. Mai 2000 - während gut sechseinhalb Monaten mit nur achttägiger Absenz (17. bis 24. Januar 2004) vollzeitlich erwerbstätig war; erst anschliessend häuften sich die Absenzen bis zur Auflösung des Arbeitsverhältnisses auf Ende November 2000. Die vorinstanzliche Feststellung, wonach es sich namentlich bei letztgenannter Anstellung - in welcher der Beschwerdeführer wie bereits in der Firma B._ GmbH ein rentenausschliessendes Einkommen zu erzielen vermochte (IV-Protokoll-Einträge vom 8. Juni 1999 und 4. Oktober 2000; Arbeitsvertrag mit der C._ AG vom 29. Oktober 1999; Arbeitgeberbericht A._ AG vom 17. Februar 1999) - nicht um einen blossen Arbeits-/Eingliederungsversuch gehandelt hat, wird von den Beschwerdeführern unter dem Blickwinkel von <ref-law> zu Recht nicht bestritten. Entsprechendes gilt für die Feststellung, bis 21. Mai 2000 sei kein Leistungsabfall zu verzeichnen gewesen (vgl. auch Angaben des Personalleiters der Firma C._ AG; vorinstanzliches Verhandlungsprotokoll, S. 1 f.). Schliesslich hat die Vorinstanz willkürfrei das Vorliegen echtzeitlicher Bestätigungen eines psychischen Leidens mit Auswirkungen auf die Arbeitsunfähigkeit während der Anstellung in der Firma A._ AG (bis März 1999), der B._ GmbH (Mai bis August 1999) und der C._ AG (November 1999 bis November 2000) verneint und festgestellt, erst in der von der IV-Stelle veranlassten Stellungnahme des Dr. med. F._, Facharzt FMH für Psychiatrie und Psychotherapie, vom 7. Februar 2002 sei rückwirkend eine Verschlechterung des psychischen Gesundheitszustands ab August 1998 vage vermutet worden und eine psychisch bedingte (neurotische Persönlichkeitsstruktur mit narzisstischen und unreifen Zügen [ICD-10: F61.0] mit Somatisierungstendenz) Arbeitsunfähigkeit von 70 % attestiert worden; dies, nachdem er in seinem umfassenden Gutachten vom 23. Oktober 2001 noch ausdrücklich festgehalten hatte, der Versicherte sei "heute noch als voll erwerbstätig" einzustufen respektive es sei ihm "auf jeden Fall eine Hilfstätigkeit (...) zuzumuten".
6.4 Ob aufgrund der dargelegten Aktenlage von einer Unterbrechung des zeitlichen Zusammenhangs noch während des laufenden Wartejahres nach Art. 29 Abs. 1 lit. b aIVG auszugehen ist (E. 6.2 hievor), kann offengelassen werden, da eine Leistungspflicht der Beschwerdegegnerin so oder anders entfällt: Denn aufgrund der dargelegten, im Zeitpunkt der IV-Verfügung vom 24. November 2004 bekannten Sachlage ist die dortige Annahme einer nach Ablauf des Wartejahres (ab Juli 1999) in leidensangepassten Tätigkeiten bestandenen Arbeitsunfähigkeit von 70 % aus psychischen Gründen und eines psychisch begründeten Invaliditätsgrades von 75 % offensichtlich unhaltbar. Sie steht in krassem Widerspruch zum effektiv realisierten Leistungsvermögen und zur Tatsache, dass bis Oktober 2001 nie ein psychisches Leiden, geschweige denn ein solches leistungseinschränkender Art, diagnostiziert worden war. Sodann stützt sie sich einzig und allein auf die ergänzende Stellungnahme des Dr. med. F._ vom 7. Februar 2002, worin dieser - in einer aus medizinischer Sicht kaum nachvollziehbaren Kehrtwende gegenüber seinem Gutachten vom 23. Oktober 2001 (Arbeitsunfähigkeit: 0 %) - eine mindestens 70%ige Arbeitsunfähigkeit für jegliche Tätigkeiten attestiert und ausführt, "eine Verschlechterung des psychischen Zustandes (sei) vermutlich durch die Hemikolektomie im August 1998 erfolgt, denn es finde sich seither ein Knick im Erwerbsleben". Ungeachtet der Frage der Arbeitsunfähigkeit im Gutachtenszeitpunkt kann die zitierte Aussage des Dr. med. F._ nicht als beweistaugliche Grundlage für eine rückwirkend ab August 1998 vorhanden gewesene Arbeitsunfähigkeit von 70 % aus psychischen Gründen dienen: Zum einen ist es iv-rechtlich offensichtlich unzulässig, von einem "Knick im Erwerbsleben" - oder: einer zunehmenden Verschlechterung der psychosozialen Umstände/Belastungssituation - direkt auf eine psychiatrisch bedingte Arbeitsunfähigkeit zu schliessen; dies gilt umso mehr, als Dr. med. F._ selbst nur eine Verschlechterung des Gesundheitszustands ab August 1998 (vage) vermutet hat, nirgends aber von einer bereits damals bestandenen, medizinisch-psychiatrisch begründeten Arbeitsunfähigkeit gesprochen hat. Zum andern hat der Beschwerdeführer im Zeitraum ab März 1999 - wie erwähnt - den Tatbeweis erbracht, dass er damals durchaus noch ohne besondere Auffälligkeiten und zur normalen Zufriedenheit eines Arbeitgebers vollzeitlich erwerbstätig zu sein vermochte, womit er faktisch auch die im IV-Protokoll-Eintrag vom 8. Juni 1999 enthaltene Aussage des Berufsberaters bestätigte, wonach der Versicherte aus medizinischer Sicht "diskussionslos 100 %" arbeitsfähig sei.
6.5 Nach dem Gesagten sind Beginn und Ausmass einer allfälligen Invalidität des Beschwerdeführers ohne Bindung an die IV-Verfügung vom 24. November 2004 festzulegen und fällt eine rentenbegründende Invalidität jedenfalls bis 21. Mai 2000 (E. 6.3 und 6.4 hievor) ausser Betracht; ob allenfalls sogar erst (frühestens) ab Stellungnahme des Dr. med. F._ vom 7. Februar 2002 von einem invalidisierenden psychischen Gesundheitsschaden ausgegangen werden darf, braucht nicht abschliessend geprüft zu werden. Denn ungeachtet dessen muss sich der Beschwerdeführer aus berufsvorsorgerechtlicher Sicht spätestens ab Antritt der Stelle in der C._ AG im November 1999 eine mindestens halbjährige, volle Arbeitsfähigkeit in leidensangepassten Tätigkeiten anrechnen lassen, die er vollumfänglich mit rentenausschliessendem Einkommen zu verwerten vermochte (E. 6.3 hievor). Diese Arbeitsfähigkeit genügt nach den tatsächlich wie rechtlich haltbaren Schlussfolgerungen der Vorinstanz, um den zeitlichen Zusammenhang zwischen der während des Vorsorgeverhältnisses mit der Personalstiftung X._ eingetretenen Arbeitsunfähigkeit (E. 6.1 hievor) und der späteren Invalidität zu unterbrechen.
6.6 Im Lichte vorstehender Erwägungen ist im Übrigen auch der sachliche Zusammenhang zwischen der während des Vorsorgeverhältnisses mit der Beschwerdegegnerin eingetretenen Arbeitsunfähigkeit und der späteren Invalidität zu verneinen, da erstere ausschliesslich körperlich bedingt war (Adenokarzinom mit operativem Eingriff), die nach dem Vorsorgeverhältnis allenfalls eingetretene Invalidität dagegen durch eine davon unabhängige, eigenständige neurotische Persönlichkeitsstörung bedingt ist, ohne dass diese sich bereits während der Versicherungsdeckung bei der Personalstiftung X._ manifestiert und das Krankheitsgeschehen erkennbar mitgeprägt hätte (vgl. Urteile 9C_1035/2008 vom 18. März 2009, E. 3.3 und 9C_967/2008 vom 5. Januar 2009, E. 5.2.3, je mit Hinweisen). Der arbeitsunfähigkeits- und der invaliditätsbegründende Gesundheitsschaden ist damit offensichtlich nicht derselbe, womit die sachliche Konnexität zu verneinen ist (<ref-ruling> E. 3.2 S. 22; <ref-ruling> E. 1c S. 265).
7. Die Verfahren 9C_57/2009 und 9C_71/2009 sind kostenpflichtig (<ref-law>). Die Gerichtskosten sind dabei den Beschwerdeführern als unterliegenden Parteien zu überbinden (<ref-law>; <ref-ruling> E. 5). Im Verfahren 9C_71/2009 wird der Beschwerdeführer zufolge Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege (<ref-law>) von der Bezahlung der nach <ref-law> festgesetzten Gerichtsgebühr befreit, dies unter Hinweis auf seine Ersatzpflicht gemäss <ref-law>; die Entschädigung des unentgeltlichen Rechtsbeistands erfolgt gemäss eingereichter Kostennote vom 23. Februar 2009. Im Verfahren 9C_57/2009 stehen sich zwei Versicherer gegenüber, weshalb für die Gerichtsgebühr der ordentliche Rahmen nach <ref-law> gilt und <ref-law> keine Anwendung findet (in <ref-ruling> nicht publizierte E. 9 des Urteils 8C_241/2008 vom 25. März 2009 [mit Hinweisen]). Der obsiegenden Beschwerdegegnerin steht keine Parteientschädigung zu (<ref-law>; in <ref-ruling> nicht publizierte E. 7 des Urteils 9C_920/2008 vom 16. April 2009, mit Hinweisen).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Verfahren 9C_57/2009 und 9C_71/2009 werden vereinigt.
2. Die Beschwerden werden abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 3000.- im Verfahren 9C_57/2009 werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
4. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- im Verfahren 9C_71/2009 werden dem Beschwerdeführer auferlegt, jedoch vorläufig auf die Gerichtskasse genommen.
5. Advokat André Baur wird als unentgeltlicher Rechtsvertreter des Beschwerdeführers für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'953.50 aus der Gerichtskasse entschädigt.
6. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 1. September 2009
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Amstutz