in Erwägung gezogen:
1.-Die Sozialhilfebehörde Stein am Rhein wies am 28. April 1999 ein Gesuch von W._ um Gewährung eines Darlehens von Fr. 1'000.-- für die Leistung eines Mietzinsdepots ab, erklärte sich aber bereit, das Depot in ihrem Namen zu tätigen.
W._ erhob gegen diesen Beschluss Rekurs beim Volkswirtschaftsdepartement des Kantons Schaffhausen. Nachdem er aufgefordert worden war, einen Kostenvorschuss von Fr. 200.-- zu bezahlen, stellte W._ das Gesuch, ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren, welches das Departement am 8. Juli 1999 ablehnte. Das Obergericht des Kantons Schaffhausen wies am 3. September 1999 die gegen den entsprechenden Departementsbeschluss erhobene Beschwerde ab, und das Departement setzte W._ am 14. September 1999 eine Nachfrist bis 24. September 1999 zur Zahlung des Vorschusses.
W._ kam der Zahlungsaufforderung nicht nach; das Departement trat am 14. Oktober 1999 auf den Rekurs nicht ein und auferlegte W._ eine reduzierte Staatsgebühr von Fr. 100.--.
Gegen diesen Nichteintretensentscheid erhob W._ Beschwerde an das Obergericht des Kantons Schaffhausen. Dieses trat am 17. Dezember 1999 darauf nicht ein und auferlegte W._ eine Staatsgebühr von Fr. 200.--.
Mit staatsrechtlicher Beschwerde vom 26. Januar 2000 beantragt W._, die Entscheide des Obergerichts des Kantons Schaffhausen vom 3. September und vom 17. Dezember 1999 aufzuheben und ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren.
2.-a) Die staatsrechtliche Beschwerde ist binnen 30 Tagen, von der nach dem kantonalen Recht massgebenden Eröffnung oder Mitteilung des anzufechtenden Entscheids an gerechnet, dem Bundesgericht schriftlich einzureichen (Art. 89 Abs. 1 OG). Die Beschwerdefrist steht insbesondere still vom 18. Dezember bis und mit 1. Januar (Art. 34 Abs. 1 lit. c OG).
Die Beschwerdeschrift muss unter anderem die wesentlichen Tatsachen und eine kurz gefasste Darlegung darüber enthalten, welche verfassungsmässigen Rechte bzw.
welche Rechtssätze und inwiefern sie durch den angefochtenen Entscheid verletzt worden sein sollen (Art. 90 Abs. 1 lit. b OG).
b) Bei Berücksichtigung des Friststillstandes gemäss Art. 34 Abs. 1 lit. c OG ist die staatsrechtliche Beschwerde jedenfalls rechtzeitig erhoben worden, soweit sie sich gegen den Entscheid des Obergerichts vom 17. Dezember 1999 richtet. In diesem Entscheid hat das Obergericht die Beschwerde gegen den Nichteintretensentscheid des Volkswirtschaftsdepartements mit der Begründung abgewiesen, es habe bereits am 3. September 1999 entschieden, dass die Voraussetzungen zur Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege nicht erfüllt seien, sodass das Volkswirtschaftsdepartement eine Nachfrist für die Kostenvorschussleistung habe verlangen dürfen und schliesslich auf den Rekurs wegen diesbezüglicher Säumnis zu Recht nicht eingetreten sei. Inwiefern das Obergericht mit diesem Entscheid bzw. mit diesen Erwägungen gegen verfassungsmässige Rechte verstossen haben könnte, legt der Beschwerdeführer nicht dar. Insbesondere zeigt er nicht auf, gestützt auf welche Rechtsnorm das Obergericht dazu verpflichtet gewesen wäre, auf die von ihm bereits am 3. September 1999 behandelte Frage der unentgeltlichen Rechtspflege nochmals zurückzukommen. Aus welchen Gründen das Obergericht den Nichteintretensentscheid des Departements unter diesen Umständen dennoch hätte aufheben müssen, ist nicht ersichtlich. Soweit sich die Beschwerde gegen den Entscheid vom 17. Dezember 1999 richtet, ist darauf mangels formgerechter Begründung (Art. 90 OG) nicht einzutreten.
c) Die staatsrechtliche Beschwerde gegen den ersten Entscheid des Obergerichts vom 3. September 1999 ist lange nach Ablauf der 30tägigen Beschwerdefrist erhoben worden. Es handelt sich dabei um einen Entscheid, der seinerzeit auch dann mit staatsrechtlicher Beschwerde hätte angefochten werden können, wenn er als blosser Zwischenentscheid zu betrachten ist, hatte er doch für den Beschwerdeführer einen "nicht wiedergutzumachenden" Nachteil im Sinne von Art. 87 OG zur Folge (Nichteintretensentscheid bei Nichtleistung des Kostenvorschusses; vgl. <ref-ruling> E. 1; <ref-ruling> E. 2b S. 279). Nun kann zwar ein Zwischenentscheid allenfalls noch zusammen mit dem Endentscheid angefochten werden; dies muss dann gelten, wenn die Voraussetzungen von Art. 87 OG für die selbständige Anfechtbarkeit von Zwischenentscheiden nicht erfüllt waren oder wenn diesbezüglich Unklarheit herrschte (vgl. BGE <ref-ruling> E. 2a S. 278). Konnte aber ein Zwischenentscheid ohne jeglichen Zweifel gemäss Art. 87 OG mit staatsrechtlicher Beschwerde angefochten werden, wie dies für den Entscheid vom 3. September 1999 zutrifft, ist nicht einzusehen, warum das Beschwerderecht mit dem Endentscheid nochmals aufleben sollte. Davon, dass das Recht zur staatsrechtlichen Beschwerde in einem solchen Fall verwirkt ist, ging das Bundesgericht letztlich auch im erwähnten Urteil BGE <ref-ruling> aus, hielt es doch fest, dass die Beschwerde bezüglich der Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege noch gegen den letztinstanzlichen kantonalen Sachentscheid dann zulässig sei, wenn ein "solcher" Nachteil (d.h. ein nicht wiedergutzumachender Nachteil) ausbleibe (E. 2b S. 279). Es trat im konkreten Fall auf die staatsrechtliche Beschwerde ein, weil ein irreversibler Nachteil noch nicht eingetreten war (E. 2a S. 278).
Selbst wenn aber der Entscheid vom 3. September 1999 zusammen mit dem Entscheid vom 17. Dezember 1999 angefochten werden könnte, wäre der Beschwerde kein Erfolg beschieden:
Das Obergericht hat sich in E. 2a des Entscheids vom 3. September 1999 mit den Überlegungen des Departements zu den finanziellen Verhältnissen des Beschwerdeführers auseinandergesetzt, wobei es von den Zahlen ausging, die im vom Beschwerdeführer selber eingereichten Bedürftigkeitszeugnis ausgewiesen waren. Es errechnete einen monatlichen Überschuss von Fr. 385.-- und auch dann noch einen solchen von Fr. 135.--, wenn es einen zusätzlichen Betrag von Fr. 250.-- für "weitere Hilfe" gemäss Sozialhilferecht berücksichtigte.
Das Obergericht erachtete die Bezahlung eines Vorschusses von Fr. 200.-- bei diesen Verhältnissen als möglich und zumutbar. In E. 2b des Entscheids sodann liess es durchblicken, dass der Rekurs als aussichtslos betrachtet werden könnte, was zusätzlich der Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege entgegenstehen würde. Insgesamt hat das Obergericht einleuchtend dargelegt, von welchen Grundlagen es bei der Beurteilung der prozessualen Bedürftigkeit ausging; die Hinweise des Beschwerdeführers zu IV-Rente und Ergänzungsleistungen bzw. zu Berechnungsmethoden des Fürsorgerechts gehen an der Sache vorbei. Auch sonst ist nicht erkennbar, inwiefern das Obergericht mit seinen Ausführungen gegen verfassungsmässige Rechte des Beschwerdeführers verstossen haben sollte. Es fehlt damit auch in Bezug auf den Entscheid vom 3. September 1999 an einer formgerechten Begründung.
d) Auf die staatsrechtliche Beschwerde ist nach dem Gesagten im vereinfachten Verfahren (Art. 36a OG), ohne Schriftenwechsel oder andere Weiterungen (Einholen kantonaler Akten), nicht einzutreten.
3.-Der Beschwerdeführer ersucht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Wie sich aus den vorstehenden Erwägungen ergibt, erscheint seine Beschwerde als aussichtslos, und das Begehren ist schon aus diesem Grunde abzuweisen (Art. 152 Abs. 1 OG).
Damit sind die bundesgerichtlichen Kosten dem vor Bundesgericht unterliegenden Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 156 in Verbindung mit Art. 153 und 153a OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht
im Verfahren nach Art. 36a OG:
1.-Auf die staatsrechtliche Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.-Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.-Die Gerichtsgebühr von Fr. 200.-- wird dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.-Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Sozialhilfebehörde Stein am Rhein sowie dem Volkswirtschaftsdepartement und dem Obergericht des Kantons Schaffhausen schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 4. Februar 2000
Im Namen der II. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber: