Sachverhalt:
A. Der 1949 geborene D._ war als Hilfsmonteur beim Unternehmen X._ angestellt und bei der Schweizerischen Unfallversicherungsanstalt (SUVA) gegen die Folgen von Unfällen versichert, als er am 1. Juli 1999 aus ca. drei Metern Höhe von einer Leiter stürzte und sich an der linken Schulter verletzte. Die SUVA anerkannte ihre Leistungspflicht für die Folgen dieses Ereignisses und erbrachte die gesetzlichen Leistungen. Mit Verfügung vom 21. März 2001 und Einspracheentscheid vom 2. August 2001 sprach sie ihm ausgehend von einer vollen Arbeitsfähigkeit in einer leidensangepassten Tätigkeit und bei einem ermittelten Invaliditätsgrad von 33.33 % eine Invalidenrente zu. Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich hiess mit Entscheid vom 27. Oktober 2003 die dagegen erhobene Beschwerde gut und wies die Sache zur weiteren Abklärung an die SUVA zurück. Dr. med. S._ erstattete am 27. Mai 2004 ein psychiatrisches und die Klinik Y._ am 4. Mai 2005 ein orthopädisches Gutachten. Mit Verfügung vom 12. Juli 2007 sprach die SUVA D._ eine Integritätsentschädigung zu, ausgehend von einer Integritätseinbusse von 25 %. Die laufende Rente beliess sie unverändert. Daran hielt sie mit Einspracheentscheid vom 16. Mai 2008 fest.
B. Hiegegen reichte D._ Beschwerde ein. Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich zog die Akten der Invalidenversicherung bei, welche ein Gutachten der Medizinischen Abklärungsstelle (MEDAS) vom 9. Dezember 2008 enthielten, und gab den Parteien Gelegenheit, sich hierzu zu äussern. Mit Entscheid vom 29. Oktober 2009 hiess das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich die Beschwerde teilweise gut und sprach D._ eine Invalidenrente basierend auf einem Invaliditätsgrad von 58 % zu.
C. Mit Beschwerde beantragt die SUVA die Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides und die Bestätigung des Einspracheentscheides vom 16. Mai 2008.
D._ lässt die Abweisung der Beschwerde beantragen. Eventualiter sei die Sache zur Ergänzung des Entscheids an die Vorinstanz zurückzuweisen. Ferner wird um unentgeltliche Prozessführung und Verbeiständung ersucht. Das Bundesamt für Gesundheit verzichtet auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 und Art. 96 BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist somit weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann sie mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (vgl. <ref-ruling> E. 2.5 S. 262; <ref-ruling> E. 1.4 S. 140). Im Beschwerdeverfahren um die Zusprechung oder Verweigerung von Geldleistungen der Militär- oder Unfallversicherung ist das Bundesgericht nicht an die vorinstanzliche Feststellung des rechtserheblichen Sachverhalts gebunden (Art. 97 Abs. 2 und Art. 105 Abs. 3 BGG).
2. Streitig und zu prüfen ist, ob und bejahendenfalls in welchem Umfang der Versicherte als Folge des Unfalles vom 1. Juli 1999 in seiner Arbeitsfähigkeit beeinträchtigt ist. Die von der Vorinstanz bestätigte Integritätsentschädigung, basierend auf einer Integritätseinbusse von 25 %, ist hingegen unangefochten in Rechtskraft erwachsen.
2.1 Das kantonale Gericht kam zum Schluss, gestützt auf die beiden Gutachten der Klinik Y._ vom 4. Mai 2005 und der MEDAS vom 9. Dezember 2008 müsse von einer Arbeitsunfähigkeit des Versicherten von 50 % in einer leidensangepassten Tätigkeit ausgegangen werden. Da die Arbeitseinschränkungen gemäss beider Gutachten im Wesentlichen mit der Funktionseinbusse der linken Schulter zusammenhingen, sei diese Einschätzung für die Rentenberechnung der Unfallversicherung massgebend.
2.1 Das kantonale Gericht kam zum Schluss, gestützt auf die beiden Gutachten der Klinik Y._ vom 4. Mai 2005 und der MEDAS vom 9. Dezember 2008 müsse von einer Arbeitsunfähigkeit des Versicherten von 50 % in einer leidensangepassten Tätigkeit ausgegangen werden. Da die Arbeitseinschränkungen gemäss beider Gutachten im Wesentlichen mit der Funktionseinbusse der linken Schulter zusammenhingen, sei diese Einschätzung für die Rentenberechnung der Unfallversicherung massgebend.
2.2 2.2.1 Im Gutachten der Klinik Y._ vom 4. Mai 2005 wurde ein Nacken- Schulter- und Arm-Schmerzsyndrom links mit persistierender partiell inflammatorischer Frozen Shoulder links diagnostiziert. Auf die Frage nach der Einsatzfähigkeit des linken Arms antworteten die Gutachter, die linke obere Extremität habe entsprechend der Integritätsentschädigungstabelle 1 einen Integritätsschaden von 25 %. Aufgrund der bestehenden Schmerzen sei jedoch die Einsatzfähigkeit deutlich geringer. Zumutbar seien dem Versicherten noch leichte Tätigkeiten mit wechselnd stehender und sitzender Position ohne Bewegung der linken Schulter über Brusthöhe. Zudem bestehe ein Traglimit von 5 kg. Zur zeitlichen Einschränkung hielten sie fest, in einer angepassten Tätigkeit sei ein ganztägiger Einsatz möglich, und auf die Frage nach dem Integritätsschaden gaben sie an, dieser betrage für die linke obere Extremität 25 % und für die HWS 5 - 10 %, sodass ein Gesamtintegritätsschaden von 30 - 35 % resultiere. Die Arbeitsunfähigkeit des Versicherten sei aber deutlich höher, da sich diese einerseits aus dem Integritätsschaden andererseits aber auch aus dem gesamtheitlichen Funktionieren des Organismus ergebe und dies mit einer erheblich grösseren Einbusse verbunden sei. Es resultiere aus ihrer Sicht daher eine Arbeitsunfähigkeit von 50 - 60 %.
2.2.2 Das Gutachten der Klinik Y._ erweist sich als widersprüchlich. Einerseits wurde eine ganztägige Arbeitsfähigkeit in einer angepassten Tätigkeit und andererseits eine Arbeitsunfähigkeit von 50 - 60 % bescheinigt. Soweit der Versicherte die 50 - 60 %ige Arbeitsfähigkeit als entsprechende Leistungsfähigkeit bei ganztägigem Einsatz interpretiert haben möchte, finden sich hierzu im Gutachten keine Hinweise. Eine entsprechende Interpretation widerspräche auch der Beurteilung der MEDAS-Gutachter, welche eine Tätigkeit in einem zeitlichen Rahmen von viereinhalb Stunden pro Tag für zumutbar erachteten, jedoch Einschränkungen in der Leistungsfähigkeit verneinten. Aus den Antworten der Gutachter der Klinik Y._ ist zudem ersichtlich, dass diese von einem falschen Verständnis der medizinisch-theoretischen Arbeitsfähigkeit und des Integritätsschadens ausgingen. Ein Integritätsschaden ist bei gleichem medizinischem Befund für alle Versicherten gleich; er wird abstrakt und egalitär bemessen. Die Bemessung des Integritätsschadens hängt somit nicht von den besonderen Umständen des Einzelfalles ab wie die Bemessung des Invaliditätsgrades. Es geht bei ihm um die medizinisch-theoretische Ermittlung der Beeinträchtigung der körperlichen oder geistigen Integrität, wobei subjektive Faktoren ausser Acht zu lassen sind (<ref-ruling> E. 1 S. 147). Zwar kann sowohl der Integritätsschaden als auch eine Arbeitsunfähigkeit auf derselben gesundheitlichen Schädigung beruhen. Der Integritätsschaden hat aber - entgegen der Annahme der Gutachter - weder einen Einfluss auf die Arbeitsunfähigkeit noch lässt sich aus dem Prozentsatz des Integritätsschadens etwas zur prozentualen Einschränkung in der Arbeitsfähigkeit ableiten. Die Aussage der Gutachter, wonach gestützt auf den Integritätsschaden und in Anbetracht der beruflichen Vorbildung sowie des Alters des Versicherten eine Arbeitsunfähigkeit von 50 % resultiere, weist auf eine pauschale Festlegung der Erwerbsunfähigkeit bzw. des Invaliditätsgrades durch die Gutachter hin. Aufgabe des Arztes ist es jedoch, den Gesundheitszustand zu beurteilen und dazu Stellung zu nehmen, in welchem Umfang und bezüglich welcher Tätigkeiten der Versicherte arbeitsunfähig ist. Im Weiteren sind die ärztlichen Auskünfte eine wichtige Grundlage für die Beurteilung der Frage, welche Arbeitsleistungen dem Versicherten noch zugemutet werden können (<ref-ruling> E. 4 S. 99, 115 V 133 E. 2 S. 134). Die Bemessung des Invaliditätsgrades unter Berücksichtigung der arbeitsmarktlichen Faktoren wie Alter oder Ausbildung obliegt hingegen der Verwaltung. Das Gutachten der Klinik Y._ enthält somit zum einen widersprüchliche Antworten und beruht zum anderem auf einem falschen Verständnis der entscheidenden rechtlichen Begriffe und der Kompetenz der Ärzte bei der Ermittlung der Invalidenrente.
2.2.2 Das Gutachten der Klinik Y._ erweist sich als widersprüchlich. Einerseits wurde eine ganztägige Arbeitsfähigkeit in einer angepassten Tätigkeit und andererseits eine Arbeitsunfähigkeit von 50 - 60 % bescheinigt. Soweit der Versicherte die 50 - 60 %ige Arbeitsfähigkeit als entsprechende Leistungsfähigkeit bei ganztägigem Einsatz interpretiert haben möchte, finden sich hierzu im Gutachten keine Hinweise. Eine entsprechende Interpretation widerspräche auch der Beurteilung der MEDAS-Gutachter, welche eine Tätigkeit in einem zeitlichen Rahmen von viereinhalb Stunden pro Tag für zumutbar erachteten, jedoch Einschränkungen in der Leistungsfähigkeit verneinten. Aus den Antworten der Gutachter der Klinik Y._ ist zudem ersichtlich, dass diese von einem falschen Verständnis der medizinisch-theoretischen Arbeitsfähigkeit und des Integritätsschadens ausgingen. Ein Integritätsschaden ist bei gleichem medizinischem Befund für alle Versicherten gleich; er wird abstrakt und egalitär bemessen. Die Bemessung des Integritätsschadens hängt somit nicht von den besonderen Umständen des Einzelfalles ab wie die Bemessung des Invaliditätsgrades. Es geht bei ihm um die medizinisch-theoretische Ermittlung der Beeinträchtigung der körperlichen oder geistigen Integrität, wobei subjektive Faktoren ausser Acht zu lassen sind (<ref-ruling> E. 1 S. 147). Zwar kann sowohl der Integritätsschaden als auch eine Arbeitsunfähigkeit auf derselben gesundheitlichen Schädigung beruhen. Der Integritätsschaden hat aber - entgegen der Annahme der Gutachter - weder einen Einfluss auf die Arbeitsunfähigkeit noch lässt sich aus dem Prozentsatz des Integritätsschadens etwas zur prozentualen Einschränkung in der Arbeitsfähigkeit ableiten. Die Aussage der Gutachter, wonach gestützt auf den Integritätsschaden und in Anbetracht der beruflichen Vorbildung sowie des Alters des Versicherten eine Arbeitsunfähigkeit von 50 % resultiere, weist auf eine pauschale Festlegung der Erwerbsunfähigkeit bzw. des Invaliditätsgrades durch die Gutachter hin. Aufgabe des Arztes ist es jedoch, den Gesundheitszustand zu beurteilen und dazu Stellung zu nehmen, in welchem Umfang und bezüglich welcher Tätigkeiten der Versicherte arbeitsunfähig ist. Im Weiteren sind die ärztlichen Auskünfte eine wichtige Grundlage für die Beurteilung der Frage, welche Arbeitsleistungen dem Versicherten noch zugemutet werden können (<ref-ruling> E. 4 S. 99, 115 V 133 E. 2 S. 134). Die Bemessung des Invaliditätsgrades unter Berücksichtigung der arbeitsmarktlichen Faktoren wie Alter oder Ausbildung obliegt hingegen der Verwaltung. Das Gutachten der Klinik Y._ enthält somit zum einen widersprüchliche Antworten und beruht zum anderem auf einem falschen Verständnis der entscheidenden rechtlichen Begriffe und der Kompetenz der Ärzte bei der Ermittlung der Invalidenrente.
2.3 2.3.1 Das im Rahmen des invalidenversicherungsrechtlichen Verfahrens eingeholte Gutachten der MEDAS vom 9. Dezember 2008 kam zum Schluss, die Restarbeitsfähigkeit des Beschwerdegegners betrage in einer angepassten Tätigkeit 50 %. Die Arbeitsunfähigkeit beruhe auf der funktionellen Einarmigkeit und der Belastungsabhängigkeit der zervikalen, lumbalen und Kniegelenksbeschwerden.
2.3.2 Die MEDAS-Gutachter nahmen eine Gesamtbeurteilung sämtlicher unfallkausaler und unfallfremder Befunde vor. Eine Beurteilung der Arbeitsunfähigkeit unter Berücksichtigung lediglich der unfallkausalen Funktionseinbusse der linken Schulter ist hingegen nicht gegeben. Die degenerativen Befunde am Achsenskelett (HWS/LWS) flossen ebenfalls in bedeutendem Ausmass in die Arbeitsunfähigkeitsbeurteilung der MEDAS-Gutachter mit ein. Nach Angaben im rheumatologischen Teilgutachten vom 18. September 2008 habe lediglich die eingeschränkte Belastbarkeit der Kniegelenke in einem geringeren Ausmass Auswirkungen auf die Arbeitsfähigkeit. In Bezug auf die HWS- und LWS-Beschwerden kamen die Gutachter der Klinik Y._ unter Berücksichtigung von hochgradig degenerativen Veränderung C4-C7 und einer Osteochondrose L5/S1 zum Schluss, trotz indirekter Traumatisierung sei eine Verletzung durch das Unfallereignis eher unwahrscheinlich (zum im Sozialversicherungsrecht üblichen Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit vgl. <ref-ruling> E. 3.1 S. 181 mit Hinweisen). Die Verneinung der Unfallkausalität dieser Beschwerden durch die Gutachter und die Vorinstanz steht zudem in Übereinstimmung mit der medizinischen Erfahrungstatsache, wonach der Status quo sine nach der unfallbedingten Verschlimmerung einer vorbestehenden Wirbelsäulenkrankheit - bei Fehlen unfallbedingter Wirbelkörperfrakturen oder struktureller Läsionen an der Wirbelsäule - in der Regel nach sechs bis neun Monate, spätestens jedoch nach einem Jahr als erreicht gilt (SVR 2008 UV Nr. 11 S. 34, U 290/06 E. 4.2.1 mit weiteren Hinweisen, Urteil 8C_129/2009 vom 15. September 2009 E. 4.1).
2.4 Zusammenfassend ergibt sich, dass die Ergebnisse des Gutachtens der Klinik Y._ vom 4. Mai 2005 für die Beurteilung der Invalidenrente nur teilweise brauchbar sind. Nur einzelne Antworten dieses Gutachtens heranzuziehen, etwa die ganztägige Arbeitsfähigkeit in einer angepassten Tätigkeit, während andere ignoriert werden, wie die bescheinigte Arbeitsunfähigkeit von 50 - 60 %, rechtfertigt sich unter Berücksichtigung der ebenfalls bestätigten Arbeitsunfähigkeit im MEDAS-Gutachten vom 9. Dezember 2008 nicht. Eine genaue Quantifizierung des Anteils an der Arbeitsunfähigkeit, welcher durch die unfallkausale Funktionseinbusse der linken Schulter verursacht wurde, ist gestützt auf das MEDAS-Gutachten nicht möglich, da keine Differenzierung zwischen unfallbedingten und unfallfremden Befunden vorgenommen wurde. In teilweiser Gutheissung der Beschwerde sind der Einsprache- und der vorinstanzliche Gerichtsentscheid daher aufzuheben und ist die Sache an die SUVA zur Einholung eines medizinischen Gutachtens zurückzuweisen, welches den rechtlichen Anforderung (<ref-ruling> E. 5.1 S. 232; <ref-ruling> E. 3a S. 352) entspricht. Hernach hat die SUVA über den Leistungsanspruch neu zu verfügen.
3. Die Rückweisung der Sache an die Verwaltung zu erneuter Abklärung (mit noch offenem Ausgang) gilt für die Frage der Auferlegung der Gerichtskosten wie auch der Parteientschädigung als vollständiges Obsiegen im Sinne von Art. 66 Abs. 1 sowie Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG, unabhängig davon, ob sie beantragt wird (<ref-ruling> E. 6.1 S. 235; Urteil 8C_671/2007 vom 13. Juni 2008 E. 4.1). Entsprechend dem Ausgang des Verfahrens sind die Gerichtskosten daher dem unterliegenden Beschwerdegegner aufzuerlegen. Dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege (im Sinne der vorläufigen Befreiung von den Gerichtskosten und der unentgeltlichen Rechtsvertretung) kann entsprochen werden, da die entsprechenden Voraussetzungen erfüllt sind (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG; <ref-ruling> E. 4a S. 202). Es wird indessen ausdrücklich auf <ref-law> aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu in der Lage ist.
Bei diesem Verfahrensausgang bleibt es trotz des letztinstanzlichen Prozessausgangs bei der vorinstanzlichen Parteikostenzusprechung (<ref-ruling> E. 6.2 S. 235 f.).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird in dem Sinne gutgeheissen, dass Dispositiv-Ziffer 1 des Entscheids des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 29. Oktober 2009 und der Einspracheentscheid der Schweizerischen Unfallversicherungsanstalt (SUVA) vom 16. Mai 2008 aufgehoben werden und die Sache an die SUVA zurückgewiesen wird, damit sie, nach erfolgter Abklärung im Sinne der Erwägungen, über den Leistungsanspruch des Beschwerdegegners neu verfüge.
2. Dem Beschwerdegegner wird die unentgeltliche Rechtspflege gewährt.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 750.- werden dem Beschwerdegegner auferlegt, indes vorläufig auf die Gerichtskasse genommen.
4. Rechtsanwalt Dr. Kurt Sintzel wird als unentgeltlicher Anwalt des Beschwerdegegners bestellt, und es wird ihm für das bundesgerichtliche Verfahren aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2800.- ausgerichtet.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Bundesamt für Gesundheit schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 26. Mai 2010
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Ursprung Kathriner