Sachverhalt:
A. Der 1947 geborene M._ war seit 1. Januar 2003 für die P._ GmbH tätig und als Gesellschafter und Geschäftsführer mit Einzelunterschrift im Handelsregister aufgeführt. Nach Umwandlung der Gesellschaft in die P._ AG per 1. Juni 2004 war er zunächst als Mitglied und anschliessend vom 31. Dezember 2004 bis 12. Februar 2007 als Präsident des Verwaltungsrates, jeweils mit Einzelzeichnungsberechtigung, im Handelsregister eingetragen. Das Arbeitsverhältnis wurde auf den 28. Februar 2007 aufgelöst. Am 5. April 2007 wurde über die P._ AG der Konkurs eröffnet.
M._ beantragte am 24. April 2007 Insolvenzentschädigung für einen Lohnausstand in der Höhe von Fr. 15'183.25 (Monatslohn Februar 2007 und anteilmässiger 13. Monatslohn für Januar und Februar 2007). Die Arbeitslosenkasse des Kantons Zug lehnte sein Begehren mit dem Hinweis ab, er sei bis zum 12. Februar 2007 als Präsident mit Einzelunterschrift im Handelsregister aufgeführt gewesen und damit von der Insolvenzentschädigung ausgeschlossen (Verfügung vom 8. Mai 2007). Die hiergegen eingereichte Einsprache wies sie ab, weil M._ nach der Demission als Präsident des Verwaltungsrates in leitender Funktion für Finanzen, Administration und Vertrieb zuständig geblieben sei, womit ihm mit Blick auf die innerbetriebliche Struktur weiterhin massgebliche Entscheidungsmöglichkeiten zugekommen seien (Einspracheentscheid vom 7. August 2007).
B. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug wies die dagegen erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 29. Januar 2009).
C. M._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, es sei festzustellen, dass er die Anspruchsvoraussetzungen für eine Insolvenzentschädigung erfülle; eventualiter sei die Angelegenheit zur Neubeurteilung an das kantonale Gericht zurückzuweisen.
Die Arbeitslosenkasse und das Staatssekretariat für Wirtschaft verzichten auf eine Stellungnahme.

Erwägungen:
1. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann unter anderem die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Gemäss <ref-law> legt das Bundesgericht seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat. Es kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>; vgl. auch <ref-law>; Ausnahme: Beschwerden gemäss <ref-law> [<ref-law>]). Zu den Rechtsverletzungen gemäss <ref-law> gehören namentlich auch die unvollständige (gerichtliche) Feststellung der rechtserheblichen Tatsachen (<ref-ruling> E. 2 S. 25 mit Hinweisen; ULRICH MEYER, in: Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 2008, N. 25, 36 und 58-61 zu <ref-law>; HANSJÖRG SEILER, in: Bundesgerichtsgesetz [BGG], 2007, N. 24 zu <ref-law>), die Verletzung des Untersuchungsgrundsatzes als einer wesentlichen Verfahrensvorschrift (statt vieler: Urteil 9C_850/2008 vom 6. Februar 2009 E. 2.2 mit Hinweis; ULRICH MEYER, a.a.O., N. 60 zu <ref-law>; MARKUS SCHOTT, in: Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 2008, N. 17 ff. zu <ref-law>) sowie die Pflicht zu inhaltsbezogener, umfassender, sorgfältiger und objektiver Beweiswürdigung (<ref-law>; <ref-ruling> E. 4.1 S. 400).
2. Im angefochtenen Gerichtsentscheid werden die Bestimmungen und Grundsätze zum Anspruch auf Insolvenzentschädigung (<ref-law>), zu dessen Umfang (<ref-law>), sowie zum Personenkreis, der vom Anspruch auf Insolvenzentschädigung ausgeschlossen ist (<ref-law>) zutreffend dargelegt. Dasselbe gilt hinsichtlich der zu <ref-law> ergangenen, im Rahmen von <ref-law> gleichermassen anwendbaren (Urteil 8C_84/2008 vom 3. März 2009 E. 1, in: ARV 2009 S. 177) Rechtsprechung bezüglich derjenigen Personen, welche als Mitglieder eines obersten betrieblichen Entscheidungsgremiums oder Ehegatten eines solchen Mitglieds vom Kurzarbeitsentschädigungsanspruch ausgeschlossen sind (<ref-ruling>; vgl. auch <ref-ruling> E. 7a S. 236 f.; <ref-ruling> E. 3 S. 272 f.). Danach ist in aller Regel die Frage, ob eine arbeitnehmende Person einem obersten betrieblichen Entscheidungsgremium angehört und ob sie in dieser Eigenschaft massgeblich Einfluss auf die Unternehmensentscheidungen nehmen kann, aufgrund der internen betrieblichen Struktur zu beantworten (BGE <ref-ruling> E. 3 S. 272; ARV 2004 Nr. 21 S. 196 E. 3.2 [C 113/03]; 1996/97 Nr. 41 S. 224 E. 1b [C 42/97]). Keine Prüfung des Einzelfalles ist erforderlich, wenn sich die massgebliche Entscheidungsbefugnis bereits aus dem Gesetz selbst (zwingend) ergibt. In diesem Sinne hat das Bundesgericht (bis Ende 2006: das Eidgenössische Versicherungsgericht) den mitarbeitenden Verwaltungsrat einer AG, für welchen das Gesetz in der Eigenschaft als Verwaltungsrat in Art. 716-716b OR verschiedene, nicht übertrag- und entziehbare, die Entscheidungen des Arbeitgebers bestimmende oder massgeblich beeinflussende Aufgaben vorschreibt, vom Leistungsanspruch generell ausgeschlossen (<ref-ruling> E. 7a S. 238; <ref-ruling> E. 3 S. 273; ARV 2004 Nr. 21 S. 196 [C 113/03]; 2002 Nr. 28 S. 183 [C 373/00]; 1996/97 Nr. 10 S. 48 [C 35/94], Nr. 31 S. 170 [C 296/96], Nr. 41 S. 224 [C 42/97]).
3. 3.1 Das kantonale Gericht hat erwogen, mit dem Rücktritt aus dem Verwaltungsrat, somit ab 14. Dezember 2006, sei der Beschwerdeführer nicht mehr bereits aufgrund seiner Stellung vom Anspruch auf Insolvenzentschädigung ausgeschlossen. In seiner leitenden Position im Bereich Finanzen, Administration und Vertrieb gemäss neuem Arbeitsvertrag habe er ab 1. Januar 2007 allerdings zweifellos nach wie vor massgebliche Einflussmöglichkeiten auf die Entscheide der Gesellschaft gehabt. Als Finanzchef sei er für den Zahlungsverkehr verantwortlich gewesen, habe Einsicht in die Bücher gehabt und sei über die finanzielle Situation der Gesellschaft informiert gewesen. Die dagegen von ihm erhobenen Einwände seien lediglich Behauptungen und würden in den Akten keinerlei Stütze finden. Er unterlasse es, Beweise anzubieten oder Beweisanträge zu stellen. So habe er keine Zeugen benannt, welche seine Darstellung hätten bestätigen können, und zweckdienliche Dokumente habe er ebenfalls nicht eingereicht. Er äussere sich weder dazu, welche "persönlichen Gründe" ihn zur Aufgabe des Verwaltungsratsmandates veranlasst hätten, noch zu den Gründen für die Beendigung des Arbeitsverhältnisses per 28. Februar 2007. Ebenso wenig mache er Ausführungen zur finanziellen Situation der Gesellschaft bei seinem Ausscheiden und zur Frage, ob die Konkurseröffnung in jenem Zeitpunkt absehbar gewesen sei. Seine Vermutung, dass der neue Verwaltungsratspräsident die Gesellschaft vorsätzlich in den Konkurs geführt habe, um deren Tätigkeit in einem zu diesem Zweck gegründeten Konkurrenzunternehmen weiterzuführen, sei eine nicht weiter substantiierte Behauptung. Es sei nicht Aufgabe des Gerichts, in allen Richtungen nach allenfalls vorhandenen Indizien oder Beweisen für die Darstellung des Beschwerdeführers zu forschen. Dementsprechend müsse es bei der Feststellung sein Bewenden haben, dass der Beschwerdeführer auch nach dem 14. Dezember 2006 eine arbeitgeberähnliche Stellung im Betrieb bekleidet habe und ihm massgebliche Einflussmöglichkeiten zugekommen seien, womit ein Anspruch auf Insolvenzentschädigung nicht bestehe.
3.2 Der letztinstanzlich erstmals anwaltlich vertretene Beschwerdeführer lässt dagegen einwenden, das kantonale Gericht habe, ohne Durchführung eines Beweisverfahrens und insbesondere ohne ihm Gelegenheit zu geben, allfällige Beweismittel zu bezeichnen, auf den von der Verwaltung ermittelten Sachverhalt abgestellt. Allerdings habe bereits die Kasse den Sachverhalt nicht untersucht und ihm ebenfalls keine Möglichkeit gegeben, allfällige Beweismittel zu bezeichnen. Durch dieses Vorgehen sei Bundesrecht verletzt worden. In der Beschwerdeschrift wird zum ersten Mal ausführlich auf die Stellung des Beschwerdeführers im Betrieb der ehemaligen Arbeitgeberin eingegangen und es werden Aktenstücke eingereicht, welche die Vorbringen stützen und insbesondere aufzeigen sollen, dass ihm ab 1. Januar 2007 keine Einflussmöglichkeiten auf die Entscheide der Arbeitgeberin mehr offen gestanden seien. Daraus schliesst er, die Anspruchsvoraussetzungen für die Ausrichtung einer Insolvenzentschädigung seien erfüllt.
4.1 4.1.1 Sowohl das Verwaltungsverfahren wie auch der kantonale Sozialversicherungsprozess sind vom Untersuchungsgrundsatz beherrscht (Art. 43 Abs. 1 und <ref-law>). Danach haben Verwaltung und Sozialversicherungsgericht den rechtserheblichen Sachverhalt von Amtes wegen festzustellen. Diese Untersuchungspflicht dauert so lange, bis über die für die Beurteilung des streitigen Anspruchs erforderlichen Tatsachen hinreichende Klarheit besteht. Der Untersuchungsgrundsatz weist enge Bezüge zum - auf Verwaltungs- und Gerichtsstufe geltenden - Grundsatz der freien Beweiswürdigung auf. Führen die im Rahmen des Untersuchungsgrundsatzes von Amtes wegen vorzunehmenden Abklärungen den Versicherungsträger oder das Gericht bei umfassender, sorgfältiger, objektiver und inhaltsbezogener Beweiswürdigung (<ref-ruling> E. 4.1 S. 400) zur Überzeugung, ein bestimmter Sachverhalt sei als überwiegend wahrscheinlich (<ref-ruling> E. 5b S. 360; <ref-ruling> E. 2 S. 195, je mit Hinweisen) zu betrachten und es könnten weitere Beweismassnahmen an diesem feststehenden Ergebnis nichts mehr ändern, so liegt im Verzicht auf die Abnahme weiterer Beweise keine Verletzung des Anspruchs auf rechtliches Gehör (antizipierte Beweiswürdigung; <ref-ruling> E. 5.3 S. 148; <ref-ruling> E. 4b S. 94). Bleiben jedoch erhebliche Zweifel an Vollständigkeit und/oder Richtigkeit der bisher getroffenen Tatsachenfeststellung bestehen, ist weiter zu ermitteln, soweit von zusätzlichen Abklärungsmassnahmen noch neue wesentliche Erkenntnisse zu erwarten sind (Urteil 9C_167/2009 vom 28. Mai 2009 E. 3.1).
4.1.2 Der Untersuchungsgrundsatz zählt zu den in <ref-law> erwähnten bundesrechtlichen Vorschriften. Eine unvollständige Beurteilungsgrundlage stellt eine Rechtsverletzung dar. Eine solche liegt vor, wenn die für die Beurteilung des streitigen Rechtsverhältnisses erforderlichen Tatsachen nicht festgestellt worden sind (ULRICH MEYER, a.a.O., N. 59 zu <ref-law>). Hat das kantonale Gericht die rechtserheblichen tatsächlichen Feststellungen in Verletzung des Untersuchungsgrundsatzes getroffen, sind sie für das Bundesgericht nicht verbindlich (Urteil 8C_773/2008 vom 11. Februar 2009 E. 5.4, in: SVR 2009 EL Nr. 5 S. 17).
4.1.2 Der Untersuchungsgrundsatz zählt zu den in <ref-law> erwähnten bundesrechtlichen Vorschriften. Eine unvollständige Beurteilungsgrundlage stellt eine Rechtsverletzung dar. Eine solche liegt vor, wenn die für die Beurteilung des streitigen Rechtsverhältnisses erforderlichen Tatsachen nicht festgestellt worden sind (ULRICH MEYER, a.a.O., N. 59 zu <ref-law>). Hat das kantonale Gericht die rechtserheblichen tatsächlichen Feststellungen in Verletzung des Untersuchungsgrundsatzes getroffen, sind sie für das Bundesgericht nicht verbindlich (Urteil 8C_773/2008 vom 11. Februar 2009 E. 5.4, in: SVR 2009 EL Nr. 5 S. 17).
4.2 4.2.1 Der Beschwerdeführer brachte bereits in seiner Einsprache vom 25. Mai 2007 gegen die ablehnende Verfügung vom 8. Mai 2007 vor, er habe aufgrund seiner funktionalen Stellung innerhalb der Gesellschaft keineswegs eine gewisse Unabhängigkeit genossen. Er habe "weder Unterschriftsrecht noch Bankvollmacht" gehabt. Anlass zu weiteren Ausführungen in diesem Zusammenhang bestand zu jenem Zeitpunkt nicht, weil die Kasse den Insolvenzentschädigungsanspruch in ihrem Verwaltungsakt vom 8. Mai 2007 unter Hinweis auf das Handelsregister, in welchem der Beschwerdeführer bis 12. Februar 2007 als Präsident mit Einzelzeichnungsberechtigung aufgeführt war, abgelehnt hatte.
4.2.2 Mit Einspracheentscheid vom 7. August 2007 wurde - zu Recht - eingeräumt, es sei in der Tat nicht von entscheidender Bedeutung, dass die Handelsregisteränderung bezüglich der Aufgabe der Stellung als Verwaltungsrat erst am 12. Februar 2007 vorgenommen worden sei (siehe dazu: ARV 2008 S. 148 [8C_245/2007]; die Anspruchsberechtigung wurde gleichwohl verneint, nunmehr allerdings mit der Begründung, durch die Beibehaltung der leitenden Funktion bezüglich Finanzen, Administration und Vertrieb, welche sich derjenigen eines Betriebsinhabers annähere und somit einer arbeitgeberähnlichen Stellung entspreche, habe der Beschwerdeführer in der innerbetrieblichen Struktur weiterhin über massgebliche Einflussmöglichkeiten verfügt.
4.2.3 Bereits im kantonalen Beschwerdeverfahren musste der Versicherte somit auf seine faktische Stellung im Betrieb seiner ehemaligen Arbeitgeberin in der Zeitspanne Januar bis Februar 2007 vertieft eingehen. Soweit er im Prozess vor Bundesgericht erstmals Unterlagen dazu einreicht, können diese letztinstanzlich nicht mehr berücksichtigt werden, weil neue Tatsachen und Beweismittel nur so weit vorgebracht werden dürfen, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>). Der Beschwerdeführer führte in seiner Eingabe ans kantonale Gericht zu seinen Funktionen ab 1. Januar 2007 unter anderem aus, dass er zwar mit Wirkung ab 1. Januar 2007 einen neuen Arbeitsvertrag erhalten habe, in welchem er als Leiter Finanzen, Administration und Vertrieb bezeichnet werde. Allerdings habe ihm die Geschäftsführung Ende Januar 2007 keinen Zugang mehr zu Buchhaltungs- und Bankunterlagen gewährt und die Bank sei am 3. Februar 2007 angewiesen worden, ihm keine Auskunft über den Kontostand mehr zu erteilen. Seine Tätigkeit habe sich von diesem Moment an nur noch auf die Anfertigung von Planungsrechnungen erstreckt und er habe überhaupt keine Chance gehabt, die Verantwortung über den Bereich Finanzen auszuüben. Entgegen der Annahme der Kasse sei zudem mit Blick auf die Tatsache, dass andere Mitarbeiter der P._ AG Zusagen für Gehaltserhöhungen und Prämien erhalten hätten und er sich im Gegensatz dazu im Jahr 2007 mit einem gleichbleibenden Gehalt habe begnügen müssen, durchaus von einer Lohnminderung (zufolge Rückstufung seiner Stellung im Betrieb) auszugehen. Diese Vorbringen sind rechtserheblich, weil sie Anhaltspunkte für eine ab Januar 2007, allenfalls auch erst ab Februar 2007, fehlende Möglichkeit der Einflussnahme auf die Entscheide der ehemaligen Arbeitgeberin liefern. Unter diesen Umständen wäre das kantonale Gericht kraft des Untersuchungsgrundsatzes gehalten gewesen, Abklärungen zur Stellung des Beschwerdeführers im Betrieb während der vorliegend relevanten Zeit (Januar und Februar 2007) zu treffen und zusätzliche Akten beizuziehen. Dies drängte sich umso mehr auf, als die Kasse ihre neue Begründung im Einspracheentscheid einzig auf den Arbeitsvertrag vom 14. Dezember 2006, das (Kurz-)Protokoll der Verwaltungsratssitzung der P._ AG vom 14. Dezember 2006, das (halbseitige) Informationsblatt der Geschäftsleitung der P._ AG an die Aktionäre vom 8. Januar 2007, das Lohnblatt Februar 2007 sowie den durch die ehemalige Arbeitgeberin ausgestellten Lohnausweis für das Jahr 2007 stützte, obwohl sie bei dieser spärlichen Aktenlage mit Blick auf <ref-law> gehalten gewesen wäre, bereits vor Erlass des Einspracheentscheides die zusätzlich erforderlichen Auskünfte einzuholen. Es kann der Vorinstanz nicht beigepflichtet werden, dass der Beschwerdeführer die Folgen der Beweislosigkeit zu tragen habe, weil er seiner Mitwirkungspflicht im kantonalen Beschwerdeverfahren nicht nachgekommen sei. Von einer Verletzung seiner Mitwirkungspflicht könnte allenfalls ausgegangen werden, wenn er der Aufforderung der Vorinstanz, weitere Unterlagen beizubringen, nicht nachgekommen wäre. Die Möglichkeit zur Untermauerung seiner Angaben in der Beschwerdeschrift durch Einreichung zusätzlicher Aktenstücke oder Nennung weiterer Beweismittel wurde ihm aber gar nicht eingeräumt. Dieses Versäumnis stellt eine Verletzung der Pflicht des kantonalen Gerichts zur Feststellung des Sachverhaltes von Amtes wegen nach dem Untersuchungsgrundsatz und damit einen Verstoss gegen eine wesentliche Verfahrensvorschrift im Sinne von <ref-law> dar (E. 4.1.2 hiervor).
4.3 Die tatsächlichen Feststellungen des kantonalen Gerichts sind unter diesen Umständen für das Bundesgericht nicht verbindlich (E. 1 und 4.1.2 hiervor). Der Sachverhalt lässt sich allerdings nicht allein gestützt auf die Akten vervollständigen. Die Angelegenheit geht darum zur ergänzenden Abklärung an die Kasse zurück. Sie wird nach Einholung der erforderlichen Auskünfte erneut prüfen, ob der Beschwerdeführer im Zeitraum Januar und/oder Februar 2007 zum Personenkreis zu zählen ist, welcher gemäss <ref-law> vom Anspruch auf Insolvenzentschädigung ausgeschlossen ist, und, verneinendenfalls, abklären, ob auch die übrigen Anspruchsvoraussetzungen erfüllt sind. Gestützt auf das Abklärungsergebnis wird sie über die Insolvenzentschädigung erneut verfügen. Die Rückweisung erfolgt an die Verwaltung (und nicht an das kantonale Gericht), weil bereits der Einspracheentscheid auf einer mangelhaften Aktenlage basiert, und (aus prozessökonomischen Gründen) da - je nach Ergebnis der Abklärungen zur Stellung des Versicherten im Betrieb - allenfalls die weiteren Anspruchsvoraussetzungen, zu welchen sich die Parteien bisher nicht äussern mussten, ebenfalls zu prüfen sind.
5. Die Gerichtskosten werden dem Ausgang des Verfahrens entsprechend der Beschwerdegegnerin auferlegt (<ref-law>; <ref-ruling>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird in dem Sinne gutgeheissen, dass der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Zug vom 29. Januar 2009 sowie der Einspracheentscheid der Arbeitslosenkasse des Kantons Zug vom 7. August 2007 aufgehoben werden und die Sache an die Arbeitslosenkasse des Kantons Zug zurückgewiesen wird, damit sie, nach erfolgter Abklärung im Sinne der Erwägungen, über den Anspruch auf Insolvenzentschädigung neu verfüge.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, dem Kantonalen Amt für Wirtschaft und Arbeit, Zug, und dem Staatssekretariat für Wirtschaft schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 14. August 2009
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Ursprung Berger Götz