Sachverhalt:
A. Die mazedonische Staatsangehörige Y._ (geb. 1973) reiste am 27. Oktober 1990 in die Schweiz ein und erhielt im Rahmen des Familiennachzugs eine Niederlassungsbewilligung. Ihr Gatte X._ (geb. 1971), ebenfalls mazedonischer Staatsangehöriger, kam am 4. September 1994 in die Schweiz, wobei ihm eine Aufenthaltsbewilligung zum Verbleib bei seiner Ehefrau erteilt wurde. X._ und Y._ haben drei gemeinsame Kinder (geboren 1995, 1997 und 2002), die in die Niederlassungsbewilligung ihrer Mutter einbezogen wurden.
B. Das Ausländeramt des Kantons Schaffhausen verweigerte am 15. Juli 1999 X._ die Erteilung der Niederlassungsbewilligung wegen dessen hoher Verschuldung. Am 13. Oktober 2005 sprach das Ausländeramt zudem eine Verwarnung - unter anderem wegen seiner hohen Verschuldung - gegen X._ aus.
Mit Verfügung vom 21. Dezember 2007 widerrief das Ausländeramt - nach erfolgter Gewährung des rechtlichen Gehörs - die Aufenthaltsbewilligung von X._ und wies Y._ und die drei Kinder für die Dauer von fünf Jahren aus der Schweiz aus: Das Verhalten der Familie XY._ habe zu schweren Klagen Anlass gegeben; sie seien mit Blick auf ihre Schuldenwirtschaft und Fürsorgeabhängigkeit nicht willens oder fähig, sich in die hiesige Ordnung einzufügen. Der Regierungsrat des Kantons Schaffhausen bestätigte diesen Entscheid auf Beschwerde hin am 23. September 2008. Hiergegen gelangte die Familie XY._ am 16. Oktober 2008 an das Obergericht des Kantons Schaffhausen, welches am 24. Oktober 2008 zunächst ihr Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung wegen Aussichtslosigkeit der Eingabe abwies. Das Bundesgericht bestätigte diesen Zwischenentscheid mit Urteil 2C_824/2008 vom 20. Februar 2009, soweit es auf die Beschwerde eintrat. Am 8. Januar 2010 wies das Obergericht die Beschwerde in der Sache ab und forderte die Beschwerdeführer auf, die Schweiz bis spätestens 8. März 2010 zu verlassen.
C. Mit Eingabe vom 8. Februar 2010 erhebt die Familie XY._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten, eventualiter subsidiäre Verfassungsbeschwerde, beim Bundesgericht und beantragt die Aufhebung des angefochtenen Entscheids, eventualiter die Rückweisung der Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz. Gerügt wird die Verletzung von Bundesrecht und Völkerrecht. Sodann ersuchen die Beschwerdeführer um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
D. Das Obergericht des Kantons Schaffhausen verzichtet auf eine Vernehmlassung. Der Regierungsrat des Kantons Schaffhausen sowie das Bundesamt für Migration beantragen die Abweisung der Beschwerde.
E. Mit Verfügung vom 15. Februar 2010 hat der Präsident der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung des Bundesgerichts der Beschwerde antragsgemäss aufschiebende Wirkung zuerkannt.

Erwägungen:
1. 1.1 Gegen letztinstanzlich gerichtlich beurteilte kantonale Ausweisungsentscheide steht die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht offen (<ref-law>, insbes. <ref-law> e contrario). Auf die frist- und formgerecht eingereichte Eingabe der hierzu legitimierten Beschwerdeführer ist damit grundsätzlich einzutreten (vgl. jedoch E. 2.2 hiernach).
Die Verfassungsbeschwerde ist im Verhältnis zur Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten subsidiär (<ref-law>). Da hier die Letztere zur Verfügung steht, ist die von den Beschwerdeführern vorsorglich erhobene Verfassungsbeschwerde nicht zulässig, weshalb darauf nicht eingetreten werden kann.
1.2 Am 1. Januar 2008 ist das Bundesgesetz vom 16. Dezember 2005 über die Ausländerinnen und Ausländer (AuG; SR 142.20) in Kraft getreten. Nach dessen Art. 126 Abs. 1 AuG bleibt auf Gesuche, die vor diesem Zeitpunkt eingereicht worden sind, das bisherige Recht - d.h. das Bundesgesetz vom 26. März 1931 über Aufenthalt und Niederlassung der Ausländer (ANAG; BS 1 121) und die dazu gehörige Verordnung (ANAV; AS 1949 228) - anwendbar. Übergangsrechtlich gilt das bisherige materielle Recht - über seinen engen Wortlaut hinaus - für alle ausländerrechtlichen Verfahren, die erstinstanzlich vor Inkrafttreten des neuen Rechts eingeleitet worden sind, ob sie nun von Amtes wegen oder auf Gesuch hin eröffnet wurden (Urteile 2C_745/2008 vom 24. Februar 2009 E. 1.2.3 und 2C_701/2008 vom 26. Februar 2009 E. 2). Da das Migrationsamt das vorliegende Verfahren im Verlauf des Jahres 2007 von Amtes wegen eingeleitet hat, ist die Rechtmässigkeit der am 21. Dezember 2007 verfügten Ausweisung resp. des Widerrufs der Aufenthaltsbewilligung aufgrund des bisherigen Rechts zu beurteilen, auch wenn ihnen die entsprechende Verfügung erst anfangs Januar 2008 eröffnet worden ist.
2. 2.1 Das Bundesgericht wendet das Recht grundsätzlich von Amtes wegen an, prüft die bei ihm angefochtenen Entscheide aber nur auf Rechtsverletzungen hin, die von den Beschwerdeführern geltend gemacht werden (vgl. <ref-law>). Dabei gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten, insbesondere des Willkürverbots, eine qualifizierte Rügepflicht (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254, 396 E. 3.1 S. 399). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Offensichtlich unrichtig bedeutet dabei willkürlich (<ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252).
2.2 Die Beschwerdeführer rügen unter anderem, der angefochtene Entscheid verstosse gegen Art. 3 EMRK (Verbot der Folter), Art. 8 EMRK und <ref-law> (Recht auf Achtung des Privat- und Familienlebens) sowie gegen Art. 3 des Übereinkommens vom 20. November 1989 über die Rechte des Kindes (Kinderrechtskonvention, KRK; SR 0.107). Ihre entsprechenden Begründungen sind aber sehr allgemein gehalten und beschränken sich im Wesentlichen - neben Verweisungen auf die Beschwerdeschrift an die Vorinstanz - auf die Behauptung, die genannten Bestimmungen seien verletzt. Worin genau die Verletzung liegen soll, wird jedoch nicht dargetan. Es versteht sich von selbst, dass die Beschwerdeführer den angefochtenen Entscheid als hart empfinden. Das genügt aber nicht, um die fraglichen Rügen zu begründen. Die Beschwerdeführer hätten ausführen müssen, worin die spezifischen Grundrechtsverletzungen liegen resp. inwieweit die von der Vorinstanz verfolgte Auslegung und Anwendung des Gesetzesrechts mit den angerufenen Grundrechten nicht vereinbar sein sollen. Auf die entsprechenden Rügen kann damit mangels genügender Begründung nicht eingetreten werden.
3.1 Die Aufenthaltsbewilligung kann gemäss Art. 9 Abs. 2 lit. b ANAG widerrufen werden, wenn eine mit ihr verbundene Bedingung nicht erfüllt wird oder wenn das Verhalten des Ausländers Anlass zu schweren Klagen gibt.
Nach Art. 10 Abs. 1 ANAG kann ein Ausländer ausgewiesen werden, wenn sein Verhalten im Allgemeinen und seine Handlungen darauf schliessen lassen, dass er nicht gewillt oder nicht fähig ist, sich in die im Gaststaat geltende Ordnung einzufügen (lit. b). Sodann kann ein Ausländer ausgewiesen werden, wenn er oder eine Person, für die er zu sorgen hat, der öffentlichen Wohltätigkeit fortgesetzt und in erheblichem Masse zur Last fällt (lit. d). Die Ausweisung soll indessen nur verfügt werden, wenn sie nach den gesamten Umständen "angemessen", d.h. verhältnismässig erscheint (Art. 11 Abs. 3 ANAG, vgl. <ref-ruling> E. 2a S. 523). Dabei sind namentlich die Schwere des Verschuldens, die Dauer der Anwesenheit in der Schweiz sowie die dem Betroffenen und seiner Familie drohenden Nachteile zu berücksichtigen (Art. 16 Abs. 3 ANAV). Die Ausweisung wegen einer erheblichen Fürsorgeabhängigkeit darf überdies nur verfügt werden, wenn dem Ausgewiesenen die Heimkehr in seinen Heimatstaat möglich und zumutbar ist (Art. 10 Abs. 2 ANAG). Für die Einschätzung einer Fürsorgeabhängigkeit als fortgesetzt im Sinne von Art. 10 Abs. 1 lit. d ANAG ist nicht so sehr von Bedeutung, ob gegenwärtig eine Abhängigkeit von der Sozialhilfe besteht. Entscheidend ist vielmehr, ob die Abhängigkeit zurückblickend einige Zeit andauerte, und ob die Befürchtung berechtigt ist, dass auch für die weitere Zukunft Unterstützung geleistet werden muss (vgl. <ref-ruling> E. 3c S. 641; <ref-ruling> E. 3c S. 8; <ref-ruling> E. 3b S. 6 sowie das Urteil des Bundesgerichts 2C_795/2008 vom 25. Februar 2009 E. 4.3).
3.2 Die Beschwerdeführer haben gemäss den verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz (vgl. dazu E. 2.1 hiervor) Schulden in der Höhe von über Fr. 172'500.-- angehäuft. Sie mussten zudem von der öffentlichen Sozialhilfe mit insgesamt Fr. 150'374.-- (bis Ende 2008) unterstützt werden. Das Bundesgericht hat bei der Beurteilung der Erheblichkeit der Unterstützungsleistungen immer eine auf die ganze Familie bezogene Gesamtbeurteilung vorgenommen und den fraglichen Betrag nicht auf die betroffenen Einzelpersonen aufgeteilt. Umgekehrt sind dafür die Einkommensmöglichkeiten aller Familienmitglieder mitzuberücksichtigen (vgl. BGE <ref-ruling> E. 3c S. 6 f.; Urteil 2C_210/2007 vom 5. September 2007 E. 3.1, in: SJ 2008 I S. 153 und 165). Von untergeordneter Bedeutung ist, dass die Beschwerdeführer zur Zeit ohne Unterstützung auskommen (BGE <ref-ruling> E. 3b S. 6; Urteil 2A.70/2001 vom 7. Mai 2001 E. 4a, in: RDAT 2001 II Nr. 60 S. 240).
Obwohl X._ am 15. Juli 1999 wegen der hohen Verschuldung die Niederlassungsbewilligung verweigert und er am 13. Oktober 2005 wegen seines Verhaltens verwarnt und aufgefordert worden war, sich künftig "absolut klaglos" zu verhalten und "insbesondere seinen Zahlungsverpflichtungen nachzukommen", wuchsen sowohl seine Verschuldung wie jene seiner Gattin weiter an, ohne dass eine Besserung ernsthaft in Aussicht stand. Die Arbeits- und Einkommenssituation der Beschwerdeführer muss - trotz der geltend gemachten momentan eingetretenen Verbesserung - insgesamt als instabil bezeichnet werden.
3.3 Daraus ergibt sich zunächst, dass der Schluss der Vorinstanz, Y._ und ihre Kinder erfüllten den Ausweisungsgrund von Art. 10 Abs. 1 lit. b und lit. d ANAG, nicht zu beanstanden ist.
Weiter hat die Vorinstanz zu Recht festgestellt, dass die Voraussetzungen für einen Widerruf der Aufenthaltsbewilligung von X._ - welche im Übrigen durch Zeitablauf bereits per 3. September 2008 erloschen ist - angesichts der Höhe der aufgelaufenen Schulden und der bezogenen Sozialhilfeleistungen erfüllt sind.
3.4 Dem öffentlichen Fernhalteinteresse sind die privaten Interessen der Beschwerdeführer am Verbleib in der Schweiz gegenüberzustellen. Angesichts der langjährigen Anwesenheit trifft die Ausweisung die Beschwerdeführer zweifellos hart. Dass sie ihnen aber nicht zumutbar wäre, ist nicht ersichtlich. Die Familie XY._ hat nicht vermocht, sich in die hiesigen Verhältnisse einzugliedern; es bestehen keine speziellen Bindungen zur Schweiz. Ermahnungen und zahlreiche Bussen wegen Nichtbefolgens von Aufgeboten des Betreibungsamts blieben über Jahre hinweg ohne Erfolg und vermochten die Beschwerdeführer nicht dazu zu veranlassen, ihr Verhalten zu ändern. Sie waren jeweils nur punktuell arbeitstätig; wiederholt verlor X._ seine Arbeitsstelle verschuldeterweise, indem er dieser ohne Grund fernblieb. Die Vorinstanz hat weiter nicht verkannt, dass den hier geborenen Kindern eine Umsiedlung nach Mazedonien schwer fallen dürfte, da sie in der Schweiz geboren wurden. Allerdings ist ihnen die Kultur ihres Heimatlandes nicht völlig fremd. Die Eltern sprechen mit ihnen Albanisch, so dass sie diese Sprache beherrschen dürften, auch wenn sie im schriftlichen Ausdruck allenfalls noch Probleme haben könnten. Ihr Schulbesuch in der Schweiz ist überdies nicht problemlos verlaufen, mussten doch die Eltern bis Ende 2007 insgesamt neunmal im Gesamtbetrag von Fr. 1'916.-- gebüsst werden. Die Niederlassungsbewilligungen der Kinder beruhen auf jener der Mutter; der Vater verfügte hier lediglich über eine Aufenthaltsbewilligung. Zwar gehen die Niederlassungsbewilligungen der Kinder bei Ausweisung der Eltern nicht einfach unter. Es gilt aber zu berücksichtigen, dass die drei Kinder je für sich ebenfalls den Ausweisungsgrund von Art. 10 Abs. 1 lit. d ANAG (dauernde Fürsorgeabhängigkeit) erfüllen, was die Ausweisung der ganzen Familie nach sich ziehen kann (vgl. <ref-ruling> E. 1d/bb S. 66). Den Kindern ist es - wie dargelegt - auch zumutbar, die Schweiz gemeinsam mit den Eltern zu verlassen.
3.5 Was die Beschwerdeführer hiergegen weiter einwenden, überzeugt - abgesehen von unzulässiger appellatorischer Kritik (vgl. <ref-law>), auf welche ohnehin nicht einzutreten ist - nicht: Beiden Ehegatten musste spätestens ab der Verwarnung von 2005 klar sein, dass die kantonalen Behörden nicht bereit waren, eine weitere Schuldenwirtschaft zu dulden und die Familie massiv mit Fürsorgegeldern zu unterstützen. Daran vermag der Umstand, dass die Beschwerdeführer momentan ohne Unterstützung auskommen, nichts zu ändern (vgl. E. 3.2 hiervor).
Die Anordnung der Ausweisung, die hier im Übrigen nicht auf unbestimmte Dauer, sondern für fünf Jahre ausgesprochen wurde, ist damit nicht unverhältnismässig. Sie erweist sich vielmehr als erforderliche Massnahme, nachdem die Beschwerdeführer während vielen Jahren die Sozialhilfe in erheblichem Umfang beansprucht und keine sichtbaren Anstrengungen unternommen haben, von der entsprechenden Abhängigkeit loszukommen, obwohl ihnen klar sein musste, dass ihr ausländerrechtlicher Status bei fortgesetzter erheblicher Sozialhilfeabhängigkeit in Gefahr geraten könnte.
3.6 Der angefochtene Entscheid verstösst somit nicht gegen Bundesrecht.
4. 4.1 Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde ist nicht einzutreten (vgl. E. 1.1). Bei diesem Ergebnis besteht auch kein Anlass, dem Eventualantrag (Rückweisung der Sache an die Vorinstanz zur Neubeurteilung) stattzugeben.
4.2 Da die Eingabe keine ernsthaften Aussichten auf Erfolg hatte, ist das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen (vgl. <ref-law>). Bei der Festsetzung der Höhe der Gerichtskosten wird der finanziellen Lage der Beschwerdeführer Rechnung getragen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde wird nicht eingetreten.
3. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
4. Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden den Beschwerdeführern unter solidarischer Haftung auferlegt.
5. Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Obergericht des Kantons Schaffhausen und dem Bundesamt für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 25. Juni 2010
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Zünd Winiger