Fatti:
A. Con sentenza del 25 maggio 2005 la Corte delle assise criminali in Mendrisio ha condannato A._, recidivo, alla pena di cinque anni di reclusione, siccome ritenuto colpevole di ripetuto furto aggravato consumato e tentato (in 25 occasioni), ripetuto danneggiamento, ripetuta violazione di domicilio, ripetuto furto d'uso, ripetuto abuso della licenza di condurre e delle targhe, ripetuto incendio intenzionale, ripetuta violazione della legge federale sulle armi, gli accessori di armi e le munizioni e ripetuta ricettazione, reati commessi in correità con il fratello B._.
Il ricorso inoltrato da A._ contro questa pronuncia è stato respinto dalla Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CCRP) con decisione del 12 agosto 2005. Questo giudizio non è stato impugnato con ricorso al Tribunale federale.
B. Il 7 novembre 2008 A._ ha presentato dinanzi alla CCRP un'istanza di revisione, sostenendo che la corte di merito aveva commesso un errore nella commisurazione della pena a causa dell'erroneo convincimento che l'entità del residuo di pena per precedenti condanne da cui era stato liberato condizionalmente - che, a seguito del ricollocamento, si sarebbe aggiunto alla pena per la nuova condanna - fosse di tre anni e due mesi, laddove in realtà era di cinque anni, quattro mesi e venti giorni.
Con sentenza del 18 febbraio 2009, la CCRP ha respinto la domanda di revisione non ritenendone adempiuti i presupposti.
C. A._ si aggrava contro questa sentenza con ricorso in materia penale al Tribunale federale chiedendone la riforma nel senso che la domanda di revisione venga accolta e di conseguenza le sentenze del 25 maggio 2005 della Corte delle assise criminali di Mendrisio e del 12 agosto 2005 della CCRP siano annullate e gli atti sono rinviati a una nuova Corte delle assise criminali per la tenuta di un nuovo dibattimento. Egli domanda inoltre di essere ammesso al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio.
Non sono state chieste osservazioni sul gravame.

Diritto:
1. Il ricorrente lamenta la violazione dell'<ref-law>. La Corte delle assise criminali, che lo ha condannato in prima istanza, non ha preso conoscenza della decisione dell'allora Consiglio di vigilanza relativa al calcolo del terzo residuo da scontare. Secondo l'insorgente questo documento è dunque un mezzo di prova nuovo giusta l'<ref-law>. Poiché suddetta Corte, al momento di commisurare la pena del ricorrente per i reati commessi durante il periodo di prova, ha voluto tener conto delle conseguenze negative del ricollocamento a seguito di recidiva penale, l'errore che ha commesso nel determinare il terzo residuo delle precedenti pene è tale da giustificare una domanda di revisione. Infatti, la Corte delle assise criminali ha ritenuto che il terzo residuo di pena da scontare a seguito del ricollocamento fosse di tre anni e due mesi, laddove in realtà era di cinque anni, quattro mesi e venti giorni come risulta dalla decisione dell'allora Consiglio di vigilanza. La differenza è tale da permettere di pensare che la corte di prima istanza avrebbe potuto decidere diversamente qualora avesse avuto in mano la precitata decisione, infliggendo per i reati giudicati il 25 maggio 2005 una pena meno severa.
2. L'<ref-law> - che riprende immutato l'art. 397 vCP - impone ai cantoni di prevedere la revisione del processo a favore del condannato contro sentenze pronunciate in applicazione del codice penale o di altre leggi federali, quando esistano fatti o mezzi di prova rilevanti che non erano noti al tribunale nel primo processo. Il legislatore ticinese ha ottemperato a questa incombenza adottando l'art. 299 lett. c del codice di procedura penale del 19 dicembre 1994 (CPP/TI; RL 3.3.3.1), che prevede la revisione del processo nel caso in cui esistano fatti o mezzi di prova rilevanti che non erano noti al giudice penale nel primo processo.
Secondo l'<ref-law>, un fatto o un mezzo di prova è nuovo quando era sconosciuto al giudice, non quando, invece, quest'ultimo l'ha esaminato, ma non ne ha valutato correttamente la portata. Anche fatti o mezzi di prova che risultano dagli atti o dai dibattimenti possono essere considerati nuovi, se sono rimasti sconosciuti al giudice; ciò tuttavia alla sola duplice condizione che il giudice, qualora ne avesse avuto conoscenza, avrebbe deciso diversamente e che la sua decisione si fondava sulla mancata conoscenza e non sull'arbitrio. I fatti o i mezzi di prova nuovi sono rilevanti ove fossero stati suscettibili di inficiare gli accertamenti alla base della prima sentenza, in modo da far presagire, sulla scorta del nuovo stato di fatto, un giudizio sensibilmente più favorevole al condannato (<ref-ruling> consid. 1; <ref-ruling> consid. 2a e rinvii).
Sapere se un fatto o un mezzo di prova era veramente sconosciuto al giudice oppure se è proprio a modificare lo stato di fatto alla base della decisione pertiene all'accertamento dei fatti e all'apprezzamento delle prove; costituisce invece questione di diritto sapere se l'autorità cantonale si è dipartita da un giusto concetto di fatti o mezzi di prova nuovi o rilevanti ai sensi dell'<ref-law> oppure se la modifica dello stato di fatto è giuridicamente pertinente, vale a dire suscettibile di comportare un giudizio sensibilmente più favorevole al condannato (<ref-ruling> consid. 1).
3. La CCRP ha rilevato che la circostanza invocata dal ricorrente a sostegno della sua domanda di revisione era già stata esaminata dalla stessa CCRP nel vagliare il ricorso contro la decisione di prima istanza. In quell'occasione, la Corte aveva infatti considerato l'errore in cui era incorsa la corte di merito nel calcolare il residuo di pena a carico di A._. Aveva nondimeno concluso che il disagio correlato alla revoca del terzo di pena non avrebbe potuto condurre a una significativa riduzione di pena, neanche tenendo conto del corretto calcolo del terzo residuo di pena. Al momento di ottenere la liberazione condizionale, A._ era stato avvertito che in caso di commissione di nuovi reati durante il periodo di prova sarebbe stato chiamato a scontare l'intero residuo di pena. Nonostante questo monito, egli ha delinquito ancora. La condanna a cinque anni di reclusione era certo severa considerato che a questa si sarebbe aggiunto anche il terzo residuo da scontare di cinque anni, quattro mesi e venti giorni di reclusione anziché i tre anni e due mesi supposti dalla prima corte. Tuttavia tenuto conto delle circostanze del caso non era esagerata e non trascendeva la latitudine di giudizio che competeva alla corte del merito nella commisurazione della pena.
Di guisa che la CCRP ha concluso che il documento prodotto dal ricorrente non costituisce un (nuovo) mezzo di prova serio e rilevante. La questione sollevata nella procedura di revisione è stata dalla stessa considerata superata alla luce delle argomentazioni sviluppate nella sua sentenza del 12 agosto 2005 non contestata con ricorso al Tribunale federale.
4. A mente del ricorrente, nonostante l'errore commesso dalla Corte del merito nell'accertare il corretto terzo residuo di pena sia stato affrontato e respinto nella procedura di ricorso per cassazione cantonale, la sua domanda di revisione conserva la sua validità. Questa sarebbe stata superata solo ove la CCRP avesse potuto affrontare l'argomento con pieno potere cognitivo.
Ora, è vero che in punto all'entità della pena per i reati giudicati il 25 maggio 2005 la CCRP aveva limitato il suo esame all'eccesso o all'abuso del potere d'apprezzamento da parte dell'autorità di prima istanza. Prima di ciò, essa aveva nondimeno vagliato con pieno potere d'apprezzamento la portata del terzo residuo di pena delle precedenti condanne, non senza rilevare l'errore in cui erano incorsi i primi giudici (v. sentenza impugnata pag. 7). Aveva concluso che i disagi correlati alla revoca del terzo di pena non giustificavano significative riduzioni di pena per nuovi reati commessi intenzionalmente e senza remore durante l'espiazione della condanna da un autore irriducibile come il ricorrente e questo indipendentemente dalla durata esatta della parte di pena soggetta a ricollocamento. Come già rilevato dalla CCRP nella decisione impugnata, il ricorrente avrebbe potuto adire il Tribunale federale criticando l'autorità di ultima istanza per aver misconosciuto l'importanza del corretto terzo residuo di pena nella commisurazione della pena. Sennonché, egli non ha fatto uso del rimedio giuridico a sua disposizione.
In simili circostanze, la prova del corretto terzo residuo di pena non è nuova perché la questione era già stata vagliata dall'autorità cantonale con pieno potere cognitivo chiamata a statuire sul ricorso contro la decisione di prima istanza. Sicché non si ravvisa nella fattispecie alcuna violazione dell'<ref-law>.
5. Considerato quanto precede, il ricorso va disatteso perché infondato. Le spese giudiziarie dovrebbero pertanto essere poste a carico del ricorrente soccombente (<ref-law>). Egli formula tuttavia istanza di assistenza giudiziaria e di gratuito patrocinio. Tale domanda non può però trovare accoglimento perché le sue conclusioni sembravano d'acchito prive di probabilità di successo (<ref-law>). Tenuto comunque conto della situazione finanziaria dell'insorgente, il Tribunale federale rinuncia eccezionalmente a prelevare le spese giudiziarie.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. La domanda di assistenza giudiziaria e di gratuito patrocinio è respinta.
3. Non si prelevano spese giudiziarie.
4. Comunicazione al patrocinatore del ricorrente, al Ministero pubblico e alla Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.