Art. 9 und 29 Abs. 2 BV(Forderung aus dem öffentlich-rechtlichen Dienstverhältnis), hat sich ergeben:
A.-I._ war vom 1. Juli 1991 bis zum 31. Dezember 1997 von der Stadt Adliswil als sogenannter "fliegender" Hauswart angestellt, das heisst er hatte keine eigene Anlage zu betreuen, sondern bei der Wartung sämtlicher rund zehn Schulanlagen der Stadt mit- und auszuhelfen. Am 6. Oktober 1997 liess er der Schulpflege Adliswil ein Gesuch um Auszahlung geleisteter Überstunden einreichen, deren Anzahl die Schulpflege zu beziffern hätte. Die Schulpflege wies dieses Gesuch ab, bot jedoch I._ im Sinne eines Entgegenkommens und ohne Anerkennung einer Rechtspflicht an, ihn im Dezember 1997 von seinen Arbeitseinsätzen freizustellen und damit 168 Überstunden in Form von Freizeit zu beziehen, was I._ annahm.
Nach ergebnislosen weiteren Gesprächen wies die Schulpflege das von I._ gestellte Begehren um Bezifferung und Bezahlung von Überstunden mit Verfügung vom 2. Juni 1998 ab und stellte fest, dass ihm kein Anspruch auf Entschädigung weiterer Überstunden zustehe. Darauf stellte I._ am 29. Juni 1998 entsprechend der Rechtsmittelbelehrung beim Bezirksrat Horgen folgende Anträge:
"1. Die Gemeinde Adliswil habe aufgrund der eingereichten
Arbeitsrapporte eine Abrechnung über
sämtliche vom Rekurrenten geleisteten Arbeitsstunden
zu erstellen und diese gemäss Art. 10
der Verordnung über Arbeits- und Besoldungsverhältnisse
unter Berücksichtigung der aufgelaufenen
Verzugszinse zu entschädigen.
Eventualiter:
2. Die Gemeinde Adliswil habe Herrn I._
eine Entschädigung für Überzeit im folgenden
Umfang zu bezahlen:
1993: Fr. 6'432. 55 nebst 5% Verzugszins seit 1.1.94
1994: Fr.10'129. 25 nebst 5% Verzugszins seit 1.1.95
1995: Fr.17'288.-- nebst 5% Verzugszins seit 1.1.96
1996: Fr. 8'801. 05 nebst 5% Verzugszins seit 1.1.97
1997: Fr. 1'409. 05 nebst 5% Verzugszins seit 1.1.98"
Der Bezirksrat Horgen überwies die Akten am 4. Februar 1999 gestützt auf § 5 Abs. 2 des kantonalen Verwaltungsrechtspflegegesetzes vom 24. Mai 1959 (VRG) dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich.
B.-Das Verwaltungsgericht führte das Verfahren als Klageverfahren nach § 80a VRG (in der Fassung vom 8. Juni 1997) weiter. Es wies die Begehren mit Entscheid vom 9. Februar 2000 ab. Es erwog dabei im Wesentlichen, dass die massgebende Regelung von Art. 10 Abs. 2 lit. c der am 13. Dezember 1989 ergangenen Verordnung über die Arbeits- und Besoldungsverhältnisse der Mitarbeiter der Stadt Adliswil (BVO) den von der Rechtsprechung zu <ref-law> entwickelten Grundsätzen entspreche, indem danach nur ausdrücklich angeordnete Überstunden zu entschädigen seien. Aufgrund des Beweisergebnisses stellte das Gericht fest, dass eine ausdrückliche Anweisung zur Leistung von Überstunden nur in zwei Fällen erfolgt sei, nämlich als die Hauswarte A._ und B._ für die Anlagen "Kronenwiese" und "Tüfi" ausgefallen seien. Im Übrigen gelangte das Gericht zum Schluss, dass allfällige Überstunden, die von I._ nebst den im Dezember 1997 kompensierten geleistet worden sein sollten, von ihm nicht hinreichend gemeldet und von der Beklagten nicht genehmigt worden seien, weshalb die Frage nach der Stundenzahl offen gelassen wurde.
C.-Mit staatsrechtlicher Beschwerde vom 27. März 2000 stellt I._ den Antrag, der verwaltungsgerichtliche Entscheid vom 9. Februar 2000 sei aufzuheben. Er beruft sich auf <ref-law> und rügt, das Gericht habe die Beweise willkürlich gewürdigt; ausserdem rügt er eine Verletzung von <ref-law>.
Die Stadt Adliswil, handelnd durch ihre Schulpflege, beantragt, die Beschwerde sei abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Das Verwaltungsgericht hat darauf verzichtet, sich zur Beschwerde zu äussern.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.-Das staatsrechtliche Beschwerdeverfahren führt das vorangegangene kantonale Verfahren nicht einfach weiter, sondern stellt ein selbständiges staatsgerichtliches Verfahren dar, das der Kontrolle kantonaler Hoheitsakte unter dem spezifischen Gesichtspunkt ihrer Verfassungsmässigkeit dient (<ref-ruling> E. 1c S. 395). Erforderlich ist daher nach Art. 90 Abs. 1 lit. b OG, dass in der Beschwerde dargelegt wird, inwiefern die angerufenen verfassungsmässigen Rechte verletzt sein sollen. Es genügt nicht, in der Art einer Appellation den angefochtenen Entscheid zu kritisieren; vielmehr prüft das Bundesgericht nach konstanter Praxis nur klar und detailliert erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen (<ref-ruling> E. 1c S. 495, mit weiteren Hinweisen).
Diese Anforderungen missachtet der Beschwerdeführer, wenn er weitgehend appellatorische Kritik am angefochtenen Urteil übt. Dass ihm im Kanton Zürich nach seiner Behauptung mindestens zwei Instanzen mit voller Kognition zur Verfügung stehen würden, wenn er entsprechende Forderungen gegenüber einem privaten Arbeitgeber eingeklagt hätte, vermag an der gesetzlichen Verfahrensordnung entgegen seiner Ansicht nichts zu ändern.
2.-Der Beschwerdeführer rügt wiederholt eine Verletzung seines Anspruchs auf rechtliches Gehör. Er begründet diese Rüge im Wesentlichen damit, dass das Verwaltungsgericht verpflichtet gewesen wäre, den Sachverhalt von Amtes wegen abzuklären und namentlich gewisse in den Akten liegende Indizien zu seinen Gunsten zu würdigen. Dabei nennt er aber die massgebenden kantonalen Verfahrensbestimmungen nicht, aus denen sich die angebliche Pflicht des Gerichts zur Feststellung des Sachverhalts von Amtes wegen ergeben sollte, und er weist auch nicht nach, dass er im kantonalen Verfahren entsprechende Behauptungen form- und fristgerecht vorgebracht hätte, mit denen sich das Verwaltungsgericht nicht auseinander gesetzt hätte. Die Rüge ist somit nicht hinreichend substanziert (Art. 90 Abs. 1 lit. b OG, oben E. 1); es kann darauf nicht eingetreten werden.
3.-Neue tatsächliche und rechtliche Vorbringen sind im Rahmen einer Willkürbeschwerde grundsätzlich unzulässig (s. etwa <ref-ruling> E. 4a S. 7, 118 Ia 20 E. 5a S. 26, 107 Ia 187 E. 2b S. 191; zudem Kälin, Das Verfahren der staatsrechtlichen Beschwerde, 2. Aufl. , S. 369 f., mit weiteren Hinweisen). Soweit der Beschwerdeführer eine willkürliche Auslegung von Art. 10 BVO darin erblickt, dass eine Entschädigung für durch Freizeit kompensierte Überstunden nicht gewährt wurde, ist darauf nicht einzutreten. In der Beschwerde wird nicht substanziert dargetan, dass entsprechende Behauptungen schon vor Verwaltungsgericht gehörig vorgebracht worden wären. Der Beschwerdeführer behauptet insofern nur, es sei aus den seiner Klage beigelegten Hilfsbelegen wie dem Zusammenzug von Arbeitsstunden eindeutig hervorgegangen, dass er einen entsprechenden Anspruch auf zusätzliche Überstundenentschädigung habe. Welche kantonalen Prozessvorschriften dem Verwaltungsgericht auferlegen würden, fehlende Sachvorbringen eines Klägers aus den Belegen zusammenzusuchen, ist der Rechtsschrift indes nicht zu entnehmen.
Ein entsprechender Nachweis wäre umso unerlässlicher, als das Ansinnen des Beschwerdeführers sämtlichen anerkannten prozessualen Grundsätzen widerspricht.
4.-Willkürlich ist ein kantonaler Entscheid nicht schon dann, wenn eine andere Lösung ebenfalls vertretbar erschiene oder gar vorzuziehen wäre; Willkür in der Rechtsanwendung liegt vielmehr nach konstanter Praxis nur vor, wenn ein Entscheid mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft (<ref-ruling> E. 4a S. 211, 124 IV 86 E. 2a S. 88, je mit Hinweisen). Bezieht sich die Willkürrüge auf die Beweiswürdigung, ist überdies zu beachten, dass dem Sachgericht ein weiter Ermessensspielraum zusteht. Das Bundesgericht greift im Rahmen einer staatsrechtlichen Beschwerde nur ein, wenn die Beweiswürdigung offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht oder auf einem offenkundigen Versehen beruht (<ref-ruling> E. 5 S. 250, 118 Ia 28 E. 1b S. 30, mit weiteren Hinweisen). Willkür liegt sodann nur vor, wenn nicht bloss die Begründung eines Entscheides, sondern auch das Ergebnis unhaltbar ist (<ref-ruling> E. 2a S. 168, 124 I 247 E. 5 S. 250, 123 I 1 E. 4a S. 5, je mit Hinweisen).
a) Der Beschwerdeführer beanstandet zunächst, dass das Verwaltungsgericht die ausdrückliche Anordnung von Überstunden nicht den Akten entnommen hat. Seine Vorbringen erschöpfen sich jedoch in seiner eigenen - von der Beweiswürdigung des Verwaltungsgerichts abweichenden - Sachdarstellung bzw. in einer rein appellatorischen Kritik am angefochtenen Urteil (s. diesbezüglich vorstehende E. 1). Das Verwaltungsgericht hat die Einsatzpläne, auf welche sich der Beschwerdeführer zunächst bezieht, nicht als aussagekräftig erachtet, weil nach Zeugenaussagen bei zusätzlichen Einsätzen eine entsprechende Entlastung gegenüber den geplanten Einsätzen des Beschwerdeführers erfolgte. Inwiefern das Verwaltungsgericht dabei in Willkür verfallen sein soll, ist der Rechtsschrift nicht zu entnehmen; die den Zeugenaussagen widersprechende blosse Behauptung, dass eine Entlastung nicht erfolgt sei, vermag die Willkürrüge ebenso wenig zu begründen wie der Hinweis auf die Stundenrapporte, welche nach dem angefochtenen Urteil allein wegen der Auto-Kilometer-Entschädigung geführt wurden und nicht der Arbeitszeit-Kontrolle dienten. Diese Funktion konnte das Verwaltungsgericht den Stundenrapporten aufgrund der Aussagen des Beschwerdeführers selbst willkürfrei beimessen; dass die Formulare für diese Rapporte Platz zur Erfassung der Stunden vorsahen, ändert nichts daran. Auch dass der Beschwerdeführer die Zeugenaussagen in einzelnen Punkten anders gewürdigt haben möchte, vermag die Rüge der Willkür nicht zu stützen.
Der Beschwerdeführer verkennt die Tragweite des Willkürverbotes, wenn er den angefochtenen Entscheid des Verwaltungsgerichts schon deshalb als willkürlich erachtet, weil das Gericht die von ihm angeführten Indizien ebenso gut zu seinen Gunsten hätte würdigen können.
b) Der Beschwerdeführer beanstandet sodann die Feststellung im angefochtenen Urteil, dass er die Überstunden nicht hinreichend gemeldet habe; er legt allerdings nicht dar, inwiefern er insofern die Würdigung des Verwaltungsgerichts als verfassungswidrig rügen will. Soweit er sich gegen den Schluss richtet, den das Gericht aus seiner Parteiaussage gezogen hat, ist Willkür ebenfalls nicht ersichtlich; der Beschwerdeführer hat nach seinen eigenen Aussagen gemäss dem angefochtenen Urteil keine direkten Einwände gegen die Arbeitszuteilung erhoben. Soweit er den von ihm ausgefüllten Stundenrapporten einen Beweiswert zumisst, den das Verwaltungsgericht verworfen hat, dringt seine Willkürrüge angesichts seiner Aussagen im kantonalen Verfahren wie erwähnt nicht durch. Ein Verstoss gegen das verfassungsmässige Willkürverbot kann auch in der Nichtberücksichtigung des Umstandes nicht gesehen werden, dass die Beschwerdegegnerin den Beschwerdeführer - ausdrücklich ohne Anerkennung einer Rechtspflicht - für den Monat Dezember 1997 freigestellt und damit die Kompensation von 168 Überstunden ermöglicht hat. Unverständlich ist schliesslich der Vorwurf der Willkür gegenüber der Feststellung des Verwaltungsgerichts, dass der Beschwerdeführer von sich aus einen Ausgleich für zu viel geleistete Arbeitszeit hätte herstellen können. Das Verwaltungsgericht hat dazu festgehalten, dass zahlreiche der dem Kläger zugewiesenen Arbeiten nicht terminiert waren und daher auf die folgende Woche übertragen werden konnten. Inwiefern es damit in Willkür verfallen sein soll, ist der Beschwerde nicht zu entnehmen; dass das Gericht die Möglichkeit der Kompensation für den Beschwerdeführer in dieser Hinsicht aus der Zeugenaussage eines fest angestellten Hauswarts abgeleitet habe, ist nicht ersichtlich. Der Beschwerdeführer behauptet im Übrigen nicht, dass er im kantonalen Verfahren nachgewiesen hätte, die entsprechenden Kompensationen seien tatsächlich nicht vorgenommen worden.
c) Das Verwaltungsgericht hat in Würdigung der Beweise ohne Willkür geschlossen, dass allfällige vom Beschwerdeführer geleistete Mehrstunden im Verhältnis zum Vertragsinhalt sowie den anerkannten und kompensierten Überstunden nicht angeordnet, vom Beschwerdeführer nicht gemeldet und von der Beschwerdegegnerin auch nicht genehmigt worden waren. Es hat dabei entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers der Funktion des sogenannten "fliegenden" Hauswarts Rechnung getragen und namentlich den Umstand berücksichtigt, dass sich seine Tätigkeit im Voraus schlecht planen liess; gerade aus diesem Grund hat das Gericht den Einsatzplänen nur provisorischen Charakter beigemessen und festgestellt, dass der Beschwerdeführer selbst für einen Ausgleich habe sorgen können und müssen, da zahlreiche der ihm übertragenen Arbeiten nicht terminiert waren und daher auf die folgende(n) Woche(n) übertragen werden konnten. Das Verwaltungsgericht hat damit berücksichtigt, dass Art. 10 BVO nicht buchstabengetreu auf die Funktion des "fliegenden" Hauswarts angewendet werden kann, wie der Beschwerdeführer selbst vertritt. Dass das Gericht daraus entgegen der im vorliegenden Verfahren vom Beschwerdeführer bekundeten Auffassung nicht schloss, es müssten sämtliche Stunden automatisch als angeordnet gelten, welche über dem vertraglich vereinbarten 42-Stunden-Pensum lägen, widerspricht dem Willkürverbot offensichtlich nicht. Denn soweit der Beschwerdeführer über seine Zeiteinteilung selbstverantwortlich entscheiden konnte, ist die Annahme des Verwaltungsgerichts unter Hinweis auf <ref-law> zutreffend und jedenfalls nicht willkürlich, dass er die zugewiesenen Aufgaben in der vertraglich vereinbarten Zeit zu leisten hatte, soweit Überstunden nicht angeordnet oder betrieblich notwendig waren.
Dass der Beschwerdeführer die Anordnung oder die Notwendigkeit konkret geleisteter Überstunden nachgewiesen hätte, hat das Verwaltungsgericht willkürfrei verneint. Unter diesen Umständen kommt der Erwägung über einen allfälligen Verzicht des Beschwerdeführers auf eine Entschädigung für geleistete Überstunden keine selbständige Bedeutung zu.
5.-Die Beschwerde ist somit abzuweisen, soweit auf sie einzutreten ist. Entsprechend sind die Kosten des vorliegenden Verfahrens dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 156 Abs. 1 OG). Da Städte von der Grössenordnung Adliswils regelmässig über einen eigenen Rechtsdienst verfügen, ist praxisgemäss keine Parteientschädigung zuzusprechen.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.-Die staatsrechtliche Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.-Die Gerichtsgebühr von Fr. 3'000.-- wird dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Stadt Adliswil und dem Verwaltungsgericht, 4. Abteilung, 4. Kammer, des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
_
Lausanne, 5. Juli 2000
Im Namen der I. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: