Fatti:
A. Dal 5 luglio 1977 al 31 ottobre 2004 B._, nato nel 1952, ha lavorato alle dipendenze della ditta C._SA. Durante questo periodo egli ha beneficiato, per il tramite della datrice di lavoro, di un'assicurazione collettiva d'indennità giornaliera in caso di malattia presso la Cassa malati A._.
Il 30 settembre 2004, in vista dell'uscita dall'assicurazione collettiva, B._ ha sottoscritto una "proposta di assicurazione e dichiarazione di adesione" tendente al trasferimento dall'assicurazione collettiva all'assicurazione individuale della Cassa malati A._.
B. Dal 1° novembre 2004 al 31 ottobre 2006 egli è stato iscritto presso la cassa disoccupazione D._, che gli ha versato le relative indennità.
C. Il 24 marzo 2006 B._ è stato dichiarato inabile al lavoro al 100 % a causa di una sindrome depressiva ricorrente.
C.a Trascorso il periodo di attesa, a partire dal 24 aprile 2006 la Cassa malati A._ (di seguito Cassa) gli ha versato l'indennità giornaliera assicurata, di fr. 100.--.
C.b Con lettera del 18 settembre 2006 la Cassa ha annunciato all'assicurato che dopo il 31 ottobre 2006 non gli avrebbe più versato nessuna indennità. Questo perché, una volta scaduto il termine quadro dell'assicurazione contro la disoccupazione, egli non sarebbe più stato in grado di giustificare una perdita di salario, condizione indispensabile per poter usufruire delle prestazioni d'indennità giornaliera.
Nella successiva corrispondenza, la Cassa ha inoltre evocato la giurisprudenza del Tribunale federale delle assicurazioni secondo la quale, qualora l'assicurato si ammali dopo essere divenuto disoccupato, si presume ch'egli non eserciterebbe comunque alcuna attività; questa presunzione può essere ribaltata solo se l'assicurato-disoccupato può dimostrare, con un grado di verosimiglianza preponderante, che senza la malattia avrebbe iniziato a lavorare in un posto ben preciso.
Pur negando l'applicabilità di tale giurisprudenza al proprio caso, il 18 dicembre 2006 B._ ha prodotto uno scritto, del giorno precedente, attestante che senza la malattia egli avrebbe potuto lavorare a metà tempo presso la sala giochi E._SA di Bellinzona.
Ciononostante la Cassa ha rifiutato ogni ulteriore versamento.
D. L'8 marzo 2007 B._ ha quindi convenuto la Cassa dinanzi al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino onde ottenere il pagamento d'indennità giornaliere di fr. 100.-- dal 1° novembre 2006 e fino all'interruzione dell'inabilità lavorativa.
La Cassa si è opposta a tale richiesta per i motivi già espressi nello scambio epistolare che ha preceduto la causa.
D.a Statuendo il 9 agosto 2007 il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha accolto la petizione.
Riconosciuto l'avvenuto passaggio di B._ nell'assicurazione individuale della Cassa, la Corte ticinese ha infatti constatato che, a differenza di quanto previsto nelle CGA dell'assicurazione collettiva richiamate dalla Cassa, nelle CGA dell'assicurazione individuale l'estinzione del diritto alle prestazioni di disoccupazione non figurava fra le circostanze suscettibili di mettere fine alla copertura assicurativa. In assenza di una base legale, i giudici cantonali hanno negato che la fine del periodo quadro dell'assicurazione contro la disoccupazione potesse automaticamente comportare la cessazione del versamento delle prestazioni di malattia. In tali circostanze, la questione dell'applicabilità della giurisprudenza evocata dalla Cassa alla fattispecie in rassegna non è stata esaminata e si è rinunciato all'audizione di F._, amministratore della E._SA.
D.b In parziale accoglimento del ricorso in materia civile interposto dalla Cassa, l'11 marzo 2008 il Tribunale federale ha annullato la predetta sentenza e ha rinviato la causa al Tribunale cantonale delle assicurazioni affinché procedesse all'audizione di F._.
In breve, dopo aver ammesso che la giurisprudenza sviluppata nel quadro dell'applicazione dell'<ref-law> (cfr. sentenza del 17 luglio 1998 nella causa K 33/98 consid. 3, pubblicata in: RAMI 1998 n. KV 43 pag. 422 seg.) - evocata dalla ricorrente nei suoi scritti all'assicurato - trova applicazione anche nell'ambito delle assicurazioni private rette dalla LCA, com'è quella in esame, il Tribunale federale ha reputato necessario rinviare la causa all'autorità cantonale per procedere all'audizione di F._. La conferma in sede testimoniale del contenuto della lettera del 17 dicembre 2006 avrebbe infatti potuto rovesciare la presunzione a sfavore dell'opponente, secondo la quale, essendosi ammalato oltre un anno dopo essere divenuto disoccupato, egli avrebbe in ogni caso continuato a non esercitare un'attività lucrativa, anche senza la malattia.
D.c Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha quindi proceduto all'interrogatorio di F._ e, sulla base delle dichiarazioni da lui rilasciate, ritenute credibili, il 16 giugno 2008 si è pronunciato a favore di B._, condannando la Cassa a versargli indennità giornaliere al 50 % dal 1° novembre 2006 fino all'interruzione dell'inabilità lavorativa o, al più tardi, all'esaurimento delle prestazioni.
E. Il 16 luglio 2008 la Cassa malati A._ ha nuovamente presentato ricorso in materia civile al Tribunale federale.
Nelle osservazioni del 15 settembre 2008 B._ ha proposto di respingere il gravame e di confermare la decisione impugnata; egli ha pure chiesto di esser posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio.
L'autorità cantonale ha invece rinunciato a determinarsi.

Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio esperito (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 2, 629 consid. 2).
2. Interposto tempestivamente (<ref-law>) dalla parte soccombente in sede cantonale (<ref-law>) contro una decisione finale (<ref-law>) pronunciata dall'autorità ticinese di ultima istanza (<ref-law>) in una causa civile di carattere pecuniario il cui valore litigioso supera fr. 30'000.-- (art. 74 cpv. 1 let. b LTF; cfr. quanto già esposto nella precedente sentenza 4A_344/2007 dell'11 marzo 2008, al consid. 1), il ricorso risulta ricevibile, perlomeno sotto questo profilo.
La sua ammissibilità suscita infatti notevoli perplessità in considerazione del contenuto.
3. Giusta l'<ref-law> il ricorso deve "contenere le conclusioni", ovverosia specificare le modifiche auspicate. Dato che il ricorso in materia civile ha principalmente effetto riformatorio (<ref-law>) la parte ricorrente non può, di principio, limitarsi a postulare genericamente l'annullamento della pronunzia impugnata o il rinvio della causa all'autorità precedente, bensì deve formulare una conclusione chiara sul merito della controversia (<ref-ruling> consid. 1.3; <ref-ruling> consid. 3.1).
In concreto, la ricorrente propone che "La sentenza del Tribunale Cantonale delle Assicurazioni del 16 giugno 2008 nel senso dei considerandi è respinta". Simile conclusione non soddisfa manifestamente i requisiti sopra descritti. La ricorrente avrebbe semmai dovuto, se questa era la sua intenzione, postulare la modifica della sentenza impugnata nel senso dell'integrale reiezione della petizione.
4. Nemmeno la motivazione del gravame appare conforme ai requisiti posti da legge e giurisprudenza.
4.1 Il Tribunale federale esamina d'ufficio il diritto federale (<ref-law>). Nondimeno, secondo l'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, l'atto di ricorso deve contenere le conclusioni della parte ricorrente e i motivi su cui esse si fondano. Occorre spiegare in maniera concisa perché l'atto impugnato violi il diritto federale. La motivazione deve essere riferita all'oggetto del litigio, in modo che si capisca perché e su quali punti la decisione contestata è impugnata (<ref-ruling> consid. 2.1; <ref-ruling> consid. 1.4).
Le esigenze di motivazione quando viene fatta valere la violazione di diritti fondamentali sono più rigorose; Il Tribunale federale esamina infatti queste censure solo se il ricorrente le ha debitamente sollevate e motivate, come prescritto dall'<ref-law> <ref-ruling> consid. 2.2). Il campo di applicazione di questa norma corrisponde a quello del precedente ricorso di diritto pubblico per violazione dei diritti costituzionali e valgono pertanto le regole di motivazione poste dall'art. 90 cpv. 1 lett. b OG (<ref-ruling> consid. 2).
4.2 Nella fattispecie in rassegna, la ricorrente intende aggravarsi contro la decisione della Corte cantonale di ammettere che senza la malattia l'opponente avrebbe svolto un'attività professionale dopo la scadenza del termine quadro di disoccupazione.
4.2.1 Nella sua qualità di amministratore unico di E._SA dall'ottobre 2006 al novembre 2007, dinanzi al Tribunale Cantonale delle assicurazioni F._ ha dichiarato che a quell'epoca la società necessitava d'impiegare, al 50 %, una persona di fiducia per lo svolgimento di alcune attività semplici come cambiare la moneta e sorvegliare la sala. Scartata la possibilità di far capo al proprio padre, a causa delle numerose assenze all'estero - ha spiegato il teste - egli, in accordo con G._, che dall'ottobre 2006 era iscritto a registro di commercio quale procuratore della società, ha deciso di assumere il padre di quest'ultimo, ovvero l'opponente. Questo progetto non ha tuttavia potuto concretizzarsi a causa dell'inabilità totale al lavoro dell'opponente per malattia.
Sulla base di queste dichiarazioni, reputate credibili, i giudici ticinesi hanno concluso che l'opponente ha adeguatamente dimostrato che senza la malattia egli avrebbe ripreso un'attività professionale al 50 % dopo la scadenza del termine quadro di disoccupazione. Donde il suo diritto a una corrispondente indennità giornaliera.
4.2.2 Dinanzi al Tribunale federale la ricorrente contesta questa valutazione.
Seppur consapevole delle rigorose esigenze poste dalla giurisprudenza alla motivazione della censura di violazione del divieto dell'arbitrio (<ref-law>) nell'apprezzamento delle prove (cfr. <ref-ruling> consid. 4.1 pag. 589; <ref-ruling> consid. 1.3 pag. 262), nel suo allegato la ricorrente non le ossequia. Essa si limita infatti a mettere in discussione la credibilità e l'interpretazione della lettera redatta da F._ il 17 dicembre 2006, senza spendere una parola sulle dichiarazioni da lui rilasciate in sede di audizione testimoniale, decisive ai fini del giudizio impugnato.
A titolo abbondanziale, si può comunque osservare che la decisione della Corte cantonale di ritenere attendibili le affermazioni di questo teste è sostenibile.
Anche qualora fosse stata censurata adeguatamente, la sentenza impugnata avrebbe dunque resistito alla censura di arbitrio.
4.3 In coda al gravame la ricorrente sostiene che il Tribunale cantonale avrebbe dovuto statuire sulla situazione dell'opponente "al massimo al 31 ottobre 2006, fine del termine quadro di disoccupazione e non a una data ulteriore, quale quella del 17 dicembre 2006".
Il senso di questa critica non è chiaro. Non si vede per quale motivo il giudizio avrebbe dovuto riferirsi esclusivamente alla situazione esistente il 31 ottobre 2006, né la ricorrente fornisce una spiegazione al riguardo. Al limite, ci si potrebbe interrogare sulla decisione della Corte di riconoscere il diritto dell'opponente all'indennità giornaliera tra il 1° novembre 2006 e il 17 dicembre 2006, visto che dall'istruttoria è emerso che la sua assunzione sarebbe avvenuta solo nel corso del mese di dicembre. Dato che la ricorrente non ha sviluppato alcun argomento né tantomeno formulato alcuna conclusione a questo riguardo (cfr. quanto esposto al consid. 3), la questione non necessita tuttavia di essere ulteriormente approfondita.
5. In conclusione, il ricorso dev'essere dichiarato inammissibile per carente motivazione.
Le spese giudiziarie e le ripetibili seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 e 68 cpv. 1 e 2 LTF). Visto l'esito del gravame, la domanda di assistenza giudiziaria e gratuito patrocinio presentata dall'opponente è divenuta priva d'oggetto.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è inammissibile.
2. Le spese giudiziarie di fr. 3'000.-- sono poste a carico della ricorrente, la quale rifonderà all'opponente fr. 3'500.-- per ripetibili della sede federale.
3. Comunicazione alla ricorrente, al patrocinatore dell'opponente e al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino.