Art. 4 aBV (Fürsprecherprüfung), hat sich ergeben:
A.- B._ meldete sich am 29. Juni 1998 zum dritten und letzten Versuch an, die bernische Fürsprecherprüfung abzulegen (vgl. Art. 20 Abs. 1 der Verordnung vom 19. Oktober 1994 über die Fürsprecherprüfung [FPV] in Verbindung mit Art. 8 der alten Verordnung vom 25. November 1987 [aFPV; in Kraft bis zum 31. Dezember 1994]). Gestützt auf Art. 5 Abs. 3 aFPV beantragte er, dass zur Abnahme der mündlichen Prüfungen jeweilen ein zweiter Experte beigezogen werde. Für den am 27. Oktober 1998 abgeschlossenen ersten Teil des Examens blieb sein Antrag - offenbar aus Versehen - unberücksichtigt; vor Beginn des zweiten Teils wurde ihm jedoch vom Sekretär der Prüfungskommission für Fürsprecher des Kantons Bern (nachfolgend: Prüfungskommission) zugesichert, dass den mündlichen Prüfungen ein zweiter Experte beiwohnen werde (Schreiben vom 3. Februar 1999).
Nachdem B._ in vier Prüfungen ungenügende bzw. schwache Leistungen erbracht hatte (drei Noten 3 sowie eine Note 2 auf einer Skala von 1 bis 10), empfahl ihn die Prüfungskommission dem Obergericht nicht zur Patentierung (Entscheid vom 27. April 1999).
B.- Hiergegen beschwerte sich B._ am 27. Mai 1999 beim Obergericht des Kantons Bern. Er machte insbesondere geltend, in der mündlichen Handelsrechtsprüfung ungebührlich behandelt worden zu sein. Weiter beanstandete er die mangelnde Unabhängigkeit gewisser Zweitexperten und erhob verschiedene Rügen formeller Natur. Das Obergericht holte bei der Prüfungskommission eine Vernehmlassung ein; mit dieser zusammen wurden schriftliche Stellungnahmen von drei der betroffenen Experten sowie das Prüfungsprotokoll der mündlichen Handelsrechtsprüfung eingereicht. Am 15. Juli 1999 wies das Obergericht die Beschwerde ab, soweit es darauf eintrat.
C.- Am 16. August 1999 hat B._ staatsrechtliche Beschwerde beim Bundesgericht eingereicht mit dem Antrag, das Urteil des Obergerichts des Kantons Bern vom 15. Juli 1999 sowie den Entscheid der Prüfungskommission für Fürsprecher des Kantons Bern vom 27. April 1999 aufzuheben. Darüber hinaus verlangt er im Fach "Handelsrecht" neu geprüft bzw. (eventuell) zum zweiten Teil des Fürsprecherexamens noch einmal zugelassen zu werden; anschliessend sei von der Prüfungskommission neu über seine Empfehlung zur Patentierung zu entscheiden. Er rügt eine Verletzung des Willkürverbots (Art. 4 aBV, vgl. auch Art. 9 der Bundesverfassung vom 18. April 1999 [BV]) und des Anspruchs auf rechtliches Gehör (Art. 4 aBV, vgl. auch <ref-law>).
Die Prüfungskommission für Fürsprecher sowie das Obergericht des Kantons Bern schliessen auf Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- Gegenstand des vorliegenden Verfahrens bildet ein kantonal letztinstanzlicher Endentscheid (vgl. <ref-law>), gegen den im Bund nur die staatsrechtliche Beschwerde offen steht (Art. 86 Abs. 1 und Art. 87 in Verbindung mit Art. 84 Abs. 2 OG). Der Beschwerdeführer wird durch den negativen Prüfungsentscheid in rechtlich geschützten Interessen betroffen (vgl. Art. 88 OG). Auf seine fristgerechte Eingabe ist - vorbehältlich der nachfolgenden Einschränkungen - einzutreten:
a) Nach Art. 86 OG ist die staatsrechtliche Beschwerde in der Regel nur gegen letztinstanzliche Entscheide zulässig. Der Entscheid einer unteren Instanz kann mitangefochten werden, wenn der letzten kantonalen Instanz nicht sämtliche vor Bundesgericht erhobenen Rügen unterbreitet werden konnten oder wenn sie solche Rügen mit einer engeren Prüfungsbefugnis beurteilt hat, als sie dem Bundesgericht zusteht (<ref-ruling> E. 2b S. 169). Vorliegend stand dem Obergericht eine uneingeschränkte Rechtskontrolle (vgl. <ref-law>) und damit eine mindestens so weite Prüfungsbefugnis zu wie dem Bundesgericht im Verfahren der staatsrechtlichen Beschwerde. Soweit auch die Aufhebung des vorangegangenen Entscheids der Prüfungskommission für Fürsprecher des Kantons Bern beantragt wird, ist daher auf die Beschwerde nicht einzutreten.
b) Die staatsrechtliche Beschwerde muss gemäss Art. 90 Abs. 1 lit. b OG die wesentlichen Tatsachen und eine kurz gefasste Darlegung darüber enthalten, welche verfassungsmässigen Rechte bzw. welche Rechtssätze inwiefern durch den angefochtenen Entscheid verletzt worden sind. Das Bundesgericht untersucht nicht von Amtes wegen, ob ein kantonaler Hoheitsakt verfassungsmässig ist, sondern prüft nur rechtsgenügend vorgebrachte, klar erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen (<ref-ruling> E. 2 S. 3 f.; <ref-ruling> E. 1d S. 201, mit Hinweisen). Wird eine Verletzung des Willkürverbots (Art. 4 aBV) geltend gemacht, genügt es nicht, wenn der Beschwerdeführer bloss den angefochtenen Entscheid kritisiert, wie er dies in einem appellatorischen Verfahren tun könnte, bei dem die Rechtsmittelinstanz die Rechtsanwendung frei überprüfen kann. Er muss deutlich dartun, welche Vorschriften oder allgemein anerkannten Rechtsgrundsätze die kantonalen Behörden in einer gegen <ref-law> verstossenden Weise verletzt haben sollen (<ref-ruling> E. 4b S. 12, mit Hinweis). Auf die vorliegende Beschwerde ist nicht weiter einzugehen, soweit sie den dargestellten Begründungsanforderungen nicht genügt.
c) Weiter ist die staatsrechtliche Beschwerde grundsätzlich rein kassatorischer Natur (<ref-ruling> E. 1f S. 355, mit Hinweisen); positive Anordnungen erlässt das Bundesgericht ausnahmsweise dann, wenn der verfassungsmässige Zustand mit der blossen Aufhebung des kantonalen Entscheids nicht wiederhergestellt werden kann. Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers ist dies vorliegend nicht der Fall: Sollte sich erweisen, dass im Rahmen der beanstandeten Fürsprecherprüfung verfassungsmässige Rechte des Beschwerdeführers verletzt worden sind, muss das Obergericht über die bei ihm erhobene Beschwerde neu entscheiden und selber die erforderlichen Anordnungen treffen. Auf die Eingabe des Beschwerdeführers ist nicht einzutreten, soweit er mehr verlangt als die Aufhebung des obergerichtlichen Entscheids.
2.- Der Beschwerdeführer macht insbesondere geltend, sein Anspruch auf rechtliches Gehör sei verletzt worden. Er rügt, das Obergericht habe entschieden, ohne auf seine Beweisanträge einzugehen und ohne ihm Gelegenheit zu geben, sich (vorgängig) zu den Stellungnahmen der Prüfungsexperten zu äussern.
a) Der Anspruch auf rechtliches Gehör (Art. 4 aBV) ist formeller Natur und seine Verletzung führt grundsätzlich - ungeachtet der Erfolgsaussichten der Beschwerde in der Sache selbst - zur Aufhebung des angefochtenen Entscheids. Das rechtliche Gehör dient einerseits der Sachaufklärung, andererseits stellt es ein persönlichkeitsbezogenes Mitwirkungsrecht beim Erlass eines Entscheids dar. Es umfasst insbesondere das Recht des Betroffenen, sich vor Erlass eines in seine Rechtsstellung eingreifenden Entscheids zur Sache zu äussern, erhebliche Beweise beizubringen, Einsicht in die Akten zu nehmen, mit erheblichen Beweisanträgen gehört zu werden und an der Erhebung wesentlicher Beweise entweder mitzuwirken oder sich zumindest zum Beweisergebnis zu äussern, wenn dieses geeignet ist, den Entscheid zu beeinflussen (<ref-ruling> E. 3b S. 383, mit Hinweisen; <ref-ruling> E. 4a S. 469). Umschrieben wird das rechtliche Gehör in erster Linie durch die kantonalen Verfahrensvorschriften. Deren Anwendung prüft das Bundesgericht auf staatsrechtliche Beschwerde hin nur unter dem Gesichtswinkel der Willkür. Die verfahrensrechtlichen Mindestgarantien, wie sie unmittelbar aus Art. 4 aBV abgeleitet werden, prüft es demgegenüber mit freier Kognition (<ref-ruling> E. 3 S. 158, mit Hinweisen).
b) Gemäss <ref-law> können Verfügungen der Prüfungskommission beim bernischen Obergericht angefochten werden; für die Regelung des Rechtsmittelverfahrens wird im Wesentlichen auf das Gesetz vom 23. Mai 1989 über die Verwaltungsrechtspflege (VRPG) verwiesen (<ref-law>). Gemäss diesem hat die zuständige Behörde grundsätzlich die Parteien anzuhören, bevor sie eine Verfügung erlässt oder einen Entscheid trifft (Art. 21 VRPG). Die Parteien sind weiter berechtigt, zum Ergebnis des Beweisverfahrens Stellung zu nehmen (Art. 24 VRPG). Sie müssen ihre abschliessenden Äusserungen nicht von sich aus einreichen; die instruierende Behörde ist verpflichtet, ihnen förmlich Gelegenheit zur Stellungnahme einzuräumen (Thomas Merkli/Arthur Aeschlimann/Ruth Herzog, Kommentar zum Gesetz über die Verwaltungsrechtspflege im Kanton Bern, Bern 1997, N 4 zu Art. 24).
In seiner Vernehmlassung argumentiert das Obergericht, es habe kein Beweisverfahren durchgeführt, sondern lediglich "verwaltungsinterne Stellungnahmen" eingeholt; diese hätten einzig auf die erhobenen Rügen Bezug genommen. Deshalb sei eine weitere Anhörung des Beschwerdeführers nicht erforderlich gewesen. Eine solche habe zudem bereits darum unterbleiben können, weil keine neuen Erkenntnisse zu erwarten gewesen seien.
c) Dem Obergericht kann nicht zugestimmt werden, soweit es die Stellungnahmen der Prüfer als rein interne Dokumente (vgl. <ref-ruling> E. 6a S. 161 f.) betrachtet. Die betreffenden Schriftstücke dienten offensichtlich nicht (nur) der behördlichen Meinungsbildung. Zwar mögen sie die Haltung mitbestimmt haben, welche die Prüfungskommission zu den Vorwürfen einnimmt, die der Beschwerdeführer äussert. Primär gaben die betroffenen Examinatoren darin jedoch eine detaillierte Schilderung der Vorfälle ab, wie sie sich aus ihrer Sicht ereignet haben. Zumindest den Ausführungen der Experten P._ und M._ kommt deshalb, was den Ablauf und die äusseren Bedingungen der mündlichen Handelsrechtsprüfung betrifft, die Funktion eines Beweismittels zu (vgl. Merkli/Aeschlimann/Herzog, a.a.O., N 8 zu Art. 23). Im angefochtenen Urteil hat das Obergericht denn auch schwergewichtig auf die Sachdarstellung der beiden Examinatoren abgestellt. Unter diesen Umständen durfte es dem Beschwerdeführer die Kenntnis vom Inhalt dieser Dokumente nicht vorenthalten: Bereits aus dem kantonalen Recht ergibt sich klar, dass der Beschwerdeführer einen Anspruch darauf hatte, die betreffenden schriftlichen Äusserungen der befragten Prüfer einzusehen (Art. 23 VRPG) und - da es sich um eigentliche Beweismittel handelt - dazu seinerseits Stellung zu nehmen (Art. 24 VRPG; vgl. Merkli/Aeschlimann/Herzog, a.a.O., N 1 ff. zu Art. 24). Indem es das Obergericht unterlassen hat, dem Beschwerdeführer die Stellungnahmen der Examinatoren bekannt zu machen und ihm Gelegenheit zu geben, sich aus seiner Sicht noch einmal zu äussern, verstiess es klarerweise gegen den in Art. 21 ff. VRPG verankerten Gehörsanspruch und zugleich gegen die unmittelbar aus Art. 4 aBV folgenden Verfassungsgarantien.
d) Eine weitere Verletzung des rechtlichen Gehörs erblickt der Beschwerdeführer darin, dass auf die beantragte Anhörung des Zeugen F._, welcher den mündlichen Prüfungen des Beschwerdeführers jeweilen beiwohnte, verzichtet worden ist. Es erscheint in der Tat zweifelhaft, ob das Obergericht den beantragten Beweis bei der vorliegenden Sachlage als unerheblich betrachten und in antizipierter Beweiswürdigung auf dessen Abnahme verzichten durfte: Der Zeuge hätte sich über die bei der Handelsrechtsprüfung bestehende Atmosphäre (einschliesslich des angeblich untragbaren Lärmpegels) aussprechen können. Darüber hinaus hätte er zumindest zu einem streitigen Punkt - der Behauptung, die Expertin habe das Prüfungslokal mit der Bemerkung betreten: "hier stinkt's" - eine konkrete Aussage machen können. Zwar darf für die Beurteilung von Vorwürfen, welche gegen einen Examinator erhoben werden, grundsätzlich auf die Sachdarstellung des allenfalls anwesenden Zweitexperten abgestellt werden; der vorliegende Fall weist jedoch besondere Umstände auf, welche die Unabhängigkeit des Zweitexperten in Frage stellen könnten (vgl. E. 3).
Letztlich kann jedoch dahingestellt bleiben, ob auch insofern eine Verletzung von Art. 4 aBV vorliegt; nach dem oben Gesagten ist die staatsrechtliche Beschwerde ohnehin gutzuheissen, soweit darauf einzutreten ist. Offen bleiben kann dabei auch, wieweit die übrigen Rügen, welche der Beschwerdeführer erhoben hat, begründet sind.
3.- Im Sinne der Prozessökonomie mag immerhin beigefügt werden, dass das angefochtene Urteil mit seiner jetzigen Begründung auch materiell zu verfassungsrechtlichen Bedenken Anlass gibt. Dies betrifft vorab die Praxis, nach welcher die Prüfungskommission den zweiten Experten bestimmt, dessen Beizug Kandidaten "beantragen" können, welche zum dritten Mal zur Fürsprecherprüfung antreten (Art. 5 Abs. 3 aFPV). Es fragt sich, ob mit Sinn und Zweck der Prüfungsverordnung vereinbar ist, dass der "Hauptexperte" den zweiten Prüfer selber bestimmt; ein solches Vorgehen bietet keine Gewähr für die erforderliche Unabhängigkeit des zweiten Prüfers. Im vorliegenden Fall lassen die konkreten Umstände die Wahl gewisser Zweitexperten überhaupt unglücklich erscheinen: So ist einmal fraglich, ob sich Staatsanwalt M._, welcher für die Handelsrechtsprüfung beigezogen wurde, noch als unbefangener Zweitexperte eignete, nachdem er dem Beschwerdeführer bereits im schriftlichen Straffall und - als "Hauptexperte" - in der mündlichen Strafrechtsprüfung ungenügende Noten erteilt hatte. Des Weiteren konnte auch der Zweitexperte in der Steuerrechtsprüfung nicht ohne weiteres als völlig unabhängig gelten, handelte es sich bei diesem doch um den Assistenten und Doktoranden des als "Hauptexperten" amtenden Ordinarius für Steuerrecht.
Wenig überzeugend ist ferner die Auffassung des Obergerichts und der Prüfungskommission, wonach der Protokollführer in der Prüfung gleichzeitig als zweiter Experte fungieren kann. Gemäss Art. 5 Abs. 2 aFPV ist der Beizug eines "Beisitzers" obligatorisch, wenn der Prüfling das Examen wiederholt. Es darf also bereits bei Kandidaten, welche zum zweiten Mal zur Prüfung antreten, kein Experte mehr alleine prüfen. Soll nun die Vorschrift von Art. 5 Abs. 3 aFPV Sinn machen, so kann sie wohl nur so verstanden werden, dass - sofern dies verlangt wird - für den dritten und letzten Versuch zusätzlich zum Protokollführer ein zweiter Experte beizuziehen ist. Offenbar besteht denn auch eine entsprechende Weisung der Präsidenten der Prüfungskommission.
Die geschilderten Umstände begründen zumindest in ihrer Kumulation ernsthafte Zweifel daran, ob die Einrichtung des Zweitexperten vorliegend in einer willkürfreien, mit dem Sinn der Institution (noch) vereinbaren Weise gehandhabt worden ist. Das Obergericht wird - anlässlich seines neuen Entscheids in der Sache - zu erörtern haben, ob nicht eine Wiederholung (zumindest des zweiten Teils) der Prüfung geboten wäre. Im Übrigen bringt der Beschwerdeführer nichts vor, was den Vorwurf der Willkür bezüglich der Bewertung seiner Prüfungsleistung zu belegen vermöchte (vgl. <ref-ruling> E. 4b S. 230, mit Hinweis). Auch die Einwendungen, welche er gegen die Fachkompetenz eines der Zweitexperten erhebt, sind nicht stichhaltig.
4.- Es sind keine Gerichtskosten zu erheben (Art. 156 Abs. 1 und Abs. 2 OG) und, da der Beschwerdeführer nicht anwaltlich vertreten ist, keine Parteientschädigung auszurichten (Art. 159 OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die staatsrechtliche Beschwerde wird gutgeheissen, soweit darauf einzutreten ist, und das Urteil des Obergerichts des Kantons Bern vom 15. Juli 1999 aufgehoben.
2.- Es werden keine Verfahrenskosten erhoben.
3.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer und der Prüfungskommission für Fürsprecher sowie dem Obergericht des Kantons Bern schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 22. Mai 2000
Im Namen der II. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: