Sachverhalt:
A. H._, geboren 1959, ist Staatsangehöriger Grossbritanniens, lebt seit 1996 in der Schweiz, verfügt hier über die Niederlassungsbewilligung C und besass als Software Ingenieur in der Funktion eines Direktors zusammen mit seinem Bruder (ebenfalls Direktor) die in X._, beheimatete und dort registrierte Firma "S._", welche keine weiteren Arbeitnehmer beschäftigte. Gestützt auf eine Vereinbarung zwischen der Personalverleih- und -vermittlungsgesellschaft "A._" - heute "L._" - mit Sitz in Y._ und der "S._" war H._ - angestellt bei seiner britischen Firma - von Juni 2005 bis Ende Mai 2007 bei der UBS AG tätig und entrichtete als Arbeitnehmer ohne beitragspflichtigen Arbeitgeber Sozialversicherungsbeiträge. Ab 1. Oktober 2007 arbeitete er - nun angestellt bei der Firma "M._" - wiederum bei der UBS AG. Für die Zeit vom 1. Juni bis 30. September 2007 beantragte er die Ausrichtung von Arbeitslosenentschädigung. Wegen fehlender Beitragszeit, der fortgesetzten Einnahme einer arbeitgeberähnlichen Stellung und der Ausübung der letzten beitragspflichtigen Beschäftigung in Grossbritannien verneinte die Unia Arbeitslosenkasse (nachfolgend: Kasse oder Beschwerdegegnerin) einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 1. Juni 2007 (Verfügung vom 20. Juli 2007) und hielt daran mit Einspracheentscheid vom 1. Oktober 2007 fest.
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des H._ wies das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich mit Entscheid vom 4. August 2008 ab.
C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten beantragt H._, der angefochtene Gerichts- sowie der Einspracheentscheid und die Verfügung der Kasse seien aufzuheben, ihm sei vom 1. Juni bis 30. September 2007 eine Arbeitslosenentschädigung auszurichten, eventualiter sei die Angelegenheit zur weiteren Abklärung und zum Neuentscheid an die Vorinstanz oder an die Kasse zurückzuweisen, zudem sei ihm eine Parteientschädigung zuzusprechen.
Die Kasse und das Staatssekretariat für Wirtschaft verzichten auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>) und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>).
2. Das kantonale Gericht hat die Bestimmungen und Grundsätze über die Voraussetzungen des Anspruchs auf Arbeitslosenentschädigung (<ref-law>), den Ausschluss arbeitgeberähnlicher Personen vom Anspruch auf Kurzarbeitsentschädigung (<ref-law>) und die analoge Anwendung dieser Bestimmung auf arbeitgeberähnliche Personen, welche Arbeitslosenentschädigung verlangen (<ref-ruling> E. 7 S. 236; SVR 2007 AlV Nr. 21 S. 69, C 180/06 E. 3.1 mit Hinweis), sowie die internationale Koordinierung der Systeme der sozialen Sicherheit (vgl. <ref-ruling>) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3. Letztinstanzlich ist unbestritten, dass die schweizerische Rechtsordnung zur Anwendung gelangt. Die Vorinstanz liess offen, ob der Versicherte die Anspruchsvoraussetzungen im Sinne von Art. 8 lit. e und g AVIG erfüllt habe. Das kantonale Gericht bestätigte jedoch die Auffassung der Kasse, wonach dem Beschwerdeführer eine arbeitgeberähnliche Stellung zukomme. Er habe als Direktor der britischen Firma "S._" eine Position innegehabt, welche mit derjenigen eines geschäftsführenden Gesellschafters einer Gesellschaft mit beschränkter Haftung (GmbH) nach schweizerischem Recht vergleichbar sei. Trotz Einreichung eines Computerausdruckes des "Companies House" von Grossbritannien mit dem Titel "Terminating appointment as director or secretary", welches als Auftrag zur Beendigung der Direktoreneigenschaft per 1. Juni 2007 verstanden werden könne, bezeuge dieses Schriftstück ausdrücklich nicht, dass die entsprechende Eingabe erfolgreich verlaufen sei. Demgegenüber macht der Versicherte geltend, dem erstmals vor Bundesgericht eingereichten neuen Computerausdruck des "Companies House" mit Autorisationsdatum vom 5. Oktober 2007 sei zu entnehmen, dass der Rücktritt als Direktor per 1. Juni 2007 eingetragen worden sei.
3.1 Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nach <ref-law> nur so weit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt. Entgegen dem Beschwerdeführer trifft Letzteres auf den hier angefochtenen Entscheid nicht zu. Bereits mit Verfügung vom 20. Juli 2007 hatte die Kasse unmissverständlich darauf hingewiesen, dass "erst bei Austritt als Verwaltungsrat/Gesellschafter aus der Firma durch Löschung im Handelsregister [...] von einer definitiven Aufgabe der arbeitgeberähnlichen Stellung auszugehen" sei. Obwohl der Versicherte im kantonalen Verfahren durch den nicht unterzeichneten und undatierten Computerausdruck mit dem Titel "Terminating appointment as director or secretary" den Nachweis für seinen Austritt aus der Geschäftsführung der Firma "S._" per 1. Juni 2007 zu erbringen versuchte, liess die Kasse in der vorinstanzlichen Vernehmlassung vom 24. Oktober 2007 keinen Zweifel daran, dass der Beschwerdeführer mit den von ihm neu aufgelegten Unterlagen die Löschung seiner Direktoreneigenschaft im Register des brititschen "Companies House" weiterhin nicht beweisen könne. Weder den Akten noch der letztinstanzlichen Beschwerde ist eine schlüssige Begründung dafür entnehmen, weshalb er den Computerausdruck mit Autorisationsdatum vom 5. Oktober 2007 nicht zusammen mit seiner vorinstanzlichen Beschwerdeschrift vom 9. Oktober 2007 beim kantonalen Gericht einreichte. Bei diesem erstmals im letztinstanzlichen Verfahren eingereichten Computerausdruck handelt es sich daher um ein unzulässiges Novum im Sinne von <ref-law>, welches vom Bundesgericht nicht zu berücksichtigen ist.
3.2 Soweit das kantonale Gericht nach zutreffender Würdigung der konkreten Umstände und mit überzeugender Begründung, worauf verwiesen wird (<ref-law>), darauf schloss, dass dem Versicherten in der Zeit vom 1. Juni bis 30. September 2007 nach wie vor eine arbeitgeberähnliche Stellung zukam und er folglich praxisgemäss keinen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung besass, hat die Vorinstanz weder Recht verletzt noch den Sachverhalt offensichtlich unrichtig festgestellt (vgl. E. 1 hievor). Der angefochtene Entscheid ist nicht zu beanstanden. Was der Beschwerdeführer im Übrigen hiegegen vorbringt, ist nicht stichhaltig.
4. Da die Beschwerde offensichtlich unbegründet ist, wird sie im Verfahren nach <ref-law> erledigt. Bei diesem Verfahrensausgang sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich, dem Staatssekretariat für Wirtschaft und dem Amt für Wirtschaft und Arbeit des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 9. März 2009
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Ursprung Hochuli