Faits:
A. Par jugement du 19 décembre 2007, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a ordonné la poursuite de l'internement de X._. Cette décision repose en substance sur les éléments suivants.
A.a Le 9 janvier 2001, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a reconnu X._ coupable de voies de fait, dommages à la propriété, injure, menaces, vol, lésions corporelles simples, violence ou menace contre les autorités et les fonctionnaires et contravention au Règlement général de police. Il a prononcé à son encontre une peine d'emprisonnement de vingt mois, sous déduction de la détention préventive, suspendu l'exécution de cette peine et ordonné l'internement du condamné en vertu de l'art. 43 ch. 1 al. 2 aCP. Le 24 mai 2005, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de La Broye et du Nord vaudois l'a en outre condamné pour incendie de peu d'importance à quatre mois d'emprisonnement et suspendu l'exécution de la peine au profit de l'internement en cours.
A.b L'internement de X._ a été prononcé sur la base d'un rapport d'expertise psychiatrique établi le 23 février 2000 par l'Institut universitaire de médecine légale de Genève (IUML). En substance, il en ressort que le prénommé souffre d'un trouble grave de la personnalité dyssociale ainsi que d'un trouble psychotique résultant de la consommation d'une substance psychoactive mal déterminée et nécessitant un traitement. L'internement de l'expertisé s'avère seul approprié à son état de santé mentale qui compromet gravement la sécurité publique, le risque de récidive demeurant important, au regard d'un comportement caractérisé par une très faible tolérance à la frustration et de fréquentes décharges d'agressivité et de violence.
B. Par jugement du 29 février 2008, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours formé par le condamné à l'encontre du jugement du 19 décembre 2007.
C. X._ interjette un recours en matière pénale contre le jugement cantonal, en concluant, sous suite de frais et dépens, à la mise en oeuvre d'une nouvelle expertise psychiatrique, puis au renvoi de la cause aux premiers juges pour nouvelle décision. En outre, il sollicite l'octroi de l'assistance judiciaire gratuite.
Il n'a pas été ordonné d'échange d'écritures.

Considérant en droit:
1. 1.1 Les autorités cantonales chargées en vertu du ch. 2 al. 2 1ère phrase des Dispositions finales de la modification du 13 décembre 2002 (RO 2006 3459) du réexamen de la mesure d'internement prononcée à l'encontre de X._, ont statué sur la base des pièces au dossier sans ordonner de nouvelle mesure d'instruction. Invoquant une violation des art. 29 al. 2 Cst. et 64b CP, le recourant sollicite la mise en oeuvre d'une nouvelle expertise psychiatrique, de surcroît indépendante du service pénitentiaire, afin de déterminer s'il remplit les conditions d'une mesure thérapeutique ou d'un internement au sens du nouveau droit. Il fait grief aux autorités cantonales de s'être fondées sur les conclusions du rapport d'expertise établi le 23 février 2000 dont il considère, huit années plus tard, les constatations comme étant obsolètes. En tant qu'il était âgé de dix-huit ans lors de la commission des actes ayant donné lieu à son internement, il ajoute que le passage du stade de jeune adulte, voire d'adolescent, à celui d'adulte nécessite impérativement le réexamen de sa personnalité. En outre, il conviendrait de confier cet examen à un médecin indépendant; en effet, les observations de l'Office pénitentiaire, de la Commission interdisciplinaire consultative concernant les délinquants nécessitant une prise en charge psychiatrique (CIC) et de la Directrice du centre de sociothérapie de "La Pâquerette" ne sauraient valablement se substituer à celles d'un spécialiste. Au demeurant, le condamné conteste l'affirmation selon laquelle il s'opposerait à tout traitement médical, précisant consentir au suivi assuré par un spécialiste extérieur au Service de médecine et psychiatrie pénitentiaires (SMPP).
1.2 Le droit d'être entendu garanti par l'art. 29 al. 2 Cst. comprend le droit pour le justiciable d'obtenir qu'il soit donné suite à ses offres de preuves pertinentes (<ref-ruling> consid. 3 p. 157; <ref-ruling> consid. 2b p. 56; <ref-ruling> consid. 2c p. 578). Le juge peut cependant renoncer à l'administration de certaines preuves offertes, lorsque le fait dont les parties veulent rapporter l'authenticité n'est pas important pour la solution du cas, que la preuve résulte déjà de constatations versées au dossier ou lorsqu'il parvient à la conclusion que ces preuves ne sont pas décisives pour la solution du litige, voire qu'elles ne pourraient l'amener à modifier son opinion. Ce refus d'instruire ne viole le droit d'être entendu des parties que si l'appréciation anticipée de la pertinence du moyen de preuve offert, à laquelle le juge a ainsi procédé, est entachée d'arbitraire (cf. <ref-ruling> consid. 3 p. 157). L'appréciation des preuves n'est arbitraire que si le juge n'a manifestement pas compris le sens et la portée d'un moyen de preuve, s'il a omis sans raison sérieuse de tenir compte d'un moyen important propre à modifier la décision attaquée ou encore si, sur la base des éléments recueillis, il a fait des déductions insoutenables (<ref-ruling> consid. 2.1 p. 9).
Le juge peut se fonder sur une expertise qui figure déjà au dossier si celle-ci est encore suffisamment actuelle. Dans ce contexte, il y a lieu de respecter le principe de la proportionnalité. L'élément déterminant n'est pas le temps qui s'est écoulé depuis le moment où l'expertise a été établie, mais plutôt l'évolution qui s'est produite dans l'intervalle. Il est parfaitement concevable de se fonder sur une expertise relativement ancienne si la situation ne s'est pas modifiée entre-temps; suivant les circonstances, il est également possible de se contenter d'un complément apporté à une expertise précédente (<ref-ruling> consid. 3.4 p. 247 s.).
Le juge peut se fonder sur une expertise qui figure déjà au dossier si celle-ci est encore suffisamment actuelle. Dans ce contexte, il y a lieu de respecter le principe de la proportionnalité. L'élément déterminant n'est pas le temps qui s'est écoulé depuis le moment où l'expertise a été établie, mais plutôt l'évolution qui s'est produite dans l'intervalle. Il est parfaitement concevable de se fonder sur une expertise relativement ancienne si la situation ne s'est pas modifiée entre-temps; suivant les circonstances, il est également possible de se contenter d'un complément apporté à une expertise précédente (<ref-ruling> consid. 3.4 p. 247 s.).
1.3 1.3.1 Pour prononcer la poursuite de l'internement du recourant, l'autorité cantonale s'est essentiellement fondée sur le rapport d'expertise psychiatrique établi en dernier lieu, à savoir le 23 février 2000. Elle a retenu que le condamné souffrait d'un trouble grave de la personnalité dyssociale ainsi que d'un trouble psychotique résultant de la consommation d'une substance psychoactive mal déterminée. Il présentait une très faible tolérance à la frustration et des décharges fréquentes d'agressivité et de violence. Il se révélait indifférent vis-à-vis d'autrui et n'éprouvait aucun remords à l'égard de ses victimes. Il se montrait régulièrement insensible aux normes sociales et intolérant aux contraintes; alors qu'il accusait volontiers autrui de mal se comporter à son égard, lui-même ne se remettait à aucun moment en question. Son état de santé mentale compromettait gravement la sécurité publique et nécessitait un traitement psychothérapeutique, le risque de récidive demeurant important.
Lors des débats tenus le 19 décembre 2007, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a constaté que le recourant n'avait manifesté aucune prise de conscience relative au trouble psychique dont il souffrait et à la nécessité pour lui de se plier à un traitement psychothérapeutique. Il n'avait exprimé aucun regret à l'égard des victimes de ses agissements. Il avait contesté avoir fait preuve de violence, notamment envers les membres du service pénitentiaire, alors que six sanctions disciplinaires avaient été prononcées à son encontre entre les 4 mars 2005 et 8 janvier 2007. Le 24 mai 2005, il avait de surcroît été condamné pour incendie de peu d'importance.
Enfin, le docteur A._ (spécialiste en psychiatrie auprès du SMPP) a indiqué dans un courrier daté du 13 décembre que l'interné s'opposait depuis plusieurs années à toute collaboration thérapeutique avec les membres du service précité et que les actes de violence subsistaient à la moindre contrariété.
1.3.2 Le recourant ne conteste pas ces constatations. Pour justifier la nécessité d'une nouvelle expertise psychiatrique, il se prévaut de son passage du stade de jeune adulte, voire d'adolescent, à celui d'adulte, soit d'un motif afférent à son développement personnel. Pour autant, il n'explique pas en quoi son état de santé ou son comportement envers autrui s'en trouveraient modifiés depuis l'établissement du rapport d'expertise contesté. Il apparaît au contraire de ce qui précède (consid. 1.3.1) qu'il présente toujours une atteinte grave et durable à sa santé psychique. A défaut de suivi thérapeutique, aucune amélioration n'a été observée et son comportement révolté et violent persiste. Aucun indice ne laisse ainsi inférer que les circonstances du cas d'espèce se seraient modifiées depuis l'expertise effectuée le 23 février 2000. Cette dernière n'apparaît dès lors pas comme dépassée en raison du seul écoulement du temps. Dans le même sens, le Tribunal fédéral a du reste récemment confirmé une décision fondée sur une expertise également établie huit années auparavant (cf. affaire A. du 22 février 2007 [1P.770/2006]). Cela étant, les autorités cantonales n'étaient pas tenues d'ordonner une nouvelle expertise psychiatrique pour pouvoir se déterminer sur l'opportunité de maintenir ou non l'internement en cours, fût-elle confiée à un expert indépendant (voir <ref-ruling>) comme requis par le recourant. Sur ce dernier point, la Cour de céans observe d'ailleurs que le rapport d'expertise établi le 23 février 2000 par l'IUML l'a précisément été par un service médical indépendant du SMPP. Sur le vu de ce qui précède, le grief est mal fondé.
2. Le recourant contestant implicitement son internement, il reste à examiner le bien-fondé de cette mesure après l'entrée en vigueur de la nouvelle partie générale du code pénal.
2.1 L'internement fondé sur l'<ref-law> suppose d'abord que l'auteur ait commis l'une des infractions énumérées à l'alinéa 1 de cette disposition ou une autre infraction passible d'une peine privative de liberté de cinq ans au moins et qu'il ait par là porté ou voulu porter gravement atteinte à l'intégrité physique, psychique ou sexuelle d'autrui. Il faut en outre que l'une des conditions alternatives posées à l'<ref-law> soit réalisée, à savoir que, en raison des caractéristiques de la personnalité de l'auteur, des circonstances dans lesquelles il a commis l'infraction et de son vécu, il soit sérieusement à craindre qu'il ne commette d'autres infractions du même genre (<ref-law>) ou que, en raison d'un grave trouble mental chronique ou récurrent en relation avec l'infraction, il soit sérieusement à craindre que l'auteur ne commette d'autres infractions du même genre et que la mesure prévue à l'<ref-law> - soit une mesure thérapeutique institutionnelle - apparaisse vouée à l'échec (<ref-law>).
Il est encore exigé que la mesure prononcée respecte le principe de la proportionnalité, c'est-à-dire que l'atteinte aux droits de la personnalité qui en résulte pour l'auteur ne soit pas disproportionnée au regard de la vraisemblance qu'il commette de nouvelles infractions et de leur gravité (<ref-law>; cf. arrêt 6B_604/2007 du 9 janvier 2008 consid. 6.2).
Il est encore exigé que la mesure prononcée respecte le principe de la proportionnalité, c'est-à-dire que l'atteinte aux droits de la personnalité qui en résulte pour l'auteur ne soit pas disproportionnée au regard de la vraisemblance qu'il commette de nouvelles infractions et de leur gravité (<ref-law>; cf. arrêt 6B_604/2007 du 9 janvier 2008 consid. 6.2).
2.2 2.2.1 Sous l'égide de l'ancien droit, l'internement du recourant a été prononcé notamment après qu'il eût été reconnu coupable d'incendie (cf. jugement du 24 mai 2005 du Tribunal correctionnel de l'arrondissement de La Broye et du Nord vaudois), soit pour la commission d'une des infractions énumérées à l'<ref-law>.
2.2.2 En outre, selon le rapport du 23 février 2000, le mode de fonctionnement de l'expertisé se caractérise par une très faible tolérance à la frustration ainsi que de fréquentes décharges d'agressivité et de violence, d'autant plus dangereuses qu'elles s'expriment à l'encontre de l'intégrité des individus. Le recourant se montre indifférent vis-à-vis d'autrui et n'éprouve aucun remords à l'égard de ses victimes. Il se révèle insensible aux normes sociales et intolérant aux contraintes. Son état de santé mentale nécessite un suivi psychothérapeutique. Cependant, la mise en oeuvre d'un traitement ambulatoire ne permettra pas d'assurer le contrôle des troubles diagnostiqués, tandis qu'une éventuelle hospitalisation s'avérera insuffisante sous l'angle de la sécurité institutionnelle. L'internement de l'expertisé constitue la seule mesure adéquate à son état de santé mentale qui compromet gravement la sécurité publique, vu l'important risque de récidive.
Dans un avis daté du 23 décembre 2005 et confirmé en décembre 2006, la CIC indique également que la réitération des troubles que le condamné est capable d'occasionner à son entourage justifie sa prise en charge en quartier de sécurité renforcée, qui constitue le seul régime de détention adapté à son état de santé actuel. Cette commission étant composée de spécialistes en psychiatrie (art. 15 du Règlement sur la Commission interdisciplinaire consultative concernant les délinquants nécessitant une prise en charge psychiatrique), la fiabilité de ses rapports ne saurait être remise en cause sans motivation précise. Le point de vue de la CIC est en outre corroboré par le Service pénitentiaire des Etablissements de la Plaine de l'Orbe (voir courrier du 20 novembre 2006). De surcroît, les responsables du pénitencier de Lenzbourg observent dans une lettre datée du 8 septembre que le condamné s'est correctement comporté dans le cadre strict de l'aile de sécurité de cet établissement où il a séjourné du 19 mars au 19 septembre 2007.
Aux dires d'experts, le risque de récidive s'avère ainsi important. Il l'est d'autant plus au regard des antécédents judiciaires du recourant et du fait qu'il se rapporte à la commission d'actes graves, puisque touchant à l'intégrité physique et psychique d'un grand nombre de personnes. En effet, celui-ci a été condamné pour lésions corporelles qualifiées, vols en bande et par métier, brigandage en bande avec arme, recel, violation de domicile, aide à évasion de détenus, violation de la LCR et de la LStup. (jugements des 29 mars 1996 du Président du Tribunal des mineurs du canton de Vaud, 12 juin 1997 du Tribunal des mineurs du canton de Vaud et 5 août 1999 du Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne). Par ailleurs, le condamné exprime un déni absolu de la réalité, de même qu'il refuse totalement et de manière constante tout traitement psychothérapeutique. En l'état actuel des choses, l'internement constitue la seule mesure susceptible d'écarter le risque de récidive et la dangerosité que l'intéressé représente. L'atteinte aux droits de la personnalité en résultant n'est pas disproportionnée au regard de la vraisemblance qu'il commette de nouvelles infractions et de leur gravité. Sur le vu de ce qui précède, c'est à juste titre que les premiers juges, suivis en cela par l'autorité cantonale, ont ordonné la poursuite de l'internement de X._ au sens de l'<ref-law>.
3. Le recours doit ainsi être rejeté. Comme les conclusions de celui-ci étaient d'emblée vouées à l'échec, l'assistance judiciaire ne peut pas être accordée (<ref-law>). Le recourant devra donc supporter les frais judiciaires, dont le montant sera toutefois arrêté au regard de sa situation économique (art. 65 al. 2 et 66 al. 1 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté.
2. La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 800 fr., sont mis à la charge du recourant.
4. Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de cassation pénale.
Lausanne, le 23 septembre 2008
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: La Greffière:
Schneider Gehring