Sachverhalt:
A. E._ (Beschwerdeführer, Jg. 1965) war seit 15. Januar 1997 für die Y._ GmbH, ab 1. Januar 2002 in der Funktion als Betriebsmitarbeiter im Bereich "Verpackung" tätig und über seine Arbeitgeberin bei der X._ AG (Beschwerdegegnerin) im Rahmen eines Kollektivvertrags krankentaggeldversichert. Die Y._ GmbH kündigte die Anstellung am 31. Januar 2008 per 30. April 2008, wobei sie E._ ab sofort von der Arbeit freistellte. Die behandelnden Dres. med. F._, Kinder - und Jugendpsychiatrie, Psychotherapie FMH und Familientherapie, und G._, Innere Medizin und Rheumatologie FMH, attestierten ab 1. Februar 2008 eine 100%ige Arbeitsunfähigkeit. Wegen der Krankschreibung verlängerte sich das Arbeitsverhältnis bis 31. Oktober 2008. Auf den 1. November 2008 trat E._ in die Einzeltaggeldversicherung der X._ AG über. Die Beschwerdegegnerin erbrachte zunächst Taggeldleistungen, stellte diese aber gemäss Schreiben vom 18. November 2008 (bestätigt am 26. November 2008) unter Hinweis auf die in den Gutachten der Dres. med. H._, Facharzt für Psychiatrie und Psychotherapie, vom 24. Oktober 2008 und I._, Facharzt für Rheumatologie und Innere Medizin FMH, vom 13. November 2008 angegebene uneingeschränkte Arbeitsfähigkeit in einer körperlich leichten, wechselbelastenden Beschäftigung - nach Gewährung einer dreimonatigen Übergangsfrist - per Ende Februar 2009 wieder ein.
B. Mit Klage vom 15. Januar 2010 beantragte E._, die X._ AG sei zu verpflichten, ihm auch für die Zeit ab 1. März (2009) Taggelder zufolge Arbeitsunfähigkeit auszubezahlen; eventualiter sei sie zu verpflichten, ihm für den Zeitraum vom 1. März bis 31. August 2009 Taggelder zufolge Arbeitsunfähigkeit auszubezahlen. Am 22. März 2010 teilte er mit, die IV-Stelle Schaffhausen habe Eingliederungsmassnahmen und eine Rente abgelehnt, wobei er dieser Ablehnung keinen Einfluss auf den Leistungsanspruch gegenüber der X._ AG beimesse. Das Obergericht des Kantons Schaffhausen wies die Klage ab (Entscheid vom 2. September 2011).
C. E._ lässt am 10. Oktober 2011 Beschwerde in Zivilsachen erheben mit dem Rechtsbegehren, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides sei die X._ AG zu verpflichten, ihm für den Zeitraum vom 1. März bis 31. August 2009 Taggelder von insgesamt Fr. 20'976.-- auszubezahlen.
Das Obergericht verzichtet auf eine Vernehmlassung, während die X._ AG am 2. November 2011 auf Abweisung der Beschwerde schliesst. Mit einer weiteren Eingabe vom 1. Dezember 2011 äussert sich E._ zur Stellungnahme der X._ AG vom 2. November 2011.

Erwägungen:
1. 1.1 Zu beurteilen ist die Leistungspflicht aus einer Zusatzversicherung zur sozialen Krankenversicherung. Derartige Zusatzversicherungen unterstehen gemäss Art. 12 Abs. 2 und 3 des Bundesgesetzes vom 18. März 1994 über die Krankenversicherung (KVG; SR 832.10) dem Versicherungsvertragsgesetz vom 2. April 1908 (VVG; SR 221.229.1). Streitigkeiten aus solchen Versicherungen sind privatrechtlicher Natur, weshalb als Rechtsmittel an das Bundesgericht die Beschwerde in Zivilsachen gemäss <ref-law> in Betracht kommt (<ref-ruling> E. 2.1 S. 441 f. mit Hinweis).
1.2 Die Beschwerde richtet sich gegen einen Endentscheid (<ref-law>), welcher durch Beschwerde in Zivilsachen grundsätzlich anfechtbar ist. Bei der vorliegenden Streitsache, mit welcher Taggeldleistungen verlangt werden, handelt es sich um eine vermögensrechtliche Angelegenheit. Demnach ist die Beschwerde in Zivilsachen u.a. zulässig, sofern der Streitwert mindestens Fr. 30'000.-- beträgt (<ref-law>) oder ein Bundesgesetz eine einzige kantonale Instanz vorsieht (<ref-law>). Ferner bedingt das Eintreten auf die Rechtsvorkehr das Vorliegen des Entscheids einer als Rechtsmittelinstanz eingesetzten letzten kantonalen Instanz im Sinne von Art. 75 Abs. 1 und 2 (Satz 1 und 2 Teilsatz 1) BGG bzw. einer vom Bundesgesetz vorgesehenen einzigen kantonalen Instanz gemäss Art. 75 Abs. 1 und 2 (Satz 1 und 2 Teilsatz 2) lit. a BGG.
Unbestrittenermassen liegt der massgebliche Streitwert in casu unter Fr. 30'000.--. Da das Obergericht des Kantons Schaffhausen Streitigkeiten aus Zusatzversicherungen zur sozialen Krankenversicherung nach KVG gemäss kantonalem Recht als einzige kantonale Instanz (Art. 36a Abs. 1 des Gesetzes über den Rechtsschutz in Verwaltungssachen vom 20. September 1971 in der bis Ende 2010 in Kraft gestandenen Fassung [VRG; SHR 172.200; vgl. auch die abgeänderte, ab 1. Januar 2011 geltende Fassung in Verbindung mit Art. 44 Abs. 2 Justizgesetz vom 9. November 2009, in Kraft seit 1. Januar 2011; JG; SHR 173.200]) im Sinne von Art. 7 der auf 1. Januar 2011 in Kraft getretenen Schweizerischen Zivilprozessordnung vom 19. Dezember 2008 (Zivilprozessordnung, ZPO; SR 272) beurteilt, ist die Beschwerde in Zivilsachen nach Art. 74 Abs. 2 lit. b und <ref-law> trotz Unterschreitung der Streitwertgrenze nach <ref-law> zulässig (BGE 4A_416/2011 vom 30. Januar 2012 E. 1.2.2). Weil es zudem als Vorinstanz nach <ref-law> tätig geworden ist, kann auf die fristgerecht erhobene Beschwerde eingetreten werden.
2. 2.1 Die Beschwerde in Zivilsachen kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist folglich weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann eine Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen). Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen).
2.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig, d.h. willkürlich ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252).
3. Streitig und zu prüfen ist, ob der Beschwerdeführer über Ende Februar 2009 hinaus (bis 31. August 2009) Anspruch auf Taggelder der Beschwerdegegnerin hat.
4. 4.1 Das Obergericht ist der Ansicht, die Gutachten der Dres. med. H._ und I._, in welchen keine krankheitsbedingt eingeschränkte Arbeitsfähigkeit angegeben werde, seien schlüssig. Die abweichenden Einschätzungen der behandelnden Dres. med. G._ und F._ seien nicht geeignet, diese Beurteilungen in Zweifel zu ziehen. Zudem habe auch Dr. med. K._, Facharzt für Rheumatologie und Innere Medizin, am 2. Juni 2009 das Ergebnis der gutachtlichen Untersuchungen bestätigt. Die bestehende Schmerzstörung sei nach Ansicht des Dr. med. H._ mit zumutbarer Willensanstrengung überwindbar. Es seien keine weiteren psychischen Gesundheitsschäden und auch keine objektivierbaren somatischen Beschwerden ausgewiesen, welche auf körperliche Begleiterkrankungen mit mehrjährigem Krankheitsverlauf schliessen liessen. Die Kündigung der Arbeitsstelle durch die Y._ GmbH sei aufgrund des (Fehl-)Verhaltens des Beschwerdeführers erfolgt. Hinweise für einen sozialen Rückzug in allen Belangen des Lebens seien den ärztlichen Berichten nicht zu entnehmen. Ein solcher könne auch nicht damit begründet werden, dass der Beschwerdeführer nunmehr von Sozialleistungen lebe, welche er mittels hypothekarischer Belastung der von ihm bewohnten Liegenschaft sicherstellen müsse. Andere Gründe, welche eine willentliche Schmerzüberwindung als unzumutbar erscheinen lassen würden, seien nicht geltend gemacht worden und auch nicht ersichtlich. Für die Zeit nach dem 1. März 2009 (recte: ab 1. März 2009) bestehe demzufolge kein Taggeldanspruch mehr.
4.2 Der Beschwerdeführer wendet ein, die vorinstanzlichen Feststellungen seien in bedeutsamer Weise unvollständig. Dr. med. K._ lasse die "Arbeitsunfähigkeit zufolge Schmerzverarbeitungsstörung medizinisch offen" und schliesse sich der unumstösslichen Doktrin des Bundesgerichts an, wonach eine somatoforme Schmerzstörung grundsätzlich nie eine Arbeitsunfähigkeit im Sinne von Art. 6 des Bundesgesetzes vom 6. Oktober 2000 über den Allgemeinen Teil des Sozialversicherungsrechts (ATSG; SR 830.1) bewirken könne. Er habe damit in seinem Gutachten eine Arbeitsunfähigkeit aufgrund rechtlicher und nicht medizinischer Überlegungen verneint, was aber nicht gegen den Beschwerdeführer verwendet werden könne. Indem die Vorinstanz unter Verweis auf diese Expertise lapidar feststelle, Dr. med. K._ habe das Ergebnis der gutachtlichen Beurteilungen durch die Dres. med. H._ und I._ bestätigt, sei eine unvollständige, aktenwidrige Tatsachenfeststellung getroffen worden, welche ausschlaggebend für den negativen Entscheid gewesen sei. Somit würden zwei Zeugnisse der behandelnden Ärzte zwei Gutachten der Versicherung gegenüberstehen. Das Gutachten des Dr. med. K._ könne unter diesen Umständen nichts zur Erhärtung der einen oder anderen Auffassung beitragen. Der Beschwerdeführer sei von seinen Ärzten für den Zeitraum vom 1. Februar bis 30. August 2009 arbeitsunfähig geschrieben worden, wobei "gelegentliche Einschränkungen wieder zurückgenommen" worden seien. Finde eine Auslegung des Versicherungsvertrags nach dem Vertrauensgrundsatz statt, so habe der Beschwerdeführer davon ausgehen dürfen, dass ihm ein Taggeld ausbezahlt werde, sobald "der Arzt" ihm eine 100%ige Arbeitsunfähigkeit bescheinige. Die Rechtsprechung, welche die Arbeitsunfähigkeit bei der somatoformen Schmerzstörung "einschränkt", habe er nicht kennen müssen. Wie den Stellungnahmen seiner behandelnden Ärzte zu entnehmen sei, beruhe seine bis Ende August 2009 dauernde Arbeitsunfähigkeit im Wesentlichen auf feststellbaren körperlichen und seelischen Gebrechen, weshalb der Entscheid des kantonalen Gerichts, welcher vom Fehlen einer Arbeitsunfähigkeit im Sinne von <ref-law> ausgehe, Bundesrecht verletze.
4.3 Die Beschwerdegegnerin weist unter anderem darauf hin, dass der Beschwerdeführer vor Bundesgericht eine willkürliche vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung gar nicht gerügt habe, sondern lediglich eine eigene Interpretation der Arbeitsunfähigkeitsatteste vornehme. Es sei zudem zu berücksichtigen, dass das Gutachten des Dr. med. K._ vom Beschwerdeführer selber eingeholt worden sei, weshalb er die daraus gewonnenen Erkenntnisse gelten lassen müsse, auch wenn sie seinen Erwartungen widersprächen.
5. 5.1 Nach Ziffer 8 der allgemeinen Versicherungsbedingungen (AVB) zur Taggeldversicherung der X._ AG nach VVG (Ausgabe 2009) bezahlt die X._ AG bei voller Arbeitsunfähigkeit das versicherte Taggeld entsprechend dem entstandenen nachgewiesenen Lohnausfall, wenn der Versicherte nach ärztlicher Feststellung arbeitsunfähig ist. Art. 9 AVB legt fest, dass Arbeitsunfähigkeit die durch eine Beeinträchtigung der körperlichen oder geistigen Gesundheit bedingte volle oder teilweise Unfähigkeit ist, im bisherigen Beruf oder Aufgabenbereich zumutbare Arbeit zu leisten; nach drei Monaten Arbeitsunfähigkeit wird auch die zumutbare Tätigkeit in einem anderen Beruf oder Aufgabenbereich berücksichtigt.
Gemäss <ref-law> ist Arbeitsunfähigkeit die durch eine Beeinträchtigung der körperlichen, geistigen oder psychischen Gesundheit bedingte, volle oder teilweise Unfähigkeit, im bisherigen Beruf oder Aufgabenbereich zumutbare Arbeit zu leisten; bei langer Dauer wird auch die zumutbare Tätigkeit in einem anderen Beruf oder Aufgabenbereich berücksichtigt.
Gemäss <ref-law> ist Arbeitsunfähigkeit die durch eine Beeinträchtigung der körperlichen, geistigen oder psychischen Gesundheit bedingte, volle oder teilweise Unfähigkeit, im bisherigen Beruf oder Aufgabenbereich zumutbare Arbeit zu leisten; bei langer Dauer wird auch die zumutbare Tätigkeit in einem anderen Beruf oder Aufgabenbereich berücksichtigt.
5.2 5.2.1 Der Beschwerdeführer macht geltend, das Obergericht hätte den Begriff der Arbeitsunfähigkeit gemäss Taggeldversicherungsvertrag nicht undifferenziert demjenigen nach <ref-law> gleichstellen dürfen. Komme nämlich <ref-law> zur Anwendung, so werde über die Arbeitsunfähigkeit nicht allein durch den Arzt, sondern in sehr viel stärkerem Ausmass durch das Gericht entschieden. Vorliegend seien die Ziffern 8 und 9 der AVB zur Taggeldversicherung der X._ AG nach VVG anzuwenden und nach Vertrauensprinzip so auszulegen, wie ein vernünftiger und korrekter "Rechtsgenosse" sie verstehe und verstehen dürfe.
5.2.2 Es kann offen bleiben, ob in der vorliegenden Streitsache der Begriff der Arbeitsunfähigkeit im Sinne von Ziffer 8 und 9 AVB oder nach <ref-law> massgebend ist. Dr. med. H._ diagnostiziert in seinem psychiatrischen Gutachten vom 24. Oktober 2008 eine Schmerzverarbeitungsstörung nach ICD-10 F54. Er stellt eine rein subjektive Beeinträchtigung fest, welche er durch eine veränderte, mit einer spezifischen kognitiven Verarbeitung der körperlichen Empfindungen einhergehende Selbstwahrnehmung des Beschwerdeführers erklärt, und misst der Diagnose keinerlei Auswirkung auf die Arbeitsfähigkeit zu. Wie in der Expertise festgehalten wird, hatte der Beschwerdeführer auch Dr. med. H._ berichtet, dass seine Schmerzen am Abend der ausgesprochenen Kündigung des Arbeitsverhältnisses (31. Januar 2008) aufgetreten seien und seitdem anhielten. Auf die Frage, welche nichtmedizinischen Probleme die Arbeitsfähigkeit beeinträchtigten, gibt der psychiatrische Gutachter die ungewisse berufliche Zukunft an. Weder Dr. med. H._ noch Dr. med. I._ konnten weitere psychische oder somatische Störungen feststellen, welche die Arbeitsfähigkeit in einer körperlich leichten, wechselbelastenden Tätigkeit beeinflussen. Wechselwirkungen sind somit zufolge Fehlens anderer erheblicher Leiden gar nicht möglich. Mit Blick darauf, dass das psychische Beschwerdebild massgeblich vom belastenden sozialen Faktor des Stellenverlustes geprägt ist, vermögen sich die vom Beschwerdeführer wahrgenommenen Miss- oder Schmerzempfindungen nicht zu einem selbstständigen Leiden zu verdichten, welches die Arbeitsfähigkeit beeinträchtigen könnte, unabhängig davon, ob sich Letztere nach den Ziffern 8 und 9 AVB oder nach <ref-law> definiert.
Da bereits das durch den Stellenverlust geprägte Leiden an sich zu keiner Einschränkung der Arbeitsfähigkeit führt, muss die vom Beschwerdeführer aufgeworfene Frage, ob die Überwindbarkeitspraxis im Sinne von <ref-ruling> und 130 V 352 im VVG-Taggeldbereich überhaupt anwendbar ist, nicht beantwortet werden.
5.3 Das kantonale Gericht hat den Gutachten der Dres. med. H._ und I._ und der bestätigenden Einschätzung von Dr. med. K._, wonach in Anbetracht der gesamten Gesundheitssituation keine Arbeitsunfähigkeit gegeben sei, ausschlaggebendes Gewicht beigemessen, was weder als offensichtlich unrichtig bzw. willkürlich noch sonst wie bundesrechtswidrig qualifiziert werden kann. Der Verweis des Beschwerdeführers auf die abweichende Einschätzung der Arbeitsfähigkeit durch die behandelnden Ärzte vermag an diesem Ergebnis nichts zu ändern. Entgegen seiner Ansicht kann es nicht darauf ankommen, ob behandelnde und begutachtende medizinische Fachpersonen insgesamt mehrheitlich von einer Arbeitsfähigkeit oder -unfähigkeit ausgehen. Die behandelnden Dres. med F._ und G._ weisen in ihren Berichten vom 8. Dezember 2008 und 6. Juli 2009 auf ein chronisches lumbospondylogenes, zervikospondylogenes und zervikovertebrales Schmerzsyndrom hin. Der Einwand des Beschwerdeführers, die Vorinstanz habe diese "somatischen" Befunde übersehen, ist nicht stichhaltig, da sie - ohne in Willkür zu verfallen - auf die ausführlich begründeten Einschätzungen des Dr. med. I._, wonach sich diese Diagnosen nicht auf die Arbeitsfähigkeit in einer körperlich leichten Tätigkeit auswirken würden, abstellen durfte. Er übersieht zudem, dass der Psychiater Dr. med F._ seinen Hinweis, dass somatisch bedingte Schmerzen des "lokomotorischen Apparats" vorhanden seien, zugleich mit der Feststellung relativierte, es liege im Kompetenzbereich der somatisch behandelnden Ärzte, die somatische Diagnose zu stellen. Sein Verdacht auf eine Persönlichkeitsstörung mit paranoidem und querulatorischem Einschlag und die vom behandelnden Rheumatologen Dr. med. G._ diagnostizierte reaktive Depression mit Angst und Panikattacken liessen sich im psychiatrischen Gutachten des Dr. med. H._ nicht erhärten. Damit bleibt es mangels ausgewiesener Arbeitsunfähigkeit bei der Ablehnung eines Taggeldanspruchs für die Zeit ab 1. März 2009.
6. Bei diesem Verfahrensausgang wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig (<ref-law>). Die Beschwerdegegnerin ist durch ihren eigenen Rechtsdienst vertreten. Da die Beschwerdeantwort nicht mit besonderem Aufwand verbunden war, steht der Versicherung praxisgemäss keine Parteientschädigung zu (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG; <ref-ruling> E. 4 S. 446 mit Hinweis).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Es wird keine Parteientschädigung zugesprochen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Schaffhausen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 10. April 2012
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Klett
Die Gerichtsschreiberin: Berger Götz