Rechtsverweigerung/Rechtsverzögerung, hat sich ergeben:
A.-Mit rechtskräftigem Urteil des Kantonsgerichtes St. Gallen (Strafkammer) vom 4. Juli 1997 wurde V._ zu fünfeinhalb Jahren Zuchthaus verurteilt. Mit Verfügungen vom 28. Januar bzw. 10. März 1998 ordneten das Amt für Straf- und Massnahmenvollzug des Kantons Zürich bzw. das Verwaltungsgericht des Kantons Glarus den Widerruf von bedingten Entlassungen aus dem Strafvollzug und die Vollstreckung von weiteren Reststrafen von 678 bzw. 244 Tagen Zuchthaus an. Seit 30. Dezember 1996 befindet sich V._ im Strafvollzug, am 25. Mai 1999 wurde er in die Kantonale Strafanstalt Pöschwies eingewiesen. Laut Berechnungen der st. gallischen Behörden endet der Strafvollzug spätestens am 28. Dezember 2003, zwei Drittel der Strafdauer werden am 26. April 2001 verbüsst sein.
B.-V._ gelangte mit staatsrechtlicher Beschwerde vom 17. Oktober 1999 ans Bundesgericht. Er beantragt die "Feststellung der Rechtsverweigerung bzw. Rechtsverzögerung" sowie die "Anweisung an die Vollzugsbehörden", seine "Eingaben in Sachen Stufenvollzug/Wiedereingliederung nach <ref-law> umgehend an die Hand zu nehmen und eine Verfügung/Entscheid nach VwVG Art. 5 zu erlassen".
C.-Die Regierung des Kantons St. Gallen (vertreten durch das kantonale Gesundheitsdepartement) beantragt mit Stellungnahme vom 10. November 1999 die Abweisung der Beschwerde, während das Justiz- und Polizeidepartement des Kantons St. Gallen auf eine Vernehmlassung ausdrücklich verzichtet hat. Am 26. November 1999 hat der Beschwerdeführer unaufgefordert eine Replik eingereicht.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.-a) Eine Rechtsverzögerung und -verweigerung durch kantonale Behörden kann grundsätzlich (gestützt auf Art. 84 Abs. 1 lit. a OG) mit staatsrechtlicher Beschwerde gerügt werden (vgl. <ref-ruling> E. 2 S. 238 f.; <ref-ruling> E. 1a in fine S. 338). Das Erfordernis der Erschöpfung des kantonalen Instanzenzuges (Art. 86 OG) steht dem Eintreten auf die Beschwerde im vorliegenden Fall nicht entgegen, zumal der Beschwerdeführer mit seinen Vorbringen zuvor u.a. an die
Regierung und an das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen gelangt ist.
b) Soweit der Beschwerdeführer eine Verletzung von materiellem Bundesstrafrecht (Art. 37 und Art. 38 StGB) rügt, ist die staatsrechtliche Beschwerde hingegen nicht zulässig (Art. 84 OG).
2.-Der Beschwerdeführer bringt vor, er verbüsse "zur Zeit drei rechtskräftige Freiheitsstrafen". Von deren Dauer seien mehr als zwei Drittel vollzogen, weshalb er "nach materiellem Recht bedingt entlassen werden könnte". Ein entsprechendes Gesuch habe er am 20. Juni 1999 dem Justiz- und Polizeidepartement des Kantons St. Gallen (JPD/SG) unterbreitet. Im Hinblick auf die bedingte Entlassung habe er am 3. und 18. Juni 1998 "die Anstaltsleitung der Strafanstalt Lenzburg und die Vollzugsbehörden um die Gewährung des Stufenvollzuges gemäss <ref-law> und Hafturlaub ersucht". Das Gesuch sei nacheinander vom Fachausschuss für Vollzugsfragen, dem JPD/SG sowie von der Regierung und vom Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen beurteilt worden. Mit Entscheid vom 20. April 1999 habe das Verwaltungsgericht "die Rechtssache zur Neubeurteilung an den Regierungsrat zurückgewiesen".
Das Verfahren "betreffend Stufenvollzug und Urlaub" sei "am 3. Juni 1998 angehoben worden". Mit Schreiben vom 29. April 1999 habe der Beschwerdeführer die Regierung bzw. das JPD/SG darauf aufmerksam gemacht, dass das Verfahren "bereits elf Monate" dauere. Daraufhin sei ihm mitgeteilt worden, "dass man an der Bearbeitung sei", und es sei auf die Zuständigkeit des JPD/SG verwiesen worden. Vom JPD/SG habe er "keine Antwort" erhalten. Am 2. August 1999 habe er beim Verwaltungsgericht Rechtsverweigerungsbeschwerde gegen das JPD/SG und die Regierung erhoben. Mit Entscheid vom 16. September 1999 habe das Verwaltungsgericht die Beschwerde wegen Unzuständigkeit abgewiesen, mit der Begründung, das Verwaltungsgericht sei "nicht Aufsichtsorgan über die Regierung".
Die Behörden des Kantons St. Gallen hätten unterdessen "bald 17 Monate benötigt" und seien "bis heute nicht in der Lage gewesen, zu einem begründeten kompetenten Entscheid zu kommen". "Objektive Hinweise für eine Bearbeitung" seien seit dem Rückweisungsentscheid des Verwaltungsgerichtes vom 20. April 1999 "bis heute nicht ersichtlich". Das Verhalten der kantonalen Behörden verletze das Verbot der Rechtsverzögerung bzw. Rechtsverweigerung, welches sich aus Art. 14 Ziff. 3 lit. c UNO-Pakt II, Art. 6 und Art. 13 EMRK sowie <ref-law> bzw. Art. 4 aBV ergebe. Auch das Beschleunigungsgebot in Strafsachen, der Anspruch auf richterliche Beurteilung und das "Verbot des Rechtsmissbrauchs" würden missachtet.
3.-Die St. Galler Regierung macht demgegenüber geltend, der Beschwerdeführer habe "am 3. Juni 1998 keineswegs um die Gewährung des Stufenvollzuges und um Wiedereingliederungsmassnahmen gebeten, sondern um Urlaub". "Dieses Urlaubsgesuch (und nicht etwa die Gewährung des Stufenvollzuges)" habe Gegenstand des Rechtsmittelverfahrens gebildet, welches "vom Verwaltungsgericht am 20. April 1999 an die Regierung zurückgewiesen wurde". Gestützt auf den Rückweisungsentscheid habe "das Amt für Justizvollzug des Kantons Zürich dem Beschwerdeführer am 13. Oktober 1999 Urlaub" gewährt.
Erst in seiner "Eingabe vom 24. Januar 1999" an das JPD/SG habe der Beschwerdeführer "eine rekursfähige Verfügung über die Einweisung in eine freier geführte bzw. eine offene Anstalt und die Gewährung des Stufenvollzuges gefordert". Am 4. Juli 1999 habe er bei der Regierung eine Rechtsverweigerungsbeschwerde gegen das JPD/SG eingereicht. Mit Eingabe vom 2. August 1999 habe er eine analoge Beschwerde gegen die Regierung erhoben, auf welche das Verwaltungsgericht nicht eingetreten sei. Der Beschwerdeführer habe im Übrigen "keinen Anspruch auf eine Verfügung über die Planung des Stufenvollzuges". Vielmehr sei "beim Stufenvollzug über jeden einzelnen Schritt der Straferleichterungen" sukzessive und separat zu entscheiden. Dementsprechend sei der Beschwerdeführer "von der Vollzugsbehörde mündlich und schriftlich über die geplanten Schritte orientiert" bzw. "eingehend über die Stufenplanung ins Bild gesetzt" worden.
4.-a) Gemäss Art. 6 Ziff. 1 EMRK hat jedermann Anspruch darauf, dass ein unabhängiges Gericht innerhalb einer angemessenen Frist ("dans un délai raisonnable") über zivilrechtliche Ansprüche und Verpflichtungen oder über die Stichhaltigkeit der gegen ihn erhobenen strafrechtlichen Anklage ("accusation en matière pénale") entscheidet. Analoge Garantien ergeben sich auch aus Art. 14 Ziff. 1 und Ziff. 3 lit. c UNO-Pakt II (vgl. <ref-ruling> E. 5c in fine S. 518).
Bei den vom Beschwerdeführer verlangten (angeblich verzögerten) behördlichen Anordnungen handelt es sich um reine Strafvollzugsentscheide, die sich auf rechtskräftig ergangene Strafurteile stützen. Er ficht nicht die Strafurteile als grundrechtswidrig an. Auf Verwaltungsverfahren, die keine zivilrechtlichen Ansprüche und Verpflichtungen zum Gegenstand haben, sind Art. 6 EMRK und Art. 14 UNO-Pakt II grundsätzlich nicht anwendbar (vgl. <ref-ruling> E. 6e S. 185; <ref-ruling> E. 3 S. 297 f.; <ref-ruling> E. 5c S. 34, 379 E. 3a S. 380, je mit Hinweisen).
b) Seit 1. Januar 2000 ist nicht mehr die alte Bundesverfassung der Schweizerischen Eidgenossenschaft vom 29. Mai 1874 (aBV) sondern die neue Bundesverfassung vom 18. April 1999 (BV) in Kraft (Bundesbeschluss vom 28. September 1999, AS 1999 2555, BBl 1999 7922).
Gestützt auf Art. 4 aBV bzw. <ref-law> hat jede Person in Verfahren vor Gerichts- und Verwaltungsinstanzen Anspruch auf gleiche und gerechte Behandlung sowie auf Beurteilung innert angemessener Frist.
Tritt eine Behörde auf eine ihr frist- und formgerecht unterbreitete Sache nicht ein, obschon sie darüber entscheiden müsste, begeht sie gemäss bisheriger bundesgerichtlicher Praxis zu Art. 4 aBV eine formelle Rechtsverweigerung, die mit staatsrechtlicher Beschwerde gerügt werden kann. In welcher Form und in welchem Umfang die diesbezüglichen Verfahrensrechte zu gewährleisten sind, lässt sich nicht generell, sondern nur im Hinblick auf den konkreten Fall beurteilen (<ref-ruling> E. 3a S. 117 f.).
5.-Wie den Akten zu entnehmen ist, stellte der Beschwerdeführer am 3. Juni 1998 (auf einem Formular der Strafanstalt Lenzburg) ein Urlaubsgesuch. In seinem Begleitschreiben gleichen Datums an die Anstaltsleitung ersuchte er um "Mitteilung, bei welcher Instanz" er seine "Begründung bezüglich der Urlaubsgewährung abgeben" könne. In einem weiteren Schreiben vom 8. Juni 1998 stellte er beim JPD/SG ein Gesuch um "Korrektur" seiner "Haftdaten" und um "Einleitung des Prüfungsverfahrens für die Gewährung von Vollzugslockerungen/Stufenvollzug/Wiedereingliederungsmass nahmen".
a) In seinem Schreiben vom 10. Juni 1998 an den Fachausschuss für Vollzugsfragen (Ostschweizerische Strafvollzugskommission) sprach sich das JPD/SG "angesichts des erheblichen Strafrestes", den der Beschwerdeführer noch zu verbüssen habe, "und in Berücksichtigung seiner Entweichungen aus dem Vollzug mit neuer Delinquenz" gegen den beantragten Urlaub aus. Der Fachausschuss wurde gleichzeitig um eine "Stellungnahme zum beantragten Urlaub und zur skizzierten groben Vollzugsplanung" ersucht. Am 18. Juni 1998 richtete der Beschwerdeführer eine weitere Eingabe an den Fachausschuss, worin er zu Fragen der Vollzugslockerung bzw. des Stufenvollzuges ausführlich Stellung bezog und entsprechende Anträge stellte. Der Fachausschuss antwortete am 22. Juni 1998, er sei "nicht Aufsichtsinstanz" über das JPD/SG, weshalb die Eingabe vom 18. Juni 1998 "zuständigkeitshalber" an das JPD/SG weitergeleitet werde. Am 25. Juni 1998 focht der Beschwerdeführer das Schreiben des JPD/SG vom 10. Juni 1998 mittels Verwaltungsgerichtsbeschwerde an. Das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen wies das Begehren des Beschwerdeführers um unentgeltliche Prozessführung am 4. August 1998 ab, da dem angefochtenen Schreiben des JPD/SG "die Merkmale einer Verfügung" fehlten. Daraufhin wurde die Beschwerde wegen Nichtleistens des Kostenvorschusses abgeschrieben. Am 14. Juli 1998 reichte der Fachausschuss für Vollzugsfragen dem JPD/SG seine Stellungnahme betreffend Urlaubsgewährung und Vollzugsplanung ein.
b) Mit Verfügung vom 10. August 1998 wies das JPD/SG das Gesuch des Beschwerdeführers "um Bewilligung von Urlauben derzeit ab". In den Erwägungen wurde "die in Aussicht genommene grobe Vollzugsplanung" ("Beurlaubung nach Verbüssung der Hälfte der Strafzeit ab Dezember 1999 sowie Verlegung in eine offene Anstalt frühestens ab Mitte 2000 bei weiterem Wohlverhalten") als "gangbarer Weg" beurteilt. Den am 24. August 1998 gegen die Verfügung des JPD/SG erhobenen Rekurs des Beschwerdeführers wies die Regierung des Kantons St. Gallen mit Beschluss vom 11. Januar 1999 ab, soweit sie darauf eintrat. Eine dagegen erhobene Beschwerde wurde vom Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen am 20. April 1999 gutgeheissen. Das Verwaltungsgericht hob den Regierungsentscheid vom 11. Januar 1999 auf und erwog, die Regierung habe "ihre Kognition in ungerechtfertigter Weise eingeschränkt".
c) In den Schreiben des Gesundheitsdepartementes des Kantons St. Gallen vom 5. und 11. Mai 1999 wurde der Beschwerdeführer über den Fortgang des Verfahrens bzw. die weitere Vollzugsplanung in Kenntnis gesetzt. Am 25. Mai 1999 fand diesbezüglich eine mündliche Aussprache zwischen dem Beschwerdeführer und einem Vertreter des JPD/SG im Bezirksgefängnis Uznach statt. Gleichentags wurde der Beschwerdeführer in die Strafanstalt Pöschwies verlegt. Ein Gesuch des Beschwerdeführers vom 20. Juni 1999 um bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug wies das JPD/SG mit Verfügung vom 9. August 1999 "zurzeit" ab. Auf eine Rechtsverweigerungsbeschwerde des Beschwerdeführers vom 2. August 1999 gegen die St. Galler Regierung und das JPD/SG trat das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen mit Entscheid vom 16. September 1999 nicht ein. Gestützt auf die Stellungnahmen des JPD/SG und des Fachausschusses für Vollzugsfragen vom 2. bzw. 27. September 1999 verfügte das Amt für Justizvollzug des Kantons Zürich am 13. Oktober 1999, dass dem Beschwerdeführer "fortan durch - vorzugsweise männliches - Anstaltspersonal begleitete Tagesurlaube unter vorgängiger Abgabe eines strukturierten Urlaubsprogrammes gewährt werden" könnten. "Nach korrekter Absolvierung dreier solcher begleiteter Tagesurlaube" dürften ihm anschliessend "unbegleitete Tagesurlaube gewährt werden". "Nach korrekter Absolvierung dreier solcher unbegleiteter Tagesurlaube" könnten schliesslich "weitere Vollzugslockerungen, insbesondere die Gewährung von 28stündigen Beziehungsurlauben, geprüft werden".
d) Aus dem Dargelegten ergibt sich, dass die kantonalen Behörden die zahlreichen Gesuche, Eingaben und Rechtsmittel des Beschwerdeführers betreffend Urlaubsgewährung und Strafvollzugslockerungen nach Massgabe der anwendbaren Verfahrensvorschriften entgegengenommen und geprüft haben. Versäumnisse, welche als Rechtsverweigerung oder Rechtsverzögerung zu beanstanden wären, sind aus den Akten nicht ersichtlich.
e) Die übrigen vom Beschwerdeführer noch angerufenen Verfassungsgrundsätze (Grundsatz von Treu und Glauben, Verhältnismässigkeitsgebot) sowie Art. 13 EMRK entfalten im vorliegenden Fall keine über das bereits Dargelegte hinausgehende selbständige Wirkungen. Soweit eine Verletzung von Art. 37 und Art. 38 StGB geltend macht wird, kann auf die Beschwerde nicht eingetreten werden (vgl. E. 1b).
6.-Die Beschwerde ist folglich als unbegründet abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann.
Der Beschwerdeführer stellt ein Begehren um unentgeltliche Prozessführung. Da die gesetzlichen Voraussetzungen erfüllt sind und insbesondere die finanzielle Bedürftigkeit des Gesuchstellers ausreichend glaubhaft gemacht erscheint, kann dem Begehren entsprochen werden (Art. 152 OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.-Die staatsrechtliche Beschwerde wird abgewiesen, soweit auf sie eingetreten werden kann.
2.-Es werden keine Kosten erhoben.
3.-Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer sowie dem Justiz- und Polizeidepartement, Abteilung Straf- und Massnahmenvollzug, und der Regierung des Kantons St. Gallen (vertreten durch das kantonale Gesundheitsdepartement) schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 31. Januar 2000
Im Namen der I. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: