A.- G._, née en 1961, est atteinte de cécité. Dès 1977, elle a bénéficié de diverses prestations de l'assurance-invalidité, dont une formation de téléphoniste non voyante auprès de l'institut X._, de 1978 à 1981. Grâce à des mesures d'aide au placement, la prénommée a pu travailler à l'Hôpital Y._, au W._ et, du 12 octobre 1987 au 31 janvier 1992, à la Banque Z._. Licenciée par son dernier employeur, elle n'a plus retrouvé d'activité lucrative depuis lors. Le 1er septembre 1993, elle a présenté une demande de rente à l'assurance-invalidité.
Pardécisiondu27octobre1995, l'OfficeAIpourlecantondeVaud(ci-après : l'office) a rejeté la demande de l'assurée, motif pris que cette dernière disposait d'une pleine capacité de travail dans sa profession de téléphoniste, ses difficultés à trouver un travail provenant uniquement de la mauvaise conjoncture économique.
Par jugement du 25 mars 1996, le Tribunal des assurances du canton de Vaud a annulé cette décision et renvoyé la cause à l'administration, afin qu'il détermine si la profession de téléphoniste pour des personnes aveugles n'était pas devenue irréaliste au regard du marché du travail actuel.
Se fondant sur les conclusions d'une enquête menée auprès de deux institutions pour aveugles et malvoyants, l'office a confirmé sa position par décision du 29 mai 1997.
B.- L'assurée a derechef recouru contre cette décision devant le Tribunal des assurances du canton de Vaud, en concluant, principalement, à l'octroi d'une rente d'invalidité et, subsidiairement, de mesures de reclassement.
Par jugement du 5 mai 1998, le Tribunal des assurances du canton de Vaud a admis le recours en ce sens qu'il a renvoyé la cause à l'office pour qu'il statue sur le droit de l'assurée à des mesures de réadaptation (sous la forme, soit d'une formation complémentaire, soit d'un reclassement) ou, le cas échéant, à une rente d'invalidité.
C.- L'office interjette recours de droit administratif contre ce jugement dont il requiert l'annulation. Il se déclare prêt à prendre en charge un complément de formation destiné à réactualiser les connaissances de l'assurée, mais estime qu'il ne se justifie pas, en l'état, de mettre en oeuvre de nouvelles mesures professionnelles, encore moins d'allouer une rente d'invalidité.
G._ conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales ne s'est pas déterminé.
Considérantendroit :
1.- Les premiers juges ont correctement exposé les dispositions légales et les principes jurisprudentiels applicables en matière d'évaluation de l'invalidité (art. 4 et 28 LAI), de sorte qu'il suffit de renvoyer à leur jugement.
2.- a) En l'occurrence, il sied d'examiner si l'intimée, en dépit de sa capacité de travail totale comme téléphoniste, présente une invalidité au sens de la loi, compte tenu de l'évolution du marché du travail dans cette profession.
En effet, si l'incapacité de gain qu'elle subit ne se trouve pas en relation de causalité adéquate avec son atteinte à la santé, mais est due à des facteurs purement conjoncturels, l'assurance-invalidité n'a pas à en répondre.
b) Il ressort de l'enquête mise en oeuvre par l'office que la profession de téléphoniste classique - consistant à sélectionner des numéros internes ou externes - est devenue obsolète et que la majorité des postes disponibles requièrent des compétences polyvalentes ainsi que des qualifications professionnelles plus étendues (connaissances des langues, apprentissage d'employé de bureau). En outre, l'adaptation de la place de travail au handicap est rendue difficile par l'évolution très rapide de la technologie dans le domaine des télécommunications, ce qui tend également à dissuader les entreprises d'engager des téléphonistes handicapées de la vue. A cela s'ajoute que les employeurs traditionnels comme les PTT et Télécom sont en phase de restructuration et ont déjà supprimé de nombreux postes de téléopérateurs. Dans ces conditions, on doit reconnaître que la capacité de gain de l'intimée dans sa profession est, en raison de sa cécité, considérablement réduite, quand bien même la plupart des stagiaires formés dans la même activité sont - d'après les résultats du rapport d'enquête - actuellement encore intégrés dans le circuit économique. Il s'en suit que l'intimée doit être considérée comme invalide au sens de l'<ref-law>, ce qui lui donne droit, en principe, à des prestations de l'assurance-invalidité.
3.- a) En vertu de l'<ref-law>, la réadaptation a la priorité sur la rente, dont l'octroi ne rentre en ligne de compte que si une réadaptation suffisante est impossible.
Saisie d'une demande de rente, l'administration doit élucider d'office, avant toute chose, la question de la réintégration de l'assuré dans le circuit économique (<ref-ruling> s, 98 V 45).
b) Selon l'<ref-law>, l'assuré qui n'a pas encore eu d'activité lucrative et à qui sa formation professionnelle initiale occasionne, du fait de son invalidité, des frais beaucoup plus élevés qu'à un non-invalide a droit au remboursement de ses frais supplémentaires. Sont notamment assimilés à la formation professionnelle initiale, la formation dans une nouvelle profession pour les assurés qui, postérieurement à la survenance de l'invalidité, ont entrepris de leur propre chef une activité professionnelle inadéquate qui ne saurait raisonnablement être poursuivie (<ref-law>), ainsi que le perfectionnement professionnel, s'il peut notablement améliorer la capacité de gain de l'assuré (art. 16 al. 2 let. c LAI).
Par ailleurs, l'assuré a droit au reclassement dans une nouvelle profession si son invalidité rend nécessaire le reclassement et si sa capacité de gain peut ainsi, selon toute vraisemblance, être sauvegardée ou améliorée de manière notable (<ref-law>).
c) En l'espèce, l'intimée a bénéficié d'une formation de téléopératrice au titre de la formation professionnelle initiale prévue à l'<ref-law>. Ayant exercé cette profession avec succès durant de nombreuses années, elle est aujourd'hui contrainte de l'abandonner pour les motifs qui ont été exposés plus haut, lesquels ne se confondent pas avec la situation visée à l'<ref-law>. En effet, il n'est pas contesté que l'intimée aurait raisonnablement pu poursuivre son métier si les conditions du marché de l'emploi n'avaient pas subi une évolution aussi radicale. En outre, vu l'obsolescence de l'activité de téléphoniste classique, on ne voit pas que des mesures de perfectionnement au sens de l'art. 16 al. 2 let. c LAI seraient de nature à rétablir la capacité de gain de l'assurée, si bien qu'en définitive, celle-ci remplit les conditions de l'<ref-law> et a droit à un reclassement dans une nouvelle profession (cf. <ref-ruling> consid. 2a et les références).
Le recours se révèle par conséquent mal fondé.


Par ces motifs, le Tribunal fédéral des assurances,
prononce :
I. Le recours est rejeté au sens des motifs.
II. Il n'est pas perçu de frais de justice.
III. Le présent arrêt sera communiqué aux parties, au Tribunal des assurances du canton de Vaud et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 21 mars 2000
Au nom du
Tribunal fédéral des assurances
Le Président de la IIIe Chambre :
La Greffière: