(Prüfungsgebühr bei Anwaltsexamen), hat sich ergeben:
A.- A._ hat den schriftlichen Teil der Anwaltsprüfung im Kanton Zürich auf Anhieb, den mündlichen Teil in zwei Fächern erst im zweiten Durchgang bestanden. Das Obergericht des Kantons Zürich (im Folgenden: Obergericht) setzte mit Beschluss vom 12. Januar 1999 die Staatsgebühr für die Prüfung auf Fr. 3'800. -- fest. Hiergegen stellte A._ am 14. Februar 1999 ein Wiedererwägungsgesuch an das Obergericht.
B.- Noch vor einer Entscheidung über dieses Gesuch hat A._ am 19. Februar 1999 beim Bundesgericht staatsrechtliche Beschwerde eingereicht mit dem Antrag, das Obergericht zu verpflichten, die Staatsgebühr auf insgesamt Fr. 2'800. -- zu reduzieren; eventualiter sei der Beschluss vom 12. Januar 1999 "bezüglich der Höhe der Gebühr aufzuheben und an das Obergericht des Kantons Zürich zur neuerlichen Festsetzung der Staatsgebühr zurückzuweisen".
C.- Antragsgemäss sistierte der Präsident der II. öffentlichrechtlichen Abteilung mit Verfügung vom 15. März 1999 das bundesgerichtliche Verfahren bis zum Entscheid über das Wiedererwägungsgesuch. Das Obergericht wies dieses mit Beschluss vom 14. April 1999 ab. In dem hierauf vom Bundesgericht durchgeführten zweiten Schriftenwechsel hat A._ mit Eingabe vom 20. Juni 1999 an seinen Anträgen festgehalten und seine Ausführungen ergänzt.
Das Obergericht des Kantons Zürich schliesst auf Abweisung der Beschwerde.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- a) Der Beschwerdeführer hat nur den Gebührenentscheid des Obergerichts vom 12. Januar 1999 mit staatsrechtlicher Beschwerde angefochten und nicht auch den Wiedererwägungsentscheid vom 14. April 1999.
Der angefochtene Entscheid vom 12. Januar 1999 stellt einen letztinstanzlichen kantonalen Endentscheid dar, gegen den kein anderes eidgenössisches Rechtsmittel gegeben ist (Art. 84 Abs. 2, Art. 86 Abs. 1 und Art. 87 OG). Ein
Wiedererwägungsgesuch ist kein förmliches Rechtsmittel, da auf seine Behandlung grundsätzlich kein Rechtsanspruch besteht; es muss daher auch nicht zur Erschöpfung des Instanzenzuges vor Einreichung der staatsrechtlichen Beschwerde gestellt werden (<ref-ruling> E. 1a S. 328).
In dem Umfange, in dem der Wiedererwägungsentscheid nur den ursprünglichen Gebührenbeschluss des Obergerichts bestätigte, ersetzte er ihn nicht. Soweit der Beschwerdeführer nicht gegen zusätzliche Feststellungen oder Anordnungen des Wiedererwägungsentscheids vorgehen wollte, musste er diesen daher nicht eigens anfechten (vgl. <ref-ruling>
E. 1a S. 328 mit Hinweisen).
Als zahlungspflichtiger Adressat ist der Beschwerdeführer legitimiert (Art. 88 OG). Die fristgerecht erhobene (Art. 89 OG) staatsrechtliche Beschwerde ist daher grundsätzlich zulässig.
b) Die staatsrechtliche Beschwerde ist, abgesehen von hier nicht zutreffenden Ausnahmen, rein kassatorischer Natur. Soweit der Beschwerdeführer mehr als die Aufhebung des angefochtenen Gebührenentscheids verlangt, ist darauf nicht einzutreten (<ref-ruling> E. 1b S. 107; <ref-ruling> E. 5a S. 96, je mit Hinweisen). Demnach tritt das Bundesgericht lediglich auf den Eventualantrag des Beschwerdeführers ein und auch nur in dem Umfange, als Aufhebung begehrt wird.
c) Im Bereich der Verfassungsbeschwerde wird der Grundsatz der richterlichen Rechtsanwendung (iura novit curia) nicht angewendet. Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen (sog. Rügeprinzip). Dabei hat der Beschwerdeführer die wesentlichen Tatsachen zu nennen und darzulegen, welche verfassungsmässigen Rechte bzw. welche Rechtssätze inwiefern durch den angefochtenen Entscheid verletzt worden sind (Art. 90 Abs. 1 lit. b OG; <ref-ruling> E. 2a S. 3 f.; <ref-ruling> E. 1c S. 76). Auf bloss allgemein gehaltene, appellatorische Kritik - wie vorliegend vor allem auf S. 4/5 der Beschwerdeergänzung - tritt das Bundesgericht nicht ein (<ref-ruling> E. b).
Die Beschwerde richtet sich "gegen die vom Obergericht festgesetzte Staatsgebühr in der Höhe von Fr. 3'800. --, insbesondere gegen die Festsetzung der Staatsgebühr für die mündliche Wiederholungsprüfung in der Höhe von Fr. 1'500. --". Sie genügt den Anforderungen des Art. 90 Abs. 1 lit. b OG indes allenfalls, sofern es um den Erhöhungsbetrag für die mündliche Wiederholungsprüfung von Fr. 1'500. -- geht, wobei hierauf noch im Rahmen der nachfolgenden Erwägungen gesondert eingegangen wird. Im Hinblick auf den Gesamtbetrag von Fr. 3'800. -- bzw. den Differenzbetrag von Fr. 2'300. -- fehlt es bereits an einer Begründung.

2.- a) Gemäss § 11 Abs. 1 der Verordnung vom 30. Juni 1993 über die Gerichtsgebühren des Kantons Zürich (GGebVO) beträgt die Staatsgebühr für die Anwaltsprüfung und die Erteilung des Rechtes zur Ausübung des Rechtsanwaltsberufes Fr. 2'000. -- bis Fr. 4'500. --. Bei der Festsetzung der Gebühr ist laut § 11 Abs. 2 GGebVO "den entstandenen Prüfungsgebühren Rechnung zu tragen". Werden Teile der Prüfung wiederholt, so kann die Gebühr bis auf das Doppelte des ordentlichen Höchstbetrages erhöht werden (§ 11 Abs. 3 GGebVO). Hierzu hat die Prüfungskommission des Obergerichts am 20. Januar 1995 folgende Konkretisierungen des Gebührenrahmens als interne Richtlinien beschlossen:
Für 1 schriftliche und 1 mündliche Prüfung Fr. 2'300. --;
für 2 schriftliche und 1 mündliche Prüfung Fr. 3'000. --;
für 3 schriftliche und 1 mündliche Prüfung Fr. 3'600. --;
für 1 schriftliche und 2 mündliche Prüfungen Fr. 3'800. --;
für 2 schriftliche und 2 mündliche Prüfungen Fr. 4'400. --;
für 3 schriftliche und 2 mündliche Prüfungen Fr. 5'200. --.
b) Der Beschwerdeführer rügt, die Zusatzforderung für die mündliche Wiederholungsprüfung über Fr. 1'500. -- verstosse gegen § 11 Abs. 2 GGebVO sowie gegen das Willkürverbot, das Rechtsgleichheitsgebot und das Äquivalenzprinzip.
c) Das Bundesgericht prüft im Rahmen der staatsrechtlichen Beschwerde keine einfachen Gesetzesverletzungen, sondern nur die Verletzung verfassungsmässiger Rechte (vgl. Art. 113 Abs. 1 Ziff. 3 aBV, Art. 84 Abs. 1 lit. a OG). Soweit der Beschwerdeführer eine Verletzung von § 11 Abs. 2 GGebVO geltend macht, untersucht es daher nur, ob der gerügte Gesetzesverstoss derart krass ist, dass er das Ausmass einer Verletzung des Willkürverbotes gemäss Art. 4 aBV erreicht.
d) Willkür gemäss Art. 4 aBV liegt nicht schon dann vor, wenn eine andere Lösung ebenfalls vertretbar erscheint oder sogar vorzuziehen wäre. Das Bundesgericht hebt einen auf kantonales Recht gestützten Entscheid wegen Willkür nur auf, wenn er offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft (<ref-ruling> E. 3a S. 15, mit Hinweisen), was der Beschwerdeführer substantiiert darzulegen hat (Art. 90 Abs. 1 lit. b OG; <ref-ruling> E. 2a S. 3 f.). Ein Entscheid verletzt das Rechtsgleichheitsgebot, wenn er rechtliche Unterscheidungen trifft, für die ein vernünftiger Grund in den zu regelnden Verhältnissen nicht ersichtlich ist, oder Unterscheidungen unterlässt, die sich aufgrund der Verhältnisse aufdrängen, wenn also Gleiches nicht nach Massgabe seiner Gleichheit gleich und Ungleiches nicht nach Massgabe seiner Ungleichheit ungleich behandelt wird. Vorausgesetzt ist, dass sich die ungerechtfertigte Gleich- oder Ungleichbehandlung auf eine wesentliche Tatsache bezieht (<ref-ruling>
E. 2a S. 168, mit Hinweisen).
e) Die Staatsgebühren für die Anwaltsprüfung stellen kostenabhängige Kausalgebühren dar. Für diese gilt das aus Art. 4 aBV abgeleitete Äquivalenzprinzip. Darnach darf die Abgabe nicht in einem offensichtlichen Missverhältnis zum objektiven Wert der Leistung stehen und muss sich in vernünftigen Grenzen bewegen (BGE 121 I E. 3g/bb S. 238, mit Hinweisen). Der Wert der Gegenleistung bemisst sich entweder nach dem Nutzen, den sie für den Pflichtigen bringt, oder aber nach dem auf sie entfallenden Kostenaufwand des Gemeinwesens, wobei schematische, auf Durchschnittserfahrungen beruhende Kriterien verwendet werden dürfen (<ref-ruling> E. 2a S. 174). Es ist nicht notwendig, dass die Gebühren in jedem Fall genau dem Verwaltungsaufwand entsprechen; sie sollen indes nach sachlich vertretbaren Kriterien ausgestaltet sein und dürfen keine Unterscheidungen treffen, für die keine vernünftigen Gründe ersichtlich sind (<ref-ruling> E.2aS. 174).
3.- a) Der Beschwerdeführer rügt, für die Wiederholung der schriftlichen Prüfung würden Fr. 800. -- berechnet, obwohl der zeitliche Korrekturaufwand im Vergleich zur Dauer der mündlichen Wiederholungsprüfung viel grösser sei. Auch die zweifache Wiederholung der schriftlichen Prüfung koste immer noch Fr. 200. -- weniger als die mündliche Wiederholung.
Im Kanton Zürich erhalten die Mitglieder der Prüfungskommission für ihre Tätigkeit bei der Rechtsanwaltsprüfung Taggelder. Der Ansatz liegt zurzeit bei Fr. 486. --. In Bezug auf den schriftlichen Prüfungsteil variiert das Taggeld je nach Anzahl der vom jeweiligen Examinator geprüften Bewerber und darnach, ob dieser als Leiter oder lediglich als Mitwirkender aufgetreten ist. Für den Leiter beträgt die Entschädigung damit bei einem oder zwei Kandidaten 11⁄2 Taggelder, bei drei oder vier Kandidaten 2 Taggelder, während sie für die anderen Prüfer 1⁄4 bzw. 1⁄2 Taggeld beträgt. Für die Mitwirkung am mündlichen Teil erhalten die Examinatoren bei Prüfung in einem Fach ein Taggeld, in zwei Fächern 11⁄4 Taggelder; nicht selbst prüfende Mitglieder der Kommission erhalten die Hälfte des Taggelds (vgl. §§ 21 und 22 der Verordnung des Obergerichts des Kantons Zürich vom 26. Juni 1974 über die Fähigkeitsprüfung für den Rechtsanwaltsberuf).
Nachdem der Beschwerdeführer das Taggeldsystem in lediglich appellatorischer Weise kritisiert, kann das Bundesgericht hierauf nicht weiter eintreten (vgl. E. 1c). Daher ist im Folgenden von der Verfassungsmässigkeit der vom Obergericht entsprechend der erwähnten Verordnung geübten Taggeldpraxis auszugehen.
Der Anfall der durch die Examinatoren verursachten Kosten hängt demnach nicht unmittelbar vom zeitlichen Aufwand, sondern von einem Taggeldsystem ab. Für die unterschiedliche gebührenmässige Behandlung der mündlichen und der schriftlichen Repetition spricht die Taggeldregelung, die für den mündlichen Teil einen anderen Entschädigungsmodus für die Examinatoren vorsieht als für den schriftlichen. Der Beschwerdeführer hat weder behauptet noch dargelegt, ob und inwiefern unter Zugrundelegung des Taggeldsystems des Obergerichts ein offensichtliches Missverhältnis der Gebühren der mündlichen Wiederholungsprüfung gegenüber denjenigen der schriftlichen Repetition bestünde, für die keine vernünftigen Gründe gegeben seien. Insoweit ist es nicht Sache des Bundesgerichts, dies von Amtes wegen zu prüfen (vgl. E. 1c und 2d).
b) Sodann beanstandet der Beschwerdeführer, dass zwischen den Kandidaten der mündlichen Prüfung keine Unterscheidung danach erfolge, wie viele Fächer wiederholt werden und mit welchem Zeitaufwand dies verbunden sei; der Repetent habe gleich viel zu zahlen ungeachtet dessen, ob er die gesamte mündliche Prüfung wiederhole oder nur einen Teil. Der Kandidat, der die ganze mündliche Prüfung wiederhole, verursache einen "massiv grösseren Aufwand". Seine eigene Wiederholungsprüfung habe insgesamt eine halbe Stunde gedauert; bei fünf Examinatoren und der dafür erhobenen Gebühr von Fr. 1'500. -- bedeute dies einen Stundenansatz von Fr. 600. -- proPrüfer. EineGebührvonFr. 1'500. --mögefüreinezwei-bisdreistündigePrüfungangemessensein, nichtjedochfür30Minuten.
Es trifft zu, dass nach der praktizierten Gebührenbemessung keine Differenzierungen bei den Wiederholern der mündlichen Prüfung getroffen werden. Es ist aber dem Obergericht Recht zu geben, dass sich der allgemeine Verwaltungsaufwand bezüglich der verschiedenen Repetenten nicht im Wesentlichen danach unterscheidet, wie lange die mündliche Prüfung dauert und wie viele Fächer zu prüfen sind. Unter anderem sind hierfür jeweils fünf Examinatoren zu organisieren. Wie vorn ausgeführt, richtet sich die Entschädigung für die Examinatoren nicht nach der zeitlichen Länge, insbesondere nicht nach Stundensätzen, sondern wird als Taggeld gewährt, das von der Dauer der Prüfung nicht abhängt. Davon ausgehend drängt sich bei der Gebührenbemessung eine Staffelung nach der Dauer der Wiederholungsprüfung nicht auf.
Inwiefern ein Bewerber, der die ganze mündliche Prüfung repetiert, gegenüber demjenigen, der nur einen Teil wiederholt, einen massiv grösseren (Kosten-)Aufwand verursacht, der eine unterschiedliche Behandlung bei der Gebührenbelastung nahe legen würde, hat der Beschwerdeführer nicht substantiiert. Er begnügt sich mit dieser einfachen Behauptung. Auf diesen Einwand kann das Bundesgericht daher nicht weiter eintreten (vgl. E. 1c und 2d).
c) Damit ergibt sich nicht, dass die Festsetzung von Fr. 1'500. -- für die mündliche Wiederholungsprüfung des Beschwerdeführers das Äquivalenzprinzip verletzt. Zum einen steht den Gebühren ein Nutzen für den Beschwerdeführer gegenüber, der sehr gross ist, nämlich das Recht zur Ausübung des Rechtsanwaltsberufes. Zum anderen ist es - wie in E. 2e erwähnt - nicht notwendig, dass die Gebühren in jedem Einzelfall genau dem verursachten Aufwand entsprechen; es können Schematisierungen vorgenommen werden. Den Ausführungen des Beschwerdeführers ist nicht zu entnehmen, dass bei der Gebührenbemessung keine sachlich vertretbaren Kriterien zu Grunde gelegt wurden oder Unterscheidungen getroffen wurden, für die keine vernünftigen Gründe ersichtlich sind. Der Beschwerdeführer hat auch nicht dargelegt, inwiefern das Obergericht dem Kostenaufwand in willkürlicher Weise keine Rechnung getragen hat.
Nach dem Gesagten ergibt sich ebenso wenig ein Verfassungsverstoss, soweit der Beschwerdeführer - mit dem gleichen Vorbringen - eine Verletzung des Rechtsgleichheitsgebotes, des Willkürverbotes und von § 11 Abs. 2 GGebVO behauptet.
4.- Der Beschwerdeführer rügt des Weiteren einen Verstoss gegen das Kostendeckungsprinzip. Gemäss diesem Grundsatz sollen die Gesamteingänge an Kausalabgaben den Gesamtaufwand für den betreffenden Verwaltungszweig nicht oder höchstens geringfügig überschreiten (<ref-ruling> E. 6c S. 20, mit Hinweis). Zum Gesamtaufwand sind nicht nur die laufenden Ausgaben des betreffenden Verwaltungszweiges, sondern auch angemessene Rückstellungen, Abschreibungen und Reserven hinzuzurechnen (<ref-ruling> E. 6c S. 20; <ref-ruling> E. 2a S. 174; <ref-ruling> E. 4b S. 325).
a) Der Beschwerdeführer macht dazu geltend, dieses Prinzip müsse "im Einzelfall" erfüllt sein; im Hinblick auf die halbstündige mündliche Wiederholungsprüfung seien kaum Kosten von Fr. 1500. -- verursacht worden. Dieses Vorbringen geht hier fehl, da es Gegenstand der Prüfung zum Äquivalenzprinzip ist, wo es im Übrigen bereits abschlägig behandelt wurde (vgl. E. 3). Aus dem Kostendeckungsprinzip lässt sich nicht ableiten, wie die auf bestimmte Teilelemente einer Verwaltungsleistung entfallenden Kostengebühren mässig auf die jeweiligen Pflichtigen zu verteilen sind.
b) Im Gegensatz zum angefochtenen Gebührenentscheid enthält der Wiedererwägungsbeschluss vom 14. April 1999 Darlegungen des Obergerichts zum Kostendeckungsprinzip. Der Beschwerdeführer hat im Anschluss daran erstmals anlässlich des zweiten Schriftenwechsels geltend gemacht, aus dem gesamten Gebührenertrag im Zusammenhang mit den Anwaltsprüfungen resultiere ein beträchtlicher Überschuss. Soweit das Obergericht aber von einem "Überschuss" sprach, meinte es nur den Saldo zwischen den Gebühreneinnahmen (unter Einbezug der zusätzlich berechneten Schreib- und Zustellgebühren sowie Porti) und den Taggeldentschädigungen; anschliessend führte es aus, in welcher Weise auch der Differenzbetrag durch den restlichen Aufwand verbraucht wird. Der Beschwerdeführer bemerkt zwar richtigerweise, das Obergericht habe hierbei zu Unrecht die Gebühren für die Einholung des Strafregisterauszugs aufgezählt, obwohl diese regelmässig von den Kandidaten selber unmittelbar zu begleichen sind. Diese sind indes sehr niedrig und fallen hier daher nicht ins Gewicht. Nachdem sich der Beschwerdeführer nicht mit dem darüber hinausgehenden vom Obergericht im Einzelnen dargelegten Aufwand (u.a. Kosten des Verwaltungspersonals) in substantiierter Weise auseinander setzt, kann das Bundesgericht auf diese Rüge nicht weiter eintreten (vgl. E. 1c). In Anbetracht dessen kann offen gelassen werden, ob der Beschwerdeführer den vom Obergericht erstmals im Wiedererwägungsentscheid behandelten Gesichtspunkt des Kostendeckungsprinzips nicht durch eine eigens gegen jenen Beschluss erhobene staatsrechtliche Beschwerde hätte geltend machen müssen (vgl. E. 1a).
5.- Die staatsrechtliche Beschwerde erweist sich demnach als unbegründet und ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 153, Art. 153a und Art. 156 Abs. 1 OG). Der Beschwerdeführer hat zwar in der Beschwerdeergänzung erklärt, "eventualiter sei ihm die unentgeltliche Prozessführung zu bewilligen". Abgesehen davon, dass aus seinen Ausführungen nicht klar wird, unter welchen Bedingungen er diese begehrt, genügen seine Angaben auch nicht zur Beurteilung seiner Bedürftigkeit. Im Übrigen hat er die festzusetzende Gerichtsgebühr noch vor seinem Antrag bereits als Vorschuss zahlen können. Eine Parteientschädigung ist nicht auszurichten (vgl. Art. 159 Abs. 2 OG). Damit erübrigt sich auch ein Entscheid über die "allenfalls" vom Beschwerdeführer begehrte Herabsetzung der Staatsgebühr des Wiedererwägungsentscheides des Obergerichts. Bemerkt sei dazu nur noch, dass der Beschwerdeführer lediglich den Gebührenbeschluss vom 12. Januar 1999, nicht jedoch den Wiedererwägungsentscheid als solchen (fristgemäss) beim Bundesgericht angefochten hat (vgl. E. 1a).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die staatsrechtliche Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 1'000. -- wird dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer und dem Obergericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 2. März 2000
Im Namen der II. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber: