Sachverhalt:
A. X._ erwarb im Juli 2004 eine Liegenschaft in Y._ für Fr. 510'000.-- und verkaufte sie im April 2005 zum Preis von Fr. 580'000.-- weiter. In seiner Steuererklärung für die Grundstückgewinnsteuer vom 21. Juli 2005 deklarierte er Grundbuchgebühren von Fr. 5'327.30 sowie Aufwendungen von Fr. 72'780.05 und damit einen Grundstückverlust von Fr. 8'107.35. Die Kantonale Steuerverwaltung Schaffhausen anerkannte nur die Grundbuchgebühren von Fr. 5'327.30, Insertionskosten von Fr. 442.-- sowie wertvermehrende Aufwendungen von pauschal Fr. 5'000.--, insgesamt Kosten von Fr. 10'800.--, und veranlagte am 30. September 2005 einen steuerbaren Grundstückgewinn von Fr. 59'200.--. Dagegen erhob X._ erfolglos Einsprache und sodann Rekurs an das Obergericht des Kantons Schaffhausen. Dieses lehnte es sowohl ab, den Kauf und Verkauf als Liegenschaftshandel einzustufen und der Einkommenssteuer zu unterstellen, als auch, die nachgewiesenen Auslagen als wertvermehrend zu qualifizieren.
B. Am 17. Juni 2009 hat X._ beim Bundesgericht Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten eingereicht. Er beantragt, den obergerichtlichen Entscheid vom 15. Mai 2009 aufzuheben; eventuell sei die Sache an die Vorinstanz zum Neuentscheid zurückzuweisen bzw. sei festzustellen, dass keine Grundstückgewinnsteuer geschuldet sei; subeventuell sei ein einkommenswirksamer Geschäftsverlust von Fr. 6'287.-- festzustellen.
C. Die kantonale und die Eidgenössische Steuerverwaltung schliessen auf Abweisung der Beschwerde. Das Obergericht hat auf eine Vernehmlassung verzichtet.
D. Am 10. Juli 2009 hat X._ seine Beschwerdeschrift ergänzt. Diese Eingabe ist jedoch vom Präsidenten der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung mit Schreiben vom 14. Juli 2009 als verspätet aus dem Recht gewiesen worden, da der Beschwerdeführer rechtsanwaltlich vertreten ist und der von ihm geltend gemachte persönliche Fristwiederherstellungsgrund somit nicht berücksichtigt werden kann.

Erwägungen:
1. 1.1 Angefochten ist ein letztinstanzlicher kantonaler Endentscheid in einer Angelegenheit des öffentlichen Rechts, die unter keinen Ausschlussgrund gemäss Art. 83 BGG fällt und daher mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht weitergezogen werden kann (Art. 82 ff. BGG in Verbindung mit Art. 73 des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die Harmonisierung der direkten Steuern der Kantone und Gemeinden [StHG, SR. 642.14]). Der Beschwerdeführer ist gemäss Art. 89 Abs. 1 BGG zur Beschwerde legitimiert. Diese ist somit grundsätzlich zulässig.
1.2 Dennoch ist zweifelhaft, inwiefern auf das Rechtsmittel überhaupt eingetreten werden kann. Die Beachtung der Vorgaben der Steuerharmonisierung prüft das Bundesgericht zwar mit voller Kognition. Eine Verletzung von Harmonisierungsrecht wird hier jedoch nicht gerügt. Bemängelt wird im Wesentlichen die Anwendung von nicht harmonisierungsbedürftigem kantonalem Recht. Diese wird aber nur auf Willkür hin überprüft (vgl. <ref-ruling> E. 4.2.2 S. 158). Damit steht im Einklang, dass der Grundsatz der Rechtsanwendung von Amtes wegen (vgl. Art. 106 Abs. 1 BGG) nicht gilt, soweit eine Verletzung von Grundrechten sowie von kantonalem und interkantonalem Recht geltend gemacht wird (vgl. Art. 106 Abs. 2 BGG). Dann muss der Beschwerdeführer - über die allgemeine Begründungspflicht von Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG hinaus - in seiner Eingabe präzise und in Auseinandersetzung mit den Ausführungen der Vorinstanz im Einzelnen darlegen, inwiefern der angefochtene Entscheid widerrechtlich sein soll (sog. qualifizierte Rügepflicht; vgl. <ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254; <ref-ruling> E. 1.4 S. 287). Hier werden in beträchtlichem Ausmass die schon in früheren Verfahrensstadien vorgebrachten Argumente (wenig substantiiert und weitgehend appellatorisch) wiederholt, und zwar so, dass dem Entscheid des Obergerichts ein weiteres Mal die eigene Sichtweise entgegengehalten wird. Inwiefern die vorinstanzliche Anwendung des kantonalen Rechts an einem geradezu offensichtlichen Mangel leiden soll, wird bestenfalls teilweise erkennbar, weshalb nur im entsprechenden Umfang auf das Rechtsmittel eingetreten werden kann. Unzulässig ist es auch insoweit, als der Beschwerdeführer neben einem Sachurteil noch Feststellungen beantragt, weil diesbezüglich kein schutzwürdiges Interesse besteht (vgl. statt vieler <ref-ruling> E. 2c S. 303 f.; siehe auch oben D.).
2. 2.1 Die Besteuerung der Grundstückgewinne ist in den Kantonen nicht einheitlich: Entweder werden diese Gewinne alle mit einer besonderen Wertzuwachs- oder Grundstückgewinnsteuer erfasst (als Objektsteuer); dabei wird nicht unterschieden, ob das veräusserte Grundstück dem Privat- oder dem Geschäftsvermögen des Veräusserers zugehört (sog. monistisches System). Oder dann unterliegen nur Grundstückgewinne des Privatvermögens dieser Steuer, solche des Geschäftsvermögens werden der ordentlichen Einkommens- oder Gewinnsteuer unterstellt (als Subjektsteuer; sog. dualistisches System). Das Bundesgesetz vom 14. Dezember 1990 über die Harmonisierung der direkten Steuern der Kantone und Gemeinden (StHG, SR 642.14) enthält nur wenige Vorschriften zur Grundstückgewinnsteuer. Vorgeschrieben wird zwar die Erhebung einer solchen Steuer; das Gesetz bleibt aber hinsichtlich der Ausgestaltung derselben vage und enthält nur wenige Vorgaben an die Kantone; es folgt in seinem Grundsatz dem dualistischen System (vgl. Art. 12 Abs. 4 StHG), stellt es den Kantonen aber ausdrücklich frei, die Besteuerung monistisch zu regeln (vgl. Art. 12 Abs. 4 StHG).
Zur Ermittlung des steuerbaren Gewinns äussert sich Art. 12 Abs. 1 StHG ebenfalls nur in grundsätzlicher Art: Der Gewinn besteht aus der Differenz zwischen Erlös und Anlagekosten (Erwerbspreis oder Ersatzwert zuzüglich Aufwendungen). Diese Begriffe werden im Bundesgesetz zwar nicht näher definiert. Dem kantonalen Gesetzgeber bleibt trotzdem bei der Umschreibung des steuerbaren Gewinns nur ein beschränkter Spielraum. Insbesondere müssen der Teil des Gewinns, welcher der Einkommens- oder Gewinnsteuer unterliegt, und derjenige Teil, welcher mit der Grundstückgewinnsteuer erfasst wird, genau abgegrenzt werden. Ob die Abgrenzung mit der Steuerharmonisierung übereinstimmt, prüft das Bundesgericht mit voller Kognition.
Immerhin können die Kantone selber bestimmen, welche Auslagen sie unter dem Titel "Aufwendungen" anrechnen lassen und welche Kosten sie als mit dem An- und Verkauf der Liegenschaft zusammenhängend erachten wollen. Einzelne Kantone rechnen sämtliche mit dem Erwerb oder der Veräusserung des Grundstücks untrennbar verbundenen Auslagen als "Aufwendungen" an (z.B. § 104 Abs. 1 lit. c StG AG [SAR 651.100]; § 78 Abs. 1 lit. c StG BL [SGS 331]; Art. 142 Abs. 1 StG BE [BSG 661.11]; Art. 137 Abs. 1 lit. f StG SG [sGS 811.1]; Art. 134 Abs. 1 LT Tl [RL 10.2.1.1] sowie §§ 13 und 19 des luzernischen Gesetzes vom 31. Oktober 1961 über die Grundstückgewinnsteuer [SRL 647]), wogegen andere Kantone diesbezüglich restriktiver sind. In Bezug auf diese Besonderheiten und den damit verbundenen Spielraum des kantonalen Gesetzgebers überprüft das Bundesgericht die Rechtsanwendung nur auf Willkür (vgl. zum Ganzen <ref-ruling> E. 3.2 S. 132; <ref-ruling> E. 2.2 S. 724; <ref-ruling> E. 3.1 S. 205 f.; StE 2009 B 44.13.5 Nr. 9 E. 2.1; StR 63/2008 886 E. 2.1; 60/2005 773 E. 2.3; RDAF 2008 II S. 497 E. 2.1; ZStP 17, 164 E. 2.1; je mit Hinweisen; zum Begriff der Willkür: siehe u.a. <ref-ruling> E. 2.1 S. 211).
2.2 Gemäss Art. 110 Abs. 1 des Gesetzes über die direkten Steuern des Kantons Schaffhausen vom 20. März 2000 (StG; SR 641.100) wird die Grundstückgewinnsteuer u.a. auf Gewinnen erhoben, die bei der Veräusserung von im Kanton gelegenen Grundstücken des Privatvermögens erzielt werden. Im Rahmen dieses dualistischen Systems entspricht nach Art. 115 StG der steuerbare Grundstückgewinn dem Betrag, um welchen der Erlös die Anlagekosten (Erwerbspreis und Aufwendungen) übersteigt. Aus Art. 118 Abs. 1 StG ergibt sich, dass sämtliche mit dem Erwerb und der Veräusserung des Grundstücks unmittelbar zusammenhängenden Auslagen als Aufwendungen anrechenbar sind.
2.3 Auf diese Bestimmungen hat sich die Vorinstanz hier gestützt, um den Grundstückgewinn der Objektsteuer zu unterwerfen. Nachdem der Beschwerdeführer selbst noch die Steuererklärung für die Grundstückgewinnsteuer eingereicht hatte, ist er nun der Auffassung, er habe beim fraglichen Geschäft Einkünfte aus selbständiger Erwerbstätigkeit im Sinne von Art. 19 Abs. 1 StG erzielt, welche mit der Einkommenssteuer zu erfassen seien (vgl. dazu auch Art. 8 Abs. 1 StHG und die von der Praxis erarbeiteten Unterscheidungskriterien, u.a. in <ref-ruling> E. 5b S. 120 f.; <ref-ruling> E. 3c S. 450 u. 5a S. 452 f.; StE 2009 B 23.1 Nr. 66 E. 2; StR 63/2008 889 E. 3.1; je mit Hinweisen).
Wie die Vorinstanz zu Recht festgehalten hat, hat der Beschwerdeführer das fragliche Grundstück zwar nur etwas über zehn Monate in seinem Eigentum gehalten. Andererseits steht nur der Kauf bzw. Verkauf einer einzigen Liegenschaft zur Diskussion, was gegen die Annahme einer selbständigen Erwerbstätigkeit spricht, wie auch der familiäre Hintergrund des Kaufs, hat der Beschwerdeführer das Objekt doch im Rahmen eines Zwangsvollstreckungsverfahrens gegen seinen Sohn erworben. Damit fällt aber eine Gewinnabsicht ausser Betracht. Ebenso wenig ist ein Zusammenhang mit der - früheren - beruflichen Tätigkeit des Beschwerdeführers oder der Einsatz besonderer Fachkenntnisse ersichtlich, noch hat er sich beim Verkauf kommerzieller Methoden bedient. Deshalb hat das Obergericht bei gesamthafter Betrachtung Liegenschaftshandel verneint. Diese Einschätzung stellt keine rechtswidrige Anwendung von Art. 19 StG/SH dar und hält auch den Anforderungen des Harmonisierungsrechts stand.
2.4 Die Vorinstanz hat weiter geurteilt, mit der Anrechnung der Grundbuchgebühren, der Insertionskosten und wertvermehrender Aufwendungen von pauschal Fr. 5'000.-- werde dem grundstückgewinnsteuerlich anrechenbaren Aufwand hinreichend Rechnung getragen. Diese Einschätzung bezieht sich auf den vom Steuerharmonisierungsgesetz dem kantonalen Gesetzgeber belassenen Spielraum und ist somit nur auf Willkür hin zu überprüfen (vgl. oben E. 2.1 in fine). Eine solche ist hier nicht ersichtlich, soweit sich die Einwendungen des Beschwerdeführers überhaupt als zulässig erweisen (vgl. oben E. 1.2):
Auf jeden Fall vertretbar ist, was das Obergericht zur sog. Dumont-Praxis (vgl. dazu <ref-ruling> E. 1c S. 222 f.; StE 2009 B 25.6 Nr. 57 E. 2.2) festhält. Diesbezüglich vermag der Beschwerdeführer schon nicht darzutun, dass die Liegenschaft vom Voreigentümer vernachlässigt worden wäre. Die nach dem Kauf unternommenen Umbauarbeiten gehen weder nach ihrer Art (u.a. diverse Isolationen, Heizkesselersatz, Fassaden- und Innenanstrich) noch nach ihrem Umfang (weniger als 10% des Erwerbspreises) über den normalen periodischen Unterhalt einer sich in einem ordentlichen Zustand befindlichen Liegenschaft hinaus. Nach der Berner Praxis beispielsweise ist dann aufgeschobener Unterhalt anzunehmen, wenn die Unterhaltsarbeiten mehr als 25% des Kaufpreises ausmachen (vgl. Donatus Hürzeler, Unterhalt oder wertvermehrende Aufwendungen ? - Änderung der "Dumontpraxis", Der Bernische Notar 1998 S. 256 ff., insb. S. 258; siehe auch das Merkblatt 5 der Steuerverwaltung des Kantons Bern, Ziff. 2.2 sowie StR 63/2008 864 E. 2). Eine offensichtlich rechtswidrige Auslegung des kantonalen Rechts ist hier nicht erkennbar, soweit sie überhaupt rechtsgenüglich gerügt ist.
Ebenfalls willkürfrei hat das Obergericht die Argumente des Beschwerdeführers zurückgewiesen, mit denen dieser sich auf den Fall bezieht, wo der neue Eigentümer die Liegenschaft renoviert, um den Miet- oder Pachtertrag zu steigern und damit die Einkommensquelle zu verbessern (vgl. <ref-ruling> E. 1c S. 223; ASA 75 488 E. 2.1). Darunter betrachtet er nun sämtliche Auslagen, inkl. etwa die Hypothekarzinsen und den Heizölverbrauch, als wertvermehrend im Sinne von Art. 36 lit. d StG und damit als Aufwendung gemäss Art. 118 StG. Dabei macht er aber Lebenshaltungskosten geltend, die weder bei der Einkommens- noch bei der Grundstückgewinnsteuer anrechenbar sind. Weiter mögen die betragsmässig wenig bedeutenden Unterhaltsarbeiten des neuen Eigentümers den Wert der Liegenschaft je nachdem kurzfristig erhöht haben. Eine dauernde und nachhaltige Qualitätssteigerung muss aber nicht derart zwingend angenommen werden, dass die Beurteilung des Obergerichts als geradezu unhaltbar einzustufen wäre.
2.5 Was der Beschwerdeführer sonst noch gegen den Entscheid des Obergerichts vorbringt, vermag diesen auch sonst nicht als rechtswidrig erscheinen zu lassen. Unbegründet ist namentlich die Rüge einer Verletzung des rechtlichen Gehörs (Art. 29 Abs. 2 BV) bzw. des sog. Replikrechts.
Für dessen Wahrung muss nicht unbedingt ein zweiter Schriftenwechsel angeordnet oder eine Frist zur Stellungnahme angesetzt werden; vielmehr genügt es in der Regel, eine neu eingegangene Eingabe der Partei zur Kenntnisnahme zu übermitteln und noch eine kurze Weile mit der Entscheidfällung zu warten, damit diese die Möglichkeit hat, sich nochmals zu äussern, wenn sie das möchte (vgl. <ref-ruling> E. 2.2 S. 99 f.). Das Gericht verletzt den Anspruch, wenn es bei der Zustellung einer Vernehmlassung an die beschwerdeführende Partei zum Ausdruck bringt, der Schriftenwechsel sei abgeschlossen, oder wenn die Eingabe mit einer Bemerkung übermittelt wird, aus der die Partei schliessen muss, dass sie keine Stellungnahme mehr abgeben dürfe oder eine ungebetene Stellungnahme unerwünscht sei (vgl. <ref-ruling> E. 4.8 S. 105; <ref-ruling> E. 3.3.2 S. 46; sowie Urteile 2C_688/2007 vom 11. Februar 2008 E. 2.2; 1C_3/2009 vom 8. Juni 2009 E. 2.1 und 2C_203/2009 vom 13. November 2009 E. 3).
Hier ist eine solche Mitteilung, der Schriftenwechsel sei abgeschlossen, unbestrittenermassen nicht erfolgt. Der Beschwerdeführer ist zwar nicht ausdrücklich dazu aufgefordert worden, zur Vernehmlassung der kantonalen Steuerverwaltung Stellung zu nehmen. Das war aber auch nicht notwendig, denn der Beschwerdeführer hätte sich selbst ohne eine solche Aufforderung noch einmal äussern können. Dass er das unterlassen hat, liegt in seinem Ermessen und beruht auf keinem Gehörsverstoss der Vorinstanz.
3. Nach dem Gesagten erweisen sich sämtliche Anträge des Beschwerdeführers als unbegründet und ist sein Rechtsmittel abzuweisen, soweit darauf überhaupt eingetreten werden kann. Diesem Ausgang entsprechend sind die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 65 f. BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Kantonalen Steuerverwaltung Schaffhausen, dem Obergericht des Kantons Schaffhausen sowie der Eidgenössischen Steuerverwaltung (Hauptabteilung Direkte Bundessteuer, Verrechnungssteuer, Stempelabgaben) schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 16. November 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Matter