Sachverhalt:
A. X._ (geb. 1967; kanadischer Staatsangehöriger) und Z._ (geb. 1977) haben am 13. September 1997 in Toronto (Kanada) geheiratet. Sie sind die Eltern der Söhne S._ (geb. 1999) und T._ (geb. 2002). Die Eheleute lebten seit ihrer Heirat teils in der Schweiz, teils in Kanada und haben sich über die Jahre zweimal vorübergehend getrennt. Zuletzt verliess Z._ mit den Kindern Kanada und kehrte im Jahr 2008 in die Schweiz zurück.
B. Am 3. November 2009 ersuchte X._ das zuständige Gericht um Regelung des Getrenntlebens. Mit Entscheid vom 28. März 2011 hielt der Gerichtspräsident des Regionalgerichts Emmental-Oberaargau fest, der gemeinsame Haushalt der Eheleute sei seit dem 28. Juli 2008 aufgehoben. Er stellte die gemeinsamen Kinder unter die Obhut ihrer Mutter und traf Anordnungen betreffend den persönlichen Verkehr zwischen den Kindern und ihrem Vater. Soweit vor Bundesgericht noch von Interesse, verurteilte der Gerichtspräsident X._ überdies, seiner Ehefrau für die Dauer der Aufhebung des gemeinsamen Haushalts an den Unterhalt jedes Kindes monatlich Fr. 650.-- zu bezahlen. Beide Parteien hatten für das Eheschutzverfahren um unentgeltliche Rechtspflege ersucht. Der Ehefrau wurde diese gewährt, dem Ehemann aber verweigert.
C. C.a Hierauf gelangte X._ an das Obergericht des Kantons Bern. Er beantragte, die monatlichen Unterhaltsbeiträge auf höchstens Fr. 150.-- pro Kind ab Einreichung der Stellungnahme seiner Ehefrau festzusetzen, und ersuchte für das oberinstanzliche Verfahren um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung. In einer gesonderten Eingabe beschwerte sich der Ehemann über die Verweigerung des Armenrechts für das erstinstanzliche Verfahren. Das Obergericht nahm diese Eingabe als separaten "uP-Rekurs" entgegen.
C.b Mit Entscheid vom 5. Juli 2011 hiess das Obergericht den uP-Rekurs gut und gewährte X._ für das Eheschutzverfahren vor erster Instanz sowie für das uP-Rekursverfahren die unentgeltliche Rechtspflege. Die tatsächliche Liquidation der Parteikosten verwies es in das Hauptverfahren. Am 8. August 2011 gewährte es das Armenrecht beiden Parteien auch für das Berufungsverfahren.
C.c In der Hauptsache bestätigte das Obergericht mit Urteil vom 29. August 2011 die Höhe der Unterhaltsbeiträge mit je Fr. 650.--. Es befand jedoch, X._ habe diese Beiträge nicht für die gesamte Dauer der Aufhebung des gemeinsamen Haushalts, sondern erst ab 4. November 2008 zu bezahlen.
D. D.a Mit Beschwerde in Zivilsachen vom 30. September 2011 wendet sich X._ (nachfolgend Beschwerdeführer) an das Bundesgericht. In Ziffer 3 der Rechtsbegehren beantragt er, die Unterhaltsbeiträge, die er seiner Ehefrau Z._ (nachfolgend Beschwerdegegnerin) für seine beiden Kinder zu bezahlen hat, "auf CHF 150.00 monatlich pro Kind nicht übersteigend ab 16. Dezember 2009 (Einreichung der Vernehmlassung im Eheschutzverfahren durch die Beschwerdegegnerin) festzusetzen". In der gleichen Eingabe wie X._ tritt auch dessen Anwalt Y._ selbständig als Partei auf. Er verlangt, seine Parteientschädigung für das erstinstanzliche Verfahren (inkl. uP-Rekursverfahren) gestützt auf die am 23. Januar 2011 bei der ersten Instanz eingereichte Kostennote neu festzulegen. Eventualiter wird die Rückweisung zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz beantragt. In einem separaten Schriftsatz ersucht der Beschwerdeführer für das Verfahren vor Bundesgericht überdies um unentgeltliche Rechtspflege.
D.b Das Bundesgericht hat die verbundenen Streitsachen von X._ und Y._ getrennt und Y._s Beschwerde gegen die Festsetzung seiner amtlichen Entschädigung am 7. März 2012 in das separate Verfahren 5A_199/2012 verwiesen.
D.c In der Hauptsache hat das Bundesgericht Vernehmlassungen eingeholt. Die Beschwerdegegnerin beantragt die Abweisung der Beschwerde; zugleich stellt sie ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege (Eingaben vom 16. April 2012). Das Obergericht hat auf eine Vernehmlassung verzichtet.

Erwägungen:
1. 1.1 Soweit sie den Streit um die Unterhaltsbeiträge betrifft, richtet sich die binnen Frist eingereichte Beschwerde gegen den Endentscheid einer letzten kantonalen Instanz in einer Zivilsache, deren Streitwert Fr. 30'000.-- übersteigt (Art. 72 Abs. 1, 74 Abs. 1 lit. b, 75, 90, 100 Abs. 1 BGG). Auf die Beschwerde in Zivilsachen ist somit einzutreten.
1.2 Weil Eheschutzentscheide der in <ref-law> enthaltenen Vorschrift unterstehen (<ref-ruling> E. 5.1 und 5.2 S. 397 f.), kann einzig die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt werden. Hierfür gilt das strenge Rügeprinzip (<ref-law>). Das bedeutet, dass das Bundesgericht nur klar und detailliert erhobene und soweit möglich belegte Rügen prüft, während es auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid nicht eintritt. Wird die Verletzung des Willkürverbots gerügt, reicht es demnach nicht aus, wenn der Beschwerdeführer die Sach- oder Rechtslage aus seiner Sicht darlegt und den davon abweichenden angefochtenen Entscheid als willkürlich bezeichnet. Vielmehr ist im Einzelnen darzulegen, inwiefern das kantonale Gericht willkürlich entschieden haben soll und der angefochtene Entscheid deshalb an einem qualifizierten und offensichtlichen Mangel leidet (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246). Das Bundesgericht hebt einen Entscheid jedoch nur dann als willkürlich auf, wenn er nicht bloss in der Begründung, sondern auch im Ergebnis unhaltbar ist; dass eine andere Lösung ebenfalls als vertretbar oder zutreffender scheint oder sogar vorzuziehen wäre, genügt nicht (<ref-ruling> E. 4.1 S. 133).
2. Der Beschwerdeführer wirft dem Obergericht zunächst Willkür bei der Ermittlung des für die Bemessung der Unterhaltsbeiträge massgeblichen Einkommens vor. Er rügt, das Obergericht berechne sein Einkommen offensichtlich falsch, wenn es für das erste Halbjahr 2011 ein Einkommen von 25'352.96 kanadischen Dollar ("CAD") errechne, diese Summe aber anstatt durch sechs nur durch fünf Monate teile. Als "Hauptanfechtungspunkt" macht der Beschwerdeführer geltend, das Obergericht hätte bei der Ermittlung des Einkommens nicht die - falsch berechneten - provisorischen Halbjahreszahlen des Jahres 2011 berücksichtigen dürfen, sondern auf seine definitiv feststehenden Einkünfte der Jahre 2005 bis 2010 abstellen müssen. Entgegen der höchstrichterlichen Rechtsprechung zur Bemessung des Einkommens selbständig Erwerbender ermittle es nicht das Durchschnittseinkommen mehrerer Jahre; allein die letzten sechs Monate heranzuziehen, lasse sich sachlich in keiner Weise rechtfertigen. Willkür erblickt der Beschwerdeführer schliesslich darin, dass das Obergericht das im Jahr 2011 erzielte Einkommen auch rückwirkend den Unterhaltsberechnungen für die Jahre 2009 und 2010 zugrunde lege. Dies stehe mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch, da er in dieser Zeit den Feststellungen des Obergerichts zufolge lediglich CAD 1'983.-- bzw. 2'077.-- verdient habe.
2.1 Unbegründet ist der Vorwurf, das durchschnittliche Monatseinkommen des ersten Halbjahres 2011 sei falsch berechnet worden. Das Obergericht hält als Resultat seiner Berechnungen fest, in der Zeit von Januar bis Mai 2011 habe das Nettoeinkommen des Beschwerdeführers insgesamt CAD 25'352.96 (rund CAD 5'070.-- bzw. Fr. 4'056.-- pro Monat) betragen. Entsprechend ist im angefochtenen Entscheid gar nicht von "Halbjahreszahlen" die Rede. Dazu bestand auch keinerlei Anlass. Denn die Excel-Tabelle "Personal budget", auf die sich das Obergericht stützt, hat der Beschwerdeführer seinen eigenen Angaben zufolge am 14. Juni 2011 erstellt. Zu Recht weist die Beschwerdegegnerin darauf hin, dass darin nur für die Monate Januar, März, April und Mai 2011 Einkünfte ausgewiesen sind. Von einem Rechnungsfehler kann unter diesen Umständen keine Rede sein.
2.2 Mit Bezug auf die Frage, warum es für die Unterhaltsbemessung nur das Einkommen im Jahr 2011 herangezogen habe, führt das Obergericht lediglich aus, das im Jahr 2011 erzielte Einkommen liege weit über demjenigen in früheren Jahren, was nicht erstaunlich sei, denn die Rezession in Kanada sei vorbei und die Immobilienbranche floriere. Hierzu beruft es sich auf einen Artikel der Basler Zeitung vom 22. Juni 2010 und auf eine Veröffentlichung der Bank of Canada. Zutreffend weist der Beschwerdeführer darauf hin, dass die Vorinstanz nicht weiter darauf eingeht, warum sie sein in den früheren Jahren erzieltes Einkommen nicht in die Berechnung einbezieht. Seine Befürchtung, die Vorgehensweise der Vorinstanz sei als solche verfassungswidrig, ist jedoch unbegründet.
Zwar ist nicht von der Hand zu weisen, dass die Vorinstanz das für die Unterhaltsberechnung massgebliche Einkommen des Beschwerdeführers nicht nach derjenigen Methode ermittelt hat, die in solchen Fällen normalerweise Anwendung findet. Weil sich die Bestimmung der Leistungskraft eines Selbständigerwerbenden mitunter als schwierig erweist, sollte für deren Bestimmung nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung nämlich auf das Durchschnittseinkommen mehrerer - in der Regel der letzten drei - Jahre abgestellt werden, wobei auffällige, das heisst besonders gute oder besonders schlechte Geschäftsjahre unter Umständen ausser Betracht bleiben können. Allerdings hat das Bundesgericht diese Praxis durch einen Vorbehalt ergänzt: Bei stetig sinkenden oder steigenden Erträgen kann der Gewinn des letzten Jahres allein als massgebendes Einkommen betrachtet werden (Urteil 5D_167/2008 vom 13. Januar 2009 E. 2, in: FamPra.ch 2009 S. 465; s. auch Urteile 5A_790/2008 vom 16. Januar 2009 E. 2.1.2 und 5P.342/2001 vom 20. Dezember 2001 E. 3a mit Hinweisen). Mit diesem Vorbehalt setzt sich der Beschwerdeführer nicht auseinander. Namentlich tut er nicht dar, warum das Obergericht trotz dieses Vorbehalts gerade in seinem Fall nicht befugt gewesen wäre, seine wirtschaftliche Leistungskraft allein anhand seiner höheren Einkünfte in den ersten Monaten des Jahres 2011 zu ermitteln. Dass er in dieser Zeit insgesamt CAD 25'352.96 verdient hat, bestreitet er nicht in einer Weise, die den Anforderungen des strengen Rügeprinzips (E. 1.2) genügen würde; nur zu behaupten, die von ihm deklarierten Einkünfte seien lediglich "provisorisch", reicht hierzu nicht aus. Sodann macht der Beschwerdeführer nicht in substantiierter Weise geltend, dass die seit Anfang 2011 im Vergleich zu den Vorjahren eingetretene Einkommenserhöhung um mehr als das Doppelte lediglich von vorübergehender Natur und in Zukunft wieder mit einem erheblichen Rückgang seines Einkommens zu rechnen wäre. Auch gegen die vorinstanzliche Beurteilung der kanadischen Immobilienbranche vermag er nichts Substantielles einzuwenden. Insbesondere zeigt er nicht auf, inwiefern sich die Wirtschaftslage wieder verschlechtert hätte. Schliesslich legt die Vorinstanz ihrem Entscheid - gestützt auf die Schweizerische Lohnstrukturerhebung und unter Berücksichtigung des in Kanada im Vergleich zur Schweiz um 35.2 Prozent tieferen Lohnniveaus - die weitere Erkenntnis zugrunde, dass der Beschwerdeführer in Toronto als Immobilienfachmann selbst "bei höchst anspruchsvollen und schwierigen bzw. selbständigen und qualifizierten Arbeiten" ein monatliches Bruttoeinkommen von rund Fr. 5'184.-- erzielen könne; damit liege das errechnete Nettoeinkommen von Fr. 4'056.-- "absolut im Rahmen". Warum es trotz dieser Kontrollrechnung auch im Ergebnis willkürlich sein soll, für die Unterhaltsberechnung das im Jahr 2011 erzielte Durchschnittseinkommen zu berücksichtigen, tut der Beschwerdeführer nicht dar. Allein dadurch, dass es der Unterhaltsberechnung nur die von Januar bis Mai 2011 erzielten Einkünfte zugrunde gelegt hat, ist das Obergericht also nicht in Willkür verfallen.
2.3 Anders verhält es sich mit dem Vorwurf, das Obergericht habe das ab 2011 erzielte Nettoeinkommen des Beschwerdeführers von monatlich CAD 5'070.-- bzw. Fr. 4'056.-- auch für die Bemessung derjenigen Unterhaltsbeiträge herangezogen, die dem angefochtenen Entscheid zufolge vom 4. November 2008 - dem Zeitpunkt ein Jahr vor Einreichung des Eheschutzgesuches - bis Ende 2010 geschuldet sind.
Das Obergericht stellt zunächst fest, der Beschwerdeführer habe in den Jahren 2005 bis 2009 ein durchschnittliches Nettoeinkommen von CAD 1'983.25 pro Monat erzielt; für das Jahr 2010 ergebe sich aus der Steuererklärung ein Monatseinkommen von CAD 2'077.--. Weiter befindet es, der Umzug nach Kanada könne dem Beschwerdeführer nicht vorgeworfen werden, da er nicht in der Absicht erfolgt sei, familiären Verpflichtungen zu entgehen; dementsprechend sei auf die Einkommensmöglichkeiten in Kanada abzustellen. Ohne jede Rücksicht auf diese Erkenntnisse verurteilt das Obergericht den Beschwerdeführer in der Folge auch für die Zeit vor 2011 zu den Unterhaltsbeiträgen von je Fr. 650.--, die es gestützt auf sein Einkommen ab Januar 2011 errechnet hat (s. oben E. 2.2). Im Ergebnis berücksichtigt das Obergericht also für einen Zeitraum von über zwei Jahren rückwirkend ein hypothetisches Einkommen. Dieser Entscheid muss nicht zwangsläufig willkürlich sein. Willkür beurteilt sich vielmehr aufgrund der konkreten Umstände des jeweiligen Einzelfalls (Urteil 5P.388/2003 vom 7. Januar 2004 E. 1.2). Im vorliegenden Fall lassen sich dem angefochtenen Entscheid für die angeordnete Rückwirkung jedoch überhaupt keine Gründe entnehmen. Weder äussert sich das Obergericht zur Frage, warum für den fraglichen Zeitraum nicht die ermittelten tatsächlichen Einkünfte massgeblich sein sollen, noch liefert es eine Erklärung dafür, weshalb sich der Beschwerdeführer stattdessen rückwirkend über mehr als zwei Jahre ein hypothetisches Einkommen anrechnen lassen muss, das seine tatsächlichen Einkünfte um mehr als das Doppelte übersteigt. In dieser Hinsicht ist der angefochtene Entscheid mit anderen Worten schlechterdings nicht nachvollziehbar. Er steht, wie der Beschwerdeführer zu Recht rügt, mit der tatsächlichen Situation in einem offensichtlichen Widerspruch. Die Beschwerde erweist sich insofern als begründet.
3. Als willkürlich bezeichnet der Beschwerdeführer auch die Ermittlung seines notwendigen Bedarfs.
3.1 Zur Hauptsache bemängelt der Beschwerdeführer, das Obergericht habe die Steuern für das Jahr 2010 von CAD 5'278.30 gemäss der Veranlagung der kanadischen Steuerbehörde vom 2. Mai 2011 nicht berücksichtigt, obwohl es darauf hingewiesen habe, diese Einkommenssteuern seien nicht einkommensmindernd, sondern im Bedarf anzurechnen. In die Bedarfsberechnung habe das Obergericht dann aber nicht den genannten Steuerbetrag aufgenommen, sondern lediglich den Schlusssaldo der Steuerveranlagung 2009 in der Höhe von CAD 1'131.54; dabei handle es sich überdies nicht um die ganze Steuerschuld für das Jahr 2009, sondern um den noch nicht bezahlten Steuerbetrag. Der Vorwurf trifft zu. Der angefochtene Entscheid krankt in der Tat an einem unauflösbaren Widerspruch, wenn das Obergericht zuerst ausführt, "die Bezahlung der Steuern (income tax 2010: CAD 5'278.30)" sei im Bedarf zu berücksichtigen, bei der Bedarfsermittlung aber ohne jede Erklärung auf das Jahr 2009 abstellt. Zu Recht legt der Beschwerdeführer den Finger auch auf den Umstand, dass es sich beim berücksichtigten Betrag von CAD 1'131.54 nicht um den ganzen Steuerbetrag 2009, sondern lediglich um den Schlusssaldo handelt. Die Beschwerde erweist sich auch insofern als begründet.
3.2 Der Beschwerdeführer stützt seine Angaben zur Bedarfsberechnung auf einen Wechselkurs von neu CAD 1.15/Fr. 1.--. Warum bei der Berechnung seines Bedarfs in Schweizer Franken aber ein anderer als der vom Obergericht verwendete Wechselkurs von CAD 1.25/Fr. 1.-- anzuwenden wäre, zeigt der Beschwerdeführer nicht auf. Darauf ist nicht einzutreten.
3.3 Das soeben Gesagte gilt auch mit Bezug auf die geltend gemachten Kosten für auswärtige Verpflegung von Fr. 165.--. Nachdem nicht nur das Obergericht, sondern bereits die erste Instanz von einem Betrag von Fr. 100.-- ausgegangen war, ist der Instanzenzug diesbezüglich materiell nicht ausgeschöpft, denn der Beschwerdeführer hat den entsprechenden Vorwurf vor Obergericht nicht erhoben (ausführlich <ref-ruling> E. 2 S. 640 mit Hinweisen).
4. 4.1 Die Beschwerde ist im Sinne der vorstehenden Erwägungen gutzuheissen, soweit darauf eingetreten werden kann. Antragsgemäss sind die Ziffern 2, 7 und 8 des obergerichtlichen Urteilsspruches aufzuheben; die Liquidation der erstinstanzlichen Gerichts- und Parteikosten blieb unangefochten. Die Sache ist zu neuem Entscheid an die Vorinstanz zurückzuweisen (<ref-law>). Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind die Gerichtskosten der Beschwerdegegnerin als unterliegender Partei aufzuerlegen (<ref-law>); diese hat überdies eine Parteientschädigung zu bezahlen (<ref-law>).
4.2 Beide Parteien ersuchen auch für das bundesgerichtliche Verfahren um unentgeltliche Rechtspflege.
4.2.1 Im Falle des Beschwerdeführers sind die Voraussetzungen für das Armenrecht erfüllt. Die in <ref-law> geforderte Bedürftigkeit ist gegeben. Wie die vorstehenden Erwägungen zeigen, rechtfertigt die Komplexität der sich stellenden Rechtsfrage auch den Beizug eines Anwalts. Das Gesuch des Beschwerdeführers ist indessen gegenstandslos geworden, soweit es die Befreiung von den Gerichtskosten betrifft, denn diese hat die Beschwerdegegnerin zu bezahlen. Dagegen ist es nicht gegenstandslos geworden, soweit es die Bestellung eines unentgeltlichen Rechtsbeistands zum Gegenstand hat. Zwar wird dem Rechtsanwalt des Beschwerdeführers eine Parteientschädigung zugesprochen. Falls diese sich aber als uneinbringlich erweisen sollte, wäre der Rechtsanwalt aus der Bundesgerichtskasse zu entschädigen (<ref-law>; <ref-ruling> E. 3d S. 326 f.). Unter dem Vorbehalt der Uneinbringlichkeit ist dem unentgeltlichen Rechtsbeistand des Beschwerdeführers somit eine reduzierte Entschädigung zuzusprechen (Art. 10 des Reglements vom 31. März 2006 über die Parteientschädigung und die Entschädigung für die amtliche Vertretung im Verfahren vor dem Bundesgericht [SR 173.110.210.3]).
4.2.2 Die Voraussetzungen gemäss <ref-law> sind auch seitens der Beschwerdegegnerin erfüllt. Zwar erscheint der geltend gemachte zivilprozessuale Zwangsbedarf für sie und die zwei Söhne eher hoch. Allerdings sind darin auch Abzahlungsraten für einen Bankkredit enthalten, den die Beschwerdegegnerin aufnehmen musste, weil die Bevorschussung der Kinderalimente zufolge der Interventionen des Beschwerdeführers eingestellt wurde. Insgesamt kann die Beschwerdeführerin mithin als bedürftig im Sinne des Armenrechts gelten. Nachdem sie über zwei Instanzen obsiegt hat, kann ihr Begehren auf Abweisung der Beschwerde auch nicht als aussichtslos angesehen werden. Deshalb ist auch der Beschwerdegegnerin das Armenrecht zu gewähren.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird gutgeheissen, soweit darauf einzutreten ist. Die Ziffern 2, 7 und 8 des Entscheids der Zivilabteilung des Obergerichts des Kantons Bern, 1. Zivilkammer, vom 29. August 2011 werden aufgehoben. Die Unterhaltssache wird zu neuem Entscheid an das Obergericht zurückgewiesen.
2. Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege wird gutgeheissen, soweit es nicht gegenstandslos geworden ist, und es wird ihm Rechtsanwalt Y._ als amtlicher Rechtsbeistand beigegeben.
3. Das Gesuch der Beschwerdegegnerin um unentgeltliche Rechtspflege wird gutgeheissen, und es wird ihr Fürsprecherin W._ als amtliche Rechtsbeiständin beigegeben.
4. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt, jedoch einstweilen auf die Bundesgerichtskasse genommen.
5. Die Beschwerdegegnerin hat Rechtsanwalt Y._ für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'500.-- zu entschädigen. Für den Fall der Uneinbringlichkeit der Parteientschädigung wird Rechtsanwalt Y._ als amtlichem Vertreter des Beschwerdeführers aus der Bundesgerichtskasse ein Honorar von Fr. 1'800.-- ausgerichtet.
6. Fürsprecherin Barbara Stauffacher wird für ihre Bemühungen im bundesgerichtlichen Verfahren ein reduziertes Honorar von Fr. 500.-- aus der Bundesgerichtskasse entrichtet.
7. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, Zivilabteilung, 1. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 31. Mai 2012
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Hohl
Der Gerichtsschreiber: V. Monn