Faits:
A.a Par jugement du 15 février 2002, le Tribunal pénal économique de la République et Canton de Neuchâtel a condamné X._ à une peine de dix-huit mois d'emprisonnement avec sursis et délai d'épreuve de cinq ans pour gestion déloyale, diminution effective de l'actif au préjudice des créanciers et avantages accordés à certains créanciers.
Pour l'essentiel, il lui avait été reproché d'avoir agi, en qualité d'administrateur, respectivement d'associé-gérant, au détriment des sociétés A._ SA, B._ SA, C._ Sàrl et de leurs créanciers. Le 7 juillet 1995, il avait notamment acquis au nom de A._ SA un bateau Carver destiné à son usage personnel et inutile à la société, lésant ainsi cette dernière en investissant dans un bien non productif.
A.b Le 21 avril 2010, le Tribunal pénal économique de la République et Canton de Neuchâtel a condamné X._, pour banqueroute frauduleuse, à une peine privative de liberté de dix-huit mois, sanction partiellement complémentaire à celle du 15 février 2002.
Il avait créé la fondation de famille "D._" et la société E._ SA, par l'intermédiaire desquelles il avait diminué ses actifs entre le printemps 1998 et juillet 2009 et ainsi porté préjudice à ses créanciers; leurs prétentions s'élevaient à au moins 2'000'000 de francs dans le cadre de ses faillites personnelles intervenues en 2000, 2003 et 2008. En particulier, X._ avait versé, le 24 août 1998, un montant de 44'000 francs en faveur de E._ SA, au moyen de bulletins de versement complétés au nom de différentes sociétés dont certaines n'existaient pas, dissimulant ainsi des économies personnelles. Il avait en outre logé et sous-loué un bureau en faveur de E._ SA dans des immeubles acquis par la fondation "D._", dont il était auparavant propriétaire, et en avait ainsi exclusivement joui. Il avait enfin bénéficié seul de la totalité des biens et revenus de E._ SA. En effet, il était l'unique utilisateur du bateau Carver dont la société était propriétaire, ce qui avait évité que ce navire, qui avait été financé au moyen de ses économies personnelles, ne soit réalisé en faveur de ses créanciers. De plus, les travaux effectués par lui avaient été facturés par E._ SA jusqu'à 12'000 francs par mois à ses clients, lui-même ne s'accordant, comme seul salarié de cette société, qu'un faible salaire pour ne faire l'objet, dès septembre 2002, que d'une saisie de ses revenus particulièrement basse, alors qu'il profitait par ailleurs pleinement des ressources de la société.
B. Par arrêt du 2 novembre 2010, la Cour de cassation pénale de la République et Canton de Neuchâtel a rejeté le recours formé par X._ dans la mesure de sa recevabilité ainsi que le pourvoi du Ministère public.
C. X._ interjette un recours en matière pénale devant le Tribunal fédéral contre l'arrêt précité. Il conclut principalement à son acquittement et à la libération des séquestres ordonnés, subsidiairement, à sa condamnation à une peine privative de liberté inférieure à celle prononcée à son encontre et, plus subsidiairement, au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision. Il sollicite en outre l'octroi de l'assistance judiciaire.
Il n'a pas été ordonné d'échange d'écritures.

Considérant en droit:
1. Le recourant fait valoir, dans un premier moyen, la violation du principe ne bis in idem. Il invoque que la fondation de famille "D._ " et la société E._ SA existaient déjà au moment du jugement du 15 février 2002. Les faits pour lesquels il a été condamné le 21 avril 2010 avaient déjà fait l'objet d'investigations, ils étaient connus et avaient été débattus en audience dans le cadre de la première procédure dirigée contre lui.
1.1 Le principe ne bis in idem appartient, selon la jurisprudence constante, au droit pénal fédéral. Il est ancré dans la Constitution fédérale (art. 8 al. 1 Cst.; cf. MICHEL HOTTELIER, in Commentaire romand, Code de procédure pénale suisse, n. 1 ad <ref-law>) ainsi qu'à l'art. 4 al. 1 du Protocole n° 7 à la Convention de sauvegarde des droits de l'homme et des libertés fondamentales (RS 0.101.07) et à l'art. 14 al. 7 du Pacte international du 16 décembre 1966 relatif aux droits civils et politiques (RS 0.103.2). Il figurait également, jusqu'au 31 décembre 2010, à l'art. 23 al. 2 de l'ancien Code de procédure pénale neuchâtelois du 19 avril 1945 (RS/NE 322.0 [CPP/NE]) et, depuis le 1er janvier 2011, à l'art. 11 al. 1 du Code de procédure pénale suisse du 5 octobre 2007 (RS 312.0 [CPP]).
Ce principe, qui est un corollaire de l'autorité de chose jugée, interdit qu'une personne soit pénalement poursuivie deux fois pour les mêmes faits. Le premier jugement exclut ainsi que la personne soit poursuivie une seconde fois par une juridiction pénale, même sous une qualification juridique différente. Il s'agit en effet d'adopter une approche fondée strictement sur l'identité des faits matériels et de ne pas retenir la qualification juridique de ces faits comme critère pertinent (arrêt CEDH Zolotoukhine du 10 février 2009, requête n° 14939/03, § 79 ss). Outre l'identité des faits, l'autorité de chose jugée et le principe ne bis in idem supposent également qu'il y ait identité de l'objet de la procédure et de la personne visée (cf. <ref-ruling> consid. 1b p. 404; <ref-ruling> consid. 2b p. 12 s.; <ref-ruling> consid. 3a p. 318; <ref-ruling> consid. 2 p. 271).
1.2 La décision cantonale constate que les faits reprochés au recourant aux termes de l'ordonnance de renvoi du 14 avril 2009, complétée le 7 décembre 2009, se distinguent sans ambiguïté de ceux décrits dans l'ordonnance de renvoi du 9 mars 2001. Les faits visés dans le cadre de la seconde procédure sont d'ailleurs pour partie postérieurs au 15 février 2002. Les créanciers lésés sont en outre ceux des faillites personnelles du recourant, alors que la prévention de banqueroute frauduleuse qui lui avait été précédemment reprochée - pour laquelle il n'avait pas été condamné - portait exclusivement sur la dissimulation ou le détournement d'un solde en caisse de 34'997 francs au préjudice des créanciers de A._ SA dans le cadre de la faillite de cette dernière.
1.2.1 Par son argumentation, le recourant ne critique pas la décision cantonale. Il ne conteste pas que les actes qui lui sont reprochés dans le cadre de la présente procédure s'étendent du printemps 1998 au mois de juillet 2009, qu'ils sont donc pour partie postérieurs au 15 avril 2002 et ne peuvent par conséquent avoir fait l'objet de la première procédure dirigée contre lui. Il ne conteste pas davantage que la prévention de banqueroute frauduleuse qui lui avait été précédemment reprochée n'est pas reprise en l'espèce. En outre, les lésés par les infractions dont il est l'auteur ne sont pas les mêmes dans les deux procédures puisqu'il s'agit, dans l'une, des sociétés pour lesquelles il exerçait ainsi que leurs créanciers et, dans l'autre, de ses créanciers personnels. Au surplus, il ressort du jugement du 15 avril 2002 qu'il a été reproché au recourant des actes qu'il a commis en qualité d'administrateur ou de gérant des sociétés A._ SA, B._ SA et C._ Sàrl. Il lui est en revanche reproché, aux termes du jugement du 21 avril 2010, d'avoir diminué ses actifs en recourant à la fondation "D._ " et à la société E._ SA. Il s'agit donc d'actes qui impliquent des entités différentes et qui n'ont pas été commis par le recourant au même titre. Ils ne sont par conséquent pas identiques.
1.2.2 Le recourant soutient que les faits qui ont fait l'objet de son second procès étaient déjà connus en 2002. Il cite en outre un passage du jugement du 15 février 2002 mentionnant le bateau Carver, auquel il est également fait allusion dans celui du 21 avril 2010. Cela étant, même si l'autorité avait connaissance de certains faits, cela ne suffit toutefois pas pour que le principe ne bis in idem s'applique. Il faut encore que l'autorité les reproche au prévenu et le condamne en raison de ceux-ci. En outre, il avait été reproché au recourant, en 2002, d'avoir financé l'acquisition de son navire au moyen des avoirs de A._ SA, bien que celle-ci n'en avait pas l'usage. En 2010 en revanche, il a été retenu à sa charge qu'il avait dissimulé l'acquisition de ce bateau au moyen de ses propres fonds, en recourant à E._ SA, ce qui lui avait permis d'éviter qu'il soit réalisé dans le cadre de ses faillites personnelles au profit de ses créanciers. Par conséquent, s'il s'agit dans les deux cas de la même embarcation, les actes concernés sont clairement distincts.
1.2.3 A l'appui de son grief, le recourant cite également un passage du jugement du 15 février 2002 selon lequel l'amende qui lui était infligée était fixée en tenant compte de sa situation financière réelle, en faisant abstraction des revenus modestes qui lui sont versés par E._ SA; il était précisé à ce propos que la construction juridique utilisée était manifestement destinée à lui éviter de devoir rendre des comptes sur sa situation financière personnelle. S'il s'agit effectivement là de l'une des accusations portée contre le recourant dans le cadre de la seconde procédure ouverte à son égard, celui-ci ne peut rien en déduire. En effet, le Tribunal pénal économique n'a fait qu'appliquer le principe selon lequel le montant de l'amende se détermine en fonction de la situation financière du condamné, notamment sa fortune et ses revenus, de manière à ce que celui qui a des moyens aisés soit sanctionné d'une manière comparable à celui qui est démuni (cf. art. 48 al. 2 aCP en vigueur au moment du jugement du 15 février 2002; <ref-ruling> consid. 2a p. 6). Ainsi, même s'il a été tenu compte des faits précités pour fixer le montant de l'amende prononcée à l'encontre du recourant, ceux-ci n'ont cependant pas été retenus à sa charge comme infraction.
1.3 Au vu de ce qui précède, c'est à bon droit que l'autorité cantonale a considéré que les faits pour lesquels le recourant avait été poursuivi en 2002 n'étaient pas identiques à ceux qui ont fait l'objet du jugement de 2010. En l'absence d'identité matérielle, la cour cantonale n'a donc pas violé le principe ne bis in idem en prononçant une seconde condamnation à l'encontre de celui-ci. Le grief soulevé doit dès lors être rejeté.
2. Le recourant fait valoir, dans un second moyen, la violation des règles relatives à la fixation de la peine.
2.1 Selon l'<ref-law>, le juge fixe la peine d'après la culpabilité de l'auteur. Il prend en considération les antécédents et la situation personnelle de ce dernier ainsi que l'effet de la peine sur son avenir (al. 1). La culpabilité est déterminée par la gravité de la lésion ou de la mise en danger du bien juridique concerné, par le caractère répréhensible de l'acte, par les motivations et les buts de l'auteur et par la mesure dans laquelle celui-ci aurait pu éviter la mise en danger ou la lésion, compte tenu de sa situation personnelle et des circonstances extérieures (al. 2). Le critère essentiel à prendre en considération est la gravité de la faute, que le juge doit évaluer en fonction de tous les éléments pertinents, notamment de ceux qui ont trait à l'acte commis, à savoir le résultat de l'activité illicite, le mode d'exécution, l'intensité de la volonté délictuelle et les mobiles, de même que ceux qui concernent l'auteur, soit ses antécédents, sa situation personnelle ainsi que son comportement après l'acte et au cours de la procédure pénale (<ref-ruling> consid. 6.1 p. 20 s; <ref-ruling> consid. 1a p. 243; <ref-ruling> consid. 2b p. 24 s. et les arrêts cités).
L'<ref-law> confère un large pouvoir d'appréciation au juge. Par conséquent, celui-ci ne viole le droit fédéral en fixant la peine que s'il sort du cadre légal, s'il se fonde sur des critères étrangers à l'<ref-law>, s'il omet de prendre en considération des éléments d'appréciation prévus par cette disposition ou, enfin, si la peine qu'il prononce est exagérément sévère ou clémente au point de constituer un abus du pouvoir d'appréciation (<ref-ruling> consid. 2.1 p. 19/20; <ref-ruling> consid. 6.1 p. 21 et les références citées).
2.2 2.2.1 Le recourant fait d'abord valoir, à l'appui de son grief, que dans la mesure où les faits sur lesquels repose sa condamnation avaient déjà été pris en compte lors de son premier procès, la peine prononcée devait en tenir compte.
L'argument invoqué tombe toutefois à faux dès lors qu'il a été retenu supra (cf. consid. 1.2) que les actes reprochés au recourant dans le cadre de la présente procédure diffèrent de ceux qui ont fait l'objet du jugement du 15 février 2002.
2.2.2 Le recourant soutient ensuite que trois chefs d'accusation avaient été retenus contre lui en 2002, ce qui lui avait valu une condamnation à une peine de dix-huit mois d'emprisonnement. Bien qu'un seul chef d'accusation eût été retenu à son encontre lors de son second procès, il avait cependant été condamné à la même peine.
La peine est toutefois fixée eu égard à la culpabilité du condamné, laquelle ne se détermine pas selon le nombre d'infractions retenues, mais sur la base de l'ensemble des paramètres rappelés supra (cf. consid. 2.1). Compte tenu de ceux-ci, une comparaison avec des affaires concernant des faits différents est d'emblée délicate et généralement stérile dès lors qu'il existe presque toujours des différences entre les circonstances, objectives et subjectives, que le juge doit prendre en considération dans chacun des cas (<ref-ruling> consid. 3a p. 144; <ref-ruling> consid. 2 p. 294). Partant, le grief soulevé est infondé.
2.2.3 Le recourant fait enfin valoir qu'il n'a pas été suffisamment tenu compte de sa situation personnelle, ni de la longueur de la procédure pour fixer la quotité de sa peine.
Il n'explique toutefois pas quelle circonstance personnelle n'aurait pas été retenue. Insuffisamment motivé, le grief est ainsi irrecevable (<ref-law>), étant précisé que l'autorité cantonale a souligné que les premiers juges avaient tenu compte de son âge. Par ailleurs, le Tribunal pénal économique a indiqué, aux termes de son jugement du 21 avril 2010 (consid. IV/a p. 19), que certains faits remontaient à plusieurs années, ce que la Cour de cassation pénale a relevé. Cette circonstance n'a dès lors pas été ignorée lors de la fixation de la peine.
2.2.4 Au reste, le recourant n'indique pas quels autres critères auraient été pris en compte à tort pour fixer la peine privative de liberté de dix-huit mois qui lui a été infligée. Il n'explique pas davantage de manière motivée en quoi cette peine serait exagérément sévère au point de constituer un abus du pouvoir d'appréciation. Tel n'est d'ailleurs pas le cas eu égard aux actes reprochés au recourant, à leur durée et à leurs conséquences dommageables pour les tiers. Son second grief doit donc également être rejeté dans la mesure de sa recevabilité.
3. Comme ses conclusions étaient manifestement dénuées de chance de succès, le recourant doit être débouté de sa demande d'assistance judiciaire (<ref-law> a contrario) et supporter les frais de justice, qui seront fixés en tenant compte de sa situation financière (art. 65 al. 2 et art. 66 al. 1 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2. La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 1'600 francs, sont mis à la charge du recourant.
4. Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal du canton de Neuchâtel.
Lausanne, le 18 avril 2011
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Le Greffier:
Favre Rieben