Sachverhalt:
A. Die B._-Versicherungen (Versicherung) schloss mit A._ (Versicherter) unter der Police Nr. 16.839.198 per 23. Mai 1997 für den Personenwagen VW Golf 1800 Super G hinsichtlich der Risiken Haftpflicht, Kasko und Unfall eine Motorfahrzeugversicherung "Strada" ab.
Auf Antrag des Versicherten vom 24. Januar 1998 nahm die Versicherung seinen zweiten Personenwagen VW Golf 1600 New Orleans in die Versicherung unter der Police Nr. 16.839.198 auf. Beide Fahrzeuge wurden mit der gleiche Wechselnummer benutzt.
Gemäss einem Antrag des Versicherten vom 22. Juni 1999 wurde an Stelle des VW Golf 1600 New Orleans der Personenwagen BMW 325i versichert. In diesem vom Versicherten unterzeichneten Antrag gab er - wie bereits in den vorherigen ebenfalls unterzeichneten Anträgen - wahrheitswidrig an, sein Vater, C._, sei der häufigste Fahrzeugführer.
Entsprechend einem Antrag des Versicherten vom 16. Februar 2000 erfasste die Versicherung nur noch den Personenwagen BMW 325i und auf Antrag vom 27. April 2001 zusätzlich das Fahrzeug Opel Kadett 1300i GL, wobei erneut eine einzige Wechselnummer verwendet wurde. Diese beiden Anträge sind elektronisch erzeugt und vom Agenten der Versicherung, nicht aber vom Versicherten unterzeichnet worden.
Am 21. Oktober 2001 verunfallte der Vater des Versicherten mit dem Personenwagen BMW 325i. Beim Unfall wurde die Schwester des Versicherten als Mitfahrerin verletzt. Zudem erlitten Dritte einen Sachschaden. Zur Deckung des durch den Unfall verursachten Schadens leistete die Versicherung insgesamt Fr. 40'907.90.
Am 23. September 2002 kündigte der Versicherte der Versicherung die Motorfahrzeugversicherung mit der Police Nr. 16.839.198.
Am 15. Februar 2005 schrieb die Versicherung dem Versicherten, in seinem Versicherungsantrag vom 22. Juni 1999 habe er als häufigsten Fahrzeugführer seinen Vater angegeben. Dieser habe jedoch anlässlich seiner Befragung am 9. Februar 2005 ausgesagt, der BMW 325i sei von seinem Sohn gekauft und auch fast ausschliesslich durch ihn gelenkt worden. Dies habe der Versicherte am 10. Februar 2005 gegenüber der Versicherung bestätigt. Damit sei der Tatbestand der falschen Antragsdeklaration erfüllt, weshalb die Versicherung gemäss Art. 6 VVG per 22. Juni 1999 vom Vertrag unter Policen-Nr. 16.839.198 zurücktrete und alle Aufwendungen ab diesem Datum zurückfordere. Sie habe für einen Marderschaden vom 1. Juli 2001 Fr. 737.95 und im Zusammenhang mit dem Unfall vom 21. Oktober 2001 Fr. 40'907.90 bezahlt. Darüber hinaus sei eine Bearbeitungsgebühr von Fr. 500.-- geschuldet, weshalb der Versicherte der Versicherung insgesamt Fr. 42'145.85 zu erstatten habe. Mit Zahlungsbefehl vom 27. Mai 2005 liess die Versicherung den Versicherten über diesen Betrag nebst Zins zu 5 % seit 25. Januar 2005 betreiben. Der Versicherte erhob Rechtsvorschlag.
B. Am 18. November 2005 klagte die Versicherung (Klägerin) beim Bezirksgericht Höfe gegen den Versicherten (Beklagter) auf Zahlung von Fr. 42'145.85 nebst Zins zu 5 % seit 15. Februar 2005.
Das Bezirksgericht hiess die Klage am 25. Juni 2007 gut. In teilweiser Gutheissung einer dagegen gerichteten Berufung des Beklagten verpflichtete das Kantonsgericht Schwyz diesen mit Urteil vom 16. Dezember 2008, der Klägerin Fr. 41'007.90 nebst 5 % Zins seit 15. Februar 2005 zu bezahlen. Eine den Kostenentscheid betreffende Anschlussberufung der Klägerin wies das Kantonsgericht ab.
C. Der Beklagte (Beschwerdeführer) erhob Beschwerde in Zivilsachen mit den Anträgen, das Urteil des Kantonsgerichts vom 16. Dezember 2008 sowie das Urteil des Bezirksgerichts Höfe vom 25. Juni 2007 aufzuheben und die Klage abzuweisen. Zudem stellte der Beschwerdeführer ein Gesuch um Erteilung der aufschiebenden Wirkung, das mit Präsidialverfügung vom 7. Juli 2009 abgewiesen wurde.
Die Klägerin schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Kantonsgericht beantragt, die Beschwerde sei abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei.

Erwägungen:
1. 1.1 Auf die Beschwerde in Zivilsachen kann grundsätzlich eingetreten werden, da sie unter Einhaltung der gesetzlichen Frist (Art. 100 Abs. 1 BGG) und Form (Art. 42 BGG) von der mit ihren Anträgen unterliegenden Partei (Art. 76 Abs. 1 BGG) eingereicht wurde und sich gegen einen von einer letzten kantonalen Instanz (Art. 75 BGG) gefällten Endentscheid (Art. 90 BGG) betreffend eine Zivilstreitigkeit mit einem Streitwert von mindestens CHF 30'000.-- (Art. 74 Abs. 1 lit. b BGG) richtet.
1.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Die Feststellung des Sachverhaltes kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252). Der Beschwerdeführer, der die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten will, kann sich nicht damit begnügen, den bestrittenen Feststellungen eigene tatsächliche Behauptungen gegenüberzustellen oder darzulegen, wie die Beweise seiner Ansicht nach zu würdigen gewesen wären. Vielmehr hat er klar und substanziiert aufzuzeigen, inwiefern die gerügten Feststellungen bzw. die Unterlassung von Feststellungen offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruhen (<ref-ruling> E. 1.4.3 S. 254 f.; <ref-ruling> E. 2.4 S. 466 f.).
Auf die Beschwerde ist nicht einzutreten, soweit der Beschwerdeführer darin Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz übt, ohne diesen Anforderungen gerecht zu werden.
2. 2.1 Gemäss Art. 4 Abs. 1 des Bundesgesetzes vom 2. April 1908 über den Versicherungsvertrag (Versicherungsvertragsgesetz, VVG; SR 221.229.1) hat der Antragsteller dem Versicherer an Hand eines Fragebogens oder auf sonstiges schriftliches Befragen alle für die Beurteilung der Gefahr erheblichen Tatsachen, soweit und so wie sie ihm beim Vertragsabschluss bekannt sind oder bekannt sein müssen, schriftlich mitzuteilen. Die Anzeigepflicht des Antragstellers weist keinen umfassenden Charakter auf. Sie beschränkt sich vielmehr auf die Angabe jener Gefahrstatsachen, nach denen der Versicherer ausdrücklich und in unzweideutiger Art gefragt hat (<ref-ruling> E. 3.3.2 S. 513). Die Mitteilung der Gefahrentatsachen durch den Antragsteller unterliegt den Formvorschriften von Art. 13 f. OR (BGE 52 II 297 E. 1). Der Antragsteller soll damit vor Übereilung, Unachtsamkeit und Sorglosigkeit geschützt werden. Um der Schriftform zu genügen, muss der Antragsteller die Deklaration grundsätzlich eigenhändig unterschreiben (URS CH. NEF, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über den Versicherungsvertrag, 2001, N. 29 zu Art. 4 VVG; ANDREA KIEFER, Anzeigepflichtverletzung nach VVG de lege lata und de lege ferenda; in: Festgabe für Anton K. Schnyder zum 50. Geburtstag, 2002, S. 131 ff., 136). Die beim Vertragsschluss unterzeichnete Risikodeklaration bleibt - sofern sie zeitlich nicht limitiert ist - bei Änderungen dieses Vertrages weiterhin gültig (<ref-ruling> E. 2). Schliessen die Parteien dagegen einen neuen Vertrag ab, so hat der Antragsteller grundsätzlich eine neue Risikodeklaration abzugeben (vgl. <ref-ruling> E. 2.3 S. 267).
2.2 Vor dem Kantonsgericht machte der Beschwerdeführer geltend, er habe mit der Beschwerdegegnerin fünf Verträge mit je eigenen und vollständigen Versicherungsanträgen abgeschlossen. Im Zeitpunkt des Unfalls vom 21. Oktober 2001 sei der Versicherungsantrag vom 22. Juni 1999 bedeutungslos gewesen, weil er durch den Antrag vom 27. April 2001 ersetzt worden sei. Dieser Antrag sei jedoch vom Beschwerdeführer nicht unterzeichnet worden und könne ihm daher nicht als Anzeigepflichtverletzung angelastet werden.
2.3 Das Kantonsgericht kam zum Ergebnis, nach Treu und Glauben seien die Erklärungen der Parteien so zu verstehen, dass diese lediglich Vertragsänderungen gewollt hätten. Als Eventualbegründung führte das Kantonsgericht aus, selbst wenn fünf Versicherungsverträge vorliegen würden, könne der Beschwerdeführer daraus nichts zu seinen Gunsten ableiten. Zwar treffe zu, dass er die Risikodeklarationen der Anträge vom 16. Februar 2000 und vom 27. April 2001 nicht unterzeichnet habe. Indessen habe er die Versicherungspolice vom 1. Mai 2001 erhalten, die seinen Vater als häufigsten Fahrzeugführer der Personenwagen BMW 325i und Opel Kadett 1300i GL aufführe. Auch werde unter der Rubrik "Versicherungsvertragsgesetz (VVG), Art. 12" vermerkt, stimme der Inhalt der Police oder der Nachträge zu derselben mit den getroffenen Vereinbarungen nicht überein, so habe der Versicherungsnehmer binnen vier Wochen nach Empfang der Urkunde deren Berichtigung zu verlangen, widrigenfalls ihr Inhalt als von ihm genehmigt gelte. Da der Beschwerdeführer keine Berichtigung verlangt habe, gelte der Inhalt dieser Versicherungspolice als genehmigt und werde vom Beschwerdeführer bestätigt, dass sein Vater häufigster Fahrzeugführer der beiden erwähnten Personenwagen sei.
2.4 Der Beschwerdeführer rügt, das Kantonsgericht sei zu Unrecht von blossen Vertragsanpassungen ausgegangen. Bezüglich der Eventualbegründung macht er geltend, das Kantonsgericht übersehe, dass bezüglich der Risikodeklaration die Angaben im Antrag und nicht jene in der Police wesentlich seien. Fehle bei einem Antrag, wie vorliegend, die Unterschrift, könne daraus keine Anzeigepflichtverletzung resultieren, da die Risikodeklaration dem Versicherten nicht anrechenbar sei.
2.5 Zutreffend ist, dass der Antragsteller seine Anzeige von Gefahrentatsachen zur Erfüllung der Schriftform grundsätzlich zu unterschreiben hat und sich der Versicherer daher in der Regel nicht mit einer mündlichen Beantwortung der Fragen begnügen darf (E. 2.1 hiervor). Im vorliegenden Fall ist jedoch zu beachten, dass in den nicht unterzeichneten Anträgen vom 16. Februar 2000 und 27. April 2001 die Angaben über den häufigsten Fahrzeuglenker aus den bisherigen vom Beschwerdeführer unterzeichneten Anträgen übernommen wurden, was für ihn aufgrund der ihm zugestellten Police erkennbar war. Indem er keine Berichtigung verlangte, hat er bei der Beschwerdegegnerin das berechtigte Vertrauen erweckt, er sei mit der der weiteren Geltung der bisherigen Angaben über den häufigsten Fahrzeuglenker einverstanden. Unter diesen Umständen ist die spätere Berufung des Beschwerdeführers auf die fehlende Unterzeichnung der letzten beiden Anträge als widersprüchlich und rechtsmissbräuchlich zu qualifizieren, zumal er die ersten drei Anträge mit denselben Angaben unterzeichnete und damit insoweit der Schutzzweck der Schriftform gewahrt wurde. Das Handelsgericht hat demnach kein Bundesrecht verletzt, wenn es annahm, der Beschwerdeführer könne sich - selbst, wenn von fünf Verträgen ausgegangen würde - nicht mit Erfolg auf die fehlende Unterzeichnung der letzen beiden Anträge berufen. Demnach ist die Erwägung des Kantonsgerichts, wonach von blossen Vertragsanpassungen auszugehen sei, nicht entscheiderheblich. Auf die dagegen gerichtete Kritik des Beschwerdeführers ist deshalb nicht einzutreten.
3. 3.1 Wenn der Anzeigepflichtige beim Abschluss der Versicherung eine erhebliche Gefahrentatsache, die er kannte oder kennen musste, unrichtig mitgeteilt oder verschwiegen hat, so ist der Versicherer an den Vertrag nicht gebunden, wenn er binnen vier Wochen, nachdem er von der Verletzung der Anzeigepflicht Kenntnis erhalten hat, vom Vertrage zurücktritt (Art. 6 VVG in der bis Ende 2005 gültig gewesenen Fassung). Dieses Rücktrittsrecht setzt eine Verletzung der Anzeigepflicht gemäss Art. 4 VVG voraus (vgl. <ref-ruling> E. 3.3.2 S. 513 f.). Nach der Rechtsprechung beginnt die Frist von vier Wochen zur Erklärung des Vertragsrücktritts nach Art. 6 VVG zu laufen, sobald der Versicherer zuverlässige Kunde von Tatsachen erhält, aus denen sich der sichere Schluss auf eine Verletzung der Anzeigepflicht ziehen lässt. Blosse Vermutungen, die eine Verletzung der Anzeigepflicht als mehr oder weniger wahrscheinlich erscheinen lassen, genügen nicht (<ref-ruling> E. 5a S. 287 f.; Urteil 5C.50/2007 vom 2. Oktober 2007 E. 2; mit Hinweisen). In der Lehre wird die Meinung vertreten, der Versicherer sei nicht verpflichtet, bei einem allgemeinen Verdacht einer Anzeigepflichtverletzung, entsprechende Nachforschungen anzustellen. Dazu sei er nur gehalten, wenn sich Verdachtsgründe konkretisierten (NEF, a.a.O., N. 23 zu Art. 6 VVG).
3.2 Das Kantonsgericht bezog sich auf diese Lehrmeinung und erwog, entgegen der Annahme des Beschwerdeführers gehe es nicht an, einem zwanzigjährigen Neulenker serbischer Herkunft ohne konkrete Hinweise eine Anzeigepflichtverletzung zu unterstellen. Die Beschwerdegegnerin sei daher nicht verpflichtet gewesen, entsprechende Abklärungen zu treffen. Sie habe vor der Befragung des Vaters des Beschwerdeführers vom 9. Februar 2005 die Verletzung der Anzeigepflicht des Beschwerdeführers nicht kennen können.
3.3 Der Beschwerdeführer gibt an, die Beschwerdegegnerin habe seit dem ersten Antrag vom 25. Mai 1997 Kenntnis von einer Anzeigepflichtverletzung gehabt. Damit übt er unzulässige Kritik an den vorinstanzlichen Feststellungen, da er nicht darlegt, inwiefern die abweichende Feststellung des Kantonsgerichts unhaltbar sein soll (vgl. E. 1.2).
3.4 Weiter bringt der Beschwerdeführer vor, er habe als Neulenker unter 20 Jahren erstmals ein Fahrzeug versichert und seinen Vater als häufigsten Lenker deklariert. Bereits aufgrund dieser Sachlage habe die Beschwerdegegnerin den Verdacht einer Anzeigepflichtverletzung haben und eine solche überprüfen müssen. Die Beschwerdegegnerin habe jedoch erst nach Eintritt des Schadensfalls vom 21. Oktober 2001 mit Leistungen ab einer bestimmten Höhe eine Überprüfung der Angaben vorgenommen, mithin einzig aufgrund wirtschaftlicher Überlegungen. Würde dies zugelassen, könnte ein Versicherer auch bei Verdachtsgründen eine Prüfung unterlassen und eine solche erst vornehmen, wenn ein wirtschaftlich erheblicher Schaden entstehe, um sich dann mittels Geltendmachung einer Anzeigepflichtverletzung von seiner Leistungspflicht zu befreien.
3.5 Der Umstand, dass ein junger Versicherter eine ältere Person als häufigsten Fahrzeugführer angibt, mag generell den Verdacht einer möglichen Anzeigepflichtverletzung wecken. Dieser Verdacht gründet jedoch auf einer allgemeinen Vermutung. Dass im vorliegenden Fall konkrete Verdachtsgründe auf eine Anzeigepflichtverletzung hätten schliessen lassen, ergibt sich nicht aus dem vom Kantonsgericht festgestellten Sachverhalt. Demnach hat es kein Bundesrecht verletzt, wenn es annahm, die Beschwerdegegnerin hätte die Anzeigepflichtverletzung nicht bereits vor der Befragung des Vaters des Beschwerdeführers abklären und erkennen müssen.
4. 4.1 Gemäss der bis Ende 2005 gültigen Fassung von Art. 6 VVG war für das Rücktrittsrecht des Versicherers bei einer Anzeigepflichtverletzung ein Kausalzusammenhang zwischen der verschwiegenen Gefahrentatsache und dem Schaden nicht erforderlich (<ref-ruling> E. 4; Urteil 5C.262/2006 vom 28. Mai 2008 E. 4.2, publ. in: SJ 2008 I S. 400 f.; mit weiteren Hinweisen). Dies wurde in der Doktrin als zu hart kritisiert, weshalb der Gesetzgeber in der am 1. Januar 2006 in Kraft getretenen Fassung von Art. 6 VVG dem Versicherer bei einer Anzeigepflichtverletzung des Versicherten nur dann Leistungsfreiheit gewährte, wenn ein Kausalzusammenhang zwischen der nicht oder nicht richtig angezeigten Gefahrentatsache und einem späteren Schaden besteht (vgl. Art. 6 Abs. 3 VVG; Botschaft zu einem Gesetz betreffend die Aufsicht über Versicherungsunternehmen und zur Änderung des Bundesgesetzes über den Versicherungsvertrag vom 9. Mai 2003, BBl. 2002 S. 3789 ff., 3805 f.).
4.2 Das Kantonsgericht ging davon aus, die von der Beschwerdegegnerin geltend gemachte Anzeigepflichtverletzung sei nach dem alten bzw. nicht nach dem per 1. Januar 2006 revidierten VVG zu beurteilen. Soweit sich der Beschwerdeführer auf die revidierte Version des Art. 6 VVG berufe, könne er daher nicht gehört werden, denn nach dem anwendbaren altrechtlichen Art. 6 VVG sei ein Kausalzusammenhang zwischen unrichtig angezeigter erheblicher Gefahrentatsache und Leistungspflicht nicht erforderlich. Daran ändere nichts, dass das alte Recht von einem Teil der Lehre scharf kritisiert worden sei.
4.3 Der Beschwerdeführer wendet ein, vorliegend sei kein Kausalzusammenhang zwischen der behaupteten Anzeigepflichtverletzung und dem eingetretenen Schaden gegeben, da der Unfall durch den als häufigsten Lenker genannten C._ verursacht worden sei. Damit sei im Ergebnis äusserst stossend, wenn der Beschwerdeführer aufgrund der unangemessenen formellen Strenge des altrechtlichen und viel kritisierten Versicherungsvertragsgesetzes rückerstattungspflichtig würde, währen dieselbe Strenge im Hinblick auf den Rücktritt der Beschwerdegegnerin von den Vorinstanzen gerade nicht angewendet worden sei.
4.4 Mit diesen Ausführungen macht der Beschwerdeführer nicht geltend, das Kantonsgericht habe zu Unrecht die altrechtliche Fassung von Art. 6 VVG angewendet. Er bestreitet auch nicht, dass diese keinen Kausalzusammenhang zwischen der Anzeigepflichtverletzung und dem eingetretenen Schaden verlangte. Vielmehr geht er dem Sinne nach davon aus, die Berufung auf das alte Recht sei rechtsmissbräuchlich, weil dieses in der Lehre als zu streng kritisiert und vom Gesetzgeber deshalb geändert worden sei. Dabei lässt der Beschwerdeführer ausser Acht, dass der strafrechtliche Grundsatz der Anwendung des milderen Rechts (vgl. Art. 2 Abs. 2 StGB) im Zivilrecht nicht gilt. Nach diesem Recht ist eine Norm grundsätzlich auch dann auf altrechtliche Tatbestände anzuwenden, wenn eine nachträglich in Kraft getretene Regelung für eine Partei zu Lasten der anderen eine günstigere Rechtsfolge vorsieht. Gründe für eine Abweichung von dieser Regel sind nicht ersichtlich.
5. Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird der Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'500.-- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht des Kantons Schwyz, Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 22. Oktober 2009
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Klett Gelzer