Fatti:
A. L._, nato nel 1960, all'epoca dei fatti alle dipendenze dell'impresa di costruzioni M._ SA in qualità di macchinista, e come tale assicurato d'obbligo contro gli infortuni presso l'Istituto nazionale svizzero di assicurazione contro gli infortuni (INSAI), in data 3 settembre 2001, mentre si trovava alla guida della propria vettura, è rimasto vittima di un tamponamento, a seguito del quale ha in particolare riportato un "colpo di frusta" alla colonna cervicale. Il caso è stato assunto dall'INSAI, il quale ha regolarmente corrisposto le prestazioni di legge.
Esperiti i propri accertamenti, l'INSAI, mediante decisione 25 agosto 2006, ha chiuso il caso con effetto dal 1° ottobre 2006, ritenendo che non ci fossero più postumi dell'infortunio che necessitassero di ulteriori cure mediche e negando per il resto il diritto a una rendita d'invalidità e a un'indennità per menomazione dell'integrità per carenza dei presupposti legali. Anche a seguito dell'opposizione interposta da L._, l'amministrazione ha ribadito la propria decisione, rifiutando in data 25 gennaio 2007 il diritto a ogni ulteriore prestazione.
B. Aggravatosi al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, L._, mediante il patrocinio dell'avv. Fabio Taborelli, ha postulato l'annullamento della decisione amministrativa e l'ulteriore riconoscimento delle prestazioni di legge. Ha inoltre chiesto di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria.
Per pronuncia del 20 settembre 2007 la Corte cantonale, statuendo per giudice unico, ha respinto il gravame e confermato l'operato dell'assicuratore resistente. Per il resto ha accolto la domanda di assistenza giudiziaria.
C. L._, sempre assistito dal suo legale, interpone a questa Corte un ricorso in materia di diritto pubblico, con il quale, protestate spese e ripetibili, in via principale chiede l'accoglimento del gravame con conseguente annullamento della pronuncia impugnata e riconoscimento del nesso di causalità fra l'evento del 3 settembre 2001 e il danno alla salute anche dopo il 1° ottobre 2006, mentre in via subordinata postula l'annullamento del giudizio cantonale e il rinvio degli atti al Tribunale cantonale per complemento istruttorio (allestimento di una perizia oto-vestibolare) e nuova pronuncia. Formula inoltre nuovamente domanda di assistenza giudiziaria.
L'INSAI propone la reiezione del gravame.
D. In una recente sentenza pubblicata in <ref-ruling> il Tribunale federale ha precisato la sua precedente prassi relativa ai "colpi di frusta".
Alle parti è stata concessa la facoltà di esprimersi al riguardo. Il ricorrente e l'INSAI hanno fatto uso di questa possibilità, confermandosi sostanzialmente nelle loro posizioni.

Diritto:
1. Nei considerandi del querelato giudizio, cui si rinvia, il primo giudice ha già correttamente ed esaustivamente indicato le disposizioni applicabili per stabilire il diritto all'erogazione di prestazioni da parte dell'assicurazione contro gli infortuni (segnatamente: art. 10 e 16 LAINF, <ref-law>; quo all'applicabilità in casu dell'ordinamento svizzero anche in seguito all'entrata in vigore, il 1° giugno 2002, dell'Accordo del 21 giugno 1999 tra la Confederazione Svizzera, da una parte, e la Comunità europea ed i suoi Stati membri, dall'altra, sulla libera circolazione delle persone [ALC], cfr. ad es. la sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni U 76/03 del 15 aprile 2004, consid. 1.3).
2. 2.1 In proposito va ribadito che il diritto a prestazioni a dipendenza di un infortunio presuppone in primo luogo l'esistenza di un nesso di causalità naturale fra l'evento infortunistico e il danno alla salute. Questo presupposto è da considerarsi adempiuto qualora sia lecito ammettere che, senza l'evento infortunistico, il danno alla salute non si sarebbe potuto verificare del tutto o comunque non nel modo in cui si è prodotto. Non occorre, viceversa, che l'infortunio sia stato la sola o immediata causa del danno alla salute; è sufficiente che l'evento, se del caso unitamente ad altri fattori, abbia comunque provocato un danno all'integrità corporale o psichica dell'assicurato, vale a dire che l'evento appaia come una condizione sine qua non del danno. È questione di fatto lo stabilire se tra evento infortunistico e danno alla salute esista un nesso di causalità naturale; su detta questione amministrazione e giudice, fondandosi essenzialmente su indicazioni di natura medica, si determinano secondo il principio della probabilità preponderante applicabile generalmente nell'ambito dell'apprezzamento delle prove in materia di assicurazioni sociali. Ne discende che ove l'esistenza di un nesso di causalità tra infortunio e danno sembri possibile, ma essa non possa essere reputata probabile nel caso di specie, il diritto a prestazioni derivato dall'infortunio assicurato dev'essere negato (<ref-ruling> consid. 3.1 pag. 181, 402 consid. 4.3.1 pag. 406 con riferimenti).
2.2 Il diritto a prestazioni assicurative presuppone pure l'esistenza di un nesso di causalità adeguata tra l'infortunio e il danno che ne deriva. Un evento è da ritenere causa adeguata di un determinato effetto quando secondo il corso ordinario delle cose e l'esperienza della vita il fatto assicurato è idoneo a provocare un effetto come quello che si è prodotto, sicché il suo verificarsi appaia in linea generale propiziato dall'evento in questione (<ref-ruling> consid. 3.2 pag. 181 con riferimento). quest'ultimo proposito occorre aggiungere che in presenza di un danno alla salute fisica la questione della causalità adeguata praticamente non si pone, in quanto l'assicuratore risponde anche in caso di complicazioni particolarmente singolari e gravi che, secondo l'esperienza medica, non si producono abitualmente (<ref-ruling> consid. 3a pag. 291). È quindi essenzialmente in presenza di un'affezione psichica che la causalità adeguata riveste un ruolo importante.
2.3 In materia di lesioni al rachide cervicale conseguenti a infortunio del tipo "colpo di frusta" senza prova di deficit funzionale, l'esistenza di un rapporto di causalità naturale tra l'infortunio e l'incapacità di lavoro o di guadagno deve essere ammessa, di principio, in presenza del quadro clinico tipico riconosciuto in tale ambito, caratterizzato da disturbi multipli, quali diffusi mal di testa, vertigini, disturbi della concentrazione e della memoria, nausee, affaticabilità, disturbi della vista, irritabilità, labilità affettiva, depressione ecc. Occorre tuttavia che l'esistenza di un tale trauma cervicale come pure le sue conseguenze siano debitamente attestate da indicazioni mediche attendibili (<ref-ruling> consid. 2b/aa pag. 340). Ciò significa che non basta dimostrare la presenza di un trauma cervicale per ricondurre a quest'ultimo tutta una serie di disturbi, peraltro rientranti nel quadro tipico di una simile lesione, senza avere precedentemente accertato se i singoli disturbi siano o meno conseguenza del trauma cervicale oppure eventualmente di una patologia preesistente (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni U 194/05 del 25 ottobre 2006, consid. 2.3 con riferimento).
2.4 A ciò si aggiunga che il Tribunale federale ha di recente precisato la sua prassi relativa ai "colpi di frusta" sotto un duplice aspetto: Da un lato, sono state poste esigenze accresciute per la prova di una lesione in relazione di causalità naturale con l'infortunio giustificante l'applicazione della prassi relativa ai "colpi di frusta" (documentazione concernente lo svolgimento dell'infortunio, primo accertamento medico, perizia medica). Dall'altro, lo stesso Tribunale ha parzialmente modificato i criteri rilevanti per l'esame dell'adeguatezza nell'ambito della predetta prassi (<ref-ruling> consid. 9 e 10 pag. 121 segg.).
2.5 È utile infine rammentare che il tema dell'adeguatezza del rapporto causale tra un infortunio del tipo "colpo di frusta" alla colonna cervicale senza prova di deficit funzionale organico e i pregiudizi e le limitazioni della capacità lavorativa e di guadagno ad esso ricollegabili (<ref-ruling>; <ref-ruling>) deve essere affrontato alla luce dei principi applicabili nel caso di evoluzione psichica abnorme conseguente a infortunio (<ref-ruling>) allorché le menomazioni rientranti nel quadro clinico tipico dei postumi di un "colpo di frusta" alla colonna cervicale, ancorché in parte accertate, sono comunque completamente relegate in secondo piano rispetto alla marcata problematica psichica (<ref-ruling> consid. 2a pag. 99 con riferimenti). La giurisprudenza ha poi precisato che l'esame del nesso di causalità adeguata può essere effettuato sulla base dei principi applicabili nel caso di evoluzione psichica abnorme conseguente ad infortunio soltanto se la problematica psichica predomina in maniera chiara già immediatamente dopo l'incidente (RAMI 2002 no. U 465 pag. 438 consid. 3a con riferimenti [U 164/01]). Nella recente sentenza citata, questo Tribunale ha lasciato invariati i predetti principi validi in materia di evoluzione psichica abnorme conseguente a infortunio (<ref-ruling> consid. 6.1 pag. 116).
3. 3.1 Sulla base della documentazione medica agli atti e in particolare delle valutazioni espresse dai dottori B._, specialista in malattie nervose a G._, K._, specialista in psichiatria e psicoterapia nonché medico in capo della Clinica X._, M._, specialista in chirurgia ortopedica e medico di circondario dell'INSAI, T._, specialista in psichiatria e psicoterapia presso l'Institut für Medizinische Begutachtung (IMB), e U._, specialista in chirurgia e medico fiduciario dell'INSAI, il giudice cantonale ha accertato che, al momento di chiusura del caso da parte dell'assicuratore infortuni, il quadro clinico dell'insorgente era predominato da manifestazioni psichiche e che la problematica psichica aveva assunto tale ruolo predominante già immediatamente dopo l'incidente del 3 settembre 2001. In esito a queste considerazioni egli ha quindi esaminato l'adeguatezza del rapporto causale alla luce dei principi applicabili nel caso di evoluzione psichica abnorme conseguente a infortunio, sviluppati in <ref-ruling>. Tale conclusione può senz'altro essere condivisa. Nelle circostanze concrete, è lecito ritenere che i disturbi lamentati dall'assicurato costituiscono una patologia psichica indipendente (cfr. <ref-ruling> consid. 9.5 pag. 126; sentenza 8C_28/2008 del 20 agosto 2008, consid. 4.2).
3.2 La questione di sapere se tra infortunio di media gravità - come può essere classificato l'incidente in oggetto - e incapacità lavorativa, rispettivamente di guadagno, di origine psichica esista un rapporto di causalità adeguata non può essere risolta con solo riferimento all'evento stesso. Occorre piuttosto tener conto, da un profilo oggettivo, di tutte le circostanze che sono strettamente connesse con l'infortunio o che risultano essere un effetto diretto o indiretto dell'evento assicurato. Esse possono servire da criterio di apprezzamento nella misura in cui secondo il corso ordinario delle cose e l'esperienza della vita sono tali da provocare o aggravare, assieme all'infortunio, un'incapacità lavorativa e di guadagno di origine psichica. I criteri di maggior rilievo sono:
- le circostanze concomitanti particolarmente drammatiche o la particolare spettacolarità dell'infortunio;
- la gravità o particolare caratteristica delle lesioni lamentate, segnatamente la loro idoneità, secondo l'esperienza, a determinare disturbi psichici;
- la durata eccezionalmente lunga della cura medica;
- i disturbi somatici persistenti;
- la cura medica errata che aggrava notevolmente gli esiti dell'infortunio;
- il decorso sfavorevole della cura e le complicazioni rilevanti intervenute;
- il grado e la durata dell'incapacità lavorativa dovuta alle lesioni fisiche.
3.3 Non in ogni caso è necessario tener conto di tutti i criteri summenzionati. A seconda delle circostanze ne può bastare un unico per riconoscere l'esistenza di un nesso di causalità adeguata tra infortunio e incapacità lavorativa e di guadagno di origine psichica. La presenza di un unico criterio può bastare quando l'infortunio deve essere annoverato tra quelli più gravi nell'ambito della categoria intermedia o quando esso addirittura è al limite della categoria degli eventi gravi. Un criterio solo può inoltre essere sufficiente quando lo stesso riveste un'importanza particolare, per esempio nel caso in cui la durata dell'incapacità lavorativa dovuta alle lesioni fisiche è notevolmente lunga per l'intervento di complicazioni durante la cura. Nell'evenienza in cui nessun criterio riveste da solo un'importanza particolare o decisiva, occorrerà invece riferirsi a più criteri. Ciò vale tanto più quanto meno grave sia l'infortunio. Se per esempio l'infortunio di grado medio è al limite della categoria degli eventi insignificanti o leggeri, gli altri criteri oggettivi da ritenere devono essere adempiuti cumulativamente o rivestire un'intensità particolare perché l'adeguatezza possa essere riconosciuta (RAMI 1990 no. U 101 pag. 215 consid. 8c/bb; cfr. pure sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni U 92/05 del 12 settembre 2006, consid. 2.2.1).
3.4 Nel caso di specie, l'infortunio in esame può effettivamente essere qualificato, come lo ha fatto il giudice cantonale, di gravità media al limite della categoria degli eventi insignificanti o leggeri (cfr. a titolo di paragone sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni U 99/01 del 6 novembre 2002, consid. 4.1 con riferimento). Orbene, i criteri - o, perlomeno, la maggior parte degli stessi - di cui, secondo la giurisprudenza in materia, si deve tenere conto in quest'ambito per l'esame dell'adeguatezza del nesso causale (cfr. consid. 3.2) non sono in concreto adempiuti.
3.5 In primo luogo si osserva che le circostanze nelle quali si è verificato l'infortunio del 3 settembre 2001 sono sprovviste del carattere particolarmente drammatico o spettacolare richiesto dalla giurisprudenza. Né si può seriamente sostenere che le lesioni fisiche subite dal ricorrente siano particolarmente gravi o idonee, secondo l'esperienza, a determinare disturbi psichici. Nessun elemento all'inserto consente inoltre di ravvisare gli estremi per ammettere la presenza di una cura medica errata e notevolmente aggravante gli esiti dell'infortunio. Tanto meno si può sostenere che essa sia stata eccezionalmente lunga o abbia avuto un decorso sfavorevole originando rilevanti complicazioni. Se il decorso della cura medica si è rivelato difficoltoso, ciò non è dovuto tanto alle conseguenze somatiche dell'evento infortunistico, quanto piuttosto, come giustamente rilevato dalla Corte cantonale, alla problematica psichica. Per il resto, anche la rilevanza del grado e della durata dell'incapacità lavorativa dovuta alle lesioni fisiche dell'infortunio dev'essere negata. Se è vero che ancora in occasione della degenza, avvenuta dal 29 maggio al 2 giugno 2006, presso la Clinica X._, è stata attestata una totale inabilità lavorativa, è altrettanto vero che i sanitari della clinica hanno precisato che la minima capacità di resistenza fisica all'affaticamento messa in evidenza dall'interessato non era spiegabile dal profilo meramente somatico-funzionale, essendo influenzata dalla problematica psichica. Non a caso, come rettamente sottolineato dal giudice cantonale, l'insorgente, tenuto conto dei soli postumi organici dell'infortunio, è stato ritenuto in grado di svolgere un'attività leggera o medio-pesante a tempo pieno dagli specialisti di X._. In tali condizioni, non occorre esaminare oltre se l'ulteriore criterio suscettibile di eventualmente entrare in linea di considerazione, ossia quello della persistenza dei dolori somatici, è realizzato, ritenuto che la sua presenza non basterebbe comunque, da sola, per ammettere l'esistenza del necessario nesso di causalità adeguata (cfr. RDAT 2003 II no. 67 pag. 281 consid. 4.7; RSAS 2001 pag. 431).
3.6 Facendo difetto il requisito dell'adeguatezza del nesso causale, può essere lasciata aperta la questione della relazione di causalità naturale tra evento infortunistico e disturbi lamentati.
4. Stante quanto precede, la pronuncia cantonale dev'essere confermata.
5. Il ricorrente ha chiesto di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita. Ora, egli effettivamente risulta trovarsi in una situazione di indigenza ai sensi dell'<ref-law>. Per il resto, non si poteva pretendere che il richiedente difendesse i suoi interessi senza l'ausilio di un patrocinatore qualificato (<ref-law>). La domanda dev'essere pertanto accolta.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Al ricorrente viene concessa l'assistenza giudiziaria.
3. Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente e per il momento assunte dalla cassa del Tribunale.
4. L'Avvocato Fabio Taborelli, Chiasso, viene designato patrocinatore del ricorrente per la procedura innanzi al Tribunale federale. La Cassa del Tribunale gli verserà un'indennità di fr. 2500.-.
5. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale della sanità pubblica.