Sachverhalt:
A. D._, geboren 1966, stürzte am 29. November 2005 während der Arbeit als Maler von einem ca. 1,5 Meter über Bodenhöhe befindlichen Gerüstladen herunter auf den Betonboden und klagt seither über verschiedene gesundheitliche Beeinträchtigungen. Die Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA) erbrachte in der Folge die gesetzlichen Versicherungsleistungen und stellte diese bei Fallabschluss mit Verfügung vom 26. Juli 2006 wieder ein. Das Bundesgericht hat letztinstanzlich diese Leistungseinstellung mit heutigem Urteil 8C_782/2009 bestätigt. D._ meldete sich am 6. März 2007 bei der IV-Stelle des Kantons Zürich zum Leistungsbezug an. Nach erwerblichen und medizinischen Abklärungen sowie dem Beizug der Unfallversicherungsakten verneinte die IV-Stelle bei einem ermittelten Invaliditätsgrad von 18 % den Anspruch auf eine Invalidenrente (Verfügung vom 16. Mai 2008).
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des D._ wies das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich mit Entscheid vom 26. Juni 2009 ab.
C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt D._ beantragen, unter Aufhebung des angefochtenen Gerichtsentscheids sei "ein Gutachten zum Ausmass der gesundheitsbedingten Leistungsbeeinträchtigungen anzuordnen und sodann über den Anspruch des Beschwerdeführers auf eine Invalidenrente zu befinden." Zudem seien ihm die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (Art. 97 Abs. 1 und Art. 105 Abs. 2 BGG; vgl. <ref-ruling> zur auch unter der Herrschaft des BGG gültigen Abgrenzung von Tat- und Rechtsfragen im Bereich der Invaliditätsbemessung [<ref-law>]).
2. Das kantonale Gericht hat die zur Beurteilung des Leistungsanspruchs einschlägigen Rechtsgrundlagen und die dazu ergangene Rechtsprechung zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3. 3.1 Ohne den Untersuchungsgrundsatz zu verletzen hat das kantonale Gericht basierend auf den von der IV-Stelle beigezogenen Unfallversicherungsakten sowie unter Berücksichtigung der ergänzenden medizinischen Abklärungen nach pflichtgemässer Beweiswürdigung (vgl. <ref-law>; vgl. auch <ref-ruling> E. 4.1 S. 400) zutreffend festgestellt, dass dem Beschwerdeführer infolge gewisser degenerativer Veränderungen im Bereich der Lendenwirbelsäule (LWS) und des Beckens sowie des rechten Kniegelenks zwar die angestammte Tätigkeit als Maler nicht mehr zumutbar ist, dass er jedoch eine leidensangepasste Tätigkeit (vorwiegend sitzende, körperlich leichte Arbeit) trotz der geklagten Beschwerden seit Sommer 2006 bei voller Arbeitsfähigkeit verrichten kann. Mit Blick auf die von ärztlicher Seite teilweise in Erwägung gezogene Durchführung einer polydisziplinären Begutachtung hat die Vorinstanz zudem nachvollziehbar und unter Wahrung der Grundsätze über die antizipierte Beweiswürdigung (SVR 2009 EL Nr. 5 S. 17, 8C_773/2008 E. 5.3 mit Hinweisen) korrekt dargelegt, weshalb angesichts fehlender Indizien (vgl. SVR 2008 BVG Nr. 33 S. 135, 9C_92/2007 E. 2.3.3 i.f.) - keiner der beteiligten Ärzte stellte auch nur eine Verdachtsdiagnose hinsichtlich weitergehender somatischer Störungen - auf weitere Beweisvorkehren zu verzichten war.
3.2 Unbestritten ist, dass der Versicherte gemäss Diagnose des psychiatrischen Gutachters Dr. med. K._ an einer anhaltenden somatoformen Schmerzstörung leidet. Soweit der Facharzt für Allgemeinmedizin Dr. med. W._ für den Regionalen Ärztlichen Dienst der Invalidenversicherung (RAD) feststellte, dass der Beschwerdeführer seit Sommer 2006 in Bezug auf eine leidensangepasste, vorwiegend sitzende, körperlich leichte Tätigkeit zumutbarerweise zu 100 % arbeitsfähig ist, stützte der RAD-Arzt seine Beurteilung vom 13. Dezember 2007 unter Mitberücksichtigung der übrigen medizinischen Aktenlage insbesondere auf das zweite, im Auftrag der IV-Stelle erstattete psychiatrische Gutachten des Dr. med. K._ vom 29. November 2007. Die Kritik des Versicherten an der Beweiskraft der Aussage des Dr. med. W._, welche auf der nicht zu beanstandenden fachärztlichen Expertise basiert, zielt folglich ins Leere. Die Einwendungen des Beschwerdeführers sind nicht geeignet, die dem angefochtenen Entscheid zu Grunde liegende, nach Massgabe der einschlägigen Praxis (<ref-ruling> und 130 V 352) getroffene Feststellung des Fehlens einer psychischen Komorbidität oder weiterer Umstände, welche die Schmerzbewältigung behindern, als mangelhaft im Sinne von <ref-law> oder anderweitig als bundesrechtswidrig (<ref-law>) erscheinen zu lassen. Die erheblichen psychosozialen Belastungsfaktoren sind als invaliditätsfremde Gesichtspunkte (<ref-ruling> E. 2.2.5 S. 355 mit Hinweisen) aus sozialversicherungsrechtlicher Sicht unbeachtlich.
3.3 Nach dem Gesagten hat das kantonale Gericht zutreffend erkannt, dass jedenfalls unter den gegebenen Umständen mit Blick auf die diagnostizierte anhaltende somatoforme Schmerzstörung nichts gegen die praxisgemäss geltende Vermutung spricht, wonach hier die somatoforme Schmerzstörung oder ihre Folgen mit einer zumutbaren Willensanstrengung des Versicherten überwindbar sind (<ref-ruling> E. 1.2 S. 50 mit Hinweisen). Er ist somit in der Lage, trotz der geklagten Beschwerden eine leidensangepasste Tätigkeit bei voller Arbeitsfähigkeit zu verrichten.
3.4 Gegen die darauf basierende Ermittlung eines rentenanspruchausschliessenden Invaliditätsgrades gemäss angefochtenem Entscheid erhebt der Beschwerdeführer zu Recht keine Einwände.
4. 4.1 Da die Beschwerde offensichtlich unbegründet ist, wird sie im vereinfachten Verfahren nach <ref-law> - ohne Durchführung des Schriftenwechsels, mit summarischer Begründung und unter Verweis auf den kantonalen Entscheid (Art. 102 Abs. 1 und Art. 109 Abs. 3 BGG) - erledigt.
4.2 Der unterliegende Versicherte trägt die Gerichtskosten (<ref-law>). Die unentgeltliche Rechtspflege kann ihm wegen Aussichtslosigkeit der Beschwerde nicht gewährt werden (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.3.1 S. 135 f.).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich, der Ausgleichskasse des Kantons Zürich und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 19. Oktober 2009
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Ursprung Hochuli