Faits:
A. Par jugement du 28 mars 2007, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de La Côte a condamné X._ pour recel, violation simple des règles de la circulation, ivresse au volant qualifiée, conduite d'un véhicule défectueux, conduite sous retrait de permis et contravention OCR, à sept cent vingt heures de travail d'intérêt général, peine d'ensemble prenant en considération la révocation du sursis accordé le 10 septembre 2003 par le Juge d'instruction de Lausanne. Le tiers de cette peine, soit deux cent quarante heures, correspondait à la sanction de contraventions.
Par courrier du 18 septembre 2007, l'Office d'exécution des peines du canton de Vaud a invité l'intéressé à prendre contact avec la Fondation vaudoise de probation dans un délai de dix jours, en vue de définir le programme fixant les conditions d'exécution de sa peine. X._ n'y a pas donné suite. Invité par courrier du 19 octobre 2007 à s'expliquer sur les raisons de son manquement, il a répondu être très occupé professionnellement et n'avoir pas porté attention au délai imparti. Par courrier du 23 novembre 2007, une nouvelle mise en garde lui a été adressée avec un délai de dix jours pour contacter la fondation. Ce courrier étant resté lettre morte, il a encore disposé de dix jours pour s'expliquer (lettre du 15 janvier 2008). En l'absence de réaction de l'intéressé, l'Office d'exécution des peines lui a alors adressé, le 7 mars 2008, un avertissement formel. Ce nonobstant, X._ n'a jamais entrepris les démarches attendues. L'office lui a alors imparti un ultime délai de dix jours en soulignant qu'à son terme, il saisirait le juge d'application des peines en vue de la conversion du travail d'intérêt général non exécuté en peine pécuniaire ou en peine privative de liberté. L'intéressé ne s'étant pas manifesté, l'office a requis du Juge d'application des peines la conversion du travail d'intérêt général, par courrier du 11 avril 2008.
Le Juge d'application des peines a converti les sept cent vingt heures de travail d'intérêt général en cent quatre-vingts jours de privation de liberté, par décision du 11 août 2008.
B. Saisie d'un recours de X._, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois l'a rejeté par arrêt du 29 septembre 2008.
C. X._ forme un recours en matière pénale contre cet arrêt. Il conclut principalement à la réforme de la décision entreprise dans le sens du maintien de la peine de travail. A titre subsidiaire, il conclut à sa réforme en ce sens que cette peine soit convertie en une peine pécuniaire de cent quatre-vingts jours-amende à 10 francs l'un ou à fixer à dire de justice. Il conclut encore plus subsidiairement à l'annulation de l'arrêt entrepris et requiert, enfin, la restitution de l'effet suspensif ainsi que le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Invités à déposer des observations sur le recours, l'Office d'exécution des peines y a renoncé, cependant que la cour cantonale s'est référée aux considérants de son arrêt.

Considérant en droit:
1. Le litige a trait à l'exécution d'une peine. La voie du recours en matière pénale est ouverte (<ref-law>). Le recourant a participé à la procédure devant l'autorité précédente (<ref-law>). Contestant les modalités d'exécution de la peine, il a un intérêt légitime au recours (<ref-law>).
2. Selon l'<ref-law>, lorsque le condamné, malgré un avertissement, n'exécute pas un travail d'intérêt général conformément au jugement ou aux conditions et charges fixées par l'autorité compétente, le juge convertit cette sanction en une peine pécuniaire ou une peine privative de liberté (al. 1). Quatre heures de travail d'intérêt général correspondent à un jour-amende ou à un jour de peine privative de liberté (al. 2). Une peine privative de liberté ne peut être ordonnée que s'il y a lieu d'admettre qu'une peine pécuniaire ne peut être exécutée (al. 3).
Le recourant conteste tout d'abord le principe même de la conversion.
2.1 L'<ref-law> impose la conversion d'une peine de travail d'intérêt général lorsque la sanction n'a pas été exécutée conformément au jugement ou aux conditions et charges fixées par l'autorité compétente. Cette conversion suppose en outre un avertissement préalable. Contrairement à l'<ref-law>, qui réserve l'inexécution non-fautive de la peine pécuniaire et permet dans ce cas à l'autorité compétente d'accorder des allégements sous la forme de facilités d'exécution, l'<ref-law> impose la conversion en cas d'inexécution du travail d'intérêt général indépendamment de toute considération relative aux causes de l'inexécution, de toute faute en particulier (CHRISTIAN TRENKEL, Die Gemeinnützige Arbeit und Hinweise zur Umwandlung von Strafen nach den Bestimmungen des StGB in der Fassung vom 13. Dezember 2002, in: Zur Revision des Allgemeinen Teils des Schweizerischen Strafrechts und zum neuen materiellen Jugendstrafrecht, 2e éd., 2006, pp. 137 ss, spéc. p. 160; DUPUIS et al., Code pénal I, petit commentaire, 2008, art. 39 n. 1; YVAN JEANNERET, Les peines selon le nouveau Code pénal, in Partie générale du Code pénal, 2007, p. 35 ss, spéc. 55 s.). Rien ne s'oppose ainsi à la conversion d'une peine de travail d'intérêt général inexécutée, même lorsque le condamné se révèle a posteriori inapte au travail (TRECHSEL et al., Schweizerisches Strafgesetzbuch, Praxiskommentar, 2008, art. 39 n. 3). Cette circonstance pourrait tout au plus être prise en considération au stade ultérieur, par imputation de la sanction imparfaitement ou incomplètement exécutée pour un tel motif (cf. STRATENWERTH, Schweizerisches Strafrecht, AT II, 2e éd. 2006, § 3, n. 11).
2.2 Il ressort de l'arrêt entrepris que le recourant a fait l'objet d'une sommation, soit d'un avertissement formel au sens de l'art. 22 du Règlement vaudois du 22 novembre 2006 sur l'exécution du travail d'intérêt général (Rtig; RS/VD 340.01.5), qui lui a été envoyée le 7 mars 2008 (arrêt entrepris consid. 1, p. 3). Conformément à cette disposition, l'Office d'exécution des peines peut adresser un avertissement au condamné qui ne se manifeste pas, fait preuve de mauvaise volonté dans le cadre de l'élaboration du programme ou ne respecte pas ce dernier. Sur le plan des faits, le recourant ne conteste pas avoir reçu ce document. Il ne soulève non plus aucun grief d'arbitraire dans l'application du droit cantonal et ne tente pas de démontrer que cet avertissement formel aurait été insuffisant au regard de l'<ref-law>. On doit ainsi tenir pour constant qu'il a fait l'objet de la communication exigée par la loi.
2.3 Le recourant reproche en revanche à la cour cantonale de n'avoir pas pris en considération sa situation personnelle, notamment une « passe difficile » qui expliquerait à ses yeux qu'il n'ait pas donné suite aux sollicitations l'invitant à prendre contact avec la Fondation vaudoise de probation. La loi ne soumet cependant pas la conversion de la peine pécuniaire à la condition que l'inexécution de la sanction procéderait d'un comportement fautif (v. supra consid. 2.1). Les raisons qui ont conduit à l'envoi d'un avis formel et à l'inexécution subséquente de la sanction sont sans pertinence pour statuer sur le principe de la conversion. Le grief est infondé.
Il n'est dès lors pas nécessaire non plus d'examiner dans ce contexte les griefs d'arbitraire développés par le recourant au sujet de la constatation de la cour cantonale selon laquelle son comportement dénotait une absence totale de volonté et de motivation à collaborer à l'exécution de la sanction (cf. arrêt entrepris, consid. 3.2, p. 6), qui ne sont pas susceptibles d'influer sur l'issue du litige sur ce point.
3. Il s'agit, dans un deuxième temps, de déterminer la nature de la peine de substitution.
3.1 La cour cantonale a considéré qu'au vu de la situation financière du recourant, marquée notamment par cinq poursuites en cours et quarante actes de défaut de biens représentant un total de près de cinquante mille francs, une poursuite était inexécutable, si bien que seule pouvait être envisagée une peine privative de liberté (arrêt entrepris, consid. 4.2, p. 7).
Le recourant objecte que sa situation financière ne ferait pas obstacle à une peine pécuniaire. L'arrêt entrepris violerait sur ce point l'<ref-law>.
3.2 L'<ref-law> réserve, au stade de la conversion, le principe général de subsidiarité des courtes peines privatives de liberté consacré par l'<ref-law> (en ce sens: DUPUIS et al., op. cit., art. 39 n. 7; cf. aussi BENJAMIN BRÄGGER, Gemeinnützige Arbeit als neue Hauptstrafe im revidierten Strafgesetzbuch, in Revision des Allgemeinen Teils des Strafgesetzbuches, 2007, p. 83 ss, spéc. 91 s.). Cette disposition procède ainsi du principe de proportionnalité qui impose en cas d'alternative entre deux peines sanctionnant de manière équivalente la faute de l'auteur, de choisir celle qui constitue l'atteinte la moins grave à sa liberté personnelle (cf. <ref-ruling> consid. 4.1, p. 84, 97 consid. 4.2.2 p. 101). La question qui se pose est, dès lors, de savoir si l'autorité judiciaire appelée à statuer sur la conversion d'un travail d'intérêt général est tenue, dans un premier temps, de convertir cette sanction en une peine pécuniaire ou si elle peut, dans la même procédure, examiner d'emblée si la peine pécuniaire peut ou non être exécutée au sens de l'<ref-law> (en ce sens: TRECHSEL et al., op. cit., art. 39 n. 4).
3.3 L'<ref-law> ouvre au juge l'alternative de convertir le travail d'intérêt général en une peine pécuniaire ou en une peine privative de liberté. On peut en déduire que le législateur n'a pas entendu exclure absolument la conversion directe en une peine privative de liberté. Il l'a cependant subordonnée à la condition qu'il y ait lieu d'admettre qu'une peine pécuniaire ne puisse être exécutée (<ref-law>). La loi impose ainsi au juge de la conversion de poser un pronostic sur les possibilités d'exécuter la sanction pécuniaire. Encore faut-il déterminer sur la base de quels critères le juge doit fonder son appréciation.
3.3.1 Selon BRÄGGER, la condition qu'il y a lieu d'admettre que la peine pécuniaire ne pourra pas être exécutée renverrait à l'<ref-law>. En d'autres termes, il faudrait admettre que la peine pécuniaire ne peut pas être exécutée si une poursuite a été intentée, pour autant qu'un résultat puisse en être attendu (BRÄGGER, op. cit., p. 92). A ce stade de la procédure, aucune poursuite n'ayant pu être intentée, seule entrerait en considération l'appréciation du juge sur l'issue prévisible d'une poursuite hypothétique. C'est à cette solution que s'est implicitement ralliée la cour cantonale en évaluant les perspectives de résultat d'une procédure d'exécution forcée à l'aune de la situation patrimoniale du recourant.
L'application de l'<ref-law> suppose cependant aussi qu'un délai ait été imparti pour l'exécution de la peine pécuniaire et que l'intéressé ne se soit pas exécuté dans ce délai. Or, au moment où le juge est appelé à statuer sur la conversion, aucun délai n'a encore pu être fixé pour l'exécution de la peine pécuniaire de substitution. Cette solution, qui repose sur l'idée que le juge statuant sur la conversion du travail d'intérêt général est une autorité d'exécution des peines chargée de l'application des art. 35 et 36 CP, tient ainsi insuffisamment compte de ce que le juge de l'<ref-law>, lorsqu'il est appelé à convertir un travail d'intérêt général, intervient en amont de toute mesure concrète d'exécution de la peine de substitution.
3.3.2 L'<ref-law> conditionne, lui aussi, le prononcé d'une courte peine privative de liberté à un pronostic défavorable sur les possibilités d'exécution d'une peine pécuniaire, si bien que l'on pourrait envisager de se référer aux principes développés par la jurisprudence à propos de cette disposition (v. <ref-ruling> consid. 8.2 et 8.3, p. 78 ss). Cela revient à considérer que le juge de la conversion opère, en définitive, un choix entre deux sanctions dont l'application avait été écartée dans un premier temps par le juge de la condamnation et qu'il exerce, de la sorte, les mêmes prérogatives que ce dernier.
Dans la règle, le juge qui ordonne la sanction prononce cependant le travail d'intérêt général à la place d'une peine pécuniaire (<ref-law>). Il serait pour le moins souhaitable qu'il ait préalablement fixé celle-ci (v. TRECHSEL/KELLER, StGB Praxiskommentar, art. 37, n. 2). Aussi, le juge de l'<ref-law> n'a-t-il, en principe, plus à exercer cette attribution. Le juge de la conversion intervient, en outre, après l'échec de l'exécution de la peine de travail d'intérêt général. Le pronostic qu'il est amené à poser quant à la possibilité d'exécuter une peine pécuniaire de substitution ne se pose donc pas non plus dans les mêmes termes que celui que le juge de la condamnation est appelé à poser en application de l'<ref-law>. Enfin, cette disposition concerne principalement les peines privatives de liberté de courte durée (moins de six mois). Les principes qui en ont été dégagés ne peuvent donc être transposés tels quels à la conversion de toutes les peines de travail d'intérêt général.
Il s'ensuit que la possibilité d'exécuter une peine pécuniaire dans le cadre de l'<ref-law> doit être appréciée de manière autonome et ne repose pas nécessairement sur les mêmes critères que ceux qui président à l'application des <ref-law> (au stade de l'exécution de la peine pécuniaire) et de l'<ref-law> (au stade de la fixation initiale de la peine).
3.3.3 Intervenant après l'échec de l'exécution de la peine de travail d'intérêt général initialement prononcée, le pronostic sur les perspectives d'exécution d'une éventuelle peine pécuniaire de substitution ne peut faire abstraction de cet insuccès et de ses causes. En particulier, lorsqu'un travail d'intérêt général n'a pas pu être exécuté en raison d'un manque de volonté du condamné, malgré l'accord initialement donné à l'exécution de la peine sous cette forme (cf. <ref-law>), le juge de la conversion doit se demander si l'inexécution du travail d'intérêt général dénote une absence de volonté d'exécuter une peine quelle qu'elle soit, une peine pécuniaire en particulier. Le juge de la conversion peut également, lorsque la peine pécuniaire a déjà été fixée dans le jugement de condamnation - ce qui est souhaitable (v. supra consid. 3.3.2) -, examiner sur la base des éléments ainsi arrêtés et de la situation économique du condamné au moment de la conversion, les perspectives d'exécution de la peine pécuniaire. On doit, de manière générale lui reconnaître un large pouvoir d'appréciation dans la détermination de la peine de substitution la plus adéquate.
3.4 En l'espèce, la cour cantonale a constaté que le comportement du recourant dénotait une absence totale de volonté et de motivation à collaborer à l'exécution d'une sanction qu'il avait pourtant lui-même proposée. Elle a relevé, sur ce point que cinq délais successifs lui avaient été impartis pour prendre contact avec la Fondation vaudoise de probation. Ce nonobstant, le recourant ne s'était manifesté qu'à une reprise en justifiant son retard par une activité professionnelle prenante. Il n'avait, en particulier, donné aucune suite à l'avertissement formel qui lui avait été adressé. Les justifications invoquées à ces manquements - notamment de prétendus problèmes psychologiques - n'étaient pas établies et n'avaient fait l'objet d'aucun certificat médical. En outre, ces problèmes n'avaient duré que jusqu'au mois de février 2008 et n'expliquaient donc pas l'absence de réaction à l'avertissement formel du 7 mars de la même année. Enfin, le recourant avait lui-même admis qu'à cette période, il aurait néanmoins été en état de s'expliquer par téléphone (arrêt entrepris consid. 3.2 p. 6).
3.4.1 Le recourant objecte, en invoquant la prohibition de l'arbitraire (art. 9 Cst.), que la cour cantonale n'aurait pas pris en considération le contenu des déclarations des deux témoins entendus en première instance, qui avaient confirmé qu'il avait traversé une mauvaise passe pendant cette période, qu'il était resté cloîtré chez lui, sortait peu et ne répondait plus au téléphone.
Ainsi formulé, le grief, qui consiste à opposer l'appréciation du recourant à celle de l'autorité cantonale, est de nature appellatoire. Il est, partant, irrecevable (<ref-ruling> consid. 6 p. 397). Au demeurant, la cour cantonale s'est appuyée sur les déclarations du condamné, qui a admis que son état ne l'aurait pas empêché de prendre contact, au moins par téléphone, avec l'autorité d'exécution. En l'absence de toute autre justification plausible, la cour cantonale pouvait en déduire sans arbitraire (sur la notion v.: <ref-ruling> consid. 5.4 et les arrêts cités, p. 148, 129 I 8 consid. 2.1 p. 9) que son inaction procédait d'un manque de volonté d'exécuter sa peine. Enfin, les déclarations des témoins en question, qui confirmaient simplement une mauvaise passe, respectivement un comportement solitaire et casanier, n'étaient pas de nature à établir l'existence d'une atteinte psychologique d'une gravité telle qu'elle puisse justifier à elle seule l'inexécution du travail d'intérêt général. Supposé recevable, le grief serait ainsi de toute manière infondé.
3.4.2 Cela étant, la cour cantonale a établi sans arbitraire que l'inexécution par le recourant de son travail d'intérêt général procédait d'une absence de volonté de se soumettre à la sanction prononcée. Dans la mesure où le travail d'intérêt général a été infligé au recourant à sa demande et compte tenu de l'inertie opposée aux très nombreuses sollicitations qui lui ont été adressées durant plusieurs mois, il n'y a pas de raison de penser qu'il se montrerait plus enclin à exécuter volontairement une peine pécuniaire. On peut ainsi admettre qu'une telle sanction ne peut être exécutée au sens de l'<ref-law>.
Il s'ensuit que la décision entreprise, en tant qu'elle confirme le refus de convertir le travail d'intérêt général en une peine pécuniaire ne viole pas le droit fédéral.
4. Le cas d'espèce présente encore la particularité que le travail d'intérêt général a été ordonné à titre de sanction de délits, d'une part, et, d'autre part, à raison d'un tiers de la peine de travail, pour réprimer des contraventions en application de l'<ref-law>.
4.1 Conformément à l'<ref-law>, l'inexécution du travail d'intérêt général emporte l'exécution de l'amende et non la conversion en une peine pécuniaire ou en une peine privative de liberté.
La cour cantonale a cependant considéré, en se fondant sur le renvoi de l'art. 106 al. 5 aux art. 35 et 36 al. 2 à 5 CP, que l'application de ces dispositions aurait inévitablement pour conséquence que la peine de travail infligée au recourant serait aussi convertie en peine privative de liberté, même dans la mesure où elle sanctionnait des contraventions.
4.2 Ce raisonnement ne peut être suivi. Contrairement à l'hypothèse visée par l'<ref-law>, dans laquelle le travail d'intérêt général constitue une peine considérée comme équivalente à la peine pécuniaire ou à la peine privative de liberté (<ref-law>) appelées à s'y substituer, l'<ref-law> est une règle spécifique au domaine des contraventions, dans lequel l'amende constitue la sanction principale (<ref-law>). Il ne peut y être dérogé, avec l'accord du condamné, que par le prononcé d'un travail d'intérêt général (<ref-law>). Il s'ensuit que le juge - qu'il fixe la peine ou la convertisse - ne dispose d'aucun pouvoir d'appréciation lui permettant de prononcer, à titre de sanction d'une contravention, une peine privative de liberté. Cette dernière ne peut intervenir que comme peine de substitution en cas d'inexécution de l'amende, ce qui suppose que cette dernière sanction ait été infligée, partant que sa quotité ait été fixée et un délai de paiement imparti (<ref-law>).
4.3 L'arrêt entrepris doit être annulé sur ce point et la cause renvoyée à l'autorité cantonale, afin qu'elle convertisse le travail d'intérêt général sanctionnant les contraventions en une peine d'amende.
5. Le recours doit ainsi être admis partiellement et l'arrêt entrepris annulé en tant qu'il confirme la conversion du travail d'intérêt général sanctionnant des contraventions en une peine privative de liberté. La cause est renvoyée à l'autorité cantonale afin qu'elle complète l'instruction en ce qui concerne la situation économique du recourant et fixe le montant de l'amende ainsi que la peine privative de liberté de substitution.
Le recourant obtient partiellement gain de cause. Il peut prétendre des dépens réduits à la charge du canton de Vaud (<ref-law>). La demande d'assistance judiciaire est sans objet dans cette mesure (<ref-law>). Le recours était, pour le surplus, dénué de chances de succès sur la question du principe de la conversion. L'assistance judiciaire doit être refusée dans cette mesure (<ref-law>). Il n'y a pas lieu de charger l'Etat de Vaud de frais (<ref-law>), cependant que le recourant supporte des frais réduits à raison de l'issue de la procédure et de sa situation financière (art. 65 al. 2 et 66 al. 1 LTF). La demande de restitution de l'effet suspensif est sans objet.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est admis partiellement. L'arrêt entrepris est annulé en tant qu'il confirme la substitution d'une peine privative de liberté à la peine de travail d'intérêt général sanctionnant des contraventions. Il est confirmé pour le surplus. La cause est renvoyée à l'autorité cantonale afin qu'elle complète l'instruction et qu'elle rende une nouvelle décision au sens des considérants qui précèdent.
2. La demande d'assistance judiciaire est rejetée dans la mesure où elle n'est pas sans objet.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 800 francs, sont mis à la charge du recourant.
4. Le canton de Vaud versera au conseil du recourant la somme de 1500 francs à titre de dépens.
5. Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de cassation pénale.
Lausanne, le 9 juillet 2009
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Le Greffier:
Favre Vallat