Sachverhalt:
A.
A.a. Am 17. März 2014 reichte A.A._ beim Kantonsgericht Zug gegen B.A._, C.A._ und D._ unter Hinweis auf eine Klagebewilligung eine "vorsorgliche Ungültigkeitsklage gemäss <ref-law>" betreffend ein Testament vom 21. Juli 2003, einen Erbvertrag vom 23. September 2003 und weitere Punkte ein; sodann ersuchte er um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung. Mit Verfügung vom 20. März 2014 setzte der Kantonsgerichtspräsident A.A._ eine Nachfrist bis 1. April 2014 zur Verbesserung der Klage; er monierte insbesondere die fehlende Angabe des Streitwertes und forderte A.A._ auf, eine genügende Anzahl Kopien der Klageschrift samt Beilagen sowie eine Liste der Beweismittel, auf welche sich der Kläger beruft, nachzureichen. Ausserdem teilte er dem Kläger mit, Begehren betreffend Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege seien in gesonderten Eingaben (im Doppel) an den Einzelrichter bzw. die Einzelrichterin des Kantonsgerichts zu richten; gleichzeitig stellte er ihm ein Formular "Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege nach <ref-law>" zu. Schliesslich enthielt die Verfügung vom 20. März 2014 den Hinweis, dass die Klage als nicht eingereicht gilt, wenn die verlangte Verbesserung nicht fristgemäss erfolgt. Am 1. April 2014 ersuchte A.A._ um eine Fristerstreckung von mindestens einem Monat und erneuerte sein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Die Fristerstreckung wurde ihm bis 1. Mai 2014 mit dem Vermerk "einzige; für Verbesserung der Klageschrift" gewährt. Am 30. April 2014 überbrachte A.A._ dem Kantonsgericht ein Schreiben, in welchem er die Sistierung des Verfahrens beantragte und mitteilte, der Streitwert könne nicht definitiv beziffert werden. Diesem Schreiben beigelegt waren ein unvollständig ausgefülltes Formular betreffend das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege samt weiteren Unterlagen. Mit Schreiben vom 1. Mai 2014 stellte der Kantonsgerichtspräsident fest, die verlangte Verbesserung der Klage sei innert erstreckter Frist nicht erfolgt, weshalb keine Klage beim Kantonsgericht Zug rechtshängig sei, was A.A._ hiermit bescheinigt werde; entsprechend sei eine Sistierung nicht möglich.
A.b. Am 18. Mai 2014 wandte sich A.A._ per E-Mail an das Kantonsgericht Zug und wies darauf hin, dass er am 30. April 2014 am Schalter des Kantonsgerichts Unterlagen abgegeben habe und bis am 20. Mai 2014 einen Entscheid über sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege erwarte. Am 19. Mai 2014 teilte das Kantonsgericht A.A._ per E-Mail mit, dass Eingaben an das Kantonsgericht entweder per Post oder elektronisch mit einer anerkannten Signatur des Absenders erfolgen müssten und Eingaben, welche per Telefax, E-Mail oder auf andere Weise ohne Originalunterschrift übermittelt würden, als nicht rechtsgültig eingereicht gelten. Gleichentags übergab A.A._ der Zuger Polizei eine unterzeichnete Kopie des fraglichen E-Mails. Diese leitete das Schreiben an das Kantonsgericht weiter. In einem weiteren E-Mail führte A.A._ aus, er habe sein Schreiben der Polizei übergeben, "weil der Abgabeschalter beim Zuger Kantonsgericht zu war". Mit Schreiben vom 20. Mai 2014 äusserte sich der Kantonsgerichtspräsident gegenüber A.A._ dahingehend, dass es ihm unbenommen sei, gegen die Bescheinigung vom 1. Mai 2014 Beschwerde wegen Rechtsverweigerung zu führen. Sodann hielt jener fest, dass A.A._ weder das Formular betreffend die unentgeltliche Rechtspflege noch die verlangte Bestätigung der Steuerbehörde/Gemeindekanzlei eingereicht habe; für die Eröffnung eines Verfahrens um unentgeltliche Rechtspflege habe bei dieser Sachlage keine Veranlassung bestanden.
B.
Am 10. Juni 2014 reichte A.A._ beim Obergericht des Kantons Zug gegen das Kantonsgericht und dessen Präsidenten eine Rechtsverzögerungsbeschwerde ein mit den Begehren, der Nichteintretensentscheid des Kantonsgerichtspräsidenten sei aufzuheben, die Ungültigkeitsklage als fristgerecht eingereicht zu erkennen und dem Sistierungsbegehren zu entsprechen. Sodann sei ihm für das erstinstanzliche Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren. Das Obergericht stellte fest, A.A._ habe weder seine Klageschrift verbessert noch ein separates Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege eingereicht, und wies die Beschwerde mit Urteil vom 26. August 2014 in allen Punkten ab.
C.
Mit Eingabe vom 6. Oktober 2014 gelangt A.A._ (Beschwerdeführer) an das Bundesgericht. Zumindest sinngemäss ersucht er hauptsächlich darum, den angefochtenen Entscheid aufzuheben und die Sache an die erste Instanz zur Fortsetzung des Verfahrens zurückzuweisen und ihm hierfür die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren. Ferner ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Verfahren vor Bundesgericht.
Es sind die Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt worden.

Erwägungen:
1.
1.1. Die Beschwerde richtet sich gegen den Endentscheid einer letzten kantonalen Instanz, die als oberes Gericht über eine vermögensrechtliche Zivilsache entschieden hat (Art. 72 Abs. 1, 75 Abs. 1 und 90 BGG).
1.2.
1.2.1. Die Beschwerde in Zivilsachen ist - von hier nicht zutreffenden Ausnahmen abgesehen - nur zulässig, wenn der Streitwert Fr. 30'000.-- übersteigt (Art. 74 Abs. 1 Bst. b BGG). Lautet das Begehren - wie hier - nicht auf Bezahlung einer bestimmten Geldsumme, so setzt das Bundesgericht den Streitwert nach Ermessen fest (<ref-law>). Allerdings ist es nicht die Aufgabe des Bundesgerichts, eigene Abklärungen zur Bestimmung des Streitwertes anzustellen, wenn er nicht ohne weiteres aus den Feststellungen im angefochtenen Entscheid oder aus den Verfahrensakten hervorgeht. Es obliegt vielmehr dem Beschwerdeführer, nach Massgabe von Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG die Tatsachen vorzutragen, aus welchen ein Streitwert abgeleitet werden kann (<ref-ruling> E. 1.1.1 S. 62, zuletzt bestätigt in Urteil 5A_527/2014 vom 21. Oktober 2014 E. 1.2).
1.2.2. In der Hauptsache geht es um die Anfechtung eines Testaments und eines Ehe- und Erbvertrages. Der Beschwerdebegründung lässt sich entnehmen, dass beide angefochtenen Urkunden "falsche Wertangaben" enthalten sollen. Im Zusammenhang mit dem Ehe- und Erbvertrag führt der Beschwerdeführer aus, das Eigengut von E.A._ sel. sei "zu hoch". Er nennt zwar einen Betrag von Fr. 40'000.--, nach seinen Ausführungen handelt es sich jedoch um einen absoluten und nicht etwa um einen Differenzbetrag, so dass daraus kein Streitwert abgeleitet werden kann. Ferner führt der Beschwerdeführer aus, eine Liegenschaft sei "nach mündlichen Angaben von E.A._" von der Bank F._ "auf ca. Fr. 800'000.--" geschätzt, aber in der Folge "zu einem viel tieferen Wert" verkauft worden. Abgesehen davon, dass weder der Differenzbetrag bekannt ist, noch ersichtlich wird, wie sich die behauptete Differenz zulasten des Beschwerdeführers auswirkt, bleibt völlig unklar, in welchem Zusammenhang diese Veräusserung zum angefochtenen Testament bzw. zum Ehe- und Erbvertrag steht.
1.2.3. Mithin lässt sich aus den Akten kein Streitwert ermitteln, der den gesetzlichen Mindestbetrag erreicht. Die Beschwerde in Zivilsachen ist folglich nicht zulässig und die Eingabe als subsidiäre Verfassungsbeschwerde entgegenzunehmen (<ref-law>).
1.3. Nicht zulässig sind vor Bundesgericht neue Begehren (Art. 117 i.V.m. <ref-law>), das heisst Begehren, mit denen die Vorinstanz nicht befasst war (<ref-ruling> E. 2 S. 121) und die zu einer Ausweitung des Streitgegenstandes führen. Soweit der Beschwerdeführer mehr oder anderes verlangt, als er bereits vor dem Obergericht geltend gemacht hatte, kann das Bundesgericht daher auf seine Beschwerde nicht eintreten. Dies betrifft die Begehren, das Testament vom 21. Juli 2003 und den Erbvertrag vom 23. September 2003 für ungültig zu erklären, die "Gesetzeskonformität des Verkaufes [einer nicht näher bezeichneten] Eigentumswohnung" und des Zuger Grundbuchamtes abzuklären und "im Sinne des Rechtes" zu korrigieren, dem Beschwerdeführer zulasten des Verfassers der fraglichen Urkunden eine angemessene Genugtuung und Schadenersatz zuzusprechen, den Verfasser dieser Dokumente mit einem Berufsverbot von mindestens fünf Jahren zu belegen, es sei festzustellen, dass Art. 12 Bst. g des Bundesgesetzes über die Freizügigkeit der Anwältinnen und Anwälte vom 23. Juni 2000 (Anwaltsgesetz, BGFA, SR 935.61) verfassungswidrig sei und die Standesregeln der kantonalen Anwaltsverbände grundsätzlich keinen gesetzlichen Charakter hätten und kartellrechtlich verboten seien, das Gesetz und die Handhabung des nationalen Finanzausgleichs auf ihre Verfassungskonformität zu prüfen und festzustellen, dass die durch die Nettozahlerkantone zu viel einbezahlten Beiträge zu 5 % zu verzinsen seien, festzulegen, "wie manches Mal ein amtsvereidigter Amtsträger seinen Amtseid brechen darf, bis er des Amtes enthoben bzw. vom Amt abberufen werden kann", festzustellen, "dass der Kostenvorschuss z.B. bei Gerichten und Anwälten im nachhinein zu erfolgen hat" und die bisherige Praxis unter anderem Art. 29 Abs. 2 und Art. 29a BV verletzt, für die ganze Schweiz festzulegen, "dass sämtliche Staatsanwälte, Assistenzstaatsanwälte und ähnliche Mitglieder der Justizbehörden zeitnah einen Amtseid auf die BV" abzulegen hätten, eine Beschwerdeinstanz zu benennen, "falls die Verfahrensleiter <ref-law> Abs. 1 verletzen".
1.4. Mit der Verfassungsbeschwerde kann einzig die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt werden (<ref-law>). Diesen Vorwurf prüft das Bundesgericht nicht von Amtes wegen, sondern nur insoweit, als eine entsprechende Rüge in der Beschwerde vorgebracht und begründet worden ist (<ref-law>). Die Beschwerdeschrift muss die wesentlichen Tatsachen und eine kurz gefasste Darlegung darüber enthalten, welche verfassungsmässigen Rechte bzw. welche Rechtssätze inwiefern durch den angefochtenen Entscheid verletzt worden sind. Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen; auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt es nicht ein (<ref-ruling> E. 1.2 S. 234; <ref-ruling> E. 3.2 S. 88). Will der Beschwerdeführer die Verletzung des Willkürverbots geltend machen, reicht es sodann nicht aus, wenn er die Lage aus seiner eigenen Sicht darlegt und den davon abweichenden angefochtenen Entscheid als willkürlich bezeichnet. Vielmehr muss er im Einzelnen darlegen, inwiefern das kantonale Gericht willkürlich entschieden haben soll und der angefochtene Entscheid deshalb an einem qualifizierten und offensichtlichen Mangel leidet (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246).
2.
In der Hauptsache geht es um die Frage, ob der Kantonsgerichtspräsident die Klage als nicht eingereicht behandeln durfte. Das Obergericht erwog, der Beschwerdeführer habe eine formell mangelhafte Klage eingereicht und die von ihm verlangten Verbesserungen innert der verlängerten Nachfrist nicht vorgenommen. Da er seinen Nachbesserungspflichten nicht nachgekommen sei, sei die Säumnisfolge der Nichtzulassung der mangelhaften Eingabe eingetreten, das heisst, es sei gar kein Verfahren eröffnet worden. Daher habe auch kein Nichteintretensentscheid gefällt werden können. Die in der Korrespondenz verwendete Nummer ME 2014 12 sei keine Verfahrensnummer, sondern eine gerichtsinterne Nummer für nicht eröffnete Verfahren. Bei dieser Sachlage könne von einer Rechtsverweigerung nicht die Rede sein.
Der Beschwerdeführer behauptet nicht, seine Eingabe vom 17. März 2014 im Sinne der gerichtlichen Weisung nachgebessert zu haben. Überhaupt setzt er sich mit den Erwägungen des Obergerichts nicht auseinander. Er begnügt sich vielmehr damit, Fragen zu den Art. 130 und 131 ZPO aufzuwerfen und das Bundesgericht aufzufordern, diese Bestimmungen zu interpretieren. Derartige Ausführungen genügen den Anforderungen an die Begründung von Verfassungsrügen offensichtlich nicht (vgl. E. 1.4). Insoweit ist auf die Beschwerde nicht einzutreten.
3.
Verbleibt noch der Vorwurf, dem Beschwerdeführer sei für das erstinstanzliche Verfahren zu Unrecht die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung verweigert worden (<ref-law>). Das Obergericht erwog, der Beschwerdeführer habe es unterlassen, ein separates Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege einzureichen. Ausserdem vermöchten ihn die angeführten Gründe für die Nichteinreichung des Formulars und der geforderten Beilagen nicht zu entlasten. Schliesslich sei zufolge Unterlassung der Nachbesserung kein Klageverfahren und folglich auch kein Verfahren um unentgeltliche Rechtspflege eröffnet worden. Auch mit diesen Erwägungen setzt sich der Beschwerdeführer nicht auseinander, so dass das Bundesgericht gar nicht in der Lage ist, auf sein Begehren einzutreten.
Ausserdem war der Beschwerdeführer im erstinstanzlichen Verfahren nicht anwaltlich vertreten, und der Kantonsgerichtspräsident hat ihm keine Verfahrenskosten auferlegt. Damit ist der Beschwerdeführer durch die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege nicht beschwert; es mangelt ihm an einem rechtlich geschützten Interesse an der Aufhebung oder Abänderung des angefochtenen Entscheids (<ref-law>), so dass auch aus diesem Grund auf die Beschwerde nicht eingetreten werden kann.
Lediglich der guten Ordnung halber sei darauf hingewiesen, dass der Beschwerdeführer für das oberinstanzliche Verfahren kein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege gestellt hat.
4.
Aus den dargelegten Gründen kann auf die Beschwerde nicht eingetreten werden. Bei diesem Verfahrensausgang hat der Beschwerdeführer für die Gerichtskosten aufzukommen (<ref-law>). Wie die vorstehenden Erwägungen aufzeigen, muss die Beschwerde als von Anfang an aussichtslos betrachtet werden. Damit mangelt es an einer materiellen Voraussetzung für die unentgeltliche Rechtspflege (<ref-law>). Das entsprechende Gesuch des Beschwerdeführers ist abzuweisen. Parteientschädigungen sind nicht geschuldet (Art. 68 Abs. 2 und 3 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zug, II. Beschwerdeabteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 12. Dezember 2014
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: von Werdt
Die Gerichtsschreiberin: Griessen