Sachverhalt:
A. X._ verbüsst mehrere Freiheitsstrafen in der Strafanstalt Pöschwies. Diese werden am 28. März 2011 enden, wobei X._ am 17. Februar 2010 zwei Drittel dieser Strafen verbüsst hat. Nach abgelehnter bedingter Entlassung durch die Anstaltsleitung stellte X._ ein Entlassungsgesuch an das Amt für Justizvollzug. Dieses wies das Gesuch um Gewährung der bedingten Entlassung sowie der unentgeltlichen Prozessführung ab und trat auf das Gesuch um Akteneinsicht nicht ein.
B. X._ erhob gegen diesen Entscheid Beschwerde beim Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen. Mit Verfügung vom 6. April 2010 verweigerte dessen Präsident die unentgeltliche Prozessführung. Gleichzeitig setzte er X._ eine Frist zur Bezahlung eines Kostenvorschusses von Fr. 1'000.-- an. Er gewährte indessen die Akteneinsicht in die seit einem Urteil des Verwaltungsgerichts St. Gallen vom 3. Dezember 2009 ergangenen Akten.
C. Das Bundesgericht hob am 10. Juni 2010 im Verfahren 6B_396/2010 die Verfügung vom 6. April 2010 auf und wies die Sache zur neuen Entscheidung an das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen zurück.
D. Die Vizepräsidentin des Verwaltungsgerichts des Kantons St. Gallen verweigerte mit Verfügung vom 28. Juni 2010 erneut die unentgeltliche Prozessführung und setzte X._ eine Frist zur Bezahlung eines Kostenvorschusses von Fr. 1'000.-- an.
E. X._ führt Beschwerde in Strafsachen beim Bundesgericht. Er beantragt die Überprüfung und Abänderung des vorinstanzlichen Entscheids (Antrag 1). Zudem ersucht er um Gewährung der allgemeinen Verfahrensgarantien, insbesondere der Akteneinsicht (Antrag 3), und der unentgeltlichen Rechtspflege (Antrag 2) sowie die Zustellung einer Eingangbestätigung (Antrag 4), alles unter Kosten und Entschädigungsfolgen zulasten des Staates.
F. Es wurden keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1. Soweit der Beschwerdeführer unzulässige Begehren stellt (Anträge 3 und 4), ist darauf nicht einzutreten. Gegenstand der vorliegenden Beschwerde bildet die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege im Verfahren der verweigerten bedingten Entlassung (Anträge 1 und 2). Insofern sich der Beschwerdeführer nicht mit dieser Frage befasst, ist auf seine Beschwerde nicht einzutreten.
2.1 2.1.1 Der Beschwerdeführer wendet sich in weitschweifigen Ausführungen gegen die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege. Die Vorinstanz habe die dagegen gerichtete Beschwerde zu Unrecht als aussichtslos eingestuft. Sie habe die Prognosefaktoren zur Ablehnung der bedingten Entlassung ohne Tatsachen- und Beweiserhebungen getroffen und sei daher in Willkür verfallen (Beschwerde, S. 19 f. und S. 28). Es sei nicht ersichtlich, nach welcher Methode die negative Kriminalprognose erstellt worden sei (Beschwerde, S. 22). Im neuen Entscheid habe die Vorinstanz zur Prognosebildung zwei neue Faktoren zugrunde gelegt, ohne ihm hierzu das rechtliche Gehör zu gewähren (Beschwerde, S. 21). Schliesslich sei nicht nachvollziehbar, weshalb sie alle objektiven Erkenntnisquellen negiere (Beschwerde, S. 23).
2.1.2 Der Beschwerdeführer bringt weiter vor, die Vorinstanz habe es versäumt, seine Haftdaten zu ermitteln, die einerseits für die Kriminalprognose eine Rolle spielten und andererseits aufzeigten, dass er bereits die gesamte Strafzeit verbüsst habe (Beschwerde, S. 24).
2.1.3 Vorstrafen seien keine sicheren Prädikatoren zukünftiger Delinquenz. Die Dauer seiner früheren deliktischen Tätigkeit sei entgegen der Vorinstanz nicht negativ zu werten. Diese habe auch verkannt, dass seine Delikte bezüglich Schuld und Strafdauer abgenommen hätten. Da die Strafen schon lange zurücklägen, seien seine momentane und künftige Situation stärker zu gewichten. Gemäss Bundesgericht sei trotz Vorstrafen und anderer ungünstiger Prognosefaktoren eine günstige Kriminalprognose möglich (Beschwerde, S. 26 f.).
2.1.4 Der Prognosefaktor "Flucht" könne nicht negativ gewertet werden, zumal er sich bei bedingter Entlassung gar nicht stelle. Er habe seinen letzten Strafvollzug zum Teil in offenen Anstalten sowie in Halbfreiheit ohne Flucht absolviert und sei auch aus dem jetzigen Vollzug nicht geflüchtet. Ebenso könne keine Fluchtgefahr aufgrund seiner Familie in Asien angenommen werden. Das Bundesgericht habe zudem selbst wiederholte sowie gewaltsame Flucht aus Strafanstalten neutral gewertet und die bedingte Entlassung gewährt (Beschwerde, S. 29 f.).
2.1.5 Es sei nicht ersichtlich, gestützt auf welche objektiven, konkreten Grundlagen die Vorinstanz eine negative Bewertung seiner Einstellung zu den Taten getroffen habe. Die beiden Sachgerichte hätten sein Geständnis sowie seine Einsicht und Reue berücksichtigt. Zudem hätten die seitherigen Führungsberichte nur Positives festgestellt (Beschwerde, S. 31 ff.).
2.1.6 Seine künftigen Lebensverhältnisse seien von der Vorinstanz tatsachen- und wahrheitswidrig festgestellt worden (S. 34 f.). Ferner hätte sie weitere Prognosefaktoren berücksichtigen müssen. Er habe stabile Familienverhältnisse, sei seit 2005 verheiratet und habe 2006 eine Tochter erhalten. Er habe ein stabiles Arbeits- und Freizeitverhalten, habe nie Suchtmittel konsumiert, nie aggressives Verhalten oder Gewalt an den Tag gelegt, und seine Konflikte in adäquater Weise gelöst. Er habe auch nie psychiatrische oder psychologische Störungen gehabt und sich von subkulturellen Kreisen distanziert (Beschwerde, S. 37). Obwohl das Alter ab dem 50. Lebensjahr ein ausschlaggebendes Gewicht erhalte, berücksichtige es die Vorinstanz nicht (Beschwerde, S. 36). Sie habe schliesslich keine Differenzialprognose durchgeführt und nicht untersucht, ob die Vor- oder Nachteile bei der Vollverbüssung der Strafe überwiegen würden oder nicht (Beschwerde, S. 38).
Insgesamt habe die Vorinstanz die Prozesschancen seiner bedingten Entlassung falsch eingeschätzt. Sie habe Umstände berücksichtigt, die keine Rolle spielten und Umstände ausser Acht gelassen, die hätten beachtet werden müssen (Beschwerde, S. 46).
Insgesamt habe die Vorinstanz die Prozesschancen seiner bedingten Entlassung falsch eingeschätzt. Sie habe Umstände berücksichtigt, die keine Rolle spielten und Umstände ausser Acht gelassen, die hätten beachtet werden müssen (Beschwerde, S. 46).
2.2 2.2.1 Die Vorinstanz erwägt, die Fluchtgefahr des Beschwerdeführers ergebe sich nicht nur aus seiner Heirat mit einer Asiatin, sondern auch daraus, dass er sich dem Vollzug der rechtskräftigen Freiheitsstrafe durch Flucht ins Ausland entzogen habe. Dies begründe nach wie vor eine erhebliche Fluchtgefahr, zumal der Beschwerdeführer einschlägig vorbestraft sei. So sei er wiederholt während laufender Probezeiten nach bedingten Entlassungen und sogar während eines laufenden Vollzugs gemeinnütziger Arbeit straffällig geworden. Sein deliktisches Verhalten und die Vorstrafen erstreckten sich über einen Zeitraum von rund 17 Jahren.
Im Bericht der Strafanstalt Pöschwies vom 19. Januar 2010 werde dem Beschwerdeführer ein korrektes Verhalten im Vollzug attestiert, was positiv zu werten sei. Er habe sich hingegen mit den Delikten nicht auseinandergesetzt, er weise keine Sensibilisierung für Signale einer erneuten Tatbegehung auf und habe sich die notwendigen Handlungskompetenzen und Alternativen zu deren Vermeidung nicht angeeignet. Diese Faktoren seien - so der Bericht - ebenso negativ zu werten wie die Flucht vor dem Strafvollzug ins Ausland sowie das offene Strafverfahren im Kanton Thurgau (angefochtener Entscheid, S. 3).
2.2.2 Die Vorinstanz schliesst hieraus, dass die Prognosefaktoren insgesamt klar gegen ein künftiges Wohlverhalten sprechen würden, zumal die zu erwartenden Lebensverhältnisse bei bedingter Entlassung ebenfalls nicht wesentlich zugunsten des Beschwerdeführers ins Gewicht fielen. Er weise nicht nach, inwiefern er sich auf den Philippinen als Angestellter seines Schwiegervaters betätigen wolle. Insgesamt sei daher die Beschwerde als aussichtslos zu betrachten, weshalb die unentgeltliche Prozessführung zu verweigern sei (angefochtener Entscheid, S. 4).
2.3 Nach Art. 86 Abs. 1 StGB ist der Gefangene nach Verbüssung von zwei Dritteln, mindestens aber drei Monaten seiner Strafe bedingt zu entlassen, wenn es sein Verhalten im Strafvollzug rechtfertigt und nicht anzunehmen ist, er werde in Freiheit weitere Verbrechen oder Vergehen begehen. Die zuständige Behörde hat von Amtes wegen zu prüfen, ob der Gefangene bedingt entlassen werden kann. Dabei hat sie diesen anzuhören und einen Bericht der Anstaltsleitung einzuholen (Art. 86 Abs. 2 StGB).
2.4 Wie das Bundesgericht bereits im Verfahren 6B_396/2010 in vorliegender Sache ausgeführt hat, ist die Prognose über das künftige Wohlverhalten in einer Gesamtwürdigung zu erstellen, welche nebst dem Vorleben, der Persönlichkeit und dem Verhalten des Täters während des Strafvollzugs vor allem dessen neuere Einstellung zu seinen Taten, seine allfällige Besserung und die nach der Entlassung zu erwartenden Lebensverhältnisse berücksichtigt (<ref-ruling> E. 3). Es führte weiter aus, dass der zuständigen Behörde hierbei ein Ermessensspielraum zustehe und es nur in die Beurteilung der Bewährungsaussicht eingreife, wenn diese ihr Ermessen über- oder unterschritten oder missbraucht und damit willkürlich gehandelt hat.
Willkür im Sinne von Art. 9 BV liegt nach ständiger Rechtsprechung nur vor, wenn der angefochtene Entscheid auf einer unhaltbaren oder widersprüchlichen Beweiswürdigung beruht, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft (<ref-ruling> E. 1.3; <ref-ruling> E. 5.4).
2.5 Der Beschwerdeführer vermag nicht darzutun, inwiefern die Vorinstanz bei der Beurteilung seiner Bewährungsaussicht ihren Ermessensspielraum nicht korrekt gehandhabt hätte. Sie nimmt im Gegensatz zu ihrem ersten Urteil vom 6. April 2010 eine - freilich kurz gehaltene - Gesamtwürdigung über das künftige Wohlverhalten des Beschwerdeführers vor. Sie erwähnt neben seinem klaglosen Verhalten im aktuellen Strafvollzug seine wiederholten Rückfälle während laufender Probezeiten, den langen Deliktszeitraum, berücksichtigt ferner den insgesamt zu einer negativen Prognose gelangenden Bericht der Strafanstalt Pöschwies vom 19. Januar 2010 und beurteilt schliesslich die zu erwartenden Lebensverhältnisse bei einer bedingten Entlassung. Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers ist diese Gesamtwürdigung weder in der Methodik noch im Ergebnis zu beanstanden.
2.6 Der Einwand des Beschwerdeführers, die Vorinstanz habe Umstände berücksichtigt, die keine Rolle spielten, und Umstände ausser Acht gelassen, die hätten beachtet werden müssen, geht fehl. Die zusätzliche Berücksichtigung weiterer Prognosefaktoren durch die Vorinstanz war mit Blick auf die bundesgerichtlichen Vorgaben an die Prognosebildung geboten. Eine vorgängige Anhörung des Beschwerdeführers war hierzu nicht notwendig. Gemäss Art. 29 Abs. 2 BV haben die Parteien Anspruch auf rechtliches Gehör. Dieses dient einerseits der Sachaufklärung, andererseits stellt es ein persönlichkeitsbezogenes Mitwirkungsrecht beim Erlass eines Entscheids dar, welcher in die Rechtsstellung einer Person eingreift. Dazu gehört insbesondere deren Recht, sich vor Erlass des in ihre Rechtsstellung eingreifenden Entscheids zur Sache zu äussern, erhebliche Beweise beizubringen, Einsicht in die Akten zu nehmen, mit erheblichen Beweisanträgen gehört zu werden und an der Erhebung wesentlicher Beweise entweder mitzuwirken oder sich zumindest zum Beweisergebnis zu äussern, wenn dieses geeignet ist, den Entscheid zu beeinflussen (<ref-ruling> E. 3.1; <ref-ruling> E. 3.1 mit Hinweisen). Die von der Vorinstanz zusätzlich berücksichtigten Prognosefaktoren stützen sich nicht auf neue Tatsachen- und Beweiserhebungen, worauf der Beschwerdeführer an anderer Stelle selber hinweist (Beschwerde, S. 19 f. und S. 28). Die Prognosebildung über das künftige Wohlverhalten bildet daher lediglich Teil der rechtlichen Urteilserwägungen der Vorinstanz. Ein Anspruch auf Mitwirkung an den Urteilserwägungen besteht jedoch nicht (Urteil 6B_462/2009 vom 14. Dezember 2009 E. 4.3.2). Der Anspruch des Beschwerdeführers auf rechtliches Gehör ist nicht verletzt.
2.7 Unbehelflich sind die Vorbringen des Beschwerdeführers im Zusammenhang mit der vorinstanzlichen Prognosebildung, der Ermittlung der Haftdaten, seinem Alter, der von ihm in Asien gegründeten Familie sowie den Vorstrafen, die für seine künftige Legalbewährung nicht negativ zu werten seien. Es ist nicht ersichtlich, inwiefern die Vorinstanz hierbei ihren Ermessensspielraum willkürlich angewendet hätte.
2.8 Dem Beschwerdeführer ist zuzustimmen, dass eine allfällige Fluchtgefahr an sich im vorliegenden Zusammenhang nicht negativ bewertet werden darf. Die Beurteilung der bedingten Entlassung ist nicht mit der Anordnung von Untersuchungshaft vergleichbar, da der Haftgrund der Fluchtgefahr bei der Frage der künftigen Legalbewährung keinen relevanten Prognosefaktor darstellt. Der Beschwerdeführer weist richtigerweise darauf hin, dass er nach einer bedingten Entlassung die Schweiz jederzeit verlassen kann und sich die Problematik der Fluchtgefahr nicht stellt. Die von der Vorinstanz vorgenommene negative Gewichtung der Fluchtgefahr ändert allerdings im Ergebnis nichts an der insgesamt ungünstigen Legalbewährungsprognose, die - wie dargelegt - nicht zu beanstanden ist.
3. Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Bei diesem Verfahrensausgang sind die bundesgerichtlichen Kosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Sein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ist abzuweisen, da die Beschwerde von vornherein aussichtslos war. Seiner finanziellen Lage ist mit herabgesetzten Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. Januar 2011
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Keller