Sachverhalt:
A.
Y._, Z._ und X._ hielten sich in den frühen Morgenstunden des 20. Oktober 2012 auf dem "Schiff" in Basel auf, wo sie zufällig W._ und C._ trafen. Y._ lernte im Verlaufe des Abends D._ kennen und gab dieser seine Telefonnummer. Nach Betriebsschluss gegen 5:15 Uhr verliessen Y._, Z._, X._, W._ und C._ gemeinsam das "Schiff". Hinter der Gruppe folgte D._ in Begleitung von B._ und A._, die sie ebenfalls auf dem "Schiff" kennengelernt hatte. Es kam zu einer tätlichen Auseinandersetzung zwischen der Gruppe und den beiden Begleitern von D._, in deren Verlauf Y._ und Z._ mit Fäusten auf B._ einschlugen. Dieser wurde durch einen Faustschlag ins Gesicht niedergestreckt und schlug mit dem Hinterkopf auf dem Asphalt auf. Auf den am Boden liegenden B._ wurde mehrmals eingetreten. Er erlitt eine Riss-Quetsch-Wunde am Hinterkopf, einen Bruch des Unterkieferkörpers, des rechten Unterkieferhalses und der Schädeldecke im Bereich des linken Scheitelbeins sowie ein Schädelhirntrauma, das ohne sofortige ärztliche Massnahmen zum Tod geführt hätte. A._ erhielt mehrere Faustschläge ins Gesicht, u. a. von W._ und Z._, und trug eine gut sichtbare Prellung am linken Auge davon.
B.
Das Strafgericht des Kantons Basel-Stadt verurteilte Y._ wegen schwerer Körperverletzung (und mehrfacher Übertretung des Betäubungsmittelgesetzes) zu einer Freiheitsstrafe von fünf Jahren und einer Busse von Fr. 300.-. Es verpflichtete ihn, an B._ eine Parteientschädigung und Schadenersatz von Fr. 17'158.30 sowie eine Genugtuung von Fr. 50'000.- zu zahlen. Dessen weitergehende Forderungen verwies es auf den Zivilweg. Das Strafgericht sprach A._ unter solidarischer Haftung aller vier Beschuldigten eine Genugtuung von Fr. 1'000.- zu und wies diese im Mehrbetrag ab. Die Schadenersatzforderungen in Höhe von Fr. 13'109.- verwies es auf den Zivilweg.
C.
Y._ focht das Urteil des Strafgerichts mit Ausnahme des Schuldspruchs wegen mehrfacher Übertretung des Betäubungsmittelgesetzes an. Das Appellationsgericht des Kantons Basel-Stadt "bestätigte" am 29. April 2014 im Berufungsverfahren das erstinstanzliche Urteil gegen Y._.
D.
Y._ führt (wie X._, separates Verfahren 6B_792/2014) Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt sinngemäss, das Urteil des Appellationsgerichts sei aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Eventualiter sei er vom Vorwurf der schweren Körperverletzung freizusprechen und wegen Angriffs und mehrfacher Übertretung des Betäubungsmittelgesetzes zu einer teilbedingten Freiheitsstrafe von 2 1⁄2 Jahren und einer Busse von Fr. 100.- zu verurteilen. Die Zivilforderungen seien abzuweisen, eventualiter auf den Zivilweg zu verweisen. Y._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung.

Erwägungen:
1.
1.1. Der Beschwerdeführer rügt, die (vorinstanzliche) Sachverhaltsfeststellung werde bestritten. Er habe B._ weder mit wuchtigen Faustschlägen niedergestreckt noch mehrmals auf dessen Kopf eingetreten, als dieser am Boden lag. Es sei nicht nachvollziehbar, wie die Vorinstanz die Aussagen von D._ als logisch konsistent, in sich stimmig und ergänzend, lebensnah und anschaulich sowie in jeder Hinsicht überzeugend beurteilen könne. Die Zeugin sei nicht neutral, denn es bestehe die Vermutung, dass sie das Verhalten von A._ abschwächen wolle und deshalb ein persönliches Interesse am Verfahrensausgang habe. Der Beschwerdeführer bestreitet vehement, B._ mehrmals auf den Kopf getreten zu haben. Ausser der mit äusserster Vorsicht zu würdigenden Aussagen des Mitbeschuldigten Z._, der allen Grund habe, seinen eigenen Tatbeitrag zu verharmlosen, gebe es keine Indizien für die Anschuldigungen. Zudem sei nicht erstellt, ob B._ durch den Faustschlag des Beschuldigten oder jenen von Z._ zu Boden ging.
1.2. Die Vorinstanz erwägt zusammengefasst, gemäss übereinstimmender Aussagen von D._ und der beiden Mitbeschuldigten X._ und Z._ habe der Beschwerdeführer B._ mit wuchtigen Faustschlägen niedergeschlagen. Eindrücklich sei die Schilderung der Zeugin D._, wonach das Opfer nach dem zweiten, wuchtig von unten gegen sein Kinn geführten Faustschlag mit einem lauten Knall auf den Asphalt aufgeschlagen sei. Den lauten Aufprall habe auch der Zeuge F._ geschildert. Der Mitbeschuldigte Z._ habe anschaulich und detailliert die Fusstritte des Beschwerdeführers gegen den Kopf von B._ beschrieben, als dieser am Boden lag. Auch die Zeugin D._ und der Mitbeschuldigte W._ berichteten von einem oder mehreren Fusstritten, wobei der Mitbeschuldigte W._ explizit von einem Fusstritt gegen den Kopf gesprochen habe, obwohl er offenkundig die Tatbeiträge des Beschwerdeführers zu verharmlosen versuche.
1.3. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann eine für den Ausgang des Verfahrens entscheidende (vgl. <ref-law>) Sachverhaltsfeststellung nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). Als "offensichtlich unrichtig" gelten die vorinstanzlichen Feststellungen, wenn sie willkürlich erhoben worden sind (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2 S. 117; zum Willkürbegriff: <ref-ruling> E. 4.3 S. 319; zur Willkür bei der Beweiswürdigung: <ref-ruling> E. 4.1.2 S. 62; je mit Hinweisen). Der Beschwerdeführer muss substanziiert begründen, inwiefern der angefochtene Entscheid an einem qualifizierten und offensichtlichen Mangel leidet (Art. 42 Abs. 2 und Art. 106 Abs. 2 BGG). Dazu genügt es nicht, einen von den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz abweichenden Sachverhalt zu behaupten oder die eigene Beweiswürdigung zu erläutern (<ref-ruling> E. 5.1 S. 356). Auf eine bloss appellatorische Kritik am angefochtenen Urteil tritt das Bundesgericht nicht ein (<ref-ruling> E. 2.3 S. 266; <ref-ruling> E. 10.1 S. 445).
Dem Grundsatz "in dubio pro reo" kommt in seiner Funktion als Beweiswürdigungsregel im Verfahren vor dem Bundesgericht keine über das Willkürverbot von <ref-law> hinausgehende Bedeutung zu (<ref-ruling> E. 7 S. 82 mit Hinweisen).
1.4. Soweit der Beschwerdeführer die Feststellungen im Vorfeld des Tatgeschehens rügt, zeigt er nicht auf, inwieweit der von ihm geschilderte Sachverhaltsablauf sich auf den Verfahrensausgang auswirken soll. Dies ist auch nicht ersichtlich. In Bezug auf das konkrete Tatgeschehen bestreitet er die vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen pauschal, ohne sich inhaltlich mit diesen auseinanderzusetzen. Er beschränkt sich darauf, anhand einzelner, aus ihrem Gesamtkontext herausgerissener Aussagepassagen darzulegen, wie seiner Ansicht nach bestimmte Einlassungen zu würdigen sind, ohne aufzuzeigen, inwieweit die vorinstanzliche Beweiswürdigung schlechterdings unhaltbar ist und sich ein anderes Beweisergebnis aufgrund seines Vorbringens geradezu aufdrängt. Für die Rüge einer willkürlichen Beweiswürdigung genügt es nicht, wenn der Beschwerdeführer zum Beweisergebnis wie in einem appellatorischen Verfahren frei plädiert und den verbindlichen Sachverhalt (vgl. <ref-law>) als nicht erstellt abtut und "vehement bestreitet". Er verkennt, dass das Bundesgericht keine Appellationsinstanz ist, die eine freie Prüfung in tatsächlicher Hinsicht vornimmt. Auf die nicht den Begründungsanforderungen gemäss Art. 42 Abs. 2 und Art. 106 Abs. 2 BGG genügenden Willkürrügen ist nicht einzutreten.
2.
2.1. Der Beschwerdeführer rügt eine bundesrechtswidrige Anwendung von <ref-law>. Gemäss bundesgerichtlicher Rechtsprechung hänge die rechtliche Qualifikation von Körperverletzungen durch Faustschläge von den konkreten Tatumständen ab. Dem Beschwerdeführer fehle es am Vorsatz hinsichtlich einer schweren Körperverletzung, denn er habe den Beschwerdegegner 2 nicht schwer verletzen wollen. Die Verletzungen seien primär nicht Folge der Faustschläge, sondern des äusserst unglücklichen Sturzes und des damit verbundenen Aufschlags des Hinterkopfes auf den Boden.
2.2. Der Einwand, hinsichtlich des Verletzungserfolges nicht vorsätzlich gehandelt zu haben, ist unbegründet, soweit er überhaupt den Rügeanforderungen genügt. Der Beschwerdeführer verkennt, dass der Vorsatz, das heisst, was der Täter weiss, will und in Kauf nimmt, eine innere Tatsache betrifft und Tatfrage ist (<ref-ruling> E. 4.2.3 S. 4 f. mit Hinweis). Er beschränkt sich darauf, seiner rechtlichen Subsumtion den von ihm vorgetragenen, jedoch von den verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz abweichenden äusseren Sachverhalt zu Grunde zu legen. Er übersieht zudem, dass die Vorinstanz den Eventualvorsatz hinsichtlich einer schweren Körperverletzung nicht nur aufgrund der Faustschläge, sondern insbesondere auch aufgrund der von ihr als erwiesen erachteten seitlichen und von oben auf den Kopf des am Boden liegenden Beschwerdegegners 2 geführten Fusstritte bejaht. Dass sich die schwere Körperverletzung höchstwahrscheinlich bereits durch den Sturz ergab, ist unerheblich (vgl. <ref-ruling> E. 3c; Urteil 6B_899/2013 vom 17. März 2014 E. 3.3 mit Hinweisen). Zu den vorinstanzlichen Feststellungen zur inneren Tatseite äussert sich der Beschwerdeführer nicht und zeigt nicht auf, inwieweit diese willkürlich sein sollten. Die Vorinstanz verletzt kein Bundesrecht, wenn sie aufgrund der Fusstritte auf Eventualvorsatz schliesst.
3.
3.1. Der Beschwerdeführer wendet sich gegen die Strafzumessung. Die Umstände, aufgrund derer die Vorinstanz das Verschulden als schwer einstufe, seien nicht erwiesen. Strafmindernd sei zu berücksichtigen, dass der Beschwerdeführer zum Tatzeitpunkt unter der kombinierten Wirkung von Alkohol, Kokain und vermutlich THC gestanden habe. Entgegen der Vorinstanz habe er Reue gezeigt und eingeräumt, handgreiflich gewesen zu sein. Seine persönlichen Verhältnisse und sein Benehmen im Strafvollzug zeigten, dass er alles Andere als ein typischer Schläger sei. Die ausgesprochene fünfjährige Freiheitsstrafe sei unverhältnismässig und liefe dem im Strafrecht geltenden Zweck der Verbrechensverhütung zuwider. Der Vollzug reisse ihn aus seinem gefestigten Umfeld heraus und führe zu einer Entsozialisierung. Die Strafe sei zu reduzieren, sodass der Vollzug einer teilbedingten Freiheitsstrafe möglich sei.
3.2. Das Bundesgericht hat die Grundsätze der Strafzumessung gemäss <ref-law> wiederholt dargelegt (<ref-ruling> E. 5.4 f. S. 59 f. mit Hinweisen). Der dem Täter wegen seiner Tat gemachte Vorwurf ist das wesentliche Strafzumessungskriterium (<ref-ruling> E. 5.3.3 S. 11; <ref-ruling> E. 2a S. 103). Das Sachgericht verfügt auf dem Gebiet der Strafzumessung über ein weites Ermessen, in das das Bundesgericht nur eingreift, wenn die Vorinstanz den gesetzlichen Strafrahmen über- oder unterschritten hat, von rechtlich nicht massgebenden Kriterien ausgegangen ist oder wesentliche Gesichtspunkte ausser Acht gelassen bzw. durch Überschreitung oder Missbrauch ihres Ermessens falsch gewichtet hat (<ref-ruling> E. 5.6 S. 61; <ref-ruling> E. 5.3.1 S. 134 f.; je mit Hinweisen).
3.3. Der Beschwerdeführer setzt sich im Rahmen seiner Rügen an der Strafzumessung nicht mit den vorinstanzlichen Erwägungen auseinander. Seine pauschale Kritik am Strafmass ist ungeeignet aufzuzeigen, inwieweit die ausgesprochene Freiheitsstrafe nicht mehr vom sachrichterlichen Ermessen gedeckt sein soll. Dass er die - zugegebenermassen sehr hohe Strafe - persönlich als unverhältnismässig empfindet und die Strafzumessungskriterien subjektiv anders gewichten würde, ist "nachvollziehbar", vermag objektiv jedoch keine Bundesrechtsverletzung zu begründen. Zudem stützt er seine allgemeinen Ausführungen auf von den verbindlichen Sachverhaltsfeststellungen abweichende Strafzumessungsfaktoren, weshalb seine Vorbringen weitgehend an der Sache vorbeigehen.
Unbegründet erweist sich der implizite Vorwurf, die Vorinstanz habe relevante Strafzumessungskriterien nicht berücksichtigt. Sie hat sowohl den Rauschzustand als auch die massgebenden Täterkomponenten umfassend und bundesrechtskonform gewürdigt. Unzutreffend ist, der Beschwerdeführer sei geständig und zeige Reue. Er hat die ihm vorgeworfenen Tathandlungen im Berufungsverfahren bestritten und streitet diese auch vor Bundesgericht nach wie vor ab. Soweit er ähnlich gelagerte Fälle aus der bundesgerichtlichen Praxis anführt, verkennt er, dass die individuelle Strafzumessung auf einer Beurteilung aller massgeblichen Umstände des Einzelfalls beruht und daher nicht durch den blossen Verweis auf die in anderen Fällen ausgesprochenen Strafen in Frage gestellt werden kann. Die aus dem weiten Ermessensspielraum resultierende Ungleichheit bei der Strafzumessung erlaubt für sich allein nicht, auf einen Missbrauch des sachrichterlichen Ermessens zu schliessen (<ref-ruling> E. 3.1 S. 193; 6B_510/2013 vom 3. März 2014 E. 4.4).
Der Beschwerdeführer begründet nicht, inwiefern die wegen mehrfacher Übertretung des BetmG ausgesprochene Busse übersetzt sein soll, weshalb auf seine Rüge mangels Begründung nicht einzutreten ist. Weitere Einwendungen gegen die Strafzumessung erhebt er nicht.
4.
Was der Beschwerdeführer gegen die Höhe der zugesprochenen Zivilforderungen vorbringt, erweist sich als unbegründet, soweit auf die Rügen überhaupt einzutreten ist. Der pauschale, nicht näher begründete Einwand, die Genugtuung in Höhe von Fr. 50'000.- sei übermässig hoch, genügt den Begründungsanforderungen nicht (vgl. <ref-law>) und ist von vornherein ungeeignet, eine Ermessensverletzung der Vorinstanz aufzuzeigen. Der Beschwerdeführer verkennt, dass es bei der Festsetzung der Genugtuungshöhe nicht nur eine richtige, sondern in einer gewissen Bandbreite eine Mehrzahl von angemessenen, dem Gebot der Billigkeit gehorchenden Lösungen gibt. Das Bundesgericht überprüft die sachrichterliche Ermessensausübung nur mit Zurückhaltung und greift in diese nur bei offensichtlichen Rechtsverstössen ein (vgl. <ref-ruling> E. 3.2 S. 272; Urteil 4A_373/2007 vom 8. Januar 2008 E. 3.2, nicht publ. in: <ref-ruling>). Eine Ermessensüberschreitung ist nicht dargelegt und angesichts der schweren und langwierigen oder gar bleibenden Schäden des Beschwerdegegners 2 auch nicht ersichtlich. Zudem verlangt der Beschwerdeführer lediglich eine unbezifferte Reduzierung der zugesprochenen Genugtuungssummen, ohne materielle Anträge zu stellen und aufzuzeigen, dass das Bundesgericht im Falle der Bestätigung des Schuldspruchs nicht selbst in der Lage ist, über die Genugtuungsansprüche zu entscheiden (vgl. Urteil 6B_604/2012 und 6B_613/2012 vom 16. Januar 2014 E. 6.3.2). Im Übrigen weicht er mit seiner Begründung, ihm könnten die schweren Verletzungen des Beschwerdegegners 2 nicht zugerechnet werden, von den verbindlichen Sachverhaltsfeststellungen ab.
Unzutreffend ist, hinsichtlich des Beschwerdegegners 3 liege kein tatbestandliches Verhalten vor. Der Beschwerdeführer hat den gegen ihn ergangenen Schuldspruch wegen Angriffs bereits im Berufungsverfahren nicht angefochten, weshalb dieser rechtskräftig ist. Dass er die Verletzung des Beschwerdegegners 3 nicht eigenhändig herbeigeführt hat, ist unbeachtlich. Es genügt, dass er bei dem Angriff mitgewirkt und sein Verhalten das schädigende Ereignis mitverursacht hat, ohne dass nach Intensität der Mitwirkung zu differenzieren ist (vgl. <ref-law>; Urteil 6B_473/2012 vom 21. Februar 2013 E. 3 mit Hinweis). Inwiefern der Beschwerdegegner 3 aufgrund des durch den Angriff und der davongetragenen Verletzung keine seelische Unbill erlitten haben soll, begründet der Beschwerdeführer nicht. Einwendungen gegen die Höhe der Genugtuung macht er nicht geltend.
5.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ist wegen Aussichtslosigkeit der Rechtsbegehren abzuweisen (<ref-law>). Dem Beschwerdeführer sind angesichts seiner finanziellen Situation reduzierte Gerichtskosten aufzuerlegen (Art. 65 Abs. 2, Art. 66 Abs. 1 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'600.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Appellationsgericht des Kantons Basel-Stadt schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 21. April 2015
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: Held