Fatti:
A.
A.a. Il 23 agosto 2011 A._, nato nel 1957, assicurato obbligatoriamente presso l'Istituto nazionale svizzero di assicurazione contro gli infortuni (INSAI), è rimasto vittima di un evento che ha riguardato l'arto superiore sinistro. Con decisione dell'11 gennaio 2012, confermata su opposizione, l'INSAI ha negato il proprio obbligo a erogare prestazioni, poiché i disturbi al braccio sinistro non erano da porre in relazione a un infortunio e l'evento non costituiva una lesione parificata ai postumi di un infortunio.
A.b. Il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino con giudizio 29 aprile 2013 ha accertato su ricorso che A._ aveva riportato una lesione parificata, rinviando la causa all'INSAI per nuova decisione.
A.c. Con decisione del 6 agosto 2013 l'INSAI ha dichiarato estinto il proprio obbligo a prestazioni. In seguito all'opposizione dell'assicurato, la procedura è stata sospesa per compiere ulteriori accertamenti.
B.
B.a. Nel frattempo, il 26 febbraio 2013 A._ è scivolato in un cantiere su una lastra di ghiaccio, cadendo all'indietro. A A._ è stato riscontrato dolore a livello dell'articolazione del gomito a sinistra e della spalla con impotenza funzionale. Gli esami hanno riscontrato svariate patologie. L'INSAI ha riconosciuto il caso ed erogato le prestazioni di legge.
B.b. Con decisione del 28 ottobre 2013 l'INSAI ha posto termine dal 29 ottobre 2013 alle prestazioni derivanti dall'infortunio del 26 febbraio 2013. L'INSAI ha confermato con decisione su opposizione del 25 febbraio 2014 il proprio operato.
B.c. Adito su ricorso da A._, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino con giudizio del 20 agosto 2014 ha annullato la decisione su opposizione, accertato il diritto a prestazioni anche dopo il 28 ottobre 2013 e rinviato la causa all'INSAI affinché definisca il diritto alle prestazioni dal 29 ottobre 2013, in relazione ai disturbi alla spalla sinistra.
C.
L'INSAI insorge al Tribunale federale con un ricorso in materia di diritto pubblico, chiedendo che il giudizio del Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino emanato il 20 agosto 2014 sia annullato. Postula altresì l'accollamento a A._ di tasse, spese e ripetibili della procedura federale e cantonale.
A._ sollecita la reiezione del ricorso e la concessione dell'assistenza giudiziaria per la sede federale. In seguito, egli ha presentato ulteriori osservazioni e documenti.

Diritto:
1.
1.1. Il Tribunale federale esamina liberamente, con piena cognizione e senza essere vincolato dalle motivazioni delle parti, l'ammissibilità del rimedio esperito (<ref-ruling> consid. 1 pag. 92; <ref-ruling> consid. 1 pag. 44). Giova tuttavia ricordare che, nella misura in cui non sono immediatamente ravvisabili, il ricorrente deve dimostrare la sussistenza dei presupposti processuali (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 3 pag. 88; <ref-ruling> consid. 4 pag. 47; <ref-ruling> consid. 2.2.3 pag. 48).
1.2. Il ricorrente conclude che il giudizio impugnato configura una decisione incidentale impugnabile separatamente al Tribunale federale a norma dell'<ref-law>, poiché le indicazioni della Corte cantonale non lasciano alcun margine di apprezzamento e lo obbligano ad adottare una nuova decisione a suo parere illecita. L'esigenza del pregiudizio irreparabile sarebbe adempiuta.
1.3. L'opponente contesta l'adempimento delle condizioni per impugnare immediatamente il giudizio impugnato. Egli ritiene che l'apprezzamento della Corte cantonale, basata sulle dichiarazioni del medico di circondario INSAI, non sarebbe manifestamente inesatto o arbitrario.
1.4. Dal momento che il Tribunale cantonale ha rinviato la causa all'assicuratore infortuni per nuova decisione, si è in presenza di una decisione incidentale che non ha per oggetto la competenza o la ricusazione (<ref-law>) e che di conseguenza è separatamente impugnabile solo alle condizioni dell'<ref-law>. L'ammissibilità del ricorso presuppone pertanto - in via alternativa - che la pronuncia possa causare un pregiudizio irreparabile (cpv. 1 lett. a) oppure che l'accoglimento del ricorso comporterebbe immediatamente una decisione finale consentendo di evitare una procedura probatoria defatigante o dispendiosa (cpv. 1 lett. b).
1.5. Per quel che è della prima condizione, un pregiudizio irreparabile ai sensi dell'<ref-law> è un danno che non può essere riparato ulteriormente da un giudizio finale o da un'altra decisione favorevole al ricorrente (<ref-ruling> consid. 4 pag. 141, 288 consid. 3.1). Secondo giurisprudenza, una decisione di rinvio non causa di regola un pregiudizio irreparabile, poiché l'interessato potrà impugnarla successivamente insieme alla decisione finale (<ref-law>). Tuttavia se essa obbliga, mediante disposizioni di diritto sostanziale, l'amministrazione a emanare un provvedimento che essa reputa contrario al diritto, la decisione di rinvio è considerata causarle un pregiudizio irreparabile ai sensi dell'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 5.2 pag. 483; cfr. pure sentenza 9C_703/2009 del 30 ottobre 2009 consid. 2.1 con riferimenti). È quanto si verifica manifestamente nel caso in esame, ritenuto che il Tribunale delle assicurazioni non soltanto ha ordinato all'assicuratore ricorrente di definire il diritto alle prestazioni dal 29 ottobre 2013, ma ha anche accertato un obbligo a prestazioni dopo il 28 ottobre 2013.
2.
ll ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (<ref-law>; cfr. tuttavia l'eccezione del cpv. 2), non essendo vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità precedente. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Se il ricorso è diretto contro una decisione di assegnazione o rifiuto di prestazioni pecuniarie dell'assicurazione contro gli infortuni può essere censurato qualsiasi accertamento inesatto o incompleto dei fatti giuridicamente rilevanti (<ref-law>); il Tribunale federale in tal caso non è vincolato dall'accertamento dei fatti operati dall'autorità (<ref-law>).
3.
Oggetto del contendere è la questione se la Corte cantonale a ragione abbia dichiarato non estinto il nesso di causalità relativo all'infortuno alla spalla sinistra in seguito all'evento del 26 febbraio 2013.
4.
4.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni, dopo aver esposto le norme legali e la prassi, soprattutto riguardo a lesioni corporali parificabili ai postumi di un infortunio, ha rilevato che l'amministrazione, per escludere una propria responsabilità per la rottura del tendine alla spalla sinistra in seguito all'infortunio del 26 febbraio 2013, si è fondata principalmente sull'apprezzamento del medico di circondario Dr. B._, specialista FMH in chirurgia ortopedica, la quale ha concluso che si trattava di una semplice contusione guaribile in alcune settimane post-evento.L'assicurato, nel quadro della procedura su opposizione, ha presentato un rapporto del Prof. C._, che ha rilevato come il danno alla spalla sinistra è una conseguenza "sola e unica" dell'infortunio. Non solo il trauma sarebbe adeguato, ma è confortato dal fatto che prima dell'infortunio il ricorrente non aveva mai dichiarato nessun disturbo alla spalla sinistra. Andrebbero poi escluse patologie precedenti o la conseguenza di un eventuale processo degenerativo. Interpellata dall'amministrazione prima dell'emanazione della decisione su opposizione, la Dr. B._ ha ribadito come la lesione alla spalla non potesse essere conseguenza del trauma ed ha sottolineato l'esistenza di diverse lesioni degenerative. I Dr. D._ e E._, responsabile e capoclinica del Servizio chirurgia dell'arto superiore presso l'Ospedale F._, hanno per contro confermato un nesso di causalità.
4.2. Nella procedura giudiziaria dinanzi al Tribunale delle assicurazioni, il Prof. C._ ha espresso, a ulteriore sostegno del proprio esame, il fatto che l'assicurato ha sentito un violento dolore non nella zona contusa, bensì nella zona dell'attacco del muscolo, ossia in una zona non coinvolta dal contatto diretto con il terreno, e la persistenza di dolori alla spalla tali da necessitare una risonanza magnetica. Il Prof. C._ ha ancora sottolineato come l'analisi del Dr. D._ non abbia menzionato una possibile usura cronica del tendine o un altro segno teso a escludere la causa traumatica. Egli ha quindi confermato la causalità.
4.3. La Corte cantonale, constatato che la rottura del tendine equivale a una lesione parificata a norma dell'art. 9 cpv. 2 lett. f OAINF, e ricordato come l'assicurato fosse asintomatico ed abbia riscontrato disturbi solo dopo l'evento del 26 febbraio 2013, ha ritenuto dimostrato secondo il criterio della verosimiglianza preponderante che all'infortunio deve essere attribuito un ruolo scatenante. Osservate la repentinità e l'azione involontaria dell'evento infortunistico che ha colpito l'assicurato, il quale soddisferebbe i requisiti posti dalla giurisprudenza per una lesione parificata, è stato concluso l'obbligo contributivo dell'assicuratore LAINF. Fondandosi sulla giurisprudenza, a mente della Corte cantonale l'eventualità anche solo in parte di una malattia o di fenomeni degenerativi è irrilevante. Secondo il Tribunale delle assicurazioni l'estinzione del nesso di causalità nell'ambito di lesioni enumerate all'<ref-law> andrebbe dimostrato non con il grado della verosimiglianza preponderante, bensì con il grado della certezza, poiché in caso contrario si eluderebbe la portata della norma legale. Da qui l'impossibilità di riconoscere valenza decisiva alle risultanze del medico di circondario dell'INSAI che dichiaravano estinta ogni responsabilità.
5.
Il ricorrente contesta la conclusione della Corte cantonale secondo cui per stabilire l'estinzione del nesso di causalità occorrerebbe il grado della certezza, anziché della verosimiglianza preponderante. Afferma poi che la giurisprudenza non sarebbe coerente. Rinviando a normative analoghe, il ricorrente sottolinea che deroghe al grado della verosimiglianza preponderante permangono l'eccezione e in concreto non sono applicabili. Il ricorrente critica anche l'accertamento dei fatti operato dalla Corte cantonale, poiché l'opponente al Prof. C._ avrebbe esposto diversamente la dinamica dell'infortunio. Se a quest'ultimo, l'opponente ha dichiarato di essersi difeso dalla caduta con il braccio sinistro aperto e postergato, dinanzi all'amministrazione ha per contro affermato di aver battuto a terra tutta la parte sinistra del corpo ed in particolare il gomito e la spalla sinistra. Dovendo far fede alle prime dichiarazioni dell'assicurato, le conclusioni del Prof. C._ non avrebbero alcuna valenza probante.
6.
6.1. Non occorre esaminare oltre se le critiche del ricorrente relative alla dinamica dell'incidente siano da ritenere nuove e inammissibili (cfr. <ref-law>, applicabile anche alle procedure dell'<ref-law>; <ref-ruling> consid. 3.3 pag. 199), come sottolineato dall'opponente. Le censure del ricorrente permangono inconsistenti. A un esame approfondito e nel rispetto del principio secondo cui bisogna far fede alle prime dichiarazioni dell'assicurato (<ref-ruling> consid. 2a pag. 47 con riferimenti; cfr. anche sentenza 9C_406/2011 del 9 luglio 2012 consid. 5.5), non si vedono contraddizioni nell'esposizione della dinamica dell'incidente operata dall'assicurato. In effetti, in occasione dell'audizione dinanzi all'assicuratore la descrizione dell'evento non va nel dettaglio. L'opponente si è limitato a riferire di trovarsi su di un cantiere e mentre spalava la neve, avendo posato il piede destro su alcuni ferri non visibili, è caduto all'indietro, sulla parte sinistra, battendo a terra tutta la parte sinistra del corpo, in particolare il gomito e la spalla sinistra. Al Prof. C._, l'opponente riferisce non solo le condizioni meteorologiche, la conformazione del terreno e gli orari di presenza in cantiere in quel momento, bensì anche i dettagli dell'infortunio e dei momenti immediatamente successivi, segnatamente delle misure di salvataggio immediate dei colleghi (con conseguente caduta) e successive presso l'ospedale e gli specialisti. Del resto mal si comprende la contraddizione, poiché in entrambe le occasioni l'opponente ha affermato di spalare la neve e di essere scivolato su di un pezzo di ferro. Altrettanto laconiche, ma non contraddittorie, la notifica di infortunio datata 6 marzo 2013 presso l'assicuratore e la lettera di dimissioni dell'ospedale del 26 febbraio 2013. Questa censura ricorsuale è quindi infondata.
6.2. Nell'ambito del libero apprezzamento delle prove è in linea di principio consentito che l'amministrazione e il giudice delle assicurazioni sociali fondino la loro decisione esclusivamente su basi di giudizio interne dell'istituto assicuratore, il quale è parte solo dopo l'instaurazione della controversia giudiziale, mentre nella fase che precede la decisione è un organo amministrativo incaricato di attuare il diritto oggettivo (cfr. 136 V 376 consid. 4 pag. 377 segg.). Per quanto riguarda l'imparzialità e l'attendibilità di simili prove, devono tuttavia essere poste esigenze severe (<ref-ruling>). Per la giurisprudenza del Tribunale federale, nel caso in cui sussista anche il minimo dubbio sull'affidabilità e sulla concludenza dei pareri medici interni dell'assicurazione, occorrerà sottoporre l'assicurato a perizia medica esterna (<ref-ruling> consid. 4.4 pag. 469 seg.). Giova altresì ricordare che di principio deve essere considerato con la necessaria prudenza l'avviso dei medici curanti a causa dei particolari legami che essi hanno con il paziente (cfr. <ref-ruling> consid. 3b/cc pag. 353), per cui, secondo esperienza comune, il medico curante tende generalmente, in caso di dubbio, a pronunciarsi in favore del proprio paziente in ragione del rapporto di fiducia che lo unisce a quest'ultimo.
6.3. Nel diritto delle assicurazioni sociali il giudice statuisce, sempre che la legge non disponga diversamente, secondo il grado di prova della verosimiglianza preponderante (<ref-ruling> consid. 6 pag. 221 con riferimenti). La mera possibilità o verosimiglianza di una determinata fattispecie non basta (cfr. ad esempio la recente sentenza 9C_501/2013 del 28 novembre 2013 consid. 4.3.1). Trattandosi della soppressione del diritto a prestazioni, l'onere della prova non incombe all'assicurato, bensì all'assicuratore (sentenza 8C_901/2009 del 14 giugno 2010 consid. 3.2 con riferimenti). L'assicuratore a norma dell'<ref-law> intraprende d'ufficio i necessari accertamenti e raccoglie le informazioni di cui ha bisogno, provando che le cause riconducibiliall'infortunio non esplicano più effetti, non anche l'esistenza di un motivo estraneo all'incidente (sentenza 8C_110/2012 del 16 novembre 2012 consid. 2 con riferimenti).
6.4. Alla luce della dinamica dell'incidente, il giudizio impugnato non presta il fianco a critiche. Il medico di circondario si è accontentato di fondare il suo parere solo sulle prime generiche dichiarazioni dell'assicurato, senza meglio approfondire le circostanze fattuali dell'infortunio e circoscrivendo l'evento a una semplice contusione. Il Prof. C._, per contro, già nel suo parere dell'11 dicembre 2013 ha spiegato i motivi del movimento al braccio, che vanno ricondotti alla caduta dell'assicurato (intento a liberare la zona con una pala in mano), che d'istinto conduce ogni persona a un tentativo di difesa per attenuare l'impatto con il suolo, come meglio illustrato in occasione del parere del 5 giugno 2014. Lo specialista ha anche spiegato puntualmente che le anomalie riscontrate dal medico di circondario non possono essere riferite a danni precedenti o a un eventuale processo degenerativo, alla luce dell'età non avanzata dell'assicurato, dalla tipologia di dolore sofferto e del ruolo ricoperto da quest'ultimo, il quale si era impegnato nell'acquisire la professione di gruista. In simili circostanze la Corte cantonale poteva ritenere già secondo il grado della verosimiglianza preponderante la sussistenza del nesso di causalità in seguito all'infortunio del 26 febbraio 2013. Non occorre quindi valutare se sia determinante il grado di prova della certezza o della verosimiglianza preponderante, come sottolineato a più riprese dal ricorrente. Per il resto, in sede di ricorso, l'assicuratore ricorrente giustamente non pretende, perché nemmeno potrebbe, che vi siano carenze istruttorie tali da provocare l'annullamento del giudizio impugnato per l'esperimento di un'ulteriore perizia (<ref-ruling> consid. 5 pag. 374).
7.
Ne segue che il ricorso dev'essere respinto (<ref-law>). Il ricorrente verserà al patrocinatore dell'opponente un'indennità per ripetibili (<ref-law>), sicché la domanda di assistenza giudiziaria è priva d'oggetto.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 800.- sono poste a carico del ricorrente.
3.
Il ricorrente verserà al patrocinatore dell'opponente la somma di fr. 2800.- a titolo di ripetibili per la procedura innanzi al Tribunale federale.
4.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale della sanità pubblica.