Bewilligung für Spielautomaten, hat sich ergeben:
A.- D._ reichte am 26. September 1998 beim Militär- und Polizeidepartement des Kantons Schwyz ein Gesuch um Erneuerung der Bewilligung zum Aufstellen eines Spielautomaten "Super Cherry 600" ein. Das Gesuch wurde am 28. Oktober 1998 abgelehnt mit der Begründung, gemäss § 13 der kantonalen Verordnung vom 18. September 1980 über die gewerbsmässige Verwendung von Spiel- und Unterhaltungsautomaten (Spielautomatenverordnung, SpAV) seien das Aufstellen und der Betrieb von Geldspielautomaten untersagt; der "Super Cherry 600" sei aufgrund der Erfahrung als verdeckter Geldspielautomat zu betrachten und deshalb unzulässig. Dagegen erhob D._ zunächst erfolglos Beschwerde an den Regierungsrat des Kantons Schwyz und anschliessend an das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz. Dieses wies die Beschwerde am 16. September 1999 ab.
B.- Mit staatsrechtlicher Beschwerde vom 21. Oktober 1999 beantragt D._, der Entscheid des Verwaltungsgerichts vom 16. September 1999 sowie die damit geschützte Verfügung des Militär- und Polizeidepartements vom 28. Oktober 1998 seien aufzuheben.
C.- Der Regierungsrat - auch im Namen des Militär- und Polizeidepartements - und das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz beantragen, die staatsrechtliche Beschwerde abzuweisen.
D.- Mit Verfügung des Präsidenten der I. öffentlichrechtlichen Abteilung des Bundesgerichts vom 26. November 1999 wurde der Beschwerde aufschiebende Wirkung beigelegt.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- Der angefochtene letztinstanzliche Endentscheid stützt sich richtigerweise auf kantonales Recht. Die staatsrechtliche Beschwerde ist zulässig (Art. 84 Abs. 2, Art. 86 Abs. 1 und Art. 87 OG). Der Beschwerdeführer ist als abgewiesener Gesuchsteller zur Beschwerde legitimiert (Art. 88 OG). Auf die Beschwerde ist grundsätzlich einzutreten. Anfechtungsobjekt der staatsrechtlichen Beschwerde können indessen nur letztinstanzliche kantonale Entscheide sein (Art. 86 Abs. 1 und Art. 87 OG). Dies ist im vorliegenden Fall der Entscheid des Verwaltungsgerichts vom 16. September 1999. Soweit in der Beschwerde auch die Aufhebung des Entscheids des Militär- und Polizeidepartements beantragt wird, kann darauf nicht eingetreten werden.
2.- a) Das Verwaltungsgericht stützte seinen Entscheid darauf, dass nach kantonalem Recht der fragliche Apparat als verdeckter Geldspielautomat zu betrachten und daher unzulässig sei. Der Beschwerdeführer macht in erster Linie geltend, der "Super Cherry 600" sei vom dafür zuständigen Eidgenössischen Justiz- und Polizeidepartement als Unterhaltungs- und Punktespielautomat und nicht als Geldspielautomat qualifiziert worden. Der Kanton habe sich an diese Qualifikation zu halten und dürfe nicht einen vom Bund homologierten Apparat verbieten. Andernfalls würde er gegen den Grundsatz des Vorrangs des Bundesrechts verstossen.
b) Nach Art. 1 des Bundesgesetzes vom 5. Oktober 1929 über die Spielbanken (Spielbankengesetz; SR 935. 52) sind die Errichtung und der Betrieb von Spielbanken verboten. Als Spielbank gilt jede Unternehmung, die Glücksspiele betreibt (Art. 2 Abs. 1 Spielbankengesetz). Das Aufstellen von Spielautomaten und ähnlichen Apparaten gilt als Glücksspielunternehmung, sofern nicht der Spielausgang in unverkennbarer Weise ganz oder vorwiegend auf Geschicklichkeit beruht (Art. 3 Abs. 1 Spielbankengesetz). Der Entscheid darüber, welche Apparate unter diese Bestimmung fallen, steht dem Eidgenössischen Justiz- und Polizeidepartement (EJPD) zu (Art. 3 Abs. 2 Spielbankengesetz). Dieser Entscheid ergeht in der Form einer sogenannten Homologation (vgl. <ref-ruling> E. 4c/aa S. 162; <ref-ruling> E. 5a S. 317). Die Homologation besagt, dass aus Sicht des Bundesrechts der fragliche Apparat nicht als verbotener Glücksspielautomat gilt. Das heisst aber nicht, dass - wie der Beschwerdeführer vorbringt - der Betrieb von Geldspielautomaten abschliessend durch den Bund geregelt würde. Nach Art. 3 der Bundesverfassung vom 18. April 1999 (BV) sind die Kantone souverän, soweit ihre Souveränität nicht durch die Bundesverfassung beschränkt ist (so auch Art. 3 aBV). Kantonale Regelungen sind dann unzulässig, wenn entweder der Bund ausschliesslich, mit ursprünglich derogatorischer Wirkung, zuständig ist oder wenn er in einem Bereich, in dem er konkurrierend, mit nachträglich derogatorischer Wirkung, kompetent ist, von seiner Zuständigkeit abschliessend Gebrauch gemacht hat (<ref-ruling> E. 2a S. 74 mit Hinweis).
Die Bundesverfassung legt die Regelung von Spielautomaten nicht in die ausschliessliche Kompetenz des Bundes, sondern behält im Gegenteil kantonale Regelungen ausdrücklich vor (Art. 35 Abs. 2 aBV in der beim Erlass des angefochtenen Entscheids formell noch massgebenden Fassung von 1928 [<ref-ruling> E. 4a S. 161]; Art. 35 Abs. 4 aBV in der nicht in Kraft gesetzten Fassung von 1993; Art. 106 Abs. 4 und Art. 196 Ziff. 8 BV). Desgleichen sind nach Art. 13 des Spielbankengesetzes ausdrücklich Bestimmungen des kantonalen Rechts über Glücksspiele vorbehalten. Wie das Bundesgericht wiederholt entschieden hat, können die Kantone insbesondere auch den Betrieb von solchen Spielautomaten einer Bewilligungspflicht unterstellen oder verbieten, die bundesrechtlich nicht verboten sind (<ref-ruling> E. 4b S. 161; <ref-ruling> E. 3b S. 131 und E. 4d/cc S. 135; Urteil des Bundesgerichts vom 11. Mai 1994 in ZBl 95/1994 S. 522, E. 2). Die bundesrätliche Verordnung vom 22. April 1998 über die Geldspielautomaten (Geldspielautomatenverordnung, GSAV, SR 935. 522) hat daran nichts geändert. Sie umschreibt in ihrem Art. 2 näher die bundesrechtlichen Begriffe der verbotenen Glücksspielautomaten und der bundesrechtlich nicht verbotenen Geschicklichkeitsspielautomaten, stellt aber nicht eine abschliessende bundesrechtliche Regelung sämtlicher Spielautomaten dar.
c) Die Homologation eines Automaten durch das EJPD kann daher nicht die Bedeutung haben, dass die homologierten Apparate zwingend zugelassen werden müssten. Sie besagt nur, dass der zugelassene Apparat nicht als bundesrechtlich verbotener Glücksspielautomat gilt, schliesst aber weiter gehende kantonalrechtliche Einschränkungen nicht aus. Eine Verletzung von Art. 2 ÜbBest. aBV bzw. <ref-law> (Vorrang des Bundesrechts) kann daher von vornherein nicht vorliegen. Dass das EJPD in seiner Typenbewilligung den Apparat "Super Cherry 600" als Unterhaltungs- und Punktespielautomaten qualifiziert hat, ändert daran nichts. Die Kantone können in den Schranken der Wirtschaftsfreiheit (Handels- und Gewerbefreiheit, dazu E. 4) auch Geräte verbieten, die vom Bund nicht als Geldspielautomaten qualifiziert werden. Die Homologation von "Super Cherry 600" durch den Bund verleiht dem Beschwerdeführer deshalb keinen Anspruch auf Erteilung einer kantonalen Bewilligung. Unzutreffend ist demnach auch die Argumentation des Beschwerdeführers, eine Nichterneuerung der Bewilligung wäre nur zulässig, wenn das EJPD zuvor seine Homologationsverfügung widerrufen hätte. Die bundesrechtliche Homologation und die kantonalrechtliche Bewilligung sind zwei verschiedene Entscheide, die nach unterschiedlicher Rechtsgrundlage ergehen. Ein rechtlicher Zusammenhang besteht nur insofern, als das kantonale Recht nicht Apparate zulassen kann, welche bundesrechtlich verboten sind. Hingegen folgt daraus nicht, dass die Kantone nur Geräte verbieten könnten, die auch bundesrechtlich unzulässig sind.
d) Der Beschwerdeführer macht freilich geltend, die kantonale Spielautomatenverordnung verweise in ihrem § 3 auf die Kompetenz des EJPD zur Qualifikation und Zulassung von Apparaten. Nach § 3 SpAV gelten als Geldspielautomaten die vom EJPD zugelassenen Apparate, die Geld- oder Warengewinne abgeben. Das bedeutet klarerweise, dass sich die kantonale Verordnung gerade auf Apparate bezieht, die vom Bund zugelassen (und nicht verboten) sind. Wohl trifft es zu, dass in der Verfügung des EJPD der Apparat als Unterhaltungs- und Punktespielapparat bezeichnet wurde. Für das Bundesrecht und damit auch für die vom EJPD zu erteilende Homologation ist jedoch nicht die Unterscheidung zwischen Geldspielautomaten und Unterhaltungs- oder Punktespielautomaten wesentlich, sondern nur diejenige zwischen (verbotenen) Glücksspielen und (nicht verbotenen) Geschicklichkeitsspielen. Beide Kategorien fallen unter den Oberbegriff der Geldspielautomaten (vgl. Art. 2 GSAV). Die Homologation durch das EJPD besagt bloss, dass der Apparat (damals) nicht als bundesrechtlich verbotener Glücksspielautomat qualifiziert wurde. Der Begriff des Geldspielautomaten in § 13 SpAV ist jedoch ein kantonalrechtlicher Begriff und braucht nicht zwingend mit dem entsprechenden Begriff in der erst viel später erlassenen eidgenössischen Geldspielautomatenverordnung übereinzustimmen. Die Homologationsverfügung des EJPD ist dafür nicht erheblich. Die Auslegung und Anwendung der §§ 3 und 13 SpAV kann allenfalls gegen das Willkürverbot verstossen (E. 3), verletzt aber von vornherein nicht den Grundsatz des Vorrangs des Bundesrechts. 3.- Der Beschwerdeführer rügt eine willkürliche Anwendung der kantonalen Spielautomatenverordnung und eine willkürliche Beweiswürdigung.
a) Willkürlich ist ein Entscheid nicht schon dann, wenn eine andere Lösung ebenfalls vertretbar erscheint oder gar vorzuziehen wäre, sondern erst dann, wenn er offensichtlich unhaltbar ist, zur tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft. Willkür liegt sodann nur vor, wenn nicht bloss die Begründung eines Entscheids, sondern auch das Ergebnis unhaltbar ist (<ref-ruling> E. 2a S. 168; <ref-ruling> E. 4a S. 5, je mit Hinweisen).
b) Gemäss § 13 SpAV sind das Aufstellen und der Betrieb von Geldautomaten verboten. § 3 SpAV definiert Geldspielautomaten als die vom EJPD zugelassenen Apparate, die Geld- oder Warengewinne abgeben. Der fragliche Apparat "Super Cherry 600" ist durch Verfügung des EJPD vom 1. Mai 1996 zugelassen worden und fällt damit nach dem klaren Wortlaut von § 3 SpAV unter den kantonalrechtlichen Begriff des Geldspielautomaten, sofern er Geld- oder Warengewinne abgibt.
c) Das Verwaltungsgericht ist aufgrund eines Augenscheins und unter Würdigung zahlreicher weiterer Erkenntnisse und Indizien zum Ergebnis gekommen, dass der Apparat "Super Cherry 600" nach gängiger Praxis so verwendet wird, dass die Spieler Geld ausbezahlt erhalten, wenn sie gewinnen. Er sei daher als verdeckter Geldspielautomat zu betrachten.
d) Was der Beschwerdeführer dagegen vorbringt, lässt die verwaltungsgerichtliche Beurteilung und Beweiswürdigung jedenfalls nicht als willkürlich erscheinen. Die von ihm zitierten Aussagen der Zeugin Staub anlässlich der Augenscheinsverhandlung vom 13. September 1999 sind keineswegs im Sinne des Beschwerdeführers eindeutig. Wohl sagte die Zeugin aus, der Gewinn könne zum Weiterspielen verwendet werden; sie gab aber auch an, dass sie einem Gewinner den auf dem Zettel ausgewiesenen Betrag aus ihrer Kasse vergüten müsse, was nur als Barauszahlung verstanden werden kann. Im Übrigen war der Augenschein für das Verwaltungsgericht nur eines von mehreren Beweismitteln und Indizien, welche darauf schliessen lassen, dass der "Super Cherry 600" entgegen der Annahme, die der Typengenehmigung durch das EJPD zu Grunde lag, in der Praxis zu Geldspielen missbraucht wird. Diese anderen Beweismittel werden vom Beschwerdeführer nur pauschal in Frage gestellt, ohne dass dargelegt würde, inwiefern die Würdigung des Verwaltungsgerichts zur tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch stehen soll. Ob die Spieler grössere oder nur kleinere Beiträge in den Apparat stecken, ist für die Qualifikation als Geldspielautomat nicht ausschlaggebend. Unerheblich ist ferner, ob der Bund den Apparat bisher verboten hat und ob das Spiel eine Geschicklichkeit erfordert, sind doch nach kantonalem Recht (anders als nach Bundesrecht) nicht nur die Glücksspielautomaten unzulässig, sondern alle Geldspielautomaten, mit Einschluss der Geschicklichkeitsautomaten. Es ist somit nicht willkürlich, den "Super Cherry 600" als Geldspielautomaten im Sinne von § 13 SpAV zu betrachten.
4.- Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung der Handels- und Gewerbefreiheit (Wirtschaftsfreiheit gemäss <ref-law>).
a) Offensichtlich unbegründet ist der Einwand, die Bewilligungsverweigerung entbehre einer gesetzlichen Grundlage. Nach § 11 SpAV bedürfen das Aufstellen und der Betrieb von Automaten einer Bewilligung. Der Beschwerdeführer bestreitet zu Recht nicht, dass der Spielapparat "Super Cherry 600" ein Automat im Sinne dieser Bestimmung ist und somit der Bewilligungspflicht unterliegt. Nach dem später eingefügten § 13 SpAV sind sodann das Aufstellen und der Betrieb von Geldspielautomaten verboten. Daraus ergibt sich zwingend, dass für solche Automaten keine Bewilligung erteilt werden darf.
b) Das Bundesgericht hat wiederholt entschieden, dass ein Verbot von Geldspielautomaten mit einem hinreichenden öffentlichen Interesse gerechtfertigt werden kann (BGE <ref-ruling> E. 4c S. 132 f.; <ref-ruling> E. 6a S. 194 f.). Der Beschwerdeführer bringt nichts vor, was diese gefestigte Rechtsprechung in Frage stellen könnte.
c) Der Beschwerdeführer rügt die Nichterteilung der Bewilligung als unverhältnismässig und als Verstoss gegen Treu und Glauben, insbesondere mit dem Hinweis auf seine drohende Schadenersatzpflicht gegenüber dem Geräteaufsteller. Nach dem klaren Wortlaut von § 11 SpAV werden die Bewilligungen für das Aufstellen und den Betrieb von Automaten für eine Dauer von drei Jahren erteilt. Der Bewilligungsinhaber muss daher von vornherein damit rechnen, dass die Bewilligung nach Ablauf dieser Zeitspanne nicht mehr erneuert wird, wenn neue Erkenntnisse vorliegen, welche das Gerät als unzulässig erscheinen lassen. Wenn der Beschwerdeführer unter diesen Umständen mit dem Geräteeigentümer einen Vertrag mit einer Laufzeit von fünf Jahren abschliesst, so hat er einen daraus allenfalls resultierenden Schaden selbst zu vertreten. Zudem steht gar nicht fest, ob er gegenüber dem Aufsteller schadenersatzpflichtig wird. Es kann auch nicht die Rede von einem ungerechtfertigten plötzlichen Eingreifen der Behörde sein. Das Militär- und Polizeidepartement hatte die Inhaber einer Bewilligung für "Super Cherry 600" bereits mit Schreiben vom 19. Dezember 1997 darauf aufmerksam gemacht, dass nach Ablauf der bis 31. Dezember 1998 geltenden Bewilligung mit einer Erneuerung nicht mehr gerechnet werden könne. Der Beschwerdeführer hatte damit ein Jahr lang Zeit, um sich auf den Ablauf der Bewilligung einzustellen und entsprechende Dispositionen zu treffen. Die Verweigerung der Bewilligungserneuerung verstösst weder gegen Treu und Glauben noch gegen das Verhältnismässigkeitsprinzip (vgl. auch <ref-ruling> E. 4c/cc S. 164 f.).
5.- Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung der persönlichen Freiheit, legt aber nicht dar, worin diese Verletzung liegen soll. Auf die Rüge kann daher nicht eingetreten werden (Art. 90 Abs. 1 lit. b OG). Sie wäre im Übrigen auch unbegründet (vgl. BGE <ref-ruling> E. 7 S. 145 f.).
6.- Die staatsrechtliche Beschwerde erweist sich somit als unbegründet, soweit darauf eingetreten werden kann. Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 156 Abs. 1 in Verbindung mit Art. 153 und Art. 153a OG). Parteientschädigungen sind keine zuzusprechen (Art. 159 Abs. 2 OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die staatsrechtliche Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 3'000. -- wird dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.- Es werden keine Parteientschädigungen zugesprochen.
4.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer sowie dem Militär- und Polizeidepartement, dem Regierungsrat und dem Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz, Kammer III, schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 9. Februar 2000
Im Namen der I. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: