Sachverhalt:
A.
Das Kantonsgericht Graubünden verurteilte X._ am 26./29. Januar 1981 vorwiegend wegen Sprengstoff- und Vermögensdelikten zu einer Zuchthausstrafe von 10 Jahren. Am 17. Dezember 1981 entwich er aus der damaligen kantonalen Strafanstalt A._ (heute Justizvollzugsanstalt A._). Am 5. November 1991 wurde er nach einer bewaffneten Auseinandersetzung mit zwei italienischen Polizeibeamten in Italien verhaftet. Das Tribunale Massa Carrara in Italien sprach ihn am 2. April 1993 wegen Sabotage-Aktionen sowie vollendeter und versuchter Körperverletzung schuldig und bestrafte ihn mit 12 Jahren Freiheitsstrafe. Die Corte di Appello di Genova bestätigte dieses Urteil am 26. November 1993. Nach fast vollständiger Verbüssung der Strafe im Rahmen von rund 10 1⁄2 Jahren wurde er am 18. April 2002 an die Schweiz ausgeliefert. Das Geschworenengericht des Kantons Zürich verurteilte ihn am 13. März 2007 wegen Mordes, begangen am 3. Dezember 1989, zu einer Freiheitsstrafe von acht Jahren als Zusatzstrafe zu den genannten italienischen Urteilen.
X._ verbüsst die Freiheitsstrafen gemäss den Urteilen des Kantonsgerichts Graubünden und des Geschworenengerichts des Kantons Zürich. Er befindet sich seit dem 20. Januar 2011 in der Justizvollzugsanstalt B._. Zwei Drittel der Strafen waren am 7. Mai 2012 erstanden. Das ordentliche Strafende fällt auf den 8. Mai 2018.
B.
Das Amt für Justizvollzug des Kantons Zürich lehnte am 13. April 2012 die bedingte Entlassung von X._ auf den Zweidritteltermin ab.
Die Direktion der Justiz und des Innern des Kantons Zürich wies einen dagegen gerichteten Rekurs am 5. Juli 2012 ab. Das kantonale Verwaltungsgericht hiess die Beschwerde von X._ am 8. November 2012 aufgrund einer Gehörsverletzung teilweise gut und wies die Sache an das Amt für Justizvollzug zurück. Dieses hörte X._ am 7. Dezember 2012 an und lehnte die bedingte Entlassung am 1. Februar 2013 erneut ab.
Die dagegen erhobenen Rechtsmittel wiesen die Direktion der Justiz und des Innern am 30. April 2013 und das Verwaltungsgericht am 24. Oktober 2013 ab.
C.
Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt X._, das verwaltungsgerichtliche Urteil sei aufzuheben und er sei bedingt aus dem Strafvollzug zu entlassen. Eventualiter sei das Verfahren zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. X._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung.

Erwägungen:
1.
Streitgegenstand bildet die Verweigerung der bedingten Entlassung aus dem Strafvollzug. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung von <ref-law>. Die Vorinstanz beurteile seine Bewährungsaussicht rechtsfehlerhaft. Es treffe zwar zu, dass er sich von seiner grundsätzlichen politischen Anschauung nicht distanziert habe. Daraus lasse sich jedoch nicht ableiten, er werde in Zukunft wieder straffällig. Die diesbezügliche Annahme der Vorinstanz sei willkürlich, weil sie seine persönliche Lebenssituation nicht berücksichtige, die für die zu stellende Prognose entscheidend sei. Er befinde sich seit über 22 Jahren im Strafvollzug. Den ersten Schritt in die "bewaffnete Klandestinität" habe er vor 34 Jahren unternommen. Aus persönlichen Gründen und wegen seines fortgeschrittenen Alters komme für ihn die Wiederaufnahme bewaffneter Militanz nicht mehr in Frage. Dass er in Freiheit weitere Verbrechen oder Vergehen begehen werde, sei daher nicht anzunehmen. Ebenso wenig bestehe aufgrund seines Umfelds und seiner Kontakte zur autonomen Szene die Gefahr, er werde Gewalt durch Dritte als Anstifter, Mittäter oder Gehilfe unterstützen. Die Argumentation der Vorinstanz sei nicht nachvollziehbar und Ausdruck von Willkür. Sie verletze damit ihren Ermessenspielraum.
2.
2.1. Gemäss <ref-law> ist der Gefangene nach Verbüssung von zwei Dritteln der Strafe bedingt zu entlassen, wenn es sein Verhalten im Strafvollzug rechtfertigt und nicht anzunehmen ist, er werde weitere Verbrechen oder Vergehen begehen. Die bedingte Entlassung stellt die Regel und die Verweigerung die Ausnahme dar. In dieser letzten Stufe des Strafvollzugs soll der Entlassene den Umgang mit der Freiheit erlernen. Diesem spezialpräventiven Zweck stehen die Schutzbedürfnisse der Allgemeinheit gegenüber, welchen umso höheres Gewicht beizumessen ist, je hochwertiger die gefährdeten Rechtsgüter sind (<ref-ruling> E. 2.3; <ref-ruling> E. 2a). Die Prognose über das künftige Wohlverhalten ist in einer Gesamtwürdigung zu erstellen, welche nebst dem Vorleben, der Persönlichkeit und dem Verhalten des Täters während des Strafvollzugs vor allem dessen neuere Einstellung zu seinen Taten, seine allfällige Besserung und die nach der Entlassung zu erwartenden Lebensverhältnisse berücksichtigt (<ref-ruling> E. 2.3; <ref-ruling> E. 3).
2.2. Welche Art von Delikt zur Freiheitsstrafe geführt hat, ist an sich für die Prognose nicht entscheidend. Die Entlassung darf nicht für gewisse Tatkategorien erschwert oder gar ausgeschlossen werden. Die Umstände der Tat sind allerdings insoweit beachtlich, als sie Rückschlüsse auf die Täterpersönlichkeit und damit auf das künftige Verhalten des Verurteilten in Freiheit erlauben. Ob die mit einer bedingten Entlassung stets verbundene Gefahr neuer Delikte (<ref-ruling> E. 1b; <ref-ruling> E. 1b) hinnehmbar ist, hängt im Übrigen nicht nur vom Wahrscheinlichkeitsgrad der Begehung einer neuen Straftat ab, sondern namentlich auch von der Bedeutung des bei einem Rückfall allfällig bedrohten Rechtsguts. Je höherwertige Rechtsgüter in Gefahr sind, desto grösser ist das Sicherheitsinteresse der Allgemeinheit und desto geringer darf das Risiko sein, dass eine bedingte Entlassung mit sich bringt. Umgekehrt darf dieses Risiko umso grösser sein, je geringfügiger die bei einem Rückfall zu erwartenden Straftaten sind (vgl. BGE <ref-ruling> E. 2a).
Die Wahrscheinlichkeit künftigen Wohlverhaltens muss mithin umso grösser sein, je schwerer die Taten wiegen, denen es vorzubeugen gilt. Bei besonders schwerwiegenden oder gefährlichen Anlasstaten, wie beispielsweise schweren Gewalt- und Sexualstraftaten oder terroristischen Verbrechen, sind deshalb erhöhte Anforderungen an die Legalprognose zu stellen (vgl. BGE <ref-ruling> E. 2a; <ref-ruling> E. 3). Allerdings dürfen die diesbezüglichen Voraussetzungen auch in diesem Bereich nicht derart streng gehandhabt werden, dass der verurteilten Person letztlich kaum eine Chance auf bedingte Entlassung bleibt. Nicht jede noch so entfernte Gefahr vermag die Verweigerung der Entlassung zu rechtfertigen. Massgebend ist, ob das mit der bedingten Entlassung verknüpfte Restrisiko verantwortbar ist. Die Ablehnung der bedingten Entlassung ist durch gewichtige konkrete Anhaltspunkte zu belegen, die für die Gefahr neuer Rechtsbrüche sprechen und das Restrisiko als unvertretbar erscheinen lassen (vgl. dazu BGE <ref-ruling> E. 3; <ref-ruling> E. 2).
2.3. Beim Entscheid über die bedingte Entlassung steht der zuständigen Behörde ein weites Ermessen zu (<ref-ruling>). Das Bundesgericht greift in die Beurteilung der Bewährungsaussicht nur ein, wenn sie ihr Ermessen über- oder unterschritten oder missbraucht und damit Bundesrecht verletzt hat (<ref-ruling> E. 2.3; <ref-ruling> E. 2).
3.
3.1. Die Vorinstanz erwägt im angefochtenen Entscheid, der Beschwerdeführer habe bereits zwei Drittel seiner Strafe verbüsst. Die zeitliche Voraussetzung von <ref-law> sei damit erfüllt. Auch sein Vollzugsverhalten stehe einer bedingten Entlassung trotz vereinzelter Disziplinierungen nicht entgegen. Hingegen könne ihm keine günstige Legalprognose gestellt werden.
3.2. Der Beschwerdeführer habe schwerwiegende Delikte verübt und dabei grosse Gewaltbereitschaft und eine erhebliche kriminelle Energie gezeigt. Zur Durchsetzung seiner politisch-ideologischen Ziele habe er nicht davor gescheut, Waffen einzusetzen und Menschen in Gefahr zu bringen. Im Rahmen des Strafvollzugs habe er es stets abgelehnt, sich psychiatrisch begutachten zu lassen. Ein Gutachten, das sich zum aktuellen Rückfallrisiko äussere, liege daher nicht vor. Gestützt auf die Beurteilung des Sonderdienstes des Justizvollzugs vom 22. Mai 2009 sei von einem hohen Risiko für Gewalthandlungen auszugehen. Der Beschwerdeführer halte sich selbst, wie sich aus der Anhörung vom 7. Dezember 2012 ergebe, nicht für einen gewalttätigen Menschen. Er verweise diesbezüglich auf eine Erklärung aus dem Jahre 2002, wonach er sich vom bewaffneten Kampf zurückziehe. Gemäss einer eigenen Einschätzung des Beschwerdegegners vom 28. März 2013 lägen beim Beschwerdeführer allerdings eine chronifizierte Gewaltbereitschaft und eine delinquenzfördernde Weltanschauung vor. Seit Vollzugsbeginn habe sich an diesen Problembereichen nichts verändert, eine (therapeutische) Aufarbeitung nicht stattgefunden. Es fehle an Kooperationsbereitschaft und Einsicht des Beschwerdeführers. Eine klare Distanzierung von künftiger deliktischer Tätigkeit vermöge er nicht glaubhaft zu belegen. Es sei daher von einer bestehenden Rückfallgefahr auszugehen.
3.3. In Bezug auf die zu erwartenden Lebensverhältnisse mache der Beschwerdeführer auf der einen Seite geltend, eine Zusage für eine 60%-Anstellung als Lagerist sowie eine geeignete zahlbare Wohnmöglichkeit erhalten zu haben, was grundsätzlich positiv zu würdigen sei. Auf der andern Seite unterhalte er weiterhin Kontakt zu seinen politischen Gesinnungsgenossen aus der autonomen Szene. Auch wenn seine Feststellung, tiefgreifende gesellschaftliche Umwälzungen seien kaum ohne Gewalt durchzusetzen, für sich gesehen noch nicht auf Gewaltbereitschaft schliessen lasse, bestehe aufgrund seines gewaltbereiten Umfelds doch die Gefahr, dass er Gewalt Dritter als Anstifter, Mittäter oder Gehilfe unterstütze. Unter diesen Umständen komme seiner Erklärung, wonach die Wiederaufnahme bewaffneter Militanz für ihn wegen seines Alters und anderer persönlicher Gründe nicht mehr verantwortbar und möglich sei, nur verminderte Bedeutung zu.
3.4. Eine bedingte Entlassung werde von der Justizvollzugsanstalt B._ speziell unter dem Aspekt der heutigen Haftbedingungen des geschlossenen Vollzugs und der langen Haftdauer zudem als verfrüht angesehen. Würde der Beschwerdeführer bereits jetzt bedingt entlassen, so wäre die Rückfallgefahr höher zu werten als bei einem schrittweisen Heranführen an die Freiheit. Die Differenzialprognose spreche folglich gegen eine Entlassung zum heutigen Zeitpunkt. Inwiefern sich die Fortdauer des Strafvollzugs negativ auf die Legalprognose und die Resozialisierung des Beschwerdeführers auswirken sollte, sei nicht ersichtlich.
3.5. Insgesamt sprächen das Vorleben des Beschwerdeführers, der sich durch verschiedene Verurteilungen nicht davon abhalten liess, schwerwiegende Delikte zu begehen, und die mangelnde Deliktaufarbeitung gegen eine günstige Prognose. Sein fortgeschrittenes Alter und sein gutes Benehmen im Strafvollzug rückten bei der Beurteilung der Rückfallgefahr demgegenüber in den Hintergrund. Von einer bedingten Entlassung sei damit abzusehen.
4.
4.1. Der Entscheid über die bedingte Entlassung des Beschwerdeführers hängt einzig davon ab, ob ihm eine günstige Prognose im Sinne von <ref-law> gestellt werden kann (<ref-ruling> E. 3.2). Zu prüfen ist damit ausschliesslich, ob die Vorinstanz ihr Ermessen bei der Beurteilung der Legalprognose verletzt hat. Die andern Voraussetzungen (zeitliches Erfordernis, Verhalten im Vollzug) sind unstreitig erfüllt.
4.2. Die Vorinstanz hat die für die Entscheidung zu berücksichtigenden prognoserelevanten Umstände einer Gesamtwürdigung unterzogen. Sie ist im Rahmen ihres weiten Ermessens zum Schluss gelangt, dass eine hinreichend günstige Prognose für eine bedingte Entlassung jedenfalls zum gegenwärtigen Zeitpunkt nicht gestellt werden kann. Dass und inwiefern sie ihr Ermessen missbraucht oder verletzt haben sollte und die Verweigerung der bedingten Entlassung damit bundesrechtswidrig sein könnte, ist nicht ersichtlich.
4.3. Es liegt eine Reihe prognoserelevanter Faktoren vor, die positiv sind und für sich gesehen grundsätzlich die Erwartung künftiger Straffreiheit begründen könnten. Ausgangspunkt bildet die zeitlich weit zurückliegende Delinquenz. Der heute 62-jährige Beschwerdeführer verübte die ersten Straftaten vor rund 34 Jahren, seine letzten Delikte beging er im Jahr 1991. Er befindet sich seit 22 Jahren im Strafvollzug, wo er insgesamt ein beanstandungsfreies Verhalten zeigt. Die Justizvollzugsanstalt B._ hat ihm unter Berücksichtigung seines Sozial- und Arbeitsverhaltens denn auch ein gutes Führungszeugnis ausgestellt. Er wird als ruhiger, hilfsbereiter und freundlicher Gefangener wahrgenommen, der sich an die Hausordnung hält, die Anweisungen des Vollzugspersonals ohne Widerrede befolgt und mit den anderen Mitgefangenen gut auskommt. Der Beschwerdeführer verfügt sodann über eine stabile Entlassungssituation; es sind ihm eine Teilzeitanstellung als Lagerist und eine zahlbare Wohnmöglichkeit zugesichert worden. Die aktuelle Vollzugssituation und die zu erwartenden Lebensverhältnisse präsentieren sich - auch unter Berücksichtigung der über 20 Jahre zurückliegenden Straftaten - in einem günstigen Licht. Sie lassen für sich auf ein Erreichen des Vollzugsziels schliessen.
4.4. Bei den vorausgegangenen schweren Straftaten des Beschwerdeführers (Sprengstoffanschläge, Mord, Körperverletzungsdelikte) ist das Sicherheitsinteresse der Allgemeinheit allerdings hoch anzusetzen. Betroffen sind hochwertige Rechtsgüter. Der Beschwerdeführer hat sich nicht gescheut, Menschen konkret zu gefährden. Sein kriminelles Handeln und die darin gezeigte Gefährlichkeit sind eng und ganz überwiegend mit seinen politisch-ideologischen Überzeugungen verknüpft. Davon hat sich der Beschwerdeführer bis heute nicht gelöst. Er hält weiterhin unverrückbar an seiner Gesinnung fest, wonach der bewaffnete Kampf - auch wenn dieser für ihn persönlich gemäss seinen eigenen Aussagen nicht mehr in Frage kommen soll - in gewissen Situationen nach wie vor notwendig sein könne. Von der gewaltbereiten autonomen Szene hat er sich ebenfalls nicht distanziert, sondern unterhält mit ihr nach wie vor Kontakt, wie unter anderem auch ein Schreiben an seine Mitgenossen nach einem vereitelten Anschlag auf ein IBM-Labor im April 2010 zeigt, wonach man aus begangenen Fehlern lernen soll und es nicht schlimm sei, dass es dieses Mal nicht geklappt habe (vgl. kantonale Akten, act. 84, worauf im angefochtenen Beschluss, S. 7, E. 3.4 verwiesen wird). Solche Solidaritätsbekundungen belegen zumindest, dass der Beschwerdeführer die Anwendung von Gewalt letztlich nach wie vor als legitimes Mittel zur Durchsetzung politisch-ideologischer Ziele ansieht. Dafür, dass er seine Taten hinterfragt hat, bestehen keine Anhaltspunkte. Einsicht sowie Konfrontation und Auseinandersetzung des Täters mit seiner Tat stellen indes wesentliche Elemente des Veränderungsprozesses in Richtung eines deliktfreien Lebens dar (vgl. CORNELIA KOLLER, Basler Kommentar, Strafrecht I, 3. Aufl., 2013, N. 8 f. zu Art. 86; s.a. ANDREA BAECHTOLD, Strafvollzug, 2. Auf., 2009, S. 33 ff. Rz. 13 ff.).
4.5. Unter diesen Umständen lässt sich nicht mehr ohne weiteres sagen, die in den Straftaten zutage getretene Gefährlichkeit des Beschwerdeführers habe angesichts des Zeitablaufs, seines fortgeschrittenen Alters sowie guten Benehmens im Strafvollzug an prognostischer Aussagekraft verloren. Wohl begründet eine unveränderte politische Grundüberzeugung nicht in jedem Fall das weitere Fortbestehen der in der Tat gezeigten Gefährlichkeit und kann deshalb nicht unbesehen als Indiz für die Begehung weiterer Straftaten herangezogen werden: dies, weil ein Täter seiner politischen Überzeugung durchaus treu bleiben und diese im Rahmen der Meinungsfreiheit auch vertreten darf und kann, ohne deshalb erneut straffällig zu werden. Erforderlich ist jedoch eine glaubhafte Lossagung von der früheren Gewaltbereitschaft und eine klare Distanzierung von Gewaltanwendung als Mittel politischer Auseinandersetzung (vgl. für das deutsche Recht Beschluss des Oberlandesgerichts Stuttgart vom 12. Februar 2007 in Sachen Brigitte Mohnhaupt, S. 11 ff.; s.a. Beschluss des Oberlandesgerichts Stuttgart vom 12. Februar 2014 in Sachen Verena Becker; JUTTA HUBRACH, Strafgesetzbuch, Leipziger Kommentar, 12. Aufl., Berlin 2010, N. 12 zu § 57; kritisch HERO SCHALL, Systematischer Kommentar zum Strafgesetzbuch, 8. Aufl., 124. Lfg. September 2010; N. 15c zu § 57).
4.6. Eine solche glaubhafte Lossagung und Distanzierung von vergangener und künftiger Gewaltanwendung durfte die Vorinstanz beim Beschwerdeführer aber insbesondere aufgrund der fortbestehenden Verbundenheit mit der gewaltbereiten autonomen Szene sowie der mangelnden Einsicht, Kooperationsbereitschaft und Tataufarbeitung verneinen. Aus dem Umstand, dass in Deutschland ehemalige RAF-Terroristen aus dem Strafvollzug in die Freiheit entlassen wurden, vermag der Beschwerdeführer mangels vergleichbarer Sachlagen nichts für sich abzuleiten. Damit fehlt es nach dem rechtsfehlerfreien Dafürhalten der Vorinstanz aber an hinreichenden Erkenntnissen, die es im Sinne von <ref-law> verantwortbar erscheinen lassen, von der Vollstreckung des Strafrestes abzusehen. Die Vorinstanz durfte im Rahmen ihres weiten Ermessens im Gegenteil von einer konkreten Gefahr ausgehen, dass sich der Beschwerdeführer, sollte er sich im entsprechenden Umfeld wiederfinden, Erwartungshaltungen Gleichgesinnter nicht verschliessen und Gewalt Dritter als Mittäter oder Gehilfe unterstützen wird. Wenn sie überdies befürchtet, die Rückfallgefahr wäre höher, würde der Beschwerdeführer bereits heute bedingt entlassen als bei einem schrittweisen Heranführen an die Freiheit, ist das ebenfalls nicht zu beanstanden (vgl. nachstehend E. 4.7). Ausgehend von den möglichen Straftaten und den betroffenen Rechtsgütern durfte die Vorinstanz dem Sicherheitsinteresse der Allgemeinheit im Rahmen der Gesamtwürdigung Vorrang einräumen und dem Beschwerdeführer die bedingte Entlassung verweigern. Eine Bundesrechtsverletzung ist nicht erkennbar.
4.7. Der Beschwerdeführer wird spätestens mit dem Ablauf der Strafe am 8. Mai 2018 aus dem Strafvollzug entlassen werden müssen. Im Vollzug sollen die Gefangenen befähigt werden, künftig straffrei zu leben. Dieses Vollzugsziel lässt sich grundsätzlich nur schwer verwirklichen, wenn dem Gefangenen während des Strafvollzugs keine Vollzugslockerungen zugestanden werden. Die Vorinstanz weist darauf hin, dass die Rückfallgefahr, würde der Beschwerdeführer im heutigen Zeitpunkt bedingt entlassen, höher zu werten wäre als bei einem schrittweisen Heranführen an die Freiheit. Das kann aber im Hinblick auf das nahende definitive Strafende nichts anderes bedeuten, als dass zur Sicherung des Vollzugsziels und zum Schutz der Allgemeinheit entsprechende Lockerungsschritte nunmehr ernsthaft zu prüfen sind.
5.
Die Beschwerde ist abzuweisen. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ist gutzuheissen, da die Bedürftigkeit des Beschwerdeführers ausgewiesen ist und sein Rechtsbegehren nicht offensichtlich aussichtslos war (<ref-law>). Es sind keine Kosten zu erheben (Art. 66 Abs. 1 und 4 BGG). Der Rechtsvertreter des Beschwerdeführers ist angemessen zu entschädigen.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird gutgeheissen.
3.
Es werden keine Kosten erhoben.
4.
Dem Anwalt des Beschwerdeführers, Rechtsanwalt Bernard Rambert, wird aus der Bundesgerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 3'000.-- ausgerichtet.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 3. Dezember 2014
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Arquint Hill