Faits:
A. Par jugement du 5 avril 2006, le Juge I du Tribunal du district de X._ a prononcé le divorce des époux, mariés depuis le mois de janvier 1992. Il a par ailleurs ordonné la vente aux enchères de leur immeuble en copropriété commune (parcelle n° C._; commune de Y._) et le partage par moitié des prestations de sortie acquises pendant la durée du mariage ("y compris le capital LPP placé sur le chalet de Y._, pour autant qu'il ait été accumulé pendant le mariage"). A._ a déféré ce jugement au Tribunal cantonal valaisan, tandis que B._ a par la suite formé un appel-joint. Au cours de la procédure en appel, les ex-époux ont passé une transaction judiciaire, le 8 janvier 2008, selon laquelle la part de copropriété du chalet de Y._ de B._ est attribuée à A._ moyennant le versement, au plus tard le 29 février 2008, d'une soulte de 132'000 fr. pour solde de tout compte, et les avoirs LPP accumulés par les parties pendant le mariage, y compris le capital LPP placé sur le chalet de Y._, sont partagés par moitié entre les époux à la valeur du 28 mai 2006 (date d'entrée en force du jugement de divorce). Conformément au chiffre 3 in fine de la transaction judiciaire approuvée par le Tribunal, le dossier a été transmis à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal valaisan.
B. Sur requête de ce Tribunal, les institutions de prévoyance concernées ont indiqué le montant des prestations de sortie respectives des ex-époux. SwissLife, Société suisse d'assurances générales sur la vie humaine (ci-après: SwissLife), a fixé à 18'084 fr. le montant de la prestation de sortie de B._, en date de l'entrée en force du jugement de divorce, et à 7'541 fr. celui de la prestation de sortie de A._. Selon une attestation de la Société suisse d'assurances sur la vie Providentia, le prénommé avait par ailleurs bénéficié d'un versement anticipé de 55'859 fr., le 20 septembre 2000, à titre d'encouragement à la propriété du logement pour financer l'acquisition du chalet à Y._, dont les époux étaient devenus co-propriétaires (à raison d'une moitié chacun). A cette occasion, la restriction du droit d'aliéner selon la LPP avait été mentionnée au Registre foncier de X._.
Statuant le 13 novembre 2008, le Tribunal cantonal valaisan a condamné SwissLife à transférer du compte de A._ (police de libre passage D._) au compte de libre passage de B._ le montant de 22'658 fr., plus intérêts de 2,5 % du 28 mai 2006 au 31 décembre 2007, de 2,75 % du 1er janvier 2008 jusqu'au moment du transfert et, le cas échéant, d'un intérêt moratoire de 3,75 % dès le 31ème jour suivant l'entrée en force du jugement cantonal.
C. A._ et SwissLife interjettent chacun un recours en matière de droit public contre ce jugement. A._ en demande l'annulation, tandis que SwissLife conclut à sa modification, en ce sens qu'elle soit tenue de transférer un montant de 7'541 fr. sur le compte de libre passage de B._.
Invitée à se prononcer, celle-ci s'en remet à justice, tout en demandant qu'en cas d'admission du recours de SwissLife, le dossier soit renvoyé au Tribunal cantonal pour qu'il ordonne le remboursement par A._ d'un montant de 15'117 fr. avec intérêts soit à la société, soit à elle-même directement. De son côté, A._ conclut implicitement au rejet du recours de SwissLife, tandis que celle-ci renonce à se déterminer sur le recours de celui-là. L'Office fédéral des assurances sociales (OFAS) propose l'admission des recours de SwissLife et de A._ en ce sens que SwissLife est tenue de transférer la somme de 7'541 fr.

Considérant en droit:
1. Les recours en matière de droit public concernent des faits de même nature, portent sur des questions juridiques communes et sont dirigés contre le même jugement. Il se justifie donc de joindre les causes et de les liquider dans un seul arrêt (<ref-ruling> consid. 1 p. 60).
2. Le litige porte sur le montant des prestations de sortie des ex-époux à partager dans le cadre de leur divorce, respectivement sur le versement compensatoire de la prévoyance professionnelle en cas de divorce. Il s'agit, singulièrement, d'examiner si c'est à bon droit que la juridiction cantonale a condamné la recourante à transférer un montant de 22'658 fr. sur le compte de libre passage de B._, en tenant compte, dans le calcul de la prestation de sortie de son ex-époux, du versement anticipé (à hauteur de 55'859 fr.) qu'il avait obtenu de son institution de prévoyance de l'époque dans le cadre de l'encouragement à la propriété au logement.
A cet égard, le jugement entrepris expose correctement les règles du CC, de la LPP et de la LFLP relatives au partage, en cas de divorce, des prestations de sortie acquises durant le mariage, de sorte qu'on peut y renvoyer.
3. 3.1 Au terme de la procédure d'appel de divorce, les parties ont convenu dans une transaction judiciaire, approuvée le 8 janvier 2008 par le juge cantonal du divorce, que leurs prestations de sortie accumulées pendant le mariage ("avoirs LPP"), y compris celles liées au versement anticipé dont avait bénéficié l'ex-époux, sont partagées par moitié à la valeur du 28 mai 2006. Cette clé de répartition (partage par moitié) - qui correspond au demeurant à la règle prévue par l'<ref-law> et à ce qui avait été initialement décidé dans le jugement de divorce du 5 avril 2006 (ch. 5 du dispositif) - est contraignante pour le juge des assurances sociales (<ref-ruling> consid. 2.5 p. 341; <ref-ruling> consid. 2c p. 46). En revanche, la transaction judiciaire a été ratifiée par le juge du divorce sans que les institutions de prévoyance et de libre passage concernées aient confirmé sans équivoque le caractère réalisable de l'accord ou attesté du montant des avoirs déterminants pour le calcul des prestations de sortie (cf. <ref-law>). Aussi ne porte-t-elle que sur la clé de répartition du partage et ne comporte-t-elle aucune indication quant aux montants à partager.
3.2 Procédant au calcul des montants à partager, la juridiction cantonale a constaté que les prestations de sortie y relatives s'élevaient à 18'084 fr. pour B._ et à 63'400 fr. pour A._ (à savoir 7'541 fr. [valeur de rachat de la police de libre passage auprès de SwissLife] + 55'859 fr. [versement anticipé]). Il en résultait un montant à transférer de 22'658 fr. ([63'400 fr. - 18'084 fr.] ./. 2) du compte de A._ (police de libre passage auprès de SwissLife) au compte de libre passage de son ex-épouse auprès de cette institution.
4. 4.1 Le recourant soutient que le versement anticipé n'aurait pas dû être pris en compte à hauteur de 55'859 fr., dès lors qu'il n'était pas "totalement composé de fonds LPP", et que seuls les "avoirs LPP" selon les termes de la transaction judiciaire pouvaient être partagés par moitié. Ainsi, seul un montant de 19'503 fr. ("partie LPP", selon l'attestation de Providentia du 5 octobre 2000) aurait dû être porté en compte au titre du versement anticipé.
4.2 Contrairement à ce que semble croire le recourant, le partage des prestations de sortie en cas de divorce porte sur toutes les prétentions issues de rapports de prévoyance soumis à la LFLP, ce qui comprend tant les avoirs de la prévoyance obligatoire - qu'il désigne par "fonds LPP" - que ceux de la prévoyance surobligatoire, ainsi que les prestations de prévoyance maintenues au moyen d'une police de libre passage ou d'un compte de libre passage ("avoirs de libre passage" [<ref-law>]) au sens de l'<ref-law>, soit l'ensemble des prétentions issues des piliers 2a et 2b (<ref-ruling> consid. 3.2.2 p. 114 et les références). En font donc aussi partie les avoirs de la prévoyance professionnelle obligatoire et plus étendue (ou surobligatoire) ou les "avoirs de libre passage" utilisés pour acquérir un logement à titre d'encouragement à l'accession de la propriété aux conditions prévues par les <ref-law> et l'ordonnance, du 3 octobre 1994, sur l'encouragement à la propriété du logement au moyen de la prévoyance professionnelle (OEPL; RS 831.411). C'est donc bien le montant total indiqué par Providentia, à savoir 55'859 fr. (total de la valeur de rachat de deux polices de libre passage), dont il y avait lieu de tenir compte au titre du versement anticipé.
Quoi qu'en dise par ailleurs le recourant, les moyens utilisés pour acquérir un logement aux conditions des <ref-law> demeurent liés à un but de prévoyance (<ref-ruling> consid. 4.1 p. 333; <ref-ruling> consid. 2c p. 234 et la référence), même si le versement anticipé et le logement au financement duquel il a servi sortent des avoirs de prévoyance (<ref-ruling> consid. 4.1 p. 333 avec référence à l'<ref-ruling> consid. 2 p. 214 s. cité par le recourant). En cas de divorce, et si aucun cas de prévoyance n'est encore survenu pour le preneur d'assurance, ces fonds liés investis dans le logement doivent être partagés selon les art. 122 et 123 CC (<ref-law>, <ref-law>; ATF <ref-ruling> consid. 2c p. 234 et la référence).
5. De son côté, sans contester le calcul de la juridiction cantonale en tant que tel, la recourante fait valoir que le seul avoir dont dispose A._ auprès d'elle correspond à la valeur de rachat de la police de libre passage, soit 7'541 fr., ce qu'elle avait indiqué en procédure administrative cantonale en confirmant le caractère réalisable du partage de ce (seul) montant au sens de l'<ref-law>. Dans la mesure où la juridiction cantonale l'a condamnée à transférer un montant excédant de 15'117 fr. la prestation de sortie effectivement à disposition, elle aurait violé les art. 141 et 142 CC. Les premiers juges auraient dû prendre en considération que le versement anticipé de 55'859 fr. n'a pas été remboursé par A._, de sorte qu'elle ne pouvait être astreinte à verser un avoir inexistant.
5.1 Le versement anticipé reçu de l'institution de prévoyance et investi dans un bien immobilier pendant le mariage est considéré comme une prestation de libre passage et doit être partagé conformément aux <ref-law> et 22 LFLP (<ref-law> et 331e al. 6 CO, dont la nouvelle teneur selon le ch. 29 de l'annexe à la LPart., en vigueur depuis le 1er janvier 2007, n'a pas d'incidence en l'espèce; <ref-ruling> consid. 3 et les arrêts cités). Pour déterminer le montant de la prestation de sortie à partager au moment du divorce, il y a donc lieu d'ajouter le montant du versement anticipé, qui conserve sa valeur nominale jusqu'au divorce. Toutefois, seuls sont pris en considération les montants qui font l'objet, au moment du divorce, d'une obligation de remboursement au sens de l'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 3.3 p. 350 s.; voir aussi ATF <ref-ruling> consid. 3b et 3c p. 235 et les références). Il en va ainsi même si lors de la libération du versement anticipé, le montant a été (en partie) détourné de son but (l'accès à la propriété d'un logement pour les propres besoins du bénéficiaire) et a servi à l'acquisition de biens de consommation (<ref-ruling> consid. 3.3.1 p. 29).
Il est constant qu'aucune des éventualités dans lesquelles l'<ref-law> prévoit une obligation de remboursement du versement anticipé perçu à l'institution de prévoyance n'était réalisée en l'espèce. En particulier, le logement en cause n'a pas été vendu par le bénéficiaire du versement anticipé (cf. art. 30d al. 1 let. a et 30e al. 1 LPP) et celui-ci n'a pas non plus choisi de le rembourser (cf. <ref-law>). Le versement anticipé en question fait donc l'objet d'une obligation de remboursement. C'est dès lors à bon droit que la juridiction cantonale en a tenu compte dans le calcul des prestations de sortie à partager.
5.2 Cela étant, le montant de la créance de compensation au sens de l'<ref-law> reconnue par la juridiction cantonale à B._ (à hauteur de 22'658 fr.) est supérieure à la prestation restante de sortie (de 7'541 fr.) de A._ auprès de la recourante. Il se pose donc la question de savoir de quelle manière cette créance doit être exécutée, singulièrement si la recourante peut être tenue de verser la différence entre les deux montants déterminés sur le compte de libre passage de l'intimée, comme l'a ordonné l'autorité cantonale.
5.2.1 Dans la situation où, comme en l'espèce, l'ex-conjoint débiteur est le bénéficiaire d'un versement anticipé investi dans le logement et les avoirs auprès de l'institution de prévoyance ou de libre passage ne suffisent pas à couvrir la créance de compensation de l'autre ex-conjoint, la doctrine envisage différentes solutions (sur l'ensemble de la question, ANDREA BÄDER FEDERSPIEL, Wohneigentumsförderung und Scheidung, thèse 2008, p. 302 à 316). D'une part, dans la pratique, il est généralement prévu qu'au moment du divorce l'époux qui a profité du versement anticipé rembourse au moyen de son patrimoine le montant nécessaire à l'institution de prévoyance, pour que celle-ci puisse verser au conjoint créancier la somme nécessaire sous forme de prestation de libre passage (PASCAL PICHONNAZ/ALEXANDRA RUMO-JUNGO, Prévoyance et droit patrimonial de la famille, in Droit patrimonial de la famille, 2004, p. 18; BÄDER FEDERSPIEL, op. cit., p. 306 n° 625; dans ce sens, DANIEL TRACHSEL, Spezialfragen im Umfeld des scheidungsrechtlichen Vorsorgeausgleiches: Vorbezüge für den Erwerb selbstbenutzten Wohneigentums und Barauszahlungen nach Art. 5 FZG, FamPra.ch 3/2002, p. 537). Pour certains auteurs, lors de l'entrée en force du jugement de divorce, le conjoint débiteur doit verser intégralement et immédiatement à l'institution de prévoyance de son conjoint la part du versement anticipé revenant à son conjoint en application de l'<ref-law> (JACQUES-ANDRÉ SCHNEIDER/CHRISTIAN BRUCHEZ, La prévoyance professionnelle et le divorce, in Le nouveau droit du divorce, 2000, p. 231).
D'autre part, certains auteurs mentionnent la possibilité de transférer à l'institution de prévoyance du conjoint créancier, en tout ou partie, la créance conditionnelle en remboursement du versement anticipé, qui figure dans les actifs de l'institution de prévoyance du bénéficiaire de celui-ci. Ce transfert serait opéré par un jugement formateur (que ce soit par la ratification judiciaire de la convention de divorce entre les époux ou par décision du juge du divorce en cas de désaccord) et ferait passer le droit au remboursement garanti par la restriction du droit d'aliéner mentionnée au registre foncier (art. 33d et e LPP) de l'institution de prévoyance de l'assuré qui a bénéficié du versement anticipé à l'institution de prévoyance de l'autre conjoint. La créance de celui-ci au sens de l'<ref-law> serait dès lors réalisée dans la mesure du transfert (PETER EGGENBERGER, Wenn Vorbezüge ein Nachspiel haben - oder: Die Behandlung von Vorbezügen der beruflichen Vorsorge für Wohneigentum im Rahmen von Scheidungsverfahren, In dubio, 2/2005 p. 80). Il s'agirait d'une cession de créance (partielle) qui présente l'inconvénient, d'une part, que la créance n'est que conditionnelle et, d'autre part, que ce mode d'exécution ne met pas fin aux relations entre les ex-époux (PICHONNAZ/RUMO-JUNGO, op. cit., p. 18; BÄDER FEDERSPIEL, op. cit. p. 307 s. n. 627 s; voir aussi MARKUS MOSER, Aktuelle Anwendungsfragen im Zusammenhang mit dem Wohneigentumsförderungsrecht der beruflichen Vorsorge, RSJ 94/1998, p. 16 s.). Dans le cas où un tel transfert est envisagé, EGGENBERGER (loc. cit.) met l'accent sur l'importance de la confirmation des institutions de prévoyance concernées du caractère réalisable d'un tel accord, afin d'éviter des problèmes au moment de l'exécution.
La doctrine envisage ensuite une solution conventionnelle au sens de l'<ref-law> pour faciliter le paiement du partage de la prévoyance professionnelle. Le conjoint créancier, respectivement son institution de prévoyance, disposerait d'une créance contre le propriétaire-débiteur en paiement de la part de la prestation de sortie due, dont l'exigibilité serait suspendue pour une période déterminée. Cette créance serait cependant garantie par un gage immobilier sur l'immeuble en faveur du conjoint créancier, respectivement son institution de prévoyance (PICHONNAZ/RUMO-JUNGO, op. cit., p. 18; dans ce sens, MARTA TRIGO TRINDADE, Prévoyance professionnelle, divorce et succession, SJ 2000 II p. 488). Dans le cas où le conjoint débiteur ne dispose pas des moyens financiers pour exécuter immédiatement le paiement intégral, sans réaliser le logement, SCHNEIDER/BRUCHEZ (op. cit., p. 231) proposent de faire application des art. 123 et 124 CC en renonçant au partage de la part de la prestation de sortie investie dans le logement et en le remplaçant par le versement d'une indemnité équitable d'un montant correspondant, mais payable sous forme d'acomptes. Selon eux, cette solution évite au conjoint débiteur de vendre son logement en propriété pour désintéresser le conjoint créancier, tandis que celui-ci bénéficie, sous forme de prestations périodiques, d'un montant équivalant à celui qu'il aurait reçu dans le cadre du partage. Pour une telle situation, ces auteurs précisent qu'avant de transférer l'affaire au juge des assurances, le juge du divorce doit s'assurer que le conjoint débiteur sera en mesure de payer immédiatement à l'institution du conjoint bénéficiaire l'intégralité du montant devant être payé au moyen de son patrimoine. Si tel n'est pas le cas, le juge du divorce devra refuser le partage de cette partie des avoirs de prévoyance, réduire en conséquence les proportions du partage que le juge des assurances devra effectuer et fixer, en remplacement, une indemnité équitable d'un montant correspondant, payable sous forme d'acomptes (SCHNEIDER/BRUCHEZ, op. cit., p. 252).
5.2.2 En l'occurrence, la transaction judiciaire passée en seconde instance cantonale au cours de la procédure de divorce ne prévoit aucune des solutions mentionnées ci-avant. En dehors de la clé de répartition, elle ne comporte aucune indication quant au partage des prestations de sortie et les modalités de son exécution, ce qui aurait alors requis du juge du divorce qu'il demandât aux institutions de prévoyance concernées des attestations portant sur le caractère réalisable du partage, à défaut de quoi celles-ci ne sont pas liées par l'accord (<ref-law> a contrario; <ref-ruling> consid. 1.1 p. 339; <ref-ruling> consid. 5 p. 446).
Cela étant, le juge compétent en matière de prévoyance professionnelle auquel l'affaire est transférée après l'entrée en force de la décision relative au partage des prestations de sortie est chargé d'exécuter d'office ce partage sur la base de la clé de répartition déterminée par le juge du divorce (<ref-law>). Il lui appartient alors de déterminer les prestations de sortie à partager et d'en fixer le montant conformément à l'<ref-law>, ce que la juridiction cantonale de première instance a fait en incluant à juste titre le montant du versement anticipé dans les prestations de sortie à partager (consid. 4.2 et 5.1 supra) et en fixant à 22'658 fr. le montant à transférer de la prévoyance professionnelle de A._ à celle de son ex-épouse. Le transfert à la charge de l'institution de prévoyance du conjoint débiteur suppose toutefois que les prestations en cause, respectivement les fonds nécessaires pour exécuter la créance compensatoire en partage, se trouvent en mains de l'institution de prévoyance ou de libre passage concernée. Tel n'est pas le cas en l'espèce puisque la prestation de libre passage de A._ auprès de la recourante s'élève à 7'541 fr. seulement, tandis que celui-ci a bénéficié directement du versement anticipé en vue de l'acquisition d'un logement. Dès lors, si le partage des prestations de sortie est en soi possible et réalisable, le versement de la créance en compensation dévolue à l'intimée ne peut cependant être exécuté à la charge de l'institution de prévoyance de l'époux débiteur que dans les limites des fonds effectivement à disposition de celle-ci (à savoir 7'541 fr). Pour le reste, il incombe à l'ex-conjoint débiteur, qui a profité du versement anticipé, de s'acquitter du solde restant en faveur de son ex-épouse (soit 15'117 fr.) auprès de l'institution de prévoyance ou de libre passage de la créancière.
5.3 En conséquence de ce qui précède, la juridiction cantonale n'était pas en droit d'ordonner le paiement par la recourante d'un montant dépassant les avoirs de prévoyance effectivement à sa disposition, mais aurait dû faire supporter la différence entre ces avoirs et la créance en compensation directement au recourant, en le condamnant à verser 15'117 fr. sur le compte de libre passage de son ex-épouse. Compte tenu des conclusions des parties (cf. <ref-law>), le Tribunal fédéral ne peut pas d'office condamner le recourant à ce faire. Il convient bien plutôt de renvoyer la cause à l'autorité cantonale de première instance pour qu'elle procède en ce sens et fixe les modalités du transfert du solde de la créance de compensation à la charge du recourant.
6. Il résulte de ce qui précède que le recours de A._ doit être rejeté, tandis que celui de son institution de libre passage doit être admis. Le jugement entrepris doit être réformé dans la mesure où la recourante est condamnée à verser un montant de plus de 7'541 fr., le versement des intérêts compensatoires et moratoires n'étant pas litigieux en l'espèce. La cause doit par ailleurs être renvoyée aux premiers juges pour qu'ils procèdent conformément aux considérations qui précèdent.
7. Compte tenu de l'issue du litige, les frais de la procédure sont mis à la charge de A._, qui succombe (art. 66 al. 1 en relation avec l'<ref-law>). Il versera par ailleurs une indemnité de dépens à B._. Même si elle obtient gain de cause, la recourante n'a pas droit à une indemnité de dépens (<ref-law>; cf. <ref-ruling> consid. 4a p. 150 et les références).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Les causes 9C_1051/2008 et 10/2009 sont jointes.
2. Le recours de A._ (cause 9C_10/2009) est rejeté.
3. Le recours de SwissLife, Société suisse d'assurances générales sur la vie humaine (cause 9C_1051/2008) est admis. Le ch. 1 du dispositif de la décision du Tribunal cantonal des assurances du canton du Valais du 13 novembre 2008 est réformé, en ce sens que le montant du transfert est de 7'541 fr. (plus les intérêts fixés).
4. Pour le surplus, la cause est renvoyée au Tribunal cantonal des assurances du canton du Valais pour qu'il procède conformément aux considérants et rende une nouvelle décision.
5. Les frais judiciaires, arrêtés à 500 fr., sont mis à la charge de A._.
6. A._ versera à B._ la somme de 1'000 fr. à titre de dépens pour la dernière instance.
7. Le présent arrêt est communiqué aux parties, au Tribunal cantonal des assurances du canton du Valais et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 3 septembre 2009
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: La Greffière:
Meyer Moser-Szeless