Sachverhalt:
A. X._ wurde vom Geschworenengericht des Kantons Zürich am 27. Februar 2008 wegen versuchten Raubes, mehrfacher Drohung, Körperverletzung und mehrfacher Tätlichkeit unter Anrechnung des bereits erstandenen Freiheitsentzugs von 469 Tagen zu einer Freiheitsstrafe von 4 Jahren sowie zu einer Busse von 500 Franken verurteilt. Seit dem 27. Februar 2008 befindet er sich im Strafvollzug. Reguläres Strafende ist der 14. November 2010.
B. X._ ersuchte am 8. Februar 2009 sowie am 3. Juni 2009 um die bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug auf den 14. Juli 2009. Mit Verfügung vom 14. August 2009 wurde das Gesuch vom Sonderdienst der Bewährungs- und Vollzugsdienste des Amtes für Justizvollzug des Kantons Zürich abgewiesen. Den dagegen von X._ erhobenen Rekurs wies die Direktion der Justiz und des Innern des Kantons Zürich am 7. Oktober 2009 ab. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich wies am 14. Januar 2010 seine Beschwerde ab.
C. X._ erhebt Beschwerde in Strafsachen und beantragt, der Entscheid des Verwaltungsgerichts vom 14. Januar 2010 bzw. die Verfügung der Direktion der Justiz und des Innern vom 7. Oktober 2009 resp. die Verfügung des Sonderdienstes des Amtes für Justizvollzug vom 14. August 2009 seien aufzuheben und dem Gesuch um bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug sei zu entsprechen. Eventualiter sei hinsichtlich der Einschätzung der Rückfallgefahr bzw. der Gemeingefährlichkeit ein aktuelles psychologisches Kurzgutachten einzuholen. Subeventualiter sei der angefochtene Entscheid des Verwaltungsgerichts vom 14. Januar 2010 aufzuheben und die Angelegenheit zur Ergänzung der Entscheidgrundlagen und zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Zudem sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren und Rechtsanwältin Aydemir als unentgeltliche Rechtsvertreterin beizuordnen.
D. Vernehmlassungen wurden keine eingeholt.

Erwägungen:
1. Soweit der Beschwerdeführer die Aufhebung des Entscheids der Direktion der Justiz und des Innern vom 7. Oktober 2009 bzw. der Verfügung des Sonderdienstes des Amtes für Justizvollzug vom 14. August 2009 verlangt, wendet er sich nicht gegen den letztinstanzlichen Entscheid. Auf die Beschwerde ist in diesem Punkt nicht einzutreten, denn Anfechtungsobjekt bildet einzig der kantonal letztinstanzliche Entscheid der Vorinstanz vom 14. Januar 2010 (<ref-law>).
2. 2.1 Gemäss <ref-law> sind die Bestimmungen des neuen Rechts über das Vollzugsregime von Strafen und Massnahmen sowie über die Rechte und Pflichten des Gefangenen auch auf Täter anwendbar, die nach bisherigem Recht verurteilt worden sind. Die Frage der bedingten Entlassung ist demnach unabhängig davon, ob der Beschwerdeführer - welcher im Jahre 2006, also vor Inkrafttreten des neuen Allgemeinen Teils des Strafgesetzbuches am 1. Januar 2007, straffällig wurde - nach altem oder neuen Recht verurteilt wurde, gestützt auf das neue Vollzugsregime zu beurteilen (vgl. <ref-ruling> E. 2.1).
2.2 Gemäss <ref-law> ist der Gefangene nach Verbüssung von zwei Dritteln, mindestens aber drei Monaten seiner Strafe, bedingt zu entlassen, wenn es sein Verhalten im Strafvollzug rechtfertigt und nicht anzunehmen ist, er werde weitere Verbrechen oder Vergehen begehen. Die zuständige Behörde prüft von Amtes wegen, ob der Gefangene bedingt entlassen werden kann. Sie holt einen Bericht der Anstaltsleitung ein. Der Gefangene ist anzuhören (<ref-law>). Eine Begutachtung durch einen Sachverständigen schreibt das Bundesrecht an dieser Stelle nicht vor.
Hingegen bestimmt <ref-law>, dass die Kommission nach <ref-law> im Hinblick auf die Bewilligung von Vollzugsöffnungen die Gemeingefährlichkeit des Täters beurteilt, wenn dieser ein Verbrechen nach <ref-law> begangen hat und die Vollzugsbehörde die Frage der Gemeingefährlichkeit nicht eindeutig beantworten kann. Vollzugsöffnungen sind Lockerungen im Freiheitsentzug, namentlich die bedingte Entlassung (vgl. <ref-law>). Der Deliktskatalog gemäss <ref-law> nennt unter anderem den Raub.
2.3 Die bedingte Entlassung stellt die Regel und die Verweigerung die Ausnahme dar. Von diesem Grundsatz darf nur aus guten Gründen abgewichen werden (<ref-ruling> E. 2.2). In dieser letzten Stufe des Strafvollzugs soll der Entlassene den Umgang mit der Freiheit erlernen. Diesem spezialpräventiven Zweck stehen die Schutzbedürfnisse der Allgemeinheit gegenüber, welchen umso höheres Gewicht beizumessen ist, je hochwertiger die gefährdeten Rechtsgüter sind. Bei Gefährdung weniger hochwertiger Rechtsgüter darf folglich ein höheres prognostisches Risiko eingegangen werden als bei der Gefährdung hochwertiger Rechtsgüter (<ref-ruling> E. 2a). Die Prognose über das künftige Wohlverhalten ist in einer Gesamtwürdigung zu erstellen, welche nebst dem Vorleben, der Persönlichkeit und dem Verhalten des Täters während des Strafvollzugs vor allem dessen neuere Einstellung zu seinen Taten, seine allfällige Besserung und die nach der Entlassung zu erwartenden Lebensverhältnisse berücksichtigt (<ref-ruling> E. 2.3 mit Hinweisen). Im Sinne einer Differenzialprognose sind zudem die Vorzüge und Nachteile der Vollverbüssung der Strafe denjenigen einer Aussetzung eines Strafrestes gegenüberzustellen (<ref-ruling> E. 4a und 5b/bb). Dabei steht der zuständigen Behörde ein Ermessensspielraum zu. Das Bundesgericht greift in die Beurteilung der Bewährungsaussicht nur ein, wenn sie ihr Ermessen über- oder unterschritten oder missbraucht und damit Bundesrecht verletzt hat (<ref-ruling> E. 2.3 mit Hinweisen).
3. 3.1 Der Beschwerdeführer rügt, dass das zum Zeitpunkt der Verweigerung der bedingten Entlassung zweieinhalbjährige psychiatrische Gutachten von Dr. med. A._ vom 20. März 2007 massgeblich zur Beurteilung seiner Legalprognose herangezogen worden sei. Es sei zu Unrecht auf die Einholung eines weiteren, aktuellen Gutachtens verzichtet und die in den letzten zweieinhalb Jahren gemachte positive Persönlichkeitsentwicklung nicht berücksichtigt worden. Die Vorinstanzen hätten zwar zu Recht erkannt, dass sein Vollzugsverhalten als durchaus positiv gewertet werden könne. Die im Verlaufe des Vollzugs gewonnene Selbstwertsteigerung und Verhaltensverbesserung hätten jedoch Auswirkungen auf die Legalprognose. Dieser Umstand habe die Vorinstanz zu Unrecht nicht dazu veranlasst, ein neues Gutachten erstellen zu lassen.
Ein solches Vorgehen verletze <ref-law>, <ref-law>, den Grundsatz der Rechtsgleichheit nach <ref-law>, das Willkürverbot nach <ref-law> und die Verfahrensgarantie nach <ref-law>. Zudem habe die Vorinstanz den Sachverhalt nicht vollständig bzw. unrichtig abgeklärt.
3.2 Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich stellt im angefochtenen Entscheid fest, die Beurteilungen des Sonderdienstes und der Fachkommission des Ostschweizer Strafvollzugskonkordates würden sich keineswegs einseitig am psychiatrischen Gutachten orientieren, sondern alle prognostisch relevanten Faktoren würdigen. Soweit sich das psychiatrische Gutachten zur Persönlichkeit des Beschwerdeführers und zur Rückfallgefahr äussere, biete es jedoch auch für die Frage der bedingten Entlassung eine gute Basis. Dass sich der Sonderdienst wie auch die Fachkommission darauf stützen, sei daher nicht zu beanstanden. Auf ein neues psychiatrisches Gutachten zur Legalprognose könne verzichtet werden, sei doch das Gutachten vom 20. März 2007 im Zeitpunkt der Verfügung des Sonderdienstes erst eineinhalb (recte: zweieinhalb) Jahre alt gewesen. Zudem sei mit der Beurteilung der Fachkommission das Wissen von Experten beigezogen worden, und es seien keine Anhaltspunkte für eine Veränderung der massgeblichen Täterfaktoren vorhanden. Somit sei <ref-law> richtig angewendet worden und die Verweigerung der bedingten Entlassung nicht zu beanstanden.
3.2 Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich stellt im angefochtenen Entscheid fest, die Beurteilungen des Sonderdienstes und der Fachkommission des Ostschweizer Strafvollzugskonkordates würden sich keineswegs einseitig am psychiatrischen Gutachten orientieren, sondern alle prognostisch relevanten Faktoren würdigen. Soweit sich das psychiatrische Gutachten zur Persönlichkeit des Beschwerdeführers und zur Rückfallgefahr äussere, biete es jedoch auch für die Frage der bedingten Entlassung eine gute Basis. Dass sich der Sonderdienst wie auch die Fachkommission darauf stützen, sei daher nicht zu beanstanden. Auf ein neues psychiatrisches Gutachten zur Legalprognose könne verzichtet werden, sei doch das Gutachten vom 20. März 2007 im Zeitpunkt der Verfügung des Sonderdienstes erst eineinhalb (recte: zweieinhalb) Jahre alt gewesen. Zudem sei mit der Beurteilung der Fachkommission das Wissen von Experten beigezogen worden, und es seien keine Anhaltspunkte für eine Veränderung der massgeblichen Täterfaktoren vorhanden. Somit sei <ref-law> richtig angewendet worden und die Verweigerung der bedingten Entlassung nicht zu beanstanden.
3.3 3.3.1 Der Beschwerdeführer hat am 14. Juli 2009 zwei Drittel seiner Strafe verbüsst, womit das zeitliche Erfordernis von <ref-law> für eine bedingte Entlassung erfüllt ist. Ebenfalls steht fest, dass sich der Beschwerdeführer im Strafvollzug wohl verhalten hat (vgl. Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vom 14. Januar 2010 E. 4.3). Demzufolge hängt der Entscheid über die bedingte Entlassung des Beschwerdeführers einzig davon ab, ob ihm eine günstige Prognose im Sinne von <ref-law> gestellt werden kann (vgl. hierzu <ref-ruling> E. 3.2).
3.3.2 Die Vorinstanz stützt sich auf das psychiatrische Gutachten von Dr. med. A._ vom 20. März 2007, die Stellungnahme der Direktion der Strafanstalt C._ vom 21. April 2009, die Stellungnahme der Fachkommission des Ostschweizer Strafvollzugskonkordates vom 10. Juli 2009, das Protokoll der Vollzugskoordinationssitzung II vom 18. Mai 2009 sowie auf die Anhörung des Beschwerdeführers vom 6. August 2009. Somit wurden die nach Art. 86 Abs. 2 und <ref-law> erforderlichen Stellungnahmen eingeholt und berücksichtigt.
Eine gesetzliche Verpflichtung zur Begutachtung durch einen Sachverständigen besteht anlässlich einer bedingten Entlassung nur im Sinne von <ref-law>. Ein zusätzliches psychiatrisches Gutachten wird nicht verlangt, und der Beschwerdeführer hat keinen Anspruch auf ein solches. Da vorliegend jedoch das psychiatrische Gutachten vom 20. März 2007 durch den Sonderdienst wie auch durch die Fachkommission zur Beurteilung herangezogen wurde und die Verweigerung der bedingten Entlassung unter anderem gestützt auf die im Gutachten dargelegte Legalprognose erfolgte, ist zur Aktualität des Gutachtens Stellung zu nehmen.
3.3.3 Zur Beantwortung der Frage, ob ein früheres Gutachten hinreichend aktuell ist, ist nicht primär auf das formelle Kriterium des Alters des Gutachtens abzustellen. Massgeblich ist vielmehr die materielle Frage, ob Gewähr dafür besteht, dass sich die Ausgangslage seit der Erstellung des Gutachtens nicht gewandelt hat. Soweit ein früheres Gutachten mit Ablauf der Zeit und zufolge veränderter Verhältnisse an Aktualität eingebüsst hat, sind neue Abklärungen unabdingbar. So gilt es etwa zu beachten, dass nach neuerer forensisch-psychiatrischer Lehre Gefährlichkeitsprognosen lediglich für den Zeitraum eines Jahres zuverlässig gestellt werden können (<ref-ruling> E. 4.3; <ref-ruling> E. 3.4; je mit Hinweisen).
Gestützt auf das Gutachten von Dr. med. A._ vom 20. März 2007, welches anlässlich des Strafverfahrens erstellt wurde, liegt beim Beschwerdeführer zwar keine Persönlichkeitsstörung vor, hingegen bestehen defizitäre Persönlichkeitszüge im Sinne von Selbstunsicherheit, mangelndem Selbstwertgefühl, gering ausgeprägten Konfliktbewältigungsstrategien und Impulskontrolldefiziten. In ähnlichen Situationen - unbefriedigendes Erlebnis im Zusammenhang mit Suchtmittelkonsum - bestehe die Gefahr erneuter Delinquenz. Prognostisch ungünstig ist gemäss Gutachten die berufliche Situation des Beschwerdeführers, die sich bis anhin nicht in seinem Sinne entwickelt habe, seine Affinität zu Messern und dass es gemäss eigenen Angaben des Beschwerdeführers nicht erst im Jahre 2006 innert kurzer Zeit zum zweimaligen Einsatz eines Messers gekommen sei, sondern auch schon während der Schulzeit. Im Weiteren bestehe die Tendenz, die Verantwortung für die Tatbegehung im Sinne einer Bagatellisierung auf den vorherigen Alkoholkonsum abzuschieben ohne Reflektierung allfälliger weiterer Ursachen. Gesamthaft sei beim Beschwerdeführer von einer mittelschweren Rückfallgefahr auszugehen (vgl. psychiatrisches Gutachten von Dr. med. A._ vom 20. März 2007, S. 25 ff.).
Therapieberichte, welche die Entwicklung des Beschwerdeführers seit seiner Verurteilung belegen könnten, liegen keine vor, da dieser bis zum Zeitpunkt des Entscheids über die bedingte Entlassung eine Therapie ablehnte. Dass der Beschwerdeführer nun bereit für eine Therapie ist, eine solche aufgrund der zu kurzen verbleibenden Vollzugsdauer jedoch nicht mehr möglich ist, tut vorliegend nichts zur Sache. Der Vorwurf des Beschwerdeführers, die Vorinstanz erachte die Nichtvornahme der freiwilligen Therapie als ausschlaggebend für die Verweigerung der bedingten Entlassung, geht fehl. Die fehlende Auseinandersetzung mittels Therapie wird durch die Vorinstanz zwar gewürdigt, jedoch nicht als massgebliches Kriterium, sondern im Sinne einer Gesamtwürdigung unter Einbezug weiterer Kriterien.
Gemäss Protokoll der Vollzugskoordinationssitzung II vom 18. Mai 2009 wird das Vollzugsverhalten des Beschwerdeführers grundsätzlich als gut beurteilt. Sein Verhalten sei freundlich und ruhig. Jedoch scheine dies nur vordergründig der Fall zu sein. Wenn er sich unbeobachtet fühle, könne er unberechenbar sein und zeige er sich von einer anderen Seite. So sei schon beobachtet worden, wie er einen Mitinsassen attackiert habe. Bisher sei es zu zwei nicht deliktsrelevanten Disziplinierungen gekommen. Die ängstlich-vermeidenden Persönlichkeitszüge seien nach wie vor deutlich erkennbar. Dies sei bei der Kontaktaufnahme zu anderen Insassen erkennbar. Eine echte Auseinandersetzung mit der Tat habe zudem bisher nicht stattgefunden. Die Gespräche mit dem Sozialdienst seien durch den Beschwerdeführer abgebrochen worden. Hinweise auf einen allfälligen Drogen- oder Alkoholkonsum lägen nicht vor. Die nach dem Strafvollzug zu erwartenden Lebensverhältnisse im Falle einer Ausschaffung in die Türkei werden vom Sozialdienst derart beurteilt, dass der Beschwerdeführer infolge längeren Verbleibs in der Türkei in seinen Jugendjahren intakte Kontakte, insbesondere zu seinen Grosseltern, habe. Hingegen habe sich der Beschwerdeführer dahingehend geäussert, dass er im Falle einer Rückkehr in die Türkei Militärdienst leisten müsse, wovor er Angst habe (vgl. Protokoll der Vollzugskoordinationssitzung II vom 18. Mai 2009, S. 3 ff.).
Die Fachkommission des Ostschweizer Strafvollzugskonkordates empfiehlt in ihrer Stellungnahme vom 10. Juli 2009 die Abweisung des Gesuchs um bedingte Entlassung. Die ungünstige Prognose begründet sie nicht zuletzt auch mit dem Verhalten des Beschwerdeführers seit seiner Verurteilung. Es habe - mit Ausnahme der Teilnahme am TRIAS I-Kurs - keine Auseinandersetzung mit seinen Taten stattgefunden. Er habe bis anhin keine tatsächliche Reue gezeigt oder Wiedergutmachung getätigt. Deshalb sehe die Fachkommission die Bagatellisierungs- und Verdrängungstendenzen des Beschwerdeführers, wie er sie laut psychiatrischen Gutachten aufweise, bestätigt. Das Vollzugsverhalten erachtet sie nur als vordergründig angepasst. Der Beschwerdeführer scheine, wenn er sich unbeobachtet fühle, sehr impulsiv zu reagieren. Dies decke sich mit den im psychiatrischen Gutachten erwähnten Impulskontroll- und Konfliktbewältigungsdefiziten. Zudem sei im Falle einer Entlassung die Fluchtgefahr als nicht gering einzuschätzen (vgl. Stellungnahme der Fachkommission des Ostschweizer Strafvollzugskonkordates vom 10. Juli 2009, S. 4 ff.).
Anlässlich der Anhörung vom 6. August 2009 sagte der Beschwerdeführer aus, es stimme nicht, dass er die Gespräche mit dem Sozialdienst abgebrochen habe. Auch treffe die Beschreibung ängstlich-vermeidend nicht auf ihn zu, vielmehr sei er offen und ehrlich. In seiner Beschwerdeschrift führt er zudem aus, es werde ihm vorgehalten, er habe keine Opferempathie entwickelt. Eine Wiedergutmachung sei jedoch bis anhin deshalb unterblieben, weil der Sonderdienst ihm empfohlen habe, keine Versöhnungsschritte zu unternehmen, da das Opfer traumatisiert und die Bezahlung der Zivilforderung während des Strafvollzugs kaum möglich sei. Zudem habe er während des Strafvollzugs ein Entschuldigungsschreiben verfasst, und er habe im Sinn, mit seinem ersten Verdienst eine Genugtuung zu bezahlen. Die Teilnahme am Trias-Kurs I werde zwar durch die Vorinstanz gewürdigt, aber als nicht genügend für eine wesentliche Persönlichkeitsentwicklung gewertet. Im Weiteren sei die seit nunmehr dreieinhalb Jahren dauernde Drogen- und Alkoholabstinenz nicht als wesentliche Persönlichkeitsentwicklung betrachtet worden. Zudem seien die Lebensverhältnisse nach einer allfälligen bedingten Entlassung durch die Vorinstanz zu Unrecht als nicht vorbehaltlos günstig bezeichnet worden. Zu seinen Grosseltern in der Türkei habe er einen engen Bezug. Da er nach seiner Rückkehr in die Türkei in den Militärdienst eintreten müsse, sei er durch den Staat bestens versorgt. Zudem erhalte er eine Ausbildung, was ihm auch bei der anschliessenden Arbeitssuche von Vorteil sein werde.
3.3.4 Die genannten Stellungnahmen und Berichte gelangen zum Schluss, dass dem Beschwerdeführer nach wie vor eine ungünstige Prognose zu bescheinigen ist und die im psychiatrischen Gutachten attestierte Rückfallgefahr noch nicht hat gebannt werden können. Die Vorinstanz teilt in ihrem angefochtenen Entscheid die Ansicht des Sonderdienstes sowie der Direktion der Justiz und des Innern, dass keine wesentlichen Hinweise auf eine positive Persönlichkeitsentwicklung vorliegen. Dabei nimmt sie eine Gesamtwürdigung der relevanten Faktoren vor. So berücksichtigt sie seine Persönlichkeit und das Vorleben, sein Verhalten im Strafvollzug, die neue Einstellung zu seinen Taten, aber auch die nach der Entlassung zu erwartenden Lebensverhältnisse (<ref-ruling> E. 2.3 mit Hinweisen).
3.3.5 Die Auffassung der Vorinstanz trifft zu. Die vom Beschwerdeführer vorgebrachten Einwände beinhalten keine prognoserelevante Aussagekraft und stellen teilweise blosse Behauptungen dar. Wie die Stellungnahme der Fachkommission sowie die Anstaltsberichte dartun, bestehen keine Anhaltspunkte dafür, dass die Erkenntnisse des psychiatrischen Gutachtens durch eine positive Persönlichkeitsentwicklung des Beschwerdeführers ihre Gültigkeit verloren hätten. Wohl bemüht sich dieser um ein gutes Verhalten im Vollzugsalltag, was durch die Vorinstanz auch nie in Frage gestellt wurde. Jedoch verkennt er bei seiner Kritik, dass sich allein daraus keine prognoserelevanten Veränderungen in Bezug auf seine Rückfallgefährdung ableiten lassen. Blosses Wohlverhalten im Strafvollzug darf nicht ohne weiteres als prognostisch positiv gewertet werden (<ref-ruling> E. 1). Dazu kommt, dass gemäss psychiatrischem Gutachten eine mittelschwere Rückfallgefahr hinsichtlich eines erneuten Einsatzes eines Messers zur Drohung bzw. Erlangung finanzieller Mittel besteht (vgl. psychiatrisches Gutachten von Dr. med. A._ vom 20. März 2007, S. 25 ff.). Somit stehen hochwertige Rechtsgüter wie die physische Integrität auf dem Spiel, womit den Schutzbedürfnissen der Allgemeinheit gebührend Rechnung zu tragen ist. Das prognostische Risiko muss demnach tiefer sein, als wenn weniger hochwertige Rechtsgüter betroffen sind (<ref-ruling> E. 2a). Im Weiteren ist zu berücksichtigen, dass in Anbetracht der Rückkehr des Beschwerdeführers in die Türkei nach der Entlassung aus dem Strafvollzug die Anordnung von Bewährungshilfe oder Erteilung von Weisungen (<ref-law>) nicht möglich ist. Eine stufenweise Entlassung des Beschwerdeführers in die Freiheit ist somit nicht vorgesehen. Bei einem Verbleib im Strafvollzug wird die Absolvierung einer Therapie aus zeitlichen Gründen zwar nicht mehr möglich sein, jedoch immerhin die Weiterführung des Trias-Kurses. Im Sinne einer Differenzialprognose fallen somit die Vorzüge der Vollverbüssung der Strafe schwerer ins Gewicht (<ref-ruling> E. 4a und 5b/bb).
3.3.6 Der angefochtene Entscheid verletzt somit weder <ref-law> noch sonstiges Bundesrecht. Es ist nicht ersichtlich, und der Beschwerdeführer legt auch nicht (hinreichend) dar, dass und inwiefern der angefochtene Entscheid <ref-law> verletzt bzw. gegen das Willkürverbot nach <ref-law>, das Rechtsgleichheitsgebot nach <ref-law> oder die Verfahrensgarantie nach <ref-law> verstossen könnte. Auch den Vorwurf, die Vorinstanz habe den Sachverhalt nicht vollständig bzw. unrichtig abgeklärt, rügt der Beschwerdeführer nicht genügend. Er kann sich nicht damit begnügen, den bestrittenen Feststellungen eigene tatsächliche Behauptungen gegenüberzustellen, ohne klar und substantiiert aufzuzeigen, inwiefern die gerügten Feststellungen offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruhen (Art. 97 Abs. 1 i.V.m. <ref-law>). Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (vgl. <ref-ruling> E. 2.4).
4. 4.1 Im Weiteren rügt der Beschwerdeführer, er habe seinerzeit das Urteil des Geschworenengerichts des Kantons Zürich vom 27. Februar 2008 alleine deshalb nicht angefochten, weil der Sonderdienst des Amtes für Justizvollzug des Kantons Zürich ihm mitgeteilt habe, dass er, wenn er das Urteil nicht annehme, bis zum Eintritt der Rechtskraft desselben in der Strafanstalt bleiben müsse. Eine vorzeitige Entlassung oder Vollzugslockerungen kämen nicht in Frage. Entgegen der Opposition seines damaligen Rechtsvertreters habe er deshalb die kantonale Nichtigkeitsbeschwerde zurückgezogen. Zudem habe ihm der Sonderdienst nahegelegt, gegen die Ausweisungsverfügung des Migrationsamtes der Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich vom 24. Juni 2009 kein Rechtsmittel einzulegen, andernfalls er die bedingte Entlassung per 14. Juli 2009 nicht erhalten werde. Darauf habe er eine Verzichtserklärung unterzeichnet. Trotzdem sei ihm die bedingte Entlassung mit Verfügung vom 14. August 2009 nicht gewährt worden. Er habe als juristischer Laie und ohne Rechtsvertretung den Angaben des Sonderdienstes vertrauen dürfen. Das Verhalten des Sonderdienstes verstosse gegen den Vertrauensgrundsatz nach <ref-law>.
4.2 Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich räumt zwar ein, dass es sich beim Verzicht auf Erhebung eines Rechtsmittels um eine nachteilige Disposition handelt, die sich im Nachhinein nicht mehr rückgängig machen lässt. Indessen scheitere eine Berufung auf den Vertrauensschutz deshalb, weil der Beschwerdeführer sich habe bewusst sein müssen, dass sich damit nur eine Hoffnung, nicht aber eine Gewissheit auf einen positiven Vollzugsentscheid verbunden habe.
4.3 Der Grundsatz von Treu und Glauben nach <ref-law> gilt nicht nur für den Bereich des Privatrechts, sondern als allgemeines Rechtsprinzip für die Gesamtrechtsordnung. Wie <ref-law> ausdrücklich festlegt, gilt der Grundsatz auch im öffentlichen Recht und bindet sämtliche staatlichen Organe (Heinrich Honsell, in: Basler Kommentar, Zivilgesetzbuch I, 3. Aufl. 2006, N. 4 zu <ref-law>). Der Vertrauensschutz verleiht einen Anspruch auf Schutz des berechtigten Vertrauens in behördliche Zusicherungen oder sonstiges, bestimmte Erwartungen begründendes Verhalten der Behörden. Er setzt weiter voraus, dass gestützt auf berechtigtes Vertrauen nicht mehr rückgängig zu machende nachteilige Dispositionen getroffen wurden und dass nicht überwiegende öffentliche Interessen entgegenstehen. Der Vertrauensschutz ist nur zu bejahen, wenn die Behörde im Rahmen ihrer Kompetenz gehandelt hat und der Betroffene sich nicht unverzüglich Kenntnis über die Unrichtigkeit der Auskunft verschaffen konnte (<ref-ruling> E. 6.1 mit Hinweisen).
4.4 Die Feststellungen der Fachkommission (E. 3.3.3 hievor) haben bloss den Charakter einer Empfehlung. Die Entscheidungskompetenz liegt hingegen bei der Vollzugsbehörde. Somit war die Zuständigkeit des Sonderdienstes gegeben (vgl. Richtlinien der Ostschweizer Strafvollzugskommission über den Vollzug von Freiheitsstrafen bei gemeingefährlichen Straftätern und Straftäterinnen vom 26. Oktober 2006, Ziff. 4.1). Nach Heer darf dies jedoch nicht darüber hinwegtäuschen, dass faktisch keine Behörde ein Risiko eingehen und sich über die Empfehlung der Fachkommission hinwegsetzen wird. Faktisch komme der Fachkommission somit eine Entscheidkompetenz zu (Marianne Heer, in: Basler Kommentar, Strafrecht I, 2. Aufl. 2007, N. 22 f. zu <ref-law> mit Hinweisen). Der Beschwerdeführer durfte somit zwar den Sonderdienst als für den Entscheid zuständig betrachten. Hingegen musste ihm aber bewusst sein, dass der Entscheid von der Empfehlung der Fachkommission abhängt und diese noch ausstehend war (vgl. Protokoll der Vollzugskoordinationssitzung II vom 18. Mai 2009, S. 7 f.; der Inhalt der Sitzung wurde dem Beschwerdeführer erörtert): Dies ergibt sich insbesondere aus dem Schreiben des Sonderdienstes an die Fachkommission vom 5. Juni 2009, worin dieser die Fachkommission um Stellungnahme dazu ersucht, ob die bedingte Entlassung unter dem Aspekt der Gemeingefährlichkeit vertretbar erscheine. Eine Kopie des Schreibens ging an den Beschwerdeführer. Des Weiteren durfte der Beschwerdeführer aufgrund der Aussage, eine bedingte Entlassung käme bei einer Anfechtung der Ausweisungsverfügung des Migrationsamtes nicht in Frage, nicht auf das Gegenteil schliessen, nämlich dass bei einem Anfechtungsverzicht die bedingte Entlassung bedingungslos gewährt würde. Dass dem Beschwerdeführer genau dies zugesichert wurde, ergibt sich nicht aus den Akten und vermag auch der Beschwerdeführer nicht zu belegen.
Im Weiteren ist zu berücksichtigen, dass der Beschwerdeführer zur Zeit der laufenden Rechtsmittelfrist betreffend das Urteil des Geschworenengerichts des Kantons Zürich vom 27. Februar 2008 durch Rechtsanwalt B._ vertreten war, diesem jedoch das Mandat entzog. Die kantonale Nichtigkeitsbeschwerde zog er trotz dessen Abraten zurück. Er kann sich deshalb nicht im Nachhinein darauf berufen, er sei juristischer Laie ohne Rechtsbeistand, wenn er doch durch seinen ehemaligen Rechtsvertreter genügend aufgeklärt wurde und diesem Rat aus freien Stücken nicht folgte. Der Beschwerdeführer vermag denn auch hier nicht darzutun, dass der Sonderdienst ihm bei einem Anfechtungsverzicht die bedingte Entlassung zusicherte.
4.5 Der Beschwerdeführer wird demnach in seinem Vertrauen auf einen positiven Vollzugsentscheid nicht geschützt. Eine Berufung auf den Vertrauensgrundsatz scheitert.
5. Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist abzuweisen, da die Beschwerde von vornherein aussichtslos war (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind die bundesgerichtlichen Kosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Seiner finanziellen Lage ist bei der Bemessung der Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von 1'600 Franken werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 12. Juli 2010
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Favre Horber