A.- S._, geb. 1972, meldete sich am 17. April 1996 bei der Ausgleichskasse des Kantons Bern (nachfolgend: Ausgleichskasse) als selbstständig Erwerbender im Bereich der Ausbildungsberatung an. Am 14. März 1997 schloss er mit der I._ einen für die Zeit vom 1. Februar 1997 bis ca. November 1998 befristeten Arbeitsvertrag ab. Mit Schreiben vom 13. Juni 1997 teilte die Ausgleichskasse des Kantons Bern der I._ mit, sie betrachte S._ für die fraglichen Tätigkeiten als unselbstständig Erwerbenden, und verlangte die Abrechnung von paritätischen Beiträgen.
Am 7. Oktober 1997 schlossen die I._ und S._ rückwirkend auf den 1. Februar 1997 eine neue Vereinbarung, in welcher das Verhältnis zwischen den Parteien als Auftragsverhältnis festgelegt wird. Am 15. Oktober 1997 unterzeichneten beide Parteien eine Erklärung, worin sie ausführten, sie hätten mit Datum des 14. März 1997 bezüglich Projektleitung "Y._" einen Arbeitsvertrag abgeschlossen. Doch entspreche dieser Vertrag inhaltlich weder ihrem Willen noch den tatsächlichen Gegebenheiten. Sie erklärten deshalb den Arbeitsvertrag vom 14. März 1997 rückwirkend auf Vertragsbeginn 1. Februar 1997 als vollumfänglich aufgehoben und stellten fest, dass aus ihm keinerlei gegenseitige Ansprüche oder Verpflichtungen bestünden bzw. geltend gemacht würden.
Mit Verfügung vom 29. Juni 1998 an die I._ setzte die Ausgleichskasse die auf den S._ im Jahr 1997 ausgerichteten Entgelten in Höhe von Fr. 13 650. - zu leistenden paritätische Beiträge (inkl. Verwaltungskosten) auf Fr. 2081. 95 fest.
B.- Dagegen führte S._ Beschwerde beim Verwaltungsgericht des Kantons Bern, welche mit Entscheid vom 19. August 1999 gutgeheissen wurde.
C.- Gegen diesen Entscheid erhebt die Ausgleichskasse Verwaltungsgerichtsbeschwerde.
Während die Vorinstanz und das Bundesamt für Sozialversicherung (BSV) auf Stellungnahmen verzichten, lässt S._ die vollumfängliche Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde beantragen.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- Auf die Verwaltungsgerichtsbeschwerde kann nur soweit eingetreten werden, als Sozialversicherungsbeiträge kraft Bundesrechts streitig sind. Im vorliegenden Verfahren ist daher nicht zu prüfen, wie es sich bezüglich der Beitragsschuld an die Ausgleichskasse für kantonale Familienzulagen verhält (<ref-ruling> Erw. 2a mit Hinweisen).
2.- Da keine Versicherungsleistungen streitig sind, hat das Eidgenössische Versicherungsgericht nur zu prüfen, ob der vorinstanzliche Entscheid Bundesrecht verletzt, einschliesslich Überschreitung oder Missbrauch des Ermessens, oder ob der rechtserhebliche Sachverhalt offensichtlich unrichtig, unvollständig oder unter Verletzung wesentlicher Verfahrensbestimmungen festgestellt worden ist (Art. 132 in Verbindung mit Art. 104 lit. a und b sowie Art. 105 Abs. 2 OG).
Ferner ist Art. 114 Abs. 1 OG zu beachten, wonach das Eidgenössische Versicherungsgericht in Abgabestreitigkeiten an die Parteibegehren nicht gebunden ist, wenn es im Prozess um die Verletzung von Bundesrecht oder um die unrichtige oder unvollständige Feststellung des Sachverhalts geht.
3.- Das kantonale Gericht hat die Bestimmungen und Grundsätze über die Abgrenzung der selbstständigen von der unselbstständigen Erwerbstätigkeit (Art. 5 und 9 AHVG sowie Art. 6ff. AHVV; <ref-ruling> Erw. 1, 122 V 172 Erw. 3b, 119 V 165) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
4.- Streitig ist, ob die Tätigkeit des Beschwerdegegners sozialversicherungsrechtlich als selbstständige oder unselbstständige Erwerbstätigkeit zu qualifizieren ist.
a) In der Nachzahlungsverfügung vom 29. Juni 1998 argumentierte die Ausgleichskasse dahingehend, dass die Tätigkeit, welche der Beschwerdegegner für die I._ ausführe, sich in keinem Punkt wesentlich von der eines Arbeitnehmers unterscheide, weshalb unselbstständige Erwerbstätigkeit vorliege.
b) Die Vorinstanz erwog, dass die Parteien ihre Zusammenarbeit im Rahmen eines Arbeitsvertrags abgewickelt hätten, was an sich für eine Arbeitnehmertätigkeit spreche. Doch sei dieser nachträglich durch eine Vereinbarung im Sinne eines Auftrages ersetzt worden. Dieses Vorgehen erscheine zwar auffällig und gehe offenbar auch auf die Weigerung der Ausgleichskasse zurück, den Beschwerdegegner als selbstständig Erwerbenden zu erfassen. Dies ändere indessen nichts daran, dass nach den wirtschaftlichen Gegebenheiten des Einzelfalles zu prüfen sei, ob eine selbstständige oder unselbstständige Erwerbstätigkeit vorliege, denn über den Status könnten nicht die Parteien durch zivilrechtliche Abrede befinden. Der Vertrag vom 14. März 1997, der als Arbeitsvertrag bezeichnet worden sei, lasse zunächst eher auf unselbstständige Erwerbstätigkeit schliessen. Der Umstand, dass der Beschwerdegegner Mehrfachbeschäftigter im Sinne der Rechtsprechung (<ref-ruling> Erw. 3c) sei, spreche demgegenüber für eine selbstständige Erwerbstätigkeit. Die Aufstellung über seine Aufgaben liessen seine Tätigkeit am ehesten mit einer Beratertätigkeit vergleichen. Weil dazu oft weder besondere Investitionen nötig noch unbedingt Angestellte zu beschäftigen seien, trete das Unternehmerrisiko als Unterscheidungskriterium bei derartigen Tätigkeiten in den Hintergrund. Entscheidend sei vorliegend vielmehr, dass keine arbeitsorganisatorische Abhängigkeit bestehe. Es liege nämlich in der Natur gewisser Auftragsverhältnisse, dass dem Beauftragten ausführliche Anordnungen erteilt würden. Eine Abhängigkeit könnte erst angenommen werden, wenn das Element der Unterordnung den Rahmen des für das betreffende Verhältnis üblichen Masses übersteige. Hiefür bestünden jedoch keine Indizien. Überdies sei es dem Beschwerdegegner untersagt, als Vertreter der I._ aufzutreten, was für eine unabhängige Stellung spreche. Zu beachten sei, dass in beiden Verträgen keine Verpflichtung zur persönlichen Arbeitsleistung abgemacht worden sei. Schliesslich sei zu berücksichtigen, dass eine projektbezogene Auftragstätigkeit wie hier ein typisches Element einer selbstständigen Erwerbstätigkeit darstelle. Bei der Gesamtbetrachtung überwögen damit die Elemente, die für eine Unabhängigkeit des Beschwerdegegners sprächen.
c) In der Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird im Wesentlichen vorgebracht, dass selbst dann, wenn die sozialversicherungsrechtliche Stellung auf Grund des Vertrages vom 7. Oktober 1997 zu beurteilen wäre, eine unselbstständige Erwerbstätigkeit vorliege: Der Versicherte sei zur periodischen Berichterstattung verpflichtet gewesen, im Stundenlohn entschädigt worden, habe eine Spesenvergütung (Kostendach) durch die I._ erhalten, habe weder Personal angestellt noch eigene Betriebsräume benutzt noch erhebliche Investitionen getätigt und sei schliesslich nicht im eigenen Rahmen und auf eigene Rechnung nach aussen aufgetreten. Das vom kantonalen Gericht angeführte Indiz einer Mehrfachbeschäftigung sei nicht massgebend, da jedes Vertragsverhältnis für sich allein zu betrachten und einzustufen sei. Die ausgeführte Tätigkeit lasse sich auch nicht mit jener eines Beraters vergleichen; vielmehr sei der Beschwerdegegner einfach Leiter eines internen Kurses/Pilotlehrganges. Entgegen der Vorinstanz liege ein klassisches Unterordnungsverhältnis vor, was aus dem Arbeitsvertrag vom 14. März 1997 deutlich hervorgehe.
5.- a) Nach der Rechtsprechung ist für die Frage, ob im Einzelfall selbstständige oder unselbstständige Erwerbstätigkeit vorliegt, nicht die Rechtsnatur des zugrunde liegenden Vertragsverhältnisses massgebend. Entscheidend sind vielmehr die wirtschaftlichen Gegebenheiten. Die zivilrechtlichen Verhältnisse vermögen dabei allenfalls gewisse Anhaltspunkte für die AHV-rechtliche Qualifikation zu bieten, ohne jedoch ausschlaggebend zu sein. Ein gewisser Gehalt kommt ihnen aber namentlich dann zu, wenn ein Vertragsverhältnis nicht nur Merkmale selbstständiger, sondern auch solche unselbstständiger Erwerbstätigkeit aufweist. Im Rahmen der vorzunehmenden Gesamtwürdigung aller Einzelaspekte können sie insbesondere in Grenzfällen mitberücksichtigt werden (Käser, Unterstellung und Beitragswesen in der obligatorischen AHV, 2. Aufl. , S. 122 Rz. 4.34).
Die Vertragsparteien haben vorliegend die rechtliche Basis ihrer Zusammenarbeit während der Beschäftigungsdauer rückwirkend neu formuliert. Es stellt sich daher die Frage, ob die nachträgliche und rückwirkende Umwandlung des ursprünglichen Arbeitsvertrages in einen Auftrag für die ahv-rechtliche Qualifizierung von Belang sein kann und, sofern dies zu bejahen wäre, ob die gesamte Beschäftigungsdauer einheitlich zu qualifizieren ist. Verwaltung und Vorinstanz verneinen dies stillschweigend. Während die Vorinstanz für die gesamte Beschäftigungsdauer von einer selbstständigen Erwerbstätigkeit ausgeht, vertritt die Ausgleichskasse demgegenüber die Auffassung, es liege von Anbeginn an eine unselbstständige Erwerbstätigkeit vor. Wenn man der Argumentation des kantonalen Gerichts folgen wolle, so könne eine selbstständige Erwerbstätigkeit erst nach Abschluss des zweiten Vertrages angenommen werden. Eine rückwirkende Änderung der vertraglichen Beziehungen sei unter dem hier zu beurteilenden Aspekt nicht angängig. Der Beschwerdegegner räumte in der Vernehmlassung zur Verwaltungsgerichtsbeschwerde ein, dass die zweite Vereinbarung vom 7. Oktober 1997 deshalb abgeschlossen worden sei, weil die Ausgleichskasse ihn nicht als selbstständig Erwerbenden erfassen wollte. Zur Begründung wird weiter vorgebracht, auf Grund der Haltung der Ausgleichskasse hätten die rechtsunkundigen Vertragsparteien realisiert, dass mit dem Vertrag vom 14. März 1997 ein falscher Eindruck erweckt worden sei und der von ihnen gewählte Wortlaut rechtlich betrachtet mit den von ihnen tatsächlich gewollten und auch gelebten Abmachungen im Widerspruch gestanden habe.
b) Die ausführlichen Erwägungen im vorinstanzlichen Entscheid machen deutlich, dass ein Grenzfall vorliegt. Es finden sich namhafte Elemente, die für eine selbstständige, aber auch solche, die für eine unselbstständige Erwerbstätigkeit sprechen. Damit kommt nach dem Gesagten der zivilrechtlichen Ausgestaltung des Vertragsverhältnisses eine gewisse Bedeutung zu.
Die I._ und der Beschwerdegegner regelten ihre Zusammenarbeit zunächst mit Vertrag vom 14. März 1997, welcher unbestrittenermassen als Arbeitsvertrag bezeichnet ist. Darin wird S._ ausdrücklich Arbeitnehmer genannt. Während seine Aufgaben in einem Anhang detailliert beschrieben sind, wird in Ziff. 1 des Vertrages die Unterstellung und in Ziff. 3 die Stellvertretung geregelt; Ziff. 6 legt sodann fest, dass subsidiär die Bestimmungen der <ref-law> Anwendung fänden, soweit im Vertrag nichts Abweichendes vereinbart werde. Auf Grund dieser klaren Unterstellungs- und Stellvertretungsregelung war der Beschwerdegegner damit in die Arbeitsorganisation von I._ eingegliedert. Auf der Basis dieses Vertrages arbeiteten die Parteien tatsächlich zusammen. Die Ausführungen des Beschwerdegegners überzeugen nicht. Es ist nicht glaubhaft, dass die Parteien einen Vertrag abschliessen, den sie ausdrücklich als Arbeitsvertrag bezeichnen und ebenso ausdrücklich die Bestimmungen des Arbeitsvertragsrechtes als anwendbar erklären, dabei aber etwas anderes als einen Arbeitsvertrag abschliessen wollten. Nicht nachvollziehbar ist sodann, dass der Beschwerdegegner wiederum ausdrücklich der Geschäftsführerin der I._ unterstellt und seine Stellvertretung geregelt wird, wenn dies die Vertragsparteien nicht auch tatsächlich so gewollt hätten. Im Rahmen der Vertragsautonomie konnten die Parteien zwar ihre vertraglichen Beziehungen jederzeit auf eine neue Rechtsgrundlage stellen. Sie taten dies aber erst am 7. Oktober 1997, als sie eine "Vereinbarung" abschlossen, welche rückwirkend auf den 1. Februar 1997 in Kraft trat. Darin beauftragte die I._ (Auftraggeberin) den Beschwerdegegner (Auftragnehmer) als Projektleiter mit dem Aufbau des Ausbildungsprogramms "Y._". In Ziff. 2 des Vertrages wird der Aufgabenbereich beschrieben. Der Auftragnehmer verpflichtet sich, Geschäftsleitung und Vorstand der Auftraggeberin periodisch nach Absprache über den Stand der Auftragsabwicklung zu orientieren. Die rechtliche Qualifikation der Vorinstanz, die vom Beschwerdegegner für die I._ ausgeübte Tätigkeit sei in einer Gesamtbetrachtung und in Abwägung aller Elemente als selbstständige Erwerbstätigkeit einzustufen, ist vertretbar und kann nicht als bundesrechtswidrig bezeichnet werden, soweit von der Vereinbarung vom 7. Oktober 1997 auszugehen ist. Ob eine rückwirkende Änderung der vertraglichen Basis der Zusammenarbeit für die in der Vergangenheit liegende Beschäftigung im vorliegenden Zusammenhang ohne Belang bleibt, wie die Ausgleichskasse geltend macht, kann offen bleiben. Denn trotz rückwirkender Änderung der rechtlichen Basis bleibt die Tatsache bestehen, dass die I._ und der Beschwerdegegner in der Zeit vom 1. Februar 1997 bis 6. Oktober 1997 tatsächlich auf der Basis eines Verhältnisses zusammengearbeitet haben, das durch einen Arbeitsvertrag festgelegt war.
6.- Bei dieser Sach- und Rechtslage können nur jene Einkünfte als Einkommen aus selbstständiger Erwerbstätigkeit eingestuft werden, die nach dem 7. Oktober 1997 ausgerichtet wurden. Die vor diesem Zeitpunkt bezahlten Entgelte hat die Ausgleichskasse dagegen richtigerweise als Einkünfte aus unselbstständiger Erwerbstätigkeit erfasst.
Die Beitragsverfügung und die übrigen Akten lassen die Beantwortung der Frage nicht zu, inwieweit Entschädigungen vor oder nach dem 7. Oktober 1997 ausbezahlt wurden. Dies wird die Verwaltung abklären.
7.- Da es nicht um die Bewilligung oder Verweigerung von Versicherungsleistungen geht, ist das Verfahren kostenpflichtig (Art. 134 OG e contrario). Die Gerichtskosten sind aufgrund der Anträge der Verwaltungsgerichtsbeschwerde führenden Partei, gemessen am Ergebnis der Anfechtung des vorinstanzlichen Entscheids - und somit ohne Rücksicht auf die Anträge der Gegenpartei - zu verlegen (<ref-ruling>). Ausgangsgemäss werden die beschwerdeführende Ausgleichskasse und der Beschwerdegegner je zur Hälfte kostenpflichtig (Art. 156 Abs. 1 OG). Der anwaltlich vertretene Beschwerdegegner hat zudem Anspruch auf eine reduzierte Parteientschädigung zulasten der Ausgleichskasse.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I.Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird, soweit darauf einzutreten ist, in dem Sinne teilweise gutgeheissen, als der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Bern vom 19. August 1999 und die Verfügung der Ausgleichskasse des Kantons Bern vom 29. Juni 1998 insoweit abgeändert werden, als für die Zeit bis und mit 6. Oktober 1997 paritätische Beiträge geschuldet sind.
II.Die Sache wird an die Ausgleichskasse des Kantons Bern zurückgewiesen, damit sie im Sinne der Erwägungen verfahre und über die von der I._ geschuldeten Beiträge neu verfüge.
III. Die Gerichtskosten von Fr. 600. - werden je zur Hälfte der Ausgleichskasse des Kantons Bern und dem Beschwerdegegner auferlegt, der Ausgleichskasse unter Anrechnung des von ihr geleisteten Kostenvorschusses und unter Zurückerstattung des Differenzbetrages von Fr. 300. -.
IV.Die Ausgleichskasse des Kantons Bern hat dem Beschwerdegegner für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht eine Parteientschädigung von Fr. 1000. - (einschliesslich Mehrwertsteuer) zu bezahlen.
V.Das Verwaltungsgericht des Kantons Bern wird über eine Parteientschädigung für das kantonale Verfahren entsprechend dem Ausgang des letztinstanzlichen Prozesses zu befinden haben.
VI.Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern, Sozialversicherungsrechtliche Abteilung, und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 18. September 2001
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der II. Kammer:
Der Gerichtsschreiber: