Sachverhalt:
A. Mit Verfügungen vom 19. September 2006 sprach die IV-Stelle Appenzell Ausserrhoden (nachfolgend: IV-Stelle) P._, geboren 1952, vom 1. November 2001 bis 31. Januar 2005 eine Viertels-, hernach eine ganze und von 1. September 2005 bis 30. April 2006 wiederum eine Viertelsrente zu. Bereits am 5. April 2006 hatte die IV-Stelle eine Viertelsrente ab 1. Mai 2006 verfügt. Daneben bezog P._ während der Rahmenfrist vom 21. Oktober 2004 bis 20. Oktober 2006 Leistungen der Arbeitslosenversicherung. Da die vollständige Anmeldung zum erneuten Leistungsbezug vom 14. Juni 2006 datiert, jedoch erst am 12. Januar 2007 beim zuständigen RAV eingegangen ist, einigten sich P._ und das RAV auf das Anmeldedatum des 1. Dezember 2006. Mit Verfügung vom 9. Februar 2007, bestätigt mit Einspracheentscheid vom 7. September 2007, lehnte die Arbeitslosenkasse des Kantons Appenzell Ausserrhoden (nachfolgend: Arbeitslosenkasse) einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 1. Dezember 2006 ab.
B. Das Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden wies die dagegen erhobene Beschwerde mit Entscheid vom 22. Mai 2008 ab.
C. P._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen mit dem Antrag, es seien der kantonale Entscheid aufzuheben und die Arbeitslosenkasse zu verpflichten, ihm Arbeitslosenentschädigung auszurichten. Die Arbeitslosenkasse schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Staatssekretariat für Wirtschaft verzichtet auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist folglich weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden. Es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann die Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen. Immerhin überprüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen).
Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann deren Sachverhaltsfeststellung berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 und 105 Abs. 2 BGG).
2. 2.1 Der Versicherte macht geltend, der vorinstanzlich festgestellte Sachverhalt sei offensichtlich unrichtig im Sinne von <ref-law>, was darauf zurückzuführen sei, dass dem kantonalen Gericht die von ihm vor Bundesgericht aufgelegten Unterlagen von der Arbeitslosenkasse nicht zur Verfügung gestellt wurden. Die Vorinstanz gibt in ihrer Eingabe vom 17. September 2008 an, dass ihr alle Akten zur Verfügung gestanden hätten. Dem Rechtsvertreter des Versicherten seien am 15. Juli 2008 die Akten zugestellt worden. Dieser habe sie am 8. August 2008 retourniert.
2.2 Gemäss <ref-law> stellt das kantonale Sozialversicherungsgericht unter Mitwirkung der Parteien die für den Entscheid erheblichen Tatsachen fest; es erhebt die notwendigen Beweise und ist in der Beweiswürdigung frei. Der damit statuierte Untersuchungsgrundsatz zählt zu den wesentlichen Verfahrensvorschriften. Er verpflichtet Verwaltung und kantonales Gericht - unter Vorbehalt der Mitwirkungspflichten der Parteien - von sich aus für die richtige und vollständige Abklärung des rechtserheblichen Sachverhalts zu sorgen (SVR 2009 IV Nr. 4 S. 6 E. 4.2.2 mit Hinweisen) und weist enge Bezüge zum Grundsatz der freien Beweiswürdigung auf (Urteil 8C_364/2007 vom 19. November 2007, E. 3.2).
Um den Sachverhalt feststellen und die Beweise frei würdigen zu können, müssen dem Sozialversicherungsgericht sämtliche Akten vorliegen, damit es entscheiden kann, welche Unterlagen für die Beurteilung des streitigen Falles wesentlich und welche nicht wesentlich sind. Es liegt demnach nicht im Belieben des Versicherungsträgers, im Beschwerdeverfahren dem Gericht nur jene Akten einzureichen, welche er als notwendig und für die Beurteilung des Falles entscheidend betrachtet. Andernfalls würden die dargelegten Beweisgrundsätze ihres Gehalts entleert (Urteil U 422/00 vom 10. Oktober 2001, E. 2a).
2.3 Wie das kantonale Gericht richtig ausführt, hat der Rechtsvertreter des Versicherten sämtliche dem Gericht von der Arbeitslosenkasse zur Verfügung gestellten Unterlagen (1-85) nach Erlass des strittigen Entscheids eingefordert und diese auch vollständig wieder retourniert. Entgegen der Ansicht der Vorinstanz fehlen aber drei der vom Versicherten gerügten Unterlagen bei diesen Akten; es sind dies die Aufforderung des RAV zur Einreichung einer ärztlichen Bestätigung zur Abklärung der Vermittlungsfähigkeit vom 19. Mai 2006, das Gesuch des Rechtsvertreters um Fristerstreckung vom 12. Juni 2006 und das Antwortschreiben des Rechtsvertreters vom 14. Juni 2006 samt ärztlicher Bestätigung des Dr. med. G._, Facharzt für Allgemeine Medizin, vom 10. Juni 2006. Diese Unterlagen sind denn auch nicht im Verzeichnis der Arbeitslosenkasse über die der Vorinstanz eingereichten 85 Aktenstücke aufgeführt. Es ist demnach zutreffend, dass das kantonale Gericht bei Fällung des Entscheids vom 22. Mai 2008 nicht über sämtliche Akten verfügte. Da es nicht im Belieben der Verwaltung steht, welche Unterlagen sie dem kantonalen Gericht zur Beurteilung des Streitfalles unterbreitet (E. 2.2), ist vorliegend der Untersuchungsgrundsatz verletzt worden.
Allerdings hätte die Vorinstanz auch in Kenntnis der fehlenden Akten wohl nicht anders entschieden, da Dr. med. G._ keine über die Beurteilung der MEDAS hinausgehende Arbeitsunfähigkeit bescheinigte, sondern vielmehr auf deren Gutachten vom 25. Januar 2006 verwies. Dieses stand der Vorinstanz jedoch bei ihrem Entscheid zur Verfügung. In diesem Zusammenhang ist auch darauf hinzuweisen, dass dem Rechtsvertreter des Versicherten am 14. November 2007 im Rahmen des Replikrechts die Beschwerdeantwort der Arbeitslosenkasse sowie sämtliche Akten zugestellt wurden und er in seiner Replik vom 25. Januar 2008 die unvollständige Akteneinreichung der Arbeitslosenkasse nicht rügte. Nach dem Gesagten liegt zwar eine Verletzung des Untersuchungsgrundsatzes und damit eine Rechtsverletzung im Sinne des <ref-law> vor (vgl. dazu auch Urteil 8C_364/2007 vom 19. November 2007, E. 3.3), doch hat dies weder die Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids noch die freie Überprüfung des Sachverhalts zur Folge, da die Behebung dieses Mangels angesichts des der Vorinstanz zur Verfügung gestandenen MEDAS-Gutachtens vom 25. Januar 2006 für den Ausgang des Verfahrens nicht entscheidend sein kann und damit eine der Voraussetzungen von <ref-law> nicht gegeben ist (E. 1 in fine).
3. 3.1 Die Vorinstanz hat die Bestimmung über die Befreiung von der Erfüllung der Beitragszeit infolge Invalidität (<ref-law>) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3.2 In materieller Hinsicht rügt der Versicherte den Entscheid vom 22. Mai 2008 lediglich dahingehend, dass die Vorinstanz zu Unrecht den Befreiungsgrund von <ref-law> verneint habe. Er habe seine Restarbeitsfähigkeit sehr wohl verwerten wollen, doch sei ihm dies infolge der absprachewidrigen Verhinderung des geplanten Arbeitsversuches nicht möglich gewesen.
3.3 Dieser Einwand ist unbehelflich. Der Versicherte war während der Rahmenfrist für die Beitragszeit (1. Dezember 2004 bis 30. November 2006) angesichts der vom 1. Februar bis 31. August 2005 zugesprochenen ganzen Invalidenrente nicht während mindestens 12 Monaten an der Ausübung jeglicher Arbeitstätigkeit gehindert. Somit kann er sich nicht auf den Befreiungstatbestand der Invalidität im Sinne von <ref-law> berufen, da ihm während den übrigen 15 Monaten die Ausübung einer Teilzeittätigkeit zumutbar war und er nach den verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz (E. 1) während dieser Zeit keine beitragspflichtige (Teil-)Erwerbstätigkeit ausübte (<ref-ruling> E. 1.2 S. 280 mit Hinweis; vgl. auch NUSSBAUMER, Arbeitslosenversicherung, in: Soziale Sicherheit, SBVR Bd. XIV, 2. Aufl., 2007, Rz. 234). Die Vorinstanz hat demnach zu Recht den Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung infolge nicht erfüllter Beitragszeit verneint.
4. Das Verfahren ist kostenpflichtig. Die Gerichtskosten sind unter Berücksichtigung der unvollständigen Aktenzustellung an die Vorinstanz der Arbeitslosenkasse aufzuerlegen (<ref-law>). Zudem hat sie dem Versicherten eine angemessene Parteientschädigung zu leisten (Art. 68 Abs. 4 in Verbindung mit <ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3. Die Beschwerdegegnerin hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 1000.- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden, dem Kantonalen Arbeitsamt, Herisau, und dem Staatssekretariat für Wirtschaft schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 5. Februar 2009
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Ursprung Riedi Hunold