Nach Einsicht
in die Beschwerde gemäss Art. 72 ff. BGG gegen das Urteil und die Verfügung vom 16. Dezember 2010 des Obergerichts des Kantons Zug, das eine Beschwerde des (im kantonalen Verfahren anwaltlich vertretenen) Beschwerdeführers gegen die erstinstanzliche Abschreibung (wegen Gegenstandslosigkeit infolge Erfüllung) seiner Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege und um Vollstreckung eines zwischen den Parteien abgeschlossenen Vergleichs (Verpflichtung des Beschwerdegegners zur Anforderung von Bewertungen zweier Wettspiele und zur Weiterleitung an den Beschwerdeführer) ebenso abgewiesen hat wie das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege für das obergerichtliche Verfahren,
in das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege (einschliesslich Rechtsverbeiständung) für das bundesgerichtliche Verfahren,

in Erwägung,
dass das Obergericht im Wesentlichen erwog, die vom (dafür beweisbelasteten) Beschwerdeführer behauptete unvollständige Erfüllung des Vergleichs durch den Beschwerdegegner sei nicht nur unbewiesen, sondern widerlegt, nachdem die Vorinstanz die Angaben des Beschwerdegegners über die vollständige Vergleichserfüllung durch Einholung einer schriftlichen Auskunft beim Verband ... verifiziert habe, die Beschwerde, mit welcher der Beschwerdeführer Dokumente erlangen wolle, über welche der Verband ... gar nicht verfüge, erweise sich als mutwillig, weshalb die unentgeltliche Rechtspflege nicht gewährt werden könne,
dass die Beschwerde an das Bundesgericht zum Vornherein unzulässig ist, soweit der Beschwerdeführer eine Genugtuungsforderung geltend macht, weil diese Forderung weder Gegenstand des kantonalen Verfahrens bildete noch Gegenstand des bundesgerichtlichen Verfahrens sein kann,
dass sodann die Beschwerde nach Art. 72ff. BGG nebst einem Antrag eine Begründung zu enthalten hat, in welcher in gedrängter Form dargelegt wird, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht (Art. 95f. BGG) verletzt (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), ansonst auf die Beschwerde nicht eingetreten wird (Art. 108 Abs. 1 lit. b BGG),
dass m.a.W. in der Beschwerdeschrift auf die Erwägungen des angefochtenen Entscheids einzugehen und im Einzelnen zu zeigen ist, welche Vorschriften und warum sie von der Vorinstanz verletzt worden sind (<ref-ruling> E. 1.4 S. 287),
dass auch Verfassungsrügen in der Beschwerdeschrift vorzubringen und zu begründen sind (Art. 106 Abs. 2 BGG), dass m.a.W. in der Beschwerdeschrift klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids darzulegen ist, welche verfassungsmässigen Rechte und inwiefern sie durch den kantonalen Entscheid verletzt sind (<ref-ruling> E. 3.2 S. 88 mit Hinweisen; <ref-ruling> E. 1.4 S. 287f.),
dass der Beschwerdeführer in seiner Eingabe an das Bundesgericht nicht rechtsgenüglich auf die entscheidenden obergerichtlichen Erwägungen eingeht,
dass es insbesondere nicht genügt, den Sachverhalt aus eigener Sicht zu schildern und die bereits von beiden kantonalen Instanzen widerlegten Einwendungen zu wiederholen,
dass der Beschwerdeführer erst recht nicht nach den gesetzlichen Anforderungen anhand der obergerichtlichen Erwägungen aufzeigt, inwiefern das Urteil und die Verfügung vom 16. Dezember 2010 des Obergerichts des Kantons Zug rechts- oder verfassungswidrig sein soll,
dass somit auf die - offensichtlich keine hinreichende Begründung enthaltende - Beschwerde in Anwendung von Art. 108 Abs. 1 lit. b BGG nicht einzutreten ist,
dass dem Beschwerdeführer die unentgeltliche Rechtspflege in Anbetracht der Aussichtslosigkeit der Beschwerde nicht gewährt werden kann (Art. 64 Abs. 1 BGG),
dass der unterliegende Beschwerdeführer kostenpflichtig wird (Art. 66 Abs. 1 BGG) und keine Parteientschädigung zugesprochen erhält,
dass in den Fällen des Art. 108 Abs. 1 BGG das vereinfachte Verfahren zum Zuge kommt und die Abteilungspräsidentin zuständig ist,

erkennt die Präsidentin:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege (einschliesslich Rechtsverbeiständung) wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 700.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dem Beschwerdeführer wird keine Parteientschädigung zugesprochen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zug schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 20. Januar 2011
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Hohl Füllemann