Faits:
A. Par arrêt du 17 mars 2005, la Cour criminelle du Tribunal cantonal jurassien a condamné A.X._, pour complicité de brigandage qualifié commis à Courrendlin les 27-28 novembre 2002, à une peine de deux ans de réclusion.
B. Par arrêt du 18 juin 2008, la Cour criminelle du Tribunal cantonal jurassien a condamné A.X._, pour brigandages qualifiés et utilisation frauduleuse d'un ordinateur, à une peine privative de liberté de deux ans et demi, peine complémentaire à celle prononcée le 17 mars 2005.
Cette condamnation repose, en bref, sur les éléments suivants.
B.a Le 12 novembre 2002, peu après 5 heures du matin, alors qu'il se rendait à son travail, à la poste de Hunzenschwil, A._ a été intercepté et maîtrisé par deux individus masqués au moment même où il ouvrait la porte de service. Il a été poussé à l'intérieur du local et ligoté. Peu de temps après, B._ a pénétré par la porte de service et a été maîtrisé et ligoté de la même manière. Aux environs de 5 heures 50, C._ est entrée dans la poste pour commencer son travail. A ce moment-là, elle a été maîtrisée, poussée à l'intérieur du bureau et jetée à terre. Peu après 6 heures, D._ a été maîtrisé de la même façon par les deux individus armés et jeté à terre. Les employés ont été délestés de leurs valeurs et, sous la menace, contraints de communiquer le code de leur carte de crédit.
Le même jour, à 6 heures 24 et 25, il a été retiré, au moyen des postcards volées à C._, deux fois 1'000 fr., à un bureau postal à Neuenhof.
B.b Le 25 novembre 2002 vers 23 heures, E._ a parqué son véhicule à St-Margrethen. Alors qu'elle s'apprêtait à quitter sa voiture, un inconnu a ouvert la porte côté conducteur et l'a sommée de se déplacer sur le siège passager en la menaçant avec une arme. Au même moment, une autre personne s'est installée sur le siège arrière et le conducteur a déplacé l'automobile sur une place de parc à Untervaz, localité située à quelque 73.5 km de St-Margrethen et 11 km de Coire, pour dévaliser la victime avant de l'enfermer dans le coffre de sa voiture.
B.c A.X._ a contesté toute implication dans les infractions précitées. L'autorité cantonale a toutefois admis sa culpabilité en se fondant sur la surveillance rétroactive des portables utilisés, sur le défaut d'explications plausibles et pertinentes concernant la localisation de son téléphone au moment des faits et sa situation financière précaire.
C. A.X._ dépose un recours en matière pénale au Tribunal fédéral. Il invoque une violation du principe « in dubio pro reo », se plaint de l'absence d'expertise judiciaire et conteste la peine infligée. Il conclut, principalement, à son acquittement et, subsidiairement, à une réduction de sa peine à un an, assortie d'un sursis. Il requiert l'assistance judiciaire.

Considérant en droit:
1. 1.1 Selon l'<ref-law>, la procédure devant le Tribunal fédéral doit être conduite en règle générale dans la langue de la décision attaquée. En l'espèce, le jugement entrepris ayant été rendu en français, le présent arrêt sera lui-même rendu dans cette langue.
1.2 Conformément à l'<ref-law>, aucun fait nouveau ni preuve nouvelle ne peut être présenté, à moins de résulter de la décision de l'autorité précédente. Les lettres produites par le recourant dans son mémoire sont ainsi irrecevables.
2. Le recourant conteste avoir participé au brigandage commis à Hunzenschwil et aux retraits d'argent effectués au moyen des cartes volées (cf. supra consid. B.a; consid. A.1 à A.7 p. 13 ss de l'arrêt attaqué).
2.1 Se plaignant d'une violation du principe d'accusation (cf. infra consid. 2.1.1) et d'une motivation insuffisante (cf. infra consid. 2.1.2), il explique, en substance, qu'il n'a été condamné que pour complicité dans le cas du casino du Jura, que dans le cadre du brigandage d'Hunzenschwill, il existe des doutes quant à sa participation, à tout le moins en qualité de coauteur, qu'il n'aurait pas téléphoné avec son fils s'il avait été dans le bureau postal avec ce dernier et que ni l'acte d'accusation, ni l'arrêt attaqué ne déterminent précisément le rôle des différents protagonistes, alors que l'ordonnance de renvoi retient qu'une personne faisait le guet et que deux autres participants fouillaient et dérobaient les employés de la poste.
2.1.1
2.1.1.1 Le principe d'accusation est une composante du droit d'être entendu consacré par l'art. 29 al. 2 Cst. et peut aussi être déduit des art. 32 al. 2 Cst. et 6 ch. 3 CEDH, qui n'ont à cet égard pas de portée distincte. Il implique que le prévenu sache exactement les faits qui lui sont imputés et quelles sont les peines et mesures auxquelles il est exposé, afin qu'il puisse s'expliquer et préparer efficacement sa défense. Il n'empêche pas l'autorité de jugement de s'écarter de l'état de fait ou de la qualification juridique retenus dans la décision de renvoi ou l'acte d'accusation, à condition toutefois que les droits de la défense soient respectés (<ref-ruling> consid. 2a et c p. 21 ss).
2.1.1.2 Par ordonnance du 20 décembre 2007, le recourant a été renvoyé, devant la Cour criminelle, pour un brigandage qualifié commis le 12 novembre 2002 à Hunzenschwil, entre 5 heures 10 et 6 heures 10. Il était accusé d'avoir fouillé, puis dérobé au préjudice de trois employés et de la poste, des montants déterminés et divers autres objets, en étant masqué et en agissant en bande et avec cruauté, en compagnie de B.X._ et Y._, un des trois faisant le guet. Il lui était également reproché d'avoir fait usage d'une arme à feu pour menacer les victimes, d'avoir forcé deux des employés de la poste à communiquer les codes de leurs cartes de crédit, d'avoir menotté deux victimes, puis de les avoir frappées sur la tête avec la crosse de l'arme et d'avoir poussé au sol deux autres employés.
Ainsi, selon l'ordonnance de renvoi, le recourant devait soit faire le guet, soit être à l'intérieur de la poste avec l'un de ses deux autres compères. L'intéressé, qui est assisté d'un avocat, pouvait donc comprendre sans difficulté que deux comportements envisageables lui étaient reprochés et qu'il était, dans les deux hypothèses, accusé, en qualité de coauteur, de l'infraction de brigandage qualifié commise à Hunzenschwil. Le fait que le procureur général n'ait pas précisé lequel des hommes était à l'extérieur du bâtiment ne l'empêchait d'aucune manière de préparer sa défense, les comportements envisagés et la nature de la participation ressortant clairement de l'ordonnance précitée. On ne discerne par conséquent aucune violation du principe d'accusation et le grief doit être rejeté.
2.1.2
2.1.2.1 Le droit d'être entendu garanti par l'art. 29 al. 2 Cst. implique, comme le même droit découlant de l'art. 6 ch. 1 CEDH, que le juge motive sa décision de manière à ce que le destinataire de celle-ci puisse la comprendre et l'attaquer utilement s'il y a lieu et à ce que l'autorité de recours puisse exercer son contrôle (<ref-ruling> consid. 3.2 p. 236). Il suffit, pour satisfaire à ces exigences, que l'autorité examine les questions décisives pour l'issue du litige et expose les motifs qui fondent sa décision de manière à ce que le destinataire de celle-ci puisse en saisir la portée et exercer ses droits de recours à bon escient. Elle n'est pas tenue de discuter de façon détaillée de tous les arguments avancés et n'est pas davantage astreinte à se prononcer séparément sur chacune des conclusions qui lui sont présentées (<ref-ruling> consid. 4.3 p. 540; <ref-ruling> consid. 3.2 p. 236).
2.1.2.2 Selon les constatations cantonales, le brigandage de la poste de Hunzenschwil s'est déroulé, le 12 novembre 2002 peu après 5 heures du matin et a duré environ une heure.
Le natel du recourant a été localisé par l'antenne de Rupperswil de 4 heures 22 à 6 heures 08 et par celle de Niederlenz à 6 heures 10, deux lieux situés à proximité immédiate de Hunzenschwil. Le portable de son fils, B.X._, a été localisé de 4 heures 21 à 6 heures 09 par l'antenne de Schafisheim, toute proche du lieu du brigandage.
Entre 4 heures 09 et 6 heures 35, les deux hommes ont eu 13 contacts téléphoniques, dont 6 jusqu'à 4 heures 37, un à 5 heures 33 et 6 à partir de 6 heures 07. En outre, un appel du natel du recourant à celui de son fils B.X._ a été localisé à 6 heures 20, à Neuenhof, soit dans la localité où les retraits au moyen des postcards dérobées à Hunzenschwil ont été effectués à 6 heures 24 et 25. Entre 4 heures 46 et 5 heures 31, le recourant a également eu 5 conversations avec un tiers inconnu.
2.1.2.3 Au regard de la conversation téléphonique échangée entre le père et le fils X._ à 5 heures 33, il est probable qu'un des deux hommes se trouvait à l'extérieur de la poste pour faire le guet alors que l'autre était à l'intérieur du bâtiment avec un troisième protagoniste. Reste que la Cour criminelle n'a pas déterminé précisément quels actes ont été commis par ces deux coaccusés dans le cadre de ce brigandage. Elle a simplement admis la participation du recourant en se basant sur les relevés téléphoniques, l'absence d'explication convaincante quant à ces données et sa mauvaise situation financière. Elle a retenu, sans qu'une violation du droit fédéral ne soit invoquée à ce sujet, que les intéressés avaient agi en qualité de coauteurs. Dans ces conditions, elle n'avait pas à examiner plus avant, ni à déterminer précisément le rôle de chacun des protagonistes et le lieu de leur présence respective durant le brigandage, étant précisé qu'en cas de coactivité, une personne peut être considérée comme auteur d'une infraction, même si elle n'en est pas l'auteur direct, c'est-à-dire si elle n'a pas accompli elle-même tous les actes décrits dans la disposition pénale. Cela résulte naturellement du fait qu'une infraction, comme toute entreprise humaine, n'est pas nécessairement réalisée par une personne isolée, mais peut procéder d'une action commune avec une répartition des tâches (<ref-ruling> consid. 2d p. 23 s.). Le grief de motivation insuffisante est donc rejeté.
2.2 Le recourant invoque l'arbitraire et une violation du principe « in dubio pro reo ». Il relève, en bref, qu'il n'existe pas de preuves directes de sa participation au brigandage d'Hunzenschwil et que les relevés téléphoniques sont insuffisants pour établir sa culpabilité (cf. infra consid. 2.2.2). Il prétend également avoir prêté son portable à son fils à l'époque de l'infraction et reproche à l'autorité cantonale de ne pas avoir retenu cette version des faits (cf. infra consid. 2.2.3).
2.2.1 Tel qu'il est soulevé, le grief revient à se plaindre d'une violation du principe "in dubio pro reo" en tant que règle de l'appréciation des preuves, donc, en définitive, d'arbitraire (<ref-ruling> consid. 2a p. 41). Sous peine d'irrecevabilité, le recourant doit par conséquent démontrer, conformément à l'<ref-law>, que la décision attaquée, sur le point contesté, est non seulement discutable ou même critiquable, mais manifestement insoutenable, et cela non seulement dans sa motivation mais dans son résultat (<ref-ruling> consid. 3.1 p. 153).
2.2.2 La Cour criminelle a admis la culpabilité du recourant en se basant sur des éléments objectifs et pertinents, à savoir les relevés téléphoniques attestant, d'une part, de sa présence sur les lieux et au moment de l'infraction et, d'autre part, de ses contacts avec son compère au moment des faits. On peut également relever, comme indice à charge, que le recourant s'est retrouvé, selon les relevés téléphoniques, à plusieurs reprises, avec d'autres comparses, sur les lieux et aux heures auxquelles différents brigandages ont été commis (cf. supra consid. A et B), ce qui ne saurait être qu'une simple coïncidence. Enfin, sa situation financière était précaire, puisqu'il était au chômage. Le fait que la Cour cantonale n'ait pas disposé d'autres éléments, tels que des traces matérielles, des déclarations de témoins ou des coaccusés, ne permet pas d'infirmer cette appréciation des preuves, ni de la considérer comme douteuse ou insuffisante. Le grief est donc infondé.
2.2.3 Selon les constatations cantonales, le recourant a déclaré avoir prêté son natel à son fils B.X._ qui aurait commis une erreur en le prêtant à son tour à des étrangers. La Cour criminelle a jugé que ces explications n'étaient pas crédibles. Elle a admis en effet qu'il était surprenant que le fils louât le portable de son père à des inconnus, que les déclarations faites ne pouvaient expliquer les nombreux appels entre les téléphones des prévenus et que les affirmations de B.X._ s'agissant du prêt de ses natels à des tiers s'étaient avérées fausses.
L'argumentation du recourant est irrecevable dans la mesure où elle repose sur des éléments nouveaux (cf. supra consid. 1.2). Elle l'est également dans la mesure où l'intéressé ne fait que reprendre sa version des faits, en opposant son appréciation des éléments à celle des juges cantonaux et en qualifiant la décision attaquée d'arbitraire dans la mesure où elle ne va pas dans le sens de sa thèse (cf. supra consid. 2.2.1). Pour le reste, l'autorité précédente pouvait, sans arbitraire, écarter les déclarations de l'intéressé au vu des éléments qu'elle a exposés. Le grief est donc vain.
3. Le recourant conteste avoir participé au brigandage commis à St?Margrethen (cf. supra consid. B.b; consid. B.1 à B.5 p. 15 ss de l'arrêt attaqué).
3.1 Invoquant une violation du principe d'accusation, il soutient qu'il n'a pas pu réaliser les actes décrits dans l'ordonnance de renvoi. Il explique que, selon les déclarations de la victime, celle-ci a été emmenée par deux hommes âgés de 25 à 35 ans et qu'il a téléphoné avec son fils durant l'infraction de sorte qu'il ne pouvait être dans le véhicule avec ce dernier. Il relève qu'il aurait éventuellement pu suivre les brigands, mais que ce comportement n'a toutefois pas été décrit dans l'acte d'accusation.
3.1.1 Par ordonnance du 20 décembre 2007, le recourant a été renvoyé devant la Cour criminelle, pour brigandage qualifié, pour avoir dérobé, au préjudice de E._, de l'argent et divers objets. Il était accusé d'avoir agi en étant masqué, en bande avec B.X._ et Y._, et avec cruauté envers la victime selon le mode opératoire suivant: séquestrer celle-ci et l'enlever en l'attendant devant son domicile, la contraindre, sous la menace d'une arme à feu, alors qu'elle venait de parquer son véhicule, à s'asseoir sur le siège passager, à baisser la tête alors qu'un auteur a pris place sur le siège arrière, puis se déplacer avec ce véhicule sur une place de parc pour dévaliser la victime, enfin forcer celle-ci à monter dans le coffre de la voiture et l'y enfermer, tout en la menaçant de lui tirer dessus si elle cherchait à bouger, infraction commise le 25 novembre 2002, à St?Margrethen et Untervaz, entre 23 heures et 24 heures environ.
3.1.2 La Cour cantonale n'a pas précisé les actes accomplis par chacun des participants au brigandage, ni indiqué le lieu où chacun d'eux se trouvait au moment de l'infraction. Elle a toutefois retenu, sans qu'une violation du droit fédéral ne soit invoquée à ce sujet, que les trois prévenus avaient agi en qualité de coauteurs, compte tenu de la manière dont les infractions avaient été commises, les endroits où avaient été localisés les natels, les nombreux entretiens qu'ils avaient échangés et le fait qu'ils avaient utilisé plusieurs téléphones portables et plusieurs cartes SIM pour brouiller les pistes. Dans ces conditions, il importe peu de savoir si le recourant a effectivement effectué tous les comportements décrits dans l'acte de renvoi et s'il était ou non dans le véhicule avec la victime, tous les actes mentionnés pouvant lui être imputés de par sa coactivité (cf. <ref-ruling> consid. 2d p. 23 s). Le grief est donc vain.
3.2 Invoquant l'arbitraire et une violation du principe « in dubio pro reo », le recourant se prévaut de l'absence de preuves directes et soutient que les relevés téléphoniques ne suffisent pas à établir sa culpabilité. Il reproche également à l'autorité cantonale d'avoir écarté sa version des faits, alors qu'il a été interrogé quelque 3 ans après les événements et relève que diverses explications sont envisageables quant à l'emploi de son natel.
3.2.1 Selon les constatations cantonales, le brigandage commis à St?Margrethen s'est déroulé, le 25 novembre 2002, vers 23 heures et a duré environ une heure.
La surveillance rétroactive des portables des trois accusés a établi que la localisation des appels se recoupait avec les déclarations de la victime, notamment qu'elle les avait entendus téléphoner alors qu'ils se trouvaient dans la voiture.
D'après les relevés téléphoniques, Y._ a appelé B.X._, le 26 novembre 2002, à minuit 07, l'antenne de Coire ayant été activée à cette heure-là. Tous deux s'étaient déjà appelés à 9 reprises le 25 novembre 2002 entre 19 heures 47 et 21 heures 18, alors que Y._ faisait le parcours des environs de l'antenne de Rieden à l'antenne de Flums. Le portable de Y._ a également activé l'antenne de Coire de 22 heures 13 à minuit 15 à quatre reprises le 25 et 26 novembre 2002.
A minuit 07, le portable de B.X._ était également localisé par l'antenne de Coire. De 22 heures 44 à 23 heures 30, il activait l'antenne de Haag, localité située à une trentaine de kilomètres de St?Margrethen, puis dès 23 heures 36 successivement les antennes de Weite, Zizers et Trimmis, soit sur le parcours St-Margrethen-Untervaz.
Pratiquement au même moment, le natel du recourant était localisé de 23 heures 30 à 23 heures 56 entre Buchs et Untervaz, soit également sur le parcours entre St-Margrethen et Untervaz. Dès minuit 19, il était localisé par l'antenne de Mels, reprenant la direction de Zurich où il a été localisé à 1 heure 07 le 26 novembre 2002.
Entre 23 heures 30 et 2 heures 21, le père et le fils se sont appelés à 14 reprises.
3.2.2 La Cour criminelle a admis la culpabilité du recourant en se fondant sur les relevés précités, l'absence d'explications plausibles et pertinentes concernant la localisation des portables au moment des faits et la situation financière précaire des intéressés.
Certes, au vu des échanges téléphoniques entre le père et le fils X._, on ne saurait admettre que les deux hommes étaient ensemble dans la voiture de la victime. Reste que les relevés démontrent, d'une part, que le recourant a également fait le trajet St?Margrethen-Untervaz et, d'autre part, qu'il a eu de nombreux contacts avec son fils durant la commission de l'infraction, de sorte que l'autorité cantonale pouvait, sans arbitraire, retenir ces éléments à charge. Pour le reste, l'argumentation du recourant est purement appellatoire. En effet, il se contente d'avancer des hypothèses et d'opposer diverses appréciations des preuves à celle retenue par la Cour criminelle, sans démontrer d'arbitraire. Les explications relatives au prêt de son natel ou à l'absence de souvenirs, de même que les visites familiales invoquées pour éventuellement justifier la présence des protagonistes sur les lieux des infractions, ne permettent en aucun cas d'expliquer pour quels motifs le recourant est entré en contact avec son fils lors de la commission du brigandage de St-Margrethen, aux heures et sur le parcours même où cette infraction a été commise, ni pour quelles raisons son natel a été repéré à plusieurs reprises aux environs immédiats des lieux et aux heures de commission de divers brigandages (cf. supra consid. B.a et B.b). La critique est donc vaine.
4. Invoquant une violation de son droit d'être entendu et de l'<ref-law>, le recourant reproche à l'autorité précédente de ne pas avoir ordonné d'expertise psychiatrique.
4.1 Selon l'<ref-law>, l'autorité ordonne une expertise s'il existe une raison sérieuse de douter de la responsabilité de l'auteur. Elle doit ordonner une expertise non seulement lorsqu'elle éprouve effectivement des doutes quant à la responsabilité de l'auteur, mais aussi lorsque, d'après les circonstances du cas particulier, elle aurait dû en éprouver, c'est-à-dire lorsqu'elle se trouve en présence d'indices sérieux propres à faire douter de la responsabilité pleine et entière de l'auteur (<ref-ruling> consid. 3.3 p. 147).
Une capacité délictuelle diminuée ne doit pas être admise en présence de toute insuffisance du développement mental, mais seulement lorsque l'accusé se situe nettement en dehors des normes et que sa constitution mentale se distingue de façon essentielle non seulement de celle des personnes normales mais aussi de celle des délinquants comparables (<ref-ruling> consid. 3.3 p. 147).
4.2 A l'appui de son argumentation, le recourant allègue des faits qui ne ressortent pas de l'arrêt attaqué et produit une nouvelle pièce, ce qu'il est irrecevable à faire dans le cadre d'un recours en matière pénale (cf. supra consid. 1.2). Pour le reste, il ne prétend pas avoir requis d'expertise devant les autorités inférieures. Le fait qu'il ait déclaré être sous pression psychologiquement et aller chaque mois chez le psychiatre - élément dont l'autorité a d'ailleurs tenu compte dans l'appréciation de la peine - est insuffisant pour douter de ses facultés au moment de la commission des infractions. Le fait qu'il ait été reconnu coupable de brigandages qualifiés ne permet pas non plus de douter de sa responsabilité pénale, sauf à considérer que toute personne qui commettrait de telles infractions ou se comporterait de la sorte serait suspecte d'une capacité délictuelle diminuée. La critique est donc infondée.
5. Le recourant se plaint de la sanction infligée.
5.1 La motivation de la peine figurant aux pages 44, 47 et 48 du jugement entrepris est clairement suffisante, comme le montre d'ailleurs le fait que le recourant est à même de la critiquer. Elle permet de discerner quels sont les éléments essentiels qui ont été pris en compte et s'ils l'ont été dans un sens aggravant ou atténuant. On comprend sans difficulté ce qui a guidé les juges cantonaux dans leur solution, qui ne viole donc pas l'<ref-law>.
5.2 Invoquant l'arbitraire et une violation des art. 46, 47 et 49 CP, le recourant conteste le principe de la disjonction des causes, alors que l'autorité aurait pu prononcer un seul jugement. Il reproche à la Cour criminelle de ne pas avoir suffisamment tenu compte du fait qu'il avait déjà exécuté la première partie de la peine d'ensemble, ce qui avait dû avoir un effet de resocialisation, et qu'il allait plus souffrir par le procédé choisi étant donné qu'il devrait subir deux périodes distinctes d'emprisonnement.
5.2.1 En ce qui concerne la fixation de la peine, l'<ref-law> correspond à l'art. 63 aCP et à la jurisprudence y relative (<ref-ruling> consid. 2.1 p. 19).
Selon l'<ref-law>, si le juge doit prononcer une condamnation pour une infraction que l'auteur a commise avant d'avoir été condamné pour une autre infraction, il fixe la peine complémentaire de sorte que l'auteur ne soit pas puni plus sévèrement que si les diverses infractions avaient fait l'objet d'un seul jugement. Ainsi, le juge appelé à prononcer la nouvelle peine, dite complémentaire, doit procéder en se demandant quelle peine il aurait fixée s'il avait eu à connaître des deux infractions en même temps et déduire de cette peine hypothétique celle qui a déjà été infligée.
5.2.2 Le recourant ne saurait se plaindre du fait que le brigandage du Casino (cf. supra consid. A) a été disjoint des autres affaires (cf. supra consid. B). En effet, la Cour criminelle a appliqué l'<ref-law> dont elle a correctement exposé la jurisprudence et le motif pour lequel tous les actes connus n'ont pas été jugés simultanément est sans pertinence pour l'application de cette disposition (cf. ATF 6B_640/2008 du 12 février 2009 consid. 3.2). L'autorité cantonale a ainsi fixé la peine complémentaire afin que le recourant ne soit pas puni plus sévèrement que si les diverses infractions avaient été jugées simultanément. Elle n'a ignoré ni la première condamnation du 17 mars 2005, ni l'état psychologique de l'intéressé au moment où elle a statué, dès lors qu'elle a constaté qu'il avait déclaré se trouver sous pression et aller chaque mois chez le psychiatre. Elle a donc tenu compte, dans le cadre de la fixation de la peine d'ensemble, des éléments qui s'étaient produits après le prononcé du premier jugement. Pour le reste, le recourant ne saurait se prévaloir de l'effet de resocialisation de la première peine dès lors qu'il se trouve à charge des services sociaux suite à l'exécution de celle-ci. En outre, ce critère ne permettrait de toute façon pas de réduire d'une année et demie une peine de quatre ans et demi de privation de liberté afin d'octroyer le sursis partiel au recourant. Dans ces conditions, le grief est rejeté.
5.3 Le recourant reproche à l'autorité cantonale de ne pas avoir tenu compte du fait que six ans s'étaient écoulés depuis les faits litigieux.
Cette critique est vaine. En effet, d'une part, la Cour criminelle a clairement exposé les dates de commission des diverses infractions. D'autre part, elle n'a pas tenu compte, à juste titre, de l'écoulement du temps comme circonstance atténuante au sens de l'art. 48 let. e CP (cf. <ref-ruling> consid. 6.2).
5.4 Pour le reste, la peine infligée a été fixée dans le cadre légal et sur la base de critères pertinents. Au vu des éléments à prendre en compte dans le cas d'espèce, on ne saurait dire que, par sa quotité, elle serait à ce point sévère que la Cour cantonale doive se voir reprocher un abus de son pouvoir d'appréciation. En effet, la faute du recourant est lourde. En sus du brigandage du Casino (cf. supra consid. A), pour lequel il n'a été condamné que pour complicité à une peine de deux ans de réclusion, le recourant a participé à deux autres brigandages. L'infraction commise à Hunzenschwil (cf. supra consid. B.a) est particulièrement grave, compte tenu du nombre de personnes impliquées, des moyens utilisés et du mode opératoire choisi. Le recourant a agi pour des mobiles égoïstes. Sa responsabilité est pleine et entière. Son casier judiciaire comporte une condamnation à une amende de 620 fr. pour violation grave des règles de la circulation routière. Il n'a pas collaboré au cours de l'enquête. Selon ses déclarations, il est sous pression psychologique et se fait suivre par un spécialiste. Compte tenu de l'ensemble de ces éléments, la peine d'ensemble de quatre ans et demi ne viole pas le droit fédéral.
6. Sur le vu de ce qui précède, le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable. Les conclusions de l'intéressé étant dépourvues de toutes chances de succès, la requête d'assistance judiciaire doit être rejetée (art. 64 1 LTF) et les frais judiciaires, réduits pour tenir compte de sa situation financière, mis à sa charge (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2. La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3. Les frais judiciaires, fixés à 1'600 fr., sont mis à la charge du recourant.
4. Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du Canton du Jura, Cour criminelle.
Lausanne, le 23 mars 2009
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: La Greffière:
Favre Bendani