Faits :
A.
Il ressort du fichier des mesures administratives (ADMAS) que A._ a fait l'objet, par décision du 9 mars 2007, d'un retrait du permis de conduire d'une durée de trois mois pour infraction grave aux règles de la circulation routière (conduite en état d'ébriété qualifiée); cette mesure a été exécutée entre le 7 août et le 6 novembre 2007.
Entre le 25 mars et le 2 mai 2010, A._ a commis deux infractions légères ainsi qu'une infraction grave au sens des art. 16a, respectivement 16c de la loi fédérale sur la circulation routière du 19 décembre 1958 (LCR; RS 741.01). Ces infractions ayant été commises moins de cinq ans après la fin de l'exécution de la mesure ordonnée en 2007, le Service des automobiles et de la navigation du canton de Vaud (ci-après: le SAN), faisant application de l'art. 16c al. 2 let. c LCR, a prononcé, par décision du 4 décembre 2012 - confirmée sur réclamation le 2 mai 2013 - un retrait du permis de conduire d'une durée de douze mois.
Par arrêt du 29 août 2013, la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal vaudois (ci-après: le Tribunal cantonal ou la cour cantonale) a rejeté le recours formé par A._ et confirmé la décision du SAN du 2 mai 2013.
Alors que cette cause était encore pendante devant la cour cantonale, le SAN a prononcé, par décision du 23 août 2013, le retrait du permis de conduire de l'intéressé pour une durée de quatre mois, ce dernier s'étant rendu coupable, le 7 juillet 2013, de conduite en état d'ébriété qualifiée. Le SAN a précisé que le retrait serait exécuté du 19 février jusqu'au (et y compris) 12 juin 2014. Il a ajouté que l'intéressé devait déposer son permis de conduire au plus tard le 19 février 2014 et que, s'il omettait de le faire, la mesure de retrait entrerait d'office en vigueur à cette date et serait effective jusqu'au 12 juin 2014. Le SAN a également attiré son attention sur le fait qu'il pouvait exécuter la mesure de façon anticipée en envoyant son permis de conduire plus tôt.
A la suite de l'arrêt cantonal du 29 août 2013, le SAN a informé A._, par courrier du 4 septembre 2013 adressé à son avocat, qu'il devrait exécuter la mesure de retrait du permis de conduire de douze mois au plus tard à partir du 13 juin 2014. A cette occasion, le service a également rappelé à l'intéressé que l'exécution de la mesure de retrait de quatre mois devrait intervenir au plus tard dès le 19 février 2014.
Par correspondance du 4 novembre 2013, le SAN a pris acte du dépôt du permis de conduire de l'intéressé et lui a signalé que la mesure de retrait ordonnée par décision du 23 août 2013 (quatre mois) s'exécuterait de manière anticipée du 4 novembre au 25 février 2014. Le SAN a encore précisé que le permis de conduire serait retourné quelques jours avant l'échéance, mais que l'intéressé ne pourrait conduire qu'au lendemain de celle-ci. Dans le courant du mois de février 2014, le SAN a restitué le permis de conduire à A._, lui rappelant qu'il ne pourrait toutefois conduire qu'à partir du 26 février 2014.
B.
Le 26 juin 2014, A._ a été interpelé alors qu'il circulait au volant d'un véhicule automobile. Lors de ce contrôle, les gendarmes ont constaté que l'intéressé se trouvait sous le coup d'une mesure d'interdiction de conduire et qu'il n'avait pas restitué son permis. Il présentait par ailleurs un taux d'alcoolémie non qualifié.
Pour ces infractions, le SAN a prononcé le retrait du permis de conduire de A._ pour une durée indéterminée, mais d'au minimum vingt-quatre mois, cette mesure pouvant être révoquée à la condition d'un rapport favorable des experts de l'Unité de médecine et psychologie du trafic (UMPT). Par décision sur réclamation du 9 décembre 2014, le SAN a confirmé cette mesure.
Par arrêt du 12 février 2015, la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours formé par A._ contre cette décision. La cour cantonale a en substance nié que ce dernier puisse se prévaloir de sa bonne foi. Elle a jugé qu'il ne pouvait ignorer que le retrait d'une durée de douze mois restait à exécuter, à partir du 13 juin 2014, ce en dépit de l'absence de nouvelle indication du SAN à cet égard, lors de la restitution du permis en février 2014. A._ ne pouvait déduire de ce silence un droit à conduire des véhicules automobiles au-delà de cette échéance.
C.
Agissant par la voie du recours en matière de droit public, A._ demande au Tribunal fédéral, principalement, de réformer l'arrêt entrepris en ce sens que seule une mesure clémente, de durée déterminée, est prononcée à son encontre; subsidiairement, il conclut à l'annulation de l'arrêt attaqué et au renvoi de la cause au Tribunal cantonal pour nouvelle décision dans le sens des considérants. Il sollicite également l'octroi de l'effet suspensif et le bénéfice de l'assistance judiciaire. Le Tribunal cantonal a conclu au rejet du recours et le SAN a renoncé à se déterminer.
Par ordonnance du 9 avril 2015, le Président de la Ire Cour de droit public a rejeté la requête d'effet suspensif.

Considérant en droit :
1.
La voie du recours en matière de droit public, au sens des art. 82 ss LTF, est en principe ouverte contre une décision prise en dernière instance cantonale (art. 86 al. 1 let. d LTF) au sujet d'une mesure administrative de retrait du permis de conduire (art. 82 let. a LTF), aucune des exceptions mentionnées à l'art. 83 LTF n'étant réalisée. Le recourant est particulièrement atteint par la décision attaquée, qui confirme le retrait de son permis de conduire pour une durée indéterminée; il a un intérêt digne de protection à son annulation. Il a donc qualité pour recourir au sens de l'art. 89 al. 1 LTF. Les autres conditions de recevabilité du recours sont réunies, de sorte qu'il convient d'entrer en matière.
2.
Le mémoire de recours doit contenir les conclusions et les motifs à l'appui de celles-ci (art. 42 al. 1 LTF) sous peine d'irrecevabilité (art. 108 al. 1 let. b LTF). Les motifs doivent exposer succinctement en quoi l'acte attaqué viole le droit (art. 42 al. 2 LTF). Pour satisfaire à ces exigences, la partie recourante doit discuter les motifs de la décision entreprise et indiquer précisément en quoi elle estime que l'autorité précédente a méconnu le droit (<ref-ruling> consid. 1.4.2 p. 254; <ref-ruling> consid. 1.4 p. 287). Il doit exister un lien entre la motivation et la décision litigieuse. Lorsque le mémoire de recours consiste à reprendre mot pour mot devant le Tribunal fédéral la même motivation que celle présentée devant l'instance inférieure, un tel lien n'existe pas et le recours est inadmissible sous l'angle de l'art. 42 al. 2 LTF (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 246).
3.
Dans la première partie de son recours, intitulée "faits", le recourant présente sa propre version des faits qui diffère partiellement de celle retenue par l'arrêt entrepris. Une telle argumentation, dans la mesure où elle s'écarte des faits constatés par l'instance précédente ou les complète, sans qu'il soit indiqué que ceux-ci seraient manifestement inexacts ou arbitraires, est irrecevable, le Tribunal fédéral n'étant pas une instance d'appel (<ref-ruling> consid. 3 p. 104 s.; <ref-ruling> consid. 5.2.2 p. 322).
A titre de moyen de preuve, le recourant requiert l'édition du dossier cantonal par l'instance précédente. Sa requête est satisfaite, la cour cantonale ayant déposé le dossier complet dans le délai que le Tribunal fédéral lui avait imparti à cette fin (cf. art. 102 al. 2 LTF).
4.
Le recourant se plaint pour l'essentiel d'une violation du principe de la bonne foi et de la confiance.
Aux termes de l'art. 5 al. 3 Cst., les organes de l'État et les particuliers doivent agir de manière conforme aux règles de la bonne foi. Cela implique notamment qu'ils s'abstiennent d'adopter un comportement contradictoire ou abusif (<ref-ruling> consid. 4.2 p. 312). De ce principe général découle notamment le droit fondamental du particulier à la protection de sa bonne foi dans ses relations avec l'État, consacré à l'art. 9 in fine Cst. (<ref-ruling> consid. 8.3.1 p. 53 et les arrêts cités). Le principe de la bonne foi protège le citoyen, à certaines conditions, dans la confiance légitime qu'il met dans les assurances reçues des autorités, notamment lorsqu'il a réglé sa conduite d'après des décisions, des déclarations ou un comportement déterminé de l'administration et qu'il a pris sur cette base des dispositions qu'il ne saurait modifier sans subir de préjudice (<ref-ruling> consid. 2.5.1 p. 73). Le principe de la confiance, découlant de celui de la bonne foi, commande également à l'administration d'adopter un comportement cohérent et dépourvu de contradiction; la jurisprudence y a recours parfois pour corriger les conséquences préjudiciables aux intérêts des administrés qui en découleraient (<ref-ruling> consid. 6 p. 87; <ref-ruling> consid. 3a p. 88).
4.1. Dans une argumentation très proche de celle développée devant le Tribunal cantonal, et dont on peut douter de la recevabilité (cf. consid. 2 ci-dessus), le recourant soutient que le SAN l'aurait induit en erreur en lui indiquant par courrier du 4 novembre 2013 qu'il serait à nouveau en droit de conduire à partir du 26 février 2014, sans toutefois formuler la moindre réserve ou indication quant à la mesure de retrait du permis de conduire encore à exécuter; c'est ainsi de bonne foi qu'il aurait continué à conduire au-delà du 13 juin 2013, date butoir pour le début de l'exécution du retrait du permis de conduire d'une durée de douze mois.
4.2. Dans sa lettre du 4 septembre 2013, le SAN a notamment indiqué au recourant que le retrait du permis de conduire de douze mois devrait être exécuté au plus tard à partir du 13 juin 2014. Aucune information ultérieure n'a été communiquée au recourant à ce propos; il ne pouvait déduire de ce silence qu'il était dispensé d'exécuter ce second retrait, tout particulièrement au regard de l'arrêt de la cour cantonale du 23 août 2013 confirmant son bien-fondé. On ne peut pas non plus inférer du silence de l'autorité intimée que celle-ci entendait revenir sur les modalités d'exécution de cette mesure. Par ailleurs et comme l'a souligné la cour cantonale, le recourant devait savoir, pour l'avoir lu notamment sur la décision du 23 août 2013, que même s'il omettait de déposer son permis de conduire, la mesure entrerait en force à l'échéance prévue. Cela étant et si le recourant nourrissait néanmoins des doutes à cet égard, il lui incombait de se renseigner auprès de son avocat, voire directement auprès de l'autorité intimée (cf. <ref-ruling> consid. 1.3.1 p. 203; arrêt 2C_771/2010 du 22 mars 2011 consid. 5.1; cf. également Claude Rouiller, Protection contre l'arbitraire et protection de la bonne foi, in Thürer/Aubert/Müller, Droit constitutionnel suisse, Zurich 2001, n. 26 et 27 p. 688; Häfelin/Müller/Uhlmann, Allgemeines Verwaltungsrecht, Zurich 2010, n. 657 et 682). En omettant de s'informer, le recourant n'a pas fait preuve de la diligence commandée par les circonstances, de sorte qu'il ne saurait se prévaloir de sa bonne foi pour justifier avoir conduit un véhicule automobile au-delà du 13 juin 2014.
Mal fondé ce grief doit être rejeté.
5.
Pour le surplus, le recourant ne discute pas réellement la mesure prononcée à son encontre par le SAN. Quoi qu'il en soit cette dernière apparaît conforme au droit fédéral.
En effet, en prenant le volant, alors qu'il se trouvait sous le coup d'une mesure de retrait de son permis de conduire, le recourant a commis une infraction grave au sens de l'art. 16c al. 1 let. f LCR.
Aux termes de l'art. 16c al. 2 let d LCR, après une infraction grave, le permis d'élève conducteur ou le permis de conduire est retiré pour une durée indéterminée, mais pour deux ans au minimum, si, au cours des dix années précédentes, le permis lui a été retiré à deux reprises en raison d'infractions graves ou à trois reprises en raison d'infractions qualifiées de moyennement graves au moins; il est renoncé à cette mesure si, dans les cinq ans suivant l'expiration d'un retrait, aucune infraction donnant lieu à une mesure administrative n'a été commise.
En l'occurrence, le permis de conduire du recourant lui a été retiré entre le 7 août 2007 et le 6 novembre 2007, après la conduite d'un véhicule en état d'ébriété qualifiée. Il a par ailleurs commis deux nouvelles infractions graves les 2 mai 2010 et 7 juillet 2013, pour lesquelles il a été sanctionné respectivement les 4 décembre 2012 et 23 août 2013. Le retrait du permis de conduire pour une durée indéterminée, mais d'au minimum vingt-quatre mois, prononcé par le SAN est ainsi conforme au droit fédéral.
En ce qui concerne l'expertise de médecine du trafic aux conclusions favorables de laquelle est subordonnée la levée de la mesure, une telle condition n'apparaît pas contraire - le recourant ne le prétend du reste pas - à l'art. 17 al. 3 LCR (cf. Cédric Mizel, Droit et pratique illustrée du retrait du permis de conduire, Berne 2015, n. 78.5 p. 596 et la référence citée) qui prévoit que le permis d'élève conducteur ou le permis de conduire retiré pour une durée indéterminée peut être restitué à certaines conditions après expiration d'un éventuel délai d'attente légal ou prescrit si la personne concernée peut prouver que son inaptitude à la conduite a disparu.
En définitive, en confirmant la décision sur réclamation du SAN du 9 décembre 2013, la cour cantonale n'a pas violé le droit fédéral.
6.
Les considérants qui précèdent conduisent au rejet du recours dans la mesure de sa recevabilité. Le recours au Tribunal fédéral était d'emblée voué à l'échec, de sorte que l'assistance judiciaire requise en relation avec la présente procédure doit être refusée (art. 64 al. 1 LTF). Les frais judiciaires seront donc mis à la charge du recourant qui succombe (art. 66 al. 1 LTF). Il n'est pas alloué de dépens (art. 68 al. 1 et 3 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 2'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué au mandataire du recourant, au Service des automobiles et de la navigation du canton de Vaud et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de droit administratif et public.
Lausanne, le 23 avril 2015
Au nom de la Ire Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Fonjallaz
Le Greffier : Alvarez