Sachverhalt:
A.
A.a. Am 28. April 2005 wurde der Konkurs über die B._ eröffnet. Die erste Gläubigerversammlung beschloss am 24. Oktober 2007, das Konkursamt Winterthur-Altstadt als Konkursverwaltung einzusetzen und auf die Wahl eines Gläubigerausschusses zu verzichten. A._ tritt in diesem Verfahren als Gläubiger auf.
A.b. Die Konkursverwaltung liess am 20. Februar 2013 den hälftigen Miteigentumsanteil von C.C._ am Grundstück Nr. xxx, Grundbuch U._, für eine Forderung von Fr. 5'364'005.50 verarrestieren. In der anschliessenden Betreibung verlangte D.C._ die privilegierte Anschlusspfändung für ein ihrem Ehemann gewährtes Darlehen von Fr. 310'000.--. Das Verfahren (Klage auf Anschlusspfändung) wurde sistiert.
A.c. Am 14. März 2014 lehnte die zweite Gläubigerversammlung ein Vergleichsangebot von D.C._ ab. Demnach hätte sie sich gegen Zahlung von Fr. 30'000.-- die Forderung der Konkursmasse in der Höhe von Fr. 5'364'005.50 abtreten lassen und die Konkursmasse die Betreibung zurückgezogen; der Vorschlag enthielt zudem eine Saldoklausel gegenüber C.C._. Gemäss einem überarbeiteten Vergleichsvorschlag sollte die Abtretung bei unveränderter Zahlung bloss Fr. 40'000.-- betragen und die Saldoklausel würde fallen gelassen, unter Rückzug der Betreibung für die Restforderung.
A.d. Mit Zirkular vom 28. Juli 2014 legte die Konkursverwaltung den Gläubigern den neuen Vergleich vom 20./22. Juli 2014 sowie einen weiteren betreffend einen Prämienausstand samt zwei Anträgen zur Beschlussfassung vor, welche als genehmigt gälten und zum Beschluss erhoben werden sollten, sofern nicht die Mehrheit der Gläubiger bis am 8. August 2014 dagegen Einsprache erhebe und die Gläubiger innert gleicher Frist ihre Abtretungsbegehren einreichten.
A.e. In der Folge erhob A._ Einsprache gegen die beiden Zirkularbeschlüsse, worauf ihm die Konkursverwaltung mitteilte, dass es an der notwendigen Mehrheit für die Abweisung der Anträge gemäss Zirkular fehle. Zudem könne seinem Antrag auf Abtretung der Ansprüche nicht entsprochen werden, da der geschuldete Vergleichsbetrag von Fr. 30'467.15 entgegen seinem Begehren nicht mit der mutmasslichen Konkursdividende verrechnet werden könne. Die Konkursverwaltung setzte ihm eine Frist von fünf Tagen zur Überweisung der Vergleichssumme unter Androhung, dass sein Abtretungsrecht bei Nichtleistung verwirkt sei. A._ kam dieser Auflage nicht nach.
B.
Am 18. August 2014 gelangte A._ an das Bezirksgericht Winterthur als unterer Aufsichtsbehörde in Schuldbetreibung und Konkurssachen und beantragte, die Zirkulationsbeschlüsse vom 28. Juli 2014 ungültig zu erklären. Mit Beschluss vom 14. Oktober 2014 trat das Bezirksgericht auf die Beschwerde wegen Verspätung nicht ein. Das Obergericht als obere kantonale Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs wies die daraufhin erhobene Beschwerde von A._ am 12. März 2015 ab, soweit es darauf eintrat.
C.
Mit Eingabe vom 24. März 2015 ist A._ an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt im Wesentlichen, den von der Konkursverwaltung abgeschlossenen Vergleich vom 20./22. Juli 2014 und dessen Zirkular vom 28. Juli 2014 für ungültig und nichtig zu erklären.
Der Beschwerdeführer ersucht das Bundesgericht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Es sind die kantonalen Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt worden.

Erwägungen:
1.
1.1. Entscheide kantonaler Aufsichtsbehörden in Schuldbetreibungs- und Konkurssachen unterliegen unabhängig eines Streitwertes der Beschwerde in Zivilsachen (Art. 72 Abs. 2 lit. a, Art. 74 Abs. 2 lit. c BGG). Als Gläubiger steht dem Beschwerdeführer grundsätzlich ein schutzwürdiges Interesse an der Anfechtung des vorinstanzlichen Urteils zu (<ref-law>).
1.2. Mit der Beschwerde in Zivilsachen kann die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Das Bundesgericht wendet das Recht in diesem Bereich grundsätzlich von Amtes wegen und mit freier Kognition an (<ref-law>). In der Beschwerde ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.1 S. 104). Die Verletzung verfassungsmässiger Rechte ist ebenfalls zu begründen (<ref-law>), wobei hier das Rügeprinzip gilt (<ref-ruling> E. 2 S. 591). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Neue Tatsachen und Beweismittel sind nicht zulässig (<ref-law>).
2.
Die Vorinstanz hielt fest, dass es sich beim Rundschreiben des Konkursamtes vom 28. Juli 2014 um Absichtserklärungen für das weitere Vorgehen und nicht bereits um einen eigentlichen Beschluss handle. Erst nach Ablauf der Frist zur Genehmigung der darin gestellten Anträge durch die Gläubiger am 8. August 2014 werde das Rundschreiben zum anfechtbaren Beschluss. Der Beschwerdeführer sei daher mit seiner Eingabe vom 18. August 2014 rechtzeitig an die untere Aufsichtsbehörde gelangt, weshalb sie auf seine Eingabe formell hätte eintreten müssen. Indes verlange das Bundesrecht nicht, dass eine konkrete Frage von beiden kantonalen Instanzen geprüft werde. Daher dürfe die obere Aufsichtsbehörde gemäss der bundesgerichtlichen Rechtsprechung sogleich in der Sache entscheiden (<ref-ruling>), zumal sich die untere Aufsichtsbehörde ungeachtet ihres Nichteintretensentscheides zur Sache geäussert habe. Im Ergebnis erachtete die Vorinstanz die Meinungsbildung auf dem Zirkularweg mit Blick auf die Verfahrensökonomie als gerechtfertigt und die Einberufung einer Gläubigerversammlung für das konkrete Geschäft als nicht zwingend.
3.
In dringenden Fällen, oder wenn die Gläubigerversammlung nicht beschlussfähig gewesen ist, kann die Konkursverwaltung den Gläubigern Anträge auf dem Zirkularweg stellen. Ein Antrag ist angenommen, wenn die Mehrheit der Gläubiger ihm innert der angezeigten Frist ausdrücklich oder stillschweigend zustimmt (<ref-law>). Mit dieser Regelung kommt ein auf dem Zirkularweg gefasster Beschluss einem solchen der Gläubigerversammlung gleich. Inwieweit auf diese Weise im ordentlichen Verfahren insbesondere die zweite Gläubigerversammlung vollständig ersetzt werden darf, ist für den konkreten Fall nicht abschliessend festzulegen. Das Bundesgericht hat in einer (älteren) Rechtsprechung der Konkursverwaltung mit Blick auf die Wahl des Vorgehens ein Ermessen eingeräumt, sofern die Interessen der Gläubiger gewahrt werden (<ref-ruling> E. 2 S. 82). In der Lehre wird darauf verwiesen, dass die Beschlussfassung über die Verwertung zu den Kernkompetenzen der zweiten Gläubigerversammlung gehört ( AMACKER/KÜNG, in: Kurzkommentar SchKG, 2. Aufl. 2014, N. 6 zu Art. 255a). Zudem müsse auch beim Zirkulationsbeschluss wie bei einer Gläubigerversammlung die Willensbildung der Gläubiger gewährleistet sein, was eine entsprechende Formulierung der Anträge und deren umfassende Information voraussetze ( BÜRGI, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, 2. Aufl. 2010, N. 4 ff. zu Art. 255a). Zuweilen wird der Ersatz der Gläubigerversammlung durch den Zirkulationsbeschluss allerdings nur bei Vorliegen der gesetzlichen Anforderungen als zulässig erachtet (MERKT, in: Commentaire romand, Poursuite et faillite, 2005, N. 2, 3 zu Art. 255a).
4.
Im vorliegenden Fall ging dem Rundschreiben der Konkursverwaltung eine zweite Gläubigerversammlung voraus, an welcher ein erster Vergleichsvorschlag von D.C._ diskutiert und verworfen worden war. Aufgrund der Stellungnahmen der Gläubiger konnte die Konkursverwaltung die Vergleichsverhandlungen weiterführen. Zwar verlangt das Gesetz lediglich die Einberufung von zwei Gläubigerversammlungen (vgl. BÜRGI, a.a.O., N. 3 zu Art. 255; MERKT, a.a.O., N. 1 zu Art. 255), indes hätte die Konkursverwaltung von sich aus eine weitere Gläubigerversammlung einberufen können, falls sie dies als notwendig erachtet hätte (<ref-law>). Ein solches Vorgehen drängt sich indes nur ausnahmsweise auf, wenn nämlich die Gläubiger mittels direkter Diskussion in einen Entscheid eingebunden werden sollen ( AMACKER/KÜNG, a.a.O., N. 2 zu Art. 255). Daraus folgt, dass es im Ermessen der Konkursverwaltung liegt, ob sie eine weitere Gläubigerversammlung einberuft. Überdies kann ein Viertel der Gläubiger oder - soweit vorhanden - der Gläubigerausschuss eine solche verlangen.
5.
5.1. Der Beschwerdeführer bringt nicht vor, dass die Einberufung einer weiteren Gläubigerversammlung durch die Konkursverwaltung notwendig gewesen wäre; die Einberufung hat sich angesichts der bereits erfolgten Diskussionen der Gläubiger auch nicht aufgedrängt. Der Beschwerdeführer wehrt sich zur Hauptsache gegen den Vergleich der Konkursverwaltung mit D.C._, welcher als solcher kein Anfechtungsobjekt sein kann (<ref-ruling> E. 2 S. 23 f.), was ihm bereits die Vorinstanz erläutert hat. Der Beschwerde zugänglich ist einzig der aufgrund des Zirkularschreibens vom 28. Juli 2014 ergangene Beschluss. Dass die erforderliche Mehrheit der Gläubiger diesem nicht zugestimmt hätten, bringt der Beschwerdeführer nicht vor. Er besteht darauf, dass statt eines Vergleichsvorschlags an die Gläubiger eine Versteigerung des Liegenschaftsanteils von C.C._ hätte angeordnet werden müssen, womit er zum Wohle aller Gläubiger ein Angebot gemacht hätte. Damit übersieht er, dass innert der von der Konkursverwaltung angesetzten Frist sich keine Mehrheit von Gläubigern gefunden hatte, welche gegen die Anträge der Konkursverwaltung Einsprache erhoben haben. Zudem konnte seinem Abtretungsangebot nach Ansetzung einer Nachfrist nicht gefolgt werden, da er die Anforderungen hierfür nicht erfüllt hatte.
5.2. Nicht Gegenstand des vorliegenden Verfahrens kann die vom Beschwerdeführer kritisierte Arbeitsweise der Konkursverwaltung und seiner Mitarbeiterin sein. Soweit er hier schwerwiegende Verfahrensfehler geltend macht und ihre Verfügungen als nichtig erachtet, ist auf seine im Übrigen nicht substantiierten Vorbringen nicht einzutreten. Nicht nachvollziehbar ist zudem der wiederholt geäusserte Vorwurf, die beiden kantonalen Aufsichtsbehörden hätten den Sachverhalt von Amtes wegen feststellen müssen. Auf die entsprechenden Feststellungsanträge ist daher nicht einzutreten.
6.
Nach dem Gesagten ist der Beschwerde insgesamt kein Erfolg beschieden. Infolge Aussichtslosigkeit der Anträge des Beschwerdeführers ist sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen (<ref-law>). Ausgangsgemäss trägt der Beschwerdeführer die Verfahrenskosten (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, als oberer kantonaler Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 9. Juli 2015
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: von Werdt
Der Gerichtsschreiber: Levante