Fatti:
A. A.a Il 9 ottobre 2002 A._ ha aggredito, con l'intenzione di uccidere, il padre, la nonna paterna e la zia paterna. Quest'ultima non è sopravvissuta alle gravi ferite riportate.
Constatata l'irresponsabilità dell'autore, con decisione del 7 luglio 2003 il Procuratore pubblico ha decretato l'abbandono del procedimento promosso a carico di A._ per i titoli di assassinio, sub. di omicidio intenzionale consumato, mancato e tentato, di lesioni gravi sub. semplici qualificate e di infrazione alla legge federale sulle armi, gli accessori di armi e le munizioni.
A.b Il 7 luglio 2003 il Presidente del Tribunale penale del Cantone Ticino ha disposto il collocamento, a tempo indeterminato, di A._ presso la Clinica psichiatrica cantonale per essere sottoposto a trattamento medico specializzato.
A.c A._ ha chiesto, con istanza del 5 luglio 2007, la soppressione della misura di collocamento. Dopo aver sentito l'istante, aver raccolto i pareri dei diversi servizi interessati, la perizia di un esperto indipendente e il rapporto del 26 novembre 2007 della Commissione per l'esame dei condannati pericolosi, il Giudice dell'applicazione della pena (GIAP) ha rifiutato di pronunciare la liberazione condizionale, considerata l'assenza di un serio progetto di presa a carico di carattere medico, farmacologico, psicologico, sociale, professionale e familiare. Il GIAP ha inoltre annunciato che si sarebbe riespresso in merito entro il 7 luglio 2008.
A.d Con sentenza del 1° luglio 2008, il GIAP ha mantenuto la misura stazionaria e ha ordinato il trasferimento di A._ presso X._ a Z._, a far tempo dal 1° settembre 2008, con presa a carico medico-psichiatrica garantita dagli Ospedali universitari di Ginevra. Il giudice ha inoltre indicato che entro il 7 luglio 2009 si sarebbe nuovamente pronunciato sulla liberazione condizionale.
B. Poiché i presupposti legali per la concessione della liberazione condizionale non erano ancora completamente riuniti, il 2 luglio 2009 il GIAP ha deciso di mantenere sino al 7 gennaio 2010 la misura stazionaria ex art. 59 CP a favore di A._. Questa decisione si fondava in parte sul parere espresso il 26 novembre 2007 dalla Commissione per l'esame dei condannati pericolosi.

C. L'8 ottobre 2009 la Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CRP) ha parzialmente accolto il ricorso inoltrato da A._ avverso la decisione del GIAP. Considerato che la Commissione per l'esame dei condannati pericolosi si era pronunciata sul caso nel novembre 2007 e che la situazione attuale di A._ non era la stessa di allora, la CRP ha ritenuto che fosse indispensabile acquisire agli atti un nuovo parere della suddetta Commissione rispettivamente un complemento al rapporto presentato il 26 novembre 2007. Essa ha quindi annullato la decisione del giudice di prime cure e rinviato l'incarto al GIAP per nuova decisione dopo aver ottenuto un parere aggiornato sulla situazione di A._ da parte della Commissione per l'esame dei condannati pericolosi. La CRP ha mantenuto la misura terapeutica stazionaria nei confronti di A._ fin quando il GIAP si potrà esprimere sulla concessione della liberazione condizionale da misura terapeutica stazionaria.
D. Contro la decisione dell'ultima autorità cantonale, A._ insorge al Tribunale federale con ricorso in materia penale. Lamentando la violazione degli art. 9 e 29 cpv. 1 Cost. nonché degli art. 56a, 59, 62 e 62d CP, postula l'annullamento della sentenza emanata l'8 ottobre 2009 dalla CRP come pure di quella emanata il 2 luglio 2009 dal GIAP e la sua liberazione condizionale dall'esecuzione della misura terapeutica stazionaria con un periodo di prova di due anni durante il quale è obbligato a sottoporsi al trattamento ambulatoriale (cura farmacologica e psicoterapeutica) presso il Dipartimento di psichiatria degli Ospedali universitari di Ginevra. Chiede inoltre di essere posto a beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio.
Non sono state chieste osservazioni sul gravame.
Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio esperito (art. 29 cpv. 1 LTF; <ref-ruling> consid. 1).
1.1 Diretto contro una decisione relativa all'esecuzione di pene e misure (art. 78 cpv. 2 LTF) resa da un'autorità cantonale di ultima istanza (art. 80 cpv. 1 LTF), il ricorso è di massima ammissibile perché interposto nei termini legali (art. 100 cpv. 1 LTF) e nelle forme richieste (art. 42 LTF). La legittimazione ricorsuale del ricorrente è pacifica (v. art. 81 cpv. 1 LTF).
1.2 Il ricorso al Tribunale federale è proponibile contro le decisioni finali (art. 90 LTF), le decisioni parziali (art. 91 LTF) nonché le decisioni pregiudiziali e incidentali (art. 92 e 93 LTF).
1.2.1 Giusta l'art. 90 LTF, è finale la decisione che pone fine al procedimento. La fine del procedimento va intesa nel suo senso prettamente procedurale: è finale la decisione che mette fine al procedimento dinanzi all'istanza iniziale. In altri termini la decisione resa dall'ultima istanza cantonale è finale nella misura in cui pone un termine anche alla procedura dinanzi all'istanza precedente la cui decisione è stata impugnata con ricorso all'ultima istanza cantonale. Di massima quindi una decisione di rinvio non costituisce una decisione finale (v. <ref-ruling> consid. 4.2; sentenza 6B_174/2007 dell'11 ottobre 2007 consid. 4.1).
Nella fattispecie, la CRP ha rinviato l'incarto al GIAP per nuovo giudizio sulla liberazione condizionale dall'esecuzione della misura. Sotto il profilo procedurale dunque non si tratta di una decisione finale, dal momento che il procedimento continua pur ripartendo dal giudice di prime cure.
1.2.2 Costituisce decisione parziale ai sensi dell'art. 91 LTF la decisione che concerne soltanto talune conclusioni, se queste possono essere giudicate indipendentemente dalle altre (lett. a), come pure la decisione che pone fine al procedimento soltanto per una parte dei litisconsorti (lett. b) (v. <ref-ruling> consid. 1.4.1 pag. 144 in fine e seg. con rinvii).
Manifestamente la decisione impugnata non si configura nemmeno quale decisione parziale giusta la norma testé esposta. In effetti, la CRP non si pronuncia né sul principio di una liberazione condizionale né sugli eventuali obblighi da imporre all'autore durante il periodo di prova ancora da definire. Ha unicamente ritenuto che per decidere della liberazione fosse necessario disporre di un nuovo e aggiornato parere della Commissione dell'esame dei condannati pericolosi in considerazione del ruolo attribuitole dall'art. 62d cpv. 2 CP in quest'ambito.
1.2.3 Se notificate separatamente, contro le decisioni pregiudiziali e incidentali concernenti la competenza o domande di ricusazione può essere interposto ricorso al Tribunale federale (art. 92 cpv. 1 LTF).
Poiché la decisione impugnata non concerne la ricusazione e il ricorrente non contesta la competenza dell'autorità a cui la CRP ha rinviato gli atti, l'art. 92 LTF non può trovare applicazione al caso in esame.
1.2.4 In virtù dell'art. 93 cpv. 1 LTF, il ricorso è ammissibile contro le decisioni pregiudiziali e incidentali notificate separatamente se possono causare un pregiudizio irreparabile (lett. a) oppure se l'accoglimento del ricorso comporterebbe immediatamente una decisione finale consentendo di evitare una procedura probatoria defatigante o dispendiosa (lett. b).
1.2.4.1 Per pregiudizio irreparabile s'intende un pregiudizio di natura giuridica, ossia un pregiudizio a cui non può essere posto ulteriormente rimedio con una sentenza finale o un'altra decisione favorevole al ricorrente (v. <ref-ruling> consid. 4, 335 consid. 4).
Nel caso concreto, benché la procedura ne risulti allungata, la sentenza impugnata non causa alcun pregiudizio irreparabile all'insorgente (v. sentenza 6B_145/2007 del 7 giugno 2007 consid. 1.2).
1.2.4.2 Rimane da esaminare se sia adempiuta la condizione alternativa dell'art. 93 cpv. 1 lett. b LTF. Questa norma riprende quasi testualmente l'art. 50 OG. Si applica quindi soprattutto in materia civile. Secondo la giurisprudenza, la possibilità di impugnare le decisioni pregiudiziali o incidentali, giustificata da considerazioni di economia processuale, costituisce un'eccezione e, in quanto tale, va ammessa in modo restrittivo, tanto più che simili decisioni possono essere contestate mediante un ricorso diretto contro la decisione finale (art. 93 cpv. 3 LTF). In materia penale, l'art. 93 cpv. 1 lett. b LTF dev'essere interpretato in maniera ancor più restrittiva, risulterebbero altrimenti ammissibili i ricorsi diretti contro le diverse decisioni prese nel corso della procedura, segnatamente la promozione dell'accusa o il rinvio a giudizio. La giurisprudenza però ha sempre negato la possibilità di impugnare immediatamente simili decisioni (<ref-ruling> consid. 3.2 con rinvii).
Il Tribunale federale esamina con piena cognizione l'adempimento delle condizioni di ammissibilità (v. supra consid. 1). Se risulta in modo evidente dalla decisione impugnata o dalla natura della causa che la prosecuzione della procedura si estenderebbe su un considerevole lasso di tempo o necessiterebbe di costi importanti, è possibile rinunciare a una lunga dimostrazione. Per contro, se così non è, la parte ricorrente deve indicare in modo dettagliato quali questioni di fatto sono ancora contestate e quali logoranti e dispendiose prove devono essere amministrate (<ref-ruling> consid. 3.2).
In concreto, non è per nulla manifesto l'adempimento dei presupposti dell'art. 93 cpv. 1 lett. b LTF. In virtù del rinvio decretato dalla CRP, il GIAP dovrà semplicemente richiedere un nuovo parere alla Commissione per l'esame dei condannati pericolosi e rendere una nuova decisione in merito alla liberazione condizionale dall'esecuzione della misura. Ciò non dovrebbe richiedere molto tempo né necessitare una procedura probatoria dispendiosa. Non ravvisando la particolare natura dell'avversato giudizio, il ricorrente non adduce alcunché a dimostrazione del contrario. In simili circostanze la sentenza della CRP non può essere considerata una decisione impugnabile giusta l'art. 93 LTF.
2. Da quanto appena esposto risulta che la sentenza della CRP non è una decisione impugnabile ai sensi degli art. 90-93 LTF. Il gravame in esame si palesa così inammissibile.
Risultando soccombente, il ricorrente dovrebbe sopportare le spese del presente procedimento (art. 66 cpv. 1 LTF). Egli ha tuttavia formulato istanza di assistenza giudiziaria e di gratuito patrocinio. Tale domanda non può però trovare accoglimento perché le sue conclusioni sembravano d'acchito prive di probabilità di successo (art. 64 LTF). L'insorgente, patrocinato, non poteva infatti ignorare la natura particolare dell'avversata decisione. Considerate comunque le sue condizioni personali e finanziarie, il Tribunale rinuncia a porre a suo carico le spese giudiziarie.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è inammissibile.
2. La domanda di assistenza giudiziaria e di gratuito patrocinio è respinta.
3. Non si prelevano spese giudiziarie.
4. Comunicazione alla patrocinatrice del ricorrente, al Giudice d'applicazione della pena e alla Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.