Sachverhalt:
A. A.a Mit Wirkung ab dem 21. Oktober 2010 wurde über A._ der Konkurs eröffnet und am 11. November 2010 im Amtsblatt des Kantons Graubünden öffentlich bekannt gemacht.
A._ ist einziger Gesellschafter und Geschäftsführer der B._ GmbH, deren alleiniges Aktivum eine Liegenschaft (Hotelbetrieb) darstellte.
Im Dezember 2010 verkaufte die B._ GmbH die erwähnte Liegenschaft. Aus diesem Verkauf wurden in der Folge Fr. 855'000.-- an das Konkursamt des Bezirks Y._ überwiesen.
A.b Am 9. Dezember 2010 meldete X._ im Konkurs über A._ eine Forderung in der Höhe von Fr. 667'000.-- an. Das Konkursamt wies diese mit Verfügung vom 18. Mai 2011 ab. Am 20. Mai 2011 publizierte das Konkursamt die Auflage des Kollokationsplans und des Inventars. Eine Kollokationsklage von X._ ist beim zuständigen Bezirksgericht hängig.
B. Daneben führte X._ am 30. Mai 2011 beim Kantonsgericht von Graubünden als einziger kantonaler Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs Beschwerde gegen "den Kollokationsplan, das Inventar sowie das Vorgehen des Konkursamtes im laufenden Konkursverfahren". Er verlangte, der Verkauf der Liegenschaft der B._ GmbH vom Dezember 2010 sei rückgängig zu machen und die entsprechenden Änderungen im "Kollokationsplan/Inventar" vorzunehmen. Eventualiter sei der Erlös aus dem Verkauf der Liegenschaft durch das Konkursamt einzuziehen und im "Kollokationsplan/ Inventar" zu vermerken.
Mit Verfügung vom 27. Juni 2011 wies das Kantonsgericht die Beschwerde ab, soweit es darauf eintrat.
C. Dem Bundesgericht beantragt X._ (nachfolgend Beschwerdeführer) in seiner Beschwerde vom 11. Juli 2011 die Aufhebung des kantonsgerichtlichen Entscheids und erneuert seine in der Sache gestellten Anträge.
Zudem ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren.
Das Bundesgericht hat die Vorakten, hingegen keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1. Die Entscheide der kantonalen Aufsichtsbehörden in Schuldbetreibungs- und Konkurssachen über Verfügungen eines Vollstreckungsorgans - wie betreffend den Kollokationsplan (Urteil 5A_576/2010 vom 18. November 2010 E. 1.1) oder das Inventar (Urteil 5A_352/2008 vom 13. November 2008 E. 1) im Konkurs - unterliegen unabhängig vom Streitwert der Beschwerde in Zivilsachen (Art. 72 Abs. 2 lit. a und Art. 74 Abs. 2 lit. c BGG). Sie stellen einen Endentscheid im Sinne von <ref-law> dar (<ref-ruling> E. 1.2 S. 189). Auf die im Übrigen fristgerecht (Art. 100 Abs. 2 lit. a i.V.m. <ref-law>) eingereichte Beschwerde in Zivilsachen ist damit grundsätzlich einzutreten.
2. 2.1 Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur so weit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>). Erst nach dem angefochtenen Entscheid eingetretene Tatsachen oder erstellte Beweisurkunden sind unzulässig, da für diese von vornherein nicht der angefochtene Entscheid Anlass zur Einreichung vor Bundesgericht geben kann (<ref-ruling> E. 5.2.4 S. 229 f.; <ref-ruling> E. 2.1 S. 343 f.).
2.2 Der vom Beschwerdeführer eingereichte Betreibungsregisterauszug der B._ GmbH datiert vom 7. Juli 2011 und damit nach dem angefochtenen Entscheid. Dieses Beweismittel und die damit vorgebrachten Tatsachen (Ziff. 5 S. 3 der Beschwerde) erweisen sich als unzulässig und haben unberücksichtigt zu bleiben.
3. 3.1 Das Kantonsgericht hat im angefochtenen Entscheid festgehalten, die Rüge des Beschwerdeführers gegen den Verkauf der Liegenschaft der B._ GmbH vom Dezember 2010 erfolge verspätet und darauf sei nicht einzutreten, habe der Beschwerdeführer doch nicht erst mit der Auflage des "Kollokationsplans" von der Veräusserung erfahren. Als Eventualbegründung führte das Kantonsgericht an, der Beschwerdeführer übersehe, dass es sich bei der B._ GmbH um eine juristische Person handle, die unabhängig vom Konkurs eines Stammanteilinhabers weiterhin eigenständige Entscheide treffen könne, weshalb (sinngemäss) die Beschwerde insoweit auch abzuweisen wäre.
Zum Eventualbegehren des Beschwerdeführers (vgl. Lit. B oben) führte das Kantonsgericht aus, die an das Konkursamt einbezahlten Gelder in der Höhe von Fr. 855'000.-- entsprächen dem gesamten Erlös aus dem Verkauf der Liegenschaft. Es erachtete deshalb die Beschwerde insofern als unbegründet.
3.2 Der Beschwerdeführer bestreitet den kantonsgerichtlichen Vorwurf der verspäteten Rüge und legt vor Bundesgericht dar, erst mit der Auflage des Kollokationsplans sichere Kenntnis vom Verkauf der fraglichen Liegenschaft erlangt zu haben. Er bringt in der Sache erneut vor, A._ und die B._ GmbH seien wirtschaftlich identisch. Die Gesellschaft diene einzig als "Mantel". Der Gemeinschuldner habe den Erlös aus dem Verkauf der Liegenschaft "privatisiert", da dieser nun den Gläubigern in seinem Konkurs zugute komme. Die Gläubiger des Gemeinschuldners seien damit gegenüber den Gläubigern der B._ GmbH begünstigt.
4.1 4.1.1 Zweck des Kollokationsverfahrens im Konkurs (Art. 244 - 251 SchKG) ist die Feststellung der Passivmasse, das heisst der Forderungen, die am Liquidationsergebnis nach Bestand, Höhe, Rang und allfälligen Vorzugsrechten am Vermögen des Schuldners teilzunehmen haben (<ref-ruling> E. 2.4 S. 550; <ref-ruling> E. 1.2 S. 472).
Während die Kollokationsklage (<ref-law>) die materiellrechtliche Überprüfung des Inhalts einer im Kollokationsplan getroffen Verfügung betrifft, ist mit der betreibungsrechtlichen Beschwerde gemäss <ref-law> die Verletzung von Verfahrensvorschriften bei der Aufstellung des Kollokationsplans geltend zu machen (vgl. <ref-ruling> E. 2. S. 84 f.).
4.1.2 Der Beschwerdeführer hat gegen die Verfügung des Konkursamtes, mit der dieses seine Forderung über Fr. 667'000.-- abwies, beim zuständigen Bezirksgericht eine Kollokationsklage erhoben. Im vorliegend zu behandelnden Beschwerdeverfahren nach <ref-law> wendet er sich nicht gegen den Kollokationsplan und macht nicht geltend, bei der Feststellung der Passivmasse seien Verfahrensvorschriften verletzt worden.
4.1.2 Der Beschwerdeführer hat gegen die Verfügung des Konkursamtes, mit der dieses seine Forderung über Fr. 667'000.-- abwies, beim zuständigen Bezirksgericht eine Kollokationsklage erhoben. Im vorliegend zu behandelnden Beschwerdeverfahren nach <ref-law> wendet er sich nicht gegen den Kollokationsplan und macht nicht geltend, bei der Feststellung der Passivmasse seien Verfahrensvorschriften verletzt worden.
4.2 4.2.1 Nach der Konkurseröffnung wird über das zur Konkursmasse gehörende Vermögen (<ref-law>) ein Inventar aufgenommen (<ref-law>). Der Zweck des Inventars liegt darin, sich einen Überblick über die Vermögensverhältnisse des Schuldners zu verschaffen, das Vermögen zu sichern und eine Grundlage für den Entscheid bezüglich des weiteren Verfahrens (Einstellung des Konkursverfahrens mangels Aktiven, summarisches oder ordentliches Verfahren) zu schaffen. Im Inventar werden sämtliche Vermögenswerte mit dem Schätzwert aufgenommen (Art. 221 - 227 SchKG; Art. 25 - 34 der Verordnung vom 13. Juli 1911 über die Geschäftsführung der Konkursämter [KOV; SR 281.32]; <ref-ruling> E. 5c S. 13 f.). Es handelt sich mit anderen Worten um das Verzeichnis der Aktiven der Konkursmasse (Urteil 7B.28/2005 vom 3. März 2005 E. 1).
4.2.2 Das Erstellen des Inventars ist eine interne Massnahme der Konkursverwaltung, die keine Wirkung gegenüber Dritten entfaltet. Hingegen kann gegen die Weigerung der Konkursverwaltung, einen Gegenstand in das Konkursinventar aufzunehmen, jeder Gläubiger Beschwerde führen (<ref-ruling> E. 5b S. 22 mit Hinweisen).
4.2.3 Das Konkursamt hat den Stammanteil des Gemeinschuldners an der B._ GmbH mit Fr. 1.-- in das Inventar aufgenommen (Position Nr. 44 des Inventars). Ebenfalls hat es die Einzahlung des Erlöses aus dem Verkauf der fraglichen Liegenschaft in der Höhe von Fr. 855'000.-- aufgeführt (Position Nr. 38 des Inventars).
Das Hauptbegehren des Beschwerdeführers auf Rückabwicklung des Verkaufs der Liegenschaft richtet sich nicht gegen das Inventar.
4.2.4 Das Kantonsgericht hielt zum Eventualbegehren des Beschwerdeführers weiter fest, das Konkursamt habe den gesamten Erlös aus dem Verkauf der Liegenschaft in der Höhe von Fr. 855'000.-- in das Inventar aufgenommen.
Der Beschwerdeführer hält dem vor Bundesgericht entgegen, es handle sich bei den im Inventar ausgewiesenen Fr. 855'000.-- nicht um den gesamten Erlös, sondern nur um einen Teilbetrag. Der effektive Erlös sei durch Edition der entsprechenden Verkaufsunterlagen zu ermitteln.
Gegen diese kantonsgerichtlichen Feststellungen erhebt der Beschwerdeführer keine Rügen, sondern begnügt sich mit appellatorischer Kritik, worauf das Bundesgericht nicht eintritt (<ref-ruling> E. 4.4 S. 611 f.). Soweit er zudem Beweisanträge stellt, ist es nicht Aufgabe des Bundesgerichts, Beweise abzunehmen und Tatsachen festzustellen, über die sich das kantonale Sachgericht nicht ausgesprochen hat (<ref-ruling> E. 6.1 S. 214 f.). Darauf ist nicht einzutreten.
5. 5.1 Wie aus dem Hauptbegehren des Beschwerdeführers (auf Rückabwicklung des Verkaufs der Liegenschaft) ersichtlich wird, ging es ihm mit seinem Rechtsmittel an das Kantonsgericht in der Hauptsache gar nicht um eine Beschwerde gegen den Kollokationsplan (vgl. E. 4.1 oben) oder das Inventar (vgl. E. 4.2 oben) und damit gegen eine Verfügung gemäss <ref-law>. Insbesondere aus seiner Beschwerdebegründung geht hervor (soweit diese überhaupt der Begründung seiner Begehren dient), dass er mit seinem Antrag das Haftungssubstrat der B._ GmbH sichern will, da er nach eigenen Angaben (auch) Gläubiger dieser Gesellschaft ist. Seiner Ansicht nach habe A._ das "B._-Vermögen eingesteckt und damit die Firma ausgeplündert" und durch die "Privatisierung des Verkaufserlöses" (mit der Einzahlung an das Konkursamt im Konkurs gegen A._) die Gläubiger der B._ GmbH gegenüber den privaten Gläubigern von A._ erheblich geschädigt.
5.2 Ein solches Vorgehen könnte beispielsweise in der Zwangsvollstreckung gegen die B._ GmbH bei gegebenen Voraussetzungen Gegenstand einer Anfechtungsklage (<ref-law>; allgemein dazu: <ref-ruling> E. 3 S. 343) bilden oder Verantwortlichkeitsansprüche gegen einen geschäftsführenden Gesellschafter betreffen (<ref-law>). Hingegen kann dieses (Haupt-) Begehren nicht Inhalt eines betreibungsrechtlichen Beschwerdeverfahrens in der Zwangsvollstreckung gegen den Gemeinschuldner sein, zumal es wie dargelegt gar nicht den Kollokationsplan oder das Inventar betrifft.
5.3 Der Entscheid des Kantonsgerichts ist folglich im Ergebnis nicht zu beanstanden.
6. Aus den dargelegten Gründen ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Der Beschwerdeführer wird kostenpflichtig (<ref-law>). Seinem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren kann nicht entsprochen werden, zeigen doch die vorstehenden Erwägungen auf, dass seine Beschwerde von Beginn an keine Aussicht auf Erfolg haben konnte (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Kantonsgericht von Graubünden, Schuldbetreibungs- und Konkurskammer, als Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 25. Oktober 2011
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Hohl
Der Gerichtsschreiber: Bettler