Sachverhalt:
A. X._ ist im Jahre 1949 geboren. Er erlebte eine schwierige Kindheit und beging bereits im Jugendalter Straftaten. Im Erwachsenenalter hatte er Mühe, sich in Arbeitsprozesse zu integrieren und wechselte häufig die Stelle. X._ wurde wiederholt straffällig und beging mehrere Suizidversuche. Auch seine persönlichen Beziehungen sowie der Kontakt zu Behörden gestalteten sich stets äusserst schwierig. Zudem wurde er vielfach betrieben und es bestehen Verlustscheine gegen ihn. Im Jahre 2004 wurde X._ mittels ärztlicher fürsorgerischer Freiheitsentziehung ins Psychiatriezentrum Z._ eingewiesen. Im Folgejahr folgte ein zweiter fürsorgerischer Freiheitsentzug. Im Jahre 2007 lebte er in einem Bauwagen, bis die Baupolizei diesen Wagen abtransportieren liess. Mit psychiatrischem Gutachten des Psychiatriezentrums Z._ vom 2. November 2007 wurde festgestellt, dass X._ an einer Geistesschwäche in Form einer schweren kombinierten Persönlichkeitsstörung mit dissozialen und paranoiden Anteilen leide.
B. Nachdem die Einwohnergemeinde Y._ am 20. Januar 2005 einen Antrag auf Entmündigung gestellt hatte, wurde X._ mit Urteil vom 30. Januar 2008 des Gerichtspräsidenten A._ des Gerichtskreises B._ in Anwendung von <ref-law> unter Vormundschaft gestellt.
Gegen dieses Urteil appellierte X._ am 8. Februar 2008 und verlangte die Aufhebung der Vormundschaft. Das Obergericht des Kantons Bern bestätigte mit Urteil vom 15. September 2008 die Entmündigung.
C. Mit Beschwerde vom 23. Oktober 2008 ist X._ (fortan: Beschwerdeführer) mit Beschwerde in Zivilsachen an das Bundesgericht gelangt. Er verlangt die Aufhebung der Entmündigung und stellt ein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Es ist keine Vernehmlassung eingeholt worden.

Erwägungen:
1. Angefochten ist ein letztinstanzlicher kantonaler Entscheid (<ref-law>) betreffend Entmündigung, gegen den die Beschwerde in Zivilsachen gegeben ist (Art. 72 Abs. 2 lit. b Ziff. 6 BGG).
1.1 Mit der Beschwerde kann insbesondere die Verletzung von Bundesrecht, Völkerrecht und kantonaler verfassungsmässiger Rechte geltend gemacht werden (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>).
Auf die Vorbringen des Beschwerdeführers ist nur soweit einzutreten, als sie den gesetzlichen Begründungsanforderungen genügen. Die Beschwerde hat eine Begründung und einen Antrag zu enthalten (<ref-law>). Nach <ref-law> ist in der Begründung in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt. Dabei ist es unerlässlich, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt. Genügt die Beschwerdeschrift diesen Begründungsanforderungen nicht, so ist darauf nicht einzutreten (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.1 S. 245 f.). Strengere Anforderungen gelten, wenn die Verletzung von Grundrechten und Willkür bei der Sachverhaltsfeststellung (<ref-ruling> E. 1.4.3 S. 255) geltend gemacht wird. Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen; auf rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt es nicht ein. Wird eine Verletzung des Willkürverbots geltend gemacht, muss zudem anhand der angefochtenen Subsumtion im Einzelnen dargelegt werden, inwiefern der Entscheid an einem qualifizierten und offensichtlichen Mangel leidet (<ref-ruling> E. 2.1 S. 245 f).
1.2 Die Beschwerde besteht weitgehend aus einer Schilderung des Sachverhalts. Dabei begnügt sich der Beschwerdeführer damit, die Geschehnisse aus seiner Sicht zu schildern und pauschale Kritik am bisherigen Verhalten der Behörden und dem Verfahrensablauf zu üben, ohne aber explizit eine willkürliche Feststellung des Sachverhalts zu rügen. Auch unterlässt er es, sich mit dem obergerichtlichen Urteil detailliert auseinanderzusetzen bzw. aufzuzeigen, inwiefern die Sachverhaltsfeststellungen offensichtlich unrichtig und damit willkürlich sein oder auf einer Rechtsverletzung beruhen sollten. Vor diesem Hintergrund ist eine willkürliche Sachverhaltsfeststellung nicht rechtsgenüglich dargetan, weshalb das Bundesgericht an die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz gebunden ist.
2. Der Beschwerdeführer macht weiter geltend, die Voraussetzungen für seine Entmündigung seien nicht erfüllt und rügt sinngemäss eine Verletzung von <ref-law>.
Unter Vormundschaft gehört nach <ref-law> jede mündige Person, die infolge von Geisteskrankheit oder Geistesschwäche ihre Angelegenheiten nicht zu besorgen vermag, zu ihrem Schutze dauernd des Beistandes und der Fürsorge bedarf oder die Sicherheit anderer gefährdet. Dass beim Beschwerdeführer der Entmündigungsgrund der Geistesschwäche in Form einer schweren kombinierten Persönlichkeitsstörung mit dissozialen und paranoiden Anteilen vorliegt, ist nicht strittig. Umstritten ist jedoch, ob bei ihm die für eine Entmündigung vorausgesetzte besondere Schutzbedürftigkeit gegeben ist und ob die Entmündigung verhältnismässig ist.
3. Im vorliegenden Fall ist insbesondere die Schutzbedürftigkeit auf Grund der Unfähigkeit zur Besorgung der eigenen Angelegenheiten sowie des dauernden Bedürfnisses nach Beistand und Fürsorge zu prüfen. Dabei ist zu beachten, dass die beiden Kriterien alternativ zu verstehen sind; es genügt für die Bejahung einer Entmündigung also, dass eine der beiden Voraussetzungen gegeben ist (Urteil des Bundesgerichts 5C.262/2002 vom 6. März 2003 E. 3, zusammengefasst in: ZVW 58/2003 S. 156 f.).
3.1 Der Beschwerdeführer bestreitet, dass er für seine finanziellen Belange ständige Unterstützung benötigt. Er habe sich zwar lange geweigert, eine IV-Rente zu beziehen, da er nicht einsehen wollte, psychisch krank zu sein. Das äusserst sorgfältig erstellte psychiatrische Gutachten vom 2. November 2007 - und nicht etwa prozesstaktische Gründe - habe jedoch zu einem Meinungsumschwung geführt. Deshalb habe er am 25. Januar 2008, vor dem erstinstanzlichen Entscheid, eine IV-Anmeldung vorgenommen. Auch habe er in der Zwischenzeit erkannt, dass ihn eine IV-Rente gegenüber Gemeindebehörden unabhängiger mache. Heute wolle er keinesfalls mehr auf die Rente verzichten und sei durch sein geregeltes Einkommen in der Lage, seine finanziellen Angelegenheiten selbständig zu verwalten.
Betreffend die Schutzbedürftigkeit nach Beistand und Fürsorge macht der Beschwerdeführer geltend, er könne seine persönlichen Interessen wie Ernährung, Wohnung, Kleidung, Gesundheitspflege, Wahrung der Ehre und Schutz des eigenen Lebens selber wahren. Eine persönliche Fürsorge sei daher unnötig.
3.2 Die Begriffe des Unvermögens zur Regelung der eigenen Angelegenheiten sowie des dauernden Beistandes und Fürsorge weisen keine scharfen Konturen auf und gewähren folglich wegen ihrer Unbestimmtheit dem behördlichen Ermessen einen breiten Spielraum (SCHNYDER/ MURER, Berner Kommentar, 1984, N. 103 zu <ref-law>). Ermessensentscheide kantonaler Instanzen überprüft das Bundesgericht an sich frei. Es übt dabei aber Zurückhaltung und schreitet nur ein, wenn die Vorinstanz grundlos von in Lehre und Rechtsprechung anerkannten Grundsätzen abgewichen ist, wenn sie Gesichtspunkte berücksichtigt hat, die für den Entscheid im Einzelfall keine Rolle hätten spielen dürfen, oder wenn Umstände nicht in Betracht gezogen worden sind, die hätten beachtet werden müssen. Das Bundesgericht greift ausserdem in Ermessensentscheide ein, wenn sich diese als offensichtlich unbillig, als in stossender Weise ungerecht erweisen (<ref-ruling> E. 4 S. 432; Urteil des Bundesgerichts 5C.23/2001 vom 19. Juni 2001 E. 4a und 4b). Eine solche Zurückhaltung ist auch bei der Überprüfung von Entscheiden der vorliegenden Art angezeigt. Ob Unvermögen bei der Besorgung der eigenen Angelegenheiten zu bejahen ist oder ob dauernder Beistand und Fürsorge nötig ist, lässt sich weitgehend nur aus der Kenntnis der persönlichen Umstände, in denen die betreffende Person lebt, beantworten. Mit den lokalen und individuellen Verhältnissen sind aber die kantonalen Behörden in der Regel besser vertraut als das Bundesgericht.
3.3 Eine besondere Schutzbedürftigkeit, die eine Entmündigung rechtfertigt, kann vorliegen, wenn eine Person ihre eigenen Angelegenheiten nicht zu besorgen vermag (<ref-law>). Dabei geht es in erster Linie um Angelegenheiten wirtschaftlicher Natur, wobei sie nicht nur von geringfügiger, lediglich von nebensächlicher Bedeutung sein dürfen, vielmehr müssen sie für den Betroffenen quantitativ und/oder qualitativ entscheidend ins Gewicht fallen, so dass deren Nichtbesorgung im Ergebnis existenziell ist (SCHNYDER/MURER, a.a.O., N. 104 und 106 zu <ref-law>).
Das Obergericht macht geltend, das Gutachten halte fest, dass der Beschwerdeführer aufgrund seiner Persönlichkeitsstörung nie in der Lage gewesen sei, einen Beruf zu erlernen und längerfristig einer Beschäftigung nachzugehen. Die längste Beschäftigung sei eine neunmonatige Anstellung als Portier in einer Klinik gewesen. Der Beschwerdeführer habe über Jahre eine IV-Rente erhalten. Nach seiner Entlassung aus dem Psychiatriezentrum Z._ im Jahre 2004 sei er indessen nicht mehr bereit gewesen, eine IV-Neuanmeldung vorzunehmen. Das Gutachten gehe davon aus, dass die Abhängigkeit von der Sozialhilfe auf Dauer bestehen bleibe, sofern kein IV-Antrag gestellt würde. Zwar sei seitens des Beschwerdeführers am 25. Januar 2008 eine Anmeldung zum Bezug von IV-Leistungen erfolgt. In Übereinstimmung mit seinem jahrelangen Verhalten habe er aber am 30. Januar 2008 zu Protokoll gegeben, dass er nie und nimmer diese Anmeldung unterzeichnet und eingereicht hätte, wenn kein Entmündigungsverfahren gegen ihn hängig gewesen wäre. Auch das Gutachten gehe davon aus, dass der Beschwerdeführer keine IV-Rente wolle, weil er mit deren Anerkennung akzeptieren müsste, dass er psychisch als invalid einzustufen sei, was er schon in der Vergangenheit schlecht habe vereinbaren können und auch heute nicht könne. Die IV-Anmeldung ist nach Ansicht des Obergerichts lediglich prozesstaktisch motiviert und könne jederzeit zurückgezogen werden. Von einem solchen Rückzug wäre bei Wegfall äusseren Drucks ohne weiteres auszugehen, wie die mangelnde Mitwirkung bereits in der Vergangenheit gezeigt habe. Vor diesem Hintergrund würdigt das Obergericht die Beteuerungen des Beschwerdeführers, er sei nun von den Vorteilen einer IV-Rente überzeugt, als unglaubwürdig. Weiter weigere sich der Beschwerdeführer, nötige Unterschriften gegenüber der Krankenkasse und für die Zahlungen von Arztrechnungen zu geben. Das Gutachten nenne zudem Probleme mit den Steuern, der Miete und generell der Verwaltung von Einkünften. Es sei aus diesen Gründen - in Übereinstimmung mit dem Gutachten - von der dauernden Unfähigkeit der Besorgung der eigenen Angelegenheiten auszugehen und der Beschwerdeführer bedürfe daher des Schutzes.
Für die Beantwortung der Frage, ob der Beschwerdeführer seine eigenen Angelegenheiten zu besorgen vermag oder nicht, ist die Nähe zu ihm sowie der persönliche Eindruck, den die kantonalen Behörden anlässlich der Anhörung von ihm gewonnen haben, von wesentlicher Bedeutung. Zudem hat auch das Gutachten die dauernde Hilfsbedürftigkeit des Beschwerdeführers in finanzieller und administrativer Hinsicht klar festgestellt. Das Obergericht hat daher das ihm zustehende Ermessen (vgl. E. 3.2) weder überschritten noch missbraucht, als es die Schutzbedürftigkeit des Beschwerdeführers in Bezug auf die Besorgung der eigenen Angelegenheiten bejaht hat.
3.4 Eine besondere Schutzbedürftigkeit kann weiter darin bestehen, dass eine Person zu ihrem Schutz dauernd des Beistandes und der Fürsorge bedarf (<ref-law>). Hier stehen vor allem die persönlichen Angelegenheiten des zu Entmündigenden im Vordergrund (SCHNYDER/MURER, a.a.O., N. 131 zu <ref-law>). Das Obergericht bejaht auch die besondere Schutzbedürftigkeit des Beschwerdeführers für seine persönlichen Belange, da insbesondere der Bereich Wohnen ein grosses Problem darstelle, gerate doch der Beschwerdeführer immer wieder mit Vermietern in Konflikt. Zudem sei das Wohnen im Bauwagen aufgrund der sanitarischen Bedingungen und den klimatischen Verhältnissen im Winter keine langfristige Lösung. Im Verbund mit der im Gutachten erwähnten mangelnden Beziehungsfähigkeit sei somit auch das andauernde Bedürfnis nach Beistand und Fürsorge zu bejahen.
Die Vorinstanz hat das ihm zustehende Ermessen auch in diesem Punkt nicht verletzt. Es ist aber festzuhalten, dass das Obergericht das Bedürfnis nach Fürsorge vor allem im Bereich Wohnen und persönliche Beziehungen sieht und der Beschwerdeführer daneben nicht zu verwahrlosen droht.
3.5 Daraus ergibt sich, dass die besondere Schutzbedürftigkeit des Beschwerdeführers im Sinne von <ref-law> gegeben ist. Dabei überwiegt bei den beiden Kriterien der Schutzbedürftigkeit - Unfähigkeit zur Besorgung der eigenen Angelegenheiten und dauerndes Bedürfnis nach Beistand und Fürsorge - im vorliegenden Fall die Notwendigkeit zur Regelung der wirtschaftlichen Angelegenheiten.
4. Welche vormundschaftliche Massnahme anzuordnen ist, um das besondere Schutzbedürfnis des Beschwerdeführers zu gewährleisten, beurteilt sich in erster Linie nach dem Grundsatz der Verhältnismässigkeit des Eingriffs in die persönliche Freiheit (Schnyder/Murer, a.a.O., N. 162 zu <ref-law>). Eine konkrete Massnahme erscheint als verhältnismässig, wenn sie geeignet ist, den angestrebten Schutzzweck zu erreichen, und wenn sie die Freiheit des Betroffenen weder stärker noch schwächer beschränkt als dies nach Massgabe des Schutzzwecks notwendig ist (<ref-ruling> E. 4 S. 94).
4.1 Bei der Beistandschaft (<ref-law>) als mildeste vormundschaftliche Massnahme hängt der Erfolg wesentlich von der Kooperationsbereitschaft des Massnahmebedürftigen ab. Da der Beschwerdeführer Unterstützung durch die Behörden weitgehend ablehnt, nicht grosse Einsicht in seine Hilfsbedürftigkeit und auch keinerlei Kooperationsbereitschaft zeigt, kommt die Errichtung einer Beistandschaft vorliegend nicht in Frage.
4.2 Aufgrund mangelnder Kooperationsbereitschaft wäre auch eine Mitwirkungsbeiratschaft (<ref-law>) keine adäquate Lösung und bei der Verwaltungsbeiratschaft (<ref-law>) könnte nur die Verwaltung des Vermögens, nicht aber der Vermögenserträge sowie des Einkommens, unter Einschluss eines allfälligen Erwerbsersatzeinkommens, durch den Beirat besorgt werden (Urteil 5C.262/2002 vom 6. März 2003 E. 4.2, zusammengefasst in: ZVW 58/2003 S. 157). Gemäss den Feststellungen des Obergerichts hat der Beschwerdeführer jedoch kein massgebliches Vermögen und braucht gerade bei der Verwaltung seiner Sozialleistungen bzw. seiner IV-Rente Hilfe.
4.3 Daraus ergibt sich, dass vorliegend weder eine Beistandschaft noch eine - auch allenfalls kombinierte - Beiratschaft in Frage kommt und zur Befriedigung der Schutzbedürftigkeit des Beschwerdeführers vielmehr eine Entmündigung angezeigt ist. Auch wenn der Beschwerdeführer die Entmündigung ablehnt und mit einem Vormund nicht kooperieren will, kann einzig durch die Anordnung dieser Massnahme verhindert werden, dass dieser sich in einer seiner eigenen Interessen zuwiderlaufenden Art und Weise rechtlich bindet, verpflichtet oder insbesondere auch auf Rechte verzichtet (Urteil 5C.262/2002 vom 6. März 2003 E. 4.3, zusammengefasst in: ZVW 58/2003 S. 157).
5. Aus den dargelegten Gründen verletzt es kein Bundesrecht, dass das Obergericht die Entmündigung für den mit ihr verfolgten Zweck der Betreuung der wirtschaftlichen Angelegenheiten des Beschwerdeführers als taugliches und als am besten geeignetes Mittel erachtet hat und davon ausgegangen ist, den besonderen Schutzbedürfnissen des Beschwerdeführers könne mit milderen Mitteln nicht Genüge getan werden. Jedenfalls hat das Obergericht den ihm zustehenden Ermessensspielraum (vgl. E. 3.2) mit der Anordnung der Entmündigung nicht überschritten.
6. Nach dem Gesagten muss die Beschwerde abgewiesen werden, soweit darauf eingetreten werden kann. Bei diesem Verfahrensausgang wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig (<ref-law>). Seinem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege kann entsprochen werden (<ref-law>), da die Beschwerde zumindest teilweise nicht von vornherein aussichtslos ist und Bedürftigkeit vorliegt.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird gutgeheissen und Rechtsanwalt Kurt Bonaria zum unentgeltlichen Rechtsvertreter des Beschwerdeführers bestellt.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt. Diese Kosten werden einstweilen auf die Gerichtskasse genommen.
4. Rechtsanwalt Kurt Bonaria wird aus der Bundesgerichtskasse ein Honorar von Fr. 1'500.-- ausgerichtet.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, Appellationshof, 2. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 19. Dezember 2008
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Raselli Gut