A.- Der 1956 geborene, aus dem Kosovo stammende B._ war ab 7. April 1988 als Bauarbeiter in der Firma X._ tätig. Wegen Beschwerden im Rücken, in der rechten Leistengegend und am rechten Handgelenk arbeitete er ab 15. September 1993 nicht mehr und bezog ab diesem Zeitpunkt Krankentaggelder.
Am 26. Juli 1994 ersuchte B._ die Invalidenversicherung um berufliche Massnahmen, u.a. Umschulung auf eine neue Tätigkeit und Arbeitsvermittlung. Mit Verfügung vom 24. Mai 1996 lehnte die IV-Stelle Bern das Leistungsbegehren ab, da lediglich geringfügige nicht invalidisierende körperliche Beeinträchtigungen bestünden. Die hiegegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht des Kantons Bern, soweit den Anspruch auf eine Rente, Umschulung oder Berufsberatung betreffend, mit Entscheid vom 10. April 1997 ab. In der Begründung verneinte es u.a. die Relevanz des nach Abschluss des Schriftenwechsels eingereichten Berichts des Spitals Y._ vom 23. Oktober 1996, wo der Versicherte am 18. des Monats auf der Medizinischen Abteilung zur Abklärung der Therapiemöglichkeiten untersucht worden war, für die Beurteilung der Anspruchsberechtigung bis zum Verfügungszeitpunkt. Dieser Entscheid blieb unangefochten.
Am 20. Juni 1997 wurde B._ ein weiteres Mal auf der Medizinischen Abteilung und am 13. November 1997 - nachdem die IV-Stelle den Anspruch auf Arbeitsvermittlung verneint hatte, da sich der Versicherte selbst nicht für arbeitsfähig halte (Verfügung vom 22. Oktober 1997) - auch in der Poliklinik für Viszerale und Transplantationschirurgie des Spitals Y._ untersucht. Ab Mitte April 1998 wurde er wegen Depressionen durch Frau Dr. med. A._, FMH für Psychiatrie und Psychotherapie, behandelt. Kurz zuvor, am 3. März 1998, hatte die Fremdenpolizei der Stadt E._ die Aufenthaltsbewilligung bis 13. Dezember 1998 verlängert, wobei mit einer weiteren Verlängerung nicht gerechnet werden könne, sollten bis zu diesem Zeitpunkt die Arbeitssituation und die finanzielle Lage nicht eine grundlegende Änderung erfahren haben.
Mit Schreiben vom 3. November 1998 liess B._ die erneute Überprüfung des Anspruchs auf Leistungen der Invalidenversicherung beantragen. Zur Stützung seines Gesuchs reichte sein Rechtsvertreter nachträglich zwei Berichte der Frau Dr. med. A._ vom 4. Dezember 1998 und des Hausarztes Dr. med. R._, FMH für Innere Medizin, vom 16. Dezember 1998 ein. Mit Vorbescheid vom 11. Januar 1999 teilte die IV-Stelle dem Versicherten mit, dass auf sein Leistungsbegehren nicht eingetreten werde, da auf Grund der eingereichten Unterlagen keine Verschlechterung des Gesundheitszustandes erkennbar sei. Am 15. Februar 1999 erliess die IV-Stelle eine auf Nichteintreten lautende Verfügung.
B.- Die von B._ hiegegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht des Kantons Bern mit der Begründung ab, die Verwaltung habe das Gesuch vom 3. November 1998 zwar formell durch Nichteintreten erledigt, nach Lage der Akten jedoch den Anspruch auf Leistungen der Invalidenversicherung gleichwohl neu geprüft und zu Recht verneint (Entscheid vom 28. Oktober 1999).
C.- B._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen mit dem Rechtsbegehren, es seien der kantonale Entscheid und die Verfügung vom 15. Februar 1999 aufzuheben und die IV-Stelle anzuweisen, auf das Gesuch vom 3. November 1998 einzutreten und darüber nach durchgeführtem Beweisverfahren materiell zu entscheiden; im Weitern sei ihm die unentgeltliche Verbeiständung zu bewilligen.
Die IV-Stelle beantragt Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde.
Das Bundesamt für Sozialversicherung hat sich nicht vernehmen lassen.
D.- Am 5. Oktober 2001 hat das Eidgenössische Versicherungsgericht eine parteiöffentliche Verhandlung durchgeführt.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- a) In der Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird eine Verletzung des rechtlichen Gehörs durch das kantonale Gericht gerügt. Die Vorinstanz sei unrichtig, insbesondere entgegen dem klaren Wortlaut des Verfügungsdispositivs davon ausgegangen, die IV-Stelle sei auf das Gesuch vom 3. November 1998 in Tat und Wahrheit eingetreten und habe, über die prozessuale Frage der Glaubhaftmachung einer Änderung der tatsächlichen Verhältnisse hinaus, die Anspruchsberechtigung (im Rahmen der ihr bei Neuanmeldungen nach Art. 87 Abs. 3 und 4 IVV zukommenden Prüfungsbefugnis) geprüft und verneint. Dass die Verwaltung auf diesen erneuten Antrag tatsächlich nicht eingetreten sei und auch nicht habe eintreten wollen, belegten auch die übrigen Akten, namentlich das Schreiben der IV-Stelle vom 11. Februar 1999, in welchem in Entgegnung der Einwendungen gegen den Vorbescheid ausgeführt werde, dass nicht nachvollziehbar sei, inwiefern sich der Zustand des Versicherten "verschlechtert haben soll". Wie das kantonale Verwaltungsgericht anstelle der Verwaltung auf das von dieser materiell nicht behandelte Gesuch eingetreten sei und es "sogleich" ohne weitere Beweismassnahmen als unbegründet abgewiesen habe, sei sachlich nicht begründbar und willkürlich. Durch dieses Vorgehen verliere der Beschwerdeführer eine Rechtsmittelinstanz, und es werde ihm die Möglichkeit genommen, nach dem Eintreten auf das Gesuch mittels Beweisanträgen und zu gegebener Zeit mit einer Stellungnahme zum Beweisergebnis auf den Ausgang des Verfahrens ein- und am Verfahren mitzuwirken.
b) Die in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde angeführten Umstände sprechen in der Tat gegen die Annahme, dass die IV-Stelle auf das Gesuch vom 3. November 1998 eingetreten war und dieses materiell behandelt hatte. Die Verwaltung selber hat sich denn auch im bisherigen Verfahren nicht in diesem Sinne geäussert. Es bestehen in den gesamten Akten keine Anhaltspunkte, dass sie das fragliche Gesuch materiell geprüft und zufolge Fehlens einer anspruchserheblichen Änderung der tatsächlichen Verhältnisse abgelehnt hätte (vgl. auch <ref-ruling> ff. Erw. 2b/cc). Bei dieser Sachlage hätte die Vorinstanz vorab und grundsätzlich einzig zu prüfen gehabt, ob die IV-Stelle mangels glaubhaft gemachter Verschlechterung des Gesundheitszustandes (Art. 87 Abs. 3 und 4 IVV) zu Recht nicht auf die Neuanmeldung vom 3. November 1998 eingetreten war (vgl. <ref-ruling> Erw. 2a; ferner <ref-ruling> und 123 V 335). Darauf zielten auch Antrag und Begründung in der Beschwerde ab.
c) Es spricht, wie sich aus den nachstehenden Erwägungen ergibt, nichts dagegen, die Frage des Glaubhaftmachens in diesem Verfahren zu prüfen, ohne die Sache zu diesem Zwecke an das kantonale Gericht zurückzuweisen.
aa) Glaubhaftmachen im Sinne des <ref-law> erfordert nicht den Beweis nach dem im Sozialversicherungsrecht üblichen Grad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit (<ref-ruling> Erw. 2, 119 V 9 Erw. 3c/aa, je mit Hinweisen). Die Beweisanforderungen sind vielmehr herabgesetzt (Gygi, Bundesverwaltungsrechtspflege, 2. Aufl. , Bern 1983, S. 272), indem nicht im Sinne eines "vollen Beweises" (ZAK 1971 S. 525 Erw. 2) die Überzeugung der Verwaltung begründet zu werden braucht, dass seit der letzten rechtskräftigen Entscheidung tatsächlich eine relevante Änderung eingetreten ist. Vielmehr genügt es, dass für den geltend gemachten rechtserheblichen Sachumstand wenigstens gewisse Anhaltspunkte bestehen, auch wenn durchaus noch mit der Möglichkeit zu rechnen ist, bei eingehender Abklärung werde sich die behauptete Sachverhaltsänderung nicht erstellen lassen. Bei der Beurteilung der Frage, ob die Vorbringen der versicherten Person glaubhaft sind, wird die Verwaltung u.a. zu berücksichtigen haben, ob die frühere Verfügung nur kurze oder schon längere Zeit zurückliegt und dementsprechend an die Glaubhaftmachung höhere oder weniger hohe Anforderungen stellen (<ref-ruling> Erw. 3).
bb) In den nach der rentenablehnenden Verfügung vom 24. Mai 1996 erstellten Berichten der Medizinischen Abteilung des Spitals Y._ vom 23. Oktober 1996 und 20. November 1997 wird unter anderem die Diagnose zunehmender psychophysiologischer Beschwerden (Kopfschmerz, Schwindel, Schlafstörung) und Rückzugs-Konservierungs-Reaktion gestellt. Dabei wird auch auf die schwierige psychosoziale Situation und deren Bedeutung für eine Verbesserung des Gesundheitszustandes hingewiesen. In dem im Rahmen der Neuanmeldung vom 3. November 1998 vom Rechtsvertreter des Beschwerdeführers eingereichten Bericht vom 4. Dezember 1998 sodann gibt Frau Dr. med. A._ an, der Versicherte sei ihr am 15. April 1998 wegen zunehmender Depressionen zur Behandlung zugewiesen worden. Auf Grund der Untersuchung vom 23. November 1998 hätten sich u.a. folgende Befunde ergeben: depressive Stimmungslage, Fixierung auf die Schmerzen, Zukunftsängste sowie Sorge um die Familie wegen des Krieges im Kosovo. Es liege eine psychische Störung mit Krankheitswert und Chronifizierung vor, wodurch die Arbeitsfähigkeit aus psychiatrischer Sicht zu 50 % eingeschränkt sei.
Diese Aussagen machen eine für den Rentenanspruch erhebliche Verschlechterung des psychischen Gesundheitszustandes glaubhaft, zumal wenn berücksichtigt wird, dass nach Lage der Akten der psychische Gesundheitszustand im Rahmen der ersten Anmeldung bei der Invalidenversicherung nicht zur Diskussion gestanden und auch nicht Anlass zu entsprechenden speziellen Abklärungen gegeben hatte.
d) Ist damit eine Verschlechterung des Gesundheitszustandes glaubhaft gemacht, halten die formellen Rügen gegen den vorinstanzlichen Entscheid nicht Stich. Vorab ist der Beschwerdeführer durch das Vorgehen des kantonalen Gerichts insofern nicht beschwert, als die Rüge der Gehörsverletzung hier in der als unrichtig und unvollständig beanstandeten Feststellung des Sachverhalts aufgeht. Ferner ergibt sich aus dem Eintreten nicht zwingend die Pflicht zur Vornahme ergänzender Abklärungen. Im Weitern trifft zwar zu, dass grundsätzlich Anspruch auf doppelten Instanzenzug besteht (<ref-ruling> f. Erw. 2c in fine mit Hinweis). Von einer Verletzung dieser Garantie kann indessen vorliegend insofern nicht gesprochen werden, als bei Eintreten auf eine Neuanmeldung von den rechtsanwendenden Behörden vorab zu prüfen ist, ob die geltend gemachte Änderung tatsächlich eingetreten ist (<ref-ruling> Erw. 3a). Die Glaubhaftmachung bezweckt nur zu verhindern, dass sich die Verwaltung nach vorangegangener rechtskräftiger Leistungsverweigerung immer wieder mit gleich lautenden und nicht näher begründeten Gesuchen befassen muss (<ref-ruling> Erw. 4b mit Hinweisen). Darüber hinaus hat sie keine materiellrechtliche Bedeutung. Schliesslich macht es in Bezug auf den Vergleichszeitraum im Falle einer weiteren Anmeldung keinen Unterschied, ob das Gesuch vom 3. November 1998 rechtskräftig durch Nichteintreten oder durch Abweisung erledigt wird (vgl. AHI 1999 S. 83 und <ref-ruling>).
2.- Im angefochtenen Entscheid wird die Rechtsprechung zum Begriff der Invalidität gemäss <ref-law> im Zusammenhang mit psychischen Störungen mit Krankheitswert (<ref-ruling> und ZAK 1992 S. 170 f. Erw. 2a mit Hinweisen) sowie zur Prüfungsbefugnis und -pflicht bei einer Neuanmeldung (<ref-ruling>) zutreffend dargelegt. Richtig sind auch die Erwägungen zur Bedeutung invaliditätsfremder Faktoren im Rahmen der Invaliditätsbemessung (vgl. AHI 1999 S. 238 f. Erw. 1 und <ref-ruling> f. Erw. 4a). Darauf wird verwiesen.
3.- Das kantonale Gericht hat zur Frage, ob der Beschwerdeführer an einem psychischen Gesundheitsschaden mit wesentlichen Auswirkungen auf die Arbeits- und Erwerbsfähigkeit leidet, erwogen, der Gesundheitszustand habe sich seit Erlass der Verfügung vom 24. Mai 1996 nicht erheblich verschlechtert. Soweit die seither erstellten Berichte der Medizinischen Abteilung des Spitals Y._ vom 23. Oktober 1996 und 30. Juni 1997 sowie der Frau Dr. med. A._ vom 4. Dezember 1998 neue Befunde auswiesen, seien diese invalidenversicherungsrechtlich nicht relevant. Denn als die eigentlichen Gründe für das subjektive Unvermögen, einer Erwerbstätigkeit nachzugehen, würden darin, neben reaktiven Komponenten, auch das soziokulturelle Umfeld des Versicherten angegeben, so erstens die bekannte Tatsache, dass es für einen Kosovo-Albaner undenkbar sei, als nicht völlig gesunder und kräftiger Mann heimzukehren, zweitens die Sorge um die Familie namentlich auf Grund der aktuellen Verhältnisse in der Heimat, drittens seine Zukunftsängste (drohender finanzieller Notstand und Ausweisung bei negativem Ausgang des IV-Verfahrens). Für diese die Arbeitsfähigkeit einschränkenden Faktoren habe die Invalidenversicherung nicht einzustehen. Soweit im Übrigen eine psychische Störung vorliege, habe sich dieser Zustand im Vergleichszeitraum nicht chronifiziert, könne doch dem Bericht der Frau Dr. med. A._ vom 4. Dezember 1998 entnommen werden, dass durch Psychotherapie und Antidepressiva eine Verbesserung der psychophysiologischen Beschwerden (Schlafstörungen und Angstzustände) habe erreicht werden können und dass der affektive Rapport anlässlich der Untersuchung vom 23. November 1998 gut herstellbar gewesen sei.
4.- Die Vorinstanz schliesst einen psychischen Gesundheitsschaden mit Krankheitswert im Sinne von <ref-law> nicht schlechthin aus, verneint aber dessen Relevanz mangels einer Chronifizierung, weil durch entsprechende Behandlung (Psychotherapie, Antidepressiva) eine Verbesserung der psychophysiologischen Beschwerden habe erreicht werden können. Diese Würdigung wird in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde in tatsächlicher Hinsicht mit dem Hinweis bestritten, dass in den erwähnten Berichten des Spitals Y._ und der Frau Dr. med. A._ von einem chronifizierten Krankheitszustand gesprochen werde. Abgesehen davon könne nicht nur ein chronifizierter oder fixierter, sondern auch ein noch behandel- und therapierbarer Gesundheitsschaden eine Invalidität bewirken.
a) Zur Frage, ob und welche Bedeutung dem Gesichtspunkt der Therapierbarkeit oder Behandelbarkeit einer psychischen Störung für den Anspruch auf eine Invalidenrente (oder auch Massnahmen beruflicher Art) zukommt, besteht, wie die in diesem Zusammenhang im angefochtenen Entscheid und in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde zur Stützung des jeweiligen Standpunktes angeführten Urteile des Eidgenössischen Versicherungsgerichts zeigen, keine einheitliche Rechtsprechung. In dem von der Vorinstanz erwähnten Fall I 239/86 (unveröffentlichtes Urteil V. vom 6. November 1986) wurde allgemein psychogenen Störungen, deren Auswirkungen mit zumutbaren medizinischen Vorkehren - in casu Psychotherapie und autogenes Training - behoben werden können, ein invalidisierender Charakter aberkannt, da keine länger dauernde oder bleibende Erwerbsunfähigkeit im Sinne von <ref-law> vorliege. Dabei verwies das Eidgenössische Versicherungsgericht auf mehrere ebenfalls nicht publizierte Entscheide, u.a. auf das Urteil E. vom 28. Dezember 1981 (I 558/79), wonach reaktiven Depressionen grundsätzlich kein Krankheitswert im invalidenversiche- rungsrechtlichen Sinne zuzumessen sei, da diese laut der Fachliteratur durch Psychotherapie leicht beeinflussbar seien und im Allgemeinen rasch abklängen, wenn z.B. ihre Ursache aufgehoben werde. Im nicht veröffentlichten Urteil C. vom 21. Februar 1994 (I 369/93) bestätigte das Gericht unter Hinweis auf seinen Entscheid vom 28. Dezember 1981 und auf Rz 1028 der bundesamtlichen Wegleitung über Invalidität und Hilflosigkeit in der Invalidenversicherung (WIH) in der ab 1. Januar 1990 gültigen Fassung diese Praxis. In einem weiteren nicht veröffentlichten Urteil G. vom 29. September 1997 (I 167/97) verwies das Eidgenössische Versicherungsgericht auf die zutreffende Darlegung der Grundsätze über die Anerkennung geistiger Gesundheitsschäden als invalidisierende Faktoren im angefochtenen Entscheid, worin das Verwaltungsgericht des Kantons Bern erwogen hatte:
"Entscheidend ist, ob die psychische Beeinträchtigung der Gesundheit nicht mehr therapierbar (chronifiziert und fixiert) ist (...).
Eine psychische Fehlentwicklung (Persönlichkeitsstörung, einfache psychische oder neurotische Fehlentwicklung etc. ) vermag nach konstanter Praxis nur dann eine Invalidität zu begründen, wenn nach fachärztlicher Feststellung den Versicherten die Verwertung der Arbeitsfähigkeit auf dem Arbeitsmarkt nur in vermindertem Masse oder überhaupt nicht zumutbar ist und die Auswirkungen auf die Arbeitsfähigkeit trotz Ergreifens der den Versicherten möglichen und zumutbaren medizinischen (z.B. auch psychotherapeutischen), beruflichen oder anderen Massnahmen langdauernd sind (Rz 1020 ff. der vom Bundesamt für Sozialversicherung herausgegebenen Wegleitung über Invalidität und Hilflosigkeit).
Eine reaktive Depression stellt keinen Gesundheitsschaden dar, der eine bleibende oder längere Zeit dauernde Erwerbsunfähigkeit und damit eine Invalidität im Sinne von <ref-law> auszulösen vermag (vgl. [Hinweis auf I 369/93]). "
Demgegenüber führte das Eidgenössische Versicherungsgericht in der in <ref-ruling> (Urteil Z. vom 23. Mai 1996 [I 309/95]) nicht publizierten Erw. 5c u.a. aus:
"Auch die Tatsache, dass die Krankheitsverarbeitungsstörung gegebenenfalls therapierbar ist und dass eine solche Therapie dem Beschwerdeführer zugemutet werden kann, spricht für sich allein nicht gegen die Annahme, dass vor Durchführung einer solchen Therapie ein geistiger Gesundheitsschaden von Krankheitswert vorliegt. Diesbezüglich wurde etwa gemäss <ref-ruling> f. einer Versicherten eine Invalidenrente zugesprochen, obwohl davon auszugehen war, dass die Erwerbsfähigkeit durch intensive Psychotherapie wesentlich verbessert werden konnte; (...)."
In Erw. 3b des auszugsweise in Praxis 1997 Nr. 49 S. 252 ff. wiedergegebenen Urteils F. vom 2. Dezember 1996 (I 192/96) sodann stellte das Gericht ganz allgemein fest, dass nicht erst bei einer chronifizierten oder fixierten, sondern auch bei einer noch behandel- oder therapierbaren gesundheitlichen Beeinträchtigung eine Invalidität vorliegen könne. Im nicht veröffentlichten Urteil N. vom 26. September 1997 (I 214/97) ist diese Auffassung unter Verweisung auf den Entscheid vom 2. Dezember 1996 bestätigt worden.
b) aa) Das bereits mehrfach erwähnte Urteil E. vom 28. Dezember 1981 stützt die Auffassung, dass einer psychischen Störung grundsätzlich kein invalidisierender Krankheitswert zukommt, wenn, soweit und solange sie nach schlüssiger fachärztlicher Ansicht prognostisch behandel- oder therapierbar ist, nur beschränkt. Vielmehr liegt jenem Entscheid die Annahme zu Grunde, dass reaktive Depressio- nen in der Regel nicht die für die Entstehung des Rentenanspruchs nach Art. 29 Abs. 1 (Variante 2 [heute: lit. b]) IVG erforderliche Dauer und Intensität in den Auswirkungen auf die Arbeitsfähigkeit erreichten, dies auf Grund der medizinischen Erfahrungstatsache, dass sie im Allgemeinen relativ rasch wieder abklingen. Die von der Vorinstanz vertretene Auffassung, dass die Therapierbarkeit ein entscheidendes Kriterium dafür sei, ob einer psychischen Beeinträchtigung der Gesundheit invalidisierender Charakter zukomme, lässt sich aus dem Urteil E. nicht ableiten und ist abzulehnen, weil sich für eine solche negative materielle Anspruchsvoraussetzung im Gesetz keine Grundlage findet, wie sich aus dem Nachfolgenden ergibt.
bb) Nach <ref-law> gilt als Invalidität die durch einen körperlichen oder geistigen Gesundheitsschaden als Folge von Geburtsgebrechen, Krankheit oder Unfall verursachte, voraussichtlich bleibende oder längere Zeit dauernde Erwerbsunfähigkeit. Die Invalidität gilt nach Abs. 2 dieser Bestimmung als eingetreten, sobald sie die für die Begründung des Anspruchs auf die jeweilige Leistung erforderliche Art und Schwere erreicht hat. Der Rentenanspruch im Besonderen entsteht frühestens in dem Zeitpunkt, in dem der Versicherte mindestens zu 40 % bleibend erwerbsunfähig geworden ist oder während eines Jahres ohne wesentlichen Unterbruch durchschnittlich mindestens zu 40 % arbeitsunfähig gewesen war (Art. 29 Abs. 1 lit. a und b IVG). Das Gesetz unterscheidet somit beim Begriff der Invalidität nicht danach, ob ein körperlicher oder geistiger Gesundheitsschaden vorliegt (im Rahmen der 4. IV-Revision sollen durch entsprechende Änderungen insbesondere im Bundesgesetz vom 6. Oktober 2000 über den Allgemeinen Teil des Sozialversicherungsrechts [ATSG] explizit auch die psychischen Gesundheitsschäden als mögliche Ursache der Invalidität anerkannt werden [vgl. BBl 2001 3224 Ziff. 1.2.4, 3263 Ziff. 2.6.1, 3323 und 3337 f.; ferner BBl 1997 IV 149 ff., 183 und 196]). Auch macht das IVG die Entstehung des Rentenanspruchs nicht davon abhängig, dass das betreffende Leiden stabil oder zumindest relativ stabilisiert ist (vgl. <ref-ruling> Erw. 6a und 119 V 102 Erw. 4a mit Hinweisen). Andernfalls hätte es der Differenzierung in <ref-law> nicht bedurft. Eine andere Regelung gilt u.a. im Bereich der Unfallversicherung, wo der Anspruch auf eine das Taggeld ablösende Invalidenrente u.a. erst entsteht, wenn von der Fortsetzung der ärztlichen Behandlung keine namhafte Besserung des Gesundheitszustandes mehr erwartet werden kann (vgl. <ref-law>; vgl. auch <ref-law>).
cc) Die Qualifizierung prognostischer Behandelbar- keit (Therapierbarkeit) einer psychischen Störung als Ausschlussgrund für die Entstehung des Rentenanspruchs widerspricht im Weitern Sinn und Zweck dieser Leistungsart, der Deckung des Risikos gesundheitlich bedingter Erwerbsunfähigkeit, dies grundsätzlich ohne Rücksicht auf die Genese der eingetretenen gesundheitlichen Beeinträchtigung (vgl. <ref-ruling> Erw. 5c/bb sowie Meyer-Blaser, Bundesgesetz über die Invalidenversicherung [IVG], in: Murer/Stauffer [Hrsg. ], Die Rechtsprechung des Bundesgerichts zum Sozialversicherungsrecht, Zürich 1997, S. 8 f.). Zudem gilt es in diesem Zusammenhang, den Grundsatz der Selbsteingliederung (<ref-ruling> Erw. 4a) zu beachten. Danach hat der Versicherte von sich aus das ihm Zumutbare zur Verbesserung der Erwerbsfähigkeit beizutragen, in erster Linie durch Ausschöpfung sämtlicher medizinischer Behandlungs- und weiterer therapeutischer Möglichkeiten. Kommt er dieser Schadenminderungspflicht nicht in genügender Weise nach, kann dies im Rahmen von <ref-law> (<ref-ruling>, ZAK 1992 S. 126) zur ganzen oder teilweisen, vorübergehenden oder dauernden Ablehnung der Rente führen (Meyer- Blaser, a.a.O., S. 240 ff.). Nimmt anderseits der Versicherte diese Pflicht im Rahmen des ihm objektiv und subjektiv Zumutbaren (vgl. Thomas Locher, Grundriss des Sozialversicherungsrechts, 2. Aufl. , Bern 1997, S. 57 f. N 30) wahr, indem er beispielsweise vom verfügbaren psychotherapeutischen Angebot Gebrauch macht, und wird dadurch eine voraussichtlich dauernde Verbesserung des Gesundheitszustandes und damit der Arbeits- und Erwerbsfähigkeit erreicht, stellt dies gegebenenfalls einen Revisionsgrund im Sinne von <ref-law> dar (vgl. <ref-ruling> Erw. 2b und Praxis 1997 Nr. 49 S. 256 Erw. 4c).
c) Nach dem Gesagten ist die bisherige uneinheitliche Rechtsprechung in dem Sinne klarzustellen, dass die Behandelbarkeit einer psychischen Störung, für sich allein betrachtet, nichts über deren invalidisierenden Charakter aussagt. Für die Entstehung des Anspruchs auf eine Invalidenrente im Besonderen ist immer und einzig vorausgesetzt, dass während eines Jahres (ohne wesentlichen Unterbruch) eine mindestens 40%ige Arbeitsunfähigkeit nach <ref-law> bestanden hat und eine anspruchsbegründende Erwerbsunfähigkeit gemäss Art. 28 Abs. 1 bis Abs. 1ter IVG sowie <ref-law> oder <ref-law> in Verbindung mit <ref-law> und Art. 27 f. IVV weiterhin besteht. Dies bedeutet keineswegs, dass eine fachärztlich festgestellte psychische Krankheit ohne weiteres gleichbedeutend mit dem Vorliegen einer Invalidität ist. In jedem Einzelfall muss eine Beeinträchtigung der Erwerbsfähigkeit unabhängig von der Diagnose und grundsätzlich unbesehen der Ätiologie ausgewiesen und in ihrem Ausmass bestimmt sein (<ref-ruling> Erw. 2; Meyer-Blaser, a.a.O., S. 11 f. und Locher, a.a.O., S. 81 N 7 und 10). Entscheidend ist die nach einem weit gehend objektivierten Massstab zu erfolgende Beurteilung, ob und inwiefern dem Versicherten trotz seines Leidens die Verwertung seiner Restarbeitsfähigkeit auf dem ihm nach seinen Fähigkeiten offen stehenden ausgeglichenen Arbeitsmarkt noch sozial-praktisch zumutbar und für die Gesellschaft tragbar ist (<ref-ruling>; AHI 1996 S. 303 Erw. 2a und ZAK 1992 S. 170 Erw. 2a mit Hinweisen).
Soweit die Vorinstanz ihren Entscheid mit der Behandelbarkeit (Therapierbarkeit) und fehlenden Chronifizierung einer allfälligen (nicht auszuschliessenden) psychischen Störung begründet, hält dies demnach vor Bundesrecht nicht Stand.
5.- a) Was das "sozio-kulturelle Umfeld" als weiteren Grund für das Unvermögen des Beschwerdeführers, einer Erwerbstätigkeit nachzugehen, anbetrifft, wird in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde sinngemäss geltend gemacht, dass invaliditätsfremde Faktoren insofern von Bedeutung sind, als sie zur Entstehung oder Verschlimmerung des psychischen Gesundheitszustandes beitragen oder den Erfolg therapeutischer Massnahmen gefährden. An dieser Auffassung ist so viel richtig, dass sich solche Umstände im Rahmen der Invaliditätsbemessung unter dem Gesichtspunkt zumutbarer Willensanstrengung zu ihrer Überwindung regelmässig nicht klar vom medizinischen Leiden selber trennen lassen. Indessen gebietet sich mit Blick auf die in Erw. 4a dargelegte Rechtsprechung, insbesondere Praxis 1997 Nr. 49 S. 252, die Präzisierung, dass <ref-law> zu Erwerbsunfähigkeit führende Gesundheitsschäden versichert, worunter soziokulturelle Umstände nicht zu begreifen sind. Es braucht in jedem Fall zur Annahme einer Invalidität ein medizinisches Substrat, das (fach)ärztlicherseits schlüssig festgestellt wird und nachgewiesenermassen die Arbeits- und Erwerbsfähigkeit wesentlich beeinträchtigt. Je stärker psychosoziale oder soziokulturelle Faktoren im Einzelfall in den Vordergrund treten und das Beschwerdebild mitbestimmen, desto ausgeprägter muss eine fachärztlich festgestellte psychische Störung von Krankheitswert vorhanden sein. Das bedeutet, dass das klinische Beschwerdebild nicht einzig in Beeinträchtigungen, welche von den belastenden soziokulturellen Faktoren herrühren, bestehen darf, sondern davon psychiatrisch zu unterscheidende Befunde zu umfassen hat, zum Beispiel eine von depressiven Verstimmungszuständen klar unterscheidbare andauernde Depression im fachmedizinischen Sinne oder einen damit vergleichbaren psychischen Leidenszustand. Solche von der soziokulturellen Belastungssituation zu unterscheidende und in diesem Sinne verselbstständigte psychische Störungen mit Auswirkungen auf die Arbeits- und Erwerbsfähigkeit sind unabdingbar, damit überhaupt von Invalidität gesprochen werden kann. Wo der Gutachter dagegen im Wesentlichen nur Befunde erhebt, welche in den psychosozialen und soziokulturellen Umständen ihre hinreichende Erklärung finden, gleichsam in ihnen aufgehen, ist kein invalidisierender psychischer Gesundheitsschaden gegeben (vgl. AHI 2000 S. 153 Erw. 3). Ist anderseits eine psychische Störung von Krankheitswert schlüssig erstellt, kommt der Frage zentrale Bedeutung zu, ob und inwiefern, allenfalls bei geeigneter therapeutischer Behandlung, von der versicherten Person trotz des Leidens willensmässig erwartet werden kann zu arbeiten (eventuell in einem geschützten Rahmen vgl. Praxis 1997 Nr. 49 S. 255 Erw. 4b) und einem Erwerb nachzugehen (vgl. Hans-Jakob Mosimann, Somatoforme Störungen: Gerichte und [psychiatrische] Gutachten, in: SZS 1999 S. 1 ff. und 105 ff., insbes. S. 15 ff. mit zahlreichen Hinweisen auf die neuere medizinische Lehre; ferner Jacques Meine, L'expertise médicale en Suisse: satisfait-elle aux exigences de qualité actuelles? in: SVZ 1999 S. 37 ff.).
b) Im Falle des Beschwerdeführers weisen die medizinisch-psychiatrischen Berichte einerseits eine Reihe persönlicher, familiärer und herkunftsbezogener Umstände aus, anderseits nicht näher spezifizierte psychische/psychosomatische Beeinträchtigungen. Ob Letzteren im Sinne des eben Gesagten gegenüber der soziokulturellen Belastungssituation selbstständige Bedeutung und (teil-)invalidisierende Krankheitswertigkeit zukommt, kann auf Grund der Akten nicht zuverlässig beurteilt werden. Vielmehr erscheinen insbesondere mit Blick auf die Diagnosen in den Berichten der Medizinischen Abteilung des Spitals Y._ vom 23. Oktober 1996 und 20. November 1997 sowie der Frau Dr. med. A._ vom 4. Dezember 1998, ferner unter Berücksichtigung, dass der Beschwerdeführer offenbar seit September 1993 nicht mehr gearbeitet hat und im April 1998 eine psychotherapeutische Behandlung begonnen wurde, weitere Abklärungen durch die Verwaltung als unumgänglich (vgl. zu den Anforderungen an eine psychiatrische Begutachtung AHI 2000 S. 152 f. Erw. 2c mit Hinweis auf Mosimann, a.a.O., sowie Hans Kind, So entsteht ein medizinisches Gutachten [mit einem Blick hinter die Kulissen], in: Schaffhauser/Schlauri [Hrsg. ], Rechtsfragen der medizinischen Begutachtung in der Sozialversicherung, Veröffentlichungen des Schweizerischen Instituts für Verwaltungskurse an der Universität St. Gallen, S. 49 ff., S. 57 f.).
6.- Das Verfahren ist kostenlos (Art. 134 OG). Dem Prozessausgang entsprechend steht dem Beschwerdeführer eine Parteientschädigung zu (Art. 159 Abs. 1 und 2 in Verbindung mit Art. 135 OG; <ref-ruling> Erw. 3a und ZAK 1987 S. 268 f. Erw. 5a sowie SVR 1999 IV Nr. 10 S. 28 Erw. 3). Das Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung ist somit gegenstandslos.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird dahingehend gutgeheissen, dass der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Bern vom 28. Oktober 1999 und die Verfügung vom 15. Februar 1999 aufgehoben werden und die Sache an die IV-Stelle Bern zurückgewiesen wird, damit sie, nach ergänzenden Abklärungen im Sinne der Erwägungen, über den Rentenanspruch neu verfüge.
II. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
III. Die IV-Stelle Bern hat dem Beschwerdeführer für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht eine Parteientschädigung von Fr. 2500. - (einschliesslich Mehrwertsteuer) zu bezahlen.
IV. Das Verwaltungsgericht des Kantons Bern wird über eine Parteientschädigung für das kantonale Verfahren entsprechend dem Ausgang des letztinstanzlichen Prozesses zu befinden haben.
V. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern, Sozialversicherungsrechtliche Abteilung, der Ausgleichskasse des Kantons Bern und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 5. Oktober 2001
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der I. Kammer:
Der Gerichtsschreiber:
i.V.