Erwägungen:
1. Das Strassenverkehrsamt des Kantons Graubünden stellte X._ für den Umtausch des ausländischen Führerscheins Rechnung für einen Betrag von Fr. 200.--. Das Departement für Justiz, Sicherheit und Gesundheit Graubünden wies die dagegen erhobene Beschwerde am 25. Mai 2009 ab. Mit Urteil vom 29. Juni 2009 wies das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden die gegen diesen Departementsentscheid erhobene Beschwerde ab. X._ reichte am 6. August 2009 beim Bundesgericht Beschwerde gegen das Urteil des Verwaltungsgerichts ein.
Mit Verfügung vom 20. August 2009 wurde der Beschwerdeführer aufgefordert, bis spätestens am 11. September 2009 einen Kostenvorschuss von Fr. 800.-- zu bezahlen. Dieser ihm am 21. August 2009 zugegangenen Zahlungsaufforderung leistete er keine Folge; innert der Zahlungsfrist nahm er dazu auch nicht Stellung. Mit Verfügung vom 17. September 2009 wurde dem Beschwerdeführer eine Nachfrist zur Kostenvorschussleistung bis zum 28. September 2009 angesetzt; die Verfügung enthielt den Hinweis, dass bei nicht nachgewiesener Zahlung des Vorschusses innert der Nachfrist auf das Rechtsmittel nicht eingetreten würde.
Am 24. September 2009 stellte der Beschwerdeführer einen Antrag auf unentgeltliche Prozessführung, mit der Begründung, dass er arbeitslos sei; dem (per Fax und per Post übermittelten) Gesuch war eine Information der für den Beschwerdeführer zuständigen Arbeitslosenkasse vom 14. Juli 2009 über die Höhe der Arbeitslosenentschädigung beigelegt.
Mit Schreiben vom 25. September 2009 informierte der Präsident der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung den Beschwerdeführer über die Bedingungen, unter denen ein erst während laufender Nachfrist für die Bezahlung des Vorschusses gestelltes Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege als fristwahrend geltend kann und die Nichteintretensfolge wegen versäumter Vorschusszahlung zu verhindern vermag. Das Schreiben wurde einerseits per eingeschriebene Postsendung versandt, andererseits wurde es dem Beschwerdeführer noch am gleichen Abend per Fax zugestellt. Dieser liess dem Bundesgericht in der Folge (per Fax und per Post) weitere Schreiben mit Beilagen betreffend unentgeltliche Rechtspflege zukommen.
2. 2.1 Die Partei, die das Bundesgericht anruft, hat einen Kostenvorschuss in der Höhe der mutmasslichen Gerichtskosten zu leisten (<ref-law>). Gemäss <ref-law> setzt ihr der Instruktionsrichter bzw. der Abteilungspräsident (vgl. <ref-law>) eine angemessene Frist zur Leistung des Vorschusses und bei deren unbenütztem Ablauf eine Nachfrist, wobei das Bundesgericht auf die Eingabe nicht eintritt, wenn der Vorschuss auch innert der Nachfrist nicht geleistet wird. Es stellt sich die Frage, ob bzw. unter welchen Umständen diese Nachfrist mit einem vor deren Ablauf gestellten Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gewahrt werden kann.
2.2 Gemäss Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG haben Rechtsschriften nebst den Rechtsbegehren deren Begründung zu enthalten. Dies gilt grundsätzlich auch für Gesuche um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Der Gesuchsteller hat umfassend über seine finanziellen Verhältnisse Aufschluss zu geben und die hierfür notwendigen Belege einzureichen; kommt er diesen Obliegenheiten nicht nach, wird das Gesuch abgewiesen (vgl. <ref-ruling> E. 4a S. 164; <ref-ruling> E.3a S. 181 f.). Dabei wird allerdings eine Partei, die ihr Gesuch (insbesondere in Bezug auf den ihr obliegenden Nachweis der Bedürftigkeit) ungenügend substantiiert, regelmässig zur Verbesserung, insbesondere zur Spezifizierung ihrer finanziellen Verhältnisse sowie zur Nachreichung entsprechender Belege, eingeladen. Häufig wird ein Begehren um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege erst gestellt, wenn der Partei nach Zustellung der Kostenvorschussverfügung definitiv bewusst wird, dass sie Verfahrenskosten und in welcher Höhe sie solche zu gewärtigen hat. Diesfalls wird das Gesuch zuvor behandelt (bzw. bei ungenügender Substantiierung eine Frist zu entsprechender Verbesserung angesetzt) und erst nach dessen allfälliger Abweisung eine neue Zahlungsfrist (heute eine Nachfrist im Sinne von <ref-law>) angesetzt.
Nicht ohne weiteres so verhält es sich, wenn die Partei nach der ersten Aufforderung zur Kostenvorschussleistung nichts unternimmt und erst innert der ihr in Anwendung von <ref-law> angesetzten Nachfrist um unentgeltliche Rechtspflege ersucht. Es entspricht dem Wesen der Nachfrist, dass sie nicht erstreckt werden kann, worauf in der Verfügung vom 17. September 2009 denn auch ausdrücklich hingewiesen worden ist. Nur besondere, von der betroffenen Partei konkret darzulegende Gründe vermögen - ausnahmsweise - eine weitere Fristerstreckung zu rechtfertigen. Soll auf diese Weise die Frist mit einem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gewahrt werden können, so wird hierfür bloss ein korrekt begründetes, mit ausreichenden Belegen zur wirtschaftlichen Situation der Partei versehenes Gesuch genügen, das unmittelbar einen Entscheid über die Gewährung der unentgeltlichen Entscheid erlaubt. Wer, trotz Kenntnisnahme vom durch den Prozess verursachten Kostenrisiko, die ordentliche Zahlungsfrist hat verstreichen lassen und erst innert der Nachfrist ein Kostenbefreiungsgesuch stellt, ohne spätestens dann der verfahrensrechtlichen Pflicht, seine Bedürftigkeit zu belegen, nachzukommen, hat ein Nichteintretensurteil zu gewärtigen. Aus der grosszügigeren Praxis zu Art. 150 Abs. 4 des Ende 2006 ausser Kraft getretenen Bundesgesetzes vom 16. Dezember 1943 über die Organisation der Bundesrechtspflege (OG) lässt sich nichts anderes ableiten: Zwar reichte dort ein (noch) ungenügend substantiiertes Kostenbefreiungsgesuch zur Wahrung der Zahlungsfrist aus, obwohl es sich bei der Frist gemäss Art. 150 Abs. 4 OG, gleich wie bei der Nachfrist gemäss <ref-law>, um eine "Verwirkungfrist" handelte; entscheidend für die (strengere) Handhabung von <ref-law> ist nicht, dass man es mit einer Fristansetzung mit Nichteintretensfolge bei Säumnis zu tun hat, sondern dass eine Nach-Frist angesetzt worden ist (vgl. zum Ganzen Urteil 2C_758/2008 vom 2. Dezember 2008 E. 2.2.2).
2.3 Der Beschwerdeführer wusste, entgegen seiner Darstellung, seit dem 21. August 2009 (Entgegennahme der Vorschussverfügung vom 20. August 2009), dass er im bundesgerichtlichen Verfahren mit Kosten zu rechnen hat. Bis zur Entgegennahme der Nachfristansetzung vom 17. September 2009 (nach seinen Angaben am 22. September 2009) hat er jedoch nichts unternommen. Erst am 24. September 2009 hat er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ersucht. Dass der Hinweis auf die Arbeitslosigkeit und die Höhe der Arbeitslosenentschädigung zum Bedürftigkeitsnachweis (und damit zur Fristwahrung) nicht ausreicht, liegt auf der Hand und wurde dem Beschwerdeführer im Schreiben des Abteilungspräsidenten vom 25. September 2009 klargemacht. Erst am 29. September 2009 hat er mit einem - offensichtlich unzutreffend mit 24. September 2009 datierten - Schreiben um Fristerstreckung zur Einreichung von Belegen bis 2. Oktober 2009 ersucht, und das mit dem Datum 29. September 2009 versehene Schreiben mitsamt Belegen über seine Einnahmen/Ausgaben hat er erst am 1. Oktober 2009 zur Post gegeben. Jedenfalls hat der Beschwerdeführer die zur Begründung seines Gesuchs um Kostenbefreiung erforderlichen Belege innert der am 28. September 2009 abgelaufenen Nachfrist nicht eingereicht. Damit aber ist sein Gesuch zur Fristwahrung nicht geeignet.
2.4 Auf die Beschwerde ist mithin, wie in der Verfügung vom 17. September 2009 für den Säumnisfall angedroht, gestützt auf <ref-law> im vereinfachten Verfahren gemäss <ref-law> nicht einzutreten.
2.5 Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist schon mangels nicht fristgerecht erbrachten Bedürftigkeitsnachweises abzulehnen (<ref-law>). Damit sind die Gerichtskosten (<ref-law>), dem Verfahrensausgang entsprechend, dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach erkennt der Präsident
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden, Einzelrichter, und dem Bundesamt für Strassen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 5. Oktober 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Feller