Sachverhalt:
A. W._, geboren 1939, leidet an (insulinpflichtigem) Diabetes mellitus. Als Folge dieser Krankheit musste er sich diversen Teilamputationen an den Füssen unterziehen. Am 12. September 2005 meldete er sich bei der AHV zum Bezug von Hilfsmittel-Leistungen (orthopädische Serienschuhe) an. Das Amt für AHV und IV des Kantons Thurgau holte ärztliche Berichte ein und teilte W._ am 16. März 2006 mit, die AHV übernehme einen Kostenbeitrag von Fr. 1'364.10 an die Anschaffung von orthopädischen Serienschuhen und deren Fertigungskosten. Am 11. Mai 2006 ersuchte Dr. med. A._, Orthopädische Chirurgie FMH, leitender Arzt am Spital X._, "auf Anfrage des Patienten und aus orthopädischer Sicht um einen Kostgeldbeitrag für ein weiteres Paar Serienschuhe". Nach zusätzlichen Abklärungen anerkannte die IV-Stelle einen invaliditätsbedingten Mehrverbrauch an Serienschuhen. Am 30. November 2006 teilte sie W._ mit, die Altersversicherung übernehme einen Kostenbeitrag von Fr. 4'877.30 an die Anschaffung von orthopädischen Massschuhen und deren Fertigungskosten. Am 17. Januar 2007 teilte die IV-Stelle W._ mit, die Altersversicherung übernehme aufgrund eines behinderungsbedingten Mehrverbrauches einen Kostenbeitrag für einen zweiten orthopädischen Serienschuh für das Jahr 2006 (in Höhe von Fr. 672.30).
Mit Schreiben vom 26. März 2007 begründeten die Dres. med. B._, Orthopädische Chirurgie und Traumatologie FMH, und C._, Chef- bzw. Assistenzärzte am Spital X._, den unveränderten Bedarf des W._ an orthopädischen Serienschuhen. Einen Kostenvoranschlag der Fussorthopädie Y._ vom 10. April 2007, nahm die IV-Stelle als Leistungsbegehren für ein zweites Paar Massschuhe entgegen. Sie holte erläuternde (undatierte) Auskünfte des Dr. med. C._ ein. Am 30. Mai 2007 verfügte die AHV-Stelle die Abweisung dieses Leistungsbegehrens bezogen auf das Jahr 2007.
Hiegegen erhob W._ Einsprache mit der Begründung, am 25. Oktober 2006 sei ihm auch der zweite Vorderfuss amputiert worden, weshalb er keine Serienschuhe mehr tragen könne. Soweit aus dem Schreiben der Dres. med. C._ und B._ etwas anderes hervorgehe, handle es sich um ein Missverständnis. Mit Einspracheentscheid vom 22. Oktober 2007 bestätigte das Amt für AHV und IV des Kantons Thurgau die Verfügung.
B. W._ erhob gegen diesen Entscheid Beschwerde und reichte ein ärztliches Attest des Dr. med. D._, FMH für Innere Medizin vom 20. Dezember 2007, zu den Akten. Das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau führte am 12. Februar 2008 eine mündliche Verhandlung durch. Mit Entscheid vom 13. Februar 2008 wies es die Beschwerde ab.
C. Der nunmehr anwaltlich vertretene W._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Übernahme der Kosten für ein zweites Paar Massschuhe, eventualiter die Rückweisung der Sache an die Vorinstanz respektive an die IV-Stelle zur weiteren medizinischen Abklärung, beantragen.
Das Amt für AHV und IV schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Vorinstanz und Bundesamt für Sozialversicherungen verzichten auf eine Vernehmlassung.
Mit Eingabe vom 21. April 2008 lässt W._ ein Schreiben des Dr. med. E._, Orthopädische Chirurgie und Traumatologie FMH, Leitender Arzt am Spital X._, vom 10. April 2008, zu den Akten reichen.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzung gemäss den Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>; vgl. auch <ref-law>). Mit Blick auf diese Kognitionsregelung ist aufgrund der Vorbringen in der Beschwerde an das Bundesgericht (<ref-law>) nur zu prüfen, ob der angefochtene Gerichtsentscheid in Anwendung der massgeblichen materiell- und beweisrechtlichen Grundlagen (unter anderem) Bundesrecht verletzt (<ref-law>), einschliesslich einer allfälligen rechtsfehlerhaften Tatsachenfeststellung (Art. 97 Abs. 1, <ref-law>).
2. 2.1 Das kantonale Gericht hat die gesetzliche Regelung über den Anspruch auf Hilfsmittel der Alters- und Hinterlassenenversicherung (<ref-law> in Verbindung mit <ref-law>) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
2.2 Gestützt auf die soeben erwähnten Rechtsgrundlagen erliess das Eidgenössische Departement des Innern (EDI) die Verordnung über die Abgabe von Hilfsmitteln durch die Altersversicherung (HVA) mit anhangweise aufgeführter Hilfsmittelliste (HVA Anhang). Nach Art. 4.51 HVA besteht Anspruch auf orthopädische Massschuhe und orthopädische Serienschuhe einschliesslich Fertigungskosten, sofern sie einer pathologischen Fussform oder Fussfunktion individuell angepasst sind oder einen orthopädischen Apparat ersetzen. Die Leistung der Versicherung kann höchstens alle zwei Jahre beansprucht werden. Ein früherer Ersatz ist auf ärztliche Begründung hin möglich. Das Kreisschreiben des Bundesamtes für Sozialversicherungen über die Abgabe von Hilfsmitteln durch die Altersversicherung (KSHA), gültig ab 1. Januar 2007, präzisiert diese Bestimmung in dem Sinne, als ein Beitrag für orthopädische Massschuhe vor Ablauf von zwei Jahren nur zugesprochen werden kann, wenn ein Spezialarzt für Orthopädie diese Massnahme glaubhaft begründet (Ziff. 4.51.4).
3. Die Vorinstanz stellte verbindlich fest und es ist im Übrigen auch nicht umstritten, dass der Versicherte wegen seiner Grunderkrankung (insulinpflichtiger Diabetes mellitus) und deren Folgen (Teilamputationen an den Füssen) Spezialschuhe benötigt. Streitig ist einzig, ob der Beschwerdeführer einen ausnahmsweisen Anspruch auf Versorgung mit einem zweiten Paar Massschuhe vor Ablauf der ordentlichen Gebrauchsdauer von zwei Jahren hat.
3.1 Das kantonale Gericht erwog, in keinem ärztlichen Bericht werde die Notwendigkeit des Tragens von Massschuhen erwähnt. Verschiedene Ärzte erachteten orthopädische Serienschuhe mit massgebetteten Einlagen als ausreichend. Aus dem Umstand, dass ihm die IV im November 2006 ohne medizinisch ausgewiesene Notwendigkeit Massschuhe zugesprochen habe, könne der Versicherte nichts zu seinen Gunsten ableiten. Selbst wenn eine Versorgung mit Massschuhen aus ärztlicher Sicht ausgewiesen wäre, könnten solche vor Ablauf von zwei Jahren nicht zugesprochen werden, zumal die vom Versicherten geltend gemachten hygienischen Gründe nicht genügten. Eine erneute Zusprechung vor Ablauf von zwei Jahren komme nur in Frage, wenn die (Mass-) Schuhe aus orthopädischen Gründen nicht mehr getragen werden könnten. Dies sei nicht der Fall, da der Versicherte trotz den von ihm selbst geschilderten und ärztlich bestätigten Veränderungen an den Füssen (und Abnutzungen an den Schuhen) die ihm im November 2006 zugesprochenen Schuhe nach wie vor trage und explizit ein zweites Paar beantrage.
3.2 Demgegenüber rügt der Versicherte, Vorinstanz und IV-Stelle seien von einem unzutreffenden Sachverhalt ausgegangen und hätten "angesichts der offensichtlichen Unklarheiten" hinsichtlich seiner Versorgungsbedürfnisse zu Unrecht auf weitere Abklärungen verzichtet. Neben einer Venenoperation am linken Bein vom 28. Juli 2006 habe er sich am 25. Oktober 2006 einer Amputation des linken Vorderfusses unterziehen müssen, weshalb eine Neubeurteilung der Versorgungssituation erforderlich gewesen wäre. Soweit die Ärzte am Spital X._ eine Versorgung mit (adaptierten) Serienschuhen als ausreichend bestätigt hätten, gehe diese Einschätzung auf ein Missverständnis im Zuge eines Ärztewechsels an jenem Spital zurück.
4. Die medizinischen Akten ergeben folgendes Bild:
Mit Bericht vom 28. Dezember 2005 gab Dr. med. F._, leitender Arzt Gefässchirurgie am Spital X._, an, der Versicherte benötige orthopädische Serienschuhe, allenfalls mit orthopädischen Änderungen, aber keine orthopädischen Massschuhe.
Am 11. Mai 2006 ersuchte der Orthopäde Dr. med. A._ die IV-Stelle um einen Kostenbeitrag für ein weiteres Paar Serienschuhe und begründete auf entsprechende Anfrage der IV-Stelle am 29. Mai 2006 diesen Mehrverbrauch aus medizinischer Sicht. Am 17. November 2006 wurde von der Abteilung allgemeine Chirurgie am Spital X._ ein Paar orthopädische Massschuhe verordnet. Mit Schreiben vom 26. März 2007 führten die Dres. med. B._ und C._ aus, an der medizinischen Notwendigkeit einer Versorgung mit orthopädischen Serienschuhen - wie sie von Dr. med. A._ am 29. Mai 2006 beschrieben worden sei - habe sich nichts verändert. Nach wie vor bestehe die Indikation zum ständigen Tragen von Serienschuhen mit massgebetteten Einlagen. Auf entsprechende Nachfrage der IV-Stelle gab Dr. med. C._ mit undatierter Stellungnahme an, der Beschwerdeführer benötige aus orthopädischer Sicht Serienschuhe mit massgebetteter Einlage. Dr. med. D._ führte in seinem Attest vom 20. Dezember 2007 aus, der Versicherte könne ausschliesslich in orthopädischen Massschuhen gehen. Diese müsse er "vom Aufstehen bis zum ins Bett gehen" tragen, weshalb ein zweites Paar Massschuhe absolut notwendig sei, damit er tagsüber die Schuhe wechseln könne und sich dadurch weitere Druckstellen - welche sehr gefährlich seien, da sie zu Nekrosen und erneuten Amputationen führen könnten - verhindern liessen. Auch müssten die Schuhe ab und zu kontrolliert und allenfalls ausgebessert werden. Sodann sei es insbesondere für Diabetiker wichtig, aus hygienischen Gründen die Schuhe wechseln zu können, um Pilzinfektionen zu vermeiden. Schliesslich würden sich sowohl die Schuhe als auch die Füsse "mit der Zeit etwas verändern bzw. abnutzen", weshalb der Beschwerdeführer einmal pro Jahr neue orthopädische Massschuhe benötige.
Im letztinstanzlich aufgelegten Schreiben vom 10. April 2008 führte Dr. med. E._ (zu Handen des behandelnden Dr. med. D._) aus, die mit dem Versicherten befassten Ärzte entschuldigten sich für das Schreiben vom 26. März 2007. Bei der noch vorhandenen Rückfussform seien orthopädische Serienschuhe nicht die richtige Versorgung und es müssten Massschuhe mit orthopädischer Bettung angepasst werden; dies sei schon im März 2007 der Fall gewesen. Der Hausarzt solle sich daher mit dem Versicherten und dem Orthopädie-Techniker in Verbindung setzen "zwecks Neuanfertigung von 2 Mass-Schuhen mit orthopädischer Fuss-Bettung". Abschliessend sei zu bemerken, dass der Beschwerdeführer bereits ein Paar Massschuhe besitze.
5. 5.1 Es trifft entgegen den Erwägungen im angefochtenen Entscheid nicht zu, dass in den Akten Hinweise auf eine medizinische Indikation für den Bedarf an Massschuhen fehlen. Die Ärzte am Spital X._ verordneten vielmehr am 17. November 2006 explizit ein Paar orthopädische Massschuhe (E. 4 hievor). Ob indessen ein ausnahmsweiser Anspruch auf ein neues Paar Massschuhe vor Ablauf der Zweijahresfrist besteht, ist damit noch nicht geklärt.
5.2 Nach der - vom Eidgenösisschen Versicherungsgericht für gesetzeskonform befundenen - Bestimmung von Art. 4.51 HVA (Urteil H 307/98 vom 11. Februar 2000, E. 2d) kommt ein "Ersatz" von Massschuhen vor Ablauf der ordentlichen zweijährigen Gebrauchsdauer nur auf ärztliche Begründung hin in Frage (E. 2.2 hievor). Soweit die Verwaltung im KSAH den Anspruch auf Massschuhe vor Ablauf dieser Frist davon abhängig macht, dass ein orthopädischer Spezialarzt diesen glaubhaft begründet, richtet sich diese Konkretisierung grundsätzlich nur an die Durchführungsstellen und ist für das Sozialversicherungsgericht nicht verbindlich. Indes berücksichtigt das Gericht die Kreisschreiben insbesondere dann und weicht nicht ohne triftigen Grund hievon ab, wenn sie eine dem Einzelfall angepasste und gerecht werdende Auslegung der anwendbaren gesetzlichen Bestimmungen zulassen und eine überzeugende Konkretisierung der rechtlichen Vorgaben enthalten. Dadurch trägt es dem Bestreben der Verwaltung Rechnung, durch interne Weisungen eine rechtsgleiche Gesetzesanwendung zu gewährleisten. Auf dem Weg von Verwaltungsweisungen dürfen aber keine über Gesetz und Verordnung hinausgehenden Einschränkungen eines materiellen Rechtsanspruchs eingeführt werden (<ref-ruling> E. 4.4 S. 125 mit Hinweisen). Ob das im KSAH enthaltene Erfordernis, wonach ein früherer Ersatz der Schuhe nur von orthopädischen Spezialärzten begründet werden kann (und somit andere - etwa hygienische - Gründe zumindest für sich allein wohl keinen Anspruch zu begründen vermöchten), für das Gericht bindend ist, kann offen gelassen werden, da - wie nachfolgend gezeigt wird - die Beschwerde im Eventualstandpunkt aus anderen Gründen fundiert ist.
6. Zu prüfen ist, ob die Vorinstanz ohne Verletzung von Bundesrecht auf weitere Abklärungen verzichten durfte.
6.1 Die Beweiswürdigung im Allgemeinen und die antizipierte Beweiswürdigung im Speziellen sind als Tatfragen (Urteil 9C_539/2007 vom 31. Januar 2008, E. 2.2.2) lediglich auf offensichtliche Unrichtigkeit und Rechtsfehlerhaftigkeit hin zu überprüfen (E. 1 hievor). Unter diesem Blickwinkel hält ein Verzicht der Vorinstanz auf weitere Beweisvorkehren auf Grund antizipierter Beweiswürdigung etwa dann nicht stand, wenn die Sachverhaltsfeststellung unauflösbare Widersprüche enthält (vgl. etwa <ref-ruling> E. 1a S. 105; in <ref-ruling> nicht publizierte E. 4c/bb des Urteils 5P.119/2000 vom 24. Juli 2000) oder wenn eine entscheidwesentliche Tatsache auf unvollständiger Beweisgrundlage beantwortet wird. Unvollständig und damit rechtsfehlerhaft ist insbesondere die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung, welche trotz vorhandener erheblicher Zweifel an deren Vollständigkeit und/oder Richtigkeit ohne zusätzliche weitere Abklärungen zustande gekommen ist, obwohl hiervon noch neue wesentliche Erkenntnisse erwartet werden durften (statt vieler: Urteil 8C_119/2008 vom 22. September 2008, E. 6.3). Demgegenüber ändern blosse Zweifel an der Richtigkeit der vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellung an deren Verbindlichkeitswirkung gemäss <ref-law> nichts (vgl. die - unter der Herrschaft des BGG weiterhin geltende - Rechtsprechung gemäss <ref-ruling> E. 3.1 S. 44; in <ref-ruling> nicht publizierte E. 2 des Urteils 2A.245/1999 vom 31. Oktober 2000; <ref-ruling> E. 1 S. 203 f. sowie das bereits zitierte Urteil 8C_119/2008 a.a.O.).
6.2 Nachdem die Dres. med. B._ und C._ am 26. März 2007 die Versorgung mit angepassten Serienschuhen für genügend erachtet, die mit der Anfertigung der Spezialschuhe betraute Orthopädie-Firma der IV-Stelle hingegen mitgeteilt hatte, der Versicherte sei "aufgrund seines diabetischen Fusses dringendst auf ein Wechselpaar der Mass-Schuhe angewiesen", bat die IV-Stelle Dr. med. B._ um eine klärende Stellungnahme. Sie ersuchte insbesondere um Beantwortung der Fragen, welche Schuhversorgung der Versicherte benötige, ob die orthopädischen Serienschuhe (Versorgung vom 17. März 2006) nicht mehr genügten, ob orthopädische Massschuhe benötigt würden und schliesslich, ob ein invaliditätsbedingter Mehrverbrauch an Massschuhen ärztlich indiziert sei. In seiner (undatierten) Antwort erklärte Dr. med. C._, der Beschwerdeführer benötige, wie in den Schreiben vom 11. und 26. Mai 2006 sowie vom 26. März 2007 ausgeführt, aus orthopädischer Sicht Serienschuhe mit massgebetteten Einlagen (vgl. E. 4 hievor). Zum Mehrverbrauch äusserte er sich nicht.
Einspracheweise führte der Versicherte aus, nach der (erneuten) Amputation vom 25. Oktober 2006 sei es ihm nicht mehr möglich, Serienschuhe zu tragen. Er stelle fest, dass die Dres. med. B._ und C._ nach dem Weggang des Dr. med. A._ eine medizinische Begründung für einen weiteren Serienschuh und nicht für einen Massschuh verfasst hätten. Dies beruhe auf einem Missverständnis; der orthopädische Schuhtechniker habe ihm versprochen, dieses zu klären.
In seiner Beschwerde an die Vorinstanz machte der Versicherte insbesondere geltend, der orthopädische Techniker habe ihm erklärt, dass mit Serienschuhen die Balance in den Schuhen nicht mehr gewährleistet sei, da die Füsse nicht gleich gross seien und somit für jeden Fuss ein spezieller Einsatz benötigt werde. In der Folge liess er das ärztliche Attest des Dr. med. D._ vom 20. Dezember 2007 zu den Akten reichen. Anlässlich der mündlichen Verhandlung vom 12. Februar 2008 gab der Versicherte zu Protokoll, er habe nur ein einziges Paar (Mass-) Schuhe, mit denen er "überall" hingehe; zu Hause laufe er barfuss. Sein Fuss sei schmaler geworden, weshalb die Schuhe nicht mehr passten. Er benötige ein zweites Paar Massschuhe. Dr. med. A._ (recte wohl: Dr. med. C._) habe "es falsch geschrieben".
6.3 Soweit die Dres. med. B._ und C._ auch noch am 26. März 2007 die Versorgung mit orthopädischen Serienschuhen für genügend erachteten, hätte die Vorinstanz hierauf schon deshalb nicht abstellen dürfen, weil der Versicherte zu jenem Zeitpunkt - als Folge der Teil-amputation vom Oktober 2006 - bereits Massschuhe benötigte (und ihm solche im November 2006 auch zugesprochen worden waren; E. 5.1 hievor). Aus den Akten geht indes nicht mit hinreichender Klarheit hervor, ob im Jahre 2007, somit vor Ablauf der ordentlichen zweijährigen Gebrauchsdauer, aus medizinischen Gründen die Anfertigung neuer Massschuhe notwendig gewesen war. Insbesondere finden sich keine ärztlichen Bestätigungen für die vom Versicherten geltend gemachte fehlende Passform der im November 2006 zugesprochenen Schuhe, welche umso mehr hätten eingeholt werden müssen, als die Anpassung des ersten Paares Massschuhe nach der Teilamputation vom Oktober 2006 erfolgte und die hiedurch bewirkte Veränderung der Fussform somit bereits bei der Fertigung dieses Schuhpaares berücksichtigt worden war. Der Versicherte rügt in diesem Punkt zu Recht eine unvollständige Ermittlung des Sachverhaltes, zumal die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>).
6.4 Die Beschwerde ist somit im Eventualstandpunkt begründet und die Sache an die IV-Stelle zurückzuweisen, damit sie weitere Abklärungen trifft und hernach über eine Kostenübernahme für die (bereits im Frühjahr 2007 angefertigten) Massschuhe entscheidet.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. In teilweiser Gutheissung der Beschwerde werden der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Thurgau vom 13. Februar 2008 und der Einspracheentscheid des Amtes für AHV und IV-Stelle des Kantons Thurgau vom 22. Oktober 2007 aufgehoben. Die Sache wird an die AHV-Stelle des Kantons Thurgau zurückgewiesen, damit sie, nach ergänzenden Abklärungen im Sinne der Erwägungen, über den Anspruch des Beschwerdeführers neu verfüge.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3. Die Beschwerdegegnerin hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2500.- zu entschädigen.
4. Das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau hat die Parteientschädigung für das erstinstanzliche Beschwerdeverfahren festzusetzen und die Verfahrenskosten neu zu verlegen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 19. November 2008
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Bollinger Hammerle