A.- A._ und B._ sowie deren fünf Kinder (Jahrgänge 1988, 1990, 1990, 1993 und 1994) waren seit 1. Januar 1996 im Rahmen der obligatorischen Krankenpflegeversicherung bei der Helsana (vormals "Artisana") Versicherungen AG (nachfolgend: Kasse) versichert. Bis zum 30. September 1997 verfügten verschiedene Familienmitglieder bei der gleichen Kasse zusätzlich auch im überobligatorischen Bereich über Zusatzversicherungen, alsdann waren alle Familienmitglieder nur noch im Rahmen der obligatorischen Krankenpflegeversicherung nach KVG bei dieser Kasse versichert.
Die Kasse liess A._ zwischen November 1997 und Mai 1998 durch das Betreibungsamt X._ sechs Zahlungsbefehle über verschiedene Forderungen zustellen. Nachdem in allen sechs Betreibungen Rechtsvorschlag erhoben worden war, hob die Kasse mit sechs weitgehend gleich lautenden Verfügungen (alle datierend vom Jahr 1998, nämlich: eine vom 19. Januar, zwei vom 2. April, zwei vom 11. und eine vom 20. Juni) die Rechtsvorschläge auf und erteilte sich definitive Rechtsöffnung. Gegen jede der sechs Verfügungen erhob A._ mit hinsichtlich Anträgen und Begründung identischen Eingaben Einsprache.
Die Kasse erteilte sich mit separaten Einspracheentscheiden vom 29. September 1998 unter Abweisung der Einsprachen wie folgt die definitive Rechtsöffnung:
-in der Betreibung Nr. C._ (nachfolgend: Betreibung
1) für Fr. 1205. 40 abzüglich Zahlungen von Fr. 773. 75;-in der Betreibung Nr. D._ (nachfolgend: Betreibung
2) für Fr. 1716. 70 abzüglich Zahlungen von Fr. 627. 20;-in der Betreibung Nr. E._ (nachfolgend: Betreibung
3) für Fr. 1086. 80;-in der Betreibung Nr. F._ (nachfolgend: Betreibung
4) für Fr. 543. 40;-in der Betreibung Nr. G._ (nachfolgend: Betreibung
5) für Fr. 2173. 60 abzüglich Zahlungen von Fr. 543. 40;-in der Betreibung Nr. H._ (nachfolgend: Betreibung
6) für Fr. 1630. 20.
B.- Gegen alle sechs Einspracheentscheide erhob A._ für sich selbst und seine Kinder sowie mit Vollmacht seiner Ehefrau Beschwerde, indem er sinngemäss beantragte, in allen sechs Betreibungen sei die definitive Rechtsöffnung zu verweigern und die Sache sei an die Kasse zurückzuweisen, damit sie Bestand und Umfang der in Betreibung gesetzten Forderungen durch eine vollständige, übersichtliche und nachvollziehbare Abrechnung nachweise.
Das Verwaltungsgericht des Kantons Luzern wies in Bezug auf die Betreibungen 1, 2, 3, 4 und 6 die Beschwerde ab und hiess sie in Bezug auf Betreibung 5 insoweit teilweise gut, als es die definitive Rechtsöffnung nur für den Teilbetrag von Fr. 1276. 50 der Gesamtforderung erteilte. Insbesondere erfolgte die Abweisung der Anträge unter Hinweis auf die fehlenden substanziierten Einwendungen und damit auf die nicht erfüllte Rügepflicht.
C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde beantragen A._ und B._ im Wesentlichen, der vorinstanzliche
Entscheid sei aufzuheben und die Rechtsöffnung sei zu verweigern.
Die Kasse schliesst auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde, während das Bundesamt für Sozialversicherung auf eine Vernehmlassung verzichtet.
D.- Nachdem A._ und B._ aufgefordert worden waren, für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht einen Kostenvorschuss von Fr. 900. - zu bezahlen, stellten sie mit Eingabe vom 11. Januar 2000 ein Gesuch um unentgeltliche Prozessführung und Verbeiständung.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- Da es sich bei der angefochtenen Verfügung nicht um die Bewilligung oder Verweigerung von Versicherungsleistungen handelt, hat das Eidgenössische Versicherungsgericht nur zu prüfen, ob das vorinstanzliche Gericht Bundesrecht verletzt hat, einschliesslich Überschreitung oder Missbrauch des Ermessens, oder ob der rechtserhebliche Sachverhalt offensichtlich unrichtig, unvollständig oder unter Verletzung wesentlicher Verfahrensbestimmungen festgestellt worden ist (Art. 132 in Verbindung mit Art. 104 lit. a und b sowie Art. 105 Abs. 2 OG).
2.- Die Beschwerdeführer bestreiten nicht, der Kasse grundsätzlich die Krankenversicherungsprämien für sich und die Kinder im Rahmen der entsprechenden Versicherungsdeckung für die Zeit von 1996 bis 1998 zu schulden. Umstritten sind jedoch Bestand und Höhe der noch nicht durch Verrechnung von Versicherungsleistungen seitens der Kasse oder durch (allenfalls in Teilbeträgen geleistete) Prämienzahlungen der Beschwerdeführer getilgten, aufgelaufenen Prämienschulden.
3.- a) Bezahlen Versicherte fällige Prämien oder Kostenbeteiligungen trotz Mahnung nicht, hat der Versicherer das Vollstreckungsverfahren einzuleiten (<ref-law>). Nach Einleitung des Vollstreckungsverfahrens durch Einreichung des Betreibungsbegehrens stehen einem Gläubiger, gegen dessen Betreibung Rechtsvorschlag erhoben worden ist, grundsätzlich zwei Rechtswege offen, um den Rechtsvorschlag durch ein Gericht beseitigen zu lassen.
Beruht seine Forderung auf einem provisorischen oder definitiven Rechtsöffnungstitel, so kann er das Rechtsöffnungsverfahren beim zuständigen Rechtsöffnungsrichter einleiten und die Beseitigung des Rechtsvorschlages verlangen (<ref-law>). Dabei sind den vollstreckbaren Gerichtsurteilen im Sinne von <ref-law> die auf Geldzahlung gerichteten rechtskräftigen Verfügungen der Krankenkassen gleichgestellt (<ref-law>).
Verfügt er über keinen Rechtsöffnungstitel, so bleibt ihm das Rechtsöffnungsverfahren versagt und er ist nach <ref-law> (in der hier anwendbaren Fassung gemäss Gesetzesänderung vom 16. Dezember 1994) gehalten, seinen Anspruch im ordentlichen Prozess oder im Verwaltungsverfahren geltend zu machen. Er kann im letzteren Fall die Fortsetzung der Betreibung nur auf Grund eines rechtskräftigen Entscheids erwirken, der den Rechtsvorschlag ausdrücklich beseitigt. Auf dem Gebiete der Sozialversicherung ist dabei die erstinstanzlich verfügende Verwaltungsbehörde, die kantonale Rekursbehörde bzw. das Eidgenössische Versicherungsgericht ordentlicher Richter im Sinne von <ref-law>, der zum materiellen Entscheid über die Aufhebung des Rechtsvorschlags zuständig ist (<ref-ruling> Erw. 2b mit Hinweisen).
b) Mit der Gesetzesänderung vom 16. Dezember 1994 ist in <ref-law> die bisherige Rechtsprechung (<ref-ruling> mit Hinweisen, 115 III 95, 107 III 64 Erw. 3) verankert worden, wonach ein Gläubiger, der ohne vorgängigen Rechtsöffnungstitel die Betreibung eingeleitet und danach auf Rechtsvorschlag hin nach Massgabe des <ref-law> auf dem Wege des ordentlichen Prozesses oder Verwaltungsverfahrens einen definitiven Rechtsöffnungstitel erlangt hat, direkt die Fortsetzung der Betreibung verlangen kann, ohne dass er das Rechtsöffnungsverfahren nach <ref-law> zu durchlaufen hätte, sofern das Dispositiv des Entscheides mit Bestimmtheit auf die hängige Betreibung Bezug nimmt und der Rechtsvorschlag ausdrücklich als aufgehoben erklärt wird (Bundesrätliche Botschaft über die Änderung des Bundesgesetzes über Schuldbetreibung und Konkurs [SchKG] vom 8. Mai 1991, BBl 1991 III S. 65; Daniel Staehelin, Kommentar zum SchKG, Bd. 1, S. 621, N 14 zu <ref-law>).
4.- Am 18. November 1997 liess die Kasse den Beschwerdeführern durch das Betreibungsamt X._ in den Betreibungen 3 und 4 je einen Zahlungsbefehl zustellen.
a) In der Betreibung 3 wurde eine Forderung von Fr. 1086. 80 nebst Zins zu 5 % seit 26. März 1997, zuzüglich Gläubigerkosten von Fr. 40.- und Kosten des Zahlungsbefehls von Fr. 70.-, geltend gemacht. Unter der Rubrik "Forderungsurkunde und deren Datum, Grund der Forderung" wurde auf dem Zahlungsbefehlsformular abschliessend "Krankenkassenprämien KVG / Fakturen von 10.2.97 bis 10.3.97" verzeichnet.
aa) Vorweg ist festzuhalten, dass sich in den gesamten Akten zu keiner einzigen Betreibung in Bezug auf die in den Zahlungsbefehlen geltend gemachten Forderungsgründe die entsprechenden - z.T. explizit unter Angabe des Faktura- Datums oder der Faktura-Nummer bezeichneten - Belege (z.B. Kopien der betreffenden Rechnungen) finden. Die Kasse will alle in Betreibung gesetzten Forderungen in Bestand und Umfang ausschliesslich anhand der eingereichten betriebsinternen Computerauszüge mit nicht nachvollziehbaren Codierungen und Abkürzungen nachweisen.
Die vorliegenden Computerauszüge sind alleine auf jeden Fall nicht dazu geeignet, um im Verwaltungsverfahren nach <ref-law> auf dem Gebiete des Sozialversicherungsrechts einen rechtsgenüglichen Beweis von Bestand und Umfang der in Betreibung gesetzten Forderungen zu erbringen, damit gestützt darauf die definitive Rechtsöffnung erteilt werden könnte.
bb) In der vorinstanzlichen Vernehmlassung führt die Kasse dazu aus, die Höhe der Prämien für die obligatorische Krankenpflegeversicherung nach KVG von monatlich Fr. 543. 40 sei aufgrund der beiliegenden EDV-Auszüge und der obigen Ausführungen grundsätzlich ausgewiesen. Vorgängig müsse von der Forderung noch der Verzugszins in Abzug gebracht werden.
In Bezug auf Betreibung 3 folgte die Vorinstanz der Begründung der Helsana soweit, als dazu ausgeführt wurde, durch die Computerauszüge seien die offenen Beträge von je Fr. 543. 40 für März und April 1997 belegt. Der Betrag von Fr. 543. 40 ergebe sich aufgrund einer Monats-Prämie von Fr. 632. -, von welcher sodann der VVG-Prämienanteil von Fr. 88.60 in Abzug zu bringen sei.
Wieso die Vorinstanz bezüglich der Fr. 88.60 - entgegen der ausdrücklichen Behauptung der Kasse, vorgängig müsse von der Forderung noch der "Verzugszins" in Abzug gebracht werden - von einem "VVG-Prämienanteil" spricht, ist nicht ersichtlich. Auch den als einschlägig bezeichneten Computerauszügen lassen sich diesbezüglich keine nachvollziehbaren Angaben entnehmen. Der Betrag von Fr. 88.60 wird dort nämlich unter dem Titel "verrechnete VPO" aufgeführt.
cc) Nach Auffassung der Vorinstanz haben die Beschwerdeführer keine konkreten, substanziierten Einwendungen in masslicher Hinsicht erhoben und damit ihre Rügepflicht verletzt. Dies, obgleich die Beschwerdeführer im vorinstanzlichen Verfahren sinngemäss unter Verweis auf eingereichte Leistungsabrechnungsbelege aus dem fraglichen Zeitraum die Verweigerung von Kostenbeteiligungen bzw. eine verrechnungsweise Tilgung der Prämienausstände seitens der Helsana geltend machten.
In Nachachtung des im Sozialversicherungsprozess geltenden Untersuchungsgrundsatzes (vgl. <ref-ruling> Erw. 2 mit Hinweisen) wäre die Vorinstanz verpflichtet gewesen, zu diesem Einwand nähere Abklärungen zu treffen. Indem sie dies unterlassen hat und trotz der widersprüchlichen und keineswegs nachvollziehbaren Angaben in der Betreibung 3 auf eine rechtsgenüglich belegte Betreibungsforderung schliessen konnte, hat sie den Sachverhalt im Sinne von Art. 105 Abs. 2 OG unter Verletzung wesentlicher Verfahrensbestimmungen festgestellt, weshalb das Eidgenössische Versicherungsgericht nicht daran gebunden ist. Wie es sich diesbezüglich verhält, wird das kantonale Gericht abzuklären haben.
b) Dem angefochtenen Gerichtsentscheid ist in Bezug auf die angeblich der Betreibung 4 zugrunde liegende Forderung der Kasse zu entnehmen, der offene Betrag von Fr. 543. 40 (Prämie Fr. 632. - abzüglich VVG-Prämienanteil von Fr. 88.60) für Mai 1997 sei durch die Rechnung vom 14. April 1997 und durch den Computerauszug belegt.
Entgegen dieser Feststellung ist die Rechnung vom 14. April 1997 unter den vorliegenden Akten nicht auffindbar, sodass der Nachweis der Betreibungsforderung in Bestand und Umfang auch nicht auf diese Beweisgrundlage abgestützt werden kann. Hinsichtlich des Beweiswertes von Computerauszügen kann auf bereits Gesagtes verwiesen werden (vgl. Erw. 4a/aa).
Der Sachverhalt ist auch diesbezüglich im Sinne von Art. 105 Abs. 2 OG unvollständig festgestellt und bedarf weiterer Abklärungen.
c) aa) Die Betreibung 1 basiert nach Angaben gemäss Zahlungsbefehl vom 19. November 1997 auf folgendem Forderungsgrund: "Krankenkassenprämien August 96 (Restbetrag) und September 96". Die ursprüngliche Forderung betrug Fr. 937. 80 (zuzüglich Zins zu 5 % und Zahlungsbefehlskosten von Fr. 50.-). Nachdem die Beschwerdeführer Rechtsvorschlag erhoben hatten, reduzierte die Kasse ihre Forderung mit Verfügung vom 19. Januar 1998 auf Fr. 432. 15 (zuzüglich Zahlungsbefehlskosten von Fr. 50.-) und erteilte sich für diesen Betrag die definitive Rechtsöffnung. Die Herabsetzung der Forderung erfolgte angeblich aufgrund geleisteter Zahlungen der Beschwerdeführer in Höhe von Fr. 773. 25. Im Dispositiv des Einspracheentscheides zog die Kasse von ihrer ursprünglichen Forderung statt Fr. 773. 25 neu Fr. 773. 75 an angeblich geleisteten Zahlungen der Beschwerdeführer ab.
In der Vernehmlassung an die Vorinstanz präsentierte die Kasse bezüglich der mit Zahlungsbefehl vom 19. November 1997 in Betreibung gesetzten Forderung eine vollkommen neue Berechnung, woraus angeblich eine offene Forderung zu ihren Gunsten von Fr. 582. 15 (statt bloss Fr. 432. 15 gemäss Einspracheentscheid) resultieren sollte. Um nach Anrechnung der aufgelisteten Zahlungen der Beschwerdeführer und der Leistungsverrechnungen überhaupt noch einen positiven Forderungssaldo zu ihren Gunsten begründen zu können, musste die Kasse in Abweichung vom Forderungsgrund gemäss Zahlungsbefehl nunmehr u.a. eine angeblich noch ausstehende Prämienforderung für den Monat Januar 1996 heranziehen.
bb) Zwar hat die Vorinstanz zu Recht erkannt, dass der Helsana nicht mehr oder anderes zugesprochen werden kann als das, wofür sie sich selber bereits im Rahmen des Einspracheentscheides definitive Rechtsöffnung erteilt hatte. Doch hätte die Vorinstanz aufgrund der Einwendungen der Beschwerdeführer in tatsächlicher Hinsicht zwingend berücksichtigen müssen, dass diese offensichtlich nicht nur Zahlungen - wenngleich auch nicht in voller Höhe von Fr. 773. 25 bzw. Fr. 773. 75 - geleistet hatten, sondern die Kasse bereits seit Frühjahr 1996 immer wieder auch verschiedene Leistungen mit Prämienausständen verrechnete. Da in Bezug auf die seitens der Helsana vorgenommenen Verrechnungen den Akten keinerlei Hinweise auf die im Einzelfall der jeweiligen Betreibung konkret verrechneten Leistungen zu entnehmen sind, ist diesbezüglich der Sachverhalt im Sinne von Art. 105 Abs. 2 OG ebenfalls unvollständig festgestellt.
d) aa) In der Betreibung 5 lautete die in Betreibung gesetzte Forderung gemäss Zahlungsbefehl vom 17. Februar 1998 ursprünglich auf Fr. 2173. 60 (zuzüglich Zins, Gläubiger- und Zahlungsbefehlskosten) und wurde mit "Krankenkassenprämien KVG / Fakturen vom 9.5.97 bis 11.8.97" begründet. Die Helsana reduzierte diese Forderung unter Anrechnung von "Zahlungen" in Höhe von Fr. 543. 40 auf
Fr. 1630. 20 (zuzüglich Gläubiger- und Betreibungskosten), wofür sie sich die definitive Rechtsöffnung mit Verfügung vom 11. Juni 1998 erteilte und dies mit Einspracheentscheid vom 29. September 1998 bestätigte.
bb) In der vorinstanzlichen Vernehmlassung reduzierte die Kasse unter Bezugnahme auf zwei Rechnungsnummern, aber ohne jede weitere Begründung und ohne die entsprechenden Verrechnungsbelege zu den Akten einzureichen, ihre Forderung unter Hinweis auf Guthaben des Beschwerdeführers aus Leistungsabrechnungen des Dr. med. Guido Pfister, Luzern, von Fr. 2173. 60 auf Fr. 1276. 50. Zur Erläuterung der Zusammensetzung der Forderung verwies die Helsana auf eine selber erstellte betriebsinterne Excel-Tabelle, ohne dass daraus schlüssig und nachvollziehbar hervor gehen würde, welche einzelnen Prämien- und/oder Kostenbeteiligungsforderungen mit welchen Leistungen verrechnet worden wären und welches Restguthaben oder welche restanzliche Forderung zu welchem Zeitpunkt per Saldo noch resultierte.
cc) Somit erweist sich der Sachverhalt auch in diesem Punkt im Sinne von Art. 105 Abs. 2 OG als unvollständig festgestellt.
e) Gleiches gilt aus den vorstehend dargelegten Gründen schliesslich auch in den Betreibungen 2 und 6. Auch in diesen Fällen wurde die definitive Rechtsöffnung erteilt, obwohl der den Forderungen zugrunde liegende Sachverhalt unvollständig festgestellt war. Die Vorinstanz wird auch mit Bezug auf diese Forderungen ergänzende Abklärungen treffen.
f) Zusammenfassend ist festzuhalten, dass die Beschwerdeführer schon im vorinstanzlichen Verfahren die Unklarheit und Unübersichtlichkeit der in Betreibung gesetzten Forderungen gerügt und unter Hinweis auf den Anspruch auf rechtliches Gehör die Erstellung einer nachvollziehbaren Abrechnung über die einzelnen in Betreibung gesetzten Forderungen samt den jeweils einschlägigen Verrechnungen beantragt hatten. Den rechtserheblichen Sachverhalt, welchen die Kasse den sechs Betreibungen und den Einspracheentscheiden zugrunde legte, hat das kantonale Gericht, wie vorstehend dargelegt, unter Verletzung wesentlicher Verfahrenbestimmungen und unvollständig festgestellt. Der angefochtene Entscheid muss demzufolge aufgehoben und die Sache zu ergänzenden Abklärungen im Sinne der Erwägungen und neuer Entscheidung an das kantonale Gericht zurückgewiesen werden.
5.- Da es nicht um die Bewilligung oder Verweigerung von Versicherungsleistungen geht, ist das Verfahren kostenpflichtig (Art. 134 OG e contrario). Dem Prozessausgang entsprechend gehen die Kosten zulasten der Kasse (Art. 156 Abs. 1 in Verbindung mit Art. 135 OG).
Das Gesuch um unentgeltliche Prozessführung ist damit gegenstandslos.
Da die Beschwerdeführer zur erfolgreichen Begründung ihrer Anträge keines Rechtsbeistandes bedurften, ist das Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung abzuweisen (Art. 152 Abs. 2 OG).

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I.Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird in dem Sinne gutgeheissen, dass der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Luzern vom 27. Oktober 1999 aufgehoben und die Sache an die Vorinstanz zurückgewiesen wird, damit sie, nach erfolgter Abklärung im Sinne der Erwägungen, über die Beschwerde neu entscheide.
II.Die Gerichtskosten von Fr. 900. - werden der Helsana Versicherungen AG auferlegt.
III. Das Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung wird abgewiesen.
IV.Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Luzern, Sozialversicherungsrechtliche Abteilung, und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 28. März 2001
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der IV. Kammer:
Der Gerichtsschreiber: