Fatti:
A. A._, medico dentista, è assicurato contro la perdita di guadagno in caso di malattia presso l'assicurazione B._SA.
A.a Essendo egli divenuto inabile al lavoro, tra il 24 dicembre 2004 e il 23 dicembre 2006 (scadenza della durata contrattuale) l'assicurazione gli ha corrisposto fr. 329'870.--, ammettendo tuttavia il suo diritto a un'indennità di complessivi fr. 466'935.--.
A.b L'attuale controversia verte sui rimanenti fr. 137'065.--, che l'assicurazione B._SA ha rifiutato di versare integralmente a causa della rendita d'invalidità percepita da A._ durante il medesimo periodo, di fr. 68'644.90.
Il 29 febbraio 2008 essa gli ha infatti pagato, a saldo di ogni debito, la somma di fr. 68'420.10.
B. Contestando la decurtazione effettuata dall'assicurazione, il 18 marzo 2008 A._ ha adito il Tribunale Cantonale delle Assicurazioni onde ottenere il pagamento di fr. 68'644.90, nonché di interessi al 5 % su fr. 137'065.-- dal 24 dicembre 2006 al 29 febbraio 2008 e su fr. 68'644.90 dal 1° marzo 2008 al termine della vertenza. A sostegno della propria pretesa egli ha adotto, in sostanza, di avere stipulato un'assicurazione di somma, ciò che impedirebbe la deduzione delle prestazioni ricevute dall'assicurazione sociale.
L'assicurazione B._SA si è opposta alla domanda attorea precisando che la possibilità di procedere alla deduzione è prevista dalle condizioni generali.
Statuendo il 17 settembre 2008 il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha respinto la domanda principale tendente al pagamento del capitale trattenuto mentre ha parzialmente accolto quella relativa agli interessi di mora, riconosciuti al tasso del 5 % dall'8 al 29 febbraio 2008 sulla somma di fr. 68'420.10.
C. Il 16 ottobre 2008 A._ è insorto davanti al Tribunale federale con un ricorso in materia civile tendente all'annullamento della sentenza cantonale e alla condanna dell'assicurazione B._SA a pagargli, d'un canto, fr. 68'644.90, e, dall'altro, gli interessi al 5 % dal 24 dicembre 2006 al 29 febbraio 2008 su fr. 137'065.-- e dal 1 ° marzo 2008 in poi su fr. 68'644.90.
Con scritto deI 3 novembre 2008 l'assicurazione B._SA ha comunicato di rinunciare a presentare osservazioni e di condividere le considerazioni di fatto e di diritto del giudizio impugnato. Anche l'autorità cantonale ha rinunciato a una presa di posizione.

Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio esperito (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 1.1 pag. 3).
1.1 Concernente il diritto a prestazioni scaturenti da un contratto di indennità giornaliera in caso di malattia retto dalla legge federale sul contratto d'assicurazione (cfr. art. 12 cpv. 3 LAMaI), la decisione criticata è stata pronunciata in materia civile (<ref-law>). La contestazione è quindi sottratta alla giurisdizione delle assicurazioni sociali, nonostante che il diritto ticinese attribuisca la competenza di statuire al Tribunale cantonale delle assicurazioni (sentenza 5P.147/2006 del 13 ottobre 2006 consid. 1.2).
1.2 Per il resto, interposto tempestivamente (<ref-law>) dalla parte parzialmente soccombente in sede cantonale (<ref-law>) contro una decisione finale (<ref-law>) pronunciata dall'autorità ticinese di ultima istanza (<ref-law>) in una causa civile di carattere pecuniario il cui valore litigioso supera fr. 30'000.-- (art. 74 cpv. 1 let. b LTF), il ricorso risulta ricevibile.
2. La controversia verte principalmente sulla questione di sapere se l'assicurazione opponente poteva dedurre dall'indennità riconosciuta al ricorrente l'importo versatogli dall'AI.
2.1 In tema di sovrassicurazione - ha osservato il Tribunale cantonale delle assicurazioni - occorre chiarire preliminarmente se si è in presenza di un'assicurazione contro i danni oppure di un'assicurazione di somme. Nella prima ipotesi, infatti, la misura del risarcimento dipende dal pregiudizio economico effettivo mentre nella seconda la prestazione assicurata viene definita al momento della conclusione del contratto, in altre parole è disgiunta dal pregiudizio economico. Ne viene che nell'assicurazione di somme l'imputazione delle prestazioni di un'assicurazione sociale è di principio esclusa; essa può nondimeno essere prevista dalle condizioni generali d'assicurazione (CGA).
Posto che in concreto entrambe le parti hanno ammesso di avere concluso un'assicurazione di somme, i giudici cantonali hanno esaminato se le CGA prevedono l'imputazione delle prestazioni di un'assicurazione sociale. Rammentate le regole giurisprudenziali sull'interpretazione soggettiva e oggettiva dei contratti, accennando anche al principio in dubio contra stipulatorem, la Corte ticinese ha concluso che dall'interpretazione oggettiva delle CGA - che l'assicurato ha dichiarato di avere ricevuto al momento della sottoscrizione dell'ultima proposta di rinnovo del contratto - risulta che l'assicuratore deve versare soltanto la differenza tra l'importo dell'indennità giornaliera assicurata e l'ammontare complessivo pagato dagli altri assicuratori. Donde la reiezione della petizione in quanto tendente al versamento di fr. 68'644.90.
2.2 Contro questa motivazione (centrale) del giudizio impugnato, il ricorrente insorge rimproverando all'autorità cantonale di aver effettuato un rinvio "automatico ed impersonale" alle CGA, senza soffermarsi sulla natura, sul contenuto e sullo scopo del contratto da lui sottoscritto.
In particolare, egli rileva come i giudici di primo grado "non abbiano minimamente esaminato i motivi esposti alla base della perfezione di un contratto inerente una copertura facoltativa di CHF 667/giorno caratterizzato da un premio assicurativo particolarmente elevato" così come non hanno individuato lo scopo che tale contratto aveva nell'ambito di una precisa fattispecie, valutando il significato che le parti avevano effettivamente attribuito all'accordo.
2.3 In definitiva, il ricorrente rimprovera ai giudici ticinesi di non avere ricercato la reale volontà delle parti e di aver così violato le regole d'interpretazione dei contratti.
Concernente l'applicazione del diritto federale, la censura, motivata conformemente alle esigenze poste dall'<ref-law>, è ammissibile (<ref-law>).
2.4 L'<ref-law> pone il principio della priorità dell'interpretazione soggettiva/empirica dei contratti per rispetto all'interpretazione oggettiva/normativa.
2.4.1 Secondo questo principio, il contenuto di un contratto va determinato in primo luogo ricercando la vera e concorde volontà dei contraenti, che prescinde dalla denominazione adottata o dalle parole inesatte usate; in altre parole, occorre stabilire ciò che le parti hanno voluto e dichiarato quando hanno concluso il contratto.
È solamente qualora non sia possibile accertare i fatti concernenti questa concordanza delle volontà oppure se il giudice constata che una parte non ha compreso la manifestazione di volontà dell'altra, che si ricorre all'interpretazione oggettiva, secondo il principio dell'affidamento, ovvero secondo il senso che ogni contraente poteva e doveva ragionevolmente attribuire alle dichiarazioni dell'altro nelle circostanze concrete (<ref-ruling> consid. 2.3.2 pag. 274 seg.).
2.4.2 Ora, nella sentenza impugnata la Corte cantonale, dopo avere riassunto correttamente i principi che la giurisprudenza deduce dall'<ref-law>, compresa la regola della priorità dell'interpretazione soggettiva, passando all'esame del caso concreto non li ha applicati; essa ha infatti optato d'acchito per l'interpretazione oggettiva, senza verificare che ne fossero adempiuti i presupposti, né spiegare i motivi di tale scelta.
Così facendo essa ha violato il diritto federale, e più precisamente il principio della priorità dell'interpretazione soggettiva sancito dall'<ref-law>.
2.5 La censura del ricorrente è quindi fondata. Tanto più ch'egli aveva espressamente fatto valere tale argomento davanti all'istanza cantonale. Nella parte introduttiva della pronunzia, dove sono ricapitolate le allegazioni delle parti (consid. 1.2), si legge infatti che il ricorrente aveva chiesto "di interpretare il contratto in funzione della volontà dei contraenti, e meglio delle circostanze che ne hanno preceduto e accompagnato la stipulazione", dalle quali "emergerebbe chiaramente l'impossibilità per l'assicuratore di compensare le prestazioni dovute con la rendita AI nel frattempo da lui percepita".
Questo comporta l'annullamento della decisione querelata e il rinvio degli atti all'autorità cantonale per una corretta applicazione dell'<ref-law>. Essa dovrà in primo luogo valutare se sia possibile accertare la volontà vera e concorde delle parti ai fini di un'interpretazione soggettiva del contratto d'assicurazione da loro stipulato; solo di fronte all'impossibilità di accertare tale volontà oppure a un difetto di comprensione potrà ricorrere all'interpretazione oggettiva. La Corte ticinese dovrà però tenere presente che, anche in quest'ultima eventualità, vanno accertati i fatti attinenti alle circostanze concrete nelle quali sono state scambiate le dichiarazioni di volontà (su questo tema cfr. sentenza 4C.6/2007 del 5 aprile 2007 consid. 3.1).
3. Le rimanenti censure che il ricorrente propone contro le altre parti della sentenza cantonale si avverano infondate.
3.1 Palesemente infondata è l'affermazione - disattesa dall'autorità ticinese - secondo la quale lo scritto inviatogli dall'opponente il 1° febbraio 2008 sarebbe un riconoscimento di debito ai sensi dell'<ref-law>, avendo in esso l'opponente riconosciuto "incondizionatamente" di essere debitrice della somma intera assicurata.
In quello scritto, riprodotto parzialmente nella sentenza impugnata, l'opponente aveva informato il ricorrente che, tenuto conto delle prestazioni già fornite, rimaneva un saldo a suo favore di fr. 137'065.--, dal quale andavano però dedotti fr. 68'644.90 versati dall'Ufficio AI. È pertanto manifesto che l'importo litigioso non è stato riconosciuto; anzi, è stato posto esplicitamente in compensazione col credito ammesso. Su questo punto non è dunque ravvisabile nessuna violazione del diritto federale.
Giova inoltre rammentare che oggetto della causa è unicamente la trattenuta menzionata. Ora, il ricorrente ammette che tale somma gli è stata versata dall'assicurazione AI. Questo rende inconferenti le lunghe e un poco confuse argomentazioni concernenti i rapporti tra gli assicuratori privati e sociali, che esulano dal tema processuale: è con ragione che l'autorità cantonale non se ne è occupata.
3.2 Il ricorrente si aggrava anche contro la decisione sugli interessi di mora. Invano.
II Tribunale cantonale delle assicurazioni gli ha accordato interessi di mora del 5 % sulla somma residua di fr. 68'420.10 (137'065 ./. 68'644.90) dall'8 febbraio 2008 al 29 febbraio 2008, cioè dal giorno della prima interpellazione (<ref-law>) al giorno della ricezione del pagamento. Il ricorrente obietta che gli interessi di mora andrebbero riconosciuti dal 24 dicembre 2006, momento nel quale, a suo dire, la prestazione assicurata avrebbe dovuto essergli versata. A torto. Gli interessi di ritardo del 5 % (<ref-law>) sono dovuti dal giorno dell'interpellazione del creditore, che mette in mora il debitore (<ref-law>). Queste norme si applicano anche al contratto d'assicurazione (JÜRG NEF, in Basler Kommentar, Bundesgesetz über den Versicherungsvertrag, 2001, n. 20 art. 41 LCA). Dato che il ricorrente non contesta la data della prima messa in mora considerata nel giudizio impugnato, la Corte ticinese ha applicato correttamente il diritto federale. La censura dell'attore, che parrebbe conferire rilevanza, sotto il profilo degli interessi di mora, al momento in cui il credito dell'assicurato diviene esigibile (cfr. art. 41 cpv. 1 LCA), è infondata.
3.3 L'ultima contestazione ricorsuale riguarda l'indennità per ripetibili, rifiutata dal Tribunale cantonale delle assicurazioni per diversi motivi (petizione ammessa in misura molto limitata, causa non complessa, impegno non provato).
Con l'annullamento del giudizio impugnato e il conseguente rinvio della causa questo tema diviene privo d'oggetto, poiché l'autorità cantonale, quando statuirà, dovrà pronunciarsi nuovamente anche sulle ripetibili spettanti all'una o all'altra parte.
4. In conclusione, il ricorso in materia civile merita di essere accolto per i motivi esposti al consid. 2.4 e la causa viene rinviata al Tribunale cantonale delle assicurazioni affinché proceda come indicato al consid. 2.5.
Le spese giudiziarie vengono poste a carico dell'opponente, soccombente (<ref-law>). Per quanto attiene alle ripetibili, va osservato che dinanzi al Tribunale federale il ricorrente non si è avvalso del patrocinio di un legale. Per costante giurisprudenza, alla parte che non è patrocinata non viene assegnata alcuna indennità per ripetibili della sede federale (<ref-ruling> consid. 4 pag. 446); in questi casi è infatti evidente che non vi possono essere spese di patrocinio (art. 2 cpv. 1 Regolamento sulle spese ripetibili accordate alla parte vincente e sull'indennità per il patrocinio d'ufficio nelle procedure davanti al Tribunale federale, RS 173.110.210.3). In via eccezionale può semmai essere accordata un'indennità per i disborsi e per l'attività svolta dalla parte medesima in relazione con il ricorso (art. 1 lett. b Regolamento sulle spese ripetibili accordate alla parte vincente), a patto però che i costi siano rilevanti e dimostrati, ciò che non è il caso in concreto, dato che il ricorrente non adduce alcunché in proposito.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è accolto, la sentenza impugnata è annullata e la causa è rinviata al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino per nuovo giudizio nel senso dei considerandi.
2. Le spese giudiziarie di fr. 3'500.-- sono poste a carico dell'opponente.
3. Comunicazione alle parti e al Tribunale cantonale delle assicurazioni.