Sachverhalt:
A. Mit Verfügungen vom 11. März 2008 verneinte die Arbeitslosenkasse des Kantons Zug den Anspruch des 1957 geborenen K._ auf Arbeitslosenentschädigung für die Zeit vom 11. April bis 30. Juni 2006 und vom 1. Mai bis 30. September 2007 sowie auf (kantonale) Arbeitslosenhilfe vom 1. Juli bis 3. November 2006 wegen arbeitgeberähnlicher Stellung. Die gegen diese Verfügungen erhobenen Einsprachen wies die Arbeitslosenkasse ab (Einspracheentscheide vom 23. Oktober 2008).
B. Gegen alle drei Einspracheentscheide liess K._ Beschwerde erheben, die das Verwaltungsgericht des Kantons Zug mit einem Entscheid vom 16. Juli 2009 abwies.
C. K._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sei festzustellen, dass er in der Zeit vom 11. April bis 30. Juni 2006 sowie vom 1. Mai bis 30. September 2007 Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung habe.
Kantonales Verwaltungsgericht und Arbeitslosenkasse beantragen Abweisung der Beschwerde. Das Staatssekretariat für Wirtschaft hat auf eine Vernehmlassung verzichtet.

Erwägungen:
1. 1.1 Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) kann wegen Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG). Es ist folglich weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann eine Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (vgl. <ref-ruling> E. 2.5 S. 262; <ref-ruling> E. 1.4 S. 140).
1.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Es kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG; vgl. auch Art. 97 Abs. 1 BGG; Ausnahme: Beschwerden gemäss Art. 97 Abs. 2 BGG [Art. 105 Abs. 3 BGG]). Wie die Sachverhaltsfeststellung ist auch die vorinstanzliche Ermessensbetätigung im Verfahren vor Bundesgericht nur beschränkt überprüfbar. Eine Angemessenheitskontrolle (vgl. <ref-ruling> E. 6 S. 81 [zu Art. 132 lit. a OG]) ist dem Gericht verwehrt; es hat nur zu prüfen, ob die Vorinstanz ihr Ermessen rechtsfehlerhaft ausgeübt, mithin überschritten, unterschritten oder missbraucht hat (vgl. <ref-ruling> E. 3.3 S. 399).
2. Das kantonale Gericht hat die Bestimmungen über den Ausschluss arbeitgeberähnlicher Personen vom Anspruch auf Kurzarbeitsentschädigung (Art. 31 Abs. 3 lit. c AVIG) sowie die Rechtsprechung zur analogen Anwendung dieser Norm auf arbeitgeberähnliche Personen, welche Arbeitslosenentschädigung beanspruchen (<ref-ruling> ff.; ARV 2005 Nr. 23 S. 268, C 102/04) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
Bei Arbeitnehmern, bei denen sich aufgrund ihrer Mitwirkung im Betrieb die Frage stellt, ob sie einem obersten betrieblichen Entscheidungsgremium angehören und ob sie in dieser Eigenschaft massgeblich Einfluss auf die Unternehmensentscheidungen nehmen können, muss jeweils geprüft werden, welche Entscheidungsbefugnisse ihnen aufgrund der internen betrieblichen Struktur zukommen. Hievon ausgenommen sind einzig die mitarbeitenden Verwaltungsräte, da diese unmittelbar von Gesetzes wegen (Art. 716 bis 716b OR) über eine massgebliche Entscheidungsbefugnis im Sinne von Art. 31 Abs. 1 lit. c AVIG verfügen (<ref-ruling> E. 7a S. 238; <ref-ruling> E. 3 S. 273).
3. Nach den sachverhaltlich verbindlichen Feststellungen des kantonalen Gerichts war der Versicherte ab 1. Juli 2004 erstmals arbeitslos und erhielt ab 1. Juni 2005 88 besondere Taggelder zur Förderung der selbstständigen Erwerbstätigkeit im Rahmen eines Projektes im Sanitärgrosshandel, wobei er nach Beendigung der Planungsphase Ende September 2005 das Projekt nicht verwirklichte, sondern sich ab 1. Oktober 2005 als Geschäftsführer der im Februar 2005 von seiner damaligen Lebenspartnerin, Mutter seines Kindes und heutigen Ehefrau O._ gegründeten, ebenfalls im Sanitärgrosshandel tätigen Firma X._ AG anstellen liess. Seine Einzelfirma Y._ wurde am ... Oktober 2006 im Handelsregister gelöscht.
Innerhalb der noch laufenden (vom 1. Juli 2004 bis 30. Juni 2006) dauernden Rahmenfrist für den Leistungsbezug meldete sich der Beschwerdeführer am 11. April 2006 erneut zum Bezug von Arbeitslosenentschädigung an, da die Arbeitgeberin das Arbeitsverhältnis Ende März 2006 aufgrund schlechter Wirtschaftslage beendet hatte. Am 1. November 2006 trat der Versicherte erneut eine Stelle bei der X._ AG an und zwar als Innendienstmitarbeiter, um am 1. Mai 2007 wiederum aus wirtschaftlichen Gründen entlassen und per 1. Oktober 2007 erneut als Innendienstmitarbeiter angestellt zu werden.
4. In erster Linie stellt sich die Frage nach einer rechtsmissbräuchlichen Umgehung von Art. 31 Abs. 3 lit. c AVIG und der damit zusammenhängenden Kontrollierbarkeit des Arbeitsausfalls.
4.1 Aus den vorinstanzlichen Feststellungen ergibt sich, dass der Beschwerdeführer zu keinem Zeitpunkt formelles Organ der Firma X._ AG war. Als einziges Mitglied des Verwaltungsrates mit Einzelunterschrift amtete seit der Firmengründung (am 14. Februar 2005) seine jetzige Ehegattin O._. Ausgehend von einem materiellen Organbegriff (SVR 1997 ALV Nr. 101 S. 109, C 102/96; vgl. hiezu auch THOMAS NUSSBAUMER, Arbeitslosenversicherung, in: Ulrich Meyer [Hrsg.], Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], Band XIV, Soziale Sicherheit, 2. Aufl., Basel 2007, Rz. 463 mit Hinweisen) konnte der Versicherte jedoch hinsichtlich der Firma X._ AG, auch wenn er formell nicht zeichnungsberechtigt und auch nicht im Handelsregister eingetragen war, aufgrund der internen betrieblichen Struktur die Entscheidungen der Arbeitgeberin mitbestimmen oder massgeblich beeinflussen: Angesichts der Tatsache, dass ihn seine damalige Lebenspartnerin in einem Zeitraum von zwei Jahren unter Angabe schlechter Auftrags- und Wirtschaftslage zweimal entliess (Kündigungsschreiben vom 20. Februar 2006 und 25. März 2007) und dreimal abwechselnd als Geschäftsführer und Innendienstmitarbeiter wieder anstellte (Arbeitsverträge vom 31. Oktober 2006, 21. August und 20. September 2007) sowie in Beachtung des Umstands, dass er offenbar auch gegen aussen in der Zeit seiner Arbeitslosigkeit im Namen der Firma auftrat und erst auf Nachfrage und Abklärung der Verwaltung hin seine in gewissem Umfang weiterhin ausgeübte Tätigkeit für die Firma als Zwischenverdienst deklarierte, kann nicht mehr von einem gewöhnlichen Angestellten in reiner Sachbearbeiter- oder Innendienstposition gesprochen werden, zumal er auch während seiner Arbeitslosigkeit im Internet weiterhin als Verantwortlicher für den Bereich "Einkauf und Verkauf" aufgeführt war. Es fällt auch auf, dass der Versicherte als Sachbearbeiter mit einem Verdienst zwischen Fr. 8'300.- und Fr. 9'300.- für einen Kleinbetrieb in dieser Branche mit wirtschaftlichen Schwierigkeiten ein hohes Einkommen bezog und zweimal für eine Periode von exakt je sechs Monaten angestellt gewesen war, wodurch die einjährige Mindestbeitragszeit für eine erneute Anspruchsberechtigung in der Folgerahmenfrist gerade erfüllt gewesen wäre.
In Würdigung der gesamten Umstände ist hieraus - anknüpfend an eine faktische Einflussnahme auf die Unternehmensentscheidungen - mit der Vorinstanz der Schluss zu ziehen, dass der Beschwerdeführer trotz fehlender formeller Organstellung eine arbeitgeberähnliche Stellung einnahm. Nicht entscheidwesentlich für den Ausgang des Verfahrens ist demnach, dass er zum damaligen Zeitpunkt mit der Verwaltungsrätin der Firma als Konkubinats- und nicht als Ehepaar zusammenlebte und somit nicht die Eigenschaft eines mitarbeitenden Ehegatten besass, die ihn ebenfalls vom Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ausgeschlossen hätte (vgl. Kreisschreiben des seco über die Arbeitslosenentschädigung [KS ALE Januar 2007] Ziff. B24).
4.2 Schliesslich zeigt sich hier mit Blick auf die geltend gemachten Arbeitsausfälle von sieben (1. April bis 31. Oktober 2006) und fünf Monaten (1. Mai bis 30. September 2007) explizit, wie schwierig es ist, in solchen Konstellationen den anrechenbaren Arbeitsausfall zu kontrollieren. Es ist nicht klar und lässt sich auch kaum beweismässig erhärten, wie viel Arbeitszeit der Beschwerdeführer wirklich in diese Firma investiert hat. In Absprache mit seiner Lebenspartnerin, die auch die Kündigungsschreiben, Arbeitsverträge, Zwischenverdienstformulare und die Arbeitgeberbescheinigungen unterzeichnete, konnte er faktisch den Arbeitsaufwand und die von ihm zu erledigenden Aufgaben beliebig variieren sowie sich - je nach Geschäftsgang - nach erfolgter Kündigung wieder anstellen lassen, wie sich anhand der gelebten Verhältnisse ergibt. Ein solches Vorgehen läuft indessen im Lichte der Rechtsprechung (<ref-ruling>) auf eine unzulässige Umgehung der Regelung des Art. 31 Abs. 3 lit. c AVIG hinaus, welche ihrem Sinn nach der Missbrauchsverhütung dient und in diesem Rahmen insbesondere dem Umstand Rechnung tragen will, dass der Arbeitsausfall von arbeitgeberähnlichen Personen praktisch unkontrollierbar ist, weil sie ihn aufgrund ihrer Stellung bestimmen oder massgeblich beeinflussen können. Alle diese konkreten Gegebenheiten führen dazu, dass in Bestätigung des vorinstanzlichen Entscheids kein Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung besteht.
5. Dem Verfahrensausgang entsprechend sind die Gerichtskosten dem unterliegenden Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, dem Amt für Wirtschaft und Arbeit (AWA), Zug, und dem Staatssekretariat für Wirtschaft schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 13. Januar 2010
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Ursprung Polla