Sachverhalt:
A.
A.a. Die am 1. Mai 2003 errichtete Stiftung N._ (ab 21. Oktober 2005: BVG-Sammelstiftung der N._; nachfolgend: Stiftung) wurde am ... 2003 im Handelsregister des Kantons Zug eingetragen und bezweckte die Durchführung jeglicher Form der beruflichen Vorsorge. A._ war ab ihrer Errichtung Mitglied des Stiftungsrates und befugt, kollektiv zu zweien zu zeichnen.
A.b. Am 14. Juli bzw. 2. August 2006 verfügte das Bundesamt für Sozialversicherungen (nachfolgend: BSV) als Aufsichtsbehörde die Suspendierung aller acht amtierenden Stiftungsräte und bestimmte O._ und P._ als interimistische Stiftungsräte. P._ erstattete am 17. August 2006 beim Untersuchungsrichteramt Zug Strafanzeige gegen B._ (seit der Gründung Stiftungsratspräsident) und D._ (Stiftungsrat seit 15. April 2004) sowie allenfalls weitere Personen wegen ungetreuer Geschäftsbesorgung und Veruntreuung von Vermögenswerten. Mit Verfügung vom 1. September 2006 ordnete das BSV die Aufhebung der Stiftung sowie die Amtsenthebung der suspendierten Stiftungsräte an und setzte die interimistischen Stiftungsräte als Liquidatoren ein.
Auf Gesuch der Stiftung hin richtete der Sicherheitsfonds BVG (nachfolgend: Sicherheitsfonds) zur Sicherstellung gesetzlicher Leistungen einen Vorschuss von Fr. 33'000'000.- aus (Verfügung vom 26. Dezember 2006). In der Folge trat der Sicherheitsfonds in die Ansprüche gegenüber 13 (natürlichen und juristischen) Personen ein - darunter A._ - und liess sich von der Stiftung sämtliche Ansprüche, die dieser gegenüber denselben 13 Personen allenfalls noch zustanden, abtreten (Erklärung vom 13. Dezember 2010 und Abtretungsvereinbarung vom 14./16. Dezember 2010). Am 15. August 2007 reichte die Stiftung in Liquidation beim Eidgenössischen Finanzdepartement gegen die Schweizerische Eidgenossenschaft ein Schadenersatzbegehren in der Höhe von Fr. 33'000'000.- zuzüglich Zins seit 28. Dezember 2006 und unter Vorbehalt der Nachklage für weiteren Schaden ein.
B.
B.a. Am 17. Dezember 2010 erhob der Sicherheitsfonds beim Verwaltungsgericht des Kantons Zug Klage gegen folgende 13 Personen: B._ (Stiftungsratspräsident, Beklagter 1), A._ (Stiftungsrat, Beklagter 2), C._ (Stiftungsrätin, Beklagte 3), D._ (Stiftungsrat, Beklagter 4), E._ (Stiftungsrat, Beklagter 5), F._ (Stiftungsrat, Beklagter 6), G._ (Stiftungsrat, Beklagter 7), H._ (Stiftungsrat, Beklagter 8), I._ AG (Kontrollstelle, Beklagte 9), J._ (BVG-Experte, Beklagter 10), K._ GmbH (Buchhaltung, Beklagte 11), L._ AG (Finanzdienstleisterin, Beklagte 12) und M._ (alleiniger Verwaltungsrat der L._ AG, Beklagter 13); mit folgenden Anträgen:
1. Die Beklagten 1-12 seien unter solidarischer Haftung je einzeln bis zur nachfolgend aufgeführten Höhe zu verpflichten, der Klägerin den Gesamtbetrag von CHF 30'000'000.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen;
2. Die Beklagten 1-4 seien unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor je einzeln zu verpflichten, der Klägerin CHF 30'000'000.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
3. Die Beklagten 5-8 seien unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor je einzeln zu verpflichten, der Klägerin CHF 6'401'254.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
4. Die Beklagte 9 sei unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor zu verpflichten, der Klägerin CHF 9'571'254.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
5. Der Beklagte 10 sei unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor zu verpflichten, der Klägerin CHF 9'571'254.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
6. Die Beklagte 11 sei unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor zu verpflichten, der Klägerin CHF 9'571'254.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
7. Die Beklagte 12 sei unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor zu verpflichten, der Klägerin CHF 20'399'230.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
8. Der Beklagte 13 sei unter solidarischer Haftung gemäss Ziff. 1 hievor zu verpflichten, der Klägerin CHF 30'000'000.- nebst Zins zu 5 % seit 01.06.2006 zu bezahlen.
9. (Kostenfolgen)
Dabei wies der Sicherheitsfonds darauf hin, dass mit der Klage lediglich ein Teilschaden geltend gemacht werde. Die Nachklage über den restlichen Schaden bleibe ausdrücklich vorbehalten. Im Prozessverlauf passte er sodann seine Klageanträge insoweit an, als er in Ziffer 1 (und betreffend die Kostenfolgen) neu die Beklagten 1-13 aufführte.
B.b. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, hiess die Klage mit Entscheid vom 21. Januar 2014 gut und verpflichtete die Beklagten zu folgenden Zahlungen:
a) Die Beklagten 1-13 haben der Klägerin unter solidarischer Haftung je einzeln bis zur nachfolgend aufgeführten Höhe in den Buchstaben b) bis h) den Gesamtbetrag von CHF 30'000'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
b) Die Beklagten 1, 2, 3 und 4 haben, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin je einzeln CHF 30'000'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
c) Der Beklagte 5 hat, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin CHF 4'600'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
d) Der Beklagte 6 hat, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin CHF 3'600'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
e) Der Beklagte 7 hat, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin CHF 6'401'254.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
f) Der Beklagte 8 hat, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin CHF 3'900'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
g) Die Beklagten 9, 10 und 11 haben, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin je einzeln CHF 9'130'000.- nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
h) Die Beklagten 12 und 13 haben, unter solidarischer Haftung gemäss Buchstabe a) hievor, der Klägerin je einzeln CHF 19'034'230.39 nebst Zins zu 5 % seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
C.
Hiegegen reicht A._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ein und beantragt, der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Zug vom 21. Januar 2014 sei aufzuheben und die Klage vom 17. Dezember 2010 gegen ihn abzuweisen. Eventualiter sei die Sache zur neuen Beurteilung und zur allfälligen Ergänzung des Beweisverfahrens an das Verwaltungsgericht des Kantons Zug zurückzuweisen. In verfahrensrechtlicher Hinsicht verlangt A._, es sei der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zu erteilen.
Mit Eingabe vom 2. Juni 2014 stellt A._ Antrag auf Unentgeltlichkeit der Rechtspflege und des Rechtsbeistands.
D.
Mit Verfügung vom 26. Mai 2014 hat die Instruktionsrichterin der Beschwerde aufschiebende Wirkung zuerkannt.
Auf die Durchführung eines Schriftenwechsels wurde verzichtet.

Erwägungen:
1.
1.1. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann u.a. die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zu Grunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen - oder wenn gerügt (<ref-law>) - berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Artikel 95 beruht (<ref-law>).
1.1.1. Eine Sachverhaltsfeststellung ist nicht schon dann offensichtlich unrichtig, wenn sich Zweifel anmelden, sondern erst, wenn sie eindeutig und augenfällig unzutreffend ist (<ref-ruling> E. 3.1 S. 44). Es liegt noch keine offensichtliche Unrichtigkeit vor, nur weil eine andere Lösung ebenfalls in Betracht fällt, selbst wenn diese als die plausiblere erschiene (vgl. <ref-ruling> E. 2.1 S. 9; Urteil 9C_967/2008 vom 5. Januar 2009 E. 5.1). Diese Grundsätze gelten auch in Bezug auf die konkrete Beweiswürdigung (Urteile 9C_999/2010 vom 14. Februar 2011 E. 1 und 9C_735/2010 vom 21. Oktober 2010 E. 3).
1.1.2. Die Rüge des fehlerhaft festgestellten Sachverhalts bedarf einer qualifizierten Begründung. Es reicht nicht aus, in allgemeiner Form Kritik daran zu üben oder einen von den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz abweichenden Sachverhalt zu behaupten oder seine eigene Beweiswürdigung zu erläutern (Urteile 9C_735/2010 vom 21. Oktober 2010 E. 3 und 9C_688/2007 vom 22. Januar 2008 E. 2.3). Die Rüge und ihre qualifizierte Begründung müssen in der Beschwerdeschrift selber enthalten sein. Der blosse Verweis auf Ausführungen in anderen Rechtsschriften oder auf die Akten genügt nicht (Urteile 8C_260/2010 vom 12. Januar 2011 E. 2.2.2 und 4A_28/2007 vom 30. Mai 2007 E. 1.3, nicht publ. in: <ref-ruling>).
1.2. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist somit weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden. Es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen oder mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (vgl. <ref-ruling> E. 2.5 S. 262; <ref-ruling> E. 1.4 S. 140). Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die vorgebrachten Rügen, sofern eine Rechtsverletzung nicht geradezu offensichtlich ist. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu prüfen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254).
2.
2.1. Der Beizug der Zuger Strafakten (vgl. Sachverhalt lit. A.b) war - und ist auch vor Bundesgericht - nicht angezeigt. Zum einen haben das vorliegende Verfahren und das Strafverfahren, das sich gegen die Beklagten 1, 4 und 13 richtet (E. 6.2 S. 377 Abs. 2 des angefochtenen Entscheids), unterschiedliche Ansatzpunkte. Während es hier primär um die Frage nach einer berufsvorsorgerechtlich relevanten Sorgfaltspflichtverletzung im Aufgabenbereich durch Unterlassung geht (vgl. E. 6.2 hinten), steht im Strafverfahren das Erfüllen von strafrechtlich relevanten Tatbeständen mit persönlicher Bereicherungsabsicht im Zentrum. Zum andern hat die Vorinstanz für das Bundesgericht verbindlich festgestellt (vgl. E. 1.1 vorne), dass der Beschwerdeführer nicht durch strafrechtlich relevante Handlungen anderer (z.B. Betrug oder Urkundendelikte) daran gehindert wurde, seinen zentralen Pflichten (vgl. E. 6.2.3 hinten) nachzukommen (vorinstanzlicher Entscheid E. 4.6.1.3 S. 129 f. und 6.2 S. 377). Soweit der Beschwerdeführer behauptet, entgegen der Darlegung der Vorinstanz habe er immer wieder (substanziiert) geltend gemacht, er sei durch arglistige Täuschungsmanöver davon abgehalten worden, seine Pflichten wahrzunehmen, so bleibt dieses Vorbringen unbelegt. Des Beizugs der Strafakten bedarf es auch nicht zur Bestimmung der Schadenshöhe (vgl. E. 5 hinten). Ein Berührungspunkt zwischen den beiden Verfahren, d.h. dem vorliegenden und dem Strafverfahren, findet sich einzig bezüglich der Frage, ob das strafrechtliche Fehlverhalten der Beklagten 1, 4 und 13 geeignet ist, den - hier - haftungsrelevanten Kausalzusammenhang (vgl. E. 8.1 hinten) zu unterbrechen. Nachdem ein solcher Unterbruch zu verneinen ist (vgl. E. 8.3 hinten), kann auch aus diesem Grund auf eine Edition verzichtet werden.
Anzumerken bleibt, dass verschiedenste Unterlagen aus dem Strafverfahren vorliegend aktenkundig sind.
2.2. Soweit der Beschwerdeführer sich im Zusammenhang mit nicht abgenommenen Beweisen - Befragung der Parteien und des Zeugen Y._ - auf die Verletzung des rechtlichen Gehörs beruft, ist darauf hinzuweisen, dass Grundrechtsverletzungen der qualifizierten Rügepflicht unterliegen (<ref-law>). Appellatorische Kritik, wie sie der Beschwerdeführer diesbezüglich vorbringt, genügt diesen Anforderungen nicht.
3.
3.1.
3.1.1. Nach Art. 52 BVG in der bis Ende Dezember 2004 gültigen Fassung sind alle mit der Verwaltung, Geschäftsführung oder Kontrolle der Vorsorgeeinrichtung betrauten Personen für den Schaden verantwortlich, den sie ihr absichtlich oder fahrlässig zufügen. Diese Bestimmung findet sich auch heute noch im Gesetz, nur wurde sie per 1. Januar 2005 bzw. 1. Januar 2012 durch verschiedene - hier nicht relevante - Absätze erweitert (heute also Art. 52 Abs. 1 BVG und nachfolgend nurmehr diese Norm zitierend).
3.1.2. Art. 52 Abs. 1 BVG, dessen Anwendungsbereich sich auch auf die weitergehende Vorsorge erstreckt (Art. 49 Abs. 2 Ziff. 8 BVG; <ref-law> [in der bis 31. Dezember 2012 geltenden Fassung]), kommt unabhängig von der Rechtsform der Vorsorgeeinrichtung zum Tragen. Er räumt der geschädigten Vorsorgeeinrichtung einen direkten Anspruch gegenüber dem näher umschriebenen Kreis der haftpflichtigen Personen ein. Darunter fallen insbesondere die Organe der Vorsorgeeinrichtung, im vorliegenden Fall der Stiftungsrat (vgl. Art. 51 BVG). Diese Organeigenschaft kann wie im Rahmen der Verantwortlichkeitsvorschrift von <ref-law> auch eine bloss faktische sein. Neben der Zugehörigkeit zum Kreis der in Art. 52 BVG erwähnten Personen setzt die vermögensrechtliche Verantwortlichkeit als weitere kumulative Erfordernisse den Eintritt eines Schadens, die Missachtung einer einschlägigen berufsvorsorgerechtlichen Vorschrift, ein Verschulden sowie einen Kausalzusammenhang zwischen Schaden und haftungsbegründendem Verhalten voraus (<ref-ruling> E. 4a S. 127 f.; SVR 2010 BVG Nr. 5 S. 17, 9C_421/2009 E. 5.2). Es genügt jedes Verschulden, also auch leichte Fahrlässigkeit (BGE a.a.O. E. 4e S. 132).
3.2.
3.2.1. Gemäss Art. 56a Abs. 1 BVG, ebenfalls in der bis Ende 2004 gültig gewesenen Fassung, hat der Sicherheitsfonds gegenüber Personen, die für die Zahlungsunfähigkeit der Vorsorgeeinrichtung oder des Versichertenkollektivs ein Verschulden trifft, ein Rückgriffsrecht im Umfang der sichergestellten Leistungen.
Nach dieser Regelung subrogiert der Sicherheitsfonds nicht in die Ansprüche, die der Vorsorgeeinrichtung nach Art. 52 BVG zustehen, sondern hat einen eigenen Anspruch, der sich im Unterschied zur Haftung nach Art. 52 BVG nicht nur gegen Organe der Stiftung richtet, sondern auch gegen andere Personen, die an der Zahlungsunfähigkeit der Stiftung ein Verschulden trifft. Dass Art. 56a BVG nicht von Haftung im engeren Sinn (für ungedeckte Schäden), sondern von Rückgriffsrecht spricht, hängt nicht mit der fehlenden Verantwortlichkeit dieses Personenkreises für die eingetretene Zahlungsunfähigkeit der Vorsorgeeinrichtung und den daraus dem Sicherheitsfonds entstandenen Reflexschaden zusammen. Vielmehr ist diese Terminologie Ausdruck des gesetzlichen Aufgabenbereichs des Sicherheitsfonds, der zunächst im Schadensfall die Leistungen, welche die zahlungsunfähige Vorsorgeeinrichtung nicht mehr erbringen kann, im Aussenverhältnis sicherstellen muss und alsdann als Haftender für den ihm durch die Sicherstellung entstandenen Schaden die Verantwortlichen direkt regressweise belangen kann (Innenverhältnis), ohne dass vorgängig ein separater verwaltungs- oder zivilrechtlicher Prozess zwecks Feststellung der Haftung der Verantwortlichen angestrengt werden müsste. Damit ist Art. 56a BVG für die vom Sicherheitsfonds belangten, nicht schon von Art. 52 BVG erfassten Verantwortlichen als massgebliche Haftungsnorm zu verstehen. Obwohl im Wortlaut nicht erwähnt, setzt die Haftung nach Art. 56a BVG nebst dem Verschulden auch das Vorhandensein der anderen üblichen Haftungselemente (Schaden; Widerrechtlichkeit bzw. Pflichtwidrigkeit; natürlicher und adäquater Kausalzusammenhang zwischen Pflichtverletzung und Schaden) voraus (<ref-ruling> E. 2.2 und 2.3 S. 375 f.; Urteil 9C_754/2011 vom 5. März 2012 E. 1.1 mit Hinweis auf <ref-ruling> E. 2.1 S. 280 und SVR 2008 BVG Nr. 33 S. 135, 9C_92/2007 E. 1.3).
3.2.2. Im Rahmen der 1. BVG-Revision erfuhr Art. 56a Abs. 1 BVG - auf Antrag der nationalrätlichen Kommission - eine Änderung. Seit 1. Januar 2005 sieht er vor, dass der Sicherheitsfonds gegenüber Personen, die für die Zahlungsunfähigkeit der Vorsorgeeinrichtung oder des Versichertenkollektivs ein Verschulden trifft, im Zeitpunkt der Sicherstellung im Umfang der sichergestellten Leistungen in die Ansprüche der Vorsorgeeinrichtung eintreten kann. Mit dieser Anpassung wurde eine schnellere Geltendmachung von Ansprüchen durch den Sicherheitsfonds und die Erweiterung von dessen Handlungsspielraum bezweckt. Die Umschreibung des (persönlichen und sachlichen) Geltungsbereichs war zu keinem Zeitpunkt Thema (Protokoll der nationalrätlichen Kommission für soziale Sicherheit und Gesundheit vom 21./22. Februar 2002 S. 44; Protokoll der ständerätlichen Kommission für soziale Sicherheit und Gesundheit vom 4./5. November 2002 S. 22). Diesbezüglich kann somit weiterhin auf die zur früheren Regelung ergangene Rechtsprechung (vgl. E. 3.2.1) abgestellt werden.
3.2.3. Zur Neureglung von Art. 56a BVG auf das Jahr 2005 wurde kein Übergangsrecht erlassen. Nach den allgemeinen Grundsätzen kommt eine neue Bestimmung nur auf Sachverhalte zur Anwendung, die sich nach dem Inkrafttreten verwirklicht haben. Bezogen auf die Sicherstellungsleistungen des Sicherheitsfonds heisst dies, dass die neue Bestimmung erst für Fälle zur Anwendung kommt, in denen die Sicherstellung nach dem 1. Januar 2005 erfolgte.
In concreto hat der Sicherheitsfonds Ende Dezember 2006 Insolvenzleistungen für die Destinatäre der Stiftung in der Höhe von 33 Mio. Fr. erbracht. Damit ist die neue, bis Ende 2011 gültige Fassung von Art. 56a Abs. 1 BVG anzuwenden.
3.3. Art. 52 Abs. 1 BVG und Art. 56a Abs. 1 BVG haben wohl zwei verschiedene "Schadensarten" zum Inhalt, einerseits den Schaden, der bei der Stiftung eingetreten ist (Art. 52 BVG), anderseits denjenigen, der beim Beschwerdegegner selber angefallen ist (Art. 56a BVG). Dessen ungeachtet ist grundsätzlich ein Schaden gegeben, als bei beiden Anspruchsnormen der gleiche Sachverhalt zu Grunde liegt, aus dem in Wechselwirkung der zitierten Gesetzesbestimmungen - Sicherstellung des bei der Vorsorgeeinrichtung entstandenen Schadens durch den Beschwerdegegner - eine kongruente Geldforderung resultiert (Urteil 9C_322/2012 vom 29. November 2012 E. 2.1.1).
Davon zu unterscheiden ist die Frage, unter welchem Rechtstitel gegen wen vorgegangen bzw. wer für welchen Schadensbetrag belangt werden kann. Ersterer Punkt wird nachfolgend angegangen. Auf den zweiten Punkt wird weiter hinten zurück gekommen (vgl. E. 9).
4.
Die Vorinstanz hat für das Bundesgericht verbindlich und richtig festgestellt (vgl. E. 1 vorne), dass die Stiftung alle ihre Ansprüche, die sie gegen die Beklagten 1-13 zu haben glaubt, somit auch den aus Art. 52 BVG fliessenden Verantwortlichkeitsanspruch, formell korrekt an den Beschwerdegegner abgetreten hat (E. 4.2.1 S. 46 des angefochtenen Entscheids). Mit Erklärung vom 13. Dezember 2010 trat dieser zudem gestützt auf Art. 56a Abs. 1 BVG in die Verantwortlichkeitsansprüche der Stiftung gegenüber den Beklagten 1-13 ein. In Anbetracht der materiellen Organstellung des Beschwerdeführers als Stiftungsrat steht hier Art. 52 Abs. 1 BVG als Anspruchsgrundlage im Vordergrund (vgl. E. 3.1.2 vorne). Der Beschwerdeführer wird aber auch gestützt auf Art. 56a BVG ins Recht gefasst (E. 5.4 S. 305 des vorinstanzlichen Entscheids). Nachdem es dabei um ein und denselben Schaden geht (vgl. E. 3.3 vorne), sind mit der Erfüllung der Haftungsvoraussetzungen von Art. 52 Abs. 1 BVG (Schaden, Sorgfaltspflichtverletzung, Verschulden, adäquater Kausalzusammenhang) selbstredend auch diejenigen von Art. 56a Abs. 1 BVG erfüllt (vgl. E. 3.2.1 Abs. 2 vorne).
5.
5.1. Was den Schaden betrifft, so hat das kantonale Gericht erwogen, die Abflüsse der Stiftung bis zur Höhe von Fr. 30'553'230.39 seien ausreichend substanziiert und würden vom Beschwerdeführer nicht substanziell bestritten (angefochtener Entscheid E. 4.3.4.6 i.f. S. 65). Er habe insbesondere nicht geltend gemacht, dass die Abflüsse rechtmässig gewesen seien (a.a.O. E. 4.3.5 S. 65). Der Beschwerdeführer widerspricht diesen Feststellungen, die für das Bundesgericht verbindlich sind (vgl. E. 1.1 vorne) nicht, sondern hält daran fest, dass die Höhe des Schadens noch in keiner Weise fest steht. Die Vorinstanz hat sich diesem Einwand nicht verschlossen und ausdrücklich darauf hingewiesen, dass die Vermögensdifferenz per 1. September 2006 nur insoweit Schaden bildet, als sich die unrechtmässig abgeflossenen Gelder im Zuge der Liquidation nicht mehr in die Stiftung zurückführen lassen (a.a.O. E. 4.3.4 S. 59 Abs. 1 i.f.). Von einer Verkennung des Schadensbegriffs kann - entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers - nicht gesprochen werden (vgl. <ref-ruling> E. 11 S. 192). Seine Vorbringen vermögen, soweit darauf überhaupt einzutreten ist (vgl. E. 5.2 nachfolgend), die fundiert begründete Beweiswürdigung der Vorinstanz, dass die Stiftung in Liquidation alles daran gesetzt hat, die unrechtmässig abgeflossenen Mittel wieder zurückzuholen (E. 4.3.6.3 S. 84 ff. des kantonalen Entscheids), nicht als offensichtlich unrichtig resp. willkürlich erscheinen zu lassen (vgl. E. 1.1 vorne). Willkür liegt nicht schon dann vor, wenn eine andere Lösung ebenfalls in Betracht zu ziehen oder gar vorzuziehen wäre, sondern nur, wenn der angefochtene Entscheid im Ergebnis offensichtlich unhaltbar ist (<ref-ruling> E. 2.1 S. 18 f.). Davon kann hier nicht die Rede sein.
5.2. Der Beschwerdeführer bestreitet die Feststellung des kantonalen Gerichts nicht, dass er (vorinstanzlich) nicht dargelegt hat, welche Forderungen die Stiftung in Liquidation hätte durchsetzen müssen (angefochtener Entscheid E. 4.3.6.3 S. 86 Abs. 2). Soweit er dies in der Beschwerdeschrift nachzuholen versucht, stellt er neue tatsächliche Behauptungen auf (vgl. Urteil 4A_229/2010 vom 7. Oktober 2010 E. 5.1.3, nicht publ. in <ref-ruling>), die unzulässig sind (<ref-law>). So oder anders besteht kein Korrekturbedarf: Der Beschwerdeführer bemängelt (neu) vor allem unzureichende Anstrengungen, um an das Vermögen des verstorbenen Z._, an welchen ein beträchtlicher Teil der Mittel abgeflossen ist, heranzukommen. Dabei beruft er sich auf das erstinstanzliche Strafurteil gegen die Beklagten 1, 4 und 13, das vom 15. Oktober 2013 datiert. Danach soll Z._ Liegenschaften im Wert von 60 Mio. EUR besessen haben. Das mit der Beschwerdeschrift eingereichte Strafurteil stellt insoweit kein neues Beweismittel im Sinne von <ref-law> dar, als es Angriffs- bzw. Verteidigungsmittel rechtlicher Natur bildet (Urteile 4A_86/2013 vom 1. Juli 2013 E. 1.2.3, nicht publ. in: <ref-ruling>; 4A_190/2007 vom 10. Oktober 2007 E. 5.1). Dessen ungeachtet lässt sich ihm unmissverständlich entnehmen, dass keinerlei Dokumente vorliegen, welche die mündliche Angabe von Z._ unterstützen, ein sehr wohlhabender Mann (gewesen) zu sein (S. 66 Ziff. 7.3 des Strafurteils). Weitere Anhaltspunkte, inwiefern es auf Grund des Strafurteils wahrscheinlich ist, dass mit grösseren Rückflüssen zu rechnen ist, nennt der Beschwerdeführer keine. Sein Einwand, er habe sich (vor Vorinstanz) gar nicht näher äussern können, weil ihm im Strafverfahren keine Akteneinsicht gewährt worden sei, erweist sich demnach als unbehelflich.
Dazu kommt: Abgesehen davon, dass fraglich ist, ob die Rückerstattungsklage im Rahmen der (berufsvorsorgerechtlichen) Verantwortlichkeitsklage überhaupt eine Schadenminderungsobliegenheit umfasst (vgl. Urteil 4A_138/2014 vom 16. Oktober 2014 E. 3.2.3, zur Publ. bestimmt), sind dieser Grenzen gesetzt. Der Gläubiger hat nur - aber immerhin - alle nach Treu und Glauben zumutbaren Massnahmen zu ergreifen (vgl. <ref-law>). Wie von der Vorinstanz für das Bundesgericht verbindlich festgestellt (vgl. E. 1.1 vorne), wurden rund um die Geldflüsse nicht einfache Vertragsgebilde angelegt. Zusätzlich wurden die abgeflossenen Stiftungsmittel von den Empfängern rasch an Dritte und Vierte weitergeleitet und stark aufgefächert; fast ein Drittel der abgeflossenen Mittel ist zudem ins Ausland gelangt (E. 4.3.6.3 S. 85 des angefochtenen Entscheids). Entsprechende Rückführungsbemühungen sind von vornherein mit einem hohen (Such-) Aufwand sowie einem beträchtlichen Kostenrisiko verbunden. Auf der anderen Seite zieht der Beschwerdeführer die vorinstanzliche Feststellung, dass sich der per 31. August 2006 bilanzierte Schadensbetrag wahrscheinlich noch erhöhen werde - der Fehlbetrag hatte sich per Ende 2011 bereits um 2,6 Mio. Fr. erhöht (a.a.O. E. 4.3.6.3 S. 85 f. unten und S. 88 Abs. 2) -, nicht in Zweifel. In Anbetracht dieser Umstände, woran die Strafakten nichts zu ändern vermögen, erscheint die Rückführung von Stiftungsgeldern auf (je-) dem gerichtlichen Weg nicht nur als prozesstechnisch unzumutbar und wenig aussichtsreich, sondern letztlich auch als (finanziell) wirkungslos. Der Beschwerdeführer schweigt sich denn auch über den allfälligen Aufwand und Ertrag aus.
5.3. Die (strafrechtlich) beschlagnahmten Werte bleiben regelmässig ausserhalb der "Reichweite" von allfällig Besserberechtigten, bis das Strafverfahren rechtskräftig zum Abschluss gebracht ist. Es ist daher nicht ersichtlich, was die Stiftung diesbezüglich hätte erwirken können.
Dass sich der eingeklagte Schaden infolge Freigabe der beschlagnahmten Gelder noch reduzieren könnte, ist unwahrscheinlich. Zum einen wird hier lediglich über einen Teilschaden befunden (vgl. Sachverhalt lit. B.a i.f.). Der Fehlbetrag im Zeitpunkt der Aufhebung der Stiftung lag über 33 Mio. Fr. (vgl. Sachverhalt lit. A.b Abs. 2). Zum andern hat er sich, wie soeben erwähnt, seit dem Liquidationsbeschluss um mindestens weitere 2,6 Mio. Fr. erhöht (vgl. E. 5.2 vorne). Grundsätzlich ebenfalls als Schaden zu berücksichtigen wäre zudem der (ebenfalls eingeklagte) entgangene Gewinn bzw. die entgangene Rendite.
5.4. Im Übrigen kann der Sicherheitsfonds, wenn das Ausmass des Schadens im Zeitpunkt der Klageanhebung weder exakt noch annähernd bestimmbar ist, weil die Höhe des Erlöses aus der Liquidation der Vorsorgeeinrichtung noch nicht feststeht, gleichwohl den gesamten Schaden geltend machen, sofern der Liquidationserlös an den Schadensverursacher abgetreten wird (<ref-ruling> E. 9.2 S. 191 f.).
6.
6.1. Hinsichtlich der stiftungsrätlichen Sorgfaltspflicht hat die Vorinstanz vorab deren Facetten dargelegt (allgemeine Sorgfaltspflichten, Sorgfaltspflichten bei der Delegation, Sorgfalt in der Führung, Informationsrechte und -pflichten, Pflichten bei der Vermögensverwendung, allgemeine Sorgfaltspflichten in der Vermögensanlage, besondere Überwachungspflichten in der Vermögensanlage, Meldepflichten, Treuepflicht; E. 4.4.2 S. 95 ff. des angefochtenen Entscheids). Auf diese allgemeinen Ausführungen kann vollumfänglich verwiesen werden.
6.2.
6.2.1. Für die Geschäftsorganisation der Stiftung war der Umstand charakteristisch, dass zahlreiche Aufgaben an Dritte delegiert wurden (a.a.O. E. 3.4 S. 33 ff.) :
Bereits in der Stiftungsurkunde wurde die Q._ AG als technische Verwalterin bezeichnet. Bei dieser am 24. März 2003 gegründeten Gesellschaft mit Sitz an der gleichen Adresse wie die Stiftung sassen die Beklagten 1-3 von Beginn weg im Verwaltungsrat. Am 22. Dezember 2003 stiess der Beklagte 4 dazu. Mit Leistungsauftrag 1.0 vom 15. Juni 2004 - rückwirkend per 1. Januar 2004 - übertrug die Stiftung die vollständige unternehmerische und fachliche Führung, inkl. derjenige der in ihr zusammengeschlossenen Vorsorgewerke, auf die Q._ AG. Die übertragenen Aufgaben umfassten die fachliche, organisatorische und technische Betreuung der bestehenden Kunden, das ordnungsgemässe administrative und buchhalterische Führen der einzelnen Versicherten- und Rentnerbestände sowie die Führung der dazugehörenden Kassen (Vorsorgewerke), das ordnungsgemässe administrative und buchhalterische Führen der Stiftung und der Stiftungsbuchhaltung inklusive aller notwendigen periodischen Abschlussarbeiten sowie die Kommunikation mit den Aufsichtsorganen und den staatlichen Stellen. Noch am gleichen Tag, d.h. am 15. Juni 2004, übertrug die Q._ AG mit Leistungsauftrag 1.1 - ebenfalls rückwirkend auf den 1. Januar 2004 - die unternehmerische und fachliche Führung der Stiftung vollständig weiter an die R._ AG, mit Sitz an der identischen Adresse wie die Stiftung und die Q._ AG. Als Verwaltungsräte der R._ AG amteten u.a. die Beklagten 1 (ab 15. Dezember 2000), 2 (ab 25. Januar 2002) und 4 (ab 18. Mai 2005). Der von ihr zu erfüllende Aufgabenkatalog entsprach dabei praktisch wörtlich demjenigen, der zuvor der Q._ AG übertragen worden war.
Die Buchhaltung der Stiftung wurde indessen weder von der Q._ AG noch von der R._ AG ausgeführt. Diese Aufgabe übernahm die Beklagte 11.
Ebenfalls am 15. Juni 2004 unterzeichnete die Stiftung zwei Agenturverträge mit der R._ AG. Diese wurde darin - rückwirkend auf den 1. Januar 2004 - mit der Akquisition von Neukunden beauftragt.
Am 8. Januar 2004 schloss die Stiftung mit der S._ Ltd., ansässig in T._, einen Vermögensverwaltungsauftrag - rückwirkend auf den 1. November 2003 - ab. Dieser unterlag folgenden Einschränkungen: Die Verwaltungshandlungen waren im Rahmen des vorhandenen Anlagereglements der Stiftung vom 7. April 2003 vorzunehmen. Die S._ Ltd. durfte keine Vermögensverwaltungsaktivitäten entfalten, ohne dass das Deckungskapital jederzeit zu 100 % abgesichert war bzw. nur solche Geschäfte abschliessen, welche eine Wertverminderung des Deckungskapitals ausschlossen. Dazu wurde ausdrücklich festgehalten, dass das Deckungskapital jederzeit im Besitz der Stiftung verblieb. Die beauftragte Vermögensverwalterin war auch nicht berechtigt, zur Verwaltung anvertraute Vermögenswerte an sich selbst oder an Dritte zu überweisen bzw. ausliefern zu lassen. Schliesslich wurde klargestellt, dass auf das noch zu definierende Bankkonto, auf welchem das Deckungskapital zu deponieren war, ausschliesslich Organe der Stiftung Zugriff haben durften. Der S._ Ltd. wurden über die im Vertrag hinaus eingeräumten Rechte keine weiteren Rechte an den Vermögenswerten auf dem Bankkonto eingeräumt.
Anfangs Juni 2004 schloss die Stiftung einen (weiteren) umfassenden Vermögensverwaltungsauftrag - ebenfalls rückwirkend auf den 1. November 2003 - mit der U._ AG ab, welcher die Beklagten 4 und 13 als Verwaltungsräte angehörten. Der Auftrag war mit Blick auf das weitgehende freie Ermessen und die zu beachtenden Einschränkungen identisch abgefasst wie der zuvor erwähnte Vertrag mit der S._ Ltd.. Ein wesentlicher Unterschied bestand darin, dass im Vertrag ein Bankkonto (Haupt-Nr. ...) bei der V._ AG vordefiniert wurde. Am 16. Juni 2005 verlegte die U._ AG ihren Sitz an die gleiche Adresse wie die Stiftung, die Q._ AG und die R._ AG.
Mit einer Verwaltungsvollmacht für Finanzintermediäre vom 19. September 2003 räumte die Stiftung der Beklagten 12 das Recht ein, die unter der Stammnummer ... bei der V._ AG deponierten Vermögenswerte ohne jede Einschränkung zu verwalten.
Am 12. Februar 2004 räumte die Stiftung der Beklagten 12 erneut eine umfassende Verwaltungsvollmacht für Finanzintermediäre ein. Diesmal betraf es die Konti unter der Stammnummer ... bei der V._ AG. Die Kontogruppe wurde auf dem Formular näher mit "Rubrik: R._ AG" bezeichnet.
6.2.2. Der Beschwerdeführer war nicht nur Stiftungsrat der Stiftung, sondern auch der Q._ AG und der R._ AG. Er wirkte sowohl bei der Erteilung des Leistungsauftrags 1.0 (von der Stiftung) an die Q._ AG als auch bei derjenigen des Leistungsauftrags 1.1 (von der Q._ AG) an die R._ AG mit (E. 3.4 S. 33 des vorinstanzlichen Entscheids). Auch der Vermögensverwaltungsauftrag an die U._ AG wie auch die beiden Verwaltungsvollmachten zu Gunsten der Beklagten 12 waren von ihm mitunterzeichnet (a.a.O. E. 3.4.3 S. 35 und 3.4.4 S. 36). Ausserdem hatte der Beschwerdeführer an sämtlichen Stiftungsratssitzungen teilgenommen. An denjenigen im Jahr 2004 war auch die Zusammenarbeit mit dem "Trust" Thema, mangels diesbezüglicher Rückfragen davon ausgegangen werden kann, dass den Anwesenden, mithin auch dem Beschwerdeführer, klar war, dass damit der S._ Ltd. gemeint war (a.a.O. E. 3.5 S. 37 f. unten). Intern war dem Beschwerdeführer die Erarbeitung der Versicherungsreglemente und -formulare sowie die Akquisition von Kunden und deren Betreuung zugewiesen worden (a.a.O. E. 3.7.1 S. 39). Auch namens der R._ AG kümmerte er sich um die Kundenakquisition und -betreuung, eine Aufgabe, die ihm von seiner Tätigkeit als jahrelanger Versicherungsagent vertraut war (a.a.O. E. 4.6.1.1 S. 123 oben).
6.2.3. Bei dieser - von der Vorinstanz festgestellten und für das Bundesgericht verbindlichen (vgl. E. 1.1 vorne) - Sachlage (vgl. E. 6.2.1 und 6.2.2 vorne) hätten insbesondere die Interessenkonflikte, welche die Stiftung mit dem rund um sie aufgebauten Firmenkonglomerat hervorgerufen hat und das vom Beschwerdeführer auf Grund seiner eigenen Verbandelung zumindest teilweise überblickbar war, diesen umso aufmerksamer machen sollen. Aber auch als durchschnittlich sorgfältig agierender Stiftungsrat hätte er sich vordringlich um die - konkrete - Anlagestrategie und das Risikoprofil der Stiftung kümmern sowie das Verhältnis zwischen der S._ Ltd. und der U._ AG klären müssen. Das bei den Akten liegende Anlagereglement, Version vom 7. April 2003, weist kein Genehmigungsdatum auf. Den Stiftungsratsprotokollen lässt sich nichts Gegenteiliges entnehmen.
Der Beschwerdeführer kann sich nicht mit dem Vorbringen begnügen, die Beklagten 1 und 4 seien für die Anlage der Vorsorgegelder zuständig gewesen und es habe nicht der geringste Anlass bestanden, an der Performancemeldung (an der Stiftungsratssitzung vom 2. Dezember 2004) und den Saldobestätigungen (vom 22. August 2005) zu zweifeln. Es trifft wohl zu, dass dem Beschwerdeführer ein positiver Eindruck, vor allem positive Zahlen, vermittelt wurden (z.B. provisorischer Jahresabschluss 2003/2004 mit einem Gewinn, Deckungsgrad per Ende 2004 von 101,1 % bzw. per Ende 2005 von 105,5 %). Der Stiftungsrat kann sich jedoch nicht allein an blossen Ergebnissen, wozu auch die Performancemeldung und Saldobestätigungen zu rechnen sind, orientieren; insbesondere reicht der Deckungsgrad als Momentaufnahme nicht aus, um die finanzielle Lage einer Vorsorgeeinrichtung zu beurteilen. Er trägt die Verantwortung für ein gesetzlich und reglementarisch korrektes Handeln (Stiftungsstatut vom 1. Mai 2003 S. 3 oben Ziff. 6), weshalb er sich (auch) um die Gegebenheiten hinter den Zahlen kümmern muss. Dazu gehört die - dem Stiftungsrat als Ganzes (Stiftungsstatut vom 1. Mai 2003 S. 2 f. Punkt 6) zugewiesene - Anlagestrategie, die auf Grund ihrer strategischen Bedeutung nicht an einen Dritten übertragbar ist; andernfalls würden der Grundsatz der Parität und die damit gewährten Mitentscheidungsrechte der Arbeitnehmenden illusorisch gemacht (Art. 51 Abs. 1 BVG, in Kraft seit 1. April 2004; Art. 49a Abs. 1 BVV 2 in der bis Ende 2008 gültigen Fassung; Gächter/Geckeler Hunziker, in: Handkommentar zum BVG und FZG, Schneider/Geiser/Gächter [Hrsg.], 2010, N. 55 f. zu Art. 51 BVG; seit 1. Januar 2012: Art. 51a Abs. 2 lit. m BVG). Entscheid und Verantwortung bezüglich der Anlagestrategie verharren - und verharrten auch in concreto (Stiftungsstatut vom 1. Mai 2003 S. 2-5 Punkte 5-7) - ungeteilt beim Stiftungsrat. Gemäss verbindlicher Feststellung der Vorinstanz (vgl. E. 1.1 vorne) wurde indessen zu keinem Zeitpunkt - auch nicht gegenüber der U._ AG - eine Anlagestrategie vorgegeben (E. 4.6.1.4 S. 131 Abs. 1 des vorinstanzlichen Entscheids). Dass der Beschwerdeführer diesem Manko aktiv und bestimmt entgegen getreten ist, wird nicht geltend gemacht und ist auch nicht aktenkundig. Ebenso wenig ist ersichtlich, dass er je erfragt hat, welche Vermögensverwalterin denn nun für die Vermögensverwaltung der Stiftung verantwortlich war. Davon abgesehen hat die Vorinstanz - ebenfalls verbindlich (vgl. E. 1.1 vorne) - festgestellt, dass sich der Beschwerdeführer auch hinsichtlich der Überwachung der U._ AG völlig passiv verhalten hat (a.a.O. E. 4.6.1.7 S. 133 f. unten). Blosse Bestätigungen der Kontrollstelle und des Pensionskassenexperten, wonach der "kapitalgeschützte V._-Fonds" bestehe, reichen klarerweise nicht aus, um die Überwachung der externen Vermögensverwaltung zu belegen. "Objekt" der diesbezüglichen Pflicht ist die konkrete Anlagetätigkeit. Soweit die Durchführung des Anlageprozesses in den Aufgabenbereich anderer Stiftungsräte fiel, so entbindet dieser Umstand nicht davon, sicherzustellen, dass diese die Vermögensverwaltungsgesellschaft regelmässig auf die Anlageziele und -grundsätze kontrollieren ( DOMENICO GULLO, Die Verantwortlichkeit des Stiftungsrats in der Vorsorgeeinrichtung und die Delegation von Aufgaben, in: SZS 2001 S. 48 f. unten). Wird die Umsetzung der Anlagestrategie an andere Stiftungsräte übertragen, so handelt es sich nicht um eine Delegation von Aufgaben und Verantwortung im herkömmlichen Sinne, sondern lediglich um eine Massnahme, die organisatorischer Natur ist und einer effizienten Stiftungsratstätigkeit dient ( ERICH PETER, Leitfaden für Stiftungsräte, Führungsaufgaben und -prozesse in Vorsorgeeinrichtungen, 2014, S. 32 und 35). Dabei sind keine Anhaltspunkte erkenntlich, dass der Beschwerdeführer je für eine Berichterstattung der anderen Stiftungsräte betreffend deren Kontrolltätigkeit zur Übereinstimmung von Ist und Soll sorgte. Die Berichterstattung erfolgt in der Regel quartalsweise und soll insbesondere Aufschluss über die getätigten Anlagen, den Anlageerfolg (je Anlagekategorie in Relation zum eingegangenen Risiko und im Vergleich mit dem Benchmark) sowie über die Einhaltung von Anlagestrategie und Anlagevorschriften geben ( GULLO, a.a.O., S. 49).
Damit liegt eine Verletzung elementarer Sorgfaltspflichten vor, die im ureigenen Verantwortlichkeitsbereich des Beschwerdeführers anzusiedeln sind. Ob und inwieweit sich die übrigen Beklagten arglistig verhalten haben, indem sie dem Beschwerdeführer falsche Belege resp. Resultate vorgelegt haben, spielt diesbezüglich keine Rolle (vgl. auch E. 2.1 vorne). Die Wahrnehmung der besagten und unübertragbaren Pflichten - weshalb nicht davon gesprochen werden kann, vom Beschwerdeführer werde zu viel verlangt -, war seit Amtsantritt aktuell und erlaubte kein Zuwarten. Ein promptes Handeln drängte sich umso mehr auf, als sich die Aufgabenverteilung im Stiftungsrat auf keine reglementarische Grundlage resp. ordentliche Beschlussfassung mit klar umschriebenen Kompetenzen abstützen liess, sondern Folge gelebter Verhältnisse war, die nicht weiter definiert waren, wie die Vorinstanz für das Bundesgericht verbindlich festgestellt hat (vgl. E. 1.1 vorne; E. 3.7.3 S. 42 des angefochtenen Entscheids). Damit war von vornherein ein grosses Fragezeichen hinter die Rechtmässigkeit der - internen - Aufgabenverteilung zu setzen (vgl. Stiftungsstatut vom 1. Mai 2003 S. 3 Ziff. 5 und 6).
7.
Vor dem Hintergrund des in E. 6 Gesagten stellt die Passivität des Beschwerdeführers ein grobfahrlässiges und schuldhaftes Verhalten dar. Allein sein Versäumnis in der Anleitung und Überwachung der Anlagetätigkeit (vgl. E. 6.2.3) ist als besonders gravierend anzusehen. Vor allem die Unterlassung auf der Kontrollebene - der Beschwerdeführer hat weder Dokumente angefordert, aus denen hervorgegangen wäre, dass die Tätigkeit der Vermögensverwaltungsgesellschaften in regelmässigen Abständen auf die Anlageziele und -grundsätze kontrolliert wird, noch hat er selber eine entsprechende Kontrolle an die Hand genommen - hat Raum für ein freies Agieren und einen ungehemmten Abfluss der Stiftungsmittel geschaffen. Weiterungen bezüglich allfällig anderer Pflichtverletzungen bedarf es nicht.
8.
8.1. Zwischen der pflichtwidrigen Handlung und dem eingetretenen Erfolg muss ein natürlicher und adäquater Kausalzusammenhang bestehen. Die natürliche Kausalität ist gegeben, wenn ein Handeln Ursache im Sinn einer condicio sine qua non für den Eintritt eines Erfolgs ist. Dies ist eine Tatfrage. Rechtsfrage ist demgegenüber, ob zwischen der Ursache und dem Erfolgseintritt ein adäquater Kausalzusammenhang besteht (<ref-ruling> E. 2.2 S. 718 mit Hinweisen).
Im Fall einer Unterlassung bestimmt sich der Kausalzusammenhang danach, ob der Erfolg auch bei Vornahme der unterlassenen Handlung eingetreten wäre. Es geht um einen hypothetischen Kausalverlauf, für den nach den Erfahrungen des Lebens und dem gewöhnlichen Lauf der Dinge eine überwiegende Wahrscheinlichkeit sprechen muss (<ref-ruling> E. 3d S. 165 f.). Grundsätzlich unterscheidet die Rechtsprechung auch bei Unterlassungen zwischen natürlichem und adäquatem Kausalzusammenhang. Während bei Handlungen die wertenden Gesichtspunkte erst bei der Beurteilung der Adäquanz zum Tragen kommen, spielen diese Gesichtspunkte bei Unterlassungen in der Regel schon bei der Feststellung des hypothetischen Kausalverlaufs eine Rolle. Es ist daher bei Unterlassungen in der Regel nicht sinnvoll, den festgestellten oder angenommenen hypothetischen Geschehensablauf auch noch auf seine Adäquanz zu prüfen. Die Feststellungen des Sachrichters im Zusammenhang mit Unterlassungen sind daher entsprechend der allgemeinen Regel über die Verbindlichkeit der Feststellungen zum natürlichen Kausalzusammenhang für das Bundesgericht bindend (vgl. E. 1.1 vorne). Nur wenn die hypothetische Kausalität ausschliesslich gestützt auf die allgemeine Lebenserfahrung - und nicht gestützt auf Beweismittel - festgestellt wird, unterliegt sie der freien Überprüfung durch das Bundesgericht (<ref-ruling> E. 3.5 S. 311, 715 E. 2.3 S. 718 f.; <ref-ruling> E. 5a S. 447 f.; je mit Hinweisen; im Strafrecht: Urteil 6B_779/2009 vom 12. April 2010 E. 3.3.2).
8.2. Es kann offen bleiben, ob und inwieweit sich die Vorinstanz zur Begründung des (hypothetischen und gleichzeitig adäquaten) Kausalzusammenhangs auf die allgemeine Lebenserfahrung gestützt hat (E. 4.6.3.1 S. 146 f. des angefochtenen Entscheids). So oder anders resultiert - auch bei einer freien Prüfung - keine andere Schlussfolgerung.
Der Beschwerdeführer wurde nicht durch strafrechtlich relevante Handlungen anderer daran gehindert, seiner Kontrollpflicht nachzukommen (vgl. E. 2.1 vorne). Die Wahrnehmung der in E. 6.2.3 vorne aufgezeigten Sorgfaltspflicht - Vergewisserung, dass die Anlageziele und -grundsätze bei der Umsetzung eingehalten werden - setzt belegte Kenntnisse über den Soll-Zustand (als Massstab und Ausgang der Kontrolle) voraus. Die Überwachung der Vermögensanlage resp. Vermögensbewirtschaftung hat seit jeher "nachvollziehbar" zu erfolgen (vgl. Art. 49a Abs. 1 BVV 2 in den seit 1. Juli 1996 gültigen Fassungen), was schriftliche und verständliche Informationen bedingt. Wäre der Beschwerdeführer seiner Aufgabe nachgekommen, hätte er den dafür erforderlichen Grundlagen substanziiert nachgehen müssen. Dabei wäre er unweigerlich auf Diskrepanzen (bezüglich der Risikofähigkeit), auf Ungereimtheiten ("parallele" Vermögensverwaltung [S._ Ltd. und U._ AG plus L._ AG]) sowie auf Lücken (fehlende Vorgaben [in der Anlage] und fehlende Reglemente resp. Beschlüsse [v.a. hinsichtlich der Organisation]) gestossen. Da diese Missstände das (finanzielle) Fundament der Stiftung betreffen, ist nach den Erfahrungen des Lebens und dem gewöhnlichen Lauf der Dinge überwiegend wahrscheinlich, dass der Beschwerdeführer schon wegen der besagten Lücken (fehlende Vorgaben [in der Anlage] und fehlende Reglemente resp. Beschlüsse [v.a. hinsichtlich der Organisation]), die leicht und rasch auszumachen gewesen wären, umgehend eingegriffen hätte, und damit der Abfluss weiterer Stiftungsmittel verhindert worden wäre. Von Anfang an demonstrierte Aufmerksamkeit und beharrliches Pochen auf Reglements- und Gesetzesmässigkeit hätten den bestehenden Freiraum (vgl. E. 7 vorne) von Anfang an und prompt geschlossen. Im äussersten Fall hätte der Beschwerdeführer die Stiftung bei der Aufsichtsbehörde verzeigt, die unverzüglich eingeschritten wäre (vgl. SZS 2012 S. 374, 9C_823/2011 E. 2.2). Denn es standen offensichtlich, anders als in anderer (fallbezogener) Angelegenheit, in der die Aufsichtsbehörde scheinbar eine abwartende Haltung eingenommen hatte, die vitalen Interessen der Stiftung auf dem Spiel.
8.3. Eine Haftungsbeschränkung wegen mitwirkenden Drittverschuldens zieht das Bundesgericht bloss als eher theoretische Möglichkeit in Betracht, die, wenn überhaupt, nur bei einer ausgesprochen exzeptionellen Sachlage von praktischer Bedeutung sein kann; so etwa, wenn das Verschulden des in Anspruch genommenen Haftpflichtigen als so leicht erscheint und in einem derartigen Missverhältnis zum Verschulden des Dritten steht, dass es offensichtlich ungerecht wäre, wenn jener den ganzen Schaden tragen müsste (z.B. <ref-ruling> E. 6.1 S. 417; Urteil 9C_328/2012 vom 11. Dezember 2012 E. 2.3). Von einer solchen Konstellation kann hier nicht gesprochen werden.
Soweit der Beschwerdeführer vorbringt, die Mittelabflüsse seien durch kriminelle Handlungen bzw. krass unsorgfältiges Handeln weiterer Beteiligter erfolgt, übersieht er einerseits, dass hinsichtlich des hier fraglichen Aufgabenbereichs (vgl. E. 6.2.3 vorne) eine Irreführung durch deliktisches Handeln ausgeschlossen werden kann (vgl. E. 2.1 und 8.2 vorne). Anderseits erweist sich die Sorgfaltspflichtverletzung, die der Beschwerdeführer begangen hat und die ausschliesslich in seinem Verantwortungsbereich liegt, als derart grundlegend (vgl. E. 6.2.3 und E. 8.2 vorne), dass sie selbst bei - ebenfalls (vgl. E. 7 vorne) - grobem pflichtwidrigem Verhalten weiterer Protagonisten nicht komplett in den Hintergrund gedrängt resp. zur absoluten Bedeutungslosigkeit degradiert wird.
9.
Zusammenfassend sind sämtliche Haftungsvoraussetzungen von Art. 52 Abs. 1 bzw. Art. 56a BVG erfüllt. Es ist sowohl ein Schaden (E. 5) als auch eine Sorgfaltspflichtverletzung (E. 6) sowie ein Verschulden (E. 7) und ein adäquater Kausalzusammenhang (E. 8) gegeben.
Das kantonale Gericht hat einlässlich dargelegt, dass kein Herabsetzungsgrund nach <ref-law> und dem hier in Frage kommenden <ref-law> besteht (E. 4.6.4 S. 149 f. des vorinstanzlichen Entscheids). Ihm kommt dabei ein weites Ermessen zu (<ref-ruling> E. 4.2 S. 15 mit Hinweis), bei dessen Überprüfung das Bundesgericht Zurückhaltung übt. Es schreitet nur ein, wenn die Vorinstanz grundlos von in Lehre und Rechtsprechung anerkannten Grundsätzen abgewichen ist, wenn sie Tatsachen berücksichtigt hat, die für den Entscheid im Einzelfall keine Rolle hätten spielen dürfen, oder wenn sie umgekehrt Umstände ausser Betracht gelassen hat, die zwingend hätten beachtet werden müssen. Ausserdem greift das Bundesgericht in Ermessensentscheide ein, falls sich diese als offensichtlich unbillig, als in stossender Weise ungerecht erweisen (<ref-ruling> E. 2 S. 123 f.; <ref-ruling> E. 4.2 S. 15). Davon kann hier - insbesondere in Anbetracht von E. 7 vorne - nicht die Rede sein.
Nachdem der Beschwerdeführer dem Stiftungsrat von der Stiftungsgründung bis zur Suspendierung resp. Amtsenthebung angehörte und entsprechend in der Verantwortung steht, hat er - in Übereinstimmung mit der Vorinstanz - für den gesamten Schaden, der eingeklagt ist (Fr. 30 Mio.), einzustehen.
10.
Damit erweist sich die Beschwerde insgesamt als unbegründet und ist abzuweisen. Indes ist die vorinstanzliche Dispositiv-Ziffer 1 im Sinne der - ebenfalls heute ergangenen - Urteile 9C_248/2014 E. 9.4 und 9C_230/2014 von Amtes wegen abzuändern.
11.
Da die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege nicht rückwirkend erfolgt (<ref-ruling>; THOMAS GEISER, in: Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 2. Aufl. 2011, N. 24 zu <ref-law>), entfällt die Übername der Anwaltskosten für die Beschwerdeschrift von vornherein; wesentlich weitergehende Aufwendungen sind nicht angefallen. Das Gesuch um Erlass der Gerichtskosten ist mangels rechtsgenüglicher Darlegung der Bedürftigkeit abzuweisen. Die Behauptung, vom Bruder mit namhaften Beträgen unterstützt zu werden, ist weder näher substanziiert noch spezifiziert. Diejenige, über kein Bank- oder Postkonto zu verfügen, ist in Anbetracht des gleichzeitig aufgelegten Lohnausweises für das Jahr 2013 unglaubwürdig. Die beigelegte Steuererklärung 2013 stellt eine reine Selbstdeklaration dar. Dabei fehlt das jeweils - bei den Steuerbehörden - zwingend miteinzureichende Wertschriftenverzeichnis. Eine (definitive) Steuerveranlagung wurde nicht aufgelegt. Der Beschwerdeführer macht nicht geltend, eine solche habe bis anhin nicht durchgeführt werden können.
Die elf Beschwerdeverfahren, welche ein und denselben angefochtenen Entscheid betreffen, wurden zwar nicht formell vereinigt (vgl. Urteil 9C_246/2014 E. 2.1). Dennoch sind die jeweiligen Gerichtskosten auf der Grundlage einer gesamthaften Gerichtsgebühr (für alle elf Verfahren zusammen) von rund Fr. 50'000.- festzusetzen (<ref-law>; Tarif für die Gerichtsgebühren im Verfahren vor dem Bundesgericht [SR 173.110.210.1]). Dem Verfahrensausgang entsprechend gehen die (anteilsmässigen) Gerichtskosten zu Lasten des Beschwerdeführers (<ref-law>). Dem anwaltlich nicht vertretenen Beschwerdegegner ist keine Parteientschädigung zuzusprechen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Dispositiv-Ziffer 1 des Entscheids des Verwaltungsgerichts des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, vom 21. Januar 2014 wird wie folgt abgeändert:
a.a) Die Beklagten 1-12 werden verpflichtet, der Klägerin unter solidarischer Haftung den Betrag von Fr. 3'600'000.- nebst 5 % Zins seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
a.b) Die Beklagten 1-5 und 7-12 werden verpflichtet, der Klägerin unter solidarischer Haftung den Betrag von Fr. 300'000.- nebst 5 % Zins seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
a.c) Die Beklagten 1-5, 7 und 9-12 werden verpflichtet, der Klägerin unter solidarischer Haftung den Betrag von Fr. 700'000.- nebst 5 % Zins seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
a.d) Die Beklagten 1-4, 7 und 9-12 werden verpflichtet, der Klägerin unter solidarischer Haftung den Betrag von Fr. 1'801'254.- nebst 5 % Zins seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
a.e) Die Beklagten 1-4 und 9-12 werden verpflichtet, der Klägerin unter solidarischer Haftung den Betrag von Fr. 2'728'746.- nebst 5 % Zins seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
a.f) Die Beklagten 1-4 und 12 werden verpflichtet, der Klägerin unter solidarischer Haftung den Betrag von Fr. 9'904'230.39 nebst 5 % Zins seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
a.g) Die Beklagten 1-4 werden verpflichtet, der Klägerin unter solidarischer Haftung den Betrag von Fr. 10'965'769.61 nebst 5 % Zins seit 1. Juni 2006 zu bezahlen.
3.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
4.
Die Gerichtskosten von Fr. 9'000.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien, B._, C._, D._, E._, F._, G._, H._, der I._ AG, J._, der K._ GmbH, der L._ AG, M._, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 18. Dezember 2014
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Kernen
Der Gerichtsschreiber: Furrer