Erwägungen:
1. 1.1 X._ (geb. 1964) schloss sein Studium der Rechtswissenschaften an der Universität Zürich im Jahre 1991 mit dem Lizenziat ab. Seit 1997 ist er als Doktorand immatrikuliert. Am 28. August 2000 wurde er Vater des Sohnes A._. Am 23. November 2006 kam seine Tochter B._ zur Welt. X._ beabsichtigt, seine Dissertation "bis Spätsommer/Herbst 2009 zu beenden und abzugeben".
1. 1.1 X._ (geb. 1964) schloss sein Studium der Rechtswissenschaften an der Universität Zürich im Jahre 1991 mit dem Lizenziat ab. Seit 1997 ist er als Doktorand immatrikuliert. Am 28. August 2000 wurde er Vater des Sohnes A._. Am 23. November 2006 kam seine Tochter B._ zur Welt. X._ beabsichtigt, seine Dissertation "bis Spätsommer/Herbst 2009 zu beenden und abzugeben".
1.2 1.2.1 Ende März 2001 hatte X._ bei der Bildungsdirektion des Kantons Zürich (Amt für Jugend und Berufsberatung) erfolglos ein Gesuch um Ausrichtung von Stipendien zur Erlangung des Doktortitels der juristischen Fakultät gestellt. Im Rahmen des darauffolgenden Einspracheverfahrens sprach ihm die Kantonale Stipendienkommission schliesslich ein Darlehen von Fr. 20'500.-- zu. Einem Erneuerungsgesuch vom 22. August 2002 entsprach die Kommission mit einem weiteren Darlehen von Fr. 10'450.--.
1.2.2 Am 24. Februar 2007 stellte X._ beim Amt für Jugend und Berufsberatung ein "Erstgesuch" um Ausbildungsbeiträge für den Zeitraum von März 2007 bis Mai 2008 im Hinblick auf die Fertigstellung seiner Dissertation. Mit Verfügung vom 19. März 2007 wies das Amt dieses Gesuch ab und fällte am 16. Juli 2007 einen ebenfalls abschlägigen Einspracheentscheid.
Der hiegegen bei der Bildungsdirektion des Kantons Zürich erhobene Rekurs blieb erfolglos, und mit Entscheid vom 4. Februar 2009 wies das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich die gegen den Direktionsentscheid vom 8. Juli 2008 erhobene Beschwerde - unter gleichzeitiger Abweisung des Gesuches um unentgeltliche Rechtspflege - ebenfalls ab, soweit es darauf eintrat. Zuvor hatte der Abteilungspräsident auch das Gesuch um vorsorgliche Massnahmen (Antrag auf Auszahlung der "bis dato aufgelaufenen Beträge") abgewiesen (Präsidialverfügung vom 26. September 2008).
2. X._ führt mit Eingabe vom 19. März 2009 "in der rubrizierten Angelegenheit" beim Bundesgericht Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten, im Wesentlichen mit den Anträgen, das Urteil des Verwaltungsgerichts vom 4. Februar 2009 aufzuheben und die kantonalen Behörden anzuweisen, ihm - dem Beschwerdeführer - ab dem 28. März 2001, eventuell "für das Schuljahr 2007/08 bis Ende Februar 2009 Stipendien, eventualiter Darlehen" auszurichten; gleichzeitig ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege.
Die Bildungsdirektion des Kantons Zürich beantragt für sich und das Amt für Jugend und Berufsberatung Abweisung der Beschwerde. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich verzichtet auf Vernehmlassung.
Mit Verfügung vom 30. März 2009 hat der Abteilungspräsident das gleichzeitig mit der Beschwerdeeinreichung gestellte Gesuch um den Erlass vorsorglicher Massnahmen (Antrag auf Auszahlung von monatlichen Beträgen zwischen Fr. 3'300.-- und Fr. 3'800.-- bis zum Vorliegen des [End-]entscheides) abgewiesen.
Mit Eingabe vom 22. Juni 2009 hat sich X._ unaufgefordert noch einmal an das Bundesgericht gewandt.
3. 3.1 Die vorliegende Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten fällt, da nach dem in Frage stehenden kantonalzürcherischen Recht dem Auszubildenden bei Erfüllen der entsprechenden Voraussetzungen ein Rechtsanspruch auf die Ausrichtung von Ausbildungsbeiträgen zusteht (vgl. § 16 des Bildungsgesetzes vom 1. Juli 2002 sowie die zugehörige Stipendienverordnung vom 15. September 2004 [StipV] bzw. die von ihr abgelöste Stipendienverordnung vom 10. Januar 1996 [aStipV]), nicht unter einen Ausschlussgrund von <ref-law> (vgl. insbesondere <ref-law>) und ist damit grundsätzlich zulässig. Unzulässig ist sie hingegen, soweit mit ihr vorliegend Zwischenentscheide (betreffend die vorsorgliche Zusprechung von Ausbildungsbeiträgen) angefochten werden, da sich diese Entscheide auf den Inhalt des Endentscheides - vom 4. Februar 2009 - nicht mehr auswirken (<ref-law>). Auf die entsprechenden Anträge und Rügen in der vorliegenden Beschwerde ist nicht einzutreten.
3.2 Eine qualifizierte Rügepflicht gilt sodann, wenn die Verletzung von Grundrechten (einschliesslich der willkürlichen Anwendung von kantonalem Recht und Willkür bei der Sachverhaltsfeststellung) geltend gemacht wird (vgl. <ref-ruling> E. 2.2 S. 246). Das Bundesgericht prüft solche Rügen nur, wenn sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden sind (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254; <ref-ruling> E. 1.4 S. 287). Auf ungenügend begründete Rügen und bloss allgemein gehaltene, appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt es nicht ein (<ref-ruling> E.2.2 S. 46).
Die weitschweifige Eingabe des Beschwerdeführers erschöpft sich weitgehend in appellatorischer Kritik am angefochtenen Entscheid, auf welche nach dem Gesagten nicht einzugehen ist.
3.3 Ferner sind im Verfahren der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten grundsätzlich nur Rechtsverhältnisse zu überprüfen bzw. zu beurteilen, zu denen die zuständige Verwaltungsbehörde vorgängig verbindlich - in Form einer Verfügung - Stellung genommen hat. Insoweit bestimmt die Verfügung den beschwerdeweise weiterziehbaren Anfechtungsgegenstand. Umgekehrt fehlt es an einem Anfechtungsgegenstand und somit an einer Sachurteilsvoraussetzung, wenn und insoweit keine Verfügung ergangen ist (vgl. <ref-ruling> E. 2.1; <ref-ruling> E. 1a S. 414). Die Verfügung als Anfechtungsobjekt bildet demzufolge nicht nur den Ausgangspunkt des Beschwerdeverfahrens, sondern zugleich den Rahmen und die Begrenzung des Streitgegenstandes (Fritz Gygi, Bundesverwaltungsrechtspflege, 2. Auflage, Bern 1983, S. 45).
Das Verwaltungsgericht hat zutreffend erwogen, dass sich der Streitgegenstand vorliegend auf die Verweigerung des Stipendiums für das Ausbildungsjahr 2007/08 beschränkt; ein allfälliges Gesuch auf Umwandlung der früher gewährten Darlehen (vorne E. 1.2.1) in Stipendien war, wie im Einspracheentscheid vom 16. Juli 2007 zu Recht festgehalten worden ist, nicht Gegenstand der ursprünglichen Verfügung betreffend die Verweigerung von Ausbildungsbeiträgen für das Ausbildungsjahr 2007/08. Soweit die Vorinstanz in E. 3 des angefochtenen Entscheides - ausserhalb des Streitgegenstandes - die Nichtigkeit der beiden Verfügungen betreffend Darlehensgewährung aus den Jahren 2001 und 2002 geprüft hat, ist dem Beschwerdeführer jedenfalls kein Nachteil erwachsen. Im Übrigen enthält die Beschwerdeschrift an das Bundesgericht zu dieser Frage keine tauglichen Rügen, welche die entsprechenden Erwägungen des Verwaltungsgerichts als bundesrechtswidrig erscheinen lassen könnten (<ref-law>). Auch insoweit ist auf die Beschwerde nicht einzutreten.
3.4 Unbegründet ist der Antrag, der angefochtene Entscheid sei wegen Befangenheit bzw. teilweiser Befangenheit der beteiligten Verwaltungsrichter und der Gerichtssekretärin aufzuheben: Weder der Umstand, dass der Abteilungspräsident bzw. die Gerichtssekretärin vorgängig am ablehnenden Entscheid über den Erlass vorsorglicher Massnahmen (vorne E. 1.2.2) beteiligt waren, noch die Tatsache, dass bei dieser Gelegenheit die Frage der unentgeltlichen Rechtspflege nicht aufgenommen bzw. das Verwaltungsgericht über dieses Gesuch erst zusammen mit dem Endentscheid befunden hat (vgl. zu den - hier gegebenen - Voraussetzungen eines solchen Vorgehens Urteil 1P.345/2004 vom 1. Oktober 2004 E. 4.3), stellen für sich allein Gründe dar, die auf eine Befangenheit der beteiligten Gerichtspersonen schliessen lassen könnten (vgl. hiezu <ref-ruling> und GEROLD STEINMANN, St. Galler Kommentar BV, 2. Auflage 2008, Rz. 13 zu <ref-law>). Dass der Beschwerdeführer die Auffassung vertritt, bei diesem prozessualen Vorgehen habe es sich um eine "Abkanzelung, Bestrafung und Machtdemonstration" gehandelt (S. 12 der Beschwerdeschrift), ändert nichts, da nicht auf das subjektive Empfinden der Verfahrensbeteiligten abzustellen ist (<ref-ruling> E. 1.1; STEINMANN, a.a.O., Rz. 9 zu <ref-law>).
4. 4.1 Gemäss § 16 des kantonalen Bildungsgesetzes vom 1. Juli 2002 werden Beiträge für die Ausbildung auf den Sekundarstufen sowie bis zu einem ersten ordentlichen Abschluss auf der Tertiärstufe als Stipendien ausgerichtet (Abs. 2), für die Weiterbildung auf der Tertiärstufe werden Darlehen ausgerichtet (Abs. 3); als erster ordentlicher Abschluss in diesem Sinne gilt u.a. das Lizenziat (§ 18 Abs. 1 lit. a StipV). Als Weiterbildung im Sinne von § 16 Abs. 3 des Bildungsgesetzes gilt die Ausbildung, die eine Person auf der Tertiärstufe absolviert, nachdem sie einen ordentlichen Abschluss auf dieser Stufe erworben hat. Beiträge werden während der minimalen Ausbildungsdauer zuzüglich eines Verlängerungs- oder Repetitionsjahres ausgerichtet (§ 21 Abs. 1 StipV). Die minimale Ausbildungsdauer bestimmt sich nach dem massgebenden Ausbildungsreglement; aus besonderen Gründen (Krankheit, Geburt oder Betreuung eines Kindes bis zum zwölften Altersjahr, Werkstudium oder besondere Ausbildungserfordernisse) können Beiträge während höchstens zweier zusätzlicher Jahre ausgerichtet werden (§ 21 Abs. 3 und 4 StipV).
4.2 Das Verwaltungsgericht hat erwogen, zwar fehle es an einer minimal vorgeschriebenen Dauer zur Erstellung einer rechtswissenschaftlichen Dissertation. Die vom Amt für Jugend und Berufsberatung angenommene durchschnittliche Dauer von vier bis fünf Jahren für das berufsbegleitende Verfassen einer solchen Dissertation sei aber nicht zu beanstanden. Die in § 21 Abs. 4 StipV erwähnten besonderen Gründe könnten sodann insgesamt nicht zu mehr als zwei Zusatzjahren führen. Selbst wenn die Ausführungen des Beschwerdeführers - der seit 1997 als Doktorand immatrikuliert sei - zu seiner persönlichen Situation (Werkstudium, familiäres Engagement etc.) zutreffen würden, wäre die Maximaldauer einer beitragsberechtigten Ausbildung - auch unter Annahme einer grosszügigen Ausbildungsdauer von fünf Jahren - im Zeitpunkt der Gesuchseinreichung (Februar 2007) längst abgelaufen gewesen.
Das Verwaltungsgericht schützte sodann die Praxis der verfügenden Behörde, dass die Übergangsbestimmung von § 88 Abs. 2 StipV (wonach Personen in Ausbildung, die nach altem Recht Beiträge bezogen haben und ihre Beitragsberechtigung nach neuem Recht verlieren, bis zum Ende der begonnenen Ausbildung weiter unterstützt werden können), nur auf Personen angewendet wird, die unmittelbar vor dem Inkrafttreten des neuen Rechts Beiträge bezogen haben (was beim Beschwerdeführer klarerweise nicht der Fall war).
4.3 Der Beschwerdeführer bringt nichts vor, was die tatsächlichen Feststellungen des Verwaltungsgerichts und die von ihm daraus gezogenen rechtlichen Schlussfolgerungen als bundesrechtswidrig erscheinen lassen könnte. Es liegt im Sinn und Zweck von staatlichen Ausbildungsbeiträgen, dass sie zeitlich begrenzt ausgerichtet, d.h. grundsätzlich nur während der ordentlichen bzw. üblichen Ausbildungsdauer gewährt werden; als übliche Dauer der Ausbildung gilt dabei die Zeitspanne, die bis zum Abschluss der gewählten Ausbildung an der betreffenden Ausbildungsanstalt normalerweise benötigt wird (vgl. Markus Müller, Das Stipendienrecht des Kantons St. Gallen mit Berücksichtigung der Stipendiengesetzgebung des Bundes, Diss. 1987, S. 234 f.). Besondere Gründe können zwar zu einer Verlängerung der Beitragsberechtigung führen, doch gilt auch dies nur für eine begrenzte Zeit (vgl. § 21 Abs. 4 StipV und Herbert Plotke, Schweizerisches Schulrecht, 2. Auflage 2003, S. 239); namentlich ist es - etwa bei der Geburt eines Kindes - nicht Aufgabe des Stipendienwesens, den Unterhalt der Person, die Kinder betreut, zu finanzieren (Plotke, a.a.O.).
Die - vom Verwaltungsgericht geschützte - Annahme, für das berufsbegleitende Verfassen einer rechtswissenschaftlichen Dissertation sei von einer durchschnittlichen Dauer von vier bis fünf Jahren auszugehen, erscheint vertretbar. Damit aber war es nicht willkürlich, dem seit 1997 als Doktorand immatrikulierten Beschwerdeführer Stipendien bzw. Darlehen für das Ausbildungsjahr 2007/08 zu verweigern (vgl. auch die Kasuistik bei Plotke, a.a.O, S. 248 f.). Auch standen dem Beschwerdeführer schon nach dem Wortlaut der Übergangsbestimmung von § 88 Abs. 2 StipV ("Kann-Vorschrift", vorne E. 4.2) keine Rechtsansprüche auf eine weitere Unterstützung zu.
5. Die Beschwerde erweist sich als unbegründet. Sie ist abzuweisen, soweit überhaupt darauf eingetreten werden kann.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Seinem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist mangels hinreichender Erfolgsaussicht der gestellten Rechtsbegehren nicht zu entsprechen (<ref-law>); seiner wirtschaftlichen Lage kann bei der Bemessung der Gerichtsgebühr Rechnung getragen werden (<ref-law>). Parteientschädigungen sind nicht geschuldet (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Amt für Jugend und Berufsberatung und der Bildungsdirektion sowie dem Verwaltungsgericht (4. Kammer) des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 17. September 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Klopfenstein