(Strafverfahren), hat sich ergeben:
A.- Die Bezirksanwaltschaft III für den Kanton Zürich erhob am 31. Oktober 1997 gegen X._ Anklage, in einem ersten Fall wegen Irreführung der Rechtspflege und versuchten Betrugs, in einem zweiten Fall wegen Betrugs. In der ersten Anklageschrift führte sie aus, X._ habe am 27. Dezember 1995, um 15.20 Uhr, bei der Stadtpolizei Zürich Anzeige gegen Unbekannt wegen Diebstahls eines dunkelblauen Personenwagens "Porsche 911 Carrera 4 Cabrio" erstattet, der ihm nach seinen Angaben am selben Tag an der Schweizergasse in Zürich auf dem Privatgrund des Warenhauses Globus in der Zeit zwischen ca. 13.00 und 14.00 Uhr gestohlen worden sei.
Der Angeklagte habe diese Strafanzeige eingereicht, obwohl er gewusst habe, dass das Auto in Wirklichkeit nicht gestohlen, sondern mit seinem Wissen und Willen an eine unbekannte Drittperson weitergegeben worden sei. Den Diebstahl des Personenwagens habe er am 27. Dezember 1995 mündlich und am nächsten Tag schriftlich der Direktion der Winterthur-Versicherungen gemeldet. Er habe mit seinen unwahren Angaben versucht, eine Versicherungsleistung in einer Fr. 137'645.-- nicht überschreitenden Höhe erhältlich zu machen.
In der zweiten Anklageschrift warf die Bezirksanwaltschaft dem Angeklagten Betrug vor, weil er im Januar 1996 A._ bei den Verkaufsverhandlungen betreffend den "Jeep Grand Cherokee" den wahren Kilometerstand des Autos verschwiegen und den Käufer auf diese Weise zur Leistung eines zu hohen Kaufpreises verleitet habe.
B.- Das Obergericht des Kantons Zürich bestätigte als Berufungsinstanz am 21. September 1999 das Urteil des Bezirksgerichts Zürich. Es sprach X._ des Betrugs, des versuchten Betrugs sowie der Irreführung der Rechtspflege schuldig und bestrafte ihn mit 15 Monaten Gefängnis, wobei es den Vollzug der Freiheitsstrafe aufschob und die Probezeit auf 2 Jahre festsetzte. Der Angeklagte erhob dagegen eine kantonale Nichtigkeitsbeschwerde. Das Kassationsgericht des Kantons Zürich wies die Beschwerde am 6. Oktober 2000 ab, soweit es darauf eintrat.
C.- Mit staatsrechtlicher Beschwerde vom 22. November 2000 beantragt X._, der Entscheid des Kassationsgerichts vom 6. Oktober 2000 sei aufzuheben und die Sache sei an die kantonale Instanz zurückzuweisen. Ausserdem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren.
D.- Die Staatsanwaltschaft, das Obergericht und das Kassationsgericht des Kantons Zürich verzichteten auf eine Vernehmlassung.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- Der Beschwerdeführer beanstandet ausschliesslich den Schuldspruch in Bezug auf die Anklage wegen Irreführung der Rechtspflege und versuchten Betrugs im Zusammenhang mit dem angeblichen Diebstahl des Porsche. Er macht geltend, dieser Schuldspruch beruhe auf einer willkürlichen Würdigung der Beweise und verstosse gegen den in <ref-law>, Art. 6 Ziff. 2 EMRK und Art. 14 Ziff. 2 des Internationalen Pakts über bürgerliche und politische Rechte (UNO-Pakt II, SR 0.103. 2) gewährleisteten Grundsatz "in dubio pro reo".
Gemäss <ref-law> gilt jede Person bis zur rechtskräftigen Verurteilung als unschuldig. Die Unschuldsvermutung ist auch in Art. 6 Ziff. 2 EMRK und Art. 14 Ziff. 2 UNO-Pakt II verankert. Der Grundsatz "in dubio pro reo" ergibt sich aus der Unschuldsvermutung (<ref-ruling> E. 2a S. 87 f.; <ref-ruling> E. 2b S. 35). Im vorliegenden Fall wird eine Verletzung dieses Grundsatzes als Beweiswürdigungsregel gerügt.
Der Sachrichter verfügt im Bereich der Beweiswürdigung über einen weiten Ermessensspielraum. Das Bundesgericht kann die Beweiswürdigung nur unter dem Gesichtswinkel des Willkürverbots prüfen. Willkür im Sinne von <ref-law> bzw. der bisherigen Praxis zu Art. 4 aBV liegt vor, wenn die Beweiswürdigung offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, auf einem offenkundigen Versehen beruht oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft (<ref-ruling> E. 2a S. 41; <ref-ruling> E. 4a S. 211; <ref-ruling> E. 2a S. 88, je mit Hinweisen). Wird mit staatsrechtlicher Beschwerde eine Verletzung des Grundsatzes "in dubio pro reo" als Beweiswürdigungsregel gerügt, so kann das Bundesgericht nur eingreifen, wenn der Sachrichter den Angeklagten verurteilte, obgleich bei objektiver Würdigung des ganzen Beweisergebnisses offensichtlich erhebliche und schlechterdings nicht zu unterdrückende Zweifel an der Schuld des Angeklagten fortbestanden (<ref-ruling> E. 2a S. 41; <ref-ruling> E. 2a S. 88; <ref-ruling> E. 2d S. 38).
2.- a) Das Obergericht hielt in seinem Urteil fest, es lägen keine direkten Beweismittel vor, die belegen würden, dass der fragliche Porsche nicht gestohlen, sondern vom Beschwerdeführer an einen Unbekannten weitergegeben worden sei. Das Bezirksgericht sei aufgrund von Indizien zum Schluss gelangt, der in der Anklage umschriebene Sachverhalt sei erstellt. Dabei habe es dem Umstand entscheidendes Gewicht beigemessen, dass der Porsche am 27. Dezember 1995, dem Tag des behaupteten Abhandenkommens, um 14.52 Uhr mit einem unbekannten Lenker auf der Autobahn Basel-Frankfurt am Main bei der Ortschaft Sandweier in Deutschland fotografiert worden sei, als er die zulässige Höchstgeschwindigkeit missachtet habe. Das Bezirksgericht habe angenommen, wenn sich der Porsche um 14.52 Uhr in Sandweier/Deutschland befunden habe, könne er unmöglich zu der vom Beschwerdeführer angegebenen Zeit (ca. 12.00 bis 13.00 Uhr) vor dem Warenhaus Globus in Zürich gestanden haben.
Diese Folgerung des Bezirksgerichts erachtete das Obergericht nicht als zwingend, da nicht ausgeschlossen sei, dass der Porsche die Strecke von Zürich nach Sandweier, rund 250 km, in einer Stunde und 52 Minuten (13. 00 bis 14.52 Uhr) zurückgelegt habe; dies setze zwar voraus, dass die Durchschnittsgeschwindigkeit 134 km/h betragen habe, doch sei das auf der betreffenden Strecke nicht unmöglich.
Das Obergericht betonte, allein aufgrund des Umstands, dass sich das Auto um 14.52 Uhr in Sandweier/Deutschland befunden habe, könne nicht gesagt werden, die Darstellung des Beschwerdeführers im Zusammenhang mit dem behaupteten Abhandenkommen des Fahrzeugs sei wider besseres Wissen erfolgt.
Daraus sei aber nicht zu folgern, der in der Anklage umschriebene Sachverhalt sei nicht nachgewiesen. Es seien diesbezüglich vielmehr eine Reihe weiterer Indizien zu prüfen.
b) Im Rahmen dieser Prüfung führte das Obergericht aus, aufgrund der Aussagen der Zeugen B._ und C._, beide Angestellte des Warenhauses Globus, ergäben sich "höchste Zweifel", ob der Beschwerdeführer in der von ihm angegebenen Zeit tatsächlich den von ihm als gestohlen gemeldeten dunkelblauen Porsche vor dem Globus abgestellt habe. Die beiden Zeugen hätten in der fraglichen Zeit nur einen silberfarbenen Porsche (und nicht einen dunkelblauen) gesehen. Zwar lasse dies nicht den absolut zwingenden Schluss zu, der Beschwerdeführer habe seinen Porsche dort nicht abgestellt.
Es sei denkbar, dass es sich bei dem von den Zeugen beobachteten Fahrzeug um einen anderen Porsche gehandelt habe, welcher kurz nach der angeblich um 13.00 Uhr erfolgten Entwendung des dunkelblauen Porsches des Beschwerdeführers vor dem Globus parkiert worden sei. Das Obergericht hielt fest, es wäre indes ein "höchst zufälliges Geschehen", dass innerhalb eines Zeitraums von knapp einer halben Stunde auf einem Platz, wo ohne spezielle Erlaubnis ein Parkieren nicht gestattet sei, zwei Autos von einem seltenen Fahrzeugtyp abgestellt würden, wobei dann gerade in dieser Zeit das erste dieser Fahrzeuge gestohlen werde. Es wies darauf hin, beim Porsche handle es sich im Verhältnis der Gesamtzahl der Autos um einen seltenen Fahrzeugtyp, was sich aus den Angaben im Statistischen Jahrbuch der Schweiz 1996 ergebe.
c) Sodann erklärte das Obergericht, ein Diebstahl des fraglichen Autos könne unter den gegebenen örtlichen und zeitlichen Umständen zwar nicht völlig ausgeschlossen werden, doch wäre er als ein "höchst aussergewöhnliches Ereignis" zu bezeichnen. Da nach den Schilderungen der Zeugen D._ und C._ kein Alarm einer Sicherungsanlage festgestellt worden sei, hätte der Porsche höchst wahrscheinlich mit einem Nachschlüssel bzw. mit einem speziellen Gerät (Elektro-Picking), mit einer Druckluftpistole oder mit einem Abzieher geöffnet bzw. in Gang gesetzt werden müssen.
Nicht auszuschliessen sei, dass eine unbekannte Drittperson im Besitz eines Schlüssels gewesen sei. Diese Person müsste - wie das Obergericht erwog - rein zufällig den Porsche in der kurzen Zeitspanne zwischen ca. 12.45 und 13.00 Uhr vor dem Globus entdeckt und sich zum Diebstahl entschlossen haben; daraufhin müsste diese Person mit grösster Geschwindigkeit nach Deutschland gefahren sein. Es sei auch denkbar, dass der unbekannte Schlüsselbesitzer dem Beschwerdeführer den ganzen Tag gefolgt sei und dann den abgestellten Wagen entwendet habe. Dies sei jedoch nicht sehr wahrscheinlich; es sei kaum anzunehmen, dass ein Dieb versucht hätte, auf eine solch aufwendige Weise an das Objekt des Diebstahls zu gelangen, und dann das Risiko eingegangen wäre, an einer sehr belebten Stelle im Zentrum der Zürcher Innenstadt das Fahrzeug zu behändigen, hätte er doch damit rechnen müssen, von Passanten oder von Angestellten des Globus oder vom Beschwerdeführer selber beobachtet zu werden. Diese Umstände sprächen auch gegen einen Diebstahl mittels des erwähnten Elektro-Pickings oder anderer spezieller Geräte.
d) Im Weiteren erwähnte das Obergericht eine Reihe von "Ungereimtheiten in den Aussagen bzw. im Verhalten des Angeklagten", welche erhebliche Zweifel an der Richtigkeit der vom Beschwerdeführer gegebenen Darstellung wecken würden.
Es führte diesbezüglich im Wesentlichen aus:
aa) Die Aussage des Beschwerdeführers, wonach er beim Parkieren vor dem Warenhaus Globus zuerst weggewiesen worden sei, stehe im Widerspruch zur Aussage des Zeugen D._, der erklärt habe, der Beschwerdeführer sei von sich aus auf ihn zugekommen und habe ihn für das Parkieren um Erlaubnis gefragt.
bb) Der Beschwerdeführer habe ausgesagt, er sei vor dem Einkaufen im Warenhaus Globus in die Seefeld-Garage gefahren, um dort vereinbarungsgemäss den Betriebsleiter E._ zu treffen, doch habe er diesen nicht angetroffen.
Diese Aussage stehe im Widerspruch zu den Angaben des Zeugen E._, welcher bestritten habe, dass er an jenem Tag mit dem Beschwerdeführer verabredet gewesen sei.
cc) Nach den Aussagen des Zeugen D._ sei der Beschwerdeführer sehr cool und nicht aufgeregt gewesen, als er das Verschwinden seines Fahrzeugs bemerkt habe.
dd) Es sei "höchst seltsam", dass der Beschwerdeführer zufälligerweise im zweiten Halbjahr 1995 bei zwei Fahrzeugen einen Tachodefekt erlitten habe und in beiden Fällen nicht neue, sondern gebrauchte Tachos mit einem tieferen Kilometerstand habe einbauen lassen.
ee) Aufgrund der allgemeinen Lebenserfahrung müsse es als ein "nicht gerade häufiger Zufall" gewertet werden, dass dem Beschwerdeführer innerhalb eines halben Jahres zwei Fahrzeuge (der hier in Frage stehende Porsche sowie rund ein halbes Jahr vorher ein Mercedes) gestohlen worden seien.
ff) Die dem Beschwerdeführer vorgeworfenen Delikte des Betrugsversuchs und der Irreführung der Rechtspflege seien auch nicht als "völlig persönlichkeitsfremd zu bezeichnen". Das Obergericht verwies dabei auf die Ausführungen in der zweiten Anklageschrift (in der es um den Betrugsvorwurf im Zusammenhang mit dem Verkauf eines Jeeps ging), auf den Umstand, dass der Beschwerdeführer bei seiner Anzeige an die Direktion der Winterthur-Versicherungen falsche Angaben über den Kilometerstand des als gestohlen gemeldeten Fahrzeugs gemacht habe sowie auf eine Verurteilung des Beschwerdeführers aus dem Jahre 1984 wegen Verleitung zu einer Falschaussage.
gg) Beim hochverschuldeten Beschwerdeführer sei ein Motiv vorhanden gewesen, um auf relativ leichte Weise seine schlechte finanzielle Situation zu verbessern.
e) Das Obergericht gelangte aufgrund der angeführten Überlegungen zum Ergebnis, die Behauptung des Beschwerdeführers, der Porsche sei ihm am 27. Dezember 1995 um die Mittagszeit vor dem Warenhaus Globus in Zürich gestohlen worden, könnte nur unter Annahme von "mehreren aussergewöhnlichen Umständen bzw. Zufälligkeiten" als zutreffend angesehen werden. Ein solches Zusammentreffen von Zufällen bzw. Besonderheiten erscheine jedoch aufgrund der allgemeinen Lebenserfahrung mit höchster Wahrscheinlichkeit ausgeschlossen. Da noch eine Reihe den Beschwerdeführer belastender Indizien hinzukämen, bleibe kein anderer Schluss übrig als dieser, der Beschwerdeführer habe die fragliche Diebstahlsanzeige im Wissen gemacht, dass ihm der Porsche nicht gestohlen worden sei. Demnach sei der Sachverhalt gemäss der Anklage betreffend Betrugsversuch und Irreführung der Rechtspflege erstellt.
3.- a) Das Kassationsgericht erachtete die vom Beschwerdeführer gegen die Beweiswürdigung des Obergerichts vorgebrachten Rügen als unbegründet. Es hielt auf Seite 20 seines Entscheids zusammenfassend fest, angesichts der vom Obergericht aufgezeigten einzelnen Indizien und der Fülle derselben sei der aufgrund einer Gesamtwürdigung gezogene Schluss vertretbar, der eingeklagte Sachverhalt habe sich tatsächlich verwirklicht bzw. der Beschwerdeführer habe den der Polizei und der Versicherung gemeldeten Diebstahl wider besseres Wissen geltend gemacht. Das Kassationsgericht wies darauf hin, es sei nicht ersichtlich, dass das Obergericht sachfremde Indizien zur Beweisführung herangezogen hätte.
Daran vermöge nichts zu ändern, dass die einzelnen nach Ansicht des Obergerichts gegen den Beschwerdeführer sprechenden "Ungereimtheiten in den Aussagen bzw. im Verhalten des Angeklagten" nicht direkt den Schluss auf die Verwirklichung des eingeklagten Sachverhalts erlauben würden.
b) In der staatsrechtlichen Beschwerde wird eingewendet, mit der letztgenannten Feststellung habe das Kassationsgericht seine Schlussfolgerung "gleich selbst wieder relativiert", indem es zutreffend darauf hinweise, dass die einzelnen nach der Ansicht des Obergerichts gegen den Beschwerdeführer sprechenden Ungereimtheiten in den Aussagen bzw. im Verhalten des Angeklagten nicht direkt den Schluss auf die Verwirklichung des eingeklagten Sachverhalts erlauben würden. Das Kassationsgericht vertrete damit die Auffassung, dass "zumindest diese Feststellungen des Obergerichts" für den Schuldspruch keine entscheidende Bedeutung haben könnten, weshalb für die Beurteilung der Frage, ob der eingeklagte Sachverhalt erstellt sei, nur die im Urteil des Obergerichts angeführten "aussergewöhnlichen Umstände bzw.
Zufälligkeiten" verbleiben würden.
Indizien sind keine direkten, sondern indirekte, mittelbare Beweise. Wenn in einem Fall verschiedene Indizien auf eine Tat oder auf eine bestimmte Person als Täter hinweisen, sind sie nicht einzeln, sondern in ihrer Gesamtheit zu würdigen (Robert Hauser/Erhard Schweri, Schweizerisches Strafprozessrecht, 4. Aufl. , 1999, § 59, Rz. 12 und 13, S.
239; Hans Walder, Der Indizienbeweis im Strafprozess, ZStR 108/1991 S. 309). Mit der hier in Frage stehenden Feststellung wies das Kassationsgericht dem Sinne nach auf diesen, von ihm schon auf Seite 7 seines Entscheids erwähnten Grundsatz hin, dass Indizien nur zusammen beweisbildend seien, einzeln betrachtet aber ein Anderssein offen liessen. Es hat damit in keiner Weise seine Schlussfolgerung relativiert, wonach die vom Obergericht vorgenommene Gesamtwürdigung der Indizien sachlich vertretbar sei. Was der Beschwerdeführer sonst noch aus der besagten Feststellung des Kassationsgerichts ableitet, ist ebenfalls unzutreffend. Es kann keine Rede davon sein, dass das Kassationsgericht der Meinung war, den Überlegungen des Obergerichts betreffend die "Ungereimtheiten in den Aussagen bzw. im Verhalten des Angeklagten" könnten für den Schuldspruch keine entscheidende Bedeutung zukommen, weshalb für die Beurteilung der Frage, ob der eingeklagte Sachverhalt nachgewiesen sei, nur die vom Obergericht erwähnten aussergewöhnlichen Umstände bzw. Zufälligkeiten in Betracht kämen.
c) Im Weiteren macht der Beschwerdeführer geltend, diese vom Obergericht angeführten aussergewöhnlichen Umstände bzw. Zufälligkeiten seien in keiner Art und Weise geeignet, den Nachweis für seine Täterschaft zu erbringen.
aa) Was er in diesem Zusammenhang vorbringt, stellt zum Teil eine rein appellatorische Kritik an den Überlegungen des Obergerichts und denjenigen des Kassationsgerichts dar.
Auf diese Kritik kann in einem staatsrechtlichen Beschwerdeverfahren nicht eingetreten werden (<ref-ruling> E. 1b S. 495 mit Hinweisen).
bb) Der Beschwerdeführer beantragte vor Obergericht die Anhörung eines Experten zum Beweis dafür, dass es durchaus möglich sei, mit dem Porsche in einer Stunde und 52 Minuten von Zürich nach dem ca. 250 km entfernten Sandweier/Deutschland zu fahren. In der staatsrechtlichen Beschwerde wird beanstandet, dass das Obergericht auf die Abnahme dieses Beweises verzichtete, jedoch gleichwohl den Umstand, dass sich der Porsche am Tag des angeblichen Diebstahls um 13.00 Uhr in Zürich und um 14.52 Uhr in Sandweier befunden hatte, "als aussergewöhnlich und damit als ein gewichtiges Indiz für die Täterschaft des Beschwerdeführers" gewürdigt habe.
Das Obergericht hielt es, wie ausgeführt (E. 2a), nicht für ausgeschlossen, dass sich der Porsche am 27. Dezember 1995 um 13.00 Uhr in Zürich und um 14.52 Uhr in Sandweier befunden hatte, und es betonte, allein aufgrund dieses Umstands könne nicht gesagt werden, die Darstellung des Beschwerdeführers im Zusammenhang mit dem behaupteten Abhandenkommen des Fahrzeugs sei wider besseres Wissen erfolgt.
Bei dieser Sachlage durfte es in vertretbarer antizipierter Beweiswürdigung die Anhörung eines Experten für unnötig erachten.
Verhält es sich so, dann verletzte das Obergericht die Verfassung nicht, wenn es den erwähnten Umstand in die Gesamtwürdigung der Indizien mit einbezog.
cc) Das Obergericht konnte mit guten Gründen annehmen, es wäre ein höchst zufälliges Geschehen, dass innert eines Zeitraums von knapp einer halben Stunde auf einem Platz, wo ohne spezielle Erlaubnis ein Parkieren nicht gestattet sei, zwei Autos von einem seltenen Fahrzeugtyp abgestellt würden, wobei dann gerade in dieser Zeit das erste dieser Fahrzeuge gestohlen werde. Entgegen der Meinung des Beschwerdeführers war es nicht willkürlich, wenn das Obergericht gestützt auf das Statistische Jahrbuch der Schweiz erwog, im Verhältnis zur Gesamtzahl der Autos handle es sich beim Porsche um einen seltenen Fahrzeugtyp.
dd) Der Beschwerdeführer bringt vor, das Obergericht habe nicht in Abrede gestellt, dass es möglich sei, mittels eines Elektro-Pickings einen Porsche innert kürzester Zeit zu öffnen bzw. in Gang zu setzen. Gleichwohl habe es einen Diebstahl als eher unwahrscheinlich bezeichnet. Damit habe das Obergericht das Willkürverbot verletzt.
Auch diese Rüge dringt nicht durch. Das Obergericht legte - wie ausgeführt (E. 2c) - dar, dass unter den gegebenen örtlichen und zeitlichen Umständen ein Diebstahl des fraglichen Autos, auch mittels eines Elekro-Pickings, nicht sehr wahrscheinlich erscheine. Die betreffenden Überlegungen sind sachlich vertretbar.
d) Werden im hier zu beurteilenden Fall die oben (E. 2a-d) angeführten Indizien in ihrer Gesamtheit gewürdigt, so handelte das Obergericht nicht willkürlich, wenn es zum Schluss gelangte, der in der Anklage betreffend Irreführung der Rechtspflege und versuchten Betrug umschriebene Sachverhalt sei erstellt. Bei objektiver Würdigung des ganzen Beweisergebnisses blieben auch keine offensichtlich erheblichen und schlechterdings nicht zu unterdrückenden Zweifel an der Schuld des Beschwerdeführers bestehen. Das Kassationsgericht verletzte daher die <ref-law>, 32 Abs. 1 BV, 6 Ziff. 2 EMRK und 14 Ziff. 2 UNO-Pakt II nicht, wenn es die vom Beschwerdeführer gegen das obergerichtliche Urteil eingereichte Nichtigkeitsbeschwerde abwies.
Nach dem Gesagten ist die staatsrechtliche Beschwerde abzuweisen, soweit auf sie eingetreten werden kann.
4.- Der Beschwerdeführer hat ein Gesuch um Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege gestellt. Einem solchen Begehren ist nach Art. 152 OG zu entsprechen, wenn der Gesuchsteller bedürftig ist und sein Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint. Bedürftig ist ein Gesuchsteller, der die Leistung der erforderlichen Prozess- und Parteikosten nur erbringen kann, wenn er die Mittel angreift, die er zur Deckung des Grundbedarfs für sich und seine Familie benötigt (<ref-ruling> E. 4a S. 164; 124 I l E. 2a S. 2).
Der Beschwerdeführer verweist zur Frage der Bedürftigkeit auf act. 11/3 und 4, welche Aktenstücke Angaben über Einkommen und Vermögen in den Jahren 1995 und 1996 enthalten, sowie auf Seite 18 des obergerichtlichen Urteils vom 21. September 1999, wo unter dem Gesichtspunkt des Tatmotivs auf die damalige hohe Verschuldung des Angeklagten hingewiesen wurde. Die betreffenden Aktenstellen beziehen sich auf die finanziellen Verhältnisse des Beschwerdeführers in den Jahren 1995 und 1996. Über seine gegenwärtige finanzielle Situation macht der Beschwerdeführer keine Angaben. Er tut nicht dar, dass er im heutigen Zeitpunkt bedürftig im Sinne der erwähnten Rechtsprechung ist. Bei dieser Sachlage sind die gesetzlichen Voraussetzungen für die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege nicht erfüllt. Das Gesuch ist deshalb abzuweisen.
Entsprechend dem Ausgang des bundesgerichtlichen Verfahrens sind die Kosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 156 Abs. 1 OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die staatsrechtliche Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten werden kann.
2.- Das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wird abgewiesen.
3.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 2'000.-- wird dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Staatsanwaltschaft, dem Obergericht, II. Strafkammer, und dem Kassationsgericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 28. Juni 2001
Im Namen der I. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin: