Fatti:
A. In accoglimento dell'azione di contestazione della disdetta del rapporto di lavoro avviata il 12 aprile 1999 da B._, il 29 gennaio 2002 il Segretario assessore della Pretura del Distretto di Lugano, sezione 2, ha dichiarato nullo il licenziamento - siccome notificato durante la gravidanza della lavoratrice (art. 336c cpv. 1 lett. c CO) - e ha stabilito che il rapporto di lavoro con A._AG non è terminato il 31 gennaio bensì il 25 ottobre 1999. Per il periodo tra il 1° febbraio e il 25 ottobre 1999 egli ha quindi accertato il diritto della lavoratrice a un salario di complessivi fr. 20'307.85 netti.

Considerato tuttavia che, pendente causa - nel novembre 1999 - B._ aveva ricevuto fr. 18'643.50 dalla Cassa cantonale di disoccupazione, nel dispositivo della sentenza l'azione è stata ammessa limitatamente a fr. 1'664.35, pari alla differenza fra il salario riconosciutole e l'indennità di disoccupazione percepita. Non impugnata, questa sentenza è passata in giudicato.
B. B.a Cessionaria legale - in virtù dell'<ref-law> - della pretesa di fr. 18'643.50 originariamente spettante ad B._, il 18 dicembre 2002 la Cassa cantonale di disoccupazione (di seguito Cassa) ha convenuto A._AG dinanzi alla medesima Pretura onde riscuotere la citata somma.
A._AG ha avversato tale pretesa eccependo l'autorità di cosa giudicata acquisita dal dispositivo della sentenza pronunciata il 29 gennaio 2002, vincolante anche nei confronti della Cassa siccome surrogata nei diritti di B._. L'ex datrice di lavoro ha a ogni modo ribadito anche le tesi già sollevate nel quadro della precedente causa in merito all'avvenuta rescissione consensuale del rapporto di lavoro e, in via subordinata, posto in compensazione l'importo di fr. 2'453.75 (in via ancor più subordinata fr. 1'800.--), successivamente aumentato di ulteriori fr. 920.--.
L'istanza della Cassa è stata integralmente accolta il 15 febbraio 2008. In breve, il Segretario assessore - premesso che la cessione delle pretese salariali in virtù dell'<ref-law> è avvenuta nel corso della procedura che vedeva opposte B._ e A._AG e che la Cassa non è intervenuta in quella lite - ha stabilito che gli effetti giuridici della sentenza del 29 gennaio 2002 si estendono anche ad essa, trattandosi della cessionaria del credito accertato in quella sentenza. Contrariamente a quanto sostenuto dall'ex datrice di lavoro - ha proseguito il Segretario assessore - tali effetti non sono limitati alla sola lettera del dispositivo. Questo va infatti inteso e interpretato tenendo conto delle argomentazioni e delle motivazioni giuridiche espresse nei considerandi che lo precedono, nelle quali è stato accertato sia "il buon fondamento della pretesa corrispondente all'anticipo versato dalla Cassa cantonale di Disoccupazione a B._" sia la titolarità del credito di 18'643.50, spettante alla Cassa a seguito dell'intervenuta surrogazione ex <ref-law>. Donde la reiezione di tutte le obiezioni mosse da A._AG contro la pretesa avanzata dalla Cassa.
B.b L'impugnativa interposta dalla soccombente è stata respinta dalla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino il 27 febbraio 2009.
La Corte suprema cantonale è giunta allo stesso risultato della prima istanza, ma per altri motivi. I giudici del Tribunale d'appello hanno escluso di poter riconoscere autorità di cosa giudicata alla sentenza emanata il 29 gennaio 2002 nei confronti della Cassa. In quel giudizio il Segretario assessore non si è infatti "pronunciato nel merito delle spettanze della Cassa cantonale di Disoccupazione, limitandosi a menzionare il pagamento delle prestazioni sociali per determinare l'ammontare della pretesa della lavoratrice". Come nella fattispecie giudicata nella <ref-ruling>, hanno osservato i giudici ticinesi, la situazione non si differenzia da quella in cui la lavoratrice si fosse limitata a domandare l'importo escluso dalla cessione legale, proponendo così, in sostanza, un'azione parziale, vincolante solamente con riferimento alla parte del credito che è stata giudicata. Il Tribunale d'appello ha dipoi esaminato gli argomenti sollevati dalla ex datrice di lavoro contro la pretesa della Cassa, respingendoli integralmente.
C. Prevalendosi della violazione dell'<ref-law> e del principio della res iudicata, il 24 aprile 2009 A._AG è insorta davanti al Tribunale federale con un ricorso in materia civile volto a ottenere, previa concessione dell'effetto sospensivo al gravame, la modifica della sentenza cantonale nel senso dell'accoglimento integrale del suo appello e, di conseguenza, della reiezione dell'istanza 18 dicembre 2002.
In via subordinata ha postulato l'annullamento della pronunzia e il rinvio degli atti all'autorità cantonale per nuovo giudizio.
Al ricorso è stato riconosciuto effetto sospensivo con decreto del 25 maggio 2009.
Né l'opponente né il Tribunale d'appello si sono determinati sul ricorso, seppur invitati a farlo.
Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 1.1 pag. 3).
Interposto tempestivamente (<ref-law>) dalla parte soccombente in sede cantonale (<ref-law>) contro una decisione finale (<ref-law>) pronunciata dall'autorità ticinese di ultima istanza (<ref-law>) in una causa civile di carattere pecuniario concernente una controversia in materia di diritto del lavoro il cui valore litigioso supera fr. 15'000.-- (art. 72 e 74 cpv. 1 lett. a LTF), il ricorso risulta ricevibile.
2. Dinanzi al Tribunale federale la ricorrente assevera la violazione dell'<ref-law> e del principio della res iudicata.
2.1 Ambedue le censure sono proponibili siccome concernenti l'applicazione del diritto federale ai sensi dell'<ref-law>. In particolare, secondo costante giurisprudenza, l'autorità di cosa giudicata attiene al diritto federale qualora la pretesa litigiosa si fondi su di esso (sentenza 4C.82/2006 del 27 giugno 2006 consid. 3.1 in AJP 2007 pag. 517 con rinvii), come nel caso in rassegna (<ref-ruling> consid. 1).
2.2 Il Tribunale federale esamina d'ufficio il diritto federale (<ref-law>). Non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dalle considerazioni dell'autorità inferiore, può accogliere un ricorso per motivi diversi da quelli invocati dalla parte insorgente e respingerlo adottando un'argomentazione differente da quella esposta nel giudizio impugnato (cfr. <ref-ruling> consid. 4.3.4 pag. 241).
Ciononostante, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione posto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, la cui mancata ottemperanza conduce all'inammissibilità del gravame (<ref-law>), il Tribunale federale esamina di regola solo le censure sollevate (<ref-ruling> consid. 1.1 pag. 104 seg.)
Le esigenze di motivazione quando viene fatta valere la violazione di diritti fondamentali e di disposizioni di diritto cantonale e intercantonale sono più rigorose. Il Tribunale federale tratta infatti queste censure solo se la parte ricorrente le ha debitamente sollevate e motivate, come prescritto dall'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 2.2), il cui campo di applicazione corrisponde a quello del precedente ricorso di diritto pubblico per violazione dei diritti costituzionali (<ref-ruling> consid. 6 pag. 397, 638 consid. 2): valgono pertanto le regole di motivazione poste dall'art. 90 cpv. 1 lett. b OG (cfr. <ref-ruling> consid. 1.3 pag. 261 seg.). Ne discende che l'allegato ricorsuale deve indicare chiaramente i diritti costituzionali che si pretendono violati, precisando altresì in che consista tale violazione (<ref-ruling> consid. 2.2; <ref-ruling> consid. 6).
2.3 Nel suo ragionamento giuridico il Tribunale federale è di principio vincolato all'accertamento dei fatti svolto dall'autorità inferiore (<ref-law>); può scostarsene o completarlo solo se è stato svolto in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> o in modo manifestamente inesatto ovvero arbitrario (<ref-law>). L'accertamento dei fatti contenuto nella sentenza impugnata può essere censurato alle stesse condizioni; occorre inoltre che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (<ref-law>). Tocca alla parte che propone una fattispecie diversa da quella contenuta nella sentenza criticata il compito di esporre in maniera circostanziata il motivo che la induce a ritenere adempiute queste condizioni (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 6.2). Per il resto, dinanzi al Tribunale federale possono essere addotti nuovi fatti e nuovi mezzi di prova soltanto se ne dà motivo la decisione dell'autorità inferiore (<ref-law>; cfr. <ref-ruling> consid. 2.2.1 pag. 226; <ref-ruling> consid. 3).
3. Come anticipato, la ricorrente rimprovera ai giudici ticinesi di aver misconosciuto sia i presupposti sia la portata della surrogazione di cui all'<ref-law>; questo li ha condotti a respingere erroneamente l'eccezione di cosa giudicata da lei sollevata contro l'istanza della Cassa.
La ricorrente contesta in primo luogo la decisione del Tribunale d'appello di trattare il giudizio emanato il 29 gennaio 2002 alla stregua di un'azione parziale e sostiene che dall'inesistenza di un'azione parziale discende la fondatezza del suo gravame. La portata della surrogazione ex <ref-law> va infatti giudicata sulla base del diritto processuale cantonale, in concreto dunque dell'<ref-law>/TI, che al cpv. 1 recita: "Se l'oggetto litigioso è alienato, il processo continua fra le parti in causa. La sentenza cresce in giudicato anche nei confronti dell'acquirente [...]". Ciò conduce inevitabilmente alla conclusione che "il dispositivo della sentenza del 29 gennaio 2002 è cresciuto in giudicato anche nei confronti della Cassa cantonale di disoccupazione". Ma non solo. Secondo la ricorrente, dato che era a conoscenza della causa giudiziaria che la vedeva opposta all'ex dipendente fin dal dicembre 1999, la Cassa avrebbe potuto e dovuto intervenire in lite - così come è d'uso in altri Cantoni - o, se del caso, pretendere l'impugnazione della sentenza da parte dell'assicurata, onde veder riconosciuto nel dispositivo anche l'importo a suo favore. Non lo ha fatto, con il risultato che ora non può più far valere il credito di fr. 18'643.50, trattandosi delle stesse pretese salariali già giudicate nella sentenza del 29 gennaio 2002, pronunciata in esito a una procedura che vedeva coinvolte le medesime parti, visto che la Cassa è il successore in diritto di B._.
4. Prima di confrontarsi con gli argomenti fatti valere nel gravame è necessario rilevare che, limitandosi alla generica menzione dell'<ref-law>/TI, la ricorrente non critica adeguatamente l'applicazione del diritto processuale ticinese, che può essere rivisto solo sotto il ristretto profilo dell'arbitrio (<ref-law>) se censurato conformemente alle esigenze descritte al consid. 2.2 (<ref-ruling> consid. 2.3 pag. 466).
Su questo punto il gravame si avvera pertanto d'acchito inammissibile.
5. A mente della ricorrente il dispositivo della sentenza del 29 gennaio 2002 ha acquisito autorità di cosa giudicata anche nei confronti della Cassa.
5.1 Si dice che una sentenza ha acquisito autorità di cosa giudicata quando è divenuta definitiva e vincolante, di modo che non può più venir rimessa in discussione né dalle parti né dai tribunali (sentenza 4C.82/2006 del 27 giugno 2006 consid. 3.3 in AJP 2007 pag. 517).
Essa vieta segnatamente l'introduzione di un'azione identica, riguardante la stessa pretesa e fondata sul medesimo complesso di fatti (limite oggettivo dell'autorità di cosa giudicata), che vede coinvolte le medesime parti (limite soggettivo dell'autorità di cosa giudicata; <ref-ruling> consid. 3; cfr. fra tutti Vogel/Spühler, Grundriss des Zivilprozessrechts, 8a ed., 2006, n. 81 pag. 230).
5.2 Di principio sentenze di natura condannatoria, come quella pronunciata il 29 gennaio 2002, acquistano autorità di cosa giudicata solo fra le medesime parti. Fanno eccezione unicamente i casi di sostituzione processuale e di successione in diritto; un'eccezione imperfetta va invece ravvisata negli effetti che un giudizio può avere sulle persone intervenute nel procedimento a titolo di intervenienti o denunciati in lite (<ref-ruling> consid. 3a).
Nel caso di specie la Cassa non ha preso parte al precedente procedimento né in qualità di interveniente né in quanto rappresentata dalla lavoratrice. Preso atto della perdita della legittimazione attiva della lavoratrice nella misura delle indennità ricevute dalla Cassa, la quale non è intervenuta al procedimento, nel dispositivo della sentenza il giudice si è pronunciato unicamente sulla pretesa personale di B._ - così come peraltro da lei richiesto - riconoscendole l'importo di fr. 1'664.35.
Queste circostanze depongono a favore della decisione dei giudici ticinesi di respingere l'eccezione di res iudicata sollevata dalla ricorrente.
5.3 Questa sostiene tuttavia che, una volta surrogata nei diritti dell'assicurata/lavoratrice, la Cassa avrebbe dovuto - in virtù dell'<ref-law> - intervenire nel procedimento pendente e chiedere la condanna dell'ex datrice di lavoro al pagamento dell'importo cedutole, pena la perdita del suo diritto di pretendere rispettivamente ricevere tale importo. La questione merita di essere approfondita.
5.3.1 L'<ref-law> recita:
"2 Con il pagamento [dell'indennità di disoccupazione], le pretese dell'assicurato, compreso il privilegio legale nel fallimento, passa- no alla cassa nel limite dell'indennità giornaliera da essa versata. La cassa non può rinunciare a far valere i suoi diritti, salvo che il giudice che ha dichiarato il fallimento abbia ordinato la sospensio- ne della procedura (<ref-law>). L'ufficio di compensazione può inoltre autorizzare la cassa a rinunciare a far valere i suoi diritti se la pretesa si rivela in seguito manifestamente ingiustificata o se la sua esecuzione forzata occasiona spese sproporzionate".
5.3.2 Come recentemente ricordato dalla I Corte di diritto sociale del Tribunale federale, questa disposizione prevede una cessione legale, opponibile ai terzi senza alcuna formalità e indipendentemente da qualsiasi manifestazione di volontà del creditore originario, ai sensi dell'<ref-law>, secondo cui il debitore è liberato nei confronti del creditore/cedente, ma deve versare la prestazione al terzo/cessionario che ha soddisfatto il creditore. In altre parole, il lavoratore perde le pretese che avrebbe potuto far valere contro il datore di lavoro nella misura delle prestazioni versategli dall'assicurazione disoccupazione; la cassa diviene titolare di questo credito mentre il lavoratore conserva i propri diritti in relazione alla parte non coperta dall'indennità. Di conseguenza, qualora le pretese risultino fondate, il lavoratore/assicurato non è tenuto a restituire le indennità di disoccupazione percepite, bensì la Cassa dispone, quale contropartita, di un credito contro il datore di lavoro (sentenza 8C_226/2007 del 16 maggio 2008 consid. 4.2.2 con rinvii giurisprudenziali e riferimenti dottrinali; cfr. anche le sentenze 4C.259/2003 del 2 aprile 2004 consid. 4 e 4C.82/1999 dell'11 giugno 1999 consid. 3).
5.3.3 Contrariamente a quanto pare ritenere la ricorrente, l'<ref-law> non contiene nessuna regola procedurale. Esso sancisce l'obbligo, di principio, della Cassa di far valere i suoi diritti nei confronti del datore di lavoro, ma non le impone un momento preciso in cui farlo né stabilisce secondo quali modalità (Thomas Nussbaumer, Arbeitslosenversicherung, in Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht, Band XIV, Soziale Sicherheit, 2a ed., 2007, n. 451 a pag. 2311).
È vero che, come osserva la ricorrente, in altri Cantoni la Cassa surrogata parzialmente nei diritti del lavoratore pendente causa suole intervenire nel procedimento (cfr., fra tutte, la recente sentenza 4D_99/2009 dell'11 settembre 2009, relativa a un processo nel Canton Friborgo, e la sentenza 4C.259/2003 del 2 aprile 2004, relativa a un processo nel Canton Ginevra). Così come è vero che l'intervento della Cassa nel procedimento avviato dal lavoratore può apparire auspicabile dal profilo dell'economia processuale - in quanto permette di liquidare in maniera definitiva il rapporto di lavoro all'origine della controversia, con effetto nei confronti di tutti gli eventuali interessati - e trova un certo riscontro nel senso e nello scopo della surrogazione istituita dall'<ref-law>, per il quale l'assicurazione disoccupazione non fornisce unicamente un reddito sostitutivo, ma si assume in vece del lavoratore anche i rischi legati ai costi e all'incasso che un processo contro il datore di lavoro comporta (sentenza 8C_226/2007 del 16 maggio 2008 consid. 4.2.2 con rinvii).
Queste considerazioni non permettono tuttavia di dedurre dalla citata normativa federale un obbligo della Cassa di intervenire nel procedimento giudiziario pendente fra lavoratore e datore di lavoro. Né si può ritenere che la surrogazione ex <ref-law> abbia per effetto, ipso iure, la sostituzione immediata della parte nel procedimento (Parteiwechsel), come accade in caso di decesso o di fallimento di una parte (Vogel/Spühler, op. cit., pag. 153 seg.). Una simile interpretazione dell'<ref-law>, proposta da una parte della dottrina (Fabienne Hohl, Procédure civile, vol. I, 2001, n. 667 pag. 131; la stessa, La subrogation de la caisse de chômage et ses effets sur le procès civil, in Mélanges Poudret, 1999, pag. 79 segg., in particolare pag. 90-96; in questo senso apparentemente anche Boris Rubin, Assurance-chômage, 2a ed., 2006, pag. 574; mentre questa possibilità è solo evocata da Charles Munoz, La fin du contrat individuel de travail et le droit aux indemnités de l'assurance-chômage, 1992, pag. 210), non trova conforto nel tenore letterale della norma - che come detto non contiene disposizioni di procedura - né appare conforme al senso e allo scopo della stessa. In effetti, se è vero che l'istituto della surrogazione mira (anche) a liberare il lavoratore dai rischi legati ai costi e all'incasso che un processo contro il datore di lavoro implica, non si vede per quale motivo esso dovrebbe comportare un obbligo della Cassa d'intervenire nel procedimento giudiziario già pendente. L'<ref-law> vieta alla Cassa di rinunciare a far valere i suoi diritti, ma non le impone l'adozione di specifici provvedimenti a tal scopo, in particolare non le impone di farli valere giudizialmente. Il divieto non è d'altro canto assoluto, bensì riguarda solo la rinuncia spontanea della Cassa, la quale conserva la possibilità di ottenere l'autorizzazione a rinunciarvi "se la pretesa si rivela in seguito manifestamente ingiustificata o se la sua esecuzione forzata occasiona spese sproporzionate" (<ref-law>). Il disposto federale non vieta dunque alla Cassa di attendere il giudizio sulla causa intentata dal lavoratore, prima di determinarsi sull'opportunità di avviare a sua volta una procedura giudiziaria contro il datore di lavoro, dal profilo delle probabilità di esito favorevole di un simile procedimento (cfr. <ref-ruling>, commentata da Paul Hollenstein in AJP 1999 pag. 1153 segg., in particolare pag. 1556), come anche dal profilo dei costi che ne potrebbero derivare e, se del caso, delle reali possibilità d'incasso (Gerhard Gerhards, Kommentar zum Arbeitslosenversicherungsgesetz, vol. III, n. 8-11 ad <ref-law>).
Da ultimo, non va dimenticato che vi possono essere casi nei quali la Cassa surrogata non è nemmeno a conoscenza dell'esistenza della causa giudiziaria fra lavoratore e datore di lavoro; in simili circostanze, opporle l'effetto di res iudicata della sentenza pronunciata in esito a tale procedimento configurerebbe una crassa violazione del suo diritto di esser sentito.
5.4 Tutto questo porta a concludere che, decidendo di negare alla sentenza pronunciata il 29 gennaio 2002 carattere vincolante nei confronti della Cassa, i giudici ticinesi non hanno violato né l'<ref-law> né il principio della res iudicata.
6. Dopo aver respinto l'eccezione di res iudicata il Tribunale d'appello si è chinato sulle argomentazioni di merito sollevate dalla ricorrente contro la pretesa della Cassa, respingendole.
Su questo punto la sentenza cantonale non è stata impugnata.
7. Ne discende la reiezione del ricorso nella misura in cui è ammissibile.
Le spese giudiziarie e le ripetibili seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 e 68 cpv. 1 LTF). Conformemente a quanto prescritto dall'art. 65 cpv. 4 lett. c LTF, che su questo punto deroga all'<ref-law>, la procedura dinanzi al Tribunale federale non è gratuita, nonostante verta su una controversia in materia di contratto di lavoro con un valore litigioso inferiore a fr. 30'000.--. Dato che il valore di causa non supera fr. 30'000.-- l'importo delle spese giudiziarie è tuttavia ridotto (art. 65 cpv. 4 lett. c LTF). All'opponente, che non si è determinata sul gravame, non spetta invece nessuna indennità per ripetibili.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 700.-- sono poste a carico della ricorrente.
3. Comunicazione al patrocinatore della ricorrente, all'opponente e alla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.