Sachverhalt:
Sachverhalt:
A.a Der 1959 geborene L._ war vom 15. März 2003 bis 28. Februar 2007 als Projekt-/Verkaufsleiter für die X._ AG tätig. Nachdem er am 5. März 2007 um Ausrichtung von Arbeitslosenentschädigung ab 1. März 2007 ersucht hatte, wurde eine Rahmenfrist für den Leistungsbezug vom 1. März 2007 bis 28. Februar 2009 eröffnet. Das Amt für Wirtschaft und Arbeit des Kantons Zürich stellte ihn in der Folge mit zwei Verfügungen vom 8. Mai 2007 und einer Verfügung vom 29. Mai 2007 wegen ungenügender persönlicher Arbeitsbemühungen für vier, fünfzehn und nochmals vier Tage in der Anspruchsberechtigung ein. Daraufhin meldete ihn das Regionale Arbeitsvermittlungszentrum (RAV) per 30. April 2007 von der Arbeitsvermittlung ab.
A.a Der 1959 geborene L._ war vom 15. März 2003 bis 28. Februar 2007 als Projekt-/Verkaufsleiter für die X._ AG tätig. Nachdem er am 5. März 2007 um Ausrichtung von Arbeitslosenentschädigung ab 1. März 2007 ersucht hatte, wurde eine Rahmenfrist für den Leistungsbezug vom 1. März 2007 bis 28. Februar 2009 eröffnet. Das Amt für Wirtschaft und Arbeit des Kantons Zürich stellte ihn in der Folge mit zwei Verfügungen vom 8. Mai 2007 und einer Verfügung vom 29. Mai 2007 wegen ungenügender persönlicher Arbeitsbemühungen für vier, fünfzehn und nochmals vier Tage in der Anspruchsberechtigung ein. Daraufhin meldete ihn das Regionale Arbeitsvermittlungszentrum (RAV) per 30. April 2007 von der Arbeitsvermittlung ab.
A.b Am 27. Februar 2009 meldete sich L._ erneut beim RAV zur Stellenvermittlung an und am 17. März 2009 stellte er Antrag auf Arbeitslosenentschädigung, dieses Mal für die Zeit ab 1. März 2009. Mit Verfügung vom 2. Juni 2009 verneinte die Arbeitslosenkasse des Kantons Zürich einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 2. März (recte: 1. März) 2009 mit der Begründung, L._ habe weder die Beitragszeit erfüllt, noch liege ein Befreiungsgrund vor. Daran hielt sie auf Einsprache hin fest (Einspracheentscheid vom 4. August 2009).
B. Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich wies die dagegen erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 22. März 2010).
C. L._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen mit dem Antrag, die Rahmenfrist für den Leistungsbezug sei bis 28. Februar 2011 zu verlängern oder er sei von der Erfüllung der Beitragszeit "in den letzten zwei Jahren" zu befreien und es seien ihm die restlichen Taggelder aus der Leistungsrahmenfrist vom 1. März 2007 bis 28. Februar 2009 auszurichten; eventualiter sei die Sache an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Die Arbeitslosenkasse schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Staatssekretariat für Wirtschaft verzichtet auf eine Stellungnahme.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>).
2. 2.1 Das kantonale Gericht hat die Bestimmungen über die Erfüllung der Beitragszeit als Voraussetzung des Anspruchs auf Arbeitslosenentschädigung (<ref-law>), die vorbehältlich abweichender gesetzlicher Regelungen geltenden zweijährigen Rahmenfristen für den Leistungsbezug und die Beitragszeit (<ref-law>) sowie die Dauer der erforderlichen Beitragszeit innerhalb der entsprechenden Rahmenfrist (<ref-law>) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
2.2 Gemäss <ref-law> wird die Rahmenfrist für den Leistungsbezug von Versicherten, die den Wechsel zu einer selbstständigen Erwerbstätigkeit ohne Bezug von Leistungen nach den Artikeln 71a-71d AVIG vollzogen haben, um zwei Jahre verlängert, wenn im Zeitpunkt der Aufnahme der selbstständigen Erwerbstätigkeit eine Rahmenfrist für den Leistungsbezug läuft (lit. a) und der Versicherte im Zeitpunkt der Aufgabe der selbstständigen Erwerbstätigkeit die Anspruchsvoraussetzung der genügenden Beitragszeit wegen Ausübung der selbstständigen Erwerbstätigkeit nicht erfüllt (lit. b).
Die Rahmenfrist für die Beitragszeit von Versicherten, die den Wechsel zu einer selbstständigen Erwerbstätigkeit ohne Bezug von Leistungen vollzogen haben, wird um die Dauer der selbstständigen Erwerbstätigkeit, höchstens jedoch um zwei Jahre verlängert (<ref-law>).
2.3 Der im Rahmen der am 1. Juli 2003 in Kraft getretenen AVIG-Revision neu eingefügte <ref-law> erfasst jene Personen, die eine selbstständige Erwerbstätigkeit ohne Unterstützung der Arbeitslosenversicherung (<ref-law>) aufgenommen und wieder definitiv aufgegeben haben und bei (Wieder-)Anmeldung bei der Arbeitslosenversicherung die Mindestbeitragszeit im Sinne von Art. 9 Abs. 3 in Verbindung mit <ref-law> nicht erfüllen (vgl. THOMAS NUSSBAUMER, Arbeitslosenversicherung, in: Soziale Sicherheit, SBVR Bd. XIV, 2. Aufl. 2007, S. 2213 Rz. 106). Wie <ref-law> trägt <ref-law> dem erhöhten Risiko Rechnung, das mit der Aufnahme einer selbstständigen Erwerbstätigkeit verbunden ist. Nach der ratio legis soll die Tatsache allein, dass aufgrund einer nicht beitragswirksamen (vgl. <ref-law>) selbstständigen Erwerbstätigkeit keine genügende Beitragszeit generiert werden konnte, bei (Wieder-)Anmeldung zum Taggeldbezug den Anspruch nicht ausschliessen (<ref-ruling> E. 3.1 S. 85f.).
Zwar umfasst <ref-law> zwei grundsätzlich verschiedene Sachverhalte, deren Tatbestandsmässigkeit zu je unterschiedlichen Rechtsfolgen führt (zum Verhältnis von Art. 9a Abs. 1 und 9a Abs. 2 AVIG: <ref-ruling> E. 3 S. 85ff.). Dass aber eine Verlängerung der Rahmenfrist für die Beitragszeit gestützt auf <ref-law> ebenso wie die Leistungsrahmenfristverlängerung nach <ref-law> die definitive Aufgabe der selbstständigen Erwerbstätigkeit voraussetzt, was nach den Kriterien gemäss der mit <ref-ruling> begründeten Rechtsprechung zu beurteilen ist (NUSSBAUMER, a.a. O., S. 2213 Rz. 108), steht ausser Frage (Urteil C 225/06 vom 22. Januar 2007 E. 3).
3. Streitig ist der Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 1. März 2009. Fest steht dabei, dass der Beschwerdeführer in den zwei der zweiten Anmeldung zum Leistungsbezug vorangehenden Jahren (1. März 2007 bis 28. Februar 2009) keine beitragspflichtige Beschäftigung ausgeübt hat und insoweit die Anspruchsvoraussetzung der Mindestbeitragszeit gemäss <ref-law> in Verbindung mit Art 9 Abs. 3 und <ref-law> nicht erfüllt ist. Ein Befreiungsgrund im Sinne von <ref-law> liegt ebenfalls nicht vor. Unbestritten ist ferner, dass der Versicherte in der Rahmenfrist für den Leistungsbezug vom 1. März 2007 bis 28. Februar 2009 keine selbstständige Erwerbstätigkeit aufgenommen hat. Im Verfahren vor Bundesgericht besteht nunmehr auch - zu Recht - Einigkeit darüber, dass Vorbereitungshandlungen zur Aufnahme einer selbstständigen Erwerbstätigkeit nicht bereits als selbstständige Erwerbstätigkeit gelten können und damit nicht unter <ref-law> fallen. Umstritten ist letztinstanzlich nur noch, ob sich der Versicherte infolge unzureichender Aufklärung durch den RAV-Berater auf den Vertrauensschutz berufen kann.
4. 4.1 Die Vorinstanz weist darauf hin, dass sich aus dem Protokoll des RAV-Beraters über das Beratungsgespräch vom 7. Juni 2007 die Vereinbarung zwischen Beschwerdeführer und Berater ergebe, wonach sich der Versicherte wieder zum Bezug von Leistungen anmelde, falls das geplante "Geschäft" nicht zustande komme. Letzterer sei darüber informiert worden, dass er sich bereits einen Monat vor einer allfälligen Wiederanmeldung um Stellen bemühen müsse. Ob der Berater darauf hingewiesen habe, dass nur während der (zweijährigen) Rahmenfrist für den Leistungsbezug, welche mit der Anmeldung zur Arbeitsvermittlung und zum Taggeldbezug vom 1. März 2007 begonnen habe, Anspruch auf Arbeitslosentaggelder bestehe, könne dem Protokoll nicht entnommen werden. Da der RAV-Berater bei seinem Kenntnisstand habe wissen müssen, dass der Versicherte mit seinem Verhalten den Leistungsanspruch gefährdet habe, sei er beratungspflichtig im Sinne von <ref-law> gewesen. Diese Pflicht habe er teilweise wahrgenommen, was dazu geführt habe, dass der Beschwerdeführer am 7. Juni 2007 per 30. April 2007 von der Arbeitsvermittlung abgemeldet worden sei. Allerdings könne dem Protokoll nicht entnommen werden, dass er den Beschwerdeführer auf den Umstand aufmerksam gemacht hätte, wonach bei einer allfälligen Wiederanmeldung innerhalb der Rahmenfrist für den Leistungsbezug keine Taggelder über diese Rahmenfrist hinaus bezahlt würden, ausser Art. 9a oder <ref-law> seien anwendbar. Aufgrund des dürftigen Eintrags im Beratungsprotokoll sei zu Ungunsten der Beschwerdegegnerin anzunehmen, dass die Aufklärung nicht umfassend genug gewesen sei. Bei der Abmeldung von der Arbeitsvermittlung sei dem Versicherten demzufolge weder bekannt gewesen noch habe ihm bei hinreichender Aufmerksamkeit bekannt sein müssen, dass der Taggeldanspruch bei einer allfälligen Wiederanmeldung durch die Bezugsrahmenfrist (auf zwei Jahre) begrenzt sei. Für ihn habe die Abmeldung denn auch nur den einen Sinn gehabt, die Taggelder für den Fall des Scheiterns seiner Pläne aufzusparen. Indem er aber geltend mache, er hätte sich bei vollständiger Information früher wieder zur Arbeitsvermittlung angemeldet, verkenne er, dass neben der Anmeldung auch die übrigen Anspruchsvoraussetzungen erfüllt sein müssten, damit Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung bestehe. Dies bedeute, dass er sich um eine unselbstständige Arbeit hätte bemühen müssen, was er aber erwiesenermassen eben gerade nicht getan habe, sondern er habe sich ausschliesslich um die Aufnahme einer selbstständigen Erwerbstätigkeit gekümmert. Hätte er sich von der Arbeitsvermittlung nie abgemeldet oder hätte er sich vor dem 27. Februar 2009 wieder angemeldet, so wäre demgemäss bei überwiegend wahrscheinlich fehlender Vermittlungsfähigkeit der Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung verneint worden. Diese Folge sei mit derjenigen der Abmeldung identisch, weshalb ihm aus der ungenügenden Auskunft des RAV-Beraters kein Nachteil erwachsen sei. Unter diesen Umständen könne er sich nicht auf den Vertrauensschutz berufen.
4.2 Der Beschwerdeführer lässt vorbringen, die anfänglichen Bemühungen der Übernahme eines Unternehmens seien bereits im September 2007 gescheitert. In der Folge sei es um weniger erfolgsversprechende Projekte gegangen, welche - eher in der Form unverbindlicher Gespräche im Bekanntenkreis - nur einen kleinen Teil seiner verfügbaren Zeit in Anspruch genommen hätten. Da er jedoch gestützt auf die Auskunft seines RAV-Beraters davon ausgegangen sei, dass er sich erst am Ende der Rahmenfrist wieder bei der Arbeitslosenkasse melden müsse, um die restlichen Taggelder beziehen zu können, und weil er bis dahin vom ersparten Kapital habe leben können, habe er diese minimale Chance trotz allem ergreifen wollen, weil er in seinen Augen nichts zu verlieren hatte. Zumindest seit September 2007 wäre er aber bereit, in der Lage und berechtigt gewesen, eine zumutbare Arbeit "zu übernehmen" und damit sei die Vermittlungsfähigkeit zu bejahen. Am 27. Februar 2009, einen Tag vor Ablauf der Rahmenfrist, habe er sich wieder beim RAV gemeldet, um die ihm zustehenden Arbeitslosentaggelder zu beziehen. Hätte er allerdings um die durch den Ablauf der Rahmenfrist begrenzte Bezugsmöglichkeit gewusst, hätte er sich mit Sicherheit früher beim RAV gemeldet, um seinen gesamten Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung geltend zu machen und um kein Geld zu verlieren. Damit sei das Unterlassen einer Disposition nachgewiesen, welche ohne Nachteil nicht nachgeholt werden könne, weil die Rahmenfrist abgelaufen sei und kein Anspruch auf die ihm eigentlich zustehenden Taggelder mehr bestehe. Mit Ausnahme der Beitragszeit, welche nur aufgrund der unvollständigen Information durch den RAV-Berater nicht erfüllt werden könne, seien sämtliche Anspruchsvoraussetzungen zu bejahen. Es sei ihm daher gestützt auf den Vertrauensschutz die Rahmenfrist zu verlängern oder er sei von der Erfüllung der Beitragszeit zu befreien.
4.3 Die Arbeitslosenkasse geht in ihrer Vernehmlassung davon aus, dass sich der Beschwerdeführer nicht auf den Vertrauensschutz berufen könne. Der RAV-Berater habe davon ausgehen dürfen, dass der Versicherte eine selbstständige Erwerbstätigkeit aufnehme oder sich sogleich nach deren Scheitern (und sobald er wieder genügende Arbeitsbemühungen habe tätigen können) wieder zur Arbeitsvermittlung anmelden werde.
5.1 5.1.1 Gemäss <ref-law> sind die Versicherungsträger und Durchführungsorgane der einzelnen Sozialversicherungen verpflichtet, im Rahmen ihres Zuständigkeitsbereiches die interessierten Personen über ihre Rechte und Pflichten aufzuklären (Abs. 1). Jede Person hat Anspruch auf grundsätzlich unentgeltliche Beratung über ihre Rechte und Pflichten. Dafür zuständig sind die Versicherungsträger, denen gegenüber die Rechte geltend zu machen oder die Pflichten zu erfüllen sind. Nach der gleichzeitig mit dem ATSG am 1. Januar 2003 in Kraft gesetzten Ausführungsbestimmung des Artikels 19a AVIV klären die in Art. 76 Abs. 1 lit. a-d AVIG genannten Durchführungsstellen die Versicherten über ihre Rechte und Pflichten auf, insbesondere über das Verfahren der Anmeldung und über die Pflicht, Arbeitslosigkeit zu vermeiden und zu verkürzen (Abs. 1).
5.1.2 <ref-law> beschlägt ein individuelles Recht auf Beratung durch den zuständigen Versicherungsträger. Jede versicherte Person kann vom Versicherungsträger im konkreten Einzelfall eine unentgeltliche Beratung über ihre Rechte und Pflichten verlangen (<ref-ruling> E. 4.1 S. 476). Das Bundesgericht hat bisher offen gelassen, wo die Grenzen der in <ref-law> verankerten Beratungspflicht in generell-abstrakter Weise zu ziehen sind. Es hat jedoch entschieden, dass es auf jeden Fall zum Kern der Beratungspflicht gehört, die versicherte Person darauf aufmerksam zu machen, ihr Verhalten könne eine der Voraussetzungen des Leistungsanspruchs gefährden (<ref-ruling> E. 4.3 S. 480).
5.1.3 Eine ungenügende oder fehlende Wahrnehmung der Beratungspflicht nach <ref-law> kommt gemäss konstanter (<ref-ruling> E. 2b S. 221, 113 V 71 E. 2 S. 71, 112 V 115 E. 3b S. 120; ARV 2003 S. 125 [C 417/00], 2002 S. 114 [C 239/99], 2000 S. 95 [C 125/97]) und unter der Herrschaft des ATSG weitergeltender Rechtsprechung (<ref-ruling> E. 5 S. 481) einer falsch erteilten Auskunft des Versicherungsträgers gleich. Dieser hat in Nachachtung des Vertrauensprinzips hierfür einzustehen, sofern sämtliche Voraussetzungen des öffentlich-rechtlichen Vertrauensschutzes (dazu: <ref-ruling> E. 5 S. 480 mit Hinweisen), wie sie im Übrigen im vorinstanzlichen Entscheid korrekt dargelegt werden, erfüllt sind.
5.2 Das kantonale Gericht nimmt an, der Versicherte könne sich nicht auf den Vertrauensschutz berufen, weil ihm aus der ungenügenden Auskunft des RAV-Beraters kein Nachteil erwachsen sei. Dies wird mit dem Umstand begründet, dass sich der Beschwerdeführer ausschliesslich um die Aufnahme einer selbstständigen Erwerbstätigkeit gekümmert habe, weshalb selbst bei rechtzeitiger Wiederanmeldung zur Arbeitsvermittlung ein Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung auch an der fehlenden Vermittlungsfähigkeit gescheitert wäre. Diese Schlussfolgerung ist allerdings offensichtlich unrichtig im Sinne von <ref-law> (E. 1 hiervor). Die Vorinstanz verkennt, dass die fehlende Vermittlungsfähigkeit gleichermassen wie die verspätete Wiederanmeldung zur Arbeitsvermittlung zumindest in der Zeit ab September 2007, als die primären Pläne für die Übernahme eines Unternehmens gescheitert waren, auf die unterlassene Information des RAV-Beraters zurückzuführen waren. Wäre der Versicherte darüber aufgeklärt worden, dass er bei einer Wiederanmeldung zur Arbeitsvermittlung innert der laufenden Rahmenfrist für den Leistungsbezug nach unterbliebener Aufnahme einer selbstständigen Erwerbstätigkeit längstens bis zum Ende der zweijährigen Leistungsrahmenfrist Arbeitslosenentschädigung hätte beziehen können, so hätte er sich mit der Wiederanmeldung bei der Arbeitslosenkasse (bzw. in Nachachtung der Auskunft des RAV-Beraters vom 7. Juni 2007 bereits einen Monat vorher) zweifellos auf die Suche nach einer unselbstständigen Erwerbstätigkeit gemacht. Dass er sich erst am 27. Februar 2009 wieder zur Arbeitsvermittlung anmeldete, hing damit zusammen, dass er in der vorhergehenden Zeit nicht auf Arbeitslosenentschädigung angewiesen war, wie er bereits im Gespräch mit dem RAV-Berater vom 7. Juni 2007 bekundet hatte, und deshalb davon ausgegangen war, er könne es sich sowohl in zeitlicher als auch in finanzieller Hinsicht leisten, weniger erfolgsversprechende Wege für eine Unternehmensübernahme ebenfalls auszuprobieren, um nach einem allfälligen Scheitern mit der Unterstützung der Arbeitslosenkasse eine Anstellung zu suchen. Es wird vom kantonalen Gericht nicht in Frage gestellt, dass sich der Versicherte, wäre er korrekt informiert worden, bereits vor dem 27. Februar 2009 wieder zur Arbeitsvermittlung angemeldet hätte. Es kann dem Versicherten jedoch nicht gleichzeitig ein "venire contra factum proprium" in dem Sinne unterstellt werden, dass er diesfalls nicht bereit gewesen wäre, sich auf die Suche nach einer Arbeitsstelle zu machen.
5.3 In Würdigung der gesamten Sachlage ist davon auszugehen, dass der Beschwerdeführer bei entsprechender Information über die Gefährdung seines Leistungsanspruchs den Versuch, eine selbstständige Erwerbstätigkeit aufzunehmen, bereits vor dem 27. Februar 2009 abgebrochen und eine Anstellung gesucht hätte. Unter diesen Umständen darf ihm aus der unvollständigen Beratung und dem fehlenden Hinweis der Behörden hinsichtlich der Gefährdung seines Leistungsanspruchs durch das Zuwarten mit der Wiederanmeldung zur Arbeitsvermittlung kein Rechtsnachteil erwachsen (<ref-law>; NUSSBAUMER, a.a.O. Rz. 325). Nach der lückenhaften Auskunft des RAV-Beraters, welche sich offensichtlich auf die in <ref-law> geregelte Konstellation bezog (vgl. E. 2.2 hiervor), durfte der Versicherte davon ausgehen, dass er bei einer Wiederanmeldung innert laufender Rahmenfrist für den Leistungsbezug seine restlichen Taggelder - unter der Voraussetzung der Erfüllung der weiteren Anspruchsvoraussetzungen - noch werde beziehen können. Das Vorliegen der weiteren Kriterien für die erfolgreiche Berufung auf den öffentlich-rechtlichen Vertrauensschutz (vgl. <ref-ruling> E. 5 S. 480) wird vom kantonalen Gericht zu Recht nicht in Frage gestellt. Dementsprechend ist der Versicherte abweichend vom Gesetz zu behandeln und seine Rahmenfrist für den Leistungsbezug gemäss <ref-law> zu verlängern, womit der Leistungsanspruch nicht wegen fehlender Erfüllung der Beitragszeit in der Rahmenfrist vom 1. März 2007 bis 28. Februar 2009 oder mangels eines Befreiungsgrundes verneint werden kann. Insoweit ist der vorinstanzliche Entscheid bundesrechtswidrig. Die Arbeitslosenkasse wird über den Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung ab 1. März 2009 nach Prüfung der übrigen Anspruchsvoraussetzungen zu befinden haben.
6. Der Prozess ist kostenpflichtig (<ref-law>). Die Gerichtskosten sind der unterliegenden Arbeitslosenkasse aufzuerlegen (<ref-law>; <ref-ruling>). Dem Ausgang des Verfahrens gemäss steht dem anwaltlich vertretenen Beschwerdeführer eine Parteientschädigung zu (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird gutgeheissen. Der Entscheid des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 22. März 2010 und der Einspracheentscheid der Arbeitslosenkasse des Kantons Zürich vom 4. August 2009 werden aufgehoben. Die Sache wird an die Arbeitslosenkasse des Kantons Zürich zurückgewiesen, damit sie über den Anspruch des Beschwerdeführers auf Arbeitslosenentschädigung ab 1. März 2009 neu verfüge.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3. Die Beschwerdegegnerin hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 869.95 zu entschädigen.
4. Die Sache wird zur Neuverlegung der Parteientschädigung des vorangegangenen Verfahrens an das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich zurückgewiesen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich, dem Amt für Wirtschaft und Arbeit des Kantons Zürich und dem Staatssekretariat für Wirtschaft schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 28. September 2010
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Ursprung Berger Götz