Erwägungen:
1. Y._, geboren 1997, wurde im Sommer 2003 in die erste Regelklasse der Primarschule R._ eingeschult (Schuljahr 2003/2004). Wegen auftretender Schwierigkeiten wurden schulpsychologische und weitere gesundheitliche Abklärungen eingeleitet; in der Folge wurden eine logopädische Behandlung und eine psychomotorische Therapie angeordnet. Im Schuljahr 2004/2005 wurde Y._ der Einschulungsklasse A zugeteilt. Für das Schuljahr 2005/2006 trat sie in die zweite Primarklasse (Regelklasse) über, unter Beibehaltung der eingeleiteten sonderpädagogischen Massnahmen (Psychomotorik und Logopädie). Im November 2005 wurden weitere schulische Schwierigkeiten festgestellt und traten gesundheitliche Probleme auf; es wurden mit Y._s Eltern und verschiedenen Lehrpersonen Gespräche über mögliche sonderpädagogische Massnahmen geführt. Am 6. Dezember 2005 wurden auf Empfehlung der Schulpsychologin Förderstunden im Rahmen der integrativen Schulungsform angeordnet und eine Musiktherapie angeboten. Am 19. Dezember 2005 teilten die Eltern von Y._ mit, dass sie diese ab 9. Januar 2006 in einer Privatschule unterrichten liessen. Mit Schreiben vom 30. Januar 2006 ersuchten sie die Schulpflege R._ um (teilweise) Übernahme der Kosten für die Privatschulung ihrer Tochter. Die Schulpflege wies das Gesuch am 11. April 2006 ab; Rekurse an die Bezirksschulpflege S._ und die Erziehungsdirektion des Kantons Zürich blieben erfolglos (Entscheide vom 16. Januar 2007 bzw. vom 22. August 2008). Am 17. Dezember 2008 sodann wies das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich die gegen den Rekursentscheid der Erziehungsdirektion erhobene Beschwerde ab.
X._, der Vater von Y._, gelangte am 18. Januar 2009 mit einer als subsidiäre Verfassungsbeschwerde bezeichneten Rechtsschrift und am 19. Januar 2009 mit einem Nachtrag dazu an das Bundesgericht. Das präsidierende Mitglied der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung machte den Beschwerdeführer mit Schreiben vom 21. Januar 2009 darauf aufmerksam, dass möglicherweise die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten offenstehe, dass die Rechtsschrift vom 18. Januar 2009 den Begründungsanforderungen gemäss Art. 42 Abs. 2 in Verbindung mit <ref-law> nicht genüge und dass er Gelegenheit habe, innert der noch laufenden Beschwerdefrist eine verbesserte Beschwerdeschrift einzureichen. Am 29. Januar 2009 reichte der Beschwerdeführer eine weitere, als Beschwerde/Rekurs bezeichnete Rechtsschrift ein, worin er geltend machte, von Anfang an seien seitens der Schulgemeinde R._ und der Schulpsychologin in der Bundesverfassung festgehaltene Grundrechte missachtet und verletzt worden, weshalb er denn auch Beschwerde gegen jegliche Entscheide der Vorinstanzen erhebe. Zudem beantragte er die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Es ist weder ein Schriftenwechsel noch sind andere Instruktionsmassnahmen angeordnet worden.
2. 2.1 Angefochten ist der Entscheid betreffend die Übernahme der Kosten für den Besuch einer Privatschule. Damit geht es bloss indirekt um die angemessene Schuleinteilung und insofern auch um eine Beurteilung der Fähigkeiten der Schülerin; der angefochtene Entscheid lässt sich daher kaum als Entscheid über das Ergebnis von Fähigkeitsbewertungen bezeichnen, weshalb der Ausschliessungsgrund von Art. 83 lit. t BGG eher nicht zum Tragen kommt und die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten zulässig sein dürfte. Ob dieses ordentliche Rechtsmittel gegeben ist oder ob die vorliegende Beschwerde bloss als subsidiäre Verfassungsbeschwerde entgegengenommen werden kann, braucht nicht abschliessend entschieden zu werden, da darauf aus den nachfolgend dargelegten Gründen so oder anders nicht eingetreten werden kann.
2.2 Gemäss <ref-law> haben Rechtsschriften die Begehren sowie deren Begründung zu enthalten. Dabei ist in der Beschwerdebegründung in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>); es muss sich dabei um schweizerisches Recht im Sinne von <ref-law> handeln (nebst Bundesrecht einschliesslich Bundesverfassungsrecht unter anderem auch Völkerrecht und kantonale verfassungsmässige Rechte). Nicht unmittelbar gerügt werden kann daher die Auslegung und Anwendung von kantonalem Recht. Stützt sich ein Entscheid auf kantonales Recht, muss der Beschwerdeführer sich mit den entsprechenden kantonalen Bestimmungen auseinandersetzen und in der Beschwerdeschrift aufzeigen, inwiefern deren Anwendung zu einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> führt, wobei im Wesentlichen die Verletzung von verfassungsmässigen Rechten in Betracht fällt; die Verletzung von solchen Rechten (Grundrechte) ist spezifisch zu rügen (<ref-law>); die blosse Nennung solcher Rechte und/oder appellatorische Ausführungen genügen nicht.
Der angefochtene Entscheid beruht auf kantonalem Recht. Aus dem angefochtenen Entscheid ergibt sich, dass die Behörden der Auffassung sind, dass das Schul- und Betreuungsprogramm des Gemeinwesens den Bedürfnissen der Tochter des Beschwerdeführers wohl genügten und dass der Beschwerdeführer diese voreilig in eine Privatschule geschickt habe, ohne die letzten und aktualisierten (Dezember 2005) Betreuungsangebote ernsthaft geprüft zu haben, womit er eine korrekte Evaluation vereitelt habe; schon darum erlaube die (diesbezüglich im Sinne einer Ausnahmeregelung restriktive) kantonale Gesetzgebung die Kostenübernahme nicht.
In der ersten Rechtsschrift vom 18. Januar 2009 setzt sich der Beschwerdeführer in keiner Weise unter verfassungsrechtlichen Gesichtspunkten mit dem kantonalen Recht auseinander. In der Beschwerdeergänzung vom 29. Januar 2009 nennt er zwar gleich mehrere Normen der Bundesverfassung, ohne aber auch nur ansatzweise aufzuzeigen, inwiefern diese durch die Handhabung des kantonalen Rechts verletzt worden sein sollen. Grundsätzlich unzulässig ist der pauschale Verweis auf die beim Verwaltungsgericht des Kantons Zürich eingereichte Beschwerde; namentlich liesse sich dieser (naturgemäss) ohnehin nicht entnehmen, inwiefern die nachträglich dazu angestellten Erwägungen des Verwaltungsgerichts schweizerisches Recht verletzten. Der Beschwerdeführer unterlässt es sodann darzutun, welche seiner damaligen Vorbringen in einer mit den allgemeinen Verfahrensgarantien (spezifisch <ref-law>) nicht vereinbaren Weise übergangen worden seien.
Die Rechtsschriften des Beschwerdeführers enthalten mithin offensichtlich keine hinreichende, den Anforderungen von Art. 42 Abs. 2 bzw. <ref-law> genügende Begründung (vgl. <ref-law>), weshalb auf die Beschwerde im vereinfachten Verfahren gemäss <ref-law> nicht einzutreten ist.
2.3 Dem nachträglich gestellten Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege kann wegen Aussichtslosigkeit der Beschwerde nicht entsprochen werden (<ref-law>). Damit sind die Gerichtskosten (<ref-law>) dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach erkennt der Präsident:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Schulgemeinde R._, vertreten durch die Schulpflege R._, der Bildungsdirektion und dem Verwaltungsgericht (4. Kammer) des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 17. Februar 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Feller