Faits:
A. F._, né en 1957, a travaillé jusqu'au 5 décembre 1996 en qualité de chauffeur de bus pour le compte de X._. Souffrant de douleurs lombaires, il a déposé le 12 novembre 1997 une demande de prestations de l'assurance-invalidité, tendant à l'octroi d'un reclassement dans une nouvelle profession et d'une rente. Dans le cadre de l'instruction de cette demande, l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) a confié au docteur G._ la réalisation d'une expertise rhumatologique. Ce médecin a retenu les diagnostics de lombosciatalgies gauches chroniques (sans substrat clinique actuel), d'arthrose et lyse isthmique bilatérale L4, de dorsalgies chroniques, de périarthrite de la hanche droite et de syndrome anxieux; dans la mesure où elle ne nécessitait pas le port de charges, de mouvements répétitifs et permettait de se lever régulièrement de son siège, il a considéré que la profession de chauffeur de bus était la solution idéale pour l'assuré (rapport du 13 juillet 1999). Par décision du 27 septembre 1999, l'office AI a rejeté la demande de prestations de l'assuré.
B. F._ a déféré cette decision au Tribunal des assurances du canton de Vaud en concluant à l'octroi d'une rente entière d'invalidité. En cours d'instruction, l'assuré a informé le Tribunal que le Service des automobiles lui avait retiré son permis de chauffeur professionnel sur préavis du Service de la santé publique. Le Tribunal a alors sollicité un complément d'expertise auprès du docteur G._. Dans son rapport du 11 septembre 2001, ce médecin a confirmé l'appréciation qu'il avait portée au mois de juillet 1999 et estimé que la capacité de travail de l'assuré demeurait entière dans une activité de chauffeur de bus. Les médecins traitants de l'assuré, les docteurs A._ (rapports des 12 décembre 2001 et 10 mars 2002) et M._ (rapport du 11 mars 2002), ont contesté les conclusions de ce rapport en tant qu'elles retenaient que l'assuré était encore en mesure d'exercer cette activité. Compte tenu de la confusion suscitée par la question du caractère encore exigible de la profession de chauffeur de bus, le Tribunal des assurances a, par jugement du 14 septembre 2002, renvoyé la cause à l'office AI pour qu'il procède à un complément d'instruction sur le plan professionnel. Il a invité l'administration à définir le type d'activités pouvant encore être exercé par l'assuré, à le soumettre ensuite à un ou des stages de réentraînement au travail et à apprécier enfin sa capacité résiduelle de travail et de gain.
C. Reprenant l'instruction du dossier, l'office AI a recueilli auprès de l'ancien employeur de l'assuré une description détaillée de l'activité précédemment exercée. Considérant que l'activité de chauffeur de bus était toujours compatible avec les limitations médicales constatées, l'office AI a invité l'assuré à entreprendre les démarches nécessaires au recouvrement de son permis professionnel. Dans ce cadre, l'assuré a consulté le professeur D._, qui a considéré que l'assuré était apte à conduire son véhicule personnel. Pour la conduite de véhicules des catégories C, D et D1, il paraissait en revanche nécessaire de soumettre l'assuré à une expertise plus approfondie comprenant une simulation de conduite (rapport du 7 novembre 2005). Cette expertise s'est déroulée le 30 janvier 2006 à la Clinique Y._. Au terme de son évaluation, le docteur V._ a estimé que l'assuré n'était pas apte à conduire des véhicules automobiles, à l'exception de ceux de la catégorie B et moyennant plusieurs adaptations du véhicule (rapport du 6 février 2006). Par décision du 23 mai 2006, le Service des automobiles a refusé de restituer à l'assuré le droit de conduire des véhicules des groupes 1 et 2. Pour sa part, l'office AI a, par décision du 16 juin 2006, confirmée sur opposition le 23 février 2007, refusé d'allouer une rente d'invalidité et des mesures professionnelles. Il a retenu, d'une part, qu'il n'y avait pas lieu de s'écarter de l'exigibilité fixée médicalement, l'activité exercée antérieurement demeurant possible à plein temps, et, d'autre part, que le degré d'invalidité retenu dans l'exercice de toute autre activité adaptée à ses limitations fonctionnelles (27 %) ne permettait pas l'octroi d'une rente d'invalidité.
D. Par jugement du 4 mars 2008, le Tribunal des assurances du canton de Vaud a rejeté le recours formé par l'assuré contre la décision sur opposition du 23 février 2007.
E. F._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande la réforme. Il conclut principalement à l'octroi d'une rente entière d'invalidité dès le 30 octobre 1997 et subsidiairement au renvoi de la cause à l'autorité cantonale pour nouvelle décision au sens des considérants. Il assortit son recours d'une demande d'assistance judiciaire.
L'office AI conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer.

Considérant en droit:
1. Le recours en matière de droit public peut être formé pour violation du droit, tel qu'il est délimité par les art. 95 et 96 LTF. Le Tribunal fédéral applique le droit d'office (<ref-law>), sans être limité par les arguments du recourant ou par la motivation de l'autorité précédente. Le Tribunal fédéral n'examine en principe que les griefs invoqués, compte tenu de l'exigence de motivation prévue à l'<ref-law>, et ne peut aller au-delà des conclusions des parties (<ref-law>). Il fonde son raisonnement sur les faits retenus par la juridiction de première instance (<ref-law>) sauf s'ils ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'<ref-law> (<ref-law>). Le recourant qui entend s'écarter des faits constatés doit expliquer de manière circonstanciée en quoi les conditions de l'<ref-law> sont réalisées sinon un état de fait divergent ne peut être pris en considération.
2. 2.1 Se fondant sur les conclusions du docteur G._ (rapport d'expertise du 13 juillet 1999 et complément du 11 septembre 2001) et écartant les résultats du test de simulation de conduite, le Tribunal des assurances a considéré que l'activité de chauffeur de bus - de même que de nombreuses autres activités - étaient adaptées aux limitations fonctionnelles du recourant. C'est le manque de collaboration dont il avait fait preuve dans le cadre de la procédure de recouvrement de son permis professionnel qui l'empêchait aujourd'hui de conduire des bus. Pour cette raison, il n'y avait pas lieu d'ordonner l'octroi de mesures de réadaptation professionnelle.
2.2 Le recourant reproche au Tribunal des assurances d'avoir procédé à une constatation manifestement inexacte et incomplète des faits en écartant sans raison le rapport du 7 novembre 2005 établi par le professeur D._ et en ne tenant pas compte de l'échec de la procédure de recouvrement de son permis de conduire professionnel.
3. 3.1 Contrairement à ce qu'a retenu le Tribunal des assurances, l'activité de chauffeur de bus n'est pas exigible en l'espèce. Le retrait de sécurité du permis de conduire est une mesure administrative ordonnée dans l'intérêt de la sécurité routière. Dans le but de protéger cet intérêt public, la loi pose des exigences particulièrement sévères en matière d'aptitude physique et psychique à l'égard des conducteurs de véhicules destinés au transport professionnel de personnes, lesquelles dépassent largement celles requises pour les catégories spécifiques de permis (art. 16 al. 1 et 16d al. 1 let. a de la loi fédérale du 19 décembre 1958 sur la circulation routière [LCR; RS 741.01], en corrélation avec l'art. 7 et l'annexe 1 ainsi que l'art. 25 al. 3 let. b et l'annexe 12 ch. III let. G de l'ordonnance du 27 octobre 1976 réglant l'admission des personnes et des véhicules à la circulation routière [OAC; RS 741.51]; <ref-ruling> consid. 3 p. 387). En tant que l'examen médical de l'aptitude à la conduite a pour objectif de contrôler si le conducteur remplit les exigences légales liées à la conduite professionnelle de véhicules automobiles, il est plus approfondi que l'examen clinique classique. Effectuées par des spécialistes de la question, le Tribunal des assurances n'avait aucune raison objective de mettre en doute le bien-fondé des évaluations des docteurs D._ et V._. Le refus du Service des automobiles de restituer au recourant son permis de conduire professionnel constituait par conséquent un obstacle essentiel et irrémédiable à la reprise de l'activité de chauffeur de bus.
3.2 Si le recourant s'est montré démonstratif dans l'expression de ses plaintes lors des tests qu'il a effectués, on ne voit en revanche pas très bien sur quels éléments du dossier le Tribunal des assurances s'est fondé pour conclure à un manque de collaboration du recourant. En considérant que pareille conclusion ressortait implicitement des rapports établis par les docteurs D._ et V._, les premiers juges ont en réalité interprété les observations cliniques recueillies par ces médecins et se sont ainsi livré à des conjectures qui relèvent exclusivement de la médecine, outrepassant en cela leurs compétences.
3.3 Cela étant, le recourant ne saurait conclure de ce qui précède qu'il a droit à une rente entière d'invalidité. Il ressort du jugement attaqué qu'il dispose également d'une pleine capacité de travail dans une activité adaptée à ses limitations fonctionnelles, à savoir une activité qui ne comporte ni port de charges ni mouvement répétitif du tronc et qui lui permette de quitter régulièrement la position assise. Le préjudice économique subi de ce fait s'élève à 27 %, lequel est insuffisant pour ouvrir le droit à une rente de l'assurance-invalidité. Dès lors que le recourant ne développe aucune argumentation destinée à remettre en cause ce point du jugement, il n'y a pas lieu de s'en écarter.
3.4 Le Tribunal des assurances a refusé de reconnaître au recourant le droit à des mesures d'ordre professionnel, au double motif qu'il était en mesure de reprendre une activité de chauffeur de bus et que sa collaboration au cours de la procédure avait été insuffisante. En tant qu'il a été démontré précédemment que la reprise d'une activité de chauffeur de bus n'était objectivement pas exigible et que le défaut de collaboration supposé ne reposait sur aucun fondement pertinent, les motifs invoqués pour refuser l'octroi de mesures d'ordre professionnel n'existent par conséquent plus. Il convient dès lors de transmettre le dossier à l'office AI pour qu'il procède à un nouvel examen de cette question.
4. 4.1 Mal fondé, le recours doit être rejeté. Les frais afférents à la présente procédure seront supportés par le recourant qui succombe (<ref-law>).
4.2 Le recourant a cependant déposé une demande d'assistance judiciaire visant à la dispense des frais judiciaires et à la désignation d'un avocat d'office.
4.2.1 Selon la loi (<ref-law>) et la jurisprudence, les conditions d'octroi de l'assistance judiciaire gratuite sont en principe remplies si le requérant ne dispose pas de ressources suffisantes, si les conclusions ne paraissent pas vouées à l'échec et si l'assistance d'un avocat est nécessaire ou du moins indiquée (<ref-ruling> consid. 5b p. 372 et les références).
4.2.2 Une partie est dans le besoin lorsque ces ressources ne lui permettent pas - au moment du dépôt de la requête d'assistance judiciaire - de supporter les frais de procédure et ses propres frais de défense sans entamer les moyens nécessaires à son entretien et à celui de sa famille (<ref-ruling> consid. 2.5.1 p. 232 et la référence).
4.2.3 Selon la requête d'assistance judiciaire et les documents produits, le recourant dispose d'un revenu mensuel de 3'932 fr. 60 (rente d'invalidité versée par la Caisse de pension de Z._). Ses charges s'élèvent à 3'638 fr. et se composent du loyer (500 fr.), de la prime d'assurance-maladie (364 fr. 90), des cotisations AVS/AI/APG (120 fr. 80), de l'acompte relatif aux impôts cantonaux et communaux (277 fr. 30), de la pension versée à ses enfants (1'000 fr.) et du montant destiné à couvrir les besoins de base de l'intéressé (1'375 fr. [1'100 fr. majoré de 25 %]). Le solde disponible s'élève à 294 fr. 60 par mois ou à 3'500 fr. environ par année, de sorte que l'on peut exiger du recourant qu'il supporte personnellement les frais de la procédure fédérale. La demande d'assistance judiciaire doit par conséquent être rejetée, sans qu'il soit nécessaire d'examiner plus avant les conditions des chances de succès et de l'assistance nécessaire ou indiquée d'un avocat.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté.
2. Le dossier est transmis à l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud pour qu'il examine le droit à des mesures d'ordre professionnel.
3. La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
4. Les frais judiciaires, arrêtés à 500 fr., sont mis à la charge du recourant.
5. Le présent arrêt est communiqué aux parties, au Tribunal des assurances du canton de Vaud et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 13 février 2009
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Le Greffier:
Meyer Piguet