Sachverhalt:
A. Das Obergericht des Kantons Zug verurteilte X._ am 19. Juni 2007 unter anderem wegen mehrfacher Veruntreuung zu einer teilbedingten Freiheitsstrafe von 32 Monaten. Eine von X._ dagegen erhobene Beschwerde in Strafsachen wies das Bundesgericht mit Urteil vom 18. Januar 2008 ab. Das Amt für Straf- und Massnahmenvollzug des Kantons Zug (nachfolgend ASMV) forderte X._ auf, sich am 6. Mai 2008 bei der Polizei in Zug zur Strafverbüssung im Normalvollzug einzufinden. X._ teilte dem ASMV unter Beilage eines ärztlichen Zeugnisses von Dr. med. A._ vom 19. Februar 2008 mit, er sei wegen seiner chronisch obstruktiven Lungenerkrankung (COPD) sowie seines gestörten Schlafs auf unbestimmte Zeit nicht hafterstehungsfähig. Daraufhin beauftragte das ASMV Frau Dr. med. B._, Oberärztin Bewachungsstation, Inselspital Bern, die Hafterstehungsfähigkeit von X._ zu überprüfen. Das ASMV gelangte gestützt auf das Gutachten zum Schluss, dass keine medizinischen Gründe für einen Strafaufschub vorliegen würden. Mit Verfügung vom 2. Juli 2008 legte es den Antritt des Freiheitsentzugs auf den 8. September,2008 in der Strafanstalt Schöngrün in Solothurn fest.
B. Gegen die Verfügung erhob X._ Verwaltungsgerichtsbeschwerde, welche das Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Verwaltungsrechtliche Kammer, mit Urteil vom 31. Oktober 2008 abwies.
C. Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt X._, das Urteil des Verwaltungsgerichts sei aufzuheben, und die Sache sei zur Neubeurteilung seiner Hafterstehungsfähigkeit an die Vorinstanz zurückzuweisen.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde richtet sich gegen die Bejahung der Hafterstehungsfähigkeit. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung von <ref-law> und des Willkürverbots sowie eine unvollständige Feststellung des Sachverhalts unter Verletzung seines Anspruchs auf rechtliches Gehör.
1.1 Die Kantone vollziehen die von ihren Strafgerichten auf Grund dieses Gesetzes ausgefällten Urteile (<ref-law>).
Die entsprechende Bestimmung von Art. 86 Ziff. 2 der Strafprozessordnung für den Kanton Zug vom 3. Oktober 1940 (StPO; BGS 321.1) lautet: "Der Vollzug von Strafen und Massnahmen darf aus wichtigen Gründen unterbrochen (<ref-law>) oder verschoben werden. Ein wichtiger Grund liegt insbesondere vor, wenn wegen Krankheit das Urteil ohne Gefahr für den Verurteilten nicht vollzogen werden kann".
1.2 Gegenstand der vorliegenden Beschwerde ist die Prüfung eines Strafaufschubs. Der vom Beschwerdeführer gerügte <ref-law> bezieht sich hingegen auf abweichende Vollzugsformen. Darauf ist nicht einzugehen. Im Übrigen ist darauf hinzuweisen, dass das ASMV den Beschwerdeführer zur Mitteilung aufgefordert hatte, ob für ihn für den Freiheitsentzug die Form der Halbgefangenschaft in Frage komme. Der Beschwerdeführer hatte sich dazu nicht geäussert (s. angefochtenes Urteil E. 3a S. 9).
Die Beschwerde ist zulässig gegen Entscheide letzter kantonaler Instanzen und des Bundesstrafgerichts (<ref-law>). Soweit der Beschwerdeführer das Vorgehen des ASMV rügt, ist darauf nicht einzutreten.
2. 2.1 Die Vorinstanz setzt sich ausführlich mit dem Gutachten von Frau Dr. med. B._ vom 25. Juni 2008 und mit den vom Beschwerdeführer eingereichten Akten auseinander. Sie führt aus, der Gesundheitszustand des Beschwerdeführers sei zweifellos in erheblichem Mass beeinträchtigt. Frau Dr. med. B._ habe nach Kenntnisnahme des Arztzeugnisses von Dr. med. A._ vom 19. Februar 2008 telefonisch mit den drei behandelnden Ärzten Dr. med. A._, Dr. med. C._ und Dr. med. D._ Rücksprache gehalten. Sie habe den Beschwerdeführer zur Einreichung von ergänzenden Unterlagen bezüglich seines Gesundheitszustandes aufgefordert und ihm mitgeteilt, dass die Frage der Hafterstehungsfähigkeit allenfalls auf dem Aktenweg geklärt werden könne. Der Beschwerdeführer habe gegen dieses Vorgehen keine Einwände erhoben. Gemäss dem Gutachten von Frau Dr. med. B._ habe der Beschwerdeführer keine bleibenden gesundheitlichen Schäden als Folge des Strafvollzugs zu erwarten. Auch aus den neusten ärztlichen Zeugnissen von Dr. med. E._ vom 24. Juli 2008 und Dr. med. C._ vom 28. Juli 2008 könne keine wesentliche Veränderung des Gesundheitszustandes des Beschwerdeführers im Vergleich zu den älteren Arztzeugnissen abgeleitet werden. Der Beschwerdeführer habe bisher seine Krankheit auch zuhause oder im Ausland dank regelmässiger Medikation in Schach halten können. Zusammenfassend ergebe sich, dass die Stellungnahme der Gutachterin in klarer und nachvollziehbarer Weise die Hafterstehungsfähigkeit des Beschwerdeführers bejahe. Die Erstellung eines weiteren Gutachtens sei deshalb nicht notwendig.
2.2 Der Beschwerdeführer bringt vor, die Vorinstanz habe seine Hafterstehungsfähigkeit ungenügend und deshalb willkürlich abgeklärt. Seine Krankengeschichte sei derart umfassend, dass sich die beauftragte Ärztin aufgrund einzelner Telefongespräche kein verlässliches Bild über seinen aktuellen Gesundheitszustand habe machen können. Wenn die Vorinstanz erwäge, es gehe weniger um die Krankengeschichte als um seinen aktuellen Gesundheitszustand, wäre eine persönliche Untersuchung zwingend gewesen. So könne ihm nicht vorgeworfen werden, dass er auf die Einreichung älterer Zeugnisse verzichtete. Die diesbezügliche vorinstanzliche Argumentation sei widersprüchlich und deshalb willkürlich. Zudem habe die Vorinstanz den Sachverhalt unter Verletzung seines Anspruchs auf rechtliches Gehör nicht hinreichend abgeklärt und sei deshalb zu einem falschen Ergebnis gelangt. Er habe die ihn behandelnden Ärzte von ihrer Schweigepflicht entbunden und angeboten, zu einer Untersuchung ins Inselspital zu kommen. Im Übrigen habe er in seinem Schreiben, bei welchem er seine Hafterstehungsunfähigkeit geltend gemacht habe, ein aktuelles Arztzeugnis von Dr. med. A._ beigelegt. Es sei unbekannt, aufgrund welcher Akten die beauftragte Ärztin ihren Entscheid getroffen habe. Bei ihren Telefongesprächen mit den drei Ärzten hätten alle die Ansicht geteilt, dass er unter keinen Umständen hafterstehungsfähig sei. Anscheinend habe die Gutachterin nicht die notwendigen Abklärungen getroffen. Wenn sie schon zu einem gegenteiligen Schluss gelange, so hätte sie ihn auf jeden Fall körperlich untersuchen müssen. Weil er davon habe ausgehen dürfen, dass die Gutachterin zum gleichen Schluss wie die Ärzte komme, sei die rechtliche Würdigung für ihn überraschend erfolgt. Deshalb habe die Vorinstanz seinen Anspruch auf rechtliches Gehör verletzt, indem sie ihn nicht zur rechtlichen Würdigung angehört habe. Er leide an einer Lungenkrankheit und benötige nachts unmittelbare persönliche Betreuung und zusätzlichen Sauerstoff. Inwiefern die medizinische Betreuung in einer Strafanstalt tatsächlich zur Verfügung stehe, werde im angefochtenen Urteil nicht dargelegt. Weiter leide er an einer posttraumatischen Belastungsstörung. Aufgrund seiner gemachten Erfahrung während der letzten Untersuchungshaft müsse er davon ausgehen, dass ihm während des Strafvollzuges in einer Notsituation nicht die adäquate medizinische Versorgung gewährt werden würde.
3. 3.1 Nach der bundesgerichtlichen Praxis liegt Willkür vor, wenn der angefochtene Entscheid offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft. Das Bundesgericht hebt einen Entscheid jedoch nur auf, wenn nicht bloss die Begründung, sondern auch das Ergebnis unhaltbar ist; dass eine andere Lösung ebenfalls als vertretbar oder gar zutreffender erscheint, genügt nicht (<ref-ruling> E. 5.4 S. 148 mit Hinweisen).
Gemäss <ref-law> haben die Parteien Anspruch auf rechtliches Gehör. Dazu gehört insbesondere das Recht des Betroffenen, sich vor Erlass eines in seine Rechtsstellung eingreifenden Entscheids zur Sache zu äussern und an der Erhebung wesentlicher Beweise entweder mitzuwirken oder sich zumindest zum Beweisergebnis zu äussern, wenn dieses geeignet ist, den Entscheid zu beeinflussen. Die Verfassungsgarantie steht einer vorweggenommenen Beweiswürdigung nicht entgegen. Das Gericht kann auf die Abnahme von Beweisen verzichten, wenn es aufgrund bereits abgenommener Beweise seine Überzeugung gebildet hat und ohne Willkür annehmen kann, seine Überzeugung werde durch weitere Beweiserhebungen nicht geändert (<ref-ruling> E. 5.2 und 5.3 S. 147 f. mit Hinweisen).
3.2 Gemäss <ref-law> ist die Beschwerde zu begründen. Die Begründung hat in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>).
Eine qualifizierte Rügepflicht gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht. Das Bundesgericht prüft eine solche Rüge nur insofern, als sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (<ref-law>, BGE 133 Il 249 E. 1.4.2 S. 254).
Vorab ist festzuhalten, dass sich der Beschwerdeführer grösstenteils nicht mit den vorinstanzlichen Erwägungen auseinandersetzt, sondern seine Ausführungen wiederholt, welche er in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde vorgebracht hat. Soweit seine Rügen deshalb den Begründungsanforderungen nicht genügen, ist darauf nicht einzutreten.
3.3 Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung kommt eine Verschiebung des Vollzuges einer rechtskräftigen Strafe auf unbestimmte Zeit nur ausnahmsweise in Frage. Dafür wird verlangt, dass mit beträchtlicher Wahrscheinlichkeit damit zu rechnen ist, der Strafvollzug gefährde das Leben oder die Gesundheit des Verurteilten. Selbst dann noch ist eine Interessenabwägung vorzunehmen, wobei neben den medizinischen Gesichtspunkten Art und Schwere der begangenen Straftat und die Dauer der Strafe mitzuberücksichtigen sind. Je schwerer Tat und Strafe, umso schwerer fällt - im Vergleich zur Gefahr des Verlustes der körperlichen Integrität - der staatliche Strafanspruch ins Gewicht (BGE 108 la 69 E. 2c/d S. 72 mit Hinweisen).
3.4 Unbestritten ist, dass der Gesundheitszustand des Beschwerdeführers in erheblichem Masse beeinträchtigt ist. Zu prüfen ist, ob der Strafvollzug sein Leben oder seine Gesundheit gefährden würde. Frau Dr. med. B._ hat mit den Ärzten des Beschwerdeführers Rücksprache gehalten, um sich über seinen aktuellen Gesundheitszustand zu informieren. Die ärztlichen Zeugnisse von Dr. med. A._ vom 19. Februar 2008 und von Dr. med. C._ vom 28. Juli 2008 stufen den Beschwerdeführer auf unbestimmte Zeit als nicht hafterstehungsfähig ein. Der Bericht von Dr. med. D._ vom 6. September 2004 hält fest, dass sich die nächtlichen Atemnotepisoden durch die medikamentöse Therapie schon deutlich gebessert hätten (s. angefochtenes Urteil E. 4b S. 13). Frau Dr. med. B._ führt in ihrem Schreiben vom 25. Juni 2008 aus, der Beschwerderführer sei mobil und selbständig und er benötige keine Sauerstofftherapie. Falls in der Strafanstalt die medizinische Betreuung jederzeitig gewährleistet und bei Bedarf eine Versetzung in ein Spital oder in eine psychiatrische Klinik möglich sei, habe der Beschwerdeführer kausal durch den Strafvollzug bedingt keine (bleibenden) gesundheitlichen Schädigungen zu erwarten (s. angefochtenes Urteil E. 3d S. 11).
Wie die Vorinstanz ausführt, geht es bei der Frage der Hafterstehungsfähigkeit nicht um die Krankengeschichte des Beschwerdeführers, sondern um seinen aktuellen Gesundheitszustand im Hinblick auf den Eintritt in die Strafanstalt. Die Folgerung von Frau Dr. med. B._, dass er durch den Strafvollzug keine (weitere) Schädigung zu erwarten habe, ist klar und nachvollziehbar. Demgegenüber verneinen Dr. med. A._ und Dr. med. C._ die Hafterstehungsfähigkeit des Beschwerdeführers gestützt auf seinen aktuellen Gesundheitszustand, ohne auf die Auswirkungen des Strafvollzuges einzugehen. Dass Dr. med. D._ die Hafterstehungsfähigkeit verneint, ist eine unbelegte Behauptung des Beschwerdeführers. Im Übrigen durfte die Vorinstanz die vom Beschwerdeführer eingereichten Berichte, welche als Bestandteil der Parteivorbringen gelten, zurückhaltender würdigen (vgl. <ref-ruling> E. 3f/bb S. 81 f. mit Hinweisen). Aus den genannten Gründen ist es nicht willkürlich, wenn die Vorinstanz gestützt auf die Beurteilung von Dr. med. B._ die Hafterstehungsfähigkeit des Beschwerdeführers bejaht.
Frau Dr. med. B._ konnte den aktuellen Gesundheitszustand des Beschwerdeführers anhand der geführten Telefonate und dem ärztlichen Zeugnis von Dr. med. A._ ausreichend beurteilen, so dass sie eine persönliche Untersuchung des Beschwerdeführers nicht als notwendig hielt. Zudem hatte sie dem Beschwerdeführer mitgeteilt, dass die Frage der Hafterstehungsfähigkeit allenfalls auf dem Aktenweg geklärt werden könne und hatte ihn zur Einreichung von ergänzenden Unterlagen bezüglich seines Gesundheitszustandes aufgefordert. Die Rüge des Beschwerdeführers, die Vorinstanz habe den Sachverhalt unter Verletzung seines Anspruchs auf rechtliches Gehör nicht hinreichend abgeklärt, erweist sich nach dem Gesagten als unbegründet.
4. Somit ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Verwaltungsrechtliche Kammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 30. März 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Favre Binz