Fatti:
A. A.a Mediante decisione dell'11 luglio 2007, sostanzialmente confermata il 7 settembre seguente anche in seguito all'opposizione interposta dall'interessato, la Sezione del lavoro del Cantone Ticino, venuta a conoscenza dell'espulsione dalla Svizzera di K._ con effetto dal 31 gennaio 2007, ne ha decretato l'inidoneità al collocamento a partire dal 1° febbraio 2007.
A.b Per parte sua, con decisione del 25 luglio 2007, rimasta incontestata, la Cassa Disoccupazione X._ ha ordinato la restituzione delle prestazioni percepite indebitamente durante il periodo da febbraio ad aprile 2007, ossia per un totale di fr. 5'826.75.
A.c In data 16 dicembre 2007, l'assicurato ha postulato la concessione del condono dell'obbligo di rimborsare l'ammontare richiestogli. Per decisione del 22 gennaio 2008, confermata su opposizione il 15 aprile 2008, la Sezione del lavoro ha respinto la richiesta.
B. Adito su ricorso, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino lo ha respinto, confermando l'operato dell'amministrazione (pronuncia del 17 settembre 2008).
C. Allegando nuova documentazione, K._ ha interposto ricorso al Tribunale federale, al quale chiede di annullare il giudizio cantonale e di essere messo a beneficio del condono relativamente all'intera somma pretesa in restituzione. Inoltre, formula una domanda di assistenza giudiziaria, volta alla dispensa dal pagamento delle spese giudiziarie.
La Sezione del lavoro e la Segreteria di Stato dell'economia hanno rinunciato a determinarsi.

Diritto:
1. Il ricorso può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Per il resto, il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>).
2. Oggetto del contendere è sapere se K._ abbia diritto al condono dell'obbligo di restituire la somma richiesta, percepita a titolo di prestazioni dell'assicurazione contro la disoccupazione durante i mesi di febbraio, marzo e aprile 2007.
3. Nei considerandi dell'impugnato giudizio è stato correttamente ricordato che ai sensi dell'<ref-law>, cui rinvia l'<ref-law>, le prestazioni indebitamente riscosse non devono essere restituite se l'interessato era in buona fede e verrebbe a trovarsi in gravi difficoltà. A questa esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione, non senza tuttavia ribadire che i predetti due presupposti devono essere cumulativamente adempiuti (<ref-ruling> consid. 3c pag. 53; DLA 2001 no. 18 pag. 163 consid. 5, C 223/00; v. pure UELI KIESER, ATSG-Kommentar, Zurigo 2003, n. 19 all'art. 25).
4. Per quanto concerne la nozione di buona fede, giova ricordare che la giurisprudenza sviluppata a proposito del vecchio <ref-law> (abrogato con l'entrata in vigore della LPGA il 1° gennaio 2003) vale per analogia anche in materia di assicurazione contro la disoccupazione (<ref-ruling> consid. 4.1 pag. 582, 126 V 48 consid. 1b pag. 50; DLA 1998 no. 14 pag. 73 consid. 4a; SVR 1998 ALV no. 14 pag. 41 consid. 3 e sentenze ivi citate). Di conseguenza, il solo fatto che l'assicurato ignorasse di non avere diritto alle prestazioni versate non basta per ammetterne la buona fede. La buona fede, in quanto condizione necessaria per il condono, è esclusa a priori se i fatti che danno luogo all'obbligo di restituzione (per es. una violazione dell'obbligo di annunciare o di informare) sono imputabili a un comportamento doloso oppure a una grave negligenza. Per contro, l'assicurato può invocare la propria buona fede se l'azione o l'omissione in questione costituiscono una lieve negligenza (per es. una lieve violazione dell'obbligo di annunciare o di informare; cfr. DLA 1998 no. 14 pag. 73 consid. 4a; 1992 no. 7 pag. 103 consid. 2b; cfr. pure <ref-ruling> consid. 2c pag. 103; <ref-ruling> consid. 3c pag. 180). In questo ordine di idee, occorre differenziare tra la buona fede intesa come mancata consapevolezza dell'illiceità ("Unrechtsbewusstsein") e la questione di sapere se l'interessato, facendo uso dell'attenzione che le circostanze permettevano di esigere da lui, avrebbe potuto e dovuto riconoscere il vizio giuridico esistente. La consapevolezza o meno dell'illiceità dell'atto o dell'omissione è una questione di fatto, in merito alla quale il potere d'esame del Tribunale federale è limitato (art. 97 e 105 LTF). Per contro, il tema di sapere se una persona abbia fatto prova dell'attenzione ragionevolmente esigibile, è una questione di diritto, che il Tribunale esamina liberamente (<ref-ruling> consid. 3 pag. 223 e riferimenti; DLA 1998 no. 41 pag. 237 consid. 3; sentenza 8C_383/2007 del 15 luglio 2008 consid. 7.1).
5. Per l'<ref-law> gli assicurati e il loro datore di lavoro devono collaborare gratuitamente all'esecuzione delle varie leggi d'assicurazione sociale (cpv. 1). Colui che rivendica prestazioni assicurative deve fornire gratuitamente tutte le informazioni necessarie per accertare i suoi diritti e per stabilire le prestazioni assicurative (cpv. 2). In particolare, a giusta ragione, la Corte cantonale ha ricordato che la giurisprudenza sviluppata sulla base del vecchio <ref-law> (abrogato con l'entrata in vigore della LPGA il 1° gennaio 2003), il quale regolava l'obbligo d'informare e di annunciare, mantiene la sua validità nel diritto vigente e in particolare per quanto riguarda l'<ref-law> (cfr. sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni C 273/05 del 7 aprile 2006 consid. 2.3.2.2). Secondo l'<ref-law> inoltre l'avente diritto, i suoi congiunti o i terzi ai quali è versata la prestazione sono tenuti a notificare all'assicuratore o, secondo i casi, al competente organo esecutivo qualsiasi cambiamento importante sopraggiunto nelle condizioni determinanti per l'erogazione di una prestazione (cpv. 1). Qualsiasi persona o servizio che partecipa all'esecuzione delle assicurazioni sociali ha l'obbligo di informare l'assicuratore se apprende che le condizioni determinanti per l'erogazione di prestazioni hanno subito modifiche (cpv. 2). Infine, l'art. 17 cpv. 3 lett. c LADI prevede che l'assicurato è obbligato, su istruzione dell'ufficio del lavoro competente, a fornire i documenti necessari per valutare l'idoneità al collocamento o l'adeguatezza di un'occupazione.
6. 6.1 Nella fattispecie, il 24 ottobre 2006 il ricorrente ha inoltrato alla Cassa Disoccupazione X._ una domanda d'indennità di disoccupazione con effetto dal 1° novembre 2006. A partire da quest'ultima data, egli ha quindi beneficiato di un'indennità mensile di fr. 2'066.- lordi.
6.2 A seguito delle richieste della Cassa Disoccupazione, in data 7 marzo 2007 le è pervenuta una copia del permesso di dimora dell'assicurato con l'indicazione che la validità si estendeva fino all'11 settembre 2007. Non essendo venuta a conoscenza dell'autorizzazione di corta durata valida dal 2 novembre 2006 al 31 gennaio 2007, rilasciata dall'Ufficio regionale degli stranieri di Y._ il 16 novembre 2006 sulla base di una sentenza del Tribunale federale del 30 ottobre 2006 (2A.537/2006), la quale confermava in ultima istanza una decisione del 6 febbraio 2006 della Sezione dei permessi e dell'immigrazione del Dipartimento cantonale delle istituzioni che respingeva la domanda di rinnovo del permesso di dimora e fissava all'interessato un termine con scadenza il 31 marzo successivo per lasciare il Cantone, la Sezione del lavoro ha ritenuto che l'assicurato aveva violato l'obbligo d'informazione ai sensi degli art. 28 e 31 cpv. 1 LPGA. Secondo l'amministrazione, questo comportamento costituiva una grave negligenza, che escludeva il riconoscimento della buona fede del ricorrente e quindi la concessione del condono della restituzione delle prestazioni indebitamente riscosse.
6.3 Dalle disposizioni summenzionate emerge che a ragione il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha a sua volta mantenuto tale argomentazione, aggiungendo che l'informazione omessa da K._ era essenziale per l'amministrazione al fine di stabilire il suo diritto alle indennità di disoccupazione.
6.4 Per quanto concerne la buona fede, il Tribunale di prime cure ha già accertato che K._ conosceva la sua situazione giuridica in relazione al soggiorno in Svizzera. Egli era infatti al corrente sia della sentenza del Tribunale federale in merito al suo permesso di dimora, sia dell'ordine dell'Ufficio regionale degli stranieri di lasciare il suolo elvetico entro il 31 gennaio 2007. Al riguardo, occorre precisare che il ricorrente fa valere di avere ignorato il fatto che il ricorso alla Corte europea dei diritti dell'uomo non avesse effetto sospensivo, continuando perciò a percepire l'indennità di disoccupazione e a cercare lavoro. Ai sensi dell'art. 39 cpv. 1 del Regolamento della Corte europea dei diritti dell'uomo (RS 0.101.2), la Camera o, se del caso, il suo presidente può, su istanza di parte o dei terzi interessati o d'ufficio, indicare alle parti le misure cautelari che ritiene debbano essere adottate nell'interesse delle parti o della corretta conduzione del procedimento. Dall'incarto non risulta tuttavia che al ricorso in questione sia stato conferito effetto sospensivo, anzi dallo scritto della Sezione dei permessi e dell'immigrazione del 27 giugno 2007 emerge proprio il contrario. K._ doveva dunque pure essere a conoscenza del fatto che il ricorso inoltrato alla Corte dei diritti dell'uomo era privo di effetto sospensivo.
6.5 A sostegno del suo gravame il ricorrente ha prodotto un articolo apparso il 29 aprile 2007 sul settimanale "Z._", nel quale egli dichiara di non essere in possesso di un regolare permesso di dimora, e nuova documentazione medica datata 1° settembre 2008. Dal momento che tali documenti non si trovano nell'incarto cantonale, essi costituiscono degli inammissibili nuovi mezzi di prova ai sensi dell'<ref-law> (Ulrich Meyer in: Niggli/Uebersax/Wiprächtiger [editori], Basler Kommentar zum Bundesgerichtsgesetz, Basilea 2008, n. 43 all'<ref-law>). In merito al referto medico, si aggiunge, a titolo abbondanziale, che la diagnosi del dott. F._ riguardo alle turbe psichiche dell'interessato non fa che confermare quella posta il 18 giugno 2008 dal dott. B._, già esaminata in sede giudiziaria cantonale. In proposito, non risulta neppure censurabile la valutazione del giudice di prime cure, il quale ha ritenuto che lo stato di salute dell'assicurato non era tale da influire sulla sua capacità di comprendere i suoi obblighi e di gestirsi a livello personale ed amministrativo. Difatti, secondo la giurisprudenza, lo stato depressivo influisce sulla capacità di discernimento solo se si tratta di turbe psichiche costanti, aventi valore di malattia, la cui intensità osterebbe al rispetto dell'obbligo di annunciare ("fortdauernde krankheitswertige psychische Störung, deren Intensität einer Erfüllung der Meldepflicht entgegen gestanden wäre", v. sentenza 8C_1/2007 dell'11 maggio 2007 consid. 3, in SVR 2007 EL n. 8 pag. 20).
6.6 In tali condizioni, avendo potuto e dovuto riconoscere l'illegittimità della propria richiesta di indennità di disoccupazione, l'insorgente non poteva giustamente essere ritenuto in buona fede al momento della loro riscossione. Ne consegue pertanto che l'omissione da parte dell'assicurato di aver informato la Cassa Disoccupazione riguardo al suo soggiorno limitato in Svizzera costituisce una grave negligenza e a ragione la precedente istanza gli ha negato il diritto al condono dell'obbligo di restituzione delle prestazioni indebitamente percepite.
7. Mancando uno dei due presupposti che cumulativamente devono essere adempiuti ai sensi dell'<ref-law> (cfr. pure l'<ref-law>), in concreto la buona fede, la domanda di concessione del condono dell'importo chiesto in restituzione non può essere accolta.
8. In esito alle suesposte considerazioni, la pronuncia impugnata, non violando il diritto federale, né fondandosi su un accertamento dei fatti manifestamente errato, merita di essere confermata, mentre il gravame deve essere respinto.
9. Pur essendo la procedura onerosa, nella fattispecie si può eccezionalmente dispensare il ricorrente dall'onere delle spese processuali (art. 62 cpv. 1 seconda frase e art. 66 cpv. 1 seconda frase LTF). Di conseguenza, la richiesta di esonero dal pagamento di simili spese risulta priva di oggetto.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Non si prelevano spese giudiziarie.
3. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia.