Sachverhalt:
A. Am 20. Mai 1999 eröffnete der Einzelrichter am Kantonsgericht Zug über die Z._ AG mit Sitz in A._ den Konkurs ohne vorgängige Betreibung. Mangels Aktiven verfügte der Konkursrichter am 4. Dezember 2000 die Einstellung des Konkursverfahrens. Jahre später wurde die Einstellung des Konkurses widerrufen (konkursrichterliche Verfügung vom 14. Dezember 2006). Die erste Gläubigerversammlung setzte die Y._ AG als ausseramtliche Konkursverwaltung ein. Diese erstellte am 24. März 2010 den Kollokationsplan und machte dessen Auflage vom 6. bis 26. April 2010 öffentlich bekannt (SHAB vom xxxx).
B. Mit Eingabe vom 26. April 2010 reichte X._ als Konkursgläubiger beim Kantonsgericht Zug insgesamt 112 Kollokationsklagen ein. In 110 Prozessen stellte er das Begehren, die Forderung der beklagten Partei aus dem Kollokationsplan im Konkurs der Z._ AG wegzuweisen bzw. die angemeldete Forderung im jeweiligen gemäss Kollokationsplan zugelassenen Betrag nicht zuzulassen. In der Folge blieben diese Verfahren mit Rücksicht auf zwei von X._ angehobene SchKG-Beschwerden bis zu den Urteilen des Bundesgerichts 5A_576/2010 vom 18. November 2010 bzw. 5A_734/2010 vom 17. März 2011 faktisch sistiert.
C. C.a Am 23. März 2011 teilte das Kantonsgericht Zug X._ und der Y._ AG mit, dass nach der Aufhebung der Sistierung zunächst die von ihm zu leistenden Kostenvorschüsse festzulegen seien. Die Konkursverwaltung nahm mit Eingabe vom 30. März dazu Stellung; X._ beantragte, keine oder entsprechend tiefe Kautionen zu verfügen (Stellungnahme vom 14. Juni 2011).
C.b Mit Verfügung vom 22. Juli 2011 wurde X._ vom Kantonsgericht Zug aufgefordert, für die voraussichtlichen Verfahrenskosten seiner 110 Kollokationsprozesse Kostenvorschüsse zwischen Fr. 850.-- und Fr. 60'750.-- zu bezahlen. Insgesamt belaufen sich diese Vorschüsse auf rund Fr. 400'000.--.
D. D.a Hierauf stellte X._ beim Einzelrichter am Kantonsgericht Zug ein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und beantragte, die Verfügung vom 22. Juli 2011 aufzuheben bzw. zu widerrufen (Eingabe vom 25. August 2011). Zugleich focht er diese Verfügung auch mit Beschwerde beim Obergericht des Kantons Zug an und verlangte, auf die Auferlegung von Kautionen zu verzichten und die Kautionierung der Vorinstanz aufzuheben; eventuell sei die Kautionierung auf einen Betrag von insgesamt Fr. 50'000.-- zu reduzieren und in Ratenzahlungen aufzuteilen. Weiter sei festzustellen, dass allfällige rechtskräftig verfügte Kautionen auch durch eine Bankgarantie geleistet werden können. In prozessualer Hinsicht stellte er das Begehren, das Beschwerdeverfahren bis zur Beurteilung seines Gesuchs um unentgeltliche Prozessführung zu sistieren (Eingabe vom 25. August 2011).
D.b Am 30. August 2011 verfügte der Vorsitzende der II. Beschwerdeabteilung des Obergerichts die Sistierung des Beschwerdeverfahrens bis zum Entscheid über die unentgeltliche Prozessführung. Gleichentags wies der Einzelrichter am Kantonsgericht Zug das Armenrechtsgesuch von X._ ab. Gegen diesen Entscheid führte X._ in der Folge Beschwerde. Das Obergericht des Kantons Zug wies das Rechtsmittel ab (Urteil vom 22. Dezember 2011). Die darauf erhobene Beschwerde an das Bundesgericht vom 1. Februar 2012 wurde mit Urteil vom 3. Mai 2012 abgewiesen (Beschwerdeverfahren 5A_103/2012).
D.c Die Beschwerde, die X._ gegen die Verfügung vom 22. Juli 2011 betreffend die Prozesskostenvorschüsse (Bst. C.b) erhoben hatte (Bst. D.a), wies das Obergericht des Kantons Zug mit Urteil vom 16. Februar 2012 ab.
E. E.a Mit als "Beschwerde (in Zivilsachen) und ev. subsidiäre Verfassungsbeschwerde" bezeichneter Eingabe vom 22. März 2012 gelangt X._ (nachfolgend "Beschwerdeführer") an das Bundesgericht. Er stellt den Antrag, das Urteil des Obergerichts des Kantons Zug vom 16. Februar 2012 aufzuheben. Weiter sei festzustellen, dass seiner Beschwerde die aufschiebende Wirkung zukommt. Für das bundesgerichtliche Verfahren ersucht der Beschwerdeführer um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Schliesslich stellt er das Eventualbegehren, das vorliegende Verfahren mit dem Beschwerdeverfahren 5A_103/2012 (s. Bst. D.b) zu vereinigen.
E.b Am 26. März 2012 wies das Bundesgericht das Gesuch um Verfahrensvereinigung mit Rücksicht auf die Verschiedenheit der angefochtenen Urteile ab und teilte dem Beschwerdeführer mit, dass die Beschwerde an das Bundesgericht nach Ablauf der Beschwerdefrist nicht ergänzt werden könne. Mit Präsidialverfügung vom 2. April 2012 erkannte es der Beschwerde sodann die aufschiebende Wirkung zu.

Erwägungen:
1. 1.1 Das Bundesgericht überprüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob eine Beschwerde zulässig ist (<ref-ruling> E. 1 S. 216; <ref-ruling> E. 1 S. 117, je mit Hinweisen). Freilich muss die Eingabe auch bezüglich der Eintretensvoraussetzungen hinreichend begründet sein (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG; <ref-ruling> E. 1 S. 121).
1.2 Streitig ist in der Sache die Pflicht des Beschwerdeführers zur Bevorschussung der Gerichtskosten gemäss § 36 der alten Zivilprozessordnung für den Kanton Zug vom 3. Oktober 1940 (ZPO/ZG; in Kraft bis 31. Dezember 2010). Der angefochtene Entscheid bestätigt die erstinstanzlich verfügten Kostenvorschüsse. Er schliesst das Verfahren nicht ab und ist als selbständig eröffneter Zwischenentscheid im Sinne von <ref-law> zu qualifizieren. Gegen einen solchen Zwischenentscheid ist die Beschwerde in Zivilsachen - abgesehen vom hier nicht gegebenen Ausnahmefall gemäss <ref-law> - nur zulässig, wenn er einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (<ref-law>). Dieser Nachteil muss rechtlicher Natur sein, das heisst er darf auch durch einen für den Beschwerdeführer günstigen Endentscheid nicht mehr behoben werden können (<ref-ruling> E. 1.1 S. 328; <ref-ruling> E. 2.1 S. 190, je mit Hinweisen). Eine Aufforderung zur Leistung eines Kostenvorschusses verbunden mit der Androhung, dass im Säumnisfall auf die Klage oder das Rechtsmittel nicht eingetreten wird, kann zu einem nicht wieder gutzumachenden Nachteil im Sinne von <ref-law> führen (Urteil 4A_100/2009 vom 15. September 2009 E. 1.3 mit Hinweisen, nicht publ. in: <ref-ruling>). Das Obergericht verweist in seinem Urteil auf <ref-law>/ZG, wonach das Begehren einer Partei am Protokoll abgeschrieben werde, wenn diese ihrer Kostenvorschusspflicht nicht rechtzeitig nachkomme. Demnach ist die Voraussetzung des nicht wieder gutzumachenden Nachteils erfüllt.
1.3 Im Übrigen folgt der Rechtsweg bei Zwischenentscheiden demjenigen der Hauptsache (<ref-ruling> E. 2.2. S. 647 f.). Hier stehen in der Hauptsache 110 Kollokationsklagen gemäss <ref-law> im Streit, also Konkurssachen im Sinne von <ref-law> (Urteil 5A_720/2007 vom 24. April 2008 E. 2.1). Weil diese Hauptsacheprozesse vermögensrechtlicher Natur sind, stellt sich die Frage, ob die Beschwerde in Zivilsachen nur in denjenigen Fällen zulässig wäre, in denen die vor dem Hauptsachegericht hängigen Kollokationsbegehren die gesetzliche Streitwertgrenze von Fr. 30'000.-- erreichen (Art. 51 Abs. 1 lit. c und Art. 74 Abs. 1 lit. b BGG), und die Eingabe als subsidiäre Verfassungsbeschwerde entgegengenommen werden müsste, soweit sich der Beschwerdeführer gegen die Prozesskostenvorschüsse in den Kollokationsprozessen mit einem Streitwert unter Fr. 30'000.-- zur Wehr setzt. Ob die beschriebene Unterscheidung erforderlich ist, kann jedoch offenbleiben. Dies ergibt sich aus den nachstehenden Erwägungen.
2. Zur Beschwerde in Zivilsachen ist nur berechtigt, wer durch den angefochtenen Entscheid besonders berührt ist und ein schutzwürdiges Interesse an dessen Aufhebung oder Änderung hat (<ref-law>). Nach ständiger Rechtsprechung setzt die Einreichung eines Rechtsmittels im Sinne einer Eintretensvoraussetzung in der Regel ein aktuelles und praktisches Rechtsschutzinteresse voraus. Der Beschwerdeführer muss eine im konkreten Fall eingetretene Verletzung seiner Rechte geltend machen; er kann sich nicht damit begnügen, faktisch irrelevante Rechtsfragen aufzuwerfen (Urteil 5A_229/2007 vom 31. August 2007 E. 2 mit Hinweisen).
2.1 Der Beschwerdeführer stört sich zur Hauptsache daran, dass das Obergericht den angefochtenen Entscheid bereits am 16. Februar 2012 gefällt habe, obschon das Rechtsmittelverfahren betreffend sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für die besagten 110 Kollokationsklagen zu diesem Zeitpunkt noch hängig gewesen und seine diesbezügliche Beschwerde vom Bundesgericht (Verfahren 5A_103/2012) noch nicht beurteilt worden sei. "Bevor überhaupt die Frage der Vorschusspflicht gestellt und geprüft werden" könne, müsse zuerst das Armenrechtsgesuch rechtskräftig beurteilt werden. Falls ihm die unentgeltliche Rechtspflege gewährt werde, erübrige sich "folgerichtig die Frage der Kautionierung". Demnach hätte die Vorinstanz zuwarten und beim Bundesgericht nachfragen müssen, ob er im Armenrechtsprozess gegen ihren Entscheid vom 22. Dezember 2011 eine Beschwerde eingereicht habe, zumal ihr bekannt sei, dass ihre Entscheide "in diesem Fallkomplex" schon öfter an das Bundesgericht weitergezogen wurden. Weil sie dieser Erkundigungspflicht nicht nachgekommen sei, habe sie den Grundsatz von Treu und Glauben im Sinne von <ref-law> verletzt, der auch für Gerichte gelte. Daher erweise sich das angefochtene Urteil "gesamthaft als willkürlich" und sei aufzuheben.
2.2 Das Obergericht hält ausdrücklich fest, dass sich das kantonale Rechtsmittelverfahren gegen den verfahrensleitenden Entscheid über die Vorschusspflicht nach <ref-law>/ZG und nicht nach der eidgenössischen Zivilprozessordnung richte, obwohl diese im Zeitpunkt der Eröffnung des erstinstanzlichen Entscheids vom 22. Juli 2011 in Kraft war; der gegenteiligen Ansicht des Bundesgerichtes könne nicht gefolgt werden. Damit setzt sich das Obergericht bewusst über die Rechtsprechung des Bundesgerichts hinweg, wonach nicht nur Endentscheide, sondern alle im Verlauf eines erstinstanzlichen Zivilprozesses ergehenden Entscheide - in der Terminologie der ZPO auch Zwischenentscheide, Entscheide über vorsorgliche Massnahmen, prozessleitende Verfügungen und sogenannte "andere" Entscheide - den Rechtsmitteln gemäss <ref-law> unterstehen, selbst wenn das Verfahren gegebenenfalls gemäss <ref-law> nach altem Verfahrensrecht seinen Fortgang nimmt (<ref-ruling> E. 2.3 S. 427 ff.). Dass in der Lehre auch andere Meinungen vertreten werden, hat das Bundesgericht seinerseits erkannt und in seine Beurteilung einbezogen (<ref-ruling> E. 2.3.2 S. 427 f.). Es besteht kein Grund, darauf zurückzukommen, zumal diese Praxis erst kürzlich bestätigt wurde (<ref-ruling> E. 1.1 S. 42; Urteile 4A_547/2011 vom 16. Februar 2012 E. 1.1; 5A_628/2011 vom 17. Februar 2012 E. 2; 4A_523/2011 vom 8. Dezember 2011 E. 5; 4A_269/2011 vom 10. November 2011 E. 1.1) und auf einem Meinungsaustausch zwischen den beiden zivilrechtlichen Abteilungen des Bundesgerichts beruht. Selbst wenn die Rechtsmittelinstanz - wie hier - für das Rechtsmittelverfahren bundesrechtswidrig die alte kantonale Zivilprozessordnung anwendet, schreitet das Bundesgericht aber nur dann ein, wenn der Beschwerdeführer im Einzelnen dartut, dass er durch die Anwendung des kantonalen anstatt des eidgenössischen Zivilprozessrechts einen konkreten Nachteil erlitten hat. Denn es ist nicht Aufgabe des Bundesgerichts, hinsichtlich der Frage des anwendbaren Prozessrechts korrigierend einzugreifen, wenn der geschilderte Rechtsfehler ohne praktische Relevanz ist. Dies aber ist hier der Fall:
2.2 Das Obergericht hält ausdrücklich fest, dass sich das kantonale Rechtsmittelverfahren gegen den verfahrensleitenden Entscheid über die Vorschusspflicht nach <ref-law>/ZG und nicht nach der eidgenössischen Zivilprozessordnung richte, obwohl diese im Zeitpunkt der Eröffnung des erstinstanzlichen Entscheids vom 22. Juli 2011 in Kraft war; der gegenteiligen Ansicht des Bundesgerichtes könne nicht gefolgt werden. Damit setzt sich das Obergericht bewusst über die Rechtsprechung des Bundesgerichts hinweg, wonach nicht nur Endentscheide, sondern alle im Verlauf eines erstinstanzlichen Zivilprozesses ergehenden Entscheide - in der Terminologie der ZPO auch Zwischenentscheide, Entscheide über vorsorgliche Massnahmen, prozessleitende Verfügungen und sogenannte "andere" Entscheide - den Rechtsmitteln gemäss <ref-law> unterstehen, selbst wenn das Verfahren gegebenenfalls gemäss <ref-law> nach altem Verfahrensrecht seinen Fortgang nimmt (<ref-ruling> E. 2.3 S. 427 ff.). Dass in der Lehre auch andere Meinungen vertreten werden, hat das Bundesgericht seinerseits erkannt und in seine Beurteilung einbezogen (<ref-ruling> E. 2.3.2 S. 427 f.). Es besteht kein Grund, darauf zurückzukommen, zumal diese Praxis erst kürzlich bestätigt wurde (<ref-ruling> E. 1.1 S. 42; Urteile 4A_547/2011 vom 16. Februar 2012 E. 1.1; 5A_628/2011 vom 17. Februar 2012 E. 2; 4A_523/2011 vom 8. Dezember 2011 E. 5; 4A_269/2011 vom 10. November 2011 E. 1.1) und auf einem Meinungsaustausch zwischen den beiden zivilrechtlichen Abteilungen des Bundesgerichts beruht. Selbst wenn die Rechtsmittelinstanz - wie hier - für das Rechtsmittelverfahren bundesrechtswidrig die alte kantonale Zivilprozessordnung anwendet, schreitet das Bundesgericht aber nur dann ein, wenn der Beschwerdeführer im Einzelnen dartut, dass er durch die Anwendung des kantonalen anstatt des eidgenössischen Zivilprozessrechts einen konkreten Nachteil erlitten hat. Denn es ist nicht Aufgabe des Bundesgerichts, hinsichtlich der Frage des anwendbaren Prozessrechts korrigierend einzugreifen, wenn der geschilderte Rechtsfehler ohne praktische Relevanz ist. Dies aber ist hier der Fall:
2.3 2.3.1 Gegen die Kostenvorschussverfügung des Kantonsgerichts Zug vom 22. Juli 2011 stand die Beschwerde im Sinne von <ref-law> zur Verfügung (<ref-law>). Dieses Rechtsmittel hemmt die Rechtskraft und die Vollstreckbarkeit des angefochtenen Entscheids nicht (<ref-law>). Dass er je verlangt hätte, seiner kantonalen Beschwerde vom 25. August 2011 sei die aufschiebende Wirkung zuzuerkennen, oder dass das Obergericht die Vollstreckung der angefochtenen Verfügung vom 22. Juli 2011 von Amtes wegen aufgeschoben hätte, behauptet der Beschwerdeführer nicht und ergibt sich auch nicht aus den Akten. Fehlte seiner Beschwerde vom 25. August 2011 aber die aufschiebende Wirkung, so war die Kostenvorschussverfügung des Kantonsgerichts vom 22. Juli 2011 von Anfang an vollstreckbar. Im Prinzip konnte - und kann - das Kantonsgericht Zug also die Bezahlung der Prozesskostenvorschüsse verlangen. Daran ändert auch die aufschiebende Wirkung nichts, die das Bundesgericht der vorliegenden Beschwerde zuerkannt hat, denn davon ist lediglich der angefochtene Entscheid erfasst.
2.3.2 Wohl hat das Obergericht das kantonale Beschwerdeverfahren am 30. August 2011 gestützt auf einen entsprechenden Antrag des Beschwerdeführers "bis zum Entscheid über die unentgeltliche Prozessführung" sistiert (s. Sachverhalt Bst. D.b). Diese Sistierung bewirkte jedoch nur, dass das kantonale Rechtsmittelverfahren ausgesetzt wurde und erst dann fortgesetzt wird, wenn im Armenrechtsprozess der Entscheid ergangen ist; die Vollstreckbarkeit der angefochtenen Verfügung vermochte sie jedoch nicht zu hemmen. Dass das Obergericht seinen Sistierungsantrag als Gesuch um aufschiebende Wirkung hätte entgegennehmen müssen oder dass ein solches Gesuch im Sistierungsantrag mitenthalten gewesen wäre, macht der Beschwerdeführer nicht geltend.
2.3.3 Stünde eine weitere Sistierung des kantonalen Rechtsmittelverfahrens der Vollstreckbarkeit der Verfügung vom 22. Juli 2011 aber ohnehin nicht entgegen, so ist nicht ersichtlich, welches schutzwürdige Interesse der Beschwerdeführer an der Klärung der Frage hat, ob das Obergericht nach den Vorschriften der ZPO mit seinem Entscheid betreffend die Vorschusspflicht hätte zuwarten müssen, bis im bundesgerichtlichen Verfahren 5A_103/2012 der letztinstanzliche Entscheid ergangen ist. Unabhängig vom Ausgang des parallel hängigen Armenrechtsprozesses hat der Beschwerdeführer nämlich auch nicht zu befürchten, dass das Kantonsgericht vor einem rechtskräftigen Entscheid über sein Rechtspflegegesuch auf seine 110 Kollokationsklagen mit der Begründung nicht eintreten könnte, er habe die Kostenvorschüsse nicht bezahlt. Denn nachdem er ein Gesuch um Erteilung der unentgeltlichen Rechtspflege gestellt hat, erfährt <ref-law> insofern eine Einschränkung, als bis zum rechtskräftigen Entscheid über das Rechtspflegegesuch kein Nichteintretensentscheid im Sinne von <ref-law> (bzw. einer entsprechenden Vorschrift des anwendbaren kantonalen Verfahrensrechts; hier <ref-law>/ZG) gefällt werden darf. Wird dem Gesuchsteller die unentgeltliche Rechtspflege ohne Einschränkung gewährt, fällt die Kostenvorschussverfügung dahin; wird sie ihm rechtskräftig verweigert, so muss ihm durch erneute Fristansetzung jedenfalls die Möglichkeit eingeräumt werden, den verlangten Kostenvorschuss (noch) zu bezahlen (s. das zur Publikation vorgesehene Urteil 5A_818/2011 vom 29. Februar 2012 E. 4.2; vgl. auch die Urteile 5A_759/2011 vom 16. März 2012 E. 2.2 und 5D_7/2012 vom 26. März 2012 E. 2.2).
2.4 Im Ergebnis hat der Beschwerdeführer kein hinreichendes aktuelles und praktisches Rechtsschutzinteresse an der Beantwortung der von ihm aufgeworfenen Frage, ob das Obergericht aus den von ihm geschilderten Gründen die in <ref-law> enthaltene Vorschrift verletzt hat bzw. den Entscheid über die Vorschusspflicht erst zu einem späteren Zeitpunkt hätte fällen dürfen. Auf die Beschwerde ist daher nicht einzutreten.
3. Mit der eigentlichen Streitfrage des vorliegenden Prozesses, ob und allenfalls in welcher Höhe das Kantonsgericht Zug in den besagten 110 Kollokationsprozessen Prozesskostenvorschüsse von ihm verlangen durfte, setzt sich der Beschwerdeführer im Übrigen nicht näher auseinander. Vielmehr begnügt er sich mit einer Liste von Stichworten und beantragt für den Fall, dass das Bundesgericht seine Sichtweise hinsichtlich der Notwendigkeit einer Sistierung nicht teilen sollte (E. 2), es sei ihm gemäss <ref-law> "eine Frist von 30 Tagen zur ergänzenden Beschwerdeschrift zu erteilen". Bereits in seiner Verfügung vom 26. März 2012 hat das Bundesgericht dem Beschwerdeführer mitgeteilt, die Beschwerde könne nach Ablauf der Beschwerdefrist nicht ergänzt werden (s. Sachverhalt Bst. E.b). Eine solche Ergänzung kommt nur unter den in Art. 43 lit. a und b BGG aufgeführten Voraussetzungen in Frage. Diese müssen nach dem klaren Wortlaut der Vorschrift kumulativ erfüllt sein. Da die vorliegende Beschwerde offensichtlich nicht das Gebiet der internationalen Rechtshilfe in Strafsachen betrifft (<ref-law>), fällt eine Ergänzung von vornherein ausser Betracht. Der Antrag ist abzuweisen.
4. Soweit der Beschwerdeführer weitere Gründe nennt, weshalb ihm für seine 110 Kollokationsprozesse die unentgeltliche Rechtspflege zu erteilen sei, äussert er sich nicht zur Sache; darauf ist nicht einzugehen. Da die Beschwerdefrist im Verfahren 5A_103/2012 im Zeitpunkt der Postaufgabe der vorliegenden Eingabe (23. März 2012) bereits abgelaufen war, können diese Ausführungen auch nicht als Ergänzung in jenem Verfahren entgegengenommen werden (vgl. E. 3).
5. Ist nach dem Gesagten auf die Beschwerde nicht einzutreten (E. 2.4), so bleibt es dabei, dass der Beschwerdeführer für seine 110 Kollokationsklagen die vom Kantonsgericht Zug am 22. Juli 2011 verfügten Gerichtskostenvorschüsse - unter Vorbehalt der Bewilligung des Armenrechts - zu bezahlen hat. Wie die vorstehenden Erwägungen zeigen, muss die Beschwerde als von Anfang an aussichtslos bezeichnet werden, weshalb es an den materiellen Voraussetzungen der unentgeltlichen Rechtspflege fehlt (<ref-law>) und das entsprechende Gesuch abzuweisen ist. Die Gerichtskosten sind daher dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Obergericht des Kantons Zug, II. Beschwerdeabteilung, und den 110 beklagten Parteien schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 3. Mai 2012
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: V. Monn