Faits:
A.
Par jugement du 3 septembre 2010, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a condamné X._ pour escroquerie à une peine privative de liberté de dix mois, avec sursis et délai d'épreuve de cinq ans, peine partiellement complémentaire à celle prononcée le 11 septembre 2001. Il l'a en revanche libéré des chefs d'accusation d'infraction à la loi fédérale sur l'assurance-chômage obligatoire et l'indemnité en cas d'insolvabilité, de banqueroute frauduleuse et de fraude dans la saisie.
En bref, cette autorité a considéré que X._ avait sciemment trompé l'assurance-chômage en sachant qu'il risquait de ne pas avoir droit aux indemnités de chômage s'il leur exposait qu'il avait une activité commerciale durant la période pour laquelle il réclamait ces indemnités, soit du 1 er décembre 2000 au 30 octobre 2001.
B.
Par arrêt du 12 octobre 2010, la Cour de cassation pénale du canton de Vaud a rejeté le recours formé par X._.
C.
Le 10 décembre 2010, ce dernier a formé un recours en matière pénale. Il conclut à son acquittement, subsidiairement à l'annulation de l'arrêt du 12 octobre 2010 et au renvoi de la cause à la Cour de cassation pour nouvelle instruction et nouveau jugement. Il sollicite, par ailleurs, le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Invités à se déterminer sur le recours, le Ministère public du canton de Vaud et l'autorité intimée ont déclaré se référer à l'arrêt entrepris, sans formuler d'observation.

Considérant en droit:
1.
Le Tribunal fédéral est lié par les faits constatés par l'autorité précédente (<ref-law>). Il n'en va différemment que si le fait a été établi en violation du droit ou de manière manifestement inexacte au sens des art. 97 al. 1 et 105 al. 2 LTF, soit essentiellement de façon arbitraire au sens de l'art. 9 Cst. (<ref-ruling> consid. 2.1, p. 450; sur la notion d'arbitraire, v. <ref-ruling> consid. 2.4 p. 5).
Le Tribunal fédéral n'examine les moyens fondés sur la violation d'un droit constitutionnel que s'ils ont été invoqués et motivés de manière précise (art. 42 al. 2 et 106 al. 2 LTF). L'acte de recours doit, à peine d'irrecevabilité, contenir un exposé succinct des droits constitutionnels ou des principes juridiques violés et préciser en quoi consiste la violation. Les critiques de nature appellatoire sont irrecevables (<ref-ruling> consid. 2.8 p. 494 et arrêts cités).
L'autorité précédente, après avoir résumé les faits de la cause, s'est référée pour le surplus à l'état de fait établi par l'autorité de première instance. Le recourant critique et s'écarte de ces faits, ce sans respecter les exigences rappelées ci-dessus. La Cour de céans statuera par conséquent uniquement sur la base des faits retenus par ces autorités.
2.
Le recourant se plaint d'une violation de l'<ref-law>.
2.1. Le Tribunal fédéral examine librement la violation du droit fédéral (art. 95 let. a et 106 al. 1 LTF). Pour qu'il soit en mesure de procéder à cette vérification, il est nécessaire que le jugement cantonal fasse clairement ressortir les motifs déterminants de fait et de droit (<ref-law>). Il résulte de cette norme que les décisions cantonales doivent indiquer clairement les faits qui sont établis et les déductions juridiques qui sont tirées de l'état de fait déterminant (<ref-ruling> consid. 8.2 p. 153; <ref-ruling> consid. 3.4 p. 294-295).
Si une décision attaquée ne satisfait pas à ces exigences, le Tribunal fédéral peut soit la renvoyer à l'autorité cantonale en invitant celle-ci à la parfaire, soit l'annuler (cf. <ref-law>).
2.2. Aux termes de l'<ref-law>, se rend coupable d'escroquerie celui qui, dans le dessein de se procurer ou de procurer à un tiers un enrichissement illégitime, aura astucieusement induit en erreur une personne par des affirmations fallacieuses ou par la dissimulation de faits vrais, ou l'aura astucieusement confortée dans son erreur et aura de la sorte déterminé la victime à des actes préjudiciables à ses intérêts pécuniaires ou à ceux d'un tiers.
2.2.1. L'escroquerie présuppose donc que l'erreur ait déterminé la victime à disposer de son patrimoine ou du patrimoine d'un tiers. Il faut ainsi un acte de disposition effectué par la dupe et un lien de motivation entre cet acte et l'erreur (<ref-ruling> consid. 2e/aa p. 256 s.).
L'escroquerie ne sera en outre consommée que si l'acte de disposition de la victime cause à cette dernière ou à un tiers un dommage. Le dommage est réalisé lorsque l'on se trouve en présence d'une lésion du patrimoine sous la forme d'une diminution de l'actif, d'une augmentation du passif, d'une non-augmentation de l'actif ou d'une non-diminution du passif. Un dommage temporaire ou provisoire est suffisant, de même qu'une mise en danger entraînant une diminution de valeur d'un point de vue économique ( arrêt 6B_597/2010 du 22 décembre 2010 consid. 2.5 et arrêts cités). L'enrichissement de l'auteur ou d'un tiers n'est en revanche pas une condition objective de punissabilité (cf. <ref-ruling> consid. 4b p. 214; Corboz, Les infractions en droit suisse, vol. I, 3e éd., 2010, n. 43 ad art. 146; Stratenwerth et al., Schweizerisches Strafrecht, Besonderer Teil I: Straftaten gegen Individualinteressen, 7e éd., 2010, n. 66 ad § 15).
2.2.2. Lorsque l'acte litigieux consiste dans le versement par l'Etat de prestations prévues par la loi, il ne peut y avoir escroquerie consommée que si le fait sur lequel portait la tromperie astucieuse et l'erreur était propre, s'il avait été connu par l'Etat, à conduire au refus, conformément à la loi, de telles prestations. Ce n'est en effet que dans ce cas, lorsque les prestations n'étaient en réalité pas dues, que l'acte consistant à les verser s'avère préjudiciable pour l'Etat et donc lui cause un dommage.
A défaut de dommage, il n'y a pas escroquerie consommée. Seule une tentative au sens de l'<ref-law> (anciens <ref-law>) peut au plus être envisagée à charge de l'auteur. Il y a tentative, au sens large, d'escroquerie lorsque ce dernier, agissant intentionnellement et dans un dessein d'enrichissement, a commencé l'exécution de cette infraction, manifestant ainsi sa décision de la commettre, même si les éléments objectifs font, en tout ou en partie, défaut. Conformément aux règles générales, l'intention doit porter sur l'ensemble des éléments constitutifs objectifs. A cet égard, ce qui est déterminant c'est que l'auteur a agi en se représentant (donc en acceptant) une situation dans laquelle ces éléments sont réalisés (<ref-ruling> consid. 3b p. 21).
2.2.3. En matière d'assurance-chômage, l'art. 105 ch. 1 de la loi fédérale du 25 juin 1982 sur l'assurance-chômage obligatoire et l'indemnité en cas d'insolvabilité (LACI; RS 837.0) sanctionne également celui qui, par des indications fausses ou incomplètes, ou de toute autre manière, aura obtenu pour lui-même ou pour autrui des prestations de l'assurance auxquelles il n'avait pas droit.
Cette disposition n'est toutefois pas applicable lorsque l'acte constitue un crime ou un délit frappé d'une peine plus élevée par le code pénal (cf. art. 105 in fine LACI; arrêt 6S.288/2000 du 28 septembre 2000 consid. 2 et références citées; Boris Rubin, Assurance-chômage, Droit fédéral, Survol des mesures cantonales, procédure, 2e éd., Zurich 2006, ch. 13.1.5, p. 960). La sanction prévue par l'<ref-law> était au moment des faits l'emprisonnement pour six mois au plus ou l'amende de 20'000 fr. au plus, ces deux peines pouvant être cumulées (RO 1982 p. 2219-2220). Elle est aujourd'hui l'emprisonnement de six mois au plus ou la peine pécuniaire de 180 jours-amende au plus. Dans la mesure où l'escroquerie était et est punie de sanctions plus sévères, l'<ref-law> l'emporte sur l'<ref-law>.
Au demeurant et comme les autorités précédentes l'ont retenu, l'infraction visée par l'<ref-law> était de toute façon prescrite au moment du jugement de première instance, vu le délai de 5 ans de prescription prévu par l'<ref-law>, dans sa teneur en vigueur jusqu'au 1er octobre 2002.
2.3. Au moment des faits reprochés comme à ce jour, le droit à l'indemnité de chômage est régi par les <ref-law>.
2.3.1. L'exercice d'une activité dépendante ou indépendante par l'assuré pendant la période pour laquelle il réclame des indemnités de chômage ne conduit pas nécessairement au refus de prestations (cf. Rubin, op. cit., ch. 3.9.8.3 ss, p. 217 ss; Hans-Ulrich Stauffer, Rechtsprechung des Bundesgerichts zum Sozialversicherungsrecht, Bundesgesetz über die obligatorische Arbeitslosenversicherung und Insolvenzentschädigung, 2e éd., 1998, ad art. 15, p. 34, également 3e éd., 2008, ad art. 15, p. 67). L'assuré peut en effet exercer une telle activité et avoir droit à des indemnités de chômage si les conditions posées par l'<ref-law> sont remplies. Il doit donc notamment subir une perte de travail à prendre en considération (<ref-law>). En outre, il doit rester apte au placement (art. 8 al. 1 let. f LACI). Est considéré comme tel le chômeur qui est disposé à accepter un travail convenable et à participer à des mesures d'intégration et qui est en mesure et en droit de le faire (<ref-law>). Si les conditions posées par l'<ref-law> sont remplies, l'assuré qui exerce une activité dépendante ou indépendante aura droit à la compensation de la perte de gain (art. 24 al. 1 2ème phrase LACI). Celle-ci correspond à la différence entre le gain assuré et le gain intermédiaire, soit le gain retiré par le chômeur d'une activité salariée ou indépendante durant une période de contrôle (art. 24 al. 1 1ère phrase LACI). Ce dernier gain doit toutefois être conforme, pour le travail effectué, aux usages professionnels et locaux (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 5e p. 253). Les indemnités compensatoires seront ainsi calculées sur la base du salaire conforme aux usages professionnels et locaux même si l'assuré ne réalise aucun gain ou seulement un gain minime (arrêts C 135/98 du 5 juin 2001 consid. 5; 8C_774/2008 du 3 avril 2009 consid. 2).
2.3.2. D'après la jurisprudence déjà rendue au moment des faits, un travailleur qui jouit d'une situation professionnelle comparable à celle d'un employeur n'a pas droit à l'indemnité de chômage lorsque, bien que licencié formellement par une entreprise, il continue de fixer les décisions de l'employeur ou à influencer celles-ci de manière déterminante. Dans le cas contraire, on détournerait par le biais d'une disposition sur l'indemnité de chômage la réglementation en matière d'indemnités en cas de réduction de l'horaire de travail, en particulier l'art. 31 al. 3 let. c LACI. Selon cette disposition, n'ont pas droit à l'indemnité en cas de réduction de l'horaire de travail les personnes qui fixent les décisions que prend l'employeur - ou peuvent les influencer considérablement - en qualité d'associé, de membre d'un organe dirigeant de l'entreprise ou encore de détenteur d'une participation financière à l'entreprise. La situation est en revanche différente quand le salarié, se trouvant dans une position assimilable à celle de l'employeur, quitte définitivement l'entreprise en raison de la fermeture de celle-ci. Il en va de même lorsque l'entreprise continue d'exister mais que le salarié, par suite de la résiliation de son contrat, rompt définitivement tout lien avec la société. Dans un cas comme dans l'autre, l'intéressé peut en principe prétendre à des indemnités de chômage (<ref-ruling> consid. 7b/bb p. 238; arrêt 8C_140/2010 du 12 octobre 2010, consid. 4.2 et références citées).
2.3.3. Il peut également arriver qu'une personne soit économiquement propriétaire de plusieurs entreprises. Si l'une d'entre elles tombe en faillite et que l'intéressé, qui occupait au sein de celle-ci une position analogue à celle d'un employeur, a la possibilité d'exercer une activité du même type au sein d'une autre entreprise qu'il contrôle, le droit à l'indemnité de chômage doit également être nié. Dans une telle éventualité, le risque d'abus que représente le versement d'indemnités à un travailleur jouissant d'une situation comparable à celle d'un employeur est également réalisé (arrêts C 376/99 du 14 mars 2001 consid. 3c; plus récemment C 247/06 du 27 décembre 2007 consid. 2 et références citées).
2.4. En l'espèce, l'autorité précédente a estimé qu'une tromperie constitutive d'escroquerie était fondée sur le fait que le recourant avait exercé des activités lucratives du 1er décembre 2000 au 30 octobre 2001 et qu'il avait sciemment dissimulé ce fait aux autorités administratives, ce qui lui avait permis de toucher des indemnités de chômage durant cette période (arrêt, p. 15). La décision entreprise cite également l'appréciation des premiers juges selon lesquels l'inscription au registre du commerce du recourant en qualité de directeur des sociétés A._ SA et B._ SA était incompatible avec l'octroi de prestations de l'assurance-chômage (arrêt, p. 11).
2.4.1. Le recourant a déclaré, tant par oral que par écrit, aux autorités compétentes pour l'octroi d'indemnités de chômage, ne plus exercer ni activité dépendante ni activité indépendante, notamment au sein de B._ SA. Il a ainsi menti sur le fait qu'il était encore actif dans cette société et qu'il avait transféré l'activité de cette dernière à une nouvelle société de droit liechtensteinois qu'il avait participé à créer et dont il était gérant. Par ces affirmations, il a également menti sur l'existence de son activité de courtage, qui a donné lieu aux nombreux mouvements de fonds constatés par l'arrêt entrepris. Le recourant a donc trompé activement, par ses affirmations, les autorités compétentes pour lui octroyer des prestations. Il a donc agi par commission. Par ailleurs ces autorités, confrontées aux déclarations incomplètes et fallacieuses du recourant, ne pouvaient que très difficilement se rendre compte de sa situation réelle. La tromperie est ainsi astucieuse (cf. arrêt 6S.288/2000 consid. 3b; sur la notion d'astuce v. <ref-ruling> consid. 4.4.3 p. 264).
2.4.2. L'autorité précédente n'a pas examiné si les faits cachés par le recourant, en supposant qu'ils aient été connus par les autorités compétentes pour octroyer des indemnités de chômage, auraient conduit celles-ci à refuser en tout ou en partie de telles prestations. Le seul fait que le recourant ait dissimulé certains éléments, afin de favoriser l'obtention d'indemnités de chômage, ne permet pas de s'épargner cet examen sous l'angle de l'<ref-law>. Il ne peut être déduit des faits établis par les autorités précédentes que le recourant, du fait des activités dissimulées, était inapte au placement ou n'avait pas droit, en tout ou en partie, aux prestations versées (cf. supra consid. 2.3.1). Tout du moins sur la base des faits retenus, on ne peut pas être, à ce stade, certain que le recourant a obtenu des indemnités supérieures à celles auxquelles il aurait légitimement pu prétendre. On ne peut non plus déduire de l'état de fait déterminant que le recourant, tout au moins pour l'ensemble de la période litigieuse, aurait occupé au sein de B._ Sàrl une position assimilable à celle d'un employeur (cf. supra consid. 2.3.2). Enfin, même si le recourant a contribué à la création de C._ Gmbh à D._ (jugement, p. 11), société qui a repris les activités de B._ Sàrl, les faits établis par les autorités cantonales ne permettent notamment pas de retenir qu'il aurait contrôlé cette première société (cf. supra consid. 2.3.3).
L'arrêt entrepris s'avère ainsi lacunaire. Il doit dès lors être annulé et la cause renvoyée à l'autorité cantonale, conformément à l'<ref-law>, pour nouvelle instruction et nouveau jugement. Cette autorité devra déterminer si les indemnités de chômage étaient dues, au vu de la situation réelle du recourant. Si tel n'est pas le cas, elle devra examiner si le recourant a intentionnellement trompé les autorités compétentes pour l'octroi de ces prestations sur des faits propres à conduire au refus de ces indemnités. Selon les réponses données à ces questions, l'autorité précédente condamnera le recourant pour escroquerie, tentative d'escroquerie ou l'acquittera.
3.
En conclusion, le recours doit être admis, l'arrêt attaqué annulé et l'affaire renvoyée à l'autorité cantonale pour nouvelle décision dans le sens du considérant précédent.
Le recourant, qui obtient gain de cause sur sa conclusion subsidiaire, ne supporte pas de frais judiciaires (<ref-law>) et peut prétendre à une indemnité de dépens à la charge du canton de Vaud (art. 68 al. 1 et 2 LTF), ce qui rend sans objet la requête d'assistance judiciaire.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1.
Le recours est admis, l'arrêt attaqué annulé et la cause renvoyée à l'autorité cantonale pour nouvelle décision dans le sens des considérants.
2.
Il n'est pas perçu de frais judiciaires.
3.
Le canton de Vaud versera au recourant une indemnité de 3'000 fr. pour ses dépens.
4.
La demande d'assistance judiciaire est sans objet.
5.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Cour de cassation pénale du canton de Vaud.
Lausanne, le 16 juin 2011
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Mathys
La Greffière: Cherpillod