Sachverhalt:
A. A.a Am 21. August 1998 unterzeichneten A._ (Beschwerdeführer) und D.E._ einen "Anstellungsvertrag", worin sich D.E._ verpflichtete, ab 1. Januar 1999 als Verwalter für den Beschwerdeführer tätig zu werden gegen ein festes Jahresgehalt von Fr. 190'000.--, sicherzustellen durch ein Wertschriften-Sperrdepot bei der Bank X._.
Im gleichentags von den Vertragsparteien unterzeichneten "Stellenbeschrieb" sind folgende Aufgabenbereiche von D.E._ genannt: Buchführung und finanzielle Beratung; Liegenschaftenverwaltung und -unterhalt; Veranlassung, Vergabe und Überwachung von Gebäuderevisionen und Neubauvorhaben; persönliche Betreuung und Wahrnehmung gesellschaftlicher Funktionen. Weiter heisst es im Vertrag: "Der Vertrag ist bis zur Erreichung des Pensionsalters (AHV-Alter) des Angestellten, d.h. bis zum 31. Juli 2008 fest abgeschlossen. Er kann von Seiten des Arbeitgebers nicht gekündigt werden." Unter dem Titel "Salär" ist ferner vorgesehen, dass bei Auflösung des "Arbeitsverhältnisses" oder beim Tod des "Arbeitgebers" der Lohn für die verbleibende Vertragsdauer an den "Angestellten" verfällt.
A.b Im Jahr 2003 kam es zu Unstimmigkeiten zwischen den Vertragsparteien. Der Beschwerdeführer warf D.E._ unter anderem vor, er habe sein Einkommen sowie jenes seiner ebenfalls beim Beschwerdeführer beschäftigten Ehefrau gegenüber der AHV-Behörde zwecks Erlangung sozialversicherungs- und steuerrechtlicher Vorteile zulasten des Beschwerdeführers falsch deklariert. Mit Schreiben vom 15. Dezember 2003 teilte der Beschwerdeführer D.E._ mit, er kündige sämtliche bestehenden Vertragsverhältnisse fristlos.
B. B.a Am 9. Juni 2004 klagte D.E._ beim Einzelrichter des Bezirkes Schwyz gegen den Beschwerdeführer auf Lohnfortzahlung und Entschädigung aus dem Anstellungsvertrag vom 21. August 1998 im Gesamtbetrag von Fr. 1'208'462.55 (Fr. 10'000.-- Restlohn für das Jahr 2003; Fr. 21'336.25 Lohnersatz für nicht bezogene Ferien; Fr. 870'833.30 Schadenersatz für Lohnausfall ab 2004; Fr. 95'000.-- Pönale; Fr. 211'293.-- vertraglich vereinbarte BVG-Beiträge) nebst Zins. Er sei zudem für berechtigt zu erklären, sich im Umfang seiner Forderung aus dem Wertschriften-Sperrdepot bei der Bank X._ bezahlt zu machen. Der Beschwerdeführer machte seinerseits widerklageweise Schadenersatzforderungen aus Vertragsverletzung im Gesamtbetrag von Fr. 1'943'374.10 geltend.
Am 11. Januar 2006 verstarb D.E._, worauf dessen Erbinnen B.E._ und C.E._ (Beschwerdegegnerinnen) als Klägerinnen in den Prozess eintraten.
Mit Urteil vom 23. November 2003 hiess der Einzelrichter des Bezirkes Schwyz die Klage im Gesamtbetrag von Fr. 1'015'950.65 nebst Zins gut (Dispositiv-Ziffern 1a und b), unter Vorbehalt des Nachklagerechts. Die Beschwerdegegnerinnen wurden ermächtigt, sich im Umfang der zugesprochenen Forderung aus dem Wertschriften-Sperrdepot Nr. 1._ bei der Bank X._ bezahlt zu machen (Dispositiv-Ziffer 3). Die Widerklage des Beschwerdeführers wies der Einzelrichter ab.
B.b In teilweiser Gutheissung der Berufung des Beschwerdeführers hob das Kantonsgericht Schwyz Dispositiv-Ziffern 1b und 3 des einzelrichterlichen Entscheids mit Urteil vom 20. Oktober 2008 auf und setzte die Zahlungsverpflichtung des Beschwerdeführers auf insgesamt Fr. 982'617.30 herab. Weiter entschied das Kantonsgericht, dass die Sperre auf dem Wertschriften-Sperrdepot Nr. 1._ bzw. den an dessen Stelle getretenen Bankguthaben des Beschwerdeführers bei der Bank X._ dahinfällt, sofern die Beschwerdegegnerinnen nicht binnen 40 Tagen nach Zustellung des letztinstanzlichen Urteils Betreibung auf Pfandverwertung einleiten und innert jeweils gleicher Frist prosequieren. Im Übrigen wies das Kantonsgericht die Berufung ab, soweit es auf sie eintrat, und bestätigte das angefochtene Urteil.
C. Mit Beschwerde in Zivilsachen beantragt der Beschwerdeführer dem Bundesgericht, das Urteil des Kantonsgerichts Schwyz vom 20. Oktober 2008 sei aufzuheben und die Klage der Beschwerdegegnerinnen abzuweisen. Im Weiteren sei "die Widerklage des Beschwerdeführers ... zur Neubeurteilung durch die Vorinstanz zurückzuweisen". In prozessualer Hinsicht verlangt der Beschwerdeführer die Gewährung der aufschiebenden Wirkung.
Sowohl die Beschwerdegegnerinnen als auch die Vorinstanz beantragen die Abweisung der Beschwerde, soweit auf sie eingetreten werden könne.
D. Mit Verfügung vom 8. Januar 2009 erteilte das Bundesgericht der Beschwerde aufschiebende Wirkung.

Erwägungen:
1. Das Bundesgericht prüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob ein Rechtsmittel zulässig ist (Art. 29 Abs. 1 BGG; <ref-ruling> E. 3, 645 E. 2 S. 647).
1.1 Die Beschwerdeschrift hat ein Rechtsbegehren zu enthalten (Art. 42 Abs. 1 BGG). Da die Beschwerde in Zivilsachen ein reformatorisches Rechtsmittel ist (Art. 107 Abs. 2 BGG), darf sich der Beschwerdeführer grundsätzlich nicht darauf beschränken, die Aufhebung des angefochtenen Entscheids zu beantragen, sondern muss einen Antrag in der Sache stellen. Der Beschwerdeführer muss demnach angeben, welche Punkte des Entscheides angefochten und welche Abänderungen beantragt werden. Grundsätzlich ist ein materieller Antrag erforderlich; Anträge auf Rückweisung der Sache an die Vorinstanz zu neuer Entscheidung oder blosse Aufhebungsanträge genügen nicht und machen die Beschwerde unzulässig. Ein blosser Rückweisungsantrag reicht ausnahmsweise aus, wenn das Bundesgericht im Falle der Gutheissung in der Sache nicht selbst entscheiden könnte, weil die erforderlichen Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz fehlen (<ref-ruling> E. 3.1 mit Hinweisen).
1.2 Vorliegend verlangt der Beschwerdeführer hinsichtlich seiner abgewiesenen Widerklage lediglich die Aufhebung des angefochtenen Urteils sowie die Rückweisung zur Neubeurteilung durch die Vorinstanz. Dass das Bundesgericht im Falle der Gutheissung der Beschwerde nicht selbst in der Lage wäre, ein Urteil zu fällen, und die Streitsache an die Vorinstanz zurückweisen müsste, geht aus dem angefochtenen Entscheid nicht ohne weiteres hervor. Der Beschwerdeführer begründet seinen Antrag einzig damit, dass im Auftragsrecht, das er auf die von ihm geltend gemachten Ansprüche angewendet wissen will, ein anderer Sorgfalts- und Verschuldensmassstab gelte als beim von der Vorinstanz angewendeten Arbeitsvertragsrecht. Selbst wenn dies jedoch zutreffen sollte, ist nicht einzusehen, weshalb es dem Bundesgericht nicht möglich sein sollte, die Widerklage nach Massgabe der anwendbaren Gesetzesbestimmungen zu beurteilen.
Der Beschwerdeführer hat daher hinsichtlich der abgewiesenen Widerklageforderung keinen rechtsgenüglichen Antrag gestellt, weshalb insoweit auf die Beschwerde nicht eingetreten werden kann.
2. 2.1 Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG). Es ist somit weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann eine Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (vgl. <ref-ruling> E. 2.5 S. 262; <ref-ruling> E. 1.4 S. 140). Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen).
Unerlässlich ist im Hinblick auf Art. 42 Abs. 2 BGG, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt. Der Beschwerdeführer soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die er im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit seiner Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (vgl. <ref-ruling> E. 2.1 S. 245 f.; <ref-ruling> E. 2a S. 400; <ref-ruling> E. 3 S. 749).
2.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein (Art. 97 Abs. 1 BGG). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur soweit vorgebracht werden, als der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (Art. 99 Abs. 1 BGG).
Der Beschwerdeführer, der die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten will, muss substantiiert darlegen, inwiefern die Voraussetzungen einer Ausnahme gemäss Art. 105 Abs. 2 BGG gegeben sind und das Verfahren bei rechtskonformer Ermittlung des Sachverhalts anders ausgegangen wäre; andernfalls kann ein Sachverhalt, der vom im angefochtenen Entscheid festgestellten abweicht, nicht berücksichtigt werden. Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (vgl. <ref-ruling> E. 1.3 S. 351 f., 393 E. 7.1 S. 398, 462 E. 2.4 S. 466 f.).
2.3 Diese Grundsätze verkennt der Beschwerdeführer in verschiedener Hinsicht. So stellt er seinen rechtlichen Ausführungen eine "Kurzzusammenfassung des Sachverhalts" voran, in der er die Hintergründe des Vertragsschlusses zwischen den Parteien aus eigener Sicht schildert. Er weicht darin in zahlreichen Punkten von den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz ab oder erweitert diese, ohne indessen eine Ausnahme von der Sachverhaltsbindung gemäss Art. 105 Abs. 2 und Art. 97 Abs. 1 BGG geltend zu machen. Seine Vorbringen haben daher insoweit unbeachtet zu bleiben.
Auch in seiner weiteren Beschwerdebegründung weicht der Beschwerdeführer wiederholt vom vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt ab oder geht über diesen hinaus. So bringt er unter anderem vor, D.E._ sei dem Beschwerdeführer aufgrund dessen Krankheit (Hirnblutung bzw. Hirnschlag) "intellektuell und kognitiv überlegen" gewesen, ohne jedoch eine Rechtsverletzung geltend zu machen.
Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz in seinen weiteren Ausführungen zwar eine offensichtlich unrichtige bzw. willkürliche Feststellung des Sachverhalts vor. Er macht dabei geltend, die Unterdrückung erstellter wesentlicher Tatsachen stelle eine Verletzung im Sinne von Art. 97 BGG dar, zeigt jedoch nicht auf, um welche konkreten Tatsachen es sich dabei handeln soll und inwiefern diese rechtlich von Bedeutung gewesen wären. Hinsichtlich der vorinstanzlichen Erwägung, wonach D.E._ in einem Subordinationsverhältnis zum Beschwerdeführer gestanden habe, listet der Beschwerdeführer eine ganze Reihe von ihm im vorinstanzlichen Verfahren vorgebrachter Behauptungen auf, die seiner Ansicht nach gar nicht berücksichtigt oder offensichtlich falsch festgestellt worden sein sollen. Er schliesst seine diesbezüglichen Ausführungen mit der Behauptung, damit sei erstellt, "dass die Vorinstanz die vorgelegten Beweise willkürlich, unsystematisch und ausserordentlich einseitig würdigte, zentrale Argumente des Beschwerdeführers nicht berücksichtigte und aus einer pointilistischen Auswahl der Indizien tendenziös alle Sachverhaltselemente heraussuchte, die auf ein arbeitsrechtliches Verhältnis" hindeuteten. Mit diesen pauschalen Vorbringen ist jedoch weder eine Verletzung des Willkürverbots (Art. 9 BV) hinreichend dargetan noch wird ersichtlich, welche Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz der Beschwerdeführer als offensichtlich unrichtig rügen will. Auch diese Vorbringen haben daher unbeachtlich zu bleiben.
Da die Beschwerdeschrift in unzulässiger Weise Sachverhaltsrügen und rechtliche Vorbringen vermengt, ist im Folgenden auf die rechtlichen Vorbringen nur soweit einzugehen, als daraus wenigstens sinngemäss erkennbar ist, welche Bundesrechtssätze und inwiefern diese durch den angefochtenen Entscheid verletzt sein sollen, wenn die verbindlichen Feststellungen im angefochtenen Entscheid zugrunde gelegt werden (Art. 105 Abs. 1 BGG).
3. Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz vor, sie habe das Rechtsverhältnis zwischen ihm und D.E._ zu Unrecht als Arbeitsvertrag qualifiziert. Er ist der Auffassung, es sei nicht ein Arbeits- sondern ein Auftragsverhältnis zustande gekommen, das nach Art. 404 OR jederzeit habe aufgelöst werden können.
3.1 Die Vorinstanz erwog, dass dem Beschwerdeführer eine Weisungsbefugnis zustand, von der er jederzeit hätte Gebrauch machen können. Die Tätigkeit von D.E._ sei nicht an bestimmte Einzelprojekte gebunden gewesen, sondern habe eine Vielzahl wechselnder Geschäfte umfasst. Im Zentrum des Rechtsverhältnisses habe nicht ein selbständiges Hinarbeiten des Verpflichteten auf ein konkretes Ziel gestanden, sondern ein weisungsgebundenes Tätigwerden im Rahmen einer von spezifischen Arbeitsvorgängen unabhängigen zeitlichen Bindung. D.E._ habe seine Aufgaben in Zusammenarbeit mit anderen Dienstnehmern des Beschwerdeführers wahrgenommen und unter Benutzung von Arbeitsgeräten und technischer Infrastruktur des Beschwerdeführers gehandelt. Der Beschwerdeführer selbst habe D.E._ sodann unentschuldigte Absenzen vorgeworfen, eine Ferienabrechnung für das Jahr 2003 angefordert und seine sozialversicherungsrechtliche Arbeitgeberstellung vorbehaltlos anerkannt. Auch sei D.E._ in erheblichem Masse wirtschaftlich abhängig gewesen, da er im Umfang eines vollen Arbeitspensums ausschliesslich für den Beschwerdeführer tätig gewesen sei. Die Vorinstanz verweist schliesslich auf die Erwägungen des erstinstanzlichen Richters, der namentlich auf die gemäss Stellenbeschrieb vertraglich eingeräumten Weisungs- und Kontrollbefugnisse des Beschwerdeführers abstellte sowie den Umstand, dass D.E._ verpflichtet war, dem Beschwerdeführer regelmässig Bericht zu erstatten, weshalb von einem Subordinationsverhältnis auszugehen sei.
3.2 Was der Beschwerdeführer gegen die vorinstanzliche Qualifikation des Vertragsverhältnisses zwischen ihm und D.E._ vorbringt, ist nicht geeignet, eine Verletzung von Bundesrecht aufzuzeigen, soweit sich seine Ausführungen nicht ohnehin in appellatorischer Kritik an der vorinstanzlichen Beweiswürdigung erschöpfen.
3.2.1 Verfehlt ist zunächst der Vorwurf des Beschwerdeführers, die Vorinstanz habe ihm zu Unrecht die "Beweislast für das Vorliegen eines Auftrags" auferlegt. Die Vorinstanz hat vielmehr zutreffend festgehalten, dass diejenige Partei, die sich auf eine Simulation nach Art. 18 Abs. 1 OR beruft, den vom Vertragswortlaut abweichenden wirklichen Willen zu beweisen habe (vgl. <ref-ruling> E. 4.1.1 S. 55; <ref-ruling> E. 4a S. 342 f.). Der Beschwerdeführer sei sodann den Nachweis eines vom Vertragswortlaut abweichenden übereinstimmenden wirklichen Willens der Vertragsparteien schuldig geblieben. Damit und mit der anschliessenden Qualifikation des abgeschlossenen Vertrages vom 21. August 1998 hat die Vorinstanz die bundesrechtliche Beweislastregel von Art. 8 ZGB nicht verletzt, sondern vielmehr auf korrekte Weise eine dem Parteiwillen entzogene rechtliche Einordnung des Rechtsgeschäfts vorgenommen.
Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers lässt sich auch aus Art. 394 Abs. 2 OR nichts zu seinen Gunsten ableiten, da es im zu beurteilenden Fall zunächst um die Abgrenzung des Arbeitsvertrags vom Auftrag geht und nicht ein Vertrag über Arbeitsleistungen zur Debatte steht, der keiner besonderen Vertragsart des Obligationenrechts unterstellt ist.
3.2.2 Nicht stichhaltig ist im Weiteren die Rüge des Beschwerdeführers, das Argument der wirtschaftlichen Abhängigkeit könne kein Kriterium für die Abgrenzung zwischen Auftrag und Arbeitsvertrag sein. Eine wirtschaftliche Abhängigkeit kann durchaus für einen Arbeitsvertrag sprechen, ist jedoch nicht zwingend für einen solchen. Es kommt dabei letztlich darauf an, ob durch die vertragliche Bindung die Dispositionsmöglichkeit über den Einsatz der eigenen Arbeitskraft verloren geht. Ein wesentliches Indiz für eine wirtschaftliche Abhängigkeit in diesem Sinne liegt vor, wenn eine Person ausschliesslich für einen einzigen Arbeitgeber tätig ist (Urteil 4C.276/2006 vom 25. Januar 2007 E. 4.6.1; vgl. auch ULLIN STREIFF/ADRIAN VON KAENEL, Arbeitsvertrag, 6. Aufl. 2006, N. 6 Art. 319 OR). Dies traf vorliegend zu, war D.E._ doch im Umfang eines vollen Arbeitspensums ausschliesslich für den Beschwerdeführer tätig. Die Vorinstanz durfte diesen Umstand ohne Verletzung von Bundesrecht als Indiz für einen Arbeitsvertrag in ihre Gesamtbetrachtung einbeziehen.
3.2.3 Was der Beschwerdeführer gegen die Annahme eines Subordinationsverhältnisses durch die Vorinstanz anführt, erweist sich über weite Strecken als unzulässige Kritik an der vorinstanzlichen Beweiswürdigung und ist somit unbehelflich. Ins Leere stösst sein Einwand, die Einbindung in die Arbeitsorganisation sei kein Kriterium für die Abgrenzung zwischen Auftrag und Arbeitsvertrag. Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers ist es wesentlich für das Vorliegen eines Arbeitsverhältnisses, dass der Arbeitnehmer in eine fremde Arbeitsorganisation eingegliedert ist und damit von bestimmten Vorgesetzten Weisungen erhält (Urteil 4C.276/2006 vom 25. Januar 2007 E. 4.3.1; WOLFGANG PORTMANN/JEAN-FRITZ STÖCKLI, Schweizerisches Arbeitsrecht, 2. Aufl. 2007, Rz. 18). Der Beschwerdeführer übersieht zudem, dass dabei nicht vorausgesetzt wird, dass der Arbeitgeber dem Arbeitnehmer Fachanweisungen gibt (STREIFF/VON KAENEL, a.a.O., N. 6 zu Art. 319 OR). Erfordert die Tätigkeit des Arbeitnehmers besondere Fachkenntnisse, ist es sehr wohl möglich, dass diese ausschliesslich beim Arbeitnehmer, nicht aber beim Arbeitgeber vorliegen.
3.2.4 Zusammenfassend durfte die Vorinstanz das Rechtsverhältnis zwischen dem Beschwerdeführer und D.E._ ohne Verletzung von Bundesrecht als Arbeitsvertrag im Sinne von Art. 319 ff. OR qualifizieren. Entsprechend verfängt der Einwand des Beschwerdeführers nicht, er habe das Vertragsverhältnis jederzeit nach Art. 404 OR kündigen können.
4. Die Beschwerde erweist sich als unbegründet und ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend wird der Beschwerdeführer kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 17'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerinnen für das bundesgerichtliche Verfahren mit insgesamt Fr. 19'000.-- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht des Kantons Schwyz, Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 30. Januar 2009
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Klett Leemann