Sachverhalt:
A. K._, geboren 1955, schloss 1981 die Gipserlehre ab und war seit 1985 selbstständigerwerbend als Gipser und Generalunternehmer tätig. Wegen seit April 1998 anhaltender Rückenbeschwerden meldete er sich am 13. Juli 2000 bei der Invalidenversicherung zum Rentenbezug an. Zur beruflichen Abklärung weilte der Versicherte vom 20. Oktober bis 14. November 2003 sowie vom 30. August bis 29. Oktober 2004 in der Abklärungs- und Ausbildungsstätte X._. Von Dezember 2004 bis Dezember 2006 liess er sich durch die Invalidenversicherung zum Polymechaniker (CNC [Computerized Numerical Control] Bediener und Programmierer) umschulen. Am 11. Juli 2007 verfügte die IV-Stelle, dass der Versicherte nach erfolgreichem Abschluss der beruflichen Massnahmen bei einem ermittelten Invaliditätsgrad von 17% rentenausschliessend eingegliedert sei.
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des K._ wies das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau mit Entscheid vom 7. Mai 2008 ab.
C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt K._ beantragen, ihm sei unter Aufhebung des angefochtenen Gerichtsentscheides mit Wirkung ab Dezember 2006 (nach Durchführung der beruflichen Massnahmen) eine halbe Invalidenrente zuzusprechen. Gleichzeitig ersucht er für das letztinstanzliche Verfahren um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung.
Während IV-Stelle und Vorinstanz auf Abweisung der Beschwerde schliessen, verzichtet das Bundesamt für Sozialversicherungen auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1. 1.1 Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>) und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>) und ist somit weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden. Es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann sie mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (vgl. <ref-ruling> E. 1.4 S. 140). Das Bundesgericht prüft grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen und ist nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254).
1.2 Auf der nicht medizinischen beruflich-erwerblichen Stufe der Invaliditätsbemessung charakterisieren sich als frei überprüfbare Rechtsfragen namentlich die gesetzlichen und rechtsprechungsgemässen Regeln über die Durchführung des Einkommensvergleichs (<ref-ruling> E. 3.4 S. 348 f.; <ref-ruling> E. 1 S. 30 f.; <ref-ruling> E. 2a und b S. 136 f.), einschliesslich derjenigen über die Anwendung der vom Bundesamt für Statistik herausgegebenen schweizerischen Lohnstrukturerhebung (LSE; <ref-ruling> E. 4.2.1 S. 475 ff.; <ref-ruling> E. 3b/aa S. 322 f.). In dieser Sicht stellt sich die Festsetzung der beiden hypothetischen Vergleichseinkommen (Einkommen, welches die versicherte Person ohne Gesundheitsschädigung hätte erzielen können [Valideneinkommen]; Einkommen, welches sie trotz Gesundheitsschädigung zumutbarerweise noch zu erzielen vermöchte [Invalideneinkommen]) als Tatfrage dar, soweit sie auf konkreter Beweiswürdigung beruht, hingegen als Rechtsfrage, soweit sich der Entscheid nach der allgemeinen Lebenserfahrung richtet (<ref-ruling> E. 3.3 S. 399; Urteil 8C_255/2007 vom 12. Juni 2008 E. 1.2, nicht publ. in: <ref-ruling>).
2. Da die streitige Verfügung vom 11. Juli 2007 datiert, sind die am 1. Januar 2008 in Kraft getretenen Änderungen des IVG vom 6. Oktober 2006 und der IVV vom 28. September 2007 (5. IV-Revision) nicht anwendbar (<ref-ruling> E. 3.1.1 S. 220). Bei den nachfolgend zitierten Bestimmungen handelt es sich demnach um die bis Ende 2007 gültig gewesenen Fassungen.
3. Unbestritten ist, dass der Beschwerdeführer seit Abschluss der Umschulung im Dezember 2006 bei voller Arbeitsfähigkeit im Bereich mechanische Produktion des Ausbildungszentrums Y._ erwerbstätig ist und dabei einen Jahresbruttolohn von Fr. 62'400.- (Invalideneinkommen) erzielte.
4. Strittig ist einzig die Höhe des Valideneinkommens. Während der Versicherte sein hypothetisches Einkommen ohne Gesundheitsschaden auf Fr. 125'000.- beziffert, so dass er bei einem Invaliditätsgrad von 50,08% Anspruch auf eine halbe Invalidenrente habe, ging die IV-Stelle mit vorinstanzlich bestätigter Verfügung vom 11. Juli 2007 von einem Validenlohn von Fr. 75'537.- aus, welcher verglichen mit dem unbestrittenen Invalideneinkommen keine anspruchsbegründende Erwerbseinbusse von mindestens 40% zur Folge habe.
4.1 Das Valideneinkommen ist dasjenige Einkommen, das die versicherte Person erzielen könnte, wenn sie nicht invalid geworden wäre (<ref-law>, <ref-law>). Für die Ermittlung des Valideneinkommens ist rechtsprechungsgemäss entscheidend, was die versicherte Person im Zeitpunkt des frühestmöglichen Rentenbeginns nach dem Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit als Gesunde tatsächlich verdienen würde, und nicht, was sie bestenfalls verdienen könnte (<ref-ruling> E. 5.1.2 S. 53; Urteil 9C_560/2008 vom 12. Dezember 2008 E. 3.1 mit Hinweis). Die Einkommensermittlung hat so konkret wie möglich zu erfolgen. Da nach empirischer Feststellung in der Regel die bisherige Tätigkeit im Gesundheitsfall weitergeführt worden wäre, ist Anknüpfungspunkt für die Bestimmung des Valideneinkommens grundsätzlich der letzte vor Eintritt der Gesundheitsschädigung erzielte, nötigenfalls der Teuerung und der realen Einkommensentwicklung angepasste Verdienst (<ref-ruling> E. 4.1 S. 325, 129 V 222 E. 4.3.1 S. 224 mit Hinweisen). Angesichts der in <ref-law> vorgeschriebenen Parallelisierung der IV-rechtlich massgebenden hypothetischen Vergleichseinkommen mit den AHV-rechtlich beitragspflichtigen Einkommen kann das Valideneinkommen von Selbstständigerwerbenden grundsätzlich auf Grund der IK-Einträge bestimmt werden (Urteil 8C_576/2008 vom 10. Februar 2009 E. 6.2 mit Hinweisen). Weist das bis Eintritt der Invalidität erzielte Einkommen starke und verhältnismässig kurzfristig in Erscheinung getretene Schwankungen auf, ist dabei auf den während einer längeren Zeitspanne erzielten Durchschnittsverdienst abzustellen (ZAK 1985 S. 464 E. 2c, I 370/84; vgl. auch AHI 1999 S. 237 E. 3b, I 377/98, mit Hinweisen; Urteil 8C_576/2008 vom 10. Februar 2009 E. 6.2).
4.2 Das mit angefochtenem Entscheid bestätigte und von der IV-Stelle ermittelte Valideneinkommen von Fr. 75'537.- beruht auf den von der kantonalen Steuerverwaltung an die Ausgleichskasse des Kantons Thurgau gemeldeten Einkommen des Beschwerdeführers aus selbstständiger Erwerbstätigkeit in den Jahren 1994 bis 1998. Zu diesen fünf Jahreseinkommen addierte die Verwaltung die jeweiligen persönlichen AHV-Beiträge der entsprechenden Jahre und passte die daraus resultierenden Ergebnisse der seither eingetretenen Nominallohnentwicklung an. Aus den fünf Beträgen der Jahre 1994 bis 1998 errechnete die IV-Stelle den Durchschnittswert von Fr. 75'537.-. Im Vergleich dazu betrug das durchschnittliche AHV-pflichtige Einkommen des Versicherten in den Jahren 1994 bis 1998 gemäss Auszug vom 23. April 2007 aus dem individuellen Konto nur Fr. 66'825.-.
4.3 Seit dem Vorbescheidsverfahren lässt der Beschwerdeführer geltend machen, das Valideneinkommen sei nicht auf der Basis des gegenüber den Steuer- und AHV-Behörden deklarierten Einkommens, sondern nach dem in den Erfolgsrechnungen ausgewiesenen Cash Flow zu ermitteln. Selbst ein unselbstständiger Gipser-Vorarbeiter hätte 2007 laut massgebendem Gesamtarbeitsvertrag bereits einen Minimallohn von Fr. 71'318.- verdient. Sowohl mit Blick auf die über eine Jahreslohnsumme von Fr. 96'000.- abgeschlossene Krankentaggeldversicherung als auch auf Grund des notwendigen Bedarfs zur existenzsichernden Aufwanddeckung für sich und seine Familie mit acht Kindern sei klar, dass er als Gesunder ein Jahreseinkommen von mindestens Fr. 100'000.- habe erwirtschaften müssen.
4.4 Bereits mit Verfügung vom 11. Juli 2007 legte die IV-Stelle nachvollziehbar und überzeugend dar, weshalb das Valideneinkommen nicht nach Massgabe des Cash Flows zu bestimmen ist. Der Beschwerdeführer setzte sich mit der entsprechenden Begründung im vorinstanzlichen Verfahren nicht auseinander und unterliess es, im Einzelnen substantiiert zu rügen, inwiefern die Sachverhaltsfeststellungen zum Valideneinkommen gemäss Verfügung vom 11. Juli 2007 konkret tatsachenwidrig oder sonstwie rechtsfehlerhaft seien. Statt dessen brachte der Versicherte mit Replik vom 23. November 2007 im kantonalen Verfahren hinsichtlich der von der Verwaltung bei der Bestimmung des Valideneinkommens zu Grunde gelegten Faktoren lediglich in pauschaler Weise zum Ausdruck, er könne "beim besten Willen nicht nachvollziehen, welches nun die 'richtigen' Zahlen sein" sollten. Entgegen dieser Behauptung vermochte sich der Beschwerdeführer im letztinstanzlichen Verfahren dann doch mit den von der IV-Stelle herangezogenen Grundlagen des Valideneinkommens auseinanderzusetzen. Denn ohne dass der angefochtene Entscheid hiezu Anlass gab oder zwischenzeitlich diesbezüglich neue Beweismittel zu den Akten gelegt worden wären, nahm er - erstmals vor Bundesgericht - zu den von Anfang an klar dokumentierten, von der Verwaltung bei der Ermittlung des Valideneinkommens konkret berücksichtigten Zahlen Stellung. Dabei rügte er zum einen, die IV-Stelle habe nicht beachtet, dass das von der Steuerverwaltung für das Jahr 1994 gemeldete Einkommen aus selbstständiger Erwerbstätigkeit vom entsprechenden Wert gemäss Veranlagungsprotokoll abweiche. Zum andern sei bei den für die folgenden Jahre gemeldeten Einkommen jeweils der Betrag von Fr. 30'000.- zu addieren, weil die Steuerbehörde entsprechende Abschreibungen auf der als Geschäftsvermögen deklarierten Liegenschaft gemäss Veranlagungsprotokoll nicht zugelassen, sondern letztere dem Privatvermögen zugewiesen habe. Bei diesen beiden, erstmals im letztinstanzlichen Verfahren vorgebrachten Rügen handelt es sich um neue tatsächliche Behauptungen, welche nach Massgabe des Novenverbots von <ref-law> unzulässig sind, zumal der Versicherte nicht darlegt, dass erst der angefochtene Entscheid zu diesen Vorbringen Anlass gegeben habe. Auf die neu vor Bundesgericht geäusserten Tatsachenvorbringen, welche der stets anwaltlich vertretene Beschwerdeführer ohne weiteres im kantonalen Verfahren hätte geltend machen können, ist nicht einzugehen.
4.5 Obwohl der angefochtene Entscheid in der Tat sehr knapp gehalten ist, hat er sich doch in ausreichendem Masse mit den kaum substantiiert gegen die Verwaltungsverfügung vom 11. Juli 2007 erhobenen Rügen laut vorinstanzlicher Beschwerdeschrift und Replik auseinander gesetzt. Von einer Verweigerung des rechtlichen Gehörs kann unter den gegebenen Umständen keine Rede sein, beschränkt sich der Versicherte doch auch letztinstanzlich bei dieser Beanstandung auf die tatsachenwidrige Behauptung, dass das Valideneinkommen auf aktenmässig nicht nachvollziehbaren Grundlagen basiere. Anhaltspunkte für eine Verletzung des Untersuchungsgrundsatzes (<ref-law>; vgl. <ref-law>) sind - entgegen dem Beschwerdeführer - nicht auszumachen.
4.6 Die schliesslich über weite Strecken appellatorische Kritik des Versicherten am angefochtenen Entscheid ändert nichts daran, dass Verwaltung und Vorinstanz das Valideneinkommen weder offensichtlich unrichtig noch sonstwie rechtsfehlerhaft festgestellt haben. Demnach ist die vorinstanzlich bestätigte Verneinung des Anspruchs auf eine Invalidenrente gemäss Verfügung der IV-Stelle vom 11. Juli 2007 nicht zu beanstanden.
5. Die Gerichtskosten werden dem unterliegenden Beschwerdeführer auferlegt (<ref-law>). Dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege (im Sinne der vorläufigen Befreiung von den Gerichtskosten und der unentgeltlichen Verbeiständung) kann entsprochen werden, da die Bedürftigkeit ausgewiesen ist, die Beschwerde nicht als aussichtslos zu bezeichnen und die Vertretung durch einen Rechtsanwalt oder eine Rechtsanwältin geboten war (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Es wird indessen ausdrücklich auf <ref-law> aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu im Stande ist.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Dem Beschwerdeführer wird die unentgeltliche Rechtspflege gewährt.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt, indes vorläufig auf die Gerichtskasse genommen.
4. Rechtsanwältin Elsbeth Aepli wird als unentgeltliche Anwältin des Beschwerdeführers bestellt, und es wird ihr für das bundesgerichtliche Verfahren aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2800.- ausgerichtet.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 23. März 2009
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Ursprung Hochuli