Sachverhalt:
A. A.a X._ und Y._ heirateten im Jahre 1959. Ihre gemeinsamen Kinder sind bereits mündig und wirtschaftlich selbständig. Sie reichten dem Präsidenten 2 des Gerichtskreises I in A._ am 28./30. August 2006 ein gemeinsames Scheidungsbegehren samt einer Konvention über die Nebenfolgen der Scheidung ein.
A.b Am 13. November 2006 wurde über das Vermögen von X._ der Konkurs ausgesprochen. Die grundbuchliche Anmerkung auf seinen Grundstücken erfolgte tags darauf. Der Konkurs wurde vom Obergericht des Kantons Bern am 11. Dezember 2006 bestätigt.
A.c Mit Urteil vom 17. Januar 2007 wurde die Ehe von X._ und Y._ geschieden und ihre Scheidungskonvention genehmigt. Demnach soll insbesondere das Eigentum von X._ am Grundstück Nr. ... und sein Anteil als Gesamteigentümer des Grundstückes Nr. ..., beide gelegen auf dem Gebiet der Gemeinde B._, an Y._ übertragen werden. Die Erwerberin verpflichtet sich zur alleinigen Übernahme der auf beiden Grundstücken lastenden Grundpfandschulden. Das Scheidungsurteil ist am 29. Januar 2007 in Rechtskraft erwachsen.
A.d Am 5. Februar 2007 gelangte der Präsident 2 an das Kreisgrundbuchamt A._ zur Vornahme der Eigentumsübertragung gemäss gerichtlich genehmigter Konvention. Das Gesuch wurde mit Verfügung vom 12. Februar 2007 abgewiesen, da über das Vermögen von X._ zwischenzeitlich der Konkurs eröffnet worden sei.
B. X._ focht die grundbuchamtliche Abweisungsverfügung erfolglos bei der Justiz- Gemeinde- und Kirchendirektion des Kantons Bern an. Das Verwaltungsgericht des Kantons Bern, an welches X._ daraufhin gelangte, wies seine Beschwerde am 24. März 2009 ebenfalls ab.
C. Mit Beschwerde in Zivilsachen vom 15. Mai 2009 ist X._ (fortan: Beschwerdeführer) an das Bundesgericht gelangt. Er verlangt die Aufhebung des Urteils des Verwaltungsgerichtes. Es sind keine Vernehmlassungen eingeholt worden.

Erwägungen:
1. 1.1 Anlass zum vorliegenden Verfahren bildet die Abweisung einer Grundbuchanmeldung, mithin eine Frage der Führung des Grundbuches. Dabei geht es um eine öffentlich-rechtliche Angelegenheit in unmittelbarem Zusammenhang mit dem Zivilrecht, welcher kein Streitwert zukommt (Art. 72 Abs. 2 lit. b Ziff. 2 BGG, Urteil 5A_614/2008 vom 26. November 2008 E. 1, nicht publ. in: <ref-ruling>). Der kantonale Rechtsweg ist zudem im Hinblick auf die Eintretensvoraussetzungen nicht massgebend (<ref-ruling> E. 2 S. 274). Die Beschwerde in Zivilsachen gegen den letztinstanzlich ergangenen Entscheid ist damit gegeben.
1.2 Im vorliegenden Fall ist die Eigentumsübertragung der Grundstücke an die Ehegattin aufgrund besonderer Modalitäten erfolgt, nämlich durch das Scheidungsurteil. Dies wirft die Frage auf, ob der Beschwerdeführer zum Zeitpunkt der Grundbuchanmeldung weiterhin berechtigt gewesen wäre, die Handänderung anzumelden (dazu statt vieler: JÜRG SCHMID, in: Basler Kommentar, ZGB II, 3. Auflage 2007, N. 27a zu <ref-law>) und - folglich - ein hinreichendes rechtlich geschütztes Interesse (<ref-law>) zur Beschwerdeführung gegen die Verweigerung der Anmeldung weiterhin anzunehmen ist. Da der Beschwerde ohnehin kein Erfolg beschieden ist, kann diese Frage jedoch offenbleiben.
1.3 Die Beschwerde in Zivilsachen ist ein reformatorisches Rechtsmittel, womit der Antrag auf Aufhebung des angefochtenen Entscheides nur genügt, falls das Bundesgericht nicht selber in der Sache entscheiden kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.3 S. 383). Ob dies der Fall ist und sich das Begehren des anwaltlich vertretenen Beschwerdeführers damit als genügend erweist, kann angesichts des Ausgangs des Verfahrens ebenfalls offenbleiben.
2. Anlass zur vorliegenden Beschwerde gibt die Frage nach dem Verfügungsrecht des Beschwerdeführers über sein Grundeigentum.
2.1 Zum Erwerb von Grundeigentum bedarf es der Eintragung in das Grundbuch (<ref-law>). Grundbuchliche Verfügungen, wie Eintragung, Änderung und Löschung, dürfen in allen Fällen nur aufgrund eines Ausweises über das Verfügungsrecht und den Rechtsgrund vorgenommen werden (<ref-law>). Das Verfügungsrecht steht dem Gesuchsteller zu, der sich nach Massgabe des Grundbuches im Zeitpunkt der Grundbuchanmeldung als verfügungsberechtigte Person erweist oder von dieser eine Vollmacht erhalten hat (<ref-law>; Art. 15 Abs. 2 GBV; JÜRG SCHMID, a.a.O., N. 35 zu <ref-law>). Der Rechtsgrund wird durch die Einhaltung der für dessen Gültigkeit erforderlichen Form nachgewiesen (<ref-law>; Art. 18 Abs. 1 GBV). Wird der Eigentumsübergang gerichtlich angeordnet, so erfolgt er ausserbuchlich und bereits mit Eintritt der Rechtskraft des Urteils (<ref-law>; Art. 18 Abs. 2 lit. d GBV). Eine entsprechende Erklärung des Eigentümers braucht es in diesem Fall nicht (<ref-law>). Hingegen kann der Erwerber über das Grundstück erst nach Eintrag in das Grundbuch verfügen (<ref-law>).
2.2 Der massgebende Zeitpunkt für den Nachweis des Verfügungsrechts ist somit beim buchlichen Erwerb die Anmeldung der Eintragung im Grundbuch und beim ausserbuchlichen Erwerb infolge eines Gerichtsurteils dessen Eintritt der Rechtskraft. Im vorliegenden Fall soll der Übergang des Grundeigentums aufgrund einer gerichtlich genehmigten Scheidungskonvention erfolgen, welche in das Dispositiv des Scheidungsurteils aufgenommen wurde und damit zu dessen Bestandteil geworden ist (<ref-law>; Urteil 5A_599/2007 vom 2. Oktober 2008 E. 6.1; SUTTER/FREIBURGHAUS, Kommentar zum neuen Scheidungsrecht, 1999, N. 56 zu Art. 140). Dieser Entscheid ist am 29. Januar 2007 rechtskräftig geworden. Damals - und nicht im Moment der Anmeldung durch den Scheidungsrichter - ist Y._ Eigentümerin der beiden von der Konvention erfassten Grundstücke geworden. Vorauszusetzen ist allerdings, dass der Beschwerdeführer dann noch verfügungsberechtigt war. Dies ist an sich der Fall, da er dannzumal als Eigentümer der hier interessierenden Grundstücke im Grundbuch eingetragen war.
2.3 Bereits zuvor, nämlich am 11. Dezember 2006, wurde allerdings zweitinstanzlich über das Vermögen des Beschwerdeführers der Konkurs ausgesprochen. Zwar bleibt der Konkursit bis zum Abschluss der Verwertung Eigentümer seines Vermögens, das in die Masse fällt. Indes steht das Verfügungsrecht über sein Vermögen nicht mehr ihm, sondern ausschliesslich der Konkursverwaltung zu. Demzufolge sind Rechtshandlungen des Konkursiten in Bezug auf Gegenstände der Konkursmasse gegenüber den Konkursgläubigern ungültig (<ref-law>; <ref-ruling> E. 3 S. 30; HEINER WOHLFART, in: Kommentar zum Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, SchKG II, 1998, N. 24 zu <ref-law>; STÖCKLI/POSSA, in: Kurzkommentar SchKG, 2009, N. 1 zu <ref-law>). Der Beschwerdeführer konnte ab diesem Moment über sein Grundeigentum nicht mehr rechtsgültig verfügen. Um dies zu verhindern, sieht das Gesetz die grundbuchliche Anmerkung des Konkurses vor (Art. 80 Abs. 9 GBV).
2.4 Zudem sind als Folge der Konkurseröffnung Zivilprozesse, in denen der Konkursit Partei ist und die den Bestand der Konkursmasse berühren, einzustellen (<ref-law>; <ref-ruling> E. 5 S. 379 ff.). Diese Regelung kennt eine Reihe von Ausnahmen, wozu auch die familienrechtlichen Verfahren gehören (STÖCKLI/POSSA, a.a.O., N. 26 zu <ref-law>). Hingegen ist die Beurteilung güterrechtlicher Ansprüche im Rahmen eines Scheidungsverfahrens nach Konkurseröffnung auszusetzen, sofern der Ausgang des Verfahrens die Konkursmasse betreffen könnte (vgl. Urteil 5C.180/1996 vom 15. Mai 1997 E. 2b, zu Art. 207 aSchKG). Ob diese Praxis auch unter neuem Recht gilt, ist in der Lehre umstritten (pro: ISABELLE ROMY, in: Commentaire romand, Poursuite et faillite, 2005, N. 29 zu <ref-law>; contra: HEINER WOHLFART, a.a.O., N. 37 zu <ref-law>). Gegebenenfalls müsste auch die Genehmigung einer Scheidungskonvention nach <ref-law> ausgesetzt werden. Wie der Scheidungsrichter hier im Einzelnen vorzugehen hatte, insbesondere über welche Fragen er nach Konkurseröffnung noch befinden durfte und welche Bedeutung der Scheidungskonvention für die betroffenen Parteien zukommt, bildet nicht Gegenstand des vorliegenden Verfahrens. Entscheidend ist im vorliegenden Fall einzig, dass das in der gerichtlich genehmigten Scheidungskonvention aufgeführte Grundeigentum des Konkursiten ohne Zustimmung der Konkursverwaltung nicht mehr übertragen werden konnte. Die Vorinstanz kommt in ihrem einlässlich begründeten Urteil zu ebendiesem Ergebnis.
2.5 Der Beschwerdeführer besteht demgegenüber weiterhin auf einer Übertragung von Grundeigentum an seine vormalige Ehegattin. Seiner Ansicht nach war der Richter zur Grundbuchanmeldung befugt und seine Anordnung gründete keineswegs auf einem nichtigen Entscheid. Demzufolge hätte die Eigentumsübertragung vorgenommen werden müssen. Mit seinen Vorbringen zur formellen und materiellen Prüfungsbefugnis des Grundbuchbeamten zielt der Beschwerdeführer an der Sache vorbei. Es kommt vorliegend einzig darauf an, inwieweit über einen Vermögenswert, der in die Konkursmasse fällt, nach Aussprechung des Konkurses noch verfügt werden kann. Die Vorinstanz hat zu Recht darauf hingewiesen, dass die Konkurseröffnung - unabhängig von der entsprechenden Anmerkung im Grundbuch - gegenüber jedermann gelte und vom Grundbuchbeamten von Amtes wegen zu beachten sei. Ohne Zustimmung der Konkursverwaltung dürfe keine Eigentumsübertragung vorgenommen werden. Dies ergebe sich aus <ref-law>. Wenn der Beschwerdeführer nun meint, nur die Gläubiger oder der Konkursverwalter könnten sich auf die konkursrechtliche Verfügungsbeschränkung berufen, verkennt er die Tragweite des Konkurserkenntnisses. Soweit er zudem von einem ausserbuchlichen Erwerb am 20. Januar 2009 (recte: wohl am 29. Januar 2007) ausgeht, blendet er aus, dass der Konkurs über sein Vermögen bereits am 11. Dezember 2006 rechtskräftig geworden ist. Nicht gefolgt werden kann auch seiner Auslegung von <ref-law>. Diese Bestimmung besagt, dass die Auflösung des Güterstandes bei einer Scheidung auf den Tag zurückbezogen wird, an dem das Begehren eingereicht wurde. Bei der güterrechtlichen Auseinandersetzung geht es vorerst darum, festzuhalten, welche Vermögenswerte vorhanden sind und in welche Masse diese gehören. Stand den Ehegatten unter dem Güterstand der Errungenschaftsbeteiligung bisher nur die Anwartschaft auf einen Anteil am Vorschlag des andern zu, so wandelt sich diese in eine noch nicht bestimmte und noch nicht fällige Forderung. Deren genaue Höhe erfordert eine gegenseitige Klärung und Bewertung der Ansprüche (DESCHENAUX UND ANDERE, Les effets du mariage, 2000, S. 501, N. 1226 f.; HEINZ HAUSHEER UND ANDERE, Berner Kommentar, 1992, N. 11 zu <ref-law>). Die vom Beschwerdeführer erwähnte Wirkung von <ref-law> gegenüber Dritten beschlägt im Wesentlichen das Haftungssubstrat des ehelichen Vermögens. Ungeachtet dessen Festlegung und damit der Frage, ob die Ehegatten bereits mit dem Scheidungsbegehren dem Güterstand der Gütertrennung unterstehen oder ob sie bis zum Scheidungsurteil noch unter dem bisherigen Güterstand der Errungenschaftsbeteiligung verbleiben (vgl. zu dieser Kontroverse: HEINZ HAUSHEER UND ANDERE, a.a.O., N. 27 ff. zu <ref-law>), steht ihnen jetzt ein obligatorischer Anspruch auf den Vorschlagsanteil und kein dingliches Recht an einem einzelnen Gegenstand zu. Damit entfällt auch die Möglichkeit, einen von der güterrechtlichen Auseinandersetzung erfassten Vermögenswert ausserbuchlich zu erwerben. Schliesslich verweist der Beschwerdeführer auf das Schreiben des Konkursamtes vom 18. Januar 2007 und will daraus die Zustimmung für die in Frage stehende Eigentumsübertragung ableiten. Die Lektüre dieses Dokumentes ergibt indessen, dass das Konkursamt - wie der Beschwerdeführer - von einer unzutreffenden Auslegung des <ref-law> ausgegangen ist. Damit konnte es auch nicht konkrete Eigentumsansprüche der Ehefrau anerkennen. Zudem machte das Konkursamt einen Vorbehalt hinsichtlich der Rechte der Gläubiger nach <ref-law> und der Abtretung bestrittener Forderungen nach <ref-law>. Selbst wenn man das genannte Schreiben des Konkursamtes als Zustimmung zu einer Eigentumsübertragung und damit als Bestandteil der Anmeldung verstehen möchte, hätte diese unbedingt und vorbehaltlos erfolgen müssen (Art. 12 Abs. 1 GBV). Da dieses gesetzliche Erfordernis nicht erfüllt war, musste der Grundbuchverwalter die Anmeldung abweisen (Art. 24 Abs. 1 GBV). Eine vorläufige Eintragung kam nicht in Frage, da es sich nicht um eine blosse Ergänzung des Ausweises über das Verfügungsrecht handelte (<ref-law>; A. HOMBERGER, Zürcher Kommentar, 2. Auflage 1938, N. 8 zu Art. 966; HENRI DESCHENAUX, Das Grundbuch, in: Schweizerisches Privatrecht, V/3.I, 1988, S. 531/532).
3. Nach dem Gesagten ist der Beschwerde insgesamt kein Erfolg beschieden. Ausgangsgemäss trägt der Beschwerdeführer die Kosten (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 12. August 2009
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Die Gerichtsschreiberin:
Hohl Gut