Der Präsident zieht in Erwägung:
1. Eine Beschwerde ans Bundesgericht ist innert 30 Tagen nach der Eröffnung der vollständigen Ausfertigung des angefochtenen Entscheids beim Bundesgericht einzureichen (<ref-law>). Sie muss spätestens am letzten Tag der Frist beim Bundesgericht eingereicht oder zu dessen Handen der Schweizerischen Post oder einer schweizerischen diplomatischen oder konsularischen Vertretung übergeben werden (<ref-law>).
Der angefochtene Entscheid wurde dem Beschwerdeführer am 20. Mai 2009 eröffnet. Die Beschwerde hätte daher, um rechtzeitig zu sein, spätestens am 19. Juni 2009 eingereicht worden sein müssen.
Der Beschwerdeführer hat seine Eingabe zwar am 18. Juni 2009 einer Poststelle in Spanien übergeben. Dem Briefzentrum International in Zürich und damit der Schweizerischen Post ging sie gemäss dem Ausdruck von "Track & Trace" für die Sendung Nr. 98.00.801053.33857638 indessen erst am 23. Juni 2009 und damit verspätet zu. Da es auf diesen Zeitpunkt ankommt, ist auf die Beschwerde im Verfahren nach <ref-law> nicht einzutreten.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von <ref-law> abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Die Ausführungen der Beschwerde zur finanziellen Lage des Bescherdeführers sind im Übrigen nicht sehr klar und vor allem nicht belegt (vgl. Beschwerde S. 27/28). Wenn man zu seinen Gunsten indessen davon ausgehen will, er sei bedürftig, ist diesem Umstand durch eine herabgesetzte Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 30. Juni 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Monn