A.- P._, geboren 1941, ist gelernter Maler und war ab März 1971 beim Malergeschäft X._ AG angestellt.
Wegen einer Pleuritis acuta beidseitig mit restriktiver Lungenfunktionsstörung war er ab Mai 1983 zu 100 % und ab Februar 1984 zu 50 % arbeitsunfähig (Bericht des Dr.
med. H._, Spezialarzt für innere Medizin, vom 10. Dezember 1984). Auf Anmeldung vom 3. Dezember 1984 sprach ihm die Ausgleichskasse des Schweizerischen Gewerbes mit Verfügung vom 5. Februar 1985 eine am 1. Mai 1984 beginnende halbe Invalidenrente aufgrund eines Invaliditätsgrades von 50 % zu. Mit Beschluss der IV-Kommission des Kantons Zürich vom 13. März 1985 wurde der Invaliditätsgrad revisionsweise bestätigt. Auf den 31. März 1986 kündigte der Arbeitgeber das Arbeitsverhältnis, worauf P._ bis Ende März 1987 beim Malergeschäft Y._ AG beschäftigt war. In der Folge nahm er eine selbstständige Tätigkeit als Maler auf. Anlässlich weiterer revisionsweiser Überprüfungen des Rentenanspruchs in den Jahren 1989 und 1991 wurde der Anspruch auf die halbe Rente bei unverändertem Invaliditätsgrad bestätigt (Mitteilungen der Ausgleichskasse des Kantons Zürich vom 5. Mai 1989 und 19. Juni 1991). Im September 1997 leitete die IV-Stelle des Kantons Zürich ein neues Revisionsverfahren ein, wobei sie beim behandelnden Arzt Dr. med. A._, Facharzt für innere Medizin, einen Bericht einholte, einen IK-Auszug beizog und den Versicherten zur Einreichung der Geschäftsakten aufforderte. Nach Durchführung des Vorbescheidverfahrens erliess sie am 20. Mai 1998 eine Verfügung, worin sie feststellte, in den Jahren 1993 bis 1996 habe er Reingewinne von durchschnittlich Fr. 84'608.- im Jahr erzielt, sodass sich gegenüber dem hochgerechneten Einkommen aus unselbstständiger Tätigkeit keine Erwerbseinbusse ergebe.
Wegen Verletzung der Meldepflicht werde die Rente rückwirkend auf den 31. Mai 1993 eingestellt. Über die Rückerstattung der zu Unrecht bezogenen Leistungen werde separat verfügt.
B.- Die hiegegen erhobene Beschwerde, mit welcher P._ die Weiterausrichtung der halben Rente, eventuell die Einstellung des Anspruchs frühestens auf 30. Juni 1998, beantragte, hiess das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich insoweit teilweise gut, als es die Rente rückwirkend ab 1. Januar 1994 aufhob; im Übrigen wies es die Beschwerde ab (Entscheid vom 15. Dezember 2000).
C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt P._ den vorinstanzlichen Beschwerdeantrag erneuern; ferner ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung.
Die IV-Stelle des Kantons Zürich beantragt Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherung lässt sich nicht vernehmen.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- Im vorinstanzlichen Entscheid werden die Bestimmungen über den Invaliditätsbegriff (<ref-law>), die Voraussetzungen und den Umfang des Rentenanspruchs (Art. 28 Abs. 1 und 1bis IVG) und die Bemessung des Invaliditätsgrades bei Erwerbstätigen nach der allgemeinen Methode des Einkommensvergleichs (<ref-law>) zutreffend dargelegt, ebenso die Bestimmungen und die Rechtsprechung zur Rentenrevision (<ref-law>; <ref-ruling> Erw. 2 mit Hinweis, 117 V 199 Erw. 3b, mit Hinweis) und deren Voraussetzungen in zeitlicher Hinsicht (Art. 88bis Abs. 2 lit. a und b IVV), wie auch die Regeln und Grundsätze zur Meldepflichtverletzung (<ref-law>; <ref-ruling> Erw. 2a mit Hinweis). Darauf kann verwiesen werden.
2.- Streitig und zu prüfen ist zunächst, ob die revisionsweise Aufhebung der Rente zu Recht besteht.
a) Unbestritten ist, dass sich der Gesundheitszustand des Beschwerdeführers in dem für die revisionsweise Beurteilung des Rentenanspruchs massgebenden Vergleichszeitraum (<ref-ruling> Erw. 2 mit Hinweis, 112 V 372 Erw. 2b und 390 Erw. 1b) nicht in einer für den Rentenanspruch relevanten Weise geändert hat und er wegen des Lungenleidens in der Tätigkeit als Maler nach wie vor zu 50 % eingeschränkt ist. Fraglich ist, ob sich die erwerblichen Auswirkungen des Gesundheitsschadens wesentlich geändert haben, was sich aufgrund eines Einkommensvergleichs beurteilt. Richtigerweise hält der Versicherte nicht daran fest, es sei ein Betätigungsvergleich vorzunehmen. Die Invaliditätsbemessung hat bei Erwerbstätigen nur dann nach der ausserordentlichen Bemessungsmethode des Betätigungsvergleichs zu erfolgen, wenn sich die beiden Vergleichseinkommen nicht zuverlässig ermitteln oder schätzen lassen (<ref-ruling> Erw. 2c). So verhält es sich hier jedoch nicht, woran auch der Umstand nichts ändert, dass der Beschwerdeführer früher als unselbstständiger und heute als selbstständiger Maler arbeitet.
Es besteht kein Grundsatz, wonach beide Vergleichseinkommen entweder auf der Grundlage einer selbstständigen oder aber einer unselbstständigen Erwerbstätigkeit festzusetzen sind. Aufgrund der dem Versicherten obliegenden Schadenminderungspflicht kann im Rahmen des Einkommensvergleichs unter Umständen auch ein Wechsel von der einen zur andern Erwerbsform als zumutbar gelten (ZAK 1983 S. 256; nicht veröffentlichte Urteile L. vom 13. Januar 1992, I 137/91 und B. vom 5. Mai 2000, I 224/99). Ebenso ist bei einem von sich aus vorgenommenen Statuswechsel eine effektive Einkommensverbesserung bei der Bemessung des Invaliditätsgrades anzurechnen.
b) Bei der Festsetzung des für den Einkommensvergleich massgebenden Valideneinkommens sind Verwaltung und Vorinstanz davon ausgegangen, dass der Beschwerdeführer ohne den Gesundheitsschaden weiterhin als Maler im Anstellungsverhältnis tätig wäre. Hiefür spricht, dass er während rund 15 Jahren in dieser Funktion beim Malergeschäft X._ AG beschäftigt war und anschliessend erneut eine Tätigkeit im Anstellungsverhältnis beim Malergeschäft Y._ AG aufgenommen hatte. Beide Stellen verlor er seinen Angaben zufolge wegen der krankheitsbedingten Beeinträchtigung der Leistungsfähigkeit. Für die Aufnahme einer selbstständigen Erwerbstätigkeit waren somit gesundheitliche Gründe ausschlaggebend, und es spricht nichts dafür, dass der Versicherte auch ohne den Gesundheitsschaden eine selbstständige Tätigkeit aufgenommen hätte. Unter den gegebenen Umständen ist mit überwiegender Wahrscheinlichkeit davon auszugehen, dass er als Gesunder weiterhin als Angestellter in seiner bisherigen Tätigkeit gearbeitet hätte.
Die Verwaltung ist bei der Festsetzung des Valideneinkommens somit richtigerweise vom Verdienst ausgegangen, welcher vor Eintritt des Gesundheitsschadens als angestellter Maler erzielt wurde. Aus den Lohnausweisen geht hervor, dass der Jahresverdienst des Versicherten Schwankungen unterworfen war und sich das Bruttogehalt 1980 auf Fr. 44'810.-, 1981 auf Fr. 60'910.- und 1982 auf Fr. 47'950.- belief. Die Vorinstanz hat daher zu Recht auf den Durchschnitt der dem Eintritt des Gesundheitsschadens vorangegangenen drei Jahre abgestellt (vgl. ZAK 1985 S. 464), was einem Jahreseinkommen von Fr. 51'223. 30 entspricht.
Unter Berücksichtigung der Nominallohnentwicklung bis 1998 ergibt sich nach den zutreffenden und unbestritten gebliebenen Berechnungen des kantonalen Gerichts ein Valideneinkommen von rund Fr. 82'090.-, welches der revisionsweisen Neubeurteilung des Rentenanspruchs zugrunde zu legen ist.
c) Das massgebende Invalideneinkommen ermittelte das Sozialversicherungsgericht in der Weise, dass es von den gemäss Steuerakten in den Jahren 1993 bis 1998 erzielten Reingewinnen die Eigenkapitalzinsen in Abzug brachte, sowie die persönlichen Sozialversicherungsbeiträge aufrechnete und einen Durchschnitt von Fr. 81'764.- ermittelte. Diese Berechnungsweise hält sich im Rahmen der gesetzlichen Regelung und ist nicht zu beanstanden (vgl. SVR 1999 IV Nr. 24 S. 71). Aus dem Vergleich der beiden - annähernd gleich hohen - hypothetischen Einkommen folgt, dass keine anspruchsbegründende Invalidität mehr gegeben ist. Der Vorinstanz ist auch darin beizupflichten, dass die revisionsrechtlich erhebliche Änderung in den erwerblichen Verhältnissen spätestens im Jahre 1993 eintrat, als sich die Ertragslage des Betriebes markant verbessert hatte.
An diesem Ergebnis vermögen die Vorbringen in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde nichts zu ändern. Dass sich das Einkommen seit 1996 wieder vermindert hat, trifft zu. Dies begründet indessen keinen Rentenanspruch, da der Beschwerdeführer noch im Jahre 1997 ein eindeutig rentenausschliessendes Einkommen erzielte. Erst der Jahresabschluss für das Jahr 1998 vom 12. Februar 1999 - mit einem Reingewinn von nurmehr Fr. 25'133.- - lässt allenfalls wieder auf einen Rentenanspruch schliessen. Dies ändert jedoch nichts an der Rechtmässigkeit der Aufhebungsverfügung vom 20. Mai 1998.
Es wird Sache der Verwaltung sein zu beurteilen, ob in der Zeit nach Erlass der Verfügung erneut ein Rentenanspruch entstanden ist.
3.- Zu prüfen bleibt, ob die Rentenaufhebung gemäss <ref-law> rückwirkend zu erfolgen hat, weil der Beschwerdeführer der ihm nach <ref-law> obliegenden Meldepflicht nicht nachkam.
a) Entgegen den Ausführungen in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde durfte der Versicherte nicht davon ausgehen, solange sich Gesundheitszustand und Arbeitsunfähigkeit nicht veränderten, stehe ihm weiterhin eine halbe Rente zu.
Im Rahmen der ihm obliegenden Meldepflicht hatte er nicht nur Änderungen in den gesundheitlichen Verhältnissen und der Arbeitsfähigkeit, sondern auch solche in den erwerblichen Verhältnissen zu melden, worauf in der Rentenverfügung ausdrücklich hingewiesen wurde. Während sich die steuerbaren Reingewinne in den Jahren 1990 bis 1992 auf Fr. 38'210.-, Fr. 41'639.- und Fr. 59'223.- beliefen, ergab sich für 1993 ein Gewinn von Fr. 107'570.-. Der Beschwerdeführer hätte die IV-Stelle spätestens Ende 1993 von der eingetretenen erheblichen Einkommenssteigerung in Kenntnis setzen sollen. Zwar hat die Verwaltung nach einer revisionsweisen Überprüfung des Rentenanspruchs im Jahre 1991 ohne ersichtlichen Grund bis 1997 von einer erneuten Revision abgesehen, obschon ihr bereits anfangs 1988 bekannt war, dass ein Statuswechsel zur selbstständigen Erwerbstätigkeit vorlag und die Einkommen erheblichen Schwankungen unterworfen waren. Hätte die IV-Stelle - wie zuvor - nach Ablauf von drei Jahren eine erneute Revision vorgenommen, wäre ihr die Einkommensentwicklung bereits 1994 bekannt gewesen. Dies ändert indessen nichts daran, dass der Versicherte der ihm obliegenden Meldepflicht schuldhaft nicht nachgekommen ist. Es rechtfertigt sich jedoch, sein Fehlverhalten insbesondere auch im Hinblick darauf, dass er nach den Angaben des früheren Arbeitgebers Schwierigkeiten in amtlichen Angelegenheiten hat, als leichte Fahrlässigkeit zu qualifizieren. Dies bedeutet, dass der gute Glaube als Erlassvoraussetzung der Rückerstattung (<ref-law> in Verbindung mit <ref-law>) nicht schon deshalb entfällt, weil eine Meldepflichtverletzung vorliegt (<ref-ruling> Erw. 2c). Dem Beschwerdeführer bleibt es daher unbenommen, bei der IV-Stelle ein Gesuch um Erlass der Rückerstattung einzureichen.
b) Was den für die rückwirkende Aufhebung der Rente massgebenden Zeitpunkt betrifft, ist die vorinstanzliche Abänderung der angefochtenen Verfügung in dem Sinne, dass sie die Aufhebung der Rente auf den 1. Januar 1994 (statt
31. Mai 1993) festsetzte, nicht zu bemängeln. Denn erst am Ende des Geschäftsjahres 1993 hatte der Versicherte effektiv Kenntnis von dem in diesem Jahr erzielten Einkommen.
4.- Dem Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung (Art. 152 Abs. 2 OG) kann nicht entsprochen werden. Nach den eingereichten Unterlagen hat der Beschwerdeführer im Jahr 2000 einen Betriebsgewinn von Fr. 34'169.- erzielt. Dazu kam ein Renteneinkommen der Ehefrau von Fr. 14'762.-, sodass sich die Gesamteinkünfte auf Fr. 48'951.- beliefen. Die Ausgaben für Mietzins und Nebenkosten, Krankenkassenprämien und Steuern werden mit insgesamt Fr. 21'864.- angegeben, sodass Fr. 27'087.- für die übrigen Auslagen verbleiben. Der Versicherte legt nicht dar, dass er damit den Grundbedarf nicht zu bestreiten und für die Kosten der Rechtsvertretung nicht aufzukommen vermag.
Mangels Bedürftigkeit ist das Begehren um unentgeltliche Verbeiständung daher abzuweisen.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
II. Das Begehren um unentgeltliche Verbeiständung wird abgewiesen.
III. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
IV. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich, der Ausgleichskasse des Schweizerischen Gewerbes, Bern, und dem Bundesamt
für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 24. August 2001
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der II. Kammer:
Die Gerichtsschreiberin: