Faits:
A. Par contrat du 15 novembre 2005, Y._ a remis à bail à X._ une villa de neuf pièces située sur une parcelle de 1'950 m2, qui comprend également une piscine extérieure. Le loyer mensuel était de 15'000 fr., charges en sus.
A fin mai 2007, le locataire s'est plaint à la gérance d'infiltrations d'eau en cas de pluie par l'avant-toit de la terrasse. Agissant sur mandat de la bailleresse, l'entreprise A._ SA a établi, le 13 juin 2007, un devis d'un montant de 17'786 fr.60 pour la réfection de l'avant-toit et l'installation d'une sous-couverture, inexistante à l'origine.
Le 15 août 2007, V._, architecte chargé par la bailleresse d'examiner l'état de la toiture, s'est rendu sur place en compagnie d'un représentant de l'entreprise B._, spécialisée dans la ferblanterie, la couverture et la charpente. Par lettre du 17 août 2007, le locataire a fait savoir à la bailleresse que la visite de l'architecte avait permis de constater que ses requêtes, en particulier celles concernant l'avant-toit de la terrasse et les chenaux, étaient fondées et qu'en plus, l'état de la piscine était inacceptable, la peinture devant être refaite; Y._ était invitée à faire exécuter les travaux de remise en état dans les cinq jours, sous menace de consignation du loyer.
Le rapport établi le 21 août 2007 par l'architecte précise que la toiture couvrant la terrasse ne comprend pas de protection étanche sous les tuiles en ardoise, à la différence de celle du reste de la maison, que cette protection n'est toutefois pas requise par les normes SIA, que, dans l'ensemble, l'état de l'avant-toit est satisfaisant, mais qu'en raison de plusieurs tuiles cassées et de l'absence d'étanchéité, l'eau s'infiltre lors de fortes pluies. L'architecte préconisait de remplacer rapidement les tuiles cassées; en revanche, il estimait qu'il n'y avait pas urgence à entreprendre des travaux de remplacement de la toiture, un bon entretien étant à même de garantir le confort que le locataire était en droit d'attendre, étant précisé que le couvert extérieur ne serait jamais totalement étanche lors de fortes pluies.
Le jour suivant, la bailleresse a transmis au locataire les conclusions de l'architecte. Elle l'informait en outre que l'entreprise B._ allait intervenir rapidement pour remplacer les tuiles cassées et que les travaux dans la piscine seraient entrepris en automne, à la fin de la période d'utilisation.
Le 28 août 2007, la bailleresse a avisé le locataire que l'entreprise B._ interviendrait le lendemain ou le surlendemain. Le locataire s'y est opposé, arguant que l'intervention envisagée n'était pas apte à remédier aux défauts de l'avant-toit.
Une semaine plus tard, le locataire a rappelé à la bailleresse qu'à son sens, une réfection totale de l'avant-toit était nécessaire pour éliminer de façon définitive les défauts constatés; il l'a informée qu'il allait lui-même faire procéder à cette réparation. La bailleresse lui a interdit de faire intervenir une entreprise sans son accord.
Par la suite, divers courriers ont été échangés entre les parties. L'entreprise B._ a voulu entreprendre les travaux une nouvelle fois en octobre 2007; le locataire s'y est derechef opposé.
Le 30 octobre 2007, le locataire a assigné la bailleresse devant la Commission de conciliation en matière de baux et loyers. Sa requête tendait notamment à l'exécution des travaux d'étanchéité de l'avant-toit selon le devis de A._ SA, au renouvellement du revêtement intérieur de la piscine, à la réfection de la peinture des chenaux, ainsi qu'à une réduction du loyer de 30% à partir du 1er juin 2007 jusqu'à l'achèvement complet des travaux.
Selon le devis établi le 21 février 2008 à la demande de la bailleresse, l'entreprise C._ SA a estimé à 8'212 fr.05 le coût de la réfection de la peinture de la piscine. La bailleresse a également requis un devis pour la pose de nouveaux chenaux et le remplacement des tuiles aux emplacements défectueux de l'avant-toit; le 26 février 2008, l'entreprise B._ a évalué le coût des travaux à 4'820 fr.50.
Le 29 février 2008, averti de la venue de l'entreprise B._, le locataire a informé la bailleresse qu'il interdisait l'accès de la propriété à cette entreprise et qu'il avait confié à A._ SA les travaux de réfection de l'avant-toit. La bailleresse a immédiatement fait savoir à A._ SA qu'elle s'opposait à ce que cette entreprise intervienne sur sa propriété.
A._ SA a procédé à la réfection de l'avant-toit malgré l'interdiction de la bailleresse. Sa facture, d'un montant de 11'044 fr., a été réglée le 17 mars 2008 par le locataire. Ce dernier a fait savoir à la bailleresse qu'il compensait le loyer d'avril 2008 à concurrence de la somme susmentionnée; il a ainsi payé 3'956 fr. au titre de loyer pour avril 2008.
Le 11 avril 2008, la bailleresse a informé le locataire qu'elle avait mandaté l'entreprise C._ SA, laquelle exécuterait les travaux de peinture de la piscine au début mai 2008. Le locataire lui a alors répondu que ces travaux avaient déjà été effectués et qu'il compenserait le montant de la facture avec le loyer. Le 31 mars 2008, il avait payé la facture d'un montant de 11'835 fr. établie par la société D._ Sàrl pour des travaux de peinture de la piscine. Le locataire a compensé le loyer à concurrence de cette somme, versant ainsi 3'165 fr. pour le loyer de mai 2008.
B. La conciliation ayant échoué, X._ a ouvert action le 3 juillet 2008 contre Y._ devant le Tribunal des baux et loyers du canton de Genève. La demande tendait à la réduction du loyer de 30% pour la période du 1er juin 2007 au 31 mars 2008.
Le 13 octobre 2008, Y._, après l'échec d'une autre procédure de conciliation, a assigné X._ en paiement des montants de 11'835 fr. et de 11'044 fr. à titre de loyers impayés, ainsi que de 20'000 fr. à titre de dommages supplémentaires.
Le tribunal a joint les deux procédures et statué par jugement du 1er mars 2010. D'une part, il a partiellement admis la demande du locataire et accordé une réduction de loyer de 8%, correspondant à 1'200 fr. par mois, du 1er juin au 30 septembre 2007; en conséquence, il a condamné la bailleresse à payer au locataire la somme de 4'800 fr. avec intérêts à 5% l'an dès le 1er août 2007. D'autre part, il a partiellement admis la demande de la bailleresse, jugeant que le locataire était en droit de compenser les loyers d'avril et de mai 2008 seulement à concurrence des montants des devis B._ et C._ SA, soit de 4'820 fr. et de 8'212 fr.; tenant compte du fait que lesdits loyers avaient déjà été réglés à hauteur de 3'956 fr. et de 3'165 fr., le tribunal a condamné le locataire à payer à la bailleresse les sommes de 6'224 fr. (15'000 fr. - 4'820 fr. - 3'956 fr.), plus intérêts à 5% l'an dès le 1er avril 2008, et de 3'623 fr. (15'000 fr.- 8'212 fr. - 3'165 fr.), plus intérêts à 5% l'an dès le 1er mai 2008.
Le locataire a appelé de ce jugement, concluant à ce qu'il soit constaté qu'il était légitimé à opposer en compensation les montants de 11'044 fr. et 11'835 fr. et à ce que le loyer mensuel de 15'000 fr. soit réduit de 30% à 12'750 fr. (sic) du 1er juin 2007 au 31 mars 2008.
Statuant le 11 octobre 2010, la Chambre d'appel en matière de baux et loyers du canton de Genève a rejeté l'appel et confirmé le jugement de première instance.
C. X._ interjette un recours en matière civile. Tout d'abord, il conclut à ce qu'il soit constaté qu'il était légitimé à opposer en compensation les montants de 11'044 fr. et 11'835 fr. Comme en instance d'appel, il demande en outre que le loyer mensuel soit réduit de 30% et fixé ainsi à 12'750 fr. (sic) du 1er juin 2007 au 31 mars 2008.
Y._ propose le rejet du recours.

Considérant en droit:
1. Le Tribunal fédéral examine d'office la recevabilité des recours qui lui sont soumis (<ref-ruling> consid. 3 p. 499; <ref-ruling> consid. 1 p. 142).
1.1 Le recours tend notamment à ce que le loyer mensuel soit réduit de 30% et fixé par conséquent à 12'750 fr. du 1er juin 2007 au 31 mars 2008. Telle que formulée, cette conclusion contient une contradiction: une réduction de 30% d'un loyer de 15'000 fr. aboutit à un loyer de 10'500 fr., alors qu'un montant de 12'750 fr. correspond à un loyer de 15'000 fr. réduit de 15%. Pour la période du 1er juin 2007 au 31 mars 2008, soit pour dix mois, la réduction de loyer totale réclamée par le locataire serait ainsi, selon l'hypothèse prise en compte, de 45'000 fr. ou de 22'500 fr. Pour ajouter à la confusion, le recourant, dans les motifs liminaires relatifs à la recevabilité de son recours, mentionne une réduction de 30% pendant neuf mois, laquelle correspondrait, selon lui, à un montant de 20'250 fr.
Il n'y a pas lieu d'inviter le recourant à préciser ses conclusions. En effet, il ressort clairement de la motivation au fond du recours que le locataire entend obtenir une réduction de loyer de 30% pendant dix mois, les contradictions relevées étant manifestement dues à un défaut d'attention lors de la rédaction du mémoire.
1.2 Pour juger de la recevabilité du recours, la valeur litigieuse est déterminée par les conclusions restées litigieuses devant l'autorité précédente (art. 51 al. 1 let. a LTF). Les divers chefs de conclusions formés par la même partie sont additionnés, à moins qu'ils ne s'excluent (art. 52 LTF).
Le litige devant la Chambre d'appel avait trait tout d'abord aux montants que le recourant était en droit de porter en compensation avec les loyers d'avril et de mai 2008. Le montant de 13'032 fr. (4'820 fr. + 8'212 fr.) admis à ce titre par le Tribunal des baux et loyers était acquis. Comme le recourant entendait invoquer la compensation à hauteur de 22'879 fr. (11'044 fr. + 11'835 fr.), le montant encore litigieux était alors de 9'847 fr. (22'879 fr. - 13'032 fr.).
Le litige portait également sur la diminution du loyer pour la période du 1er juin 2007 au 31 mars 2008. La réduction de 4'800 fr. accordée en première instance était acquise. Les conclusions prises par le recourant en appel étaient les mêmes que celles prises dans la présente procédure; correctement interprétées, elles tendaient à une réduction du loyer mensuel de 30% sur dix mois, ce qui correspondait à un montant de 45'000 fr. La contestation sur ce point s'élevait encore à 40'200 fr. (45'000 fr. - 4'800 fr.).
En conséquence, les conclusions restées litigieuses devant la Chambre d'appel étaient de 50'047 fr. (9'847 fr. + 40'200 fr.). La valeur litigieuse minimale de 15'000 fr., ouvrant le recours en matière civile dans une cause du droit du bail à loyer (art. 74 al. 1 let. a LTF), est dès lors largement atteinte.
1.3 Pour le surplus, le recours, dirigé contre une décision finale (art. 90 LTF) rendue par un tribunal supérieur statuant en dernière instance cantonale (art. 75 al. 1 et 2 LTF), a été interjeté par une partie qui a succombé partiellement devant l'autorité précédente (art. 76 al. 1 LTF). En outre, il a été déposé dans le délai (art. 45 al. 1 et art. 100 al. 1 LTF) et la forme (art. 42 LTF) prévus par la loi de sorte qu'il est en principe recevable.
2. Dans un premier moyen fondé sur l'art. 97 al. 1 LTF et l'art. 9 Cst., le recourant reproche à la cour cantonale d'avoir procédé à une appréciation arbitraire des faits quant à la nature des travaux de réfection de l'avant-toit qui devaient être entrepris.
2.1 Le recours en matière civile peut être formé pour violation du droit fédéral, notion qui inclut les droits constitutionnels et, en particulier, l'interdiction de l'arbitraire (art. 95 let. a LTF; <ref-ruling> consid. 1.2 p. 382). La violation de droits constitutionnels doit être expressément invoquée et motivée (art. 106 al. 2 LTF); l'acte de recours doit, sous peine d'irrecevabilité, contenir un exposé succinct des droits ou principes constitutionnels violés et exposer de manière claire et circonstanciée en quoi consiste leur violation (<ref-ruling> consid. 3.2 p. 88).
En matière d'appréciation des preuves et d'établissement des faits, il y a arbitraire lorsque l'autorité ne prend pas en compte, sans aucune raison sérieuse, un élément de preuve propre à modifier la décision, lorsqu'elle se trompe manifestement sur son sens et sa portée, ou encore lorsque, en se fondant sur les éléments recueillis, elle en tire des constatations insoutenables (<ref-ruling> consid. 4.2 p. 560; <ref-ruling> consid. 4.3 p. 62; <ref-ruling> consid. 2.1 p. 9).
2.2 L'autorité cantonale a admis que, lorsque plusieurs modes d'intervention sont envisageables pour réparer ou prévenir un défaut, le bailleur est en droit de choisir celui qu'il juge le plus opportun, pour autant que ce moyen soit apte à assurer au locataire l'usage convenu de la chose louée. Elle en a déduit que l'intimée pouvait en l'occurrence opter pour un entretien régulier de l'avant-toit plutôt que pour des travaux de remplacement de la toiture. Se basant sur les dires de l'entreprise A._ SA et de l'architecte de la bailleresse, le recourant observe à cet égard que le seul remplacement des tuiles n'était pas propre à prévenir les infiltrations d'eau et qu'un simple entretien annuel ne suffisait pas à rendre le toit étanche lors de fortes pluies; il conteste devoir supporter le risque de nouvelles infiltrations.
2.3 La critique du recourant porte en réalité sur une question de droit, soit celle de savoir si les travaux proposés par l'intimée constituaient une remise en état de la chose louée au sens de l'art. 259a al. 1 let. a CO, respectivement si l'avant-toit aurait été exempt de défauts après l'exécution de ces travaux. En revanche, le locataire ne relève aucune constatation de fait qui, à son sens, serait insoutenable, ni ne démontre, a fortiori, le bien-fondé d'une telle critique. Le grief se révèle dès lors irrecevable.
3. Le recourant se plaint également d'une violation de l'art. 259a al. 1 let. a et de l'art. 259b let. b CO en relation avec le défaut affectant l'avant-toit. Il fait valoir que des infiltrations d'eau provenaient de l'avant-toit et que les seuls travaux d'entretien préconisés par la bailleresse n'étaient pas à même de supprimer le défaut. Comme l'intimée n'a pas offert au locataire de procéder aux réparations nécessaires, le recourant est d'avis qu'il était en droit, plus de huit mois après avoir signalé le défaut, de confier à l'entreprise A._ SA les travaux de réfection de l'avant-toit et d'en obtenir le remboursement de la part de la bailleresse.
3.1 Le bailleur est tenu de délivrer la chose dans un état approprié à l'usage pour lequel elle a été louée et de l'entretenir dans cet état (art. 256 al. 1 CO). Lorsque apparaissent, en cours de bail, des défauts de la chose qui ne sont pas imputables au locataire et auxquels ce dernier n'est pas tenu de remédier à ses frais, le preneur peut notamment exiger du bailleur la remise en état de la chose louée (art. 259a al. 1 let. a CO). Faute de définition légale, la notion de défaut - qui relève du droit fédéral - doit être rapprochée de l'état approprié à l'usage pour lequel la chose a été louée; elle suppose la comparaison entre l'état réel de la chose et l'état convenu. Il y a ainsi défaut lorsque la chose ne présente pas une qualité que le bailleur avait promise ou lorsqu'elle ne présente pas une qualité sur laquelle le locataire pouvait légitimement compter en se référant à l'état approprié à l'usage convenu (<ref-ruling> consid. 3.2 p. 347 et les références).
3.1.1 Qu'il recouvre les parties intérieures ou extérieures d'une habitation, un toit qui n'est pas étanche est en principe défectueux. Cela vaut en particulier lorsque la chose louée est une villa d'un loyer très élevé; le locataire d'une telle habitation peut légitimement s'attendre à ce qu'une terrasse, couverte par un avant-toit, soit utilisable également en cas de pluie.
En l'espèce, le défaut d'étanchéité de l'avant-toit doit être qualifié de défaut de moyenne importance; il restreint l'usage convenu, sans toutefois l'exclure ni l'entraver considérablement (cf. art. 258 al. 3 let. a, art. 259b let. b et art. 259d CO; arrêt 4C.97/2003 du 28 octobre 2003 consid. 3.3).
Il n'a pas été constaté, ni même allégué que le recourant aurait accepté à un moment donné, explicitement ou implicitement, que l'avant-toit présentât un défaut d'étanchéité. Le locataire était dès lors habilité à exiger de la bailleresse l'élimination de ce défaut qui restreignait l'usage de la chose louée.
Le défaut devait être définitivement supprimé, ce qui supposait que la réparation excluait en principe des infiltrations d'eau à l'avenir. Une réfection qui n'est efficace que durant un laps de temps limité et qui doit être répétée chaque année ne saurait être qualifiée de remise en état suffisante lorsqu'il est possible de faire mieux à un coût raisonnable. En revanche, le locataire n'était pas fondé à exiger des travaux plus importants que ceux nécessaires pour rendre l'avant-toit étanche.
3.1.2 Selon l'autorité cantonale, un suivi annuel tel que préconisé par l'architecte mandaté par la bailleresse - l'utilisation d'un nettoyeur haute pression et le remplacement des tuiles cassées - était propre à prévenir d'éventuelles fuites d'eau. Pour les juges précédents, ces travaux d'entretien étaient suffisants pour assurer le confort que le locataire était en droit d'attendre de l'avant-toit et il n'était pas excessif d'exiger du preneur qu'il tolérât ces travaux durant quelques jours par année.
La cour cantonale ne dit mot d'une autre constatation de l'architecte, reprise dans l'état de fait et non remise en cause par les parties, à savoir que le couvert extérieur ne serait jamais étanche à 100% lors de fortes pluies. Force est ainsi de conclure que la réparation proposée par l'architecte n'était pas propre à garantir l'étanchéité de l'avant-toit lors de fortes pluies et qu'elle devait en outre être répétée à intervalles réguliers. Une telle réfection ne satisfait pas à l'obligation de l'intimée de réparer le défaut d'étanchéité de la toiture au-dessus de la terrasse. Le recourant était dès lors en droit d'exiger de l'intimée qu'elle entreprenne des travaux aptes à éliminer le défaut en question. La cour cantonale a violé le droit fédéral en admettant que les travaux envisagés par la bailleresse constituaient une remise en état de la chose au sens de l'art. 259a al. 1 let. a CO.
3.2 Lorsque le bailleur a connaissance d'un défaut et qu'il n'y remédie pas dans un délai convenable, le locataire peut remédier au défaut aux frais du bailleur si le défaut restreint, sans l'entraver considérablement, l'usage pour lequel la chose a été louée (art. 259b let. b CO).
En l'espèce, le locataire a signalé à la bailleresse le défaut affectant l'avant-toit à fin mai 2007. Durant les huit mois qui ont suivi, l'intimée s'est bornée à proposer des mesures qui, on l'a vu, étaient insuffisantes pour remédier au défaut. En février 2008, le recourant a finalement chargé lui-même l'entreprise A._ SA d'effectuer les travaux de réparation nécessaires, ce dont il a averti l'intimée. Le comportement du locataire ne prête pas le flanc à la critique.
L'entreprise mandatée par le recourant a établi une facture d'un montant de 11'044 fr. L'intimée n'allègue pas que ce prix inclut des travaux allant au-delà de ce qui était nécessaire pour rendre l'avant-toit étanche; le montant de la facture est d'ailleurs inférieur au prix de 17'786 fr.60 figurant dans le devis initial du 13 juin 2007, lequel comprenait l'installation d'une sous-couverture qui n'existait pas jusque-là. Il y a dès lors lieu d'admettre que le locataire pouvait compenser le loyer avec le montant payé à l'entreprise en cause.
Contrairement à ce que la cour cantonale a admis, le recourant ne doit plus rien à l'intimée au titre du loyer d'avril 2008.
4. Le recourant reproche ensuite à la cour cantonale d'avoir violé l'art. 259b let. b CO en relation avec la remise en état de la piscine. Arguant du fait que la bailleresse connaissait le défaut du revêtement du bassin depuis février 2006, il considère avoir été en droit, deux ans plus tard, de commander les travaux de réfection qui n'avaient toujours pas été entrepris et d'en faire supporter le coût à l'intimée.
4.1 De l'état de fait retenu par l'autorité cantonale, seul déterminant pour le Tribunal fédéral en l'absence d'un grief d'arbitraire soulevé par le recourant (art. 105 al. 1 LTF), il ressort ce qui suit:
Le locataire s'est plaint de l'état de la peinture de la piscine le 17 août 2007. La bailleresse lui a répondu le 22 août 2007 que toutes les mesures utiles seraient prises en automne. Le recourant a relancé l'intimée le 5 septembre 2007, puis le 30 octobre 2007 par le biais d'une requête devant la Commission de conciliation en matière de baux et loyers. Le 11 février 2008, l'intimée a reçu un devis de l'entreprise C._ SA de 8'212 fr. A fin février 2008, le locataire, sans en avertir l'intimée, a mandaté une autre entreprise pour refaire la peinture; il a réglé la facture de 11'835 fr. le 31 mars 2008. Le 11 avril 2008, l'intimée a informé le recourant que l'entreprise mandatée par elle entreprendrait les travaux de peinture au début mai.
4.2 Le défaut de la piscine concernait le revêtement en peinture. Il s'agissait d'un défaut essentiellement esthétique. En outre, des travaux de peinture auraient empêché de remplir et, partant, d'utiliser la piscine durant un certain temps. Que l'intimée, à fin août 2007, ait décidé d'attendre la fin de la saison d'utilisation de la piscine pour entreprendre ces travaux n'est dès lors pas critiquable. Il en va de même pour le fait de ne pas avoir fait exécuter ces travaux durant l'hiver, à supposer qu'ils puissent techniquement être réalisés durant cette période de l'année. En effet, le locataire n'était alors guère susceptible d'utiliser la piscine et donc d'être limité dans l'usage de la chose louée. Au début février 2008, l'intimée a pris des mesures en vue de remettre en état la piscine à temps pour la période d'utilisation; il n'a pas été démontré, ni même allégué que les mesures envisagées étaient insuffisantes. On ne saurait dès lors admettre que l'intimée n'a pas réagi dans un délai convenable.
Pour sa part, le recourant a mandaté une entreprise sans avertir l'intimée, ni l'informer après coup; il ne lui a pas non plus soumis le devis de D._ Sàrl afin qu'elle puisse se déterminer (cf. David Lachat, Le bail à loyer, 2008, p. 253). Dans ces circonstances, le locataire a outrepassé ses droits en faisant lui-même exécuter les travaux de peinture de la piscine. Il n'a dès lors pas droit au remboursement d'un montant plus important que celui du devis présenté à l'intimée, soit 8'212 fr. C'est à bon droit que la cour cantonale a condamné le locataire à verser à la bailleresse 3'623 fr. pour le solde du loyer de mai 2008.
5. Dans un dernier moyen, le recourant invoque l'art. 259d CO. La cour cantonale aurait violé cette disposition en admettant une réduction de loyer de seulement 8% pendant quatre mois. Sans distinguer les deux défauts en cause, le locataire est d'avis qu'une réduction de loyer de 30% est justifiée en considération du préjudice subi et de la dévalorisation de la villa et que cette mesure doit s'étendre de juin 2007 à mars 2008, soit pendant dix mois.
5.1 Selon l'art. 259d CO, si le défaut entrave ou restreint l'usage pour lequel la chose a été louée, le locataire peut exiger du bailleur une réduction proportionnelle du loyer à partir du moment où le bailleur a eu connaissance du défaut et jusqu'à l'élimination de ce dernier. La réduction de loyer à laquelle le locataire peut prétendre doit être proportionnelle au défaut et se détermine par rapport à la valeur de l'objet sans défaut. Elle vise à rétablir l'équilibre des prestations entre les parties (cf. <ref-ruling> consid. 11c p. 394). En principe, il convient de procéder selon la méthode dite relative ou proportionnelle, telle qu'elle est pratiquée dans le contrat de vente: la valeur objective de la chose avec défaut est comparée à sa valeur objective sans défaut, le loyer étant ensuite réduit dans la même proportion. Cependant, le calcul proportionnel n'est pas toujours aisé, notamment lorsque le défaut est de moyenne importance. Il est alors admis qu'une appréciation en équité, par référence à l'expérience générale de la vie, au bon sens et à la casuistique, n'est pas contraire au droit fédéral (<ref-ruling> consid. 4.1 p. 507 s. et les arrêts cités).
La référence aux règles de l'équité signifie que le juge dispose en cette matière d'un large pouvoir d'appréciation. Dans un tel cas, le Tribunal fédéral ne doit pas substituer sa propre appréciation à celle de l'autorité cantonale. Il ne revoit qu'avec réserve la décision d'équité prise en dernière instance; il n'intervient que lorsque l'autorité précédente s'écarte sans raison des règles établies par la doctrine et la jurisprudence en matière de libre appréciation, lorsqu'elle s'appuie sur des faits qui, dans le cas particulier, ne devaient jouer aucun rôle, ou à l'inverse, lorsqu'elle n'a pas tenu compte d'éléments qui auraient absolument dû être pris en considération; il sanctionne en outre les décisions rendues en vertu du pouvoir d'appréciation lorsqu'elles aboutissent à un résultat manifestement injuste ou à une iniquité choquante (<ref-ruling> consid. 2.2.1 p. 279 et les arrêts cités).
5.2 En ce qui concerne l'avant-toit, la cour cantonale a retenu que les défauts affectant les chenaux étaient esthétiques et ne concernaient qu'une très petite partie de la villa; quant à l'usage de la terrasse, il n'était entravé que par temps de pluie. Elle a tenu ainsi une réduction de loyer de 8% pour équitable. Comme ils estimaient que le locataire avait empêché l'entreprise mandatée par la bailleresse d'intervenir à fin août 2007, les juges précédents ont fixé la durée de la réduction à trois mois, soit de juin à août 2007. Pour ce qui est de la peinture de la piscine, la cour cantonale a considéré que ce défaut esthétique ne touchait qu'une partie très limitée de la villa et que le taux de 8% retenu en première instance pouvait être confirmé. Elle a alloué la réduction de loyer uniquement pour septembre 2007, au motif que, entre octobre et mars, une piscine extérieure ne peut pas être utilisée à Genève et qu'un défaut esthétique, souvent caché par une bâche protectrice, devient alors insignifiant. En définitive, les juges genevois ont accordé au locataire une réduction de loyer de 8% pendant quatre mois.
Le défaut d'étanchéité de l'avant-toit empêchait l'utilisation de la terrasse couverte, mais par temps de pluie uniquement. L'objet loué comportant en outre neuf pièces d'habitation et 1'950 m2 de terrain, la restriction dans l'utilisation de l'objet loué dans son ensemble, due au défaut d'étanchéité de l'avant-toit, était proportionnellement très modeste, même si elle pouvait se révéler ennuyeuse durant la bonne saison. Sur le vu de ces éléments, le taux de réduction de 8% retenu par l'autorité cantonale ne saurait être qualifié de manifestement injuste ou d'une iniquité choquante, loin de là.
L'intimée a eu connaissance du défaut d'étanchéité de l'avant-toit à fin mai 2007. Il n'est pas contesté que le loyer doit être réduit à raison du défaut de l'avant-toit à partir de juin 2007. Comme on l'a déjà vu, la réparation de l'avant-toit proposée en août 2007 par l'intimée était insuffisante et, partant, n'est pas déterminante pour fixer le terme de la réduction de loyer. La réfection utile et nécessaire est intervenue au début mars 2008, selon les propres allégations de l'intimé dans son recours. En se montrant large, on admettra que la réduction de loyer est due jusqu'à fin mars 2008, soit pendant dix mois.
Pour sa part, le défaut relatif à la peinture de la piscine était avant tout esthétique. On peut se demander si un tel défaut restreint l'usage de la chose dans une mesure de 5% au moins, ce qui justifie une réduction de loyer. Et si on qualifie ce défaut de mineur, il ne s'est manifestement pas prolongé pendant une période aussi longue qu'une atteinte à la jouissance de la chose louée puisse être tout de même admise (cf. <ref-ruling> consid. 3.2 p. 347; arrêt 4C.97/2003 du 28 octobre 2003 consid. 3.3). Point n'est toutefois besoin d'approfondir cette question. En effet, la cour cantonale n'a réduit le loyer en raison du défaut de la piscine que durant un mois, ce que le recourant ne remet pas en cause. Par ailleurs, la jurisprudence reconnaît qu'il est possible de considérer plusieurs défauts dans leur ensemble (arrêt 4C.377/2004 du 2 décembre 2004 consid. 3.3; arrêt 4C.306/1998 du 28 mai 1999 consid. 4). Ainsi, comme la réduction de loyer de 8% confirmée ci-dessus s'étend presque un mois après la fin des travaux de réfection de l'avant-toit, il faut admettre qu'elle tient compte également et équitablement du défaut lié à la piscine.
En conclusion, il convient de maintenir le taux de réduction de 8% fixé par la cour cantonale, mais de l'appliquer globalement au loyer pendant dix mois, au lieu des quatre mois admis dans l'arrêt attaqué. De juin 2007 à mars 2008, le loyer est dès lors réduit de 12'000 fr. (15'000 fr. x 8% x 10), montant que l'intimée doit rembourser au recourant. L'intérêt moratoire est alloué sur la totalité de cette somme à partir de l'échéance moyenne, correspondant au 1er novembre 2007.
6. Sur le vu de ce qui précède, le recours doit être partiellement admis et l'arrêt attaqué sera réformé dans le sens suivant:
D'une part, le locataire est condamné à verser à la bailleresse uniquement le montant de 3'623 fr., plus intérêts à 5% dès le 1er mai 2008, correspondant au solde du loyer de mai 2008. D'autre part, la prétention du locataire à titre de réduction de loyer passe de 4'800 fr. à 12'000 fr., plus intérêts à 5% dès le 1er novembre 2007.
7. Les conclusions du recourant tendaient à ne pas payer les montants de 6'224 fr. et 3'623 fr. à titre de solde des loyers d'avril et de mai 2008, ainsi qu'à voir la prétention en réduction de loyer fixée à 45'000 fr. En définitive, le locataire obtient gain de cause à hauteur de 13'424 fr., puisqu'il ne doit pas la somme de 6'224 fr. pour le loyer d'avril 2008 et que la réduction de loyer supplémentaire est de 7'200 fr. Ce montant correspond grosso modo au quart des conclusions du recours. Par conséquent, les frais judiciaires seront partagés entre les parties à raison de trois quarts à la charge du recourant et d'un quart à la charge de l'intimée (art. 66 al. 1 LTF). En outre, le recourant versera à l'intimée des dépens réduits dans la même proportion (art. 68 al. 1 et 2 LTF).
Pour le reste, il ne se justifie pas de répartir différemment les frais de la procédure cantonale (cf. art. 67 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est partiellement admis et l'arrêt attaqué est réformé dans le sens suivant:
Y._ est condamnée à payer à X._ le montant de 12'000 fr. avec intérêts à 5% l'an dès le 1er novembre 2007.
X._ est condamné à payer à Y._ le montant de 3'623 fr. avec intérêts à 5% l'an dès le 1er mai 2008.
Les autres conclusions des parties sont rejetées.
2. Les frais judiciaires, arrêtés à 2'000 fr., sont mis pour trois quarts à la charge du recourant et pour un quart à la charge de l'intimée.
3. Une indemnité de 1'250 fr., à payer à l'intimée à titre de dépens réduits, est mise à la charge du recourant.
4. Le présent arrêt est communiqué aux mandataires des parties et à la Chambre d'appel en matière de baux et loyers du canton de Genève.
Lausanne, le 23 février 2011
Au nom de la Ire Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente: La Greffière:
Klett Godat Zimmermann