Fatti:
A.
Il 19 dicembre 2012 la Cassa disoccupazione B._ (di seguito: la Cassa) ha chiesto ad A._, nata nel 1964, beneficiaria di una rendita AI al 40% e di PC, la restituzione di fr. 16'147.75 per percezione indebita di indennità di disoccupazione per il periodo marzo 2007 - maggio 2008. Contro questa decisione il 18 gennaio 2013 A._ ha interposto opposizione.
Statuendo sull'opposizione, il 26 febbraio 2014 la Cassa ha ridotto l'importo di restituzione a fr. 5'718.10. La decisione, inviata per posta raccomandata, è stata ritornata dalla Posta Svizzera alla Cassa, poiché non ritirata. La Cassa in seguito ha inviato immediatamente un'ulteriore copia della decisione per posta semplice.
B.
L'11 aprile 2014 (timbro postale) A._ ha inoltrato un ricorso al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, chiedendo altresì la restituzione dei termini. In corso di procedura è emerso che A._ era stata ricoverata in ospedale dal 5 febbraio al 12 marzo 2014. Con giudizio del 24 luglio 2014 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha dichiarato inammissibile il ricorso e respinto la domanda di restituzione del termine.
C.
Sollecitando la concessione dell'assistenza giudiziaria, A._ presenta ricorso al Tribunale federale, chiedendo di annullare il giudizio cantonale e di concedere la restituzione del termine di ricorso cantonale.
La Cassa chiede di respingere il ricorso, A._ si riconferma nelle sue conclusioni, mentre il Tribunale delle assicurazioni non si è espresso.

Diritto:
1.
1.1. ll ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (art. 106 cpv. 1 LTF; cfr. tuttavia l'eccezione del cpv. 2), non essendo vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità precedente. Tuttavia, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione imposto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, il cui mancato rispetto conduce all'inammissibilità del gravame (art. 108 cpv. 1 lett. b LTF), il Tribunale federale considera di regola solo gli argomenti proposti nell'atto di ricorso (<ref-ruling> consid. 2; <ref-ruling> consid. 1.1). Le esigenze di motivazione sono più severe quando è fatta valere la violazione di diritti fondamentali. Il Tribunale federale esamina la violazione di questi diritti soltanto se il ricorrente ha sollevato e motivato in maniera puntuale tale censura (art. 106 cpv. 2 LTF). Ciò significa che il ricorrente, pena l'inammissibilità del gravame, deve spiegare in modo chiaro e dettagliato, alla luce dei considerandi del giudizio impugnato in che modo sarebbero stati violati i suoi diritti costituzionali (<ref-ruling> consid. 1.3.1; <ref-ruling> consid. 1.2, con rinvii). Critiche appellatorie non sono ammesse (<ref-ruling> consid. 1.3).
1.2. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto, ovvero arbitrario (<ref-ruling> consid. 4.3 pag. 62), oppure in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'art. 105 cpv. 2 LTF sarebbero realizzate (cfr. <ref-ruling> consid. 1.4.3 pag. 254 con riferimento).
2.
Oggetto del contendere è la questione se la Corte cantonale abbia a ragione dichiarato il ricorso inammissibile e respinto la domanda di restituzione dei termini.
3.
3.1. La Corte cantonale ha innanzitutto valutato il punto di partenza del termine di ricorso, giungendo alla conclusione che la ricorrente con la sua assenza prolungata ha reso implicitamente valida la notifica della decisione su opposizione, dovendo attendersi l'emanazione del provvedimento. Incombeva a lei informare la Cassa della sua degenza in clinica. Il termine era conseguentemente decorso al momento del deposito del ricorso. I primi giudici hanno peraltro negato l'adempimento delle condizioni per restituire il termine poiché la malattia non era improvvisa, la ricorrente era consapevole della procedura in corso e, in seguito al suo rifiuto di svincolare i medici curanti dal segreto professionale, non è stato possibile indagare le ragioni del ricovero dell'assicurata. La ricorrente ha infatti prodotto solo un breve certificato redatto da un medico assistente in psicosomatica. A ciò i giudici cantonali hanno aggiunto che l'assicurata avrebbe potuto comunque chiedere una copia della decisione, quando verso fine mese di marzo 2014 è venuta a conoscenza del provvedimento amministrativo. A quel momento, il termine di ricorso non era ancora scaduto.
3.2. La ricorrente critica innanzitutto l'operato della Cassa che avrebbe inviato una copia della decisione su opposizione per posta semplice solo al momento in cui i termini di ricorso erano spirati. L'assicurata si oppone anche alla richiesta di svincolare dal segreto professionale i propri medici curanti. Contesta inoltre, come affermato dalla Corte cantonale, di doversi attendere la notifica di una decisione durante il suo ricovero. Il ricovero sarebbe oltretutto avvenuto poche ore dopo essere stata chiamata dalla casa di cura.
4.
4.1. Il ricorso non soddisfa le esigenze di motivazione (consid. 1.1), nella misura in cui la ricorrente critica l'operato della Cassa che, alla luce del rinvio della decisione su opposizione non ritirata dalla ricorrente, non le avrebbe inviato immediatamente una copia per posta semplice. La ricorrente oltre a ripetere unicamente quanto eccepito dinanzi al Tribunale delle assicurazioni, non solo non si confronta come dovrebbe con il giudizio cantonale (art. 42 cpv. 2 LTF; <ref-ruling> consid. 1.2 pag. 308 seg.; <ref-ruling> consid. 2.3 pag. 246), bensì non pretende nemmeno la violazione di alcuna norma giuridica. A titolo abbondanziale giova ricordare che il principio della buona fede imponeva proprio alla ricorrente di intraprendere tutto quanto fosse necessario per rendere possibile durante la sua assenza la corretta notifica della decisione, procedura da lei iniziata con l'inoltro dell'opposizione (cfr. sentenza 8C_245/2009 del 5 maggio 2009 in fine, pubblicata in DTA 2009 pag. 274 con riferimenti), segnatamente istituendo un rappresentante o per lo meno delegando a una persona di fiducia il ritiro degli invii raccomandati a lei indirizzati.
4.2. Resta quindi da esaminare, se il giudizio cantonale a ragione ha negato un impedimento non colpevole della ricorrente di agire entro il termine di ricorso (art. 41 cpv. 1 LPGA; cfr. anche art. 50 LTF). Per impedimento senza colpa bisogna intendere non solo l'impossibilità di agire oggettiva nel senso della forza maggiore, bensì anche l'impossibilità soggettiva dovuta a circostanze personali o all'errore scusabile (<ref-ruling> consid. 2a pag. 87). L'assenza di colpa deve essere manifesta (<ref-ruling>, consid. 2 inedito, in Pra 77/1988, n. 152 pag. 540 segg.). Una grave malattia contratta improvvisamente può costituire un impedimento non colposo e può di conseguenza giustificare una domanda di restituzione dei termini se l'interessato medesimo è stato impedito di agire entro il termine stabilito e se inoltre egli non è stato in grado d'incaricare un terzo di compiere gli atti di procedura necessari (<ref-ruling> consid. 2a pag. 87; <ref-ruling>; cfr. inoltre sentenza 9C_209/2012 del 17 ottobre 2012 consid. 3.1). Anche sotto questo profilo il ricorso rasenta l'inammissibilità (art. 42 cpv. 2 LTF; consid. 4.1), poiché esso si limita essenzialmente a criticare l'operato della Cassa. Ad ogni modo, per stessa ammissione della ricorrente, il ricovero non è stato improvviso, ma deciso volontariamente in seguito a una serie di circostanze. Del resto, la ricorrente non ha mai dimostrato né tantomeno preteso nemmeno dinanzi al Tribunale federale di non essere stata in grado per l'intera degenza di incaricare un terzo di compiere gli atti di procedura necessaria. A ciò si aggiunga che l'eventuale mancata conoscenza da parte della ricorrente del suo obbligo procedurale di informare la Cassa della sua assenza, indicando se del caso un rappresentante, non comporta un impedimento non colpevole a norma dell'art. 41 cpv. 1 LPGA (sentenza 8C_953/2009 del 23 febbraio 2010 consid. 6.4.2 con riferimenti). Sotto questo profilo il giudizio cantonale non è quindi lesivo del diritto.
4.3. Ci si potrebbe chiedere se la Corte cantonale non avrebbe dovuto impartire un termine perentorio, segnalando le conseguenze negative del mancato svincolo dal segreto professionale (cfr. art. 40 cpv. 2 LPGA e art. 13 cpv. 4 della legge ticinese di procedura per le cause davanti al Tribunale cantonale delle assicurazioni [LpTca/TI]). La questione può rimanere irrisolta dal momento che difettano in ogni modo le condizioni per una restituzione del termine (consid. 4.2).
5.
Ne segue che, nella misura della sua ammissibilità, il ricorso dev'essere respinto. Viste le circostanze, si prescinde dalla riscossione di spese (art. 66 cpv. 1 seconda frase LTF). La domanda di assistenza giudiziaria è priva d'oggetto.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2.
Non si prelevano spese giudiziarie.
3.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).