Sachverhalt:
A. Der Staat Zürich ist Eigentümer des unüberbauten Grundstücks Kat.-Nr. WO5849 mit einer Fläche von rund 16'500 m2 an der Morgentalstrasse in Zürich-Wollishofen. An der südöstlichen Flanke weist Kat.-Nr. WO5849 einen langen Einschnitt auf. Dort befindet sich die überbaute Liegenschaft Kat.-Nr. WO6054.
Nach der Bau- und Zonenordnung der Stadt Zürich von 1963 (BZO 1963) lag Kat.-Nr. WO5849 überwiegend, d.h. mit rund 12'700 m2, in der Freihaltezone; insgesamt knapp 3'800 m2 entlang der Morgentalstrasse - westlich und östlich anschliessend an Kat.-Nr. WO6054 - befanden sich hingegen in der Wohnzone D. Mit der vom Volk am 17. Mai 1992 angenommenen Bau- und Zonenordnung (BZO 1992) wurde bloss eine Teilfläche von ca. 595 m2 entlang der Westseite von Kat.-Nr. WO6054 der neuen Bauzone W2 zugeteilt; die Restfläche von Kat.-Nr. WO5849 wurde zur Freihaltezone geschlagen. Die Zuweisung zur Freihaltezone galt mit anderen Worten ebenfalls für die beiden übrigen Teilflächen, die zur altrechtlichen Wohnzone D gehört hatten; dabei handelt es sich um den weiter westlich gelegenen Bereich an der Morgentalstrasse (ca. 3'060 m2) und eine kleine, östlich an Kat.-Nr. WO6054 angrenzende Teilfläche (ca. 141,8 m2). Nachdem der Regierungsrat eine Teilgenehmigung der BZO 1992 im Bereich der neuen Freihaltezonen beschlossen hatte, traten diese Festlegungen am 11. Oktober 1997 in Kraft.
B. Am 5. Mai 1998 meldete der Staat Zürich gegenüber der Stadt Zürich eine Entschädigungsforderung aus materieller Enteignung an; in der Folge wurde das Schätzungsverfahren durchgeführt.
Die Schätzungskommission I des Kantons Zürich stellte mit Entscheid vom 18. August 2005 fest, dass die Umteilung der ca. 3'060 m2 und ca. 141,8 m2 messenden Teilflächen von der altrechtlichen Wohnzone D zur Freihaltezone keine materielle Enteignung bewirkt habe. Weiter anerkannte die Schätzungskommission das Heimschlagsrecht des Grundstückseigentümers für die genannten beiden Teilflächen und den ca. 595 m2 grossen Streifen in der neuen Bauzone; die Behörde verweigerte aber das Heimschlagsrecht für die restliche Grundstücksfläche. Für die heimgeschlagenen Flächen setzte die Schätzungskommission unter Vorbehalt des genauen Nachmasses folgende Beträge fest: für die ca. 595 m2 Bauland je Fr. 1'100.--/m2, für die daran westlich anschliessenden ca. 210 m2 je Fr. 150.--/m2 und für die übrigen ca. 2'850 m2 im westlichen Bereich je Fr. 30.--/m2 sowie für die ca. 141,8 m2 im östlichen Parzellenbereich je Fr. 15.--/m2.
C. Der Staat Zürich rekurrierte gegen den Entscheid der Schätzungskommission an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich. Dabei wandte er sich gegen die Feststellung, dass keine materielle Enteignung vorliege, und verlangte höhere Heimschlagsentschädigungen. Den Umfang des Heimschlagsrechts focht er jedoch nicht an. Das Verwaltungsgericht wies den Rekurs am 7. Dezember 2006 ab.
Den Entscheid des Verwaltungsgerichts zog der Staat Zürich mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde an das Bundesgericht weiter. Dieses hiess die Beschwerde mit Urteil vom 14. August 2007 wegen Verletzung des rechtlichen Gehörs gut und wies die Sache zu neuer Beurteilung an das Verwaltungsgericht zurück (Verfahren 1A.36/2007).
Daraufhin nahm das Verwaltungsgericht das Verfahren wieder auf. Am 6. Dezember 2007 fällte es seinen neuen Entscheid. Dabei hielt es fest, dass der Staat Zürich inzwischen die Höhe des Entschädigungsbegehrens bezüglich Bauland von Fr. 1'372.--/m2 auf Fr. 1'100.--/m2 reduziert habe. Insofern ging das Verwaltungsgericht von einem Teilrückzug des Rekurses aus. Im Übrigen wies es das Rechtsmittel wiederum ab.
D. Mit Eingabe vom 6. Februar 2008 erhebt der Staat Zürich gegen den Entscheid des Verwaltungsgerichts beim Bundesgericht Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten. Er verlangt die Aufhebung des angefochtenen Entscheids. Es sei festzustellen, dass die Zuweisung von total ca. 3'201,8 m2 zur Freihaltezone eine materielle Enteignung darstelle; die Stadt Zürich sei zu verpflichten, dafür eine Entschädigung von Fr. 1'100.--/m2 zu bezahlen. Für den Fall, dass dieser Hauptantrag nicht gutgeheissen werde, sei eventualiter die Heimschlagsentschädigung für die beiden Teilflächen von ca. 2'850 m2 und von ca. 141,8 m2 auf je Fr. 50.--/m2 zu erhöhen.
In der Folge ist das Beschwerdeverfahren beim Bundesgericht antragsgemäss bis Ende 2008 sistiert worden, weil zwischen den Parteien Vergleichsverhandlungen geführt wurden. Nach Mitteilung der Parteien, dass die zwischen ihnen geführten Verhandlungen zu keinem Ergebnis geführt hätten, ist das Verfahren mit Verfügung vom 13. Januar 2009 wieder aufgenommen worden. Mit Vernehmlassung vom 18. Februar 2009 beantragt die Stadt Zürich die Abweisung der Beschwerde. Das Verwaltungsgericht hat sich innert gesetzter Frist nicht vernehmen lassen.

Erwägungen:
1. Auf das vorliegende Beschwerdeverfahren ist das Bundesgesetz vom 17. Juni 2005 über das Bundesgericht (BGG; SR 173.110) anwendbar (vgl. <ref-law>). Der angefochtene, kantonal letztinstanzliche Endentscheid bestätigt den Entscheid der kantonalen Schätzungskommission. Damit wurde eine Entschädigungspflicht wegen materieller Enteignung verneint und die Höhe der Heimschlagsentschädigung geregelt. Hierbei geht es um eine öffentlich-rechtliche Angelegenheit im Sinne von <ref-law>. Ein Ausschlussgrund nach Art. 83 und Art. 85 BGG liegt nicht vor. Der vor der Vorinstanz unterlegene Beschwerdeführer ist als Grundeigentümer gleich wie ein Privater betroffen und zur Beschwerde legitimiert (<ref-law>). Da auch die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen erfüllt sind, kann - unter dem Vorbehalt der Zulässigkeit der einzelnen Vorbringen - auf die Beschwerde eingetreten werden.
2. In der Beschwerdeschrift an das Bundesgericht wird die Anordnung eines zweiten Schriftenwechsels beantragt. Ein solcher wird nur ausnahmsweise durchgeführt (vgl. <ref-law>). Im Übrigen kann eine neue Eingabe eines Verfahrensbeteiligten dem Beschwerdeführer nach der bundesgerichtlichen Praxis selbst dann ohne Fristansetzung zur Kenntnisnahme zugestellt werden, wenn in der Beschwerdeschrift eine Replikmöglichkeit vorsorglich verlangt wurde. Auch wenn mit der gerichtlichen Zustellung keine Frist für eine allfällige Stellungnahme angesetzt wird, steht es dem Beschwerdeführer frei, sich zu diesen Eingaben zu äussern. Das Bundesgericht wartet mit der Entscheidfällung zu, bis es annehmen darf, der Adressat habe auf eine weitere Eingabe verzichtet. Das bedeutet, dass die Partei, die sich nochmals äussern will, dies umgehend tun muss (vgl. <ref-ruling> E. 2.3 S. 100; <ref-ruling> E. 3.3.4 S. 47 mit weiteren Hinweisen).
Im vorliegenden Fall hat das Bundesgericht dem Beschwerdeführer am 29. April 2009 die Vernehmlassung der beschwerdegegnerischen Stadt Zürich zur Kenntnisnahme zugestellt. Damit wurde das Hauptanliegen des Verfahrensantrags erfüllt. Der Beschwerdeführer hat auf diese Zustellung hin nicht reagiert. Unter diesen Umständen ist anzunehmen, er habe auf weitere Äusserungen verzichtet. Es besteht - nicht zuletzt mit Blick auf das Beschleunigungsgebot - keine Veranlassung, ihm jetzt noch eine Replikmöglichkeit einzuräumen.
3. 3.1 Der Beschwerdeführer beanstandet es als Verletzung von <ref-law>, dass das Verwaltungsgericht den von ihm beantragten Augenschein abgelehnt hat. Gemäss dieser Bestimmung kann die Feststellung des Sachverhalts nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann. Eine entsprechende Rüge ist rechtsgenüglich zu substanziieren (Art. 42 Abs. 2 und Art. 106 Abs. 2 BGG; vgl. dazu <ref-ruling> E. 2.2 S. 246; <ref-ruling> E. 1.4 S. 287; je mit Hinweisen).
Das Verwaltungsgericht hat auf einen Augenschein verzichtet, weil es die Schätzungsakten und die im Rekursverfahren eingereichten Fotografien für genügend aussagekräftig erachtet hat. Der Beschwerdeführer behauptet das Gegenteil. Es kann offen bleiben, ob seine diesbezüglichen Vorbringen der Rügepflicht genügen, denn sie erweisen sich in der Sache ohnehin als unbegründet. Es ist nicht zu beanstanden, dass das Verwaltungsgericht den Beweisantrag in vorweggenommener Beweiswürdigung abgewiesen hat.
3.2 Vor diesem Hintergrund besteht auch kein Anlass, dem Begehren um Durchführung eines Augenscheins im bundesgerichtlichen Verfahrens stattzugeben.
4. 4.1 Zur Hauptsache dreht sich die Auseinandersetzung um die Frage, ob die Zuweisung der beiden Teilflächen von ca. 3'060 m2 und ca. 141,8 m2 der Parzelle Kat.-Nr. WO5849 zur Freihaltezone eine materielle Enteignung darstellt. Dabei geht es um die Anwendung von Art. 5 Abs. 2 des Bundesgesetzes vom 22. Juni 1979 über die Raumplanung (RPG; SR 700). Diese Bestimmung verlangt eine volle Entschädigung, wenn Planungen zu Eigentumsbeschränkungen führen, die einer Enteignung gleichkommen. Zunächst ist der Frage nachzugehen, ob es sich vorliegend um eine Auszonung oder um eine Nichteinzonung handelt (vgl. zur Abgrenzung dieser beiden Begriffe <ref-ruling> E. 2.3 S. 731 f. mit Hinweisen).
4.2 Der Beschwerdeführer behauptet, in seinem Fall habe eine Auszonung stattgefunden. Er weist darauf hin, dass die Stimmberechtigten der Stadt Zürich am 10. März 1985 eine Volksinitiative zur Freihaltung aller Grünflächen, die damals der öffentlichen Hand gehörten, ablehnten. Nach Meinung des Beschwerdeführers hat dieser Volksentscheid bewirkt, dass bezüglich dieser Grundstücke auf Stadtgebiet bereits eine RPG-konforme Planung vorlag. Daran habe die nachfolgende Festsetzung der BZO 1992 nichts mehr ändern können.
4.3 Die bundesgerichtliche Praxis hat die Zuweisung von Grundstücken zur Freihaltezone im Rahmen der BZO 1992 jeweils als Nichteinzonungen eingestuft. Dahinter stand die Überlegung, dass die Stadt Zürich erstmals mit der BZO 1992 ihre Nutzungsplanung an die Anforderungen des RPG angepasst hat (vgl. <ref-ruling> E. 2.1 S. 220 mit Hinweis; Urteil 1C_281/2008 vom 7. April 2009 E. 2). Der Beschwerdeführer stellt diese Praxis in Frage. Er verlangt dabei im Ergebnis, dass auf eine sektorielle Betrachtungsweise, die sich nur auf einen Teil des Planungsgebiets beschränkt, zurückgegriffen würde; dies hat die Rechtsprechung ausdrücklich verworfen (vgl. <ref-ruling> E. 5b S. 330; Urteile 1A.200/1997 vom 11. November 1997 E. 3b, in: ZBl 100/1999 S. 33; 1A.8/2002 vom 22. Juli 2002 E. 3.5.1; 1A.313/2005 vom 1. September 2006 E. 3.3). Zu einer Änderung dieser Rechtsprechung besteht kein Anlass. Die kantonalen Instanzen sind im vorliegenden Fall zu Recht von einer Nichteinzonung ausgegangen. Es braucht an dieser Stelle nicht weiter darauf eingegangen zu werden, inwiefern die Abstimmung vom 10. März 1985 überhaupt materiell eine RPG-konforme Nutzungsplanung anstrebte (dazu E. 7 hiernach).
4.4 Nichteinzonungen lösen grundsätzlich keine Entschädigungspflicht aus. Sie treffen den Eigentümer nur ausnahmsweise enteignungsähnlich, etwa dann, wenn er überbaubares oder grob erschlossenes Land besitzt, das von einem gewässerschutzrechtlichen generellen Kanalisationsprojekt (GKP) erfasst wird, und wenn er für die Erschliessung und Überbauung seines Landes schon erhebliche Kosten aufgewendet hat, wobei diese Voraussetzungen in der Regel kumulativ erfüllt sein müssen. Sodann können weitere besondere Gesichtspunkte des Vertrauensschutzes so gewichtig sein, dass ein Grundstück unter Umständen hätte eingezont werden müssen. Ein Einzonungsgebot kann ferner zu bejahen sein, wenn sich das fragliche Grundstück im weitgehend überbauten Gebiet befindet. Aufgrund solcher Umstände lässt sich annehmen, der Eigentümer habe am massgebenden Stichtag mit hoher Wahrscheinlichkeit mit einer aus eigener Kraft realisierbaren Überbauung seines Landes rechnen dürfen. Dabei ist eine Gesamtwürdigung aller rechtlichen und tatsächlichen Gegebenheiten vorzunehmen (<ref-ruling> E. 2.2 und 2.3 S. 220 f. mit Hinweisen). Im Folgenden ist die Beurteilung des konkreten Falls durch das Verwaltungsgericht im Lichte dieser Rechtsprechung zu überprüfen. Massgeblicher Stichtag für die Frage, ob eine materielle Enteignung vorliegt, ist das Inkrafttreten des neuen Zonenplans am 11. Oktober 1997 (<ref-ruling> E. 2.4 S. 222).
5. Das Verwaltungsgericht hat die fraglichen beiden Flächen nicht dem weitgehend überbauten Gebiet im Sinne von Art. 15 lit. a bzw. Art. 36 Abs. 3 RPG zugerechnet.
5.1 Nach den Feststellungen des Verwaltungsgerichts liegen diese Flächen am Siedlungsrand. Dieser verlaufe im Wesentlichen entlang der Morgentalstrasse, die beim weiter westlich befindlichen Kehrplatz endet. Südlich der Morgentalstrasse befinde sich ein Wohngebiet mit Reiheneinfamilienhäusern. Kat.-Nr. WO5849 grenze indessen an die nördliche Seite der Morgentalstrasse an. Dabei umschliesse sie die mit einem Altersheim überbaute Liegenschaft Kat.-Nr. WO6054. Wie das Verwaltungsgericht dargelegt hat, erstreckt sich im Übrigen auf der Nordseite der Morgentalstrasse ein grossflächiges Freihaltegebiet. Nordöstlich von Kat.-Nr. WO5849 führt der Dunkelhölzliweg vorbei und dahinter liegt der Friedhof Manegg; nordwestlich dieser Parzelle hat es Waldgelände. Im Rahmen der BZO 1992 eingezont wurden ca. 595 m2 von Kat.-Nr. WO5849 entlang der Westseite der Altersheimliegenschaft. Die beiden im Streit liegenden Teilflächen bilden die nicht eingezonten Restflächen von Kat.-Nr. WO5849 in der ersten Bautiefe entlang der Morgentalstrasse. Es ist dies einerseits - östlich der Altersheimliegenschaft - ein dreiecksförmiger Spickel von ca. 141,8 m2; darauf befindet sich ein unterirdischer Sperrmuffenschacht, der den städtischen Elektrizitätswerken dient. Anderseits geht es - westlich anschliessend an die eingezonte Teilfläche von ca. 595 m2 - um einen nicht eingezonten Landstreifen von ca. 3'060 m2, der bis zum Kehrplatz reicht.
5.2 Das weitgehend überbaute Gebiet umfasst im Wesentlichen den geschlossenen Siedlungsbereich mit eigentlichen Baulücken. Baulücken sind einzelne unüberbaute Parzellen, die unmittelbar an das überbaute Land angrenzen, in der Regel bereits erschlossen sind und eine relativ geringe Fläche aufweisen. Die Nutzung der Baulücke wird vorwiegend von der sie umgebenden Überbauung geprägt; das unüberbaute Land muss also zum geschlossenen Siedlungsbereich gehören, an der Siedlungsqualität teilhaben und von der bestehenden Überbauung so stark geprägt sein, dass sinnvollerweise nur die Aufnahme in die Bauzone in Frage kommt (vgl. <ref-ruling> E. 4.1 und 4.2.1 S. 222 f. mit Hinweisen). Dabei können Grundstücks-Teilflächen planerisch ein eigenes Schicksal haben (vgl. <ref-ruling> E. 5c S. 425; Urteil 1A.200/1997 E. 4c in: ZBl 100/1999 S. 33).
5.3 Die strittigen Flächen weisen zwar ein relativ geringes Ausmass auf, liegen aber - wie vom Verwaltungsgericht zu Recht erwogen - am Siedlungsrand. Ihre Einzonung oder Nichteinzonung stand grundsätzlich im Ermessen der Stadt Zürich. Dem Verwaltungsgericht ist weiter beizustimmen, dass das dreigeschossige Altersheim eine singuläre Baute ist, welche die daneben liegenden Teilflächen in der ersten Bautiefe nördlich der Morgentalstrasse nicht entscheidend prägt. An diesem Ergebnis ändert sich nichts, wenn zusätzlich die Sperrmuffenstation, die Anlage des Kehrplatzes und das Wohnquartier auf der gegenüber liegenden Strassenseite einbezogen werden. Der Beschwerdeführer versucht aus den vorgenannten einzelnen Elementen einen Siedlungszusammenhang zu konstruieren, um das Vorhandensein von Lücken zu begründen. Er postuliert, die unüberbauten Flächen der ersten Bautiefe nördlich der Morgentalstrasse - er spricht von einer Bauendlücke - seien ebenfalls als Baulücken anzuerkennen. Seine diesbezüglichen Vorbringen sind jedoch nicht stichhaltig, weil sie den eng zu verstehenden Begriff des weitgehend überbauten Gebiets überdehnen. Im Übrigen geht es bei der Beurteilung, ob die umstrittenen Flächen von der Umgebung geprägt werden, nicht um eine Sachverhaltsfrage, sondern um deren rechtliche Bewertung.
5.4 Vorliegend wurden nur eine Teilfläche des Grundstücks von ca. 595 m2 und nicht auch die beiden hier fraglichen Teilflächen eingezont; aus diesem Umstand kann der Beschwerdeführer allerdings im Hinblick auf die Frage, ob Baulücken gegeben sind, nichts ableiten. Die Stadt Zürich räumt ein, dass die Einzonung der Teilfläche von ca. 595 m2 bezweckte, dem Altersheim im Bedarfsfall einen gewissen Spielraum für eine Erweiterung zu verschaffen. Inwiefern sich dieses planerische Anliegen konkret baulich verwirklichen lässt, muss hier nicht geprüft werden. Jedenfalls gebot selbst die Einzonung dieser Teilfläche keine Ausdehnung der Einzonung auf die streitbetroffenen Flächen. Dem angefochtenen Entscheid lassen sich hinreichende planerische Gründe für die Grenzziehung zwischen Baugebiet und Nichtbaugebiet im fraglichen Bereich entnehmen, soweit diese im vorliegenden Zusammenhang überhaupt zu berücksichtigen sind.
5.5 Zusammengefasst: Mit dem Verwaltungsgericht ist die Annahme von Baulücken bei den streitbetroffenen Flächen zu verneinen.
6. 6.1 Im Hinblick auf Erschliessung und Überbaubarkeit hat das Verwaltungsgericht Folgendes festgehalten: Die erste Bautiefe nördlich der Morgentalstrasse - und somit auch die strittigen Teilflächen - seien am Stichtag vollständig erschlossen gewesen; sie hätten auch innerhalb des vom Regierungsrat am 7. Juli 1993 genehmigten GKP der Stadt Zürich gelegen. Altrechtlich seien sie ohne Weiteres überbaubar gewesen; ein Quartierplan sei nicht mehr nötig gewesen. Der Beschwerdeführer habe im Jahr 1948 die Fläche der beiden heutigen Grundstücke Kat.-Nr. WO5849 und WO6054 erworben. Dabei habe er einen Mischpreis für die damals eingezonten und nicht eingezonten Grundstücksbereiche bezahlt. Mit diesem Kaufpreis habe er den Rechtsvorgängern Erschliessungsleistungen abgegolten, welche diese im Jahr 1947 beim Bau der Morgentalstrasse hätten erbringen müssen. Diese Erschliessungskosten stufte das Verwaltungsgericht, im Unterschied zur Schätzungskommission, als erheblich ein. Es hat indessen dafür gehalten, wegen Zeitablaufs habe der Beschwerdeführer aufgrund dieser Investitionskosten keine schutzwürdige Vertrauensposition auf eine Einzonung im Rahmen der BZO 1992 mehr aufrechterhalten können. Als Richtschnur für die zeitliche Komponente nahm das Verwaltungsgericht den ungefähren Planungshorizont der Richt- und Nutzungsplanung an. Ein Grundeigentümer, der sich über mehr als 20 bis 25 Jahre nicht weiter um eine Überbauung seines erschlossenen Grundstücks bemüht habe, könne nicht mehr darauf vertrauen, dass sein Grundstück auch nach Inkrafttreten des RPG einer Bauzone zugewiesen werde. Im Anwendungsfall seien zwischen der Erhebung der Erschliessungsbeiträge und dem Stichtag rund 50 Jahre vergangen, zwischen dem Landerwerb durch den Beschwerdeführer und der Zonenplanrevision rund 44 Jahre. Während dieser Zeitspanne habe der Beschwerdeführer zwar Kat.-Nr. WO6054 abparzellieren lassen und diese Parzelle im Hinblick auf die Realisierung des Altersheims verkauft. Für die übrigen Teilflächen habe er aber in keiner Weise je eine Überbauungsabsicht bekundet.
6.2 Die bei E. 4.4 hiervor wiedergegebene Formel enthält drei Voraussetzungen, welche sich auf die Erschliessungsverhältnisse beziehen. Vorliegend sind die ersten beiden Anforderungen (überbaubares und im gewässerschutzrechtskonformen GKP liegendes Land) erfüllt. Hinzu tritt als in der Regel kumulatives Erfordernis, dass der Grundeigentümer erhebliche Kosten für die Erschliessung und Überbauung seines Landes aufgewendet hat. Die Bedeutung dieser dritten Voraussetzung ist hier umstritten.
6.2.1 Das soeben genannte dritte Kriterium - d.h. die Frage, ob erhebliche Kosten aufgewendet wurden -, spielt nur dort eine Rolle, wo der Boden nicht im weitgehend überbauten, sondern lediglich in einem vom GKP erfassten Gebiet liegt und überbaubar oder grob erschlossen ist (Urteil 1A.41/2002 vom 26. November 2002 E. 4, in: ZBl 104/2003 S. 383). Die Wendung, wonach diese dritte Anforderung in der Regel kumulativ gegeben sein muss, bedeutet, dass in derartigen Fällen besondere Gründe nötig sind, damit von diesem Erfordernis abgesehen werden kann. Im Urteil 1A.72/2003 vom 4. November 2003 (auszugsweise publ. in: ZBl 106/2005 S. 661), das sich ebenfalls auf die Stadt Zürich bezog, wurde eine seit Jahrzehnten bestehende, vollständige Erschliessung des Landes nicht als derartiger besonderer Grund anerkannt (E. 4.3). Unabhängig davon hatten die damaligen Beschwerdeführer geltend gemacht, finanzielle Dispositionen getätigt zu haben; insofern fehlte es jedoch unter anderem am entschädigungsrechtlich relevanten Kausalzusammenhang zwischen den baulichen Investitionen und einer infolge der Nichteinzonung entgangenen Überbauungsmöglichkeit (vgl. a.a.O., E. 4.2.3).
6.2.2 Grundsätzlich gilt der Kaufpreis für ein unüberbautes Grundstück nach der Rechtsprechung nicht als Aufwendung für die Erschliessung und Überbauung (vgl. <ref-ruling> E. 4a/aa S. 133 f.). Sofern sich die von der Verkäuferschaft erbrachten Erschliessungsleistungen indessen auf den Kaufpreis auswirkten und diese damit abgegolten wurden, kann sich der Käufer auf die von seinen Rechtsvorgängern erworbene Vertrauensposition berufen (vgl. <ref-ruling> E. 5b S. 436). Im vorliegenden Fall widerspricht die Stadt Zürich zu Recht nicht der Würdigung des Verwaltungsgerichts, dass der Beschwerdeführer mit dem Landerwerb im Jahr 1948 konkret Erschliessungsleistungen aus dem Jahr 1947 abgegolten hat. Er ist daher insofern in die Vertrauensposition seiner Rechtsvorgänger nachgerückt.
6.2.3 Das Gewicht der aus derartigen Investitionen ableitbaren Vertrauensposition schwindet freilich mit zunehmendem Zeitablauf. Dieser Grundsatz wurde in allgemeiner Weise in <ref-ruling> E. 5b S. 437 geäussert. Die enteignungsrechtlich im Regelfall verlangten Investitionen müssen mit anderen Worten eine gewisse Aktualität aufweisen. Es ist richtig, dass - wie ebenfalls in <ref-ruling> E. 5b S. 437 erwogen -, die Investitionen an sich unter Hinzurechnung der entgangenen Zinsen zu würdigen sind. Auf der anderen Seite sind Investitionen, wenn sie einmal baulich realisiert worden sind, abzuschreiben. Lange Zeit nach der baulichen Realisierung kommt finanziellen Dispositionen in der Art von Erschliessungsbeiträgen die erforderliche Erheblichkeit nicht mehr zu, selbst wenn diese im Zeitpunkt der Bezahlung absolut und relativ bedeutend waren. Dabei geht es nicht um das Verjähren oder Erlöschen eines Anspruchs auf Erstattung von Erschliessungsinvestitionen wegen Zeitablaufs. Vielmehr ist bezüglich altrechtlich überbaubarer Parzellen ausserhalb des weitgehend überbauten Siedlungsgebiets dem Grundsatz nach zu verneinen, dass ein Grundeigentümer damit rechnen durfte, die aufgrund von einst erbrachten, erheblichen Erschliessungsbeiträgen erhöhte Bauchance auf unbestimmte Zeit verwirklichen zu können.
6.2.4 Haben die Erschliessungsbeiträge wegen Zeitablaufs ihre Erheblichkeit eingebüsst, so ist gleich vorzugehen, wie wenn derartige finanzielle Dispositionen von Anfang an nicht erheblich waren. Es ist zu prüfen, ob wegen besonderer Gründe auf das kumulative Vorliegen der Erheblichkeit der Investition verzichtet werden kann. Im Ergebnis läuft dann die Prüfung der Erschliessungssituation darauf hinaus, ob insofern ein besonderer Vertrauensgesichtspunkt (vgl. zu diesem Begriff <ref-ruling> E. 6.1 S. 228 mit Hinweisen) vorliegt. In diesem Rahmen dürfen die Überbauungsabsichten des Grundeigentümers berücksichtigt werden. Im Regelfall können hingegen subjektive Kriterien allein nicht entscheidend sein, um eine nach objektiven Massstäben gegebene enteignungsgleiche Wirkung auszuschliessen (<ref-ruling> E. 3c/bb S. 325). Insbesondere kommt es für die Annahme einer materiellen Enteignung bei einer Auszonung wie bei der Nichteinzonung eines Grundstücks, das im weitgehend überbauten Gebiet liegt, nicht darauf an, ob der Grundeigentümer für die nahe Zukunft Bauabsichten hegte (vgl. <ref-ruling> E. 3c/aa S. 324 und E. 3d S. 326).
6.3 In <ref-ruling> wurde die geforderte Aktualität bejaht bei Erschliessungsbeiträgen, die weniger als 20 Jahre vor dem Stichtag geleistet worden und damals erheblich waren. Dabei spielte ausserdem eine Rolle, dass aus diesen Mitteln die Erschliessung des Areals bis relativ kurz vor dem Stichtag vorangetrieben wurde. Daraus schloss das Bundesgericht, die Beschwerdeführer seien bis dahin im Vertrauen auf die Überbaubarkeit ihres Landes bestärkt worden (a.a.O., E. 5b S. 437). Im vorliegenden Fall wurden die Erschliessungsbeiträge rund 50 Jahre vor dem Stichtag erbracht. Es ist weder behauptet noch ersichtlich, dass diese Mittel nach 1947 noch für Erschliessungsmassnahmen eingesetzt worden wären. Nach einem derart langen Zeitraum können die Erschliessungsbeiträge nicht mehr als erheblich eingestuft werden; es ist vielmehr davon auszugehen, dass die damit realisierten Investitionen vollständig abgeschrieben waren. Wie es sich bei kürzeren Zeiträumen verhält, ist hier nicht zu entscheiden. Jedenfalls kommt es vorliegend nicht entscheidend darauf an, ob die Erschliessungsbeiträge im Zeitpunkt der Zahlung finanziell bedeutend waren. Dem Einwand der Stadt Zürich, wonach diese bzw. deren Abgeltung über den Kaufpreis bereits im Zeitpunkt der Bezahlung nicht erheblich gewesen seien, braucht nicht näher nachgegangen zu werden. Zu untersuchen bleibt jedoch, ob wegen besonderer Umstände auf das Kriterium der Erheblichkeit der Investitionen verzichtet werden kann.
6.4 Eine nähere Prüfung verdient die Behauptung des Beschwerdeführers, er habe zusätzlich Gebühren für den Unterhalt der Erschliessungsanlagen entrichten müssen. Das Verwaltungsgericht hat diese Gebühren stillschweigend für nicht massgeblich betrachtet. Der Beschwerdeführer zeigt nicht auf, inwiefern diese Beurteilung rechtsverletzend wäre. Insbesondere hat er im bundesgerichtlichen Verfahren der Sachdarstellung der Stadt Zürich nicht widersprochen, wonach sich diese periodischen Abgaben auf Meteorwassergebühren beschränkt haben. Bereits in Urteil 1A.72/2003 E. 4.4, nicht publ. in: ZBl 106/2005 S. 661, wurde die Bezahlung von Meteorwassergebühren für die dort betroffenen, erschlossenen Grundstücke in der Stadt Zürich nicht als besonderer Grund anerkannt. Nichts anderes kann im vorliegenden Fall gelten.
6.5 Der Verkauf des abparzellierten Grundstücks für die Realisierung der Altersheimliegenschaft in den sechziger Jahren bildet keinen besonderen Umstand im vorliegenden Zusammenhang. Der Beschwerdeführer bestreitet auch nicht konkret die Feststellung des Verwaltungsgerichts, dass er keine Absicht hatte, die hier zur Diskussion stehenden Flächen einer Überbauung zuzuführen. Wenn der Beschwerdeführer dafür die Nutzungsplanung in der Stadt Zürich verantwortlich machen will, überzeugt dies nicht. Eine Blockadewirkung macht er lediglich für die Jahre 1983 bis 1985 wegen der bei E. 4.2 hiervor angesprochenen Vorlage und nach einem Unterbruch wieder für den Zeitraum des Erlassverfahrens der BZO 1992 geltend. Gleichzeitig räumt er ein, angesichts des zunehmenden Lärms der im Sihltal vorbeiführenden Autobahn A3 mit einem Verkauf zugewartet zu haben. Wie die Stadt Zürich einwirft, war der Beschwerdeführer über die bauliche Entwicklung und Planung bei dieser Verkehrsanlage, für die er mitverantwortlich war, genau im Bilde. Im Ergebnis sind damit Indizien erkennbar, weshalb der Beschwerdeführer - unabhängig von der Nutzungsplanung der Stadt Zürich - nicht in naher Zukunft mit einer Siedlungsentwicklung nördlich der Morgentalstrasse rechnete. Daraus folgt, dass die fehlende Überbauungsabsicht vorliegend im Ergebnis vom Verwaltungsgericht nicht rechtswidrig gewürdigt worden ist. Auch in dieser Hinsicht liegen keine besonderen Gründe vor, die dem Beschwerdeführer aus der gegebenen Erschliessungssituation eine Vertrauensposition im Hinblick auf eine Einzonung vermittelt hätten.
7. Unabhängig davon führt der Beschwerdeführer die Ablehnung der Vorlage zur Festsetzung von Freihaltezonen auf Grünflächen der öffentlichen Hand in der kommunalen Abstimmung vom 10. März 1985 als besonderen Vertrauensgesichtspunkt ins Feld. Diese Vorlage wurde bereits in E. 4.2 und E. 6.5 hiervor angesprochen. Es trifft zu, dass der Beschwerdeführer als Grundeigentümer von dieser Vorlage besonders betroffen war. Kat.-Nr. WO5849 war denn auch in der Weisung des Stadtrats zur Abstimmung vom 10. März 1985 als einbezogenes Eigentum des Kantons Zürich aufgeführt. Das Initiativbegehren hatte sich jedoch auf alle Grünflächen der öffentlichen Hand im Stadtgebiet bezogen. Bei der Ausarbeitung der Vorlage waren, wie in der Weisung des Stadtrats erläutert - planerische Gesichtspunkte nicht massgebend gewesen. In <ref-ruling> E. 6.5/6.6 S. 231 wurde dargelegt, der damalige, private Beschwerdeführer habe aufgrund dieser Vorlage keinen Anlass gehabt, an der weiteren Überbaubarkeit seiner Parzellen zu zweifeln. Diese Beurteilung erfolgte vor dem Hintergrund des dort hängigen Quartierplanverfahrens und lässt sich nicht auf den vorliegenden Fall übertragen. Im vorliegenden Fall ist wesentlich, dass die Grünflächen der öffentlichen Hand aufgrund der Abstimmung vom 10. März 1985 global im altrechtlichen Baugebiet belassen wurden. Damit setzte die Stadt Zürich keinen besonderen Vertrauensgesichtspunkt im Hinblick auf eine spätere Einzonung der streitbetroffenen Flächen.
8. Im Hinblick auf eine gesamthafte Betrachtung der fraglichen Nichteinzonung ist dem Verwaltungsgericht beizupflichten, dass keine hinreichenden Besonderheiten gegeben sind, welche die Annahme einer materiellen Enteignung rechtfertigen würden. Demzufolge verletzt die Verneinung einer materiellen Enteignung im angefochtenen Entscheid kein Bundesrecht.
9. 9.1 Ein weiterer Rügenkomplex betrifft die Höhe der Heimschlagsentschädigung. Dabei geht es nur um die nicht eingezonten Teilflächen; dafür verlangt der Beschwerdeführer eine Vergütung von Fr. 50.--/m2. Die Höhe der Entschädigung ist in § 13 des kantonalen Abtretungsgesetzes (AbtrG/ZH; LS 781) geregelt. Danach ist der Verkehrswert am Stichtag massgebend. Wenn - wie hier - der Heimschlag aufgrund des kantonalen Rechts auf eine planerische Massnahme hin gewährt wird, die zu keiner materiellen Enteignung führt und somit nicht unter Art. 5 Abs. 2 RPG fällt, so ist der Richter nicht an die bundesrechtliche Garantie gebunden und darf die Entschädigung ausschliesslich nach den kantonalen Vorschriften bemessen werden (vgl. <ref-ruling> E. 3a S. 177). Im vorliegenden Zusammenhang steht somit die Anwendung kantonalen Rechts zur Diskussion. Entsprechend ist die Bundesrechtsrüge gemäss <ref-law> auf die behauptete Verletzung von Bundesverfassungsrecht beschränkt. Was der Beschwerdeführer hierzu geltend macht, lässt sich als Gleichbehandlungs- und Willkürrüge verstehen.
9.2 Das Gleichbehandlungsgebot nach <ref-law> und das Willkürverbot nach <ref-law> sind eng miteinander verbunden. Ein Entscheid ist willkürlich, sofern er nicht auf ernsthaften sachlichen Gründen beruht oder sinn- und zwecklos ist. Er verletzt das Rechtsgleichheitsgebot, wenn er rechtliche Unterscheidungen trifft, für die ein vernünftiger Grund in den tatsächlichen Verhältnissen nicht ersichtlich ist, oder Unterscheidungen unterlässt, die sich aufgrund der Verhältnisse aufdrängen, wenn also Gleiches nicht nach Massgabe seiner Gleichheit gleich und Ungleiches nicht nach Massgabe seiner Ungleichheit ungleich behandelt wird. Vorausgesetzt ist, dass sich die ungerechtfertigte Gleich- bzw. Ungleichbehandlung auf eine wesentliche Tatsache bezieht. In dieser Hinsicht erscheint ein Verstoss gegen die Rechtsgleichheit als eine besondere Form der Willkür (vgl. <ref-ruling> E. 4.2 S. 399 mit Hinweisen).
9.3 Was die ca. 3'060 m2 westlich der Altersheimliegenschaft betrifft, gingen die kantonalen Behörden für ca. 2'850 m2 von einem Verkehrswert von Fr. 30.--/m2 und für ca. 210 m2, die unmittelbar an die eingezonte Teilfläche von ca. 595 m2 anschliessen, von einem Ansatz von Fr. 150.--/m2 aus. Das Verwaltungsgericht rechtfertigte den höheren Ansatz damit, dass die ca. 210 m2 als Gebäudeumschwung nutzbar seien, wenn für allfällige Bauten auf den ca. 595 m2 eine Unterschreitung des Grenzabstands in dieser Richtung bewilligt würde. Den vom Beschwerdeführer verlangten Preis von 50.--/m2 für die ca. 2'850 m2 hielt das Verwaltungsgericht für übersetzt. Es stufte die vom Beschwerdeführer geltend gemachten beiden Vergleichsbeispiele als untauglich ein. Dieser hatte zum einen dargelegt, am Burghölzlihügel in der Stadt Zürich sei im Rahmen einer materiellen Enteignung ein Restlandwert von Fr. 50.--/m2 in Anschlag gebracht worden. Zum andern sei bei Landabtretungen in der Stadt Zürich zugunsten der neuen Stadtbahn Glattal (sog. Glattalbahn) für Nicht-Bauland Fr. 50.--/m2 bezahlt worden. Das Verwaltungsgericht hat sich mit den genannten Vergleichsbeispielen eingehend befasst. Weshalb diese Beispiele hier nicht herangezogen werden können, hat es bei beiden je mit mehreren, voneinander unabhängigen Begründungselementen erläutert.
Die Rügen des Beschwerdeführers setzen sich nicht mit allen diesen Begründungssträngen hinreichend auseinander. So bestreitet er nicht, dass die Lage am Burghölzlihügel besser ist als an der Morgentalstrasse; ebenso wenig zeigt er konkret auf, inwiefern ein allfälliger Preisunterschied durch die zwischenzeitliche Wertsteigerung von Freihaltezonenland wettgemacht worden wäre. Ferner äussert er sich nicht zum Argument des Verwaltungsgerichts, dass der Wert von 50.--/m2 bei Landabtretungen für die Glattalbahn einen Mischpreis darstellte. Demzufolge kann auf die Beschwerde insoweit insgesamt nicht eingetreten werden (vgl. <ref-ruling> E. 6.3 S. 120 f.). Bei diesem Ergebnis kann auch seiner Sachverhaltsrüge im Zusammenhang mit dem flächenmässigen Umfang am Burghölzlihügel, für den ein Restlandwert von Fr. 50.--/m2 gegolten habe, kein Erfolg beschieden sein. Im Übrigen bleibt es bei der Behauptung, dass für Freihaltezonenland im vorliegenden Fall mindestens Fr. 50.--/m2 hätte bezahlt werden müssen. Insofern erweisen sich die Vorbringen des Beschwerdeführers als rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid; damit kommt der Beschwerdeführer seiner Rügepflicht nicht nach (vgl. dazu den bei E. 3.1 hiervor erwähnten <ref-ruling> E. 2.2 S. 246).
9.4 Für den ca. 141,8 m2 messenden Spickel auf der Ostseite der Altersheimliegenschaft setzten die kantonalen Behörden einen Verkehrswert von Fr. 15.--/m2 fest. Das Verwaltungsgericht schätzte den Nutzwert dieser Teilfläche als Freihaltezonenland tiefer ein als bei der Teilfläche von ca. 2'850 m2 auf der gegenüber liegenden Seite der Altersheimliegenschaft; deshalb sei ein Ansatz von Fr. 30.--/m2 beim Spickel nicht geboten. Darüber hinaus nahm es an, der Spickel könne keine Verwendung als gebäudenahen Umschwung der Altersheimliegenschaft finden. Es erwog, im Osten des Altersheims beständen wegen der Verjüngung des Grundstücks keine vergleichbaren Erweiterungsmöglichkeiten wie im Westen. Deshalb schloss es den Preis von Fr. 150.--/m2, der für die ca. 210 m2 auf der Westseite festgelegt worden war, beim Spickel aus.
Im Hinblick auf den Verkehrswert beim Spickel setzt sich der Beschwerdeführer wiederum über weite Strecken nicht rechtsgenüglich mit der differenzierten Begründung des angefochtenen Entscheids auseinander. Soweit darauf eingetreten werden kann, ist auszuführen was folgt: Das Verwaltungsgericht hat nicht auf die Überbaubarkeit des Spickels abgestellt, als es dieser Teilfläche einen geringeren Nutzwert als den nicht eingezonten Flächen westlich des Altersheims zumass. Es ist daher unbehelflich, wenn der Beschwerdeführer einwendet, der Spickel hätte vor der Nichteinzonung als anrechenbare Grundstücksfläche verwendet werden können. Ferner bestreitet der Beschwerdeführer - allerdings nur im Zusammenhang mit dem Spickel - die Zulässigkeit einer Höhervergütung von Fr. 150.--/m2 für Freihaltezonenland. Dabei weist er darauf hin, dass Land ausserhalb des Baugebiets nur mit einer Ausnahmebewilligung nach Art. 24 ff. RPG baulich genutzt werden könnte. Das Verwaltungsgericht hat zu diesem, ebenfalls bereits im kantonalen Verfahren vorgetragenen Argument ausdrücklich Stellung genommen. Es hat bezüglich des Verkehrswerts von gebäudenahem Umschwung auf Freihaltezonenland nicht die Möglichkeit einer eingezäunten Gartenanlage in den Raum gestellt. Inwiefern für eine Erweiterung des Altersheims der Grenzabstand bezüglich des Nichtbaugebiets unterschritten werden dürfte, muss im vorliegenden Zusammenhang nicht geprüft werden. Im Übrigen vermag der Beschwerdeführer nicht darzutun, dass es verfassungswidrig sein soll, die Erweiterungsmöglichkeiten des Altersheims auf der Ostseite als nicht vergleichbar mit derjenigen auf der Westseite einzustufen.
10. Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Diesem Ausgang entsprechend hat der Staat Zürich, dessen Vermögensinteressen im Spiel sind, die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens zu tragen (Art. 66 Abs. 1 und 4 BGG). Der obsiegenden Stadt Zürich steht keine Parteientschädigung für das bundesgerichtliche Verfahren zu (vgl. <ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 20'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, 3. Kammer, und dem Bundesamt für Raumentwicklung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 22. Juni 2009
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Féraud Kessler Coendet