Sachverhalt:
A. Der ausserordentliche Untersuchungsrichter des Bezirksamts Schwyz, André Rüegsegger, führt gegen X._ ein Strafverfahren wegen Sachbeschädigung und Verstosses gegen die Hundeleinenpflicht.
Am 14. September 2009 wies die Staatsanwaltschaft das von X._ gegen Untersuchungsrichter André Rüegsegger gestellte Ablehnungsgesuch ab.
Am 8. Oktober 2009 erhob X._ gegen diese Verfügung der Staatsanwaltschaft Beschwerde ans Kantonsgericht, wobei er zusätzlich den Ausstand des Staatsanwaltes verlangte.
Am 8. Oktober 2009 erhob Untersuchungsrichter André Rüegsegger gegen X._ Anklage beim Bezirksgericht Schwyz. Dieser reichte auch dagegen Beschwerde ans Kantonsgericht Schwyz ein.
Am 23. Oktober 2009 trat der Präsident des Kantonsgerichts Schwyz auf beide Beschwerden nicht ein.
B. Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt X._, diese Verfügung des Kantonsgerichtspräsidenten aufzuheben, André Rüegsegger abzulehnen und die Anklageschrift zurückzuweisen. Ausserdem ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege.
Der Staatsanwalt und das Kantonsgericht verzichten auf Vernehmlassung. André Rüegsegger liess sich nicht vernehmen.

Erwägungen:
1. Der angefochtene Entscheid schliesst das Strafverfahren gegen den Beschwerdeführer nicht ab, es handelt sich um einen Zwischenentscheid.
1.1 Soweit mit dem angefochtenen Entscheid auf die Beschwerde gegen die Zulassung der Anklageschrift nicht eingetreten wurde, handelt es sich um einen Zwischenentscheid im Sinn von <ref-law>. Ein solcher ist nur anfechtbar ist, wenn er einen nicht wiedergutzumachenden Nachteil rechtlicher Natur bewirken könnte (lit. a) oder die Gutheissung der Beschwerde sofort zu einem Endentscheid führen und dadurch einen bedeutenden Aufwand an Zeit und Kosten ersparen würde (lit. b).
Mit der Anklagezulassung steht bloss fest, dass der Beschwerdeführer ein gerichtliches Strafverfahren gegen sich zu erdulden hat. Darin liegt kein Nachteil rechtlicher Natur. Die Aufhebung der Anklagezulassung würde nicht zu einem Abschluss des Verfahrens und damit nicht sofort zu einem Endentscheid führen. Die Voraussetzungen für ein Eintreten auf die Beschwerde sind insoweit nicht erfüllt.
1.2 Soweit mit dem angefochtenen Entscheid auf die Beschwerde gegen die Ablehnung des Ausstandsbegehrens gegen den Untersuchungsrichter durch den Staatsanwalt und das Ablehnungsbegehren gegen den Staatsanwalt nicht eingetreten wurde, liegt ein Zwischenentscheid im Sinn von <ref-law> vor, gegen den die Beschwerde in Strafsachen nach <ref-law> gegeben ist. Als Angeklagter ist der Beschwerdeführer befugt, sie zu erheben (<ref-law>). Auf die Beschwerde ist insoweit einzutreten.
2. 2.1 Der Kantonsgerichtspräsident ist auf die Beschwerde des Beschwerdeführers gegen die Abweisung seines Ablehnungsbegehrens gegen den Untersuchungsrichter durch den Staatsanwalt wegen Verspätung nicht eingetreten. Er hat in zutreffender Weise auf die Rechtsprechung des Bundesgerichts verwiesen, wonach in Fällen, in denen der Empfänger z.B. wegen eines hängigen Verfahrens mit einer Zustellung rechnen muss, ein Entscheid nach Ablauf der postalischen Abholfrist von 7 Tagen als zugestellt gilt, ungeachtet dessen, dass der Empfänger die postlagernde Sendung später abholte (<ref-ruling> E. 1.2.3). In Anwendung dieser Praxis ist der Präsident des Kantonsgerichts zum Schluss gekommen, der Beschwerdeführer habe die am 14. September 2009 ergangene und tags darauf versandte Verfügung der Staatsanwaltschaft am 8. Oktober 2009 und damit nach Ablauf der 10-tägigen Beschwerdefrist angefochten. Der Beschwerdeführer setzt sich damit nicht auseinander und legt unter Verletzung seiner Begründungspflicht (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4) nicht dar, weshalb diese Fristberechnung des Kantonsgerichtspräsidenten fehlerhaft sein sollte, und das ist auch nicht ersichtlich. Sein Einwand, er sei berechtigt gewesen, vor der Beschwerdeeinreichung die zwei Verfügungen der Staatsanwaltschaft B 0962 und B 0963 abzuwarten, welche am 1. Oktober 2009 ergingen, ist offensichtlich unzutreffend, was der Beschwerdeführer ohne jede Schwierigkeit der Rechtsmittelbelehrung der staatsanwaltlichen Verfügung vom 14. September 2009 hätte entnehmen können. Der Entscheid des Kantonsgerichtspräsidenten, auf die Beschwerde insoweit wegen Verspätung nicht einzutreten, ist nicht zu beanstanden.
Das Gleiche gilt im Übrigen für die Eventualbegründung des Kantonsgerichtspräsidenten, auf die Beschwerde wäre auch deshalb nicht einzutreten, weil sie rechtsmissbräuchlich sei, da der Beschwerdeführer eine offensichtlich grundlose Strafanzeige gegen den Untersuchungsrichter eingereicht und danach gestützt darauf dessen Ablehnung verlangt habe, was nicht angehe. Ein derartiges Vorgehen ist rechtsmissbräuchlich, und aus der Beschwerde ans Kantonsgericht ergibt sich nicht ansatzweise, wodurch sich der Untersuchungsrichter strafbar gemacht haben könnte.
2.2 Soweit sich die Beschwerde gegen die Mitwirkung von Staatsanwalt Benno Annen richtet, ist der Kantonsgerichtspräsident darauf mit der Begründung nicht eingetreten, die nachträglich und verspätet vorgetragenen Ablehnungsgründe gegen den Staatsanwalt seien unzulässig. Der Beschwerdeführer setzt sich damit in keiner Weise auseinander und verletzt damit sein Begründungspflicht (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4). Darauf ist nicht einzutreten.
2.3 Der Beschwerdeführer erhebt gegen den Kantonsgerichtspräsidenten schwere Vorwürfe. Diese betreffen indessen nicht den Gegenstand des vorliegenden Verfahrens, weshalb darauf nicht einzutreten ist. Unerfindlich ist zudem, inwiefern der Kantonsgerichtspräsident Bundesrecht verletzt haben könnte, indem er die beiden Beschwerden in einem Entscheid behandelte, und es ist auch weder ersichtlich noch dargetan, dass sich dies zum Nachteil des Beschwerdeführers ausgewirkt haben könnte. Darauf ist nicht einzutreten.
3. Die Beschwerde ist somit abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig (<ref-law>). Er hat zwar ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gestellt, welches indessen abzuweisen ist, da die Beschwerde aussichtslos war (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten in Höhe von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, der Staatsanwaltschaft und dem Kantonsgericht des Kantons Schwyz, Präsident, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 21. Januar 2010
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Féraud Störi