Sachverhalt:
A. X._ und A._ klagten am 30. November 2007 am Gerichtskreis VIII Bern-Laupen (seit 2011: Regionalgericht Bern-MittelX._ gebauten, auf Fr. 850'000.-- geschätzten Sportwagens C._. In den Besitz dieses Fahrzeugs war B._ im Zuge eines Vertrages gelangt, der die Überschrift "Darlehens[-] und fiduziarischer Kaufvertrag" trägt. Vertragsparteien waren auf der einen Seite die D._ GmbH, A._ und X._, auf der anderen Seite B._. Der Vertrag existiert in zwei unterschiedlichen Versionen, von denen aber nur eine echt sein kann, wobei jede Partei eine andere Version für echt hält. B._ erhob seinerseits Widerklage auf Herausgabe sämtlicher Schlüssel sowie Betriebs- und Unterhaltsanleitungen des Fahrzeugs.
Nachdem A._ am 27. Februar 2009 verstorben war, führte seine Ehefrau E._ den Prozess an seiner Stelle zusammen mit X._ weiter. Nach durchgeführter Beweisabnahme, im Rahmen derer unter anderem auch ein kriminaltechnisches Gutachten betreffend die beiden umstrittenen Vertragsversionen erstellt wurde, wies der Gerichtspräsident 1 des Gerichtskreises VIII Bern-Laupen die Klage mit Entscheid vom 10. Juni 2010 ab und hiess die Widerklage teilweise gut. Er befand im Wesentlichen, dass es sich bei der von B._ eingereichten Vertragsversion um die echte handle.
B. X._ und E._ erklärten gegen diesen Entscheid am 24. Juni 2010 vollumfänglich Appellation. Mit Verfügung vom 13. Juli 2010 forderte das Obergericht des Kantons Bern die Parteien auf, je einen Kostenvorschuss von Fr. 20'000.-- zu bezahlen. Mit Eingabe vom 31. August 2010 stellte X._ ein Gesuch um Erteilung der unentgeltlichen Prozessführung unter Beiordnung seines Rechtsvertreters als amtlicher Anwalt. Mit Entscheid vom 28. Januar 2011 wies das Obergericht des Kantons Bern sein Gesuch ab und forderte erneut die Leistung des Kostenvorschusses.
C. X._ (nachfolgend: Beschwerdeführer) gelangt mit Beschwerde in Zivilsachen vom 7. März 2011 an das Bundesgericht. Er beantragt die Aufhebung der obergerichtlichen Verfügung vom 28. Januar 2011 sowie die Rückweisung zur Neubeurteilung an eine andere Zivilkammer des Obergerichts des Kantons Bern. Gleichzeitig ersucht der Beschwerdeführer um Erteilung der aufschiebenden Wirkung, die ihm mit Verfügung vom 21. März 2011 zuerkannt wurde, sowie um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Verfahren vor Bundesgericht.
Es wurden die Akten, soweit relevant, eingeholt. Die Vorinstanz hat auf eine Vernehmlassung verzichtet.

Erwägungen:
1. 1.1 Angefochten ist ein Entscheid eines oberen kantonalen Gerichts, mit welchem die für das oberinstanzliche Rechtsmittelverfahren nachgesuchte unentgeltliche Rechtspflege verweigert wurde. Es handelt sich somit um einen Zwischenentscheid, der einen nicht wiedergutzumachenden Nachteil bewirken kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.1 S. 131). Bei Zwischenentscheiden folgt der Rechtsweg jenem der Hauptsache (<ref-ruling> E. 2.2 S. 647). In der Hauptsache geht es vorliegend um die Herausgabe eines Sportwagens und somit um eine vermögensrechtliche Zivilsache (<ref-law>). Da der Streitwert Fr. 30'000.-- übersteigt (<ref-law>), ist die Beschwerde in Zivilsachen in der Hauptsache zulässig, weshalb sie auch gegen den vorliegenden Zwischenentscheid ergriffen werden kann.
1.2 Der Beschwerdeführer macht geltend, die Vorinstanz habe die in <ref-law> verankerten verfassungsrechtlichen Minimalgarantien missachtet.
Der Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege wird in erster Linie durch das kantonale Prozessrecht geregelt. Unabhängig davon besteht ein solcher Anspruch auf Grund von <ref-law>. Während das Bundesgericht die Auslegung und Anwendung der kantonalen Gesetzesbestimmungen betreffend unentgeltliche Rechtspflege nur unter dem Gesichtspunkt des Willkürverbotes untersucht, prüft es die Verletzung von direkt aus <ref-law> fliessenden Rechtspflegeansprüchen mit freier Kognition (<ref-ruling> E. 3 S. 180 mit Hinweisen).
Für die Geltendmachung der Verletzung verfassungsmässiger Rechte gilt das strenge Rügeprinzip (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254). Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene Rügen, die, soweit möglich, zu belegen sind, während es auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid nicht eintritt (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246; <ref-ruling> E. 2 S. 639).
2. Vorliegend ist streitig, ob das Obergericht des Kantons Bern <ref-law> verletzte, als es dem Beschwerdeführer für das zweitinstanzliche Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege zufolge Aussichtslosigkeit verweigerte.
2.1 Mit Eingabe vom 24. Juni 2010 erklärte der Beschwerdeführer gegen das erstinstanzliche Urteil vollumfänglich Appellation, wobei er unter anderem die Anhörung von vier Zeugen beantragte. Die Appellationserklärung erfolgte - entsprechend dem bernischen Zivilprozessrecht - ohne Begründung.
Mit Eingabe vom 31. August 2010 stellte der Beschwerdeführer vor Obergericht das Gesuch um unentgeltliche Prozessführung. Zur Bewilligungsvoraussetzung der fehlenden Aussichtslosigkeit führte er in seinem Gesuch einzig aus: "Aufgrund der Ausführungen in der Klage vom 30. November 2007 und der Antwort auf die Widerklage vom 1. Juli 2008 sowie den amtlichen Akten im Appellationsverfahren ist ersichtlich, dass die materiellen Voraussetzungen, wonach der Prozess nicht aussichtslos erscheint, erfüllt sind."
Vor Bundesgericht verweist der Beschwerdeführer darauf, dass die Appellationserklärung nach bernischem Zivilprozessrecht keiner Begründung bedürfe und er zudem weitere Beweisanträge, insbesondere die Einvernahme von Zeugen, beantragt habe. Er wirft der Vorinstanz vor, keine "echte - und damit kritische - Auseinandersetzung" mit dem erstinstanzlichen Urteil vorgenommen und die amtlichen Akten "nur summarisch geprüft" zu haben. Das Obergericht habe praktisch die Urteilsbegründung der ersten Instanz "abgeschrieben" und gestützt darauf die Aussichtslosigkeit bejaht. Es gehe aber nicht an, vom Beschwerdeführer bereits im Rahmen des Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege eine eigentliche Begründung der Appellation zu verlangen.
2.2 In Kantonen, welche eine begründete Appellation kennen, beurteilt sich die Aussichtslosigkeit aufgrund eines Vergleichs zwischen der Appellationsbegründung und dem erstinstanzlichen Urteil. Herrscht in einem Kanton (wie namentlich in Bern) das System der vorerst unbegründeten Appellationserklärung, so trifft es einerseits zwar zu, dass die gesuchstellende Partei nicht bereits im Rahmen ihres Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege die eigentliche Appellationsbegründung vorweg einreichen muss; sie ist aber andererseits nicht davor entbunden, summarisch aufzuzeigen, weshalb die Appellation gegen das erstinstanzliche Urteil nicht aussichtslos erscheint. Mit dem pauschalen Vorwurf, die Vorinstanz habe sich nicht mit der Frage der Aussichtslosigkeit auseinandergesetzt, lässt sich keine Verfassungsverletzung begründen, zumal der Beschwerdeführer vor der zweiten Instanz einzig geltend gemacht hat, aus der Klage, der Widerklageantwort sowie den amtlichen Akten sei die fehlende Aussichtslosigkeit "ersichtlich". Vielmehr hätte er vor Bundesgericht aufzeigen müssen, inwiefern der erstinstanzliche Entscheid Recht verletzt bzw. wozu die beantragten Zeugen Aussagen machen können und wie sich diese auf den Ausgang des Verfahrens auswirken sollen. Das hat er nicht getan.
3. Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Bei diesem Ausgang sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Wie den vorstehenden Ausführungen entnommen werden kann, konnte der Beschwerde von Beginn weg kein Erfolg beschieden sein, weshalb es an einer materiellen Voraussetzung für die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege mangelt (<ref-law>) und das Gesuch entsprechend abzuweisen ist.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten werden kann.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 19. Mai 2011
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Der Gerichtsschreiber:
Escher Schwander