Sachverhalt:
A. Die Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl führt eine Strafuntersuchung gegen X._ wegen des Verdachts der Widerhandlung gegen das Betäubungsmittelgesetz und der Geldwäscherei. Sie wirft ihr vor, Gehilfenschaft zum Anbau von und Handel mit Marihuana geleistet und in ihrer Eigenschaft als Treuhänderin Gelder aus dem Drogenhandel in Firmen investiert oder auf Bankkonten angelegt zu haben. Mit Verfügung vom 1. Juli 2010 versetzte der Haftrichter des Bezirksgerichts Zürich die Angeschuldigte in Untersuchungshaft. Gegen Haftprüfungsentscheide vom 9. Juli und 4. August 2010 gelangte sie mit Beschwerde in Strafsachen an das Bundesgericht. Dieses hiess die Beschwerde mit Urteil vom 25. August 2010 gut, soweit es darauf eintrat. Gleichzeitig verfügte das Bundesgericht (mangels gesetzlichen Haftgründen) die sofortige Haftentlassung der Angeschuldigten, welche gleichentags erfolgte (Verfahren 1B_257/2010).
B. Am 23. September 2010 ordnete die Haftrichterin des Bezirksgerichts Zürich (auf Antrag der Staatsanwaltschaft vom 21. September 2010) erneut die Untersuchungshaft gegen die Angeschuldigte an. Gleichzeitig befristete die Haftrichterin die Untersuchungshaft bis zum 8. Oktober 2010. Gegen den Haftanordnungsentscheid gelangte die Angeschuldigte mit Beschwerde vom 24. (Posteingang: 27.) September 2010 an das Bundesgericht (Verfahren 1B_317/2010).
C. Am 8. Oktober 2010 verfügte die Haftrichterin des Bezirksgerichts Zürich die Weiterdauer der Haft bis (längstens) 8. Januar 2011. Auch diese Haftverlängerungsverfügung focht die Angeschuldigte mit separater Beschwerde vom 11. Oktober 2010 beim Bundesgericht an (Verfahren 1B_335/2010).
D. Die Beschwerdeführerin beantragt in beiden Verfahren neben ihrer unverzüglichen Haftentlassung je die Zusprechung einer Haftentschädigung und Genugtuung für unrechtmässige Haft sowie eine Parteientschädigung.
Die Haftrichterinnen haben (in beiden Verfahren) auf eine Stellungnahme verzichtet. Die Staatsanwaltschaft liess sich am 1. (Verfahren 1B_317/2010) bzw. 18. Oktober 2010 (Verfahren 1B_335/2010) vernehmen. Die Beschwerdeführerin replizierte am 11. bzw. 21. Oktober 2010.
E. Am 13. Oktober 2010 teilte das Bundesgericht den Verfahrensbeteiligten mit, dass es in Aussicht nehme, das Beschwerdeverfahren 1B_317/2010 als gegenstandslos geworden am Geschäftsverzeichnis abzuschreiben; gleichzeitig lud es die Verfahrensbeteiligten diesbezüglich zur Stellungnahme ein. Mit Eingabe vom 14. Oktober 2010 beantragt die Beschwerdeführerin Folgendes: "Im Falle der Abschreibung des Verfahrens seien die Kosten dem Kanton Zürich aufzuerlegen und dieser sei zu verpflichten, der Beschwerdeführerin eine angemessene Parteientschädigung zu bezahlen". Von der Staatsanwaltschaft ist dazu innert Frist keine Vernehmlassung eingegangen, während die Haftrichterin am 14. Oktober 2010 auf eine Stellungnahme verzichtet hat.

Erwägungen:
1. Die konnexen Beschwerdeverfahren sind zu vereinen. Zunächst ist zu prüfen, inwieweit die beiden Haftbeschwerden materiell zu behandeln sind.
1.1 Am 24. September 2010 hat die Beschwerdeführerin den Haftanordnungsentscheid vom 23. September 2010 angefochten (Verfahren 1B_317/2010). In diesem Entscheid hatte die Haftrichterin die Untersuchungshaft bis zum 8. Oktober 2010 befristet. Mit Verfügung vom 8. Oktober 2010 wurde die Haft bis (längstens) 8. Januar 2011 verlängert. Auch diese Verfügung hat die Beschwerdeführerin (am 11. Oktober 2010) angefochten (Verfahren 1B_335/2010).
Damit kann das Verfahren 1B_317/2010 wegen Gegenstandslosigkeit (Art. 32 Abs. 2 BGG) als erledigt am Geschäftsverzeichnis abgeschrieben werden: Die aktuelle Untersuchungshaft stützt sich auf die separat angefochtene Haftverlängerungsverfügung vom 8. Oktober 2010. Die Beschwerdeführerin beantragt in beiden Verfahren ihre unverzügliche Haftentlassung sowie die Zusprechung einer Haft- und einer Parteientschädigung. Wie sich aus den nachfolgenden materiellen Erwägungen ergibt, wird der Rechtsschutz der Beschwerdeführerin durch die Prüfung ihrer Beschwerde im Verfahren 1B_335/2010 gewahrt.
1.2 Über die Kostenfolgen im Verfahren 1B_317/2010 ist mit summarischer Begründung aufgrund der Sachlage vor Eintritt des Erledigungsgrundes zu entscheiden (Art. 72 BZP i.V.m. Art. 71 BGG; vgl. Matthias Härri, in: Basler Kommentar BGG, Basel 2008, Art. 32 N. 21).
Wie sich aus den nachfolgenden Erwägungen ergibt, wäre auch die Beschwerde im abzuschreibenden Verfahren 1B_317/2010 vor dem Eintritt seiner Gegenstandslosigkeit mangels eines gesetzlichen Haftgrundes gutzuheissen gewesen. Für dieses Verfahren sind daher keine Gerichtskosten zu erheben (Art. 66 Abs. 4 BGG), und der Beschwerdeführerin ist eine angemessene Parteientschädigung zuzusprechen (Art. 68 BGG).
1.3 Im Verfahren 1B_335/2010 sind die Sachurteilsvoraussetzungen von Art. 78 ff. BGG erfüllt.
2. Die Beschwerdeführerin rügt, ihre erneute Inhaftierung und Haftverlängerung verstosse insbesondere gegen Art. 10 Abs. 2 und Art. 31 Abs. 1 BV. Haftgründe im Sinne des hier anwendbaren Zürcher Strafprozessrechts seien nicht erfüllt. Dies gelte insbesondere für Kollusionsgefahr.
2.1 Die Freiheit darf einer Person nur in den vom Gesetz selbst vorgesehenen Fällen entzogen werden (Art. 31 Abs. 1 BV). Untersuchungshaft kann nach Zürcher Strafverfahrensrecht angeordnet bzw. fortgesetzt werden, wenn die angeschuldigte Person eines Verbrechens oder Vergehens dringend verdächtig ist und ausserdem konkrete Anhaltspunkte für einen besonderen Haftgrund (namentlich Kollusionsgefahr) vorliegen (§ 58 Abs. 1 StPO/ZH). Kollusionsgefahr ist gegeben, wenn aufgrund bestimmter Anhaltspunkte ernsthaft zu befürchten ist, die angeschuldigte Person werde Spuren oder Beweismittel beseitigen, Dritte zu falschen Aussagen zu verleiten suchen oder die Abklärung des Sachverhaltes auf andere Weise gefährden (§ 58 Abs. 1 Ziff. 2 StPO/ZH)
2.2 Bei Beschwerden, die gestützt auf das Recht der persönlichen Freiheit (Art. 10 Abs. 2, Art. 31 BV) wegen einer Verlängerung der Untersuchungshaft erhoben werden, prüft das Bundesgericht im Hinblick auf die Schwere des Eingriffes die Auslegung und Anwendung des entsprechenden kantonalen Rechtes frei (<ref-ruling> E. 2.5 S. 73 f. mit Hinweis).
2.3 Kollusion bedeutet nach der bundesgerichtlichen Praxis insbesondere, dass sich die angeschuldigte Person mit Zeugen, Auskunftspersonen, Sachverständigen oder Mitangeschuldigten ins Einvernehmen setzt oder diese zu wahrheitswidrigen Aussagen veranlasst, oder dass sie Spuren und Beweismittel beseitigt. Die strafprozessuale Haft wegen Kollusionsgefahr soll verhindern, dass die angeschuldigte Person die Freiheit oder einen Urlaub dazu missbrauchen würde, die wahrheitsgetreue Abklärung des Sachverhaltes zu vereiteln oder zu gefährden. Die theoretische Möglichkeit, dass sie in Freiheit kolludieren könnte, genügt indessen nicht, um die Fortsetzung der Haft oder die Nichtgewährung von Urlauben unter diesem Titel zu rechtfertigen. Es müssen vielmehr konkrete Indizien für die Annahme von Verdunkelungsgefahr sprechen. Das Vorliegen des Haftgrundes ist nach Massgabe der Umstände des jeweiligen Einzelfalles zu prüfen (<ref-ruling> E. 3.2 S. 23 mit Hinweisen).
Konkrete Anhaltspunkte für Kollusionsgefahr können sich nach der Rechtsprechung des Bundesgerichts namentlich ergeben aus dem bisherigen Verhalten der angeschuldigten Person im Strafprozess, aus ihren persönlichen Merkmalen, aus ihrer Stellung und ihren Tatbeiträgen im Rahmen des untersuchten Sachverhaltes sowie aus den persönlichen Beziehungen zwischen ihr und den sie belastenden Personen. Bei der Frage, ob im konkreten Fall eine massgebliche Beeinträchtigung des Strafverfahrens wegen Verdunkelung droht, ist auch der Art und Bedeutung der von Beeinflussung bedrohten Aussagen bzw. Beweismittel, der Schwere der untersuchten Straftaten sowie dem Stand des Verfahrens Rechnung zu tragen (<ref-ruling> E. 3.2.1 S. 23 f. mit Hinweisen). Je weiter das Strafverfahren vorangeschritten ist und je präziser der Sachverhalt bereits abgeklärt werden konnte, desto höhere Anforderungen sind an den Nachweis von Verdunkelungsgefahr zu stellen (<ref-ruling> E. 3.2.2 S. 24 mit Hinweisen). Der Haftrichter hat auch zu prüfen, ob einem gewissen Kollusionsrisiko schon mit geeigneten Ersatzmassnahmen für Haft ausreichend begegnet werden könnte (vgl. <ref-ruling> E. 3.2 S. 30, 270 E. 3.3.1 S. 279 f.).
2.4 In seinem Urteil 1B_257/2010 vom 25. August 2010 hat das Bundesgericht erwogen, es bestünden keine ausreichenden Anhaltspunkte für einen besonderen Haftgrund im Sinne von § 58 Abs. 1 StPO/ZH. Insbesondere sei Verdunkelungsgefahr nicht ersichtlich. Die Staatsanwaltschaft habe unstreitig sämtliche Unterlagen der Beschwerdeführerin beschlagnahmt und ausgewertet. Es sei von den kantonalen Behörden nicht dargetan worden, auf welche Weise die Angeschuldigte auf inhaftierte beteiligte Personen (darunter Y._) Einfluss nehmen könnte. Auf blosse Mutmassungen (etwa wonach die Beschwerdeführerin Bargeld versteckt haben könnte) lasse sich der Haftgrund der Kollusionsgefahr nicht stützen. Auch die übrigen besonderen Haftgründe seien nicht erstellt. Die Angeschuldigte sei daher unverzüglich aus der Untersuchungshaft zu entlassen. Ob es auch noch am allgemeinen Haftgrund des dringenden Tatverdachtes von Verbrechen oder Vergehen fehlen würde, könne offen bleiben (vgl. Urteil 1B_257/2010 E. 2.5-2.7).
2.5 Die kantonalen Haftrichterinnen begründen die erneute Inhaftierung und Haftverlängerung wegen Kollusionsgefahr wie folgt:
2.5.1 Gemäss Haftanordnungsentscheid vom 23. September 2010 habe die Staatsanwaltschaft am 21. September 2010 (knapp einen Monat nach der vom Bundesgericht verfügten Haftentlassung) die erneute Inhaftierung der Beschwerdeführerin beantragt. Entgegen den Vorbringen der Staatsanwaltschaft sei (nach Ansicht der Haftrichterin) zwar "nicht ersichtlich, wie die Angeschuldigte bereits sichergestellte Beweismittel vernichten oder beiseite schaffen" könnte. Ebenso wenig könne Verdunkelungsgefahr auf die blosse Mutmassung gestützt werden, die Beschwerdeführerin könnte (eventuell im Ausland) über weitere Bankkonten oder Schliessfächer verfügen. Hingegen bestehe Kollusionsgefahr gegenüber dem Tatbeteiligten Y._, der noch mit der Angeschuldigten zu konfrontieren sei. Zwar befinde sich dieser in Österreich im Strafvollzug. Es scheine jedoch (gestützt auf eine Aussage einer mitbeteiligten Person), dass er aufgrund "nicht mehr ganz so strenger Haftbedingungen" telefonieren könne. In Anbetracht des bereits weit fortgeschrittenen Untersuchungsstadiums und der Notwendigkeit, die Strafuntersuchung "dringend zu fördern", sei die Haft allerdings auf ca. zwei Wochen (nämlich bis zum 8. Oktober 2010) zu beschränken.
2.5.2 Im Haftverlängerungsentscheid vom 8. Oktober 2010 wird die Weiterdauer der Haft (bis längstens 8. Januar 2011) wegen drohender Kollusion folgendermassen begründet: Die Beschwerdeführerin sei zwar teilweise geständig; ihr Geständnis weiche aber in gewissen Punkten von Aussagen eines weiteren Mitangeschuldigten ab. Der tatbeteiligte Y._ habe (am 14. September 2010) in Österreich zwar bereits zu Protokoll befragt werden können. Es seien jedoch weitere Untersuchungshandlungen ausstehend, darunter zusätzliche Einvernahmen, und die Beschwerdeführerin könnte "nach wie vor versucht sein", Gewährspersonen unter Druck zu setzen oder sie zu falschen Aussagen zu verleiten. Die Inhaftierung von Y._ biete keine genügende Sicherheit gegen Kollusion. Die Haftrichterin verweist (auf Seite 2) zur weiteren Begründung unter anderem auf die haftrichterliche Verfügung vom "4. August 2010", welche vom Bundesgericht schon mit Urteil 1B_257/2010 vom 25. August 2010 (Dispositiv Ziff. 1) rechtskräftig aufgehoben worden ist.
2.6 Wie im Haftanordnungsentscheid vom 23. September 2010 ausdrücklich festgestellt wird, ist die Strafuntersuchung bereits weit fortgeschritten, weshalb an die Begründung von Kollusionsgefahr ein strenger Massstab anzulegen ist (vgl. <ref-ruling> E. 3.2.1-3.2.2 S. 23 f.). Mitzuberücksichtigen ist nach der dargelegten Rechtsprechung auch die Art und Schwere der untersuchten Delikte (Gehilfenschaft zum Anbau von und Handel mit Marihuana und damit verknüpfte Geldwäscherei), bei denen es sich jedenfalls nicht um Schwerverbrechen handelt. Aufgrund der blossen Aussage einer mitbeteiligten Person, die Haftbedingungen im österreichischen Strafvollzug ermöglichten unbewachte Telefonate, lässt sich im vorliegenden Fall noch keine ausreichend konkrete Verdunkelungsgefahr zwischen der Beschwerdeführerin und einer in Österreich inhaftierten Gewährsperson begründen. Dabei ist mitzuberücksichtigen, dass die Beschwerdeführerin schon nach ihrer letzten Haftentlassung (am 25. August 2010) während ca. eines Monats Gelegenheit gehabt hätte, entsprechende (von den kantonalen Behörden befürchtete) Kollusionsvorkehren zu treffen. Ausserdem wird im angefochtenen Haftverlängerungsentscheid vom 8. Oktober 2010 festgestellt, dass der fragliche Häftling am 14. September 2010 (im Beisein der zuständigen Staatsanwältin und der polizeilichen Sachbearbeiter) rechtshilfeweise zu Protokoll befragt werden konnte; dabei habe er die Angeschuldigte belastet. Auch das Vorbringen, das Geständnis der Beschwerdeführerin weiche in gewissen Punkten von Aussagen eines weiteren Mitangeschuldigten ab, genügt hier nicht für eine Inhaftierung. Die Befürchtung der kantonalen Behörden, die Beschwerdeführerin könnte allenfalls versucht sein, Gewährspersonen zu beeinflussen, die bereits befragt wurden und sich sogar teilweise in Haft befinden, beruht auf Spekulationen. Nach dem letzten Haftentlassungsentscheid des Bundesgerichts befand sich die Angeschuldigte (zwischen 25. August und 23. September 2010) in Freiheit. Die kantonalen Behörden behaupten nicht, dass die Beschwerdeführerin jemals - sei es während der Haft oder in den vier Wochen in Freiheit nach ihrer zwischenzeitlichen Haftentlassung - irgendwelche Anstalten zur Kollusion getroffen hätte. Damit sind im vorliegenden Fall nach wie vor keine ausreichenden Haftgründe ersichtlich. Diesbezüglich kann im Übrigen auf die Erwägungen des Bundesgerichtsurteils 1B_257/2010 vom 25. August 2010 verwiesen werden.
2.7 Mangels gesetzlichen Haftgründen ist die Beschwerdeführerin unverzüglich aus der Haft zu entlassen (Art. 31 Abs. 1 und Abs. 4 BV).
3. Zusammenfassend ergibt sich, dass das Verfahren 1B_317/2010 wegen Gegenstandslosigkeit als erledigt abzuschreiben, die Beschwerde im Verfahren 1B_335/2010 gutzuheissen und die Beschwerdeführerin unverzüglich aus der Haft zu entlassen ist. Auf das Rechtsbegehren, es sei der Beschwerdeführerin zudem eine angemessene Entschädigung und Genugtuung für zu Unrecht erlittene Haft zu bezahlen, kann hingegen nicht eingetreten werden. Die Frage der Haftentschädigung bildet nicht Gegenstand der angefochtenen Entscheide. Es steht der Beschwerdeführerin frei, ihre Entschädigungs- und Genugtuungsansprüche auf dem gesetzlich vorgesehenen Weg geltend zu machen.
Bei diesem Verfahrensausgang sind keine Gerichtskosten zu erheben (Art. 66 Abs. 4 BGG), und der in der Hauptsache obsiegenden Beschwerdeführerin ist (für beide Verfahren zusammen, s. auch oben, E. 1.2) eine angemessene Parteientschädigung zuzusprechen (Art. 68 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerdeverfahren 1B_317/2010 und 1B_335/2010 werden vereinigt.
2. Das Verfahren 1B_317/2010 wird wegen Gegenstandslosigkeit als erledigt am Geschäftsverzeichnis abgeschrieben.
3. Im Verfahren 1B_335/2010 wird die Beschwerde, soweit auf sie einzutreten ist, gutgeheissen.
4. Die Verfügung der Haftrichterin des Bezirksgerichts Zürich vom 8. Oktober 2010 wird aufgehoben.
5. Die Beschwerdeführerin ist unverzüglich aus der Untersuchungshaft zu entlassen.
6. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
7. Der Kanton Zürich (Kasse der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl) hat der Beschwerdeführerin eine Parteientschädigung von insgesamt Fr. 3'000.-- (für beide Verfahren) zu entrichten.
8. Dieses Urteil wird der Beschwerdeführerin, der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl und dem Bezirksgericht Zürich, Haftrichterinnen, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 26. Oktober 2010
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Féraud Forster