Sachverhalt:
A. A._ (Beschwerdeführerin) war bei der C._ Ltd. in Baar erwerbstätig und bei der B._ Versicherung (vormals G._ Versicherung; Beschwerdegegnerin) für Krankentaggelder kollektivversichert. Am 16. Dezember 2004 wurde die Beschwerdeführerin am rechten Knie operiert (Tibiavalgisationsosteotomie) und war bis 27. Februar 2005 vollständig arbeitsunfähig. Die Beschwerdegegnerin entrichtete aus der Kollektivversicherung für den Zeitraum vom 14. Januar 2005 bis zum 27. Februar 2005 45 Taggelder à je Fr. 128.22 bzw. insgesamt Fr. 5'770.--.
Die C._ Ltd. kündigte das Arbeitsverhältnis mit der Beschwerdeführerin per 31. Januar 2005, wobei die Kündigung infolge der eingetretenen Arbeitsunfähigkeit erst per 30. April 2005 wirksam wurde. Nach Beendigung des Arbeitsverhältnisses wechselte die Beschwerdeführerin in die Einzelversicherung und vereinbarte mit der Beschwerdegegnerin rückwirkend per 1. Mai 2005 eine Freizügigkeitspolice mit Vertragsablauf am 31. Dezember 2008. Die Allgemeinen Vertragsbedingungen der Krankentaggeldversicherung für das Personal, Freizügigkeitspolice, Ausgabe 05.2001 (AVB Freizügigkeitspolice), wurden als Vertragsgrundlage bezeichnet.
In der Folge war die Beschwerdeführerin arbeitslos und bezog Leistungen der Arbeitslosenversicherung. Im August 2005 schloss sie mit der D._ AG einen Vertrag als temporäre Mitarbeiterin mit Arbeitseinsatz ab 16. August 2005 bei der E._ SA und wurde anschliessend auf unbestimmte Zeit weiter beschäftigt. Die D._ AG hatte mit der F._ Versicherung eine Kollektiv-Krankentaggeldversicherung abgeschlossen. Ab 6. Oktober 2005 war die Beschwerdeführerin wieder arbeitsunfähig, wofür eine Krankheitsentschädigung von Fr. 1'142.76 (bis 19. Dezember [recte: Oktober] 2005) bzw. von Fr. 857.07 (vom 20. bis 28. Oktober 2005) abgerechnet wurde.
Im Dezember 2005 erklärte die Beschwerdeführerin gegenüber der Beschwerdegegnerin mittels einer schriftlichen Krankenmeldung, ab 5. Oktober 2005 wegen "Knie Operation/Arthrose" wieder in ärztlicher Behandlung und ab 6. Oktober 2005 vollständig arbeitsunfähig zu sein. Die Beschwerdegegnerin lehnte eine Leistungspflicht für Krankentaggelder ab mit der sinngemässen Begründung, die Beschwerdeführerin habe am 16. August 2005 bei der D._ AG eine Arbeitsstelle angetreten und diese Arbeitgeberin führe ebenfalls eine Kollektiv-Krankentaggeldversicherung, weshalb gestützt auf die Allgemeinen Vertragsbedingungen der Versicherungsschutz bei der Beschwerdegegnerin erloschen sei.
B. Die Beschwerdeführerin erhob beim Bezirksgericht Schwyz Klage mit dem Antrag, die Beschwerdegegnerin sei zu verpflichten, ab 6. Oktober 2005 bis 8. August 2006 Fr. 42'395.-- (277 Krankentaggelder à je Fr. 160.27 abzüglich der von der F._ Versicherung erbrachten Taggeldleistung von Fr. 1'999.80 für den Zeitraum vom 6. bis 28. Oktober 2005) zuzüglich Zins von 5 % seit 8. August 2006 zu bezahlen. Das Bezirksgericht Schwyz wies die von der Beschwerdegegnerin erhobene Einrede der Unzuständigkeit mit Beschluss vom 5. September 2007 ab. Die Beschwerdegegnerin erhob dagegen Rekurs beim Kantonsgericht Schwyz und beantragte die Überweisung an das Verwaltungsgericht. Mit Verfügung vom 3. Juli 2008 hob der Kantonsgerichtspräsident den angefochtenen Beschluss vom 5. September 2007 auf, überwies die Sache dem Verwaltungsgericht zur Beurteilung und schrieb den Rekurs als dadurch erledigt ab. Das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz wies die Klage mit Urteil vom 20. November 2008 ab.
C. Mit Beschwerde in Zivilsachen beantragt die Beschwerdeführerin dem Bundesgericht, das Urteil des Verwaltungsgerichts aufzuheben und die Beschwerdegegnerin zu verpflichten, ihr Fr. 42'395.-- zuzüglich Zins von 5 % seit 8. August 2006 zu bezahlen. Eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Die Beschwerdegegnerin beantragt, die Beschwerde sei abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Die Vorinstanz schliesst unter Hinweis auf ihre Urteilsbegründung auf Abweisung der Beschwerde.

Erwägungen:
1. 1.1 Streitig sind im zu beurteilenden Fall Leistungen aus einer Zusatzversicherung zur sozialen Krankenversicherung. Derartige Zusatzversicherungen unterstehen gemäss Art. 12 Abs. 2 und 3 KVG dem Versicherungsvertragsgesetz (VVG; SR 221.229.1). Streitigkeiten aus solchen Versicherungen sind privatrechtlicher Natur, weshalb die Beschwerde in Zivilsachen grundsätzlich zulässig ist (<ref-ruling> E. 2.1 S. 441 f.).
1.2 Der angefochtene Entscheid wurde vom Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz als Versicherungsgericht gefällt. Dieses entscheidet als einzige kantonale Instanz. Es nimmt zwar von der Einbettung in die schwyzerische Gerichtsorganisation her die Stellung eines oberen Gerichts ein, fungiert aber nicht als Rechtsmittelinstanz im Sinne von <ref-law>. Den Kantonen steht gemäss <ref-law> eine Übergangsfrist zur Anpassung ihrer Bestimmungen zu, wobei Art. 7 der Schweizerischen Zivilprozessordnung vom 19. Dezember 2008 (ZPO; BBl 2009 21) vorsieht, dass die Kantone ein Gericht bezeichnen können, welches als einzige kantonale Instanz für Streitigkeiten aus Zusatzversicherungen zur sozialen Krankenversicherung nach KVG zuständig ist.
1.3 Mit der Beschwerde werden Krankentaggeldleistungen von Fr. 42'395.-- verlangt. Dabei handelt es sich um eine vermögensrechtliche Angelegenheit, die den Streitwert von Fr. 30'000.-- übersteigt (Art. 74 Abs. 1 lit. b i.V.m. <ref-law>). Die Beschwerde wurde rechtzeitig eingereicht (Art. 100 Abs. 1 i.V.m. <ref-law>).
2. 2.1 Die Beschwerde in Zivilsachen kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 und Art. 96 BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist folglich weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann eine Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen). Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen).
2.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein (<ref-law>). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur soweit vorgebracht werden, als der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>).
3. Unbestritten ist, dass der zwischen den Parteien bestehende Versicherungsvertrag gemäss AVB Freizügigkeitspolice am 16. August 2005, mit dem Eintritt der Beschwerdeführerin in die Krankentaggeldversicherung der D._ AG, aufgelöst worden und der Versicherungsschutz gegenüber der Beschwerdegegnerin erloschen ist. Umstritten ist jedoch, ob ein Leistungsanspruch nach Erlöschen des Versicherungsschutzes besteht.
3.1 Nach Art. B3 Ziff. 6 AVB Freizügigkeitspolice zahlt der Versicherer auch nach Erlöschen des Versicherungsschutzes das Taggeld für Krankheiten, die während der Vertragsdauer eingetreten sind, und zwar bis zum Ablauf der vereinbarten Leistungsdauer. Da die Vorinstanz keinen übereinstimmenden tatsächlichen Willen der Parteien feststellte, legte sie die Klausel nach dem Vertrauensprinzip aus und gelangte zum Schluss, eine Auslegung nach dem Wortlaut ergebe, dass mit der "Vertragsdauer" diejenige der Einzelversicherung gemeint sei. Die Beschwerdeführerin habe mit dem Übertritt in die Einzelversicherung einen eigenen Versicherungsvertrag abgeschlossen, auch wenn darin an das Arbeitsverhältnis beim letzten Arbeitgeber bzw. an Leistungen aus den Kollektiv-Krankentaggeldpolicen der früheren Arbeitgeber angeknüpft werde; die Vertragsdauer des Kollektivversicherungsvertrags, aus deren versicherten Personenkreis die Beschwerdeführerin ausgeschieden sei, werde nicht miterfasst. Auch eine systematische Auslegung führe zu keinem anderen Ergebnis. Eine Leistungspflicht nach Beendigung der Deckung bestehe nur für bereits laufende Krankheiten, wofür noch Leistungen bis zum Ablauf der vereinbarten Leistungsdauer ausgerichtet würden. In ihrer Vernehmlassung führt die Vorinstanz aus, gemäss Art. B3 Ziff. 6 AVB Freizügigkeitspolice bestehe eine Nachdeckung nur für Rückfälle bezüglich Krankheiten, die während der Vertragsdauer, mithin seit Abschluss der Einzelversicherung, eingetreten seien.
3.2 Die Beschwerdeführerin wirft der Vorinstanz im Wesentlichen eine falsche Anwendung der Auslegungsgrundsätze nach <ref-law>, <ref-law> und <ref-law> vor. Der in Art. B3 Ziff. 6 AVB Freizügigkeitspolice erwähnte Begriff der Vertragsdauer sei nirgends definiert und insbesondere angesichts von Art. B3 Ziff. 4 AVB Freizügigkeitspolice nicht eindeutig. Danach würden Tage, für die der Versicherte aus den Kollektiv-Krankentaggeldpolicen der früheren Arbeitgeber infolge von Krankheitsfällen bereits Leistungen bezogen habe oder noch beziehen werde, an die Leistungsdauer der vorliegenden Police angerechnet. Mit dem Übertritt von der Kollektiv- in die Einzelversicherung sei das bereits bestehende Krankentaggeldversicherungsverhältnis weitergeführt worden unter Anrechnung bisheriger, im Rahmen der Kollektivversicherung erbrachter Leistungen. Es handle sich um ein umfassendes Versicherungsverhältnis bestehend aus Kollektiv- und Einzelversicherung mit der Beschwerdegegnerin als Verpflichteter und den während der Dauer der Kollektiv- sowie der Einzelversicherung abgedeckten gesundheitlichen Risiken unter Einschluss von Rückfällen. Die Vertragsdauer beziehe sich bei einer korrekten Auslegung auf die Zeit vom Eintritt in die Kollektivversicherung bis zur Beendigung der Einzelversicherung. Die Beschwerdeführerin rügt auch die systematische Auslegung durch die Vorinstanz. Die seit 6. Oktober 2005 eingetretene Arbeitsunfähigkeit sei ein Rückfall nach Übertritt, wofür gemäss den Allgemeinen Vertragsbedingungen der neuen Kollektiven Krankentaggeldversicherung für das Personal (AVB Kollektivversicherung) die während der Dauer des Kollektivvertrags erbrachten Leistungen an die Leistungen der Einzelversicherung anzurechnen seien. Folglich würden versicherte Ereignisse während der Dauer des Kollektivvertrags auch als versicherte Ereignisse während der Dauer einer nach dessen Beendigung abgeschlossenen Einzelversicherung gelten.
3.3 Die Beschwerdegegnerin bringt im Wesentlichen vor, die Ansprüche der Einzelversicherung nach Art. C7 Ziff. 3 AVB Kollektivversicherung würden "im Rahmen der geltenden Bedingungen und Tarife der Einzelversicherung" gewährt. Die Anrechnung der Leistungen aus der Kollektivversicherung an die Leistungen der Einzelversicherung sei nicht nur in den AVB Kollektivversicherung, sondern auch in den AVB Freizügigkeitspolice normiert. Diese Wiederholung spreche auch für eine getrennte Struktur der Kollektiv- und Einzelversicherung. Es sei sodann nicht ersichtlich, weshalb versicherte Ereignisse während der Dauer des Kollektivversicherungsvertrags über den Rückfallbegriff zu versicherten Ereignissen im Rahmen der Einzelversicherung werden sollten bzw. inwiefern sich dieses Element konkret auf die Auslegung der AVB Freizügigkeitspolice auswirken solle.
3.4 Vorformulierte Vertragsbestimmungen sind grundsätzlich nach den gleichen Regeln wie individuell verfasste Vertragsklauseln auszulegen (<ref-ruling> E. 2 S. 6). Kann der wirkliche übereinstimmende Parteiwille (<ref-law>) nicht ergründet werden, ist auf den mutmasslichen Willen abzustellen. Letzterer ist nach dem Vertrauensgrundsatz aufgrund aller Umstände des Vertragsschlusses zu ermitteln. Dabei hat der Richter vom Wortlaut auszugehen und die Klauseln im Zusammenhang so auszulegen wie sie nach den gesamten Umständen verstanden werden durften und mussten; er hat auch zu berücksichtigen, was sachgerecht erscheint. Der Richter orientiert sich dabei am dispositiven Recht, weil derjenige Vertragspartner, der dieses verdrängen will, das mit hinreichender Deutlichkeit zum Ausdruck bringen muss (<ref-ruling> E. 2.2 S. 610). Die Geltung vorformulierter Vertragsbestimmungen wird durch die Ungewöhnlichkeitsregel eingeschränkt (<ref-ruling> E. 2.1 S. 7). Diese Auslegungsgrundsätze werden vom Bundesgericht frei überprüft (<ref-ruling> E. 2.2 S. 610).
3.4 Vorformulierte Vertragsbestimmungen sind grundsätzlich nach den gleichen Regeln wie individuell verfasste Vertragsklauseln auszulegen (<ref-ruling> E. 2 S. 6). Kann der wirkliche übereinstimmende Parteiwille (<ref-law>) nicht ergründet werden, ist auf den mutmasslichen Willen abzustellen. Letzterer ist nach dem Vertrauensgrundsatz aufgrund aller Umstände des Vertragsschlusses zu ermitteln. Dabei hat der Richter vom Wortlaut auszugehen und die Klauseln im Zusammenhang so auszulegen wie sie nach den gesamten Umständen verstanden werden durften und mussten; er hat auch zu berücksichtigen, was sachgerecht erscheint. Der Richter orientiert sich dabei am dispositiven Recht, weil derjenige Vertragspartner, der dieses verdrängen will, das mit hinreichender Deutlichkeit zum Ausdruck bringen muss (<ref-ruling> E. 2.2 S. 610). Die Geltung vorformulierter Vertragsbestimmungen wird durch die Ungewöhnlichkeitsregel eingeschränkt (<ref-ruling> E. 2.1 S. 7). Diese Auslegungsgrundsätze werden vom Bundesgericht frei überprüft (<ref-ruling> E. 2.2 S. 610).
3.5 3.5.1 Unbestritten ist, dass die Beschwerdeführerin von der Kollektiv- in die Einzelversicherung der Beschwerdegegnerin übergetreten ist. Mit dem Ausscheiden aus dem Kreis der versicherten Personen erlischt gemäss Art. A4 Ziff. 2 AVB Kollektivversicherung der Versicherungsschutz für den einzelnen Versicherten. Da das Erlöschen des (Kollektiv-)Versicherungsverhältnisses nach VVG jedoch nicht ohne weiteres das Dahinfallen einer bereits eingetretenen Leistungspflicht bedeutet (<ref-ruling> E. 3b S. 109), ist zu prüfen, was hinsichtlich der Ansprüche aus der Kollektivversicherung vorgesehen ist.
Der mit "Übertritt in die Einzelversicherung" betitelte Art. C7 AVB Kollektivversicherung regelt in Ziffer 1 und 2 das Übertrittsrecht in die Einzelversicherung sowie die Informationspflicht der Beschwerdegegnerin. Ziffer 3 und 4 dieser Bestimmung lauten wie folgt:
"3 Die G._ Versicherung gewährt dem Übertretenden im Rahmen der geltenden Bedingungen und Tarife der Einzelversicherung ohne Gesundheitsprüfung Versicherungsschutz für die bisher versicherten Leistungen. ... Massgebend für die Weiterführung der Versicherung sind der Gesundheitszustand und das Alter des Übertretenden bei Eintritt in diese kollektive Krankentaggeldversicherung.
4 Ist der Versicherte zur Zeit des Übertritts arbeitsunfähig oder erleidet er nach dem Übertritt einen Rückfall, werden die aus dieser Versicherung erbrachten Leistungen betreffend Umfang und Dauer an die Leistungen der Einzelversicherung angerechnet."
Analog zu Art. C7 Ziff. 4 AVB Kollektivversicherung sieht Art. B3 Ziff. 4 AVB Freizügigkeitspolice vor:
"Die Tage, für die der Versicherte aus den Kollektiv-Krankentaggeldpolicen der früheren Arbeitgeber infolge von Krankheitsfällen bereits Leistungen bezogen hat oder noch beziehen wird, werden an die Leistungsdauer der Erwerbsausfallversicherung der vorliegenden Police angerechnet. Nicht angerechnet werden sie, wenn der Versicherte ununterbrochen während 12 Monaten als Folge dieser Krankheit weder arbeitsunfähig war noch sich derentwegen ärztlich behandeln lassen musste."
Der letzte Satz von Art. B3 Ziff. 4 AVB Freizügigkeitspolice entspricht Art. A7 AVB Freizügigkeitspolice, wonach unter dem Titel "Rückfälle" das erneute Auftreten einer Krankheit (Rückfall) als neue Krankheit gilt, wenn der Versicherte während 12 Monaten ihretwegen nicht arbeitsunfähig war (vgl. auch den gleich lautenden Art. A7 AVB Kollektivversicherung).
Mit dem Übertritt in die Einzelversicherung wurde der Beschwerdeführerin ohne Gesundheitsprüfung im Rahmen der geltenden Bedingungen und Tarife der Einzelversicherung Versicherungsschutz für die bisher versicherten Leistungen gewährt (Art. C7 Ziff. 3 AVB Kollektivversicherung). Für neue Krankheiten ist die Beschwerdegegnerin somit aus der Einzelversicherung leistungspflichtig. Mit Bezug auf bestehende Krankheiten oder Rückfälle bestimmen Art. C7 Ziff. 4 AVB Kollektivversicherung sowie Art. B3 Ziff. 4 AVB Freizügigkeitspolice, dass bereits erbrachte oder noch zu erbringende Leistungen aus der Kollektivversicherung an diejenigen aus der Einzelversicherung angerechnet werden. Beim Übertritt in die Einzelversicherung erloschen somit allfällige Ansprüche der Beschwerdeführerin aus der Kollektivversicherung nicht. Sie sind aber fortan gegen die Beschwerdegegnerin als Einzelversicherer und nicht als Kollektivversicherer geltend zu machen. Dasselbe geht aus Art. B3 Ziff. 5 AVB Kollektivversicherung hervor, wonach die Beschwerdegegnerin das Taggeld für Krankheiten bis zum Ablauf der vereinbarten Leistungsdauer bezahlt, die während der Vertragsdauer eingetreten sind, wobei diese Nachleistung entfällt, wenn der Versicherte Anspruch auf Freizügigkeit hat oder vom Übertrittsrecht in die Einzelversicherung Gebrauch macht. Diese Bestimmung ist so zu verstehen, dass die Beschwerdegegnerin mit dem Übertritt eine allfällige aus der Kollektivversicherung bestehende Nachleistung als Einzelversicherer übernommen hat. Die Annahme, dass mit dem Abschluss des Einzelversicherungsvertrags auf die Ansprüche aus der Kollektivversicherung verzichtet wird, wäre ungewöhnlich (vgl. Urteil 5C.74/2002 vom 7. Mai 2002 E. 2b und 2c). Nach den gesamten Umständen sind die oben aufgeführten Klauseln demnach dahingehend zu verstehen, dass Ansprüche aus der Kollektivversicherung für bereits eingetretene Krankheiten oder darauf beruhende Rückfälle mit dem Abschluss der Einzelversicherung nicht dahinfallen. Vielmehr übernimmt die Beschwerdegegnerin als Einzelversicherer die Bezahlung solcher Krankentaggelder.
3.5.2 Zu prüfen ist, ob diese Regelung vor <ref-law> standhält, da mit Abschluss der Einzelversicherung grundsätzlich ein neuer Vertrag abgeschlossen wird (vgl. Urteil 5C.74/2002 vom 7. Mai 2002 E. 2b; Gebhard Eugster, Vergleich der Krankentaggeldversicherung [KTGV] nach KVG und nach VVG, in: Adrian von Kaenel [Hrsg.], Krankentaggeldversicherung: Arbeits- und versicherungsrechtliche Aspekte, 2007, S. 75 f.).
Gemäss <ref-law> ist ein Versicherungsvertrag nichtig, wenn im Zeitpunkt des Abschlusses der Versicherung die Gefahr bereits weggefallen oder das befürchtete Ereignis schon eingetreten war. Die Gefahr, gegen deren Folgen versichert wird, muss sich auf ein zukünftiges Ereignis beziehen; ist dieses bereits eingetreten, ist eine künftige Verwirklichung der Gefahr nicht möglich. Eine sogenannte Rückwärtsversicherung, bei welcher der Versicherer die Deckung für ein bereits vor Vertragsschluss eingetretenes Ereignis übernimmt, ist grundsätzlich unzulässig, unabhängig davon, ob der entsprechende Schaden vor oder nach Vertragsschluss eintritt (<ref-ruling> E. 2b/aa S. 23). Das Rückwärtsversicherungsverbot lässt sich nicht mit einem vertraglichen Übertrittsrecht aufheben (Gebhard Eugster, a.a.O., S. 76). Hingegen lässt <ref-law> bestimmte Ausnahmen vom Rückwärtsversicherungsverbot zu und verweist auf Art. 71 Abs. 1 und 2 sowie <ref-law>, die sinngemäss auch im VVG Anwendung finden, sofern der Versicherungsnehmer und Versicherte nach <ref-law> (SR 837.0) als arbeitslos gilt. Diese Ausnahme wurde aufgrund des damaligen <ref-law> (vgl. den heutigen <ref-law>) eingefügt, wonach die Arbeitslosenversicherung bei Krankheit für die ersten 30 Tage an die Stelle des Arbeitgebers tritt. Da viele Kollektivversicherungsverträge Leistungen erst ab dem 61. Tag oder ab einem späteren Zeitpunkt vorsahen, konnten Versicherungslücken auftreten. Deshalb wurden die Krankenversicherungen verpflichtet, bei Arbeitslosigkeit ihre Leistungen auf den 31. Tag aufzunehmen (<ref-law>). Die Ergänzung wurde auf das VVG ausgedehnt, weil in vielen Betrieben Kollektivversicherungsverträge mit privaten Versicherungsgesellschaften bestanden (vgl. Votum Reimann, AB 1981 N 847). Ob sich die Ausnahme vom Rückwärtsversicherungsverbot nur auf Art. 73 Abs. 2 oder auch auf <ref-law> bezieht, der den Anspruch auf die Weiterführung der bisherigen Versicherungsdeckung statuiert, ist in der Lehre umstritten (vgl. einerseits Urs Ch. Nef, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über den Versicherungsvertrag [VVG], 2000, N. 11 f. zu <ref-law>; anderseits Alfred Maurer, Schweizerisches Privatversicherungsrecht, 3. Aufl. 1995, S. 153 f.; Thomas Geiser, Fragen im Zusammenhang mit der Lohnfortzahlungspflicht bei Krankheit, AJP 2003 S. 332 f.). Diesbezüglich ist zu beachten, dass die während der Vertragsdauer der Kollektivversicherung eingetretenen Krankheiten oder darauf beruhende Rückfälle mit dem Abschluss des Einzelversicherungsvertrags nicht rückwärts versichert wurden, da sie bereits in der Kollektivversicherung versichert waren. Wenn der Versicherer die daraus geschuldeten Leistungen nach Übertritt im Rahmen der Einzelversicherung erbringt, liegt darin kein Verstoss gegen <ref-law>. Soweit aus dem Urteil 5C.74/2002 vom 7. Mai 2002 etwas anderes abgeleitet werden könnte, ist es im Sinne dieser Erwägungen zu präzisieren. Das Rückwärtsversicherungsverbot würde zudem angesichts des Vorbehalts von <ref-law> nicht gelten, da die Beschwerdeführerin gemäss den Feststellungen der Vorinstanz nach der Kündigung durch die C._ Ltd. arbeitslos war und Leistungen der Arbeitslosenversicherung bezogen hat.
3.5.3 Die Vorinstanz hielt fest, dass die Beschwerdeführerin im Zeitpunkt des Übertritts unbestrittenermassen 100 % arbeitsfähig gewesen sei. Nach Art. C7 Ziff. 4 AVB Kollektivversicherung werden die aus der Kollektivversicherung erbrachten Leistungen aber nicht nur bei Arbeitsunfähigkeit im Zeitpunkt des Übertritts, sondern auch bei einem Rückfall nach Übertritt an die Leistungen der Einzelversicherung angerechnet, deren Zahlung die Beschwerdegegnerin als Einzelversicherer übernommen hat. Handelt es sich bei der ab 6. Oktober 2005 eingetretenen Arbeitsunfähigkeit, die innerhalb von 12 Monaten nach der Arbeitsunfähigkeit vom 16. Dezember 2004 bis 27. Februar 2005 eingetreten ist, um einen Rückfall, ist die Beschwerdegegnerin leistungspflichtig.
Dass der Versicherungsschutz dabei "im Rahmen der geltenden Bedingungen und Tarife der Einzelversicherung" gewährt wird, vermag nichts an diesem Resultat zu ändern. Dasselbe gilt für die Tatsache, dass die Beschwerdeführerin am 16. August 2005 in die Kollektivversicherung des neuen Arbeitgebers aufgenommen wurde, dessen Kollektiv-Krankentaggeldversicherer Leistungen für die ab 6. Oktober 2005 eingetretene Arbeitsunfähigkeit der Beschwerdeführerin erbracht hat. Falls es sich bei dieser Arbeitsunfähigkeit um einen Rückfall handelt, hätte der neue Kollektivversicherer keine Krankentaggelder erbringen dürfen, da er solche Ereignisse aufgrund von <ref-law> nicht versichern darf.
3.6 Die Vorinstanz stellte fest, dass die Beschwerdeführerin vom 16. Dezember 2004 bis 27. Februar 2005 aufgrund einer Operation am rechten Knie (Tibiavalgisationsosteotomie) vollständig arbeitsunfähig war und für diese Zeit von der Beschwerdegegnerin Krankentaggelder erhielt. Ob die bei der Beschwerdeführerin ab 6. Oktober 2005 eingetretene Arbeitsunfähigkeit auf einer neuen Krankheit oder einem Rückfall beruht, stellte die Vorinstanz nicht fest, obwohl aus dem angefochtenen Entscheid hervorgeht, dass die Beschwerdeführerin geltend machte, eine Nachdeckung bestehe auch für Rückfälle betreffend Krankheiten, die vor Abschluss der Einzelversicherung aufgetreten seien. Die Vorinstanz führte lediglich aus, die Beschwerdeführerin habe gegenüber der Beschwerdegegnerin erklärt, wegen "Knie Operation/Arthrose" wieder in ärztlicher Behandlung und ab 6. Oktober 2005 vollständig arbeitsunfähig zu sein. Daraus lässt sich nicht ableiten, ob es sich um einen Rückfall handelt oder nicht. Insoweit erweisen sich die tatsächlichen Feststellungen im angefochtenen Entscheid als unvollständig. Die Vorinstanz wird unter Berücksichtigung der bundesgerichtlichen Rechtsprechung (vgl. insbesondere <ref-ruling>) abzuklären haben, ob die Arbeitsunfähigkeit der Beschwerdeführerin ab 6. Oktober 2005 auf einen Rückfall im Zusammenhang mit einer Krankheit zurückzuführen ist, die während der Geltung der Kollektivversicherung eingetreten ist, wofür die Beschwerdegegnerin Krankentaggelder - unter Anrechnung der aus der Kollektiv-Krankentaggeldpolice erbrachten Leistungen (Art. B3 Ziff. 4 AVB Freizügigkeitspolice) - zu erbringen hat. Sollte ein Rückfall vorliegen, wird die Vorinstanz zudem Feststellungen zum Umfang der Leistungspflicht zu treffen haben.
4. Die Beschwerde in Zivilsachen ist teilweise gutzuheissen, das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Schwyz vom 20. November 2008 aufzuheben und die Sache an die Vorinstanz zurückzuweisen. Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird die Beschwerdegegnerin kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde in Zivilsachen wird teilweise gutgeheissen, das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Schwyz vom 20. November 2008 aufgehoben und die Sache zur Sachverhaltsergänzung und zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3. Die Beschwerdegegnerin hat die Beschwerdeführerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'500.-- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz, Kammer II, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 7. April 2009
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Die Gerichtsschreiberin:
Klett Feldmann