Fatti:
A.
A.a. A._ ha stipulato nel 1992 un contratto di assicurazione individuale con la B._ SA, il quale prevedeva segnatamente in caso d'invalidità l'erogazione di una somma di denaro. Riferendosi a tale evenienza le condizioni generali d'assicurazione (CGA) contengono all'art. 7.1.1 la seguente clausola:
"Se un infortunio ha come conseguenza, entro cinque anni dal giorno dell'evento un'invalidità presunta definitiva, la « Basilese » paga il capitale d'invalidità determinato in base al grado d'invalidità, alla somma d'assicurazione pattuita e alla variante di prestazione scelta. In questo caso è irrilevante se e in quale misura ne consegue un'incapacità al lavoro. La prestazione dovuta è esigibile non appena è accertata l'invalidità presunta permanente."
Il 19 settembre 2003 A._ è caduto dalle scale sul suo posto di lavoro, incidente che ha in particolare causato un trauma alla caviglia sinistra, che ha portato a diversi interventi chirurgici, di cui l'ultimo nel 2009, nella speranza rivelatasi vana di recuperare la funzionalità dell'articolazione. Nel rapporto 30 giugno 2010 il medico specialista incaricato dall'assicuratore LAINF ha accertato la perdita di funzionalità della caviglia e dell'articolazione di Chopard e ha valutato al 35 % il tasso di menomazione dell'integrità fisica secondo la LAINF. Dopo aver appreso il carattere permanente dell'invalidità, A._ ha chiesto alla B._ SA il versamento del capitale d'invalidità. L'assicuratore non ha dato seguito alla richiesta, asserendo che l'invalidità presunta permanente non era intervenuta nel termine di 5 anni previsto dalle CGA.
A.b. Il Pretore del distretto di Lugano ha respinto, con sentenza 4 marzo 2013, la petizione 22 agosto 2011 con cui A._ ha postulato la condanna della B._ SA a versargli fr. 315'000.--, oltre interessi, con il rigetto definitivo dell'opposizione al precetto esecutivo fatto notificare alla convenuta.
B.
Con sentenza 11 luglio 2014 la II Camera civile del Tribunale di appello del Cantone Ticino ha respinto l'appello presentato da A._. La Corte cantonale ha ritenuto che la citata clausola contiene un'ammissibile limitazione temporale del rischio e della prestazione. Essa ha poi considerato che il rischio assicurato, consistente nel sorgere di un'invalidità presunta permanente, si realizza unicamente quando i rapporti medici stabiliscono che le misure terapeutiche hanno fallito e che l'assicurato è colpito da un'invalidità verosimilmente definitiva, circostanza non verificatasi per l'attore nel periodo di 5 anni dall'infortunio.
C.
Con ricorso in materia civile del 15 settembre 2014 A._ chiede al Tribunale federale di riformare la sentenza cantonale nel senso che la sua petizione sia integralmente accolta. Narrati e completati i fatti, contesta l'interpretazione del contratto d'assicurazione effettuata dalla Corte cantonale. Afferma che l'invalidità è la conseguenza dell'infortunio ed è sorta prima del trascorrere dei 5 anni previsti dalla menzionata clausola.
La B._ SA propone, con risposta 23 ottobre 2014, di respingere il ricorso.

Diritto:
1.
Il ricorso è presentato dalla parte soccombente nella sede cantonale (<ref-law>), è tempestivo (<ref-law>) ed è volto contro una sentenza finale (<ref-law>) emanata su ricorso dall'autorità giudiziaria ticinese di ultima istanza (<ref-law>) in una causa civile (<ref-law>) con un valore litigioso superiore a fr. 30'000.-- (<ref-law>). Sotto questo profilo esso è pertanto ammissibile.
2.
2.1. Dopo aver confermato la valutazione del Pretore secondo cui la clausola contenuta nell'art. 7.1.1 delle CGA è chiara e usuale nel settore, la Corte cantonale ha indicato che con essa le parti hanno convenuto di subordinare il diritto alla prestazione assicurativa al fatto che l'invalidità presunta permanente sorga entro il termine di 5 anni dal verificarsi dell'infortunio. Ha poi considerato che l'invalidità è presunta definitiva quando la situazione può essere considerata stabilizzata, perché non sussistono più provvedimenti che possono portare a un suo miglioramento.
2.2. Il ricorrente sostiene invece che la clausola delle CGA in discussione contiene una limitazione (di merito) riferita alle conseguenze tardive o alle ricadute "di infortuni rimasti silenti per oltre cinque anni" e rimprovera alla Corte cantonale di confondere l'esigibilità della prestazione (accertamento medico) con l'insorgenza materiale dell'invalidità. Ritiene inoltre insostenibile considerare rilevante il momento della saturazione delle cure, segnatamente perché così facendo proprio gli infortuni più complessi e gravi sarebbero soggetti al maggiore rischio di decadenza del diritto alla prestazione assicurata.
2.3. Le CGA che sono state esplicitamente incorporate in un contratto assicurativo vanno in linea di principio interpretate come altre disposizioni contrattuali (<ref-ruling> consid. 1.3 con rinvio). Decisiva è in primo luogo la vera e concorde volontà delle parti contraenti. Se non è possibile determinarla le dichiarazioni contrattuali vanno interpretate, secondo il principio dell'affidamento, e cioè come il destinatario poteva e doveva in buona fede capirle nella situazione concreta (<ref-ruling> consid. 2.2.3; <ref-ruling> consid. 5.2). Il senso di un testo, apparentemente chiaro, non è necessariamente determinante, motivo per cui un'interpretazione meramente letterale è proibita. Anche se il tenore di una clausola contrattuale appare a prima vista limpido, può risultare da altre condizioni contrattuali, dallo scopo previsto dalle parti o da altre circostanze che la lettera di tale clausola non restituisca esattamente il senso dell'accordo. Non ci si allontana invece dal senso letterale del testo adottato dagli interessati, se non vi è alcuna ragione seria per ritenere che esso non corrisponda alla loro volontà. L'interpretazione del contratto giusta il principio dell'affidamento è una questione concernente l'applicazione del diritto, che può essere esaminata liberamente dal Tribunale federale (<ref-ruling> consid. 3.2.1, con rinvii).
Nella fattispecie l'interpretazione delle CGA effettuata dall'autorità inferiore è conforme al diritto federale. Il ricorrente omette infatti di considerare che, per dare diritto alla prestazione dell'assicuratore, l'invalidità dev'essere "presunta definitiva", ciò che non si verifica fino a quando non sono esaurite le cure che possono eliminarla. Il fatto che possano sussistere casi in cui non sia possibile ritenere che l'invalidità sia divenuta definitiva nel termine di 5 anni è intrinseco alla limitazione temporale del rischio espressa nella clausola in discussione. Inoltre, contrariamente a quanto pare ritenere il ricorrente, gli obblighi di salvataggio (art. 61 LCA) e di contribuire alla riduzione del danno (<ref-law>) non conferiscono all'assicuratore il diritto di abusivamente prolungare l'iter terapeutico, pretendendo dall'assicurato d'intraprendere cure inutili. Il ricorrente pare inoltre travisare il senso della sentenza impugnata con riferimento all'importanza dell'accertamento medico: la Corte cantonale non ha infatti ritenuto che l'accertamento medico dell'invalidità presunta permanente debba avvenire nel termine quinquennale, ma unicamente che quest'ultima sia insorta entro tale lasso di tempo, circostanza che può anche essere stabilità con un referto posteriore a tale periodo (v. sentenza impugnata consid. 8 in fine).
3.
3.1. La Corte cantonale ha poi confermato l'accertamento del Pretore secondo cui prima del 2010 non sussistevano elementi per ritenere che vi fosse una situazione invalidante acquisita, permanente e duratura, atteso che lo stesso perito aveva deposto che la situazione poteva essere considerata come stabilizzata dal 21 giugno 2010 e che nel 2009 era ancora stato effettuato un intervento alla caviglia.
3.2. Il ricorrente afferma invece che il medico specialista, che ha accertato il 30 giugno 2010 l'invalidità, ha deposto che questa già esisteva nei primi 5 anni dall'infortunio.
3.3. Se rimprovera all'autorità cantonale un accertamento dei fatti manifestamente inesatto - che significa arbitrario (<ref-ruling> consid. 4.2 con rinvii; <ref-ruling> consid. 1.2.2) - il ricorrente deve sollevare la censura e motivarla in modo preciso, come esige l'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 2.5 pag. 314; <ref-ruling> consid. 2.2). Il giudice cantonale fruisce di un grande potere discrezionale nel campo dell'apprezzamento delle prove (e dell'accertamento dei fatti in genere). Il ricorrente che invoca l'arbitrio deve pertanto spiegare e dimostrare con precisione, sotto pena di inammissibilità della censura, che la sentenza impugnata ha ignorato il senso e la portata di un mezzo di prova pertinente, ha omesso senza ragioni valide di tenere conto di una prova importante suscettibile di modificare l'esito della lite, oppure ha ammesso o negato un fatto ponendosi in aperto contrasto con gli atti di causa o interpretandoli in modo insostenibile (<ref-ruling> consid. 4.1.2 pag. 62; <ref-ruling> consid. 4.3 pag. 62; <ref-ruling> consid. 2.1).
L'argomentazione ricorsuale, con cui viene in sostanza unicamente riprodotto un estratto della deposizione del medico specialista, è meramente appellatoria. Il ricorrente nemmeno contesta che tale perito aveva deposto che ancora nel 2009 era stato effettuato un intervento terapeutico. La censura, che non soddisfa le suddette - severe - esigenze di motivazione, si rivela pertanto inammissibile.
4.
Da quanto precede discende che il ricorso si appalesa, nella misura in cui è ammissibile, infondato e come tale va respinto. Le spese giudiziarie e le ripetibili seguono la soccombenza (art. 66 cpv. 1 e 68 cpv. 1 LTF).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 6'000.-- sono poste a carico del ricorrente, che rifonderà all'opponente fr. 7'000.-- a titolo di ripetibili per la procedura innanzi al Tribunale federale.
3.
Comunicazione ai patrocinatori delle parti e alla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.