Sachverhalt:
A. A._ (Beschwerdeführer) war einziger Gesellschafter und Geschäftsführer der am 15. Oktober 1993 ins Handelsregister eingetragenen C._ GmbH mit Sitz in Reinach/AG mit einem Stammanteil von Fr. 80'000.--. Diese gewährte dem Beschwerdeführer ein Darlehen von Fr. 260'000.--, das in der vom Beschwerdeführer unterzeichneten Bilanz per 31. Dezember 1994 als Aktivum aufgeführt war. Die Forderung wurde mehrmals abgetreten. Mit Urteil des Bezirksgerichts Muri wurde der Beschwerdeführer im Juni 2002 verpflichtet, einem Abtretungsgläubiger Fr. 20'000.-- vom Darlehen zu bezahlen. Zuletzt wurde die Forderung an B._ (Beschwerdegegner) abgetreten. Der Beschwerdeführer übertrug den Stammanteil per 30. August 1996 an D._, der gemäss Handelsregistereintrag vom 5. Dezember 1996 in der Folge Gesellschafter und Geschäftsführer war; E._ war ebenfalls Geschäftsführer. Die C._ GmbH wurde im Dezember 2003 im Handelsregister gelöscht.
B. Im Juni 2005 erhob der Beschwerdegegner beim Bezirksgericht Bremgarten Klage und beantragte im Wesentlichen, der Beschwerdeführer sei zu verpflichten, ihm Fr. 240'000.-- nebst Zins zu bezahlen. Mit Urteil vom 26. Oktober 2006 hiess das Bezirksgericht die Klage gut. Das Obergericht des Kantons Aargau wies die dagegen erhobene Appellation des Beschwerdeführers mit Urteil vom 21. Oktober 2008 ab. Es stellte im Wesentlichen fest, der Beschwerdeführer habe den ursprünglichen Bestand des Darlehens von Fr. 260'000.-- anerkannt, aber den Beweis weder dafür zu erbringen vermocht, dass das Darlehen bis Ende August 1996 auf Fr. 80'000.-- getilgt worden sei noch dafür dass D._ anlässlich der Abtretung des Stammanteils die Darlehensschuld in diesem Betrag übernommen habe.
C. Mit Beschwerde in Zivilsachen und subsidiärer Verfassungsbeschwerde beantragt der Beschwerdeführer dem Bundesgericht im Wesentlichen, das Urteil des Obergerichts aufzuheben und die Klage abzuweisen. Eventualiter sei die Sache zu neuer Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Der Beschwerdegegner schliesst auf Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei und ersucht für das Verfahren vor Bundesgericht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege unter Beiordnung von Rechtsanwalt Mahendra Williams als unentgeltlichen Rechtsbeistand.

Erwägungen:
1. Das angefochtene Urteil hat eine Zivilsache zum Gegenstand (<ref-law>). Die Beschwerde richtet sich gegen einen Endentscheid (<ref-law>) eines oberen kantonalen Gerichts (<ref-law>), mit dem die Begehren des Beschwerdeführers abgewiesen worden sind (<ref-law>). Der Streitwert von Fr. 30'000.-- gemäss <ref-law> ist erreicht (vgl. <ref-law>). Die Beschwerde in Zivilsachen ist damit grundsätzlich zulässig, so dass auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde nicht einzutreten ist (<ref-law>).
2. 2.1 Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen).
Unerlässlich ist im Hinblick auf <ref-law>, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt. Der Beschwerdeführer soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die er im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit seiner Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (vgl. <ref-ruling> E. 2.1 S. 245 f.; <ref-ruling> E. 2a S. 400; <ref-ruling> E. 3 S. 749). Eine qualifizierte Rügepflicht gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten sowie von kantonalem und interkantonalem Recht. Das Bundesgericht prüft eine solche Rüge nur insofern, als sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254).
Beruht der angefochtene Entscheid auf mehreren selbständigen Begründungen, so ist für jede einzelne darzutun, weshalb sie Recht verletzt; denn soweit nicht beanstandete Begründungen das angefochtene Urteil selbständig stützen, fehlt das Rechtsschutzinteresse an der Beurteilung der gehörig begründeten Rügen (<ref-ruling> E. 6.3 S. 120 f.; vgl. auch <ref-ruling> E. 3.2 S. 560; <ref-ruling> E. 3 S. 45).
2.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein (<ref-law>). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur soweit vorgebracht werden, als der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>).
Der Beschwerdeführer, der die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten will, muss substanziiert darlegen, inwiefern die Voraussetzungen einer Ausnahme gemäss <ref-law> gegeben sind und das Verfahren bei rechtskonformer Ermittlung des Sachverhalts anders ausgegangen wäre; andernfalls kann ein Sachverhalt, der vom im angefochtenen Entscheid festgestellten abweicht, nicht berücksichtigt werden. Der Beschwerdeführer kann sich dabei nicht damit begnügen, den bestrittenen Feststellungen eigene tatsächliche Behauptungen gegenüberzustellen oder darzulegen, wie die Beweise seiner Ansicht nach zu würdigen gewesen wären. Vielmehr hat er klar und substanziiert aufzuzeigen, inwiefern die gerügten Feststellungen bzw. die Unterlassung von Feststellungen offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruhen. Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (<ref-ruling> E. 1.3 S. 351 f., 393 E. 7.1 S. 398).
Soweit in einer Beschwerde in Zivilsachen Willkür in der Ermittlung des Sachverhalts geltend gemacht wird, ist zu beachten, dass dem Sachrichter in der Beweiswürdigung ein breiter Ermessensspielraum zusteht; der Beschwerdeführer hat daher darzulegen, inwiefern das kantonale Gericht sein Ermessen missbraucht, insbesondere offensichtlich unhaltbare Schlüsse gezogen, erhebliche Beweise übersehen oder willkürlich ausser Acht gelassen habe (vgl. <ref-ruling> E. 2.1 S. 211; <ref-ruling> E. 2.1 S. 9; <ref-ruling> E. 4b S. 40).
2.3 Den dargelegten Begründungsanforderungen genügt die Beschwerde über weite Strecken nicht. Ausführungen, in denen der Beschwerdeführer dem Bundesgericht unter Vermischung rechtlicher und tatsächlicher Aspekte seine eigene Sicht der Dinge unterbreitet oder von den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz abweicht, ohne eine Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> aufzuzeigen, haben ausser Acht zu bleiben.
3. Der Beschwerdeführer hatte vor der ersten Instanz ein Fristwiederherstellungsgesuch zur Nachreichung von Beweisen für die geltend gemachte Darlehensreduktion gestellt, dem diese nicht stattgegeben hatte. Er ist der Meinung, die Vorinstanz hätte seine Appellation in diesem Punkt gutheissen müssen. Zudem beanstandet er den angefochtenen Entscheid, soweit die Vorinstanz seine erstmals im Appellationsverfahren geltend gemachten Vorbringen nicht berücksichtigt habe. Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz in beiden Fällen überspitzten Formalismus bzw. eine willkürliche Anwendung des kantonalen Prozessrechts vor.
3.1 Die Vorinstanz erachtete das anlässlich der Verhandlung vom 26. Oktober 2006 gestellte Fristwiederherstellungsgesuch als verspätet bzw. einen Fristwiederherstellungsgrund als nicht gegeben. Sie hielt fest, eine vom Beschwerdeführer bevollmächtigte Person, F._, habe am 31. Mai 2006 bei der Post die Verfügung der ersten Instanz entgegengenommen, worin der Beschwerdeführer aufgefordert wurde, innert 20 Tagen seit Zustellung Buchhaltungsunterlagen für den Nachweis der behaupteten Darlehensreduktion einzureichen. Die Unterlagen seien aber erst am 24. Oktober 2006 eingereicht worden. Der Beschwerdeführer habe erklärt, zwei bis drei Wochen vor dem Fristwiederherstellungsgesuch von seiner Pflicht gewusst und dann gehandelt zu haben. Ein Wiederherstellungsgesuch sei jedoch innert 10 Tagen nach Wegfall des Hindernisses zu stellen (§ 98 Abs. 3 des Zivilrechtspflegegesetzes des Kantons Aargau vom 18. Dezember 1984 [Zivilprozessordnung, ZPO; SAR 221.100]). Auch die Eingabe vom 24. Oktober 2006, die gar kein Gesuch um Wiederherstellung der verpassten Frist enthalte, sei daher verspätet erfolgt. Als Eventualerwägung führte die Vorinstanz aus, das am 26. Oktober 2006 gestellte Fristwiederherstellungsgesuch wäre rechtzeitig erfolgt, wenn man mit dem Beschwerdeführer davon ausginge, er habe erst am 18. Oktober 2006 von der Beweisanordnung Kenntnis erhalten. Der Beschwerdeführer lege aber nicht dar, aus welchen Gründen F._ die Gerichtsurkunde nicht weitergegeben haben solle bzw. weshalb ihn oder die von ihm beigezogene Hilfsperson an der Versäumnis der Frist kein Verschulden treffe. Zudem seien die eingereichten Unterlagen ohnehin nicht geeignet, die behaupteten Vorgänge zu beweisen, handle es sich dabei doch einzig um Aufzeichnungen ohne erkennbaren Urheber, die mit keinerlei (Bank-)Belegen untermauert seien.
Der Beschwerdeführer beruft sich darauf, er sei erst seit dem 18. Oktober 2006 anwaltlich vertreten gewesen. Ob sich damit überhaupt überspitzter Formalismus begründen lässt, ist zweifelhaft, weil der Beschwerdeführer auch ohne anwaltliche Vertretung dafür zu sorgen hat, dass er gerichtliche Verfügungen ohne Verzögerung erhält. Die Frage kann aber offen gelassen werden, denn die Vorinstanz prüfte in einer Eventualbegründung die Erfolgsaussichten des Gesuchs unter der Hypothese, dass es rechtzeitig erfolgt sei und gelangte zum Schluss, die eingereichten Unterlagen vermöchten den Beweis für den behaupteten Tilgungsvorgang nicht zu erbringen. Da es dem Beschwerdeführer - wie zu zeigen sein wird - nicht gelingt, diese Auffassung als offensichtlich unhaltbar auszuweisen, ist der angefochtene Entscheid gestützt auf diese Begründung nicht zu beanstanden, womit auch die Frage, ob das Fristwiederherstellungsgesuch rechtzeitig erfolgt ist, offen bleiben kann.
3.2 Die vom Beschwerdeführer geltend gemachten Noven berücksichtigte die Vorinstanz nicht, da sie nicht als erwiesen erachtete, dass er sie unverschuldet nicht habe vorbringen können. Dabei legte die Vorinstanz einlässlich dar, die richterliche Fürsorgepflicht nach <ref-law>/AG nehme den Parteien ihre Behauptungs- und Substanziierungslast sowie ihre Pflicht zur rechtzeitigen Beibringung der Beweismittel nicht ab. Der Beschwerdeführer beruft sich auch diesbezüglich darauf, er sei erst seit dem 18. Oktober 2006 anwaltlich vertreten gewesen. Er setzt sich jedoch mit den Erwägungen der Vorinstanz nicht rechtsgenügend auseinander (<ref-law>) und zeigt nicht auf, inwiefern die Vorinstanz das kantonale Prozessrecht willkürlich angewendet haben soll. Auf die Rüge ist nicht einzutreten (vgl. E. 2.1).
4. Der Beschwerdeführer bestreitet die Aktivlegitimation des Beschwerdegegners und beruft sich in diesem Zusammenhang auch auf das Rechtsmissbrauchsverbot (<ref-law>). Die C._ GmbH habe eine angebliche Darlehensforderung von Fr. 260'000.-- gegenüber dem Beschwerdeführer der G.H.I._ GmbH in Zürich abgetreten. Am 24. Mai 2004 habe eine "H.I.G._ GmbH" das Darlehen an K._ abgetreten, wobei sie einen Firmenstempel "G.I.H._ GmbH" verwendet habe. Es träten somit drei nicht identische Firmennamen auf; jedenfalls klaffe zwischen der ersten und der zweiten Abtretung eine Lücke.
4.1 Für die Frage der Gültigkeit der Abtretung ist massgebend, ob die Abtretung von der Person erfolgte, der die Forderung zusteht. Dass unterschiedliche Firmenbezeichnungen verwendet wurden, bedeutet nicht zwingend, dass nicht dieselbe juristische Person handelt. In diesem Zusammenhang weist der Beschwerdegegner darauf hin, dass die G.H.I._ GmbH mit Verfügung des Handelsgerichts des Kantons Zürich vom 14. Dezember 2000 verpflichtet wurde, die weitere Führung ihrer Firma zu unterlassen und den Handelsregistereintrag zu löschen bzw. abzuändern. Aus den Abweichungen der Firmen kann der Beschwerdeführer nichts zu seinen Gunsten ableiten.
4.2 Soweit sich der Beschwerdeführer auf das Rechtsmissbrauchsverbot beruft und geltend macht, die Firma L._ GmbH, werde im Schreiben der H.I.G._ GmbH vom 4. November 2004 ins Spiel gebracht, was zeige, dass sich der verstorbene L._ auf Abtretungsreitereien spezialisiert habe, die infolge ihres rechtsmissbräuchlichen Inhalts nicht geschützt werden könnten, legt er nicht dar und ist nicht ersichtlich, worin der Rechtsmissbrauch liegen könnte. Mangels hinreichender Begründung ist auf die Rüge nicht einzutreten.
5. Die Vorinstanz auferlegte dem Beschwerdeführer die Beweislast für die behauptete Tilgung der Darlehensschuld. Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz mehrfach eine Verletzung der Beweisregeln von Art. 8 und <ref-law> vor.
5.1 <ref-law> regelt für das Bundeszivilrecht einerseits die Beweislastverteilung und gibt anderseits der beweispflichtigen Partei einen Anspruch darauf, für rechtserhebliche Vorbringen zum Beweis zugelassen zu werden (<ref-ruling> E. 7.1 S. 299; <ref-ruling> E. 2.3 S. 226; je mit Hinweisen). <ref-law> ist daher insbesondere verletzt, wenn das kantonale Sachgericht unbewiesene Behauptungen einer Partei unbekümmert darum, dass sie von der Gegenpartei bestritten worden sind, als richtig hinnimmt, oder über rechtserhebliche Tatsachen überhaupt nicht Beweis führen lässt (<ref-ruling> E. 7.1 S. 299; <ref-ruling> E. 5.4 S. 601 f.; je mit Hinweisen). Wo der Richter allerdings in Würdigung von Beweisen zur Überzeugung gelangt, eine Tatsachenbehauptung sei bewiesen oder widerlegt, ist die Beweislastverteilung gegenstandslos. Diesfalls liegt freie Beweiswürdigung vor, die bundesrechtlich nicht geregelt ist, auch nicht durch <ref-law>. Eine beschränkte Beweisabnahme verletzt <ref-law> daher nicht, wenn der Richter schon nach deren Ergebnis von der Sachdarstellung einer Partei überzeugt ist, gegenteilige Behauptungen also für unbewiesen hält (BGE <ref-ruling> E. 5.4 S. 602 mit Hinweisen). <ref-law> schreibt dem Richter zudem nicht vor, mit welchen Mitteln der Sachverhalt abzuklären und wie das Ergebnis zu würdigen ist. Bundesrechtlich ist auch eine antizipierte Beweiswürdigung nicht ausgeschlossen (BGE <ref-ruling> E. 5.4 S. 601 f. mit Hinweisen).
Gemäss <ref-law> erbringen öffentliche Register und öffentliche Urkunden für die durch sie bezeugten Tatsachen vollen Beweis, solange nicht die Unrichtigkeit ihres Inhalts nachgewiesen ist. Die verstärkte Beweiskraft von öffentlichen Urkunden beschränkt sich in der Regel auf das von der Urkundsperson als richtig Bescheinigte. Was der Notar weder wissen noch bescheinigen kann, erlangt durch die blosse Beurkundung keine erhöhte Beweiskraft (Urteil 6S.258/2006 vom 3. November 2006 E. 4.2, in: ZBGR 88/2007 S. 362; <ref-ruling> E. 3a S. 2 f.). Das Bundesrecht lässt den Nachweis der Unrichtigkeit des Inhalts unbeschränkt zu und untersagt, ihn an bestimmte Formen zu binden. Es gilt von Bundesrechts wegen die freie Beweiswürdigung (Max Kummer, Berner Kommentar, 1962, N. 67 zu <ref-law> mit Hinweisen; Hans Schmid, in: Basler Kommentar, Zivilgesetzbuch, 3. Aufl. 2006, N. 21 zu <ref-law>).
5.2 Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe verkannt, dass Bilanzen, selbst wenn sie - wie diejenige per 31. Dezember 1995 - nicht unterzeichnet seien, Urkunden und deshalb als "volle Beweismittel" zuzulassen seien; der Beschwerdegegner müsse den Gegenbeweis dafür erbringen, dass die eingereichten Bilanzen, in denen die Darlehensschuld abnehme, nicht richtig beurkundet worden seien. Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers handelt es sich bei der Bilanz nicht um eine öffentliche Urkunde im Sinne von <ref-law>, die für die durch sie bezeugten Tatsachen vollen Beweis erbringt, solange nicht die Unrichtigkeit ihres Inhalts nachgewiesen ist. Die Rüge stösst somit ins Leere.
5.3 Der Beschwerdeführer macht ferner geltend, dem Übernahmevertrag zwischen dem Beschwerdeführer und D._, der am 30. August 1996 öffentlich beurkundet worden sei, sei zu entnehmen, dass auf der passiven Seite der Bilanz nur das Stammkapital von Fr. 80'000.-- bestanden habe. Dies bedeute, dass auf der Aktivseite nur ein Vermögen von Fr. 80'000.-- habe vorhanden sein können, das im Darlehen des Beschwerdeführers bestanden habe, welches wiederum nicht höher als Fr. 80'000.-- habe sein können. Daran ändere auch nichts, dass Eventualverpflichtungen vorhanden gewesen seien, da diese im Anhang zur Bilanz angemerkt würden. Indem die Vorinstanz dies übersehen habe, sei auch Art. 805 i.V.m. <ref-law> verletzt. Aus der öffentlichen Urkunde vom 30. August 1996 geht nicht hervor, dass die Darlehensschuld Fr. 80'000.-- betrug. Der Notar hat dies auch nicht als richtig bescheinigt. Auch den tatsächlichen Bestand der Aktiven und Passiven der C._ GmbH konnte der Notar bei der Beurkundung nicht überprüfen. Dem Übernahmevertrag kommt daher hinsichtlich der Höhe der Darlehensschuld keine erhöhte Beweiskraft zu. Die Rüge ist unbegründet.
6. Die Vorinstanz kam in Würdigung der Beweise zum Schluss, der Beschwerdeführer habe nicht nachweisen können, dass das Darlehen per 30. August 1996 auf Fr. 80'000.-- reduziert worden sei.
6.1 Allein aus der Tatsache, dass der Übernahmevertrag vom 30. August 1996 zwischen dem Beschwerdeführer und D._ so verstanden werden könne, dass die Bilanz kein Fremdkapital aufweise, und dem Umstand, dass das Stammkapital Fr. 80'000.-- betragen habe, lasse sich nicht schliessen, das Darlehen habe nicht mehr als Fr. 80'000.-- betragen können. Einerseits hätten zahlreiche Eventualverpflichtungen bestanden, anderseits mache der Übernahmevertrag neben dem Stammanteil keine Aussagen zum Eigenkapital der Gesellschaft.
Auch das Gutachten von M._ vom 19. August 2005, worauf der Beschwerdeführer pauschal verweise, vermöge den Beweis für die behauptete Reduktion der Darlehensschuld des Beschwerdeführers von Fr. 260'000.-- auf Fr. 80'000.-- per 30. August 1996 nicht zu erbringen. Der Beschwerdeführer habe sich nicht mit den Erwägungen der ersten Instanz auseinander gesetzt, wonach das Gutachten nicht beweiskräftig sei, weil es allein auf einer Prüfung der Buchungsbewegungen vom 1. Januar 1995 bis 31. August 1996 aufgrund der dem Gutachter vorgelegten Bilanzen, Erfolgsrechnungen und einigen Kontoauszügen der Buchhaltung der C._ GmbH, nicht jedoch auf Urbelegen beruhe.
Die Vorinstanz erachtete schliesslich auch den Beweis der Tilgung des Darlehens, teilweise durch Verrechnung, teilweise durch Schuldübernahme nicht als erbracht. Die Behauptung, der Beschwerdeführer habe mit der N._ GmbH per 1. Januar 1996 den Schuldsaldo des O._ Kontos Nr. xxx in der Höhe von Fr. 196'687.75 übernommen, stehe im Gegensatz zu den Ausführungen im Schreiben der P._ AG vom 10. August 2005, die mit der Buchhaltung der C._ GmbH beauftragt gewesen sei. Darin sei betreffend das Buchhaltungskonto der C._ GmbH "1200 Darlehen an A._, Rottenschwil" bereits per 1. Januar 1995 eine Reduktion der Darlehensschuld um Fr. 162'690.23 infolge Übernahme der Kontokorrentschuld gegenüber der Q._ in gleicher Höhe "durch A._ privat" beschrieben. Ebenso wenig könne die Bilanz per 31. Dezember 1995, die unter den Aktiven - entsprechend den Erklärungen im Bericht der P._ AG vom 10. August 1996 - eine Darlehensschuld des Beschwerdeführers von bloss noch Fr. 130'000.-- verzeichne, den geltend gemachten Tilgungsvorgang belegen. Die provisorische Zwischenbilanz per 31. August 1996 enthalte unter den Passiven die in der Bilanz per 31. Dezember 1995 angeführte Schuld "O._ Zürich, KK xxx" über Fr. 196'685.75 nicht mehr. Damit sei aber eine Übernahme oder Tilgung dieser Schuld bei der O._ aus den eigenen Mitteln des Beschwerdeführers in Verrechnung mit seiner Darlehensschuld gegenüber der C._ GmbH nicht bewiesen, da dieser Vorgang einerseits im Widerspruch zur behaupteten Reduktion um Fr. 130'000.-- bis Ende 1995 stehe und anderseits zur Tatsache, dass bei einer solchen Verrechnung per Ende August 1996 nur noch Fr. 63'312.25 und nicht Fr. 80'000.-- offen gewesen wären. Die Tilgung stehe schliesslich im Widerspruch zu den Bankkontounterlagen. Aus den Auszügen des Kontokorrentkontos xxx bei der O._ für die Zeit vom 1. Februar 1995 bis 30. Juni 1998 sei die vom Beschwerdeführer behauptete Übernahme der am 1. Januar 1996 bestehenden Schuld der C._ GmbH durch ihn oder die N._ GmbH nicht ersichtlich.
6.2 Diese Ausführungen vermag der Beschwerdeführer nicht als willkürlich auszuweisen.
6.2.1 Der Beschwerdeführer beruft sich auf diverse Beilagen und versucht mit verschiedenen, teilweise neuen Tilgungsvarianten aufzuzeigen, dass seine Darlehensschuld per Ende August 1996 nur Fr. 80'000.-- betragen habe. Er setzt somit seine eigene Interpretation des Beweisergebnisses an Stelle derjenigen der Vorinstanz, ohne hinreichend aufzuzeigen, inwiefern die vorinstanzliche Beweiswürdigung willkürlich sein soll. Darauf ist nicht einzutreten.
6.2.2 Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe mit der Annahme, das Gutachten von M._ vom 19. August 2005 vermöge den Beweis der Tilgung der Darlehensschuld nicht zu erbringen, <ref-law> und <ref-law> verletzt. Ob ein Beweis erbracht ist, betrifft die Beweiswürdigung und tangiert <ref-law> vorbehältlich des hier nicht gerügten Beweismasses nicht. Die appellatorischen Vorbringen des Beschwerdeführers reichen nicht aus, um die Auffassung der Vorinstanz als willkürlich auszuweisen. Zudem hielt die Vorinstanz fest, der Beschwerdeführer habe sich nicht mit den Erwägungen der ersten Instanz auseinander gesetzt und die pauschalen Hinweise auf das Gutachten bewiesen den Tilgungsvorgang nicht. Der Beschwerdeführer zeigt nicht auf, inwiefern es Recht verletzt, wenn die Vorinstanz den erstinstanzlichen Entscheid nur überprüft, soweit sich der Beschwerdeführer hinreichend mit diesem auseinander setzt. Damit bleibt es beim erstinstanzlichen Entscheid.
7. Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz eine Verletzung von <ref-law> vor und macht geltend, weder D._ noch die G.H.I._ GmbH hätten gutgläubig sein können, da sie von der öffentlichen Urkunde vom 30. August 1996 Kenntnis gehabt hätten bzw. gehabt hätten müssen. Auch der Beschwerdegegner habe nicht gutgläubig sein können, da ihm ein Darlehen von Fr. 260'000.-- entschädigungslos abgetreten worden sei. Nachdem die Vorinstanz ohne Willkür davon ausgehen konnte, der Beschwerdeführer habe den Nachweis der Reduktion der Darlehensschuld auf Fr. 80'000.-- nicht erbracht, ist in tatsächlicher Hinsicht davon auszugehen, dass die Darlehensschuld nach wie vor im Umfang von Fr. 240'000.-- besteht. Der Beschwerdeführer beruft sich auf den bösen Glauben der Beteiligten und wirft ihnen sinngemäss rechtsmissbräuchliches Verhalten vor. Diesen Aspekten kommt indessen bezüglich der Darlehenstilgung keine selbständige Bedeutung zu. Gelingt der Nachweis der Tilgung, folgt daraus die Unbegründetheit der Forderung, ohne dass sich der Beschwerdeführer auf Rechtsmissbrauch berufen müsste. Scheitert der Tilgungsnachweis wie im zu beurteilenden Fall, bleibt für die Annahme bösen Glaubens kein Raum und ist nicht ersichtlich, inwiefern Rechtsmissbrauch vorliegen sollte.
8. Soweit der Beschwerdeführer behauptet, D._ habe das Darlehen zur Tilgung des Kaufpreises übernommen, erwog die Vorinstanz, der Wortlaut des Übernahmevertrags enthalte keine entsprechende Erklärung von D._. Dass er den Stammanteil "mit allen Rechten und Pflichten" übernommen habe, bedeute nicht, dass er auch die Pflicht zur Rückzahlung des von der C._ GmbH dem Beklagten gewährten Darlehens übernommen habe. Die Rückzahlungspflicht des Beschwerdeführers sei rechtlich nicht mit der Stammeinlage verbunden gewesen. Weder der den Übernahmevertrag beurkundende Notar noch E._ hätten sich daran zu erinnern vermocht, dass anlässlich der Übertragung des Stammanteils von einer Schuldübernahme durch D._ die Rede gewesen sei. Eine solche habe auch letzterer nicht bestätigt. Schliesslich läge entgegen den Ausführungen des Beschwerdeführers - auch ohne Schuldübernahme - angesichts der im Übernahmevertrag erwähnten zahlreichen Eventualverpflichtungen keine Schenkung des Beschwerdeführers an D._ vor.
8.1 Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung des Willkürverbots durch die Vorinstanz. Er macht geltend, die Bezahlung habe nur durch Übernahme des Restdarlehens von Fr. 80'000.-- geleistet werden können, da dies der einzige Betrag sei, welcher im Übernahmevertrag genannt sei. Ansonsten fehle es an einem Essentialia negotii, so dass der Übernahmevertrag gemäss <ref-law> keine Wirkung entfalten könne.
8.2 Im Übernahmevertrag ist kein Kaufpreis genannt, jedoch zahlreiche Eventualverpflichtungen. Es ist nicht offensichtlich unhaltbar, dass die Vorinstanz - auch angesichts der Zeugenaussagen - schloss, D._ habe die Darlehensschuld des Beschwerdeführers in der behaupteten Höhe von Fr. 80'000.-- nicht übernommen. Auch der Hinweis des Beschwerdeführers, D._ sei nie davon ausgegangen, er habe die C._ GmbH gratis erhalten, reicht angesichts der im Übernahmevertrag erwähnten Eventualverpflichtungen nicht aus, um Willkür zu begründen. Daher stösst auch die Rüge ins Leere, die Vorinstanz habe <ref-law> i.V.m. <ref-law> verletzt, indem sie davon ausgegangen sei, dass keine Schenkung vorliege, weshalb der Beschwerdegegner keinen Schenkungswillen zu beweisen habe. Im Übrigen erschöpfen sich die Ausführungen des Beschwerdeführers in appellatorischer Kritik, worauf nicht einzutreten ist.
8.3 Soweit sich der Beschwerdeführer auf die Nichtigkeit des Übernahmevertrags oder auf einen Willensmangel bei dessen Abschluss beruft, ist nicht nachvollziehbar, was er daraus ableiten will. Wäre der Übernahmevertrag vom 30. August 1996 nichtig oder anfechtbar, würde dies nichts an der Tatsache ändern, dass er Darlehensschuldner ist.
9. Die Beschwerde erweist sich als unbegründet und ist abzuweisen, soweit überhaupt darauf eingetreten werden kann. Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird der Beschwerdeführer kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG).
Das Gesuch des Beschwerdegegners um Erteilung der unentgeltlichen Rechtspflege behält unter diesen Umständen nur Bedeutung für den Fall, dass sich die Parteientschädigung als uneinbringlich erweisen sollte (<ref-law>). Da die Bedürftigkeit des Beschwerdegegners als ausgewiesen gelten kann, wird ihm die unentgeltliche Rechtspflege in dem Sinne gewährt, dass die vom Beschwerdeführer geschuldete Parteientschädigung bei Uneinbringlichkeit seinem Rechtsvertreter aus der Bundesgerichtskasse zu entrichten ist.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Das Gesuch des Beschwerdegegners um Erteilung der unentgeltlichen Rechtspflege wird gutgeheissen, und es wird ihm Rechtsanwalt Mahendra Williams, Kaiseraugst, als Rechtsbeistand beigegeben.
2. Auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde wird nicht eingetreten.
3. Die Beschwerde in Zivilsachen wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
4. Die Gerichtskosten von Fr. 6'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5. Der Beschwerdeführer hat den Beschwerdegegner für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 7'000.-- zu entschädigen. Im Falle der Uneinbringlichkeit wird dieser Betrag Rechtsanwalt Mahendra Williams aus der Bundesgerichtskasse entrichtet.
6. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Aargau, Zivilgericht, 1. Kammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 23. Juni 2009
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Die Gerichtsschreiberin:
Klett Feldmann