A.- Der 1952 geborene portugiesische Staatsangehörige D._ hatte im Juli 1974 infolge eines Motorradunfalles in Portugal Brüche des linken Ober- und Unterschenkelknochens sowie des linken Unterarmes erlitten. Diese Verletzungen führten im Laufe des gleichen Jahres zu mehreren operativen Behandlungen.
1986 kam D._ als Saisonnier in die Schweiz und betätigte sich in der Folge als Steinhauer bei der Steinbruch Guber AG in Alpnach. In dieser Eigenschaft war er bei der Schweizerischen Unfallversicherungsanstalt (SUVA) gegen die Folgen von Berufs- und Nichtberufsunfällen sowie bei der Artisana Kranken- und Unfallversicherung (nunmehr Helsana Versicherungen AG; nachfolgend: Helsana) für ein Taggeld von 80 % des versicherten Lohnes ab zweitem Krankheitstag kollektivversichert. Am 11. Oktober 1990 meldete die Arbeitgeberin der SUVA, dass sich D._ anlässlich eines Unfallereignisses vom 5. Oktober 1990 eine Infektion am linken Bein zugezogen habe. In der Folge war der Versicherte bis 5. November 1990 wegen chronischer Ostitis des linken Ober- und Unterschenkels im Spital Z._ hospitalisiert. Mit Verfügung vom 4. April sowie Einspracheentscheid vom 17. Juli 1991 verneinte die SUVA ihre Leistungspflicht, da die gesundheitlichen Beeinträchtigungen nicht mit dem erforderlichen Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit auf das gemeldete Unfallereignis zurückzuführen seien. Hiegegen erhob der Versicherte Beschwerde beim Versicherungsgericht des Kantons Obwalden.
Am 17. August 1991 stolperte D._ und brach sich
das linke Bein (Unfallmeldung vom 6. September 1991). Auch für dieses Ereignis lehnte die SUVA ihre Leistungspflicht mit Verfügung vom 13. Februar 1992 ab, da im betreffenden Zeitpunkt kein Versicherungsschutz bei ihr mehr bestanden habe. Auf Grund mangelnden Kausalzusammenhangs erbrachte sie im Weiteren auch keine Leistungen für einen mit Datum vom 24. September 1992 nachträglich gemeldeten, im Frühjahr 1989 erlittenen Vorfall, bei welchem D._ sich ebenfalls Verletzungen im linken Ober- und Unterschenkelbereich zugezogen hatte (Verfügung vom 26. Februar 1993). Im Einspracheentscheid vom 9. Dezember 1993 zog die SUVA ihre Verfügung vom 13. Februar 1992 infolge rechtsungenüglicher Eröffnung in Wiedererwägung, bestätigte sie materiell und wies zugleich die gegen die Verfügung vom 26. Februar 1993 erhobene Einsprache ab. Auch dagegen erhob D._ Beschwerde beim Versicherungsgericht des Kantons Obwalden, welches hierauf unter anderem ein Gutachten des Prof. Dr. med. S._ und des Dr. med. H._, Klinik X._, vom 22. Juni 1993, einen Ergänzungsbericht vom 10. Februar 1994 sowie ein Obergutachten des Prof. Dr. med. G._ und des Dr. med. N._, Klinik und Poliklinik für Orthopädische Chirurgie, Spital Y._, vom 2. Juni 1997 einholte. Mit unangefochten gebliebenem Entscheid vom 27. Februar 1998 vereinte das nunmehr zuständige Verwaltungsgericht des Kantons Obwalden beide Verfahren und hiess die Beschwerden insofern teilweise gut, als die SUVA in Bezug auf die Gesundheitsstörungen im linken Unterschenkel Versicherungsleistungen zu erbringen habe, da für diese - im Gegensatz zu den Beschwerden im linken Oberschenkelbereich - mit überwiegender Wahrscheinlichkeit das Unfallereignis vom 5. Oktober 1990 verantwortlich zeichne.
Mit Schreiben vom 29. April 1991 hatte die Helsana
ihrerseits eine Leistungspflicht verneint, erklärte sich indessen bereit, auf freiwilliger Basis Taggelder zu erbringen. Am 20. November 1991 verfügte sie, die körperlichen Beeinträchtigungen sowie die darauf beruhende, seit dem Unfallereignis vom 5. Oktober 1990 bestehende Arbeitsunfähigkeit des Versicherten seien nicht krankheitsbedingt, sondern Folgen des Unfallereignisses von 1974, weshalb keine Leistungspflicht bestehe.
B.- Die hiegegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht des Kantons Obwalden ab (Entscheid vom 2. September 1998).
C.- D._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen und beantragen, in Aufhebung des angefochtenen Entscheides sei die Helsana anzuweisen, ihm "die Leistungen entsprechend der abgeschlossenen KollektivTaggeldversicherung zu erbringen"; eventuell sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Während die Helsana auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliesst, hat sich das Bundesamt für Sozialversicherung nicht vernehmen lassen.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- Streitig und zu prüfen ist, ob der Beschwerdeführer infolge seiner Leiden Anspruch auf Krankentaggeldleistungen durch die Helsana hat.
2.- Auf Grund der medizinischen Aktenlage, insbesondere der Gutachten der Klinik X._ vom 22. Juni 1993 samt Ergänzungsbericht vom 10. Februar 1994 und des Inselspitals Y._ vom 2. Juni 1997, ist davon auszugehen, dass der Beschwerdeführer im Bereich des linken Ober- und Unterschenkels seit Jahren einen latenten krankhaften Zustand aufwies, welcher teilweise durch das Unfallereignis vom 5. Oktober 1990 im Steinbruch aktiviert wurde. Röntgenologisch konnte erstellt werden, dass ein jahrelang vorbestehender Status bei chronischer Ostitis und Osteomyelitis existierte, der weder vom Beschwerdeführer wahrgenommen worden war, noch ihn in seiner Leistungsfähigkeit als Schwerarbeiter eingeschränkt hatte. Weiter kann im Hinblick auf den Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Obwalden im parallelen UV-Verfahren vom 27. Februar 1998 davon ausgegangen werden, dass die SUVA unter dem Titel der richtunggebenden Verschlimmerung für die gesundheitliche Beeinträchtigung am linken Unterschenkel (mitsamt Folgen für die Arbeits-, Erwerbsfähigkeit und Integrität) aufzukommen hat.
Es stellt sich somit die Frage, ob die Helsana für die Auswirkungen der - eindeutig Krankheitswert aufweisenden - Gesundheitsstörung am linken Oberschenkel auf die Arbeitsfähigkeit des Beschwerdeführers Krankentaggelder zu erbringen hat.
3.- a) Die Helsana hat ihre Leistungspflicht mit Verfügung vom 20. November 1991 abgelehnt. Nach der allgemeinen Regel, wonach die Rechtmässigkeit einer Verfügung nach der zur Zeit der Beschlussfassung über die Verfügung massgeblichen Rechtslage zu beurteilen ist (RKUV 1996 Nr. K 980 S. 121 Erw. 3; vgl. auch <ref-ruling> Erw. 1), finden vorliegend die Bestimmungen des bis 31. Dezember 1995 gültig gewesenen KUVG sowie die gestützt darauf erlassenen, im betreffenden Zeitpunkt gültig gewesenen Versicherungsverträge sowie kasseninternen Erlasse Anwendung (siehe auch <ref-ruling> Erw. 3a mit Hinweisen).
b) Gemäss Art. 5 Abs. 3 KUVG darf die Aufnahme in eine Kasse nicht aus gesundheitlichen Gründen oder wegen Schwangerschaft abgelehnt werden. Die Kassen können jedoch Krankheiten, die bei der Aufnahme bestehen, durch einen Vorbehalt von der Versicherung ausschliessen; das Gleiche gilt für Krankheiten, die vorher bestanden haben, sofern sie erfahrungsgemäss zu Rückfällen führen können. Der Versicherungsvorbehalt fällt spätestens nach fünf Jahren dahin.
In Nachachtung dieser Bestimmung hat die Helsana in Ziff. 2.1.8 des vorliegend massgeblichen Reglements über die Kollektiv-Krankentaggeldversicherung, Abt. B+C, Ausgabe 1. Januar 1989 (nachfolgend: Reglement), unter dem Titel "Aufnahme unter Vorbehalt" festgehalten, dass Personen, die im Zeitpunkt der Aufnahmebewerbung an Krankheit oder Unfall leiden, unter Ausschluss dieser Leiden versichert werden. Ein Versicherungsvorbehalt kann ferner - so die Bestimmung im Folgenden - angebracht werden für Krankheiten und Unfallfolgen, die vor dem Eintritt bestanden haben, sofern diese erfahrungsgemäss zu Rückfällen führen können.
Hat eine Kasse bei der Aufnahme eines Mitgliedes keinen Versicherungsvorbehalt angebracht, so darf sie einen solchen später nicht mehr verfügen, es sei denn, der Gesuchsteller habe in schuldhafter Weise eine bestehende oder eine vorher bestandene, zu Rückfällen neigende Krankheit nicht angezeigt. Unter dieser Voraussetzung kann sie innerhalb Jahresfrist, seitdem sie vom schuldhaften Verhalten des Gesuchstellers Kenntnis hatte oder hätte haben müssen, spätestens aber nach fünf Jahren einen rückwirkenden Versicherungsvorbehalt anbringen (<ref-ruling>, 110 V 309 f. Erw. 1 mit Hinweisen; SVR 1997 KV Nr. 97 S. 322 Erw. 3a).
4.- a) Vorliegend ist - entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers - nach den medizinischen Akten davon auszugehen, dass die im linken Oberschenkel diagnostizierten chronische Ostitis und Osteomyelitis mit überwiegender Wahrscheinlichkeit auf den im Juli 1974 erlittenen Motorradunfall in Portugal zurückzuführen sind. Es handelt sich mithin um Auswirkungen eines nicht versicherten Unfalles, die bereits - manifest oder latent - vorhanden waren, als das Krankenversicherungsverhältnis bei der Helsana begründet wurde. Ob jemand einen durch vorbestandene Krankheit oder durch vorbestandenen Unfall bewirkten krankhaften Zustand aufweist, macht dann keinen Unterschied, wenn sich der Krankenversicherer bereit erklärt, eine solche Person mit oder ohne Vorbehalt gemäss Art. 5 Abs. 3 KUVG aufzunehmen. Unbestrittenermassen wurde der Beschwerdeführer vorbehaltlos in die Krankentaggeld-Kollektivversicherung aufgenommen. Wie die - mit Schreiben vom 29. April 1991 bestätigte - auf freiwilliger Basis erfolgte Krankentaggeldausrichtung zeigt, hat die Helsana in der Folge auch am Versicherungsverhältnis festgehalten, nachdem sie vom vorbestandenen Gesundheitszustand des Versicherten erfahren hatte. Sämtliche Möglichkeiten einer Korrektur, namentlich die Anbringung eines rückwirkenden Vorbehaltes, wären mithin verwirkt.
b) Die Helsana hat daher grundsätzlich Leistungen nach Massgabe des Kollektiv-Krankentaggeldversicherungsvertrages zu erbringen. An diesem Ergebnis vermag insbesondere auch der in Ziff. 4.3 des Reglements festgehaltene Ausschluss des Unfallrisikos ("Die Versicherung gilt bei Krankheit; Unfälle sind nur auf Grund besonderer vertraglicher Vereinbarungen eingeschlossen") nichts zu ändern. Dieser bedeutet einzig, dass Unfälle, welche sich während der Versicherungsdauer ereignen, keine Leistungspflicht des Krankenversicherers zu begründen vermögen. Davon zu unterscheiden sind indes Fälle wie der vorliegende, bei welchen es um die krankheitswertigen Auswirkungen von nicht versicherten früher erlittenen Unfällen geht, die bereits im Zeitpunkt des Beitritts zur Krankenversicherung - wenn auch allenfalls nur latent - vorhanden waren.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I. In Gutheissung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde wer-
den der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons
Obwalden vom 2. September 1998 und die Verfügung der
Helsana Versicherungen AG vom 20. November 1991 aufge-
hoben, und es wird festgestellt, dass der Beschwerde-
führer Anspruch auf die ihm gemäss Kollektiv-Kranken-
taggeldversicherung zustehenden Leistungen hat.
II. Die Helsana wird über den Taggeldanspruch in massli-
cher und zeitlicher Hinsicht befinden.
III. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
IV. Die Helsana Versicherungen AG hat dem Beschwerdeführer
für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versiche-
rungsgericht eine Parteientschädigung von Fr. 2'500.-
zu bezahlen.
V. Das Verwaltungsgericht des Kantons Obwalden wird über
eine Parteientschädigung für das kantonale Verfahren
entsprechend dem Ausgang des letztinstanzlichen Pro-
zesses zu befinden haben.
VI. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsge-
richt des Kantons Obwalden und dem Bundesamt für So-
zialversicherung zugestellt.
Luzern, 12. Februar 2001
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der III. Kammer:
Die Gerichtsschreiberin: