A.- G._ a travaillé comme chauffeur-livreur dès 1987. En juin 1993, souffrant de douleurs dorsales, il a demandé à bénéficier de prestations de l'assurance-invalidité. Les docteurs F._ et X._ ont notamment diagnostiqué des lombalgies chroniques sur
troubles statiques et dégénératifs modérés du rachis dorso-lombaire et un état anxieux chronique. L'assuré a alors suivi un stage d'observation professionnelle, qu'il a interrompu prématurément en raison de ses douleurs dorsales. Pour sa part, le docteur P._, son médecin traitant, était d'avis qu'aucune mesure professionnelle ne pourrait aboutir, en raison d'une surcharge psychologique indéniable, l'état dépressif de son patient étant au premier plan et entraînant une augmentation de ses lombalgies.
Le 22 mars 1996, l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud, retenant un taux d'invalidité de 42 %, a alloué à G._ une rente ordinaire pour couple. Par décision du 6 novembre 1997, cette rente a été adaptée, à la suite de l'entrée en vigueur de la 10ème révision de l'AVS et en raison du divorce de l'assuré, de sorte que G._ est au bénéfice d'une demi-rente pour cas pénible depuis le 1er avril 1997.
Entre-temps, le 5 septembre 1996, l'assuré avait déposé une nouvelle demande de prestations de l'assurance-invalidité. Selon le docteur P._, l'incapacité de travail était de 70 %. Par rapport à la situation qui prévalait en 1995, des céphalées persistantes sur cervicalgies étaient apparues et l'état général de son patient était aggravé par une situation financière et familiale difficile.
Chargé d'une expertise par l'office de l'assurance-invalidité, le docteur Y._, spécialiste en maladies rhumatismales, a constaté que l'importance des plaintes était sans relation avec les observations cliniques et radiologiques, et a conclu à une reprise du travail dans une activité ne nécessitant pas le port de lourdes charges.
Son diagnostic fait notamment état d'une majoration des symptômes physiques pour des raisons psychologiques, avec probable névrose de compensation.
Par décision du 1er avril 1998, l'office de l'assurance-invalidité a refusé de réviser la rente allouée à G._.
B.- L'assuré a recouru contre cette décision et requis la mise en oeuvre d'une expertise judiciaire. Il a été mis au bénéfice de l'assistance judiciaire pour la procédure cantonale. Par jugement incident du 29 décembre 1998, le Tribunal des assurances du canton de Vaud a rejeté la requête d'expertise judiciaire. Le 24 septembre 1999, il a rejeté le recours contre la décision de l'office de l'assurance-invalidité.
C.- G._ interjette recours de droit administratif, concluant, avec suite de dépens, à l'annulation du jugement cantonal et au renvoi de la cause au Tribunal des assurances du canton de Vaud pour la mise en oeuvre d'une nouvelle expertise. Il demande a être mis au bénéfice de l'assistance judiciaire.

Considérant en droit :
1.- Selon l'<ref-law>, si l'invalidité d'un bénéficiaire de rente se modifie de manière à influencer le droit à la rente, celle-ci est, pour l'avenir, augmentée, réduite ou supprimée.
a) L'office intimé et l'autorité cantonale de recours ont rejeté la demande de révision de la rente allouée au recourant, en se fondant pour l'essentiel sur l'expertise mise en oeuvre lors de la procédure administrative. Le recourant conteste la valeur probante de cette expertise.
Il remet en cause le refus, par les premiers juges, d'ordonner une expertise judiciaire. Ce grief, qui a déjà donné lieu à un jugement incident en procédure cantonale, peut encore être soulevé dans le recours contre la décision finale (Grisel, Traité de droit administratif, vol. II, 1984 Neuchâtel, p. 870).
b) S'agissant de l'appréciation de la valeur probante d'un rapport médical, il convient de déterminer si les points litigieux importants ont fait l'objet d'une étude fouillée, si le rapport se fonde sur des examens complets, s'il prend également en considération les plaintes exprimées, s'il a été établi en pleine connaissance du dossier (anamnèse), si la description des interférences médicales est claire et enfin si les conclusions de l'expert sont bien motivées (<ref-ruling> consid. 3a et les références).
Un rapport médical établi à la demande de l'assureur social peut être jugé suffisant. Toutefois, dans ce cas, l'appréciation anticipée des preuves est soumise à des exigences sévères. En cas de doute, même léger, sur le caractère pertinent ou complet des rapports médicaux figurant au dossier, le juge doit faire procéder lui-même à une expertise ou renvoyer la cause à l'assureur social pour instruction complémentaire (<ref-ruling> consid. 1d).
c) Dans le cas particulier, l'expert mandaté par l'intimé n'a pas constaté d'atteinte physique objective justifiant la révision de la rente allouée au recourant.
Sur ce point, l'expertise est convaincante; en particulier, contrairement à ce que suggère le recourant, elle ne donne pas l'impression d'un parti pris contre lui.
L'expert a mis en évidence la présence d'une atteinte d'ordre psychique. Au demeurant, une surcharge psychique et des troubles somatoformes avaient déjà été constatés par le médecin traitant du recourant et par d'autres praticiens (rapport d'expertise, page 4), au moment de la fixation de la rente initiale. Etablie par un spécialiste en maladies rhumatismales, l'expertise figurant au dossier ne porte pas sur l'évolution des atteintes en question. Or, leur influence sur la capacité de gain du recourant ne saurait être exclue sans plus ample examen.
Dans ces conditions, il convient de renvoyer la cause à l'intimé pour instruction complémentaire sur l'évolution des affections psychiques du recourant et leur influence sur sa capacité de gain.
2.- S'agissant d'un litige qui concerne l'octroi ou le refus de prestations d'assurance, la procédure est gratuite (art. 134 OJ). En outre, la partie qui obtient gain de cause a droit à des dépens (art. l35 en corrélation avec l'art. 159 OJ). La demande d'assistance judiciaire est dès lors sans objet.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral des assurances
prononce :
I. Le recours est admis et le jugement du 24 septembre
1999 du Tribunal des assurances du canton de Vaud,
ainsi que la décision du 1er avril 1998 de l'Office de
l'assurance-invalidité du canton de Vaud, sont annulés.
II. La cause est renvoyée à l'office de l'assurance- invalidité pour instruction complémentaire au sens des considérants et nouvelle décision.
III. Il n'est pas perçu de frais de justice.
IV. L'office de l'assurance-invalidité versera au recourant une indemnité de dépens de 1500 fr. pour la procédure fédérale.
V. Le Tribunal des assurances du canton de Vaud statuera
sur les dépens et l'indemnité due à l'avocat d'office,
pour la procédure cantonale, au regard de l'issue du
procès de dernière instance.
VI. Le présent arrêt sera communiqué aux parties, au Tribunal des assurances du canton de Vaud et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 23 octobre 2000
Au nom du
Tribunal fédéral des assurances
Le Président de la IIIe Chambre :
Le Greffier :