Sachverhalt:
A. X._ fuhr am Morgen des 6. Mai 2009 mit seinem Personenwagen von Neunkirch (SH) kommend auf der Kantonsstrasse in Richtung Trasadingen (SH). Im Gebiet Steinwiesen überholte er mindestens zwei Personenwagen. Dabei näherte sich ihm auf der Gegenfahrbahn ein Motorradfahrer. X._ bog auf die rechte Spur ein und verlor die Kontrolle über sein Fahrzeug. Er geriet rechts ins angrenzende Ackerland, setzte auf einem erhöhten Feldweg ab und flog mit seinem Fahrzeug 17.5 Meter weit. Nach insgesamt 220 Metern kam er im Ackerland zum Stillstand.
B. Mit Entscheid des Einzelrichters in Strafsachen des Kantonsgerichts Schaffhausen wurde X._ der einfachen Verletzung der Verkehrsregeln schuldig gesprochen. Der Einzelrichter auferlegte ihm eine Busse in der Höhe von Fr. 2'500.-- und verzichtete auf den Widerruf des bedingten Vollzugs der Geldstrafe von 10 Tagessätzen zu Fr. 50.-- aus dem Jahre 2007 wegen grober Verkehrsregelverletzung. Die dagegen von der Staatsanwaltschaft des Kantons Schaffhausen erhobene Berufung hiess das Obergericht des Kantons Schaffhausen mit Urteil vom 10. Dezember 2010 gut. Es sprach X._ der groben Verletzung der Verkehrsregeln schuldig und verurteilte ihn zu einer unbedingten Geldstrafe von 30 Tagessätzen zu Fr. 110.--. Zudem widerrief es den bedingten Vollzug der Geldstrafe aus dem Jahre 2007.
C. X._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, das Urteil des Obergerichts des Kantons Schaffhausen sei aufzuheben. Er sei vom Vorwurf der groben Verkehrsregelverletzung freizusprechen und wegen einfacher Verletzung der Verkehrsregeln zu bestrafen. Der bedingte Vollzug der Geldstrafe aus dem Jahre 2007 sei nicht zu widerrufen.
D. Vernehmlassungen wurden keine eingeholt.

Erwägungen:
1. 1.1 Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz eine willkürliche Beweiswürdigung (Art. 9 BV) und die Verletzung der Unschuldsvermutung (Art. 32 Abs. 1 BV und Art. 6 Ziff. 2 EMRK) vor.
1.2 Die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG; vgl. auch Art. 105 Abs. 1 und 2 BGG). Offensichtlich unrichtig im Sinne von Art. 97 Abs. 1 BGG ist die Sachverhaltsfeststellung, wenn sie willkürlich ist (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 39; vgl. zum Begriff der Willkür <ref-ruling> E. 4.2 S. 560 mit Hinweisen).
Ebenfalls unter dem Gesichtspunkt der Willkür prüft das Bundesgericht, inwiefern das Sachgericht den Grundsatz "in dubio pro reo" als Beweiswürdigungsregel verletzt hat. Diese aus der Unschuldsvermutung (Art. 32 Abs. 1 BV und Art. 6 Ziff. 2 EMRK) abgeleitete Maxime wurde wiederholt dargelegt, worauf zu verweisen ist (<ref-ruling> E. 2a S. 40 f. mit Hinweisen).
Wird die Verletzung von Grundrechten (einschliesslich der willkürlichen Anwendung von kantonalem Recht und Willkür bei der Sachverhaltsfeststellung) gerügt, gelten qualifizierte Anforderungen an die Begründung. Eine solche Rüge prüft das Bundesgericht nicht von Amtes wegen, sondern nur, wenn sie in der Beschwerde vorgebracht und substanziiert begründet worden ist. Das bedeutet, dass klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids darzulegen ist, inwiefern verfassungsmässige Rechte verletzt worden sein sollen (Art. 106 Abs. 2 BGG; <ref-ruling> E. 4.2.3 S. 5; <ref-ruling> E. 1.3.1 S. 68; je mit Hinweisen).
1.3 Nach den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz überholte der Beschwerdeführer im gleichen Manöver mindestens zwei Fahrzeuge. Da er die Geschwindigkeit des herannahenden Motorradfahrers unterschätzte, musste er - nachdem er bereits zu Beginn des Manövers beschleunigt hatte - seine Geschwindigkeit nochmals erhöhen. Die Vorinstanz stellt gestützt auf die Aussagen des Beschwerdeführers fest, dass die Fahrspur des Motorradfahrers beim Kreuzen nicht frei gewesen wäre, hätte der Beschwerdeführer nicht ein zweites Mal beschleunigt. Sie würdigt zudem den Umstand, dass der Beschwerdeführer unmittelbar nach dem Überholmanöver die Herrschaft über sein Fahrzeug verlor. Dies hatte zur Folge, dass er rechts in einen Acker fuhr, mit dem Fahrzeug über eine Strecke von 17.5 Metern katapultiert wurde und nach 220 Metern im Feld zum Stillstand kam (angefochtenes Urteil S. 4 und 8).
1.4 Es reicht für die Rüge einer willkürlichen Beweiswürdigung nicht aus, wenn der Beschwerdeführer zum Beweisergebnis wie in einem appellatorischen Verfahren frei plädiert und darlegt, wie seiner Auffassung nach die vorhandenen Beweise (insbesondere seine eigenen Aussagen sowie jene der Zeugen A._ und B._) richtigerweise zu würdigen gewesen wären. Der Beschwerdeführer macht beispielsweise geltend, stets ausgesagt zu haben, dass es für das Überholmanöver "gereicht" habe. Dazu ist anzuführen, dass es unbestrittenermassen zu keiner Kollision kam. Falls er damit behaupten wollte, der nötige Raum im Sinne von Art. 35 Abs. 2 SVG sei frei gewesen, handelt es sich dabei um eine Rechtsfrage (E. 2 nachfolgend).
Der Beschwerdeführer führt im Wesentlichen aus, der herannahende Motorradfahrer sei weder ausgewichen, noch habe er gebremst. Anderenfalls wäre dieser nicht weitergefahren, sondern hätte nach dem Vorfall wohl angehalten. Ebenso wenig habe A._ (die als letzte Fahrzeugführerin von ihm überholt wurde) bei seinem Einbiegen bremsen müssen. Deren Aussage, wonach er lediglich eine halbe Wagenlänge vor ihr eingespurt habe und sie habe abbremsen müssen, treffe nicht zu. Vielmehr habe er beim Wechseln auf die rechte Fahrspur einen genügenden Abstand zu ihr eingehalten. Dieses Vorbringen ist indessen nicht geeignet, die vorinstanzliche Feststellung, wonach ohne ein weiteres Beschleunigen die Fahrspur des Motorradfahrers beim Kreuzen nicht frei gewesen wäre, als willkürlich darzutun respektive eine Verletzung der Unschuldsvermutung aufzuzeigen. Soweit der Beschwerdeführer behauptet, die Vorinstanz gehe an der besagten Stelle zu Unrecht von einem Überholverbot aus (Beschwerde S. 8), geht seine Rüge im Übrigen fehl. Entsprechendes stellt die Vorinstanz nicht fest.
Die Vorinstanz trifft zur Reaktion des Motorradfahrers unmittelbar vor dem Kreuzen und zur Reaktion von A._ kurz nach dem Überholmanöver keine tatsächlichen Feststellungen. Auch lässt sie offen, wie gross der Abstand des Beschwerdeführers zum überholten Fahrzeug beim Einbiegen war. Soweit der Beschwerdeführer eine unvollständige Sachverhaltsfeststellung rügt, ist nicht erkennbar, inwiefern diese Umstände im Rahmen der angewendeten Rechtsnormen im hier zu beurteilenden Fall und unter Berücksichtigung des Unfallverlaufs erheblich sein sollten (E. 2 nachfolgend). Seine Sicht der Dinge, wonach der Kontrollverlust des Fahrzeugs erst nach Abschluss des Überholens und losgelöst von diesem Manöver erfolgt sein soll, überzeugt nicht. Zum Unfallzeitpunkt herrschten günstige Strassen- und Sichtverhältnisse. Der Beschwerdeführer, der mangelnde Aufmerksamkeit respektive eine Schrecksituation geltend macht (Beschwerde S. 14), vermag nicht, einen entsprechenden Grund substanziiert und plausibel vorzubringen. Ein solcher ist nicht erkennbar. Umso weniger zeigt der Beschwerdeführer auf, dass und inwiefern das vorinstanzliche Beweisergebnis schlechterdings nicht mehr vertretbar sein oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruhen sollte. Ebenso wenig ist eine Verletzung der Unschuldsvermutung ersichtlich. Die Beschwerde erweist sich daher als unbegründet, soweit sie den Begründungsanforderungen von Art. 42 Abs. 2 und Art. 106 Abs. 2 BGG überhaupt zu genügen vermag.
2. 2.1 Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung von Bundesrecht (Art. 90 Ziff. 2 SVG in Verbindung mit Art. 35 Abs. 2 SVG). Auf dem fraglichen Strassenabschnitt sei das Überholen grundsätzlich erlaubt. Auch sei der notwendige übersichtliche und freie Raum vorhanden gewesen. Eine konkrete oder erhöht abstrakte Gefahr für weitere Personen habe nicht bestanden. Er habe eine falsche Lenkbewegung gemacht und kurzfristig die Kontrolle über sein Fahrzeug verloren (Beschwerde S. 12 ff.).
2.2 Die Vorinstanz erwägt, der Beschwerdeführer habe eingeräumt, die Geschwindigkeit des Motorradfahrers falsch eingeschätzt zu haben. Die für das Überholmanöver benötigte Strecke sei nicht übersichtlich und frei gewesen. Dies ergebe sich aus dem Umstand, dass der Beschwerdeführer seine Geschwindigkeit nochmals habe erhöhen müssen, weil anderenfalls die Fahrspur des herannahenden Motorradfahrers nicht frei gewesen wäre. Indem er das Überholmanöver nicht abgebrochen und in der Folge die Herrschaft über sein Fahrzeug verloren habe, habe er für die anderen Verkehrsteilnehmer eine erhöhte abstrakte Gefahr geschaffen (angefochtener Entscheid S. 8 f.).
2.2 Die Vorinstanz erwägt, der Beschwerdeführer habe eingeräumt, die Geschwindigkeit des Motorradfahrers falsch eingeschätzt zu haben. Die für das Überholmanöver benötigte Strecke sei nicht übersichtlich und frei gewesen. Dies ergebe sich aus dem Umstand, dass der Beschwerdeführer seine Geschwindigkeit nochmals habe erhöhen müssen, weil anderenfalls die Fahrspur des herannahenden Motorradfahrers nicht frei gewesen wäre. Indem er das Überholmanöver nicht abgebrochen und in der Folge die Herrschaft über sein Fahrzeug verloren habe, habe er für die anderen Verkehrsteilnehmer eine erhöhte abstrakte Gefahr geschaffen (angefochtener Entscheid S. 8 f.).
2.3 2.3.1 Die einfache Verkehrsregelverletzung wird nach Art. 90 Ziff. 1 SVG mit Busse bestraft. Nach Art. 90 Ziff. 2 SVG wird mit Freiheitsstrafe bis zu drei Jahren oder Geldstrafe bestraft, wer durch grobe Verletzung der Verkehrsregeln eine ernstliche Gefahr für die Sicherheit anderer hervorruft oder in Kauf nimmt. Der Tatbestand ist nach der Rechtsprechung objektiv erfüllt, wenn der Täter eine wichtige Verkehrsvorschrift in objektiv schwerer Weise missachtet und die Verkehrssicherheit ernstlich gefährdet. Eine ernstliche Gefahr für die Sicherheit anderer ist nicht erst bei einer konkreten, sondern bereits bei einer erhöhten abstrakten Gefährdung gegeben. Wesentliches Kriterium für die Annahme einer erhöhten abstrakten Gefährdung ist die Nähe der Verwirklichung. Subjektiv erfordert der Tatbestand von Art. 90 Ziff. 2 SVG nach der Rechtsprechung ein rücksichtsloses oder sonst schwerwiegend verkehrswidriges Verhalten, d.h. ein schweres Verschulden, bei fahrlässigem Handeln mindestens grobe Fahrlässigkeit (<ref-ruling> E. 3.2 S. 136 mit Hinweisen).
2.3.2 Überholen ist gestattet, wenn der nötige Raum übersichtlich und frei ist und der Gegenverkehr nicht behindert wird. Im Kolonnenverkehr darf nur überholen, wer die Gewissheit hat, rechtzeitig und ohne Behinderung anderer Fahrzeuge wieder einbiegen zu können (Art. 35 Abs. 2 SVG und Art. 10 Abs. 1 der Verkehrsregelnverordnung vom 13. November 1962 [VRV; SR 741.11]).
Bei Art. 35 Abs. 2 SVG handelt es sich um eine für die Gewährleistung der Sicherheit im Strassenverkehr wichtige Bestimmung. Das Überholen - vorab auf Strassen mit Gegenverkehr - gehört zu den gefährlichsten Fahrmanövern. Ein solches Manöver ist deshalb nur gestattet bzw. darf nur durchgeführt werden, wenn es nicht überhaupt verboten ist, der nötige Raum übersichtlich und frei ist und andere Verkehrsteilnehmer nicht behindert oder gefährdet werden (<ref-ruling> E. 3.2.1 S. 157 f. mit Hinweisen; RENÉ SCHAFFHAUSER, Grundriss des schweizerischen Strassenverkehrsrechts, Band I, Grundlagen, Verkehrszulassung und Verkehrsregeln, 2002, N. 716 f.). Der Überholende muss von Anfang an die Gewissheit haben, sein Überholmanöver sicher und ohne Gefährdung Dritter abschliessen zu können. Nicht nur die für den Überholvorgang benötigte Strecke muss übersichtlich und frei sein, sondern zusätzlich jene, die ein entgegenkommendes Fahrzeug bis zu jenem Punkt zurücklegt, wo der Überholende die linke Strassenseite freigegeben haben wird (<ref-ruling> E. 1b S. 237 f. mit Hinweisen). Erkennt der Überholende während des Überholmanövers, dass er es nicht gefahrlos zu Ende führen kann, so gebietet Art. 35 Abs. 2 SVG, dass er das Manöver abbricht und sich hinter dem zu Überholenden in den Verkehr einfügt (<ref-ruling> E. 7 S. 777 f. mit Hinweisen).
Bei Art. 35 Abs. 2 SVG handelt es sich um eine für die Gewährleistung der Sicherheit im Strassenverkehr wichtige Bestimmung. Das Überholen - vorab auf Strassen mit Gegenverkehr - gehört zu den gefährlichsten Fahrmanövern. Ein solches Manöver ist deshalb nur gestattet bzw. darf nur durchgeführt werden, wenn es nicht überhaupt verboten ist, der nötige Raum übersichtlich und frei ist und andere Verkehrsteilnehmer nicht behindert oder gefährdet werden (<ref-ruling> E. 3.2.1 S. 157 f. mit Hinweisen; RENÉ SCHAFFHAUSER, Grundriss des schweizerischen Strassenverkehrsrechts, Band I, Grundlagen, Verkehrszulassung und Verkehrsregeln, 2002, N. 716 f.). Der Überholende muss von Anfang an die Gewissheit haben, sein Überholmanöver sicher und ohne Gefährdung Dritter abschliessen zu können. Nicht nur die für den Überholvorgang benötigte Strecke muss übersichtlich und frei sein, sondern zusätzlich jene, die ein entgegenkommendes Fahrzeug bis zu jenem Punkt zurücklegt, wo der Überholende die linke Strassenseite freigegeben haben wird (<ref-ruling> E. 1b S. 237 f. mit Hinweisen). Erkennt der Überholende während des Überholmanövers, dass er es nicht gefahrlos zu Ende führen kann, so gebietet Art. 35 Abs. 2 SVG, dass er das Manöver abbricht und sich hinter dem zu Überholenden in den Verkehr einfügt (<ref-ruling> E. 7 S. 777 f. mit Hinweisen).
2.4 2.4.1 Der Beschwerdeführer überholte vor einer langgezogenen, leichten Linkskurve mindestens zwei Fahrzeuge, als sich auf dem linken Fahrstreifen ein Motorrad näherte. Dessen Geschwindigkeit respektive die ihm zur Verfügung stehende Strecke für den Überholvorgang schätzte er falsch ein. Mithin täuschte er sich über die ihm verbleibende Zeit, um das Überholmanöver vor dem Kreuzen rechtzeitig und ohne Behinderung des Motorradfahrers respektive der überholten Fahrzeuge abzuschliessen. Deshalb musste er sein Fahrzeug, nachdem er mit dem Manöver bereits begonnen hatte, erneut beschleunigen. Der Beschwerdeführer wechselte (mit unbekanntem Abstand zum herannahenden und überholten Fahrzeug) wieder auf die rechte Fahrseite, verlor die Herrschaft über sein Fahrzeug und geriet (mit unbekannter, aber wohl hoher Geschwindigkeit) in das angrenzende Ackerland.
Nach den zutreffenden Erwägungen der Vorinstanz verfügte der Beschwerdeführer nicht über den zum Überholen nötigen freien und übersichtlichen Raum im Sinne von Art. 35 Abs. 2 SVG. Seine Fehleinschätzung und die anschliessende nötige Korrektur der Geschwindigkeit zeigen, dass er nicht von Anfang an die Gewissheit hatte, sein Überholmanöver sicher und ohne Gefährdung Dritter abschliessen zu können. Keine Zweifel bestehen, dass diese Fahrweise ursächlich war für die anschliessende Fahrt in das Ackerland. Dies entspricht auch der früheren Einschätzung des Beschwerdeführers (vgl. vorinstanzliche Akten pag. 28 und 34: "Leider war die Geschwindigkeit zu hoch und es hat mich aus der Kurve getragen [...]"; "Beim Wiedereinbiegen auf meine Fahrspur verlor ich die Kontrolle über mein Fahrzeug [...]"). Hätte er nicht beschleunigt, wäre die linke Fahrspur nach den vorinstanzlichen Feststellungen beim Kreuzen nicht frei gewesen. Aus diesen Umständen erhellt, dass der Beschwerdeführer den ihm entgegenkommenden Motorradfahrer unmittelbar nach dem Einbiegen auf die rechte Fahrbahn kreuzte, respektive ihm mit einem zeitlich zu knapp bemessenen Abstand die linke Fahrspur freigab. Bei einem entsprechenden Überholmanöver hätte er eine breite Sicherheitsreserve einberechnen müssen (RUEDI HUG, Die Verkehrsregeln über das Überholen und Vorbeifahren und ihr strafrechtlicher Schutz, 1984, S. 37 und 40).
Wer nach einem mehrfachen Überholmanöver die Herrschaft über sein Fahrzeug verliert, rechts von der Strasse abkommt und seine Fahrt nach mehreren Hundert Metern abseits der Fahrbahn beendet, verursacht nicht eine bloss geringe Gefahr. Mithin schuf der Beschwerdeführer durch das verkehrsregelwidrige Verhalten eine erhöhte abstrakte Gefahr. Einerseits gefährdete er durch das knappe Einbiegen die überholten sowie die ihm entgegenfahrenden Fahrzeuge. Andererseits bestand die nahe Gefahr, dass er auf seiner unkontrollierten Fahrt durch das Ackerland wieder nach links auf die Strasse gelangt wäre und dadurch mindestens die zuvor überholten Fahrzeuge (erneut) gefährdet hätte. Der Eintritt einer konkreten Gefährdung lag nahe. Dass diese ausgeblieben ist, war nur dem Zufall zuzuschreiben. Soweit der Beschwerdeführer festhält, eine konkrete Gefährdung habe nicht bestanden, geht sein Vorbringen an der Sache vorbei.
2.4.2 Der Beschwerdeführer missachtete die genannte wichtige Verkehrsbestimmung in objektiv schwerer Weise und gefährdete die Verkehrssicherheit ernstlich. Er handelte auch rücksichtslos, indem er die allgemeine Gefährlichkeit seines verkehrsregelwidrigen Manövers, die unter den gegebenen Umständen offensichtlich erkennbar war, nicht bedachte bzw. sich bedenkenlos über die Interessen der anderen Verkehrsteilnehmer hinwegsetzte. Das Fahrverhalten des Beschwerdeführers ist mit der Vorinstanz objektiv und subjektiv als grobe Verkehrsregelverletzung im Sinne von Art. 90 Ziff. 2 SVG zu würdigen.
3. Das Rechtsbegehren des Beschwerdeführers, es sei der bedingte Vollzug der Geldstrafe aus dem Jahre 2007 nicht zu widerrufen, ist abzuweisen. Dieses wird in der Beschwerde nur mit dem beantragten Freispruch vom Vorwurf der groben Verkehrsregelverletzung begründet. Es bleibt aber bei der Verurteilung des Beschwerdeführers.
4. Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Die bundesgerichtlichen Kosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 4'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Schaffhausen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 1. Juli 2011
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Mathys Faga