Sachverhalt:
A. Mit Verfügung vom 11. August 2008 verneinte die IV-Stelle Bern den Anspruch des 1981 geborenen A._ auf Rentenleistungen.
B. Eine dagegen erhobene Beschwerde hiess das Verwaltungsgericht des Kantons Bern in dem Sinne teilweise gut, dass es den angefochtenen Verwaltungsakt aufhob und die IV-Stelle anwies, im Sinne der Erwägungen weitere Abklärungen zu treffen und alsdann über einen allfälligen befristeten Rentenanspruch des Versicherten neu zu verfügen; soweit weitergehend wies es die Rechtsvorkehr ab (Entscheid vom 5. Mai 2009).
C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt A._ beantragen, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sei der Invaliditätsgrad neu festzusetzen und ihm eine ganze Invalidenrente zuzusprechen. Ferner sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege (Prozessführung, Verbeiständung) zu gewähren.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde an das Bundesgericht ist zulässig gegen Endentscheide, d.h. gegen Entscheide, die das Verfahren abschliessen (<ref-law>), und gegen Teilentscheide, die nur einen Teil der gestellten Begehren behandeln, wenn diese unabhängig von den anderen beurteilt werden können, oder die das Verfahren nur für einen Teil der Streitgenossen und Streitgenossinnen abschliessen (<ref-law>). Gegen selbstständig eröffnete Vor- und Zwischenentscheide ist hingegen die Beschwerde nur zulässig, wenn sie die Zuständigkeit oder den Ausstand betreffen (<ref-law>), einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken können (<ref-law>) oder wenn die Gutheissung der Beschwerde sofort einen Endentscheid herbeiführen und damit einen bedeutenden Aufwand an Zeit oder Kosten für ein weitläufiges Beweisverfahren ersparen würde (<ref-law>). Rückweisungsentscheide, mit denen eine Sache zur neuen Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen wird, sind Zwischenentscheide, die nur unter den genannten Voraussetzungen beim Bundesgericht angefochten werden können (<ref-ruling> E. 4.2 S. 481 f.). Anders verhält es sich nur, wenn der unteren Instanz, an welche zurückgewiesen wird, kein Entscheidungsspielraum mehr verbleibt und die Rückweisung bloss noch der Umsetzung des oberinstanzlich Angeordneten dient (Urteil 9C_684/2007 vom 27. Dezember 2007 E. 1.1, in: SVR 2008 IV Nr. 39 S. 131; dazu auch die in <ref-ruling> nicht publizierte E. 1 des Urteils 9C_876/2008 vom 14. April 2009).
2. 2.1 In Bezug auf die im Zeitraum vom 18. Oktober 2002 (Unfall) bzw. von Oktober 2003 (Ablauf des Wartejahres gemäss aArt. 29 Abs. 1 lit. b IVG, in der bis 31. Dezember 2007 in Kraft gestandenen Fassung) bis zur Ausfertigung des Gutachtens der Medizinischen Abklärungsstelle der Eidgenössischen Invalidenversicherung (MEDAS) vom 11. März 2008 herrschenden Verhältnisse hat das kantonale Gericht die Sache an die Beschwerdegegnerin zurückgewiesen, damit diese weitere Abklärungen in medizinischer Hinsicht vornehme. Insoweit liegt ein Zwischenentscheid vor, der nur unter den - nach dem hievor Ausgeführten vorliegend nicht erfüllten - Voraussetzungen von Art. 92 und 93 BGG anfechtbar ist.
2.2 Für die Zeit ab 11. März 2008 (MEDAS-Expertise) hat die Vorinstanz demgegenüber abschliessend entschieden, dass gestützt auf die überzeugenden Schlussfolgerungen der Gutachter der MEDAS von einer - eine rentenerhebliche Erwerbseinbusse ausschliessenden - 100 %igen Arbeitsfähigkeit des Beschwerdeführers im Rahmen angepasster Tätigkeiten auszugehen sei. Es fragt sich, ob diesbezüglich ein selbstständig anfechtbarer Teilentscheid vorliegt.
3. 3.1 Die Abgrenzung zwischen Teil- und Zwischenentscheid erfolgt auf der Ebene des Streitgegenstandes: Massgebend ist, ob der Entscheid ein Begehren behandelt, das unabhängig von anderen beurteilt werden kann (<ref-law>), d. h. auch Gegenstand eines selbstständigen Verfahrens hätte bilden können (Botschaft vom 28. Februar 2001 zur Totalrevision der Bundesrechtspflege, BBl 2001 4332 Ziff. 4.1.4.1); solche Entscheide sind (anders als Zwischenentscheide) selbstständig der materiellen Rechtskraft zugänglich (<ref-ruling> E. 4a S. 194; Seiler/von Werdt/Güngerich, Bundesgerichtsgesetz [BGG], 2007, N 6 zu Art. 91 und N 2 zu <ref-law>).
3.2 Wird von mehreren an sich denkbaren, derart unabhängigen Begehren nur eines überhaupt prozessual thematisiert, so bildet einzig dieser Punkt Prozessgegenstand; der darüber ergehende Entscheid ist ein Endentscheid im Sinne von <ref-law>. Das zuständige Gericht kann aber auch zur Vereinfachung des Verfahrens von mehreren gleichzeitig gestellten Rechtsbegehren nur einen Teil beurteilen (vgl. Art. 123 lit. a des bundesrätlichen Entwurfs vom 28. Juni 2006 zu einer Schweizerischen Zivilprozessordnung [E-ZPO], BBl 2006 7413); in diesem Fall handelt es sich um Teilentscheide im Sinne von <ref-law>, welche selbstständig anfechtbar sind und später nicht mehr angefochten werden können (Hans Peter Walter, Neue Zivilrechtspflege, in: Neue Bundesrechtspflege, Berner Tage für die juristische Praxis [BTJP], 2007, S. 113 ff., 132 f.; vgl. Urteile 5A_512/2007 vom 17. April 2008 E. 1.4, nicht publ. in: <ref-ruling>, und 4A_85/2007 vom 11. Juni 2007 E. 3.3). Unzulässig ist dies gemäss <ref-law> dann, wenn solche Teil-Rechtsansprüche nicht unabhängig von den anderen Begehren beurteilt werden können. Ob dies der Fall ist, richtet sich nach materiellrechtlichen Gesichtspunkten. Ist nach dem materiellen Recht eine unabhängige Beurteilung einzelner Punkte nicht möglich, so ist ein Entscheid, mit dem über diese Punkte befunden wird, ein Zwischenentscheid (<ref-ruling> E. 1.2 S. 428 f.).
3.3 Das Rentenverhältnis ist ein Dauerrechtsverhältnis, welches naturgemäss eine längere Zeitspanne beschlägt. Im Rahmen von Dauerrechtsverhältnissen ist es unter dem Vorbehalt des Rechtsmissbrauchs grundsätzlich möglich, Rechtsansprüche, welche bestimmte Teile der gesamten Dauer betreffen, je zum Gegenstand selbstständiger Verfahren zu machen, die zu einem rechtskräftigen Entscheid nur in Bezug auf die betreffende Teilperiode führen. Im Zivilprozess spricht man dabei von einer (individualisierten oder unechten) Teilklage (vgl. Art. 84 E-ZPO; Sutter-Somm, Schweizerisches Zivilprozessrecht, 2007, S. 108 Rz. 526; Staehelin/Staehelin/Grolimund, Zivilprozessrecht, 2008, S. 199 f. Rz. 40; Leuch/Marbach/Kellerhals/Sterchi, Die Zivilprozessordnung für den Kanton Bern, 5. Aufl. 2000, N. 1 e zu Art. 138, N. 12 c bb zu <ref-law>; vgl. Urteil 4C.204/1995 vom 22. Februar 1996 E. 2). Das ist auch im öffentlichen Recht, namentlich in der Sozialversicherung, der Fall: Im Klageverfahren wird der Streitgegenstand durch das klägerische Begehren bestimmt; beschränkt sich dieses beispielsweise im Rahmen einer Klage gemäss Art. 73 BVG auf Rentenleistungen der beruflichen Vorsorge auf einen bestimmten Teilzeitraum, so kann nur dieser beurteilt werden. Im Bereich der nachträglichen Verwaltungsgerichtsbarkeit bestimmt die angefochtene Verfügung den zulässigen Streitgegenstand: Unter dem Vorbehalt einer ausnahmsweisen Ausdehnung des Streitgegenstands (<ref-ruling> E. 2.1 S. 140 f.) kann die Beschwerdeinstanz nur beurteilen, was verfügt worden ist; ist lediglich über einen Teilzeitraum verfügt worden, kann auch nur dieser beurteilt werden (vgl. etwa Urteil 9C_603/2007 vom 8. Januar 2008 E. 2).
4. 4.1 Steht eine Dauerleistung während einer längeren Zeitperiode zur Diskussion und hat die Vorinstanz nur für einen Teil dieses Zeitraums in der Sache entschieden, so liegt nach dem Gesagten grundsätzlich ein Teilentscheid vor, der selbstständig anfechtbar ist. Das Bundesgericht hat denn auch mit <ref-ruling> (E. 1.4.6 S. 147 f.) erkannt, dass es sich bei einem Entscheid, mit welchem eine Vorinstanz des Bundesgerichts eine bestimmte, vorangehende Teilperiode des Rentenanspruchs materiell abschliessend beurteilt und für eine darauf folgende Teilperiode die Sache zu neuer Beurteilung an die Verwaltung zurückweist, in Bezug auf die materiell abschliessend beurteilte Phase um einen Teilentscheid im Sinne von <ref-law> handelt, der selbstständig anfechtbar ist und innert der Frist des <ref-law> angefochten werden muss, wenn der Eintritt der Rechtskraft verhindert werden soll (Urteile 1B_206/2007 vom 7. Januar 2008 E. 3.3 und 1C_82/2007 vom 19. November 2007 E. 1.2).
4.2 Im hier zu beurteilenden Fall liegt jedoch die gegenteilige Situation vor. Das kantonale Gericht hat die Sache bezüglich der vorangehenden Periode zurückgewiesen, im Hinblick auf die darauf folgende Zeitspanne aber einen materiellen Entscheid gefällt. In dieser Konstellation erweist sich aus spezifischen sozialversicherungsrechtlichen Gründen ein abschliessender materieller Entscheid für die folgende Phase nicht als zulässig, wie das Bundesgericht in <ref-ruling> entschieden hat: Streitgegenstand ist der Rentenanspruch als Ganzes (<ref-ruling> E. 2.2 S. 165; <ref-ruling> E. 2 S. 415 ff.). In zeitlicher Hinsicht ergibt sich freilich zwangsläufig eine Staffelung der Beurteilung, indem die Rentenzusprache jeweils (nur) bis zu einem bestimmten Zeitpunkt (in der Regel bis zum Erlass der Verfügung) verbindlich festgelegt werden kann, weshalb ein solcher Entscheid selbstständig in Rechtskraft zu erwachsen vermag und als End- oder Teilentscheid selbstständig anfechtbar ist. Diese einmal rechtskräftig festgelegte Rente bleibt (unter Vorbehalt der prozessualen Revision oder der Wiedererwägung; Art. 53 Abs. 1 oder 2 ATSG) auch für die Zukunft verbindlich, bis sie gegebenenfalls in einem neuen Verfahren wegen erheblicher Änderung des Invaliditätsgrades erhöht, herabgesetzt oder aufgehoben wird (<ref-law>). Daraus folgt, dass die Rente für eine folgende Teilperiode nicht endgültig festgelegt werden kann, solange sie für die vorangehende Teilperiode nicht rechtskräftig beurteilt ist, da die Rentenrevision nach <ref-law> eine Änderung (in medizinischer oder erwerblicher Hinsicht) voraussetzt. Führten denn auch die im vorliegenden Fall noch vorzunehmenden Abklärungen zum Ergebnis, dass für die Zeit von Oktober 2003 (Ablauf des Wartejahres) bis März 2008 ein Rentenanspruch besteht, könnte ein solcher ab diesem Zeitpunkt nur verneint werden, wenn in diesem Moment eine rechtserhebliche Änderung in den massgebenden Verhältnissen vorliegt. Hinzu kommt, dass die für eine vorangehende Phase zu treffenden weiteren Abklärungen auch zu Erkenntnissen führen können, welche die bisherige Beurteilung der folgenden Phase als fraglich erscheinen lassen, sodass letztere nicht losgelöst von der vorangehenden materiell beurteilt werden kann. Im Lichte der Einheit des Rentenverhältnisses (BGE <ref-ruling>) ist deshalb grundsätzlich davon abzusehen, eine spätere Periode materiell zu beurteilen, solange in Bezug auf einen vorangehenden Anspruchszeitraum die Sache noch zu näheren Abklärungen zurückgewiesen wird. Geschieht dies trotzdem, so liegt in Bezug auf die materiell beurteilte spätere Phase ebenfalls ein Zwischenentscheid vor. Es sind zwar durchaus Konstellationen denkbar, in denen das Vorliegen der Revisionsvoraussetzungen auf der Hand liegt oder es sonst wie möglich wäre, die folgende Phase zu beurteilen, auch wenn über die vorangehende noch nicht endgültig befunden worden ist. Es würde jedoch zu unpraktikablen Differenzierungen und entsprechender Rechtsunsicherheit führen, die Anfechtbarkeit von der Situation im Einzelfall abhängig zu machen. Im Hinblick auf die erhebliche Auswirkung der Unterscheidung (selbstständiges Rechtskräftigwerden bei Unterlassung der Anfechtung bei Teilentscheiden; spätere Anfechtbarkeit bei Zwischenentscheiden) ist eine möglichst klare Regelung erforderlich, weshalb von derartigen Unterscheidungen abzusehen ist.
4.3 Zusammenfassend handelt es sich somit bei einem Entscheid, mit welchem eine Vorinstanz des Bundesgerichts eine bestimmte, vorangehende Teilperiode des Rentenanspruchs materiell abschliessend beurteilt und für eine darauf folgende Teilperiode die Sache zu neuer Beurteilung an die Verwaltung zurückweist, in Bezug auf die materiell abschliessend beurteilte Phase um einen Teilentscheid, der selbstständig anfechtbar ist, bei Nichtanfechtung selbstständig rechtskräftig wird und später nicht mehr angefochten werden kann (<ref-ruling> E. 1.4.6 S. 147 f.). Demgegenüber stellt ein Entscheid, mit dem die Sache vorinstanzlich für eine vorangehende Teilperiode des Rentenanspruchs zu neuer Beurteilung an die Verwaltung zurückgewiesen und für eine darauf folgende Teilperiode der Rentenanspruch abschliessend beurteilt wird, gesamthaft einen Zwischenentscheid dar, der nur unter den Voraussetzungen der Art. 92 oder 93 BGG zur Anfechtung gelangt, wobei in den Konstellationen des <ref-law> das im Zwischenentscheid Beurteilte - anders als in den Fällen des <ref-law> (vgl. <ref-law>) - zusammen mit dem Endentscheid noch angefochten werden kann (<ref-law>; <ref-ruling>; Urteil 8C_354/2009 vom 8. Mai 2009 E. 4 und 5).
4.4 Nach dem Gesagten ist auf die Beschwerde nicht einzutreten. Die Verwaltung wird die von der Vorinstanz angeordneten Abklärungen treffen und neu verfügen. Im Anschluss daran bleibt dem Versicherten die Möglichkeit gewahrt, die Verfügung in ihrer Gesamtheit - auch für den Zeitraum ab März 2008 - mittels Beschwerde gerichtlich überprüfen zu lassen (Art. 57, Art. 62 ATSG).
5. 5.1 Die Beschwerde wird im vereinfachten Verfahren nach <ref-law> sowie ohne Durchführung eines Schriftenwechsels (<ref-law>) durch Nichteintreten erledigt.
5.2 Dem Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege (Prozessführung, Verbeiständung) kann mangels der gemäss <ref-law> erforderlichen Voraussetzung der Nichtaussichtslosigkeit der Rechtsvorkehr nicht stattgegeben werden. Auf die Erhebung von Gerichtskosten wird indessen verzichtet, da die Rechtslage bis zum erwähnten Urteil <ref-ruling> (vom 14. April 2009; amtlich publiziert am 11. Juni 2009) unklar war (<ref-law>).

Demnach erkennt der Präsident:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3. Das Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung wird abgewiesen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern, Sozialversicherungsrechtliche Abteilung, und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 15. Juli 2009
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Ursprung Fleischanderl