Sachverhalt:
A.
A.a. A._ (geb. 1942) ist der Neffe der am 11. März 2001 verstorbenen E._. Nach dem Tod seiner Mutter wuchs er ab seinem fünften Lebensjahr bei E._ auf. Bei ihrem Tod hinterliess E._ (Erblasserin) keine pflichtteilsgeschützten Erben.
A.b. Ihren Willen hatte die Erblasserin in einem öffentlichen Testament vom 10. April 1995 mit ebenfalls öffentlich beurkundeten Nachträgen und Änderungen vom 8. April 1998 und vom 30. März 2000 bekundet. Sie setzte A._ sowie dessen Söhne aus erster Ehe, C._ und D._ (Nebenintervenienten im kantonalen Verfahren), als Erben ein. Soweit nachfolgend relevant verfügte sie:
"3. Meinen Neffen A._, in F._, setze ich zu zwei Dritteln als Erben ein.
Aus seinem Erbteil sind vorweg seine per Datum meines Todestages bestehenden Schulden zu tilgen, soweit sich dies nicht vermeiden lässt.
Sein Erbteil ist nicht sofort auszurichten, sondern bleibt unter der Verwaltung des Willensvollstreckers. Der Willensvollstrecker bezahlt meinem Neffen A._ monatlich Fr. 10'000.-- aus dessen Erbteil.
Kosten für notwendige medizinische Behandlungen sind aus dem Erbteil meines Neffen zusätzlich zu bezahlen, soweit sie nicht von einer Versicherung gedeckt werden.
Sollte bei seinem Tod der Erbteil durch die monatlichen Zahlungen noch nicht aufgebraucht sein, so geht der verbleibende Rest an meine Grossneffen C._ und D._. Bei deren Vorversterben gilt Ziff. 4. (...)
4. Meine Grossneffen D._ und C._ setze ich zu je einem Sechstel als Erben ein.
Die Erbschaft ist jedoch den Erben erst per 1.1.2005 auszurichten. Der Nachlass und die Erträge daraus bleiben solange unter der Verwaltung des Willensvollstreckers. (...)
Der Willensvollstrecker bezahlt jedem meiner beiden Grossneffen von meinem Tod bis Ende 2004 monatlich Fr. 3'500.-- aus deren Erbteil. (...)
8. (...) Der Willensvollstrecker hat diese letztwillige Verfügung auszuführen. Er hat insbesondere im Sinne meiner Anordnung die Vermächtnisse auszurichten, die Schulden meines Neffen zu tilgen, die monatlichen Zahlungen an meinen Erben vorzunehmen, die Erbschaftssteuer zu bezahlen, die Liegenschaften zu verkaufen und den Nachlass zu verwalten. (...) "
Zum Willensvollstrecker bezeichnete sie Rechtsanwalt B._.
A.c. Ihre letztwillige Verfügung wurde am 26. Juli 2001 eröffnet. Es fanden verschiedene Erbensitzungen statt. Die Schlussteilung des (nach Begleichung der Erbschaftssteuern) rund Fr. 10 Mio. betragenden Nachlasses erfolgte am 30. November bzw. 5. Dezember 2004. Den Erbteil von A._ überwies B._ auf das Konto Nr. xxx der Bank G._, die Erbteile von C._ und D._ auf ein anderes Konto. Die Verfügungsmacht über das Konto von A._ behielt B._ bei sich; er zahlte A._ wie bis anhin monatlich Fr. 10'000.-- plus belegte Gesundheitskosten aus.
B.
B.a. Mit Klageschrift vom 6. Juli 2010 gegen B._ verlangte A._ beim Bezirksgericht Winterthur die Freigabe seines Kontos resp. die Einräumung der Verfügungsmacht über seinen gesamten Erbteil. B._ vertrat klageantwortweise die Ansicht, er habe den Erbteil von A._ nach wie vor zu verwalten.
B.b. Das Bezirksgericht wies die Klage mit Urteil vom 15. April 2011 (Zustellung an A._: 7. Oktober 2011) ab. Es verpflichtete ihn zur Bezahlung einer Entscheidgebühr von Fr. 40'750.-- sowie einer Parteientschädigung an B._ von Fr. 50'000.--.
C.
Hiergegen erhob A._ am 7. November 2011 Berufung an das Obergericht des Kantons Zürich. Er erneuerte das vor der ersten Instanz gestellte Rechtsbegehren auf Herausgabe seines Erbteils; weiter habe ihm B._ Fr. 7'000.-- zu bezahlen, unter Vorbehalt des Nachklagerechts und Kosten- und Entschädigungsfolgen. B._ schloss auf Abweisung der Berufung.
Mit Urteil vom 22. Oktober 2013 wies das Obergericht die Berufung ab und bestätigte den erstinstanzlichen Entscheid. Es verpflichtete A._ zur Bezahlung der Gerichtskosten von Fr. 40'000.-- und einer Parteientschädigung von Fr. 25'000.-- an B._.
D.
Mit Eingabe vom 3. Dezember 2013 zieht A._ (Beschwerdeführer) dieses Urteil an das Bundesgericht weiter. Er beantragt, B._ (Beschwerdegegner) sei unter Kosten- und Entschädigungsfolge zu verpflichten, ihm sein "Erbe aus dem Nachlass der E._ herauszugeben" und ihm die alleinige Verfügungsmacht über das Konto xxx und über das Depot yyy einzuräumen. Für das bundesgerichtliche Verfahren ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege.
Am 9. Januar 2014 reichte der Beschwerdeführer aktualisierte Belege zum Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ein.
E.
Das Bundesgericht hat die Akten der Vorinstanzen, in der Sache aber keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.
Die Beschwerde richtet sich gegen den Endentscheid einer letzten kantonalen Instanz in einer vermögensrechtlichen Zivilsache, deren Streitwert Fr. 30'000.-- übersteigt. Auf die rechtzeitig eingereichte Beschwerde ist einzutreten (Art. 72 Abs. 1, Art. 74 Abs. 1 lit. b, Art. 75 Abs. 1, Art. 90 und Art. 100BGG).
2.
Strittig ist in erster Linie die Auslegung der letztwilligen Verfügung (einschliesslich den Änderungen) der Erblasserin.
2.1. Das Testament stellt eine einseitige, nicht empfangsbedürftige Willenserklärung dar. Bei seiner Auslegung ist der wirkliche Wille des Erblassers zu ermitteln. Auszugehen ist vom Wortlaut. Ergibt dieser für sich selbst betrachtet eine klare Aussage, entfallen weitere Abklärungen. Sind dagegen die testamentarischen Anordnungen so formuliert, dass sie ebenso gut im einen wie im andern Sinne verstanden werden können, oder lassen sich mit guten Gründen mehrere Auslegungen vertreten, dürfen ausserhalb der Testamentsurkunde liegende Beweismittel zur Auslegung herangezogen werden. Stets hat es jedoch bei der willensorientierten Auslegung zu bleiben; eine Auslegung nach dem am Erklärungsempfänger orientierten Vertrauensprinzip fällt ausser Betracht. Die Erben oder andere Bedachte haben keinen Anspruch auf Schutz ihres Verständnisses der letztwilligen Verfügung; es kommt mit andern Worten nicht darauf an, wie sie die Erklärung des Erblassers verstehen durften und mussten, sondern einzig darauf, was der Erblasser mit seiner Äusserung sagen wollte (zum Ganzen <ref-ruling> E. 1.1 S. 108; <ref-ruling> E. 3 S. 416; <ref-ruling> E. 2a S. 143 f.; je mit Hinweisen).
Auf Grund der Vorstellung, dass der Erklärende das geschriebene Wort dem allgemeinen Sprachgebrauch (Verkehrssprache, Rechtssprache) entsprechend versteht, gilt die Vermutung, dass Gewolltes und Erklärtes übereinstimmen (<ref-ruling> E. 1.2 S. 108; Niccolò Raselli, Erklärter oder wirklicher Wille des Erblassers?, in: AJP 1999 1262 ff., S. 1263 Ziff. II/3). Indessen kann die vom Erklärenden verwendete Bezeichnung oder Ausdrucksweise sich als missverständlich oder als unrichtig erweisen, sei es wegen eines blossen Verschriebs, sei es deshalb, weil Ausdrücke in einer von der Verkehrs- oder Rechtssprache abweichenden Bedeutung verwendet wurden. Nach der ausdrücklichen Vorschrift von <ref-law>, die bei der Auslegung letztwilliger Verfügungen sinngemäss heranzuziehen ist (<ref-law>), ist der wirkliche Wille beachtlich, nicht die unrichtige Bezeichnung oder Ausdrucksweise. Wer sich auf einen vom objektiv verstandenen Sinn und Wortlaut abweichenden Willen des Erblassers beruft, ist beweispflichtig und hat entsprechende Anhaltspunkte konkre t nachzuweisen (<ref-ruling> E. 1.2 S. 108 f.; Niccolò Raselli, a.a.O. S. 1267 Ziff. VII; Peter Breitschmid, in: Basler Kommentar, Schweizerisches Zivilgesetzbuch II, 4. Aufl., 2011, N. 22 zu <ref-law>).
2.2. Nach ständiger Rechtsprechung prüft das Bundesgericht die Auslegung einer letztwilligen Verfügung durch die kantonale Instanz frei. Gebunden ist es indessen an die tatsächlichen Feststellungen, aus denen sich der innere Wille des Erblassers ergibt (<ref-ruling> E. 2 S. 109; <ref-ruling> E. 3a S. 39; <ref-ruling> E. 3 S. 417). Letzteres folgt aus <ref-law>. Danach legt das Bundesgericht seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat. Gegen die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz kann nur eingewendet werden, sie seien offensichtlich unrichtig (<ref-law>), das heisst willkürlich, oder sie würden auf einer anderen Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruhen (<ref-ruling> E. 4.3 S. 62; <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252). In der Beschwerde ist überdies darzutun, inwiefern die Behebung des gerügten Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.2.2 S. 22).
3.
3.1. Das Obergericht kam - wie bereits die erste Instanz - zum Schluss, Aufbau und Formulierung des Testaments mache klar, dass die Begünstigung des Beschwerdeführers abschliessend in dessen Ziff. 3 geregelt sei. Die Anordnung "sollte bei seinem Tod der Erbteil durch die monatlichen Zahlungen noch nicht aufgebraucht sein" könne nicht anders verstanden werden, als dass die Monatszahlungen von Fr. 10'000.-- an den Beschwerdeführer solange zu leisten seien, bis der Erbteil aufgebraucht sei, oder bis zu seinem Tod. Daraus leitete es die Notwendigkeit einer Fremdverwaltung ab. Ziff. 4 des Testaments regle demgegenüber die Begünstigung der Söhne des Beschwerdeführers; entsprechend beziehe sich der Begriff "Erben" in Ziff. 4 Abs. 2 ausschliesslich auf diese. Es sei davon auszugehen, dass die Erblasserin dies in Ziff. 3 geregelt hätte, falls auch der Erbteil ihres Neffen per 1. Januar 2005 ganz hätte ausgerichtet werden sollen. Zusammengefasst habe die Erblasserin dem Willensvollstrecker die Aufgabe erteilt, den Erbteil des Beschwerdeführers auch nach der Erbteilung zu verwalten, was vorliegend zulässig sei.
3.2. Der Beschwerdeführer rügt zusammengefasst, die Vorinstanz habe <ref-law>, Art. 469, 499, 517 und 518 ZGB verletzt. Seit der Schlussteilung Ende 2004 sei er Alleineigentümer der ihm zugedachten Vermögenswerte, was ihn nach <ref-law> berechtige, ungehindert darüber zu verfügen. Im Zweifel werde die Freiheit des Eigentums vermutet; diese Vermutung sei von der Vorinstanz nicht respektiert worden. Mangels ausdrücklicher und klarer gegenteiliger Anordnung der Erblasserin habe das Amt des Beschwerdegegners als Willensvollstrecker mit der Schlussteilung geendet. Aus dem Wortlaut des Testaments lasse sich nämlich keine über die Erbteilung hinaus geltende Dauerwillensvollstreckung resp. "lebenslängliche Blockade" seines Vermögens ableiten. Im Gegenteil lege die Formulierung, dass ihm der Erbteil "nicht sofort" auszurichten sei, nahe, dass ihm das Vermögen doch irgendwann zuzuweisen sei. Die Erblasserin habe ihm offensichtlich die Erbschaft gleich wie seinen Söhnen per Ende 2004 ausrichten wollen; der Begriff "Erben" in Ziff. 4 Abs. 2 des Testaments mache klar, dass die Regelung für alle Erben gelten solle und nicht nur für seine Söhne. Die falsche vorinstanzliche Auslegung fusse darauf, dass diese die Begriffe Nachlass und Erbteil zu weit interpretiert habe; die Termini könnten nur bis zur Erbteilung verwendet werden, was die Vorinstanz übergangen habe. Nach der Erbteilung gebe es nur noch "Vermögen", "Alleineigentum" und "Erbe" des jeweiligen Erben. Im Übrigen habe der Beschwerdegegner im von ihm selbst ausgearbeiteten Schlussteilungsakt ohne jeden Vorbehalt festgehalten, damit seien die Aufgaben des Testamentsvollstreckers beendet, und dieser habe sich von den Erben vollständige Entlastung erteilen lassen. Schliesslich äussert er sich ausführlich zu seinen Umständen im Zeitpunkt der Aufsetzung der letztwilligen Verfügung und deren Änderungen und welche Schlüsse daraus auf den mutmasslichen Willen der Erblasserin zu ziehen seien.
3.3. Zum Wortlaut der letztwilligen Verfügung sei auf die Prozessgeschichte (lit. A.b) verwiesen. Im ersten Satz von Ziff. 3 erklärt die Erblasserin, sie setze ihren Neffen (Beschwerdeführer) zu zwei Dritteln als Erben ein. Im ersten Satz von Ziff. 4 folgt die Einsetzung ihrer Grossneffen zu je einem Sechstel als Erben. In beiden Ziffern folgen dem ersten Satz jeweils Modalitäten zur Verwaltung und Auszahlung. Bezüglich den Beschwerdeführer sieht Ziff. 3 vor, dass sein Erbteil nicht sofort auszurichten sei, sondern unter der Verwaltung des Willensvollstreckers bleibe, der dem Beschwerdeführer monatlich Fr. 10'000.-- auszuzahlen habe (zuzüglich Kosten für notwendige medizinische Behandlungen des Beschwerdeführers). Ein Datum, an welchem die Verwaltung zu enden hätte, fehlt. Anders sieht es in Ziff. 4 aus, wo vorgesehen ist (zweiter Absatz), dass die Erbschaft den Erben per 1. Januar 2005 auszurichten sei. Der Nachlass und die Erträge daraus blieben solange unter der Verwaltung des Willensvollstreckers; bis Ende 2004 habe der Willensvollstrecker den Grossneffen monatlich Fr. 3'500.-- aus deren Erbteil zu überweisen.
Der Auffassung des Beschwerdeführers, dass die befristete Verwaltung gemäss Ziff. 4 Abs. 2 aufgrund des allgemeinen Begriffs "Erben" auch ihn umfassen solle, kann nicht beigepflichtet werden. Der Aufbau der Verfügung und die unterschiedliche Wortwahl (Ziff. 3: "Sein Erbteil ist nicht sofort auszurichten, sondern bleibt unter der Verwaltung des Willensvollstreckers."; versus Ziff. 4: "Die Erbschaft ist jedoch den Erben erst per 1.1.2005 auszurichten. Der Nachlass und die Erträge daraus bleiben solange unter der Verwaltung des Willensvollstreckers.") lassen sich nicht anders interpretieren, als dass die Erblasserin in Ziff. 3 den Erbanfall des Beschwerdeführers und in Ziff. 4 den Erbanfall ihrer Grossneffen separat, je abschliessend und nach unterschiedlichen Modalitäten regeln wollte. Während für den Beschwerdeführer keine Befristung der Verwaltung vorgesehen ist, sollte den Grossneffen ihr Erbteil per 1. Januar 2005 ganz ausbezahlt werden. Im letzten Abschnitt von Ziff. 3 wird sodann jeglicher Zweifel über den Willen der Erblasserin aus dem Weg geräumt. Dort wird bestimmt, dass - falls bei einem Versterben des Beschwerdeführers sein Erbteil noch nicht durch die monatlichen Zahlungen aufgebraucht sein sollte - der verbleibende Rest an die Grossneffen gehen solle. Diese Regelung macht nur bei einer unbeschränkten Verwaltung des Erbes des Beschwerdeführers Sinn, zumal es angesichts der Höhe der Erbschaft gar nicht möglich ist, dass das Erbe des Beschwerdeführers mit den testamentarisch vorgesehenen Zahlungen bis Ende 2004 hätte aufgebraucht sein können. Damit ist klar, dass die Erblasserin entgegen dem heutigen Wunsch des Beschwerdeführers für ihn eine unbefristete Verwaltung des Erbes mit monatlichen Zahlungen von Fr. 10'000.-- (plus Gesundheitskosten) wollte und er folglich nicht frei über das ganze Erbe verfügen kann.
Wie aus den Akten hervor geht, war dies dem Beschwerdeführer auch bekannt und wurde von ihm akzeptiert. In einem Schreiben des Beschwerdegegners vom 9. Oktober 2001 ersuchte dieser die drei Erben um ihr schriftliches Einverständnis, um die Vermögens- und Einkommenssteuern auf den blockierten Erbteilen aus dem jeweiligen Erbteil bezahlen zu können. Er fügte explizit an: "Dies gilt für jeden Erben so lange als er über seinen Erbteil nicht verfügen kann (Herr A._ lebzeitig, Herren D._ und C._ bis Ende 2004)." Die Einverständniserklärung des Beschwerdeführers liegt bei den Akten.
3.4. Soweit der Beschwerdeführer vorbringt, das M andat des Willensvollstreckers könne ganz grundsätzlich nicht über die Erbteilung hinaus andauern, kann ihm ebenfalls nicht beigepflichtet werden.
Das Gesetz regelt die Willensvollstreckung in Art. 517 f. ZGB. Gemäss <ref-law> hat der Willensvollstrecker den Willen des Erblassers zu vertreten und er gilt insbesondere als beauftragt, die Erbschaft zu verwalten, die Schulden des Erblassers zu bezahlen, die Vermächtnisse auszurichten und die Teilung nach den vom Erblasser getroffenen Anordnungen oder nach Vorschrift des Gesetzes auszuführen. Die Bestimmungen äussern sich weder explizit zur Dauer noch zum Ende der Willensvollstreckung.
Die Ausdehnung der Tätigkeit des Willensvollstreckers über die Teilung des Nachlasses hinaus ist gemäss Lehre und Rechtsprechung zulässig (BGE 43 II 1 E. 1 S. 4; Alfred Schreiber, Die Rechtsstellung des Willensvollstreckers nach schweizerischem Zivilgesetzbuch, Aarau 1928, S. 26). Die Anordnung einer Testamentsvollstreckung für die Lebensdauer eines Erben ist zumindest bezüglich der frei verfügbaren Quote möglich, d.h. soweit sie die Pflichtteile nicht verletzt (BGE 51 II 49 E. 4 f. S. 55; 43 II 1 E. 1 S. 4; Hans Rainer Künzle, in: Berner Kommentar, Die Willensvollstrecker, Art. 517-518 ZGB, Aufl. 2011, N. 51 ff. zu Art. 517 f. ZGB; Fiorenzo Cotti, in: Antoine Eigenmann/Nicolas Rouiller [ Hrsg. ], Commentaire du droit des successions, 2012, N. 47 zu <ref-law> mit Hinweis), oder im - vorliegend nicht gegebenen - Fall eines Erbvertrages (<ref-ruling>; Fiorenzo Cotti, a.a.O., N. 47 zu <ref-law>; Rainer Künzle, a.a.O., N. 54 zu Art. 517 f. ZGB). Die Anordnung einer Dauer-Willensvollstreckung im Umfang des Pflichtteils wäre ungültig (Hans Rainer Künzle, a.a.O., N. 53 zu Art. 517 f. ZGB; Martin Karrer/Nedim Peter Vogt/Daniel Leu, in: Basler Kommentar, Schweizerisches Zivilgesetzbuch II, 4. Aufl., 2011, N. 9 zu <ref-law>), wobei die Ungültigkeit im Sinne von <ref-law> unter Gewärtigung der Verwirkungsfolgen geltend gemacht werden muss (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 2b S. 196; <ref-ruling> E. 10 S. 178 ff.; Hans Rainer Künzle, a.a.O., N. 53 zu Art. 517 f. ZGB; Rolando Forni/Giorgio Piatti, in: Basler Kommentar, Schweizerisches Zivilgesetzbuch II, 4. Aufl., 2011, N. 1 zu <ref-law>). Vorausgesetzt ist sodann, dass der Willensvollstrecker sein Mandat nicht nach Beendigung seiner übrigen Aufgaben niederlegt (Hans Rainer Künzle, in: Berner Kommentar, Die Willensvollstrecker, Art. 517-518 ZGB, Aufl. 2011, V orbemerkungen zu Art. 517 f. ZGB, N. 11; mit Hinweis auf Alfred Schreiber, a.a.O., S. 73 f.). Schliesslich bedarf es einer klaren und eindeutigen Anordnung seitens des Erblassers (Hans Rainer Künzle, a.a.O., N. 55 zu Art. 517 f. ZGB; Fiorenzo Cotti, a.a.O., N. 49 zu <ref-law>; Martin Karrer/Nedim Peter Vogt/Daniel Leu, a.a.O., N. 9 zu <ref-law>).
3.5. Als Neffe und Pflegesohn ist vorliegend der Beschwerdeführer nicht pflichtteilsgeschützt. Die Erblasserin hat ihrem Willen klar Ausdruck gegeben, dass der Erbteil des Beschwerdeführers vom von ihr eingesetzten Willensvollstrecker zeitlich unbeschränkt im oben dargelegten Sinne (E. 3.3) verwaltet werden soll. Der Beschwerdeführer kann auch aus dem Schlussteilungsakt von Ende 2004 nichts zu seinen Gunsten ableiten. Zwar hat der Beschwerdegegner im entsprechenden Dokument festgehalten, damit seien seine Aufgaben beendet, und er liess sich von den drei Erben Décharge erteilen. Dies konnte sich jedoch nur auf die Erbteilung als solche und seine bis zu diesem Zeitpunkt wahrgenommenen Aufgaben beziehen. Indem er dem Beschwerdeführer weiterhin monatlich die Fr. 10'000.-- überwies, hat er klar zum Ausdruck gebracht, dass er bezüglich der weiteren Verwaltung des Erbteils des Beschwerdeführers sein Amt als Willensvollstrecker nicht als beendet erachtete. Dass mit der Schlussteilung das Mandat nicht abgeschlossen war, ergibt sich zudem aus dem expliziten Vorbehalt betreffend ein Darlehen des Beschwerdeführers (Ziff. 1 und 3 Schlussteilungsakt). Es handelt sich hierbei gemäss Protokoll der ersten Erbensitzung vom 11. April 2001 (S. 4 Ziff. 5) um eine Darlehensschuld gegenüber der Erblasserin von Fr. 1'280'000.--, welche vorderhand stehen gelassen worden war.
3.6. Angesichts des klaren Wortlauts des Testaments bestand kein zusätzlicher Abklärungsbedarf (E. 2.1). Entsprechend ist nicht auf die weiteren Ausführungen des Beschwerdeführers, namentlich zu den Umständen der Entstehung des Testaments, seiner damaligen Situation sowie einer möglichen anderen Verwendung der Begriffe "Nachlass" und "Erbteil" einzugehen.
Unbegründet ist sodann die in diesem Zusammenhang vorgebrachte Rüge des Beschwerdeführers, die Vorinstanz habe sein "Recht zum Beweis nach <ref-law>" sowie Art. 55 Abs. 1 i.V.m. <ref-law> verletzt, indem sie keinen Beweis abgenommen habe zu zwei Behauptungen des Beschwerdegegners, welche er bestritten habe (er habe mit Geld nicht sparsam umgehen können; die Erblasserin habe seiner zweiten Ehefrau kein Geld zukommen lassen wollen, sondern nur seinen Söhnen). Nachdem der Wille der Erblasserin klar aus dem Wortlaut der letztwilligen Verfügung hervor geht, durfte die Vorinstanz hier auf eine zusätzliche Beweisführung verzichten.
4.
Zusammengefasst hält der angefochtene Entscheid vor Bundesrecht stand. Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens hat der Beschwerdeführer für die Gerichtskosten aufzukommen (<ref-law>). Seinem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren kann nicht entsprochen werden, zeigen doch die vorstehenden Erwägungen auf, dass die Beschwerde von Beginn weg keinen Erfolg haben konnte (<ref-law>). Dem Beschwerdegegner sind mangels Einholung einer Stellungnahme keine entschädigungspflichtigen Auslagen entstanden (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 15'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, C._, D._ und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. April 2014
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: von Werdt
Die Gerichtsschreiberin: Friedli-Bruggmann