Sachverhalt:
A. Seit dem 19. November 2002 ist ein Scheidungsverfahren zwischen X._ und Y._ vor dem Kantonsgericht Schaffhausen hängig. Im Rahmen dieses Verfahrens liess X._ erstmals am 28. Mai 2004 ein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege stellen. Nachdem sich das Kantonsgericht über die Aussichten dieses Gesuchs ausgesprochen und X._ darauf hingewiesen hatte, welche Angaben und Unterlagen es zur Beurteilung des Gesuchs noch benötige, zog X._ das Gesuch am 9. September 2004 wieder zurück.
B. Am 18. Dezember 2007 beantragte X._ erneut die unentgeltliche Rechtspflege für das Scheidungsverfahren, welche ihm das Kantonsgericht Schaffhausen mit Verfügung vom 18. März 2008 verweigerte. Auf den von jenem gegen diese Verfügung erhobenen Rekurs trat das Obergericht des Kantons Schaffhausen mit Verfügung vom 6. Juni 2008 nicht ein. Das Bundesgericht hiess die dagegen geführte Beschwerde in Zivilsachen gut und wies die Sache zur Behandlung des Rekurses an das Obergericht des Kantons Schaffhausen zurück (Urteil 5A_484/2008 vom 16. September 2008).
C. Mit Entscheid vom 28. November 2008 wies das Obergericht sowohl den Rekurs gegen die Weigerung der Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Scheidungsverfahren vor dem Kantonsgericht Schaffhausen als auch das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Rekursverfahren ab.
D. Mit Eingabe vom 20. Januar 2009 erhebt X._ (nachfolgend: Beschwerdeführer) Beschwerde in Zivilsachen mit dem Antrag, der Entscheid des Obergerichts vom 28. November 2008 sei aufzuheben, die unentgeltliche Rechtspflege für das Scheidungsverfahren zu bewilligen und ein unentgeltlicher Rechtsbeistand zu bestimmen. Für das bundesgerichtliche Verfahren ersucht er ebenso um unentgeltliche Rechtspflege.
Es sind die Akten, aber keine Vernehmlassung eingeholt worden.

Erwägungen:
1. 1.1 Angefochten ist ein letztinstanzlicher Entscheid (<ref-law>), mit dem die unentgeltliche Rechtspflege verweigert worden ist. Beim Entscheid über die unentgeltliche Rechtspflege handelt es sich um einen Zwischenentscheid, der einen nicht wiedergutzumachenden Nachteil bewirken kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.1), dessen ungeachtet, ob er während des Hauptverfahrens, zusammen mit dessen Endentscheid oder nach diesem ergangen ist (Urteil 5A_710/2008 vom 12. Januar 2009, E. 1). Ein Zwischenentscheid im vorgenannten Sinn liegt auch vor, wenn - wie hier - ein Rekurs gegen die erstinstanzliche Verfügung betreffend unentgeltliche Rechtspflege abgewiesen wurde.
1.2 Bei Zwischenentscheiden folgt der Rechtsweg jenem der Hauptsache. Im vorliegenden Fall betrifft es den Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege in einem Scheidungsverfahren. Die Ehescheidung gilt als Zivilsache im Sinn von <ref-law>, welche nicht dem Streitwerterfordernis von <ref-law> unterliegt (Urteil 5D_60/2007 vom 9. August 2007, E. 1.2 und Urteil 5A_108/2007 vom 11. Mai 2007, E. 1.2). Somit ist gegen den Entscheid in der Hauptsache die Beschwerde in Zivilsachen zulässig, womit sie auch gegen den vorliegenden Zwischenentscheid ergriffen werden kann. Mit der Beschwerde in Zivilsachen kann eine Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>), zu dem laut der Begriffsbestimmung des BGG auch das Verfassungsrecht gehört.
1.3 In Art. 95 lit. c bis lit. e BGG sind in Bezug auf das kantonale Recht gewisse Teilbereiche aufgeführt, in denen das Bundesgericht kantonales Recht frei prüft. Ausserhalb dieser Teilbereiche bleibt die bundesgerichtliche Überprüfungsbefugnis unverändert. Es kann nur geltend gemacht werden, die Anwendung kantonalen Rechts verletze Bundesrecht (z.B. das Willkürverbot, <ref-law>; <ref-ruling> E. 1 S. 203; <ref-ruling> E. 1.2.1 S. 252).
1.4 An die kantonalen Sachverhaltsfeststellungen ist das Bundesgericht grundsätzlich gebunden (<ref-law>). Diesbezüglich kann einzig vorgebracht werden, der Sachverhalt sei offensichtlich unrichtig festgestellt worden (<ref-law>), wobei "offensichtlich unrichtig" mit "willkürlich" gleichzusetzen ist (Botschaft, BBl 2001 IV 4338; BGE <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252; <ref-ruling> E. 7.1 S. 398; zum Begriff der Willkür in der Beweiswürdigung: <ref-ruling> E. 4.3 S. 62).
Mit Bezug auf verfassungsmässige Rechte gilt das strenge Rügeprinzip (<ref-law>), wie es für die frühere staatsrechtliche Beschwerde gegolten hat (BGE <ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254). Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene Rügen, die soweit möglich zu belegen sind, während es auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid nicht eintritt (<ref-ruling> E. 1b S. 495; <ref-ruling> E. 1.3 S. 62).
Was die Rüge willkürlicher Sachverhaltsfeststellung im Besonderen anbelangt, ist neben der Erheblichkeit der gerügten Feststellungen für den Ausgang des Verfahrens im Einzelnen darzulegen, inwiefern diese offensichtlich unhaltbar sein, d.h. mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch stehen, auf einem offenkundigen Versehen beruhen oder sich sachlich in keiner Weise rechtfertigen lassen sollen (BGE <ref-ruling> E. 7.1 S. 398).
2. 2.1 Vorab rügt der Beschwerdeführer die Verletzung der Begründungspflicht als Teilgehalt des rechtlichen Gehörs (<ref-law>), indem die Vorinstanz nicht alle seine Vorbringen berücksichtigt bzw. zu diesen Stellung genommen habe.
2.2 Aus dem Anspruch auf rechtliches Gehör folgt, dass das Gericht seinen Entscheid zu begründen hat. Der Rechtsunterworfene soll wissen, warum die Behörde entgegen seinem Antrag entschieden hat. Die Begründung eines Entscheids muss deshalb so abgefasst sein, dass der Betroffene ihn gegebenenfalls sachgerecht anfechten kann. In diesem Sinne müssen wenigstens kurz die Überlegungen genannt werden, von denen sich die Behörde leiten liess und auf welche sich ihr Entscheid stützt. Die genannten Grundsätze gelten erst recht für eine Rechtsmittelinstanz. Das bedeutet aber nicht, dass sich diese ausdrücklich mit jeder Tatsachenbehauptung und jedem rechtlichen Einwand auseinandersetzen muss. Vielmehr kann sie sich auf die für den Entscheid wesentlichen Gesichtspunkte beschränken (<ref-ruling> E. 3.2 S. 236; <ref-ruling> E. 2b S. 102; <ref-ruling> E. 2c S. 372; <ref-ruling> E. 2a S. 149; <ref-ruling> E. 2c S. 57).
2.3 Der angefochtene Entscheid erweist sich ohne Weiteres als hinreichend begründet. Dass der Beschwerdeführer in der Lage war, den Entscheid in allen Teilen umfassend und sachgerecht anzufechten, zeigen seine weiteren Rügen bzw. Ausführungen. Vor diesem Hintergrund ist nicht ersichtlich, weshalb die Vorinstanz die Begründungspflicht verletzt haben soll. Die Rüge einer Verletzung des rechtlichen Gehörs erweist sich demnach als unbegründet.
3. Weiter erhebt der Beschwerdeführer unter verschiedenen Titeln Willkürrügen (<ref-law>).
Soweit der Beschwerdeführer sinngemäss mit Bezug auf den Sachverhalt Willkür rügt, so geschieht dies nur durch eine allgemeine Anrufung des Willkürverbots. Der Beschwerdeführer zeigt aber nicht oder jedenfalls nicht mit genügender Substanziierung auf, inwiefern das Obergericht willkürliche Annahmen getroffen oder deren Feststellung willkürlich unterlassen haben soll.
4. In der Hauptsache rügt der Beschwerdeführer die Verletzung von <ref-law>, indem ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu Unrecht nicht gewährt worden sei.
4.1 Der Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege wird durch das kantonale Prozessrecht geregelt. Unabhängig davon greifen die direkt auf <ref-law> (und Art. 6 Ziff. 3 lit. c EMRK) gestützten Rechtsprechungsgrundsätze ein. Danach soll die Möglichkeit des Rechtsschutzes in nicht zum vornherein aussichtslosen Prozessen davon unabhängig sein, ob der Rechtsuchende vermögend ist oder nicht. Während das Bundesgericht die Rüge der Verletzung von direkt aus <ref-law> (bzw. Art. 6 Ziff. 3 lit. c EMRK) hergeleiteten Rechtspflegeansprüchen mit freier Kognition untersucht, prüft es die Anwendung des betreffenden kantonalen Rechts nur unter dem beschränkten Gesichtswinkel des Willkürverbots (<ref-ruling> E. 3 S. 180 mit Hinweisen). Der Beschwerdeführer rügt nicht, das Obergericht habe das massgebende kantonale Recht willkürlich angewendet; er macht ausschliesslich geltend, die bundesrechtlichen Minimalgarantien nach <ref-law> seien missachtet worden.
4.2 Nach ständiger Rechtsprechung hat eine bedürftige Person in einem für sie nicht aussichtslosen Zivilprozess unmittelbar aufgrund von <ref-law> Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege und auf Ernennung eines unentgeltlichen Rechtsbeistandes, sofern sie zur gehörigen Wahrung ihrer Interessen eines solchen bedarf (<ref-ruling> E.3a S.181 mit Hinweisen).
Grundsätzlich obliegt dem Gesuchsteller, seine Einkommens- und Vermögensverhältnisse umfassend darzustellen und soweit möglich auch zu belegen (Urteil 5A_294/2008 vom 18. August 2008, E. 2, s. auch Christian Favre, L'assistance judiciaire gratuite en droit suisse, Diss. Lausanne 1989, S. 54 f.). Unter verfassungsrechtlichem Blickwinkel darf der gesuchstellenden Partei die Behauptungs- und Beweislast für ihr Einkommen und Vermögen und damit für ihre Bedürftigkeit auferlegt werden (<ref-ruling> E. 3a S. 181/182). Soweit sie ihrer Beweisführungspflicht hinreichend nachgekommen ist, genügt Glaubhaftmachung der Mittellosigkeit (<ref-ruling> E. 2b S. 326). Das Bundesgericht prüft frei, ob die Kriterien zur Bestimmung der Bedürftigkeit zutreffend gewählt worden sind (<ref-ruling> E. 3a S. 181), legt seinem Urteil aber den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (E. 1.4 hiervor).
Für die Feststellung der wirtschaftlichen Situation des Gesuchstellers darf die entscheidende Behörde die Beweismittel nicht formalistisch beschränken und etwa einseitig nur einen amtlichen Beleg über dessen finanzielle Verhältnisse zulassen (<ref-ruling> E. 3b S. 31). Sie hat allenfalls unbeholfene Rechtsuchende auch auf die Angaben hinzuweisen, die sie zur Beurteilung des Gesuches benötigt. Verweigert ein Gesuchsteller die zur Beurteilung seiner aktuellen Gesamtsituation erforderlichen Angaben oder Belege, so kann die Bedürftigkeit ohne Verletzung von <ref-law> verneint werden.
4.3 Das Obergericht wies den Rekurs im Wesentlichen mit der Begründung ab, das Kantonsgericht habe dem Beschwerdeführer mit Schreiben vom 27. August 2004 ausführlich über die Anforderungen an ein solches Gesuch dargelegt. Im vorliegend streitigen Gesuch vom 18. Dezember 2007 habe er aber weder in Bezug auf seine Lebensunterhaltskosten noch auf seine Einkommens- und Vermögenssituation weiterführende Angaben gemacht. Ausser einer Auflistung der ausstehenden Alimentenzahlungen habe er denn auch keinerlei Belege eingereicht. Aus den in den Akten liegenden Steuererklärungen für die Jahre 1994, 1997 und 1998 bzw. Bankauszügen der Jahre 1993 bis 1998 könne nicht auf die für die Beurteilung des Gesuchs massgebliche aktuelle finanzielle Situation des Beschwerdeführers geschlossen werden. Selbst wenn für den Betrieb seiner Lebenspartnerin keine Gewinn- und Verlustrechnung bestehe, müsse es ihm möglich sein, zumindest eine einfache Gegenüberstellung von Ausgaben und Einnahmen einzureichen, was dieser nicht getan habe. Schliesslich könne auch nichts aus dem ihn vom Vorwurf der Vernachlässigung von Unterhaltspflichten freisprechenden Urteil des Kantonsgerichts vom 31. Mai 2007 abgeleitet werden, weil es für einen Freispruch bereits genüge, wenn die Anklagebehörde die Schuld des Angeklagten nicht zu beweisen vermag, während im Verfahren betreffend Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege den Beschwerdeführer die Obliegenheit treffe, dem Gericht umfassenden Einblick in seine aktuelle finanzielle Situation zu geben. Da dieser seinen Obliegenheiten nicht nachgekommen sei, habe das Kantonsgericht dessen Bedürftigkeit zu Recht verneint, weshalb der Rekurs abgewiesen werde.
4.3 Das Obergericht wies den Rekurs im Wesentlichen mit der Begründung ab, das Kantonsgericht habe dem Beschwerdeführer mit Schreiben vom 27. August 2004 ausführlich über die Anforderungen an ein solches Gesuch dargelegt. Im vorliegend streitigen Gesuch vom 18. Dezember 2007 habe er aber weder in Bezug auf seine Lebensunterhaltskosten noch auf seine Einkommens- und Vermögenssituation weiterführende Angaben gemacht. Ausser einer Auflistung der ausstehenden Alimentenzahlungen habe er denn auch keinerlei Belege eingereicht. Aus den in den Akten liegenden Steuererklärungen für die Jahre 1994, 1997 und 1998 bzw. Bankauszügen der Jahre 1993 bis 1998 könne nicht auf die für die Beurteilung des Gesuchs massgebliche aktuelle finanzielle Situation des Beschwerdeführers geschlossen werden. Selbst wenn für den Betrieb seiner Lebenspartnerin keine Gewinn- und Verlustrechnung bestehe, müsse es ihm möglich sein, zumindest eine einfache Gegenüberstellung von Ausgaben und Einnahmen einzureichen, was dieser nicht getan habe. Schliesslich könne auch nichts aus dem ihn vom Vorwurf der Vernachlässigung von Unterhaltspflichten freisprechenden Urteil des Kantonsgerichts vom 31. Mai 2007 abgeleitet werden, weil es für einen Freispruch bereits genüge, wenn die Anklagebehörde die Schuld des Angeklagten nicht zu beweisen vermag, während im Verfahren betreffend Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege den Beschwerdeführer die Obliegenheit treffe, dem Gericht umfassenden Einblick in seine aktuelle finanzielle Situation zu geben. Da dieser seinen Obliegenheiten nicht nachgekommen sei, habe das Kantonsgericht dessen Bedürftigkeit zu Recht verneint, weshalb der Rekurs abgewiesen werde.
4.4 4.4.1 Der Beschwerdeführer bestreitet nicht, weder dem Kantons- noch dem Obergericht umfassend Auskunft über seine finanzielle Situation gegeben bzw. diese belegt zu haben. Er beschränkt sich darauf, wie vor der Vorinstanz, auf seinen wegen nicht bezahlter Alimente angewachsenen Schuldenberg sowie auf das ihn vom Vorwurf der Vernachlässigung von Unterstützungspflichten freisprechende Urteil vom 31. Mai 2007 zu verweisen. Sodann behauptet er, nicht in der Lage zu sein, seine Einkommens- und Vermögenssituation zu belegen. Schliesslich vertritt er die Auffassung, die Vorinstanz habe zu keinem Zeitpunkt behauptet oder festgestellt, er sei vermögend oder erziele ein Einkommen, weshalb es unbestritten sei, dass er weder über Vermögen noch Einkommen verfüge; deshalb sei es auch offensichtlich, dass er die Kosten für die (zukünftige) Beweisabnahme nicht aufbringen könne.
4.4.2 Soweit der Beschwerdeführer mit diesen Einwendungen seiner Begründungspflicht überhaupt nachkommt, erweisen sie sich als nicht stichhaltig. Aufgelaufene Schulden belegen höchstens fehlendes Vermögen, haben aber keine Aussagekraft in Bezug auf ein allfälliges Einkommen. Zusätzlich zu den von der Vorinstanz angeführten Gründen musste diese schon deshalb nichts aus dem freisprechenden Urteil vom 31. Mai 2007 ableiten, weil sich die (strafrechtlichen) Vorwürfe auf die Jahre 2003 bis 2005 bezogen und die dort getroffenen Feststellungen zur Einkommens- und Vermögenssituation nicht aktuell waren und damit nicht als Grundlage für das Gesuch dienen konnten. Sodann liefert der Beschwerdeführer keine Begründung, weshalb er beispielsweise keine amtliche Bestätigung oder seine aktuellen Steuererklärungen bzw. -veranlagungen einzureichen in der Lage sein soll. Schliesslich kann er nichts zu seinen Gunsten aus dem Umstand ableiten, dass weder das Kantons- noch das Obergericht Einkommen oder Vermögen behauptet bzw. festgestellt haben. Insgesamt ist der Beschwerdeführer seiner Behauptungs- und Beweislast nicht nachgekommen, sodass die Vorinstanz dessen Bedürftigkeit ohne Verletzung von <ref-law> verneinen durfte.
5. Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Der Beschwerdeführer hat die Gerichtskosten zu tragen (<ref-law>).
Auch vor Bundesgericht unterlässt der Beschwerdeführer jeglichen Nachweis seiner Bedürftigkeit. Zudem erweist sich die Beschwerde von vornherein als aussichtslos, weshalb das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren abgewiesen werden muss (<ref-law>).

Das Bundesgericht erkennt:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten werden kann.
2. Das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer und dem Obergericht des Kantons Schaffhausen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 19. Februar 2009
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Hohl Schett