Sachverhalt:
A. Zwischen X._ und Y._ ist vor Kantonsgericht Schaffhausen ein Ehescheidungsverfahren hängig. Mit Eingabe vom 16. Mai 2009 verlangte der gemeinsame Sohn A._ einen Beistand.
Am 20. Mai 2009 beantragte X._ beim Kantonsgericht Schaffhausen die Ausfällung eines rechtsmittelfähigen Entscheides über die Verbeiständung von A._ und die Sistierung des Ehescheidungsverfahrens bis zum rechtskräftigen Entscheid über die Verbeiständung. Zudem verlangte er von Y._ einen Prozesskostenvorschuss von Fr. 5'000.-- für das Scheidungsverfahren sowie dessen Sistierung bis zum rechtskräftigen Entscheid über den Vorschuss, eventualiter die unentgeltliche Prozessführung.
Die Kindsanhörung vor Kantonsgericht fand am 28. Mai 2009 statt, wobei A._ erklärte, keinen Beistand zu wollen.
Mit Beschluss vom 2. Juni 2009 wies das Kantonsgericht Schaffhausen die Gesuche von X._ um Sistierung, Prozesskostenvorschuss und unentgeltliche Prozessführung ab. Den Antrag auf Beistandsbestellung erachtete es als gegenstandslos.
B. Dagegen erhob X._ am 10. Juni 2009 Rekurs an das Obergericht des Kantons Schaffhausen. Er beantragte, das Kantonsgericht sei anzuweisen, einen rechtsmittelfähigen Entscheid über die Verbeiständung von A._ auszufällen, eventualiter habe das Obergericht die Verbeiständung anzuordnen. Das Kantonsgericht sei anzuweisen, das Scheidungsverfahren bis zur rechtskräftigen Entscheidung über die Verbeiständung zu sistieren. Des Weiteren sei Y._ zu einem Prozesskostenvorschuss von Fr. 5'000.-- zu verpflichten und das Kantonsgericht sei anzuweisen, bis zum Entscheid hierüber das Scheidungsverfahren zu sistieren. Eventualiter verlangte er die unentgeltliche Prozessführung für das Verfahren vor Kantonsgericht. Im Rahmen des obergerichtlichen Verfahrens reichte X._ eine Bestätigung von B._ vom 10. Juni 2009 über die finanzielle Unterstützung ein, welche die Familie von X._ an diesen erbringt. Des Weiteren reichte er ein Schreiben von A._ vom 7. Juni 2009 ein, worin dieser um die Bestellung eines Beistands bat. Das Obergericht leitete dieses Schreiben an das Kantonsgericht weiter, welches am 6. Oktober 2009 die Beistandschaft gemäss <ref-law> anordnete.
Mit Entscheid vom 30. Oktober 2009 wies das Obergericht den Rekurs ab, soweit er nicht - infolge der inzwischen erfolgten Verbeiständung - gegenstandslos geworden war, und auferlegte dem Rekurrenten die Gerichts- und Parteikosten.
C. X._ (fortan: Beschwerdeführer) hat gegen diesen Entscheid des Obergerichts des Kantons Schaffhausen am 19. November 2009 subsidiäre Verfassungsbeschwerde erhoben. Neben der Aufhebung dieses Entscheids beantragt er, Y._ (fortan: Beschwerdegegnerin) für das Scheidungsverfahren vor Kantonsgericht zu einer Prozesskostenvorschusszahlung von Fr. 5'000.-- zu verpflichten und die obergerichtlichen Verfahrens- und Parteikosten der Beschwerdegegnerin, allenfalls dem Kanton Schaffhausen aufzuerlegen. Zudem ersucht er um aufschiebende Wirkung.
Am 24. November 2009 hat der Beschwerdeführer seine Beschwerde ergänzt. In dieser Eingabe richtet er Vorwürfe an eine am Entscheid vom 30. Oktober 2009 beteiligte Oberrichterin. Diese hat mit Schreiben vom 1. Dezember 2009 dazu Stellung genommen.
Nach Einholung entsprechender Vernehmlassungen ist mit Präsidialverfügung vom 8. Dezember 2009 der Verfassungsbeschwerde aufschiebende Wirkung erteilt und das Kantonsgericht Schaffhausen angewiesen worden, das Scheidungsverfahren bis zum Vorliegen des Bundesgerichtsurteils auszusetzen.
In der Sache sind keine Vernehmlassungen eingeholt worden.

Erwägungen:
1. Angefochten ist binnen Frist ein kantonal letztinstanzliches Urteil über die Leistung eines Prozesskostenvorschusses (Art. 75 Abs. 1, 100 Abs. 1 BGG). Eine entsprechende Anordnung erfolgt während hängigen Scheidungsverfahrens als vorsorgliche Massnahme gemäss <ref-law>. Somit liegt eine Zivilsache im Sinne von <ref-law> vor. Entscheide nach <ref-law> stellen Endentscheide gemäss <ref-law> dar (<ref-ruling> E. 2.2 S. 431 mit Hinweisen). Der Streit um den Prozesskostenvorschuss betrifft eine Frage vermögensrechtlicher Natur (<ref-ruling> E. 2 S. 395; Urteil 5A_826/2008 vom 5. Juni 2009 E. 1.2), wobei der Streitwert mindestens Fr. 30'000.-- betragen muss (<ref-law>). Dieser ist nicht erreicht. Der Beschwerdeführer hat seine Eingabe mithin zutreffend, entgegen der diesbezüglich fehlerhaften Rechtsmittelbelehrung der Vorinstanz, als subsidiäre Verfassungsbeschwerde bezeichnet (<ref-law>).
Mit der subsidiären Verfassungsbeschwerde kann einzig die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt werden (<ref-law>). Das Bundesgericht prüft eine Verfassungsrüge nur, wenn sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 1.6 S. 130; <ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254; je mit Hinweisen). Es muss klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids dargelegt werden, inwiefern verfassungsmässige Rechte verletzt worden sein sollen (<ref-ruling> E. 6 S. 397 mit Hinweis). Wird eine Verletzung des Willkürverbots - einschliesslich der Willkür bei der Sachverhaltsfeststellung (BGE <ref-ruling> E. 1.4.3 S. 255) - geltend gemacht, muss im Einzelnen aufgezeigt werden, in welcher Hinsicht der Entscheid an einem qualifizierten und offensichtlichen Mangel leidet (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246 mit Hinweis). Auf rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid ist nicht einzutreten (<ref-ruling> E. 3.1 S. 399; <ref-ruling> E. 2 S. 591 f.).
2. Der Beschwerdeführer beantragt die vollständige Aufhebung des angefochtenen Entscheids. Er erklärt sich aber ausdrücklich damit einverstanden, dass sein Rekurs hinsichtlich der Verbeiständung von A._ als gegenstandslos abgeschrieben worden ist. Insoweit gilt der vorinstanzliche Entscheid als unangefochten. Zu seinem vom Obergericht ebenfalls abgewiesenen Eventualantrag auf unentgeltliche Prozessführung für das laufende, kantonsgerichtliche Scheidungsverfahren äussert sich der Beschwerdeführer nicht mehr. Soweit dieser Punkt mitangefochten wird, kann darauf mangels Begründung nicht eingetreten werden (<ref-law>).
Nicht einzugehen ist schliesslich auf das vom Beschwerdeführer als Sachverhaltsergänzung bezeichnete Schreiben vom 24. November 2009 über das Verhalten einer beteiligten Oberrichterin. Soweit die behaupteten neuen Tatsachen überhaupt vorgebracht werden dürfen (<ref-law>), ist weder dargetan noch erkennbar, inwieweit sie Auswirkungen auf die Beurteilung des angefochtenen Urteils haben könnten.
3. Zum Gesuch um Prozesskostenvorschuss hat das Obergericht festgehalten, es obliege dem Beschwerdeführer, seine Einkommens- und Vermögensverhältnisse umfassend darzustellen und soweit möglich zu belegen. An diese Darstellung dürften umso höhere Anforderungen gestellt werden je komplexer diese Verhältnisse seien. Die Verhältnisse des Beschwerdeführers seien komplex und unklar. Einerseits mache er zwar geltend, kein relevantes Vermögen und kein Einkommen zu haben und von seiner Familie keine Unterstützung bei der Prozessfinanzierung mehr zu erhalten. Andererseits pflege er einen durch häufige Auslandsreisen dokumentierten Lebensstandard, der den geltend gemachten finanziellen Verhältnissen nicht entspreche. Es sei nicht erstellt, wie er seinen täglichen Lebensunterhalt bestreite. Auch bei Berücksichtigung der Bestätigung von B._ vom 10. Juni 2009 bleibe unklar, ob der Unterstützungsbeitrag der Verwandten von Fr. 1'850.-- weiterhin geleistet werde. Selbst dieser entspreche nicht einmal dem Notbedarf des Beschwerdeführers von rund Fr. 2'400.--, so dass fraglich sei, woher die übrigen Mittel zu dessen Deckung stammten. Nicht nachvollziehbar sei des Weiteren, dass sich der Beschwerdeführer seit mindestens zwei Jahren hauptberuflich einer Habilitation widme und jegliche Arzttätigkeit aufgegeben habe. Das Bedürftigkeitszeugnis vom 15. Mai 2009 schliesslich sei kritisch zu würdigen, da es auf Selbstangaben beruhe. Weitere Unterlagen habe er nicht eingereicht, wozu er umso mehr Anlass gehabt hätte, als bereits vorher verschiedene Gerichte seine finanziellen Verhältnisse als illiquide bezeichnet hätten.
4. 4.1 Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz zunächst eine Verletzung des rechtlichen Gehörs (<ref-law>) vor, da sie seinen Beweisführungsanspruch missachtet habe. Wenn sie Zweifel an seiner Darstellung der Einkommens- und Vermögensverhältnisse gehabt habe, hätte sie weitere Beweismittel beiziehen, insbesondere B._ oder den Beschwerdeführer einvernehmen müssen.
4.2 Das rechtliche Gehör gemäss <ref-law> beinhaltet das Recht, erhebliche Beweise beizubringen und mit erheblichen Beweisanträgen gehört zu werden. Diesem Mitwirkungsrecht entspricht die Pflicht der Behörde, die ihr rechtzeitig und formrichtig angebotenen Beweismittel abzunehmen, es sei denn, diese beträfen eine nichterhebliche Tatsache oder seien offensichtlich untauglich, über die streitige Tatsache Beweis zu erbringen (vgl. <ref-ruling> E. 2 S. 242 mit Hinweisen).
Der Beschwerdeführer behauptet nicht, er habe Beweisanträge gestellt und diese seien nicht berücksichtigt worden, sondern geht davon aus, das Gericht hätte von sich aus weitere Abklärungen treffen bzw. ihn ausdrücklich zur Nennung weiterer Beweismittel auffordern müssen. Damit verkennt er die Natur des rechtlichen Gehörs als Mitwirkungsrecht der Partei. Artikel 29 Abs. 2 BV garantiert gewisse Teilnahmerechte der Parteien am Verfahren, dient aber nicht dazu, deren Versäumnisse aufzufangen. Von einer verfassungsrechtlich verpönten Verletzung des Beweisführungsanspruchs kann somit nicht gesprochen werden. Soweit der Beschwerdeführer mit seinen Ausführungen zugleich eine willkürliche Nichtanwendung kantonaler Vorschriften über eine angebliche richterliche Fragepflicht rügt oder sogar die Anwendbarkeit des Untersuchungsgrundsatzes postuliert, wird darauf später eingegangen (E. 4.4). Schliesslich begründet der Beschwerdeführer seine weitere Rüge nicht, wonach die Aufforderung zur Offenlegung seiner finanziellen Verhältnisse auch <ref-law> verletze. Darauf ist nicht einzutreten.
4.3 Der Beschwerdeführer wirft der Vorinstanz des Weiteren in verschiedener Hinsicht Willkür vor. So seien seine finanziellen Verhältnisse weder komplex noch bestünden Unklarheiten. Er sei nicht erwerbstätig und die Gründe hiefür seien dem Obergericht bekannt. Seine Familie komme für seinen Lebensunterhalt im Ausland auf, wie sich aus der Bestätigung von B._ ergebe. Unerheblich seien die Ausführungen der Vorinstanz zu den Kosten seiner Ferien und Flüge, da diese mit seinem Einkommen oder Vermögen nichts zu tun hätten und es seiner Familie frei stehe, ob und wieviel Geld sie ihm zukommen lassen wolle. Ausserdem finanziere die Familie seinen Lebensunterhalt in der Schweiz mit den im Bedürftigkeitszeugnis ausgewiesenen Fr. 1'850.--. Dass damit sein Notbedarf nicht gedeckt sei, bestreite er nicht, doch könne er sich einschränken. Das Obergericht habe das Fehlen von weiteren Unterlagen im Übrigen nie bemängelt. Dadurch habe es Art. 128 Abs. 1 der Schaffhauser Zivilprozessordnung (Zivilprozessordnung für den Kanton Schaffhausen, SHR 273.100; fortan: ZPO) willkürlich angewendet, da diese Norm einzig die Einreichung eines Bedürftigkeitszeugnisses verlange und bei offenen Fragen entweder zwingend eine persönliche Einvernahme hätte stattfinden oder das Obergericht hätte mitteilen müssen, welche zusätzlichen Unterlagen es benötige.
4.4 Die Rüge einer willkürlichen Anwendung von <ref-law> ist offensichtlich unbegründet. Diese Norm bezieht sich gemäss systematischer Stellung auf Gesuche um unentgeltliche Prozessführung, so dass fraglich erscheint, ob sie überhaupt auf den vorliegenden Fall zugeschnitten ist. Selbst wenn sie anwendbar wäre, kann keine Willkür darin erblickt werden, dass das Gericht trotz Zweifeln an der Sachverhaltsdarstellung des Beschwerdeführers auf die Abnahme weiterer Beweise verzichtet hat. Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers ist die Parteieinvernahme nicht zwingend, sondern liegt nach dem klaren Wortlaut der Norm im gerichtlichen Ermessen. Dass eine weitergehende richterliche Fragepflicht oder sogar der Untersuchungsgrundsatz greift und verletzt worden ist, macht der Beschwerdeführer nicht im Ansatz plausibel. Die obergerichtliche Auffassung, dass es dem Beschwerdeführer obliege, seine Einkommens- und Vermögensverhältnisse umfassend darzustellen und soweit möglich zu belegen, ist somit nicht zu beanstanden. Der Beschwerdeführer übergeht in der Folge auch die vorinstanzliche Feststellung, dass er zu dieser Mitwirkung umso eher Anlass gehabt hätte, als bereits andere Gerichte seine Einkommens- und Vermögensverhältnisse als beweisrechtlich illiquid bezeichnet hätten.
Soweit der Beschwerdeführer im Übrigen die Unübersichtlichkeit seiner finanziellen Verhältnisse bestreitet, sind seine Ausführungen weitgehend appellatorischer Natur. Was seine Lebensführung in der Schweiz angeht, beschränkt er sich auf die Behauptung, er werde nach wie vor von seiner Familie mit den im Bedürftigkeitszeugnis ausgewiesenen Fr. 1'850.-- unterstützt. Er setzt sich aber mit der obergerichtlichen Feststellung nicht rechtsgenüglich auseinander, dass sich dem umstrittenen Schreiben von B._ vom 10. Juni 2009 nicht entnehmen lasse, in welchem Umfang er tatsächlich (noch) von seiner Familie unterstützt werde. Die obergerichtliche Würdigung ist im Übrigen umso weniger zu beanstanden, als dieses Schreiben, dessen Echtheit durch die Beschwerdegegnerin bestritten ist, keine Zahlenbeträge nennt. Die Behauptung, er würde sich unter seinem Notbedarf einschränken, ist nicht belegt. Gar nicht äussert sich der Beschwerdeführer schliesslich zu den Zweifeln des Obergerichts an der Beweiskraft des Bedürftigkeitszeugnisses. Dass die Gründe gerichtsnotorisch seien, die ihn zur Aufgabe seiner Tätigkeit als Arzt in der Schweiz führten, stellt bloss die appellatorische Behauptung des Gegenteils der diesbezüglichen obergerichtlichen Erwägungen dar.
Was die Lebensführung im Ausland angeht, hält der Beschwerdeführer die obergerichtlichen Ausführungen zum hohen Standard während der Ferien für unerheblich, da seine Familie für alle Kosten im Ausland aufkomme. Aus dem angerufenen Schreiben von B._ lässt sich diesbezüglich aber nichts zu seinen Gunsten ableiten, da dieses Schreiben nur von der Übernahme der Kosten seiner postdoktoralen Studien und der Ferienkosten der Kinder durch die Familie spricht, nicht aber generell von Auslandkosten des Beschwerdeführers. Seine Ausführungen sind mithin nicht geeignet, die diesbezüglichen Zweifel der Vorinstanz an der Finanzierung seiner Auslandsreisen bzw. seines gelebten Standards als willkürlich darzutun.
4.5 Somit erweist sich die Beschwerde im den Prozesskostenvorschuss betreffenden Punkt als unbegründet, soweit auf sie überhaupt eingetreten werden kann.
5. 5.1 Der Beschwerdeführer ficht auch die Kosten- und Entschädigungsregelung der Vorinstanz an.
5.2 Das Obergericht hat erwogen, der Rekurs des Beschwerdeführers sei hinsichtlich der Verbeiständung von A._ gegenstandslos geworden; im Übrigen sei er unbegründet gewesen. Die Prozessaussichten bezüglich der Verbeiständung seien retrospektiv in einer summarischen Prüfung als schlecht zu beurteilen, da eine protokollierte Verzichtserklärung von A._ vorgelegen habe und es somit erfolgsversprechender gewesen wäre, lediglich einen neuen Antrag um Verbeiständung zu stellen, wie sich denn auch durch die inzwischen erfolgte Verbeiständung gezeigt habe. In der Folge hat es dem Beschwerdeführer die vollständigen Kosten des Rekursverfahrens auferlegt und ihn zu einer Parteientschädigung an die Beschwerdegegnerin verurteilt.
5.3 Der Beschwerdeführer wirft dem Obergericht zunächst eine Verletzung von <ref-law> vor, da die Begründung des Kostenentscheids zu rudimentär bzw. nicht nachvollziehbar sei.
5.4 Die Begründungspflicht ist Teilgehalt des rechtlichen Gehörs nach <ref-law>. Die Begründung muss so abgefasst sein, dass sich der Betroffene über die Tragweite des Entscheids Rechenschaft geben und ihn in voller Kenntnis der Sache an die höhere Instanz weiterziehen kann. In diesem Sinne müssen wenigstens kurz die Überlegungen genannt werden, von denen sich die Behörde hat leiten lassen und auf die sich ihr Entscheid stützt (<ref-ruling> E. 4.1 S. 88 mit Hinweisen). Von Verfassungs wegen kann im Kosten- und Entschädigungspunkt eine äusserst knappe Begründung genügen oder sie kann sogar fehlen (Urteil 5A_574/2009 vom 4. Dezember 2009 E. 4.3.2 mit Hinweisen).
Die Vorinstanz hat den Kosten- und Entschädigungspunkt ausführlich begründet, so dass dem Beschwerdeführer eine sachgerechte Anfechtung möglich war. Die Rüge der Verletzung des rechtlichen Gehörs ist mithin unbegründet.
5.5 Der Beschwerdeführer macht geltend, die Begründung des Obergerichts sei willkürlich. A._ habe mit einer Erklärung vom 7. Juni 2009 zumindest sinngemäss erklärt, die protokollierte Verzichtserklärung sei falsch; zudem habe er keinen Anlass gehabt, an das Kantonsgericht zu gelangen, da dieses wegen des hängigen Rekurses gar nicht zuständig gewesen sei. Wie die zwischenzeitlich erfolgte Beistandseinsetzung zeige, habe auch nicht angenommen werden dürfen, er wäre vor Obergericht unterlegen. Schliesslich habe das Obergericht seine eigene Rechtsprechung zu <ref-law> missachtet, wonach auch weitere Elemente für die Kostenverteilung bei Gegenstandslosigkeit berücksichtigt werden müssten wie etwa die Frage, wer die Gegenstandslosigkeit verursacht habe.
5.6 Die Argumentation des Beschwerdeführers zielt darauf ab, dass das Obergericht die Erklärung von A._ vom 7. Juni 2009 im Rahmen des Rekursverfahrens selber hätte behandeln müssen, statt sie an das Kantonsgericht weiterzuleiten, und demgemäss seine Prozessaussichten besser gewesen wären. Er rügt aber nicht, welche Verfahrensvorschrift durch die von Ober- und Kantonsgericht gewählte Vorgehensweise geradezu willkürlich angewendet worden sein soll, weshalb insoweit auf seine Beschwerde nicht eingetreten werden kann. Erscheint die Nichtberücksichtigung der Erklärung von A._ vom 7. Juni 2009 durch das Obergericht aber nicht als unhaltbar, erscheint es ebensowenig als willkürlich, bei der Kostenverteilung einzig auf die protokollierte Verzichtserklärung von A._ und die damit verbundene Einschätzung der Prozesschancen abzustellen. Die angebliche abweichende Praxis des Obergerichts ist nicht belegt und es ist fraglich, ob sie überhaupt zum vom Beschwerdeführer angestrebten Ergebnis führen würde. Im Übrigen verfügen die Gerichte in diesen Fragen grundsätzlich über weites Ermessen.
5.7 Somit ist die Beschwerde auch im Kosten- und Entschädigungspunkt abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann.
6. Der Beschwerdeführer ist vollumfänglich unterlegen, womit er die Gerichtskosten trägt (<ref-law>). Mangels Einholung einer Vernehmlassung in der Sache wird der Beschwerdegegnerin keine Parteientschädigung zugesprochen.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Verfassungsbeschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 1'200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Schaffhausen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 16. Februar 2010
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Hohl Zingg