A.- Mit Verfügungen vom 29. Januar 1998 und 17. Februar 1998 sprach die IV-Stelle Schaffhausen dem 1966 geborenen T._ nach Einholung eines psychiatrischen Teilgutachtens des Dr. med. K._, Spezialarzt für Psychiatrie und Psychotherapie FMH, Leitender Arzt der Klinik X._ (vom 25. Juni 1997) und unter Beizug weiterer medizinischer Unterlagen rückwirkend ab 1. November 1995 auf Grund eines Invaliditätsgrades von 50 % eine halbe Invalidenrente nebst Zusatzrente für die Ehefrau und entsprechenden Kinderrenten zu.
B.- Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Obergericht des Kantons Schaffhausen mit Entscheid vom 18. Juni 1999 ab.
C.- T._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen und erneut die Zusprechung einer ganzen Invalidenrente beantragen. Eventuell seien weitere Abklärungen vorzunehmen und die Sache diesbezüglich an die IV-Stelle zurückzuweisen. Zudem wird um Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung ersucht.
Während die IV-Stelle auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliessen lässt, hat sich das Bundesamt für Sozialversicherung nicht vernehmen lassen.
D.- Mit Eingabe vom 24. August 1999 liess der Versicherte ein zusätzliches Arztzeugnis von Dr. med. S._, Spezialarzt für Innere Medizin FMH (vom 20. August 1999) einreichen.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- Nach ständiger Rechtsprechung beurteilt das Sozialversicherungsgericht die Rechtmässigkeit der streitigen Verwaltungsverfügung in der Regel nach dem bis zum Zeitpunkt ihres Erlasses eingetretenen Sachverhalt (<ref-ruling> Erw. 1b). Erstmals im letztinstanzlichen Verfahren eingereichte Beweismittel sind in Streitigkeiten um Versicherungsleistungen zu berücksichtigen, soweit sie zur Feststellung des massgebenden Sachverhalts beitragen (<ref-ruling> Erw. 4a; RKUV 1994 Nr. U 179 S. 35 Erw. 4, 1988 Nr. K 769 S. 244 Erw. 5a).
2.- a) Das kantonale Gericht hat die relevanten gesetzlichen Bestimmungen und Grundsätze über die Voraussetzungen und den Umfang des Rentenanspruchs (Art. 28 Abs. 1 und 1bis IVG) und die Bemessung der Invalidität nach der allgemeinen Methode des Einkommensvergleichs (<ref-law>; <ref-ruling> Erw. 2a und b, vgl. auch 116 V 249 Erw. 1b mit Hinweisen), namentlich in Form des Prozentvergleichs (<ref-ruling> Erw. 3a mit Hinweisen) zutreffend dargelegt. Gleiches gilt für die Bedeutung ärztlicher Auskünfte im Rahmen der Ermittlung des Invaliditätsgrades (<ref-ruling> Erw. 1b, 115 V 134 Erw. 2 mit Hinweisen). Darauf kann verwiesen werden.
b) Zu betonen bleibt, dass der Einkommensvergleich in der Regel in der Weise zu erfolgen hat, dass die beiden hypothetischen Erwerbseinkommen ziffernmässig möglichst genau ermittelt und einander gegenübergestellt werden, worauf sich aus der Einkommensdifferenz der Invaliditätsgrad bestimmen lässt. Insoweit die fraglichen Erwerbseinkommen ziffernmässig nicht genau ermittelt werden können, sind sie nach Massgabe der im Einzelfall bekannten Umstände zu schätzen und die so gewonnenen Annäherungswerte miteinander zu vergleichen (allgemeine Methode des Einkommensvergleichs; <ref-ruling> Erw. 2a und b).
Wird eine Schätzung vorgenommen, so muss diese nicht unbedingt in einer ziffernmässigen Festlegung von Annäherungswerten bestehen. Vielmehr kann auch eine Gegenüberstellung blosser Prozentzahlen genügen. Das ohne Invalidität erzielbare hypothetische Erwerbseinkommen ist alsdann mit 100 % zu bewerten, während das Invalideneinkommen auf einen entsprechend kleineren Prozentsatz veranschlagt wird, sodass sich aus der Prozentdifferenz der Invaliditätsgrad ergibt (<ref-law>; so genannter Prozentvergleich; <ref-ruling> Erw. 3a mit Hinweisen).
3.- Es steht fest und wird nicht bestritten, dass der Beschwerdeführer in der früher ausgeübten Arbeit als Landarbeiter nicht mehr arbeitsfähig ist. Die Vorinstanz ist im angefochtenen Entscheid gestützt auf das schlüssige und überzeugende Gutachten des Dr. med. K._ (vom 25. Juni 1997) zu Recht davon ausgegangen, dass der Beschwerdeführer noch im zeitlichen Umfang von 50 % für leichte Tätigkeiten einsetzbar ist. Der Gutachter diagnostizierte eine andauernde Persönlichkeitsveränderung nach Extrembelastung und stellte in Kenntnis der Vorakten, insbesondere auch der Ergebnisse aus den medizinischen Untersuchungen des Unfalls von 1992 und des Überfalls durch die Polizei von 1994 fest, dass die psychische Veränderung derart dominiere, dass sie alleine massgebend für die Einschätzung der Arbeitsfähigkeit des Versicherten sei, welche er mit 50 % für leichte Kontrollarbeiten (sitzend/stehend) bezifferte. Neue Gesichtspunkte hinsichtlich irgendeiner körperlichen, d.h. physikalisch-medizinisch/rheumatologischen oder neurologischen Störung seien nicht aufgetaucht, weshalb er auf eine dahingehende ergänzende Begutachtung verzichtete. Unter Berücksichtigung der medizinischen Aktenlage ist dies nicht zu beanstanden.
Was in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde vorgetragen wird, vermag zu keinem andern Ergebnis zu führen. Insbesondere sind die geklagten Kopf- und Rückenbeschwerden in der medizinischen Einschätzung berücksichtigt worden. Soweit der Beschwerdeführer unter Verweis auf die beiden Stellungnahmen des Dr. med. S._ (vom 12. Februar und 20. August 1999) zusätzliche körperliche Probleme in Form von cervicalen und lumbalen Rückenschmerzen und Magenbeschwerden geltend macht, ist festzustellen, dass sich daraus für den hier massgebenden Sachverhalt im Zeitpunkt des Erlasses der streitigen Verfügungen vom 29. Januar 1998 und 17. Februar 1998 nichts ableiten lässt (vgl. Erw. 1 hievor). Es ist dem Beschwerdeführer jedoch unbenommen, eine allfällige nachträgliche Verschlechterung des Gesundheitszustandes revisionsweise geltend zu machen. Da im Übrigen der rechtserhebliche Sachverhalt umfassend abgeklärt ist und die medizinischen Akten eine hinreichend schlüssige Beurteilung der Arbeitsunfähigkeit erlauben, besteht keine Veranlassung für zusätzliche Abklärungen, wie eventualiter beantragt wird (<ref-ruling> Erw. 4b, 122 V 162 Erw. 1d).
Zu prüfen bleibt, wie sich diese Einschränkung der Arbeitsfähigkeit in erwerblicher Hinsicht auswirkt.
4.- a) Bei der Invaliditätsbemessung ist die Vorinstanz davon ausgegangen, dass der Beschwerdeführer als Saisonnier in der Landwirtschaft schwere körperliche Arbeiten verrichtete mit unterdurchschnittlichem Erwerbseinkommen und invaliditätsbedingt nur noch leichte Arbeiten im zeitlichen Umfang von 50 % ausführen kann. Der Unzumutbarkeit von schweren Arbeiten hat sie mit einer Reduktion von 10 % Rechnung getragen und gestützt darauf einen Invaliditätsgrad von 55 % errechnet. Das kantonale Gericht hat die Anwendbarkeit der Lohn- und Gehaltstabellen des BIGA (im Jahr 1994 von der vom Bundesamt für Statistik herausgegebenen Schweizerischen Lohnstrukturerhebung [LSE] abgelöst) zwar bestätigt, jedoch auf eine Gegenüberstellung von konkreten Einkommenszahlen verzichtet. An deren Stelle hat es Prozentzahlen eingesetzt und die gemäss Rechtsprechung ausgehend von den statistischen Werten zulässigen Abzüge vom Invalideneinkommen getätigt.
b) aa) Diese Vorgehensweise, welche im Übrigen vom Beschwerdeführer nicht bestritten wird, ist im hier zu beurteilenden Fall nicht zu beanstanden, da bei beiden Vergleichseinkommen mangels aussagekräftiger konkreter Anhaltspunkte für die Einkommensermittlung auf Erfahrungs- und Durchschnittswerte (Tabellenlöhne) im Bereich Hilfsarbeitertätigkeit zurückzugreifen ist; beim Valideneinkommen, weil der Beschwerdeführer als Saisonnier in der Landwirtschaft für schwere körperliche Arbeit unterdurchschnittlich verdiente und keine Anhaltspunkte dafür ersichtlich sind, dass er sich aus freien Stücken mit einem derart bescheidenen Einkommen begnügen wollte (vgl. dazu ZAK 1992 S. 92 Erw. 4a); beim Invalideneinkommen, weil er seit längerer Zeit keine Erwerbstätigkeit mehr ausübte (vgl. <ref-ruling> Erw. 3b/aa mit Hinweisen). Überdies wurden vorliegend allfällige aufenthaltsrechtliche Restriktionen zu Recht ausser Acht gelassen, da im Rahmen des Einkommensvergleichs die invaliditätsfremden Gesichtspunkte überhaupt nicht oder dann bei beiden Vergleichsgrössen gleichmässig zu berücksichtigen sind (ZAK 1989 S. 458 f. Erw. 3b; RKUV 1993 Nr. U 168 S. 103 Erw. 5b). Bei dieser Invaliditätsbemessung handelt es sich jedoch nicht um einen eigentlichen Prozentvergleich (vgl. Erw. 2 hievor), vielmehr liegt ein normaler Einkommensvergleich vor, der auf Grund der besonderen Umstände nicht vollauf durchgeführt werden musste, da die Gegenüberstellung der konkreten Tabellenlöhne zum gleichen Ergebnis geführt hätte.
bb) Die Vorinstanz hat dem Umstand, dass der Versicherte invaliditätsbedingt nur noch leichte Arbeiten im zeitlichen Umfang von 50 % ausführen kann, mit einem leidensbedingten Abzugvon10% Rechnung getragen. Dies ist im Rahmen der Angemessenheitsprüfung nicht zu beanstanden. Entgegen dem Beschwerdeführer besteht mit Blick auf die neueste Rechtsprechung (<ref-ruling>) kein Grund für einen maximal zulässigen Abzug von 25 %. So liegt bei einer geeigneten leichteren Tätigkeit keine zusätzliche Einschränkung vor. Zudem fällt das streitige Merkmal des Beschäftigungsgrades vorliegend kaum ins Gewicht, zumal vor allem die Verdienstmöglichkeiten von Frauen durch eine Teilzeitarbeit reduziert werden (<ref-ruling> Erw. 7b). Überdies würde selbst unter Berücksichtigung des maximalen Abzuges von 25 % ein Invaliditätsgrad unter 66 2/3 % resultieren, wie das kantonale Gericht richtig erwogen hat. Es besteht somit kein Anspruch auf eine ganze Invalidenrente. Daran vermag auch die Berechnung des Beschwerdeführers, welche im Übrigen hinsichtlich der Höhe des Invalideneinkommens nicht nachvollziehbar ist, nichts zu ändern. Der vorinstanzliche Entscheid ist mithin zu bestätigen.
5.- Da es im vorliegenden Verfahren um Versicherungsleistungen geht, sind gemäss Art. 134 OG keine Gerichtskosten zu erheben. Die unentgeltliche Verbeiständung kann gewährt werden (Art. 152 in Verbindung mit Art. 135 OG), da die Bedürftigkeit aktenkundig ist, die Beschwerde nicht als aussichtslos zu bezeichnen und die Vertretung geboten war (<ref-ruling> Erw. 6; ARV 1998 Nr. 32 S. 178 Erw. 5a mit Hinweisen). Es wird indessen ausdrücklich auf Art. 152 Abs. 3 OG aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu im Stande ist.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I.Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
II.Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
III. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Rechtsanwalt Dr. Roland Ilg für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht eine Parteientschädigung von Fr. 2000. - (einschliesslich Mehrwertsteuer) ausgerichtet.
IV.Dieses Urteil wird den Parteien, dem Obergericht des Kantons Schaffhausen und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 13. Dezember 2000
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der III. Kammer:
Die Gerichtsschreiberin: