Fatti:
Fatti:
A. A.a Mediante decisione del 17 giugno 1998 la Cassa di compensazione GastroSuisse, constatato che a seguito del fallimento decretato il 2 settembre 1997 nei confronti della Y._ SA, costituita nel marzo 1996 e attiva nella gestione di esercizi pubblici, erano rimasti scoperti contributi paritetici per gli anni 1996 e 1997, ha preteso tra l'altro da R._, amministratore unico dal novembre 1996, il pagamento di fr. 60'858.35 a titolo di risarcimento danni.
A.b In seguito all'opposizione interposta da R._ avverso il provvedimento amministrativo, il Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino, con giudizio del 15 marzo 2000, ha accolto due azioni proposte dall'amministrazione nei confronti dell'interessato ritenendolo responsabile del danno subito dalla Cassa e condannandolo al risarcimento di fr. 60'858.35.
A.c Adito dallo stesso R._ con il patrocinio dell'avvocato Daniele Timbal, il Tribunale federale delle assicurazioni, per sentenza del 29 gennaio 2003, ha annullato la pronunzia cantonale e ha rinviato gli atti al Tribunale cantonale per complemento istruttorio e nuova pronunzia. In particolare il Tribunale federale delle assicurazioni ha ravvisato, nella mancata assunzione di determinate prove richieste dal ricorrente, una violazione del diritto di essere sentito.
A.c Adito dallo stesso R._ con il patrocinio dell'avvocato Daniele Timbal, il Tribunale federale delle assicurazioni, per sentenza del 29 gennaio 2003, ha annullato la pronunzia cantonale e ha rinviato gli atti al Tribunale cantonale per complemento istruttorio e nuova pronunzia. In particolare il Tribunale federale delle assicurazioni ha ravvisato, nella mancata assunzione di determinate prove richieste dal ricorrente, una violazione del diritto di essere sentito.
B. Dopo aver disposto alcuni accertamenti, con giudizio del 29 gennaio 2003 i primi giudici hanno parzialmente accolto le due petizioni condannando R._ al risarcimento di fr. 21'347.60 per il mancato pagamento, da parte della fallita, dei contributi paritetici legati alla gestione dell'Osteria X._ e di fr. 11'361.35 per lo scoperto contributivo occasionato dalla gestione del ristorante Z._.
B. Dopo aver disposto alcuni accertamenti, con giudizio del 29 gennaio 2003 i primi giudici hanno parzialmente accolto le due petizioni condannando R._ al risarcimento di fr. 21'347.60 per il mancato pagamento, da parte della fallita, dei contributi paritetici legati alla gestione dell'Osteria X._ e di fr. 11'361.35 per lo scoperto contributivo occasionato dalla gestione del ristorante Z._.
C. Sempre rappresentato dall'avv. Timbal, R._ interpone ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, al quale chiede, in via principale, il riconoscimento delle due petizioni limitatamente all'importo di fr. 16'085.95 per quanto attiene al danno determinato dalla gestione dell'Osteria X._ e di fr. 8'882.50 per quello derivante dalla gestione del Z._. In via subordinata postula l'annullamento del giudizio ed il rinvio della causa all'autorità giudiziaria cantonale affinché proceda ad un nuovo calcolo del danno e deduca dallo stesso l'integralità dei contributi - e non solo della quota parte a carico dei salariati - dovuti dalla Cassa disoccupazione con l'assunzione di indennità per insolvenza. L'insorgente chiede inoltre di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio.
Chiamati a pronunciarsi sul gravame la Cassa e l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali non si sono determinati.

Diritto:
Diritto:
1. Contestato è il risarcimento del danno insorto alla Cassa per il mancato pagamento di contributi AVS/AI/IPG/AD e AF. Poiché quest'ultima categoria deriva dal diritto cantonale, essa non è sottoposta al controllo giudiziale del Tribunale federale delle assicurazioni (<ref-ruling> consid. 1 e riferimento). Di conseguenza, nella misura in cui concerne danni addebitabili al mancato versamento di simili contributi, il ricorso di diritto amministrativo è irricevibile.
1. Contestato è il risarcimento del danno insorto alla Cassa per il mancato pagamento di contributi AVS/AI/IPG/AD e AF. Poiché quest'ultima categoria deriva dal diritto cantonale, essa non è sottoposta al controllo giudiziale del Tribunale federale delle assicurazioni (<ref-ruling> consid. 1 e riferimento). Di conseguenza, nella misura in cui concerne danni addebitabili al mancato versamento di simili contributi, il ricorso di diritto amministrativo è irricevibile.
2. Qualora la lite non verta, come nel caso di specie, sull'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, il Tribunale federale delle assicurazioni deve limitarsi ad esaminare se il giudizio di primo grado abbia violato il diritto federale, compreso l'eccesso o l'abuso del potere d'apprezzamento, oppure se l'accertamento dei fatti sia manifestamente inesatto, incompleto od avvenuto violando norme essenziali di procedura (art. 132 OG in relazione con gli art. 104 lett. a e b e 105 cpv. 2 OG).
2. Qualora la lite non verta, come nel caso di specie, sull'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, il Tribunale federale delle assicurazioni deve limitarsi ad esaminare se il giudizio di primo grado abbia violato il diritto federale, compreso l'eccesso o l'abuso del potere d'apprezzamento, oppure se l'accertamento dei fatti sia manifestamente inesatto, incompleto od avvenuto violando norme essenziali di procedura (art. 132 OG in relazione con gli art. 104 lett. a e b e 105 cpv. 2 OG).
3. L'entrata in vigore, il 1° gennaio 2003, della legge federale sulla parte generale del diritto delle assicurazioni sociali (LPGA) del 6 ottobre 2000 ha apportato numerose modifiche nei diversi settori delle assicurazioni sociali. Nel caso di specie rimane tuttavia applicabile l'ordinamento in vigore fino al 31 dicembre 2002, poiché da un punto di vista temporale sono di principio determinanti le norme (materiali) in vigore al momento della realizzazione dello stato di fatto che deve essere valutato giuridicamente o che produce conseguenze giuridiche ed il giudice delle assicurazioni sociali, ai fini dell'esame della vertenza, si fonda di regola sui fatti che si sono realizzati fino al momento dell'emanazione della decisione in lite (<ref-ruling> consid. 1.2; cfr. pure <ref-ruling> consid. 3.3.2).
3. L'entrata in vigore, il 1° gennaio 2003, della legge federale sulla parte generale del diritto delle assicurazioni sociali (LPGA) del 6 ottobre 2000 ha apportato numerose modifiche nei diversi settori delle assicurazioni sociali. Nel caso di specie rimane tuttavia applicabile l'ordinamento in vigore fino al 31 dicembre 2002, poiché da un punto di vista temporale sono di principio determinanti le norme (materiali) in vigore al momento della realizzazione dello stato di fatto che deve essere valutato giuridicamente o che produce conseguenze giuridiche ed il giudice delle assicurazioni sociali, ai fini dell'esame della vertenza, si fonda di regola sui fatti che si sono realizzati fino al momento dell'emanazione della decisione in lite (<ref-ruling> consid. 1.2; cfr. pure <ref-ruling> consid. 3.3.2).
4. Nei considerandi del querelato giudizio, cui si rinvia, la Corte cantonale ha già correttamente ricordato che i presupposti a fondamento dell'obbligo di risarcimento ai sensi dell'art. 52 LAVS - nella versione applicabile in concreto, in vigore fino al 31 dicembre 2002 - sono, oltre all'esistenza di un danno, la violazione delle prescrizioni vigenti in materia di contributi paritetici da parte del datore di lavoro e l'intenzionalità o la negligenza grave di quest'ultimo. In sostanza, l'obbligo di conteggiare e versare i contributi da parte del datore di lavoro ai sensi dell' art. 14 cpv. 1 LAVS - nella cui nozione sono compresi pure gli organi di una società anonima - è un compito prescritto dal diritto pubblico. A questo riguardo il Tribunale federale delle assicurazioni ha più volte rilevato che il venir meno a detto compito costituisce una violazione di prescrizioni ai sensi dell'art. 52 LAVS e comporta il risarcimento integrale del danno (<ref-ruling> consid. 2a e sentenze ivi citate).
4. Nei considerandi del querelato giudizio, cui si rinvia, la Corte cantonale ha già correttamente ricordato che i presupposti a fondamento dell'obbligo di risarcimento ai sensi dell'art. 52 LAVS - nella versione applicabile in concreto, in vigore fino al 31 dicembre 2002 - sono, oltre all'esistenza di un danno, la violazione delle prescrizioni vigenti in materia di contributi paritetici da parte del datore di lavoro e l'intenzionalità o la negligenza grave di quest'ultimo. In sostanza, l'obbligo di conteggiare e versare i contributi da parte del datore di lavoro ai sensi dell' art. 14 cpv. 1 LAVS - nella cui nozione sono compresi pure gli organi di una società anonima - è un compito prescritto dal diritto pubblico. A questo riguardo il Tribunale federale delle assicurazioni ha più volte rilevato che il venir meno a detto compito costituisce una violazione di prescrizioni ai sensi dell'art. 52 LAVS e comporta il risarcimento integrale del danno (<ref-ruling> consid. 2a e sentenze ivi citate).
5. Nel proprio ricorso R._ non contesta più il principio della propria responsabilità per il danno insorto alla Cassa a seguito del mancato pagamento dei contributi paritetici da parte della Y._ SA, bensì censura l'ammontare del danno invocato, opponendosi in particolare a un suo obbligo risarcitorio in relazione a quei contributi per i quali non è mai stato effettivamente versato alcun salario e per i quali non può ammettersi, a mente dell'insorgente, una violazione delle disposizioni della LAVS.
Dal canto suo, la Corte cantonale, pur riconoscendo che alcuni salari non sono stati versati e che la determinazione del danno è avvenuta tenendo conto anche di contributi relativi a salari impagati, ha comunque avallato l'operato dell'amministrazione osservando che i contributi sono dovuti a partire dall'istante in cui sorge il diritto al salario, indipendentemente dal fatto che esso sia stato effettivamente versato o meno.
Dal canto suo, la Corte cantonale, pur riconoscendo che alcuni salari non sono stati versati e che la determinazione del danno è avvenuta tenendo conto anche di contributi relativi a salari impagati, ha comunque avallato l'operato dell'amministrazione osservando che i contributi sono dovuti a partire dall'istante in cui sorge il diritto al salario, indipendentemente dal fatto che esso sia stato effettivamente versato o meno.
6. 6.1 Giusta l'art. 14 cpv. 1 LAVS, i contributi del reddito proveniente da un'attività lucrativa dipendente sono dedotti da ogni paga e devono essere versati periodicamente dal datore di lavoro insieme al suo contributo.
6.2 Decisivo per l'insorgenza del debito contributivo e quindi per la questione di sapere quando i contributi devono essere prelevati dal salario determinante è il momento in cui il reddito da attività lavorativa si è realizzato (<ref-ruling> consid. 4a, 110 V 227 consid. 3a; STFA 1966 pag. 205; RCC 1989 pag. 317 consid. 3c, 1976 pag. 88 consid. 2). Di conseguenza, solo il salario AVS determinante che è stato realizzato viene considerato per la determinazione dell'importo da risarcire.
6.2.1 Per giurisprudenza, simile realizzazione si verifica se il salario viene versato in contanti, se viene allibrato oppure risulta disponibile dal profilo civilistico sotto forma di un credito esigibile (STFA 1966 pag. 205, cui rinviano pure le sentenze pubblicate in <ref-ruling> consid. 4a e 110 V 277 consid. 3a; cfr. inoltre RCC 1989 pag. 317 consid. 3c: "Als erzielt gilt das Einkommen in dem Zeitpunkt, in welchem der Rechtsanspruch auf die Leistung erworben worden ist"). Se, eccezionalmente, la retribuzione non viene versata bensì soltanto accreditata nei libri contabili del datore di lavoro, la cassa di compensazione può pertanto partire dalla presunzione che il reddito è stato realizzato nel momento di tale accredito. Il datore di lavoro come pure i lavoratori interessati possono tuttavia fornire la controprova dell'esistenza di una mera aspettativa alla rimunerazione o al salario (STFA 1957 pag. 36 consid. 2 e 125 consid. 2; Käser, Unterstellung und Beitragswesen in der obligatorischen AHV, 2a ed., Berna 1996, pag. 112 n. 4.9). La deroga alla presunzione secondo cui il reddito si realizza al momento della registrazione contabile è stata (inizialmente) ammessa da questo Tribunale in casi del tutto particolari, come attesta la fattispecie riportata in STFA 1957 pag. 125. In quell'occasione, si trattava di esaminare la situazione di un direttore, al tempo stesso amministratore delegato della società datrice di lavoro, che, in un momento di grave difficoltà finanziaria della ditta, si era visto unicamente registrare contabilmente il salario di due anni senza per contro percepirlo effettivamente (il nominato direttore aveva inoltre pure concesso dei prestiti alla società in questione). In quella vertenza, il Tribunale federale delle assicurazioni, in considerazione della particolarità del caso, ha ammesso l'esistenza di una mera aspettativa facendo notare che l'interessato, a conoscenza, per la posizione rivestita, della reale situazione, doveva mettere in conto il fatto che un pagamento dei salari allibrati sarebbe stato solamente possibile se la situazione finanziaria si fosse migliorata. In tali condizioni, questa Corte ha qualificato il diritto al salario dell'interessato quale mera aspettativa, la cui realizzazione dipendeva dall'andamento degli affari del datore di lavoro (cfr. pure RCC 1976 pag. 88 consid. 2, nel cui ambito è stata confermata tale prassi).
6.2.2 In una fase successiva, queste deroghe sono state ammesse anche in casi meno evidenti. In particolare, questa Corte, in una sentenza inedita del 29 luglio 1992 (in re S., H 155/90), ha avuto modo di qualificare quale mera aspettativa gli accrediti salariali contabilizzati da una ditta nella rubrica creditori in favore di una sua segretaria in ragione del fatto che la datrice di lavoro aveva da poco avviato la propria attività e sin dagli inizi era confrontata con difficoltà di liquidità e con perdite di esercizio che le impedivano di versare gli stipendi in lite (in questo senso anche le sentenze del 4 marzo 2002 in re A., H 364/00 [nel cui ambito tuttavia la realizzazione del salario in questione è comunque stata ammessa in virtù del fatto che lo stesso era stato accreditato sotto forma di prestito alla società; sul significato di tale trasformazione cfr. anche STFA 1960 pag. 44], e del 18 dicembre 2001 in re S. e K., H 257/00, le quali si richiamano espressamente alla sentenza inedita citata del 29 luglio 1992 in re S.). Il Tribunale federale delle assicurazioni ha attribuito agli importi così accreditati unicamente la qualifica di aspettativa indeterminata sia dal profilo temporale che della sua commisurazione, stabilendo di conseguenza - dal momento che le pretese salariali non si erano realizzate nel periodo in questione - che un debito contributivo, e a maggior ragione un obbligo di risarcimento, non potevano essere insorti.
6.2.3 Come dimostrano peraltro i richiami - operati anche dalle sentenze più recenti - alla giurisprudenza enunciata al consid. 6.2.1, l'eccezione alla regola che considera di principio realizzato il reddito al momento del suo allibramento può ciò nondimeno giustificarsi solo restrittivamente e solo se ne sono date le condizioni del caso concreto. Sarebbe di conseguenza errato volere dedurre dalla sentenza citata del 29 luglio 1992 in re S. un principio generale atto a capovolgere la presunzione di base e qualificare affrettatamente una pretesa salariale esigibile, fondata su un regolare contratto di lavoro, quale semplice aspettativa per il solo fatto che il datore di lavoro versa in una situazione di illiquidità. Volendo statuire diversamente, infatti, si finirebbe per avvantaggiare - o comunque incentivare simili comportamenti - ingiustificatamente quei datori di lavoro, rispettivamente i loro organi, che, oltre a non versare i contributi sociali, omettono pure di onorare il lavoro dei loro dipendenti (privilegiando ad esempio le pretese di altri creditori), rispetto a chi invece, anche se con mille difficoltà, si impegna a retribuire (solo, ma pur sempre) il salario. Come giustamente fatto notare dalla Corte cantonale, l'ammissione generalizzata di una mera aspettativa salariale penalizzerebbe quindi doppiamente i lavoratori salariati, i quali altrimenti, oltre a non vedersi retribuito il proprio lavoro, si vedrebbero pregiudicate anche le loro spettanze previdenziali (sostanzialmente uguale il parere espresso dall'Istituto delle assicurazioni sociali del Cantone Ticino in RDAT 2002 II pag. 534).
6.2.3 Come dimostrano peraltro i richiami - operati anche dalle sentenze più recenti - alla giurisprudenza enunciata al consid. 6.2.1, l'eccezione alla regola che considera di principio realizzato il reddito al momento del suo allibramento può ciò nondimeno giustificarsi solo restrittivamente e solo se ne sono date le condizioni del caso concreto. Sarebbe di conseguenza errato volere dedurre dalla sentenza citata del 29 luglio 1992 in re S. un principio generale atto a capovolgere la presunzione di base e qualificare affrettatamente una pretesa salariale esigibile, fondata su un regolare contratto di lavoro, quale semplice aspettativa per il solo fatto che il datore di lavoro versa in una situazione di illiquidità. Volendo statuire diversamente, infatti, si finirebbe per avvantaggiare - o comunque incentivare simili comportamenti - ingiustificatamente quei datori di lavoro, rispettivamente i loro organi, che, oltre a non versare i contributi sociali, omettono pure di onorare il lavoro dei loro dipendenti (privilegiando ad esempio le pretese di altri creditori), rispetto a chi invece, anche se con mille difficoltà, si impegna a retribuire (solo, ma pur sempre) il salario. Come giustamente fatto notare dalla Corte cantonale, l'ammissione generalizzata di una mera aspettativa salariale penalizzerebbe quindi doppiamente i lavoratori salariati, i quali altrimenti, oltre a non vedersi retribuito il proprio lavoro, si vedrebbero pregiudicate anche le loro spettanze previdenziali (sostanzialmente uguale il parere espresso dall'Istituto delle assicurazioni sociali del Cantone Ticino in RDAT 2002 II pag. 534).
7. 7.1 Nel caso in esame non è contestato che alcuni salari maturati da parte dei dipendenti della fallita non sono stati effettivamente versati. I salari impagati risultano tuttavia contabilizzati e accreditati ai lavoratori nella misura in cui sono stati comunicati alla Cassa di compensazione dal datore di lavoro.
7.2 Alla luce dei principi giurisprudenziali suesposti, la Cassa poteva quindi di principio presumere che il diritto ai salari si fosse comunque realizzato. A differenza di quanto per esempio avuto modo di giudicare nella sentenza citata del 29 luglio 1992 in re S., dove la datrice di lavoro aveva omesso di versare il salario alla sua segretaria per almeno tre anni, il mancato pagamento dei salari non si è protratto nel caso di specie per un periodo tale da potere e dovere indurre i dipendenti interessati a ritenere la controprestazione per il lavoro effettuato quale semplice aspettativa. Le tavole processuali indicano a tal proposito che l'omessa retribuzione dell'attività lavorativa ha interessato solo parte dei dipendenti della società per un periodo di tempo limitato - nella invero breve esistenza della fallita - ad alcuni mesi. Per il resto, nulla lascia intendere che le persone coinvolte fossero a conoscenza della natura aleatoria della retribuzione e dovessero aspettarsi che una rimunerazione del proprio lavoro dipendesse dall'esito futuro degli affari della società.
7.3 In tali condizioni, il ricorrente non avendo fornito la controprova dell'esistenza di una mera aspettativa alla rimunerazione o al salario, si può ritenere, con il necessario grado di verosimiglianza preponderante valido nelle assicurazioni sociali (<ref-ruling> consid. 5b), che l'accredito salariale notificato alla Cassa di compensazione configurasse una vera e propria realizzazione dello stipendio. Essendosi di conseguenza realizzato anche il relativo debito contributivo, al ricorrente dev'essere addebitato il danno derivante.
7.3 In tali condizioni, il ricorrente non avendo fornito la controprova dell'esistenza di una mera aspettativa alla rimunerazione o al salario, si può ritenere, con il necessario grado di verosimiglianza preponderante valido nelle assicurazioni sociali (<ref-ruling> consid. 5b), che l'accredito salariale notificato alla Cassa di compensazione configurasse una vera e propria realizzazione dello stipendio. Essendosi di conseguenza realizzato anche il relativo debito contributivo, al ricorrente dev'essere addebitato il danno derivante.
8. Contrariamente a quanto fatto valere in sede ricorsuale, il calcolo allestito dalla Cassa opponente tiene conto di tutti i contributi, segnatamente anche di quelli a carico del datore di lavoro, dovuti sulle indennità per insolvenza che sono state pagate dall'assicurazione contro la disoccupazione. Così, dalla documentazione di dettaglio agli atti, in particolare dai relativi conteggi prodotti da GastroSuisse, è chiaramente rilevabile la totalità degli oneri contributivi dovuti per ogni singolo dipendente su tali indennità (cfr. conteggi 25 settembre, 21 ottobre, 30 ottobre, 21 novembre e 26 novembre 1997, con i quali la Cassa di compensazione aveva chiesto all'ufficio dei fallimenti di "azzerare la pretesa avanzata nella sua totalità"). Questi importi sono confrontabili con quelli che la stessa Cassa ha indicato avere ricevuto dall'assicurazione disoccupazione e che ha portato in deduzione dal totale degli oneri rimasti scoperti (cfr. ad es. gli scritti 14 ottobre 1998 di GastroSuisse all'indirizzo della Y._ SA). In tali condizioni, anche questa censura si rivela infondata.
8. Contrariamente a quanto fatto valere in sede ricorsuale, il calcolo allestito dalla Cassa opponente tiene conto di tutti i contributi, segnatamente anche di quelli a carico del datore di lavoro, dovuti sulle indennità per insolvenza che sono state pagate dall'assicurazione contro la disoccupazione. Così, dalla documentazione di dettaglio agli atti, in particolare dai relativi conteggi prodotti da GastroSuisse, è chiaramente rilevabile la totalità degli oneri contributivi dovuti per ogni singolo dipendente su tali indennità (cfr. conteggi 25 settembre, 21 ottobre, 30 ottobre, 21 novembre e 26 novembre 1997, con i quali la Cassa di compensazione aveva chiesto all'ufficio dei fallimenti di "azzerare la pretesa avanzata nella sua totalità"). Questi importi sono confrontabili con quelli che la stessa Cassa ha indicato avere ricevuto dall'assicurazione disoccupazione e che ha portato in deduzione dal totale degli oneri rimasti scoperti (cfr. ad es. gli scritti 14 ottobre 1998 di GastroSuisse all'indirizzo della Y._ SA). In tali condizioni, anche questa censura si rivela infondata.
9. Per il resto, il ricorrente non può pretendere che il calcolo del danno posto a fondamento della pronuncia cantonale venga modificato in suo favore, ritenuto che dall'insieme dei contributi inizialmente esposti per l'Osteria X._ (fr. 44'036.25), rispettivamente per il ristorante Z._ (fr. 16'822.10) - ai quali si è peraltro richiamato lo stesso ricorrente (già) in occasione del primo ricorso di diritto amministrativo a questa Corte -, giustamente la Cassa, sollecitata a procedere in tal senso, oltre ad avere stralciato gli oneri relativi all'assicurazione malattia per perdita di guadagno e all'assicurazione infortuni (per un totale di fr. 15'419.40 per l'Osteria X._ e di fr. 5'460.75 per il Z._), ha provveduto a dedurre la quota parte, pari a fr. 1'147.75 per l'anno 1996 e a fr. 6'121.50 per il 1997, relativa ai salari ottobre-dicembre 1996 (corrispondenti a fr. 10'800.-) e febbraio-agosto 1997 (corrispondenti a fr. 46'820.-) spettanti a S._ per l'attività da lui prestata per l'Osteria X._ e ai quali quest'ultimo avrebbe effettivamente rinunciato. In tali condizioni, l'entità del danno addebitato all'insorgente dai primi giudici, stabilito nella misura di fr. 21'347.60 (44'036.35 ./. 15'419.40 ./. 7'269.25) per il mancato pagamento, da parte della società fallita, dei contributi paritetici legati alla gestione dell'Osteria X._ e di fr. 11'361.35 (16'822.10 ./. 5'460.75) per lo scoperto contributivo occasionato dalla gestione del ristorante Z._, non è censurabile. Ne consegue che la pronuncia cantonale impugnata merita di essere tutelata.
9. Per il resto, il ricorrente non può pretendere che il calcolo del danno posto a fondamento della pronuncia cantonale venga modificato in suo favore, ritenuto che dall'insieme dei contributi inizialmente esposti per l'Osteria X._ (fr. 44'036.25), rispettivamente per il ristorante Z._ (fr. 16'822.10) - ai quali si è peraltro richiamato lo stesso ricorrente (già) in occasione del primo ricorso di diritto amministrativo a questa Corte -, giustamente la Cassa, sollecitata a procedere in tal senso, oltre ad avere stralciato gli oneri relativi all'assicurazione malattia per perdita di guadagno e all'assicurazione infortuni (per un totale di fr. 15'419.40 per l'Osteria X._ e di fr. 5'460.75 per il Z._), ha provveduto a dedurre la quota parte, pari a fr. 1'147.75 per l'anno 1996 e a fr. 6'121.50 per il 1997, relativa ai salari ottobre-dicembre 1996 (corrispondenti a fr. 10'800.-) e febbraio-agosto 1997 (corrispondenti a fr. 46'820.-) spettanti a S._ per l'attività da lui prestata per l'Osteria X._ e ai quali quest'ultimo avrebbe effettivamente rinunciato. In tali condizioni, l'entità del danno addebitato all'insorgente dai primi giudici, stabilito nella misura di fr. 21'347.60 (44'036.35 ./. 15'419.40 ./. 7'269.25) per il mancato pagamento, da parte della società fallita, dei contributi paritetici legati alla gestione dell'Osteria X._ e di fr. 11'361.35 (16'822.10 ./. 5'460.75) per lo scoperto contributivo occasionato dalla gestione del ristorante Z._, non è censurabile. Ne consegue che la pronuncia cantonale impugnata merita di essere tutelata.
10. Non trattandosi in concreto di una lite avente per oggetto l'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, la procedura non è gratuita (art. 134 OG a contrario).
L'insorgente ha chiesto di essere dispensato dal pagamento delle spese giudiziarie e di essere posto al beneficio del gratuito patrocinio. Ora, i requisiti stabiliti dall'art. 152 cpv. 1 e 2 OG in relazione con l'art. 135 OG appaiono adempiuti (<ref-ruling> consid. 4a e sentenze ivi citate). In effetti, il gravame non era da considerare a priori sprovvisto di possibilità di esito favorevole e dalla documentazione agli atti risulta comprovata anche la situazione di indigenza dell'interessato (reddito da lavoro annuo di fr. 21'825.- e sostanza imponibile di fr. 2'775.- risultanti dall'ultima notifica di tassazione). Infine, visti i non evidenti quesiti giuridici posti dalla fattispecie, non si poteva pretendere che il ricorrente difendesse i suoi interessi senza ricorrere all'ausilio di un legale (Poudret, Commentaire de la loi fédérale d'organisation judiciaire, vol. V, Berna 1992, note 5 e 7 all'art. 152 OG). Ne consegue che R._ è dispensato dal pagamento delle spese giudiziarie. Parimenti merita di essere accolta la domanda intesa ad ottenere la concessione del gratuito patrocinio, riservato l'eventuale obbligo di rimborso, qualora l'istante dovesse più tardi essere in grado di pagare (art. 152 cpv. 3 OG).

Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni pronuncia:
Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni pronuncia:
1. In quanto ricevibile, il ricorso di diritto amministrativo è respinto.
1. In quanto ricevibile, il ricorso di diritto amministrativo è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 1'000.- sono poste a carico di R._, ma saranno sopportate provvisoriamente dalla Cassa del Tribunale federale delle assicurazioni.
2. Le spese giudiziarie di fr. 1'000.- sono poste a carico di R._, ma saranno sopportate provvisoriamente dalla Cassa del Tribunale federale delle assicurazioni.
3. La domanda di assistenza giudiziaria gratuita è accolta. La Cassa del Tribunale rifonderà al patrocinatore del ricorrente la somma di fr. 1'500.- (comprensiva dell'imposta sul valore aggiunto) a titolo di patrocinio per la procedura federale.
3. La domanda di assistenza giudiziaria gratuita è accolta. La Cassa del Tribunale rifonderà al patrocinatore del ricorrente la somma di fr. 1'500.- (comprensiva dell'imposta sul valore aggiunto) a titolo di patrocinio per la procedura federale.
4. La presente sentenza sarà intimata alle parti, al Tribunale cantonale delle assicurazioni, Lugano, e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.