Sachverhalt:
A. Der 1951 geborene F._ war seit 1984 bis zu seiner vorzeitigen Pensionierung auf den 30. April 2008 als Kundenberater einer Bank tätig gewesen. Am 5. Mai 2008 meldete er sich zur Arbeitsvermittlung und zum Taggeldbezug bei der Arbeitslosenversicherung an. Mit Verfügung vom 22. Mai 2008 und Einspracheentscheid vom 19. September 2008 verneinte die Arbeitslosenkasse Basel-Landschaft einen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung mangels Erfüllung der Beitragszeit.
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde wies das Kantonsgericht Basel-Landschaft mit Entscheid vom 27. Mai 2009 ab.
C. F._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, unter Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sei ihm für den Zeitraum vom 5. Mai 2008 bis 31. Oktober 2009 Arbeitslosenentschädigung zuzusprechen.
Die Arbeitslosenkasse schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Staatssekretariat für Wirtschaft hat auf eine Vernehmlassung verzichtet.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 und Art. 96 BGG erhoben werden, wobei das Bundesgericht seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde legt, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Das Bundesgericht kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (Art. 97 Abs. 1 und Art. 105 Abs. 2 BGG).
2. Im angefochtenen Entscheid sind die massgebenden Bestimmungen und Grundsätze über die Beitragszeit vorzeitig Pensionierter (namentlich <ref-law> und <ref-law>; vgl. auch <ref-ruling>; <ref-ruling>) richtig dargestellt. Darauf wird verwiesen.
3. Streitig und zu prüfen ist der Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung, was davon abhängt, ob der Beschwerdeführer als vorzeitig pensioniert im Sinne des <ref-law> anzusehen ist und demzufolge nur nach der Beendigung des Arbeitsverhältnisses am 30. April 2008 erworbene Beitragszeiten angerechnet werden können. Der Beschwerdeführer stellt sich entgegen Verwaltung und Vorinstanz auf den Standpunkt, <ref-law> komme nicht zur Anwendung, da er nicht freiwillig aus dem Arbeitsverhältnis ausgeschieden sei, sondern sich auf Druck der Arbeitgeberin hin zur Kündigung des Arbeitsverhältnisses und zur vorzeitigen Pensionierung veranlasst gesehen habe.
3.1 In tatsächlicher Hinsicht steht für das Bundesgericht grundsätzlich verbindlich fest, dass der Versicherte die von der Bank an ihn gestellten Anforderungen an einen Kundenberater seit längerem nicht mehr zufriedenstellend erfüllte und entsprechende Leistungs- und Zielvereinbarungen nicht die gewünschte Leistungsverbesserung brachten. In der Folge stellte die Arbeitgeberin den Beschwerdeführer, da ein interner Stellenwechsel nicht zustande kam, vor die Wahlmöglichkeit, entweder das Berufsbild des Kundenberaters zu erfüllen - mit den gleichen Anforderungen wie an die übrigen Geschäftskundenberater mit allen Konsequenzen bis hin zur Kündigung durch die Bank bei deren Nichterfüllung - , oder sich mit Erreichen des 57. Altersjahrs freiwillig vorzeitig pensionieren zu lassen, verbunden mit einer Freistellung und der Kostenübernahme für ein externes Outplacement. Mit E-mail vom 30. April 2007 und Schreiben vom 15. Mai 2007 hat sich der Beschwerdeführer für die freiwillige vorzeitige Pensionierung entschieden.
3.2 Unbestrittenermassen erfolgte die Beendigung des Arbeitsverhältnisses nicht aufgrund einer zwingenden Regelung im Rahmen der beruflichen Vorsorge, sondern der Bezug von Altersleistungen basiert auf dem Kündigungsschreiben vom 15. Mai 2007.
3.3 Während die Bank in ihrem Schreiben an die Beschwerdegegnerin vom 4. September 2008 klar das Vorliegen wirtschaftlicher Kündigungsgründe verneint, legt der Beschwerdeführer dar, dass dieses Kriterium nicht unbesehen der zur Kündigung führenden Einzelfallumstände zur Anwendung gelangen solle, zumal der Begriff "wirtschaftliche Gründe" in höchstem Masse unbestimmt sei. Zudem stelle der freiwillige Bezug von Altersleistungen lediglich ein Indiz für die Absicht dar, sich aus dem Erwerbsleben zurückziehen zu wollen. Die Ausnahmebestimmung gelange immer dann zur Anwendung, wenn das Arbeitsverhältnis gegen den Willen des Arbeitnehmers aufgelöst worden sei, wobei nicht entscheidend sei, wer formell das Arbeitsverhältnis beendet habe. Der gleichzeitige Bezug von Altersleistungen der beruflichen Vorsorge und Arbeitslosenentschädigung solle dann möglich sein, wenn die betroffene Person trotz vorzeitiger Pensionierung gewillt sei, weiterhin erwerbstätig zu sein.
3.4 Mit Blick auf die Ausnahmetatbestände beschränkte sich der Verordnungsgeber nach dem klaren Wortlaut der Bestimmung von <ref-law> auf wirtschaftliche Kündigungsgründe sowie auf zwingende statutarische Regelungen der beruflichen Vorsorge. Durch diese ausdrückliche Beschränkung führt nicht jede Kündigung, die - ohne Wahlmöglichkeit der versicherten Person - die vorzeitige Pensionierung auslöst, zur Anwendung von <ref-law>. Personen, deren Arbeitsverhältnis seitens der Arbeitgeberschaft weder aus wirtschaftlichen Gründen noch auf Grund von zwingenden Regelungen im Rahmen der beruflichen Vorsorge gekündigt wird, fallen nicht unter <ref-law> (<ref-ruling> E. 3b/bb S. 397 f.; Urteil 8C_708/2008 vom 5. März 2009 E. 3.3). Demzufolge ist es unerheblich, ob arbeitnehmer- oder arbeitgeberseitig die Kündigung ausgesprochen wird. Und entgegen der beschwerdeführerischen Argumentation ist ebensowenig entscheidwesentlich, ob das Kündigungsschreiben des Arbeitnehmers unter gewissem Druck seitens der Arbeitgeberin erfolgte. Für die Anwendbarkeit dieser Bestimmung ist nicht die Freiwilligkeit des Stellenverlusts, sondern jene der vorzeitigen Pensionierung, das heisst des Bezugs einer Altersleistung der beruflichen Vorsorge, massgebend. Entscheidend ist also die Freiwilligkeit des Altersrücktritts (BGE <ref-ruling> E. 3.1; <ref-ruling> E. 3b/aa), wobei mit den "wirtschaftlichen Gründen" oder "zwingenden Regelungen" das Moment der Freiwilligkeit angesprochen wird (Thomas Nussbaumer, Arbeitslosenversicherung, in: Ulrich Meyer [Hrsg.], Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], Band XIV, Soziale Sicherheit, 2. Aufl., Basel 2007, Rz. 226 f. mit Hinweisen). Insofern knüpft die Verordnungsbestimmung entgegen der in der Beschwerde vertretenen Ansicht auch nicht an ein untaugliches Kriterium an und ist dementgegen als gesetz- und verfassungsmässig anzusehen (BGE <ref-ruling>; <ref-ruling>). Wie die Vorinstanz bereits festhielt, erfolgte bei den Gegenstand von <ref-law> bildenden Personengruppen die vorzeitige Pensionierung aufgrund objektiver, ausserhalb der Person liegender Umstände, ohne dass der betroffenen Person eine Alternative offen steht. Demgegenüber stand es dem Versicherten in der vorliegenden Situation frei, entweder (mit dem Risiko des Stellenverlusts bei gleichbleibender Arbeitsleistung) am Arbeitsplatz zu verharren, oder bei Austritt aus der Firma anstelle der die vorzeitige Pensionierung herbeiführenden Alters-, eine Austrittsleistung zu verlangen. Auch wenn die Aufgabe der Kundenberatertätigkeit bei der Bank nicht seiner Lebensplanung entsprach und er nie die Absicht gehegt haben mag, sich aus dem Erwerbsleben zurückzuziehen, ist der vorliegende Sachverhalt aus den dargelegten Gründen nicht unter den Anwendungsbereich der Ausnahmebestimmung von <ref-law> zu subsumieren. Die Vorinstanz hat somit weder Bundesrecht verletzt noch den Sachverhalt offensichtlich unrichtig festgestellt, indem sie zum Schluss gelangte, dass die vor der vorzeitigen Pensionierung zurückgelegte Beitragszeit gemäss <ref-law> nicht anrechenbar ist.
4. Das Beschwerdeverfahren ist kostenpflichtig (Art. 65 Abs. 1 BG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Kantonsgericht Basel-Landschaft, Abteilung Sozialversicherungsrecht, und dem Staatssekretariat für Wirtschaft schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 19. Februar 2010
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Ursprung Polla