Faits:
A. Par jugement du 22 novembre 2007, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a ordonné la poursuite de l'internement de X._, les frais de la cause étant laissés à la charge de l'Etat. Cet arrêt est fondé en substance sur les faits suivants.
A.a Né en 1944, X._ a été reconnu coupable à de nombreuses reprises d'infractions contre le patrimoine, en particulier d'abus de confiance et escroquerie par métier. Le 18 juillet 2000, il a à nouveau été condamné pour des infractions du même type, l'exécution de la peine ayant été suspendue au profit de l'internement au sens de l'ancien article 42 CP. Alors qu'il bénéficiait d'un régime de semi-détention accordé en cours d'année 2001, X._ s'est une nouvelle fois rendu coupable d'escroquerie. La réintégration de son internement a été prononcée par décision du Service pénitentiaire du 2 octobre 2002 tandis qu'il a été condamné à une peine d'emprisonnement d'une année par le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de La Broye et du Nord Vaudois (jugement du 6 novembre 2004). Par décision du 21 juillet 2006 confirmée le 16 août 2006 par la Cour de cassation pénale, la Commission de libération conditionnelle a refusé la libération à l'essai de X._, faute d'une modification significative des circonstances.
A.b Au cours de la phase préliminaire aux débats, X._ a été par ailleurs soumis à une expertise psychiatrique complémentaire à celle pratiquée en 2000 par le docteur Y._. Dans le rapport du 13 novembre 2007 en résultant, le docteur Z._ a indiqué que l'expertisé ne pouvait bénéficier d'aucune mesure thérapeutique et a recommandé la poursuite de l'internement en cours.
B. Saisie d'un recours en réforme, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois l'a rejeté par arrêt du 26 décembre 2007.
C. X._ forme un recours en matière pénale contre cet arrêt dont il requiert l'annulation en concluant, sous suite de frais et dépens, au renvoi de la cause à la cour cantonale afin qu'elle examine s'il peut être libéré de son internement ou, à titre subsidiaire, si ce dernier doit se poursuivre en application des art. 64 ou 59 CP. A titre encore plus subsidiaire, il conclut à la réforme de l'arrêt attaqué en ce sens que son internement se poursuive désormais en application de l'<ref-law>. En outre, il requiert le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Il n'a pas été ordonné d'échange d'écritures.

Considérant en droit:
1. Les décisions relatives à l'exécution de peines et de mesures peuvent faire l'objet d'un recours en matière pénale (<ref-law>).
Le recours en matière pénale peut être interjeté pour violation du droit, tel qu'il est circonscrit par les art. 95 et 96 LTF. Le Tribunal fédéral l'applique d'office (<ref-law>). Il n'est donc limité ni par les arguments soulevés dans le recours ni par la motivation retenue par l'autorité précédente. Il peut admettre un recours pour un autre motif que ceux qui ont été invoqués et il peut rejeter un recours en adoptant une argumentation différente de celle de l'autorité précédente (cf. <ref-ruling> consid. 1.4 p. 140). Compte tenu de l'exigence de motivation contenue à l'<ref-law>, sous peine d'irrecevabilité (<ref-law>), le Tribunal fédéral n'examine en principe que les griefs invoqués; il n'est pas tenu de traiter, comme le ferait une autorité de première instance, toutes les questions juridiques qui se posent, lorsque celles-ci ne sont plus discutées devant lui. Il ne peut pas entrer en matière sur la violation d'un droit constitutionnel ou sur une question relevant du droit cantonal ou intercantonal si le grief n'a pas été invoqué et motivé de manière précise par la partie recourante (<ref-law>).
2. Le recourant invoque une violation des art. 59 et 64 CP ainsi que du ch. 2 al. 2 des dispositions finales de la modification du 13 décembre 2002 (RO 2006 3459). Il soutient que son internement ne peut subsister en application ni de l'ancien <ref-law>, ni du nouvel <ref-law> - dont les conditions ne sont pas remplies - et reproche aux autorités cantonales de n'avoir pas examiné si son internement ne doit pas plutôt se poursuivre conformément à l'<ref-law>.
2.1 Le ch. 2 al. 2 des dispositions finales de la modification du 13 décembre 2002 précise que, dans un délai de douze mois à compter de l'entrée en vigueur du nouveau droit, le juge examine si les personnes qui sont internées selon les art. 42 ou 43 ch. 1 al. 2 de l'ancien droit remplissent les conditions d'une mesure thérapeutique (art. 59 à 61 ou 63). Dans l'affirmative, le juge ordonne cette mesure; dans le cas contraire, l'internement se poursuit conformément au nouveau droit.
2.1.1 Dans son message du 21 septembre 1998, le Conseil fédéral avait tout d'abord prévu que le juge devait examiner d'office si les personnes internées en vertu des art. 42 et 43 ch. 1 al. 2 de l'ancien droit remplissaient les conditions définies à l'<ref-law>. Si celles-ci étaient remplies, la mesure était maintenue conformément au nouveau droit. Dans le cas contraire, elle était levée (FF 1999 p. 1995).
Dans son message du 29 juin 2005, le Conseil fédéral a toutefois modifié cette disposition transitoire pour éviter qu'une personne internée sous l'empire de l'ancien droit ne soit purement et simplement libérée après l'entrée en vigueur de la nouvelle partie générale du CP en l'absence d'une condition permettant l'internement selon le nouveau droit, par exemple lorsqu'elle n'a pas commis une infraction suffisamment grave. Il a précisé que le fait de maintenir des mesures prononcées en vertu de l'ancien droit, plus sévère, n'était pas contraire aux principes du droit intertemporel, les nouvelles dispositions relatives au régime de l'exécution et aux droits et obligations de la personne détenue devant toutefois s'appliquer pour la suite de l'exécution de l'internement (FF 2005 p. 4447 s.).
Ainsi, après l'entrée en vigueur du nouveau droit, les internements des délinquants d'habitude prononcés en application de l'art. 42 aCP et des délinquants anormaux au sens de l'art. 43 ch. 1 al. 2 aCP se poursuivent si aucune des mesures prévues aux art. 59 à 61 ou 63 CP n'entrent en considération, les conditions y relatives n'étant pas réalisées. De plus, dans ces cas, ils se poursuivent alors même que les nouvelles conditions de l'internement au sens de l'<ref-law> ne sont pas réalisées.
2.1.2 Reste que, selon le ch. 2 al. 2 in fine des dispositions finales de la modification du 13 décembre 2002, l'internement se poursuit conformément au nouveau droit, ce qui signifie que la mesure doit désormais être exécutée conformément à celui-ci. Partant, les nouvelles dispositions relatives au régime de l'exécution et aux droits et obligations de la personne détenue s'appliquent pour la suite de l'exécution de l'internement (cf. <ref-law>; FF 2005 p. 4447 s.). Parmi celles-ci, figurent notamment les règles sur la libération conditionnelle (<ref-ruling> consid. 2.1 p. 202 s.; FF 1999 p. 1991). Dès lors, la libération conditionnelle d'une personne internée en application des art. 42 et 43 ch. 1 al. 2 aCP se décide désormais d'après le nouveau droit, soit les <ref-law> et suivant.
2.1.2.1 FRANZ RIKLIN relève que les personnes qui ont été internées en application des art. 42 et 43 ch. 1 al. 2 aCP peuvent, dès le 1er janvier 2007, déposer une demande de libération conditionnelle fondée notamment sur le nouvel <ref-law>, qui prévoit qu'une mesure dont les conditions ne sont plus remplies doit être levée (cf. F. RIKLIN, Revision des Allgemeinen Teils des Strafgesetzbuches: Frage des Übergangsrechts, PJA 12/2006 p. 1485). MARIANNE HEER déduit de cette même disposition qu'une personne qui a été internée sous l'ancien droit doit être libérée si elle ne remplit pas les conditions de l'<ref-law>, une demande de libération pouvant d'ailleurs être déposée en tout temps (cf. M. HEER, Basler Kommentar, StGB II, 2ème éd., ch. 2 al. 2 des dispositions finales n° 17 et Basler Kommentar, StGB I, 2ème éd., art. 64b n° 2).
Contrairement aux peines, la nécessité des mesures, et en particulier des internements, doit être régulièrement réexaminée durant leur exécution (cf. <ref-law>). Dans ce cadre, se pose la question de savoir si l'auteur représente toujours un danger pour la sécurité publique. La notion de « dangerosité » n'est pas clairement définie et est donc sujette à interprétation. Elle dépend notamment de la nature et de l'importance du bien juridique menacé. En relation avec l'art. 43 ch. 1 al. 2 aCP, le Tribunal fédéral a admis que lorsque des biens juridiques importants, tels que la vie ou l'intégrité corporelle, sont mis en péril, il faut se montrer moins exigeant quant à l'imminence et à la gravité du danger que lorsque des biens de moindre valeur, tels que la propriété ou le patrimoine, sont menacés (<ref-ruling> consid. 2a p. 5). Avec la révision de la partie générale du CP, le législateur a précisé ce concept de « dangerosité ». En effet, il a décidé que l'internement ne peut être prononcé que si l'infraction commise figure parmi les délits les plus graves au sens de l'<ref-law>, ce qui exclut, en principe, les infractions contre le patrimoine (cf. FF 2005 p. 4445 ss). Ainsi, la « dangerosité » d'un auteur se rapporte désormais aux seules infractions énumérées à l'<ref-law> (cf. M. HEER, Basler Kommentar, StGB I, 2ème éd., art. 64 n° 18 ss et art. 64a n° 14).
2.1.2.2 S'agissant de l'internement, l'<ref-law> est concrétisé à l'<ref-law>, qui précise que l'auteur est libéré conditionnellement dès qu'il est à prévoir qu'il se conduira correctement en liberté. Le délai d'épreuve est de deux à cinq ans. Une assistance de probation peut être ordonnée et des règles de conduite peuvent lui être imposées pour la durée de la mise à l'épreuve (al. 1). Si, à l'expiration du délai d'épreuve, la poursuite de l'assistance de probation ou des règles de conduite paraît nécessaire pour prévenir d'autres infractions prévues à l'art. 64 al. 1, le juge peut prolonger le délai d'épreuve de deux à cinq ans à chaque fois, à la requête de l'autorité d'exécution (al. 2). S'il est sérieusement à craindre qu'en raison de son comportement durant le délai d'épreuve, la personne libérée conditionnellement ne commette de nouvelles infractions au sens de l'art. 64 al. 1, le juge ordonne sa réintégration à la requête de l'autorité d'exécution (al. 3). L'art. 95 al. 3 à 5 est applicable si la personne libérée conditionnellement se soustrait à l'assistance de probation ou viole les règles de conduite (al. 4). La personne libérée conditionnellement est libérée définitivement si elle a subi la mise à l'épreuve avec succès (al. 5).
Selon le sens et le but de cette norme, la condition de la prévisibilité d'une conduite correcte en liberté, prévue à l'al. 1, doit être appréciée par rapport aux seules infractions énumérées à l'<ref-law>. Les autres comportements, qui n'entrent pas dans les prévisions de cette dernière disposition, sont sans pertinence (cf. M. HEER, Basler Kommentar, StGB II, 2ème éd., <ref-law> n° 14; G. STRATENWERTH, Schweizerisches Strafrecht, AT II: Strafen und Massnahmen, § 12 n° 28). Ainsi, un auteur qui a été interné, comme délinquant anormal au sens de l'ancien art. 43 ch. 1 al. 2 ou, comme en l'espèce, comme délinquant d'habitude au sens de l'ancien <ref-law> en raison d'infractions répétées contre le patrimoine, doit être libéré conditionnellement en application de l'<ref-law>, s'il est à prévoir qu'il ne commettra pas, une fois remis en liberté, des infractions, qui entrent dans le champ d'application de l'<ref-law>. En revanche, le fait qu'il soit susceptible de se rendre coupable de nouvelles infractions contre le patrimoine, qui ne seraient pas visées par l'<ref-law>, n'empêche pas le prononcé de sa libération conditionnelle, laquelle se décide désormais conformément aux <ref-law> et suivants.
2.2 Selon l'arrêt attaqué, le recourant, né en 1944, a été condamné à de nombreuses reprises pour des infractions contre le patrimoine, en particulier pour abus de confiance et escroquerie par métier. Le 18 juillet 2000, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a prononcé son internement au sens de l'art. 42 aCP après qu'il eût commis de nouvelles infractions du même type. Alors qu'il bénéficiait d'un régime de semi-détention qui lui avait été accordé en cours d'année 2001, il s'est une nouvelle fois rendu coupable d'escroquerie, de sorte qu'ont été prononcées à son encontre la réintégration de son internement (décision du 2 octobre 2002 du Service pénitentiaire) de même qu'une peine d'emprisonnement d'une année (jugement du 6 novembre 2004 du Tribunal correctionnel de l'arrondissement de La Broye et du Nord vaudois). Le 21 juillet 2006, la Commission de libération conditionnelle a refusé sa libération à l'essai, aucun changement significatif des circonstances ne s'étant produit.
L'arrêt entrepris précise encore que, selon le complément d'expertise établi le 13 novembre 2007, le mode de fonctionnement du recourant ne s'est pas radicalement modifié. Le risque de récidive d'actes de même nature que ceux qu'il a déjà commis à de multiples reprises jusqu'ici, persiste dans une mesure non négligeable, bien que probablement moindre que celui - considéré comme très élevé - qu'il avait présenté par le passé. En outre, aucune mesure thérapeutique, fût-elle institutionnelle ou ambulatoire, ne se révèle indiquée. Les juges cantonaux précisent que cette dernière constatation ressortissant au mode de fonctionnement du recourant, il n'est dès lors pas déterminant que ce dernier se déclare prêt aujourd'hui à suivre un traitement ambulatoire. Cette appréciation apparaît d'autant moins critiquable que le rapport d'expertise du 13 novembre 2007 souligne très clairement que le diagnostic posé ("personnalité à traits narcissiques et dissociaux"; rapport p. 7/11) ne correspond pas à une maladie mentale (rapport p. 9/11).
Au regard de ces éléments de fait - que le recourant ne tente pas de remettre en question - une mesure thérapeutique institutionnelle au sens des art. 59 et ss CP ou un traitement ambulatoire selon l'<ref-law> n'est pas envisageable, le recourant n'étant pas apte à être traité et les mesures précitées n'étant par conséquent pas susceptibles de le détourner de la commission de nouvelles infractions patrimoniales (cf. FF 1999 p. 1883 et 1896; M. HEER, Basler Kommentar, StGB I, 2ème éd., art. 59 n° 63 et art. 63 n° 28; G. STRATENWERTH, Schweizerisches Strafrecht, AT II: Strafen und Massnahmen, 2ème éd., § 9 n°s 16, 64 et 65). Dès lors, conformément au ch. 2 al. 2 des dispositions finales de la modification du 13 décembre 2002, l'internement du recourant doit se poursuivre en application de l'<ref-law> (et non de l'ancien <ref-law> comme l'a jugé l'autorité de première instance), sans que les conditions d'application de l'<ref-law> aient à être examinées (cf. supra consid. 2.1.1). Le recours doit ainsi être rejeté.
2.3 Toutefois, conformément à ce qui a été exposé au consid. 2.1.2 ci-dessus, le recourant a la possibilité de demander sa libération conditionnelle en application des art. 64a et 64b CP auprès de l'autorité vaudoise compétente. Une libération au sens de ces dispositions entre en ligne de compte lorsque, comme en l'espèce pour le prononcé de la mesure au sens de l'ancien <ref-law>, seules des infractions patrimoniales ont été commises, à l'exclusion de celles énumérées à l'<ref-law>. Dans ce cadre, il ne s'agit plus d'examiner le bien-fondé du prononcé antérieur de l'internement. Le législateur a en effet réglé ce problème par le biais d'une disposition transitoire, soit le ch. 2 al. 2 des dispositions finales de la modification du 13 décembre 2002, et ainsi clairement exclu d'examiner si tous les internements prononcés sous l'ancien droit étaient conformes aux nouvelles dispositions (cf. supra consid. 2.1.1; M. HEER, Basler Kommentar, StGB II, 2ème éd., ch. 2 al. 2 des dispositions finales, n° 15). Cependant, cette procédure n'a rien à voir avec le fait que les mesures doivent être réexaminées à intervalles réguliers, l'interné pouvant en tout temps demander sa libération conditionnelle (cf. <ref-law>; FF 2005 p. 4445; M. HEER, Basler Kommentar, Strafrecht I et II, ch. 2 des dispositions finales n°s 14 et 17 et art. 64b n° 28). Or, la notion de « dangerosité » a évolué et le pronostic quant au comportement futur de l'interné doit désormais être posé conformément au sens et au but de la nouvelle loi et donc apprécié d'après les seules infractions énumérées, de manière exhaustive, à l'<ref-law> (cf. supra consid. 2.1.2).
3. Dès lors que le recourant est dans le besoin et que ses conclusions ne paraissaient pas d'emblée vouées à l'échec, l'assistance judiciaire doit lui être accordée (<ref-law>). Le recourant requiert la désignation de Me Jean Lob en qualité d'avocat d'office. Il y a lieu d'accéder à cette requête et de fixer d'office les honoraires de l'avocat, qui seront supportés par la caisse du Tribunal fédéral (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté dans le sens des considérants.
2. La demande d'assistance judiciaire est admise.
3. Il n'est pas perçu d'émolument judiciaire.
4. Me Jean Lob, avocat à Lausanne, est désigné comme avocat d'office du recourant et ses honoraires, supportés par la caisse du Tribunal fédéral, sont fixés à 2000 fr.
5. Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de cassation pénale.
Lausanne, le 13 octobre 2008
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: La Greffière:
Schneider Gehring