A.- Die 1959 geborene S._ war vom 23. Januar bis Ende April 1995 als kaufmännische Angestellte bei der Firma H._AG tätig und damit bei den Berner Versicherungen (nachfolgend: Berner) gegen die Folgen von Berufs- und Nichtberufsunfällen versichert. Am 26. Mai 1995 kollidierte sie als Lenkerin eines Personenwagens seitlich mit einem anderen, ein Vortrittssignal missachtenden Fahrzeug und erlitt dadurch ein Schleudertrauma der Halswirbelsäule (HWS). Die Berner erbrachte auf Grund der Nachdeckungsfrist die gesetzlichen Leistungen.
Nach Abklärungen in medizinischer und beruflich-erwerblicher Hinsicht sowie dem Beizug der IV-Akten, insbesondere der polydisziplinären Expertise des Zentrums für Medizinische Begutachtung (ZMB) vom 25. März 1996, sprach die Berner der Versicherten, welche sich bereits im Jahre 1986 anlässlich eines Verkehrsunfalles u.a. ein Schleudertrauma der HWS sowie 1991 bei einem Sturz auf den Rücken weitere Verletzungen zugezogen hatte, mit Verfügung vom 23. Mai 1997 Taggeldleistungen auf der Grundlage einer Arbeitsunfähigkeit von 100 % vom 28. Mai bis 25. November 1995 und für eine solche von 50 % vom 26. November 1995 bis 25. März 1996 zu. Weitere Leistungen wurden mit der Begründung verneint, die gesundheitlichen Beschwerden seien ab 26. März 1996 nicht mehr auf den Unfall vom 26. Mai 1995 zurückzuführen. Auf Einsprache hin holte die Berner ein Gutachten des Dr. med. C._, Chefarzt der Klinik X._ für Epilepsie und Neurorehabilitation, und der E._, Psychologin FSP und Neuropsychologin, vom 25. August 1998 ein. Mit Einspracheentscheid vom 29. Dezember 1998 lehnte sie eine Leistungspflicht mangels natürlicher und adäquater Kausalität auch für die bereits erbrachten Leistungen ab, verzichtete indes auf deren Rückforderung.
B.- Die hiegegen erhobene Beschwerde wies das Versicherungsgericht des Kantons Aargau mit Entscheid vom 23. Juni 1999 ab.
C.- S._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen und beantragen, in Aufhebung des angefochtenen Entscheides sei die Berner zu verpflichten, ihr die gesetzlichen Leistungen zu erbringen. Ferner ersucht sie um unentgeltliche Verbeiständung.
Während die Berner auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliesst, hat sich das Bundesamt für Sozialversicherung nicht vernehmen lassen.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- Das kantonale Gericht hat die vorliegend massgeblichen gesetzlichen Bestimmungen über den Anspruch auf Heilbehandlung (<ref-law>), Taggeld (<ref-law>), Invalidenrente (<ref-law>) und Integritätsentschädigung (<ref-law>) richtig wiedergegeben. Zutreffend dargelegt ist auch die Rechtsprechung zu dem für die Leistungspflicht des Unfallversicherers vorausgesetzten natürlichen Kausalzusammenhang zwischen dem Unfallereignis und dem eingetretenen Schaden (Krankheit, Invalidität, Tod; <ref-ruling> Erw. 1b; vgl. auch <ref-ruling> Erw. 1), zu dem im Sozialversicherungsrecht regelmässig geltenden Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit (<ref-ruling> Erw. 1 mit Hinweisen; RKUV 1991 Nr. U 133 S. 312 Erw. 1b; vgl. auch <ref-ruling> Erw. 2a, 208 Erw. 6b, je mit Hinweisen) sowie zum Beweiswert und zur richterlichen Würdigung von medizinischen Berichten und Gutachten (<ref-ruling> Erw. 1c; siehe auch <ref-ruling> ff. Erw. 3). Darauf kann verwiesen werden. Gleiches gilt für die Ausführungen zu den vom Eidgenössischen Versicherungsgericht entwickelten Grundsätzen zum erforderlichen adäquaten Kausalzusammenhang (<ref-ruling> Erw. 3a, 117 V 361 Erw. 5a, je mit Hinweisen; vgl. auch <ref-ruling> Erw. 3a, 123 V 103 Erw. 3d, 139 Erw. 3c, 122 V 416 Erw. 2a), wobei die Vorinstanz zu Recht darauf hingewiesen hat, dass die Adäquanzbeurteilung bei psychischen Unfallfolgen nach den in <ref-ruling> Erw. 6c/aa festgelegten Kriterien erfolgt, während bei Unfällen mit Schleudertrauma der HWS anhand der Regeln vorzugehen ist, wie sie in <ref-ruling> ff. entwickelt worden sind.
2.- Auf Grund der medizinischen Akten, namentlich der im angefochtenen Entscheid ausführlich dargelegten Unterlagen (Berichte des Dr. med. H._, Leitender Arzt der Rheuma- und Rehabilitationsklinik Y._, vom 4. März 1994, des Dr. med. A._ vom 2. April 1994 und 12. Juni 1995, des Dr. med. G._, Leitender Arzt des Kurhauses Z._, vom 17. Oktober 1994, der Dres. med. M._ und B._, Spital D._, vom 26. Mai 1995, des Dr. med. R._, Chirurg FMH, vom 8. November 1996 sowie der Gutachten des ZMB vom 25. März 1996 und des Dr. med. C._ vom 25. August 1998) kann als erstellt gelten, dass die Versicherte beim Unfallereignis vom 26. Mai 1995 ein Schleudertrauma der HWS erlitten hat. Ferner ist mit dem kantonalen Gericht davon auszugehen, dass die gesundheitlichen Probleme der Beschwerdeführerin zumindest teilweise (kognitive Funktionsstörungen und Verschlimmerung des psychischen Zustands) auf den besagten Unfall zurückzuführen sind. Da dieser mithin eine massgebliche Teilursache der bestehenden Beschwerden darstellt, ist der natürliche Kausalzusammenhang zwischen Unfall und der danach eingetretenen Arbeits- bzw. Erwerbsunfähigkeit entgegen der vernehmlassungsweise vertretenen Auffassung der Beschwerdegegnerin zu bejahen (<ref-ruling> Erw. 2a mit Hinweisen).
3.- Während Vorinstanz und Beschwerdegegnerin die Adäquanzbeurteilung unter Hinweis auf <ref-ruling> nach der für psychische Unfallfolgen geltenden Rechtsprechung (<ref-ruling>) mit der Begründung vorgenommen haben, die nach dem Unfall vom 26. Mai 1995 aufgetretenen, zum typischen Beschwerdebild eines HWS-Schleudertraumas gehörenden Beeinträchtigungen seien vorwiegend auf den depressiven Zustand der Beschwerdeführerin zurückzuführen bzw. durch diesen in den Hintergrund gedrängt worden, stellt sich die Beschwerdeführerin auf den Standpunkt, die Adäquanz des Kausalzusammenhanges sei in Anwendung von <ref-ruling> zu beurteilen.
4.- a) Die Rechtsprechung zum adäquaten Kausalzusammenhang bei Schleudertraumen der HWS, nach welcher nicht unterschieden wird, ob die Beschwerden mehr organischer und/oder psychischer Natur sind (<ref-ruling> Erw. 5d/aa), geht davon aus, dass diese Beschwerden miteinander eng verwoben sind und eine "Differenzierung angesichts des komplexen und vielschichtigen Beschwerdebildes in heiklen Fällen gelegentlich grosse Schwierigkeiten bereitet" (<ref-ruling> Erw. 5d/aa). Voraussetzung für die Anwendung dieser Praxis ist, dass die psychischen Beschwerden aus dem Unfall hervorgehen und zusammen mit den organischen Gesundheitsstörungen, die ebenfalls auf das Unfallereignis zurückzuführen sind, ein komplexes Gesamtbild ergeben.
b) Dem Gutachten des ZMB vom 25. März 1996 ist bezüglich des gesundheitlichen Zustands der Beschwerdeführerin nach dem Unfall vom 26. Mai 1995 zu entnehmen, dass sie "nach einem weiteren Autounfall mit indirektem HWS-Distorsionstrauma ... am Arbeitsplatz offenbar Fehlleistungen infolge Konzentrationsstörungen ... zeigte". Gleichenorts wurde vermerkt, nach dem Unfall im Mai 1995 habe sich eine weitere Verschlechterung des psychischen Zustands eingestellt. Dr. med. C._ führte in seiner Expertise vom 25. August 1998 seinerseits aus, man könne davon ausgehen, dass die neuropsychologischen Symptome und die depressive Entwicklung erst nach dem Unfall vom 26. Mai 1995 mit genügender Sicherheit zu erkennen seien. Bei den testmässig festgestellten neuropsychologischen Einschränkungen (Konzentrations-, Gedächtnis- und Lesestörungen, schwere kognitive Teilleistungsstörungen im Bereich der Aufmerksamkeit und des verbalen Gedächtnisses, starke Verlangsamung und erhöhte Ermüdbarkeit bzw. verminderte Belastbarkeit) handle es sich um Störungen, die im Rahmen der chronischen Belastung mit Schmerzen sowie als Folge der Depression zu erklären seien. Er kommt zum Schluss, dass die neuropsychologischen Störungen und die reaktive Depression mit einer Wahrscheinlichkeit von mindestens 50 % auf das Unfallereignis vom 26. Mai 1995 zurückzuführen seien. Was die Befunde und Beschwerden im HWS-Bereich mit Ausstrahlung kopfwärts und in die Arme sowie die vegetativen Begleitsymptome (Geräusche in den Ohren, Schwindelgefühle, Augenflimmern) anbelangt, macht er hierfür zu 50 % den Unfall aus dem Jahre 1991 und zu 20 % denjenigen vom 26. Mai 1995 verantwortlich.
Im Lichte dieser Ausführungen wird deutlich, dass der Vorfall vom 26. Mai 1995 den Gesundheitszustand der Versicherten zwar hauptsächlich in psychischer, indem er indes klare und gewichtige körperliche Folgen zeitigte, zumindest teilweise auch in somatischer Hinsicht geprägt hat. Es liegen mithin Verhältnisse vor - das Ineinanderfliessen von organischen und psychischen Unfallfolgen -, welche keine Differenzierung im beschriebenen Sinne zulassen. Auch wenn das Unfallereignis vom Mai 1995 schwergewichtig Auswirkungen im Bereich der Psyche ausgelöst hat, ist entgegen der Betrachtungsweise von Vorinstanz und Beschwerdegegnerin nicht von einem Beschwerdebild auszugehen, in welchem die typischerweise zu einem Schleudertrauma gehörenden Beeinträchtigungen durch die psychische Problematik in den Hintergrund gedrängt worden sind. Der Umstand schliesslich, dass die Beschwerdeführerin an Folgen mehrerer Unfälle leidet, vermag an der Anwendung der den vorliegenden Verhältnissen einzig gerecht werdenden Rechtsprechung zum adäquaten Kausalzusammenhang bei Schleudertraumen der HWS nichts zu ändern. Vielmehr ist ein Zusammentreffen verschiedener Schadenursachen allenfalls nach <ref-law> zu berücksichtigen.
c) Ausgehend vom augenfälligen Geschehensablauf sowie den erlittenen Verletzungen hat das kantonale Gericht den Unfall vom 26. Mai 1995 im Rahmen der Einteilung, wie sie für die Belange der Adäquanzbeurteilung vorzunehmen ist (vgl. <ref-ruling> Erw. 6a, 383 Erw. 4b), angesichts der Rechtsprechung (dargestellt in RKUV 1999 Nr. U 330 S. 122 ff. Erw. 4b/bb sowie RKUV 1995 Nr. U 215 S. 91) zu Recht dem mittleren Bereich und innerhalb dieser Gruppe den leichteren Unfällen zugeordnet. Dieser Beurteilung ist beizupflichten. Ob der adäquate Kausalzusammenhang gegeben ist, beurteilt sich mithin anhand der in <ref-ruling> Erw. 6a aufgelisteten Kriterien. Diese müssen bei Unfällen, die - wie vorliegend - innerhalb der mittleren Kategorie eher im Grenzbereich zu den leichten Ereignissen einzureihen sind, indes in gehäufter oder auffallender Weise erfüllt sein, damit die Adäquanz bejaht werden kann (<ref-ruling> Erw. 6b).
Die seitliche Kollision eines Personenwagens mit einem anderen Fahrzeug erweist sich bei objektiver Betrachtung nicht als derart gravierend, dass von besonders dramatischen Begleitumständen oder einer besonderen Eindrücklichkeit des Unfalles gesprochen werden könnte. Hingegen leidet die Beschwerdeführerin seit dem Unfall unter Konzentrationsstörungen, rascher Ermüdbar- sowie Vergesslichkeit, ständigen "komischen" Geräuschen in den Ohren, immer wieder auftretenden Schwindelgefühlen, Augenflimmern, Gefühllosigkeit in den Fingern und gelegentlich auch im rechten Bein sowie starken Schmerzen im Nacken- und rechten Armbereich. Diese Symptome sind nach Angaben der Beschwerdeführerin seit dem Unfallereignis zwar mehr oder weniger unverändert geblieben, insgesamt werde jedoch - so die Versicherte gegenüber Dr. med. C._ - "alles schlimmer, sie sei psychisch nicht mehr stabil und sofort gestresst". Ein halbes Jahr nach dem Unfall traten denn auch Alpträume sowie tagsüber Panikattacken auf, welche nebst zunehmenden Stressgefühlen das Aufsuchen eines Psychiaters notwendig machten und 1997 zu einem nervlichen Zusammenbruch sowie allgemein zu einer Einschränkung der psychischen Belastbarkeit führten. In Anbetracht der Häufung verschiedener, für das Schleudertrauma der HWS typischer Beschwerden und namentlich auch ihrer schwerwiegenden Auswirkungen ist im vorliegenden Fall das Kriterium der besonderen Art der Verletzung zu bejahen. Gleiches gilt angesichts der Fortdauer von somatischen und psychischen Gesundheitsstörungen auch für das Kriterium der Dauerbeschwerden. Des Weitern schätzte Dr. med. C._ die Beschwerdeführerin infolge ihrer Leiden noch im Zeitpunkt seiner Begutachtung (vom 25. August 1998) - mithin über drei Jahre nach dem Unfallgeschehen - in der freien Wirtschaft als vollständig sowie im Bereich Haushalt und Garten als zu 60 bis 70 % arbeitsunfähig ein, sodass auch Grad und Dauer der Arbeitsunfähigkeit als weiteres Kriterium zu bejahen ist. Sodann fällt der schleppende Heilungsverlauf auf, sind die Beschwerden, welche die Versicherte insgesamt sogar als immer intensiver empfindet, seit dem Unfall von 1995 in Qualität und Schwere doch unverändert geblieben und dauern unvermindert fort. Der Heilungsprozess muss somit als schwierig im Sinne der dargelegten Rechtsprechung bezeichnet werden. Zu bejahen ist im Weiteren auch das Kriterium der ungewöhnlichen Dauer der ärztlichen Behandlung, ist doch aktenkundig, dass die Beschwerdeführerin seit dem Unfallzeitpunkt auf Grund ihrer Leiden diverse medizinische Fachpersonen konsultiert hat, die verschiedenen Massnahmen und Therapien indes - wenn überhaupt - lediglich zu einer vorübergehenden, nicht aber zu einer namhaften Besserung geführt haben.
Auf Grund dieser Gesamtwürdigung kommt dem Unfall vom 26. Mai 1995 eine, wenn auch nicht alleinige, so doch massgebende Bedeutung für die Entstehung der festgestellten Arbeits- und Erwerbsunfähigkeit zu, weshalb die Adäquanz entgegen der Auffassung der Vorinstanz und der Beschwerdegegnerin zu bejahen ist. Die Berner, an welche die Sache zurückzuweisen ist, wird somit in Bejahung des natürlichen und adäquaten Kausalzusammenhanges sowie unter Berücksichtigung von <ref-law> über den Leistungsanspruch der Beschwerdeführerin neu zu befinden haben.
5.- Im vorliegenden Verfahren geht es um die Bewilligung oder Verweigerung von Versicherungsleistungen, weshalb von der Auferlegung von Gerichtskosten abzusehen ist (Art. 134 OG). Dem Prozessausgang entsprechend ist der Beschwerdeführerin eine Parteientschädigung zuzusprechen (Art. 135 in Verbindung mit Art. 159 Abs. 1 OG); damit erweist sich ihr Antrag auf Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung als gegenstandslos.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I. In Gutheissung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde wer-
den der Entscheid des Versicherungsgerichts des Kan-
tons Aargau vom 23. Juni 1999 und der Einspracheent-
scheid vom 29. Dezember 1998 aufgehoben, und es wird
die Sache an die Berner Versicherungen zurückgewiesen,
damit sie über die Leistungen im Sinne der Erwägungen
befinden.
II. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
III. Die Berner Versicherungen haben der Beschwerdeführerin
für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versiche-
rungsgericht eine Parteientschädigung von Fr. 2500.-
(einschliesslich Mehrwertsteuer) zu bezahlen.
IV. Das Versicherungsgericht des Kantons Aargau wird über
eine Parteientschädigung für das kantonale Verfahren
entsprechend dem Ausgang des letztinstanzlichen Pro-
zesses zu befinden haben.
V. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Versicherungsge-
richt des Kantons Aargau und dem Bundesamt für Sozial-
versicherung zugestellt.
Luzern, 8. September 2000
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der III. Kammer:
Die Gerichtsschreiberin: