Faits:
A. V._, né en 1953, souffre de troubles psychiques (personnalité borderline) et bénéficie depuis le 1er décembre 1990 d'une demi-rente de l'assurance-invalidité (décision du 17 mai 1991), dont l'allocation a été confirmée à plusieurs reprises.
Le 3 mai 2004, l'assuré a sollicité la révision de son droit à la rente. Sur la base des documents qui lui ont été remis, l'Office AI du canton de Neuchâtel (ci-après: l'office AI) est entré en matière sur la demande et a confié la réalisation d'une expertise psychiatrique au docteur N._. Se fondant sur les conclusions du rapport remis le 28 septembre 2004 par ce médecin, l'office AI a, par décision du 13 décembre 2004, confirmée sur opposition le 17 février 2006, refusé de réviser la rente de l'assuré, au motif que l'état de santé était demeuré stable.
B. Par jugement du 22 octobre 2008, le Tribunal administratif de la République et canton de Neuchâtel a rejeté le recours formé par l'assuré contre la décision sur opposition du 17 février 2006.
C. V._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande l'annulation. Il conclut principalement à l'octroi d'une rente entière d'invalidité et subsidiairement au renvoi de la cause à l'autorité cantonale de recours, respectivement à l'office AI, pour complément d'instruction et nouvelle décision au sens des considérants. Il assortit son recours d'une demande d'assistance judiciaire.
L'office AI conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer.

Considérant en droit:
1. Le recours en matière de droit public peut être formé pour violation du droit, tel qu'il est délimité par les art. 95 et 96 LTF. Le Tribunal fédéral applique le droit d'office (<ref-law>), sans être limité par les arguments du recourant ou par la motivation de l'autorité précédente. Le Tribunal fédéral n'examine en principe que les griefs invoqués, compte tenu de l'exigence de motivation prévue à l'<ref-law>, et ne peut aller au-delà des conclusions des parties (<ref-law>). Il fonde son raisonnement sur les faits retenus par la juridiction de première instance (<ref-law>) sauf s'ils ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'<ref-law> (<ref-law>). Le recourant qui entend s'écarter des faits constatés doit expliquer de manière circonstanciée en quoi les conditions de l'<ref-law> sont réalisées sinon un état de fait divergent ne peut être pris en considération. Aucun fait nouveau ni preuve nouvelle ne peut être présenté à moins de résulter de la décision de l'autorité précédente (<ref-law>).
2. 2.1 Le litige a pour objet le point de savoir si la capacité de travail du recourant (<ref-law>) et, partant, son taux d'invalidité (au sens des art. 16 et 17 LPGA) se sont modifiés - de manière à influencer son droit à la rente (au regard de l'<ref-law>, dans sa teneur en vigueur jusqu'au 31 décembre 2007) - entre le 17 mai 1991, date de la décision initiale par laquelle cette prestation lui a été accordée, et le 17 février 2006, date de la décision sur opposition litigieuse (sur la base de comparaison déterminante dans le temps, voir <ref-ruling>).
2.2 Le jugement entrepris expose correctement les dispositions légales et les principes jurisprudentiels applicables en matière de révision de la rente d'invalidité (<ref-law>), de sorte qu'il suffit d'y renvoyer.
3. 3.1 Sur la base du rapport d'expertise établi par le docteur N._, le Tribunal administratif a estimé que le recourant disposait, comme précédemment, d'une capacité résiduelle de travail de 50 %, capacité qu'il pouvait encore exploiter économiquement et de façon réaliste sur le marché général du travail dans une mesure excluant l'octroi d'une rente supérieure à la demi-rente dont il était déjà le bénéficiaire.
3.2 Le recourant fait grief au Tribunal administratif d'avoir violé le droit fédéral en considérant que les conditions d'une révision faisaient en l'espèce défaut. Il lui reproche en substance d'avoir suivi sans discernement les conclusions de l'expert N._, sans examiner dans quelle mesure il pouvait concrètement exploiter sa capacité résiduelle de travail sur le marché du travail.
4. 4.1 Lorsqu'il s'agit d'examiner dans quelle mesure un assuré peut encore exploiter économiquement sa capacité de gain résiduelle sur le marché du travail entrant en considération pour lui (<ref-law>), on ne saurait subordonner la concrétisation des possibilités de travail et des perspectives de gain à des exigences excessives; l'examen des faits doit être mené de manière à garantir dans un cas particulier que le degré d'invalidité est établi avec certitude. Il s'ensuit que pour évaluer l'invalidité, il n'y a pas lieu d'examiner la question de savoir si un invalide peut être placé eu égard aux conditions concrètes du marché du travail, mais uniquement de se demander s'il pourrait encore exploiter économiquement sa capacité résiduelle de travail lorsque les places de travail disponibles correspondent à l'offre de la main d'oeuvre (arrêt I 198/97 du 7 juillet 1998 consid. 3b et les références, in VSI 1998 p. 293). On ne saurait toutefois se fonder sur des possibilités de travail irréalistes. Ainsi, on ne peut parler d'une activité exigible au sens de l'<ref-law>, lorsqu'elle ne peut être exercée que sous une forme tellement restreinte qu'elle n'existe pratiquement pas sur le marché général du travail ou que son exercice suppose de la part de l'employeur des concessions irréalistes et que, de ce fait, il semble exclu de trouver un emploi correspondant (arrêts I 350/89 du 30 avril 1991 consid. 3b, in RCC 1991 p. 329; I 329/88 du 25 janvier 1989 consid. 4a, in RCC 1989 p. 328).
4.2 En présence d'un état psychique maladif, il y a plus précisément lieu de se demander si et dans quelle mesure la personne assurée peut, malgré l'atteinte à sa santé psychique, exercer une activité lucrative sur un marché du travail équilibré correspondant à ses aptitudes. On ne considère pas comme des conséquences d'un état psychique maladif, donc pas comme des affections à prendre en charge par l'assurance-invalidité, les diminutions de la capacité de gain que l'assuré pourrait empêcher en faisant preuve de bonne volonté. Pour ce faire, il faut examiner quelle est l'activité que l'on peut raisonnablement exiger de lui. Pour admettre l'existence d'une incapacité de gain causée par une atteinte à la santé psychique, il ne suffit donc pas de constater que l'assuré n'exerce pas une activité lucrative suffisante; il convient bien davantage de savoir s'il y a lieu d'admettre qu'on ne saurait exiger de lui, pour des raisons sociales et pratiques, qu'il mette à profit sa capacité de travail ou qu'une telle exigence serait insupportable pour la société (<ref-ruling>; arrêt I 138/98 du 31 janvier 2000 consid. 2b, in VSI 2001 p. 223; voir également <ref-ruling> consid. 4c in fine).
5. 5.1 Selon les constatations du docteur N._, telles que rapportées par le Tribunal administratif, le trouble de la personnalité du recourant ne présentait pas d'évolution significative; bien que sévère, celui-ci était stabilisé. Confronté à des contraintes externes, le recourant ne présentait aucune capacité de travail. En revanche, il était tout à fait capable d'avoir un rendement équivalant à 50 %, s'il était « dans un environnement créé par lui-même dans le domaine artistique et sans contrainte ».
5.2 Le fait de retenir, sur la base des constatations qui précèdent, que le recourant pouvait encore exploiter économiquement sa capacité résiduelle de travail sur un marché équilibré du travail - au sens de l'<ref-law> - viole le droit fédéral. Au regard du parcours professionnel du recourant, tel qu'il a été tracé par la juridiction cantonale, on constate que celui-ci n'a jamais réussi à véritablement prendre pied de manière durable dans le monde du travail. Au contraire, il ressort que le recourant a besoin de pouvoir fonctionner de manière parfaitement autonome et en dehors de toute pression extérieure. Le docteur T._, ancien médecin traitant, relevait en 1990 que « chaque jour cependant, il [le recourant] recourt à une sorte de retraite dans un monde irréel (son « atelier ») où il laisse courir son imagination d' « artiste », exempt de toute pression morale et financière, et sans responsabilité tangible. Ainsi, il se procure un équilibre fragile lui permettant de s'occuper de sa famille » (rapport du 20 mai 1990). Dans un rapport du 14 novembre 1990, le docteur L._, qui avait été interpellé en qualité d'expert, précisait pour sa part que le recourant « semble avoir pu maintenir un certain équilibre au prix d'un aménagement existentiel très particulier ». Quant au docteur N._, il a souligné dans son rapport d'expertise du 28 septembre 2004 que « tant qu'il [le recourant] est dans sa petite bulle, il peut fonctionner sans problème ». Bien que le recourant dispose d'une capacité fonctionnelle de travail (fixée médicalement à 50 %), celle-ci ne peut être mise en valeur que dans des conditions particulièrement restreintes que le marché actuel du travail ne connaît pas. Le trouble de la personnalité dont souffre le recourant et ses effets sur le fonctionnement au quotidien exigent qu'il puisse travailler dans un environnement confiné et protégé, en dehors de tout stress professionnel et social. De fait, il n'est pas en mesure d'offrir ce que l'on est en droit d'attendre d'un travailleur dans des rapports de travail qualifiés de normaux. Les concessions démesurées qui seraient demandées à un éventuel employeur rendent en effet l'exercice d'une activité lucrative incompatible avec les exigences actuelles du monde économique. Cela étant, il convient d'admettre que le recourant n'est plus en mesure d'exploiter sa capacité résiduelle de travail sur le plan économique.
6. 6.1 Faute de modification sensible de l'état de santé du recourant depuis le moment de l'octroi initial de la rente d'invalidité, le Tribunal administratif a considéré que les conditions d'une révision n'étaient pas remplies. La question de savoir dans quelle mesure le recourant pouvait encore exploiter économiquement sa capacité résiduelle de travail sur le marché du travail s'était déjà posée au moment de l'examen de la demande de rente et avait été tranchée au moyen d'une décision entrée en force. Dans la mesure où le tribunal cantonal des assurances n'avait pas le pouvoir d'imposer à l'office AI qu'il reconsidère une décision entrée en force, le droit à la demi-rente d'invalidité devait être maintenu.
6.2 A la différence de simples fluctuations conjoncturelles (arrêt I 198/76 du 4 octobre 1976 consid. 2, in RCC 1977 p. 206), les modifications structurelles que peut connaître le marché du travail sont des circonstances dont il y a lieu de tenir compte en matière d'assurance-invalidité (arrêt I 436/92 du 29 septembre 1993 consid. 4c et 5b). La structure actuelle du marché du travail n'offre plus les conditions qui permettaient encore à une personne comme le recourant, à l'aube des années nonante, de trouver un emploi et d'exercer par intermittence une activité lucrative. L'augmentation de la productivité au sein des entreprises, la pression sur la rentabilité ou encore les nécessités liées à la maîtrise des coûts salariaux pèsent sur les salariés qui doivent désormais faire preuve d'engagement et d'efficacité, s'intégrer dans une structure d'entreprise et, partant, montrer des facultés d'adaptation importantes. Si le marché du travail présentait par le passé une souplesse suffisante permettant, tant bien que mal, d'intégrer en son sein la personne du recourant, la nature et l'importance du trouble de la personnalité constitue, au regard des conditions actuelles du marché du travail, des obstacles irrémédiables à la reprise d'une activité lucrative salariée. En ce sens, il convient d'admettre que les circonstances économiques prévalant au moment de l'octroi de la demi-rente d'invalidité se sont modifiées de telle sorte que le recourant n'est plus en mesure de retrouver un emploi adapté à la structure de sa personnalité sur un marché équilibré du travail. Faute de capacité résiduelle de travail, il présente une invalidité totale et, partant, a droit à une rente entière d'invalidité. Le recours doit être admis et la cause renvoyée à l'office intimé pour qu'il fixe le montant de la rente entière d'invalidité et le moment à compter duquel le recourant a droit à cette rente.
7. Vu l'issue du litige, les frais et les dépens de la procédure fédérale doivent être mis à la charge de l'intimé (art. 66 al. 1 et 68 al. 1 LTF; <ref-ruling>). La requête d'assistance judiciaire déposée par le recourant est dès lors sans objet.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est admis. Le jugement du Tribunal administratif du canton de Neuchâtel du 22 octobre 2008 et la décision de l'Office AI du canton de Neuchâtel du 17 février 2006 sont annulés. La cause est renvoyée à cet office pour qu'il rende une nouvelle décision concernant le droit du recourant à une rente entière d'invalidité.
2. Les frais judiciaires, arrêtés à 500 fr., sont mis à la charge de l'intimé.
3. L'intimé versera au recourant la somme de 2'800 fr. à titre de dépens pour la dernière instance.
4. La cause est renvoyée au Tribunal administratif de la République et canton de Neuchâtel pour nouvelle décision sur les frais et les dépens de la procédure antérieure.
5. Le présent arrêt est communiqué aux parties, au Tribunal administratif de la République et canton de Neuchâtel et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 4 mai 2009
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Le Greffier:
Meyer Piguet