Sachverhalt:
A.
A.a. Am 18. Dezember 2011 reichte X._ beim Regionalgericht Emmental-Oberaargau (Gerichtspräsident A._) eine Ehescheidungsklage gegen Y._ ein. Nach Verbesserungen der Klage verfügte das Regionalgericht am 28. Dezember 2011, dass die Ehescheidungsklage am 27. Dezember 2011 eingegangen und an diesem Datum rechtshängig wurde. Das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wurde mit Verfügung vom 15. März 2013 gutgeheissen und - nach einer Vernehmlassung durch die Ehefrau - das Verfahren gleichzeitig als Scheidung auf gemeinsames Begehren mit Teileinigung fortgesetzt. Mit der Begründung, einen rückwirkenden Entscheid zu benötigen, opponierte X._ am 4. April 2013 gegen diesen Verfahrenswechsel. Überdies beantragte er den Ausstand des zuständigen Gerichtspräsidenten. Alternativ könne man ihn von den Einschränkungen nach Art. 65 ZPO entbinden, so dass er seine Ehescheidungsklage zurückziehen und bei einem anderen Gericht einreichen könne.
A.b. Nach Zustimmung der Ehefrau gemäss Art. 65 ZPO forderte der Gerichtspräsident X._ mit Verfügung vom 15. April 2013 auf, sich hinsichtlich eines Rückzugs seiner Klage zu äussern. Daraufhin teilte X._ dem Regionalgericht mit Schreiben vom 25. April 2013 mit: "Eine gewährte Neueinreichung des Ehescheidungsbegehrens unter Entlastung von Art. 65 ZPO geht aus der Verfügung nicht hervor, wohl aber aus dem beigelegten Schreiben der Gegenparteianwältin. Wird der Transfer gewährt, so danke ich dafür. [...] Weil das Verfahren somit transferiert wird ist eine Abschreibung nicht nötig. [...] Am Ehescheidungsbegehren vom 18. Dezember 2011 und den aufgrund der Verfügung vom 15. März 2013 eingereichten Ergänzungen, Änderungs- und Ausstandsbegehren vom 4. April 2013 wird vor dem neu zuständigen Gericht festgehalten." Mit Verfügung vom 29. April 2013 nahm und gab Gerichtspräsident A._ davon Kenntnis, dass X._ mit diesem Schreiben sinngemäss die Ehescheidungsklage vom 18. Dezember 2011 unter Vorbehalt der Wiedereinreichung bei einem anderen Gericht zurückgezogen habe. Die Streitsache wurde als erledigt abgeschrieben und X._ darauf hingewiesen, dass er die Klage bei einem anderen Gericht rechtshängig machen könne. Eine Übertragung des Verfahrens erfolge nicht von Amtes wegen. Zufolge Klagerückzugs wurde das Ausstandsgesuch gleichentags als gegenstandslos abgeschrieben.
B.
Am 30. März 2014 ersuchte X._ das Regionalgericht Emmental-Oberaargau um Wiederaufnahme des Scheidungsverfahrens und eine Entscheidung mit rückwirkender Geltung auf das Einreichungsdatum seiner Ehescheidungsklage. Das Regionalgericht Emmental-Oberaargau informierte X._ mit Schreiben vom 9. April 2014, das Scheidungsverfahren sei abgeschlossen und könne nicht wieder aufgenommen werden. Darauf antwortete X._ am 15. April 2014, dass das neue Gericht eine rückwirkende Rechtshängigkeit des Scheidungsbegehrens abgelehnt habe. Sein Rückzug sei unter dieser Bedingung erfolgt und entfalle nun. Nach Abschluss des Ehescheidungsverfahrens am neuen Gericht sei der Entscheid "durch das alte Gericht rückwirkend auf den 18. Dezember 2011 nachzuvollziehen". Nachdem X._ vom Regionalgericht mitgeteilt wurde, dass sein Antrag prozessual nicht durchführbar sei, wiederholte er sein Begehren mit Eingabe vom 30. April 2014. Er machte geltend, der Klagerückzug sei unter der Bedingung der "rückwirkenden Wiederaufnahme" erfolgt, in der Hoffnung, das Verfahren werde "einer kompetenten Gerichtsperson vorgelegt". Gleichzeitig ersuchte er um eine Verfügung betreffend die Wiederaufnahme des Verfahrens. Auf diesen Antrag trat das Regionalgericht Emmental-Oberaargau, Gerichtspräsident B._, mit Verfügung vom 6. Mai 2014 nicht ein. Das Regionalgericht begründete seinen Entscheid damit, dass es nicht möglich sei, das abgeschlossene Ehescheidungsverfahren wieder aufzunehmen und einen rückwirkenden Entscheid zu fällen. Ein Klagerückzug sei grundsätzlich bedingungsfeindlich und könne nicht widerrufen werden. Des Weiteren werde ein Scheidungsurteil erst nach Ablauf der gesetzlichen Rechtsmittelfrist rechtskräftig. Eine Rückwirkung der Rechtskraft sei sowohl für die Scheidung als auch für die Nebenfolgen ausgeschlossen. Dies würde auch bei einer Wiederaufnahme des Verfahrens gelten.
C.
Gegen diese Verfügung erhob X._ Berufung an das Obergericht des Kantons Bern. Er beantragte, "[d]ie Scheidungsfolgen seien rückwirkend auf das Datum der Scheidungsklage wirksam [zu erklären]. Subsidiär für die fehlbare Gerichtsperson [werde] Staatshaftung für entstandene Nachteile infolge Rechtsverweigerung bzw. -verzögerung verlangt". Als Begründung führte er im Wesentlichen aus, er habe sich für einen "Transfer" seines Scheidungsbegehrens unter der Bedingung einverstanden erklärt, dass die Scheidungsfolgen rückwirkend auf den Zeitpunkt seines Scheidungsbegehrens vom 18. Dezember 2011 wirksam würden. Die neu zuständige Gerichtsperson am Regionalgericht Bern-Mittelland wollte sich darauf nicht einlassen, weshalb er auf das Regionalgericht Emmental-Oberaargau "Regress" nehme betreffend die "Transferbedingungen". Gegen die Verfügung vom 29. April 2013 hätte er keine Einsprache erheben müssen, weil darin die verlangte rückwirkende Bedingung zwar nicht erwähnt, jedoch als "impliziert aufzufassen war". Ausserdem fehle in dieser Verfügung eine Rechtsmittelbelehrung. Durch eine Neuberechnung anlässlich der Gütertrennung hätte man "seinerzeitige Fehleinschätzungen" betreffend die finanzielle Leistungsfähigkeit korrigieren können. Auch wenn der Zeitpunkt nicht bekannt sei, an dem sein "seinerzeitiges Scheidungsbegehren" entschieden worden wäre, dürfe die entsprechende Verfahrensdauer nicht die inzwischen verflossene Zeit betragen.
Das Obergericht ist mit Entscheid vom 17. Juni 2014 (zugestellt am 27. Juni 2014) auf die Berufung nicht eingetreten und hat das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wegen Aussichtslosigkeit abgewiesen.
D.
Dagegen erhob X._ (Beschwerdeführer) am 22. Juli 2014 Beschwerde an das Bundesgericht. Er beantragt sinngemäss, den Nichteintretensentscheid der Vorinstanz aufzuheben und zur Prüfung der Angelegenheit an diese zurückzuweisen (Ziff. 1), sowie eine "Wiedergutmachung" respektive die Zusprechung von Schadenersatz im Umfang von Fr. 145'000.-- (Ziff. 2). Ferner stellt er ein Ausstandsbegehren gegen Oberrichter C._, Bundesrichter von Werdt sowie Bundesrichterin Hohl (Ziff. 4 und 5). Schliesslich beantragt er die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Verfahren vor Bundesgericht (Ziff. 6) und sinngemäss auch für das Verfahren vor der Vorinstanz.
Das Bundesgericht hat die kantonalen Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.
1.1. Das Bundesgericht überprüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob eine Beschwerde zulässig ist (<ref-ruling> E. 1 S. 216; <ref-ruling> E. 1 S. 117, je mit Hinweisen).
1.2. Die Beschwerde richtet sich gegen den Endentscheid einer letzten kantonalen Instanz, die als oberes Gericht über eine nicht vermögensrechtliche Zivilsache entschieden hat (Art. 72 Abs. 1, 75 Abs. 1 und 90 BGG). Der Beschwerdeführer ist gemäss Art. 76 Abs. 1 BGG zur Beschwerde berechtigt und die Beschwerdefrist ist eingehalten (Art. 100 Abs. 1 BGG).
1.3. Die Beschwerde steht unter den gleichen Voraussetzungen auch gegen den Entscheid offen, welcher dem Beschwerdeführer für das Verfahren vor dem Obergericht die unentgeltliche Rechtspflege versagt, denn das Obergericht hat diesen Entscheid nicht unabhängig von der Hauptsache gefällt (Urteil 5A_740/2012 vom 11. März 2013 E. 1.1).
1.4. Der Beschwerdeführer beantragt im Wesentlichen, die Angelegenheit an die Vorinstanz zurückzuweisen. Da das Obergericht auf die Berufung nicht eingetreten ist, kann das Bundesgericht im Falle der Begründetheit der Beschwerde kein Sachurteil fällen, weshalb dieses Rechtsbegehren den formellen Anforderungen genügt (Art. 42 Abs. 1 BGG; <ref-ruling> E. 1.3 S. 317; <ref-ruling> E. 1.3 S. 383).
1.5. Nicht einzutreten ist auf das Rechtsbegehren, womit der Beschwerdeführer um eine Wiedergutmachung respektive die Zusprechung von Schadenersatz ersucht (Rechtsbegehren Ziff. 2). Das Verfahren vor Bundesgericht ist grundsätzlich auf die Eintretensfrage beschränkt (E. 1.4). Im Übrigen kann im Rechtsmittelverfahren zur Frage einer Verfahrenswiederaufnahme kein Staatshaftungsprozess angestrengt werden. Diese Frage ist nicht Thema des vorliegenden Verfahrens.
1.6. Mit der vorliegenden Beschwerde können Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 f. BGG gerügt werden. Mit Ausnahme der Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht wendet das Bundesgericht das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 BGG). Es befasst sich aber nur mit formell ausreichend begründeten Rügen (<ref-ruling> E. 1.1 S. 104 f.; s. auch Urteil 5A_92/2008 vom 25. Juni 2008 E. 2.3). Nach Art. 42 Abs. 2 BGG ist in der Begründung in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-ruling> E. 1.1 S. 104). Der Beschwerdeführer muss auf den angefochtenen Entscheid eingehen und aufzeigen, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt; er soll im Schriftsatz mit seiner Kritik an den Erwägungen der Vorinstanz ansetzen, die er als rechtsfehlerhaft erachtet (vgl. <ref-ruling> E. 2a S. 400). Allgemein gehaltene Einwände, die ohne aufgezeigten oder erkennbaren Zusammenhang mit bestimmten Entscheidungsgründen vorgebracht werden, genügen nicht (<ref-ruling> E. 3 S. 749).
2.
2.1. Der Beschwerdeführer ist der Auffassung, es liege ein Ausstandsgrund gegen Oberrichter C._ vor. Dieser scheine voreingenommen, weil er in einem Entscheid aus dem Jahre 2011 das Kindeswohl missachtet habe. Mit diesen Ausführungen aber vermag der Beschwerdeführer das Ausstandsbegehren nicht zu begründen. Im Übrigen kann einer Gerichtsperson die Unabhängigkeit nicht bereits deshalb abgesprochen werden, weil sie in einem früheren Verfahren gegen den Beschwerdeführer entschieden hat. Der Umstand allein, dass dem Beschwerdeführer das Ergebnis eines früheren Verfahrens nicht genehm ist, stellt keinen Grund für den Ausstand einer in jenem Verfahren mitwirkenden Gerichtsperson dar (vgl. <ref-ruling> E. 1 S. 279; <ref-ruling> E. 1c S. 304; Urteil 5A_775/2013 vom 18. November 2013 E. 3.2). Das Begehren ist abzuweisen.
2.2. Ferner ist auf das nicht näher begründete und daher offensichtlich einzig zum Zweck der Blockierung der Justiz gestellte und damit missbräuchliche Ausstandsbegehren gegen den Abteilungspräsidenten nicht einzutreten (<ref-ruling> E. 2 S. 149; <ref-ruling> E. 1c und d S. 304). Im Übrigen bildet die Mitwirkung in einem früheren Verfahren des Bundesgerichts für sich allein keinen Ausstandsgrund (Art. 34 Abs. 2 BGG). Mangels einer Beteiligung von Frau Bundesrichterin Hohl an diesem Verfahren ist das gegen sie gestellte Ausstandsgesuch ebenfalls gegenstandslos.
3.
3.1. In Bezug auf den Nichteintretensentscheid erwog die Vorinstanz, die Eingabe des Beschwerdeführers genüge den an eine Berufungsschrift gestellten formellen Minimalanforderungen an eine Begründung nicht. Der Beschwerdeführer bekräftige lediglich seinen bereits vor dem Regionalgericht dargelegten Standpunkt, gehe aber auf die - zutreffenden - prozessualen Erwägungen des Regionalgerichts nicht ein. Insbesondere setze er sich nicht mit dessen Erwägung auseinander, wonach es nicht möglich sei, die Klage unter einer Bedingung zurückzuziehen. Daher fehle es an einer "auch nur ansatzweise ausreichenden Begründung des Rechtsmittels" und sei auf die Berufung nicht einzutreten.
3.2. Der Beschwerdeführer bringt diesbezüglich im Wesentlichen vor, es sei willkürlich, wenn die "Tauglichkeit" seiner Begründung in Frage gestellt werde. Verstehe "der Sachbearbeiter die ihm vorliegende Eingabe" nicht, so könne er nachfragen. Ein falsches Urteil sei für einen Laien Anlass zur Wiederholung von Argumenten und Fakten. Er habe in seiner Berufung genau festgehalten, was am Entscheid "falsch und zu ändern" sei.
3.3. Der Beschwerdeführer legt in seiner Beschwerdebegründung nicht dar, dass und weshalb er den Mindestanforderungen an eine Berufungsbegründung entsprochen hat. Insbesondere äussert er sich nicht zum Vorwurf der Vorinstanz, er habe sich in seiner Berufung nicht mit den Erwägungen des Regionalgerichts zur (Rechts-) Frage des bedingungslosen Klagerückzugs auseinandergesetzt. Der Beschwerdeführer scheint sich sinngemäss vielmehr darauf zu berufen, gewisse Rechtswirkungen seien ihm vom Regionalgericht anlässlich seines Klagerückzugs implizit zugesichert respektive deren Unmöglichkeit "verschwiegen" worden, weswegen Rechtsverzögerung und -verweigerung vorliege und er für den angerichteten Schaden Ersatz fordere. Mithin fokussiert er sich auf einen "Schadenersatzanspruch" und angeblich vorbehaltene Rechte zur Wiederaufnahme und rückwirkenden Rechtskraft der Scheidung. Damit aber zeigt der Beschwerdeführer nicht auf, inwieweit die Vorinstanz durch das Nichteintreten auf seine Berufung Bundesrecht verletzt oder gar willkürlich gehandelt hätte. Somit vermag der Beschwerdeführer den Begründungsanforderungen nach Art. 42 BGG nicht zu genügen und ist auf diese Rüge nicht einzutreten.
4.
4.1. Schliesslich rügt der Beschwerdeführer die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege vor der Vorinstanz, welche die Berufung mangels tauglicher Begründung als von vornherein aussichtslos betrachtete. Der Beschwerdeführer bringt im Wesentlichen vor, " die Begründung zur Verweigerung von kostenloser Rechtspflege trotz vorliegender Bedürftigkeit, nämlich die Verlustgefahr der vorliegenden Berufung (Gerichtsgebühr) sei grösser als deren Gewinnaussicht (Wiedergutmachung) implizier [e] [...] die angeprangerte Willkür [...] ".
4.2. Nach Art. 29 Abs. 3 BV hat eine Person Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn sie nicht über die erforderlichen Mittel verfügt und ihr Begehren nicht aussichtslos erscheint. Geht es - wie hier - um die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Rechtsmittelverfahren, sind die Erfolgsaussichten des Rechtsmittels abzuschätzen. Die Frage lautet, ob das Rechtsmittel offenbar prozessual unzulässig oder aussichtslos ist (BGE 78 I 193 E. 2 S. 195; 60 I 179 E. 1 S. 182). Dass der angefochtene Entscheid oder das vorinstanzliche Verfahren an einem Mangel leidet, genügt für die Bejahung der Erfolgsaussichten nicht. Ob im Einzelfall genügende Erfolgsaussichten bestehen, beurteilt sich aufgrund einer vorläufigen und summarischen Prüfung der Prozesschancen, wobei die Verhältnisse im Zeitpunkt der Einreichung des Gesuchs massgebend sind (<ref-ruling> E. 2.2.4 S. 218).
4.3. Der Beschwerdeführer legt nicht tauglich dar, warum das Obergericht seine Berufung zu Unrecht als aussichtslos qualifiziert hätte. Aus seiner Argumentation (vgl. oben Ziff. 4.1) geht ferner hervor, dass er den Begriff der Prozesschancen mit den geldwerten Vor- und Nachteilen, die seiner Meinung nach mit dem Ausgang des Verfahrens verbunden sind, verwechselt. Der Beschwerdeführer bringt sodann - wie oben ausgeführt - nicht vor, wieso die Vorinstanz auf seine Berufung hätte eintreten sollen. Da er sich nicht damit auseinandersetzt, ob ihm das Gesetz eine Grundlage für seine behaupteten Ansprüche bietet und weswegen die Vorinstanz diesbezüglich das Recht falsch angewendet hätte, vermag er die von der Vorinstanz festgestellte Aussichtslosigkeit seines Rechtsmittels nicht zu widerlegen. Damit ist auch dieser Rüge kein Erfolg beschieden.
5.
Aus den dargelegten Gründen ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Der Beschwerdeführer hat für die Gerichtskosten aufzukommen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Wie die vorstehenden Erwägungen aufzeigen, muss die Beschwerde als von Anfang an aussichtslos betrachtet werden. Damit fehlt es an einer materiellen Voraussetzung für die unentgeltliche Rechtspflege (Art. 64 Abs. 1 BGG). Das entsprechende Gesuch des Beschwerdeführers ist abzuweisen. Der Beschwerdegegnerin ist kein entschädigungspflichtiger Aufwand entstanden.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, Zivilabteilung, 2. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 30. September 2014
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: von Werdt
Die Gerichtsschreiberin: Griessen