Nach Einsicht
in die Verfassungsbeschwerde gegen den Zirkular-Zwischenbeschluss vom 20. November 2009 des Obergerichts des Kantons Zürich, das auf ein Wiedererwägungsgesuch des Beschwerdeführers (betreffend die Auferlegung einer Prozesskaution von Fr. 600.-- in einem Befehlsverfahren betreffend Aktenherausgabe) nicht eingetreten ist und dem Beschwerdeführer die Frist zur Kautionsleistung letztmals bis zum 23. Dezember 2009 erstreckt hat,

in Erwägung,
dass gegen den in einer vermögensrechtlichen Angelegenheit ergangenen Beschluss des Obergerichts mangels Erreichens der Streitwertgrenze (<ref-law>) und mangels Vorliegens einer Ausnahme gemäss <ref-law> allein die subsidiäre Verfassungsbeschwerde nach Art. 113ff. BGG offen steht, weshalb die Eingabe des Beschwerdeführers als solche entgegengenommen worden ist,
dass in einer subsidiären Verfassungsbeschwerde die Rüge der Verletzung verfassungsmässiger Rechte vorzubringen und zu begründen (Art. 117 i.V.m. <ref-law> sowie <ref-law>), d.h. anhand der Erwägungen des kantonalen Entscheids klar und detailliert darzulegen ist, welche verfassungsmässigen Rechte und inwiefern sie durch diesen Entscheid verletzt sein sollen (<ref-ruling> E. 3.1 S. 399), ansonst auf die Beschwerde nicht eingetreten wird (Art. 117 i.V.m. <ref-law>),
dass das Obergericht im Zirkular-Zwischenbeschluss vom 20. November 2009 erwog, die für die Kautionsauflage massgebenden Umstände hätten sich nicht geändert,
dass der Beschwerdeführer nicht in nachvollziehbarer Weise auf die entscheidende obergerichtliche Erwägung eingeht,
dass er erst recht nicht nach den gesetzlichen Anforderungen anhand dieser Erwägung aufzeigt, inwiefern der Zirkular-Zwischenbeschluss vom 20. November 2009 verfassungswidrig sein soll,
dass somit auf die - offensichtlich keine hinreichende Begründung enthaltende und ausserdem einmal mehr missbräuchliche (<ref-law>) - Verfassungsbeschwerde in Anwendung von Art. 117 i.V.m. <ref-law> nicht einzutreten ist, womit das Gesuch des Beschwerdeführers um aufschiebende Wirkung gegenstandslos wird,
dass dem Beschwerdeführer die unentgeltliche Rechtspflege in Anbetracht der Aussichtslosigkeit der Verfassungsbeschwerde nicht gewährt werden kann (<ref-law>),
dass der unterliegende Beschwerdeführer kostenpflichtig wird (<ref-law>),
dass in den Fällen des Art. 117 i.V.m. <ref-law> das vereinfachte Verfahren zum Zuge kommt und die Abteilungspräsidentin zuständig ist,
dass sich das Bundesgericht in dieser Sache vorbehält, allfällige weitere Eingaben in der Art der bisherigen, namentlich missbräuchliche Revisionsgesuche ohne Antwort abzulegen,

erkennt die Präsidentin:
1. Auf die Verfassungsbeschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 2. Februar 2010
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Hohl Füllemann