Faits:
A. Par jugement du 14 novembre 2008, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a constaté que X._, qui comparaissait aux côtés de deux coaccusés, Y._ et Z._, s'était rendu coupable d'escroquerie. Une peine privative de liberté de huit mois, complémentaire à une précédente condamnation du 5 février 2008, a été prononcée avec sursis pendant trois ans. Il a, par ailleurs, été donné acte à A._ de ses réserves civiles et une fraction des frais, par 11'461 fr., a été mise à la charge de X._. Il ressort de ce jugement les faits pertinents suivants pour l'examen de la cause.
A.a X._, né en 1945, a été directeur commercial de diverses entreprises. Dès 1986, il a travaillé comme consultant indépendant.
Y._ était propriétaire et administrateur de la Fiduciaire B._ SA.
Z._ était vice-directrice, puis actionnaire unique de la société C._ SA, devenue ensuite D._ SA. Cette dernière société n'a pas eu d'activité. Z._ en est restée administratrice.
A.b La Fiduciaire B._ et Y._ comptaient comme client de longue date l'architecte A._. A Lausanne, le 25 novembre 1998, et à une date indéterminée, peu après le 26 janvier 1999, ce dernier a remis à Y._, en faveur de la Fiduciaire B._ des sommes de 100'000 fr. et de 50'000 fr., au titre de deux documents, établis sur papier à en-tête de cette société, rédigés par Y._ et intitulés « contrat de prêt ». Selon A._, ces deux prêts étaient en rapport avec un projet d'acquisition d'un terrain constructible sur la commune de P._ en collaboration avec Y._.
A.c Z._, jusqu'alors seule et unique propriétaire du capital social de D._ SA, a, par convention du 26 septembre 2000, cédé la totalité de celui-ci à la Fiduciaire B._, qui reprenait également la totalité du compte-courant actionnaires de D._ SA. Cette société devait investir 150'000 fr. pour l'acquisition du terrain précité. Z._ en demeurait administratrice et lui a versé les 150'000 fr. promis, considérant ce versement comme un prêt destiné à l'opération immobilière.
A.d Les deux sommes précitées de 100'000 fr. et 50'000 fr. n'ayant pas été remboursées par la Fiduciaire B._ à A._, celui-ci a engagé des poursuites contre celle-là et a déposé plainte pénale à l'encontre de Y._. Le juge de la faillite a convoqué une audience à la date du 15 février 2001.
Afin d'éviter la faillite de la société, X._ et Y._ ont convaincu A._ de passer une convention. Cet accord, daté du 14 février 2001, a été conclu par A._ (sous la signature de l'agent d'affaires breveté E._), la Fiduciaire B._ (sous la signature de Y._), D._ SA (sous la signature de Z._) et Z._ personnellement. D._ SA y déclarait reprendre sans réserve ni condition et à l'entière libération de la Fiduciaire B._ la dette de cette dernière envers A._, par 150'000 fr. en capital, plus intérêts et accessoires. Le créancier acceptait la reprise de dette sur la base d'un bilan de D._ SA arrêté au 31 décembre 1999 et d'une déclaration de Z._ selon laquelle le bilan au 31 décembre 2000 (non encore établi à cette époque) n'avait pas évolué de manière significative, d'une part, et que la société n'avait aucun créancier, sous réserve de dettes courantes, d'autre part. En garantie de l'engagement souscrit par D._ SA, Z._ a remis en nantissement à A._ le capital-actions de la société, qui s'élevait à 50'000 fr. en valeur nominale et dont elle était l'unique propriétaire. Il était encore précisé que Z._ n'était que constituante du gage et en aucun cas débitrice solidaire de D._ SA. Cette dernière s'engageait à payer à A._ la dette reprise au plus tard le 31 août 2001.
Le lendemain, soit le 15 février 2001, Y._ et Z._ se sont rencontrés et ont amendé de manière manuscrite la convention du 26 septembre 2000. Modifiant l'article qui prévoyait initialement que Z._ était libre détentrice des actions franches de gage et de réserve de propriété ou d'autres restrictions au droit d'aliéner, l'ajout manuscrit précisait tout d'abord que l'intéressée avait déposé en gage les actions de D._ SA jusqu'au 31 août 2001 auprès du notaire F._. Il mentionnait ensuite que l'exécution de l'acte de vente du 26 septembre 2000 (soit la cession du capital-actions) était reportée au 1er septembre 2001 au plus tard ou au moment de la levée de la consignation chez le notaire F._. La troisième modification énonçait que la poursuite provisoire du mandat d'administrateur de Z._ ne prendrait plus fin lorsque D._ SA aurait acquis le terrain à P._, mais au plus tard le 31 août 2001 ou à la date de levée de l'acte de consignation des actions. Enfin, la dernière modification supprimait purement et simplement la clause selon laquelle D._ SA s'engageait à investir 150'000 fr. pour l'achat du terrain en question.
Le même jour, Z._ a prélevé 150'000 fr. sur le compte courant de D._ SA auprès de l'UBS. Ce compte présentait alors un solde créancier de 169'756 fr. 04, pour des liquidités disponibles de 172'898 fr. 63 au total. Elle a prétendu s'être remboursée du prêt qu'elle avait consenti à la société à fin septembre 2000.
Les comptes présentés en vue de la signature de la convention de reprise de dette le 14 février 2001 n'ont jamais fait apparaître un prêt de Z._ à D._ SA. Il en ressortait bien plutôt que l'intéressée, en sa prétendue qualité d'actionnaire unique, était débitrice de la société de 363'417 fr. 75 au 31 décembre 1999, respectivement 294'751 fr. 40 au 31 décembre 2000.
A.e A._ n'ayant pas été remboursé comme prévu dans la convention, il a engagé une poursuite en réalisation de gage contre D._ SA. Il a acquis le capital-actions de la société pour 1000 fr. Un certificat d'insuffisance de gage lui a été délivré par l'Office des poursuites de Lausanne-Est le 2 septembre 2002. A._ a déposé plainte le 15 mai 2003.
A.f A côté d'un abus de confiance imputé au coaccusé de X._, le Tribunal correctionnel de Lausanne a retenu que les trois intéressés s'étaient rendus coupables d'une escroquerie. Ils avaient astucieusement fait croire à A._ que son argent lui serait remboursé par D._ SA, alors même qu'ils savaient tous trois que tel ne serait pas le cas. Leurs affirmations fallacieuses avaient amené la victime à retirer sa requête de faillite et sa plainte pénale. En ce qui concerne l'atteinte au patrimoine de la victime, le tribunal correctionnel a expliqué qu'il n'était pas du tout exclu que le créancier aurait, s'il n'avait pas consenti à la reprise de dette, pu percevoir davantage dans la faillite de la Fiduciaire B._, qui incorporait les actifs de D._ SA, que ce qu'il avait obtenu dans la procédure de réalisation de gage ultérieurement menée.
B. Saisie de recours des trois accusés et de la partie civile, la cour de cassation pénale du Tribunal cantonal les a tous rejetés, par arrêt du 25 février 2009.
C. X._ forme un recours en matière pénale contre cet arrêt. Il conclut principalement à la réforme de la décision entreprise en ce sens qu'il soit acquitté de l'accusation d'escroquerie. A titre subsidiaire, il demande que sa peine soit réduite drastiquement et plus subsidiairement que l'arrêt querellé soit annulé et la cause renvoyée à l'autorité cantonale afin qu'elle complète l'instruction et qu'elle se prononce à nouveau au sens des considérants. Il requiert, en outre, le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Invités à déposer des observations sur la question de l'existence d'un dommage patrimonial, le Ministère public du canton de Vaud y a renoncé, cependant que la cour cantonale s'est référée aux considérants de son arrêt. Elle souligne qu'au moment de signer la convention du 14 février 2001, A._ pouvait compter sur l'existence de liquidités en mains de la société qui reprenait la dette et que le recourant était au courant de toute l'opération.

Considérant en droit:
1. Aux termes de l'<ref-law>, se rend coupable d'escroquerie celui qui, dans le dessein de se procurer ou de procurer à un tiers un enrichissement illégitime, aura astucieusement induit en erreur une personne par des affirmations fallacieuses ou par la dissimulation de faits vrais, ou l'aura astucieusement confortée dans son erreur et aura de la sorte déterminé la victime à des actes préjudiciables à ses intérêts pécuniaires ou à ceux d'un tiers.
Le recourant conteste successivement la tromperie, l'astuce, l'existence d'un dommage et la causalité. Il apparaît expédient d'examiner d'emblée ces deux derniers points.
2. L'erreur de la dupe doit l'avoir déterminée à effectuer des actes préjudiciables à ses intérêts pécuniaires ou à ceux d'un tiers. En d'autres termes, il doit exister un rapport de causalité ou de motivation entre l'erreur et la disposition patrimoniale. Cette dernière peut résulter aussi bien d'une action que d'une omission de la dupe, qui entraîne une diminution de son patrimoine de manière directe, par quoi il faut entendre que c'est le comportement de la dupe dicté par l'erreur de cette dernière qui engendre la diminution du patrimoine, sans que soient nécessaires d'autres interventions illicites de l'auteur (<ref-ruling> consid. 3a, p. 117 s. et les nombreuses références citées).
Le dommage est, par ailleurs, défini comme une lésion du patrimoine sous la forme d'une diminution de l'actif, d'une augmentation du passif, d'une non-augmentation de l'actif ou d'une non-diminution du passif, mais aussi d'une mise en danger du patrimoine telle qu'elle a pour effet d'en diminuer la valeur du point de vue économique (<ref-ruling> consid. 3d p. 22; <ref-ruling> consid. 2a; <ref-ruling> consid. 2c p. 107). Ainsi, dans une opération de crédit, le dommage peut résulter d'un accroissement du risque de non-recouvrement de la créance, lorsque ce risque est plus élevé que celui qu'avait admis l'institution de prêt sur la base des informations qui lui avaient été fournies (SIMONA BUSTINI GROB, Grosskredite im Schatten des Strafrechts, thèse, 1997, p. 109 s.). Encore faut-il que cela induise une diminution de la valeur de la garantie sur le marché (arrêt 6B_371/2007 du 5 octobre 2007 consid. 6.6). Le désavantage patrimonial constituant le dommage doit, en outre, correspondre à l'avantage patrimonial constituant l'enrichissement (<ref-ruling> consid. 5.3 p. 213).
2.1 En l'espèce, il n'a pas été reproché au recourant et à ses coaccusés d'avoir obtenu du plaignant le paiement des sommes de 100'000 fr. et 50'000 fr. en 1998 et 1999 par l'un des moyens prévus par l'<ref-law>. Il s'agit uniquement de qualifier les faits en relation avec la signature de la convention du 14 février 2001.
Dans ce contexte, les dispositions arrêtées par le plaignant ont consisté à accepter la reprise de la dette par D._ SA et à retirer la requête de faillite contre la Fiduciaire B._, initialement débitrice, ainsi que sa plainte pénale contre Y._.
2.2 Selon le tribunal correctionnel, il n'était pas du tout exclu que le créancier aurait, à défaut de reprise de la dette par D._ SA, pu percevoir davantage dans la faillite de la Fiduciaire B._, qui incorporait les actifs de D._ SA, que ce qu'il avait obtenu dans la procédure de réalisation de gage ultérieurement menée (jugement, consid. 2.2.a, p. 37).
2.3 Répondant, sur ce point, aux griefs de X._, la cour cantonale les a écartés en renvoyant à ses considérants consacrés au recours de Y._ (arrêt entrepris, consid. III.3.2 et le renvoi aux consid. I.3.4 et I.3.5). Elle a considéré que l'on ne pouvait pas dire a priori, comme les premiers juges, que la vente des actions de D._ SA dans la faillite de la Fiduciaire B._ aurait rapporté plus que la valeur du capital-actions de D._ SA, racheté par A._ pour la somme de 1000 fr. dans le cadre de la poursuite en réalisation de gage (arrêt entrepris, consid. I.3.5, p. 16). En d'autres termes, il n'est pas établi que la seule reprise de la dette de celle-là par celle-ci, soit le changement de débitrice, ait emporté une exposition accrue au risque d'insolvabilité de la créance de 150'000 fr. de A._ et une diminution de l'actif ou une augmentation du passif effectives.
Cela a, du reste, conduit la cour cantonale à rechercher ailleurs la démonstration de l'existence d'un dommage.
2.4 Ainsi selon la cour cantonale, il fallait plutôt raisonner par rapport à la valeur supputée de la société (D._ SA) en fonction des éléments que A._ connaissait alors. Ce qui était déterminant, c'est que A._ avait accepté la transaction sur la base du bilan 1999, avec l'assurance de dame Z._ que le bilan 2000 (non encore établi à cette époque) n'avait pas évolué de manière significative et qu'il n'y avait pas de dettes, sous réserve des engagements courants. Cette assertion était au demeurant fausse à la date du 14 février 2001 déjà, puisque la société était alors au moins débitrice de Z._ à concurrence de 150'000 fr., dette par ailleurs non comptabilisée. Or, le bilan 1999 montrait une société qui faisait certes des pertes, mais disposait de réserves apparentes, ne serait-ce que sous la forme de liquidités ascendant à 153'326 fr. 21.
Toujours selon la cour cantonale, affirmer que la situation n'avait pas changé en 2000 ou presque, comme l'avait fait Z._, n'était vrai que si l'on admettait que le « prêt » de 150'000 fr. de cette dernière n'était pas immédiatement remboursable. Tel était le cas le 14 février 2001 en l'état de la convention du 26 septembre 2000. En effet, D._ SA s'était engagée à investir cette somme dans l'opération immobilière neuchâteloise. Il en allait différemment, en revanche, dès lors que les protagonistes avaient changé la donne le lendemain 15 février 2001 en prévoyant de facto une renonciation à cet investissement. Du même pas, ils avaient supprimé sa justification essentielle au prêt accordé, dont on pouvait alors se demander s'il devenait immédiatement remboursable. En réalité, la garantie apparente présentée par les actions de D._ SA remises en nantissement était réduite à rien ou presque. Dans l'esprit de A._, D._ SA était en effet dans une situation grosso modo équivalente à celle qui prévalait à la fin de l'année 1999. C'était vrai pour autant que l'on fasse abstraction du fait que les protagonistes avaient prévu que les 150'000 fr. seraient retirés par Z._ dès le lendemain du compte UBS de la société ce qui constituait également, aux yeux de la cour cantonale, l'astuce.
Cela ne pouvait qu'avoir été envisagé à l'avance avec Y._ et X._, puisque cela finalisait l'opération délictueuse en permettant à Z._ de recouvrer immédiatement sa créance envers D._ SA en contrepartie de son accord d'apparaître comme titulaire du capital-actions de D._ SA, sans rien dire de la convention du 26 septembre 2000, aux termes de laquelle elle l'avait cédé à la Fiduciaire B._. En d'autres termes, ce procédé permettait à Z._ de se soustraire en tant que créancière à une éventuelle déconfiture de D._ SA, le cas échéant associée à celle de la Fiduciaire B._, dont cette société était en principe un élément des actifs. Il n'y avait d'ailleurs de ce point de vue rien d'arbitraire à ce que les premiers juges retiennent que Z._ avait un intérêt à ce que la Fiduciaire B._ ne tombe pas en faillite. En effet, elle risquait fort, dans ce cas, que la faillite de D._ SA soit prononcée dans la foulée et de n'apparaître alors que comme une créancière chirographaire à hauteur des 150'000 fr., pour autant que cette créance - non comptabilisée - puisse être prise en compte. Ce procédé avait donc procuré un enrichissement illégitime à Z._ (arrêt entrepris, consid. 3.5 p. 17 s.).
2.5 En raisonnant de la sorte, la cour cantonale a certes démontré de manière convaincante que Z._ avait bénéficié d'un enrichissement en recouvrant la somme de 150'000 fr. prêtée à D._ SA, laquelle pouvait être menacée par la faillite de la Fiduciaire B._ à laquelle la convention du 26 septembre 2000 prévoyait de céder le capital actions de D._ SA. Encore fallait-il démontrer que cet avantage patrimonial obtenu par Z._ correspondait à un désavantage pour le plaignant (<ref-ruling> consid. 5.3 p. 213) et que ce désavantage résultait directement de l'acte de disposition consenti par la victime (<ref-ruling> consid. 3a, p. 117 s. précité).
2.5.1 Dans la situation initiale, soit avant la signature de la convention du 14 février 2001, le plaignant disposait d'une créance de 150'000 fr. à l'égard de la Fiduciaire B._ qui était menacée de faillite au 15 février 2001.
Immédiatement après signature de cette convention, le plaignant est devenu créancier de D._ SA en remplacement de la Fiduciaire B._. Comme on l'a vu (supra consid. 2.3), il n'est pas établi que la repreneuse de la dette fût, à ce moment-là, moins solvable que la Fiduciaire B._. On peut tout au plus affirmer que D._ SA était moins solvable après le prélèvement des liquidités opéré par Z._ le 15 février 2001 qu'avant. Or, ce prélèvement étant postérieur à la signature de la convention du 14 février 2001, soit à la reprise de dette, et n'ayant été rendu possible que par la modification de la convention du 26 septembre 2000, mais non par la signature de celle du 14 février 2001, on ne peut rapporter directement à l'acte de disposition (l'accord à la reprise de la dette et le retrait de la réquisition de faillite) ce prélèvement et les effets qu'il a pu avoir sur la solvabilité de D._ SA.
2.5.2 Il résulte de ce qui vient d'être exposé que les constatations de fait de la cour cantonale ne permettent pas d'établir clairement que la situation patrimoniale de A._ était meilleure avant la signature de la convention qu'après, soit que l'acte de disposition consenti à cette occasion ait causé un dommage, fût-ce sous la forme d'un accroissement du risque de non-recouvrement de sa créance. Il convient dès lors de renvoyer la cause à la cour cantonale afin qu'elle complète l'état de fait sur ce point en examinant concrètement quelles garanties de solvabilité offrait la Fiduciaire B._ à A._ et si celles-ci étaient meilleures ou moins bonnes que celles offertes par D._ SA à l'échéance contractuelle de la dette reprise. Si un dommage ne peut être établi de la sorte, la cour cantonale examinera encore, autant que les règles de procédure pénale cantonales le permettent, dans quelle mesure le recourant a collaboré avec Y._ dès 1998 aux opérations à raison desquelles ce dernier a été condamné pour abus de confiance. Il ressort en effet de certaines pièces du dossier (notamment les pièces 8/2, 9/6 et 11/2 du dossier cantonal PE03.015558) que le recourant a participé dès cette époque à cette opération, ce qui peut suggérer à tout le moins sa complicité pour cette infraction.
3. Le recourant obtient gain de cause sur sa conclusion subsidiaire. Il peut prétendre des dépens à la charge du canton de Vaud (art. 68 al. 1 et 2 LTF). Sa demande d'assistance judiciaire est sans objet (<ref-law>). Il n'y a pas lieu de mettre des frais à la charge de la partie civile (<ref-law>) et du canton de Vaud (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est admis. L'arrêt entrepris est annulé et la cause renvoyée à l'autorité cantonale afin qu'elle rende une nouvelle décision au sens des considérants.
2. Il est statué sans frais.
3. Le canton de Vaud versera en main du conseil de X._ la somme de 3000 fr. à titre de dépens pour la procédure fédérale.
4. La requête d'assistance judiciaire est sans objet.
5. Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de cassation pénale.
Lausanne, le 9 mars 2010
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Le Greffier:
Favre Vallat