Nach Einsicht
in die Beschwerde gemäss Art. 72ff. BGG gegen den Beschluss vom 21. Mai 2008 des Zürcher Obergerichts, das dem Beschwerdeführer die unentgeltliche Verbeiständung wegen Aussichtslosigkeit verweigert und auf dessen Rekurs gegen einen abweisenden Beschwerdeentscheid der unteren Aufsichtsbehörde (betreffend zwei Pfändungsankündigungen des Betreibungsamtes A._ an den Beschwerdeführer) nicht eingetreten ist,

in Erwägung,
dass das Obergericht im Beschluss vom 21. Mai 2008 erwog, den Entscheid der unteren Aufsichtsbehörde habe der Beschwerdeführer am 14. März 2008 zugestellt erhalten, die 10-tägige Rekursfrist (<ref-law>) sei durch die - nur für Betreibungshandlungen, nicht jedoch für Beschwerde- bzw. Rekursentscheide der SchK-Aufsichtsbehörden geltenden (<ref-ruling> E. 3 S. 5 mit Hinweisen) - Betreibungsferien (<ref-law>) nicht verlängert worden, diese Frist habe somit am 25. März 2008 (Osterdienstag: <ref-law>) geendet, weshalb sich der erst am 2. April 2008 eingereichte Rekurs als verspätet erweise,
dass die Beschwerde zum Vornherein unzulässig ist, soweit der Beschwerdeführer frühere Entscheide des Obergerichts sowie den erstinstanzlichen Entscheid anficht (<ref-law>, <ref-law>),
dass sodann die Beschwerde nach Art. 72ff. BGG nebst einem Antrag eine Begründung zu enthalten hat, in welcher in gedrängter Form dargelegt wird, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht (Art. 95f. BGG) verletzt (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), ansonst auf die Beschwerde nicht eingetreten wird (<ref-law>),
dass m.a.W. in der Beschwerdeschrift (entsprechend den altrechtlichen Begründungsanforderungen des Art. 55 Abs. 1 lit. c OG: Botschaft vom 28. Februar 2001 zur Totalrevision der Bundesrechtspflege, BBl 2001 S. 4207ff., Ziff. 4.1.2.4 zu Art. 39 Entwurf, S. 4294) auf die Erwägungen des angefochtenen Entscheids einzugehen und im Einzelnen zu zeigen ist, welche Vorschriften (Botschaft, a.a.O. Ziff. 2.2.4, S. 4232) und warum sie von der Vorinstanz verletzt worden sind (<ref-ruling> E. 3 S. 749),
dass auch Verfassungsrügen in der Beschwerdeschrift vorzubringen und zu begründen sind (<ref-law>), dass m.a.W. in der Beschwerdeschrift (entsprechend den altrechtlichen Begründungsanforderungen des Art. 90 Abs. 1 lit. b OG: Botschaft, a.a.O. Ziff. 4.1.2.4 zu Art. 39 Entwurf, S. 4294) klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids darzulegen ist, welche verfassungsmässigen Rechte und inwiefern sie durch den kantonalen Entscheid verletzt sind (<ref-ruling> E. 1.3 S. 261f.),
dass sich im vorliegenden Fall der Beschwerdeführer in seiner Eingabe an das Bundesgericht nicht mit den entscheidenden obergerichtlichen Erwägungen auseinandersetzt,
dass er erst recht nicht nach den gesetzlichen Anforderungen anhand dieser Erwägungen aufzeigt, inwiefern der Beschluss des Obergerichts vom 21. Mai 2008 rechts- oder verfassungswidrig sein soll,
dass es insbesondere nicht genügt, sich pauschal auf die - im obergerichtlichen Rekursverfahren nicht anwendbaren - Gerichtsferien gemäss BGG zu berufen,
dass der Beschwerdeführer ausserdem einmal mehr missbräuchlich prozessiert,
dass somit auf die - offensichtlich keine hinreichende Begründung enthaltende und überdies missbräuchliche - Beschwerde in Anwendung von Art. 108 Abs. 1 lit. b und c BGG nicht einzutreten ist,
dass mit dem Beschwerdeentscheid das Gesuch um aufschiebende Wirkung gegenstandslos wird,
dass infolge der Aussichtslosigkeit der Beschwerde die unentgeltliche Rechtspflege nicht gewährt werden kann (<ref-law>),
dass der unterliegende Beschwerdeführer kostenpflichtig wird (<ref-law>) und keine Parteientschädigung zugesprochen erhält,
dass in den Fällen des <ref-law> das vereinfachte Verfahren zum Zuge kommt und der Abteilungspräsident zuständig ist,
dass sich schliesslich das Bundesgericht in dieser Sache vorbehalt, allfällige weitere Eingaben in der Art der bisherigen, namentlich missbräuchliche Revisionsgesuche ohne Antwort abzulegen,

erkennt der Präsident:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dem Beschwerdeführer wird keine Parteientschädigung zugesprochen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 20. Juni 2008
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Raselli Füllemann