Der Einzelrichter zieht in Erwägung:
1. Der angefochtene Beschluss wurde am 2. Juni 2009 versandt. Die Beschwerde vom 29. Mai 2010 ist verspätet. Der Beschwerdeführer stellt ein Gesuch um Wiederherstellung der Beschwerdefrist mit der Begründung, er sei aus gesundheitlichen Gründen nicht früher zur Erstellung der Beschwerde in der Lage gewesen. Wie es sich damit verhält, muss nicht geprüft werden, weil auf die Beschwerde nicht eingetreten werden kann.
Die Beschwerde richtet sich dagegen, dass die Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl auf eine Strafanzeige gegen Verantwortliche der Bank A._ nicht eintrat und im angefochtenen Entscheid ein dagegen gerichteter Rekurs abgewiesen wurde. Da die Staatsanwaltschaft am kantonalen Verfahren beteiligt war, ist der Beschwerdeführer indessen nicht Privatstrafkläger im Sinne von Art. 81 Abs. 1 lit. b Ziff. 4 BGG. Da er durch die angezeigten Straftaten in seiner körperlichen, psychischen oder sexuellen Integrität nicht unmittelbar beeinträchtigt wurde, ist er auch nicht Opfer im Sinne von Art. 81 Abs. 1 lit. b Ziff. 5 BGG in Verbindung mit <ref-law>. Als Geschädigter, der nicht Opfer ist, ist er zur vorliegenden Beschwerde grundsätzlich nicht legitimiert (<ref-ruling>; <ref-ruling>). Zur Abweisung seines Gesuches um Bestellung eines unentgeltlichen Rechtsvertreters durch die Vorinstanz äussert er sich in seiner Eingabe an die Strafrechtliche Abteilung nicht. Die beigelegte Eingabe an den Bundesgerichtspräsidenten beschränkt sich auf allgemeine Ausführungen zur Praxis im Kanton Zürich. Zum vorliegenden Fall äussert sie sich nicht. Folglich genügt sie von vornherein den Begründungsanforderungen von Art. 42 Abs. 2 bzw. <ref-law> nicht. Auf die Beschwerde ist im Verfahren nach <ref-law> nicht einzutreten.
2. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ist in Anwendung von <ref-law> abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist bei der Bemessung der Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (<ref-law>).

Demnach erkennt der Einzelrichter:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 9. Juni 2010
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Einzelrichter: Der Gerichtsschreiber:
Schneider Monn