Sachverhalt:
A. Das Kantonsgericht Basel-Landschaft verurteilte X._ am 29. April 2008 zweitinstanzlich zu einer mehrjährigen Freiheitsstrafe wegen Vermögensdelikten. Am gleichen Tag verfügte das Kantonsgericht die Verlängerung der Sicherheitshaft einstweilen bis zum 29. Oktober 2008. Dies geschah unter dem Vorbehalt eines früheren Eintritts der Rechtskraft bezüglich des Strafurteils oder eines abweichenden Entscheids des Bundesgerichts.
B. Mit Verfügung vom 9. Juli 2008 lehnte das Kantonsgericht ein Gesuch von X._ um Haftentlassung bzw. Übertritt in einen alternativen Strafvollzug ab; dieser hatte das Begehren unter anderem mit der angeblich schlechten gesundheitlichen Verfassung aufgrund von zahnmedizinischen Problemen begründet. Das Bundesgericht hiess eine hiergegen erhobene Beschwerde mit Urteil vom 21. August 2008 teilweise gut. Es hob die Verfügung vom 9. Juli 2008 auf und wies die Sache zur Neubeurteilung nach Vornahme einer fachärztlichen Abklärung an die Vorinstanz zurück. Die Anträge des Beschwerdeführers um Haftentlassung bzw. Übertritt in einen alternativen Strafvollzug wies das Bundesgericht aber ab (Verfahren 1B_212/2008).
C. Daraufhin ordneten die kantonalen Behörden eine zahnmedizinische Untersuchung an. Dieser unterzog sich X._ am 16. Oktober 2008. Am 23. Oktober 2008 verlangte er beim Kantonsgericht die Einholung einer Gegenexpertise. Unabhängig davon hatte er bereits am 15. September 2008 das Strafurteil vom 29. April 2008 beim Bundesgericht angefochten (Verfahren 6B_748/2008). Das Kantonsgericht verfügte am 28. Oktober 2008 die Erstreckung der Sicherheitshaft um weitere sechs Monate, d.h. bis zum 29. April 2009. In einer separaten Verfügung vom gleichen Tag lehnte das Kantonsgericht die Einholung des beantragten Gegengutachtens ab.
D. Gegen die zwei Verfügungen vom 28. Oktober 2008 legt X._ beim Bundesgericht mit Eingabe vom 6. November 2008 Beschwerde ein. Am 28. November 2008 hat er eine Beschwerdeergänzung nachreichen lassen. Sein Hauptantrag zielt auf sofortige Freilassung; eventualiter sei diese auf den Zeitpunkt hin anzuordnen, an dem eine bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug möglich wäre. Weiter sei die Vorinstanz anzuweisen, die Angelegenheit unter Einholung des fraglichen Gutachtens neu zu beurteilen. Ausserdem ersucht der Beschwerdeführer um unentgeltliche Prozessführung und Verbeiständung im bundesgerichtlichen Verfahren. Er rügt eine Verletzung verfassungsmässiger Individualrechte.
Da sich die Beschwerde gegen zwei Verfügungen wendet, sind dafür am Bundesgericht zwei Verfahren eröffnet worden: Das Verfahren 1B_289/2008 bezieht sich auf die Verfügung betreffend Gegenexpertise und das Verfahren 1B_299/2008 auf den Haftverlängerungsentscheid selbst. Im Verfahren 1B_289/2008 beantragt die Staatsanwaltschaft des Kantons Basel-Landschaft, auf die Beschwerde nicht einzutreten; eventualiter sei diese abzuweisen. Im Verfahren 1B_299/2008 ersucht sie um Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei. Das Kantonsgericht spricht sich dafür aus, die Beschwerde in beiden Verfahren abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. In der Replik vom 15. Dezember 2008 hält der Beschwerdeführer an seinen Begehren fest.
E. X._ hat in der Eingabe vom 6. November 2008 das Gesuch gestellt, das Bundesgericht habe ihm rechtzeitig einen unentgeltlichen Rechtsbeistand beizuordnen, damit dieser die Möglichkeit für eine Beschwerdeergänzung vor Ablauf der Beschwerdefrist habe. Mit Verfügung vom 18. November 2008 hat die I. öffentlich-rechtliche Abteilung das Gesuch einstweilen abgewiesen. In der Folge hat X._ die genannte Beschwerdeergänzung vom 28. November 2008 durch Advokat Y._ einreichen lassen. Darin bekräftigt er den Antrag auf unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung im bundesgerichtlichen Verfahren.

Erwägungen:
1. 1.1 Die angefochtenen Verfügungen stehen in einem engen sachlichen Zusammenhang (vgl. dazu auch E. 1.2 hiernach); der Beschwerdeführer hat sie mit einer gemeinsamen Beschwerde an das Bundesgericht weitergezogen. Es rechtfertigt sich, die bundesgerichtlichen Verfahren 1B_289/2008 und 1B_299/2008 zu vereinigen und mit einem einzigen Urteil zu erledigen (<ref-law> in Verbindung mit <ref-law>).
1.2 Gegen die im Streit liegende Haftverlängerung steht die Beschwerde in Strafsachen gemäss <ref-law> offen. Wie der parallelen Verfügung über die Abweisung des Beweisbegehrens zu entnehmen ist, betrachtet das Kantonsgericht das betreffende Gutachten weder für die Haftprüfung noch für die bewilligte zahnärztliche Behandlung als nötig. Insoweit der Regelungsgehalt dieser Verfügung innerlich mit dem Haftverlängerungsentscheid zusammenhängt, kann hiergegen die Beschwerde in Strafsachen ebenfalls ergriffen werden. Die Rügen des Beschwerdeführers gehen nicht über diesen Rahmen hinaus.
1.3 Die Beschwerdeschrift und die Beschwerdeergänzung sind rechtzeitig eingereicht worden (<ref-law>).
1.4 Die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen sind ebenso erfüllt und geben keinen Anlass zu weiteren Bemerkungen.
2. Nach § 77 Abs. 1 der Strafprozessordnung des Kantons Basel-Landschaft (StPO/BL; SGS 251) kann Haft angeordnet bzw. verlängert werden, wenn dringender Tatverdacht besteht und ausserdem ein besonderer Haftgrund vorliegt. Der besondere Haftgrund der Fortsetzungsgefahr ist erfüllt, wenn aufgrund konkreter Indizien ernsthaft zu befürchten ist, der Beschuldigte werde die Freiheit zur Fortsetzung der deliktischen Tätigkeit benützen, sofern diese eine erhebliche Gefahr für Leib, Leben, Freiheit oder Eigentum anderer Personen darstellt (<ref-law>/BL). Die Haft muss gemäss <ref-law>/BL aufgehoben werden, wenn sie unverhältnismässig geworden ist und sie die Dauer der zu erwartenden Freiheitsstrafe erreicht. Anstelle von Haft können nach <ref-law>/BL geeignete Ersatzmassnahmen angeordnet werden.
2.1 Ein hinreichender Tatverdacht ist angesichts der zweitinstanzlichen Verurteilung gegeben. Das Kantonsgericht hat weiter Fortsetzungsgefahr bejaht. Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung wird für die Annahme dieses besonderen Haftgrunds vorausgesetzt, dass die Rückfallprognose sehr ungünstig ist und die zu befürchtenden Delikte von schwerer Natur sind (vgl. <ref-ruling> E. 2.2 S. 276 mit Hinweisen).
Nach den Feststellungen des Kantonsgerichts weist der Beschwerdeführer einschlägige Vorstrafen auf. Hinzu komme, dass die im laufenden Strafverfahren zur Diskussion stehenden Vermögensdelikte zeitlich teilweise in die Probezeit nach seiner bedingten Entlassung aus dem letzten Strafvollzug fallen würden. Diese Aspekte bestreitet der Beschwerdeführer nicht konkret. Er zweifelt aber die Stichhaltigkeit eines psychiatrischen Gutachtens an, das im Verlauf des Strafverfahrens eingeholt wurde und auf das im Haftverlängerungsentscheid ebenfalls abgestellt worden ist. Das Gutachten bejaht beim Beschwerdeführer eine erheblich erhöhte Rückfallgefahr für ähnliche Delikte. Mit seinen Einwänden vermag der Beschwerdeführer die Verwertbarkeit dieses Gutachtens im vorliegenden Zusammenhang nicht erfolgreich zu bekämpfen. Die wiedergegebene Aussage des Gutachtens weist in dieselbe Richtung wie die übrigen Elemente, auf die das Kantonsgericht Gewicht gelegt hat. Es ist nicht zu beanstanden, dass dem Antrag des Beschwerdeführers auf Einholung eines neuen psychiatrischen Gutachtens zur Fortsetzungsgefahr nicht stattgegeben worden ist.
Insgesamt hält es vor der Verfassung stand, vorliegend den besonderen Haftgrund der Fortsetzungsgefahr als erfüllt zu erachten.
2.2 Der Beschwerdeführer verlangt in allgemeiner Weise Ersatzmassnahmen. Es ist indessen weder dargetan noch ersichtlich, inwiefern die Fortsetzungsgefahr damit im vorliegenden Fall wirksam behoben werden könnte. Der entsprechenden Einschätzung des Kantonsgerichts ist beizupflichten.
2.3 Gegen die Verhältnismässigkeit der Haftdauer führt der Beschwerdeführer die Gefahr der Überhaft ins Feld. Er beansprucht eine Haftentlassung spätestens für den Zeitpunkt, bei dem die Haftdauer zwei Drittel der mutmasslich zu erwartenden Strafe betrage. Das Bundesgericht habe diesen Termin verbindlich festzulegen.
Es verletzt das Verhältnismässigkeitsprinzip, wenn die Dauer der Untersuchungshaft in grosse zeitliche Nähe der konkret zu erwartenden Freiheitsstrafe rückt (<ref-ruling> E. 3.4.2 S. 281 f. mit Hinweisen). Die Möglichkeit der bedingten Entlassung aus dem Strafvollzug nach <ref-law> ist bei der Berechnung der mutmasslichen Dauer der Freiheitsstrafe grundsätzlich ausser Acht zu lassen, es sei denn, die konkreten Umstände des Falls würden eine Berücksichtigung ausnahmsweise gebieten. Ein Ausnahmefall kann insbesondere dann vorliegen, wenn die Voraussetzungen von <ref-law> aufgrund der konkreten Umstände aller Wahrscheinlichkeit nach erfüllt sein werden (vgl. Urteile des Bundesgerichts 1B_280/2008 vom 6. November 2008 E. 2.5.1; 1B_234/2008 vom 8. September 2008 E. 3; je mit Hinweisen).
Dass die Haftdauer einschliesslich der umstrittenen Haftverlängerung in grosse zeitliche Nähe der konkret zu erwartenden Freiheitsstrafe rückt, behauptet der Beschwerdeführer zu Recht nicht. Nach Ansicht des Kantonsgerichts sind auch die Voraussetzungen von <ref-law> beim Beschwerdeführer nicht hinreichend gegeben. Diese Auffassung wird im Haftentscheid mit einer Mehrzahl von Gesichtspunkten begründet. Der Beschwerdeführer widerspricht den einzelnen Argumenten und legt seine gegenteilige Sichtweise dar. Seine Kritik entkräftet jedoch die Haltbarkeit der haftrichterlichen Beurteilung in dieser Hinsicht nicht. Deshalb kommt es vorliegend auch nicht entscheidend darauf an, an welchem Datum genau der Zeitpunkt eintritt, ab dem eine bedingte Entlassung möglich wäre. Diese Frage kann im vorliegenden Zusammenhang letztlich offen bleiben.
3. Mit einem weiteren Rügenkomplex verfolgt der Beschwerdeführer das Anliegen, eine Haftentlassung aus gesundheitlichen Gründen zu erwirken.
3.1 Der Beschwerdeführer bestreitet die Tauglichkeit des medizinischen Berichts über die Untersuchung vom 16. Oktober 2008 als Grundlage für den Haftprüfungsentscheid. Er zweifelt zum einen die fachliche Befähigung der untersuchenden Arztperson an. Zum andern wirft er dem Bericht vor, unvollständig zu sein. Die untersuchende Arztperson habe nicht alle betroffenen vier Kieferbereiche überprüft; sie habe sich auch nicht zum Umfang der gebotenen zahnmedizinischen Behandlung festgelegt. Der Fachspezialist, bei dem die zuständigen Behörden im Nachgang die Durchführung der Behandlung bewilligt hätten, sei zu ganz anderen und dramatischeren Feststellungen gelangt. Es müsse auch von ihm ein gutachterlicher Bericht - im Sinne einer Gegenexpertise - eingeholt werden.
3.2 In diesem Punkt erweisen sich die beiden angefochtenen Entscheide ebenfalls als verfassungskonform. Im Urteil des Bundesgerichts 1B_212/2008 vom 21. August 2008 E. 2.3 wurde der Beizug eines medizinischen Sachverständigen verlangt. Die Arztperson, welche die Untersuchung vom 16. Oktober 2008 vornahm, besitzt offenbar einen Abschluss aus dem nahen Ausland. Dieser Umstand schadet der Aussagekraft ihres Berichts nicht. Wie sich daraus ablesen lässt, wurde anlässlich der fraglichen Untersuchung der gesamte Kiefer des Beschwerdeführers überprüft. Im Hinblick auf den Haftentscheid ist von Belang, dass die festgestellte zahnmedizinische Problematik mit ambulanten Massnahmen angegangen werden kann und eine fachgerechte Behandlung im Rahmen der Haft sichergestellt ist. Im Ergebnis folgt aus den Darlegungen des Beschwerdeführers nichts anderes; diese drehen sich im Wesentlichen um die Anzahl der benötigten zahnmedizinischen Eingriffe. Mit anderen Worten lässt der Gesundheitszustand des Beschwerdeführers eine Weiterführung der Haft zu.
4. Nach dem Gesagten ist die Beschwerde gegen beide Verfügungen vom 28. Oktober 2008 abzuweisen. Da die Voraussetzungen gemäss Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG erfüllt sind, ist dem Beschwerdeführer die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Verfahren 1B_289/2008 und 1B_299/2008 werden vereinigt.
2. Die Beschwerde gegen die zwei Verfügungen des Kantonsgerichts Basel-Landschaft, Abteilung Zivil- und Strafrecht, vom 28. Oktober 2008 wird abgewiesen.
3. Dem Beschwerdeführer wird die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung bewilligt.
3.1 Es werden keine Kosten erhoben.
3.2 Advokat Y._ wird zum unentgeltlichen Rechtsbeistand ernannt und für die beiden bundesgerichtlichen Verfahren aus der Bundesgerichtskasse mit gesamthaft Fr. 1'500.-- entschädigt.
4. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Staatsanwaltschaft des Kantons Basel-Landschaft und dem Kantonsgericht Basel-Landschaft, Abteilung Zivil- und Strafrecht, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 17. Dezember 2008
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Féraud Kessler Coendet