A.- Der 1960 geborene P._ war ab 18. November 1991 bis 17. Januar 1992 in der Firma D._ als Mitarbeiter und Chauffeur angestellt. Anschliessend war er vorübergehend arbeitslos, bis er am 1. April 1992 eine neue Tätigkeit als Rüster in der Firma C._ aufnehmen konnte. Nach der laut Angaben der Arbeitgeberfirma aus wirtschaftlichen Gründen auf Ende Februar 1993 erfolgten Auflösung dieses Anstellungsverhältnisses fand P._ auf den 26. April 1993 eine Aushilfsbeschäftigung in der Firma A._.
Am 9. März 1992 wurde P._ von seiner Mutter bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug angemeldet. Die Invalidenversicherungs-Kommission holte eine Stellungnahme der Frau Dr. med. K._, Spezialärztin FMH für Psychiatrie, vom 28./29. März 1992 sowie die Berichte des Dr. med. N._ vom 9./19. Juli 1993 und des Dr. med. S._ vom 9. Dezember 1993, beide von der Psychiatrischen Klinik X._, ein. Gestützt auf diese medizinischen Unterlagen sowie die Ergebnisse der Abklärungen der Regionalstelle Graubünden für berufliche Eingliederung vom 26. Januar und 8. September 1993 und die Auskünfte verschiedener früherer Arbeitgeber setzte die Kommission den Invaliditätsgrad für die Zeit ab 1. Januar 1993 auf 46 %, ab 1. Juni 1993 auf 50 % und ab 1. September 1993 auf 68 % fest. Mit drei Verfügungen vom 23. Juni 1994 sprach die Ausgleichskasse des Kantons Graubünden dementsprechend ab 1. Januar 1993 eine Viertelsrente sowie ab 1. Juni 1993 eine halbe und ab 1. September 1993 eine ganze Invalidenrente, jeweils mit Zusatzrente für die Ehefrau, zu.
Mit Schreiben vom 11. März 1996 lehnte die Berna, Schweizerische Personalfürsorge- und Hinterbliebenen-Stiftung, bei welcher P._ während der Dauer seiner Anstellung in der Firma D._ versichert gewesen war, die Gewährung einer Invalidenrente nach BVG im Wesentlichen mit der Begründung ab, die Arbeitsunfähigkeit beruhe auf einem Geburtsgebrechen.
B.- P._ liess beim Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden Klage gegen die Berna erheben mit dem Begehren, diese sei zu verpflichten, ihm aus beruflicher Vorsorge ab 1. Juni 1993 eine halbe und ab 1. September 1993 eine ganze Invalidenrente zu bezahlen.
Mit Entscheid vom 1. Mai 1998 hiess das kantonale Gericht die Klage gut und hielt die Berna zur Ausrichtung der beantragten Invalidenleistungen an (Dispositiv-Ziffer 1). Weiter entsprach es dem Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung (Dispositiv-Ziffer 2) und verpflichtete die Berna zur Bezahlung einer Parteientschädigung an den Kläger in Höhe von Fr. 1'200. - (Dispositiv-Ziffer 3).
C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde beantragt die Berna die Aufhebung des kantonalen Entscheids und die Abweisung der gegen sie gerichteten Klage.
P._ lässt auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliessen. Zudem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung auch für das letztinstanzliche Rechtsmittelverfahren. Das Bundesamt für Sozialversicherung äussert sich zur Sache, ohne einen konkreten Antrag zu stellen.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- a) Nach Art. 2 Abs. 1 BVG unterstehen der obligatorischen Versicherung Arbeitnehmer, die das 17. Altersjahr vollendet haben und bei einem Arbeitgeber einen bestimmten Mindestlohn beziehen. Die obligatorische Versicherung beginnt laut Art. 10 Abs. 1 BVG mit dem Antritt des Arbeitsverhältnisses.
Der vom Bundesrat gestützt auf Art. 2 Abs. 2 BVG erlassene Art. 1 Abs. 1 lit. d BVV 2 sieht indessen vor, dass Personen, die im Sinne der Invalidenversicherung zu mindestens zwei Dritteln invalid sind, der obligatorischen Versicherung nicht unterstellt sind. Für Personen, die im Sinne des Bundesgesetzes über die Invalidenversicherung zur Hälfte invalid sind, werden laut Art. 4 BVV 2 die Grenzbeträge nach den Artikeln 2 und 7 (für Versicherungspflicht massgebender Mindestlohn), 8 (koordinierter Lohn) und 46 (bei mehreren Arbeitsverhältnissen für freiwillige Versicherung insgesamt erforderlicher Mindestlohn) BVG um die Hälfte gekürzt. Im Übrigen ist es den Vorsorgeeinrichtungen verwehrt, leistungsbeschränkende Vorbehalte wegen gesundheitlicher Beeinträchtigungen anzubringen (<ref-ruling> Erw. 2c; SZS 1997 S. 545).
b) Gemäss Art. 23 BVG haben Personen Anspruch auf Invalidenleistungen, die im Sinne der Invalidenversicherung zu mindestens 50 % invalid sind und bei Eintritt der Arbeitsunfähigkeit, deren Ursache zur Invalidität geführt hat, versichert waren. Nach Art. 24 Abs. 1 BVG hat der Versicherte Anspruch auf eine volle Invalidenrente, wenn er im Sinne der Invalidenversicherung mindestens zu zwei Dritteln, und auf eine halbe Rente, wenn er mindestens zur Hälfte invalid ist. Für den Beginn des Anspruchs auf Invalidenleistungen gelten laut Art. 26 Abs. 1 BVG sinngemäss die entsprechenden Bestimmungen des Bundesgesetzes über die Invalidenversicherung (<ref-law>).
aa) Es entspricht dem klaren Willen des Gesetzgebers, dass die Versicherteneigenschaft als Leistungsvoraussetzung nicht erst im Zeitpunkt des Eintritts der Invalidität, sondern bereits beim Auftreten der für die Entstehung der Invalidität relevanten Arbeitsunfähigkeit gegeben sein muss. Fehlt es hieran, lässt auch eine allfällige Versicherteneigenschaft im Zeitpunkt des Invaliditätseintritts keine Leistungsansprüche für einen vorbestandenen Gesundheitsschaden entstehen (<ref-ruling> Erw. 2c, 118 V 99 Erw. 2b, 117 V 331 Erw. 3).
Unter relevanter Arbeitsunfähigkeit ist nach der Rechtsprechung des Eidgenössischen Versicherungsgerichts eine Einbusse an funktionellem Leistungsvermögen im bisherigen Beruf oder Aufgabenbereich zu verstehen (<ref-ruling> Erw. 3c). Ob eine Person trotz Lohnzahlung tatsächlich erheblich arbeitsunfähig ist, ob sie also im Rahmen eines Arbeitsverhältnisses ihre übliche oder aber eine gesundheitsbedingt eingeschränkte Leistung erbringt, ist von Amtes wegen mit aller Sorgfalt zu prüfen (Meyer-Blaser, Bundesgesetz über die Invalidenversicherung [IVG], in:
Murer/Stauffer [Hrsg. ], Die Rechtsprechung des Bundesgerichts zum Sozialversicherungsrecht, Zürich 1997, S. 289).
bb) Mit der Regelung, wonach berufsvorsorgerechtliche Invalidenleistungen von derjenigen Vorsorgeeinrichtung geschuldet sind, welcher der Ansprecher bei Eintritt der Arbeitsunfähigkeit, die zur Invalidität geführt hat, angeschlossen war, wird erreicht, dass auch eine erwerbstätig gewesene Person, die nach längerer Krankheit erst in einem Zeitpunkt invalid wird, in welchem sie wegen der inzwischen erfolgten Auflösung des Arbeitsverhältnisses nicht mehr versichert ist, noch in den Genuss von Versicherungsleistungen gelangen kann (<ref-ruling> Erw. 1a). Besteht auf Grund einer während der Versicherungsdauer eingetretenen Arbeitsunfähigkeit ein Anspruch auf Invalidenleistungen, muss die Vorsorgeeinrichtung diese auch dann erbringen, wenn sich die Invalidität nach Beendigung des Versicherungsverhältnisses ändert (<ref-ruling> Erw. 1a mit Hinweisen).
Art. 23 BVG grenzt die Haftung mehrerer Vorsorgeeinrichtungen voneinander ab, wenn eine erwerbstätige Person, deren Gesundheit bereits in einem sich auf die Arbeitsfähigkeit auswirkenden Ausmass beeinträchtigt ist, eine neue Stelle antritt und dabei die Vorsorgeeinrichtung wechselt. Wird dieser später eine Rente der Invalidenversicherung zugesprochen, ergibt sich ein berufsvorsorgerechtlicher Anspruch auf Invalidenleistungen nicht aus dem neuen Vorsorgeverhältnis. Solche Leistungen sind von der ursprünglichen Vorsorgeeinrichtung zu erbringen, welcher die versicherte Person im Zeitpunkt des Auftretens der Arbeitsunfähigkeit, welche zur Invalidität geführt hat, angehört hat (<ref-ruling> Erw. 1c, 120 V 117 Erw. 2c mit Hinweisen).
cc) Damit die Vorsorgeeinrichtung, der ein Arbeitnehmer beim Eintritt seiner Arbeitsunfähigkeit angeschlossen war, für die erst nach Beendigung des Vorsorgeverhältnisses eingetretene Invalidität aufzukommen hat und leistungspflichtig wird, muss zwischen der während der Versicherungsdauer aufgetretenen Arbeitsunfähigkeit und der nachfolgenden Invalidität sowohl in sachlicher als auch in zeitlicher Hinsicht ein enger Zusammenhang bestehen.
In sachlicher Hinsicht liegt ein solcher Zusammenhang vor, wenn der der Invalidität zu Grunde liegende Gesundheitsschaden im Wesentlichen derselbe ist, der zur Arbeitsunfähigkeit geführt hat. Die Annahme eines engen zeitlichen Zusammenhangs setzt voraus, dass die versicherte Person nach Eintritt der Arbeitsunfähigkeit nicht während längerer Zeit wieder arbeitsfähig war. Die frühere Vorsorgeeinrichtung hat nicht für Rückfälle oder Spätfolgen einer Krankheit einzustehen, die erst Jahre nach Wiedererlangung der vollen Arbeitsfähigkeit eintreten. Andererseits darf nicht bereits eine Unterbrechung des zeitlichen Zusammenhangs angenommen werden, wenn die versicherte Person bloss für kurze Zeit wieder an die Arbeit zurückgekehrt ist. Ebenso wenig darf die Frage des zeitlichen Zusammenhanges zwischen Arbeitsunfähigkeit und Invalidität schematisch in analoger Anwendung der Regel von <ref-law> beurteilt werden, wonach eine anspruchsbeeinflussende Verbesserung der Erwerbsfähigkeit in jedem Fall zu berücksichtigen ist, wenn sie ohne wesentliche Unterbrechung drei Monate gedauert hat und voraussichtlich weiterhin andauern wird. Zu berücksichtigen sind vielmehr die gesamten Umstände des konkreten Einzelfalles, namentlich die Art des Gesundheitsschadens, dessen prognostische Beurteilung durch den Arzt oder die Ärztin und die Beweggründe, welche die versicherte Person zur Wiederaufnahme der Arbeit veranlasst haben (<ref-ruling> f. Erw. 2c/aa und 2c/bb mit Hinweis). In diesem Sinne wird man bei invaliden Versicherten auch gestützt auf einen mehr als dreimonatigen Eingliederungsversuch eine Wiedererlangung der Erwerbsfähigkeit nicht bejahen können, wenn jener massgeblich auf sozialen Erwägungen beruhte und eine dauerhafte Wiedereingliederung unwahrscheinlich war (<ref-ruling> Erw. 2c/bb mit Hinweis). Entscheidend ist, ob die versicherte Person während dieser Zeit wirklich eine volle Leistung erbracht hat und ob die dauerhafte Wiedererlangung der Erwerbsfähigkeit gestützt auf die Resultate des Wiedereingliederungsversuchs als wahrscheinlich erscheint (SZS 1997 S. 67 f. Erw. 2a mit Hinweis).
c) Aus der engen Verbindung zwischen dem Recht auf eine Rente der Invalidenversicherung und demjenigen auf eine Invalidenleistung nach BVG ergibt sich, dass der Invaliditätsbegriff im obligatorischen Bereich der beruflichen Vorsorge und in der Invalidenversicherung grundsätzlich der gleiche ist. Auf Grund von Art. 6 BVG steht es den Vorsorgeeinrichtungen zwar frei, den Invaliditätsbegriff bereits in der obligatorischen Versicherung zu Gunsten der versicherten Person zu erweitern oder Invalidenrenten schon bei einem Invaliditätsgrad von weniger als 50 % auszurichten. Gehen sie in ihren Urkunden, Statuten oder Reglementen indessen ausdrücklich oder unter Hinweis auf das Gesetz vom gleichen Invaliditätsbegriff aus wie die Invalidenversicherung, sind sie hinsichtlich des versicherten Ereignisses an die Invaliditätsbemessung der Organe der Invalidenversicherung gebunden, es sei denn, diese würde sich als offensichtlich unhaltbar erweisen. Dies gilt auch in Bezug auf die Entstehung des Rentenanspruches, mithin dort, wo sich die Frage stellt, wann sich die Arbeitsfähigkeit erheblich verschlechtert hat (<ref-ruling> Erw. 3c mit Hinweisen; SZS 1997 S. 68 Erw. 2b).
2.- Einen Anspruch auf Leistungen nach Art. 23 BVG hat der heutige Beschwerdegegner nach der dargelegten gesetzlichen Regelung (Erw. 1b) nur, wenn er bei Eintritt der Arbeitsunfähigkeit, deren Ursache zur Invalidität geführt hat, bei der Beschwerdeführerin gemäss BVG versichert war.
a) Die Anmeldung zum Bezug von Leistungen der Invalidenversicherung durch die Mutter des Versicherten erfolgte mit der Begründung, der Antragsteller leide an einer frühkindlichen Hirnschädigung und an Verhaltensstörungen; teilweise sei er für seine Handlungen nicht zurechnungsfähig. Weiter ist dem Anmeldeformular zu entnehmen, dass er acht Jahre die Hilfsschule besucht hat, praktisch weder schreiben noch rechnen kann und vom 1. Oktober 1978 bis 31. März 1980 eine Anlehre als Schuhverkäufer im Schuhgeschäft V._ absolviert hat; eine ärztliche Behandlung sei bis anhin praktisch nicht gebraucht worden; hingegen sei angesichts der aktuell schwierigen Arbeitsmarktlage fachkundige Beratung und Hilfe nötig.
b) Frau Dr. med. K._ hat in ihrem Bericht vom 28./29. März 1992 die frühkindliche Hirnschädigung bestätigt und eine vermehrte Unruhe sowie eine Beeinträchtigung der Arbeitsfähigkeit durch mangelnde Schulbildung und Interesselosigkeit erwähnt. Im Weiteren hat sie ausgeführt, beim Intelligenztest nach Hamburg/Wechsler liege der Patient bereits im Verbalteil deutlich unter der Obergrenze des Schwachsinns, während der Handlungsteil von IQ 100 durchschnittlich sei; wie weit schulische Vernachlässigung und soziale Isolation daran mitbestimmend sind, müsste noch weiter abgeklärt werden; die Leistungsmotivation sei als schwach zu bezeichnen; unter den gegebenen Verhältnissen sei er arbeitsmässig nur schwer vermittelbar.
c) Laut Diagnose des Dr. med. N._ von der Psychiatrischen Klinik X._ besteht beim Exploranden eine niedrige Intelligenz (ICD-9: 317. 0); anlässlich früherer Untersuchungen in den Jahren 1980 und 1992 seien IQ- Werte von 73 bzw. 84 ermittelt worden, was einer Grenzdebilität entspreche; nach eigenen Untersuchungen liege eine deutliche Auffassungs-, Merkfähigkeits- und Gedächtnisstörung vor; die bereits seit der Schulzeit vorhandene Lese-, Schreib- und Rechenschwäche habe teilweise im gesellschaftlichen Leben, immer aber auch an den Arbeitsstellen zu Problemen geführt; bis anhin sei es nicht gelungen, eine geeignete Tätigkeit zu finden, welche den limitierten intellektuellen Gegebenheiten gerecht geworden wäre und auch den Patienten selbst befriedigt hätte.
Im Anschluss an seine spezialärztliche Untersuchung hat Dr. med. N._ in seinem Bericht vom 19. Juli 1993 festgehalten, sicherlich seit Jahren bestehe eine 50 %ige Arbeitsunfähigkeit, welche sich vor allem darin geäussert habe, dass der Versicherte an seinen Arbeitsstellen dauernd überfordert war und entsprechend häufig seine Arbeitsplätze wechseln musste; eine berufliche Umschulung sei notwendig, da eine 50 %ige Arbeitsfähigkeit nur mit einer der Beeinträchtigung des Leistungsvermögens angepassten Tätigkeit erreicht werden könne.
d) Auf Grund ihrer Abklärungen hinsichtlich der allgemeinen Eingliederungsmöglichkeiten hat die Regionalstelle ausgeführt, es liege ein funktionaler Analphabetismus vor; am Arbeitsplatz und in der Freizeit würden ständig grosse Probleme entstehen, weil der Versicherte die Folgen einer Handlung nicht abschätzen könne; seine bisher über vierzig Arbeitsverhältnisse seien in der Regel noch während der Probezeit durch den Arbeitgeber aufgelöst worden; der Versicherte habe nirgends dem ihm jeweils gebotenen Lohn entsprechende Leistungen erbringen können.
3.- Im Zeitpunkt des Antritts seiner Stelle in der Firma D._ am 18. November 1991 war der Beschwerdegegner nicht zu mindestens zwei Dritteln invalid, sodass er dem Versicherungsobligatorium unterstellt war (Erw. 1a).
Die Aussage des Dr. med. N._, wonach sicherlich seit Jahren eine 50 %ige Arbeitsunfähigkeit bestehe, wirft zwar die Frage auf, ob sich der Versicherungsschutz - unter Anwendung der Regelung in Art. 4 BVV 2 - nicht zum Vornherein auf eine Restarbeitsfähigkeit in der Grössenordnung von lediglich 50 % hätte beschränken müssen. Unter Umständen hätte damit die im vorliegenden Verfahren einzig zur Beurteilung anstehende Leistungspflicht der Beschwerde führenden Vorsorgeeinrichtung auch durch eine zur schon vorbestandenen neu hinzutretende Arbeitsunfähigkeit während der Dauer des Arbeitsverhältnisses in der Firma D._ ausgelöst werden können (vgl. dazu <ref-ruling> ff. Erw. 3). Voraussetzung dafür wäre aber auch in diesem Fall, dass bezüglich der Arbeitsfähigkeit eine Veränderung festgestellt werden könnte, welche in der kurzen Zeit ab 18. November 1991 bis 17. Januar 1992, während welcher der Versicherte in der Firma D._ angestellt war, eintrat. Es würde sich demnach zunächst dieselbe grundsätzliche Frage stellen wie unter der von der Vorinstanz getroffenen Annahme, dass eine Arbeitsunfähigkeit zwar schon seit langem latent vorhanden gewesen, im Zeitpunkt der Anstellung in der Firma D._ jedoch noch nicht zu Tage getreten war (vgl. Erw. 2 Ingress).
4.- a) Folgt man der Darstellung des Dr. med. N._, kann, entgegen der Argumentation des kantonalen Gerichts, nicht ernsthaft gesagt werden, der Beschwerdegegner habe sich während Jahren auf dem Arbeitsmarkt behaupten können und erst im Jahre 1992 sei es zu einer drastischen Verschlechterung der persönlichen und beruflichen Situation gekommen. Dass er an seinen zahlreichen Stellen teilweise den vollen Lohn erhielt, das eine oder andere Arbeitsverhältnis aus wirtschaftlichen Gründen aufgelöst wurde und eine gesundheitliche Beeinträchtigung nicht für alle Arbeitgeber erkennbar war, ändert daran nichts. Nicht nur nach Auffassung der Ärzte der Psychiatrischen Klinik X._, sondern auch nach der Einschätzung des Berufsberaters der Regionalstelle stehen die aussergewöhnlich häufigen Stellenwechsel nach jeweils nur sehr kurzer Beschäftigungsdauer - die Kündigung erfolgte meist schon während der Probezeit - in einem ursächlichen Zusammenhang mit dem seit Jahren erheblich eingeschränkten intellektuellen Leistungsvermögen. Die nach ärztlicher Feststellung auf eine Grenzdebilität zurückzuführenden deutlichen Auffassungs-, Merkfähigkeits- und Gedächtnisstörungen haben bereits im schulischen Bereich und anschliessend auch im gesamten Arbeitsverhalten zu einer dauernden Überforderung geführt, was Auffälligkeiten zur Folge hatte, die von der Umwelt als fehlende Arbeitsmoral, Unpünktlichkeit, Unzuverlässigkeit und mangelnde Integration ausgelegt wurden.
Dr. med. N._ hat die invalidisierende Arbeitsunfähigkeit des Beschwerdegegners in seinem Bericht vom 19. Juli 1993 auf 50 % eingestuft und dargelegt, dass sie in diesem Umfang schon seit Jahren und damit jedenfalls schon vor Beginn der Versicherteneigenschaft bei der Beschwerdeführerin bestanden hat. Nach dieser Beurteilung würde Letztere im Zusammenhang mit der offenbar auf eine frühkindliche Hirnschädigung zurückzuführenden Beeinträchtigung keine Leistungspflicht treffen.
b) Zu beachten ist nun allerdings, dass der Bericht des Dr. med. N._ vom 9./19. Juli 1993 wie auch die Stellungnahme der Frau Dr. med. K._ vom 28./29. März 1992 von der Invalidenversicherung primär im Hinblick auf die Einleitung beruflicher Eingliederungsmassnahmen und nicht zwecks Abklärung einer allfälligen Rentenberechtigung eingeholt wurden. Für die Frage nach dem Zeitpunkt des Eintritts und der Entwicklung einer möglicherweise schon vorhandenen Arbeitsunfähigkeit sind sie deshalb nur beschränkt aussagekräftig. Dabei fällt insbesondere ins Gewicht, dass Dr. med. N._ seinen Bericht - ohne vorherige Konsultation - erst eineinhalb Jahre nach dem vorliegend interessierenden Zeitraum erstattet hat und sich seine Äusserungen auf eine Fragestellung der Invalidenversicherung beziehen, für welche die zeitliche Terminierung einer Arbeitsunfähigkeit gar nicht von Bedeutung ist. Wenn Dr. med. N._ von einer seit Jahren bestehenden 50 %igen Arbeitsunfähigkeit spricht, steht dies im Übrigen auch in Widerspruch zur Aussage der Frau Dr. med. K._, welche in ihrer - der Anstellung in der Firma D._ zeitlich am nächsten liegenden - Stellungnahme vom 28./29. März 1992 die Frage nach einer Arbeitsunfähigkeit ausdrücklich verneint und eine Beeinträchtigung - bei stationärem Gesundheitszustand - ausschliesslich in mangelnder Schulbildung und Interesselosigkeit erblickt hat.
c) Trotz dieser unbefriedigenden Aktenlage bedarf es für die Beurteilung der vorliegend einzig zur Diskussion stehenden Frage nach dem Vorliegen einer Veränderung der Arbeitsfähigkeit während der kurzen Dauer des Anstellungsverhältnisses in der Firma D._ keiner zusätzlichen Abklärungen medizinischer Art. Unabhängig davon, ob man auf die Beurteilung des Dr. med. N._ abstellen und von einer seit Jahren vorbestandenen Arbeitsunfähigkeit ausgehen will oder aber mit der Vorinstanz annimmt, eine Leistungseinschränkung sei lediglich latent vorhanden, die Arbeitsfähigkeit im Zeitpunkt der Anstellung in der Firma D._ demnach aber noch voll erhalten gewesen, besteht keine Grundlage für eine Verpflichtung der Beschwerdeführerin zur Erbringung von Invalidenleistungen. Aus den Akten ergeben sich keinerlei Anhaltspunkte dafür, dass es in der Zeit ab 18. November 1991 bis 17. Januar 1992 zu irgendeiner gesundheitsbedingten Verminderung des - allenfalls schon früher eingeschränkten - Leistungsvermögens gekommen wäre. Offensichtlich traten die von Dr. med. N._ beschriebenen Schwierigkeiten auch schon in den zahlreichen vorangegangenen Arbeitsverhältnissen auf, welche ebenfalls nur von kurzer Dauer waren, was eher für eine schon vor dem Stellenantritt in der Firma D._ bestehende Arbeitsunfähigkeit spricht. Andererseits darf aber auch nicht ausser Acht gelassen werden, dass der Beschwerdegegner nach nur knapp zweimonatiger Arbeitslosigkeit nach Auflösung des Arbeitsverhältnisses in der Firma D._ wieder in der Lage war, in der Firma C._ eine neue Stelle zu versehen, an welcher er in der Folge während immerhin elf Monaten offenbar ohne vom Arbeitgeber festgestellte Einschränkung tätig sein konnte. Darin würde auch die Verneinung einer Arbeitsunfähigkeit durch Frau Dr. med. K._ eine Stütze finden. Wie es sich diesbezüglich verhält, braucht an dieser Stelle jedoch nicht abschliessend geklärt zu werden, da auf jeden Fall nicht ersichtlich ist, inwiefern die Arbeitsfähigkeit gerade während der bloss zweimonatigen Anstellung in der Firma D._ eine Änderung hätte erfahren haben sollen.
d) Nichts zu Gunsten des Beschwerdegegners ableiten lässt sich auch aus dem Umstand, dass die Organe der Invalidenversicherung den Beginn des Anspruchs auf eine Viertelsrente auf den 1. Januar 1993 festgelegt haben. Entgegen der vom Beschwerdegegner geteilten Auffassung des kantonalen Gerichts kann daraus angesichts der Wartezeitregelung in <ref-law> höchstens gefolgert werden, dass ab 1. Januar 1992 eine durchschnittlich mindestens 40 %ige Arbeitsunfähigkeit bestanden hat. Ein früherer Eintritt der Arbeitsunfähigkeit (geringeren Ausmasses) ist damit jedoch nicht zwingend ausgeschlossen. Es kann daher offen bleiben, ob überhaupt und gegebenenfalls inwiefern die Annahmen der Invalidenversicherung im vorliegenden Fall für die Einrichtungen der beruflichen Vorsorge verbindlich sind (vgl. Erw. 1c). Diesbezügliche Bedenken lassen sich jedenfalls nicht ohne weiteres ausräumen, scheint der Einkommensvergleich der Invalidenversicherung doch einzig auf einer Gegenüberstellung der für den Zeitpunkt des Rentenbeginns angenommenen Verdienstmöglichkeiten zu beruhen, ohne dass die zeitliche Festlegung der Auslösung der invalidenversicherungsrechtlichen Wartezeit nach <ref-law> nachvollziehbar wäre. Zudem wurden bei der Bestimmung des Rentenanspruchs offenbar auch der in der fraglichen Zeit effektiv erzielte Verdienst ausser Acht gelassen und dem Beschwerdegegner trotz vorhandenen Erwerbseinkommens für dieselbe Zeit eine Invalidenrente ausgerichtet. Unter diesen Umständen kann einzig die Rentengewährung durch die Invalidenversicherung, deren Schlussfolgerungen von der Vorinstanz bloss als "nicht abwegig" qualifiziert wurden, keine hinreichende Grundlage für eine Leistungsverpflichtung der Beschwerdeführerin bilden.
e) Dahingestellt bleiben kann schliesslich auch, ob die elf Monate dauernde Beschäftigung in der Firma C._ nach der Rechtsprechung (Erw. 1c) den engen zeitlichen Zusammenhang zwischen einer allenfalls früheren Arbeitsunfähigkeit und der nachfolgenden Invalidität zu unterbrechen vermocht hätte, eine Frage, deren genaue Prüfung unumgänglich wäre, wenn sich eine zur Auslösung der Leistungspflicht der Beschwerdeführerin geeignete Veränderung der Arbeitsfähigkeit während der Dauer der Anstellung in der Firma D._ hätte bejahen lassen.
5.- Ob eine andere Vorsorgeeinrichtung ins Recht gefasst werden kann, bildet nicht Gegenstand des angefochtenen kantonalen Entscheids und ist deshalb entgegen der diesbezüglichen Anregung in der Vernehmlassung des Beschwerdegegners im vorliegenden Verfahren nicht zu prüfen.
6.- Die unentgeltliche Verbeiständung kann dem Beschwerdegegner gewährt werden (Art. 152 in Verbindung mit Art. 135 OG), da die Bedürftigkeit aktenkundig ist und die anwaltliche Vertretung geboten war (<ref-ruling> Erw. 4a mit Hinweisen). Es wird indessen ausdrücklich auf Art. 152 Abs. 3 OG aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu im Stande ist.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I. In Gutheissung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Graubünden vom 1. Mai 1998, mit Ausnahme von dessen Dispositiv-Ziffer 2, aufgehoben.
II. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
III. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Rechtsanwalt Christian Thöny, Chur, für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der Gerichtskasse eine Entschädigung (einschliesslich Mehrwertsteuer) von Fr. 2'500. - ausgerichtet.
IV. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 11. Juli 2000
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der I. Kammer:
Der Gerichtsschreiber: