Sachverhalt:
A. Der Erschliessungsplan der Gemeinde Feusisberg für die Ortschaft Schindellegi vom 29. März 2001 (revidiert am 13. Dezember 2002) sieht vor, zur Erschliessung einer Ein- und Zweifamilienhauszone im Gebiet Rahmensbüel eine Groberschliessungsstrasse zu erstellen. Diese soll als Sackstrasse bei der südwestlichen Ecke der Parzelle Nr. 329 enden. Die Parzelle Nr. 329 gehört X._ und befindet sich noch in der Bauzone, während südlich davon die Landwirtschaftszone anschliesst.
Die Gemeinde Feusisberg liess gestützt auf diesen Erschliessungsplan ein Strassenprojekt ausarbeiten, das der Gemeinderat mit Baubewilligungsentscheid vom 28. August 2008 genehmigte. Dagegen erhoben X._ und weitere Personen Beschwerde beim Regierungsrat des Kantons Schwyz. Dieser hiess mit Entscheid vom 3. Februar 2009 die Beschwerde von X._ teilweise gut und hob den Baubewilligungsentscheid insoweit auf, als damit die Teil des Bauprojekts bildende Verlegung der Erschliessungsstrasse zu Parzelle Nr. 1416 bewilligt worden war. Sowohl X._ als auch die Gemeinde Feusisberg legten gegen den Entscheid des Regierungsrats ein Rechtsmittel ein. Das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz vereinigte mit Entscheid vom 27. August 2009 die beiden Verfahren, hiess die Beschwerde der Gemeinde gut und hob den Entscheid des Regierungsrats bezüglich der Frage der Verlegung der Erschliessungsstrasse zu Parzelle Nr. 1416 auf. Die Beschwerde von X._ wies es ab.
B. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 23. Oktober 2009 beantragt X._, der Entscheid des Verwaltungsgerichts sei aufzuheben und die Baubewilligung sei zu verweigern. Eventualiter sei die Sache zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Das Verwaltungsgericht schliesst in seiner Vernehmlassung auf Abweisung der Beschwerde. Der Regierungsrat und die Gemeinde Feusisberg beantragen die Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei. Das ebenfalls zur Vernehmlassung eingeladene Bundesamt für Raumentwicklung (ARE) hat auf eine Stellungnahme verzichtet. Der Beschwerdeführer hält in seiner Replik an seinen Anträgen und Rechtsauffassungen fest. Mit Schreiben vom 19. Februar 2010 reichte die Gemeinde Feusisberg dem Bundesgericht unaufgefordert eine weitere Stellungnahme ein.

Erwägungen:
1. 1.1 Dem angefochtenen Entscheid liegt ein Beschwerdeverfahren über eine baurechtliche Bewilligung zu Grunde. Nach Art. 34 Abs. 1 RPG (SR 700) gelten für die Rechtsmittel an die Bundesbehörden die allgemeinen Bestimmungen über die Bundesrechtspflege. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten nach Art. 82 lit. a BGG steht auf dem Gebiet des Raumplanungs- und Baurechts zur Verfügung. Das Bundesgerichtsgesetz enthält keinen Ausschlussgrund (Art. 83 BGG). Angefochten ist ein Entscheid einer letzten kantonalen Instanz, welcher das Verfahren abschliesst (Art. 86 Abs. 1 lit. d, Art. 90 BGG). Der Beschwerdeführer hat am vorinstanzlichen Verfahren teilgenommen, ist als Nachbar durch den angefochtenen Entscheid besonders berührt und hat ein schutzwürdiges Interesse an dessen Aufhebung oder Änderung (Art. 89 Abs. 1 BGG). Auf die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ist unter Vorbehalt der nachfolgenden Erwägungen einzutreten.
1.2 Nach Art. 42 Abs. 2 BGG ist in der Begründung in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt. Dies setzt voraus, dass sich der Beschwerdeführer wenigstens kurz mit den Erwägungen des angefochtenen Entscheids auseinandersetzt. Zwar wendet das Bundesgericht das Recht grundsätzlich von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG). Das setzt aber voraus, dass auf die Beschwerde überhaupt eingetreten werden kann, diese also wenigstens die Begründungsanforderungen von Art. 42 Abs. 2 BGG erfüllt.
Strengere Anforderungen gelten, wenn die Verletzung von Grundrechten (einschliesslich der willkürlichen Anwendung von kantonalem Recht und Willkür bei der Sachverhaltsfeststellung) geltend gemacht wird. Dies prüft das Bundesgericht nicht von Amtes wegen, sondern nur insoweit, als eine solche Rüge in der Beschwerde vorgebracht und begründet worden ist (Art. 106 Abs. 2 BGG). Die Beschwerdeschrift muss die wesentlichen Tatsachen und eine kurz gefasste Darlegung darüber enthalten, welche verfassungsmässigen Rechte bzw. welche Rechtssätze inwiefern durch den angefochtenen Erlass oder Entscheid verletzt worden sind. Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen. Wird eine Verletzung des Willkürverbots geltend gemacht, muss anhand der angefochtenen Subsumtion im Einzelnen dargelegt werden, inwiefern der Entscheid an einem qualifizierten und offensichtlichen Mangel leidet (<ref-ruling> E. 1.6 S. 130; <ref-ruling> E. 2.1 und 2.2 S. 245 f.; je mit Hinweisen).
1.3 Der Beschwerdeführer bringt vor, der angefochtene Entscheid verletze das Rechtsgleichheitsgebot (Art. 8 Abs. 1 BV). Die Gemeinde nehme mit der Verlegung der Erschliessungsstrasse zu Parzelle Nr. 1416 eine Feinerschliessung zugunsten einzelner Grundstücke vor. Die Kosten dafür würden indessen auf Eigentümer überwälzt, welche die Feinerschliessung für ihre eigenen Grundstücke selbst bezahlen müssten.
Auf diese Rüge ist nicht einzutreten. Die Kostentragung für die Erschliessung bildet nicht Gegenstand des vorinstanzlichen Entscheids. Folglich legt der Beschwerdeführer mit seiner Kritik nicht dar, inwiefern dieser Entscheid Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG). Auch ist diesbezüglich der kantonale Instanzenzug nicht erschöpft (Art. 86 Abs. 1 lit. d BGG).
1.4 Der Beschwerdeführer ist zudem der Ansicht, die Erschliessung von Parzelle Nr. 1416 über die Landwirtschaftszone sei unzulässig, da sich diese Erschliessung ohne Weiteres auch in der Bauzone realisieren lasse.
Die Vorinstanz legte hierzu ausführlich dar, dass die Umgestaltung der Erschliessungsstrasse für die Parzellen Nr. 1416, 455 und 454 durch die neue Verkehrsführung bedingt sei. Die Erschliessung dieser Parzellen erfolge neu Richtung Norden. Dies erfordere eine Einmündung in die Rahmensbüelstrasse, welche einen weniger spitzen Winkel aufweise als bis anhin. Berücksichtigt werden müsse, dass das Gelände in diesem Bereich steil sei. Die Einmündung sei dort geplant, wo auf der Gegenseite der obere Pauliweg auf die Rahmensbüelstrasse treffe. Die dadurch entstehende Kreuzung sei aus Gründen der Verkehrssicherheit zwei versetzten Einmündungen vorzuziehen. Zudem lehne die Gemeinde eine Verschiebung der Einmündung nach Norden auch aus topografischen Gründen ab.
Der Beschwerdeführer setzt sich nicht in hinreichend substanziierter Weise mit diesen Ausführungen auseinander, sodass auf seine Rüge nicht einzutreten ist (Art. 42 Abs. 2 BGG). Im Übrigen ist mit Blick auf Art. 24c Abs. 2 RPG darauf hinzuweisen, dass die betreffende Strasse nur in geringem Umfang verlegt wird, weiterhin der Erschliessung der erwähnten Grundstücke und damit demselben Zweck dient und dass sie gemäss den Feststellungen im angefochtenen Entscheid sogar zu einer Verkleinerung der Wegfläche ausserhalb der Bauzone führt (vgl. Urteil 1A.232/2005 vom 13. Juni 2006 E. 3 mit Hinweisen, in: ZBl 108/2007 S. 38).
2. 2.1 Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe seinen Anspruch auf rechtliches Gehör verletzt (Art. 29 Abs. 2 BV). Ihm sei verwehrt worden, zur Vernehmlassung des Regierungsrats vom 23. März 2009 Stellung zu nehmen, obwohl er mit Schreiben vom 28. Mai 2009 darum ersucht habe.
2.2 Der Anspruch einer Partei, im Rahmen eines Gerichtsverfahrens zu replizieren, bildet einen Teilgehalt des verfassungsmässigen Anspruchs auf rechtliches Gehör (Art. 29 Abs. 2 BV). Im Anwendungsbereich von Art. 6 Ziff. 1 EMRK ist es den Gerichten nicht gestattet, einer Partei das Äusserungsrecht zu eingegangenen Stellungnahmen bzw. Vernehmlassungen der übrigen Verfahrensparteien, unteren Instanzen und weiteren Stellen abzuschneiden. Die Partei muss die Möglichkeit zur Replik haben. Art. 29 Abs. 2 BV gebietet, dass die Gerichte diesen Grundsatz auch ausserhalb von Art. 6 Ziff. 1 EMRK beachten. In diesem Sinne kommt Art. 29 Abs. 2 BV und Art. 6 Ziff. 1 EMRK im Hinblick auf das Replikrecht in gerichtlichen Verfahren dieselbe Tragweite zu (<ref-ruling> E. 2.1 S. 99, 100 E. 4 S. 101 ff.; je mit Hinweisen).
Nach der neueren Rechtsprechung kann der Anspruch auf rechtliches Gehör auf verschiedene Weise gewährt werden, wenn beim Gericht Vernehmlassungen oder Stellungnahmen von Parteien oder Behörden eingehen. Es ist möglich, einen zweiten Schriftenwechsel zu eröffnen und den übrigen Verfahrensbeteiligten eine Frist zur Stellungnahme anzusetzen. Oder es kann eine Zustellung mit Fristansetzung zur freigestellten Vernehmlassung erfolgen. Schliesslich ist es aber auch möglich, die neue Eingabe den Parteien ohne ausdrücklichen Hinweis auf eine weitere Äusserungsmöglichkeit zur Kenntnisnahme zu übermitteln. Kommen Verfahrensbeteiligte, welche eine solche Eingabe ohne Fristansetzung erhalten haben, zum Schluss, sie möchten nochmals zur Sache Stellung nehmen, so sollen sie dies aus Gründen des Zeitgewinns tun, ohne vorher darum nachzusuchen. Nach Treu und Glauben hat dies jedoch umgehend zu erfolgen (<ref-ruling> E. 2.2 S. 99 f.).
2.3 Im vorliegenden Fall stellte das Verwaltungsgericht dem Beschwerdeführer die Vernehmlassung des Regierungsrats ohne ausdrücklichen Hinweis auf eine weitere Äusserungsmöglichkeit mit Schreiben vom 14. Mai 2009 zur Kenntnisnahme zu. Bereits am 20. Mai 2009 ging beim Verwaltungsgericht ein Schreiben des Beschwerdeführers ein, worin dieser darum ersuchte, zur Vernehmlassung des Regierungsrats Stellung nehmen zu können. Auch wenn das Verwaltungsgericht seinen Entscheid erst am 27. August 2009 fällte und noch Zeit für eine unaufgeforderte Stellungnahme bestanden hätte, wäre angesichts des schriftlichen Gesuchs eine ausdrückliche Antwort nötig gewesen. Da die Vorinstanz dies unterliess, verletzte sie den Anspruch des Beschwerdeführers auf rechtliches Gehör.
Von einer Aufhebung des angefochtenen Entscheids wegen Verletzung des rechtlichen Gehörs ist jedoch aus folgenden Gründen abzusehen. Der Beschwerdeführer weist in seiner Beschwerdeschrift an das Bundesgericht darauf hin, dass der Regierungsrat erstmals in seiner Vernehmlassung vom 23. März 2009 die Existenz des eingezeichneten Wendeplatzes eingeräumt, den entsprechenden Planinhalt jedoch als unverbindlich bezeichnet habe. Bereits in seiner Beschwerde an die Vorinstanz nahm der Beschwerdeführer indessen zu der Frage, was verbindlicher Planinhalt ist, Stellung. Die Vorinstanz setzte sich denn auch mit seiner betreffenden Rüge auseinander. Im bundesgerichtlichen Verfahren trägt der Beschwerdeführer die Rüge erneut vor. Darauf ist im Folgenden einzugehen (E. 3 hiernach). Die Rückweisung der Sache zu neuer Beurteilung würde dagegen zu einem formalistischen Leerlauf führen. Auch kann vorliegend von einer Berücksichtigung des im kantonalen Verfahren begangenen Fehlers beim Entscheid über die Kostenfolgen abgesehen werden, zumal dem Beschwerdeführer wegen der Gehörsverletzung kein nennenswerter Mehraufwand entstanden ist (vgl. <ref-ruling> E. 3a S. 469 f.; <ref-ruling> E. 2.2 S. 204 f.; je mit Hinweisen; Urteil 1B_28/2010 vom 17. Februar 2010 E. 3).
3. 3.1 Der Beschwerdeführer rügt eine willkürliche Anwendung des Erschliessungsplans. Dieser sehe einen Wendeplatz an einem anderen als dem nun gewählten Ort vor. Im Beschwerdeverfahren gegen den Erschliessungsplan hätte er einer Vergleichslösung unter dieser Voraussetzung nicht zugestimmt. Aus diesem Grund erweise sich die Baubewilligung auch als unverhältnismässig.
3.2 Das Verhältnismässigkeitsprinzip ist in Art. 5 Abs. 2 BV als allgemeiner Verfassungsgrundsatz verankert und kann bei der Anwendung kantonalen Rechts ausserhalb des Schutzbereichs spezieller Grundrechte nur unter dem Gesichtswinkel des Willkürverbots angerufen werden (Art. 9 BV; <ref-ruling> E. 4 S. 156 ff. mit Hinweisen). Demnach ist ausschliesslich zu prüfen, ob der angefochtene Entscheid auf einer willkürlichen Rechtsanwendung beruht.
Nach der ständigen Praxis des Bundesgerichts liegt Willkür in der Rechtsanwendung vor, wenn der angefochtene Entscheid offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft. Das Bundesgericht hebt einen Entscheid jedoch nur auf, wenn nicht bloss die Begründung, sondern auch das Ergebnis unhaltbar ist. Dass eine andere Lösung ebenfalls als vertretbar oder gar zutreffender erscheint, genügt nicht (<ref-ruling> E. 4.1 S. 133 mit Hinweisen).
3.3 Die Vorinstanz legt dar, die auf dem Erschliessungsplan eingezeichnete gestrichelte Linie gehe auf die ursprünglich geplante "Kurzvariante" zurück, welche eine Erschliessungsstrasse von geringerer Länge vorgesehen habe. Dem Beschwerdeführer hätte aufgrund der Entstehungsgeschichte und der Planlegende klar sein müssen, dass diese Angaben nicht zum verbindlichen Teil des rechtskräftigen Erschliessungsplans gehörten.
3.4 Gemäss § 23 Abs. 1 des Planungs- und Baugesetzes des Kantons Schwyz vom 14. Mai 1987 (SRSZ 400.100; im Folgenden: PBG) legt der Erschliessungsplan die Groberschliessung der Bauzonen gesamthaft oder für Teile davon fest. Gemäss Abs. 2 dieser Bestimmung enthält er nach Bedarf zusätzliche Angaben, so etwa die Linienführung von Groberschliessungsstrassen, Fuss-, Rad-, Ski- und Schlittelwegen sowie die Lage öffentlicher Plätze. Dass ein Erschliessungsplan zwingend allfällige Wendeplätze ausweisen müsste, ist nicht ersichtlich und wird vom Beschwerdeführer auch nicht geltend gemacht. Der Erschliessungsplan für die Ortschaft Schindellegi bezeichnet in klarer Weise den verbindlichen Planinhalt, wozu die fragliche gestrichelte Linie gerade nicht gehört. Es ist keineswegs willkürlich, wenn die Vorinstanz das Bauprojekt ausschliesslich auf seine Übereinstimmung mit dem verbindlichen Planinhalt überprüfte. Die Rüge des Beschwerdeführers erweist sich damit als unbegründet.
4. 4.1 Der Beschwerdeführer rügt schliesslich eine Verletzung der Eigentumsgarantie (Art. 26 BV). Der vorgesehene Wendeplatz bringe ihm selbst nichts und es sei angezeigt, diesen dort zu bauen, wo der Mehrverkehr tatsächlich stattfinde, nämlich bei den zu erstellenden Überbauungen im mittleren Teil der Strasse. Stattdessen müsse er nun 17.4 % der Parzelle Nr. 329 abtreten. Die Berücksichtigung der Fläche der daran anschliessenden, ebenfalls in seinem Eigentum stehenden Parzelle Nr. 330 durch die Vorinstanz sei offensichtlich falsch.
4.2 Eine Eigentumsbeschränkung ist nur zulässig, wenn sie auf einer gesetzlichen Grundlage beruht, im öffentlichen Interesse liegt und verhältnismässig ist (Art. 36 BV). Der Beschwerdeführer bestreitet die Verhältnismässigkeit der Inanspruchnahme seines Grundeigentums durch den vorgesehenen Wendeplatz. Die Voraussetzung der Verhältnismässigkeit (wie auch das Vorliegen eines öffentlichen Interesses) prüft das Bundesgericht bei der Beschränkung von Grundrechten frei. Es auferlegt sich aber Zurückhaltung, soweit die Beurteilung von einer Würdigung der örtlichen Verhältnisse abhängt, welche die kantonalen Behörden besser überblicken (<ref-ruling> E. 4.3 S. 415 f.; <ref-ruling> E. 3c S. 121; <ref-ruling> E. 3a S. 366; je mit Hinweisen).
Das Gebot der Verhältnismässigkeit verlangt, dass eine behördliche Massnahme für das Erreichen des im öffentlichen oder privaten Interesse liegenden Ziels geeignet und erforderlich ist und sich für die Betroffenen in Anbetracht der Schwere der Grundrechtseinschränkung als zumutbar und verhältnismässig erweist. Es muss eine vernünftige Zweck-Mittel-Relation vorliegen. Eine Massnahme ist unverhältnismässig, wenn das Ziel mit einem weniger schweren Grundrechtseingriff erreicht werden kann (<ref-ruling> E. 7.2 S. 62 mit Hinweisen).
4.3 Das Verwaltungsgericht legt in einleuchtender Weise dar, dass der Wendeplatz am Ende der Sackstrasse notwendig sei, um die unberechtigte Inanspruchnahme von Grundeigentum durch bis in diesen Bereich hochfahrende Fahrzeuge zu verhindern. Ungeachtet des künftigen, im mittleren Bereich der geplanten Strasse endenden Zubringerverkehrs werde es noch einen Restverkehr geben, welcher bis zum Ende der Sackstrasse fahre und auf eine Wendemöglichkeit angewiesen sei (z.B. Schneeräumungsfahrzeuge, Fahrzeuge der Kehrichtabfuhr und Zubringerverkehr für die am Schluss der Sackstrasse gelegenen Grundstücke). Diese Ausführungen machen deutlich, dass eine mildere, gleich geeignete Massnahme nicht besteht. Insbesondere wäre eine Verlegung des Wendeplatzes an einen anderen Ort, wie dies der Beschwerdeführer vorschlägt, nicht zweckmässig.
Im Rahmen der Verhältnismässigkeitsprüfung fällt ins Gewicht, dass ein grosser Teil der für den Wendeplatz vorgesehenen Fläche dem Beschwerdeführer bereits heute für die Zufahrt zu Parzelle Nr. 330 dient und diesen Zweck auch nach der Umsetzung des Bauprojekts wird erfüllen können. Dass das Verwaltungsgericht die beiden Parzellen des Beschwerdeführers in diesem Zusammenhang zudem als Einheit betrachtete, ist entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers nicht zu beanstanden. Insgesamt überwiegt das öffentliche Interesse am geplanten Wendeplatz die Einschränkung der Eigentumsrechte des Beschwerdeführers. Dessen Rüge der Verletzung von Art. 26 i.V.m. Art. 36 Abs. 3 BV erweist sich deshalb als unbegründet.
5. Zusammenfassend ergibt sich, dass die Beschwerde abzuweisen ist, soweit darauf eingetreten werden kann. Diesem Ausgang des Verfahrens entsprechend sind die Gerichtskosten dem unterliegenden Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Der Gemeinde Feusisberg, die in ihrem amtlichen Wirkungskreis obsiegt hat, ist keine Parteientschädigung zuzusprechen (Art. 68 Abs. 3 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 3'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Es wird keine Parteientschädigung zugesprochen.
4. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Gemeinde Feusisberg, dem Regierungsrat und dem Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz, Kammer III, sowie dem Bundesamt für Raumentwicklung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 16. März 2010
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Féraud Dold