Sachverhalt:
A.
X._ (Ehemann; geb. 1983) und Y._ (Ehefrau; geb. 1982) heirateten am 3. Mai 2004 in D._ (USA). Sie sind die Eltern der gemeinsamen Kinder A._ (geb. xx.xx.2005) und B._ (geb. xx.xx.2010). Seit dem Eheschluss lebte die Familie zusammen an verschiedenen Orten in den USA. Beide Eltern sind US-Staatsbürger; die Mutter ist zudem portugiesische Staatsangehörige.
B.
Am 27. Mai 2012 reiste Y._ zusammen mit ihren zwei Kindern von C._ (USA) über Spanien nach Italien. Der Rückflug war für den 6. August 2012 vorgesehen. In Italien besuchte Y._ vorerst ihre (kranke) Mutter. Mit ihr und den Kindern reiste sie anschliessend zur Erholung nach Portugal und von dort am 26. Juli 2012 zu medizinischen Abklärungen in die Schweiz.
C.
C.a. Mit Schreiben vom 16. Januar 2013 gelangte der Kläger an die Zentralbehörde der USA und stellte ein Begehren um Rückführung der Kinder A._ und B._ in die USA. Die US-amerikanische Zentralbehörde übermittelte den Antrag mit Schreiben vom 24. Januar 2013 an das Bundesamt für Justiz als schweizerische Zentralbehörde.
C.b. Mit Eingabe vom 2. August 2013 machte X._ beim Obergericht des Kantons Zürich ein Rückführungsverfahren betreffend seine beiden Kinder A._ und B._ anhängig. Das Obergericht wies das Rückführungsbegehren mit Urteil vom 16. Oktober 2013 ab. Das begründete Urteil ging am 21. Oktober 2013 bei X._ ein.
D.
X._ (Beschwerdeführer) gelangt mit Beschwerde vom 31. Oktober 2013 an das Bundesgericht. Er verlangt die Aufhebung des vorinstanzlichen Urteils (Ziff. 1) und die Feststellung, dass Y._ (Beschwerdegegnerin) die gemeinsamen Kinder A._ und B._ seit dem 6. August 2012 widerrechtlich in der Schweiz zurückhält (Ziff. 2). Zudem sei die Rückführung der Kinder innert fünf Tagen ab Rechtskraft des bundesgerichtlichen Entscheides in die USA anzuordnen (Ziff. 3) und die Beschwerdegegnerin zu verpflichten, die Kinder in die USA zurückzubringen (Ziff. 4). Eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen (Ziff. 5). Ferner verlangt der Beschwerdeführer superprovisorisch die Hinterlegung der Ausweispapiere der Kinder (Ziff. 6 und 6a). Schliesslich beantragt er, ihm für das bundesgerichtliche Verfahren Rechtsanwältin Julia Geschwend als unentgeltliche Rechtsvertreterin zu bestellen.
Am 4. November 2013 verfügte das Bundesgericht superprovisorisch, dass die Ausweispapiere für die beiden Kinder während des bundesgerichtlichen Verfahrens hinterlegt zu bleiben haben. Nach Einholung von Vernehmlassungen erteilte der Instruktionsrichter am 20. November 2013 der Beschwerde im Umfang der superprovisorisch verfügten Massnahme aufschiebende Wirkung.
Das Obergericht hat darauf verzichtet, sich zur Sache vernehmen zu lassen. Der Kindesvertreter beantragt in seiner Eingabe vom 14. November 2013, die Beschwerde vollumfänglich abzuweisen. Den gleichen Standpunkt nimmt die Beschwerdegegnerin in ihrer Stellungnahme vom 18. November 2013 ein. Für den Fall einer Gutheissung der Beschwerde beantragt die Beschwerdegegnerin die Rückweisung an die Vorinstanz, damit zusätzlich die Möglichkeiten der Mutter geprüft werden, mit ihren Kindern in den USA zu leben. Sowohl der Kindesvertreter als auch die Beschwerdegegnerin haben zusätzlich für das bundesgerichtliche Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege beantragt. Die in der Vernehmlassung eingegangenen Stellungnahmen sind dem Beschwerdeführer am 20. November 2013 zur Wahrung seines Replikrechts zugestellt worden.

Erwägungen:
1.
1.1. Bei Rückführungsentscheiden nach dem Haager Übereinkommen über die zivilrechtlichen Aspekte internationaler Kindesentführung vom 25. Oktober 1980 (HKÜ, SR 0.211.230.02) geht es um die Regelung der Rechtshilfe zwischen den Vertragsstaaten (<ref-ruling> E. 2b S. 224), die in unmittelbarem Zusammenhang mit der Respektierung und Durchsetzung ausländischen Zivilrechts steht (Art. 72 Abs. 2 lit. b Ziff. 1 BGG; Urteil 5A_446/2007 vom 12. September 2007 E. 1.2, nicht publ. in: <ref-ruling>). Gegen den Endentscheid des Obergerichts des Kantons Zürich, das als einzige kantonale Instanz entschieden hat (Art. 7 Abs. 1 des Bundesgesetzes über internationale Kindesentführung und die Haager Übereinkommen zum Schutz von Kindern und Erwachsenen vom 21. Dezember 2007, BG-KKE, SR 211.222.32), steht deshalb die Beschwerde in Zivilsachen offen (Art. 75 Abs. 2 lit. a und Art. 90 BGG). Der Beschwerdeführer hat am vorinstanzlichen Verfahren teilgenommen; er ist durch den angefochtenen Entscheid besonders berührt und hat ein schutzwürdiges Interesse an dessen Aufhebung (<ref-law>). Die Beschwerdefrist von zehn Tagen ist eingehalten (<ref-law>). Auf die Beschwerde in Zivilsachen ist somit einzutreten.
1.2. In sachlicher Hinsicht kann mit der Beschwerde in Zivilsachen nebst der Verletzung von Bundesrecht insbesondere die Verletzung von Staatsverträgen geltend gemacht werden (Art. 95 lit. a und b BGG). Dem Bundesgericht steht diesbezüglich freie Kognition zu (<ref-law>). Demgegenüber sind die kantonalen Sachverhaltsfeststellungen für das Bundesgericht grundsätzlich verbindlich (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig, das heisst willkürlich ist (<ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252) oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Wird eine willkürliche Feststellung von Tatsachen geltend gemacht, ist neben der Erheblichkeit der gerügten Tatsachenfeststellung für den Ausgang des Verfahrens klar und detailliert darzutun, inwiefern diese offensichtlich unhaltbar sein soll, das heisst mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch stehe, auf einem offenkundigen Versehen beruhe oder sich sachlich in keiner Weise rechtfertigen lasse (<ref-ruling> E. 7.1 S. 398). Die Parteien können sich mit anderen Worten nicht darauf beschränken, den kantonalen Sachverhaltsfeststellungen die eigene Sicht der Dinge gegenüberzustellen. Auf eine explizite oder implizite Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der kantonalen Instanz, die den dargelegten Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten, unter Vorbehalt offensichtlicher Sachverhaltsmängel im Sinne von <ref-law>, die dem Richter geradezu ins Auge springen (<ref-ruling> E. 1.4.3 S. 255).
2.
2.1. Wird ein Kind widerrechtlich zurückgehalten und ist bei Eingang des Antrags auf Rückführung eine Frist von weniger als einem Jahr seit dem Zurückhalten verstrichen, so ordnet das zuständige Gericht die sofortige Rückgabe des Kindes an (Art. 12 Abs. 1 HKÜ). Umstritten ist, wann die Jahresfrist zu laufen begonnen hat. Das Obergericht stellt auf den Zeitpunkt ab, in dem für den Beschwerdeführer klar sein musste, dass seine beiden Kinder nicht wie abgemacht am 6. August 2012 in die USA zurückgebracht würden. Es begründet dies hauptsächlich mit dem Kindeswohl. Dieses lasse es als geboten erscheinen, nicht erst auf den Zeitpunkt der planmässigen Rückkehr abzustellen. Im vorliegenden Fall sei dem Beschwerdeführer bereits im Juli 2012 bekannt gewesen, dass die Beklagte nicht wie ursprünglich vereinbart am 6. August 2012 in die USA zurückkehren werde. Entsprechend sei davon auszugehen, dass die am 2. August 2013 erfolgte Eingabe beim Obergericht nicht binnen Jahresfrist erfolgt sei. Der Beschwerdeführer ist anderer Meinung. Für ihn stellt der vereinbarte Rückkehrtermin vom 6. August 2012 den fristauslösenden Zeitpunkt dar. Seine am 2. August 2013 gemachte Eingabe sei daher vor Ablauf der Jahresfrist von Art. 12 Abs. 1 HKÜ erfolgt.
2.2. Das Bundesgericht hat sich bis heute noch nie explizit mit der Frage befasst, wann die Frist nach Art. 12 Abs. 1 HKÜ zu laufen beginnt, wenn sich ein Elternteil vor dem vereinbarten Rückreisetermin entschliesst, ein Kind nicht zurückzubringen (vgl. immerhin das Urteil 5P.310/2002 vom 18. November 2002 E. 2.4). Der Wortlaut von Art. 12 Abs. 1 HKÜ lässt Raum für verschiedene Interpretationen. Insbesondere systematische und teleologische Argumente sprechen aber für den Standpunkt des Beschwerdeführers, der auf den vereinbarten Rückreisetermin abstellen will. Das HKÜ dient der Vereinfachung und Beschleunigung möglicher Rückführungen. Dieses Ziel wird in Frage gestellt, wenn zuerst in einem aufwendigen Beweisverfahren darüber befunden werden muss, wann sich der entführende Elternteil entschlossen hat, das Kind nicht wie vereinbart zurückzubringen, bzw. wann dieser Entschluss nach aussen hin sichtbar wurde. Haben sich die Eltern wie hier darauf verständigt, dass die Kinder am 6. August 2012 in die USA zurückkehren, kann frühestens dieser Termin für den Beginn der Einjahresfrist von Art. 12 Abs. 1 HKÜ massgebend sein (in diesem Sinn auch Lucie Mazenauer, Internationale Kindesentführungen und Rückführungen - Eine Analyse im Lichte des Kindeswohls, 2012, S. 101 mit Hinweisen). Dass die Beschwerdegegnerin bereits im Juli 2012 die Absicht bekundete, den Termin des 6. August 2012 nicht einzuhalten, ist ebenso wenig von Belang wie die Tatsache, dass der Beschwerdeführer die entsprechenden Absichten der Mutter erkennen konnte. Bis zu diesem Datum hatte der Beschwerdeführer weder die Möglichkeit noch war er dazu veranlasst, gegen die Beschwerdegegnerin gestützt auf das HKÜ vorzugehen. Gegen diese Fristberechnung kommen auch Überlegungen des Kindeswohls nicht auf. Sie entscheiden über die Opportunität einer Rückführung (Art. 13 Abs. 1 lit. b HKÜ und <ref-law>), nicht aber über die Tatbestandsmässigkeit der Kindesentführung bzw. darüber, ob die Frist von einem Jahr nach Art. 12 Abs. 1 HKÜ eingehalten ist.
3.
3.1. Steht fest, dass das Rückführungsgesuch innert der Jahresfrist von Art. 12 Abs. 1 HKÜ eingereicht wurde, kann die Rückführung immer noch daran scheitern, dass die das Gesuch stellende Person der Zurückhaltung zugestimmt oder diese nachträglich genehmigt hat (Art. 13 Abs. 1 lit. a HKÜ). Die Vorinstanz ist in einer Eventualerwägung zum Schluss gekommen, dass dies hier der Fall sei. Aus den im Recht liegenden Facebook-Einträgen ergebe sich, dass der Beschwerdeführer bereits im Juli 2012 von den längerfristigen, aber hinsichtlich der Dauer unbestimmten Verbleibeabsichten der Beklagten in der Schweiz wusste. Damals seien die erweiterten Möglichkeiten der Kinder in Europa ausdrücklich erwähnt worden und es sei insbesondere auch von der Einschulung der Kinder in der Schweiz die Rede gewesen. Die erstmals im Schlusswort des Klägers geäusserte Vorstellung, seine Gedanken seien dahin gegangen, dass die Kinder nach Hause kommen und die Beschwerdegegnerin mehr Zeit und Möglichkeiten hätte, sich um ihre Mutter zu kümmern, erscheine zwar möglich. Dass er diese Ansicht auch gegenüber der Beschwerdegegnerin geäussert habe, lasse sich aufgrund der Akten aber nicht überprüfen und müsse als umstritten gelten. Die Facebook-Korrespondenz zeige hingegen Äusserungen des Klägers, die wesentliche Anhaltspunkte dafür bilden könnten, dass er sich mit einem Verbleib der Beklagten und der Kinder in der Schweiz jedenfalls konkludent einverstanden erklärt habe, auch wenn sich daraus keine ausdrückliche Zustimmung des Beschwerdeführers zum langfristigen Verbleib der Beschwerdegegnerin mit den Kindern in Europa bzw. der Schweiz ergebe. So habe der Beschwerdeführer die Beschwerdegegnerin in ihrem Vorgehen unterstützt, indem er die Vorteile eines Verbleibs in Europa bestätigte, indem er ihr Geld zur Verfügung stellte und indem er ihr sämtliche von ihr gewünschten Dokumente zukommen liess, die sie für die Weiterverfolgung ihrer Vorhaben brauchte. Hinzu komme, dass ab August 2012 bis im Dezember 2012 der Kontakt zwischen den Parteien abflachte. Auch dies deute auf eine Genehmigung hin und unterscheide sich von einem zeitweiligen Hinnehmen im Fall, wo sich der in seinem Sorgerecht verletzte Elternteil eine gewisse Zeit nicht äussere oder nicht reagiere.
3.2. Der Beschwerdeführer hält dafür, dass bis Ende Juli 2012 ein dauerhafter Verbleib in Europa bzw. in der Schweiz gar nicht zur Diskussion gestanden habe. In diesem Lichte sei auch das spätere Verhalten zu verstehen, sich zunächst nicht gegen den sich fortlaufend ausdehnenden Aufenthalt der Beschwerdegegnerin und der Kinder in der Schweiz zu wehren, sondern diese weiterhin finanziell zu unterstützen. Die Wertung dieser Tatsachen als konkludente Zustimmung widerspreche dem Grundsatz von Treu und Glauben; so werde im Endeffekt ein Vater, der sich um das (materielle) Wohl seiner Kinder sorge, schlechter gestellt als ein Vater, der sich keinen Deut darum kümmere. Gegen Ende des zweiten Halbjahres 2012 sei eine Trennung der Parteien wahrscheinlicher geworden. In dieser Situation sei der Entscheid, einen dauernden Aufenthalt der Beschwerdegegnerin und der Kinder in der Schweiz zu genehmigen, äusserst weitreichend. Eine solche Genehmigung könne sich nicht auf die vorherige, in einer paardynamisch ganz anderen Situation abgegebenen Zustimmung zum vorübergehenden Verbleib stützen.
3.3. Die Beweislast für einen die Rückführung hindernden Umstand im Sinn von Art. 13 Abs. 1 HKÜ liegt bei der Person, die sich der Rückgabe der Kinder widersetzt, vorliegend also bei der Beschwerdegegnerin. Mit Bezug auf die Zustimmung bzw. Genehmigung gilt nach Rechtsprechung und Lehre ein strenger Beweismassstab; der Wille des zustimmenden bzw. genehmigenden Sorgerechtsinhabers muss sich klar manifestiert haben, wobei er sich aus expliziten mündlichen oder schriftlichen Äusserungen wie auch aus den Umständen ergeben kann (vgl. Urteile 5A_436/2010 vom 8. Juli 2010 E. 3.1 und 5A_446/2007 vom 12. September 2007 E. 3; RASELLI/HAUSAMMANN/ MÖCKLI/URWYLER, Ausländische Kinder und andere Angehörige, in: Ausländerrecht, 2. Aufl., Basel 2009, Rz. 16.162 m.w.H.). Die Beweiswürdigung mit Bezug auf die Willensäusserung gehört zur Sachverhaltsfeststellung; in dieser Hinsicht können nur Willkürrügen vorgebracht oder andere verfassungsmässige Rechte als verletzt gerügt werden (vgl. E. 1.2).
Die Überlegungen, die der Beschwerdeführer anstellt, weshalb er mit dem längerfristigen Verbleib der Kinder in der Schweiz nicht einverstanden war, sind verständlich und nachvollziehbar. Der Vorinstanz ist aber keine Willkür vorzuwerfen, wenn sie sein Verhalten so bewertet, dass er dem Aufenthalt seiner Kinder in der Schweiz zugestimmt bzw. diesen Aufenthalt genehmigt und so seinen Rückführungsanspruch verwirkt hat. Auf die einmal erteilte Zustimmung bzw. Genehmigung konnte der Beschwerdeführer nicht später zurückkommen. Dies gilt auch dann, wenn sich die Beziehung zur Beschwerdegegnerin und den Kindern anders entwickelt hat, als sich der Beschwerdeführer dies anfänglich erhofft hat, oder sich sein Plan nicht realisieren liess, der Familie ins Ausland zu folgen. Der Beschwerdeführer irrt, wenn er darin eine Bestrafung des verantwortlich handelnden Elternteils erblickt. Der Elternteil, der seine im Ausland lebenden Kinder unterstützt, kann dies auch in einer Art und Weise tun, die deutlich macht, dass seine Unterstützung nicht als Zustimmung bzw. Genehmigung eines zeitlich unbeschränkten Aufenthalts im Ausland zu bewerten ist.
4.
Zusammenfassend ergibt sich, dass die Beschwerde in Zivilsachen abzuweisen ist, soweit auf sie eingetreten werden kann.
4.1. In Rückführungsverfahren werden gestützt auf Art. 26 Abs. 2 HKÜ grundsätzlich keine Gerichtskosten erhoben und den Parteien - abgesehen von der Ausnahme bei einer Rückführungsverpflichtung (vgl. Art. 26 Abs. 4 HKÜ) - keine gegenseitigen Parteikosten auferlegt. Nun haben die Vereinigten Staaten aber einen Vorbehalt im Sinne von Art. 26 Abs. 3 HKÜ angebracht. Sie erklären, zur Bezahlung von Kosten und Ausgaben, die durch die Beteiligung eines Anwalts oder Rechtsberaters oder aufgrund von Gerichts- und rechtlichen Verfahren im Zusammenhang mit Bemühungen zur Rückführung eines Kindes aus den Vereinigten Staaten entstehen, nur so weit verpflichtet zu sein, als diese Kosten durch ein Programm der unentgeltlichen Rechtspflege gedeckt sind. In einem solchen Fall wendet die Schweiz das Prinzip der Gegenseitigkeit an (Art. 21 Abs. 1 lit. b des Wiener Übereinkommens über das Recht der Verträge vom 23. Mai 1969 [SR 0.111]) und garantiert die Kostenlosigkeit nur im Rahmen der unentgeltlichen Rechtspflege nach dem innerstaatlichen Recht (Urteil 5A_504/2013 vom 5. August 2013 E. 5.2 mit Hinweisen).
4.2. Angesichts des Verfahrensausgangs hat der Beschwerdeführer als unterliegende Partei für die Gerichtskosten aufzukommen (<ref-law>) und die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren zu entschädigen (<ref-law>). Der Beschwerdeführer stellt formell einen Antrag um unentgeltliche Verbeiständung, nicht aber einen solchen um Befreiung von den Gerichtskosten. Der Begründung seiner Beschwerde, die für die Auslegung der Begehren beizuziehen ist (<ref-ruling> E. 1.2 S. 136) lässt sich aber entnehmen, dass er für den - nun eingetretenen (E. 4.1) - Fall, dass das Verfahren kostenpflichtig ist, im umfassenden Sinne um das Armenrecht ersucht. Die Voraussetzungen hierfür (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG) sind erfüllt. Damit sind die Gerichtskosten, zu denen auch Kosten der Vertretung der Kinder gehören (Urteil 5A_674/2011 vom 31. Oktober 2011), einstweilen auf die Gerichtskasse zu nehmen. Rechtsanwältin Julia Gschwend wird als Rechtsvertreterin bestellt. Der Beschwerdeführer wird darauf hingewiesen, dass er der Gerichtskasse Ersatz zu leisten hat, wenn er später dazu in der Lage ist (<ref-law>).
Auch die Beschwerdegegnerin ersucht um unentgeltliche Verbeiständung. Die gesetzlichen Voraussetzungen hierfür sind erfüllt. Zwar wird dem Rechtsanwalt der Beschwerdegegnerin eine Parteientschädigung zugesprochen. Falls diese sich aber als uneinbringlich erweisen sollte, wäre der Rechtsanwalt aus der Bundesgerichtskasse zu entschädigen (<ref-law>; <ref-ruling> E. 3d S. 326 f.). Unter dem Vorbehalt der Uneinbringlichkeit ist dem unentgeltlichen Rechtsbeistand der Beschwerdegegnerin somit eine Entschädigung zuzusprechen (Art. 10 des Reglements vom 31. März 2006 über die Parteientschädigung und die Entschädigung für die amtliche Vertretung im Verfahren vor dem Bundesgericht [SR 173.110.210.3]).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird gutgeheissen und es wird dem Beschwerdeführer Rechtsanwältin Julia Gschwend als Rechtsbeiständin beigegeben.
3.
Das Gesuch der Beschwerdegegnerin um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird gutgeheissen und es wird der Beschwerdegegnerin Rechtsanwalt Rolf Weidmann als Rechtsbeistand beigegeben.
4.
Die Gerichtskosten von Fr. 3'000.-- (einschliesslich der Kosten für die Vertretung der Kinder) werden dem Beschwerdeführer auferlegt, indes vorläufig auf die Gerichtskasse genommen.
5.
Der Beschwerdeführer hat Rechtsanwalt Rolf Weidmann für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'000.-- zu entschädigen. Für den Fall der Uneinbringlichkeit der Parteientschädigung wird Rechtsanwalt Rolf Weidmann als amtlicher Vertreter der Beschwerdegegnerin aus der Bundesgerichtskasse ein Honorar von Fr. 2'000.-- ausgerichtet.
6.
Rechtsanwältin Julia Geschwend wird aus der Gerichtskasse mit Fr. 2'000.-- und Rechtsanwalt Rolf Besser, Vertreter der Kinder, mit Fr. 500.-- entschädigt.
7.
Dieses Urteil wird den Parteien, A._, B._, dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, und dem Bundesamt für Justiz, Zentralbehörde für Kindesentführungen, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 28. November 2013
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: von Werdt
Der Gerichtsschreiber: V. Monn