Sachverhalt:
A.
Der 1968 geborene A._ meldete sich im August 2006 unter Hinweis auf ein Burnout und Depressionen bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die IV-Stelle des Kantons Appenzell Ausserrhoden gewährte berufliche Massnahmen. Im Rahmen ihrer Abklärungen liess sie den Versicherten sodann observieren und holte nebst weiteren Arztberichten ein psychiatrisches Gutachten des Dr. med. B._ vom 24. April 2013 ein. Gestützt auf dessen Empfehlung ordnete sie am 1. Juli 2013 an, A._ habe sich einer dreimonatigen stationären Therapie in einer psychiatrischen Klinik zu unterziehen. Mit Verfügung vom 26. August 2014 verneinte die IV-Stelle einen Anspruch auf weitere Leistungen, insbesondere auf eine Invalidenrente, mit der Begründung, A._ sei dieser - mehrfach angemahnten - Anordnung nicht gefolgt und habe damit seine Schadenminderungspflicht verletzt.
B.
A._ erhob hiegegen Beschwerde beim Obergericht Appenzell Ausserrhoden, wobei er nebst der Zusprechung einer Dreiviertelsrente ("rückwirkend ab Einstellung der IV-Taggelder") auch die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege (hier und nachfolgend jeweils einschliesslich der unentgeltlichen Verbeiständung) für das kantonale Verfahren beantragte. Mit Zwischenentscheid vom 11. November 2014 wies das Obergericht das Gesuch betreffend unentgeltliche Rechtspflege wegen Aussichtslosigkeit der Beschwerde ab.
C.
A._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem Rechtsbegehren, in Aufhebung des Entscheides vom 11. November 2014 sei im Verfahren vor dem Obergericht die unentgeltliche Rechtspflege zu bewilligen. Er beantragt sodann, letztere sei ihm auch im letztinstanzlichen Verfahren zu gewähren.
Das Obergericht beantragt die Abweisung der Beschwerde, ohne sich weiter zur Sache zu äussern.

Erwägungen:
1.
Der vorinstanzliche Entscheid stellt einen anfechtbaren Zwischenentscheid im Sinne von <ref-law> dar (vgl. <ref-ruling> E. 1.1 S. 131). Die übrigen Voraussetzungen für das Eintreten auf die Beschwerde sind ebenfalls erfüllt.
2.
2.1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG, insbesondere wegen Verletzung von Bundesrecht (<ref-law>), erhoben werden.
Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>), doch prüft es, unter Berücksichtigung der allgemeinen Rüge- und Begründungspflicht (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), nur die geltend gemachten Vorbringen, falls allfällige weitere rechtliche Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Gerügt wird im vorliegenden Fall eine Verletzung von <ref-law>. Diesbezüglich gilt eine qualifizierte Rügepflicht (<ref-law>; zum Ganzen: <ref-ruling> E. 1.6 S. 280 mit Hinweisen).
2.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann deren Sachverhaltsfeststellung nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (Art. 97 Abs. 1 und Art. 105 Abs. 2 BGG).
3.
Das kantonale Gericht hat die vom Beschwerdeführer angerufene Verfassungsbestimmung zum Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege (<ref-law>; vgl. auch <ref-law>) und die Rechtsprechung zur der hiefür nebst anderem vorausgesetzten mangelnden Aussichtslosigkeit der Rechtsvorkehr zutreffend dargelegt. Danach sind Prozessbegehren als aussichtslos anzusehen, wenn die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren, so dass eine Partei, die über die nötigen finanziellen Mittel verfügt, bei vernünftiger Überlegung von einem Prozess absehen würde (<ref-ruling> E. 2.3.1 S. 135; <ref-ruling> E. 2.5.3 S. 236 mit Hinweis; vgl. auch <ref-ruling> E. 2.2.4 S. 218).
4.
Die Vorinstanz hat erwogen, gestützt auf das Gutachten des Dr. med. B._ vom 24. April 2013 sei eine mehrmonatige Behandlung in einer psychiatrischen Klinik als dringend notwendig zu betrachten. Der Versicherte sei von der IV-Stelle mehrfach auf seine Schadenminderungspflicht hingewiesen worden und trotz Aufforderung nicht in eine Klinik eingetreten, obwohl ihm das zumutbar wäre. Damit sei er seiner Schadenminderungspflicht nicht nachgekommen. Es sei daher mehr als verständlich, dass die IV-Stelle sein Leistungsbegehren derzeit abgewiesen habe. Die Voraussetzungen für Rentenleistungen seien nicht erfüllt. Zu Recht weise die Verwaltung auch darauf hin, dass nach <ref-law> die Erwerbsunfähigkeit voraussetze, dass die zumutbare Behandlung und Eingliederung erfolgt sei, was hier nicht zutreffe. Werde überdies der Bericht über die durchgeführte Observation genauer betrachtet, stelle sich die dringende und naheliegende Frage, ob überhaupt von einem invalidisierenden Gesundheitsschaden gesprochen werden könne. Zusammenfassend sei die Beschwerde aussichtslos, weshalb das Gesuch betreffend unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen sei.
5.
Der Beschwerdeführer macht wie im kantonalen Verfahren unter anderem geltend, gemäss den vorliegenden medizinischen Berichten sei er nach Abschluss der Eingliederungsbemühungen im November 2010 erheblich in der Arbeitsfähigkeit eingeschränkt gewesen. Damit bestehe, unabhängig von einer allfälligen Verletzung der Schadenminderungspflicht im Jahr 2013, ein Rentenanspruch mindestens bis dahin.
Diese Argumentation ist nicht ohne Weiteres von der Hand zu weisen. Dr. med. B._ geht in der psychiatrischen Expertise vom 24. April 2013 davon aus, der Versicherte sei in der angestammten Tätigkeit eines Justizvollzugsangestellten mindestens seit Januar 2006 voll arbeitsunfähig. Die Arbeitsfähigkeit in einer angepassten Tätigkeit betrage (jedenfalls seit 2008) mindestens 50 % und sei - mittels der empfohlenen stationären Therapie - auf bis zu 100 % steigerbar. Die besagte Therapie wurde nun aber im Juli 2013 angeordnet, womit sich eine daraus allenfalls folgende Verletzung der Schadenminderungspflicht bis dahin nicht auf die Rentenberechtigung auswirken könnte. Ob ein Rentenanspruch allenfalls aufgrund der Observationsergebnisse zu verneinen wäre, hat die Vorinstanz zwar als Möglichkeit erwähnt, aber nicht abschliessend beurteilt. Im Lichte dieser Erwägungen kann die kantonale Beschwerde, ohne dass die weiteren Einwände des Versicherten im vor- und letztinstanzlichen Verfahren zu prüfen wären, nicht als aussichtslos betrachtet werden. Die übrigen Voraussetzungen der Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege hat das kantonale Gericht bejaht. Der angefochtene Entscheid ist daher aufzuheben mit der Feststellung, dass der Beschwerdeführer im kantonalen Verfahren Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege hat.
6.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens ist der Kanton Appenzell Ausserrhoden kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und 4, <ref-law>). Damit ist das Gesuch betreffend unentgeltliche Rechtspflege im bundesgerichtlichen Verfahren gegenstandslos.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird gutgeheissen. Der Entscheid des Obergerichts Appenzell Ausserrhoden vom 11. November 2014 wird aufgehoben und es wird festgestellt, dass der Beschwerdeführer im kantonalen Verfahren Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege hat.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.- werden dem Kanton Appenzell Ausserrhoden auferlegt.
3.
Der Kanton Appenzell Ausserrhoden hat die Rechtsvertreterin des Beschwerdeführers für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2800.- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, der IV-Stelle Appenzell Ausserrhoden und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 22. April 2015
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Ursprung
Der Gerichtsschreiber: Lanz