Sachverhalt:
A. A.a Mit Urteil vom 24. November 1999 stellte das Bezirksgericht Zürich die Vaterschaft des X._ (geb. 1970) zu dem am 30. April 1999 geborenen Y._ fest. Es verpflichtete den Vater, für seinen Sohn monatlich folgende (indexierte) Unterhaltsbeiträge zu bezahlen: Fr. 100.-- vom 1. Januar 2000 bis 30. Juni 2000, Fr. 300.-- vom 1. Juli 2000 bis 30. April 2001, Fr. 500.-- vom 1. Mai 2001 bis zu dessen Mündigkeit, zuzüglich allfällige Kinderzulagen.
A.b Mit Klage vom 30. November 2007 ersuchte der Vater das Bezirksgericht Zürich, die Unterhaltsbeiträge auf Fr. 50.-- zu reduzieren. Anlässlich der mündlichen Hauptverhandlung präzisierte sein Anwalt das Begehren und verlangte, die Beiträge seien ab 1. Dezember 2007 bis zur Mündigkeit des Kindes auf Fr. 50.-- festzusetzen. Der amtliche Vertreter des Kindes beantragte Abweisung der Klage. Mit Urteil vom 12. November 2008 hiess das Bezirksgericht Zürich die Abänderungsklage teilweise gut und legte die Unterhaltsverpflichtung des Vaters ab 1. Dezember 2007 bis zur Mündigkeit des Kindes auf Fr. 160.-- fest.
B. Die vom Sohn dagegen eingereichte Berufung war erfolgreich. Mit Beschluss vom 26. März 2009 wies das Obergericht des Kantons Zürich die Abänderungsklage vollumfänglich ab.
C. X._ (fortan: der Beschwerdeführer) hat am 29. April 2009 beim Bundesgericht Beschwerde in Zivilsachen eingereicht. Er beantragt, den obergerichtlichen Beschluss aufzuheben, und verlangt die gleiche Unterhaltsregelung, wie sie vom Bezirksgericht in dessen Abänderungsurteil vom 12. November 2008 getroffen worden ist. Eventualiter begehrt er Rückweisung an die Vorinstanz zur Neubeurteilung. Sodann stellt er das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Mit Verfügung vom 1. Mai 2009 hat die Präsidentin der II. zivilrechtlichen Abteilung das Gesuch um aufschiebende Wirkung abgewiesen.
Es wurden keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1. 1.1 Die Herabsetzung von Kinderunterhaltsbeiträgen gemäss <ref-law> betrifft eine Zivilsache (<ref-law>) und eine vermögensrechtliche Angelegenheit, wobei der Streitwert von mindestens Fr. 30'000.-- erreicht sein muss (<ref-law>). Das Obergericht führt dazu aus, der Streitwert betrage (nach <ref-law> resp. <ref-law> kapitalisiert) noch rund Fr. 27'500.--. Der Beschwerdeführer ist der Ansicht, der strittig gebliebene Betrag von monatlich Fr. 340.-- sei vom 1. Dezember 2007 bis zum 30. April 2017, also für neun Jahre und fünf Monate geschuldet. Dies trifft zu, und der vorausgesetzte Streitwert ist gegeben (113 x Fr. 340.--).
1.2 Gemäss <ref-law> ist die Beschwerde zulässig gegen Entscheide letzter kantonaler Instanzen und des Bundesverwaltungsgerichts. Letztinstanzlichkeit gemäss <ref-law> bedeutet, dass der kantonale Instanzenzug für die Rügen, die dem Bundesgericht vorgetragen werden, ausgeschöpft sein muss (<ref-ruling> E. 1.3 S. 527).
Nach <ref-law>/ZH kann gegen Vor-, Teil-, und Endentscheide sowie gegen Rekursentscheide und Rückweisungen im Berufungsverfahren Nichtigkeitsbeschwerde erhoben werden, wenn geltend gemacht wird, der angefochtene Entscheid beruhe zum Nachteil des Nichtigkeitsklägers auf einer Verletzung eines wesentlichen Verfahrensgrundsatzes (Ziff. 1), auf einer aktenwidrigen oder willkürlichen tatsächlichen Annahme (Ziff. 2) oder auf einer Verletzung klaren materiellen Rechts (Ziff. 3). Ausgeschlossen ist die Nichtigkeitsbeschwerde, wenn das Bundesgericht einen Mangel frei überprüfen kann (<ref-law>/ ZH; FRANK/STRÄULI/MESSMER, Kommentar zur zürcherischen Zivilprozessordnung, 3. Aufl. Zürich 2000, N. 6 zu <ref-law> [<ref-ruling> E. 3.2]). Mit Bezug auf die Kritik an der Sachverhaltsfeststellung und Beweiswürdigung ist das obergerichtliche Urteil von vornherein nicht letztinstanzlich, weil mit Nichtigkeitsbeschwerde beim Kassationsgericht des Kantons Zürich geltend gemacht werden kann, der Entscheid beruhe auf einer aktenwidrigen oder willkürlichen tatsächlichen Annahme (<ref-law>/ZH). Dies deckt sich mit der vor Bundesgericht zulässigen Rüge, der Sachverhalt sei offensichtlich unrichtig festgestellt worden (<ref-law>), geht es doch hierbei um willkürliche Sachverhaltsfeststellung bzw. Beweiswürdigung (Botschaft, BBl 2001 IV 4338; <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252; <ref-ruling> E. 7.1 S. 398). Insoweit ist der kantonale Instanzenzug nicht ausgeschöpft worden mit der Folge, dass auf Sachverhalts- und Beweiswürdigungsrügen nicht eingetreten werden kann.
1.3 Auf die im Übrigen rechtzeitig erhobene Beschwerde kann nach dem Gesagten nur insoweit eingetreten werden, als der Beschwerdeführer die Verletzung von Bundesrecht (<ref-law>) rügt.
1.4 Der Beschwerdeführer bringt vor, wie erst gerade bekannt geworden sei, werde sein Arbeitsort in wenigen Monaten von A._ nach B._ verlegt. Er werde auch dann auf ein Fahrzeug angewiesen sein, da der neue Arbeitsort 40 km vom Wohnort entfernt liege. Als Beweis wird eine Internetabfrage auf dem Internetportal des Arbeitgebers vom 29. April 2009 angeführt. Dieses echte Novum kann von vornherein nicht berücksichtigt werden (<ref-ruling> E. 2.1).
2. 2.1 Nach <ref-law> haben die Eltern für den Unterhalt des Kindes aufzukommen. Soweit dieser in Geld zu leisten ist, bemisst sich die Höhe nach den in <ref-law> genannten Kriterien: Demgemäss soll der Unterhaltsbeitrag den Bedürfnissen des Kindes sowie der Lebensstellung und Leistungsfähigkeit der Eltern entsprechen und ausserdem Vermögen und Einkünfte des Kindes sowie den Beitrag des nicht obhutsberechtigten Elternteils an der Betreuung des Kindes berücksichtigen. Diese gesetzlichen Bemessungskriterien beeinflussen sich gegenseitig; die Festsetzung des Unterhaltsbeitrages ist ein Ermessensentscheid, bei dem die gesamten Umstände zu würdigen sind (<ref-ruling> E. 3a S. 112; <ref-ruling> E. 2c/aa S. 162, 128 III 411 E. 3.2.2 S. 414). Das gilt auch für die - wie vorliegend - beantragte Herabsetzung des Unterhaltsbeitrages.
<ref-law> sieht vor, dass das Gericht bei erheblicher Veränderung der Verhältnisse den Unterhaltsbeitrag auf Antrag (= Klage) eines Elternteils oder des Kindes neu festsetzt oder ihn aufhebt (Abs. 2) sowie die Eltern bei nicht vorhergesehenen ausserordentlichen Bedürfnissen des Kindes zur Leistung eines besonderen Beitrags verpflichtet (Abs. 3). Kinderunterhaltsbeiträge unterliegen der Abänderbarkeit, weil die beiden massgeblichsten Elemente der Unterhaltsbemessung - der Bedarf des Unterhaltsberechtigten und die Leistungsfähigkeit des Unterhaltsverpflichteten - regelmässig unvorhersehbaren Schwankungen unterworfen sind (Urteil 5C.225/2006 vom 27. November 2006 E. 2.2).
Der Abänderungsprozess erlaubt nur die Anpassung des Kindesunterhalts an veränderte Verhältnisse, nicht hingegen seine vollständige Neufestsetzung. Es ist somit nicht zu prüfen, welcher Unterhaltsbeitrag auf Grund der aktuellen wirtschaftlichen Verhältnisse als angemessen erschiene. Ausgangspunkt bildet vielmehr das ursprüngliche Urteil, das massgebend dafür ist, welche Lebenshaltung der Bemessung des Unterhaltsbeitrags zugrunde gelegen hat. Daran ist das Abänderungsgericht gebunden, selbst wenn sich die Annahmen des ersten Gerichts im Nachhinein als unrichtig erweisen sollten. Dieser im Zeitpunkt des ursprünglichen Urteils gegebenen Lebenshaltung hat das Abänderungsgericht die aktuelle gegenüberzustellen und zu prüfen, ob und in welchem Umfang sich die wirtschaftlichen Verhältnisse erheblich, dauernd und unvorhersehbar verändert haben.
2.2 Gemäss bundesgerichtlicher Rechtsprechung gilt in sämtlichen Bereichen des Familienrechts der Grundsatz, dass bei der Festsetzung von Unterhaltsbeiträgen der zahlungspflichtigen Partei in jedem Fall das Existenzminimum zu belassen ist (<ref-ruling> E. 3 S. 59). Darüber hinaus schreibt das Gesetz dem Gericht keine bestimmte Methode der Unterhaltsberechnung vor (<ref-ruling> E. 3.2.2. S. 414 f.).
2.2 Gemäss bundesgerichtlicher Rechtsprechung gilt in sämtlichen Bereichen des Familienrechts der Grundsatz, dass bei der Festsetzung von Unterhaltsbeiträgen der zahlungspflichtigen Partei in jedem Fall das Existenzminimum zu belassen ist (<ref-ruling> E. 3 S. 59). Darüber hinaus schreibt das Gesetz dem Gericht keine bestimmte Methode der Unterhaltsberechnung vor (<ref-ruling> E. 3.2.2. S. 414 f.).
2.3 2.3.1 Der Beschwerdeführer rügt als Erstes, mit Beschluss des Bezirksrates Zürich vom 30. November 2006 sei das Besuchsrecht erweitert worden, indem er berechtigt erklärt worden sei, seinen Sohn - nebst den zwei Wochenenden - noch zweimal pro Monat unter der Woche für je eine Übernachtung zu sich zu nehmen. Damit hätten sich die Verhältnisse seit dem Unterhaltsentscheid vom 24. November 1999 wesentlich und dauernd verändert, und die höheren Kosten für eine kindgerechte Wohnung seien aus diesem Grund im Notbedarf des Beschwerdeführers zu berücksichtigen. Der Entscheid des Obergerichts sei aus diesem Grund bundesrechtswidrig.
2.3.1.1 Zum Existenzminimum wird im angefochtenen Beschluss ausgeführt (E. 3.1 S. 6), beim Bedarf sei das seinerzeitige Urteil von einem Betrag von Fr. 2'250.-- ausgegangen, allerdings ohne Kosten für Mobilität und Telefon. In den Fr. 2'250.-- seien zudem Wohnkosten von Fr. 961.-- enthalten gewesen, von welchen das Gericht angenommen habe, der heutige Beschwerdeführer könne und müsse sie zu Gunsten seiner Unterhaltspflicht als Vater um Fr. 200.-- reduzieren. Daraus habe ein dem Vater zugestandener Bedarf von Fr. 2'050.-- resultiert, mithin ein theoretischer Überschuss von Fr. 650.--, und gemessen daran sei der monatliche Beitrag von Fr. 500.-- ohne weiteres angemessen. Der Beschwerdeführer rechne nun mit einem aktuellen Bedarf von Fr. 2'857.60, was gegenüber den Annahmen im Unterhaltsurteil eine erhebliche Erhöhung wäre (wenn auch nicht im vollen Umfang von rund Fr. 800.--, denn auch hier müsse die allgemeine Teuerung veranschlagt werden, und sie habe auf den Fr. 2'050.-- bis zum Jahr 2007 Fr. 136.--, bis zum Jahr 2008 Fr. 175.-- betragen).
2.3.1.2 Die Vorinstanz fährt - zusammengefasst - fort, der grösste Posten betreffe dabei das Wohnen. Während das Unterhaltsurteil dem Vater für eine kleine Wohnung oder ein Zimmer Fr. 761.-- pro Monat zugestanden habe, wende er aktuell Fr. 1'100.-- auf. Er begründe das damit, dass er darauf angewiesen sei, um das Besuchsrecht wahrnehmen zu können. Auch die Beiständin des Sohnes befürworte, dass dieser beim Vater ein eigenes Zimmer zur Verfügung habe. Der Sohn selbst lasse das bestreiten; er stelle keine hohen Ansprüche, und er hätte mehr von einem höheren Unterhaltsbeitrag als von einem eigenen Besuchs-Zimmer. Das letzte Argument klinge zwar eher als das der Mutter und des Stiefvaters (der offenbar den Ausfall trage, wenn der leibliche Vater zu wenig leiste), sei aber gleichwohl überzeugend. Vorweg habe das Unterhaltsurteil den Beteiligten zugemutet, dass der Vater sich mit einer kleinen Wohnung oder sogar einem Zimmer begnüge. Es möge wünschbar sein, dass der Vater seinem Sohn zum Übernachten ein eigenes Zimmer zur Verfügung stellen könnte, aber es sei nicht Thema des Abänderungsverfahrens, ob das seinerzeitige Urteil richtig gewesen sei, sondern ob sich die Verhältnisse erheblich und dauernd geändert hätten. Das sei nicht der Fall. Die Kontakte seien zwar im Zeitpunkt des Unterhaltsurteils noch nicht geregelt gewesen, aber das Gericht sei als selbstverständlich davon ausgegangen, dass ein entsprechender Anspruch des Vaters bestehe. Unter diesen Umständen sei es nichts Neues, dass der Sohn mitunter beim Beschwerdeführer zu Besuch sei und auch bei ihm übernachte. Das wäre auch in sehr einfachen Verhältnissen, eben so wie es das Unterhaltsurteil vorgesehen habe, möglich und zumutbar. In der Tat sei es heute so, dass der Beschwerdeführer für 24 Nächte pro Monat für sich allein drei Zimmer benützen könne, und nur gerade für sechs Nächte schlafe der Sohn in einem davon. Das sei in den sehr beengten finanziellen Verhältnissen des Beschwerdeführers nicht angebracht, erst recht nicht, wenn es zu einer so weit gehenden Reduktion des ohnehin nicht übermässig hohen Unterhaltsbeitrages führe, wie sie die Einzelrichterin ausgesprochen habe resp. der Beschwerdeführer verlange. Es sei daher nicht angezeigt, dem Beschwerdeführer mehr zum Wohnen zuzugestehen als seinerzeit im Unterhaltsurteil festgelegt worden sei. Auch eine Übergangsfrist dränge sich nicht auf, da der Beschwerdeführer einseitig die Wohnkosten vergrössert habe. Immerhin sei auch beim Wohnen anzunehmen, die allgemeine Teuerung hätte durchgeschlagen. Für das Jahr 2007 seien demnach Fr. 812.-- einzusetzen, für das Jahr 2008 Fr. 826.--.
2.3.1.3 Mit diesen Erwägungen hat das Obergericht weder gegen Art. 273 Abs. 1 noch <ref-law> verstossen. Denn das Bundesgericht hat im Urteil 5C.282/2002 vom 27. März (publiziert in FamPra.ch 2003 S. 677) in E. 3.2 befunden, es sei richtig, dass der persönliche Verkehr nicht nur im Interesse des Besuchsrechtsberechtigten, sondern auch in demjenigen des Kindes und sogar des Inhabers der elterlichen Obhut liege (Cyril Hegnauer, Berner Kommentar, 1997, N. 146 zu aArt. 273 ZGB). Die Rechtsprechung des Bundesgerichts verschliesse sich der Berücksichtigung besonderer Umstände nicht, die eine andere Verteilung der Kosten der Besuchsrechtsausübung rechtfertigen könnten. Voraussetzung sei jedoch, dass diese Lösung namentlich im Hinblick auf die finanzielle Lage der Eltern als billig erscheine und dass sie nicht mittelbar die Interessen des Kindes beeinträchtigt, indem die für den Unterhalt des Kindes notwendigen Mittel für die Kosten der Besuchsrechtsausübung verwendet würden (<ref-ruling> E. 3 S. 388/389). In eigentlichen Mangelfällen, wo beide Eltern wirtschaftlich schlecht dastünden, werde ein Ausgleich gesucht werden müssen zwischen dem Nutzen, den das Kind aus seinem Kontakt mit dem nicht sorgeberechtigten Elternteil ziehe, und dem Interesse an der Deckung des Kindesunterhalts.
Das Obergericht hat in seinem Entscheid wegen den prekären finanziellen Verhältnissen der Parteien die Unterhaltsleistung höher bewertet als den Komfort des Kindes bei der Ausübung des Besuchsrechts. Das ist nicht zu beanstanden. Das dritte Zimmer wird vorwiegend nicht benützt, und um Kosten zu sparen, bleibt dem Beschwerdeführer nichts anderes übrig, als eine kleinere Wohnung zu suchen und für seinen Sohn jeweils eine Übernachtungsmöglichkeit im Wohnzimmer einzurichten. Eine Ermessensüberschreitung liegt nicht vor.
2.3.2
2.3.2.1 Zu den Kosten zum Arbeitsort hat die Vorinstanz im Wesentlichen angeführt, der aktuelle Arbeitgeber bestätige, dass der Beschwerdeführer in jeder zweiten Nacht für den Heimweg kein öffentliches Verkehrsmittel mehr zur Verfügung habe. Allerdings lägen das R._-Dörfli in A._ und die Strasse C._ in D._ in Fussdistanz. Wenn der Beschwerdeführer nicht zu Fuss gehen wolle, könne er sich eines Fahrrades oder allenfalls eines Mopeds bedienen, was mit Sicherheit günstiger wäre als ein Auto. Es seien daher unter dem Titel Arbeitsweg höchstens Fr. 100.-- einzusetzen. Wenn es um höhere Beträge ginge, müsste berücksichtigt werden, dass das Unterhaltsurteil dem Beschwerdeführer keine Kosten für Mobilität zugestanden habe, und dass auch das nicht in der Sache nachzuprüfen sei. Von allfälligen Kosten eines Autos wären vorweg die Fr. 70.-- abzuziehen, welche er seinerzeit für Mobilität beansprucht habe, und die ihm rechtskräftig verweigert worden seien.
2.3.2.2 Der Beschwerdeführer wendet dagegen vorerst ein, er hätte selbst bei guter Gesundheit für den Arbeitsweg einer halbe Stunde aufzuwenden, was ihm aber angesichts seiner Rückenprobleme nicht zuzumuten sei. Aber auch mit einem Moped oder Velo sei ihm der Arbeitsweg nicht zuzumuten, da er diesfalls bei jeder Witterung insgesamt 4 km zurückzulegen hätte.
Dass die Benutzung eines Velos oder Mopeds - bei einer offensichtlichen Mangellage - unzumutbar sein soll, trifft gestützt auf die verbindlichen Feststellungen des Obergerichts von vornherein nicht zu. Im angefochtenen Entscheid ist weder von Rückenproblemen die Rede, noch wird die Distanz zwischen Wohn- und Arbeitsort in Kilometern angegeben. Diese Tatsachen könnten selbst dann nicht berücksichtigt werden, wenn es dem Beschwerdeführer gestattet wäre, willkürliche Sachverhaltsfeststellungen im Sinne von <ref-law> zu rügen (E. 1.3 hiervor), denn im Zusammenhang mit Verfassungsrügen sind neue tatsächliche und rechtliche Vorbringen unzulässig (<ref-ruling> E. 2 S. 640). Eine Bundesrechtsverletzung liegt nicht vor.
2.3.2.3 Weiter macht der Beschwerdeführer geltend, die Auffassung des Obergerichts sei falsch, wonach von den (zugestandenen) Fr. 100.-- ein Betrag von Fr. 70.-- abzuziehen sei, weil Letzterer ihm bereits im Urteil vom November 1999 rechtskräftig verweigert worden sei. Diese Kosten seien deshalb nicht berücksichtigt worden, weil er damals arbeitslos und nachweislich nicht auf ein Fahrzeug angewiesen gewesen sei. Die Situation habe sich nun nachweislich geändert, weshalb ein Abzug nicht gerechtfertigt sei. Da nach dem vorstehend Dargelegten der Beschwerdeführer keinen Kostenersatz für den Betrieb eines Fahrzeugs (Automobil) verlangen kann, werden die Vorbringen hinfällig.
2.3.3 Schliesslich trägt der Beschwerdeführer vor, er sei auf ein Telefon angewiesen und benötige dieses im Gegensatz zum Zeitpunkt des Unterhaltsurteils, weshalb die entsprechenden Kosten im Notbedarf zu berücksichtigen seien.
In der Beschwerdeschrift wird nicht dargelegt, welcher Betrag und weshalb er angerechnet werden soll. Das Obergericht hat dazu ausgeführt, die Einzelrichterin habe in die Rechnung Fr. 100.-- für Telefon eingesetzt. Es sei richtig, dass das bei einer üblichen Bedarfsrechnung angemessen wäre. Auch hier gehe es aber nicht darum, das seinerzeitige Urteil zu überprüfen, sondern um seither eingetretene Änderungen. Dass der Beschwerdeführer neu besonders auf ein Telefon angewiesen wäre, mache er nicht geltend und sei nicht zu sehen. Die hundert Franken müssten unberücksichtigt bleiben. Da sich der Beschwerdeführer mit diesen Erwägungen nicht auseinandersetzt, kann darauf nicht eingetreten werden (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4).
3. Nach dem Ausgeführten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann, und der Beschwerdeführer wird damit kostenpflichtig (<ref-law>). Er hat ein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege gestellt, welches jedoch von vornherein keine Aussicht auf Erfolg haben konnte und deshalb abgewiesen werden muss (<ref-law>). Dem Beschwerdegegner ist keine Parteientschädigung zuzusprechen, da er nicht zur Vernehmlassung aufgefordert wurde.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch des Beschwerdeführers um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 2. Juli 2009
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Hohl Schett