A.- a) Par jugement du 15 mars 2000, le Tribunal correctionnel du district de Lausanne a condamné X._, pour escroquerie par métier, à quatre ans de réclusion. Il en ressort notamment que ce dernier a causé un préjudice de plusieurs millions de francs, que deux parties civiles ont obtenu l'allocation de leurs conclusions à hauteur de quelques centaines de milliers de francs, alors que les autres parties civiles se sont fait donner acte de la réserve de leurs droits. La Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois a confirmé ce jugement par arrêt du 31 juillet 2000.
b) Dès le 26 septembre 1997, X._ a été détenu préventivement à la prison du Bois-Mermet à Lausanne, puis transféré le 17 janvier 2000 en exécution anticipée de peine aux Etablissements de la Plaine de l'Orbe. Le 1er mai 2000, mis au bénéfice du régime de la semi-liberté, il a été transféré à l'Etablissement du Tulipier à Morges. Le terme de sa peine est fixé au 25 septembre 2001 et les deux tiers de celle-ci ont été atteints le 26 mai 2000.
Le 5 octobre 2000, la Commission de libération du Département des institutions et des relations extérieures du canton de Vaud (ci-après: la Commission de libération) a refusé la libération conditionnelle de X._, considérant que les projets professionnels de celui-ci l'exposaient à un risque majeur de récidive.
Par arrêt du 4 décembre 2000, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois a admis le recours de X._ et a renvoyé la cause à la Commission de libération, relevant que la décision attaquée comportait trop d'incertitudes et de contradictions quant aux projets professionnels de ce dernier.
c) La Commission de libération a ordonné un complément d'enquête.
Dans un rapport du 22 décembre 2000, la Direction des Maisons d'arrêts et de préventive préavise favorablement la libération conditionnelle de X._. Elle suggère que celui-ci s'engage officiellement à rembourser les lésés en leur signant des reconnaissances de dette et propose un délai d'épreuve de quatre ans avec un patronage de deux ans.
Dans sa proposition du 17 janvier 2001, le Service pénitentiaire propose d'accorder la libération conditionnelle avec un délai d'épreuve et de patronage de cinq ans et à condition que X._ signe des reconnaissances de dette en faveur des lésés.
Le membre visiteur suppléant de la Commission de libération a procédé à l'audition de X._ le 25 janvier 2001. Selon le rapport, ce dernier est engagé par la Y._ assurances en vertu de deux contrats distincts, d'une part comme concierge à 50 % pour un salaire mensuel net de 934 fr. 65, d'autre part comme courtier à 50 %, activité rémunérée à la commission et pour laquelle il n'a encore rien touché; il dispose en outre d'un appartement de fonction d'un loyer mensuel de 1'600 francs.
Le membre visiteur observe que X._ refuse de signer des reconnaissances de dette en faveur des lésés et est d'avis que celui-ci aurait la capacité de trouver un autre emploi mieux rémunéré permettant un début de remboursement des lésés mais se complaît dans une situation professionnelle qui ne lui rapporte que peu de revenus. Il émet un préavis négatif à la libération conditionnelle.
B.- Le 13 février 2001, la Commission de libération a admis la libération conditionnelle de X._, imposant en particulier comme conditions qu'il soit soumis à un délai d'épreuve de cinq ans, qu'il ne commette aucune infraction, qu'il reste sous la surveillance de la Société vaudoise de patronage durant ce délai et qu'il s'engage par écrit à dédommager les lésés pendant le délai d'épreuve, selon un plan de paiement mensuel défini d'entente avec la Société vaudoise de patronage et compte tenu de sa situation financière.
Il ressort de la décision que la libération ne sera effective que lorsque X._ aura produit l'engagement écrit précité.
Par arrêt du 30 mars 2001, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois a partiellement admis le recours de X._, a ramené à deux ans le délai d'épreuve et a confirmé pour le surplus la décision attaquée.
C.- X._ forme un recours de droit administratif au Tribunal fédéral contre cet arrêt. Il sollicite l'assistance judiciaire.

Considérant en droit :
1.- S'agissant d'une décision en matière d'exécution de la peine que le Code pénal ne réserve pas au juge (<ref-law>), la décision attaquée est susceptible d'un recours de droit administratif au Tribunal fédéral (art. 97 al. 1, 98 let. g OJ et 5 PA; <ref-ruling> consid. 1 a/aa p. 233).
Le recours peut être formé pour violation du droit fédéral, y compris l'excès ou l'abus du pouvoir d'appréciation (art. 104 let. a OJ). Le Tribunal fédéral n'est pas lié par les motifs invoqués, mais il ne peut aller au-delà des conclusions des parties (art. 114 al. 1 OJ).
En revanche, lorsque, comme en l'espèce, le recours est dirigé contre la décision d'une autorité judiciaire, il est lié par les faits constatés dans l'arrêt attaqué, sauf s'ils sont manifestement inexacts ou incomplets ou s'ils ont été établis au mépris de règles essentielles de la procédure (art. 105 al. 2 OJ). Cela exclut largement la prise en compte d'un fait nouveau (<ref-ruling> consid. 3a p. 221).
2.- a) Pour la cour cantonale, il est admissible de mettre en relation la libération conditionnelle et la réparation du dommage aux lésés. Elle a considéré que, dans la mesure où il reste au recourant moins de six mois à purger, le délai d'épreuve fixé à cinq ans en première instance était excessif et qu'en conséquence, il convenait de le ramener à deux ans. Elle a encore noté qu'il ressortait de l'instruction de la cause que le recourant ne dédommagerait pas de sa propre initiative les lésés et que la réparation du dommage imposée ne prêtait pas le flanc à la critique puisque le plan de paiement était défini en fonction de la situation financière du recourant et d'entente avec le Service de patronage vaudois.
b) Le recourant ne conteste pas la possibilité pour l'autorité de fixer comme règle de conduite la réparation du dommage, ainsi que le prévoit l'art. 38 ch. 3 in fine CP, mais se plaint de ce que la cour cantonale lui aurait imposé un "dédommagement complet" des lésés durant le délai d'épreuve, indépendamment de ses possibilités financières.
Cette critique est déplacée. Il ressort clairement de la décision attaquée que le dédommagement doit intervenir dans la mesure de ce qui peut être exigé du recourant, en particulier compte tenu de sa situation financière (cf. arrêt attaqué, p. 13).
c) Le recourant affirme que, eu égard au solde de la peine qui lui reste à subir, soit moins de six mois, le délai d'épreuve fixé à deux ans est disproportionné et que seul le minimum légal d'un an convient à son cas.
Dans le même cadre, il reproche à la cour cantonale de n'avoir pas respecté la systématique de l'<ref-law>, c'est-à-dire d'avoir fixé d'abord la règle de conduite (réparation du dommage) selon le chiffre 3 in fine de cette disposition et ensuite la durée du délai d'épreuve selon le chiffre 2.
aa) Selon l'<ref-law>, l'autorité compétente, lorsqu'elle accorde la libération conditionnelle, impartit au libéré un délai d'épreuve pendant lequel elle peut le soumettre à un patronage; ce délai ne doit pas être inférieur à un an, ni supérieur à cinq ans; lorsqu'un condamné à la réclusion à vie est libéré conditionnellement, le délai d'épreuve est de cinq ans.
En prévoyant un délai de un à cinq ans - mis à part le cas de la réclusion à vie -, sans mentionner aucun critère, le législateur a manifestement voulu laisser à l'autorité compétente un large pouvoir d'appréciation.
Lorsque, comme c'est le cas en l'espèce, la durée fixée reste dans le cadre légal, le droit fédéral ne peut être considéré comme violé qu'en cas d'abus du pouvoir d'appréciation (art. 104 let. a OJ).
On peut s'interroger sur les critères qui doivent présider à la détermination du délai d'épreuve. Invo-quant la genèse de la loi, la doctrine admet que le délai d'épreuve peut être plus long que le solde de peine (cf. Schultz, Allgemeiner Teil II, 4ème éd., Berne 1982, p. 62; Logoz, Commentaire du Code pénal suisse, Partie générale, 2ème éd. 1976, p. 218, ch. 5a; Stratenwerth, Allgemeiner Teil II, Berne 1989, p. 99 n° 75). La règle spéciale pour le cas de la réclusion à vie montre que la durée du solde de peine constitue un élément d'appréciation important (cf. Logoz, ibidem); la durée du délai d'épreuve doit être dans une certaine mesure proportionnée au solde de peine (cf. Stratenwerth, ibidem); il faut tenir compte d'une part du risque de récidive et d'autre part de l'importance du solde de peine (cf. Trechsel, Kurzkommentar, 2ème éd., Zurich 1997, <ref-law> n° 13).
En référence à la doctrine précitée, le Tribunal fédéral a observé dans un arrêt non publié du 15 janvier 1992 (cause 6A.110/1991) que pour fixer la durée du délai d'épreuve imparti à un condamné qu'elle libère conditionnellement, l'autorité doit tenir compte du solde de peine et du risque de récidive ainsi que de la mesure dans laquelle la liberté personnelle de ce dernier est restreinte par les éventuelles règles de conduite qui lui sont imposées.
bb) Certes, l'arrêt attaqué n'est pas à proprement parler motivé quant à la durée de deux ans du délai d'épreuve, encore qu'une certaine motivation puisse se déduire du contexte, la cour cantonale ayant jugé excessif le délai d'épreuve de cinq ans fixé en première instance.
Le recourant a causé un préjudice de plusieurs millions de francs. Il ressort de l'arrêt attaqué (p. 13) qu'il ne dédommagera pas les lésés de sa propre initiative, cette constatation liant le Tribunal fédéral (art. 105 al. 2 OJ). Dans ces conditions, lui imposer de réparer le dommage dans la mesure de ses possibilités et dans le cadre d'un patronage peut avoir un effet éducatif et contribuer à son amendement, conformément à ce que visent les mesures de l'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 3a p. 89). Dès lors que, selon les faits retenus, l'activité professionnelle du recourant ne lui procure pas dans l'immédiat de revenus suffisants pour envisager un quelconque dédommagement, le délai d'épreuve de deux ans, durant lequel on peut escompter une progression des revenus, n'apparaît pas excessif, même en considération d'un solde de peine inférieure à six mois. On ne perçoit aucun abus du pouvoir d'appréciation de la part de la cour cantonale. Le grief est infondé.
d) Enfin, le recourant prétend que le délai d'épreuve a commencé à courir à partir du 26 mai 2000 car, à cette date, il avait purgé les deux tiers de sa peine et remplissait les conditions pour être libéré conditionnellement. L'argument tombe à faux. Le recourant perd en effet de vue que, par essence, le délai d'épreuve ne peut débuter qu'avec la libération concrète.
3.- Le recours est rejeté. Comme il était d'emblée dépourvu de chances de succès, l'assistance judiciaire est refusée (art. 152 al. 1 OJ) et le recourant, qui succombe, supporte un émolument judiciaire (art. 156 al. 1 OJ).

Par ces motifs,
le Tribunal fédéral :
1. Rejette le recours.
2. Rejette la requête d'assistance judiciaire.
3. Met un émolument judiciaire de 800 francs à la charge du recourant.
4. Communique le présent arrêt en copie au mandataire du recourant, à la Commission de libération du canton de Vaud et à la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois, ainsi qu'au Département fédéral de justice et police.
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Lausanne, le 27 juin 2001
Au nom de la Cour de cassation pénale
du TRIBUNAL FEDERAL SUISSE:
Le Président,
Le Greffier,