Sachverhalt:
A. K._ (Ehefrau) und B._ (Ehemann) heirateten am xxxx. Sie sind die Eltern der inzwischen mündigen Kinder Q._, R._ und S._ und der am xxxx 1992 geborenen Tochter T._.
A.a Am 12. Dezember 2007 machte K._ (Ehefrau) beim Kantonsgericht Schaffhausen die Scheidungsklage rechtshängig. Als vorsorgliche Massnahme beantragte sie, B._ (Ehemann) sei zu verpflichten, ab 1. Januar 2008 für die Dauer des Scheidungsverfahrens an den Unterhalt der Tochter T._ einen Beitrag von monatlich Fr. 750.-- zuzüglich allfälliger Kinder- und Ausbildungszulagen zu entrichten.
Das Kantonsgericht Schaffhausen hiess diesen Antrag mit Verfügung vom 29. April 2008 gut und wies das Gesuch von B._ (Ehemann) um Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege ab.
A.b In teilweiser Gutheissung des Rekurses von B._ (Ehemann) änderte das Obergericht des Kantons Schaffhausen mit Entscheid vom 14. August 2009 die Unterhaltsverpflichtung dahingehend ab, dass erst ab 1. Dezember 2009 Beiträge zu bezahlen sind. Im Übrigen wurde B._ (Ehemann) für das kantonale Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege gewährt.
B. B._ (Ehemann) (fortan: Beschwerdeführer) ist am 25. September 2009 (Postaufgabe) mit Beschwerde in Zivilsachen und subsidiärer Verfassungsbeschwerde an das Bundesgericht gelangt. Er stellt den Antrag, das obergerichtliche Urteil sei aufzuheben und die Sache zu neuem Entscheid an die Vorinstanz zurückzuweisen. Weiter ersucht er um Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Das Obergericht und K._ (Ehefrau) (fortan: Beschwerdegegnerin) sind nicht zur Vernehmlassung eingeladen worden.

Erwägungen:
1. 1.1 Streitgegenstand des vorliegenden Beschwerdeverfahrens bildet die Verpflichtung des Beschwerdeführers zur Bezahlung von Unterhaltsbeiträgen für seine Tochter T._ für die Dauer des Scheidungsverfahrens. Es handelt sich dabei um eine Zivilsache im Sinn von <ref-law>. Der angefochtene Entscheid des Obergerichts ist ein kantonal letztinstanzlicher Endentscheid (Art. 75 Abs. 1 und Art. 90 BGG; <ref-ruling> E. 2.2 S. 431 f., vgl. auch Urteil 5A_649/2007 vom 5. Februar 2008 E. 1.3). Da zudem aufgrund der unbestimmten Dauer des Scheidungsverfahrens die Voraussetzung der Streitwertgrenze von Fr. 30'000.-- erfüllt ist, erweist sich die Beschwerde grundsätzlich als zulässig.
1.2 Der Beschwerdeführer bezeichnet seine Eingabe als Beschwerde in Zivilsachen und subsidiäre Verfassungsbeschwerde. Da die Voraussetzungen für eine Beschwerde in Zivilsachen vorliegend erfüllt sind, kann die subsidiäre Verfassungsbeschwerde von vornherein nicht greifen (<ref-law>). Die Eingabe ist somit lediglich als Beschwerde in Zivilsachen zu behandeln.
1.3 Die Beschwerdeschrift hat ein Rechtsbegehren zu enthalten (<ref-law>). Die Beschwerde in Zivilsachen ist ein reformatorisches Rechtsmittel (<ref-law>). Daher darf sich der Beschwerdeführer grundsätzlich nicht darauf beschränken, die Aufhebung des angefochtenen Entscheides zu beantragen, sondern muss einen Antrag in der Sache stellen (vgl. <ref-ruling> E. 1.3 S. 383). Vorliegend lautet der Antrag lediglich auf Aufhebung des angefochtenen Urteils. Damit wird der Beschwerdeführer der reformatorischen Natur der Beschwerde nicht gerecht. Aus der Begründung ergibt sich immerhin, dass er keinen Unterhalt an seine Tochter bezahlen will, weshalb bei grosszügiger Auslegung das Antragserfordernis als gewahrt betrachtet werden kann.
1.4 Der angefochtene Entscheid betrifft schliesslich eine vorsorgliche Massnahme im Sinn von <ref-law>. Damit kann vorliegend einzig die Verletzung verfassungsmässiger Rechte geltend gemacht werden, weshalb die Art. 95 und 97 BGG und auch <ref-law> nicht zur Anwendung gelangen (<ref-ruling> E. 5 und 7.1 S. 396 ff. und 585 E. 3.3 und 4.1 S. 587 ff.). Die hier gegebenen Verhältnisse entsprechen denjenigen bei der subsidiären Verfassungsbeschwerde (<ref-law>; <ref-ruling> E. 4.1 S. 588 f.). Der Beschwerdeführer muss angeben, welches verfassungsmässige Recht verletzt wurde und substanziiert darlegen, worin die Verletzung besteht (vgl. der zu Art. 90 OG ergangene <ref-ruling> E. 2.1 S. 31). Das Bundesgericht kann die Verletzung eines Grundrechts nur insofern prüfen, als eine solche Rüge in der Beschwerde präzis vorgebracht und detailliert begründet worden ist. Auf rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt es nicht ein (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 3.2 S. 444). Wird die Verletzung des Willkürverbots gerügt, reicht es nicht aus, die Rechtslage aus Sicht des Beschwerdeführers darzulegen und den davon abweichenden angefochtenen Entscheid als willkürlich zu bezeichnen; vielmehr ist im Einzelnen darzulegen, inwiefern das kantonale Gericht willkürlich entschieden haben soll und der angefochtene Entscheid deshalb an einem qualifizierten und offensichtlichen Mangel leidet (<ref-ruling> E. 4b S. 11 f.).
2. Der Beschwerdeführer wehrt sich gegen seine Verpflichtung zur Bezahlung von Kinderunterhaltsbeiträgen für seine unmündige Tochter. Bei der Feststellung des Sachverhalts betreffend die Frage der Unterhaltspflicht habe das Obergericht sein rechtliches Gehör und das Gebot des fairen Prozesses verletzt.
3. 3.1 Vorab führt der Beschwerdeführer aus, er habe die Erbschaft von seinen Eltern von Fr. 200'000.-- für den Lebensunterhalt der Familie und die Ausbildung der Beschwerdegegnerin eingesetzt und aufgebraucht. Diesem finanziellen Einsatz verdanke die Beschwerdegegnerin heute ihre gut bezahlte Stelle im 80%-Pensum als Sozialarbeiterin. Er gehe davon aus, dass dieses Pensum auf 100% ausgedehnt werden könnte. Das Einkommen reiche dann komfortabel aus, um für die Tochter alleine aufzukommen. Da ihm selber eine Erhöhung des Einkommens in seinem selbständig betriebenen Unternehmen kaum möglich wäre und die Annahme einer unselbständigen Arbeitsstelle zum Konkurs und aller Voraussicht nach zu seiner Sozialhilfebedürftigkeit führen würde, sei seine Verpflichtung zu Unterhaltsleistungen nicht gerechtfertigt. Ohnehin dauere die Unterhaltspflicht nur noch ein gutes halbes Jahr, da T._ dann mündig werde.
3.2 Mit diesen Ausführungen schildert und ergänzt der Beschwerdeführer den Sachverhalt aus seiner Sichtweise. Dabei unterlässt er es, auf die Feststellungen des Obergerichts Bezug zu nehmen und sich damit auseinander zu setzen. Insbesondere zeigt der Beschwerdeführer mit seinen Schilderungen nicht in nachvollziehbarer Weise auf, weshalb und inwiefern das Obergericht den Sachverhalt willkürlich festgestellt habe oder dabei andere Verfahrensgarantien verletzt worden seien. Die Begründungsanforderungen an eine Beschwerde in Zivilsachen sind damit nicht gewahrt, weshalb auf die Vorbringen nicht eingetreten werden kann (E. 1.4). Ohnehin sind die Ausführungen zur behaupteten Finanzierung der Ausbildung mit Mitteln der Erbschaft und zur Ausdehnung des Arbeitspensums der Beschwerdegegnerin teilweise neu und damit vor Bundesgericht unzulässig (<ref-law>). Was der Beschwerdeführer schliesslich mit seinem Hinweis auf die im Juli 2010 eintretende Mündigkeit der Tochter begründen will, ist nicht nachvollziehbar, geht doch daraus nicht hervor, weshalb er bereits schon im Dezember 2009 keine Unterhaltsbeiträge mehr leisten kann.
4. Weiter folgen Ausführungen zur behaupteten Gehörsverletzung.
4.1 Dazu führt der Beschwerdeführer aus, er habe im kantonalen Verfahren geltend gemacht, dass er keine Möglichkeit zur Einkommenssteigerung habe. Obwohl er vor Obergericht genügend deutlich ausgeführt habe, unter welchen gesundheitlichen Störungen er leide, habe dieses die Vorbringen als zu wenig belegt betrachtet. Eine Gelegenheit, um die gesundheitlichen Probleme zu belegen, sei ihm jedoch nie gegeben worden. Insbesondere sei er zur Möglichkeit der Erzielung eines höheren Einkommens nicht angehört worden. Indem das Obergericht ohne jegliche Abklärungen der konkreten Verhältnisse von der Möglichkeit der Einkommenssteigerung ab November 2009 ausgegangen sei, habe es seinen Anspruch auf rechtliches Gehör verletzt. Die apodiktische Annahme von Verhältnissen, die seinen persönlichen und ökonomischen Gegebenheiten widersprächen, verletze zudem das Gebot des fairen Prozesses und damit <ref-law>.
4.2 Weshalb und inwiefern bei der Sachverhaltsfeststellung zur Frage der Anrechnung eines höheren hypothetischen Einkommens der Gehörsanspruch verletzt oder kein faires Verfahren durchgeführt worden wäre, geht aus der Begründung des Beschwerdeführers nicht hervor. Immerhin hätte er es selber in der Hand gehabt, seine Behauptung der gesundheitlichen Beeinträchtigungen unaufgefordert mit entsprechenden Ausführungen oder Beilagen, so beispielsweise mit Einreichen einer ärztlichen Bestätigung, zu belegen. Die Vorbringen zur Realisierbarkeit einer Einkommenssteigerung betreffen sodann bei näherer Betrachtung nicht - wie vom Beschwerdeführer behauptet - die Frage der Gehörsverletzung, sondern vielmehr die Würdigung von Sachverhaltsmomenten. Erachtet das Obergericht die geltend gemachten gesundheitlichen Beeinträchtigungen nicht als gegeben oder nicht als entscheidrelevant, betrifft dies nämlich eine Frage der Beweiswürdigung. Entgegen der beschwerdeführerischen Ansicht schreibt <ref-law> den Richtern nicht vor, mit welchen Mitteln der Sachverhalt abzuklären und wie das Ergebnis davon zu würdigen ist. Diese Bestimmung schliesst auch die vorweggenommene Beweiswürdigung nicht aus (vgl. <ref-ruling> E. 3c S. 223; Urteil 5A_44/2008 vom 7. Juli 2008 E. 3.3). Vorliegend ist das Obergericht nach Prüfung der Ausführungen des Beschwerdeführers und unter Beiziehung der Schweizerischen Lohnstrukturerhebung im Dienstleistungssektor sowie unter Berücksichtigung des Alters des Beschwerdeführers und der angespannten Wirtschaftslage zur Überzeugung gelangt, dass eine Einkommenserhöhung nach einer Übergangsfrist von drei Monaten realisierbar wäre. Eine willkürliche Beweiswürdigung ist nicht zu erkennen und in der Beschwerde auch nicht geltend gemacht oder aufgezeigt. Anzumerken ist schliesslich, dass sich der Beschwerdeführer nicht ansatzweise mit dem Argument des Obergerichts auseinander setzt, wonach dieser seit Anhängigmachen des Ehescheidungsverfahrens durch die Beschwerdegegnerin am 12. Dezember 2007 mit seiner Unterhaltsverpflichtung habe rechnen und daher die nötigen Veränderungen zur Bereitstellung der entsprechenden finanziellen Verhältnisse hätte einleiten müssen.
5. Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf überhaupt einzutreten ist. Ausgangsgemäss trägt der Beschwerdeführer die Gerichtskosten (<ref-law>). Sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist abzuweisen, da seine Anträge von vornherein aussichtslos waren (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten werden kann.
2. Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Schaffhausen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 8. Dezember 2009
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Die Gerichtsschreiberin:
Escher Gut Kägi