Fatti:
A. Con decreto d'accusa del 26 maggio 2008, ritenendolo colpevole di ripetuta trascuranza degli obblighi di mantenimento e di minaccia, il Procuratore pubblico ha proposto la condanna di A._ alla pena pecuniaria di 90 aliquote giornaliere di fr. 200.-- ciascuna, corrispondenti a complessivi fr. 18'000.--, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di tre anni, e alla multa di fr. 3'000.--, stabilendo a 30 giorni la pena detentiva sostitutiva in caso di mancato pagamento. Ha inoltre proposto la sua condanna al pagamento alle parti civili, B._ e l'Ufficio del sostegno sociale e dell'inserimento (USSI), di fr. 78'460.-- rispettivamente di fr. 62'400.-- a titolo di risarcimento.
B. Statuendo sull'opposizione del condannato al suddetto decreto di accusa, il 17 marzo 2009 il Giudice della Pretura penale ha confermato l'imputazione di ripetuta trascuranza degli obblighi di mantenimento. Ha quindi condannato A._ alla pena pecuniaria di 60 aliquote giornaliere di fr. 50.-- ciascuna, per un totale complessivo di fr. 3'000.--, sospesa condizionalmente per un periodo di prova di tre anni, e alla multa di fr. 800.--, fissando in 16 giorni la pena detentiva sostitutiva in caso di mancato pagamento. A._ è stato inoltre condannato a versare alla parte civile B._ fr. 78'460.--, da dedursi l'importo di euro 4'800.--, a titolo di risarcimento nonché fr. 1'500.-- per le spese di patrocinio e alla parte civile USSI fr. 62'400.-- sempre a titolo di risarcimento. Il Giudice della Pretura penale ha invece prosciolto A._ dall'imputazione di minaccia per difetto di giurisdizione.
C. Con sentenza del 7 gennaio 2010, la Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CCRP) ha respinto, per quanto ammissibile, il ricorso inoltrato da A._ avverso il giudizio di prime cure.
D. Contro la sentenza dell'ultima autorità cantonale, A._ insorge al Tribunale federale con ricorso in materia penale e ricorso sussidiario in materia costituzionale. Nelle sue conclusioni egli chiede, in sostanza, l'annullamento della decisione impugnata e la sua conseguente riforma nel senso che il suo ricorso per cassazione avverso la sentenza del Giudice della Pretura penale sia accolto. Domanda inoltre il conferimento dell'effetto sospensivo e un congruo termine per completare la motivazione ricorsuale. Postula infine di essere posto a beneficio dell'assistenza giudiziaria.
Non sono state chieste osservazioni sul gravame.

Diritto:
1. Presentato dall'imputato, le cui conclusioni sono state disattese (<ref-law>), e diretto contro una decisione finale (<ref-law>) resa in materia penale (<ref-law>) da un'autorità cantonale di ultima istanza (<ref-law>), il ricorso in materia penale è di massima ammissibile, poiché interposto nei termini legali (art. 100 cpv. 1 unitamente all'<ref-law>) e nelle forme richieste (<ref-law>). Ne consegue che, nello specifico, non v'è spazio per un ricorso sussidiario in materia costituzionale (art. 113 a contrario LTF).
2. Fondandosi sull'<ref-law>, il ricorrente chiede un congruo termine per completare la motivazione dell'impugnativa a causa dell' "estensione straordinaria e la particolare difficoltà della causa".
2.1 Giusta l'<ref-law>, il Tribunale federale accorda alla parte che ne abbia fatto richiesta nel ricorso un congruo termine per completarne la motivazione se: ritiene ammissibile un ricorso interposto in materia di assistenza giudiziaria internazionale (lett. a); l'estensione straordinaria o la particolare difficoltà della causa lo richiede (lett. b).
Nonostante la formulazione italiana del testo legale possa lasciar supporre il contrario, le condizioni per presentare una memoria integrativa sono cumulative (sentenza 8C_381/2008 del 10 giugno 2008). Le versioni tedesca e francese dell'<ref-law> sono d'altronde esplicite al riguardo ("das Bundesgericht räumt den beschwerdeführenden Parteien auf Antrag eine angemessene Frist zur Ergänzung der Beschwerdebegründung ein, wenn: a. es eine Beschwerde auf dem Gebiet der internationalen Rechtshilfe in Strafsachen als zulässig erachtet; und b. der aussergewöhnliche Umfang oder die besondere Schwierigkeit der Beschwerdesache eine Ergänzung erfordert" nonché "le Tribunal fédéral accorde au recourant, à sa demande, un délai approprié pour compléter la motivation de son recours en matière d'entraide pénale internationale: a. s'il a déclaré recevable ce recours, et b. si l'étendue exceptionnelle ou la difficulté particulière de l'affaire le commande").
L'<ref-law> trova applicazione unicamente nell'ambito dell'assistenza giudiziaria internazionale in materia penale. La possibilità di accordare un congruo termine per inoltrare una memoria integrativa si spiega con il breve termine fissato per ricorrere contro le decisioni nel campo dell'assistenza giudiziaria internazionale in materia penale. Nei casi di straordinaria estensione o di particolare difficoltà, il termine di ricorso di 10 giorni di cui all'<ref-law> può infatti risultare insufficiente per motivare compiutamente tutte le censure. Ciò non tanto in considerazione della mole dell'incarto quanto della molteplicità e della difficoltà delle questioni di fatto o di diritto che si pongono (<ref-ruling> consid. 1.6).
2.2 Manifestamente il caso concreto non concerne in alcun modo l'assistenza giudiziaria internazionale in materia penale, sicché la richiesta di un congruo termine per completare la motivazione del ricorso dev'essere dichiarata inammissibile.
3. 3.1 Oltre a impugnare la sentenza della CCRP, l'insorgente dichiara di ricorrere pure contro varie altre decisioni di carattere pregiudiziale per questa causa.
Innanzi tutto egli si aggrava contro la decisione dell'USSI, comunicatagli con lettera raccomandata del 9 gennaio 2006, perché gli causerebbe un pregiudizio irreparabile e influirebbe sul contenuto della decisione finale. Inoltre il ricorrente imputa all'USSI una denegata e ritardata giustizia nella misura in cui avrebbe negato e ritardato indebitamente di pronunciarsi sull'istanza di revisione, riconsiderazione e rettifica da lui inoltrata in data 2 marzo 2009.
L'insorgente impugna poi la decisione del 19 agosto 2008 con cui il Consiglio di Stato del Cantone Ticino trasmetteva d'ufficio per competenza al Municipio di Chiasso il ricorso che il 29 agosto 2007 egli aveva presentato contro la decisione emanata il 14 agosto 2007 dall'Ufficio Controllo abitanti del Comune di Chiasso. Anche in questo caso il ricorrente lamenta una denegata e ritardata giustizia perché il Municipio di Chiasso non avrebbe ancora reso una decisione sul suo ricorso.
3.2 A tenore dell'<ref-law>, il ricorso è ammissibile contro le decisioni delle autorità cantonali di ultima istanza e contro le decisioni del Tribunale penale federale. Oltre a delimitare l'oggetto del ricorso, questa disposizione enuncia l'esigenza dell'esaurimento delle istanze ricorsuali cantonali. Il ricorso in materia penale al Tribunale federale è quindi ammissibile soltanto ove il ricorrente abbia esaurito tutti i rimedi di diritto cantonali che gli permettano di far riesaminare liberamente l'applicazione del diritto federale. Analoga esigenza è posta pure dagli art. 113 seg. LTF per quanto concerne il ricorso sussidiario in materia costituzionale.
Nella misura in cui il ricorso è diretto contro la decisione del 9 gennaio 2006 dell'USSI (che costituisce più che altro una semplice lettera e non una decisione) ed è teso pure a lamentare una denegata e ritardata giustizia da parte dell'USSI stesso e del Municipio di Chiasso, il gravame si palesa inammissibile per il mancato esaurimento delle istanze ricorsuali cantonali.
3.3 L'impugnativa non è destinata a miglior sorte nemmeno in relazione alla decisione del Consiglio di Stato. Anche a volerla considerare una decisione pregiudiziale per il caso in esame (ciò che è più che dubbio) e a voler ritenere come realizzato il presupposto dell'esaurimento delle istanze cantonali, il ricorso è tardivo. Giusta l'<ref-law>, infatti, il ricorso è ammissibile contro le decisioni pregiudiziali e incidentali notificate separatamente e concernenti la competenza o domande di ricusazione (cpv. 1); tali decisioni non possono più essere impugnate ulteriormente (cpv. 2). Orbene, secondo quanto affermato dallo stesso ricorrente, con la sua decisione del 19 agosto 2008 il Consiglio di Stato si è dichiarato incompetente e ha trasmesso il ricorso di A._ al Municipio del Comune di Chiasso per competenza, si tratta quindi di una decisione sulla competenza che deve essere impugnata immediatamente. Il termine di ricorso (<ref-law>) risulta abbondantemente oltrepassato, sicché il gravame si palesa anche su questo punto inammissibile.
4. Per quanto attiene più in particolare alla procedura penale, il ricorrente contesta l'operato del Procuratore pubblico. Questi avrebbe effettuato le indagini e valutato le prove in modo arbitrario, omettendo di accertare con la medesima diligenza le circostanze a favore e quelle a sfavore dell'insorgente, in violazione delle norme legali e senza rispettare la dignità umana dell'accusato.
Una volta ancora il ricorso si palesa inammissibile. Da un lato, le esigenze di motivazione poste dagli art. 42 cpv. 2 e 106 cpv. 2 LTF vengono praticamente ignorate. L'insorgente non spiega infatti compiutamente quali norme legali di natura federale o internazionale (v. <ref-law>) ritiene siano state violate dal magistrato inquirente, quali siano stati gli atti di istruzione che non abbiano rispettato la dignità umana dell'accusato né, infine, quali circostanze a favore del ricorrente non siano state accertate. Peraltro, l'insorgente si richiama quasi unicamente alle disposizioni del codice di procedura penale del 19 dicembre 1994 del Cantone Ticino (CPP/TI; RL 3.3.3.1). Sennonché, non si avvede che la violazione, o pretesa tale, del diritto cantonale non costituisce motivo di ricorso dinanzi al Tribunale federale (v. art. 95 segg. LTF). Dall'altro lato, il ricorrente sembra dimenticare che in questa sede può essere oggetto di ricorso unicamente il giudizio della CCRP (v. <ref-law>) e non le precedenti decisioni prese durante l'istruzione.
5. L'insorgente lamenta inoltre la violazione del diritto a un tribunale indipendente e imparziale giusta l'<ref-law> Le espressioni usate dalla CCRP, non supportate e giustificate da norme legali, lo avrebbero privato delle garanzie procedurali generali ex <ref-law> perché il ricorrente non poteva "difendersi da impressioni soggettive". In sostanza, egli rimprovera la CCRP per aver usato espressioni quali "nel suo confuso esposto", "si diffonde in una tesi ardita", "prescindendo dalla (perlomeno dubbia) fondatezza nel merito".
La CCRP ha certo rilevato la poca chiarezza e una sorta di audacia che a tratti poteva denotare il ricorso inoltratole. Sennonché, anche se possono aver urtato il ricorrente, le espressioni incriminate non palesano da parte dei giudici della Corte cantonale né prevenzione né parzialità. L'insorgente d'altronde non fa valere nessuna ragione supplementare a dimostrazione del contrario. Quanto alle garanzie procedurali dell'<ref-law>, il ricorrente non pretende di non aver beneficiato di un processo equo né di non essere stato giudicato entro un termine ragionevole.
Infondato, il ricorso va respinto anche su questo punto.
6. Censurata è inoltre la violazione dell'art. 5 CPP/TI. A mente del ricorrente, questa disposizione sarebbe stata disattesa perché il Giudice della Pretura penale non ha sospeso l'azione penale a seguito delle eccezioni di diritto civile da lui proposte che, se fondate, avrebbero escluso la sussistenza del reato. L'insorgente rimprovera poi alla CCRP di aver addirittura messo in dubbio l'eccezione di diritto civile da lui formulata contro l'azione penale. Egli, infatti, avrebbe consegnato il giorno del dibattimento l'eccezione relativa all'istanza di revisione della decisione dell'USSI al Giudice della Pretura penale.
6.1 La CCRP ha dichiarato inammissibile il vizio essenziale di procedura derivante dal presunto mancato rispetto dell'art. 5 CPP/TI, rilevando come né negli atti né nel verbale del dibattimento davanti al giudice di prime cure vi fosse traccia della citata istanza di revisione. Poiché, secondo l'art. 288 lett. b CPP/TI, le irregolarità di natura procedurale vanno eccepite "non appena possibile", la Corte cantonale ha ritenuto che il ricorrente avrebbe dovuto protestare già in occasione del dibattimento e non sollevare questa questione per la prima volta davanti ad essa.
6.2 Posto come in questa sede non sia possibile censurare la violazione del diritto cantonale (v. supra consid. 4), l'unica questione che può essere vagliata da questo Tribunale è quella di sapere se, come pretende implicitamente il ricorrente, la CCRP abbia a torto rifiutato di entrare nel merito della censura, dichiarandola inammissibile.
Malgrado l'insorgente sostenga di aver presentato un'eccezione ai sensi dell'art. 5 CPP/TI, come già osservato dall'autorità cantonale, di essa non vi è traccia né nell'incarto né nel verbale del dibattimento. Neppure la sentenza di primo grado vi accenna. Anzi risulta invece da questi documenti che il giorno del dibattimento il ricorrente si è limitato a produrre la dichiarazione fiscale 2008 per l'anno 2007, l'iscrizione delle figlie alle scuole di Como e le prove dei pagamenti delle rette scolastiche nonché il formulario dell'Ufficio controllo abitanti del 31 marzo 2005 originale e "modificato" (v. verbale del dibattimento del 17 marzo 2009, pag. 3 e seg.) e a prendere delle conclusioni relative al merito della causa penale, chiedendo il suo proscioglimento da entrambi i capi di accusa (v. verbale citato pag. 5 e sentenza del 17 marzo 2009 pag. 3). A supporre che abbia effettivamente proposto un'eccezione volta a sospendere l'azione penale, e considerato che il giudice di primo grado ha comunque proceduto nel merito, l'insorgente, all'epoca patrocinato, avrebbe quantomeno dovuto esigere che la sua eccezione fosse riportata nel verbale. Questa eccezione viene menzionata per la prima volta solo nel ricorso per cassazione inoltrato alla CCRP. Sicché la Corte cantonale poteva senza arbitrio ritenere che il ricorrente non avesse eccepito l'irregolarità non appena possibile, in urto con quanto esatto dall'art. 288 lett. b CPP/TI, e poteva pertanto dichiarare la sua censura inammissibile.
7. Infine, il ricorrente si duole della violazione dell'<ref-law>. Poiché in data 14 ottobre 2005 il Tribunale di Como ha affidato le figlie minori al padre, l'insorgente sostiene che eventuali contributi di mantenimento dovevano essere versati a lui e non alla madre B._. Egli contesta in sostanza di avere un obbligo di mantenimento.
7.1 Si rende colpevole di trascuranza degli obblighi di mantenimento chiunque non presta gli alimenti o i sussidi che gli sono imposti dal diritto di famiglia, benché abbia o possa avere i mezzi per farlo (<ref-law>).
Per determinare se l'accusato ha rispettato o meno il suo obbligo di mantenimento, non basta stabilire l'esistenza di tale obbligo, essendo anche necessario definirne l'entità. Qualora quest'ultima sia stata fissata in un giudizio civile valido ed esecutorio, il giudice penale chiamato a statuire in applicazione dell'<ref-law> è di regola vincolato dall'importo ivi determinato. Sotto il profilo oggettivo, gli obblighi di mantenimento vengono disattesi quando il debitore non provvede a fornire integralmente, tempestivamente e alla persona abilitata a riceverla, la prestazione di mantenimento che egli deve in virtù del diritto di famiglia. È tuttavia possibile rimproverare all'autore una violazione dei suoi obblighi di mantenimento solo nel caso in cui aveva i mezzi per onorarli o avrebbe potuto averli. In quest'ultima ipotesi, il debitore non dispone delle risorse sufficienti per adempiere i doveri a lui ascritti e non intraprende alcunché per ovviare a questa situazione, malgrado le possibilità a lui disponibili (sentenza 6B_509/2008 del 29 agosto 2008 consid. 2.1).
7.2 Nel caso concreto, dai fatti accertati in sede cantonale risulta che l'esistenza e l'entità dell'obbligo di mantenimento del ricorrente sono state stabilite con i decreti emanati dal Pretore di Mendrisio-Sud in data 8 novembre 2005 e 3 maggio 2006. Questi provvedimenti sono provvisoriamente esecutivi (v. art. 320 cpv. 4 lett. c del codice di procedura civile del Cantone Ticino del 17 febbraio 1971; CPC/TI; RL 3.3.2.1). Il 19 dicembre 2007 la Corte di Appello di Milano ha pronunciato, in via definitiva, la loro "efficacia e esecutività" anche in Italia.
È quindi a torto che il ricorrente contesta l'esistenza di un obbligo di mantenimento richiamandosi agli art. 285 e 289 CC. I suddetti decreti, anche se relativi a provvedimenti cautelari (e comunque posteriori alla decisione del Tribunale di Como menzionata nel ricorso), vincolano le autorità penali sulla questione di sapere se si giustificava di dichiarare l'accusato debitore di contributi alimentari di un determinato importo a favore della moglie e delle figlie minorenni (v. <ref-ruling>).
7.3 Per il resto, l'insorgente non contesta la realizzazione degli altri elementi costitutivi oggettivi dell'<ref-law> né dell'aspetto soggettivo del reato. In proposito, ci si può quindi limitare a rinviare alle pertinenti argomentazioni della sentenza impugnata (v. <ref-law>).
7.4 Essendo tenuto a versare contributi alimentari alla moglie e alle figlie minorenni, il comportamento dell'insorgente adempie la fattispecie dell'<ref-law>, in quanto, benché avesse o potesse avere i mezzi per farlo, non ha versato quanto dovuto. La CCRP non ha quindi violato il diritto federale confermando la sua condanna per ripetuta trascuranza degli obblighi di mantenimento.
8. Da quanto precede discende che, nella misura in cui è ammissibile, il ricorso va respinto.
8.1 Risultando soccombente, al ricorrente dovrebbero essere addossate le spese giudiziarie (<ref-law>). Egli chiede tuttavia di essere posto a beneficio dell'assistenza giudiziaria. Sennonché, le conclusioni ricorsuali apparendo d'acchito prive di probabilità di successo (v. <ref-law>), questa domanda non può trovare accoglimento. Viene nondimeno fissata una tassa di giustizia ridotta (v. <ref-law>).
8.2 Non v'è ragione di assegnare un'indennità per ripetibili agli opponenti, che non sono stati invitati a formulare osservazioni sul gravame e non sono dunque incorsi in spese necessarie (<ref-law>) per la sede federale.
8.3 Mediante l'evasione del gravame la richiesta di effetto sospensivo è divenuta priva di oggetto.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2. L'istanza di effetto sospensivo è priva di oggetto.
3. La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
4. Le spese giudiziarie di fr. 800.-- sono poste a carico del ricorrente.
5. Non si accordano ripetibili.
6. Comunicazione alle parti e alla Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.