Faits:
A. Née en 1964, P._ est atteinte de surdité sévère depuis sa naissance. Elle a été mise au bénéfice d'une demi-rente d'invalidité à partir du 1er janvier 1990 (décision du 31 juillet 1996). Depuis 1997, elle a travaillé périodiquement comme palefrenière à temps partiel.
Initiant une procédure de révision en août 2002, l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) a requis l'avis du docteur B._, médecin traitant, selon lequel l'état de sa patiente était resté stationnaire (rapport du 24 mars 2003). A la fin de l'année 2004, l'assurée a effectué un stage d'évaluation de trois mois au Centre X._. Après avoir recueilli l'avis de la doctoresse R._ (du 25 avril 2005), l'office AI a, par décision du 18 août 2005, évalué à 30,27% le taux d'invalidité de l'intéressée et supprimé la demi-rente à partir du 1er octobre suivant. Saisi d'une opposition de P._, qui requérait une rente entière, l'office AI l'a partiellement admise en ce sens que la demi-rente d'invalidité a été "réintroduite" dès le 1er octobre 2005 (décision sur opposition du 30 mars 2007).
B. L'assurée a déféré la décision administrative au Tribunal des assurances du canton de Vaud, en produisant un avis du docteur E._ du 8 mai 2007, puis (en cours de procédure) du 27 novembre 2007. Elle a été déboutée par jugement du 16 septembre 2008.
C. P._ interjette un recours en matière de droit public contre le jugement cantonal, dont elle requiert l'annulation. Sous suite de frais et dépens, elle conclut principalement à la reconnaissance de son droit à une rente entière d'invalidité dès le 1er octobre 2005; à titre subsidiaire, elle demande le renvoi de la cause au Tribunal vaudois des assurances pour instruction complémentaire sous la forme d'une expertise médicale. Elle sollicite par ailleurs le bénéfice de l'assistance judiciaire.
L'office AI conclut au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer.

Considérant en droit:
1. Le recours en matière de droit public (<ref-law>) peut être formé pour violation du droit selon l'art. 95 sv. LTF. Le Tribunal fédéral statue en principe sur la base des faits établis par l'autorité précédente (<ref-law>), sous réserve des cas prévus à l'<ref-law>. Cette disposition lui donne la faculté de rectifier ou compléter d'office l'état de fait de l'arrêt attaqué dans la mesure où des lacunes ou erreurs dans celui-ci lui apparaîtraient d'emblée comme manifestes. Quant au recourant, il ne peut critiquer la constatation de faits importants pour le jugement de la cause que si ceux-ci ont été constatés en violation du droit au sens de l'<ref-law> ou de manière manifestement inexacte (<ref-law>).
2. Le litige porte sur la modification éventuelle, par la voie de la révision, du droit de la recourante à une demi-rente d'invalidité, singulièrement sur l'existence d'un changement notable des circonstances au sens de l'<ref-law> depuis la décision de (demi-)rente du 31 juillet 1996 (les deux communications et la décision par lesquelles le droit à la demi-rente a été successivement confirmé depuis cette date n'étant pas pertinentes pour la base de comparaison déterminante dans le temps, cf. <ref-ruling>). A cet égard, le jugement entrepris expose correctement la teneur de l'<ref-law> et la jurisprudence y relative, de même que les règles légales et les principes jurisprudentiels sur la notion d'invalidité et son évaluation, ainsi que ceux sur la valeur probante de rapports médicaux. Il suffit d'y renvoyer.
3. 3.1 La juridiction cantonale a retenu que depuis le prononcé de la décision de rente initiale jusqu'à la décision litigieuse, l'état de santé de la recourante ne s'était pas sensiblement modifié. Se fondant en particulier sur le rapport du docteur B._ du 24 mars 2003, elle a constaté que tant les diagnostics que les limitations fonctionnelles étaient identiques: les "fluctuations" radiologiques lombaires constatées étaient minimes et non significatives, alors que la surdité n'avait pas évolué et qu'il n'y avait pas de troubles psychiques avérés. L'ensemble de la situation étant demeuré inchangé, la (demi-)rente allouée à l'assurée n'avait pas à être révisée.
3.2 Les griefs invoqués par la recourante à l'encontre des constatations de la juridiction cantonale sur l'absence de modification de son état de santé et de tout autre élément déterminant au regard d'une éventuelle révision ne suffisent pas à les faire apparaître comme manifestement inexactes ou contraires au droit au sens de l'<ref-law>.
Tout d'abord, le moyen tiré de l'absence de mention, dans le jugement entrepris, du rapport du docteur I._, n'est pas fondé. La recourante n'expose en effet ni quelle circonstance aurait été constatée de façon manifestement inexacte du fait du défaut de prise en compte de cet avis médical, ni de quelle manière celui-ci aurait été susceptible d'influer sur le sort de la cause (<ref-law>).
Contrairement à ce que soutient ensuite la recourante, le fait que les rapports des docteur B._ et R._ ont été rendus quelques années avant la date de la décision litigieuse ne leur enlève pas toute pertinence pour apprécier l'évolution de son état de santé depuis la décision initiale de (demi-)rente. Suivre son raisonnement, selon lequel l'avis du docteur E._ aurait exclusivement dû être retenu parce qu'il est le seul à refléter son état de santé en mars 2007, reviendrait à donner systématiquement la préférence à l'appréciation médicale la plus récente par rapport à la date du prononcé litigieux, sans égard à sa valeur probante. Sur ce point, à l'inverse de l'appréciation du docteur B._ (et celle de la doctoresse R._), les deux certificats médicaux sur lesquels la recourante fonde l'essentiel de son argumentation pour faire valoir une modification des circonstances ne remplissent pas les exigences posées par la jurisprudence pour leur accorder une valeur probante (<ref-ruling> consid. 3a p. 352). Les avis du docteur E._ des 8 mai et 27 novembre 2007 se limitent à quelques affirmations succinctes qui sont insuffisamment motivées et ne peuvent dès lors être suivies. Au demeurant, ni le premier certificat, qui se réfère aux "investigations pratiquées" en 2002, déjà prises en compte par le docteur B._ (cf. avis du Service médical régional AI [SMR] et courrier au docteur E._ du 30 juillet 2007), ni le second ne mettent en évidence un nouvel élément par rapport aux constatations de ce médecin ou de la doctoresse R._. Il s'agit bien plus d'une nouvelle appréciation de la capacité de travail de l'assurée, sans que les circonstances aient changé, ce qui ne suffit pas à justifier une révision au sens de l'<ref-law> (cf. <ref-ruling> consid. 2b p. 372).
De plus, si, comme l'invoque la recourante, on aurait pu attendre de la juridiction cantonale qu'elle expliquât les raisons qui l'avaient conduite à écarter les certificats du docteur E._ dont l'assurée s'était avant tout prévalue devant elle, l'appréciation des preuves des premiers juges n'apparaît pas arbitraire (sur cette notion, voir <ref-ruling> consid. 4.3 p. 62 et les arrêts cités), de sorte qu'il n'y a pas lieu de s'en écarter. Il ressort en effet des constatations du docteur B._ que la recourante, dont l'état de santé est resté stationnaire (cf. aussi le rapport de la doctoresse R._ du 25 avril 2005), disposait d'une capacité entière de travail dans une activité adaptée aux limitations liées au syndrome lombo-vertébral chronique et à l'hypoacousie sévère (ch. 2.2.1 du rapport du 24 mars 2003 et note du médecin du SMR du 27 octobre 2003). Tel était aussi le cas au moment de la décision initiale de (demi-)rente (cf. rapport de réadaptation AI du 20 juillet 1995), de sorte qu'on ne peut admettre, quoi qu'en dise la recourante, que sa capacité résiduelle de travail aurait diminué de manière à restreindre sa capacité de gain. Dans ce contexte, on précisera que l'appréciation de la doctoresse R._ ("pas [d'autre activité que celle de palefrenière] envisageable selon la patiente") est dépourvue de pertinence, puisque le médecin reprend simplement l'avis de sa patiente sans donner sa propre évaluation.
Enfin, en l'absence de tout indice probant d'une modification des circonstances par rapport aux observations et conclusions du docteur B._, un complément d'instruction sur le plan médical tel que le requiert la recourante n'est pas nécessaire (sur l'appréciation anticipée des preuves, voir <ref-ruling> consid. 4b p. 94).
3.3 En conséquence de ce qui précède, le recours est mal fondé.
4. Compte tenu de l'issue de la procédure, les frais de justice y afférents seront supportés par la recourante qui succombe (<ref-law>). Elle a cependant déposé une demande d'assistance judiciaire visant à la dispense des frais judiciaires et à la désignation d'un avocat d'office. Vu que son recours n'apparaissait pas d'emblée voué à l'échec et qu'elle émarge à l'aide sociale, elle en remplit les conditions (<ref-law>). Elle est toutefois rendue attentive au fait qu'elle devra rembourser la caisse du tribunal, si elle retrouve ultérieurement une situation financière lui permettant de le faire (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté.
2. L'assistance judiciaire est accordée à la recourante.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 500 fr., sont mis à la charge de la recourante. Ils sont toutefois provisoirement supportés par la caisse du Tribunal.
4. Maître Pierre-Xavier Luciani est désigné en tant qu'avocat d'office et une indemnité de 2'800 fr., provisoirement supportée par la caisse du Tribunal, lui est allouée à titre d'honoraires.
5. Le présent arrêt est communiqué aux parties, au Tribunal des assurances du canton de Vaud et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 2 juillet 2009
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: La Greffière:
Meyer Moser-Szeless