(Benutzung des öffentlichen Grundes), hat sich ergeben:
A.- X._ wurde am 6. Mai 1998 vom Polizeirichteramt der Stadt Winterthur wegen Übertretung von Art. 2 der Vorschriften der Stadt Winterthur über die Benützung des öffentlichen Grundes zu Sonderzwecken (VBöGS) sowie der Allgemeinen Polizeiverordnung der Stadt Winterthur (APV) mit Fr. 300.-- gebüsst. Dabei wurde ihm vorgeworfen, am 13. und
20. Dezember 1997 jeweils unmittelbar vor dem Eingang zum Modehaus Y._ in Winterthur ohne polizeiliche Bewilligung eine Demonstration durchgeführt sowie der polizeilichen Anordnung, die Kundgebung abzubrechen, keine Folge geleistet zu haben. Nachdem X._ gegen diese Bussenverfügung Einsprache erhoben hatte, wurde er vom Einzelrichter in Strafsachen des Bezirks Winterthur am 28. Juni 1999 hinsichtlich beider Vorfälle der Übertretung der erwähnten städtischen Erlasse schuldig gesprochen, wobei der Einzelrichter die Busse auf Fr. 200.-- reduzierte. Gegen dieses Urteil erhob X._ Nichtigkeitsbeschwerde. Die III. Strafkammer des Obergerichts des Kantons Zürich wies die Beschwerde mit Beschluss vom 11. Januar 2000 ab, soweit sie darauf eintrat.
B.- Gegen das Urteil des Obergerichts hat X._ staatsrechtliche Beschwerde wegen Verletzung der Versammlungs- und der Meinungsäusserungsfreiheit sowie wegen Missachtung des rechtlichen Gehörs erhoben und beantragt, das angefochtene Urteil sei aufzuheben und die Sache sei zur Neubeurteilung an das Bezirksgericht Winterthur zurückzuweisen.
Das Polizeirichteramt, das Bezirksgericht sowie das Obergericht haben auf eine Stellungnahme verzichtet.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- a) Das Bundesgericht prüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob und inwieweit auf eine Beschwerde einzutreten ist (<ref-ruling> E. 2a; <ref-ruling> E. 2 mit Hinweisen).
b) Die staatsrechtliche Beschwerde ist, von hier nicht zutreffenden Ausnahmen abgesehen, rein kassatorischer Natur (<ref-ruling> E. 5a S. 96 mit Hinweisen). Soweit der Beschwerdeführer mehr verlangt als die Aufhebung des angefochtenen Urteils, kann darauf nicht eingetreten werden.
Dies gilt vorliegend für den Antrag auf Rückweisung der Sache an das Bezirksgericht zur Neubeurteilung.
Die Beschwerde enthält über weite Strecken rein appellatorische Kritik am Urteil des Obergerichts, was im Lichte von Art. 90 Abs. 1 lit. b OG unzulässig ist. Soweit im Folgenden auf derartige Ausführungen in der Beschwerdeschrift nicht eingegangen wird, geschieht dies deshalb, weil die Beschwerde im erwähnten Sinn den gesetzlichen Anforderungen nicht genügt. Ebenfalls nicht zu berücksichtigen sind die vom Beschwerdeführer vorgebrachten Rügen zur Einstellung der wegen falscher Zeugenaussage auf seine Anzeigen hin eingeleiteten Strafuntersuchungen, die nur entfernt in den vorliegenden Zusammenhang gehören und nicht Gegenstand dieses Verfahrens bilden. Schliesslich kann angesichts des in Art. 86 Abs. 1 OG aufgestellten Erfordernisses der Letztinstanzlichkeit des angefochtenen Entscheids auch nicht auf Rügen eingetreten werden, die sich gegen das bezirksgerichtliche Urteil richten.
c) Der Beschwerdeführer ist durch das angefochtene, kantonal letztinstanzliche Endurteil in seinen rechtlich geschützten Interessen betroffen und zur Erhebung der staatsrechtlichen Beschwerde wegen Missachtung der von ihm angerufenen Verfassungsrechte legitimiert (Art. 86 f. OG).
Da auch die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen erfüllt sind, ist mit den erwähnten Vorbehalten auf die Beschwerde einzutreten.
2.- a) Dem gegen den Beschwerdeführer durchgeführten Übertretungsstrafverfahren liegen die zwei folgenden Vorfälle vom 13. und 20. Dezember 1997 zugrunde:
aa) Der Beschwerdeführer, der sich als Präsident des Vereins Z._ aktiv für Anliegen des Tierschutzes einsetzt, ersuchte die Stadtpolizei Winterthur mit Fax vom 8. Dezember 1997 um Bewilligung einer für den 13. Dezember 1997, von 10 bis 16 Uhr geplanten Kundgebung, die sich gegen das Tragen gewisser Pelze richten und darin bestehen sollte, dass fünf Personen, davon eine mit einem Tierkostüm verkleidet, in der Marktgasse in Winterthur herumziehen und Flugblätter verteilen. Die Stadtpolizei lehnte dieses Gesuch mit Schreiben vom 9. Dezember 1997 ab. Der Beschwerdeführer entschied sich daraufhin für eine kleinere Aktion und begab sich mit zwei Personen vor den Eingang des beim Untertor in Winterthur gelegenen Modehauses Y._. Währenddem dort eine der beiden Personen mit einer Totenkopf-Maske und einem Fell bekleidet den Passanten Flugblätter verteilte, die sich gegen die vom besagten Modehaus verkauften Pelzartikel richteten, hielt die andere, ebenfalls in ein Fell gehüllte Person Informationstafeln auf; der Beschwerdeführer selbst befand sich als Zuschauer im Hintergrund. In der Folge meldete ein Angestellter des Modehauses Y._ den Vorfall der Polizei, worauf der Beschwerdeführer vor Ort von einem Polizisten aufgefordert wurde, die Aktion zu beenden.
Der Beschwerdeführer beharrte indessen auf deren Fortsetzung bis um 12 Uhr. Die Kundgebung wurde von einer Zivilpatrouille bis zum Ende überwacht und verlief ruhig.
bb) Am 20. Dezember 1997 führte der Beschwerdeführer eine weitere Kundgebung durch, wobei er dieses Mal vorgängig kein Gesuch stellte. Die Aktion begann um etwa 14.00 Uhr in der Nähe des Modehauses Y._ und bestand darin, dass drei Personen in theatralischer Weise die Pelztierjagd zur Schau stellten. Dabei wurde eine als Füchsin kostümierte Frau vom Beschwerdeführer, der als Schlächter in blutbeflecktem Mantel auftrat, symbolisch mit einer blutverschmierten Keule geknüppelt, während die dritte Person mit Skelettanzug und Sense den Tod darstellend auf das neue Tieropfer für die Pelzmode wartete. Nach rund zwanzig Minuten wurde die Inszenierung von einigen Stadtpolizisten abgebrochen, nachdem sich der Beschwerdeführer entsprechenden Anordnungen widersetzt hatte.
b) Das Obergericht hat im angefochtenen Urteil die Busse wegen unbewilligter Durchführung zweier Kundgebungen geschützt. In diesem Zusammenhang hat es auch die polizeiliche Anordnung, mit welcher der Beschwerdeführer zum Abbrechen der Kundgebung vom 13. Dezember 1997 angehalten worden war, mit der Begründung als zulässig erachtet, dass sich dieser in seiner Stellung als Präsident des Vereins Z._ sowie als Organisator der fraglichen Aktion selbst als für deren Durchführung verantwortlich erklärt habe. Bezüglich der gerügten Bewilligungspraxis der Stadtpolizei Winterthur betreffend die Benützung der Marktgasse in der Vorweihnachtszeit ist das Obergericht davon ausgegangen, diese könne im Strafverfahren nur eingeschränkt auf ihre Rechtmässigkeit hin überprüft werden, da der Beschwerdeführer - entsprechend der Rechtsmittelbelehrung in der ablehnenden Verfügung vom 9. Dezember 1997 - die Möglichkeit gehabt hätte, sich dagegen bei den Verwaltungsbehörden und in letzter Instanz beim Verwaltungsgericht zu beschweren.
Gestützt auf aktenkundige Zeugenaussagen befand das Obergericht, dass es sich bei der Veranstaltung vom 13. Dezember 1997 nicht um eine blosse nicht bewilligungspflichtige Flugblatt-Verteilaktion gehandelt habe. Hinsichtlich der Kundgebung vom 20. Dezember 1997 stellte das Obergericht sinngemäss fest, dass sie aufgrund ihres Ausmasses ebenfalls nicht ohne Polizeierlaubnis zulässig gewesen sei. Die vom Beschwerdeführer beantragte Einvernahme von Entlastungszeugen hat das Obergericht mangels konkreter Vorschläge sowie mangels Ausführungen, welche verfahrensrelevanten Tatsachen damit bewiesen werden sollen, abgelehnt.
c) Der Beschwerdeführer macht geltend, die Kundgebung vom 13. Dezember 1997 habe sich in einem gemeinverträglichen Rahmen gehalten, weshalb sie nicht bewilligungspflichtig gewesen sei. Zudem sei die Polizei mangels gesetzlicher Grundlage nicht befugt gewesen, ihn als Zuschauer der Aktion zum Abbrechen derselben anzuhalten; vielmehr hätte sie diese Anordnung direkt gegenüber den beiden die Aktion durchführenden Personen treffen müssen. Dass er die Kundgebung organisiert habe, ändere nichts an dieser Situation.
Im Übrigen sei es unverhältnismässig, dass nach den stadträtlichen Richtlinien im Dezember grundsätzlich in der Winterthurer Marktgasse keine mobilen Kundgebungen bewilligt würden, selbst wenn diese den Verkehrsfluss nicht behinderten.
Dass diesbezüglich für das sogenannte "Rösslitram" - ein Samichlaus mit Pferd und Wagen, der ständig die Marktgasse hinauf- und hinunterfahre - eine Ausnahme gemacht werde, obwohl es zu Fussgängerstaus führe, stelle eine diskriminierende Bevorzugung rein kommerzieller, privater Interessen dar und verstosse gegen die Meinungsäusserungs- und Versammlungsfreiheit. Bezeichnend sei in diesem Zusammenhang, dass die Polizei nach der Einreichung des Kundgebungsgesuchs die zur Verteilung vorgesehenen Drucksachen verlangt habe; mit der Ablehnung der Bewilligung habe sie im Ergebnis das Modehaus Y._, das in den Flugblättern kritisiert worden sei, schützen wollen. Sodann habe es sich auch bei der am 20. Dezember 1997 durchgeführten Aktion um eine Kleinkundgebung gehandelt, welche die Passanten nicht behindert hätte. Zu einer vorübergehenden Menschenansammlung sei es einzig wegen dem gewaltsamen Einsatz der Polizei gekommen.
Aus den erwähnten Gründen verstosse das obergerichtliche Urteil, mit dem die Unzulässigkeit der beiden Aktionen sowie die Rechtmässigkeit der städtischen Bewilligungspraxis bestätigt worden sei, gegen die Meinungsäusserungs- und die Versammlungsfreiheit.
3.- a) Die fraglichen Kundgebungen, mit denen Anliegen des Tierschutzes zum Ausdruck gebracht wurden, fallen in den Anwendungsbereich der Meinungsäusserungs- und der Versammlungsfreiheit, wie sie in den Art. 10 und 11 EMRK gewährleistet sind und bis Ende 1999 als ungeschriebenes Verfassungsrecht des Bundes anerkannt waren; heute sind diese beiden Grundrechte ausdrücklich in den Art. 16 und 22 BV verankert, wobei sich ihr Gehalt nicht verändert hat. Die Meinungsäusserungsfreiheit schützt den Anspruch des Einzelnen, seine Gedankenvorgänge sowohl privat als auch öffentlich kundzutun. Allerdings werden vom Schutzbereich grundsätzlich nur ideelle Inhalte erfasst. Äusserungen, die kommerziellen Zwecken dienen, fallen nach der Rechtsprechung in den Geltungsbereich der Handels- und Gewerbefreiheit (<ref-ruling> E. 3a). Das Bundesgericht hat es stets abgelehnt, aus diesen Freiheitsrechten als weiteres ungeschriebenes Verfassungsrecht die Demonstrationsfreiheit, das heisst einen Anspruch, auf öffentlichem Grund vorbehaltlos politische Veranstaltungen durchzuführen, abzuleiten. Solche Kundgebungen sind weitergehenden Beschränkungen unterworfen als Versammlungen auf privatem Boden und andere Formen der Meinungsäusserung. Da sie eine Form des gesteigerten Gemeingebrauchs des öffentlichen Grundes darstellen, darf ihre Durchführung von einer Bewilligung abhängig gemacht werden.
Der Behörde, welcher die Verfügung über den öffentlichen Grund zusteht, kommt im Bewilligungsverfahren ein gewisses Ermessen zu, wobei sie nicht nur an das Willkürverbot und an den Grundsatz der Rechtsgleichheit gebunden ist. Sie darf beim Entscheid über die Erteilung der Bewilligung neben dem Gesichtspunkt der polizeilichen Gefahrenabwehr auch andere öffentliche Interessen berücksichtigen, namentlich dasjenige an einer zweckmässigen Nutzung der vorhandenen öffentlichen Anlagen im Interesse der Allgemeinheit und der Anwohner. Sie hat darüber hinaus den besonderen ideellen Gehalt der Freiheitsrechte, um deren Ausübung es geht, in die Interessenabwägung einzubeziehen und die verschiedenen Anliegen nach objektiven Gesichtspunkten gegeneinander abzuwägen. Dabei soll sie auch dem legitimen Bedürfnis, Veranstaltungen mit Appellwirkung an die Öffentlichkeit durchführen zu können, angemessen Rechnung tragen. Ob die Auffassungen, die durch die fraglichen Veranstaltungen verbreitet werden sollen, der zuständigen Behörde mehr oder weniger wertvoll und wichtig erscheinen, darf für den Entscheid über eine nachgesuchte Bewilligung indessen nicht ausschlaggebend sein (<ref-ruling> E. 3a und b; <ref-ruling> E. 2a und 3c; <ref-ruling> E. 3 S. 303; <ref-ruling> E. 2a, 226 E. 4b/bb S. 230, 292 E. 2b, je mit Hinweisen). Art. 11 EMRK, der die Demonstrationsfreiheit, mithin auch mobile Kundgebungen, erfasst (Mark E. Villiger, Handbuch der EMRK unter besonderer Berücksichtigung der schweizerischen Rechtslage, 2. Aufl. , Zürich 1999, § 27 Rz. 634 ff.), erlaubt im gleichen Sinne, dieses Recht gesetzlichen Einschränkungen zu unterwerfen, die in einer demokratischen Gesellschaft im Interesse der nationalen und öffentlichen Sicherheit, der Aufrechterhaltung der Ordnung und der Verbrechensverhütung, des Schutzes der Gesundheit und der Moral oder des Schutzes der Rechte und Freiheiten anderer notwendig sind (Art. 11 Ziff. 2 EMRK).
Nach Art. 14 EMRK, auf den sich der Beschwerdeführer ebenfalls beruft, ist der Genuss dieses Freiheitsrechts ohne Benachteiligung zu gewährleisten, die u.a. in politischen oder sonstigen Anschauungen liegen kann.
b) In Winterthur ist die Bewilligungspflicht für die gesteigerte Inanspruchnahme des öffentlichen Grundes in den städtischen Vorschriften über die Benützung des öffentlichen Grundes zu Sonderzwecken vorgesehen. Nach Art. 2 VBöGS bedarf es für die Benützung des öffentlichen Grundes zu Sonderzwecken der vorgängigen Bewilligung des Polizeiamtes.
Laut Art. 3 VBöGS können Bewilligungen verweigert werden, wenn beispielsweise Interessen der öffentlichen Ordnung und Sicherheit einer Veranstaltung entgegenstehen.
Sodann wird der Verstoss gegen die VBöGS mit Hinweis auf die APV unter Strafe gestellt (Art. 32 VBöGS).
c) Der Beschwerdeführer rügt die gestützt auf die städtische Benützungsordnung entwickelte Bewilligungspraxis, wonach für den Monat Dezember in der Winterthurer Marktgasse grundsätzlich keine mobilen Kundgebungen, sondern lediglich Standaktionen erlaubt werden können. Die Rechtmässigkeit dieser Praxis kann hier entgegen den Ausführungen des Obergerichts im Rahmen des Strafverfahrens uneingeschränkt überprüft werden, da jedenfalls in Bezug auf den Vorfall vom 20. Dezember 1997 der Schuldspruch direkt auf die Art. 2 und 32 VBöGS in Verbindung mit den Art. 4 und 40 APV gestützt wurde, weshalb dem Beschwerdeführer der Rechtsmittelweg an das kantonale Verwaltungsgericht insoweit nicht offen stand.
d) Das Bundesgericht prüft grundsätzlich mit freier Kognition, ob die erwähnte Praxis einem ausreichenden öffentlichen Interesse entspricht und das Verhältnismässigkeitsprinzip wahrt. Es übt jedoch Zurückhaltung, soweit es um die Würdigung der besonderen örtlichen Verhältnisse geht, welche die kantonalen Instanzen besser kennen, und soweit sich ausgesprochene Ermessensfragen stellen (BGE <ref-ruling> E. 3c; <ref-ruling> E. 2b S. 67). Soweit reine Sachverhaltsfeststellungen und damit Fragen der Beweiswürdigung zu beurteilen sind, greift das Bundesgericht grundsätzlich nur ein, wenn die tatsächlichen Feststellungen der kantonalen Instanzen willkürlich sind (<ref-ruling> E. 1; zum Willkürbegriff:
s. <ref-ruling> E. 2a S. 168; <ref-ruling> E. 5b S. 134 und 10 E. 3a mit Hinweisen).
4.- a) Ist eine bestimmte Art der Benützung einer öffentlichen Sache nicht mehr gemeinverträglich, indem sie ihrer Natur oder Intensität nach den Rahmen des Üblichen übersteigt und deshalb den rechtmässigen Gebrauch der Sache durch andere Benützer beeinträchtigen könnte, so darf sie der Bewilligungspflicht unterstellt werden. In diesem Sinne hat das Bundesgericht es etwa als zulässig erachtet, wenn das Aufstellen von Ständen wegen der damit verbundenen ausschliesslichen Raumbeanspruchung von einer Bewilligung abhängig gemacht wurde (<ref-ruling> E. 2), dies demgegenüber für das blosse Flugblattverteilen abgelehnt (<ref-ruling> E. 6 S. 592). Nach dem Gesagten spielt bei der Beurteilung, ob eine Kundgebung das gemeinverträgliche Benutzungsmass überschreitet und daher bewilligungspflichtig ist, entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers nicht nur die Anzahl der an einer Aktion Beteiligten, sondern auch die Art und Weise der Durchführung eine Rolle. Wenn eine Veranstaltung - etwa aufgrund der eingesetzten Mittel oder der auffälligen Ausgestaltung - in ihrer Anziehungskraft auf die vorbeigehenden Leute und ihren Auswirkungen nach dem gewöhnlichen Lauf der Dinge eine besondere Nutzungsintensität des öffentlichen Grundes erwarten lässt, muss auch dann, wenn nur wenige Personen unmittelbar daran mitwirken, von der Bewilligungspflicht ausgegangen werden.
b) Sowohl bei der Kundgebung vom 13. Dezember 1997, bei der zwei mit Fellen verkleidete Personen Flugblätter verteilten, als auch bei der Veranstaltung vom 20. Dezember 1997, anlässlich welcher ein kleines Schauspiel zum Thema Pelztierjagd vorgeführt wurde, haben sich gemäss Zeugenaussagen kleine Menschenansammlungen ergeben, die den Eingang zum Modehaus Y._ behindert haben und damit den gewohnten Gebrauch dieses Orts überstiegen. Der Beschwerdeführer bestreitet dies nicht, sondern macht geltend, die Aktivisten selbst hätten keine Passanten belästigt und ein Fussgängerstau habe sich am 20. Dezember 1997 erst aufgrund des heftigen Polizeieinsatzes ergeben. Selbst wenn dies zutreffen sollte, sind jedoch, wie bereits erwähnt, auch die allgemein voraussehbaren Auswirkungen einer Aktion sowie die allenfalls bereits anderweitige Nutzung des öffentlichen Grundes bei der Beurteilung der Nutzungsintensität in Betracht zu ziehen. Aus den Akten geht hervor, dass anlässlich der fraglichen Kundgebungen die Passanten angesprochen und zu Diskussionen animiert wurden. Dass die spektakuläre Art und Weise, wie die Öffentlichkeit auf die Pelz-Thematik aufmerksam gemacht werden sollte, eine gesteigerte Nutzung der betreffenden Umgebung nach sich ziehen würde, war ohne weiteres zu erwarten, zumal sich vor dem Modehaus Y._ eine Haltestelle des "Rösslitrams" befand, das als eine Art weihnächtliche Pferdekutsche für Kinder gedacht war und die Platzverhältnisse zum Vornherein einengte. Die beiden Veranstaltungen unterlagen demnach der Bewilligungspflicht.
c) Die Stadtpolizei lehnte das für den 13. Dezember 1997 gestellte Kundgebungsgesuch mit der Begründung ab, in der Markt- und Untertorgasse herrsche als traditioneller Haupteinkaufsachse der Innenstadt während der Vorweihnachtszeit, insbesondere an den Samstagen, erfahrungsgemäss ein reger Fussgängerverkehr, so dass nach den stadträtlichen Richtlinien mobile Kundgebungen in diesem Gebiet zwecks Vermeidung der Staubildung und zur Aufrechterhaltung der Sicherheit generell nicht zugelassen werden könnten. Standaktionen könnten demgegenüber nach der stadträtlichen Praxis selbst an der Markt- und Untertorgasse grundsätzlich bewilligt werden, jedoch nur an geeignet erscheinenden Orten und unter strengen Auflagen. Da der Verein Z._ für den
13. Dezember 1997 - als Teil einer genehmigten Serie von Standaktionen - bereits über eine Standerlaubnis beim "Pickwick Pub" im Bereich Neumarkt/Marktgasse verfüge, wo mit Hilfe zweier zur Schau gestellter lebender Kaninchen auf die Missstände in der Nutztierhaltung aufmerksam gemacht werden soll, und weil für den nämlichen Tag im Gebiet Markt-/Untertorgasse bereits zwölf weitere Standaktionen bewilligt worden und weitere Interessenten sogar abgewiesen worden seien, falle eine weitere Standaktion des Vereins Z._ ausser Betracht. Unter dem Titel "Alternativangebot" wies die Stadtpolizei den Beschwerdeführer auf die bewilligungsfähige Möglichkeit hin, die beabsichtigte Kundgebung im Umherziehen in der Altstadt, jedoch ohne Zutritt zu der Markt- und Untertorgasse, durchzuführen.
Dass die städtische Polizei für den Monat Dezember mobile Kundgebungen in der Marktgasse grundsätzlich nicht genehmigt, hat den sachlichen Grund, dass die Umgebung Neumarkt/Marktgasse in der Vorweihnachtszeit als zentrales Einkaufsgebiet zahlreiche Kunden anzieht und schon deshalb stark benützt wird. Insbesondere an Samstagen herrscht dort ein dichter Fussgängerverkehr und Andrang vor den Geschäften.
Bei diesen Rahmenbedingungen ist es zwecks Aufrechterhaltung von Ruhe, Ordnung und Sicherheit nicht unverhältnismässig, wenn in der betreffenden Stadtzone für einen relativ kurzen Zeitraum im Jahr allgemein nur eine beschränkte Anzahl Informationsstände und keine beweglichen Strassenaktionen bewilligt werden. Dass für einen Samichlaus, der mit Pferd und Wagen die Gasse hinauf- und hinunterfährt und die Weihnachtsstimmung untermalt, eine Ausnahme gemacht wird, stellt keine Ungleichbehandlung dar, da diese Aktion weder in ihrer Zielsetzung noch in ihren Auswirkungen mit jener des Beschwerdeführers vergleichbar ist. Da dem Verein Z._ mit der Bewilligung eines Informationsstandes beim "Pickwick Pub" an der Marktgasse bereits eine Gelegenheit geboten wurde, sich für Tierschutzanliegen einzusetzen, kann auch nicht gesagt werden, diese Art von Protestkundgebung würde gegenüber anderen Ausdrucksformen benachteiligt, zumal der Beschwerdeführer auf die Möglichkeit hingewiesen wurde, die mobile Kundgebung gegen die Pelztierjagd in einem etwas weniger intensiv benützten Stadtteil durchzuführen. Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers waren die umstrittenen Veranstaltungen, die sich zum Teil generell gegen die heutige Pelzmode und die damit verbundene Pelztierjagd und Pelztierzucht richteten, auch nicht an den Standort vor dem Modehaus Y._ gebunden.
Im Übrigen fallen Kundgebungen, die über ideelle Zielsetzungen hinausgehen, indem sie sich auf die Kritisierung vereinzelter Warenanbieter beschränken und insofern wettbewerbsrelevant sind, nicht mehr unter den Schutz der Meinungsäusserungsfreiheit (s. vorne E. 3a; vgl. <ref-ruling> E. 3 und 4). Die gerügte Bewilligungspraxis hält sich demnach im zulässigen Ermessensbereich und ist mit der Verfassung vereinbar.
5.- a) Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung seines rechtlichen Gehörs, weil das Obergericht für die Beurteilung der Aktion vom 13. Dezember 1997 nicht auf die zu einem ähnlichen Sachverhalt ergangene Rechtsprechung des Einzelrichters des Bezirks Zürich abgestellt habe, bei der eine ebenfalls vom Beschwerdeführer organisierte, vergleichbare Kundgebung noch als gemeinverträglich betrachtet worden sei.
Zudem fehlten im obergerichtlichen Urteil Ausführungen darüber, weshalb die Aktion einer Bewilligung bedurft hätte.
Deshalb sei auch nicht klar, ob das Obergericht die ursprünglich mit fünf Personen geplante, nicht bewilligte Kundgebung oder die tatsächlich nur mit zwei Personen durchgeführte Kurzaktion beurteilt habe. Ebenfalls eine Gehörsverletzung stelle der Umstand dar, dass das Obergericht auf die beantragte Zeugeneinvernahme verzichtet habe, mit welcher der Beschwerdeführer habe beweisen wollen, dass nicht die Kundgebung vom 20. Dezember 1997, sondern das "Rösslitram" und der unverhältnismässige Polizeieinsatz zu einem Fussgängerstau geführt hätten. Schliesslich habe das Obergericht den Gehörsanspruch auch verletzt, indem es zur Rüge, wonach ein generelles Kundgebungsverbot für die Marktgasse in der Vorweihnachtszeit unzulässig sei, nicht Stellung genommen habe.
b) Der aus Art. 4 der alten Bundesverfassung vom 29. Mai 1874 (aBV) abgeleitete Anspruch auf rechtliches Gehör, der heute unverändert in <ref-law> gewährleistet ist, dient der Sachaufklärung und garantiert dem Betroffenen ein persönlichkeitsbezogenes Mitwirkungsrecht im Verfahren (<ref-ruling> E. 2 und 49 E. 3a; <ref-ruling> E. 4a; je mit Hinweisen). Insbesondere folgt daraus die grundsätzliche Pflicht der Behörden, ihren Entscheid zu begründen. Die Begründungspflicht soll dazu beitragen, dass sich die Behörde nicht von sachfremden Motiven leiten lässt; sie dient in diesem Sinn sowohl der Transparenz der Entscheidfindung als auch der Selbstkontrolle der Behörden (<ref-ruling> E. 2a; <ref-ruling> E. 1a; <ref-ruling> E. 4 S. 86 mit Hinweisen). Daher muss die Behörde wenigstens kurz die Überlegungen darstellen, von denen sie sich leiten liess und auf welche sie ihren Entscheid stützt. Andererseits darf sich die Begründung auf die für den Entscheid wesentlichen Gesichtspunkte beschränken, muss sich also nicht mit jeder tatbeständlichen Behauptung und jedem rechtlichen Argument des Beschwerdeführers auseinander setzen (vgl. dazu ausführlich <ref-ruling> E. 2b mit Hinweisen; <ref-ruling> E. 2c). Die Anforderungen an die Begründung werden umso höher gestellt, je grösser der Entscheidungsspielraum der Behörde ist und je stärker ein Entscheid in die individuellen Rechte eingreift (<ref-ruling> E. 2b mit Hinweisen).
Das rechtliche Gehör umfasst weiter das Recht auf Abnahme von rechtzeitig und formgültig angebotenen Beweisen, soweit diese geeignet sind, zur Klärung einer erheblichen Tatsache beizutragen (<ref-ruling> E. 3b S. 383 mit Hinweisen; <ref-ruling> E. 1c; <ref-ruling> E. 2b; <ref-ruling> E. 2b).
Gemäss Art. 6 Ziff. 3 lit. d EMRK und Art. 4 aBV hat der Angeklagte das Recht, Fragen an die Belastungszeugen zu stellen und die Ladung und Vernehmung von Entlastungszeugen unter denselben Bedingungen wie die der Belastungszeugen zu erwirken (s. <ref-ruling> E. 2b; <ref-ruling> E. 3). Nach der Praxis der Rechtsprechungsorgane der EMRK und des Bundesgerichts besteht kein unbedingter Anspruch des Angeklagten auf Befragung von Entlastungszeugen. Auf deren Ladung und Vernehmung kann der Strafrichter vielmehr verzichten, wenn er, ohne in Willkür zu verfallen, zur Auffassung gelangen durfte, die Vernehmung weiterer Zeugen werde an der Würdigung der bereits abgenommenen Beweise voraussichtlich nichts mehr ändern (vgl. <ref-ruling> E. 4a; <ref-ruling> E. 5b S. 101; <ref-ruling> E. 2b S. 202; vgl. Frowein/Peukert, EMRK-Kommentar, Kehl 1985, N. 138 zu Art. 6EMRK).
c) Das Obergericht ist auf die vorgebrachten Rügen, soweit diese im kantonalen Nichtigkeitsbeschwerdeverfahren zugelassen waren, eingegangen und hat sie teils mit eigenen rechtlichen Ausführungen, teils mit Verweis auf die Begründung im bezirksgerichtlichen Urteil vom 28. Juni 1999 für unbegründet erklärt. Dass es sich darüber hinaus nicht generell mit der Praxis des Bezirksgerichts zur Sondernutzung des öffentlichen Grundes auseinander gesetzt hat, ist mangels Darlegung entsprechender neuer Gesichtspunkte durch den Beschwerdeführer nicht zu beanstanden. Aufgrund der im bezirksgerichtlichen Urteil enthaltenen Sachverhaltsdarstellung und der ausführlichen rechtlichen Begründung besteht entgegen der Befürchtung des Beschwerdeführers auch nicht die Ungewissheit, dass in Bezug auf die Geschehnisse vom 13. Dezember 1997 anstelle der tatsächlich durchgeführten die ursprünglich im grösseren Stil geplante Aktion beurteilt worden wäre. Weiter war das Obergericht nicht gehalten, Entlastungszeugen vorzuladen, nachdem der Beschwerdeführer weder einen konkreten Beweisantrag gestellt noch dargelegt hat, welche verfahrensrelevanten Umstände abzuklären seien. Da es für die Prüfung der Bewilligungspflicht der fraglichen Kundgebungen ohnehin nicht ausschlaggebend war, ob die Aktivisten Passanten belästigt haben oder nicht und ob die am 20. Dezember 1997 festgestellten Menschenansammlungen primär auf die Aktion selbst oder das Einschreiten der Polizeibeamten zurückzuführen ist (s. vorne E. 4b), erübrigten sich weitere Beweiserhebungen auch aus diesem Grund.
6.- Die Beschwerde erweist sich demnach als unbegründet und ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Ausgangsgemäss hat der Beschwerdeführer die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens zu tragen (Art. 156 Abs. 1 OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die staatsrechtliche Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten werden kann.
2.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 3'000.-- wird dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Einzelrichter in Strafsachen des Bezirks Winterthur, dem Polizeirichteramt der Stadt Winterthur und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 30. Mai 2000
Im Namen der I. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Die Gerichtsschreiberin: