Faits :
A.
A._ est titulaire du permis de conduire pour les catégories A et B depuis 1991, respectivement 1988. Il exploite une entreprise en raison individuelle active notamment dans les travaux de réparation et construction métalliques. Le 1 er février 2010, il a fait l'objet d'un retrait du permis de conduire de trois mois pour cas grave, mesure qui a pris fin le 30 novembre 2010.
Par ordonnance pénale du 27 juin 2013 du Ministère public vaudois, A._ a été reconnu coupable de violation grave des règles sur la circulation routière (excès de vitesse de 29 km/h réalisé le 27 mai 2013 sur une route limitée à 50 km/h) et condamné à une peine pécuniaire de 44 jours-amende. Le 24 septembre suivant, une nouvelle ordonnance pénale a été rendue à son encontre le condamnant au paiement de 60 jours-amende pour l'excès de vitesse de 40 km/h réalisé le 19 juin 2013 sur un tronçon limité à 80 km/h.
Le 7 octobre 2013, le Service des automobiles et de la navigation (ci-après: SAN) a ordonné le retrait du permis de conduire de A._ pour une durée de douze mois; pour fixer cette durée, le SAN a pris en compte la gravité des infractions, l'antécédent de 2010, ainsi que la nécessité de l'intéressé de pouvoir disposer d'un véhicule pour son activité professionnelle. La réclamation formée par A._ a été rejetée par le SAN le 9 janvier 2014.
B.
Par arrêt du 21 mai 2014, la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours intenté par l'intéressé contre cette décision.
C.
Le 23 juin 2014, A._ forme un recours en matière de droit public contre ce jugement, concluant à son annulation et au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision au sens des considérants. A titre subsidiaire, il requiert la réforme de l'arrêt cantonal en ce sens que, pendant la période de retrait de son permis de conduire, il soit habilité à conduire un véhicule à des fins professionnelles, du lundi au vendredi entre 06h00 et 18h00. Il sollicite aussi l'octroi de l'effet suspensif et le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Invitée à se déterminer, la cour cantonale s'est référée à ses considérants. Quant au SAN, il ne s'est prononcé que sur la requête d'effet suspensif. L'Office fédéral des routes a conclu au rejet du recours.
Le 16 juillet 2014, le Président de la Ire Cour de droit public a accordé l'effet suspensif au recours.

Considérant en droit :
1.
Le Tribunal fédéral examine d'office sa compétence (art. 29 al. 1 LTF) et contrôle librement les conditions de recevabilité des recours qui lui sont soumis (<ref-ruling> consid. 1 p. 133).
1.1. La voie du recours en matière de droit public, au sens des art. 82 ss LTF, est ouverte contre les décisions prises en dernière instance cantonale au sujet de mesures administratives de retrait du permis de conduire. Aucun motif d'exclusion au sens de l'art. 83 LTF n'entre en considération. Le recourant, qui encourt un retrait de son permis d'un an, a un intérêt juridique digne de protection à l'annulation ou la modification de l'arrêt attaqué (art. 89 al. 1 LTF) et le recours a été déposé en temps utile (art. 100 al. 1 LTF).
1.2. Les mémoires au Tribunal fédéral doivent indiquer les conclusions, les motifs et les moyens de preuves (art. 42 al. 1 LTF). Le recourant doit motiver son recours en exposant succinctement en quoi la décision attaquée viole le droit (art. 42 al. 2 LTF).
En l'occurrence, le recourant a déposé devant le Tribunal de céans une écriture quasiment similaire à celle adressée à l'autorité précédente. Ce faisant, il ne remet pas en cause les motifs retenus dans l'arrêt entrepris; il est par conséquent douteux que son recours soit recevable. Cependant, au vu de l'issue du litige, la question de la recevabilité peut rester indécise.
2.
Le recourant reproche à la cour cantonale des violations de sa liberté économique (art. 27 Cst.), du principe de l'égalité de traitement (art. 8 Cst. et 14 CEDH), du principe "ne bis in idem", de la garantie de la propriété (art. 26 Cst.) et du principe de proportionnalité.
2.1. Dans le jugement attaqué, la cour cantonale a tout d'abord rappelé la jurisprudence relative au principe "ne bis in idem" en matière de circulation routière (cf. notamment <ref-ruling> consid. 3.2 p. 101; <ref-ruling> consid. 2.3 p. 366 ss; arrêt 1C_889/2013 du 21 juillet 2014 et les références citées). Sur cette base, elle a constaté, à juste titre, que ce principe n'était pas violé par la décision administrative prononcée en parallèle aux ordonnances pénales, dès lors que les décisions étaient rendues par des autorités aux compétences distinctes, ne disposant pas des mêmes types de sanction et poursuivant des buts différents (ATF <ref-ruling> consid. 2.4 p. 369 s.; voir également arrêt de la Cour de justice des Communautés européennes du 20 mai 2014 n° 758/11 Häkka c. Finlande points 49 ss). Une possible violation de ce principe ne résultait pas non plus des conséquences "civiles" pouvant découler de la mesure ordonnée.
L'autorité précédente a ensuite constaté que les dépassements de vitesse reprochés au recourant constituaient objectivement deux cas graves au sens de l'art. 16c al. 1 let. a de la loi fédérale du 19 décembre 1958 sur la circulation routière (LCR; RS 741.01); il en résultait, au regard de l'antécédent de 2010, un retrait du permis de conduire de douze mois au minimum (cf. art. 16c al. 2 let. c LCR), sanction légale incompressible en vertu de l'art. 16 al. 3 in fine LCR et respectant donc le principe de proportionnalité.
Enfin, les juges cantonaux ont constaté que la LCR ne prévoyait pas d'aménagement pour l'exécution de la mesure et que si l'art. 33 al. 5 de l'ordonnance du 27 octobre 1976 sur l'admission des personnes et des véhicules à la circulation routière (OAC; RS 741.51) permettait à certaines conditions une atténuation, celle-ci ne pouvait pas être envisagée lorsque la durée de la sanction correspondait au minimum prévu par la loi (cf. art. 33 al. 5 in fine OAC).
2.2. Ce raisonnement ne prête pas le flanc à la critique. Le recourant ne développe d'ailleurs aucun argument propre à le remettre en cause; il ressort en effet de son mémoire que l'ensemble de son argumentation - certes sous des angles différents - tend principalement à démontrer que la mesure administrative le priverait de la possibilité d'obtenir un revenu et engendrerait la faillite de son entreprise (cf. p. 5, 7, 9, 10 s. de son mémoire) .
Si les circonstances concrètes - en particulier professionnelles - jouent un rôle au moment de fixer la durée du retrait du permis (cf. art. 16 al. 3 1 ère phrase LCR), l'autorité est cependant également liée par la sanction légale minimale applicable au cas d'espèce (cf. art. 16 al. 3 in fine LCR). Or, le recourant ne prétend pas que les fautes qui lui sont reprochées ne pourraient pas être qualifiées de graves au sens de l'art. 16c al. 1 LCR et des critères objectifs développés à cet égard par la jurisprudence (cf. notamment <ref-ruling> consid. 3.2 p. 238 s.; <ref-ruling> consid. 2a p. 132; <ref-ruling> consid. 2a p. 199). Il ne conteste pas non plus que ce type de faute en lien avec l'existence d'un antécédent relevant du cas grave entraîne la sanction minimale de douze mois de retrait du permis, telle que prévue par l'art. 16c al. 2 let. c LCR. Enfin, l'application de cette dernière disposition en lien avec les art. 16 al. 3 in fine LCR et 33 al. 5 in fine OAC permet également d'exclure en l'occurrence toute possibilité d'aménagement, dès lors que la sanction retenue correspond au minimum légal. Au demeurant, le prononcé de cette durée démontre, ainsi que cela ressort d'ailleurs expressément de la décision du SAN, que les besoins professionnels du recourant n'ont pas été ignorés.
Partant, les griefs du recourant doivent être écartés.
3.
Il s'ensuit que le recours est rejeté dans la mesure de sa recevabilité.
Il apparaît que le recours était d'emblée dénué de chances de succès et la requête d'assistance judiciaire doit donc être rejetée (art. 64 al. 1 LTF). Le recourant, qui succombe, supporte les frais judiciaires (art. 66 al. 1 LTF). Il n'est pas alloué de dépens (art. 68 al. 1 et 3 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure de sa recevabilité.
2.
La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 2'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Il n'est pas alloué de dépens.
5.
Le présent arrêt est communiqué au mandataire du recourant, au Service des automobiles et de la navigation du canton de Vaud, à la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal du canton de Vaud et à l'Office fédéral des routes.
Lausanne, le 14 octobre 2014
Au nom de la Ire Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Fonjallaz
La Greffière : Kropf