Erwägungen:
1. X._ war Eigentümer einer 4.5-Zimmer-Wohnung in Savognin. Am 30. Juni 1998 verkaufte er diese; dabei wurde zu seinen Gunsten ein lebenslängliches Wohnrecht ins Grundbuch eingetragen. Am 1. Dezember 2007 wurde die Wohnung weiter verkauft und das Wohnrecht zufolge Verzichts aus dem Grundbuch gelöscht.
X._ machte in der Steuererklärung des Jahres 2008 folgende Liegenschaftsunterhaltskosten geltend: Generali-Versicherung Fr. 393.--, ARA Gemeinde Savognin Fr. 302.--, Reparatur A._ Fr. 147.--, Kostenvorschuss Obergericht Thurgau Fr. 2'500.--, Akontozahlungen an Rechtsanwalt B._ Fr. 2'000.--. Die Steuerverwaltung liess mit Veranlagungsverfügung vom 21. Oktober 2009 für die direkte Bundes- sowie die Kantons- und Gemeindesteuern 2008 diese Unterhaltskosten nicht zum Abzug zu. Die dagegen gerichtete Einsprache war erfolglos, ebenso die anschliessende Beschwerde an das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden.
Vor Bundesgericht beantragt X._, das Urteil des Einzelrichters des Verwaltungsgerichts des Kantons Graubünden vom 23. März 2011 aufzuheben, soweit die Beschwerde abgewiesen wurde, allenfalls an die Vorinstanz zur Neubeurteilung zurückzuweisen, seine Eingaben seit dem 16. Oktober 2009 bei allen Vorinstanzen einzufordern und ins Recht zu legen, ihm "das vollumfängliche rechtliche schriftliche und mündliche Gehör" zu gewähren, der Beschwerde aufschiebende Wirkung zu gewähren und das Verfahren kostenfrei durchzuführen.
2. Aufgrund des engen sachlichen und prozessualen Zusammenhanges sind die Verfahren 2C_424/2011 (direkte Bundessteuer 2008) und 2C_425/2011 (Kantons- und Gemeindesteuer 2008) zu vereinigen und durch einen einzigen Entscheid zu erledigen (vgl. Art. 71 BGG i.V.m. Art. 24 BZP).
3. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ist offensichtlich nicht hinreichend begründet (Art. 108 Abs. 1 lit. b i.V.m. Art. 42 Abs. 2 BGG), weshalb auf sie mit Entscheid des Präsidenten im vereinfachten Verfahren nicht eingetreten wird.
3.1 Gemäss Art. 42 Abs. 1 BGG hat die Rechtsschrift die Begehren und deren Begründung zu enthalten; im Rahmen der Begründung ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG). Die Vorbringen müssen sachbezogen sein, damit aus der Beschwerdeschrift ersichtlich ist, in welchen Punkten und weshalb der angefochtene Entscheid beanstandet wird. Das Bundesgericht prüft die Verletzung von Grundrechten und von kantonalem Recht nur insofern, als eine solche Rüge in der Beschwerde vorgebracht und begründet worden ist (Art. 106 Abs. 2 BGG; <ref-ruling> E. 4.1 S. 235 mit Hinweisen).
Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung des rechtlichen Gehörs; diese Rüge hat er bereits vor der Vorinstanz vorgebracht. Das rechtliche Gehör (Art. 29 Abs. 2 BV) verlangt, dass die Behörde die Vorbringen des vom Entscheid in seiner Rechtsstellung Betroffenen auch tatsächlich hört, prüft und in der Entscheidfindung berücksichtigt (<ref-ruling> E. 5.2 S. 236).
3.2 Das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden hat festgehalten, dass die Steuerverwaltung folgende, vom Beschwerdeführer eingereichte Unterlagen und Eingaben bei ihrem Entscheid in Betracht gezogen habe: Generali-Versicherung Fr. 393.--, ARA Gemeinde Savognin Fr. 302.-- und die Reparatur A._ Fr. 147.--. Da der Beschwerdeführer für das Steuerjahr 2008 allerdings nicht mehr Eigentümer der Wohnung in Savognin gewesen sei und somit für diese nicht mehr einer Steuerpflicht unterlag, sei der Abzug der Liegenschaftsunterhaltskosten zu Recht verweigert worden (Art. 32 Abs. 2 DBG [SR 642.11], Art. 35 Abs. 1 lit. b Steuergesetz für den Kanton Graubünden vom 8. Juni 1986 [BR 720.000]).
Mit dem Kostenvorschuss an das Obergericht Thurgau von Fr. 2'500.-- und der Akontozahlungen an den Rechtsanwalt B._ Fr. 2'000.-- hat sich das Verwaltungsgericht ebenfalls auseinandergesetzt: Zunächst hat es festgestellt, dass sich die beiden Abzugsposten auf ein Grundstück im Kanton Thurgau beziehen und ihre Nichtberücksichtigung folglich nicht auf die fehlende Steuerpflicht für die Wohnung in Savognin gestützt werden könne. Da es sich bei diesen Kosten allerdings nicht um effektive Kosten, sondern um Kostenvorschüsse in einem laufenden Gerichtsverfahren handle - die effektive Verteilung erfolge erst im gerichtlichen Endentscheid -, sei eine Berücksichtigung der Kosten im Jahre 2008 jedoch nicht möglich.
Der Beschwerdeführer hält dazu lediglich fest, dass sein Recht auf ein faires Verfahren verletzt sei, indem seine Rüge unbeurteilt geblieben sei, ohne seinen Einwänden objektiv nachzugehen. Damit sei ihm das rechtliche Gehör verweigert worden. Der Beschwerdeführer setzt sich offensichtlich mit keinem Wort mit der vorinstanzlichen Argumentation auseinander, und es ist nicht ersichtlich, inwiefern das sorgfältig begründete Urteil des Verwaltungsgerichts das rechtliche Gehör verletzt haben sollte.
4. Mit dem vorliegenden Entscheid in der Sache selber wird das Gesuch des Beschwerdeführers um aufschiebende Wirkung gegenstandslos. Dem Verfahrensausgang entsprechend wird der unterliegende Beschwerdeführer kostenpflichtig (Art. 66 Abs. 1 Satz 1 BGG), da ebenfalls nicht näher begründet wird, inwiefern Gründe (Art. 64 bzw. Art. 66 Abs. 1 Satz 2 BGG) für das beantragte "kostenfreie" Verfahren vorliegen würden.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Verfahren 2C_424/2011 und 2C_425/2011 werden vereinigt.
2. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden, Einzelrichter, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 31. Mai 2011
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
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