Sachverhalt:
A. B._ reiste am 27. Oktober 1990 in die Schweiz ein und erhielt hier im Familiennachzug eine Niederlassungsbewilligung. Ihr Gatte A._ kam am 4. September 1994 in die Schweiz, wobei ihm eine Aufenthaltsbewilligung zum Verbleib bei seiner Frau erteilt wurde. A._ und B._ haben drei gemeinsame Kinder, die in den Jahren 1995, 1997 und 2002 geboren sind. Sie wurden in die Niederlassungsbewilligung ihrer Mutter einbezogen.
B. Mit Verfügung vom 21. Dezember 2007 widerrief das Ausländeramt des Kantons Schaffhausen die Aufenthaltsbewilligung von A._ und wies B._ und die drei Kinder für fünf Jahre aus der Schweiz aus: Das Verhalten der Familie A._ und B._ habe zu schweren Klagen Anlass gegeben; sie seien mit Blick auf ihre Schuldenwirtschaft und Fürsorgeabhängigkeit nicht willens oder fähig, sich in die hiesige Ordnung einzufügen. Der Regierungsrat des Kantons Schaffhausen bestätigte diesen Entscheid auf Beschwerde hin am 23. September 2008.
C. Hiergegen gelangte die Familie A._ und B._ am 16. Oktober 2008 an das Obergericht des Kantons Schaffhausen, welches am 24. Oktober 2008 ihr Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung wegen Aussichtslosigkeit der Eingabe abwies und sie aufforderte, "bis 21. November 2008 für die mutmassliche Staatsgebühr des Beschwerdeverfahrens einen Vorschuss von Fr. 1'200.-- zu leisten", andernfalls auf ihre Beschwerde nicht eingetreten werde. Die Familie A._ und B._ beantragt vor Bundesgericht, den Entscheid des Obergerichts aufzuheben und dieses anzuweisen, ihnen die unentgeltliche Prozessführung zu gewähren bzw. auf die Erhebung eines Kostenvorschusses zu verzichten. Mit Verfügung vom 17. November 2008 legte der Abteilungspräsident der Eingabe antragsgemäss aufschiebende Wirkung bei. Das Obergericht und das Departement des Innern für den Regierungsrat sowie das Ausländeramt des Kantons Schaffhausen haben auf Vernehmlassungen verzichtet. Das Bundesamt für Migration beantragt, die Beschwerde abzuweisen.

Erwägungen:
1. Angefochten ist ein in einem hängigen kantonalen Verfahren ergangener letztinstanzlicher Entscheid über ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege; hierbei handelt es sich um einen Zwischenentscheid, der in der Regel einen nicht wiedergutzumachenden Nachteil bewirkt (Art. 93 Abs. 1 lit. a BGG; <ref-ruling> E. 1.1). Der Rechtsweg gegen solche folgt jenem in der Hauptsache (vgl. <ref-ruling> E. 2.2); die vorliegende Eingabe ist deshalb als Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) entgegenzunehmen. Soweit die Beschwerdeführer zur Begründung dafür, dass ihre Eingabe nicht aussichtslos sei, auf die Darlegungen im kantonalen Verfahren verweisen, ist auf ihre Vorbringen nicht weiter einzugehen: Nach Art. 42 BGG muss in der Eingabe an das Bundesgericht selber in gedrängter Form dargelegt werden, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (vgl. <ref-ruling> E. 2.1; Urteil 4A_121/2007 vom 9. Juli 2007, E. 2.1). Nicht weiter zu berücksichtigen ist auch ihre Eingabe vom 4. Dezember 2008 betreffend eines Teilzeitarbeitsvertrags der Ehegattin und des Engagements von A._ im Rahmen eines Beschäftigungsprogramms; hierbei handelt es sich um allenfalls im Beschwerdeverfahren vor dem Obergericht zu berücksichtigende Noven (vgl. Art. 99 Abs. 1 BGG).
2. 2.1 Die Beschwerdeführer berufen sich ausschliesslich auf Art. 29 Abs. 3 BV, weshalb nicht weiter zu prüfen ist, ob und in welchem Umfang das kantonale Recht die unentgeltliche Rechtspflege regelt. Nach der bundesverfassungsrechtlichen Garantie hat die bedürftige Partei in einem für sie nicht aussichtslosen Verfahren Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege und, soweit es zur Wahrung ihrer Rechte notwendig ist, auf Beigabe eines unentgeltlichen Rechtsbeistands. Als aussichtslos gelten praxisgemäss Prozessbegehren, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder die Gewinnaussichten nur wenig geringer sind als die Verlustgefahren. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung ebenfalls zu einem Prozess entschliessen würde. Eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führte, nicht auf Kosten des Gemeinwesens anstrengen können. Die Prozesschancen sind in vorläufiger und summarischer Beurteilung des Prozessstoffs mit Blick auf die Erfolgsaussichten des Rechtsmittels als Ganzes abzuschätzen. Ob ein Begehren aussichtslos erscheint, beurteilt sich aufgrund der Verhältnisse im Zeitpunkt des Gesuchs (<ref-ruling> E. 5 S. 616; <ref-ruling> E. 2.3.1 S. 135 f.).
2. 2.1 Die Beschwerdeführer berufen sich ausschliesslich auf Art. 29 Abs. 3 BV, weshalb nicht weiter zu prüfen ist, ob und in welchem Umfang das kantonale Recht die unentgeltliche Rechtspflege regelt. Nach der bundesverfassungsrechtlichen Garantie hat die bedürftige Partei in einem für sie nicht aussichtslosen Verfahren Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege und, soweit es zur Wahrung ihrer Rechte notwendig ist, auf Beigabe eines unentgeltlichen Rechtsbeistands. Als aussichtslos gelten praxisgemäss Prozessbegehren, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder die Gewinnaussichten nur wenig geringer sind als die Verlustgefahren. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung ebenfalls zu einem Prozess entschliessen würde. Eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führte, nicht auf Kosten des Gemeinwesens anstrengen können. Die Prozesschancen sind in vorläufiger und summarischer Beurteilung des Prozessstoffs mit Blick auf die Erfolgsaussichten des Rechtsmittels als Ganzes abzuschätzen. Ob ein Begehren aussichtslos erscheint, beurteilt sich aufgrund der Verhältnisse im Zeitpunkt des Gesuchs (<ref-ruling> E. 5 S. 616; <ref-ruling> E. 2.3.1 S. 135 f.).
2.2 Wenn das Obergericht vorliegend die Verlustgefahren als deutlich höher bewertete als die Erfolgschancen, ist dies nicht zu beanstanden:
2.2.1 Nach Art. 9 Abs. 2 lit. b ANAG kann die Aufenthaltsbewilligung widerrufen werden, wenn das Verhalten des Ausländers Anlass zu schweren Klagen gibt. Die Ausweisung ist möglich, wenn sein Verhalten im allgemeinen und seine Handlungen im besonderen darauf schliessen lassen, dass er nicht gewillt oder nicht fähig ist, sich in die hiesige Ordnung einzufügen (Art. 10 Abs. 1 lit. b ANAG). Das ver-schuldete dauernde Nichtbezahlen von erheblichen Verbindlichkeiten kann einen Verstoss gegen die öffentliche Ordnung darstellen (vgl. <ref-ruling> E. 3b S. 391). Die Beschwerdeführer haben Schulden von Fr. 158'412.90 angehäuft. Sie mussten zudem mit Fürsorgeleistungen von insgesamt Fr. 141'857.-- unterstützt werden. Obwohl A._ am 15. Juli 1999 wegen der hohen Verschuldung die Niederlassungsbewilligung verweigert und er am 13. Oktober 2005 wegen seines Verhaltens verwarnt und aufgefordert worden war, sich künftig "absolut klaglos" zu verhalten und "insbesondere seinen Zahlungsverpflichtungen nachzukommen", wuchsen sowohl seine Verschuldung wie jene seiner Gattin weiter an, ohne dass eine Besserung ernsthaft in Aussicht stand.
2.2.2 Die Familie A._ und B._ hat - trotz ihrer Anwesenheit von 17 bzw. 12 Jahren - nicht vermocht, sich in die hiesigen Verhältnisse einzugliedern; Ermahnungen und zahlreiche Bussen wegen Nichtbefolgens von Aufgeboten des Betreibungsamts blieben über Jahre hinweg ohne Erfolg und vermochten sie nicht dazu zu veranlassen, ihr Verhalten zu ändern. Sie waren jeweils nur punktuell arbeitstätig; wiederholt verlor A._ seine Arbeitsstelle verschuldeterweise, indem er dieser fernblieb. Weder der Regierungsrat noch das Obergericht, das sich im angefochtenen Entscheid dessen Einschätzung anschloss, haben verkannt, dass den hier geborenen Kindern eine Umsiedlung nach Mazedonien schwer fallen dürfte; diese befinden sich jedoch noch in einem anpassungsfähigen Alter. Die Eltern sprechen mit ihnen Albanisch, so dass sie diese Sprache beherrschen dürften, auch wenn sie im schriftlichen Ausdruck allenfalls noch Probleme haben könnten. Ihr Schulbesuch in der Schweiz scheint überdies nicht problemlos verlaufen zu sein: Für den Zeitraum vom 13. November 2003 bis 21. Dezember 2007 mussten die Eltern insgesamt neunmal im Gesamtbetrag von Fr. 1'916.-- gebüsst werden. Die Niederlassungsbewilligungen der Kinder beruhen auf jener der Mutter; der Vater verfügte hier lediglich über eine Aufenthaltsbewilligung. Es ist ihnen deshalb zumutbar, die Schweiz gemeinsam mit den Eltern zu verlassen (vgl. <ref-ruling> E. 2b S. 67; <ref-ruling> E. 3c S. 298). Die Auffassung des Obergerichts, dass die Erfolgsaussichten im Rahmen des bei ihm angestrengten Verfahrens "beträchtlich" geringer seien als die Verlustgefahren, ist somit vertretbar.
2.2.3 Was die Beschwerdeführer hiergegen weiter einwenden, überzeugt nicht: Entgegen ihrer Kritik ergibt sich aus dem angefochtenen Entscheid hinreichend klar, weshalb das Obergericht zum Schluss gekommen ist, die Eingabe der Beschwerdeführer habe in allen Punkten als "aussichtslos" zu gelten. Beiden Ehegatten musste spätestens ab der Verwarnung von 2005 klar sein, dass die kantonalen Behörden nicht bereit waren, eine weitere Schuldenwirtschaft zu dulden und die Familie massiv mit Fürsorgegeldern zu unterstützen. Bei einem Verbleib allein der Gattin und der Kinder in der Schweiz wäre nicht ersichtlich, wovon diese hier leben könnten. Eine weitere Fürsorgeabhängigkeit über Jahre hinweg wäre kaum zu vermeiden. Entgegen der Kritik der Beschwerdeführer stützte das Obergericht seine Einschätzung nicht lediglich auf einen summarischen Entscheid; der regierungsrätliche Beschluss war eingehend begründet und ging detailliert auf die einzelnen Einwendungen der Beschwerdeführer ein, was es der Vorinstanz erlaubte, sich hinsichtlich der Erfolgschancen ein hinreichend klares Bild zu machen.
3. Die vorliegende Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Da die Eingabe keine ernsthaften Aussichten auf Erfolg hatte, ist das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen (vgl. Art. 64 Abs. 1 BGG). Bei der Festsetzung der Höhe der Gerichtskosten wird der finanziellen Lage der Beschwerdeführer Rechnung getragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtsgebühr von Fr. 1'000.-- wird den Beschwerdeführern unter solidarischer Haftbarkeit auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Obergericht des Kantons Schaffhausen und dem Bundesamt für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 20. Februar 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Hugi Yar