Sachverhalt:
A.
M._ war als Gesellschafter und Geschäftsführer der Firma U._ GmbH im Handelsregister eingetragen. Über die Gesellschaft wurde am ..... November 2011 der Konkurs eröffnet. Das Konkursverfahren wurde am ..... November 2011 mangels Aktiven eingestellt. Mit Verfügung vom 23. Juli 2012 und Einspracheentscheid vom 21. November 2012 verpflichtete die Ausgleichskasse des Kantons St. Gallen, welcher die Konkursitin als beitragspflichtige Arbeitgeberin angeschlossen gewesen war, M._ zur Bezahlung von Schadenersatz in Höhe von Fr. 75'880.15 für entgangene Sozialversicherungsbeiträge (einschliesslich Verwaltungs- und Betreibungskosten, Mahngebühren und Verzugszinsen).
B.
Das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen wies die gegen den Einspracheentscheid erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 5. Juli 2013).
C.
M._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem Rechtsbegehren, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben, und es sei festzustellen, dass er keinen Schadenersatz schulde. Eventuell sei die Schadenersatzforderung angemessen zu reduzieren. Mit nachträglicher Eingabe ersucht M._ ausserdem um unentgeltliche Rechtspflege.

Erwägungen:
1.
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Immerhin prüft es grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG; <ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254). Es legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>) und wenn die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang entscheidend sein kann (<ref-law>).
2.
Nach <ref-law> hat ein Arbeitgeber, welcher der Versicherung durch absichtliche oder grobfahrlässige Missachtung von Vorschriften einen Schaden zufügt, diesen zu ersetzen. Handelt es sich beim Arbeitgeber um eine juristische Person, so haften subsidiär die Mitglieder der Verwaltung und alle mit der Geschäftsführung oder Liquidation befassten Personen (Art. 52 Abs. 1 und 2 erster Satz AHVG).
Das kantonale Gericht beurteilte die Schadenersatzpflicht des Beschwerdeführers für die im Zeitraum Juni 2010 bis September 2011 unbezahlt gebliebenen Beiträge (einschliesslich Jahresrechnung 2009) im von der Ausgleichskasse geltend gemachten Umfang von Fr. 75'880.15.
2.1. Unbestritten ist, dass der Beschwerdeführer als verantwortliches Organ im Sinne von <ref-law> anzusehen ist (vgl. <ref-ruling> E. 5b S. 15; <ref-ruling>), sowie, dass der Ausgleichskasse als Folge der Missachtung von Vorschriften betreffend die Pflicht zur Abrechnung und Bezahlung der paritätischen Beiträge (<ref-law> und <ref-law>) durch die konkursite Firma ein Schaden entstanden ist. Das kantonale Gericht legte unwidersprochen dar, dass die Höhe des Schadens in der Verfügung vom 23. Juli 2012 ausreichend substantiiert wird. Zu Recht nicht strittig ist auch, dass die Haftungsvoraussetzung der Widerrechtlichkeit (mangels Rechtfertigungsgründen; vgl. 108 V 199 E. 1 S. 201) erfüllt ist.
2.2.
2.2.1. Der Beschwerdeführer macht letztinstanzlich wie schon vor kantonalem Gericht geltend, die Verwendung vorhandener knapper Geldmittel zur Auszahlung von Löhnen dürfe ihm nicht als grobfahrlässige Verletzung von Vorschriften des AHVG ausgelegt werden. Das kantonale Gericht führte dazu aus, die vom Beschwerdeführer angeführten Gründe - fehlende finanzielle Möglichkeiten infolge einer ungünstigen pauschalen Offertberechnung, Auftragsausfälle nach Pfändung von Baufahrzeugen - entlasteten diesen nicht vom Vorwurf der Grobfahrlässigkeit. Der Beschwerdeführer hätte gerade im Bewusstsein der schlechten finanziellen Lage in erster Linie für die Erfüllung der sozialversicherungsrechtlichen Verpflichtungen sorgen müssen, anstatt durch weitere Lohnauszahlungen ein weiteres Ansteigen von Beitragsausständen zu verursachen. Dabei stützte sich die Vorinstanz auf die Rechtsprechung, wonach das verantwortliche Organ nur soviel massgebenden Lohn (<ref-law>) zur Auszahlung bringen darf, als die darauf unmittelbar entstehenden Beitragsforderungen gedeckt sind (Urteil H 325/94 vom 22. Juni 1995 E. 5 = SVR 1995 AHV Nr. 70 S. 213). Gegenteiliges Verhalten ist den verantwortlichen Organen grundsätzlich als qualifiziertes Verschulden zuzurechnen (<ref-ruling> E. 4b S. 244), was die volle Schadenersatzpflicht nach sich zieht (Urteil 9C_152/2009 vom 18. November 2009 E. 5.2 = SVR 2010 AHV Nr. 4 S. 11), sofern ein adäquater Kausalzusammenhang zwischen der schuldhaften Verletzung von Vorschriften und dem Schadenseintritt besteht und die Ausgleichskasse kein Mitverschulden trifft (<ref-ruling>; Urteil H 267/02 vom 21. Januar 2004 E. 6.2).
2.2.2. Das Vorliegen eines adäquaten Kausalzusammenhangs ist nicht strittig. Hingegen bringt der Beschwerdeführer vor, die Ausgleichskasse trage ein Mitverschulden am entstandenen Schaden. Obwohl die Firma U._ GmbH während längerer Zeit nur schleppend Sozialversicherungsbeiträge einbezahlt habe, habe die Verwaltung sehr lange zugewartet, bis eine Schadenssumme von Fr. 75'880.15 entstanden sei. Indessen hätte sie den Umfang des Schadens bereits anfangs des Jahres 2010 weitestgehend erkennen müssen.
Die Herabsetzung der Schadenersatzpflicht setzt voraus, dass die Ausgleichskasse elementare Vorschriften des Beitragsbezugs verletzt (<ref-ruling> S. 189), was etwa bei unbegründetem Verzicht auf Betreibungshandlungen und verordnungswidriger Gewährung eines Zahlungsaufschubs (Urteile H 142/03 vom 19. August 2003 E. 5.5 und H 290/95 vom 18. Dezember 1996 E. 3) oder bei längerdauerndem Unterlassen von Inkassoschritten (Urteile H 90/00 vom 20. Juni 2001 E. 5 und H 37/00 vom 21. November 2000 E. 6) zutrifft. Hier indes hat die Ausgleichskasse die geschuldeten Beiträge über den gesamten interessierenden Zeitraum hinweg kontinuierlich in Rechnung gestellt und mit betreibungsrechtlichen Mitteln eingefordert. Abgesehen davon verhält sich der Beschwerdeführer widersprüchlich, wenn er einerseits geltend macht, er habe die Lohnzahlungen vorrangig behandeln dürfen, und anderseits der Ausgleichskasse vorwirft, sie habe das Inkasso der Sozialversicherungsbeiträge nicht nachdrücklich genug verfolgt. Ein Mitverschulden der Beschwerdegegnerin fällt nicht in Betracht.
2.3. Nach dem Gesagten hat die Vorinstanz die Schadenersatzpflicht des Beschwerdeführers im verfügten Umfang zu Recht bejaht.
3.
Der Beschwerdeführer wird dem Ausgang des Verfahrens entsprechend kostenpflichtig (<ref-law>). Die anbegehrte unentgeltliche Rechtspflege kann nicht gewährt werden (Art. 64 Abs. 1 und 109 Abs. 2 lit. a BGG) : Die Vorbringen des Beschwerdeführers zum verbliebenen strittigen Punkt (eigenes Verschulden bzw. Mitverschulden der Ausgleichskasse; vgl. oben E. 2.2) vermochten die auf die ständige Rechtsprechung des Bundesgerichts gestützten vorinstanzlichen Schlussfolgerungen nicht ernsthaft in Frage zu stellen, so dass die Beschwerdeführung aussichtslos war.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 4500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 23. Oktober 2013
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Kernen
Der Gerichtsschreiber: Traub