Checkinkasso, hat sich ergeben:
A.- Am 11. Dezember 1997 wurde Thomas Brändli (Kläger) ein auf den damaligen Schweizerischen Bankverein gezogener und auf den 17. Dezember 1997 vordatierter Check über Fr. 300'000.-- übergeben. Als er diesen am 17. Dezember 1997 bei der Filiale Baden der Aargauischen Kantonalbank (Beklagte) einlösen wollte, ergab eine telefonische Rückfrage, dass der Check nicht gedeckt war. Darauf nahm die Beklagte den Check "zur Gutschrift nach erfolgter Bezahlung" entgegen.
Obwohl die bezogene Bank in der Folge keine Zahlung leistete, wurde dem klägerischen Konto-Korrent am 18. Dezember 1997 ein Betrag von Fr. 299'995.-- mit Valutadatum vom 19. Dezember 1997 gutgeschrieben. Die Beklagte stellte am 18. Dezember 1997 überdies eine Gutschriftsanzeige aus, welche den Vermerk "Eingang vorbehalten" trug und dem Kläger am 23. Dezember 1997 zuging.
Am Abend des 22. Dezember 1997 teilte der zuständige Regionalleiter der Beklagten dem Kläger telefonisch mit, dass der von ihm eingereichte Check nicht gedeckt sei und die vorher erfolgte Gutschrift rückgängig gemacht werden müsse. Entsprechend belastete die Beklagte dem klägerischen Konto am 29. Dezember 1997 den Checkbetrag von Fr. 300'000.-- sowie Spesen von Fr. 1'090.--. Zwischen der Gutschrift des Checkbetrages und deren Rückgängigmachung hatte der Kläger ausstehende Rechnungen in der Höhe von Fr. 65'000.-- bezahlt.
B.- Mit Klage vom 9. März 1999 verlangte der Kläger von der Beklagten im Wesentlichen, es sei ihm der Checkbetrag von Fr. 300'000.-- auf seinem Geschäftskonto mit Valutadatum vom 19. Dezember 1997 wieder gutzuschreiben. Die Beklagte beantragte Abweisung der Klage und erhob Widerklage mit dem Begehren, der Kläger sei zur Ausgleichung des Negativsaldos auf seinem Geschäftskonto in der Höhe von Fr. 55'947. 26 sowie zur Zahlung von Zins und einer Kreditkommission zu verurteilen.
Das Handelsgericht des Kantons Aargau wies die Klage mit Urteil vom 18. August 2000 ab und hiess die Widerklage grösstenteils gut.
C.-Der Kläger hat gegen das Urteil des Handelsgerichts das Kantons Aargau vom 18. August 2000 eidgenössische Berufung eingelegt. Darin beantragt er dem Bundesgericht, das angefochtene Urteil sei aufzuheben und die Beklagte sei zu verurteilen, ihm den Checkbetrag von Fr. 300'000.-- abzüglich der üblichen Spesen mit Valutadatum vom 19. Dezember 1997 auf seinem Geschäftskonto gutzuschreiben. Die Beklagte schliesst auf Abweisung der Berufung.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- Der Kläger begründet seinen Anspruch gegen die Beklagte damit, dass diese den ungedeckten Check zwar zunächst zum Inkasso "nach Eingang" entgegengenommen, ihm aber sodann den Checkbetrag gleichwohl vor Erhalt einer Zahlung der bezogenen Bank gutgeschrieben habe. Diese Gutschrift habe er auf Videotext feststellen können, wobei kein Vorbehalt der Beklagten angebracht worden sei. Die Beklagte habe in Kenntnis sämtlicher Umstände davon abgesehen, den Zahlungseingang von der bezogenen Bank abzuwarten und damit das entsprechende Risiko selbst übernommen. Aufgrund der erfolgten Gutschrift habe der Kläger davon ausgehen müssen und dürfen, dass der Zahlungseingang tatsächlich erfolgt sei. An dieser Sichtweise könne der auf der Gutschriftsanzeige vom 18. Dezember 1997 angebrachte Vermerk "Eingang vorbehalten" aus zwei Gründen nichts ändern: Zum einen sei diese Mitteilung erst erfolgt, als die Gutschrift bereits vorgenommen worden war; zum anderen habe die Gutschriftsanzeige lediglich deklaratorischen Charakter und vermöge an der konstitutiven Wirkung der Gutschrift bzw. der Buchung materiell nichts mehr zu ändern.
2.- a) Die Vorinstanz erwog, die Beklagte habe dem klägerischen Konto den Checkbetrag am 18. Dezember 1997 gutgeschrieben und gleichentags eine Gutschriftsanzeige mit dem Vermerk "Eingang vorbehalten" ausgestellt. Das Obergericht hielt demgemäss fest, die Gutschrift sei unter Vorbehalt erfolgt.
Nach den tatsächlichen Feststellungen im angefochtenen Urteil ist somit davon auszugehen, dass die Beklagte die Gutschrift nur unter der Resolutivbedingung (<ref-law>) vornahm, dass der Check durch die bezogene Bank eingelöst würde (vgl. Meier-Hayoz/von der Crone, Wertpapierrecht,
2. Aufl. , S. 237/8 Rz. 68; Guggenheim, Die Verträge der schweizerischen Bankpraxis, S. 245; für die Qualifizierung des Vorbehaltes als einseitiges Rücktrittsrechts der Bank für den Fall, dass der eingereichte Check nicht eingelöst wird, Albisetti/Boemle/Ehrsam/Gsell/Nyffeler/Rutschi, Handbuch des Geld-, Bank- und Börsenwesens der Schweiz, 4. Aufl. , S. 247).
Der Kläger macht zu Recht nicht geltend, dass die Vornahme einer Gutschrift als Begründung einer Forderung gegenüber der kontoführenden Bank bedingungsfeindlich wäre.
Im Verhältnis zweier Parteien ist eine Bedingung allerdings nur dann beachtlich, wenn ihr eine entsprechende Vereinbarung zugrunde liegt (vgl. statt vieler Gauch/Schluep/Rey, Schweizerisches Obligationenrecht Allgemeiner Teil, 7.
Aufl. , Rz. 4083 mit zahlreichen Hinweisen). Im vorliegenden Fall stellt sich daher die Frage, ob der von der Beklagten angebrachte Vorbehalt vom Konsens der Parteien gedeckt ist.
b) Der Inhalt vertragsbezogener Willenserklärungen ist in erster Linie durch subjektive Auslegung zu ermitteln.
Massgebend ist demnach grundsätzlich der übereinstimmende wirkliche Wille (<ref-law>). Erst wenn eine tatsächliche Willensübereinstimmung unbewiesen bleibt, sind zur Ermittlung des mutmasslichen Parteiwillens die Erklärungen der Parteien aufgrund des Vertrauensprinzips so auszulegen, wie sie nach ihrem Wortlaut und Zusammenhang sowie den gesamten Umständen verstanden werden durften und mussten (<ref-ruling> E. 2a S. 120 mit Hinweisen). Während das Bundesgericht die objektivierte Vertragsauslegung als Rechtsfrage prüfen kann, beruht die subjektive Auslegung auf Beweiswürdigung, die vorbehältlich der Ausnahmen von Art. 63 Abs. 2 und Art. 64 OR der bundesgerichtlichen Überprüfung im Berufungsverfahren entzogen ist (<ref-ruling> E. 2a/aa S. 436/7, 263 E. 4a S. 266, je mit Hinweisen).
c) Die Vorinstanz erwog unter Hinweis auf die Parteibefragung des Klägers, dieser sei nicht davon ausgegangen, dass die Beklagte Fr. 300'000.-- unabhängig von einer Gutsprache durch die bezogene Bank bezahle. In tatsächlicher Hinsicht steht demnach fest, dass der Kläger die von der Beklagten vorgenommene Gutschrift nicht als vorbehaltlose verstanden hatte, sondern sich vielmehr bewusst war, dass diese von der Einlösung des Checks durch die bezogene Bank abhängig war. Damit aber entsprach sein Verständnis der erfolgten Gutschrift dem Willen der Beklagten, welche dem Kläger den Checkbetrag ebenfalls nur unter Vorbehalt des Zahlungseingangs gutschreiben wollte. Dieses übereinstimmende tatsächliche Verständnis der Gutschrift geht einem allenfalls davon abweichenden objektivierten vor (<ref-ruling> E. 2b S. 39); es schliesst überdies eine Interpretation der Vorgänge im Sinne des nunmehr vom Kläger vertretenen Standpunktes aus. Aufgrund der tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz hat das Bundesgericht daher davon auszugehen, dass die von der Beklagten an die Gutschrift geknüpfte auflösende Bedingung vom Willen beider Parteien gedeckt war. Folglich war die Beklagte berechtigt, bei Eintritt der Bedingung - nämlich definitives Ausbleiben der Zahlung durch die bezogene Bank - die Gutschrift rückgängig zu machen.
Bei diesem Ergebnis erübrigt sich die Erörterung der von der Vorinstanz in einer Eventualbegründung bejahten Frage, ob die Klage auch aufgrund eines Grundlagenirrtums der Beklagten bei der Gutschrift abzuweisen wäre, falls der Vorbehalt vom Konsens der Parteien nicht gedeckt gewesen wäre.
3.- Damit erweisen sich die vom Kläger vorgebrachten Rügen gegen die Klageabweisung als unbegründet. Nachdem er sich überdies nicht gegen die Gutheissung der Widerklage wendet, ist die Berufung abzuweisen und das angefochtene Urteil zu bestätigen. Bei diesem Verfahrensausgang wird der Kläger kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 156 Abs. 1 und Art. 159 Abs. 2 OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die Berufung wird abgewiesen und das Urteil des Handelsgerichts des Kantons Aargau vom 18. August 2000 bestätigt.
2.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 6'500.-- wird dem Kläger auferlegt.
3.- Der Kläger hat die Beklagte für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 7'500.-- zu entschädigen.
4.- Dieses Urteil wird den Parteien und dem Handelsgericht des Kantons Aargau schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 5. Januar 2001
Im Namen der I. Zivilabteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: