Faits:
A.
Le 31 juillet 2002, B._ SA ( poursuivante ) a introduit une poursuite en réalisation de gage immobilier à l'encontre de A._ ( poursuivie ), fondée sur deux cédules hypothécaires grevant une parcelle sise sur la commune de C._ (n° xxxx, feuille xxx). Le commandement de payer, notifié le 12 octobre 2002 (n° xxxx de l'OP du district de la Riviera - Pays-d'Enhaut), n'a pas été frappé d'opposition.
B.
B.a. Le 10 mars 2011, le Président du Tribunal d'arrondissement de l'Est vaudois (autorité inférieure de surveillance), a fixé à 1'126'850 fr. la valeur vénale de l'immeuble, conformément au rapport de l'expert commis à cette fin.
B.b. Le 24 avril 2012, l'office a adressé à la poursuivie l'avis de publication de la vente aux enchères ( i.e. pour le 22 juin 2012 à 10h00), en précisant que les conditions de vente et l'état des charges seraient déposés dès le 6 juin 2012. Le 31 mai 2012, il a communiqué l'état des charges, dans lequel sont inscrites: une créance de la commune de C._ ( i.e. taxes et impôt foncier) au bénéfice d'une hypothèque légale privilégiée (n° 1), la créance de la poursuivante au bénéfice de gages conventionnels (n° 2), des servitudes passives inscrites au registre foncier (nos 3 à 16), deux restrictions du droit d'aliéner annotées au registre foncier (nos 17 et 18) et une servitude de passage en faveur des CFF ( i.e. ligne électrique aérienne), non inscrite au registre foncier (n° 19).
Le 31 mai 2012, la poursuivie a contesté l'état des charges sur plusieurs points. Le 4 juin 2012, l'office lui a adressé trois avis de fixation d'un délai de 20 jours pour ouvrir action en contestation de la créance de la commune de C._, de la créance de la poursuivante à concurrence de 11'428 fr. plus intérêts et de la servitude de passage des CFF; chacun de ces avis précisait que, en l'état, la vente aux enchères était maintenue.
B.c. Des avis de vente aux enchères ont été publiés dans des quotidiens ainsi que dans la Feuille des Avis Officiels du canton de Vaud (FAO) des 5 et 8 juin 2012. Les conditions de vente, consignées dans un procès-verbal de vente immobilière aux enchères, ont été déposées le 6 juin 2012; elles indiquaient l'estimation fiscale, la valeur incendie et l'estimation de l'office selon le rapport d'expertise, et comportaient notamment les clauses suivantes:
«1. L'immeuble sera adjugé après trois criées au plus offrant, à condition que son offre soit supérieure à Fr. 6'867.20.
(...)
2. L'immeuble sera vendu avec toutes les charges (...) qui le grèvent d'après l'état des charges ci-annexé, pour autant qu'elles sont couvertes par le prix d'adjudication. Les créances garanties par gage qui ne sont pas exigibles seront déléguées à l'acquéreur à concurrence du prix d'adjudication. Lorsque la charge réelle est accompagnée d'une obligation personnelle du débiteur, celle-ci est déléguée à l'adjudicataire (<ref-law>).
(...)
14. Les immeubles sont vendus sans aucune garantie.
(...)
18. En complément des dispositions qui précèdent, ch. 14, il est précisé que l'immeuble est réalisé dans son état actuel et avec les restrictions éventuelles de droit d'ordre public et administratif qui régissent la Commune de C._.
19. (Situation de la parcelle au regard de la législation sur l'aménagement du territoire).»
B.d. L'immeuble a été vendu à la poursuivante le 22 juin 2012 pour le prix de 12'000 fr.; le procès-verbal de vente indique que l'état des charges et les conditions de vente font règle en dépit de trois actions en contestation de l'état des charges pendantes, lesquelles ne sont toutefois pas de nature à influer sur le prix d'adjudication et à léser des intérêts légitimes.
C.
Par prononcé du 14 juin 2013, faisant suite à une audience du 21 février 2013, l'autorité inférieure de surveillance a rejeté la plainte de la poursuivie. Cette décision a été confirmée le 19 novembre 2013 par la Cour des poursuites et faillites du Tribunal cantonal vaudois (autorité supérieure de surveillance LP).
D.
Par mémoire du 2 décembre 2013, la poursuivie interjette un recours en matière civile au Tribunal fédéral, concluant à ce qu'une « nouvelle estimation » de l'immeuble soit effectuée; elle sollicite le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Des observations sur le fond n'ont pas été requises.
Par ordonnance du 19 décembre 2013, le Président de la IIe Cour de droit civil a attribué l'effet suspensif au recours.

Considérant en droit:
1.
Le recours a été déposé à temps (<ref-law>) à l'encontre d'une décision finale (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 1.2) rendue en matière de poursuite pour dettes (<ref-law>, en relation avec l'<ref-law>) par une autorité de surveillance statuant en dernière instance cantonale (<ref-law>); il est recevable sans égard à la valeur litigieuse (art. 74 al. 2 let. c LTF); la plaignante, qui a succombé devant la cour cantonale, a qualité pour recourir (<ref-law>).
2.
Dans un premier grief, la recourante fait valoir que les conditions de vente et l'état des charges font « totalement abstraction du récent Plan directeur adopté par la Commune de C._ », en vertu duquel la partie en amont de la parcelle se trouve désormais « en zone intermédiaire », à savoir constructible. Il s'agit là d'un fait « notoire » que l'office « était tenu de prendre en considération dans le cadre de la fixation de la valeur de la parcelle mise en vente », cette nouvelle affectation ayant une incidence sur la valeur d'estimation du gage. Cela étant, vu les importantes charges hypothécaires qui grèvent l'immeuble, l'office « aurait dû fixer un prix de vente minimum largement supérieur au prix de CHF 6'867.20 ". Et de conclure au renvoi de l'affaire « en vue d'une nouvelle estimation ».
2.1. L'immeuble en cause a été réalisé le 22 juin 2012, de sorte que le recours est irrecevable, faute d'intérêt actuel et pratique, en tant qu'il vise à une nouvelle estimation du gage (arrêt 5A_942/2013 du 8 janvier 2014 consid. 4, avec les références); cela vaut aussi pour les critiques que la recourante (agissant en personne) a formulées dans son écriture du 2 décembre 2013. Au demeurant, le moyen eût été dépourvu de fondement.
2.2. D'emblée, il y a lieu de relever que la recourante confond valeur d'estimation (1'126'850 fr.) et prix d'adjudication minimum (6'867 fr.20). L'adjudication est subordonnée à l'observation du principe de l'offre suffisante (art. 126 al. 1 et 142a LP, applicables par renvoi de l'<ref-law>), d'après lequel l'immeuble ne peut être adjugé que si l'offre la plus élevée est supérieure à la somme des créances garanties par gage inscrites à l'état des charges et préférables à celles du poursuivant, à savoir le créancier gagiste à la requête duquel la vente a été ordonnée (art. 53 al. 1 et 105 al. 1 ORFI; cf. sur ce principe, parmi plusieurs: Foëx, in : Commentaire romand, Poursuite et faillite, 2005, nos 67 ss ad <ref-law>, avec les références); en l'occurrence, il s'agit de la créance de la commune de C._, relative « à des taxes et à l'impôt foncier » (6'867 fr.20), au bénéfice d'une hypothèque légale privilégiée ( cf. supra, let. B.b). Sous cette condition, l'adjudication doit avoir lieu même si l'offre décisive est inférieure - fût-ce notablement - à la valeur d'estimation du gage; en effet, la loi actuelle n'exige plus que l'offre atteigne par surcroît le « prix d'estimation » (arrêt 5A_237/2012 du 10 septembre 2012 consid. 4.4, avec les citations). Quoi qu'en dise la recourante, le chiffre 1 des conditions de vente est donc parfaitement correct, quel que soit, par ailleurs, la charge hypothécaire représentée par la prétention de l'intimée.
2.3. C'est en outre avec raison que l'autorité précédente a retenu que la question de l'estimation de l'immeuble avait été définitivement liquidée lors des précédentes procédures de plainte. Il est constant que la parcelle litigieuse a été réalisée à l'issue d'une poursuite en réalisation de gage. Dans le cadre d'une telle procédure, l'office ne procède qu'à une seule estimation, à la suite du dépôt de la réquisition de vente (art. 97 al. 1 et 155 al. 1 LP; <ref-law>); dans le délai de plainte (<ref-law>), le débiteur peut demander qu'une nouvelle estimation soit faite par des experts (art. 9 al. 2 et 99 al. 2 ORFI). Or, il ressort du dossier que cette dernière phase est close depuis l'arrêt de la Cour des poursuites et faillites du 3 août 2011. Une troisième expertise est exclue, même si le canton concerné a institué - comme le canton de Vaud - deux autorités de surveillance en matière de poursuite pour dettes et de faillite (<ref-ruling> consid. 2).
3.
Dans un second moyen, la recourante soutient que la créance de la commune de C._ doit être examinée « dans la globalité de l'estimation incomplète faite par l'office ». Dès lors qu'il incombait à celui-ci de prendre en compte l'« affectation effective » de la parcelle en cause, la contestation de l'état des charges relative à cette créance« constitue manifestement une circonstance supplémentaire dont il devait être tenu compte en vue de différer la vente aux enchères ».
3.1. La réalisation de l'immeuble ayant eu lieu ( cf. supra, consid. 2.1), le grief pris du refus de « différer la vente aux enchères » est dépourvu d'objet; comme cette situation existait déjà lors du dépôt du recours, celui-ci s'avère irrecevable sur ce point (arrêt 5A_942/2013 précité). Au demeurant, la critique eût été écartée.
3.2. La cour cantonale a rappelé que, conformément à l'<ref-law>, lorsqu'un droit inscrit à l'état des charges est litigieux, il est sursis aux enchères jusqu'au règlement du litige si l'on peut admettre que celui-ci influe sur le montant du prix d'adjudication ou que les enchères léseraient d'autres intérêts légitimes si elles étaient pratiquées avant que le litige ne soit réglé. En l'espèce, elle a considéré - doctrine à l'appui - que la décision de l'office de procéder à la vente aux enchères avant droit connu sur la contestation relative à la créance de la commune de C._ n'était pas critiquable. Cette prétention porte sur un montant dérisoire en regard de l'estimation de l'immeuble; dès lors, quelle que soit son issue, le litige en cours n'influerait que de « façon très minime » sur le prix d'adjudication, car, dans l'hypothèse où la créance en cause serait éliminée, la vente aux enchères pourrait avoir lieu à tout prix, à savoir même à un prix inférieur à celui de la créance de la commune de C._. La recourante - qui semble confondre de nouveau prix d'adjudication et valeur d'estimation ( cf. supra, consid. 2.2) - ne réfute pas les motifs de l'autorité précédente; faute de motivation, le grief est irrecevable (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 2.1).
4.
Dans un dernier grief, la recourante dénonce une violation de l'<ref-law>. Partant de la prémisse que la vente du gage a été requise le 7 mai 2003, elle affirme que, en admettant même que le délai de trois mois prévu par cette norme soit un délai d'ordre, il y a « péremption, ou à tout le moins prescription, du droit de l'intimée d'obtenir la vente forcée de [l'] immeuble », vu l'important écoulement du temps qui sépare la réquisition de vente de la date des enchères.
4.1. La cour cantonale a réfuté ce moyen en considérant que l'<ref-law> institue un délai d'ordre, dont le dépassement n'entraîne pas la forclusion des droits du poursuivant.
4.2. L'argumentation de la recourante paraît s'inspirer du régime prévu aux art. 121 (poursuite ordinaire) et 154 al. 2 LP (poursuite en réalisation de gage), d'après lequel la « poursuite tombe » si la réquisition de vente n'a pas été présentée dans un délai déterminé. Dans un arrêt relatif à l'<ref-law> - en vertu duquel les biens meubles et les créances sont réalisés dix jours au plus tôt et deux mois au plus tard à compter de la réception de la réquisition de vente -, le Tribunal fédéral a rejeté cette solution (5A_696/2010 du 21 décembre 2010 consid. 2.1, cité par Kren Koskiewicz/Walder, SchKG Kommentar, 18e éd., 2012, n° 1 ad <ref-law>) : en bref, il a jugé que le délai maximal institué par cette disposition est une prescription d'ordre, dont l'inobservation est sans effet sur la validité d'une réquisition de vente formée en temps utile et que, une fois intervenue, la réalisation ne peut plus être attaquée pour ce motif; le cas échéant, un retard injustifié ou l'inaction durable de l'office des poursuites peut justifier une plainte à l'autorité de surveillance (<ref-law>) ou engager la responsabilité du canton (<ref-law>) ainsi que la responsabilité disciplinaire du préposé (<ref-law>). Il n'y a aucune raison d'en décider autrement pour le délai de l'<ref-law> (applicable par renvoi de l'<ref-law>), vu la concordance - sous réserve de la durée des délais - des deux textes légaux.
5.
Vu ce qui précède, le recours doit être rejeté dans la (faible) mesure de sa recevabilité. Les conclusions de la recourante étaient clairement vouées à l'échec, ce qui entraîne le rejet de sa requête d'assistance judiciaire (<ref-law>) et sa condamnation aux frais judiciaires (<ref-law>). Il n'y a pas lieu d'allouer des dépens à l'intimée, qui n'a pas été invitée à se déterminer sur le fond et s'est opposée à tort à l'octroi de l'effet suspensif.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1'500 fr., sont mis à la charge de la recourante.
4.
Il n'est pas alloué de dépens à l'intimée.
5.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, à l'Office des poursuites du district de la Riviera - Pays-d'Enhaut et à la Cour des poursuites et faillites du Tribunal cantonal vaudois, en qualité d'autorité supérieure de surveillance.
Lausanne, le 19 mars 2014
Au nom de la IIe Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: von Werdt
Le Greffier: Braconi