Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1. Mit Urteil vom 17. Dezember 2009 sprach der Einzelrichter des Kantonsgerichts von Appenzell Ausserrhoden den Beschwerdeführer der Drohung schuldig. Dieser erklärte die Appellation.
Die mündliche Appellationsverhandlung wurde durch das Obergericht Appenzell Ausserrhoden mit Vorladung vom 9. April 2010 auf den 6. Juli 2010 festgesetzt. Da der Beschwerdeführer am 1. Juni 2010 um amtliche Verteidigung ersuchte, wurde die Verhandlung auf unbestimmte Zeit verschoben. Am 5. Juli 2010 teilte der Beschwerdeführer dem Obergericht mit, dass er ab sofort bis 3. November 2010 im Ausland sei. Im Dezember 2010 buchte er einen Flug für einen weiteren Auslandsaufenthalt vom 8. Juni bis 15. August 2011. Am 7. Februar 2011 wurde die Verhandlung auf den 29. März 2011 festgesetzt. Am 17. März 2011 ersuchte der Beschwerdeführer um eine Verschiebung der Verhandlung mindestens bis Mai 2011 wegen Krankheit. Auf Verlangen des Obergerichts reichte er zwei Arztzeugnisse ein, welche ihm eine Verhandlungsunfähigkeit von mindestens einem Monat bescheinigten. Mit Vorladung vom 25. März 2011 wurde die Verhandlung auf den 28. Juni 2011 verschoben. Am 8. Juni 2011 teilte der Beschwerdeführer dem Obergericht erstmals seinen Auslandsaufenthalt ab sofort bis 15. August 2011 mit und ersuchte um Verschiebung des Termins. Das Obergericht hielt am 9. Juni 2011 am Verhandlungstermin fest. Am 18. Juni 2011 ging beim Obergericht ein Mail des Beschwerdeführers ein, worin er unter anderem festhielt, der Auslandsaufenthalt diene der Pflege seiner familiären Beziehungen. Mit Antwortmail vom 20. Juni 2011 teilte ihm das Obergericht mit, dass es, falls er an der Verhandlung nicht erscheine, zunächst darüber befinde, ob sein Fernbleiben entschuldigt oder nicht entschuldigt sei. Zur Verhandlung erschien der Beschwerdeführer nicht.
Am 28. Juni 2011 beschloss das Obergericht, die Appellation gelte als zurückgezogen und werde demgemäss am Protokoll abgeschrieben.
Der Beschwerdeführer wendet sich ans Bundesgericht und beantragt, es seien der Entscheid des Obergerichts aufzuheben und dieses anzuweisen, das Verfahren durchzuführen.
2. Die Vorinstanz, auf deren Erwägungen in Anwendung von <ref-law> verwiesen werden kann, kam in Anwendung der kantonalen Strafprozessordnung zum Schluss, das Schreiben des Beschwerdeführers vom 8. Juni 2011 mit der Bekanntgabe seines Auslandsaufenthaltes genüge als Entschuldigung nicht. Obwohl er bereits im Dezember 2010 den Flug für den zweiten Auslandsaufenthalt gebucht hatte, habe er dem Gericht diesen Umstand nicht sofort bei Erhalt der Vorladung vom 25. März 2011 mitgeteilt. Erst am 8. Juni 2011, dem Tag der Abreise ins Ausland, habe er die Vorinstanz informiert. Dieses Verhalten des prozesserfahrenen Beschwerdeführers müsse als Verstoss gegen Treu und Glauben gewertet werden (vgl. angefochtenen Entscheid S. 3/4 E. 4).
Es ist fraglich, ob die Beschwerde den Begründungsanforderungen von Art. 42 Abs. 2 bzw. <ref-law> genügt. Jedenfalls ergibt sich daraus nicht, was an der zitierten Erwägung der Vorinstanz gegen das schweizerische Recht im Sinne von <ref-law> verstossen könnte. Der Beschwerdeführer macht geltend, da ein früheres Verschiebungsgesuch wegen eines Auslandsaufenthaltes spontan und ohne Probleme bewilligt worden sei, habe er für eine sofortige Mitteilung seiner zweiten Auslandsabwesenheit keinen Grund gehabt. Indessen ergibt sich aus dem oben in E. 1 dargestellten Sachverhalt und insbesondere der krankheitsbedingten Verschiebung eines früheren Verhandlungstermins mit aller Deutlichkeit, dass es die Pflicht des Beschwerdeführers gewesen wäre, der Vorinstanz nach Erhalt der Vorladung vom 25. März 2011 unverzüglich mitzuteilen, er habe bereits im Dezember 2010 einen Flug für einen weiteren Auslandsaufenthalt gebucht, welcher mit dem vorgesehenen Gerichtstermin am 28. Juni 2011 kollidiere. Dass er statt dessen mit dieser Mitteilung zweieinhalb Monate zuwartete und sie erst am Tag seiner Abreise einreichte, kann nur als mutwillig bezeichnet werden. Die Auffassung der Vorinstanz ist bundesrechtlich nicht zu beanstanden.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach <ref-law> abzuweisen. Mit dem Entscheid in der Sache ist das Gesuch um aufschiebende Wirkung gegenstandslos geworden.
3. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von <ref-law> abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist bei der Bemessung der Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht von Appenzell A.Rh., 2. Abteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 6. Oktober 2011
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Schneider
Der Gerichtsschreiber: C. Monn