Sachverhalt:
A. B._ (Beschwerdegegner) ist Inhaber der Einzelfirma BX._, die im Auftrag der Y._ AG den Transport und die Zustellung von Paketen in der Region Bern übernimmt. Mit einem am 10. Mai 2004 auf unbegrenzte Zeit abgeschlossenen "Unterfrachtvertrag" übertrug er A._ (Beschwerdeführer) das nicht ausschliessliche Recht, Pakete, Briefe, Produkte und andere Dienstleistungen zu übernehmen, zu transportieren und zuzustellen. Der Wortlaut der Vereinbarung entsprach einem zuvor geltenden Vertrag zwischen dem Beschwerdegegner und einer Kollektivgesellschaft, bestehend aus dem Beschwerdeführer und einem weiteren Gesellschafter. Am 22. Oktober 2004 trafen sich die Parteien in einem Restaurant in Bern zu einem Gespräch. In dessen Nachgang verfasste der Beschwerdegegner eine Vereinbarung betreffend die sofortige Vertragsauflösung mit Saldoklausel, auf welche sich die Parteien seiner Meinung nach mündlich geeinigt hatten. Er händigte das Schriftstück dem Beschwerdeführer aus, der es aber nicht unterzeichnete. Einig sind sich die Parteien immerhin darüber, dass der "Unterfrachtvertrag" aufgehoben worden ist. Umstritten ist dagegen dessen Rechtsnatur (Arbeitsvertrag oder Transportvertrag [spezieller Auftrag]), die Art der Auflösung (contrarius actus oder Kündigung) und deren finanzielle Folgen (Lohnansprüche und Fahrzeugkosten).
B. Der Beschwerdeführer belangte den Beschwerdegegner vor dem Gerichtskreis IX Schwarzenburg - Seftigen auf Zahlung von Fr. 42'029.20 aus Arbeitsvertrag, eventuell auf Fr. 28'822.25 aus Frachtvertrag, je nebst Zins. Ferner sei der Beschwerdegegner zu verpflichten, die gerichtlich zugesprochenen Lohnanteile mit der Sozialversicherung abzurechnen. Der Gerichtspräsident 2 wies die Klage am 13. März 2009 ab. Gleich entschied das Obergericht des Kantons Bern am 13. Oktober 2009 auf Appellation des Beschwerdeführers.
C. Der Beschwerdeführer hat das Urteil des Obergerichts mit Beschwerde in Zivilsachen angefochten, mit welcher er seine im kantonalen Verfahren gestellten Anträge erneuert. Mit gleicher Post reichte er ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege im Sinne von Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG ein. Vernehmlassungen wurden nicht eingeholt.

Erwägungen:
1. Die Vorinstanz kam zum Ergebnis, das umstrittene Vertragsverhältnis sei nicht als Arbeitsvertrag, sondern als Frachtvertrag zu qualifizieren, der durch die Aufhebungsvereinbarung vom 22. Oktober 2004 aufgelöst worden sei. In einer Alternativbegründung hielt die Vorinstanz sodann dafür, selbst wenn die Schutzbestimmungen des Arbeitsrechts auf das Vertragsverhältnis unter den Parteien anwendbar sein sollten, wäre die per Saldo aller Ansprüche abgeschlossene Aufhebungsvereinbarung gültig zustande gekommen.
1.1 Die Vorinstanz ging in Übereinstimmung mit dem erstinstanzlichen Gericht, auf dessen Feststellungen sie verwies, vom Sachverhalt aus, wie ihn der Beschwerdegegner ihrer Ansicht nach glaubwürdig geschildert hatte. Dieser hatte ausgeführt, die Beschaffung eines Fahrzeugs sei vertragsgemäss Pflicht des Beschwerdeführers gewesen. Dennoch habe er - der Beschwerdegegner - dem Beschwerdeführer immer wieder ausgeholfen und ihm im November 2003 auf Abzahlung einen Citroën verkauft. Nachdem dieser nur zwei Monate später aufgrund eines Ölmangels einen Motorschaden erlitten habe, habe er dem Beschwerdeführer einen alten Lieferwagen geschenkt, den Beschwerdeführer aber auf die Abzahlungsschuld für den Citroën hingewiesen. Im September 2004 habe auch der geschenkte Wagen wegen Ölmangels einen Motorschaden erlitten, worauf er dem Beschwerdeführer ein weiteres Fahrzeug zum Gebrauch überlassen habe. Zwei Wochen später sei auch bei diesem Wagen ein Motorschaden aufgetreten, diesmal weil zu viel Öl eingefüllt worden sei. Der Beschwerdegegner habe alsdann dem Beschwerdeführer für kurze Zeit ein weiteres Fahrzeug zum Gebrauch überlassen. Anlässlich des Treffens im Restaurant habe er dem Beschwerdeführer erklärt, er sei nicht mehr bereit, ihm weitere Lieferwagen zur Verfügung zu stellen. Der Beschwerdeführer habe erwidert, er könne sich kein eigenes Fahrzeug leisten und wolle daher aus dem Vertrag aussteigen. Hierauf hätten sie sich mündlich geeinigt und den Vergleich per Handschlag besiegelt.
Demgegenüber hat sich der Beschwerdeführer nach Auffassung der Vorinstanz widersprüchlich geäussert, und zwar wie folgt:
"Ich habe einer sofortigen Vertragsauflösung am 22.10.2004 im C._ mündlich nicht zugestimmt. Ich habe zuerst schon zugestimmt gehabt, wenn ich diese 3 Monate Kündigungsfrist mit Lohnentlöhnung (sic) erhalten hätte. Der Variante von Herrn B._, in welcher ich drei Monate frei hätte arbeiten sollen, habe ich nicht zugestimmt. Ich habe per Handschlag zugestimmt, war aber voll nicht einverstanden. Ich habe gesagt, dass ich nicht einverstanden war. Ich habe nicht zugestimmt. Ich habe nicht gesagt, dass ich einverstanden bin. Ich habe abgemacht, dass ich nicht mehr arbeiten komme (...). Ab diesem Tag war ich sicher, dass ich nicht mehr bei Herrn B._ arbeiten würde. Ich ging mit dem Gedanken weg, dass ich nichts mehr erhalte und dass ich nicht mehr arbeiten gehe."
Weiter gab der Beschwerdeführer an, der Beschwerdegegner habe ihm insgesamt vier verschiedene Wagen zur Verfügung gestellt, zu denen er immer gut geschaut habe und für welche er die Garagenrechnungen selbst bezahlt habe. Er habe zwar einen Motorschaden gehabt, anerkenne aber nicht, die vom Beschwerdegegner geltend gemachten Schäden verursacht zu haben.
1.2 Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe den Sachverhalt offensichtlich unrichtig festgestellt. Über den Grundsatz der Aufhebung des Vertrages sei nie ein Konsens zustande gekommen. Zur Begründung beruft sich der Beschwerdeführer einzig auf seine Aussage, wonach er "voll nicht einverstanden" gewesen sei und darauf, dass er unerfahren, der Beschwerdegegner aber erfahren gewesen sei und die zeitlichen und örtlichen Umstände des Treffens diktiert habe. Er legt aber nicht dar, weshalb die Vorinstanz in Willkür verfallen sein soll, wenn sie auf jene Aussage des Beschwerdeführers abstellte, wonach er mit dem Gedanken weggegangen sei, nicht mehr beim Beschwerdegegner zu arbeiten und nichts mehr von diesem zu erhalten. Die Beschwerde erweist sich in diesem Punkte als offensichtlich unbegründet. Somit bleibt es dabei, dass ein tatsächlicher Konsens in dem Sinne zustande gekommen ist, dass die Parteien den Vertrag per sofort auflösen und per Saldo aller Ansprüche auseinandergesetzt sind.
2. Zu prüfen bleibt, ob der mündliche Aufhebungsvertrag rechtlich zulässig war oder ob ihm arbeitsrechtliche Schutzbestimmungen zu Gunsten des Arbeitnehmers (namentlich Art. 341 Abs. 1 OR) beziehungsweise ein vertraglicher Formvorbehalt entgegenstanden.
2.1 Gegen die Qualifikation der von den Parteien mit "Unterfrachtvertrag" betitelten Vereinbarung als Arbeitsvertrag spricht die Tatsache, dass der Beschwerdeführer vor Abschluss der Vereinbarung im Rahmen der Kollektivgesellschaft unter einem Vertrag mit gleichem Wortlaut für den Beschwerdegegner tätig war. Beim Vertrag mit der Kollektivgesellschaft konnte es sich nicht um einen Arbeitsvertrag handeln. Hinzu kommt, dass es im Betrieb des Beschwerdegegners zwei Arten von Beschäftigten gab, nämlich "Subunternehmer" und "Angestellte", wobei diese einen festen Lohn erhielten und die Auslagen nicht selbst zu tragen hatten. Es erscheint inkonsequent, den Vertrag gemäss dem Subunternehmermodell zu unterzeichnen und darauf die arbeitsrechtlichen Bestimmungen anwenden zu wollen, nach welchen das andere Modell konzipiert ist. Selbst bei einer Qualifikation der Vereinbarung als Arbeitsvertrag, ist indessen, wie zu zeigen sein wird, nicht zwingend auf die Unzulässigkeit des Aufhebungsvertrages zu schliessen.
2.2 Ein Vertrag über die Aufhebung eines Arbeitsverhältnisses kann zulässig sein, sofern er nicht zu einer klaren Umgehung des zwingenden gesetzlichen Kündigungsschutzes führt (<ref-ruling> E. 2a S. 450; <ref-ruling> E. 2a S. 60 mit Hinweisen). Eine solche Vereinbarung unterliegt ungeachtet der im Vertrag für Ergänzungen und Abänderungen verlangten Schriftform keinerlei Formvorschriften (Art. 115 OR; Urteil 4C.61/2006 vom 24. Mai 2006 E. 3.1). Wird der Vertrag vom Arbeitgeber aufgesetzt, muss dem Arbeitnehmer aber eine genügende Überlegungsfrist zur Verfügung stehen (Urteil 4C.51/1999 vom 20. Juli 1999 E. 3c). Ist ein übereinstimmender Wille, das Arbeitsverhältnis zu beenden, erstellt, ist für die Gültigkeit einer derartigen Vereinbarung, soweit sie einen Verzicht auf Ansprüche aus zwingendem Recht bedeutet, zusätzlich vorausgesetzt, dass der Aufhebungsvertrag einen echten Vergleich darstellt, bei welchem beide Parteien Konzessionen machen (BGE <ref-ruling> E. 2b S. 61 mit Hinweisen).
2.3 Der Beschwerdeführer bestreitet, dass die Gegenpartei Konzessionen gemacht habe. Angesichts der kurzfristig anberaumten Besprechung vom 22. Oktober 2004 habe er keine Zeit zum Überlegen gehabt. Vielmehr sei er überrumpelt worden.
2.3.1 Die Vorinstanz hielt fest, es habe dem Beschwerdeführer bereits seit mehr als einem Tag vor dem Treffen bekannt sein müssen, dass der Beschwerdegegner beabsichtigte, ihn für die defekten Fahrzeuge - zu Recht oder zu Unrecht - haftbar zu machen. Seit längerer Zeit sei er auch über die Darlehensforderung des Beschwerdegegners im Bilde gewesen. Angesichts dieser Umstände gelangte die Vorinstanz zur Überzeugung, dass der Beschwerdeführer am Abschluss der Saldovereinbarung ein vernünftiges Interesse gehabt und ihm dafür eine hinreichende Überlegungsfrist zu Verfügung gestanden habe.
2.3.2 Mit der blossen Behauptung, er sei anlässlich des Treffens im Restaurant überrumpelt worden, vermag der Beschwerdeführer die Feststellung, er habe schon vor der Besprechung um die Ansprüche, die der Beschwerdegegner geltend machte, gewusst, nicht als willkürlich auszuweisen. Da der Beschwerdeführer selbst keinen Transporter stellen konnte, musste er sich bewusst sein, dass diesbezüglich eine Lösung gesucht werden musste, um eine Weiterarbeit zu ermöglichen. Von einer Überrumpelung kann keine Rede sein.
2.3.3 Ob ein Verzicht des Arbeitgebers auf Ansprüche gegenüber dem Arbeitnehmer einen echten Vergleich im Sinn der bundesgerichtlichen Rechtsprechung (BGE <ref-ruling> E 2b S. 61) darstellt, beurteilt sich im Zeitpunkt des Vergleichsschlusses (Urteil 4C.27/2002 vom 19. April 2002 E. 3c, publ. in SJ 2003 I S. 220 ff. S. 223) nach den Prozessaussichten des Arbeitgebers. Dieser muss zwar nicht strikt nachweisen, dass und in welchem Umfang die Ansprüche tatsächlich bestanden, denn die Unsicherheit über Bestand und Umfang der gegenseitigen Forderungen soll durch den Abschluss eines Vergleichs gerade aus der Welt geschaffen werden. Von einer Konzession des Arbeitgebers kann aber nur gesprochen werden, wenn er auf ernsthafte Ansprüche mit greifbaren Erfolgsaussichten verzichtet.
2.3.4 Nach den Feststellungen der Vorinstanz traten bei den vier dem Beschwerdeführer zur Verfügung gestellten Transportern Defekte auf. Als Grund für die Motorenschäden gab der Beschwerdegegner an, zweimal sei zu wenig Öl verwendet worden und einmal zu viel. Schäden, die durch Ölmangel oder das Einfüllen von zu viel Öl entstehen, können in der Regel bereits mit minimaler Vorsicht ausgeschlossen werden. Da derartige Probleme wiederholt auftraten und der Beschwerdeführer dem betreffenden Vorwurf nichts Substantielles entgegenzuhalten vermochte, erscheint nicht unwahrscheinlich, dass sich Schadenersatzansprüche wegen grobfahrlässigen Verhaltens des Beschwerdeführers hätten durchsetzen lassen, so dass im Verzicht auf die Ansprüche eine echte Konzession des Beschwerdegegners liegt.
2.3.5 Bezüglich der Darlehensforderung macht der Beschwerdeführer zwar geltend, sie habe nicht bestehen können, da der Beschwerdegegner aus Arbeitsvertrag verpflichtet gewesen sei, ihm seine Auslagen zu ersetzen und das notwendige Material für die Ausführung der Arbeiten zur Verfügung zu stellen. Ob ein Arbeitsvertrag vorliegt, ist aber zweifelhaft (vgl. E. 2.1 hiervor) und war zwischen den Parteien umstritten. Mit der Unterzeichnung der Saldoklausel war der Beschwerdeführer von der Pflicht zur Rückzahlung der Darlehensforderung auch für den Fall befreit, dass der "Unterfrachtvertrag" nicht als Arbeitsvertrag zu qualifizieren sein sollte. Dass insoweit für den Standpunkt des Beschwerdegegners reale Prozesschancen bestanden, dokumentieren die Entscheide der beiden kantonalen Instanzen, die dessen Auffassung gefolgt sind. Inwieweit die im "Unterfrachtvertrag" bezüglich der Fahrzeuge getroffene Regelung bei Anwendbarkeit der Bestimmungen über den Arbeitsvertrag (vgl. Art. 327b Abs. 1 OR) zulässig wäre, braucht daher nicht vertieft behandelt zu werden. Der Verzicht stellt jedenfalls ein echtes Entgegenkommen des Beschwerdegegners dar.
2.4 Es ist mithin nicht zu beanstanden, dass die Vorinstanz annahm, der mit der vereinbarten Saldoklausel verbundene Erlass der restlichen Forderung aus dem Abzahlungsvertrag und der Verzicht auf allfällige Schadenersatzforderungen habe den Interessen des Beschwerdeführers gedient. Damit konnte sie den Aufhebungsvertrag bundesrechtskonform als gültig erachten.
2.5 Da der angefochtene Entscheid mit der Eventualbegründung vor Bundesrecht standhält, ist nicht rechtserheblich, ob die Vorinstanz das ursprüngliche Vertragsverhältnis zutreffend als Frachtvertrag nach Art. 440 ff. OR qualifizierte, zumal auch dieser formlos durch gegenseitige Übereinkunft aufgehoben werden kann. Auf die betreffenden Ausführungen in der Beschwerde ist daher nicht einzutreten.
3. Nach dem Gesagten erweist sich die Beschwerde zwar als unbegründet und ist abzuweisen. Das bedeutet jedoch nicht, dass ihr die Erfolgsaussichten zum vornherein abgesprochen werden konnten, stellten sich doch heikle Fragen der Abgrenzung zwischen Auftrag und Arbeitsvertrag und liess die Vorinstanz in ihrer Eventualbegründung bundesrechtswidrig ausser Acht, dass dem Arbeitnehmer nach Art. 327b Abs. 1 OR die üblichen Aufwendungen für den Betrieb und Unterhalt eines vom Arbeitnehmer gestellten Motorfahrzeugs zwingend zu vergüten sind. Da auch die Bedürftigkeit des Beschwerdeführers als gegeben erachtet werden kann, ist seinem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege unter Beigabe eines unentgeltlichen Rechtsbeistandes in der Person seines Rechtsvertreters zu entsprechen. Da keine Vernehmlassungen eingeholt wurden, ist keine Parteientschädigung geschuldet.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Das Gesuch des Beschwerdeführers um Gewährung unentgeltlicher Rechtspflege für das Verfahren vor Bundesgericht wird gutgeheissen.
2. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
3. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
4. Dem Anwalt des Beschwerdeführers, Rechtsanwalt Jörg Zumstein, wird aus der Bundesgerichtskasse ein Honorar von Fr. 2'500.-- ausgezahlt.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, Appellationshof, I. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 16. März 2010
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Klett Luczak