Ritenuto in fatto :
A.- Con decreto del 7 dicembre 1998, pubblicato su "Il Grigione Italiano" del 10 dicembre 1998, il Consiglio comunale di Poschiavo ha disposto la chiusura al traffico pubblico, con effetto immediato e fino al 31 marzo 1999, di tutte le strade comunali agricole, alpestri, boschili e extraurbane in generale, fatta eccezione per quelle che conducono ai centri abitati e che sono mantenute libere dalla neve a spese del Comune. Ha inoltre precisato, declinando la propria responsabilità, che chi circola su queste strade nel periodo di chiusura lo fa a proprio rischio e pericolo e può essere reso responsabile per eventuali danni. Infine ha stabilito che su dette strade è severamente proibito eseguire lavori di sgombero neve o di insabbiatura senza il permesso dell'Ufficio tecnico comunale, precisando che ai contravventori saranno applicate le dovute sanzioni.
B.- Il 28 gennaio 1999, A._, B._ C._, D._, E._, F._ e G._ hanno chiesto al Consiglio comunale di Poschiavo il permesso per la manutenzione invernale privata dei tratti di strada comunale "X._" e "Y._", affinché potessero raggiungere le proprie abitazioni con gli autoveicoli. A sostegno della richiesta, gli interessati, ad eccezione di F._ e G._, hanno indicato di risiedere stabilmente durante tutto l'anno nelle località servite da tali strade. Oltre al permesso di sgomberare la neve, hanno chiesto di essere autorizzati a spargere della ghiaia nel caso in cui il fondo stradale si presentasse innevato o gelato e ad apporre una catena apribile all'imbocco stradale, affinché terzi ignari del divieto non si avventurassero su dette strade. Infine, impegnandosi ad usare ogni cautela per non danneggiare le strutture, hanno dichiarato di essere disposti a partecipare alla pulizia primaverile dei tratti in oggetto.
Il 22 marzo 1999 l'Esecutivo di Poschiavo ha avversato la richiesta per la manutenzione invernale privata, in sintesi, perché le strade in questione non disporrebbero delle caratteristiche tecniche per la circolazione automobilistica invernale, né dal profilo strutturale né da quello della sicurezza. L'autorità ha poi aggiunto che se autorizzasse l'apertura invernale potrebbe essere chiamata, in caso d'incidenti, ad assumere parte delle responsabilità, anche se la cattiva manutenzione fosse imputabile ai diretti interessati. Ha quindi considerato che l'allestimento di dispositivi come la posa di una catena non solo non escluderebbe la responsabilità civile del Comune, ma comporterebbe una disparità di trattamento. L'autorità ha infine sottolineato che chi ha scelto la propria dimora permanente in tali località o che intende accedere alla propria proprietà saltuariamente durante il periodo di chiusura invernale delle strade, dovrà adottare modi e mezzi adeguati, tali da non causare degli oneri sproporzionati alla comunità.
C.- Con ricorso del 3 maggio 1999, A._ e B._ hanno impugnato tale decisione davanti al Tribunale amministrativo del Cantone dei Grigioni, ritenendola, in sintesi, priva di una sufficiente base legale nonché lesiva del principio della proporzionalità. Il 2 giugno 1999, il Tribunale cantonale amministrativo ha indetto un sopralluogo per l'8 giugno successivo. Allo stesso hanno partecipato gli insorgenti e gli altri privati interessati, ma nessun rappresentante del Comune di Poschiavo. Con sentenza del 17 agosto 1999, la Corte cantonale ha accolto il ricorso nel senso dei considerandi e ha annullato il rifiuto dell'autorizzazione opposto ai due ricorrenti. Ha poi imposto al Comune di Poschiavo, nel senso dei considerandi, di rilasciare agli aventi diritto delle autorizzazioni per lo sgombero invernale in via privata delle tratte oggetto del ricorso. Nella motivazione della sentenza, i Giudici cantonali hanno dapprima affermato che le disposizioni comunali, dalle quali il Comune ha dedotto la propria competenza ad emanare autonomamente divieti della circolazione, sono contrarie al diritto di rango superiore. Ha quindi negato che il decreto del 10 dicembre 1998, per quanto vieti la circolazione con veicoli a motore su determinati tratti stradali comunali, sia vincolante in assenza dell'approvazione del competente Dipartimento cantonale. Per quanto attiene al rifiuto dell'autorizzazione alla manutenzione privata di tratti stradali durante il periodo invernale, ha ritenuto tale diniego conforme al principio della legalità ma lesivo di quelli della proporzionalità e della parità di trattamento.
D.- Il 30 settembre 1999 il Comune politico di Poschiavo ha presentato davanti al Tribunale federale un ricorso di diritto pubblico per violazione dell'autonomia comunale e dell'art. 4 vCost. , sotto vari aspetti (diritto di essere sentito, proporzionalità, divieto d'arbitrio, parità di trattamento). Postula l'annullamento della sentenza cantonale e il conferimento dell'effetto sospensivo al ricorso.
Chiamati ad esprimersi, A._ e B._ propongono di respingere il gravame; riconfermandosi nella propria sentenza, il Tribunale amministrativo del Cantone dei Grigioni postula la reiezione dell'impugnativa, nella misura in cui è ammissibile.
E.- Con decreto presidenziale del 28 ottobre 1999, è stata respinta la domanda d'effetto sospensivo contenuta nel gravame.

Considerando in diritto :
1.-a) Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sull'ammissibilità del rimedio sottopostogli, senza essere vincolato, in tale ambito, dagli argomenti delle parti o dalle loro conclusioni (<ref-ruling> consid. 1a e rinvii).
b) Il Comune ricorrente circoscrive l'oggetto del litigio al solo tema, fondato sul diritto cantonale e comunale, dell'autorizzazione per lo sgombero invernale in via privata di determinate strade comunali. Il presente gravame non concerne quindi - neppure indirettamente - l'applicazione del diritto federale, segnatamente dell'art. 3 della legge federale sulla circolazione stradale (LCStr; RS 741. 01), di modo che, essendo esclusi sia il ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale che il ricorso amministrativo al Consiglio federale, solo il ricorso di diritto pubblico entra in linea di conto nel caso specifico (art. 84 cpv. 2 OG).
c) Nella misura in cui la sentenza querelata annulla il rifiuto dell'autorizzazione opposto ai due privati e obbliga il Comune a rilasciare, in futuro, agli aventi diritto le autorizzazioni per lo sgombero invernale in via privata dei tratti di strada comunale oggetto della vertenza, il Comune è colpito nella sua facoltà di detentore del pubblico potere. Dal profilo dell'art. 88 OG esso è pertanto legittimato a censurare una lesione della propria autonomia:
se essa sussista e sia stata disattesa è questione di merito, non di legittimazione (<ref-ruling> consid. 1b, 119 Ia 285 consid. 4a e rinvii).
d) Secondo la giurisprudenza relativa all'art. 88 OG, il ricorrente deve avere, di principio, un interesse pratico e attuale all'annullamento della decisione querelata, rispettivamente all'esame delle censure da lui sollevate (<ref-ruling> consid. 3c, 488 consid. 1a). Nella misura in cui la sentenza cantonale ha annullato il rifiuto dell' autorizzazione opposto ai ricorrenti, riferito all'inverno 1999, e che tale periodo è ormai trascorso, non vi è più un interesse attuale e pratico all'accoglimento del ricorso. Nondimeno, il Tribunale federale rinuncia eccezionalmente a tale esigenza se il tema litigioso potrebbe sempre riproporsi in circostanze analoghe, e, in ragione della breve durata della sua effettività, sfuggirebbe così puntualmente all'esame di questa autorità (<ref-ruling> consid. 1b, 123 II 285 consid. 4 e rispettivi rinvii). In concreto, queste premesse sono adempiute, tanto più che la Corte cantonale, nel proprio giudizio, ha imposto al Comune di rilasciare, in futuro, autorizzazioni di analoga portata agli aventi diritto. Da questo profilo il gravame è pertanto ricevibile.
e) A norma dell'art. 90 cpv. 1 OG, l'atto di ricorso deve soddisfare rigorosamente determinati requisiti di forma: esso deve contenere, segnatamente, un'esposizione concisa dei diritti costituzionali o delle norme giuridiche che si pretendono violati, specificando in che cosa consista la violazione. Nella misura in cui il gravame non adempie questa esigenza, esso è inammissibile (sul cosiddetto principio dell'allegazione cfr. <ref-ruling> consid. 1c). L'impugnativa sfugge parimenti ad un esame di merito nella misura in cui sono fatti valere nuovi argomenti di fatto o di diritto (<ref-ruling> consid. 5a; RDAT 1997 II n. 37 pag. 117 consid. 1b e rinvii).
f) Per il resto, il ricorso di diritto pubblico, interposto tempestivamente contro una decisione cantonale di ultima istanza (art. 13 lett. a ed art. 71 della legge sulla giustizia amministrativa nel Cantone dei Grigioni, del 9 aprile 1967 [legge sul Tribunale amministrativo LTA]), adempie gli ulteriori requisiti formali posti agli art. 84 segg. OG. Esso va pertanto, di principio, vagliato nel merito.
2.-a) Il Comune beneficia di un'autonomia tutelabile in quelle materie che la legislazione cantonale non regola in modo esaustivo, ma lascia in tutto o in parte all'ordinamento del Comune, conferendogli un'ampia libertà decisionale (<ref-ruling> consid. 2b e riferimenti; cfr. art. 50 della nuova Costituzione federale, Cost. ). In proposito, poco importa che la materia in cui l'Ente pubblico interessato pretende di essere autonomo sia regolata dal diritto federale, cantonale o comunale (<ref-ruling> consid. 4b, 120 Ia 203 consid. 2a e rinvii). Per quanto attiene al tema litigioso, va rilevato che i Comuni grigionesi esercitano nei limiti della loro competenza legale la sovranità su tutte le persone e le cose che si trovano sul loro territorio; ai Comuni spetta il diritto, sempre nei limiti della legislazione federale e cantonale, di evadere i propri affari sulla base di ordinamenti autonomi; inoltre assolvono i compiti pubblici che essi stessi si attribuiscono o che vengono loro assegnati, ed amministrano il loro patrimonio (cfr. art. 40 della Costituzione del Cantone dei Grigioni, del 2 ottobre 1892 [Cost. /GR] e art. 1 - 3 della legge sui comuni del Cantone dei Grigioni, del 28 aprile 1974 [LC/GR]). È pacifico che le strade comunali facciano parte del patrimonio comunale (cfr. art. 4 lett. c della legge stradale del Cantone dei Grigioni, del 10 marzo 1985 [LSC/GR], e art. 27 lett. a LC/GR). Tra i compiti comunali figura anche, sotto riserva della competenza della Confederazione e del Cantone, la costruzione e la manutenzione di opere pubbliche (art. 4 lett. d LC/GR, art. 8 segg. della legge stradale del Comune di Poschiavo, del 27 maggio 1962). Lo sgombero della neve rientra, quale misura atta a garantire la prontezza d'esercizio di una strada, tra i provvedimenti di manutenzione ai sensi dell'art. 49 LSC/GR, senza che nel diritto cantonale esistano norme intese a riservare tale compito al Cantone, per quanto attiene alle strade comunali. Ne discende che, nell'ambito litigioso, il Comune grigionese dispone di un'ampia autonomia ai sensi della prassi summenzionata.
Invero, occorrerebbe ancora chiedersi se l'art. 10 cpv. 1 dell'ordinanza grigionese di attuazione della legge federale sulla circolazione stradale, del 27 settembre 1977 (OLCS/GR) non limiti o escluda l'autonomia comunale nell' ambito appena descritto, come assumono i resistenti nelle proprie osservazioni. Per quanto qui d'interesse, questa norma garantisce al detentore di un veicolo a motore il diritto di pretendere per il proprio bisogno il libero accesso alla sua abitazione su una strada comunale chiusa alla circolazione automobilistica se lo permettono le caratteristiche tecniche della strada. Sennonché, appare dubbio che tale disposto, pur essendo applicabile in concreto, sia inteso specificamente a limitare la facoltà del Comune di disciplinare le modalitàd'eserciziodeldemaniocomunale, comelamanutenzionestradale:piuttosto, essosembravoltosoloagarantireilprincipiodell'accessoallapropria abitazione, a tutela di eminenti interessi privati. Il quesito non merita però ulteriore approfondimento, poiché il gravame, come si vedrà in seguito, risulta comunque infondato, nella misura in cui è ammissibile.
b) Prevalendosi della sua autonomia, un Comune può esigere, tra l'altro, che le autorità cantonali di ricorso osservino i limiti formali posti dalla legge e che applichino il diritto materiale determinante in conformità alla Costituzione federale. In tal senso, il Comune può invocare anche la violazione dell'art. 4 vCost. e dei diritti da esso dedotti, nella misura in cui le relative censure, come in concreto, sono in stretta connessione con la propria autonomia (<ref-ruling> consid. 4a, 120 Ia 95 consid. 2; RDAT 1998 II n. 31 pag. 111 consid. 3b e richiami): per quanto attiene alla pretesa violazione del diritto costituzionale di essere sentito, il Tribunale federale vaglia con piena cognizione se i principi minimi sanciti da tale precetto siano stati lesi (<ref-ruling> consid. 3a e numerosi rinvii). Le altre censure, invece, si confondono con quella dell'arbitrio, sia per quanto riguarda l'interpretazione e l'applicazione del diritto cantonale di grado inferiore a quello costituzionale, sia relativamente all'apprezzamento delle prove e alla constatazione dei fatti rilevanti (<ref-ruling> consid. 8c, 120 Ia 203 consid. 2a e rinvii). Lo stesso dicasi per l'asserita lesione del principio della proporzionalità: come esposta, la censura non ha portata propria (<ref-ruling> consid. 2; cfr. anche <ref-ruling> consid. 7a; RDAT 1995 II n. 53 pag. 139 consid. 3a e riferimenti).
Richiamando gli art. 40 e 41bis Cost. /GR, il ricorrente fa inoltre valere che l'autonomia riconosciutagli è fondata su norme di grado costituzionale, deducendovi il vincolo per il Tribunale federale di esaminare liberamente la decisione impugnata. È vero che questo Tribunale vaglia con piena cognizione le censure relative all'interpretazione e all'applicazione del diritto costituzionale (cantonale). Questa constatazione non dispensa però l'insorgente dall'indicare in modo chiaro e preciso i motivi per i quali la garanzia costituzionale da lui addotta sarebbe stata lesa (art. 90 cpv. 1 lett. b OG; cfr. <ref-ruling> consid. 2b; Walter Kälin, Das Verfahren der staatsrechtlichen Beschwerde, 2a ed., Berna 1994, pag. 366/367). Questo principio vale anche qualora sia censurata una violazione dell' autonomia comunale (cfr. <ref-ruling> consid. 1b, 315 consid. 1b; RDAT 1998 II n. 31 pag. 111 consid. 3b/aa; Kälin, op. cit. , pag. 189 seg. ). Dato che il ricorso, su questo punto, non adempie tali requisiti, la censura sfugge ad un esame di merito.
3.-a) Il ricorrente invoca in primo luogo una violazione del diritto costituzionale di essere sentito. Fa valere che il sopralluogo effettuato da una delegazione del Tribunale cantonale amministrativo l'8 giugno 1999 è viziato per diversi motivi. Il Comune sostiene anzitutto di essere stato convocato a tale ispezione solo cinque giorni prima - il 2 giugno -, senza tener conto che giovedì 3 giugno 1999 in Valposchiavo era giorno festivo (Corpus Domini) e che il giorno seguente gli Uffici comunali erano chiusi per il ponte infrasettimanale. L'autorità afferma di avere ricevuto la convocazione solo lunedì 7 giugno 1999 e, il giorno medesimo, di avere comunicato al Tribunale amministrativo che, a causa di impegni inderogabili precedentemente assunti, nessun membro dell'Esecutivo poteva partecipare al sopralluogo. Siccome quest'ultimo è stato comunque effettuato alla data prevista, in assenza dei propri rappresentanti, il Comune afferma di non avere avuto la possibilità di esporre i propri argomenti.
b) Il diritto di essere sentito garantisce al singolo, tra l'altro, la facoltà di partecipare all'assunzione delle prove, segnatamente ad un sopralluogo, e di determinarsi in proposito (<ref-ruling> consid. 4a, 116 Ia 94 consid. 3b; RDAF 1998 1 pag. 96 consid. 3a/bb e relativi rinvii). In concreto, come sostengono del resto la Corte cantonale e le controparti private nelle proprie osservazioni, questa garanzia non è stata lesa. Anzitutto, va rilevato che il Comune non ha chiesto il rinvio del sopralluogo. Nella lettera del 7 giugno 1999, il Comune si è infatti limitato a comunicare alla Corte cantonale l'assenza di propri rappresentanti, pregandola di prenderne atto. Certo, nel protocollo del sopralluogo l'assenza dei rappresentanti del Comune è stata certificata e motivata con la ricezione tardiva dell'invito. In tale atto è però anche attestato che la delegazione del Tribunale cantonale amministrativo ha incontrato il Podestà del Comune la mattina medesima ad un altro sopralluogo e gli ha richiesto ragguagli supplementari. Il 16 giugno seguente, il Podestà ha dato seguito a tale richiesta inviando l'elenco delle strade comunali aperte e chiuse al traffico nel periodo invernale e vari estratti delle spese sopportate dal Comune per la gestione del ramo stradale. Non ha però formulato osservazioni né ha espresso riserve in merito al sopralluogo esperito. Neppure ne ha chiesto la ripetizione. Il comportamento del Comune ricorrente, rispettivamente dei suoi organi, è pertanto assimilabile ad una rinuncia - perlomeno implicita - a far valere i propri diritti nella procedura ricorsuale davanti al Tribunale amministrativo, tanto più che il ricorrente non dimostra - né assume - che gli sia stata negata la possibilità di presentare tempestivamente gli argomenti utili alla sua causa (cfr. <ref-ruling> consid. 4b). È del resto contrario al principio della buona fede nonché abusivo censurare presunti vizi di forma - che sarebbe stato possibile richiamare già in un precedente stadio - solo più tardi (nel caso specifico solo nel ricorso di diritto pubblico), ovvero quando è noto l'esito negativo del procedimento, per cercare così di sovvertirlo (<ref-ruling> consid. 5f, 121 V 150 consid. 5b, 111 Ia 161 consid. 1a, 111 Ib 132 consid. 3c, cfr. anche <ref-ruling> consid. 2b/aa). La censura di violazione dell'art. 4 vCost. non può quindi essere tutelata in questa sede.
c) Sempre in riferimento al sopralluogo effettuato, il ricorrente adduce un'arbitraria constatazione dei fatti e valutazione delle prove. Queste censure vanno vagliate qui di seguito, nell'ambito dell'esame materiale della causa.
4.-a) Nella sentenza impugnata, per quanto qui d'interesse, la Corte cantonale ha ritenuto conforme al principio della legalità l'obbligo, in quanto tale, d'autorizzazione alla manutenzione privata di tratti stradali comunali durante il periodo invernale. Ha però negato che il Comune potesse, nelle circostanze del caso specifico, rifiutare a giusto titolo tale permesso. Richiamando anzitutto il menzionato art. 10 cpv. 1 OLCS/GR, ha rilevato come i due privati interessati potessero raggiungere la loro abitazione principale solo tramite le due strade in oggetto e che, pertanto, potevano appellarsi a tale disposto. Fondandosi sugli argomenti addotti dalle parti e sulle risultanze del sopralluogo, la Corte grigionese ha quindi ponderato gli interessi pubblici e privati in gioco, reputando prevalenti quelli privati. Dopo avere constatato che le strade in questione rispondono ai requisiti tecnici atti a garantire l'accesso alle abitazioni, i Giudici hanno concluso che, nel caso specifico, l'apertura invernale di tali strade ai soli privati interessati e il connesso sgombero invernale della neve, effettuato dagli stessi privati e a loro spese, sarebbero attuabili senza provocare né danni né eccessivi pericoli né, infine, oneri di manutenzione eccedenti la norma.
b) A queste considerazioni il Comune ricorrente oppone diffuse argomentazioni, secondo cui lo sgombero invernale dei tratti in questione non è proponibile, negando che l'art. 10 OLCS/GR sia pertinente, non avendo le strade in questione caratteristiche tecniche sufficienti per il transito invernale. In proposito afferma che il sopralluogo è stato esperito solo parzialmente e in modo superficiale: la delegazione, senza nessuna conoscenza specifica del luogo, ha potuto ascoltare unicamente le affermazioni delle controparti private e ha omesso di visionare i percorsi più problematici. Per di più il sopralluogo non sarebbe attendibile, poiché è stato effettuato in estate, in un periodo, cioè, in cui non è possibile sincerarsi della situazione e dei pericoli posti a fondamento del diniego dell'autorizzazione. Da queste asserite carenze, il Tribunale amministrativo avrebbe tratto conclusioni di fatto palesemente errate e arbitrarie, che lo hanno poi indotto a ledere il principio della proporzionalità. Appellandosi alla profonda conoscenza del luogo da parte dei funzionari comunali, l'Ente pubblico ricorrente fa valere, in particolare, una forte pendenza delle strade, la loro assoluta pericolosità, l'impossibilità per le automobili - anche d'estate - di effettuare incroci, il danneggiamento delle stesse derivato dall'uso invernale e i relativi ingenti costi di manutenzione. Sostiene inoltre che l'uso di tali strade da parte di terzi non autorizzati non può essere escluso con sicurezza. Rimprovera la Corte cantonale di avere negato questi e altri pericoli, tra cui il rischio di valanghe e di smottamenti di neve, senza essere cognita della zona e senza fondarsi su certezze, avendo fatto proprie le dichiarazioni delle controparti, le quali affermano di eseguire da oltre dieci anni e in via privata lo sgombero della neve, senza mai essere incorse in incidenti. Adduce poi che le strade in questione sono già state teatro, nel 1974 e nel 1987, di due incidenti mortali. Il ricorrente è, in sostanza, dell' avviso che il forte pericolo può essere scongiurato solo con il diniego dell'autorizzazione, senza che sussistano soluzioni meno incisive: per avere seguito la tesi contraria, la Corte cantonale avrebbe disatteso i limiti della propria cognizione, ingerendo nell'ampio margine di apprezzamento garantito al Comune dall'autonomia locale per l'amministrazione dei propri beni.
c) Alla luce delle censure invocate (cfr. consid. 2b), il giudizio querelato va unicamente esaminato dal profilo dell'arbitrio. Per quanto riguarda la constatazione dei fatti rilevanti e la valutazione delle prove, va osservato che il giudice di merito dispone di un ampio potere d'apprezzamento. Perché il Tribunale federale intervenga in questo ambito non è sufficiente che il ricorrente critichi semplicemente la decisione impugnata o che contrapponga a quest'ultima una propria valutazione, per quanto essa sia sostenibile o addirittura preferibile; egli deve invece dimostrare perché la valutazione delle prove da lui criticata è manifestamente insostenibile o in chiaro contrasto con la situazione di fatto, fondata su una svista manifesta, gravemente lesiva di una norma o di un principio giuridico chiaro ed indiscusso o contraddice in modo urtante il sentimento della giustizia e dell'equità (<ref-ruling> consid. 1b, 118 Ia 28 consid. 1b; Kälin, op. cit. , pag. 77/78 e 171; sulla nozione di arbitrio cfr. DTF 121 Ia 113 consid. 3a, 119 Ia 28 consid. 3). Oltre all'accertamento dei fatti e alla valutazione delle prove, si tratta anche di esaminare l'applicazione, operata dal Tribunale cantonale amministrativo, dell'art. 10 cpv. 1 OLCS/GR e delle nozioni giuridiche indeterminate ivi contenute. Ora, nel caso pubblicato in <ref-ruling> e analogo alla fattispecie in esame, perlomeno in quanto riguardava aspetti legati all'idoneità dell'accesso invernale alla proprietà, il Tribunale federale aveva precisato che se la competente autorità cantonale interviene in un campo ove al Comune spetti una latitudine di giudizio e annulla una decisione sostenibile, essa viola l'autonomia comunale perché si arroga un potere d'esame in sostanza equivalente ad un controllo dell'apprezzamento e contrario all'essenza medesima dell'autonomia. Questaasserzioneconcernevaperòl'applicazionedi una nozione giuridica indeterminata appartenente al diritto comunale autonomo. Nella fattispecie in esame, invece, il Comune non dispone di una latitudine di giudizio originaria, poiché la disciplina sancita dall'art. 10 cpv. 1 OLCS/GR appartiene al diritto cantonale. Ne discende pertanto che nel quadro di un ricorso per violazione dell'autonomia comunale, il ricorrente può unicamente pretendere che il Tribunale cantonale amministrativo applichi l'art. 10 cpv. 1 OLCS/GR senza incorrere nell'arbitrio.
d) Nel caso specifico è incontestato che i resistenti abbiano chiesto una precisa autorizzazione per la manutenzione invernale in via privata e a proprie spese dei tratti stradali in oggetto affinché fosse garantito loro l'accesso alle proprie residenze primarie. È anche incontestato che essi vivono tutto l'anno in tali località e che le abitazioni sono raggiungibili solo tramite i tratti stradali in oggetto. È pertanto manifesto - il ricorrente del resto neppure solleva dubbi in proposito - che l'interesse dei privati ad avere assicurato l'accesso alle loro proprietà sia eminente. Ora, in simili circostanze, non è arbitrario ritenere, come ha fatto la Corte grigionese fondandosi anche sull'art. 10 OLCS/GR, che il Comune, per rifiutare l'autorizzazione, debba fornire argomenti concreti e puntuali, e non invece generici, come nel caso in rassegna. Ciò vale a maggior ragione se si considera che l'apertura, rispettivamente la manutenzione invernale operata dai medesimi resistenti negli ultimi dieci anni - incontestata in quanto tale - non sembra avere generato problemi particolarmente importanti. In ogni caso il Comune ricorrente non afferma di essere intervenuto, in passato, per far fronte a situazioni d'emergenza, come del resto neppure richiama l'esistenza di un pericolo concreto e imminente. Va poi osservato che i rischi menzionati sono comunque circoscritti, poiché l'autorizzazione chiesta concerne da un lato solo i pochissimi confinanti che risiedono in tali zone a titolo principale - quindi non terze persone - e dall'altro è limitata all'accesso a queste residenze. Gli argomenti sollevati dal ricorrente non sono sufficienti per ritenere arbitrario l'esito della pronuncia querelata. Per quanto riguarda le pretese carenze tecniche delle strade, è sufficiente osservare che tali manufatti, dotati di piazze di scambio, hanno finora consentito l'accesso ai confinanti interessati durante la stagione invernale. In simili circostanze poco importa che il tratto di strada conclusivo, come afferma il Comune ricorrente, non sia completamente pianeggiante o che abbia in parte pendenze rimarchevoli. Il fatto che le strade possano consentire l'accesso e la manutenzione invernale è del resto suffragato dalle constatazioni effettuate in sede di sopralluogo dalla delegazione del Tribunale amministrativo. In proposito, la Corte grigionese, la quale - come detto - dispone di un ampio margine d'apprezzamento in materia di valutazione delle prove, anche quando queste sono assunte d'ufficio (cfr. art. 37 LTA), non era certo tenuta a visionare minuziosamente tutti i tratti di strada in oggetto, nella misura in cui, come in concreto, era pervenuta al convincimento sui fatti rilevanti in base agli accertamenti effettuati altrimenti.
Alla luce delle risultanze menzionate, gli argomenti addotti dal Comune ricorrente non bastano a considerare arbitrarie le constatazioni di fatto e la valutazione delle prove operate dalla Corte cantonale. Per quanto attiene alla tesi finanziaria, il Comune non dimostra che i presunti danni al sedime stradale o, perlomeno, i maggiori oneri di manutenzione evocati, peraltro non suffragati, sono una conseguenza dell'uso dei manufatti nella stagione invernale, come non dimostra che sono causati dagli interessati stessi, i quali per lo sgombero della neve fanno capo ad un veicolo leggero a quattro trazioni munito di un apposito spazzaneve. Il Comune riconosce, anzi, di avere rilasciato eccezionalmente dei permessi a imprese della regione per il transito di autocarri nella stagione invernale senza neve e non contesta che per tali tratti è ampiamente ammesso un alto tonnellaggio (18t). Non si può pertanto escludere un' incidenza di queste ultime circostanze sugli asseriti pregiudizi. Ad ogni buon conto, i resistenti hanno offerto la propria completa collaborazione per eventuali lavori di manutenzione. Per quanto attiene all'argomento degli incidenti occorsi in passato, questi ultimi, oltre ad essere remoti, si sono verificati in circostanze completamente diverse da quella in esame, per cui l'argomentazione è inconsistente. Relativamente poi ai rischi valangari, il ricorrente non sostiene che in passato vi siano state situazioni precarie. Dalla sentenza impugnata si evince, semmai, che sono stati apposti dei ripari, i quali dovrebbero scongiurare un rischio qualificato. Comunque sia, il ricorrente non adduce che queste misure sono inefficaci a proteggere la zona. L' eventualità infine che altri utenti, non autorizzati, utilizzino impropriamente le strade in questione nel periodo invernale, non basta per giustificare una misura incisiva come il diniego dell'autorizzazione, tanto più che gli stessi confinanti si sono dichiarati disposti a prendere le misure necessarie perché ciò non accada.
e) Dall'insieme di tutte queste circostanze discende che la Corte cantonale, avendo ritenuto prevalente l'argomento dell'accesso all'abitazione primaria rispetto alle considerazioni contrarie del Comune proprietario delle strade d'accesso, non ha affatto violato il principio della proporzionalità, né è incorsa nell'arbitrio o in una disparità di trattamento lesiva dell'art. 4 vCost. Non può quindi dirsi che tale autorità abbia disatteso l'autonomia riconosciuta al ricorrente nella gestione dei propri beni demaniali contravvenendo alla Costituzione federale, tanto più che il giudizio querelato lascia al ricorrente, espressamente, la libertà di subordinare le autorizzazioni alle condizioni che esso riterrà più opportune.
5.-a) Per le ragioni esposte, il ricorso risulta pertanto infondato e, come tale, va respinto, nella misura in cui è ammissibile.
b) Visto che non sono direttamente in gioco interessi pecuniari del Comune ricorrente, si può rinunciare a prelevare una tassa di giustizia (art. 156 cpv. 2 OG). Soccombente, il ricorrente dovrà però rifondere alle controparti private, patrocinate da un legale, un'equa indennità per ripetibili della sede federale (art. 159 cpv. 1 OG).

Per questi motivi,
il Tribunale federale
pronuncia :
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2. Non si preleva una tassa di giustizia. Il ricorrente rifonderà a A._ e B._ un'indennità complessiva di fr. 2500. -- per ripetibili della sede federale.
3. Comunicazione ai patrocinatori delle parti e al Tribunale amministrativo del Cantone dei Grigioni.