Fatti:
A. A.a R._, nato nel 1970, all'epoca dei fatti alle dipendenze, con un contratto d'impiego temporaneo parziale, dell'Ufficio federale degli esercizi delle Forze aeree a X._ in qualità di operaio addetto al servizio piazza e in quanto tale assicurato presso l'Istituto nazionale svizzero di assicurazione contro gli infortuni (INSAI), in data 30 luglio 2001, mentre stava tagliando l'erba con un decespugliatore, è scivolato riportando una lesione della spalla sinistra, che ha reso necessario un intervento artroscopico. L'INSAI ha assunto il caso e corrisposto le prestazioni di legge.
Il 17 agosto 2002, l'interessato è rimasto vittima di un ulteriore infortunio. Mentre si trovava in sella della propria bicicletta, egli veniva coinvolto in un incidente della circolazione a seguito del quale riportava contusioni multiple, in particolare alla gamba sinistra. L'INSAI ha riconosciuto la propria responsabilità anche per questo caso.
A.b Per quanto riguarda l'infortunio alla spalla sinistra, esperiti i propri accertamenti, l'INSAI, con decisione del 4 maggio 2005, ha considerato l'assicurato capace di svolgere la precedente attività esercitata presso l'Esercizio delle Forze aeree di X._ in misura totale a partire dal 2 maggio 2005, negando per il resto una indennità per menomazione dell'integrità (IMI). L'assicurato si è opposto alla decisione amministrativa. In data 26 aprile 2006, l'Istituto assicuratore ha comunicato (in maniera informale) a R._ che non avrebbe più assunto, a fare tempo dal 31 marzo 2006, le spese di cura relative alla spalla infortunata.
Con decisione su opposizione del 17 novembre 2006, l'INSAI ha modificato la propria posizione, assumendo le spese delle cure di fisioterapia per la spalla sinistra fino al 31 agosto 2006 e, in seguito, quelle di al massimo nove sedute a intervalli di 4-6 settimane. L'assicuratore infortuni ha poi lasciato aperta la questione di sapere se l'assicurato fosse effettivamente abile al lavoro nella professione di operaio addetto al servizio piazza, poiché, a suo giudizio, in un'attività d'ufficio, come quella da lui esercitata sino al 2000 presso la Banca Y._, egli presenterebbe una capacità lavorativa completa che gli permetterebbe di realizzare un guadagno persino superiore a quello che avrebbe conseguito lavorando a tempo pieno per le Forze aeree. Per l'assicuratore infortuni non sarebbe d'altro canto sufficientemente dimostrato che l'assicurato, senza gli eventi, avrebbe terminato con successo degli studi accademici e potuto in tale modo aspirare a un'occupazione meglio retribuita. L'INSAI ha rifiutato infine l'allestimento di ulteriori accertamenti specialistici per chiarire la causa dei disturbi sensitivi al braccio sinistro, preannunciando una nuova decisione sull'eventuale diritto all'IMI dell'assicurato.
B. Patrocinato dall'avv. Alberto Agustoni, R._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, al quale ha chiesto l'erogazione di indennità giornaliere per un'incapacità lavorativa totale dal 2 maggio 2005 al 31 agosto 2006, calcolate su un guadagno assicurato determinato conformemente all'<ref-law>, oltre interessi di mora dal 2 maggio 2005. Ha inoltre chiesto il rimborso delle spese di cura e di viaggio occorsegli nello stesso periodo, come pure di quelle future, nonché il rinvio degli atti all'amministrazione per complemento istruttorio in merito al diritto a una rendita e a un'IMI.
Per pronuncia del 7 agosto 2008 la Corte cantonale ha parzialmente accolto, nella misura in cui lo ha ritenuto ricevibile, il ricorso e ha annullato la decisione su opposizione querelata nella misura in cui quest'ultima escludeva il diritto all'indennità giornaliera a contare dal 2 maggio 2005, condannando l'assicuratore infortuni a versare indennità giornaliere del 100% da quest'ultima data al 31 luglio 2005 e del 46% dal 1° agosto 2005 al 31 agosto 2006. Nella misura in cui contestava l'entità del guadagno assicurato ritenuto dall'INSAI per il calcolo delle indennità medesime, il ricorso è stato respinto.
C. Sempre patrocinato dall'avv. Agustoni, R._ interpone un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, al quale, protestate spese e ripetibili, chiede, in riforma del giudizio cantonale, la condanna dell'INSAI al versamento di indennità giornaliere del 100% dal 2 maggio 2005 al 31 agosto 2006, "ritenuta la fissazione del loro ammontare rettificata anche dopo il 1° luglio 2003". Postula inoltre il rinvio degli atti all'Istituto assicuratore per l'esecuzione di più approfonditi accertamenti medici ed economici in vista di una nuova decisione sul diritto a rendita e di una decisione sull'IMI.
L'INSAI propone la reiezione del ricorso, mentre l'Ufficio federale della sanità pubblica ha rinunciato a determinarsi.

Diritto:
1. Il ricorso in materia di diritto pubblico (<ref-law>) può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il ricorrente può censurare l'accertamento dei fatti soltanto se è stato svolto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> e l'eliminazione del vizio può essere determinante per l'esito del procedimento (art. 97 cpv. 1 e 105 cpv. 1 e 2 LTF). Se, tuttavia, come in concreto, il ricorso è diretto contro una decisione d'assegnazione o rifiuto di prestazioni pecuniarie dell'assicurazione contro gli infortuni, può essere censurato qualsiasi accertamento inesatto o incompleto dei fatti giuridicamente rilevanti (<ref-law>); il Tribunale federale in tal caso non è vincolato dall'accertamento dei fatti operato dall'autorità inferiore (<ref-law>). Per il resto, di regola il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (<ref-law>; cfr. tuttavia l'eccezione di cui al cpv. 2) e non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità inferiore. Tenuto conto dell'esigenza di motivazione di cui all'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, sotto pena d'inammissibilità (<ref-law>), esso esamina in linea di massima solo le censure sollevate, non essendo per contro tenuto a vagliare, come lo farebbe un'autorità di prima istanza, tutte le questioni giuridiche che si pongono, se queste ultime non sono sollevate in sede federale.
2. Oggetto del litigio sono in primo luogo l'entità e il calcolo delle indennità giornaliere dovute al ricorrente per il periodo dal 2 maggio 2005 al 31 agosto 2006.
3. 3.1 Nei considerandi dell'impugnata pronuncia, il primo giudice ha già diffusamente esposto i principi legali e giurisprudenziali disciplinanti il diritto all'indennità giornaliera, rammentando in particolare come giusta l'<ref-law> ha diritto a tale indennità l'assicurato totalmente o parzialmente incapace al lavoro (<ref-law>) in seguito a infortunio (cpv. 1). Il diritto alla prestazione nasce il terzo giorno successivo a quello dell'infortunio e si estingue con il ripristino della piena capacità lavorativa, con l'assegnazione di una rendita o con la morte dell'assicurato (cpv. 2).
3.2 Il grado d'incapacità lavorativa si determina con riguardo all'ultima attività svolta dalla persona assicurata se dalla stessa non si può pretendere che sfrutti la capacità residua in un altro ambito. Se per contro il cambiamento di attività appare esigibile, il grado d'incapacità lavorativa si misura tenendo conto di tutto il mercato del lavoro, se del caso previa concessione di un periodo di adattamento (RAMI 1987 no. U 27 pag. 393, U 106/86). Ciò significa che in questo caso la persona assicurata deve lasciarsi computare l'attività professionale che sarebbe in grado di esercitare con la sua buona volontà (Alexandra Rumo-Jungo, Rechtsprechung des Bundesgerichts zum Sozialversicherungsrecht, Bundesgesetz über die Unfallversicherung, 3a ed., Zurigo 2003, pag. 114 seg.).
3.3 Dopo avere giustamente ricordato come la questione di sapere se l'assicurato sia incapace al lavoro in misura giustificante il riconoscimento di prestazioni assicurative debba essere valutata sulla base delle indicazioni fornite dal medico, la Corte cantonale ha rilevato che l'esercizio dell'attività di operaio addetto al servizio piazza implicava delle mansioni piuttosto pesanti dal profilo dell'impegno fisico, le quali mal si conciliavano con lo stato di salute dell'insorgente, già tenuto conto della sola situazione a livello della spalla sinistra. Essa ha tuttavia ritenuto che, al più tardi a partire dal mese di maggio 2005 e nel rispetto delle indicazioni mediche, l'interessato fosse in grado di svolgere, a tempo pieno e con rendimento completo, un'attività lavorativa prevalentemente sedentaria che non richiedesse il sollevamento e/o trasporto di pesi, ad esempio nel ramo impiegatizio. Secondo il primo giudice, l'esercizio di una simile attività sarebbe stato esigibile malgrado i postumi alla spalla sinistra, alla gamba sinistra e - a prescindere dalla loro eziologia - anche al braccio sinistro. Tenuto conto della necessità di sottoporsi a delle sedute di fisioterapia in ragione di quattro mezze giornate alla settimana, appariva esigibile, sempre secondo il primo giudice, che l'interessato svolgesse un'attività lavorativa adeguata durante le mattine e i pomeriggi liberi, nonché durante la giornata libera. Si giustificava pertanto un'abilità lavorativa del 60%, ossia un'incapacità massima del 40%.
3.4 Nel caso di specie, l'autorità giudiziaria cantonale ha fissato un periodo di adattamento di tre mesi, scaduto a fine luglio 2005, considerando che a partire dal successivo mese di agosto, imponendosi dal profilo dell'obbligo di ridurre il danno un cambiamento di attività, il diritto all'indennità giornaliera doveva essere determinato in funzione dell'entità del danno residuo, corrispondente alla differenza tra il reddito che l'assicurato avrebbe potuto potenzialmente realizzare senza gli infortuni e il reddito del lavoro che egli avrebbe potuto conseguire in un'attività adeguata e compatibile, esercitata nella limitata misura del 60%. Scostandosi al riguardo dal parere dell'INSAI, il primo giudice ha reputato che anche senza il danno alla salute, l'insorgente, nel 2005, ottenuta nel frattempo la maturità federale, non avrebbe certamente più esercitato la professione di operaio tuttofare; il reddito da valido non poteva pertanto essere stabilito in funzione di quest'ultima occupazione. Esso andava invece determinato sulla base dei dati salariali statistici, ipotizzando che l'interessato, vista anche la sua pregressa formazione professionale - prima di intraprendere l'attività di operaio, R._ aveva lavorato per circa dieci anni alle dipendenze della Banca Y._ -, avrebbe trovato lavoro in ambito finanziario, segnatamente bancario. Sempre a mente del primo giudice, utilizzando i dati forniti dalla tabella TA1 dell'inchiesta svizzera sulla struttura dei salari (ISS) edita dall'Ufficio federale di statistica, il ricorrente, svolgendo un'attività richiedente delle conoscenze professionali specializzate (livello di esigenze 3) nel ramo finanziario e assicurativo (cifra 65-67), avrebbe potuto realizzare, nel 2005, un reddito annuo di fr. 85'514.23. Lo stesso importo è stato preso in considerazione, in sede cantonale, quale importo base per il reddito da invalido, dal quale il primo giudice ha in seguito operato le deduzioni del 40% e del 10%, per tener conto, da una parte, delle ridotte capacità dell'insorgente (consid. 3.3) e, dall'altra, delle varie particolarità del caso suscettibili di influire sul reddito del lavoro (cfr. <ref-ruling>). In questo modo egli ha ottenuto un reddito da invalido di fr. 46'177.67 che, contrapposto a quello da valido, lo ha indotto a ritenere un danno residuo e, di conseguenza, un diritto a indennità giornaliere del 46% per il periodo dal 1° agosto 2005 al 31 agosto 2006.
3.5 Dopo attento esame dell'incarto, il Tribunale federale non vede valido motivo per scostarsi da questa valutazione. Né con il ricorso in materia di diritto pubblico l'interessato fa valere elementi di giudizio suscettibili di inficiare, su questo punto, la pronunzia della Corte cantonale.
4. 4.1 Rettamente il primo giudice ha quindi riprodotto le disposizioni di rilievo per il calcolo delle indennità giornaliere. Giova nondimeno ribadire che a norma dell'<ref-law> le prestazioni medesime sono calcolate in base al guadagno assicurato. Al suo secondo capoverso, il disposto prevede che per il calcolo delle indennità giornaliere è considerato guadagno assicurato l'ultimo salario riscosso prima dell'infortunio. L'<ref-law> precisa poi che l'indennità giornaliera è calcolata in base all'ultimo salario ricevuto dall'assicurato prima dell'infortunio, inclusi gli elementi del salario non ancora versati che gli sono dovuti. Infine, l'<ref-law>, invocato dal ricorrente, dispone che nella misura in cui le conseguenze di un evento assicurato provocano un ritardo di almeno sei mesi nella formazione professionale, per la durata del ritardo, ma al massimo per un anno, viene accordata un'indennità giornaliera parziale corrispondente alla differenza tra il salario percepito durante la formazione e il salario minimo di un lavoratore qualificato della corrispondente categoria professionale.
4.2 La Corte cantonale ha rilevato che nella determinazione del guadagno assicurato non si tien conto, per principio, dell'ipotetico salario che l'assicurato avrebbe conseguito dopo l'infortunio. Per quanto riguarda l'<ref-law>, l'autorità giudiziaria di primo grado ha ricordato come la norma sia stata introdotta per attenuare gli effetti dell'applicazione degli <ref-law> e 22 cpv. 3 OAINF. Senza il disposto in questione, un apprendista, vittima di un infortunio, riceverebbe un'indennità giornaliera fondata su un salario notoriamente molto basso, anche quando, senza il danno alla salute che ne ha ritardato la formazione professionale, avrebbe potuto concludere prima tale formazione e, quindi, esercitare pure prima un'attività lucrativa meglio retribuita. In concreto, ha osservato il primo giudice, l'assicurato aveva abbandonato di propria iniziativa la professione di impiegato di banca, per la quale godeva di una formazione completa, per intraprendere un'attività a tempo parziale alle dipendenze delle Forze aeree, al fine di disporre del tempo necessario per studiare e conseguire la maturità federale. La situazione dell'insorgente era quindi differente da quella contemplata dall'<ref-law>. Se l'interessato percepiva una retribuzione ridotta, è a causa della sua scelta di lavorare a tempo parziale e non perché si trovava in formazione professionale ai sensi della norma in oggetto. Secondo la precedente istanza nemmeno si poteva pretendere che a seguito degli eventi infortunistici il ricorrente avrebbe ritardato il conseguimento della maturità federale, ottenuta, come previsto, nel corso del 2003. La Corte cantonale ha pertanto confermato l'operato dell'assicuratore infortuni, accertando a sua volta un guadagno assicurato di fr. 49'021.75.
4.3 Anche su questo aspetto, il Tribunale federale non può che aderire alle conclusioni del primo giudice, le censure formulate nel gravame dell'assicurato non permettendo di pervenire a diversa soluzione.
5. In secondo luogo, il ricorrente postula il rinvio degli atti all'INSAI per l'esecuzione di più approfonditi accertamenti medici ed economici in vista di una nuova decisione sul diritto a rendita e di una decisione sull'IMI.
6. 6.1 L'autorità giudiziaria di prime cure ha rettamente esposto che, giusta l'<ref-law>, l'assicurato invalido (<ref-law>) almeno al 10% a seguito d'infortunio ha diritto alla rendita d'invalidità. Pure correttamente il giudice cantonale ha ricordato che secondo l'<ref-law>, è considerata invalidità l'incapacità al guadagno totale o parziale presumibilmente permanente o di lunga durata. Per parte sua, l'<ref-law> dispone che per valutare il grado d'invalidità, il reddito che l'assicurato invalido potrebbe conseguire esercitando l'attività ragionevolmente esigibile da lui dopo la cura medica e l'eventuale esecuzione di provvedimenti d'integrazione, tenuto conto di una situazione equilibrata del mercato del lavoro (reddito da invalido), è confrontato con il reddito che egli avrebbe potuto ottenere se non fosse diventato invalido (reddito da valido).
6.2 Il Tribunale cantonale ha considerato che il ricorrente, già prima del verificarsi degli infortuni, era intenzionato a conseguire la maturità federale e ad iscriversi, in seguito, a un istituto di livello superiore, soggiungendo che l'interessato, nel frattempo, aveva effettivamente conseguito l'attestato di maturità (nel giugno 2003) e si era iscritto alla Facoltà di medicina dell'Università di Z._ (nel 2006). In queste condizioni mal si vedrebbe, a mente del giudice di primo grado, come l'insorgente possa essere giudicato invalido ai sensi di legge. I postumi infortunistici non gli avrebbero impedito di ottenere la maturità federale né di esercitare, a tempo pieno e con rendimento completo, un'attività lucrativa confacente al genere e al livello della sua formazione; essi neppure ostacolerebbero la formazione universitaria in corso, rispettivamente l'esercizio di quelle professioni che tale formazione, se coronata da successo, consentirebbe. Dal momento che la formazione dell'interessato sarebbe semplicemente stata ritardata, e non impedita oppure interrotta, la Corte cantonale ha ritenuto inapplicabile l'<ref-law> secondo il quale se l'assicurato non ha potuto intraprendere una formazione professionale, provando che questa era stata progettata e conforme alle proprie attidudini, oppure concludere una formazione già iniziata, causa un'invalidità conseguente a infortunio assicurato, determinante per valutare il grado d'invalidità è il reddito che avrebbe potuto conseguire in quella professione se non fosse stato invalido. Confermando il rifiuto di una rendita pronunciato dall'amministrazione, il giudice di prime cure ha infine rilevato che l'asserzione ricorsuale secondo cui la formazione universitaria sarebbe stata ritardata era del resto tutt'altro che provata, che malgrado il danno alla salute l'interessato è stato in grado di conseguire, senza ritardi, la maturità federale e che, se vero era che i postumi infortunistici hanno imposto all'insorgente di sottoporsi a un'intensa fisioterapia sino all'estate 2006, altrettanto vero era che ciò non gli avrebbe impedito di intraprendere gli studi universitari, posto che la terapia in questione poteva benissimo essere praticata anche nel luogo scelto per gli studi.
6.3 Anche queste considerazioni dell'autorità cantonale meritano tutela. Come già esposto al considerando 3.1, il diritto all'indennità giornaliera si estingue, tra l'altro, con l'assegnazione di una rendita. In concreto, il tema di un eventuale diritto a rendita si poneva pertanto al più presto a partire dal 1° settembre 2006, epoca in cui più non sussisteva però danno residuo alcuno, visto che dal punto di vista medico era esigibile, per il ricorrente, l'esercizio di un'attività adeguata e compatibile con la sua formazione a tempo pieno e con rendimento completo (vedi consid. 3.3 e 3.4).
7. Nella decisione su opposizione querelata l'INSAI ha preannunciato all'assicurato la resa di un nuovo provvedimento sull'eventuale suo diritto all'IMI. La domanda ricorsuale intesa al rinvio degli atti all'Istituto assicuratore per l'allestimento di più approfonditi accertamenti medici ed economici in vista di una decisione sull'IMI si rivela pertanto priva d'oggetto e non merita di essere presa in considerazione.
8. Ne segue che il ricorso dev'essere respinto in quanto infondato. Le spese seguono la soccombenza e sono quindi poste a carico del ricorrente (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 750.- sono poste a carico del ricorrente.
3. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale della sanità pubblica.