Sachverhalt:
A. A.a Der 1966 geborene E._, gelernter Maurer (Lehrabschluss 1986), erlitt in den Jahren 1984 und 1987 zwei Unfälle mit Knieverletzungen. Nachdem ein im August 1987 gestelltes Umschulungsgesuch mit Verfügung der IV-Kommission des Kantons Wallis vom 9. November 1987 abgewiesen worden war, arbeitete der Versicherte von Januar bis Dezember 1988 als Monteur im Bereich Bauabdichtungen/ Isolationen und ab Januar 1989 als EDV-Operateur in einer Bank mit interner Ausbildung zum System Controller. Im August 1992 meldete sich E._ aufgrund persistierender Kniebeschwerden und neu Rückenbeschwerden abermals bei der Invalidenversicherung für eine Umschulung an. Mit Verfügung vom 29. April 1994 erteilte die nunmehr zuständige IV-Kommission des Kantons Aargau Kostengutsprache für eine Umschulung zum Technischen Kaufmann (zweijährige Handelsdiplomschule, anschliessend halbjährige Vorbereitung auf die eidg. Berufsprüfung "Technischer Kaufmann"). Der Versicherte erwarb in der Folge das Bürofachdiplom und Handelsdiplom VSH und bestand im Jahre 1997 erfolgreich die schulinterne Technikerprüfung, nicht hingegen die eidg. Berufsprüfung "Technischer Kaufmann"; das von der im fraglichen Zeitpunkt erneut zuständigen IV-Stelle des Kantons Wallis gewährte Repetitionsjahr musste er wegen Rückenbeschwerden abbrechen, und ein nach einem Wohnortswechel bei der IV-Stelle des Kantons Zürich gestelltes Gesuch um nochmalige Repetition des letzten Ausbildungsjahres an der Tageshandelsschule wurde mit Verfügung vom 12. August 1998 und bestätigendem Entscheid des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 23. September 1999 abgewiesen. Ab 14. April 1998 bezog E._ auf der Grundlage 100%iger Vermittlungsfähigkeit Taggelder der Arbeitslosenversicherung, und ab 10. Dezember 1998 war er im Rahmen eines Einsatzprogramms "vorübergehende Beschäftigung" zunächst vollzeitlich, ab 1. März bis 16. April 1999 im 70%-Pensum in der Steuerabteilung der Gemeindeverwaltung X._ angestellt und über dieses Arbeitsverhältnis bei der Beamtenversicherungskasse des Kantons Zürich (nachfolgend BVK) berufsvorsorgeversichert. Ab 1. Mai 1999 arbeitete er teilzeitlich als Informatik-Sachbearbeiter in einem Spital (Pensum zunächst 70 %, ab 1. April 2000 50%, ab 1. Juli 2001 60%), wobei er der BVK angeschlossen blieb. Am 15. Oktober 2001 nahm er eine 60%-Tätigkeit als Sachbearbeiter in einem Logistikunternehmen auf, doch wurde ihm ab 6. Mai 2002 (wie vorübergehend bereits vom 26. Januar bis 10. Februar 2002) eine 100%ige Arbeitsunfähigkeit auf unbestimmte Zeit attestiert. Auf Gesuch vom 15. Juli 2002 und - nach negativer Verfügung vom 23. Januar 2003 - erneut vom 2. Mai 2003 hin sprach die IV-Stelle des Kantons Zürich E._ mit Verfügungen vom 11. November 2003 (wiedererwägungsweise) rückwirkend ab 1. Juli bis 30. September 2001 eine halbe Invalidenrente (Invaliditätsgrad: 50%), ab 1. Oktober 2001 bis 31. Juli 2002 eine Viertelsrente (Invaliditätsgrad: 40%) und ab 1. August 2002 eine ganze Invalidenrente (Invaliditätsgrad: 100%) zu.
A.b Die BVK, welcher E._ von Dezember 1998 bis Oktober 2001 angeschlossen war (vorne A.a), verneinte mit Schreiben vom 15. Februar 2006 eine ihrerseits bestehende Pflicht zur Ausrichtung von Invalidenleistungen.
B. Am 13. Juli 2006 liess E._ Klage erheben und beantragen, die BVK, Finanzdirektion des Kantons Zürich, sei zu verpflichten, ihm ab 21. September 2000 eine Invalidenrente auszurichten, und zwar bis 30. November 2000 aufgrund einer 40%igen, ab 1. Dezember 2000 bis 30. September 2001 aufgrund einer 50%igen, ab 1. Oktober 2001 bis 31. Juli 2002 erneut aufgrund einer 40%igen und ab 1. August 2002 aufgrund 100%iger Invalidität, zuzüglich 5% Zins ab Klageanhebung. Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich wies die Klage mit Entscheid vom 27. Oktober 2008 ab.
C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt E._ seien vorinstanzlich gestelltes Rechtsbegehren erneuern.
Die BVK schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherungen hat auf eine Vernehmlassung verzichtet.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) kann wegen Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Dabei legt das Bundesgericht seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Es kann eine - für den Ausgang des Verfahrens entscheidende (vgl. Art. 97 Abs. 1 BGG) - Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder wenn sie auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG; Ausnahme: Beschwerden gemäss Art. 97 Abs. 2 BGG [Art. 105 Abs. 3 BGG]).
2. Streitig und zu prüfen ist der Anspruch auf eine Invalidenrente aus dem Vorsorgeverhältnis mit der BVK, welches unstrittig vom 10. Dezember 1998 bis Oktober 2001 bestand.
2.1 Die obligatorische Leistungspflicht der Beschwerdegegnerin setzt nach den zutreffenden Erwägungen der Vorinstanz den Eintritt einer mit der späteren Invalidität zeitlich wie sachlich eng zusammenhängenden Arbeitsunfähigkeit während des hier interessierenden Vorsorgeverhältnisses voraus (Versicherungsprinzip; siehe Art. 23 BVG in der bis Ende 2004 gültig gewesenen Fassung; seit 1. Januar 2005. Art. 23 lit. a BVG; <ref-ruling> E. 2.6, 134 V 20 E. 3 S. 21 ff., 130 V 270 E. 4.1 S. 275, 123 V 262 E. 1c S. 264). Dies seinerseits bedingt, dass allfällige frühere (die Erheblichkeitsschwelle von 20 Prozent überschreitende [SVR 2008 Nr. 34, 9C_127/2008 E. 2.3 mit Hinweisen]) Arbeitsunfähigkeiten wegen desselben Gesundheitsschadens in zeitlicher Hinsicht unterbrochen wurden, mithin im Zeitpunkt des Stellenantritts am 10. Dezember 1998 keine relevante Arbeitsunfähigkeit vorlag (vgl. hinten E. 3.2.1).
2.2 Nach der Rechtsprechung wird der enge zeitliche Zusammenhang unterbrochen, wenn die versicherte Person nach Eintritt der Arbeitsunfähigkeit, deren Ursache zur Invalidität geführt hat, während längerer Zeit wieder arbeitsfähig war. Bei der Prüfung dieser Frage sind die gesamten Umstände des konkreten Einzelfalles zu berücksichtigen, namentlich die Art des Gesundheitsschadens, dessen prognostische Beurteilung durch den Arzt sowie die Beweggründe, welche die versicherte Person zur Wiederaufnahme oder Nichtwiederaufnahme der Arbeit veranlasst haben. Zu den für die Beurteilung des zeitlichen Konnexes relevanten Umständen zählen auch die in der Arbeitswelt nach aussen in Erscheinung tretenden Verhältnisse, wie etwa die Tatsache, dass ein Versicherter über längere Zeit hinweg als voll vermittlungsfähiger Stellensuchender Taggelder der Arbeitslosenversicherung bezieht. Allerdings kann solchen Zeiten nicht die gleiche Bedeutung beigemessen werden wie Zeiten effektiver Erwerbstätigkeit. Sodann führt nicht jede kurzfristige Wiedererlangung der Arbeitsfähigkeit zu einer Unterbrechung des zeitlichen Zusammenhangs; nach der Rechtsprechung kann diesbezüglich Art. 88a Abs. 1 IVV als Richtschnur gelten: Bestand während mindestens drei Monaten wieder volle Arbeitsfähigkeit und erschien gestützt darauf eine dauerhafte Wiedererlangung der Erwerbsfähigkeit als objektiv wahrscheinlich, stellt dies ein gewichtiges Indiz für eine Unterbrechung des zeitlichen Zusammenhangs dar. Anders verhält es sich, wenn die fragliche, allenfalls mehr als dreimonatige Tätigkeit als Eingliederungsversuch zu werten ist oder massgeblich auf sozialen Erwägungen des Arbeitgebers beruhte und eine dauerhafte Wiedereingliederung aber unwahrscheinlich war (zum Ganzen <ref-ruling> E. 3.2.1 S. 22 f., mit Hinweisen).
2.3 Für den Eintritt der Arbeitsunfähigkeit im Sinne von Art. 23 lit. a BVG ist die Einbusse an funktionellem Leistungsvermögen im bisherigen Beruf oder Aufgabenbereich massgebend. Anders verhält es sich bezüglich des zeitlichen Zusammenhangs zwischen der eingetretenen Arbeitsunfähigkeit und der späteren Invalidität: Der zeitliche Zusammenhang wird nicht nur durch Wiedererlangung einer (vollen oder jedenfalls mehr als 80%igen; vorne E. 2.1) Leistungsfähigkeit unterbrochen, sondern auch dann, wenn die versicherte Person - unter Berücksichtigung der Arbeitsmarktlage und gegebenenfalls nach einer bestimmten Anpassungszeit - mit der Verwertung der verbliebenen Arbeitsfähigkeit in einer zumutbaren Verweisungstätigkeit ein rentenausschliessendes Einkommen zu erzielen vermag (vgl. <ref-ruling> E. 5.3 S. 27; SZS 2008 S. 575, 9C_125/2008 E. 2.2). Keine (wiedererlangte) Arbeitsfähigkeit liegt vor, wenn die Verrichtung der bisherigen Berufsarbeit oder einer andern Tätigkeit nur unter der Gefahr, den Gesundheitszustand zu verschlimmern, möglich ist (SVR 2008 BVG Nr. 34 S. 143, 9C_127/2008 E. 3.3).
2.4 Die auf der Würdigung konkreter Umstände beruhende Feststellung des Zeitpunktes des Eintritts der Arbeitsunfähigkeit, deren Ursache zur Invalidität geführt hat (vgl. E. 2.1 hievor), ist tatsächlicher Natur und somit letztinstanzlich nur im gesetzlichen Rahmen von Art. 105 Abs. 2 BVG der Ergänzung oder Berichtigung zugänglich (vgl. vorne E. 1). Frei überprüfbare Rechtsfrage ist dagegen, nach welchen Gesichtspunkten die Entscheidung über den Zeitpunkt des Eintritts einer massgebenden Arbeitsunfähigkeit zu erfolgen hat (SVR 2009 BVG Nr. 7 S. 22, 9C_65/2008 E. 2.2; Urteil 9C_752/2008 vom 9. April 2009, E. 1.2). Hinsichtlich des zeitlichen Zusammenhangs gilt Analoges: Die aufgrund einer konkreten Beweiswürdigung getroffene Feststellung des zeitlichen Konnexes ist Tatfrage; ob die Beweiswürdigung unter Beachtung der rechtsprechungsgemäss relevanten Kriterien erfolgte (vorne E. 2.2), ist Rechtsfrage.
3. 3.1 In tatsächlicher Hinsicht steht fest und ist unbestritten, dass der Beschwerdeführer seinen ursprünglich erlernten Beruf als Maurer bereits relativ kurze Zeit nach dem Lehrabschluss (1986) wegen persistierender Kniebeschweren aufgeben musste und er sein berufliches Wirken anschliessend vollständig auf Bürotätigkeiten ausrichtete, für die er sich durch praktische Berufserfahrung ab 1989 (System Controller in einer Bank) und mittels Erwerb des Bürofachdiploms und Handelsdiploms VSH (1996) auch tatsächlich qualifiziert hat. Da er ohne die heute invalidisierende Gesundheitsschädigung (seit 1991 Rückenleiden [chronisches lumbo- und zervikospondylogenes Syndrom]); seit 2002 zusätzlich psychische Symptomatik [anhaltende somatoforme Schmerzstörung, ICD-10: F45.4; mittelgradige depressive Episode mit somatischem Syndrom, ICD-10. F32.2; anankastische Persönlichkeitsstörung auf dem Boden von ICD-10: F60.5; Bericht des Dr. med. S._, Facharzt FMH für Psychiatrie und Psychotherapie, vom 30. Mai 2003]) mit überwiegender Wahrscheinlichkeit in der kaufmännischen Branche tätig wäre und dabei ein rentenausschliessendes Einkommen zu erzielen vermöchte, ist - wovon auch die Vorinstanz ausgeht - für den Eintritt der massgebenden Arbeitsunfähigkeit im Sinne von Art. 23 BVG (vorne E. 2.3) auf die Leistungsfähigkeit in Bürotätigkeiten, nicht im kaum ausgeübten Maurerberuf abzustellen.
3.2 Den Eintritt der massgebenden Arbeitsunfähigkeit hat die Vorinstanz zutreffenderweise frei und ohne Bindung an die Feststellungen der Invalidenversicherung geprüft, nachdem der Beschwerdegegnerin die rentenzusprechenden, ab 5. Mai 1999 von einer 30%igen Arbeitsunfähigkeit ausgehenden und den Beginn des Wartejahres gemäss Art. 29 Abs. 1 lit. b IVG auf den 22. September 1999 festsetzenden Verfügungen vom 11. November 2003 nicht zugestellt worden sind (<ref-ruling> E. 3.1 S. 273 f., mit Hinweisen).
3.2.1 Nach den weder offensichtlich unrichtigen noch rechtsfehlerhaft getroffenen und letztinstanzlich auch nicht bestrittenen Feststellungen der Vorinstanz war der Beschwerdeführer aufgrund seines bereits seit 1991 bestehenden, später invalidisierenden Rückenleidens ab 6. Januar bis Ende März 1998 in (Büro-)Tätigkeiten 100% und anschliessend bis 3. Mai 1998 50% in seiner Leistungsfähigkeit eingeschränkt und anschliessend bis zum Antritt einer Vollzeitstelle in der Gemeindeverwaltung X._ am 10. Dezember 1998 arbeitslos. Damit war - was in der Beschwerde zu Recht ebenfalls nicht bestritten wird - eine unter dem Blickwinkel von Art. 23 BVG erhebliche Arbeitsunfähigkeit jedenfalls vor dem Stellenantritt am 10. Dezember 1998 und dem gleichzeitigen Beginn des Vorsorgeverhältnisses mit der Beschwerdegegnerin erstmals eingetreten. Ob - was der Beschwerdeführer bestreitet - vor dem Januar 1998 bereits Rückenbeschwerden vorhanden waren, ist nicht von Bedeutung. Relevante Streitfrage ist einzig, ob es in der Phase von Mai/Juni 1998 bis Dezember 1998 zu einer Unterbrechung des zeitlichen Zusammenhangs zwischen der im Januar 1998 eingetretenen Arbeitsunfähigkeit und der späteren Invalidität kam mit der Folge, dass der hier massgebende Eintritt der Arbeitsunfähigkeit nach Art. 23 BVG erst auf März 1999 zu datieren wäre, als das Pensum in der Gemeindeverwaltung unstrittig gesundheitsbedingt von 100% auf 70% reduziert werden musste und anschliessend nie mehr auf einen höheren Prozentsatz gesteigert werden konnte.
3.2.2 Nach den Feststellungen der Vorinstanz war der Beschwerdeführer nach der ausgewiesenen Arbeitsunfähigkeit von 6. Januar bis 3. Mai 1998 bis 10. Dezember 1998 respektive bis zur Reduktion des Arbeitspensums ab 1. März 1999 nie beschwerdefrei und auch nie wieder voll leistungsfähig. Aus dem Umstand, dass es im Zeitraum vom 1. Juni 1998 bis 28. Februar 1999 zu keinen Arztkonsultationen gekommen war und der Versicherte ab 4. Mai 1998 Taggelder der Arbeitslosenversicherung unter Zugrundelegung 100%iger Vermittlungsfähigkeit bezogen hatte, lasse sich nichts Abweichendes ableiten. Gegen eine zwischen Mai und Dezember 1998 (resp. März 1999 ) wiedererlangte volle Arbeitsfähigkeit spreche namentlich auch die Tatsache, dass er im fraglichen Zeitraum (ab 4. Mai bis 9. Dezember 1998) - entsprechend einer ärztlichen Verordnung - regelmässig (vier- bis fünfmal pro Woche) Kräftigungsgymnastik für die Rücken- und Bauchmuskulatur durchgeführt habe. Sodann sei ihm zwar ab 4. Mai 1998 ärztlicherseits eine volle Arbeitsfähigkeit attestiert worden, doch habe sich diese Einschätzung lediglich auf rückenschonende leichte bis mittelschwere, wechselbelastende Tätigkeiten bezogen mit der Einschränkung, dass es vorgängig zu einer guten Rekonditionierung komme. In der am 10. Dezember 1998 angetretenen Stelle sei er dagegen bereits von Beginn weg nur eingeschränkt arbeitsfähig gewesen, habe doch das aufgrund der Arbeitsplatzsituation überwiegend erforderliche stehende Arbeiten am Schalter nach eigenen Angaben des Versicherten zu starken (Knie-)Schmerzen geführt. Insgesamt sei damit eine Unterbrechung des umstrittenen zeitlichen Zusammenhangs (vorne E. 3.2.1) zu verneinen.
3.2.3 Der Beschwerdeführer rügt, die vorinstanzliche Feststellung einer (jedenfalls) ab 6. Januar 1998 bis zum Beginn des Vorsorgeverhältnisses am 10. Dezember 1998 ununterbrochenen Arbeitsunfähigkeit erheblichen Ausmasses beruhe auf einer bundesrechtswidrigen (Art. 105 Abs. 2 in Verbindung mit Art. 95 lit. a BGG) Missachtung der zu Art. 23 BVG ergangenen Rechtsprechung, insbesondere der Grundsätze über die Unterbrechung des zeitlichen Zusammenhangs zwischen eingetretener Arbeitsunfähigkeit und späterer Invalidität (vgl. E. 2 hievor).
3.3 Entgegen der vorinstanzlichen Auffassung ist die von den behandelnden Ärzten ab 4. Mai 1998 (Bericht des Dr. med. E._, Facharzt FMH für Innere Medizin, speziell Rheumatologie, vom 5. Juni 1998) respektive bereits ab 13. April 1998 (Bericht der Rheuma- und Rehabilitationsklinik Y._ vom 8. April 1998) attestierte volle Leistungsfähigkeit in leidensangepassten, namentlich rückenschonenden Tätigkeiten grundsätzlich geeignet, den zeitlichen Zusammenhang zur späteren Invalidität zu unterbrechen (vgl. vorne E. 2.3). Voraussetzung hierfür ist indessen, dass die medizinisch-theoretische Einschätzung einer 100%igen Arbeitsfähigkeit oder zumindest eine solche von mehr als 80% (vgl. vorne E. 2.1 [Erheblichkeitsschwelle]) mit überwiegender Wahrscheinlichkeit dem im fraglichen Zeitraum effektiv vorhandenen und voraussichtlich auch längerfristig verwertbaren Leistungsvermögen entsprach. Wie der Beschwerdeführer zutreffend hervorhebt, lässt sich Letzteres nicht allein aufgrund fehlender Beschwerdefreiheit oder der Durchführung von Körpergymnastik zur Stärkung von Rücken- und Bauchmuskulatur zwischen Mai und Dezember 1998 verneinen. Sodann ist die vorinstanzlich ebenfalls erwähnte Tatsache, dass der Beschwerdeführer seine unterbrochene Ausbildung zum Technischen Kaufmann mit Eidg. Fähigkeitsausweis nach dem 3. Mai 1998 nicht mehr wieder aufnahm, für sich allein ebenfalls nicht hinreichender Beweis für eine fortbestehende, rechtlich relevante Arbeitsunfähigkeit; eine schul-/ausbildungsspezifische Leistungsminderung oder gar ein vollständiger persönlicher Einbruch in der Verfolgung beruflicher Ziele kann auch aus einer subjektiv erlebten, jedoch nicht krankheitswertigen Überforderungssituation erfolgen, die allein keine Arbeitsunfähigkeit im Rechtssinne (Art. 6 ATSG) begründet (vgl. etwa auch SVR 2008 BVG Nr. 34, 9C_127/2008 E. 3.3.3).
3.4 Nach dem unter E. 2.2. hievor Gesagten ist die Frage der Unterbrechung des zeitlichen Zusammenhangs indessen aufgrund einer Gesamtwürdigung aller konkreten Umstände des Einzelfalls zu beurteilen. Vor diesem Hintergrund ist die vorinstanzliche Schlussfolgerung, wonach es nach dem 3. Mai 1998 zu keiner Unterbrechung des zeitlichen Zusammenhangs kam, nicht offensichtlich unrichtig oder als Ergebnis willkürlicher (Art. 9 BV) oder sonst bundesrechtswidriger Beweiswürdigung (Art. 105 Abs. 2 BGG) zu werten: Die hier vorrangig interessierenden, vom kantonalen Gericht vollständig und einwandfrei wiedergegebenen Berichte der Rheuma- und Rehabilitationsklinik Zurzach vom 8. April 1998, des Dr. med. E._ vom 5. Juni 1998 und des Dr. med. T._, Arzt für Allgemeine Medizin FMH, vom 9. Juni 1998 ergeben in prognostischer Hinsicht ein unsicheres Bild: Dr. med. E._ gab einen sich verschlechternden Gesundheitszustand an und bejahte die Notwendigkeit ärztlicher Behandlung; die Prognose des Leidens erachtete er als ungewiss, und eine Arbeitsfähigkeit von 100 % gab er nicht als Aktuellzustand, sondern lediglich als mögliche und erwartbare Verbesserung bei guter Rekonditionierung an. Dr. med. T._ bestätigte sodann am 9. Juni 1998 ebenfalls keine aktuell volle Arbeitsfähigkeit in einer leidensangepassten Erwerbstätigkeit, und einer Arbeitsfähigkeitseinschätzung für die kommenden Monate enthielt er sich. Wie Dr. med. E._ bezeichnete er die Arbeitsfähigkeit lediglich als "besserungsfähig" bei entsprechenden medizinischen (insbesondere physiotherapeutischen) Massnahmen. Aufgrund dieser Aussagen ist überwiegend wahrscheinlich, dass die im Bericht der Rheuma- und Rehabilitationsklinik Y._ vom 8. April 1998 ab 13. April 1998 attestierte Arbeitsfähigkeit im Juni 1998 und voraussichtlich auch noch in den folgendenden Monaten nicht dem tatsächlichen Leistungsvermögen entsprach. Dies gilt umso mehr, als die Ärzte der Rehabilitationsklinik selbst ihre prospektive Einschätzung nur zurückhaltend formuliert und eine sich wieder anbahnende Verschlechterung nicht ausgeschlossen haben. Im Übrigen ist zu berücksichtigen, dass sich ihre Einschätzung auf eine dem - von ihnen behandelten und auch in der Diagnosestellung einzig aufgeführten - Rückenleiden angepasste wechselbelastende, mithin nicht ausschliesslich sitzende Tätigkeiten bezieht; nicht in Rechnung gestellt werden dabei jedoch die ihrerseits negativen Auswirkungen stehender Verrichtungen auf das langjährig vorbestehende Knieleiden. Diesbezüglich gab der Versicherte gemäss dem vorinstanzlich nicht erwähnten Verlaufsprotokoll der IV-Stelle des Kantons Zürich gegenüber der Berufsberaterin am 3. Juli 1998 an, er habe immer, auch in Ruhephasen, Schmerzen am linken Knie; nachts müsse er das linke Bein in eine Schiene legen, um unkontrollierte Bewegungen zu vermeiden; die Arbeitsunfähigkeit betrage mindestens 50% in der angestammten Tätigkeit; letzteres bestätigte er auch in den Angaben zuhanden der Ausgleichskasse für das (Eingliederungs-)Taggeld vom 1. Juli 1998. Am 24. August 1998 machte er im Rahmen einer IV-Einsprache geltend, er sei zur Zeit nicht voll eingliederungsfähig, könne mit Gleichaltrigen gesundheitlich nicht mithalten und sei bisher mit einer 100%igen Berufstätigkeit stark an seine Schmerzgrenze gelangt. In der am 10. Dezember 1998 in Gemeindeverwaltung X._ begonnenen, als Einsatzprogramm "vorübergehende Beschäftigung" konzipierten Tätigkeit hatte er offenbar von Beginn weg mit Schmerzen zu kämpfen und konnte er seine Leistungsfähigkeit nach eigenen Angaben nur mit Schmerzmitteln aufrechterhalten; dabei handelte es sich nach Lage der Akten nicht um eine ausschliesslich stehende oder sitzende, mithin wechselbelastende Tätigkeit (Büro- und Schalterarbeit; vgl. Aktennotiz der Gemeinde X._ vom 19. Februar 1999 [Versicherter hat gemäss Angaben vom 9. Februar 1999 "grosse Probleme mit sitzender Tätigkeit"]; vorinstanzliche Replik vom 15. November 1996, S. 3]; Arbeitszeugnis vom 16. April 1999). Vor diesem Hintergrund darf willkürfrei angenommen werden, dass der Beschwerdeführer zwischen 4. Mai und 10. Dezember 1998 nicht während mindestens dreier Monate wieder eine volle (respektive über 80 %ige) Leistungsfähigkeit in einer (leidensangepassten) Tätigkeit erreichte, die es ihm erlaubt hätte, ohne Gefahr einer Verschlimmerung des Gesundheitszustands ein rentenausschliessenden Einkommen zu erzielen (vgl. SVR 2008 BVG Nr. 34 S. 143, 9C_127/2008 E. 3.3; vgl. auch vorne E. 2.2). Unter dem Blickwinkel von Art. 105 Abs. 2 BGG besteht daher kein Anlass zur Korrektur der vorinstanzlichen Feststellung, wonach der zeitliche Zusammenhang zwischen der am 6. Januar 1998 eingetretenen Arbeitsunfähigkeit und der späteren Invalidität nicht unterbrochen wurde, und die Leistungspflicht der Beschwerdegegnerin ist mit der Vorinstanz zu verneinen.
4. Die zu erhebenden Gerichtskosten (Art. 65 BGG) gehen ausgangsgemäss zu Lasten des Beschwerdeführers (Art. 66 Abs. 1 Satz 1 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 5. Juni 2009
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Amstutz