Sachverhalt:
A. Der 1961 geborene F._ war seit 1. Juni 2005 als Bereichsleiter Sales für die Y._ AG tätig und zudem zu 24 % am Aktienkapital der Gesellschaft beteiligt. Mit Schreiben vom 15. Juni 2006 löste er das Arbeitsverhältnis durch Kündigung per 30. Juni 2006 auf. Am 17. August 2006 wurde über die Y._ AG der Konkurs eröffnet.
F._ beantragte am 4. September 2006 Insolvenzentschädigung für einen Lohnausstand von Fr. 39'655.40 (Monatslöhne März bis Juni 2006 à Fr. 9'913.85 inklusive anteilmässiger 13. Monatslohn und Ferienabgeltung). Die Arbeitslosenkasse des Kantons Zug verneinte einen Insolvenzentschädigungsanspruch unter Hinweis auf die ehemalige arbeitgeberähnliche Stellung in der Y._ AG (Verfügung vom 28. März 2007). Die hiergegen eingereichte Einsprache lehnte sie unter Hinweis auf das nicht nachvollziehbare Verhalten des F._ bei der Durchsetzung der Lohnansprüche und die Ungereimtheiten hinsichtlich der von ihm behaupteten Lohnausstände ab (Einspracheentscheid vom 5. August 2008).
B. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug wies die dagegen erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 30. April 2009).
C. F._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit dem Antrag, es sei ihm eine Insolvenzentschädigung zu gewähren.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG; vgl. auch Art. 97 Abs. 1 BGG; Ausnahme: Beschwerden gemäss Art. 97 Abs. 2 BGG [Art. 105 Abs. 3 BGG]). Wie die Sachverhaltsfeststellung ist auch die vorinstanzliche Ermessensbetätigung im Verfahren vor Bundesgericht nur beschränkt überprüfbar. Eine Angemessenheitskontrolle (vgl. <ref-ruling> E. 6 S. 81 [zu Art. 132 lit. a OG]) ist dem Gericht verwehrt; es hat nur zu prüfen, ob die Vorinstanz ihr Ermessen rechtsfehlerhaft ausgeübt, mithin überschritten, unterschritten oder missbraucht hat (vgl. <ref-ruling> E. 3.3 S. 399).
2. Im vorinstanzlichen Entscheid werden die Bestimmungen und Grundsätze zum Anspruch auf Insolvenzentschädigung (Art. 51 Abs. 1 AVIG; vgl. auch <ref-ruling>), zum Umfang des Anspruchs (Art. 52 Abs. 1 AVIG), zum Erfordernis der glaubhaft gemachten Lohnforderung (Art. 74 AVIV), zum Personenkreis, der vom Anspruch auf Insolvenzentschädigung ausgeschlossen ist (Art. 51 Abs. 2 AVIG), sowie zu den Pflichten des Arbeitnehmers im Konkurs- oder Pfändungsverfahren (Art. 55 Abs. 1 AVIG; <ref-ruling> E. 3d S. 59; ARV 2002 Nr. 8 S. 62, C 91/01, und Nr. 30 S. 190, C 367/01; ARV 1999 Nr. 24 S. 140, C 183/97) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3. 3.1 Das kantonale Gericht hat in pflichtgemässer Würdigung der gesamten Aktenlage mit nachvollziehbarer Begründung erkannt, der Versicherte habe keinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung, weil er aufgrund seiner Funktion in der Gesellschaft Einsicht in die Geschäftsbücher und eine massgebliche Einflussmöglichkeit auf die Entscheidungen der Arbeitgeberin gehabt habe. Dies ergebe sich unter anderem daraus, dass er direkt der Geschäftsleitung bzw. dem Direktor unterstellt gewesen sei und innerhalb der Y._ AG eine tragende Rolle bekleidet habe. Wie seinem Schreiben vom 23. Februar 2006 an die Arbeitgeberin zu entnehmen sei, habe er beispielsweise gewusst, dass und zu welchem Zeitpunkt der Gesellschaft neues Kapital zugeflossen sei, welches ausgereicht hätte, die damaligen Rückstände in der Zahlung seines Lohnes aufzuholen. Das (anfängliche) Absehen von der Einreichung eines Zahlungsbefehls trotz hoher Lohnausstände habe er in einem Brief an die Kasse vom 27. Februar 2007 damit begründet, er wolle die Lage der Gesellschaft durch Eintragungen im Betreibungsregister nicht weiter verschärfen. Dies sei eine Zurückhaltung, welche er als gewöhnlicher Arbeitnehmer ohne Einflussmöglichkeiten nicht gezeigt hätte. Er habe ein Interesse am Unternehmen gehabt, welches nicht zuletzt auch auf seinen Anteil von 24 % am Aktienkapital der Gesellschaft zurückzuführen sei. Im Übrigen habe ihm die Krankentaggeldversicherung in der Zeit vom 24. März bis 31. August 2006 Krankentaggeld auf der Basis einer krankheitsbedingten 50%igen Arbeitsunfähigkeit direkt ausbezahlt. Dennoch habe er in seinem Antrag auf Insolvenzentschädigung den vollen Monatslohn für die Monate März bis August (recte: Juni) 2006 zuzüglich den anteiligen 13. Monatslohn und Ferienguthaben geltend gemacht. Anhaltspunkte für eine (aufgrund der 50%igen Arbeitsunfähigkeit eingeschränkte) Arbeitstätigkeit des Beschwerdeführers in der Zeit, für welche er Insolvenzentschädigung geltend mache, würden ebenfalls fehlen. Es sei zudem nicht auszuschliessen, dass das Arbeitsverhältnis bereits im Mai 2006 beendet worden sei. Unter diesen Umständen habe der Beschwerdeführer die Lohnforderungen nicht glaubhaft gemacht. Die Verweigerung der Auszahlung von Insolvenzentschädigung durch die Kasse sei daher auch aus diesem Grund zu Recht erfolgt.
3.2 Die Vorbringen des Beschwerdeführers vermögen diese Betrachtungsweise nicht in Zweifel zu ziehen. Die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz sind nicht mangelhaft im Sinne von Art. 97 Abs. 1 BGG und die rechtliche Würdigung ist bundesrechtskonform. Das kantonale Gericht gibt die Gründe an, welche zu seiner Feststellung führen, dass der Beschwerdeführer massgeblichen Einfluss auf die Entscheidungen der Y._ AG habe ausüben können. Die diesbezüglichen Einwände in der Beschwerde sind nicht begründet. Soweit der Beschwerdeführer letztinstanzlich geltend macht, nicht er, sondern ein anderer Aktionär (und vorgängiger Verwaltungsrat) habe den Konkurs verursacht, kann er daraus nichts zu seinen Gunsten ableiten. Massgebend für den Ausschluss vom Anspruch auf Insolvenzentschädigung ist in diesem Zusammenhang der Umstand, dass die Ursachen für die Insolvenz vor Ende der effektiven Einflussmöglichkeit des Beschwerdeführers gesetzt worden sind. Ob dieser an der Herbeiführung der Insolvenz direkt beteiligt war, ist hingegen unerheblich (URS BURGHERR, Die Insolvenzentschädigung, 2004, S. 47). Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers kann aus seiner Behauptung, wonach sogar im Zeitpunkt des Konkurses "bei der Ausgleichskasse Zug" noch mehr als Fr. 9'000.- vorhanden gewesen seien, nicht geschlossen werden, die Ursachen der Überschuldung seien erst nach Beendigung seiner Tätigkeit für die ehemalige Arbeitgeberin gesetzt worden. Schliesslich wendet er ein, es seien alle Zahlungen der Beschäftigungsfirma offengelegt und Bestätigungen des neuen Verwaltungsrates eingeholt worden, womit die Berechnung der Insolvenzentschädigung "möglich und geboten" sei. Mit dieser Argumentation verkennt er, dass er als Arbeitnehmer seine Lohnforderung glaubhaft machen muss, damit die Kasse Insolvenzentschädigung ausrichten darf (Art. 74 AVIV). Weitere Ausführungen zum Kriterium der Glaubhaftmachung erübrigen sich aber, weil - wie aus dem angefochtenen Gerichtsentscheid in nicht zu beanstandender Weise hervorgeht - der Insolvenzentschädigungsanspruch bereits aufgrund der ehemals arbeitgeberähnlichen Stellung des Beschwerdeführers in der Y._ AG zu verneinen ist.
3.3 Zusammenfassend hat das kantonale Gericht in pflichtgemässer Würdigung der gesamten Aktenlage mit überzeugender Begründung, auf die verwiesen wird (Art. 109 Abs. 3 BGG), erkannt, dass der Beschwerdeführer keinen Anspruch auf Insolvenzentschädigung hat. An diesem Schluss vermögen die Vorbringen des Beschwerdeführers nichts zu ändern. Sie sind nicht geeignet, die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung als offensichtlich unrichtig oder unvollständig erscheinen zu lassen. Von einer willkürlichen Beweiswürdigung kann ohnehin nicht gesprochen werden (<ref-ruling> E. 4.1 S. 400).
4. Da die Beschwerde offensichtlich unbegründet ist, wird sie im Verfahren nach Art. 109 Abs. 2 lit. a BGG, insbesondere ohne Durchführung eines Schriftenwechsels und mit summarischer Begründung, erledigt.
5. Dem Prozessausgang entsprechend sind die Gerichtskosten vom Beschwerdeführer als unterliegender Partei zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Sozialversicherungsrechtliche Kammer, dem Kantonalen Amt für Wirtschaft und Arbeit, Zug, und dem Staatssekretariat für Wirtschaft schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 1. September 2009
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Ursprung Berger Götz