Fatti:
A. G._, nato nel 1975, di formazione carpentiere, il 14 dicembre 2005 ha presentato una domanda volta all'ottenimento di prestazioni AI, e più precisamente all'avviamento ad altra professione. A sostegno della sua domanda ha fatto valere di essere incapace al lavoro nella professione appresa a causa di blocco toracale cronico e dolori permanenti e acuti a livello lombare L4-L5, L5-S1 con instabilità delle vertebre.
Esperiti gli accertamenti del caso, l'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI) ha respinto la richiesta per il motivo che l'assicurato doveva essere ritenuto pienamente abile al lavoro nell'attività di carpentiere (decisione del 23 marzo 2007).
B. Patrocinato dall'avv. Marzia Borradori-Vignolini, G._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, contestando la valutazione amministrativa e chiedendo il riconoscimento di provvedimenti di riformazione professionali consistenti nell'assunzione delle spese necessarie al conseguimento del diploma di ingegnere del genio civile presso la Scuola X._. Egli ha inoltre chiesto di essere ammesso al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita con gratuito patrocinio.
Completati i propri accertamenti, il Tribunale cantonale delle assicurazioni, statuendo per giudice unico, ha respinto il ricorso e confermato l'operato dell'UAI. Ritenendo l'assicurato pienamente abile al lavoro nella sua precedente attività di carpentiere (come del resto pure in altre attività sostitutive), l'autorità giudiziaria cantonale ha confermato il diniego del diritto a prestazioni di riformazione professionale. Per contro, ha posto l'interessato al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita e del gratuito patrocinio (pronuncia del 9 giugno 2008).
C. Sempre rappresentato dall'avv. Borradori-Vignolini, l'assicurato ha interposto ricorso al Tribunale federale, al quale ribadisce le proprie richieste di sede cantonale, previo eventuale complemento istruttorio. Chiede inoltre di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita con gratuito patrocinio anche per la procedura federale.
L'UAI propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi.

Diritto:
1. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Per contro, il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>) e vi si può scostare solo qualora questo accertamento sia avvenuto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>).
2. Nei considerandi dell'impugnata pronuncia, l'autorità giudiziaria cantonale ha già diffusamente esposto le norme e i principi disciplinanti la materia, rammentando in particolare le condizioni alle quali è subordinato il diritto a provvedimenti di riformazione professionale (art. 8 e 17 LAI [nel tenore applicabile in concreto, in vigore fino al 31 dicembre 2007]; <ref-law>; <ref-ruling> consid. 2b pag. 110; cfr. pure sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni I 18/05 dell'8 luglio 2005, in SVR 2006 IV n. 15 pag. 53). A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione.
3. 3.1 Per giurisprudenza, gli accertamenti dell'autorità cantonale di ricorso in merito al danno alla salute, alla capacità lavorativa dell'assicurato e all'esigibilità di un'attività professionale - nella misura in cui quest'ultimo giudizio non si fonda sull'esperienza generale della vita - costituiscono questioni di fatto che possono essere riesaminate da questa Corte solo in maniera molto limitata (v. consid. 1; <ref-ruling> consid. 3.2 pag. 398).
3.2 La circostanza per cui l'autorità giudiziaria cantonale ha ritenuto l'assicurato totalmente abile al lavoro nella sua attività appresa di carpentiere trova conferma negli avvisi chiari e motivati del dott. O._ - specialista in malattie reumatiche, fisiatria e riabilitazione, che ha avuto modo di esaminare il ricorrente una prima volta nel febbraio 2006 per conto dell'assicuratore malattia e di valutare nuovamente la situazione, alla luce della documentazione medica raccolta nel frattempo, nel maggio 2008 su richiesta del Tribunale cantonale - come pure dei vari responsabili del Servizio Z._ intervenuti, che hanno a loro volta avuto modo di esaminare e confrontarsi in dettaglio con la documentazione medica all'inserto e le censure del paziente (più in generale, sul valore probatorio di questi rapporti interni del Servizio Z._ cfr. la sentenza I 143/07 del 14 settembre 2007, consid. 3.3). La Corte cantonale ha sufficientemente spiegato il motivo per cui le ulteriori attestazioni dei medici curanti o dei periti ai quali si è rivolto il ricorrente non fossero tali da invalidare le conclusioni del dott. O._ e del Servizio Z._.
3.2.1 Il primo giudice ha così in particolare esposto, in maniera sostenibile, i motivi che l'hanno indotto a ritenere l'annotazione scritta a mano dal medico di fiducia dell'assicuratore malattia, dott. L._, in calce alla nota interna telefonica del 27 aprile 2007, e attestante una capacità per i lavori da svolgere "per terra non su ponteggi", non tanto motivata da aspetti medici, quanto piuttosto influenzata dalle affermazioni del datore di lavoro, che a seguito del tentativo di ripresa lavorativa effettuata nel mese di aprile 2006, aveva riscontrato delle difficoltà dell'assicurato a svolgere regolarmente l'attività. Ora, anche se questa osservazione del dott. L._ ha poi indotto l'assicuratore malattia ad assegnare all'interessato un termine di tre mesi per cercare una nuova attività confacente allo stato di salute e a riconoscergli una perdita di guadagno del 20%, l'apprezzamento delle prove da parte del primo giudice, anche se opinabile, non è manifestamente inesatto o arbitrario.
Per invalsa giurisprudenza, il giudice incorre nell'arbitrio se misconosce manifestamente il senso e la portata di un mezzo di prova, se omette senza valida ragione di tener conto di un elemento di prova importante, suscettibile di modificare l'esito della vertenza, oppure se ammette o nega un fatto ponendosi in aperto contrasto con gli atti di causa o interpretandoli in modo insostenibile (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 9; cfr. pure sentenza 9C_337/2007 del 12 giugno 2008, in: SVR 2008 IV n. 60 pag. 195 consid. 6.2.2). Ora, queste circostanze non si realizzano nel caso di specie. Non va infatti dimenticato che lo stesso dott. L._ il 3 aprile 2006 aveva auspicato una parziale ripresa lavorativa del 50% dal 3 aprile 2006, con un aumento al 100% dal 2 maggio 2006, facendo notare che la problematica era soprattutto legata alla perdita di fiducia, come causa principale dell'inabilità, e non a una patologia dell'apparato locomotore strutturale grave. Similmente, il dott. M._, reumatologo curante, nel suo referto dell'11 aprile 2006 all'indirizzo del dott. L._, dopo avere riferito che, con la ripresa del lavoro, era intervenuta una esacerbazione dei dolori con sensazione di bloccaggio, pur riscontrando una (comunque moderata) diminuzione della mobilità della colonna lombare con una spiccata disfunzione segmentale L5-S1 e L1-L2 a sinistra, aveva nondimeno spiegato l'importanza di una ripresa lavorativa per evitare un ulteriore isolamento sociale (più in generale sul valore probatorio attribuito ai referti dei medici curanti e sulla differenza tra mandato di cura e mandato di perizia cfr. <ref-ruling> consid. 3b/cc e sentenza I 701/05 del 5 gennaio 2007, consid. 2 in fine con riferimenti; cfr. inoltre pure sentenza I 514/06 del 25 maggio 2007, consid. 2.2.1, in SVR 2008 IV n. 15 pag. 43).
3.2.2 Certamente senza arbitrio, la Corte cantonale poteva ugualmente ritenere insufficiente a stravolgere le conclusioni del dott. O._ la valutazione del dott. I._, specialista in chirurgia ortopedica, se non altro per l'inconcludenza, ai fini del presente giudizio, dell'affermazione con la quale detto specialista ha rilevato che con la patologia presentata lo svolgimento di un lavoro pesante come quello di carpentiere poteva diventare impegnativo.
3.2.3 Nemmeno dal parere 23 ottobre 2006 del prof. B._ si ricavano elementi in grado di sovvertire l'accertamento della Corte cantonale. Dal profilo neurologico, egli non ha infatti riscontrato anomalie degne di nota (Der neurologische Befund ist [...] unauffällig). Nonostante il parere contrario, ma non specialistico in materia, della patrocinatrice del ricorrente, il dott. O._ ha addirittura fatto stato di una situazione radiologica rimasta sostanzialmente invariata tra il 2005 e il 2006. Alla luce di queste considerazioni e, come rilevato in maniera sostenibile dal dott. O._, in assenza di indizi a favore di un'affezione evolutiva sul piano strutturale, la Corte cantonale poteva, senza arbitrio, aderire alla valutazione 7 maggio 2008 di detto reumatologo e ritenere che le affezioni presentate dall'assicurato non fossero tali da metterlo a rischio di una futura invalidità. Il fatto che il prof. B._ - che peraltro ha precisato di non sapere esattamente in che misura l'attività di carpentiere fosse fisicamente impegnativa - abbia espresso la difficoltà di farsi un'opinione sulla caricabilità della colonna lombare e abbia invitato a riflettere su quello che sarebbe potuto accadere nell'arco di tempo di 5-10 anni se l'assicurato avesse continuato a lavorare come carpentiere, suggerendo tra le altre cose la messa in atto di un accertamento presso il servizio di accertamento medico dell'AI, non basta a rendere arbitrario l'apprezzamento delle prove da parte del primo giudice.
3.2.4 Vanamente il ricorrente si richiama allo scritto 15 febbraio 2006 del dott. S._, capo servizio del reparto di neurologia presso l'Ospedale Y._, e rimprovera al giudice di prime cure di non avere motivato le ragioni per le quali non avrebbe ritenuto attendibile tale scritto. A parte il fatto che la pronuncia impugnata ricorda espressamente come anche il dott. S._ non avesse riscontrato deficits, basta per il resto la semplice lettura dello scritto per capire come le valutazioni di detto sanitario circa l'indicazione di una riqualifica professionale fossero state formulate a titolo meramente possibilistico ("Non mi è [...] possibile prendere posizione sul piano neurologico quanto all'indicazione a misure di riqualificazione professionale, anche se in considerazione del carattere cronico delle lombalgie e dell'età del paziente questo è probabilmente indicato nel caso specifico") e non fossero atte a stravolgere il giudizio impugnato.
3.2.5 Analogo discorso va fatto in merito alle valutazioni della dott.ssa R._, peraltro nemmeno specialista nella disciplina in esame, e dei responsabili della Clinica Q._ intervenuti durante la degenza dell'assicurato dal 6 novembre al 3 dicembre 2005. Alle considerazioni del giudizio impugnato, cui può essere rinviato per brevità, si aggiunge l'osservazione che il medico curante, che vede il suo paziente soprattutto in fase di esacerbazione di una patologia, raggiunge facilmente una diversa impressione circa la gravità del danno alla salute rispetto a quella che può farsi un perito che non incentra il proprio esame principalmente sulle esigenze terapeutiche in un determinato momento (cfr. sentenza citata I 514/06, consid. 2.2.1).
3.3 Riguardo all'insinuata parzialità del dott. O._, peraltro esterno all'amministrazione, occorre rammentare al ricorrente che, secondo costante giurisprudenza, in un procedimento assicurativo sociale l'amministrazione è parte solo dopo l'instaurazione della controversia giudiziale, mentre nella fase che precede la decisione essa è un organo amministrativo incaricato di attuare il diritto oggettivo (cfr. <ref-ruling>). Le perizie ordinate in adempimento di questo compito non possono essere considerate di parte (<ref-ruling> e 122 V 157). Né il solo fatto che un libero professionista, quale è il dott. O._, venga eventualmente interpellato con regolarità ad esprimere valutazioni specialistiche per conto di un assicuratore, è di per sé sufficiente per dubitare della sua obiettività e imparzialità (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni U 212/97 del 21 ottobre 1998, in RAMI 1999 no. U 332 pag. 193).
3.4 L'accertamento dei fatti da parte del primo giudice non può infine neppure essere censurato per essersi fondato sulle più recenti valutazioni del dott. O._ e del Servizio Z._ senza che questi abbiano esaminato il peritando. A tal proposito è sufficiente ricordare che una perizia basata sui soli atti ("Aktengutachten") è senz'altro possibile se dispone - come nel caso di specie - di sufficienti elementi risultanti da altri accertamenti personali (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni U 10/87 del 29 aprile 1988, in RAMI 1988 no. U 56 pag. 371 consid. 5b con riferimenti).
3.5 Stante quanto precede, dovendo ritenere l'assicurato pienamente abile nella professione abituale, la Corte cantonale poteva direttamente - senza ricorrere a complementi istruttori e senza con ciò incorrere in una violazione del diritto di essere sentito del ricorrente (<ref-ruling> consid. 4b pag. 94 con riferimenti) - confermare il diniego di prestazioni AI.
4. Ne segue che, in quanto infondato, il ricorso va respinto.
Il ricorrente ha chiesto di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita e del gratuito patrocinio. Ora, egli effettivamente risulta trovarsi in una situazione di indigenza ai sensi dell'<ref-law>. Per il resto, considerato che il gravame non appariva privo di esito favorevole e che non si poteva pretendere che il richiedente difendesse i suoi interessi senza l'ausilio di un patrocinatore qualificato, la domanda può essere accolta (<ref-law>). L'insorgente viene comunque avvisato che qualora la sua situazione finanziaria dovesse migliorare, egli sarà tenuto a risarcire la cassa del Tribunale, così come prescritto dall'<ref-law>.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Al ricorrente viene concessa l'assistenza giudiziaria.
3. Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente e per il momento assunte dalla cassa del Tribunale.
4. L'avvocata Marzia Borradori-Vignolini, Locarno, viene designata patrocinatrice del ricorrente per la procedura innanzi al Tribunale federale. La Cassa del Tribunale le verserà un'indennità di fr. 2'800.-.
5. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.