Fatti:
Fatti:
A. Con sentenza del 15 luglio 2003 (C 217/02), il Tribunale federale delle assicurazioni, constatato che O._, essendo stato azionista, dipendente nonché, fino al 31 ottobre 1997, amministratore unico della N._ SA, per questa sua posizione assimilabile a quella di un datore di lavoro, non aveva diritto alle indennità per lavoro ridotto percepite, ha, in ultima istanza, confermato la decisione di restituzione dell'importo di fr. 75'445.10 emanata dalla Cassa disoccupazione X._ (dal 1° gennaio 2005 : Cassa Disoccupazione Y._) il 15 ottobre 2001.
Mediante provvedimento del 27 novembre 2003, sostanzialmente confermato il 1° dicembre 2004 anche in seguito all'opposizione interposta dall'interessato, la Sezione del lavoro del Cantone Ticino ha respinto l'istanza 1° settembre 2003 di O._ volta ad ottenere il condono della somma pretesa in restituzione.
Mediante provvedimento del 27 novembre 2003, sostanzialmente confermato il 1° dicembre 2004 anche in seguito all'opposizione interposta dall'interessato, la Sezione del lavoro del Cantone Ticino ha respinto l'istanza 1° settembre 2003 di O._ volta ad ottenere il condono della somma pretesa in restituzione.
B. Avverso la decisione su opposizione, O._, patrocinato dall'avv. Stefano Zanetti, si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, per pronuncia del 16 agosto 2005, rilevando l'assenza di buona fede da parte del richiedente, ne ha respinto l'impugnativa e confermato l'atto litigioso.
B. Avverso la decisione su opposizione, O._, patrocinato dall'avv. Stefano Zanetti, si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, per pronuncia del 16 agosto 2005, rilevando l'assenza di buona fede da parte del richiedente, ne ha respinto l'impugnativa e confermato l'atto litigioso.
C. Sempre assistito dall'avv. Zanetti, O._ interpone ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, al quale chiede, in via principale, di essere messo al beneficio del condono relativamente all'intera somma pretesa in restituzione, mentre in via subordinata postula un condono parziale dell'obbligo di restituzione delle prestazioni indebitamente percepite.
L'amministrazione e il Segretariato di Stato dell'economia hanno rinunciato a determinarsi.

Diritto:
Diritto:
1. Secondo giurisprudenza, il processo che concerne il condono dell'obbligo di restituire prestazioni percepite indebitamente non verte sull' assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative ai sensi dell'art. 132 OG (<ref-ruling> consid. 1 e 223 consid. 2 e 112 V 100 consid. 1b). Il Tribunale federale delle assicurazioni non dispone pertanto di pieno potere cognitivo, ma deve limitarsi ad esaminare se il giudizio litigioso abbia violato il diritto federale, compreso l'eccesso o l'abuso del potere d'apprezzamento, oppure se l'accertamento dei fatti operato dalla prima istanza sia manifestamente inesatto o avvenuto violando norme essenziali di procedura (art. 132 in relazione con gli art. 104 lett. a e b e 105 cpv. 2 OG).
1. Secondo giurisprudenza, il processo che concerne il condono dell'obbligo di restituire prestazioni percepite indebitamente non verte sull' assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative ai sensi dell'art. 132 OG (<ref-ruling> consid. 1 e 223 consid. 2 e 112 V 100 consid. 1b). Il Tribunale federale delle assicurazioni non dispone pertanto di pieno potere cognitivo, ma deve limitarsi ad esaminare se il giudizio litigioso abbia violato il diritto federale, compreso l'eccesso o l'abuso del potere d'apprezzamento, oppure se l'accertamento dei fatti operato dalla prima istanza sia manifestamente inesatto o avvenuto violando norme essenziali di procedura (art. 132 in relazione con gli art. 104 lett. a e b e 105 cpv. 2 OG).
2. Nei considerandi dell'impugnato giudizio è stato correttamente ricordato che ai sensi dell'<ref-law>, cui rinvia l'<ref-law>, disciplinante il tema della restituzione, le prestazioni indebitamente riscosse non devono essere restituite se l'interessato era in buona fede e verrebbe a trovarsi in gravi difficoltà. A questa esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione, non senza tuttavia soggiungere che i predetti due presupposti devono essere cumulativamente adempiuti (cfr. Kieser, ATSG-Kommentar, Zurigo/Basilea/Ginevra 2003, no. 19 all'art. 25).
2. Nei considerandi dell'impugnato giudizio è stato correttamente ricordato che ai sensi dell'<ref-law>, cui rinvia l'<ref-law>, disciplinante il tema della restituzione, le prestazioni indebitamente riscosse non devono essere restituite se l'interessato era in buona fede e verrebbe a trovarsi in gravi difficoltà. A questa esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione, non senza tuttavia soggiungere che i predetti due presupposti devono essere cumulativamente adempiuti (cfr. Kieser, ATSG-Kommentar, Zurigo/Basilea/Ginevra 2003, no. 19 all'art. 25).
3. 3.1 Per quanto concerne la nozione di buona fede, la giurisprudenza sviluppata a proposito dell'<ref-law> vale per analogia in materia di assicurazione contro la disoccupazione (DLA 1998 no. 14 pag. 73 consid. 4a; SVR 1998 ALV no. 14 pag. 41 consid. 3 e sentenze ivi citate). Di conseguenza, il solo fatto che l'assicurato ignorasse di non avere diritto alle prestazioni versate non basta per ammetterne la buona fede.
La buona fede, in quanto condizione necessaria per il condono, è esclusa a priori se i fatti che danno luogo all'obbligo di restituzione (per es. una violazione dell'obbligo di annunciare o di informare) sono imputabili a un comportamento doloso oppure a una grave negligenza. Per contro, l'assicurato può invocare la propria buona fede se l'azione o l'omissione in questione costituiscono una lieve negligenza (per es. una lieve violazione dell'obbligo di annunciare o di informare; cfr. DLA 1998 no. 14 pag. 73 consid. 4a, 1992 no. 7 pag. 103 consid. 2b; cfr. pure <ref-ruling> consid. 2c, 110 V 180 consid. 3c).
In questo ordine di idee, occorre differenziare tra la buona fede intesa come mancata consapevolezza dell'illiceità ("Unrechtsbewusstsein") e la questione di sapere se l'interessato, facendo uso dell'attenzione che le circostanze permettevano di esigere da lui, avrebbe potuto e dovuto riconoscere il vizio giuridico esistente. La consapevolezza o meno dell'illiceità dell'atto o dell'omissione è una questione di fatto, in merito alla quale il potere d'esame del Tribunale federale delle assicurazioni è limitato (art. 105 cpv. 2 OG). Per contro, il tema di sapere se una persona abbia fatto prova dell'attenzione ragionevolmente esigibile, è una questione di diritto, che il Tribunale esamina liberamente (<ref-ruling> consid. 3 e riferimenti; DLA 1998 no. 41 pag. 237 consid. 3).
3.2 Nella fattispecie occorre rilevare che questa Corte ha già avuto modo di osservare, nella sua precedente sentenza del 15 luglio 2003, sempre a proposito di O._, come questi abbia rivestito una posizione assimilabile a quella di un datore di lavoro anche in seguito alle sue dimissioni da amministratore unico (ottobre 1997) - carica poi assunta dal padre - ed alla disdetta - con contestuale riassunzione al 50% - del rapporto di lavoro (novembre 1997).
Non possono infatti passare inosservate le circostanze che hanno contraddistinto la vicenda, malgrado l'assicurato abbia contestato che il cambiamento dell'amministratore unico della N._ SA (dal figlio al padre) sia avvenuto per poter beneficiare dei contributi assicurativi. In particolare va evidenziato che il padre del ricorrente, divenuto il 31 ottobre 1997 amministratore unico, ha inoltrato il 28 novembre 1997 disdetta del rapporto di lavoro a tempo pieno al figlio O._ (unico dipendente della ditta), per mancanza di lavoro, a partire dal 1° febbraio 1998, garantendone simultaneamente la riassunzione a tempo parziale (nella misura del 50%) con effetto dalla medesima data.
Anche la circostanza che l'insorgente si sia inoltre spossessato delle azioni - avendo comunicato al proprio collocatore di non essere più azionista dal settembre 1997 - sta a confermare il disegno sotteso all'operazione nel suo complesso.
Il modus operandi convergente di O._ e della N._ SA - convocazione per il 31 ottobre 1997 di un'assemblea generale straordinaria degli azionisti della società anonima e contestuale comunicazione in data 28 novembre 1997 della disdetta del contratto di lavoro a O._ da parte di suo padre divenuto amministratore unico - consente di ritenere che il cambiamento dell'amministratore della società dal figlio al padre sia stato attuato per poter fare beneficiare al figlio delle indennità di disoccupazione, in evidente violazione del principio della buona fede.
Il ricorrente ha in sostanza eluso con siffatto artifizio le disposizioni concernenti le indennità per lavoro ridotto, alle quali non avrebbe altrimenti avuto diritto, atteso che per l'art. 31 cpv. 3 lett. c LADI tali prestazioni sono precluse alle persone che, come soci, compartecipi finanziari o membri di un organo decisionale supremo dell'azienda, determinano o possono influenzare risolutivamente le decisioni del datore di lavoro, come anche i loro coniugi occupati nell'azienda.
3.3 In tali condizioni, avendo potuto e dovuto riconoscere l'illegittimità della propria richiesta di indennità per lavoro ridotto, l'insorgente non poteva giustamente essere ritenuto in buona fede al momento della loro riscossione. Ne consegue pertanto che a ragione la precedente istanza gli ha negato il diritto al condono dell'obbligo di restituzione delle prestazioni indebitamente percepite.
3.4 Mancando uno dei due presupposti che cumulativamente devono essere adempiuti ai sensi dell'<ref-law> (cfr. pure l'<ref-law>), in concreto la buona fede, nemmeno la richiesta subordinata di concessione di un condono parziale può essere accolta.
3.5 Alla luce di quanto precede, risulta infine del tutto inconferente la richiesta di audizione dei testi C._, F._ e A._, formulata dal ricorrente nel suo gravame.
I nomi dei testi C._ e A._ sono stati indicati per la prima volta davanti a questa Corte e costituiscono pertanto dei nova inammissibili (<ref-ruling> consid. 1c; VSI 1994 pag. 219 consid. 2b). D'altra parte, il teste F._, della T._ SA, l'unico esplicitamente richiesto già innanzi ai primi giudici, avrebbe per ammissione stessa dell'insorgente dovuto testimoniare in merito alla situazione venutasi a creare nella società: orbene a nulla sussidia sapere che la N._ SA - come altre nella zona - stesse attraversando un difficile momento economico, atteso che non è compito delle assicurazioni sociali sopperire al rischio aziendale del datore di lavoro.
I nomi dei testi C._ e A._ sono stati indicati per la prima volta davanti a questa Corte e costituiscono pertanto dei nova inammissibili (<ref-ruling> consid. 1c; VSI 1994 pag. 219 consid. 2b). D'altra parte, il teste F._, della T._ SA, l'unico esplicitamente richiesto già innanzi ai primi giudici, avrebbe per ammissione stessa dell'insorgente dovuto testimoniare in merito alla situazione venutasi a creare nella società: orbene a nulla sussidia sapere che la N._ SA - come altre nella zona - stesse attraversando un difficile momento economico, atteso che non è compito delle assicurazioni sociali sopperire al rischio aziendale del datore di lavoro.
4. In esito alle suesposte considerazioni, la pronuncia impugnata, non violando il diritto federale né fondandosi su un accertamento dei fatti manifestamente errato, merita di essere confermata mentre il gravame deve essere respinto.
4. In esito alle suesposte considerazioni, la pronuncia impugnata, non violando il diritto federale né fondandosi su un accertamento dei fatti manifestamente errato, merita di essere confermata mentre il gravame deve essere respinto.
5. Non trattandosi in concreto di una lite avente per oggetto l'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, la procedura non è gratuita (art. 134 OG a contrario). Le spese processuali, che seguono la soccombenza, devono pertanto essere poste a carico del ricorrente (art. 135 in relazione con l'art. 156 cpv. 1 OG).

Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni pronuncia:
Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni pronuncia:
1. Il ricorso di diritto amministrativo è respinto.
1. Il ricorso di diritto amministrativo è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 4'500.- sono poste a carico del ricorrente e saranno compensate con le garanzie prestate da quest'ultimo.
2. Le spese giudiziarie di fr. 4'500.- sono poste a carico del ricorrente e saranno compensate con le garanzie prestate da quest'ultimo.
3. La presente sentenza sarà intimata alle parti, al Tribunale cantonale delle assicurazioni, Lugano, alla Cassa Disoccupazione Y._ e al Segretariato di Stato dell'economia.