Sachverhalt:
A. X._ ist seit 1. August 2007 Inhaber einer B-Taxibewilligung der Gemeinde St. Moritz. Sein Gesuch um Erteilung einer A-Bewilligung wurde von der Gemeinde am 21. Februar 2008 abgelehnt. Das von ihm dagegen angerufene Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden bestätigte diesen Entscheid; es wies aber darauf hin, dass die Gemeinde die Wirtschaftsfreiheit unabhängig von geplanten Gesetzesrevisionen gewährleisten und einen Weg finden müsse, die Gleichbehandlung der Gewerbegenossen künftig sicherzustellen.
Einem erneuten Gesuch von X._ vom 10. Juni 2008 war wiederum kein Erfolg beschieden. Die von ihm gegen diese Verfügung gerichtete Beschwerde hiess das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden gut und wies die Gemeinde an, dem Gesuchsteller - unter Vorbehalt fehlender gesetzlicher Bewilligungsvoraussetzungen - für das Jahr 2009 eine A-Taxibewilligung zu erteilen.
B. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten beantragt die Gemeinde St. Moritz dem Bundesgericht, das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Graubünden aufzuheben.
X._ beantragt die Abweisung der Beschwerde.
Das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden schliesst auf Abweisung der Beschwerde, soweit darauf eingetreten werde.
C. Mit Verfügung vom 13. Februar 2009 hat der Präsident der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung der Beschwerde aufschiebende Wirkung zuerkannt.

Erwägungen:
1. 1.1 Da kein zweiter Schriftenwechsel angeordnet wurde (Art. 102 Abs. 3 BGG), sind die nach Ablauf der Beschwerdefrist eingegangenen Dokumente der Beschwerdeführerin vom 22. September 2009 (Vernehmlassungsunterlagen für eine Revision des kommunalen Taxi- und Kutschergesetzes) unbeachtlich.
1.2 Die Hinweise der Beschwerdeführerin auf Verstösse des Beschwerdegegners gegen das Taxi- und Kutschergesetz bzw. gegen die Strassenverkehrsregeln sind unzulässige Noven (Art. 99 BGG), weshalb darauf nicht einzutreten ist.
1.3 Die beschwerdeführende Gemeinde rügt eine Verletzung ihrer Autonomie. Dazu ist sie gemäss Art. 89 Abs. 2 lit. c BGG berechtigt. In diesem Rahmen ist sie ebenfalls legitimiert, eine in engem Zusammenhang mit der Autonomieverletzung stehende Verletzung des Willkürverbotes (Art. 9 BV) geltend zu machen (<ref-ruling> E. 2.2). Ob der Gemeinde die von ihr beanspruchte Autonomie zukommt, ist - abgesehen vom hier nicht zutreffenden Fall, dass es von vornherein offensichtlich an an einem kommunalen Autonomiebereich fehlt - nicht eine Frage des Eintretens, sondern der materiellen Beurteilung (<ref-ruling> E. 1.2).
1.4 Der angefochtene Entscheid weist die Sache - mit verbindlichen Weisungen zur Erteilung der von ihr verweigerten Bewilligung - zum neuen Entscheid an die Gemeinde zurück. Es handelt sich damit um einen Zwischenentscheid im Sinne von Art. 93 BGG, welcher indessen für die Gemeinde einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bedeutet, und gegen welchen die Beschwerde zulässig ist (<ref-ruling> E. 1.2).
1.5 Auf die frist- und formgerecht eingereichte Beschwerde ist daher mit dem erwähnten Vorbehalt (E. 1.2) einzutreten.
2. 2.1 Nach Art. 65 der Verfassung des Kantons Graubünden vom 18. Mai 2003/14. September 2003 ist die Autonomie der Gemeinden gewährleistet; ihr Umfang wird durch das kantonale Recht bestimmt (Abs. 1).
Die Gemeinden sind insbesondere befugt, ihre Organisation zu bestimmen, ihre Behörden und Verwaltung einzusetzen sowie ihre finanziellen Angelegenheiten selbständig zu ordnen (Abs. 2). Gemäss Art. 2 des Gemeindegesetzes des Kantons Graubünden vom 28. April 1974 (GG/GR) ist die Gemeinde in einem Sachbereich autonom, wenn das kantonale Recht diesen Bereich nicht abschliessend ordnet, sondern ihn ganz oder teilweise der Gemeinde zur Regelung überlässt und ihr dabei eine relativ erhebliche Entscheidungsfreiheit einräumt (Abs. 1); im Rahmen ihrer Autonomie steht der Gemeinde das Recht zur Selbstgesetzgebung und Selbstverwaltung zu (Abs. 2).
In Bezug auf die Benützung öffentlichen Grundes, die der kantonalen Gesetzgebung unterliegt (Art. 664 Abs. 3 ZGB), schreibt Art. 4a GG/GR lediglich vor, dass Kundgebungen einer Bewilligung der zuständigen Gemeinde bedürfen. Es ist daher mit der Beschwerdeführerin davon auszugehen, dass die Gemeinden des Kantons Graubünden in Bezug auf die Regelung weiterer Arten der Benutzung öffentlichen Grundes, so namentlich dessen Inanspruchnahme durch das Taxigewerbe, Autonomie geniessen. Dies wird auch vom Beschwerdegegner nicht in Abrede gestellt.
2.2 Das Bundesgericht prüft in diesem Bereich die Anwendung von kantonalem oder kommunalem Recht nur unter dem Gesichtspunkt des Willkürverbotes (Art. 9 BV); eine freie Prüfung nimmt es hingegen hinsichtlich der Verletzung von kantonalem oder Bundes-Verfassungsrecht vor (<ref-ruling> E. 1; Urteil 1C_467/2008 vom 12. März 2009 E. 2.1).
2.3 Da der Beschwerdeführerin in Bezug auf die Regelung der Benutzung öffentlichen Grundes durch Taxis Autonomie zukommt, ist ihr insoweit ein grosser Ermessensspielraum bei der Erteilung von A-Taxibewilligungen einzuräumen. Dieser Ermessensspielraum ist indessen eingeschränkt durch die Verfassungsgarantien, insbesondere durch die Wirtschaftsfreiheit (Art. 27 BV), aus welcher sich auch der Grundsatz der Gleichbehandlung der Gewerbegenossen ergibt. Dieser verlangt im hier in Frage stehenden Bereich eine Bewilligungspraxis, die sowohl kohärent als auch transparent ist und auf objektiven Zuteilungskriterien beruht (Urteil 2P.8/2006 vom 29. August 2006 E. 2.2 und 2.4).
3. 3.1 Das Taxi- und Kutschergesetz der Gemeinde St. Moritz vom 26. September 1993 (TKG) schreibt vor, dass der gewerbsmässige Personentransport auf dem Gebiet der Gemeinde St. Moritz einer Bewilligung bedarf (Art. 1). Es werden A-Bewilligungen, B-Bewilligungen und C-Bewilligungen (nur für Mietwagen) unterschieden. Dabei berechtigen die A-Bewilligungen zum Aufstellen auf den gekennzeichneten Standplätzen auf öffentlichem Grund, um Taxifahrten anzubieten; es ist eine breite Streuung dieser Bewilligungen anzustreben (Art. 6 Abs. 2). Die B-Bewilligungen berechtigen nicht zum Aufstellen auf öffentlichem Grund. Der Gemeindevorstand legt die Höchstzahl der A-Bewilligungen nach Anhören der Taxihalter fest (Art. 6 Abs. 1). Die Taxibewilligung wird für die Dauer eines Kalenderjahres erteilt; es besteht weder ein Anspruch auf Erteilung noch auf Erneuerung einer A-Taxibewilligung (Art. 3 Abs. 1, Art. 6 Abs. 2). Die Nichterneuerung derselben ist dem Inhaber sechs Monate im Voraus anzuzeigen (Art. 3 Abs. 2).
3.2 Die Beschwerdeführerin hat das Gesuch des Beschwerdegegners mit der Begründung abgelehnt, die Höchstzahl von 24 A-Taxibewilligungen (für die bestehenden 21 Standplätze) sei für das Jahr 2009 ausgeschöpft. Eine freie Bewilligung müsste zudem öffentlich ausgeschrieben werden. Um eine bessere Verteilung erreichen zu können, müssten neue gesetzliche Grundlagen geschaffen und gestützt darauf die bisherigen Bewilligungen gekündet werden. Zudem müssten Bewerber alle gesetzlichen Voraussetzungen für die Erteilung der Bewilligung erfüllen.
3.3 Die Vorinstanz hat die Beschwerde des abgewiesenen Bewerbers wegen Verletzung der Wirtschaftsfreiheit (Art. 27 BV) desselben gutgeheissen und die Beschwerdeführerin angewiesen - vorbehältlich der Erfüllung der gesetzlichen Bewilligungsvoraussetzungen - dem Beschwerdegegner für das Jahr 2009 eine A-Taxibewilligung zu erteilen.
4. 4.1 Die Benützung von Standplätzen auf öffentlichem Grund durch Taxis gilt als gesteigerter Gemeingebrauch, welchen die Gemeinden grundsätzlich regeln dürfen. Die privatwirtschaftlich erwerbstätigen Taxihalter können sich in diesem Zusammenhang auf die Wirtschaftsfreiheit (Art. 27 BV) berufen. Mit Blick auf diese kann der Gesetzgeber zwar die Anzahl der Standplätze bzw. A-Bewilligungen beschränken; als verfassungswidrig erweist sich indessen ein eigentlicher numerus clausus der verfügbaren Bewilligungen, da eine solche Regelung gegen die Grundsätze der Rechtsgleichheit bzw. der Gleichbehandlung der Gewerbegenossen und der Verhältnismässigkeit verstösst (Urteil 2P.258/2006 vom 16. März 2007 E. 2.1, mit Hinweisen).
4.2 Die Vorinstanz hat zu Recht erkannt, eine verfassungsrechtlich zulässige Einschränkung der Wirtschaftsfreiheit der Taxihalter ergebe sich aus der Tatsache, dass die Zahl der Standplätze nicht beliebig erhöht werden könne, was eine Beschränkung der Bewilligungszahl pro Bewerber und nötigenfalls sogar eine Auswahl unter den Bewerbern erforderlich mache. Es widerspreche nicht dem Gebot des fairen Wettbewerbs, wenn die Gemeinde bei der Auswahl der Bewerber denjenigen berücksichtige, der am ehesten die öffentlichen Bedürfnisse unter den Gesichtspunkten der Qualität und der Diversifizierung befriedigen könne. Eine breite Streuung der A-Taxibewilligungen nach einem objektiven Kriterium entspreche jedoch dem Gehalt der Wirtschaftsfreiheit besser als eine - in rechtlich befriedigender Weise schwer zu regelnde - Häufung von Bewilligungen in einer Hand. Neue Bewerber dürften nicht auf unabsehbare Zeit gegenüber den bisherigen Bewilligungsinhabern diskriminiert werden, weshalb die bisherigen Inhaber einer A-Taxibewilligung nicht automatisch einen Anspruch auf Erneuerung derselben hätten. Die Gemeinde habe in einem früheren Beschwerdeverfahren in derselben Sache (Urteil vom 13. Mai 2008) klar durchblicken lassen, dass sie gewillt sei, das Problem für das Jahr 2009 aufgrund des geltenden Gesetzes konkret anzupacken und zu lösen. Sie sei daher darauf behaftet worden, dass sie in Beachtung des geltenden Gesetzes innert nützlicher Frist eine bessere Streuung der A-Taxibewilligungen erreichen wolle und dafür sachliche Kriterien treffen werde. Nun habe es die Gemeinde in der Zwischenzeit jedoch versäumt, das seit geraumer Zeit vorherrschende Problem konkret anzupacken. Anstatt beispielsweise eine vorsorgliche Kündigung einer oder mehrerer Bewilligungen vorzunehmen, habe sie es bei theoretischen Ausführungen bewenden lassen. Sodann wolle die Gemeinde die gesetzlich vorgeschriebene "breite Streuung" (Art. 6 Abs. 2 TKG) nicht gelten lassen bzw. diese über eine Gesetzesrevision erreichen, die wahrscheinlich noch Jahre dauern werde. Dieser unbefriedigende Zustand sei auf unbestimmte Zeit mit der Wirtschaftsfreiheit nicht zu vereinbaren, da der Beschwerdegegner solange keine Chance auf die Erteilung einer A-Taxibewilligung habe. Die Gemeinde sei daher zu verpflichten, dem Beschwerdeführer für das Jahr 2009 - konkrete und nachgewiesene mangelnde gesetzliche Bewilligungsvoraussetzungen vorbehalten - eine A-Taxibewilligung zu erteilen. Wie und ob die Maximalzahl von 24 A-Taxibewilligungen eingehalten werden solle, liege in der Autonomie der Gemeinde. Denkbar sei, dass sie auf Ende 2009 eine, mehrere oder alle Bewilligungen vorsorglich künde oder eben das Gesetz entsprechend revidiere.
4.3 Diese zutreffenden Erwägungen, auf welche verwiesen werden kann, stehen im Einklang mit der Rechtsprechung des Bundesgerichts in vergleichbaren Fällen (Urteile 2P.258/2006 vom 16. März 2007, 2P.8/2006 vom 29. August 2006, 2P.77/2001 vom 28. Juni 2001; <ref-ruling>, 102 Ia 438). Zudem liegt im Allgemeinen eine Verletzung von Art. 27 BV vor, wenn bei der Erteilung von Bewilligungen stets nur die gleichen Kandidaten berücksichtigt werden (vgl. <ref-ruling>). Im Besonderen durfte die Vorinstanz ohne Willkür erkennen, dass die Beschränkung der A-Taxibewilligungen auf 24 und namentlich deren Verteilung (von 2001 bis 2008 wurden 11 A-Bewilligungen E._ bzw. der Taxizentrale Taxi St. Moritz AG und vier F._ bzw. der AG Taxi Cattaneo erteilt) nicht der gesetzlich vorgeschriebenen "breiten Streuung" entspricht. Den Ausschluss neuer Bewerber mit der Begründung, die Höchstzahl der A-Taxibewilligungen sei ausgeschöpft bzw. es fehle an freien A-Bewilligungen hat die Vorinstanz bereits in ihrem früheren Urteil vom 13. Mai 2008, auf welches sie denn auch verweist, als sowohl mit dem geltenden Gesetz als auch mit der Wirtschaftsfreiheit nicht vereinbar bezeichnet, da dadurch neue Bewerber gegenüber den bisherigen Bewilligungsinhabern diskriminiert werden (E. 4).
4.4 Die Vorinstanz hat die Gemeinde aufgrund dieser - bundesrechtskonform - festgestellten Verletzung der Wirtschaftsfreiheit des Beschwerdegegners angewiesen, diesem für das Jahr 2009 eine A-Taxibewilligung zu erteilen, sofern er die gesetzlichen Voraussetzungen für deren Erteilung erfülle.
Angesichts des bereits zuvor ergangenen Urteils der Vorinstanz kann die Anweisung, dem Beschwerdegegner - mit den entsprechenden Vorbehalten - für das Jahr 2009 eine A-Taxibewilligung zu erteilen, nicht als willkürlich bezeichnet werden. Eine Erhöhung der Bewilligungen bis Ende 2009 um eine einzige A-Taxibewilligung führt nicht zu einem unverhältnismässigen Eingriff in die Autonomie der Gemeinde, der ihr nicht zugemutet werden könnte. Davon, dass dadurch das Taxiwesen der Gemeinde insgesamt "aus den Angeln gehoben" würde, kann nicht ernsthaft die Rede sein. Es ist auch nicht zu sehen, inwiefern zugleich die Existenz der bisherigen Bewilligungsinhaber in Frage gestellt werden könnte. Allfälligen Problemen mit den übrigen Taxihaltern kann - gestützt auf die ohnehin gesetzlich vorgeschriebene breite Streuung der Bewilligungen - kurzfristig mit entsprechenden provisorischen Vorkehren oder der Änderung der Zuteilungspraxis bzw. der geringfügigen Erhöhung der Höchstzahl von A-Taxibewilligungen - die in der Kompetenz der Gemeinde liegt - Rechnung getragen werden. Dass die Gemeinde die Zeit seit dem ersten Urteil der Vorinstanz nicht längst dazu genutzt hat, ihre Bewilligungspraxis für die Erteilung von A-Taxibewilligungen unter Beachtung der sich aus Art. 27 BV ergebenden Grundsätze zu ändern, kann sich nicht zu Lasten des Beschwerdegegners auswirken. Die Beschwerdeführerin legt auch nicht dar, dass bereits weitere Gesuche anstehen, die allenfalls zu grösseren Problemen führen könnten, zumal die von den bisherigen langjährigen Bewilligungsinhabern getätigten Investitionen heute zum grössten Teil amortisiert sein dürften.
4.5 Unter den gegebenen Umständen verletzt der angefochtene Entscheid die Gemeindeautonomie der Beschwerdeführerin nicht. Dies insbesondere auch deshalb, weil bis anhin noch kein Entscheid darüber vorliegt, ob der Beschwerdegegner die Voraussetzungen gemäss Art. 7 TKG für die Erteilung einer Taxibewilligung überhaupt erfüllt.
5. Die Beschwerde ist aus diesen Gründen abzuweisen. Da keine eigentlichen vermögensrechtlichen Interessen der Gemeinde betroffen sind, werden ihr, obwohl unterliegend, keine Kosten auferlegt (Art. 66 Abs. 1 und 4 BGG). Hingegen hat sie den durch einen Anwalt vertretenen Beschwerdegegner für das Verfahren vor Bundesgericht zu entschädigen (Art. 68 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Es werden keine Kosten erhoben.
3. Die Beschwerdeführerin hat den Beschwerdegegner für das Verfahren vor Bundesgericht mit Fr. 3'000.-- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 5. Oktober 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Küng