Faits :
A.
A.a. A._, domicilié en Haute-Savoie (France), a été engagé pour le 1er mai 2008 en qualité de fiscaliste et comptable par la B._ SA, sise à Genève; il venait d'effectuer pour celle-ci une mission temporaire à temps partiel dès le 2 avril 2008. La lettre d'engagement prévoyait notamment un délai de congé de deux mois dès la deuxième année de service, un salaire mensuel brut de 8'500 fr. payable treize fois l'an et une retenue sur salaire de 0,35 % pour l'assurance perte de gain en cas de maladie. L'employeuse était dotée d'un règlement d'entreprise énonçant ce qui suit à son art. 3.m.c: "Chaque collaborateur participe à raison de 50 % à l'assurance perte de gain. Il a droit au versement de 80 % de son salaire pendant 720 jours. [...]".
L'employeuse avait contracté une assurance maladie collective auprès de l'assureur D._ SA (ci-après: D._). Les conditions générales prévoyaient un droit au versement d'indemnités journalières après la fin des rapports de travail, mais pas au-delà de 90 jours s'agissant des frontaliers.
Dès le 1er janvier 2009, le salaire brut a été porté à 8'600 fr.
A.b. L'employé s'est trouvé en incapacité de travail du 9 avril 2010 au 25 septembre 2011. L'incapacité était totale, sauf pour la période du 7 au 20 juin 2010, où elle n'était que de 40 %.
Par avis du 16 juillet 2010, l'employeuse a résilié le contrat de travail pour le 30 septembre 2010, sans donner de motif. Elle invitait l'employé à examiner avec l'assureur la possibilité de prolonger la couverture perte de gain au-delà des rapports de travail. L'employé a déclaré s'opposer au licenciement par courrier du 22 septembre 2010.
Le 29 décembre 2010, soit 90 jours après la fin du contrat, la compagnie d'assurance a versé une dernière indemnité journalière de 245 fr. 04. Elle avait par ailleurs informé l'employé en août 2010 qu'elle ne pouvait pas assurer un frontalier en assurance individuelle.
B.
B.a. Après avoir saisi l'autorité de conciliation le 25 mars 2011, l'employé a déposé une demande devant le Tribunal des prud'hommes du canton de Genève. En dernier lieu, il a conclu à la remise d'un certificat de travail modifié, à une indemnité de 80'900 fr. pour licenciement abusif et tort moral, à des intérêts sur une créance payée avec retard et à une indemnisation de 65'673 fr. 40 pour l'absence de couverture perte de gain entre le 30 décembre 2010 et le 25 septembre 2011.
L'employeuse a conclu au rejet; de surcroît, elle a appelé en cause l'assureur D._ afin qu'il la relève de toute condamnation en lien avec la couverture d'assurance perte de gain. Elle a allégué qu'entre 2004 et 2006, elle était assurée auprès d'une autre compagnie dont les conditions générales ne prévoyaient aucune restriction au droit des frontaliers; elle avait changé d'assureur et demandé une couverture équivalente; D._ n'avait pas respecté cette exigence. Le Tribunal des prud'hommes a déclaré la requête d'appel en cause irrecevable au motif que le litige entre l'employeuse et l'assureur relevait de la loi fédérale sur le contrat d'assurance (LCA - RS 221.229.1) et qu'il entrait dans la compétence de la Chambre des assurances sociales.
Par jugement du 6 août 2013, le tribunal prud'homal a condamné l'employeuse à payer au travailleur un montant de 406 fr. 10 à titre d'intérêt pour le paiement tardif d'une prime de production et à lui délivrer un certificat de travail modifié; il a rejeté l'action pour le surplus. Concernant la prétention en paiement d'indemnités journalières dès le 30 décembre 2010, le tribunal a interprété l'art. 3.m.c du règlement d'entreprise en ce sens qu'il prévoit une couverture d'assurance uniquement pour les "collaborateurs" de la société, soit les employés au bénéfice d'un contrat de travail non échu. L'employé avait touché des indemnités pendant 90 jours après la fin du contrat; il avait obtenu bien plus que ce à quoi il pouvait prétendre en vertu du règlement.
B.b. L'employé, représenté par une avocate, a déféré cette décision à la Chambre des prud'hommes de la Cour de justice. Il concluait à la confirmation du jugement en tant qu'il condamnait l'employeuse à lui verser 406 fr. 10 et à lui délivrer un certificat de travail modifié; il requérait de surcroît une indemnité de 25'800 fr. pour licenciement abusif, ainsi que 66'160 fr. 80 pour le préjudice causé par l'absence de couverture perte de gain; à cet égard, il contestait l'interprétation de l'art. 3.m.c du règlement.
La Chambre a rejeté l'appel par arrêt du 4 février 2014. Elle a notamment confirmé que l'employé n'avait pas à être indemnisé au-delà du 29 décembre 2010, pour le motif suivant: les conditions générales d'assurance n'octroyaient aux frontaliers qu'un droit restreint à percevoir des indemnités après la fin des rapports de travail (limite de 90 jours); certes, dans l'assurance perte de gain régie par la LCA, l'indemnité journalière continuait en règle générale d'être versée après la fin du contrat de travail; toutefois, il était admissible de prévoir une réduction ou une suppression de toute indemnité passé ce moment.
C.
L'employé, qui procède sans l'assistance d'un avocat, saisit le Tribunal fédéral d'un "recours" par lequel il entend en substance faire confirmer la condamnation au paiement de 406 fr. 10 et à la délivrance d'un certificat de travail modifié; il requiert en outre que la partie adverse soit condamnée au paiement de 66'160 fr. 80 en réparation du préjudice causé par l'absence de couverture perte de gain pendant la période du 30 décembre 2010 au 25 septembre 2011.
L'employeuse conclut au rejet du recours dans la mesure où il est recevable. L'autorité précédente se réfère à son arrêt.

Considérant en droit :
1.
1.1. Les conditions de recevabilité du recours en matière civile sont réalisées sur le principe, en particulier l'exigence d'une valeur litigieuse minimale de 15'000 fr. pour les conflits afférents au droit du travail (art. 74 al. 1 let. a LTF).
1.2. Le recours peut être formé pour violation du droit fédéral (art. 95 let. a LTF). Le Tribunal fédéral applique ce droit d'office, à l'exception des droits fondamentaux (art. 106 LTF). Il apprécie librement la portée juridique des faits, sans être lié ni par l'argumentation du recourant, ni par les considérants de l'autorité précédente (<ref-ruling> consid. 1.1; <ref-ruling> consid. 1.4.1).
Le Tribunal fédéral statue sur la base des constatations de fait retenues dans l'arrêt attaqué. Il peut les compléter ou les rectifier d'office lorsqu'elles ont été établies en violation du droit ou de façon manifestement inexacte - c'est-à-dire arbitraire (art. 105 al. 1 et 2 LTF). Il incombe en principe au recourant de dénoncer de telles violations, le juge de céans n'étant pas tenu de les rechercher spontanément (cf. art. 97 al. 1 LTF; <ref-ruling> consid. 6.2). Celui-ci peut faire usage de son pouvoir de compléter l'état de fait lorsqu'il adopte une autre position juridique que la cour cantonale (<ref-ruling> consid. 4.1).
En l'occurrence, le recourant ne formule pas de tels griefs sur les faits pertinents pour l'issue de la cause; il n'y a dès lors pas à tenir compte des affirmations s'écartant de la version retenue dans l'arrêt attaqué.
Pour le surplus, le recourant affirme procéder sans avocat en raison d'une situation financière "très difficile", son droit aux indemnités de chômage ayant pris fin en juin 2013. Il n'a toutefois formulé aucune demande d'assistance judiciaire, qui est une condition sine qua non à la désignation d'un avocat d'office (cf. art. 64 al. 1 LTF; Bernard Corboz, in Commentaire de la LTF, 2e éd. 2014, n° 14 ad art. 64 LTF). L'on observe au demeurant que le recours et les déterminations ultérieures sont émaillés de références légales, doctrinales et jurisprudentielles; le recourant a manifestement bénéficié de l'aide d'une personne dotée d'une formation juridique.
2.
A l'appui de ses écritures de réplique, l'employé a produit des pièces destinées à démontrer son incapacité de travail, contestée par l'intimée; certaines pièces sont déjà au dossier cantonal tandis que d'autres sont nouvelles.
L'art. 99 al. 1 LTF prohibe la production de preuves nouvelles, sauf si elles sont rendues pertinentes pour la première fois par la décision attaquée (<ref-ruling> consid. 3.1.2). Les pièces nouvelles produites ne répondent pas à cette exigence. Elles sont dès lors irrecevables. Au demeurant, elles sont sans incidence pour l'issue du présent recours.
3.
Le recourant fait grief à la Cour de justice de ne pas avoir confirmé les chiffres 2 et 3 du dispositif rendu par le Tribunal des prud'hommes, par lesquels cette autorité condamnait l'employeuse à un intérêt moratoire de 406 fr. et à la délivrance d'un certificat de travail modifié.
Le grief est infondé. Dans son appel, l'employé ne contestait pas ces deux points du jugement. A l'expiration du délai d'appel, les chiffres 2 et 3 du dispositif rendu par la première instance sont donc entrés en force de chose jugée et sont devenus définitivement exécutoires (cf. art. 315 al. 1 CPC a contrario; NICOLAS JEANDIN, in Code de procédure civile commenté, 2011, n° 3 ad art. 315 CPC). La Cour de justice n'avait pas à les confirmer.
4.
4.1. Le recourant reproche à son ex-employeuse d'avoir souscrit par négligence une assurance assortie de restrictions pour les frontaliers, qui ne lui octroyait pas la couverture prévue par l'art. 3.m.c du règlement d'entreprise, à savoir 80 % de son salaire pendant 720 jours, y compris après un éventuel licenciement. L'employeuse devrait répondre de la couverture insuffisante et lui verser l'équivalent du solde des indemnités journalières jusqu'à l'écoulement de 720 jours. L'autorité précédente aurait enfreint l'art. 18 CO en interprétant de façon erronée le règlement d'entreprise.
4.2.
4.2.1. L'art. 324a CO règlemente le droit au salaire lorsque le travailleur est empêché de travailler sans faute de sa part pour cause de maladie notamment. Trois régimes sont envisageables.
Selon le régime légal, l'employeur verse le salaire "pour un temps limité" (al. 1), c'est-à-dire trois semaines pendant la première année de service, et ensuite pour une période plus longue fixée équitablement, en fonction de la durée des rapports de travail et des circonstances particulières (al. 2). La pratique a développé des barèmes destinés à faciliter l'application de cette disposition (échelles bernoise, zurichoise et bâloise; cf. entre autres WYLER/HEINZER, Droit du travail, 3 e éd. 2014, p. 234; STREIFF/VON KAENEL/RUDOLPH, Arbeitsvertrag, 7 e éd. 2012, p. 409 s.). Le droit au salaire cesse à la fin des rapports de travail (<ref-ruling> consid. 4b p. 325). Ce régime de base correspond à un seuil minimal de protection auquel il n'est pas possible de déroger en défaveur du travailleur (<ref-ruling> consid. 2.2 p. 628).
Selon le régime complémentaire, les parties peuvent convenir d'améliorer la protection du travailleur sans toucher au minimum légal, par exemple en prolongeant la période pendant laquelle le salaire reste dû (art. 324a al. 2 in principio CO) ou en prévoyant d'autres causes d'empêchement que celles retenues dans la loi. Une telle convention, qui ne fait qu'améliorer la situation du travailleur, et qui peut notamment porter sur la conclusion d'une assurance collective perte de gain, n'est soumise à aucune forme (cf. par ex. WYLER/HEINZER, op. cit., p. 238 s.; REHBINDER/STÖCKLI, Berner Kommentar, 2010, n° 30 ad art. 324a CO).
Enfin, selon le troisième régime prévu à l'art. 324a al. 4 CO, un accord écrit, un contrat-type ou une convention collective peut déroger au système légal à condition d'accorder au travailleur des prestations au moins équivalentes. L'employeur ou l'assureur versera des prestations moindres que celles dues légalement pendant un "temps limité", mais qui s'étendront sur une période plus longue (arrêt 4A_53/2007 du 26 septembre 2007 consid. 4.3, in RtiD 2008 I 1057; GABRIEL AUBERT, in Commentaire romand, 2 e éd. 2012, n°s 50 et 53 ad art. 324a CO). L'équivalence est généralement respectée lorsque l'employeur contracte une assurance qui alloue 80 % du salaire pendant 720 jours, après un délai d'attente de 2-3 jours au maximum, moyennant un paiement de la moitié au moins des primes par l'employeur (<ref-ruling> consid. 2.3.2 p. 647 [délai de 730 jours]; WYLER/HEINZER, op. cit., p. 243 et les réf. citées; STREIFF/VON KAENEL/RUDOLPH, op. cit., p. 455 et les réf. citées).
La forme écrite doit couvrir les points essentiels du régime dérogatoire, à savoir les risques couverts, le pourcentage du salaire assuré, la durée des prestations, les modalités de financement des primes et un éventuel délai d'attente; un renvoi aux conditions générales d'assurance ou à un autre document tenu à disposition du travailleur suffit (<ref-ruling> consid. 2.5.1); les deux parties doivent signer l'accord (art. 13 al. 1 CO; REHBINDER/STÖCKLI, op. cit., n° 36 ad art. 324a CO).
Si l'exigence d'équivalence ou de forme écrite n'est pas satisfaite, le régime légal trouve application. Le travailleur peut exiger un montant correspondant à son salaire pendant le "temps limité" défini à l'art. 324a al. 2 CO. L'employeur ayant souscrit une assurance et payé la moitié des cotisations peut déduire la totalité des indemnités servies pendant cette période limitée, mais pas les indemnités ultérieures; par leur contribution respective au paiement des primes, l'employeur est réputé se libérer de la totalité de l'indemnité due pour un temps limité, tandis que l'employé s'assure pour la période postérieure (<ref-ruling> consid. 3d et 3f; critiques, STREIFF/VON KAENEL/RUDOLPH, op. cit., p. 433, contra AUBERT, Le droit au salaire en cas d'empêchement de travailler [cité ci-après: Droit au salaire], in Journée 1991 de droit du travail et de la sécurité sociale, p. 123 n. 116). Il y a ainsi coexistence des prestations de l'employeur et de l'assureur jusqu'à concurrence du dommage, pendant la période limitée de l'art. 324a al. 2 CO (arrêt C 160/05 du 24 janvier 2006 consid. 7.2.1, cité par PHILIPPE CARRUZZO, Le contrat individuel de travail, 2009, p. 208). Cas échéant, l'employé peut commettre un abus de droit en réclamant le solde de son salaire alors qu'il a bénéficié de larges prestations de l'assurance (arrêt 4C.371/1995 du 23 juillet 1996 consid. 2b). Un auteur souligne que l'accord prévoyant le versement du salaire ou d'une indemnité au-delà de la durée minimale prévue par la loi n'est soumis à aucune forme (art. 324a al. 2 CO); il en conclut que l'accord peut subsister tel quel, lors même que l'employeur est tenu d'appliquer le régime de base pendant cette durée minimale ( AUBERT, Droit au salaire, p. 123).
4.2.2. L'art. 11 al. 2 CO énonce qu'à défaut de disposition contraire sur la portée et les effets de la forme prescrite, le contrat n'est valable que si cette forme a été observée. Selon une jurisprudence critiquée par la doctrine, la sanction du vice de forme est la nullité absolue, qui doit être constatée d'office par le juge (<ref-ruling> consid. 3 p. 151; cf. aussi <ref-ruling> consid. 4.4.6; pour un résumé des critiques doctrinales, cf. par ex. INGEBORG SCHWENZER, in Basler Kommentar, 5 e éd. 2011, n° 23 ad art. 11 CO et AHMET KUT, in Handkommentar zum Schweizer Privatrecht, 2 e éd. 2012, n° 21 ad art. 11 CO). L'invocation du vice de forme peut toutefois constituer un abus de droit manifeste (art. 2 al. 2 CC), lequel peut notamment résider dans le fait d'adopter un comportement contradictoire. L'abus de droit ne peut être retenu que de façon restrictive (arrêt 4C.225/2001 du 16 novembre 2001 consid. 2b, in SJ 2002 I 405). Il n'est pas possible de poser des règles rigides en la matière, les circonstances concrètes étant déterminantes, notamment le comportement des parties et le but de la règle de forme (<ref-ruling> consid. 2.4.2).
4.3. En l'occurrence, la lettre d'engagement prévoit que l'employeuse retiendra sur le salaire 0,35 % pour l'assurance perte de gain en cas de maladie. L'état de fait de l'arrêt attaqué peut être complété (cf. supra consid. 1.2) en ce sens que cette lettre a été signée par les deux parties au contrat de travail; elle ne contient toutefois aucun renvoi à un document tel que les conditions générales d'assurance ou le règlement d'entreprise (pièce 5).
Si la participation de l'employé au paiement des primes de l'assurance perte de gain est généralement l'indice d'un régime dérogatoire ( WYLER/HEINZER, op. cit., p. 241 s.), force est de constater que la lettre d'engagement ne règle pas les éléments essentiels d'un tel régime et n'incorpore aucun autre document. L'exigence de forme écrite n'est donc pas satisfaite, ce qui n'a été relevé ni par l'employeuse intimée, ni par les autorités cantonales.
L'employé ne réclame pas son salaire ou un solde de salaire pour la période limitée définie à l'art. 324a al. 2 CO (cf. infra, consid. 4.6). Il entend être dédommagé pour une période postérieure, non couverte par ce minimum légal, soit après la fin des rapports de travail; l'employeuse aurait contracté à cet égard une couverture d'assurance non conforme à ses engagements.
Selon la jurisprudence, l'employeur doit répondre du dommage causé au travailleur lorsqu'il ne respecte pas son obligation de conclure une assurance collective avec des prestations prédéfinies; il s'agit d'une responsabilité pour violation des obligations contractuelles ou inexécution au sens de l'art. 97 CO (<ref-ruling> consid. 5; <ref-ruling> consid. 4a et 4b). Un accord valable (respectivement une clause d'une convention collective ou d'un contrat-type) doit donc servir de fondement à une telle responsabilité. Or, il n'y a ici aucun accord écrit instituant un régime d'assurance en dérogation du droit au salaire pendant un temps limité. L'on ne saurait retenir une nullité partielle et appliquer le régime légal pour la période limitée, puis le régime conventionnel pour la période postérieure (apparemment contra AUBERT, cité supra consid. 4.2.1); car l'employeur n'est pas réputé accepter un régime complémentaire alors qu'il avait en vue un régime dérogatoire, permettant de limiter ses obligations pendant le temps limité défini par la loi. En raison du vice de forme, le travailleur ne peut donc pas prétendre à des dommages-intérêts contractuels. Par ailleurs, il n'apparaît pas que l'employeuse aurait eu un comportement constitutif d'un abus de droit.
L'on ne peut ignorer que dans certains cas, en particulier lors d'une incapacité de travail prolongée, le régime dérogatoire "standard" répondant à l'exigence d'équivalence (cf. supra, consid. 4.2.1) se révélera plus favorable au travailleur que le minimum légal. L'on observe toutefois que le législateur n'a prévu aucune disposition pour tenir en échec la conséquence prévue à l'art. 11 al. 2 CO. La liste, certes non exhaustive, des dispositions semi-impératives auxquelles il est possible de déroger en faveur du travailleur (art. 362 CO) mentionne les alinéas 1 et 3 de l'art. 324a CO, à l'exclusion de l'alinéa 4 qui contient l'exigence de forme écrite. A cela s'ajoute que dans le présent cas, l'on ne peut que mettre en doute l'existence d'un accord même informel. Les parties ont tout au plus convenu d'une assurance perte de gain en cas de maladie financée par le travailleur à concurrence d'une retenue de 0,35 % sur son salaire mensuel. L'on ignore dans quelles circonstances l'employé a pris connaissance du règlement d'entreprise, en vertu duquel l'employeuse est censée contracter une assurance garantissant le versement de 80 % du salaire pendant 720 jours. Comme déjà précisé, la lettre d'engagement n'incorpore pas ce règlement, qui n'est pas nécessairement un règlement d'entreprise au sens de la loi sur le travail (cf. art. 37 et 39 al. 2 LTr.; RS 822.11). Quant aux conditions générales d'assurance, l'employé admet dans son recours n'en avoir pris connaissance que le 6 août 2010, soit après la dénonciation du contrat. Il n'est donc pas établi que lorsque l'employé a accepté le principe d'une retenue, ou à tout le moins lorsque les retenues ont été pratiquées, il avait connaissance du fait que l'assurance contractée devait procurer à chaque collaborateur 80 % de son salaire pendant 720 jours.
4.4. Le recourant reproche de surcroît à l'employeuse d'avoir enfreint ses obligations contractuelles en ne lui communiquant pas les conditions de l'assurance contractée, contrairement à ce que prévoyait l'art. 7 CGA.
L'employeuse a invité le travailleur à examiner avec la compagnie d'assurance s'il était possible de prolonger la couverture après la fin des rapports de travail. Pour le surplus, un employeur peut certes engager sa responsabilité contractuelle en omettant de communiquer les conditions d'assurance et les restrictions concernant certains travailleurs, auquel cas il devra répondre des promesses faites au travailleur; mais encore faut-il que l'obligation de conclure une assurance ait un fondement valable, lequel fait en l'occurrence défaut.
4.5. L'on ne discerne pas non plus d'éléments susceptibles de fonder une responsabilité de l'employeuse pour acte illicite ou culpa in contrahendo.
4.6. Le recourant ne développe pas d'argumentation subsidiaire selon laquelle il n'aurait pas touché la totalité de son salaire pendant la période limitée de l'art. 324a al. 2 CO et aurait de ce fait une prétention salariale. Eu égard d'une part aux barèmes élaborés par les pratiques cantonales, qui prévoient d'allouer 9 semaines de salaire pendant la troisième année de service, et compte tenu d'autre part des fiches de salaire 2010 et décomptes d'indemnités journalières figurant au dossier cantonal, il n'apparaît pas que le recourant puisse faire valoir une telle prétention, que le juge fixe en équité. Le dossier ne fournit pas non plus d'éléments permettant de chiffrer une prétention à raison d'un éventuel trop-perçu sur les retenues de salaire.
4.7. En bref, à défaut d'accord valable, l'autorité précédente était fondée à nier toute prétention d'indemnisation en raison de la couverture d'assurance contractée; elle pouvait également exclure toute prétention salariale fondée sur l'art. 324a al. 2 CO. Dans son résultat, la décision attaquée est conforme au droit fédéral. Point n'est besoin d'examiner si les instances cantonales ont fait une interprétation erronée de l'art. 3.m.c du règlement d'entreprise, respectivement si les conditions générales d'assurance comportant des règles plus sévères à l'encontre des frontaliers sont conformes aux engagements internationaux (cf. JACQUES-ANDRÉ SCHNEIDER, Assurance perte de gain maladie collective selon la LCA et situations transfrontalières, in RSAS 2013 251 ss). Il s'ensuit le rejet du recours.
5.
Le recourant succombe. En conséquence, il supportera les frais et dépens de la présente procédure (art. 66 al. 1 et art. 68 al. 1 et 2 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
Les frais de la présente procédure, arrêtés à 2'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
3.
Le recourant versera à l'intimée une indemnité de 2'500 fr. à titre de dépens.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Chambre des prud'hommes de la Cour de justice du canton de Genève.
Lausanne, le 10 octobre 2014
Au nom de la Ire Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente : Klett
La Greffière : Monti