Fatti:
A. Il 9 novembre 2005 A._ ha promosso davanti al Pretore di Lugano un'azione creditoria nei confronti della sua ex convivente B._, onde ottenere il pagamento di fr. 290'853.-- oltre interessi. Quest'ultima gestiva un esercizio pubblico denominato X._ nel quale l'attore ha prestato servizi. A mente dell'attore la pretesa è fondata sull'esistenza di un contratto di lavoro che lo avrebbe legato alla convenuta dal novembre 1987 al novembre 2000.
B. Con decreto del 6 agosto 2008 il Pretore ha respinto l'istanza di concessione dell'assistenza giudiziaria presentata da A._ contestualmente alla petizione.
Il primo giudice ha rilevato che l'azione non presenta possibilità di esito favorevole come richiesto dall'art. 14 cpv. 1 lett. a della legge ticinese sul patrocinio d'ufficio e sull'assistenza giudiziaria (Lag), perché sulla base dei fatti emersi fino a quel momento dall'istruttoria l'attività prestata dall'attore non costituisce prestazione di lavoro ma piuttosto un contributo al mantenimento, di per sé non ripetibile nel caso di scioglimento dell'unione libera.
C. L'impugnativa interposta dall'istante contro la decisione pretorile è stata respinta dalla II Camera civile del Tribunale d'appello il 16 aprile 2009.
Anche la massima istanza ticinese è giunta alla conclusione che le probabilità di successo dell'attore, in una causa che egli fonda esclusivamente su pretese salariali derivanti da un contratto di lavoro, sono "notevolmente minori" rispetto al pericolo d'insuccesso.
D. Il 22 maggio 2009 A._ è insorto davanti al Tribunale federale con un ricorso in materia civile. Chiede che la sentenza impugnata sia riformata nel senso di accogliere il ricorso e, conseguentemente, di concedergli il beneficio dell'assistenza giudiziaria e ammetterlo al gratuito patrocinio.
Con istanza del 31 agosto 2009 il ricorrente ha chiesto di essere posto al beneficio del gratuito patrocinio anche per la procedura federale.

Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio esperito (art. 29 cpv. 1 LTF; <ref-ruling> consid. 1.1 pag. 3).
1.1 Il ricorso al Tribunale federale è ammissibile contro le decisioni che pongono fine al procedimento (art. 90 LTF). Contro decisioni pregiudiziali e incidentali notificate separatamente dal merito, com'è quella sull'assistenza giudiziaria, il ricorso è proponibile - fatte salve quelle concernenti la competenza e la ricusazione (art. 92 cpv. 1 LTF) - solo se esse possono causare un pregiudizio irreparabile (art. 93 cpv. 1 lett. a LTF) o se l'accoglimento del ricorso comporterebbe immediatamente una decisione finale, consentendo di evitare una procedura probatoria defatigante o dispendiosa (art. 93 cpv. 1 lett. b LTF). Poiché la nozione di pregiudizio irreparabile di cui all'art. 93 cpv. 1 lett. a LTF corrisponde a quella dell'art. 87 cpv. 2 vOG, ci si può riferire alla giurisprudenza resa sotto l'egida del vecchio diritto (<ref-ruling> consid. 4), per la quale il rifiuto dell'assistenza giudiziaria è una decisione incidentale suscettibile di causare un pregiudizio irreparabile, che può quindi essere impugnata immediatamente dinanzi al Tribunale federale (<ref-ruling> consid. 1.1).
1.2 Per il resto, il ricorso - interposto tempestivamente (art. 100 cpv. 1 LTF) dalla parte soccombente in sede cantonale (art. 76 cpv. 1 lett. a LTF) contro una decisione pronunciata dall'autorità ticinese di ultima istanza (art. 75 cpv. 1 LTF) in una causa civile di carattere pecuniario il cui valore litigioso supera fr. 30'000.-- (art. 50 cpv. 1 lett. a LTF e art. 74 cpv. 1 lett. b LTF) - è ricevibile, perlomeno sotto questo aspetto.
2. La sentenza cantonale è fondata, come quella del Pretore, sull'art. 14 cpv. 1 lett. a Lag, in forza del quale l'assistenza non è concessa se la causa non presenta probabilità di esito favorevole, se manca il cosiddetto fumus boni iuris.
2.1 I giudici ticinesi hanno in primo luogo chiarito che l'azione promossa dall'attore verte esclusivamente su rivendicazioni di natura salariale. D'un canto l'attore, pur avendo menzionato delle vincite al Lotto, non ne ha dedotto delle pretese creditorie; dall'altro la richiesta di rifusione di un prestito di fr. 10'000.--, effettivamente formulata, sarebbe comunque compensata dai contributi alimentari arretrati ch'egli ammette di dovere alla convenuta per il mantenimento dei figli avuti con lei. In seguito la Corte cantonale ha rilevato che, non avendo l'attore addotto fatti che permettessero di concludere per l'esistenza di una società semplice, avendo anzi negato che ne esistesse una per la conduzione del bar, non toccava al Pretore valutare la causa anche sotto il profilo dell'art. 548 CO, come preteso dall'appellante. Poste tali premesse, la Corte ticinese ha escluso anche che tra le parti fosse sorto un rapporto di lavoro; lo ha fatto elencando e apprezzando diverse prove (documenti, interrogatorio formale e testi) dalle quali emerge che l'esercizio era gestito dai concubini su un piano di parità, tant'è che entrambi attingevano alla cassa per i bisogni dell'economia domestica.
2.2 Sulla base di tali considerazioni l'autorità cantonale ha confermato il giudizio del Pretore, secondo cui la causa non ha probabilità di avere un esito favorevole.
3. Davanti al Tribunale federale il ricorrente ripropone le tesi già fatte valere in sede cantonale, asserendo che le sue pretese, siano esse inerenti allo scioglimento della relazione di concubinato o al rapporto di lavoro, poggiano sul medesimo "supporto fattuale", così che il Tribunale d'appello, omettendo di esaminare il primo aspetto, ha violato il principio iura novit curia. Accenna poi alla possibilità di mutare l'azione nel diritto ticinese, per concludere - in modo invero piuttosto confuso - che "è manifestamente iniquo e arbitrario detronizzare una tesi per avallarne un'altra". Queste argomentazioni non tengono conto delle esigenze di motivazione.
3.1 Con il ricorso in materia civile può essere fatta valere la violazione del diritto federale (art. 95 lett. a LTF). Il Tribunale federale lo esamina d'ufficio (art. 106 cpv. 1 LTF) tenuto però conto dell'obbligo minimo di allegazione e motivazione di cui all'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF (<ref-ruling> consid. 1.1 pag. 104). Tuttavia, giusta l'art. 106 cpv. 2 LTF (combinato con l'art. 42 LTF; <ref-ruling> consid. 2.2), il Tribunale federale esamina la violazione di diritti fondamentali, che appartengono al diritto federale, soltanto se la parte ricorrente solleva e motiva debitamente la censura. Il campo di applicazione di questa norma corrisponde a quello del precedente ricorso di diritto pubblico per violazione dei diritti costituzionali (<ref-ruling> consid. 6 pag. 397, 638 consid. 2) per cui valgono le regole di motivazione poste dall'art. 90 cpv. 1 lett. b vOG (cfr. <ref-ruling> consid. 1.3 pag. 261 seg.). Ne discende che l'allegato ricorsuale deve indicare chiaramente i diritti costituzionali che si pretendono violati, precisando altresì in che consista tale violazione (<ref-ruling> consid. 2.2; <ref-ruling> consid. 6).
3.2 Il ricorrente non si prevale della violazione di alcuna norma del diritto federale. Non invoca la garanzia costituzionale dell'art. 29 cpv. 3 Cost. e neppure la violazione dell'art. 9 Cost. per arbitrio nell'applicazione del diritto cantonale (l'art. 14 cpv. 1 lett. a Lag, che è stato determinante per la Corte cantonale, non è nemmeno menzionato) o nell'accertamento dei fatti. Espone le sue argomentazioni liberamente, come se si trattasse di un atto di appello. Si confronta a malapena con la motivazione della Corte cantonale e fonda le sue tesi su fatti diversi da quelli accertati nella sentenza impugnata, rispettivamente senza contestare nelle dovute forme quelli che vi figurano. In particolare non tenta nemmeno di dimostrare l'arbitrarietà dell'accertamento secondo cui egli ha negato in causa il rapporto di società semplice e fatto valere soltanto pretese attinenti al rapporto di lavoro. Tanto meno spiega quali disposizioni del diritto federale o cantonale avrebbero imposto all'autorità cantonale di valutare d'ufficio, nonostante il suddetto suo comportamento processuale, se le sue pretese potessero aver un fondamento giuridico diverso.
Ne viene che il ricorso, privo di una motivazione sufficiente, è nel suo complesso inammissibile.
4. Questo esclude anche la possibilità di concedere al ricorrente l'auspicata assistenza giudiziaria per la procedura davanti al Tribunale federale. Giusta l'art. 64 cpv. 1 LTF essa presuppone infatti, oltre alla mancanza di mezzi necessari, che le sue conclusioni non sembrino prive di probabilità di successo. Le spese giudiziarie sono pertanto poste a carico del ricorrente (art. 66 cpv. 1 LTF), tenendo però conto della sua situazione finanziaria (art. 65 cpv. 2 LTF).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso in materia civile è inammissibile.
2. La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
3. Le spese giudiziarie di fr. 1'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
4. Comunicazione alle parti e alla Seconda Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.