Sachverhalt:
A. Am 25. März 1987 erliess der Stadtrat Winterthur für das Gebiet Ziel am Wolfensberger Südhang ein flächendeckendes Fahrverbot für Motorwagen und Motorräder mit dem Vermerk "ausgenommen Zubringerdienst". Seit 2003 gelangte der Anwohner X._ mehrmals an den Stadtrat mit dem Anliegen, die Verkehrssituation bzw. die bestehende Signalisation zu ändern. Auf eine von ihm am 11. Januar 2008 erhobene Einsprache mit signalisationsrechtlichen Begehren trat der Stadtrat mit Beschluss vom 14. Mai 2008 nicht ein.
B. Gegen den Nichteintretensentscheid des Stadtrates erhob der Einsprecher Rekurs und Aufsichtsbeschwerde. Mit Verfügung vom 25. September 2008 wies das Statthalteramt Winterthur den Rekurs ab und gab der Aufsichtsbeschwerde keine Folge. Eine dagegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, 3. Kammer, am 26. Februar 2009 ab, soweit es darauf eintrat.
C. Gegen den Entscheid des Verwaltungsgerichtes vom 26. Februar 2009 gelangte X._ mit Beschwerde vom 28. April 2009 an das Bundesgericht. Er beantragt in der Hauptsache die Aufhebung des angefochtenen Entscheides.
Der Stadtrat und das Verwaltungsgericht beantragen je die Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten ist, während das Bundesamt für Strassen auf eine Stellungnahme ausdrücklich verzichtet hat.

Erwägungen:
1. Angefochten ist ein letztinstanzlicher kantonaler Entscheid in einer öffentlichrechtlichen Angelegenheit des Strassenverkehrsrechts (Nichteintreten auf eine signalisationsrechtliche Einsprache). Eine gesetzliche Ausnahme von der grundsätzlichen Beschwerdemöglichkeit beim Bundesgericht liegt nicht vor (Art. 82a lit. a i.V.m. Art. 86 Abs. 1 lit. d und Art. 83 BGG).
Zulässiger Beschwerdegrund ist insbesondere die Verletzung von Bundesrecht (<ref-law>). In der Begründung der Beschwerde ist darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt (<ref-law>).
Der Stadtrat ist auf die signalisationsrechtlichen Begehren des Beschwerdeführers nicht eingetreten. Das Statthalteramt und das Verwaltungsgericht haben die gegen den Nichteintretensentscheid gerichteten kantonalen Rechtsmittel je abgewiesen, soweit sie darauf eintraten. Der Beschwerdeführer bringt vor, gemäss einem "Grundsatz des Bundesrechts" habe er im vorliegenden Fall Anspruch auf eine Anpassung der streitigen verwaltungsrechtlichen Dauerverfügung. Wie sich aus den nachfolgenden Erwägungen ergibt, werden in diesem Zusammenhang weder ausreichend substanziierte Rügen ersichtlich, noch eine Verletzung von Bundesrecht.
2. Der Beschwerdeführer macht geltend, die Vorinstanz "vermische" (in Erwägung 4 des angefochtenen Entscheides) den Begriff der "materiellen Revision" (Anpassung an veränderte tatsächliche oder rechtliche Verhältnisse) in unzulässiger Weise mit der "prozessualen Revision" bzw. der Wiedererwägung rechtskräftiger Dauerverfügungen. Dies führe zur Missachtung seines Anspruchs auf Anpassung der streitigen Strassenverkehrssignalisation. "Seit Mitte der Neunzigerjahre" habe sich die Verkehrssituation im fraglichen Quartier "dramatisch verschlechtert", was nach einer Korrektur der (1987 verfügten) Signalisation rufe.
2.1 Es kann offen bleiben, ob die Erwägungen des angefochtenen Entscheides in diesem Zusammenhang unpräzise juristische Differenzierungen enthalten oder nicht. Selbst ein allfälliger bundesrechtlicher Anspruch auf Anpassung der fraglichen Signalisation (im Sinne der "materiellen Revision" eines ursprünglich fehlerfreien Verwaltungsaktes) würde jedenfalls eine erhebliche Änderung der relevanten Tatsachen oder der massgeblichen Rechtsgrundlagen voraussetzen. Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung können allgemeinverbindliche Dauerverfügungen, die wegen wesentlicher Änderung der tatsächlichen oder rechtlichen Gegebenheiten dem Gesetz nicht oder nicht mehr entsprechen, grundsätzlich widerrufen werden. Der Widerruf setzt (im Rahmen einer allgemeinen Interessen- bzw. Werteabwägung) zudem voraus, dass das Interesse an der richtigen Durchsetzung des objektiven Rechts dasjenige an der Wahrung der Rechtssicherheit bzw. am Vertrauensschutz überwiegt (vgl. <ref-ruling> E. 1a/aa S. 276 f.; <ref-ruling> E. 4c S. 310; nicht amtl. publ. E. 5.3 von <ref-ruling>; je mit Hinweisen; s. auch ULRICH HÄFELIN/GEORG MÜLLER/FELIX UHLMANN, Allgemeines Verwaltungsrecht, Zürich 2006, S. 206 ff.).
2.2 Entgegen den gesetzlichen Anforderungen von <ref-law> legt der Beschwerdeführer nun aber nicht dar, worin die angeblich (seit Mitte der 1990er Jahre) erfolgte "dramatische Verschlechterung" der verkehrsrelevanten Verhältnisse zu sehen wäre. Er verweist diesbezüglich lediglich auf die Akten bzw. auf seine Rekurseingabe im vorinstanzlichen Verfahren. Damit wird im Verfahren vor Bundesgericht keine zulässige Rüge der Verletzung von Bundesrecht begründet (vgl. <ref-ruling> E. 3.2 S. 400).
2.3 Im Rahmen der Vorbringen des Beschwerdeführers gegen das streitige Nichteintreten auf seine signalisationsrechtlichen Begehren sind weder substanziierte Rügen ersichtlich, noch eine Verletzung von Bundesrecht.
3. Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann.
Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend, sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit auf sie einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Stadtrat Winterthur, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, 3. Kammer, und dem Bundesamt für Strassen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 16. Dezember 2009
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Féraud Forster