Nach Einsicht
in die Beschwerde gemäss Art. 72ff. BGG gegen den Entscheid vom 8. April 2009 des Verwaltungsgerichts des Kantons Schwyz, das eine Verwaltungsgerichtsbeschwerde des Beschwerdeführers gegen einen Nichteintretensentscheid des Schwyzer Regierungsrats (Nichteintreten - mangels Vorschusszahlung - auf eine Beschwerde des Beschwerdeführers gegen die zweite Anordnung eines psychiatrischen Gutachtens nach <ref-law>) abgewiesen hat, soweit es darauf eingetreten ist,

in Erwägung,
dass das Verwaltungsgericht erwog, auf die keinen Bezug zum Anfechtungsgegenstand aufweisenden Begehren sei nicht einzutreten, die Zuständigkeitsfrage sei bereits in einem früheren Entscheid rechtskräftig beurteilt worden, für die Beurteilung einer Schadenersatzforderung von 7,47 Millionen Franken sei das Verwaltungsgericht ebenso wenig zuständig wie für die vom Beschwerdeführer beantragte Amtsenthebung, schliesslich sei die Vorinstanz zu Recht nicht auf die Beschwerde eingetreten, nachdem der Beschwerdeführer trotz Ansetzung einer letztmaligen Nachfrist weder den Kostenvorschuss bezahlt noch seine Bedürftigkeit (als Voraussetzung für die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege) nachgewiesen habe, zumal das Armenrechtsgesuch auch wegen Aussichtslosigkeit abzuweisen gewesen wäre,
dass auf die (sinngemässen) missbräuchlichen Ausstandsbegehren des Beschwerdeführers gegen Mitglieder des Bundesgerichts und Bundesgerichtsschreiberinnen sowie Bundesgerichtsschreiber nicht einzutreten ist (<ref-ruling> E. 2, 105 Ib 301 E. 1c und d),
dass sodann die Beschwerde nach Art. 72ff. BGG, die sich nur gegen Entscheide letzter kantonaler Instanzen richten kann (<ref-law>), zum Vornherein unzulässig ist, soweit der Beschwerdeführer andere Entscheide anficht als den Entscheid vom 8. April 2009 des Verwaltungsgerichts,
dass sodann die Beschwerde nach Art. 72ff. BGG nebst einem Antrag eine Begründung zu enthalten hat, in welcher in gedrängter Form dargelegt wird, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht (Art. 95f. BGG) verletzt (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), ansonst auf die Beschwerde nicht eingetreten wird (<ref-law>),
dass m.a.W. in der Beschwerdeschrift auf die Erwägungen des angefochtenen Entscheids einzugehen und im Einzelnen zu zeigen ist, welche Vorschriften und warum sie von der Vorinstanz verletzt worden sind (<ref-ruling> E. 1.4 S. 287),
dass auch Verfassungsrügen in der Beschwerdeschrift vorzubringen und zu begründen sind (<ref-law>), dass m.a.W. in der Beschwerdeschrift klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids darzulegen ist, welche verfassungsmässigen Rechte und inwiefern sie durch den kantonalen Entscheid verletzt sind (<ref-ruling> E. 3.2 S. 88 mit Hinweisen, 133 IV 286 E. 1.4 S. 287f.),
dass im vorliegenden Fall der Beschwerdeführer in seiner Eingabe an das Bundesgericht nicht in nachvollziehbarer Weise auf die entscheidenden Erwägungen des Verwaltungsgerichts eingeht und erst recht nicht nach den erwähnten Anforderungen anhand dieser Erwägungen aufzeigt, inwiefern der Entscheid vom 8. April 2009 rechts- oder verfassungswidrig sein soll,
dass der Beschwerdeführer einmal mehr missbräuchlich prozessiert,
dass somit auf die - offensichtlich keine hinreichende Begründung enthaltende und ausserdem missbräuchliche - Beschwerde in Anwendung von Art. 108 Abs. 1 lit. b und c BGG nicht einzutreten ist,
dass dem Beschwerdeführer in Anbetracht der Aussichtslosigkeit der Beschwerde die unentgeltliche Rechtspflege nicht gewährt werden kann (<ref-law>),
dass der unterliegende Beschwerdeführer kostenpflichtig wird (<ref-law>), wobei der missbräuchlichen Art seiner Prozessführung bei der Gebührenfestsetzung Rechnung zu tragen ist (<ref-law>),
dass mit dem bundesgerichtlichen Beschwerdeentscheid das Gesuch des Beschwerdeführers um aufschiebende Wirkung gegenstandslos wird,
dass sich das Bundesgericht in dieser Sache vorbehält, allfällige weitere Eingaben in der Art der bisherigen, namentlich missbräuchliche Revisionsgesuche ohne Antwort abzulegen,
dass in den Fällen des <ref-law> das vereinfachte Verfahren zum Zuge kommt und die Abteilungspräsidentin zuständig ist,

erkennt die Präsidentin:
1. Auf die Ausstandsbegehren wird nicht eingetreten.
2. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
3. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
4. Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. Juni 2009
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Hohl Füllemann