Sachverhalt:
A. Mit Verfügungen vom 21. Dezember 1999 sprach die IV-Stelle Basel-Stadt dem 1958 geborenen H._ ab 1. Juli 1992 bis 30. November 1992 eine ganze Rente der Invalidenversicherung, vom 1. Dezember 1992 bis 30. April 1994 eine halbe und schliesslich für die Zeit ab 1. Mai 1994 erneut eine ganze Invalidenrente zu. Sie stützte sich dabei auf das Gutachten des PD Dr. med. K._, Psychiatrische Klinik, Spital X._, vom 15. Dezember 1998, mit der Diagnose eines mittelgradigen depressiven Syndroms sowie einer anhaltenden somatoformen Schmerzstörung.
Im Rahmen einer Rentenrevision beauftragte die IV-Stelle Dr. med. J._, Facharzt für Psychiatrie und Psychotherapie sowie für Rheumatologie und Rehabilitation, des regionalen ärztlichen Dienstes (RAD), mit der Untersuchung des Versicherten, welcher Arzt im Bericht vom 20. November 2006 in einer zumutbaren Verweistätigkeit auf eine Arbeitsfähigkeit von 70 % schloss. Nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren verfügte die IV-Stelle die Einstellung der Rentenleistungen auf Ende August 2007 (Verfügung vom 18. Juli 2007).
B. Die von H._ dagegen angehobene Beschwerde hiess das Sozialversicherungsgericht des Kantons Basel-Stadt mit Entscheid vom 25. Juni 2008 gut, und es hob die Verfügung vom 18. Juli 2007 auf.
C. Das Bundesamt für Sozialversicherungen (BSV) führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten und beantragt die Aufhebung des angefochtenen Entscheids. Sodann sei der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zu erteilen.
Die IV-Stelle schliesst sich der Antragstellung des BSV an. Das kantonale Gericht sowie der Versicherte äussern sich in abweisendem Sinne. Letzter beantragt überdies die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Die beigeladene Winterthur-Columna Stiftung für die berufliche Vorsorge enthält sich der Stellungnahme und Antragstellung.
D. Mit Verfügung vom 28. Oktober 2008 hat der Instruktionsrichter der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zuerkannt.

Erwägungen:
1. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann u.a. die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Artikel 95 BGG beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat. Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Artikel 95 beruht (Art. 105 Abs. 1 und 2 BGG).
2. 2.1 Das kantonale Gericht hat <ref-law> sowie die dazu ergangene Rechtsprechung, woraus sich die Voraussetzungen für eine Rentenrevision ergeben, richtig erwähnt. Weiter enthält der angefochtene Entscheid die Bestimmungen und Grundsätze über die Anpassung von Dauerrechtsverhältnissen auf dem Wege der Wiedererwägung (<ref-law>). Darauf kann verwiesen werden. Zu ergänzen ist, dass formell rechtskräftige Verfügungen und Einspracheentscheide in Revision gezogen werden müssen, wenn die versicherte Person oder der Versicherungsträger nach deren Erlass erhebliche neue Tatsachen entdeckt oder Beweismittel auffindet, deren Beibringung zuvor nicht möglich war (prozessuale Revision; <ref-law>). Sodann ist es Aufgabe des Arztes, den Gesundheitszustand zu beurteilen sowie zur Arbeitsfähigkeit der versicherten Person Stellung zu nehmen (<ref-ruling> E. 4 S. 261). Der Beweiswert eines ärztlichen Berichtes beurteilt sich danach, ob er für die streitigen Belange umfassend ist, auf allseitigen Untersuchungen beruht, auch die geklagten Beschwerden berücksichtigt und in Kenntnis der Vorakten (Anamnese) abgegeben worden ist, sowie in der Beschreibung der medizinischen Situation und Zusammenhänge einleuchtet und die Schlussfolgerungen des Arztes begründet sind (<ref-ruling> E. 3a S. 352; Urteil 9C_55/2008 vom 26. Mai 2008 E. 4.2).
2.2 Die konkrete Beweiswürdigung stellt eine Tatfrage dar. Dagegen ist die Beachtung des Untersuchungsgrundsatzes und der Beweiswürdigungsregeln nach <ref-law> Rechtsfrage (<ref-ruling> E. 3.2 und 4 S. 397 ff.; Urteil 9C_270/2008 vom 12. August 2008 E. 2.2).
3. Strittig und zu prüfen ist, ob das kantonale Sozialversicherungsgericht zu Recht die von der Verwaltung verfügte Einstellung der seit 1. Juli 1992 gewährten Rente der Invalidenversicherung aufgehoben hat.
4. 4.1 Zur Bestimmung der am 21. Dezember 1999 zugesprochenen Rente der Invalidenversicherung stützte sich die IV-Stelle auf das Gutachten des PD Dr. med. K._ vom 15. Dezember 1998, wonach der Versicherte an einem mittelgradigen depressiven Syndrom sowie an einer anhaltenden somatoformen Schmerzstörung litt, wobei die Expertise eine Arbeitsunfähigkeit von etwa 90 % auswies. Die auf Ende August 2007 erfolgte Renteneinstellung basiert auf dem Untersuchungsbericht des Dr. med. J._, RAD, vom 20. November 2006, welcher zwar eine somatoforme Schmerzstörung bestätigte, indes dafür hielt, es sei eine "deutliche, richtunggebende Verbesserung festzustellen". Darüber hinaus habe der Versicherte durch eine permanente und adäquate psychiatrische Behandlung eine definitive Remission der Depression erreicht.
4.2 Das vorinstanzliche Gericht verneinte nach Würdigung der Beweise - insbesondere des Untersuchungsberichtes des Dr. med. J._ vom 20. November 2006 - den Nachweis einer leistungsbeeinflussenden Verbesserung des Gesundheitszustandes. Es erwog, Dr. med. J._ äussere sich widersprüchlich und der Bericht enthalte unangebrachte Bemerkungen mit Bezug auf Verhaltensweisen des Versicherten anlässlich der Untersuchung. Die Vorinstanz beurteilte den Untersuchungsbericht vom 20. November 2006 mithin als beweisuntauglich. Weder beruht die konkrete Beweiswürdigung auf offensichtlich unrichtigen Feststellungen, noch lässt sich ein Verstoss gegen den Untersuchungsgrundsatz oder die Beweiswürdigungsregeln erkennen (<ref-law>; <ref-law>; E. 2.2 hievor). Das Beschwerde führende BSV und die IV-Stelle tragen in dieser Hinsicht nichts Gegenteiliges vor. Für die Beurteilung der Beschwerde ist damit von einer gegenüber der seinerzeitigen Leistungszusprache aus medizinischer Sicht im Wesentlichen gleichen Situation auszugehen. Geänderte erwerbliche Verhältnisse stellte das kantonale Gericht ohnehin nicht fest, was das Bundesgericht bindet (<ref-law>). Die Voraussetzungen für eine Rentenrevision gemäss <ref-law> sind damit nicht erfüllt. Die Entscheide von Vorinstanz und Verwaltung sind auch nicht unter dem Aspekt der prozessualen Revision ergangen, welche die Entdeckung erheblicher neuer Tatsachen oder Beweismittel, deren Beibringung zuvor nicht möglich war, vorausgesetzt hätte (<ref-law>). Sodann wird von keiner Seite geltend gemacht, die ursprüngliche Rentenzusprache sei zweifellos unrichtig im Sinne von <ref-law>, wobei die Rechtsprechung zur somatoformen Schmerzstörung (<ref-ruling>) für sich allein keinen Anlass für eine wiedererwägungsweise Abänderung der Rentenverfügung geben kann (Urteil I 138/07 vom 25. Juni 2007, in: SVR 2008 IV Nr. 5 S. 12 E. 4). Zu prüfen bleibt nach Gesagtem einzig eine Anpassung der formell rechtskräftigen Verfügung vom 21. Dezember 1999 unter dem Gesichtswinkel einer zwischenzeitlich mit <ref-ruling> eingetretenen Änderung der Rechtsprechung. Nicht zu prüfen sind die Auswirkungen der am 1. Januar 2008 im Rahmen der 5. IV-Revision in Kraft getretenen Neuerungen des Bundesgesetzes über die Invalidenversicherung (IVG) einschliesslich der damit verbundenen Modifikationen anderer Erlasse wie des Bundesgesetzes über den Allgemeinen Teil des Sozialversicherungsrechts (ATSG). Diese sind hier intertemporalrechtlich nicht anwendbar (vgl. <ref-ruling> E. 3.1.1 S. 220).
5. 5.1 Nach der Rechtsprechung zum Sozialversicherungsrecht sind ursprünglich fehlerfreie Verfügungen über Dauerleistungen unter Vorbehalt anders lautender Übergangsbestimmungen sowie allfälliger wohlerworbener Rechte grundsätzlich an Änderungen der Rechtslage anzupassen, welche aus einem Eingriff des Gesetzgebers resultieren (<ref-ruling> E. 4a S. 161 f.). Demgegenüber bildet eine geänderte Gerichts- oder Verwaltungspraxis im Prinzip keinen Anlass, um in eine laufende, auf einer formell rechtskräftigen Verfügung beruhende Dauerleistung einzugreifen (<ref-ruling> E. 1.2 S. 202, <ref-ruling> E. 4a S. 162; <ref-ruling> E. 3c S. 132; <ref-ruling> E. 3b S. 413; <ref-ruling> E. 4a/dd S. 314; <ref-ruling> E. 2b S. 372 f.; Urteil 9C_439/2007 vom 28. Februar 2008, E. 3.2 am Ende). Sie kann aber ausnahmsweise zur Abänderung einer rechtskräftigen Verfügung (mit Wirkung für die Zukunft) führen, wenn die neue Praxis in einem solchen Masse allgemeine Verbreitung erfährt, dass ihre Nichtbefolgung als Verstoss gegen das Gleichheitsgebot erschiene, insbesondere wenn die alte Praxis nur in Bezug auf eine einzige versicherte Person oder eine geringe Zahl von Versicherten beibehalten würde (<ref-ruling> E. 1.2 S. 202; <ref-ruling> E. 4a S. 162; <ref-ruling> E. 3c S. 132; <ref-ruling> E. 3b S. 413; <ref-ruling> E. 4a/dd S. 314; <ref-ruling> E. 3c S. 394; Urteil C 222/99 vom 23. Oktober 2000, in: SVR 2001 ALV Nr. 4 S. 10 E. 3b). Ein solches Vorgehen drängt sich namentlich dann auf, wenn das Festhalten an der ursprünglichen Verfügung aus Sicht der neuen Rechtspraxis schlechterdings nicht mehr vertretbar ist und diese eine so allgemeine Verbreitung findet, dass ihre Nichtbeachtung in einem einzelnen Fall als dessen stossende Privilegierung (oder Diskriminierung) und als Verletzung des Gleichbehandlungsgebots erscheint (Urteil I 382/94 vom 22. Juni 1995, in: SVR 1995 IV Nr. 60 S. 171 E. 4a S. 173).
5.2 Die Vorinstanz hat auf diese Grundsätze Bezug genommen und erwogen, die geänderte oder präzisierte Rechtsprechung zur somatoformen Schmerzstörung habe eine derartige Verbreitung erfahren, dass es unter Rechtsgleichheitsaspekten stossend wäre, wenn jemand aufgrund eines Beschwerdebildes, das als somatoforme Schmerzstörung gekennzeichnet sei, allein deshalb eine Rente weiter beziehe, weil eine solche in einem früheren Zeitpunkt zugesprochen worden sei. Allerdings sei bei der Herabsetzung einmal zugesprochener Rentenleistungen eine sorgfältige Güterabwägung vorzunehmen. Diese führe im konkreten Fall dazu, dass dem Versicherten eine Wiedereingliederung ins Berufsleben nicht mehr zumutbar sei. Das Beschwerde führende Amt bringt demgegenüber vor, eine Anpassung laufender Renten an die neue Rechtsprechung sei generell vorzunehmen; eine zusätzliche Güterabwägung im Einzelfall habe nicht zu erfolgen.
5.3 In dem zur Publikation vorgesehenen Urteil 8C_502/2007 vom 26. März 2009 erkannte das Bundesgericht, es müsse der durch das Spannungsverhältnis zwischen Gesetzmässigkeit und Vertrauen auf die Weitergewährung einmal zugesprochener staatlicher Leistungen entstehende Konflikt auf dem Weg einer wertenden Abwägung der betroffenen Interessen gelöst werden (vgl. BGE <ref-ruling> E. 4b S. 316). Da eine Rechtsprechungsänderung im Sozialversicherungsrecht oft eine Vielzahl von Fällen beschlage, welche in Bezug auf die konkreten Anspruchsvoraussetzungen grundsätzlich gleich gelagert seien - so das Urteil weiter - komme dem Gebot rechtsgleicher Behandlung der von einer allfälligen Rentenanpassung betroffenen Personen erhebliches Gewicht zu. Dieser Gesichtspunkt spreche dagegen, in jedem einzelnen Fall die konkreten, individuellen Auswirkungen einer Anpassung heranzuziehen. Die sozialversicherungsrechtliche Ausgangslage verlange vielmehr eine einheitliche Lösung für alle betroffenen Personen. Zur Begründung einer Anpassung müssten zusätzlich zur allgemeinen Verbreitung der neuen Praxis qualifizierende Elemente gegeben sein, welche deren Nichtanwendung auf laufende Leistungen unter dem Aspekt der Rechtsgleichheit als stossend erscheinen liessen. Ein derartiges Element liege vor, wenn die frühere Praxis nur noch auf einige wenige Personen Anwendung finde, so dass diese als privilegiert (oder diskriminiert) erscheinen würden, sowie wenn sich die damalige Leistungszusprechung aus der Sicht der neuen Praxis schlechterdings nicht mehr vertreten lasse. Diese Praxis entspreche im Ergebnis weitgehend jener der öffentlichrechtlichen Abteilungen des Bundesgerichtes, welche einen Eingriff in ein Dauerverhältnis aufgrund einer Praxisänderung nur zulässt, wenn besonders wichtige öffentliche Interessen betroffen sind (<ref-ruling> E. 7a S. 314; <ref-ruling> E. 1a/aa; <ref-ruling> E. 2b S. 256; <ref-ruling> E. 3b S. 244). Gestützt auf diese Grundsätze kam das Bundesgericht zum Ergebnis, dass die Rechtsprechung gemäss <ref-ruling> keinen hinreichenden Anlass bilde, um unter dem Titel der Anpassung an eine geänderte Gerichtspraxis auf Renten zurückzukommen, welche zu einem früheren Zeitpunkt mittels formell rechtskräftiger Verfügung zugesprochen wurden (zit. Urteil vom 26. März 2009, E. 7.3).
5.4 Nach dem Gesagten kann auch im vorliegenden Fall die Rechtsprechung gemäss <ref-ruling> keine Grundlage bilden, um die im Jahr 1999 zugesprochene Rente aufzuheben. Die vom Beschwerde führenden Amt aufgeworfene Frage der Güterabwägung im Einzelfall stellt sich daher von vornherein nicht. Der angefochtene Entscheid ist im Ergebnis richtig.
6. Dem Verfahrensausgang und Aufwand entsprechend hat der Beschwerdegegner Anspruch auf eine Parteientschädigung (<ref-law>), womit sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gegenstandslos ist. Gerichtskosten werden nicht erhoben (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3. Der Beschwerdeführer hat den Beschwerdegegner für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'000.- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 4. Mai 2009
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Meyer Ettlin