Sachverhalt:
A. Die 1965 geborene Z._ war in den Jahren 1993 (Heckaufprallkollision) und 1994 (Seitenaufprall) je in einen Autounfall verwickelt. In der Folge klagte sie insbesondere über Kopf- und Nackenschmerzen (z.B. ärztlicher Zwischenbericht des Dr. med. A._, Innere Medizin FMH, vom 5. Februar 1996). Im Jahre 2000 verunfallte Z._ beim Inlineskaten (Sturz auf Gesäss und Rücken); dieser Unfall führte zu einer Exazerbation der vorbestehenden Beschwerden (neurologisches Gutachten des Dr. med. S._, Spezialarzt für Neurologie, vom 23. September 2002). Die Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA) kam für die gesundheitlichen und erwerblichen Unfallfolgen auf und richtete Taggelder aus. Gestützt auf einen Vergleich sprach die SUVA Z._ mit Verfügung vom 19. Dezember 2006 für die Folgen aller drei Unfälle eine Invalidenrente ab 1. Dezember 2006 bei einer unfallbedingten Erwerbsunfähigkeit von 50 % und eine Integritätsentschädigung bei einer Integritätseinbusse von 25 % zu.
Bereits am 25. September 2002 hatte sich Z._ bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug angemeldet (Umschulung auf eine neue Tätigkeit, Rente). Die IV-Stelle Schwyz führte erwerbliche Abklärungen durch und zog die Akten der SUVA bei. Mit Verfügung vom 20. Januar 2005 sprach sie Z._ Beratung und Unterstützung bei der Stellensuche zu. In der Folge veranlasste die IV-Stelle ein interdisziplinäres versicherungsmedizinisches Gutachten bei der Medas vom 9. Juni 2008. Nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren verfügte sie am 21. Oktober 2008 die Abweisung des Leistungsbegehrens.
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde der Z._ wies das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz mit Entscheid vom 9. Juli 2009 ab.
C. Z._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Zusprechung einer halben Rente der Invalidenversicherung ab 1. Juli 2001 beantragen; eventualiter sei die Sache zur weiteren Abklärung an die IV-Stelle zurückzuweisen.
Die Vorinstanz schliesst auf Abweisung der Beschwerde, IV-Stelle und Bundesamt für Sozialversicherungen verzichten auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1. 1.1 Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 und Art. 96 BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (Art. 97 Abs. 1 und Art. 105 Abs. 2 BGG; vgl. <ref-ruling> E. 3. S. 397 ff. zur auch unter der Herrschaft des BGG gültigen Abgrenzung von Tat- und Rechtsfragen im Rahmen der Invaliditätsbemessung [<ref-law>]).
1.2 Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur soweit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>). Dies ist dann der Fall, wenn eine bereits bei Erlass des angefochtenen Entscheides bestandene Tatsache erst durch den vorinstanzlichen Entscheid rechtswesentlich wird (Hansjörg Seiler/Nicolas von Werdt/Andreas Güngerich, Bundesgerichtsgesetz [BGG], 2007, N. 3 und 6 zu <ref-law>). Inwiefern diese Voraussetzung gegeben ist und das neue Vorbringen nicht bereits im vorinstanzlichen Verfahren eingebracht werden konnte und musste, ist näher darzulegen (z.B. Urteil 9C_157/2009 vom 3. Juli 2009 E. 1.2).
2. Streitig ist der Anspruch auf eine Invalidenrente. Das kantonale Gericht hat die Bestimmungen und Grundsätze über die Voraussetzungen und den Umfang des Rentenanspruchs (seit 1. Januar 2008: <ref-law>), die invalidisierende Wirkung ätiologisch unspezifischer Schmerzzustände (vgl. hiezu <ref-ruling> E. 2.2.3 und 2.2.4 S. 354 ff.) sowie zum Beweiswert ärztlicher Berichte und Gutachten und zur Beweiswürdigung (<ref-ruling> E. 3 S. 352 ff.; <ref-ruling> E. 1c S. 160 ff., je mit Hinweisen; vgl. auch <ref-ruling> E. 4.1 S. 400) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3. 3.1 Das kantonale Gericht erwog, es sei nicht zu beanstanden, dass die IV-Stelle die Einwände gegen den Gutachter Dr. med. Y._ - namentlich mit Blick auf dessen Aktivitäten im Rahmen der sogenannten Vineyard-Bewegung - und sinngemäss gegen die gesamte Medas abgelehnt habe. Obwohl sich im Medas-Gutachten gewisse Fehler eingeschlichen hätten, könne von einem unvollständigen Gutachten keine Rede sein; dies gelte insbesondere auch bezüglich der geklagten Spannungskopfschmerzen und deren Berücksichtigung im neurologischen Teilgutachten. Für weitere Untersuchungen habe mit Blick auf das Ergebnis der Exploration kein Anlass bestanden. Die IV-Stelle habe daher zu Recht gestützt auf das Medas-Gutachten einen rentenbegründenden Invaliditätsgrad verneint.
3.2 Die Beschwerdeführerin rügt, indem die Vorinstanz ausschliesslich auf das Medas-Gutachten abgestellt habe, sei sie in Willkür verfallen. Die Medas-Gutachter hätten die Arbeitsfähigkeit rückwirkend über 13 Jahre eingeschätzt, ohne sich seriös mit den echtzeitlichen medizinischen Beurteilungen und der Tatsache auseinanderzusetzen, dass die SUVA erhebliche Versicherungsleistungen erbracht habe. Auch hätten die Gutachter nicht auf Unsicherheiten oder den spekulativen Charakter der retrospektiven Beurteilung hingewiesen, was unseriös sei. Willkürlich sei das kantonale Gericht zum einen nicht auf die gerügte Unsorgfältigkeit des orthopädischen Gutachters eingegangen und habe damit gleichzeitig den Sachverhalt offensichtlich unrichtig festgestellt. Zum anderen habe es erwogen, das Medas-Gutachten sei umfassend und vollständig, obwohl PD Dr. med. I._, Facharzt für Neurologie, in der Beurteilung des Instituts X._, vom 17. August 2009 die Diagnoseliste der Medas als unvollständig bezeichnete. Die Sachverhaltsfeststellungen im Gutachten der Medas und damit auch in dem darauf abstellenden vorinstanzlichen Entscheid seien demzufolge offensichtlich unvollständig und offensichtlich unrichtig. Gleichzeitig habe das kantonale Gericht den Untersuchungsgrundsatz verletzt.
4. 4.1 Die Invalidenversicherung ist an die Invaliditätsschätzung der Unfallversicherung nicht gebunden (<ref-ruling> E. 6. S. 553 ff.). Soweit die SUVA der Beschwerdeführerin, basierend auf einem Vergleich, eine Invalidenrente bei einer Erwerbseinbusse von 50 % zugesprochen hat (wobei weder die Beurteilungen durch den Neurologen Dr. med. S._ vom 1. Mai 2000, 23. September 2002 und 25. Juli 2005 eine derart hohe Arbeitsunfähigkeit ergaben noch eine solche sich dem neuropsycholgischen Gutachten des lic. phil. H._, Neuropsychologisches Institut Q._, vom 10. Januar 2000 oder den kreisärztlichen Stellungnahmen vom 21. März, 4. Mai und 19. Juni 2006 entnehmen lässt [und Dr. med. M._, FMH für Otorhinolaryngologie, Hals- und Gesichtschirurgie, in seinem Gutachten vom 2. November 2001 nicht zur Arbeitsfähigkeit Stellung nahm]), kann sie daraus nichts ableiten hinsichtlich ihrer Anspruchsberechtigung gegenüber der Invalidenversicherung.
4. 4.1 Die Invalidenversicherung ist an die Invaliditätsschätzung der Unfallversicherung nicht gebunden (<ref-ruling> E. 6. S. 553 ff.). Soweit die SUVA der Beschwerdeführerin, basierend auf einem Vergleich, eine Invalidenrente bei einer Erwerbseinbusse von 50 % zugesprochen hat (wobei weder die Beurteilungen durch den Neurologen Dr. med. S._ vom 1. Mai 2000, 23. September 2002 und 25. Juli 2005 eine derart hohe Arbeitsunfähigkeit ergaben noch eine solche sich dem neuropsycholgischen Gutachten des lic. phil. H._, Neuropsychologisches Institut Q._, vom 10. Januar 2000 oder den kreisärztlichen Stellungnahmen vom 21. März, 4. Mai und 19. Juni 2006 entnehmen lässt [und Dr. med. M._, FMH für Otorhinolaryngologie, Hals- und Gesichtschirurgie, in seinem Gutachten vom 2. November 2001 nicht zur Arbeitsfähigkeit Stellung nahm]), kann sie daraus nichts ableiten hinsichtlich ihrer Anspruchsberechtigung gegenüber der Invalidenversicherung.
4.2 4.2.1 Das Bundesgericht ist nur dann befugt, die Beweiswürdigung eines kantonalen Gerichtes zu korrigieren, wenn diese offensichtlich unrichtig bzw. willkürlich ist (E. 1 hievor). Willkür im Sinne von <ref-law> setzt voraus, dass der angefochtene Entscheid offensichtlich unhaltbar ist, zur tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht oder auf einem offenkundigen Fehler beruht (<ref-ruling> E. 2b S. 56). Die vorinstanzliche Beweiswürdigung muss somit entweder schlechterdings unhaltbar oder widersprüchlich sein oder mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch stehen, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzen oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderlaufen (<ref-ruling> E. 3.1 S. 473). Dass eine andere Lösung ebenfalls als vertretbar erscheint oder gar vorzuziehen wäre, genügt nicht.
4.2.2 Die Vorinstanz erwog, der Medas-Arzt Dr. med. W._ sei im orthopädischen Teilgutachten vom 4. März 2008 zwar von einem Körpergewicht der Versicherten von 63 kg statt 50 kg ausgegangen. Abgesehen davon, dass das Körpergewicht im Zeitablauf gewissen Schwankungen unterliege, wirke sich diese Ungenauigkeit aber nicht auf die Schlussfolgerungen im interdisziplinären versicherungsmedizinischen Gutachten vom 9. Juni 2008 aus. Der Beschwerdeführerin ist darin zuzustimmen, dass zumindest das gehäufte Auftreten von Ungenauigkeiten Zweifel an der Zuverlässigkeit gutachterlicher Einschätzungen hervorrufen kann. Haben die Gutachter die zu beurteilende mit einer anderen Person verwechselt, geht ihren Ausführungen selbstredend jeglicher Beweiswert ab (Urteil I 355/06 vom 27. März 2007 E. 5.3.1 und 5.3.2). So verhält es sich hier aber nicht. Auch wenn sich Dr. med. W._ den Vorwurf der mangelhaften Kontrolle seiner Beurteilung gefallen lassen muss, geht aus der Gesamtschau der in seinen Ausführungen enthaltenen Fakten und Einschätzungen zweifelsfrei hervor, dass er sich weder in der Person der Explorandin getäuscht noch deren gesundheitliche Einschränkungen unvollständig berücksichtigt hat. Seine Ausführungen, wonach die bisherige Tätigkeit (bei fehlenden weitgehenden strukturellen Veränderungen der Wirbelsäule, auch bei festgestellter atlantoaxialer Rotationsfehlstellung) im Umfang von 8,5 Stunden pro Tag an fünf Tagen pro Woche zumutbar sei, stimmt sowohl mit der Beurteilung des Dr. med. L._, FMH für orthopädische Chirurgie, vom 25. September 1998 überein (wonach die Versicherte mit den vorliegenden Restbeschwerden arbeiten könne) als auch mit der Stellungnahme des SUVA-Kreisarztes Dr. med. E._, FMH für orthopädische Chirurgie (Einschätzungen vom 21. März und 19. Juni 2006). Die von der Versicherten gerügten Unzulänglichkeiten, welche im angefochtenen Entscheid angemessen gewürdigt worden sind, vermögen auch mit Blick darauf, dass bei einer Körpergrösse von 159 cm sowohl ein Gewicht von 50 kg als auch ein solches von 63 kg als "normal" gelten (BMI von 24,9 bzw. 19,8), keine Bundesrechtswidrigkeit der vorinstanzlichen Beweiswürdigung hinsichtlich der orthopädischen Teilbegutachtung des Dr. med. W._ darzutun.
4.2.3 Für den Leistungsanspruch in der Invalidenversicherung ist nicht die diagnostische Einordnung der geklagten Beschwerden massgebend, sondern deren Auswirkungen auf die Arbeitsfähigkeit. Davon abgesehen, dass die letztinstanzlich ins Recht gelegte Beurteilung des PD Dr. med. I._ vom 17. August 2009 nicht berücksichtigt werden kann (E. 1.2 hievor), ist grundsätzlich nicht entscheidwesentlich, ob die Spannungskopfschmerzen der Versicherten als "chronic headache attributed to Whiplash injury" einzuordnen sind oder ganz oder teilweise auf den Analgetika-Konsum zurückgehen. Nach eigenen Angaben nimmt die Beschwerdeführerin eine bis zwei Schmerztabletten (Dafalgan 500) täglich ein; für einen Analgetika-Abusus bzw. einen die Arbeitsfähigkeit beeinträchtigenden schädlichen Gebrauch von Analgetika (ICD-10 F55.2) finden sich in den Akten keine Hinweise. Wenn die Medas-Gutachter keine entsprechende Diagnose anführten, spricht dies somit nicht gegen den Beweiswert ihrer Beurteilung. Unbehelflich ist schliesslich der Einwand, die von der Neuropsychologin erhobenen kognitiven Defizite (z.B. im durchgeführten verbalen Lern- und Merkfähigkeitstest [VLMT]) hätten in der Diagnoseliste des Medas-Gutachtens gefehlt. In der zusammenfassenden Beurteilung aus neuropsychologischer Sicht wird im Einzelnen dargelegt, dass die Aufmerksamkeits- und Konzentrationsleistung als unauffällig bewertet wurde, die grenzwertig ausgefallene Auffassungsgabe aber darauf hindeute, dass die Versicherte ihr Leistungspotenzial (beim Wörterlernen) nicht gänzlich ausgeschöpft habe bzw. sich limitierte und bei gesamthafter Betrachtung der umfangreichen neuropsychologischen Tests keine Defizite zu objektivieren waren. Die nachvollziehbar und bundesrechtskonform begründete antizipierte Beweiswürdigung im angefochtenen Entscheid hält somit auch mit Bezug auf die interdisziplinäre Beurteilung der Medas-Gutachter in allen Teilen vor Bundesrecht stand; von einer bundesrechtswidrigen Sachverhaltsfeststellung kann keine Rede sein.
5. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend sind die Gerichtskosten der Beschwerdeführerin aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 24. Februar 2010
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Bollinger Hammerle