Sachverhalt:
A. X._ wurde mit Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 27. August 1984 unter anderem wegen wiederholten Raubs zu 12 Jahren Zuchthaus verurteilt. Im November 1988 beging er während eines ihm gewährten Urlaubs einen Überfall. Das Geschworenengericht des Kantons Zürich verurteilte ihn am 31. Mai/24. Oktober 1990 unter anderem wegen Raubs und Geiselnahme zu neun Jahren Zuchthaus. Im Mai 1992 floh X._. Auf der Flucht kam es zu einem Schusswechsel zwischen ihm und den ihn verfolgenden Beamten. Er wurde deswegen vom Obergericht des Kantons Zug am 17. Dezember 1996 unter anderem wegen Gefährdung des Lebens, Gewalt und Drohung gegen Beamte sowie wegen mehrfacher Freiheitsberaubung zu einer Strafe von fünf Jahren Zuchthaus verurteilt. Erneut wurde dabei anstelle des Strafvollzugs die (altrechtliche) Verwahrung gemäss Art. 42 aStGB angeordnet. Im Februar 1999 entwich X._ aus dem offenen Vollzug der Strafanstalt Realta und beging wieder einen Raubüberfall. Das Obergericht Thurgau verurteilte ihn unter anderem wegen Raubs und Geiselnahme zu einer Zuchthausstrafe von neun Jahren. Anstelle des Vollzugs der Freiheitsstrafe wurde eine Verwahrung im Sinne von Art. 42 aStGB angeordnet. X._ befindet sich seither ununterbrochen im Verwahrungs- bzw. Strafvollzug.
B. Am 20. Dezember 2006 lehnte das Amt für Justizvollzug die bedingte Entlassung von X._ aus der Verwahrung ab. Auf Rekurs von X._ hin hob die Direktion der Justiz und des Innern des Kantons Zürich diese Verfügung am 31. Mai 2007 auf und überwies das Gesuch um bedingte Entlassung zuständigkeitshalber dem Obergericht des Kantons Zürich zur Behandlung. Die dagegen erhobenen Beschwerden von X._ wiesen das kantonale Verwaltungsgericht am 25. September 2007 und in der Folge das Bundesgericht am 4. März 2008 ab (Urteil 6B_589/2007).
C. Am 20. November 2008 vereinigte das Obergericht des Kantons Zürich das Verfahren um bedingte Entlassung aus der Verwahrung mit dem Verfahren betreffend die in Ziff. 2 Abs. 2 der Schlussbestimmungen der Änderung des Strafgesetzbuches vom 13. Dezember 2002 vorgesehene Überprüfung der altrechtlichen Verwahrung im Sinne von Art. 42 Ziff. 1 aStGB. Nach Eingang des Gutachtens vom 5. November 2008, seiner Ergänzung vom 8. März 2009, des aktuellen Führungsberichts der Vollzugsanstalt Sennhof vom 24. September 2009 sowie des Berichts der Fachkommission zur Überprüfung der Gemeingefährlichkeit von Straftätern und Straftäterinnen des Ostschweizer Strafvollzugskonkordats vom 12. April 2010 und der hierzu ergangenen Stellungnahmen der Parteien beschloss das Obergericht am 26. August 2010, die über X._ angeordneten altrechtlichen Verwahrungen würden als Verwahrung nach neuem Recht weitergeführt. Das Gesuch um bedingte Entlassung aus der Verwahrung resp. aus dem dieser vorausgehenden Strafvollzug lehnte es ab. Die dagegen erhobene kantonale Nichtigkeitsbeschwerde wies das Kassationsgericht des Kantons Zürich mit Zirkulationsbeschluss vom 16. Mai 2011 ab, soweit es darauf eintrat.
D. Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt X._ im Wesentlichen die Aufhebung der angefochtenen Entscheide des Obergerichts und des Kassationsgerichts. Zugleich ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren.

Erwägungen:
1. 1.1 Streitgegenstand bildet vorliegend die Weiterführung der altrechtlichen Verwahrung nach neuem Recht und die Verweigerung der bedingten Entlassung aus der Verwahrung. Auf die Beschwerde ist daher nicht einzutreten, soweit der Beschwerdeführer beklagt, er könne ohne Vollzugslockerungen seine Bewährung in Freiheit nicht unter Beweis stellen, und er deshalb die Gewährung von solchen Lockerungen beantragt bzw. diesbezüglich vom Bundesgericht entsprechende Weisungen an die zuständigen Behörden erteilt haben will (Beschwerde S. 4, 9, 10). Es ist in diesem Zusammenhang aber auf den angefochtenen Entscheid des Obergerichts hinzuweisen, worin ausgeführt wird, dass die Vollzugsbehörden den Beschwerdeführer bei seinen Bemühungen um Resozialisierung zu unterstützen und ihm konkrete Perspektiven und Ziele zu eröffnen haben, auf welche er hinarbeiten kann (Vollzugsplanung mit schrittweisen Vollzugslockerungen), zumal er sich gegenwärtig im Strafvollzug und nicht (bzw. nicht mehr) im Verwahrungsvollzug befinde (angefochtener Entscheid, S. 22). Diesen Ausführungen kann beigepflichtet werden.
1.2 Nicht eingetreten werden kann auf die Beschwerde auch insofern, als der Beschwerdeführer erstmals vor Bundesgericht - unter Hinweis darauf, dass das Geschworenengericht die altrechtliche Verwahrung hätte überprüfen sollen - die Zuständigkeit des Obergerichts in Zweifel zieht (Beschwerde S. 7) sowie unter dem Aspekt des fairen Verfahrens die Voreingenommenheit des Gutachters (Beschwerde S. 5) und die Befangenheit der Präsidentin der Fachkommission des Ostschweizer Strafvollzugskonkordats (Beschwerde S. 9) rügt. Der Beschwerdeführer hätte diese Rügen bereits im kantonalen Verfahren - und zwar so früh wie möglich (vgl. <ref-ruling> E. 2 S. 122 zur Rechtzeitigkeit der Befangenheitsrüge) - vorbringen müssen und können. Das tat er nicht. Stattdessen liess er sich vorbehaltlos auf das Verfahren vor Obergericht ein. Sodann formulierte er auch auf ausdrückliche Anfrage hin keine Einwendungen gegen die Person des Gutachters, liess an diesen durch seinen Verteidiger vielmehr Ergänzungsfragen stellen (kantonale Akten, act. 28) und beanstandete auch im Rahmen der Stellungnahme zum Gutachten nicht, dass jener befangen sei (vgl. kantonale Akten, act. 61). Nichts anderes gilt hinsichtlich der Person der Vorsteherin der Fachkommission und deren angebliche Voreingenommenheit (vgl. kantonale Akten, act. 117). Insgesamt ergibt sich, dass der Beschwerdeführer im kantonalen Verfahren weder die behauptete Unzuständigkeit des Obergerichts beanstandete noch die Befangenheit oder Voreingenommenheit von Gutachter und Vorsteherin der Fachkommission formell rügte, und zwar weder vor Obergericht noch - was die Voreingenommen- bzw. Befangenheitsrüge angeht - vor Kassationsgericht im Rahmen der kantonalen Nichtigkeitsbeschwerde (siehe hierzu ANDREAS DONATSCH/NIKLAUS SCHMID, Kommentar zur Strafprozessordnung des Kantons Zürich, § 430 Ziff. 9). Unter diesen Umständen ist er mit diesen Rügen - vor dem Hintergrund von Treu und Glauben - mangels Erschöpfung des kantonalen Instanzenzugs im bundesgerichtlichen Verfahren nicht mehr zu hören (<ref-ruling> E. 1a S. 90/91; Urteil 6B_317/2007 vom 16. Oktober 2007 E. 2 mit Hinweisen).
1.3 Aus dem gleichen Grund ist auch auf die geltend gemachte Verletzung des Beschleunigungsgebots nicht einzutreten. Der Beschwerdeführer hält die obergerichtliche Dauer des Verfahrens von zwei Jahren und fünf Monaten - gerechnet von der Zuständigkeit des Obergerichts vom 4. März 2008 (6B_589/2007) an bis zum Entscheid vom 26. August 2010 - als mit Art. 5 Ziff. 4 EMRK nicht vereinbar. Das Bundesgericht hielt in dieser Sache mit Urteil vom 9. Oktober 2009 in seiner Alternativbegründung fest, dass eine Verletzung des Beschleunigungsgebots (noch) nicht erkennbar sei (6B_729/2009). Nach diesem Urteil brachte der anwaltlich vertretene Beschwerdeführer die Frage der Verfahrensdauer im obergerichtlichen Verfahren im Zuge seiner Anhörung zwar noch zur Sprache, rügte die Verletzung von Art. 5 Ziff. 4 EMRK aber nicht mehr formell, obschon er dazu Gelegenheit gehabt hätte und hierzu auch in der Lage gewesen wäre (vgl. kantonale Akten, act. 103, Anhörung vor Obergericht am 7. Januar 2010). Das Obergericht hat sich mit dieser Problematik im angefochtenen Entscheid folglich denn auch nicht auseinandergesetzt. Dass es die Frage der Verfahrensdauer unter dem Aspekt von Art. 5 Ziff. 4 EMRK bzw. des Beschleunigungsgebots von Amtes wegen hätte prüfen müssen, macht der Beschwerdeführer - mit Recht - nicht geltend. Ebenso wenig rügt er in diesem Zusammenhang eine Verletzung seines Gehöranspruchs. Hat der Beschwerdeführer die Verletzung des Beschleunigungsgebots im obergerichtlichen Verfahren aber nicht gerügt, kann er diese Rüge vor Bundesgericht mangels Erschöpfung des Instanzenzugs nicht mehr vorbringen. Davon abgesehen genügt die Beschwerde insoweit auch den gesetzlichen Begründungsanforderungen nicht (Art. 42 Abs. 2, <ref-law>). Wie bereits im Verfahren 6B_729/2009 vom 9. Oktober 2009 schliesst der Beschwerdeführer alleine aus der zweifelsohne als lang zu bezeichnenden Verfahrensdauer auf eine Verletzung des Beschleunigungsgebots (Beschwerde S. 5). Mit dem konkreten Verfahrensgang und den einzelnen Verfahrenshandlungen des Obergerichts (Verfahrensvereinigung, Einholung von Gutachten, aktuellem Führungsbericht sowie Bericht der Fachkommission) befasst er sich in der Beschwerde mit keinem Wort. Die Frage, welche Verfahrensdauer im Sinne von Art. 5 Ziff. 4 EMRK noch als angemessen erscheint, kann indessen nicht abstrakt beantwortet werden, sondern hängt vielmehr von der Würdigung der konkreten Umstände des Einzelfalles ab (<ref-ruling> E. 3a mit Hinweisen; JENS MEYER-LADEWIG, in Nomos Kommentar, Europäische Menschenrechtskonvention, Handkommentar, 2. Aufl., 2006, S. 98 Rz. 44 ff.; WALTER GOLLWITZER, Menschenrechte im Strafverfahren, MRK und IPBPR, Berlin 2005, S. 264, MRK Art. 5 Rz. 128a f.). Der (blosse) Hinweis auf ein Urteil des EGMR (Fuchser c. Schweiz, No 55894/00) und der daraus gezogene Schluss auf eine überlange Verfahrensdauer genügt zur Begründung einer Verletzung von Art. 5 Ziff. 4 EMRK unter diesen Umständen nicht. Auf die Begründungsanforderungen wurde der Beschwerdeführer bereits im Verfahren 6B_729/2009 hingewiesen.
1.4 Soweit der Beschwerdeführer eine Verletzung von <ref-law>, <ref-law> und Art. 17 EMRK rügt, lässt er es an jeder näheren Begründung fehlen, inwiefern die angefochtenen Entscheide des Ober- und des Kassationsgerichts gegen die angerufenen Verfassungs- und Konventionsbestimmungen verstossen könnten (Art. 42 Abs. 2, <ref-law>). Solche Verletzungen sind auch nicht ersichtlich. Auf die Beschwerde ist insoweit nicht einzutreten.
2. Unbegründet erweist sich die Beschwerde, soweit der Beschwerdeführer im Zusammenhang mit der Weiterführung der Verwahrung die Grundsätze "nulla poena sine lege", "ne bis in idem" und der "lex mitior" als verletzt rügt und einen Verstoss gegen das Rückwirkungsverbot geltend macht (vgl. Beschwerde S. 1, 3, 4, 7, 8).
2.1 Niemand darf wegen einer Handlung oder Unterlassung verurteilt werden, die zur Zeit ihrer Begehung nach innerstaatlichem oder internationalem Recht nicht strafbar war. Es darf auch keine schwerere als die zur Zeit der Begehung angedrohte Strafe verhängt werden (Art. 7 Abs. 1 EMRK, Art. 15 Abs. 1 Satz 1 und 2 UNO-Pakt II). Wird nach Begehung einer strafbaren Handlung durch Gesetz eine mildere Strafe eingeführt, so ist das mildere Gesetz anzuwenden (Art. 15 Abs. 1 Satz 3 UNO-Pakt II). Diese Grundsätze ("nulla poena sine lege"; "lex mitior") sind auch im innerstaatlichen Recht (Art. 1 und 2 StGB) verankert. Aus ihnen ergibt sich das Verbot der Rückwirkung. Das neue Recht darf auf Sachverhalte, die sich vor seinem Inkrafttreten verwirklicht haben, nicht angewendet werden, es sei denn, dass es für den Betroffenen milder als das alte Recht ist. Diese Grundsätze gelten nach der neueren Rechtsprechung des Bundesgerichts nicht nur für Strafen, sondern auch für strafrechtliche Massnahmen, jedenfalls für die Verwahrung (<ref-ruling> E. 3.3.3).
2.2 Aus den genannten Grundsätzen ("nulla poena sine lege", Rückwirkungsverbot, "lex mitior") ergibt sich nicht, dass eine Sanktion, die unter der Herrschaft und in Anwendung des alten Rechts angeordnet worden und in Rechtskraft erwachsen ist, nach dem Inkrafttreten des neuen Rechts aufgehoben werden muss, wenn im konkreten Einzelfall die neurechtlichen Voraussetzungen für die Anordnung einer solchen Sanktion nicht erfüllt sind. Die genannten Grundsätze finden nur Anwendung, wenn nach dem Inkrafttreten des neuen Rechts eine Sanktion angeordnet wird. Sie sind hingegen nicht anwendbar, soweit es um die Vollstreckung eines unter der Herrschaft des alten Rechts ergangenen rechtskräftigen Entscheids geht, d.h. um die Weiterführung einer Sanktion, die unter der Herrschaft des alten Rechts angeordnet worden ist. Insoweit gilt der Grundsatz der Vollstreckung des Urteils nach dem alten Recht beziehungsweise der Nichtanpassung des Urteils an das neue Recht (siehe Urteil 6B_365/2007 vom 9. Januar 2008 E. 3.3.1; BENJAMIN F. BRÄGGER, Basler Kommentar, StGB II, 2. Aufl. 2007, Art. 388 N. 2; FRANZ RIKLIN, Revision des Allgemeinen Teils des Strafgesetzbuches: Fragen des Übergangsrechts, AJP 12/2006 S. 1471; Botschaft des Bundesrates vom 21. September 1998, a.a.O., S. 2183). Die Sanktion bleibt bestehen. Entsprechend sieht <ref-law> im Grundsatz vor, dass Urteile, die in Anwendung des bisherigen Rechts ausgesprochen worden sind, nach bisherigem Recht vollzogen werden.
2.3 Der Beschwerdeführer wurde durch einen Entscheid des Geschworenengerichts des Kantons Zürich (1990), des Obergerichts des Kantons Zug (1996) und des Obergerichts des Kantons Thurgau (2001) in Anwendung des damals geltenden Rechts als Gewohnheitsverbrecher gemäss Art. 42 Ziff. 1 aStGB verwahrt. Die von ihm verübten Straftaten (so zum Beispiel Raub, Geiselnahme, Gefährdung des Lebens) fallen unter die in <ref-law> aufgeführten Anlasstaten. Die Weiterführung dieser altrechtlichen Sanktion nach dem Inkrafttreten des neuen Rechts verstösst nach dem Gesagten nicht gegen die vom Beschwerdeführer angerufenen Grundsätze ("nulla poena sine lege", Rückwirkungsverbot, "lex mitior"). Ebenso wenig ist entgegen der Meinung des Beschwerdeführers dadurch der Grundsatz der Doppelbestrafung ("ne bis in idem") tangiert. Der Beschwerdeführer verkennt, dass es nicht um die Neuanordnung einer Sanktion geht, sondern "lediglich" um die Weiterführung der altrechtlichen Verwahrung. Es kann insoweit auf die konstante bundesgerichtliche Rechtsprechung verwiesen werden (vgl. Urteile 6B_103/2008 vom 9. Oktober 2008 E. 2.2; 6B_172/2008 vom 11. September 2008 E. 2.3).
3. Der Beschwerdeführer kritisiert das Gutachten vom 5. November 2008 inklusive dessen Ergänzung vom 8. März 2009 (kantonale Akten, act. 48, 65). Nach seinem Dafürhalten erweist sich die gutachterliche Beurteilung der Legalprognose als mangelhaft und sind die diesbezüglichen Beweiswürdigungen der Vorinstanzen willkürlich (<ref-law>; Beschwerde, S. 4-8).
3.1 Willkür im Sinne von <ref-law> liegt nach ständiger Rechtsprechung vor, wenn der angefochtene Entscheid auf einer schlechterdings unhaltbaren oder widersprüchlichen Beweiswürdigung beruht, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft (<ref-ruling> E. 4.2 S. 560 mit Hinweisen). Die Rüge der Willkür muss in der Beschwerde anhand des angefochtenen Entscheids präzise vorgebracht und begründet werden, ansonsten darauf nicht eingetreten wird (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4.1; <ref-ruling> E. 2.2).
3.2 Das Bundesgericht prüft frei, ob das Kassationsgericht auf eine in einer kantonalen Nichtigkeitsbeschwerde gegen ein Urteil des Obergerichts vorgebrachte Rüge der willkürlichen Beweiswürdigung hin zu Unrecht Willkür verneint und diese Verfassungsverletzung nicht behoben hat. Diese Prüfung läuft aber regelmässig darauf hinaus zu beurteilen, ob das Obergericht die Beweise willkürlich gewürdigt hat. Trifft dies zu, hätte das Kassationsgericht Willkür bejahen müssen, und im gegenteiligen Fall hat es Willkür zu Recht verneint. Bei der Begründung der Rüge, das Kassationsgericht habe Willkür zu Unrecht verneint, muss sich der Beschwerdeführer daher auch mit den Erwägungen des Obergerichts auseinander setzen. Er darf sich mithin nicht auf eine reine Wiederholung der vor dem Kassationsgericht gegen das obergerichtliche Urteil erhobenen Rügen beschränken, sondern hat zugleich auf die Begründung des Kassationsgerichts einzugehen (<ref-ruling> nicht publ. E. 2.3; <ref-ruling> E. 1a/cc; Urteil 6B_289/2008 vom 17. Juli 2008 E. 4.2).
3.3 Was der Beschwerdeführer gegen die Beweiswürdigung vorbringt, ist nicht geeignet, Willkür dazutun. Er begnügt sich über weite Strecken damit, die bereits im kassationsgerichtlichen Verfahren erhobene Kritik an der obergerichtlichen Beweiswürdigung zu erneuern. Mit den Erwägungen im angefochtenen Beschluss des Kassationsgerichts setzt er sich nicht in rechtsgenügender Weise auseinander. Er legt grösstenteils nicht substanziiert dar, weshalb das Obergericht das Gutachten nicht in vertretbarer Weise gewürdigt und das Kassationsgericht die obergerichtlichen Erwägungen zum Gutachten zu Unrecht geschützt haben sollte. Auf die Vorbringen des Beschwerdeführers ist insoweit nicht einzutreten.
3.4 Soweit auf die Rügen des Beschwerdeführers eingetreten werden kann, sind sie nicht stichhaltig. Dem Kassationsgericht ist darin beizupflichten, dass der Gutachter seine Meinung betreffend die weitere Begehung von Raubstraftaten nachvollziehbar begründete. Dieser untersuchte die Rückfallgefährlichkeit des Beschwerdeführers umfassend, insbesondere anhand einer Analyse der Anlasstaten, der bisherigen Kriminalitätsentwicklung, der Persönlichkeit des Beschwerdeführers und seines spezifischen Konfliktverhaltens sowie der Auseinandersetzung mit den Taten (Gutachten, S. 47 ff.). Nach der Ansicht des Gutachters überwiegen die legalprognostisch ungünstigen Faktoren die günstigen. Auch wenn der Beschwerdeführer seine Taten (abgesehen vom letzten Raubüberfall in den 90er Jahren) nicht negiere und hierfür bereit sei, Verantwortung zu übernehmen, so gehe das doch einher mit einer gewissen Schuldzuweisung für seine jeweilige Lebenssituation an Dritte, einer daraus hergeleiteten subjektiven Rechtfertigung delinquenten Verhaltens und einer gewissen Bagatellisierung seiner Taten, indem die Opfer doch hätten erkennen müssen, dass er niemandem körperlichen Schaden zufügen werde. Der Beschwerdeführer hinterfrage sein früheres Verhalten wenig. Diesbezüglich müsse eine geringe Beschäftigung mit Verhaltensalternativen konstatiert werden. Wohl könnten dem Beschwerdeführer die Ernsthaftigkeit und Authentizität seines Vorhabens nicht abgesprochen werden, künftig nicht mehr delinquieren zu wollen. In Anbetracht insbesondere seiner eingeschränkten Konfliktbewältigungsstrategien als delinquenzbedingende Faktoren müsse jedoch immer noch von einem deutlichen Mangel ausgegangen werden, das Vorhaben, nicht mehr straffällig zu werden, auch tatsächlich umsetzen zu können. Im Rahmen der Würdigung aller Faktoren sei deshalb eine erhebliche Gefahr für die Begehung weiterer Raubstraftaten (mit Waffen) anzunehmen.
Dass und inwiefern diese - auf einer umfassenden, individualprognostischen Gesamtschau beruhenden - Schlussfolgerungen des Gutachters nicht schlüssig bzw. gar bösartig sein sollten (Beschwerde, S. 5 und 6), ist nicht erkennbar. Der Gutachter zeigt auf, auf welche Grundlagen er sich bei seiner Beurteilung stützt, und weshalb er welche Schlüsse zieht. Seine Schlussfolgerungen leuchten ein und sind nachvollziehbar begründet. Es trifft auch nicht zu, dass seine Ausführungen - soweit es um das Anerkennen/Bestreiten der Taten geht - früheren Gerichtsurteilen widersprechen würden (Beschwerde, S. 5). Aus dem Urteil des Obergerichts des Kantons Thurgau vom 20. Dezember 2001 ergibt sich insoweit unmissverständlich, dass der Beschwerdeführer die zu beurteilenden Straftaten aus dem Jahre 1999, ausser der eingestandenen Blankettfälschung, vehement bestritten hat (vgl. kantonale Akten, act. 7, Urteil des Obergerichts des Kantons Thurgau, S. 13). Mit dem Kassationsgericht kann daher insgesamt weder von einer Mangelhaftigkeit des Gutachtens noch von einer willkürlichen Würdigung desselben durch das Obergericht gesprochen werden. Die Beschwerde erweist sich insoweit als unbegründet.
4. Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers verstösst es nicht gegen die Unschuldsvermutung, ihm die bedingte Entlassung gestützt auf die ungünstige Legalprognose, d.h. die deutliche Gefahr der weiteren Begehung von Raubstraftaten mit Waffen, zu verwehren (<ref-law>, Beschwerde, S. 7, 8). Der Grundsatz "in dubio pro reo" kommt bei der Prognoseentscheidung nicht zum Tragen (<ref-ruling> E. 2a S. 5; <ref-ruling> E. 2a S. 114; siehe statt vieler auch Urteile 6P.16/2007 vom 30. Mai 2007 E. 6.1 und 6S.328/2002 vom 11. Dezember 2002 E. 2.3; MARIANNE HEER, Basler Kommentar, Strafrecht I, 2. Aufl., 2007, Art. 56 Rz. 21; Art. 64 Rz. 84). Das neue Recht verlangt für die Entlassung aus der Verwahrung, dass sich der Täter in Freiheit bewährt (<ref-law>). Erforderlich ist mithin eine günstige Prognose in Bezug auf das künftige Verhalten. Der Massstab für die Beurteilung der Möglichkeit der Entlassung ist somit sehr streng (<ref-ruling> E. 3.4.3; HEER, a.a.O., Art. 64a Rz. 13). Das Vorherzusagende (Rückfall, Straffreiheit) kann naturgemäss nicht zweifelsfrei feststehen, da eine hundertprozentige Wahrscheinlichkeit des künftigen Eintritts ungewisser Ereignisse ausgeschlossen ist. Der Richter kann eine Entlassung deshalb nur verantworten, wenn er von der Schluss-Tatsache der Erwartung künftigen Legalverhaltens überzeugt ist. Verbleibende Zweifel wirken nicht zugunsten des Täters, andernfalls würde das Gefüge des Gesetzes zerstört (siehe auch HEINZ SCHÖCH, Leipziger-Kommentar, StGB, Berlin 2008, 12. Aufl., Vor § 61 Rz. 67).
5. Die Beschwerde ist damit abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Von einer Kostenerhebung kann ausnahmsweise angesichts des seit Jahren andauernden Vollzugs der Verwahrung bzw. der Freiheitsstrafe abgesehen werden. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege erweist sich damit als gegenstandslos.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Es werden keine Kosten erhoben.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, und dem Kassationsgericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 12. September 2011
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Mathys
Die Gerichtsschreiberin: Arquint Hill