Erwägungen:
1.
1.1. X._ studierte an der Universität Bern Human- und Zahnmedizin. Am 21. Dezember 2011 schloss ihn die Universität vom Studium aus, da er die im zweiten Studienjahr erforderlichen ECTS-Kreditpunkte im zweiten und letzten Versuch nicht erreicht habe. Dieser Entscheid wurde von der Rekurskommission der Universität und danach vom Verwaltungsgericht des Kantons Bern (mit Ausnahme des Kostenspruchs) geschützt.
1.2. Am 3. Februar 2014 hat X._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten beim Bundesgericht eingereicht. Er beantragt, unter Aufhebung des verwaltungsgerichtlichen Urteils vom 17. Dezember 2013 sei er weiterhin zum human- und zahnmedizinischen Studium an der Universität Bern zuzulassen. Zudem ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung. Er macht einen Verstoss gegen Treu und Glauben geltend: Er sei nach seinem zweiten Scheitern durch eine falsche Auskunft dazu verleitet worden zu glauben, er dürfe die Prüfung des zweiten Studienjahres noch ein drittes Mal absolvieren; nur darum habe er das Studium im Herbst 2011 weitergeführt.
1.3. Es sind keine Vernehmlassungen eingeholt worden.
2.
2.1. Die Beschwerde ist unzulässig gegen Entscheide über das Ergebnis von Prüfungen (Art. 83 lit. t BGG). Auf die noch vor dem Verwaltungsgericht strittigen Fragen im Zusammenhang mit der zweiten nicht bestandenen Prüfungssession von August 2011 bezieht sich das vorliegende Rechtsmittel indessen nicht. Geltend gemacht wird eine Verletzung des Vertrauensschutzes gemäss Art. 9 BV, was keine Frage des Prüfungsergebnisses ist, womit eine Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten zulässig ist. Die Voraussetzungen eines solchen Schutzes (vgl. dazu u.a. <ref-ruling> E. 2.5.1 S. 72 f., m.H.), die kumulativ erfüllt sein müssen, sind aber klarerweise nicht alle gegeben, weshalb die Beschwerde im vereinfachten Verfahren nach Art. 109 BGG zu beurteilen ist.
2.2. Das Verwaltungsgericht hat zwar festgehalten, dass eine falsche Zusage erfolgt sei, jedoch unter Umständen, welche einen Vertrauensschutz nicht begründen würden.
2.2.1. Wie die Vorinstanz hervorgehoben hat, wusste der Beschwerdeführer im Herbst 2011, dass er die Prüfungen des zweiten Studienjahres bereits zweimal erfolglos absolviert und sich nur einmal aufgrund eines medizinischen Zeugnisses ohne Scheiternsfolge aus einer Prüfungssession zurückgezogen hatte (vgl. E. 6.4 des angefochtenen Urteils, S. 14). Trotzdem kam es zu einem Gespräch mit dem Prüfungsleiter, zu dem die Vorinstanz Folgendes festgehalten hat: "Nach Angaben der Universität Bern habe der Prüfungsleiter auf die Frage des Beschwerdeführers, ob er noch einmal zur Prüfung antreten dürfe, mit 'ja' geantwortet und nach zweimaligem Rückfragen des Beschwerdeführers zusätzlich erläutert, 'er habe sich ja zweimal mit einem Arztzeugnis abgemeldet'; der Beschwerdeführer habe daraufhin nicht insistiert (Beschwerdeantwort, S. 9). Diese Vorbringen bestreitet der Beschwerdeführer nicht ausdrücklich." (E. 6.4 des angefochtenen Urteils, S. 13).
Den zitierten Feststellungen des Verwaltungsgerichts wird auch in der Beschwerdeschrift vor Bundesgericht nicht wirklich widersprochen. An einer einzigen Stelle wird vorgebracht, der Beschwerdeführer habe den Prüfungsleiter gefragt, ob es zutreffe, dass er sein Studium fortsetzen und die Prüfung des zweiten Studienjahres "trotz zweimaligen Scheiterns ein drittes Mal absolvieren könne" (vgl. Ziff. 4 der Beschwerdeschrift, S. 6). Damit wird den Ausführungen im angefochtenen Urteil aber lediglich eine andere, teilweise abweichende Darstellung der Sachlage entgegengesetzt; eine solche Darstellung ist nicht geeignet, die Feststellungen der Vorinstanz als geradezu offensichtlich unrichtig erscheinen zu lassen, weshalb sie für das Bundesgericht verbindlich sind (vgl. Art. 105 Abs. 1 u. 2 BGG). Demgemäss hat unabhängig davon, wie der Beschwerdeführer seine Frage stellte, Folgendes zu gelten: Die vom Prüfungsleiter gegebene Zusicherung beruhte auf der - vom Beschwerdeführer sofort als unzutreffend erkennbaren, aber nicht korrigierten - Annahme, dass bisher erst ein einziges und nicht ein zweimaliges Scheitern ohne gültiges Arztzeugnis vorgelegen habe. Wenn es der Beschwerdeführer aber - wie festgehalten - unterliess, die Fehlannahme des Prüfungsleiters richtigzustellen, so konnte er aus der erhaltenen Zusicherung keinen Anspruch auf Vertrauensschutz ableiten.
Es erübrigt sich jedoch, auf diesen Punkt näher einzugehen. Auf jeden Fall ist es dem Beschwerdeführer nicht gelungen, rechtsgenüglich darzutun, dass der Zusicherung seitens des Prüfungsleiters eine präzise und zutreffende Schilderung des wesentlichen konkreten Sachverhalts zugrunde gelegen hätte, was aber erforderlich gewesen wäre, um einen Vertrauensschutz zu begründen.
2.2.2. Daneben erwähnt die Vorinstanz eine Zusage, die dem Beschwerdeführer seitens von Mitarbeitenden der Studienleitung gegebenenfalls gemacht worden sei. Es lasse sich indessen nicht erstellen, ob er in diesem Zusammenhang seinen zweimaligen Misserfolg erwähnt und seine Anfrage somit hinreichend präzisiert habe (vgl. E. 6.3 des angefochtenen Urteils, S. 12 sowie E. 6.4, S. 13 f.). Diesbezüglich ist es dem Beschwerdeführer genauso wenig gelungen, eine präzise und zutreffende Schilderung des wesentlichen konkreten Sachverhalts als Grundlage der allfällig erhaltenen Zusage darzutun. Eine Vertrauensgrundlage fehlt insoweit ebenfalls. Unter den gegebenen Umständen kann der Beschwerdeführer auch nichts daraus ableiten, dass die Prüfungslisten 2011/12 des zweiten Sudienjahres weiterhin seinen Namen enthielten.
2.2.3. Zutreffend hat das Verwaltungsgericht einen Anspruch aus Art. 9 BV auch deshalb ausgeschlossen, weil die erhaltene (n) Zusage (n) für die vom Beschwerdeführer getroffenen Dispositionen (d.h. im Wesentlichen den Entscheid, trotz zweimaligen Scheiterns weiterzustudieren) nicht ursächlich gewesen sei (en). Da er nämlich - wie von der Vorinstanz verbindlich festgehalten - das negative Ergebnis der Prüfungssession von August 2011 anzufechten gedachte, machte ein Weiterstudieren unabhängig von allfälligen Zusicherungen Sinn.
3.
Nach dem Gesagten ist die Beschwerde im Verfahren nach Art. 109 abzuweisen. Da sie von vornherein aussichtslos erschien, ist auch das für das bundesgerichtliche Verfahren gestellte Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung abzuweisen (Art. 64 BGG). Entsprechend sind die Gerichtskosten (Art. 65 BGG) dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 erster Satz BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 13. Februar 2014
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Zünd
Der Gerichtsschreiber: Matter