Fatti:
A. L'11 settembre 2007 il Presidente della Pretura penale ha riconosciuto A._ autore colpevole di ripetuta complicità in truffa e di ripetuta falsità in documenti e lo ha condannato a una pena pecuniaria di 35 aliquote giornaliere di fr. 310.--, per un totale di fr. 10'850.--, la cui esecuzione è stata sospesa condizionalmente per un periodo di prova di due anni e a una multa di fr. 2'000.--, fissando a 20 giorni la pena detentiva sostitutiva in caso di mancato pagamento. A._ è stato inoltre condannato al pagamento delle tasse e spese di giustizia.
In relazione alla condanna per ripetuta complicità in truffa, a A._ è stato rimproverato di avere, nel periodo tra maggio 1995 e gennaio 1997, nella sua veste di direttore sanitario della Clinica psichiatrica "X._" facente capo al dr. med. B._ allo scopo di procacciare in particolare a quest'ultimo un indebito profitto, ripetutamente assecondato il dr. med. B._ e la struttura a lui facente capo nell'ingannare con astuzia gli assicuratori sociali e segnatamente i funzionari delle casse malati preposti al pagamento delle fatture, così da indurli a compiere atti pregiudizievoli al patrimonio di terzi, consistenti in particolare nel pagamento di fatture per prestazioni medico-sanitarie fittizie. L'inganno astuto si è configurato avendo A._ personalmente partecipato all'allestimento di documentazione medica (quale rapporti di entrata/uscita pazienti e richieste di copertura assicurativa per le casse malati), attestante dati inveritieri relativi a prestazioni in realtà mai fornite che sarebbero state idonee a comprovare - anche a fronte di controlli - degenze e prestazioni in realtà mai avvenute.
Quanto al reato di ripetuta falsità in documenti, A._ è stato condannato per avere, nel periodo tra maggio 1995 e gennaio 1997, nella sua qualità di direttore sanitario presso la Clinica psichiatrica "X._", a scopo di indebito profitto altrui, segnatamente per assecondare le malversazioni indicate per il reato di complicità in truffa, formato, in un imprecisato numero di occasioni, ma almeno quattro, documenti falsi, da lui poi anche firmati personalmente. I documenti medici fittizi erano tali da comprovare, contrariamente al vero, la degenza dei pazienti coinvolti nella struttura medica e giustificare così le relative fatture alle casse malati.
B. Con sentenza del 3 novembre 2008, la Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CCRP) ha respinto, in quanto ammissibile, il ricorso per cassazione interposto da A._ contro la sentenza di prima istanza. L'autorità cantonale ha, in sostanza, ritenuto che fossero dati sia gli elementi oggettivi che soggettivi della ripetuta complicità in truffa e che a ragione il primo giudice ha reputato adempiuta la fattispecie penale di falsità in documenti in luogo di falso certificato medico.
C. Avverso la decisione dell'ultima istanza cantonale A._ inoltra ricorso in materia penale al Tribunale federale. Si duole di un accertamento inesatto dei fatti nonché della violazione del diritto e postula il suo proscioglimento dalle accuse di ripetuta complicità in truffa e ripetuta falsità in documenti.
Chiamati a esprimersi sul ricorso, la CCRP e il Procuratore pubblico si rimettono al giudizio del Tribunale federale.

Diritto:
1. Contestato nel gravame è innanzitutto un accertamento manifestamente inesatto dei fatti afferenti l'elemento della contribuzione causale del ricorrente alla realizzazione dell'infrazione di truffa. Contrariamente a quanto ritenuto dalla CCRP, l'insorgente sostiene che i documenti da lui sottoscritti non sono affatto serviti all'allestimento delle fatture e sono pertanto stati del tutto irrilevanti ai fini della contribuzione alla truffa perpetrata da B._. A sostegno della sua censura, il ricorrente si richiama alle dichiarazioni della responsabile della fatturazione della Clinica "X._" C._ e dell'infermiere presso la medesima struttura D._ nonché alla sentenza di prima istanza e agli stessi atti sottoscritti dall'insorgente.
Nella misura in cui il ricorrente si prevale di arbitrio nell'accertamento dei fatti su questo punto, la sua censura si palesa inammissibile in questa sede dal momento che l'eliminazione del preteso vizio non è determinante per l'esito del procedimento (v. <ref-law>) in ragione dei considerandi che seguono.
2. Il ricorrente rimprovera in seguito alla CCRP di averlo ritenuto complice della truffa perpetrata da B._. Sostiene che non sarebbero adempiuti nel suo caso né i presupposti oggettivi né, tanto meno, soggettivi della complicità.
2.1 Il complice è colui che aiuta intenzionalmente altri a commettere un crimine o un delitto (<ref-law> il cui tenore non ha subito modifiche di rilievo rispetto al diritto in vigore sino al 31 dicembre 2006). Dal profilo oggettivo, il complice deve fornire all'autore principale una contribuzione causale alla realizzazione dell'infrazione, di modo che senza il suo contributo gli eventi non si sarebbero svolti nello stesso modo. Il contributo del complice tuttavia non deve necessariamente costituire una condicio sine qua non alla realizzazione del reato, ma è sufficiente che aumenti la probabilità di riuscita dell'atto principale (<ref-ruling> consid. 2c). Dal profilo soggettivo, è necessario che il complice sappia o si renda conto che apporta il suo concorso a un atto delittuoso determinato e che lo voglia o quanto meno lo accetti; a questo riguardo, è sufficiente che conosca a grandi linee l'attività delittuosa dell'autore che deve aver preso la decisione dell'atto (<ref-ruling> consid. 3a; <ref-ruling> consid. 3). Il dolo eventuale è sufficiente (<ref-ruling> consid. 1.1; <ref-ruling> consid. 5f/cc pag. 69; <ref-ruling> consid. 3a; <ref-ruling> consid. 1a).
2.1 Il complice è colui che aiuta intenzionalmente altri a commettere un crimine o un delitto (<ref-law> il cui tenore non ha subito modifiche di rilievo rispetto al diritto in vigore sino al 31 dicembre 2006). Dal profilo oggettivo, il complice deve fornire all'autore principale una contribuzione causale alla realizzazione dell'infrazione, di modo che senza il suo contributo gli eventi non si sarebbero svolti nello stesso modo. Il contributo del complice tuttavia non deve necessariamente costituire una condicio sine qua non alla realizzazione del reato, ma è sufficiente che aumenti la probabilità di riuscita dell'atto principale (<ref-ruling> consid. 2c). Dal profilo soggettivo, è necessario che il complice sappia o si renda conto che apporta il suo concorso a un atto delittuoso determinato e che lo voglia o quanto meno lo accetti; a questo riguardo, è sufficiente che conosca a grandi linee l'attività delittuosa dell'autore che deve aver preso la decisione dell'atto (<ref-ruling> consid. 3a; <ref-ruling> consid. 3). Il dolo eventuale è sufficiente (<ref-ruling> consid. 1.1; <ref-ruling> consid. 5f/cc pag. 69; <ref-ruling> consid. 3a; <ref-ruling> consid. 1a).
2.2 2.2.1 La CCRP ha dapprima rilevato come il ricorrente avesse ammesso di avere personalmente sottoscritto i certificati medici, i rapporti di dimissione e le richieste di prolungo indicati dall'accusa. Tali documenti fornivano la parvenza di correttezza delle fatture poi emesse. Con la firma apposta in calce ai documenti, nei confronti di terzi l'insorgente attestava la correttezza del contenuto e si assumeva la responsabilità, insieme ai medici assistenti che di volta in volta li sottoscrivevano, della fedefacenza del testo.
A ciò il ricorrente obbietta che quanto a lui rimproverato, nell'ambito della truffa alle casse malati, non presenta quell'intesità richiesta dalla legge e dalla giurisprudenza per ritenere una contribuzione causale all'infrazione. I documenti da lui sottoscritti non hanno in alcun modo contribuito alla realizzazione della truffa da parte del dr. med. B._: anche senza il contributo dell'insorgente gli eventi si sarebbero svolti nello stesso modo dal momento che le casse malati avrebbero pagato in ogni caso, effettuando i pagamenti sulla base delle fatture a loro indirizzate.
2.2.2 Pur ammettendo che, come sostiene il ricorrente, i documenti da lui sottoscritti non siano serviti ad allestire le fatture indirizzate alle casse malati e da queste poi onorate, egli ha comunque fornito un contributo alla truffa compiuta da B._. In effetti, ha firmato richieste di prolungo inoltrate al medico di fiducia delle casse malati e certificati medici di uscita inviati direttamente agli assicuratori malattia. Come giustamente rilevato dal primo giudice, si tratta di documenti capaci di generare e rafforzare nelle casse malati la convinzione che una loro prestazione era dovuta. Quanto poi ai rapporti di dimissioni destinati ai medici curanti, si tratta di scritti che andavano a formare la cartella medica dei pazienti e capaci di dissipare eventuali sospetti delle casse malati, perché tali da giustificare le prestazioni e le fatture in caso di controlli. Seppur non decisivi per stabilire le fatture destinate alle casse malati, gli atti sottoscritti dal ricorrente sono andati a formare quell'edificio di menzogne architettato dall'autore principale della truffa. Con la firma che apponeva in calce ai documenti dunque il ricorrente ha contribuito alla realizzazione dell'infrazione. A ragione pertanto la CCRP ha ritenuto dati i presupposti oggettivi della complicità in truffa.
2.2.2 Pur ammettendo che, come sostiene il ricorrente, i documenti da lui sottoscritti non siano serviti ad allestire le fatture indirizzate alle casse malati e da queste poi onorate, egli ha comunque fornito un contributo alla truffa compiuta da B._. In effetti, ha firmato richieste di prolungo inoltrate al medico di fiducia delle casse malati e certificati medici di uscita inviati direttamente agli assicuratori malattia. Come giustamente rilevato dal primo giudice, si tratta di documenti capaci di generare e rafforzare nelle casse malati la convinzione che una loro prestazione era dovuta. Quanto poi ai rapporti di dimissioni destinati ai medici curanti, si tratta di scritti che andavano a formare la cartella medica dei pazienti e capaci di dissipare eventuali sospetti delle casse malati, perché tali da giustificare le prestazioni e le fatture in caso di controlli. Seppur non decisivi per stabilire le fatture destinate alle casse malati, gli atti sottoscritti dal ricorrente sono andati a formare quell'edificio di menzogne architettato dall'autore principale della truffa. Con la firma che apponeva in calce ai documenti dunque il ricorrente ha contribuito alla realizzazione dell'infrazione. A ragione pertanto la CCRP ha ritenuto dati i presupposti oggettivi della complicità in truffa.
2.3 2.3.1 Quanto all'aspetto soggettivo del reato, l'ultima autorità cantonale ha ammesso che il ricorrente ha agito con dolo eventuale. Egli sapeva che esistevano delle irregolarità in relazione all'effettiva degenza di alcuni pazienti. Sapeva dunque che venivano fatturate delle prestazioni che in realtà non venivano fornite. Nonostante dissentisse su questo sistema, il ricorrente ha comunque firmato i documenti elencati dall'accusa. Dagli atti di causa, continua la CCRP, emerge in modo chiaro che l'insorgente sapeva che B._ truffava le casse malati e, ciò malgrado, ha accettato il rischio di firmare delle falsità, di attestare ciò che in realtà non doveva essere attestato. Sono pertanto realizzati i presupposti soggettivi della ripetuta complicità in truffa.
2.3.2 A mente del ricorrente, la CCRP ha esaminato il dolo eventuale afferente la complicità in truffa in modo errato. L'autorità cantonale avrebbe dovuto verificare se l'insorgente sapeva o si era reso conto di apportare il suo concorso alla truffa perpetrata dall'autore principale e non limitarsi a esaminare il dolo eventuale in relazione all'infrazione di falsità in documenti. Inoltre, la conclusione per cui l'autore ha accettato il risultato non può essere dedotta dal semplice fatto che egli ha agito sebbene fosse consapevole del rischio della sopravvenienza del risultato. A torto, infine, l'autorità cantonale ha dedotto che il ricorrente ha agito con dolo eventuale dal fatto che egli non ha denunciato il dr. med. B._ a chi di dovere (compreso il Ministero pubblico) e dal fatto che egli non ha verificato che quello che si apprestava a sottoscrivere corrispondesse alla realtà. L'insorgente infatti non aveva alcun obbligo legale di denunciare chicchessia al Ministero pubblico e, considerato il suo tasso di lavoro e le sue funzioni in clinica, doveva necessariamente fondarsi sul lavoro degli altri collaboratori e degli altri medici che allestivano materialmente i documenti. Il ricorrente infine sottolinea l'assenza di un movente.
2.3.3 Giusta l'<ref-law>, commette con intenzione un crimine o un delitto chi lo compie consapevolmente e volontariamente. Basta a tal fine che l'autore ritenga possibile il realizzarsi dell'atto e se ne accolli il rischio. Agisce con dolo eventuale l'agente che ritiene possibile che l'evento o il reato si produca e, ciò nondimeno, agisce, poiché prende in considerazione l'evento nel caso in cui si realizzi, lo accetta pur non desiderandolo (<ref-ruling> consid. 3.2.2).
Ciò che l'agente sapeva, voleva e ha preso in considerazione sono questioni di fatto (<ref-ruling> consid. 5a pag. 3; <ref-ruling> consid. 4 pag. 174) che vincolano la Corte di diritto penale tranne quando i fatti sono stati accertati in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto (v. <ref-law>).
Nella fattispecie, è stato assodato che il ricorrente sapeva dell'esistenza di irregolarità sull'effettiva degenza di alcuni pazienti e pertanto anche della fatturazione alle casse malati di prestazioni che in realtà non venivano fornite. La CCRP ha osservato - senza che il ricorrente sollevi critiche al riguardo - come dagli atti emergesse in modo inequivocabile che il dr. med. A._ sapeva che il dr. med. B._ truffava gli assicuratori malattia.
2.3.4 Secondo la giurisprudenza, l'inganno astuto che contraddistingue il reato di truffa può consistere nel fornire false indicazioni prevedendo che la controparte rinuncerà a verificare in virtù di uno specifico rapporto di fiducia, rapporto di fiducia che il Tribunale federale ha già ammesso esistere tra i fornitori di prestazioni e gli assicuratori malattia (sentenza 6S.114/2004 del 15 luglio 2004 consid. 3.3; sentenza 6S.89/2003 del 5 maggio 2003 consid. 4.2.1; sentenza 6S.491/1999 del 23 settembre 1999 consid. 6c).
Orbene, appurato che il ricorrente era consapevole che alle casse malati venivano fatturate prestazioni non fornite, la CCRP poteva concentrare il suo esame relativo al dolo sulla questione di sapere se egli, al momento di sottoscrivere i documenti contestatigli nel decreto d'accusa, ha accettato il rischio di firmare delle falsità, contribuendo in tal modo a truffare le casse malati.
2.3.5 In mancanza di confessioni, il giudice può, di regola, dedurre la volontà dell'interessato fondandosi su indizi esteriori e regole d'esperienza. Può inferire la volontà dell'autore da ciò che questi sapeva, laddove l'eventualità che l'evento si produca era tale da imporsi all'autore, di modo che si possa ragionevolmente ammettere che lo abbia accettato (<ref-ruling> consid. 8.4). Tra gli elementi esteriori da cui è possibile dedurre che l'agente ha accettato l'evento illecito nel caso che si produca figurano, in particolare, la gravità della violazione del dovere di diligenza e la probabilità, nota all'autore, della realizzazione del rischio. Quanto più grave è tale violazione e quanto più grande tale rischio, tanto più fondata risulterà la conclusione che l'agente, malgrado i suoi dinieghi, aveva accettato l'ipotesi che l'evento considerato si realizzasse (<ref-ruling> consid. 3; <ref-ruling> consid. 2.2). Altri elementi esteriori rivelatori possono essere il movente dell'autore e il modo nel quale egli ha agito (<ref-ruling> consid. 3c in fine e rinvii). La conclusione per cui l'autore ha accettato il risultato non può tuttavia essere dedotta dal semplice fatto che egli ha agito sebbene fosse consapevole del rischio della sopravvenienza del risultato, in quanto si tratta di un elemento comune al dolo eventuale e alla negligenza cosciente (<ref-ruling> consid. 8.4).
In concreto, l'autorità cantonale ha rimproverato al ricorrente una violazione del suo dovere di diligenza. Certo, egli ha reagito alla situazione venutasi a creare reclamando direttamente con il dr. med. B._. L'insorgente si è tuttavia accontentato delle sue rimostranze, credendo che le cose sarebbero poi andate a posto. È vero che, come sostenuto nel gravame, il ricorrente non aveva alcun obbligo legale di denunciare B._. Tuttavia, considerata la situazione creatasi, la sua posizione e la sua responsabilità nel sottoscrivere i documenti e i certificati che gli venivano sottoposti, come giustamente ritenuto in sede cantonale, l'insorgente non poteva esimersi dal controllare se i suoi interventi presso il dr. med. B._ avessero sortito effetti concreti. Ma soprattutto, conscio delle irregolarità delle degenze di taluni pazienti di B._, egli non poteva limitarsi a firmare richieste di prolungo o certificati medici di entrata relativi a tali pazienti, senza verificare la veridicità del loro contenuto. Questa verifica si imponeva ancor più considerato che non si trattava di pazienti con disturbi somatici di cui il ricorrente si occupava personalmente, bensì di pazienti con problemi di natura psichiatrica di cui nulla sapeva. Limitandosi ad apporre la sua firma in calce ai documenti senza verificare l'esattezza del loro contenuto, il ricorrente ha dunque accettato di attestare una falsità destinata, direttamente o indirettamente, a ingannare le casse malati. Molto eloquente al proposito è il caso del certificato medico d'uscita del 12 settembre 2006 alla casa malati F._ relativo alla paziente G._: il ricorrente ha attestato una degenza di 11 giorni, nonostante fosse convinto che la paziente fosse stata in clinica per soli 2 o 3 giorni. Pur non desiderando la realizzazione del reato - affrontando direttamente B._ e successivamente rassegnando le sue dimissioni da direttore sanitario - questo caso permette di ritenere che l'insorgente ha comunque accettato il rischio della sopravvenienza del risultato, agendo quindi con dolo eventuale. In simili circostanze, la tesi della negligenza cosciente avanzata nel ricorso non può essere seguita. Che poi il ricorrente non avesse un movente non è decisivo, trattandosi solo di uno degli elementi dai quali è possibile dedurre che l'agente ha accettato l'evento illecito nel caso che si produca.
2.4 La condanna dell'insorgente per ripetuta complicità in truffa non viola dunque il diritto federale.
3. 3.1 Nell'impugnativa viene inoltre censurata la condanna per titolo di falsità in documenti. A mente dell'insorgente, la CCRP avrebbe violato il diritto qualificando gli atti da lui sottoscritti come documenti ai sensi dell'<ref-law> e non come certificati medici ai sensi dell'<ref-law>. L'autorità cantonale avrebbe inoltre violato il diritto ritenendo che egli ha realizzato il reato dell'<ref-law> con dolo eventuale.
3.2 La CCRP ha evidenziato come lo scopo delle richieste di prolungo del 16 agosto 1995, del 26 gennaio 1996, del 7 febbraio 1996 alla cassa malati E._ e del certificato medico d'uscita del 12 settembre 1996 alla cassa malati F._ fosse di sollecitare una prestazione dall'assicuratore malattia. I documenti sottoscritti dal ricorrente hanno avuto quale effetto quello di convincere le casse malati di una situazione giuridica contraria alla realtà favorendo il dr. med. B._. Dal momento che l'<ref-law> sembra sanzionare il medico che potrebbe, lui solo, trarre vantaggio dalla falsa attestazione, la CCRP ha concluso che alla fattispecie fosse applicabile l'<ref-law>.
3.3 Adempiono il reato di falso certificato medico ai sensi dell'<ref-law> i medici, i dentisti, i veterinari e le levatrici che intenzionalmente rilasciano un certificato contrario alla verità, il quale sia destinato ad essere prodotto all'autorità od a conseguire un indebito profitto o sia atto a ledere importanti e legittimi interessi di terzi. Le ipotesi contemplate dalla norma sono alternative, ma possono sovrapporsi e cumularsi (sentenza 6B_152/2007 del 13 maggio 2008 consid. 3.2).
Il certificato medico è uno scritto che attesta lo stato di salute di una persona (o di un animale), la sua capacità lavorativa (sentenza 4C.156/2005 del 28 settembre 2005 consid. 3.5.2, in SJ 2006 I pag. 221), oppure la forma di trattamento medico alla quale è sottoposta (BOOG, in commentario basilese, Strafrecht II, 2a ed. 2007, n. 3 ad <ref-law>).
Il certificato è contrario alla verità quando fornisce un quadro inesatto dello stato di salute della persona (o dell'animale), delle sue conseguenze o delle misure ordinate sulla base di questo stato (BOOG, op. cit., n. 3 ad <ref-law>).
Il certificato è contrario alla verità quando fornisce un quadro inesatto dello stato di salute della persona (o dell'animale), delle sue conseguenze o delle misure ordinate sulla base di questo stato (BOOG, op. cit., n. 3 ad <ref-law>).
3.4 3.4.1 Il Tribunale federale non si è ancora mai pronunciato sulla relazione esistente tra il reato di falso certificato medico e quello di falsità in documenti. Ha confermato la condanna per falsità in documenti ai sensi dell'<ref-law> di medici che avevano rilasciato false ricette mediche (sentenza 6P.6/2007 del 4 maggio 2007 consid. 9) o falsi fogli di malattia (<ref-ruling>), senza tuttavia vagliare i casi alla luce dell'<ref-law>. Il rapporto tra gli art. 251 e 318 CP non è stato esaminato neppure nell'ambito della sentenza 6B_152/2007 relativa alla condanna di un medico per falso certificato medico.
3.4.2 L'<ref-law> costituisce una disposizione speciale e privilegiata rispetto all'<ref-law>. Il falso certificato medico è una forma particolare di falsità in documenti, ma la pena comminata per questo reato speciale è più lieve: l'<ref-law> punisce con una pena detentiva sino a cinque anni o con una pena pecuniaria chi, segnatamente, forma un documento falso al fine di procacciare a sé o ad altri un indebito profitto, mentre l'<ref-law> sanziona con una pena detentiva sino a tre anni o con una pena pecuniaria il medico che intenzionalmente rilascia un certificato contrario alla realtà il quale sia destinato a conseguire un indebito profitto. Il legislatore ha così sottratto il falso certificato medico alla severità dell'<ref-law> (DTF 76 IV 81 consid. 2a pag. 90). Per gran parte della dottrina questo trattamento privilegiato del medico non è giustificato (STRATENWERTH/BOMMER, Straftaten gegen Gemeininteressen, 6a ed. 2008, pag. 443; DONATSCH/WOHLERS, Delikte gegen die Allgemeinheit, 3a ed. 2004, pag. 460; TRECHSEL ET AL., Schweizerisches Strafgesetzbuch: Praxiskommentar, 2008, n. 1 ad <ref-law>; CORBOZ, Les infractions en droit suisse, vol. II, n. 15 ad <ref-law>). La revisione dei reati contro il patrimonio e falsità in documenti del 17 giugno 1994 non ha apportato modifiche alla discrepanza di pene tra l'art. 251 e 318 CP (BOOG, op. cit., n. 1 ad <ref-law>).
3.4.3 L'<ref-law> prevale sull'<ref-law> (ROBERT, Das falsche ärztliche Zeugnis (Art. 318 StGB), SJK n. 141, stato: 1995, pag. 8; BOOG, op. cit., n. 16 ad <ref-law>; STRATENWERTH/BOMMER, op. cit., pag. 445; CORBOZ, op. cit., n. 15 ad <ref-law>). Quando il documento contrario alla verità è un certificato medico rilasciato da un medico, un dentista, un veterinario o una levatrice, solo l'<ref-law> entra in considerazione. Nel caso in cui gli elementi costitutivi del reato di falso certificato medico non siano riuniti, perché ad esempio il certificato non è destinato a conseguire un indebito profitto o non è atto a ledere importanti e legittimi interessi di terzi, non è possibile perseguire l'autore per il reato più generale della falsità in documenti. L'<ref-law> non può dunque trovare un'applicazione sussidiaria, in quanto, in caso contrario, il medico, il dentista, il veterinario o la levatrice rischierebbero di incorrere in una pena più severa (BOOG, op. cit., n. 16 ad <ref-law>; GERMAN, Interpretation gemäss den angedrohten Strafen, RPS 54/1940 pag. 358; LOGOZ, Commentaire du code pénal suisse, partie spéciale II, 1956, pag. 767; NOLL, Zur Frage der sogenannten Deckrezepte, RPS 72/1957 pag. 72).
Una parte della dottrina, pur riconoscendo il carattere speciale dell'<ref-law>, non esclude l'applicazione dell'<ref-law> in caso di certificato medico contrario alla verità. THORMANN/VON OVERBECK propugnano l'applicazione dell'<ref-law> nel caso in cui gli elementi costitutivi, segnatamente il disegno speciale, di questa norma siano riuniti, dal momento che il reato di falso certificato medico non mira a favorire le persone menzionate all'<ref-law> (THORMANN/VON OVERBECK, Das schweizerisches Strafgesetzbuch, vol. II, 1941, n. 6 ad <ref-law>). Per CORBOZ, laddove il medico forma un certificato medico inveritiero non mosso da compassione per il suo paziente ma dalla sola prospettiva di arricchirsi, solo l'<ref-law> entra in considerazione all'esclusione dell'<ref-law> (CORBOZ, op. cit., n. 15 ad <ref-law>). Sennonché, il movente dell'autore non pare essere un criterio efficace per determinare l'applicazione di una o l'altra delle disposizioni in questione, atteso che il giudice è chiamato a considerare quest'elemento al momento di commisurare la pena alla colpa dell'autore (v. <ref-law>). Inoltre, secondo SCHERER, il disegno speciale dell'<ref-law> consistente nel procacciare un indebito profitto o nel nuocere al patrimonio o ad altri diritti di una persona corrisponde al conseguire un indebito profitto rispettivamente a ledere importanti e legittimi interessi di terzi dell'<ref-law> (SCHERER, Strafbare Formen falscher schriftlicher Erklärungen, 1977, pag. 140).
Per effettuare il discrimine tra l'art. 251 e l'<ref-law> occorre quindi fondarsi unicamente sulla natura del documento inveritiero e sulla veste in cui l'autore dell'infrazione agisce. Qualora il documento sia un certificato medico e l'autore agisca in qualità di medico, dentista, veterinario o levatrice, solo l'<ref-law> può trovare applicazione e il reato di falsità in documenti dell'<ref-law> non può essere preso in considerazione neppure a titolo sussidiario.
3.5 Nella fattispecie, il ricorrente ha agito nella sua veste di medico. I documenti da lui sottoscritti avevano quale scopo quello di sollecitare una prestazione dalle casse malati ed erano quindi atti a ledere importanti e legittimi interessi di terzi (v. sentenza 4C.156/2005 del 28 settembre 2005 consid. 3.5.5, in SJ 2006 I 221). Gli scritti in questione contengono la diagnosi, indicano la terapia intrapresa e gli ulteriori trattamenti da farsi (richieste di prolungo alla cassa malati E._ del 16 agosto 1995, del 26 gennaio 1996 e del 7 febbraio 1996) o indicano la durata della degenza e l'incapacità di lavoro del paziente (certificato medico d'uscita del 12 settembre 1996). Trattasi pertanto di certificati medici ai sensi dell'<ref-law> (v. supra consid. 3.3). In simili circostanze, solo il reato di falso certificato medico poteva essere rimproverato all'insorgente. La sua condanna per falsità in documenti giusta l'<ref-law> viola così il diritto federale. La sentenza impugnata è quindi annullata e la causa rinviata all'autorità cantonale per nuova decisione sulla pena atteso che, come già evidenziato dalla stessa CCRP, il reato di cui all'<ref-law> è prescritto (art. 97 cpv. 1 lett. c CP e <ref-law>).
4. Il ricorrente adduce infine di essere in diritto di lamentare la violazione del principio della celerità, osservando tuttavia che preferisce far emergere dagli atti del procedimento le sue ragioni piuttosto che le manchevolezze di natura procedurale.
In relazione alla violazione del principio della celerità, il gravame è privo di motivazioni e non contiene conclusioni, risultando inammissibile in questa sede (v. art. 42 cpv. 1 e 2 nonché <ref-law>).
5. Da tutto quanto esposto risulta che il ricorso dev'essere accolto limitatamente alla censura afferente la condanna dell'insorgente per titolo di falsità in documenti. Per il resto, il gravame va respinto nella misura della sua ammissibilità. La sentenza impugnata è quindi annullata e la causa rinviata all'autorità cantonale per nuovo giudizio. A._ dovrà essere prosciolto dall'accusa di falsità in documenti e, di conseguenza, la sua pena ricommisurata.
Per la parte in cui risulta vincente, al ricorrente va riconosciuta un'indennità per spese ripetibili, sopportata dal Cantone Ticino (<ref-law>).
Poiché il ricorso è stato dichiarato in parte inammissibile o infondato, una parte delle spese giudiziarie sono poste a carico del ricorrente (art. 66 cpv. 1 e 4 LTF).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è parzialmente accolto e per il resto è respinto. La decisione emanata dalla Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello il 3 novembre 2008 è annullata e la causa viene rinviata all'autorità cantonale per nuovo giudizio.
2. Le spese giudiziarie di fr. 2'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
3. Il Cantone Ticino verserà a A._ un'indennità di fr. 1'500.-- a titolo di ripetibili della sede federale.
4. Comunicazione al patrocinatore del ricorrente, al Ministero pubblico e alla Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.