A.- K._ (geboren 1953) stürzte am 24. November 1994 und erlitt eine offene Unterschenkelfraktur. In der Folge ersuchte sie um Leistungen der Invalidenversicherung.
Gestützt auf Berichte des Dr. med. S._, Facharzt für Innere Medizin, des Dr. med. R._, Facharzt für Chirurgie und Orthopädie, und des Spitals B., sowie auf das Gutachten des Dr. med. H._, Facharzt für Psychiatrie und Psychotherapie, vom 27. Oktober 1997 stellte die IV-Stelle des Kantons Bern eine ablehnende Verfügung in Aussicht (Vorbescheid vom 18. November 1997). Der damalige Rechtsvertreter von K._, Fürsprecher Maurer, teilte der IV-Stelle mit, dass mit der Verfügung zuzuwarten und beim Spital B. Erkundigungen über die neuesten Abklärungen einzuholen seien. Die IV-Stelle hielt an ihrem Entscheid fest, ohne weitere Abklärungen vorzunehmen (Verfügung vom 14. Januar 1998).
Mit Schreiben vom 10. März 1998 stellte Fürsprecher Maurer namens K._ gestützt auf den Bericht der Frau Dr. med. G._ und des Dr. med. E._, Spital B., vom 4. Dezember 1997 ein Gesuch um Revision der Verfügung vom 14. Januar 1998 bzw. um Zustellung der Unterlagen für eine Neuanmeldung und teilte der IV-Stelle mit, dass er K._ nicht mehr vertrete. Ihr neuer Rechtsvertreter, Fürsprecher Seiler, bezog sich in seinem Schreiben vom 19. Januar 1999 auf das Revisionsgesuch vom 10. März 1998 und ersuchte um dessen Gutheissung. Mit Verfügung vom 19. Mai 1999 trat die IV-Stelle auf das Gesuch vom
19. Januar 1999 nicht ein, da keine tatsächliche Veränderung seit Erlass der Verfügung vom 14. Januar 1998 erkennbar sei.
B.- K._ liess hiegegen Beschwerde erheben.
Nachdem das Verwaltungsgericht des Kantons Bern das Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung abgewiesen hatte (Entscheid vom 26. Oktober 1999, bestätigt mit Urteil des Eidgenössischen Versicherungsgerichts vom 31. März 2000), wies es mit Entscheid vom 18. Juli 2000 auch die Beschwerde ab.
C.- K._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen mit dem Antrag, die Verfügung vom 19. Mai 1999 sei aufzuheben und die Sache an die IV-Stelle zur Vornahme einer MEDAS-Abklärung zurückzuweisen. Zudem ersucht sie um unentgeltliche Prozessführung und Verbeiständung.
Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde.
Das Bundesamt für Sozialversicherung hat sich nicht vernehmen lassen.
D.- Mit nachträglichen Eingaben vom 11. Oktober 2000 und 17. Mai 2001 liess K._ weitere Arztberichte einreichen.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- a) Nach der Rechtsprechung des Eidgenössischen Versicherungsgerichts kann das verwaltungsgerichtliche Verfahren aus prozessökonomischen Gründen auf eine ausserhalb des Anfechtungsgegenstandes, d.h. ausserhalb des durch die Verfügung bestimmten Rechtsverhältnisses liegende spruchreife Frage ausgedehnt werden, wenn diese mit dem bisherigen Streitgegenstand derart eng zusammenhängt, dass von einer Tatbestandsgesamtheit gesprochen werden kann, und wenn sich die Verwaltung zu dieser Streitfrage mindestens in Form einer Prozesserklärung geäussert hat (<ref-ruling> Erw. 2a mit Hinweisen).
Die Beschwerdeführerin ersuchte mit Schreiben vom 10. März 1998 gestützt auf den Bericht vom 4. Dezember 1997 um prozessuale Revision der Verfügung vom 14. Januar 1998 sowie um Zustellung der Unterlagen für eine Neuanmeldung.
Die IV-Stelle äussert sich in ihrer Verfügung vom 19. Mai 1999 nicht zur ersuchten prozessualen Revision. In ihrer Beschwerdeantwort im kantonalen Verfahren hat sie jedoch Ausführungen hiezu gemacht und eine solche (sinngemäss) abgelehnt. Die Vorinstanz hat die Frage des Zurückkommens auf die Verfügung vom 14. Januar 1998 nur unter dem Gesichtspunkt der Wiedererwägung geprüft und diese (zu Recht) verneint. Auf Grund des engen Sachzusammenhangs rechtfertigt es sich jedoch nachfolgend zu prüfen, ob gestützt auf den genannten Bericht die IV-Stelle zu verpflichten ist, eine prozessuale Revision vorzunehmen.
b) Gemäss einem allgemeinen Grundsatz des Sozialversicherungsrechts kann die Verwaltung eine formell rechtskräftige Verfügung, welche nicht Gegenstand materieller richterlicher Beurteilung gebildet hat, in Wiedererwägung ziehen, wenn sie zweifellos unrichtig und ihre Berichtigung von erheblicher Bedeutung ist (<ref-ruling> Erw. 4b, 46 Erw. 2b, 125 V 389 Erw. 3, je mit Hinweisen).
Von der Wiedererwägung ist die so genannte prozessuale Revision von Verwaltungsverfügungen zu unterscheiden. Danach ist die Verwaltung verpflichtet, auf eine formell rechtskräftige Verfügung zurückzukommen, wenn neue Tatsachen oder neue Beweismittel entdeckt werden, die geeignet sind, zu einer andern rechtlichen Beurteilung zu führen (<ref-ruling> Erw. 4b, 46 Erw. 2b, je mit Hinweisen).
c) Im Bericht vom 4. Dezember 1997 werden im Wesentlichen dieselben Befunde wie in den Berichten der Dres. med.
S._, R._ und H._ festgehalten. Es erfolgt aber eine abweichende Einschätzung der geklagten Leiden und der Arbeitsfähigkeit. Eine andere Würdigung eines im Wesentlichen gleichen Sachverhaltes genügt jedoch nicht für eine prozessuale Revision (<ref-ruling> Erw. 2 mit Hinweisen).
2.- a) Die Vorinstanz hat die Bestimmungen und Grundsätze über den Umfang des Rentenanspruchs (Art. 28 Abs. 1, 1bis und 2 IVG) sowie die Neuanmeldung (Art. 87 Abs. 3 und 4 IVV; <ref-ruling> Erw. 3a; AHI 1999 S. 83) zutreffend dargelegt. Darauf kann verwiesen werden.
b) Nachdem der Bericht vom 4. Dezember 1997 vor Erlass der Verfügung vom 14. Januar 1998 erstattet wurde, kann mit ihm keine seither eingetretene Verschlechterung des Gesundheitszustandes glaubhaft gemacht werden.
Die Beschwerdeführerin reicht im letztinstanzlichen Verfahren einen Bericht des Dr. med. S._ vom 8. Juni 2000 ein. Dieser ist über ein Jahr nach Verfügungserlass, welcher die Grenze der richterlichen Überprüfung bildet (<ref-ruling> Erw. 1b), ergangen und demnach - soweit er sich auf die Zeit nach dem 19. Mai 1999 bezieht - nicht geeignet, das damalige Nichteintreten als fehlerhaft erscheinen zu lassen. Im Übrigen stellt Dr. med. S._ zwar eine Verschlechterung des Gesundheitszustandes ab dem
14. Januar 1998 fest, doch ist nicht ersichtlich, ob sich dies in massgebender Weise vor dem 19. Mai 1999 verwirklicht hat; auch besteht insofern ein Widerspruch, als er in einer sitzenden Tätigkeit von einer vollen Arbeitsfähigkeit ausgeht, weiter unten aber "die Prognose bezüglich Wiedererlangung einer Arbeitsfähigkeit [als] sehr ungünstig" erachtet. Sein Bericht vermag deshalb nicht zu überzeugen und zu einem anderen Ergebnis zu führen.
Daran ändern auch die nachträglich zugestellten Berichte der Frau Dr. med. A._, Fachärztin für Psychiatrie und Psychotherapie, vom 6. Oktober 2000 sowie des Dr. med. G._ und der Frau Dr. med. F._, Spital B., vom 11. Januar 2001 nichts. Denn diese sind lange nach Erlass der strittigen Verfügung vom 19. Mai 1999 erstattet worden und beziehen sich somit auf einen Zeitraum, der im vorliegenden Verfahren nicht zu beurteilen ist (<ref-ruling> Erw. 1b). Unter diesen Umständen kann offen bleiben, ob diese Beweismittel überhaupt berücksichtigt werden könnten, nachdem sie nach Ablauf der Beschwerdefrist und ohne Anordnung eines weiteren Schriftenwechsels eingereicht worden sind (<ref-ruling> Erw. 3c; vgl. auch Urteil L. vom 11. Juni 2001, I 203/00).
3.- Da es im vorliegenden Verfahren um Versicherungsleistungen geht, sind gemäss Art. 134 OG keine Gerichtskosten zu erheben. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege im Sinne der Befreiung von den Gerichtskosten erweist sich daher als gegenstandslos. Die unentgeltliche Verbeiständung kann hingegen gewährt werden (Art. 152 in Verbindung mit Art. 135 OG), da die Bedürftigkeit aktenkundig ist, die Beschwerde nicht als aussichtslos zu bezeichnen und die Vertretung geboten war (<ref-ruling> Erw. 4a und 372 Erw. 5b, je mit Hinweisen). Es wird indessen ausdrücklich auf Art. 152 Abs. 3 OG aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu im Stande ist.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
II. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
III. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Fürsprecher Ulrich Seiler für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der
Gerichtskasse eine Entschädigung (einschliesslich
Mehrwertsteuer) von Fr. 2'500.-- ausgerichtet.
IV. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern, Sozialversicherungsrechtliche Abteilung, der Ausgleichskasse Gastrosuisse und dem
Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 7. August 2001
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der II. Kammer:
Die Gerichtsschreiberin: