Nach Einsicht
in die Beschwerde gemäss <ref-law> gegen die Verfügung vom 24. Dezember 2013 des Obergerichts des Kantons Zürich, das (als obere SchK-Aufsichtsbehörde im Rahmen einer Beschwerde des Beschwerdeführers gegen einen seine Rechtsverweigerungsbeschwerde gegen das Betreibungsamt Winterthur-Stadt abweisenden Beschluss der unteren Aufsichtsbehörde) auf ein Gesuch des Beschwerdeführers um aufschiebende Wirkung nicht eingetreten ist und keine vorsorgliche Anordnung getroffen hat,
in das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren,

in Erwägung,
dass das Obergericht in der Verfügung vom 24. Dezember 2013 erwog, der vorinstanzliche Beschluss weise keinen vollstreckbaren Inhalt auf, weshalb dem Antrag um Gewährung der aufschiebenden Wirkung nicht stattgegeben werden könne bzw. auf diesen mangels Rechtsschutzinteresses nicht einzutreten sei, selbst wenn das Begehren als Antrag um Erlass einer vorsorglichen Anordnung zu deuten wäre, wäre dieses abzuweisen, weil die Beschwerdebegründung keine Grundlage zur Annahme gebe, dass der Standpunkt des Beschwerdeführers in der Sache möglicherweise begründet sein könnte,
dass die Beschwerde nach <ref-law> zum Vornherein unzulässig ist, soweit die Beschwerdevorbringen über den Beschwerdegegenstand (Verweigerung der aufschiebenden Wirkung und von vorsorglichen Massnahmen für das zweitinstanzliche kantonale Beschwerdeverfahren) hinausgehen,
dass sodann die Beschwerde nach <ref-law> nebst einem Antrag eine Begründung zu enthalten hat, in welcher in gedrängter Form dargelegt wird, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), ansonst auf die Beschwerde nicht eingetreten wird (<ref-law>),
dass m.a.W. in der Beschwerdeschrift auf die Erwägungen des angefochtenen Entscheids einzugehen und im Einzelnen zu zeigen ist, welche Vorschriften und warum sie von der Vorinstanz verletzt worden sind (<ref-ruling> E. 1.4 S. 287),
dass ferner in einem Fall wie dem vorliegenden, wo sich die Beschwerde gegen einen Entscheid betreffend vorsorgliche Massnahmen richtet, nur die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt werden kann (<ref-law>),
dass auch Verfassungsrügen in der Beschwerdeschrift vorzubringen und zu begründen sind (<ref-law>), dass m.a.W. in der Beschwerdeschrift klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids darzulegen ist, welche verfassungsmässigen Rechte und inwiefern sie durch den kantonalen Entscheid verletzt sind (<ref-ruling> E. 3.2 S. 88 mit Hinweisen; <ref-ruling> E. 1.4 S. 287 f.),
dass der Beschwerdeführer in seiner Eingabe an das Bundesgericht zwar den Sachverhalt aus eigener Sicht schildert, auf seiner Auffassung beharrt, dem Obergericht Verletzungen der EMRK sowie der Bundesverfassung und namentlich Rechtsverweigerung vorwirft,
dass er mit diesen Vorbringen jedoch nicht rechtsgenüglich auf die entscheidenden obergerichtlichen Erwägungen eingeht,
dass er erst recht nicht nach den gesetzlichen Anforderungen, d.h. klar und detailliert anhand der obergerichtlichen Erwägungen aufzeigt, welche verfassungsmässigen Rechte und inwiefern sie durch die Verfügung des Obergerichts vom 24. Dezember 2013 verletzt sein sollen,
dass somit auf die - offensichtlich unzulässige bzw. keine hinreichende Begründung enthaltende - Beschwerde in Anwendung von Art. 108 Abs. 1 lit. a und b BGG nicht einzutreten ist,
dass dem Beschwerdeführer in Anbetracht der Aussichtslosigkeit der Beschwerde die unentgeltliche Rechtspflege nicht gewährt werden kann (<ref-law>),
dass der unterliegende Beschwerdeführer kostenpflichtig wird (<ref-law>),
dass in den Fällen des <ref-law> das vereinfachte Verfahren zum Zuge kommt und das präsidierende Abteilungsmitglied zuständig ist,

erkennt das präsidierende Mitglied:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Betreibungsamt Winterthur-Stadt und dem Obergericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 7. Januar 2014
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Füllemann