Sachverhalt:
A.
A.a. Am 3. Dezember 2009 erwarb der britische Staatsangehörige A._ im Rahmen einer Zwangsversteigerung das im Gemeindegebiet U._ gelegene Grundstück X._ Gbbl. Nr. xx zum Preis vom Fr. 15'416'365.--. Bis zur Zwangsverwertung hatte sich das Grundstück zu je einem Drittel im Miteigentum von C.B._, seiner Ehefrau D.B._ sowie den drei Kindern E.B._, F.B._ und G.B._ befunden. Die drei Miteigentumsanteile waren als separate Grundstücke im Grundbuch aufgenommen (Gbbl. Nr. xx-1, xx-2 und xx-3).
A.b. A._ hatte der Familie B._ zuvor ein Darlehen in der Höhe von total Fr. 8'500'000.-- gewährt. Als Sicherheit dienten ihm ein limitiertes Kaufrecht für die Miteigentumsanteile Nr. xx-1 und xx-2 sowie Schuldbriefe, die im 9. und 10. Rang auf den Miteigentumsanteilen Nr. xx-1 und xx-2 lasteten und zu seinen Gunsten im Grundbuch eingetragen waren. Auf dem Miteigentumsanteil der drei Kinder (Nr. xx-3) war das Pfandrecht nicht im Grundbuch eingetragen, da die zuständige Vormundschaftsbehörde ihre Zustimmung für den damals noch minderjährigen G.B._ verweigert hatte.
A.c. Im Rahmen des von Drittgläubigern eingeleiteten Zwangsvollstreckungsverfahrens gegen die Familie B._ betrugen die Forderungen von A._ Fr. 10'277'777.75. Das Betreibungsamt Oberland bescheinigte am 23. August 2010 A._ einen Pfandausfall von Fr. 9'957'398.95 gegenüber C.B._ aus dem abgeschlossenen Zwangsverwertungsverfahren, da er für seine pfandgesicherte Forderung nur im Betrag von Fr. 320'378.80 befriedigt worden war.
A.d. Nach dem Erwerb des Grundstücks X._ Gbbl. Nr. xx liess A._ am 11. März 2010 eine Fläche von 553 m2 abparzellieren und veräusserte mit Kaufvertrag vom 15./16. Juli 2010 das restliche Grundstück X._ Gbbl. Nr. xx für Fr. 30'600'000.-- (Grundbucheintrag vom 14. Oktober 2010).
B.
Die Steuerverwaltung des Kantons Bern, Abteilung Grundstückgewinnsteuer, veranlagte mit Verfügung vom 18. Mai 2011 A._ abweichend von seiner Selbstdeklaration auf einen steuerbaren Grundstückgewinn von Fr. 15'399'700.--. Dabei akzeptierte sie insbesondere die beantragte Anrechnung des erlittenen Pfandausfalls an den steuerbaren Grundstückgewinn nicht. Die dagegen erhobenen kantonalen Rechtsmittel blieben erfolglos (Einsprachentscheid der Steuerverwaltung vom 3. Februar 2012, Entscheid der Steuerrekurskommission des Kantons Bern vom 18. Juni 2013 sowie Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Bern vom 16. Mai 2014).
C.
Mit Eingabe vom 18. Juni 2014 erhebt A._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht. Er beantragt, das angefochtene Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Bern sei aufzuheben und es sei ein steuerbarer Grundstückgewinn von Fr. 5'805'300.-- bzw. eine Grundstückgewinnsteuer von Fr. 2'085'055.-- festzulegen. Eventualiter sei die Angelegenheit zur Sachverhaltsabklärung und zur Festsetzung des steuerbaren Grundstückgewinns an die Vorinstanz bzw. die Steuerverwaltung zurückzuweisen.
Das Verwaltungsgericht und die Steuerverwaltung des Kantons Bern beantragen die Abweisung der Beschwerde. Die Eidgenössische Steuerverwaltung verzichtet - mit dem Hinweis, dass die Grundstücksteuer eine kantonale Steuer darstelle - auf eine Stellungnahme.

Erwägungen:
1.
1.1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten richtet sich gegen einen Endentscheid (<ref-law>) einer letzten, oberen kantonalen Instanz (Art. 86 Abs. 1 und 2 BGG) in einer Angelegenheit des öffentlichen Rechts (<ref-law>). Das Bundesgesetz vom 14. Dezember 1990 über die Harmonisierung der direkten Steuern der Kantone und Gemeinden (Steuerharmonisierungsgesetz, StHG; SR 642.14) enthält in Art. 12 Vorschriften zur Grundstückgewinnsteuer, sodass die Beschwerde auch unter dem Gesichtswinkel von Art. 73 StHG zulässig ist. Der Beschwerdeführer ist durch den Entscheid besonders berührt und hat ein schutzwürdiges Interesse an dessen Aufhebung oder Änderung (<ref-law>). Auf die Beschwerde ist grundsätzlich einzutreten.
1.2. Mit der Beschwerde können Rechtsverletzungen nach Art. 95 und 96 BGG geltend gemacht werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>), doch prüft es im Rahmen der allgemeinen Begründungspflicht (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG) grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht offensichtlich sind. Die Verletzung von Grundrechten und von kantonalem Recht ist nur zu prüfen, wenn eine solche Rüge in der Beschwerde vorgebracht und begründet worden ist (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 1.4 S. 400; <ref-ruling> E. 1.4.1 f. S. 254 mit Hinweisen).
Der Beschwerdeführer muss sich hier vorab entgegenhalten lassen, dass sich die Beschwerdebegründung in weiten Teilen wortwörtlich mit der schon vor der Vorinstanz eingereichten deckt. Teilweise wird sogar noch auf die Ziffern des Rekursentscheides anstatt des angefochtenen Entscheides Bezug genommen (so z.B. in Ziff. 35 oder 41 der Beschwerdeschrift) und mehrfach ist von der "Rekursinstanz" bzw. vom "Steuerrekursgericht" anstatt von der "Vorinstanz" die Rede. Die Beschwerdeschrift setzt sich damit nicht mit den Erwägungen des Verwaltungsgerichts des Kantons Bern auseinander und legt nicht dar, inwiefern diese Bundesrecht verletzen sollen. Insoweit genügt die Beschwerdeschrift praxisgemäss den Mindestanforderungen gemäss <ref-law> nicht (<ref-ruling> E. 2.3 S. 247; Urteil 2C_411/2012 vom 3. Dezember 2012 E. 2.1) und ist auf diese Ausführungen nicht einzutreten.
1.3. Das Bundesgericht prüft die Anwendung des harmonisierten kantonalen Steuerrechts durch die kantonalen Instanzen gleich wie Bundesrecht mit freier Kognition. In den Bereichen, in denen das Steuerharmonisierungsgesetz den Kantonen einen gewissen Gestaltungsraum belässt oder keine Anwendung findet, beschränkt sich die Kognition des Bundesgerichts auf Willkür (<ref-ruling> E. 2 S. 210; <ref-ruling> E. 3.1 S. 205 f.; Urteil 2C_95/2013 vom 21. August 2013 E. 1.6, in: StE 2013 B 22.2 Nr. 28). Mit freier Kognition ist aber zu untersuchen, ob die kantonale Lösung, die einen kantonalen Freiraum betrifft, die Anwendung des StHG in seiner horizontalen oder vertikalen Harmonisierungsfunktion beeinträchtigt (Urteile 2C_704/2013 vom 1. Mai 2014 E. 1.3, in: StE 2014 B 42.1 Nr. 5; 2C_337/2012 vom 19. Dezember 2012 E. 1.4, in: StE 2013 B 42.38 Nr. 36).
1.4. Der von der Vorinstanz festgestellte Sachverhalt ist vorliegend unbestritten und deshalb für das Bundesgericht verbindlich (<ref-law>).
2.
2.1. Gemäss Art. 128 Abs. 1 des Steuergesetzes [des Kantons Bern] vom 21. Mai 2000 (StG/BE; BGS 661.11) unterliegen der Grundstückgewinnsteuer u.a. Gewinne aus der Veräusserung eines Grundstücks. Steuerpflichtig sind nach Art. 126 Abs. 1 lit. a StG/BE natürliche und juristische Personen, die ein Grundstück im Kanton Bern veräussern. Der steuerbare Grundstückgewinn bemisst sich dabei wie folgt: Der Unterschied zwischen dem Erlös und den Anlagekosten (Erwerbspreis zuzüglich Aufwendungen) ergibt den Rohgewinn (Art. 137 Abs. 1 StG/BE). Der um den Besitzesdauerabzug und die Verlustanrechnung verminderte Rohgewinn ergibt den steuerbaren Grundstückgewinn (Art. 137 Abs. 2 StG/BE).
Als Erlös gilt nach Art. 138 Abs. 1 StG/BE der gesamte Wert aller vermögenswerten Leistungen, zu denen sich die erwerbende Person gegenüber der veräussernden Person zu deren Gunsten oder zu Gunsten einer Drittperson verpflichtet. Als Erwerbspreis von Grundstücken gilt nach Art. 139 Abs. 1 StG/BE der im Grundbuch eingetragene oder der tatsächlich bezahlte niedrigere Preis. Als Aufwendungen gelten nach Art. 142 Abs. 1 StG/BE die von der steuerpflichtigen Person selbst getragenen Ausgaben, die mit dem Erwerb oder der Veräusserung untrennbar verbunden sind oder die zur Verbesserung oder Wertvermehrung des veräusserten Vermögensbestandteils beigetragen haben.
2.2. Umstritten ist vorliegend die Frage, ob der Beschwerdeführer den Pfandausfall in der Höhe von Fr. 9'957'398.95, den er im Rahmen der Zwangsverwertung des Grundstücks X._ Gbbl. Nr. xx erlitten hat, bei der Weiterveräusserung des Grundstücks als Anlagekosten vom Erlös in Abzug bringen kann. Unbestrittenermassen enthält die Berner Steuergesetzgebung keine Bestimmung, die einen solchen Abzug ausdrücklich vorsehen würde. Der Beschwerdeführer ist jedoch der Auffassung, der Pfandausfall müsse berücksichtigt werden, entweder als Teil des Erwerbspreises oder als besondere Form von anrechenbaren Aufwendungen. Der Beschwerdeführer rügt dabei im Wesentlichen einen Verstoss gegen Art. 12 StHG, <ref-law> (Grundsatz der Gleichmässigkeit der Besteuerung) sowie <ref-law> (Willkürverbot).
3.
3.1. Das Steuerharmonisierungsgesetz regelt die Grundstückgewinnsteuer in Artikel 12. Gemäss dessen Absatz 1 unterliegen der Grundstückgewinnsteuer Gewinne, die sich bei der Veräusserung eines Grundstücks des Privatvermögens oder eines land- und forstwirtschaftlichen Grundstückes sowie von Anteilen daran ergeben. Grundstückgewinn ist derjenige Betrag, um den der Erlös aus der Veräusserung des Grundstücks die Anlagekosten (Erwerbspreis oder Ersatzwert zuzüglich Aufwendungen) übersteigt. Art. 12 Abs. 4 StHG berechtigt die Kantone, auch Gewinne aus der Veräusserung von Grundstücken des Geschäftsvermögens der Grundstückgewinnsteuer zu unterstellen (sog. monistisches System, dem auch der Kanton Bern folgt). Gemäss Art. 12 Abs. 2 StHG wird die Steuerpflicht durch jede Veräusserung eines Grundstücks begründet. Es handelt sich um die zivilrechtlichen Handänderungen, soweit diese nicht einen Steueraufschub im Sinne von Art. 12 Abs. 3 StHG bewirken.
3.2. Das Steuerharmonisierungsgesetz enthält damit nur wenige Vorschriften zur Grundstückgewinnsteuer und bleibt in der Ausgestaltung derselben relativ vage. Es äussert sich namentlich zur Ermittlung des steuerbaren Gewinns nur in allgemeiner Weise (<ref-ruling> E. 3.2 S. 132; vgl. auch Bernhard Zwahlen, in: Kommentar zum Schweizerischen Steuerrecht I/1, 2. Aufl. 2002, N. 2 zu Art. 12 StHG). Die hier massgebenden Rechtsbegriffe (wie "Erlös", "Anlagekosten", "Erwerbspreis" oder "Aufwendungen") führt Art. 12 StHG nicht näher aus. Insofern überlässt der Bund den Kantonen bei der Umschreibung des steuerbaren Gewinns einen, wenn auch eher beschränkten, Spielraum (<ref-ruling> E. 2.1 S. 723 f.; Urteile 2C_128/2014 vom 25. Juli 2014 E. 1.2.2, in: ASA 83 S. 139; 2C_704/2013 vom 1. Mai 2014 E. 3.2, in: StE 2014 B 42.1 Nr. 5; 2C_337/2012 vom 19. Dezember 2012 E. 2.3, in: StE 2013 B 42.38 Nr. 36).
4.
4.1. Die Vorinstanz hat im angefochtenen Entscheid zunächst festgestellt, dass die alte Berner Steuergesetzgebung (Art. 80 Abs. 1 des Gesetzes vom 29. Oktober 1944 über die direkten Staats- und Gemeindesteuern in der Fassung vom 28. Juni 1964) unter dem Randtitel "Ausnahmen von der Steuerpflicht" den "Pfandausfall" noch vorsah. Konkret wurde die Steuer auf dem Grundstückgewinn nicht erhoben "bei der Weiterveräusserung eines Grundstücks, das der Pfandgläubiger oder Bürge in der Zwangsverwertung erworben hatte, soweit der Gewinn den Verlust auf der pfandversicherten Forderung nicht übersteigt". Die Vorinstanz hat daraus mit Verweis auf die Materialien und die Lehre geschlossen, dass das geltende kantonale Steuerrecht bewusst keine Bestimmung (mehr) enthalte, welche die Anrechnung von Pfandausfällen an spätere Grundstückgewinne vorsehe. Deshalb würde es dem gesetzgeberischen Willen widersprechen, wenn die im Rahmen einer Zwangsverwertung erlittenen Pfandausfälle unter dem Titel "Anlagekosten" (Art. 137 Abs. 1 StG/BE) entweder als Aufwendungen (Art. 142 StG/BE) oder als Teil des Erwerbspreises (Art. 139 StG/BE) dennoch vom Erlös in Abzug gebracht werden könnten (vgl. angefochtener Entscheid E. 4).
4.2. Es bleibt unklar, ob der Beschwerdeführer diese vorinstanzlichen Erwägungen in Frage stellen will: Er rügt nicht rechtsgenüglich eine willkürliche Anwendung des Berner Steuergesetzes, sondern nur einen Verstoss gegen Bundesrecht, insbesondere Art. 12 Abs. 1 StHG (vgl. dazu E. 5 hiernach). Die Frage kann indes offen gelassen werden, da die vorinstanzlichen Erwägungen in Bezug auf das kantonale (Steuer-) Recht einer hier vorzunehmenden Willkürprüfung (vgl. E. 1.3 und 3.2 hiervor) ohne Weiteres standzuhalten vermögen. Dies gilt umso mehr, als der Beschwerdeführer sich auch in diesem Punkt im Wesentlichen auf die Wiederholung seiner Ausführungen vor der Vorinstanz beschränkt, was wie bereits erwähnt (vgl. E. 1.2 hiervor) unzulässig ist.
5.
5.1. Die Vorinstanz hat weiter ausführlich dargelegt, dass im vorliegenden Fall das bernische Grundstücksteuerrecht, welches den erlittenen Pfandausfall weder als Teil des Erwerbspreises noch als mit dem Erwerb untrennbar verbundene Aufwendung vorsieht, nicht gegen Art. 12 Abs. 1 StHG verstösst (vgl. angefochtener Entscheid E. 5.2-5.4).
5.2. Was der Beschwerdeführer dagegen ausführt, vermag - abgesehen davon, dass seine Darlegungen wie erwähnt weitestgehend repetitiv sind (vgl. E. 1.2 hievor) - keine Bundesrechtsverletzung aufzuzeigen.
5.2.1. So hat die Vorinstanz zu Recht ausgeführt, die Nichtberücksichtigung des Pfandausfalls als Teil des Erwerbspreises verstosse nicht gegen den harmonisierungsrechtlichen Rahmen von Art. 12 Abs. 1 StHG, da eine solche Anrechnung systemwidrig wäre. Unbestrittenermassen stellt die Zwangsverwertung einen die Grundstückgewinnsteuer auslösenden Realisierungstatbestand nach Art. 12 Abs. 1 StHG dar und der Zuschlagspreis gilt als massgeblicher Erlös für die Bemessung der Grundstücksteuer. Indem der Erlös des Veräusserers mit dem Erwerbspreis des neuen Eigentümers übereinstimmt, ist auch die Kontinuität der Besteuerung gewährleistet ( MARKUS LANGENEGGER, in: Praxiskommentar zum Berner Steuergesetz, Band 2, 2011, Art. 139 N. 1 und 4). Zurecht hat die Vorinstanz sodann auf <ref-ruling> E. 2b S. 568 verwiesen, wo das Bundesgericht im Zusammenhang mit dem - damals noch in Kraft stehenden - Bundesbeschluss vom 6. Oktober 1989 über eine Sperrfrist für die Veräusserung nicht landwirtschaftlicher Grundstücke (BBSG; AS 1989 1974) ausgeführt hat, dass der Erwerbspreis bei einer Zwangsversteigerung in jenem Betrag bestand, zu dem das Grundstück zugeschlagen wurde; ein Verlust, den die spätere Verkäuferin auf ihren grundpfandgesicherten Darlehen erlitten hatte, gehörte nicht zum Erwerbspreis der Liegenschaft und konnte bei der Berechnung des Gewinns gemäss Art. 4 Abs. 1 lit. a BBSG nicht berücksichtigt werden.
Ebenso wenig zu beanstanden ist der Schluss der Vorinstanz, wonach hier auch kein (unfreiwilliger) Forderungsverzicht vorliege, da die Forderung des Beschwerdeführers mit der Zwangsverwertung nicht untergegangen ist. Auch in diesem Punkt beschränkt sich der Beschwerdeführer im Wesentlichen auf die erneute Bekräftigung seiner Rechtsstandpunkte, ohne mit seiner Kritik an den aus seiner Sicht bundesrechtswidrig erachteten Erwägungen der Vorinstanz anzusetzen (vgl. E. 1.2 hiervor). Dass faktisch die rechtlich weiterhin bestehende Forderung möglicherweise kaum vollstreckbar ist, kann nicht dazu führen, sie als Erwerbspreis zu betrachten.
5.2.2. Nichts anderes gilt, soweit der Beschwerdeführer begehrt, der Pfandausfall sei als Anlagekosten ("besondere Form von anrechenbaren Aufwendungen") im Sinne von Art. 12 Abs. 1 StHG zu würdigen, sofern das Bundesgericht diesen nicht als weitere Leistung zum Zuschlagspreis qualifizieren wolle: Dazu hat die Vorinstanz alles Nötige ausgeführt (vgl. angefochtener Entscheid E. 5.3). So ist der Pfandausfall weder mit dem Erwerb noch der Veräusserung des Grundstücks untrennbar verbunden und hat auch nicht zu dessen Verbesserung oder Wertvermehrung beigetragen (vgl. Art. 142 Abs. 1 StG/BE). Sodann besteht zwischen dem vorausgehenden Darlehensgeschäft und dem Erwerb im Rahmen der Zwangsverwertung zivilrechtlich kein Zusammenhang.
Zu Recht hat die Vorinstanz deshalb festgehalten, dass es sich bei der Anrechnung von Pfandausfällen an den Grundstückgewinn um eine echte objektive Ausnahme von der Steuerpflicht handelt, die der Berner Gesetzgeber bewusst nicht vorgesehen hat. Da das Steuerharmonisierungsgesetz den Begriff des Grundstückgewinns nicht näher definiert (vgl. E. 3.2 hiervor), liegt hier somit keine Verletzung von Art. 12 Abs. 1 StHG vor.
5.2.3. Soweit der der Beschwerdeführer schliesslich eine Verletzung von <ref-law> (Grundsatz der Gleichmässigkeit der Besteuerung) bzw. <ref-law> (Willkürverbot) rügt, kann ihm ebenfalls nicht gefolgt werden: die Grundstückgewinnsteuer ist eine kantonale Steuer, weshalb eine unterschiedliche Handhabung in den einzelnen Kantonen - im Rahmen des von Art. 12 StHG gegebenen Spielraums (vgl. E. 3.2 hiervor) - verfassungsrechtlich nicht zu beanstanden ist.
6.
Die Beschwerde erweist sich damit als unbegründet und ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Der unterlegene Beschwerdeführer trägt die Gerichtskosten (Art. 65 f. BGG). Parteientschädigungen sind nicht geschuldet (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 20'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern und der Eidgenössischen Steuerverwaltung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 27. März 2015
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Zünd
Der Gerichtsschreiber: Winiger