Sachverhalt:
A. R._, geboren 1975, leidet seit Geburt an einer cerebralen Bewegungsstörung und an einer geistigen Behinderung (GgV-Anhang Nr. 390), weswegen er verschiedentlich Leistungen der Invalidenversicherung bezog. Am 12. Oktober 2009 liess er um Kostenübernahme für eine Schiebe- und Bremshilfe zu seinem Rollstuhl ersuchen. Die IV-Stelle des Kantons Aargau verfügte nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren am 26. Februar 2010 die Abweisung des Leistungsbegehrens.
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde des R._ wies das Versicherungsgericht des Kantons Aargau mit Entscheid vom 21. September 2010 ab.
C. R._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten erheben und unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides sowie der Verfügung vom 26. Februar 2010 die Zusprechung einer Schiebe- und Bremshilfe beantragen. Eventualiter sei die Angelegenheit zur weiteren Abklärung an die IV-Stelle zurückzuweisen. Gleichzeitig lässt er um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung ersuchen.
Vorinstanz und Bundesamt für Sozialversicherungen verzichten auf eine Vernehmlassung. Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Beschwerde.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (Art. 82 ff. BGG) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 und Art. 96 BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG).
2. Nach den zutreffenden Erwägungen der Vorinstanz haben versicherte Personen im Rahmen einer vom Bundesrat aufzustellenden Liste Anspruch auf jene Hilfsmittel, welche sie für die Ausübung der Erwerbstätigkeit oder der Tätigkeit im Aufgabenbereich, zur Erhaltung oder Verbesserung der Erwerbsfähigkeit, für die Schulung, die Aus- und Weiterbildung oder zum Zwecke der funktionellen Angewöhnung benötigen (Art. 21 Abs. 1 Satz 1 IVG). Versicherte, die infolge ihrer Invalidität für die Fortbewegung, für die Herstellung des Kontaktes mit der Umwelt oder für die Selbstsorge kostspielige Geräte brauchen, haben im Rahmen der vom Bundesrat aufzustellenden Liste ohne Rücksicht auf die Erwerbsfähigkeit Anspruch auf solche Hilfsmittel (Art. 21 Abs. 2 IVG). In Art. 14 IVV hat der Bundesrat dem Eidg. Departement des Innern die Aufgabe übertragen, die Liste der in Art. 21 IVG vorgesehenen Hilfsmittel zu erstellen. Gemäss Art. 2 der Verordnung vom 29. November 1976 über die Abgabe von Hilfsmitteln durch die Invalidenversicherung (HVI; SR 831.232.51) besteht im Rahmen der im Anhang angeführten Liste Anspruch auf Hilfsmittel, soweit diese für die Fortbewegung, die Herstellung des Kontaktes mit der Umwelt oder für die Selbstsorge notwendig sind (Abs. 1). Die im HVI-Anhang enthaltene Liste ist insofern abschliessend, als sie die in Frage kommenden Hilfsmittelkategorien aufzählt (Art. 21 IVG; vgl. Art. 2 Abs. 1 HVI; <ref-ruling> E. 3.4.2 S. 14 f.). Mit den Hilfsmitteln für Versicherte, die infolge ihrer Invalidität für die Fortbewegung kostspieliger Geräte bedürfen, befasst sich Ziff. 9 HVI-Anhang (Rollstühle), wobei unterschieden wird zwischen Rollstühlen ohne motorischen Antrieb (Ziff. 9.01) und Elektrorollstühlen (Ziff. 9.02). Bei Letzteren erfolgt die Abgabe leihweise an Versicherte, die einen gewöhnlichen Rollstuhl nicht bedienen und sich nur dank elektromotorischem Antrieb selbstständig fortbewegen können.
3. Die hier zur Diskussion stehende batteriebetriebene Schiebe- und Bremshilfe für einen gewöhnlichen Rollstuhl ("Viamobil") ist funktionell als Elektrorollstuhl im Sinne von Ziff. 9.02 HVI-Anhang zu behandeln (vgl. Urteil I 712/04 vom 13. Oktober 2005 E. 3). Es steht fest, dass der Versicherte die verordnungsmässige Anspruchsvoraussetzung "sich nur dank elektromotorischem Antrieb selbstständig fortbewegen" zu können nicht erfüllt, weil seine schwere Behinderung dies verunmöglicht. Ebenfalls ist unbestritten, dass es sein Gesundheitszustand nicht zulässt, eine Schiebe- und Bremshilfe selbstständig zu bedienen. Die Bedingungen zur Abgabe eines Rollstuhls ohne motorischen Antrieb sind hingegen erfüllt und die Invalidenversicherung hat dem Beschwerdeführer einen solchen auch zugesprochen (Verfügung vom 15. August 2006). Streitig ist, ob Anspruch auf die Schiebe- und Bremshilfe für diesen Rollstuhl besteht.
3.1 Die Vorinstanz erwog, das beschwerdeweise vorgebrachte Argument, die Eltern und andere Begleitpersonen könnten den Rollstuhl des nunmehr 82 kg schweren Versicherten im Freien, namentlich bei Steigungen und Absätzen (Trottoir), ohne Hilfe der beantragten Schiebe- und Bremshilfe nicht mehr bewegen, sei nicht stichhaltig, weil Hilfsmittel der versicherten Person selbst Erleichterungen bringen müssten, nicht ihren Angehörigen oder Betreuern. Gestützt auf Ziff. 9.02 HVI-Anhang sei der Anspruch auf einen elektromotorischen Rollstuhl und damit auch auf eine Schiebe- und Bremshilfe zu verneinen, wobei weder der Gleichbehandlungsgrundsatz noch das Diskriminierungs- oder Willkürverbot verletzt würden.
3.2 Der Beschwerdeführer rügt im Wesentlichen, Art. 21 Abs. 2 IVG enthalte die einschränkende Bedingung der selbstständigen Fortbewegung als Voraussetzung für eine Hilfsmittelabgabe nicht. Diese sei erst vom Verordnungsgeber im Rahmen der Gesetzesdelegation in Ziff. 9.02 HVI-Anhang eingefügt worden, erweise sich indes als nicht sachgerecht und sei bundesrechtswidrig. (Auch) ein bewegungsunfähiger Mensch sei eigenständiger, wenn er sich mit Dritthilfe unter Menschen begeben und soziale Kontakte pflegen könne. Es gebe keinen sachlich gerechtfertigten Grund, weshalb ein behinderter Mensch, der seinen Rollstuhl selber schieben kann, besser gestellt sein solle als ein Schwerbehinderter, dem dies krankheitsbedingt nicht (mehr) möglich sei. Das beantragte Hilfsmittel "Viamobil" sei wesentlich kostengünstiger als ein Elektrofahrstuhl. Schliesslich könne unter der Hilfsmittelkategorie "Dienstleistungen Dritter" eine Dienstleistung übernommen werden, wenn sie dazu diene, den Weg zur Arbeit, Schulung oder Ausbildung zu überwinden; auch dies sei vorliegend der Fall.
4. 4.1 Die Hilfsmittelversorgung unterliegt den allgemeinen Anspruchsvoraussetzungen gemäss Art. 8 IVG (Geeignetheit, Erforderlichkeit, Eingliederungswirksamkeit; <ref-ruling> E. 2c S. 214). Die Bundesrechtskonformität der vom Verordnungsgeber in Ausübung seiner gesetzlich verankerten weiten Gestaltungsfreiheit eingefügten Voraussetzung der selbstständigen Fortbewegung hat das Bundesgericht in ZAK 1988 S. 180 explizit bejaht. Auch nach der seitherigen Rechtsprechung ist die Selbstständigkeit in der Fortbewegung mit einem elektromotorisch angetriebenen Rollstuhl Eingliederungsziel und Voraussetzung für die Abgabe eines Elektrofahrstuhls an die versicherte Person (<ref-ruling> E. 4.1 S. 164 mit Hinweisen auf <ref-ruling> E. 3b/bb S. 261 und ZAK 1988 S. 181 E. 2a; Urteile 9C_197/2010 vom 14. Dezember 2010 E. 2.1 und I 712/04 vom 13. Oktober 2005 E. 2.1). Zwar hatte das Bundesgericht in dem vom Beschwerdeführer zitierten Urteil I 712/04 vom 13. Oktober 2005 erwogen, auf die vorinstanzlich bejahte Frage, ob auf das Selbstständigkeitserfordernis bei der Fortbewegung für die Abgabe eines Elektrofahrstuhles im Sinne einer Praxisänderung zu Ziff. 9.02 HVI-Anhang zu verzichten sei, brauche (in Anbetracht des ungenügend abgeklärten Sachverhalts) "zur Zeit nicht eingegangen zu werden". Indes bestätigte es im bereits zitierten <ref-ruling> E. 4.1 i.f. S. 165 ausdrücklich die Rechtsprechung gemäss ZAK 1988 S. 180. Es gehört somit auch zum gesetzlich angestrebten Eingliederungserfolg, dass die (leihweise) Abgabe einer motorischen Zug- und Bremshilfe das Abdecken alltäglicher Lebensbedürfnisse - wie beispielsweise das Aufsuchen von nächstgelegenen Einkaufsmöglichkeiten, der Post, ansässigen Ärzten, einem Kiosk oder Restaurant - ohne Mobilitätshilfe einer Drittperson bewirkt und in diesem Rahmen die Betreuung und Fremdhilfe überflüssig wird (<ref-ruling> E. 6 S. 167 f.). Demzufolge kann ein Schub- oder Zuggerät in aller Regel (zur Ausnahme bei ansonsten unmöglichem Aufenthalt bei der Familie E. 4.2 hienach) nur dann zu Lasten der Invalidenversicherung gehen, wenn es nicht nur von einer Hilfsperson, sondern (aufgrund variabler Verwendungsweise) auch von der versicherten Person selbst bedient werden kann (<ref-ruling> E. 4.1 S. 165 mit Hinweis auf ZAK 1988 S. 180).
4.2 Hievon abzuweichen besteht aufgrund der Vorbringen des Beschwerdeführers kein Anlass. Dass das beantragte Hilfsmittel den Betreuern des schwerstbehinderten Versicherten die Fortbewegung im Freien erleichtert und dieses insofern auch dem Beschwerdeführer selbst zu Gute kommt, kann nicht ernsthaft bezweifelt werden. Entgegen seinen Ausführungen lässt sich aber (auch) daraus nicht ableiten, das Erfordernis der selbstständigen Fortbewegung verstosse gegen den in Art. 8 Abs. 1 BV verankerten Gleichbehandlungsgrundsatz. Es erscheint als Ausdruck einer gezielten Verwendung der Versicherungsressourcen nicht unsachlich, die Anspruchsberechtigung auf jene Gruppe invalider Versicherter einzuschränken, bei denen die Hilfsmittelabgabe die höchste Wirkung zeitigt. Dass dem Versicherten ohne das beantragte Hilfsmittel der Aufenthalt bei der Familie verunmöglicht würde (was aufgrund verfassungskonformer Auslegung Anspruch auf Hilfsmittel geben könnte; <ref-ruling> E. 7.2 S. 168) wird weder vorgebracht noch ergibt es sich aus den Akten. Schliesslich scheidet die Gewährung von Beiträgen an die Kosten für Dienstleistungen Dritter, welche anstelle eines Hilfsmittels benötigt werden (Art. 14 lit. c IVV), bereits deshalb aus, weil der Versicherte weder einen Arbeitsweg zu überwinden hat noch einen Beruf ausübt und das Hilfsmittel auch nicht unabdingbar ist, um besondere Fähigkeiten zu erwerben, welche die Aufrechterhaltung des Kontaktes mit der Umwelt ermöglichen (Art. 9 Abs. 1 lit. c HVI; AHI 1998 S. 114), zumal er sich unter der Woche und damit den grössten Teil der Zeit in einem Heim aufhält, wo demzufolge auch der Schwerpunkt seiner sozialen Kontakte liegt.
4.3 Die Vorinstanz hat somit ohne Verletzung von Bundesrecht die Voraussetzungen für die Kostenübernahme der Schiebe- und Bremshilfe durch die Invalidenversicherung verneint.
5. Dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege, einschliesslich der unentgeltlichen Verbeiständung, ist stattzugeben, da die Bedürftigkeit ausgewiesen ist, die Beschwerde nicht als aussichtslos bezeichnet werden kann und die anwaltliche Vertretung geboten war (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG), zumal Procap, Schweizerischer Invaliden-Verband, in dessen Dienst die Rechtsvertreterin des Beschwerdeführers steht, die Voraussetzungen für die unentgeltliche Rechtsvertretung erfüllt (<ref-ruling> E. 7.4.1 S. 4). Der Beschwerdeführer wird indessen darauf hingewiesen, dass er der Gerichtskasse Ersatz zu leisten hat, wenn er später dazu in der Lage ist (Art. 64 Abs. 4 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Dem Beschwerdeführer wird die unentgeltliche Rechtspflege gewährt.
3. Advokatin Andrea Mengis, Olten, wird als unentgeltliche Vertreterin des Beschwerdeführers bestellt und es wird ihr aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2'800.- ausgerichtet.
4. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt, zufolge Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege indes auf die Gerichtskasse genommen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Versicherungsgericht des Kantons Aargau und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 24. März 2011
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Bollinger Hammerle