Sachverhalt:
A. F._, geboren 1947, war vom 1. Mai 1987 bis 23. August 2005 als Offsetdrucker bei der Firma V._ AG tätig. Am 20. Dezember 2005 meldete er sich unter Hinweis auf eine diffuse idiopathische skelettale Hyperostose, Skoliose, thorakale Hyperkyphose und Morbus Scheuermann, bestehend seit der Jugend, bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an (besondere medizinische Eingliederungsmassnahmen, Rente). Die IV-Stelle des Kantons St. Gallens führte erwerbliche Abklärungen durch und holte einen Bericht ein des Dr. med. W._, Allgemeinmedizin FMH, vom 12. Januar 2006 (dem weitere medizinische Beurteilungen beilagen [des Dr. med. D._, Rheumatologie FMH, vom 3. November 2005; des Spitals S._, Klinik für Orthopädische Chirurgie, vom 3. Mai 1999; des Spitals L._, vom 27. Mai 1988 und 1. Mai 1984]). Am 31. Januar 2006 verfügte die IV-Stelle die Abweisung des Leistungsbegehrens bezüglich medizinischer Massnahmen (Physiotherapie). In der Folge holte sie eine Stellungnahme ihres Regionalen Ärztlichen Dienstes (RAD) vom 21. März 2006 ein. Am 4. Mai 2006 legte Dr. med. W._ einen Bericht des Dr. med. A._, Facharzt für Orthopädische Chirurgie und Traumatologie des Bewegungsapparates, vom 26. April 2006, ins Recht. Die IV-Stelle beauftragte ihre Berufsberatung mit weiteren Abklärungen (Zwischenbericht vom 7. Juli 2006) und veranlasste auf Anraten ihres RAD (Stellungnahme vom 17. Juli 2006) ein Gutachten bei Dr. med. N._, Spezialarzt Orhopädische Chirurgie FMH, vom 12. Januar 2007. Nach erneuter Stellungnahme des RAD vom 2. Februar 2007 und durchgeführten Vorbescheidverfahren verneinte die IV-Stelle mit Verfügung vom 7. Mai 2007 den Anspruch des F._ auf berufliche Massnahmen. Am 31. Mai 2007 verfügte sie die Zusprechung einer Viertelsrente ab 1. Juni 2007 und am 5. Juni 2007 die Zusprechung einer Viertelsrente ab 1. August 2006 bis 31. Mai 2007.
B. F._ liess gegen die Verfügungen vom 31. Mai und 5. Juni 2007 Beschwerde erheben, welche das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen mit Entscheid vom 29. September 2008 abwies.
C. F._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Zusprechung einer ganzen IV-Rente, eventualiter die Rückweisung der Sache an die Vorinstanz oder an die IV-Stelle zur weiteren Abklärung und zu neuem Entscheid beantragen.
Die Sozialversicherungsanstalt des Kantons St. Gallen schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Vorinstanz und Bundesamt für Sozialversicherungen verzichten auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzung gemäss den Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>; vgl. auch <ref-law>). Mit Blick auf diese Kognitionsregelung ist nur zu prüfen, ob der angefochtene Gerichtsentscheid in Anwendung der massgeblichen materiell- und beweisrechtlichen Grundlagen (unter anderem) Bundesrecht verletzt (<ref-law>), einschliesslich einer allfälligen rechtsfehlerhaften Tatsachenfeststellung (Art. 97 Abs. 1, <ref-law>).
2. Im vorinstanzlichen Entscheid werden die gesetzlichen Bestimmungen und die Rechtsprechung zur Invalidität erwerbstätiger Versicherter (<ref-law>), zum Umfang des Rentenanspruchs (<ref-law>), zur Bemessung des Invaliditätsgrades bei erwerbstätigen Versicherten nach der allgemeinen Methode des Einkommensvergleichs (<ref-law> in Verbindung mit <ref-law>), zur Aufgabe von Ärztinnen und Ärzten bei der Invaliditätsbemessung (<ref-ruling> E. 4 S. 261) sowie zum Beweiswert medizinischer Berichte und Gutachten (<ref-ruling> E. 3a-c S. 352 ff.) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3. 3.1 Die Vorinstanz erwog, eine berufliche Neuausbildung entfalle aus Altersgründen, weshalb der Beschwerdeführer eine Hilfsarbeit annehmen oder sich im Verweigerungsfall anrechnen lassen müsse. Nach Lage der medizinischen Akten, insbesondere gestützt auf das Gutachten des Dr. med. N._, welchem voller Beweiswert zukomme, sei in einer optimal seinem Leiden angepassten Tätigkeit von einer 80%igen Arbeitsfähigkeit auszugehen. Die von Dr. med. N._ beschriebenen Einschränkungen seien nicht derart gravierend, dass geeignete Stellen auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt nicht mehr denkbar wären. Konkret zumutbar wären beispielsweise "leichte Büroarbeit wie die Eingabe von Daten in ein Datenverarbeitungssystem, telefonische Auskunfts-, Bestellungs- oder Umfragedienste, Kurierdienste in grösseren Unternehmungen, Kontrolle von Waren in der maschinellen Herstellung, Überwachung von voll- oder halbautomatischen Maschinen, eventuell Front- und Beratungsarbeit in einem Copyshop, leichte Verkaufstätigkeit und dergleichen". Die ärztlich attestierte Restarbeitsfähigkeit sei auch nicht aufgrund der ausbildungs- und altersmässigen Situation unverwertbar, woran der gescheiterte Arbeitsversuch im Rahmen eines Einsatzprogrammes des Regionalen Arbeitsvermittlungszentrums (RAV) nichts ändere.
Ausgehend von einem Valideneinkommen als Offsetdrucker von Fr. 70'200.- im Jahre 2006 und einem gestützt auf die vom Bundesamt für Statistik herausgegebene Lohnstrukturerhebung (LSE 2006; Zentralwert, Anforderungsniveau 4) ermittelten Invalideneinkommen, welches unter Berücksichtigung der um 20 % verminderten Arbeitsfähigkeit sowie nach Gewährung eines Abzuges vom Tabellenlohn von 15 % (wegen der verminderten Leistungsfähigkeit und - in geringerem Masse - wegen des Alters) auf Fr. 40'254.- festzusetzen sei, betrage der Invaliditätsgrad 43 %. Damit sei die von der IV zugesprochene Viertelsrente nicht zu beanstanden; selbst die Gewährung des Maximalabzuges von 25 % würde am Anspruch nichts ändern.
3.2 Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz sei zu Unrecht davon ausgegangen, die ihm von Dr. med. N._ attestierte medizinisch-theoretische Restarbeitsfähigkeit sei noch realisierbar. Insbesondere müsse das Alter als nicht invaliditätsfremder Faktor ausnahmsweise berücksichtigt werden. Zudem habe die Beschwerdegegnerin seinen Anspruch auf rechtliches Gehör verletzt, indem sie ohne Abklärung oder Auflistung möglicher Verweisungstätigkeiten direkt gestützt auf die von Dr. med. N._ attestierte Arbeitsfähigkeit einen Einkommensvergleich vorgenommen habe. Soweit die Vorinstanz "ex cathedra", insbesondere ohne konkrete Arbeitsplatzabklärung, mögliche Verweisungstätigkeiten aufliste, sei dies willkürlich. Willkür liege schliesslich auch in der vorinstanzlichen Beweiswürdigung, welche den gescheiterten Arbeitsversuch im Rahmen des RAV-Programmes einzig unter Hinweis, die betreffende Tätigkeit sei bereits aufgrund der Zielsetzung jenes Programmes nicht optimal angepasst gewesen, als untaugliches Indiz bezeichne.
4. 4.1 Die Vorinstanz hat in einlässlicher Würdigung der medizinischen Akten, namentlich gestützt auf das Gutachten des Dr. med. N._ vom 12. Januar 2007, für das Bundesgericht verbindlich festgestellt (E. 1 hievor), dass der Versicherte in einer angepassten Tätigkeit (d.h. für körperlich leichte Arbeiten in temperierten Räumen, die abwechslungsweise sitzend oder stehend ausgeführt werden können, ohne regelmässiges Heben oder Tragen von Gewichten über 10 kg, ohne häufige Arbeiten über der Horizontalen und ohne regelmässige Kraftanwendung des linken Arms, insbesondere bei Rotationsbewegungen, sowie ohne längerdauernde inklinierte oder reklinierte Kopfhaltungen) bei voller Stundenpräsenz im Umfang von 80 % arbeitsfähig ist. Der Beschwerdeführer wendet sich denn auch nicht in erster Linie gegen die für das Bundesgericht verbindliche Feststellung der verbliebenen Restarbeitsfähigkeit, sonderen gegen deren wirtschaftliche Verwertbarkeit.
4. 4.1 Die Vorinstanz hat in einlässlicher Würdigung der medizinischen Akten, namentlich gestützt auf das Gutachten des Dr. med. N._ vom 12. Januar 2007, für das Bundesgericht verbindlich festgestellt (E. 1 hievor), dass der Versicherte in einer angepassten Tätigkeit (d.h. für körperlich leichte Arbeiten in temperierten Räumen, die abwechslungsweise sitzend oder stehend ausgeführt werden können, ohne regelmässiges Heben oder Tragen von Gewichten über 10 kg, ohne häufige Arbeiten über der Horizontalen und ohne regelmässige Kraftanwendung des linken Arms, insbesondere bei Rotationsbewegungen, sowie ohne längerdauernde inklinierte oder reklinierte Kopfhaltungen) bei voller Stundenpräsenz im Umfang von 80 % arbeitsfähig ist. Der Beschwerdeführer wendet sich denn auch nicht in erster Linie gegen die für das Bundesgericht verbindliche Feststellung der verbliebenen Restarbeitsfähigkeit, sonderen gegen deren wirtschaftliche Verwertbarkeit.
4.2 4.2.1 Das trotz der gesundheitlichen Beeinträchtigung zumutbarerweise erzielbare Einkommen ist nach den zutreffenden Erwägungen der Vorinstanz bezogen auf einen ausgeglichenen Arbeitsmarkt zu ermitteln, wobei an die Konkretisierung von Arbeitsgelegenheiten und Verdienstaussichten keine übermässigen Anforderungen zu stellen sind (im Einzelnen: Urteil 9C_830/2007 vom 29.07.2008 E. 5.1, publiziert in: SVR 2008 IV Nr. 62 S. 203). Sind aus medizinischer Sicht körperlich leichte Tätigkeiten ohne weitreichende Einschränkungen generell zumutbar und geht aus den ärztlichen Abklärungen und Beschreibungen hinreichend klar hervor, dass der versicherten Person auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt genügend zumutbare Tätigkeiten offen stehen, ist beispielsweise eine zusätzliche berufsberaterische Einschätzung nicht erforderlich (vgl. Urteil I 797/05 vom 29. August 2006 E. 3 mit Hinweisen).
4.2.2 Das fortgeschrittene Alter wird, obgleich an sich invaliditätsfremder Faktor, in der Rechtsprechung als Kriterium anerkannt, welches zusammen mit weiteren persönlichen und beruflichen Gegebenheiten dazu führen kann, dass die einer versicherten Person verbliebene Resterwerbsfähigkeit auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt realistischerweise nicht mehr nachgefragt wird, und dass ihr deren Verwertung auch gestützt auf die Selbsteingliederungspflicht nicht mehr zumutbar ist (Urteil I 831/05 vom 21. August 2006 E. 4.1.1 mit Hinweisen). Der Einfluss des Lebensalters auf die Möglichkeit, das verbliebene Leistungsvermögen auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt zu verwerten, lässt sich nicht nach einer allgemeinen Regel bemessen, sondern hängt ab von den Umständen, die mit Blick auf die Anforderungen der Verweisungstätigkeiten massgebend sind (beispielsweise Art und Beschaffenheit des Gesundheitsschadens und seiner Folgen; absehbarer Umstellungs- und Einarbeitungsaufwand und in diesem Zusammenhang auch Persönlichkeitsstruktur, vorhandene Begabungen und Fertigkeiten, Ausbildung, beruflicher Werdegang oder Anwendbarkeit von Berufserfahrung aus dem angestammten Bereich; vgl. das bereits angeführte Urteil I 831/05 a.a.O.). Das Eidgenössische Versicherungsgericht hat etwa einen 60-jährigen Versicherten, welcher mehrheitlich als Wirker in der Textilindustrie tätig gewesen war, als zwar nicht leicht vermittelbar erachtet. Es sah aber mit Bezug auf den hypothetischen ausgeglichenen Arbeitsmarkt gleichwohl Möglichkeiten, eine Stelle zu finden, zumal Hilfsarbeiten auf dem hypothetischen, ausgeglichenen Arbeitsmarkt grundsätzlich altersunabhängig nachgefragt werden, und der Versicherte zwar eingeschränkt (weiterhin zumutbar waren leichte und mittelschwere Arbeiten im Gehen, Stehen und Sitzen in geschlossenen Räumen), aber immer noch im Rahmen eines Vollpensums arbeitsfähig war (Urteil I 376/05 vom 5. August 2005 insbesondere E. 4.2). Bejaht hat das Eidgenössische Versicherungsgericht auch die Verwertbarkeit der Restarbeitsfähigkeit eines (ebenfalls) 60-jährigen Versicherten mit einer aufgrund verschiedener psychischer und physischer Limitierungen (es bestanden u.a. rheumatologische und kardiale Probleme) um 30 % eingeschränkten Leistungsfähigkeit (Urteil I 304/06 vom 22. Januar 2007 E. 4.1 und 4.2). Verneint wurde die Verwertbarkeit der Restarbeitsfähigkeit eines über 61-jährigen Versicherten, der über keine Berufsausbildung verfügte, bezüglich der aus medizinischer Sicht im Umfang von 50 % zumutbaren feinmotorischen Tätigkeiten keinerlei Vorkenntnisse besass, dessen Teilarbeitsfähigkeit weiteren krankheitsbedingten Einschränkungen unterlag und dem von den Fachleuten der Berufsberatung die für einen Berufswechsel erforderliche Anpassungsfähigkeit abgesprochen wurde (Urteil I 392/02 vom 23. Oktober 2003 E. 3.2 und 3.3). Als unverwertbar erachtet wurde auch die 50%ige, durch verschiedene Auflagen zusätzlich limitierte Arbeitsfähigkeit eines knapp 64-jährigen Versicherten mit multiplen, die Arbeitsfähigkeit einschränkenden Beschwerden (Urteil I 401/01 vom 4. April 2002 E. 4c und d), ebenso eine 50%ige Arbeitsfähigkeit einer im Verfügungszeitpunkt 61 Jahre und einen Monat alten Versicherten, die bezüglich der für sie in Frage kommenden Tätigkeiten einer Umschulung bedurft hätte (Urteil 9C_437/2008 vom 19. März 2009 E. 4 mit weiteren Hinweisen).
4.3 Im Lichte der dargelegten Grundsätze (E. 4.2.1 hievor) und der relativ hohen Hürden, welche das Bundesgericht für die Unverwertbarkeit der Restarbeitsfähigkeit älterer Menschen entwickelt hat, verletzte die Vorinstanz kein Bundesrecht, wenn sie einen iv-rechtlich erheblichen fehlenden Zugang des Beschwerdeführers zum Arbeitsmarkt verneinte. Dieser war im massgeblichen Verfügungszeitpunkt (<ref-ruling> E. 1.2 S. 4) 60 Jahre alt und daher zwar nicht leicht vermittelbar. Indes durfte das kantonale Gericht die Anstellungschancen auf dem von Gesetzes wegen als ausgeglichen unterstellten Arbeitsmarkt für intakt erachten. Dies gilt umso mehr, weil nach den verbindlichen Feststellungen des kantonalen Gerichts die dem Beschwerdeführer offen stehenden zumutbaren Tätigkeiten nicht so vielen Einschränkungen unterliegen, dass eine Anstellung nicht mehr als realistisch zu bezeichnen wäre, zumal die von Dr. med. N._ detailliert aufgelisteten Einschränkungen zumindest teilweise ineinander enthalten sind (z.B. schliesst das Erfordernis leichter Tätigkeit eine regelmässige Kraftanwendung des linken Armes weitgehend aus). Vor dem Hintergrund des vergleichsweise weiten Spektrums weiterhin zumutbarer (Hilfs-) Tätigkeiten schadet auch die unterbliebene weitere Konkretisierung möglicher Arbeitsstellen durch die Beschwerdegegnerin und der Verzicht der Vorinstanz auf eine konkrete Abklärung durch die Berufsberatung nicht (E. 4.2.1 hievor). Insbesondere liegt darin weder eine Verletzung des beschwerdeführerischen Anspruchs auf rechtliches Gehör noch ist das kantonale Gericht in Willkür verfallen. Dass die Vorinstanz das Scheitern des im Rahmen eines Eingliederungsprogrammes der Arbeitslosenversicherung unternommenen Arbeitsversuches (Bestätigung des Regionalen Arbeitsvermittlungszentrums vom 14. März 2007) nicht als ausschlaggebendes Beweismittel gegen die Stichhaltigkeit der Einschätzungen des Gutachters Dr. med. N._ würdigte, ist ebenfalls nicht willkürlich. Schliesslich verstiess die Vorinstanz auch nicht gegen die (bundesrechtlichen) Beweiswürdigungsregeln, indem sie im Nachgang zum gescheiterten Arbeitsversuch auf weitere Abklärungen verzichtet hat, nachdem nicht nur der Gutachter Dr. med. N._ sondern auch die Dres. med. A._ und D._ eine teilweise bzw. - aus rheumatologischer Sicht - volle Arbeitsfähigkeit für angepasste (leichte, wechselbelastende) Tätigkeiten attestierten (Berichte vom 26. April 2006 und 3. November 2005).
4.4 Mit dem Einkommensvergleich setzt sich der Beschwerdeführer nicht auseinander, weshalb das Bundesgericht keine Veranlassung hat, sich zu diesem zu äussern (E. 1 hievor).
5. Die Gerichtskosten werden dem Beschwerdeführer als unterliegender Partei auferlegt (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen, der Ausgleichskasse der graphischen und papierverarbeitenden Industrie der Schweiz und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 28. Mai 2009
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Bollinger Hammerle