Ritenuto in fatto :
A.- Il cittadino italiano A._ è nato a Zurigo il 17 dicembre 1964 ed ha sempre vissuto in Svizzera, eccettuato il periodo dal mese di giugno 1983 al mese di dicembre 1984 durante il quale ha effettuato il servizio militare in Italia. Egli è stato titolare di un permesso di domicilio nel Cantone Ticino avente quale ultimo termine di controllo il 21 agosto 1998.
B.- Il 5 ottobre 1998 la Sezione degli stranieri (ora Sezione dei permessi e dell'immigrazione) del Cantone Ticino ha emesso nei confronti di A._ una decisione di rimpatrio ai sensi dell'art. 10 cpv. 1 lett. a e b della legge federale concernente la dimora e il domicilio degli stranieri, del 26 marzo 1931 (LDDS; RS 142. 20) combinato con gli art. 11 cpv. 3 LDDS e 16 dell'ordinanza di esecuzione della legge federale concernente la dimora e il domicilio degli stranieri, del 1° marzo 1949 (ODDS; RS 142. 201), con conseguente perdita di validità del permesso di domicilio. A motivo della misura, l'autorità ha addotto che A._ continuava ad interessare le autorità di polizia e giudiziarie, malgrado tre ammonimenti emessi nei suoi confronti il 20 agosto 1992, il 13 ottobre 1995 e il 9 dicembre 1997 a seguito di diverse condanne penali e nonostante le avvertenze, contenute nelle suddette decisioni d'ammonimento, di un'espulsione o di un rimpatrio in caso di recidiva o di comportamento scorretto. All'interessato è stato fissato un termine con scadenza il 18 dicembre 1998 per lasciare il Cantone Ticino.
Con decisione del 15 dicembre 1998 il Consiglio di Stato del Cantone Ticino ha respinto il gravame presentato da A._ contro questo provvedimento. Ha considerato che nel caso dell'insorgente erano adempiute le condizioni per l'espulsione ai sensi dell'art. 10 cpv. 1 lett. a e b LDDS e ha ritenuto la misura impugnata conforme al diritto e adeguata alle circostanze. Cionondimeno, dando seguito ad una richiesta di A._ formulata durante un incontro tenutosi il 4 dicembre 1998 con rappresentanti della Sezione dei permessi e dell'immigrazione, in cui ha affermato di non essere più tossicodipendente, di essersi iscritto ad un corso di riqualifica professionale e di non avere più pendenze penali, il Governo ticinese - con l'avallo dell'autorità di prime cure - ha ritenuto di concedergli un'ultima possibilità e ha ordinato che gli fosse rilasciato un permesso di dimora annuale condizionato al suo comportamento irreprensibile nei confronti dell'ordine precostituito e al fatto di non intraprendere più alcuna attività illecita e illegale, conformemente ad una dichiarazione sottoscritta dall'interessato il 27 novembre 1998. Il Consiglio di Stato ha poi precisato che se fosse accertato l'inadempimento delle condizioni cui è stato subordinato il permesso, l'autorità preposta si sarebbe riservata la possibilità di riesaminare il caso provvedendo a definire senza indugio le modalità di rimpatrio (mancato rinnovo o revoca del permesso di dimora) dell'interessato nel proprio Paese d'origine.
Questa risoluzione non è stata impugnata.
C.- Con decisione del 17 febbraio 2000, la Sezione dei permessi e dell'immigrazione ha rifiutato a A._ il permesso di dimora, adducendo che le condizioni imposte con la decisione governativa del 15 dicembre 1998 non erano più adempiute a seguito delle condanne subite nel frattempo.
Gli ha quindi ordinato di lasciare il territorio cantonale entro il 15 marzo 2000, termine poi prorogato dapprima al 31 maggio 2000, quindi al 31 luglio 2000.
Adito da A._ il 29 febbraio 2000, il Consiglio di Stato ne ha respinto il gravame il 29 marzo 2000.
Ha dapprima osservato che il caso specifico concerneva solo il mancato rilascio del permesso di dimora annuale e non un'espulsione o un rimpatrio, quest'ultimo tema essendo stato infatti oggetto della propria risoluzione del 15 dicembre 1998, cresciuta in giudicato. In sostanza ha rimproverato all'interessato di aver continuato a delinquere, interessando i servizi di polizia e giudiziari, e quindi di non aver onorato le condizioni impostegli e da lui accettate, benché fosse perfettamente conscio delle conseguenze del mancato rispetto degli impegni assunti. Segnatamente, l'autorità ha richiamato le condanne a pene detentive da lui subite e sancite da quattro decreti d'accusa, del 15 marzo 1999 per contravvenzione alla legislazione federale sugli stupefacenti (fatti avvenuti il 20 e il 22 settembre 1998), del 5 agosto 1999 per ripetuto furto, ricettazione e contravvenzione alla legislazione federale sugli stupefacenti (fatti avvenuti tra il 2 e il 30 luglio 1999), del 6 ottobre 1999 per furto consumato e tentato nonché ripetuta contravvenzione alla legislazione federale sugli stupefacenti (fatti avvenuti tra la fine di agosto e il 24 settembre 1999) e del 7 dicembre 1999 per ripetuto danneggiamento, violazione o minaccia contro le autorità e ubriachezza molesta (fatti avvenuti il 24 novembre 1999). Il Governo ticinese ha quindi concluso per la conformità della decisione impugnata all'art. 4 LDDS, siccome legittima, adeguata alle circostanze e ossequiosa del principio della proporzionalità.
D.- Il 12 maggio 2000 A._ è insorto al Tribunale federale con un ricorso di diritto amministrativo, chiedendo che questa decisione sia annullata, che il Consiglio di Stato sia invitato a prendere una nuova decisione nel senso dei considerandi e che il permesso di dimora annuale sia rinnovato. Postula inoltre che al gravame sia concesso l'effetto sospensivo e che la procedura davanti al Tribunale federale sia sospesa fino all'emanazione della decisione sull'istanza di revisione inoltrata il giorno medesimo al Consiglio di Stato ticinese avverso la sua decisione del 29 marzo 2000.
Chiamato ad esprimersi, il Consiglio di Stato conclude per l'inammissibilità del gravame, sia se trattato come ricorso di diritto amministrativo che come ricorso di diritto pubblico. L'Ufficio federale degli stranieri chiede che l'impugnativa sia dichiarata irricevibile e rinvia, per il resto, ai motivi della decisione impugnata.
E.- Con ordinanza presidenziale del 16 maggio 2000, l'esecutività della decisione impugnata è stata sospesa in via supercautelare, fino a che fosse stato deciso sull'istanza di conferimento dell'effetto sospensivo contenuta nel gravame.
F.- Il 6 giugno 2000 il Presidente della II Corte di diritto pubblico ha rinunciato ad ordinare la riscossione dell'anticipo sulle spese di cui all'art. 150 OG ed ha informato il ricorrente che una decisione definitiva in merito al conferimento dell'assistenza giudiziaria, chiesta con istanza del 5 giugno 2000, sarebbe stata presa in seguito.
G.- Il 23 maggio 2000 il Governo ticinese ha respinto la citata istanza di revisione.

Considerando in diritto :
1.- a) Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sull'ammissibilità del rimedio sottopostogli (<ref-ruling> consid. 1a, 123 I 112 consid. 1 e riferimenti).
b) Il ricorrente ha inoltrato al Tribunale federale un ricorso di diritto amministrativo, facendo valere, in sostanza, che il rimpatrio deciso lede gli art. 10 e 11 LDDS, in quanto sproporzionato e arbitrario. Nel gravame si afferma che il ricorrente non ha praticamente alcun legame con l'Italia, al contrario di quanto egli intrattiene con la Svizzera, in cui vi sono persone che intendono aiutarlo a risollevarsi definitivamente, anche con l'aiuto di terapie, mentre un rimpatrio lo obbligherebbe a muoversi in un sistema d'assistenza completamente estraneo. Nell'impugnativa si riconosce ch'egli abbia avuto problemi con le autorità e che abbia commesso una lunga serie di reati, negando però che quest'ultimi siano tanto gravi da ritenerlo una persona pericolosa. Si sottolinea, anzi, l'intenzione del ricorrente di voler cambiare comportamento sul serio, aggiungendo che un suo rimpatrio comporterebbe per lui non solo la morte sociale definitiva, bensì anche un grosso rischio di morte fisica. Il gravame si dilunga, a questo proposito, sulla sua situazione personale e sul suo stato di salute, definiti precari a seguito di tossicodipendenza e di disturbi psichiatrici, e confermati da una perizia medico-psichiatrica privata, allegata al ricorso di diritto amministrativo, allestita il 7 maggio 2000 dalla dottoressa B._, secondo la quale un rinvio del ricorrente all' estero sarebbe improponibile.
In primo luogo occorre rilevare che la motivazione del gravame è incentrata essenzialmente sull'aspetto del rimpatrio senza che sia discusso specificamente il tema dell'inadempimento delle condizioni per il rilascio di un permesso di dimora annuale. Ora, questo era precisamente l'oggetto della decisione della Sezione dei permessi e dell'immigrazione del 17 febbraio 2000, rispettivamente della decisione su ricorso del Consiglio di Stato, qui impugnata.
La procedura concernente i presupposti per il rimpatrio si era invece conclusa con la decisione governativa del 15 dicembre 1998, cresciuta in giudicato, siccome rimasta incontestata. Il ricorrente avrebbe dovuto, semmai, e conformemente all'indicazione del rimedio giuridico riportata in quella decisione, adire il Tribunale amministrativo del Cantone Ticino. Egli vi ha però rinunciato. Ne deriva pertanto che, in quanto concernenti la pronuncia del rimpatrio e i relativi presupposti, sanciti segnatamente dagli art. 10 e 11 LDDS, le doglianze ricorsuali sfuggono già sin d'ora alla cognizione del Tribunale federale. Occorre pertanto unicamente vagliare se sia aperta la via del ricorso di diritto amministrativo contro il rifiuto del permesso di dimora annuale condizionato, tutelato su ricorso.
2.- a) Conformemente all'art. 100 lett. b n. 3 OG, tale rimedio non è ammissibile contro le decisioni in materia di polizia degli stranieri concernenti il rilascio o il rifiuto di permessi al cui ottenimento il diritto federale non conferisce un diritto. L'art. 4 LDDS stabilisce che l'autorità decide liberamente, nei limiti della legge e dei trattati con l'estero, la concessione, rispettivamente il rinnovo, dei permessi di dimora e di domicilio. Il ricorso di diritto amministrativo è di conseguenza ricevibile solo se una norma specifica del diritto federale o di un trattato internazionale sancisce il diritto all'ottenimento del permesso (<ref-ruling> consid. 1a, 124 II 361 consid. 1a, e le sentenze citate).
A giusta ragione il ricorrente non ha mai preteso di disporre di un diritto al rinnovo del suo permesso di dimora fondato sull'ordinamento federale o sulla Convenzione per la salvaguardia dei diritti dell'uomo e delle libertà fondamentali, del 4 novembre 1950 (CEDU; RS 0.101). Egli non può neppure prevalersi di una disposizione specifica di un trattato internazionale conchiuso con il suo paese d'origine.
In particolare, non può appellarsi al Trattato di domicilio e consolare tra la Svizzera e l'Italia, del 22 luglio 1868 (RS 0.142. 114.541), il quale, per prassi costante, si applica solo ai cittadini al beneficio di un permesso di domicilio (cfr. <ref-ruling> consid. 1a, 106 Ib 125 consid. 2b e rinvii): il permesso di domicilio del ricorrente è infatti decaduto al più tardi con la crescita in giudicato della decisione governativa del 15 dicembre 1998. Né egli può appellarsi all'Accordo fra la Svizzera e l'Italia relativo all'emigrazione dei lavoratori italiani in Svizzera, del 10 agosto 1964 (RS 0.142. 114.548), segnatamente all'art. 11 cpv. 1, il quale prevede che il lavoratore italiano che ha soggiornato in Svizzera regolarmente e ininterrottamente durante almeno 5 anni otterrà un permesso di soggiorno per il posto che già occupa: manifestamente, il ricorrente non è un lavoratore ai sensi di tale disposto.
Siccome, da questo profilo, egli non dispone di un diritto al rilascio di un permesso di dimora, il ricorso di diritto amministrativo non è esperibile.
b) Va ancora esaminato se la perizia medico-psichiatrica del 7 maggio 2000, allegata al ricorso, possa mutare questa conclusione. Tale referto, qualificabile come nuovo mezzo probatorio, sarebbe di per sé ricevibile, poiché quando si tratta di vagliare una questione di ammissibilità il Tribunale federale fonda, di principio, la sua decisione sui fatti e le circostanze esistenti al momento in cui emana il proprio giudizio (<ref-ruling> consid. 1b, RDAT 1999 I n. 87 pag. 349 consid. 2b/ff e rinvii). Sennonché, la perizia in questione è avulsa dall'oggetto della procedura, poiché non concerne i fatti rimproverati al ricorrente, che hanno indotto l'autorità a ritenere non più adempiuti i requisiti per un rilascio del permesso di dimora condizionato. Giova poi osservare che non spetta al Tribunale federale pronunciarsi sull'eventualità del rilascio di un permesso di dimora per altro titolo (ad esempio per ragioni di cura) se tale tema, come in concreto, non è stato oggetto del procedimento cantonale (cfr. <ref-ruling> consid. 2a, 103 Ib 366 consid. 1b; Fritz Gygi, Bundesverwaltungsrechtspflege, 2a ed., Berna 1983, pag. 43/44).
3.- a) Rimane a questo punto da appurare se l'impugnativa possa essere trattata, a titolo sussidiario (art. 84 cpv. 2 OG), come un ricorso di diritto pubblico.
b) Siccome in concreto non è aperta la via del ricorso di diritto amministrativo (cfr. consid. 2), la decisione litigiosa non andava dapprima sottoposta ad un'autorità giudiziaria di ultima istanza cantonale (v. art. 98a cpv. 1 OG e art. 10 lett. a della legge ticinese di applicazione alla legislazione federale in materia di persone straniere, dell'8 giugno 1998): il Consiglio di Stato è quindi l'ultima istanza cantonale (art. 86 cpv. 1 OG).
c) Considerato che, come s'è visto in precedenza con riferimento al ricorso di diritto amministrativo, il ricorrente non possiede un diritto ad un permesso di soggiorno, egli non è toccato dalla decisione finale nei suoi interessi giuridicamente protetti (art. 88 OG) e non è pertanto legittimato a impugnare nel merito la sentenza cantonale con un ricorso di diritto pubblico, prevalendosi, come in concreto, dell'arbitrio e della violazione del principio della proporzionalità (<ref-ruling> consid. 3 - 6 e riferimenti).
Con il rimedio in parola, il ricorrente può nondimeno far valere la lesione di diritti di parte riconosciutigli dal diritto cantonale o dalla Costituzione federale e che si risolvono in un diniego di giustizia formale (<ref-ruling> consid. 3b, RDAT 1999 I n. 87 pag. 349 consid. 3a e relativi richiami). Sennonché, l'insorgente non invoca una siffatta censura, perlomeno non in modo conforme a quanto richiesto dall'art. 90 cpv. 1 lett. b OG (sul cosiddetto principio dell'allegazione cfr. <ref-ruling> consid. 1c). Ne deriva che il gravame, anche in quanto trattato come ricorso di diritto pubblico, è irricevibile.
4.- Da quanto esposto discende che il ricorso di diritto amministrativo è inammissibile. L'impugnativa sfugge inoltre ad un esame di merito anche in quanto trattata come ricorso di diritto pubblico. A questo proposito giova osservare che, qualora fossero da ritenere ricevibili, le censure ricorsuali risulterebbero con ogni probabilità infondate, indipendentemente dal tipo di rimedio. In effetti, i fatti constatati nella pronuncia impugnata, e intervenuti dopo la decisione governativa del 15 dicembre 1998, ossia l'accumulo delle vicende di rilevanza penale di cui è stato protagonista il ricorrente, e che egli non contesta, dimostrano che egli non ha voluto fare uso dell'ultima opportunità conferitagli, benché fosse consapevole delle conseguenze del mancato rispetto degli impegni da lui assunti in tal senso, e quindi che non ha ottemperato alle precise condizioni cui era sottoposto il permesso di dimora annuale.
Queste circostanze dimostrano che la decisione querelata è, nel merito, corretta.
5.- a) Con l'emanazione del giudizio, la domanda di conferimento dell'effetto sospensivo è divenuta priva d'oggetto. Lo stesso vale per la domanda di sospensione della procedura, poiché il Consiglio di Stato si è nel frattempo pronunciato sull'istanza di revisione sottopostagli dal ricorrente, respingendola.
b) Poiché il ricorso era sin dall'inizio privo di possibilità di esito favorevole, l'istanza volta ad ottenere il beneficio dell'assistenza giudiziaria va respinta (art. 152 OG). Le spese processuali vanno pertanto poste a carico del ricorrente; nondimeno, considerata la sua precaria situazione finanziaria, si giustifica di percepire una tassa di giustizia ridotta (art. 156 cpv. 1, 153 e 153a OG).

Per questi motivi
il Tribunale federale
pronuncia :
1. Il ricorso di diritto amministrativo è inammissibile.
2. In quanto trattato come ricorso di diritto pubblico, il ricorso è inammissibile.
3. La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
4. La tassa di giustizia di fr. 500.-- è posta a carico del ricorrente.
5. Comunicazione alla patrocinatrice del ricorrente, al Consiglio di Stato del Cantone Ticino e all'Ufficio federale degli stranieri.