Sachverhalt:
A. Die Grundstücke Kat.-Nrn. AR6292 (im Halte von 3'661 m2), AR617 (712 m2) und AR619 (265 m2) an der Albisriederstrasse 407 in Zürich-Albisrieden befanden sich gemäss Bau- und Zonenordnung der Stadt Zürich vom 12. Juni 1963 in den Wohnzonen D und E.
B. Am 17. Mai 1992 wurde eine neue Bau- und Zonenordnung für die Stadt Zürich (BZO 1992) vom Volk angenommen. Diese wies die Parzellen Nrn. 617 und 619 vollständig und die Parzelle Nr. 6292 rund zur Hälfte der Freihaltezone zu. Der übrige Teil von Parzelle Nr. 6292, auf der sich die Ruine eines 1991 abgebrannten Bauernhauses befand, wurde der Kernzone zugewiesen.
Der Regierungsrat des Kantons Zürich genehmigte die Freihaltezone am 10. September 1997; diese trat am 11. Oktober 1997 in Kraft.
C. Am 4. November 2002 machte der X._ als ehemaliger Grundeigentümer - der sich diese Berechtigung beim Verkauf vorbehalten hatte - eine Entschädigungsforderung aus materieller Enteignung geltend. Das Statthalteramt des Bezirks Zürich überwies am 16. Juni 2005 die Akten der Schätzungskommission I des Kantons Zürich. Diese führte am 23. August 2005 eine Schätzungsverhandlung sowie einen Augenschein durch. Das Verfahren wurde vorerst auf die Frage beschränkt, ob eine materielle Enteignung vorliege.
Am 14. Juni 2007 stellte die Schätzungskommission fest, dass die Zuweisung des Grundstücks Nr. 6292 im Ausmass von ca. 1'755 m2 und die Zuweisung der Grundstücke Nr. 617 und Nr. 619 zur Freihaltezone eine materielle Enteignung bewirkt habe.
D. Gegen den Schätzungsentscheid rekurrierte die Stadt Zürich an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich. Dieses wies den Rekurs am 8. Mai 2008 ab.
E. Dagegen hat die Stadt Zürich am 23. Juni 2008 Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ans Bundesgericht erhoben. Sie beantragt, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben und es sei festzustellen, dass die Beschwerdeführerin dem Beschwerdegegner keine Entschädigung wegen materieller Enteignung schulde. Zudem beantragt die Stadt die Durchführung eines Augenscheins. Eventualiter sei die Angelegenheit zur Durchführung eines Augenscheins und zu neuem Entscheid an das Verwaltungsgericht zurückzuweisen.
F. Der X._ (im Folgenden: Beschwerdegegner) beantragt, die Beschwerde sei abzuweisen und auf die Durchführung eines Augenscheins sei zu verzichten. Eventualiter sei die Angelegenheit zu neuem Entscheid an das Verwaltungsgericht zurückzuweisen. Das Verwaltungsgericht schliesst auf Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei. Die Schätzungskommission hat auf eine Vernehmlassung verzichtet.
Das Bundesamt für Raumentwicklung (ARE) ist der Auffassung, es liege keine materielle Enteignung vor und beantragt Gutheissung der Beschwerde.
G. Mit Stellungnahmen vom 21. und 23. Oktober sowie 17. November 2008 nahmen die Parteien zu den Vernehmlassungen Stellung und hielten an ihren Anträgen fest.
H. Am 6. März 2009 führte eine bundesgerichtliche Delegation einen Augenschein durch.

Erwägungen:
1. Der angefochtene, kantonal letztinstanzliche Entscheid bestätigt den Entscheid der Schätzungskommission, wonach eine materielle Enteignung vorliege. Die Beschwerdeführerin ist der Auffassung, es handle sich um einen selbständig anfechtbaren Teilentscheid i.S.v. Art. 91 lit. a BGG. Nach dieser Bestimmung ist die Beschwerde zulässig gegen einen Entscheid, der nur einen Teil der gestellten Begehren behandelt, sofern diese Begehren unabhängig von den anderen beurteilt werden können (Art. 91 Abs. 1 lit. a BGG).
Der Beschwerdegegner hatte am 4. November 2002 beantragt, ihm sei für die Zuweisung seiner Grundstücke in die Freihaltezone eine angemessene Entschädigung zu leisten. Die kantonalen Instanzen entschieden vorab über die materiellrechtliche Grundsatzfrage, ob die Nichteinzonung der Grundstücke eine materielle Enteignung bewirkt hat. Dieser Entscheid schliesst das Schätzungsverfahren nicht ab, sondern stellt lediglich einen wichtigen Schritt zur Beurteilung des Entschädigungsgesuchs dar. Zwar kann die Frage, ob eine materielle Enteignung vorliegt, unabhängig von der Frage der Entschädigungshöhe beurteilt werden; umgekehrt trifft dies aber nicht zu: Das Vorliegen einer materiellen Enteignung ist Voraussetzung für die Festsetzung der vom Beschwerdegegner beantragten Entschädigung. Insofern haben Schätzungskommission und Verwaltungsgericht eine Vorfrage und damit einen Teilaspekt der Streitsache beantwortet, nicht aber eines von mehreren verschiedenen Rechtsbegehren beurteilt.
Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung zu den Art. 91 ff. BGG sind Grundsatzentscheide, die einen Teilaspekt einer Streitsache beantworten, nicht als Teil-, sondern als Zwischenentscheide im Sinn von Art. 93 BGG zu qualifizieren (<ref-ruling> E. 4.1.3 S. 481; <ref-ruling> E. 1.3.2 S. 140; je mit Hinweisen). Dies gilt namentlich für Entscheide, welche die Grundsatzfrage einer Haftung bejahen (<ref-ruling> E. 4.1.3 S. 481 mit Hinweisen). Dem prozessökonomischen Anliegen, welches bisher mit der Qualifikation von Entscheiden über materielle Teilfragen als Teilendentscheide verfolgt wurde, ist im Rahmen der Anwendung von Art. 93 Abs. 1 lit. b BGG Rechnung zu tragen (BGE <ref-ruling> E. 1.3.2 S. 140).
Nach dieser Bestimmung ist die Beschwerde gegen selbständig eröffnete Vor- und Zwischenentscheide zulässig, wenn die Gutheissung der Beschwerde sofort einen Endentscheid herbeiführen und damit einen bedeutsamen Aufwand an Zeit oder Kosten für ein weitläufiges Beweisverfahren ersparen würde. Diese Voraussetzungen liegen hier vor: Wäre die Beschwerde gutzuheissen und eine materielle Enteignung zu verneinen, so könnte der Entschädigungsanspruch des Beschwerdegegners sofort abgewiesen werden; damit würde den Parteien und den Behörden ein weiteres aufwändiges Verfahren für die Ermittlung der Entschädigungshöhe erspart bleiben.
Da alle übrigen Sachurteilsvoraussetzungen vorliegen, ist auf die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten einzutreten.
2. Mit der BZO 1992 hat die Stadt Zürich erstmals ihre Nutzungsplanung an die Anforderungen des RPG angepasst (<ref-ruling> E. 2.1 S. 220 mit Hinweis). Die in diesem Rahmen erfolgte Zuteilung der Grundstücke Nrn. 617, 619 und einer Teilfläche von Nr. 6292 zur Freihaltezone stellt demzufolge eine Nichteinzonung im Sinne der bundesgerichtlichen Rechtsprechung dar. Massgeblicher Stichtag für die Frage, ob eine materielle Enteignung vorliegt, ist das Inkrafttreten des neuen Zonenplans am 11. Oktober 1997 (<ref-ruling> E. 2.4 S. 222 mit Hinweisen).
Nichteinzonungen lösen grundsätzlich keine Entschädigungspflicht aus. Sie treffen den Eigentümer nur ausnahmsweise enteignungsähnlich, etwa dann, wenn er überbaubares oder grob erschlossenes Land besitzt, das von einem gewässerschutzrechtlichen generellen Kanalisationsprojekt (GKP) erfasst wird, und wenn er für die Erschliessung und Überbauung seines Landes schon erhebliche Kosten aufgewendet hat, wobei diese Voraussetzungen in der Regel kumulativ erfüllt sein müssen. Sodann können weitere besondere Gesichtspunkte des Vertrauensschutzes so gewichtig sein, dass ein Grundstück unter Umständen hätte eingezont werden müssen. Ein Einzonungsgebot kann ferner zu bejahen sein, wenn sich das fragliche Grundstück im weitgehend überbauten Gebiet befindet. Aufgrund solcher Umstände lässt sich annehmen, der Eigentümer habe am massgebenden Stichtag mit hoher Wahrscheinlichkeit mit einer aus eigener Kraft realisierbaren Überbauung seines Landes rechnen dürfen. Dabei ist eine Gesamtwürdigung aller rechtlichen und tatsächlichen Gegebenheiten vorzunehmen (<ref-ruling> E. 2.2 und 2.3 S. 220 f. mit Hinweisen).
3. Die Schätzungskommission und das Verwaltungsgericht gingen davon aus, die der Freihaltezone zugewiesene Fläche sei (mit Ausnahme des westlichen Zipfels der Parzelle Nr. 6292) als Baulücke zu qualifizieren. Das Gebiet liege zwischen den bestehenden Gebäuden des alten Dorfkerns von Albisrieden und der südöstlich gelegenen Wohnzone mit der Überbauung Hagenbuchrain, und werde durch eine Geländekante von den westlich und südwestlich liegenden Freihalteflächen des Gebiets Rossacker abgetrennt. Schon dieser Umstand hätte planerisch die Verschiebung der Zonengrenze bis zur Kante gerechtfertigt. Hinzu komme, dass das vorbestandene Wohnhaus auf der Parzelle Nr. 2353 samt Nebengebäude die Zugehörigkeit der streitbetroffenen Fläche zum Siedlungsgebiet verstärke. Geländeverlauf und Siedlungsbild sprächen somit dafür, die Auswölbung als solche und nicht als Teil der sich nach Südosten in Richtung Uetliberg fortsetzenden Freihaltezone zu würdigen. In quantitativer Hinsicht liege der rund 5000 m2 umfassende Vorsprung noch im Rahmen dessen, was die bundesgerichtliche Rechtsprechung als Baulücke betrachte.
Das Verwaltungsgericht räumte ein, dass die Freihaltezone im streitigen Bereich die Kernzone Albisrieden (vom Uetliberg betrachtet) hervorhebe und diese mit ihrem dörflichen Gepräge von der südöstlichen Siedlung Hagenbuchrain trenne. Dennoch lasse sich nicht sagen, das dem Grünbereich deswegen eine eigenständige Bedeutung zukomme. Für die bescheidene, keilförmige Ausdehnung der Freihaltezone in den ehemaligen Dorfkern von Albisrieden hinein seien keine stichhaltigen Gründe ersichtlich.
3.1 Der Begriff des weitgehend überbauten Gebiets im Sinne von Art. 15 lit. a RPG bzw. Art. 36 Abs. 3 RPG wird in der Rechtsprechung eng verstanden. Er umfasst im Wesentlichen den geschlossenen Siedlungsbereich mit eigentlichen Baulücken. Ob ein Grundstück im weitgehend überbauten Gebiet liegt, beurteilt sich gebietsbezogen, parzellenübergreifend, anhand der gesamten bestehenden Siedlungsstruktur. Überbautes Gebiet in diesem Sinn liegt ferner nur vor, soweit die bereits vorhandene Überbauung allgemeinen Siedlungsbau darstellt. Landwirtschaftliche oder andere primär für die Freilandnutzung bestimmte Bauten geben in der Regel kein oder nur ein wenig gewichtiges Argument für eine Zuteilung zur Bauzone ab (<ref-ruling> E. 4.1 S. 222 f. mit Hinweisen).
Baulücken sind einzelne unüberbaute Parzellen, die unmittelbar an das überbaute Land angrenzen, in der Regel bereits erschlossen sind und eine relativ geringe Fläche aufweisen. Die Nutzung der Baulücke wird vorwiegend von der sie umgebenden Überbauung geprägt; das unüberbaute Land muss also zum geschlossenen Siedlungsbereich gehören, an der Siedlungsqualität teilhaben und von der bestehenden Überbauung so stark geprägt sein, dass sinnvollerweise nur die Aufnahme in die Bauzone in Frage kommt.
Die Siedlungsqualität einer unüberbauten Fläche wird von der sie umgebenden Überbauung umso weniger beeinflusst, je grösser sie ist. Das Bundesgericht hat das Vorliegen einer Baulücke aus quantitativen Gründen bei Flächen von 1,4 ha, 2,3 ha, 5,5 ha und 12 ha verneint. Allerdings beurteilt sich die Frage nach dem Vorliegen einer Baulücke nicht nach rein quantitativen Kriterien. Insofern kann bereits bei einer geringeren Ausdehnung als 1 ha fraglich sein, ob eine unüberbaute Parzelle noch als Baulücke zu bewerten ist (<ref-ruling> E. 4.2.3 und 4.2.5 S. 224 f. mit Hinweisen).
Keine Baulücken sind nach der bundesgerichtlichen Praxis grössere unüberbaute Flächen im Siedlungsgebiet, die der Auflockerung der Siedlungsstrukturen, der Erhöhung der Wohnqualität durch Grünflächen sowie der Schaffung von Freizeitbereichen dienen. Eine derartige freie Fläche wird nicht von der sie umgebenden Überbauung geprägt, sondern weist eine eigenständige Funktion auf; sie ist nicht dem weitgehend überbauten Gebiet zuzurechnen (<ref-ruling> E. 4.2.1 und 4.2.2 S. 223 mit Hinweisen).
3.2 Die streitigen Parzellen liegen am Rand des Siedlungsgebiets von Zürich-Albisrieden. Nordwestlich und nordöstlich grenzen sie an die dörflich geprägte Kernzone Albisrieden. Westlich und südwestlich von ihnen erstreckt sich die vorbestehende Freihaltezone Rossacker, die ihrerseits durch Wald bzw. Wiesen begrenzt wird. Südöstlich der streitigen Parzellen befindet sich heute die Überbauung Hagenbuchrain; am massgeblichen Stichtag (Oktober 1997) bestand diese Siedlung jedoch noch nicht; die Baubewilligung wurde 1998 erteilt; 1999 wurde mit den Bauarbeiten begonnen. Lediglich auf der Parzelle 2353 südlich der Parzellen des Beschwerdegegners stand am Stichtag (und steht noch heute) ein altes, in den 1920er Jahren gebautes Chalet mit Nebenbauten.
Zum Stichtag bestand daher lediglich nordwestlich und nordöstlich der streitigen Parzellen ein geschlossener Siedlungsbereich. Ansonsten grenzten die Parzellen der Beschwerdeführerin an landwirtschaftlich genutztes Gelände. Einzige Ausnahme war das Chalet auf Parzelle Nr. 2353, das jedoch isoliert auf der ca. 100 m langen Parzelle stand und damals keinen Zusammenhang mit dem übrigen Siedlungsgebiet aufwies. In dieser Situation gehörte das unüberbaute Land des Beschwerdegegners nicht zum geschlossenen Siedlungsbereich. Vielmehr handelte es sich um unüberbautes Gebiet am Rand des Siedlungsgebiets, dessen Einzonung oder Nichteinzonung grundsätzlich im Ermessen der Stadt Zürich stand.
3.3 Die Geländekante im Bereich der Parzellen Nrn. 2353, 615 und 6292 stellt einen möglichen, nicht aber zwingenden Anknüpfungspunkt für die raumplanerische Grenzziehung dar. Die Stadt hätte die Möglichkeit gehabt, das flache Gelände vor dieser Geländestufe noch der Kern- oder Wohnzone zuzuschlagen, wie dies die BZO 1963 vorgesehen hatte, mit der Folge, dass auch das vorbestehende Chalet in die Bauzone einbezogen worden wäre. Der Stadt stand es jedoch frei, die Grenzziehung nach anderen Kriterien vorzunehmen. Insbesondere durfte sie für die Bauzonengrenze auf die bestehende Siedlungsgrenze und die strassenmässige Erschliessung (durch die Albisriederstrasse und die bestehende Stichstrasse ab der Hagenbuchrainstrasse) abstellen.
Insofern durfte der Beschwerdegegner zum Stichtag 1997 nicht darauf vertrauen, dass ihr Land bis zur Geländekante eingezont werden würde. Dies gilt umso mehr, als die von der Stadt gewählte Grenzziehung auch eine städtebauliche Funktion erfüllt: Sie trennt die Kernzone mit ihrem dörflichen Gepräge von der südöstlich gelegenen modernen Wohnsiedlung Hagenbuchrain und erlaubt den Blick vom Panoramaweg über die Freihaltezone bis zum alten Dorfkern Albisriedens.
3.4 Nach dem Gesagten ist das Verwaltungsgericht zu Unrecht vom Bestehen einer Baulücke ausgegangen.
4. Es sind auch keine anderen Umstände ersichtlich, die eine materielle Enteignung begründen könnten. Insbesondere hat der Beschwerdegegner keinerlei Kosten für die Erschliessung seines Landes aufgewendet. Auch aufgrund des am Stichtag noch hängigen Quartierplanverfahrens Nr. 447 Hagenbuchrain durfte er nicht mit der Überbaubarkeit seiner Grundstücke rechnen, umfasst doch der Quartierplan-Perimeter nur die gemäss BZO 1992 der Bauzone zugewiesene Parzellen. Insofern unterscheidet sich der vorliegende Fall wesentlich vom Fall <ref-ruling>.
Der Beschwerdegegner ist der Auffassung, die BZO 1992 führe insgesamt zu einer unverhältnismässigen Einschränkung seiner Eigentumsbefugnisse, weil der ausserhalb der Freihaltezone liegende Teil der Parzelle Nr. 6292 von der Wohnzone D in die Kernzone umgezont worden sei, mit stark einschränkenden Vorgaben des Denkmal- und Ortsbildschutzes. Diese Rügen hätten jedoch gegen die Zonenplanung vorgebracht werden müssen. Im Übrigen konnte sich das Bundesgericht am Augenschein davon überzeugen, dass inzwischen, als Ersatz für das 1991 abgebrannte Wohnhaus mit Scheune, eine Baute errichtet werden konnte, die sowohl den Anforderungen des Ortsbildschutzes als auch denjenigen der modernen Gestaltung und dem heutigen Wohnkomfort entspricht.
5. Nach dem Gesagten ist die Beschwerde gutzuheissen. Der angefochtene Entscheid ist aufzuheben. Es ist festzustellen, dass die Zuweisung der Grundstücke des Beschwerdegegners zur Freihaltezone durch die BZO 1992 keine materielle Enteignung bewirkt hat und die Stadt Zürich dem Beschwerdegegner daher keine Entschädigung wegen materieller Enteignung schuldet.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens trägt der Beschwerdegegner die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens. Die Stadt Zürich hat dagegen praxisgemäss keinen Anspruch auf eine Parteientschädigung (Art. 68 Abs. 3 BGG; <ref-ruling> E. 7).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird gutgeheissen und der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich, 3. Abteilung, 3. Kammer, vom 8. Mai 2008 wird aufgehoben. Es wird festgestellt, dass die Zuweisung eines Teils des Grundstücks Kat.-Nr. AR6292 sowie der Grundstücke Kat.-Nr. AR617 und AR619 an der Albisriederstrasse 407 in Zürich-Albisrieden zur Freihaltezone durch die BZO 1992 keine materielle Enteignung bewirkt hat, und die Stadt Zürich dem Beschwerdegegner daher keine Entschädigung wegen materieller Enteignung schuldet.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 8'000.-- werden dem Beschwerdegegner auferlegt.
3. Die Sache wird zur Neuverlegung der Kosten des kantonalen Verfahrens an das Verwaltungsgericht zurückgewiesen.
4. Es werden keine Parteientschädigungen zugesprochen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, der Schätzungskommission I und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, 3. Kammer, sowie dem Bundesamt für Raumentwicklung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 7. April 2009
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Féraud Gerber