Sachverhalt:
Sachverhalt:
A. M._ (geb. 1943) leidet unter anderem an einem chronischen lumbospondylogenen Syndrom sowie chronischen Nacken- und Kopfschmerzen. Am 18. Dezember 1992 meldete er sich bei der Invalidenversicherung zum Rentenbezug an. Die Ausgleichskasse des Kantons Zürich lehnte am 15. Dezember 1994 einen Anspruch auf eine Invalidenrente ab, welche Verfügung im kantonalen Beschwerdeverfahren bestätigt wurde. Nachdem das Eidgenössische Versicherungsgericht mit Urteil vom 7. April 1998 (I 211/97) eine Verletzung des rechtlichen Gehörs des Versicherten festgestellt und die Sache zur neuen Verfügung an die Verwaltung zurückgewiesen hatte, lehnte die IV−Stelle Zürich das Begehren am 10. April 2000 mangels rentenbegründender Invalidität für den Zeitraum bis Ende Dezember 1994 abermals ab.
A. M._ (geb. 1943) leidet unter anderem an einem chronischen lumbospondylogenen Syndrom sowie chronischen Nacken- und Kopfschmerzen. Am 18. Dezember 1992 meldete er sich bei der Invalidenversicherung zum Rentenbezug an. Die Ausgleichskasse des Kantons Zürich lehnte am 15. Dezember 1994 einen Anspruch auf eine Invalidenrente ab, welche Verfügung im kantonalen Beschwerdeverfahren bestätigt wurde. Nachdem das Eidgenössische Versicherungsgericht mit Urteil vom 7. April 1998 (I 211/97) eine Verletzung des rechtlichen Gehörs des Versicherten festgestellt und die Sache zur neuen Verfügung an die Verwaltung zurückgewiesen hatte, lehnte die IV−Stelle Zürich das Begehren am 10. April 2000 mangels rentenbegründender Invalidität für den Zeitraum bis Ende Dezember 1994 abermals ab.
B. Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich wies die hiegegen erhobene Beschwerde mit Entscheid vom 31. Dezember 2001 ab.
B. Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich wies die hiegegen erhobene Beschwerde mit Entscheid vom 31. Dezember 2001 ab.
C. M._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen und beantragen, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides sei ihm ab 1. November 1992 eine ganze und ab 1. Juni 1994 eine halbe Invalidenrente zuzusprechen. Zugleich ersucht er um Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde, während das Bundesamt für Sozialversicherung auf Vernehmlassung verzichtet.
Nach Abschluss des Schriftenwechsels reicht der Versicherte ein am 17. Juni 2002 erstattetes Gutachten der Medizinischen Abklärungsstelle (MEDAS) mitsamt zwei - Zusatzfragen beantwortenden - Ergänzungen nach.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1. Die Vorinstanz hat die massgebenden Bestimmungen und Grundsätze zum Begriff der Invalidität (<ref-law>; <ref-ruling> Erw. 1b), zu den Voraussetzungen und zum Umfang des Anspruchs auf eine Invalidenrente (Art. 28 Abs. 1 und 1bis IVG), zur Ermittlung des Invaliditätsgrades bei Erwerbstätigen nach der allgemeinen Methode des Einkommensvergleichs (<ref-law>; <ref-ruling> Erw. 2a und b) sowie zur Entstehung des Rentenanspruches (<ref-law>; <ref-ruling> Erw. 6b/cc) richtig wiedergegeben. Ebenfalls zutreffend dargelegt hat das kantonale Gericht die Rechtsprechung zur Bedeutung ärztlicher und seitens der Berufsberatung erstatteter Berichte und Gutachten für die Invaliditätsbemessung (<ref-ruling> Erw. 2, 114 V 314 Erw. 3c, 107 V 20 Erw. 2b, 105 V 158 Erw. 1) und die Grundsätze über die Beweiswürdigung (<ref-ruling> Erw. 3a, 122 V 160 Erw. 1c, je mit Hinweisen). Darauf kann verwiesen werden.
1. Die Vorinstanz hat die massgebenden Bestimmungen und Grundsätze zum Begriff der Invalidität (<ref-law>; <ref-ruling> Erw. 1b), zu den Voraussetzungen und zum Umfang des Anspruchs auf eine Invalidenrente (Art. 28 Abs. 1 und 1bis IVG), zur Ermittlung des Invaliditätsgrades bei Erwerbstätigen nach der allgemeinen Methode des Einkommensvergleichs (<ref-law>; <ref-ruling> Erw. 2a und b) sowie zur Entstehung des Rentenanspruches (<ref-law>; <ref-ruling> Erw. 6b/cc) richtig wiedergegeben. Ebenfalls zutreffend dargelegt hat das kantonale Gericht die Rechtsprechung zur Bedeutung ärztlicher und seitens der Berufsberatung erstatteter Berichte und Gutachten für die Invaliditätsbemessung (<ref-ruling> Erw. 2, 114 V 314 Erw. 3c, 107 V 20 Erw. 2b, 105 V 158 Erw. 1) und die Grundsätze über die Beweiswürdigung (<ref-ruling> Erw. 3a, 122 V 160 Erw. 1c, je mit Hinweisen). Darauf kann verwiesen werden.
2. Im Streit liegt ausschliesslich der Invaliditätsgrad des Beschwerdeführers in der Zeit bis Ende 1994. Die Beschränkung des Verfahrensgegenstandes in zeitlicher Hinsicht ergibt sich aus dem Umstand, dass die IV-Stelle am 10. April 2000 über denselben Zeitraum wie in der vom Eidgenössischen Versicherungsgericht mit Urteil vom 7. April 1998 aufgehobenen Verfügung vom 15. Dezember 1994 befunden und für die Folgezeit eine weitere Verfügung in Aussicht gestellt hat.
2. Im Streit liegt ausschliesslich der Invaliditätsgrad des Beschwerdeführers in der Zeit bis Ende 1994. Die Beschränkung des Verfahrensgegenstandes in zeitlicher Hinsicht ergibt sich aus dem Umstand, dass die IV-Stelle am 10. April 2000 über denselben Zeitraum wie in der vom Eidgenössischen Versicherungsgericht mit Urteil vom 7. April 1998 aufgehobenen Verfügung vom 15. Dezember 1994 befunden und für die Folgezeit eine weitere Verfügung in Aussicht gestellt hat.
3. 3.1 Für die Ermittlung des bis Ende 1994 massgebenden Invaliditätsgrades ist mit der Vorinstanz auf das Gutachten der Rheumaklinik am Spital X._ vom 29. März 1994 abzustellen, gemäss welchem der Beschwerdeführer in seiner angestammten Tätigkeit als Maler zwar nur zu 50 %, für leidensangepasste Arbeiten (Hebebelastung nicht über 20 kg, keine Überkopfarbeiten, kein permanentes Bücken) jedoch vollumfänglich arbeitsfähig war. Entgegen der in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde, wie schon im kantonalen Prozess, geäusserten Auffassung des Versicherten kann nicht gesagt werden, dass das Gutachten keine Aussage zum Grad der Arbeitsfähigkeit in der Zeit vor seiner Erstellung enthalte. So nimmt die Expertise bei der Beschreibung der aktuellen Beschwerden ausdrücklich auf den Verlauf der Symptomatik in den vorangegangenen ein bis zwei Jahren Bezug. Die Entwicklung des Gesundheitsschadens wird denn auch im Rahmen der abschliessenden Beurteilung für einen längeren Zeitraum nachgezeichnet. Das Gutachten kann daher nicht als blosse Momentaufnahme verstanden werden, die keine Rückschlüsse auf den hier interessierenden Zeitraum zuliesse. Es enthält keine Hinweise, dass zu einem früheren Zeitpunkt schlimmere Beschwerden als die bei der Begutachtung erhobenen bestanden haben könnten.
3.2 Der Beschwerdeführer macht geltend, die gesundheitlichen Einschränkungen seien im massgebenden Gutachten der Rheumaklinik am Spital X._ vom 29. März 1994 nur unvollständig erhoben worden und damit nur teilweise in die Schätzung der Arbeitsfähigkeit eingeflossen.
Hinsichtlich der Kopfschmerzen deutet alles darauf hin, dass diese - wenn überhaupt - jedenfalls erst nach dem hier interessierenden Zeitraum zu einem limitierenden Faktor für die zumutbarerweise zu erbringende Arbeitsleistung wurden. Sie fanden im vorerwähnten Gutachten zum ersten Mal überhaupt Erwähnung, und dies auch nur im Sinne eines Nebenpunktes. Die erste Konsultation der Abteilung für Kopfweh und Schmerz an der Neurologischen Klinik des Spital X._ datiert vom Frühjahr 1995. Das unter Berücksichtigung der bisherigen Akten erstellte Gutachten derselben Klinik vom 17. Juli 2000 wiederum hält fest, dass sich diese Beschwerden erst nach 1994 verstärkt und unter Medikation gebessert hätten, wobei der Patient selber die lumbale Situation als weit wichtigere Einschränkung angebe. Die Berücksichtigung der Kopf- und Nackenschmerzen im Rahmen der Begutachtung vom 11. Mai 2000 am Spital X._ führte denn auch zu keinem höheren Grad der Arbeitsunfähigkeit.
Was die später festgestellten psychischen Beschwerden angeht, so stellt der angefochtene Entscheid zu Recht fest, dass sich den Akten keine Hinweise entnehmen lassen, wonach das entsprechende Leiden bereits im massgebenden Zeitraum bestanden haben könnte.
Was die später festgestellten psychischen Beschwerden angeht, so stellt der angefochtene Entscheid zu Recht fest, dass sich den Akten keine Hinweise entnehmen lassen, wonach das entsprechende Leiden bereits im massgebenden Zeitraum bestanden haben könnte.
4. Die Rechtsvertreterin des Beschwerdeführers hat am 26. September 2002 - somit nach Abschluss des Schriftenwechsels - ein Gutachten der MEDAS vom 17. Juni 2002 mit zwei ergänzenden Antwortschreiben der Gutachter eingereicht. Im Unterschied zu den bisher vorhandenen gutachterlichen Einschätzungen aus rheumatologischer Sicht veranschlagen die Ärzte der MEDAS eine Restarbeitsfähigkeit von 50 % sowohl im angestammten Beruf als auch bezüglich aller anderen in Frage kommenden Tätigkeiten. Den mutmasslichen Beginn der reduzierten Arbeitsfähigkeit setzen sie zunächst auf ca. Dezember 1996 an; auf Nachfrage hin revidieren sie ihre Einschätzung dahingehend, "mit einiger Wahrscheinlichkeit (wohl über 50 %)" habe die Arbeitsfähigkeit bereits ab Januar 1992 50 % betragen.
4.1 Selbst in Verfahren, in denen das letztinstanzliche Gericht nicht an die Feststellung des Sachverhalts gebunden ist (Art. 132 lit. b OG), ist es im Lichte von Art. 108 Abs. 2 OG grundsätzlich unzulässig, nach Ablauf der Beschwerdefrist neue Beweismittel beizubringen, es sei denn, dass ausnahmsweise ein zweiter Schriftenwechsel (Art. 110 Abs. 4 OG) angeordnet wurde (<ref-ruling> ff. Erw. 3b und 4a). Anders verhält es sich lediglich dann, wenn die nach Ablauf der Beschwerdefrist oder nach Abschluss eines zweiten Schriftenwechsels unaufgefordert eingereichten Schriftstücke neue erhebliche Tatsachen oder schlüssige Beweismittel enthalten, welche eine Revision im Sinne von Art. 137 lit. b OG zu rechtfertigen vermöchten (<ref-ruling> Erw. 4b).
Nach Art. 137 lit. b in Verbindung mit Art. 135 OG ist die Revision eines Urteils des Eidgenössischen Versicherungsgerichts unter anderem zulässig, wenn der Gesuchsteller nachträglich neue erhebliche Tatsachen erfährt oder entscheidende Beweismittel auffindet, die er im früheren Verfahren nicht beibringen konnte. Als "neu" gelten Tatsachen, welche sich bis zum Zeitpunkt, da im Hauptverfahren noch tatsächliche Vorbringen prozessual zulässig waren, verwirklicht haben, jedoch der um Revision ersuchenden Person trotz hinreichender Sorgfalt nicht bekannt waren. Die neuen Tatsachen müssen ferner erheblich sein, d.h. sie müssen geeignet sein, die tatbeständliche Grundlage des angefochtenen Urteils zu verändern und bei zutreffender rechtlicher Würdigung zu einer andern Entscheidung zu führen. Beweismittel haben entweder dem Beweis der die Revision begründenden neuen erheblichen Tatsachen oder dem Beweis von Tatsachen zu dienen, die zwar im früheren Verfahren bekannt gewesen, aber zum Nachteil der gesuchstellenden Person unbewiesen geblieben sind. Sollen bereits vorgebrachte Tatsachen mit den neuen Mitteln bewiesen werden, so hat die Person auch darzutun, dass sie die Beweismittel im früheren Verfahren nicht beibringen konnte. Entscheidend ist ein Beweismittel, wenn angenommen werden muss, es hätte zu einem andern Urteil geführt, falls das Gericht im Hauptverfahren hievon Kenntnis gehabt hätte. Ausschlaggebend ist, dass das Beweismittel nicht bloss der Sachverhaltswürdigung, sondern der Sachverhaltsermittlung dient. Es genügt daher nicht, dass ein neues Gutachten den Sachverhalt anders bewertet; vielmehr bedarf es neuer Elemente tatsächlicher Natur, welche die Entscheidungsgrundlagen als objektiv mangelhaft erscheinen lassen (<ref-ruling> Erw. 2, 293 Erw. 2a, 108 V 171 Erw. 1; Urteil B. vom 10. Dezember 2001, I 600/00; vgl. auch <ref-ruling>).
4.2 Eine Sichtung des nach Abschluss des Schriftenwechsels eingereichten MEDAS-Gutachtens ergibt, dass darin für den hier zu beurteilenden Zeitraum keine grundlegend neuen Befunde enthalten sind.
4.2.1 Zwar liesse sich argumentieren, dass das entscheidmassgebliche Gutachten des Spital X._ vom März 1994 allein auf einer rheumatologischen Abklärung und Beurteilung beruhe und damit möglicherweise andere gesundheitliche Beeinträchtigungen ausser Acht lasse. Doch fördert das MEDAS-Gutachten auch im erweiterten medizinischen Kontext keine grundlegend neuen Tatsachen zutage. In Erw. 3.2 in fine wurde festgestellt, dass die bisherigen medizinischen Akten keine Hinweise enthalten, dass die aktuell ausgewiesenen Beschwerden psychischer Art bereits vor Ende 1994 invalidisierende Ausmasse angenommen hätten. Zu diesem Zeitpunkt finden sich nur erste Hinweise auf Spannungskopfschmerzen, nicht aber auch auf die später erhobenen psychopathologischen Befunde. Es ist nicht von der Hand zu weisen, dass sich möglicherweise bereits im hier massgebenden Zeitraum eine psychische Fehlentwicklung angebahnt hat. Daraus bereits auf eine eingeschränkte Arbeitsfähigkeit schliessen zu wollen, wäre indes verfehlt. Denn das auf somatische Belange beschränkte Gutachten des Spital X._ vom März 1994 zeigt keine "Beurteilungslücke" in dem Sinne, dass die damals geklagten Beschwerden erheblich von den rheumatologisch objektivierten Befunden abgewichen wären. Eine solche Diskrepanz müsste sich nicht nur unweigerlich im Gutachten niedergeschlagen haben, sondern wäre - im Hinblick auf die Erfahrungstatsache, dass sich rheumatologische und psychosomatische Beschwerden häufig überlagern - wohl auch Anlass zur Weiterverweisung des Versicherten zu einer psychiatrischen Begutachtung gewesen.
4.2.2 Wenn die Gutachter der MEDAS mit Schreiben vom 3. September 2002 ihre Einschätzung über den zeitlichen Verlauf der Arbeitsfähigkeit in dem vom Beschwerdeführer geltend gemachten Sinne abänderten, handelt es sich dabei - auch unter Berücksichtigung des Umstandes, dass der Beschwerdeführer von der MEDAS erstmals interdisziplinär, also umfassend begutachtet wurde - lediglich um eine abweichende Schlussfolgerung aus dem bereits zuvor bekannten Sachverhalt. Demnach bildet das neu eingereichte Gutachten mitsamt Zusätzen keinen Revisionstatbestand; die Schriftstücke sind im vorliegenden Verfahren nicht als Beweismittel zu berücksichtigen.
4.3 Nach dem Gesagten braucht nicht geprüft zu werden, ob die in den nachträglich eingereichten Akten enthaltenen Ausführungen überhaupt eine Grundlage für einen Rückbezug von erst heute ausgewiesenen Gesundheitsschädigungen auf die Zeit vor Ende 1994 bieten. Immerhin ist aber darauf hinzuweisen, dass die Gutachter der MEDAS zur Begründung ihrer nachträglich getroffenen Einschätzung, die Arbeitsfähigkeit habe bereits ab Januar 1992 "mit einiger Wahrscheinlichkeit" nur 50 % betragen, als einzige medizinische Referenz die Einschätzung der Rheumaklinik am Spital X._ aus dem Jahr 2000 anführen (vgl. das Schreiben vom 3. September 2002 in Verbindung mit der im Schreiben vom 27. August 2002 gegebenen Begründung). Im letzterwähnten Gutachten wurde indes nur eine rheumatologisch begründete Arbeitsunfähigkeit von 50 % in der bisherigen Tätigkeit als Maler anerkannt. Daraus folgt, dass der Beschwerdeführer aus den die Arbeitsfähigkeit betreffenden Ausführungen der MEDAS ohnehin nichts für seinen Rechtsstandpunkt ableiten könnte, selbst wenn die Einbringung des fraglichen Beweismittels prozessual zulässig wäre.
4.3 Nach dem Gesagten braucht nicht geprüft zu werden, ob die in den nachträglich eingereichten Akten enthaltenen Ausführungen überhaupt eine Grundlage für einen Rückbezug von erst heute ausgewiesenen Gesundheitsschädigungen auf die Zeit vor Ende 1994 bieten. Immerhin ist aber darauf hinzuweisen, dass die Gutachter der MEDAS zur Begründung ihrer nachträglich getroffenen Einschätzung, die Arbeitsfähigkeit habe bereits ab Januar 1992 "mit einiger Wahrscheinlichkeit" nur 50 % betragen, als einzige medizinische Referenz die Einschätzung der Rheumaklinik am Spital X._ aus dem Jahr 2000 anführen (vgl. das Schreiben vom 3. September 2002 in Verbindung mit der im Schreiben vom 27. August 2002 gegebenen Begründung). Im letzterwähnten Gutachten wurde indes nur eine rheumatologisch begründete Arbeitsunfähigkeit von 50 % in der bisherigen Tätigkeit als Maler anerkannt. Daraus folgt, dass der Beschwerdeführer aus den die Arbeitsfähigkeit betreffenden Ausführungen der MEDAS ohnehin nichts für seinen Rechtsstandpunkt ableiten könnte, selbst wenn die Einbringung des fraglichen Beweismittels prozessual zulässig wäre.
5. Nachdem Verwaltung und Vorinstanz zu Recht von einer bis Ende 1994 bestehenden vollen Arbeitsfähigkeit in leidensangepassten Tätigkeiten ausgegangen sind, bleibt zu prüfen, wie es sich mit der erwerblichen Umsetzung derselben verhält.
5.1 Hinsichtlich des hypothetischen Einkommens ohne Gesundheitsschaden (Valideneinkommen) gilt der Grundsatz, dass dessen Ermittlung so konkret wie möglich zu erfolgen hat und daher in der Regel vom letzten Lohn, den der Versicherte vor Eintritt der Gesundheitsschädigung erzielt hat, auszugehen ist (ZAK 1980 S. 593 mit Hinweisen; vgl. auch Urteil T. vom 23. Mai 2000, U 243/99 Erw. 2b). Es ist mithin nicht zu beanstanden, dass die Vorinstanz das Valideneinkommen aufgrund der Angaben des Arbeitgebers über den effektiven Lohn aus der zuletzt ausgeübten Tätigkeit (unter Berücksichtigung der Nominallohnentwicklung) ermittelt hat.
5.2 Im Zusammenhang mit der Bemessung des Invalideneinkommens streitig ist einzig die Höhe des leidensbedingten Abzuges vom Jahresverdienst gemäss der Schweizerischen Lohnstrukturerhebung des Bundesamtes für Statistik (LSE) 1994 (Jahreslohn von Fr. 51'876.- gemäss Tabelle T A1.1.1 [durchschnittlicher Lohn von Männern im privaten Sektor für einfache und repetitive Tätigkeiten bei einer betriebsüblichen Arbeitszeit von 41,9 Wochenstunden]; vgl. <ref-ruling>). Der von der Vorinstanz auf 15 % festgesetzte Abzug ist mit Blick auf vergleichbare Fälle (so <ref-ruling> Erw. 7b) nicht zu beanstanden.
5.3 Nach dem Gesagten erweist sich der vom kantonalen Gericht vorgenommene Einkommensvergleich als rechtens. Es bleibt daher bei der Feststellung, dass im massgebenden Zeitraum bis Ende 1994 der zur Begründung des Anspruchs auf eine Rente notwendige Mindestinvaliditätsgrad von 40 % (<ref-law>) beim Beschwerdeführer nicht erreicht war.
5.3 Nach dem Gesagten erweist sich der vom kantonalen Gericht vorgenommene Einkommensvergleich als rechtens. Es bleibt daher bei der Feststellung, dass im massgebenden Zeitraum bis Ende 1994 der zur Begründung des Anspruchs auf eine Rente notwendige Mindestinvaliditätsgrad von 40 % (<ref-law>) beim Beschwerdeführer nicht erreicht war.
6. Da es im vorliegenden Verfahren um Versicherungsleistungen geht, sind gemäss Art. 134 OG keine Gerichtskosten zu erheben. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege im Sinne der Befreiung von den Gerichtskosten erweist sich daher als gegenstandslos. Die unentgeltliche Verbeiständung kann hingegen gewährt werden (Art. 152 in Verbindung mit Art. 135 OG), da die Bedürftigkeit aktenkundig ist, die Beschwerde nicht als aussichtslos zu bezeichnen und die Vertretung geboten war (<ref-ruling> Erw. 4a und 372 Erw. 5b, je mit Hinweisen). Es wird indessen ausdrücklich auf Art. 152 Abs. 3 OG aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu im Stande ist.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
1. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
1. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Rechtsanwältin Rita Diem, Zürich, für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der Gerichtskasse eine Entschädigung (einschliesslich Mehrwertsteuer) von Fr. 2'500.- ausgerichtet.
3. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Rechtsanwältin Rita Diem, Zürich, für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der Gerichtskasse eine Entschädigung (einschliesslich Mehrwertsteuer) von Fr. 2'500.- ausgerichtet.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich, dem Bundesamt für Sozialversicherung und der Ausgleichskasse des Kantons Zürich zugestellt.
Luzern, 29. November 2002
Im Namen des Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Die Präsidentin der IV. Kammer: Der Gerichtsschreiber: