Sachverhalt:
A. S._, geboren 1966, verfügt über einen Fähigkeitsausweis als Fahr- und Motorradmechaniker. Von 1987 bis 1992 war er im erlernten Beruf tätig, in den Jahren 1993 bis 1995 arbeitete er im Ausland (als Verkäufer in einem Süsswarengeschäft sowie als Mitarbeiter in einem Restaurant), bevor er ab 1995 bei der Firma O._ AG wiederum als Zweiradmechaniker tätig war. Nach einem Unfall vom 1. August 1997 (Sturz mit Jetski) meldete sich S._ am 30. März 1998 unter Hinweis auf eine traumatisch bedingte Diskushernie und Kreuzschmerzen bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an (Berufsberatung, Umschulung auf eine neue Tätigkeit, Arbeitsvermittlung, Hilfsmittel). Die IV-Stelle des Kantons Aargau führte erwerbliche Abklärungen durch und verfügte am 29. August 1998 und 10. Dezember 1999 die Zusprechung beruflicher Massnahmen (Grundkurs und Handelsschule mit SIZ-Anwender sowie Umschulung zum Technischen Kaufmann). Am 1. Januar 2002 trat S._ eine Arbeitsstelle bei der Firma X._ AG an, worauf die IV-Stelle die beruflichen Massnahmen abschloss (Mitteilung vom 15. März 2002). Nachdem S._ bereits am 18. September 2000 bei einer Auffahrkollision eine leichte Distorsion der Halswirbelsäule (HWS) erlitten hatte, welche indes keine neuerliche Arbeitsunfähigkeit bewirkte, stürzte er am 24. Oktober 2002 bei einer Verladeübung im Militär und zog sich ein indirektes Trauma der HWS zu (Bericht des Spitals Y._ vom 5. August 2004). Die IV-Stelle holte eine Beurteilung des Regionalen Ärztlichen Dienstes (RAD; Dr. med. A._) vom 8. August 2005 ein und gewährte Berufsberatung und Abklärung der beruflichen Eingliederungsmöglichkeiten (Mitteilung vom 11. August 2005). Vom 6. April bis 3. Mai 2005 fand eine von der Militärversicherung veranlasste berufliche Abklärung in der Rehaklinik Z._ statt (Bericht vom 10. Mai 2005). Mit Verfügungen vom 30. August 2005 und 23. Januar 2006 sprach die IV-Stelle S._ ein Arbeitstraining im kaufmännischen Bereich in der Rehaklinik Z._ zu, am 28. Februar 2006 eine Umschulung (Handelsschulausbildung). Nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren verfügte die IV-Stelle am 16. Oktober 2007, die Kostengutsprache für berufliche Massnahmen (inklusive Taggelder) für die Zeit vom 1. August 2005 bis 31. Juli 2007 werde rückwirkend aufgehoben, weil diese in den Leistungsbereich der Militärversicherung falle. Nachdem die Militärversicherung S._ am 23. Februar 2009 eine Invalidenrente vom 7. April 2008 bis vorläufig 6. April 2010 zugesprochen hatte, verfügte die IV-Stelle am 2. und 15. März 2010 nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren die Zusprechung einer ganze Rente vom 1. Oktober 2003 bis 31. Juli 2005 sowie vom 1. August 2007 bis 31. Januar 2008 und einer halben Rente ab 1. April 2008. Am 19. März 2010 sprach die Militärversicherung S._ eine unbefristete 60 %ige Invalidenrente zu.
B. Die gegen die Verfügung vom 15. März 2010 erhobene Beschwerde des S._ wies das Versicherungsgericht des Kantons Aargau mit Entscheid vom 31. März 2011 ab.
C. S._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Zusprechung einer Dreiviertelsrente über den April 2008 hinaus beantragen.

Erwägungen:
1. 1.1 Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann u.a. die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 beruht (<ref-law>).
1.2 Die Feststellung der Vergleichseinkommen im Rahmen der Invaliditätsgradbestimmung ist Tatfrage, soweit sie auf konkreter Beweiswürdigung beruht, hingegen Rechtsfrage, soweit sich der Entscheid nach der allgemeinen Lebenserfahrung richtet. Letzteres betrifft etwa die Frage, ob Tabellenlöhne anwendbar sind, welches die massgebliche Tabelle ist und ob ein (behinderungsbedingt oder anderweitig begründeter) Leidensabzug vorzunehmen sei (SVR 2009 IV Nr. 6 S. 11 E. 1).
2. 2.1 Im angefochtenen Entscheid werden die Gesetzesbestimmungen und Grundsätze zum Anspruch auf eine Rente der Invalidenversicherung (<ref-law>), zum Einkommensvergleich (<ref-law>; <ref-ruling> E. 4.3.1 S. 224, 131 V 51 E. 5.1.2 S. 53, 135 V 297 E. 5.2 S. 301) und zur Gewährung eines leidensbedingten Abzuges (<ref-ruling> E. 6 S. 81) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
2.2 Für die Bemessung des hypothetischen Verdienstes ohne Gesundheitsschaden (Valideneinkommen) ist entscheidend, was die versicherte Person im massgebenden Zeitpunkt des Rentenbeginns (vgl. <ref-ruling> E. 4 S. 223 f. mit Hinweis) nach dem Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit als Gesunde tatsächlich verdienen würde und nicht, was sie bestenfalls verdienen könnte. Die Ermittlung des Valideneinkommens muss so konkret wie möglich erfolgen. Da die bisherige Tätigkeit ohne Gesundheitsschaden erfahrungsgemäss fortgesetzt wird, ist in der Regel vom letzten Lohn auszugehen, der vor Eintritt der Gesundheitsschädigung erzielt wurde und somit auf konkrete Lohnauskünfte des bisherigen oder früheren Arbeitgebers abzustellen. Dieses Gehalt ist wenn nötig der Teuerung und der realen Einkommensentwicklung anzupassen (RKUV 2006 Nr. U 568 S. 65 E. 2).
2.3 Der Invaliditätsbegriff in der Invalidenversicherung stimmt grundsätzlich mit demjenigen in der Militärversicherung überein, weshalb die Schätzung der Invalidität, auch wenn sie für jeden Versicherungszweig selbstständig vorzunehmen ist, mit Bezug auf den gleichen Gesundheitsschaden im Regelfall zum selben Ergebnis führen muss (<ref-ruling> f. E. 2a S. 291 mit Hinweisen). Abweichungen sind indes nicht zum Vornherein ausgeschlossen. So ist die Invaliditätsschätzung des einen Sozialversicherungsträgers etwa dann nicht als massgeblich zu betrachten, wenn ihr ein Rechtsfehler oder eine nicht vertretbare Ermessensausübung zu Grunde liegt. Als massgeblich zu betrachten ist die Invaliditätsschätzung unter anderem dann, wenn sie auf einem korrekt durchgeführten Einkommensvergleich beruht und der angenommene Invaliditätsgrad als vertretbar erscheint (<ref-ruling> E. 4 S. 474).
3. Streitig und zu prüfen ist der Rentenanspruch ab 1. Mai 2008.
3.1 Die Vorinstanz erwog, der berufliche Werdegang des Versicherten lasse ohne Weiteres darauf schliessen, dass die berufliche Neuorientierung wegen der Folgen des Jetski-Unfalles erfolgte. Bei der Bestimmung des Valideneinkommens sei auf die angestammte Tätigkeit als Fahrradmechaniker abzustellen, zumal keine Anhaltspunkte bestünden, dass auch ohne Unfall eine Umschulung oder berufliche Neuorientierung geplant gewesen sei. Die Beschwerdegegnerin habe zu Recht das Valideneinkommen gestützt auf die Bestätigung der Firma O._ AG (letzte Arbeitgeberin im erlernten Beruf) auf Fr. 68'250.- im Jahre 2008 festgesetzt. Das Invalideneinkommen sei anhand der LSE 2008 (Tabelle TA1, Dienstleistungssektor, Anforderungsniveau 3, Männer) zu bestimmen und betrage bei einer 50 %igen Arbeitsfähigkeit Fr. 35'741.-. Bei einem Leidensabzug von 5 % resultiere ein Invaliditätsgrad von 50,25 % und damit Anspruch auf eine halbe Invalidenrente. Für ein weitergehendes Eingreifen in den Ermessensspielraum der Beschwerdegegnerin bestünden keine triftigen Gründe.
3.2 Der Beschwerdeführer bringt vor, die im Anschluss an den ersten Unfall vom 1. August 1997 durchgeführten Eingliederungsmassnahmen seien am 15. März 2002 abgeschlossen worden, weil er damals als rentenausschliessend eingegliedert und vollumfänglich arbeitsfähig habe gelten können. Auch wenn zwischen diesem Verfahren und dem am 24. Oktober 2002 erlittenen Unfall nur wenige Monate lägen, handle es sich doch um ein neues Verfahren mit eigenem Verlauf und Ausgang. Es sei deshalb "offensichtlich unrichtig und auch rechtlich nicht korrekt", den Rentenanspruch im zweiten Verfahren basierend auf den Verhältnissen vor dem ersten Unfall zu beurteilen, d.h. ausgehend vom ursprünglich erlernten Beruf als Fahrradmechaniker. Der Anspruchsprüfung sei vielmehr seine Tätigkeit als Finanzberater zu Grunde zu legen und mit Blick auf die erst kurze Zeit der Berufsausübung ein (hypothetischer) Bruttoverdienst von Fr. 80'000.- anzunehmen. Selbst wenn davon ausgegangen werde, dass weiterhin das Einkommen als Fahrradmechaniker massgeblich wäre, sei zu berücksichtigen, dass es jeder Lebenserfahrung widerspreche, er hätte sich - auch mit Blick auf die zwischenzeitlich erfolgte Familiengründung - mit dem bescheidenen Einkommensniveau im ursprünglich erlernten Beruf abfinden können. Diesen Umstand habe die Vorinstanz willkürlich nicht gewürdigt. Schliesslich habe die Militärversicherung, ausgehend von einem hypothetischen Validenlohn von immerhin Fr. 72'069.- (Einkommen des Jahres 1997, angepasst an die seitherige Nominallohnentwicklung) und einem Invalideneinkommen von Fr. 31'860.- einen Invaliditätsgrad von 60 % ermittelt. Die Vorinstanz begründe ihre abweichende Beurteilung nicht, diese Ungleichbehandlung sei willkürlich. Schliesslich habe das kantonale Gericht sein Ermessen unrichtig ausgeübt, indem es keinen Leidensabzug von 10 % gewährte.
4. 4.1 Es ist unbestritten, dass der Invaliditätsgrad nach der allgemeinen Methode des Einkommensvergleichs zu ermitteln ist. Auch steht fest, dass dem Beschwerdeführer bereits wegen der Folgen des im Jahre 1997 erlittenen (Jetski-) Unfalles die angestammte Tätigkeit als Zweiradmechaniker nicht mehr zumutbar war (weswegen ihm eine Umschulung zum technischen Kaufmann gewährt wurde). Zu prüfen ist, ob die Vorinstanz gegen Bundesrecht verstiess, weil sie dem Valideneinkommen den Lohn eines Zweiradmechanikers zu Grunde legte und zudem den Einkommensvergleich der Militärversicherung für nicht bindend erachtete. Die Militärversicherung ermittelte ein Valideneinkommen von Fr. 72'069.-, indem sie den gemäss Arbeitgeberauskunft vom 8. April 1998 im Jahre 1997 erzielten Lohn von Fr. 62'400.- gemäss dem Totalwert des Nominallohnindex (hiezu: Die Volkswirtschaft 6-2004 und 6-2009 je Tabelle B10.3) aufrechnete. Demgegenüber wird im angefochtenen Entscheid das Valideneinkommen gestützt auf die Auskünfte der Firma O._ AG vom 8. Januar 2010 (letzte Arbeitgeberin im ursprünglichen Beruf) festgesetzt, wonach das Einkommen im Jahre 2008 jährlich Fr. 68'250.- (Fr. 5'250.- x 13) betragen hätte.
4.2 Die Vorinstanz stellte fest, vor dem Jetski-Unfall hätten keine Anhaltspunkte bestanden für eine berufliche Weiterentwicklung (im kaufmännischen Bereich). Diese Feststellung ist nicht offensichtlich unrichtig, weshalb das Bundesgericht daran gebunden ist (E. 1.1 hievor). Zwar arbeitete der Beschwerdeführer in den Jahren 1993 bis 1995 nicht im angestammten Beruf, sondern als Verkäufer in einem Süsswarengeschäft und als Mitarbeiter in einem Restaurant, er kehrte in der Folge aber bis zum Unfall am 1. August 1997 wieder zur ursprünglichen Tätigkeit als Fahrradmechaniker zurück. Rechtsprechungsgemäss kann ein beruflicher Aufstieg bzw. eine Neuorientierung im Gesundheitsfall und ein entsprechend höheres Einkommen nur berücksichtigt werden, wenn hiefür konkrete Anhaltspunkte bestehen, was voraussetzt, dass die versicherte Person nicht nur blosse Absichtserklärungen abgegeben, sondern bereits bei Eintritt des Gesundheitsschadens konkrete Schritte wie Kursbesuche, Aufnahme eines Studiums, Ablegung von Prüfungen usw. kundgetan hat (z.B. Urteil 9C_757/2010 vom 24. November 2010 E. 4.2 mit Hinweisen). Daran fehlt es hier. Die Vorinstanz erachtete somit zu Recht das Einkommen als Fahrradmechaniker für massgeblich. Dass der Beschwerdeführer im Anschluss an den ersten Unfall wegen der daraus resultierenden Unzumutbarkeit des erlernten Berufes kurze Zeit als Finanzberater tätig war, ändert nichts, weil der dabei erzielte (aufgrund der kurzen Tätigkeit ohnehin nicht repräsentative und selbst nach Ansicht des Versicherten zu geringe) Lohn jedenfalls nicht als Einkommen im Gesundheitsfall gelten kann.
4.3 Zu prüfen ist, ob die Vorinstanz zu Unrecht abweichend vom Einkommensvergleich der Militärversicherung das Valideneinkommen gemäss den Angaben der O._ AG für das Jahr 2008 festsetzte. Das Bundesgericht entschied in SVR 2009 IV Nr. 6 S. 11 (Urteil 9C_189/2008 vom 19. August 2008 E. 4.2), für die Festsetzung des hypothetischen Valideneinkommens sei nicht der Lohn massgebend, den der Versicherte heute bei seinem ehemaligen Arbeitgeber verdienen würde, sondern das Einkommen, das er heute erzielte, wenn er nicht invalid geworden wäre. Diesem Entscheid lag indes insoweit ein mit dem vorliegenden nicht vergleichbarer Sachverhalt zu Grunde, als dort der frühere Arbeitgeber aus wirtschaftlichen Gründen nicht in der Lage war, den Lohn der erfolgten Pensenerhöhung anzupassen und die Beschwerdeführerin auch nach Eintritt des Gesundheitsschadens bei hälftiger Arbeitsfähigkeit ein Einkommen erzielen konnte, das markant höher war als die Hälfte des an der früheren Stelle erzielbaren Lohnes. Im vorliegenden Fall lag die bei der Firma O._ AG erzielbar gewesene Lohnsteigerung von Fr. 62'400.- im Jahre 1998 (Arbeitgeberbericht vom 8. April 1998) auf Fr. 68'250.- im Jahre 2008 (Auskunft vom 8. Januar 2010), demnach + 9,375 %, zwar unter dem statistischen Durchschnitt der Lohnentwicklung im Bereich Handel/Reparatur/Gastgewerbe, welche in der gleichen Zeit + 14 % betrug (Die Volkswirtschaft 6-2004, Tabelle B10.2 S. 91 sowie 6-2009 ebenfalls Tabelle B10-2 S. 87). Indes wird weder geltend gemacht noch ergeben sich entsprechende Anhaltspunkte aus den Akten, dass die O._ AG aus wirtschaftlichen Gründen nicht in der Lage gewesen wäre, branchenübliche Lohnerhöhungen zu gewähren (so aber im erwähnten Urteil SVR 2009 IV Nr. 6 S. 11). So kann nicht gesagt werden, dass der Versicherte in jedem anderen wirtschaftlich gesunden Betrieb in der gleichen Branche eine grössere Lohnsteigerung hätte gewärtigen können. Auch fehlt es an einer mehrjährigen Lohnstagnation, die es als realitätsfremd erscheinen lassen würde, dass der Versicherte, wäre er gesund geblieben, keinen Stellenwechsel ins Auge gefasst hätte (hiezu RKUV 2005 Nr. U 538 S. 112 E. 4.1.1, Urteil U 66/02 vom 2. November 2004). Damit bestand kein Anlass, das Valideneinkommen - abweichend vom Grundsatz (Massgeblichkeit der konkreten Lohnauskünfte; E. 2.2 hievor) - gestützt auf die statistische Nominallohnentwicklung festzusetzen (welche mehrere Branchen umfasst und somit naturgemäss der Realität in einem konkreten Arbeitszweig nur bedingt entspricht). Die Vorinstanz verletzte somit kein Bundesrecht, indem sie den Einkommensvergleich der Militärversicherung als für die IV nicht bindend erachtete. Dies gilt umso mehr, als auch die Ermittlung des Invalideneinkommens in der Verfügung vom 23. Februar 2009 nicht nachvollzogen werden kann: Die Militärversicherung begründete die Höhe des Invalidenlohnes mit den Zahlen in der Schweizerischen Lohnstrukturerhebung (LSE) 2006, Total Sektor Dienstleistungen. Bei einer durchschnittlichen Wochenarbeitszeit von 41,7 Stunden im Jahre 2008 errechnete sie einen Wert von Fr. 5'310.- pro Monat bzw. Fr. 63'720.- pro Jahr. Indes betrug gemäss LSE 2006 das Durchschnittseinkommen im Dienstleistungssektor für Männer im hier massgeblichen Anforderungsniveau 3 monatlich Fr. 5'522.- bzw. angepasst an die betriebsübliche Wochenarbeitszeit von 41,7 Stunden Fr. 5'756.70, was bei einer Lohnentwicklung von + 1.4 % im Jahre 2007 und + 2,2 % im Jahre 2008 (Die Volkswirtschaft 6-2009 Tabelle B10.2) einen Monatslohn von Fr. 5'965.70 ergibt. Ähnliche Zahlen enthält im Übrigen die zwischenzeitlich publizierte LSE 2008, wonach das Einkommen im Dienstleistungssektor, Anforderungsniveau 3, für Männer monatlich Fr. 5'714.- bei einer 40-Stundenwoche bzw. Fr. 5'956.85 bei einer betriebsüblichen Wochenarbeitszeit von 41,7 Stunden betrug.
4.3.1 Die Vorinstanz hat ihr Ermessen bei der Festsetzung des Abzuges vom Tabellenlohn nicht bundesrechtswidrig ausgeübt, zumal der Beschwerdeführer unbestrittenermassen in einer angepassten Tätigkeit (ohne Zwangshaltungen der Lendenwirbelsäule und repetitive Bewegungen, bei einer Gewichtslimite von 5 kg) 50 % arbeitsfähig ist (Beurteilung der RAD-Ärztin T._ vom 22. Juni 2009). Im Übrigen vermöchte auch ein Abzug von 10 % keine höhere Rente auszulösen. Bei einem Valideneinkommen von Fr. 68'250.- und einem Invalideneinkommen von Fr. 33'954.- (Fr. 35'741.- ./. 5 %) ermittelte die Vorinstanz in bundesrechtskonformer Weise einen Invaliditätsgrad von 50,25 %.
5. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Versicherungsgericht des Kantons Aargau und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 11. Juli 2011
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Bollinger Hammerle