Sachverhalt:
A. A.a A._ ist die Mutter von B._. Am 28. November 2006 hielt das Bezirksgericht C._ in einem Abwesenheitsurteil fest, X._ sei der Vater von B._ und verpflichtete jenen zu monatlichen Unterhaltszahlungen an seinen Sohn. Weil X._ seiner Unterhaltspflicht nicht nachkam, wurde er am 20. April 2007 betrieben. Der Zivilgerichtspräsident D._ bewilligte am 1. Februar 2008 die definitive Rechtsöffnung. Die dagegen erhobene Beschwerde hiess das Appellationsgericht des Kantons Basel-Stadt mit Urteil vom 23. Mai 2008 gut und wies das Begehren um Rechtsöffnung ab. Es erwog, dass das Urteil des Bezirksgerichts C._ vom 28. November 2006 nichtig sei, weil X._ nicht gehörig ins Verfahren einbezogen worden sei, obwohl dessen Aufenthalt damals hätte ausfindig gemacht werden können.
A.b Bereits am 28. März 2008 unterbreitete X._ der Vormundschaftsbehörde der Stadt E._ den Antrag, gemäss <ref-law> sei der Anspruch des Vaters auf persönlichen Verkehr zu regeln. Sodann ersuchte er am 18. August 2008 um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Mit Beschluss vom 28. Oktober 2008 verzichtete die Vormundschaftsbehörde E._ auf die Einräumung eines regelmässigen Besuchsrechts "im gegenwärtigen Zeitpunkt" und lehnte überdies das Begehren um unentgeltliche Rechtspflege ab, weil X._ allein in der Lage sei, seine Wünsche anbringen zu können.
A.c Gegen diesen Beschluss erhob X._ Beschwerde beim Bezirksrat E._ verbunden mit einem Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Der Bezirksrat trat mit Beschluss vom 10. Dezember 2008 auf die Beschwerde nicht ein und wies das Begehren um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wegen Aussichtslosigkeit ab. Gleichzeitig ersuchte er die Vormundschaftsbehörde E._ aufsichtsrechtlich, umgehend einen DNA-Test durch ein anerkanntes rechtsmedizinisches Institut durchführen zu lassen, um die Vaterschaft von B._ neu bestimmen zu lassen.
B. Die von X._ dagegen beim Obergericht des Kantons Zürich geführte Beschwerde, mit welcher er einerseits die Einräumung eines Besuchsrechts und andererseits die Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege für alle Instanzen beantragt hatte, blieb erfolglos. Mit Beschluss vom 12. Februar 2009 wies es sowohl die Beschwerde in der Sache selbst als auch das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wiederum wegen Aussichtslosigkeit ab.
C. Mit Beschwerde in Zivilsachen vom 18. März 2009 beantragt X._ (hiernach Beschwerdeführer), ihm sei die unentgeltliche Rechtspflege sowohl für das Verfahren vor dem Obergericht des Kantons Zürich als auch für die vorinstanzlichen Verfahren vor dem Bezirksrat E._ und der Vormundschaftsbehörde E._ zu gewähren. Für das bundesgerichtliche Verfahren beantragt er ebenfalls die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.

Erwägungen:
1. 1.1 Angefochten ist ein letztinstanzlicher Entscheid (<ref-law>), mit dem die unentgeltliche Rechtspflege verweigert worden ist. Beim Entscheid über die unentgeltliche Rechtspflege handelt es sich um einen Zwischenentscheid, der einen nicht wiedergutzumachenden Nachteil bewirken kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.1 S. 131), dessen ungeachtet, ob er während des Hauptverfahrens, zusammen mit dessen Hauptentscheid oder nach diesem ergangen ist (Urteil 5A_108/2007 vom 11. Mai 2007, E. 1.2).
1.2 Bei Zwischenentscheiden folgt der Rechtsweg jenem der Hauptsache. Im vorliegenden Fall betrifft es die unentgeltliche Rechtspflege in einem vormundschaftlichen Verfahren (Besuchsrecht). Dieses gilt als öffentlich-rechtliches Verfahren, das in unmittelbarem Zusammenhang mit Zivilrecht steht (Art. 72 Abs. 2 lit. b Ziff. 7 BGG), und welches nicht dem Streitwerterfordernis von <ref-law> unterliegt. Somit ist gegen den Entscheid in der Hauptsache die Beschwerde in Zivilsachen zulässig, womit sie auch gegen den vorliegenden Zwischenentscheid ergriffen werden kann.
1.3 Zur Beschwerde berechtigt ist, wer am kantonalen Verfahren teilgenommen und ein rechtlich geschütztes Interesse an der Aufhebung oder Änderung des angefochtenen Entscheids hat (<ref-law>). Dies ist vorliegend offensichtlich der Fall, zumal der Beschwerdeführer bei Gutheissung des Gesuchs gegenüber dem eigenen Anwalt vollumfänglich von der Kostentragungspflicht befreit würde, während er bei Aufrechterhaltung des angefochtenen Entscheids Schuldner des Anwaltshonorars bliebe (s. dazu einlässlich <ref-ruling> E. 3.b S. 325 f.).
1.4 Das Bundesgericht prüft frei, ob der durch die Bundesverfassung garantierte Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege nach <ref-law> verletzt wurde, während seine Kognition in Bezug auf die tatsächlichen Feststellungen der kantonalen Behörde auf Willkür beschränkt ist (<ref-ruling> E. 3a S. 12; <ref-ruling> E. 2.1 S. 133; Urteil 5D_106/2007 vom 14. November 2007, E. 3.1).
1.5 Für die Geltendmachung der Verletzung verfassungsmässiger Rechte gilt das Rügeprinzip (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254). Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene Rügen, die soweit möglich zu belegen sind, während es auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid nicht eintritt (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246; <ref-ruling> E. 2 S. 639).
1.6 An die kantonalen Sachverhaltsfeststellungen ist das Bundesgericht grundsätzlich gebunden (<ref-law>). Diesbezüglich kann einzig vorgebracht werden, der Sachverhalt sei offensichtlich unrichtig festgestellt worden (<ref-law>), wobei "offensichtlich unrichtig" mit "willkürlich" gleichzusetzen ist (Botschaft, BBl 2001 IV 4338; <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252; <ref-ruling> E. 7.1 S. 398).
Was die Rüge willkürlicher Sachverhaltsfeststellung anbelangt, ist neben der Erheblichkeit der gerügten Feststellungen für den Ausgang des Verfahrens im Einzelnen darzulegen, inwiefern diese offensichtlich unhaltbar sein, d.h. mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch stehen, auf einem offenkundigen Versehen beruhen oder sich sachlich in keiner Weise rechtfertigen lassen sollen (BGE <ref-ruling> E. 7.1 S. 398).
2. 2.1 Jede Person, die nicht über die erforderlichen Mittel verfügt, hat nach <ref-law> Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint. Soweit es zur Wahrung ihrer Rechte notwendig ist, hat sie ausserdem Anspruch auf unentgeltlichen Rechtsbeistand. Als aussichtslos sind nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung Prozessbegehren anzusehen, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder jene nur wenig geringer sind als diese. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde; eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht deshalb anstrengen können, weil er sie nichts kostet (<ref-ruling> E. 2c mit Hinweisen).
2.2 Die Prozesschancen sind in vorläufiger und summarischer Prüfung des Prozessstoffes abzuschätzen, wobei es im Rechtsmittelverfahren um die Erfolgsaussichten des Rechtsbehelfs geht (Haefliger, Alle Schweizer sind vor dem Gesetze gleich, Bern 1985, S. 167 f. Ziffer 6). Die Frage lautet, ob das Rechtsmittel offenbar prozessual unzulässig oder aussichtslos ist (BGE 60 I 179 E. 1 S. 182; 78 I 193 E. 2 S. 195). Dass der angefochtene Entscheid oder das vorinstanzliche Verfahren an einem Mangel leidet, genügt für die Bejahung der Erfolgsaussichten nicht; entscheidend ist allein, ob das Rechtsmittel voraussichtlich gutgeheissen werden muss (vgl. POUDRET/SANDOZ-MONOD, Commentaire de la loi fédérale d'organisation judiciaire, Bd. V, Bern 1992, N. 5 zu Art. 152 OG, S. 123).
3. 3.1 Das Obergericht hat das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege wegen offenkundiger Aussichtslosigkeit des Verfahrens vor der Vormundschaftsbehörde E._ aber auch der darauf folgenden Rechtsmittel abgewiesen. In der Sache selbst hat es im Wesentlichen festgehalten, dass allein die Behauptung, er könnte möglicherweise doch der biologische Vater sein, für sich allein noch nicht die Einräumung eines Besuchsrechts rechtfertige, zumal eine Abklärung innert kurzer Zeit vorgenommen und gegebenenfalls rasch ein Besuchsrecht installiert werden könne.
3.2 Der Beschwerdeführer macht eine Verletzung von § 16 VRG/ZH geltend, womit die unentgeltliche Rechtspflege im Verfahren vor dem Verwaltungsgericht geregelt wird. Da der Beschwerdeführer nicht behauptet, dass der im kantonalen Recht verankerte Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege weiter gehe als der bundesrechtliche Minimalanspruch, kann sich die Prüfung darauf beschränken, ob der direkt aus <ref-law> hergeleitete Armenrechtsanspruch verletzt worden ist.
Der Beschwerdeführer führt zwar aus, weshalb seine Rechtsvorkehren seines Erachtens nicht von vornherein aussichtslos gewesen sein sollen. Damit übt er appellatorische Kritik an den vorinstanzlichen Entscheiden. Mit den Erwägungen des Obergerichts setzt er sich nicht auseinander; namentlich zeigt er nicht auf, weshalb diese sachwidrig und damit willkürlich sein sollen.
Nach dem Dargelegten erweist sich die Beschwerde als unbegründet.
4. Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Es werden keine Gerichtskosten erhoben (<ref-law>). Soweit das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren nicht gegenstandslos ist, kann diesem infolge Aussichtslosigkeit des Verfahrens nicht entsprochen werden (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten werden kann.
2. Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
4. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 7. April 2009
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Hohl Schett