Kollektiv-Fahrzeugausweis und Händlerschilder, hat sich ergeben:
A.- M._ ist Automechaniker. Er eröffnete 1997 in S._ eine eigene Garage. Am 23. Juni 1998 ersuchte er um Abgabe eines Kollektiv-Fahrzeugausweises mit Händlerschildern. Das Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt des Kantons St. Gallen (Strassenverkehrsamt) lehnte dies am 4. November 1998 ab, weil M._ wegen eines sechsmonatigen Führerausweisentzugs keine Gewähr für eine einwandfreie Verwendung des Ausweises biete. Den hiergegen erhobenen Rekurs wies die Verwaltungsrekurskommission des Kantons St. Gallen (Verwaltungsrekurskommission) am 7. Juli 1999 ihrerseits ab.
B.- M._ hat hiergegen am 6. September 1999 beim Bundesgericht Verwaltungsgerichtsbeschwerde eingereicht mit dem Antrag, den angefochtenen Entscheid aufzuheben und festzustellen, dass er zum Zeitpunkt der Ablehnung seines Gesuchs die zur Abgabe des Kollektiv-Fahrzeugausweises und des Händlerschilds erforderlichen Voraussetzungen erfüllt habe. Eventuell sei die Sache hierzu an die Vorinstanz zurückzuweisen.
C.- Die Verwaltungsrekurskommission schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Strassenverkehrsamt hat auf eine Vernehmlassung verzichtet. Das Bundesamt für Strassen beantragt, die Beschwerde gutzuheissen und die Sache zur Neubeurteilung an das Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt des Kantons St. Gallen zurückzuweisen.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- a) Der angefochtene Entscheid der Verwaltungsrekurskommission des Kantons St. Gallen ist eine auf das Strassenverkehrsrecht des Bundes gestützte letztinstanzliche kantonale Verfügung, gegen die beim Bundesgericht Verwaltungsgerichtsbeschwerde geführt werden kann (Art. 97 Abs. 1 OG in Verbindung mit <ref-law> sowie Art. 98 lit. g OG, Art. 24 Abs. 2 des Bundesgesetzes vom 19. Dezember 1958 über den Strassenverkehr [SVG; SR 741. 01]). Ein Ausschlussgrund liegt nicht vor (vgl. Art. 100 Abs. 1 lit. l OG); auf die rechtzeitig eingereichte Eingabe des nach Art. 103 lit. a OG legitimierten Beschwerdeführers ist daher einzutreten.
b) Mit der Verwaltungsgerichtsbeschwerde kann die Verletzung von Bundesrecht, einschliesslich Überschreitung oder Missbrauch des Ermessens, gerügt werden (Art. 104 lit. a OG). An die Feststellung des Sachverhalts ist das Bundesgericht gebunden, wenn wie im vorliegenden Fall eine richterliche Behörde als Vorinstanz entschieden hat, sofern der Sachverhalt nicht offensichtlich unrichtig, unvollständig oder unter Verletzung wesentlicher Verfahrensvorschriften ermittelt worden ist (Art. 105 Abs. 2 OG).
2.- a) Nach <ref-law> erlässt der Bundesrat Vorschriften über Ausweise und Kontrollschilder inklusive kurzfristig gültige für geprüfte und nichtgeprüfte Motorfahrzeuge und Anhänger sowie für Unternehmen des Motorfahrzeuggewerbes. Gestützt (unter anderem) hierauf erging die bundesrätliche Verkehrsversicherungsverordnung vom 20. November 1959 (VVV; SR 741. 31), deren Artikel 22 - 26 die Abgabe sowie den Entzug von Kollektiv-Fahrzeugausweisen und Händlerschildern regeln. Sie wurde am 1. Juli 1992 teilweise geändert, wobei es auch darum ging, die persönlichen und sachlichen Voraussetzungen für die Erteilung von Kollektiv-Fahrzeugausweisen mit Händlerschildern zu verschärfen (vgl. <ref-ruling> E. 2a S. 319). Der Kollektiv-Fahrzeugausweis gestattet dem Inhaber - entgegen dem allgemeinen Grundsatz, dass sich der Fahrzeugausweis auf ein bestimmtes immatrikuliertes Fahrzeug bezieht (vgl. René Schaffhauser, Grundriss des schweizerischen Strassenverkehrsrechts, Bd. 1, Bern 1984, Rz. 168) -, die dazugehörigen Kontrollschilder an verschiedenen Fahrzeugen anzubringen, die nicht immatrikuliert und nicht amtlich geprüft sein müssen. Um trotzdem Gewähr für die Betriebssicherheit dieser Motorfahrzeuge zu haben (vgl. Art. 24 Abs. 1 VVV) und zu erreichen, dass die Schilder vorschriftsgemäss nur von den berechtigten Personen (Art. 25 VVV) für bestimmte Fahrten (Art. 24 Abs. 3 und 4
VVV) verwendet werden, verlangt Art. 23 VVV vom Bewerber unter anderem, dass er über die für die Art des Betriebs erforderlichen Bewilligungen verfügt (lit. a) und Gewähr für eine einwandfreie Verwendung des Kollektiv-Fahrzeugausweises bietet (lit. b). Ein bereits erteilter Kollektiv-Fahrzeugausweis kann wieder entzogen werden (Art. 23a VVV), wenn keine Gewähr mehr für eine einwandfreie Verwendung gegeben ist, namentlich dann, wenn der Inhaber eine missbräuchliche
Verwendung des Ausweises veranlasst oder wiederholt geduldet hat (Art. 23a Abs. 2 VVV).
b) Das Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt des Kantons St. Gallen wies das Gesuch des Beschwerdeführers ab, da er keine hinreichende Gewähr für eine einwandfreie Verwendung des Kollektiv-Fahrzeugausweises biete, nachdem ihm in den zwei Jahren vor Einreichung des Ersuchens, sein Führerausweis wegen Fahrens trotz Ausweisentzugs (Geschwindigkeitsüberschreitung) für sechs Monate habe entzogen werden müssen. Die Verwaltungsrekurskommission hielt ihrerseits fest, dass die Annahme einer Zweijahresfrist bei der Überprüfung des Leumunds im Rahmen der Erteilung des Kollektiv- Fahrzeugausweises nicht als unangemessen lang erscheine, doch sei - entgegen der Ansicht des Strassenverkehrsamts - bei deren Berechnung aus Gründen der Rechtsgleichheit nicht auf die Rechtskraft oder den Vollzug der Massnahme abzustellen, sondern auf den Zeitpunkt der Tatbegehung. Dies sei beim Gesuchsteller der 5. April 1996 gewesen, weshalb die Frist von zwei Jahren bereits verstrichen gewesen sei, als er am 23. Juni 1998 um den Kollektiv-Fahrzeugausweis nachgesucht habe. Sein automobilistischer Leumund habe zum damaligen (relevanten) Zeitpunkt deshalb als ungetrübt gelten müssen und nicht gegen die Erteilung des Kollektiv- Fahrzeugausweises gesprochen. Die Verwaltungsrekurskommission liess in der Folge offen, ob ein erst kurz vor ihrer Verhandlung bekannt gewordener erneuter Tempoverstoss des Beschwerdeführers (Tempoüberschreitung am 27. März 1999 auf der Autobahn um 33 km/h) hieran etwas zu ändern vermöchte, da der Gesuchsteller so oder anders nicht über die nötige Berufserfahrung verfüge. Ziffer 4.1 des Anhangs 4 zur Verkehrsversicherungsverordnung verlange bei Reparaturwerkstätten für leichte Motorwagen und ähnliche Fahrzeuge, dass der Gesuchsteller oder eine andere für den Betrieb verantwortliche Person ein Fähigkeitszeugnis als Automechaniker oder -monteur besitze und insgesamt fünf Jahre in der Branche tätig gewesen sei. Bei Fehlen des entsprechenden Ausweises genüge zwar auch eine sechsjährige Branchentätigkeit; der Gesuchsteller, dessen jugoslawischer Ausweis nicht anerkannt sei, habe bei Einreichung seines Gesuchs indessen erst 69 Monate in der Branche gearbeitet. Ihm sei der Kollektiv-Fahrzeugausweis deshalb zu Recht verweigert worden.
c) Diese Begründung erweist sich als bundesrechtswidrig: Die Verwaltungsrekurskommission ging davon aus, der Beschwerdeführer habe bei Einreichung seines Gesuchs (am 23. Juni 1998) erst 69, statt der nach Anhang 4 erforderlichen 72 Monate in der Branche gearbeitet, weshalb sein Ersuchen verfrüht erfolgt sei. Nachdem im Zeitpunkt des Erlasses der angefochtenen Verfügung (4. November 1998) die 72 Monate aber unbestrittenermassen erreicht waren, hätte die Verwaltungsrekurskommission die Eingabe nicht aus diesem Grund abweisen dürfen. Die Verkehrsversicherungsverordnung enthält keine Bestimmung über den Beginn der Branchentätigkeit. Art. 23 VVV regelt die Erteilung der Kollektiv-Fahrzeugausweise und nennt die Voraussetzungen für deren Abgabe ("Kollektiv-Fahrzeugausweise werden abgegeben. .."). Demnach genügt, dass der Gesuchsteller die erforderlichen Voraussetzungen bei der Erteilung des Ausweises und nicht unbedingt auch bereits im Zeitpunkt der Einreichung des Gesuchs erfüllt; dies zumindest, wenn wie hier ohne weiteres absehbar ist, dass sich die entsprechende Bedingung in naher Zukunft realisieren wird. Wie das Bundesamt für Strassen zu Recht darlegt, ist es für den Gesuchsteller - wenn alle übrigen Erteilungsvoraussetzungen gegeben sind - wichtig, dass er sich mit Blick auf die Dauer des Verfahrens um die Erteilung eines Kollektiv-Fahrzeugausweises bereits bewerben kann, auch wenn er noch nicht exakt seit sechs Jahren in der Branche tätig ist, soll er unmittelbar nach Erfüllung der Voraussetzungen von Ziffer 4.1 des Anhangs 4 zur Verkehrsversicherungsverordnung von der Bewilligung profitieren können. Die zuständige Behörde kann auf Grund der eingereichten Unterlagen schon in diesem Zeitpunkt nachprüfen, ob die übrigen Erteilungsvoraussetzungen tatsächlich erfüllt sind und den Kollektiv-Fahrzeugausweis und die Händlerschilder allenfalls unter der Bedingung erteilen, dass der Gesuchsteller den Nachweis der sechsjährigen Berufserfahrung noch erbringen wird, oder die Bewilligung erst ausstellen, wenn die Frist erfüllt ist. Könnte ein Bewerber sein Gesuch nur gleichzeitig mit dem Nachweis einer mindestens sechsjährigen Branchentätigkeit einreichen, und würde die zuständige Behörde erst dann auch die Erfüllung der übrigen Erteilungsvoraussetzungen prüfen, ginge unnötig Zeit verloren. Nichts spricht dagegen, dem Gesuchsteller im Bewilligungsverfahren selber zu ermöglichen, die erforderlichen Bestätigungen nachzureichen, was ihm etwa auch zugestanden wird, falls er aufgrund der betrieblichen Abklärungen noch gewisse Anpassungen vorzunehmen hat, bevor ihm der Kollektiv-Fahrzeugausweis erteilt werden kann. Unter diesen Umständen verstösst der angefochtene Entscheid gegen Art. 23 VVV in Verbindung mit Anhang 4; er ist deshalb in Gutheissung der Beschwerde aufzuheben.
3.- a) Annulliert das Bundesgericht eine Verfügung, entscheidet es in der Sache selber oder weist diese zu neuer Beurteilung an die Vorinstanz zurück; hat sie als Beschwerdeinstanz entschieden, kann es die Sache auch an die Behörde zurückzuweisen, die in erster Instanz verfügt hat (Art. 114 Abs. 2 OG). Vorliegend wird zu prüfen sein, ob die übrigen Voraussetzungen für die Erteilung des Kollektiv-Fahrzeugausweises und der Händlerschilder nach wie vor erfüllt sind und namentlich der Beschwerdeführer angesichts der am 27. März 1999 begangenen Verkehrsregelverletzung Gewähr für eine einwandfreie Verwendung der Händlerschilder bietet. Es rechtfertigt sich deshalb, die Sache zu neuem Entscheid an das Strassenverkehrsamt zurückzuweisen. Mit dem vorliegenden Urteil wird der angefochtene Entscheid auch im Kostenpunkt aufgehoben. Über die allfällige Zusprechung einer Parteientschädigung im kantonalen Verfahren wird die Rekurskommission zu befinden haben (Art. 159 Abs. 6 OG).
b) Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend sind keine Kosten zu erheben (Art. 156 Abs. 1 in Verbindung mit Art. 156 Abs. 2 OG). Der Kanton St. Gallen hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren jedoch angemessen zu entschädigen (Art. 159 Abs. 2 OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird gutgeheissen, und das angefochtene Urteil der Verwaltungsrekurskommission des Kantons St. Gallen, Abteilung IV, vom 7. Juli 1999 wird aufgehoben.
Die Sache wird zu neuer Beurteilung an das Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt des Kantons St. Gallen zurückgewiesen.
2.- a) Es werden keine Kosten erhoben.
b) Der Kanton St. Gallen hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 1'500. -- zu entschädigen.
c) Der Entscheid über die Entschädigung im kantonalen Verfahren wird der Verwaltungsrekurskommission des Kantons St. Gallen übertragen.
3.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt (Abteilung Prüfungen) und der Verwaltungsrekurskommission (Abteilung IV) des Kantons St. Gallen sowie dem Bundesamt für Strassen schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 10. Januar 2000
Im Namen der II. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: