A.- Der portugiesische Staatsangehörige P._ arbeitete 1982 und in den Folgejahren bis 1996 jeweils als
Saisonnier bei der E._ AG. Über einen Kollektivversicherungsvertrag, welchen die Arbeitgeberin für ihr Personal abgeschlossen hatte, war er bei der Krankenkasse Helvetia, nunmehr Helsana Versicherungen AG (nachfolgend: Helsana), für Krankentaggelder versichert.
Auf Grund eines Carpaltunnelsyndroms rechts war P._ ab 30. September 1996 zu 100% arbeitsunfähig. Weil die Saisonbewilligung am 15. Dezember 1996 auslief, reiste er nach Portugal zurück, wo er sich seither aufhält.
Die Helsana richtete für den Zeitraum vom 30. September 1996 bis 15. Dezember 1996 Taggelder aus. Einen entsprechenden
Anspruch für die Zeit ab 16. Dezember 1996 lehnte sie jedoch mit Verfügung vom 15. Juni 1998 ab. Daran hielt sie mit Einspracheentscheid vom 27. November 1998 fest.
B.- Die dagegen erhobene Beschwerde, mit welcher die Zusprechung von Krankentaggeldleistungen über den 15. Dezember 1996 hinaus beantragt worden war, wies das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden ab (Entscheid vom 25. März 1999).
C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt P._ sein vorinstanzliches Rechtsbegehren erneuern. Ferner lässt er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung ersuchen.
Während die Helsana auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliesst, hat das Bundesamt für Sozialversicherung keine Vernehmlassung eingereicht.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- Wegen seiner Arbeitsunfähigkeit erhielt der Beschwerdeführer, den die E._ AG, wenn er gesund gewesen wäre, im Jahr 1997 wiederum als Saisonarbeiter beschäftigt hätte, keine neue Aufenthaltsbewilligung und blieb in Portugal. Streitig und zu prüfen ist sein Anspruch auf Krankentaggelder für die Zeit ab dem Beginn der nächsten (Sommer-)Saison am 15. März 1997, somit die Leistungspflicht der Beschwerdegegnerin bei (nicht vorübergehendem) Aufenthalt und Wohnsitz im (entfernten) Ausland. Dass für die jeweilige "tote Zeit" kein Taggeldanspruch besteht (vgl. RKUV 1994 Nr. K 932 S. 65 Erw. 3), wird durch den Beschwerdeführer anerkannt.
Ein allfälliger Taggeldanspruch, der sich auf den von der Arbeitgeberin abgeschlossenen Kollektivversicherungsvertrag stützt, setzt voraus, dass der Beschwerdeführer während des relevanten Zeitraums noch zum versicherten Personal gehörte. Andernfalls könnte er infolge des Verlustes der Versicherteneigenschaft keine Leistungen mehr beanspruchen (<ref-ruling> Erw. 3 mit Hinweisen). Die Frage, ob das Versicherungsverhältnis endete, als der Beschwerdeführer zu Beginn der Saison 1997 nicht wieder in die Schweiz einreiste, kann indessen offen bleiben, da er, wie sich aus den nachfolgenden Erwägungen ergibt, auch bei einem Fortbestehen des Versicherungsverhältnisses keinen Anspruch auf Taggelder hätte.
2.- a) Da am 1. Januar 1996, als das Bundesgesetz vom 18. März 1994 über die Krankenversicherung (KVG) in Kraft trat, keine Krankengelder liefen, ist vorliegend das neue Recht anwendbar (<ref-law>; <ref-law> e contrario). Dieses enthält keine ausdrückliche Regelung der Frage, ob ein während des Saisonaufenthaltes in der Schweiz arbeitsunfähig gewordener, über einen Kollektivvertrag für Taggelder versicherter Saisonnier, der wegen seiner Arbeitsunfähigkeit im Folgejahr keine Aufenthaltsbewilligung mehr erhält und deshalb nicht mehr in die Schweiz einreist, Anspruch auf Taggelder hat.
b) Nach der Rechtslage unter dem bis 31. Dezember 1995 gültig gewesenen Bundesgesetz über die Kranken- und Unfallversicherung vom 13. Juni 1911 (KUVG) waren die Pflichtleistungen der sozialen Krankenversicherung auf das schweizerische Territorium beschränkt. Die Krankenkassen hatten von Gesetzes wegen für ausserhalb der Schweiz vorgenommene Behandlungen keine Leistungen zu erbringen. Dieser Grundsatz galt auch für die Krankengeldversicherung und bedeutete dort, dass für die Zeit des Aufenthaltes im Ausland kein Anspruch auf Taggelder bestand, sofern ein solcher in den Statuten der jeweiligen Krankenkasse nicht vorgesehen war (<ref-ruling> Erw. 1 mit Hinweis). Eine Ausnahme anerkannte die Rechtsprechung aus Rechtsgleichheitsgründen für Grenzgänger, die bei einer schweizerischen Krankenkasse versichert waren, in der benachbarten Grenzzone wohnten und dort den von den Krankenkassen für notwendig erachteten medizinischen und administrativen Kontrollen zugänglich blieben; bei einer Verlegung des Wohnsitzes in das weiter entfernte Ausland fiel aber die Leistungspflicht dahin (<ref-ruling> Erw. 2, 103 V 73 f. Erw. 4b; vgl. RJJ 1997 S. 363). Dieselbe Ausnahme galt fallbezogen auch für Saisonniers mit Wohnsitz in der benachbarten Grenzzone (RKUV 1987 Nr. K 741 S. 266) und für einen Ausländer, der in der Schweiz ein Berufspraktikum absolvierte (RKUV 1996 Nr. K 977 S. 107). In Bezug auf Personen, welche keine Bewilligung zur Verlängerung des Aufenthalts in der Schweiz mehr erhielten und deshalb die Schweiz verlassen mussten, leitete die Rechtsprechung aus dem Gleichbehandlungsgrundsatz somit lediglich die Ausdehnung der geographischen Anspruchsvoraussetzungen (Wohnsitz bzw. Aufenthalt in der Schweiz) auf das grenznahe Ausland ab, während für das übrige Ausland eine gesetzliche Leistungspflicht der Krankenkassen entfiel.
c) Das neue Recht wollte am Territorialitätsprinzip, wie es unter dem KUVG gegolten hatte, grundsätzlich nichts ändern. Dies ergibt sich für die obligatorische Krankenpflegeversicherung aus <ref-law> und <ref-law> und trifft auch auf die Krankentaggeldversicherung zu (RKUV 2000 Nr. KV 101 S. 13 Erw. 2a). Nachdem die zum alten Recht ergangene Rechtsprechung die Frage der Leistungspflicht im Ausland für die vorliegend zu beurteilende Konstellation beantwortet hatte, kann nicht davon ausgegangen werden, dass die Problematik dem Gesetzgeber entgangen war. Zudem sprechen sowohl die Praxis zum früheren Recht als auch die Regelung für die obligatorische Krankenpflegeversicherung gegen eine Ergänzung des Gesetzes im Sinne der Auffassung des Beschwerdeführers (vgl. <ref-law>). Die Voraussetzungen für die Annahme einer Gesetzeslücke sind damit nicht erfüllt. Die unter dem KUVG für die vorliegende Konstellation entwickelte Rechtsprechung gilt deshalb auch für das neue Recht.
3.- a) Unter dem KUVG konnten die Kassen in ihren Statuten die Erbringung von Leistungen für Behandlungen im Ausland oder die Ausrichtung von Krankengeld für die Zeit eines Auslandaufenthalts vorsehen (<ref-ruling> Erw. 1, 111 V 33 Erw. 1 mit Hinweisen; RKUV 1987 Nr. K 741 268 Erw. 1, 1986 Nr. K 656 S. 15 Erw. 2a). Eine Regelung, welche, um Missbräuche zu verhindern, den Krankengeldanspruch während eines Auslandaufenthaltes von einer Hospitalisierung abhängig machte und auf deren Dauer beschränkte, wurde als rechtmässig beurteilt, da nur unter dieser Voraussetzung klar ausgewiesen ist, dass eine Erkrankung eine effektive Arbeitsunfähigkeit bewirkt hat (nicht veröffentlichtes Urteil R. vom 10. Juni 1996, K 172/95).
b) Die Beschwerdegegnerin erliess erst per 1. Januar 1997 neue, an das KVG angepasste Allgemeine Versicherungsbedingungen (AVB) für die Kollektiv-Taggeldversicherung. Daher gelten für den Zeitraum vom 16. Dezember bis 31. Dezember 1996 die alten AVB weiter (<ref-ruling> Erw. 2). Da diese Periode in die Zwischensaison fiel, scheidet ein Taggeldanspruch schon deshalb aus, weil der Beschwerdeführer keinen Erwerbsausfall hatte (Ziff. 16 des Kollektiv-Versicherungsvertrags zwischen der E._ AG und der Krankenkasse Helvetia vom 19. April 1994; vgl. RKUV 1994 Nr. K 932 S. 65 Erw. 3). Die Frage, ob der Beschwerdeführer einen Anspruch auf Taggelder für den Zeitraum nach dem Ablauf der "toten Zeit" am 15. März 1997 hat, beurteilt sich somit nach Massgabe der ab 1. Januar 1997 geltenden AVB. Gemäss deren Art. 14 besteht, vorbehältlich anderer vertraglicher Regelungen, im Ausland Anspruch auf Taggeld nur bei Spitalaufenthalt. Der Kollektivversicherungsvertrag vom 19. April 1994 enthält keine abweichende Regelung (um einen vorübergehenden Auslandaufenthalt im Sinne von Ziff. 17 handelt es sich beim Verbleib im Heimatstaat nicht). Die in Art. 14 AVB getroffene Differenzierung, welche unter dem KUVG als zulässig erachtet wurde, wird auch durch das neue Recht nicht ausgeschlossen, welches die Taggeldversicherung gesetzlich wenig durchnormiert hat, sodass Raum für kasseneigene Regelungen besteht (Eugster, Krankenversicherung, in: Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], Soziale Sicherheit, S. 196 Rz 358).
4.- Gemäss Art. 10 des Abkommens zwischen der Schweizerischen Eidgenossenschaft und Portugal über Soziale Sicherheit vom 11. September 1975 haben in Portugal beschäftigte schweizerische oder portugiesische Staatsangehörige, denen von einem portugiesischen Träger Krankheitsleistungen gewährt werden, diesen Anspruch auch dann, wenn sie den Wohnort - mit Zustimmung des portugiesischen Trägers - in die Schweiz verlegen. Ein analoger Anspruch gegenüber einem schweizerischen Krankenversicherer wurde nicht statuiert. Die Asymmetrie der Regelung benachteiligt die portugiesischen gegenüber den schweizerischen Staatsangehörigen, da erstere wesentlich häufiger in der Schweiz tätig und versichert sein dürften als schweizerische Staatsangehörige in Portugal. Indessen zielt der Grundsatz der Gleichbehandlung gemäss Artikel 2 des Abkommens (in der Fassung gemäss Zusatzabkommen vom 11. Mai 1994) auf die Gleichbehandlung der Staatsangehörigen nach innerstaatlichem Recht und nicht auf Gleichbehandlung gegenüber den Sozialversicherungseinrichtungen beider Staaten (nicht veröffentlichtes Urteil S. vom 23. September 1991, I 415/90). Zudem ist die staatsvertragliche Regelung für das Gericht massgebend (<ref-law>). Dem Beschwerdeführer steht somit auch auf Grund des Sozialversicherungsabkommens kein Taggeld für die Zeit ab 16. Dezember 1996 bzw. 15. März 1997 zu.
5.- Da es im vorliegenden Verfahren um Versicherungsleistungen geht, sind gemäss Art. 134 OG keine Gerichtskosten zu erheben. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege im Sinne der Befreiung von den Gerichtskosten erweist sich daher als gegenstandslos. Die unentgeltliche Verbeiständung kann hingegen gewährt werden (Art. 152 in Verbindung mit Art. 135 OG), da die Bedürftigkeit aktenkundig ist, die Beschwerde nicht als aussichtslos zu bezeichnen und die Vertretung geboten war (<ref-ruling> Erw. 4a und 372 Erw. 5b, je mit Hinweisen). Es wird indessen ausdrücklich auf Art. 152 Abs. 3 OG aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu im Stande ist.
Da die Verwaltungsgerichtsbeschwerde weitgehend mit der erstinstanzlichen Beschwerde vom 29. Dezember 1998 übereinstimmt, ist die Entschädigung entsprechend dem Aufwand auf Fr. 750. - festzusetzen.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
II. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
III. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Rechtsanwältin Ursula Michael, Chur, für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der Gerichtskasse eine Entschädigung (einschliesslich Mehrwertsteuer) von Fr. 750. - ausgerichtet.
IV. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 30. April 2001
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der IV. Kammer:
Der Gerichtsschreiber: