Faits:
A. A.a X._ a été inculpé les 9 avril et 11 mai 2005 des chefs d'escroquerie, abus de confiance, gestion déloyale et faux dans les titres. Dans le même contexte, Y._ a été inculpé du chef de gestion déloyale. Il leur est reproché de s'être mutuellement aidés à chercher et trouver des personnes suffisamment fortunées et naïves pour les convaincre de leur confier l'essentiel de leurs économies et de se les approprier.
A.b Une première audience de la Cour correctionnelle a été fixée le 18 septembre 2007. Les deux accusés y ont fait défaut en justifiant leur absence par des certificats médicaux. Selon un téléfax du 17 septembre 2007, X._ avait été hospitalisé suite à un accident survenu trois jours auparavant. La Présidente de la Cour a accepté le renvoi de l'audience.
A.c Une nouvelle audience a été appointée au 27 mai 2008. A l'ouverture des débats, les précédents conseils des accusés ont demandé le renvoi de l'audience vu l'absence de leurs clients respectifs, en informant les juges qu'ils ne représenteraient pas leurs mandants si l'audience n'était pas renvoyée. L'avocat de X._ a précisé que son offre se limitait à demander le renvoi des débats. Il a remis à la Cour un avis d'arrêt de travail d'un jour, daté du 27 mai 2008, émis à Nice par l'Hôpital St-Roch. Cet avis ne comporte pas de renseignements médicaux sur l'état de santé de X._, autres que son attestation d'incapacité de travail de vingt-quatre heures.
La Cour a refusé le renvoi de la cause en considérant que l'avis précité n'attestait pas valablement d'un empêchement de comparaître pour des raisons de santé, en l'absence de toute indication de type médical, un arrêt de travail de cette durée n'étant pas significatif pour constituer un motif d'absence légitime. La Cour a également estimé qu'il était difficilement concevable que l'intéressé, qui avait déjà provoqué un premier renvoi des débats, pour cause d'accident, ne se soit pas déplacé à Genève, depuis le Sud de la France, au minimum la veille ou l'avant-veille de l'audience.
B. Par arrêt du 29 mai 2008, la Cour correctionnelle avec jury du canton de Genève a notamment condamné X._, défaillant, pour abus de confiance aggravés et instigations à abus de confiance aggravés, à six ans de réclusion.
C. Par arrêt du 24 novembre 2008, la Chambre pénale a rejeté l'opposition à la condamnation par défaut formée par X._ contre la décision du 29 mai 2008.
Par arrêt du 6 mars 2009, la Cour de cassation genevoise, confirmant la décision précitée, a rejeté le pourvoi de X._.
D. Ce dernier dépose un recours en matière pénale au Tribunal fédéral. Il conclut à l'annulation de l'arrêt du 6 mars 2009 et à ce qu'il soit constaté qu'il a fait défaut à l'audience du 27 mai 2008 sans sa faute. Il requiert également l'assistance judiciaire.

Considérant en droit:
1. Invoquant une violation des art. 9, 29, 32 Cst. et 6 CEDH, le recourant soutient avoir démontré qu'il voulait venir au procès, mais qu'il n'avait pas pu s'y rendre en raison d'événements indépendants de sa volonté.
1.1 L'arbitraire, prohibé par l'art. 9 Cst., ne résulte pas du seul fait qu'une autre solution pourrait entrer en considération ou même qu'elle serait préférable. Le Tribunal fédéral ne s'écarte de la solution retenue en dernière instance cantonale que si elle est manifestement insoutenable, méconnaît gravement une norme ou un principe juridique clair et indiscuté ou si elle heurte de manière choquante le sentiment de la justice ou de l'équité. Il ne suffit pas que la motivation de la décision soit insoutenable; encore faut-il qu'elle soit arbitraire dans son résultat (<ref-ruling> consid. 1.3 p. 4/5 et les arrêts cités).
L'accusé a le droit d'être jugé en sa présence. Cette faculté découle de l'objet et du but de l'art. 6 CEDH, ainsi que de l'art. 29 al. 2 Cst. qui consacre le droit d'être entendu. Ce droit n'est toutefois pas absolu. La Constitution et la Convention ne s'opposent pas à ce que les débats aient lieu en l'absence de l'accusé, lorsque celui-ci refuse d'y participer ou lorsqu'il se place fautivement dans l'incapacité de le faire (<ref-ruling> consid. 6.2 p. 59 s.). Si le fardeau de la preuve à ce propos ne peut lui être imposé, on peut en revanche attendre du condamné par défaut qu'il allègue, dans les formes et délais prescrits, les faits qui l'ont empêché de se présenter (<ref-ruling> consid. 1b p. 39 s.). Déterminer si l'absence du défaillant lui est imputable à faute, compte tenu des circonstances dûment constatées, est une question de droit inhérente à l'application de la Convention, que le Tribunal fédéral examine librement. A cet égard, il faut considérer l'absence comme valablement excusée non seulement en cas de force majeure (impossibilité objective de comparaître), mais également en cas d'impossibilité subjective, due à des circonstances personnelles ou à une erreur non imputable au défaillant (<ref-ruling> consid. 3a et 3b p. 216).
L'art. 331 al. 1 CPP/GE est conforme à ces principes en tant qu'il subordonne la tenue d'un nouveau procès à l'absence non fautive de l'accusé aux débats. En revanche, pour être compatible avec l'art. 6 CEDH, cette disposition doit être interprétée en ce sens que le fardeau de la preuve de l'absence injustifiée incombe à l'autorité et non à l'opposant (cf. arrêt 1P.1/2006 du 10 février 2006 consid. 2.1).
1.2 En l'occurrence, la Cour de cassation a constaté que la Chambre pénale ne disposait que d'attestations hospitalières établies le même jour à Nice, mais d'aucun certificat médical, que le recourant n'avait produit aucun autre moyen, en temps utile et dans les formes prescrites, et que le juge n'était pas tenu de procéder d'office à un complément de preuves. Elle a estimé que l'autorité inférieure pouvait, sans arbitraire, ni violation de la loi, tenir pour insuffisantes les attestations produites, lesquelles n'avaient de portée que dans le cadre restreint du droit du travail français, dès lors qu'elles ne contenaient ni anamnèse ni diagnostic, mais se bornaient à fixer une incapacité de travail. Elle a donc conclu que le défaut du recourant était fautif, les maux allégués n'étant pas d'une telle gravité qu'ils fussent de nature à l'empêcher, moyennant une médication appropriée, de se faire conduire jusqu'à Genève le 26 mai 2008, voire le lendemain, et que - supposé qu'il ait subi des maux de ventre dans la nuit - sa réservation la veille de l'audience d'un vol le lendemain pour Genève plaidait contre une maladie incapacitante.
Ce raisonnement échappe à toute critique. En effet, le défaillant doit, pour obtenir le relief, non seulement alléguer les faits censés justifier son absence à l'audience, mais également les rendre crédibles en donnant les éléments propres à les étayer dans la mesure que l'on peut raisonnablement exiger de lui. L'obligation ainsi faite au défaillant de collaborer à l'administration de la preuve est de nature procédurale. Elle ne touche pas au fardeau de la preuve et n'implique nullement un renversement de celui-ci. Lorsque, comme en l'espèce, les motifs de santé sont invoqués comme cause d'empêchement de se présenter à l'audience, la production d'un certificat médical ou d'un document équivalent ne constitue manifestement pas une exigence excessive (cf. arrêt 1P.1/2006 du 10 février 2006 consid. 2.2). Or, selon les faits retenus, le recourant s'est contenté de fournir, en temps utile et dans les formes prescrites, des attestations hospitalières établies le jour de l'audience à Nice et confirmant un arrêt de travail. En revanche, il n'a produit aucun certificat médical, ni aucun autre document contenant l'ébauche même d'une anamnèse, d'un diagnostic, des traitements prescrits ou posant une incapacité à se rendre à Genève pour assister au procès. Ce faisant, le recourant n'a pas fourni les éléments suffisants pour étayer ses allégations, le seul fait de se rendre à l'hôpital le jour des débats et d'être inapte au travail ne pouvant être assimilé à une inaptitude à être jugé. Ainsi, sur la base des éléments dont elle disposait, la Cour cantonale pouvait, sans arbitraire et sans violation du droit, admettre que l'intéressé était en mesure de se présenter aux débats et que son absence était fautive.
2. Sur le vu de ce qui précède, le recours est rejeté. Comme les conclusions de celui-ci étaient vouées à l'échec, l'assistance judiciaire ne peut être accordée (cf. <ref-law>). Le recourant doit donc supporter les frais (<ref-law>), dont le montant sera toutefois arrêté en tenant compte de sa situation financière.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté.
2. La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 800 fr., sont mis à la charge du recourant.
4. Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Cour de cassation du canton de Genève.
Lausanne, le 13 juillet 2009
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: La Greffière:
Favre Bendani