Sachverhalt:
A. Im Amtsblatt des Kantons St. Gallen vom 21. April 2008 schrieb das kantonale Amt für Arbeit die Durchführung von verschiedenen Standortbestimmungs- und Bewerbungskursen für erwerbslose Personen (SB-Kurse) aus. Der Auftrag wurde in insgesamt fünf Lose aufgeteilt. Die Ausschreibung bzw. die Ausschreibungsunterlagen wurden nicht angefochten.
An ihrer Sitzung vom 26. August 2008 vergab die Regierung des Kantons St. Gallen den ausgeschriebenen Auftrag an die Stiftung Y._ in A._ (Lose 1, 3, 4 und 5) sowie der Z._ AG in B._ (Los 2). Diesen Entscheid eröffnete die Regierung am 27. August 2008 u.a. auch der nicht berücksichtigten X._ GmbH.
B. Gegen die Vergabeverfügungen vom 27. August 2008 beschwerte sich die X._ GmbH beim Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen. Sie beantragte im Wesentlichen, die angefochtenen Verfügungen seien aufzuheben und die Zuschläge für die Lose 1, 4 und 5 seien der X._ GmbH zu erteilen.
Nachdem der Präsident des Verwaltungsgerichtes das Gesuch um Erteilung der aufschiebenden Wirkung abgelehnt hatte, schloss das Amt für Arbeit die Verträge mit den ausgewählten Submittenten ab. Die X._ GmbH änderte bzw. ergänzte daraufhin ihre Rechtsbegehren in dem Sinne, dass sie nunmehr die Zusprechung von Schadenersatz verlangte und überdies beantragte, es sei dem Amt für Arbeit zu verbieten, die vertraglich vorgesehenen Verlängerungsoptionen auszuüben.
Am 19. Februar 2009 wies das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen die Beschwerde vollumfänglich ab, soweit es darauf überhaupt eintrat.
C. Mit Eingabe vom 1. April 2009 führt die X._ GmbH Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten sowie subsidiäre Verfassungsbeschwerde beim Bundesgericht. Sie stellt die folgenden Rechtsbegehren:
"1. Es sei der Entscheid der Vorinstanz 2 (Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen) vom 19. Februar 2009 aufzuheben und die Rechtswidrigkeit der Zuschlagsverfügung der Vorinstanz 1 (Regierung des Kantons St. Gallen) vom 26. August 2008 - durch das Amt für Arbeit des Kantons St. Gallen am 27. August 2008 eröffnet - festzustellen.
2. Die Vorinstanz 1 sei zu verpflichten, der Beschwerdeführerin einen Schadenersatz in der Höhe von mindestens CHF 43'358.50, zuzüglich Zins von 5 % ab mittlerem Verfall, zu bezahlen.
3. Eventualiter sei die Angelegenheit an die Vorinstanz 1 oder 2 zurückzuweisen, zwecks Festlegung des der Beschwerdeführerin zustehenden Schadenersatzanspruches im Betrag von mindestens CHF 43'358.50, zuzüglich Zins von 5 % ab mittlerem Verfall.
4. Nach Ablauf der gestützt auf das vorliegend interessierende Submissionsverfahren vom Amt für Arbeit des Kantons St. Gallen mit der Beschwerdegegnerin abgeschlossenen, auf ein Jahr befristeten Verträge seien diese nicht zu verlängern, vielmehr sei ein neues Submissionsverfahren durchzuführen. Dem Amt für Arbeit des Kantons St. Gallen sei eine entsprechende Weisung zu erteilen.
5. Unter Kosten- und Entschädigungsfolgen für das bundesgerichtliche Verfahren."
Die Regierung des Kantons St. Gallen, vertreten durch das kantonale Volkswirtschaftsdepartement, beantragt demgegenüber, es sei auf die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten nicht einzutreten und die subsidiäre Verfassungsbeschwerde sei abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden könne. Auch das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen schliesst auf Abweisung der Beschwerden, soweit darauf einzutreten sei. Die Stiftung Y._, A._, verzichtet auf eine einlässliche Vernehmlassung.
Mit Eingabe vom 12. Juni 2009 nimmt die Beschwerdeführerin unaufgefordert zum Vernehmlassungsergebnis Stellung.

Erwägungen:
1. 1.1 <ref-law> schliesst die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten aus gegen Entscheide über öffentliche Beschaffungen, wenn der geschätzte Wert des zu vergebenden Auftrages den massgebenden Schwellenwert gemäss dem Bundesgesetz vom 16. Dezember 1994 über das öffentliche Beschaffungswesen (BoeB, SR 172.056.1) oder gemäss dem Abkommen vom 21. Juni 1999 zwischen der Schweizerischen Eidgenossenschaft und der Europäischen Gemeinschaft über bestimmte Aspekte des öffentlichen Beschaffungswesens (SR 0.172.052.68) nicht erreicht (Ziff. 1) sowie wenn sich keine Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung stellt (Ziff. 2). Diese beiden Voraussetzungen - Erreichen des Schwellenwertes und Vorliegen einer Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung - müssen kumulativ erfüllt sein, damit das Rechtsmittel der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten zulässig ist (<ref-ruling> E. 2.1 S. 398). Das Vorliegen einer "Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung" ("question juridique de principe", "questione di diritto d'importanza fondamentale") darf nur sehr zurückhaltend angenommen werden (vgl. <ref-ruling> E. 1.1 S. 494 f., mit Hinweisen), zumal bei Unzulässigkeit des ordentlichen Rechtsmittels der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten bei kantonalen Submissionen immer noch die subsidiäre Verfassungsbeschwerde zur Verfügung steht und bei Vergabeverfahren von Bundesorganen, soweit sie aufgrund ihres Auftragswertes überhaupt den Vorschriften des Beschaffungsrechts unterstehen (Art. 6 BoeB), das Bundesverwaltungsgericht als Rechtsmittelinstanz angerufen werden kann (Art. 27 Abs. 1 BoeB). Der blosse Umstand, dass die aufgeworfene Rechtsfrage noch nie entschieden wurde, genügt nicht, um ihr eine grundsätzliche Bedeutung zuzuschreiben. Vielmehr muss es sich um eine Rechtsfrage handeln, deren Entscheid für die Praxis wegleitend sein kann und von ihrem Gewicht her nach einer höchstrichterlichen Klärung ruft (Urteil 2C_116/2007 bzw. 2C_396/2007 vom 1. Oktober 2007 E. 4.2). Gemäss <ref-law> obliegt es dem Beschwerdeführer, in der Beschwerdeschrift darzutun, dass und inwiefern die Voraussetzung des Vorliegens einer Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung erfüllt ist. Vermag er dieser prozessualen Obliegenheit nicht zu genügen, ist auf das Rechtsmittel nicht einzutreten (Urteil 2C_116/2007 bzw. 2C_396/2007 vom 1. Oktober 2007 E. 4.2; Urteil 2C_224/2007 vom 10. September 2007 E. 2.2; vgl. auch <ref-ruling> E. 2.2.2.1 S. 442).
1.2 Im vorliegenden Fall behauptet die Beschwerdeführerin das Vorliegen einer Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung mit der Begründung, dass sich das Bundesgericht noch nie zur Frage geäussert habe, wann ein Entscheid im Submissionsverfahren willkürlich sei und gegen die Wirtschaftsfreiheit verstosse. Namentlich die Frage der Anwendbarkeit des Grundsatzes der Gleichbehandlung direkter Konkurrenten im Submissionsverfahren bedürfe einer wegweisenden Entscheidung durch das Bundesgericht. Zudem erscheine es gerade im Submissionsrecht als geboten, für den Rechtsschutz dem Prinzip der "double instance" Nachachtung zu verschaffen, zumal es in einem Vergabeverfahren in der Regel um gewichtige finanzielle Interessen gehe, was eine bundesgerichtliche Überprüfung des kantonalen Verfahrens zwingend erforderlich mache.
1.3 Den vorstehenden Ausführungen der Beschwerdeführerin ist nicht zu folgen: Materiell begründet sie ihre Beschwerde im Wesentlichen damit, dass das Amt für Arbeit seine Ausschreibungsunterlagen im konkreten Fall willkürlich ausgelegt, bzw. die eingegangenen Offerten willkürlich bewertet habe (vgl. E. 3 hiernach). Vorgebracht wird mithin eine auf den Einzelfall bezogene Rüge, ohne dass ersichtlich wäre, inwieweit diese von einer übergeordneten Tragweite wäre. Die Anrufung von Verfassungsbestimmungen und Grundsätzen der Rechtsprechung reicht hierfür jedenfalls nicht aus. Soweit sich die Beschwerdeführerin auf das Prinzip der "double instance", d.h. des doppelten gerichtlichen Rechtsschutzes beruft, übersieht sie einerseits, dass sich dieses ausschliesslich auf das kantonale Rechtsmittelverfahren bezieht, und andererseits, dass im Anwendungsgebiet der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ohnehin kein doppelter Instanzenzug im Kanton verlangt wird: Anders als im Rahmen der zivil- und strafrechtlichen Verfahren (vgl. Art. 75 und 80 BGG) setzt <ref-law> nicht voraus, dass die Vorinstanzen als Rechtsmittelinstanzen entschieden haben. Im Übrigen mag zwar zutreffen, dass es in einem Submissionsverfahren für die Beteiligten regelmässig um namhafte finanzielle Interessen geht. Die aktuelle gesetzliche Regelung räumt jedoch den ebenfalls beachtlichen Interessen an einer raschen, definitiven Beurteilung im Allgemeinen den Vorrang vor dem individuellen Bedürfnis nach einem möglichst umfassenden Rechtsschutz ein. Auf die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann nach dem Ausgeführten nicht eingetreten werden.
2. Zulässig bleibt dagegen grundsätzlich das Rechtsmittel der subsidiären Verfassungsbeschwerde gemäss <ref-law>. Mit dieser kann einzig die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt werden (<ref-law>). Nach dem hiefür geltenden Rügeprinzip (<ref-law>) muss der Beschwerdeführer in seiner Eingabe dartun, welche verfassungsmässigen Rechte auf welche Weise durch den angefochtenen Entscheid verletzt worden sein sollen. Dies setzt voraus, dass sich die Beschwerdeführerin wenigstens kurz mit den Erwägungen des angefochtenen Entscheides auseinandersetzt (<ref-ruling>); auf appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt das Bundesgericht nicht ein (vgl. <ref-ruling> E. 3.2 S. 400). Ob die vorliegende Beschwerde unter diesen Gesichtspunkten eine genügende Begründung enthält, ist fraglich. Die Frage kann offen bleiben, zumal sich die subsidiäre Verfassungsbeschwerde als unbegründet erweist, wie die nachfolgenden Ausführungen zeigen.
3. Die Beschwerdeführerin beanstandet, dass das Amt für Arbeit die Offerten der Beschwerdegegnerin gleich behandelt habe wie die übrigen Offerten, darunter jene der Beschwerdeführerin. Die Offerten der Beschwerdegegnerin hätten jedoch die Ausschreibungsvoraussetzungen nicht erfüllt und demzufolge überhaupt nicht berücksichtigt werden dürfen: Die Beschwerdegegnerin habe für die Co-Leitung der durchzuführenden Kurse Praktikanten vorgesehen, wogegen die Vorgaben in den Ausschreibungsunterlagen verlangt hätten, dass die Co-Leitung in ausbildungs- und erfahrungsmässiger Hinsicht über die selben Qualifikationen verfügt wie die eigentliche Kursleitung. Dies ergebe sich auch ohne weiteres aus dem Begriff "Co-Leitung" selbst sowie aus dem Umstand, dass im Gegensatz hierzu in früheren Ausschreibungen jeweils nur von "Assistenz" die Rede gewesen sei. Durch die Einsetzung von Praktikanten für die Co-Leitung habe sich die Beschwerdegegnerin in unzulässiger Weise einen Lohnvorteil verschafft und sei in der Lage gewesen, zu einem wesentlich tieferen Preis offerieren zu können als die anderen Submittenten, welche die Co-Leitung der Kurse ausnahmslos mit erfahrenen und gut ausgebildeten Personen besetzt hätten. Die Beschwerdeführerin erblickt in diesem Vorgehen eine Verletzung der Wirtschaftsfreiheit und des Willkürverbotes sowie eine Verletzung des Rechtsgleichheitsgebotes.
4. 4.1 Nach konstanter Rechtsprechung liegt Willkür (<ref-law>) nur dann vor, wenn ein Entscheid schlechthin unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem und offensichtlichem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft (<ref-ruling> E. 2.1 S. 211, mit Hinweisen); dass der angefochtene Entscheid falsch oder diskutabel ist oder eine andere Lösung vorzuziehen wäre, reicht dagegen nicht aus.
Die von <ref-law> gewährleistete Wirtschaftsfreiheit verleiht keinen Anspruch darauf, staatliche Aufträge zu erhalten. Dieses Grundrecht gewährleistet zwar die Möglichkeit, an öffentlichen Submissionen nach sachgerechten und wettbewerbsneutral ausgestalteten Zulassungsbedingungen teilnehmen zu können. Es schützt aber nicht vor Konkurrenz und gibt insbesondere keinen Anspruch darauf, mit dem Gemeinwesen bestimmte Verträge abzuschliessen (Urteil 2C_634/2008 vom 11. März 2009 E. 3.3; 2P.254/2004 vom 15. März 2005 E. 2.4 in: ZBl 107 [2006] S. 273; RDAF 2007 I S. 559). Das in <ref-law> mitenthaltene Gebot der Gleichbehandlung der Gewerbegenossen verbietet Massnahmen, die den Wettbewerb unter direkten Konkurrenten verzerren, bzw. nicht wettbewerbsneutral sind. Es wird für den Bereich der öffentlichen Beschaffungen durch die einschlägigen spezialgesetzlichen Normen konkretisiert, deren Handhabung, soweit es sich um kantonales Recht handelt, vorab unter dem Gesichtswinkel des Willkürverbotes zu prüfen ist (Urteil 2P.164/2004 vom 25. Januar 2005 E. 5.5). Das Gebot der Gleichbehandlung der Gewerbegenossen ergänzt das allgemeine Rechtsgleichheitsgebot (<ref-law>) welches verbietet, dass zwei gleiche tatsächliche Situationen ohne sachlichen Grund unterschiedlich bzw. zwei unterschiedliche Situationen ohne sachlichen Grund gleich beurteilt werden.
4.2 Umstritten ist, wie vorstehend aufgezeigt, ob die Beschwerdegegnerin für die Co-Leitung der SB-Kurse Praktikanten vorsehen durfte. Die Ausschreibungsunterlagen des Amtes für Arbeit äusserten sich nicht zum Anforderungsprofil der Co-Leitung. Sofern in diesem Umstand eine Mangelhaftigkeit bzw. Unvollständigkeit der Ausschreibungsunterlagen erblickt wird, hätte diese umgehend mittels Beschwerde gegen die Ausschreibung gerügt werden müssen (Art. 15 Abs. 1bis lit. a der interkantonalen Vereinbarung über das öffentliche Beschaffungswesen vom 15. März 2001 [IVöB]). Eine nachträgliche Beanstandung ist praxisgemäss ausgeschlossen (<ref-ruling> E. 6.2 S. 321; <ref-ruling> E. 3.a S. 205 ff.). Für das vorliegende Verfahren ist bezüglich der erforderlichen Qualifikation und Erfahrung der Co-Leitung von einem Interpretationsspielraum auszugehen, welcher von den kantonalen Behörden durch Auslegung der Ausschreibungsunterlagen auszufüllen war.
In diesem Zusammenhang fällt auf, dass sich die Ausschreibungsunterlagen auch zu den notwendigen Qualifikationen der eigentlichen Kursleitung nur sehr rudimentär äusserten: In Anhang 9 S. 8 Ziff. 9.5 wurde lediglich festgehalten, dass der Beauftragte "durch die fachliche, soziale und methodische Kompetenz der Kursleitung einen den Teilnehmenden gerecht werdenden, reibungslosen und qualitativ guten Ablauf der Massnahme" zu gewährleisten habe. In Anhang 5 der Ausschreibungsunterlagen wurden sodann die unterschiedlichen Qualifikationsstufen auf dem Gebiet der Erwachsenenbildung erläutert; ein bestimmter Bildungsgrad wurde jedoch für den zu vergebenden Auftrag nicht vorausgesetzt. Entscheidend ist jedoch vor allem, dass die Ausschreibungsunterlagen - entgegen der Behauptung der Beschwerdeführerin - an keiner Stelle verlangten, dass die Co-Leitung über gleichwertige Qualifikationen verfügen müsste wie die Kursleitung. Gegenteiliges kann auch nicht aus dem Begriff "Co-Leitung" selbst oder aus der in früheren Ausschreibungen benützten Terminologie hergeleitet werden; einerseits sind frühere Ausschreibungen für das vorliegend zu beurteilende Submissionsverfahren ohnehin nicht relevant, andererseits könnte aus dem damals offenbar verwendeten Begriff "Assistenz" auch geschlossen werden, dass die Aufgaben der Co-Leitung von untergeordneter Bedeutung sind und daher durchaus von einem Praktikanten versehen werden könnten. In jedem Fall erscheint es zumindest nicht als willkürlich, wenn die Vorinstanzen die Ausschreibungsunterlagen so verstanden haben, dass die Besetzung der Co-Leitung mit Praktikanten zulässig sei und demzufolge weder die Offerten der Beschwerdegegnerin vom Vergabeverfahren ausgeschlossen noch einen Punkteabzug bei deren Bewertung vorgenommen haben. Die entsprechende Rüge der Beschwerdeführerin erweist sich als unbegründet.
4.3 Ist die abzugsfreie Zulassung der Offerten der Beschwerdegegnerin nicht willkürlich, so stellt die daraus resultierende Nichtberücksichtigung der Offerten der Beschwerdeführerin nach dem bisher Ausgeführten (E. 4.1) keine Verletzung der Wirtschaftsfreiheit dar.
Auch ein Verstoss gegen das allgemeine Rechtsgleichheitsgebot ist nicht ersichtlich: Das Bewertungsformular, welches als Anhang 8 den Ausschreibungsunterlagen beilag, erfasste die berufliche Ausbildung und Erfahrung der Kursleitung. Da die Ausschreibung - wie aufgezeigt - nicht verlangte, dass die Co-Leitung über dieselben Qualifikationen verfügt und die Unterlagen willkürfrei so verstanden werden durften, dass auch die Besetzung mit Praktikanten zulässig war, konnte aus diesem Bewertungsformular geschlossen werden, dass es auf die Ausbildung und Erfahrung der Co-Leitung nicht ankam und diese auch nicht in die Punkteverteilung miteinfliessen würde. Die von der Beschwerdeführerin hervorgehobenen Unterschiede zwischen ihren eigenen Offerten und jenen der Beschwerdegegnerin betreffen mithin einen Punkt, welcher im betreffenden Vergabeverfahren gemäss den Vorgaben des Ausschreibers nicht massgeblich war. Die diesbezügliche Gleichbehandlung der beiden Offerten ist daher unter dem Gesichtspunkt der Rechtsgleichheit nicht zu beanstanden.
5. Gemäss dem Gesagten ist die subsidiäre Verfassungsbeschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind die Gerichtskosten der Beschwerdeführerin aufzuerlegen. Eine Parteientschädigung zu Gunsten der Beschwerdegegnerin ist nicht auszurichten, zumal diese auf eine einlässliche Vernehmlassung verzichtet hat.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Auf die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten wird nicht eingetreten.
2. Die subsidiäre Verfassungsbeschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
3. Die Gerichtskosten in Höhe von Fr. 8'000.-- werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 16. Oktober 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Zähndler