Sachverhalt:
A. Das Bezirksgericht Horgen befand X._ mit Urteil vom 5. Dezember 2007 der Pornografie im Sinne von <ref-law>, der mehrfachen sexuellen Belästigung im Sinne von <ref-law> sowie des mehrfachen Missbrauchs einer Fernmeldeanlage im Sinne von <ref-law> schuldig und verurteilte ihn zu einer unbedingten Geldstrafe von 90 Tagessätzen zu Fr. 60.-, unter Anrechnung von 49 Tagessätzen geleistet in Form von Haft, sowie zu einer Busse von Fr. 2'000.-. Von der Anklage der versuchten sexuellen Handlungen mit Kindern im Sinne von Art. 187 i.V.m. <ref-law> sprach es ihn frei.
Auf Berufung von X._ hin bestätigte das Obergericht des Kantons Zürich das Urteil des Bezirksgerichts Horgen am 27. November 2008.
B. Mit Beschwerde in Strafsachen vom 30. Januar 2009 beantragt X._, das Urteil des Obergerichts vom 27. November 2008 aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Ausserdem sei die Vorinstanz anzuweisen, über den Antrag betreffend Haftentschädigung und Genugtuung für die erlittene Untersuchungshaft zu entscheiden. X._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung.
C. Vernehmlassungen wurden keine eingeholt.

Erwägungen:
1. Die Vorinstanz hat im angefochtenen Entscheid in tatsächlicher Hinsicht festgestellt, der Beschwerdeführer habe die damals 14-jährigen Jugendlichen A._, B._ und C._ in der Zeit vom 14.-16. November 2005 unaufgefordert zahlreiche Male und zum Teil innert kürzester Zeit angerufen und in direkt auf sie bezogene Gespräche sexuellen Inhalts verwickelt, indem er ihnen Fragen über ihr Sexualleben stellte und sie auf grob unanständige Weise zum Geschlechtsverkehr und anderen sexuellen Handlungen mit ihm aufforderte. Die Initiative für die Telefonkontakte sei klarerweise vom Beschwerdeführer ausgegangen, welcher angegeben habe, er heisse Boris und sei 19 bzw. 21 Jahre alt, obschon er zum Tatzeitpunkt bereits 25 Jahre alt gewesen sei. Es möge zwar sein, dass sich die Geschädigten zu Beginn auf die Anrufe eingelassen und mit dem Beschwerdeführer Gespräche geführt hätten. Ab einem gewissen Zeitpunkt hätten sie die Anrufe jedoch als bedrängend oder sogar beängstigend und damit belästigend empfunden und dem Beschwerdeführer zu wissen gegeben, sie würden keinen Kontakt mehr wollen. Der Beschwerdeführer habe gewusst und in Kauf genommen, dass sich die minderjährigen Geschädigten durch die unaufgeforderten Telefonkontakte sexuellen Inhalts belästigt fühlten.
Nachdem die Geschädigte A._ am 16. November 2005 bei der Kantonspolizei Zürich Strafanzeige gegen den Unbekannten erstattet hatte, habe sie der Beschwerdeführer um ca. 17 Uhr erneut kontaktiert, wobei C._ den Anruf entgegengenommen habe. In der Folge habe er C._ wiederholt angerufen und ein Treffen beim Bahnhof Thalwil vereinbart. Die Gespräche hätten sexuelle Themen zum Inhalt gehabt.
Der Beschwerdeführer wurde kurz vor der Ankunft von C._ am vereinbarten Treffpunkt am Bahnhof Thalwil von der Polizei verhaftet.
2. 2.1 Der Beschwerdeführer rügt Willkür bei der Sachverhaltsfeststellung. Die Vorinstanz habe gestützt auf die Aussagen des Polizeibeamten P._ angenommen, keines der Mädchen habe ihn am 16. November 2005 angerufen. Dies obschon aufgrund der Verbindungsprotokolle und der Einvernahme von A._ vom 4. Januar 2006 aktenkundig erstellt sei, dass der erste telefonische Kontakt am 16. November 2005 von der Geschädigten A._ ausgegangen sei. Diese habe ausgesagt, sie hätte seine Nummer gespeichert und am 16. November 2005 versehentlich angewählt, worauf er sie später zurückgerufen habe.
2.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz zugrunde (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>; vgl. auch <ref-law>). Offensichtlich unrichtig im Sinne von <ref-law> ist die Sachverhaltsfeststellung, wenn sie willkürlich ist (<ref-ruling> E. 1.4.1).
Willkür in der Beweiswürdigung nach <ref-law> liegt vor, wenn die Behörde in ihrem Entscheid von Tatsachen ausgeht, die mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch stehen oder auf einem offenkundigen Fehler beruhen. Das Bundesgericht hebt einen Entscheid nur auf, wenn nicht bloss die Begründung, sondern auch das Ergebnis unhaltbar ist. Dass das angefochtene Urteil mit der Darstellung des Beschwerdeführers nicht übereinstimmt oder eine andere Lösung oder Würdigung ebenfalls vertretbar erscheint oder gar vorzuziehen wäre, genügt für die Annahme von Willkür nicht (<ref-ruling> E. 5.4; <ref-ruling> E. 2b mit Hinweisen). Der Beschwerdeführer muss in der Beschwerdeschrift anhand des angefochtenen Entscheids klar und deutlich darlegen, inwiefern die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz im Ergebnis willkürlich ist (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 2.2; <ref-ruling> E. 1.4.3).
2.3 Den Einwand des Beschwerdeführers, die Initiative für die Anrufe vom 16. November 2005 sei von C._ ausgegangen, welche von der Polizei eingesetzt und instruiert worden sei, widerlegte die Vorinstanz mit Verweis auf die nach ihrer Überzeugung glaubhaften Aussagen des Polizeibeamten P._, welcher C._ nach Erstattung der Strafanzeige zum vereinbarten Treffen am Bahnhof Thalwil folgte, sowie dessen Wahrnehmungsbericht vom 22. November 2005. Danach sind die Gespräche vom Beschwerdeführer initiiert und geleitet worden, C._ habe diesen überhaupt nicht zu sexuellen Äusserungen provoziert.
Nicht ausgeschlossen werden kann, dass A._ den Beschwerdeführer am 16. November 2005 angerufen hat. A._ hat in der Tat ausgesagt, die Nummer des Beschwerdeführers an diesem Tag versehentlich angewählt zu haben, wobei sie sich jedoch nicht sicher war, ob es zu einer Verbindung kam, da sie sogleich wieder aufgehängt habe, als sie den Fehler bemerkt habe (kantonale Akten, HD 12/8 S. 12 und 25). Aus den retroaktiven Verbindungsprotokollen sind, entgegen den Ausführungen in der Beschwerde, keine eingehenden Anrufe von A._ auf dem Telefon des Beschwerdeführers ersichtlich. Selbst wenn A._ einen Anruf in Abwesenheit auf dem Mobiltelefon des Beschwerdeführers hinterlassen hätte, ist nicht nachvollziehbar, inwiefern sie ihm dadurch Anlass geboten haben könnte, sie beim Rückruf in obszöne Gespräche zu verwickeln. Das Obergericht konnte ohne Willkür davon ausgehen, dass der Beschwerdeführer die Geschädigten aus eigenem Antrieb belästigte und er von diesen dazu weder provoziert noch ermuntert wurde.
3. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung von <ref-law> und <ref-law>, da die Vorinstanz eingeräumt habe, dass sich die Geschädigten wenigstens zu Beginn und über einen gewissen Zeitraum hinweg auf seine Anrufe eingelassen und diese möglicherweise auch als reizvoll empfunden hätten.
3. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung von <ref-law> und <ref-law>, da die Vorinstanz eingeräumt habe, dass sich die Geschädigten wenigstens zu Beginn und über einen gewissen Zeitraum hinweg auf seine Anrufe eingelassen und diese möglicherweise auch als reizvoll empfunden hätten.
3.1 3.1.1 Der sexuellen Belästigung nach <ref-law> macht sich strafbar, wer jemanden tätlich oder in grober Weise durch Worte sexuell belästigt.
Gemäss der bundesgerichtlichen Rechtsprechung darf das Opfer nicht eingewilligt oder die Belästigung, zum Beispiel spasseshalber, provoziert haben. Die Belästigung muss nicht zwingend in der Öffentlichkeit erfolgen. Die sexuelle Bedeutung der Äusserungen ist anhand der konkreten Umstände und des Gesamtumfelds zu würdigen. Zu berücksichtigen ist, ob dem Opfer zugemutet werden kann, sich der Belästigung zu entziehen, was am Arbeitsplatz oder ähnlichen Örtlichkeiten in der Regel weniger einfach ist, als etwa in öffentlichen Lokalitäten. In subjektiver Hinsicht verlangt <ref-law>, dass der Täter zumindest in Kauf genommen hat, dass sich das Opfer durch die Äusserungen belästigt fühlt (Urteil des Bundesgerichts 6P.123/2003 vom 21. November 2003 E. 6.1).
3.1.2 Von einem unbekannten, bedeutend älteren Anrufer ausgehende grob obszöne sexuelle Aufforderungen und Fragen über das eigene Sexualleben sind offensichtlich geeignet, auf eine 14-jährige Jugendliche belästigend zu wirken. Die Anrufe des Beschwerdeführers sind nach der verbindlichen Feststellung der Vorinstanz von den Geschädigten ab einem gewissen Zeitpunkt tatsächlich als bedrängend oder sogar beängstigend und damit belästigend empfunden worden, was der Beschwerdeführer gewusst und in Kauf genommen hat. Unerheblich ist, dass sich die Geschädigten gemäss dem angefochtenen Entscheid zunächst teilweise auf die Anrufe einliessen. Der Beschwerdeführer macht zu Recht nicht geltend, dass diese sich dadurch mit seinem Handeln einverstanden erklärten. Die Vorinstanz hat den objektiven und subjektiven Tatbestand der sexuellen Belästigung nach <ref-law> damit richtigerweise bejaht.
3.1.2 Von einem unbekannten, bedeutend älteren Anrufer ausgehende grob obszöne sexuelle Aufforderungen und Fragen über das eigene Sexualleben sind offensichtlich geeignet, auf eine 14-jährige Jugendliche belästigend zu wirken. Die Anrufe des Beschwerdeführers sind nach der verbindlichen Feststellung der Vorinstanz von den Geschädigten ab einem gewissen Zeitpunkt tatsächlich als bedrängend oder sogar beängstigend und damit belästigend empfunden worden, was der Beschwerdeführer gewusst und in Kauf genommen hat. Unerheblich ist, dass sich die Geschädigten gemäss dem angefochtenen Entscheid zunächst teilweise auf die Anrufe einliessen. Der Beschwerdeführer macht zu Recht nicht geltend, dass diese sich dadurch mit seinem Handeln einverstanden erklärten. Die Vorinstanz hat den objektiven und subjektiven Tatbestand der sexuellen Belästigung nach <ref-law> damit richtigerweise bejaht.
3.2 3.2.1 Den Tatbestand von <ref-law> erfüllt, wer aus Bosheit oder Mutwillen eine Fernmeldeanlage zur Beunruhigung oder Belästigung missbraucht. <ref-law> schützt das Persönlichkeitsrecht der betroffenen Person vor bestimmten Beeinträchtigungen durch das Telefon (vgl. <ref-ruling> E. 2a) und kann daher mit dem Tatbestand der sexuellen Belästigung durch Worte von <ref-law>, dessen Schutzzweck die sexuelle Selbstbestimmung des Opfers bildet, in echter Konkurrenz zur Anwendung gelangen (so Andreas DONATSCH, Strafrecht III, Delikte gegen den Einzelnen, 9. Aufl., Zürich 2008, S. 398; ähnlich auch BERNARD CORBOZ, Les infractions en droit suisse, Bern 2002, S. 631, jedoch nur für den Fall, dass das Telefon nicht bloss als Tatinstrument für die Übermittlung einer einzelnen obszönen Nachricht eingesetzt wird, sondern der Täter sein Opfer mit zahlreichen obszönen Telefonkontakten attackiert und damit von der potentiell belästigenden Wirkung von Fernmeldeanlagen Gebrauch macht; zum Verhältnis zwischen der Nötigung nach <ref-law> und <ref-law> vgl. das Urteil des Bundesgerichts 6S.559/2000 vom 29. Dezember 2000 E. 5 mit Hinweisen).
3.2.2 Der Gesetzgeber wollte mit der Bestimmung von <ref-law> vor allem schikanöse Anrufe zur Nachtzeit und telefonische unzüchtige Reden bekämpfen (vgl. <ref-ruling> E. 2a). Gemäss der Rechtsprechung müssen lästige und beunruhigende Telefonate eine gewisse minimale quantitative Intensität und/oder qualitative Schwere erreichen, damit sie als strafbare Einwirkung in die Persönlichkeitssphäre des Opfers im Sinne von <ref-law> zu qualifizieren sind. Bei leichten bis mittelschweren Persönlichkeitsverletzungen durch das Telefon ist strafbarkeitsbegrenzend eine gewisse Häufung von Einzelhandlungen zu fordern. Ab welcher Anzahl Anrufe ein strafbarer Telefonmissbrauch gegeben ist, hängt von den konkreten Umständen ab und lässt sich abstrakt nicht beantworten. Ein einziger missbräuchlicher Anruf kann allenfalls den objektiven Tatbestand des <ref-law> erfüllen, wenn er geeignet ist, beim Betroffenen eine schwere Beunruhigung auszulösen (<ref-ruling> E. 2b/aa). Aus Bosheit handelt, wer die Tat begeht, um sich durch die Belästigung des Opfers Befriedigung zu verschaffen. Mutwille ist gegeben, wenn der Täter unüberlegt, leichtfertig oder rücksichtslos handelt mit dem Ziel, eine momentane Laune zu befriedigen (<ref-ruling> E. 5b; Urteil des Bundesgerichts 6B_320/2007 vom 16. November 2007 E. 4.2).
3.2.3 Der Beschwerdeführer rief A._ in der Zeit vom 14.-16. November 2005 40 Mal, C._ am 14. November 2005 ca. 24 Mal und B._ am 15. November 2005 20 bis 30 Mal an. Indem er die Geschädigten in kurzen Abständen derart häufig anrief und ihnen gegenüber grob obszöne, belästigende Aussagen machte, hat er in objektiver Hinsicht quantitativ und qualitativ die Grenze zum Telefonmissbrauch überschritten. Der Beschwerdeführer handelte mutwillig, da er um den belästigenden Charakter der Anrufe wusste und die Geschädigten, ohne Rücksicht darauf und einzig um der Belästigung Willen, erneut kontaktierte. Dies auch nachdem die Geschädigten ihm gesagt hatten, sie würden keinen Kontakt mehr wollen und die Anrufe nicht mehr entgegennahmen. Sein Verhalten war damit tatbestandsmässig im Sinne von <ref-law>. Der Beschwerdeführer nutzte die Möglichkeiten des Fernmeldeverkehrs bewusst, um mit den jugendlichen Geschädigten anonym in Kontakt zu treten und sie zu belästigen, was ihm ohne gezielten Missbrauch des Telefons nicht möglich gewesen wäre. Der Unrechtsgehalt seines Verhaltens erschöpft sich nicht in der Verletzung der sexuellen Integrität der Geschädigten, weshalb <ref-law> in echter Konkurrenz zu <ref-law> zur Anwendung gelangt.
4. 4.1 Der Beschwerdeführer bringt vor, der Antrag auf Entschädigung und Genugtuung für die vom 16. November 2005 bis am 4. Januar 2006 erlittene Untersuchungshaft sei vom Obergericht in Verletzung des Anspruchs auf rechtliches Gehör übergangen und nicht behandelt worden. Es sei offenkundig, dass die Untersuchungshaft ausschliesslich wegen des Vorwurfs der versuchten sexuellen Handlungen mit Kindern, von welchem er freigesprochen wurde, angeordnet worden sei. Die erstandene Untersuchungshaft sei im Zusammenhang mit der Verurteilung und Bestrafung in den Nebenpunkten, für welche eine Geldstrafe festgelegt wurde, zudem in keiner Weise berücksichtigt worden.
4.2 Am 1. Januar 2007 ist der neue Allgemeine Teil des Strafgesetzbuches in Kraft getreten (vgl. AS 2006 3459, 3535). Die Vorinstanz ist richtigerweise von der Anwendbarkeit des neuen Rechts ausgegangen, welches vorliegend die Möglichkeit der Ausfällung einer Geldstrafe vorsieht und damit für den Beschwerdeführer milder ist (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 7.2.2).
4.3 Gemäss <ref-law> rechnet das Gericht die Untersuchungshaft, die der Täter während dieses oder eines anderen Verfahrens ausgestanden hat, auf die Strafe an, wobei ein Tag Haft einem Tagessatz Geldstrafe oder vier Stunden gemeinnütziger Arbeit entspricht. Untersuchungshaft ist jede in einem Strafverfahren verhängte Haft, Untersuchungs-, Sicherheits- und Auslieferungshaft (<ref-law>). <ref-law> verzichtet auf das Erfordernis der Tatidentität. Dies entspricht dem Grundsatz, dass der Freiheitsentzug im Untersuchungsverfahren einen Eingriff in das Grundrecht der persönlichen Freiheit darstellt, der - wenn ein Schuldbeweis erbracht werden kann - durch Anrechnung der Haft entschädigt werden muss (<ref-ruling> E. 5.1 mit Hinweisen). Die Untersuchungshaft als freiheitsentziehende Massnahme während des Strafverfahrens ist in erster Linie an eine Freiheitsstrafe anzurechnen, unabhängig davon, ob die Strafe bedingt oder unbedingt ausfällt. Wird als Hauptstrafe eine Geldstrafe ausgesprochen, so ist die Untersuchungshaft gemäss dem ausdrücklichen Wortlaut von <ref-law> an diese anzurechnen (BGE 6B_1023/2008 vom 7. Mai 2009 E. 1.3.6-1.3.8).
4.4 Der Beschwerdeführer wurde zu einer unbedingten Geldstrafe von 90 Tagessätzen sowie einer Busse verurteilt. Die erstandene Untersuchungshaft hat das Obergericht in Anwendung von <ref-law> auf die ausgefällte Geldstrafe angerechnet, indem es 49 Tagessätze der Geldstrafe als durch Haft geleistet erklärte. Entgegen den Ausführungen des Beschwerdeführers hat die Vorinstanz die Untersuchungshaft damit bei der Bestrafung berücksichtigt. Ein Anspruch auf Haftentschädigung und Genugtuung besteht nicht.
4.5 Die Vorinstanz hat den Antrag auf Ausrichtung einer Haftentschädigung und Genugtuung nicht formell abgewiesen. Sie hat die Frage indessen geprüft und die erstandene Haft an die Geldstrafe angerechnet, womit sich weitere Ausführungen zur beantragten Haftentschädigung und Genugtuung erübrigten. Eine Verletzung des rechtlichen Gehörs ist nicht auszumachen.
5. Die Beschwerde ist als unbegründet abzuweisen.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ist infolge Aussichtslosigkeit der Beschwerde abzuweisen (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig (<ref-law>). Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist bei der Festsetzung der Gerichtskosten Rechnung zu tragen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'600.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, I. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 2. Juni 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Favre Unseld