Sachverhalt:
A. Dr. med. F._ (Beschwerdeführer) war von 1974 bis ca. 2001 als selbständig erwerbender Radiologe tätig und führte eine eigene Praxis. Im Jahr 1999 trat er an die Bank X._ AG (Beschwerdegegnerin) heran, um sich bezüglich einer Altersvorsorge beraten zu lassen. Er beabsichtigte, sich per Ende 2001 aus dem Berufsleben zurückzuziehen. Die Beschwerdegegnerin ist eine Bank, die unter anderem Vermögensverwaltung betreibt.
Von Mai 1999 bis Januar 2005 führte der Beschwerdeführer bei der Beschwerdegegnerin ein Konto und ein Depot. Er liess sich von ihr eine Finanzplanung hinsichtlich seiner Altersvorsorge erstellen, die in der Folge mehrfach mit Nachträgen ergänzt wurde.
Der Beschwerdeführer unterzeichnete im Nachgang zum ersten Gespräch vom 21. Mai 1999 zwischen ihm und den Herren G._ und Dr. H._ von der Beschwerdegegnerin am 26. Mai 1999 einen Konto-/Depotvertrag. Darin verlangte er eine banklagernde Zustellung seiner Konto- und Depotbelege. Darüber hinaus sollte die Beschwerdegegnerin dem Beschwerdeführer gemäss spezifischer Instruktion während der ganzen Vertragsbeziehung Quartalsabschlüsse seines Kontos und Depots an seine Wohnadresse zustellen. Ende Juni 1999 überwies er Fr. 366'000.-- auf das neu eröffnete Konto.
Nach Besprechung und Ergänzung des Finanzplans erteilte der Beschwerdeführer der Beschwerdegegnerin am 1. November 1999 einen Vermögensverwaltungsauftrag mit dem Anlageziel "Ausgewogen", dessen Bestandteil auch die Allgemeinen Geschäftsbedingungen (AGB) bildeten. Zudem schloss er am 2. Dezember 1999 mit der Beschwerdegegnerin einen Rahmenkreditvertrag über Fr. 100'000.-- ab und unterzeichnete die notwendige "Allgemeine Faustpfandverschreibung und Abtretungserklärung".
Anfang 2000 überwies der Beschwerdeführer rund Fr. 800'000.-- auf das Konto bei der Beschwerdegegnerin und bestätigte am 28. Februar 2000 telefonisch, dieses Geld sei gemäss dem erteilten Vermögensverwaltungsauftrag vom 1. November 1999 anzulegen.
Am 20. Juli 2000 wurde das Anlageziel auf "Ausgewogen mit Wachstum" geändert und gleichzeitig ein neuer Vermögensverwaltungsvertrag unterzeichnet.
Im Mai 2001 informierte der Beschwerdeführer die Beschwerdegegnerin, dass der Verkauf der Anteile am Y._ Institut sowie an der Z._ AG für Fr. 2'600'000.-- bevorstehe und er anfangs 2002 mit einer Auszahlung von seiner beruflichen Vorsorge von rund Fr. 4'000'000.-- rechne. Daraufhin wurden die Finanzplanung angepasst und die Varianten 6 und 6a berechnet sowie am 21. Mai 2001 mit dem Beschwerdeführer besprochen.
Am 23. Juli 2001 fand eine weitere Besprechung zwischen dem Beschwerdeführer, dessen Steuerberater, I._, sowie Herrn G._ statt. Dabei wurde festgehalten, dass Fr. 1'600'000.-- nicht anzulegen seien, damit die hohen Steuer- und Sozialversicherungsforderungen davon beglichen werden könnten. Zudem wurde die Anlagestrategie auf "Ausgewogen" geändert. Im Nachgang zu dieser Besprechung unterzeichnete der Beschwerdeführer am 26. Juli 2001 die notwendigen Formulare zur Benutzung des "X._ Banking". Schliesslich wurde im Verlauf des Augusts 2001 der Erlös aus dem Verkauf der Anteile am Y._ Institut auf das Konto bei der Beschwerdegegnerin überwiesen.
Am 21. September 2001 begleitete Herr G._ den Beschwerdeführer zu einer Sitzung bei dessen beruflicher Vorsorgeversicherung, der Q._. Thema dieser Sitzung war das Altersguthaben und dessen Auszahlung. An dieser Sitzung wurde erneut darauf hingewiesen, dass Fr. 1'600'000.-- jederzeit verfügbar zu halten seien. Im Oktober 2001 wurden unter Berücksichtigung der bevorstehenden Auszahlung des BVG-Alterskapitals vier neue Varianten zur Finanzplanung erstellt und mit dem Beschwerdeführer besprochen. Im Verlaufe des vierten Quartals transferierte der Beschwerdeführer die BVG-Gelder zur Beschwerdegegnerin.
Am 11. Januar 2002 wurde das Anlageziel des aktuellen Vermögensverwaltungsauftrags von "Ausgewogen" auf "Ausgewogen mit Wachstum" geändert, und der Beschwerdeführer unterzeichnete entsprechend einen neuen Vermögensverwaltungsauftrag.
Am 3. Februar 2002 wurde der Beschwerdeführer über den Einsatz von Kapitalschutzprodukten informiert. Am 2. April 2003 erfolgte ein weiterer Wechsel der Anlagestrategie von "Ausgewogen mit Wachstum" zu "Ausgewogen". Damit einher ging der Abschluss eines neuen Vermögensverwaltungsauftrags per 4. April 2003.
Nach Zustellung des Quartalreports per 30. Juni 2004 teilte der Beschwerdeführer mit, dass er mit der Performance nicht zufrieden sei. Daraufhin wurden weitere Nachträge zur Finanzplanung erstellt, die am 20. Juli 2004 vom Beschwerdeführer, seinem Sohn sowie den Herren G._ und K._ von der Beschwerdegegnerin besprochen wurden.
Mit Schreiben vom 29. September 2004 entzog der Beschwerdeführer der Beschwerdegegnerin das Vermögensverwaltungsmandat, was die Beschwerdegegnerin am 30. September 2004 bestätigte. Mit Schreiben vom 25. Januar 2005 löste der Beschwerdeführer seine gesamte Beziehung zur Beschwerdegegnerin auf.
B. Am 12. Juni 2008 reichte der Beschwerdeführer beim Handelsgericht des Kantons Zürich Klage ein mit dem Rechtsbegehren, die Beschwerdegegnerin sei zu verpflichten, ihm einen Fr. 1'886'705.-- übersteigenden Betrag nebst Zins zu 5 % seit 23. September 2004 nebst Verzugszins zu 5 % seit 12. Oktober 2006 zu bezahlen. Zudem stellte er den "Prozessantrag", die Beschwerdegegnerin "sei zu verpflichten, eine Aufstellung gemäss Randziffer 81 dieser Eingabe zu erstellen und danach sei dem Beschwerdeführer Frist zur Stellungnahme dazu und zur Bezifferung seiner Forderung zu setzen".
Mit Beschluss vom 3. April 2009 wurde dieser "Prozessantrag" abgewiesen. In der Replik wiederholte der Beschwerdeführer dennoch sämtliche gestellten Editionsbegehren und ergänzte diese. Ebenso beantragte er, diese materiellrechtlich zu behandeln. Bekanntlich habe er eine Stufenklage gestellt und seinen Klageanspruch nur vorläufig beziffert. Das Handelsgericht prüfte, welche der in der Klageschrift gestellten Editionsbegehren vom "Prozessantrag" resp. von Randziffer 81 der Klage erfasst sind. Dabei hiess es einzig das Editionsbegehren 1 gut, das von der Beschwerdegegnerin dem Grundsatz nach anerkannt worden war. Betreffend die Stufenklage hielt es fest, diese bezwecke nicht, dass durch die Verknüpfung des Hilfsanspruchs auf Rechnungslegung mit dem Hauptanspruch auf Schadenersatz erst das Klagefundament, sprich die allenfalls erfolgten Pflichtverletzungen, erforscht werde. Das Gericht gelangte zum Ergebnis, dass keine der vom Beschwerdeführer geltend gemachten Pflichtverletzungen zu schützen sei und andere nicht konkretisiert worden seien, weshalb kein Schadenersatz auf solcher Grundlage gefordert werden könne. Auch habe es der Beschwerdeführer unterlassen, genügend konkrete Behauptungen zur Schadensbegründung aufzustellen. Da es nicht Zweck der Stufenklage sei, erst eine Schadensbegründung zu liefern, sondern lediglich die einzelnen Schadenspositionen zu beziffern, sei eine Stufenklage auch aus diesem Grund nicht angezeigt.
Mit Urteil vom 12. Mai 2011 verpflichtete das Handelsgericht die Beschwerdegegnerin unter Androhung der Bestrafung ihrer Organe mit Busse nach Art. 292 StGB im Falle der Zuwiderhandlung, dem Beschwerdeführer innert 30 Tagen ab Rechtskraft dieses Urteils alle Belege, Unterlagen und Korrespondenz über die klägerischen Konten und Depots betreffend den Zeitraum vom 1. November 1999 bis 30. November 2004 Zug um Zug gegen Bezahlung von Fr. 0.10 pro Kopie oder die tieferen von ihr geltend gemachten Kosten herauszugeben. Im Übrigen wies es die Klage ab.
C. Der Beschwerdeführer beantragt mit Beschwerde in Zivilsachen, das Urteil des Handelsgerichts vollumfänglich aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung zurückzuweisen.
Die Beschwerdegegnerin beantragt, die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Die Vorinstanz verzichtete auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1. Das angefochtene Urteil des Handelsgerichts ist ein verfahrensabschliessender Endentscheid (Art. 90 BGG) einer letzten kantonalen Instanz im Sinne von Art. 75 Abs. 2 lit. b BGG. Sodann übersteigt der Streitwert die Grenze nach Art. 74 Abs. 1 lit. b BGG. Insoweit steht dem Eintreten nichts entgegen. Dieses erscheint jedoch fraglich hinsichtlich der Anforderungen an die Rechtsbegehren und die Beschwerdebegründung (siehe nachfolgende Erwägungen 2 - 5).
2. 2.1 Die Beschwerde hat ein Rechtsbegehren zu enthalten (Art. 42 Abs. 1 BGG). Da die Beschwerde an das Bundesgericht ein reformatorisches Rechtsmittel ist (Art. 107 Abs. 2 BGG), darf sich der Beschwerdeführer grundsätzlich nicht darauf beschränken, die Aufhebung des angefochtenen Urteils zu beantragen, sondern muss einen Antrag in der Sache stellen. Der Beschwerdeführer müsste demnach angeben, welche Punkte des angefochtenen Entscheids bestritten und welche Abänderung des Dispositivs beantragt werden. Anträge auf Rückweisung der Sache an die Vorinstanz zur neuen Entscheidung oder blosse Aufhebungsanträge genügen nicht und machen die Beschwerde unzulässig. Ein blosser Rückweisungsantrag reicht ausnahmsweise aus, wenn das Bundesgericht im Falle der Gutheissung in der Sache nicht selbst entscheiden könnte, weil die erforderlichen Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz fehlen (<ref-ruling> E. 1.3 S. 383; <ref-ruling> E. 3.1).
2.2 Der Beschwerdeführer stellt keinen materiellen Antrag, sondern begehrt lediglich die Rückweisung zur Neubeurteilung. Er tut in der Beschwerdeschrift auch nicht dar, weshalb das Bundesgericht im Falle der Gutheissung der Beschwerde nicht selbst in der Lage wäre, ein Sachurteil zu fällen. Dies bedeutet im Einzelnen Folgendes:
2.2.1 Der Beschwerdeführer hält in der Beschwerde daran fest, dass er eine Stufenklage eingereicht habe und die Vorinstanz über die Editionsbegehren ein Teilurteil hätte erlassen müssen. Er lässt indes eine rechtsgenügliche Begründung (vgl. dazu Erwägung 3) vermissen, legt er doch nicht in Auseinandersetzung mit den diesbezüglichen Erwägungen der Vorinstanz dar, weshalb seine Editionsbegehren hätten gutgeheissen werden müssen bzw. inwiefern die Vorinstanz Recht verletzte, indem sie dieselben (grösstenteils) abwies. Betreffend die Editionsbegehren und die daraus abgeleitete Stufenklage kann bereits mangels rechtsgenüglicher Begründung nicht auf die Beschwerde eingetreten werden.
Insofern mangelt es aber auch an einem hinlänglichen Rechtsbegehren. Denn es ist weder ersichtlich noch dargetan, weshalb das Bundesgericht bei Gutheissung der Beschwerde nicht selbst über die Edition entscheiden könnte. Ein materieller Antrag, in dem der Beschwerdeführer die gewünschte Edition klar angibt und konkretisiert, ist daher unverzichtbar. Dies umso mehr, als bereits vor der Vorinstanz diesbezüglich Unklarheit herrschte und die Vorinstanz in (mühsamer) Interpretation des "Prozessantrags" unter Zuhilfenahme der Klagebegründung ermitteln musste, welche Editionsbegehren der Beschwerdeführer überhaupt gestellt hatte und welche davon als prozessual zulässig zu betrachten und demnach zu prüfen waren. Unter diesen Umständen hätte der Beschwerdeführer ein materielles Rechtsbegehren betreffend Edition formulieren müssen.
2.2.2 Sodann hiess die Vorinstanz die Editionsbegehren teilweise gut, nämlich soweit die Beschwerdegegnerin diese grundsätzlich anerkannt hatte, und verpflichtete in Dispositiv-Ziffer 1 des angefochtenen Urteils die Beschwerdegegnerin zur entsprechenden Edition gegen Bezahlung der Kosten. Der Beschwerdeführer bekam insofern Recht und ist durch diese Anordnung nicht beschwert. Er beanstandet jedenfalls nicht, dass er die zu edierenden Unterlagen mit Fr. 0.10 pro Kopie entschädigen muss. Trotzdem verlangt er die vollumfängliche Aufhebung des angefochtenen Urteils. Soweit er damit auch die Aufhebung von Dispositiv-Ziffer 1 beantragt, kann mangels Beschwer nicht auf die Beschwerde eingetreten werden.
2.2.3 Der Beschwerdeführer stellt auch hinsichtlich des geltend gemachten Schadenersatzanspruchs kein materielles Rechtsbegehren. Ebensowenig begründet er, weshalb das Bundesgericht bei Gutheissung der Beschwerde die Sache diesbezüglich zurückweisen müsste. Solches liegt auch nicht auf der Hand, nachdem die Vorinstanz einlässlich prüfte, ob eine der geltend gemachten Pflichtverletzungen vorliegt, und ebenso zu den Haftungsvoraussetzungen des Schadens und des Kausalzusammenhangs Stellung nahm. Immerhin rügt der Beschwerdeführer verschiedentlich eine Verletzung des rechtlichen Gehörs oder aktenwidrige Sachverhaltsfeststellungen, so dass insofern der blosse Rückweisungsantrag genügen mag und auf die Beschwerde eingetreten werden kann. Vorbehalten bleibt allerdings eine rechtsgenügliche Begründung (vgl. Erwägung 3).
2.2.4 Auch soweit der Beschwerdeführer die vorinstanzliche Festsetzung der Kosten- und Entschädigungsfolgen beanstandet, verkennt er die Anforderungen von Art. 107 Abs. 2 BGG, denn den Beschwerdeanträgen lässt sich kein materieller Antrag auf Abänderung der vorinstanzlichen Kostenregelung entnehmen, was die Beschwerde insoweit unzulässig macht (vgl. Urteil 4A_164/2011 vom 10. November 2011 E. 1.3.2). Überdies sind die Rügen gegen den Kostenentscheid ungenügend begründet. Es könnte einzig die willkürliche Anwendung der kantonalrechtlichen Bestimmungen betreffend die Kostenregelung geltend gemacht werden (Art. 95 BGG; <ref-ruling> E. 1.2). Der Beschwerdeführer erhebt aber keine Willkürrüge. Auf seine Kritik am Kostenentscheid der Vorinstanz ist daher nicht einzutreten.
2.3 Zusammenfassend ist auf die Beschwerde betreffend Edition und Stufenklage sowie Kosten- und Entschädigungsregelung bereits mangels hinlänglichen Rechtsbegehren bzw. Beschwer nicht einzutreten.
3. 3.1 Mit Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen nach Art. 95 und 96 BGG gerügt werden. Die Beschwerde ist hinreichend zu begründen, andernfalls wird darauf nicht eingetreten. In der Beschwerdeschrift ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG). Die Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht kann das Bundesgericht nur insofern prüfen, als eine solche Rüge in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (Art. 106 Abs. 2 BGG; <ref-ruling> E. 1.3.1; <ref-ruling> E. 3.2).
Unerlässlich ist im Hinblick auf Art. 42 Abs. 2 BGG, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt. Der Beschwerdeführer soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die er im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit seiner Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (vgl. <ref-ruling> E. 2.1). Die Begründung hat ferner in der Beschwerdeschrift selbst zu erfolgen, und der blosse Verweis auf Ausführungen in andern Rechtsschriften oder auf die Akten reicht nicht aus (<ref-ruling> E. 3.1 in fine).
3.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruht (Art. 105 Abs. 2 BGG). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 1.5). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein (Art. 97 Abs. 1 BGG).
Der Beschwerdeführer, der die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten will, muss klar und substanziiert aufzeigen, inwiefern die gerügten Feststellungen bzw. die Unterlassung von Feststellungen offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruhen (vgl. <ref-ruling> E. 1.2; <ref-ruling> E. 1.4.3 S. 255; <ref-ruling> E. 1.3, 393 E. 7.1, 462 E. 2.4). Soweit der Beschwerdeführer den Sachverhalt ergänzen will, hat er zudem mit Aktenhinweisen darzulegen, dass er entsprechende rechtsrelevante Tatsachen und taugliche Beweismittel bereits bei den Vorinstanzen prozesskonform eingebracht hat (Urteile 4A_214/2008 vom 9. Juli 2008 E. 1.2, nicht publ. in: <ref-ruling>; 4A_470/2009 vom 18. Februar 2010 E. 1.2). Überdies ist in der Beschwerde darzutun, inwiefern die Behebung des gerügten Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG; <ref-ruling> E. 2.2.2). Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (BGE <ref-ruling> E. 1.4.3).
3.3 Diesen Anforderungen wird der Beschwerdeführer kaum gerecht. Er gibt jeweils die Erwägungen der Vorinstanz auszugsweise wieder, um ihnen dann aber im Wesentlichen lediglich seine bereits im kantonalen Verfahren vertretenen Auffassungen entgegenzusetzen. Dabei erweitert er den vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt nach Belieben. Seine weitgehend appellatorischen Ausführungen lassen kaum hinlänglich substanziierte Sachverhaltsrügen oder rechtsgenügend begründete Rügen einer Verletzung von Bundesrecht erkennen. Auf solche Vorbringen kann daher mit Ausnahme der nachstehenden Erwägungen mangels hinlänglicher Begründung nicht eingetreten werden.
4. Die Vorinstanz stellte der materiellen Prüfung der Schadensersatzforderung Erwägungen zur rechtlichen Qualifikation von Vermögensverwaltungs- und Finanzplanungsverträgen voran. Sie erwog, Vermögensverwaltungsverträge unterstünden den Regeln des einfachen Auftrags nach Art. 394 ff. OR. Bei der Finanzplanung gehe es um eine ganzheitliche Beratungsdienstleistung. Dabei handle es sich um eine Mischung aus Auftrag und Werkvertrag, wobei der Auftrag im Vordergrund stehe. Vorliegend sei es irrelevant, ob die Finanzplanung ein selbständiger Vertrag oder eine vertragliche Nebenpflicht (zum Vermögensverwaltungsvertrag) im Sinne der vorvertraglichen Aufklärungspflicht bilde, da sich daraus kein Unterschied bezüglich Beurteilung des Pflichtenkatalogs der Beschwerdegegnerin ergebe.
Der Beschwerdeführer bestreitet die allgemeinen Ausführungen zur rechtlichen Vertragsqualifikation nicht. Er rügt jedoch, die Vorinstanz habe den Inhalt des Vertrags der Parteien nicht konkret ermittelt. Der Vertragsinhalt sei aber Grundlage für die geltend gemachte Nichtigkeit bzw. Pflichtwidrigkeit. Er rekapituliert (in unübersichtlichen Darlegungen) seine tatsächlichen Behauptungen zu den mündlichen Erklärungen der Parteien vom Mai 1999 und 21. September 2001 und beharrt auf seiner Meinung, die Vorinstanz hätte "die ganzen Besprechungen seit Vertragsbeginn mit den Vorgaben des Beschwerdeführers und den Zusagen der Beschwerdegegnerin" als "Vertragsinhalt eines einheitlichen Vertragsverhältnisses" betrachten müssen. Dabei rügt er eine unvollständige Sachverhaltsfeststellung und verschiedentlich eine Verletzung von Art. 8 ZGB (Recht auf Beweis) sowie von Art. 29 Abs. 2 BV bzw. von Art. 6 Ziff. 1 EMRK, indem die Vorinstanz über seine tatsächlichen Behauptungen zu den mündlichen Äusserungen keine Beweise abgenommen habe. Dabei verfehlt er aber die Begründungsanforderungen (Erwägung 3), legt er doch insbesondere in der Beschwerdeschrift nicht dar, welche Beweisanträge er im Einzelnen gestellt hat, die von der Vorinstanz in rechtswidriger Weise nicht abgenommen wurden.
Im Übrigen befasste sich die Vorinstanz durchaus mit den angeblichen mündlichen Zusicherungen. Sie erwog dazu jedoch, dass diese trotz Substanziierungshinweis entweder nicht genügend substanziiert behauptet worden seien oder nicht als bindende Zusicherungen aufgefasst werden könnten. Im Zusammenhang mit der vorinstanzlichen Verneinung, dass die Beschwerdegegnerin bindende Zusicherungen abgegeben habe, rügt der Beschwerdeführer mehrfach eine falsche Auslegung und Verletzung von Art. 2 ZGB bzw. von Art. 18 OR und auch eine Missachtung der Begründungspflicht nach Art. 29 Abs. 2 BV und Art. 6 Ziff. 1 EMRK. Zu Unrecht. Die Vorinstanz hat einlässlich begründet und nachvollziehbar dargelegt, weshalb sie nicht von Zusicherungen sondern von blossen Anpreisungen ausging. Damit wurde dem Anspruch auf Begründung Genüge getan und dem Beschwerdeführer ermöglicht, das Urteil sachdienlich anzufechten. Letzteres gelingt ihm aber nicht, indem er der Auslegung der Vorinstanz im Wesentlichen lediglich seine eigene Sicht entgegen hält, ohne in rechtsgenügender Weise eine Verletzung von Regeln über die Vertragsauslegung aufzuzeigen. Auch darauf kann nicht eingetreten werden.
5. 5.1 Die Vorinstanz prüfte eingehend, ob die der Beschwerdegegnerin vom Beschwerdeführer in seiner Haupt- und Eventualbegründung vorgeworfenen Pflichtverletzungen gegeben seien oder nicht. Dabei gelangte sie - mit Ausnahme der weisungswidrigen Anlage von Fr. 1.6 Mio. (dazu Erwägung 6) - zum Ergebnis, dass die Beschwerdegegnerin keine Sorgfaltspflichtverletzungen begangen habe, oder der Beschwerdeführer mangels genügender Substanziierung nicht durchzudringen vermöge.
5.2 Trotzdem ging sie im Sinne einer Eventualbegründung auf die weiteren Haftungsvoraussetzungen des Schadens und des Kausalzusammenhangs ein:
5.2.1 Im Rahmen seiner Hauptbegründung machte der Beschwerdeführer Schadenspositionen von insgesamt Fr. 1'667'239.10 geltend (Fr. 925'174.-- Schaden aus Vermögensverwaltung; Fr. 700'000.-- Verlust aus Verzehr; Fr. 42'065.10 Schaden aus Honorierung der Beschwerdegegnerin). Zudem brachte er vor, er hätte ohne Vertragsbeziehung mit der Beschwerdegegnerin eine jährliche lebenslängliche Altersrente von Fr. 240'000.-- gekauft. Zu den einzelnen Schadenspositionen erwog die Vorinstanz, betreffend den Verlust aus Vermögensverwaltung stelle der Beschwerdeführer keine hinreichenden Behauptungen auf, inwiefern er mit der Versicherungslösung ein besseres Ergebnis erzielt hätte. Bezüglich des Verzehrs während den dreieinhalb Jahren im geltend gemachten Betrag von Fr. 700'000.-- hielt die Vorinstanz fest, dass es sich dabei um nicht ersatzfähige Ohnehinkosten, mithin nicht um eine unfreiwillige Vermögenseinbusse, handle. Schliesslich führte sie aus, die Kosten für Vermögensverwaltung im massgeblichen Zeitraum vom 20. Juli 2001 bis 30. September 2004 im Gesamtbetrag von Fr. 42'065.10 seien nicht genügend konkret behauptet worden. Trotz Substanziierungshinweis fehle jegliche Begründung, wie der Beschwerdeführer auf die behaupteten Schadenspositionen im Betrag von Fr. 849.70 für Administrationspauschale und von Fr. 2'154.95 für die Vermögensverwaltungsgebühr komme. Obendrein sei bereits bei Durchsicht einzelner Quartalsberichte ersichtlich, dass in keinem die vom Beschwerdeführer behaupteten Schadenspositionen aufgeführt seien. Zusammenfassend kam die Vorinstanz zum Ergebnis, dass der Beschwerdeführer keine genügend konkreten Behauptungen zur Schadensberechnung aufgestellt habe, weshalb die Hauptbegründung auch mangels substanziierten Schadens abzuweisen sei.
Mit dem vom Beschwerdeführer in seiner Eventualbegründung geltend gemachten Schaden befasste sich die Vorinstanz im Zusammenhang mit dem Prozessthema der weisungswidrigen Anlage von Fr. 1.6 Mio. (dazu Erwägung 6). Darüber hinaus hielt sie fest, der Beschwerdeführer mache in der Replik keine weiteren Schadenspositionen geltend, doch habe er in der Klageschrift seine Schadenersatzforderung im Umfang von Fr. 1'886'705.-- damit begründet, dass der in der Finanzplanung hochgerechnete Zuwachs des klägerischen Vermögens von der Beschwerdegegnerin zugesichert worden sei und diese ihm somit die Differenz zum tatsächlichen Vermögensstand zu ersetzen habe. Indessen habe es der Beschwerdeführer trotz Substanziierungshinweis unterlassen, genügend konkrete Behauptungen zum Versicherungsvergleich aufzustellen.
5.2.2 Die Vorinstanz erachtete mithin das Behauptungsfundament zum geltend gemachten Schaden als ungenügend. Der Beschwerdeführer vermag dieser Argumentation der Vorinstanz mit seinen Vorbringen zum Schaden nicht beizukommen. Er zeigt nicht auf, dass die Vorinstanz überhöhte Substanziierungsanforderungen gestellt und demnach Bundesrecht verletzt hätte (dazu <ref-ruling> E. 2a S. 291). Er bringt vor, er habe in der Replik unter Hinweis auf entsprechende Bestätigungen der Beschwerdegegnerin einen Verlust aus Vermögensverwaltung von Fr. 925'174.-- behauptet und somit zumindest in Bezug auf diese Schadensposition das Quantitativ rechtsgenüglich behauptet. Entgegen dem Vorhalt des Beschwerdeführers hat die Vorinstanz diese Behauptungen nicht übersehen, sondern im Urteil angeführt. Da daraus aber keine Angaben zum Differenzbetrag im Vergleich zu einer durchschnittlich erfolgreichen Vermögensverwaltung oder einer Versicherungslösung ersichtlich sind, ist es nicht zu beanstanden, wenn die Vorinstanz die genannten Behauptungen nicht als hinreichende Schadenssubstanziierung genügen liess.
Der Beschwerdeführer bestreitet sodann, dass es sich bei den Fr. 700'000.-- für Vermögensverzehr um nicht ersatzfähige Ohnehinkosten handle. Er begründet dies damit, dass er nun mit den nicht vorhandenen Fr. 700'000.-- nicht mehr eine Lebensversicherung mit einer lebenslänglichen Rente erwerben könne. Es ist nicht nachvollziehbar, inwiefern im erfolgten Verbrauch von Fr. 700'000.-- ein durch die Vermögensverwaltung der Beschwerdegegnerin verursachter Schaden erblickt werden könnte. Laut den Feststellungen der Vorinstanz machte der Beschwerdeführer vorinstanzlich geltend, er habe sich dieses Geld im Zeitraum vom 1. Januar 2002 bis 30. September 2004 zum Verzehr auszahlen lassen. Zu Recht betont die Vorinstanz, dass diese Kosten dem Beschwerdeführer sowohl bei der Vermögensverwaltung als auch bei einer Versicherungslösung angefallen wären und damit eine freiwillige Vermögenseinbusse vorliegt.
Betreffend die Schadensposition aus Honorierung der Beschwerdegegnerin von insgesamt Fr. 42'065.10 meint der Beschwerdeführer, genügend konkrete Behauptungen seien entbehrlich. Denn an anderer Stelle habe die Beschwerdegegnerin ausgeführt, sämtliche Entschädigungen der Beschwerdegegnerin (wie etwa Administrationspauschalen, Verwaltungsgebühren etc.) seien in den Quartalsabschlüssen ausgewiesen worden, die der Beschwerdeführer jahrelang nicht beanstandet habe. Der Beschwerdeführer leitet aus dem Kontext der besagten Urteilsstelle ab, die Beschwerdegegnerin habe zumindest den Betrag von Fr. 21'140.-- anerkannt. Diese Argumentation verfängt nicht. Der Beschwerdeführer verlangte Schadenersatz für der Beschwerdegegnerin bezahlte Entschädigungen im Zeitraum vom 20. Juli 2001 bis 30. September 2004 im Gesamtbetrag von Fr. 42'065.10. Es oblag ihm demnach, konkret darzulegen, dass er der Beschwerdegegnerin Entschädigungen im verlangten Umfang bezahlt hatte, die er nun zurückfordern wollte. Eine hinlängliche Substanziierung wäre ihm möglich gewesen, zumal die Beschwerdegegnerin darauf hinwies, dass sämtliche Entschädigungen in den Quartalsabschlüssen aufgeführt worden seien. Er unterliess es jedoch trotz Substanziierungshinweis der Vorinstanz zu begründen, wie er auf den behaupteten Betrag von Fr. 849.70 für Administrationspauschale und von Fr. 2'154.95 für die Vermögensverwaltungsgebühr gekommen war. Gemäss Vorinstanz sind diese Beträge aus den Quartalsabschlüssen nicht ersichtlich. Unter diesen Umständen ging die Vorinstanz zu Recht von einer mangelnden Substanziierung aus. Der Beschwerdeführer vermag dieselbe auch nicht wettzumachen, indem er im bundesgerichtlichen Verfahren versucht, aus den Erwägungen des angefochtenen Urteils in anderem Zusammenhang eine Teilanerkennung der Beschwerdegegnerin zu konstruieren.
Schliesslich sind auch die Ausführungen des Beschwerdeführers zum positiven und negativen Interesse nicht zielführend. Der Beschwerdeführer ist gestützt auf <ref-ruling> E. 3d S. 166 der Meinung, er könne das negative Vertragsinteresse verlangen und sei so zu stellen, wie wenn er das Vertragsverhältnis mit der Beschwerdegegnerin nicht eingegangen wäre. Bei richtiger Aufklärung durch die Beschwerdegegnerin hätte er nur eine Versicherungslösung gewählt und nie eine Vermögensverwaltung akzeptiert. Die Vorinstanz betrachtete die Schadensberechnung des Beschwerdeführers indessen auch dann nicht als ausreichend, wenn man annehmen würde, dass er das negative Interesse verlangen könnte. Der Beschwerdeführer hat den geltend gemachten Schaden so oder anders, mithin sowohl den Schaden im Sinne des positiven Vertragsinteresses als auch des negativen Interesses, rechtsgenüglich zu substanziieren. Dass ihm dies entgegen der Beurteilung der Vorinstanz gelungen sei, vermag er nicht hinreichend aufzuzeigen.
5.2.3 Da es demnach an einer ausreichenden Schadenssubstanziierung fehlt, lässt sich die Abweisung der Schadenersatzforderung durch die Vorinstanz bereits aus diesem Grund halten. Damit erübrigt es sich zu prüfen, ob die Vorinstanz die geltend gemachten Pflichtverletzungen zu Recht verneint hat. Ohnehin präsentiert der Beschwerdeführer dagegen über weite Strecken bloss appellatorische Kritik, mit der er nicht gehört werden könnte.
6. Der Beschwerdeführer warf der Beschwerdegegnerin im Rahmen seiner Eventualbegründung unter anderem vor, Fr. 1.6 Mio. in Wertschriften investiert zu haben, obwohl dieser Betrag gemäss seiner ausdrücklichen Instruktion für ausstehende Steuerschulden hätte zurückgestellt und bloss als Festgeld angelegt werden sollen. Die Vorinstanz gelangte zum Schluss, dass die Beschwerdegegnerin ab 11. Januar 2002 diese Weisung nicht mehr befolgt und damit ihre Sorgfaltspflicht verletzt habe. Sie liess offen, ob die Beschwerdegegnerin diesbezüglich ein grobes oder nur ein leichtes Verschulden treffe und sie sich für die weisungswidrigen Handlungen auf die Genehmigungsfiktion berufen könne. Denn der Beschwerdeführer habe für die hier zu beurteilende Eventualbegründung den Zeitraum vom 20. Juli 2000 bis 20. Juli 2001 für die Schadensberechnung als relevant erklärt. Die Beschwerdegegnerin habe sich jedoch erst im Januar 2002 sorgfaltswidrig verhalten, weshalb dieses Verhalten augenscheinlich nicht für den geltend gemachten Schaden natürlich bzw. adäquat kausal habe sein können, da es knapp ein halbes Jahr nach dem als relevant erklärten Zeitraum erfolgt sei.
Der Beschwerdeführer rügt die vorinstanzliche Feststellung über den Endzeitpunkt für die Schadensberechnung mit Datum vom 20. Juli 2001 unter Hinweis auf die von der Vorinstanz angerufenen Stellen in der Replik als aktenwidrig und willkürlich.
Die Vorinstanz stellte gestützt auf die Randziffern 65, 67 und 76 der Replik fest, der Beschwerdeführer bezeichne betreffend die Schadensberechnung für die Hauptbegründung den Zeitraum vom 21. Juli 2001 bis 30. September 2004 und für die Eventualbegründung den Zeitraum vom 20. Juli 2000 bis 20. Juli 2001 als massgebend. In den Randziffern 65, 67 und 76 der Replik führte der Beschwerdeführer Folgendes aus:
"Rz. 65: Am 20. Juli 2000 wurde der erste für die Hauptbegründung massgebliche Vermögensverwaltungsvertrag des Klägers mit der Beklagten unterzeichnet. Richtig ist, dass der 20. Juli 2000 und nicht 2004 massgeblich ist, um nach der Differenztheorie den Schaden zu ermitteln. Ausgangspunkt der Schadensbetrachtung ist somit der 20. Juli 2000. Der Kläger liess das Mandatsverhältnis (Vermögensverwaltung) kündigen. Am 30. September 2004 erhielt die Beklagte das Kündigungsschreiben und bestätigte korrekt gleichentags den Empfang. Somit ist der Endzeitpunkt für die Schadensbemessung der 30. September 2004. Der Kläger benötigt im Lichte der bereits vorhandenen Unterlagen einen Beleg über die Entwicklung seines Vermögens mit Bezeichnung des Totales der Gewinne bzw. Verluste für die Zeit vom 20. Juli 2000 bis zum 20. Juli 2001 für seine Eventualbegründung.
Rz. 67: [...] Der Zeitpunkt ab 20. Juli 2000 ist für den vorliegenden Prozess für die Schadensberechnung i.S. einer Eventualbegründung relevant, da ab diesem Zeitpunkt entsprechend der angeratenen Variante 4 "ausgewogen mit Wachstum" angelegt wurde.
Rz. 76: Gegenstand dieses Prozesses ist die Vermögensverwaltung durch die Beklagte in der Zeit ab dem 20. Juli 2000 für diese Eventualbegründung, ab 20. Juli 2001 für die Hauptbegründung."
Der Beschwerdeführer unterschied in den zitierten Passagen hinsichtlich des für die Schadensberechnung massgebenden Zeitraums jeweils zwischen der Hauptbegründung und der Eventualbegründung. Insbesondere mit Blick auf den letzten Satz in Randziffer 65 der Replik, wo er für die Eventualbegründung unter Nennung des Anfangs- und Endzeitpunkts die Zeitperiode vom 20. Juli 2000 bis zum 20. Juli 2001 angab, kann der Vorinstanz keine aktenwidrige oder willkürliche Sachverhaltsfeststellung vorgeworfen werden, wenn sie für die im Zusammenhang mit der weisungswidrigen Anlage der Fr. 1.6 Mio. betroffene Eventualbegründung auf diesen Zeitraum abstellte. Ihre Folgerung hinsichtlich der mangelnden Kausalität behält demnach ihr Tatsachenfundament. Fehlt es aber jedenfalls am erforderlichen Kausalzusammenhang zwischen der Pflichtverletzung und dem behaupteten Schaden, rechtfertigt sich die Abweisung der Schadenersatzforderung bereits aus diesem Grund. Damit braucht nicht mehr geprüft zu werden, ob es diesbezüglich auch an der hinlänglichen Schadenssubstanziierung gebricht, wie die Vorinstanz zu erkennen gab, letztlich aber offen liess. Zu den dagegen gerichteten Ausführungen des Beschwerdeführers erübrigt sich demnach eine Stellungnahme. Ebensowenig braucht geprüft zu werden, wie es sich mit der von der Vorinstanz nicht abschliessend beurteilten Genehmigungsfiktion verhält.
7. Auf die Beschwerde kann über weite Strecken nicht eingetreten werden. Im Übrigen ist sie abzuweisen. Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird der Beschwerdeführer kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 17'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 19'000.-- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Handelsgericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 1. Dezember 2011
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Klett
Der Gerichtsschreiber: Kölz