Fatti:
A. Mediante decisione del 15 giugno 2000 l'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI) ha respinto, per difetto dei presupposti legali, una prima domanda di rendita formulata da R._ (nato nel 19.., di professione fabbro) a dipendenza di un'inabilità addebitabile a disturbi ansioso-depressivi, diabete e glaucoma.
Con decisione dell'11 settembre 2002 l'UAI ha respinto una seconda domanda di prestazioni presentata per gli stessi motivi medici. Dopo avere preso atto degli accertamenti sanitari messi in atto, e in particolare della perizia psichiatrica affidata al dott. D._, l'amministrazione ha escluso il diritto a prestazioni ritenendo che l'affezione di cui l'assicurato era portatore non comportasse una riduzione della capacità di guadagno superiore al 20%, e questo pure nella professione appresa di fabbro. Con giudizio del 27 giugno 2003, cresciuto in giudicato, il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha confermato questo provvedimento.
Il 31 maggio 2005 R._ ha presentato una nuova richiesta di prestazioni AI. Avvalendosi dei pareri dei suoi medici curanti, dott. T._ (specialista in psichiatria) e S._ (medico generalista) l'assicurato ha fatto valere un peggioramento delle sue condizioni di salute. Dopo avere disposto una perizia multidisciplinare (oftalmologica, neurologica, endocrinologica, reumatologica e psichiatrica) a cura del Servizio X._ e avere accertato una capacità lavorativa residua del 50% quale fabbro e dell'80% in attività adeguate che tenessero conto delle limitazioni funzionali (soprattutto di natura reumatologica) indicate nella perizia, l'UAI per decisione del 15 ottobre 2007 ha nuovamente respinto la richiesta rilevando un grado d'invalidità del 23%, insufficiente per conferire il diritto a una rendita ancorché minima. L'accertamento si fondava su un reddito (anno di riferimento: 2005) senza invalidità di fr. 57'070.- e un reddito da invalido di fr. 43'951.-, calcolato sulla base di un reddito di partenza di fr. 57'830.- (fonte: tabella TA1 dell'inchiesta svizzera sulla struttura dei salari [ISS], edita dall'Ufficio federale di statistica, livello di qualifiche 4, uomini) ridotto, rispettivamente del 20% e del 5% per tenere conto della capacità lavorativa residua e delle particolarità personali e professionali del caso.
B. Assistito dalla Fondazione diabete di L._, R._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, statuendo per giudice unico, ha respinto il ricorso e confermato l'operato dell'amministrazione (pronuncia del 10 novembre 2008). Per il resto, la Corte cantonale ha accolto la domanda di assistenza giudiziaria limitatamente all'esonero delle spese processuali.
C. Patrocinato dall'avv. Marco Cereghetti, l'assicurato ha presentato ricorso al Tribunale federale, al quale chiede, in via principale, l'annullamento del giudizio cantonale e il riconoscimento di una rendita intera sulla base di un grado di inabilità lavorativa completa; in via subordinata, domanda il rinvio degli atti all'istanza precedente, rispettivamente all'UAI, per complemento istruttorio e nuova decisione. In ogni caso, chiede di esssere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita e del gratuito patrocinio.
L'UAI propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi.

Diritto:
1. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Per contro, il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>) e vi si può scostare solo qualora questo accertamento sia avvenuto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante (cfr. <ref-ruling> consid. 6.2 pag. 288 in fine), la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'<ref-law> sarebbero realizzate; in caso contrario non si può tener conto di uno stato di fatto diverso da quello posto a fondamento della decisione impugnata (cfr. <ref-ruling> consid. 1.4.3 pag. 254 con riferimento).
2. Nei considerandi dell'impugnata pronuncia, il primo giudice ha correttamente esposto le norme (nella versione applicabile in concreto, in vigore fino al 31 dicembre 2007) e i principi disciplinanti la materia, rammentando in particolare il concetto d'invalidità (<ref-law> e <ref-law>), i presupposti e l'estensione del diritto alla rendita (<ref-law>), il sistema di confronto dei redditi per la determinazione del grado d'invalidità di assicurati esercitanti un'attività lucrativa (<ref-law>), i compiti del medico nell'ambito di questa valutazione e il valore probatorio generalmente riconosciuto ai referti medici fatti allestire da un tribunale o dall'amministrazione conformemente alle regole di procedura applicabili (<ref-ruling> consid. 4 pag. 261, 351 consid. 3b/ee pag. 353).
A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione non senza tuttavia ribadire che non sono considerati effetti di un danno alla salute psichica, e dunque non costituiscono turbe a carico dell'assicurazione per l'invalidità, le limitazioni della capacità di guadagno cui la persona assicurata potrebbe ovviare dando prova di buona volontà, atteso che un danno alla salute psichica produce una incapacità al guadagno (<ref-law>) solo nella misura in cui è lecito ammettere che l'impiego della capacità lavorativa (<ref-law>) non possa più essere pretesa dalla persona assicurata dal profilo pratico sociale oppure risulti insostenibile per la società (<ref-ruling>; cfr. anche <ref-ruling> consid. 4c in pag. 298).
Giova infine soggiungere che se una rendita è stata negata perché il grado di invalidità era insufficiente, una nuova richiesta è riesaminata soltanto se il grado d'invalidità è modificato in misura rilevante per il diritto alle prestazioni (art. 87 cpv. 3 e 4 OAI), ritenuto che in tale evenienza si procederà, per analogia, come nel caso di revisione conformemente all'<ref-law> (cfr. <ref-ruling> consid. 3a con riferimento alla giurisprudenza resa a proposito dell'abrogato <ref-law>, che ha mantenuto la propria validità anche sotto l'egida del nuovo ordinamento [<ref-ruling>]).
3. 3.1 L'istanza giudiziaria cantonale ha sostanzialmente fondato la propria pronuncia sulle risultanze della perizia pluridisciplinare 30 marzo 2007 del Servizio X._, completate il 31 luglio 2007 su richiesta dell'UAI. Questi accertamenti hanno segnatamente messo in evidenza una diagnosi di diabete mellito tipo 2 (diagnosticato nel 1995 e accompagnato da insulinodipendenza secondaria a partire dal 2002, leggera polineuropatia diabetica e retinopatia diabetica non proliferativa all'occhio destro molto lieve), alterazioni degenerative della colonna cervicale (bulging discale diffuso C3-C5, osteocondrosi con ernia discale paramediana a destra C5-C6, osteocondrosi con bulging discale diffuso C6-C7), decondizionamento e sbilancio muscolare come pure una sindrome mista ansioso-depressiva (ICD-10 F 41.2). Dagli stessi è quindi emerso che la valutazione della capacità lavorativa residua (del 50%, aumentabile al 60% dopo riequilibrio e ricondizionamento della muscolatura della durata di tre mesi) nella professione di fabbro teneva conto della problematica reumatologica, psichica, neurologica e oculare, mentre in un'attività rispettosa dei limiti funzionali di natura reumatologica la sua limitazione (attestata al 20%) era dovuta alla problematica psichica e/o oculare.
3.2 Da parte sua, il ricorrente contesta questa valutazione e osserva che la perizia del Servizio X._, oltre ad essere inattendibile, sarebbe incompleta. Per il resto censura pure il calcolo dell'invalidità posto a fondamento del giudizio impugnato.
4. 4.1 Per giurisprudenza, gli accertamenti dell'autorità giudiziaria di ricorso in merito al danno alla salute (diagnosi, prognosi, eziologia [nella misura in cui questo accertamento si rende necessario, segnatamente per le infermità congenite]), alla capacità lavorativa dell'assicurato e all'esigibilità di un'attività professionale - nella misura in cui quest'ultimo giudizio non si fonda sull'esperienza generale della vita - riguardano questioni di fatto che possono essere riesaminate da questa Corte solo in maniera molto limitata (v. consid. 1; <ref-ruling> consid. 3.2 pag. 398). Lo stesso vale quindi anche per la valutazione medica sulle risorse psichiche residue di una persona assicurata.
4.2 Le regole legali e giurisprudenziali relative al modo di effettuare il confronto dei redditi, comprese quelle riguardanti l'applicazione dei dati statistici dell'inchiesta svizzera sulla struttura dei salari (ISS), edita dall'Ufficio federale di statistica, sono per contro questioni di diritto. In questa ottica, la determinazione dei due redditi di confronto costituisce una questione di diritto se si fonda sull'esperienza generale della vita; rappresenta invece un accertamento di fatto nella misura in cui si fonda su un apprezzamento concreto delle prove. Stabilire se si applicano i salari statistici dell'ISS, quale tabella utilizzare all'interno dell'ISS, rispettivamente se si impongono delle deduzioni in ragione di circostanze particolari (legate all'handicap della persona o ad altri fattori) sono questioni di diritto. Per contro, l'applicazione delle cifre riportate nelle tabelle determinanti dell'ISS è un accertamento di fatto. Infine, la questione relativa al grado di deduzione indicato nel caso concreto per tenere conto delle particolarità personali e professionali è una tipica questione di apprezzamento che può essere corretta solo se il Tribunale cantonale ha esercitato questo apprezzamento in maniera giuridicamente errata, vale a dire solo in caso di eccesso o abuso del potere di apprezzamento (<ref-ruling> consid. 3.2 e 3.3 pag. 398 seg.).
5. 5.1 Per quanto concerne l'accertamento del primo giudice in merito alla capacità lavorativa residua dell'assicurato, va ricordato che un tale accertamento può essere ritenuto manifestamente inesatto solo nella misura in cui l'istanza inferiore dovesse essere incorsa nell'arbitrio, vietato dall'<ref-law> (cfr. <ref-ruling> consid. 4.3 pag. 62; <ref-ruling> consid. 7.1 pag. 398).
5.2 Per giurisprudenza invalsa, l'arbitrio non si realizza già qualora la soluzione proposta con il ricorso possa apparire sostenibile o addirittura preferibile a quella contestata; il Tribunale federale annulla la pronunzia criticata solo se il giudice del merito ha emanato un giudizio che appare - e ciò non solo nella motivazione bensì anche nell'esito - manifestamente insostenibile, in aperto contrasto con la situazione reale, gravemente lesivo di una norma o di un principio giuridico chiaro e indiscusso oppure in contraddizione urtante con il sentimento della giustizia e dell'equità (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 211 con rinvii). Per quanto concerne più in particolare l'apprezzamento delle prove e l'accertamento dei fatti, il giudice incorre nell'arbitrio se misconosce manifestamente il senso e la portata di un un mezzo di prova, se omette senza valida ragione di tener conto di un elemento di prova importante, suscettibile di modificare l'esito della vertenza, oppure se ammette o nega un fatto ponendosi in aperto contrasto con gli atti di causa o interpretandoli in modo insostenibile (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 9).
5.3 Nel caso di specie, il fatto che la Corte cantonale abbia ritenuto il ricorrente abile al lavoro nella misura dell'80% in un'attività sostitutiva e confacente al suo stato di salute, oltre a non ledere alcuna norma di diritto federale, non risulta da un accertamento manifestamente errato o incompleto dei fatti né da un apprezzamento arbitrario delle prove.
5.3.1 In particolare, l'accertamento del primo giudice - fondato sul referto 12 febbraio 2007 del dott. C._ - in merito alla piena capacità lavorativa del ricorrente in ambito endocrinologico (come del resto anche in ambito oftalmologico, per quanto accertato in maniera convincente e non più contestata dal giudizio impugnato) non appare certamente arbitrario a causa della contraria valutazione del dott. G._. Il fatto, sollevato dal curante, secondo cui l'instabilità del diabete e l'impegno straordinario imposto dalla sua cura (8-12 controlli glicemici quotidiani) renderebbero improponibile un'attività lavorativa, contrasta sia con le conclusioni del dott. C._ - per il quale, sebbene vada garantita all'assicurato la possibilità di un autocontrollo glicemico in qualsiasi momento, la patologia sarebbe "assolutamente senza ripercussioni sulla sua abilità lavorativa" - sia con quelle del dott. E._ del Servizio Y._, il quale ha precisato che anche un diabete in trattamento intenso risulterebbe ben compatibile con un'attività lavorativa regolare (più in generale sul valore probatorio di questi rapporti interni del Servizio Y._ cfr. la sentenza I 143/07 del 14 settembre 2007 consid. 3.3).
5.3.2 In merito all'aspetto neurologico, il ricorrente solleva per la prima volta in sede federale l'eccezione dell'incompletezza della valutazione peritale (sulla limitata possibilità di addurre fatti nuovi cfr. l'<ref-law>). Osserva a tal proposito che il perito intervenuto, dott. B._, si sarebbe pronunciato unicamente sulla sua capacità lavorativa, ridotta del 40%, nell'attività di fabbro, mentre non si sarebbe espresso in alcun modo sulle conseguenze invalidanti in altre attività sostitutive. Benché nuova, l'eccezione può di massima essere esaminata d'ufficio da questa Corte perché riguarda una questione di diritto. Un accertamento incompleto dei fatti determinanti configurerebbe infatti una violazione del diritto che, se confermata, andrebbe corretta d'ufficio (<ref-law>; cfr. ad esempio sentenze 8C_364/2007 del 19 novembre 2007 consid. 5.3 e 9C_40/2007 del 31 luglio 2007, in SVR 2009 IV n. 10 pag. 21 consid. 1).
Effettivamente, il dott. B._, nel suo referto del 13 febbraio 2007, dopo avere comunque rilevato l'assenza di una evidente sindrome cervicovertebrale e di segni radicolari irritativi o deficitari ai quattro membri, ha unicamente attestato una "modica" riduzione (del 40% al massimo) della capacità lavorativa nella professione di fabbro per la presenza della polineuropatia diabetica e delle sindromi irritative ai membri superiori. D'altra parte però - per quanto accertato in maniera vincolante e incontestata dalla Corte cantonale - le conclusioni peritali sono state espresse al termine di un'esauriente discussione fra tutti i periti coinvolti. Ora, se ancora in sede di delucidazione (il 31 luglio 2007) i periti del Servizio X._ hanno valutato all'80% il grado di capacità lavorativa in un'attività confacente allo stato di salute dell'assicurato in ragione della problematica psichica e/o oculare, ciò significa necessariamente che hanno escluso un'incidenza invalidante delle affezioni neurologiche. In tali condizioni, l'accertamento del primo giudice né può dirsi incompleto, né può considerarsi manifestamente errato.
5.3.3 Quanto all'aspetto psichiatrico, il ricorrente tenta vanamente di prevalersi della valutazione dello psichiatra curante, dott. T._, per infirmare le conclusioni 23 febbraio 2007 del perito incaricato dal Servizio X._, dott. O._. Quest'ultimo, dopo avere dichiarato sempre valide le valutazioni precedentemente espresse nel 2002 dal dott. D._ e poi poste a fondamento della pronuncia cantonale del 27 giugno 2003, facendo stato di una patologia reattiva (a un periodo di "superlavoro", al licenziamento, nel 1997, ritenuto ingiusto, e alle successive difficoltà di reinserimento nel modo del lavoro) di grado lieve, aveva quantificato nella misura del 20% la limitazione lavorativa in considerazione del protrarsi del disturbo nel tempo e dei vissuti di fragilità sviluppati dal paziente.
Orbene, nella misura in cui ha fondato sulle conclusioni del dott. O._ il proprio giudizio in merito alla capacità lavorativa residua in ambito psichiatrico, il primo giudice non ha operato un accertamento dei fatti arbitrario. Al contrario, il giudizio impugnato tiene adeguatamente conto della delimitazione operata dalla giurisprudenza in materia tra danni alla salute con conseguente incapacità lavorativa e fattori socioculturali e psicosociali - i quali non determinano un'invalidità ai sensi di legge in assenza di reperti psichiatrici da essi distinguibili (<ref-ruling> consid. 5 pag. 299 con riferimenti) -, oltre che della differenza, a livello probatorio, tra mandato di cura e mandato peritale (cfr. sentenze 9C_114/2007 del 20 luglio 2007 consid. 3.2.3 e I 701/05 del 5 gennaio 2007 consid. 2 in fine).
All'insinuazione secondo cui il dott. O._ non avrebbe potuto addivenire a una valutazione attendibile al termine di una sola e breve visita, si risponde che il valore probatorio di un rapporto medico non dipende di massima dalla durata della visita, quanto piuttosto dalla sua completezza e concludenza (cfr. sentenza I 1094/06 del 14 novembre 2007, in RSAS 2008 pag. 393 consid. 3.1.1 con riferimenti). A ciò si aggiunge che nel caso di specie lo stato psichiatrico del ricorrente aveva già fatto l'oggetto di approfonditi esami in passato.
Quanto al fatto che la perizia del dott. O._ sarebbe viziata da una ricostruzione anamnestica lacunosa e non esatta, la censura non convince. A prescindere dal fatto che per il periodo dal 1992 al 1999 nemmeno le dichiarazioni del dott. T._ si fondano sulla sua esperienza diretta, avendo egli assunto il trattamento dell'assicurato nell'estate del 1999, nessuno contesta che il ricorrente nel 1992 avesse accusato le conseguenze di un sovraccarico lavorativo. D'altro canto però, se il dott. O._ fa risalire al 1997, dopo il licenziamento, lo sviluppo della sintomatologia ansioso-depressiva di rilievo, questa constatazione trova (indirettamente) conferma nel fatto che il precedente curante del ricorrente, dott. V._, che lo aveva avuto in trattamento ambulatoriale dal 1991 al 1996, nel 1997 e nel luglio 1999 prima di venire "scaricato" nell'agosto 1999 perché non aveva rilasciato le attestazioni richieste (cfr. la pronuncia cantonale, cresciuta in giudicato, del 27 giugno 2003, pag. 8 seg.), aveva attestato una incapacità lavorativa totale unicamente dal 5 al 16 luglio 1999 (cfr. a tal proposito la dichiarazione del 15 maggio 2000 del dott. V._ all'indirizzo del Patronato ITAL-UIL).
Da quanto precede, è chiaro il tentativo ricorsuale di rimettere in discussione la valutazione originaria del dott. D._ sullo stato psichiatrico dell'assicurato che, per quanto accertato senza arbitrio dal primo giudice, corrisponde, senza modifiche di rilievo, a quello esaminato dal Servizio X._. Sennonché, considerata l'applicabilità per analogia dell'<ref-law> (v. consid. 2), il ricorrente non può pretendere il riesame di una fattispecie rimasta sostanzialmente invariata sulla base di un diverso apprezzamento (<ref-ruling> consid. 3.5 pag. 349 con riferimenti).
5.3.4 Infine, nella misura in cui contesta la valutazione peritale, ripresa dal primo giudice, secondo cui le incapacità lavorative (parziali) per le diverse patologie non andrebbero sommate, ma integrate in quanto si sovrappongono per la diminuita resistenza al lavoro, il ricorrente dimentica che la questione a sapere se i singoli gradi di inabilità si possano sommare, e se del caso in quale misura, è una problematica squisitamente medica, che di principio il giudice non rimette in discussione (v. sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni I 338/01 del 4 settembre 2001, in RDAT I-2002 n. 72 pag. 485 consid. 2b).
6. 6.1 Per quanto concerne poi l'accertamento dei redditi di riferimento, il ricorrente chiede in primo luogo di ridurre ulteriormente, del 7%, il reddito base da invalido per tenere conto della differenza esistente tra reddito senza invalidità e reddito medio conseguibile nel settore specifico a livello nazionale. Ora, qualora anche si volesse ammettere la possibilità di una simile riduzione, essa andrebbe però limitata al 2%, ossia alla parte eccedente la soglia del 5% riconosciuta dalla prassi in materia (cfr. <ref-ruling>). E ad ogni modo, come giustamente osserva l'UAI, il ricorrente non può contrapporre al reddito da valido calcolato in fr. 58'172.25 e riferito all'anno 2008, un reddito da invalido riferito al 2005 (sull'esigenza di determinare i redditi da valido e da invalido sulla medesima base temporale cfr. <ref-ruling>). A ciò si aggiunge che in nessun caso si giustificherebbe, nell'evenienza concreta, una deduzione superiore al 20% per tenere conto delle particolarità personali e professionali del caso (<ref-ruling>), che nella fattispecie in esame possono essere riconosciute per la capacità lavorativa parziale residua (cfr. a tal proposito ISS 2004, pag. 25, T6*), per i limiti funzionali anche in un'attività sostitutiva e per la lunga assenza dal mondo del lavoro.
6.2 Non entrano invece realisticamente in linea di considerazione altri motivi di riduzione. In particolare, contrariamente a quanto invoca il ricorrente, l'età (56 anni al momento della decisione amministrativa) non solo non si ripercuote negativamente sul reddito ipotetico da invalido, ma addirittura incide favorevolmente su di esso (cfr. ISS 2004, pag. 65, TA9). Allo stesso modo di quanto si verifica del resto per la cittadinanza svizzera, ritenuto che anche questo fattore consente di conseguire, statisticamente, un reddito superiore al valore mediano (cfr. ISS 2004, pag. 69, TA12; cfr. pure sentenza 8C_373/2008 del 28 agosto 2008 consid. 5.2.2.2). Per contro, in considerazione del genere di attività (semplici e ripetitive) in cui il ricorrente è in grado di sfruttare (parzialmente) la sua capacità lavorativa residua, il modesto (a mente dell'insorgente) grado di formazione (certificato di capacità quale fabbro) non incide in maniera rilevante.
6.3 In tali condizioni, si deve concludere che il grado d'invalidità non supera, nella migliore delle ipotesi per il ricorrente e dopo arrotondamento (<ref-ruling> consid. 3 pag. 122 seg.), il 36% ([57'070 ./. 36'270.976 (ossia: 57'830, ridotto, rispettivamente, del 20%, del 20% e del 2%)] x 100 : 57'070), ed è dunque insufficiente per conferire il diritto a una rendita ancorché minima. Il ricorso va pertanto respinto.
7. L'insorgente ha chiesto di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita.
7.1 Il Tribunale federale dispensa la parte che dimostra di essere in uno stato di bisogno e le cui conclusioni non sembrano prive di probabilità di successo, dal pagare le spese processuali e i disborsi (<ref-law>). Se occorre, il Tribunale federale può fare assistere questa parte da un avvocato i cui onorari sono sopportati dalla cassa del Tribunale medesimo (<ref-law>). Quando la parte sia più tardi in grado di pagare, sarà tenuta alla sua rifusione alla cassa del Tribunale (<ref-law>).
7.2 Alla luce del questionario per l'assistenza giudiziaria gratuita prodotto su richiesta di questo Tribunale, il ricorrente effettivamente risulta trovarsi in una situazione di indigenza ai sensi dell'<ref-law>. Per quanto riguarda le conclusioni del ricorso, esse non erano fin dall'inizio sprovviste di possibilità di esito favorevole per cui l'assistenza giudiziaria può venire accordata.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Al ricorrente viene concessa l'assistenza giudiziaria.
3. Non si prelevano spese giudiziarie.
4. L'avvocato Marco Cereghetti viene designato patrocinatore del ricorrente per la procedura innanzi al Tribunale federale. La Cassa del Tribunale gli verserà un'indennità di fr. 2800.-.
5. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.