Faits :
A.
A._, ressortissant équatorien né en 1981, est entré en Suisse en octobre 2003, au bénéfice d'un visa touristique. A l'expiration de celui-ci, il est resté en Suisse et a travaillé sans autorisation. Le 15 novembre 2005, le Préfet du district de Lausanne l'a condamné à une amende de 1'400 fr. pour infraction à l'ancienne loi fédérale du 26 mars 1931 sur le séjour et l'établissement des étrangers (aLSEE). Une interdiction d'entrée de trois ans a été prononcée à son encontre le 11 janvier 2006 par l'Office fédéral des migrations.
Le 27 octobre 2007, l'intéressé a épousé une compatriote, née en 1983, elle-même titulaire d'une autorisation d'établissement. Une autorisation de séjour lui a été délivrée le 29 avril 2008 au titre du regroupement familial et l'interdiction d'entrée dûment levée. Cette autorisation a depuis lors été renouvelée. Depuis le 1er octobre 2011, l'intéressé exerce une activité lucrative.
Le 30 avril 2012, le Contrôle des habitants de B._, suite à une communication de A._, a informé le Service de la population du canton de Vaud (ci-après: Service de la population) de la séparation des époux et du déménagement de l'intéressé le 1er février 2011. Il a indiqué que cette date était approximative. Le Service de la population a diligenté une enquête au cours de laquelle l'intéressé a déclaré, lors de son audition le 16 août 2012, que les époux vivaient séparés depuis " un an, un an et demi, peut-être deux ans ". Entendue le même jour, l'épouse de l'intéressé a déclaré que les époux vivaient séparés depuis le mois d'août 2010.
L'épouse de l'intéressé a demandé le divorce en décembre 2012. Le jugement de divorce a été prononcé le 1er octobre 2013 par le Tribunal d'arrondissement de Lausanne, par défaut de l'intéressé. Un avis a été publié à cet effet dans la Feuille des avis officiels.
Par décision du 17 juillet 2013, le Service de la population a refusé de renouveler l'autorisation de séjour délivrée à A._ et a ordonné son renvoi de Suisse. Celui-ci a recouru contre cette décision auprès du Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de droit administratif et public (ci-après: Tribunal cantonal). Il a notamment requis l'audition de témoins, en particulier de sa nouvelle compagne, afin d'établir la date de son départ du domicile conjugal.
B.
Par arrêt du 27 novembre 2013, le Tribunal cantonal a rejeté le recours de l'intéressé. Les juges cantonaux, après avoir refusé, par appréciation anticipée des preuves, d'entendre les témoins proposés par l'intéressé, ont considéré qu'au vu de la date de séparation des époux constatée dans le jugement de divorce, A._ ne pouvait prétendre à la prolongation de son autorisation de séjour. Ils ont en outre exclu l'existence de raisons personnelles majeures.
C.
Agissant par la voie du recours en matière de droit public, A._ demande au Tribunal fédéral, sous suite de frais et dépens, outre l'assistance judiciaire et l'octroi de l'effet suspensif au recours, d'annuler l'arrêt du 27 novembre 2013 du Tribunal cantonal et de renvoyer la cause à l'instance précédente pour nouvelle instruction et nouveau jugement dans le sens des considérants. Il se plaint d'établissement inexact des faits et de violation de son droit d'être entendu.
Par ordonnance du 14 janvier 2014, le Président de la II e Cour de droit public du Tribunal fédéral a admis la demande d'effet suspensif.
Le Service de la population renonce à se déterminer. Le Tribunal cantonal et l'Office fédéral des migrations concluent au rejet du recours.

Considérant en droit :
1.
Le Tribunal fédéral examine d'office la recevabilité des recours qui lui sont soumis (<ref-ruling> consid. 1 p. 43).
1.1. D'après l'art. 83 let. c ch. 2 et ch. 4 i.f. LTF, le recours en matière de droit public est irrecevable contre les décisions en matière de droit des étrangers qui concernent une autorisation à laquelle ni le droit fédéral ni le droit international ne donnent droit ainsi que contre celles qui concernent le renvoi. Selon la jurisprudence, il suffit, sous l'angle de la recevabilité, qu'il existe un droit potentiel à l'autorisation, étayé par une motivation soutenable, pour que cette clause d'exclusion ne s'applique pas et que, partant, la voie du recours en matière de droit public soit ouverte. La question de savoir si les conditions d'un tel droit sont effectivement réunies relève du fond (<ref-ruling> consid. 1.1 p. 179).
En l'occurrence, la vie conjugale du recourant avec une personne titulaire d'une autorisation d'établissement ayant cessé, celui-ci ne peut pas déduire un droit à une autorisation de séjour de l'art. 43 al. 1 de la loi fédérale du 16 décembre 2005 sur les étrangers (LEtr; RS 142.20), ni de l'art. 49 LEtr. Reste l'art. 50 al. 1 LEtr qui subordonne la prolongation de son autorisation de séjour à certaines conditions dont se prévaut le recourant. En pareilles circonstances, il convient d'admettre un droit de recourir sous l'angle de l'art. 83 let. c ch. 2 LTF.
1.2. Au surplus, déposé en temps utile (<ref-law>) et dans les formes prescrites par la loi (<ref-law>), par le destinataire de l'arrêt attaqué qui a un intérêt digne de protection à son annulation ou à sa modification (<ref-law>), le présent recours, dirigé contre une décision finale (<ref-law>) rendue par une autorité cantonale supérieure de dernière instance (art. 86 al. 1 let. d et al. 2 LTF), est recevable.
2.
Le recourant se plaint de violation de son droit d'être entendu et d'arbitraire dans l'établissement des faits.
2.1. Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente (cf. <ref-law>). Le recours ne peut critiquer les constatations de fait que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'<ref-law>, et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause (<ref-law>), ce que la partie recourante doit démontrer d'une manière circonstanciée, conformément aux exigences de motivation des art. 42 al. 2 et 106 al. 2 LTF (cf. <ref-ruling> consid. 1.4.3 p. 254 s.). La notion de " manifestement inexacte " correspond à celle d'arbitraire au sens de l'art. 9 Cst. (<ref-ruling> consid. 2.1 p. 450).
2.2. Le droit d'être entendu garanti par l'art. 29 al. 2 Cst. comprend notamment le droit pour l'intéressé de s'exprimer sur les éléments pertinents avant qu'une décision ne soit prise touchant sa situation juridique, de produire des preuves pertinentes, d'obtenir qu'il soit donné suite à ses offres de preuves pertinentes, de participer à l'administration des preuves essentielles ou à tout le moins de s'exprimer sur son résultat, lorsque cela est de nature à influer sur la décision à rendre (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 282). L'autorité peut cependant renoncer à procéder à des mesures d'instruction lorsque les preuves administrées lui ont permis de former sa conviction et que, procédant d'une manière non arbitraire à une appréciation anticipée des preuves qui lui sont encore proposées, elle a la certitude que ces dernières ne pourraient l'amener à modifier son opinion (<ref-ruling> consid. 2.2 p. 210; <ref-ruling> consid. 5.2 p. 147 s.; <ref-ruling> consid. 2.1 p. 429). Le juge cantonal enfreint tant la règle générale de l'<ref-law>, applicable également en droit public, que la garantie du droit d'être entendu de l'art. 29 al. 2 Cst. s'il tient pour exactes les allégations non prouvées d'une partie, nonobstant leur contestation par la partie adverse, ou s'il refuse toute administration de preuve sur des faits pertinents en droit (arrêt 2C_778/2012 du 19 novembre 2012 consid. 3.2 et les références citées).
3.
Le recourant estime que le Tribunal cantonal a violé son droit d'être entendu car celui-ci devait ordonner l'audition des témoins proposés, afin de déterminer la date de la séparation des époux. Il soutient que l'instance précédente a arbitrairement refusé ces auditions et, partant, établi les faits de manière inexacte. Ces deux griefs, même s'ils n'ont pas des fondements juridiques semblables, relèvent de la même problématique, c'est-à-dire la question de savoir si l'instance précédente a procédé à une appréciation anticipée des preuves insoutenable pour justifier le refus d'entendre les témoins.
3.1. Le Tribunal cantonal s'est fondé sur les déclarations du recourant, sur celles de l'ex-épouse de ce dernier et sur le jugement de divorce d'octobre 2013 pour retenir que la communauté conjugale avait pris fin en août 2010. En effet, le recourant a certes mentionné au Contrôle des habitants de B._ vivre séparé de son épouse depuis le 1er février 2011, puis, dans la procédure devant le Tribunal cantonal, expliqué avoir quitté le domicile conjugal le 27 novembre 2010. Il a toutefois indiqué, lors de son audition par le Service de la population le 16 août 2012, vivre séparément de sa femme depuis " un an, un an et demi, peut-être deux ans ". Compte tenu de cette déclaration, dont la verbalisation a été signée par le recourant, force est de constater que la date retenue par les juges cantonaux est incluse dans la fourchette donnée par celui-ci. Elle est par ailleurs corroborée par les autres moyens de preuve figurant au dossier et retenus par le Tribunal cantonal. Ce n'est que par la suite, devant ce dernier, que le recourant l'a formellement contestée.
3.2. Au vu de ce qui précède, il ne saurait être reproché à l'instance précédente d'avoir retenu de manière insoutenable que le recourant s'est séparé de son ex-épouse au mois d'août 2010. Le Tribunal cantonal n'a pas établi les faits de manière manifestement inexacte en prenant en compte cette date et c'est dès lors à bon droit qu'en procédant à une appréciation anticipée des preuves, il a rejeté la demande du recourant tendant à auditionner cinq témoins. Le Tribunal cantonal n'a ainsi ni violé le droit d'être entendu du recourant, ni établi les faits de manière arbitraire.
3.3. Il en découle que, compte tenu de la date de séparation des époux, l'art. 50 al. 1 let. a LEtr n'est pas applicable. C'est par ailleurs à juste titre que le recourant ne se prévaut pas de l'art. 50 al. 1 let. b LEtr.
3.4. Le recours doit par conséquent être rejeté.
4.
Le recours étant d'emblée manifestement dépourvu de chances de succès, la demande d'assistance judiciaire est rejetée (<ref-law>). Le recourant doit supporter les frais judiciaires, lesquels seront réduits eu égard à sa situation économique (<ref-law>), et n'a pas droit à des dépens (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué au mandataire du recourant, au Service de la population du canton de Vaud, au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de droit administratif et public, et à l'Office fédéral des migrations.
Lausanne, le 30 juin 2014
Au nom de la IIe Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Le Greffier :
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