Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1. X._ wurde durch das Obergericht des Kantons Zürich mit Urteil vom 8. Dezember 2008 im Berufungsverfahren unter anderem wegen Vergewaltigung schuldig gesprochen und mit zwei Jahren Freiheitsstrafe als Zusatzstrafe zu zwei früheren Strafbescheiden sowie mit einer Busse von Fr. 400.-- bzw. einer Ersatzfreiheitsstrafe von vier Tagen bestraft. Der Vollzug der Freiheitsstrafe wurde im Umfang von zwölf Monaten aufgeschoben und die Probezeit auf fünf Jahre festgesetzt.
X._ wendet sich mit Beschwerde in Strafsachen ans Bundesgericht und beantragt, das Urteil des Obergerichts sei aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Es sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren. Der Beschwerde sei die aufschiebende Wirkung zu erteilen.
2. Als Vergewaltigung wird dem Beschwerdeführer vorgeworfen, er habe die 17-jährige Geschädigte mit dem Hinweis auf die Veröffentlichung eines kompromittierenden Sexvideos im Internet derart unter psychischen Druck gesetzt, dass sie sich dem Geschlechtsverkehr mit ihm nicht mehr zu widersetzen vermocht habe (angefochtener Entscheid S. 72).
Der Beschwerdeführer macht geltend, zwischen seiner Drohung und den sexuellen Handlungen habe keine Kausalität bestanden (Beschwerde Ziff. 2).
Dazu führt die Vorinstanz aus, der Auffassung, es habe an der Kausalität gefehlt, weil die Geschädigte nicht gewusst habe, ob es das Sexviedeo überhaupt gebe, und sie deshalb in Kauf genommen habe, dass der Beschwerdeführer nur bluffe, sei zu widersprechen. Die Geschädigte habe aufgrund der Umstände zumindest damit rechnen müssen, dass ein derartiges Video bestand, weshalb sie durch die Drohung des Beschwerdeführers, dass er das Viedeo bei einer Weigerung veröffentlichen werde, psychisch erheblich unter Druck gesetzt worden sei (angefochtener Entscheid S. 72). Die Feststellungen der Vorinstanz, dass die Geschädigte mit der Existenz des Videos habe rechnen müssen und durch die entsprechende Drohung unter Druck geraten sei, sind tatsächlicher Natur. Sie können vor Bundesgericht nur bemängelt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig im Sinne von Art. 97 Abs. 1 BGG bzw. willkürlich im Sinne von Art. 9 BV sind. Willkür liegt vor, wenn der angefochtene Entscheid offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft (<ref-ruling> E. 5.4). In der Beschwerde muss im Einzelnen dargelegt werden, dass die bemängelten Feststellungen offensichtlich unrichtig oder willkürlich sind (<ref-ruling> E. 2.2). Dieser Voraussetzung genügen die Ausführungen des Beschwerdeführers nicht, da sich daraus nicht ergibt, inwieweit die Feststellungen der Vorinstanz willkürlich im oben umschriebenen Sinn sein könnten. Deshalb muss das Bundesgericht davon ausgehen, dass zwischen der Drohung des Beschwerdeführers und den sexuellen Handlungen ein Kausalzusammenhang bestand. Die Annahme, dass eine 17jährige junge Frau durch die Drohung, ein Sexvideo von ihr ins Internet zu stellen, derart psychisch unter Druck gerät, dass sie sich der Forderung nach Geschlechtsverkehr nicht zu widersetzen vermag, ist im Übrigen bundesrechtlich nicht zu beanstanden.
3. In Anwendung von Art. 109 Abs. 3 BGG kann in Bezug auf die Strafzumessung auf die Ausführungen der Vorinstanz verwiesen werden (angefochtener Entscheid S. 115 - 130).
Der Beschwerdeführer macht geltend, die Vorinstanz habe die überlange Verfahrensdauer zu wenig berücksichtigt (Beschwerde Ziff. 4).
Die Untersuchungshandlungen begannen am 12. November 2003. Wegen der eher langen Verfahrensdauer und der damit für den Beschwerdeführer anhaltenden Belastung hat die Vorinstanz die Strafe leicht gemindert (angefochtener Entscheid S. 129 Ziff. 8.3). Bei einer fünfjährigen Verfahrensdauer musste eine weitergehende Minderung von Bundesrechts wegen nicht erfolgen, zumal es um eine ziemlich aufwendige Strafuntersuchung geht. Im Übrigen greift das Bundesgericht in die Strafzumessung eines kantonalen Gerichts nur ein, wenn dieses den gesetzlichen Strafrahmen über- oder unterschritten hat, wenn es von rechtlich nicht massgebenden Kriterien ausgegangen ist oder wesentliche Gesichtspunkte ausser Acht gelassen bzw. in Überschreitung oder Missbrauch seines Ermessens falsch gewichtet hat (<ref-ruling> E. 2.1). Dass eine dieser Voraussetzungen erfüllt wäre, ist nicht ersichtlich.
4. Die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 109 BGG abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist durch eine herabgesetzte Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Mit dem Entscheid in der Sache ist das Gesuch um aufschiebende Wirkung gegenstandslos geworden.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, I. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 20. April 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Favre Monn