Fatti :
A.- G._, cittadino italiano, nato nel 1947, residente in Italia, titolare di un permesso per frontalieri, è stato per diversi anni alle dipendenze di un'impresa di costruzioni di M._ in qualità di macchinista. Il permesso stagionale per il 1996 era valido fino al 23 dicembre 1996.
Il 31 ottobre 1996 la ditta datrice di lavoro sciolse il rapporto di lavoro con effetto dall'8 novembre successivo a causa della situazione del mercato.
Il 6 novembre 1996 G._, portatore di laparocele, conseguenza di un intervento di appendicite con peritonite effettuato nel 1960, si recò dal medico, lamentando dolori addominali acuti che si sarebbero manifestati sollevando un carico pesante.
La ditta datrice di lavoro annunciò il caso alla cassa-malati, che versò le indennità giornaliere dal 7 novembre al 23 dicembre 1996.
Il 25 febbraio 1997 la Cassa malati pubblica dei Grigioni, in risposta a una lettera dell'avv. L._, redatta per conto di G._, precisò che l'obbligo di corrispondere prestazioni era cessato con la scadenza del permesso per frontalieri il 23 dicembre 1996.
Il 30 maggio 1997 l'avv. L._ si rivolse nuovamente alla Cassa, indicando che il suo assistito era stato totalmente inabile al lavoro fino al 31 gennaio 1997, e in seguito nella misura del 50%, e contestando che l'obbligo di prestare si sarebbe estinto con la scadenza del permesso per frontalieri. Chiese pertanto l'erogazione delle indennità giornaliere fino a completo ristabilimento della capacità lavorativa o, in caso di disaccordo, l'emanazione di una decisione formale.
Con decisione 3 giugno 1997 la Cassa ribadì il suo rifiuto di prestare dopo la scadenza del permesso per frontalieri. In considerazione della durata limitata del permesso di lavoro e del licenziamento anticipato per ragioni di mercato, non sarebbe stata provata la possibilità di guadagno oltre la data del 23 dicembre 1996.
L'opposizione presentata da G._ venne respinta dalla Cassa con provvedimento del 30 giugno 1997.
B.- Tramite l'avv. L._, G._ deferì quest'ultimo provvedimento con gravame al Tribunale amministrativo del Cantone dei Grigioni, chiedendone l'annullamento e postulando il rinvio degli atti alla Cassa per ulteriori accertamenti.
Mediante giudizio 2 ottobre 1998 la Corte cantonale grigionese respinse il ricorso.
C.- G._, sempre assistito dall'avv. L._, interpone ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni. Chiede l'annullamento del giudizio di primo grado e, come già in sede cantonale, la retrocessione della causa all'amministrazione per ulteriori indagini.
La Cassa, tramite l'avv. S._, propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali non si determina al riguardo.
Degli argomenti sviluppati nel ricorso, nelle osservazioni dell'opponente e nella pronunzia impugnata si dirà in seguito, per quanto necessario.

Diritto :
1.- Ragioni di chiarezza suggeriscono di esaminare le censure ricorsuali distinguendo tra assicurazione obbligatoria delle cure medico-sanitarie ai sensi degli art. 3 segg. LAMal e assicurazione facoltativa d'indennità giornaliera giusta gli art. 67 segg. LAMal.
2.- a/aa) Secondo l'<ref-law>, ogni persona domiciliata in Svizzera deve assicurarsi o farsi assicurare dal proprio rappresentante legale per le cure medico-sanitarie entro tre mesi dall'acquisizione del domicilio o dalla nascita in Svizzera.
L'<ref-law> conferisce facoltà al Consiglio federale di estendere l'obbligo assicurativo a persone non aventi il domicilio in Svizzera, in particolare a quelle che esercitano un'attività in Svizzera o vi risiedono per un periodo prolungato.
Giusta l'<ref-law>, i frontalieri e i loro familiari che desiderano essere soggetti all'assicurazione svizzera devono assicurarsi entro sei mesi dall'inizio della validità del permesso di frontaliere. L'assicurazione cessa con l'abbandono dell'attività lucrativa in Svizzera, la scadenza o la revoca del permesso di frontaliere, la morte dell'assicurato o la rinuncia all'assoggettamento all'assicurazione svizzera.
bb) La delega legislativa contenuta nell'<ref-law> costituisce un'eccezione al principio della territorialità che circoscrive al territorio svizzero l'erogazione delle prestazioni obbligatorie nell'ambito dell'assicurazione malattie. Le casse-malati non sono quindi tenute, di massima, a erogare prestazioni per la cura medica fuori della Svizzera. Fanno eccezione, nell'ambito dell'assicurazione obbligatoria, i casi previsti dall'<ref-law>, la cui disciplina giuridica è stata delegata dal legislatore al Consiglio federale, e le fattispeci autonomamente regolate dall'art. 36 cpv. 2 a 4 OAMal (Maurer, Das neue Krankenversicherungsrecht, Basilea/Francoforte sul Meno 1996, pag. 55 seg. ; si vedano inoltre, vigente la LAMI, <ref-ruling> consid. 1 e 111 V 33 consid. 1 con riferimenti).
Le eccezioni previste dall'<ref-law> riguardano segnatamente i frontalieri, i lavoratori distaccati all'estero e le persone al servizio di una comunità pubblica, come pure i loro familiari, che beneficiano delle prestazioni per la cura medico-sanitaria di cui agli art. 25 cpv. 2 e 29 LAMal, nella misura stabilita dal dipartimento competente, se le stesse non possono essere effettuate in Svizzera (cfr. <ref-law>).
Queste deroghe trovano fondamento in considerazioni tratte dal principio della mutualità e da ragioni di parità di trattamento (cfr. <ref-law>), come già riconosciuto dalla giurisprudenza del Tribunale federale delle assicurazioni vigente il vecchio diritto (<ref-ruling> consid. 2).
b/aa) Secondo l'<ref-law>, le persone domiciliate in Svizzera o che vi esercitano un'attività lucrativa e aventi compiuto i 15 anni ma non ancora i 65 anni possono stipulare un'assicurazione d'indennità giornaliera.
La legge non disciplina tuttavia in modo esauriente l'erogazione dell'indennità giornaliera all'estero. Il precitato disposto dell'<ref-law> non contiene infatti, diversamente dall'<ref-law>, alcuna delega in tal senso a favore del Consiglio federale.
Nondimeno esso contiene una deroga al principio della territorialità, nella misura in cui, facendo riferimento alle persone che esercitano un'attività lucrativa in Svizzera, considera assicurabili tutti i lavoratori e le lavoratrici che svolgono una professione nel nostro Paese, indipendentemente dal requisito del domicilio.
In questo contesto, comunque più in generale, il nuovo diritto in materia d'indennità giornaliera non si scosta sostanzialmente dal vecchio (cfr. Messaggio concernente la revisione dell'assicurazione malattia del 6 novembre 1991 in: FF 1992 I pag. 65 segg. , in particolare pag. 109 seg. ; Scartazzini, L'assurance perte de gain en cas de maladie dans la jurisprudence du Tribunal fédéral des assurances, Journée 1992 de droit du travail et de la sécurité sociale, Zurigo 1994, pag. 64 seg. ).
bb) Deve quindi essere confermata, in linea di principio, la giurisprudenza del Tribunale federale delle assicurazioni relativa al vecchio art. 12bis LAMI.
Nel caso dei frontalieri, ad esempio, non può essere richiesta la condizione del domicilio in Svizzera, poiché alla sua realizzazione si oppone l'obbligo di far rientro quotidianamente al domicilio estero. Richiamarsi perciò in un simile caso al principio della territorialità per disattendere l'erogazione dell'indennità giornaliera contravverrebbe al principio della mutualità e della parità di trattamento (cfr. <ref-law>).
L'assicurazione facoltativa d'indennità giornaliera ha invero lo scopo di risarcire la perdita salariale, dovuta a malattia, insorta nell'ultima attività esercitata fino a ristabilimento della capacità lavorativa. Non è necessario che l'assicurato non abbia potuto conseguire un reddito in Svizzera a causa dell'incapacità al lavoro. La cassa-malati è altresì tenuta a pagare le prestazioni, se l'assicurato può provare che subisce una perdita di salario all'estero a causa della sua incapacità dovuta a malattia (RAMI 1996 no. K 977 pag. 110 consid. 3f, 1986 no. K 702 pag. 464 consid. 2a; cfr. inoltre Scartazzini, op. cit. , pag. 53).
cc) Nell'ambito dell'assicurazione facoltativa d'indennità giornaliera, se un assicurato esce dall'assicurazione collettiva perché cessa di appartenere alla cerchia degli assicurati definita dal contratto, ha diritto al trasferimento nell'assicurazione individuale dell'assicuratore (<ref-law>). L'assicuratore deve provvedere affinché l'assicurato sia informato per iscritto in merito al suo diritto di passare all'assicurazione individuale. Se omette questa informazione, l'assicurato rimane nell'assicurazione collettiva. Quest'ultimo, dal canto suo, deve far valere il diritto di passaggio entro tre mesi dal ricevimento della comunicazione (<ref-law>).
Nel caso dei frontalieri, il diritto di passaggio sussiste anche quando il permesso di frontaliere scade e non viene più rinnovato per motivi di malattia (RAMI 2000 no. KV 111 pag. 120 consid. 4b con riferimenti).
dd) Nel caso in esame torna applicabile la cifra 2.7.1. del regolamento della Cassa malati opponente sull'assicurazione dell'indennità di malattia. Secondo tale disposizione, l'assicurazione si estingue, tra l'altro e per quanto interessi la fattispecie, con il licenziamento (lett. a), la partenza per l'estero (lett. b), la radiazione dal registro degli abitanti (lett. c) e la morte (lett. f).
La citata disposizione ricalca in sostanza la normativa di cui all'<ref-law>, secondo cui l'assicurazione cessa, come già ricordato al consid. 2a/aa, con l'abbandono dell'attività lucrativa in Svizzera, la scadenza o la revoca del permesso di frontaliere, la morte dell'assicurato o la rinuncia all'assoggettamento all'assicurazione svizzera.
La norma regolamentare in questione non appare in contrasto con il nuovo diritto. Essa limita, non diversamente da quanto prevede l'<ref-law> per l'assicurazione medico-sanitaria, l'assicurazione e, con ciò stesso, il passaggio dall'assicurazione collettiva nell'assicurazione individuale ai casi di perdita di guadagno dovuti a malattia insorta in Svizzera, a seguito della quale è scaduto o non è più stato rinnovato il permesso per frontalieri, ma non ai casi in cui la perdita di guadagno non è o non è più dovuta a malattia. L'<ref-law> può quindi trovare applicazione, per analogia, anche nel caso dell'assicurazione facoltativa d'indennità giornaliera. In altre parole, il diritto di passare nell'assicurazione individuale si estingue quando, nel caso del frontaliere, l'attività in Svizzera prende fine per motivi estranei alla malattia.
3.- a) I giudici di primo grado hanno respinto il gravame di G._ rilevando che egli non aveva cessato la propria attività lavorativa in Svizzera a seguito di malattia, ma per motivi anteriori all'avverarsi del caso assicurativo annunciato il 7 novembre 1996, poiché precedentemente e, meglio, il 31 ottobre 1996 era stato licenziato dal datore di lavoro per mancanza di occupazione e gli era stata resa nota, in quell'occasione, l'impossibilità di una futura riassunzione. Dal 23 dicembre 1996, data della scadenza del permesso per frontalieri, la cessazione dell'attività lavorativa in Svizzera non era quindi più legata, secondo i primi giudici, a motivi di salute, ma era unicamente imputabile a mancanza di lavoro. Per questo l'insorgente non era più assicurato secondo l'<ref-law>, con conseguente perdita del diritto all'indennità giornaliera nell'ipotesi di un'incapacità lavorativa del 50% almeno e anche con perdita del diritto al libero passaggio dall'assicurazione collettiva a quella individuale.
b) Secondo il ricorrente, l'interpretazione data dai primi giudici all'<ref-law> sarebbe manifestamente lesiva del principio della mutualità e della parità di trattamento, poiché egli avrebbe contribuito a finanziare a tutti gli effetti, come impostogli dall'art. 64 cpv. 1 e 2 lett. a del contratto collettivo di lavoro dell'edilizia, un'assicurazione per lui obbligatoria per i rischi di malattia e di perdita di guadagno. I primi giudici sbaglierebbero quindi nel ritenere che egli sia soltanto assicurato facoltativamente per la perdita di guadagno.
c) Le censure mosse dal ricorrente ai primi giudici non reggono.
Messa tra parentesi, per il momento, la questione di sapere per quale motivo il ricorrente abbia cessato l'attività per la ditta datrice di lavoro in Svizzera, l'<ref-law> non appare lesivo né della delega legislativa a favore del Consiglio federale contenuta nell'<ref-law>, né dei principi di mutualità e di parità di trattamento sanciti dall'<ref-law>.
In effetti, la situazione del frontaliere non è la medesima di quella di tutti gli altri assicurati, mancando nel suo caso la condizione essenziale del domicilio. L'<ref-law> costituisce, come si è visto, una deroga al principio della territorialità non solo per il trattamento medico-sanitario (cfr. art. 36 cpv. 1 a 4 OAMal), ma anche per l'indennità di malattia (cfr. <ref-law>).
Anzi, proprio nel caso dell'indennità giornaliera, l'<ref-law> interpreta correttamente la particolare situazione del frontaliere, stabilendo che l'assicurazione cessa, tra l'altro, con l'abbandono dell'attività lucrativa in Svizzera o con la scadenza o la revoca del permesso per frontalieri. Viene infatti a mancare con l'abbandono dell'attività lucrativa nel nostro Paese, risp. con la scadenza o la revoca del permesso di frontaliere, la ragione stessa dell'assicurazione per l'indennità giornaliera, segnatamente un'incapacità lavorativa (con conseguente perdita di guadagno) di almeno la metà che sia causata da malattia (cfr. <ref-law>).
d) Privo di pertinenza è inoltre l'ulteriore rimprovero mosso dal ricorrente ai giudici di primo grado di aver qualificato come facoltativa l'assicurazione dell'indennità giornaliera, poiché egli sarebbe tenuto ad assicurarsi in virtù del contratto collettivo di lavoro dell'edilizia.
Questo obbligo ha natura contrattuale e concerne il rapporto tra datore di lavoro e dipendente. Esso è quindi estraneo al rapporto assicurativo che qui interessa e non può certo modificare la natura giuridica dell'assicurazione d'indennità giornaliera, che il legislatore ha voluto facoltativa.
e) Priva di fondamento appare pure la censura ricorsuale, secondo cui l'<ref-law>, non lasciando ulteriore spazio a deroghe al principio della territorialità nel caso dell'assicurazione d'indennità giornaliera, lederebbe in modo palese il principio della mutualità e della parità di trattamento chiaramente annunciato dalla legge.
Basti richiamare a questo proposito quanto appena ricordato circa l'indiscutibile compatibilità dell'<ref-law> con il precitato principio nel campo dell'assicurazione facoltativa d'indennità giornaliera e, di riflesso, anche della cifra 2.7.1. del regolamento dell'opponente sull'assicurazione dell'indennità di malattia, applicabile nella fattispecie, che ricalca o, quanto meno, si ispira ampiamente all'<ref-law>.
4.- a) Il ricorrente critica inoltre, nel merito, l'accertamento dei primi giudici, secondo cui egli sarebbe rimasto senza lavoro per ragioni estranee alla malattia. Contesta pure che sarebbe dubbio il sussistere di un'incapacità lavorativa di almeno il 50% dopo il 23 dicembre 1996.
b) L'accertamento dei giudici cantonali appare corretto. La lettera di licenziamento del 31 ottobre 1996 è lapidaria. G._ è stato licenziato dall'8 novembre successivo a causa della situazione del mercato del lavoro. Vero è che nella lettera di licenziamento non gli è stata esplicitamente resa nota, come parrebbero pretendere i primi giudici, l'impossibilità di una futura riassunzione, ma altrettanto vero è che non gli sia stata lasciata intravedere la benché minima speranza di riprendere l'attività la stagione successiva, come invece era avvenuto in passato.
Altre circostanze confermano peraltro indirettamente l'accertamento dei primi giudici. Si veda, in particolare, il rilievo contenuto nel rapporto del capo-clinica dell'Ospedale E._ del 18 novembre 1996, che non avrebbe avuto ragione d'essere se il ricorrente si fosse considerato licenziato solo temporaneamente (dall'8 novembre 1996 alla scadenza del permesso, cioè al 23 dicembre 1996) e avesse avuto se non la certezza quanto meno la speranza di essere riassunto all'inizio della nuova stagione.
D'altra parte, se così non fosse stato, l'interessato non avrebbe avuto alcuna difficoltà a esibire, già nel corso dell'istruttoria del giudizio di primo grado, il nuovo permesso di lavoro, o, quanto meno, la domanda di rinnovo da parte del datore di lavoro, dal momento che l'inoltro della stessa presuppone l'esibizione da parte di quest'ultimo del permesso per frontalieri in possesso del titolare.
Deve quindi essere confermata la pronunzia cantonale, nella misura in cui attribuisce la cessazione dell'attività dopo il 23 dicembre 1996 non a malattia, bensì al licenziamento del 31 ottobre 1996 per mancanza di lavoro e alla successiva scadenza del premesso di frontaliere, non più rinnovato l'anno successivo.
A giusta ragione quindi i primi giudici hanno considerato che il rapporto assicurativo è cessato dalla scadenza del permesso.
c) Per questa ragione non sono più di rilievo le ulteriori censure mosse dal ricorrente al giudizio di primo grado. Non ha infatti più rilevanza di sorta, per quanto precede, sapere se G._ sia stato incapace al lavoro in misura almeno del 50% anche dopo il 23 dicembre, come egli sostiene, o se invece vi sia motivo di dubitarne, tenuto conto dell'attività esercitata quale macchinista, come lascia trasparire la pronunzia impugnata.
5.- Per quanto precede e, meglio, per il fatto che il ricorrente è rimasto senza lavoro per ragioni estranee alla malattia, prima di avvertire l'ultimo giorno di lavoro i dolori addominali sollevando un carico pesante, deve essere negato anche il diritto di passare nell'assicurazione individuale.
Con la cessazione dell'assicurazione per motivi estranei alla malattia decade in effetti anche il diritto di passaggio sancito dall'<ref-law>.

Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni
pronuncia :
I.Il ricorso di diritto amministrativo è respinto.
II.Non si percepiscono spese giudiziarie.
III. La presente sentenza sarà intimata alle parti, al Tribunale amministrativo del Cantone dei Grigioni e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.