(B 112253), hat sich ergeben:
A.- Die Staatsanwaltschaft Konstanz führt gegen O.S._ und N.S._ ein Ermittlungsverfahren wegen Betrugs und Untreue. Es wird ihnen vorgeworfen, als Inhaber der Firma B._ GmbH in Radolfzell gegenüber zwei österreichischen Anlegern eine Spesenschinderei ("churning") begangen zu haben. Sie sollen für Kunden ohne wirtschaftlichen Grund in überhöhtem Masse Options- und Warentermingeschäfte abgewickelt haben, die weder Gewinne noch Verluste, aber hohe Gebühren auslösten (sog. "overtrading").
Das Justizministerium Baden-Württemberg hat am 8. September 1998 in Zusammenhang mit diesem Ermittlungsverfahren die Schweiz um Rechtshilfe ersucht. Die Staatsanwaltschaft des Kantons Thurgau entsprach am 24. September 1998 dem Begehren vollumfänglich und ordnete die von den deutschen Behörden verlangte Durchsuchung der Wohnungen von O.S._ in Altnau und von N.S._ in Märstetten sowie die Beschlagnahme näher bezeichneter Unterlagen an. Da sich herausstellte, dass O.S._ zu seinem Bruder N.S._ umgezogen war, wurde am 8. Oktober 1998 nur bei diesem eine Hausdurchsuchung durchgeführt. Dabei wurden in Anwesenheit eines Beamten der Polizeidirektion Konstanz zahlreiche Akten, ein Tisch-Computer-Gehäuse, neun Data Cartridge Sicherungsbänder und zwei Telefonbeantworterbänder beschlagnahmt.
Die Ermittlungen der deutschen Behörden führten in der Folge zum Verdacht, dass Kundengelder der B._ GmbH an die Firma C._ AG in Tägerwilen geflossen und dort von O.S._ und N.S._ für eigene Zwecke behändigt worden sind. Um die Geldflüsse näher abzuklären, ersuchte die Staatsanwaltschaft Konstanz am 8. März 1999 ebenfalls um Durchsuchung der Geschäftsräume der Firma C._ AG und um Beschlagnahme näher bezeichneter Geschäftsunterlagen. Die Staatsanwaltschaft des Kantons Thurgau entsprach am 18. März 1999 auch diesem Gesuch, und am 26. März 1999 wurde die verlangte Durchsuchung vorgenommen und umfangreiches Aktenmaterial sichergestellt.
Die Staatsanwaltschaft des Kantons Thurgau ordnete in den Schlussverfügungen vom 10. März und 12. April 1999 die Herausgabe sämtlicher im Rahmen der beiden Durchsuchungen beschlagnahmten Gegenstände an die Staatsanwaltschaft Konstanz an. Die von N.S._ und der C._ AG gegen die beiden Schlussverfügungen erhobenen Beschwerden wies die Anklagekammer des Kantons Thurgau am 7. September 1999 in zwei separaten Entscheiden ab, soweit sie darauf eintrat.
B.- N.S._ und die C._ AG haben gegen den Entscheid der Anklagekammer über die Herausgabe der beim Ersteren beschlagnahmten Gegenstände eine Verwaltungsgerichtsbeschwerde beim Bundesgericht erhoben (Verfahren 1A.247/1999). Die C._ AG allein hat ein solches Rechtsmittel gegen den Entscheid über die Herausgabe der bei ihr beschlagnahmten Gegenstände eingereicht (Verfahren 1A.248/1999). Mit beiden Beschwerden wird die Aufhebung des je angefochtenen Entscheids und der entsprechenden Eintretens- und Schlussverfügung der Staatsanwaltschaft, die Abweisung des jeweiligen Rechtshilfeersuchens und die Herausgabe aller beschlagnahmter Gegenstände an die daran Berechtigten beantragt. Eventualiter wird ferner in beiden Beschwerden verlangt, der Umfang der an die Staatsanwaltschaft Konstanz herauszugebenden Dokumente sei einzuschränken.
Die Staatsanwaltschaft des Kantons Thurgau ersucht um Abweisung der beiden Beschwerden. Die Anklagekammer und das Bundesamt für Polizeiwesen stellen den Antrag, es seien die Beschwerden abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Das Bezirksamt Weinfelden hat sich zur Beschwerde gegen die Herausgabe der bei N.S._ beschlagnahmten Gegenstände (Verfahren 1A.247/1999) geäussert, ohne einen formellen Antrag zu stellen.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- Die beiden Beschwerden richten sich gegen Rechtshilfeleistungen für das gleiche Ermittlungsverfahren und werfen zu einem grossen Teil die gleichen Fragen auf. Es rechtfertigt sich daher, sie zusammen zu beurteilen.
2.- a) Nach Art. 80f Abs. 1 des Bundesgesetzes über internationale Rechtshilfe in Strafsachen vom 21. März 1981 (IRSG; SR 351. 1) können zusammen mit der Schlussverfügung auch dieser vorangehende Zwischenverfügungen angefochten werden. Die Beschwerdeführer können sich daher mit dem vorliegenden Rechtsmittel auch gegen die Zwischenverfügungen vom 24. September 1998 bzw. 18. März 1999 wenden, in denen die Rechtshilfe bewilligt und ihr Umfang festgelegt wurde.
b) Zur Beschwerdeführung ist berechtigt, wer persönlich und direkt von einer Rechtshilfemassnahme betroffen ist und ein schutzwürdiges Interesse an deren Aufhebung oder Änderung hat (<ref-law>). Diese Voraussetzung ist bei Hausdurchsuchungen erfüllt mit Bezug auf den Eigentümer oder Mieter der betroffenen Räumlichkeiten (Art. 9a lit. b der Verordnung über internationale Rechtshilfe in Strafsachen vom 24. Februar 1982 [IRSV; SR 351. 11]). Demnach sind vorliegend N.S._ hinsichtlich der in seiner Wohnung beschlagnahmten Gegenstände und die C._ AG bezüglich der in ihren Räumlichkeiten sichergestellten Unterlagen zur
Beschwerdeführung legitimiert.
Die Anklagekammer hat jedoch die Legitimation der C._ AG im Verfahren verneint, das die bei N.S._ beschlagnahmten Gegenstände betrifft. Die C._ AG behauptet zwar, sie sei auch in diesem Verfahren zur Beschwerdeerhebung vor Bundesgericht befugt, macht aber nicht geltend, dass die Anklagekammer auf ihre Beschwerde hätte eintreten müssen, und setzt sich mit der Begründung des angefochtenen Entscheids zur Legitimation nicht auseinander. Enthält eine Beschwerde lediglich Ausführungen zu materiellen Fragen, obwohl die Vorinstanz auf das bei ihr erhobene Rechtsmittel gar nicht eintrat, fehlt es nach der Rechtsprechung an einer genügenden Begründung, wie sie Art. 108 Abs. 2 OG verlangt (<ref-ruling> E. 2 S. 135 f.). Auf die Beschwerde der C._ AG im Verfahren 1A.247/1999 ist daher nicht einzutreten.
c) In beiden Beschwerden wird unter anderem geltend gemacht, in den angefochtenen Schlussverfügungen würden weitergehende
Rechtshilfeleistungen angeordnet, als die Rechtshilfeersuchen verlangten und die Eintretensverfügungen vorsähen. Diese Rüge wurde - wenn auch in wenig substanzierter Form - bereits vor der Anklagekammer erhoben und bildete
Streitgegenstand der vorinstanzlichen Verfahren. Sie kann daher entgegen der Ansicht der Anklagekammer auch vor Bundesgericht vorgebracht werden.
d) Die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen sind erfüllt. Auf die Beschwerden ist daher mit dem unter lit. b angebrachten Vorbehalt einzutreten.
3.- In beiden Beschwerden wird in erster Linie kritisiert, die Sachverhaltsdarstellung der beiden Rechtshilfeersuchen der deutschen Behörden sei ungenügend. Das darin beschriebene Verhalten könne weder als Betrug gemäss <ref-law> noch als ungetreue Geschäftsbesorgung gemäss <ref-law> qualifiziert werden, so dass die Rechtshilfe mangels beidseitiger Strafbarkeit der fraglichen Sachverhalte nicht bewilligt werden dürfe.
a) Rechtshilfemassnahmen, welche die Anwendung prozessualen Zwangs erfordern, dürfen nur angeordnet werden, wenn die dem Rechtshilfebegehren zu Grunde liegende Tat sowohl nach dem Recht des ersuchenden Staats als auch nach schweizerischem Recht strafbar ist (Art. 5 Ziff. 1 lit. a des Europäischen Übereinkommens über die Rechtshilfe in Strafsachen vom 20. April 1959 [EUeR; SR 0.351. 1] in Verbindung mit dem dazugehörigen Vorbehalt der Schweiz). Erforderlich ist, dass die im Ausland verfolgte Handlung die objektiven Merkmale eines Straftatbestands nach schweizerischem Recht aufweist (<ref-ruling> E. 4b/cc S. 188; vgl. auch <ref-law>).
Im Rechtshilfeersuchen ist die strafbare Handlung so genau zu umschreiben, dass die schweizerischen Behörden beurteilen können, ob das genannte Erfordernis der doppelten Strafbarkeit erfüllt ist (<ref-ruling> E. 4b S. 122). Dazu genügt jedoch regelmässig "eine kurze Darstellung des Sachverhalts" (Art. 14 Ziff. 2 EUeR). Es kann von den Behörden des ersuchenden Staats nicht verlangt werden, dass sie die Tat, die Gegenstand der Strafuntersuchung bildet, lückenlos und völlig widerspruchsfrei darlegen, denn die Rechtshilfe dient ja gerade dazu, Fragen zu klären, die im ausländischen Strafverfahren bisher noch offen geblieben sind (<ref-ruling> E. 5c S. 88). Im Rahmen der Rechtshilfeverfahren genügt es demnach, wenn der im Ersuchen angeführte Sachverhalt "prima facie" nach schweizerischem Recht als strafbar erscheint (<ref-ruling> E. 4b/cc S. 188; <ref-ruling> E. 3c S. 431).
b) Im ersten Rechtshilfeersuchen vom 8. September 1998 wird ausgeführt, es bestehe der Verdacht, dass zwei Anleger aus Österreich bei Options- und Warentermingeschäften mit der B._ GmbH durch unzureichende Angaben und überhöhte Gebühren geschädigt worden seien. Diese hätten beim Landgericht Konstanz eine Klage eingereicht, mit der sie die Rückzahlung von rund 398'000 DM bzw. 88'000 DM verlangten. Auf Grund der bisherigen Ermittlungen bestünden Anhaltspunkte dafür, dass O.S._ und N.S._ sich eines Betrugs oder einer Untreue durch sog. Spesenschinderei ("churning") schuldig gemacht hätten. Das strafbare Verhalten liege dabei nicht in der mangelnden Aufklärung, sondern im "overtrading" des Kundenkontos, welches der Kunde nicht rechtzeitig erkenne. "Overtrading" liege vor, wenn - insbesondere ohne wirtschaftlichen Grund (bei zu geringer Volatilität) - in überhöhtem Masse Kontrakte abgewickelt werden, welche weder Gewinne noch Verluste, aber hohe Gebühren auslösten. Im zweiten Rechtshilfegesuch vom 8. März 1999 wird zusätzlich noch ausgeführt, es bestehe ebenfalls der Verdacht, dass die Gelder der beiden österreichischen Kunden nicht vertragsgemäss angelegt, sondern von O.S._ und N.S._ für eigene Zwecke verwendet worden seien.
Die Ergänzung des Sachverhalts im zweiten Ersuchen hat bei der Beurteilung der Zulässigkeit der Rechtshilfe im ersten Verfahren (1A. 247/1999) ausser Acht zu bleiben. Im zweiten Verfahren (1A. 248/1999) erübrigt es sich ebenfalls, darauf einzugehen, wenn sich die Rechtshilfe bereits gestützt auf den auch im ersten Ersuchen dargestellten Sachverhalt als zulässig erweist. c) Die Sachverhaltsdarstellung im ersten Rechtshilfebegehren vom 8. September 1998 ist knapp gehalten. Wie sich aus den nachstehenden Erwägungen (E. 3d) ergibt, genügt sie aber, um die Strafbarkeit des fraglichen Verhaltens nach schweizerischem Recht zu beurteilen. Es trifft wohl zu, dass die den Beschwerdeführern vorgeworfene Tat nicht in allen Einzelheiten beschrieben wird. Dies ist aber auch nicht erforderlich, da jedenfalls der wesentliche deliktische Sachverhalt im Ersuchen genannt wird. Die von den Beschwerdeführern hervorgehobenen Unklarheiten sind für die Beurteilung der grundsätzlichen Strafbarkeit der fraglichen Handlungen nach schweizerischem Recht nicht entscheidend. Im Übrigen bleibt zu beachten, dass es sich bei den den Beschwerdeführern vorgeworfenen Taten um äusserst komplexe Transaktionen handelt, die nicht bereits in einer Anfangsphase einer Strafuntersuchung detailliert umschrieben werden können.
Erweist sich somit die Sachverhaltsdarstellung im ersten - und damit auch im zweiten - Rechtshilfeersuchen als genügend, so ist weiter zu prüfen, ob die fraglichen Handlungen auch nach schweizerischem Recht strafbar sind.
d) Den Beschwerdeführern wird im Rechtshilfeersuchen vorgeworfen, sie hätten mit den ihnen übergebenen Kundengeldern Geschäfte abgewickelt, für die kein wirtschaftlicher Grund bestanden habe, um auf diese Weise zusätzliche Kommissionen erheben zu können. Dieses als "churning" bezeichnete Verhalten verletzt die dem Beauftragten obliegende Pflicht zur Wahrung der Interessen des Auftraggebers (Entscheid des Bundesgerichts vom 28. Juli 1998 in SJ 1999 I 126 E. 3b; Alessandro Bizzozero, Le contrat de gérance de fortune, Diss. Freiburg 1992, S. 117 f.; Urs Pulver, Börsenmässige Optionsgeschäfte, Diss. Zürich 1987, S. 101 f.). Eine solche Pflichtverletzung kann auch vorliegen, wenn der Kunde die einzelnen Transaktionen genehmigt, deren Tragweite aber im Rahmen der gesamten Geschäftsabwicklung nicht zu überblicken vermag.
Die mit dem "churning" verbundene Pflichtverletzung erfüllt den Tatbestand der ungetreuen Geschäftsführung gemäss <ref-law>, wenn sie von Personen begangen wird, die auf Grund des Gesetzes, eines behördlichen Auftrags oder eines Rechtsgeschäfts damit betraut sind, das Vermögen eines anderen zu verwalten oder eine solche Vermögensverwaltung zu beaufsichtigen, und der andere dadurch am Vermögen geschädigt wird. Die Beschwerdeführer stellen sich auf den Standpunkt, im vorliegenden Fall sei ihnen kein Vermögen zur Verwaltung übergeben worden, weshalb nicht von einer ungetreuen Geschäftsbesorgung gesprochen werden könne. Sie übersehen indessen, dass <ref-law> nicht nur zur Anwendung gelangt, wenn ein Vermögensverwaltungsauftrag vorliegt (vgl. Günter Stratenwerth, Schweizerisches Strafrecht, Besonderer Teil I, 5. Aufl. , Bern 1995, § 19 N. 10). Entscheidend ist vielmehr auch nach der revidierten Fassung des Tatbestands der ungetreuen Geschäftsbesorgung, dass der Verpflichtete zur selbständigen Verfügung über fremdes Vermögen befugt ist (Stratenwerth, a.a.O., § 19 N. 6; vgl. auch <ref-ruling> E. 2b S. 192). Nach der Darstellung im Rechtshilfegesuch ist diese Voraussetzung erfüllt. Die Beschwerdeführer sollen danach die Verfügungsbefugnis über die Kundenkonten gehabt und gestützt darauf die ihnen vorgeworfenen Transaktionen vorgenommen haben. Ob diese Sachverhaltsdarstellung zutrifft, ist an dieser Stelle nicht zu prüfen (vgl. E. 4a). Das darin beschriebene Verhalten lässt sich jedenfalls als ungetreue Geschäftsbesorgung gemäss <ref-law> qualifizieren.
Hingegen ist den Beschwerdeführern darin zuzustimmen, dass das ihnen im Rechtshilfegesuch vorgeworfene Verhalten nicht die Merkmale eines Betrugs (<ref-law>) aufweist. Es wird darin nicht dargetan, dass die Beschwerdeführer ihre Kunden arglistig irregeführt oder sie in einem Irrtum arglistig bestärkt hätten, um deren Gelder zu erhalten. Dies ist jedoch nicht ausschlaggebend, da das fragliche Verhalten nach schweizerischem Recht wie erwähnt als ungetreue Geschäftsbesorgung strafbar ist. Das Erfordernis der doppelten Strafbarkeit ist demnach im vorliegenden Fall erfüllt.
4.- Die Beschwerdeführer rügen weiter, die Sachverhaltsdarstellung im Rechtshilfebegehren sei offensichtlich unrichtig, weshalb die schweizerischen Behörden nicht darauf abstellen dürften.
a) Wie bereits erwähnt (E. 3a) kann von den ausländischen Behörden nicht verlangt werden, dass sie den Gegenstand ihrer Strafuntersuchung völlig lückenlos und widerspruchsfrei darstellen. Die ersuchte Behörde hat beim Entscheid über ein Rechtshilfebegehren grundsätzlich auch nicht zu prüfen, ob die darin angeführten Tatsachen zutreffen oder nicht. Eine Ausnahme besteht nur so weit, als ein Ersuchen offensichtliche Fehler, Lücken oder Widersprüche enthält, die den von den ersuchenden Behörden aufgezeigten Verdacht sofort entkräften (<ref-ruling> E. 5c S. 88; <ref-ruling> E. 5b S. 121 f.).
b) Die Beschwerdeführer bezeichnen es als offensichtlich falsch, wenn im Rechtshilfeersuchen dargelegt wird, ihre Kunden hätten das behauptete "overtrading" ihres Kontos nicht rechtzeitig erkennen können. Zur Begründung stellen sie die getätigten Transaktionen näher dar und verweisen auf umfangreiche eingereichte Belege. Es ist zwar einzuräumen, dass diese Ausführungen gewisse Zweifel an der Richtigkeit der Sachverhaltsdarstellung im Rechtshilfegesuch hervorrufen, sie vermögen es aber nicht als offensichtlich fehler- oder lückenhaft herauszustellen. Vor allem geht aus den eingereichten Unterlagen die genaue Abwicklung der fraglichen, sehr komplizierten Transaktionen keineswegs so klar hervor, dass der Darstellung im Rechtshilfegesuch von vornherein der Boden entzogen würde. Die Frage, inwieweit die Kunden das "overtrading" erkennen konnten bzw. solche Transaktionen sogar ausdrücklich wünschten, kann jedenfalls auf Grund der eingereichten Belege allein nicht schlüssig beantwortet werden, sondern bedarf weiterer Ermittlungen, die nach der angeführten Rechtsprechung nicht dem Rechtshilferichter, sondern den ersuchenden Behörden obliegen.
Die Rüge, die Sachverhaltsdarstellung im Rechtshilfebegehren sei offensichtlich unzutreffend, erweist sich demnach als unbegründet.
5.- Schliesslich wenden sich die Beschwerdeführer gegen den in den beiden Schlussverfügungen angeordneten Umfang der den deutschen Behörden zu übermittelnden Unterlagen. Nach ihrer Auffassung geht die vorgesehene Herausgabe in beiden Fällen sowohl in zeitlicher als auch in sachlicher Hinsicht weit über das im Rechtshilfeersuchen und in der Eintretensverfügung Vorgesehene hinaus.
a) Wird auf Grund eines Rechtshilfeersuchens eine Beschlagnahme durchgeführt, so haben die schweizerischen Behörden diejenigen Akten auszuwählen, die von den ausländischen Behörden verlangt werden und einen Bezug zum ausländischen Strafverfahren aufweisen. Dagegen ist es nicht zulässig, die Auswahl der für das ausländische Strafverfahren erheblichen Akten vollständig den ausländischen Behörden zu überlassen. Bei der Auswahl haben sich die ersuchten Behörden in erster Linie an den in der Eintretensverfügung umschriebenen Umfang der Beschlagnahme zu halten. Sie dürfen zudem nur solche Unterlagen herausgeben, die sich auf den im
Rechtshilfeersuchen dargestellten Verdacht beziehen können; nicht zu übermitteln sind dagegen diejenigen Akten, die für das ausländische Strafverfahren mit Sicherheit nicht erheblich sind (<ref-ruling> E. 2c S. 371).
b) Bei den beiden Hausdurchsuchungen bei N.S._ am 8. Oktober 1998 und bei der C._ AG am 26. März 1999 wurde - unter Mitwirkung eines deutschen Polizeibeamten - sehr umfangreiches Material beschlagnahmt, bei N.S._ unter anderem neun Data Cartridges, die teilweise riesige Datenmengen (über drei Gigabites) enthalten. Die Beschwerdeführer werfen den das Rechtshilfeersuchen ausführenden Behörden vor, nach der Sicherstellung auf eine nähere Prüfung, welche Unterlagen gemäss Eintretensverfügung den deutschen Behörden zu übermitteln seien, verzichtet zu haben. Die Staatsanwaltschaft des Kantons Thurgau räumt in ihren Vernehmlassungen zu den beiden Beschwerden ein, dass es zutreffen möge, dass bei den Hausdurchsuchungen erheblich mehr Akten beschlagnahmt worden seien, als gemäss der Eintretensverfügung zulässig gewesen wäre. Eine nähere Auswahl der relevanten Unterlagen sei aber angesichts der knappen Angaben im Rechtshilfeersuchen nicht möglich gewesen und müsse den ausländischen Behörden vorbehalten bleiben. Das Bezirksamt Weinfelden, das die erste Hausdurchsuchung durchführte, erklärt, das beschlagnahmte Material sei auf Grund einer summarischen Prüfung ausgewählt worden. Soweit nicht geordnete Unterlagen gefunden würden, könne nicht jedes einzelne Aktenstück geprüft werden.
Dieses Vorgehen erscheint im Lichte der angeführten Grundsätze als unzureichend. Wenn bei einer Hausdurchsuchung wie im vorliegenden Fall erheblich mehr Material beschlagnahmt wird, als in der Eintretensverfügung und im Rechtshilfeersuchen vorgesehen ist, hat vor Erlass der Schlussverfügung eine nähere Auswahl der Unterlagen stattzufinden, die den ausländischen Behörden übermittelt werden sollen. Erforderlich ist freilich nicht eine detaillierte Sichtung, die bei ungeordneten Akten jedes einzelne Schriftstück umfasst. Im vorliegenden Fall ist jedoch auch eine grobe Sichtung unterblieben. So geht bereits aus den Listen der beschlagnahmten Akten hervor, dass diese teilweise nicht zu den in den Eintretensverfügungen genannten Unterlagen zählen. Es trifft keineswegs zu, dass eine Auswahl der relevanten Akten auf Grund der Eintretensverfügung und dem Rechtshilfeersuchen nicht möglich wäre. Namentlich in zeitlicher Hinsicht erscheint eine nähere Sichtung des Materials geboten, da die Rechtshilfe nur für Unterlagen über den Zeitraum vom 1. Januar 1994 bis 31. Dezember 1997 verlangt wird. In sachlicher Hinsicht sind alle Unterlagen zu übermitteln, die Auskunft über die Kundenbeziehungen der B._ GmbH geben könnten. Soweit dies mit vertretbarem Aufwand möglich ist, hat auch bei den sichergestellten Data Cartridges eine Auswahl der zu übermittelnden Daten zu erfolgen.
Die angefochtenen Entscheide lassen demnach die Übermittlung des bei den Hausdurchsuchungen beschlagnahmten Materials in einem zu weitgehenden Umfang zu. Sie sind in diesem Punkt bundesrechtswidrig und daher aufzuheben. Da es nicht Aufgabe des Bundesgerichts ist, die unterbliebene Sichtung vorzunehmen, sind beide Fälle an die Staatsanwaltschaft des Kantons Thurgau zur Neuumschreibung der den deutschen Behörden zu übermittelnden Unterlagen zurückzuweisen (Art. 114 Abs. 2 OG).
6.- Aus diesen Erwägungen sind die Verwaltungsgerichtsbeschwerden teilweise gutzuheissen, soweit darauf einzutreten ist. Die angefochtenen Entscheide sind insoweit aufzuheben, als sie den Umfang der zu übermittelnden Unterlagen betreffen, und es sind die beiden Beschwerdesachen in diesem Punkt zu neuem Entscheid an die Staatsanwaltschaft des Kantons Thurgau zurückzuweisen (Art. 114 Abs. 2 OG). Bei diesem Ausgang haben die Beschwerdeführer die Hälfte der Kosten zu tragen, während dem Kanton Thurgau keine Kosten aufzuerlegen sind (Art. 156 Abs. 1 und 2 OG). Hingegen hat der Kanton Thurgau den Beschwerdeführern für das bundesgerichtliche Verfahren eine reduzierte Parteientschädigung auszurichten (Art. 159 Abs. 2 OG). Er hat den Beschwerdeführern überdies die Hälfte der Gebühr der kantonalen Beschwerdeverfahren zurückzuerstatten und sie für diese Verfahren mit je Fr. 500. -- zu entschädigen (Art. 157 und Art. 159 Abs. 6 OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die Verwaltungsgerichtsbeschwerden werden teilweise gutgeheissen, soweit darauf einzutreten ist. Die Entscheide der Anklagekammer des Kantons Thurgau vom 7. September 1999 (§ 28/99 und § 29/99) werden insoweit aufgehoben, als sie den Umfang der zu übermittelnden Unterlagen betreffen. Die beiden Beschwerdesachen werden in diesem Punkt zu neuem Entscheid an die Staatsanwaltschaft des Kantons Thurgau zurückgewiesen.
Im Übrigen werden die Verwaltungsgerichtsbeschwerden abgewiesen.
2.- Den Beschwerdeführern wird eine reduzierte Gerichtsgebühr von Fr. 5'000. -- auferlegt.
3.- Der Kanton Thurgau hat die Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit je Fr. 2'000. -- zu entschädigen.
4.- Der Kanton Thurgau hat den Beschwerdeführern die Hälfte der Gebühr der kantonalen Beschwerdeverfahren zurückzuerstatten und sie dafür mit je Fr. 500. -- zu entschädigen. 5.- Dieses Urteil wird den Beschwerdeführern, dem Bezirksamt Weinfelden, der Staatsanwaltschaft und der Anklagekammer des Kantons Thurgau sowie dem Bundesamt für Polizeiwesen schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 24. Januar 2000
Im Namen der I. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: