Sachverhalt:
A.
Am 8. Oktober 2013 ersuchte X._ in der gegen die Einwohnergemeinde A._ angehobenen Betreibung Nr. xxx des Konkursamtes Appenzell Ausserrhoden um Erteilung der definitiven Rechtsöffnung für Unterstützungsleistungen in der Höhe von Fr. 1'249.-- nebst Zinsen. Der Einzelrichter des Kantonsgerichts wies das Gesuch am 6. Januar 2014 ab (ER1 13 272).
B.
Gegen den einzelrichterlichen Entscheid gelangte X._ an das Obergericht Appenzell Ausserrhoden. Er stellte für das Beschwerdeverfahren (ERZ 14 11) ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege, welches das Obergericht am 15. Mai 2014 abwies (ERZ 14 13).
C.
X._ ist mit Eingabe vom 19. Juni 2014 an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt die Aufhebung des obergerichtlichen Entscheides vom 15. Mai 2014 (ERZ 14 13). Er ersucht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das kantonale Verfahren. Zudem stellt der Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege.
Es sind die kantonalen Akten (ERZ 14 11 und ERZ 14 13), aber keine Antworten eingeholt worden.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Beschwerdeverfahren gegen die Nichtgewährung der definitiven Rechtsöffnung. In der Hauptsache geht es um eine Angelegenheit des Schuldbetreibungs- und Konkursrechts, wobei die gesetzliche Streitwertgrenze nicht erreicht ist (Art. 72 Abs. 2 lit. a, Art. 74 Abs. 1 lit. b BGG). Eine Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung wird vom Beschwerdeführer nicht geltend gemacht (<ref-law>) und deren Voraussetzungen wären zudem zu begründen gewesen (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.4 S. 648). Damit ist die Beschwerde in Zivilsachen nicht gegeben und die Eingabe wird als subsidiäre Verfassungsbeschwerde behandelt.
1.2. Geprüft werden kann somit nur die Verletzung verfassungsmässiger Rechte (<ref-law>). Soweit die Verletzung des Willkürverbotes (<ref-law>) gerügt wird, gelten erhöhte Begründungsanforderungen. Insbesondere ist darzutun, weshalb der angefochtene Entscheid nicht nur in der Begründung, sondern auch im Ergebnis unhaltbar ist (<ref-ruling> E. 4.1 S. 133). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>).
2.
Anlass zur vorliegenden Beschwerde gibt die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege für das kantonale Beschwerdeverfahren.
2.1. Nach <ref-law> hat eine Person Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn sie nicht über die erforderlichen Mittel verfügt (lit. a) und ihr Begehren nicht aussichtslos erscheint (lit. b). Strittig ist vorliegend die Voraussetzung der Aussichtslosigkeit. Ein Begehren erscheint als aussichtslos, sofern die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und das deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden kann. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich die Gewinnaussichten und die Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder jene nur geringer sind als diese. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde. Eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht deshalb anstrengen können, weil er sie nichts kostet. Ob im Einzelfall genügende Erfolgsaussichten bestehen, beurteilt sich aufgrund einer vorläufigen und summarischen Prüfung der Prozesschancen, wobei die Verhältnisse im Zeitpunkt der Einreichung des Gesuchs massgebend sind (<ref-ruling> E. 2.2.4 S. 218).
2.2. Die Vorinstanz erachtete die Beschwerde gegen die Abweisung des Rechtsöffnungsgesuchs als aussichtslos, da kein definitiver Rechtsöffnungstitel für die in Betreibung gesetzte Unterstützungsleistung (Monat August 2013 von Fr. 1'249.-- plus Zinsen und Betreibungskosten) vorhanden sei. Im konkreten Fall liege kein gerichtlicher Vergleich und auch keine Verfügung einer schweizerischen Verwaltungsbehörde vor (<ref-law>). Zudem nehme der Vergleich zwischen dem Beschwerdeführer und seiner Wohnsitzgemeinde zwar die Ansätze für die Bemessung der Unterstützungsleistung auf, sehe indes auch die Möglichkeit einer Kürzung vor; Letzteres sei der Fall gewesen, als sich der Beschwerdeführer ins Ausland begab, obwohl ihm eine erneute Reise bei gleichzeitigem Bezug von Sozialhilfe nicht zugestanden habe.
2.3. Der Beschwerdeführer erachtet die Beschwerde gegen den abschlägigen Rechtsöffnungsentscheid nicht als aussichtslos. Seiner Ansicht nach umschreibt der Vergleich vom 16. Dezember 2011 die Bezahlung von Geldforderungen und ist darum klar ein Rechtsöffnungstitel. Zur Frage, ob es sich dabei um einen gerichtlichen Vergleich gemäss <ref-law> handelt, der als definitiver Rechtsöffnungstitel in Frage kommt, äussert sich der Beschwerdeführer nicht. Ebensowenig nimmt er zu den im genannten Vergleich festgehaltenen Verpflichtungen seinerseits konkret Stellung. Stattdessen besteht er darauf, dass der Vergleich mit seiner Wohnsitzgemeinde "konsequenterweise" der Verfügung einer Verwaltungsbehörde gleichzustellen ist. Dass im konkreten Fall keine Verfügung vorliege, welche eine bedingungslose Auszahlung von Geldleistungen vorsehe, hat die Vorinstanz dargelegt. Es ist nicht nachvollziehbar, inwiefern die Vorinstanz verfassungsmässige Rechte verletzt haben sollte (E. 1.2), wenn sie gestützt auf den festgestellten Sachverhalt einen Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege verneint hat.
3.
Nach dem Gesagten kann auf die Beschwerde insgesamt nicht eingetreten werden. Sie erwies sich von vornherein als aussichtslos, womit das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen ist (<ref-law>). Die Gerichtskosten werden dem Beschwerdeführer auferlegt (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 23. Juli 2014
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Levante