Faits :
A.
A la suite d'un rapport de dénonciation de la police du 18 juillet 2013, A._ fait l'objet d'une instruction pénale par le Ministère public de l'arrondissement du Nord vaudois pour dommages à la propriété et infraction à la loi fédérale du 19 décembre 1958 sur la circulation routière (LCR; RS 741.01). D'autres dénonciations pour des faits similaires ont été déposées à la suite du rapport susmentionné. Il est notamment reproché au prévenu d'avoir conduit à réitérées reprises un véhicule automobile sans permis de conduire, ainsi que de conduire un véhicule malgré le refus, le retrait ou l'interdiction de l'usage du permis, cela malgré une interdiction de conduire sur le territoire suisse du 17 février 2010.
Le 8 mai 2014, A._ a été interpellé par la police à Payerne et le lendemain, le Procureur a procédé à son audition, puis a requis sa mise en détention provisoire. Par ordonnance du 10 mai suivant, le Tribunal des mesures de contrainte (Tmc) a prononcé le placement en détention provisoire du prévenu jusqu'au 8 août 2014.
Par arrêt du 22 mai 2014, la Chambre des recours pénale du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours intenté par A._ contre cette décision. Cette autorité a retenu l'existence de présomptions suffisantes de culpabilité et d'un risque de récidive. Elle a également considéré qu'au vu de la peine privative de liberté susceptible d'être prononcée, la durée de la détention respectait le principe de proportionnalité.
B.
Par acte du 27 juin 2014, A._ forme un recours en matière pénale contre ce jugement, concluant à sa libération immédiate. A titre subsidiaire, il demande l'annulation de l'arrêt entrepris, ainsi que le renvoi de la cause à l'autorité précédente pour décision au sens des considérants. Il sollicite aussi l'octroi de l'assistance judiciaire.
La cour cantonale a renoncé à se déterminer, se référant aux considérants de sa décision. Quant au Ministère public, il a conclu au rejet du recours. Par courrier du 9 juillet 2014, le recourant a persisté dans ses conclusions.

Considérant en droit :
1.
Le recours en matière pénale (<ref-law>) est ouvert contre une décision relative à la détention provisoire au sens des <ref-law> (<ref-ruling> consid. 1 p. 23). Selon l'art. 81 al. 1 let. a et b ch. 1 LTF, le prévenu, actuellement détenu, a qualité pour agir. Le recours a été formé en temps utile (<ref-law>) contre une décision rendue en dernière instance cantonale (<ref-law>) et les conclusions présentées sont recevables au regard de l'<ref-law>. Il y a donc lieu d'entrer en matière.
2.
Une mesure de détention préventive n'est compatible avec la liberté personnelle (art. 10 al. 2 Cst. et 5 CEDH) que si elle repose sur une base légale (art. 31 al. 1 et art. 36 al. 1 Cst.), soit en l'espèce l'<ref-law>. Elle doit en outre correspondre à un intérêt public et respecter le principe de la proportionnalité (art. 36 al. 2 et 3 Cst.). Pour que tel soit le cas, la privation de liberté doit être justifiée par les besoins de l'instruction, un risque de fuite ou un danger de collusion ou de réitération (art. 221 al. 1 let. a, b et c CPP).
Préalablement à l'examen de ces hypothèses, il doit exister à l'égard de l'intéressé des charges suffisantes, soit de sérieux soupçons de culpabilité (<ref-law>), condition qui n'est pas remise en cause en l'espèce.
3.
Le recourant conteste en revanche l'existence d'un risque de récidive. Il soutient à cet égard que l'engagement d'un chauffeur démontrerait son absence de volonté de conduire, ne l'ayant d'ailleurs fait que dans des circonstances exceptionnelles en 2014. Il affirme également que son incarcération aurait eu l'effet d'un électrochoc au vu des conséquences en découlant sur sa vie privée et professionnelle. Son maintien en détention ne se justifierait pas non plus par l'attente du rapport d'expertise psychiatrique, cela d'autant plus qu'il s'engagerait notamment à ne définitivement plus rouler, à se soumettre à des contrôles spontanés de l'alcoolémie, à suivre une thérapie et à remettre les clés de ses véhicules aux autorités.
3.1. Aux termes de l'art. 221 al. 1 let. c CPP, la détention provisoire peut être ordonnée lorsqu'il y a lieu de craindre que le prévenu compromette sérieusement la sécurité d'autrui par des crimes ou des délits graves après avoir déjà commis des infractions du même genre. Selon la jurisprudence, il convient de faire preuve de retenue dans l'appréciation du risque de récidive: le maintien en détention ne peut se justifier pour ce motif que si le pronostic est très défavorable et si les délits dont l'autorité redoute la réitération sont graves (<ref-ruling> consid. 4.5 p. 21; <ref-ruling> consid. 2.3 p. 73 et les arrêts cités). La jurisprudence se montre moins sévère dans l'exigence de vraisemblance lorsqu'il s'agit de délits de violence graves, car le risque à faire courir aux victimes potentielles est alors considéré comme trop important; en pareil cas, il convient de tenir compte de l'état psychique du prévenu, de son imprévisibilité ou de son agressivité (<ref-ruling> consid. 2e p. 271).
Bien qu'une application littérale de l'art. 221 al. 1 let. c CPP suppose l'existence d'antécédents, le risque de réitération peut être également admis dans des cas particuliers alors qu'il n'existe qu'un antécédent, voire aucun dans les cas les plus graves. La prévention du risque de récidive doit en effet permettre de faire prévaloir l'intérêt à la sécurité publique sur la liberté personnelle du prévenu (<ref-ruling> consid. 3 à 4 p. 18 ss; arrêt 1B_133/2011 du 12 avril 2011 consid. 4.7 in SJ 2011 I p. 487). Le risque de réitération peut également se fonder sur les infractions faisant l'objet de la procédure pénale en cours, si le prévenu est fortement soupçonné - avec une probabilité confinant à la certitude - de les avoir commises (<ref-ruling> consid. 3.2 p. 86 et les références citées).
3.2. En l'occurrence, contrairement à ce que semble soutenir le recourant, le pronostic défavorable retenu par l'autorité précédente ne se fonde pas seulement sur les trois infractions réalisées en 2014.
La cour cantonale a ainsi à juste titre pris en considération le casier judiciaire du prévenu, comportant notamment sept condamnations pour conduite malgré l'interdiction de faire usage de son permis entre le 8 octobre 2010 et le 8 avril 2013. Il est d'ailleurs relevé que les peines pécuniaires prononcées ont toutes dû être exécutées par le recourant sans que cela ne l'ait amené à modifier son comportement. Il est ensuite poursuivi ce jour pour des infractions similaires réalisées en juin, juillet, août, septembre, octobre, novembre 2013, janvier, mars et mai 2014 (cf. la requête de mise en détention du Procureur). L'avertissement d'une possible détention en cas de récidive (cf. l'audience du 23 décembre 2013, puis le courrier du Ministère public à son avocat le 19 février 2014 adressé à la suite de l'interpellation du 25 janvier 2014) et les inévitables conséquences pouvant en découler ne l'ont pas non plus empêché de commettre de nouvelles infractions par la suite. Les juges précédents ont enfin considéré avec raison qu'aucune circonstance exceptionnelle ne pouvait expliquer les trois cas de conduite sans permis en 2014. Cela vaut en particulier s'agissant de la conduite effectuée dans le cadre professionnel, puisque le recourant soutient avoir engagé un tiers à cet effet.
Si le recourant allègue n'avoir plus réalisé d'excès de vitesse ou conduit en état d'ébriété, il n'en demeure pas moins que tel a été le cas et ce type de comportement peut être propre à mettre en péril la sécurité des autres usagers de la route, élément qui ne peut être ignoré. Dès lors, au regard des considérations précédentes et de la persistance du prévenu à commettre des infractions à la LCR - notamment en conduisant sans permis malgré ses sept condamnations pénales et les procédures d'instruction en cours -, la cour cantonale pouvait, sans violer le droit fédéral, retenir l'existence d'un risque de récidive.
3.3. Conformément au principe de proportionnalité (art. 36 al. 3 Cst.), il convient encore d'examiner les possibilités de mettre en oeuvre d'autres solutions moins dommageables que la détention. Cette exigence est concrétisée par l'<ref-law>, qui prévoit que le tribunal compétent ordonne une ou plusieurs mesures moins sévères en lieu et place de la détention si celles-ci permettent d'atteindre le même but.
Il apparaît que les mesures de substitution proposées par le recourant ne permettent pas en l'état d'assurer de manière suffisante la sécurité publique, notamment routière. En particulier, tant la remise des clés de ses véhicules, l'engagement personnel de ne pas conduire - qui par ailleurs ne repose que sur la volonté du recourant - que les contrôles inopinés de l'alcool ne donnent aucune garantie que celui-ci ne prendrait pas le volant d'une automobile; cela vaut d'autant plus que le comportement du prévenu n'a pas évolué à la suite des décisions de justice rendues à son encontre pour des faits similaires. Quant à l'engagement allégué d'un chauffeur dès novembre 2013 pour ses déplacements professionnels (cf. le procès-verbal de l'audition du 19 novembre 2013), cette mesure n'a pas non plus suffit à le dissuader de se mettre au volant ultérieurement. A ce jour, la détention subie ne viole pas le principe de proportionnalité (art. 36 al. 3 Cst.) au vu de la peine privative de liberté ferme envisageable supérieure à trois mois, ainsi que de la durée de la détention provisoire subie (trois mois jusqu'au 8 août 2014).
Au regard du mandat donné le 12 mai 2014 pour l'établissement d'un rapport d'expertise psychiatrique, il sied également de rappeler que, dans certaines circonstances, il n'est pas contraire à la jurisprudence d'attendre l'avis de l'expert (arrêts 1B_49/2014 du 19 février 2014 consid. 5.2; 1B_305/2013 du 26 septembre 2013 consid. 3.2; 1B_41/2013 du 27 février 2013 consid. 3.2; 1B_705/2012 du 10 décembre 2012 consid. 2.9 à 2.11). Il n'est d'ailleurs pas non plus exclu, notamment dans le cadre de l'examen d'une éventuelle prolongation de la détention, que l'expert puisse être interpellé sur la question du danger de réitération, pouvant ainsi, cas échéant, indiquer si d'éventuelles mesures d'ordre médical permettraient de pallier, respectivement de réduire, ce risque. L'autorité ne manquera d'ailleurs pas si elle envisage de prolonger la détention d'examiner de manière approfondie les conditions de celle-ci, notamment par rapport aux circonstances d'espèce, aux chefs d'infraction reprochés et au respect du principe de proportionnalité.
3.4. Par conséquent, c'est à juste titre que la Chambre des recours pénale a confirmé l'ordonnance du 10 mai 2014 du Tmc plaçant le recourant en détention jusqu'au 8 août 2014.
4.
Il s'ensuit que le recours doit être rejeté.
Le recourant a demandé l'assistance judiciaire et les conditions en paraissent réunies (<ref-law>). Il y a lieu de désigner Me John-David Burdet en qualité d'avocat d'office et de fixer ses honoraires, qui seront supportés par la caisse du Tribunal fédéral (<ref-law>). Le recourant est en outre dispensé des frais judiciaires (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
La demande d'assistance judiciaire est admise; Me John-David Burdet est désigné comme avocat d'office du recourant et une indemnité de 1'500 fr. lui est allouée à titre d'honoraires, à payer par la caisse du Tribunal fédéral. Il n'est pas perçu de frais judiciaires.
3.
Le présent arrêt est communiqué au mandataire du recourant, au Ministère public de l'arrondissement du Nord vaudois et à la Chambre des recours pénale du Tribunal cantonal du canton de Vaud.
Lausanne, le 14 juillet 2014
Au nom de la Ire Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : La Greffière :
Fonjallaz Kropf