unentgeltliche Rechtspflege, hat sich ergeben:
A.- X._ wurde mit Urteil des Kantonsgerichts Appenzell I.Rh. vom 11. November 1997 der schweren Widerhandlung gegen das Betäubungsmittelgesetz schuldig gesprochen.
Er wurde zu einer Zuchthausstrafe von 5 Jahren unter Anrechnung von 485 Tagen Untersuchungshaft und zu einer Busse von Fr. 2'000.-- verurteilt. Eine hiergegen erhobene staatsrechtliche Beschwerde und eine eidgenössische Nichtigkeitsbeschwerde wies das Bundesgericht mit Urteil vom 30. April 1998 ab.
Das Justiz-, Polizei- und Militärdepartement des Kantons Appenzell I.Rh. (JPMD) setzte den Antritt des Strafvollzuges am 25. August 1998 auf den 7. September 1998 fest, nachdem es ihn vorher aufgrund von Gesuchen des Verurteilten zweimal aufgeschoben hatte. X._ trat am 7. September 1998 die Strafe nicht an. Am 10. September 1998 wurde er von der Verwaltungspolizei des Kantons Appenzell I.Rh. im Schweizerischen Polizeianzeiger/Ripol zwecks Strafvollzug zur Verhaftung ausgeschrieben.
Am 20. Oktober 1998 stellte X._ beim Grossen Rat des Kantons Appenzell I.Rh. erfolglos ein Begnadigungsgesuch.
Ferner reichte er am 12. November 1998 gegen seine Verurteilung eine Beschwerde beim Europäischen Gerichtshof für Menschenrechte (EGMR) ein.
X._ wurde am 29. Januar 2001 in Herisau verhaftet und in das Kantonsgefängnis nach Appenzell überführt.
Gleichentags ordnete das JPMD den sofortigen ordentlichen Strafvollzug an.
Am 12. Februar 2001 gelangte X._ gegen die Verfügung des JPMD an die Standeskommission des Kantons Appenzell I.Rh.. Er beantragte im Wesentlichen, der Strafvollzug sei bis nach rechtskräftiger Abweisung der hängigen Beschwerde durch den EGMR und eines noch einzureichenden Revisionsgesuches aufzuschieben. Eventuell sei der Strafvollzug gemäss Art. 40 StGB zu unterbrechen. Subeventuell sei er in eine Anstalt für Erstmalige nach Art. 37 Ziff. 2 Abs. 2 StGB zu verlegen. Die Standeskommission wies die Beschwerde mit Entscheid vom 20. März 2001 ab.
B.- Hiergegen erhob X._ am 21. Mai 2001 (Poststempel) Beschwerde beim Kantonsgericht des Kantons Appenzell I.Rh.. Gleichzeitig stellte er ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Rechtsvertretung.
Der Präsident des Kantonsgerichts wies dieses Gesuch am 29. Juni 2001 ab, weil das Verfahren als aussichtslos zu betrachten sei. Ferner auferlegte er X._ Verfahrenskosten von Fr. 100.--.
C.- X._ führt gegen diesen Entscheid staatsrechtliche Beschwerde wegen Verletzung von Art. 29 Abs. 3, Art. 8 und Art. 9 BV, Art. 6 Ziff. 1 EMRK und von Art. 53 des Gerichtsorganisationsgesetzes des Kantons Appenzell I.Rh.. Ausser der Aufhebung des angefochtenen Entscheids beantragt er, die Kosten des vorinstanzlichen Verfahrens seien dem Kanton Appenzell I.Rh. aufzuerlegen. Weiter ersucht er für das Verfahren vor Bundesgericht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und der unentgeltlichen Rechtsverbeiständung.
D.- Der Präsident des Kantonsgerichtes hat auf eine Stellungnahme zur Beschwerde verzichtet.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- a) Beim angefochtenen Entscheid handelt es sich um einen selbständig eröffneten Zwischenentscheid im Sinn von Art. 87 Abs. 2 OG, gegen den die staatsrechtliche Beschwerde nur zulässig ist, wenn er einen nicht wiedergutzumachenden Nachteil rechtlicher Natur bewirken kann. Ein solcher Nachteil ist durch die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung in aller Regel zu bejahen; so insbesondere, wenn dem Gericht oder dem Anwalt innert kurzer Frist ein Kostenvorschuss geleistet werden muss, wie es hier der Fall ist (<ref-ruling> E. 2a; <ref-ruling> E. 2, 99 Ia 437 E. 2). Die vorliegende staatsrechtliche Beschwerde ist somit grundsätzlich zulässig.
b) Die staatsrechtliche Beschwerde ist, abgesehen von hier nicht zutreffenden Ausnahmen, rein kassatorischer Natur. Soweit der Beschwerdeführer mehr als die Aufhebung des angefochtenen Entscheids verlangt, kann auf seine Beschwerde nicht eingetreten werden (<ref-ruling> E. 5a S. 96 mit Hinweisen).
2.- Der Beschwerdeführer rügt, der Kantonsgerichtspräsident habe die unentgeltliche Rechtspflege und Rechtsverbeiständung zu Unrecht mit der Begründung abgewiesen, seine Beschwerde sei aussichtslos. Der angefochtene Entscheid verletze daher Art. 8, 9 und 29 Abs. 3 BV, Art. 6 Ziff. 1 EMRK sowie Art. 53 des Gerichtsorganisationsgesetzes des Kantons Appenzell I.Rh. vom 25. April 1999 (GOG/AI).
a) Der Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege ergibt sich als Minimalgarantie direkt aus Art. 29 Abs. 3 BV (Art. 4 aBV), soweit das kantonale Recht keine weiter gehende Ansprüche gewährt (<ref-ruling> E. 2a S. 306). Der Beschwerdeführer macht nicht geltend und es ist auch nicht ersichtlich, dass der in Art. 53 GOG/AI verankerte Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege weiter gehe als der bundesrechtliche Minimalanspruch. Die Prüfung kann sich daher vorliegend darauf beschränken, ob der Kantonsgerichtspräsident den direkt aus Art. 29 Abs. 3 BV hergeleiteten Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege und Rechtsverbeiständung verletzt hat. Insoweit steht dem Bundesgericht freie Kognition zu (<ref-ruling> E. 2 S. 2, 304 E. 2a S. 306).
Der Rüge der Verletzung des Willkürverbots (Art. 9 BV) kommt daneben keine eigenständige Bedeutung zu. Auch aus dem vom Beschwerdeführer angerufenen Recht auf Zugang zu einem Gericht nach Art. 6 Ziff. 1 EMRK ergeben sich keine weiter gehenden Ansprüche auf unentgeltliche Rechtspflege als aus der Bundesverfassung (vgl. Mark E. Villiger, Handbuch der Europäischen Menschenrechtskonvention, 2.A. Zürich 1999, Rz. 433 mit Hinweisen).
b) Als aussichtslos sind nach der Rechtsprechung Prozessbegehren anzusehen, bei denen die Gewinnchancen beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder jene nur wenig geringer sind als diese. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde. Eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht deshalb anstrengen können, weil er sie nichts kostet (<ref-ruling> E. 2c S. 306).
c) Der Beschwerdeführer begründete seine gegen die Strafvollzugsverfügung gerichtete Beschwerde an das Kantonsgericht zunächst damit, dass er beim EGMR eine Beschwerde gegen das Urteil des Bundesgerichts vom 30. April 1998 eingereicht habe. Ferner seien die Vorbereitungen für ein Revisionsgesuch gegen das Strafurteil weit fortgeschritten.
Es hätte aus diesen Gründen ein Strafaufschub gewährt werden müssen.
Nach Art. 159 der Strafprozessordnung des Kantons Appenzell I.Rh. vom 27. April 1986 (StPO/AI) werden Urteile vollstreckbar, wenn sie nicht mit kantonaler Berufung angefochten werden können bzw. die Frist zur Berufung oder zur Einsprache unbenutzt abgelaufen ist, oder wenn bei anderen Rechtsbehelfen keine aufschiebende Wirkung besteht. Eine vollstreckbare Freiheitsstrafe ist sofort zu vollziehen, wenn Fluchtgefahr besteht (Art. 160 Abs. 1 StPO/AI). In den übrigen Fällen erlässt der Landesfähnrich einen Strafantrittsbefehl.
Wenn besondere Umstände es erfordern, kann er einen Strafaufschub bewilligen (Art. 160 Abs. 2 StPO/AI).
Art. 40 Abs. 1 StGB erlaubt sodann eine Unterbrechung des Strafvollzugs nur aus wichtigen Gründen.
Der Kantonsgerichtspräsident erwog, die Beschwerde an den EGMR habe keine aufschiebende Wirkung und hemme die Vollstreckbarkeit des innerstaatlichen Strafurteils nicht.
Auch das in Aussicht gestellte Revisionsgesuch vermöge nach Art. 152 StPO/AI die Vollstreckbarkeit nicht zu hemmen. Die geltend gemachten Gründe könnten unter den vorliegend gegebenen Umständen "nur unwahrscheinlich als wichtiger Grund für einen weiteren Strafaufschub gelten".
Es ist offensichtlich nicht zu beanstanden, dass der Kantonsgerichtspräsident die Beschwerde aufgrund dieser Erwägungen und angesichts der Ausführungen der Standeskommission im Entscheid vom 20. März 2001, auf die verwiesen werden kann, als aussichtslos qualifizierte, soweit sie sich dagegen richtet, dass die Standeskommission besondere Umstände für einen weiteren Strafaufschub (Art. 160 Abs. 2 StPO/AI) und wichtige Gründe für eine Unterbrechung des Strafvollzugs (Art. 40 StGB) verneinte. Der Beschwerdeführer bringt nichts vor und es ist nicht ersichtlich, inwiefern der Kantonsgerichtspräsident damit Art. 29 Abs. 3 BV verletzt haben soll.
d) Der Beschwerdeführer macht ferner geltend, der Kantonsgerichtspräsident habe seinen Eventualantrag, ihn nach Art. 37 Ziff. 2 Abs. 2 StGB in eine Anstalt für Erstmalige einzuweisen, zu Unrecht als aussichtslos qualifiziert.
Entgegen den Ausführungen des Kantonsgerichtspräsidenten habe er, der Beschwerdeführer, vor Kantonsgericht bestritten, dass es sich bei ihm um einen Rückfälligen handle; andernfalls wäre es sinnwidrig gewesen, Art. 37 Ziff. 2 Abs. 2 StGB anzurufen. Auch die Annahme, die Einweisung in eine solche Anstalt sei wegen Fluchtgefahr ausgeschlossen, entbehre jeder tatsächlichen und rechtlichen Grundlage.
Nach Art. 37 Ziff. 2 Abs. 2 StGB ist der Verurteilte, der innerhalb der letzten fünf Jahre vor der Tat weder eine Zuchthausstrafe noch eine Gefängnisstrafe von mehr als drei Monaten verbüsst hat und noch nie in eine Anstalt gemäss Art. 42 oder 91 Ziff. 1 (StGB) eingewiesen war, in eine Anstalt für Erstmalige einzuweisen; er kann in eine andere Anstalt eingewiesen werden, wenn besondere Umstände wie Gemeingefährlichkeit, ernsthafte Fluchtgefahr oder besondere Gefahr der Verleitung anderer zu strafbaren Handlungen vorliegen.
Der Kantonsgerichtspräsident ging im angefochtenen Entscheid davon aus, es handle sich beim Beschwerdeführer gemäss den unbestritten gebliebenen tatsächlichen Ausführungen der Standeskommission um einen Rückfälligen.
Indessen hatte die Standeskommission im Entscheid vom 20. März 2001 nicht erwogen und ist auch nicht ersichtlich, dass es sich beim Beschwerdeführer um einen Rückfälligen im Sinne des Gesetzes handeln würde.
Das Bundesgericht hebt einen kantonalen Entscheid indessen nicht auf, wenn sich nur die Begründung des angefochtenen Entscheids als unhaltbar erweist. Dessen Aufhebung rechtfertigt sich nur, wenn er auch im Ergebnis verfassungswidrig ist (<ref-ruling> E. 2c, 112 Ia 129 E. 3c S. 135 mit Hinweisen).
Die Standeskommission hatte erwogen, aufgrund des bisherigen Verhaltens des Beschwerdeführers bestehe eine ernsthafte Fluchtgefahr im Sinne von Art. 37 Ziff. 2 Abs. 2 StGB; der Beschwerdeführer habe sich durch Untertauchen während rund zwei Jahren und vier Monaten dem Vollzug der Freiheitsstrafe entzogen; es rechtfertige sich deshalb, vom Strafvollzug in einer Erstmaligen-Anstalt wegen erneuter Fluchtgefahr abzusehen.
Der Beschwerdeführer bringt im Verfahren vor Kantonsgericht, wie auch im vorliegenden Verfahren, nichts vor, was diese Ausführungen als gesetzwidrig erscheinen liesse.
Insbesondere beschränkten sich seine Vorbringen vor Kantonsgericht, er sei gar nie untergetaucht oder geflüchtet, im Wesentlichen auf unbelegte Behauptungen, die mit der Aktenlage in offensichtlichem Widerspruch stehen. Soweit er im vorliegenden Verfahren gegen die Annahme der Fluchtgefahr geltend macht, er habe im Frühling 2001 mehrere Beziehungsurlaube zu Hause bei seiner Familie verbracht, ohne zu flüchten oder unterzutauchen, handelt es sich um erstmals in der staatsrechtlichen Beschwerde geltend gemachte, und damit neue tatsächliche Vorbringen, die im Verfahren der staatsrechtlichen Beschwerde nicht zulässig sind (vgl. Marc Forster, Staatsrechtliche Beschwerde, in: Thomas Geiser/Peter Münch (Hrsg.), Prozessieren vor Bundesgericht, 2. Aufl. , Basel und Frankfurt a.M. 1998, Rz. 2.14 und 2.50 f. mit Hinweisen; Walter Kälin, Das Verfahren der staatsrechtlichen Beschwerde, 2. Aufl. , Bern 1994, S. 370).
Im Ergebnis hat der Kantonsgerichtspräsident Art. 29 Abs. 3 BV nicht verletzt, indem er entschied, die Erfolgschancen der Verwaltungsgerichtsbeschwerde seien auch in Bezug auf den Antrag, ihn in eine Anstalt für Erstmalige einzuweisen, als gering einzustufen.
3.- Zusammenfassend erweist sich die staatsrechtliche Beschwerde somit als unbegründet und ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Dem Begehren des Beschwerdeführers um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Verfahren vor Bundesgericht ist zu entsprechen; die Voraussetzungen dazu sind erfüllt (Art. 152 OG), wiewohl man daran in Bezug auf das in E. 2c Erwogene Zweifel haben kann.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die staatsrechtliche Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.- Dem Beschwerdeführer wird die unentgeltliche Rechtspflege gewährt:
a) Es werden keine Kosten erhoben;
b) Rechtsanwalt Tim Walker, Trogen, wird als unentgeltlicher Rechtsbeistand ernannt und für das bundesgerichtliche Verfahren aus der Bundesgerichtskasse mit Fr. 1'000.-- entschädigt.
3.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer sowie dem Präsidenten des Kantonsgerichts Appenzell I. Rh. schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 17. Oktober 2001
Im Namen der I. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: