Fatti:
A. A.a G._, nato nel 1940, è stato affiliato alla Cassa malati KBV, presso la quale ha concluso un'assicurazione facoltativa d'indennità giornaliera LAMal. Il contratto prevedeva, in caso di malattia, il versamento di indennità giornaliere di fr. 200.- dopo un periodo di carenza di 30 giorni.
In seguito all'esaurimento del diritto alle indennità previsto da detto contratto (dal 6 giugno 2001 al 30 settembre 2003 l'assicurato ha infatti beneficiato di tali indennità a dipendenza di un'inabilità addebitabile a stenosi foraminale C6/C7 [ottobre 2001], tiroidectomia subtotale per struma nodoso [2002] e adenocarcinoma della prostata [2003]), le parti hanno concluso una nuova convenzione, valida dal 1° novembre 2003 e prevedente l'erogazione di un importo giornaliero di fr. 100.- dopo un periodo di attesa di 30 giorni.
Il 27 febbraio 2004 è intervenuto un nuovo e diverso caso di malattia (patologia cardiaca con conseguente intervento di triplice rivascolarizzazione miocardica) che ha reso l'assicurato totalmente incapace al lavoro.
A.b Osservando come al momento dell'esaurimento delle precedenti indennità il grado d'incapacità lavorativa residua fosse, in maniera verosimilmente permanente, del 75% e come pertanto il nuovo diritto potesse essere ammesso solo sulla base di un'abilità residua del 25%, la Cassa malati KBV ha riconosciuto un importo di fr. 25.- al giorno (25% di fr. 100.-) a partire dal 28 marzo 2004 (decisione del 19 luglio 2004 e decisione su opposizione dell'8 settembre 2004).
B. G._ ha impugnato il provvedimento al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale per pronuncia del 4 aprile 2005 ha parzialmente accolto il ricorso e condannato l'assicuratore malattia a versare un'indennità giornaliera di fr. 27.50, ma solo per il periodo dal 28 marzo al 30 giugno 2004 in quanto, con effetto al 1° luglio 2004, Helsana Assicurazioni SA aveva rilevato gli assicurati di KBV concludendo con loro un contratto alle medesime condizioni (cfr. causa K 90/05 e relativa sentenza del Tribunale federale del 22 giugno 2007).
C. Patrocinato dall'avv. Eero De Polo, l'assicurato ha deferito il giudizio cantonale al Tribunale federale delle assicurazioni (dal 1° gennaio 2007: Tribunale federale), al quale ha chiesto, per il periodo di competenza di KBV, il riconoscimento della piena indennità giornaliera (fr. 100.-).
D. In data 28 aprile 2005 il Tribunale distrettuale di Winterthur ha decretato il fallimento della Cassa malati KBV, motivo per cui la procedura di ricorso di diritto amministrativo è stata sospesa il 31 gennaio 2006.
Al termine di una procedura di ricorso avente per oggetto la validità della procura di un rappresentante dei creditori a partecipare all'assemblea dei creditori (cfr. sentenza 5A_405/2008 del 30 settembre 2008), la massa fallimentare ha annunciato, il 20 ottobre 2009, di subentrare nel processo. Di conseguenza il giudice dell'istruzione della II Corte di diritto sociale ha ordinato con decreto del 28 ottobre 2009 la riattivazione della presente procedura.
La Cassa Malati KBV in liquidazione e l'Ufficio federale della sanità pubblica hanno rinunciato a determinarsi.

Diritto:
1. Il Tribunale federale ha già avuto modo di pronunciarsi sul tema oggetto della presente vertenza nella sentenza citata K 90/05 opponente il qui ricorrente alla Helsana Assicurazioni, che ha ripreso a partire dal 1° luglio 2004 gli impegni della fallita KBV. I considerandi esposti in quell'ambito vengono ripresi per l'esame del presente ricorso.
2. Il 1° gennaio 2007 è entrata in vigore la legge sul Tribunale federale del 17 giugno 2005 (LTF; RS 173.110). Poiché la decisione impugnata è stata pronunciata precedentemente a questa data, la procedura resta disciplinata dall'OG (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 1.2 pag. 395). Per contro le disposizioni organizzative del Tribunale federale sono immediatamente applicabili (sentenza 7B.3/2007 del 12 gennaio 2007 consid. 2). Essendo stato dissolto il Tribunale federale delle assicurazioni, spetta ormai alla II Corte di diritto sociale del Tribunale federale trattare la presente controversia in materia di assicurazione malattia (art. 35 lett. d del Regolamento del Tribunale federale [RTF; RS 173.110.131]).
3. Nella misura in cui - come si avvera in concreto - la procedura di ricorso concerne l'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, l'ambito del potere cognitivo del Tribunale federale non è limitato all'esame della violazione del diritto federale, compreso l'eccesso o l'abuso del potere di apprezzamento, ma si estende anche all'esame dell'adeguatezza della decisione impugnata; la Corte in tal caso non è vincolata dall'accertamento di fatto operato dai primi giudici e può scostarsi dalle conclusioni delle parti, a loro vantaggio o pregiudizio (art. 132 OG).
4. Per giurisprudenza, la perdita di guadagno coperta dall'assicurazione per l'indennità giornaliera LAMal corrisponde al reddito che l'assicurato avrebbe realizzato se non fosse diventato inabile al lavoro, vale a dire corrisponde alla perdita di guadagno subita durante il periodo d'incapacità lavorativa in questione (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni K 77/85 del 6 giugno 1986 consid. 2a con riferimenti, in RAMI 1986 no. K 702 pag. 461). È nondimeno utile ricordare che il fatto di essere assicurato per un'indennità giornaliera di un determinato importo e di avere pagato i relativi premi non conferisce ancora necessariamente il diritto al versamento della somma assicurata, l'assicurato dovendo ancora provare l'esistenza di un'incapacità lavorativa e di una perdita di salario o di guadagno conseguente alla malattia (consid. 2b non pubblicato in <ref-ruling>; <ref-ruling> consid. 5 pag. 322; <ref-ruling> segg.; sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni K 14/00 del 25 settembre 2000 consid. 3c, in RAMI 2000 no. KV 137 pag. 355).
5. Il ricorrente censura il calcolo operato dall'autorità giudiziaria cantonale per stabilire il reddito da lui conseguito prima che insorgesse la nuova malattia. Rimproverando un accertamento erroneo dei fatti, l'insorgente rileva che il reddito annuo medio di fr. 10'036.50 (risultante dalla media degli anni 2002 [fr. 14'373.-] e 2003 [fr. 5'700.-]), sarebbe stato erroneamente stabilito dai primi giudici poiché questi ultimi avrebbero omesso di rapportare i guadagni, conseguiti in un periodo di incapacità lavorativa altalenante, in proporzione sull'arco dell'intero anno. In particolare, osserva che il reddito di fr. 5'700.- sarebbe stato conseguito nei soli due primi mesi del 2003, in cui egli era effettivamente abile al lavoro nella misura del 25%. Per il resto dell'anno egli sarebbe per contro stato totalmente incapace al lavoro. Stesso discorso varrebbe, a mente dell'insorgente, per il reddito di fr. 14'373.- conseguito nel 2002 e riferentesi al solo periodo da luglio a fine anno in cui egli sarebbe stato in grado di lavorare per il residuo 25%. Da inizio anno a fine aprile 2002 egli sarebbe per contro stato totalmente inabile al lavoro.
A dimostrazione dell'erroneità del calcolo adottato dai giudici di prime cure, il ricorrente fa inoltre notare che per fissare la rendita AI il competente Ufficio si sarebbe basato su un reddito medio determinante di fr. 54'438.-, mentre, per parte sua, la Cassa cantonale di compensazione avrebbe fissato i contributi sulla base di un reddito aziendale di fr. 91'737.- (per i periodi 1° agosto 1999 - 31 dicembre 1999 e per il 2000), rispettivamente di fr. 32'141.- (per il 2001). Osserva pure che nel biennio 1999/2000 l'autorità fiscale cantonale gli avrebbe accertato un reddito da lavoro di fr. 95'254.-. Infine, assevera che l'indennità giornaliera sarebbe stata calcolata e approvata da KBV sulla base di un reddito di fr. 34'000.- realizzabile dall'interessato, come era ugualmente noto anche all'assicuratore malattia, per il 25% non toccato dall'invalidità.
6. Anche se la perdita di guadagno si determina sulla base del mancato guadagno durante il periodo di (nuova) incapacità lavorativa (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni K 44/76 del 28 novembre 1977 consid. 3a, in RJAM 1978 no. 314 pag. 46), il reddito realizzato prima dell'insorgenza dell'incapacità lavorativa costituisce comunque un indizio importante ai fini di tale determinazione (GEBHARD EUGSTER, Krankenversicherung, in Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], Soziale Sicherheit, 2a ed., pag. 786, no. 1131). In caso di lavoratori indipendenti assumono di regola importanza prioritaria le cifre d'affari realizzate nei mesi o negli esercizi che hanno preceduto l'incapacità lavorativa in esame (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni K 52/79 del 2 marzo 1981 consid. 2c, in RAMI 1986 no. K 702 pag. 467; RJAM 1981 no. 452 pag. 145 consid. 3). La perdita di guadagno non corrisponde per contro al reddito determinato dalla cassa di compensazione sulla base dell'ultima decisione di fissazione dei contributi AVS (sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni K 57/04 del 24 agosto 2004, consid. 3.3; cfr. tuttavia RJAM 1981 no. 452 pag. 145 consid. 3a in cui è stato riconosciuto valore indiziario alla decisione di fissazione dei contributi da parte della cassa di compensazione), e neppure, come rettamente osservato dai primi giudici, al reddito annuo medio determinante considerato dall'Ufficio AI per stabilire l'entità della rendita d'invalidità, tale reddito costituendo la media di tutti i redditi sui quali l'assicurato, prima del diritto alla rendita, ha versato i contributi (cfr. pure RJAM 1978 no. 314 pag. 46 consid. 3a). Valore indiziario può per contro essere accordato al reddito da valido accertato dagli organi AI (RJAM 1978 no. 314 pag. 46 consid. 3a).
7. 7.1 Pacifico e compiutamente chiarito dall'autorità giudiziaria cantonale è nel caso di specie il fatto che la copertura assicurativa pattuita tra le parti e prevedente l'erogazione di un'indennità giornaliera di fr. 100.- si riferiva unicamente alla capacità lavorativa residua del 25% quale risultava alla cessazione della precedente copertura (sulla possibilità - per contro non ammessa dal vecchio diritto - di stipulare, all'esaurimento delle [precedenti] indennità, una nuova assicurazione per la copertura del guadagno realizzabile malgrado la malattia cfr. Eugster, Zum Leistungsrecht der Taggeldversicherung nach KVG, in: LAMal - KVG: Recueil des travaux en l'honneur de la Société suisse de droit des assurances, 1997, pag. 528; v. inoltre sempre Eugster in SBVR, pag. 788, n. 1138 e nota 1784).
7.2 In tali circostanze, il guadagno che l'assicurato avrebbe conseguito, sulla parte assicurata di capacità residua del 25%, se non fosse subentrata una nuova - piena, per rapporto a questa abilità residua - incapacità al lavoro, non può fondarsi sul reddito che lo stesso ha conseguito nel 2002 e nel 2003 sulla base di un'abilità lavorativa in media inferiore (cfr. a tal proposito il giudizio impugnato, consid. 2.8, pag. 16, in cui si dà atto che nel 2002 e nel 2003 l'interessato ha alternato periodi di inattività lavorativa totale a periodi di inattività lavorativa parziale del 75%).
Questa conclusione già si impone a una lettura della sentenza pubblicata in RAMI 1986 no. K 702 pag. 461 segg. consid. 2b e c, in cui, confermando su questo punto la valutazione dell'istanza precedente, il Tribunale federale delle assicurazioni - stante una garanzia assicurativa per l'intera capacità lavorativa e non solo per una parte residua come nel caso di specie - aveva osservato che il reddito realizzabile in assenza di malattia non poteva essere calcolato sulla base di quanto l'assicurato, falegname indipendente, aveva effettivamente guadagnato sull'arco di due anni lavorando, a causa di malattia, unicamente per un periodo di 512 giorni, bensì doveva essere stabilito rivalutando l'importo ottenuto a quello che egli avrebbe realizzato se avesse pienamente lavorato sull'arco dei due anni.
Orbene, se tale conclusione si impone nell'evenienza in cui il contratto assicurativo copre l'integrale abilità lavorativa e in cui il reddito effettivo, rivalutato a quello pieno che l'assicurato avrebbe realizzato se non fosse diventato incapace al lavoro, costituisce il valore di riferimento per la determinazione della perdita di guadagno, essa deve pure applicarsi, per analogia, nell'ipotesi qui in discussione in cui assicurata era unicamente la parte di capacità lavorativa residua del 25% e il guadagno così realizzabile. Ciò significa che per determinare la perdita di guadagno causata dalla nuova malattia, il reddito effettivamente conseguito da G._ negli anni 2002 e 2003 doveva almeno essere rivalutato a quanto quest'ultimo avrebbe realizzato se, nel periodo in questione, fosse stato in media abile al lavoro nella misura del 25%. Ne consegue che la valutazione del primo giudice con la quale è stato accertato in fr. 10'036.50 il reddito di riferimento per stabilire la perdita di guadagno subita dal ricorrente in seguito all'intervento della nuova malattia non può essere condivisa.
7.3 Dagli atti non si evince con chiarezza in quali periodi il ricorrente è stato parzialmente, nella misura del 25%, in grado di lavorare e in quali egli invece vi è stato pienamente impossibilitato a causa di malattia. Il Tribunale federale non può pertanto procedere direttamente al calcolo della perdita di guadagno, rivalutando il reddito effettivamente conseguito a quello che l'assicurato avrebbe potuto realizzare se fosse stato in media abile al lavoro in misura del 25%. A tal proposito va in particolare osservato che non trova riscontro nell'inserto l'asserzione ricorsuale secondo cui il reddito di fr. 5'700.- realizzato nell'anno 2003 si riferirebbe unicamente ai primi due mesi dell'anno in cui l'interessato sarebbe stato abile al lavoro nella misura del 25%, stante per contro una piena inabilità lavorativa per la parte rimanente dell'anno. Tale allegazione appare infatti chiaramente contraddetta dal certificato 16 ottobre 2003 del dott. S._, medico curante, nel quale è attestata un'incapacità lavorativa del 75% dal 1° aprile 2002 al 4 ottobre 2003 e una piena inabilità dal 5 ottobre seguente.
7.4 Stante l'impossibilità per questa Corte di procedere direttamente alla determinazione della perdita di guadagno assicurata, rispettivamente di accertare l'indennità giornaliera spettante al ricorrente, si impone il rinvio degli atti all'opponente affinché vi proceda conformemente alle indicazioni suesposte e renda una nuova decisione (cfr. sentenza citata K 90/05).
8. La procedura è gratuita (art. 134 OG). Vincente in lite, il ricorrente, patrocinato da un legale ha diritto a ripetibili (art. 159 cpv. 1 OG). Il fatto che l'opponente abbia rinunciato a determinarsi non la esonera dall'obbligo di rifondere le ripetibili (<ref-ruling> consid. 3c pag. 157 seg.).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso di diritto amministrativo è accolto nel senso che, il giudizio 4 aprile 2005 del Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e la decisione su opposizione 8 settembre 2004 dell'opponente sono annullati e la causa è rinviata alla Cassa malati KBV in liquidazione per nuova decisione nel senso dei considerandi.
2. Non si percepiscono spese giudiziarie.
3. La Cassa malati KBV in liquidazione verserà al ricorrente la somma di fr. 2'800.- a titolo di indennità di parte per la procedura federale.
4. La causa è rinviata al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino per nuovo giudizio sulle spese e le ripetibili della procedura cantonale.
5. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale della sanità pubblica.