Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.
Der Beschwerdeführer wurde mit Strafbefehl vom 3. September 2013 wegen einfacher Verletzung der Verkehrsregeln zu einer Busse von Fr. 120.-- bzw. einer Ersatzfreiheitsstrafe von zwei Tagen verurteilt. Mit Schreiben vom 10. März 2014 erhob er Einsprache. Das Strafgericht Basel-Stadt trat mit Verfügung vom 27. März 2014 zufolge Verspätung auf die Einsprache nicht ein. Das Appellationsgericht des Kantons Basel-Stadt wies eine dagegen gerichtete Beschwerde am 20. August 2014 ab.
Der Beschwerdeführer wendet sich ans Bundesgericht, ohne einen ausdrücklichen Antrag zu stellen.
2.
Der Beschwerdeführer nahm den angefochtenen Entscheid am 16. September 2014 in Empfang. Die Beschwerde musste daher, um rechtzeitig zu sein, spätestens am 16. Oktober 2014 zur Post gebracht werden. Dieses Erfordernis erfüllt nur die Eingabe vom 14. Oktober 2014. Die weiteren Eingaben sind verspätet und unbeachtlich.
3.
Im vorliegenden Verfahren geht es nur um die Rechtzeitigkeit der Einsprache. Soweit sich der Beschwerdeführer mit anderem, namentlich mit der materiellen Seite der Angelegenheit, befasst, sind die Ausführungen unzulässig.
4.
In Anwendung von <ref-law> kann auf die Erwägungen der Vorinstanz verwiesen werden (vgl. Entscheid S. 2/3 E. 2.2). Was der Beschwerdeführer vorbringt (vgl. Beschwerde S. 2 Ziff. 2), dringt nicht durch. Er verkennt, dass auch ein erfolgloser Zustellungsversuch den Fristenlauf auslösen kann. Dass "eine eingeschriebene Postsendung persönlich übergeben" wird, ist nicht notwendig. Die Beschwerde ist im Verfahren nach <ref-law> abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann.
5.
Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Das nachträglich gestellte Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von <ref-law> abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers (vgl. act. 8) ist durch eine Reduktion der Gerichtskosten Rechnung zu tragen (<ref-law>). Das von ihm angeführte "Recht auf eine Kostenteilung" (act. 13 S. 1 unten) gibt es nicht.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Appellationsgericht des Kantons Basel-Stadt, Einzelgericht, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 14. November 2014
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Mathys
Der Gerichtsschreiber: Monn