Sachverhalt:
A. X._ (geb. 1972) und Y._ (geb. 1971) sind die nicht verheirateten, getrennt lebenden Eltern des Sohnes A._ (geb. 2000). Die gegenseitigen Beziehungen waren Gegenstand mehrerer Verfahren, namentlich die Frage der elterlichen Sorge, welche der Mutter übertragen wurde (Urteil 5C.34/2006 vom 27. Juni 2006). Seit dem 13. Februar 2009 ist vor dem Bezirksrat Zürich ein Rechtsmittelverfahren gegen einen Beschluss der Vormundschaftsbehörde der Stadt Zürich vom 5. Februar 2009 hängig. Der Beschluss regelt die Kontakte zwischen Vater und Sohn (im Wesentlichen ein Besuchsrecht in den ungeraden Kalenderwochen von Freitag nach Schulschluss bis Montag Schulbeginn, sowie während der Feiertage und Ferien), erteilt beiden Eltern diverse Weisungen und präzisiert bzw. erweitert die Aufgaben der Beiständin. In seiner Beschwerde verlangt der Vater hauptsächlich, dass A._ jede zweite Woche (vollständig) bei ihm sein solle, und ersucht um Abänderung zweier an ihn gerichteter Weisungen. Im Verlaufe des Verfahrens vor dem Bezirksrat haben beide Eltern wiederholt ergänzende Eingaben deponiert und neue Begehren gestellt. Am 29. Januar 2010 reichte der heutige Anwalt des Vaters eine neue 20-seitige Eingabe mit neuen Anträgen ein. Die Mutter nahm dazu am 26. Mai 2010 Stellung. Bereits am 25. Mai 2010 hatte der Vater persönlich dem Bezirksrat eine weitere Eingabe zukommen lassen. Am 8. Juni 2010 setzte der Präsident des Bezirksrates dem Anwalt des Vaters eine Frist, sich zu den Anträgen der Mutter hinsichtlich Ermahnung und Ferienbesuchsrecht zu äussern. Der Anwalt des Vaters liess den Bezirksrat wissen, er brauche eine Fristerstreckung für seine Stellungnahme, und ersuchte darum, zur ganzen Eingabe der Mutter vom 26. Mai 2010 Stellung nehmen zu können. Mit Beschluss vom 8. Juli 2010 hielt der Bezirksrat an der thematisch beschränkten Aufforderung zur Stellungnahme fest, erstreckte die Frist dafür und wies den Antrag auf Fristansetzung für eine ausführliche Replik ab; zudem bewilligte der Bezirksrat dem Vater die unentgeltliche Prozessführung, wies aber das Gesuch um Beiordnung eines unentgeltlichen Rechtsvertreters ab.
B. X._, vertreten durch seinen Anwalt, führte Rekurs beim Obergericht des Kantons Zürich. Er verlangte die Aufhebung der angefochtenen Verfügung, die Ansetzung einer Frist für eine "ausführliche Replik" zur Eingabe der Mutter vom 26. Mai 2010 sowie um unentgeltliche Verbeiständung sowohl für das Verfahren vor dem Bezirksgericht als auch für dasjenige vor Obergericht. Dieses wies den Rekurs hinsichtlich der Fristansetzung sowie das Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung für das Verfahren vor dem Bezirksrat ab, entzog dem Rekurrenten wegen Aussichtslosigkeit des Rekurses die unentgeltliche Prozessführung für das Rekursverfahren, bestellte keinen Anwalt und auferlegte ihm eine Gerichtsgebühr von Fr. 1'000.-- (Beschluss vom 4. August 2010).
C. Unter dem Titel Beschwerde in Zivilsachen sowie subsidiäre Verfassungsbeschwerde gelangt X._ am 30. August 2010 an das Bundesgericht und beantragt, den angefochtenen Beschluss aufzuheben und zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Sodann ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren, sowie darum, zu den Beschwerdevernehmlassungen Stellung nehmen zu können bzw. diese zumindest zur Kenntnisnahme zu erhalten.
Es wurden die Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.1 1.1.1 Der Beschluss über die thematisch beschränkte Vernehmlassung einschliesslich Fristansetzung ist eine prozessleitende Verfügung und als solche ein Zwischenentscheid im Sinne von <ref-law>. Abgesehen vom hier nicht gegebenen Fall des <ref-law> kann dieser nur angefochten werden, wenn er einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (<ref-law>). Der Nachteil muss rechtlicher Natur sein und darf sich auch durch einen späteren Entscheid nicht beseitigen lassen (<ref-ruling> E. 1.2 S. 263; <ref-ruling> E. 2.1 S. 190, 426 E. 1.3.1; <ref-ruling> E. 2.3.1 S. 632, je mit Hinweisen). Rein tatsächliche Nachteile, etwa die Verlängerung oder Verteuerung des Verfahrens, fallen demgegenüber nicht in Betracht (BGE <ref-ruling> E. 2.2, je mit Hinweisen).
Der Beschwerdeführer macht geltend, mit der Beschränkung werde sein Anspruch auf rechtliches Gehör verletzt, weshalb "er von vornherein auf die Ergreifung eines weiteren Rechtsmittels angewiesen sein wird, um die bereits erfolgte Verletzung seines rechtlichen Gehörs erneut geltend zu machen, was nicht nur mit einem hohen Aufwand, sondern mit ebenso hohen Kosten verbunden" sei. Offensichtlich macht der Beschwerdeführer rein tatsächliche Nachteile geltend, mit denen sich das Vorliegen der Eintretensvoraussetzungen nicht begründen lässt. Rechtliche Nachteile sind keine ersichtlich. Zunächst einmal misst sich die Frage, ob das rechtliche Gehör verweigert wurde, in der Regel nicht an einzelnen Prozessschritten, sondern am gesamten Verfahren, das zu einem Endentscheid geführt hat. Da das Verfahren vor dem Bezirksrat noch nicht abgeschlossen ist, kann noch gar nicht beurteilt werden, ob der Anspruch des Beschwerdeführers auf rechtliches Gehör verletzt wurde (bzw. werden wird). Sodann führt nicht jede Verletzung des rechtlichen Gehörs zur Aufhebung eines Entscheids, namentlich wenn die Voraussetzungen für eine Heilung gegeben sind (<ref-ruling> E. 5.1 S. 390; <ref-ruling> E. 3d/aa S. 437 f.). Daher sind die gesetzlichen Voraussetzungen für die Anfechtung des Zwischenentscheids vorliegend nicht erfüllt, und auf diesen Teil der Beschwerde ist nicht einzutreten.
1.1.2 Der Entscheid über die Verweigerung der Beigabe eines unentgeltlichen Rechtsbeistandes für das Verfahren vor dem Bezirksrat und derjenige über den Entzug der unentgeltlichen Rechtspflege für das Rekursverfahren gelten praxisgemäss als Zwischenentscheide, die einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken können und daher gemäss <ref-law> selbständig anfechtbar sind (Urteile 5A_10/2007 vom 23. März 2007 E. 2.3 und 5A_262/2008 vom 8. September 2008 E. 1.1; vgl. auch <ref-ruling> E. 1.1 S. 131).
1.2 Bei Zwischenentscheiden folgt der Rechtsweg jenem der Hauptsache (<ref-ruling> E. 2.2 S. 648). Bei dieser geht es um ein vormundschaftliches Verfahren über die Regelung des persönlichen Verkehrs zwischen Vater und Sohn. Solche Verfahren gelten als nicht vermögensrechtliche öffentlich-rechtliche Angelegenheiten, die unmittelbar im Zusammenhang mit Zivilrecht stehen (Art. 72 Abs. 2 lit. b Ziff. 7 BGG). Gegen kantonal letztinstanzliche Entscheide betreffend Kindesschutzmassnahmen kann somit die Beschwerde in Zivilsachen ergriffen werden (Art. 75 Abs. 1 und Art. 90 BGG).
Nach dem Gesagten steht die Beschwerde in Zivilsachen gegen die beiden Beschlüsse des Obergerichts betreffend die unentgeltliche Rechtspflege grundsätzlich offen. Für die subsidiäre Verfassungsbeschwerde bleibt dagegen kein Platz; darauf ist nicht einzutreten.
1.3 Die Beschwerdeschrift hat ein Rechtsbegehren zu enthalten (<ref-law>). Da die Beschwerde in Zivilsachen ein reformatorisches Rechtsmittel ist (<ref-law>), darf sich der Beschwerdeführer grundsätzlich nicht darauf beschränken, die Aufhebung des angefochtenen Entscheids zu beantragen, sondern muss einen Antrag in der Sache stellen, das heisst angeben, welche Punkte des Entscheides angefochten und welche Abänderungen beantragt werden. Grundsätzlich ist ein materieller Antrag erforderlich; Anträge auf Rückweisung der Sache an die Vorinstanz zu neuer Entscheidung oder blosse Aufhebungsanträge genügen nicht und machen die Beschwerde unzulässig. Ein blosser Rückweisungsantrag reicht ausnahmsweise aus, wenn das Bundesgericht im Falle der Gutheissung in der Sache nicht selbst entscheiden könnte, weil die erforderlichen Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz fehlen (vgl. <ref-ruling> E. 1.3 S. 383; <ref-ruling> E. 3.1 S. 489 f. mit Hinweisen).
Vorliegend verlangt der Beschwerdeführer lediglich, "[e]s sei der angefochtene Beschluss aufzuheben und zur Neuentscheidung im Sinne der Erwägungen an die Vorinstanz zurückzuweisen". Dass das Bundesgericht im Falle der Gutheissung der Beschwerde nicht selbst in der Lage wäre, ein Urteil in der Sache zu fällen, und die Streitsache an die Vorinstanz zurückweisen müsste, geht aus dem angefochtenen Entscheid nicht ohne weiteres hervor und wird auch in der Beschwerde in keiner Weise dargetan. Insofern genügt das Rechtsbegehren den gesetzlichen Anforderungen nicht. Indes ergibt sich aus der Beschwerdeschrift, dass der Beschwerdeführer die Beiordnung eines unentgeltlichen Anwalts für das Rechtsmittelverfahren vor dem Bezirksrat sowie die unentgeltliche Rechtspflege für das Beschwerdeverfahren vor Obergericht beansprucht. Daher rechtfertigt es sich, trotz formell ungenügendem Antrag ausnahmsweise auf die Beschwerde einzutreten.
1.4 Für die Geltendmachung der Verletzung verfassungsmässiger Rechte gilt das Rügeprinzip (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254). Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene Rügen, die soweit möglich zu belegen sind, während es auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid nicht eintritt (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246).
2. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung des Anspruchs auf unentgeltliche Rechtspflege (<ref-law>); er beansprucht eine anwaltliche Vertretung für das Verfahren vor dem Bezirksrat, wie im Übrigen auch für das Verfahren vor Obergericht. In seiner Begründung bezieht er sich - zumindest teilweise - auf Normen des kantonalen Prozessrechts, macht aber nicht geltend, diese würden die unentgeltliche Verbeiständung unter weniger strengen Bedingungen gewähren als <ref-law>. Praxisgemäss ist daher die Beschwerde allein unter dem Blickwinkel der verfassungsrechtlichen Norm zu prüfen (<ref-ruling> E. 2).
2. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung des Anspruchs auf unentgeltliche Rechtspflege (<ref-law>); er beansprucht eine anwaltliche Vertretung für das Verfahren vor dem Bezirksrat, wie im Übrigen auch für das Verfahren vor Obergericht. In seiner Begründung bezieht er sich - zumindest teilweise - auf Normen des kantonalen Prozessrechts, macht aber nicht geltend, diese würden die unentgeltliche Verbeiständung unter weniger strengen Bedingungen gewähren als <ref-law>. Praxisgemäss ist daher die Beschwerde allein unter dem Blickwinkel der verfassungsrechtlichen Norm zu prüfen (<ref-ruling> E. 2).
2.1 2.1.1 Das Obergericht erwog, der Beschwerdeführer verfüge über Prozess-Erfahrung in allen nationalen Instanzen. Mit seinem akademischen Hintergrund könne er zudem nicht glauben machen, die Fragen der Besuchswochenenden sowie der speziellen Regelung für die hohen Feiertage und für die Ferien überforderten ihn intellektuell. Er argumentiere dazu sehr ausführlich und eloquent, wie schon in unzähligen Rechtsmittel- und anderen Eingaben in den bisherigen Verfahren auf allen Stufen, einschliesslich vor Bundesgericht. Unter diesen Umständen mache die Tatsache allein, dass die Gegenseite anwaltlich vertreten sei, eine unentgeltliche Verbeiständung nicht notwendig.
2.1.2 Zu den Erwägungen des Obergerichts führt der Beschwerdeführer aus, die genannten Kriterien dürften gar keine Rolle spielen. Die Vorinstanz übersehe, dass sich der dem vorliegenden Beschwerdeverfahren zugrundeliegende Rechtsstreit um weit mehr als um Fragen der Besuchswochenenden etc. drehe. Der Streit betreffe grundlegende familienrechtliche Fragen, insbesondere die Ausgestaltung seines Besuchsrechts bzw. die dagegenstehende Bindungsintoleranz und Entfremdungsbestrebungen der Beschwerdegegnerin. Es gehe um die Ausgestaltung der Elternrechte und des persönlichen Kontakts zwischen Vater und Sohn und in diesem Zusammenhang um nicht einfach zu beantwortende Fragen des Kindeswohls, wozu noch ein entsprechendes Gutachten von der Vorinstanz einzuholen sei. Mitunter gehe es um rechtliche Fragen, die den Beschwerdeführer trotz seines akademischen Hintergrundes überforderten.
2.2 Nach <ref-law> hat jede Person, die nicht über die erforderlichen Mittel verfügt und deren Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint, Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege. Soweit es zur Wahrung ihrer Rechte notwendig ist, hat sie ausserdem Anrecht auf unentgeltlichen Rechtsbeistand. Ob eine solche sachlich notwendig ist, beurteilt sich nach den konkreten Umständen des Einzelfalles. Die Rechtsnatur des Verfahrens ist ohne Belang. Grundsätzlich fällt die unentgeltliche Verbeiständung für jedes staatliche Verfahren in Betracht, in das der Gesuchsteller einbezogen wird oder das zur Wahrung seiner Rechte notwendig ist (<ref-ruling> E. 2.3 S. 227 mit Hinweisen). Droht das in Frage stehende Verfahren besonders stark in die Rechtsposition der betroffenen Person einzugreifen, ist die Bestellung eines unentgeltlichen Rechtsvertreters grundsätzlich geboten, sonst nur dann, wenn zur relativen Schwere des Falles besondere tatsächliche oder rechtliche Schwierigkeiten hinzukommen, denen der Gesuchsteller auf sich alleine gestellt nicht gewachsen wäre (<ref-ruling> E. 2.5.2 S. 232; <ref-ruling> E. 4b S. 35 f., mit Hinweisen). Wenn es um die Obhut über ein Kind geht, wird die Notwendigkeit einer anwaltlichen Verbeiständung in aller Regel bejaht (<ref-ruling> E. 3.3.2 S. 185). Dass das entsprechende Verfahren von der Untersuchungsmaxime beherrscht wird, schliesst die unentgeltliche Verbeiständung ebenso wenig aus (<ref-ruling> E. 4b S. 36) wie der Umstand, dass das Rechtsmittel gegebenenfalls nicht begründet zu werden braucht (<ref-ruling> E. 2 S. 354 f.).
2.3 Im vorliegenden Fall geht es um die konkrete Ausgestaltung des persönlichen Verkehrs zwischen Vater und Sohn. Die Fragen der Zuteilung der elterlichen Sorge und Obhut sind rechtskräftig entschieden. Die vorinstanzlichen Behörden haben dem Beschwerdeführer den persönlichen Verkehr nicht etwa verweigert, sondern ein über das gerichtsübliche Mass hinausgehendes Besuchsrecht und ein übliches Ferienrecht eingeräumt. Mithin kann nicht gesagt werden, das hängige Verfahren drohe besonders stark in die Rechtsposition des Beschwerdeführers einzugreifen. Dass dieser (wesentlich) mehr persönlichen Kontakt zu seinem Sohn wünscht, kann ihm zwar nicht verargt werden. Allein die Unüblichkeit seiner Vorstellungen führt aber nicht dazu, dass auf besondere tatsächliche oder rechtliche Schwierigkeiten geschlossen werden müsste. Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers geht es bei der Frage des Kindeswohls und des Ausmasses des persönlichen Kontakts des nicht obhutsberechtigten Elternteils praktisch ausschliesslich um Tat-, nicht aber um Rechtsfragen. Dass er nicht in der Lage wäre, die diesbezüglichen Tatsachen vorzutragen, macht der Beschwerdeführer nicht geltend. Ferner ist zu beachten, dass er bereits mehrere Verfahren ohne anwaltliche Vertretung geführt und den Entscheid der Vormundschaftsbehörde selber weitergezogen hat. Sodann reichte er trotz gewillkürter Vertretung selber abgefasste Eingaben ein. Unter diesen Umständen durfte der Bezirksrat die Erforderlichkeit der Verbeiständung verneinen und hat auch das Obergericht mit seinem Entscheid den verfassungsmässigen Anspruch des Beschwerdeführers auf unentgeltliche Verbeiständung nicht verletzt.
3. Schliesslich beanstandet der Beschwerdeführer den Entzug des Rechts auf unentgeltliche Rechtspflege für das Rekursverfahren vor dem Obergericht. Er macht geltend, sein Rekurs an das Obergericht sei "weder trölerisch noch mutwillig" erfolgt, weshalb der Entzug der unentgeltlichen Prozessführung verfassungswidrig sei.
Der Beschwerdeführer übersieht, dass das Obergericht ihm weder trölerisches noch mutwilliges Verhalten vorgeworfen, sondern seinen Rekurs als aussichtslos bezeichnet hat. Als aussichtslos sind nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung diejenigen Begehren anzusehen, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder jene nur wenig geringer sind als diese. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde; eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht deshalb anstrengen können, weil er sie nichts kostet. Ob im Einzelfall genügende Erfolgsaussichten bestehen, beurteilt sich aufgrund einer vorläufigen und summarischen Prüfung der Prozessaussichten (<ref-ruling> E. 5 S. 616 mit Hinweisen).
Die Aussichtslosigkeit eines Rechtsmittels wird zwar in aller Regel vorliegen, wenn Trölerei oder Mutwilligkeit im Spiel stehen; dies war indes nicht der Grund für den beanstandeten Entzug der unentgeltlichen Rechtspflege für das obergerichtliche Verfahren (s. E. 2.1.1 hievor). Darüber hinaus legt der Beschwerdeführer nicht dar, weshalb sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren seiner Beschwerde ungefähr die Waage gehalten haben oder jene nur wenig geringer gewesen sein sollen als diese. Dies liegt auch nicht auf der Hand, denn auf seinen Rekurs gegen die thematisch eingeschränkte Aufforderung zur Stellungnahme konnte von vornherein nicht eingetreten werden und ein Anspruch auf unentgeltliche Verbeiständung bestand im konkreten Fall offensichtlich nicht (s. E. 2.3).
4. Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Ausgangsgemäss wird der Beschwerdeführer kostenpflichtig (<ref-law>). Aus den vorstehenden Erwägungen ergibt sich, dass der Beschwerde von Anfang an kein Erfolg beschieden sein konnte, weshalb es an einer materiellen Voraussetzung für die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Verfahren vor Bundesgericht mangelt (<ref-law>) und das Gesuch entsprechend abzuweisen ist. Demgegenüber ist der Beschwerdegegnerin, die sich nicht zu vernehmen hatte, kein entschädigungspflichtiger Aufwand entstanden (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde wird nicht eingetreten.
2. Die Beschwerde in Zivilsachen wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
3. Das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wird abgewiesen.
4. Die Gerichtskosten von Fr. 1'500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 6. Oktober 2010
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Hohl V. Monn