Der Einzelrichter zieht in Erwägung:
1. Die Beschwerde dürfte verspätet sein (vgl. act. 6 und unten E. 5). Die Frage kann indessen offen bleiben, da auf das Rechtsmittel auch aus anderen Gründen nicht einzutreten ist.
2. Die Eingabe ist als Beschwerde in Strafsachen entgegenzunehmen.
3. Im vorliegenden Verfahren kann es nur um die Verfügung des Einzelrichters am Verwaltungsgericht des Kantons Zürich vom 8. August 2011 gehen. Soweit sich der Beschwerdeführer gegen anderes wendet, ist darauf nicht einzutreten.
4. Soweit der Beschwerdeführer den Ausstand des Einzelrichters verlangt, der den angefochtenen Entscheid gefällt hat (vgl. Beschwerde S. 2/3 Ziff. 10 und 11), ist darauf nicht einzutreten, weil aus den Ausführungen nicht ersichtlich ist, dass und inwieweit ein Ausstandsgrund vorliegen könnte.
5. Die Vorinstanz hatte den Beschwerdeführer mit Verfügung vom 20. Juni 2011 aufgefordert, innert 20 Tagen einen Kostenvorschuss von Fr. 3'000.-- einzuzahlen, ansonsten auf das kantonale Rechtsmittel nicht eingetreten werde. Nachdem eine erste Zustellung der Verfügung mit Gerichtsurkunde erfolglos geblieben war, erfolgte am 27. Juni 2011 eine zweite Zustellung mit einer eingeschriebenen Sendung, die ebenfalls erfolglos blieb, da der Beschwerdeführer der Post einen Zurückbehaltungsauftrag bis 27. Juli 2011 erteilt hatte. Da ein solcher Auftrag den Zeitpunkt der Zustellungsfiktion nach Auffassung der Vorinstanz nicht hinauszuschieben vermag, und da der Kostenvorschuss nicht einging, wurde im angefochtenen Entscheid auf das Rechtsmittel nicht eingetreten (angefochtener Entscheid S. 2/3 E. III und S. 3/4 E. 1.3 und 1.4).
Der Beschwerdeführer macht geltend, die Vorinstanz habe die zweite Zustellung selber verhindert (Beschwerde S. 3 Ziff. 3). Dies trifft nicht zu, denn wie sich aus den Poststempeln auf der Rückseite der zweiten und eingeschriebenen Sendung vom 27. Juni 2011 ergibt, wurde diese, nachdem sie das Postamt am 28. Juni 2011 erreicht hatte, durch die Post nach Ablauf der Abholfrist von sieben Tagen am 6. Juli 2011 an die Vorinstanz zurückgesandt. Davon, dass die Vorinstanz eine ordnungsgemässe Zustellung verhindert hätte, kann nicht die Rede sein. Inwieweit der vom Beschwerdeführer der Post erteilte Zurückbehaltungsauftrag daran etwas zu ändern vermöchte, dass ein rechtsgültiger Zustellungsversuch vorliegt, wird in der Beschwerde nicht dargelegt. Da sie insoweit den Anforderungen von Art. 42 Abs. 2 bzw. <ref-law> nicht genügt, ist darauf im Verfahren nach <ref-law> nicht einzutreten.
Mit dem Entscheid in der Sache ist das Gesuch um aufschiebende Wirkung gegenstandslos geworden.
6. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von <ref-law> abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Wegen der missbräuchlichen Art der Prozessführung kommt eine Herabsetzung der Gerichtsgebühr nicht in Betracht (<ref-law>).

Demnach erkennt der Einzelrichter:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, Einzelrichter, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 27. Oktober 2011
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Einzelrichter: Schneider
Der Gerichtsschreiber: C. Monn