Sachverhalt:
A.
X._ befindet sich seit 1984 im ordentlichen Strafvollzug vor dem Verwahrungsvollzug. Er verbüsst seine Strafe derzeit in der Justizvollzugsanstalt (JVA) Pöschwies. Am 18. Juni 2012 stellte er ein Gesuch um begleiteten Hafturlaub.
Das Amt für Justizvollzug lehnte das Gesuch am 11. Februar 2013 ab. Die dagegen gerichteten Rechtsmittel wiesen die Justizdirektion des Kantons Zürich am 28. Mai 2013 und das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich am 3. Oktober 2013 ab, soweit sie darauf eintraten.
B.
X._ erhebt mit Eingabe vom 23. November 2013 Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt sinngemäss, das verwaltungsgerichtliche Urteil aufzuheben und ihm begleiteten Urlaub zu gewähren. X._ ersucht überdies um unentgeltliche Rechtspflege.
C.
Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich beantragt in seiner Stellungnahme, die Beschwerde sei abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Das Amt für Justizvollzug verlangt die Abweisung der Beschwerde.

Erwägungen:
1.
Der Entscheid über die Nichtgewährung von Hafturlaub betrifft eine Strafsache gemäss <ref-law>. Die Beschwerde in Strafsachen ist zulässig. Der Beschwerdeführer ist zur Beschwerde legitimiert. Er ist durch den vorinstanzlichen Entscheid in seinen rechtlich geschützten Interessen betroffen (<ref-law>). Das aktuelle Rechtsschutzinteresse ist zu bejahen (vgl. Urteil 1P.708/2005 vom 30. November 2005 E. 1; s.a. Urteil 6B_577/2011 vom 12. Januar 2012 E. 1). Auf die Beschwerde ist einzutreten.
2.
2.1. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung des Anspruchs auf unentgeltliche Rechtsverbeiständung im Sinne von <ref-law> unter Berücksichtigung der Grundsätze des fairen Verfahrens, der prozessualen Fürsorgepflicht und des Verbots des überspitzten Formalismus. Sinngemäss führt er aus, er habe entgegen den Ausführungen im angefochtenen Entscheid einen unentgeltlichen Rechtsvertreter für das kantonale Verfahren verlangt. Er bedürfe eines solchen zur Wahrung seiner Rechte.
2.2. Die Vorinstanz erwägt, der Beschwerdeführer ersuche im verwaltungsgerichtlichen Beschwerdeverfahren "trotz scheinbar etwas widersprüchlicher Anträge" nicht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtsverbeiständung. Am 22. Februar 2013 habe er bei der Justizdirektion beantragt, es sei ihm ein unentgeltlicher Rechtsbeistand für das Rekursverfahren zu bestellen. Der Antrag sei am 26. Februar 2013 abgewiesen worden. Dagegen habe er kein Rechtsmittel eingelegt, was im Beschwerdeverfahren nicht nachgeholt werden könne (Entscheid, S. 7). "Antragsgemäss" gesteht die Vorinstanz dem Beschwerdeführer allerdings die unentgeltliche Rechtspflege im Sinne der Übernahme von Verfahrenskosten zu, da sich die Beschwerde nicht als von Anfang an aussichtslos erwiesen habe und der Beschwerdeführer mittellos sei (Entscheid, S. 21).
2.3. Anträge und Rechtsbegehren sind klar zu formulieren. Dieser Grundsatz gilt indessen nicht schrankenlos. Er findet seine Grenze u.a. im Verbot formeller und materieller Rechtsverweigerung. Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung erscheint es überspitzt formalistisch, eine Partei auf der allenfalls unglücklichen Formulierung oder beim unbestimmten Wortlaut ihres Begehrens zu behaften, wenn sich dessen Sinn unter Berücksichtigung von Treu und Glauben aus der Rechtsmittelbegründung oder den Umständen des zu beurteilenden Falls ermitteln lässt (vgl. <ref-ruling> E. 2; <ref-ruling> E. 2a). Anträge sind im Lichte der Begründung auszulegen (allgemein: <ref-ruling> E. 4.2 - 4.4 sowie E. 6.2). Ohne triftigen Grund darf nicht auf einen dem Rechtsuchenden nachteiligen Inhalt geschlossen werden (vgl. <ref-ruling> E. 3b). Dies gilt umso mehr, wenn es sich bei diesem - wie hier - um einen juristischen Laien handelt. In Zweifelsfällen kann die Behörde zur Nachfrage verpflichtet sein (Urteil 1C_519/2009 vom 22. September 2010 E. 6).
2.4. Der Beschwerdeführer beantragte vor Vorinstanz, es sei ihm die " unentgeltliche Prozessführung zu gewähren, nach Art. 29 Abt. 2/3 BV ", da er mittellos sei (Beschwerde vom 9. Juni 2013, S. 40). Er führte aus, die bedürftige Partei habe in einem für sie nicht aussichtslosen Verfahren Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege und ausserdem - soweit es für die Wahrung ihrer Rechte notwendig sei - Anspruch auf einen unentgeltlichen Rechtsbeistand (Beschwerde vom 9. Juni 2013, S. 2). In der Beschwerdebegründung wies er überdies ausdrücklich darauf hin, dass er die Abweisung seines Gesuchs vom 22. Februar 2013 um Beigabe eines unentgeltlichen Rechtsbeistands im Verfahren betreffend Hafturlaub als mit <ref-law> nicht vereinbar erachte. Es würden ihm die finanziellen Mittel für einen Rechtsanwalt fehlen. Er habe jedoch rechtzeitig um einen solchen ersucht (kantonale Akten, Beschwerde vom 9. Juni 2013, S. 20 f.). Entsprechendes machte er bereits im Rekursverfahren vor der Justizdirektion geltend (vgl. kantonale Akten, Rekurs vom 12. März 2013).
Der Beschwerdeführer hatte bereits am 22. Februar 2013 ein Gesuch um Beigabe eines unentgeltlichen Rechtsbeistands für das Rekursverfahren gegen die Verfügung vom 11. Februar 2013 gestellt (kantonale Akten, act. 8/1, Dossier 162). Die Justizdirektion lehnte den Antrag am 26. Februar 2013 mit der Begründung ab, es sei noch kein Rekursverfahren hängig, weil der Beschwerdeführer noch nicht ausdrücklich Rekurs erhoben habe. Sein Gesuch sei daher abzuweisen. Es stehe ihm frei, innert Frist Rekurs zu erheben, die Bestellung eines unentgeltlichen Rechtsbeistands zu beantragen und diesen Antrag zu begründen (kantonale Akten, act. 8/2, Dossier 162).
2.5. Aus dem vor Vorinstanz gestellten Antrag auf " unentgeltliche Prozessführung, nach Art. 29 Abt. 2/3 BV " geht hinreichend deutlich hervor, was der Beschwerdeführer wollte. Er ersuchte damit neben der unentgeltlichen Rechtspflege im Sinne der Übernahme von Verfahrenskosten offensichtlich um die Beiordnung eines unentgeltlichen Rechtsbeistands. Das ergibt sich schon aus dem Wortlaut des Antrags (vgl. GEROLD STEINMANN, St. Galler Kommentar zur Bundesverfassung, 2. Aufl. 2008, Art. 29 N. 34, wonach die "unentgeltliche Prozessführung" als Oberbegriff sowohl die unentgeltliche Rechtspflege als auch die unentgeltliche Verbeiständung umfasst), folgt aber auch aus dem Verweis auf die Verfassungsbestimmung und den Erläuterungen zu den daraus fliessenden Ansprüchen der bedürftigen Partei. Dass es dem Beschwerdeführer nicht nur um die Verfahrenskosten ging, sondern er namentlich eine unentgeltliche Rechtsverbeiständung anstrebte, unterstreichen seine Ausführungen in der Beschwerdebegründung zur Abweisung seines Gesuchs vom 22. Februar 2013 um Beigabe eines unentgeltlichen Rechtsbeistands. Auch damit gab er zu verstehen, dass er einen Rechtsbeistand als notwendig erachte, ihm hierfür jedoch die Mittel fehlen. Die Vorinstanz hätte den Antrag des Beschwerdeführers unter all diesen Umständen als Gesuch um unentgeltliche Rechtsverbeiständung entgegennehmen und behandeln müssen, umso mehr, als sie insoweit selber von "scheinbar etwas widersprüchlichen Anträgen" spricht. Mindestens aber hätte sie den Beschwerdeführer zur Klarstellung auffordern müssen, bevor sie zu einer für ihn nachteiligen Auslegung seines Antrags schritt.
2.6. Die Vorinstanz handelte folglich überspitzt formalistisch und verweigerte dem Beschwerdeführer das Recht, indem sie sein Begehren nicht als Gesuch um unentgeltliche Rechtsverbeiständung entgegennahm und behandelte. Das würde an sich die Rückweisung der Sache an die Vorinstanz zur Vornahme der Prüfung des als verletzt gerügten Verfassungsanspruchs nach sich ziehen. Zur Vermeidung eines prozessualen Leerlaufs und einer weiteren Verfahrensverzögerung rechtfertigt es sich jedoch, die geltend gemachte Verletzung von <ref-law> - gestützt auf das verwaltungsgerichtliche Dossier - im bundesgerichtlichen Verfahren zu behandeln.
Zu prüfen ist demnach, ob der Beschwerdeführer die diesbezüglichen Voraussetzungen erfüllt und ihm zur Wahrung seiner Rechte eine unentgeltliche Rechtsvertretung im kantonalen Verfahren hätte beigegeben werden müssen.
2.7. Gemäss <ref-law> hat die bedürftige Partei in einem für sie nicht aussichtslosen Verfahren Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege; soweit es zur Wahrung ihrer Rechte notwendig ist, hat sie ausserdem Anspruch auf unentgeltlichen Rechtsbeistand (<ref-ruling> E. 4a). Das Bundesgericht hat für die Prüfung von Vollzugslockerungen - wie namentlich von begleiteten Tagesurlauben - einen Anspruch auf unentgeltliche Verbeiständung prinzipiell anerkannt (<ref-ruling> E. 2.4.1). Im Einzelfall ist zu prüfen, ob die in <ref-law> genannten Anspruchsvoraussetzungen erfüllt sind. Ein Anspruch auf unentgeltliche Rechtsverbeiständung verlangt nach ständiger Praxis grundsätzlich das kumulative Vorliegen von drei Voraussetzungen, nämlich der finanziellen Bedürftigkeit des Rechtsuchenden, der Nichtaussichtslosigkeit seines Parteistandpunktes und der sachlichen Notwendigkeit der Verbeiständung (<ref-ruling> E. 2.5).
2.8.
2.8.1. Dass der Beschwerdeführer bedürftig ist und seine Beschwerde im kantonalen Verfahren nicht von vornherein aussichtslos war, ergibt sich aus dem angefochtenen Entscheid (S. 21). Darauf kann verwiesen werden. Bei der Klärung der Frage, ob eine unentgeltliche Rechtsverbeiständung sachlich notwendig ist, sind die konkreten Umstände des Falles zu berücksichtigen. Der Beschwerdeführer befindet sich seit 1984 im Strafvollzug. In der Vergangenheit missbrauchte er Vollzugslockerungen wiederholt zur Flucht und beging - kaum geflohen - schwere Straftaten, letztmals im Jahr 1999. Der Strafvollzug wird voraussichtlich noch Jahre dauern. Bei vollständiger Verbüssung aller Strafen fällt das Strafende auf den 17. Juli 2018. Dann droht dem Beschwerdeführer die Verwahrung. Soweit ersichtlich, ersuchte er - abgesehen vom aktuell zu behandelnden Gesuch - am 21. Juni 2007 erfolglos um begleiteten Urlaub. Er war damals nicht anwaltlich vertreten (vgl. Entscheid der Justizdirektion vom 11. September 2007; Urteil des Bundesgerichts 6B_577/2007 vom 15. Januar 2008).
2.8.2. Der Entscheid über die Bewilligung eines begleiteten Urlaubs ist für eine Person, bei welcher das Strafende wegen drohender Verwahrung nicht absehbar ist, von erheblicher Tragweite. Wird neben der Strafe - wie hier - auch eine Verwahrung ausgesprochen, ist der Strafvollzug in erster Linie so zu gestalten, dass die öffentliche Sicherheit gewährleistet wird. Die Bewilligung von Vollzugslockerung ist unter diesen Umständen insbesondere auch abhängig von der individuellen Entwicklung der inhaftierten Person und von der Beurteilung der von ihr ausgehenden Gefahr für die Öffentlichkeit (vgl. <ref-law> sowie <ref-law>). Dabei ist die Bewährung bei ersten geringeren Vollzugslockerungen in der Regel zwingende Voraussetzung für die Gewährung weitergehender Freiheiten. Die Bewilligung eines begleiteten Urlaubs hat hier somit nicht nur Bedeutung für den Anspruch auf Kontakt mit der Aussenwelt, sondern entfaltet namentlich auch Auswirkungen auf die Gewährung weiterer Vollzugslockerungen bis hin zur bedingten Entlassung (<ref-ruling> E. 2.5.2 S. 233). Aus dieser Sicht stellt der Entscheid über die Bewilligung eines begleiteten (Tages-) Urlaubs keineswegs eine Bagatelle dar. Andererseits droht durch die Verweigerung eines solchen Gesuchs aber auch keine besonders schwere Freiheitsbeschränkung, welche die Bestellung eines unentgeltlichen Rechtsvertreters zwingend gebieten würde. Es ist vielmehr zu prüfen, ob besondere Schwierigkeiten gegeben sind, welche den Beistand eines Anwalts erfordern.
2.8.3. Bei der Beurteilung der Urlaubsgewährung stellen sich insbesondere unter dem Gesichtspunkt der Gefährdung der öffentlichen Sicherheit nicht leicht zu beurteilende Fragen einerseits zur Flucht- und andererseits namentlich zur Rückfallgefahr des Insassen. Die Rückfallgefahr ist dabei durch einen medizinischen Sachverständigen zu beurteilen. Liegen in dieser Hinsicht bereits gutachterliche Abklärungen vor, fragt sich unter Umständen, ob diese als Entscheidgrundlage ausreichend und noch aktuell sind oder ob sich zwischenzeitlich entscheidrelevante Veränderungen ergeben haben, die zu berücksichtigen sind. Die letzte gutachterliche Beurteilung des Beschwerdeführers datiert vom 5. November 2008, das Ergänzungsgutachten vom 9. März 2009. Der Sachverständige geht von einer deutlichen Gefahr für die Begehung neuerlicher Raubstraftaten aus. Er hält Vollzugslockerungen daher nicht für vertretbar. Einerseits müsse insoweit auf die früheren Strafvollzüge und die aktenkundigen Fluchten abgestellt werden; andererseits lasse sich aus aktueller Warte nicht ersehen, dass der Beschwerdeführer hierzu einen gewissen Abstand genommen habe (kantonale Akten, act. 253 und 256). Die Fachkommission erachtet in ihrer Stellungnahme vom 6. April 2010 anlässlich der Überprüfung der bedingten Entlassung die Legalprognose als deutlich belastet. Zur Flucht- und Rückfallgefahr anlässlich und im Rahmen von Vollzugslockerungen spricht sie sich allerdings nicht aus (kantonale Akten, act. 279). Demgegenüber wird die Fluchtgefahr (und die in diesem Zusammenhang stehende Legalprognose) im Vollzugsbericht der Anstaltsleitung der JVA Pöschwies vom 3. August 2012 nicht als derart hoch eingestuft, als dass sie mit einer Begleitung durch Anstaltspersonal nicht genügend vermindert werden könnte. Aufgrund der verbesserten Ausgangslage (Empfangsraum, Heirat) stellt die Anstaltsleitung überdies den anlässlich der Vollzugskoordination vom 1. März 2012 getroffenen Beschluss infrage, wonach erste Vollzugslockerungen an die Aufnahme einer freiwilligen deliktorientierten Therapie zu knüpfen seien. Sie vertritt hinsichtlich der vom Beschwerdeführer beantragten Lockerung eine positive Grundhaltung und befürwortet die Gewährung des Tagesurlaubs (kantonale Akten, act. 318 S. 5).
2.8.4. Damit erhellt, dass sich vorliegend komplexe tatsächliche und rechtliche Fragen stellen. Der Beschwerdeführer ist, auf sich alleine gestellt, kaum in der Lage, das psychiatrische Gutachten auf dessen Aktualität hin zu überprüfen und die über ihn erstellten Flucht- und Gefährlichkeitsprognosen objektiv zu würdigen und - soweit notwendig - in Frage zu stellen. Ferner stellen sich sowohl im Zusammenhang mit der Verknüpfung von Therapie und Vollzugslockerungen als auch im Zusammenhang mit der Abwägung von sich widerstreitenden Interessen - persönliche Freiheit einerseits und Schutz der Öffentlichkeit andererseits - schwierige Rechtsfragen. Das ist auch der Fall, wenn unter dem Gesichtspunkt des Verhältnismässigkeitsgrundsatzes zu evaluieren ist, ob sich Risiken bei einer Urlaubsgewährung - beispielsweise einer Flucht - durch eine geeignete Urlaubsbegleitung oder/und flankierende Massnahmen hinreichend ausschalten lassen (vgl. dazu Urteil 6B_774/2011 vom 3. April 2012 E. 4.3 und 4.4). Bei der Beurteilung von Vollzugslockerungen geht es stets auch darum, der betroffenen Person unter Berücksichtigung des Verhältnismässigkeitsprinzips das verantwortbare Mass an Freiheit einzuräumen und ihr Gelegenheit zur Bewährung zu geben. Dabei ist zu beachten, dass der Beschwerdeführer schon sehr lange im Strafvollzug ist, ihm die Verwahrung droht und die Einschätzung der Flucht- und Rückfallgefahr immer eine Prognose darstellt.
2.8.5. Dass die Materie komplex ist, bestreiten die involvierten Behörden im Übrigen - zu Recht - nicht (vgl. dazu nachstehend auch E. 3.4). Die Justizdirektion weist im Gegenteil ausdrücklich auf die Tragweite des Entscheids hin (vgl. Ausführungen der Justizdirektion im Entscheid vom 28. Mai 2013 E. 6.3 und 6.4, worauf die Vorinstanz in ihren Erwägungen in anderm Zusammenhang verweist).
2.9. Damit liegen die Voraussetzungen für den Anspruch auf unentgeltliche Verbeiständung für das Verfahren um Urlaubsgewährung im konkreten Fall vor. Der angefochtene Entscheid verletzt <ref-law>, weil dem Beschwerdeführer im kantonalen Verfahren trotz sachlicher Notwendigkeit kein unentgeltlicher Rechtsvertreter zur Wahrung seiner Rechte beigegeben wurde.
3.
3.1. Der Beschwerdeführer macht eine Verletzung des Beschleunigungsgebots geltend (<ref-law>, Art. 5 Ziff. 4 EMRK). Er habe das Gesuch um einen begleiteten Tagesurlaub am 18. Juni 2012 gestellt. Der Beschwerdegegner habe annähernd 8 Monate gebraucht, bis er am 11. Februar 2013 entschieden habe. Das sei zu lang. Die Verfahrensdauer vor der Justizdirektion und der Vorinstanz sei unter dem Gesichtspunkt des Beschleunigungsgebots hingegen nicht zu beanstanden.
3.2. Der Beschwerdeführer erhob den Einwand bereits im kantonalen Verfahren. Die Vorinstanz wies das Vorbringen im Wesentlichen mit der Begründung ab, er vermöge den zutreffenden und eingehenden Ausführungen der Justizdirektion nichts Substanzielles entgegenzuhalten (Entscheid, S. 6; vgl. Verfügung der Justizdirektion vom 28. Mai 2013, S. 15-16, E. 6.3 f.).
3.3. Nach <ref-law> hat in Verfahren vor Gerichts- und Verwaltungsinstanzen jedermann Anspruch auf Beurteilung seiner Sache innert angemessener Frist. Die Beurteilung der Verfahrensdauer entzieht sich starren Regeln. Es ist vielmehr in jedem Einzelfall unter Würdigung aller konkreten Umstände zu prüfen, ob sich diese als angemessen erweist (<ref-ruling> E. 5.1. S. 331 mit Hinweis auf die Rechtsprechung zu Art. 4 aBV).
3.4. Der Beschwerdeführer reichte das Urlaubsgesuch am 18. Juni 2012 ein. Die JVA Pöschwies prüfte dieses innert der in der Hausordnung dafür grundsätzlich vorgesehenen dreimonatigen Bearbeitungszeit (§ 71 Abs. 2 der Hausordnung der JVA Pöschwies vom 9. Januar 2009) und stellte am 3. August 2012 Antrag an die einweisende Behörde (vgl. § 72 der Hausordnung Pöschwies). Der Beschwerdegegner befand darüber am 11. Februar 2013. Damit dauerte das Verfahren von der Gesuchseinreichung bis zum Entscheid des Beschwerdegegners beinahe acht Monate. Diese Dauer erscheint als auffallend lang, die Kritik des Beschwerdeführers daher verständlich. Wie die Vorinstanz unter Verweis auf die Ausführungen der Justizdirektion im Entscheid vom 28. Mai 2013 indes nachvollziehbar ausführt, lassen sich beachtliche Gründe für die lange Bearbeitungszeit anführen. Zu nennen sind insofern namentlich die Komplexität der Materie, der Umfang der Akten sowie die Tragweite des Entscheids, welcher unter Einbezug der leitenden Stellen des Beschwerdegegners erging resp. aufgrund amtsinterner Weisung nach dem "Sechs-Augen-Prinzip" redigiert wurde. Unter diesen Umständen bewegt sich die sehr lange Dauer für die Bearbeitung des Urlaubsgesuchs noch knapp innerhalb der tolerierbaren Grenzen. Ein Verstoss gegen das Beschleunigungsgebot liegt damit gerade noch nicht vor.
4.
Die Beschwerde ist in Bezug auf die geltend gemachte Verletzung des Anspruchs auf unentgeltliche Verbeiständung gutzuheissen, in Bezug auf die gerügte Missachtung des Beschleunigungsverbots hingegen abzuweisen. Der angefochtene Entscheid ist aufzuheben und die Sache zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Dem Beschwerdeführer ist für das im Kanton neu durchzuführende Verfahren betreffend Urlaubsgewährung eine unentgeltliche Rechtsverbeiständung zur Seite zu stellen. Da über die Angelegenheit neu zu entscheiden ist, muss auf die weiteren Vorbringen in der Beschwerde nicht eingegangen werden.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens rechtfertigt es sich, auf die Erhebung von Gerichtskosten zu verzichten (<ref-law>). Der Beschwerdeführer ist vor dem Bundesgericht nicht anwaltlich vertreten. Besondere persönliche Aufwendungen macht er nicht geltend. Es ist ihm deshalb keine Entschädigung zuzusprechen (<ref-ruling> E. 4 mit Hinweis). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird damit gegenstandslos.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen. Das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vom 3. Oktober 2013 wird aufgehoben und die Sache zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückgewiesen.
Im Übrigen wird die Beschwerde abgewiesen.
2.
Es werden keine Kosten erhoben.
3.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 3. Abteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 2. Oktober 2014
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Mathys
Die Gerichtsschreiberin: Arquint Hill