Faits:
A.
Par jugement du 7 février 2013, le Tribunal de police du canton de Genève a condamné X._ et C._ pour escroquerie, respectivement à une peine pécuniaire de 150 jours-amende à 30 fr. et 90 jours-amende à 30 fr., sous déduction de la détention subie avant jugement, avec sursis pendant trois ans et a mis un tiers des frais à la charge de chacun.
B.
Par arrêt du 4 novembre 2013, la Chambre pénale d'appel et de révision de la Cour de justice genevoise a rejeté les appels formés par X._ et C._.
En bref, il en ressort les éléments suivants.
En 2005 et 2006, X._ était administrateur et actionnaire des sociétés D._ SA et E._ SA, actives, puis dormantes selon les périodes, dans le domaine de l'organisation de tournois de poker à l'étranger. En substance, il lui est reproché d'avoir engagé différentes personnes à des salaires sans commune mesure avec leurs activités réelles et ne correspondant pas aux salaires réellement perçus et d'avoir ensuite faussement annoncé divers cas d'incapacité de travail, pour lui-même, son épouse C._ ou d'autres employés, auprès des assurances pertes de gains percevant ainsi, pour lui-même ou pour ses employés, des indemnités indues.
C.
X._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre cet arrêt. Il conclut, avec suite de frais et dépens, à sa réforme en ce sens qu'il est acquitté et qu'une indemnité lui est allouée conformément à sa requête du 24 septembre 2013. Subsidiairement, il conclut à l'annulation de l'arrêt entrepris. Il requiert par ailleurs l'assistance judiciaire.
Invités à déposer des observations sur le recours, A._ SA, B._ et la cour cantonale y ont renoncé, cette dernière se référant aux considérants de son arrêt. Le Ministère public a conclu à son rejet. X._ s'est déterminé sur ces écritures par courrier du 23 juin 2014, lequel a été communiqué à titre de renseignements à A._ SA, B._, la cour cantonale et au Ministère public le 26 juin 2014.

Considérant en droit:
1.
Le recourant prétend que la cour cantonale a violé la présomption d'innocence, le principe in dubio pro reo et son droit d'être entendu.
1.1. La présomption d'innocence, garantie par les art. 32 al. 1 Cst., 10 CPP, 14 par. 2 Pacte ONU II et 6 par. 2 CEDH, ainsi que son corollaire, le principe in dubio pro reo, concernent tant le fardeau de la preuve que l'appréciation des preuves (<ref-ruling> consid. 2c p. 36 et les références citées).
1.1.1. En tant que règle relative au fardeau de la preuve, la présomption d'innocence signifie que toute personne prévenue d'une infraction pénale doit être présumée innocente jusqu'à ce que sa culpabilité soit légalement établie et, partant, qu'il appartient à l'accusation de prouver la culpabilité de l'intéressé. La présomption d'innocence est violée si le juge du fond condamne l'accusé au motif que son innocence n'est pas établie, s'il a tenu la culpabilité pour établie uniquement parce que le prévenu n'a pas apporté les preuves qui auraient permis de lever les doutes quant à son innocence ou à sa culpabilité ou encore s'il a condamné l'accusé au seul motif que sa culpabilité est plus vraisemblable que son innocence (cf. <ref-ruling> consid. 2a p. 41; <ref-ruling> consid. 2a p. 88, <ref-ruling> consid. 2c p. 37). Cela étant, le juge du fond ne peut retenir un fait défavorable à l'accusé que s'il est convaincu de la matérialité de ce fait, de sorte que le doute profite à l'accusé (<ref-ruling> consid. 2c p. 37).
1.1.2. Comme principe présidant à l'appréciation des preuves, la présomption d'innocence est violée si le juge du fond se déclare convaincu de faits défavorables à l'accusé sur lesquels, compte tenu des éléments de preuve qui lui sont soumis, il aurait au contraire dû, objectivement, éprouver des doutes (<ref-ruling> consid. 2a p. 41; <ref-ruling> consid. 2c p. 37). En matière d'appréciation des preuves et d'établissement des faits, il y a arbitraire lorsque l'autorité ne prend pas en compte, sans aucune raison sérieuse, un élément de preuve propre à modifier la décision, lorsqu'elle se trompe manifestement sur son sens et sa portée, ou encore lorsque, en se fondant sur les éléments recueillis, elle en tire des constatations insoutenables (<ref-ruling> consid. 4.2 p. 234; <ref-ruling> consid. 4.2 p. 560).
1.1.3. Le Tribunal fédéral examine librement si ces principes ont été violés en tant que règles sur le fardeau de la preuve. Il examine uniquement sous l'angle de l'arbitraire la question de savoir si le juge aurait dû éprouver un doute, c'est-à-dire celle de l'appréciation des preuves (ATF <ref-ruling> consid. 2a p. 88). Sous peine d'irrecevabilité, l'arbitraire allégué doit être démontré conformément aux exigences de motivation de l'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 1.4 p. 287). Les critiques de nature appellatoire sont irrecevables (<ref-ruling> consid. 4.2.3 p. 5; <ref-ruling> consid. 5.1 p. 356).
1.2. Selon l'<ref-law>, les décisions qui peuvent faire l'objet d'un recours au Tribunal fédéral doivent indiquer « les motifs déterminants de fait et de droit » sur lesquels l'autorité s'est fondée. Si la décision attaquée ne satisfait pas à ces exigences, le Tribunal fédéral peut soit la renvoyer à l'autorité cantonale en invitant celle-ci à la parfaire, soit l'annuler (<ref-law>). Cette disposition concrétise le droit d'être entendu (art. 29 al. 2 Cst. et art. 6 par. 1 CEDH) dont la jurisprudence a déduit le devoir pour l'autorité de motiver sa décision, afin que le destinataire puisse la comprendre, la contester utilement s'il y a lieu et que l'autorité de recours puisse exercer son contrôle. Pour répondre à ces exigences, il suffit que le juge mentionne, au moins brièvement, les motifs qui l'ont guidé et sur lesquels il a fondé sa décision. Il n'a pas l'obligation d'exposer et de discuter tous les faits, moyens de preuve et griefs invoqués par les parties, mais peut au contraire se limiter à l'examen des questions décisives pour l'issue du litige (<ref-ruling> consid. 4.1 p. 88; <ref-ruling> consid. 3.3 p. 445). La motivation peut pour le reste être implicite et résulter des différents considérants de la décision (arrêt 6B_101/2011 du 14 février 2012 consid. 3.1).
1.3. En vertu de l'<ref-law>, se rend coupable d'escroquerie celui qui, dans le dessein de se procurer ou de procurer à un tiers un enrichissement illégitime, aura astucieusement induit en erreur une personne par des affirmations fallacieuses ou par la dissimulation de faits vrais ou l'aura astucieusement confortée dans son erreur et aura de la sorte déterminé la victime à des actes préjudiciables à ses intérêts pécuniaires ou à ceux d'un tiers.
L'escroquerie consiste à tromper la dupe par des affirmations fallacieuses, par la dissimulation de faits vrais ou par un comportement qui la conforte dans son erreur. L'<ref-law> ne punit pas les tromperies qui peuvent être déjouées avec un minimum d'attention. La tromperie doit ainsi être astucieuse. Pour que le crime d'escroquerie soit consommé, l'erreur dans laquelle la tromperie astucieuse a mis ou conforté la dupe doit avoir déterminé celle-ci à accomplir un acte préjudiciable à ses intérêts pécuniaires, ou à ceux d'un tiers sur le patrimoine duquel elle a un certain pouvoir de disposition. Un dommage temporaire ou provisoire est suffisant.
Sur le plan subjectif, l'escroquerie est une infraction intentionnelle, l'intention devant porter sur tous les éléments constitutifs de l'infraction. L'auteur doit en outre avoir agi dans le dessein de se procurer ou de procurer à un tiers un enrichissement illégitime, correspondant au dommage de la dupe (<ref-ruling> consid. 5.3 p. 213 s.).
2. En substance, la cour cantonale a retenu que le nombre important d'arrêts de travail prescrits, leur proximité temporelle, l'opacité du système mis en place et la démesure des salaires des collaborateurs ne laissaient planer aucun doute sur la culpabilité du recourant. Celui-ci, son épouse et les autres collaborateurs des sociétés D._ SA et E._ SA s'étaient vu prescrire entre le mois d'août 2005 et le mois de septembre 2006 pas moins de dix-neuf arrêts de travail, alors que les sociétés avaient compté en tout et pour tout six collaborateurs, travaillant à des moments différents pour les deux sociétés. Un cercle restreint de cinq médecins avait été consulté. Il n'était pas impossible que certains arrêts de travail prescrits soient légitimes. Toutefois, il n'était pas crédible que la majorité ait une raison médicale suffisante eu égard au rapprochement temporel entre les entrées en service et les demandes d'indemnisation pour arrêt de travail.
S'agissant du dommage, la cour cantonale a estimé que le préjudice subi par les assureurs était important. Le montant des indemnités versées était admis par toutes les parties. Bien qu'il ne fût pas établi que le dommage était égal à toutes les compensations versées, il était plus probable qu'il s'en approche.
2.1. La motivation cantonale n'est pas conforme à l'<ref-law>. Elle ne permet pas de savoir dans quel cas, c'est-à-dire pour quel (s) employé (s) et pour quel (s) arrêt (s) de travail, elle a estimé qu'il y avait tromperie. En l'occurrence, pour qu'il y ait tromperie, il faut soit que l'arrêt de travail annoncé à l'assurance ait été injustifié, voire partiellement injustifié dans le pourcentage d'incapacité de travail ou dans la durée, soit que le salaire annoncé n'ait pas correspondu au salaire perçu par les employés. Or, la cour cantonale ne distingue pas les différents cas ayant fait l'objet de la feuille d'envoi du 20 novembre 2009 et dont elle était encore saisie. En retenant qu'il n'était pas impossible que certains arrêts de travail soient légitimes, la cour cantonale semble vouloir exclure certains cas. On ignore lesquels. Son appréciation pourrait ainsi procéder d'une violation du principe in dubio pro reo dès lors que la cour pourrait avoir condamné le recourant pour des faits pour lesquels elle éprouvait un doute. Ainsi, l'arrêt cantonal doit être annulé et la cause renvoyée à l'autorité cantonale afin qu'elle examine pour quels cas de la feuille d'envoi du 20 novembre 2009, dont elle est encore saisie à la suite du jugement de première instance, les éléments constitutifs de l'escroquerie sont réalisés. Il en va de même s'agissant de l'établissement du dommage. La cour cantonale devra établir, pour chacun des cas, le montant du dommage qui devra correspondre à l'enrichissement du recourant ou du tiers en faveur de qui il a agi.
2.2. Au vu du sort du recours, les autres griefs du recourant deviennent sans objet.
3.
Le recourant obtient gain de cause. Il ne supporte pas de frais (<ref-law>). Il peut prétendre à de pleins dépens (<ref-law>). La requête d'assistance judiciaire est sans objet (<ref-law>). Les intimées A._ SA et B._ ne s'étant pas déterminées, il n'y a pas lieu de leur faire supporter des frais et des dépens.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1.
Le recours est admis, l'arrêt attaqué annulé et la cause renvoyée à l'autorité cantonale pour nouvelle décision.
2.
Il n'est pas perçu de frais judiciaires.
3.
Le canton de Genève versera au conseil du recourant une indemnité de 2000 fr. à titre de dépens pour la procédure devant le Tribunal fédéral.
4.
La demande d'assistance judiciaire est sans objet.
5.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Chambre pénale d'appel et de révision de la Cour de justice du canton de Genève.
Lausanne, le 17 juillet 2014
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Mathys
La Greffière: Livet