A.- Der 1946 geborene, verheiratete B._ bezog vom 1. Juni 1989 bis 31. März 1991 eine halbe Invalidenrente und anschliessend bis Oktober 1991 Taggelder der Invalidenversicherung. Für die Zeit vom 1. Juni 1990 bis
31. Oktober 1991 sprach ihm die Ausgleichskasse des Kantons St. Gallen (seit Januar 1995: Sozialversicherungsanstalt) eine Ergänzungsleistung zur Invalidenrente zu. Mit Verfügung vom 21. April 1994 gewährte ihm die Ausgleichskasse für die Monate November 1991 bis Januar 1992 eine halbe, Februar bis April 1992 eine ganze und ab 1. November 1992 wiederum eine halbe Invalidenrente. Auf Beschwerde hin sprach das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen B._ für die Zeit vom 1. Februar bis 31. Juli 1992 eine ganze Invalidenrente zu, bestätigte die Ausrichtung der halben Rente ab 1. November 1992 und wies die Sache zu ergänzenden Abklärungen betr. den Anspruch auf eine Kinderrente für die Stieftochter an die Verwaltung zurück (Entscheid vom 28. September 1995). Das Eidgenössische Versicherungsgericht bestätigte diesen Entscheid letztinstanzlich mit Urteil vom 31. Juli 1997.
Ebenfalls am 21. April 1994 setzte die Ausgleichskasse mit sieben Verfügungen die bundes- und kantonalrechtlichen Ergänzungsleistungen für die Zeit ab 1. November 1991 bis
31. Dezember 1993 sowie ab Januar 1994 fest. Bei der Berechnung der Ergänzungsleistung war die Stieftochter von B._ nicht berücksichtigt worden. Deswegen und weil die Ausgleichskasse der EL-Berechnung ein hypothetisches Einkommen des Versicherten zu Grunde gelegt hatte, focht dieser die Verfügungen beschwerdeweise an. Das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen hiess die Beschwerde mit Entscheid vom 13. Februar 1997 in dem Sinne gut, dass es die Verfügungen betr. die Zeit vom 1. November 1991 bis
31. Januar 1992 sowie ab 1. November 1992 aufhob und die Sache zu ergänzenden Abklärungen über die Möglichkeiten des Versicherten, die ihm verbliebene Arbeitsfähigkeit zu verwerten, an die Sozialversicherungsanstalt des Kantons St. Gallen zurückwies. Nachdem diese dem Rechtsvertreter von B._ Gelegenheit zur Stellungnahme gegeben hatte, nahm sie am 5. Mai 1998 in Nachachtung des Entscheides des Versicherungsgerichts die Neuberechnung der Ergänzungsleistungen rückwirkend ab 1. November 1991 vor, wobei sie die Ergänzungsleistung ab 1. Mai 1998 auf Fr. 2202.- im Monat (zuzüglich Fr. 588.- kantonalrechtliche Ergänzungsleistung) festsetzte. Gleichzeitig forderte sie für den nämlichen Zeitraum (1. November 1991 bis 30. April 1998) zu viel bezogene Ergänzungsleistungen im Betrag von Fr. 29'183.- zurück, verfügte jedoch den Erlass der Rückerstattung, da sie von einer grossen Härte ausging und dem Versicherten den guten Glauben zubilligte.
B.- B._ liess gegen diese Verfügungen Beschwerde führen mit dem Antrag auf deren Aufhebung, soweit sie auf unrechtmässigen Berechnungen beruhten, insbesondere die Pflegetochter nicht mit einbezogen und ein hypothetisches Erwerbseinkommen angerechnet worden sei.
Mit Verfügung vom 20. Juli 1998 widerrief die Sozialversicherungsanstalt die Rückforderungsverfügung vom 5. Mai 1998 und teilte dem Versicherten mit, es seien weitere Abklärungen notwendig. Im Zusammenhang mit der Pflegetochter ergaben sich Änderungen bei der Höhe der Rückforderung, welche die Sozialversicherungsanstalt in einem Schreiben vom 20. Juli 1998 auf nunmehr noch Fr. 26'738.- bezifferte.
Mit fünf Verfügungen vom 12. November 1998 setzte die Sozialversicherungsanstalt die Ergänzungsleistungen für die Zeit vom Januar 1993 bis April 1998 unter Einbezug der Pflegetochter neu fest, woraus einerseits eine Nachzahlung von Fr. 2011.- (Januar 1993, August 1993 bis Juni 1994 und Januar bis Juni 1995) resultierte. Für die übrige Zeit zwischen 1. November 1991 und 30. April 1998 ergab sich infolge zu viel ausgerichteter Ergänzungsleistungen eine Rückforderung von insgesamt Fr. 28'749.-. Unter Verrechnung mit der Nachzahlung von Fr. 2011.- und der Kinderrente von Fr. 7899. 30 verblieb eine Rückforderung von Fr. 18'838. 70.
Die Rückerstattung dieses Betrages erliess die Sozialversicherungsanstalt dem Versicherten. Mit Verfügung vom 19. November 1998 sprach die Sozialversicherungsanstalt B._ ab 1. Dezember 1998 eine monatliche Ergänzungsleistung von Fr. 2201.- (zuzüglich Fr. 588.- kantonale Ergänzungsleistung) zu.
Der Versicherte liess auch die Verfügungen vom 12. und
19. November 1998 beschwerdeweise anfechten, wobei er geltend machte, es handle sich dabei nicht um Verfügungen, sondern lediglich um Anträge an das Gericht, da sie mutmasslich nach Erstattung der Vernehmlassung im hängigen Verfahren ergangen seien. Das Versicherungsgericht sah davon ab, diese Eingabe als neue Beschwerde einzuschreiben.
Mit einer weiteren Verfügung vom 14. Januar 1999 setzte die Sozialversicherungsanstalt schliesslich die Ergänzungsleistung ab 1. Januar 1999 auf Fr. 1600.- im Monat fest (Fr. 987.- bundesrechtliche und Fr. 613.- kantonalrechtliche Ergänzungsleistung).
Auch gegen diese Verfügung liess B._ Beschwerde führen mit dem Antrag auf deren Aufhebung und neue Berechnung der Leistungen.
Mit Entscheid vom 23. Mai 2000 wies das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen die Beschwerde gegen die Verfügungen vom 5. Mai und 19. November 1998 ab, soweit sie nicht durch die pendente lite ergangenen Verfügungen vom 19. November 1998 gegenstandslos wurde, während es die Beschwerde gegen die Verfügung vom 14. Januar 1999 teilweise guthiess und die Sache zu neuer Berechnung der Leistungen im Sinne der Erwägungen und zum Erlass einer neuen Verfügung an die Sozialversicherungsanstalt zurückwies.
C.- Mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde lässt B._ (Beschwerdeführer 1) beantragen, unter Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides sei die Sozialversicherungsanstalt, eventuell das kantonale Gericht, zu verpflichten, die ihm zustehenden Ergänzungsleistungen rechtskonform abzuklären, zu begründen, abzurechnen und auszuzahlen.
Ferner ersucht er um die Bewilligung der unentgeltlichen Verbeiständung.
Während die Sozialversicherungsanstalt auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde schliesst, verzichtet das Bundesamt für Sozialversicherung (BSV) auf eine Vernehmlassung.
D.- Die Sozialversicherungsanstalt (Beschwerdeführerin 2) führt ebenfalls Verwaltungsgerichtsbeschwerde mit dem Begehren, der vorinstanzliche Entscheid sei insoweit aufzuheben, als damit die Beschwerde gegen die Verfügung vom 14. Januar 1999 teilweise gutgeheissen und die Sache insoweit zu neuer Verfügung im Sinne der Erwägungen an die Verwaltung zurückgewiesen wurde.
B._ lässt auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde der Sozialversicherungsanstalt schliessen.
Das BSV verzichtet auf eine Stellungnahme.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- Da den beiden Verwaltungsgerichtsbeschwerden derselbe Sachverhalt zu Grunde liegt, sich die gleichen Rechtsfragen stellen und die Rechtsmittel den nämlichen vorinstanzlichen Entscheid betreffen, rechtfertigt es sich, die beiden Verfahren zu vereinigen und in einem einzigen Urteil zu erledigen (<ref-ruling> Erw. 1, 120 V 466 Erw. 1 mit Hinweisen; vgl. auch <ref-ruling> Erw. 1, 157 Erw. 1, 126 V 285 Erw. 1; Poudret, Commentaire de la loi fédérale d'organisation judiciaire, Bd. 1, S. 343 unten f.).
2.- Auf die Verwaltungsgerichtsbeschwerde ist nur soweit einzutreten, als Ergänzungsleistungen kraft Bundesrechts streitig sind. Im vorliegenden Verfahren ist daher nicht zu prüfen, wie es sich bezüglich der Höhe der kantonalen Ergänzungsleistungen und deren Rückforderung verhält (vgl. <ref-ruling> Erw. 1 mit Hinweis).
3.- Im Streit liegen die vorinstanzlich bestätigte Verfügung vom 12. November 1998, mit welcher die Sozialversicherungsanstalt für den Zeitraum von November 1991 bis April 1998 unter Aufhebung der früheren Verfügung vom 5. Mai 1998 vom Versicherten einen Betrag von Fr. 18'838. 70 zurückforderte und ihm gleichzeitig die Rückerstattung erliess, sowie die gleichentags verfügten Nachzahlungen, welche die Verwaltung mit ihrer Rückforderung verrechnete, die Verfügung vom 5. Mai 1998 betr. den EL-Anspruch vom 1. Mai bis 30. November 1998, die Verfügung vom 19. November 1998 betr. die Ergänzungsleistung ab 1. Dezember 1998 sowie die EL-Festsetzung ab 1. Januar 1999 (vorinstanzlich aufgehobene Verfügung vom 14. Januar 1999). Soweit es sich um die pendente lite ergangenen Verwaltungsakte vom 12. und
19. November 1998 handelt, beenden diese den Rechtsstreit nur insofern, als den Anträgen des Beschwerdeführers stattgegeben wird. Soweit den Rechtsbegehren nicht entsprochen wird, besteht der Streit weiter. In diesem Fall muss die Beschwerdeinstanz auf die Sache eintreten, ohne dass der Beschwerdeführer die zweite Verfügung anzufechten bräuchte (<ref-ruling>). Im Lichte dieser Rechtsprechung hat die Vorinstanz die Eingabe des Beschwerdeführers 1 betreffend die pendente lite erlassenen Verfügungen vom 12. und
19. November 1998, mit welchen den Beschwerdebegehren nur teilweise (die Pflegetochter betreffend) Rechnung getragen worden war, zu Recht nicht als neue Beschwerde entgegen genommen.
4.- In formellrechtlicher Hinsicht rügt der Beschwerdeführer 1, die Verfügungen wie auch der angefochtene Entscheid seien nicht hinreichend begründet und verletzten den Anspruch auf rechtliches Gehör. Eine korrekte und nachvollziehbare Abrechnung über die Höhe der Leistungen, welche verrechnet werden durften bzw. die Rückforderung, die erlassen wurde, liege nicht vor.
Mit diesem, bereits im erstinstanzlichen Beschwerdeverfahren erhobenen Vorwurf hat sich die Vorinstanz eingehend auseinandergesetzt und zutreffend festgehalten, dass der Beschwerdeführer 1 im entscheidenden Punkt, der Anrechnung eines hypothetischen Erwerbseinkommens für ihn und seine Ehefrau, von der Sozialversicherungsanstalt in einem separaten Schreiben über die Grundlagen der in Aussicht genommenen Verfügungen in Kenntnis gesetzt wurde, womit die Verwaltung die Begründungspflicht erfüllte (<ref-ruling> oben). Dabei wies die Sozialversicherungsanstalt darauf hin, dass sie den Mittelwert aus den hypothetischen Einkommen beider Ehegatten, somit Fr. 28'900.-, als Einkommen anrechnen werde. Die übrigen Punkte ergeben sich aus den EL-Berechnungsblättern, die Differenz zu den ursprünglich ausgerichteten Beträgen resultiert aus einem Vergleich mit den früheren Verfügungen, die im Besitz des Versicherten sind. Nachdem schliesslich die von der Verwaltung ermittelte Rückforderung erlassen wurde, kann nicht von einem mittels Verrechnung erfolgten Eingriff ins Existenzminimum des Versicherten und seiner Familie gesprochen werden.
5.- Das kantonale Gericht hat die massgeblichen Bestimmungen über den Anspruch auf Ergänzungsleistungen (Art. 2 Abs. 1 und 2c lit. a ELG), die Anrechnung von Einkünften, auf die verzichtet worden ist (Art. 3 Abs. 1 lit. f ELG in der bis Ende 1997 gültig gewesenen und Art. 3c Abs. 1 lit. g ELG in der seit 1. Januar 1998 geltenden Fassung), die Rückerstattung unrechtmässig bezogener Ergänzungsleistungen und den Erlass der Rückforderung (Art. 27 Abs. 1 ELV) sowie die Verrechnung von Rückforderungen mit fälligen Leistungen auf Grund des ELG sowie des AHVG und des IVG (Art. 27 Abs. 2 ELV) zutreffend dargelegt.
Darauf kann verwiesen werden. Eine Verzichtshandlung im Sinne von Art. 3 Abs. 1 lit. f ELG (seit 1. Januar 1998 Art. 3c Abs. 1 lit. g ELG) liegt u.a. vor, wenn die versicherte Person aus von ihr zu verantwortenden Gründen von der Ausübung einer möglichen und zumutbaren Erwerbstätigkeit absieht (<ref-ruling> Erw. 4a, 117 V 289 Erw. 2a). Wie das Eidgenössische Versicherungsgericht im letztgenannten Urteil entschieden hat, ist unter dem Titel des Verzichtseinkommens (Art. 3c Abs. 1 lit. g ELG) auch ein hypothetisches Einkommen der Ehefrau eines EL-Ansprechers anzurechnen, sofern diese auf eine zumutbare Erwerbstätigkeit oder auf deren zumutbare Ausdehnung verzichtet.
Bei der Ermittlung der zumutbaren Erwerbstätigkeit der Ehefrau eines EL-Ansprechers kann nicht von den pauschalen Minimalbeträgen im Sinne von Art. 14b ELV, wie sie für Witwen ohne minderjährige Kinder gelten, ausgegangen werden.
Vielmehr ist der konkrete Einzelfall unter Anwendung familienrechtlicher Grundsätze zu berücksichtigen (<ref-ruling> Erw. 3c). Dementsprechend ist auf das Alter, den Gesundheitszustand, die Sprachkenntnisse, die Ausbildung, die bisherige Tätigkeit, die konkrete Arbeitsmarktlage sowie gegebenenfalls auf die Dauer der Abwesenheit vom Berufsleben abzustellen (<ref-ruling> Erw. 3a). Ferner ist bei der Festlegung eines hypothetischen Einkommens zu berücksichtigen, dass für die Aufnahme und Ausdehnung der Erwerbstätigkeit eine gewisse Anpassungsperiode erforderlich und nach einer langen Abwesenheit vom Berufsleben die volle Integration in den Arbeitsmarkt in einem gewissen Alter nicht mehr möglich ist (AHI 2001 S. 133 Erw. 1b).
6.- a) Für die Zeit von November 1991 bis Januar 1992 hat die Vorinstanz die Frage offen gelassen, ob überhaupt ein hypothetisches Einkommen anzurechnen sei, weil für den Fall, dass in diesen drei Monaten kein Einkommen in die Berechnung einbezogen würde, sich eine Nachzahlung von nur Fr. 2554.- ergäbe, was wiederum zur Folge hätte, dass die erlassene Rückforderung um diesen Betrag niedriger wäre.
Für die Ehefrau des Beschwerdeführers 1 hat die Vorinstanz in Übereinstimmung mit der Sozialversicherungsanstalt rückwirkend ab 1. November 1992 in der Annahme, es sei ihr eine Erwerbstätigkeit im Umfang von 75 % zumutbar, ein hypothetisches Erwerbseinkommen von Fr. 28'170.- im Jahr berücksichtigt, wovon sie, nach Abzug des Freibetrages von Fr. 1500.-, zwei Drittel (= Fr. 18'266.-) als Einkommen angerechnet hat.
b) Der Beschwerdeführer 1 wendet sich gegen die Anrechnung eines hypothetischen Erwerbseinkommens für die Ehefrau rückwirkend ab 1991. Auf Grund der gesamten Umstände, namentlich seiner schwierigen gesundheitlichen, persönlichen und finanziellen Situation, welche die familiären Beziehungen arg strapaziere, könne seiner Ehegattin nicht zugemutet werden, ihm die Kinderbetreuung zu überlassen und eine Erwerbsarbeit aufzunehmen. Zudem sei sie seit längerer Zeit ohne Erwerbstätigkeit, verfüge nicht über eine genügende Ausbildung, sei in fortgeschrittenem Alter und verpflichtet, den Haushalt zu führen sowie ihn und die Tochter zu betreuen, die Schulprobleme habe und an einer schweren Asthmaerkrankung leide.
c) Diese Einwendungen sind nicht stichhaltig. Dem Umstand, dass die Ehefrau lange vom Berufsleben abwesend war, hat das kantonale Gericht Rechnung getragen, indem es das hypothetische Einkommen erst ab November 1992 angerechnet und damit eine gewisse Anpassungszeit eingeräumt hat.
Im Weiteren hat es ein Arbeitspensum von lediglich 75 % als zumutbar erachtet und damit das Alter der Ehefrau (geb.
1953) berücksichtigt, welches unter Umständen einer vollen Integration in den Arbeitsmarkt entgegensteht. Im Weiteren wurde im angefochtenen Entscheid zutreffend festgehalten, dass der Betreuungsaufwand für die damals bereits schulpflichtige Tochter nicht mehr ein Ausmass erreichte, das einer teilzeitlichen Erwerbstätigkeit entgegengestanden hätte. Dies gilt um so mehr, als der Beschwerdeführer 1 entsprechend den Ausführungen des kantonalen Gerichts selbst in der Lage war, einen Teil der Betreuungsaufgaben und der Haushaltarbeit zu übernehmen. Die Asthmakrankheit der Tochter schliesslich kann auch nicht als Grund gegen die Aufnahme und Ausübung einer Teilerwerbstätigkeit der Ehefrau ins Feld geführt werden, wie die Vorinstanz, auf deren Erwägungen verwiesen wird, richtig festgestellt hat.
7.- a) In Bezug auf den Beschwerdeführer 1 selbst ist die Verwaltung von einem anrechenbaren Einkommen von Fr. 29'640.- ausgegangen. Diesen Betrag ermittelte sie, indem sie einen Monatslohn im Reparaturgewerbe von Fr. 5489.- sowie eine Resterwerbsfähigkeit von 60 % zu Grunde legte und wegen erschwerter Vermittelbarkeit einen Abzug von 25 % vornahm.
Demgegenüber stellte die Vorinstanz unter Hinweis auf die Rechtsprechung (ZAK 1992 S. 174 = <ref-ruling>) auf Art. 14a lit. a ELV ab, wonach bei Versicherten mit einem Invaliditätsgrad von 40-49 % der um einen Drittel erhöhte Betrag der Einkommensgrenze für Alleinstehende (Fr. 20'560.- für das Jahr 1992, Fr. 21'520.- für die Jahre 1993/94, Fr. 22'214.- für die Jahre 1995/96, Fr. 21'720.- für die Jahre 1997/98 und Fr. 21'946.- für 1999) als hypothetisches Erwerbseinkommen anzurechnen ist. Weil die Sozialversicherungsanstalt die anrechenbaren Einkommen für die Ehefrau (Fr. 28'170.-) und die mit Blick auf Art. 14a lit. a ELV im Ergebnis zu hohen Einkommen für den Beschwerdeführer (Fr. 29'640.-) nicht addierte, sondern für den von der Rückforderung erfassten Zeitraum (November 1991 bis April 1998) bloss einen Mittelwert von Fr. 28'900.- im Jahr einsetzte, seien im Ergebnis jedenfalls nicht zu hohe hypothetische Erwerbseinkünfte angerechnet worden. Es resultiere demzufolge eine Rückforderung, die weit über den zur Verrechnung gestellten Beträgen aus Nachzahlung liege.
b) Was der Beschwerdeführer 1 gegen die Anrechnung eines hypothetischen Einkommens aus einer ihm zumutbaren Erwerbstätigkeit vorbringt, vermag nicht zu überzeugen. Das kantonale Gericht hat seine bereits vorinstanzlich erhobenen Einwendungen mit zutreffender Begründung entkräftet.
Die gesetzliche Vermutung, dass er ein Art. 14a Abs. 2 lit. a ELV entsprechendes Einkommen erzielen kann (<ref-ruling> Erw. 2c), wird durch die Ausführungen zu seiner persönlichen Situation nicht umgestossen. Wie es sich diesbezüglich verhält, braucht indessen im Zusammenhang mit der vorliegend interessierenden Periode nicht näher geprüft zu werden. Denn Sozialversicherungsanstalt und Vorinstanz haben für den Zeitraum bis April 1998 - wie erwähnt - für den Versicherten und seine Ehegattin insgesamt lediglich ein hypothetisches Erwerbseinkommen von Fr. 28'900.- im Jahr in die EL-Berechnung einbezogen. Durch dieses Vorgehen ist ebenfalls den Einwänden des Beschwerdeführers 1, soweit sie sich gegen die Anrechnung eines Erwerbseinkommens in erheblicher Höhe für ihn selbst richten, die Grundlage entzogen.
c) Zusammenfassend bleibt festzustellen, dass die vorinstanzlich bestätigten Verfügungen vom 12. November 1998 im Ergebnis nicht zu beanstanden sind. Dies gilt auch für die Verfügungen vom 5. Mai 1998 (betr. Ergänzungsleistung ab 1. Mai 1998) und vom 19. November 1998 (Ergänzungsleistung ab 1. Dezember 1998). Die Zulässigkeit der Verrechnung der Rückforderung mit den für die gleiche Zeitspanne geschuldeten EL-Nachzahlungen stellt der Beschwerdeführer 1 zu Recht nicht in Frage. Ebenso wenig steht der verfügte Erlass der Rückerstattungsschuld zur Diskussion.
8.- Zu prüfen bleibt der EL-Anspruch ab 1. Januar 1999.
a) Mit Verfügung vom 14. Januar 1999 setzte die Sozialversicherungsanstalt den monatlichen Anspruch ab Januar 1999 neu auf Fr. 987.- (bundesrechtliche Ergänzungsleistung) zuzüglich Fr. 613.- (kantonalrechtliche Ergänzungsleistung) fest. Bei der Berechnung ging sie von einem Erwerbseinkommen beider Ehegatten von Fr. 51'370.- (Fr. 23'200.- für den Versicherten und Fr. 28'170.-, entsprechend einer Erwerbstätigkeit von 75 %, für die Ehefrau) aus, wovon sie, nach Abzug des Freibetrags von Fr. 1500.-, zwei Drittel (= Fr. 33'246.-) anrechnete. Die Vorinstanz erachtete die Addition der beiden hypothetischen Einkommen grundsätzlich als zulässig, vertrat aber die Auffassung, dass die Verfügung insgesamt zu hohe Einkommen anrechne.
Wenn dem Beschwerdeführer 1 selbst eine Erwerbstätigkeit von 50 % zugemutet werde, könne nicht seiner Ehefrau eine solche von 75 % angerechnet werden, ansonsten die durchgängige Betreuung der minderjährigen Tochter nicht gewährleistet sei. Es erscheine daher gerechtfertigt, der Berechnung eine lediglich hälftige Erwerbstätigkeit der Ehefrau zu Grunde zu legen, in welchem Sinne die Verwaltung neu zu verfügen habe.
b) In ihrer Verwaltungsgerichtsbeschwerde wendet sich die Sozialversicherungsanstalt gegen diese Betrachtungsweise.
Unter Berufung auf die Rechtsprechung zum Scheidungsrecht, wonach eine alleinerziehende Mutter eine volle Stelle anzunehmen habe, wenn das jüngste Kind mit 16 Jahren ins Jugendlichenalter kommt, macht sie geltend, es sei nicht einzusehen, weshalb die im Zeitpunkt des Verfügungserlasses bereits 14jährige Tochter rund um die Uhr der Betreuung bedürfe. Bei einer teilzeitlichen Erwerbstätigkeit beider Elternteile von 50 % und 75 % sei die Betreuung des Kindes hinreichend gewährleistet.
Der Beschwerdeführer 1 wendet zunächst ein, eine Anpassung der Ergänzungsleistung ab 1. Januar 1999 wäre nur möglich, wenn sich die Verhältnisse geändert hätten, was hier nicht zutreffe. Weiter stellt er - wie bereits für die vorangegangenen Perioden - die Zumutbarkeit, eine Erwerbsarbeit aufzunehmen, für sich selbst und seine Ehefrau in Frage, indem er auf verschiedene Umstände hinweist, die aus seiner Sicht gegen die Anrechnung hypothetischer Erwerbseinkünfte sprechen.
c) Gemäss Art. 25 Abs. 1 lit. c ELV (in der vorliegend anwendbaren, seit 1. Januar 1998 in Kraft stehenden Fassung) ist die jährliche Ergänzungsleistung u.a. bei Eintritt einer voraussichtlich längere Zeit dauernden Verminderung oder Erhöhung der vom ELG anerkannten Ausgaben und anrechenbaren Einnahmen sowie des Vermögens zu erhöhen, herabzusetzen oder aufzuheben. Da nach Art. 3c Abs. 1 lit. g ELG (in der seit 1. Januar 1998 geltenden Fassung) auch Einkünfte, auf die verzichtet worden ist, zu den anrechenbaren Einnahmen zählen, ist die jährliche Ergänzungsleistung herabzusetzen, wenn für voraussichtlich längere Zeit von einer Erhöhung des Verzichtseinkommens auszugehen ist.
Diese Voraussetzung ist im vorliegenden Fall nicht erfüllt. Während für den Beschwerdeführer 1 weiterhin der Betrag gemäss Art. 14a Abs. 2 lit. a ELV massgebend bleibt, ist kein Grund ersichtlich, das hypothetische Einkommen seiner Ehefrau ab Januar 1999 auf Fr. 28'170.-, entsprechend einer Erhöhung der Erwerbsarbeit von 50 % auf 75 %, heraufzusetzen, da keine Änderung in den tatsächlichen Verhältnissen eingetreten ist, welche dieses Vorgehen zu rechtfertigen vermöchte. Die Tatsache, dass die Verwaltung seit 1991 bis Ende 1998 insgesamt nur einen Betrag angerechnet hat, der dem Durchschnitt zwischen dem für den Versicherten und dem für seine Ehefrau ermittelten hypothetischen Erwerbseinkommen entspricht, kann nicht zum Anlass genommen werden, das anrechenbare Verzichtseinkommen ohne erkennbaren Grund ab Januar 1999 von Fr. 18'266.- auf Fr. 33'246.- zu erhöhen. Der angefochtene Entscheid, soweit die Verfügung vom 14. Januar 1999 betreffend, und die Verfügung vom 14. Januar 1999 sind daher aufzuheben. Die Sache ist in diesem Punkt an die Sozialversicherungsanstalt zurückzuweisen, welche unter Anrechnung eines Verzichtseinkommens von Fr. 18'266.- über den EL-Anspruch ab Januar 1999 neu verfügen wird.
9.- Für das letztinstanzliche Verfahren werden auf Grund von Art. 134 OG keine Gerichtskosten erhoben. Dem Prozessausgang entsprechend hat der Beschwerdeführer 1 Anspruch auf eine reduzierte Parteientschädigung (Art. 159 Abs. 3 in Verbindung mit Art. 135 OG). Soweit er unterliegt, kann dem Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung entsprochen werden, da die Voraussetzungen erfüllt sind (Art. 152 in Verbindung mit Art. 135 OG; <ref-ruling> Erw. 4a und 372 Erw. 5b). Es wird indessen ausdrücklich auf Art. 152 Abs. 3 OG aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu im Stande ist.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I.Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde des Beschwerdeführers
1 wird, soweit darauf einzutreten ist, in dem
Sinne teilweise gutgeheissen, dass der Entscheid des
Versicherungsgerichts des Kantons St. Gallen vom 23. Mai 2000, soweit er die Verwaltungsverfügung vom 14. Januar 1999 betrifft, und die Verfügung vom 14. Januar 1999 aufgehoben werden und die Sache an die
Sozialversicherungsanstalt des Kantons St. Gallen
zurückgewiesen wird, damit sie über den EL-Anspruch ab
1. Januar 1999 im Sinne der Erwägungen neu verfüge. Im
Übrigen wird die Verwaltungsgerichtsbeschwerde des
Beschwerdeführers 1 abgewiesen.
II.Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde der Sozialversicherungsanstalt des Kantons St. Gallen wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
III. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
IV.Die Sozialversicherungsanstalt des Kantons St. Gallen hat dem Beschwerdeführer 1 für die Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht eine Parteientschädigung
von Fr. 1000.- zu bezahlen.
V.Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung
wird Rechtsanwalt Hans Schmidt, Zürich, für die Verfahren
vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht
aus der Gerichtskasse eine Entschädigung (einschliesslich
Mehrwertsteuer) von Fr. 2500.- ausgerichtet.
VI.Das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen wird über eine Neuverlegung der Parteientschädigung für das kantonale Verfahren entsprechend dem Ausgang der
letztinstanzlichen Prozesse zu befinden haben.
VII. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 24. Mai 2002
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der III. Kammer:
Der Gerichtsschreiber: