Sachverhalt:
A. Am 17. Juni 2008 verfügte das Verkehrsamt des Kantons Schwyz gegenüber X._ einen Führerausweisentzug für die Dauer eines Monats wegen einer Geschwindigkeitsüberschreitung (<ref-law>, Art. 33 Abs. 1 der Verordnung vom 27. Oktober 1976 über die Zulassung von Personen und Fahrzeugen zum Strassenverkehr [VZV; SR 741.51]). Die Verfügung hielt bezüglich ihrer Vollstreckung Folgendes fest:
Der Führerausweis und allfällig vorhandene weitere Ausweise sind bis spätestens 30 Tage nach Erhalt dieser Verfügung beim Polizeiposten Höfe oder beim Verkehrsamt abzugeben. Die Entzugsdauer wird ab dem Tag der Deponierung gerechnet. (...)
Hinweise: Das Fahrverbot wird mit der Abgabe des Führerausweises (Datum/Uhrzeit/Poststempel) rechtswirksam. (...) Die vorzeitige Abgabe wird auf die Entzugsdauer voll angerechnet.
Diese Verfügung wurde X._ am 19. Juni 2008 zugestellt. Die Frist zur Abgabe des Führerausweises lief am 21. Juli 2008 ab. Am 23. Juli 2008 telefonierte X._ mit dem Verkehrsamt, um einen Aufschub des Abgabetermins bis zum 28. Juli 2008 zu erwirken. Am Freitag, den 25. Juli 2008 schickte er den Führerausweis per Post an das Verkehrsamt. Am 27. Juli 2008 lenkte er in Zürich einen Personenwagen und geriet in eine Polizeikontrolle. Da er weder Führer- noch Fahrzeugausweis auf sich trug, stellte ihm die Stadtpolizei Zürich einen Beanstandungsrapport aus, mit der Aufforderung, die Ausweise bis am 10. August 2008 auf der Polizeistelle vorzuweisen. Das Verkehrsamt zog hierauf einen Führerausweisentzug von vier Monaten in Betracht, teilte X._ jedoch mit, dass das Administrativverfahren sistiert werde, bis ein rechtskräftiges Strafurteil vorliege. Mit Verfügung vom 16. März 2009 stellte die Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl die Strafuntersuchung ein.
Am 30. April 2009 verfügte das Verkehrsamt gegenüber X._ einen Führerausweisentzug für die Dauer von drei Monaten wegen Führen eines Motorfahrzeugs trotz Ausweisentzug (Art. 16c Abs. 1 lit. f und Abs. 2 lit. a SVG und <ref-law>). X._ focht die Verfügung beim Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz an. Mit Entscheid vom 9. Juli 2009 wies das Verwaltungsgericht die Beschwerde ab.
B. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 14. September 2009 beantragt X._, der Entscheid des Verwaltungsgerichts vom 9. Juli 2009 und die Verfügung des Verkehrsamts vom 30. April 2009 seien aufzuheben. Eventualiter sei die Angelegenheit zur neuen Beurteilung an das Verkehrsamt zurückzuweisen.
Das Verwaltungsgericht und das Bundesamt für Strassen (ASTRA) beantragen in ihrer jeweiligen Vernehmlassung die Abweisung der Beschwerde. Das Verkehrsamt liess sich nicht vernehmen.

Erwägungen:
1. 1.1 Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Entscheid über einen Führerausweisentzug. Dagegen steht die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten nach <ref-law> offen; eine Ausnahme nach <ref-law> liegt nicht vor. Auf die Beschwerde ist einzutreten.
1.2 Unzulässig ist indessen der Antrag des Beschwerdeführers, auch die Verfügung des Verkehrsamts des Kantons Schwyz vom 30. April 2009 aufzuheben. Diese ist durch den Entscheid des Verwaltungsgerichts ersetzt worden (Devolutiveffekt) und gilt als inhaltlich mitangefochten (<ref-ruling> E. 1.4 S. 144 mit Hinweis).
2. 2.1 Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz sei zu Unrecht von der Einstellungsverfügung der Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl vom 16. März 2009 abgewichen.
2.2 Die tatsächlichen Feststellungen im Strafurteil sind für die Verwaltungsbehörde beim Entscheid über einen Führerausweisentzug grundsätzlich verbindlich. Sie darf jedoch unter anderem dann von ihnen abweichen, wenn sie Tatsachen feststellt und ihrem Entscheid zugrunde legt, die dem Strafrichter unbekannt waren oder die er nicht beachtet hat (<ref-ruling> E. 3 c/aa S. 103 f.; <ref-ruling> E. 3c/aa S. 164; Urteil 1C_29/2007 vom 27. August 2007 E. 3; je mit Hinweisen). Im vorliegenden Fall berücksichtigte die Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl in ihrer Einstellungsverfügung wohl den Umstand, dass dem Beschwerdeführer eine Fristerstreckung gewährt worden war, nicht aber, dass er den Führerausweis vorzeitig abgesendet hatte. Dies ist jedoch von entscheidender Bedeutung, sodass die Vorinstanz insofern zu Recht die Sachverhaltsfeststellungen in der Einstellungsverfügung ergänzte.
3. 3.1 Der Beschwerdeführer kritisiert, indem die Vorinstanz von jener Sachverhaltsvariante ausgegangen sei, welche für ihn ungünstiger sei, habe sie den Grundsatz "in dubio pro reo" verletzt und gleichzeitig den Sachverhalt willkürlich festgestellt (Art. 32 Abs. 1 und <ref-law>, Art. 6 Ziff. 2 EMRK). Im Ergebnis habe das Verwaltungsgericht deshalb auch <ref-law> verletzt. Strittig bzw. unklar sei, ob anlässlich des Telefongesprächs vom 23. Juli 2008 zwischen ihm und dem Verkehrsamt der Beginn des Warnentzugs auf den 28. Juli 2008 festgelegt worden sei. Beachte man den Grundsatz "in dubio pro reo" und bejahe dies, so sei er bis und mit dem 27. Juli 2008 noch fahrberechtigt gewesen. Sein Verhalten während der Polizeikontrolle vom 27. Juli 2008 führe zu keinem anderen Schluss. Er habe sich damals überrumpelt gefühlt und zur Schutzbehauptung hinreissen lassen, Fahrzeug- und Führerausweis befänden sich in einem anderen Auto. Es sei falsch, wenn das Verwaltungsgericht folgere, diese unwahre Angabe lasse sich nur damit erklären, dass er das Ungemach abzuwenden versucht habe, welches ihm infolge des Fahrens ohne Entzug drohte.
3. 3.1 Der Beschwerdeführer kritisiert, indem die Vorinstanz von jener Sachverhaltsvariante ausgegangen sei, welche für ihn ungünstiger sei, habe sie den Grundsatz "in dubio pro reo" verletzt und gleichzeitig den Sachverhalt willkürlich festgestellt (Art. 32 Abs. 1 und <ref-law>, Art. 6 Ziff. 2 EMRK). Im Ergebnis habe das Verwaltungsgericht deshalb auch <ref-law> verletzt. Strittig bzw. unklar sei, ob anlässlich des Telefongesprächs vom 23. Juli 2008 zwischen ihm und dem Verkehrsamt der Beginn des Warnentzugs auf den 28. Juli 2008 festgelegt worden sei. Beachte man den Grundsatz "in dubio pro reo" und bejahe dies, so sei er bis und mit dem 27. Juli 2008 noch fahrberechtigt gewesen. Sein Verhalten während der Polizeikontrolle vom 27. Juli 2008 führe zu keinem anderen Schluss. Er habe sich damals überrumpelt gefühlt und zur Schutzbehauptung hinreissen lassen, Fahrzeug- und Führerausweis befänden sich in einem anderen Auto. Es sei falsch, wenn das Verwaltungsgericht folgere, diese unwahre Angabe lasse sich nur damit erklären, dass er das Ungemach abzuwenden versucht habe, welches ihm infolge des Fahrens ohne Entzug drohte.
3.2 3.2.1 Der Warnungsentzug ist eine der Strafe zwar ähnliche, von dieser aber unabhängige Verwaltungsmassnahme mit präventivem Charakter. Trotz dieser besonderen Natur handelt es sich gemäss der Rechtsprechung um einen Entscheid über die Stichhaltigkeit einer strafrechtlichen Anklage im Sinne von Art. 6 Ziff. 1 EMRK (<ref-ruling> E. 4.2 mit Hinweisen). Daraus folgt, dass auf das Administrativverfahren die in Art. 6 Ziff. 2 EMRK verankerte Unschuldsvermutung anwendbar ist (vgl. Urteil 6A.35/2004 vom 1. September 2004 E. 2.3; ANDREAS KLEY-STRULLER, Die Anwendung der Garantien des Art. 6 EMRK auf Verfahren betreffend Führerausweisentzug, in: Aktuelle Fragen des Straf- und des Administrativmassnahmerechts im Strassenverkehr 1995, S. 100-102 und 108).
3.2.2 <ref-law> gewährleistet den Anspruch darauf, von den staatlichen Organen ohne Willkür behandelt zu werden. Auf dem Gebiet der Beweiswürdigung steht den kantonalen Instanzen ein weiter Ermessensspielraum zu. Willkür in der Beweiswürdigung liegt vor, wenn die Behörde in ihrem Entscheid von Tatsachen ausgeht, die mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch stehen oder auf einem offenkundigen Fehler beruhen. Dabei genügt es nicht, wenn sich der angefochtene Entscheid lediglich in der Begründung als unhaltbar erweist; eine Aufhebung rechtfertigt sich erst, wenn er auch im Ergebnis verfassungswidrig ist.
Als Beweiswürdigungsregel besagt der aus der Unschuldsvermutung (<ref-law> und Art. 6 Ziff. 2 EMRK) abgeleitete Grundsatz "in dubio pro reo", dass sich der Strafrichter nicht von einem für den Angeklagten ungünstigen Sachverhalt überzeugt erklären darf, wenn bei objektiver Betrachtung Zweifel bestehen, ob sich der Sachverhalt so verwirklicht hat. Die Maxime ist verletzt, wenn der Strafrichter an der Schuld des Angeklagten hätte zweifeln müssen. Dabei sind bloss abstrakte und theoretische Zweifel nicht massgebend, weil solche immer möglich sind und absolute Gewissheit nicht verlangt werden kann. Es muss sich um erhebliche und nicht zu unterdrückende Zweifel handeln, d.h. um solche, die sich nach der objektiven Sachlage aufdrängen. Bei der Frage, ob angesichts des willkürfreien Beweisergebnisses erhebliche und nicht zu unterdrückende Zweifel hätten bejaht werden müssen und sich der Sachrichter vom für den Angeklagten ungünstigen Sachverhalt nicht hätte überzeugt erklären dürfen, greift das Bundesgericht nur mit Zurückhaltung ein, da der Sachrichter diese in Anwendung des Unmittelbarkeitsprinzips zuverlässiger beantworten kann (<ref-ruling> E. 2a S. 40 f.; Urteil 1P.428/2003 vom 8. April 2004 E. 4.1 und 4.2; je mit Hinweisen).
3.3 Die Bestätigung des am 30. April 2009 verfügten Führerausweisentzugs begründet die Vorinstanz mit der ständigen Praxis des Strassenverkehrsamts und mit dem Verhalten des Beschwerdeführers anlässlich der Polizeikontrolle vom 27. Juli 2008.
Zum einen sei völlig unglaubhaft, dass die Entzugsbehörde dem Beschwerdeführer eine telefonische Auskunft gegeben habe, die einerseits in diametralem Widerspruch zur konstanten, langjährigen Praxis des Verkehrsamts stehe und andererseits völlig unpraktikabel wäre, weil sie die Überwachung des Einhaltens des Fahrverbots durch die Polizei stark erschweren würde. Träfe die Behauptung des Beschwerdeführers zu, so müsste jeder von einem Führerausweisentzug betroffene Motorfahrzeuglenker, der den Ausweis postalisch abgegeben habe, das Verkehrsamt (allenfalls mehrmals) kontaktieren, um herauszufinden, ab welchem Zeitpunkt das Fahrverbot gelte.
Zum andern habe der Beschwerdeführer gemäss dem Polizeirapport zur Führer- und Fahrzeugkontrolle vom 27. Juli 2008 angegeben, die Ausweise in einem anderen Fahrzeug liegen gelassen zu haben. Er habe verschwiegen, dass er den Führerausweis rund 29 Stunden zuvor bei der Post aufgegeben habe. Die Behauptung, das Verkehrsamt habe ihm eröffnet, dass der Ausweisentzug erst mit dem Eintreffen des Ausweises bei der Amtsstelle bzw. erst ab dem 28. Juli 2008 seine Wirkung entfalte, habe er sich damals noch nicht zurecht gelegt, ansonsten hätte er der Polizei nicht die Lüge vom in einem anderen Fahrzeug liegen gelassenen Führerausweis erzählt.
3.4 Die Vorinstanz hat zwar einseitig nur jene Tatsachen in ihre Erwägungen einbezogen, welche auf ein schuldhaftes Verhalten des Beschwerdeführers hinweisen. Die widersprüchlichen Angaben des Verkehrsamts bezüglich des Anlegens von Aktennotizen über Telefongespräche werden nicht erwähnt. Dieser Mangel in der Feststellung des Sachverhalts ist jedoch für den Ausgang des Verfahrens nicht entscheidend (<ref-law>).
Von ausschlaggebender Bedeutung ist dagegen, dass die Vorinstanz willkürfrei davon ausgehen durfte, dass das Verkehrsamt dem Beschwerdeführer nicht zugesichert hatte, er dürfe auf jeden Fall bis zum 28. Juli 2008 fahren, auch wenn er seinen Führerausweis vorzeitig einsende. Der Beschwerdeführer macht denn auch nur geltend, man habe einen fixen Termin für den Beginn des Ausweisentzugs festgelegt. Bei dieser Sachlage musste der Beschwerdeführer wissen, dass er von dem Zeitpunkt der Postaufgabe des Führerausweises an nicht mehr fahren durfte.
Eine willkürliche Beweiswürdigung und damit eine Verletzung des Grundsatzes "in dubio pro reo" sowie von <ref-law> ist dem Verwaltungsgericht deshalb nicht vorzuwerfen.
4. 4.1 Der Beschwerdeführer macht im Zusammenhang mit der Erstellung des Polizeirapports nach der Führer- und Fahrzeugkontrolle vom 27. Juli 2008 eine Verletzung des Anspruchs auf rechtliches Gehör geltend (<ref-law>). Da es nach dem Gesagten auf diesen Rapport nicht ankommt, ist auf die Rüge nicht einzugehen.
4.2 Schliesslich rügt der Beschwerdeführer eine Verletzung von Art. 5 Abs. 3 und <ref-law>. Das Verkehrsamt habe ihm eine konkrete Auskunft erteilt. Sein Vertrauen in diese Auskunft sei zu schützen. Auch diese Rüge erweist sich als unbegründet, zumal die Vorinstanz nach den vorangehenden Ausführungen willkürfrei ausschliessen durfte, dass das Verkehrsamt dem Beschwerdeführer zusicherte, er sei vorbehaltlos bis zum 28. Juli 2008 fahrberechtigt.
5. Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Bei diesem Ausgang des Verfahrens hat der Beschwerdeführer die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens zu tragen (<ref-law>). Er hat keinen Anspruch auf eine Parteientschädigung (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Es wird keine Parteientschädigung zugesprochen.
4. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Verkehrsamt und dem Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz, Kammer III, sowie dem Bundesamt für Strassen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 22. Januar 2010
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Féraud Dold