Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- a) Im Beschwerdeverfahren um die Bewilligung oder Verweigerung von Versicherungsleistungen ist die Überprüfungsbefugnis des Eidgenössischen Versicherungsgerichts nicht auf die Verletzung von Bundesrecht einschliesslich Überschreitung oder Missbrauch des Ermessens beschränkt, sondern sie erstreckt sich auch auf die Angemessenheit der angefochtenen Verfügung; das Gericht ist dabei nicht an die vorinstanzliche Feststellung des rechtserheblichen Sachverhalts gebunden und kann über die Begehren der Parteien zu deren Gunsten oder Ungunsten hinausgehen (Art. 132 OG).
b) Obwohl Ablehnungsverfügung und angefochtener Entscheid sich auf den Umschulungsanspruch als solchen beziehen (<ref-law>), ist auch der Antrag auf Zusprechung eines Taggeldes (<ref-law>) gemäss Rechtsbegehren in der Verwaltungsgerichtsbeschwerde mit Blick auf die Akzessorietät dieses Leistungsanspruchs zur streitigen Eingliederungsmassnahme (<ref-ruling> Erw. 1a mit Hinweis) zulässig (<ref-ruling> Erw. 1b).
2.- a) Gemäss <ref-law> hat der Versicherte Anspruch auf Umschulung auf eine neue Erwerbstätigkeit, wenn die Umschulung infolge Invalidität notwendig ist und dadurch die Erwerbsfähigkeit voraussichtlich erhalten oder wesentlich verbessert werden kann. Nach der Rechtsprechung ist unter Umschulung grundsätzlich die Summe der Eingliederungsmassnahmen berufsbildender Art zu verstehen, die notwendig und geeignet sind, dem vor Eintritt der Invalidität bereits erwerbstätig gewesenen Versicherten eine seiner früheren annähernd gleichwertige Erwerbsmöglichkeit zu vermitteln. Dabei bezieht sich der Begriff der "annähernden Gleichwertigkeit" nicht in erster Linie auf das Ausbildungsniveau als solches, sondern auf die nach erfolgter Eingliederung zu erwartende Verdienstmöglichkeit. In der Regel besteht nur ein Anspruch auf die dem jeweiligen Eingliederungszweck angemessenen, notwendigen Massnahmen, nicht aber auf die nach den gegebenen Umständen bestmöglichen Vorkehren. Denn das Gesetz will die Eingliederung lediglich so weit sicherstellen, als diese im Einzelfall notwendig, aber auch genügend ist (<ref-ruling> Erw. 2a mit Hinweisen).
b) Der Umschulungsanspruch setzt eine Invalidität oder die unmittelbare Bedrohung durch eine solche voraus (<ref-law>). Als invalid im Sinne von <ref-law> gilt, wer nicht hinreichend eingegliedert ist, weil der Gesundheitsschaden eine Art und Schwere erreicht hat, welche die Ausübung der bisherigen Erwerbstätigkeit ganz oder teilweise unzumutbar macht. Dabei muss der Invaliditätsgrad ein bestimmtes erhebliches Mass erreicht haben; nach der Rechtsprechung ist dies der Fall, wenn der Versicherte in den ohne zusätzliche berufliche Ausbildung noch zumutbaren Erwerbstätigkeiten eine bleibende oder längere Zeit dauernde Erwerbseinbusse von etwa 20 Prozent erleidet (<ref-ruling> Erw. 2b mit Hinweisen; AHI 2000 S. 62 Erw. 1).
c) Für die Beurteilung der Gleichwertigkeit im Sinne der erwähnten Rechtsprechung ist in erster Linie auf die miteinander zu vergleichenden Erwerbsmöglichkeiten im ursprünglichen und im neuen Beruf oder in einer dem Versicherten zumutbaren Tätigkeit abzustellen. Dabei geht es jedoch nicht an, den Anspruch auf Umschulungsmassnahmen - gleichsam im Sinne einer Momentaufnahme - ausschliesslich vom Ergebnis eines auf den aktuellen Zeitpunkt begrenzten Einkommensvergleichs, ohne Rücksicht auf den qualitativen Ausbildungsstand einerseits und die damit zusammenhängende künftige Entwicklung der erwerblichen Möglichkeiten anderseits, abhängen zu lassen. Vielmehr ist im Rahmen der vorzunehmenden Prognose (<ref-ruling> Erw. 2) und unter Berücksichtigung der gesamten Umstände nicht nur der Gesichtspunkt der Verdienstmöglichkeiten, sondern der für die künftige Einkommensentwicklung ebenfalls bedeutsame qualitative Stellenwert der beiden zu vergleichenden Berufe mitzuberücksichtigen. Die annähernde Gleichwertigkeit der Erwerbsmöglichkeit in der alten und neuen Tätigkeit dürfte auf weite Sicht nur dann zu verwirklichen sein, wenn auch die beiden Ausbildungen einen einigermassen vergleichbaren Wert aufweisen (<ref-ruling> f. Erw. 3b mit Hinweisen).
3.- a) Streitig ist, ob der Beschwerdeführer Anspruch auf eine kaufmännische Ausbildung hat. Dabei ging das kantonale Gericht davon aus, dass der Beschwerdeführer, der u.a. an Adipositas permagna und einer hypertensiven Herzkrankheit leidet sowie einen Status nach Kontaktallergie bei der Arbeit als Bäcker/Konditor aufweist (Bericht des Dr. med. S._, Allgemeine Medizin FMH, vom 3. Dezember 1995), im Zeitraum von Herbst 1993 bis zumindest Ende Februar 1997 eine invaliditätsbedingte Erwerbseinbusse von etwa 20 % oder mehr aufgewiesen und somit grundsätzlich AnspruchaufUmschulunghat.
Verwaltung und Vorinstanz lehnten die beantragte Umschulungsmassnahme indessen mangels Gleichwertigkeit der Erwerbsmöglichkeiten zwischen Befrager- und kaufmännischer Tätigkeit ab. Der Beschwerdeführer wendet dagegen ein, für die Beurteilung der Gleichwertigkeit habe als massgebende Erwerbstätigkeit sein angestammter Beruf als Bäcker/Konditor zu gelten und nicht seine Teilzeitbeschäftigung als Telefoninterviewer bei der Y._ AG, da er seinen erlernten Beruf als Bäcker/Konditor aus gesundheitlichen Gründen Ende 1989 habe aufgeben müssen.
b) Zu prüfen ist zunächst, ob der Beschwerdeführer seinen erlernten Beruf als Bäcker/Konditor gesundheitsbedingt nicht mehr ausüben kann. Hiezu nahm Dr. med. H._ im Bericht vom 10. Dezember 1998 auf Anfrage des kantonalen Gerichts dahingehend Stellung, dass er den Versicherten zwar am 2. Mai 1988 das letzte Mal gesehen habe, sodass seine Angaben nicht objektivierbar seien. Er denke jedoch, dass bei einer solchen Adipositas permagna und Gefährdung einer erneuten Gewichtszunahme der Beruf als Konditor sich auf den Gesundheitszustand des Versicherten sehr negativ auswirken würde. Somit könne er auf Grund seiner zehnjährigen ärztlichen Betreuung des Versicherten und dessen enormen Problematik mit der Fettsucht rückblickend festhalten, dass der Entschluss des Versicherten, seinen Beruf als Konditor aufzugeben, aus medizinischer Sicht berechtigt und absolut notwendig war. Nach Auffassung des Dr. med. S._ (Arztzeugnis vom 16. Januar 1998) kann eine weitere Arbeit im angestammten Beruf als Bäcker/ Konditor wegen Rückfalls in die alte Krankheit sowie Mehlstauballergie bei ebenfalls bekannter Prädisposition überhaupt nicht empfohlen werden. Bereits im Bericht vom 26. Juli 1996 hielt Dr. med. S._ fest, dass der Versicherte, den er seit Herbst 1993 betreue, an einem massiven Übergewicht (über 220 kg) litt, welches zu einer kardiopulmonalen Dekompensation führte, worauf unzählige Hospitalisationen, einerseits wegen dem Übergewicht, anderseits wegen dem Gallenblasenleiden und dem Herzen, folgten. Aus ärztlicher, psychologischer Sicht (Allergien, erneute Adipositas) sei eine Umschulung indiziert.
Aus diesen übereinstimmenden ärztlichen Stellungnahmen ist entgegen der Auffassung von IV-Stelle und kantonalem Gericht zu schliessen, dass der Beschwerdeführer seine angestammte Tätigkeit als Bäcker/Konditor gesundheitsbedingt (Fettsuchtproblematik, Mehlstauballergie) nicht mehr ausüben kann. Auch wenn sich der Beschwerdeführer im Zeitpunkt der Aufgabe der Stelle bei der Bäckerei X._ Ende Oktober 1989 nicht in ärztlicher Behandlung befand und sich dem Arbeitgeberbericht keine Anhaltspunkte für eine gesundheitsbedingte Aufgabe der Stelle entnehmen lassen, muss auf Grund der erwähnten Berichte der beiden Ärzte, die den Beschwerdeführer über längere Zeitspannen betreut haben, und des durch die Akten belegten massiven Übergewichts (zeitweise mehr als 220 kg) davon ausgegangen werden, dass bereits zu diesem Zeitpunkt die Ausübung des erlernten Berufs medizinisch nicht mehr indiziert war oder eine Invalidität zumindest in absehbarer Zeit drohte. Auch für den Zeitpunkt der Verwaltungsverfügung vom 16. Dezember 1997 ist eine Rückkehr in den erlernten Beruf aus medizinischen Gründen zu verneinen.
c) Gestützt auf die Arztzeugnisse des Dr. med. S._ ist mit dem kantonalen Gericht anzunehmen, dass der Beschwerdeführer in der Tätigkeit als Telefonbefrager bei der Y._ AG nicht in zureichender und zumutbarer Weise eingegliedert war. Davon abgesehen müsste diese Tätigkeit mangels beruflichem Abschluss auf längere Sicht nicht als gleichwertig betrachtet werden, weil damit das berufliche Fortkommen und damit die Erwerbsaussichten mittel- bis längerfristig nicht im gleichem Masse gewährleistet sind wie im angestammten Beruf (<ref-ruling> f. Erw. 3). Es ist daher auch unerheblich, dass der Beschwerdeführer nach der massiven Reduktion seines Übergewichts die Stelle als Telefonbefrager aufgegeben und eine Tätigkeit als Butler angenommen hat. Schliesslich legt das kantonale Gericht für die Beurteilung der Gleichwertigkeit und die Ermittlung der invaliditätsbedingten Erwerbseinbusse zu vergleichenden Berufe zu grossen Wert auf die Freiwilligkeit der Aufgabe des erlernten Berufes, da damit nicht zuletzt die flexiblen Arbeitnehmenden bestraft würden, die in eine ausserberufliche Tätigkeit wechseln und geraume Zeit später invalid werden. Angesichts der noch verbleibenden langen Aktivitätsdauer (<ref-law>) ist die vom Beschwerdeführer angestrebte kaufmännische Ausbildung auch als angemessen zu betrachten.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I.In Gutheissung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde werden der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Obwalden vom 23. Dezember 1998 und die Verfügung der IV-Stelle Obwalden vom 16. Dezember 1997 aufgehoben mit der Feststellung, dass der Beschwerdeführer Anspruch auf Umschulung in einen kaufmännischen Beruf und Taggeld hat.
II.Die IV-Stelle Obwalden wird über die Leistungsansprüche in masslicher und zeitlicher Hinsicht befinden.
III. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
IV.Die IV-Stelle Obwalden hat dem Beschwerdeführer für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht eine Parteientschädigung von Fr. 2500. - (einschliesslich Mehrwertsteuer) zu bezahlen.
V.Das Verwaltungsgericht des Kantons Obwalden wird über eine Parteientschädigung für das kantonale Verfahren entsprechend dem Ausgang des letztinstanzlichen Prozesses zu befinden haben.
VI.Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Obwalden und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 30. März 2001
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der II. Kammer:
Die Gerichtsschreiberin: