Fatti:
A. Il 22 aprile 1996 A._ ha iniziato a lavorare alle dipendenze di B._ in qualità di posatore di serramenti.
Il contratto di lavoro soggiaceva al Contratto collettivo di lavoro per il mestiere di falegname (CCL-CH) e al Contratto collettivo di lavoro per le falegnamerie e le fabbriche di mobili e serramenti del Canton Ticino (CCL-TI), entrambi decaduti il 31 dicembre 2004.
Per il tramite del datore di lavoro A._ beneficiava presso C._ di un'assicurazione collettiva d'indennità giornaliere per perdita di guadagno in caso di malattia, giusta la quale, in caso d'incapacità lavorativa per una o più malattie, egli avrebbe percepito un'indennità giornaliera durante 720 giorni al massimo.
A.a Il 2 giugno 2003 A._ è stato dichiarato inabile al lavoro per malattia. A partire da questo stesso giorno egli ha ricevuto un'indennità giornaliera di fr. 152.42.
Il 9 febbraio 2005 C._ ha comunicato all'assicurato che il 18 dicembre 2004 egli aveva esaurito il suo diritto alle prestazioni, essendogli state versate - tra il 1999 e il 2004 - 720 indennità giornaliere. Donde la cessazione della copertura assicurativa dopo il 31 dicembre 2004.
A.b Con lettera del 22 febbraio 2005 B._ ha notificato a A._ la disdetta del contratto di lavoro con effetto al 1° gennaio 2005.
B. Il 15 marzo 2005 A._ ha convenuto B._ dinanzi alla Pretura del Distretto di Riviera onde ottenere il pagamento di fr. 8'992.80 oltre interessi, pari a quanto avrebbe ricevuto da C._ durante i mesi di gennaio e febbraio 2005 se fosse stato correttamente assicurato, riservandosi la facoltà di adeguare l'importo richiesto in corso di causa a dipendenza della durata del procedimento. A sostegno della propria pretesa A._ ha addotto che B._ aveva violato i propri obblighi contrattuali stipulando con C._ una copertura per perdita di guadagno in caso di malattia secondo la LCA, limitata a un massimo di 720 giornate, allorquando l'art. 24 CCL-CH gli imponeva la stipulazione di un'assicurazione secondo la LAMal, in virtù della quale il lavoratore ha diritto al pagamento dell'indennità giornaliera, per una o più malattie, durante almeno 720 giorni nell'arco di 900 giorni consecutivi (cfr. art. 72 cpv. 3 LAMal). Se il datore di lavoro avesse rispettato i propri impegni - ha spiegato A._ - l'indennità per perdita di guadagno sarebbe stata versata sino al 18 luglio 2005. Infine, egli ha chiesto al giudice di accertare la nullità della disdetta significatagli il 22 febbraio 2005.
B.a Pendente causa, con decisione del 29 novembre 2005 A._ è stato riconosciuto invalido al 100 % dal 1° giugno 2004 al 31 luglio 2005 e per questo stesso periodo gli è stata concessa una rendita d'invalidità di fr. 1'595.-- mensili.
Dal 2 giugno 2005 al 31 luglio 2005 egli ha pure ricevuto fr. 1'832.05 dall'assicurazione D._ (secondo pilastro). Dopo il 1° agosto 2005 è stato posto al beneficio di una rendita invalidità del 50 %, di fr. 798.-- mensili.
B.b Tenuto conto di questa evoluzione, nel memoriale conclusivo A._ ha quantificato la sua pretesa in fr. 21'663.05. Premesso ch'egli non poteva percepire un importo superiore al salario che avrebbe normalmente ricevuto se non fosse stato inabile al lavoro, A._ ha stabilito che, considerato un salario mensile di fr. 4'768.--, tra il 1° gennaio e il 18 luglio 2005 egli avrebbe ricevuto fr. 31'736.50, oltre alla tredicesima pro rata di fr. 2'641.70, per un totale di fr. 33'991.20; da questo importo ha poi dedotto fr. 10'496.10 versatigli dall'AI e fr. 1'832.-- per la rendita ricevuta da D._.
B.c Con sentenza del 25 giugno 2007 il Segretario assessore della Pretura adita ha parzialmente accolto la pretesa di A._, limitatamente a fr. 13'434.60 oltre interessi del 5 % dal 19 luglio 2005.
Accertata - con richiamo alla <ref-ruling> consid. 3.1 - l'applicabilità dei contratti collettivi vigenti nel ramo della falegnameria sino alla fine del 2004, il Segretario assessore ha stabilito che B._ avrebbe effettivamente dovuto garantire al dipendente una copertura assicurativa per la durata di 720 giorni nell'arco di 900 giorni consecutivi. Egli ha inoltre accertato la validità della disdetta, siccome conforme all'art. 40 cpv. 4 CCL, ma con effetto al 30 aprile 2005 (art. 39 cpv. 1 CCL). Di conseguenza - ha concluso il primo giudice - qualora B._ avesse ossequiato i propri obblighi, A._ avrebbe percepito l'indennità giornaliera di fr. 152.42 durante quattro mesi, per un totale di fr. 18'290.40, ai quali è stata aggiunta la tredicesima pro rata pari a fr. 1'524.20, per poi dedurre la rendita d'invalidità percepita durante questo stesso periodo (fr. 6'380.--), ottenendo fr. 13'434.60.
C. Adita da entrambe le parti, il 14 aprile 2008 la II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino ha integralmente confermato il giudizio di primo grado, sia nella motivazione che nel risultato.
D. Insorto dinanzi al Tribunale federale, il 19 maggio 2008, con un ricorso in materia civile fondato sull'"errata applicazione degli art. 97 segg. CO e 69 LPGA, unitamente ad un relativo accertamento inesatto dei fatti che hanno condotto alla determinazione dell'entità del danno", A._ postula la modifica della sentenza impugnata nel senso di accogliere il suo appello e, di conseguenza, condannare B._ al pagamento di fr. 21'663.05 oltre interessi del 5 % dal 19 luglio 2005.
Nella risposta del 16 giugno 2005 B._ ha proposto l'integrale reiezione del gravame, mentre il Tribunale d'appello non ha formulato alcuna osservazione.

Diritto:
1. Il Tribunale federale si pronuncia d'ufficio e con pieno potere d'esame sulla propria competenza e sull'ammissibilità del rimedio esperito (art. 29 cpv. 1 LTF; <ref-ruling> consid. 2, 629 consid. 2).
Interposto tempestivamente (art. 100 cpv. 1 LTF) dalla parte soccombente in sede cantonale (art. 76 cpv. 1 lett. a LTF) contro una decisione finale (art. 90 LTF) pronunciata dall'autorità ticinese di ultima istanza (art. 75 cpv. 1 LTF) in una causa civile di carattere pecuniario, concernente una controversia in materia di diritto del lavoro il cui valore litigioso supera fr. 15'000.-- (art. 74 cpv. 1 let. a LTF), il ricorso risulta ricevibile.
2. Con il ricorso in materia civile può essere fatta valere la violazione del diritto federale (art. 95 lett. a LTF) che include anche i diritti costitu-zionali dei cittadini (<ref-ruling> consid. 3.1, 462 consid. 2.3).
L'art. 42 cpv. 2 LTF impone al ricorrente di spiegare in modo conciso i motivi per i quali l'atto impugnato viola il diritto. Se questa condizione è soddisfatta, il Tribunale federale applica il diritto d'ufficio (art. 106 cpv. 1 LTF). Le esigenze di motivazione quando viene fatta valere la violazione di diritti fondamentali sono più rigorose; il Tribunale federale esamina infatti queste censure solo se il ricorrente le ha debitamente sollevate e motivate, come prescritto dall'art. 106 cpv. 2 LTF. Il campo di applicazione di questa norma corrisponde a quello del precedente ricorso di diritto pubblico per violazione dei diritti costituzionali e valgono pertanto le regole di motivazione poste dall'art. 90 cpv. 1 lett. b OG (<ref-ruling> consid. 2).
In linea di principio, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento dei fatti svolto dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF); può scostarsene solo se questo è stato svolto in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF o in modo manifestamente inesatto (art. 105 cpv. 2 LTF), ovvero arbitrario (<ref-ruling> consid. 1.2.2 pag. 252). L'accertamento dei fatti contenuto nella sentenza impugnata può essere impugnato alle stesse condizioni; occorre inoltre che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa. Tocca alla parte che propone una fattispecie diversa da quella contenuta nella sentenza impugnata il compito di esporre in maniera circostanziata il motivo che la induce a ritenere adempiute queste condizioni (art. 97 cpv. 1 LTF).
Infine, possono essere addotti nuovi fatti e nuovi mezzi di prova soltanto se ne dà motivo la decisione dell'autorità inferiore (art. 99 cpv. 1 LTF; cfr. <ref-ruling> consid. 3). Nuove conclusioni sono inammissibili (art. 99 cpv. 2 LTF).
3. Dinanzi al Tribunale federale il ricorrente precisa di non voler riproporre le contestazioni mosse contro la decisione di ritenere valida la disdetta notificatagli il 22 febbraio 2005, con effetto al 30 aprile 2005, poiché tale questione non ha - secondo lui - alcuna portata pratica sul giudizio relativo alla responsabilità dell'opponente per inesecuzione contrattuale ex art. 97 CO.
Egli rimprovera ai giudici ticinesi di aver determinato in maniera sbagliata il danno da lui patito a causa dell'inadempimento contrattuale della controparte.
3.1 Nella sentenza impugnata la Corte cantonale ha rammentato che, allorquando il datore di lavoro non rispetta gli obblighi contrattuali o convenzionali in materia di assicurazione perdita di guadagno in caso di malattia, egli risponde, in applicazione dell'art. 97 CO, per il mancato adempimento dell'obbligazione e deve riparare il danno che ne deriva per il lavoratore; in altre parole deve versare al medesimo gli importi che sarebbero stati pagati dall'assicurazione. Per questo motivo ha reputato non pertinente il richiamo del lavoratore alle normative circa la sovrassicurazione e confermato il calcolo del Segretario assessore, che si è dipartito dall'importo che l'assicurazione avrebbe versato al ricorrente fino al 30 aprile 2005, quando la disdetta del contratto è divenuta effettiva.
3.2 Per il ricorrente il ragionamento dei giudici ticinesi contiene due errori.
Il primo riguarda il criterio con il quale deve venir determinato l'importo che l'assicurazione gli avrebbe versato qualora l'opponente avesse stipulato il contratto di assicurazione corretto. A mente del ricorrente il pregiudizio che gli dev'essere risarcito corrisponde infatti a quanto l'assicurazione avrebbe pagato "se il contratto d'assicurazione fosse stato concluso nel rispetto del CCL e non alla differenza fra il monte delle indennità assicurate e quanto versato a titolo di rendite d'invalidità [...]: adottando quest'ultima chiave di calcolo il giudizio pretorile e la seguente conferma della Corte d'appello hanno violato gli art. 97 CO, 99 cpv. 3 CO, e di riflesso l'art. 69 LPGA per quanto riguarda la loro corretta applicazione nella determinazione del danno da risarcire al ricorrente".
Il secondo errore concerne invece la durata di tale versamento. Secondo il ricorrente, "il calcolo deve essere effettuato su un lasso temporale che si estende sino al 18 luglio 2005, momento in cui si sarebbero esaurite le indennità giornaliere di malattia se il contratto fosse stato concluso in modo corretto".
4. A questo stadio della procedura è pacifico che l'opponente ha violato l'obbligo contrattuale (cfr. art. 24 cpv. 4 CCL-CH) di stipulare un'assicurazione per indennità giornaliera in caso di malattia ai sensi della LAMal e che risponde della sua inadempienza in applicazione dell'art. 97 CO (<ref-ruling> consid. 5; <ref-ruling> consid. 4; <ref-ruling> consid. 4b).
Per costante dottrina e giurisprudenza il danno si definisce - nel senso giuridico del termine - come una diminuzione involontaria del patrimonio netto; esso può consistere in una diminuzione degli attivi, un aumento dei passivi o un mancato guadagno (nel senso di un mancato aumento degli attivi risp. mancata diminuzione dei passivi) e corrisponde alla differenza fra lo stato attuale del patrimonio del danneggiato e quello presumibile se l'evento dannoso non si fosse prodotto (<ref-ruling> consid. 2.1; Gauch/Schluep/Schmid/Emmenegger, Schweizerisches Obligationenrecht Allgemeiner Teil, 9a ed., 2008, n. 2848 pag. 137).
Qualora - come nella fattispecie in esame - il danno sia da ricondursi ad una violazione contrattuale il danneggiato può pretendere il risarcimento della differenza fra lo stato attuale del suo patrimonio e quello presumibile qualora il contratto fosse stato correttamente adempiuto (<ref-ruling> consid. 3c pag. 71; Gauch/Schluep/Schmid/Emmenegger, op. cit., n. 2898 pag. 147). Questo significa che l'opponente è tenuto a porre il ricorrente nella situazione in cui si troverebbe qualora l'assicurazione fosse stata regolarmente stipulata.
5. Giusta l'art. 72 cpv. 2 LAMal il diritto all'indennità giornaliera in caso di malattia è dato qualora la capacità lavorativa dell'assicurato sia ridotta di almeno la metà e, a norma del cpv. 3, l'indennità va pagata, per una o più malattie, durante almeno 720 giorni compresi nell'arco di 900 giorni consecutivi. Salvo pattuizione contraria, il periodo d'indennizzo di 720 giorni inizia a decorrere dal giorno in cui l'assicurato ha diritto all'indennità (cfr. Gabriela Riemer-Kafka, Schweizerisches Sozialversicherungsrecht, 2008, n. 5.218 pag. 183).
5.1 In concreto, il ricorrente assevera che, qualora fosse stata stipulata un'assicurazione conforme alla LAMal, egli avrebbe avuto diritto alle indennità giornaliere sino al 18 luglio 2005.
Nell'allegato ricorsuale non spende tuttavia una parola per spiegare come giunge a questo risultato. Non indicando quale criterio di calcolo ha adottato - questione attinente all'applicazione del diritto - né tantomeno su quali dati si è basato - questione attinente all'accertamento dei fatti - egli viene meno all'onere di motivare il ricorso (cfr. quanto esposto al consid. 2), ragione per cui questo argomento non può essere tenuto in considerazione.
Poco importa, perché in ogni caso - diversamente da quanto asserito nel gravame - il diritto alle indennità giornaliere non può in concreto protrarsi oltre la fine del rapporto di lavoro.
5.2 Secondo il ricorrente, "il calcolo deve essere effettuato su un lasso temporale che si estende sino al 18 luglio 2005, momento in cui si sarebbero esaurite le indennità giornaliere di malattia se il contratto fosse stato concluso in modo corretto, dando così la possibilità al ricorrente di passare nella cerchia d'assicurazione individuale anche a fronte di una disdetta del contratto di lavoro con effetto al 30 aprile 2005".
5.2.1 Ora, in caso di assicurazione secondo la LAMal, il diritto all'indennità giornaliera si esaurisce con l'uscita del lavoratore dalla cerchia degli assicurati (<ref-ruling> consid. 3), che può, fra l'altro, verificarsi con la fine del rapporto di lavoro (Gabriela Riemer-Kafka, op. cit., n. 5.220 pag. 184; Gebhard Eugster, Vergleich der Krankentaggeldversicherung (KTGV) nach KVG und nach VVG, in: Krankentaggeldversicherung: Arbeits- und versicherungsrechtliche Aspekte, 2007, pag. 47 segg., in particolare pag. 73).
Con la fine del rapporto di lavoro il ricorrente ha pertanto perso il diritto al versamento dell'indennità giornaliera.
5.2.2 Egli ha invero ragione quando afferma che, qualora fosse stata stipulata un'assicurazione conforme alla LAMal, una volta terminato il rapporto di lavoro avrebbe potuto esigere il trasferimento nell'assicurazione individuale dell'assicuratore (art. 71 cpv. 1 LAMal e art. 15.1 CCL-TI; cfr. anche Gebhard Eugster, op. cit., pag. 74) e che la mancata stipulazione di un'assicurazione conforme alla LAMal gli ha pregiudicato tale possibilità.
Proprio il fatto che si tratta di una perdita di una possibilità impedisce tuttavia di ammetterne il risarcimento nell'ambito di una causa fondata sull'art. 97 CO (Gauch/Schluep/Schmid/Emmenegger, op. cit., n. 2852). A prescindere dalla questione di sapere se la perdita di questa possibilità debba essere considerata come un "mancato guadagno" o come una "perdita di una chance" (<ref-ruling> consid. 4.2 pag. 468; su questo tema cfr. Christoph Müller, La perte d'une chance, 2002, in particolare n. 349), non si può infatti affermare con certezza che il ricorrente avrebbe fatto uso di questa possibilità né tantomeno è dato di sapere a quali condizioni: egli non adduce alcunché al riguardo.
In queste circostanze, non è dunque possibile stabilire quale sarebbe la sua situazione patrimoniale presumibile dopo la fine del rapporto di lavoro (cfr. quanto esposto al consid. 4).
Giovi rammentare che lo scopo dell'assicurazione d'indennità giornaliera è quello di coprire la perdita d'incapacità di lavoro e che in caso di passaggio nell'assicurazione individuale tocca all'assicurato provvedere al pagamento dei premi. Nella fattispecie in esame è allora lecito chiedersi se il ricorrente - riconosciuto invalido al 100 % fino al 31 luglio 2005 e al 50 % dopo tale data, ciò che gli ha dato diritto al versamento di una rendita AI - avrebbe avuto un reale interesse a concludere, a proprie spese, un'assicurazione d'indennità giornaliera per perdita di guadagno alle medesime condizioni che vigevano in costanza del rapporto di lavoro.
5.3 La decisione di limitare la pretesa del ricorrente al 30 aprile 2005 risulta quindi conforme al diritto federale.
6. Occorre ora stabilire se i criteri di calcolo adottati dal segretario assessore - alla cui decisione il Tribunale d'appello ha integralmente rinviato - ossequiano anch'essi il diritto federale.
Come già descritto al consid. B.c, il segretario assessore ha riconosciuto al ricorrente l'importo di fr. 152.42 giornalieri durante quattro mesi, per un totale di fr. 18'290.40, ai quali è stata aggiunta la tredicesima pro rata pari a fr. 1'524.20, per poi dedurre la rendita d'invalidità percepita durante questo stesso periodo (fr. 6'380.--).
Per il ricorrente la decisione di riferirsi all'importo dell'indennità giornaliera, che rappresenta l'80 % del salario, invece che al 100 % del salario lede l'art. 69 LPGA.
6.1 Nella risposta al ricorso l'opponente non si pronuncia sulla questione dell'applicabilità dell'art. 69 LPGA, esclusa dal Tribunale d'appello, bensì assevera che l'importo concesso dall'assicurazione corrispondeva al salario completo del ricorrente e che, in ogni caso, in sede cantonale quest'ultimo si era limitato a domandare il versamento dell'indennità giornaliera senza menzionare il salario.
6.2 Nessuna di queste due affermazioni può essere condivisa. Che l'importo versato dall'assicurazione non corrisponde al salario completo del ricorrente lo dimostrano i dati forniti dal giudizio primo grado, nel quale viene precisato che lo stipendio del ricorrente era di fr. 4'768.-- mensili, mentre nessuno degli importi calcolati sulla base dell'indennità giornaliera per i mesi gennaio - aprile 2005 raggiunge questo limite. E da quanto esposto in ingresso alla presente sentenza, al consid. B.b, si evince che già in prima istanza il ricorrente aveva fondato le sue pretese sul salario completo. Non si tratta quindi di un argomento nuovo.
6.3 Non può essere condivisa nemmeno la decisione del Tribunale d'appello di negare l'applicabilità dell'art. 69 LPGA. Come spiegato al consid. 4, il ricorrente dev'essere posto nella situazione in cui si troverebbe qualora l'assicurazione fosse stata regolarmente stipulata. E se fosse stata stipulata un'assicurazione conforme alla LAMal, l'importo delle indennità giornaliere sarebbe stato ridotto secondo le regole del sovraindennizzo, come peraltro già deciso dallo stesso Tribunale d'appello nella pronunzia richiamata nella sentenza impugnata (pubblicata in RtiD II-2007 38c pag. 722; sull'introduzione dell'art. 69 LPGA cfr. sentenza inedita del 12 maggio 2006 nella causa 4C.69/2006 consid. 2.4).
L'art. 69 LPGA stabilisce che il concorso di prestazioni delle varie assicurazioni sociali non deve provocare sovraindennizzo all'assicurato (cpv. 1) e meglio, la somma delle varie prestazioni assicurative non può superare lo stipendio perso dall'assicurato (cpv. 2); le prestazioni pecuniarie sono ridotte dell'importo del sovraindennizzo, ritenuto comunque che le rendite dell'assicurazione invalidità sono esenti da riduzioni (cpv. 3).
Il calcolo della pretesa spettante al ricorrente va pertanto modificato nel senso da lui auspicato:
stipendio gennaio 2005 - aprile 2005
(fr. 4'768.-- x 4) fr. 19'072.--
tredicesima pro-rata fr. 1'589.35
totale parziale fr. 20'661.35
./. rendita AI
(fr. 1'595.-- x 4) fr. 6'380.--
totale fr. 14'281.35
7. In conclusione il ricorso viene parzialmente accolto e la sentenza impugnata modificata (art. 107 cpv. 2 LTF), ma in una misura talmente minima che non si giustifica di ripartire le spese giudiziarie fra le parti.
Le spese giudiziarie e le ripetibili sono dunque poste a carico del ricorrente (art. 66 cpv. 1 e 68 cpv. 1 LTF). Conformemente a quanto prescritto dall'art. 65 cpv. 4 lett. c LTF, che su questo punto deroga all'art. 343 cpv. 3 CO, la procedura dinanzi al Tribunale federale non è gratuita, nonostante verta su una controversia in materia di contratto di lavoro con un valore litigioso inferiore a fr. 30'000.--. Dato che il valore di causa non supera fr. 30'000.-- l'importo delle spese giudiziarie è tuttavia ridotto (art. 65 cpv. 4 lett. c LTF).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è parzialmente accolto. Di conseguenza il punto 1 del dispositivo della sentenza emanata il 14 aprile 2008 dalla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino è annullato e modificato come segue:
"1. L'appello 2 luglio 2007 di A._ è parzialmente accolto.
Di conseguenza la sentenza emanata dal Segretario assessore della Pretura di Riviera il 25 giugno 2007 è riformata come segue:
1. L'istanza è parzialmente accolta.
§ B._, è condannato a versare a
A._, fr. 14'281.35 oltre interessi
al 5% dal 19 luglio 2005.
2. Invariato."
2. Le spese giudiziarie di fr. 500.-- sono poste a carico del ricorrente, il quale rifonderà all'opponente fr. 2'000.-- per ripetibili della sede federale.
3. Comunicazione ai patrocinatori delle parti e alla II Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.