Sachverhalt:
A. Nach Zusprechung einer von 1. Januar bis 31. Dezember 1998 befristeten ganzen Invalidenrente (Verfügung der IV-Stelle des Kantons Thurgau vom 19. September 2000; bestätigt mit Entscheid der AHV/IV-Rekurskommission vom 12. Februar 2001) sowie verfügungsweiser Ablehnung eines erneuten Leistungsbegehrens am 15. November 2002 (Rente; berufliche Massnahmen) meldete sich der 1952 geborene K._ am 21./29. Dezember 2006 (Posteingang) erneut bei der Invalidenversicherung zum Bezug einer Invalidenrente an. Nach Durchführung des Vorbescheidverfahrens (Vorbescheide vom 26. März 2008 und - modifiziert - vom 14. August 2008) trat die IV-Stelle mit Verfügung vom 13. Oktober 2008 auf das Leistungsbegehren mangels Glaubhaftmachung einer wesentlichen Verschlechterung des Gesundheitszustands seit der letzten, leistungsverweigernden Verfügung vom 15. November 2002 nicht ein.
B. Die dagegen erhobene Beschwerde des K._ mit dem Antrag, die Verwaltung sei zu verpflichten, auf die Neuanmeldung einzutreten und das Leistungsbegehren materiell zu beurteilen, eventualiter verbunden mit der Anweisung, vor Verfügungserlass ein polydisziplinäres Gutachten einzuholen, wies das Versicherungsgericht des Kantons Thurgau - unter Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege - mit Entscheid vom 25. Februar 2009 ab (Verfahren VV.2008.529).
C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt K._ sein vorinstanzlich gestelltes Rechtsbegehren erneuern und die Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Verbeiständung für das letztinstanzliche Verfahren beantragen.
Die IV-Stelle des Kantons Thurgau beantragt Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherungen hat sich nicht vernehmen lassen.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Dabei legt das Bundesgericht seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>; vgl. auch <ref-law>; Ausnahme: Beschwerden gemäss <ref-law> [<ref-law>]).
2. Streitig und zu prüfen ist das vorinstanzlich als rechtens beurteilte Nichteintreten der Verwaltung auf das Leistungsbegehren vom 21./29. Dezember 2006 mangels Glaubhaftmachung einer anspruchserheblichen Änderung seit der letzten, materiellrechtlichen Leistungsprüfung und Rentenverweigerung am 15. November 2002 (zur zeitlichen Vergleichsbasis: <ref-ruling>).
2.1 Im kantonalen Entscheid werden die gesetzlichen Voraussetzungen des Anspruchs auf eine Invalidenrente (Art. 7 und 8 Abs. 1 ATSG; Art. 28 IVG, je in der bis Ende 2007 gültig gewesenen Fassung) sowie des Eintretens auf eine Neuanmeldung nach früherer, rechtskräftiger Leistungsverweigerung oder rückwirkend befristeter Zusprechung einer Invalidenrente (<ref-ruling>), insbesondere das Erfordernis der Glaubhaftmachung einer anspruchserheblichen Änderung gemäss Art. 87 Abs. 4 in Verbindung mit Abs. 3 IVV (vgl. E. 2.2 bis 2.4 hernach) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
2.2 Die Eintretensvoraussetzung gemäss Art. 87 Abs. 3 und 4 IVV soll verhindern, dass sich die Verwaltung immer wieder mit gleichlautenden und nicht näher begründeten Rentengesuchen befassen muss (<ref-ruling> E. 5.3.1 S. 112). Die Rechtskraft der früheren Verfügung steht einer neuen Prüfung so lange entgegen, wie der seinerzeit beurteilte Sachverhalt sich in der Zwischenzeit nicht verändert hat. Die Verwaltung verfügt bei der Beurteilung der Eintretensvoraussetzungen über einen gewissen Spielraum. So wird sie zu berücksichtigen haben, ob die frühere Verfügung nur kurze oder schon längere Zeit zurückliegt, und an die Glaubhaftmachung dementsprechend mehr oder weniger hohe Anforderungen stellen (<ref-ruling> E. 2b S. 114, 262 E. 3 S. 264; SVR 2007 IV Nr. 40 S. 135 E. 4.3, I 489/05).
2.3 Das gegenüber dem im Sozialversicherungsrecht sonst üblichen Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit (<ref-ruling> E. 5b S. 360) herabgesetzte Beweismass des "Glaubhaftmachens" im Sinne von <ref-law> unterliegt weniger strengen Anforderungen als im Zivilprozessrecht (im Einzelnen Urteil 9C_68/ 2007 vom 19. Oktober 2007 E. 4.4.1 mit Hinweisen); es genügt, dass für das Vorhandensein des geltend gemachten rechtserheblichen Sachumstandes wenigstens gewisse Anhaltspunkte bestehen, auch wenn durchaus noch mit der Möglichkeit zu rechnen ist, bei eingehender Abklärung werde sich die behauptete Änderung nicht erstellen lassen (SZS 2009 S. 397, 9C_286/2009 E. 2.2.2; Urteil 9C_68/2007 vom 19. Oktober 2007, E. 4.4.1; je mit Hinweisen). Erheblich ist eine Sachverhaltsänderung, wenn angenommen werden kann, der Anspruch auf eine Invalidenrente (oder deren Erhöhung) sei begründet, falls sich die geltend gemachten Umstände als richtig erweisen sollten (SVR 2003 IV Nr. 25 S. 76 E. 2.2 und 2.3, I 238/02; 2002 IV Nr. 10 S. 25 E. 1c/aa, I 724/99).
2.4 In erster Linie ist es Sache der versicherten Person, substantielle Anhaltspunkte für eine allfällige neue Prüfung des Leistungsanspruchs darzulegen (vgl. - auch bezüglich Nachfristansetzung zur Einreichung ergänzender, in der Neuanmeldung lediglich in Aussicht gestellter Beweismittel - <ref-ruling> E. 5.2.5 S. 69). Wenn die der Neuanmeldung beigelegten ärztlichen Berichte so wenig substantiiert sind, dass sich eine neue Prüfung nur aufgrund weiterer Erkenntnisse allenfalls rechtfertigen würde, ist die IV-Stelle zur Nachforderung weiterer Angaben nur, aber immerhin dann verpflichtet, wenn den - für sich allein genommen nicht Glaubhaftigkeit begründenden - Arztberichten konkrete Hinweise entnommen werden können, wonach möglicherweise eine mit weiteren Erhebungen erstellbare rechtserhebliche Änderung vorliegt (zum Ganzen SZS 2009 S. 397, 9C_286/2009 E. 2.2.3).
2.5 Ob eine anspruchserhebliche Änderung im Sinne von <ref-law> glaubhaft gemacht ist, ist eine vom Bundesgericht unter dem Blickwinkel von <ref-law> überprüfbare Tatfrage. Frei zu beurteilende Rechtsfrage ist hingegen, wie hohe Anforderungen an das Glaubhaftmachen im Sinne von <ref-law> zu stellen sind (Urteil 9C_68/2007 vom 19. Oktober 2007, E. 4.1; Urteil des Eidg. Versicherungsgerichts I 692/06 vom 19. Dezember 2006, E. 3.1).
3. 3.1 Der kantonale Entscheid enthält zum Gesundheitszustand, wie er sich im Zeitpunkt der rentenablehnenden Verfügung vom 15. November 2002 darbot (vgl. E. 2 Ingress), keine expliziten Angaben. Insoweit entfällt eine Bindung an die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung (Art. 105 Abs. 1 und 2 BGG) und ist unmittelbar auf die Aktenlage im November 2002 abzustellen. Danach litt der Beschwerdeführer damals an einem chronischen, lumboradikulären Schmerzsyndrom und einem minimen Ausfallsyndrom L5 links bei infraforaminallateraler Diskushernie L5/S1 links, welches ihm die Ausübung seines angestammten Berufs als (Hilfs-)Bauarbeiter seit 1995 verunmöglichte. Gemäss Verfügung vom 15. November 2002 war ihm jedoch eine leidensangepasste, rückenschonende Tätigkeit zu 100% zumutbar und vermochte er diese volle Arbeitsfähigkeit seit dem Antritt einer leidensangepassten Vollzeitstelle in der Firma X._ am 1. Dezember 2001 auch tatsächlich mit einem rentenausschliessenden Einkommen von Fr. 45'600.- (vor Eintritt des Gesundheitsschadens: Fr. 58'639.60; Invaliditätsgrad: 22%) zu verwerten; nicht berücksichtigt wurde die der Verwaltung im vorgängigen Vorbescheidverfahren zur Kenntnis gebrachte Tatsache, dass der Beschwerdeführer bereits seit Februar 2002 nicht mehr bei der Firma X._ arbeitete. Mit der Annahme einer 100%igen Leistungsfähigkeit bestätigte die IV-Stelle in ihrer Verfügung vom 15. November 2002 ihre - im Wesentlichen gestützt auf ein Gutachten des Zentrums A._ vom 4. Oktober 1999 erlassene - frühere Verfügung vom 19. September 2000, welche ab 1. Januar 1999 ebenfalls von einer 100%igen Arbeitsfähigkeit in rückenschonenden Tätigkeiten ausgegangen war.
3.2 Im Rahmen des am 21./29. Dezember 2006 angehobenen Neuanmeldungsverfahrens hat die Verwaltung - wie in der Verfügung vom 13. Oktober 2008 ausdrücklich vermerkt - keine eigenen Abklärungen getroffen, sondern sich allein auf die vom Beschwerdeführer beigebrachten Arztberichte gestützt. Es sind dies die Berichte des Spitals B._ vom 13. Januar 2005, des Instituts C._ vom 23. Dezember 2005, des Zentrums D._ vom 19. Januar 2007 (fachpsychologisch), des Dr. med. E._, Facharzt FMH für Neurologie, vom 5. Oktober und 19. Dezember 2006, sodann des behandelnden Dr. med. F._, Allgemeinmedizin FMH, vom 26. Januar und 7. Juni 2005, 8. August, 5. September, 11. November und 14. Dezember 2006 und 5. Dezember 2007 (zuzüglich diverse Unfallscheine zu Handen des Unfallversicherers), ferner des Dr. med. G._, Facharzt FMH für Rheumatologie, vom 2. November 2007 und 6. März 2008, schliesslich - nach erstem Vorbescheid vom 26. März 2008 - des Spitals B._ vom 18. April 2008 (Hospitalisation 16. - 19. April 2008) und des Dr. med. G._ vom 11. Juni und 14. Juli 2008. Bereits vor der Neuanmeldung der IV-Stelle zugegangen waren die Berichte des Dr. med. G._ vom 11. Januar, 8. September und 9. November 2006; erst mit der vorinstanzlichen Beschwerdeschrift eingereicht wurde der Bericht des Dr. med. F._ vom 7. November 2008 und - von der IV-Stelle - des Dr. med. G._ vom 15. Oktober 2008.
3.3 Nach den Feststellungen der Vorinstanz hat der Beschwerdeführer mit den eingereichten Arztberichten eine seit November 2002 eingetretene Verschlechterung des Gesundheitszustands nicht glaubhaft zu machen vermocht. Bezüglich des bekannten chronischen lumboradikulären Schmerzsyndroms habe Dr. med. G._ in seinem Schreiben vom 8. September 2006 eine relevante Beeinträchtigung verneint und angefügt, die lumbale Problematik sei "in einem gut erträglichen Rahmen". Im Bericht vom 2. November 2007 habe er sodann den aktuellen Zustand als den Umständen entsprechend zufriedenstellend und den Verlauf als "nicht allzu schlecht" bezeichnet. Nach den weiteren Feststellungen der Vorinstanz hat der Versicherte sodann am 5. Januar 2005 zwar einen Mopedunfall mit Fraktur des Prozessus styloideus ulna rechts und commotio cerebri erlitten, doch könne eine gravierendere Hirnverletzung ausgeschlossen werden, da nach allgemein anerkannter Lehrmeinung die Diagnose einer milden traumatischen Hirnverletzung (mild traumatic brain injury [MTBI] entweder eine Episode von Bewusstlosigkeit oder einen Gedächtnisverlust für Ereignisse unmittelbar vor oder nach dem Unfall oder eine Bewusstseinstrübung (z.B. Benommenheitsgefühl, Desorientierung) voraussetze, im Bericht des Spitals B._ vom 13. Januar 2005 indessen eine Amnesie, Übelkeit oder Erbrechen ausdrücklich verneint worden seien; aktenwidrig sei die von Dr. med. E._ im Bericht vom 5. Oktober 2006 festgestellte kurze Bewusstlosigkeit nach dem Unfall. Sodann hätten die nach dem Unfall subjektiv geschilderten und objektiv quantifizierbaren neuropsychologischen Beeinträchtigungen gemäss Bericht des Zentrums D._ vom 19. Januar 2007 medizinisch nicht hinreichend erklärt werden können, was - wie die festgestellten positiven Waddellzeichen (Bericht des Spitals B._ vom 18. April 2008) - für die von Dr. med. F._ im Bericht vom 11. November 2006 als wahrscheinlich erachtete Schmerzverarbeitungsstörung respektive stark somatoforme Komponente der Beschwerden spreche. Zudem versuche der Versicherte seit längerem, eine "ärztlich attestierte Arbeitsunfähigkeit von 50% auch in einer leichten Tätigkeit zu erlangen", worauf die ärztlichen Arbeitsunfähigkeitsattests zwischenzeitlich auch abzustellen schienen; es bestünden auch "gewisse, nicht zu ignorierende Anzeichen für das Vorliegen einer Aggravation". Eine objektiv begründbare Verschlechterung des Gesundheitszustandes seit der Verfügung vom 15. November 2002 sei in Gesamtwürdigung der Akten (einschliesslich Bericht des Dr. med. G._ vom 11. Januar 2006 [100%ige Erwerbstätigkeit als "an der obersten Grenze" möglich]) nicht glaubhaft gemacht, woran der Bericht des Dr. med. F._ vom 7. November 2008 nichts ändere (lediglich leichte Verschlechterung der Beweglichkeit der Lendenwirbelsäule [Verschlechterung des Finger-Bodenabstandes]; 100%ige Arbeitsfähigkeit in leichten Tätigkeiten ab 1. Juni 2006 und 50% ab 14. Juli 2006 nach gescheitertem Teilzeit-Arbeitsversuch als Pferdepfleger). Die Nichteintretensverfügung der IV-Stelle vom 13. Oktober 2008 sei daher nicht zu beanstanden.
3.4 Der Beschwerdeführer rügt, mit der Verneinung der Eintretensvoraussetzungen sei die Vorinstanz im Lichte der Rechtsprechung von deutlich überspannten Anforderungen an die Glaubhaftmachung im Sinne von <ref-law> ausgegangen, womit ihre Feststellung auf einer Rechtsverletzung beruhe und gestützt auf Art. 105 Abs. 2 (in Verbindung mit Art. 95) BGG letztinstanzlich zu korrigieren sei. Überdies sei die vorinstanzliche Würdigung der medizinischen Akten - namentlich die Unterstellung, die in den Akten liegenden ärztlichen Arbeitsunfähigkeitsbescheinigungen gäben bloss die Selbsteinschätzung des Versicherten wieder - geradezu haltlos, mithin willkürlich (<ref-law>).
4. 4.1 Die Vorinstanz hat die vom Beschwerdeführer eingereichten Arztberichte nur selektiv und unvollständig wiedergegeben, wie sich aus Folgendem ergibt:
4.1.1 Unbestritten ist, dass der Beschwerdeführer am 5. Januar 2005 einen Mopedunfall mit Commotio cerebri und Fraktur des Prozessus styloideus ulnae rechts erlitten hat. Zusätzlich ist in den Akten eine unfallbedingte contusio des linken Knies dokumentiert (Bericht des Dr. med. E._ vom 19. Dezember 2006; Berichte des Dr. med. F._ vom 8. August, 5. September und 11. November 2006). Gemäss Bericht des Spitals B._ vom 13. Januar 2005 konnte er zwar am 8. Januar 2005 nach einem komplikationslosen stationären Aufenthalt (mit kreislaufmässig und neurologisch stabilem Zustand) nach Hause entlassen werden. Tatsache aber ist, dass ihm nach dem Spitalaustritt sowohl Dr. med. F._ als auch Dr. med. E._ keine über längere Zeit andauernde 100%ige Arbeitsfähigkeit in rückenschonenden Tätigkeiten mehr attestierten.
4.1.2 Dr. med. F._ sprach von einem protrahierten Heilungsverlauf, von einer Verschlechterung/Zunahme der lumbosakralen Beschwerden (bei vorbestehendem lumbovertebralen Schmerzsyndrom), persistierenden Kopfschmerzen, (geringen) chronifizierten Beschwerden an der rechten Hand, Konzentrationsstörungen und Schwindelattacken und äusserte den Verdacht auf eine Schmerzverarbeitungsstörung (Berichte vom 8. August, 5. September, 11. November und 14. Dezember 2006). Am 14. Dezember 2006 rechnete er bezüglich der erlittenen Commotio cerebri mit bleibenden Kopfschmerzen und Schwindel, wobei durch eine osteopathische Therapie allenfalls eine Besserung erreicht werden könne; auch erachtete er eine vollständige Abheilung der - seines Erachtens wahrscheinlich auf eine Distorsion zurückzuführenden - Handgelenksbeschwerden als "unwahrscheinlich". Im Bericht vom 14. Dezember 2006 stellte er sodann ausdrücklich fest, aufgrund der neuropsychologischen Veränderungen mit Konzentrationsstörungen, Kopfschmerzen und Schwindel sei eine (rückenschonende, leichte) Tätigkeit "zu 100% nicht zumutbar". Aktuell bestehe in leidensangepassten Tätigkeiten eine 50%ige Arbeitsfähigkeit, welche Einschätzung er am 5. Dezember 2007 (und 7. November 2008) bestätigte.
4.1.3 Dr. med. E._ diagnostizierte ein "im Verlauf chronisches Schmerzsyndrom der gesamten rechten Körperhälfte, z.T. tendomyotisch bedingt, z.T. durch eine Schmerzverarbeitungsstörung bedingt"; auch er stellte Gedächtnisstörungen fest und bescheinigte in leichten Tätigkeiten eine 50%ige Arbeitsunfähigkeit (Berichte vom 5. Oktober und 19. Dezember 2006). In der auf sein Anraten alsdann durchgeführten neuropsychologischen Untersuchung wurden objektiv quantifizierbare Beeinträchtigungen in der Aufmerksamkeit und Konzentration sowie in den Gedächtnis-/Lernfunktionen festgestellt, die gemäss Einschätzung der berichtenden Fachperson zwar durch die medizinischen Diagnosen nicht hinreichend erklärbar sind, jedoch "mit hoher Wahrscheinlichkeit einschränkende Auswirkungen auf die erfolgreiche Bewältigung der alltäglichen Anforderungen im persönlichen, sozialen und beruflichen Umfeld" haben (Bericht Zentrum D._ vom 19. Januar 2007).
4.1.4 Der vornehmlich mit der Rückenproblematik befasste Dr. med. G._ schliesslich äusserte sich ambivalent: Am 11. Januar 2006 erachtete er eine 100%-Erwerbstätigkeit in angepasster Tätigkeit noch als "an der obersten Grenze" zumutbar, dies indes mit der gleichzeitigen Feststellung, ein schwerer, unverschuldeter Moped-Unfall habe den Patienten allerdings "noch zusätzlich belastet und die Erwerbstätigkeit zusätzlich beeinträchtigt (Fraktur Handgelenk rechts, Schulterverletzung, Hirnerschütterung, vermehrte Beschwerden lumbosacral"). Im Bericht vom 8. September 2006 schien er aus medizinisch-theoretischer Sicht eine volle Erwerbstätigkeit nach wie vor für möglich zu halten, aber "vielleicht gehe es halt auch nur 50%". Im Bericht vom 9. November 2006 legte er sich ebenfalls nicht klar fest, indem er eine (sehr leichte) ganztägige Erwerbstätigkeit nicht ausschloss, jedoch "aufgrund der bisherigen Erfahrung" lediglich eine 50%ige Erwerbstätigkeit als "realistisch" bezeichnete. Am 2. November 2007 stellte er fest, die aktuell erbrachte Leistung in einer 50%-Erwerbstätigkeit könne der Versicherte glaubhaft nur mit erheblichen Dosierungen von Schmerzmedikamenten (inkl. Tramal) erbringen. Etwas erschwerend sei aktuell noch eine leichte Funktionseinschränkung mit Flexionsdefizit des Mittelfingers der rechten Hand aufgetreten. Rückenseitig sei der Zustand "den Umständen entsprechend" zufriedenstellend. Vom 16. bis 19. April 2008 war der Beschwerdeführer aufgrund akut aufgetretener lumbaler Rückenbeschwerden im Spital B._ hospitalisiert, wobei die Aetiologie der Beschwerden nicht eindeutig zugeordnet werden konnte; eine somatoforme Komponente wurde als mögliche Ursache ebenso erwähnt wie eine Ruptur einer Nierenzyste (bei bekannten polyzistischen Nieren Potter III). Die festgestellte leichte CK-Erhöhung sei am ehesten auf rezidivierende Traumata im Rahmen der Tätigkeit in der Firma Y._ (seit 24. Mai 2007, 50%) zurückzuführen; Der fehlende Achillessehnenreflex links sei vorbestehend bei "St. n. lumboradikuläres Reizsyndrom S1 links vom 2005". Der Versicherte wurde nach deutlicher Beschwerderegredienz in gutem Allgemeinzustand nach Hause entlassen, dies bei begonnener symptomatischer Behandlung mit Analgetika. Im unmittelbar nach Verfügungserlass (13. Oktober 2008) eingereichten Bericht des Dr. med. G._ vom 15. Oktober 2008 stellte dieser fest, es sei absolut glaubhaft, dass ein halbtägiges Pensum (als Mitarbeiter in einer Reinigungsfirma) nur knapp zumutbar sei; die Tätigkeit sollte "weiterhin" sogenannt rückengerecht sein und ungünstige Belastungen vermeiden; eine 100%-Erwerbstätigkeit sei "aufgrund der beruflichen Qualifikationen und der natürlich weiterhin bestehenden Probleme lumbosacral sehr theoretisch und meines Erachtens nicht praktikabel". Aus medizinischer Sicht sehe er keine Möglichkeit, die Situation nachhaltig zu verbessern.
4.2 Vor dem Hintergrund der vollständig dargelegten Akten und mit Blick auf die beweisrechtlichen Ausführungen unter E. 2.3 hievor ist dem Beschwerdeführer beizupflichten, dass das kantonale Gericht einen zu hohen Massstab an die Glaubhaftmachung im Sinne von <ref-law> gestellt und damit Bundesrecht verletzt hat (vgl. Urteil 9C_68/2007 vom 19. Oktober 2007, E. 4.4.2; vgl. auch E. 2.5 hievor); hat.
Zwar muss berücksichtigt werden, dass der Verwaltung bei der Beurteilung der Glaubhaftmachung ein Ermessens- und Beurteilungsspielraum zusteht, welcher von der angerufenen Gerichtsinstanz zu respektieren ist (Urteil 9C_286/2009 vom 28. Mai 2009, E. 3.2.3). Hier aber hat die Verwaltung - und mit ihr die Vorinstanz - die bundesrechtlichen Anforderungen an die Glaubhaftmachung einer anspruchserheblichen Änderung und namentlich den Grundsatz, wonach im Rahmen dieses abgemilderten Beweismasses die Eintretensvorgaben umso niederschwelliger sind, je weiter der Vergleichszeitpunkt zurückliegt (E. 2.2 hievor), in einem Masse missachtet, das als ermessensmissbräuchlich und damit rechtsfehlerhaft zu werten ist. Nachdem seit der letzten Verfügung vier Jahre vergangen sind, nach dem Unfall im Jahre 2005 neue Diagnosen hinzutraten, die behandelnden Ärzte anschliessend mehrfach von verstärkten lumbalen Schmerzen, bleibenden Kopfschmerzen und Schwindelgefühlen, persistierenden Handgelenkschmerzen sowie einschränkenden neuropsychologischen Defiziten sprachen, ärztlicherseits zudem neu auch eine somatoforme Schmerzverarbeitungsstörung ernsthaft in Betracht gezogen wird und schliesslich insbesondere die Dres. med. F._ und E._ eine mehr als 50%ige Arbeitsfähigkeit in leidensangepassten Tätigkeiten konstant verneint haben, ist es willkürlich, nicht zumindest gewisse Anhaltspunkte (E. 2.3 hievor) für das Vorhandensein einer anspruchserheblichen Änderung zu bejahen.
Wie in der Beschwerde zutreffend eingewendet, kann es im Rahmen freier, pflichtgemässer Beweiswürdigung - und mit Blick auf die aktenkundige medizinische Sachlage - namentlich nicht angehen, sämtliche 50%-Arbeitsunfähigkeitsbescheinigungen der Ärzte unter Verweis auf eine Aggravation und Begehrungshaltung des Versicherten gleichsam von vornherein als Gefälligkeitszeugnisse einzustufen respektive ihnen integral die Beweiskraft abzusprechen. Das Vorliegen einer Aggravation oder gar Simulation ist - ebenso wie das (hier durchaus mögliche) Vorhandensein einer die Beschwerdesymptomatik (mit-)beeinflussenden anhaltenden somatoformen Schmerzstörung und die Frage nach den individuellen psychischen Ressourcen für eine allfällige Überwindung derselben (<ref-ruling> E. 2.2.2) - grundsätzlich aufgrund einer fachärztlich-psychiatrischen Exploration zu ermitteln (vgl. etwa Urteil 8C_802/2007 vom 5. Mai 2008, E. 5.3), welche hier nicht vorliegt. In den verfügbaren Unterlagen spricht einzig der fachpsychologische Bericht des Zentrums D._ vom 19. Januar 2007 von "Hinweisen auf das mögliche Vorliegen einer Aggravation", und dies allein und spezifisch bezogen auf die festgestellten kognitiven Defizite. Daneben stellt einzig der Nicht-Psychiater Dr. med. G._ in einer kurzen, vor dem Vergleichszeitraum abgegebenen Stellungnahme vom 31. Mai 2002 zu Handen der Invalidenversicherung von einer "etwas appellativ vorgetragenen, schmerzhaften Bewegungseinschränkung lumbosacral" und von "theatralischen Gebärden beim Versuch, auf den Zehenspitzen zu gehen". Dies genügt nicht, um die späteren ärztlichen Arbeitsunfähigkeitsbescheinigungen in leichten Tätigkeiten generell als unglaubwürdig einzustufen.
4.3 Da die Bestätigung einer 50%igen, ja allenfalls bereits einer geringeren Arbeitsunfähigkeit des (heute 57-jährigen) Versicherten neu den Anspruch auf eine Viertelsrente zu begründen vermöchte, ist die Eintretensvoraussetzung nach <ref-law> nach dem Gesagten erfüllt. Mit der Möglichkeit, dass eine materielle Leistungsprüfung die behauptete Änderung nicht bestätigt, ist zu rechnen; an der Pflicht zur materiell-rechtlichen Leistungsprüfung, in deren Rahmen namentlich die Notwendigkeit einer psychiatrischen, allenfalls polydisziplinären Begutachtung sorgfältig zu prüfen sein wird (E. 4.2 hievor), ändert dies nichts (E. 2.3 hievor).
5. Das Verfahren ist kostenpflichtig (Art. 65 Abs. 1 und Abs. 4 lit. a BGG). Die Gerichtskosten gehen ausgangsgemäss zu Lasten der IV-Stelle (<ref-law>). Diese ist zudem dem Beschwerdeführer gegenüber entschädigungspflichtig (<ref-law>), womit dessen Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung gegenstandslos ist.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird gutgeheissen. Der vorinstanzliche Entscheid vom 25. Februar 2009 sowie die Nichteintretensverfügung der IV-Stelle des Kantons Thurgau vom 13. Oktober 2008 werden aufgehoben, und es wird die Sache an die Verwaltung zurückgewiesen, damit sie das Leistungsbegehren im Sinne der Erwägungen materiell prüfe und darüber erneut verfüge.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3. Die Beschwerdegegnerin hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2800.- zu entschädigen.
4. Die Sache wird zur Neuverlegung der Kosten und der Parteientschädigung des vorangegangenen Verfahrens an das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau zurückgewiesen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 18. September 2009
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Amstutz