Art. 4, 22ter aBV (formelle Enteignung), hat sich ergeben:
A.- B.X._ war Eigentümerin der nördlich an die Neueretstrasse angrenzenden Parzelle Nr. 4262 in Gstaad.
Die Parzelle liegt in der Kernzone und umfasst eine Fläche von 2'060 m2. Auf dem östlichen Teil steht das Chalet C._; der westliche Teil ist unüberbaut und eignet sich für die Erstellung einer weitern Baute. Eine alte Baulinie von 1907 führte im südlichen Teil über die ganze Parzelle entlang der Neueretstrasse.
B.-Mit Gemeindebeschluss vom 18. Dezember 1992 beschloss die Gemeinde Saanen die Überbauungsordnung mit Staatsstrassenplanänderung "Autofreies Ortszentrum Gstaad AFROZ". Die Überbauungsordnung sieht unter anderem die Verbreiterung der Neueretstrasse auf deren Nordseite vor. Diese beansprucht einen ca. 3 m breiten Landstreifen von insgesamt 91 m2 auf der Südseite der Parzelle Nr. 4262 und setzt anstelle der alten Baulinie von 1907 eine neue in einem Abstand von 3,6 m zur neuen Strasse fest.
Am 5. November 1993 genehmigte die Bau-, Verkehrs- und Energiedirektion des Kantons Bern (BVE) die Überbauungsordnung mit Staatsstrassenplanänderung "Autofreies Ortszentrum Gstaad AFROZ". Mit der Genehmigung wies die Direktion unter anderem die Einsprache von B.X._ ab. Gleichzeitig wurde der Gemeinde Saanen für diesen Parzellenteil das Enteignungsrecht erteilt.
In der Folge erhielt die Einwohnergemeinde Saanen das Recht auf vorzeitige Besitzeinweisung. A.X._ übernahm das Grundstück Nr. 4262. C.-Am 25. Mai 1999 setzte die Enteignungs-Schätzungskommission des Kantons Bern, Kreis I, die Entschädigung für die zwangsweise Abtretung der Fläche von 91 m2 auf insgesamt auf Fr. 60'975. -- fest. Sie ging davon aus, dass vom westlichen Teil der Parzelle 60 m2 Bauland enteignet werden, veranschlagte hierfür einen Preis von Fr. 900. -- pro m2 und sprach eine Entschädigung von Fr. 54'000. -- zu; die im mittleren Teil im Einfahrtsbereich zum Chalet gelegene Fläche von 31 m2 betrachtete sie als Vorgartenland, reduzierte hierfür die Entschädigung auf Fr. 225. -- pro m2 und kam auf Fr. 6'975. --.
Die Einwohnergemeinde Saanen appellierte gegen diesen Entscheid der Schätzungskommission an das Verwaltungsgericht des Kantons Bern. Dieses hiess die Appella- tion gut und verpflichtete die Einwohnergemeinde Saanen mit Urteil vom 29. Oktober 1999, A.X._ für das enteignete Land gesamthaft mit Fr. 20'475. -- zu entschädigen.
Das Verwaltungsgericht ging in seiner Begründung für den unüberbauten Teil der Parzelle von einem Wert von Fr. 900. -- pro m2 aus. Es legte weiter dar, dass im westlichen Teil der Parzelle die Überbauungsmöglichkeit - trotz der Enteignung und in Anbetracht von alter und neuer Baulinie - gegenüber dem frühern Zustand nicht beeinträchtigt werde. Ein Landstreifen im Bauabstandsbereich stelle sog. Vorgartenland dar. Dieses sei weit weniger wert als übriges Land. In Anbetracht dieser Umstände sprach es dem Enteigneten für die gesamte enteignete Fläche von 91 m2 eine Entschädigung von Fr. 225. -- pro m2, total Fr. 20'475. -- zu.
D.- A.X._ hat gegen dieses Urteil des Verwaltungsgerichts am 3. Dezember 1999 staatsrechtliche Beschwerde an das Bundesgericht erhoben. Er beantragt die Aufhebung des angefochtenen Entscheides und die Rückweisung der Sache an das Verwaltungsgericht. Er rügt die Verletzung der Eigentumsgarantie (Art. 22ter aBV und Art. 24 KV/BE) und des Willkürverbotes (Art. 4 aBV). Er bestreitet insbesondere, dass es sich um Vorgartenland handle, und beanstandet, dass die Entschädigung für das enteignete Land auf einen Viertel des Verkehrswertes des übrigen Landes reduziert wird.
Das Verwaltungsgericht und die Einwohnergemeinde Saanen beantragen die Abweisung der Beschwerde. Die Schätzungskommission hat sich nicht vernehmen lassen.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- Das angefochtene Urteil ist ein kantonal letztinstanzlicher Entscheid betreffend eine Entschädigung wegen einer formellen Enteignung nach kantonalem Recht. Hiergegen kann nicht Verwaltungsgerichtsbeschwerde erhoben werden (Art. 34 Abs. 1 des Bundesgesetzes über die Raumplanung vom 22. Juni 1979). Die erhobene staatsrechtliche Beschwerde ist daher zulässig. Die Prozessvoraussetzungen geben zu keinen weitern Erörterungen Anlass. Auf die Beschwerde kann daher eingetreten werden.
2.- Es ist unbestritten, dass die formelle Enteignung auf einer ausreichenden gesetzlichen Grundlage - dem bernischen Gesetz vom 3. Oktober 1965 über die Enteignung (kEntG) - beruht und die enteignungsbegründende Planungsmassnahme im überwiegenden öffentlichen Interesse steht. Der Beschwerdeführer macht ausschliesslich geltend, die ihm vom Verwaltungsgericht zugesprochene Entschädigung genüge dem Grundsatz der vollen Entschädigung nicht, sei unverhältnismässig und verletze daher die Eigentumsgarantie.
In kantonalen Enteignungssachen prüft das Bundesgericht frei, ob die kantonalen Normen dem Grundsatz der vollen Entschädigung gemäss Art. 22ter aBV (bzw. <ref-law>) entsprechen. Ebenfalls mit freier Kognition wird geprüft, ob die Enteignungsentschädigung und ihre Höhe methodisch richtig ermittelt wurden und ob insoweit dem verfassungsrechtlichen Anspruch auf volle Entschädigung Rechnung getragen wurde. Soweit mit der Beschwerde hingegen die bei der Anwendung dieser Methoden getroffenen tatsächlichen Feststellungen oder Annahmen kritisiert werden, ist das angefochtene Urteil lediglich auf Willkür hin zu überprüfen (<ref-ruling> E. 2c S. 173, mit Hinweisen).
3.- a) Das Grundstück des Beschwerdeführers lässt sich gedanklich ungefähr halbieren; in den Akten befinden sich Pläne, wie diese Trennung tatsächlich vollzogen werden könnte. Der östliche Teil im Halte von rund 960 m2 ist mit dem Chalet C._ überbaut. Der westliche Teil umfasst rund 1'000 m2 und ist unbebaut; er liesse sich ohne weiteres mit einem weiteren grosszügigen Chalet überbauen. Die Parzelle liegt in der Kernzone von Gstaad; für diese gilt keine
Ausnützungsziffer, und es gelangen keine Überbauungsprozente zur Anwendung. Die zulässigen Gebäudevolumen werden im Wesentlichen durch die Grenz- und Gebäudeabstände sowie die maximal festgelegte Gebäudehöhe in Verbindung mit den Proportionsvorschriften bestimmt.
Im Bereich der gedachten Parzellenunterteilung liegt die Zufahrt zum bestehenden Chalet, die auch als Zufahrt zum etwaigen Neubau verwendet werden könnte. Der südliche Teil des Grundstücks liegt seit 1907 aufgrund einer Baulinie in einem Bauverbotsstreifen. Die neue Überbauungsordnung enthält ebenfalls eine Baulinie, die indes näher bei der strassenseitigen Parzellengrenze liegt als die alte. Der für den Ausbau der Neueretstrasse benötigte Landstreifen betrifft vorwiegend den westlichen Grundstücksteil, und zwar 60 m2 im eigentlichen Vorfeld des unüberbauten Parzellenteils und 31 m2 im Einmündungstrichter der Parzellenzufahrt.
b) Der Beschwerdeführer stellt nicht in Frage, dass die geschuldete Entschädigung für die streitige formelle Teilenteignung in Anwendung von Art. 14 Abs. 1 kEntG nach der Differenzmethode zu ermitteln ist. Danach hat der Enteignete Anspruch auf Ersatz der Wertdifferenz, die sich zwischen dem Verkehrswert des Grundstücks vor und nach Abzug der enteigneten Fläche ergibt (vgl. <ref-ruling> E. 4).
Im vorliegenden Fall wird insbesondere die Annahme des Verwaltungsgerichts nicht beanstandet, dass für die Berechnung der Entschädigung von einem Verkehrswert von Fr. 900. -- pro m2 und von einem Gesamtwert des westlichen Teils von Fr. 900'000. -- auszugehen ist. Streitig ist einzig, ob und in welchem Ausmass dieser Wert für die enteignete Fläche reduziert werden dürfe. Damit steht auch die Frage im Zusammenhang, ob und inwiefern die Überbaubarkeit der Parzelle im unüberbauten westlichen Teil in Anbetracht der Enteignung und der neuen Baulinie entlang der Neueretstrasse eingeschränkt wird.
4.-Das Verwaltungsgericht hat erwogen, der enteignete Landstreifen von 91 m2 im Südwesten der Parzelle sei nicht zum vollen Baulandwert, sondern nur als Vorgartenland zu entschädigen. Es hat weiter ausgeführt, dass die Überbaubarkeit des Westteils mit der neuen Zonenordnung nicht beeinträchtigt worden sei. In Würdigung aller Umstände erachtete das Gericht daher einen Preis von einem Viertel des durchschnittlichen Verkehrswertes pro m2 als angemessen und setzte die Entschädigung auf Fr. 225. --/m2 fest. Gegen diese Beurteilung setzt sich der Beschwerdeführer zur Wehr.
a) Der Beschwerdeführer räumt ein, dass die Überbaubarkeit des Grundstücks durch die Enteignung nicht wesentlich eingeschränkt werde. Er macht aber geltend, die alte Baulinie von 1907 könne ihm nicht entgegengehalten werden und durch die Enteignung werde der Grenzabstand tiefer in das Grundstück fallen, weshalb der Spielraum einer Überbauung eingeschränkt werde.
Das Verwaltungsgericht konnte zutreffend davon ausgehen, dass Baulinien rechtlich bis zu ihrer förmlichen Ablösung bestehen. Allenfalls kann ein Eigentümer die Überprüfung der Baulinie verlangen, entweder im ordentlichen Verfahren oder eventuell im Rahmen eines Baubewilligungsverfahrens (vgl. Walter Haller/Peter Karlen, Raumplanungs-, Bau- und Umweltrecht, 3. Auflage, Zürich 1999, Rz. 348). Das Gericht hat weiter erwogen, der Beschwerdeführer hätte bei Bedarf vermutlich aus Gründen der Rechtsgleichheit gestützt auf Art. 66 Abs. 1 des Gesetzes vom 2. Februar 1994 über Bau und Unterhalt der Strassen (SBG; BSG 732. 11) eine Ausnahmebewilligung erhalten können, um die 1907 festgesetzte Baulinie zu überschreiten. Nach der erwähnten Bestimmung könnten Ausnahmen von den vorgeschriebenen Strassenabständen aus wichtigen Gründen bewilligt werden, wenn weder öffentliche Interessen noch wesentliche Interessen der Nachbarn verletzt werden. Indessen hätte eine Ausnahme, welche den Ausbau der Neueretstrasse tatsächlich verhindert oder erschwert hätte, schon unter altem Recht öffentliche Interessen verletzt und wäre daher nicht in Betracht gekommen. Hinzu komme, dass sich die Eishalle im Westen soweit ersichtlich ebenfalls ungefähr an die neue Baulinie halte. Der Beschwerdeführer hätte daher auch auf dem Ausnahmeweg nach altem Recht keinen Anspruch gehabt, über die neue Baulinie hinaus zu bauen. Die Überbauungsmöglichkeiten seien daher früher nicht besser gewesen als heute.
Der Beschwerdeführer setzt diesen Erwägungen nichts entgegen, was sie als willkürlich erscheinen lassen könnte. Seine Auffassung, veraltete Baulinien würden nach einiger Zeit ohne jeden förmlichen Akt durch die gesetzlichen Strassenabstandsvorschriften abgelöst, weist keinerlei Grundlage auf. Es spielt in diesem Zusammenhang auch keine Rolle, ob gemäss <ref-law> der Strassenabstand vom alten Fahrbahnrand her zu messen gewesen wäre. Die Erwägung des Verwaltungsgerichts, es wäre aus Gründen des öffentlichen Interesses schon altrechtlich keine Ausnahmebewilligung erteilt worden, welche möglicherweise den Ausbau der Neueretstrasse behindert hätte, ist überzeugend. Sie entspricht der Überlegung, dass sich die vorsorgliche Freihaltung von Land in einem planerisch noch nicht erfassten Strassengebiet vernünftigerweise nicht auf ein Minimum, sondern auf die allfällige äusserste Grenze des künftigen Raumbedarfs auszurichten hat (<ref-ruling> E. 5 S. 488).
Demnach kann die Feststellung des Verwaltungsgerichts, die neue Überbauungsordnung habe keine Einschränkungen der Überbaubarkeit zur Folge, als zutreffend bezeichnet werden.
b) Der Beschwerdeführer wendet ferner ein, seine Parzelle verliere den Sichtschutz. Diese Rüge erweist sich als unbegründet. Der Sichtschutz wurde dem Beschwerdeführer schon nach der vorzeitigen Besitzeinweisung ersetzt. Aus dem Protokoll des Augenscheins der Schätzungskommission vom 26. November 1998 geht hervor, dass die Beschwerdegegnerin auf eigene Kosten längs der neuen Marche einen Lattenzaun erstellen liess, dem entlang der Beschwerdeführer auf Rechnung der Gemeinde einen Tannenhag pflanzen lassen konnte.
c) Zur Hauptsache macht der Beschwerdeführer gel-tend, beim enteigneten Landstreifen handle es sich nicht um sog. Vorgartenland, da der westliche Teil der Parzelle unüberbaut sei. Er verliere mit der Enteignung daher nicht Vorgarten-, sondern eigentliches Bauland. Selbst wenn die enteignete Fläche als sog. Vorgartenland bezeichnet werden sollte, entspreche die Reduktion des Wertes auf einen Viertel keiner vollen Entschädigung.
aa) Nicht zu Unrecht bestreitet der Beschwerdeführer, dass es sich beim fraglichen Landstreifen um Vorgartenland handle. Von Vorgartenland wird in erster Linie gesprochen, soweit innerhalb der Baulinie gelegenes Land einer überbauten Parzelle enteignet wird (vgl. Hess/Weibel, Das Enteignungsrecht des Bundes, Bern 1986, Band I, Rz. 106 zu Art. 19). Soweit der Begriff allgemein für Teilenteignungen verwendet wird, wird zwischen überbauten und unüberbauten Parzellen unterschieden (vgl. Peter Wiederkehr, Die Expropriationsentschädigung, Diss. Zürich 1966, S. 69 ff.). Das Bundesgericht hat ausdrücklich offengelassen, ob der Begriff des Vorgartenlandes auf eine unüberbaute Parzelle überhaupt Anwendung finden könne, und hat ihn lediglich mit Anführungszeichen verwendet (<ref-ruling> E. 4 S. 176 ff.). Es gilt zu beachten, dass der Begriff des Vorgartenlandes weder in der Gesetzgebung noch in der Rechtsprechung näher umschrieben ist. Entscheidend ist einzig, dass dem Enteigneten im Lichte von Art. 22ter aBV (bzw. <ref-law>) eine volle Entschädigung zukommt. Bei einer Teilenteignung, wie sie im vorliegenden Fall zur Diskussion steht, ist zu prüfen, ob das Restgrundstück durch die Abtretung einen Minderwert erfahren hat und dem Enteigneten weitere zu entschädigende Nachteile entstanden sind (vgl. <ref-ruling> E. 4b/aa S. 177, 105 Ib 327 E. 1c S. 330; BVR 1992 S. 459/464 E. 4c; Wiederkehr, a.a.O., S. 70 f.). Bei noch nicht überbautem Bauland, dessen gesamthafte bauliche Ausnützung durch eine Teilenteignung nicht reduziert wird, kann das Mass des Abzuges vom zu entschädigenden Verkehrswert selten präzise bestimmt werden; vielmehr ist das Ausmass der Herabsetzung nach pflichtgemässem Ermessen in Anbetracht der konkreten Verhältnisse festzulegen (<ref-ruling> E. 4c S. 180 mit Hinweisen; Wiederkehr, a.a.O., S. 71 f.). Dabei können die Lage, die Beschaffenheit und ähnliche die Wohnqualität betreffende Überlegungen berücksichtigt werden (BVR 1992 S. 459/465 E. 4d). Bei Grundstücken, die mit Ein- oder Zweifamilienhäusern und Villen etc. überbaut werden können, spielt die Umgebungsgestaltung eine erhöhte Rolle und ist die typische Käuferschaft eher bereit, zusammen mit der Restparzelle auch für das sog. Vorgartenland einen erhöhten Preis bzw. den vollen Baulandwert zu bezahlen (Wiederkehr, a.a.O., S. 71). Mit Blick auf die gesamte Ausnützung unterscheidet der Baulandmarkt schliesslich in solchen Verhältnissen kaum zwischen innerhalb und ausserhalb der Baulinie gelegenem Bauland, sondern geht von einem einheitlichen Quadratmeter-Preis aus (vgl. BVR 1992 S. 459/464 E. 4c).
bb) Mit dem Verwaltungsgericht kann davon ausgegangen werden, dass der westliche Teil der Parzelle Nr. 4262 abparzelliert und als eigene Bauparzelle mit rund 1'000 m2 für die Erstellung eines weiteren grosszügigen Wohnhauses verwendet oder verkauft werden könnte. Die Parzelle stellt eine gut arrondierte Bauparzelle an einer der besten Wohnlagen von Gstaad dar. Die Überbaubarkeit erleidet zwar - wie dargetan - keine wesentlichen Einschränkungen, und auch die Platzierung eines Neubaus wird kaum beeinträchtigt, da eine Baute auf Grund der Lage - wie dies Planentwürfe in den Akten belegen - eher im nördlichen Teil erstellt würde. Der Verlust von Umschwung von 91 m2 an einer derartigen Lage im Hinblick auf die Erstellung einer grosszügigen Baute bringt indessen eine wesentliche Werteinbusse mit sich. Wird angenommen, die Enteignung von 91 m2 betreffe allein den westlichen Teil der Parzelle mit einem Umfang von rund 1'000 m2, so verlöre dieser Parzellenteil rund 9 % seiner Gesamtfläche. Demgegenüber stellte die vom Verwaltungsgericht zugesprochene Entschädigung von Fr. 20'475. -- nur gerade rund 2,3 % des zugrunde gelegten Schätzwertes des gesamten Grundstückteils von Fr. 900'000. -- dar. Bei dieser Sachlage kann die vom Verwaltungsgericht vorgenommene Reduktion der Entschädigung auf einen Viertel des zugrundegelegten Quadratmeter-Preises gesamthaft gesehen nicht als volle Entschädigung im Sinne von Art. 22ter aBV (bzw. <ref-law>) betrachtet werden. Demnach ist die Beschwerde wegen Verletzung der Eigentumsgarantie gutzuheissen.
Das Verwaltungsgericht wird die Enteignungsentschädigung neu festzulegen haben. Dabei kann - wie schon in den Verfahren vor der Schätzungskommission und vor dem Verwaltungsgericht - nicht darauf abgestellt werden, dass die Gemeinde bei der Teilenteignung von überbauten Liegenschaften in der Nachbarschaft lediglich Fr. 100. -- bezahlt hat.
5.- Demnach ist die Beschwerde gutzuheissen. Bei diesem Ausgang des Verfahrens hat die Beschwerdegegnerin den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren zu entschädigen (Art. 159 OG). Da es sich um eine vermögensrechtliche Angelegenheit handelt, sind die bundesgerichtlichen Kosten der Beschwerdegegnerin aufzuerlegen (Art. 156 Abs. 2 OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die staatsrechtliche Beschwerde wird gutgeheissen und das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Bern vom 29. Oktober 1999 aufgehoben.
2.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 2'000. -- wird der Einwohnergemeinde Saanen auferlegt.
3.- Die Einwohnergemeinde Saanen hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'000. -- zu entschädigen.
4.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Einwohnergemeinde Saanen sowie der Enteignungs-Schätzungskommission, Kreis I, und dem Verwaltungsgericht, Verwaltungsrechtliche Abteilung, des Kantons Bern schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 29. Juni 2000
Im Namen der I. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: