Fatti :
A.- La W._ SA, in precedenza E._ SA, è stata costituita nel 1986 con sede a L._. Mediante decreti del 19 gennaio e del 9 marzo 1998, venne dichiarata l'apertura del fallimento della ditta e sospesa la procedura per mancanza di attivo. Per gli anni dal 1995 al 1997 venne accertato uno scoperto contributivo di fr. 252'669. 35, importo che la Cassa cantonale di compensazione del Cantone Ticino, mediante decisione di risarcimento danni del 1° marzo 1999, pretese in restituzione da parte di L._, in un primo tempo procuratore, in seguito presidente del consiglio d'amministrazione e infine amministratore di fatto. Un vincolo di solidarietà fu stabilito con D._, già amministratore unico, limitatamente all'importo di fr. 222'314. 90 e con B._ e G._, già membri del consiglio d'amministrazione, per fr. 107'913. 05.
B.- Essendosi L._ opposto al versamento, la Cassa ha presentato contro di lui una petizione al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, chiedendo la condanna dello stesso al pagamento dell'importo preteso in sede di procedura amministrativa.
La Corte cantonale, per giudizio 27 ottobre 2000, ha accolto la petizione e condannato L._ a risarcire alla Cassa fr. 252'669. 35.
C.- Contro questo giudizio L._, assistito dall'avvocato Foglia, ha interposto ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, il quale gli ha concesso l'assistenza giudiziaria, comprensiva del gratuito patrocinio. Chiede, in via principale, l'annullamento della pronunzia impugnata e, in via subordinata, il rinvio degli atti alla Corte cantonale per complemento d'istruttoria. Dei motivi si dirà, in quanto necessario, nei considerandi.
La Cassa postula la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali rinuncia a determinarsi.

Diritto :
1.- a) Qualora la lite non verta sull'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, il Tribunale federale delle assicurazioni deve limitarsi ad esaminare se il giudizio di primo grado abbia violato il diritto federale, compreso l'eccesso o l'abuso del potere d'apprezzamento, oppure se l'accertamento dei fatti sia manifestamente inesatto, incompleto od avvenuto violando norme essenziali di procedura (art. 132 OG in relazione con gli art. 104 lett.
a e b e 105 cpv. 2 OG).
b) Oggetto della lite è il risarcimento di danni per il mancato pagamento di contributi AVS/AI/IPG/AD e AF. Ora per quel che attiene a quest'ultima categoria di contributi, essa è di diritto cantonale, per cui sfugge al controllo giudiziale del Tribunale federale delle assicurazioni (<ref-ruling> consid. 1 e riferimento). Nella misura in cui concerne danni addebitabili al non avvenuto versamento di simili contributi, il ricorso di diritto amministrativo è quindi irricevibile.
2.- Il ricorrente contesta le conclusioni della Corte cantonale - oltre che per ragioni di merito - anche per motivi d'ordine formale. Lamenta in particolare una violazione del diritto di essere sentito e la ravvisa nella mancata assunzione da parte dei primi giudici di prove rilevanti che gli avrebbero permesso di dimostrare che la richiesta di risarcimento del 1° marzo 1999 era perenta. Il ricorrente censura poi un accertamento lacunoso dei fatti, nel senso che la vicenda connessa al fallimento della ditta non è stata una di quelle tragedie private che si consumano nel silenzio e nell'indifferenza, ma aveva avuto una rilevanza pubblica considerevole. Per l'interessato, le circostanze menzionate, il fatto che la Cassa avesse concesso importanti dilazioni di pagamento e raccolto informazioni direttamente presso l'Ufficio fallimenti di L._, erano motivi che avrebbero dovuto indurre la precedente istanza di giudizio ad accertare il momento in cui l'amministrazione era effettivamente venuta a conoscenza del danno subito.
Comunque, per l'interessato, già la pronuncia del fallimento sarebbe determinante a tal fine.
3.- Preliminarmente deve quindi essere esaminata la questione di sapere se la Cassa abbia fatto valere tempestivamente il suo diritto al risarcimento danni.
a) Orbene, per l'<ref-law> il diritto di richiedere il risarcimento di un danno si prescrive quando la cassa di compensazione non lo fa valere, mediante decisione, entro un anno dal momento in cui ne ha avuto conoscenza.
Questo termine, contrariamente alla lettera del disposto, è di perenzione e deve essere accertato d'ufficio (<ref-ruling> consid. 2a, 121 III 388 consid. 3b e sentenze ivi citate). La cassa è reputata avere conoscenza del danno quando, facendo prova dell'attenzione ragionevolmente esigibile, avrebbe dovuto rendersi conto che le circostanze effettive non permettevano più di esigere il pagamento dei contributi, ma potevano giustificare l'obbligo di risarcire il danno (<ref-ruling> consid. 3a, 452 consid. 2a, 121 III 388 consid. 3b e sentenze ivi citate). Nell'ipotesi di fallimento, questo momento non coincide necessariamente con quello in cui la cassa ha conoscenza del riparto finale o le è rilasciato un atto di carenza beni; secondo la giurisprudenza il creditore che intende domandare il risarcimento di una perdita subita in un fallimento o in un concordato con abbandono dell'attivo è sufficientemente a conoscenza del pregiudizio, di regola, quando è depositata la graduatoria:
a quel momento il creditore conosce, o può conoscere, l'importo dell'inventario, la propria collocazione nella graduatoria, nonché il dividendo prevedibile (<ref-ruling> consid. 3a, 121 III 388 consid. 3b, 119 V 92 consid. 3 e riferimenti ivi citati). Il danneggiato può tuttavia, in presenza di circostanze particolari, acquistare anche prima di tale momento la necessaria conoscenza. La giurisprudenza ha così stabilito che si può esigere da una cassa che si faccia rappresentare alla prima assemblea dei creditori, dato che il suo dovere di diligenza le impone di seguire l'evoluzione della procedura fallimentare. Se già in questa occasione appare che essa possa subire un danno, anche solo parziale, il termine annuale di cui all'<ref-law> comincia a decorrere (<ref-ruling> consid. 2a, 121 V 243 consid. 3c/bb).
b) In una sentenza pubblicata in VSI 1995 pag. 169 il Tribunale federale delle assicurazioni si è chinato sul tema della conoscenza del danno da parte dell'amministrazione nell'ambito di una procedura concordataria che ha preceduto il fallimento, affermando che in caso di rifiuto dell'omologazione di un concordato con abbandono dell'attivo, si può esigere da una cassa di compensazione creditrice che si informi sui motivi di simile rifiuto e che, se del caso, adotti le misure necessarie ai fini di osservare il termine di perenzione annuale. Il Tribunale ha successivamente confermato questa giurisprudenza anche al caso in cui la moratoria concordataria sia stata revocata prima ancora di giungere ad un'eventuale omologazione (sentenza 20 marzo 2002 in re Y., H 378/01, non ancora pubblicata nella Raccolta Ufficiale).
c) Nel caso di specie il fallimento non è stato preceduto da una moratoria concordataria. Né ha avuto luogo un'assemblea dei creditori, la procedura essendo stata sospesa per mancanza di attivo ai sensi dell'<ref-law>. Il momento topico ai fini della conoscenza del danno risulta essere pertanto quello della pubblicazione del decreto di sospensione del ...... sul Foglio ufficiale svizzero di commercio (sentenza 22 gennaio 2002 in re H. e S., H 122/00, non ancora pubblicata nella Raccolta Ufficiale; RCC 1990 pag. 305 consid. 4b e pag. 306 consid. 4c/bb; Nussbaumer, Les caisses de compensation en tant que parties à une procédure en réparation d'un dommage selon l'<ref-law>, in: RCC 1991 pag. 399 segg. , 456 segg. , in particolare pag. 406), ossia il 13 marzo 1998. Ad un esame "prima facie" la decisione di risarcimento danni del 1° marzo 1999 risulterebbe dunque tempestiva. Sennonché il ricorrente ha sostenuto davanti alla Corte cantonale - alla quale lo stesso aveva richiesto l'audizione di testi e l'edizione dalla Cassa e dall'Ufficio fallimenti dei relativi incarti - e ribadito in sede federale che l'amministrazione avrebbe avuto conoscenza del danno già prima della fine di febbraio 1998 perché la disastrata situazione finanziaria era ben nota ad un suo funzionario.
4.- Nel caso di specie - premesso che semplici indiscrezioni e informazioni sulle presunte difficoltà finanziarie della ditta apparse sulla stampa non permettevano ancora di fondare e motivare l'istanza giudiziaria e che la circostanza che il 13 aprile e il 22 luglio 1997 la Cassa avesse concesso all'interessata dilazioni di pagamento non consentiva ancora di affermarne l'insolvibilità con conseguente conoscenza del danno -, la Corte cantonale non ha ritenuto di dover acquisire le prove testimoniali più volte richieste dal ricorrente e procedere all'edizione dalla Cassa di tutta la documentazione relativa alla ditta e al richiamo dell'incarto dell'Ufficio fallimenti. Per i primi giudici il momento della conoscenza del danno coincideva con la pubblicazione del decreto di sospensione della procedura fallimentare per mancanza di attivi sul Foglio ufficiale svizzero di commercio del ........ A questa opinione non può essere data adesione.
a) Ritenuto che la giurisprudenza esposta al consid. 3a e b non esclude, in presenza di circostanze particolari, la possibilità per l'amministrazione di avere conoscenza del danno anche in una fase precedente, i primi giudici non avrebbero dovuto prescindere dall'audizione del teste Rivera, ispettore della Cassa, che era stata richiesta e che "prima facie" era tale da apparire rilevante per determinare gli aspetti temporali della conoscenza del danno. Il ricorrente aveva ripetutamente sostenuto che il citato funzionario lo avrebbe interpellato prima dell'emanazione del decreto di sospensione della procedura di fallimento per mancanza di attivi e si era informato della situazione della ditta presso l'Ufficio fallimenti subito dopo la dichiarazione del suo fallimento, ma prima della fine di febbraio 1998.
b) Il ricorrente evidenzia altresì che nel febbraio 1998 era noto all'Ufficio fallimenti di L._ che la liquidazione fallimentare sarebbe stata sospesa per mancanza di attivi, perché anche l'avvocato P._, patrocinatore di un altro creditore, già in data 12 febbraio 1998 aveva ottenuto tale informazione da un funzionario di detto Ufficio. Avendo l'ispettore R._ ottenuto dall'Ufficio fallimenti il numero telefonico privato del ricorrente, quest'ultimo conclude che anche il funzionario in questione sarebbe potuto venire a conoscenza del fatto che la liquidazione si sarebbe conclusa con la sospensione giusta l'<ref-law>.
c) Orbene, l'accertamento della perenzione ruota attorno ad un orizzonte temporale di pochi giorni che non può essere risolto sulla base dei soli mezzi di prova disponibili e riconducibili unicamente alla pubblicazione della sospensione della procedura ex <ref-law> sul Foglio ufficiale del ........ È di palmare evidenza che occorre accedere alle audizioni testimoniali prospettate, per poter accertare in termini processualmente affidabili se nel febbraio 1998 la Cassa ha avuto o poteva avere, facendo uso della diligenza richiesta dalle circostanze, conoscenza del danno.
Le carenze istruttorie evidenziate sono lesive del diritto di essere sentito dedotto dall'<ref-law>
invocato dal ricorrente, che conferisce all'amministrato, prima della resa di una decisione sfavorevole nei suoi confronti, il diritto di esprimersi, di fornire prove circa i fatti suscettibili di influire sul provvedimento, di prendere visione dell'incarto, di partecipare all'assunzione delle prove, di prenderne conoscenza e di determinarsi al riguardo (<ref-ruling> consid. 2b, 127 III 578 consid. 2c, 126 V 130 consid. 2a; cfr. , riguardo al previgente art. 4 cpv. 1 vCost. , la cui giurisprudenza si applica anche alla nuova norma, <ref-ruling> consid. 2a/aa, 124 V 181 consid. 1a, 375 consid. 3b e sentenze ivi citate). Infatti, nel caso in esame, dai soli atti ufficiali è impossibile accertare, con il grado di verosimiglianza richiesto nel diritto delle assicurazioni sociali, quando la Cassa sia venuta realmente a conoscenza del danno subito. S'impone pertanto un complemento istruttorio da parte della precedente istanza di giudizio, che dovrà disporre le audizioni testimoniali sopra indicate, come pure l'acquisizione degli ulteriori mezzi di prova la cui rilevanza dovesse emergere successivamente.
d) Per quanto invece attiene alla richiesta d'edizione dell'intero incarto della fallita ditta da parte della Cassa, nonché di tutta la documentazione depositata presso l'Ufficio fallimenti di L._, va rilevato che, in linea di principio, questa Corte non ammette una richiesta in termini generici di edizione di documentazione, atteso che è preciso dovere dell'interessato indicare con esattezza, potendosi da lui esigere che proceda in modo selettivo e mirato all'offerta e produzione dei mezzi di prova rilevanti per il giudizio e non incombendo ai giudici cantonali il compito di supplire ad eventuali carenze in tal senso (cfr. sentenza del 5 novembre 2001 in re F.
consid. 4c, H 153/01). Nel caso di specie occorre tuttavia rilevare che la Corte cantonale - dopo l'intimazione della risposta di causa alle parti con la concessione della facoltà di presentare entro 10 giorni eventuali altri mezzi di prova - ha proceduto alla stesura del giudizio, senza aver preventivamente dichiarato chiusa l'istruttoria.
Questo modo di operare ha indotto gli interessati a ritenere che avrebbero ancora potuto specificare quali documenti intendessero richiedere per sostenere la loro tesi.
Ne consegue che l'insorgente dovrà poter indicare con esattezza quali documenti intende richiedere alla Cassa.
Per quanto riguarda l'edizione dell'intero incarto fallimentare, va ricordato al ricorrente che in linea di principio deve produrre direttamente tutti i documenti rilevanti, che può ottenere in estratto dall'Ufficio fallimenti in conformità dell'<ref-law>.
5.- In esito a quanto precede, è ravvisabile un accertamento manifestamente lacunoso dei fatti nonché una violazione del diritto di essere sentito, il giudizio cantonale non soddisfacendo i requisiti minimi di esame delle allegazioni di parte, dedotti dall'<ref-law> Tenuto conto della natura formale del diritto di essere sentito e considerato il potere d'esame limitato di cui fruisce nella fattispecie questa Corte (cfr. consid. 1a) nonché la rilevanza del vizio in esame, lo stesso non può essere sanato in procedura federale (cfr. <ref-ruling> consid. 5a e riferimenti).
A prescindere dalle possibilità di successo nel merito dell'impugnativa dell'insorgente, la pronunzia querelata deve quindi essere annullata e la causa rinviata all'istanza cantonale perché ponga rimedio alle menzionate carenze sul piano dell'istruzione e della motivazione e statuisca di nuovo.
6.- Non trattandosi in concreto di una lite avente per oggetto l'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, la procedura non è gratuita (art. 134 OG a contrario).
Le spese processuali seguono la soccombenza e devono essere messe a carico della Cassa opponente, la quale verserà altresì al ricorrente, assistito da un legale, fr.
2500.- a titolo di indennità di parte in sede federale (art. 135 in relazione con gli art. 156 cpv. 1 e 159 OG).

Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni
pronuncia :
I.In quanto ricevibile, il ricorso di diritto amministrativo
è accolto nel senso che, annullato il giudizio
querelato 27 ottobre 2000 nella misura in cui riferito
ai contributi di diritto federale, gli atti sono
rinviati al Tribunale delle assicurazioni del Cantone
Ticino perché proceda conformemente ai considerandi
e renda una nuova pronunzia.
II.Le spese giudiziarie, ammontanti a fr. 3000.-, sono poste a carico della Cassa di compensazione opponente.
III. La Cassa rifonderà al ricorrente la somma di fr.
2500.- (comprensiva dell'imposta sul valore aggiunto)
a titolo di indennità di parte per la procedura federale.
IV.La presente sentenza sarà intimata alle parti, al Tribunale cantonale delle assicurazioni, Lugano, e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.