hat sich ergeben:
A.- Am 6./12. Dezember 1995 unterzeichneten Ueli Anliker (Kläger) als Käufer und die Piraya Ltd. (Beklagte) als Verkäuferin sowie Gerhard Berger und Fredy Link eine als Kaufvertrag bezeichnete Vereinbarung, welche das Schnellboot "For Your Eyes Only" zum Gegenstand hatte. Dabei vereinbarten sie wörtlich unter anderem Folgendes:
"(...) Der Käufer äusserte sein ernsthafter Wille,
das Boot unter folgenden Bedingungen zu kaufen,
weshalb die Parteien wie folgt vereinbahren:
1. KAUFPREIS
Der Käufer übernimmt von der Verkäuferin das Boot,
das sich im Hafen von Ibiza, Spanien befindet, zum
Preis von
US Dollar 220 000.--
(...)
Die Zahlung erfolgt in zwei Teilen:
US Dollar 50 000.-- bei Vertragsunterzeichnung
Bis am 31.1.1996
US Dollar 170 000.-- nach stattgefundener
Probefahrt, die bis am
31.3.1996 mit Herrn Fredy
Link, Roggwil durchgeführt
wird.
(...)
Im Falle, dass der Käufer nach erfolgreicher statt-
gefundener Probefahrt vom Kaufvertrag zurücktritt,
verbleibt die Anzahlung von US Dollar 50 000.-- end-
gültig der Verkäuferin.
(...)."
Nachdem der Kläger am 30. Januar 1996 der Beklagten die Anzahlung von US$ 50'000.-- überwiesen hatte, unternahm er am 11. und 12. März 1996 je eine Probefahrt mit dem Motorboot. Im Anschluss daran unterzeichneten er sowie Fredy Link ein Schriftstück, in welchem verschiedene Mängel aufgelistet und festgehalten wurde, die Probefahrt sei nicht erfolgreich verlaufen. Mit Schreiben vom 15. März 1996 erklärte der Kläger den Rücktritt vom Vertrag und forderte neben Auslagenersatz die Anzahlung von US$ 50'000.-- zurück.
B.- Mit Klage vom 1. Juli 1996 stellte der Kläger den Antrag, die Beklagte sei zur Bezahlung von US$ 50'010.68 sowie Fr. 4'250.-- nebst Zins zu verpflichten. Das Handelsgericht des Kantons Zürich wies die Klage am 6. Mai 1998 ab.
Eine gegen dieses Urteil eingereichte Nichtigkeitsbeschwerde wurde vom Kassationsgericht des Kantons Zürich am 28. August 1999 abgewiesen.
C.- Der Kläger hat gegen das handelsgerichtliche Urteil eidgenössische Berufung erhoben. Darin beantragt er dem Bundesgericht, das Urteil des Handelsgerichts des Kantons Zürich vom 6. Mai 1998 sei aufzuheben und die Klage sei gutzuheissen; eventualiter sei die Sache zur Ergänzung und neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Der Beklagte schliesst auf Abweisung der Berufung, soweit darauf eingetreten werden könne.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- a) Im Berufungsverfahren hat das Bundesgericht seiner Entscheidung die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz als wahr und vollständig zugrunde zu legen, es sei denn, sie beruhten auf einem offensichtlichen Versehen, seien unter Verletzung bundesrechtlicher Beweisvorschriften zustande gekommen oder bedürften der Ergänzung, weil das Sachgericht in fehlerhafter Rechtsanwendung einen gesetzlichen Tatbestand nicht oder nicht hinreichend klärte, obgleich ihm entscheidwesentliche Behauptungen und Beweisanerbieten dazu prozesskonform unterbreitet worden waren (Art. 63 und 64 OG; <ref-ruling> E. 2 S. 111; <ref-ruling> E. 2a S. 485). Werden solche Ausnahmen geltend gemacht, hat die Partei, die den Sachverhalt berichtigt oder ergänzt wissen will, darüber genaue Angaben mit Aktenhinweisen zu machen (Art. 55 Abs. 1 lit. d OG). Eine Ergänzung setzt zudem voraus, dass entsprechende Sachbehauptungen bereits im kantonalen Verfahren prozesskonform aufgestellt, von der Vorinstanz aber zu Unrecht für unerheblich gehalten oder übersehen worden sind, was wiederum näher anzugeben ist. Ohne diese Angaben gelten Vorbringen, welche über die tatsächlichen Feststellungen im angefochtenen Urteil hinausgehen, als neu und damit als unzulässig (Art. 55 Abs. 1 lit. c OG). Eine blosse Kritik an der Beweiswürdigung des Sachrichters ist, soweit nicht Vorschriften des Bundesrechts in Frage stehen, von der Berufung ausgeschlossen (<ref-ruling> E. 2b S. 99; <ref-ruling> E. 3 S. 85; <ref-ruling> E. 2a S. 485/6 mit Hinweisen).
Gemäss Art. 55 Abs. 1 lit. c OG muss in der Berufungsschrift dargelegt werden, welche Bundesrechtssätze und inwiefern sie durch den angefochtenen Entscheid verletzt worden sind. Unerlässlich ist dabei, dass die Berufung auf die Begründung des angefochtenen Urteils eingeht und im Einzelnen zeigt, welche Vorschriften und warum sie von der Vorinstanz verletzt worden sind. Allgemein gehaltene Einwände, die ohne aufgezeigten oder erkennbaren Zusammenhang mit bestimmten Entscheidungsgründen der Vorinstanz vorgebracht werden, genügen diesen Anforderungen nicht (<ref-ruling> E. 3 S. 748/9 mit Hinweisen).
b) In der Berufung wird über weite Strecken die vorinstanzliche Beweiswürdigung kritisiert oder der klägerische Standpunkt ohne Bezugnahme auf die Begründung des angefochtenen Urteils dargelegt. Auf diese Vorbringen kann nach dem Gesagten nicht eingetreten werden.
2.- Nach Auffassung des Klägers hat die Vorinstanz seinen aus <ref-law> fliessenden Anspruch auf Beweisführung verletzt, indem sie zwar ein Beweisverfahren zum Beweisthema der Mangelhaftigkeit des Schnellbootes durchgeführt hat, dieses jedoch "nicht repräsentativ" war.
a) <ref-law> regelt zunächst die Verteilung der Beweislast. Die Rechtsprechung hat dieser Bestimmung darüber hinaus jedoch die Bedeutung einer allgemeinen bundesrechtlichen Beweisvorschrift zugemessen. Das Bundesgericht leitet aus <ref-law> als Korrelat zur Beweislast insbesondere das Recht der beweisbelasteten Partei ab, zum ihr obliegenden Beweis zugelassen zu werden. Zu beachten ist aber, dass dieser bundesrechtliche Beweisführungsanspruch nur für rechtserhebliche Tatsachen besteht und voraussetzt, dass die beweisbelastete Partei im kantonalen Verfahren form- und fristgerechte Beweisanträge gestellt hat oder in dessen weiteren Verlauf noch hätte stellen können. Im Weiteren ist festzuhalten, dass <ref-law> dem Sachgericht nicht vorschreibt, mit welchen Mitteln der Sachverhalt abzuklären ist und wie die Beweise zu würdigen sind. Die Schlüsse, die das kantonale Gericht in tatsächlicher Hinsicht aus Beweisen und konkreten Umständen zieht, sind im Berufungsverfahren nicht überprüfbar. <ref-law> schliesst dabei auch die vorweggenommene Würdigung von Beweisen nicht aus. Es bleibt daher dem Sachgericht unbenommen, von beantragten Beweiserhebungen deshalb abzusehen, weil es sie zum vornherein nicht für geeignet hält, die behaupteten Tatsachen zu beweisen, oder weil es seine Überzeugung bereits aus anderen Beweisen gewonnen hat und davon ausgeht, dass weitere Abklärungen am massgeblichen Beweisergebnis nichts mehr zu ändern vermöchten (<ref-ruling> E. 3c S. 223/4 mit Hinweisen). Hat die Vorinstanz eine positive Feststellung über den massgeblichen Sachverhalt getroffen, ist die Frage der Beweislastverteilung gegenstandslos; auch der aus <ref-law> fliessende Beweisführungsanspruch kann diesfalls nicht verletzt sein (Münch, in: Geiser/Münch, Prozessieren vor Bundesgericht, 2. Auflage 1998, Rz. 4.61/2).
b) Die Vorinstanz erwog, von einer erfolgreichen Probefahrt sei dann auszugehen, wenn sich bei deren Durchführung die Zusicherungen der Beklagten betreffend Unterhalt und technischen Zustand des Bootes als zutreffend herausstellten. Sie interpretierte die Erklärung vom 12. März 1996, wonach die Probefahrt nicht erfolgreich gewesen sei, dahingehend, dass der Kläger das Boot damals nicht vorbehaltlos angenommen hat. Deshalb wurde die Beweislast dafür, dass die vom Kläger behaupteten Mängel bei der Probefahrt nicht vorhanden waren - und damit dafür, dass die Probefahrt erfolgreich war - der Beklagten auferlegt. Sodann ordnete die Vorinstanz ein Gutachten über die zwischen den Parteien streitigen Mängel an, wobei der Kläger keine Einwendungen gegen den Gutachter vorbrachte. In Würdigung des Gutachtens kam die Vorinstanz schliesslich zum Schluss, dass das fragliche Motorboot im Zeitpunkt der Probefahrten keine über eine normale Abnützung hinausgehenden Mängel aufwies, die dessen Tauglichkeit herabsetzten oder minderten. Damit seien die Probefahrten als erfolgreich zu bezeichnen.
c) Im Lichte der bundesgerichtlichen Rechtsprechung zu <ref-law> ist bei dieser Sachlage nicht ersichtlich, inwiefern der Anspruch des Klägers auf Beweisführung verletzt sein sollte, nachdem die Vorinstanz die Mängelfreiheit für bewiesen erklärt hat. Bei den klägerischen Vorbringen handelt es sich im Ergebnis vielmehr um eine Kritik an der vorinstanzlichen Beweiswürdigung, was im Rahmen der Berufung nicht zulässig ist (vgl. E. 1).
3.- Der Kläger macht im weiteren geltend, Fredy Link sei bezüglich der Probefahrt als Vertreter der Beklagten zu qualifizieren. Deshalb sei dessen Erklärung, die Probefahrt sei nicht erfolgreich gewesen, für die Beklagte bindend.
a) Die Vorinstanz hat für das Bundesgericht verbindlich festgestellt, dass sich der Kläger noch einen Tag nach der Unterzeichnung des die Probefahrt als "nicht erfolgreich" bezeichnenden Schreibens habe in den Besitz der ihm gemäss Vertrag zustehenden Unterlagen bringen und die Prüfung des Bootes vorantreiben wollen. Nach Unterzeichnung des Schreibens vom 12. März 1996 sei für den Kläger die Sache noch nicht im negativen Sinn erledigt gewesen.
b) Mit diesen tatsächlichen Feststellungen im Widerspruch steht die in der Berufung vertretene Auffassung des Klägers, die von Fredy Link unterzeichnete Erklärung habe für die Beklagte verbindlich festgestellt, die Probefahrt sei nicht erfolgreich verlaufen. In tatsächlicher Hinsicht ist vielmehr erstellt, dass der Kläger selber der Erklärung vom 12. März 1996 nicht den nun geltend gemachten Sinn beigemessen hat; das vorinstanzliche Beweisergebnis schliesst eine Interpretation des Schreibens vom 12. März 1996 im Sinne des klägerischen Standpunktes geradezu aus. Weil zudem das tatsächliche Verständnis dem objektivierten vorgeht (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2b S. 39), vermag der Kläger entgegen der in der Berufung vertretenen Auffassung auch aus dem Vertrauensprinzip nichts zu seinen Gunsten abzuleiten.
Damit erübrigt sich, darüber zu befinden, ob Fredy Link die Beklagte überhaupt hätte binden können.
4.- Der Kläger kritisiert sodann das Auslegungsergebnis der Vorinstanz, wonach die von der Beklagten abgegebenen Zusicherungen nicht über die gesetzliche Regelung bei Mängeln der Kaufsache hinausgingen. Die Beklagte habe vielmehr weitergehende Zusicherungen gemacht. Er begründet seine Vorbringen hauptsächlich mit der Entstehungsgeschichte des in Frage stehenden Kaufvertrages: Gemäss dem Vertragsentwurf sei zugesichert worden, das Boot weise "keine nennenswerte Mängel" auf. Der schliesslich unterzeichnete Kaufvertrag habe demgegenüber das Adjektiv "nennenswert" nicht mehr enthalten. Damit seien die zugesicherten Eigenschaften weiter gefasst worden.
Über diese Vorbringen finden sich im angefochtenen Urteil keine Feststellungen. Deshalb ist diese Rüge im Berufungsverfahren nicht zulässig (vgl. Art. 55 Abs. 1 lit. c OG; <ref-ruling> E. 5c/aa S. 357; <ref-ruling> E. 2a S. 486 mit Hinweisen). Selbst wenn indessen darauf eingetreten werden könnte, erwiese sie sich als unbegründet: Es ist unbestritten, dass für die Auslegung des fraglichen Vertrages das Vertrauensprinzip massgebend ist. Demnach sind die Erklärungen der Parteien so auszulegen, wie sie nach ihrem Wortlaut und Zusammenhang sowie den gesamten Umständen verstanden werden durften und mussten (<ref-ruling> E. 2a/aa S. 436/7; <ref-ruling> E. 2b S. 39/40; <ref-ruling> E. 4b/aa S. 123). Nach Treu und Glauben konnte der Kläger, welcher sich selber als "Fachmann für exklusiven Fahrzeugbau" bezeichnet, angesichts des technisch hochentwickelten und durch den Gebrauch entsprechenden Abnützungserscheinungen ausgesetzten Kaufgegenstandes nicht erwarten, dass durch die Streichung des Adjektives "nennenswert" die Beklagte die Haftung auch für unerhebliche Mängel übernahm. Im Lichte der gesamten Umstände erweist sich die Auslegung der Vorinstanz, wonach die zugesicherten Eigenschaften im Wesentlichen der gesetzlichen Sachgewährleistung entsprachen, als bundesrechtlich nicht zu beanstanden.
5.- Der Kläger macht schliesslich geltend, die Vorinstanz habe sein Rechtsbegehren, die Beklagte sei neben der Rückzahlung der Anzahlung zur Bezahlung von Fr. 4'250.-- zu verurteilen, nicht behandelt. Diese Forderung begründete er in der Klageschrift mit Auslagen im Zusammenhang mit der Probefahrt.
Soweit der Kläger eine willkürliche Anwendung kantonaler Normen oder eine Verletzung seines aus Art. 4 aBV fliessenden Anspruchs auf eine ausreichende Entscheidbegründung rügt, hätte dies mit staatsrechtlicher Beschwerde geltend gemacht werden müssen (vgl. zum verfassungsmässigen Recht auf Entscheidbegründung <ref-ruling> E. 2c S. 57 mit Hinweisen). Auf diese Rüge kann deshalb nicht eingetreten werden.
6.- Damit erweisen sich die in der Berufung erhobenen
Rügen als unbegründet, sofern darauf überhaupt eingetreten werden kann. Die Berufung ist deshalb abzuweisen. Bei diesem Verfahrensausgang wird der Kläger kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 156 Abs. 1 und Art. 159 Abs. 2 OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die Berufung wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist, und das Urteil des Handelsgerichts des Kantons
Zürich vom 6. Mai 1998 wird bestätigt.
2.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 3'500.-- wird dem Kläger auferlegt.
3.- Der Kläger hat der Beklagten für das bundesgerichtliche Verfahren eine Parteientschädigung von Fr. 4'000.-- zu bezahlen.
4.- Dieses Urteil wird den Parteien und dem Handelsgericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
_
Lausanne, 24. Februar 2000
LAN/bie
Im Namen der I. Zivilabteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: