Sachverhalt:
A.
A.a. Im summarisch durchgeführten Konkurs über X._ wurden am 15. Januar 2014 die in der Konkursmasse befindlichen Kaufs- und Vorkaufsrechte an vier Stockwerkeigentumsanteilen der Liegenschaft Grundbuchblatt zzz in A._ versteigert. Der Zuschlag ging für Fr. 4'000.-- an B._.
A.b. Am 6. Februar 2014 wandte sich X._ gegen die Versteigerung an das Bezirksgericht Horgen als untere Aufsichtsbehörde über die Konkursämter. Zudem reichte er am 12. Februar 2014 eine "korrigierte Fassung" der Eingabe nach, welche vom Bezirksgericht mit Verfügung vom 5. März 2014 aus dem Recht gewiesen wurde. Die Beschwerde und das damit verbundene Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wurden am 22. Mai 2014 abgewiesen.
B.
Gegen diesen Entscheid gelangte X._ am 2. Juni 2014 an das Obergericht des Kantons Zürich als kantonale Aufsichtsbehörde über die Konkursämter. Mit Urteil vom 13. August 2014 wies das Obergericht die Beschwerde ab, soweit es darauf eintrat. Ebenso wies es mit Beschluss vom gleichen Tag das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ab.
C.
X._ ist am 1. September 2014 (Postaufgabe) an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt im Wesentlichen, die Versteigerung vom 15. Januar 2014 sei "ungültig zu erklären resp. rückgängig zu machen". Er ersucht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Beiordnung eines Anwaltes seiner Wahl.
Es sind die kantonalen Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt worden.

Erwägungen:
1.
1.1. Entscheide kantonaler Aufsichtsbehörden in Schuldbetreibungs- und Konkurssachen unterliegen unabhängig eines Streitwertes der Beschwerde in Zivilsachen (Art. 72 Abs. 2 lit. a, Art. 74 Abs. 2 lit. c BGG). Als Schuldner steht dem Beschwerdeführer ein schutzwürdiges Interesse an der Anfechtung des vorinstanzlichen Urteils zu (Art. 76 Abs. 1 lit. b BGG). Unzulässig ist indes die Kritik am erstinstanzlichen Entscheid, da das Bundesgericht nur das Urteil der Vorinstanz überprüfen kann (Art. 75 Abs. 1 BGG).
1.2. Mit der Beschwerde in Zivilsachen kann die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (Art. 95 BGG). Das Bundesgericht wendet das Recht in diesem Bereich grundsätzlich von Amtes wegen und mit freier Kognition an (Art. 106 Abs. 1 BGG). In der Beschwerde ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG; <ref-ruling> E. 1.1 S. 104). Die Verletzung verfassungsmässiger Rechte ist ebenfalls zu begründen (Art. 106 Abs. 2 BGG), wobei hier das Rügeprinzip gilt (<ref-ruling> E. 2 S. 591). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 BGG). Neue Tatsachen und Beweismittel sind nicht zulässig (Art. 99 Abs. 1 BGG).
2.
Anlass zur vorliegenden Beschwerde gibt die konkursamtliche Versteigerung von Kaufs- und Vorkaufsrechten. Hingegen bildet ein allfälliger Freihandverkauf dieser Vermögenswerte, die Schätzung der sich in der Konkursmasse befindenden Liegenschaft sowie das Inkasso einer Forderung durch das Konkursamt nicht Gegenstand des vorliegenden Verfahrens. Die entsprechenden Ausführungen des Beschwerdeführers bleiben unberücksichtigt.
2.1. Im summarischen Konkursverfahren führt das Konkursamt die Verwertung durch, sobald die Eingabefrist für Forderungen und Ansprüche abgelaufen ist. Dabei wahrt es die Interessen der Gläubiger bestmöglich. Grundstücke dürfen erst verwertet werden, wenn das Lastenverzeichnis erstellt ist (Art. 231 Abs. 3 Ziff. 2 SchKG). Der für das ordentliche Konkursverfahren geltende Verwertungsmodus hinsichtlich verpfändeter Vermögenswerte, solcher mit bedeutendem Wert oder Grundstücken sowie Anfechtungsansprüchen ist zu beachten (Art. 256 Abs. 2-4 SchKG). Davon abgesehen legt das Konkursamt die Verwertung fest und im Hinblick auf den Freihandverkauf ist ein Gläubigerbeschluss nicht nötig (vgl. <ref-ruling> E. 2.1 S. 284; LUSTENBERGER, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, 2. Aufl. 2010, N. 36 zu Art. 231; FOËX, in: Commentaire romand, Poursuite et faillite, 2005, N. 11 zu Art. 256).
2.2. Die Vorinstanz ist nach Prüfung der vom Beschwerdeführer geltend gemachten Ungültigkeitsgründe zum Schluss gelangt, dass die Versteigerung vom 15. Januar 2014 weder an einer Gesetzesverletzung noch an Unangemessenheit oder gar an einer Verletzung verfassungsmässiger Rechte leide.
2.3. Der Beschwerdeführer wehrt sich dagegen, dass seine zwei nachträglichen Eingaben an die Vorinstanz von dieser als verspätet und daher unbeachtlich qualifiziert wurden. Er besteht in diesem Zusammenhang auf den "gesetzlichen Bestimmungen über die Zulässigkeit des Nachreichens der in der Beschwerde bezeichneten Beilagen, resp. Behebung verbesserlicher Fehler". Soweit er sich hier auf eine nicht näher begründete Möglichkeit der Nachbesserung beruft, kann ihm nicht gefolgt werden. Die inhaltliche Ergänzung einer Eingabe nach Ablauf der Beschwerdefrist kann nicht einer Nachbesserung gleichgestellt werden. Darauf hat die Vorinstanz den Beschwerdeführer bereits in Zusammenhang mit den der Erstinstanz nach Fristablauf zugestellten Eingaben hingewiesen.
2.4. Zudem macht der Beschwerdeführer die Verletzung seines rechtlichen Gehörs geltend, da die Vorinstanz auf seine detaillierte Kritik gegen die Ansetzung und den Ablauf der Versteigerung nicht eingegangen sei. Hier ist der Beschwerdeführer daran zu erinnern, dass das Gericht sich nicht mit jedem einzelnen Vorbringen, sondern nur mit den entscheidrelevanten Aspekten auseinandersetzen muss (<ref-ruling> E. 5.1 S. 237). Inwieweit hier der Vorinstanz ein Vorwurf gemacht werden kann, ist umso weniger nachvollziehbar, als diese zu jedem der vorgebrachten Ungültigkeitsgründe Stellung genommen hat.
2.5. Der Beschwerdeführer bezeichnet seine Eingabe an das Bundesgericht als "aktualisierte und erweiterte Fassung" seiner Beschwerde an die Vorinstanz. Damit kommt er den vorliegend geltenden Begründungsanforderungen nur teilweise nach (E. 1.2).
2.5.1. Die Versteigerung vom 15. Januar 2014 wird angefochten, da es an einem Mindestangebot gefehlt habe. Die Vorinstanz hat den Beschwerdeführer bereits zu Recht darauf hingewiesen, dass ein solches nur bei Verwertung von Grundstücken aufgrund eines entsprechenden Beschlusses der Gläubigerversammlung in Frage kommt (Art. 130 Abs. 2 VZG). Daran ändert auch die gegenteilige Behauptung des Beschwerdeführers nichts, der zudem die konkursamtliche Verwertung der Kaufs- und Vorkaufsrechte mit der damit belasteten Liegenschaft vermengt. Dies ist vor allem beim Vorwurf der konkursamtlichen Schätzung, des fehlenden Mieterspiegels, der Beschaffenheit und der planerischen Ausbaureserve sowie der fehlenden Besichtigungsmöglichkeit der Liegenschaft der Fall. Soweit er in diesem Zusammenhang überdies die Steigerungsbedingungen als unvollständig und irreführend kritisiert, ist er auf die vorinstanzliche Feststellung hinzuweisen, dass diese in Rechtskraft erwachsen sind. Auf die entsprechenden Ausführungen des Beschwerdeführers ist somit im vorliegenden Verfahren nicht einzugehen.
2.5.2. Nicht nachvollziehbar ist die beiläufige Behauptung des Beschwerdeführers, die Ausführungen der Vorinstanz hinsichtlich der anfallenden Grundstückgewinnsteuer seien konfus. Es war just die Vorinstanz, welche sich zu dieser Frage - unter Hinweis auf die Erstinstanz - unmissverständlich geäussert hat. Insbesondere hat sie den Beschwerdeführer auf die gesetzliche Regelung im kantonalen Steuergesetz hingewiesen, wonach er damals (d.h. im Jahre 2004) bei der Veräusserung steuerpflichtig wurde, welcher Umstand für den Preis der hier interessierenden Kaufs- und Vorkaufsrechte nicht von Belang sei.
2.5.3. Ferner rügt der Beschwerdeführer, dass nicht alle Gläubiger über die konkursamtliche Versteigerung der Vorkaufs- und Kaufrechte informiert worden waren. Damit sei das Konkursamt seiner gesetzlichen Informationspflicht nicht nachgekommen, was sich durch die Teilnahme eines einzigen Interessenten auf das Steigerungsergebnis negativ ausgewirkt habe. Die Vorinstanz hat den Beschwerdeführer auf die im summarischen Konkursverfahren zur Anwendung gelangende Regelung hingewiesen, wonach einzig den Grundpfandgläubigern eine Spezialanzeige zugestellt wird (Art. 257 Abs. 3 SchKG). Hinzu kommen die Gläubiger, denen die auf dem Grundstück lastenden Pfandtitel verpfändet sind (Art. 71 KOV), den Inhabern anderer beschränkt dinglicher Rechte gemäss Lastenverzeichnis (Art. 129 Abs. 1 VZG) und den Inhabern von gesetzlichen Vorkaufsrechten (Art. 129 Abs. 2 VZG). Hingegen sieht das Gesetz keine weiteren Personen vor, denen eine Spezialanzeige zuzustellen ist. Insbesondere fallen die gewöhnlichen Gläubiger nicht unter die Adressaten einer Spezialanzeige ( FOËX, a.a.O., N. 12 zu Art. 257). Damit kann der Auslegung des Beschwerdeführers hinsichtlich der konkursamtlichen Informationspflicht nicht gefolgt werden. Inwieweit zudem durch die Publikation der Versteigerung in der Vorweihnachtszeit die Regeln über das konkursamtliche Verwertungsverfahren verletzt sein sollten oder das Konkursamt sein diesbezügliches Ermessen missbraucht haben sollte, wie der Beschwerdeführer meint, ist nicht nachvollziehbar.
2.5.4. Schliesslich besteht der Beschwerdeführer auch vor Bundesgericht darauf, dass die Vorkaufsrechte und die Kaufrechte getrennt voneinander hätten verwertet werden müssen. Die Vorinstanz hat ihm dargelegt, dass sich die Vorkaufsrechte auf die Liegenschaft beziehen und nicht auf die Kaufrechte, wie er offenbar meine. Zudem sei nicht ersichtlich, weshalb durch die getrennte Versteigerung ein besseres Ergebnis hätte erzielt werden können. Statt sich mit dieser Begründung auseinanderzusetzen, wiederholt er hier im Wesentlichen seine Vorbringen im kantonalen Verfahren und betont, dass es sich um zwei eigenständige Rechte handle. Damit wird nicht dargetan, inwiefern das Konkursamt das ihm bei der Ausgestaltung der Versteigerung jeweils zustehende Ermessen missbraucht haben könnte (<ref-ruling> E. 5.2.2 S. 211). Damit kann auch offen bleiben, ob das hier kritisierte Vorgehen des Konkursamtes nicht bereits durch Beschwerde gegen die Steigerungsbedingungen oder zumindest bei Beginn der Steigerung hätte geltend gemacht werden müssen (vgl. dazu <ref-ruling> E. 5b S. 342).
3.
Nach dem Gesagten ist der Beschwerde kein Erfolg beschieden. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist zufolge Aussichtslosigkeit der Anträge abzuweisen ist (Art. 64 Abs. 1 BGG). Ausgangsgemäss trägt der Beschwerdeführer die Verfahrenskosten (Art. 66 Abs. 1 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, als oberer kantonaler Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 9. März 2015
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Levante