Sachverhalt:
A.
Am 28. April 2005 wurde über die B._ der Konkurs eröffnet. Die erste Gläubigerversammlung beschloss am 24. Oktober 2007, das Konkursamt Winterthur-Altstadt als Konkursverwaltung einzusetzen und auf die Wahl eines Gläubigerausschusses zu verzichten. A._ war als Gläubiger und Vertreter von elf weiteren Gläubigern an der Gläubigerversammlung zugelassen. Er wehrte sich ohne Erfolg gegen das daselbst beschlossene Verfahren (<ref-ruling> ff.).
B.
Am 20. Februar 2014 strich das Konkursamt 68 Gläubiger, darunter die von A._ vertretenen, aus dem Kollokationsplan, da deren Forderungen zwischenzeitlich von der Hauptgläubigerin, Stiftung gemeinsame Einrichtung KVG, beglichen worden waren. Die zweite Gläubigerversammlung mit den verbliebenen 21 Gläubigern fand am 14. März 2014 statt. A._ focht die Beschlüsse der zweiten Gläubigerversammlung an, da ihm durch die Streichung seine Stimmenmehrheit abhandengekommen sei. Das Bezirksgericht Winterthur als untere Aufsichtsbehörde in Schuldbetreibungs- und Konkurssachen wies seine Beschwerde am 19. Juni 2014 ab. Mit Urteil vom 4. September 2014 wies das Obergericht des Kantons Zürich als obere kantonale Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs die Beschwerde von A._ ebenfalls ab.
C.
Mit Eingabe vom 18. September 2014 ist A._ an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt im Wesentlichen, alle Beschlüsse der zweiten Gläubigerversammlung für ungültig oder gar nichtig zu erklären. Das Konkursamt sei anzuweisen, die zweite Gläubigerversammlung erneut durchzuführen und alle 89 Gläubiger dazu einzuladen.
A._ ersucht das Bundesgericht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Es sind die kantonalen Akten aber keine Vernehmlassungen eingeholt worden.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist der Entscheid der oberen kantonalen Aufsichtsbehörde, welcher den Beschluss eines Vollstreckungsorgans zum Gegenstand hat. Die Beschwerde in Zivilsachen ist unabhängig eines Streitwertes gegeben (Art. 72 Abs. 2 lit. a BGG i.V.m. Art. 19 SchKG, Art. 74 Abs. 2 lit. c BGG). Dem Beschwerdeführer steht als kollozierter Gläubiger ein schutzwürdiges Interesse an der Anfechtung des aufsichtsrechtlichen Entscheides zu, zumal er im kantonalen Verfahren unterlegen ist (Art. 76 Abs. 1 lit. b BGG). Indes kann er nur seine eigenen Interessen und nicht diejenigen anderer Gläubiger geltend machen. Auf die Beschwerde ist aus dieser Sicht einzutreten.
1.2. Mit der vorliegenden Beschwerde in Zivilsachen kann die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (Art. 95 BGG). Das Bundesgericht wendet das Recht in diesem Bereich grundsätzlich von Amtes wegen und mit freier Kognition an (Art. 106 Abs. 1 BGG). In der Beschwerde ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG; <ref-ruling> E. 1.1 S. 104). Die Verletzung verfassungsmässiger Rechte ist ebenfalls zu begründen (Art. 106 Abs. 2 BGG), wobei hier das Rügeprinzip gilt (<ref-ruling> E. 2 S. 591). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 BGG).
2.
Anlass zur vorliegenden Beschwerde gibt die Durchführung der zweiten Gläubigerversammlung im Konkursverfahren.
2.1. Gemäss Art. 252 Abs. 1 SchKG lädt die Konkursverwaltung nach der Auflage des Kollokationsplans die Gläubiger zur zweiten Gläubigerversammlung ein. Zur Teilnahme und zur Ausübung des Stimmrechts braucht es eine anerkannte Gläubigerstellung oder, falls ein Gläubiger mit seiner Anmeldung der Forderung im Kollokationsplan abgewiesen worden ist, ein noch nicht rechtskräftiges Kollokationsverfahren ( BÜRGI, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, 2. Aufl. 2014, N. 3, 17 zu Art. 252; vgl. WYSS, Kollektive Beteiligungsrechte der Gläubiger im Konkurs- und Nachlassverfahren, 2013, S. 43, 58 ff.). Einzuladen ist auch der Gläubiger einer verspäteten Eingabe, über deren Zulassung sich die Konkursverwaltung noch nicht ausgesprochen hat ( MERKT, in: Commentaire romand, Poursuite et faillite, 2005, N. 4 zu Art. 252). In der Lehre wird zudem die Ansicht vertreten, dass allfällige aufgrund einer vorgezogenen Abschlagszahlung bereits vollständig befriedigte Gläubiger in der Regel nicht mehr stimmberechtigt und daher nicht zur Gläubigerversammlung einzuladen seien (Amacker/Küng, in: Kurzkommentar SchKG, 2. Aufl. 2014, N. 4 zu Art. 252). Das Bundesgericht hat sich hierzu nicht abschliessend dazu geäussert, indes mit Blick auf die Gleichbehandlung der Gläubiger nicht zugelassen, dass das Konkursamt die Zahlung eines Gläubigers entgegennimmt, um die Konkursforderung eines anderen Gläubigers gegen dessen Willen zu begleichen und (bei hängigem Kollokationsprozess) aus dem Kollokationsplan zu streichen (Urteil 5A_769/2013 vom 13. März 2014 E. 3).
2.2. Gegenstand des vorinstanzlichen Verfahrens bildeten einzig die Beschlüsse der zweiten Gläubigerversammlung. Nicht angefochten waren hingegen die Verfügungen vom 20. Februar 2014, mit welchen eine Reihe von Gläubigern aus dem Kollokationsplan gelöscht wurden. Vorab und mit Blick auf die Stimmberechtigung prüfte die kantonale Aufsichtsbehörde, ob es sich bei der Streichung von Gläubigern aus dem Kollokationsplan um nichtige Verfügungen handelte, womit die Versammlung zu wiederholen wäre. Dabei verwies sie auf ein Urteil ihrer Instanz vom 18. Juli 2014 (PSI 140095), wonach im konkreten Fall die Auszahlung des Guthabens an eine Gläubigerin an eine Bedingung geknüpft worden war, womit eine Löschung im Kollokationsplan nicht zulässig sei. Die weiteren 67 Verfügungen überprüfte die kantonale Aufsichtsbehörde in jenem Verfahren (in welches der heutige Beschwerdeführer als Vertreter involviert war) nicht, da es der betreffenden Beschwerdeführerin an der Legitimation hierzu fehle und die Beschwerde überdies verspätet sei. Zur Nichtigkeit der weiteren 67 Verfügungen führe diese Gesetzesverletzung indes nicht, da Art. 22 SchKG die öffentliche Ordnung oder die Interessen weiterer Kreise schütze, was hier nicht in Frage stehe.
2.3. Soweit der Beschwerdeführer die Verfügungen vom 20. Februar 2014 als gesetzwidrig erachtet, ist er darauf hinzuweisen, dass - abgesehen von einem einzigen Fall - eine Beschwerde dagegen nicht erfolgt ist und demzufolge die kantonale Aufsichtsbehörde sich zu den anderen Verfügungen nicht hat äussern können. Inwieweit aufgrund der Gutheissung dieser Beschwerde nunmehr ein Nichtigkeitsgrund für die nicht angefochtenen Verfügungen gegeben sein sollte, wird weder dargetan noch ist es ersichtlich. Im Übrigen beschränkt sich der Beschwerdeführer weitgehend auf die Kritik an der Amtsführung des Konkursbeamten, welche hier nicht zur Diskussion steht. Daran ändert auch der gegenüber der kantonalen Aufsichtsbehörde wiederholt erhobene Vorwurf nichts, sie sei ihrer gesetzlichen Aufsichtspflicht nicht nachgekommen.
3.
Nach dem Dargelegten ist der Beschwerde insgesamt kein Erfolg beschieden. Die Anträge des Beschwerdeführers waren von vornherein aussichtslos, weshalb sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen ist (Art. 64 Abs. 1 BGG). Ausgangsgemäss trägt der Beschwerdeführer die Verfahrenskosten (Art. 66 Abs. 1 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, als obere kantonale Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 1. Dezember 2014
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Levante