Nach Einsicht
in die Beschwerde gemäss Art. 72ff. BGG gegen den Beschluss vom 16. Mai 2008 des Zürcher Obergerichts, das (als obere SchK-Aufsichtsbehörde) einen Rekurs des Beschwerdeführers gegen einen abweisenden Beschwerdeentscheid der unteren Aufsichtsbehörde (betreffend die Aufforderung des Betreibungsamts A._ an den Beschwerdeführer zur Leistung eines Kostenvorschusses von Fr. 400.-- für den Erlass eines Zahlungsbefehls in einer von ihm gegen Regierungsrat Y._ eingeleiteten Betreibung für 5 Millionen Franken) abgewiesen und dem mutwillig prozessierenden Beschwerdeführer eine Gerichtsgebühr von Fr. 500.-- auferlegt hat (<ref-law>),

in Erwägung,
dass das Obergericht im Beschluss vom 16. Mai 2008 erwog, der Beschwerdeführer wiederhole in seinem Rekurs lediglich seine Beschwerdevorbringen und rüge keine Mängel des Entscheids der unteren Aufsichtsbehörde, die Kostenlosigkeit von SchK-Beschwerdeverfahren nach <ref-law> habe mit der Vorschusspflicht nach <ref-law> im Zusammenhang mit der Betreibungseinleitung nichts zu tun, in Anbetracht der geringfügigen Gebühren für den Erlass von Zahlungsbefehlen dränge sich die Gewährung der unentgeltliche Rechtspflege in diesem Bereich nicht auf,
dass die vorliegende Beschwerde zum Vornherein unzulässig ist, soweit der Beschwerdeführer frühere Entscheide des Obergerichts sowie den erstinstanzlichen Entscheid anficht (<ref-law>, <ref-law>),
dass sodann die Beschwerde nach Art. 72ff. BGG nebst einem Antrag eine Begründung zu enthalten hat, in welcher in gedrängter Form dargelegt wird, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht (Art. 95f. BGG) verletzt (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), ansonst auf die Beschwerde nicht eingetreten wird (<ref-law>),
dass m.a.W. in der Beschwerdeschrift (entsprechend den altrechtlichen Begründungsanforderungen des Art. 55 Abs. 1 lit. c OG: Botschaft vom 28. Februar 2001 zur Totalrevision der Bundesrechtspflege, BBl 2001 S. 4207ff., Ziff. 4.1.2.4 zu Art. 39 Entwurf, S. 4294) auf die Erwägungen des angefochtenen Entscheids einzugehen und im Einzelnen zu zeigen ist, welche Vorschriften (Botschaft, a.a.O. Ziff. 2.2.4, S. 4232) und warum sie von der Vorinstanz verletzt worden sind (<ref-ruling> E. 3 S. 749),
dass auch Verfassungsrügen in der Beschwerdeschrift vorzubringen und zu begründen sind (<ref-law>), dass m.a.W. in der Beschwerdeschrift (entsprechend den altrechtlichen Begründungsanforderungen des Art. 90 Abs. 1 lit. b OG: Botschaft, a.a.O. Ziff. 4.1.2.4 zu Art. 39 Entwurf, S. 4294) klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids darzulegen ist, welche verfassungsmässigen Rechte und inwiefern sie durch den kantonalen Entscheid verletzt sind (<ref-ruling> E. 1.3 S. 261f.),
dass im vorliegenden Fall der Beschwerdeführer in seiner Eingabe an das Bundesgericht nicht in nachvollziehbarer Weise auf die entscheidenden Erwägungen des Obergerichts eingeht,
dass er erst recht nicht nach den gesetzlichen Anforderungen anhand dieser Erwägungen aufzeigt, inwiefern der Beschluss des Obergerichts vom 16. Mail 2008 rechts- oder verfassungswidrig sein soll,
dass der Beschwerdeführer ausserdem einmal mehr missbräuchlich prozessiert,
dass somit auf die - offensichtlich keine hinreichende Begründung enthaltende und überdies missbräuchliche - Beschwerde in Anwendung von Art. 108 Abs. 1 lit. b und c BGG nicht einzutreten ist,
dass infolge der Aussichtslosigkeit der Beschwerde die unentgeltliche Rechtspflege nicht gewährt werden kann (<ref-law>),
dass der unterliegende Beschwerdeführer kostenpflichtig wird (<ref-law>) und keine Parteientschädigung zugesprochen erhält,
dass in den Fällen des <ref-law> das vereinfachte Verfahren zum Zuge kommt und der Abteilungspräsident zuständig ist,
dass sich schliesslich das Bundesgericht in dieser Sache vorbehalt, allfällige weitere Eingaben in der Art der bisherigen, namentlich missbräuchliche Revisionsgesuche ohne Antwort abzulegen,

erkennt der Präsident:
1. Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dem Beschwerdeführer wird keine Parteientschädigung zugesprochen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 12. Juni 2008
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Raselli Füllemann