Sachverhalt:
A. Die 1958 geborene J._ arbeitet seit 1. Januar 2004 bei der Firma T._ GmbH in der Administration und ist in dieser Eigenschaft bei der GENERALI Allgemeine Versicherungen AG (nachfolgend: Generali) gegen die Folgen von Unfällen versichert. Mit am 28. Juni 2006 bei der Generali eingegangener Unfallmeldung UVG meldete die Arbeitgeberin, J._ habe am 28. April 2006 beim Heben eines für die Ferien gepackten Reisekoffers einen Sehnenabriss an der rechten Schulter erlitten. Im Fragebogen zum Ereignis vom 28. April 2006 erwähnte die Versicherte, frühere Stürze beim Skifahren und auf der Treppe hätten gemäss Dr. med. L._, FMH Chirurgie, vermutlich zu einer Vorschädigung geführt. Die Schulterverletzung (Supraspinatustotalruptur mit instabiler LBS rechts) wurde am 13. Juni 2006 durch Dr. med. L._ operativ saniert. Mit Schreiben vom 7. August 2006 bestätigte die Generali, dass der Fall nach Rücksprache mit ihrem beratenden Arzt als unfallähnliche Körperschädigung akzeptiert werden könne und dass daher der Klinik X._ Kostengutsprache erteilt worden sei. Sie übernahm die Kosten für die Heilbehandlung sowie die Taggeldleistungen. Nach diversen Abklärungen verneinte die Generali mit Verfügung vom 30. Oktober 2007 eine weitere Leistungspflicht aus der obligatorischen Unfallversicherung, da weder ein Unfallereignis noch eine versicherte unfallähnliche Körperschädigung nachgewiesen sei und es zudem an einem natürlichen Kausalzusammenhang zwischen der Ruptur der Subscapularis-Sehne und einem allfälligen Unfall bzw. sinnfälligen Ereignis fehlen würde. An ihrem Standpunkt hielt sie mit Einspracheentscheid vom 16. Mai 2008 fest.
B. Die hiegegen erhobene Beschwerde hiess das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz mit Entscheid vom 31. Juli 2008 gut und bejahte die Leistungspflicht der Generali über den 31. Oktober 2007 bzw. den Zeitpunkt der Leistungseinstellung hinaus.
C. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten beantragt die Generali die Aufhebung des kantonalen Gerichtsentscheids vom 31. Juli 2008 und die Bestätigung des Einspracheentscheids vom 16. Mai 2008. Gleichzeitig ersucht sie um Gewährung der aufschiebenden Wirkung.
Während J._ und das kantonale Gericht auf Abweisung der Beschwerde schliessen, verzichtet das Bundesamt für Gesundheit auf eine Vernehmlassung.
D. Mit Verfügung des Instruktionsrichters vom 10. November 2008 wurde der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zuerkannt.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 und Art. 96 BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist somit weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann sie mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (vgl. <ref-ruling> E. 1.4 S. 140). Das Bundesgericht prüft grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen; es ist nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu prüfen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen wurden. Es kann die Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht nur insofern prüfen, als eine solche Rüge in der Beschwerde vorgebracht und begründet worden ist (<ref-law>).
Im Beschwerdeverfahren um die Zusprechung oder Verweigerung von Geldleistungen der Militär- oder Unfallversicherung ist das Bundesgericht nicht an die vorinstanzliche Feststellung des rechtserheblichen Sachverhalts gebunden (Art. 97 Abs. 2 und Art. 105 Abs. 3 BGG).
2. Das kantonale Gericht hat die gesetzlichen Bestimmungen zum Unfallbegriff (<ref-law>) sowie zur Leistungspflicht der Unfallversicherung bei Unfällen (<ref-law>) und bei unfallähnlichen Körperschädigungen (<ref-law> in Verbindung mit <ref-law>), diesbezüglich insbesondere die zuletzt in <ref-ruling> bestätigte Rechtsprechung, wonach bei unfallähnlichen Körperschädigungen am Erfordernis des äusseren Faktors festzuhalten ist, zutreffend dargelegt. Richtig sind auch die vorinstanzlichen Ausführungen zum massgebenden Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit (<ref-ruling> E. 2.1 S. 153). Darauf kann verwiesen werden.
3. Streitig und zu prüfen ist die Leistungspflicht der obligatorischen Unfallversicherung über den 31. Oktober 2007 bzw. den Zeitpunkt der Leistungseinstellung hinaus.
3.1 Das kantonale Gericht hat diese Leistungspflicht bejaht und ausgeführt, aufgrund der gesamten Sachlage sei mit dem Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit davon auszugehen, dass die Versicherte am 4. Februar 2005 einen Skisturz erlitten und sich dabei eine Partialruptur der Supraspinatussehne zugezogen habe. Die Vorinstanz prüfte im Weiteren, ob die am 28. April 2006 zufolge Hebens des für die Ferien gepackten Koffers erlittene Totalruptur der Supraspinatussehne eine unfallähnliche Körperschädigung darstelle. Sie kam zum Schluss, dass beim Heben eines ca. 20 kg schweren Koffers rechtsprechungsgemäss ein äusserer Faktor grundsätzlich zu verneinen wäre, dass im konkreten Fall indessen aufgrund der traumatischen, durch den Skiunfall vom Februar 2005 bedingten Vorschädigung in Form einer Partialruptur der Supraspinatussehne an der Rotatorenmanschette bereits dem Heben eines 20 kg schweren Koffers ein gesteigertes Schädigungspotenzial innewohne und deshalb der äussere Faktor gegeben sei. Da auch die übrigen Voraussetzungen der unfallähnlichen Körperschädigungen erfüllt seien, so die Vorinstanz, sei die Leistungspflicht der obligatorischen Unfallversicherung über den 31. Oktober 2007 hinaus zu bejahen.
3.2 Bei unfallähnlichen Körperschädigungen nach <ref-law> müssen zur Begründung der Leistungspflicht des Unfallversicherers - wie das kantonale Gericht zutreffend dargelegt hat - mit Ausnahme der Ungewöhnlichkeit die übrigen Tatbestandsmerkmale des Unfalls erfüllt sein. Besondere Bedeutung kommt hierbei der Voraussetzung des äusseren Ereignisses zu, d.h. eines ausserhalb des Körpers liegenden, objektiv feststellbaren, sinnfälligen, eben unfallähnlichen Vorfalles (<ref-ruling> E. 2.2 S. 467). Die schädigende äussere Einwirkung kann in einer körpereigenen Bewegung bestehen (<ref-ruling> E. 4.1 S. 468 mit Hinweisen). Das Auftreten von Schmerzen als solches ist kein äusserer (schädigender) Faktor im Sinne der Rechtsprechung, weshalb dieser nicht gegeben ist, wenn die versicherte Person nur das (erstmalige) Auftreten von Schmerzen in zeitlicher Hinsicht anzugeben vermag (<ref-ruling> E. 4.2.1 S. 469). Nicht erfüllt ist das Erfordernis des äusseren schädigenden Faktors auch, wenn das erstmalige Auftreten der Schmerzen mit einer blossen Lebensverrichtung einhergeht, welche die versicherte Person zu beschreiben in der Lage ist. Vielmehr ist gemäss Rechtsprechung für die Bejahung eines äusseren auf den menschlichen Körper schädigend einwirkenden Faktors stets ein Geschehen verlangt, dem ein gewisses gesteigertes Gefährdungspotenzial innewohnt. Das ist zu bejahen, wenn die zum einschiessenden Schmerz führende Tätigkeit im Rahmen einer allgemein gesteigerten Gefahrenlage vorgenommen wird, wie dies etwa für viele sportliche Betätigungen zutreffen kann. Der äussere Faktor mit erheblichem Schädigungspotenzial ist sodann auch zu bejahen, wenn die in Frage stehende Lebensverrichtung einer mehr als physiologisch normalen und psychologisch beherrschten Beanspruchung des Körpers, insbesondere seiner Gliedmassen, gleichkommt. Deswegen fallen einschiessende Schmerzen als Symptome einer Schädigung nach <ref-law> ausser Betracht, wenn sie allein bei der Vornahme einer alltäglichen Lebensverrichtung auftreten, ohne dass hiezu ein davon unterscheidbares äusseres Moment hineinspielt. Die physiologische Beanspruchung des Skelettes, der Gelenke, Muskeln, Sehnen und Bänder stellt keinen äusseren Faktor dar, dem ein zwar nicht ungewöhnliches, jedoch gegenüber dem normalen Gebrauch der Körperteile gesteigertes Gefährdungspotenzial innewohnen muss (<ref-ruling> E. 4.2.2 S. 470). Erfüllt ist demgegenüber das Erfordernis des äusseren schädigenden Faktors bei Änderungen der Körperlage, die nach unfallmedizinischer Erfahrung häufig zu körpereigenen Traumen führen können, etwa das plötzliche Aufstehen aus der Hocke, die heftige und/oder belastende Bewegung und die durch äussere Einflüsse unkontrollierbare Änderung der Körperlage (<ref-ruling> E. 4.2.3 S. 470). Erforderlich für die Bejahung eines äusseren Faktors ist dabei demzufolge ein gesteigertes Schädigungspotenzial, sei es zufolge einer allgemein gesteigerten Gefahrenlage, sei es durch Hinzutreten eines zur Unkontrollierbarkeit der Vornahme der alltäglichen Lebensverrichtung führenden Faktors (<ref-ruling> E. 4.3 S. 471).
3.3 Beim Heben eines bepackten ca. 20 kg schweren Koffers ist nach Gesagtem - wie die Vorinstanz selber ausführt - ein äusserer Faktor rechtsprechungsgemäss zu verneinen. Es fehlt an einem gesteigerten Schädigungspotenzial im oben umschriebenen Sinn. Wenn das kantonale Gericht ein solches angesichts einer erlittenen Vorschädigung trotzdem bejaht, verkennt es - wie die Beschwerdeführerin zu Recht geltend macht -, dass der äussere Faktor bezüglich der in Frage stehenden Lebensverrichtung geprüft werden muss und bei gleicher Lebensverrichtung nicht je nach Konstitution der versicherten Person unterschiedlich beurteilt werden kann. Es ist somit nicht zulässig, die dargelegten rechtsprechungsgemässen Anforderungen an den äusseren Faktor unter Hinweis auf eine allfällige Vorschädigung des betroffenen Körperteils herabzusetzen. Mit dem Vorliegen einer unfallähnlichen Körperschädigung kann demzufolge die Leistungspflicht der Unfallversicherung nicht begründet werden.
4. Zu prüfen ist, ob sich eine Leistungspflicht der obligatorischen Unfallversicherung aus dem am 4. Februar 2005 erlittenen Skiunfall ergibt.
4.1 Die Leistungspflicht eines Unfallversicherers gemäss UVG aus einem Unfallereignis setzt zunächst voraus, dass zwischen dem Unfallereignis und dem eingetretenen Schaden (Krankheit, Invalidität, Tod) ein natürlicher Kausalzusammenhang besteht. Ursachen im Sinne des natürlichen Kausalzusammenhangs sind alle Umstände, ohne deren Vorhandensein der eingetretene Erfolg nicht als eingetreten oder nicht als in der gleichen Weise bzw. nicht zur gleichen Zeit eingetreten gedacht werden kann. Entsprechend dieser Umschreibung ist für die Bejahung des natürlichen Kausalzusammenhangs nicht erforderlich, dass ein Unfall die alleinige oder unmittelbare Ursache gesundheitlicher Störungen ist; es genügt, dass das schädigende Ereignis zusammen mit anderen Bedingungen die körperliche oder geistige Integrität der versicherten Person beeinträchtigt hat, der Unfall mit andern Worten nicht weggedacht werden kann, ohne dass auch die eingetretene gesundheitliche Störung entfiele (<ref-ruling> E. 3.1 S. 181 mit Hinweisen). Was den zusätzlich erforderlichen adäquaten Kausalzusammenhang anbelangt, ist dieser bei organisch ausgewiesenen Unfallfolgen in der Regel ohne weiteres zusammen mit dem natürlichen Kausalzusammenhang zu bejahen (<ref-ruling> E. 2 S. 111 f.; <ref-ruling> E. 5b/bb S. 103).
4.2 Die Beschwerdeführerin sieht eine fehlerhafte Sachverhaltsermittlung darin, dass die Vorinstanz davon ausgegangen ist, die Beschwerdegegnerin habe mit überwiegender Wahrscheinlichkeit am 4. Februar 2005 einen Skiunfall und als Folge davon eine Sehnenteilruptur erlitten.
4.3 Aus der Aktenlage ergibt sich, dass die Versicherte am 2. Juli 2006 im Fragebogen zum Ereignis vom 28. April 2006 der Beschwerdeführerin gegenüber erstmals den Skisturz vom 4. Februar 2005 und die dadurch möglicherweise verursachte Vorschädigung erwähnte. Nähere Angaben zum Unfallhergang und zu den Beschwerden machte sie am 4. Juni 2007 im Fragebogen der Generali zum Ereignis vom 4. Februar 2005. Demzufolge hätten sich beim Sturz die Ski gekreuzt und sie sei mit der rechten Schulter aufgeprallt, wobei der rechte Arm stark nach hinten gedrückt worden sei. Der Ehemann der Beschwerdegegnerin bestätigte sodann am 18. Juni 2008, dass die Versicherte am Morgen des 4. Februar 2005 einen Skiunfall erlitten habe, bei welchem sie auf die rechte Schulter gestürzt sei, wobei der rechte Arm weit nach hinten gedrückt worden sei. Nach dem Unfall habe die Beschwerdegegnerin über Schmerzen in der betroffenen Schulter geklagt und das Skifahren umgehend beendet. Ärztlicherseits bestätigte der Hausarzt Dr. med. S._ im Arztzeugnis vom 30. Juni 2006, die erste Konsultation wegen des Skiunfalls vom 4. Februar 2005 habe am 16. Februar 2006 stattgefunden. Die Versicherte habe seit dem Sturz Beschwerden in erträglichem Mass ohne wesentliche Einschränkungen gehabt, habe ihn jetzt aber wegen Zunahme der Beschwerden im rechten Schultergelenk aufgesucht. Auf Nachfrage hin präzisierte der Arzt am 21. Juli 2006, der eigentliche Unfall habe im Februar 2005 beim Skifahren stattgefunden. Da die Beschwerden damals mässigen Grades gewesen seien, habe keine Unfallmeldung stattgefunden. Erst unter vermehrter Belastung im Februar 2006 und beim Überhebetrauma vom 28. April 2006 hätten die Beschwerden exazerbiert und zur Anmeldung geführt. Das Unfallereignis könne eindeutig auf Februar 2005 datiert werden. Dr. med. L._, welcher den operativen Schultereingriff vom 13. Juni 2006 vorgenommen hatte, diagnostizierte im Operationsbericht vom 16. Juni 2006 eine Supraspinatustotalruptur mit instabiler LBS rechts. Er erwähnte einen Status nach Sturz mit anschliessenden persistierenden leichten Schulterschmerzen, die sich durch Anheben eines Koffers verstärkt hätten. Auf Nachfrage der Generali hin führte Dr. med. L._ am 24. August 2007 aus, die Patientin sei im Februar 2005 beim Skifahren auf die rechte Schulter gestürzt und habe seit diesem Zeitpunkt immer Beschwerden in der Innenrotation gehabt. Sie sei deswegen erst im März 2006 beim Hausarzt vorstellig geworden, wobei dieser eine analgetische Behandlung eingeleitet habe. Ende April 2006 seien beim Anheben eines Koffers stärkste Schulterbeschwerden aufgetreten. Der MRI-Befund vom 8. Juni 2006 habe eine Tendinose der Supraspinatussehne und eine craniale Teilruptur der Subscapularissehne, die Arthroskopie vom 13. Juni 2006 eine Supraspinatustotalruptur mit instabiler LBS rechts ergeben. Es hätten sich keine Hinweise auf ein degeneratives Geschehnis ergeben; weder in der Arthroskopie noch im MRI könne eine Impingementproblematik in der Art eines Impingementacromioms oder am AC-Gelenk festgestellt werden. Es seien des Weiteren - so der Arzt - keine Befunde bekannt, die auf eine krankhafte Entwicklung hinwiesen. Die Beschwerden seien wahrscheinlich auf den Unfall zurückzuführen. Auf die Frage der Unfallversicherung nach der Glaubhaftigkeit des Skiunfalls vom 4. Februar 2005, führte der Vertrauensarzt der Generali, Dr. med. O._, am 3. August 2006 aus, die Angaben der Ärzte bezüglich eines früheren Ereignisses seien glaubhaft und ernst zu nehmen. Es sei ohne weiteres möglich, dass im Februar 2005 eine Teilruptur stattgefunden habe, ohne dass sich die Versicherte daran gestört habe. Beim Heben des Koffers im April 2006 sei die Sehne dann noch ganz gerissen. Nach Einsicht in den Fragebogen betreffend Unfall vom 4. Februar 2005 und in die Röntgenbilder vom 16. Februar 2006 hielt Dr. med. O._ am 18. Juni 2007 fest, das Röntgenbild weise altersentsprechende und unauffällige Verhältnisse aus. Die Darlegungen der Versicherten, wonach sie nach dem Vorfall vom 4. Februar 2005 (mit vermutlicher Teilruptur) vorerst mit Schmerzmitteln ausgekommen sei, seien glaubhaft. Solche Situationen - so der Vertrauensarzt - würden immer wieder beobachtet.
4.4 In Würdigung dieser Aktenlage ist mit dem kantonalen Gericht davon auszugehen, dass die Beschwerdegegnerin mit überwiegender Wahrscheinlichkeit am 4. Februar 2005 einen Skiunfall erlitten und sich dabei eine Partialruptur der Supraspinatussehne zugezogen hatte, was dazu führte, dass das Heben eines rund 20 kg schweren Koffers am 28. April 2006 zur Herbeiführung einer Totalruptur der Supraspinatussehne ausreichte. Mangels Hinweise auf degenerative Geschehnisse oder krankhafte Entwicklungen in den Röntgenbildern ist aus der zufolge Hebens des Koffers eingetretenen Totalruptur auf eine vorbestehende Schädigung zu schliessen. Die Schilderungen des Unfallherganges durch die Versicherte und ihren Ehemann sowie die ärztlicherseits erhobenen Befunde und Schlussfolgerungen sind plausibel und schlüssig. Soweit die Beschwerdegegnerin auf eine erste Arztkonsultation am 10. Juni 2005 sowie auf einen zusätzlich erlittenen Treppensturz hinweist, lässt sich dies - mit der Vorinstanz - nicht als genügend erstellt betrachten, was indessen auf das Ergebnis keinen Einfluss hat. Selbst der Vertrauensarzt der Beschwerdeführerin bezeichnet die Angaben der Ärzte bezüglich des Skiunfalls als glaubhaft und ernst zu nehmen und hält es für ohne weiteres möglich, dass im Februar 2005 eine Teilruptur stattgefunden hatte, ohne dass sich die Versicherte daran störte, und dass beim Heben des Koffers im April 2006 die Sehne dann noch ganz gerissen ist. Der Skiunfall vom 4. Februar 2005 stellt somit eine Teilursache der am 28. April 2006 erlittenen Totalruptur der Supraspinatussehne in dem Sinne dar, dass ohne sein Vorhandensein die Verletzung mit überwiegender Wahrscheinlichkeit nicht oder nicht in der gleichen Weise eingetreten gedacht werden kann, sondern dass er zusammen mit dem Heben des Koffers die Beeinträchtigung des körperlichen Gesundheitszustandes verursacht hat. Der natürliche und - in Anbetracht des organischen Substrates der Gesundheitsschädigung - der adäquate Kausalzusammenhang sind somit zu bejahen.
4.5 Zusammenfassend hat die Vorinstanz die Leistungspflicht der Beschwerdeführerin über den 31. Oktober 2007 hinaus im Ergebnis zu Recht bejaht; die Leistungspflicht basiert indessen nicht auf einer unfallähnlichen Körperschädigung, sondern auf dem Unfallereignis vom 4. Februar 2005.
5. Das Verfahren ist kostenpflichtig (<ref-law>). Als unterliegende Partei hat die Beschwerdeführerin die Gerichtskosten zu tragen (<ref-law>; <ref-ruling> E. 5). Sie hat der Beschwerdegegnerin überdies eine Parteientschädigung zu entrichten (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 750.- werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
3. Die Beschwerdeführerin hat die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2800.- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz und dem Bundesamt für Gesundheit schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 13. Februar 2009
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Ursprung Kopp Käch