A.- B._ est au bénéfice d'un certificat fédéral de capacité d'ébéniste. En outre, il a entrepris un apprentissage de charpentier auquel il a dû toutefois mettre un terme après quelques semaines.
Depuis 1997, il est atteint d'une maladie cutanée qui l'empêche d'exercer une profession entraînant une contrainte mécanique importante au niveau des mains. Le 2 juin 1997, il a requis une mesure de réadaptation d'ordre professionnel de l'assurance-invalidité sous la forme d'un reclassement dans une nouvelle profession. Il souhaitait que l'assurance-invalidité prenne en charge une formation de pianiste et de professeur de piano dispensée par l'Ecole de Jazz X._.
Par décision du 7 juillet 1998, l'Office de l'assurance-invalidité du canton du Jura a refusé de prendre en charge la formation envisagée.
B.- Par jugement du 18 mai 1999, le Tribunal cantonal de la République et canton du Jura a admis le recours formé contre cette décision par B._, lequel concluait à la prise en charge de la formation envisagée au titre d'une mesure de reclassement professionnel de l'assurance-invalidité.
C.- L'office AI interjette recours de droit administratif contre ce jugement, dont il requiert l'annulation, en concluant à la confirmation de sa décision du 7 juillet 1998.
B._ conclut, sous suite de dépens, au rejet du recours. En outre, il requiert le bénéfice de l'assistance judiciaire.
De son côté, l'Office fédéral des assurances sociales (OFAS) propose l'admission du recours.

Considérant en droit :
1.- Le jugement entrepris expose de manière exacte et complète les dispositions légales et réglementaires, ainsi que les principes jurisprudentiels applicables au présent cas, de sorte qu'il suffit d'y renvoyer.
2.- Dans sa réponse au recours de droit administratif, l'intimé indique avoir échoué à l'examen théorique de l'Ecole de Jazz X._. En revanche, il a réussi, le 25 août 1999, l'examen d'entrée en section professionnelle de l'Ecole de Jazz Z._, dont les frais d'écolage et les perspectives offertes par l'obtention du diplôme de fin d'études sont équivalents à ceux de l'Ecole de Jazz X._.
Dans la mesure où la formation entreprise par l'intimé au mois d'août 1999 est comparable à la formation - dispensée par l'Ecole de Jazz X._ - au sujet de laquelle la juridiction cantonale s'est prononcée, il y a lieu d'examiner si ce genre de formation doit être pris en charge au titre des mesures d'ordre professionnel de l'assurance-invalidité.
3.- En l'espèce, il ressort des pièces produites par l'intimé que la formation dispensée par Z._ est d'une durée de quatre ans. Comme le relève justement l'OFAS dans sa détermination sur le recours, la formation dont la prise en charge est requise englobe la période d'enseignement préprofessionnel suivi par l'intimé à l'Ecole de Jazz X._ du mois d'octobre 1997 jusqu'à l'été 1999. Ainsi, la mesure de réadaptation requise vise une formation s'étendant sur une période de six ans au moins. Par ailleurs, comme l'atteste le directeur de Z._, l'obtention du diplôme professionnel de cette école offre des débouchés identiques à ceux qui sont ouverts aux diplômés d'un conservatoire comme celui de Y._, mais dans les domaines du jazz et de la musique actuelle. Compte tenu de son niveau et des perspectives de rémunération qu'elle offre, la formation dont la prise en charge est requise n'a dès lors pas le caractère d'une mesure simple et adéquate (<ref-ruling> consid. 2c, 110 V 102 consid. 2), en comparaison avec la profession apprise et exercée avant la survenance de l'invalidité. Par ailleurs, l'existence du caractère simple et adéquat doit être niée également eu égard aux coûts prévisibles. En effet, contrairement à ce que semblent croire les premiers juges, ces coûts ne comprennent pas seulement les frais d'écolage, mais englobent également le versement d'une indemnité journalière (<ref-law>) et d'un supplément de réadaptation (<ref-law>) en relation avec l'exécution de la mesure de réadaptation. Etant donné la durée de la formation envisagée, les frais prévisibles excèdent donc les coûts que l'assurance-invalidité est tenue de prendre en charge au titre des mesures de reclassement dans une nouvelle profession.
Cela étant, l'office recourant était fondé, par sa décision du 7 juillet 1998, à refuser la prise en charge des coûts de la formation professionnelle envisagée par l'intimé. Le recours se révèle ainsi bien fondé.
4.- S'agissant d'un litige qui concerne l'octroi ou le refus de prestations d'assurance, la procédure est gratuite (art. 134 OJ). Dans cette mesure, la requête de l'intimé tendant à l'octroi de l'assistance judiciaire gratuite est sans objet.
En revanche, elle est bien fondée, dans la mesure où elle tend à la prise en charge des honoraires de son avocat (art. 152 OJ) : les conclusions de l'intimé n'étaient pas d'emblée vouées à l'échec et, sur le vu des pièces du dossier, l'état de besoin est établi. Enfin, l'assistance d'un avocat était justifiée par la relative complexité des problèmes juridiques qui se posaient en l'espèce. Cependant, selon l'art. 152 al. 3 OJ, si l'intimé peut rembourser ultérieurement la caisse, il est tenu de le faire.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral des assurances
p r o n o n c e :
I. Le recours est admis et le jugement du Tribunal canto-
nal de la République et canton du Jura du 18 mai 1999
est annulé.
II. Il n'est pas perçu de frais de justice.
III. L'assistance judiciaire est accordée. Les honoraires
(y compris la taxe à la valeur ajoutée) de
Me V._ sont fixés à 2000 fr. pour la procédure
fédérale et seront supportés par la caisse du tribu-
nal.
IV. Le présent arrêt sera communiqué aux parties, au Tri-
bunal cantonal de la République et canton du Jura,
Chambre des assurances, et à l'Office fédéral des
assurances sociales.
Lucerne, le 3 janvier 2000
Au nom du
Tribunal fédéral des assurances
p. le Juge présidant la IIe Chambre :
Le Greffier :