Der Präsident zieht in zieht in Erwägung:
1.
Mit Strafbefehl vom 23. Juli 2012 verurteilte die Jugendanwaltschaft Winterthur den Beschwerdeführer wegen Widerhandlung gegen die Allgemeine Polizeiverordnung und verpflichtete ihn zur Leistung eines Tages persönlicher Arbeit. Die Verurteilung ist rechtskräftig (vgl. Urteil des Bundesgerichts 6B_741/2013 vom 19. Juni 2014).
Am 22. September 2014 verpflichtete die Jugendanwaltschaft den Beschwerdeführer, die Arbeitsleistung am 4. Oktober 2014 in einem Altersheim zu leisten. Auf eine dagegen gerichtete Beschwerde trat das Obergericht des Kantons Zürich am 9. Dezember 2014 nicht ein.
Der Beschwerdeführer wendet sich ans Bundesgericht und beantragt, "der Beschluss vom 23. September" sei aufzuheben. Eventualiter sei das Verfahren einzustellen.
2.
Gegenstand des vorliegenden Verfahrens kann nur der Beschluss des Obergerichts vom 9. Dezember 2014 sein. Der Antrag, einen anderen Beschluss aufzuheben, ist unzulässig.
3.
Die Vorinstanz trat in einer Hauptbegründung auf die Beschwerde nicht ein, weil der Beschwerdeführer keinen zulässigen Rügegrund erhoben hatte und das Obergericht im Übrigen zur Beurteilung verwaltungsrechtlicher Rechtsmittel nicht zuständig ist (Beschluss S. 2/3 E. 1). Mit dieser Erwägung befasst sich der Beschwerdeführer in seiner Eingabe vor Bundesgericht nicht. Sie genügt insoweit den Anforderungen von <ref-law> nicht.
Enthält ein Entscheid wie im vorliegenden Fall mehrere Begründungen, die je für sich den Ausgang der Sache besiegeln, müssen für die Gutheissung einer Beschwerde alle Begründungen das Recht verletzen (<ref-ruling> E. 2; <ref-ruling> E. 6). Nachdem es gestützt auf die Hauptbegründung beim angefochtenen Entscheid bleibt, muss sich das Bundesgericht mit der Eventualbegründung 2 der Vorinstanz nicht befassen.
4.
Auf die Beschwerde ist im Verfahren nach <ref-law> nicht einzutreten. Bei diesem Ausgang hat der Beschwerdeführer die bundesgerichtlichen Kosten zu tragen (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von <ref-law> abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der Beschwerdeführer ist 15 Jahre alt. Seiner wirtschaftlichen Lage ist mit reduzierten Kosten Rechnung zu tragen (Urteil 6B_741/2013 vom 19. Juni 2014 E. 5).

Demnach erkennt der Präsident:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 20. Januar 2015
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: C. Monn