Faits:
A. Par contrat de travail du 30 décembre 1997, Y._ a été engagé en qualité d'auxiliaire par X._ SA, de siège à Lausanne.
A.a Depuis le 28 novembre 2001, X._ SA est liée à V._ Assurances, devenue W._ Assurances, par un contrat d'assurance collective d'indemnités journalières.
Le contrat prévoit, en cas de perte de gain due à la maladie, le paiement d'une indemnité journalière correspondant au 93% du gain journalier, versée durant 730 jours par cas sous déduction d'un délai d'attente de 90 jours.
Les conditions générales disposent que la personne assurée a le droit de continuer l'assurance à titre d'assurance individuelle, notamment lorsque la convention d'assurance cesse en raison de la fin des rapports de travail. Ce droit doit être exercé par écrit dans les 30 jours qui suivent l'extinction du contrat ou la sortie du cercle des personnes assurées, sous peine d'extinction (art. 18 ch. 2, al. 1 première phrase, CGA).
A.b A partir du 31 octobre 2003, Y._ s'est trouvé en incapacité de travail. Le 28 avril 2004, son contrat a été résilié pour le 30 juin suivant. L'employé n'a pas contesté son congé et a perçu son salaire, respectivement des indemnités journalières pour perte de gain, jusqu'au 30 juin 2004.
Le 29 avril 2004, l'employeuse informait par écrit son employé de la possibilité de contracter, auprès de son assureur, une couverture d'indemnité journalière en cas de maladie à titre individuel. La lettre du 29 avril 2004 a été contresignée le 12 mai 2004 par l'employé.
Le 27 août 2004, l'employé a informé son ex-employeuse du fait qu'il souhaitait "continuer avec cette assurance perte de gain (W._)". La requête a été transmise à W._ Assurances. Celle-ci a, le 7 septembre 2004, rejeté la demande de maintien de l'assurance d'indemnité journalière, au motif qu'elle était tardive au sens de l'art. 18 ch. 2 CGA.
B. Le 10 janvier 2006, Y._ a ouvert action contre X._ SA devant le Tribunal civil de l'arrondissement de Lausanne, en concluant, avec dépens, au paiement par la partie adverse de la somme de 56'000 fr., avec intérêts à 5% l'an dès le 1er juillet 2004. La défenderesse X._ SA a conclu au rejet des conclusions de la demande et, à titre reconventionnel, au paiement de la somme de 5'092 fr.10, avec intérêts à 5% l'an dès le 24 mars 2006.
Le 14 octobre 2008, les premiers juges ont condamné la défenderesse à payer au demandeur la somme de 48'482 fr.80, avec intérêts à 5% l'an dès le 31 mars 2005.
Par arrêt du 30 novembre 2009, la Chambre des recours du Tribunal cantonal du canton de Vaud a confirmé le jugement du Tribunal civil de l'arrondissement de Lausanne.
En substance, l'autorité cantonale a considéré que l'employeuse a enfreint le devoir d'information de l'<ref-law> pour n'avoir pas communiqué à l'employé le délai dans lequel le transfert dans l'assurance individuelle devait être demandé et que cette carence engageait sa responsabilité pour le dommage subi par l'employé. Elle a en outre nié que ce dernier se serait comporté contrairement aux règles de la bonne foi et refusé de lui imputer une faute concomitante.
C. C.a X._ SA exerce un recours en matière civile au Tribunal fédéral contre l'arrêt du 30 novembre 2009. Se plaignant d'une constatation incomplète des faits et d'une violation des art. 331 al. 4 et 44 CO et de l'<ref-law>, la recourante conclut à la réforme du jugement cantonal, en ce sens que les conclusions prises par Y._ sont rejetées et, reconventionnellement, à ce qu'il soit dit que celui-ci lui doit immédiat paiement de la somme de 5'092 fr.10, avec intérêts à 5% l'an dès le lendemain de la notification de la réponse, sous suite de dépens. Subsidiairement, elle demande l'annulation du jugement du Tribunal d'arrondissement de Lausanne et, plus subsidiairement encore, l'annulation de l'arrêt cantonal. La recourante requiert l'effet suspensif à son recours.
L'intimé conclut au rejet du recours en matière civile; il conteste le bien-fondé de la demande d'effet suspensif et demande à pouvoir bénéficier de l'assistance judiciaire.
C.b Par ordonnance présidentielle du 30 avril 2010, l'effet suspensif a été accordé au recours et la demande d'assistance judiciaire présentée par l'intimé a été admise, Me Charlotte Iselin étant désignée comme avocate d'office de cette partie.

Considérant en droit:
1. 1.1 Interjeté par la partie qui a succombé dans ses conclusions libératoires (<ref-law>) et dirigé contre un jugement final (<ref-law>) rendu en matière civile (<ref-law>) par une autorité cantonale de dernière instance (<ref-law>) dans une affaire pécuniaire dont la valeur litigieuse atteint le seuil de 15'000 fr. (<ref-law>), le recours est en principe recevable, puisqu'il a été déposé dans le délai (art. 48 al. 1 et 100 al. 1 LTF) et la forme (<ref-law>) prévus par la loi.
1.2 Le recours en matière civile peut être interjeté pour violation du droit, tel qu'il est délimité par les art. 95 et 96 LTF. Le Tribunal fédéral applique le droit d'office (<ref-law>). Il n'est limité ni par les arguments soulevés dans le recours, ni par la motivation retenue par l'autorité précédente; il peut admettre un recours pour un autre motif que ceux qui ont été invoqués et il peut rejeter un recours en adoptant une argumentation différente de celle de l'autorité précédente (<ref-ruling> consid. 1.4 p. 400). Compte tenu de l'exigence de motivation contenue à l'art. 42 al. 1 et 2 LTF, sous peine d'irrecevabilité (<ref-law>), le Tribunal fédéral n'examine en principe que les griefs invoqués; il n'est pas tenu de traiter, comme le ferait une autorité de première instance, toutes les questions juridiques qui se posent, lorsque celles-ci ne sont plus discutées devant lui (<ref-ruling> consid. 1.4 p. 400).
1.3 Le Tribunal fédéral conduit son raisonnement juridique sur la base des faits établis par l'autorité précédente (<ref-law>). Il ne peut s'en écarter que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte - ce qui correspond à la notion d'arbitraire (<ref-ruling> consid. 1.5 p. 130, 397 consid. 1.5 p. 401; <ref-ruling> consid. 8.1. p. 153) - ou en violation du droit au sens de l'<ref-law> (<ref-law>). En règle générale, la partie recourante est autorisée à attaquer des constatations de fait ainsi irrégulières si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause (<ref-law>).
La partie recourante ne peut critiquer les constatations de fait qu'en expliquant de manière circonstanciée en quoi les conditions d'une exception prévue par l'<ref-law> seraient réalisées, faute de quoi il n'est pas possible de tenir compte d'un état de fait qui diverge de celui contenu dans la décision attaquée (<ref-ruling> consid. 1.4 p. 287).
1.4 Aucun fait nouveau ni preuve nouvelle ne peut être présenté à moins de résulter de la décision de l'autorité précédente (<ref-law>).
2. Le présent litige porte sur la question de savoir si l'employeuse devait ou non communiquer à l'employé le délai de 30 jours imparti à celui-ci pour formuler la demande de transfert dans l'assurance individuelle.
Dans un premier grief, la recourante dénonce un établissement arbitraire des faits. Elle reproche à la cour cantonale d'avoir refusé de compléter l'état de fait par la mention de quatre correspondances, soit la lettre adressée le 29 avril 2004 par l'employeuse à W._ Assurances et les lettres de cette dernière à l'intimé, datées pour deux d'entre elles du 10 mai 2004 et pour la troisième du 2 juin 2004.
La recourante ne prétend pas que les titres évoqués permettraient d'établir que l'employé a bien été informé du délai dans lequel il devait agir, mais tente de démontrer l'existence de relations entre l'intimé et l'assurance, voire encore entre ceux-ci et elle-même, ce qui est sans pertinence pour la solution du litige.
Dès lors, la critique formulée par la recourante est vaine et il n'y a pas lieu de s'écarter de l'état de fait cantonal.
3. La cour cantonale a considéré que l'information fournie par l'employeuse dans sa lettre du 28 avril 2004 (recte: 29 avril 2004) est insuffisante, dès lors qu'elle ne fait pas mention du délai dans lequel la demande de transfert devait être formulée. La recourante y voit une violation de l'<ref-law>; elle estime que, sur ce point, il incombait à l'intimé d'être lui-même actif et de se renseigner.
Aux termes de l'<ref-law>, l'employeur donne au travailleur les renseignements nécessaires sur ses droits envers une institution de prévoyance professionnelle ou en faveur du personnel ou envers un assureur. Cette disposition prévoit un devoir d'information de l'employeur envers ses employés, afin que ces derniers puissent préserver leurs droits (CHRISTIANE BRUNNER ET AL., Commentaire du contrat de travail, 3e éd. 2004, no 8 ad <ref-law>).
Comme rappelé par l'instance cantonale, le régime ordinaire de l'assurance pour perte de gain en cas de maladie régie par la LCA est le versement des prestations jusqu'à épuisement de celles-ci lorsque le sinistre est intervenu durant la période de couverture; il est toutefois possible de déroger à ce régime ordinaire par l'adoption d'un système particulier prévoyant la cessation du paiement des indemnités d'assurance à la fin des rapports de travail (<ref-ruling> consid. 3b p. 109 s.). Dans cette dernière hypothèse, le travailleur a la possibilité de maintenir son droit aux prestations d'assurance après la fin des relations contractuelles, en formulant une demande de transfert; pour ce faire, il doit agir dans un certain délai, défini dans les conditions générales d'assurance.
Il ressort du jugement cantonal que l'employé n'était pas informé du fait que l'assurance choisie par l'employeuse dérogeait au régime ordinaire de la LCA et que, partant, le paiement des indemnités d'assurance devait cesser à l'extinction du contrat. Il s'ensuit que l'employeuse devait informer son employé - qui était fondé à penser que les prestations continueraient à être versées après la fin des rapports de travail (<ref-ruling> consid. 2b p. 132 s.) - du délai de 30 jours dans lequel il devait agir pour sauvegarder ses droits (dans ce sens, voir ROLF A. TOBLER ET AL., in Arbeitsrecht, 2006, no 4.1 ad <ref-law>; CHRISTIANE BRUNNER ET AL., op. cit., no 8 ad <ref-law>; cf. ég. ULLIN STREIFF/ADRIAN VON KAENEL, in Arbeitsvertrag, 6e éd. 2006, no 10 ad <ref-law>). Rien de semblable n'est établi. Dans cette mesure, c'est à juste titre que la cour cantonale a retenu que l'information fournie par l'employeuse était insuffisante au sens de l'<ref-law>.
4. Au regard du considérant qui précède, il ne saurait être reproché à l'employé, sous l'angle d'un éventuel abus de droit, de ne pas avoir contacté, dans le délai, l'assurance perte de gain; on ne saurait pas plus, sur le sujet, lui imputer une faute concomitante.
Les moyens s'y rapportant, qui reposent sur la prémisse erronée que l'intimé a été correctement informé de ses droits et qu'il lui appartenait de se manifester et d'agir à temps pour s'affilier à titre individuel, sont donc dénués de tout fondement.
5. C'est donc sans violer le droit fédéral que la cour cantonale a débouté la recourante de ses conclusions.
6. Le recours est rejeté dans la mesure de sa recevabilité.
Compte tenu de l'issue du litige, les frais et dépens sont mis à la charge de la recourante, qui succombe (art. 66 al. 1 et 68 al. 1 et 2 LTF).
La Caisse du Tribunal fédéral versera à Me Charlotte Iselin une indemnité à titre d'honoraires d'avocate d'office au cas où les dépens alloués à l'intimé ne pourraient pas être recouvrés (art. 64 al. 2 in fine LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté, dans la mesure où il est recevable.
2. Les frais judiciaires, arrêtés à 2'500 fr., sont mis à la charge de la recourante.
3. La recourante versera à l'intimé une indemnité de 3'000 fr. à titre de dépens.
4. Au cas où les dépens ne pourraient être recouvrés, la Caisse du Tribunal fédéral versera à Me Charlotte Iselin une indemnité de 3'000 fr. à titre d'honoraires d'avocate d'office.
5. Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Chambre des recours du Tribunal cantonal du canton de Vaud.
Lausanne, le 3 juin 2010
Au nom de la Ire Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente: La Greffière:
Klett Crittin