Sachverhalt:
A. X._ ist selbständig erwerbender Generalagent einer Versicherungsgesellschaft und Aktionär der familieneigenen Immobiliengesellschaft A._ AG mit Sitz in B._. Diese verfügt über ein Aktienkapital von Fr. 450'000.-- (450 vinkulierte Namenaktien à Fr. 1'000.--). In der Steuererklärung pro 1999/2000, welche auf der Bemessungsperiode 1997/98 basierte, deklarierten X._ und seine Frau im Wertschriftenverzeichnis insgesamt 152 A._-Aktien, wovon 95 im Geschäftsvermögen. Im Jahr 1999 überführte X._ 10 Aktien und im Jahr 2000 weitere 25 Aktien der A._ AG vom Geschäfts- in das Privatvermögen.
B. B.a Die Steuerverwaltung des Kantons Bern setzte auf Einsprache hin am 12. Juli 2005 den Überführungsgewinn für das Jahr 1999 auf Fr. 87'707.-- (abzüglich AHV-Sonderbeitrag von Fr. 8'770.--) und für das Jahr 2000 auf Fr. 217'677.-- (abzüglich AHV-Sonderbeitrag von Fr. 21'767.--) fest. Sie ging bei dessen Berechnung von einem Verkehrswert der Liegenschaften von Fr. 28'300'000.-- aus und reduzierte diesen unter Berücksichtigung der Marktrisiken sowie eines Minderheitsabschlags von 5 % auf Fr. 27'000'000.-- (Substanzwert), den sie mit einem geschätzten Ertragswert von Fr. 23'000'000.-- mittelte, was zu einem Verkehrswert von Fr. 25'000'000.-- und einem Unternehmenswert (abzüglich der latenten Steuern) von Fr. 6'060'595.-- führte und einem Wert pro Aktie von Fr. 13'467.-- entsprach.
B.b X._ gelangte hiergegen am 28. Juli 2005 mit dem Antrag an die Steuerrekurskommission des Kantons Bern, den Verkehrswert der Aktien unter Berücksichtigung der Risiko- und Marktverhältnisse sowie der Zahl der überführten Aktien (Minderheitsabzug) auf Fr. 6'000.-- pro Aktie festzulegen, was (nach dem AHV-Sonderabzug) zu besonderen Einkommen von Fr. 11'160.-- (1999) und Fr. 27'900.-- (2000) führe. Vorliegend sei nicht der Verkehrswert der Liegenschaften der Gesellschaft festzusetzen, sondern der Verkehrswert der Aktien der Gesellschaft, was eine Unternehmensbewertung bedinge. Nach der "Praktikermethode" ergebe sich ein Unternehmenswert von (rund) Fr. 3'240'000.--, was einem Wert pro Aktie von Fr. 7'200.-- entspreche, von dem mangels Negoziabilität (Minderheitspaket) ein zusätzlicher Abzug von Fr. 1'200.-- pro Aktie zu machen sei.
B.c Mit Entscheid vom 12. August 2008 setzte die Steuerrekurskommission des Kantons Bern in teilweiser Gutheissung der Beschwerde den Überführungsgewinn für die direkte Bundessteuer auf Fr. 65'160.-- (1999) bzw. Fr. 162'900.-- (2000) fest. Die Rekurskommission nahm eine Unternehmensbewertung zu Fortführungswerten vor, wobei sie nach gewissen Aufrechnungen von einem nachhaltig gesicherten Zukunftsgewinn von Fr. 473'300.-- ausging, was bei einem risikoadjustierten Kapitalisierungssatz von 8,75 % zu einem Unternehmenswert von Fr. 5'406'000.-- und einem Aktienwert von Fr. 12'000.-- führte und einem Überführungsgewinn pro Aktie von Fr. 7'250.-- entsprach (Fr. 12'000.-- - Fr. 4'760.-- [Buchwert]).
C. X._ beantragt vor Bundesgericht, den Entscheid der Steuerrekurskommission vom 12. August 2008 aufzuheben und den Verkehrswert der Aktien der A._ AG im Rahmen der Überführungen in das Privatvermögen 1999 und 2000 unter Berücksichtigung der Risiko- und Marktverhältnisse sowie der geringen Anzahl der betroffenen Aktien auf Fr. 7'456.-- festzulegen und ihn "zu besonderen Einkommen von Fr. 26'960.00 pro 1999 und von Fr. 67'400.00 pro 2000 (abzüglich AHV-Sonderbeitrag von 10 %) zu veranlagen"; d.h. den Überführungsgewinn auf (AHV-Sonderabzug bereinigt) Fr. 24'264.-- (1999) bzw. Fr. 60'660.-- (2000) festzulegen.
Die Steuerrekurskommission und die Steuerverwaltung des Kantons Bern sowie die Eidgenössische Steuerverwaltung beantragen, die Beschwerde abzuweisen.

Erwägungen:
1. 1.1 Der angefochtene Entscheid der Steuerrekurskommission des Kantons Bern betrifft die direkte Bundessteuer auf dem durch die Verschiebung von 10 (1999) bzw. 25 (2000) Aktien aus dem Geschäfts- in das Privatvermögen realisierten Gewinn, der in der Bemessungslücke als ausserordentliche Einkunft mit einer Jahressteuer zu erfassen ist (vgl. Art. 218 des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die direkte Bundessteuer, DBG; SR 642.11). Hiergegen steht die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht offen (vgl. Art. 82 ff. BGG; Art. 146 DBG). Die sich nach der Rechtsprechung aus der Steuerharmonisierung ergebende Verpflichtung der Kantone, für Beschwerden betreffend die direkte Bundessteuer unter gewissen Umständen eine zweite kantonale Gerichtsinstanz vorzusehen (<ref-ruling> ff.), gilt hier ratione temporis (Steuerperiode 1999/2000) nicht (vgl. etwa das Urteil 2A.87/2005 vom 28. April 2006 E. 1).
1.2 Nach Art. 86 Abs. 2 BGG setzen die Kantone als unmittelbare Vorinstanzen obere Gerichte ein, soweit nicht nach einem anderen Bundesgesetz Entscheide anderer richterlicher Behörden der Beschwerde an das Bundesgericht unterliegen. Sie haben die Ausführungsbestimmungen über die Zuständigkeit, die Organisation und das Verfahren der Vorinstanzen im Sinne von Art. 86 Abs. 2 BGG innert zwei Jahren ab Inkrafttreten des Bundesgerichtsgesetzes zu erlassen (Art. 130 Abs. 3 BGG). Diese Frist ist am 31. Dezember 2008 abgelaufen. Gestützt auf Art. 146 DBG kann der Entscheid der kantonalen Steuerrekurskommission mit Beschwerde beim Bundesgericht angefochten werden. Da die Steuerrekurskommission vor dem 31. Dezember 2008 entschieden hat, ist auf die vorliegende Eingabe einzutreten, ohne dass das Verhältnis von Art. 146 DBG und Art. 86 Abs. 2 BGG noch zu vertiefen wäre (vgl. zur Problematik: ALAIN WURZBURGER, in: B. Corboz et al., Commentaire de la LTF, 2009, N. 23 zu Art. 86 BGG).
2. 2.1 Zwischen den Parteien ist zu Recht unbestritten, dass die im Jahr 1999 bzw. 2000 vom Geschäfts- in das Privatvermögen überführten 35 Aktien der A._ AG und der daraus erzielte Überführungsgewinn einer Jahressteuer für besondere Einkommen unterliegt. Hinsichtlich des Substanzwerts der Immobilien der A._ AG gingen die Parteien von Fr. 25'000'000.-- aus; umstritten war hingegen die Höhe des für die Festsetzung des Überführungsgewinns massgebenden Verkehrswerts der Aktien. Die Steuerrekurskommission erachtete es für deren Bewertung als ungenügend, den von der Steuerverwaltung errechneten Substanzwert der Immobilien dadurch zu reduzieren, dass dieser mit einem Unternehmenswert, dessen Berechnung "nicht nachvollziehbar" sei, gemittelt werde. Um den Gewinn aus den ins Privatvermögen überführten Aktien festzusetzen, sei vielmehr eine Unternehmensbewertung durch Abschätzung der künftigen Erfolge einschliesslich eines etwaigen Liquidationserlöses erforderlich. Die Steuerrekurskommission berechnete dementsprechend einen Substanzwert zu Liquidationswerten nach latenten Steuern von Fr. 3'885'000.--, der zur Berechnung der Überführungsgewinne heranzuziehen wäre, falls der Ertragswert tiefer als dieser zu liegen käme. Im Folgenden nahm sie eine Unternehmensbewertung zu Fortführungswerten vor und ermittelte auf der Basis einer Schätzung des Zukunftserfolgs den Wert, welchen ein unabhängiger Dritter für das Unternehmen bezahlen würde (Drittvergleich). Dabei nahm sie verschiedene Aufrechnungen von Verbuchungen in der Erfolgsrechnung der A._ AG vor, welche aus persönlichen Gründen getätigt worden seien und ein unabhängiger erfolgsorientierter Investor nicht gemacht hätte. Sie rechnete einen Mietertrag von Fr. 121'000.-- auf; den beantragten Abschlag wegen eingeschränkter Negoziabilität lehnte sie ab, da durch die Überführung vom Geschäfts- ins Privatvermögen weder ein Minderheitspaket veräussert noch erworben worden sei. Es sei von einem durchschnittlichen Reingewinn zu Verkehrswerten von Fr. 473'000.-- auszugehen. Bei einem von den Beteiligten inzwischen anerkannten risikoadjustierten Kapitalisierungssatz von 8,75 % ergebe sich somit ein Unternehmenswert von rund Fr. 5'406'000.-- ([473'000.-- x 100]: 8.75), womit der Wert der einzelnen Aktie Fr. 12'000.-- (5'406'000.-- : 450) bei einem Buchwert von Fr. 4'760.-- betrage, was nach Abzug der AHV-Sonderbeträge zu Überführungsgewinnen von Fr. 65'160.-- (1999) bzw. Fr. 162'900.-- (2000) führe.
2. 2.1 Zwischen den Parteien ist zu Recht unbestritten, dass die im Jahr 1999 bzw. 2000 vom Geschäfts- in das Privatvermögen überführten 35 Aktien der A._ AG und der daraus erzielte Überführungsgewinn einer Jahressteuer für besondere Einkommen unterliegt. Hinsichtlich des Substanzwerts der Immobilien der A._ AG gingen die Parteien von Fr. 25'000'000.-- aus; umstritten war hingegen die Höhe des für die Festsetzung des Überführungsgewinns massgebenden Verkehrswerts der Aktien. Die Steuerrekurskommission erachtete es für deren Bewertung als ungenügend, den von der Steuerverwaltung errechneten Substanzwert der Immobilien dadurch zu reduzieren, dass dieser mit einem Unternehmenswert, dessen Berechnung "nicht nachvollziehbar" sei, gemittelt werde. Um den Gewinn aus den ins Privatvermögen überführten Aktien festzusetzen, sei vielmehr eine Unternehmensbewertung durch Abschätzung der künftigen Erfolge einschliesslich eines etwaigen Liquidationserlöses erforderlich. Die Steuerrekurskommission berechnete dementsprechend einen Substanzwert zu Liquidationswerten nach latenten Steuern von Fr. 3'885'000.--, der zur Berechnung der Überführungsgewinne heranzuziehen wäre, falls der Ertragswert tiefer als dieser zu liegen käme. Im Folgenden nahm sie eine Unternehmensbewertung zu Fortführungswerten vor und ermittelte auf der Basis einer Schätzung des Zukunftserfolgs den Wert, welchen ein unabhängiger Dritter für das Unternehmen bezahlen würde (Drittvergleich). Dabei nahm sie verschiedene Aufrechnungen von Verbuchungen in der Erfolgsrechnung der A._ AG vor, welche aus persönlichen Gründen getätigt worden seien und ein unabhängiger erfolgsorientierter Investor nicht gemacht hätte. Sie rechnete einen Mietertrag von Fr. 121'000.-- auf; den beantragten Abschlag wegen eingeschränkter Negoziabilität lehnte sie ab, da durch die Überführung vom Geschäfts- ins Privatvermögen weder ein Minderheitspaket veräussert noch erworben worden sei. Es sei von einem durchschnittlichen Reingewinn zu Verkehrswerten von Fr. 473'000.-- auszugehen. Bei einem von den Beteiligten inzwischen anerkannten risikoadjustierten Kapitalisierungssatz von 8,75 % ergebe sich somit ein Unternehmenswert von rund Fr. 5'406'000.-- ([473'000.-- x 100]: 8.75), womit der Wert der einzelnen Aktie Fr. 12'000.-- (5'406'000.-- : 450) bei einem Buchwert von Fr. 4'760.-- betrage, was nach Abzug der AHV-Sonderbeträge zu Überführungsgewinnen von Fr. 65'160.-- (1999) bzw. Fr. 162'900.-- (2000) führe.
2.2 2.2.1 Der Beschwerdeführer bestreitet in seiner Eingabe vom 16. September 2008 die Ausführungen der Steuerrekurskommission hinsichtlich der "zur Anwendung gelangenden Gesetzesbestimmungen und hinsichtlich der hier massgebenden Besteuerung der Überführungsgewinne sowie deren Erfassung in der Bemessungslücke" nicht. Die von der Rekurskommission angewandte Berechnungsweise könne auch "kaum" als offensichtlich unrichtig oder völlig unangemessen bezeichnet werden. Hingegen seien der Vorinstanz bei der Bereinigung der Planerfolgsrechnung (d.h. des massgebenden nachhaltigen Reingewinns von Fr. 63'404.-- auf Fr. 473'300.--) offensichtliche Fehler unterlaufen:
2.2.2 Die Aufrechnung von Fr. 121'000.-- bei den Mietzinsen sei unhaltbar. Die im Mieterspiegel vom 1. Mai 2003 dargestellten Werte seien ohne Berücksichtigung der tatsächlichen Vermietungen erfolgt und enthielten zudem Nebenkosten, d.h. Auslagenersatz; die Jahresrechnung pro 2003 zeige einen Betriebsertrag von bloss Fr. 1'866'393.38, was weit unter den angenommenen hypothetischen Einnahmen gemäss Mieterspiegel und sogar unter den bisherigen effektiven Einnahmen liege. Gegenüber den realen wirtschaftlichen Verhältnissen seien damit um Fr. 239'795.-- höhere, rein hypothetische Mietzinse angenommen worden, was den Ertragswert mit Fr. 2'740'000.-- beeinflusse und "nicht aufgehe", da auch ein "erfolgsorientierter Investor" für die Aktien resp. Liegenschaften auf Grund rein theoretischer Mietzinseinnahmen keinen um Fr. 2,7 Mio. höheren Kaufpreis bezahlen würde. Es sei deshalb auf die Aufrechnung von Fr. 121'000.-- zu verzichten und von einem Unternehmenswert von Fr. 4'026'285.-- bzw. einem Wert pro Aktie von Fr. 8'947.-- auszugehen.
2.2.3 Die Steuerrekurskommission habe zudem - so der Beschwerdeführer weiter - zu Unrecht der eingeschränkten Negoziabilität des geringen Aktienpakets von 35 Stück nicht mit einem Abschlag Rechnung getragen. Entgegen den Ausführungen im angefochtenen Entscheid habe er am 27. Dezember 2000 keine Mehrheitsbeteiligung erworben, da sich der verkaufende Vater die Nutzniessung an den übertragenen Aktien vorbehalten habe. Es werde deshalb ein Abschlag von rund einem Sechstel beantragt, womit sich ein Aktienwert von noch Fr. 7'456.-- ergebe, was bei einem Buchwert von Fr. 4'760.-- zu Überführungsgewinnen von Fr. 26'960.-- pro 1999 und von Fr. 67'400.-- pro 2000 (abzüglich AHV-Sonderbeitrag von 10 %) führe.
3. 3.1 Das Bundesgericht prüft unter Berücksichtigung der allgemeinen Rüge- und Begründungspflicht vorbehältlich offensichtlicher Fehler nur die in seinem Verfahren geltend gemachten Rechtswidrigkeiten (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254). Es ist nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde auf alle sich stellenden rechtlichen Fragen einzugehen, wenn diese ihm nicht mehr unterbreitet werden (Urteil 4A_223/2007 vom 30. August 2007 E. 3.1 mit Hinweisen). Bezüglich des Sachverhalts stellt es auf die Feststellungen der Vorinstanz ab, wenn diese nicht offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruhen (vgl. Art. 105 BGG). Dabei genügt es nicht, wenn der Betroffene in appellatorischer Kritik dem Gericht einfach die eigene Auffassung unterbreitet; er muss vielmehr klar und substantiiert aufzeigen, inwiefern eine umstrittene Sachverhaltsfeststellung bzw. Beweiswürdigung offensichtlich unhaltbar sein soll; andernfalls tritt das Bundesgericht auf die Beschwerde bzw. die entsprechende Rüge nicht ein. Ob die vorliegende Eingabe diesen Anforderungen genügt, erscheint zweifelhaft, braucht jedoch nicht weiter geprüft zu werden, da sich die Vorbringen in der Sache selber als unbegründet erweisen.
3.2 Nach der Wegleitung der Schweizerischen Steuerkonferenz zur Bewertung von Wertpapieren ohne Kurswert für die Vermögenssteuer (Ausgabe 1995) gilt als Unternehmenswert der Substanzwert einer Immobiliengesellschaft (Ziff. 50). Unüberbaute oder überbaute Grundstücke werden zum Verkehrswert bewertet; wenn dieser nicht bekannt ist zur amtlichen Schatzung oder zum kapitalisierten Ertragswert; jedoch mindestens zum Buchwert (Ziff. 51). Die Parteien sind sich vorliegend einig, dass die Berechnung allein zum Verkehrswert der Liegenschaften nicht sachgerecht erscheint; massgebend sei der Verkehrswert der Aktien. Nachdem die Berechnungsweise damit grundsätzlich nicht bestritten ist, erübrigt es sich, hierauf detailliert einzugehen. Es genügen folgende Hinweise: Der Überführungsgewinn entspricht der Differenz zwischen dem Verkehrswert des in das Privatvermögen überführten Geschäftsvermögens und dessen steuerlich massgebendem Buchwert (vgl. PETER LOCHER, Kommentar zum DBG, I. Teil, 2001, Rz. 103 zu Art. 18 DBG). Die steuerliche Erfassung des Überführungsgewinns basiert auf der steuersystematisch bedingten Realisation der stillen Reserven; im Zuge der Privatentnahme ist über die stillen Reserven auf den entnommenen Vermögenswerten steuerlich abzurechnen, da die Kapitalgewinne im Privatvermögen nicht besteuert werden (MARKUS REICH, in: Zweifel/Athanas [Hrsg.], Bundesgesetz über die direkte Bundessteuer (DBG), I/2a, 2. Aufl., 2008, Rz. 32 zu Art. 18 DBG). Als massgebender Verkehrswert gilt jener Wert, der am Stichtag bei einem Verkauf an einen fern stehenden Dritten erzielt werden könnte (veräusserungsgleiche Behandlung). Bei Objekten, für die kein gewöhnlicher Geschäftsverkehr besteht, also der Objektpreis nicht aus tatsächlich getätigten Käufen und Verkäufen oder zumindest aus Kaufs- und Verkaufsangeboten abgeleitet werden kann, ist der Verkehrswert - wie die Steuerrekurskommission zu Recht festgehalten hat - eine "theoretische Grösse", deren Ermittlung in Ergänzung der Wegleitung auch einzelfallgerecht unter Berücksichtigung möglichst vieler den Marktwert beeinflussenden Faktoren erfolgen kann.
3.2 Nach der Wegleitung der Schweizerischen Steuerkonferenz zur Bewertung von Wertpapieren ohne Kurswert für die Vermögenssteuer (Ausgabe 1995) gilt als Unternehmenswert der Substanzwert einer Immobiliengesellschaft (Ziff. 50). Unüberbaute oder überbaute Grundstücke werden zum Verkehrswert bewertet; wenn dieser nicht bekannt ist zur amtlichen Schatzung oder zum kapitalisierten Ertragswert; jedoch mindestens zum Buchwert (Ziff. 51). Die Parteien sind sich vorliegend einig, dass die Berechnung allein zum Verkehrswert der Liegenschaften nicht sachgerecht erscheint; massgebend sei der Verkehrswert der Aktien. Nachdem die Berechnungsweise damit grundsätzlich nicht bestritten ist, erübrigt es sich, hierauf detailliert einzugehen. Es genügen folgende Hinweise: Der Überführungsgewinn entspricht der Differenz zwischen dem Verkehrswert des in das Privatvermögen überführten Geschäftsvermögens und dessen steuerlich massgebendem Buchwert (vgl. PETER LOCHER, Kommentar zum DBG, I. Teil, 2001, Rz. 103 zu Art. 18 DBG). Die steuerliche Erfassung des Überführungsgewinns basiert auf der steuersystematisch bedingten Realisation der stillen Reserven; im Zuge der Privatentnahme ist über die stillen Reserven auf den entnommenen Vermögenswerten steuerlich abzurechnen, da die Kapitalgewinne im Privatvermögen nicht besteuert werden (MARKUS REICH, in: Zweifel/Athanas [Hrsg.], Bundesgesetz über die direkte Bundessteuer (DBG), I/2a, 2. Aufl., 2008, Rz. 32 zu Art. 18 DBG). Als massgebender Verkehrswert gilt jener Wert, der am Stichtag bei einem Verkauf an einen fern stehenden Dritten erzielt werden könnte (veräusserungsgleiche Behandlung). Bei Objekten, für die kein gewöhnlicher Geschäftsverkehr besteht, also der Objektpreis nicht aus tatsächlich getätigten Käufen und Verkäufen oder zumindest aus Kaufs- und Verkaufsangeboten abgeleitet werden kann, ist der Verkehrswert - wie die Steuerrekurskommission zu Recht festgehalten hat - eine "theoretische Grösse", deren Ermittlung in Ergänzung der Wegleitung auch einzelfallgerecht unter Berücksichtigung möglichst vieler den Marktwert beeinflussenden Faktoren erfolgen kann.
3.3 3.3.1 Der Beschwerdeführer ist am 5. Dezember 2003 aufgefordert worden, die Mieterspiegel sämtlicher Grundstücke einzureichen, wobei er darauf aufmerksam gemacht wurde, dass daraus die detaillierten Nettomietzinse aller Objektteile und allfällige Leerstände inkl. Bekanntgabe des letztgültigen Mietzinses ersichtlich sein müssten. Für die zwei Wohnungen in C._ wurden Nettomietzinseinnahmen von Fr. 13'200.--, für die Liegenschaft in D._ solche von Fr. 77'988.-- gemeldet; aufgrund des Mieterspiegels für die Liegenschaften in B._ errechnete die Abteilung amtliche Bewertung am 25. März 2004 Nettomietzinse von Fr. 2'015'000.--. Diese Beträge zusammengezählt ergeben die von der Vorinstanz insgesamt festgehaltenen, möglichen Mieterträge von Fr 2'106'188.--; hiervon zog sie die Nettomieterträge der Erfolgsrechnungen zur Steuererklärung der Immobiliengesellschaft in den Jahren 2001 und 2002 (Fr. 1'978'280.--) ab und gewährte dem Beschwerdeführer zudem eine weitere Reduktion von 5 % für die Liegenschaftsverwaltung und für allfällige Ungenauigkeiten, was zur Aufrechnung von Fr. 121'000.-- führte. Es ist nicht ersichtlich, inwiefern dieses Vorgehen zu beanstanden wäre. Der Beschwerdeführer belegt nicht, dass es sich bei den berücksichtigten Werten um Bruttozahlen gehandelt hätte; auch aus den Akten ergeben sich keine Hinweise hierauf - im Gegenteil: Die Angaben erfolgten seitens der Gesellschaft jeweils "netto". Entgegen den Einwendungen des Beschwerdeführers ist für einen potentiellen Käufer nicht nur relevant, welche Mietzinsen tatsächlich gelöst wurden, sondern auch jene, welche gelöst werden könnten. Einem allfälligen Leerbestand wurde bereits bei der risikoadjustierten Mindestkapitalrendite Rechnung getragen.
3.3.2 Auch wenn die Vorinstanz auf einen Abschlag wegen der Geringfügigkeit des Aktienpakets und der Vinkulierung der Aktien verzichtet hat, ist dies vertretbar: Richtig ist, dass solche Abzüge im Steuerrecht regelmässig gewährt werden, doch gilt dies nur in Fällen, in denen die Minderheitsbeteiligten tatsächlich keine Mitverwaltungs- oder Mitbestimmungsrechte haben. Gemäss der unbestrittenen Sachverhaltsfeststellung im angefochtenen Entscheid hält der Beschwerdeführer tatsächlich - inklusive der vorliegend umstrittenen 35 Aktien - 152 von 450 Aktien; bei der A._ AG handelt es sich zudem nach seinen eigenen Angaben "um eine reine Immobiliengesellschaft, welche vollständig der Familie Y._ gehört und eigentlich ausschliesslich der privaten Vermögensanlage dient" (vgl. die Eingabe an die Steuerrekurskommission vom 28. Juli 2005, S. 2). Der Beschwerdeführer verfügt damit aber tatsächlich über Mitverwaltungs- bzw. Mitbestimmungsrechte an der entsprechenden Gesellschaft, auch wenn gewisse Aktien noch mit der Nutzniessung seitens seines Vaters belastet gewesen sein sollten, weshalb es sich nicht gebot, ihm hinsichtlich des umstrittenen Pakets einen zusätzlichen Abschlag zu gewähren, zumal der geringen übertragenen Portofoliogrösse wiederum bereits im Rahmen der risikoadjustierten Mindestkapitalrendite von 8.75 % Rechnung getragen wurde. Die Steuerrekurskommission ermittelte unter Berücksichtigung der geringen Portofoliogrösse, des Klumpenrisikos infolge geringer geographischer Diversifikation sowie des Auszugs von Coop und dem damit verbundenen fehlenden Anziehungspunkt für andere Geschäfte gemäss CAPM-Modell (Capital Asset Pricing Model) einen Kapitalisierungssatz von 8.65 %, ging indessen von dem für den Beschwerdeführer günstigeren Satz von 8.75 % aus. Im Übrigen war auch die private Unternehmensbewertung vom 13. Oktober 2003 zum Schluss gekommen, dass sich ein entsprechender Abzug erübrige.
4. Die Beschwerde erweist sich deshalb als unbegründet, soweit darauf einzutreten ist. Der unterliegende Beschwerdeführer hat die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens zu tragen (vgl. Art. 66 Abs. 1 BGG). Es sind keine Parteientschädigungen geschuldet (vgl. Art. 68 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 2'500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3. Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Steuerverwaltung und der Steuerrekurskommission des Kantons Bern sowie der Eidgenössischen Steuerverwaltung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 27. Mai 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Hugi Yar