Fatti:
A. Il 28 giugno 2008 A._ ha presentato domanda di ammissione su dossier al corso di laurea in lavoro sociale presso la Scuola universitaria professionale della Svizzera italiana (SUPSI), scegliendo il curricolo parallelo all'attività professionale. Le condizioni di ammissione prevedevano tra l'altro l'obbligo di avere un impiego almeno al 50 % in ambito sociale e/o educativo sin dalla preiscrizione e per l'intera durata della formazione. Il 28 agosto 2008 il responsabile del corso di laurea gli ha perciò chiesto di indicare un operatore sociale attivo nella sua stessa struttura professionale che si impegnasse a fungere da responsabile pratico. Il 5 settembre il candidato ha trasmesso il relativo contratto, in cui ha menzionato quale struttura l'Associazione E._ e quale responsabile pratico la Clinica B._ del dr. med. C._.
B. Il 9 settembre 2008 il Dipartimento scienze aziendali e sociali (DSAS) della SUPSI ha comunicato a A._ che in mancanza di un responsabile pratico idoneo l'iscrizione non poteva essere accettata. L'interessato si è opposto a questa presa di posizione, precisando che il ruolo di responsabile sarebbe stato assunto da tale D._. Con decisione formale del 15 settembre 2008 il DSAS ha tuttavia ribadito il rifiuto dell'iscrizione. Su successivi ricorsi, tale pronuncia è stata confermata dapprima dalla Direzione della SUPSI, il 22 ottobre 2008, e successivamente dalla Commissione indipendente di ricorso dell'USI e della SUPSI, che ha respinto l'impugnativa, nella misura in cui l'ha ritenuta ammissibile, con sentenza del 19 gennaio 2009.
C. Il 18 febbraio 2009 A._ è insorto dinanzi al Tribunale federale mediante un atto denominato ricorso in materia di diritto pubblico e ricorso sussidiario in materia costituzionale. Chiede di annullare le decisioni della Commissione indipendente di ricorso, della Direzione della SUPSI e del DSAS nonché di ammettere la sua iscrizione e di predisporre il recupero delle lezioni a cui non ha potuto partecipare. Domanda inoltre di essere posto al beneficio del gratuito patrocinio.
Non sono state chieste osservazioni sul ricorso. Le autorità inferiori sono comunque state invitate a produrre i loro incarti.

Diritto:
1. Secondo l'art. 83 lett. t LTF il ricorso in materia di diritto pubblico è inammissibile contro le decisioni concernenti l'esito di esami e di altre valutazioni della capacità, segnatamente nei settori della scuola, del perfezionamento professionale e dell'esercizio della professione. In concreto la controversia non si riferisce all'apprezzamento di una prova scolastica. Essa riguarda però la questione di sapere se l'attività lavorativa svolta dal ricorrente sia sufficientemente attinente alla formazione prescelta da poter costituire parte integrante del curricolo di studi. In sostanza occorre quindi valutare le capacità e le competenze che possono venir acquisite mediante la pratica professionale. Ne discende che la fattispecie ricade comunque sotto l'art. 83 lett. t LTF (cfr. sentenza 2C_438/2008 del 16 ottobre 2008 consid. 2.3). La via del ricorso ordinario in materia di diritto pubblico è perciò esclusa.
2. 2.1 Diretto contro una decisione cantonale di ultima istanza emanata da un'autorità che presenta i requisiti di un tribunale superiore, il gravame è per contro di principio ricevibile quale ricorso sussidiario in materia costituzionale ai sensi degli art. 113 segg. LTF. Inammissibili sono tuttavia la richiesta di annullare le decisioni delle istanze pronunciatesi prima della Commissione indipendente di ricorso (cfr. <ref-ruling> consid. 1.4), e la produzione, con il ricorso al Tribunale federale, di documenti mai inoltrati in precedenza (cfr. art. 117 e 99 cpv. 1 LTF).
2.2 Ci si potrebbe pure chiedere se l'insorgente sia legittimato a ricorrere (art. 115 LTF). In effetti, in mancanza dei titoli di studio che consentono normalmente l'iscrizione al corso di laurea, egli ha chiesto l'ammissione su dossier. Questa possibilità lascia alla scuola ampio margine di apprezzamento in merito all'accettazione o al rifiuto del candidato, in funzione delle motivazioni addotte, della formazione conseguita e delle esperienze di lavoro maturate. Di conseguenza, anche se l'attività professionale svolta parallelamente agli studi risultasse attinente al curricolo formativo, verosimilmente l'insorgente non potrebbe comunque vantare un diritto ad essere iscritto al corso scolastico per il quale ha postulato e prevalersi così di un interesse giuridicamente protetto (cfr. sentenza 2P.72/2005 del 1° luglio 2005 consid. 1.1; sentenza 2P.204/2000 del 10 novembre 2000 consid. 2c e 2d). Per le ragioni che seguono, la questione può ad ogni modo rimanere indecisa.
2.3 È altresì assai dubbio che il ricorso adempia pienamente le rigorose esigenze di motivazione poste dall'art. 106 cpv. 2 LTF in relazione alle uniche censure proponibili nell'ambito di un ricorso sussidiario in materia costituzionale, ovvero la violazione di diritti costituzionali (cfr. art. 116 LTF; <ref-ruling> consid. 2.2; <ref-ruling> consid. 3.2). In effetti, ad eccezione di un'aggiunta nella parte finale, l'atto di ricorso ricalca alla lettera il testo dell'impugnativa presentata dinanzi all'autorità precedente. Esso espone certo il punto di vista dell'insorgente, ma, in riferimento a censure di natura costituzionale, si limita ad una semplice menzione di alcuni principi e diritti. Non spiega quindi in modo preciso e dettagliato in che misura la decisione impugnata risulterebbe non solo errata, ma pure lesiva della Costituzione. Nemmeno su questo punto occorre comunque pronunciarsi in maniera definitiva.
3. Il ricorrente non contesta l'esigenza di avere un impiego in ambito sociale e/o educativo per l'intera durata della formazione. Egli sostiene però che il suo lavoro in seno all'Associazione E._ soddisfi questi requisiti. Inoltre lamenta l'assenza di base legale per imporre l'obbligo di un responsabile pratico e ravvisa la violazione del principio della buona fede, poiché l'inidoneità dell'attività svolta gli sarebbe stata comunicata tardivamente.
3.1 La prima censura comporterebbe una violazione della Costituzione se la conclusione tratta dall'autorità cantonale fosse contraria al divieto d'arbitrio (art. 9 Cost.), cioè manifestamente insostenibile (cfr. <ref-ruling> consid. 5.4). Ora, il contratto di lavoro agli atti assegna al ricorrente il compito generico di consulente e la funzione, certo non propria al ruolo di un operatore sociale, di impiegato di commercio. Inoltre secondo il suo scopo sociale l'Associazione E._ si prefigge essenzialmente di rappresentare gli interessi dei consumatori nei confronti dei commercianti o delle autorità e di informarli sui metodi di produzione e sulla qualità dei prodotti. Essa non ha perciò quali obiettivi principali le finalità caratteristiche dell'azione di un operatore sociale, rettamente individuate dalla sentenza impugnata ad esempio nella promozione dell'integrazione dei diversi soggetti sociali o nel sostegno all'autodeterminazione attraverso lo sviluppo delle risorse individuali e collettive. Per di più, quand'anche gli intendimenti fossero di più ampia portata, nulla è dato di sapere sull'attività che viene concretamente svolta dall'associazione, iscritta a registro di commercio soltanto nel 2008, in quanto il ricorrente non ha fornito alcuna precisazione in particolare sull'organizzazione, il numero di associati o il genere e la quantità di incarti trattati. Non è quindi certamente arbitrario ritenere che non vi sia sufficiente attinenza tra l'impiego del ricorrente e la formazione che vorrebbe seguire.
3.2 In queste circostanze non è di per sé necessario esprimersi sulla mancanza di base legale per richiedere la presenza di un responsabile pratico. Ad ogni modo l'esigenza di legalità (art. 5 cpv. 1 Cost.) non è un diritto fondamentale individuale, ma un principio costituzionale la cui violazione, perlomeno nell'ambito del rimedio esperito, può in pratica essere invocata soltanto in relazione con il divieto d'arbitrio (cfr. <ref-ruling> consid. 2.1; cfr. pure sentenza 2C_212/2007 dell'11 dicembre 2007 consid. 3.1). Si tratta quindi di chiedersi se sia addirittura manifestamente insostenibile dedurre dall'obbligo riconosciuto di avere un impiego in ambito sociale e/o educativo il dovere di disporre all'interno della struttura lavorativa di un responsabile con profilo di operatore sociale. Considerata l'importanza anche in termini di crediti formativi attribuita alla pratica professionale, la risposta non può che essere negativa. Non è infatti errato ritenere che lo studente possa completare la propria formazione sul posto di lavoro solo se è costantemente seguito nella sua attività da una persona già formata nel medesimo settore, che il ricorrente, nell'ambito dell'Associazione E._, non ha tuttavia potuto indicare. Anche questa censura appare quindi infondata.
3.3 Affinché in virtù del diritto costituzionale alla protezione della buona fede (art. 9 Cost.) si possa pretendere di ottenere un vantaggio di per sé contrario alla disciplina usuale, occorre tra l'altro che in base alle assicurazioni ricevute siano state prese disposizioni non più reversibili senza subire un pregiudizio (<ref-ruling> consid. 6.1; <ref-ruling> consid. 7.1). In concreto, non risulta che gli organi scolastici abbiano mai assicurato al ricorrente che il suo impiego in seno all'Associazione E._ poteva valere quale attività riconosciuta in parallelo alla formazione. Anche volendo ammettere che fossero a conoscenza di tale attività e che non l'abbiano reso immediatamente attento al problema, l'insorgente comunque non sostiene che confidando nella possibilità di frequentare il corso ha adottato provvedimenti da cui, con il rifiuto dell'iscrizione, deriverebbe un pregiudizio. Nemmeno sotto questo profilo è perciò ravvisabile una violazione della Costituzione.
4. 4.1 In base alle considerazioni che precedono - e rinviando per il resto alle pertinenti argomentazioni della sentenza impugnata (cfr. art. 109 cpv. 3 LTF) - il gravame, nella misura in cui è ammissibile, si avvera manifestamente infondato e può pertanto essere respinto secondo la procedura prevista dall'art. 109 cpv. 2 lett. a LTF.
4.2 Considerato che il ricorso era sin dall'inizio privo di possibilità di successo, anche la domanda di gratuito patrocinio, o meglio di assistenza giudiziaria, deve essere respinta (art. 64 LTF). Secondo soccombenza, le spese giudiziarie vanno poste a carico del ricorrente (art. 66 cpv. 1 e 65 LTF). Non si assegnano ripetibili ad autorità vincenti (art. 68 cpv. 3 LTF).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso, da trattare quale ricorso sussidiario in materia costituzionale, è respinto.
2. La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
3. Le spese processuali di fr. 1'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
4. Comunicazione al ricorrente, alla Direzione e al Dipartimento scienze sociali e aziendali della SUPSI nonché alla Commissione indipendente di ricorso dell'USI e della SUPSI.