Fatti:
A. La ditta individuale E._ di A._ è stata iscritta il ... a registro di commercio con lo scopo di esercitare tutte le operazioni di carattere aviatorio (segnatamente: produzione, rappresentanza, mediazione, acquisto/vendita, assistenza, manutenzione, riparazione di aeromobili, accessori ed attrezzi; trasporto privato, commerciale o umanitario di persone e beni con aeromobili; gestione e formazione del personale necessario al raggiungimento di tali scopi).
Mediante decisione dell'11 gennaio 2007, sostanzialmente confermata il 1° giugno successivo anche in seguito all'opposizione dell'interessato, la Cassa di compensazione del Cantone Ticino ha comunicato a A._ di non poterlo affiliare a titolo di lavoratore indipendente per l'esercizio delle suddette operazioni di carattere aviatorio. Osservando come fosse retribuito con un compenso giornaliero, fosse legato a istruzioni concernenti l'orario e l'esecuzione dei lavori, avesse diritto a un indennizzo spese e non utilizzasse un mezzo proprio, l'amministrazione ha ritenuto l'interessato dipendente delle società H._, R._ e S._ con cui aveva collaborato.
B. Patrocinato dall'avv. Marco Cereghetti, A._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, esperiti i propri accertamenti, ha respinto il ricorso ritenendo predominanti gli elementi a favore di un'attività dipendente rispetto a quelli contrari di carattere indipendente (pronuncia del 19 giugno 2008).
C. Sempre patrocinato dall'avv. Cereghetti, A._ ha presentato ricorso al Tribunale federale, al quale chiede di annullare il giudizio cantonale e di riconoscerne l'iscrizione AVS a titolo indipendente.
S._, tramite il suo legale, avv. Filippo Gianoni, si limita a rilevare di avere affidato un mandato ben preciso al ricorrente, che pertanto non sarebbe mai stato suo dipendente. R._, attraverso l'avv. Simone Gianini, segnala di non avere (ulteriori) osservazioni da formulare. Dal canto suo la Cassa propone la reiezione del gravame, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali ha rinunciato a determinarsi.

Diritto:
1. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (<ref-law>; cfr. tuttavia la riserva del cpv. 2). Esso non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità inferiore. Tenuto conto dell'esigenza di motivazione di cui all'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, sotto pena d'inammissibilità (<ref-law>), il Tribunale federale esamina tuttavia in linea di massima solo le censure sollevate, non essendo per contro tenuto a vagliare, come lo farebbe un'autorità di prima istanza, tutte le questioni giuridiche che si pongono, se queste ultime non sono sollevate in sede federale. Per il resto, il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>).
2. Nei considerandi dell'impugnata pronuncia, cui si rinvia, l'autorità giudiziaria cantonale ha già esposto le disposizioni e i principi applicabili in materia, rammentando in particolare le regole da osservare per delimitare un'attività lucrativa dipendente da una indipendente (art. 5 cpv. 2 e art. 9 cpv. 1 LAVS; <ref-ruling> consid. 1 pag. 162; <ref-ruling> consid. 3a pag. 171 con riferimenti; cfr. pure <ref-ruling> segg.). A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione non senza tuttavia ribadire che di principio si deve ammettere l'esistenza di un'attività dipendente secondo l'<ref-law> quando una delle parti, rispetto all'altra, è subordinata per quanto concerne l'impiego del tempo o l'organizzazione del lavoro (criterio, questo, che riveste particolare importanza nell'ambito della prestazione di servizi: sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni H 30/99 del 14 agosto 2000, in VSI 2001 pag. 58, consid. 6b) e non sopporta uno specifico rischio imprenditoriale (<ref-ruling> consid. 1 pag. 163; Ueli Kieser, Alters- und Hinterlassenenversicherung, in Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], Soziale Sicherheit, 2a ed. 2007, pag. 1235, n. 98). Questi principi non comportano comunque, da soli, soluzioni uniformi. Le manifestazioni della vita economica infatti possono assumere forme diverse e impreviste, così che è necessario lasciare alla prassi delle autorità amministrative e alla prudenza dei giudici il compito di stabilire in ogni caso particolare se ci si trovi di fronte ad attività indipendente o dipendente. La decisione sarà determinata generalmente dalla priorità di certi elementi, quali appunto il rapporto di subordinazione o il rischio sopportato rispetto ad altri che militano in favore di soluzioni diverse (<ref-ruling> consid. 1 pag. 162; <ref-ruling> consid. 3a pag. 171; <ref-ruling> consid. 2 e la giurisprudenza ivi citata).
3. 3.1 Per il Tribunale cantonale delle assicurazioni, il lavoro svolto dall'insorgente si apparenterebbe a quello di un lavoratore "free lance", ossia di un lavoratore libero che viene chiamato ad esercitare la sua attività a seconda delle necessità aziendali. Questa valutazione è stata tratta dai primi giudici (anche) sulla base delle dichiarazioni delle parti in causa. Analogamente a quanto statuito dalla giurisprudenza in materia in relazione ai giornalisti free lance, i quali, al pari degli agenti e dei viaggiatori di commercio, sarebbero qualificabili come lavoratori indipendenti solo alla triplice condizione cumulativa che dispongano di propri locali commerciali, occupino personale proprio e si facciano carico in maniera essenziale delle spese di esercizio, la Corte cantonale ha rilevato che già per il solo fatto che doveva fare capo al personale e alle strutture messegli a disposizione dalle società con cui collaborava, l'interessato andava affiliato in qualità di lavoratore dipendente, a prescindere dal fatto che i contratti d'impiego con H._ e R._ prevedessero esplicitamente una presa a carico degli oneri sociali da parte sua.
L'autorità giudiziaria cantonale ha così accertato che pur avendone la possibilità, A._ non noleggiava (l'acquisto essendo particolarmente oneroso) un elicottero per le missioni da compiersi, bensì faceva capo ai mezzi perfettamente equipaggiati (compreso l'assistente, normalmente di terra) e interamente assicurati dalle società con cui collaborava. Queste circostanze, come pure la mancata assunzione dei costi di ammortamento e di manutenzione degli elicotteri utilizzati, hanno indotto i giudici cantonali a ritenere che l'assicurato non si assumeva un rischio imprenditoriale tale da giustificarne la qualifica di lavoratore indipendente. E questo indipendentemente dal fatto che egli avesse dovuto effettuare alcuni investimenti (per tuta, casco, linee di trasporto materiale, documentazione tecnica, spese per la licenza, ecc.). I giudici di prime cure hanno pure constatato che il rischio di incasso era a carico della società "committente", dal momento che l'interessato fatturava le sue prestazioni per i clienti delle società proprietarie degli elicotteri (H._ e R._) senza preoccuparsi se i relativi onorari venissero o meno incassati dal cliente finale.
Specificatamente ai rapporti con le società H._ e R._, essi hanno evidenziato la presenza di elementi di subordinazione nei loro confronti, atteso che con la sottoscrizione dei contratti "d'impiego" (a chiamata) l'assicurato si era impegnato a rispettare il regolamento aziendale di dette società, mentre queste ultime si erano impegnate a loro volta a consegnargli mezzi e materiali perfettamente efficienti e ad assegnargli personale debitamente formato ed equipaggiato, oltre a garantire l'assunzione delle spese effettive in caso di intervento fuori cantone o all'estero.
In relazione a S._ i giudici cantonali hanno ravvisato un rapporto di dipendenza ancora più marcato, dovendo l'assicurato occuparsi prevalentemente di un'attività di carattere amministrativo, e quindi tipicamente di natura subordinata, e più precisamente della messa a punto delle pratiche necessarie all'ottenimento dell'autorizzazione ad avviare una attività di manutenzione di elicotteri. Essi hanno pure accertato che la presenza dello stesso negli uffici della società doveva essere debitamente comprovata. Il fatto che all'interessato fosse stato assegnato un mandato ben preciso e che due fatture non sarebbero state saldate non ha per contro modificato la valutazione dell'autorità giudiziaria cantonale.
3.2 Richiamandosi alla documentazione in atti e alle risultanze istruttorie, il ricorrente contesta la valutazione delle precedenti istanze e ricorda in primo luogo che egli non era assolutamente obbligato ad accettare gli incarichi delle società e che anzi poteva (come ha del resto anche fatto in alcune occasioni) rifiutare i propri servizi, i quali non necessariamente dovevano consistere in compiti di pilotaggio. In questo modo verrebbe a cadere uno dei presupposti fondamentali del contratto di lavoro. Allo stesso modo, osserva che anche le società con cui collaborava non erano tenute in alcuna maniera ad assegnargli del lavoro, foss'anche in minima parte. Contesta inoltre pure l'esistenza di un rapporto di subordinazione, facendo notare che, eccezion fatta per lo scopo da raggiungere, egli non riceveva alcuna istruzione su come svolgere il lavoro. Quanto al fatto che il contratto lo obbligasse a rispettare il regolamento aziendale delle due società H._ e R._, l'insorgente rinvia alle dichiarazioni dei testi B._ e K._, i quali avrebbero segnalato che egli poteva agire con la massima libertà e che il regolamento non si applicava ai piloti "esterni". A proposito del mancato noleggio, da parte sua, del mezzo di trasporto, osserva che per un pilota free lance questa modalità operativa si scontrerebbe con difficoltà pratiche, poiché non vi sarebbe la garanzia di trovare sempre un elicottero disponibile in caso di necessità. Sottolinea che contrariamente ai piloti dipendenti di dette società, per i quali esse si assumono i costi dell'equipaggiamento e di rinnovo della licenza, egli utilizza il proprio equipaggiamento (fuorché l'elicottero) a spese proprie. Un rischio imprenditoriale lo sopporterebbe infine anche nella misura in cui non avrebbe garantiti né un minimo di lavoro, né l'incasso della mercede, come confermerebbe l'esecuzione promossa nei confronti di S._.
4. 4.1 I primi giudici hanno accertato in maniera vincolante (consid. 1) per la Corte giudicante che dal 2000 al 2004 il ricorrente è stato salariato della H._. Agli atti figura pure un contratto di lavoro concluso il 18 gennaio 2005 tra l'insorgente e la I._, in forza del quale il dipendente A._, assunto in qualità di pilota, si impegnava a prestare servizio presso altre società affiliate alla G._ e R._.
Ora, per giurisprudenza, nel caso di una persona assicurata che, come in concreto, continua ad essere attiva in maniera significativa per il precedente datore di lavoro, vanno poste esigenze più severe per poter riconoscerne con riferimento alla specifica attività lo statuto di indipendente. In questa evenienza, infatti, i criteri che depongono in favore di un'attività indipendente devono chiaramente prevalere su quelli che parlano per un'attività lucrativa dipendente (v. sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni H 83/04 del 23 giugno 2005, consid. 3.2 con riferimenti), soprattutto se il genere di attività corrisponde essenzialmente a quella svolta in precedenza e se concerne lavori tipicamente svolti (nell'azienda o comunque nel settore interessati) da lavoratori dipendenti (cfr. sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni H 396/00 del 20 gennaio 2003, consid. 3).
4.2 Nel caso di specie gli elementi che depongono in favore di una attività lucrativa indipendente non sono chiaramente predominanti ai sensi di tale giurisprudenza.
4.2.1 Aderendo alla valutazione della Corte cantonale, va innanzitutto relativizzata la forniti del rischio imprenditoriale del ricorrente in relazione alle attività in esame. Gli investimenti effettuati (ufficio, materiale, assicurazione perdita di guadagno, ecc.), di cui la Corte cantonale ha ampiamente tenuto conto, non possono infatti definirsi considerevoli ai sensi della giurisprudenza in materia (cfr. ad esempio sentenza citata H 30/99, consid. 5a). Inoltre, l'unico rischio (peraltro limitato) per il ricorrente risiedeva nella possibilità che le ditte "committenti" non onorassero le fatture da lui emesse. Ma poiché il primo prestava pressoché esclusivamente i propri servizi per le seconde, il rischio a suo carico era assimilabile a quello sopportabile da un lavoratore dipendente il cui datore di lavoro non è più in grado o non è più intenzionato a versare il salario per il lavoro svolto (v. sentenza citata H 30/99, consid. 5a).
4.2.2 A ciò si aggiunge che, quantomeno per le attività di pilotaggio intese quale trasporto merci o persone, si giustificava, come hanno fatto i giudici di prime cure, di applicare per analogia la giurisprudenza creata in relazione con i servizi di trasporto. Orbene, in quell'ambito, per determinare l'esistenza o meno di un rischio imprenditoriale, la prassi ha posto l'accento sulla questione se l'assicurato abbia effettuato importanti investimenti, ciò che si avvera con l'acquisto in proprietà del mezzo di trasporto (che dev'essere destinato [quasi] esclusivamente all'uso professionale) e la presa a carico dei relativi costi di esercizio (cfr. ad esempio sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni H 60/81 del 22 giugno 1983, in RCC 1983 pag. 427, consid. 4b). Per quanto accertato senza arbitrio dalla Corte cantonale, anche se l'acquisto di un elicottero risultava effettivamente troppo oneroso, il ricorrente avrebbe comunque potuto ricorrere al suo noleggio, essendo tale operazione prassi costante in Svizzera, come ha avuto modo di segnalare l'Ufficio federale dell'aviazione civile. Non avendolo fatto e avendo utilizzato i mezzi messigli a disposizione (già assicurati ed equipaggiati), il ricorrente - che per il resto neppure ha dovuto partecipare alle spese di ammortamento e di manutenzione - non si è assunto un vero e proprio rischio imprenditoriale ai sensi della giurisprudenza. Le pretese difficoltà di reperibilità degli elicotteri non sono del resto tali da modificare questo giudizio, anche perché i destinatari finali dei servizi forniti dal ricorrente erano clienti delle società in questione, le quali, già solo per queste ragioni, avrebbero avuto tutto l'interesse a noleggiare i mezzi.
4.2.3 Per quanto concerne poi il rapporto di subordinazione, la tesi della Corte cantonale secondo cui, per la determinazione dello statuto contributivo, la posizione di pilota free lance si apparenterebbe a quella di giornalista free lance, non è contraria al diritto federale. Anzi, come per il libero giornalista, anche per il libero pilota può valere la considerazione che chi lavora regolarmente per la stessa società, si pone, nei confronti di quest'ultima, in un certo rapporto di dipendenza tale da determinare, in caso di cessazione del rapporto, una situazione simile a quella che verrebbe a prodursi in caso di perdita di lavoro da parte di un lavoratore dipendente (DTF <ref-ruling> consid. 3b pag. 163). E come per il libero giornalista, anche per il libero pilota si può pertanto validamente sostenere che in questi casi, dal profilo dell'AVS, entrambi vanno di regola considerati lavoratori dipendenti.
4.2.4 È vero che il ricorrente, in virtù degli accordi conclusi, aveva la facoltà di non accettare gli incarichi provenienti dalle società con cui collaborava. Tuttavia, questo aspetto, da solo, non è tale da ribaltare la presunzione in favore dello statuto di lavoratore dipendente (v. consid. 4.1). Contrariamente a quanto sembra pretendere il ricorrente, il solo fatto che ogni singolo intervento fosse soggetto al consenso delle parti e potesse di conseguenza essere da lui accettato o meno, non osta di per sé al riconoscimento di un rapporto di lavoro (cfr. <ref-ruling> consid. 2a pag. 250; cfr. inoltre Adrian Staehelin, Zürcher Kommentar, 4a ed. 2006, n. 58 ad <ref-law>, per il quale in questo caso si sarebbe in presenza di un rapporto di lavoro su chiamata improprio). E a confermare ulteriormente la presunzione in favore dello statuto di dipendente si aggiunge la constatazione, ricavata dalle audizioni testimoniali, che il ricorrente, che peraltro non era l'unico pilota esterno a disposizione cui H._ ed R._ potevano rivolgersi in caso di necessità, veniva di fatto chiamato a svolgere (anche) i lavori che venivano altrimenti assegnati ai piloti "fissi" (dipendenti) quando questi erano assenti (a causa dei turni di riposo o di vacanze) oppure in estate quando il lavoro aumentava.
4.2.5 Quanto al fatto che la pronuncia impugnata avrebbe constatato - in contrasto con le risultanze istruttorie (ma comunque, vale la pena ricordarlo, in conformità con il contratto formulato dallo stesso A._) - che il ricorrente si era impegnato a rispettare il regolamento aziendale delle due società proprietarie degli elicotteri utilizzati, si osserva che se è vero che l'audizione di K._, responsabile dell'amministrazione di H._, ha effettivamente permesso di relativizzare questo aspetto, ciò non modifica comunque il giudizio complessivo. Al contrario, anche altre disposizioni contrattuali - quali ad esempio la rinuncia delle ditte "committenti" a ogni forma di rivalsa finanziaria nei confronti dell'insorgente per danni a persone o cose conseguenti dall'attività professionale svolta, se non poteva essere dimostrata una "deliberata intenzionalità", o l'obbligo per le stesse di consegnargli mezzi e materiali perfettamente efficienti e di assegnargli personale debitamente formato ed equipaggiato come pure quello (invero mai concretizzatosi) di risarcire le spese effettive (trasferte, telefono, vitto ed alloggio) per impieghi fuori cantone o all'estero - avvalorano ulteriormente la tesi dei giudici cantonali. Senza dimenticare che il ricorrente, che per contratto era tenuto a curare l'immagine e la professionalità delle ditte "committenti", doveva ugualmente e inevitabilmente seguire le direttive necessarie all'esecuzione degli incarichi ricevuti, e più precisamente quelle relative ai tempi, ai luoghi e alle modalità di impiego (cfr. per analogia sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni H 101/78 del 6 marzo 1979, in RCC 1979 pag. 346, consid. 3). In queste condizioni, si giustificava senz'altro di considerare l'attività in esame di natura dipendente, al pari di quanto sarebbe peraltro già avvenuto in relazione agli altri collaboratori free lance di R._.
4.2.6 Riguardo infine al rapporto di dipendenza da S._, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha accertato, senza arbitrio, che il ricorrente doveva portare a termine le pratiche amministrative - attività ritenuta di carattere subordinato - necessarie all'ottenimento, da parte della società, dell'autorizzazione a svolgere un'attività di manutenzione di elicotteri e che, a tal fine, il personale di S._ doveva certificare la presenza del ricorrente negli uffici societari di L._. Il ricorrente, che non contesta questa circostanza, si limita a segnalare di avere ricevuto un mandato ben preciso, senza per il resto confrontarsi adeguatamente con gli accertamenti operati dall'istanza precedente. Anche per questo motivo, la valutazione dei primi giudici non può essere censurata. Si ricorda comunque al ricorrente che la regolamentazione dei tempi di presenza è di solito il corollario di un rapporto di dipendenza (Hanspeter Käser, Unterstellung und Beitragswesen in der obligatorischen AHV, 2a ed. 1996, pag. 118).
5. Visto quanto precede, il ricorso si dimostra infondato e va respinto. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza e sono poste a carico del ricorrente (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
3. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.