A.- Die 1957 geborene A._ war als Hausangestellte bei der Bürgenstock Hotels AG tätig und bei den ELVIA Versicherungen (im folgenden ELVIA) obligatorisch gegen Unfall versichert gewesen. Am 28. Mai 1994 stürzte sie bei der Arbeit und zog sich dabei eine HumerusschaftFraktur links zu, welche im Spital X._ mit einem Hanging-Cast-Gips behandelt wurde. Wegen ungenügender Knochenstabilisierung und Pseudarthrose wurde am 6. Januar 1995 eine Osteosynthese des Humerus links durchgeführt. Die ELVIA kam für die Heilbehandlung auf und richtete ein Taggeld aus. Gestützt auf ein Gutachten von Dr. med. B._, Spezialarzt für Chirurgie FMH, vom 7. März 1996 teilte sie der Versicherten am 11. März 1996 mit, dass sie ab Ende Mai 1996 wieder als voll arbeitsfähig gelte. Nach weiteren Abklärungen erliess sie am 12. Februar 1997 eine Verfügung, mit welcher sie an der Einstellung des Taggeldes auf Ende Mai 1996 festhielt und die Heilbehandlung noch bis Ende 1996 übernahm. Die hiegegen erhobene Einsprache wies sie mit Einspracheentscheid vom 30. September 1997 ab.
Am 5. Dezember 1995 hatte sich A._ auch zum Leistungsbezug bei der Invalidenversicherung angemeldet. Mit Verfügung vom 26. März 1998 sprach ihr die IV-Stelle Nidwalden ab 1. Juni 1995 eine halbe einfache Rente aufgrund einer Erwerbsunfähigkeit von 50 % zu. Am 4. September 1998 hob sie die Rente gestützt auf ein Gutachten von Dr. med. W._, Spezialarzt für Orthopädische Chirurgie FMH, vom 28. Juli 1998 mangels einer rentenbegründenden Invalidität auf.
B.- Gegen den Einspracheentscheid vom 30. September 1997 beschwerte sich A._ beim Verwaltungsgericht des Kantons Nidwalden und beantragte, in Aufhebung des Entscheids sei die ELVIA zu verpflichten, ab 1. Juni 1996 Taggeldleistungen und ab 1. Januar 1997 die weiteren gesetzlichen Leistungen zu erbringen.
Mit Entscheid vom 15. März 1999, zugestellt am 3. Mai 2000, wies das Verwaltungsgericht des Kantons Nidwalden die Beschwerde ab.
C.- A._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen mit dem Rechtsbegehren, in Aufhebung des angefochtenen Entscheids sei die Sache an die ELVIA zur Neubeurteilung zurückzuweisen; in prozessualer Hinsicht wird beantragt, der Versicherten sei die unentgeltliche Verbeiständung zu gewähren und es sei ihr eine angemessene Parteientschädigung zuzusprechen.
Die ELVIA beantragt Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherung lässt sich nicht vernehmen.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1.- Anfechtungs- und Streitgegenstand bildet der Einspracheentscheid vom 30. September 1997, mit welchem die Beschwerdegegnerin die Taggeldleistungen mit Wirkung ab 1. Juni 1996 und die Kostenübernahme der Heilbehandlung auf den 31. Dezember 1996 eingestellt hat. Die Rechtmässigkeit dieses Entscheids beurteilt sich nach den tatsächlichen Verhältnissen, wie sie bis zum Zeitpunkt des Erlasses des streitigen Einspracheentscheids bestanden haben (<ref-ruling> Erw. 1a). Nachträgliche Tatsachen und Beweismittel können berücksichtigt werden, wenn sie für den in zeitlicher Hinsicht massgebenden Sachverhalt bis zum Erlass des Einspracheentscheids von Bedeutung sind (<ref-ruling> Erw. 1b mit Hinweisen).
2.- Mit dem streitigen Einspracheentscheid hat die ELVIA eine weitere Leistungspflicht mit der Begründung verneint, dass die noch bestehenden Beschwerden nicht mehr auf den Unfall vom 28. Mai 1994 zurückzuführen seien.
a) Nach der Operation vom 6. Januar 1995 wurde die Beschwerdeführerin von Dr. med. G._, Arzt für Allgemeine Medizin FMH, weiter behandelt, welcher am 21. September 1995 einen guten Verlauf mit Schmerzfreiheit am Oberarm, jedoch belastungsabhängige Schmerzen im linken Schulterblatt angab. In einem weiteren Bericht vom 1. Dezember 1995 bestätigte er eine Arbeitsfähigkeit von 50 % ab 1. Juni 1995 mit der Feststellung, dass die Arbeitsfähigkeit sukzessive gesteigert werden könnte, wenn die Versicherte eine adäquate Arbeit finden und ihren Arm zunehmend belasten würde. Der von der ELVIA mit einer gutachterlichen Beurteilung beauftragte Dr. med. B._ diagnostizierte eine leichte bis mässige Einsteifung des linken Schultergelenks bei hochgradiger Schonungsatrophie am linken Arm sowie eine deutliche depressive Entwicklung. Der Heilverlauf sei durch eine psychogene Unfallverarbeitungsstörung beeinträchtigt. Auf dem allgemeinen Arbeitsmarkt sei die Versicherte ab 1. Februar 1996 als zu 66,6 % und ab Ende Mai 1996 wieder als voll arbeitsfähig zu erachten. Es sei wichtig, dass sie den linken Arm bei den anfallenden Arbeiten vermehrt einsetze, damit es zu einer Kräftigung der stark atrophischen Muskulatur komme. Eine Behandlung sei noch während vier bis sechs Monaten angezeigt (Bericht vom 7. März 1996). In einem Bericht an den behandelnden Arzt vom 26. April 1996 bestätigte Dr. med. S._, Oberarzt Orthopädie am Spital X._, diese Beurteilung unter Hinweis darauf, dass sich die Atrophie etwas gebessert habe, neu aufgetreten scheine eine leichte Sensibilitätsstörung im Radialis-Innervationsgebiet zu sein. Zu bestätigen sei auch die Annahme einer vollen Arbeitsfähigkeit, sofern ein stufenweiser Belastungsaufbau möglich sei. Dr. med. G._ meldete der ELVIA am 4. Juni 1996 eine volle Arbeitsfähigkeit ab 1. Juni 1996 mit der Feststellung, dass die Versicherte zur Zeit arbeitslos sei. In einem undatierten, am 7. August 1996 bei der Invalidenversicherung eingegangenen Bericht gab er an, die Versicherte habe am 1. Juli 1996 eine volle Tätigkeit in einer Pizzeria aufgenommen, in der Folge wegen massiver Armschmerzen aber nur zu 50 % arbeiten können; es sei möglich, dass die Arbeitsfähigkeit mit zunehmender Belastung und entsprechendem Training gesteigert werden könne. Dr. med. B._ erachtete die geltend gemachte Arbeitsunfähigkeit in einer Stellungnahme zuhanden der ELVIA vom 14. August 1996 nicht als unfallbedingt. Nach einer vom behandelnden Arzt veranlassten neurologischen Untersuchung, welche den Verdacht auf eine Irritation des Nervus radialis ergab (Bericht Dr. med. P._ vom 23. August 1996), wurde die Versicherte erneut im Spital X._ untersucht, wo eine Nervenläsion nicht objektiviert werden konnte. In einem Bericht vom 25. Oktober 1996 führte Oberarzt Dr. med. T._ aus, im Vordergrund stünden heute eher die thorakovertebralen Schmerzen als die linke Schulter, welche nur intermittierend Beschwerden verursache. Für die geklagten Rücken/ Schulterbeschwerden finde sich in einer skoliotischen Fehlhaltung und deutlichen degenerativen Veränderungen im Bereich der Brustwirbelsäule ein Korrelat. Darüber hinaus teile er die Meinung von Dr. med. B._, wonach es sich bei den geschilderten orthopädisch/posttraumatischen Problemen lediglich um Teilaspekte handle, welche im Gesamtzusammenhang zu interpretieren seien; die Versicherte sollte raschmöglichst wieder in den Arbeitsprozess eingegliedert werden. Dr. med. G._ bezeichnete die Versicherte am 30. Dezember 1996 weiterhin als zu 50 % arbeitsunfähig und ordnete eine stationäre Behandlung in der Rheuma- und Rehabilitationsklinik Y._ an. In einer Stellungnahme zuhanden der ELVIA vom 20. Januar 1997 vertrat Dr. med. B._ die Auffassung, eine allfällige weitere Arbeitsunfähigkeit von 50 % ab 1. Juni 1996 sei nicht mehr auf die Unfallfolgen, sondern auf andere Gründe zurückzuführen, wobei Persönlichkeitsfaktoren und psychosoziale Ursachen die Hauptrolle spielten. Von den Unfallfolgen her sei die Versicherte ab 1. Juni 1996 zu mehr als 50 % arbeitsfähig. Eine wesentliche Funktionseinschränkung im Bereich des linken Schultergelenks liege nicht vor. Zur Verbesserung der Muskelatrophie müsse die Versicherte selbsttätig etwas tun. Von einer operativen Behandlung mit Neurolyse sei abzusehen. Die stationäre Kur in Y._ vermöge den Allgemeinzustand zu verbessern und könne durchaus befürwortet werden, sei aber vom Krankenversicherer zu übernehmen. Die in der Zeit vom 11. März bis 1. April 1997 durchgeführte physikalisch-balneologische Behandlung in Y._ brachte subjektiv keine Besserung der Beschwerden; objektiv persistierten die Endphasenschmerzen im linken Schultergelenk; diagnostiziert wurden Dysästhesien links im Ausbreitungsgebiet des Nervus radialis (Bericht vom 22. April 1997). Dr. med. G._ schloss hieraus, dass die bestehenden Beschwerden eindeutig in Zusammenhang mit dem Unfall vom 28. Mai 1994 stünden (Schreiben an den Rechtsvertreter der Beschwerdeführerin vom 2. September 1997).
b) Die gutachterlichen Beurteilungen durch Dr. med. B._ und die Berichte des Spitals X._ lassen darauf schliessen, dass die Beschwerdeführerin in dem für die Beurteilung massgebenden Zeitpunkt des Erlasses des Einspracheentscheids noch an gewissen Restbeschwerden litt, die weiterbestehende Teilarbeitsunfähigkeit jedoch nicht mehr mit überwiegender Wahrscheinlichkeit als unfallbedingt gelten kann. Nach den übereinstimmenden ärztlichen Angaben wäre eine stufenweise Erhöhung der Arbeitsfähigkeit möglich und zumutbar, ja sogar dringend geboten gewesen, insbesondere um der nach Auffassung von Dr. med. B._ psychogen bedingten Muskelatrophie entgegenzuwirken. Diese Beurteilung teilte zunächst auch der behandelnde Arzt Dr. med. G._, welcher eine volle Arbeitsfähigkeit ab 1. Juni 1996 bestätigte. Die anders lautende spätere Beurteilung erfolgte, nachdem die Beschwerdeführerin sich ausserstande erklärt hatte, eine ganztägige Erwerbstätigkeit auszuüben und von Dr. med. P._ die Verdachtsdiagnose einer Irritation bzw. Läsion des Nervus radialis erhoben worden war. Diese Diagnose konnte anlässlich der Untersuchung im Spital X._ vom 25. Oktober 1996 jedoch nicht bestätigt werden. Im Bericht der Rheuma- und Rehabilitationsklinik Y._ vom 22. April 1997 werden zwar Dysästhesien im Ausbreitungsgebiet des Nervus radialis und eine Hyposensibilität des linken Oberarmes im Versorgungsgebiet C4-C6 angegeben. Es werden jedoch keine Angaben gemacht, ob es sich dabei um Unfallfolgen handelte und inwieweit sich die Befunde auf die Arbeitsfähigkeit der Beschwerdeführerin auswirkten. Dass den Befunden keine erhebliche Bedeutung beizumessen ist, ergibt sich aus der von Dr. med. G._ nach Erlass des Einspracheentscheids veranlassten Untersuchung durch Dr. med. L._, Spezialarzt FMH für Orthopädische Chirurgie. Laut dessen Bericht vom 4. Juni 1999 hatte die Versicherte anlässlich der Untersuchung angegeben, keine Sensibilitätsstörungen an der linken oberen Extremität zu verspüren und in den motorischen Funktionen nicht beeinträchtigt zu sein; auch konnte der Befund einer Irritation des Nervus radialis nicht bestätigt werden. Anderseits steht fest, dass die Beschwerdeführerin an degenerativen Veränderungen litt, welche laut ärztlicher Beurteilung für die geltend gemachten Beschwerden zumindest teilweise als ursächlich betrachtet werden können. Zudem wurde von den beteiligten Ärzten wiederholt auf eine psychische Überlagerung der Beschwerden hingewiesen. Unter diesen Umständen sind Unfallversicherer und Vorinstanz zu Recht zum Schluss gelangt, dass die Arbeitsunfähigkeit ab dem 1. Juni 1996 nicht mehr mit überwiegender Wahrscheinlichkeit auf den Unfall vom 28. Mai 1994 zurückzuführen ist. Nicht zu beanstanden ist auch die Einstellung der Heilkostenleistungen auf den 31. Dezember 1996, da von einer weiteren Behandlung keine Besserung der Unfallrestfolgen mehr zu erwarten war.
c) An diesem Ergebnis vermögen die vorhandenen Arztberichte aus der Zeit nach Erlass des Einspracheentscheids vom 30. September 1997 nichts zu ändern. Vielmehr bestätigen sie die Richtigkeit des getroffenen Entscheids. Im Gutachten an die IV-Stelle vom 28. Juli 1998 führt Dr. med. W._ aus, es bestünden lediglich geringe Befunde mit Krankheitswert, insbesondere eine fast normale Beweglichkeit und nurmehr eine leichte Muskelatrophie. Die endphasige Bewegungsschmerzhaftigkeit und das diffuse Missempfindungsgefühl begründeten keine Invalidität. Die Versicherte sei voll arbeitsfähig und bedürfe keiner Behandlung. Auf Anordnung des behandelnden Arztes wurde am 15. September 1999 im Röntgeninstitut des Spitals Z._ eine MR-Schulterarthrographie links durchgeführt, wobei eine Ruptur der Sehne des Musculus subscapularis links festgestellt wurde. Dr. med. O._, Chefarzt Orthopädie am Spital X._, konnte diesen Befund indessen nur teilweise bestätigen (partieller Riss bei teilweiser Erhaltung der Scapularis-Funktion) und stellte fest, Sehnenrupturen führten zwar zu einem Funktions- und Kraftverlust, in der Regel jedoch nicht zu erheblichen Schmerzen, sodass das von der Versicherten geklagte Beschwerdebild nicht objektivierbar sei. Dr. med. W._ äusserte in einem Gutachten vom 8. Februar 2000 die Auffassung, dass die festgestellte Sehnenläsion zu keiner andern Beurteilung Anlass gebe, die Versicherte für geeignete leichtere Arbeiten voll arbeitsfähig sei und von weiteren medizinischen Massnahmen keine Besserung mehr zu erwarten sei.
Im Übrigen haben die von der Invalidenversicherung vorgenommenen Abklärungen bestätigt, dass am bestehenden Beschwerdebild psychische Faktoren mitbeteiligt sind, worauf bereits Dr. med. B._ und das Spital X._ hingewiesen hatten. Nachdem auch Dr. med. W._ eine psychische Komponente zur Diskussion gestellt hatte, beauftragte die IV-Stelle Dr. med. K._, Facharzt FMH für Psychiatrie und Psychotherapie, mit einer Untersuchung und Beurteilung. In seinem Bericht vom 18. Mai 2000 gelangte dieser Arzt zum Schluss, dass die Versicherte an einer posttraumatischen Anpassungsstörung (ICD-10: F 43.2) bzw. an einer anhaltenden depressiven Störung mit somatischen Symptomen (ICD-10: F 33.11) leide und deshalb nur zu 50 % arbeitsfähig sei; gleichzeitig stellte er fest, das Hauptproblem liege derzeit nicht in einer funktionellen Einschränkung, sondern in der bestehenden depressiven Störung. Voraussetzung für eine erfolgreiche Eingliederung sei eine vorgängige Behandlung der Depression. Soweit aber die Beschwerdeführerin aus psychischen Gründen in der Arbeitsfähigkeit beeinträchtigt ist und einer Behandlung bedarf, hat hiefür nicht der Unfallversicherer aufzukommen. Denn selbst wenn der natürliche Kausalzusammenhang zwischen den psychischen Beeinträchtigungen und dem Unfall zu bejahen wäre, ist jedenfalls die Adäquanz des Kausalzusammenhangs zu verneinen, weil der Unfall vom 28. Mai 1994 als leicht zu qualifizieren ist (<ref-ruling> Erw. 6a). Die Adäquanz wäre selbst dann zu verneinen, wenn von einem mittleren Unfall im Grenzbereich zu den leichten Unfällen ausgegangen würde, weil keines der massgebenden Beurteilungskriterien in besonders ausgeprägter Weise erfüllt ist noch die zu berücksichtigenden Kriterien in gehäufter oder auffallender Weise gegeben sind (<ref-ruling> Erw. 6c/bb). Es muss daher bei der Feststellung bleiben, dass die verfügte Einstellung der Leistungen zu Recht erfolgt ist, was zur Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde führt.
3.- Dem Begehren um Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung kann entsprochen werden (Art. 152 in Verbindung mit Art. 135 OG), weil die Bedürftigkeit aufgrund der eingereichten Unterlagen als ausgewiesen gelten kann, die Verwaltungsgerichtsbeschwerde nicht als aussichtslos zu bezeichnen ist und die Vertretung durch einen Rechtsanwalt geboten war (<ref-ruling> Erw. 4a mit Hinweisen). Es wird indessen ausdrücklich auf Art. 152 Abs. 3 OG aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu im Stande ist.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
I. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
II. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
III. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung
wird Rechtsanwalt Urs Rudolf für das Verfahren vor dem
Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der Gerichts-
kasse eine Entschädigung (einschliesslich Mehrwert-
steuer) von Fr. 2500.- ausgerichtet.
IV. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsge-
richt des Kantons Nidwalden und dem Bundesamt für
Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 20. Dezember 2000
Im Namen des
Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der IV. Kammer:
Die Gerichtsschreiberin: