Sachverhalt:
A.
A.A._ (geb. 1987) wurde am 12. Januar 2006 von der Vormundschaftsbehörde des Kreises V._ entmündigt und unter die elterliche Sorge von B.A._ und C.A._ gestellt. Am 8. März 2012 hob die Vormundschaftsbehörde die Vormundschaft und die Rückversetzung unter die elterliche Sorge per 31. März 2012 auf. Gleichzeitig errichtete sie gestützt auf Art. 392 Ziff. 1 aZGB in Verbindung mit Art. 393 Ziff. 2 aZGB eine kombinierte Beistandschaft. Als Beistand wurde D._ eingesetzt.
B.
B.a. Am 30. Juli 2013 legte D._ der seit 1. Januar 2013 zuständigen Kindes- und Erwachsenenschutzbehörde (KESB) U._ u.a. den periodischen Rechenschaftsbericht vom 1. April 2012 bis 31. Dezember 2012 vor. Darin hielt er fest, dass es ihm nicht möglich gewesen sei, eine Beziehung zu A.A._ aufzubauen, welche mit dem Auftrag der Vormundschaftsbehörde des Kreises V._ vom 8. März 2012 vereinbar gewesen wäre. Da seine Bemühungen insgesamt erfolglos gewesen seien, legte er sein Mandat nieder und ersuchte die KESB U._ um die Einsetzung eines Berufsbeistandes.
B.b. Am 19. März 2014 wurde A.A._ zur beabsichtigten Anpassung der für ihn geführten altrechtlichen Beistandschaft an das neue Recht und zur Ernennung einer neuen Beistandsperson angehört. Mit Entscheid der Kollegialbehörde vom 19. März 2014 ordnete die KESB U._ was folgt an:
"4. Die aktuell bestehende Beistandschaft zur Vertretung, Einkommens- und Vermögensverwaltung (Art. 392 Ziff. 1 und Art. 393 Ziff. 2 aZGB) wird vorbehältlich der Vollstreckbarkeit der Errichtung der nachfolgenden Massnahme nach Erwachsenenschutzrecht per 30. April 2014 aufgehoben. Für A.A._ wird per 1. Mai 2014 eine Beistandschaft nach Erwachsenenschutzrecht errichtet.
5. Die Beiständin erhält die Aufgaben und Kompetenzen, A.A._ im Rahmen einer Vertretungsbeistandschaft (<ref-law>) in den nachfolgend aufgelisteten Bereichen zu beraten, zu unterstützen und soweit nötig bei allen damit verbundenen Handlungen (Administration, Rechtsverkehr) zu vertreten:
a.a. Vermögensverwaltung (<ref-law>) : Verwaltung des gesamten Einkommens und Vermögens (insbesondere Bestreitung der Lebenskosten, Geltendmachen von Forderungen und Leistungsansprüchen, sorgfältige Verwaltung sämtlicher verwalteter Mobilien und Immobilien, Verkehr mit Banken, Post und ähnlichen Finanzinstituten);
a.b. Arbeit und Bildung: stets für eine geeignete Berufs- bzw. Aus- und Weiterbildungssituation für A.A._ besorgt zu sein (insbesondere Arbeitsverhältnis, Bildungsinstitutionen, Stellensuche);
a.c. öffentliche Verwaltung: insbesondere Verkehr mit Steuerbehörden, Gemeinden, Betreibungsamt;
a.d. Versicherungen: stets für eine ausreichende und geeignete Versicherungsdeckung und Leistung besorgt zu sein (insbesondere Sozialversicherungen, private Versicherungen, Krankenkassen).
6. A.A._ wird der Zugriff auf das bei der Berufsbeistandschaft zu errichtende «Betriebskonto» entzogen (<ref-law>). Die Beiständin wird angewiesen, das «Betriebskonto» auf den Namen von A.A._ zu eröffnen und die Kontodetails spätestens mit der Einreichung des Eingangsinventars mitzuteilen.
7. E._ (geb. 1952, von W._ / Berufsbeistandschaft X._) wird zur Beiständin von A.A._ ernannt."
B.c. Gegen diesen Entscheid erhob A.A._ am 28. April 2014 Beschwerde beim Kantonsgericht von Graubünden. Sinngemäss verlangte er die Aufhebung der angeordneten Beistandschaft. Mit Entscheid vom 21. Juli 2014 wies das Kantonsgericht die Beschwerde ab und auferlegte dem Beschwerdeführer die Kosten des Beschwerdeverfahrens (Fr. 1'500.--).
C.
A.A._ wendet sich mit zwei Eingaben vom 15. September 2014 (Postaufgabe) an das Bundesgericht. Er beantragt, die Beistandschaft ersatzlos aufzuheben. Für den Fall, dass das Bundesgericht diesem Antrag nicht entspricht, verlangt A.A._ einen andern Beistand als E._. Schliesslich stellt er ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege.
D.
Das Bundesgericht hat die Vorinstanz eingeladen, namentlich im Zusammenhang mit <ref-law> zur Beschwerde Stellung zu nehmen. Das Kantonsgericht äusserte sich mit Eingabe vom 10. März 2015. Die Vernehmlassung wurde dem Beschwerdeführer zur Wahrung des rechtlichen Gehörs zugestellt.
Am 11. und am 30. März 2015 (je Datum der Postaufgabe) reichte der Beschwerdeführer unaufgefordert Ergänzungen ("überarbeitetes Beschwerdeschreiben") zur Beschwerde ein. Am 31. März 2015 teilte er mit, dass ihm die letzte Sendung des Bundesgerichts (mit der Eingabe des Kantonsgerichts) infolge falscher Postleitzahl verzögert zugestellt worden sei; inhaltlich nahm er zur Vernehmlassung des Kantonsgerichts keine Stellung.

Erwägungen:
1.
Beim angefochtenen Urteil handelt es sich um einen Endentscheid (<ref-law>) einer letzten kantonalen Instanz (<ref-law>) über die Anordnung einer Beistandschaft und damit um eine öffentlich-rechtliche Angelegenheit in unmittelbarem Zusammenhang mit dem Zivilrecht (Art. 72 Abs. 2 Bst. b Ziff. 6 BGG). Der Streit ist nicht vermögensrechtlicher Natur (Urteil 5A_645/2010 vom 27. Dezember 2010 E. 1, nicht publ. in: <ref-ruling>). Die Beschwerde ist rechtzeitig eingereicht worden (<ref-law>). Der Beschwerdeführer hat am Verfahren vor der Vorinstanz teilgenommen. Er ist durch den angefochtenen Entscheid besonders berührt und hat ein schutzwürdiges Interesse an dessen Aufhebung oder Änderung (<ref-law>). Auf die Beschwerde ist damit grundsätzlich einzutreten.
Die nach Ablauf der Beschwerdefrist eingereichten Beschwerdeergänzungen können nicht berücksichtigt werden.
2.
2.1. Mit Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 f. BGG geltend gemacht werden. Für alle Vorbringen betreffend die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gilt das Rügeprinzip (<ref-law>). Die rechtsuchende Partei muss präzise angeben, welches verfassungsmässige Recht durch den angefochtenen kantonalen Entscheid verletzt wurde, und im Einzelnen darlegen, worin die Verletzung besteht. Das Bundesgericht prüft nur klar und detailliert erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen; auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt es nicht ein (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246).
2.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Der Beschwerdeführer kann die Feststellung des Sachverhalts rügen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252). Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (vgl. <ref-ruling> E. 1.3 S. 351; <ref-ruling> E. 7.1 S. 398; <ref-ruling> E. 2.4 S. 466 f.).
3.
Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung seines rechtlichen Gehörs, weil das Kantonsgericht auf die Vorladung zu einer mündlichen Verhandlung verzichtet hat. Wie bereits die Vorinstanz zutreffend festgehalten hat, gelten für das Verfahren vor der gerichtlichen Beschwerdeinstanz primär die bundesrechtlichen Verfahrensbestimmungen des ZGB und subsidiär die vom Kanton erlassenen Verfahrensbestimmungen. Sofern weder das ZGB noch der Kanton etwas geregelt haben, ist die Schweizerische Zivilprozessordnung sinngemäss anwendbar (<ref-law>). Demnach kann die Rechtsmittelinstanz gemäss Art. 316 Abs. 1 bzw. <ref-law> aufgrund der Akten und ohne Durchführung einer mündlichen Hauptverhandlung entscheiden. Der Beschwerdeführer tut nicht dar, weshalb die Vorinstanz Bundesrecht oder gar die Verfassung verletzt haben sollte (<ref-law>), weil sie auf die Durchführung einer Verhandlung verzichtet hat. Allein die Tatsache, dass der Beschwerdeführer sich unter Druck wähnte und mit einer Verhandlung rechnete, begründet noch keinen Anspruch auf eine solche.
4.
Im gleichen Zusammenhang wirft der Beschwerdeführer der Vorinstanz vor, ihn nicht über die Höhe der schliesslich auf Fr. 1'500.-- festgesetzten Gerichtskosten und über die Möglichkeit der unentgeltlichen Rechtspflege aufgeklärt zu haben. Die Vorinstanz bezeichnete es in ihrer Vernehmlassung vom 10. März 2015 als "sehr wahrscheinlich zutreffend", dass der Beschwerdeführer keine solche Mitteilung erhalten habe.
Der Beschwerdeführer behauptet indes nicht, dass er bei korrekter Aufklärung über die Kosten auf seine Beschwerde verzichtet oder von dieser Abstand genommen hätte. Ist der geschilderte Fehler aber ohne praktische Relevanz, so ist es nicht Aufgabe des Bundesgerichts, korrigierend einzugreifen (vgl. Urteil 5A_817/2013 vom 24. Januar 2014 E. 6 in fine).
5.
5.1. In der Sache wehrt sich der Beschwerdeführer dagegen, dass ihm ein Vertretungsbeistand (<ref-law>) bestellt worden ist. Wie die KESB U._ ist auch die Vorinstanz davon ausgegangen, dass beim Beschwerdeführer weiterhin ein Schwächezustand (psychische Erkrankung/Zwangsstörung) besteht, der ihn daran hindere, seine Angelegenheiten selbständig zu erledigen, sich in genügendem Masse selbst angemessene Hilfe zu organisieren oder eine mit der Vertretung seiner wohlverstandenen Interessen beauftragte Drittperson zu kontrollieren. Die KESB habe sich bei der Fällung ihres Entscheides insbesondere auf den Rechenschaftsbericht des Beistandes und Informationen gestützt, die sie in Gesprächen über den Beschwerdeführer erhalten habe. Aus dem Rechenschaftsbericht des Beistandes gehe hervor, dass der Beschwerdeführer seit Jahren in ambulanter psychiatrischer Behandlung stehe und täglich Medikamente einnehme. Im Gespräch vom 30. September 2013 zwischen F._ als Vertreter der KESB U._ und dem Beschwerdeführer habe Letzterer selbst ausgeführt, dass er an einer Persönlichkeitsstörung leide und ein- bis zweimal wöchentlich zu Dr. med. G._, Facharzt FMH für Psychiatrie und Psychotherapie, oder zu H._, dipl. Psychologin FH und Psychotherapeutin, gehe. Im Telefongespräch zwischen F._ und dem Beschwerdeführer vom 3. März 2014 habe Letzterer u.a. betont, dass es ihm wichtig sei, dass die neue Beistandsperson Erfahrung im Umgang mit psychisch kranken Menschen habe. Aus den Akten gehe hervor, dass sowohl der Beschwerdeführer als auch sein (bisheriger) Beistand der Meinung seien, dass bei ihm ein Schwächezustand in Form einer Persönlichkeitsstörung bestehe. Aufgrund dieser klaren Ausgangslage sei die KESB U._ nicht gehalten gewesen, das Gutachten einer sachverständigen Person einzuholen; sie sei zu Recht von einem weiterhin vorhandenen Schwächezustand beim Beschwerdeführer ausgegangen.
In seinem Rechenschaftsbericht schildere der Beistand, dass der Beschwerdeführer seit dem 21. Dezember 2012 keiner Arbeit mehr nachgehe. Trotz seiner vielen Bemühungen und denen des Arbeitstherapeuten sei es nicht möglich gewesen, den Beschwerdeführer zur Wiederaufnahme der Arbeit in der I._ oder anderswo zu bewegen. Im Telefongespräch zwischen F._ und dem Beistand des Beschwerdeführers vom 4. März 2014 habe Letzterer berichtet, seit der Beschwerdeführer nicht mehr in der I._ arbeite, sitze er zu Hause herum und beschäftige sich vorwiegend mit Therapiebesuchen. Wie die KESB U._ in ihrem Entscheid vom 19. März 2014 ausgeführt habe, habe der Beschwerdeführer seine Arbeit in der I._ niedergelegt, ohne den Beistand zu informieren. Dies habe zu einer verzögerten Anpassung der EL-Bezüge und somit möglicherweise zu finanziellen Schäden für den Beschwerdeführer geführt. Die Beistandsperson sei zur korrekten Durchführung der Finanzverwaltung und Administration auf genaue und zeitnahe Angaben über die Einkommens- und Beschäftigungssituation des Beschwerdeführers angewiesen. Insbesondere sei es notwendig, dass diese vom Arbeitgeber über entsprechende Änderungen unverzüglich informiert werde, was in der Vergangenheit nicht der Fall gewesen sei. Diese Feststellungen der KESB leuchteten ein. Somit stehe fest, dass beim Beschwerdeführer auch im Bereich Arbeit/Bildung klarerweise ein Unvermögen bestehe, die eigenen Angelegenheiten hinreichend zu besorgen, woraus eine relevante Gefährdung seines Wohls in diesem Bereich resultiere.
5.2. Soweit der Beschwerdeführer in seiner nur teilweise verständlichen Beschwerde die Art und Weise kritisiert, wie die Vorinstanz den Sachverhalt festgestellt und gewürdigt hat, ist diese als appellatorisch zu bezeichnen und darauf nicht einzutreten (E. 2). Allein die Tatsache, dass der Beschwerdeführer der Meinung ist, seine Angelegenheiten selber besorgen zu können, belegt nicht, dass der gegenteilige Standpunkt der Vorinstanz unhaltbar wäre. Dieser Standpunkt erscheint dem Bundesgericht vielmehr in jeder Hinsicht überzeugend. Ebensowenig kann der Beschwerdeführer etwas für sich daraus ableiten, dass ihm die Verbeiständung lästig ist. Es liegt im Wesen des Erwachsenenschutzrechts, dass die zuständige Behörde die für nötig befundenen Massnahmen auch gegen den Willen der betroffenen Person verfügt, wenn die gesetzlichen Voraussetzungen für den Erlass dieser Massnahmen erfüllt sind. Im Übrigen ist nicht ersichtlich, dass sich die Vorinstanz bei ihrem Entscheid nicht ans Gesetz und die dazu ergangene bundesgerichtliche Rechtsprechung gehalten hätte. Die KESB U._ hat im vorliegenden Fall eine Vertretungsbeistandschaft (<ref-law>) unter Einschluss der Vermögensverwaltung (<ref-law>) verfügt. Eine Einschränkung der Handlungsfähigkeit des Beschwerdeführers (<ref-law>) erfolgte nicht oder höchstens insofern, als der Beschwerdeführer keinen Zugriff auf das Betriebskonto, das für ihn eingerichtet werden soll, hat (<ref-law>). Damit bleibt es dem Beschwerdeführer grundsätzlich möglich, selber mit potenziellen Arbeitgebern und Ärzten Kontakt aufzunehmen und mit ihnen zu verhandeln. Mithin hat die KESB U._ praktisch die mildeste Form der Verbeiständung gewählt, die sie gegen den Willen des Beschwerdeführers anordnen konnte. Der Beschwerdeführer tut in seiner Beschwerde nicht dar, dass diese Massnahme unverhältnismässig wäre oder welche andere Massnahme zielführend hätte sein können.
6.
Der Beschwerdeführer wehrt sich dagegen, dass E._ als seine neue Beiständin bestimmt worden ist. Er begründet seinen Widerstand mit der Annahme erheblicher politischer Differenzen, ohne sich näher zu diesen zu äussern. Dies genügt nicht, um einen Beistand abzulehnen. Im Übrigen hat der Beschwerdeführer keine andere Person genannt, die bereit und in der Lage wäre, das Mandat zu übernehmen (<ref-law>).
7.
Im Ergebnis erweist sich die Beschwerde als unbegründet. Sie ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Als unterliegende Partei hat der Beschwerdeführer für die Gerichtskosten aufzukommen (<ref-law>). Wie die vorstehenden Erwägungen zeigen, müssen seine vor Bundesgericht gestellten Rechtsbegehren als von Anfang an aussichtslos bezeichnet werden, soweit sie die Verbeiständung betreffen. Damit fehlt es an einer materiellen Voraussetzung für die Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege (<ref-law>). Das entsprechende Gesuch ist abzuweisen. Dem Umstand, dass der Beschwerdeführer "sehr wahrscheinlich" von der Vorinstanz weder über die Prozesskosten noch die Möglichkeiten der unentgeltlichen Rechtspflege aufgeklärt worden ist (E. 4), wird bei der Festsetzung der Gerichtskosten Rechnung getragen.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Kindes- und Erwachsenenschutzbehörde (KESB) U._ und dem Kantonsgericht von Graubünden, I. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 14. April 2015
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: von Werdt
Die Gerichtsschreiberin: Friedli-Bruggmann