Sachverhalt:
A. A.a Die X._ GmbH, mit Sitz zunächst in A._/ZG und später in B._/ZG, war vom 28. Juli 1997 bis zur Sitzverlegung nach C._/AG am 20. Februar 2002 im Handelsregister des Kantons Zug eingetragen und bis Ende 2001 der Ausgleichskasse Zug angeschlossen. J._ war ihr Gesellschafter und Geschäftsführer. Am ... 2002 wurde über die Gesellschaft der Konkurs eröffnet und am ... 2002 das Konkursverfahren mangels Aktiven eingestellt. Mit Verfügung vom 13. Juni 2003 verpflichtete die Ausgleichskasse Zug J._ zur Zahlung von Schadenersatz in der Höhe von insgesamt Fr. 37'027.60 für entgangene Sozialversicherungsbeiträge (auf den in den Jahren 1999 bis 2001 ausbezahlten Löhnen). Mit Einspracheentscheid vom 13. Juli 2005 bestätigte die Ausgleichskasse ihre Verfügung.
A.b Die dagegen erhobene Beschwerde des J._ hiess das Versicherungsgericht des Kantons Aargau mit Entscheid vom 22. August 2006 teilweise gut und reduzierte den Betrag des Schadenersatzes auf Fr. 33'329.10. J._ gelangte mit Verwaltungsgerichtsbeschwerde an das Bundesgericht und verlangte die Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sowie die vollumfängliche Abweisung der Schadenersatzklage; eventualiter sei unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Sache zur Neubeurteilung an das kantonale Gericht zurückzuweisen.
In teilweiser Gutheissung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde hob das Bundesgericht mit Urteil H 184/06 vom 25. April 2007 den vorinstanzlichen Entscheid sowie den Einspracheentscheid auf und wies die Sache an das kantonale Gericht zurück, damit es die Schadenersatzforderung der Ausgleichskasse im Sinne der Erwägungen neu festsetze. Dabei habe die Vorinstanz beim Konkursamt die Akten, insbesondere die vom Beschwerdeführer behaupteterweise jeweils nachträglich eingeholten Verzichtserklärungen der ehemaligen Arbeitnehmer, zu edieren. Weiter sei vorab zu klären, ob die von J._ unterlassene Prüfung des Beitragsstatuts der Herren H._, K._ und T._ der Ausgleichskasse überhaupt einen Schaden verursacht habe oder ob die erwähnten Personen für die Bezüge von der X._ GmbH ihrer Abrechnungspflicht als selbstständig Erwerbstätige nachgekommen seien.
B. In Nachachtung des Urteils des Bundesgerichts verfügte der kantonale Instruktionsrichter am 8. November 2007 den Beizug "sämtlicher Unterlagen bezüglich Arbeitnehmer der Firma X._ GmbH in Liquidation mit einer Lohnsumme von weniger als Fr. 2'000.- pro Jahr" beim Konkursamt und erläuterte im dazugehörigen Begleitschreiben, J._ mache (unter anderem) geltend, die Schadenersatzforderungen seien teilweise darauf zurückzuführen, dass Arbeitnehmer nicht über Fr. 2'000.- hinausgehende Löhne bezogen hätten, welche von der Beitragspflicht befreit seien; entsprechende Verzichtserklärungen wären jeweils nachträglich eingeholt worden, weshalb er beantragt habe, die sich beim Konkursamt befindlichen Akten seien zu edieren. Benötigt würden somit "sämtliche Unterlagen bezüglich Arbeitnehmer mit einer Lohnsumme von weniger als Fr. 2'000.- pro Jahr". Am 12. November 2007 übermittelte das Konkursamt dem Versicherungsgericht die ihm "zur Verfügung stehenden Originalunterlagen (Revisionsbericht der Ausgleichskassen, Jahresrechnung 2001)". Mit Entscheid vom 4. November 2008 verpflichtete das Versicherungsgericht J._ zur Bezahlung von Schadenersatz für entgangene Sozialversicherungsbeiträge in Höhe von Fr. 33'329.10.
C. J._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und unter Aufhebung des angefochtenen Entscheides die Rückweisung der Sache an die Vorinstanz zur Neubeurteilung beantragen. Gleichzeitig legt er ein Faxschreiben des Konkursamtes vom 18. Dezember 2008 ins Recht, woraus hervorgeht, dass sich im Archiv des Konkursamtes "noch zwei Archivkisten mit total ca. 20 Bundesordnern Geschäftsunterlagen der Schuldnerin befinden".
Vorinstanz und Ausgleichskasse schliessen auf Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1. 1.1 Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Nach <ref-law> legt das Bundesgericht seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat. Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 beruht (Abs. 2). Die unvollständige Sachverhaltsfeststellung ist eine vom Bundesgericht zu korrigierende Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> (Seiler/von Werdt/Güngerich, Kommentar zum Bundesgerichtsgesetz, Bern 2007, N 24 zu Art. 97).
1.2 Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nach <ref-law> nur so weit vorgebracht werden, als erst der vorinstanzliche Entscheid dazu Anlass gibt.
2. 2.1 Im Rahmen des letztinstanzlichen Beschwerdeverfahrens hat der Rechtsvertreter des Beschwerdeführers beim Konkursamt weitere Nachforschungen angestellt und auf telefonische Nachfrage am 18. Dezember 2008 vom zuständigen Konkursbeamten die Auskunft erhalten, betreffend den Konkurs der Firma X._ GmbH befänden sich im Archiv des Amtes weitere umfangreiche Akten. Er rügt, das kantonale Gericht sei seiner Abklärungspflicht im Anschluss an das bundesgerichtliche Urteil vom 25. April 2007 nur teilweise nachgekommen; es wäre zum Beizug der archivierten Unterlagen verpflichtet gewesen, zumal davon ausgegangen werden könne, dass sich die fraglichen Verzichtserklärungen darunter befänden. Dass wiederum ein Entscheid ergehe ohne vorherige umfassende Sachverhaltsabklärungen, gehe nicht an.
2.2 In ihrer Vernehmlassung führt die Vorinstanz aus, nachdem das Konkursamt aufgefordert worden sei, dem Gericht sämtliche Unterlagen bezüglich der Arbeitnehmer mit einer jährlichen Lohnsumme von weniger als Fr. 2'000.- zukommen zu lassen und das Amt daraufhin die ihm zur Verfügung stehenden Originalakten ediert habe, müsse davon ausgegangen werden, dass Verzichtserklärungen gar nie existiert hätten oder nicht mehr auffindbar seien. Soweit der Beschwerdeführer mit Bezug auf ein Schreiben des Konkursamtes vom 18. Dezember 2008 geltend mache, in den beim Amt archivierten, umfangreichen Akten befänden sich auch die Verzichtserklärungen, sei dies unbegründet. Das Konkursamt sei auf die Verzichtserklärungen ausdrücklich hingewiesen worden, so dass eine entsprechende Zustellung bei deren Vorhandensein mit Sicherheit erfolgt wäre.
3. 3.1 Fest steht, dass erst der Entscheid vom 4. November 2008 den Rechtsvertreter des Beschwerdeführers zur telefonischen Nachfrage beim Konkursamt vom 18. Dezember 2008 veranlasste, da das kantonale Gericht die Parteien zuvor nicht über das Ergebnis des Aktenbeizuges informiert hatte (mit der Begründung, der Revisionsbericht der Ausgleichskassen sei bereits im kantonalen Beschwerdeverfahren zu den Akten gereicht worden und die Jahresrechnung 2001 für die sich stellenden Fragen nicht aussagekräftig). Ob das im letztinstanzlichen Beschwerdeverfahren ins Recht gelegte Faxschreiben des Konkursamtes vom 18. Dezember 2008 ein nach <ref-law> zulässiges neues Beweismittel ist, braucht indes nicht abschliessend geklärt zu werden.
3.2 Der Vorinstanz ist darin zuzustimmen, dass die Anweisungen in der Instruktionsverfügung vom 8. November 2007 und in dem diese verdeutlichenden Begleitschreiben vom gleichen Tag klar und unmissverständlich formuliert waren, so dass das Konkursamt keine Zweifel haben konnte, welche Unterlagen vom kantonalen Gericht benötigt wurden. Dieses ist mit den getätigten Beweisvorkehren seinen Abklärungspflichten gemäss <ref-law> (Untersuchungsgrundsatz) und den konkreten Vorgaben des Bundesgerichts gemäss Urteil vom 24. April 2007 hinreichend nachgekommen. Zu beweisrechtlichen Weiterungen bestand kein Anlass; insbesondere musste die Vorinstanz nicht davon ausgehen, es könnten sich beim Konkursamt zusätzliche relevante Akten befinden.
3.3 Das Schreiben vom 18. Dezember 2008, welches vom selben Konkursbeamten (Herrn V._) unterzeichnet worden ist, wie der Begleitbrief zur Aktenübermittlung vom 12. November 2007, enthält nichts, was darauf hindeuten könnte, dass der betreffende Beamte im November 2007 keine Kenntnis hatte von den umfangreichen weiteren (archivierten) Unterlagen und deshalb womöglich relevante Akten - insbesondere die fraglichen Verzichtserklärungen - der Vorinstanz nicht zugestellt hätte. Auch wenn die Mitwirkungspflicht des Beschwerdeführers im Rahmen des Untersuchungsgrundsatzes nicht so weit geht, dass er gehalten gewesen wäre, von sich aus beim Konkursamt um Herausgabe der zum Beweis seiner Behauptungen notwendigen Unterlagen zu ersuchen (vgl. Urteil H 80/05 vom 31. August 2005 E. 3.3), ist es zumindest nicht überwiegend wahrscheinlich, dass das Konkursamt auf die gezielte Frage nach weiteren relevanten Akten lediglich die unspezifische Auskunft erteilt hätte, es befänden sich im Archiv "noch zwei Archivkisten mit total ca. 20 Bundesordner Geschäftsunterlagen der Schuldnerin". Ausserdem gilt es zu berücksichtigen, dass der Beschwerdeführer in seiner Beschwerde an das kantonale Gericht vom 12. September 2005 ausführen liess, allenfalls könne "der Gesellschaft vorgeworfen werden, sie hätte die Verzichtserklärungen nicht eingeholt, dies hätte sie vorher tun müssen, womit sie einzig dies versäumt hat, entweder aus Unkenntnis darüber, dass diese Verzichtserklärungen eingeholt werden müssen, weil man offenbar dachte, dies sei nicht nötig und man müsse bei Lohnsummen unter CHF 2'000.00 nicht abrechnen, oder es sind allenfalls Verzichtserklärungen eingeholt worden, aber aus für den Beschwerdeführer nicht nachvollziehbaren Gründen nicht in den Akten, dies war jedoch nicht der Geschäftstätigkeitsbereich des Beschwerdeführers". Damit aber hegte der Beschwerdeführer offenkundig selbst erhebliche Zweifel, ob die Verzichtserklärungen tatsächlich eingeholt worden waren. Das letztinstanzlich ins Recht gelegte Faxschreiben vom 18. Dezember 2008 ist demzufolge nicht geeignet, die Tatsachenfeststellungen im Entscheid des kantonalen Gerichtes vom 4. November 2008 als offensichtlich unrichtig oder als Ergebnis willkürlicher respektive sonstwie rechtsfehlerhafter Beweiswürdigung erscheinen zu lassen. Es vermag somit kein vom angefochtenen Entscheid abweichendes Ergebnis zu begründen.
4. 4.1 Hinsichtlich des Beitragsstatuts einzelner Mitarbeiter der X._ GmbH (namentlich der Herren H._, K._ und T._) erwog das Bundesgericht im Urteil H 184/06, die Vorinstanz habe zu klären, ob diese Personen als selbstständig Erwerbende ihrer Beitragspflicht für die Bezüge von der X._ GmbH nachgekommen seien. Sei dies zu bejahen, könne der Ausgleichskasse zum vornherein kein Schaden entstanden sein, selbst wenn sich der Beschwerdeführer schuldhaft nicht vergewissert hätte, ob bei den Betreffenden wirklich eine selbstständige Erwerbstätigkeit vorgelegen habe.
4.2 Die Vorinstanz erwog, das vom Beschwerdeführer gestellte Editionsbegehren betreffend den Status der Herren H._, K._ und T._ sei unverständlich bzw. nicht nachvollziehbar, weil nicht davon ausgegangen werden könne, dass die Ausgleichskasse ihre Meinung plötzlich ändern sollte, nachdem sowohl die X._ GmbH (auf den entsprechenden Formularen [Jahreslohnausweise 1999 und 2000; AHV-Jahresabrechnung 2001]) als auch die Ausgleichskasse schon mehrmals angegeben hätten, es handle sich bei diesen Personen um unselbstständig Erwerbende.
4.3 Es trifft zu, dass die X._ GmbH auf den Jahreslohnausweisen 1999 und 2000 die Herren H._, K._ und T._ und in der Jahresabrechnung 2001 Herrn T._ als Arbeitnehmer angeführt hatte. Im Ergänzungsbericht der Ausgleichskasse werden betreffend das Jahr 2000 für die Herren H._, K._ und T._ nicht abgerechnete Feriengelder aufgelistet, was darauf schliessen lässt, dass die Kasse zumindest in jenem Bericht die Bezeichnung der erwähnten Personen als unselbstständig Erwerbende durch die X._ GmbH übernommen hatte. In der Folge stellte sich der Beschwerdeführer auf den Standpunkt, bei den Herren H._, K._ und T._ handle es sich um selbstständig Erwerbstätige. Soweit das kantonale Gericht erwog, es sei nicht wahrscheinlich, dass die Ausgleichskasse einen Statuswechsel der betreffenden Personen prüfe, kann ihm bereits deshalb nicht gefolgt werden, weil sich in den Akten keine Anhaltspunkte finden, die darauf hindeuten, dass die Ausgleichskasse die Angaben der X._ GmbH überprüft hätte. Selbst wenn die Kasse im Folgenden daran festgehalten hätte, dass die Tätigkeit der Herren H._, K._ und T._ für die X._ GmbH als unselbstständige zu qualifizieren sei, wäre diese Qualifikation unzulässig, soweit sie ohne genauere Prüfung der tatsächlichen Verhältnisse und einzig gestützt auf die schriftlichen Äusserungen der Arbeitgeberfirma gegenüber der Ausgleichskasse erfolgte (Urteil H 90/03 vom 13. Juli 2004 E. 3.1). Sind die fraglichen Personen für ihre Bezüge von der X._ GmbH aber ihrer Abrechnungspflicht als selbstständig Erwerbende nachgekommen, kann von weiteren Beweismassnahmen abgesehen werden. Es bleibt damit weiterhin dabei, dass die Vorinstanz zunächst diese Frage zu klären haben wird. In diesem Punkt ist die Beschwerde begründet.
5. Bei diesem Ausgang des Verfahrens haben der Beschwerdeführer und der Kanton Aargau die Kosten des Verfahrens vor Bundesgericht je zur Hälfte zu tragen (Art. 66 Abs. 1 und 3 sowie Art. 68 Abs. 2 und 4 BGG; Urteil 9C_251/2009 vom 15. Mai 2009 E. 2.1).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. In teilweiser Gutheissung der Beschwerde wird der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Aargau vom 4. November 2008 aufgehoben und es wird die Sache erneut an das Versicherungsgericht des Kantons Aargau zurückgewiesen, damit es im Sinne der Erwägungen verfahre.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 3'000.- werden dem Beschwerdeführer und dem Kanton Aargau zur Hälfte auferlegt.
3. Der Kanton Aargau hat dem Beschwerdeführer für das Verfahren vor dem Bundesgericht eine Parteientschädigung von Fr. 1'000.- zu bezahlen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Versicherungsgericht des Kantons Aargau und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 25. Juni 2009
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Bollinger Hammerle