Sachverhalt:
A. Y._ (geb. 1956) ist Staatsangehöriger von Bosnien und Herzegowina und hielt sich seit Januar 1983 bis August 2004 zusammen mit seiner Ehefrau ununterbrochen in der Schweiz auf. Er verfügte zunächst über eine Aufenthalts- und seit 1993 über eine Niederlassungsbewilligung.
Im August 2004 meldete sich Y._ bei der Fremdenpolizei (heute: Einwohnerdienste, Migration und Fremdenpolizei) der Einwohnergemeinde Bern definitiv in seine Heimat - wo er ein Haus besitzt - ab, worauf seine Niederlassungsbewilligung erlosch. Gleichzeitig erwirkte er bei seiner Pensionskasse die Barauszahlung der Austrittsleistung. Im Dezember 2004 reiste Y._ mit einem Touristenvisum erneut in die Schweiz ein und hält sich seither bei seiner Ehefrau X._ (geb. 1951) auf. Diese ist ebenfalls bosnisch-herzegowinische Staatsangehörige und verfügt seit 1979 über eine Niederlassungsbewilligung. Das Ehepaar hat zwei Töchter (geb. 1982 und 1984). Y._ hat zudem aus einer früheren Ehe einen Sohn und eine Tochter (geb. 1979 und 1982); der Sohn reiste 1991 im Rahmen des Familiennachzugs in die Schweiz ein.
B. X._ reichte am 10. Juni 2005 bei der Einwohnergemeinde Bern ein Gesuch um Nachzug ihres Ehemannes ein. Mit Verfügung vom 23. November 2006 wurde das Gesuch abgewiesen und Y._ eine Ausreisefrist bis 15. Januar 2007 gesetzt. Die Einwohnergemeinde Bern machte geltend, der Anspruch auf Erteilung einer Aufenthaltsbewilligung erlösche, wenn ein Ausweisungsgrund vorliege. Die Familie X._ und Y._ werde sozialhilferechtlich unterstützt und es lägen Verlustscheine in der Höhe von über Fr. 160'000.-- vor. Zudem sei Y._ gerichtlich verurteilt worden.
C. Gegen diesen Entscheid erhob X._ Beschwerde an die Polizei- und Militärdirektion des Kantons Bern, welche mit Entscheid vom 26. Juni 2007 die Beschwerde als unbegründet abwies. Gleichzeitig legte die Polizei- und Militärdirektion die Ausreisefrist für Y._ neu auf den 10. August 2007 fest. Eine gegen diesen Entscheid erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht des Kantons Bern, das Y._ ebenfalls als Partei in das Verfahren einbezog, mit Urteil vom 13. Oktober 2008 ab und setzte diesem eine neue Ausreisefrist bis 5. Dezember 2008.
D. Mit Eingabe vom 11. November 2008 erheben X._ und Y._ gegen das Urteil des Verwaltungsgerichts beim Bundesgericht Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten. Sie beantragen, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben und es sei Y._ die Aufenthaltsbewilligung im Rahmen des Familiennachzugs zu gewähren; eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Sodann ersuchen sie um die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung.
E. Das Verwaltungsgericht sowie die Polizei- und Militärdirektion des Kantons Bern, die Einwohnergemeinde Bern und das Bundesamt für Migration schliessen auf Abweisung der Beschwerde.

Erwägungen:
1. 1.1 Gemäss <ref-law> ist die Beschwerde in öffentlichrechtlichen Angelegenheiten auf dem Gebiet des Ausländerrechts unzulässig gegen Entscheide betreffend Bewilligungen, auf die weder das Bundesrecht noch das Völkerrecht einen Anspruch einräumt.
1.2 Zwar ist am 1. Januar 2008 das Bundesgesetz vom 16. Dezember 2005 über die Ausländerinnen und Ausländer (AuG, SR 142.20) in Kraft getreten, doch bestimmt dessen Art. 126 Abs. 1, dass auf Gesuche, die vor dem Inkrafttreten dieses Gesetzes eingereicht worden sind, das bisherige Recht anwendbar bleibt. Das vorliegend streitige Gesuch wurde vor Inkrafttreten des Ausländergesetzes gestellt und beurteilt sich daher noch nach dem inzwischen aufgehobenen Bundesgesetz vom 26. Mai 1931 über Aufenthalt und Niederlassung der Ausländer (ANAG; BS 1 121) und seinen Ausführungserlassen.
1.3 Gemäss Art. 17 Abs. 2 ANAG (in der Fassung vom 23. März 1990; AS 1991 1043; BBl 1987 293) hat der Ehegatte eines in der Schweiz niedergelassenen Ausländers Anspruch auf Erteilung und Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung, solange die Ehegatten zusammen wohnen.
Die Beschwerdeführerin 1, welche über die Niederlassungsbewilligung verfügt, besitzt somit einen grundsätzlichen Anspruch auf Nachzug ihres Ehemannes, mit dem sie - seit seiner Wiedereinreise im Dezember 2004 - ununterbrochen zusammen wohnt. Ein analoger Anspruch besteht für die Beschwerdeführer zudem aufgrund von Art. 8 EMRK bzw. <ref-law>: Diese Bestimmungen garantieren den Schutz des Privat- und Familienlebens, wenn nahe Angehörige über ein gefestigtes Anwesenheitsrecht in der Schweiz verfügen und die familiäre Beziehung tatsächlich gelebt wird und intakt ist (statt vieler: <ref-ruling> E. 3.1 S. 285 f.).
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ist daher zulässig, und die Beschwerdeführer sind als direkte Adressaten und Betroffene des angefochtenen Entscheids hierzu legitimiert (<ref-law>).
1.4 Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann insbesondere geltend gemacht werden, der angefochtene Entscheid verletze Bundesrecht - inklusive Bundesverfassungsrecht -, Völkerrecht sowie kantonale verfassungsmässige Rechte (<ref-law>). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt zugrunde (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt bzw. vom Bundesgericht von Amtes wegen berichtigt oder ergänzt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law> bzw. <ref-law>). Eine entsprechende Rüge, welche rechtsgenüglich substantiiert vorzubringen ist (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 1.4.3 S. 254 f.), setzt zudem voraus, dass die Behebung des Mangels sich für den Ausgang des Verfahrens als entscheidend erweist (<ref-law>). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur soweit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>).
2. 2.1 Die Beschwerdeführer rügen die Verletzung von Art. 17 Abs. 2 ANAG sowie ihres Anspruchs auf den Schutz des Familien- und Privatlebens (<ref-law> und Art. 8 Ziff. 1 EMRK). Sie machen geltend, für die Erteilung der Aufenthaltsbewilligung sei vorliegend der gleiche Massstab anzuwenden wie für einen Bewilligungsentzug, da der Beschwerdeführer 2 nur vier Monate landesabwesend war. Weiter legen sie dar, dass in der Güterabwägung das Interesse am Schutz des Familien- und Privatlebens der Beschwerdeführer das öffentliche Interesse an der Fernhaltung des Beschwerdeführers 2 von der Schweiz überwiege.
2.2 Ein gemäss Art. 17 Abs. 2 ANAG bestehender Anspruch auf Erteilung und Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung erlischt, wenn der Anspruchsberechtigte gegen die öffentliche Ordnung verstossen hat (Satz 4). Die betreffenden Voraussetzungen sind weniger streng als im Fall des ausländischen Ehegatten eines Schweizer Bürgers, in welchem ein Ausweisungsgrund im Sinne von Art. 10 ANAG vorliegen müsste. Die Verweigerung der Bewilligung muss jedoch verhältnismässig sein. Weil aber bereits geringere öffentliche Interessen für ein Erlöschen des Anspruches genügen, sind auch die privaten Interessen des betroffenen Ausländers weniger stark zu werten als bei einer Ausweisung (vgl. <ref-ruling> E. 4a S. 130 f.; <ref-ruling> E. 3a S. 390).
Eine vergleichbare Interessenabwägung setzt im Übrigen gemäss Art. 8 Ziff. 2 EMRK - bzw. Art. 36 i.V.m. <ref-law> - auch ein Eingriff in das Recht auf Achtung des Familienlebens voraus (<ref-ruling> E. 2 S. 5 f. mit Hinweisen). Unter diesem Gesichtswinkel ist namentlich zu fragen, ob den nahen Familienangehörigen zugemutet werden kann, dem Ausländer, der keine Bewilligung erhält, ins Ausland zu folgen. Die Zumutbarkeit der Ausreise für nahe Familienangehörigen ist umso eher zu bejahen, als sein Verhalten seinen Aufenthalt in der Schweiz als unerwünscht erscheinen lässt. Eine allfällige Unzumutbarkeit der Ausreise ist mitabzuwägen, führt aber nicht für sich allein zur Unzulässigkeit einer Bewilligungsverweigerung (<ref-ruling> E. 4b S. 131).
2.3 Vorab ist der Einwand der Beschwerdeführer zu prüfen, es handle sich vorliegend faktisch nicht - wie von der Vorinstanz festgestellt - um eine Neuerteilung einer Aufenthaltsbewilligung, sondern um einen Entzug einer solchen Bewilligung, was zur Folge habe, dass die privaten Interessen des Beschwerdeführers gleich hoch zu gewichten seien wie bei einem Bewilligungsentzug. Die Beschwerdeführer bringen aber nichts vor, was diese Argumentation stützen würde: Zwar ist es zutreffend, dass der Beschwerdeführer 2 lediglich vom August bis Dezember 2004 landesabwesend war und zuvor eine langjährige Anwesenheit in der Schweiz vorweisen kann. Dies ändert aber nichts an der Tatsache, dass sich der Beschwerdeführer 2 im August 2004 bei der damaligen Fremdenpolizei der Stadt Bern definitiv ins Ausland abgemeldet hat, was zum Erlöschen der Niederlassungsbewilligung führte (vgl. Art. 9 Abs. 3 lit. c ANAG). Die Länge der darauf folgenden Landesabwesenheit ist bei Anmeldung unerheblich für das Erlöschen der Bewilligung; es kommt in diesem Fall einzig darauf an, ob die Abmeldung klar und eindeutig erfolgt ist (vgl. Urteile 2A.149/2001 vom 31. August 2001 E. 3.; 2A.357/2000 vom 22. Januar 2001 E. 2). Der Beschwerdeführer 2 macht denn auch nicht geltend, er sei sich über die Konsequenzen der definitiven Abmeldung nicht im Klaren gewesen oder er habe gar nicht die Absicht gehabt, die Niederlassung aufzugeben. Auch mit Blick auf die gleichzeitige Auszahlung seines Pensionskassenguthabens ist davon auszugehen, dass der Beschwerdeführer 2 beabsichtigte, die Schweiz definitiv zu verlassen. Daraus ergibt sich, dass die Folgerung der Vorinstanz, der Beschwerdeführer gelte als Neueinreisender und es stehe somit die Erteilung einer Aufenthaltsbewilligung in Frage, nicht zu beanstanden ist.
3. 3.1 Die Vorinstanz hat festgestellt, dass der Beschwerdeführer 2 gegen die öffentliche Ordnung im Sinne von Art. 17 Abs. 2 ANAG verstossen und durch sein Verhalten auch Ausweisungsgründe gesetzt hat. Aus den Akten ergibt sich, dass der Beschwerdeführer zwischen 1995 und 2002 wiederholt straffällig geworden ist. Da es sich bei den begangenen strafbaren Handlungen um Vergehen handelt, liegt nicht nur ein Verstoss gegen die öffentliche Ordnung, sondern auch ein Ausweisungsgrund im Sinne von Art. 10 Abs. 1 lit. a ANAG vor. Daran ändert im Übrigen die Tatsache nichts, dass der Beschwerdeführer 2 seit 2002 nicht mehr rückfällig geworden ist.
3.2 Weiter hat die Vorinstanz festgestellt, dass der Beschwerdeführer 2 auch durch das Nichtbezahlen von Schulden gegen die öffentliche Ordnung verstossen hat. In der Tat liegen gegen ihn für den Zeitraum Januar 1987 bis Februar 2008 insgesamt 160 Verlustscheine über einen Gesamtbetrag von Fr. 172'168.65 vor. Dazu kommen noch 55 Verlustscheine im Betrag von Fr. 46'887.90 gegenüber der Beschwerdeführerin 1. Die diesbezüglichen Einwendungen der Beschwerdeführer, soweit sie nicht unzulässige Noven darstellen, vermögen nicht zu überzeugen. Ein liederliches Finanzgebaren mit schwerer Verschuldungsfolge kann gemäss Art. 10 Abs. 1 lit. b ANAG schon für sich allein eine Ausweisung rechtfertigen (vgl. u.a. Urteil 2A.717/2005 vom 1. Mai 2006 E. 2.2 mit Hinweisen). Die Schulden der Beschwerdeführer haben vorliegend einen bedeutenden Umfang erreicht und es sind keinerlei Hinweise auf einen Schuldenabbau sichtbar.
3.3 Einen weiteren Verstoss gegen die öffentliche Ordnung stellt gemäss den Erwägungen der Vorinstanz auch der Ausweisungsgrund von Art. 10 Abs. 1 lit. d ANAG dar. Voraussetzung für eine Verweigerung des Nachzugs ist in diesem Fall, dass konkret die Gefahr einer fortgesetzten und erheblichen Fürsorgeabhängigkeit besteht; blosse finanzielle Bedenken genügen nicht. Für die Beurteilung der Gefahr der Fürsorgeabhängigkeit ist von den aktuellen Verhältnissen auszugehen; die wahrscheinliche finanzielle Entwicklung ist aber auf längere Sicht abzuwägen (<ref-ruling> E. 3c S. 8 f.). Aus den Akten ergibt sich ohne weiteres, dass die Beschwerdeführer der öffentlichen Sozialhilfe in erheblichem Mass zur Last gefallen sind: vom Oktober 2003 bis März 2008 bezogen sie Sozialhilfeleistungen in der Höhe von Fr. 183'000.--. Dazu kommt noch ein Betrag von knapp Fr. 150'000.-- aus der Periode 1994 bis 2001.
Die Beschwerdeführer bringen vor, dass das Bundesgericht dem Beschwerdeführer 2 eine Viertelsrente der Invalidenversicherung zugesprochen habe (vgl. Urteil 9C_395/2008 vom 9. Oktober 2008) und der Beschwerdeführer 2 nun nicht mehr vollumfänglich von der Sozialhilfe abhängig sei. Es ist jedoch fraglich, ob die Beschwerdeführer die neue Tatsache der Invalidenrente überhaupt vorbringen dürfen, da es sich hierbei um ein unzulässiges Novum handeln dürfte (vgl. E. 1.4). Die Frage kann indes offen bleiben, da auch die zugesprochene Rente allein bei Weitem nicht zur Deckung des Lebensunterhalts ausreicht und damit keine Ablösung von der Sozialhilfe in Aussicht steht. Die wahrscheinliche finanzielle Entwicklung für die Beschwerdeführer muss deshalb pessimistisch beurteilt werden, da auch die Beschwerdeführerin keiner ausserhäuslichen Arbeit nachgeht, obwohl ihr das grundsätzlich zuzumuten wäre.
3.4 Zusammenfassend ergibt sich, dass der Beschwerdeführer 2 gegen die öffentliche Ordnung im Sinne von Art. 17 Abs. 2 ANAG verstossen und durch sein Verhalten auch Ausweisungsgründe gesetzt hat. Es besteht damit ein erhebliches öffentliches Interesse, den Beschwerdeführer 2 von der Schweiz fernzuhalten.
3.5 Dem öffentlichen Fernhalteinteresse sind im Rahmen der Verhältnismässigkeitsprüfung die privaten Interessen des Beschwerdeführers 2 und seiner Angehörigen an einem Verbleib in der Schweiz gegenüberzustellen.
3.5.1 Der Beschwerdeführer 2 hat sich zwar lange Zeit in der Schweiz aufgehalten. Mit Blick auf die dargestellte finanzielle Situation und die begangenen strafbaren Handlungen kann jedoch nicht von einer besonders intensiven und schützenswerten Integration gesprochen werden.
3.5.2 Wohl verfügt der Beschwerdeführer 2 in der Schweiz über wichtige soziale Kontakte und eine Rückkehr in seine Heimat würde für ihn und seine Ehefrau eine Belastung darstellen. Auf der anderen Seite liess der Beschwerdeführer 2 in seinem Heimatland ein Haus bauen und meldete sich im Sommer 2004 aus freien Stücken definitiv nach Bosnien und Herzegowina ab. Die Tatsachen, dass eine Tochter aus erster Ehe und eine Schwester des Beschwerdeführers 2 in seiner Heimat leben und dieser im Sommer 2004 für einige Monate freiwillig in seine Heimat gezogen ist, spricht gegen die geltend gemachte Unzumutbarkeit der Rückkehr nach Bosnien und Herzegowina.
3.5.3 Auch die gesundheitlichen Probleme des Beschwerdeführers 2 vermögen die Zumutbarkeit der Rückkehr in seine Heimat nicht in Frage zu stellen. Gesundheitliche Leiden an sich können nicht ein auf längere Dauer angelegtes Anwesenheitsrecht begründen (Urteil 2A.214/ 2002 vom 23. August 2002 E. 3.4). Die medizinische und psychiatrische Versorgung ist auch in seinem Heimatland gewährleistet. Der Umstand, dass die Versorgung in der Schweiz allenfalls einem höheren Standard entspricht, vermag daran nichts zu ändern (<ref-ruling> E. 5.3 S. 209).
3.5.4 Der Einwand, die Beschwerdeführerin 1 sei Kroatin und könne ihrem Ehemann aus ethnischen und politischen Gründen nicht in die Heimat folgen, ist - sofern er sich nicht ohnehin als unzulässiges Novum erweist - nicht stichhaltig: Die Beschwerdeführer hätten kaum in Bosnien und Herzegowina gemeinsam ein Haus errichten lassen, wenn die Ehefrau sich gar nicht dort aufhalten könnte. Im Übrigen ist weder ersichtlich noch dargelegt, dass die ethnischen Spannungen in Bosnien und Herzegowina in den letzten Jahren so stark zugenommen hätten, dass eine grundlegende Änderung der Situation vorläge.
3.5.5 Das Interesse des Beschwerdeführers 2 am Verbleib in der Schweiz ist somit nach Würdigung sämtlicher Umstände kleiner als das öffentliche Interesse an seiner Fernhaltung. Damit hält die im angefochtenen Urteil vorgenommene Interessenabwägung der bundesgerichtlichen Prüfung stand. Die Bewilligungsverweigerung erweist sich als verhältnismässig und mithin bundesrechts- und konventionskonform.
4. Daraus ergibt sich, dass die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten abzuweisen ist.
Bei diesem Verfahrensausgang sind die Gerichtskosten den Beschwerdeführern unter solidarischer Haftung aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 und 5 BGG); ihrem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung kann mangels ernsthafter Erfolgsaussichten der Beschwerde nicht entsprochen werden (vgl. <ref-law>). Der wirtschaftlichen Situation der Beschwerdeführer wird indessen bei der Bemessung der Gerichtskosten Rechnung getragen.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden den Beschwerdeführern unter solidarischer Haftung auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Beschwerdeführern, der Polizei- und Militärdirektion sowie dem Verwaltungsgericht des Kantons Bern, der Einwohnergemeinde Bern und dem Bundesamt für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 6. März 2009
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Müller Winiger