Nach Einsicht
in die Verfassungsbeschwerde gegen den Entscheid vom 29. August 2014 des Obergerichts des Kantons Bern, das eine Beschwerde des Beschwerdeführers gegen die erstinstanzliche Erteilung der provisorischen Rechtsöffnung für Fr. 22'400.-- nebst Zins an die Beschwerdegegnerin abgewiesen hat,
in das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren,

in Erwägung,
dass gegen den in einer vermögensrechtlichen Angelegenheit ergangenen Entscheid des Obergerichts mangels Erreichens der Streitwertgrenze (<ref-law>) und mangels Vorliegens einer Ausnahme gemäss <ref-law> allein die subsidiäre Verfassungsbeschwerde nach <ref-law> offen steht, weshalb die Eingabe des Beschwerdeführers als solche entgegengenommen worden ist,
dass in einer subsidiären Verfassungsbeschwerde die Rüge der Verletzung verfassungsmässiger Rechte vorzubringen und zu begründen (Art. 117 i.V.m. <ref-law> sowie <ref-law>), d.h. anhand der Erwägungen des kantonalen Entscheids klar und detailliert darzulegen ist, welche verfassungsmässigen Rechte und inwiefern sie durch diesen Entscheid verletzt sein sollen (<ref-ruling> E. 3.1 S. 399), ansonst auf die Beschwerde nicht eingetreten wird (Art. 117 i.V.m. <ref-law>),
dass das Obergericht im Entscheid vom 29. August 2014 erwog, die Betreibungsforderung (Mietzinsrestanz) beruhe auf einem zwischen den Parteien abgeschlossenen Mietvertrag, der als Schuldanerkennung und damit als provisorischer Rechtsöffnungstitel zu qualifizieren sei (<ref-law>), der Beschwerdeführer mache keine die Schuldanerkennung entkräftenden Einwendungen glaubhaft (<ref-law>), dies gelte insbesondere für den Einwand einer vom schriftlichen Vertrag abweichenden mündlichen Mietzinsvereinbarung und den Einwand der Tilgung, die übrigen Vorbringen des Beschwerdeführers seien entweder nicht verständlich oder irrelevant und aus diesem Grund unbeachtlich, die provisorische Rechtsöffnung sei zu Recht erteilt worden, dem Beschwerdeführer könne die unentgeltliche Rechtspflege wegen der Aussichtslosigkeit der Beschwerde nicht bewilligt werden,
dass der Beschwerdeführer in seiner Eingabe an das Bundesgericht nicht rechtsgenüglich auf die entscheidenden obergerichtlichen Erwägungen eingeht,
dass er erst recht nicht anhand dieser Erwägungen nach den gesetzlichen Anforderungen, d.h. klar und detailliert aufzeigt, welche verfassungsmässigen Rechte und inwiefern sie durch den Entscheid des Obergerichts vom 29. August 2014 verletzt sein sollen,
dass somit auf die - offensichtlich keine hinreichende Begründung enthaltende - Verfassungsbeschwerde in Anwendung von Art. 117 i.V.m. <ref-law> nicht einzutreten ist,
dass dem Beschwerdeführer die unentgeltliche Rechtspflege in Anbetracht der Aussichtslosigkeit der Verfassungsbeschwerde nicht gewährt werden kann (<ref-law>),
dass der unterliegende Beschwerdeführer kostenpflichtig wird (<ref-law>),
dass in den Fällen des Art. 117 i.V.m. <ref-law> das vereinfachte Verfahren zum Zuge kommt und das präsidierende Abteilungsmitglied zuständig ist,

erkennt das präsidierende Mitglied:
1.
Auf die Verfassungsbeschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 30. September 2014
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Füllemann