Fatti :
A.- B._, nato nel 1941, è affiliato all'Helsana Assicurazioni SA con una copertura comprendente, oltre all'assicurazione delle cure medico-sanitarie di base (Basis), anche diverse assicurazioni complementari. Affetto da grave malattia cerebrale degenerativa, egli è stato ricoverato presso la Casa per anziani X._ dal 12 giugno all'11 luglio 1997.
Mediante decisione su opposizione 4 maggio 1999, confermativa di un atto del 9 marzo precedente, la Cassa malati Helsana ha dichiarato di assumere, sulla fattura relativa a tale degenza, unicamente un contributo giornaliero di fr. 9.- (fr. 252. - in totale) dall'assicurazione obbligatoria delle cure medico-sanitarie e di fr. 12.- (fr. 360. - in totale) da quella complementare Varia.
B.- Postulando il rimborso integrale delle spese di ricovero, l'interessato, rappresentato dai figli M._ e F._ quest'ultimo anche curatore del padre, ha deferito il provvedimento al Tribunale cantonale delle assicurazioni, il quale, per giudizio 7 settembre 1999, ne ha respinto il gravame.
C.- Sempre assistito dai figli, B._ insorge innanzi al Tribunale federale delle assicurazioni con un ricorso di diritto amministrativo con cui chiede l'annullamento della pronunzia cantonale e l'assunzione di tutti i costi relativi al soggiorno in questione così come la concessione dell'assistenza giudiziaria.
Mentre la Cassa propone la reiezione dell'impugnativa, l'Ufficio federale delle assicurazioni sociale non si è determinato.

Diritto :
1.- a) Correttamente la precedente istanza ha ritenuto che alla fattispecie in esame - avente per oggetto una degenza nel 1997 - è applicabile la legge federale sull'assicurazione malattie del 18 marzo 1994 (LAMal) e relative ordinanze (<ref-law> e contrario).
b) Diversamente da quanto era previsto dalla LAMI, conformemente all'art. 12 cpv. 2 e 3 LAMal le assicurazioni malattie complementari praticate dagli assicuratori malattia sono rette dalla legge federale sul contratto d'assicurazione del 2 aprile 1908 (LCA; RS 221. 229.1). Ne discende che di principio al giudice delle assicurazioni sociali non possono più essere deferiti i litigi, di natura privata, che possono insorgere in questo campo tra assicuratori e assicurati (cfr. <ref-ruling> consid. 3, 123 V 328 consid. 3a).
In concreto, l'istanza cantonale ha esaminato la vertenza anche dal punto di vista delle assicurazioni facoltative sottoscritte dal ricorrente. Nella misura in cui vengono fatte valere prestazioni risultanti da tale copertura complementare, il ricorso di diritto amministrativo non è ricevibile, il tema rientrando, per quanto detto, esclusivamente nella competenza del giudice civile. In questa sede si tratta unicamente di decidere se l'assicurato può pretendere un'ulteriore assunzione dei costi del ricovero litigioso da parte dell'assicurazione obbligatoria delle cure medico-sanitarie.
2.- Nei considerandi dell'impugnato giudizio, ai quali può essere rinviato, il Tribunale cantonale ha già debitamente indicato le norme che disciplinano la lite, vertente sull'estensione dell'obbligo prestativo della Cassa malati Helsana relativamente al soggiorno di B._ dal 12 giugno all'11 luglio 1997 presso la Casa X._. Illustrato l'ordinamento del diritto alle prestazioni dell'assicurazione sociale contro le malattie in caso di cura stazionaria come anche i principi di giurisprudenza sviluppati in questo contesto, ha ricordato che secondo l'<ref-law> in caso di degenza ospedaliera la rimunerazione è effettuata conformemente alla tariffa dell'ospedale (adibito alla cura ospedaliera di malattie acute ai sensi dell'art. 39 cpv. 1) ai sensi dei cpv. 1 e 2 finchè il paziente, secondo l'indicazione medica, necessita di cure e assistenza o di riabilitazione medica in ospedale. Se questa condizione non è più soddisfatta, per la degenza ospedaliera è applicabile la tariffa secondo l'art. 50, giusta il quale per la degenza in casa di cura (art. 39 cpv. 3) l'assicuratore assume le stesse prestazioni previste in caso di cura ambulatoriale e a domicilio, ritenuto che può convenire con la casa di cura rimunerazioni forfettarie.
3.- Alla pronunzia cantonale deve essere prestata adesione anche nella misura in cui, in applicazione del suesposto disciplinamento, ha tutelato il provvedimento querelato e negato che la Cassa, per quel che attiene all'assicurazione di base, dovesse assumere le spese della degenza litigiosa in una misura ulteriore a quella già riconosciuta.
Rilevato come nella specie si era trattato di un ricovero in una casa per anziani, e non in un ospedale per cure acute, i giudici cantonali hanno rettamente considerato che l'obbligo di copertura era definito e limitato dall'apposita convenzione stipulata tra diverse case per anziani medicalizzate del Cantone (fra le quali anche la Casa X._) e la Federazione ticinese delle casse malati. Ora, tale convenzione prevede una tariffa che varia a seconda del grado di dipendenza per le cure infermieristiche dell'ospite, ma in nessun caso si estende al pagamento integrale dei costi di degenza. In concreto, considerato come nel periodo in oggetto il grado di dipendenza del ricorrente, valutato secondo gli usuali parametri dal personale che l'aveva avuto in cura, aveva attinto il livello 2, a ragione la precedente istanza, confermando il parere dell'opponente, ha reputato applicabile la rimunerazione forfettaria giornaliera di fr. 9.- prevista dall'art. 4 cpv. 1 della citata convenzione a copertura delle prestazioni di cura e dei medicamenti.
Tenuto conto del fatto che le considerazioni esposte dalla Corte cantonale, con le quali sono altresì state attentamente vagliate le contestazioni dell'interessato, risultano chiare e sorrette da una motivazione pertinente, al giudizio impugnato può essere, per brevità, rinviato.
4.- Con il suo gravame, B._ si riconferma in sostanza nelle argomentazioni invocate in prima sede non facendo valere elementi che siano rimasti inosservati nella pronunzia controversa né argomenti suscettibili di infirmarne le conclusioni.
Vuole ancora unicamente essere ribadito che decisivo ai fini dell'obbligo prestativo dell'opponente per il titolo dell'assicurazione obbligatoria è la circostanza che il soggiorno litigioso sia avvenuto in una casa per anziani medicalizzata, specializzata nelle cure di affezioni tipicamente geriatriche, ad esclusione dei casi di stretta competenza ospedaliera. A prescindere dai motivi per i quali l'assicurato ha soggiornato presso tale istituto, e non in uno stabilimento per malattie acute, è quindi solo per i trattamenti effettivamente dispensati da questa struttura che la Cassa deve rispondere, la corresponsione di prestazioni diverse o maggiori di quelle contemplate dalla citata convenzione essendo esclusa.
Né del resto l'interessato ha apportato argomentazioni convincenti e idonee a sovvertire l'opinione della precedente istanza riguardante il carattere delle cure prestate o di mettere in dubbio la correttezza della valutazione del suo grado di dipendenza.
5.- a) Per quanto precede, il gravame si appalesa infondato e deve essere respinto. Nella misura in cui si sono pronunciati in tema di assicurazione obbligatoria contro le malattie, meritano invece conferma il giudizio ed il provvedimento amministrativo contestati.
b) Considerato come la procedura in materia di assegnazione o rifiuto di prestazioni assicurative è gratuita (art. 134 OG), la domanda ricorsuale volta all'ottenimento dell'assistenza giudiziaria e, quindi, alla dispensa dall'obbligo di pagare le spese giudiziarie, è priva d'oggetto.

Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni
pronuncia :
I.In quanto ricevibile, il ricorso di diritto amministrativo è respinto.
II.Non si percepiscono spese giudiziarie.
III. La presente sentenza sarà intimata alle parti, al Tribunale cantonale delle assicurazioni, Lugano, e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.