Faits:
A. Le 17 octobre 2008, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a condamné X._ à cinq années de privation de liberté -sous déduction de la détention préventive- et à une amende de 1000 francs pour blanchiment d'argent, contravention et infractions simple et grave à la loi fédérale sur les stupéfiants (LStup), infraction à la loi fédérale sur le séjour et l'établissement des étrangers, violation grave des règles de la circulation routière, conduite d'un véhicule défectueux et inobservation des dispositions sur le contrôle des véhicules légers affectés au transport de personnes. Cette peine d'ensemble incluait les sanctions de 24 et 6 mois de privation de liberté prononcées le 25 juin 2007 par le Tribunal de police de Genève pour crime contre la LStup, respectivement le 30 août 2007 par le Tribunal de police de l'arrondissement de Lausanne au titre de tentative de mise en circulation de fausse monnaie ainsi que délit et contravention à la LStup, et dont le Tribunal correctionnel a révoqué les sursis.
B. Saisie par le ministère public d'un recours en nullité et en réforme, la Cour de cassation pénale du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le premier et admis le second, condamnant X._ à une peine privative de liberté de trois ans et ordonnant l'exécution des sanctions dont le Tribunal correctionnel a révoqué le sursis; en outre, elle a rejeté le recours joint du condamné. Rendu le 9 février 2009, l'arrêt cantonal est fondé sur les principaux éléments de faits suivants, sous réserve de renvoi au jugement de première instance.
B.a A la fin du mois de juillet 2007, X._ a fait la connaissance de Y._, trafiquant de cocaïne, pour lequel il s'est offert d'écouler de la marchandise à la faveur de ses connexions dans le milieu de la prostitution. Jusqu'au 19 décembre 2007, il a ainsi vendu environ 400 grammes de cocaïne dont le prix a été intégralement payé en mains de Y._, X._ en obtenant 50 grammes pour sa consommation personnelle. Au cours du mois de septembre 2007, il a hébergé Y._, si bien que le trafic de stupéfiants s'est alors déployé depuis son domicile. Durant la même période, il a organisé la rencontre du prénommé avec Z._ lesquels se sont ensuite "associés" dans le but de se livrer à un trafic de cocaïne dont l'ampleur n'a pas pu être établie. A fin octobre 2007, X._ a négocié la vente de 400 grammes de cocaïne dont les acheteurs se sont emparés sans en payer le prix. Entre octobre et novembre 2007, Y._ a proposé à X._ de lui procurer un stock de cocaïne d'un kilo dont il gérerait seul l'écoulement. Contactée par X._, B._ s'est déclarée prête à servir de "mule" en assurant le transport de la marchandise depuis le Brésil, convaincue de déjouer les contrôles douaniers en raison de problèmes de santé qui lui valaient un passage privilégié. X._ n'ayant pas réussi à réunir les 6000 euros nécessaires à l'acquisition de la marchandise et B._ étant indisponible aux dates fixées par Y._, le projet a été abandonné. A la mi-novembre 2007, X._ a importé, à la demande et pour le compte de Y._, 400 grammes de cocaïne depuis l'Espagne; en contre-partie, il en a reçu quelques dizaines de grammes affectés à sa consommation personnelle. Au cours de l'année 2007, il a en outre servi d'intermédiaire dans la vente d'une dizaine de grammes de marijuana et converti, à trois reprises, des francs suisses en euros pour le compte de Y._, alors qu'il savait que l'argent dérivait du trafic de stupéfiants.
B.b Dès la fin de l'année 2005, X._ a, par ailleurs, effectué, à titre professionnel, le transport de personnes à bord d'automobiles légères qui n'étaient pas dûment équipées. A une quinzaine de reprises au cours des mois de mars à décembre 2007, il a en outre favorisé l'entrée illégale en Suisse de ressortissantes étrangères venues s'y prostituer clandestinement. Enfin, le 4 novembre 2007, il a circulé au volant d'une voiture à la vitesse de 110 km/h sur un tronçon limité à 80 km/h.
C. X._ interjette un recours en matière pénale en concluant, principalement, à l'annulation du jugement attaqué et au renvoi de la cause à la juridiction cantonale pour complément d'instruction et nouvelle décision. A titre subsidiaire, il requiert la réforme de l'arrêt cantonal en ce sens qu'il soit libéré de la prévention d'actes préparatoires au sens de l'art. 19 ch. 1 al. 6 LStup et qu'une peine d'ensemble, proportionnellement réduite, soit prononcée. En outre, il sollicite le bénéfice de l'assistance judiciaire gratuite.
Il n'a pas été ouvert d'échange d'écritures.

Considérant en droit:
1. 1.1 Dans un premier moyen, le recourant fait valoir une violation de l'art. 20 CP. En bref, il reproche aux autorités cantonales de n'avoir pas ordonné l'établissement d'un nouveau rapport d'expertise psychiatrique -ou, à tout le moins, d'un complément à celui dressé le 5 novembre 1996- afin de cerner son état de santé psychique et de déterminer l'influence de sa dépendance à la cocaïne sur les actes qui lui sont reprochés. Eprouvé par une déception sentimentale, il a en effet rechuté dans la prise de cocaïne après sept années d'abstinence, augmentant sa consommation et s'adonnant au crack dont les effets particulièrement ravageurs sur le cerveau créent une dépendance psychique en quelques jours seulement.
1.2 Aux termes de l'art. 20 CP, l'autorité d'instruction ou le juge ordonne une expertise s'il existe une raison sérieuse de douter de la responsabilité de l'auteur.
1.2.1 Considérant que la violation de l'art. 20 CP traite d'une mesure d'instruction et qu'elle ne constitue pas une règle de fond, les juges cantonaux ont déclaré le moyen irrecevable dans le recours joint du condamné. Cependant, dans la mesure où celui-ci ne critique pas la qualité, ni le contenu de l'expertise psychiatrique dont il a été l'objet le 5 mars 1996, ni les constatations de fait qui en ont été déduites mais soutient que depuis lors, une nouvelle expertise aurait dû être ordonnée compte tenu de la modification des circonstances, il ne conteste pas l'appréciation des preuves par le juge mais fait valoir une violation des conditions d'application de l'art. 20 CP. Relevant du droit fédéral, le moyen est recevable (<ref-ruling> consid. 2a p. 99, 106 IV 97 consid. 2 p. 99; <ref-ruling> consid. 2 p. 163).
1.2.2 Selon la jurisprudence, l'autorité doit ordonner une expertise non seulement lorsqu'elle éprouve effectivement des doutes quant à la responsabilité de l'auteur, mais aussi lorsque, d'après les circonstances du cas particulier, elle aurait dû en éprouver, c'est-à-dire lorsqu'elle se trouve en présence d'indices sérieux propres à faire douter de la responsabilité pleine et entière de l'auteur (<ref-ruling> consid. 3.3 p. 147).
La ratio legis veut que le juge, qui ne dispose pas de connaissances spécifiques dans le domaine de la psychiatrie, ne cherche pas à écarter ses doutes lui-même, fût-ce en se référant à la littérature spécialisée, mais que confronté à de telles circonstances, il recourt au spécialiste. Constituent de tels indices, une contradiction manifeste entre l'acte et la personnalité de l'auteur, le comportement aberrant du prévenu, un séjour antérieur dans un hôpital psychiatrique, une interdiction prononcée en vertu du code civil, une attestation médicale, l'alcoolisme chronique, la dépendance aux stupéfiants, la possibilité que la culpabilité ait été influencée par un état affectif particulier ou l'existence de signes d'une faiblesse d'esprit ou d'un retard mental (cf. <ref-ruling> consid. 4a p. 274; <ref-ruling> consid 1b p. 75 s.). En matière de stupéfiants, une légère ivresse induite par la consommation de drogue ne suffit pas à susciter des doutes sérieux quant à la pleine responsabilité de l'auteur. N'est significative qu'une ivresse moyenne ayant entraîné une nette perturbation de la conscience, de la faculté volitive ou de la capacité de réagir. Le seul fait que l'auteur s'adonne à la consommation de drogue ne suffit pas à faire douter de sa pleine responsabilité, lorsqu'il n'est pas établi que cette consommation a eu les incidences qui viennent d'être décrites lors de l'accomplissement de l'acte reproché (cf. arrêt non publié du 9 septembre 2005 dans la cause 6S.284/2005, consid. 2.3; arrêt du 26 mars 1996 dans la cause 6S.703/1995, consid.1c).
1.3 Selon l'autorité cantonale, les actes du recourant ne présentent aucune singularité qui eût dû conduire le Tribunal correctionnel à ordonner une nouvelle expertise ou un complément au rapport du 5 novembre 1996 dont les premiers juges ont retenu les conclusions, considérées comme encore d'actualité.
Même si cette motivation se révèle particulièrement succincte, le refus de mettre en oeuvre le complément d'instruction requis n'apparaît pas, dans le cas d'espèce, contraire au droit fédéral. Il ressort du dossier de la cause, en particulier de l'arrêt du 17 octobre 2008, que cherchant à oublier une douloureuse rupture sentimentale survenue en cours d'année 2005, le recourant s'est investi à corps perdu dans le travail. En sus de son activité lucrative habituelle de chauffeur-livreur, il a accepté de travailler comme chauffeur de taxi privé pour le tenancier d'un bar à champagne, dormant peu et se laissant progressivement happer par le milieu de la nuit et de la cocaïne. Après avoir perdu son emploi régulier en cours d'année 2007, il a travaillé à un rythme effréné au service d'hôtesses de bars et de salons de massage, ne refusant aucune proposition, fût-elle légale ou illégale. Arrêté le 19 décembre 2007, il s'est déclaré soulagé de mettre ainsi un terme à une activité débordante. Placé depuis lors en détention préventive, il en a profité pour récupérer sur le plan physique et réfléchir au sens à donner à sa vie (cf. jugement du Tribunal correctionnel du 17 octobre 2008, p. 7).
Cela étant, rien n'indique que l'intéressé a présenté des signes de toxicodépendance durant la période litigieuse. Selon les constatations cantonales -qui lient le Tribunal fédéral (art. 105 al. 1 LTF)- , sa consommation de cocaïne a été modérée et son mode de vie n'était pas focalisé sur la prise de stupéfiants. Il n'a pas souffert d'isolement social, préservant en particulier son tissu social, pas plus qu'il n'a multiplié les conflits personnels, ni présenté des comportements de retrait, voire d'autodestruction. Au contraire, il a été à même de continuer à organiser des affaires, agissant de manière méthodique, cohérente et réfléchie pendant plusieurs années. Le produit de celles-là n'était pas affecté à la stricte satisfaction de sa consommation de cocaïne. Après son arrestation, sa préoccupation n'a du reste pas été de se sevrer d'une prétendue addiction à la cocaïne, mais de recouvrer un bon état de santé physique et d'envisager sereinement sa vie future. Au reste, il n'explique pas en quoi sa consommation de crack aurait diminué ses capacités intellectuelles lors des infractions commises. De même, il n'avance aucun élément au dossier susceptible de laisser penser que sa consommation de cocaïne aurait exercé une quelconque incidence sur la commission des actes qui lui sont reprochés. Sur la base des faits retenus, on ne peut dès lors considérer qu'au moment de la commission des infractions, le psychisme ou les facultés mentales du recourant ont été altérés par la consommation de stupéfiants au point que sa capacité d'apprécier le caractère illicite de ses actes ou de se déterminer d'après cette appréciation ait été diminuée. Comme on l'a vu, le seul fait qu'il se soit adonné à la prise de drogue, fût-elle sous forme de crack, ne suffit pas à faire planer le doute sur sa responsabilité pénale. Dans ces conditions et faute d'indices sérieux propres à faire douter de celle-ci au moment des faits, la Cour de cassation n'a pas violé le droit fédéral en déniant la nécessité d'une nouvelle expertise.
1.4 Se fondant sur le rapport d'expertise du 5 novembre 1996, les autorités cantonales ont néanmoins mis le recourant au bénéfice d'une très légère diminution de sa responsabilité pénale.
1.4.1 Selon la jurisprudence, le juge peut se fonder sur une expertise qui figure déjà au dossier si celle-ci est encore suffisamment actuelle. Dans ce contexte, il y a lieu de respecter le principe de la proportionnalité. L'élément déterminant n'est pas le temps qui s'est écoulé depuis le moment où l'expertise a été établie, mais plutôt l'évolution qui s'est produite dans l'intervalle. Il est parfaitement concevable de se fonder sur une expertise relativement ancienne si la situation ne s'est pas modifiée entre-temps; suivant les circonstances, il est également possible de se contenter d'un complément apporté à une expertise précédente (<ref-ruling> consid. 4.3 p. 254, 128 IV 241 consid. 3.4 p. 247 s.).
1.4.2 Dans leur rapport du 5 novembre 1996, les experts ont diagnostiqué un abus de substances psychoactives dans le cadre d'un trouble de la personnalité de type "état limite" à traits narcissiques et dépendants pouvant être assimilé à un développement mental incomplet. L'expertisé, qui n'est pas un toxicomane, présente une personnalité fragile, influençable et, malgré l'image survalorisée qu'il tente de donner de lui, a un immense besoin d'être soutenu et encadré affectivement. Ainsi, il a recouru à la cocaïne comme à un médicament susceptible de lui faire supporter d'importantes angoisses et occasionnellement en guise d'amusements. Pour autant, il n'a subi aucune dépendance psychique importante à ce produit dont il a précisé avoir pu se passer sans problème, d'un seul coup et pendant de longues périodes. Son renvoi dans un établissement pour toxicomanes n'aurait aucun sens, cela d'autant plus qu'il est toujours resté capable d'apprécier le caractère illicite de ses actes. Les experts ont conclu à une diminution très légère de sa responsabilité pénale liée à une perturbation de son développement psycho-affectif plutôt qu'à sa consommation plus ou moins régulière de cocaïne. Cela étant, les circonstances dans lesquelles le recourant a commis les infractions qui lui sont reprochées aujourd'hui s'apparentent étroitement à celles ayant prévalu lors de l'établissement du rapport d'expertise du 5 novembre 1996. Ce dernier demeure donc d'actualité et c'est à bon droit que les premiers juges s'en sont inspirés pour conclure à une diminution très légère de la responsabilité pénale du condamné.
2. 2.1 Le recourant conteste ensuite que ses entretiens téléphoniques avec Y._ et B._ relatifs à la livraison d'un stock de cocaïne d'un kilo décrite dans la présente partie "en fait" soient constitutifs d'actes préparatoires au sens de l'art. 19 ch. 1 al. 6 LStup. Il fait valoir que les démarches entreprises n'ont pas dépassé le stade de simples discussions et réflexions, aucune disposition concrète n'ayant été prise en vue d'un tel achat.
2.2 L'art. 19 ch. 1 al. 6 LStup réprime les actes préparatoires commis par l'auteur aux fins de commettre l'une des infractions prévues à l'art. 19 ch. 1 al. 1 à 5 LStup, pour autant que celle-ci ne soit pas punissable (<ref-ruling> consid. 3 p. 60). Selon la jurisprudence, la simple décision de commettre un acte tombant sous le coup de l'art. 19 ch. 1 al. 1 à 5 LStup n'est pas punissable; est seul répréhensible le comportement illicite qui procède de cette décision. Des intentions, voire des projets, ne suffisent pas. Pour qu'il y ait des actes préparatoires au sens de l'art. 19 ch. 1 al. 6 LStup, il faut donc que le projet de l'auteur se soit traduit par des actes (<ref-ruling> consid. 1a p. 310; pour une casuistique: même arrêt consid. 1b p. 311, Peter Albrecht, Kommentar zum schweizerischen Strafrecht, Sonderband Betäubungsmittelstrafrecht, Berne 1995, nos 120 ss ad art. 19, Max Delachaux, Drogues et législation, thèse Lausanne 1977, p. 158). Interprété restrictivement, l'application de cette norme doit être limitée aux cas où les agissements en cause ne peuvent avoir d'autre but que la mise en circulation de stupéfiants. Ainsi, cette disposition n'est pas applicable à celui qui acquiert des stupéfiants pour son propre usage et qui envisage après coup d'en revendre une partie; n'est pas non plus punissable celui qui, dans l'intention de s'introduire dans le marché de la drogue, se contente de songer à la manière dont il s'y prendra pour acquérir la marchandise et trouver des clients (<ref-ruling> consid. 1a; <ref-ruling>) ou se fait ouvrir un compte d'épargne (<ref-ruling> consid. 1d).
Commet en revanche de tels actes préparatoires celui qui, dans l'intention de se livrer au trafic, prend contact avec le milieu concerné et se renseigne sur les sources de ravitaillement et les possibilités du marché ou les contrôles à la frontière (<ref-ruling> consid. 3; cf. aussi <ref-ruling> consid. 3 et 106 IV 431). En particulier, le Tribunal fédéral a appliqué l'art. 19 ch. 1 al. 6 LStup à un auteur qui s'est rendu en Turquie pour y rencontrer un éventuel fournisseur dont il avait obtenu le nom en Suisse, qui s'est renseigné auprès de cette personne sur la possibilité d'acquérir une quantité importante d'héroïne, mais qui a renoncé à cet achat, après que ce contact avait fait les démarches appropriées et articulé un prix, en raison des risques élevés et des difficultés de financement. L'auteur avait ainsi cherché à se mettre en rapport avec le milieu de la drogue pour pouvoir s'en procurer et avait reçu une offre; même si, pour aboutir, il aurait dû encore se préoccuper du financement et du transport, ce qui excluait la tentative, il ne s'était pas moins rendu coupable d'actes préparatoires punissables (<ref-ruling> consid. 1f).
2.3 In casu, il est établi que Y._ a proposé à X._ de lui procurer un stock de cocaïne d'un kilo dont il gérerait seul l'écoulement. X._ a alors contacté B._ afin que celle-ci lui serve de "mule". En définitive, le projet a été abandonné car le recourant n'a pas réussi à réunir les 6000 euros nécessaires à l'acquisition de la marchandise et parce que B._ n'était pas disponible aux dates fixées par Y._. Autrement dit, X._ et ce dernier ont convenu d'une livraison de cocaïne dont ils ont déterminé la quantité et le prix. Ensuite, le prénommé a contacté B._ afin qu'elle lui serve de mule et il a tenté de réunir le financement nécessaire à l'acquisition de la marchandise. Il ne nie pas avoir effectivement voulu procéder à cet achat et le projet a été abandonné pour des raisons pratiques, non pas parce qu'il se serait ravisé. Les entretiens téléphoniques ont ainsi dépassé le stade de simple projet ou réflexion théorique quant aux possibilités d'acquérir de la cocaïne et constituent bel et bien des actes préparatoires au sens de l'art. 19 ch. 1 al. 6 LStup. Cela étant, il n'est pas décisif que la transaction ne se soit pas concrétisée car, si tel était le cas, l'infraction consommée absorbant nécessairement l'infraction d'actes préparatoires, celle-ci serait vide de sens. Le Tribunal cantonal a donc retenu à juste titre que le recourant avait effectué des actes préparatoires visant à acquérir 1 kg de cocaïne.
3. 3.1 Le recourant considère ensuite que la Cour de cassation a violé le droit fédéral en ne prononçant pas une peine d'ensemble. Il considère que l'art. 46 al. 1 CP est lacunaire et qu'une peine d'ensemble devrait pouvoir être prononcée également lorsque la peine assortie du sursis révoqué et celle nouvellement prononcée sont du même genre.
3.2 Procédant à une interprétation littérale, le Tribunal fédéral a indiqué dans une jurisprudence récente que l'art. 46 al. 1 2ème phrase CP s'applique uniquement lorsque la peine assortie du sursis révoqué et celle nouvellement prononcée ne sont pas du même genre. Faute de motifs fondant un changement de jurisprudence, l'autorité cantonale n'a pas violé le droit fédéral en refusant de prononcer une peine d'ensemble au sens de cette disposition dont l'application est de surcroît facultative (<ref-ruling> consid. 4.4 p. 246).
4. 4.1 Enfin, le recourant soutient que la peine est arbitrairement sévère pour le motif qu'elle ne tient pas suffisament compte des éléments à décharge. Au regard des faits constatés, il considère qu'une responsabilité à tout le moins moyennement diminuée aurait dû être prise en considération.
4.2 Dans la mesure où les juges cantonaux ont retenu une responsabilité très légèrement restreinte du recourant, ce qui correspond à une interprétation correcte de l'expertise du 5 novembre 1996 (cf. consid. 1.4 supra), la fixation de la peine n'est pas critiquable. Au demeurant, si le recourant entend rediscuter les faits sur ce point, le moyen qui n'a pas été invoqué devant l'autorité précédente selon la procédure adéquate (cf. art. 411 CPP/VD) n'est pas recevable (cf. <ref-ruling> consid. 2.1 p. 93), faute d'épuisement des instances cantonales (art. 80 al. 1 LTF).
5. Sur le vu de ce qui précède, le recours se révèle mal fondé. Comme les conclusions de celui-ci étaient d'emblée vouées à l'échec, le recourant doit être débouté de sa demande d'assistance judiciaire (art. 64 al. 1 et 2 LTF) et supporter les frais de justice réduits pour tenir compte de sa situation financière actuelle (art. 65 et 66 al. 1 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Dans la mesure où il est recevable, le recours est rejeté.
2. La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 800 fr., sont mis à la charge du recourant.
4. Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de cassation pénale.
Lausanne, le 21 octobre 2009
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Juge présidant: La Greffière:
Schneider Gehring