Fatti:
A. A._ sta scontando una pena detentiva di due anni e sei mesi pronunciata con sentenza del 30 dicembre 2008 dalla Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.
Dopo aver vanamente formulato quattro domande di concessione di un primo congedo nell'arco di circa sei mesi, il 22 luglio 2009 A._ ha chiesto nuovamente un primo congedo. Il 12 agosto 2009 il Giudice dell'applicazione della pena (GIAP) ha respinto la sua istanza.
B. L'8 settembre 2009 la Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino (CRP) ha respinto il ricorso presentato il 19 agosto 2009 da A._ contro la decisione del GIAP.
C. Avverso la sentenza dell'ultima autorità cantonale A._ inoltra un ricorso in materia penale al Tribunale federale. Lamentando la violazione del diritto di essere sentito, postula l'annullamento della decisione impugnata e il rinvio dell'incarto al GIAP per nuovo giudizio. A._ chiede inoltre di essere posto a beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio.
Non sono state chieste osservazioni sul gravame.

Diritto:
1. Il ricorrente si duole unicamente della violazione dell'<ref-law> in relazione alla sua mancata audizione orale e alla mancata intimazione dei preavvisi delle diverse autorità concernenti la richiesta di congedo.
1.1 È allora opportuno ricordare che il diritto di essere sentito (<ref-law>) è una garanzia costituzionale di natura formale, la cui violazione implica l'annullamento della decisione impugnata, indipendentemente dalle possibilità di successo nel merito (<ref-ruling> consid. 2.2).
1.2 Il contenuto del diritto di essere sentito è determinato in primo luogo dalle disposizioni cantonali di procedura, sindacabili da parte del Tribunale federale solamente sotto il ristretto profilo dell'arbitrio; in ogni caso l'autorità cantonale deve tuttavia osservare le garanzie minime dedotte direttamente dall'<ref-law>, il cui rispetto è verificato dal Tribunale federale con pieno potere d'esame (<ref-ruling> consid. 3 pag. 194).
Nell'evenienza concreta, il ricorrente non invoca la violazione di una disposizione cantonale relativa al diritto di essere sentito, per cui la censura va esclusivamente esaminata alla luce dell'<ref-law>
1.3 Dal diritto di essere sentito la giurisprudenza ha dedotto varie facoltà, fra le quali il diritto per ogni persona di esprimersi prima che venga emanata una decisione che la riguarda. All'interessato deve pertanto essere concessa l'opportunità di prendere conoscenza degli atti di causa, di fornire prove rilevanti per il giudizio, partecipare alla loro assunzione o perlomeno determinarsi in proposito, quando ciò può influire sull'esito del procedimento. In sostanza, il diritto di essere sentito, quale diritto di partecipazione al procedimento, comprende tutte quelle facoltà che devono essere riconosciute a una parte affinché possa efficacemente far valere la sua posizione nella procedura (<ref-ruling> consid. 5.1).
Occorre ancora precisare che il diritto di essere sentito sancito dalla Costituzione federale non comprende anche il diritto di esprimersi oralmente dinanzi all'autorità chiamata a statuire (<ref-ruling> consid. 2.1).
1.4 Secondo la giurisprudenza, la parte che sa che un documento o uno scritto di un altro partecipante alla procedura è stato o sarà annesso agli atti di causa non può restare inattiva se desidera prenderne conoscenza e determinarsi in merito. Deve piuttosto reagire rapidamente invitando l'autorità a trasmettergliene una copia e, se del caso, a fissarle un termine per permetterle di formulare delle osservazioni scritte. In simili circostanze, aspettare di ricevere la decisione finale di tale autorità e prevalersi solo a quel momento di un vizio procedurale (ovvero la mancata comunicazione di un documento o di un elemento di prova) sarebbe incompatibile con il principio della buona fede (sentenza 4A_346/2008 del 6 novembre 2008 consid. 5.1.1).
2. L'insorgente sostiene che il rifiuto del GIAP di dar seguito alle sue richieste di audizione abbia leso il suo diritto di essere sentito. Mediante la sua audizione, che si imponeva sulla base del principio dell'oralità, egli intendeva poter prendere visione dei preavvisi emanati dai servizi carcerari e potersi esprimere al riguardo. Pur negando al ricorrente la facoltà di esporre la sua posizione oralmente, il GIAP avrebbe quantomeno dovuto dargli la possibilità di esprimersi per iscritto. Egli non ha infatti neppure ricevuto copia dei preavvisi prima dell'emanazione della decisione del GIAP. L'insorgente non ha quindi potuto esporre al giudice i progressi fatti nell'ambito dell'esecuzione della pena, i servizi carcerari non avendo comunicato al GIAP informazioni rilevanti sul decorso della pena.
2.1 Per la CRP, con la quinta richiesta di congedo formulata dal ricorrente e oggetto della presente procedura, non sono stati addotti nuovi elementi rispetto alle precedenti procedure. I "progressi" nell'esecuzione della pena vantati dall'insorgente erano già stati addotti e vagliati nella precedente procedura relativa alla richiesta di congedo respinta il 10 giugno 2009 e non erano stati considerati rilevanti. È quindi vanamente che egli lamenta una violazione del diritto di essere sentito. In assenza di nuovi motivi a giustificazione della richiesta di congedo, i preavvisi dei servizi penitenziari non si scostano dai precedenti. In simili condizioni e in presenza di ripetute richieste di congedo senza il sostegno di fatti nuovi e rilevanti, la richiesta di un'ulteriore audizione appare inutile finanche provocatoria. La CRP ha inoltre osservato come il ricorrente avesse presentato ripetute richieste di congedo, senza addurre fatti nuovi, inoltrate addirittura prima ancora del termine della procedura relativa alla precedente richiesta, tanto che immediatamente dopo aver adito la CRP con il suo ricorso del 19 agosto 2009, in data 24 agosto 2009 egli ha presentato un'ennesima richiesta di primo congedo. L'autorità cantonale ha quindi ritenuto che pretendere un automatismo (richiesta di primo congedo, conseguente audizione) assurge a situazione abusiva e pertanto non meritevole di tutela in presenza di reiterate (analoghe) richieste non sostenute da fatti nuovi e rilevanti.
2.2 Con riguardo all'audizione chiesta dall'insorgente, la sentenza impugnata va senz'altro tutelata quantomeno nel suo risultato. Infatti, a prescindere dal carattere abusivo delle richieste ritenuto dalla CRP e non contestato con il presente gravame (che accenna a malapena alla decisione contestata ponendo seri interrogativi sulla sua ammissibilità, v. <ref-law>), né la Costituzione federale né la CEDU, a cui il ricorrente allude solo di transenna, gli garantiscono di potersi esprimere oralmente prima dell'emanazione della decisione. Peraltro nulla gli impediva di richiedere al giudice copia dei preavvisi dei servizi coinvolti nella procedura e di esprimersi in merito per iscritto.
2.3 La motivazione della decisione impugnata appare invece problematica per quel che concerne la mancata intimazione al ricorrente dei preavvisi dei servizi penitenziari. Come rettamente indicato nel gravame, secondo la giurisprudenza, il diritto di essere sentito di una parte comprende anche quello di prendere conoscenza di ogni documento o presa di posizione inoltrati al giudice e di potersi esprimere in proposito, a prescindere dal fatto che contengano argomenti di fatto o di diritto nuovi e rilevanti per la decisione. Spetta infatti all'interessato decidere della necessità di esporre la propria opinione sulle osservazioni di un partecipante alla procedura (v. <ref-ruling> consid. 3.3.2). In concreto, quindi, il fatto che i preavvisi dei servizi penitenziari non si discostavano da quelli delle precedenti procedure non poteva giustificare la loro mancata comunicazione all'insorgente. Detto questo, non si può seguire la tesi ricorsuale e annullare la sentenza della CRP per violazione del diritto di essere sentito, perché sollevare tale censura appare nella fattispecie contrario alla buona fede per due ragioni.
Giusta l'art. 339 cpv. 1 lett. h del Codice di procedura penale del 19 dicembre 1994 del Cantone Ticino (CPP/TI; RL 3.3.3.1), il GIAP è competente a concedere il primo congedo, sentita l'autorità di esecuzione della pena. Il GIAP decide dopo aver raccolto presso la direzione dello stabilimento o altri enti le necessarie informazioni in merito al condannato a una pena detentiva, a una misura terapeutica stazionaria o all'internamento (<ref-law>/TI). Il ricorrente, patrocinato, sapeva dunque che il giudice avrebbe ricevuto i preavvisi sulla concessione del primo congedo dai competenti servizi. Egli non poteva pertanto restare inattivo, limitandosi ad aspettare che suddetti preavvisi gli fossero intimati d'ufficio. L'insorgente ha sì formulato a due riprese la richiesta di una sua audizione, ma non ha mai accennato alla volontà di prendere conoscenza delle osservazioni raccolte presso i servizi penitenziari. La sua passività è ancor meno comprensibile tenuto conto che la procedura gli era nota non solo perché patrocinato da un legale, ma anche perché aveva già affrontato la medesima procedura ben quattro volte nei mesi precedenti, e tenuto conto che già in occasione della quarta istanza di concessione di primo congedo il GIAP non lo aveva convocato per un'audizione orale (ricorso pag. 4).
Non solo. Nemmeno risulta che, dopo l'emanazione dell'ultima decisione del GIAP alla base di questo procedimento, il ricorrente abbia chiesto di visionare l'incarto contenente i già citati preavvisi al fine di esercitare compiutamente il suo diritto di essere sentito davanti all'autorità di ricorso. La CRP, adita con ricorso contro una decisione del GIAP (v. <ref-law>/TI), dispone infatti di un potere cognitivo completo, esaminando liberamente sia le questioni di fatto sia quelle di diritto (v. <ref-law>/TI). Orbene, secondo la prassi del Tribunale federale una violazione del diritto di essere sentito può essere sanata nell'ambito di una procedura ricorsuale qualora, come nella fattispecie, l'autorità di ricorso disponga dello stesso potere di esame dell'autorità decidente (<ref-ruling> consid. 2.6.1). Nella procedura ricorsuale, l'insorgente però si è limitato a dolersi della violazione del diritto di essere sentito e non si è minimamente adoperato per sanare davanti alla CRP il lamentato vizio procedurale.
In simili circostanze, sollevare la censura di violazione del diritto di essere sentito davanti al Tribunale federale appare contrario al principio della buona fede processuale, sicché non merita tutela.
3. Per le ragioni testé esposte, il ricorso si palesa infondato e va respinto.
Le spese giudiziarie dovrebbero essere poste a carico del ricorrente soccombente (<ref-law>). Egli formula tuttavia domanda di assistenza giudiziaria e di gratuito patrocinio. Dal momento che le sue conclusioni apparivano d'acchito prive di probabilità di successo, non è possibile accogliere questa richiesta (<ref-law>). Si tiene comunque conto della situazione finanziaria dell'insorgente, fissando una tassa di giustizia ridotta (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
3. Le spese giudiziarie di fr. 800.-- sono poste a carico del ricorrente.
4. Comunicazione alle parti e alla Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.