Fatti:
A. La società G._, costituita nel giugno 2001 e attiva in particolare nella gestione di partecipazioni e unità aziendali per lo sfruttamento di marchi nel settore delle acconciature di capelli e del commercio di prodotti affini, è stata sciolta in seguito a fallimento pronunciato dalla Camera di esecuzione e fallimenti (CEF) del Tribunale d'appello del Cantone Ticino con effetto al 10 agosto 2005.
La società è stata affiliata alla Cassa AVS Coiffure & Esthétique Suisse (in seguito: Cassa) dal 1° luglio 2001 al 10 agosto 2005. T._ ha ricoperto la carica di amministratore unico della G._, con diritto di firma individuale, dal 19 giugno 2001 fino al suo scioglimento.
Dopo essere quasi subito entrata in mora con il pagamento dei contributi paritetici, la società è stata sistematicamente diffidata e precettata. Il 2 febbraio 2004 l'Ufficio esecuzioni di X._ ha rilasciato 10 verbali di pignoramento quali attestati di carenza di beni definitivi per complessivi fr. 59'820.15 in relazione a contributi (con interessi e spese) non soluti (e in parte relativi anche alla previdenza professionale) nei periodi ottobre - dicembre 2002 (con conguaglio 2002), gennaio - aprile 2003 e giugno - luglio 2003. In data 24 marzo 2004 è quindi stato rilasciato un attestato di carenza di beni di fr. 6'252.60 relativo ai contributi (con spese e interessi) di maggio 2003. Infine, il 16 aprile 2007 l'Ufficio fallimenti di X._ ha rilasciato due attestati di carenza di beni di fr. 133'264.15, rispettivamente di fr. 14'368.30 per contributi AVS e LPP non versati nel periodo luglio 2001 - settembre 2005.
Constatato di aver subito un danno di fr. 124'617.35 per il mancato versamento da parte della fallita dei contributi AVS/AI/IPG/AD e AF relativi al periodo da luglio 2001 a settembre 2005, la Cassa ne ha postulato il risarcimento dal suo ex amministratore (decisione del 25 giugno 2007 e decisione su opposizione del 15 gennaio 2008).
B. T._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale - statuendo per giudice unico - con pronuncia 3 febbraio 2009 ha parzialmente accolto il ricorso e condannato l'interessato al risarcimento del danno limitatamente a fr. 41'796.90. Il Tribunale cantonale ha accertato la prescrizione del credito risarcitorio per i contributi relativi ai periodi ottobre - dicembre 2002 (e conguaglio 2002) e gennaio - luglio 2003 per complessivi fr. 56'247.85, la cui irrecuperabilità è stata sancita con gli attestati di carenza beni rilasciati nel febbraio - marzo 2004. Pure prescritti sono stati dichiarati i crediti per i contributi scaduti al momento del rilascio dei suddetti attestati di carenza di beni, e più precisamenti quelli relativi al conguaglio 2001, al mese di aprile 2002 e al periodo settembre - dicembre 2003 per un importo complessivo di fr. 26'572.60. Avendo infatti la Cassa, relativamente a questi contributi non più recuperabili, raggiunto la necessaria conoscenza del danno nel febbraio/marzo 2004, la relativa pretesa risarcitoria, fatta valere il 25 giugno 2007 a distanza di oltre due anni, doveva ritenersi - in assenza di un atto interruttivo - prescritta.
C. T._ è insorto al Tribunale federale al quale chiede in sostanza di dichiarare prescritta la pretesa risarcitoria anche per i contributi giunti a scadenza prima o al più tardi il 25 giugno 2005, ossia due anni prima della data della decisione di risarcimento danni, e in subordine di ridurre a fr. 6'270.35 l'importo da risarcire. Il ricorrente domanda infine di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria.
La Cassa e l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali hanno rinunciato a determinarsi sul gravame.

Diritto:
1. Oggetto del contendere è sapere se e in quale misura il ricorrente debba rispondere nei confronti dell'opponente per il danno derivante dal mancato versamento dei contributi sociali da parte della fallita G._. La questione di diritto preponderante determina l'attribuzione di un affare a una corte (art. 36 cpv. 1 del Regolamento del Tribunale federale del 20 novembre 2006 [RTF]). La seconda Corte di diritto sociale è competente a trattare le cause in materia di assicurazione vecchiaia e superstiti, fra cui rientra anche la procedura di risarcimento a norma dell'<ref-law> (<ref-law>). Benché le controversie in materia di assicurazione sociale cantonale (cui soggiace in concreto la richiesta di risarcimento per i contributi relativi agli assegni familiari) rientrino formalmente nella competenza della prima Corte di diritto sociale (art. 34 lett. e RTF), ragioni di economia processuale e l'aspetto secondario giustificano che la seconda Corte di diritto sociale tratti anche questi aspetti (sentenza 9C_704/2007 del 17 marzo 2008 consid. 1, non pubblicato in <ref-ruling>, ma in SVR 2008 FL n. 1 pag. 1).
2. 2.1 Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. ll Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (<ref-law>). Esso non è vincolato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dai motivi addotti dall'autorità inferiore; può quindi accogliere un ricorso per motivi diversi da quelli invocati e respingerlo sulla base di una motivazione differente da quella posta a fondamento del giudizio impugnato (cfr. <ref-ruling> consid. 1.4.1 pag. 254; <ref-ruling> consid. 1.4 pag. 140). Nondimeno, secondo l'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF il ricorso dev'essere motivato in modo sufficiente. Nei motivi occorre spiegare in modo conciso perché l'atto impugnato viola il diritto. Il Tribunale federale esamina in linea di principio solo le censure sollevate; esso non è tenuto a vagliare, come lo farebbe un'autorità di prima istanza, tutte le questioni giuridiche che si pongono, se queste ultime non sono più presentate nella sede federale.
2.2 In linea di principio, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento dei fatti svolto dall'autorità inferiore (<ref-law>); può scostarsene solo se è stato svolto in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> o in modo manifestamente inesatto (<ref-law>). Occorre inoltre che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (<ref-law>). Spetta alla parte che propone una fattispecie diversa da quella contenuta nella pronuncia impugnata il compito di esporre in maniera circostanziata il motivo che la induce a ritenere adempiute queste condizioni (<ref-law>).
Nell'ambito dell'accertamento dei fatti e della valutazione delle prove il giudice di merito dispone di un ampio potere di apprezzamento. Per censurare un asserito accertamento arbitrario dei fatti o un'asserita valutazione arbitraria delle prove non è sufficiente che il ricorrente critichi semplicemente la decisione impugnata o che contrapponga a quest'ultima un proprio accertamento o una propria valutazione, per quanto essi siano sostenibili o addirittura preferibili. Egli deve bensì dimostrare per quale motivo l'accertamento dei fatti o la valutazione delle prove da lui criticati sarebbero manifestamente insostenibili o in chiaro contrasto con la situazione di fatto, si fonderebbero su una svista manifesta o contraddirebbero in modo urtante il sentimento di giustizia e di equità (<ref-ruling> consid. 2a pag. 168; <ref-ruling> consid. 3a pag. 15; <ref-ruling> consid. 5a pag. 316; <ref-ruling> consid. 2b pag. 139 e riferimenti).
3. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha già correttamente esposto le norme legali e i principi di giurisprudenza disciplinanti la responsabilità del datore di lavoro e quella sussidiaria dei suoi organi (<ref-law>, nella versione valida prima e dopo l'entrata in vigore, il 1° gennaio 2003, della relativa novella legislativa; <ref-ruling> consid. 5b pag. 15; cfr. pure <ref-ruling> consid. 4.5 pag. 528, nonché <ref-ruling> consid. 3). A tale esposizione può essere fatto riferimento e prestata adesione.
Nel merito, il giudice cantonale ha dichiarato prescritto il credito risarcitorio relativo ai contributi oggetto degli 11 attestati di carenza di beni emessi nel febbraio/marzo 2004 (per complessivi fr. 56'247.85), come pure quello relativo ai contributi scaduti in quel momento (per complessivi fr. 26'572.60) che ha ritenuto non più recuperabili. Da qui la riduzione della pretesa risarcitoria a fr. 41'796.90. Per gli importi non prescritti ha per contro confermato la piena responsabilità del ricorrente e l'assenza di motivi di giustificazione o di discolpa.
4. L'insorgente, che non mette più in dubbio la sua responsabilità sussidiaria, si limita a contestare due aspetti della pronuncia cantonale. Da un lato chiede che la pretesa risarcitoria sia dichiarata prescritta anche in relazione a tutti i contributi giunti a scadenza prima o al più tardi il 25 giugno 2005; nel qual caso la pretesa sarebbe inesistente. Dall'altro rimprovera al primo giudice di non avere considerato tutti gli importi versati in acconto dopo il 24 marzo 2004, ammontanti a fr. 56'709.30, ma di averne tenuto conto solo in parte, ritenendo così presumibilmente solo quelli di cui alla distinta delle rivendicazioni.
4.1 In merito alla prima censura, occorre ricordare che il nuovo <ref-law> (introdotto dalla cifra 7 dell'allegato alla LPGA) prevede al suo capoverso 3 che il diritto al risarcimento del danno si prescrive in due anni dal momento in cui la cassa di compensazione competente ha avuto notizia del danno, ma in ogni caso in cinque anni dall'insorgere del danno. Si tratta di termini di prescrizione e non (più) di perenzione (cfr. SVR 2005 AHV no. 15 pag. 49 consid. 5.1.2 [H 96/03] con riferimenti). La LPGA non contiene disposizioni transitorie relative ai termini di perenzione e prescrizione previsti, rispettivamente, dal vecchio <ref-law> e dall'<ref-law>. In una sentenza del 27 settembre 2005, pubblicata in <ref-ruling>, questa Corte, confermando una pratica amministrativa, ha però stabilito che ai diritti di risarcimento danni non ancora perenti al 1° gennaio 2003 sono applicabili le nuove regole sulla prescrizione di cui all'<ref-law> (v. anche <ref-ruling> consid. 3.1 pag. 263 con riferimenti).
4.1.1 Per giurisprudenza, il danno ai sensi dell'<ref-law> subentra nel momento in cui si deve ritenere che i contributi dovuti non potranno più essere recuperati, per motivi giuridici o di fatto (<ref-ruling> consid. 2.2 pag. 195; <ref-ruling> consid. 3a pag. 44 con riferimenti). Ciò si avvera in caso di perenzione dei contributi oppure, nell'ipotesi di fallimento, in ragione dell'impossibilità per la cassa di riscuotere i contributi secondo la procedura ordinaria. In questa seconda evenienza, il danno subito dalla cassa è presunto intervenire il giorno stesso del fallimento; il giorno dell'insorgenza del danno segna quello dell'insolvenza del credito risarcitorio (<ref-ruling> consid. 5c pag. 16) come pure la data a partire dalla quale decorre il termine di cinque anni. In caso di esecuzione in via di pignoramento, il danno (e, per quanto verrà esposto in seguito, contemporaneamente anche la conoscenza dello stesso da parte della cassa) interviene per contro con il rilascio di un attestato di carenza di beni (<ref-ruling> consid. 3c pag. 257 segg.; cfr. pure Thomas Nussbaumer, Das Schadenersatzverfahren nach Art. 52 AHVG, in: Aktuelle Fragen aus dem Beitragsrecht der AHV, 1998, pag. 109, per il quale l'intervento del danno dev'essere ammesso in relazione a tutti i crediti contributivi scoperti al momento del rilascio di un attestato di carenza di beni).
4.1.2 Per il resto, la Cassa è reputata avere conoscenza del danno quando, facendo prova dell'attenzione ragionevolmente esigibile, avrebbe dovuto rendersi conto che le circostanze effettive non permettevano più di esigere il pagamento dei contributi, ma potevano giustificare l'obbligo di risarcire il danno (<ref-ruling> consid. 2a pag. 17; <ref-ruling> consid. 3a pag. 444 e sentenze ivi citate). In caso di esecuzione in via di pignoramento la conoscenza del danno interviene con la notifica di un attestato di carenza di beni definitivo (<ref-ruling> consid. 3c in fine pag. 258). Nel caso di fallimento o di concordato con abbandono dell'attivo, il creditore acquisisce normalmente conoscenza del danno con il deposito della graduatoria (<ref-ruling> consid. 2.3 pag. 195 con riferimenti). Se in quel momento l'entità del danno non può essere determinata né con esattezza né con sufficiente approssimazione, data l'incertezza sul dividendo, la decisione di risarcimento deve essere formulata in modo tale che il responsabile sia tenuto al risarcimento della totalità dell'importo sottratto alla cassa contro cessione di un eventuale dividendo (<ref-ruling>). Difficilmente, invece, il Tribunale federale ammette di anticipare il dies a quo per la decorrenza del termine per fare valere la pretesa di risarcimento danni a un momento precedente. Ciò si verifica eccezionalmente, ad esempio se la cassa di compensazione in seguito a un'adunanza dei creditori apprende che le sue pretese rimarranno certamente scoperte; a tal scopo basta anche la conoscenza ragionevolmente esigibile di un danno parziale (<ref-ruling> consid. 2a pag. 452 con riferimenti). I suesposti principi si applicano anche al fallimento con procedura sommaria poiché la decisione che dispone la liquidazione sommaria non consente ancora, da sola, di conoscere il danno (<ref-ruling> consid. 2.3 pag. 195 con riferimenti). Se il fallimento non viene liquidato né secondo la procedura ordinaria né secondo quella sommaria, la conoscenza del danno - subentrato con l'apertura del fallimento - viene di regola fatta intervenire al momento della sospensione della procedura per mancanza di attivi, in siffatta evenienza facendo stato la data di pubblicazione del provvedimento nel Foglio ufficiale svizzero di commercio (<ref-ruling> consid. 2.3 pag. 196; <ref-ruling> consid. 5a pag. 12; <ref-ruling> consid. 5c pag. 16).
4.1.3 Nel caso di specie, anche per quanto accertato in maniera vincolante dalla Corte cantonale in merito ai pagamenti effettuati dalla fallita società a favore della Cassa nel periodo successivo al marzo 2004 e ancora nel 2005, se è pur vero che gli 11 attestati di carenza di beni rilasciati in precedenza non lasciavano presagire nulla di buono, queste circostanze non consentivano ancora di concludere per un ammanco sicuro per i contributi successivi. Del resto, come rettamente osservato dal primo giudice alla luce dei parziali pagamenti intervenuti nel periodo posteriore al rilascio degli attestati di carenza di beni del febbraio/marzo 2004, ben difficilmente la Cassa - contrariamente a quanto ha invece potuto fare l'Ufficio IVA a cui la società non versava i contributi da oltre quattro anni (cfr. sentenza della CEF del 27 luglio 2005) - avrebbe potuto formulare con successo una domanda di fallimento - subordinata a una sospensione dei pagamenti da parte del debitore - senza preventiva esecuzione ai sensi dell'art. 190 cpv. 1 cifra 2 LEF. Anche per queste ragioni, la decisione della Corte cantonale di limitare gli effetti della prescrizione ai contributi scaduti al momento del rilascio dei suddetti attestati di carenza di beni non è censurabile e va confermata.
4.2 Quanto all'argomento secondo cui il Tribunale cantonale delle assicurazioni non avrebbe considerato tutti gli importi versati in acconto dopo il 24 marzo 2004, ammontanti a fr. 56'709.30, ma ne avrebbe tenuto conto solo in parte, ritenendo presumibilmente solo quelli di cui alla distinta delle rivendicazioni, il ricorrente non si avvede che in realtà le cose stanno diversamente.
È vero che la distinta delle rivendicazioni non riporta alcuni pagamenti avvenuti dopo il marzo 2004 (così per i mesi di aprile, luglio, settembre e ottobre 2004). La distinta però non riporta nemmeno il relativo debito perché per quei mesi il debito era stato saldato. È per questo che i pagamenti non appaiono sulla distinta delle rivendicazioni, perché non vi era (per quei mesi) un saldo né negativo né positivo. Se però si riportassero su un'unica tabella tutti i debiti contributivi oggetto della procedura 52 LAVS e tutti i pagamenti effettuati, come risultano dall'estratto di conto corrente, si vedrebbe che la Cassa e il Tribunale cantonale, per determinare l'importo del danno, hanno tenuto conto di tutti i versamenti. È anche vero che i conteggi presentati dalla Cassa non brillano per chiarezza e trasparenza e che per questo erano suscettibili di essere facilmente fraintesi (un miglioramento nel senso di una maggior chiarezza si impone per evitare il ripetersi di simili contestazioni). Ciò non basta però per ritenerli (manifestamente) errati. Al contrario, il ricorrente non si avvede che i conteggi sono sostanzialmente corretti. Del resto, al di fuori delle specifiche contestazioni esaminate nel presente contesto, egli non mette in discussione la correttezza degli importi base presi in considerazione per la quantificazione del danno AVS/AI/IPG/AD e AF.
4.3 A torto il ricorrente si duole infine del fatto che la Cassa non avrebbe tenuto conto del dividendo incassato dall'Ufficio fallimenti di X._ per fr. 8'637.65. La censura è tuttavia infondata. Come risulta dalla distinta delle rivendicazioni, il dividendo è infatti giustamente stato computato al debito contributivo relativo alla previdenza professionale (PP) e non al debito AVS/AI/IPG/AD e AF. L'attribuzione al debito PP si giustifica perché i crediti degli istituti di previdenza del personale nei confronti dei datori di lavoro affiliati sono collocati in prima classe e sono privilegiati rispetto ai crediti di contributi LAVS/AD/AF, di seconda classe (<ref-law>).
4.4 Per quanto precede, il ricorso dev'essere respinto e il giudizio cantonale confermato.
4.4 Per quanto precede, il ricorso dev'essere respinto e il giudizio cantonale confermato.
4.5 Il ricorrente ha chiesto di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria gratuita.
4.6 Il Tribunale federale dispensa la parte che dimostra di essere in uno stato di bisogno e le cui conclusioni non sembrano prive di probabilità di successo dal pagare le spese processuali e i disborsi (<ref-law>). Quando la parte sia più tardi in grado di pagare, sarà tenuta alla sua rifusione alla cassa del Tribunale (<ref-law>).
4.7 Alla luce del questionario per l'assistenza giudiziaria gratuita prodotto su richiesta di questo Tribunale, il ricorrente, al beneficio di prestazioni assistenziali, effettivamente risulta trovarsi in una situazione di indigenza ai sensi dell'<ref-law>. Per quanto riguarda le conclusioni del ricorso, esse - complice anche la mancata chiarezza dei conteggi della Cassa opponente - non erano fin dall'inizio sprovviste di possibilità di esito favorevole per cui l'assistenza giudiziaria può venire accordata.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. Al ricorrente viene concessa l'assistenza giudiziaria.
3. Le spese giudiziarie di fr. 3'500.- sono poste a carico del ricorrente e per il momento assunte dalla cassa del Tribunale.
4. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.