Fatti:
A. A._, giurista di formazione, è amministratore delegato in una ditta attiva (...).
Con lettera del 10 agosto 2004, egli si è rivolto all'Ufficio circondariale di tassazione competente, chiedendo informazioni circa la deducibilità delle spese inerenti a un Master in economia, che intendeva seguire presso l'Università di Basilea. L'autorità fiscale non ha risposto a tale scritto, provvedendo semplicemente alla sua archiviazione.
Successivamente, A._ ha svolto la formazione indicata. Ha quindi pure deciso di iscriversi a un programma "Executive" della Northwestern University di Chicago.
B. Nella dichiarazione fiscale riferita all'anno 2005, A._ ha esposto una serie di deduzione concernenti, tra l'altro, spese di vitto per fr. 6'000.00 e di perfezionamento professionale per fr. 24'331.00. Con riferimento alle stesse, nella relativa notifica emanata il 2 maggio 2007, il competente Ufficio circondariale di tassazione ha ridotto a fr. 3'000.00 la deduzione per spese di vitto ed ha riconosciuto spese di perfezionamento unicamente per un importo di fr. 2'400.00, pari al costo di un corso di inglese seguito dal contribuente.
C. Con reclamo del 18 maggio 2007, A._ ha nuovamente richiesto il riconoscimento di una deduzione di fr. 6'000.00 per spese di vitto nonché di tutte le deduzioni per spese di perfezionamento professionale fatte valere nella dichiarazione fiscale riferita all'anno 2005, dettagliandole come segue:
Programma Master Università di Basilea
Programma Master Università di Basilea
fr. 8'132.05
Northwestern University Executive Program
Northwestern University Executive Program
fr. 11'775.00
Corso d'inglese
Corso d'inglese
fr. 2'400.00
Spese acquisto libri
Spese acquisto libri
fr. 1'750.68
Contributo sociale Swiss Association for Quality
Contributo sociale Swiss Association for Quality
fr. 269.00
Totale
Totale
fr. 24'326.73
Su reclamo, il fisco ha in seguito accolto integralmente la deduzione di fr. 6'000.00 per spese di vitto. Ha invece ritenuto corretta la deduzione di fr. 2'400.00 per spese di perfezionamento professionale.
D. La decisione su reclamo è stata confermata con sentenza del 21 gennaio 2010 dalla Camera di diritto tributario del Tribunale d'appello, davanti alla quale il contribuente aveva nuovamente postulato il riconoscimento delle stesse deduzioni, ad esclusione dell'importo di fr. 8'132.05, relativo al Master dell'Università di Basilea, la cui qualificazione di formazione che non dava diritto a deduzioni non veniva da lui più messa in discussione.
Sollevando ma lasciando aperta la questione, di carattere probatorio, a sapere se l'importo di fr. 11'775.00 fosse davvero dovuto all'iscrizione ai corsi "Executive" presso la Northwestern University di Chicago - come sostenuto dal contribuente - oppure ancora al programma Master dell'Università di Basilea - come indicato sul bollettino di pagamento agli atti - la Camera di diritto tributario ha negato sia la deduzione per le spese d'iscrizione ai corsi (pari appunto a fr. 11'775.00) sia quella per l'acquisto di libri (fr. 1'750.68). A suo avviso, entrambi i corsi citati - cui gli importi in discussione vengono comunque ricondotti, anche se in modo indistinto - costituiscono infatti formazioni che non danno diritto a deduzioni.
Per quanto riguarda il contributo sociale alla Swiss Association for Quality (fr. 269.00), la deduzione è stata invece esclusa, poiché compresa negli importi forfettari di fr. 3'800.00 (imposta federale diretta) rispettivamente fr. 2'400.00 (imposta cantonale e comunale) per spese professionali, già riconosciuti nella decisione di tassazione.
La Corte cantonale ha infine ritenuto che, per vedersi ammesse le deduzioni richieste, il contribuente neppure potesse richiamarsi al principio della buona fede.
E. ll 23 febbraio 2010, A._ ha impugnato la sentenza del 21 gennaio 2010 con un ricorso in materia di diritto pubblico. Con tale atto, egli ripropone il riconoscimento delle deduzioni fatte valere per il periodo fiscale 2005 davanti alla Corte cantonale, per complessivi fr. 16'194.68. Oltre alla deduzione di fr. 2'400.00, già ammessa per i corsi d'inglese, anche davanti al Tribunale federale il ricorrente postula pertanto l'ammissione in deduzione dei seguenti importi:
Northwestern University Executive Program
Northwestern University Executive Program
fr. 11'775.00
Spese acquisto libri
Spese acquisto libri
fr. 1'750.68
Contributo sociale Swiss Association for Quality
Contributo sociale Swiss Association for Quality
fr. 269.00
Come in precedenza, egli giustifica le sue richieste - formulate in via principale e sussidiaria, in riforma del giudizio impugnato - facendo valere l'effettiva deducibilità degli importi in discussione sia secondo la legislazione e la giurisprudenza in materia di deduzioni per spese di perfezionamento, che in base al principio della buona fede.
Invitata ad esprimersi, la Camera di diritto tributario del Tribunale d'appello ha rinunciato a presentare osservazioni. La Divisione delle contribuzioni del Canton Ticino e l'Amministrazione federale delle contribuzioni hanno proposto di respingere il ricorso.

Diritto:
1. 1.1 Il ricorso concerne una causa di diritto pubblico che non ricade sotto alcuna delle eccezioni di cui all'<ref-law> ed è diretto contro una decisione finale resa in ultima istanza cantonale. Presentato in tempo utile dal destinatario del giudizio contestato, che ha un interesse al suo annullamento, il gravame è pertanto di principio ammissibile quale ricorso in materia di diritto pubblico giusta l'art. 82 segg. LTF (cfr. anche l'art. 146 della legge federale sull'imposta federale diretta del 14 dicembre 1990 [LIFD; RS 642.11] e l'art. 73 della legge federale sull'armonizzazione delle imposte dirette dei Cantoni e dei Comuni del 14 dicembre 1990 [LAID; RS 642.14]).
1.2 Nonostante il tenore dell'<ref-law>, che prescrive che se un ricorso si rivela fondato il Tribunale federale annulla la decisione e rinvia la causa all'autorità inferiore per nuovo giudizio, ammissibili sono in particolare pure le conclusioni di natura riformatoria formulate dal ricorrente (<ref-ruling> consid. 1.5 pag. 190 segg.).
1.3 Per quanto non già altrimenti agli atti, gli scritti e le attestazioni allegati al ricorso devono però essere estromessi dall'incarto (sentenza 2C_475/2009 del 26 gennaio 2010 consid. 2). Il ricorrente non ha infatti sostanziato perché la loro produzione si sia giustificata per la prima volta a seguito dell'emanazione del giudizio impugnato (<ref-law>).
2. 2.1 Con il ricorso in materia di diritto pubblico può in particolare venir censurata la violazione del diritto federale (<ref-law>). Di principio, il Tribunale federale applica comunque il diritto d'ufficio (<ref-law>); esso non è vincolato né agli argomenti fatti valere nel ricorso né ai considerandi sviluppati dall'istanza precedente. Ciò nondimeno, secondo l'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, l'atto di ricorso deve contenere le conclusioni della parte ricorrente ed i motivi su cui queste si fondano; indicandoli, occorre che il ricorrente spieghi in modo conciso perché l'atto impugnato viola il diritto. La motivazione deve pertanto essere pertinente e riferita all'oggetto del litigio (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 245 seg.; <ref-ruling> consid. 1.4 pag. 287 seg.).
Esigenze più severe si applicano in relazione alla violazione di diritti fondamentali. Il Tribunale federale esamina infatti simili censure soltanto se l'insorgente le ha sollevate e motivate in modo preciso (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 2.2 pag. 246; <ref-ruling> consid. 1.4.2 pag. 254). È necessario che egli specifichi quali diritti ritiene lesi ed esponga le sue critiche in modo chiaro e circostanziato, accompagnandole da un'argomentazione esaustiva (<ref-ruling> consid. 6 pag. 397; <ref-ruling> consid. 2.1 pag. 9).
2.2 Nel caso in esame, nella misura in cui si limita a riprendere testualmente l'impugnativa presentata davanti all'autorità precedente, rispettivamente omette completamente di confrontarsi con le argomentazioni sviluppate dalla Corte cantonale, il ricorso non adempie manifestamente ai criteri indicati ed è pertanto inammissibile (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 245 seg.; sentenze 2C_881/2008 del 24 giugno 2010 consid. 2.1. seg. e 1C_380/2007 del 19 maggio 2008 consid. 2).
Ciò vale per quanto riguarda la richiesta di riconoscere tutte le deduzioni esposte sulla base del principio della buona fede. Nonostante la Corte cantonale si sia espressa puntualmente in merito, in modo completo e pertinente, il ricorrente omette infatti totalmente di confrontarsi con il giudizio impugnato, limitandosi a riproporre testualmente quanto già sostenuto nel ricorso davanti alla Camera di diritto tributario.
Vale però pure nella misura in cui, tra le deduzioni di cui richiede il riconoscimento, in base alla legislazione e alla giurisprudenza in materia di deduzioni per spese di perfezionamento, include quella di fr. 269.00 relativa al contributo sociale alla Swiss Association for Quality. Anche in questo caso, l'impugnativa manca infatti del benché minimo confronto con i motivi addotti a sostegno del diniego di questa deduzione da parte della Corte cantonale, ovvero col fatto che essa sarebbe inclusa negli importi forfettari di fr. 3'800.00 (imposta federale diretta) rispettivamente 2'400.00 (imposta cantonale e comunale) per spese professionali, già riconosciuti nella decisione di tassazione.
2.3 Ne discende che nel seguito occorre esprimersi unicamente sulla conformità alla legislazione e alla giurisprudenza in materia di deduzioni per spese di perfezionamento, del rifiuto del riconoscimento in deduzione degli importi di fr. 11'775.00, per le spese d'iscrizione ai corsi, e di fr. 1'750.68, per l'acquisto di libri inerenti a tali corsi. In questo contesto, dato che la questione della deduzione per spese di perfezionamento e riqualificazione professionale è materia regolata dalla LAID, il Tribunale federale ha facoltà di esaminare liberamente non solo l'applicazione delle norme determinanti di diritto federale, bensì anche la conformità del diritto cantonale armonizzato e della sua applicazione da parte delle istanze precedenti alle disposizioni della LAID (sentenza 2C_70/2010 del 26 agosto 2010 consid. 2).
I. Imposta federale diretta
3. 3.1 In materia d'imposta federale diretta, tra le spese professionali deducibili dai proventi lordi ai fini del calcolo del reddito netto figurano le spese inerenti al perfezionamento e alla riqualificazione connesse con l'esercizio dell'attività professionale (art. 26 cpv. 1 lett. d LIFD); le spese di formazione professionale non sono invece deducibili (<ref-law>). L'art. 8 dell'ordinanza sulla deduzione delle spese professionali delle persone esercitanti un'attività lucrativa dipendente ai fini dell'imposta federale diretta del 10 febbraio 1993 (ordinanza sulle spese professionali; RS 642.118.1) riprende tale regolamentazione.
3.2 Secondo giurisprudenza, sono deducibili tutte le spese di perfezionamento che sono oggettivamente in rapporto con la professione e che permettono al contribuente di mantenere le sue opportunità di lavoro, soddisfacendo alle nuove esigenze della professione svolta, anche se ciò non appaia assolutamente indispensabile per mantenere la posizione professionale acquisita (sentenze 2C_750/2009 del 26 maggio 2010 consid. 2.2 e 2A.623/2004 del 6 luglio 2005 consid. 2.1, in StE 2006 B 22.3 n. 86 entrambe con rinvii).
Per spese "oggettivamente in rapporto con la professione", occorre comprendere le spese in relazione con la professione imparata ed esercitata. Esse si contrappongono a quelle sostenute per l'apprendimento di una prima formazione professionale, di una nuova formazione o di una formazione supplementare; si distinguono nel contempo dalle spese per una formazione continua seguita per progredire in una posizione professionale più elevata da quella occupata e che da essa si discosta chiaramente (sentenze 2C_750/2009 del 26 maggio 2010 consid. 2.2.1; 2A.623/2004 del 6 luglio 2005 consid. 2.2, in StE 2006 B 22.3 n. 86 e 2A.424/2005 del 28 aprile 2006 consid. 3.2 seg., in RtiD 2006 II 524 tutte con rinvii).
3.3 Dai principi esposti discende che gli oneri finanziari per acquisire le conoscenze e le capacità necessarie all'esercizio di una determinata professione rispettivamente per progredire in una posizione professionale più elevata da quella occupata (ad esempio quelli per il tirocinio, la scuola di commercio, la maturità, ma anche per studi superiori di post-diploma, ecc.) non sono di per sé deducibili nemmeno quando la formazione viene svolta contemporaneamente al lavoro. Decisivo non è infatti questo aspetto, ma il fatto che la formazione seguita serva ad apprendere una professione rispettivamente ad un avanzamento in una funzione superiore (sentenze 2C_70/2010 del 26 agosto 2010 consid. 3.3 seg.; 2C_750/2009 del 26 maggio 2010 consid. 2.2.1 seg. e 2A.424/2005 del 28 aprile 2006 consid. 3.3, in RtiD 2006 II 524).
3.4 La qualifica di spese di perfezionamento deducibili dipende pertanto da un esame concreto della situazione. Occorre fare un paragone tra la formazione di base seguita dal contribuente e le nuove conoscenze acquisite con la formazione in discussione; è inoltre necessario considerare la professione esercitata e gli effetti di detta formazione sull'attività lavorativa (sentenze 2C_750/2009 del 26 maggio 2010 consid. 2.2.3; 2A.424/2005 del 28 aprile 2006 consid. 4.1 e 2A.182/2005 del 17 ottobre 2005 consid. 3.2, in StR 61/2006 pag. 41).
4. Sennonché, proprio di un simile esame fa difetto la sentenza impugnata.
4.1 Confermando il diniego delle deduzioni richieste, la Corte cantonale cita infatti il programma "Executive" - unica formazione la cui natura viene ancora contestata dal ricorrente e alla quale, senza definirla precisamente, anche la Corte cantonale riconduce almeno parte degli importi litigiosi - per metterla in relazione con il Master frequentato a Basilea. Per entrambi i cicli di studio, si limita però ad osservare che simili formazioni non offrono solo degli approfondimenti delle conoscenze professionali possedute ed esercitate da un laureato, quindi ad aggiungere che essi hanno senz'altro comportato un notevole onere nell'arco di svariati anni e vadano considerati come un investimento d'insieme.
4.2 Diversamente da quanto richiesto dalla giurisprudenza - in base alla quale non può in ogni caso far stato solo la sua denominazione (sentenza 2C_750/2009 del 26 maggio 2010 consid. 3.2) - il giudizio impugnato manca invece di una descrizione specifica della formazione ancora in discussione. La Corte cantonale non ne tratteggia i contenuti e i costi complessivi, non si sofferma sulla sua durata e neanche sulle modalità in cui vengono impartiti i corsi (sentenza 2C_750/2009 del 26 maggio 2010 consid. 3.2), impedendo così di far luce sull'effettiva portata delle nuove conoscenze che essi trasmettono.
4.3 Omettendo di chiarire l'entità delle nuove conoscenze acquisite, che neppure risulta dagli atti, la motivazione data dalla Corte cantonale non permette nemmeno di verificare se - come da lei sostenuto, sottolineando correttamente l'irrilevanza del fatto che il ricorrente rivesta a tutt'oggi la stessa posizione assunta nel 2005 (sentenza 2A.424/2005 del 28 aprile 2006 consid. 4.3) - la formazione in discussione gli abbia realmente aperto eccellenti opportunità d'impiego e ne abbia perciò migliorato anche le possibilità di carriera.
4.4 Preso atto delle lacune indicate, del fatto che esse non permettono al Tribunale federale di esprimersi sulla correttezza della qualificazione data al programma "Executive" dalla Corte cantonale, come pure del fatto che - senza specificarne l'ammontare - essa riconduce comunque almeno una parte degli importi fatti valere in deduzione a tale formazione, per quanto ricevibile, il ricorso dev'essere accolto.
Reso in violazione dell'art. 26 cpv. 1 lett. d e 34 lett. b LIFD, il giudizio impugnato è annullato e l'incarto rinviato alla Camera di diritto tributario del Tribunale di appello. Dopo aver proceduto ai necessari complementi istruttori ed avere stabilito - sempre per quanto necessario - l'importo effettivo delle spese riconducibili al citato programma "Executive", quest'ultima renderà un nuovo giudizio concernente l'imposta federale diretta (<ref-law>).
II. Imposta cantonale e comunale
5. 5.1 In relazione alla deducibilità delle "spese inerenti al perfezionamento e alla riqualificazione connessi con l'esercizio dell'attività professionale" (art. 25 cpv. 1 lett. d LT) e all'impossibilità di dedurre invece le spese di "formazione professionale" (art. 33 lett. b LT), il tenore delle disposizioni della legge tributaria del Cantone Ticino è identico a quello delle corrispondenti norme della LIFD. Il diritto cantonale è inoltre conforme all'<ref-law>, norma che prevede che dai proventi imponibili complessivi siano detratte le spese necessarie e che riconosce come tali anche i costi di perfezionamento in rapporto con la professione e quelli di riqualificazione professionale. Le considerazioni esposte a proposito dell'imposta federale diretta valgono quindi anche per l'imposta cantonale e comunale.
5.2 Di conseguenza, per quanto ricevibile, il ricorso dev'essere accolto pure per quel che concerne il prelievo di questi tributi e l'incarto rinviato alla Camera di diritto tributario affinché, dopo aver proceduto ai necessari complementi istruttori, renda un nuovo giudizio anche in materia di imposta cantonale e comunale (<ref-law>).
III. Spese e ripetibili
6. 6.1 Le spese della procedura davanti al Tribunale federale sono poste a carico dello Stato del Cantone Ticino, soccombente e toccato dall'esito della causa nei suoi interessi pecuniari (art. 65 e 66 cpv. 1 e 4 LTF).
6.2 Lo Stato del Cantone Ticino dovrà inoltre corrispondere al ricorrente, rappresentato da una fiduciaria, un'indennità per ripetibili della sede federale (art. 68 cpv. 1 e 2 LTF in relazione con l'art. 9 del regolamento del 31 marzo 2006 sulle spese ripetibili accordate alla parte vincente e sull'indennità per il patrocinio d'ufficio nelle procedure davanti al Tribunale federale [RS 173.110.210.3]).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. In riferimento all'imposta federale diretta, il ricorso in materia di diritto pubblico, nella misura in cui è ammissibile, è accolto.
2. In riferimento all'imposta cantonale e comunale, il ricorso in materia di diritto pubblico, nella misura in cui è ammissibile, è accolto.
3. Il giudizio impugnato è annullato e la causa rinviata alla Camera di diritto tributario del Tribunale d'appello del Canton Ticino, affinché proceda ai necessari atti istruttori ed emani un nuovo giudizio ai sensi dei considerandi.
4. Le spese giudiziarie di fr. 1'000.-- sono poste a carico dello Stato del Cantone Ticino.
5. Lo Stato del Cantone Ticino verserà al ricorrente un'indennità di fr. 1'000.-- a titolo di ripetibili della sede federale.
6. Comunicazione alla rappresentante del ricorrente, alla Divisione delle contribuzioni e alla Camera di diritto tributario del Tribunale d'appello del Cantone Ticino nonché all'Amministrazione federale delle contribuzioni.