Sachverhalt:
A. S._, geboren 1969, verfügt über eine Matura Typus C sowie über ein Diplom als Schauspieler (erlangt an der Schule X._, am 7. Oktober 1994). Nach mehreren erfolglosen Bewerbungen an deutschsprachigen Filmregieschulen, einem abgebrochenen Studium der Theaterwissenschaften und einer ebenfalls nicht abgeschlossenen Ausbildung "Szenisches Gestalten" an der Kunsthochschule, stellte er am 8. September 2000 bei der Arbeitslosenkasse des Kantons Zürich einen Antrag auf Arbeitslosenentschädigung. In der Folge bezog er Leistungen von dieser Kasse, welche unter anderem für die Kosten einer vom 30. April bis 31. August 2001 dauernden Ausbildung zum Internet Publisher aufkam. Ab 1. Oktober 2001 bezog S._ Sozialhilfe, zunächst von der Stadt A._ (Bestätigung des Sozialzentrums vom 18. Dezember 2001), ab 8. März 2004 von der Sozial- und Wirtschaftshilfe der Stadt B._.
Im Dezember 2005 meldete sich S._ unter Hinweis auf eine psychische Erkrankung, bestehend seit ungefähr 1998/1999, bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an (Berufsberatung, Umschulung auf eine andere Tätigkeit, Rente). Die IV-Stelle des Kantons Zürich führte erwerbliche Abklärungen durch und holte Berichte ein der Klinik C._ (im Folgenden: C._; Dres. med. D._ und E._), vom 11. Januar 2006, sowie des Dr. med. F._, FMH für Psychiatrie und Psychotherapie, vom 22. November 2006 (dem weitere Unterlagen beilagen bezüglich einer Hospitalisation vom 5. Oktober bis 23. Dezember 2005 in der C._ [Austrittsbericht vom 27. Dezember 2005]). Nach Eingang einer Stellungnahme ihres Regionalen Ärztlichen Dienstes (RAD; Dr. med. G._) vom 24. November 2006 stellte die IV-Stelle mit Vorbescheid vom 19. Dezember 2006 die Zusprechung einer ganzen Rente ab Oktober 2006 in Aussicht und verfügte am 15. März 2007 entsprechend.
B. S._, vertreten durch die Sozial- und Wirtschaftshilfe der Stadt B._, liess hiegegen Beschwerde führen und insbesondere die Zusprechung einer ganzen Invalidenrente spätestens ab November 2004 beantragen.
Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich hob nach vorgängiger Androhung einer reformatio in peius die Verfügung der IV-Stelle vom 15. Mai 2007 auf und stellte in Abweisung der Beschwerde des S._ mit Entscheid vom 3. September 2008 fest, dass der Invaliditätsgrad (gerundet) 55 % betrage und ab 1. Oktober 2006 Anspruch auf eine halbe Invalidenrente bestehe.
C. S._, weiterhin vertreten durch die Sozial- und Wirtschaftshilfe der Stadt B._, lässt die Aufhebung des angefochtenen Entscheides beantragen, soweit darin die bisherige ganze auf eine halbe Rente gekürzt werde; bis zur Beendigung des Beschwerdeverfahrens sei ihm mindestens die unbestrittene halbe Rente "auszurichten". Eventualiter seien die Akten zur Durchführung beruflicher Eingliederungsmassnahmen an die IV-Stelle zurückzuweisen. Zudem sei auf die Feststellungen der Fachmediziner abzustellen und der Einkommensvergleich gemäss den der rentenzusprechenden Verfügung vom 15. März 2007 zu Grunde liegenden Zahlen vorzunehmen. Das kantonale Gericht bzw. die IV-Stelle seien zu weiteren Abklärungen bezüglich der anwendbaren Normen anzuhalten, um hernach über den Rentenanspruch neu zu verfügen. Es sei ihm spätestens ab November 2004 eine mindestens hälftige IV-Rente zuzusprechen. Schliesslich ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung.
Vorinstanz und Bundesamt für Sozialversicherungen verzichten auf eine Vernehmlassung. Die IV-Stelle beantragt die Abweisung der Beschwerde.

Erwägungen:
1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (<ref-law>) kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>).
2. Das kantonale Gericht hat die Bestimmungen und Grundsätze zum Begriff der Invalidität (<ref-law> in Verbindung mit <ref-law>), zum Anspruch auf eine Invalidenrente (<ref-law>), zur Ermittlung des Invaliditätsgrades bei erwerbstätigen Versicherten nach der Einkommensvergleichsmethode (<ref-law>), zum Zeitpunkt des Rentenbeginns nach Ablauf der einjährigen Wartefrist (<ref-law> in der hier anwendbaren, bis 31. Dezember 2007 gültig gewesenen Form), zum Beweiswert von Arztberichten und medizinischen Gutachten (<ref-ruling> E. 3 S. 352 ff., 122 V 157 E. 1c S. 160 ff.) sowie zu dem im Sozialversicherungsrecht erforderlichen Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit (<ref-ruling> E. 5b S. 360, 130 III 321 E. 3.2 u. 3.3 S. 324 f.) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3. Streitig und zu prüfen ist, ob die Vorinstanz Bundesrecht verletzte, indem sie dem Versicherten (erst) ab Oktober 2006 eine Invalidenrente bei einem Invaliditätsgrad von nunmehr (gerundet) 55 % zusprach.
4. 4.1 Die Vorinstanz erwog, gestützt auf die Einschätzungen der Ärzte an der C._ und des Dr. med. F._ sei von einer 50 %igen Arbeitsfähigkeit in der bisherigen und in einer angepassten Tätigkeit auszugehen. Was den Beginn des Rentenanspruches anbelange, gelte es zu beachten, dass die psychische Gesundheitsbeeinträchtigung gemäss Dr. med. F._ nicht in einem stabilen Defektzustand bestehe. Die im Oktober 2005 aufgetretene akute schizophreniforme psychische Dekompensation sei ein einmaliges Ereignis gewesen und sowohl die im Jahre 1985 erstmals diagnostizierten rezidivierenden depressiven Episoden als auch die psychotische Störung seien rückläufig. Der Rentenbeginn bestimme sich daher gemäss <ref-law> (in der bis 31. Dezember 2007 gültig gewesenen Form). Dass die IV-Stelle in ihrer ausreichend begründeten Verfügung den Beginn der einjährigen Wartezeit mit einer durchschnittlichen Arbeitsunfähigkeit von mindestens 40 % auf den 5. Oktober 2005 festgesetzt habe, sei in antizipierter Beweiswürdigung nicht zu beanstanden.
4.2 Der Beschwerdeführer rügt sinngemäss, die Vorinstanz habe die bundesrechtlichen Anforderungen an die Beweiswürdigung verletzt und den Sachverhalt willkürlich festgestellt, indem sie ihm entgegen den fachärztlichen Einschätzungen, welchen eine vollständige Arbeitsunfähigkeit zu entnehmen sei, und ohne zusätzliche Abklärung, lediglich eine hälftige Arbeitsunfähigkeit zugestehe. Gegen Bundesrecht verstosse auch die Festsetzung des Rentenbeginns, zumal er "mindestens seit 1999 bzw. 2001" zu mehr als 20 % in seiner Arbeitsfähigkeit eingeschränkt sei, weshalb die Rente wegen verspäteter Anmeldung (im November 2005) ab November 2004 zuzusprechen sei.
5. 5.1 Den medizinischen Akten ist zu entnehmen, dass der Versicherte bereits im Anschluss an den überraschenden (Unfall-) Tod seines Vaters im Jahre 1985 an depressiven Episoden gelitten und sich am 12. Mai 1999 wegen einer schweren psycho-physischen Krise in psychotherapeutische Behandlung begeben hatte (Zeugnis des Dr. med. H._, Physikalische Medizin und Rehabilitation FMH, vom 11. Mai 2000). Die damaligen Beschwerden hatten von März bis Oktober 1999 eine vollständige Arbeitsunfähigkeit bewirkt und zum Abbruch des am 17. August 1998 begonnenen Nachdiplomstudiums "Szenisches Gestalten" an der Schule für Gestaltung geführt (Zeugnis des Dr. med. H._ zu Handen der Arbeitslosenkasse des Kantons Zürich vom 16. November 2000). In der Folge erlangte der Beschwerdeführer wieder eine volle Arbeitsfähigkeit (Zeugnis des Dr. med. F._ vom 15. November 2000). Am 10. Februar 2005 bescheinigte Dr. med. F._ - ebenfalls zu Handen der Arbeitslosenkasse -, dass der Versicherte ab Mitte Mai 2003 bis Ende Januar 2005 stark depressiv und vollständig arbeitsunfähig gewesen sei. Mittlerweile habe er sich bei intensiver Therapie gut erholt und sei seit Februar 2005 wieder arbeitsfähig.
Aktenkundig ist weiter, dass der Beschwerdeführer am 5. Oktober 2005 im Zuge einer akuten schizophreniformen psychotischen Störung (ICD-10 F23.3) bis zum 23. Dezember 2005 in der C._ hospitalisiert war. Der Austritt aus dieser Klinik erfolgte entgegen ärztlichem Rat (der Versicherte wollte die Feiertage im Tessin verbringen und anschliessend eine eigene Wohnung beziehen; Austrittsbericht vom 27. Dezember 2005). Hinsichtlich der seitherigen Arbeitsfähigkeit führten die Ärzte der C._ aus, sowohl in der bisherigen als auch in einer behinderungsangepassten Tätigkeit sei der Versicherte halbtags einsetzbar (die zusätzliche Angabe, die Einsatzfähigkeit beschränke sich auf "3-4 Stunden/Woche" wurde handschriftlich durchgestrichen). Dr. med. F._ gab am 10. Oktober 2006 an, als Hilfsarbeiter sei der Beschwerdeführer halbtags arbeitsfähig, zu Beginn in geschütztem Rahmen. Am 22. November 2006 führte Dr. med. F._ aus, in den zuletzt ausgeübten Tätigkeiten (Hilfsarbeiten, Web-Publishing, Drehbuchautor) sei der Versicherte vollständig arbeitsunfähig, und zwar mindestens seit Herbst 2005. Ab dem Jahre 1999 sei er wegen depressiver Phasen jährlich während mehrerer Monate arbeitsunfähig gewesen, wobei auch die schizotype Störung eine Teilarbeitsunfähigkeit bewirkt habe. Diese sei indes schwierig zu beziffern, da er Ausbildungen und Kurse trotz Schwierigkeiten teilweise erfolgreich habe besuchen können. Aktuell arbeite der Versicherte geschützt einmal wöchentlich in der Küche eines Mittagstisches; eine Diskussion angepasster beruflicher Tätigkeit sei wegen des grossen Bedürfnisses nach beruflicher Anerkennung erschwert. Das Ziel, Regisseur zu werden, habe der Beschwerdeführer noch nicht vollständig aufgegeben. Prognostisch könne allgemein-psychiatrisch eine langsame Besserung erwartet werden, vermutlich ohne Residuen der Krise von 2005. Beruflich sei die Prognose aber deutlich limitiert. Vorerst werde der Versicherte weiterhin einmal wöchentlich in einer Cafeteria arbeiten. Seit Ende Oktober 2006 verrichte er zusätzlich zweimal zwei Stunden pro Woche Hilfsarbeiten in der Bibliothek der Stadt B._. In seinen nach Verfügungserlass (vom 15. März 2007) datierenden (telefonischen) Beurteilungen vom 23. Juli und 21. Oktober 2007 gab Dr. med. F._ an, eine verwertbare Arbeitsfähigkeit in der freien Wirtschaft bestehe ("absolut") nicht.
5.2 Die vom Versicherten geltend gemachte vollständige Arbeitsunfähigkeit bestätigen nach dem Gesagten weder die Ärzte an der C._ noch - bezogen auf den hier massgeblichen Zeitraum bis zum Verfügungserlass vom 15. März 2007 - Dr. med. F._. Hingegen ist dem Arztbericht der C._ vom 11. Januar 2006 sowie der Einschätzung des Dr. med. F._ vom 10. Oktober 2006 zu entnehmen, dass in der bisherigen Berufstätigkeit und in einer behinderungsangepassten Tätigkeit seit Oktober 2005 eine 50 %ige Arbeitsfähigkeit besteht (wobei Dr. med. F._ präzisierte, die Einsatzfähigkeit in der bisherigen Tätigkeit beschränke sich auf Hilfsarbeiten, zu Beginn habe der Einsatz in geschütztem Rahmen zu erfolgen; E. 5.1 hievor). Wenn RAD-Arzt G._ am 24. November 2006 die Existenz einer leidensangepassten Tätigkeit bei schizophreniformen paranoid-psychotischen Störungen generell verneint, ist seine allgemein gehaltene, nicht näher begründete Einschätzung nicht geeignet, die auf eigenen Untersuchungen beruhenden und den konkreten Umständen des Einzelfalles Rechnung tragenden Beurteilungen der Ärzte an der C._ und des Dr. med. F._ ernsthaft in Zweifel zu ziehen. Soweit Dr. med. F._ gegenüber der Sozialberatung der Stadt B._ auf deren telefonische Anfrage eine verwertbare Arbeitsfähigkeit in der freien Wirtschaft mündlich verneinte, sind seine Einschätzungen bereits deshalb in diesem Verfahren nicht relevant, weil sie nach Erlass der Verfügung vom 15. März 2007 datieren (zum eingeschränkten Beweiswert telefonischer Auskünfte vgl. im Übrigen Urteil I 496/98 vom 9. Juli 1999 E. 3e). Eine seit Verfügungserlass eingetretene Verschlechterung des Gesundheitszustandes wäre in einem Revisionsverfahren geltend zu machen (<ref-law>). Die vorinstanzlich auf 50 % festgesetzte Arbeitsfähigkeit sowohl in der bisherigen als auch in einer angepassten Tätigkeit ist nach dem Gesagten - auch wenn Dr. med. F._ weitere einschränkende Bedingungen formulierte - nicht offensichtlich unrichtig und damit letztinstanzlich bindend (E. 1 hievor).
5.3 Wenn das kantonale Gericht in Anwendung von <ref-law> (in der bis 31. Dezember 2007 gültig gewesenen Form) den Beginn des Wartejahres ohne weitere Abklärungen auf den 5. Oktober 2005 terminierte, weil es an einem stabilen Defektzustand oder einem inzwischen stabilisierten Gesundheitszustand fehle, verstösst dies ebenfalls nicht gegen Bundesrecht. Namentlich der behandelnde Dr. med. F._ wies auf die wechselhaft verlaufende Erkrankung, die in "guten Zeiten" immer wieder vorhanden gewesene Arbeitsfähigkeit und die (begrenzte, langsame) Besserung des Gesundheitszustandes hin (Einschätzung vom 22. November 2006; E. 5.1 hievor). Auch die von Mitte Mai 2003 bis Ende Januar 2005 durch Dr. med. F._ wegen einer stark depressiven Phase zu Handen der Arbeitslosenkasse (pauschal) bescheinigte vollständige Arbeitsunfähigkeit lässt die vorinstanzliche Tatsachenfeststellung nicht als offensichtlich unrichtig oder sonstwie bundesrechtswidrig erscheinen. Gegenüber der IV-Stelle führte Dr. med. F._ in seinem Arztbericht vom 22. November 2006 zwar (ebenfalls) an, seit dem Jahre 1985 hätten wiederholt mehrmonatige Arbeitsunfähigkeiten bestanden, er nennt konkret aber einzig die von März bis September 1999 bestandene Arbeitsunfähigkeit und erwähnte mit keinem Wort, der Versicherte sei ab Frühjahr 2003 bis anfangs 2005 durchgehend arbeitsunfähig gewesen. Dass Dr. med. F._ eine anspruchserhebliche Arbeitsunfähigkeit von rund 1 1⁄2 Jahren nicht erwähnt hätte, ist indes unwahrscheinlich. Gegen eine solche spricht im Übrigen auch der Hinweis des Dr. med. F._, der Beschwerdeführer habe in den Jahren 2003 bis 2004 zusammen mit einem Kollegen ein Drehbuch geschrieben und dieses verschiedenen Filmproduzenten angeboten.
6.
6.
6.1 Für die Ermittlung des Valideneinkommens ist entscheidend, was die versicherte Person im Zeitpunkt des Rentenbeginns nach dem Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit als Gesunde tatsächlich verdienen würde (und nicht, was sie bestenfalls verdienen könnte; <ref-ruling> E. 5.1.2 S. 53; Urteil 9C_488/2008 vom 5. September 2008, E. 6.4). Wenn möglich wird dabei am zuletzt erzielten Verdienst angeknüpft, da erfahrungsgemäss die bisherige Tätigkeit ohne Gesundheitsschaden fortgesetzt worden wäre. Lässt sich auf Grund der tatsächlichen Verhältnisse das ohne gesundheitliche Beeinträchtigung realisierte Einkommen nicht hinreichend genau beziffern, sind Erfahrungs- und Durchschnittswerte heranzuziehen (vgl. AHI 1999 S. 240 E. 3b). Auf sie darf jedoch im Rahmen der Invaliditätsbemessung nur unter Mitberücksichtigung der für die Entlöhnung im Einzelfall gegebenenfalls relevanten persönlichen und beruflichen Faktoren abgestellt werden (Ulrich Meyer-Blaser, Rechtsprechung des Bundesgerichts zum IVG, Zürich 1997, S. 205 f.; Urteil I 97/00 vom 29. August 2002 E. 1.2). Lassen sich die beiden hypothetischen Erwerbseinkommen ziffernmässig nicht genau ermitteln, sind sie nach Massgabe der im Einzelfall bekannten Umstände zu schätzen und die so gewonnenen Annäherungswerte miteinander zu vergleichen. Dabei genügt unter Umständen eine Gegenüberstellung blosser Prozentzahlen (<ref-ruling> E. 3a S. 313; <ref-ruling> E. 2b S. 136 f.).
6.2 Die Vorinstanz erwog, der Versicherte sei vor Eintritt des Gesundheitsschadens wiederholt arbeitslos gewesen, weshalb das Valideneinkommen anhand von Tabellenlöhnen zu bestimmen und gestützt auf die vom Bundesamt für Statistik herausgegebene Lohnstrukturerhebung (LSE) für das Jahr 2006, Tabelle TA1 S. 25, Zentralwert, Anforderungsniveau 4, angepasst an die betriebsübliche wöchentliche Arbeitszeit in jenem Jahr (41,6 Stunden; die Volkswirtschaft 5/2008 S. 86 Tabelle B9.2), auf rund Fr. 59'197.- zu beziffern sei.
Demgegenüber rügt der Beschwerdeführer, in Würdigung des eingeschlagenen Ausbildungsweges (Matura Typus C; Abschluss der Filmschauspielschule; Beginn des Studiums der Theaterwissenschaften sowie des Lehrganges "Szenisches Gestalten") sei es absolut stossend, wenn die Vorinstanz das Valideneinkommen ausgehend vom Lohn einer Hilfskraft bestimme. Das ohne Gesundheitsschaden erzielbare Einkommen hätte in Anbetracht seiner qualifizierten Ausbildung ausgehend vom LSE-Tabellenlohn 2004, Tabelle TA 1, Ziff. 92, Unterhaltung und Kultur, Anforderungsniveau 3, bestimmt und auf Fr. 72'962.- festgesetzt werden müssen.
6.3 Der Versicherte hatte sowohl nach Erlangen des Diploms als Filmschauspieler im Jahre 1994 als auch nach den vorzeitig beendeten Studien als Regisseur in der Unterhaltungsbranche zwar verschiedentlich in Filmprojekten mitgearbeitet, indessen lediglich bei weitem nicht existenzsichernde und stark schwankende Einkünfte erzielt. Auch nach Beendigung der von der Arbeitslosenversicherung finanzierten Ausbildung zum Web-Publisher gelang es dem Versicherten nicht, sich in der Berufswelt zu etablieren (im Wesentlichen wegen mangelnder Motivation und Begeisterung, fehlender Ausdauer, Disziplin und organisatorischem Geschick; Einschätzung des Dr. med. F._ vom 22. November 2006). Aus dem früheren Lohnverlauf ergeben sich daher keine verlässlichen konkreten Anhaltspunkte für den im Zeitpunkt des Einkommensvergleichs zu gewärtigenden Validenlohn.
6.3 Der Versicherte hatte sowohl nach Erlangen des Diploms als Filmschauspieler im Jahre 1994 als auch nach den vorzeitig beendeten Studien als Regisseur in der Unterhaltungsbranche zwar verschiedentlich in Filmprojekten mitgearbeitet, indessen lediglich bei weitem nicht existenzsichernde und stark schwankende Einkünfte erzielt. Auch nach Beendigung der von der Arbeitslosenversicherung finanzierten Ausbildung zum Web-Publisher gelang es dem Versicherten nicht, sich in der Berufswelt zu etablieren (im Wesentlichen wegen mangelnder Motivation und Begeisterung, fehlender Ausdauer, Disziplin und organisatorischem Geschick; Einschätzung des Dr. med. F._ vom 22. November 2006). Aus dem früheren Lohnverlauf ergeben sich daher keine verlässlichen konkreten Anhaltspunkte für den im Zeitpunkt des Einkommensvergleichs zu gewärtigenden Validenlohn.
6.4 6.4.1 Es ist wahrscheinlich, dass der Beschwerdeführer ohne gesundheitliche Beeinträchtigung im Filmbereich tätig geblieben und entweder in seinem erlernten Beruf als Filmschauspieler oder in der angestrebten Tätigkeit als Filmregisseur erwerbstätig wäre. Die Vorinstanz trägt den Umständen des Einzelfalles daher zu wenig Rechnung, wenn sie den Validenlohn gestützt auf den in der LSE ausgewiesenen Zentralwert für Männer im Anforderungsniveau 4 (einfache und repetitive Tätigkeiten) festsetzt.
6.4.2 Soweit der Beschwerdeführer das Valideneinkommen gestützt auf den Tabellenlohn im Bereich Unterhaltung, Kultur, Sport, festgesetzt haben will, welcher gemäss LSE 2006 Tabelle TA 1 S. 25 (Ziff. 92) im Anforderungsniveau 3 (Berufs- und Fachkenntnisse vorausgesetzt) für Männer Fr. 6'016.- betrug, kann ihm ebenfalls nicht gefolgt werden. Zwar soll bei der Invaliditätsbemessung grundsätzlich nicht auf (unverbindliche) Empfehlungen eines Berufsverbandes abgestellt werden, sondern es sind die (auf tatsächlich erzielten Gehältern beruhenden) Tabellenlöhne gemäss LSE heranzuziehen (Urteil I 708/06 vom 23. November 2006 E. 4.6). Indes gilt es mit Blick auf die konkreten Umstände zu beachten, dass in der Film- und Theaterbranche die Einkommen - von wenigen (prominenten) Ausnahmen abgesehen - in der Regel tief sind und (Film-) Schauspieler sowie andere Film- und Videoschaffende überwiegend nur projektbezogen angestellt werden (wobei die Anstellungsdauer sehr unterschiedlich ist, sich aber in der Regel auf wenige Monate beschränkt; vgl. zum Ganzen Aleksandra Kratki/Hans Läubli, Die Situation der Alters- und Invaliditätsvorsorge der Kunstschaffenden in der Schweiz, Bericht im Auftrag der Vereinigten Theaterschaffenden der Schweiz, Stand Mai 2000, Ziff. 3.4 Film und Video [Audiovision], abrufbar unter: www.theaterschaffende.ch; Website besucht am 30. März 2009). Die nur, aber immerhin, als Anhaltspunkt tauglichen, von den VTS im September 2007 verabschiedeten "Richtgagen und Richtlöhne im Freien Theater" (abrufbar ebenfalls unter www.theaterschaffende.ch), sehen beispielsweise bei einem durchschnittlichen Beschäftigungsgrad ein jährliches Brutto-Einkommen von Fr. 44'250.- (somit monatlich Fr. 3'687.50) vor; der durchschnittliche Lohn an schweizerischen Theatern mit Gesamtarbeitsverträgen wird vom Geschäftsleiter des Schweizerischen Bühnenkünstlerverbandes (SBKV) in der Zeitschrift Ensemble Theater Film Fernsehen Nr. 55 (Januar bis März 2007, S. 1 f.) auf Fr. 4'000.- bis Fr. 6'000.- beziffert, wobei die Durchschnittslöhne der "freischaffenden Szene", welche mit Abstand den grössten Anteil der Schweizer Kulturschaffenden ausmachten, lediglich ungefähr Fr. 3'000.- monatlich betrügen. Die Einkommen der Filmschaffenden dürften sich in ähnlicher Grössenordnung bewegen (vgl. Karin Vollrath, Verträge, Löhne, Arbeitsbedingungen, in: SSFV [Schweizer Syndikat Film und Video] Info 1/2008, S. 14). Auch wenn die auf brancheninternen Umfragen beruhenden oder lediglich Empfehlungen beinhaltenden Angaben - bereits mit Blick auf deren nicht nachprüfbare Repräsentativität - für die Ermittlung des Invaliditätsgrades zu wenig verlässlich sind, zeigen sie doch, dass die Erzielung eines Jahreseinkommens von Fr. 72'962.- für einen Filmschauspieler oder -regisseur unrealistisch ist und die in der LSE für den Bereich "Unterhaltung, Kultur, Sport" angeführten Durchschnittslöhne - auch mit Blick auf die Tatsache, dass die meisten Filmschaffenden in der Schweiz nicht unselbstständig, sondern freiberuflich tätig sind - den konkreten beruflichen Gegebenheiten der Filmschauspieler oder -regisseure nicht angemessen Rechnung tragen.
6.4.3 Eine Rückweisung der Sache an die IV-Stelle zur weiteren Abklärung des durchschnittlichen Einkommens eines Filmschauspielers oder -regisseurs ist indes nicht angezeigt, weil im Kunst- und namentlich im Filmbereich wegen der besonderen Natur dieses Wirtschaftszweiges (stark schwankende, häufig unregelmässige Einkommen, die zudem stark von der Popularität der Person abhängen) Durchschnittslöhne, soweit überhaupt zuverlässig ermittelbar, für die Invaliditätsbemessung im konkreten Fall nicht hinreichend aussagekräftig sind. Dies gilt umso mehr, als Prognosen über den mutmasslichen Bekanntheitsgrad des Versicherten rein spekulativ wären. Unter den gegebenen Umständen sind die Einschränkungen des Beschwerdeführers im erwerblichen Bereich aufgrund eines Prozentvergleichs zu ermitteln und bei einer 50 %igen Einsatzfähigkeit sowohl in der bisherigen als auch in einer angepassten Tätigkeit auf 50 % festzusetzen, zumal für beide hypothetischen Einkommen der Lohn massgebend ist, den der Versicherte entweder in der Filmbranche oder durch Hilfsarbeiten erzielen könnte. Damit lässt sich die Erwerbseinbusse anhand der in Prozenten angegebenen Arbeitsunfähigkeit festlegen (BGE <ref-ruling> E. 2b S. 137 und 114 V 310 E. 3a S. 313). Die im angefochtenen Entscheid ab 1. Oktober 2006 zugesprochene halbe Rente ist daher im Ergebnis nicht zu beanstanden.
7. Die IV-Stelle hat den Beschwerdeführer in der bisherigen wie auch in einer angepassten Tätigkeit als vollständig arbeitsunfähig erachtet und auf dieser Grundlage (mit Recht) keine beruflichen Massnahmen ins Auge gefasst. Ist der Beschwerdeführer indes, wie die Vorinstanz bundesrechtskonform festgestellt hat (E. 5.2 hievor), teilarbeitsfähig, kann gemäss dem Grundsatz "Eingliederung vor Rente" eine Rente erst zugesprochen werden, wenn zuvor der Anspruch auf berufliche Massnahmen geprüft worden ist. Auch wenn in der vorinstanzlichen Beschwerde keine beruflichen Massnahmen beantragt worden waren, hätte das kantonale Gericht den Streitgegenstand daher entsprechend ausdehnen müssen (Urteil I 848/02 vom 18. August 2003 E. 4.2 mit Hinweis). Weil berufliche Massnahmen nicht rückwirkend Erfolg haben können, tangiert ein allfälliger Anspruch auf ebensolche die Rentenberechtigung ab Oktober 2006 nicht. Die Sache ist indes an die IV-Stelle zurückzuweisen, damit sie prüft, ob und gegebenenfalls ab welchem Zeitpunkt die Voraussetzungen für die Zusprechung solcher Massnahmen erfüllt sind. Denn die Akten erlauben keine zuverlässige Beurteilung der für eine Umschulung erforderlichen Faktoren (namentlich der subjektiven und objektiven Eingliederungsfähigkeit des Versicherten sowie der Eingliederungswirksamkeit und der annähernden Gleichwertigkeit des mit der Massnahme angestrebten Berufs im Vergleich zur angestammten Tätigkeit als Ausdruck des Verhältnismässigkeitsprinzips; <ref-ruling> E. 1.1.1 S. 68 mit Hinweisen; Urteile I 210/05 vom 10. November 2005 E. 3.3.1 und I 794/02 vom 19. November 2003 E. 2). Je nachdem wird die IV-Stelle auch über den Anspruch auf andere Eingliederungsmassnahmen beruflicher Art zu befinden haben.
8. Die Rückweisung der Sache an die Verwaltung zur erneuten Abklärung (mit noch offenem Ausgang) gilt für die Frage der Auferlegung der Gerichtskosten als vollständiges Obsiegen im Sinne von Art. 66 Abs. 1 sowie Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG, unabhängig davon, ob sie überhaupt beantragt oder ob das entsprechende Begehren im Haupt- oder im Eventualantrag gestellt wird (<ref-ruling> E. 6.1 S. 235; Urteil 8C_671/2007 vom 13. Juni 2008 E. 4.1). Entsprechend dem Ausgang des Verfahrens sind die Gerichtskosten daher der unterliegenden Beschwerdegegnerin aufzuerlegen. Insoweit ist das Gesuch des Beschwerdeführers um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung gegenstandslos. Dem durch die Sozial- und Wirtschaftshilfe der Stadt B._ vertretenen Beschwerdeführer steht keine Parteientschädigung zu (<ref-ruling> E. 4 S. 12 f.).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen. Die Sache wird an die IV-Stelle des Kantons Zürich zurückgewiesen, damit sie, nach erfolgter Abklärung im Sinne der Erwägungen, über den Anspruch auf Eingliederungsmassnahmen beruflicher Art neu verfüge. Im Übrigen wird die Beschwerde abgewiesen.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3. Die Sache wird zur Neuverlegung der Kosten des vorangegangenen Verfahrens an das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich zurückgewiesen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 8. April 2009
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Meyer Bollinger Hammerle