Sachverhalt:
A. X._ wurde am 25. November 1999 vom Obergericht des Kantons Zürich zweitinstanzlich der fahrlässigen schweren Körperverletzung, der Unterlassung der Nothilfe, des mehrfachen Raubs, der mehrfachen Erpressung, der mehrfachen Sachbeschädigung, des mehrfachen Hausfriedensbruchs, des mehrfachen Diebstahls, der mehrfachen falschen Anschuldigung, der mehrfachen Entwendung zum Gebrauch sowie des mehrfachen Missbrauchs von Ausweisen und Schildern schuldig gesprochen und mit zehn Jahren Zuchthaus bestraft. Anstelle des Vollzugs der ausgesprochenen Zuchthausstrafe wurde die Verwahrung des Verurteilten als Gewohnheitsverbrecher im Sinne von Art. 42 Ziff. 1 aStGB angeordnet.
B. Mit Schreiben vom 12. April 2007 überwies der Sonderdienst des Amts für Justizvollzug des Kantons Zürich die Vollzugsakten in Sachen X._ in Anwendung von Ziff. 2 Abs. 2 der Schlussbestimmungen des revidierten Strafgesetzbuches (SchlBestStGB) dem Obergericht des Kantons Zürich mit der Empfehlung, die altrechtliche Verwahrung nach neuem Recht weiterzuführen. Das beantragte auch die Oberstaatsanwaltschaft in ihrer Stellungnahme vom 26. Juni 2007. X._ verlangte demgegenüber am 1. November 2007 die Einholung eines aktuellen Gutachtens.
C. Mit Beschluss vom 12. November 2007 gab das Obergericht des Kantons Zürich ein Gutachten über die Notwendigkeit und die Erfolgsaussichten einer Behandlung, über die Art und die Wahrscheinlichkeit weiterer möglicher Straftaten sowie über die Möglichkeiten des Vollzugs einer stationären Massnahme bzw. der Fortführung der Verwahrung von X._ in Auftrag. Als Gutachter wurde Dr. A._ bestellt, durch welchen sich X._ aufgrund von Zweifeln an dessen Fachkompetenz indes nicht begutachten lassen wollte. Er schlug dem Obergericht deshalb vor, Dr. B._ mit der Begutachtung zu beauftragen. Nachdem das Obergericht die gegen Dr. A._ erhobenen Vorbehalte zur fachlichen Kompetenz als forensischer Gutachter abgeklärt und für unbegründet befunden hatte, X._ eine Begutachtung durch Dr. A._ auf Anfrage des Obergerichts weiterhin verweigerte und auf einer solchen durch Dr. B._ beharrte, schritt das Obergericht androhungsgemäss ohne Begutachtung zur Fallentscheidung, nachdem sich Dr. A._ auf Anfrage hin ausser Stande gesehen hatte, ein Aktengutachten zu erstellen. Mit Beschluss vom 10. Oktober 2008 befand es gestützt auf Art. 2 Abs. 2 SchlBestStGB, es werde keine therapeutische Massnahme im Sinne von Art. 59-61 oder 63 StGB angeordnet, und die nach Art. 42 Ziff. 1 aStGB angeordnete Verwahrung werde nach neuem Recht weitergeführt (Dispositiv-Ziffer 1).
D. Dagegen reicht X._ Beschwerde an das Bundesgericht ein. Er beantragt, Dispositiv-Ziff. 1 des angefochtenen Beschlusses des Obergerichts sei aufzuheben, und es sei die Angelegenheit zwecks Durchführung einer psychiatrischen Begutachtung an dieses zurückzuweisen. Ausserdem sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren.
E. Vernehmlassungen wurden keine eingeholt.

Erwägungen:
1. Der Beschwerdeführer wehrt sich gegen die Weiterführung der altrechtlichen Verwahrung nach neuem Recht. Er macht im Wesentlichen geltend, dass sich die Vorinstanz bei ihrem Entscheid zu Unrecht nicht auf ein Gutachten abstützt. Ein solches, mindestens aber ein Aktengutachten, hätte vorliegend erstellt werden müssen, um den bundesrechtlichen Anforderungen an die Grundlagen einer Überprüfung der altrechtlichen Verwahrung nachzukommen. Seine Weigerung, mit dem gerichtlich bestimmten Sachverständigen zusammenzuarbeiten, dürfe ihm nicht zum Nachteil gereichen. Der angefochtene Entscheid sei deshalb aufzuheben und die Vorinstanz anzuweisen, einen anderen Gutachter zu bestellen, der das notwendige psychiatrische Gutachten zu erstellen habe.
2. 2.1 Die Vorinstanz hat nicht verkannt, dass eine sachverständige Begutachtung vorliegen muss, wenn in Anwendung von Art. 56 Abs. 3 StGB i.V.m. Art. 2 Abs. 2 SchlBestStGB darüber zu befinden ist, ob gegenüber einem altrechtlich verwahrten Täter eine therapeutische Massnahme anzuordnen oder die altrechtliche Verwahrung nach neuem Recht weiterzuführen ist. Im Hinblick auf die Überprüfung dieser Fragen hat sie denn auch die Erstellung eines aktuellen psychiatrischen Gutachtens in Auftrag gegeben. Der Beschwerdeführer hat sich jedoch geweigert, sich vom gerichtlich bestellten Sachverständigen begutachten zu lassen, weil er Zweifel an dessen Fachkompetenz als forensischer Gutachter hegte. Darüberhinaus hat er generell sein Misstrauen und seine Skepsis gegenüber Psychiatern und einer Begutachtung zum Ausdruck gebracht. Wie die Vorinstanz im angefochtenen Entscheid indessen zutreffend darlegt, liegen keine Gründe dafür vor, die fachliche Qualität des gerichtlich bestellten Sachverständigen in Frage zu stellen und ihn als Gutachter abzulehnen. Dies macht der Beschwerdeführer vor Bundesgericht denn auch nicht mehr geltend. Er tritt indes dafür ein, dass das zuständige Gericht einen anderen Sachverständigen ernennen muss, mit dem er zu kooperieren bereit ist, falls er sich vom gerichtlich bestellten Gutachter nicht begutachten lassen will, weil er gegen diesen "gewisse Vorbehalte" hat. Ein Anspruch auf Bestellung eines bestimmten Sachverständigen ergibt sich entgegen der in der Beschwerde vertretenen Meinung jedoch weder aus dem materiellen Bundesrecht noch aus der EMRK oder der BV (siehe auch HAUSER/SCHWERI/HARTMANn, Schweizerisches Strafprozessrecht, 6. Aufl., Basel 2005, § 64 N. 6; NIKLAUS SCHMID, Strafprozessrecht, 4. Aufl., Zürich 2004, S. 231 N. 666; ANDREAS DONATSCH, in: Kommentar zur Strafprozessordnung des Kantons Zürich, § 110 Rz 4). Zwar kann der Betroffene dem zuständigen Gericht - was der Beschwerdeführer faktisch denn ja auch getan hat - einen entsprechenden Vorschlag zur Personenauswahl des Sachverständigen machen. Daran ist das Gericht allerdings nicht gebunden. Insofern ist weder Gesetzes- noch Verfassungsrecht verletzt, wenn wie hier eine Person zum Sachverständigen ernannt wird, gegen den der Betroffene Einwendungen erhoben hat, die nicht einen eigentlichen Ausstandsgrund (wie etwa Befangenheit) begründen (vgl. MARC HELFENSTEIN, Der Sachverständigenbeweis im schweizerischen Strafprozess, Diss. Zürich 1978, S. 65).
2.2 Wenn der zu begutachtende Betroffene sich - wie im zu beurteilenden Fall - einer persönlichen Untersuchung verweigert, ist zu prüfen, ob nicht wenigstens ein Aktengutachten Aufschluss über die Fragen der Massnahmenfähigkeit und -bedürftigkeit zu geben vermag. Ob sich ein solches verantworten lässt, hat primär der angefragte Sachverständige zu beurteilen (<ref-ruling> E. 2f.; vgl. auch MARIANNE HEER, Basler Kommentar, Strafrecht I, Basel 2007, 2. Aufl., Art. 56 N. 61). Dieser sah sich im vorliegenden Fall auf entsprechende Anfrage der Vorinstanz hin ausser Stande, eine fachgerechte psychiatrische Begutachtung ohne persönliche Untersuchung des Beschwerdeführers vorzunehmen, was in Anbetracht dessen, dass das letzte Gutachten der psychiatrischen Universitätsklinik Zürich vom 19. Mai 1998 datiert und sich keine weiteren fachspezifischen Abklärungen bzw. Erkenntnisse neueren Datums bei den Akten befinden, weil sich der Beschwerdeführer gegenüber sozialpädagogischen oder therapeutischen Hilfestellungen nicht zugänglich zeigte und auch eine deliktorientierte Behandlung nicht stattfand (angefochtener Entscheid, S. 10 mit Hinweis auf den abschliessenden Führungsbericht der Strafanstalt Pöschwies vom 3. April 2007), keineswegs erstaunt. Dass die Vorinstanz die Erklärung des gerichtlich bestellten Sachverständigen, kein Aktengutachten erstellen zu können, deshalb als überzeugend bezeichnet, beruht somit auf sachlich vertretbaren Gründen. Von Willkür oder einer Verletzung des Gehörsanspruchs wegen unzureichender Begründung kann insoweit entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers keine Rede sein. Dies gilt umso mehr, als dieser im Rahmen seiner Korrespondenz mit der Vorinstanz ursprünglich selber davon ausging, dass "es unrealistisch und unprofessionell gewesen wäre, unter den gegebenen Umständen ein Aktengutachten erstellen zu wollen" (kantonale Akten, Urkunde 44).
2.3 Weigert sich der Betroffene, am Verfahren bzw. an der Begutachtung teilzunehmen, trägt er trotz des im Gesetz verankerten Begutachtungsobligatoriums somit letztlich die Konsequenzen seiner fehlenden Mitwirkung, zumal er gegen seinen Willen nicht zur Teilnahme an der Begutachtung gezwungen werden kann (vgl. <ref-ruling> für die fürsorgerische Freiheitsentziehung). Der Hinweis des Beschwerdeführers auf das unter anderem in Art. 14 Ziff. 3 lit. g UNO-Pakt II verbürgte Recht zur Aussageverweigerung, wonach ihm aus dessen Gebrauch, d.h. vorliegend aus der Weigerung mit dem gerichtlich ernannten Gutachter zusammenzuarbeiten, kein Nachteil erwachsen dürfe, geht in diesem Zusammenhang an der Sache vorbei. Wollte man hier anders entscheiden, hiesse das, dem Betroffenen indirekt doch ein Recht auf Bestimmung der Person des Sachverständigen einzuräumen. Ein solches steht ihm nach dem Gesagten jedoch nicht zu. Aus den gleichen Gründen ist auch seine Rüge unbegründet, der Anspruch auf rechtliches Gehör sei verletzt, weil er mangels Gutachtens keine Stellungnahme zur Frage, ob eine therapeutische Massnahme anzuordnen sei, habe abgeben können.
2.4 Die Vorinstanz hat daher, ohne Bundesrecht zu verletzen, von der Begutachtung des Beschwerdeführers abgesehen und die Anordnung einer therapeutischen Massnahme ohne Begutachtung ausgeschlossen. Der Einwand des Beschwerdeführers, die Vorinstanz habe eine Verwahrung im Sinne von Art. 64 StGB angeordnet, ohne über die hierfür notwendigen Beurteilungskriterien zu verfügen, zielt an der Sache vorbei. Der Beschwerdeführer übersieht, dass es vorliegend nicht um die Anordnung einer neurechtlichen Verwahrung geht, sondern darum, die altrechtliche Verwahrung allenfalls durch eine therapeutische Massnahme im Sinne der Art. 59 - 61 oder 63 StGB abzulösen. Festzuhalten bleibt in diesem Zusammenhang aber immerhin, dass auch die Weiterführung der altrechtlichen Verwahrung einen (ziemlich) schwerwiegenden Eingriff in die persönliche Freiheit des Beschwerdeführers darstellt. Dieser kann jedoch im Prinzip jederzeit ein Gesuch um bedingte Entlassung aus der weiterzuführenden Verwahrung stellen, das gutzuheissen ist, wenn keine Gefahr von Delikten im Sinne von Art. 64 StGB mehr besteht. Ob eine solche Gefahr gegeben ist, muss nach Art. 64 Abs. 2 lit. b StGB ein unabhängiger Gutachter im Sinne von Art. 56 Abs. 4 StGB entscheiden.
2.5 Damit ist die Beschwerde abzuweisen. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ist gutzuheissen. Es sind keine Kosten zu erheben. Der Vertreter des Beschwerdeführers ist für das Verfahren vor Bundesgericht aus der Bundesgerichtskasse zu entschädigen.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird gutgeheissen.
3. Es werden keine Kosten erhoben.
4. Dem Vertreter des Beschwerdeführers, Rechtsanwalt Andreas Josephsohn, wird für das bundesgerichtliche Verfahren eine Entschädigung von Fr. 2'000.-- aus der Bundesgerichtskasse ausgerichtet.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 16. Februar 2009
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Die Gerichtsschreiberin:
Favre Arquint Hill