Sachverhalt:
A. A._ (Beschwerdegegner) führte am 23. Juni 1998 mit fünf weiteren Fallschirmspringern eine sogenannte "Tour de Suisse" durch. Dabei sollten auf verschiedenen Flugplätzen der Schweiz insgesamt 11 Formationsabsprünge erfolgen. Bei der Vorbereitung zum neunten Absprung in D._ um 19 Uhr öffnete sich bei der Bereitstellung zum Sprung auf 4000 Metern Höhe der Fallschirm des Beschwerdegegners unwillkürlich. Dieser wurde vom Flugzeug weggerissen und prallte gegen das Höhenleitwerk des Absetzungsflugzeugs, einer der X._ AG (Beschwerdeführerin) gehörenden Cessna. Das Leitwerk wurde zerstört, das unmanövrierbar gewordene Flugzeug stürzte ab und wurde vollständig zerstört. Die sechs an Bord befindlichen Fallschirmspringer konnten sich retten, der Pilot jedoch kam ums Leben.
B. Am 30. Mai 2002 machte die Beschwerdeführerin beim Bezirksgericht Affoltern eine Klage auf Zahlung von US-Dollar 431'447.-- nebst Zins gegen den Beschwerdegegner anhängig, welches Begehren sie in der Replik auf Fr. 646'739.05 nebst Zins änderte. Sie verlangte Ersatz für den Wert des zerstörten Flugzeuges gestützt auf <ref-law>. Das Bezirksgericht Affoltern wies die Klage am 4. Dezember 2006 ab. Gleich entschied das Obergericht des Kantons Zürich auf Berufung der Beschwerdeführerin am 29. Februar 2008. Die gegen dieses Urteil erhobene kantonale Nichtigkeitsbeschwerde wies das Kassationsgericht des Kantons Zürich am 29. April 2009 ab, soweit es darauf eintrat.
C. Die Beschwerdeführerin hat bereits am 18. April 2008 gegen das obergerichtliche Urteil dem Bundesgericht eine Beschwerde in Zivilsachen eingereicht und gleichzeitig die Sistierung des Beschwerdeverfahrens bis zum Vorliegen eines Entscheids des Kassationsgerichts beantragt, welchem Begehren das Bundesgericht entsprach. Mit rechtzeitig erfolgter Eingabe vom 17. Juni 2009 hat die Beschwerdeführerin auch den Zirkulationsbeschluss des Kassationsgerichts vom 29. April 2009 mit Beschwerde in Zivilsachen angefochten und zugleich ihre gegen das Urteil des Obergerichts erhobene Beschwerde in ergänzter neuer Fassung eingereicht. Sie beantragt, es seien der Zirkulationsbeschluss des Kassationsgerichts des Kantons Zürich vom 29. April 2009 sowie das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 29. Februar 2008 aufzuheben und die Klage im Betrag von Fr. 646'739.05 nebst Zins gutzuheissen. Eventuell seien der Zirkulationsbeschluss des Kassationsgerichts und das Urteil des Obergerichts aufzuheben und der Prozess zur Neubeurteilung an das Obergericht, subeventuell an das erstinstanzliche Gericht zurückzuweisen. Ihrem Gesuch um Gewährung der aufschiebenden Wirkung gab das Bundesgericht am 16. Juli 2009 statt. Der Beschwerdegegner schliesst auf Abweisung der Beschwerde und Bestätigung der angefochtenen Entscheide. Sowohl das Obergericht als auch das Kassationsgericht haben auf Vernehmlassung verzichtet.

Erwägungen:
1. Nach <ref-law> beginnt die Beschwerdefrist, wenn der Entscheid eines oberen kantonalen Gerichts mit einem Rechtsmittel, das nicht alle Rügen nach den Artikeln 95-98 zulässt, bei einer zusätzlichen kantonalen Gerichtsinstanz angefochten worden ist, erst mit der Eröffnung des Entscheids dieser Instanz. Mit der Beschwerde in Zivilsachen kann unter dieser Voraussetzung auch das Urteil der oberen kantonalen Instanz angefochten werden, soweit im Rahmen der Beschwerde in Zivilsachen zulässige Rügen dem höchsten kantonalen Gericht nicht unterbreitet werden konnten (<ref-ruling> E. 1.1 S. 93 f. mit Hinweis). Der Anhandnahme der ergänzten Beschwerde steht mithin kein Fristablauf entgegen.
1.1 Nicht einzutreten ist hingegen auf die bezüglich des Entscheids des Obergerichts erhobenen Aktenwidrigkeitsrügen. Gemäss <ref-law> ist die Beschwerde zulässig gegen Entscheide letzter kantonaler Instanzen und des Bundesverwaltungsgerichts. Letztinstanzlichkeit gemäss <ref-law> bedeutet, dass der kantonale Instanzenzug für die Rügen, die dem Bundesgericht vorgetragen werden, ausgeschöpft sein muss (<ref-ruling> E. 1.3 S. 527 mit Hinweisen). Da Aktenwidrigkeit bzw. unrichtige Sachverhaltsfeststellung mit kantonaler Nichtigkeitsbeschwerde geltend gemacht werden kann, sind entsprechende gegen das obergerichtliche Urteil vorgetragene Rügen nicht zu hören.
1.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhaltes kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252). Willkür im Sinne von <ref-law> liegt vor, wenn der angefochtene kantonale Entscheid offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft (<ref-ruling> E. 4.1 S. 133 mit Hinweisen). Will ein Beschwerdeführer die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten, kann er sich nicht damit begnügen, den bestrittenen Feststellungen eigene tatsächliche Behauptungen gegenüberzustellen oder darzulegen, wie die Beweise seiner Ansicht nach zu würdigen gewesen wären. Vielmehr hat er klar und substanziiert aufzuzeigen, inwiefern die gerügten Feststellungen bzw. die Unterlassung von Feststellungen offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruhen. Auf eine Kritik an den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die diesen Anforderungen nicht genügt, ist nicht einzutreten (<ref-ruling> E. 1.4.3 S. 254 f.; <ref-ruling> E. 2.4 S. 466 f.).
2. Das Obergericht ging im Rahmen der Verschuldensbeurteilung in tatsächlicher Hinsicht davon aus, der Beschwerdegegner habe seine Ausrüstung vor der Bereitstellung zum Absprung überprüft. Eine Übermüdung oder Konzentrationsschwierigkeiten des Beschwerdegegners seien nicht nachgewiesen. Aufgrund der Ausführungen des Gutachters, der mehrere Möglichkeiten aufgezeigt habe, wo die mechanische Einwirkung auf den Fallschirmauslöseknopf, der schliesslich den Unfall ausgelöst habe, stattgefunden haben könnte, hielt das Obergericht in Übereinstimmung mit dem Bezirksgericht fest, wo genau der Beschwerdegegner mit seinem Hacky Sac angehängt sei, bleibe unbekannt. Somit könne nicht ausgeschlossen werden, dass es beim Hinausklettern aus dem Flugzeug passiert sei, wo dem Beschwerdegegner kein fehlerhaftes Verhalten angelastet werden könne.
2.1 Das Kassationsgericht führte zur Behauptung der Beschwerdeführerin, die Einwirkung auf den Fallschirm-Auslöseknopf müsse auf dem Weg zur Türe nach der Kontrolle, also nicht während, sondern vor dem Verlassen der Flugzeugkabine erfolgt sein, aus, auch wenn bei isolierter Betrachtung einzelner Aussagen des Gutachters (zufolge unklarer Begriffsdefinitionen) nicht restlos Klarheit darüber bestehe, ob dieser die Möglichkeit des Setzens der Unfallursache auch während des Hinauskletterns aus dem Flugzeug für denkbar halte, so gehe aus dem Gesamtzusammenhang seiner Aussagen doch klar hervor, dass er auch ein Anhängen während des Hinauskletterns für möglich erachtet habe. Jedenfalls sei nicht willkürlich, ein Anhängen der Ausrüstung während des Hinauskletterns aus dem Flugzeug (etwa am Klettband des Windschutzes, am Türpfosten oder am Türrahmen) nicht auszuschliessen. Daran ändere nichts, dass der Gutachter eine Selbstauslösung des Fallschirms ausserhalb der Flugzeugkabine allein aufgrund der Luftströmung ausgeschlossen habe. Die Beschwerdeführerin setze sich nicht hinreichend mit der Erwägung des Obergerichts auseinander, wonach der Gutachter ausgeführt habe, der Beschwerdegegner sei auf den Knien zur Kabinentür gerutscht, um sich dort rückwärts (Fallschirmpack voran) aus der Kabine zu schieben und seine Back-Back-Position einzunehmen. Dabei hätte der Beschwerdegegner nach Auffassung des Gutachters mit einem anderen Springer in Berührung kommen können, mit dem zusätzlichen Windschutz (Klettband) oder dem Türpfosten oder er hätte mit dem Hacky Sac am Türrahmen anhängen können. Ferner habe das Obergericht dem Gutachten nicht entnommen, dass der Beschwerdegegner rückwärts zur Kabinentüröffnung gerutscht wäre, sondern nur, dass er sich dort, bei der Kabinentür, rückwärts aus der Kabine habe schieben müssen. Um aus dem Flugzeug hinauszuklettern, habe sich der Beschwerdegegner daher wohl unmittelbar vor der Tür bzw. beim Hinausklettern umdrehen müssen. Dass es dabei zu einer Berührung mit dem Türpfosten oder dem Klettband habe kommen können, nehme auch der Gutachter an.
2.2 Vor Bundesgericht macht die Beschwerdeführerin zwar geltend, gestützt auf das Gerichtsgutachten habe das Anhängen mit dem Hacky Sac ausschliesslich im Flugzeuginneren passiert sein können. Soweit die Beschwerdeführerin dazu anführt, der Gutachter lege schlüssig dar, dass grosse Teile des Hilfsschirms schon beim Verlassen der Kabine aus der Verpackung gezogen gewesen seien, ist indessen nicht ersichtlich, weshalb der eigentliche Aussteigevorgang vom "Verlassen der Kabine" ausgenommen werden muss. Ein namhafter Widerspruch zum Gutachten und dessen willkürliche Würdigung ist nicht dargetan. Hätte sich tatsächlich die zuletzt genannte Möglichkeit verwirklicht (Einhängen erst beim Hinausklettern), kann offen bleiben, ob sich der Beschwerdegegner, bevor er die Hände zum Hinausbewegen aus dem Flugzeug benötigte, mit geschützten Griffen bewegte und in der Türöffnung eine nochmalige Überprüfung vorgenommen hat, weil diesfalls eine Kontrolle vor dem Hinausklettern keine Unstimmigkeit ergeben hätte.
2.3 Der Beschwerdeführerin gelingt es nicht, aufzuzeigen, dass bei einer Würdigung der Aussagen des Gutachters im Gesamtzusammenhang ein Einhängen während des Aussteigevorgangs zwingend auszuschliessen ist. Die Frage, ob ein Einhängen an der Flugzeugöffnung (Türpfosten, Türrahmen, etc.) denkbar sei, wurde dem Experten nicht explizit unterbreitet. Immerhin hat der Gutachter selbst die Möglichkeiten erwähnt, dass der Hilfsschirm noch in der Kabine oder am Türrahmen zu einem grösseren Teil aus der Spandextasche gezogen wurde sowie eine "Berührung mit dem zusätzlichen Windschutz(Klettband) und ein Anhängen mit dem grossen Hacky Sac handle am Türrahmen - vor allem, wenn Springer 2" (d. h. der Beschwerdegegner) "und Springer 3 gleichzeitig durch die Türöffnung 'ausgestiegen' sind".
2.4 Indem die Beschwerdeführerin dem Bundesgericht darlegt, aufgrund der im Gutachten dargestellten räumlichen Verhältnisse im Innern der Kabine des Absetzflugzeuges und der bildlichen Darstellung der Türöffnung habe beim Aussteigen weder mit dem vorderen bzw. rechten noch mit dem hinteren Türpfosten eine Berührung stattfinden können, unterbreitet sie dem Bundesgericht lediglich ihre von den kantonalen Instanzen abweichende Auffassung. Damit genügt sie den Begründungsanforderungen an eine Rüge betreffend tatsächliche Feststellungen in keiner Weise (vgl. E. 1.2 hiervor). Auf ihre Rüge ist daher nicht näher einzugehen, zumal sie nicht unter Aktenhinweis aufzeigt, dass sie sich entgegen der Auffassung des Kassationsgerichts im einzelnen mit der Argumentation des Obergerichts auseinandergesetzt und diese als krass falsch ausgewiesen hätte. Im Ergebnis erweist sich demnach die Feststellung der kantonalen Gerichte, der Fallschirmauslöseknopf habe während des Aussteigvorgangs durch eine Berührung bzw. ein Anhängen betätigt werden können, nicht als unhaltbar.
2.5 Die Beschwerdeführerin weist allerdings darauf hin, gemäss Gutachten hätte der Beschwerdegegner auch ausserhalb der Kabine am Flugzeug anhand der Spannungsentlastung im Moment der Öffnung des Hauptschirmcontainers, welche für den Springer deutlich spürbar sei, bemerken können, dass der Hilfsschirm bereits aus der Verpackung gezogen worden sei. Ausserdem hätte der Beschwerdegegner ausserhalb der Kabine durch sofortiges Loslassen und sich vom Flugzeug Wegfallenlassen reagieren müssen. Inwiefern dies nach Bemerken der vorzeitigen Öffnung des Hilfsschirms zeitlich noch möglich gewesen wäre, geht aus der Beschwerde indessen nicht hervor, weshalb sich nähere Ausführungen zu diesem Punkte erübrigen. Selbst wenn eine optimale Reaktion theoretisch möglich gewesen wäre und den Aufprall des Beschwerdegegners auf das Höhenleitwerk hätte verhindern können, ist damit keineswegs gesagt und geht aus den Aussagen des Gutachters nicht hervor, dass ein suboptimales Verhalten in dieser Situation bereits einer Pflichtverletzung gleichkäme. Dies gilt auch für die Möglichkeit, anhand der Spannungsentlastung zu bemerken, dass der Hilfsschirm bereits aus der Verpackung gezogen worden war.
2.6 Bezüglich der behaupteten Übermüdung hielt das Kassationsgericht die Vorbringen in der kantonalen Nichtigkeitsbeschwerde und die Auseinandersetzung mit den Erwägungen des Obergerichts für ungenügend. Inwiefern das Kassationsgericht mit diesen Ausführungen Verfassungsrecht verletzt haben soll, wird in der Beschwerde nicht aufgezeigt, so dass es dabei sein Bewenden hat. Selbst wenn im Zeitpunkt des kritischen Absprungs beim Beschwerdegegner eine gewisse Ermüdung zu verzeichnen gewesen wäre, ist damit keineswegs aufgezeigt, inwiefern er an Übermüdung und Konzentrationsschwäche gelitten haben soll. Im Übrigen könnte die Beschwerdeführerin aus einer allfälligen Übermüdung des Beschwerdegegners erst dann etwas für ihren Standpunkt ableiten, wenn feststünde, wie sich diese auf das Unfallgeschehen ausgewirkt hat. Dies legt die Beschwerdeführerin jedoch ebenfalls nicht hinreichend dar. Auch in diesem Punkte erweist sich die Beschwerde demnach als unbegründet, sofern überhaupt darauf einzutreten ist.
3. Zusammenfassend lässt sich festhalten, dass das Beweisverfahren keine Klarheit darüber brachte, in welchem Stadium der Sprungvorbereitung eine ungewollte Einwirkung auf den Auslöseknopf erfolgte, weshalb ein pflichtwidriges Verhalten des Beschwerdegegners unbewiesen blieb. Unter diesen Umständen fehlt jegliche Haftungsgrundlage. Auf die Ausführungen in den angefochtenen Entscheiden und der Beschwerdeschrift betreffend die weiteren Haftungsvoraussetzungen braucht damit nicht näher eingegangen zu werden. Insgesamt erweist sich die Beschwerde als unbegründet. Sie ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend wird die Beschwerdeführerin kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Die Gerichtskosten von Fr. 8'500.-- werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
3. Die Beschwerdeführerin hat den Beschwerdegegner für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 9'500.-- zu entschädigen.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, und dem Kassationsgericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 18. November 2009
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Klett Luczak