Sachverhalt:
A.
A.a. Der 1952 geborene A._ (Kläger, Beschwerdeführer) führte seit 1990 ein Einzelunternehmen als Unternehmens- und Personalberater. Am 29. November 2010 schloss er mit der Versicherung B._ AG (nachfolgend: B._; Beklagte, Beschwerdegegnerin) eine Kollektiv-Taggeldversicherung ab ("Business Salary Kollektiv-Taggeldversicherung"). Bei einer Wartefrist von 60 Tagen und einer Leistungsdauer von 730 Tagen war ein fixes jährliches Erwerbseinkommen von Fr. 91'250.--, d.h. Fr. 250.-- pro Tag, versichert. In der Police wurden die Allgemeinen Versicherungsbedingungen (AVB) der B._, Ausgabe 2006, zu Vertragsbestandteil erklärt.
A.b. In den Jahren 2009 und 2010 verschlechterte sich der Gesundheitszustand von A._ stark. Mit Schreiben vom 9. September 2011 teilte er der B._ mit, dass er seine Geschäftstätigkeit per 31. Dezember 2011 einstellen werde und daher auf dieses Datum die Kollektiv-Taggeldversicherung kündige. Die B._ bestätigte die Vertragsauflösung per 31. Dezember 2011 und erklärte, dass mit diesem Datum der Versicherungsschutz ende.
A.c. Am 14. Oktober 2011 musste A._ aufgrund eines Nierenversagens hospitalisiert werden. Am 23. Oktober 2011 meldete er der B._ eine Arbeitsunfähigkeit zu 100 %. Nach Ablauf der Wartefrist von 60 Tagen erbrachte die B._ die vertragliche Taggeldleistung ab dem 13. Dezember bis zum 31. Dezember 2011. Die Ausrichtung weiterer Taggelder lehnte sie ab. Sie begründete dies unter anderem damit, dass es sich vorliegend um eine Schadensversicherung handle und A._ nach dem 31. Dezember 2011 keinen nachweisbaren Erwerbsausfall erlitten habe.
B.
B.a. Am 3. September 2012 erhob A._ Klage beim Kantonsgericht Basel-Landschaft und beantragte, die B._ sei zu verurteilen, Taggeldleistungen ab dem 1. Januar 2012 bis zum 31. August 2012 nebst Zins zu bezahlen, ausmachend Fr. 61'000.--.
B.b. Am 7. Februar 2013 hielt das Kantonsgericht Basel-Landschaft eine Urteilsberatung ab. Es kam dabei zum Schluss, dass es sich beim strittigen Versicherungsverhältnis um eine Schadensversicherung handle, und Versicherungsleistungen demnach grundsätzlich den Nachweis einer erlittenen Erwerbseinbusse voraussetzten. Da diesbezüglich konkrete Angaben in den Akten fehlen würden, stellte es den Fall mit Beschluss vom 7. Februar 2013 aus und ordnete einen zweiten Schriftenwechsel an. A._ wurde Frist bis zum 12. April 2013 gesetzt, um sich zum Bestand und zur Höhe des Erwerbsausfalls zu äussern und Beweisanträge zu stellen.
B.c. Mit Replik vom 13. Mai 2013 führte A._ aus, er besitze seit 1994 eine Taggeldversicherung mit einem fest vereinbarten Taggeld von Fr. 250.--. Die Beklagte habe seit der Übernahme dieses Vertrages im Jahre 2006 auch immer die jeweilige Prämie eingenommen und im Leistungsfall das entsprechende Taggeld ausbezahlt, ohne den Nachweis eines Erwerbsausfalls zu verlangen. Dies entspreche der Praxis bei Selbstständigerwerbenden, bei denen der Schaden viel aufwändiger zu berechnen sei als bei Angestellten. Er sei deshalb nach wie vor der Ansicht, dass das Taggeld unabhängig von einer allfälligen Erwerbseinbusse geschuldet sei, da er mit der Beklagten eine Summenversicherung vereinbart habe. Die Ausführungen zum erlittenen Erwerbsausfall ab dem 1. Januar 2012 erfolgten eventualiter.
B.d. Mit Urteil vom 5. Juni 2014 hiess das Kantonsgericht Basel-Landschaft die Klage teilweise gut und verurteilte die B._ zur Zahlung von Fr. 18'618.60 nebst Zins. Das Kantonsgericht kam zum Schluss, das Versicherungsvertragsverhältnis sei als Schadensversicherung zu qualifizieren. Weiter entschied es, dass A._ seine Erwerbstätigkeit auch eingestellt hätte, wenn er nicht erkrankt wäre, jedoch erst auf den 31. März 2012, weshalb er bis zu diesem Datum einen Verdienstausfall geltend machen könne.
C.
Mit Beschwerde in Zivilsachen beantragt A._, das Urteil des Kantonsgerichts Basel-Landschaft vom 5. Juni 2014 sei aufzuheben. Er wiederholt die erstinstanzlich gestellten Klagebegehren und beantragt eventualiter die Rückweisung der Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz.
Die Beschwerdegegnerin beantragt die Abweisung der Beschwerde. Die Vorinstanz hat auf Vernehmlassung verzichtet.
Der Beschwerdeführer reichte eine Replik ein.

Erwägungen:
1.
Das Bundesgericht prüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob ein Rechtsmittel zulässig ist (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1 S. 133 mit Hinweisen).
Zu beurteilen ist die Leistungspflicht aus einer Zusatzversicherung zur sozialen Krankenversicherung. Derartige Zusatzversicherungen unterstehen gemäss Art. 12 Abs. 2 und 3 des Bundesgesetzes vom 18. März 1994 über die Krankenversicherung (KVG; SR 832.10) dem Bundesgesetz vom 2. April 1908 über den Versicherungsvertrag (VVG; SR 221.229.1). Streitigkeiten aus solchen Versicherungen sind privatrechtlicher Natur, womit als Rechtsmittel an das Bundesgericht die Beschwerde in Zivilsachen gemäss <ref-law> in Betracht kommt (<ref-ruling> E. 1.1 S. 3; <ref-ruling> E. 2.1 S. 441 f. mit Hinweis).
Die Beschwerde richtet sich gegen einen Endentscheid (<ref-law>). Das Kantonsgericht Basel-Landschaft hat als einzige kantonale Instanz im Sinne von <ref-law> und <ref-law> entschieden, weshalb die Beschwerde in vermögensrechtlichen Angelegenheiten gemäss <ref-law> unabhängig vom Erreichen der Streitwertgrenze nach <ref-law> zulässig ist (vgl. <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 4 ff., 799 E. 1.1 S. 800). Die Beschwerdefrist ist eingehalten (<ref-law>). Da auch die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen erfüllt sind, ist unter Vorbehalt rechtsgenügend begründeter Rügen auf die Beschwerde einzutreten.
2.
Zwischen den Parteien ist die Auslegung des Versicherungsvertrags umstritten. Während die Vorinstanz mit der Beschwerdegegnerin von einer Schadensversicherung ausging, die den Nachweis eines Erwerbsausfalles voraussetze, macht der Beschwerdeführer geltend, es liege eine Summenversicherung vor.
Im Gegensatz zur Schadensversicherung ist bei der Summenversicherung die Leistung beim Eintritt des Versicherungsfalls unabhängig davon geschuldet, ob der Versicherte effektiv einen Schaden erlitten hat (<ref-ruling> E. 3.2.4 S. 532 f.; <ref-ruling> E. 4 S. 364 f.; <ref-ruling> E. 4c f. S. 49 ff.).
3.
Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe bei ihrer Auslegung zu Unrecht das vorvertragliche Verhältnis der Parteien unberücksichtigt gelassen und habe damit die Beweise willkürlich gewürdigt sowie seinen Anspruch auf rechtliches Gehör verletzt.
3.1. Die Vorinstanz stellte zunächst fest, es bestehe keine tatsächliche Willensübereinstimmung der Parteien hinsichtlich der Ausgestaltung des Versicherungsvertrags als Schadens- oder Summenversicherung. Die Vorinstanz legte daraufhin die Willenserklärungen der Parteien nach dem Vertrauensprinzip aus und kam insbesondere unter Berücksichtigung des klaren Wortlautes der AVB 2006 zum Schluss, es liege eine Schadensversicherung vor. An dieser Qualifikation könnten die ergänzenden Ausführungen des Beschwerdeführers in seiner Replik vom 13. Mai 2012 nichts ändern. Soweit er geltend mache, dass die versicherungsvertragliche Vorgeschichte der Police vom 29. November 2010 in der Klage zu wenig verdeutlicht worden sei, seien entsprechende Vorbringen "als verspätet zu betrachten" (Vorinstanz, E. 4). Die angesprochene Vorgeschichte, welche der Kläger für die Beurteilung des Verhältnisses als Schadens- oder Summenversicherung als relevant erachte, sei "in der Klage mit keinem Wort erwähnt" worden (Vorinstanz, E. 4). Für das Gericht habe deshalb kein Anlass bestanden, vor der Urteilsberatung in diese Richtung weitere Abklärungen vorzunehmen bzw. einen zweiten Schriftenwechsel anzuordnen. Nach <ref-law> berücksichtige das Gericht neue Tatsachen und Beweismittel bis zur Urteilsberatung. Die neuen Vorbringen des Beschwerdeführers seien jedoch nach der Urteilsberatung vom 7. Februar 2014 erfolgt, anlässlich welcher sie (die Vorinstanz) gestützt auf die vorgängigen Parteivorbringen zum Schluss gelangt sei, es liege eine Schadensversicherung vor. Sie habe das Verfahren danach nur ausgestellt, um dem Kläger Gelegenheit zu geben, einen Erwerbsausfall nachzuweisen, weshalb die nachträglichen Vorbringen zur Qualifikation der Versicherung unberücksichtigt bleiben müssten.
3.2. Dagegen bringt der Beschwerdeführer vor, die Vorinstanz habe in E. 4 des angefochtenen Urteils falsch festgestellt, er habe die Vorgeschichte der Police in der Klage nicht erwähnt. Er verweist auf seine Ausführungen in Ziff. 17 seiner Klage inkl. angebotener Belege 18 und 19. Gerade die Vorgeschichte zeige auf, dass es sich beim vorliegenden Versicherungsvertragsverhältnis um eine Summenversicherung handle. Die Vorinstanz habe damit ein Sachverhaltselement nicht gewürdigt, welches für die Qualifikation des Versicherungsvertrags von Bedeutung sei. Die Vertragsauslegung beruhe mithin auf einem willkürlich nicht vollständig erfassten Sachverhalt, womit die Vorinstanz auch seinen Anspruch auf rechtliches Gehör (<ref-law>) verletzt habe. Die Vorinstanz habe das Verfahren nach der Urteilsberatung vom 7. Februar 2013 zu Unrecht auf die Frage nach dem Erwerbsnachweis beschränkt und somit dem Beschwerdeführer das Recht auf eine Stellungnahme zur Frage in diesem Punkt (der Vorgeschichte der Police), mithin das rechtliche Gehör, verweigert.
3.3. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Dazu gehören sowohl die Feststellungen über den Lebenssachverhalt, der dem Streitgegenstand zugrunde liegt, als auch jene über den Ablauf des vor- und erstinstanzlichen Verfahrens, also die Feststellungen über den Prozesssachverhalt (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 17 f. mit Hinweisen). Gemäss <ref-law> kann die Feststellung des Sachverhalts und damit die Beweiswürdigung nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig - d.h. willkürlich (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.5 S. 130 mit Hinweis) - ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang entscheidend sein kann. Die Partei, welche die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz anfechten will, muss klar und substanziiert aufzeigen, inwiefern diese Voraussetzungen erfüllt sein sollen (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18 mit Hinweisen). Wenn sie den Sachverhalt ergänzen will, hat sie zudem mit Aktenhinweisen darzulegen, dass sie entsprechende rechtsrelevante Tatsachen und taugliche Beweismittel bereits bei den Vorinstanzen prozesskonform eingebracht hat (<ref-ruling> E. 2 S. 90; Urteil 4A_275/2011 vom 20. Oktober 2011 E. 2 mit Hinweisen, nicht publ. in: <ref-ruling>).
3.4. Der Anspruch auf rechtliches Gehör (<ref-law>) verlangt, dass die Gerichte die rechtserheblichen Vorbringen der Parteien anhören und bei der Entscheidfindung berücksichtigen (<ref-ruling> E. 2.1 S. 127; <ref-ruling> E. 5.2 S. 236; <ref-ruling> E. 2 S. 242, 49 E. 3a S. 51; je mit Hinweisen). Er verleiht den Parteien in Gerichtsverfahren das Recht, sich vor Fällung des Entscheids zur Sache zu äussern und mit rechtzeitig und formgültig angebotenen Beweisanträgen gehört zu werden, soweit diese erhebliche Tatsachen betreffen und nicht offensichtlich beweisuntauglich sind (<ref-ruling> E. 3.4 S. 102; <ref-ruling> E. 2.1 S. 127; <ref-ruling> E. 3.2 S. 272; <ref-ruling> E. 5.3 S. 148). Der Anspruch auf rechtliches Gehör umfasst als Mitwirkungsrecht somit alle Befugnisse, die einer Partei einzuräumen sind, damit sie in einem Verfahren ihren Standpunkt wirksam zur Geltung bringen kann (BGE <ref-ruling> E. 3.2 S. 272 mit Hinweisen).
3.5. Wenn die Vorinstanz ausführt, der Beschwerdeführer habe die Vorgeschichte der Police in der Klage mit keinem Wort erwähnt (oben E. 3.1), so stellt sie den Sachverhalt aktenwidrig fest. Der Beschwerdeführer hat in der Klage an der von ihm in der Beschwerde zitierten Stelle (oben E. 3.2) ausgeführt, die Beschwerdegegnerin habe "niemals den Nachweis eines Erwerbsausfalls verlangt und auch in keiner Weise auf einen konkreten Schaden des Klägers abgestellt, sondern allein aufgrund der krankheitsbedingten Arbeitsunfähigkeit des Klägers die vertraglich vereinbarte, fixe Summe ausgezahlt. In ebendieser Weise verfuhr die Beklagte schon im Jahre 2010, als sie dem Kläger aufgrund einer vertraglich praktisch identischen Kollektiv-Krankentaggeldversicherung Leistungen erstattete" (Klage, Ziff. 17 S. 6 f.). Damit belege das tatsächliche Handeln der Beschwerdegegnerin das Vorliegen einer Summenversicherung. Der Beschwerdeführer legte der Klage als Beweis die Leistungsabrechnungen der Beschwerdegegnerin vom 7. Juni 2010 und vom 20. Juli 2010 bei (Beilagen 18 und 19). Die Vorinstanz hat weder dieses Vorbringen noch die angebotenen Beweismittel gewürdigt.
3.6. Die Ausführungen des Beschwerdeführers in seiner Replik hat die Vorinstanz mit der Begründung unberücksichtigt gelassen, es handle sich um verspätet vorgebrachte neue Tatsachen und Beweismittel.
3.6.1. Hat das Gericht den Sachverhalt (wie im vorliegenden Verfahren; Art. 243 Abs. 2 lit. f i.V.m. <ref-law>) von Amtes wegen abzuklären, so berücksichtigt es neue Tatsachen und Beweismittel bis zur Urteilsberatung (<ref-law>). Ein Kollegialgericht entscheidet nach der Urteilsberatung, also der richterlichen Entscheidfindung. Die ZPO regelt die Entscheide in <ref-law>. Die Urteilsberatung ist mithin die Beratung des Gerichts, die zu einem Endentscheid nach <ref-law> oder zu einem Zwischenentscheid nach <ref-law> führt (Botschaft vom 28. Juni 2006 zur Schweizerischen Zivilprozessordnung, BBl 2006 7274 Ziff. 5.3.1, 7343 f. Ziff. 5.15).
3.6.2. Gemäss den verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz zum Prozesssachverhalt kam sie an der Urteilsberatung vom 7. Februar 2013 lediglich zum Schluss, dass es sich beim strittigen Versicherungsvertragsverhältnis um eine Schadensversicherung handle. Mit ihrem Beschluss vom 7. Februar 2013 stellte sie den Fall aus und ordnete einen zweiten Schriftenwechsel an. Dieser Beschluss stellt weder einen verfahrensabschliessenden Endentscheid nach <ref-law> noch einen Zwischenentscheid nach <ref-law> dar, sondern eine prozessleitende Verfügung (vgl. <ref-law>). Die Qualifikation des Versicherungsvertrags als Schadensversicherung fand keinen Niederschlag im Dispositiv; ein Zwischenentscheid zu dieser Frage wäre nach <ref-law> denn auch nicht möglich, könnte doch durch abweichende oberinstanzliche Qualifikation des Versicherungsvertrags als Summenversicherung nicht sofort ein Endentscheid herbeigeführt werden. Da mithin vor dem zweiten Schriftenwechsel noch keine Urteilsberatung i.S.v. <ref-law> stattfand, beschränkte die Vorinstanz diesen zu Unrecht unter Berufung auf den genannten Artikel. Die in der Replik vorgebrachten neuen Tatsachen und Beweismittel stellen somit keine unzulässigen Noven dar.
3.7. Eine Gehörsverletzung gemäss <ref-law> setzt voraus, dass die einschlägigen Vorbringen und Beweismittel rechtserheblich sind (oben E. 3.3). Sollten die nicht berücksichtigten Vorbringen und Beweismittel dazu führen, dass die Auslegung der Willenserklärungen zu einer Summenversicherung führen würden, so würden dem Beschwerdeführer Taggeldleistungen unabhängig vom Nachweis einer konkreten Erwerbseinbusse zustehen. Die Vorinstanz hat die Ausführungen des Beschwerdeführers in seiner Replik nur zusammengefasst wiedergegeben und hat sich nicht damit auseinandergesetzt. Der Beschwerdeführer bringt vor, die nicht gehörten Vorbringen seien geeignet, die Auslegung nach dem Vertrauensprinzip zu beeinflussen. Er habe mit seinen Ausführungen aufgezeigt, dass die Parteien schon vor dem vorliegend relevanten Versicherungsvertrag mehrere Taggeldversicherungen abgeschlossen hätten. Im vorher bestehenden Vertrag sei der gleiche fixe Jahreslohn und das gleich hohe Taggeld vereinbart gewesen und dieser Vertrag sei als Summenversicherung gelebt worden. Er habe daher davon ausgehen dürfen, dass es sich auch beim aktuellen Vertrag um eine Summenversicherung handle. Diese Vorbringen erscheinen i.S.v. <ref-law> rechtserheblich. Die Vorinstanz hat somit das rechtliche Gehör des Beschwerdeführers verletzt, indem sie dessen Ausführungen in der Klage und in der Replik zum vorvertraglichen Verhältnis der Parteien nicht berücksichtigt hat.
Eine Heilung des Verfahrensmangels durch das Bundesgericht fällt ausser Betracht, weil die entsprechenden Sachverhaltsfeststellungen im vorinstanzlichen Urteil fehlen und das Bundesgericht ohnehin nicht über dieselbe Kognition verfügt; eine Rückweisung mit dem Zweck, dass sich die Vorinstanz mit den einschlägigen Ausführungen des Beschwerdeführers auseinandersetzt, erscheint somit nicht als blosser formalistischer Leerlauf (vgl. <ref-ruling> E. 2.3.2 S. 197 f.; <ref-ruling> E. 2.2 f. S. 204 f.; je mit Hinweisen).
4.
Nach dem Dargelegten ist die Beschwerde teilweise gutzuheissen, der Entscheid des Kantonsgerichts Basel-Landschaft vom 5. Juni 2014 aufzuheben und die Sache zur Ergänzung des Sachverhalts und neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Der Beschwerdeführer dringt mit seinen Begehren nur teilweise durch. Da zum jetzigen Zeitpunkt zudem noch ungewiss ist, in welchem Umfang er in der Sache obsiegen wird, erscheint es gerechtfertigt, die Kosten für das bundesgerichtliche Verfahren den Parteien je zur Hälfte aufzuerlegen (<ref-law>). Die Beschwerdegegnerin hat dem Beschwerdeführer eine reduzierte Parteientschädigung auszurichten; da die Beschwerdegegnerin nicht anwaltlich vertreten ist, hat sie keinen Anspruch auf Parteientschädigung (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG; BGE <ref-ruling> E. 4 S. 446 mit Hinweis).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen und das Urteil des Kantonsgerichts Basel-Landschaft vom 5. Juni 2014 wird aufgehoben. Die Sache wird zur Ergänzung des Sachverhalts und neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden den Parteien je zur Hälfte auferlegt.
3.
Die Beschwerdegegnerin hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 1'500.-- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht Basel-Landschaft, Abteilung Sozialversicherungsrecht, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 29. April 2015
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Kiss
Die Gerichtsschreiberin: Marti-Schreier