Faits:
A. A.a F._, né en 1945, travaillait comme ingénieur des ventes au service de la société X._ SA. Le 1er novembre 2004, l'employeur a résilié les rapports de travail avec effet au 31 mai 2005 pour cause de restructuration. F._ a effectué son dernier jour de travail le 3 décembre 2004. Le 13 janvier suivant, il s'est annoncé au chômage en demandant des indemnités à partir du 1er juin 2005. Dès le 29 mai 2005, il s'est trouvé en arrêt maladie. La Winterthur Assurances (ci-après: la Winterthur), assureur perte de gain de l'employeur, lui a versé des indemnités journalières pour maladie sur la base d'une incapacité de travail de 100 % à partir du 5 octobre 2005.
Par décision du 13 octobre 2005, la Caisse cantonale genevoise de chômage (ci-après: la caisse) a refusé d'indemniser l'assuré dès lors que celui-ci percevait de la Winterthur des prestations correspondant à 80 % de son ancien revenu.
A.b Le 20 mars 2006, F._ a présenté une nouvelle demande d'indemnités de chômage, en indiquant que la Winterthur le considérait désormais apte à travailler à 100 %, ce qu'il contestait. Il a cependant régulièrement remis la liste de ses recherches d'emploi à l'assurance-chômage. Du 26 janvier au 9 avril 2007, il a subi une nouvelle période d'incapacité de travail que la Winterthur a prise en charge. Dans une lettre du 10 octobre 2007, la caisse a pris acte du fait que l'assuré acquiesçait au taux d'incapacité de travail de 30 % dès le 1er mai 2006 qui avait été déterminé par expertise médicale, et l'a informé qu'elle allait déplacer le début du délai-cadre d'indemnisation à cette date et fixer une aptitude au placement de 70 %.
Par décision du 18 mars 2008, confirmée sur opposition le 3 juillet 2008, la caisse a refusé d'allouer des indemnités de chômage pour les mois de mai, juin, juillet, août, septembre et octobre 2006, au motif que l'assuré avait déposé les formulaires intitulés "Indications de la personne assurée" [IPA] se rapportant à ces périodes de contrôle le 26 février 2007 seulement, soit après le délai de péremption de trois mois prévu par l'art. 20 al. 3 LACI.
B. L'intéressé a déféré la décision sur opposition au Tribunal cantonal genevois des assurances sociales, qui a admis son recours et annulé les décisions des 18 mars et 3 juillet 2008 (jugement du 11 novembre 2008).
C. La caisse interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement cantonal, dont elle demande l'annulation. A titre préalable, elle requiert que l'effet suspensif soit attribué à son recours.
F._ a déposé une réponse. Le Secrétariat d'Etat à l'économie a renoncé à se déterminer.
D. Par ordonnance du 13 février 2009, le Juge instructeur a admis la re-quête d'effet suspensif au recours présentée par la caisse.

Considérant en droit:
1. Le tribunal cantonal a annulé les décisions de la caisse des 18 mars et 3 juillet 2008. Bien que cela ne ressorte pas du dispositif du jugement, ce prononcé implique le renvoi de la cause à la caisse afin qu'elle rende une nouvelle décision sur le droit de l'assuré aux prestations de chômage pour la période de mai à octobre 2006. Aussi bien, l'arrêt entrepris constitue-t-il une décision de renvoi incidente qui ne peut être attaquée qu'aux conditions de l'art. 93 LTF. En l'espèce, il y a lieu de considérer que la caisse subit préjudice irréparable au sens de l'art. 93 al. 1 let. a LTF. En effet, le jugement entrepris restreint considérablement sa latitude de jugement pour la suite de la procédure, de sorte qu'elle est tenue de rendre une décision qui, selon elle, est contraire au droit fédéral (cf. <ref-ruling> consid. 5.2 p. 483 ss et les arrêts cités). Il convient dès lors d'entrer en matière sur son recours.
2. Le Tribunal fédéral statue en principe sur la base des faits établis par l'autorité précédente (art. 105 al. 1 LTF), sous réserve des cas prévus à l'art. 105 al. 2 LTF. Cette disposition lui donne la faculté de rectifier ou compléter d'office l'état de fait de l'arrêt attaqué dans la mesure où des lacunes ou erreurs dans l'établissement de celui-ci lui apparaîtraient d'emblée comme manifestes. Quant à la recourante, elle ne peut critiquer la constatation de faits importants pour le jugement de la cause que si ceux-ci ont été constatés en violation du droit au sens de l'art. 95 LTF ou de manière manifestement inexacte (art. 97 al. 1 LTF).
3. Le litige soumis à l'autorité cantonale porte sur le point de savoir si la caisse était fondée à nier le droit de l'assuré aux indemnités journalières pour la période de mai à octobre 2006 en raison du non-respect du délai légal de trois mois pour la remise des formulaires IPA relatifs à cette période de contrôle. L'intimé n'est pas habilité à élargir cet objet du litige (cf art. 99 al. 2 LTF).
4. Selon l'art. 20 al. 3, première phrase, LACI, le droit à l'indemnité de chômage s'éteint s'il n'est pas exercé dans les trois mois suivant la fin de la période de contrôle à laquelle il se rapporte, notamment par la remise des documents énumérés à l'art. 29 OACI (lesquels comprennent les formulaires IPA). Ce délai de trois mois est un délai de péremption dont l'inobservation entraîne l'extinction du droit à l'indemnité pour une période de contrôle d'un mois. Il ne peut être ni prolongé ni interrompu, mais il peut faire l'objet d'une restitution s'il existe une excuse valable pour justifier le retard (<ref-ruling>; DTA 2000 n° 6 p. 31 consid. 2a).
5. 5.1 Les premiers juges ont retenu que F._ n'avait retiré les formulaires IPA qu'au mois de février 2007, date à laquelle il avait vu son conseiller pour la première fois, et qu'il n'avait donc pas été dûment informé de ses obligations pour faire valoir son droit aux prestations chômage. Par ailleurs, le prénommé percevait à l'époque des indemnités journalières de son assureur perte de gain et il pouvait penser qu'il n'était pas considéré comme chômeur par l'assurance-chômage. Du moment qu'il avait régulièrement transmis ses recherches d'emploi, il était vraisemblable qu'il n'aurait pas manqué de remettre également les formulaires IPA s'il avait su devoir le faire. Les premiers juges en ont déduit que l'assuré devait être protégé dans sa bonne foi et que la caisse, à qui il incombait un devoir de renseignement et de conseil en vertu de l'art. 27 al. 2 LPGA, n'était pas fondée à lui opposer les conséquences négatives découlant de l'art. 20 al. 3 LACI en relation avec l'art. 29 OACI.
5.2 La recourante, pour sa part, se plaint d'un établissement inexact des faits. Des pièces du dossier en effet, il ressortait que l'intimé avait eu pas moins de 10 entretiens avec un conseiller de l'Office régional de placement (ORP) avant le 23 février 2007 et qu'il avait en outre assisté, le 15 mars 2005, à une séance d'information générale au cours de laquelle les assurés avaient été informés de leurs droits et obligations vis-à-vis de l'assurance-chômage. Il fallait également relever le comportement paradoxal de l'intimé qui, tout en contestant l'évaluation de sa capacité de travail par la Winterthur et s'estimant incapable de travailler, se tournait vers l'assurance-chômage une fois avéré que l'assureur perte de gain ne l'indemniserait pas. Du point de vue de la bonne foi, l'assuré ne pouvait, comme il l'avait fait, jouer sur les deux tableaux.
6. 6.1 En l'occurrence, on doit donner raison à la recourante en ce qui concerne l'inexactitude des faits établis par la juridiction cantonale. Les procès-verbaux figurant au dossier montrent en effet que F._ a bénéficié le 15 février 2005 d'un premier entretien avec son conseiller ORP qui l'a informé sur l'obligation de remettre la liste de ses recherches d'emploi et les formulaires IPA dûment remplis pour chaque période de contrôle. Il est également établi que l'assuré a participé à une séance d'information générale organisée le 15 mars 2005. D'autres entretiens de conseil ont eu lieu de manière régulière jusqu'en octobre 2005, date à laquelle la caisse a rendu sa première décision de refus d'indemnisation. A la suite de sa deuxième demande d'indemnités, l'assuré a été vu par le même conseiller ORP les 9 mars, 13 juin, et 19 décembre 2006 ainsi que 30 janvier 2007. A l'occasion de ces rendez-vous, ledit conseiller s'est toutefois borné à prendre acte des déclarations de F._ sur l'évolution du litige opposant le prénommé à son assureur perte de gain. Il se pose dès lors la question de savoir si les informations données à l'assuré dans le cadre de la première demande d'indemnités sont suffisantes pour considérer que l'assurance-chômage a rempli son obligation de renseignements et conseils prévue à l'art. 27 al. 2 LPGA.
6.2 Le devoir de conseil de l'assureur social au sens de cette disposition comprend l'obligation d'attirer l'attention de la personne intéressée sur le fait que son comportement pourrait mettre en péril la réalisation de l'une des conditions du droit aux prestations (<ref-ruling> consid. 4.3 p. 480). Les conseils ou renseignements portent sur les faits que la personne qui a besoin de conseils doit connaître pour pouvoir correctement user de ses droits et obligations dans une situation concrète face à l'assureur. Le devoir de conseils s'étend non seulement aux circonstances de faits déterminantes, mais également aux circonstances de nature juridique (voir arrêt K 7/06 du 12 janvier 2007 consid. 3.3, in SVR 2007 KV no 14 p. 53 et la référence). Son contenu dépend entièrement de la situation concrète dans laquelle se trouve l'assuré, telle qu'elle est reconnaissable pour l'administration (ULRICH MEYER, Grundlagen, Begriff und Grenzen der Beratungspflicht der Sozialversicherungsträger nach Art. 27 Abs. 2 ATSG, in: Sozialversicherungsrechtstagung 2006, St-Gall 2006, p. 27 no 35).
6.3 En l'espèce, il convient d'opérer une distinction entre la situation de l'intimé telle qu'elle se présentait à l'époque de l'entretien du 15 février 2005, d'une part, et celle qui prévalait à partir de mars 2006, d'autre part. Au début de l'année 2005, F._ venait d'être licencié et ne se trouvait pas encore en arrêt maladie. Les faits concernant son droit aux prestations étaient clairs. Il en va différemment de ceux afférents à la période ultérieure. L'assuré s'est ouvertement expliqué à son conseiller ORP sur les circonstances l'amenant à se réinscrire au chômage (suppression du versement des indemnités journalières par l'assureur perte de gain, maintien du taux d'incapacité de travail par le médecin traitant). On relèvera que l'intimé a même suggéré de se soumettre à une expertise par le médecin conseil de l'assurance-chômage pour déterminer sa capacité de travail (cf. procès-verbal du 9 mars 2006). Le conseiller ORP n'a pas donné suite à cette suggestion - alors qu'un tel examen est pourtant prévu par la loi en cas de doutes sérieux quant à la capacité de travail d'un chômeur (art. 15 al. 3 LACI) -, et s'est contenté de prendre note de la situation contradictoire dans laquelle se trouvait l'assuré. Cet état de choses a perduré tout au long de l'année 2006. Dans le procès-verbal de l'entretien du mois de décembre 2006, on apprend que F._ a entre-temps rempli une demande de prestations à l'assurance-invalidité. Au regard de ce contexte factuel - que le conseiller ORP a lui-même qualifié de "situation embrouillée" -, il incombait aux autorités de chômage d'éclairer l'assuré sur le risque juridique que seule une disposition passive à être placé pourrait entraîner pour lui du point de vue de l'assurance-chômage et lui rappeler qu'il devait accomplir ses devoirs de chômeur et se conformer aux prescriptions de contrôle (art. 17 LACI; art. 18 ss OACI) s'il entendait sauvegarder son droit aux indemnités de chômage. On rappellera que lorsqu'un chômeur présente un handicap et qu'il n'est pas manifestement inapte au placement, l'assurance-chômage est tenue d'intervenir jusqu'à la décision des autres assureurs sociaux (cf. art. 15 al. 2 LACI; art. 15 al. 3 OACI). En se limitant à entendre l'assuré tous les trois mois sans apporter aucune clarification à ce sujet mais en "gard[ant] le dossier ouvert", l'assurance-chômage n'a pas respecté son devoir de renseignement (voir aussi arrêt C 119/06 du 24 avril 2007 consid. 6, in SVR 2007 AlV no 24 p. 75). Dans cette mesure, le jugement attaqué n'est pas critiquable dans son résultat.
Le recours se révèle mal fondé.
7. Vu l'issue du litige, la caisse supportera les frais judiciaires (art. 66 al. 4; <ref-ruling> consid. 4.6 p. 639). Par ailleurs, l'intimé n'a pas droit à des dépens (art. 68 LTF; <ref-ruling> consid. 4 p. 446).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté.
2. Les frais de justice, arrêtés à 500 fr., sont mis à la charge de la recourante.
3. Le présent arrêt est communiqué aux parties, au Tribunal des assurances sociales de la République et canton de Genève et au Secrétariat d'Etat à l'économie.
Lucerne, le 12 novembre 2009
Au nom de la Ire Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: La Greffière:
Ursprung von Zwehl