Fatti:
A.
Con pubblicazione del 23 gennaio 2014, la Regione Valposchiavo ha messo a pubblico concorso il servizio di raccolta rifiuti per i Comuni di Brusio e Poschiavo, compreso il trasporto ai centri di smaltimento, per il periodo dal 1° ottobre 2014 al 30 settembre 2024.
Lo scopo della messa a concorso era quello di poter attuare la raccolta e il trasporto dei rifiuti della regione con un'unica impresa.
B.
Entro il termine impartito per il loro inoltro, sono giunte alla committente le offerte di tre diverse ditte, ovvero quelle della B._ di X._, quella della C._ di X._ e quelle della D._ di A._ di Y._. AIl'apertura delle offerte, la situazione si presentava come segue:
offerente offerte totale con IVA punteggio B._ "principale" fr. 361'928.80 5.5 B._ variante 1 fr. 281'773.80 6.49 B._ variante 2 fr. 247'556.80 6.98 C._ "principale" fr. 297'658.50 D._ "principale" fr. 352'389.95 7.35 D._ variante 2 fr. 301'360.00 7.92 D._ variante 1 fr. 275'439.95 8.91
C.
Chiariti alcuni aspetti giuridici, con risoluzione del 20/25 agosto 2014 la Regione Valposchiavo ha escluso le offerte delle ditte C._ e D._ dopo averle considerate come non valide, ha scelto la variante 2 della ditta B._ e aggiudicato alla stessa l'appalto.
Non concordando sul sussistere degli estremi per scartare le sue offerte così come delle condizioni per procedere alla delibera della commessa alla ditta B._, A._, titolare della ditta individuale D._, ha allora adito il Tribunale cantonale amministrativo, il quale ha però respinto il suo gravame con sentenza del 14 aprile/28 maggio 2015.
D.
Con ricorso sussidiario in materia costituzionale del 29 giugno 2015, A._ ha impugnato quest'ultimo giudizio davanti al Tribunale federale. Facendo valere lesioni del principio della buona fede (<ref-law>), del divieto d'arbitrio (<ref-law>) e del diritto alla parità di trattamento (<ref-law>), con tale atto chiede: in via principale, la riforma della querelata sentenza e l'aggiudicazione della commessa; in via subordinata, l'annullamento della stessa e la restituzione dell'incarto all'istanza inferiore per nuova aggiudicazione, semmai anche con l'ordine di ripetere tutto il procedimento della gara pubblica.
Il Tribunale amministrativo del Cantone dei Grigioni si è riconfermato nelle motivazioni e nelle conclusioni della propria pronuncia. La conferma di quest'ultima è stata domandata anche dalla regione Valposchiavo rispettivamente dalla ditta B._. Degli ulteriori scambi di scritti verrà detto, per quanto necessario, nel seguito.

Diritto:
1.
1.1. Il litigio riguarda una decisione presa in ambito di commesse pubbliche. Il ricorso ordinario in materia di diritto pubblico è quindi ammissibile solo se il valore stimato della commessa raggiunge i valori soglia previsti dall'art. 83 lett. f n. 1 LTF e, cumulativamente (<ref-ruling> consid. 1.2 pag. 194 seg.), se la fattispecie pone una questione di diritto d'importanza fondamentale, giusta l'art. 83 lett. f n. 2 LTF. Per ammissione del ricorrente, tali condizioni non sono tuttavia soddisfatte, motivo per cui l'impugnativa è stata correttamente formulata quale ricorso sussidiario in materia costituzionale.
1.2. La sentenza querelata è finale (art. 90 in relazione con l'<ref-law>) ed è stata pronunciata da un'autorità giudiziaria cantonale di ultima istanza (art. 86 cpv. 1 lett. d e cpv. 2 in relazione con l'<ref-law>). L'impugnativa è tempestiva (art. 100 cpv. 1 in relazione con l'<ref-law>) e l'insorgente ha un interesse giuridicamente protetto a contestare la mancata presa in considerazione rispettivamente l'estromissione delle offerte che ha a suo tempo presentato (<ref-law>; sentenze 2D_17/2014 del 7 luglio 2014 consid. 1.2; 2D_15/2012 del 31 agosto 2012 consid. 1.2 e 2D_74/2010 del 31 maggio 2011 consid. 1.2). Per quanto precede, il ricorso sussidiario in materia costituzionale è di massima ammissibile.
2.
2.1. Con ricorso sussidiario in materia costituzionale può venir censurata unicamente la violazione di diritti costituzionali (<ref-law>). Il rispetto di tali diritti non è inoltre esaminato d'ufficio (<ref-law> in relazione con l'<ref-law>). Occorre in effetti che il ricorrente specifichi quali diritti ritiene lesi ed esponga le sue censure in modo chiaro e circostanziato, accompagnandole da una motivazione esaustiva; nel caso faccia valere una violazione del divieto d'arbitrio, deve inoltre spiegare perché la decisione impugnata sia - non solo a livello di motivazione, ma anche di risultato - manifestamente insostenibile, gravemente lesiva di una norma o di un principio giuridico indiscusso, oppure in contraddizione urtante con il sentimento di giustizia ed equità (<ref-ruling> consid. 6 pag. 397; <ref-ruling> consid. 2.1 pag. 9).
2.2. Per quanto riguarda i fatti, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento svolto dall'autorità inferiore (<ref-law>). Esso può scostarsene solo se è stato eseguito in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law>. A meno che non ne dia motivo la decisione impugnata, condizione il cui adempimento dev'essere dimostrato nel ricorso, il Tribunale federale non tiene inoltre conto di fatti o mezzi di prova nuovi, i quali non possono in ogni caso essere posteriori al giudizio impugnato (art. 99 cpv. 1 in relazione con l'<ref-law>; <ref-ruling> consid. 2.1 pag. 343 seg.).
2.3. L'impugnativa adempie solo parzialmente ai requisiti di motivazione esposti. Come ancora verrà precisato, nella misura in cui non li rispetta, è pertanto inammissibile. Il Tribunale federale non potrà inoltre tenere conto né degli allegati 2 e 3 acclusi al ricorso, né degli allegati 4 e 5, inoltrati con osservazioni del 25 settembre 2015. Poiché posteriori alla sentenza impugnata e quindi dei cosiddetti nova in senso proprio (allegati 3 e 4; <ref-ruling> consid. 2.1 pag. 343 seg.) o precedenti la stessa ma non accompagnati da una motivazione che ne giustifichi una produzione davanti al Tribunale federale (allegati 2 e 5; art. 99 cpv. 1 in relazione con l'<ref-law>), anch'essi sono infatti inammissibili (sentenza 2C_173/2011 del 24 giugno 2011 consid. 1.3). Introdotti dopo lo scadere del termine di ricorso, gli allegati 4 e 5 sono del resto anche tardivi (art. 100 cpv. 1 in relazione con l'<ref-law>; sentenza 2C_127/2014 del 17 settembre 2014 consid. 2.3).
2.4. Per quanto ammissibili, anche le critiche espressamente fondate sui documenti appena menzionati non possono quindi che essere fin d'ora respinte.
3.
3.1. Come già indicato nell'esposizione dei fatti, entro il termine fissato il ricorrente ha presentato tre offerte, una "principale" e due varianti, che la committente ha deciso di scartare.
Come risulta dalla delibera, l'offerta "principale" non poteva essere tenuta in considerazione, poiché non prevedeva il posto di raccolta di Brusio ed era quindi incompleta. In assenza di un'offerta principale valida, stessa conclusione andava tratta per le varianti 1 e 2.
3.2. Per l'istanza precedente, l'offerta "principale" presentata dalla ditta del ricorrente non avrebbe dovuto essere scartata. A suo avviso, essa non era infatti da considerare come un'offerta incompleta, bensì come un'offerta parziale, ammessa dal bando di concorso.
Giusto era invece scartare le varianti, cosa che, secondo il capitolato d'appalto, poteva per altro avvenire anche senza motivazione.
3.3. Preso atto dell'errore commesso nello scartare l'offerta "principale" della ditta del ricorrente rispettivamente della necessità di considerarla come un'offerta parziale, ammessa dal capitolato d'appalto, ha tuttavia ritenuto che ciò non giustificava affatto l'annullamento dell'aggiudicazione della commessa all'opponente 2.
A questo preciso proposito, la Corte cantonale ha infatti rilevato in sostanza che: (1) indipendentemente da giudizi di economicità, la possibilità di presentare offerte parziali non può comportare l'obbligo di prendere in considerazione dette offerte, qualora ciò non corrisponda al fine che la messa a concorso si era imposta; (2) se l'autorità ha deciso di favorire una soluzione globale per tutta la regione, conferendo l'appalto a una sola ditta incaricata della raccolta dei rifiuti e del loro trasporto, tale scelta ricade nel margine di apprezzamento che spetta all'autorità deliberante, senza che al Tribunale sia dato interferire in tale latitudine di giudizio.
3.4. Detto ciò, il Tribunale cantonale amministrativo ha infine respinto anche le argomentazioni con cui il ricorrente criticava le offerte della ditta che si è aggiudicata l'appalto.
Nella sua impugnativa, l'insorgente evidenziava in effetti una serie di aspetti che la Corte cantonale ha vagliato ritenendoli non idonei ad invalidare l'attribuzione dell'appalto.
4.
Riferendosi alle motivazioni addotte in relazione all'offerta "principale" e alle due varianti, il ricorso lamenta molteplici violazioni del principio della buona fede da parte del Tribunale cantonale amministrativo.
4.1. L'<ref-law> istituisce un diritto fondamentale del cittadino ad essere trattato secondo il principio della buona fede dagli organi dello Stato. In materia di diritto amministrativo, tale principio tutela l'amministrato nei confronti dell'autorità, quando, assolte determinate condizioni, il medesimo abbia agito conformemente alle istruzioni e alle dichiarazioni di quest'ultima.
Il principio tutela in particolare la fiducia riposta in un'informazione ricevuta dall'autorità o in un suo determinato comportamento suscettibile di destare un'aspettativa legittima quando l'autorità sia intervenuta in una situazione concreta riguardo a determinate persone, quand'essa era competente a rilasciare l'informazione o il cittadino poteva ritenerla competente in base a fondati motivi, quando affidandosi all'esattezza dell'informazione egli abbia preso delle disposizioni non reversibili senza subire un pregiudizio, e quando non siano intervenuti mutamenti legislativi posteriori al rilascio dell'informazione stessa (<ref-ruling> consid. 2.5.1 pag. 72 seg.; <ref-ruling> consid. 6.1 pag. 636 seg.; <ref-ruling> consid. 8.1 pag. 60 con ulteriori rinvii).
4.2. Nell'impugnativa, l'insorgente non sostanzia per nulla l'adempimento delle condizioni appena menzionate, limitandosi ad invocare la buona fede in maniera generica.
Quand'anche fosse ammissibile dal profilo formale, la sua critica non potrebbe ad ogni modo essere condivisa. In effetti, il Tribunale cantonale amministrativo non si era prima d'ora occupato del caso in esame ed è quindi a priori escluso che possa avere creato una qualsivoglia aspettativa cui sia oggi possibile appellarsi (sentenze 2D_59/2014 del 26 novembre 2014 consid. 5.2.3 e 2C_241/2012 del 28 giugno 2012 consid. 5.3.2 con rinvii).
4.3. Preso atto del fatto che, in concreto, il ricorrente non concorda con le argomentazioni che anno condotto la Corte cantonale a decidere nel senso indicato nei precedenti considerandi 3.2 e 3.3, egli avrebbe semmai dovuto tentare di dimostrarne l'arbitrarietà.
In assenza di qualsiasi argomentazione ricorsuale in tal senso, la questione non dev'essere comunque approfondita oltre.
5.
Preso atto del fatto che la Corte cantonale ha respinto anche le argomentazioni con cui l'insorgente criticava le offerte della ditta che si è aggiudicata l'appalto, il ricorso lamenta poi una violazione del divieto d'arbitrio rispettivamente del principio della parità di trattamento.
5.1. Il principio della parità di trattamento (<ref-law>) e la protezione dall'arbitrio (<ref-law>) sono strettamente legati. Una decisione è arbitraria quando non si fonda su motivi seri e oggettivi o appare priva di senso rispettivamente di scopo (<ref-ruling> consid. 4.1 pag. 133). Essa disattende invece il principio della parità di trattamento quando, tra casi simili, fa delle distinzioni che nessun fatto importante giustifica di fare oppure sottopone ad un regime identico situazioni che presentano tra loro delle differenze rilevanti e di natura tale da rendere necessario un trattamento diverso (<ref-ruling> consid. 3.3.2 pag. 127 seg.; <ref-ruling> consid. 3.3 pag. 254 seg.; <ref-ruling> consid. 4.2 pag. 6 seg.).
5.2. Pure in questo caso, le critiche formulate all'indirizzo del Tribunale amministrativo non possono però essere condivise.
5.2.1. Richiamandosi all'<ref-law> l'insorgente si duole in sostanza del fatto che la sua offerta principale sia stata esclusa mentre quelle dell'opponente 2 siano state tenute in considerazione.
Se per questa ragione dovesse davvero essere ravvisata una violazione della parità di trattamento ai sensi dell'<ref-law>, essa sarebbe tuttavia stata commessa dall'opponete 1 e non certo dalla Corte cantonale, che nel giudizio impugnato ha censurato l'esclusione dell'offerta principale dell'insorgente indicando a chiare lettere che la stessa avrebbe dovuto essere recepita quale offerta parziale.
5.2.2. Nel contempo, tutt'altro che dimostrata è anche l'asserita lesione del divieto dell'arbitrio.
Il ricorrente denuncia una violazione dell'<ref-law> ma poi non la motiva. In particolare, non spiega affatto perché le ragioni addotte nel considerando 5 del giudizio impugnato siano manifestamente insostenibili, di modo che la sua critica non può che essere votata all'insuccesso. La mancanza di una valida censura d'arbitrio non può essere d'altra parte compensata dalla denuncia della violazione di norme del diritto cantonale. Con il ricorso sussidiario costituzionale è infatti possibile censurare solo la violazione di diritti costituzionali (<ref-law>).
6.
Dato che nell'ambito di un ricorso sussidiario in materia costituzionale l'esame di una fattispecie è circoscritto alle critiche di natura costituzionale presentate con l'impugnativa e che quelle formulate dall'insorgente nel ricorso del 29 giugno 2015, per quanto considerate ammissibili, sono state respinte, il querelato giudizio dev'essere quindi confermato.
7.
Per quanto ammissibile, il ricorso sussidiario in materia costituzionale è respinto sia riguardo alle conclusioni presentate in via principale che subordinata.
Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (<ref-law>). L'opponente 1 non ha diritto a ripetibili (<ref-law>; BERNARD CORBOZ, Commentaire de la LTF, 2a ed. 2014, ad art. 68 n. 29); il ricorrente verserà per contro all'opponente 2 un'indennità di fr. 2'500.-- per ripetibili della sede federale (art. 68 cpv. 1 e 2 LTF).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 2'500.-- sono poste a carico del ricorrente.
3.
Il ricorrente verserà all'opponente 2 un'indennità di fr. 2'500.-- a titolo di ripetibili per la sede federale.
4.
Comunicazione alle parti e al Tribunale amministrativo del Cantone dei Grigioni, 1a Camera.