Sachverhalt:
A.
Am 22. November 2013 entzog das kantonale Verkehrsamt Schwyz A._ den Führerausweis für die Dauer von 24 Monaten (<ref-law>). Diese Verfügung ist rechtskräftig.
B.
Am 13. Mai 2014 lenkte A._ dennoch einen Personenwagen. Mit rechtskräftigem Strafbefehl wurde er daraufhin von der Staatsanwaltschaft Limmattal/Albis am 17. Juni 2014 des Fahrens ohne Berechtigung schuldig gesprochen (<ref-law>) und mit einer Geldstrafe von 45 Tagessätzen zu je Fr. 90.-- bestraft. Zudem wurde die mit Urteil der Staatsanwaltschaft See/Oberland vom 24. Juli 2013 bedingt ausgesprochene Geldstrafe von 25 Tagessätzen zu je Fr. 260.-- widerrufen und für vollziehbar erklärt.
Am 11. September 2014 verfügte das Verkehrsamt gegenüber A._ den dauernden Entzug des Führerausweises. Es setzte die Wartefrist auf fünf Jahre fest (gerechnet ab dem 13. Mai 2014) und machte die Aufhebung des Entzugs von der Erfüllung von verschiedenen Auflagen abhängig (klagloses Verhalten während mindestens fünf Jahren; verkehrspsychologische Untersuchung mit positivem Ergebnis; Lernfahrausweis, theoretische und praktische Führerprüfung).
Mit Entscheid vom 29. Oktober 2014 wies das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz die Beschwerde von A._ ab.
C.
A._ erhebt Verfassungsbeschwerde nach <ref-law>. Er beantragt die Aufhebung des Entscheids des Verwaltungsgerichts.
A._ und das Verwaltungsgericht haben auf Vernehmlassung verzichtet. Mit Schreiben vom 23. Februar 2015 schliesst das Bundesamt für Strassen (ASTRA) auf Abweisung der Beschwerde.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Entscheid über einen Führerausweisentzug. Auf dem Gebiet der strassenverkehrsrechtlichen Administrativverfahren steht die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten grundsätzlich offen (<ref-law>). Ein Ausnahmegrund nach <ref-law> ist nicht ersichtlich.
Bei Zulässigkeit eines prinzipalen Rechtsmittels fällt die Verfassungsbeschwerde ausser Betracht (<ref-law>). Darauf ist nicht einzutreten.
1.2. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann namentlich die Verletzung von Bundesrecht (einschliesslich Bundesverfassungsrecht) und Völkerrecht gerügt werden (Art. 95 Abs. 1 lit. a und b BGG). Bezüglich der Verletzung von verfassungsmässigen Rechten gilt eine qualifizierte Rügepflicht. Das Bundesgericht tritt auf solche Rügen nur ein, wenn sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden sind (<ref-law> i.V.m. <ref-law>).
Der Beschwerdeführer hat die Verletzung der persönlichen Freiheit nicht in rechtsgenüglicher Weise begründet. Auf diese Rüge ist daher nicht einzutreten.
1.3. Die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen sind erfüllt, weshalb auf die Beschwerde grundsätzlich einzutreten ist.
2.
Nach <ref-law> stellt das Führen eines Motorfahrzeugs trotz Ausweisentzugs eine schwere Widerhandlung gegen das Strassenverkehrsgesetz dar. Nach einer solchen Widerhandlung wird der Führerausweis "für immer" entzogen (<ref-law>), wenn - wie hier - in den vorangegangenen fünf Jahren der Ausweis bereits nach <ref-law> auf unbestimmte Zeit, aber mindestens für zwei Jahre, entzogen war (weil die betroffene Person in den vorangegangenen zehn Jahren drei mindestens mittelschwere Widerhandlungen begangen hat). Beim Führerausweisentzug nach <ref-law> handelt es sich um einen Sicherungsentzug (vgl. das zur Publikation vorgesehene Urteil 1C_492/2014 vom 13. April 2015 E. 3.2 mit Hinweisen). Der Strassenverkehr soll von Lenkern freigehalten werden, die aufgrund ihres bisherigen Verhaltens nicht Gewähr bieten, dass sie künftig beim Führen eines Motorfahrzeuges die Vorschriften beachten werden (<ref-law>). Bei unverbesserlichen Personen wird der Führerausweis für immer entzogen (<ref-law>; <ref-ruling> E. 9.1 S. 351). Hat die Wartefrist fünf Jahre gedauert, kann die betroffene Person jedoch eine Neuüberprüfung verlangen, sofern sie glaubhaft macht, dass die Voraussetzungen für den Sicherungsentzug weggefallen sind (Art. 17 Abs. 4 i.V.m. <ref-law>). Insofern ist die Bezeichnung des Sicherungsentzugs "für immer" nicht ganz zutreffend.
3.
3.1. Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe keine öffentliche und mündliche Verhandlung angeordnet und damit Art. 6 Ziff. 1 EMRK verletzt.
3.2. Nach Art. 6 Ziff. 1 EMRK hat jedermann Anspruch darauf, dass seine Sache öffentlich von einem Gericht gehört wird, das über zivilrechtliche Ansprüche und Verpflichtungen ("droits et obligations de caractère civil", "civil rights and obligations") oder über die Stichhaltigkeit einer strafrechtlichen Anklage ("accusation en matière pénale", "criminal charges") zu entscheiden hat.
3.3.
3.3.1. Nach der Rechtsprechung verleiht der Sicherungsentzug grundsätzlich keinen Anspruch auf eine öffentliche mündliche Verhandlung, ausser wenn der Führerausweis unbedingt zur Berufsausübung notwendig ist und somit zivilrechtliche Ansprüche und Verpflichtungen im Sinne von Art. 6 Ziff. 1 EMRK zur Disposition stehen (<ref-ruling> E. 3b und c; Urteil 6A.48/2002 vom 9. Oktober 2002 E. 7.4.2 [nicht publiziert in <ref-ruling>]). Hingegen ist der Sicherungsentzug - anders als der Warnungsentzug - kein Entscheid über die Stichhaltigkeit einer strafrechtlichen Anklage im Sinne von Art. 6 Ziff. 1 EMRK (vgl. <ref-ruling> E. 4.2 S. 336 mit Hinweis).
3.3.2. Der Beschwerdeführer macht zusammengefasst geltend, er könne wegen des verfügten Sicherungsentzugs keinen Oldtimer-Handel betreiben. Ausserdem sei die mit einer Wartefrist von fünf Jahren verbundene Massnahme unverhältnismässig und habe strafenden Charakter. Damit bringt er vor, die Administrativmassnahme falle sowohl in den zivil- als auch in den strafrechtlichen Anwendungsbereich von Art. 6 Ziff. 1 EMRK. Wie es sich damit verhält kann jedoch offengelassen werden, da die Rüge - selbst bei Anwendbarkeit von Art. 6 Ziff. 1 EMRK - unbegründet wäre.
3.3.3. Der Anspruch auf eine öffentliche Verhandlung, der im selben Umfang von <ref-law> garantiert wird, gilt nicht absolut. Ein Verzicht ist zulässig, sofern er unzweideutig erfolgt ist und keine öffentlichen Interessen entgegenstehen (vgl. statt vieler die Urteile des Europäischen Gerichtshofs für Menschenrechte [EGMR] i.S. Schuler-Zgraggen gegen Schweiz vom 24. Juni 1993, Série A, Vol. 263, § 58, und Håkansson und Sturesson gegen Schweden vom 21. Februar 1990, Série A, Vol. 171-A, § 66). Während im Kernbereich des traditionellen Strafrechts ein impliziter Verzicht ausgeschlossen ist, lässt der EGMR einen solchen namentlich im Bereich des Administrativmassnahmerechts gelten (vgl. das Urteil der Grossen Kammer des EGMR Jussila gegen Finnland vom 23. November 2006, Recueil CourEDH 2006-XVI, § 43; vgl. auch Christoph Grabenwarter/Katharina Pabel, Europäische Menschenrechtskonvention, 5. Aufl., 2012, § 24 N. 91). Ein stillschweigender Verzicht wird insbesondere angenommen, wenn das Verfahren nach der Prozessordnung und nach klarer und allgemein bekannter Praxis schriftlich durchgeführt wird und kein Antrag auf eine öffentliche Verhandlung gestellt wird (<ref-ruling> E. 4.4 S. 237; <ref-ruling> E. 2e/aa S. 48; <ref-ruling> E. 6a S. 41; je mit Hinweisen; Jens Meyer-Ladewig, EMRK, Handkommentar, 3. Aufl., 2011, N. 182 zu Art. 6 EMRK).
3.3.4. Der Grundsatz der Schriftlichkeit ist in § 17 Abs. 1 des Verwaltungsrechtspflegegesetzes des Kantons Schwyz vom 6. Juni 1974 (VRP; SRSZ 234.110) verankert. Die Behörde kann auf Antrag einer Partei eine mündliche Verhandlung anordnen (Abs. 2). Den vorinstanzlichen Akten ist zu entnehmen, dass der anwaltlich vertretene Beschwerdeführer keinen Antrag auf Durchführung einer mündlichen und öffentlichen Verhandlung gestellt hat. In einem solchen Fall ist das kantonale Gericht nicht verpflichtet, den Rechtsuchenden darauf hinzuweisen, dass er ausdrücklich um eine Parteiverhandlung ersuchen müsse, wenn er eine solche wünsche (<ref-ruling> E. 4.4 S. 237; <ref-ruling> E. 6a S. 41; <ref-ruling> E. 5b S. 229; Alfred Kölz/Isabelle Häner/Martin Bertschi, Verwaltungsverfahren und Verwaltungsrechtspflege des Bundes, 3. Aufl., 2013, N. 229 mit Hinweisen). Die Vorinstanz konnte deshalb zu Recht von einem impliziten Verzicht des Beschwerdeführers ausgehen und hat Art. 6 Ziff. 1 EMRK nicht verletzt.
4.
4.1. Der Beschwerdeführer bringt vor, die im Rahmen des Sicherungsentzugs angeordnete fünfjährige Wartefrist sei unverhältnismässig und verstosse gegen die Handels- und Gewerbefreiheit.
4.2. <ref-law> gewährleistet die Wirtschaftsfreiheit (in der Terminologie der Bundesverfassung von 1874: Handels- und Gewerbefreiheit, Art. 31 aBV), insbesondere die freie Wahl des Berufes sowie den freien Zugang zu einer privatwirtschaftlichen Erwerbstätigkeit und deren freie Ausübung. Beschränkungen unter den für Grundrechtseingriffe allgemein geltenden Voraussetzungen des <ref-law> sind zulässig. Das in <ref-law> verankerte Verhältnismässigkeitsprinzip gebietet, dass eine Grundrechtseinschränkung zur Erreichung des angestrebten Ziels geeignet und erforderlich sowie für die betroffene Person zumutbar sein muss (<ref-ruling> E. 4.3 S. 224; <ref-ruling> E. 6.2 S. 151).
4.3. Mit Blick auf den automobilistischen Leumund des Beschwerdeführers ist festzustellen, dass die bisherigen Administrativmassnahmen beim ihm keine nachhaltige Wirkung gezeitigt haben. Die Fernhaltung des Beschwerdeführers vom Strassenverkehr mittels des verfügten Sicherungsentzugs, um zukünftig weitere Widerhandlungen zu verhindern, erweist sich insoweit als geeignete und (da keine mildere Massnahme ersichtlich ist) auch erforderliche Massnahme. Das öffentliche Interesse überwiegt gegenüber den vom Beschwerdeführer geltend gemachten Privatinteressen. Sofern er im Oldtimer-Handel tätig ist, was aus den Akten nicht klar hervorgeht (so wird in der Stellungnahme zum rechtlichen Gehör vom 2. November 2013 vermerkt, der Beschwerdeführer beabsichtige die Eröffnung eines Oldtimer-Handels), ist ihm die Berufsausübung nicht untersagt. Wie die Vorinstanz ausführt, kann er Fahrzeuge ankaufen und verkaufen oder Verhandlungen mit seinen Kunden führen. Allerdings darf er die Fahrzeuge während der Wartefrist von fünf Jahre nicht selber lenken und ist diesbezüglich auf eine andere Person angewiesen. Diesbezügliche vom Beschwerdeführer vorgebrachte logistische Probleme lassen sich lösen. Dass er in seiner wirtschaftlichen Existenz bedroht ist, wird nicht belegt und ist auch nicht ersichtlich. Die übrigen vorgebrachten Argumente vermögen mangels Substanziierung nicht zu überzeugen (<ref-law>). Im Ergebnis ist eine Verletzung der Wirtschaftsfreiheit nicht gegeben.
5.
5.1. Der Beschwerdeführer rügt, das Kaskadensystem der Mindestentzugsdauern des SVG verstosse gegen die "Verfahrensgarantien der EMRK" (Art. 6 Ziff. 1 EMRK).
5.2. Mit dem Ziel der Erhöhung der Verkehrssicherheit sind die Administrativmassnahmen im Strassenverkehr im Rahmen der Teilrevision des Strassenverkehrsgesetzes gemäss Bundesgesetz vom 14. Dezember 2001, in Kraft seit 1. Januar 2005, sowohl gegenüber Ersttätern als auch (insbesondere) gegenüber rückfälligen Tätern teilweise massiv verschärft worden (Botschaft vom 31. März 1999 zur Änderung des Strassenverkehrsgesetzes, BBl 1999 4473 ff.; vgl. <ref-ruling> E. 2.2 S. 336). Personen, die wiederholt elementare Verkehrsregeln verletzen, sollen für lange Zeit (oder sogar für immer) aus dem Verkehr gezogen werden (BBl 1999 4474). Das Gesetz sieht deshalb in detaillierten Vorschriften eine Vielzahl von Mindestentzugsdauern vor, die nicht unterschritten werden dürfen (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.2 S. 336 [betreffend Verletzung des Beschleunigungsverbots gemäss Art. 6 Ziff. 1 EMRK]). Die gesetzliche Abstufung der Mindestdauern der Ausweisentzüge bei schweren Widerhandlungen (Art. 16c Abs. 2 lit. a-e SVG) trägt insbesondere dem Umstand Rechnung, ob bereits früher (mittelschwere oder schwere) Widerhandlungen erfolgt sind und wie weit diese zeitlich zurückliegen (so genanntes "Kaskadensystem" der Mindestentzugsdauern).
5.3. Der Beschwerdeführer beanstandet den angefochtenen Entscheid, wenn überhaupt, nur ganz allgemein, indem er ihm seine Sicht der Dinge gegenüber legt. Er bringt prinzipielle Einwände gegen das vom Gesetzgeber verankerte Kaskadensystem vor, die mit Blick auf <ref-law> nicht zu hören sind. Er unterlässt es, klar und detailliert darzutun, inwiefern die Entscheidbegründung bzw. der Entscheid selbst im Ergebnis verfassungs- bzw. konventionswidrig sein soll. Dies gilt auch für die Rüge, wonach der Gesetzgeber im SVG keine Differenzierung "zwischen den verschiedenen Fällen des Fahrens ohne Führerausweis" getroffen habe. Darauf ist nicht einzutreten.
6.
Damit ist die Beschwerde abzuweisen. Bei diesem Verfahrensausgang sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Verkehrsamt des Kantons Schwyz, dem Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz, Kammer III, und dem Bundesamt für Strassen, Sekretariat Administrativmassnahmen, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 24. April 2015
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Fonjallaz
Der Gerichtsschreiber: Misic