Sachverhalt:
A. A.a X._ (geb. 1956) und A._ (geb. 1960) sind die Eltern von Y._ (geb. 1997). Dieser steht unter der elterlichen Sorge der Mutter.
X._ führt seit mehr als 20 Jahren ein eigenes Geschäft in B._ (Verkauf von Motorradbekleidung).
A.b Am 11. Januar 1999 erhob der Beistand von Y._ gegen dessen Vater Klage auf Unterhalt beim Bezirksgericht C._, welche er am 17. August 1999 in dem Sinne präzisierte, dass dieser zur Leistung von Unterhaltsbeiträgen von monatlich Fr. 1'150.-- ab. 1. Mai 1998 bis zur Mündigkeit des Kindes und hernach bis zum ordentlichen Abschluss einer angemessenen Ausbildung zu verpflichten sei.
A.c Mit Urteil vom 14. Juli 2006 verurteilte das Bezirksgericht X._ zur Bezahlung von monatlichen Unterhaltsbeiträgen von Fr. 900.-- zuzüglich Kinderzulagen rückwirkend ab 1. Mai 1998 bis zum vollendeten 18. Altersjahr des Kindes.
B. B.a Auf Berufung des Vaters und Anschlussberufung des Kindes hin setzte das Obergericht des Kantons Zürich die Unterhaltsbeiträge auf Fr. 1'150.-- zuzüglich Kinderzulagen rückwirkend ab 1. August 1999 bis zur Mündigkeit fest (Beschluss vom 7. August 2007).
B.b Nachdem das Kassationsgericht des Kantons Zürich diesen Entscheid mit Beschluss vom 25. September 2008 aufgehoben hatte, verpflichtete das Obergericht den Vater mit Beschluss vom 25. Mai 2009 rückwirkend ab 1. September 1999 bis zur Mündigkeit des Kindes zur Leistung von Unterhaltsbeiträgen von Fr. 1'000.-- zuzüglich Kinderzulagen.
B.c Mit Beschluss vom 25. Mai 2009 hob das Kassationsgericht auch diesen obergerichtlichen Entscheid auf, worauf der Vater vom Obergericht rückwirkend ab 1. November 1999 bis zur Mündigkeit des Kindes zur Leistung von Unterhaltsbeiträgen von Fr. 900.-- zuzüglich Kinderzulagen sowie für den Monat Oktober 1999 von Fr. 700.--verurteilt wurde (Beschluss vom 7. Januar 2010).
C. Gegen diesen Beschluss erhebt X._ (nachfolgend: Beschwerdeführer) am 4. Februar 2010 Beschwerde beim Bundesgericht und beantragt, der obergerichtliche Beschluss vom 7. Januar 2010 sei aufzuheben und es sei festzustellen, dass von ihm mangels Leistungsfähigkeit keine Zahlungen an die Kosten des Unterhalts und die Erziehung von Y._ (nachfolgend: Beschwerdegegner) geschuldet seien, eventualiter sei die Sache an die Vorinstanz zu neuer Beurteilung zurückzuweisen. Ferner ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren.
Mit Verfügung vom 16. Februar 2010 wurde der Beschwerde die aufschiebende Wirkung im Sinne der Erwägungen zuerkannt.
In der Sache wurden keine Vernehmlassungen eingeholt. Der Beschwerdegegner beantragt in seiner Vernehmlassung vom 15. Februar 2010 zum Gesuch um aufschiebende Wirkung die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.

Erwägungen:
1. 1.1 Angefochten ist ein kantonaler Entscheid betreffend Kinderunterhalt gemäss <ref-law> mit einem Streitwert von über Fr. 30'000.--, welcher einen Endentscheid darstellt und gegen den insoweit die Beschwerde in Zivilsachen ergriffen werden kann (Art. 72 Abs. 1, Art. 74 Abs. 1 lit. b und Art. 90 BGG).
1.2 Die Beschwerde in Zivilsachen ist zulässig gegen Entscheide letzter kantonaler Instanzen (<ref-law>).
1.2.1 Mit Bezug auf gegen die Sachverhaltsfeststellung und Beweiswürdigung erhobene Rügen ist das Urteil des Obergerichts von vornherein nicht letztinstanzlich, weil mit Nichtigkeitsbeschwerde vor dem Kassationsgericht des Kantons Zürich geltend gemacht werden kann, der Entscheid beruhe auf einer aktenwidrigen oder willkürlichen tatsächlichen Annahme (§ 281 Ziff. 2 der Zivilprozessordnung des Kantons Zürich [ZPO/ZH; LS 271]; Urteile 5A_616/2009 vom 9. November 2009 E. 1.2; 5A_608/2007 vom 23. Februar 2009 E. 1.3); dies deckt sich mit der Rüge der offensichtlichen Unrichtigkeit gemäss <ref-law> (Urteil 4A_22/2008 vom 10. April 2008 E. 1 und 2), geht es doch hierbei um willkürliche Sachverhaltsfeststellung bzw. Beweiswürdigung (<ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252; <ref-ruling> E. 7.1 S. 398; Urteil 5A_37/2008 vom 4. September 2008 E. 1, nicht publ. in: <ref-ruling>).
In tatsächlicher Hinsicht richtet sich der Beschwerdeführer gegen die Ausführungen des Obergerichts betreffend die Auszahlung eines Darlehens, welches ihm zur Leistung der Kinderunterhaltsbeiträge gewährt worden ist, gegen sein durch die Vorinstanz angenommenes tatsächliches Einkommen sowie gegen den im angefochtenen Entscheid festgehaltenen Zeitpunkt seiner Verheiratung. Sodann beanstandet er die obergerichtliche Feststellung, er gelange (zumindest) zu Beginn der Woche an seinen Arbeitsort in B._ und müsse von dort am Ende der Woche wieder an seinen Wohnort in D._ zurückkehren. Diese Rügen betreffen entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers die Sachverhaltsfeststellung, sodass darauf mangels Letztinstanzlichkeit des angefochtenen Entscheids nicht eingetreten werden kann.
Sodann rügt der Beschwerdeführer die vorinstanzliche Erwägung, vor dem 1. Mai 1998 geleistete Zahlungen zugunsten des Beschwerdegegners seien nicht zu berücksichtigen, da erst ab diesem Datum Unterhaltsbeiträge verlangt würden, er aber seit der Geburt des Beschwerdegegners unterhaltspflichtig sei, und macht geltend, auf den Zahlungsquittungen seien die von ihm geleisteten Beträge als Vorschussalimente bezeichnet worden. Insofern richtet er sich gegen die Beweiswürdigung des Obergerichts, weshalb auf diese Rüge mangels Letztinstanzlichkeit ebenfalls nicht einzutreten ist.
1.2.2 Was dagegen die Geltendmachung einer Verletzung von Bundeszivilrecht betrifft, ist der Beschluss des Obergerichts ein letztinstanzlicher Entscheid, da das Bundesgericht die entsprechende Rechtsanwendung frei überprüfen kann (Urteile 5A_616/2009 vom 9. November 2009 E. 1.2; 4A_22/2008 vom 10. April 2008 E. 1; 5A_141/2007 vom 21. Dezember 2007 E. 2.4; zum richterlichen Ermessen s. unten, E. 2.1). Insoweit ist auf die Beschwerde aufgrund der Letztinstanzlichkeit des angefochtenen Entscheids einzutreten.
2. In rechtlicher Hinsicht macht der Beschwerdeführer geltend, er habe aufgrund seiner finanziellen Verhältnisse keine Altersvorsorge aufbauen können, sodass ihm dafür in seinem Notbedarf ein Betrag von Fr. 200.-- anzurechnen sei. Dadurch, dass er darauf verzichte, vergrössere sich der Gewinn bzw. vermindere sich der Verlust seines Unternehmens; im Übrigen dürfe sich eine freiwillige Einschränkung gegenüber dem vom Gericht zu berücksichtigenden Existenzminimum nicht zu seinen Lasten auswirken.
2.1 Der Unterhaltsbeitrag bemisst sich in erster Linie nach den Bedürfnissen des Kindes sowie der Lebensstellung und der Leistungsfähigkeit der Eltern (<ref-law>). Dabei steht dem Sachgericht ein weites Ermessen zu (<ref-ruling> E. 2c/aa S. 162; aus der neueren Rechtsprechung: Urteil 5A_154/2008 vom 23. Juni 2008 E. 3.2, in: FamPra.ch 2008 S. 939, mit Hinweisen). Das Bundesgericht übt daher bei der Prüfung der vom kantonalen Richter festgelegten Unterhaltsbeiträge grosse Zurückhaltung. Es greift nur ein, wenn die kantonale Instanz von dem ihr zustehenden Ermessen falschen Gebrauch gemacht hat, d.h. wenn sie grundlos von in Rechtsprechung und Lehre anerkannten Grundsätzen abgegangen ist, wenn sie Gesichtspunkte berücksichtigt hat, die keine Rolle hätten spielen dürfen, oder wenn sie umgekehrt rechtserhebliche Umstände ausser Acht gelassen hat; aufzuheben und zu korrigieren sind ausserdem Ermessensentscheide, die sich als im Ergebnis offensichtlich unbillig, als in stossender Weise ungerecht erweisen (<ref-ruling> E. 1 S. 99; <ref-ruling> E. 4.2 S. 15; <ref-ruling> E. 2c/aa S. 162; <ref-ruling> E. 3a S. 141; <ref-ruling> E. 2c S. 410).
2.2 Das Obergericht hat die Berücksichtigung des Betrags von Fr. 200.-- für eine Altersvorsorge mit der Begründung abgelehnt, in der Notbedarfsrechnung seien nur jene Positionen anzurechnen, die der Unterhaltsverpflichtete auch tatsächlich leiste. Dies entspricht dem Grundsatz, dass bei der Beurteilung der Leistungsfähigkeit des Unterhaltspflichtigen abzugsfähige Lebenskosten konkret zu bestimmen sind (Cyril Hegnauer, Berner Kommentar, 1997, N. 59 zu <ref-law>; zur Berücksichtigung effektiv anfallender Auslagen in der Notbedarfsrechnung vgl. <ref-ruling> E. 2 S. 527 mit Hinweisen). Damit hat das Obergericht von seinem in Unterhaltsfragen bestehenden weiten Ermessen keinen falschen Gebrauch gemacht. Die Rüge erweist sich daher als unbegründet.
3. Insgesamt ist die Beschwerde somit abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Wie die vorstehenden Erwägungen zeigen, muss sie als von Anfang an aussichtslos bezeichnet werden, weshalb es an den materiellen Voraussetzungen für die unentgeltliche Rechtspflege fehlt (<ref-law>). Folglich ist das betreffende Gesuch abzuweisen, und die Gerichtskosten sind entsprechend dem Verfahrensausgang dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).
Da sich die Vernehmlassung des Beschwerdegegners nur auf die aufschiebende Wirkung bezieht und er sich in diesem Punkt unterzogen hat, ist dem Beschwerdeführer keine Parteientschädigung aufzuerlegen (<ref-law>). Hingegen ist dem Vertreter des Beschwerdegegners aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 300.-- auszurichten, da bei ihm die Voraussetzungen für die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege offensichtlich erfüllt sind (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
3. Das Gesuch des Beschwerdegegners um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird gutgeheissen, und es wird ihm Rechtsanwalt Georg Lechleiter als Rechtsbeistand beigegeben.
4. Die Gerichtskosten von Fr. 3'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5. Rechtsanwalt Georg Lechleiter wird aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 300.-- ausgerichtet.
6. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 29. März 2010
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Der Gerichtsschreiber:
Hohl Rapp