Sachverhalt:
A. A.a X._, geb. 1954, und Y._, geb. 1956, heirateten 1990. Sie haben einen gemeinsamen Sohn, A._, geb. 1992. X._ ist von Beruf Werbetexter und Inhaber des Einzelunternehmens "Büro B._ X._". Y._ ist Inhaberin des Einzelunternehmens "C._shop.ch Y._" und geht zur Zeit keiner weiteren Erwerbstätigkeit nach. Zuvor arbeitete sie während mehrerer Jahre im Unternehmen ihres Ehemannes mit. Im Jahre 2004 trennten sich die Ehegatten.
A.b Mit Verfügung vom 20. Juli 2005 verpflichtete der Präsident des Kreisgerichts D._ X._ im Rahmen von Eheschutzmassnahmen, Y._ einen monatlichen Unterhaltsbeitrag von Fr. 3'165.-- und für den Sohn A._ einen solchen von Fr. 1'840.-- zu bezahlen.
A.c Mit Eingabe vom 16. August 2007 ersuchte X._ beim Bezirksgericht E._ um Abänderung dieser Eheschutzverfügung. Er beantragte, die Unterhaltsverpflichtung gegenüber Y._ sei aufzuheben und der Unterhaltsbeitrag für seinen Sohn auf Fr. 800.-- zu reduzieren.
Mit Verfügung vom 20. März 2008 schützte das Vizegerichtspräsidium E._ die Abänderungsklage teilweise und setzte unter Anlehnung an das zwischenzeitlich ergangene - und obergerichtlich bestätigte - Ehescheidungsurteil vom 29. Juni 2007 der Bezirksgerichtlichen Kommission E._ den Unterhaltsbeitrag für Y._ bis Mai 2008 auf Fr. 3'060.-- bzw. ab Juni 2008 auf Fr. 4'700.-- und denjenigen für den Sohn auf Fr. 1'800.-- fest.
A.d Gegen diese Verfügung reichte X._ am 14. April 2008 Rekurs beim Obergericht des Kantons Thurgau ein. In der Sache wiederholte er seine vor Bezirksgericht gestellten Anträge, während er in prozessualer Hinsicht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ersuchte.
A.e Mit Urteil vom 15. September 2008 setzte das Obergericht in teilweiser Gutheissung des Rekurses die monatlichen Unterhaltsbeiträge für Y._ auf Fr. 3'060.-- bis Mai 2008 bzw. auf Fr. 3'165.-- ab Juni 2008 fest. Betreffend Kinderunterhaltsbeiträge bestätigte es die Verfügung des Bezirksgerichts. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wurde abgewiesen.
B. X._ (fortan: Beschwerdeführer) ist am 19. November 2008 mit Beschwerde in Zivilsachen an das Bundesgericht gelangt. Er verlangt die Aufhebung des obergerichtlichen Urteils und beantragt, der Kinderunterhaltsbeitrag für A._ sei auf Fr. 800.-- festzusetzen. Weiter sei davon abzusehen, Y._ (fortan: Beschwerdegegnerin) Unterhaltsbeiträge zuzusprechen. Eventualiter sei die Sache an die Vorinstanz zur Neubeurteilung zurückzuweisen. Zudem verlangt er die Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege für das kantonale Rekursverfahren und das Beschwerdeverfahren vor Bundesgericht.
Es wurden keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1. 1.1 Beim angefochtenen Urteil des Obergerichts handelt es sich um eine vorsorgliche Massnahme für die Dauer des Scheidungsverfahrens (<ref-law>) und damit um eine Zivilsache im Sinn von <ref-law>. Strittig ist einzig die Festsetzung der Unterhaltsbeiträge für die Beschwerdegegnerin und den Sohn. Es liegt somit eine vermögensrechtliche Angelegenheit vor, deren Streitwert von mindestens Fr. 30'000.-- angesichts der Höhe und der unbestimmten Dauer der Unterhaltsbeiträge überschritten wird (Art. 74 Abs. 1 lit. b i.V.m. Art. 51 Abs. 1 und 4 BGG). Entschieden hat das Obergericht als letzte kantonale Instanz (<ref-law>). Der angefochtene Entscheid schliesst das Massnahmeverfahren als selbstständiges Verfahren ab und ist damit ein Endentscheid (<ref-law>).
1.2 Der angefochtene Entscheid betrifft schliesslich eine vorsorgliche Massnahme im Sinn von <ref-law> (Urteil 5A_9/2007 vom 20. April 2007 E. 1.2). Damit kann vorliegend einzig die Verletzung verfassungsmässiger Rechte, vorab eine Verletzung des Willkürverbots (<ref-law>) geltend gemacht werden (<ref-ruling> E. 5 S. 396 f.). Zur Anwendung gelangt deshalb das strenge Rügeprinzip (<ref-law>), wie es für die frühere staatsrechtliche Beschwerde gegolten hat (<ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254). Das bedeutet, dass das Bundesgericht nur klar und detailliert erhobene und soweit möglich belegte Rügen prüft, während es auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid nicht eintritt (<ref-ruling> E. 1.3 S. 262). Wird eine Verletzung des Willkürverbots geltend gemacht, muss anhand der angefochtenen Subsumtion im Einzelnen dargelegt werden, inwiefern der Entscheid an einem qualifizierten und offensichtlichen Mangel leidet (<ref-ruling> E. 2). Diese Grundsätze gelten insbesondere auch für die Rüge, es seien offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellungen getroffen worden (<ref-law>), weil "offensichtlich unrichtig" mit "willkürlich" gleichzusetzen ist (Botschaft vom 28. Februar 2001 zur Totalrevision der Bundesrechtspflege, BBl 2001 4338 Ziff. 4.1.4.2; <ref-ruling> E. 7.1 S. 398).
1.3 Der Beschwerdeführer hält die Vereinigung des vorliegenden Abänderungsverfahrens mit dem vor Bundesgericht ebenfalls hängigen Ehescheidungsverfahren (5A_667/2008) für angezeigt. Diese Vereinigung, kann - trotz zahlreicher Verweise der Vorinstanz auf das Scheidungsverfahren und obwohl bei beiden Verfahren die wirtschaftliche Leistungsfähigkeit des Beschwerdeführers im Zentrum steht - nicht vorgenommen werden, da Massnahmeentscheide und Scheidungsurteile in unterschiedlichen Verfahren gefällt werden und einer unterschiedlichen Prüfung unterliegen.
2. Der Beschwerdeführer beantragt die Reduktion des Kinderunterhaltsbeitrags für seinen Sohn auf Fr. 800.-- und die gerichtliche Feststellung, dass für die Beschwerdegegnerin kein Unterhaltsbeitrag festzusetzen sei. Er kritisiert in diesem Zusammenhang die obergerichtliche Berechnung seines Bedarfs sowie die Beurteilung seiner Leistungsfähigkeit bzw. die Bemessung seines monatlichen Einkommens.
2.1 Vorab beanstandet der Beschwerdeführer die vorinstanzliche Beurteilung seines monatlichen Einkommens.
2.1.1 Dazu führt er aus, sein monatliches Einkommen als selbstständiger Werbetexter betrage statt den obergerichtlich festgestellten Fr. 13'844.-- lediglich ungefähr Fr. 3'250.--. Die Vorinstanz habe den schlechten Jahresabschluss 2007 im angefochtenen Urteil vollständig ausser Betracht gelassen und habe ihn zudem nicht zum Beweis zugelassen, sein im Jahre 2007 vermindertes Einkommen nachzuweisen. Dadurch sei es in Willkür (<ref-law>) verfallen. Insbesondere habe das Obergericht seiner eingereichten Jahresrechnung 2007 keine Beachtung geschenkt und die beantragte Zeugenbefragung zu dieser Jahresrechnung abgelehnt, weshalb zudem sein Anspruch auf rechtliches Gehör (<ref-law> und Art. 6 EMRK) verletzt worden sei. Weiter sei es willkürlich, dass das Obergericht, ohne weitere Abklärungen vorzunehmen, annahm, es würden ihm aufgrund seiner psychischen Probleme Krankentaggeldleistungen zwischen Fr. 60'000.-- bis Fr. 80'000.-- pro Jahr ausgerichtet. Da er sich zudem nicht vorgängig zu dieser Annahme habe äussern können, sei darin auch eine Verletzung seines rechtlichen Gehörs (<ref-law>) zu sehen.
2.1.2 Weil bei selbstständiger Erwerbstätigkeit die finanzielle Verflechtung zwischen Unternehmerhaushalt und Unternehmung gross und intensiv ist und weil der Gewinnausweis sich relativ leicht beeinflussen lässt, kann sich die Bestimmung der Leistungskraft eines Selbstständigerwerbenden als äusserst schwierig erweisen. Um ein einigermassen zuverlässiges Resultat zu erreichen und namentlich um Einkommensschwankungen Rechnung zu tragen, sollte auf das Durchschnittsnettoeinkommen mehrerer - in der Regel der letzten drei - Jahre abgestellt werden, wobei auffällige, d.h. besonders gute oder besonders schlechte Geschäftsjahre unter Umständen ausser Betracht bleiben können. Nur bei stetig sinkenden oder steigenden Zahlen kann das Nettoeinkommen des letzten Jahres als massgebend betrachtet werden (vgl. Urteil 5P.342/2001 vom 20. Dezember 2001 E. 3a).
2.1.3 Das Obergericht hat das Einkommen des Beschwerdeführers nach dieser Methode bestimmt. Dabei hat es festgestellt, dass das Jahreseinkommen des Beschwerdeführers im Jahr 2004 Fr. 174'246.--, im Jahr 2005 Fr. 182'159.-- im Jahr 2006 Fr. 141'989.-- und schliesslich - gemäss Angaben des Beschwerdeführers - im Jahr 2007 nur noch rund Fr. 29'000.-- betragen hat. Das Obergericht hat es abgelehnt, das Jahr 2007 zu berücksichtigen, da es insgesamt als ausserordentlich und nicht als repräsentativ zu betrachten sei. Das Einkommen des Beschwerdeführers sei in den Jahren 2000 bis 2006 zwar stets gewissen Schwankungen unterworfen gewesen. Jedoch mache das behauptete Jahreseinkommen im Jahr 2007 mit rund Fr. 29'000.-- bloss etwa 16 % des Durchschnittseinkommens der Jahre 2000 bis 2006 aus. Es weiche somit von den übrigen Jahreseinkommen erheblich ab und müsse daher für die Berechnung des massgeblichen Einkommens ausser Betracht bleiben. Aus den Jahresergebnissen 2000 bis 2006 lasse sich auch kein kontinuierlich sinkendes Einkommen nachweisen, weshalb aus dem Ergebnis 2007 nicht geschlossen werden könne, dass das Jahr 2007 für die Beurteilung der künftigen Entwicklung repräsentativ wäre. Zudem habe der Beschwerdeführer das sprunghafte Absinken des Einkommens im Jahr 2007 um mehr als 80 % nicht nachvollziehbar erklärt. Insbesondere habe er nicht überzeugend dargelegt, weshalb er die freie Arbeitskapazität - als Folge des Verlusts dreier Kunden - nicht für neue Kunden habe einsetzen können und weshalb davon ausgegangen werden müsse, dass die hauptsächlich scheidungsbedingten psychischen Probleme des Beschwerdeführers anhalten würden bzw. sich sein Gesundheitszustand nicht nach einiger Zeit verbessern werde. Ohnehin sei auch bei gesundheitlichen Problemen von längerer Dauer - wovon nicht auszugehen sei - keine Leistungseinbusse zu verzeichnen, da der Beschwerdeführer eine Krankentaggeldversicherung abgeschlossen habe. Im Weiteren hat das Obergericht betreffend finanzielle Verhältnisse des Beschwerdeführers auf seine Ausführungen im Scheidungsurteil vom 28. Februar 2008 verwiesen.
2.1.4 Was der Beschwerdeführer gegen die obergerichtliche Würdigung einwendet, ist unbehelflich. Er beschränkt sich weitgehend auf eine Wiederholung seiner Vorbringen im kantonalen Verfahren und vermag damit den formellen Anforderungen an die Beschwerdeschrift nicht zu genügen (<ref-ruling> E. 2 S. 245 ff.). Insbesondere unterlässt er es aufzuzeigen, inwiefern es offensichtlich falsch und damit willkürlich sein sollte, auf das Durchschnittseinkommen der letzten Jahre vor der Scheidung, unter Ausschluss stark abweichender Geschäftsjahre, abzustellen. Stattdessen macht er weitschweifende Ausführungen zu seiner eingereichten Jahresrechnung 2007 und versucht das Gericht davon zu überzeugen, dass diese der Wahrheit entspricht und nicht durch ihn selber, sondern seinen Treuhänder, erstellt worden ist. Dabei übersieht der Beschwerdeführer, dass sich die Jahresrechnung 2007 ohnehin nur beschränkt zum Beweis eignet, um ein zukünftig geringeres Einkommen nachzuweisen. Denn gestützt auf diese Jahresrechnung kann keine verlässliche Prognose darüber erstellt werden, wie sich die künftige Geschäftstätigkeit entwickeln wird. Fest steht lediglich, dass gemäss eingereichter Jahresrechnung das Jahreseinkommen 2007 erheblich von den Einkommen der vorhergehenden Jahren abweicht. Weiter steht fest, dass die Einkommenszahlen in den letzten Jahren nicht kontinuierlich gesunken sind, weshalb aufgrund des abweichenden Ergebnisses des Jahres 2007 praxisgemäss nicht leichthin auf zukünftig schlechte Geschäfte geschlossen werden darf. Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers hat sich das Obergericht mit der Jahresrechnung 2007 - trotz ihrer geringen Beweiseignung und Zweifel über ihre inhaltliche Richtigkeit und über die Identität des Erstellers - auseinandergesetzt und sie analysiert. Jedoch vermochte sie die Richter nicht davon zu überzeugen, dass das Jahr 2007 für die Einkommensberechnung repräsentativ sei bzw. auch inskünftig schlechte Geschäftsergebnisse zu erwarten seien. Folglich sahen sie sich auch nicht dazu veranlasst, weitere Abklärungen im Zusammenhang mit dieser Jahresrechnung vorzunehmen. Vor diesem Hintergrund stellt die obergerichtliche Auseinandersetzung mit der Jahresrechnung 2007 keine Verletzung des Willkürverbots (<ref-law>) und auch keine Verletzung des rechtlichen Gehörs (<ref-law> bzw. Art. 6 EMRK) dar. Insoweit verbliebe dem Beschwerdeführer einzig die Möglichkeit, die Beweiswürdigung des Richters als willkürlich zu rügen. Eine willkürliche Beweiswürdigung ist vorliegend jedoch nicht ersichtlich und wird vom Beschwerdeführer auch nicht rechtsgenüglich behauptet (vgl. E. 1.2). Wenig hilfreich sind zudem die Rügen betreffend die obergerichtlichen Feststellungen über die Ausrichtung von Krankentaggeldern. Der Beschwerdeführer bestreitet insbesondere die obergerichtlich geschätzten Taggeldbeträge nicht und schweigt sich auch darüber aus, in welchen Monaten der Zeitspanne April bis September 2008 Taggeldzahlungen erfolgten und welchen Umfang seine Arbeitsunfähigkeit in diesen Monaten annahm. Zudem ist darauf hinzuweisen, dass die Vorinstanz ohnehin zur Feststellung gelangt ist, die krankheitsbedingte eingeschränkte Arbeitsunfähigkeit sei nicht von Dauer. Die obergerichtlichen Ausführungen betreffend Krankentaggelder sind daher nur als Anmerkung zu verstehen, weshalb aufgrund fehlender Relevanz bzw. fehlender Beweiseignung dazu keine Stellungnahme erforderlich gewesen ist. Demzufolge ist die Rüge der fehlerhaften Einkommensberechnung insgesamt abzuweisen, soweit überhaupt darauf eingetreten werden kann.
2.2 Weiter rügt der Beschwerdeführer die Bedarfsberechnung als fehlerhaft.
2.2.1 Zur Begründung führt er aus, ab Juni 2008 habe das Obergericht die anfallenden Hypothekarzinsen von Fr. 4'050.-- nicht mehr berücksichtigt, obwohl noch kein Verkauf der ehelichen Liegenschaft stattgefunden habe. Als Konsequenz dieses Berechnungsfehlers falle im obergerichtlichen Urteil der Überschuss und folglich der Unterhaltsbeitrag für die Beschwerdegegnerin und den Sohn zu hoch aus. Die Nichtberücksichtigung der Hypothekarzinsen bei der Berechnung seines Bedarfs sei unhaltbar und der obergerichtliche Entscheid damit willkürlich.
2.3 Den Feststelllungen des Obergerichts kann Folgendes entnommen werden: Der Beschwerdeführer wurde am 11. Oktober 2007, mit Rechtskraft des bezirksgerichtlichen Scheidungsurteils, Alleineigentümer der betreffenden Liegenschaft. Die Parteien haben jedoch einvernehmlich geregelt, dass die Beschwerdegegnerin mit dem Sohn bis Mai 2008 in der Liegenschaft bleiben dürfe und die Hypothekarzinsen durch den Beschwerdeführer zu tragen seien.
Es ist nicht ersichtlich, inwiefern die Annahme des Obergerichts, der Bedarf des Beschwerdeführers werde sich ab Juni 2008 - nach dem Wegzug der Beschwerdegegnerin aus der Liegenschaft - reduzieren, offensichtlich unhaltbar sein sollte. Der Beschwerdeführer ist Eigentümer der Liegenschaft. Somit hat er seit dem Wegzug der Beschwerdegegnerin die Möglichkeit, darüber durch Verkauf, Vermietung oder Eigennutzung zu verfügen. Damit stehen den Hypothekarzinsen auch Erträge gegenüber. Dass dem nicht so sei, hat der Beschwerdeführer vor Obergericht nicht behauptet. Soweit er heute vor Bundesgericht geltend macht, die Liegenschaft sei "mittlerweile" gepfändet, handelt es sich um eine neue Tatsache. Wurde die Pfändung erst nach dem angefochtenen Urteil vorgenommen, gilt diese Tatsache als ein im vorliegenden Beschwerdeverfahren unzulässiges echtes tatsächliches Novum. Soweit die Pfändung hingegen bereits vor dem angefochtenen Urteil vorgenommen worden wäre, dürfte diese Tatsache vor Bundesgericht beachtet werden, wenn erst der Entscheid der Vorinstanz für dieses Vorbringen Anlass gegeben hätte (<ref-law>). Dass dem so ist, macht der Beschwerdeführer jedoch nicht geltend, weshalb auf dieses Vorbringen nicht eingetreten werden kann. Im Übrigen unterlässt es der Beschwerdeführer detailliert aufzuzeigen, weshalb die Bedarfsberechnung des Obergerichts und damit letztlich die Festsetzung der Unterhaltsbeiträge willkürlich erfolgt sein sollte. Die Begründung des Beschwerdeführers erfüllt die Anforderungen an eine Willkürrüge nicht (vgl. E. 1.2), weshalb auf seine Rüge auch insoweit nicht eingetreten werden kann.
3. Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit überhaupt darauf einzutreten ist. Der Beschwerdeführer wird damit kostenpflichtig (<ref-law>).
Der Beschwerdeführer ersucht um Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Berufungsverfahren und das Verfahren vor Bundesgericht.
3.1 Ein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege kann nur gutgeheissen werden, wenn der Gesuchsteller bedürftig ist und keine Aussichtslosigkeit des verfolgten Verfahrensziels besteht (<ref-law>).
3.2 Das Obergericht kommt zum Schluss, dass der Beschwerdeführer nicht bedürftig sei, da sein monatlicher Überschuss, umgerechnet auf ein Jahr, ausreiche, um die mutmasslichen Prozesskosten zu decken. Mit der Begründung des Obergerichts, insbesondere der Berechnung des betreibungsrechtlichen Existenzminimums, setzt sich der Beschwerdeführer nur ansatzweise auseinander. Da seine Ausführungen die Anforderungen für eine rechtsgenügliche Beschwerde nicht erfüllen (vgl. E. 1.2), ist auf sein Begehren betreffend Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege im kantonalen Berufungsverfahren nicht einzutreten.
3.3 Auch vor Bundesgericht vermag der Beschwerdeführer seine Bedürftigkeit nicht nachvollziehbar darzulegen. Zudem wäre auch die Aussichtslosigkeit seiner Begehren offensichtlich (vgl. E. 2).
3.4 Dem Beschwerdeführer ist somit weder für das kantonale Verfahren noch für die Beschwerde vor Bundesgericht die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Thurgau schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 16. Januar 2009
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Die Gerichtsschreiberin:
Hohl Gut