Fatti:
A. Con sentenza del 5 giugno 2008, la Corte delle assise criminali di Locarno, presieduta dal Giudice C._, ha ritenuto A._ colpevole di ripetuta appropriazione indebita e falsità in documenti. Lo ha quindi condannato alla pena detentiva di tre anni, sospesa condizionalmente in ragione di diciotto mesi, per un periodo di prova di tre anni. L'accusato è stato contestualmente prosciolto dalle imputazioni di truffa, amministrazione infedele, riciclaggio semplice, rispettivamente aggravato, e falsità in atti formati da pubblici ufficiali o funzionari.
B. Adita dall'accusato, la Corte di cassazione e di revisione penale del Tribunale d'appello (CCRP) ne ha parzialmente accolto il gravame con giudizio del 29 dicembre 2008. Ha in particolare annullato, limitatamente alla condanna per appropriazione indebita riferita all'operazione di addebito di due determinati conti bancari, il dispositivo 1.1 della sentenza di primo grado ed ha rinviato la causa a una nuova Corte di assise, affinché procedesse alla prospettazione di nuove imputazioni e, in caso di opposizione dell'interessato, alla sospensione del dibattimento per la presentazione di un nuovo atto di accusa che contempli le nuove imputazioni.
C. Il 31 marzo 2009 la Presidente della Corte delle assise criminali Giudice B._ ha trasmesso alle parti una "bozza di rinvio a giudizio che tiene luogo di atto d'accusa", allestita in esecuzione del giudizio della CCRP. Ha nel contempo assegnato alle parti un termine per pronunciarsi al riguardo, rilevando in particolare che in caso di dissenso gli atti sarebbero stati ritornati al Procuratore pubblico (PP) per la presentazione di un nuovo atto d'accusa. Siccome le parti non hanno aderito al rinvio a giudizio dinanzi alla nuova Corte, gli atti sono stati trasmessi al PP, che il 23 giugno 2009 ha messo A._ in stato di accusa dinanzi alla Corte delle assise correzionali di Locarno per i reati di truffa, alternativamente appropriazione indebita, tentata e consumata estorsione.
D. L'accusato ha presentato il 30 giugno 2009 dinanzi alla Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello (CRP) un'istanza di ricusa nei confronti della Giudice B._, che avrebbe presieduto la nuova Corte. Statuendo l'11 agosto 2009, la CRP ha ritenuto tardiva l'istanza, siccome l'accusato avrebbe dovuto avvedersi già all'atto della trasmissione della "bozza di rinvio a giudizio" che la nuova Corte sarebbe stata presieduta dalla giudice ricusata. Ha nondimeno negato che gli atti svolti dalla stessa in vista del nuovo dibattimento, segnatamente l'allestimento della "bozza", potessero giustificare un suo sospetto di prevenzione.
E. A._ impugna questa sentenza dinanzi al Tribunale federale con un ricorso in materia penale del 15 settembre 2009. Chiede di annullarla e di riformarla nel senso di accogliere l'istanza di ricusa. Fa valere la violazione della garanzia di un giudice indipendente e imparziale e del divieto dell'arbitrio. Il ricorrente postula inoltre di essere ammesso al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio.
F. La Corte cantonale si rimette al giudizio del Tribunale federale, mentre la Presidente della Corte delle assise correzionali contesta l'esistenza di motivi per dubitare della sua imparzialità.

Diritto:
1. Il ricorso in materia penale è ammissibile contro decisioni pregiudiziali o incidentali notificate separatamente e concernenti domande di ricusazione (art. 78 cpv. 1 in relazione con l'<ref-law>). La nozione di decisioni pronunciate in materia penale giusta l'<ref-law> comprende infatti anche quelle fondate sul diritto di procedura penale (<ref-ruling> consid. 2). La legittimazione del ricorrente è pacifica (art. 81 cpv. 1 lett. b n. 1 LTF). Diretto contro la decisione dell'autorità cantonale di ultima istanza (<ref-law>) e presentato tempestivamente (<ref-law>), il gravame è quindi di massima ammissibile.
2. 2.1 Il ricorrente critica l'agire della Presidente della Corte delle assise correzionali nella preparazione del nuovo dibattimento a seguito del rinvio della CCRP. Le rimprovera di avere redatto la "bozza di rinvio a giudizio" del 31 marzo 2009 cercando di limitare in modo inammissibile il tema del processo, ritenendo in particolare come cresciuti in giudicato taluni dispositivi della prima sentenza di condanna. Al dire del ricorrente, il magistrato in questione avrebbe già considerato come fondate le nuove imputazioni prospettate dalla CCRP, disponendo nei suoi confronti un vero e proprio atto di accusa e dando l'impressione di avere anticipato il giudizio in merito alle stesse.
2.2 La garanzia del diritto a un giudice imparziale vieta l'influsso sulla decisione di circostanze estranee al processo, che potrebbero privarla della necessaria oggettività a favore o a pregiudizio di una parte (<ref-ruling> consid. 2.1; <ref-ruling> consid. 3a; <ref-ruling> consid. 8a). Questa garanzia è concretata in primo luogo dalle regole cantonali sulla ricusa e l'esclusione o astensione obbligatoria (<ref-ruling> consid. 4), che devono, unitamente a quelle concernenti l'organizzazione dei tribunali, essere concepite in modo tale da garantire l'indipendenza e l'imparzialità dei giudici conformemente alle esigenze degli art. 6 n. 1 CEDU e 30 cpv. 1 Cost. (DTF <ref-ruling> consid. 8a; 119 consid. 3a).
Indipendentemente dai precetti del diritto cantonale, la Costituzione federale e la CEDU assicurano comunque a ciascuno il diritto di sottoporre la propria causa a giudici non prevenuti, ossia in grado di garantire un apprezzamento libero e imparziale. Sebbene la semplice affermazione della parzialità basata sui sentimenti soggettivi di una parte non sia sufficiente per fondare un dubbio legittimo, non occorre che il giudice sia effettivamente prevenuto: bastano circostanze concrete idonee a suscitare l'apparenza di una prevenzione e a far sorgere un rischio di parzialità, per giustificare la sua ricusazione (<ref-ruling> consid. 6.2.1; <ref-ruling> consid. 6.2; <ref-ruling> consid. 2a).
2.3 La ricusa riveste un carattere eccezionale (<ref-ruling> consid. 1.1; <ref-ruling> consid. 4). Sotto il profilo oggettivo occorre ricercare se il magistrato ricusato offra le necessarie garanzie per escludere ogni legittimo dubbio di parzialità; sono considerati, in tale ambito, anche aspetti di carattere funzionale e organizzativo e viene posto l'accento sull'importanza che possono rivestire le apparenze stesse (DTF <ref-ruling> consid. 2a e rinvii). Il giudicabile può invero personalmente risentire certi atteggiamenti del magistrato come determinati da parzialità, ma è decisivo sapere se le apprensioni soggettive dell'interessato possano considerarsi oggettivamente giustificate (<ref-ruling> consid. 2.1; <ref-ruling> consid. 2a; <ref-ruling> consid. 2a e b).
La prassi costante del Tribunale federale nega ai provvedimenti procedurali, pur con effetti contrari agli interessi dell'istante, l'idoneità a fondare il dubbio oggettivo della prevenzione e della parzialità del magistrato nei suoi confronti (<ref-ruling> consid. 2). Rientra nelle funzioni del magistrato decidere questioni controverse e delicate e i provvedimenti presi nell'ambito del normale svolgimento del suo ufficio non permettono da soli di concludere per una sua parzialità, nemmeno quand'essi dovessero poi rivelarsi errati. Eventuali sbagli possono e devono essere contestati seguendo il normale corso d'impugnazione. Unicamente errori particolarmente grossolani o ripetuti, tali da essere considerati come violazioni gravi dei doveri del magistrato, possono se del caso giustificare un sospetto oggettivo di prevenzione (<ref-ruling> consid. 5b pag. 20, 135 consid. 3a).
2.4 II fatto che un giudice abbia già partecipato alla medesima fattispecie in un altro stadio della procedura, può risvegliare il sospetto di parzialità (<ref-ruling> consid. 6.2.1). Da un punto di vista generale, il problema posto da simili situazioni è quello di sapere se il giudice, partecipando a stadi precedenti della procedura, ha avuto modo di intervenire in maniera tale da non poter più essere considerato imparziale perché suscettibile di proiettare nel procedimento successivo le sue riflessioni, le sue domande, rispettivamente le sue interpretazioni, venendo ad interagire con la fattispecie in maniera diversa da quello che farebbe un giudice che non si fosse ancora mai occupato del caso (cosiddetta prevenzione). La giurisprudenza ha ritenuto a più riprese compatibile con la garanzia costituzionale dell'indipendenza e dell'imparzialità dei giudici la partecipazione di un magistrato ad altre decisioni precedenti. Di massima, né l'<ref-law> né l'art. 6 n. 1 CEDU esigono infatti che un giudice debba ricusarsi a motivo che in un precedente stadio del processo abbia reso una decisione sfavorevole all'interessato (DTF 116 la 135 consid. 3a e b).
La giurisprudenza non stabilisce in maniera generale l'esistenza della prevenzione: essa dev'essere infatti esaminata in ogni caso concreto (DTF <ref-ruling> consid. 3c pag. 73). Quando il giudice ha già partecipato alla causa in uno stadio anteriore, è infatti determinante il quesito di sapere se l'esito della vertenza sugli argomenti rimasti aperti non sia già predeterminato, ma sia ancora effettivamente indeciso riguardo all'accertamento dei fatti e alla risoluzione delle questioni giuridiche, tenuto conto in particolare del potere d'esame spettante al giudice (<ref-ruling> consid. 6.2.1; <ref-ruling> consid. 1.2 e rinvii, 113 consid. 3.4; sentenza 1B_222/2007 del 29 novembre 2007 consid. 3.3, in: RtiD II-2008 pag. 23 segg.).
La giurisprudenza non stabilisce in maniera generale l'esistenza della prevenzione: essa dev'essere infatti esaminata in ogni caso concreto (DTF <ref-ruling> consid. 3c pag. 73). Quando il giudice ha già partecipato alla causa in uno stadio anteriore, è infatti determinante il quesito di sapere se l'esito della vertenza sugli argomenti rimasti aperti non sia già predeterminato, ma sia ancora effettivamente indeciso riguardo all'accertamento dei fatti e alla risoluzione delle questioni giuridiche, tenuto conto in particolare del potere d'esame spettante al giudice (<ref-ruling> consid. 6.2.1; <ref-ruling> consid. 1.2 e rinvii, 113 consid. 3.4; sentenza 1B_222/2007 del 29 novembre 2007 consid. 3.3, in: RtiD II-2008 pag. 23 segg.).
2.5 2.5.1 Secondo l'<ref-law>/TI, in caso di accoglimento del ricorso per cassazione, la CCRP riforma la sentenza quando ha sufficienti elementi per un nuovo giudizio (cpv. 1). In caso contrario, rinvia la causa alla competente Corte del merito; questa sarà composta da altri giudici e giurati, a meno che la cassazione sia stata pronunciata unicamente per insufficiente motivazione della sentenza o che il primo giudice debba unicamente ricommisurare la pena (cpv. 2).
2.5.2 Con la sentenza del 29 dicembre 2008, la CCRP ha parzialmente accolto il ricorso per cassazione del ricorrente e ha rinviato gli atti a una nuova Corte di merito perché gli prospettasse le imputazioni di coazione e di estorsione nonché, in relazione all'addebito di un conto bancario, di truffa, rispettivamente appropriazione indebita. A seguito del rinvio, la giudice ricusata ha allestito la citata "bozza di rinvio a giudizio che tiene luogo di atto d'accusa", prospettando le nuove imputazioni da giudicare. L'ha quindi sottoposta alle parti perché si esprimessero al proposito: se l'avessero condivisa, sarebbe stata indetta un'udienza per incombenti allo scopo di fissare la data del dibattimento e discutere le questioni organizzative. In caso contrario, gli atti sarebbero stati rinviati al PP per la presentazione di un nuovo atto d'accusa, come si è verificato nella fattispecie.
Nella risposta al gravame, la Giudice B._ precisa che la bozza sarebbe stata destinata a circoscrivere l'oggetto del nuovo processo, contenendo (in forma interrogativa indiretta) i quesiti che la CCRP ha rinviato per un nuovo giudizio. La bozza non costituiva un atto di accusa e non rappresentava quindi l'opinione della giudice, ma si limitava a tradurre in forma esplicita i dispositivi della sentenza della CCRP. Finalizzata a garantire i diritti della difesa, la bozza poteva del resto ancora essere emendata e corretta qualora contenesse errori o sviste.
2.6 Il ricorrente non sostiene che la giudice ricusata avrebbe commesso gravi scorrettezze procedurali per avere elaborato la criticata "bozza di rinvio a giudizio". Egli non adduce in particolare che tale modo di procedere sarebbe stato di per sé vietato, ma ribadisce essenzialmente l'opinione secondo cui la giudice avrebbe agito come un Procuratore pubblico, emanando un vero e proprio atto d'accusa, lasciando intendere che le nuove imputazioni sarebbero fondate, circoscrivendo illegittimamente il tema del nuovo processo e considerando come già cresciuti in giudicato segnatamente i dispositivi relativi alla confisca dei beni sequestrati e alle pretese della parte civile. Il ricorrente, che non censura un accertamento arbitrario dei fatti, non si confronta tuttavia con i considerandi della sentenza impugnata in modo conforme agli art. 42 cpv. 2 e 106 cpv. 2 LTF, limitandosi in sostanza a ribadire quanto esposto dinanzi alla CRP, lamentando il fatto che, in quella sede, i rimproveri mossi alla giudice ricusata non sarebbero stati considerati nel loro insieme (cfr., sulle esigenze di motivazione, <ref-ruling> consid. 2.1-2.3 e rinvii).
Ora, non risulta che delimitando l'oggetto del nuovo dibattimento la giudice ricusata si sia scostata dalle indicazioni dell'istanza superiore. Le nuove imputazioni e le relative fattispecie esposte nella criticata "bozza di rinvio a giudizio" riprendono infatti sostanzialmente il contenuto della sentenza del 29 dicembre 2008 della CCRP. Contrariamente all'opinione del ricorrente, la giudice non si è espressa sulla fondatezza delle accuse, ma si è limitata a prospettargliele al fine di circoscrivere l'oggetto del processo, consentendogli nel contempo di organizzare efficacemente la sua difesa. L'accennata censura di violazione del diritto di essere sentito è inconsistente, ritenuto che nell'ambito del nuovo dibattimento il ricorrente potrà pronunciarsi compiutamente sulle imputazioni rimproverategli e, se del caso, avrà pure la facoltà di addurre ulteriori mezzi di prova a suo discarico (cfr. sentenza 1B_222/2007 citata, consid. 4.6 e 5.3 e rinvii). L'esito del processo non è quindi manifestamente già predefinito, né la giudice ricusata ha espresso alcuna opinione in merito. In particolare, non ha manifestato alcun convincimento al riguardo rinviando per finire gli atti al PP perché presentasse un nuovo atto di accusa. Visto il dissenso delle parti alla citata bozza, la Presidente della Corte delle assise ha infatti semplicemente proceduto secondo le indicazioni della CCRP e conformemente all'<ref-law>/TI, senza addurre una qualsiasi dichiarazione da cui risulta che si sia già formata un'opinione definitiva sulla sorte della causa. D'altra parte, il fatto ch'essa abbia erroneamente ritenuto che i dispositivi della sentenza 5 giugno 2008 relativi alla confisca dei beni sequestrati e alle pretese della parte civile fossero cresciuti in giudicato, non può essere letto alla stregua di un'anticipazione del giudizio di merito, né costituisce uno sbaglio particolarmente grave, tale da essere considerato come una violazione dei doveri di magistrato. La questione poteva del resto anche non apparire d'acchito evidente, ritenuto che il giudizio della CCRP non ha statuito esplicitamente su tali aspetti. Nel loro complesso, i motivi addotti dal ricorrente non giustificano quindi un sospetto oggettivo di prevenzione e di parzialità della giudice ricusata nei suoi confronti.
2.7 Poiché, nel merito, la sentenza impugnata regge chiaramente di fronte all'<ref-law>, non occorre esaminare se, come ha preliminarmente ritenuto la Corte cantonale, l'istanza di ricusa sarebbe di per sé stata irricevibile siccome tardiva.
3. Ne segue che, in quanto ammissibile, il ricorso deve essere respinto. La domanda di assistenza giudiziaria con gratuito patrocinio deve essere respinta essendo il gravame sin dall'inizio manifestamente privo di esito favorevole (<ref-law>). Tuttavia, vista la situazione finanziaria del ricorrente, si giustifica di prelevare una tassa di giustizia ridotta (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2. La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
3. Le spese giudiziarie di fr. 500.-- sono poste a carico del ricorrente.
4. Comunicazione al patrocinatore del ricorrente, alla Presidente della Corte delle assise correzionali e alla Camera dei ricorsi penali del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.