Fatti:
Fatti:
A. A.a Con decisione del 17 ottobre 2001 l'allora Ufficio del lavoro del Canton Ticino (poi diventato Sezione del lavoro) ha ritenuto W._, di formazione infermiere, idoneo al collocamento e ha dichiarato applicabili, a partire dal 1° settembre 2001 e a dipendenza di un'abilità lavorativa dell'interessato del 75%, le disposizioni previste in caso di capacità lavorativa temporaneamente inesistente o ridotta.
A.b In data 22 novembre 2002 la Cassa disoccupazione cristiano sociale OCST, in presenza di attestati medici divergenti, ha sottoposto, per decisione, alla Sezione del lavoro la questione se W._, dal 1° marzo 2002, dovesse essere considerato abile al lavoro - e pertanto idoneo al collocamento - al 50% o al 75%.
Con provvedimento formale del 7 febbraio 2003, cresciuto incontestato in giudicato, la Sezione interpellata ha dichiarato l'assicurato idoneo al collocamento per un'attività al 75% in attesa della decisione dell'Ufficio assicurazione invalidità (UAI) del Canton Ticino al quale l'interessato si era nel frattempo ugualmente rivolto.
A.c Mediante scritto del 22 aprile 2003, indirizzato alla Cassa, W._, rappresentato dall'avv. Marco Probst, ha contestato diversi conteggi, datati 19 febbraio 2003, che l'amministrazione aveva allestito in relazione all'assegnazione di indennità di disoccupazione per i mesi da maggio 2002 a gennaio 2003. Facendo in particolare notare che il guadagno assicurato mensile posto a fondamento di detti conteggi avrebbe dovuto essere di fr. 6'108.- (recte: fr. 6'208.-) e non di fr. 4'656.- (corrispondente all'importo diminuito del 25%), egli ha chiesto la rettifica con emanazione di una decisione formale.
Per lettera dell'8 maggio 2003 la Cassa interessata ha informato il rappresentante di W._ di non ritenere necessaria l'emanazione di una nuova decisione formale, essendosi sulla questione del grado di abilità lavorativa già formalmente pronunciata la Sezione del lavoro in data 7 febbraio 2003.
A.d Con istanza del 30 maggio 2003, sempre rappresentato dall'avv. Probst, l'assicurato ha quindi chiesto alla Sezione del lavoro di riesaminare la decisione del 7 febbraio 2003 in quanto il dott. P._, specialista in reumatologia, che in data 24 settembre 2002 aveva esperito una perizia medica su mandato dell'UAI, aveva avuto modo di ritenerlo pienamente abile al lavoro e, di conseguenza, anche totalmente collocabile in attività leggere.
Adducendo che l'interessato avrebbe accettato le conclusioni del medico di fiducia della cassa malati Helsana, dott. G._, che lo avrebbe in precedenza esaminato dichiarandolo abile al lavoro al 75% nell'attività di infermiere da lui ricercata, la Sezione del lavoro, con decisione formale del 14 luglio 2003, ha respinto la domanda.
Adducendo che l'interessato avrebbe accettato le conclusioni del medico di fiducia della cassa malati Helsana, dott. G._, che lo avrebbe in precedenza esaminato dichiarandolo abile al lavoro al 75% nell'attività di infermiere da lui ricercata, la Sezione del lavoro, con decisione formale del 14 luglio 2003, ha respinto la domanda.
B. Seguendo l'indicazione sui rimedi giuridici in esso contenuta, l'assicurato, con il patrocinio dell'avv. Probst, è insorto contro il provvedimento amministrativo con gravame al Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino, chiedendone l'annullamento e postulando il riconoscimento dell'idoneità al collocamento per un'attività al 100%.
Con il medesimo atto W._ ha ugualmente impugnato lo scritto della Cassa disoccupazione dell'8 maggio 2003, con cui l'amministrazione non aveva ritenuto di dover pronunciare una decisione formale a proposito della richiesta di versare un'indennità giornaliera di disoccupazione fondata su un guadagno assicurato di fr. 6'108.- (recte: fr. 6'208.-) mensili.
Per giudizio del 22 settembre 2003 il Presidente del Tribunale cantonale ha dichiarato irricevibile il gravame presentato avverso la decisione del 14 luglio 2003 della Sezione del lavoro e lo ha retrocesso, per competenza, a quest'ultima autorità affinché prima rendesse una decisione su opposizione.
La Corte di prima istanza non si è per contro espressa in alcun modo sul censurato atto della Cassa disoccupazione OCST dell'8 maggio 2003.
La Corte di prima istanza non si è per contro espressa in alcun modo sul censurato atto della Cassa disoccupazione OCST dell'8 maggio 2003.
C. Sempre rappresentato dall'avv. Probst, W._ censura, con ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale delle assicurazioni, la pronuncia cantonale limitatamente al mancato esame del gravame interposto avverso la "decisione informale" 8 maggio 2003 della Cassa e ravvisa in tale comportamento una violazione del diritto di essere sentito nonché un crasso diniego di giustizia. Egli ha quindi chiesto di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio.
La Sezione del lavoro e il Segretariato di Stato dell'economia hanno rinunciato a determinarsi. Per parte sua, la Cassa disoccupazione, dopo avere precisato di aver versato indennità giornaliere in base alla decisione emanata dalla Sezione del lavoro, osserva che nel medesimo periodo l'Helsana ha versato al ricorrente un'indennità giornaliera per perdita di salario corrispondente ad un'inabilità lavorativa del 25%.

Diritto:
Diritto:
1. Qualora la lite non verta - come nel caso concreto, concernente una questione prettamente procedurale - sull'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, il Tribunale federale delle assicurazioni deve limitarsi ad esaminare se il giudizio di primo grado abbia violato il diritto federale, compreso l'eccesso o l'abuso del potere d'apprezzamento, oppure se l'accertamento dei fatti sia manifestamente inesatto, incompleto od avvenuto violando norme essenziali di procedura (art. 132 OG in relazione con gli art. 104 lett. a e b e 105 cpv. 2 OG; per il caso concreto RAMI 1992 no. UV 151 pag. 194 consid. 3).
1. Qualora la lite non verta - come nel caso concreto, concernente una questione prettamente procedurale - sull'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, il Tribunale federale delle assicurazioni deve limitarsi ad esaminare se il giudizio di primo grado abbia violato il diritto federale, compreso l'eccesso o l'abuso del potere d'apprezzamento, oppure se l'accertamento dei fatti sia manifestamente inesatto, incompleto od avvenuto violando norme essenziali di procedura (art. 132 OG in relazione con gli art. 104 lett. a e b e 105 cpv. 2 OG; per il caso concreto RAMI 1992 no. UV 151 pag. 194 consid. 3).
2. 2.1 Oggetto del contendere è nel caso di specie la sola questione se il Tribunale di prime cure, avendo omesso di esaminare il gravame presentato dall'assicurato in sede cantonale contro l'atto 8 maggio 2003 della Cassa disoccupazione OCST, abbia commesso un diniego di giustizia e abbia quindi violato il diritto federale. Non è per contro censurato il giudizio cantonale nella misura in cui essa pronuncia ha sancito l'irricevibilità, con conseguente rinvio degli atti all'amministrazione per emanazione di una decisione su opposizione, del ricorso presentato contro la decisione 14 luglio 2003 della Sezione del lavoro.
2.2 Nella misura in cui con il ricorso di diritto amministrativo vengono sollevate censure di natura materiale - attinenti al grado di abilità lavorativa dell'assicurato rispettivamente all'ammontare delle indennità giornaliere spettantigli -, il gravame si dimostra irricevibile (cfr. ad es. sentenze del 29 dicembre 2003 in re N., K 39/03, consid. 2.2, e del 23 ottobre 2003 in re J., K 55/03, consid. 1.3).
2.3 Dal profilo temporale risultano senz'altro applicabili le disposizioni formali della legge federale sulla parte generale del diritto delle assicurazioni sociali (LPGA) del 6 ottobre 2000, entrata in vigore il 1° gennaio 2003 (<ref-ruling> consid. 3.2; quo all'applicabilità delle disposizioni materiali della LPGA cfr. per contro <ref-ruling>, 129 V 4 consid. 1.2).
2.3 Dal profilo temporale risultano senz'altro applicabili le disposizioni formali della legge federale sulla parte generale del diritto delle assicurazioni sociali (LPGA) del 6 ottobre 2000, entrata in vigore il 1° gennaio 2003 (<ref-ruling> consid. 3.2; quo all'applicabilità delle disposizioni materiali della LPGA cfr. per contro <ref-ruling>, 129 V 4 consid. 1.2).
3. 3.1 L'oggetto litigioso nella procedura amministrativa è il rapporto giuridico che - nell'ambito dell'oggetto impugnato determinato dalla decisione - costituisce, giusta le conclusioni del ricorso, l'oggetto della decisione effettivamente querelato. Secondo questa definizione, l'oggetto impugnato e l'oggetto litigioso coincidono qualora la decisione amministrativa è querelata nel suo insieme. Nel caso in cui, invece, il ricorso si riferisce soltanto a una parte del rapporto giuridico determinato dalla decisione, i punti non contestati di tale rapporto giuridico sono certo compresi nell'oggetto impugnato, ma non nell'oggetto litigioso. Le questioni decise nel provvedimento amministrativo - quindi facenti parte dell'oggetto impugnato -, ma che, giusta le conclusioni del ricorso, non sono più contestate - che pertanto non sono comprese nell'oggetto litigioso - sono esaminate dal giudice solo nella misura in cui i punti non contestati siano strettamente connessi all'oggetto litigioso (<ref-ruling> consid. 2a, 117 V 295 consid. 2a, 112 V 99 consid. 1a, 110 V 51 consid. 3c e sentenze ivi citate; cfr. anche <ref-ruling> consid. 2a).
L'oggetto della lite viene quindi definito alla luce delle censure sollevate con il ricorso (Locher, Grundriss des Sozialversicherungsrechts, Berna 2003, pag. 482), le quali vengono considerate validamente presentate se dal tenore o perlomeno dal senso di quest'ultimo risultano con sufficiente chiarezza (RCC 1986 pag. 317 consid. 4a).
Al riguardo va ancora aggiunto che la definizione di oggetto impugnato in procedura cantonale corrisponde a quella in vigore in procedura federale e, in tale ambito, questa Corte esamina d'ufficio se i principi sono stati applicati correttamente dal Tribunale di prime cure (sentenza inedita del 21 aprile 1993 in re S., K 117/92, consid. 2a).
Al riguardo va ancora aggiunto che la definizione di oggetto impugnato in procedura cantonale corrisponde a quella in vigore in procedura federale e, in tale ambito, questa Corte esamina d'ufficio se i principi sono stati applicati correttamente dal Tribunale di prime cure (sentenza inedita del 21 aprile 1993 in re S., K 117/92, consid. 2a).
4. 4.1 Il Tribunale federale delle assicurazioni giudica in ultima istanza i ricorsi di diritto amministrativo contro le decisioni nel senso degli articoli 97, 98 lett. b a h e 98a OG, in materia di assicurazioni sociali (art. 128 OG). Per l'art. 97 cpv. 2 OG, alla decisione è assimilato l'ingiustificato rifiuto o ritardo di statuire.
4.2 Giusta l'<ref-law> in procedimenti dinanzi ad autorità giudiziarie o amministrative, ognuno ha diritto alla parità ed equità di trattamento, nonché ad essere giudicato entro un termine ragionevole.
Secondo la giurisprudenza è costitutivo di violazione dell'<ref-law> il fatto, per un'autorità amministrativa o giudiziaria, di non trattare e non evadere un'istanza di sua competenza. Un tale comportamento è definito dalla giurisprudenza diniego di giustizia formale. L'<ref-law> è però violato anche qualora l'autorità competente, pur dimostrandosi disposta a pronunciare un giudizio, non procede nei termini che appaiono adeguati tenuto conto della natura della causa e dell'insieme delle circostanze. In quest'ultima ipotesi l'autorità si rende rea di ritardata giustizia. Per le parti è irrilevante il motivo che ha determinato il mancato agire o l'agire entro termini inadeguati; decisivo per loro è che l'autorità non ha agito o ha agito con ritardo (SVR 2001 IV no. 24 pag. 73 seg. consid. 3a e b; cfr., riguardo al previgente art. 4 cpv. 1 vCost., la cui giurisprudenza si applica anche alla nuova norma, <ref-ruling>, 117 Ia 117 consid. 3a, 197 consid. 1c, 108 V 20 consid. 4c, 107 Ib 164 consid. 3b, 103 V 195 consid. 3c).
Secondo l'art. 106 cpv. 2 OG la parte può interporre ricorso in ogni tempo contro l'ingiustificato rifiuto o ritardo di statuire.
4.3 Discende quindi dal diritto di essere sentito di cui all'<ref-law> l'obbligo per il giudice di motivare le proprie decisioni affinché l'amministrato possa comprenderle ed esercitare i propri diritti di ricorso a ragion veduta. Il giudice deve, anche solo brevemente, perlomeno menzionare i motivi che lo hanno guidato e determinato nel proprio giudizio, di modo che l'interessato possa rendersi conto della sua portata ed impugnarlo con cognizione di causa (cfr. <ref-ruling> consid. 2c e i riferimenti ivi citati).
4.4 Per l'art. 104 lett. a OG, con il ricorso di diritto amministrativo il ricorrente può far valere la violazione del diritto federale, quindi anche dei diritti costituzionali e in particolare di quelli tutelati dagli art. 9 (protezione dall'arbitrio e tutela della buona fede) e 29 Cost. (garanzie procedurali; <ref-ruling> consid. 1a, 121 V 288 consid. 3 e sentenze ivi citate).
In via giurisprudenziale il Tribunale federale delle assicurazioni ha infatti riconosciuto che il ricorso di diritto amministrativo può assumere funzione di ricorso di diritto pubblico quando è proposto contro violazioni di diritto costituzionale commesse dall'autorità cantonale in materie sottoposte al controllo giurisdizionale dell'autorità federale agente quale giudice amministrativo (<ref-ruling> consid. 3 e sentenze ivi citate).
Considerata la sussidiarietà assoluta del ricorso di diritto pubblico, è quindi nell'ambito del ricorso di diritto amministrativo che dev'essere esaminata la denunciata violazione dei diritti costituzionali (<ref-ruling> consid. 1b, 132 consid. 1a, 112 Ia 358 consid. 4a, 110 Ib 257, 110 V 363 consid. 1c, 108 Ib 73 consid 1a, 104 Ib 120-121; Auer, La juridiction constitutionnelle en Suisse, pag. 122 no. 212; Grisel, Traité de droit administratif, vol. II pag. 908/909; Gygi, Bundesverwaltungs- rechtspflege, 2a ed. pag. 92 segg. e 235).
Considerata la sussidiarietà assoluta del ricorso di diritto pubblico, è quindi nell'ambito del ricorso di diritto amministrativo che dev'essere esaminata la denunciata violazione dei diritti costituzionali (<ref-ruling> consid. 1b, 132 consid. 1a, 112 Ia 358 consid. 4a, 110 Ib 257, 110 V 363 consid. 1c, 108 Ib 73 consid 1a, 104 Ib 120-121; Auer, La juridiction constitutionnelle en Suisse, pag. 122 no. 212; Grisel, Traité de droit administratif, vol. II pag. 908/909; Gygi, Bundesverwaltungs- rechtspflege, 2a ed. pag. 92 segg. e 235).
5. 5.1 In casu, dagli atti emerge che il patrocinatore del ricorrente, con il gravame presentato in data 15 settembre 2003 al Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino, aveva contestato da un lato il mancato riesame della decisione del 7 febbraio 2003 decretato dalla Sezione del lavoro con decisione formale del 14 luglio 2003, ma dall'altro anche il tenore dello scritto 8 maggio 2003 della Cassa disoccupazione OCST, da lui indicato quale decisione informale.
Alla luce della giurisprudenza succitata si deve quindi necessariamente dedurre che oggetto del contendere in sede cantonale doveva essere considerato non solo l'esame della ricevibilità ed eventualmente della fondatezza nel merito del gravame presentato avverso il provvedimento del 14 luglio 2003 della Sezione del lavoro, ma anche di quello interposto nei confronti dello scritto 8 maggio 2003 emanato dalla Cassa.
5.2 Neppure il fatto che nelle motivazioni (non tuttavia nelle conclusioni) il patrocinatore dell'assicurato abbia fatto dipendere il ricorso da una condizione, e meglio abbia precisato che "nella misura in cui codesti onorevoli Giudici dovessero ritenere, per denegata ipotesi, che l'oggetto della decisione, emessa il 7 febbraio 2003 dalla Sezione del lavoro, concerna unicamente il tema di conoscere in quale misura sia collocabile W._, si interpone ricorso [...] anche contro la decisione informale resa dalla Cassa in data 8.05.2003", modifica l'esito della presente procedura. Poiché infatti il giudice cantonale non si è chinato su questa problematica di merito, avendo dichiarato irricevibile il ricorso presentato contro la decisione del 14 luglio 2003, egli doveva in ogni caso esaminare anche il gravame presentato avverso il "provvedimento" dell'8 maggio 2003. La condizione per cui si sarebbe potuto prescindere dall'ulteriore richiesta d'esame giudiziario non si era infatti realizzata.
5.2 Neppure il fatto che nelle motivazioni (non tuttavia nelle conclusioni) il patrocinatore dell'assicurato abbia fatto dipendere il ricorso da una condizione, e meglio abbia precisato che "nella misura in cui codesti onorevoli Giudici dovessero ritenere, per denegata ipotesi, che l'oggetto della decisione, emessa il 7 febbraio 2003 dalla Sezione del lavoro, concerna unicamente il tema di conoscere in quale misura sia collocabile W._, si interpone ricorso [...] anche contro la decisione informale resa dalla Cassa in data 8.05.2003", modifica l'esito della presente procedura. Poiché infatti il giudice cantonale non si è chinato su questa problematica di merito, avendo dichiarato irricevibile il ricorso presentato contro la decisione del 14 luglio 2003, egli doveva in ogni caso esaminare anche il gravame presentato avverso il "provvedimento" dell'8 maggio 2003. La condizione per cui si sarebbe potuto prescindere dall'ulteriore richiesta d'esame giudiziario non si era infatti realizzata.
6. Da quanto sopra esposto discende che, avendo omesso di trattare, senza la benché minima motivazione, il gravame rivolto contro lo scritto 8 maggio 2003 della Cassa disoccupazione, la Corte precedente ha commesso diniego di giustizia e ha violato il diritto di essere sentito del ricorrente (sentenza inedita del 13 luglio 1990 della Ia Corte di diritto pubblico in re M., 1P.245/1990).
Nella misura in cui è ricevibile, il ricorso di diritto amministrativo dev'essere pertanto accolto e l'incarto rinviato al Tribunale cantonale affinché si pronunci sulla specifica domanda con giudizio formale impugnabile. Spetterà così in particolare all'autorità giudiziaria di primo grado determinare se la richiesta formulata dall'assicurato in sede di ricorso cantonale del 15 settembre 2003 sia da qualificare come ricorso per denegata giustizia oppure quale disaccordo (eventualmente espresso all'autorità incompetente) ai sensi dell'<ref-law>, quest'ultimo disposto prevedendo segnatamente che nei casi di ragguardevole entità o quando vi è disaccordo con l'interessato, l'assicuratore deve emanare per scritto una decisione in materia di prestazioni.
Nella misura in cui è ricevibile, il ricorso di diritto amministrativo dev'essere pertanto accolto e l'incarto rinviato al Tribunale cantonale affinché si pronunci sulla specifica domanda con giudizio formale impugnabile. Spetterà così in particolare all'autorità giudiziaria di primo grado determinare se la richiesta formulata dall'assicurato in sede di ricorso cantonale del 15 settembre 2003 sia da qualificare come ricorso per denegata giustizia oppure quale disaccordo (eventualmente espresso all'autorità incompetente) ai sensi dell'<ref-law>, quest'ultimo disposto prevedendo segnatamente che nei casi di ragguardevole entità o quando vi è disaccordo con l'interessato, l'assicuratore deve emanare per scritto una decisione in materia di prestazioni.
7. 7.1 Malgrado non riguardi direttamente l'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, la procedura concernente il ricorso per denegata o ritardata giustizia è gratuita (art. 134 OG). Tale principio vale anche dopo l'entrata in vigore della LPGA (cfr. ad es. la sentenza del 23 ottobre 2003 in re J., K 55/03, consid. 3). Ne consegue pertanto che l'istanza tendente all'ammissione all'assistenza giudiziaria è priva di oggetto.
7. 7.1 Malgrado non riguardi direttamente l'assegnazione o il rifiuto di prestazioni assicurative, la procedura concernente il ricorso per denegata o ritardata giustizia è gratuita (art. 134 OG). Tale principio vale anche dopo l'entrata in vigore della LPGA (cfr. ad es. la sentenza del 23 ottobre 2003 in re J., K 55/03, consid. 3). Ne consegue pertanto che l'istanza tendente all'ammissione all'assistenza giudiziaria è priva di oggetto.
8. Priva di oggetto si rivela infine, visto l'esito della procedura, anche la richiesta di W._ di essere posto al beneficio del gratuito patrocinio, l'insorgente, vincente in causa e patrocinato da un legale, avendo diritto al rimborso di spese ripetibili (art. 135 in relazione con l'art. 159 OG).

Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni pronuncia:
Per questi motivi, il Tribunale federale delle assicurazioni pronuncia:
1. In quanto ricevibile, il ricorso di diritto amministrativo è accolto nel senso che l'incarto è rinviato al Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino affinché si pronunci sul gravame presentato da W._ avverso l'atto 8 maggio 2003 della Cassa disoccupazione cristiano sociale OCST.
1. In quanto ricevibile, il ricorso di diritto amministrativo è accolto nel senso che l'incarto è rinviato al Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino affinché si pronunci sul gravame presentato da W._ avverso l'atto 8 maggio 2003 della Cassa disoccupazione cristiano sociale OCST.
2. Non si percepiscono spese giudiziarie.
2. Non si percepiscono spese giudiziarie.
3. La Cassa disoccupazione cristiano sociale OCST verserà al ricorrente la somma di fr. 2000.- (comprensiva dell'imposta sul valore aggiunto) a titolo di indennità di parte per la procedura federale.
3. La Cassa disoccupazione cristiano sociale OCST verserà al ricorrente la somma di fr. 2000.- (comprensiva dell'imposta sul valore aggiunto) a titolo di indennità di parte per la procedura federale.
4. La presente sentenza sarà intimata alle parti, alla Sezione cantonale del lavoro, al Tribunale cantonale delle assicurazioni, Lugano, e al Segretariato di Stato dell'economia.