Faits :
A.
A.a. A._, domicilié à _, exerce la profession de _. Le 17 avril 2007, il a adressé à la Caisse cantonale genevoise de compensation (ci-après: la caisse) une "attestation des salaires 2006", datée du 26 février 2007 (et numérisée par la caisse le 19 avril 2007), selon laquelle il avait perçu un salaire total brut de 200'000 fr. du 1 er janvier au 31 décembre 2006. Par décision du 23 mai 2007, la caisse a fixé à 18'999 fr. 60 le montant des cotisations paritaires (AVS/AI/APG/AC) dues par A._ pour l'année 2006, compte tenu du salaire attesté. Eu égard aux versements déjà effectués, elle lui réclamait un montant de 15'630 fr. 40.
A.b. Le 28 mai 2010, la caisse a établi un décompte de cotisations (AVS/AI/APG/AC) pour l'année 2009, à hauteur de 26'971 fr. 20 (selon une attestation de salaire reçue le 22 février 2010), qu'elle a réclamées à A._. Le 3 juin suivant, elle a également fixé le montant des cotisations pour l'assurance-maternité cantonale et pour les allocations familiales. Le lendemain, A._ a fait opposition aux décisions de cotisations, en expliquant qu'il devait continuer à être considéré comme exerçant une activité indépendante, même si son personnel salarié avait été transféré au sein d'une nouvelle société D._ SA, dont il était "l'animateur" et à laquelle il continuait d'offrir ses services.
Après un nouvel échange de correspondances, la caisse a donné à A._ les précisions suivantes quant à la situation à son égard (courrier du 29 août 2011). En fonction des différentes activités exercées par le prénommé, elle lui avait reconnu le statut de salarié d'un employeur non tenu de cotiser (activité de consultant déployée auprès de sociétés étrangères) à compter du 1 er janvier 1988, le statut d'employeur de personnel rémunéré à Genève (du 1 er juillet 2001 au 30 juin 2008) et le statut d'employeur de personnel rémunéré à Genève par le biais de la société D._ SA (dès le 1 er juillet 2008). La caisse a par ailleurs indiqué que pour l'année 2006, seuls les revenus réalisés auprès de la société E._ à hauteur de 200'000 fr. étaient corroborés par une attestation de cette dernière datée du 26 février 2007, alors qu'elle ne disposait pas de pièces comptables pour d'autres revenus mentionnés par l'intéressé. Elle a dès lors requis de l'assuré de lui communiquer les attestations de revenus établies par les sociétés concernées. Elle lui a également indiqué qu'elle rendrait par la suite une décision sur opposition relative aux décomptes des 28 mai et 3 juin 2010. Elle a encore précisé que les cotisations et contributions paritaires dont il était redevable en tant qu'employeur de personnel rémunéré à Genève (du 1 er juillet 2001 au 30 juin 2008) avaient été dûment soldées, tandis que la société D._ SA s'était acquittée des cotisations et contributions paritaires dues sur les salaires versés au personnel engagé dès le 1 er juillet 2008.
Par courrier du 17 novembre 2011, A._ a contesté le statut de personne salariée et demandé à la caisse de calculer ses cotisations comme indépendant.
Le 10 décembre 2012, la caisse a requis la poursuite de A._ en faisant valoir une créance de 17'850 fr. 60 correspondant à des arriérés de cotisations pour l'année 2006 et des intérêts moratoires. Le même jour, elle a arrêté à 46'226 fr. 70 le montant des cotisations AVS/AI/APG/AC, de l'assurance-maternité cantonale et des allocations familiales dues par A._ en tant que salarié d'un employeur non soumis à cotisation, en fonction d'un salaire de 427'400 fr. en 2007. Celui-ci s'est opposé à ce prononcé, par écriture du 17 décembre 2012.
Par décision du 11 décembre 2012, la caisse a déclaré irrecevable l'opposition formée le 4 juin 2010 par A._ contre le décompte de cotisations du 23 mai 2007, pour cause de tardiveté. Elle a par ailleurs constaté que l'assuré lui restait devoir un montant de 17'953 fr. correspondant aux cotisations relatives à l'année 2006.
B.
A._ a déféré la décision du 11 décembre 2012 à la Cour de justice de la République et canton de Genève, Chambre des assurances sociales. Lors de l'audience de comparution personnelle des parties du 14 mai 2013, l'intéressé a indiqué n'avoir pas trouvé la décision du 23 mai 2007 dans son dossier et ne pas se souvenir de l'avoir reçue. Par jugement du 21 janvier 2014, la Chambre des assurances sociales de la Cour de justice genevoise a constaté que la décision du 23 mai 2007 n'avait pas été notifiée à l'assuré, admis son recours et annulé la décision sur opposition du 11 décembre 2012.
C.
Le 7 mars 2014, C._, de la société B._ SA, agissant apparemment pour A._ (cf. objet du mémoire), dépose un recours contre le jugement cantonal.
De son côté, la caisse interjette un recours en matière de droit public contre l'arrêt du 21 janvier 2014. Elle conclut principalement à l'annulation du jugement cantonal, à ce qu'il soit constaté que celui-ci est arbitraire et viole le droit fédéral, à ce qu'il soit constaté que la décision du 23 mai 2007 a été notifiée en bonne et due forme à A._ et que les cotisations dues par celui-ci pour l'année 2006 ne sont pas prescrites, et à ce que soit prononcé le maintien de la décision sur opposition du 11 décembre 2012. À titre subsidiaire, elle conclut au renvoi de la cause à la Chambre des assurances sociales de la Cour de justice genevoise pour qu'elle statue dans le sens des considérants.
D.
D.a. Par ordonnance du 12 mars 2014, le Tribunal fédéral a invité C._ à produire jusqu'au 24 mars suivant une procuration de A._ par laquelle celui-ci lui conférait expressément le pouvoir de recourir contre le jugement de la Cour de justice genevoise du 21 janvier 2014. Il l'a averti qu'à défaut, le mémoire de recours ne serait pas pris en considération.
Par fax du 27 mars 2014, C._ a requis un délai supplémentaire pour produire la pièce demandée, avant d'envoyer une procuration datée du 27 mars 2014.
D.b. Invité à répondre au recours de la caisse, A._, représenté par C._, n'a pas pris de conclusions quant au sort du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales (OFAS) a renoncé à se déterminer.

Considérant en droit :
1.
Les deux recours concernent des faits de même nature, portent sur des questions juridiques communes et sont dirigés contre le même jugement. Il se justifie donc de joindre les causes et de les liquider dans un seul arrêt (<ref-law> en relation avec l'<ref-law>).
2.
2.1. Selon l'<ref-law>, les mandataires d'une partie devant le Tribunal fédéral doivent justifier de leurs pouvoirs par une procuration. Si celle-ci fait défaut, le Tribunal fédéral impartit un délai approprié à la partie pour remédier à l'irrégularité et l'avertit qu'à défaut le mémoire ne sera pas pris en considération (<ref-law>).
2.2. En l'espèce, le recours signé par C._ n'était pas assorti d'une procuration, de sorte qu'un délai lui a été imparti au 24 mars 2014 pour produire un tel document. Or ce délai est arrivé à échéance sans que la procuration exigée n'ait été produite ou qu'une prolongation du délai n'ait été requise en temps utile, la pièce parvenue au Tribunal fédéral par fax le 27 mars 2014 ayant été déposée après la date indiquée dans l'ordonnance du 12 mars 2014. En conséquence, et conformément à l'avertissement donné par ordonnance du 12 mars 2014, le recours signé par C._ doit être déclaré irrecevable.
3.
3.1. En ce qui concerne le recours de la caisse, sa conclusion tendant à l'annulation de l'arrêt attaqué englobe les conclusions constatatoires relatives au caractère arbitraire et contraire au droit du jugement entrepris. Celles-ci sont dès lors irrecevables car elles n'ont qu'un caractère préparatoire (cf. arrêt 2C_255/2011 du 23 mars 2011 consid. 4.1).
Quant à la conclusion visant à la constatation que les cotisations dues par A._ pour l'année 2006 ne sont pas prescrites, elle est également irrecevable. En plus de sa nature constatatoire - alors que le recourant peut obtenir en sa faveur un jugement condamnatoire ou une décision formatrice (cf. <ref-ruling> consid. 4 p. 122; <ref-ruling> consid. 2.1 p. 21) -, elle ne porte pas sur l'objet du litige en instance fédérale. Au regard du jugement entrepris, ainsi que des motifs et conclusions du recours de la caisse, le litige a trait uniquement au point de savoir si la décision de la juridiction cantonale par laquelle elle constate que la décision administrative du 23 mai 2007 n'a pas été notifiée à A._ est conforme au droit.
4.
4.1. Selon l'<ref-law>, les décisions peuvent être attaquées dans les trente jours par voie d'opposition auprès de l'assureur qui les a rendues, à l'exception des décisions d'ordonnancement de la procédure.
4.2. Selon la jurisprudence, le fardeau de la preuve de la notification d'un acte et de sa date incombe en principe à l'autorité qui entend en tirer une conséquence juridique (<ref-ruling> consid. 5.9 p. 309, avec les nombreuses références). En ce qui concerne plus particulièrement la notification d'une décision ou d'une communication de l'administration, elle doit au moins être établie au degré de la vraisemblance prépondérante requis en matière d'assurance sociale (<ref-ruling> consid. 3b). L'autorité supporte donc les conséquences de l'absence de preuve (ou de vraisemblance prépondérante) en ce sens que si la notification ou sa date sont contestées et qu'il existe effectivement un doute à ce sujet, il y a lieu de se fonder sur les déclarations du destinataire de l'envoi (<ref-ruling> consid. 2.2 p. 10; <ref-ruling> consid. 2a p. 402 et les références). La seule présence au dossier de la copie d'une lettre n'autorise pas à conclure avec un degré de vraisemblance prépondérante que cette lettre a été effectivement envoyée par son expéditeur et qu'elle a été reçue par le destinataire (<ref-ruling> consid. 1 p. 8). La preuve de la notification d'un acte peut néanmoins résulter d'autres indices ou de l'ensemble des circonstances, en particulier de la correspondance échangée ou de l'absence de protestation de la part d'une personne qui reçoit des rappels (cf. <ref-ruling> consid. 2a p. 46; DTA 2000 n° 25 p. 121 consid. 1b).
La notification irrégulière d'une décision ne doit entraîner aucun préjudice pour les parties (<ref-law> et 49 LTF; <ref-law>). Cependant, la jurisprudence n'attache pas nécessairement la nullité à l'existence de vices dans la notification; la protection des parties est suffisamment garantie lorsque la notification irrégulière atteint son but malgré cette irrégularité. Il y a lieu d'examiner, d'après les circonstances du cas concret, si la partie intéressée a réellement été induite en erreur par l'irrégularité de la notification et a, de ce fait, subi un préjudice. Il convient à cet égard de s'en tenir aux règles de la bonne foi qui imposent une limite à l'invocation du vice de forme; ainsi l'intéressé doit agir dans un délai raisonnable dès qu'il a connaissance, de quelque manière que ce soit, de la décision qu'il entend contester (<ref-ruling> consid. 3a/aa p. 99, 111 V 149 consid. 4c p. 150 et les références; RAMA 1997 no U 288 p. 444 s. consid. 2b/bb). Cela signifie notamment qu'une décision, fût-elle notifiée de manière irrégulière, peut entrer en force si elle n'est pas déférée au juge dans un délai raisonnable (SJ 2000 I p. 118).
Les mêmes principes s'appliquent en cas de défaut de toute notification d'une décision administrative; les exigences plus sévères dégagées par la jurisprudence s'agissant du défaut de notification d'un jugement civil ne se justifient pas eu égard à la procédure simple et dénuée de formalisme connue du droit administratif. Tant qu'elle ne leur a pas été notifiée, la décision n'est pas nulle mais simplement inopposable à ceux qui auraient dû en être les destinataires et elle ne peut dès lors les lier (cf. MOOR, Droit administratif, 2ème éd., 2002, volume II, p. 318). Aussi, la personne à qui l'acte n'a pas été notifié doit s'en prévaloir en temps utile, dès lors que, d'une manière ou d'une autre, elle est au courant de la situation; attendre passivement serait contraire au principe de la bonne foi (arrêt 8C_188/2007 du 4 mars 2008 consid. 4.1.2 et la référence).
5.
5.1. Au vu des courriers de la caisse des 17 août 2007 et 29 août 2011, la juridiction cantonale a estimé qu'il lui était difficile d'admettre qu'une décision définitive portant sur les cotisations 2006 avait été notifiée à l'assuré le 23 mai 2007. Dans la première lettre, la caisse avait réclamé à l'assuré différentes pièces afin de "traiter correctement" l'attestation de salaires 2006. Dans la seconde, elle avait averti l'intéressé qu'à défaut de fournir un certain nombre de documents, elle estimait que les revenus avaient été obtenus dans le cadre d'une activité salariée pour le compte d'employeurs sis à l'étranger et rendrait "ses décomptes définitifs 2006 en les englobant dans le revenu déterminant AVS". Les premiers juges ont considéré qu'en tout état de cause, la caisse n'avait pas apporté la preuve de la notification de la décision du 23 mai 2007.
5.2. La recourante reproche avant tout à la juridiction cantonale d'avoir considéré de manière arbitraire qu'elle n'avait pas apporté la preuve de la notification de sa décision du 23 mai 2007, alors que plusieurs éléments au dossier - le courrier du 20 juin 2007, le rappel du 18 juillet 2007 et l'absence de protestation de la part de l'intimé - démontraient le contraire. Elle fait également grief aux premiers juges d'avoir méconnu le fait qu'elle était en droit d'assujettir l'intimé à l'AVS en tant que salarié pour le revenu de 200'000 fr. réalisé auprès de E._ pour 2006, en rendant la décision du 23 mai 2007, et de continuer en parallèle à lui demander de justifier la nature d'autres versements reçus pendant la même année. Aussi, la requête (du 29 août 2011) tendant à obtenir des pièces complémentaires ne constituait-elle nullement un indice que la décision de cotisations litigieuse n'avait pas été notifiée à l'intimé.
6.
6.1. Pour nier que la recourante avait apporté la preuve de la notification de la décision du 23 mai 2007, la juridiction a pris en considération deux pièces au dossier, soit les courriers de la recourante des 17 août 2007 et 29 août 2011. Ce faisant, elle a sans aucune justification omis les éléments mis en évidence par la recourante dans sa réponse au recours cantonal qui allaient dans le sens contraire. Il convient, à cet égard, de compléter les faits constatés de façon incomplète par les premiers juges (cf. <ref-law>) et de préciser ce qui suit.
Par lettre du 20 juin 2007, F._ " Relationship Manager", employée de A._, a indiqué à la caisse que "[s]uite à votre courrier du 23 mai dernier", elle lui envoyait "l'attestation de salaires de Mr A._ pour l'année 2006". Le 18 juillet 2007, la caisse a transmis à A._ une sommation pour le montant de 15'780 fr. 40 selon le décompte du 23 mai 2007 (assortie d'un émolument de 150 fr.), en mentionnant avoir constaté qu'il n'avait pas encore versé les cotisations AVS/AI/APG/AC dues pour janvier à décembre 2006. Par fax du 8 août 2007, A._ a fait parvenir à la caisse un document intitulé "Compte de Pertes et Profits pour la période allant du 1.1.2006 au 31.12.2006". Le 17 août 2007, la caisse lui a répondu qu'il n'avait fourni qu'un seul certificat de salaire de la société E._. pour le revenu de 200'000 fr. et non pas les autres certificats d'autres sociétés dont elle avait besoin, avec les justificatifs des dépenses, pour pouvoir traiter correctement son attestation des salaires 2006. Elle lui adressait en annexe une attestation des salaires en le priant de la lui retourner dans les dix jours. Le 3 septembre 2007, F._ a envoyé à la caisse des documents relatifs à l'année 2006 (fiches de salaire, bail à loyer et justificatifs concernant des voyages en 2006).
6.2. Il est vrai, en l'occurrence, que le courrier de la recourante du 17 août 2007, retenu par la juridiction cantonale comme indice de l'absence de notification de la décision de cotisations en cause, manque de clarté: la caisse réclame une nouvelle attestation des salaires pour pouvoir traiter correctement celle pour l'année 2006, sans explications à l'attention de l'intimé sur les différents statuts qu'elle avait retenus par rapport aux diverses activités qu'il exerçait alors. Ces précisions n'ont été apportées que dans la lettre du 29 août 2011, dans laquelle la recourante a fait état des trois dossiers ouverts depuis le 1er janvier 1998 pour l'intimé.
Néanmoins, le courrier du 17 août 2007 mentionnait le "seul" certificat de salaire de la société E._ en requérant les "certificats des autres de [sic] sociétés" et comportait une autre référence de dossier ("xxx") que celle figurant tant sur l'attestation des salaires 2006 signée le 26 février 2007 que sur la décision du 23 mai 2007 (N° dossier/références dossier "yyy"). Un destinataire attentif pouvait dès lors en déduire que la caisse sollicitait une attestation concernant des salaires versés par d'autres sociétés que E._ (à hauteur de 200'000 fr.). De plus - et ce point est essentiel -, le courrier du 17 août 2007 a été précédé de deux documents que le jugement entrepris omet de mentionner.
6.3. En premier lieu, dans la lettre du 20 juin 2007 adressée à la recourante par l'employée de A._, il était expressément fait référence à "votre courrier du 23 mai dernier". On ne saurait certes considérer, à l'inverse de ce que prétend la recourante, que l'intimé, par cette référence, "confirme explicitement avoir bien reçu la décision de la caisse du 23 mai 2007". La mention d'un courrier avec cette date constitue cependant un indice pertinent de la réception d'un acte, dont on peut admettre qu'il correspondait à la décision du 23 mai 2007, à défaut d'une autre pièce de correspondance portant la même date dans le dossier constitué par la juridiction cantonale.
En second lieu, les premiers juges n'ont pas tenu compte d'un autre indice, déterminant en soi, à savoir la sommation datée du 18 juillet 2007 (portant la référence dossier "yyy"), dans laquelle la recourante a constaté que A._ n'avait pas encore versé les cotisations pour janvier à décembre 2006 et lui réclamait à ce titre un montant de 15'630 fr. 40. Or la recourante a fait état de cette pièce - de même que du courrier du 20 juin 2007- en instance cantonale (déterminations du 25 mars 2013), sans que l'intimé n'ait contesté avoir reçu le rappel en question, ni lors de l'audience du 14 mai 2013, ni dans ses écritures subséquentes des 27 mai et 9 août 2013.
Dans ces circonstances, la juridiction cantonale ne pouvait pas, sans verser dans l'arbitraire, apprécier les éléments de preuve au dossier sans prendre en considération l'ensemble des indices pertinents. On rappellera à cet égard que s'agissant de l'appréciation des preuves et de l'établissement des faits, il y a arbitraire notamment lorsque l'autorité ne prend pas en compte, sans aucune raison sérieuse, un élément de preuve propre à modifier la décision (<ref-ruling> consid. 4.1.2 p. 62).
6.4. En conséquence de ce qui précède, il convient de s'écarter de l'appréciation de l'autorité cantonale de recours et de constater qu'au regard des documents dont se prévaut la recourante, elle a apporté la preuve de la notification de sa décision du 23 mai 2007 à l'intimé. Celui-ci ne présente aucune argumentation en instance fédérale qui serait susceptible de mettre en doute une telle appréciation. Dans sa réponse du 24 juin 2014, l'intimé se limite pour l'essentiel à exposer des reproches à l'égard d'un collaborateur de la recourante, qui ne concernent pas le présent litige, comme il le précise lui-même en faisant référence à une éventuelle enquête administrative dont il demanderait l'ouverture à l'OFAS. Il fait encore valoir des motifs ayant trait à son statut (de salarié ou d'indépendant), qui sortent également du cadre de la contestation, sans remettre en cause l'argumentation de la recourante si ce n'est en affirmant la forclusion des prétentions de la recourante, faute de notification définitive pour les cotisations AVS pour l'exercice 2006. Une telle allégation relative à l'absence de notification n'est, comme on l'a vu, pas fondée au vu des pièces au dossiers, l'intimé n'ayant jamais prétendu n'avoir pas reçu le rappel du 18 juillet 2007 ou avoir protesté à son encontre.
Aussi, le recours se révèle-t-il bien fondé, de sorte que le jugement entrepris doit être annulé.
7.
Vu l'issue de la procédure, les frais judiciaires doivent être mis à la charge de l'intimé, qui ne peut prétendre de dépens (art. 66 al. 1 et 68 al. 1 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Les causes 9C_202/2014 et 9C_209/2014 sont jointes.
2.
Le recours 9C_202/2014 est irrecevable.
3.
Le recours 9C_209/2014 est admis, dans la mesure où il est recevable. La décision de la Cour de justice de la République et canton de Genève, Chambre des assurances sociales, du 21 janvier 2014 est annulée.
4.
Les frais judiciaires, arrêtés à 500 fr., sont mis à la charge de l'intimé.
5.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Cour de justice de la République et canton de Genève, Chambre des assurances sociales, et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 11 juillet 2014
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : La Greffière :
Kernen Moser-Szeless