Fatti:
A. A.a P._, nato nel 1950, di professione imbianchino indipendente, dal 1° dicembre 2002 si è sottoposto a riformazione professionale a carico dell'assicurazione invalidità (AI, istanza del 30 agosto 2001) nell'attività leggera di gerente/responsabile tecnico presso la X._ SA. In seguito alla frattura della cuffia dei rotatori della spalla destra, avvenuta nel 1992 e nel 2000, non era infatti più in grado di eseguire un'attività medio-pesante. La conclusione del periodo formativo era prevista per il 31 dicembre 2004.
A.b In data 5 ottobre 2004, tuttavia, mentre scendeva da una scala a pioli, P._ è scivolato battendo la spalla sinistra. Dalla risonanza magnetica eseguita in data 20 ottobre 2004 è emersa un'ampia rottura transmurale della cuffia, coinvolgente il tendine del muscolo sovraspinato e parte di quello infraspinato. Nel gennaio 2005 all'assicurato è stata impiantata una protesi totale della spalla sinistra.
L'Istituto nazionale svizzero di assicurazione contro gli infortuni (INSAI), presso cui P._ era assicurato d'obbligo contro gli infortuni, durante lo svolgimento della riqualifica professionale, ha assunto il caso, assegnando le prestazioni di legge.
Con decisione del 17 febbraio 2006, confermata il 26 aprile 2007, in seguito all'opposizione presentata dall'interessato, l'INSAI ha dichiarato P._ completamente abile al lavoro dal 2 gennaio 2006 nella professione per la quale era stata disposta la riformazione professionale in ambito AI, negando il diritto ad una rendita.
Il provvedimento è stato confermato dal Tribunale delle assicurazioni del Canton Ticino con giudizio dell'11 giugno 2008 e dal Tribunale federale con sentenza 8C_641/2008 del 14 aprile 2009.
A.c In data 25 agosto 2006 P._ ha presentato una nuova domanda di prestazioni AI per adulti in seguito alle conseguenze dei danni subiti ad entrambe le spalle.
Con decisione formale del 9 luglio 2009, preceduta dal progetto del 20 marzo 2009, l'Ufficio AI del Cantone Ticino (UAI) ha attribuito all'assicurato una rendita intera, per un grado di invalidità del 100%, dal 1° novembre 2005 al 31 marzo 2006, mentre ha ritenuto che, a far tempo dal 1° aprile 2006, non vi fosse più alcun diritto a prestazioni, anche ammettendo che la riformazione professionale non si fosse realmente conclusa.
B. Patrocinato dall'avv. Marco Probst, P._ si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, chiedendo, in via principale, previo allestimento di una perizia giudiziaria, l'erogazione di una mezza rendita di invalidità a decorrere dal 15 settembre 2001, di una rendita intera dal 5 gennaio 2005 e di tre quarti di rendita a far tempo dal 1° aprile 2006. In via subordinata l'assicurato ha chiesto la retrocessione dell'incarto all'UAI per l'allestimento di una perizia giudiziaria ai sensi dei considerandi e l'erogazione di una mezza rendita di invalidità a decorrere dal 15 settembre 2001, di una rendita intera dal 5 gennaio 2005 e di tre quarti di rendita a far tempo dal 1° aprile 2006.
Per pronuncia del 24 febbraio 2010 il Tribunale adito ha respinto il gravame.
C. Assistito nuovamente dall'avv. Probst l'assicurato interpone ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale chiedendone in via principale l'accoglimento con conseguente annullamento del giudizio impugnato e assegnazione di un quarto di rendita per il periodo dal 15 settembre 2001 al 31 ottobre 2005 rispettivamente dal 1° aprile 2006. In via subordinata postula il rinvio dell'incarto all'UAI per procedere alla completazione dell'istruttoria sia da un punto di vista medico che economico, così come l'emanazione di una nuova decisione tendente all'assegnazione di un quarto di rendita di invalidità dal 15 settembre 2001 al 31 ottobre 2005 rispettivamente dal 1° aprile 2006. Dei motivi si dirà, se necessario, nei considerandi di diritto.
Con istanza separata di medesima data l'assicurato chiede pure di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria con gratuito patrocinio, trasmettendo in seguito la relativa documentazione.
Chiamati a pronunciarsi sul ricorso, l'UAI propone di respingerlo, mentre l'Ufficio federale delle assicurazioni sociali (UFAS) ha rinunciato a determinarsi.

Diritto:
1. Il Tribunale federale esamina d'ufficio la sua competenza in virtù dell'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 3 in ingresso).
1.1 Di massima nella procedura di ricorso in materia amministrativa possono essere esaminati e giudicati solo i rapporti giuridici su cui la competente autorità amministrativa si è precedentemente determinata in maniera vincolante tramite una decisione. Di conseguenza, se non è (ancora) stato emesso un provvedimento (o una decisione su opposizione), manca l'oggetto impugnato e quindi un presupposto processuale (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 164 seg.; <ref-ruling> consid. 1a pag. 414 con riferimenti; cfr. pure sentenza 8C_549/2007 del 30 maggio 2008 consid. 4).
1.2 L'oggetto impugnato è il rapporto giuridico determinato dalla pronunzia cantonale, che, in seguito all'effetto devolutivo del ricorso, sostituisce la decisione amministrativa impugnata in prima istanza (<ref-ruling> consid. 2a pag. 295). Secondo costante giurisprudenza, l'oggetto impugnato è rappresentato, dal profilo formale, da una decisione, mentre da quello sostanziale, dai rapporti giuridici in essa regolati (cfr. DTF <ref-ruling> consid. 2a pag. 415; <ref-ruling> consid. 1 pag. 20 e i riferimenti ivi citati; cfr. pure <ref-ruling>). L'oggetto litigioso configura per contro il rapporto giuridico che, sulla base delle conclusioni ricorsuali, viene effettivamente impugnato e portato, quale tema processuale, dinanzi al giudice (di prima o seconda istanza; DTF <ref-ruling> consid. 2a pag. 415 con riferimenti). Stando a tale definizione, l'oggetto impugnato come pure quello litigioso si riferiscono ad uno (ad es.: diritto alla rendita) o più rapporti giuridici (ad es.: diritto alla rendita e diritto all'integrazione).
1.3 La definizione di oggetto impugnato in procedura cantonale corrisponde a quella in vigore in procedura federale e, in tale ambito, questa Corte esamina d'ufficio se i principi sono stati applicati correttamente dal tribunale di prime cure (sentenze del Tribunale federale delle assicurazioni C 251/03 del 18 marzo 2005 consid. 3.1 e K 117/92 del 21 aprile 1993 consid. 2a).
2. 2.1 Nel proprio ricorso P._ postula l'assegnazione di un quarto di rendita di invalidità dal 15 settembre 2001 al 31 ottobre 2005 rispettivamente dal 1° aprile 2006, data della soppressione della rendita erogata dal 1° novembre 2005.
L'UAI dal canto suo ha statuito sul periodo decorrente dal 1° novembre 2005 al 31 marzo 2006 (trascorso l'anno di carenza), assegnando una rendita intera e sopprimendo il diritto dal 1° aprile 2006. Soltanto nei motivi ha stabilito anche il grado di invalidità esistente nel 2001. Il Tribunale cantonale ha quindi esaminato la correttezza della soppressione della rendita con effetto dal 1° aprile 2006.
2.2 Alla luce della giurisprudenza summenzionata questa Corte non può pronunciarsi sul diritto ad una rendita riferita ad un periodo precedente il 1° novembre 2005, in quanto non è dato l'oggetto impugnato. La procedura avviata nell'agosto 2001, inoltre (v. sub Fatti A), sfociata nell'assegnazione di provvedimenti integrativi, riguardava le conseguenze dell'infortunio alla spalla destra intervenuto nel 2000 ed ha interessato il periodo da settembre 2002 a dicembre 2004. Durante questo lasso di tempo P._ ha percepito, con decisioni passate in giudicato, indennità giornaliere (<ref-law>), la cui assegnazione non permette l'attribuzione di una rendita (<ref-law> e 28 cpv. 1 lett. a LAI in vigore dal 1° gennaio 2008, rispettivamente art. 29 cpv. 2 seconda frase LAI in vigore prima del 1° gennaio 2008; si confronti anche consid. 5 sul diritto intertemporale).
La (nuova) domanda del 25 agosto 2006, oggetto della presente vertenza, riguarda per contro un rapporto giuridico diverso e meglio le conseguenze dell'incidente intervenuto alla spalla sinistra nel 2004 durante la riformazione professionale, cumulate a quelle dell'infortunio alla spalla destra del 2000 (e 1992).
Ne consegue che oggetto del contendere è unicamente il diritto ad una rendita dal 1° aprile 2006. Per il resto il ricorso è irricevibile.
3. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. ll Tribunale federale applica d'ufficio il diritto (<ref-law>) e non è limitato né dagli argomenti sollevati nel ricorso né dalla motivazione dell'istanza inferiore. Può pertanto accogliere il gravame per un motivo diverso da quelli invocati, ma pure respingerlo con una motivazione diversa da quella adottata nella decisione impugnata (<ref-ruling> consid. 1.1 pag. 104). In considerazione delle esigenze di motivazione di cui all'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, la cui mancata ottemperanza conduce all'inammissibilità del gravame (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 2 pag. 591 seg.), il Tribunale federale esamina tuttavia di principio unicamente le censure sollevate; non è tenuto, come lo è invece un'autorità di prima istanza, ad esaminare tutte le questioni giuridiche possibili, se queste non gli vengono (più) riproposte (<ref-ruling> consid. 1.4.1 pag. 254). Inoltre, per soddisfare l'obbligo di motivazione, il ricorrente deve confrontarsi con i motivi della decisione impugnata e dimostrare puntualmente dove e perché egli ritenga che l'autorità inferiore abbia violato il diritto (<ref-ruling> consid. 3.3 pag. 60; <ref-ruling> consid. 2a pag. 400; sentenze 5A_440/2008 del 19 marzo 2009 consid. 1.4, 9C_47/2008 del 29 settembre 2008 consid. 2.1 e 5A_129/2007 del 28 giugno 2007 consid. 1.4). Argomentazioni giuridiche astratte, senza un legame evidente con ben determinati motivi della decisione impugnata, sono insufficienti (sentenza 4A_72/2007 del 22 agosto 2007 consid. 4.1.1).
Per il resto, il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può rettificare o completare d'ufficio l'accertamento dei fatti dell'autorità inferiore se è stato svolto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto e se l'eliminazione del vizio può essere determinante per l'esito del procedimento (art. 97 cpv. 1 e 105 cpv. 1 e 2 LTF).
La parte ricorrente che intende scostarsi dai fatti stabiliti dall'autorità precedente deve spiegare in maniera circostanziata i motivi per cui ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'<ref-law> sarebbero realizzate. In caso contrario, a meno di lacune manifeste da rettificare d'ufficio, non si può tener conto di uno stato di fatto diverso da quello posto a fondamento della decisione impugnata (<ref-ruling> consid. 1.4.3 pag. 254).
4. 4.1 Giusta l'<ref-law>, possono essere addotti nuovi fatti e nuovi mezzi di prova soltanto se ne dà motivo la decisione dell'autorità inferiore. La memoria ricorsuale deve in particolare esporre le ragioni per cui la condizione di cui all'<ref-law> sarebbe adempiuta (<ref-ruling> consid. 3 pag. 395).
Eccezionalmente ammissibili, in quanto indotti dal giudizio impugnato, sono segnatamente quei fatti e quei mezzi di prova nuovi relativi a vizi formali della decisione contestata che l'interessato non doveva, in buona fede, attendersi, come pure quei fatti e quei mezzi di prova nuovi riguardanti circostanze che assumono rilevanza giuridica per la prima volta alla luce del giudizio impugnato (sentenza 8C_285/2010 del 6 settembre 2010 consid. 2.2; U. Meyer, in Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, n. 46 seg. ad <ref-law>).
4.2 P._ contesta l'importo del reddito da valido quale indipendente posto alla base del calcolo del grado di invalidità, in quanto stabilito in violazione del diritto di essere sentito. Non sarebbe infatti dato di sapere in base a quali redditi è stato calcolato e meglio se su quelli percepiti nel 1997/1998 oppure dal 1997 al 1999. A suo dire inoltre ci si sarebbe dovuti fondare sui risultati di ditte simili. Ne consegue che sarebbe dato in concreto un accertamento dei fatti manifestamente errato e incompleto.
Dal canto suo il Tribunale cantonale ha confermato i dati utilizzati, in quanto dalla tassazione 2001/2002 sarebbero deducibili i redditi medi percepiti dal 1997 al 1999, periodo in cui l'assicurato lavorava al 100%.
4.3 Anche in sede cantonale il ricorrente aveva contestato l'importo del reddito da valido, tuttavia adducendo critiche differenti e addirittura in contrasto con quelle esposte in sede federale (in questa sede egli ha infatti ritenuto obsoleti i dati relativi agli anni 1997/1998, chiedendo di considerare dati di ditte simili, mentre in prima sede chiedeva di considerare quelli conseguiti dal 1990 al 2000). L'importo dei redditi concretamente percepiti nel 1999/2000 (di cui alla tassazione 2001/2002), inoltre, di cui ha tenuto conto l'amministrazione, non sono stati contestati in prima sede, bensì ritenuti insufficienti. Infine, in prima sede, P._ non ha fatto valere alcuna violazione del diritto di essere sentito, sebbene UAI e Tribunale cantonale abbiano utilizzato gli stessi dati.
In simili condizioni, in quanto nuove, le censure sollevate in sede federale, in relazione all'accertamento del reddito da valido, vanno dichiarate inammissibili.
5. Il 1° gennaio 2008 è entrata in vigore la modifica del 6 ottobre 2006 della LAI, di altre leggi federali nonché della legge federale sulla parte generale del diritto delle assicurazioni sociali (LPGA; 5a revisione dell'AI; RU 2007 5129 e segg.). Per la disamina del diritto a una rendita di invalidità eventualmente già insorto in precedenza occorre rifarsi alle regole generali del diritto intertemporale, secondo cui sono applicabili le disposizioni in vigore al momento della realizzazione dello stato di fatto che deve essere valutato giuridicamente o che produce conseguenze giuridiche (<ref-ruling> consid. 1 pag. 446 seg. con riferimento a <ref-ruling>). Ne discende che nel caso in esame si applicano le norme materiali in vigore fino al 31 dicembre 2007 per quanto concerne lo stato di fatto realizzatosi fino a tale data, mentre per il periodo dal 1° gennaio 2008 al 9 luglio 2009, data della decisione impugnata, che delimita temporalmente il potere cognitivo del giudice delle assicurazioni sociali (<ref-ruling> consid. 3.1.1 pag. 220 con riferimenti), si applicano le nuove norme. In concreto la questione non ha comunque particolare portata pratica, poiché la 5a revisione dell'AI non ha modificato in maniera sostanziale le disposizioni legali sulla valutazione del grado d'invalidità. La giurisprudenza fondata sulle norme precedenti mantiene pertanto la sua validità (cfr. sentenza 8C_76/2009 del 19 maggio 2009 consid. 2).
6. 6.1 Secondo l'<ref-law> è considerata incapacità al lavoro qualsiasi incapacità, totale o parziale, derivante da un danno alla salute fisica, mentale o psichica, di compiere un lavoro ragionevolmente esigibile nella professione o nel campo d'attività abituale. In caso d'incapacità al lavoro di lunga durata possono essere prese in considerazione anche le mansioni esigibili in un'altra professione o campo d'attività.
6.2 Per l'<ref-law> è considerata incapacità al guadagno la perdita, totale o parziale, della possibilità di guadagno sul mercato del lavoro equilibrato che entra in considerazione, provocata da un danno alla salute fisica, mentale o psichica e che perdura dopo aver sottoposto l'assicurato alle cure e alle misure d'integrazione ragionevolmente esigibili.
L'<ref-law> (in vigore dal 1° gennaio 2008, RU 2007 5129) prevede che per valutare la presenza di un'incapacità al guadagno sono considerate esclusivamente le conseguenze del danno alla salute. Inoltre, sussiste un'incapacità al guadagno soltanto se essa non è obiettivamente superabile.
6.3 Per valutare il grado d'invalidità, il reddito che l'assicurato invalido potrebbe conseguire esercitando l'attività ragionevolmente esigibile da lui dopo la cura medica e l'eventuale esecuzione di provvedimenti d'integrazione, tenuto conto di una situazione equilibrata del mercato del lavoro, è confrontato con il reddito che egli avrebbe potuto ottenere se non fosse diventato invalido (<ref-law>, <ref-law> nel tenore in vigore fino al 31 dicembre 2007).
7. Secondo l'<ref-law>, se il grado d'invalidità del beneficiario della rendita subisce una notevole modificazione, per il futuro la rendita è aumentata o ridotta proporzionalmente o soppressa, d'ufficio o su richiesta.
Applicando per analogia i principi giurisprudenziali sviluppati in relazione all'art. 41 vLAI (soppresso in seguito all'entrata in vigore della LPGA, il 1° gennaio 2003), validi anche dopo l'entrata in vigore della LPGA, costituisce motivo di revisione ogni modifica rilevante delle circostanze di fatto suscettibile di influire sul grado di invalidità. Il grado di invalidità si modifica, tra l'altro, non solo in caso di miglioramento o peggioramento dello stato di salute, ma anche nel caso in cui esso rimanga invariato, tuttavia si modifichi l'incidenza sulla capacità di guadagno (<ref-ruling> consid. 3.5 pag. 349; <ref-ruling> consid. 1a pag. 275). Anche una modifica di poco conto nello stato di fatto determinante può così dare luogo a una revisione di una rendita dell'assicurazione l'invalidità se tale modifica determina un superamento (per eccesso o per difetto) di un valore limite (<ref-ruling> consid. 6.3 pag. 547 con riferimenti). Va da sé che in questa evenienza i parametri di calcolo dell'invalidità, compresi gli aspetti parziali del diritto alla rendita (quali sono segnatamente la determinazione del reddito con e senza invalidità), possono essere ridefiniti facendo capo alle regole applicabili al momento del nuovo esame (<ref-ruling> consid. 3.4-3.5 pag. 259; <ref-ruling> consid. 2d pag. 417; cfr. pure sentenza 9C_237/2007 del 24 agosto 2007 consid. 4 non pubblicato in <ref-ruling>, ma in SVR 2008 IV n. 20 pag. 63). Una revisione non può per contro essere adottata in caso di diverso apprezzamento medico e/o giuridico di una fattispecie sostanzialmente rimasta invariata (<ref-ruling> consid. 3.5 pag. 349 con riferimenti).
8. Per graduare l'invalidità, l'amministrazione (o il giudice in caso di ricorso) deve disporre di documenti rassegnati dal medico o eventualmente da altri specialisti. Il compito del medico consiste infatti nel porre un giudizio sullo stato di salute, nell'indicare in quale misura e in quali attività l'assicurato è incapace al lavoro, come pure nel fornire un importante elemento di giudizio per determinare quale sforzo si può ancora esigere da un assicurato, tenuto conto della sua situazione personale (<ref-ruling> consid. 4 pag. 261; <ref-ruling> consid. 2 pag. 134, 404 consid. 2; <ref-ruling> consid. 3c pag. 314; <ref-ruling> consid. 1 pag. 158).
9. 9.1 Per giurisprudenza, gli accertamenti dell'autorità giudiziaria di ricorso in merito al danno alla salute (diagnosi, prognosi, eziologia [nella misura in cui questo accertamento si rende necessario, segnatamente per le infermità congenite]), alla capacità lavorativa dell'assicurato e all'esigibilità di un'attività professionale - nella misura in cui quest'ultimo giudizio non si fonda sull'esperienza generale della vita - riguardano questioni di fatto che possono essere riesaminate da questa Corte solo in maniera molto limitata (<ref-ruling> consid. 3.2 pag. 398).
Nella procedura di revisione configura, analogamente, una questione di fatto la questione se la capacità o l'incapacità lavorativa si sia modificata in misura rilevante in un determinato periodo (sentenze 9C_413/2008 del 14 novembre 2008 consid. 1.3, 9C_270/2008 del 12 agosto 2008 consid. 2.2 e I 865/06 del 12 ottobre 2007 consid. 4 con riferimenti).
9.2 Le norme legali e i principi giurisprudenziali relativi alle modalità di effettuare il raffronto dei redditi, comprese quelle riguardanti l'applicazione dei dati statistici dell'inchiesta svizzera sulla struttura dei salari (ISS), edita dall'Ufficio federale di statistica, sono questioni di diritto. In quest'ottica la determinazione dei due redditi da porre a confronto costituisce una questione di diritto se si fonda sull'esperienza generale della vita; rappresenta invece un accertamento di fatto nella misura in cui si fonda su un apprezzamento concreto delle prove. Stabilire se si applicano i salari statistici dell'ISS, quale tabella utilizzare all'interno dell'ISS, rispettivamente se si impongono delle deduzioni in ragione di circostanze particolari (legate all'handicap della persona o ad altri fattori) sono questioni di diritto. Per contro, l'applicazione delle cifre riportate nelle tabelle determinanti dell'ISS è un accertamento di fatto. Infine, la questione relativa al grado di deduzione indicato nel caso concreto per tenere conto delle particolarità personali e professionali è una tipica questione di apprezzamento che può essere corretta solo se il Tribunale cantonale ha esercitato questo apprezzamento in maniera giuridicamente errata, vale a dire solo in caso di eccesso o abuso del potere di apprezzamento (<ref-ruling> consid. 3.2 e 3.3 pag. 398 seg.).
10.
10.1 Il ricorrente sostiene che il reddito da valido è stato fissato in violazione dell'<ref-law> e dei principi giurisprudenziali validi per i lavoratori indipendenti, in quanto non sarebbe stato tenuto conto dell'andamento economico della ditta. Il reddito, da adeguare al rincaro, sarebbe quindi pari a fr. 64'000.-, importo a cui andrebbero ancora aggiunti i contributi.
10.2 Per determinare il reddito ipotetico da valido occorre stabilire, al momento della decorrenza dell'eventuale diritto alla rendita, quanto guadagnerebbe la persona assicurata, secondo il grado di verosimiglianza preponderante, quale persona sana. Tale reddito dev'essere determinato il più concretamente possibile. Pertanto di regola ci si fonda sull'ultimo reddito conseguito prima dell'insorgenza del danno alla salute, se del caso adeguato al rincaro e all'evoluzione reale dei salari (<ref-ruling> consid. 4.1 pag. 325; <ref-ruling> consid. 4.3.1 pag. 224), o comunque sul salario che potrebbe essere percepito in un posto di lavoro identico nella stessa azienda o in un'azienda simile (cfr. ad esempio la Circolare, edita dall'UFAS, sull'invalidità e la grande invalidità nell'assicurazione per l'invalidità [CIGI], cifra marg. 3025).
Nel caso di lavoratori indipendenti, il guadagno senza invalidità è determinato considerando l'evoluzione dell'azienda se non fosse subentrata l'invalidità, tenuto conto delle attitudini professionali e personali della persona assicurata come pure del genere di attività, nonché della situazione economica e dell'andamento dell'azienda prima dell'insorgere dell'invalidità (RCC 1963 pag. 427; 1961 pag. 338). Il reddito medio o il risultato d'esercizio di aziende simili possono fungere da base per valutare il reddito ipotetico (RCC 1962 pag. 125; sentenza del Tribunale federale delle assicurazioni I 782/03 del 24 maggio 2006 consid. 3.1.3).
10.3 Dalla decisione amministrativa risulta che l'UAI ha quantificato il reddito senza invalidità in fr. 60'000.- annui, adeguati al rincaro, fondandosi, dopo aver chiesto chiarimenti all'Ufficio tassazione competente, sulla tassazione 2001/2002 (relativa ai redditi 1999/2000). A detta dell'amministrazione si tratterebbe di un dato favorevole all'assicurato, in quanto una media dei redditti percepiti negli ultimi quattro anni produrrebbe un risultato inferiore. Dal tenore del giudizio impugnato per contro, che conferma i dati considerati dall'amministrazione, non emerge a quanto ammonterebbero in concreto i redditi percepiti dal 1997 al 1999, a cui fa riferimento.
Al riguardo va rilevato che i dati fiscali assunti agli atti dall'amministrazione, riguardanti il biennio 2001/2002, risultano frammentari e quindi di difficile lettura. In particolare non risulta copia della pagina relativa alla notifica dei redditi (da cui potrebbe essere dedotto l'importo preciso, così come l'ammontare distinto dei redditi di marito e moglie, rispettivamente gli importi ricevuti dall'assicurazione infortuni a titolo di perdita di guadagno per l'infortunio del 2000), ma unicamente il riassunto dei redditi esposto sulla pagina relativa alle deduzioni. Tuttavia da altri documenti, così come da informazioni assunte presso l'Ufficio tassazione, è possibile dedurre un reddito aziendale del marito pari a fr. 60'000.-.
Diversa risulta la situazione in relazione all'accertamento dei dati relativi al biennio 1997/1998 (tassazione fiscale 1999/2000), i quali non sono deducibili esattamente. In effetti il reddito aziendale globale risulta pari a fr. 90'000.-; tuttavia, come per il biennio seguente, non è stata versata agli atti la pagina relativa alla singola notifica dei redditi, ma unicamente delle deduzioni. Da altri documenti inoltre risultano dati contraddittori e meglio il reddito del marito parrebbe pari a fr. 60'000.-; tuttavia il codice indicato (204) sembrerebbe corrispondere a quello della moglie. Le stesse osservazioni valgono per le tassazioni del biennio 1997/1998. Agli atti vi è pure un estratto del conto individuale (AVS; a proposito della rilevanza di tali dati si confronti SVR 2010 IV n. 26 pag. 79 consid. 3) dell'interessato dal 1990 al 1999 da cui emergono dati ancora differenti e un'evoluzione piuttosto negativa dei redditi aziendali, tuttavia la media dei redditi risulta superiore all'importo considerato di fr. 60'000.-.
Ne consegue che, malgrado l'amministrazione non doveva fondarsi su dati di aziende simili, ritenuto che il reddito poteva essere valutato tenendo conto dei valori riguardanti l'azienda interessata, avviata già da qualche anno (si confronti in proposito la già citata sentenza I 782/03 del 24 maggio 2006 consid. 3.1.4 e 3.1.5), il reddito da valido è stato accertato in maniera incompleta (censura già fatta valere in prima sede) in violazione del principio dell'accertamento d'ufficio dei fatti (art. 61 cpv. 1 lett. c LPGA). In effetti non è dato di sapere, essendo i dati incompleti, se, considerare l'evoluzione dell'azienda, conformemente alla giurisprudenza, invece dei due ultimi anni di attività, si sarebbe rivelato effettivamente più sfavorevole per l'assicurato. In simili circostanze il grado di invalidità non è stato calcolato correttamente; un'eventuale modifica con relativa soppressione della rendita non può pertanto essere valutata in questa sede.
Su questo punto quindi il giudizio impugnato, che conferma la decisione amministrativa, viola il diritto federale e va pertanto annullato.
11.
11.1 Il ricorrente contesta pure l'accertamento della capacità lavorativa, fondato sulle conclusioni tratte nella sentenza del Tribunale federale del 14 aprile 2009 in materia di assicurazione infortuni (8C_641/2008), in quanto esso terrebbe conto solo del danno alla spalla sinistra - il dott. N._ nel proprio referto si sarebbe infatti riferito solo al danno subito nel 2004 - non anche di quello alla spalla destra, riconducibile all'infortunio del 2000, e sarebbe pertanto arbitrario ed errato.
Il Tribunale di prime cure dal canto suo ha ritenuto corretto, da parte dell'UAI, fondarsi sugli accertamenti esperiti in ambito LAINF, secondo cui l'assicurato era abile al lavoro al 100% in attività leggere adeguate. Il giudice ha pure dichiarato che l'infortunio del 1992 era stato considerato in occasione della valutazione dell'infortunio del 2000, precedentemente al quale non vi era alcuna perdita di guadagno.
11.2 Nella sentenza federale ripetutamente menzionata, questa Corte ha accertato, alla luce del referto del dott. N._ e del relativo complemento, che lo stato di salute dell'assicurato, dopo l'infortunio alla spalla sinistra, era senz'ombra di dubbio peggiorato, ritenuto che prima di tale evento la spalla risultava totalmente funzionante (consid. 6.3). Dal giudizio emerge pure che (consid. 6.2 e 6.3) l'assicurato, malgrado il danno alla spalla sinistra, è stato considerato completamente abile in attività leggere adeguate, come già lo era dopo l'insorgenza del danno alla spalla destra. In effetti a partire dal 1° gennaio 2006 i medici hanno ritenuto che l'assicurato potesse riprendere la riformazione professionale interrotta in seguito all'infortunio, che consisteva appunto in lavori leggeri. Ciò significa che, in relazione allo svolgimento di attività leggere adeguate, il nuovo danno alla salute non era rilevante, in quanto lavori medio-pesanti e da svolgere sopra la spalla non erano più ammissibili già dal 2000, dopo il secondo infortunio alla spalla destra. In pratica un'attività leggera come quella svolta durante la riformazione si è rivelata compatibile con i danni ad entrambe le braccia, in quanto rispettosa di tutte le limitazioni funzionali.
Ne consegue che non si può certo affermare che, ai fini di stabilire la capacità lavorativa residua, l'UAI abbia tralasciato di considerare il danno alla salute intervenuto nel 2000 (rispettivamente nel 1992, che, come indicato dal dott. N._, non provocava inabilità lavorativa). Fondarsi pertanto sugli atti dell'INSAI per stabilire la capacità lavorativa residua dell'assicurato non configura un accertamento manifestamente errato dei fatti.
12.
12.1 Secondo l'assicurato nel giudizio impugnato non è stato correttamente tenuto conto dell'età avanzata.
Al riguardo va rilevato che sebbene l'età avanzata venga considerata un fattore estraneo all'invalidità, la giurisprudenza riconosce che essa, insieme ad altri fattori di carattere personale o professionale, può ostare la realizzazione della capacità lavorativa residua sul mercato del lavoro equilibrato non essendoci richiesta di tale forza lavoro (sentenza 9C_918/2008 del 28 maggio 2009 consid. 4.2.2, anche <ref-ruling> consid. 3.2). In che misura l'età influisca sulla possibilità di realizzare la capacità lavorativa residua non si valuta alla luce di un principio generale, bensì tenuto conto delle esigenze delle attività di riferimento (sentenza citata 9C_918/2008 consid. 4.2.2 con riferimenti).
12.2 L'assicurato al momento della decorrenza dell'eventuale rendita aveva 56 anni, mentre nell'istante della pronuncia della decisione amministrativa impugnata ne aveva 59. Alla luce della capacità lavorativa residua, ritenuta totale, e delle limitazioni tutto sommato contenute in relazione ad un'attività leggera adeguata, la realizzazione della capacità lavorativa in un mercato del lavoro equilibrato appare in concreto ammissibile e del resto la realtà dei fatti lo ha dimostrato: l'assicurato, seppur a tempo parziale, svolge attualmente attività lavorativa quale magazziniere (si confronti anche sentenza I 304/06 del 22 gennaio 2007 consid. 4.2).
I casi in cui finora la capacità lavorativa residua è stata ritenuta non realizzabile sono del resto ben più gravi (si confronti in proposito sentenze I 392/02 del 23 ottobre 2003, I 401/01 del 4 aprile 2002 e 9C_437/2008 del 19 marzo 2009).
La censura risulta quindi infondata.
13. Secondo P._ è arbitrario infine (e si basa su un accertamento incompleto) ritenere che egli abbia concluso la formazione (non essendo egli probabilmente in grado di apprendere lavori amministrativi, avendo iniziato a lavorare a 14 anni).
La censura risulta irrilevante ai fini dell'esito del presente gravame, ritenuto che in ogni caso sia l'UAI che il Tribunale cantonale hanno stabilito il grado di invalidità in base alla tabelle dell'ISS, tenuto conto di attività semplici, ripetitive e leggere, non alla luce del reddito che avrebbe percepito quale gerente di una ditta di pittura.
14.
14.1 Per quanto riguarda la riduzione da apportare al reddito da invalido, che il ricorrente ritiene dover essere pari all'importo massimo, il Tribunale cantonale ha evidenziato che sarebbe stata corretta una deduzione nella misura del 15-20% come risulta dalla sentenza del Tribunale federale già ripetutamente menzionata, precisando che comunque l'errore è irrilevante, in quanto neppure la riduzione massima avrebbe dato diritto ad una rendita.
14.2 Ritenuto che l'incarto dev'essere rinviato all'UAI per ridefinire il reddito da valido (e quindi ai fini di calcolare nuovamente il grado di invalidità a far tempo dal 1° aprile 2006), l'applicazione al reddito da invalido della deduzione corretta potrebbe rivelarsi rilevante ai fini del riconoscimento dell'invalidità. Di conseguenza la censura dev'essere parzialmente ammessa ed il reddito da invalido, calcolato in base ai dati statistici conformemente a quanto indicato al consid. 8.2.2 della sentenza 8C_641/2008, va ridotto del 15-20% (deduzione che tien conto tra l'altro delle limitazioni a spalla destra e sinistra) per i motivi ivi indicati.
In che misura, infine, il reddito da valido dovrà essere adeguato, in quanto inferiore alla media nazionale conformemente alla giurisprudenza pubblicata in <ref-ruling> e 134 V 322 (si confronti anche SVR IV n. 33 pag. 105 consid. 3.1 e 3.2; RtiD 2010 I pag. 301 consid. 2 e 3), dipenderà dall'ammontare che emergerà in sede di rinvio.
15. In conclusione, nella misura in cui è ricevibile, il ricorso è parzialmente accolto, mentre il giudizio e la decisione amministrativa impugnati vanno annullati. L'incarto va pertanto rinviato all'amministrazione, affinché stabilisca nuovamente il reddito da valido di P._ quale titolare di una ditta di pittura, tenendo conto dell'evoluzione dell'azienda ed in particolare di quanto indicato al consid. 10.3, così come il reddito da invalido alla luce di quanto esposto al considerando precedente. L'UAI statuirà quindi nuovamente sul grado di invalidità dell'assicurato rispettivamente sul diritto ad una rendita con effetto dal 1° aprile 2006.
16.
16.1 L'assicurato chiede infine di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio in sede federale. Preliminarmente va rilevato che, nella misura in cui egli è vittorioso in causa, la domanda è priva di oggetto.
Il Tribunale federale dispensa la parte che dimostra di essere in uno stato di bisogno e le cui conclusioni non si rivelano fin dall'inizio sprovviste di possibilità di esito favorevole, dal pagare le spese processuali e i disborsi (<ref-law>). Se occorre, il Tribunale federale può fare assistere questa parte da un avvocato i cui onorari sono sopportati dalla cassa del Tribunale medesimo (<ref-law>). Quando la parte sia più tardi in grado di pagare, sarà tenuta alla rifusione verso la cassa del Tribunale (<ref-law>).
Una parte è indigente quando non è in grado di assumere le spese del processo senza intaccare i mezzi necessari al suo sostentamento personale e a quello della famiglia (<ref-ruling> consid. 5.1 pag. 223 seg.; <ref-ruling> consid. 2.5.1 pag. 232; <ref-ruling> consid. 3b pag. 205). Per accertarne lo stato di bisogno va preso in considerazione l'insieme della sua situazione finanziaria. Vanno quindi considerati gli elementi di reddito - come pure quelli della sostanza (<ref-ruling> consid. 3b pag. 98 con riferimenti) - di entrambi i coniugi (<ref-ruling> consid. 3a pag. 12; <ref-ruling> consid. 3a pag. 195; <ref-ruling> consid. 3 pag. 10; cfr. pure sentenza 8C_446/2009 del 7 gennaio 2010 consid. 7).
16.2 Dalla documentazione prodotta pendente causa emerge che i coniugi P._ dispongono di un reddito netto di fr. 4'845.45 mensili, mentre a titolo di sostanza di un appartamento gravato da debito ipotecario, due autoveicoli del valore complessivo di circa fr. 4'000.-, di un conto risparmio di fr. 13'440.- e di due assicurazioni sulla vita, il cui valore di riscatto complessivo ammonta a ca. fr. 128'000.-.
Nel calcolo del fabbisogno va considerato un importo base per coniugi (fr. 1'550.-) aumentato del 25% (fr. 1'937.50), al quale vanno aggiunte le spese, che ammontano globalmente a fr. 1'824.85 (interessi per debito ipotecario e spese accessorie per l'abitazione in proprietà, fr. 1'362.-, come da documenti agli atti; quota imposte, fr. 29.25, come da dichiarazione del Comune di domicilio; premi cassa malati, fr. 333.60, come da documenti agli atti; debito fiscale, rata mensile ca. fr. 100.-, deducibile dallo scritto dell'Amministrazione federale delle finanze del 12 gennaio 2010).
Raffrontando quindi il reddito netto (fr. 4'845.45), da un lato, e le spese di complessivi fr. 3'762.35, dall'altro, si ottiene un'eccedenza di fr. 1'083.10 mensili. Se è pur vero che la moglie dell'assicurato deve probabilmente far fronte a cure dentarie per complessivi fr. 7'000.- e che non è stato considerato il premio dell'assicurazione privata, indicato in fr. 380.-, è anche vero che, oltre all'eccenza mensile, la famiglia dispone di sostanza, anche immediatamente realizzabile. In tali circostanze, dal momento che il ricorrente può essere ritenuto in grado di saldare le spese del processo, che non risultava privo di esito favorevole, si può ragionevolmente pretendere che faccia fronte personalmente alle spese giudiziarie e di patrocinio (cfr. sentenze 9C_673/2009 del 14 aprile 2010 consid. 7.3 e 8C_446/2009 consid. 7; Pra 2006 n. 143 pag. 987 [5P.441/2005] consid. 1.2).
17. Gli oneri processuali seguono la soccombenza (<ref-law>). Le spese giudiziarie sono parzialmente poste a carico dell'UAI (fr. 300.-) e in parte, nella misura di fr. 200.-, di P._, a cui l'amministrazione rifonderà un importo a titolo di spese ripetibili. L'UAI, parzialmente vittorioso in causa, non ha invece diritto all'assegnazione di tali spese (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è parzialmente accolto, mentre il giudizio cantonale del 24 febbraio 2010 e la decisione amministrativa del 9 luglio 2009 sono annullati. L'incarto è rinviato all'Ufficio AI del Cantone Ticino affinché, dopo aver proceduto agli accertamenti indicati nei considerandi, statuisca nuovamente sul diritto del ricorrente ad una rendita di invalidità dopo il 1° aprile 2006. Per il resto il ricorso è respinto.
2. Nella misura in cui non è priva di oggetto, l'istanza di assistenza giudiziaria con gratuito patrocino è respinta.
3. Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico dell'Ufficio AI nella misura di fr. 300.- e del ricorrente in misura di fr. 200.-.
4. L'Ufficio AI verserà al ricorrente la somma di fr. 2'000.- a titolo di ripetibili della sede federale.
5. La causa viene pure rinviata al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino per nuovo giudizio sulle spese e le ripetibili della procedura cantonale, tenuto conto dell'esito del procedimento in sede federale.
6. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale delle assicurazioni sociali.