Faits:
A. A.a X._, né le ***1949, et Y._, née le ***1957, se sont mariés le ***1988 devant l'officier de l'état civil de C._(Italie). Deux enfants sont issus de cette union: A._, née le ***1985, et B._, né le ***1995.
A.b Le divorce des époux XY._ a été prononcé le 23 mai 2005 par le Président du Tribunal d'arrondissement de La Côte. Sous chiffre III du dispositif de ce jugement, le Président a ratifié la convention sur les effets accessoires du divorce signée par les parties lors d'une audience tenue le 14 avril 2005. Par cette convention, X._ s'engageait notamment à contribuer à l'entretien de son fils B._ par le versement d'une pension mensuelle, allocations familiales non comprises, d'un montant de 1'000 fr. dès le 15 août 2005 et jusqu'à l'âge de 15 ans révolus, puis de 1'500 fr. jusqu'à sa majorité, les dispositions de l'<ref-law> étant réservées. Il s'engageait également à verser à son ex-épouse la somme de 1'000 fr. par mois à titre de contribution à son entretien dès le 15 août 2005 jusque et y compris le mois de mai 2010.
Le ***2006, X._ a épousé D._. Le couple a un fils, né le ***2003.
B. B.a Le 30 mai 2006, invoquant une péjoration de sa situation financière liée à son état de santé, X._ a déposé une demande de modification du jugement de divorce rendu le 23 mai 2005. Il concluait à ce qu'il lui soit donné acte de son impossibilité de contribuer à l'entretien de son fils B._ et de son ex-épouse et, qu'en conséquence, lesdites pensions n'étaient plus dues dès le 1er mai 2006.
Depuis le mois de juin 2006, X._ ne paierait plus aucune contribution d'entretien.
B.b Le 5 juillet 2007, le demandeur a complété les conclusions prises dans le cadre de sa demande du 30 mai 2006, concluant à ce que fussent déclarées inexigibles les créances réclamées par son ex-épouse, dont le montant s'élève à 12'000 fr., respectivement 6'000 fr. Les poursuites liées au recouvrement desdites créances devaient également être annulées.
Le 7 novembre 2007, le Président du Tribunal d'arrondissement de La Côte a rejeté les conclusions prises par X._ dans sa demande du 30 mai 2006 et ses écritures complémentaires datées du 5 juillet 2007.
Par arrêt du 9 juillet 2008, notifié aux parties le 23 septembre 2008, la Chambre des recours du Tribunal cantonal vaudois a partiellement admis le recours interjeté par X._ contre le jugement de première instance. Le jugement attaqué a été réformé en ce sens que le recourant a été condamné à contribuer à l'entretien de son fils à concurrence de 650 fr. par mois, allocations familiales non comprises, dès le 1er mai 2006 et jusqu'à l'âge de 15 ans, puis de 850 fr. jusqu'à sa majorité, l'<ref-law> étant réservé. La contribution d'entretien en faveur de l'épouse a été réduite à 650 fr. dès le 1er mai 2006 jusque et y compris le mois de mai 2010. La Chambre des recours a également partiellement annulé les poursuites requises par l'ex-épouse - poursuites n° ... et ... de l'Office des poursuites de Nyon-Rolle -, ramenant le montant de la première poursuite à 7'800 fr. et celui de la seconde à 3'900 fr.
C. Contre cette dernière décision, X._ (ci-après le recourant) interjette recours en matière civile devant le Tribunal fédéral. Le recourant conteste le revenu hypothétique qui lui a été imputé par la dernière instance cantonale et sur lequel cette dernière s'est fondée pour fixer les contributions d'entretien dues à son fils et à son ex-épouse. Il reproche à la Chambre des recours d'avoir arbitrairement constaté les faits au sens de l'<ref-law> et se plaint d'une violation des art. 9, 12 et 27 Cst., 129 al. 1, 285 al. 1 et 286 al. 1 et 2 CC. Le recourant demande également le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Y._ (ci-après l'intimée) n'a pas été invitée à répondre.
D. Par ordonnance présidentielle du 7 novembre 2008, la requête d'effet suspensif déposée par le recourant a été admise en ce sens que les poursuites n° ... et ... de l'Office des poursuites de Nyon-Rolle sont suspendues jusqu'à droit connu sur le présent recours.

Considérant en droit:
1. Le recours a été interjeté en temps utile (<ref-law>), contre une décision finale (<ref-law>), prise en dernière instance cantonale et sur recours par le tribunal supérieur du canton de Vaud (<ref-law>), dans une affaire civile (<ref-law>) dont la valeur litigieuse est supérieure à 30'000 fr. (art. 51 al. 4 et 74 al. 1 let. b LTF). Le recourant a par ailleurs pris part à la procédure devant l'autorité précédente et démontre un intérêt juridique à la modification de la décision attaquée (<ref-law>), de sorte que le recours en matière civile est en principe recevable.
2. La Chambre des recours a avant tout relevé qu'au vu des certificats médicaux produits par le recourant, celui-ci ne pouvait plus poursuivre son activité de garagiste indépendant ou une activité similaire. Le revenu hypothétique qui devait lui être imputé ne pouvait être ainsi équivalent à celui qu'il réalisait en tant que garagiste indépendant ou au montant des indemnités perte de gain perçues suite à ses ennuis de santé. La cour cantonale a ensuite observé que la demande de rente AI du recourant avait été rejetée. Se fondant alors sur le fait que le droit à une rente AI ne naît que lorsque l'invalidité est de 40% au moins (art. 28 al. 1 de la loi fédérale sur l'assurance-invalidité [LAI; RS 831.20]), la dernière instance cantonale en a déduit que le recourant disposait d'une capacité de gain à tout le moins supérieure à 60%. En appliquant ce pourcentage au montant des indemnités perte de gain, base de calcul prise par le juge du divorce pour fixer les contributions d'entretien, un revenu mensuel hypothétique de 3'921 fr. pouvait être retenu à charge du recourant. Compte tenu cependant de l'âge du recourant et de son éloignement du monde du travail depuis plusieurs années, la Chambre des recours a pondéré ce montant en le réduisant à 3'700 fr., remarquant que ce chiffre pouvait être d'autant plus retenu que le recourant ne démontrait aucune recherche d'emploi, ni efforts pour trouver une activité adaptée à son état de santé.
En juin 2006, le recourant a investi 200'000 fr. dans l'achat d'une arcade commerciale sise à Genève. La Chambre des recours en a tenu compte en ajoutant au revenu hypothétique que le recourant pouvait tirer d'une activité lucrative, celui lié au montant investi dans cette boutique. L'autorité cantonale a considéré que, bien que son chiffre d'affaires soit actuellement déficitaire, celle-ci pouvait, à terme, procurer au recourant un revenu de 4% sur le montant de 200'000 fr. investi, à savoir un montant de 666 fr. par mois. Ce montant ajouté à celui de 3'700 fr., le revenu hypothétique du recourant se chiffrait à 4'333 fr. (recte 4'366 fr.).
Les contributions d'entretien représentant, à l'époque du divorce, un tiers du revenu du recourant, la Chambre des recours a appliqué cette même proportion au revenu hypothétique tel que déterminé ci-dessus. Les pensions ont ainsi été réduites à 650 fr. chacune à compter du 1er mai 2006.
3. Le recourant conteste le revenu hypothétique que lui a imputé la Chambre des recours et développe à cet égard différents griefs.
Il soutient avant tout que l'on ne peut exiger de lui l'exercice d'une activité salariée et reproche ainsi à la Chambre des recours d'avoir considéré, de manière arbitraire (9 Cst.), en violation de l'établissement des faits (97 LTF) et de sa liberté économique (27 al. 2 Cst.), qu'il pouvait exercer une telle activité. S'il avait investi son argent dans l'achat d'une arcade commerciale, c'était en effet dans le but de l'exploiter personnellement et non pour exercer une activité salariée ailleurs. Lui-même étant pour l'instant incapable de travailler, c'était son épouse qui gérait la boutique tandis que lui s'occupait de leur jeune fils et tenait le ménage. Il espérait cependant cette situation transitoire.
Le recourant affirme ensuite que, même s'il devait exercer une activité salariée, la méthode utilisée par la Chambre des recours pour déterminer son revenu hypothétique serait arbitraire et violerait les art. 125 al. 2 ch. 5 et 285 al. 1 CC. La dernière instance cantonale ne se serait en effet basée sur aucun élément de fait pour asseoir ses conclusions, si ce n'est sur un revenu de base - les indemnités perte de gain perçues en 2004 - dont le recourant conteste le montant. La prise en compte du revenu lié au montant investi dans l'arcade commerciale serait par ailleurs arbitraire du fait que la boutique qui y est installée serait actuellement déficitaire.
4. Pour fixer les contributions d'entretien, le juge se fonde, en principe, sur le revenu effectif du débiteur. Il peut toutefois s'en écarter et retenir un revenu hypothétique supérieur, pour autant qu'une augmentation correspondante de revenu soit effectivement possible et qu'elle puisse raisonnablement être exigée de lui (<ref-ruling> consid. 4; <ref-ruling> consid. 2a in fine; <ref-ruling> consid. 4a; <ref-ruling> consid. 1b; <ref-ruling> consid. 2a). La prise en compte d'un revenu hypothétique ne revêt pas un caractère pénal; il s'agit simplement d'inciter le débiteur à réaliser le revenu qu'il est à même de se procurer en faisant preuve de bonne volonté et dont on peut attendre de lui qu'il l'obtienne afin de remplir ses obligations; les critères permettant de déterminer le revenu hypothétique sont en particulier la qualification professionnelle, l'âge, l'état de santé et la situation du marché du travail (<ref-ruling> consid. 4a et la jurisprudence citée; <ref-ruling> consid. 2.1.1 non publié; arrêt 5A_170/2007 du 27 juin 2007 consid. 3.1; arrêt 5A_685/2007 du 26 février 2008, consid. 2.3). Savoir si l'on peut raisonnablement exiger du débiteur une augmentation de son revenu est une question de droit; en revanche, savoir quel revenu une personne a la possibilité effective de réaliser est une question de fait (<ref-ruling> consid. 4c/bb; <ref-ruling> consid. 2b; <ref-ruling> consid. 2.1.1 non publié; arrêt 5A_170/2007 du 27 juin 2007 consid. 3.1; 5A_685/2007 du 26 février 2008, consid. 2.3).
4.1 Il convient avant tout d'examiner si l'on peut raisonnablement exiger du recourant l'exercice d'une activité lucrative et, ainsi, une augmentation de ses revenus.
Le recourant, âgé aujourd'hui de près de 60 ans, a cessé son activité de garagiste indépendant courant 2006, suite à des ennuis de santé. Il a alors investi dans une arcade commerciale, actuellement exploitée par son épouse, et dont le bilan est déficitaire. La demande de rente AI qu'il a déposée en mars 2004 lui a été refusée en 2008. Dans cette mesure, la cour cantonale a considéré que, si le recourant ne pouvait reprendre son activité de garagiste ou une activité similaire, il disposait néanmoins d'une capacité de gain, à tout le moins résiduelle. Le recourant ne s'en prend pas directement à cette conclusion. En prétendant vouloir travailler dans sa boutique et exercer ainsi une activité indépendante plutôt qu'une activité salariée, il admet implicitement être en mesure d'exercer une activité lucrative et d'avoir ainsi des revenus. Il faut toutefois lui opposer que, si sa boutique est déficitaire, il est raisonnable d'exiger de lui qu'il ait une activité salariée, adaptée à son état de santé. Le fait que le recourant préfère exercer une activité indépendante plutôt qu'une activité salariée est sans pertinence à cet égard. Le recourant ne peut enfin se prévaloir de son choix de rester au foyer, alors que l'on peut raisonnablement exiger de lui qu'il obtienne un revenu (arrêt 5P.152/2006 du 27 juillet 2006, consid. 4.1). Sa première famille n'a en effet pas à supporter le choix qu'il a fait de rester au foyer pour s'occuper de l'enfant issu de sa seconde union. Cela se justifie d'autant plus que celui-ci est âgé de plus de cinq ans, qu'il est en âge d'aller à l'école et ne nécessite donc plus de surveillance permanente.
4.2 Reste cependant à déterminer quel revenu le recourant est en mesure de réaliser.
Ce dernier estime que la cour cantonale aurait établi son revenu hypothétique en se référant arbitrairement au montant des indemnités perte de gain perçues suite à ses problèmes de santé, sans se fonder sur la moindre constatation de fait. Sa méthode serait ainsi arbitraire et violerait les art. 125 al. 2 ch. 5 et 285 al. 1 CC.
La Chambre des recours ne s'est effectivement fondée sur aucune considération de fait. Elle s'est contentée de relever que le recourant ne démontrait aucune recherche d'emploi, ni efforts pour trouver une activité adaptée à son état de santé. Son âge ainsi que son éloignement du marché du travail pendant plusieurs années devaient toutefois aussi être pris en compte. Il appartient certes en premier lieu au recourant de prouver qu'il ne lui est pas possible de gagner davantage en travaillant dans sa boutique ou en établissant, par exemple, qu'il a vainement tenté de trouver une place comme travailleur dépendant (arrêt 5P.387/2002 du 25 février 2003, consid. 3.2). Il n'en demeure pas moins que la cour cantonale ne pouvait tout simplement se fonder sur les indemnités perte de gain perçues par le recourant pendant sa maladie pour leur appliquer abstraitement un taux correspondant selon elle à la capacité de travail résiduelle du recourant, sans se référer à des constatations de fait concrètes. Elle aurait ainsi dû déterminer quelle profession le recourant était concrètement en mesure d'exercer compte tenu de son âge, de ses qualifications professionnelles et de son incapacité à travailler dans sa profession de garagiste, pour ensuite déterminer, en tenant compte du marché du travail, quel salaire il était susceptible de réaliser en exerçant une activité adaptée. Il convient donc d'annuler l'arrêt attaqué sur ce point et de renvoyer la cause à la cour cantonale pour nouvelle instruction.
4.3 En l'état, la prise en compte, dans le revenu hypothétique du recourant, du revenu lié à la fortune investie dans son commerce n'a pas à être tranchée dans la mesure où la question de savoir si celui-ci peut travailler dans sa boutique reste ouverte.
5. Les griefs du recourant relatifs à la violation de son minimum vital ainsi qu'à celle de l'égalité de traitement entre ses deux fils n'ont pas non plus à être examinés dans la mesure où ils dépendent de la détermination de son revenu hypothétique et du montant des contributions d'entretien que fixera en conséquence la cour cantonale. De même, la question de l'éventuelle annulation des poursuites est liée au montant des pensions alimentaires qui seraient arrêtées.
6. En conclusion, le recours doit être admis, l'arrêt attaqué annulé et l'affaire renvoyée à l'autorité cantonale pour qu'elle statue à nouveau (<ref-law>). Il est superflu d'inviter l'intimée à se déterminer, dès lors que, en cas de renvoi pour complément de l'état de fait, le Tribunal fédéral ne préjuge pas la cause (<ref-ruling> consid. 3.4.2 in fine).
En tant que les conclusions du recourant ne sont pas vouées à l'échec, il y a lieu de donner suite à sa requête d'assistance judiciaire. Son avocat sera donc indemnisé par la Caisse du Tribunal fédéral (art. 64 al. 1 et 2 LTF). L'intimée n'ayant pas été invitée à répondre, les frais seront mis à la charge du recourant, qui, vu l'issue incertaine du litige, supportera également ses dépens. Le recourant plaidant au bénéfice de l'assistance judiciaire, les frais de justice mis à sa charge seront supportés par la Caisse du Tribunal, laquelle versera en outre à son conseil une indemnité d'avocat d'office de 1'500 fr.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est admis, l'arrêt attaqué est annulé et la cause est renvoyée à la Chambre des recours du canton de Vaud pour nouvelle instruction et nouveau jugement dans le sens des considérants.
2. La demande d'assistance judiciaire est admise et Me Alain-Valéry Poitry est désigné comme avocat d'office du recourant pour la procédure fédérale.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 1'000 fr., sont mis à la charge du recourant, mais ils sont supportés provisoirement par la Caisse du Tribunal fédéral.
4. La Caisse du Tribunal fédéral versera au conseil du demandeur une indemnité d'avocat d'office de 1'500 fr.
5. Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Chambre des recours du Tribunal cantonal du canton de Vaud, à l'Office des poursuites de l'arrondissement de Nyon-Rolle et à l'Office des poursuites de Genève.
Lausanne, le 30 mars 2009
Au nom de la IIe Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente: La Greffière:
Hohl de Poret