administrative Entlassung), hat sich ergeben:
A.- Der im Jahre 1939 geborene M._ war seit dem 1. April 1988 Chef eines Amtes der thurgauischen Verwaltung.
Mit Regierungsratsbeschluss vom 10. Juni 1997 wurde er administrativ aus dem Staatsdienst entlassen, per 1. Juli 1997 vom Dienst enthoben und sein Dienstverhältnis auf den 31. Dezember 1997 beendet.
Mit am 29. Dezember 1997 beim Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau eingereichter verwaltungsrechtlicher Klage verlangte M._ verschiedene Beträge als Entschädigung dafür, dass er ungerechtfertigterweise entlassen worden sei. Mit Urteil vom 21. April 1999 hiess das Verwaltungsgericht die Klage gestützt auf das kantonale Verantwortlichkeitsgesetz teilweise gut und sprach ihm eine Entschädigung für die entgangenen Lohnansprüche bis zum Ende seiner Amtsdauer am 31. Mai 2000 zu. Weitergehende Ansprüche für die darauf folgende Amtsdauer und bis Ende Februar 2004, dem Zeitpunkt, in dem M._ ordentlicherweise pensioniert worden wäre, wies das Verwaltungsgericht ab.
B.- M._ führt gegen das am 5. November 1999 versandte Urteil des Verwaltungsgerichts staatsrechtliche Beschwerde und beantragt dessen Aufhebung. Er rügt eine Verletzung von Art. 4 aBV. Sein Anspruch auf rechtliches Gehör sei dadurch verletzt worden, dass das Verwaltungsgericht angebotene Beweise zur Frage, ob er Ende Mai 2000 statt nicht wieder gewählt vorzeitig pensioniert worden wäre, nicht erhoben habe.
Der Kanton Thurgau verzichtet in seiner Stellungnahme auf einen Antrag, während das Verwaltungsgericht beantragt, die Beschwerde abzuweisen. C.- Mit Urteil vom heutigen Tag tritt das Bundesgericht auf eine vom Kanton Thurgau gegen das Urteil seines Verwaltungsgerichts vom 21. April 1999 erhobene staatsrechtliche Beschwerde nicht ein.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- Der Beschwerdeführer ist dadurch, dass das Verwaltungsgericht seine Verantwortlichkeitsklage teilweise abgewiesen hat, in seiner Rechtsstellung berührt und damit zur staatsrechtlichen Beschwerde. Da auch die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen erfüllt sind, ist auf die Beschwerde einzutreten.
2.- a) Der Beschwerdeführer rügt, der angefochtene Entscheid verletze seinen Anspruch auf rechtliches Gehör, der aus Art. 4 aBV floss und heute in <ref-law> verankert ist. Aus diesem Anspruch ergibt sich, dass Parteien mit rechtzeitig und formgültig angebotenen Beweisanträgen gehört werden müssen, soweit diese erhebliche Tatsachen betreffen und nicht offensichtlich beweisuntauglich sind (<ref-ruling> E. 2 S. 242; <ref-ruling> E. 2b S. 162, je mit Hinweisen).
Das Beweisverfahren kann jedoch abgeschlossen werden, wenn die entscheidende Behörde auf Grund bereits abgenommener Beweise ihre Überzeugung gebildet hat und ohne Willkür in vorweggenommener Beweiswürdigung annehmen kann, dass ihre Überzeugung durch weitere Beweiserhebungen nicht geändert würde (<ref-ruling> E. 4a S. 211).
b) Das Verwaltungsgericht ist im angefochtenen Entscheid zum Schluss gekommen, eine Nichtwiederwahl per Ende Mai 2000, also auf das Ende der Amtsperiode hin, wäre zulässig gewesen. Der Beschwerdeführer hatte in seiner kantonalen Replik vorgebracht, er wäre in diesem Fall angesichts seines Alters "mit jeder Sicherheit" vorzeitig pensioniert worden. Falls der Kanton dies bestreiten würde, hat er beantragt, den Kanton zu verpflichten, Fälle aus den letzten Jahren zu nennen, in denen auf eine Wiederwahl in diesem Alter ohne eine Entlassung in den Ruhestand verzichtet worden sei und in denen auch keine krassen Entlassungsgründe vorgelegen seien. Das Verwaltungsgericht führt aus, ob eine vorzeitige Pensionierung ausgehandelt worden wäre, sei reine Spekulation. Es lägen keinerlei Hinweise für ein solches Vorgehen vor. Der Regierungsrat hätte den Beschwerdeführer nicht wieder wählen dürfen und es sei davon auszugehen, dass er dies auch getan hätte. Eine vorzeitige Pensionierung wäre zwar nicht völlig ausgeschlossen gewesen, erscheine aber "aufgrund der heutigen Verhältnisse prospektiv betrachtet als sehr unwahrscheinlich". Der Beschwerdeführer rügt, damit habe es das Verwaltungsgericht implizit aufgrund einer antizipierten Beweiswürdigung abgelehnt, die von ihm beantragten Beweise für die hohe Wahrscheinlichkeit einer vorzeitigen Pensionierung abzunehmen. Diese antizipierte Beweiswürdigung sei willkürlich.
c) Um die Zulässigkeit der kritisierten antizipierten Beweiswürdigung zu prüfen, muss angenommen werden, die Vergleichsfälle hätten gezeigt, dass Beamte mit 61 Jahren immer vorzeitig pensioniert statt nicht wieder gewählt wurden, wenn nicht geradezu ein Grund für ihre Entlassung vorlag. Es fragt sich, ob es angesichts eines solchen Beweisergebnisses willkürlich gewesen wäre, wenn das Verwaltungsgericht trotzdem auf Grund der übrigen Beweisergebnisse angenommen hätte, der Beschwerdeführer wäre nicht vorzeitig in den Ruhestand entlassen worden.
Das Verwaltungsgericht hat festgestellt, dass der Beschwerdeführer auf den Ebenen der Führung und der Kommunikation grosse Schwächen gehabt habe. Er sei den sich ändernden Anforderungen an sein Amt nur noch mit Mühe gewachsen gewesen. Die Situation habe sich mit dem Amtsantritt des neuen Regierungsrats zugespitzt. Es kann davon ausgegangen werden, dass sich die Situation wahrscheinlich weiter verschärft hätte, wenn der Beschwerdeführer nicht (ungerechtfertigterweise) entlassen worden wäre. Dass der Regierungsrat unter diesen Umständen einen Mitarbeiter, den er geradezu entlassen wollte, stattdessen vorzeitig pensioniert hätte, obwohl er dazu (im Gegensatz zur Weiterbeschäftigung bis zum Ende der Amtsperiode) nicht verpflichtet war, durfte das Verwaltungsgericht ohne Willkür als jedenfalls nicht sehr wahrscheinlich ansehen. Diese Annahme wäre auch dann nicht willkürlich gewesen, wenn die vom Beschwerdeführer beantragte Beweisaufnahme ergeben hätte, dass in anderen Fällen (in denen jedoch aus der Sicht des Regierungsrats keine Entlassungsgründe vorlagen) regelmässig eine vorzeitige Pensionierung vereinbart wurde. Wesentlich ist, dass aus der Sicht des Regierungsrats im Falle des Beschwerdeführers geradezu ein Grund für eine administrative Entlassung vorlag. Dass diese Sicht des Regierungsrats vom Verwaltungsgericht für ungerechtfertigt befunden wurde, hat für die Beantwortung der rein tatsächlichen Frage, wie wahrscheinlich eine vorzeitige Pensionierung gewesen wäre, keine Bedeutung. Der Beschwerdeführer behauptet nicht, dass es auch genügend Vergleichsfälle gegeben hätte, in denen der Regierungsrat einen Mitarbeiter entlassen wollte, in denen sich eine solche Entlassung aber als unzulässig erwies und in denen es in der Folge zu einer vorzeitigen Pensionierung gekommen sei.
Zusammenfassend durfte das Verwaltungsgericht auf die beantragte Beweisaufnahme verzichten, weil es ohne Willkür annehmen konnte, deren Ergebnis hätte seine Überzeugung nicht geändert, dass der Beschwerdeführer nicht sehr wahrscheinlich vorzeitig pensioniert worden wäre. Daher hat es mit dieser antizipierten Beweiswürdigung und der daraus folgenden Nichtabnahme der Beweise den Anspruch des Beschwerdeführers auf rechtliches Gehör nicht verletzt. Bei diesem Ergebnis kann offen bleiben, ob die beantragte Beweisaufnahme überhaupt möglich und gegenüber den von den Vergleichsfällen betroffenen Beamten zulässig gewesen wäre sowie ob sie hätte zu verallgemeinerungsfähigen Ergebnissen führen können.
3.- Die staatsrechtliche Beschwerde ist somit abzuweisen. Bei diesem Ausgang des Verfahrens hat der Beschwerdeführer die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens zu tragen (Art. 156 Abs. 1 OG). Eine Parteientschädigung ist nicht zuzusprechen (Art. 159 Abs. 1 und 2 OG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die staatsrechtliche Beschwerde wird abgewiesen.
2.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 3'000. -- wird dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.- Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau schriftlich mitgeteilt.
_
Lausanne, 23. März 2000
Im Namen der I. öffentlichrechtlichen Abteilung
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: