Strafzumessung(Nichtigkeitsbeschwerde gegen das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich [I. Strafkammer] vom 7. Oktober 1999 [S1/U/O/SB990244/eh]), hat sich ergeben:
A.- Die Bezirksanwaltschaft Zürich warf K._ unter anderm unter dem Titel der Sachbeschädigung vor, zwischen Februar 1989 und Juni 1990 in verschiedenen Tramzügen und auf verschiedenen Fahrzeugen und Billettautomaten der VBZ Kleber angebracht und dadurch einen Sachschaden von mindestens Fr. 2'772, 50 verursacht zu haben.
Das Bezirksgericht Zürich erkannte am 17. Oktober 1994 - in Aufhebung des in unentschuldigter Abwesenheit des Angeklagten am 1. März 1994 gefällten Urteils - K._ schuldig der mehrfachen Sachbeschädigung im Sinne von Art. 145 Abs. 1 aStGB und der Gewalt und Drohung gegen Beamte im Sinne von <ref-law>. Es fand ihn der mehrfachen Störung von Betrieben, die der Allgemeinheit dienen (<ref-law>), nicht schuldig und sprach ihn frei. Es bestrafte ihn mit 4 Monaten Gefängnis und schob den Vollzug der Freiheitsstrafe nicht auf. Es verpflichtete ihn, den Industriellen Betrieben der Stadt Zürich Fr. 1'137, 50 zu zahlen. Im übersteigenden Betrag von Fr. 453. -- trat es auf das Schadenersatzbegehren nicht ein und verwies dieses im Übrigen auf den Zivilweg.
Das Obergericht des Kantons Zürich erkannte am 23. Oktober 1995 im Appellationsverfahren K._ schuldig der mehrfachen Sachbeschädigung im Sinne von Art. 145 Abs. 1 aStGB sowie der Gewalt und Drohung gegen Beamte im Sinne von <ref-law>. Der mehrfachen Störung von Betrieben, die der Allgemeinheit dienen (<ref-law>), sowie der der Anklageziff. I.3 zu Grunde liegenden Sachbeschädigung fand es ihn nicht schuldig und sprach ihn von diesen Vorwürfen frei. Es bestrafte ihn mit 4 Monaten Gefängnis und schob den Vollzug der Freiheitsstrafe nicht auf. Es verpflichtete ihn, den Industriellen Betrieben der Stadt Zürich Fr. 987, 50 zu zahlen. Im übersteigenden Betrag von Fr. 690. -- trat es auf das Schadenersatzbegehren nicht ein und verwies dieses im Übrigen auf den Zivilweg.
Das Kassationsgericht des Kantons Zürich wies am 12. Dezember 1996 eine Nichtigkeitsbeschwerde von K._ ab, soweit es auf sie eintrat.
Das Bundesgericht hiess am 4. Juli 1997 eine eidgenössische Nichtigkeitsbeschwerde von K._ gut.
Angefochten war der Schuldspruch wegen mehrfacher Sachbeschädigung in Bezug auf die Anklagepunkte Ziff. I.4, I.6 und I.7 wegen fehlender Strafanträge (sowie insoweit auch die Strafzumessung). Das Bundesgericht führte in E. 3 aus:
Auszugehen ist mit dem Beschwerdeführer von der vorinstanzlichen Erwägung im Zusammenhang mit seinem Einwand der fehlenden Strafanträge und den von der Vorinstanz bezeichneten Akten. Die Überprüfung dieser und der in der Beschwerdeschrift angegebenen Akten führt zu dem vom Beschwerdeführer dargelegten Ergebnis, dass diese Strafanträge die Anklagepunkte Ziff. I.4, I.6 und I.7 offensichtlich nicht erfassen und die entsprechenden Schuldsprüche daher Bundesrecht verletzen. Wie der Beschwerdeführer ausführt, hat die Vorinstanz aber möglicherweise nicht alle Strafanträge aufgelistet.
Die Beschwerde ist daher gutzuheissen, der angefochtene Entscheid betreffend die Anklagepunkte Ziff. I.4, I.6 und I.7 aufzuheben und die Sache zu neuer Entscheidung an die kantonale Behörde zurückzuweisen. Sie wird zu prüfen haben, ob in den Anklagepunkten Ziff. I.4, I.6 und I.7 den Anforderungen des Bundesrechts genügende Strafanträge vorliegen, andernfalls wäre er in diesen Punkten freizusprechen, und gegebenenfalls müsste sie auch die Strafe neu zumessen.
B.- Das Obergericht des Kantons Zürich trat in seiner Neubeurteilung am 6. Juli 1998 auf die Anklagepunkte Ziff. I.4, I.6 und I.7 mangels gültiger Strafanträge und entsprechend fehlender Prozessvoraussetzung nicht ein (Urteil S. 7, 11). Es bestrafte K._ wegen mehrfacher Sachbeschädigung (Art. 145 Abs. 1 aStGB) sowie Gewalt und Drohung gegen Beamte (<ref-law>) mit zwei Monaten Gefängnis bedingt mit 5 Jahren Probezeit.
Das Kassationsgericht des Kantons Zürich hob am 5. März 1999 das Urteil des Obergerichts vom 6. Juli 1998 auf und wies die Sache zur Neubeurteilung wegen Verletzung des Beschleunigungsgebots an das Obergericht zurück, weil dieses nach der bundesgerichtlichen Rückweisung vom 4. Juli 1997 über mehrere Monate untätig geblieben sei (Urteil Ziff. II/1. 7, S. 14 f.). Hingegen könne es nicht prüfen, ob das Obergericht - wie zumindest sinngemäss gerügt werde - die zu lange Dauer des erstinstanzlichen Verfahrens zu Unrecht im Rahmen der Strafzumessung nicht berücksichtigt habe; auf diese Rüge sei daher nicht einzutreten (Urteil Ziff. II/1. 8, S. 15).
Das Obergericht des Kantons Zürich bestrafte K._ in der Neubeurteilung vom 7. Oktober 1999 wegen Sachbeschädigung (Art. 145 Abs. 1 aStGB) sowie Gewalt und Drohung gegen Beamte (<ref-law>) mit 14 Tagen Gefängnis bedingt mit 2 Jahren Probezeit.
Das Kassationsgericht des Kantons Zürich wies am 20. März 2000 eine Nichtigkeitsbeschwerde von K._ ab, mit der geltend gemacht worden war, im Falle vom 6. Juni 1990 sei nicht bewiesen, dass die damals befestigten Kleber mit "zähem Leim" angebracht worden seien.
C.- K._ erhebt eidgenössische Nichtigkeitsbeschwerde mit dem Antrag, das Urteil des Obergerichts vom 7. Oktober 1999 aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen; eventualiter sei auf das Verfahren nicht einzutreten. Es sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren.
D.- Das Obergericht des Kantons Zürich verzichtet auf eine Stellungnahme.

Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.- Wie festgestellt (oben Bst. A), war im Rahmen des bundesgerichtlichen Entscheids vom 4. Juli 1997 der Schuldspruch der mehrfachen Sachbeschädigung in Bezug auf die Anklagepunkte Ziff. I.4, I.6 und I.7 wegen fehlender Strafanträge und insoweit auch die Strafzumessung angefochten. Auf diese Anklagepunkte Ziff. I.4, I.6 und I.7 trat die Vorinstanz in der Folge nicht ein. Im Übrigen war der Schuldspruch wegen Sachbeschädigung und insbesondere auch die Qualifikation als Sachbeschädigung im Sinne von Art. 145 Abs. 1 aStGB sowie der Schuldspruch wegen Gewalt und Drohung gegen Beamte gemäss <ref-law> vor Bundesgericht nicht angefochten und daher auch nicht zu beurteilen (Art. 277bis Abs. 1 Satz 1 BStP). Darauf kann der Beschwerdeführer heute nicht mehr zurückkommen (Art. 277ter Abs. 2 BStP; <ref-ruling> E. 1).
Gegenstand der heutigen Beschwerde kann somit einzig noch die Strafzumessung sein, eingeschlossen die diesbezüglichen zwischenzeitlichen vorinstanzlichen Entscheidungen. Im Übrigen ist auf die Nichtigkeitsbeschwerde nicht einzutreten, insbesondere auch insoweit nicht, als sich der Beschwerdeführer gegen tatsächliche Feststellungen richtet (Art. 273 und 277bis BStP).
2.- Die Strafe ist nach dem Verschulden des Täters zuzumessen; dabei sind Beweggründe, Vorleben und persönliche Verhältnisse des Schuldigen zu berücksichtigen (<ref-law>). Es müssen die wesentlichen Tat- und Täterkomponenten beurteilt, das Ausmass qualifizierender Tatumstände gewichtet und die Strafzumessung nachvollziehbar begründet werden. Dabei besitzt die Vorinstanz ein erhebliches Ermessen. Das Bundesgericht greift nur ein, wenn sie von rechtlich nicht massgebenden Gesichtspunkten ausgegangen ist oder wenn sie wesentliche Gesichtspunkte ausser Acht gelassen bzw. in Überschreitung oder Missbrauch ihres Ermessens falsch gewichtet hat (vgl. <ref-ruling> E. 4a; <ref-ruling> E. 2a).
Die Vorinstanz prüft den Strafmilderungsgrund des verhältnismässig langen Zeitablaufs seit der Tat gemäss <ref-law> (bzw. Art. 64 al. 8 StGB nach der vorinstanzlichen Zählweise; angefochtenes Urteil S. 11). Die heute noch zu beurteilende Sachbeschädigung liege nun mehr als neun und die Gewalt und Drohung gegen Beamte bald acht Jahre zurück; die Strafe sei dementsprechend erheblich zu mildern. Weiter sei die Strafe wegen der geringfügigen Verletzung des Beschleunigungsgebots im Umfang von vier Monaten durch das Obergericht sowie im mindestens gleichen Umfang durch das Kassationsgericht leicht herabzusetzen (angefochtenes Urteil S. 12).
Die Vorinstanz berücksichtigt somit zum einen die vom Kassationsgericht des Kantons Zürich am 5. März 1999 festgestellte Verletzung des Beschleunigungsgebots (oben Bst. B) sowie die Verfahrensdauer vor dem Kassationsgericht.
Weiter mildert sie die Strafe wegen des verhältnismässig langen Zeitablaufs seit der Tat gemäss <ref-law>. Sie berücksichtigt damit das Verfahren insgesamt, insbesondere auch die vom Kassationsgericht aufgeworfene Frage einer bundesrechtlichen Berücksichtigung der Dauer des erstinstanzlichen Verfahrens (oben Bst. B) in Übereinstimmung mit der geltenden Praxis (<ref-ruling> E. 2a; <ref-ruling> E. 4). Diese Beurteilung und die Strafzumessung insgesamt sind bundesrechtlich in keiner Weise zu beanstanden.
3.- Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ist abzuweisen, weil das
Rechtsbegehren des Beschwerdeführers aussichtslos erschien (Art. 152 OG). Entsprechend trägt der Beschwerdeführer die Kosten vor Bundesgericht (Art. 278 BStP).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.- Die Nichtigkeitsbeschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.- Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3.- Die Gerichtsgebühr von Fr. 2000. -- wird dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.- Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Staatsanwaltschaft und dem Obergericht (I. Strafkammer) schriftlich mitgeteilt.
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Lausanne, 5. Juli 2000
Im Namen des Kassationshofes
des SCHWEIZERISCHEN BUNDESGERICHTS
Der Präsident:
Der Gerichtsschreiber: