Fatti:
A. S._, nato il 4 maggio 1953, dal 1° agosto 2000 beneficiario di una mezza rendita dell'assicurazione per l'invalidità, ha percepito indennità di disoccupazione a partire dal 1° giugno 2006. Mediante provvedimento del 26 marzo 2009, sostanzialmente confermato il 30 aprile successivo anche in seguito all'opposizione interposta dall'interessato, la Cassa disoccupazione Unia gli ha comunicato che egli, il 19 dicembre 2007, aveva esaurito il numero massimo di 400 indennità giornaliere e che a partire da tale data, nonostante il termine quadro per la riscossione della prestazione giungesse a scadenza il 31 maggio 2008, non aveva più diritto a indennità di disoccupazione.
B. Rivendicando in sostanza il diritto a 520 indennità giornaliere, l'assicurato si è aggravato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, il quale, esperiti i propri accertamenti, per pronuncia del 17 agosto 2009 ha respinto il gravame e confermato l'operato della Cassa.
C. L'assicurato interpone ricorso al Tribunale federale al quale ripropone essenzialmente la richiesta di prima sede. Invitato a fornire un anticipo delle spese giudiziarie, il ricorrente ha formulato una domanda di assistenza giudiziaria.
L'Unia e la Segreteria di Stato dell'economia (seco) hanno rinunciato a determinarsi.

Diritto:
1. Nei considerandi dell'impugnata proncuncia, cui si rinvia, i primi giudici hanno già diffusamente esposto le norme legali e i principi giurisprudenziali disciplinanti la materia.
2. Alle constatazioni della pronuncia impugnata può quindi essere rinviato pure nella misura in cui essa ha ritenuto che, stante l'ordinamento in vigore dal 1° luglio 2003, il ricorrente non poteva beneficiare di 520 indennità giornaliere e, quindi, di ulteriori prestazioni successivamente alla scadenza delle 400 indennità giornaliere riscosse. Giusta l'<ref-law>, infatti, un assicurato può vantare un diritto a 520 indennità giornaliere unicamente se ha compiuto 55 anni e può comprovare un periodo di contribuzione minimo di 18 mesi (lett. b) oppure se riceve una rendita di invalidità dell'assicurazione invalidità o dell'assicurazione obbligatoria contro gli infortuni ovvero se ha chiesto di ricevere una tale rendita e la sua richiesta non sembra priva di possibilità di successo (lett. c cifra 1) e se può comprovare un periodo di contribuzione di almeno 18 mesi (lett. c cifra 2). Orbene, come fatto notare dalla precedente istanza, le condizioni per potere invocare l'applicabilità di tale disposto facevano difetto in concreto per il mancato adempimento del periodo di contribuzione di 18 mesi almeno, l'insorgente, prima di beneficiare delle indennità di disoccupazione, avendo lavorato in qualità di dipendente per soli 14 mesi.
3. Come già in sede cantonale, il ricorrente, rilevando la sua posizione paragonabile a quella di un datore di lavoro attribuitagli dall'agosto 2005 al maggio 2006, fa valere la mancata applicazione dell'<ref-law>, giusta il quale il termine quadro per il periodo di contribuzione di un assicurato che ha intrapreso un'attività lucrativa indipendente senza aver ricevuto prestazioni è prolungato della durata dell'attività indipendente, ma al massimo di due anni. La censura è priva di rilievo ai fini del giudizio. Anche volendo ammettere, come richiede il ricorrente, che egli a partire dal mese di agosto 2005 debba essere considerato persona esercitante un'attività indipendente, ciò non muta l'esito della vertenza. Conformemente a quanto stabilito dalla norma in questione, il termine quadro di contribuzione è prolungato della durata dell'attività indipendente, il che permette all'assicurato che sceglie questa opzione di preservare i diritti acquisiti prima dell'inizio dell'attività indipendente. Non è inoltre sfavorito quell'assicurato che prima di annunciarsi alla disoccupazione decide di intraprendere un'attività lucrativa indipendente. Contrariamente a quanto sembra ritenere il ricorrente, l'esercizio di un'attività indipendente ai sensi dell'<ref-law> non comporta un aumento della durata contributiva conseguita al momento in cui tale attività è stata iniziata. Il periodo contributivo di 18 mesi di cui all'art. 27 cpv. 2 lett. b e c LADI deve necessariamente essere compiuto entro i limiti del termine quadro biennale - semmai prolungato della durata dell'attività indipendente - che precede l'annuncio in disoccupazione, rispettivamente l'inizio dell'attività indipendente. L'invocata applicazione dell'<ref-law> nulla modifica pertanto al fatto che in concreto l'insorgente presentava, alla data decisiva del 1° giugno 2006, un periodo di contribuzione insufficiente di soli 14 mesi. Dato quanto precede, può essere lasciata irrisolta la questione di sapere se coloro che rivestono una posizione analoga a quella di un datore di lavoro rientrino o meno nel campo di applicazione dell'<ref-law>, questione cui la Corte cantonale, con riferimento all'opinione dottrinale di Rubin e alla circolare della seco concernente l'indennità di disoccupazione, ha risposto in maniera negativa (cfr. tuttavia, in senso opposto: Nussbaumer, Arbeitslosenversicherung, in: Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], Soziale Sicherheit, 2a ed., Basilea 2007, pag. 2213 cifra marg. 107).
4. Ne segue che il ricorso dev'essere respinto in quanto manifestamente infondato (<ref-law>). Le spese seguono la soccombenza e sono poste a carico del ricorrente (<ref-law>). Quest'ultimo ha chiesto di poter essere dispensato dal pagamento di tali spese. Sennonché la domanda di assistenza giudiziaria va respinta dal momento che il gravame era manifestamente privo di probabilità di successo fin dall'inizio (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1. Il ricorso è respinto.
2. La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
3. Le spese giudiziarie di fr. 300.- sono poste a carico del ricorrente.
4. Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia.