Sachverhalt:
Sachverhalt:
A. A.a Der 1951 geborene B._ schloss zunächst eine Lehre als Stereotypeur ab. Als sein erlernter Beruf infolge des technischen Wandels nicht mehr gefragt war, liess er sich zum Programmierer ausbilden und absolvierte eine Abendhandelsschule. Im Jahre 1992 verlor er aus wirtschaftlichen Gründen die Arbeitsstelle als Programmierer und ist seither arbeitslos.
Am 19. März 1996 meldete er sich unter Hinweis auf Schmerzen in beiden Handgelenken und beiden Ellbogen bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug (Berufsberatung, Umschulung auf eine neue Tätigkeit, Wiedereinschulung in die bisherige Tätigkeit, Arbeitsvermittlung) an. Nach medizinischen und erwerblichen Abklärungen verneinte die IV-Stelle des Kantons Appenzell Ausserrhoden am 15. Januar 1997 einen Leistungsanspruch. Das Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden schützte die Verfügung (Entscheid vom 9. Juli 1997). Die dagegen erhobene Verwaltungsgerichtsbeschwerde des B._ wies das Eidg. Versicherungsgericht mit Urteil vom 29. Januar 1998 (I 319/97) ab.
A.b Am 7. Januar 1999 meldete sich B._ unter Hinweis auf eine zwischenzeitlich eingetretene Verschlechterung seines Gesundheitszustandes wiederum bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Nach erneuten umfangreichen medizinischen Abklärungen gewährte die IV-Stelle B._ am 25. September 2002 Berufsberatung und Abklärung der beruflichen Eingliederungsmöglichkeiten durch die Berufsberatung der IV-Stelle. Vom 3. Februar bis 30. April 2003 fand eine berufliche Abklärung in der Firma R._ statt. Am 14. Mai 2003 sprach die IV-Stelle B._ ein Arbeitstraining zu, welches vom 1. Mai bis 31. Oktober 2003 wiederum in der Firma R._durchgeführt wurde. Nachdem ein von der Firma R._ vermitteltes Anstellungsverhältnis nicht zustande gekommen war, verneinte die IV-Stelle mit Verfügung vom 4. Dezember 2003 den Anspruch auf berufliche Eingliederungsmassnahmen. Mit Einspracheentscheid vom 17. August 2004 hielt sie an ihrer ablehnenden Haltung fest.
A.b Am 7. Januar 1999 meldete sich B._ unter Hinweis auf eine zwischenzeitlich eingetretene Verschlechterung seines Gesundheitszustandes wiederum bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Nach erneuten umfangreichen medizinischen Abklärungen gewährte die IV-Stelle B._ am 25. September 2002 Berufsberatung und Abklärung der beruflichen Eingliederungsmöglichkeiten durch die Berufsberatung der IV-Stelle. Vom 3. Februar bis 30. April 2003 fand eine berufliche Abklärung in der Firma R._ statt. Am 14. Mai 2003 sprach die IV-Stelle B._ ein Arbeitstraining zu, welches vom 1. Mai bis 31. Oktober 2003 wiederum in der Firma R._durchgeführt wurde. Nachdem ein von der Firma R._ vermitteltes Anstellungsverhältnis nicht zustande gekommen war, verneinte die IV-Stelle mit Verfügung vom 4. Dezember 2003 den Anspruch auf berufliche Eingliederungsmassnahmen. Mit Einspracheentscheid vom 17. August 2004 hielt sie an ihrer ablehnenden Haltung fest.
B. Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden am 22. Juni 2005 ab.
B. Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden am 22. Juni 2005 ab.
C. B._ lässt Verwaltungsgerichtsbeschwerde führen und unter Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheides die Gewährung beruflicher Massnahmen (Umschulung oder berufliche Weiterausbildung, Berufsberatung, Arbeitsvermittlung) sowie die Ausrichtung von Taggeldern, die Durchführung eines zweiten Schriftenwechsels und unentgeltliche Rechtspflege beantragen.
Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Verwaltungsgerichtsbeschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherung verzichtet auf Vernehmlassung.

Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
Das Eidg. Versicherungsgericht zieht in Erwägung:
1. Ein zweiter Schriftenwechsel ist mit Blick auf den Anspruch einer Partei auf rechtliches Gehör in der Regel dann durchzuführen, wenn in einer vorangegangenen Rechtsschrift neue erhebliche Tatsachen, Beweismittel oder Rechtsgründe vorgebracht wurden (<ref-ruling> Erw. 1 mit Hinweisen; RKUV 2004 Nr. U 497 S. 155 Erw. 1.1 mit Hinweisen [Urteil K. vom 17. Juni 2003, U 273/02]). Dies ist vorliegend nicht der Fall, enthält doch die Vernehmlassung der IV-Stelle vom 28. Oktober 2005 keine derartigen Ausführungen oder Beilagen. Der entsprechende Verfahrensantrag ist daher abzuweisen.
1. Ein zweiter Schriftenwechsel ist mit Blick auf den Anspruch einer Partei auf rechtliches Gehör in der Regel dann durchzuführen, wenn in einer vorangegangenen Rechtsschrift neue erhebliche Tatsachen, Beweismittel oder Rechtsgründe vorgebracht wurden (<ref-ruling> Erw. 1 mit Hinweisen; RKUV 2004 Nr. U 497 S. 155 Erw. 1.1 mit Hinweisen [Urteil K. vom 17. Juni 2003, U 273/02]). Dies ist vorliegend nicht der Fall, enthält doch die Vernehmlassung der IV-Stelle vom 28. Oktober 2005 keine derartigen Ausführungen oder Beilagen. Der entsprechende Verfahrensantrag ist daher abzuweisen.
2. Das kantonale Gericht legt die massgeblichen gesetzlichen Bestimmungen und Grundsätze zum Begriff der Invalidität (<ref-law>) und zur Umschulung (<ref-law>), insbesondere auch die - unter dem seit 1. Januar 2004 (4. IV-Revision) geltenden Wortlaut von <ref-law> und <ref-law> weiterhin anwendbare (Urteil S. vom 8. Juli 2005, I 18/05, Erw. 2) - Rechtsprechung, wonach ein Anspruch auf Umschulung (nebst anderem) eine invaliditätsbedingte Erwerbseinbusse von etwa 20 % voraussetzt (<ref-ruling> f. Erw. 2b mit Hinweisen; AHI 2000 S. 31 Erw. 3b und S. 62 Erw. 1; vgl. auch <ref-ruling> f. Erw. 4.2), zutreffend dar. Darauf wird verwiesen.
Zu präzisieren ist, dass die invaliditätsbedingten Mehrkosten einer Weiterausbildung gemäss den seit 1. Januar 2004 gültigen Bestimmungen auch dann von der Invalidenversicherung übernommen werden, wenn die betroffene Person ohne diese bereits genügend eingegliedert ist (<ref-law>) und die berufliche Weiterbildung nicht die angestammte Tätigkeit, sondern ein neues Berufsfeld betrifft (<ref-law>; Botschaft des Bundesrates über die 4. Revision des Bundesgesetzes über die Invalidenversicherung, BBl 2001 S. 3256 f.). Indessen übernimmt die Invalidenversicherung weiterhin nur die invaliditätsbedingten Mehrkosten (wie etwa Transporte oder Dolmetschdienste), nicht aber die üblichen Kosten, welche auch nicht Behinderten entstehen (beispielsweise Kursgebühren, Material, Übernachtungskosten, Lohneinbussen oder Spesen; BBl 2001 S. 3257).
Zu präzisieren ist, dass die invaliditätsbedingten Mehrkosten einer Weiterausbildung gemäss den seit 1. Januar 2004 gültigen Bestimmungen auch dann von der Invalidenversicherung übernommen werden, wenn die betroffene Person ohne diese bereits genügend eingegliedert ist (<ref-law>) und die berufliche Weiterbildung nicht die angestammte Tätigkeit, sondern ein neues Berufsfeld betrifft (<ref-law>; Botschaft des Bundesrates über die 4. Revision des Bundesgesetzes über die Invalidenversicherung, BBl 2001 S. 3256 f.). Indessen übernimmt die Invalidenversicherung weiterhin nur die invaliditätsbedingten Mehrkosten (wie etwa Transporte oder Dolmetschdienste), nicht aber die üblichen Kosten, welche auch nicht Behinderten entstehen (beispielsweise Kursgebühren, Material, Übernachtungskosten, Lohneinbussen oder Spesen; BBl 2001 S. 3257).
3. Streitig und zu prüfen ist der Anspruch des Versicherten auf berufliche Massnahmen der Invalidenversicherung.
3.1 Die Vorinstanz erwog, der Versicherte sei nicht in einem Umfang von 20 % invalid, weshalb er keinen Anspruch auf Umschulung habe. Auch Berufsberatung könne nicht gewährt werden, da in der bisherigen Tätigkeit keine Behinderung bestehe. Eine berufliche Weiterbildung falle deshalb ausser Betracht, weil der erlernte Beruf eines Stereotypeurs nicht mehr existiere. Die beantragte Arbeitsvermittlung habe die IV-Stelle bereits geleistet, indem sie dem Beschwerdeführer einen Praktikumsplatz mit anschliessend in Aussicht gestellter Fixanstellung vermittelt habe.
Demgegenüber bringt der Beschwerdeführer vor, er benötige dringend eine Weiterbildung oder eine neue Ausbildung auf Kosten der Invalidenversicherung, da seine bisherigen Ausbildungen viel zu weit zurücklägen, er schon sehr lange nicht mehr in den Arbeitsmarkt integriert und keineswegs unerheblich behindert sei (Einschränkungen an den Händen, mehrere psychiatrische Diagnosen).
3.2 Der über gute bis sehr gute (intellektuelle) Ressourcen verfügende Beschwerdeführer wurde wiederholt vom Pech verfolgt. Sowohl seine Erstausbildung zum Stereotypeur als auch der später erlernte Beruf eines Programmierers sind aufgrund des technischen Wandels bald nicht mehr gefragt gewesen. Als sich der Versicherte nach dem Verlust seiner Arbeitsstelle im Jahre 1992 bei der Arbeitslosenversicherung zum Leistungsbezug meldete, existierten die Regionalen Arbeitsvermittlungszentren noch nicht, später konnte er als Ausgesteuerter deren Leistungen nicht mehr in Anspruch nehmen. Zwar klagt der Versicherte über gesundheitliche Probleme, die jedoch auch nach der geltend gemachten Verschlechterung des Gesundheitszustandes nicht zu einer relevanten Einschränkung der Arbeitsfähigkeit (als Programmierer oder im Bürobereich) führen. Dass sich der Beschwerdeführer seit vielen Jahren erfolglos um einen Wiedereinstieg in das Berufsleben bemüht, ist - wie er im Übrigen ausdrücklich anerkennt - nicht auf die gesundheitlichen Probleme zurückzuführen, sondern darauf, dass er mit zunehmendem Zeitablauf nicht mehr über die nötigen Kenntnisse im sich rasch entwickelnden Softwarebereich verfügte und zwar die Abendhandelsschule mit sehr gutem Erfolg abschloss, jedoch nie praktisch im Bürobereich tätig war. Weder die aufgrund des technischen Fortschritts entstandene noch die konjunkturbedingte Unmöglichkeit, eine geeignete Arbeitsstelle zu finden, können jedoch eine Leistungspflicht der Invalidenversicherung auslösen (vgl. ZAK 1984 S. 347).
Wenn Vorinstanz und Verwaltung mangels anspruchsbegründender Invalidität (Erw. 1 hievor) eine Umschulung verweigert, eine (weitere) Berufsberatung als nicht angezeigt erachtet (zu den diesbezüglichen Voraussetzungen vgl. ZAK 1977 S. 191 Erw. 2) und den Anspruch auf Arbeitsvermittlung unter Berücksichtigung, dass eine solche bereits (erfolglos) versucht worden und im Übrigen die fehlende berufliche Eingliederung nicht auf gesundheitlich bedingte Schwierigkeiten bei der Stellensuche zurückführen ist (vgl. <ref-ruling> mit Hinweisen; AHI 2000 S. 69 Erw. 2b), ebenfalls abschlägig beurteilt haben, ist dies nicht zu beanstanden. Inwiefern dem Versicherten bei einer Weiterbildung behinderungsbedingte Mehrkosten entstehen sollten, ist nicht ersichtlich. Angesichts der umfangreichen und schlüssigen medizinischen Berichte und unter Berücksichtigung, dass sich aus den Akten keine Hinweise auf eine weitere Veränderung des Gesundheitszustandes nach der Erstellung der Gutachten vom 10. Februar 2000 bzw. 10. September 2002 ergeben, kann von weiteren medizinischen Abklärungen abgesehen werden (antizipierte Beweiswürdigung; vgl. <ref-ruling> Erw. 4b).
Wenn Vorinstanz und Verwaltung mangels anspruchsbegründender Invalidität (Erw. 1 hievor) eine Umschulung verweigert, eine (weitere) Berufsberatung als nicht angezeigt erachtet (zu den diesbezüglichen Voraussetzungen vgl. ZAK 1977 S. 191 Erw. 2) und den Anspruch auf Arbeitsvermittlung unter Berücksichtigung, dass eine solche bereits (erfolglos) versucht worden und im Übrigen die fehlende berufliche Eingliederung nicht auf gesundheitlich bedingte Schwierigkeiten bei der Stellensuche zurückführen ist (vgl. <ref-ruling> mit Hinweisen; AHI 2000 S. 69 Erw. 2b), ebenfalls abschlägig beurteilt haben, ist dies nicht zu beanstanden. Inwiefern dem Versicherten bei einer Weiterbildung behinderungsbedingte Mehrkosten entstehen sollten, ist nicht ersichtlich. Angesichts der umfangreichen und schlüssigen medizinischen Berichte und unter Berücksichtigung, dass sich aus den Akten keine Hinweise auf eine weitere Veränderung des Gesundheitszustandes nach der Erstellung der Gutachten vom 10. Februar 2000 bzw. 10. September 2002 ergeben, kann von weiteren medizinischen Abklärungen abgesehen werden (antizipierte Beweiswürdigung; vgl. <ref-ruling> Erw. 4b).
4. Da es im vorliegenden Verfahren um Versicherungsleistungen geht, sind gemäss Art. 134 OG keine Gerichtskosten zu erheben. Das Gesuch um unentgeltliche Prozessführung im Sinne der Befreiung von den Gerichtskosten ist daher gegenstandslos. Die unentgeltliche Verbeiständung kann gewährt werden (Art. 152 in Verbindung mit Art. 135 OG; <ref-ruling> Erw. 4a und 372 Erw. 5b, je mit Hinweisen). Es wird indessen ausdrücklich auf Art. 152 Abs. 3 OG aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu im Stande ist.

Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
Demnach erkennt das Eidg. Versicherungsgericht:
1. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
1. Die Verwaltungsgerichtsbeschwerde wird abgewiesen.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
2. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Rechtsanwalt Tim Walker, Trogen, für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2500.- (einschliesslich Mehrwertsteuer) ausgerichtet.
3. Zufolge Gewährung der unentgeltlichen Verbeiständung wird Rechtsanwalt Tim Walker, Trogen, für das Verfahren vor dem Eidgenössischen Versicherungsgericht aus der Gerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2500.- (einschliesslich Mehrwertsteuer) ausgerichtet.
4. Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht von Appenzell Ausserrhoden, der Ausgleichskasse des Kantons Appenzell A.Rh. und dem Bundesamt für Sozialversicherung zugestellt.
Luzern, 26. Januar 2006
Im Namen des Eidgenössischen Versicherungsgerichts
Der Präsident der IV. Kammer: Die Gerichtsschreiberin: