Faits:
A. Par arrêt du 17 mars 2005, la Cour criminelle du Tribunal cantonal jurassien a condamné Y._, pour brigandage qualifié commis à Courrendlin les 27-28 novembre 2002, vol, dommages à la propriété et utilisation frauduleuse d'un ordinateur, à la peine de 9 ans de réclusion.
B. Par arrêt du 18 juin 2008, la même Cour l'a condamné, pour brigandages qualifiés et tentative de brigandage qualifié, à une peine privative de liberté de 2 ans et demi, peine complémentaire à celle prononcée le 17 mars 2005.
Cette condamnation repose, en bref, sur les éléments suivants.
B.a Le 25 novembre 2002 vers 23 heures, E._ a parqué son véhicule à St-Margrethen. Alors qu'elle s'apprêtait à quitter sa voiture, un inconnu a ouvert la porte côté conducteur et l'a sommée de se déplacer sur le siège passager en la menaçant avec une arme. Au même moment, une autre personne s'est installée sur le siège arrière et l'inconnu a déplacé le véhicule sur une place de parc à Untervaz, localité située à quelque 73.5 km de St-Margrethen et 11 km de Coire, pour dévaliser la victime avant de l'enfermer dans le coffre de sa voiture.
B.b Le 20 décembre 2002, à Flawil, aux alentours de 19 heures 15, I._ a parqué son véhicule dans le garage souterrain de son immeuble. Au moment où elle quittait sa voiture, elle a été agressée par deux hommes masqués dont l'un tenait une arme à la main. I._ a pu réintégrer et verrouiller son véhicule. L'un des deux individus a assené plusieurs coups de crosse de revolver sur la fenêtre du conducteur. La victime a pu mettre en route sa voiture et quitter le garage.
B.c Le 23 décembre 2002 à Niederbüren, aux alentours de 6 heures 03, deux hommes masqués ont forcé, sous la menace d'une arme à feu, un employé à ouvrir la porte menant au bureau de poste puis, après l'avoir empoigné par le col, l'ont couché au sol, l'ont fouillé et lui ont dérobé la somme de 450 fr. Ils ont ensuite pénétré dans le bureau postal, forcé un autre employé à ouvrir le coffre-fort, mais y ont renoncé du fait que l'alarme aurait pu se déclencher. De ce fait, ils ont contraint le postier à ouvrir le guichet puis, après l'avoir forcé à se coucher au sol, ont dérobé dans la caisse une somme de 400 fr. 70 et plusieurs cartes de téléphone pour un montant de 1'015 fr.
B.d Y._ a contesté toute participation à ces actes de brigandage. Les juges ont toutefois retenu sa culpabilité en se basant sur la surveillance rétroactive de son téléphone portable, sur le défaut d'explications plausibles et pertinentes concernant la localisation de son natel au moment des faits et sur sa situation financière précaire.
C. Y._ dépose un recours en matière pénale au Tribunal fédéral. Il conclut, principalement, à son acquittement et, subsidiairement, à la réduction de sa peine, celle-ci ne devant pas excéder un an. Il requiert également l'assistance judiciaire.

Considérant en droit:
1. La notion d'arbitraire a été rappelée récemment dans l'<ref-ruling> consid. 5.4 p. 148, auquel on peut donc se référer. Le Tribunal fédéral n'examine la violation de droits fondamentaux que si ce grief est invoqué et motivé par le recourant (<ref-law>), c'est-à-dire s'il a été expressément soulevé et exposé de façon claire et détaillée (<ref-ruling> consid. 6, 638 consid. 2). Ainsi, le justiciable qui se plaint d'arbitraire ne peut se borner à critiquer la décision attaquée comme il le ferait en procédure d'appel, où l'autorité supérieure jouit d'une libre cognition. Il ne saurait, en particulier, se contenter d'opposer sa thèse à celle de la juridiction cantonale, mais il doit démontrer, par une argumentation rigoureuse, que cette décision repose sur une application de la loi ou une appréciation des preuves manifestement insoutenables (cf. <ref-ruling> consid. 4.1; <ref-ruling> consid. 1.3).
2. Invoquant l'arbitraire, le recourant conteste, de manière générale, la déduction systématique opérée par le Tribunal cantonal selon laquelle sa présence aux environs d'une antenne de téléphonie mobile équivaut à sa participation physique au brigandage commis dans la zone d'activation de cette antenne. Il explique sa présence dans les différentes régions de Suisse orientale, soit entre Baden et Coire, par les virées nocturnes régulières effectuées avec son compère B.X._.
Cette argumentation se réduit à une rediscussion purement appellatoire de l'appréciation des éléments ou indices corroboratifs sur lesquels s'est fondée l'autorité cantonale pour retenir les faits contestés (cf. supra consid. B.d). L'intéressé se borne en effet à opposer sa propre appréciation des éléments retenus à celle de l'autorité cantonale. Il ne démontre pas, conformément aux exigences de l'<ref-law>, en quoi il était arbitraire, c'est-à-dire manifestement insoutenable d'en déduire que le recourant avait participé aux infractions mentionnées sous les consid. B.a à B.c. Le recours sur ces points est par conséquent irrecevable, faute de motivation suffisante.
3. S'agissant du brigandage commis au préjudice de E._ (cf. supra consid. B.a; consid. B.1-B.5 p. 15 ss de l'arrêt attaqué), le recourant soutient qu'aucun élément ne prouve sa présence coordonnée avec celle de B.X._ sur les lieux du crime. Il relève que la victime n'a pas pu identifier ses agresseurs, qu'aucune antenne n'a été activée du côté du lac de Constance, soit à proximité de St-Margrethen, de sorte que sa présence n'est pas établie dans cette localité, ni sur le trajet jusqu'à Coire, et qu'aucun appel n'a été échangé entre lui et ses éventuels complices aux heures critiques.
3.1 Selon les constatations cantonales, ce brigandage s'est déroulé le 25 novembre 2002, vers 23 heures, de St-Margrethen à Untervaz.
Le recourant a appelé B.X._ le 26 novembre 2002, à minuit 07, l'antenne de Coire ayant été activée à cette heure-là. Tous deux s'étaient déjà appelés à 9 reprises le 25 novembre 2002 entre 19 heures 47 et 21 heures 18, alors que le recourant faisait le parcours des environs de l'antenne de Rieden à l'antenne de Flums. Son portable a également activé l'antenne de Coire de 22 heures 13 à minuit 15 à quatre reprises les 25 et 26 novembre 2002.
A minuit 07, le portable de B.X._ a également été localisé par l'antenne de Coire. De 22 heures 44 à 23 heures 30, il activait l'antenne de Haag, localité située à une trentaine de kilomètres de St-Margrethen, puis dès 23 heures 36 successivement les antennes de Weite, Zizers et Trimmis, soit sur le parcours St-Margrethen-Untervaz.
Pratiquement au même moment, le natel de A.X._, père de B.X._, était localisé de 23 heures 30 à 23 heures 56 entre Buchs et Untervaz, soit également sur le parcours entre St-Margrethen et Untervaz. Dès minuit 19, il était localisé par l'antenne de Mels, reprenant la direction de Zurich où il a été localisé à 1 heure 07 le 26 novembre 2002.
Entre 23 heures 30 et 2 heures 21, le père et le fils se sont appelés à 14 reprises.
3.2 La Cour criminelle a admis la participation du recourant à ce brigandage, en retenant que les trois téléphones portables des coaccusés avaient été localisés sur le trajet St-Margrethen-Untervaz durant la commission de l'infraction, qu'ils avaient eu de nombreux contacts entre eux, que le recourant ne se séparait jamais pour une longue période de son natel et qu'il n'avait pas pu fournir d'explication concernant le résultat de la surveillance téléphonique. Elle a précisé que le fait qu'aucune antenne plus proche de St-Margrethen que celle de Haag, située à environ 30 km, n'ait été activée n'était pas de nature à disculper les coaccusés dans la mesure où B.X._ n'avait reçu ou effectué aucun appel entre 22 heures 44 et 23 heures 30, de même que A.X._ entre 14 heures 45 et 23 heures 30 et Y._ entre 22 heures 13 et minuit 07, les appels entre les différents protagonistes ayant été fréquents entre 15 minutes avant et une demi-heure après l'intervention de St-Margrethen.
3.3 Sur le vu de ce qui précède, l'autorité précédente a admis la culpabilité du recourant en se basant sur des éléments objectifs et suffisants, à savoir les relevés téléphoniques et l'absence d'explication de l'intéressé sur la localisation de son portable au moment des faits. On peut également relever, comme indice à charge, que le recourant s'est tout de même retrouvé à quatre reprises, avec son ou ses comparses, sur les lieux et aux heures auxquelles différents brigandages ont été commis (cf. supra consid. A et B.a à B.c); il ne saurait s'agir que d'une coïncidence. De plus, sa situation financière était précaire, puisqu'il était au chômage.
Le fait que la Cour cantonale n'ait pas disposé d'autres éléments - tels que des traces matérielles, des déclarations de témoins ou des aveux - ne permet pas d'infirmer cette appréciation des preuves, ni de la considérer comme douteuse ou insuffisante. Par ailleurs, le fait que le recourant et B.X._ n'aient pas échangé d'appel aux heures critiques tient, contrairement à ce que semble penser l'intéressé, à confirmer la thèse selon laquelle les deux acolytes étaient ensemble dans la voiture de la victime. Pour le reste, la juridiction de première instance a expliqué, de manière convaincante, pour quel motif aucune antenne proche de St-Margrethen n'avait été activée, argumentation que le recourant ne conteste pas conformément aux exigences légales (cf. supra consid. 1). Ses critiques sont donc rejetées dans la mesure où elles sont recevables.
4. S'agissant de la tentative de brigandage commise au préjudice de I._ (cf. supra consid. B.b; consid. C.1 à C.4 p. 17 ss de l'arrêt attaqué), le recourant affirme qu'aucun élément ne permet d'établir un lien entre les coaccusés et la victime. Il explique qu'à cette époque il sortait très souvent avec B.X._, ce qui ne lui permettait pas d'exclure une présence commune avec son compère à différents endroits de Suisse allemande et surtout orientale, à toutes heures du jour ou de la nuit. S'agissant des contrôles rétroactifs des mobiles, il relève qu'aucune conversation entre lui-même et B.X._ n'a été établie aux environs de 19 heures 30. Il reproche à l'autorité précédente de n'avoir pris en compte qu'une partie des repérages téléphoniques et constate que les relevés géographiques du 20 décembre 2002 entre 16 heures 35 et 22 heures peuvent également correspondre à une sortie de quelques heures entre Baden et St-Gall.
4.1 Selon les constatations cantonales, cette tentative de brigandage s'est déroulée le 20 décembre 2002, à Flawil, aux alentours de 19 heures 15.
A 19 heures 14 et 19 heures 25, le natel de B.X._ a actionné l'antenne de Gossau, respectivement celle de Teufen entre 19 heures 29 et 19 heures 30, toutes deux situées à proximité du lieu de l'infraction.
Entre 18 heures 37 et 19 heures 45, les natels du recourant ont actionné l'antenne de Gossau, proche du lieu de l'infraction. Ils n'ont pas été activés au moins entre 18 heures 58 et 20 heures 12 et ceux de B.X._ entre 18 heures 34 et 19 heures 14 et cette dernière activation provient d'un appel qu'a reçu ce dernier, numéro qu'il a rappelé à 19 heures 25. Les deux coaccusés n'ont par ailleurs eu aucun contact téléphonique entre eux par natel entre 16 heures 56 et 21 heures 55, le jour en question, alors qu'ils en ont eu plusieurs avant et après.
4.2 La Cour criminelle a admis que le recourant avait participé à cette tentative de brigandage, au motif que les données précitées relevaient non seulement sa présence sur les lieux de l'infraction, mais également le fait qu'il était en compagnie de B.X._ au moment des événements, les comparses n'ayant d'ailleurs eu aucun échange téléphonique durant les heures autour de l'infraction. Par ailleurs, elle a constaté que l'intéressé n'avait rien pu dire quant à l'activation de son natel avant et pendant le brigandage, ni sur le fait qu'il se retrouvait pour la troisième fois avec B.X._ sur les lieux d'un brigandage, après St-Margrethen et le Casino 138.
Ainsi, l'autorité cantonale a fondé sa conviction sur des éléments objectifs qui suffisent à établir le lien entre les deux accusés et la victime. Contrairement à ce que semble penser le recourant, le fait que les comparses n'aient pas eu d'échanges téléphoniques au moment des faits constitue un élément à charge, dès lors qu'il démontre que les deux hommes étaient ensemble. Les explications données par l'intéressé au sujet de ses sorties en discothèques avec son comparse ou d'une sortie de quelques heures entre Gossau et St-Gall le jour de l'infraction sont purement appellatoires et d'ailleurs peu crédibles, compte tenu de la présence commune des comparses sur diverses scènes de brigandage, l'heure à laquelle a été commise l'infraction à Flawil, les explications divergentes des coaccusés quant au résultat des relevés téléphoniques et les affirmations variées du recourant sur son emploi du temps. Enfin, le recourant ne démontre pas en quoi les repérages géographiques durant les jours qui ont précédé ou succédé l'infraction et auxquels il se réfère seraient pertinents dans le cadre de l'appréciation des preuves faite par la Cour criminelle. Le grief est donc infondé.
5. S'agissant du brigandage commis à Niederbüren (cf. supra consid. B.c; consid. D.1 à D.2 p. 19 s. de l'arrêt attaqué), le recourant relève que les éléments sont insuffisants pour établir sa culpabilité. Il explique qu'on ne pouvait exiger de lui des explications plausibles quant à sa présence à un endroit précis quelques années auparavant et que les seuls relevés téléphoniques ne permettent pas de conclure qu'il se trouvait sur les lieux du crime.
5.1 Selon les constatations cantonales, ce brigandage s'est déroulé le 23 décembre 2002, à Niederbüren, aux alentours de 6 heures 03.
Selon la surveillance rétroactive des télécommunications, B.X._ et le recourant sont entrés en contact téléphonique à 5 heures 57, soit quelques instants avant les faits, l'antenne de Uzwil SG, toute proche de Niederbüren, ayant été activée par l'utilisation de leur natel à cet instant. A 7 heures 58, le portable du recourant a activé l'antenne de Baden. A 7 heures 45, le natel de son coaccusé a été repéré à Rieden, à proximité de Baden.
5.2 La Cour cantonale a admis la culpabilité du recourant en se basant sur les localisations précitées, celles-ci démontrant que les comparses étaient sur place au moment de l'infraction. Elle a également retenu que le recourant n'a pas expliqué pour quelles raisons son natel - qu'il ne prêtait pas - a été localisé à quatre reprises sur les lieux et aux heures auxquelles différents brigandages ont été commis. Enfin, elle a pris en compte la situation financière précaire de l'intéressé.
Ces éléments sont convaincants et suffisants pour établir la culpabilité du recourant, qui se contente, dans une argumentation purement appellatoire, d'opposer son appréciation des éléments à celle retenue par la Cour criminelle, ce qui ne suffit pas pour démontrer l'arbitraire (cf. supra consid. 1). La critique est donc infondée.
6. Le recourant prétend que la peine prononcée est insuffisamment motivée et excessive.
6.1 Dans le domaine de la fixation de la peine, le juge dispose d'un large pouvoir d'appréciation. Il n'y a violation du droit fédéral que si la décision attaquée repose sur des considérations étrangères à la disposition applicable, si elle ne tient pas compte des critères découlant de cette disposition ou si le juge s'est montré à ce point sévère ou clément que l'on doive parler d'un abus du pouvoir d'appréciation (<ref-ruling> consid. 6 p. 21).
L'<ref-law> impose au juge d'indiquer les circonstances pertinentes pour la fixation de la peine et leur importance. Partant, l'autorité doit exposer dans sa décision les éléments essentiels relatifs à l'acte et à l'auteur qu'elle prend en compte, de manière à ce que l'on puisse vérifier que tous les aspects pertinents ont été pris en considération et comment ils ont été appréciés, que ce soit dans un sens atténuant ou aggravant. La motivation doit justifier la peine prononcée, en permettant de suivre le raisonnement adopté, mais le juge n'est nullement tenu d'exprimer en chiffres ou en pourcentages l'importance qu'il accorde à chacun des éléments qu'il cite (<ref-ruling> consid. 2c p. 105).
6.2 La motivation de la peine figurant aux pages 46 et 47 de l'arrêt attaqué est clairement suffisante. Elle permet en effet de discerner quels sont les éléments essentiels qui ont été pris en compte et s'ils l'ont été dans un sens aggravant ou atténuant. On comprend sans difficulté ce qui a guidé les juges cantonaux dans leur solution, qui ne viole donc pas l'<ref-law>.
6.3 La peine a été fixée dans le cadre légal, en suivant les critères posés par l'<ref-law> et sans se laisser guider par des considérations étrangères à cette disposition. Il reste à examiner si elle est exagérément sévère au point de constituer un abus du pouvoir d'appréciation.
En sus du brigandage du Casino 138 (cf. supra consid. A), le recourant s'est rendu coupable de deux autres brigandages et d'une tentative (cf. supra consid. B), avec les circonstances aggravantes de l'arme à feu et de la bande. Il ne peut être mis au bénéficie d'aucune circonstance atténuante. Au contraire, les infractions pour lesquelles il a été condamné ont été commises en concours. Il a agi par égoïsme et cupidité. Sa responsabilité est pleine et entière. Dans ces conditions, la peine d'ensemble de onze ans et demi, correspondant à neuf ans pour le brigandage du Casino et deux ans et demi pour les autres infractions n'apparaît pas sévère à un point tel qu'il faille conclure à un abus du large pouvoir d'appréciation accordé à la Cour criminelle. Le grief de violation de l'<ref-law> est dès lors infondé.
7. Sur le vu de ce qui précède, le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable. Les conclusions de l'intéressé étant dépourvues de toutes chances de succès, la requête d'assistance judiciaire doit être rejetée (art. 64 1 LTF) et les frais judiciaires, réduits pour tenir compte de sa situation financière, mis à sa charge (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2. La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3. Les frais judiciaires, fixés à 1'600 fr., sont mis à la charge du recourant.
4. Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du Canton du Jura, Cour criminelle.
Lausanne, le 23 mars 2009
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: La Greffière:
Favre Bendani