Sachverhalt:
A.
A.a. Am 25. Februar 2013 ersuchte X._ in der gegen die Einwohnergemeinde Y._ angehobenen Betreibung Nr. xxx des Konkursamtes Appenzell Ausserrhoden um Erteilung der definitiven Rechtsöffnung für ausstehende Betreibungskosten und Zinsen. Das Kantonsgericht von Appenzell Ausserrhoden wies am 26. April 2013 das Rechtsöffnungsgesuch (ER 1 13 51) sowie das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ab (ER 1 13 52).
A.b. Gegen beide einzelrichterlichen Entscheide gelangte X._ an das Obergericht Appenzell Ausserrhoden. Er stellte für die Beschwerdeverfahren (ERZ 13 48 und ERZ 13 52) je ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege, welche das Obergericht am 21. Oktober 2013 abwies (ERZ 13 50 und ERZ 13 54). Am 17. Februar 2014 wurde X._ - unter Hinweis auf die Säumnisfolgen - zur Leistung eines Kostenvorschusses von Fr. 300.-- bzw. Fr. 200.-- innert zehn Tagen aufgefordert (ERZ 13 48 und ERZ 13 52). Es erfolgte innert Frist keine Zahlung. Hingegen gelangte X._ gegen die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege und die Leistung von Kostenvorschüssen am 27. März 2014 an das Bundesgericht, welches auf seine Beschwerden mit den Urteilen 5D_38/2014 und 5D_39/2014 vom 31. März 2014 nicht eintrat.
A.c. Am 11. März 2014 setzte das Obergericht X._ - erneut mit Hinweis auf die Säumnisfolgen - eine Nachfrist von fünf Tagen zur Überweisung des Kostenvorschusses von Fr. 300.-- bzw. Fr. 200.--, welcher dieser nicht nachkam. Mit Entscheid vom 28. März 2014 trat das Obergericht auf die Beschwerden von X._ gegen die Verweigerung der definitiven Rechtsöffnung (ERZ 13 48) sowie der unentgeltlichen Rechtspflege für das erstinstanzliche Verfahren nicht ein (ERZ 13 50).
B.
X._ ist mit Eingabe vom 1. Mai 2014 an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt die Aufhebung des obergerichtlichen Entscheides vom 28. März 2014 (ERZ 13 52) sowie des obergerichtlichen Zwischenentscheides vom 21. Oktober 2013 (ERZ 13 54). Er ersucht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das kantonale Verfahren.
Gegen den vorinstanzlichen Nichteintretensentscheid betreffend das Rechtsöffnungsgesuch und die Abweisung seines Begehrens um unentgeltliche Rechtspflege (ERZ 13 48, ERZ 13 50) für das kantonale Beschwerdeverfahren ist der Beschwerdeführer gleichentags ebenfalls in das Bundesgericht gelangt (Verfahren 5D_59/2014).
Zudem stellt der Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege.
Es sind die kantonalen Akten, aber keine Antworten eingeholt worden.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Nichteintretensentscheid, der auf Beschwerde gegen die Abweisung der unentgeltlichen Rechtspflege durch den Rechtsöffnungsrichter ergangen ist. In der Hauptsache geht es um eine Angelegenheit des Schuldbetreibungs- und Konkursrechts, wobei die gesetzliche Streitwertgrenze nicht erreicht wird (Art. 72 Abs. 2 lit. a, Art. 74 Abs. 1 lit. b BGG). Zwar macht der Beschwerdeführer eine Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung geltend (<ref-law>). Indes steht im vorliegenden Fall einzig im Vordergrund, ob die Vorinstanz auf die Beschwerde ungeachtet der Nichtleistung des Kostenvorschusses eintreten musste. Diese Frage ist entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers nicht mit der vorangehenden Ablehnung des Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege verbunden. Damit ist die Beschwerde in Zivilsachen nicht gegeben und die Eingabe wird als subsidiäre Verfassungsbeschwerde behandelt.
1.2. Geprüft werden kann somit nur die Verletzung verfassungsmässiger Rechte (<ref-law>). Soweit die Verletzung des Willkürverbotes (<ref-law>) gerügt wird, gelten erhöhte Begründungsanforderungen. Insbesondere ist darzutun, weshalb der angefochtene Entscheid nicht nur in der Begründung, sondern auch im Ergebnis unhaltbar ist (<ref-ruling> E. 4.1 S. 133; <ref-ruling> E. 3.2 S. 88). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur so weit vorgebracht werden, als erst der vorinstanzliche Entscheid dazu Anlass gibt (<ref-law>). Unzulässig sind neue Vorbringen, die bereits der Vorinstanz hätten vorgelegt werden können (<ref-ruling> E. 2.2.1 S. 227). Soweit die eingereichten Belege nicht ohnehin bereits in den kantonalen Akten liegen, hätten sie der Vorinstanz zweifellos zur Kenntnis gebracht werden können.
1.3. Der Beschwerdeführer legt nicht dar, inwieweit die Vorinstanz seine verfassungsmässigen Rechte durch den Nichteintretensentscheid, der nach unbenutztem Ablauf der Nachfrist zur Leistung des Kostenvorschusses ergangen ist, verletzt haben sollte. Stattdessen ficht er auch den obergerichtlichen Entscheid vom 21. Oktober 2013 an, womit das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für die von ihm eingereichte Beschwerde gegen die Abweisung eines Rechtsöffnungsgesuchs abgewiesen wurde. Dabei handelt es sich um einen selbständig eröffneten Zwischenentscheid in einer Zwangsvollstreckungssache, der einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (Art. 72 Abs. 2 lit. a, Art. 93 Abs. 3 lit. a BGG; <ref-ruling> E. 1.1 S. 131). Insoweit waren auch die Rechtsmittelbelehrung der Vorinstanz und insbesondere der Hinweis auf die Frist von 30 Tagen für die Einreichung der Beschwerde an das Bundesgericht zutreffend (<ref-law>). Gemäss den Angaben des Beschwerdeführers ist ihm der nunmehr angefochtene Entscheid bereits am 27. Dezember 2013 zugestellt worden. Damit erweist sich die Beschwerde vom 1. Mai 2014 als verspätet. Der gleiche Entscheid ist zudem vom Beschwerdeführer bereits einmal angefochten worden, worauf das Bundesgericht ihm die Rechtslage mit Urteil 5D_38/2014 vom 31. März 2014 erörtert hat.
2.
Nach dem Dargelegten kann auf die Beschwerde insgesamt nicht eingetreten werden. Ihr konnte von Anfang an kein Erfolg beschieden sein, womit das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen ist (<ref-law>). Ausgangsgemäss trägt der Beschwerdeführer die Verfahrenskosten (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 300.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht Appenzell Ausserrhoden, Einzelrichter, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 17. Juni 2014
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Levante