Sachverhalt:
A.
Das Bezirksgericht Winterthur verurteilte X._ am 12. Oktober 2011 wegen schwerer Körperverletzung sowie Hausfriedensbruchs zu einer Freiheitsstrafe von fünf Jahren und ordnete eine Massnahme für junge Erwachsene an. Den Vollzug der Freiheitsstrafe schob es zugunsten der Massnahme auf.
B.
Am 23. April 2014 versetzte das Amt für Justizvollzug X._ in Sicherheitshaft zwecks Überprüfung der Massnahme. Infolge Aussichtslosigkeit hob es die Massnahme am 28. Juli 2014 auf und beantragte dem Bezirksgericht Winterthur zu prüfen, ob die aktuelle (Rest) Strafe sowie frühere aufgeschobene Freiheitsstrafen zu vollziehen seien. Das Bezirksgericht Winterthur ordnete am 22. Oktober 2014 den Vollzug aller ausstehenden Freiheitsstrafen an, unter Anrechnung von insgesamt 1'458 Tagen Massnahmevollzug bzw. erstandener Haft. Die dagegen erhobene Beschwerde von X._ wies das Obergericht des Kantons Zürich am 23. Januar 2015 ab.
C.
X._ führt Beschwerde in Strafsachen mit dem Antrag, der Beschluss des Obergerichts des Kantons Zürich vom 23. Januar 2015 sei aufzuheben und der Vollzug der Freiheitsstrafen unter Ansetzung einer angemessenen Probezeit aufzuschieben. Eventualiter sei die Sache zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. X._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege.

Erwägungen:
1.
1.1. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung von Art. 62c Abs. 2 StGB. Zu Unrecht ordne die Vorinstanz den Vollzug der Rest- bzw. aufgeschobenen Freiheitsstrafen an. Lägen in Bezug auf die Reststrafe die Voraussetzungen der bedingten Entlassung oder der bedingten Freiheitsstrafe vor, so sei der Vollzug aufzuschieben. Gemäss bundesgerichtlicher Rechtsprechung sei beim Entscheid über die bedingte Entlassung aus dem Strafvollzug die Prognose über das künftige Wohlverhalten in einer Gesamtwürdigung zu erstellen. Nebst Vorleben, Persönlichkeit und Verhalten des Täters während des Strafvollzugs seien dabei vor allem dessen neuere Einstellung zu seinen Taten, seine allfällige Besserung sowie die nach der Entlassung zu erwartenden Lebensverhältnisse zu berücksichtigen. Die Vorinstanz setze sich nicht mit allen wesentlichen Faktoren auseinander. Sie stütze ihren Entscheid massgeblich auf das psychiatrische Gutachten vom 30. Juni 2011 sowie den Massnahmeschlussbericht des Amts für Justizvollzug und komme zum Schluss, unter Würdigung der gesamten Umstände sei eine schlechte Legalprognose zu stellen. Mit seiner neueren Einstellung zu seinen Taten, seiner allfälligen Besserung sowie seinen nach der Entlassung zu erwartenden Lebensverhältnissen habe sie sich praktisch gar nicht befasst. Sie habe sich lediglich auf einzelne (für ihn negative) Elemente abgestützt und keine Gesamtwürdigung aller relevanten Umstände vorgenommen. Damit habe sie ihr Ermessen überschritten und Bundesrecht verletzt.
1.2. Nach Art. 62c Abs. 2 StGB wird die Reststrafe vollzogen, wenn der mit der Massnahme verbundene Freiheitsentzug kürzer als die aufgeschobene Freiheitsstrafe ist. Liegen in Bezug auf die Reststrafe die Voraussetzungen der bedingten Entlassung oder der bedingten Freiheitsstrafe vor, so ist der Vollzug aufzuschieben.
Eine Freiheitsstrafe von mindestens sechs Monaten und höchstens zwei Jahren ist in der Regel bedingt zu verhängen, wenn eine unbedingte Strafe nicht notwendig erscheint, um den Täter von der Begehung weiterer Verbrechen oder Vergehen abzuhalten (Art. 42 Abs. 1 StGB). Bei der Prüfung, ob der Verurteilte für ein dauerndes Wohlverhalten Gewähr bietet, hat das Gericht eine Gesamtwürdigung aller wesentlichen Umstände vorzunehmen. In die Beurteilung miteinzubeziehen sind neben den Tatumständen auch das Vorleben und der Leumund sowie alle weiteren Tatsachen, die gültige Schlüsse auf den Charakter des Täters und die Aussichten seiner Bewährung zulassen. Relevante Faktoren sind etwa strafrechtliche Vorbelastung, Sozialisationsbiographie und Arbeitsverhalten, das Bestehen sozialer Bindungen, Hinweise auf Suchtgefährdungen usw. Es ist unzulässig, einzelnen Umständen eine vorrangige Bedeutung beizumessen und andere zu vernachlässigen oder überhaupt ausser Acht zu lassen (<ref-ruling> E. 4.2.1 mit Hinweisen).
Bedingt zu entlassen ist ein Gefangener nach Verbüssung von zwei Dritteln der Strafe, wenn es sein Verhalten im Strafvollzug rechtfertigt und nicht anzunehmen ist, er werde weitere Verbrechen oder Vergehen begehen (Art. 86 Abs. 1 StGB). Die bedingte Entlassung stellt die Regel und die Verweigerung die Ausnahme dar. In dieser letzten Stufe des Strafvollzugs soll der Entlassene den Umgang mit der Freiheit erlernen. Diesem spezialpräventiven Zweck stehen die Schutzbedürfnisse der Allgemeinheit gegenüber, welchen umso höheres Gewicht beizumessen ist, je hochwertiger die gefährdeten Rechtsgüter sind (<ref-ruling> E. 2.3; <ref-ruling> E. 2a). Die Prognose über das künftige Wohlverhalten ist in einer Gesamtwürdigung zu erstellen, welche nebst dem Vorleben, der Persönlichkeit und dem Verhalten des Täters während des Strafvollzugs vor allem dessen neuere Einstellung zu seinen Taten, seine allfällige Besserung und die nach der Entlassung zu erwartenden Lebensverhältnisse berücksichtigt (<ref-ruling> E. 2.3 mit Hinweisen).
Dem Richter steht bei der Prüfung der Prognose des künftigen Legalverhaltens ein Ermessensspielraum zu. Das Bundesgericht greift nur ein, wenn das Ermessen über- bzw. unterschritten oder missbraucht und damit Bundesrecht verletzt wird (<ref-ruling>40 E. 4.2 mit Hinweis; <ref-ruling> E. 2.3).
1.3. Die Vorinstanz erwägt, das Amt für Justizvollzug habe die Massnahme für junge Erwachsene wegen Aussichtslosigkeit aufgehoben. Bereits deswegen könne dem Beschwerdeführer kaum eine günstige Prognose gestellt werden. Denn solchenfalls sei die Massnahme gescheitert, und dies wiederum bedeute, dass der Grund für deren Anordnung grundsätzlich noch bestehe. Das psychiatrische Gutachten vom 30. Juni 2011 bescheinige dem Beschwerdeführer eine mittelschwere dissoziale Persönlichkeitsstörung und eine schwere Suchtmittelabhängigkeit betreffend Benzodiazepine und Alkohol sowie eine leichte hinsichtlich Kokain. Es attestiere ihm ohne Behandlung eine hohe Rückfallgefahr. Ausserdem habe dem Beschwerdeführer am 20. April 2014 wegen Nichtzurückkehrens aus der Vollzugsöffnung die 15. Disziplinarverfügung eröffnet werden müssen (nach früheren wegen Entweichens, Bedrohung und Beleidigung, Besitz eines Mobiltelefons, Konsums von harten Drogen etc.). Gemäss Massnahmenschlussbericht des Amts für Justizvollzug vom 14. Mai 2014 habe der Beschwerdeführer seine Vollzugsöffnungen wiederholt zum Konsum von Suchtmitteln (Alkohol und Kokain) missbraucht, was zu impulsiven Durchbrüchen (Bedrohung und Beschimpfungen seiner Freundin) und Gewaltanwendung gegenüber Dritten (Schlägerei mit einem Dealer) geführt habe. Diese Problembereiche hätten bis anhin kaum bearbeitet werden können, der Beschwerdeführer habe kein Interesse gezeigt, sich mit seinem Verhalten auseinanderzusetzen. Nach einem Therapeutenwechsel habe er sich gut erkennbar um ein verbessertes Engagement in der Therapie bemüht, und es habe ihm eine gute Introspektionsfähigkeit attestiert werden können. Trotz intensiver Auseinandersetzung mit möglichen Risikofaktoren und Risikosituationen sei es dem Beschwerdeführer nicht gelungen, die angestrebte Suchtmittelabstinenz auch unter Progressionsbedingungen aufrecht zu erhalten. Insgesamt ergäben sich Zweifel daran, ob dem Beschwerdeführer wirklich nur die Fähigkeit oder nicht vielmehr auch der Wille fehle, Konsumimpulse zu kontrollieren und zu steuern. Auch die Ausprägung seiner inneren Veränderungsbereitschaft sei fraglich. Positiv sei immerhin vermerkt worden, dass es dem Beschwerdeführer im Gegensatz zu früher offenbar gelungen sei, die Situation trotz Suchtmittelkonsum jeweils nicht eskalieren zu lassen. Das Rückfallrisiko werde dennoch unverändert als moderat bis deutlich ausgeprägt eingeschätzt. Insbesondere der Problembereich "Suchtmittelkonsum" stelle unverändert ein erhebliches Risiko für strafrechtliche Rückfälle dar.
In Würdigung dieser Umstände gelangt die Vorinstanz zum Zwischenfazit, dass keineswegs davon ausgegangen werden könne, beim Beschwerdeführer bestehe keine Therapiebedürftigkeit mehr. Es sei ihm vielmehr eine schlechte Legalprognose zu stellen. Sein Alkohol- und Drogenproblem habe er nicht erfolgreich therapiert, und ein Rückfall in sein Suchtverhalten sei demnach sehr wahrscheinlich. Es hätten keine nachhaltigen risikosenkenden Effekte erzielt werden können. Aufgrund seiner Suchterkrankung und seiner Persönlichkeitsstörung könne man dem Beschwerdeführer nur eine geringe Fähigkeit zu adäquaten Konfliktlösungsstrategien bescheinigen. Er weise eine geringe Frustrationstoleranz auf, gepaart mit aggressiven Impulsen. Infolgedessen sowie mit Blick auf seine teilweise einschlägigen Vorstrafen sei nicht von einem künftigen Wohlverhalten auszugehen.
Während des Massnahmenvollzugs sei der Beschwerdeführer zwar insbesondere auch nach Konsum von Alkohol bei seinen Ausgängen deliktsfrei geblieben und habe sich gemäss Führungsbericht im Vollzug weitgehend ruhig und unauffällig verhalten. Nach anfänglicher Arbeitsverweigerung habe er sauber und effizient gearbeitet und sei als Hausarbeiter eingesetzt worden, was nur besonders verlässlichen Insassen ermöglicht werde. Auch bei der Berufsausbildung habe er sich unauffällig verhalten. In diesen Bereichen habe er sich aber weitgehend in einem geschützten und kontrollierten Rahmen aufgehalten. Die Ausgänge seien erst tageweise bewilligt worden, und der Beschwerdeführer habe sie beim Vater oder bei der Mutter verbracht, wobei er insbesondere bei letzterer die familiäre Unterstützung als Absicherung empfunden habe. Diese Situationen seien nicht vergleichbar mit einem selbstständigen Leben in Freiheit ohne vorgegebene Strukturen und ohne Möglichkeit, mit Bezugspersonen und Therapeuten Gespräche zu führen. Anlässlich verschiedener Ausgänge sei es bereits zu Regelverstössen gekommen, was zeige, dass der Beschwerdeführer grösste Mühe habe im Umgang mit den ihm gewährten Freiheiten. Entgegen der Darstellung der Verteidigung ändere die Deliktsfreiheit während des Massnahmenvollzugs deshalb nichts an der schlechten Rückfallprognose.
Abschliessend befasst sich die Vorinstanz mit der Frage, ob das Rückfallrisiko bei Vollverbüssung der Strafe höher sei als bei einer bedingten Entlassung (sog. Differenzialprognose). Sie erachtet als zweifelhaft, dass die Absicht des Beschwerdeführers, die Schweiz zu verlassen und im Kosovo zu leben, Vorteile bringe. Nachdem er seinerzeit kurz vor Kriegsbeginn mit seinen Eltern in die Schweiz eingereist sei und somit praktisch seine ganze Kindheit und Jugend in U._ verbracht sowie die Schulen hier absolviert habe, würde es ihm in seiner Heimat vermutlich nicht leicht fallen, Fuss zu fassen. Die Vorinstanz gelangt zum Schluss, es sei nicht ersichtlich, inwiefern eine bedingte Entlassung in spezialpräventiver Hinsicht vorteilhaft sei und zu einer dauerhaften Problemlösung oder -entschärfung beitragen könnte. Umgekehrt würden mit dem Vollzug der Reststrafe keine solchen Möglichkeiten vergeben. Die Reststrafe sei daher zu vollziehen.
1.4. Mit diesen Ausführungen hat die Vorinstanz die für die Entscheidung zu berücksichtigenden prognoserelevanten Umstände einer Gesamtwürdigung unterzogen. Sie legt in vertretbarer Weise dar, weshalb sie im Rahmen ihres weiten Ermessens zum Schluss gelangt, dass eine hinreichend günstige Prognose für den Aufschub der Freiheitsstrafen jedenfalls zum gegenwärtigen Zeitpunkt nicht gestellt werden kann. Dass und inwiefern sie ihr Ermessen missbraucht oder verletzt haben soll und die Verweigerung der bedingten Entlassung damit bundesrechtswidrig sein könnte, ist nicht ersichtlich.
Nicht zu beanstanden ist insbesondere, dass die Vorinstanz davon ausgeht, der Abbruch der Massnahme wegen Aussichtslosigkeit spreche grundsätzlich bereits gegen eine günstige Prognose. Der Einwand des Beschwerdeführers, dieser Schluss sei unzulässig, da er nicht als nicht therapierbar eingestuft worden sei, sondern lediglich befürchtet worden sei, ein erfolgreicher Abschluss der Massnahme sei in der verbleibenden Zeit nicht möglich, greift zu kurz. Fakt ist, dass die Massnahme aufgehoben wurde, ohne dass der angestrebte Erfolg erreicht werden konnte. Es ist nicht abwegig, wenn die Vorinstanz daraus ableitet, der Grund für die Anordnung der Massnahme bestehe weiterhin, weshalb auch das Gutachten vom 30. Juni 2011 nach wie vor zutreffe, wonach ohne Behandlung des Beschwerdeführers von einer hohen Rückfallgefahr auszugehen sei.
Entgegen der Behauptung des Beschwerdeführers berücksichtigt sie insgesamt nicht nur einzelne und für ihn negative Elemente, sondern setzt sich mit allen relevanten Faktoren auseinander. So anerkennt sie beispielsweise, dass der Beschwerdeführer während seiner Ausgänge keine Delikte verübte und trotz Alkoholkonsum in der Lage war, keine Situation eskalieren zu lassen. Ebenso berücksichtigt sie, dass er sich nach einem Therapeutenwechsel in deutlich intensiverem Mass auf die Therapie einliess und eine gute Introspektionsfähigkeit zeigte. Sie schenkt auch dem Umstand Beachtung, dass er sich im Vollzug generell weitgehend ruhig und unauffällig verhielt und - nach anfänglicher Arbeitsverweigerung - sauber und effizient arbeitete. Umgekehrt lässt sie aber auch nicht ausser Acht, dass sich der Beschwerdeführer erst in zeitlich sehr beschränkten Ausgängen in Freiheit bewähren musste bzw. konnte, dass er trotzdem bereits mehrere Disziplinarverfügungen veranlasste und grosse Mühe im Umgang mit gewährten Freiheiten zeigt, sowie dass seine Therapie erfolglos abgebrochen werden musste. Wenn die Vorinstanz unter Berücksichtigung all dieser Faktoren trotz der zuvor erwähnten positiven Aspekte zum Schluss gelangt, dem Beschwerdeführer könne im jetzigen Zeitpunkt keine günstige Legalprognose gestellt werden, ist dies vertretbar. Der angefochtene Entscheid liegt im Rahmen des vorinstanzlichen Ermessens und verletzt kein Bundesrecht.
2.
Die Beschwerde ist abzuweisen. Die bundesgerichtlichen Kosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Da das Rechtsmittel von vornherein aussichtslos war, kann dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege nicht entsprochen werden (Art. 64 Abs. 1 BGG). Bei der Festsetzung der Gerichtskosten ist seinen finanziellen Verhältnissen Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 7. April 2015
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Siegenthaler