Sachverhalt:
A. Mit Strafverfügung des Verhöramts Appenzell Ausserrhoden vom 21. Juni 2007 wurde X._ wegen Gewalt und Drohung gegen Behörden und Beamte sowie wegen Missbrauchs des Telefons zu einer bedingten Geldstrafe von 30 Tagessätzen zu je Fr. 50.--, unter Ansetzung einer Probezeit von zwei Jahren, und zu einer Busse von Fr. 500.-- (ersatzweise fünf Tage Freiheitsstrafe) verurteilt. Geschädigter war in diesem Verfahren A._, Gerichtsschreiber am Verwaltungsgericht des Kantons Ausserrhoden.
B. Mit Schreiben vom 28. Juni 2007 erhob X._ gegen diese Strafverfügung Einsprache. Mit Verfügung des Verhöramts vom 30. Oktober 2008 wurden die Akten der Staatsanwaltschaft überwiesen mit dem Antrag, beim Kantonsgericht Anklage zu erheben. In der Folge verfügte die Staatsanwaltschaft eine Überweisung der Strafsache an das Kantonsgericht. Mit Vorladung des Kantonsgerichts vom 12. November 2008 wurde X._ verpflichtet, am 2. Dezember 2008 zur Hauptverhandlung vor dem Einzelrichter als Angeklagter persönlich zu erscheinen. Es wurde ihm angezeigt, dass für das Verfahren Kantonsgerichtspräsident Walter Kobler zuständig ist.
Am 20. November 2008 reichte X._ bei der Kantonsgerichtskanzlei ein Ausstandsbegehren ein. Er verlangte, dass Kantonsgerichtspräsident Walter Kobler in den Ausstand trete, weil er infolge besonderer Tatsachen als befangen erscheine. In der Folge wurde das Begehren an die Justizaufsichtskommission des Obergerichts des Kantons Appenzell Ausserrhoden überwiesen.
C. Mit Entscheid vom 31. März 2009 wies die Justizaufsichtskommission das Ausstandsbegehren ab. Sie erwog, es bestehe weder eine besondere Freundschaft zwischen dem Geschädigten und Walter Kobler noch erscheine dieser infolge anderer Tatsachen als befangen.
D. Gegen diesen Entscheid erhebt X._ mit Eingabe vom 29. Mai 2009 beim Bundesgericht Beschwerde in Strafsachen (<ref-law>). Er beantragt, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben und es sei der Ausstand von Kantonsgerichtspräsident Walter Kobler anzuordnen. Eventuell sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Der Beschwerdeführer ersucht um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Er rügt eine Verletzung seines Anspruchs auf ein verfassungsmässiges Gericht (<ref-law>, Art. 6 Ziff. 1 EMRK).
E. Das Obergericht hat auf eine Vernehmlassung verzichtet. Der Kantonsgerichtspräsident schliesst unter Verweisung auf den angefochtenen Entscheid auf Abweisung der Beschwerde.

Erwägungen:
1. Beim angefochtenen Entscheid handelt es sich um einen kantonal letztinstanzlichen, selbständig eröffneten Zwischenentscheid über ein Ausstandsbegehren (Art. 80 und Art. 92 BGG). Ihm liegt ein Strafverfahren und damit eine Strafsache im Sinne von <ref-law> zugrunde. Auch die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen sind erfüllt und geben zu keinen besonderen Erwägungen Anlass. Auf die Beschwerde ist somit einzutreten.
2. 2.1 Nach <ref-law> und Art. 6 Ziff. 1 EMRK hat jede Person Anspruch darauf, dass ihre Strafsache von einem unbefangenen, unvoreingenommenen und unparteiischen Richter beurteilt wird. Es soll garantiert werden, dass keine sachfremden Umstände, die ausserhalb des Prozesses liegen, in sachwidriger Weise zugunsten oder zulasten einer Partei auf das Urteil einwirken. <ref-law> soll zu der für einen korrekten und fairen Prozess erforderlichen Offenheit des Verfahrens im Einzelfall beitragen und damit ein gerechtes Urteil ermöglichen. Ob diese Garantien verletzt sind, prüft das Bundesgericht frei (<ref-ruling> E. 5.2 S. 3; <ref-ruling> E. 2.1.2.1 S. 34 f.; je mit Hinweisen).
Voreingenommenheit und Befangenheit werden nach der Rechtsprechung angenommen, wenn Umstände vorliegen, die bei objektiver Betrachtung geeignet sind, Misstrauen in die Unparteilichkeit des Richters zu erwecken. Solche Umstände können entweder in einem bestimmten Verhalten des Richters oder in gewissen äusseren Gegebenheiten funktioneller oder organisatorischer Natur begründet sein. Bei der Beurteilung solcher Umstände ist nicht auf das subjektive Empfinden einer Partei abzustellen. Das Misstrauen in die Unvoreingenommenheit muss vielmehr in objektiver Weise begründet erscheinen. Für die Ablehnung wird nicht verlangt, dass der Richter tatsächlich befangen ist. Es genügt, wenn Umstände vorliegen, die bei objektiver Betrachtung den Anschein der Befangenheit und Voreingenommenheit erwecken (<ref-ruling> E. 2.1. S. 240 mit Hinweisen).
Der Anschein der Befangenheit kann durch unterschiedlichste Umstände und Gegebenheiten erweckt werden. Insbesondere kann die Unparteilichkeit als gefährdet erscheinen, wenn der Richter zu einem Verfahrensbeteiligten in besonderer Freundschaft oder Feindschaft steht. Die Qualität und Intensität der betreffenden Beziehung muss dabei vom Mass des sozial Üblichen abweichen und bei objektiver Betrachtung geeignet sein, sich auf den Prozess auszuwirken (vgl. Regina Kiener, Richterliche Unabhängigkeit, Bern 2001, S. 133). Hingegen sind richterliche Rechtsfehler in materieller oder prozessualer Hinsicht nach der Rechtsprechung in erster Linie im Rechtsmittelverfahren zu beheben und genügen grundsätzlich nicht, um objektiv den Anschein der Befangenheit zu erwecken. Anders verhält es sich lediglich, wenn besonders krasse und wiederholte Irrtümer vorliegen, diese einer schweren Amtspflichtverletzung gleichkommen und sich einseitig zulasten einer der Prozessparteien auswirken können (<ref-ruling> E. 3e S. 124; <ref-ruling> E. 3b S. 404; <ref-ruling> E. 3b/bb S. 158).
Der Anschein der Befangenheit kann durch unterschiedlichste Umstände und Gegebenheiten erweckt werden. Insbesondere kann die Unparteilichkeit als gefährdet erscheinen, wenn der Richter zu einem Verfahrensbeteiligten in besonderer Freundschaft oder Feindschaft steht. Die Qualität und Intensität der betreffenden Beziehung muss dabei vom Mass des sozial Üblichen abweichen und bei objektiver Betrachtung geeignet sein, sich auf den Prozess auszuwirken (vgl. Regina Kiener, Richterliche Unabhängigkeit, Bern 2001, S. 133). Hingegen sind richterliche Rechtsfehler in materieller oder prozessualer Hinsicht nach der Rechtsprechung in erster Linie im Rechtsmittelverfahren zu beheben und genügen grundsätzlich nicht, um objektiv den Anschein der Befangenheit zu erwecken. Anders verhält es sich lediglich, wenn besonders krasse und wiederholte Irrtümer vorliegen, diese einer schweren Amtspflichtverletzung gleichkommen und sich einseitig zulasten einer der Prozessparteien auswirken können (<ref-ruling> E. 3e S. 124; <ref-ruling> E. 3b S. 404; <ref-ruling> E. 3b/bb S. 158).
2.2 2.2.1 Der Beschwerdeführer macht geltend, der Kantonsgerichtspräsident und der Geschädigte, Mitarbeiter am Verwaltungsgericht, arbeiteten seit zehn Jahren im selben Gebäude. In dieser Zeit sei zwischen ihnen eine gute, freundschaftliche Arbeitsbeziehung entstanden. Dies erwecke den Anschein der Befangenheit und Voreingenommenheit des Kantonsgerichtspräsidenten.
2.2.2 Die Vorinstanz hielt fest, es treffe zu, dass der Kantonsgerichtspräsident und der Geschädigte, welcher Verwaltungsgerichtsschreiber sei, im selben Gebäude arbeiteten. Zwischen ihnen bestehe indes eine normale Arbeitsbeziehung. Das Vorliegen einer besonderen Freundschaft sei zu verneinen.
2.2.3 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt bzw. vom Bundesgericht von Amtes wegen berichtigt oder ergänzt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (Art. 97 Abs. 1 bzw. <ref-law>).
Der Beschwerdeführer vermag mit seinen Ausführungen die Feststellung der Vorinstanz, dass zwischen dem Kantonsgerichtspräsidenten und dem Geschädigten eine normale Arbeitsbeziehung bestehe, nicht zu entkräften. Eine solche Beziehung zwischen einem Richter und einem Verfahrensbeteiligten stellt keine Beziehung dar, die nach Qualität oder Intensität vom Mass des sozial Üblichen abweicht. Die Vorinstanz hat deshalb zu Recht das Vorliegen einer besonderen Freundschaft zwischen dem Kantonsgerichtspräsidenten und dem Geschädigten verneint. Die bestehende Beziehung zwischen diesen beiden Personen vermag daher für sich allein nicht den objektiven Anschein der Befangenheit oder der Voreingenommenheit des Kantonsgerichtspräsidenten zu erwecken. Müsste ein Richter bereits bei einer Arbeitsbeziehung der vorliegenden Art in den Ausstand treten, bestünde namentlich bei kleinräumigeren Verhältnissen, wie sie vorliegend gegeben sind, die Gefahr, dass die regelhafte gerichtliche Zuständigkeitsordnung illusorisch würde. Von dieser Ordnung darf daher nicht leichthin abgewichen werden, zumal sie dem öffentlichen Interesse an der verfassungskonformen Zusammensetzung des Gerichts sowie der Verwirklichung der Garantie des gesetzlichen Richters dient (vgl. Urteil des Bundesgerichts 1P.711/2004 vom 17. März 2005 E. 3.1, in: ZBl 107/2006 S. 393 ff.).
Der Beschwerdeführer vermag mit seinen Ausführungen die Feststellung der Vorinstanz, dass zwischen dem Kantonsgerichtspräsidenten und dem Geschädigten eine normale Arbeitsbeziehung bestehe, nicht zu entkräften. Eine solche Beziehung zwischen einem Richter und einem Verfahrensbeteiligten stellt keine Beziehung dar, die nach Qualität oder Intensität vom Mass des sozial Üblichen abweicht. Die Vorinstanz hat deshalb zu Recht das Vorliegen einer besonderen Freundschaft zwischen dem Kantonsgerichtspräsidenten und dem Geschädigten verneint. Die bestehende Beziehung zwischen diesen beiden Personen vermag daher für sich allein nicht den objektiven Anschein der Befangenheit oder der Voreingenommenheit des Kantonsgerichtspräsidenten zu erwecken. Müsste ein Richter bereits bei einer Arbeitsbeziehung der vorliegenden Art in den Ausstand treten, bestünde namentlich bei kleinräumigeren Verhältnissen, wie sie vorliegend gegeben sind, die Gefahr, dass die regelhafte gerichtliche Zuständigkeitsordnung illusorisch würde. Von dieser Ordnung darf daher nicht leichthin abgewichen werden, zumal sie dem öffentlichen Interesse an der verfassungskonformen Zusammensetzung des Gerichts sowie der Verwirklichung der Garantie des gesetzlichen Richters dient (vgl. Urteil des Bundesgerichts 1P.711/2004 vom 17. März 2005 E. 3.1, in: ZBl 107/2006 S. 393 ff.).
2.3 2.3.1 Weiter bringt der Beschwerdeführer sinngemäss vor, im Rahmen der Akteneinsicht im Verfahren ER2 08 48 sei ihm der Beleg für die Zustellung des begründeten Gerichtsurteils nicht herausgegeben worden. In der Folge habe er in dieser Angelegenheit mit dem Kantonsgerichtspräsidenten telefoniert. Dieser habe ihm die Angabe der Zustellnummer verweigert mit dem Hinweis, dass er diese nicht brauche. Als Nachweis für die mit dem Kantonsgerichtspräsidenten geführten Telefongespräche legt der Beschwerdeführer eine Gesprächsübersicht seiner Telefongesellschaft für den betreffenden Zeitraum vor. Er macht geltend, diese Umstände seien geeignet, den Anschein der Befangenheit und Voreingenommenheit des Kantonsgerichtspräsidenten zu erwecken.
2.3.2 Die Vorinstanz hielt fest, selbst wenn sich die vom Beschwerdeführer behauptete Begebenheit so zugetragen habe, wie dieser sie darstelle, sei sie nicht geeignet, beim Kantonsgerichtspräsidenten den Anschein der Befangenheit zu erwecken. Aus der Darstellung könne geschlossen werden, dass dem Beschwerdeführer die gesamten Akten des Verfahrens ER2 08 48 zur Einsicht vorgelegt worden seien, dass sich der von ihm gewünschte Zustellbeleg jedoch nicht bei den Verfahrensakten befand. Aus der Weigerung der Herausgabe von Nicht-Verfahrensakten könne nicht auf Befangenheit geschlossen werden. Im Übrigen seien die vorgelegten Gesprächsbelege nicht geeignet, etwas über den Inhalt der geführten Telefongespräche auszusagen.
2.3.3 Die Darstellungen des Beschwerdeführers und der Vorinstanz unterscheiden sich im Wesentlichen hinsichtlich der Würdigung der Begebenheit, die sich im Zusammenhang mit der Akteneinsicht im Rahmen des Verfahrens ER2 08 48 zugetragen habe, nicht aber hinsichtlich deren Beschreibung. Es ist nicht ersichtlich, inwiefern sich diese Begebenheit auf das vorliegende Strafverfahren auswirken soll. Die Schlussfolgerung der Vorinstanz, wonach der vom Beschwerdeführer geschilderte Sachverhalt nicht geeignet sei, beim Kantonsgerichtspräsidenten den Anschein der Befangenheit zu erwecken, ist daher verfassungskonform.
2.3.3 Die Darstellungen des Beschwerdeführers und der Vorinstanz unterscheiden sich im Wesentlichen hinsichtlich der Würdigung der Begebenheit, die sich im Zusammenhang mit der Akteneinsicht im Rahmen des Verfahrens ER2 08 48 zugetragen habe, nicht aber hinsichtlich deren Beschreibung. Es ist nicht ersichtlich, inwiefern sich diese Begebenheit auf das vorliegende Strafverfahren auswirken soll. Die Schlussfolgerung der Vorinstanz, wonach der vom Beschwerdeführer geschilderte Sachverhalt nicht geeignet sei, beim Kantonsgerichtspräsidenten den Anschein der Befangenheit zu erwecken, ist daher verfassungskonform.
2.4 2.4.1 Der Beschwerdeführer rügt überdies, er habe das Ausstandsbegehren erst stellen können, nachdem er zur Kenntnis habe nehmen können, wer im betreffenden Verfahren zuständiger Richter sei. Dies sei am 11. November 2008 gewesen. Bereits am 12. November 2008 sei die Vorladung zur Hauptverhandlung verschickt worden. Für das Stellen eines Ausstandsbegehrens habe er mithin nur einen Tag Zeit gehabt. Diese Tatsache lasse darauf schliessen, dass der Kantonsgerichtspräsident das Verfahren im Schnellzugstempo habe durchziehen und ihm möglichst wenig Zeit zum Reagieren mit einem Ausstandsbegehren habe geben wollen. Auch dieser Umstand erwecke den Anschein der Befangenheit des Kantonsgerichtspräsidenten.
2.4.2 Nach der Rechtsprechung des Bundesgerichts war der Beschwerdeführer gehalten, ein allfälliges Ausstandsbegehren unverzüglich zu stellen (vgl. <ref-ruling> E. 4.3.1 S. 21; <ref-ruling> E. 4.3 S. 496 f.; je mit Hinweisen). Dies bedeutet jedoch nicht, dass er es noch vor Erhalt der Vorladung vom 12. November 2008 hätte einreichen müssen. Die Rechtzeitigkeit des Ausstandsbegehrens vom 20. November 2008 ist denn auch unbestritten geblieben. Mit der Vorladung vom 12. November 2008 wurde dem Beschwerdeführer die Möglichkeit ein Ausstandsbegehren zu stellen somit entgegen seiner Behauptung nicht beschränkt. Sein entsprechendes Vorbringen vermag daher bei objektiver Betrachtung nicht den Anschein der Befangenheit oder Voreingenommenheit des Kantonsgerichtspräsidenten zu erwecken.
2.5 2.5.1 Der Beschwerdeführer bringt ferner vor, am 12. November 2008 habe er bei der Kantonsgerichtskanzlei ein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege gestellt. Da in seinem Fall ein Erlass eines Kostenvorschusses nicht zur Diskussion gestanden habe, sei es bei diesem Gesuch ausschliesslich um die anwaltliche Vertretung gegangen. In der Folge habe es der Kantonsgerichtspräsident jedoch unterlassen, die mit Vorladung vom 12. November 2008 auf den 2. Dezember 2008 angesetzte Hauptverhandlung abzusagen, um zunächst das gestellte Gesuch zu behandeln. Die Hauptverhandlung sei erst nach Einreichung des Ausstandsbegehrens vom 20. November 2008 abgesagt worden. Auch dies lasse darauf schliessen, dass der Kantonsgerichtspräsident das Verfahren im Schnellzugstempo habe durchziehen wollen, was den Anschein der Befangenheit und Voreingenommenheit erwecke.
2.5.2 Die Behauptung, der Kantonsgerichtspräsident habe die Hauptverhandlung erst auf das Ausstandsbegehren vom 20. November 2008 und nicht bereits auf das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege vom 12. November 2008 hin abgesagt, woraus zu schliessen sei, dass er das Verfahren im Schnellzugstempo habe durchführen wollen, bringt der Beschwerdeführer erstmals vor Bundesgericht vor. Sein Vorbringen ist daher neu, weshalb darauf gemäss <ref-law> nicht einzutreten ist.
2.5.2 Die Behauptung, der Kantonsgerichtspräsident habe die Hauptverhandlung erst auf das Ausstandsbegehren vom 20. November 2008 und nicht bereits auf das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege vom 12. November 2008 hin abgesagt, woraus zu schliessen sei, dass er das Verfahren im Schnellzugstempo habe durchführen wollen, bringt der Beschwerdeführer erstmals vor Bundesgericht vor. Sein Vorbringen ist daher neu, weshalb darauf gemäss <ref-law> nicht einzutreten ist.
2.6 2.6.1 Schliesslich macht der Beschwerdeführer geltend, es sei aktenkundig, dass es vorliegend an einer Amtshandlung, von der er den Geschädigten hätte abhalten können, fehle. Damit sei eine Voraussetzung für eine Anklage wegen Gewalt und Drohung gegen Behörden und Beamte nach <ref-law> nicht erfüllt. Die Akten seien demnach unvollständig und es lägen wesentliche Verfahrensmängel vor, weshalb der Kantonsgerichtspräsident die Akten gestützt auf Art. 163 der Strafprozessordnung des Kantons Appenzell Ausserrhoden vom 30. April 1978 (bGS 321.1; im Folgenden: StPO/AR) an die Staatsanwaltschaft hätte zurückweisen müssen. Stattdessen habe er umgehend zur Hauptverhandlung vorgeladen, was den Anschein der Befangenheit und Voreingenommenheit erwecke.
2.6.2 Die Vorinstanz führt aus, der Beschwerdeführer verkenne den ordentlichen Ablauf eines Strafverfahrens vor Gericht. Der Präsident habe in der Regel anlässlich der Hauptverhandlung nach der Befragung des Angeklagten zu entscheiden, ob die Akten an die Staatsanwaltschaft zurückzuweisen seien (<ref-law>/AR), ob weitere Beweise abzunehmen seien oder ob ein Urteil gefällt werden könne. Im Vorgehen des Kantonsgerichtspräsidenten, unmittelbar nach Eingang der Überweisungsverfügung vom 30. Oktober 2008 die Parteien vorzuladen, könne daher keine Befangenheit erblickt werden.
2.6.3 Die Ausführungen der Vorinstanz zum ordentlichen Ablauf eines Strafverfahrens vor Gericht sind nicht zu beanstanden. Ihre darauf abgestützte Schlussfolgerung, wonach der Umstand, dass der Kantonsgerichtspräsident unmittelbar nach Eingang der Überweisungsverfügung die Parteien zur Hauptverhandlung vorgeladen habe, nicht den Anschein der Befangenheit erwecke, erweist sich daher als verfassungskonform.
2.7 Aus den vom Beschwerdeführer genannten Entscheiden <ref-ruling> und 104 Ia 271 kann mangels Vergleichbarkeit der dort zu beurteilenden Sachverhalte nichts für den vorliegenden Fall abgeleitet werden.
2.8 Zusammenfassend ergibt sich somit, dass weder einzeln betrachtet noch gesamthaft gesehen Umstände vorliegen, die den Anschein der Voreingenommenheit oder Befangenheit des Kantonsgerichtspräsidenten erwecken könnten. Die Rüge der Verletzung des Anspruchs auf ein verfassungsmässiges Gericht ist somit unbegründet.
3. Die Beschwerde ist daher abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist.
Der Beschwerdeführer hat ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gestellt. Dieses ist jedoch abzuweisen, da die Beschwerde aussichtslos ist (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Es werden keine Parteientschädigungen zugesprochen.
5. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht von Appenzell Ausserrhoden, Justizaufsichtskommission, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 31. August 2009
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Der Gerichtsschreiber:
Féraud Kappeler