Faits:
A. G._ est l'ancien directeur de Y._ SA et de Z._ SA (depuis 2000: X._ SA). Depuis le 1er juillet 1997, il bénéficie de prestations de vieillesse allouées par la Fondation de prévoyance en faveur du personnel de Y._ SA et de Z._ SA. Le 1er janvier 1998, Y._ SA et Z._ SA ont confié à la fondation Winterthur Columna fondation LPP le soin de couvrir leur personnel pour les risques vieillesse, survivants et invalidité en matière de prévoyance professionnelle.
Le 1er juillet 2005, X._ SA s'est adressée aux bénéficiaires de rente assurés auprès de son institution de prévoyance pour les informer que le Conseil d'administration de l'entreprise avait décidé de leur allouer une compensation du renchérissement sous la forme d'un montant unique de 370 fr. correspondant à 1,4 % de la totalité des rentes actuelles. Appelant au respect des engagements contractuels liant l'entreprise aux bénéficiaires de rente, G._ a demandé que celle-ci compense entièrement le renchérissement. X._ SA n'est pas entrée en matière sur la demande de G._.
B. Le 15 décembre 2006, G._ a ouvert action contre X._ SA devant la Cour des assurances sociales du Tribunal administratif (aujourd'hui: Tribunal cantonal) du canton de Fribourg, en concluant à ce que son ancien employeur soit condamné à lui verser le montant correspondant à la compensation du renchérissement survenu depuis l'année 1995. Par jugement du 19 décembre 2008, la Cour des assurances sociales a rejeté la demande dans la mesure où celle-ci était recevable.
C. G._ interjette contre ce jugement un recours en matière de droit public et, subsidiairement, un recours constitutionnel subsidiaire. Il en demande l'annulation et conclut à la condamnation de X._ SA au paiement de la somme de 56'000 fr. au titre de la compensation du renchérissement de sa rente de vieillesse pour la période courant du 1er janvier 1999 jusqu'au jour présumé de son décès.
X._ SA conclut, dans la mesure de sa recevabilité, au rejet du recours, tandis que l'Office fédéral des assurances sociales a renoncé à se déterminer.
D. Le Juge instructeur a requis la production de divers documents (règlements de prévoyance, contrat d'affiliation) auprès de l'entreprise intimée. Invité à se déterminer, le recourant a fait part de ses observations, dans lesquelles il a maintenu intégralement ses conclusions.

Considérant en droit:
1. Le litige porte sur le point de savoir si le recourant peut prétendre de la part de son ancien employeur à la pleine compensation du renchérissement de sa rente de vieillesse de la prévoyance professionnelle. Quand bien même pourrait se poser la question de savoir si ledit litige relève véritablement de la législation fédérale en matière de prévoyance professionnelle, l'action ouverte contre l'ancien employeur est en lien suffisamment étroit avec le domaine de la prévoyance professionnelle qu'il convient, dans le doute, de rattacher l'objet du litige à ce domaine du droit. Comme celui-ci relève du droit public et qu'aucune des exceptions prévues à l'<ref-law> n'est réalisée, la voie du recours en matière de droit public est ouverte (<ref-law>). Partant, il n'y a pas lieu d'entrer en matière sur le recours constitutionnel subsidiaire.
2. 2.1 L'<ref-law> déclare irrecevable toute conclusion nouvelle, c'est-à-dire toute conclusion qui n'aurait pas été soumise à l'autorité précédente et qui tend, par conséquent, à élargir l'objet du litige. Il est donc exclu de demander davantage ou autre chose que ce qui figure dans les dernières conclusions prises devant l'autorité précédente. Il n'est donc pas possible d'augmenter les conclusions, de les modifier ou d'en ajouter de nouvelles (Message concernant la révision totale de l'organisation judiciaire fédérale, du 28 juin 2001, p. 4137; Bernard Corboz, in Commentaire de la LTF, 2009, n° 30 ad <ref-law>).
2.2 En procédure cantonale, le recourant a conclu à ce que l'entreprise intimée soit condamnée à lui verser le montant correspondant à la compensation du renchérissement survenu depuis l'année 1995, tandis qu'en procédure fédérale, il demande à ce que la partie adverse soit condamnée à lui payer la somme de 56'000 fr. au titre de la compensation du renchérissement pour la période courant du 1er janvier 1999 jusqu'au jour présumé de son décès. Conformément à l'<ref-law>, le recourant ne peut former dans le présent recours une nouvelle conclusion. Le recours n'est par conséquent recevable que dans la mesure où il vise au paiement de l'arriéré de la compensation au renchérissement dû depuis 1995 jusqu'au jour du dépôt de la demande.
3. 3.1 La Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal a considéré qu'il n'existait aucune disposition contractuelle qui obligeait l'employeur à garantir aux bénéficiaires de rente assurés auprès de sa fondation de prévoyance une adaptation pleine et entière au renchérissement de leurs prestations. Le recourant ne pouvait pas non plus se prévaloir d'un droit acquis, puisqu'il n'avait pas bénéficié d'une telle compensation entre 1998 et 2001.
3.2 Se référant notamment aux art. 30 du règlement de prévoyance de 1990 et 75 du règlement de prévoyance de 1996, le recourant reproche à la cour cantonale d'avoir ignoré le fait que Y._ SA et Z._ SA s'étaient autrefois engagées « contractuellement » à verser aux bénéficiaires de rente le montant équivalant au renchérissement non couvert pas l'institution de prévoyance.
4. 4.1 Selon l'ancien droit, l'indexation des rentes de vieillesse n'était prescrite dans le domaine de la prévoyance professionnelle obligatoire que dans la mesure des possibilités financières des institutions de prévoyance (<ref-law> dans sa teneur en vigueur jusqu'au 31 décembre 2004). Toutes les caisses ne remplissaient pas de la même manière ce mandat légal (voir les tableaux établis par le Conseil fédéral dans son message du 1er mars 2000 relatif à la révision de la loi fédérale sur la prévoyance professionnelle vieillesse, survivants et invalidité (LPP), FF 2000 III 2523). L'<ref-law> a été modifié par la novelle du 3 octobre 2003 (1re révision LPP), en vigueur depuis le 1er janvier 2005 (RO 2004 1677 1700). Aux termes de l'<ref-law>, les rentes de survivants et les rentes d'invalidité qui ne doivent pas être adaptées à l'évolution des prix selon l'<ref-law>, ainsi que les rentes de vieillesse, sont adaptées à l'évolution des prix dans les limites des possibilités financières des institutions de prévoyance. L'organe paritaire ou l'organe suprême de l'institution de prévoyance décide chaque année si et dans quelle mesure les rentes doivent être adaptées. Ainsi que cela ressort du message précité du Conseil fédéral (FF 2000 III 2524 et 2551), le législateur a voulu, en modifiant l'<ref-law>, contraindre les institutions de prévoyance à utiliser la marge de manoeuvre financière dont elles disposent pour adapter les rentes au renchérissement. Pour ce faire, elles peuvent utiliser, dans les limites de leurs possibilités financières, les excédents provenant des revenus des capitaux, les provisions et les fonds libres, mais aussi prélever des cotisations particulières. Dans un souci de transparence, l'organe paritaire doit se prononcer chaque année sur l'adaptation au renchérissement et en faire mention dans le rapport annuel. Cette réglementation s'applique également au domaine surobligatoire, ce qui signifie que l'organe paritaire doit se prononcer sur la compensation du renchérissement aussi bien dans le domaine obligatoire que surobligatoire (cf. <ref-law>).
4.2 Selon la jurisprudence, le règlement d'une institution de prévoyance, dont l'activité s'exerce dans le domaine de la prévoyance plus étendue, ne peut être modifié unilatéralement par l'institution que s'il réserve expressément cette possibilité dans une disposition acceptée par l'assuré - explicitement ou par actes concluants - lors de la conclusion du contrat de prévoyance (<ref-ruling> consid. 3.3 p. 29; <ref-ruling> consid. 3b p. 255; <ref-ruling> consid. 4 p. 225; UELI KIESER, Besitzstand, Anwartschaften une wohlerworbene Rechte in der beruflichen Vorsorge, RSAS 1999 p. 305 ss). Une modification des statuts ou du règlement d'une institution de prévoyance est en principe admissible pour autant que la nouvelle réglementation soit conforme à la loi, ne s'avère pas arbitraire, ne conduise pas à une inégalité de traitement entre les assurés ou ne porte pas atteinte à leurs droits acquis (<ref-ruling> consid. 1b p. 101).
4.3 La législation en matière d'assurances sociales ne reconnaît qu'exceptionnellement l'existence de droits acquis. Selon la jurisprudence en effet, les prétentions pécuniaires ne deviennent des droits acquis que si la loi ou le règlement fixe une fois pour toutes les situations particulières et les soustrait aux effets des modifications légales ou réglementaires ou lorsqu'ont été données des assurances précises à l'occasion d'un engagement individuel. A cet égard, les prestations courantes sont plus facilement considérées comme droits acquis que les simples expectatives, qui ne sont que rarement protégées, précisément parce qu'il n'existe pas de titre juridique qui permette de s'opposer à leur modification en cas de changement des règles légales (<ref-ruling> consid. 5b p. 235). Qui plus est, seule la prestation dans son principe constitue un droit acquis et non l'ampleur de celle-ci que le règlement a pour tâche de fixer. Celle-ci ne peut avoir qualité de droit acquis que lorsque la modification de règlement n'est pas autorisée (arrêt B 60/99 du 25 avril 2000 consid. 3c, in SVR 2000 BVG n° 12 p. 57).
5. 5.1 Il convient de constater en premier lieu qu'il n'existe aucune disposition légale ou réglementaire garantissant le droit à une compensation automatique du renchérissement allouée par l'employeur.
5.1.1 La législation en matière de prévoyance professionnelle - obligatoire ou surobligatoire - ne contient aucune disposition qui contraindrait un employeur à compenser, de façon partielle ou complète, le renchérissement des rentes de vieillesse en cours. L'<ref-law> règle exclusivement les droits et les obligations de l'institution de prévoyance et n'est donc pas susceptible de fonder la prétention du recourant.
5.1.2 De même, il ne ressort pas des dispositions réglementaires applicables à la situation du recourant (cf. art. 75 du règlement de prévoyance de 1996, applicable en vertu du ch. 7.2.1 du règlement de prévoyance en vigueur depuis le 1er janvier 1998) que l'employeur serait personnellement tenu de compenser le renchérissement des rentes en cours. Les dispositions invoquées par le recourant à l'appui de son recours ne lui sont à cet égard d'aucune utilité, puisqu'elles règlent uniquement les obligations de l'institution de prévoyance à l'égard de ses assurés.
5.1.3 Dans ce contexte, le recourant ne saurait non plus se prévaloir de la garantie des droits acquis. Il ne ressort pas des textes légaux ou réglementaires que le principe de l'adaptation automatique des rentes au renchérissement - que ce soit par l'institution de prévoyance ou par l'employeur - aurait été arrêté de façon irrévocable et soustrait aux effets de modifications ultérieures de ces textes.
5.2 C'est en vain que le recourant fait valoir que le principe de l'indexation automatique des rentes résulterait de l'art. 4 al. 1 de son contrat de travail. En stipulant que l'intéressé était affilié à la caisse de pension de son employeur aux conditions fixées par le règlement de prévoyance, cette clause ne constituait qu'un simple renvoi au règlement applicable au sein de l'institution de prévoyance et ne contenait aucun engagement de la part de l'employeur au sujet des prestations assurées et de leurs modalités d'octroi.
5.3 Le recourant se réfère également à une pratique constante de l'entreprise intimée qui aurait, par le passé, garanti de façon automatique et implicite la compensation du renchérissement à ses pensionnés. Dans le cadre de l'aide accordée par la Confédération pour maintenir l'exploitation des lignes de transports publics (art. 58 de la loi fédérale du 20 décembre 1957 sur les chemins de fer [LCdF; RS 742.101], dans sa teneur en vigueur jusqu'au 31 décembre 1995 [RO 1958 341], en corrélation avec l'ordonnance du 19 décembre 1968 relative à l'exécution des chapitres VI et VII de la loi fédérale sur les chemins de fer [RO 1972 1791] et l'ordonnance du 20 octobre 1989 sur la systématisation des dépenses de personnel des chemins de fer du trafic général bénéficiant de la couverture du déficit [RO 1989 2355]), les entreprises de transports publics concessionnaires avaient la possibilité, conformément aux directives de l'Office fédéral des transports, de porter en compte le montant nécessaire à assurer la compensation du renchérissement des rentes de vieillesse en cours. La prise en charge par la Confédération de la couverture du déficit des entreprises de transport public incluait par conséquent les sommes nécessaires à la compensation annuelle du renchérissement. A la suite de la modification de la LCdF entrée en vigueur le 1er janvier 1996, les modalités de calcul des indemnités versées par la Confédération ont été modifiées et le système de l'offre de transport régional commandée a été introduit (<ref-law>; voir également l'ordonnance du 18 décembre 1995 sur les indemnités, les prêts et les aides financières selon la loi sur les chemins de fer [OIPAF; RS 742.101.1]). Désormais, la Confédération et les cantons commandent conjointement l'offre de transport régional et indemnisent de façon contraignante et préalable les coûts non couverts des entreprises de transport. L'indemnisation est limitée aux offres de transport commandées et toute couverture du déficit a posteriori est prohibée. Les prestations en matière de prévoyance allouées à d'anciens employés ne faisant pas partie des coûts d'exploitation d'une entreprise de transports, elles ne sauraient être indemnisées par la Confédération et les cantons (cf. Message du 17 novembre 1993 relatif à la révision de la loi sur les chemins de fer, FF 1994 I 493 n. 122, 518 ss; voir également STÜCKELBERGER/HALDIMANN, Schienenverkehrsrecht, in Verkehrsrecht, SBVR vol. IV, 2008, p. 321 n. 172 sv.). Cela étant, il ne saurait découler du régime applicable jusqu'au 31 janvier 1995 un principe dont les bénéficiaires de rente pourraient encore se prévaloir aujourd'hui, faute pour l'employeur de s'être engagé explicitement sur ce point. La compensation du renchérissement que l'entreprise intimée a allouée par le passé n'était en effet pas tant le fruit d'une volonté délibérée d'octroyer un avantage aux bénéficiaires de rente que la conséquence d'une opportunité fortuite qui permettait le financement de cette prestation sans risque économique particulier.
5.4 Les lettres d'information établies le 20 juillet 1998 par l'institution de prévoyance et au mois d'août 2000 par l'entreprise intimée ne sont pas non plus de nature à fonder le droit à une compensation automatique du renchérissement. Elles contiennent certes l'engagement de l'entreprise intimée de poursuivre le financement et le versement des allocations de renchérissement. Il ressort cependant clairement de la lettre du 20 juillet 1998 que n'était garanti aux bénéficiaires de rentes de vieillesse que la protection de leur situation acquise (« Bien entendu, le total des deux versements [rente de vieillesse et allocation de renchérissement] doit être égal à la somme que vous percevez actuellement »). Faute d'indices sérieux et concrets permettant d'étayer cette thèse, on ne saurait voir dans ces documents la promesse que les rentes de vieillesse seraient adaptées ultérieurement au renchérissement. Il convient d'ailleurs de replacer ces lettres dans leur contexte, à savoir que Winterthur Columna avait expressément refusé de reprendre les obligations souscrites en matière d'allocation de renchérissement (ch. 3.5 du Contrat d'assurance conclu entre la Fondation de prévoyance en faveur du personnel de Y._ SA et de Z._ SA et Winterthur, Société d'Assurances sur la Vie). Cette réserve s'expliquait très vraisemblablement par le mode de financement de ces prestations, l'institution de prévoyance n'étant pas en mesure, sans mettre en péril l'équilibre de ses finances, de reprendre sur la base de ses fonds propres des engagements dont le financement provenait auparavant de fonds étrangers à l'institution de prévoyance.
5.5 A l'heure actuelle, Winterthur Columna verse les rentes de vieillesse en cours, tandis que l'entreprise intimée, en fonction de ses disponibilités financières, finance et verse - à côté de ce ce qu'elle doit au titre de la protection de la situation acquise (cf. supra consid. 5.4) - une allocation de renchérissement d'un montant variable aux bénéficiaires de rente de vieillesse affiliés à son institution de prévoyance. En l'absence de toute obligation légale ou contractuelle avérée, il convient de qualifier cette allocation de prestation « à bien plaire », laquelle ne peut faire l'objet d'aucun droit en justice.
5.6 Faute de pouvoir fonder son droit sur une disposition légale, réglementaire ou contractuelle (explicite ou implicite), le recourant échoue à établir le bien-fondé de la prétention en compensation pleine et automatique du renchérissement qu'il a émise à l'encontre de l'entreprise intimée. Mal fondé, le recours doit par conséquent être rejeté.
6. Le recourant, qui succombe, supportera les frais judiciaires afférents à la présente procédure (art. 66 al. 1, 1ère phrase, LTF). L'entreprise intimée a droit à une indemnité de dépens (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours constitutionnel subsidiaire est irrecevable.
2. Le recours en matière de droit public est rejeté.
3. Les frais judiciaires, arrêtés à 500 fr., sont mis à la charge du recourant.
4. Le recourant versera à l'entreprise intimée la somme de 2'800 fr. à titre de dépens pour la dernière instance.
5. Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal du canton de Fribourg et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 2 novembre 2009
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: Le Greffier:
Meyer Piguet