Ritenuto in fatto :
A.- A._, cittadino italiano nato a Bellinzona il 26 novembre 1964, ha sempre vissuto nel Cantone Ticino. Dal 1966 è titolare di un permesso di domicilio, con ultimo termine di controllo il 3 giugno 1998. I il padre e la madre dell'interessato, che vivevano in Svizzera, sono deceduti nel 1985, rispettivamente nel 1989, mentre una sorella risiede in Italia con il marito ed i figli.
A._ ha frequentato le scuole dell'obbligo (elementari e maggiori) a Bellinzona. Egli non ha praticamente mai svolto un'attività lucrativa, eccettuato, negli ultimi anni, un impiego di 6 mesi reperito dal 1° marzo 1993, ma esercitato per soli 10 giorni. Dal 1979 fino al giugno 1998 l'interessato ha fruito di prestazioni di sostegno sociale per un importo complessivo di circa fr. 130'000.--. Con decisione del 12 marzo 1998 l'Ufficio dell' assicurazione invalidità del Cantone Ticino gli ha concesso una rendita d'invalidità semplice di fr. 970.-- mensili con effetto dal 1° luglio 1996, aumentata a fr. 995.-- a partire dal 1° gennaio 1997, e ora di fr. 1005.--, in base a un grado di invalidità del 75%. Dal 1° luglio 1998 egli beneficia pure di una rendita complementare di fr. 1022.-- mensili. Dopo un rimborso di fr. 18'755.-- all'Ufficio del sostegno sociale e dell'inserimento del Cantone Ticino, effettuato dall'Ufficio dell'assicurazione invalidità nel quadro della citata decisione del 12 marzo 1998, il debito assistenziale contratto da A._ ammontava, il 26 settembre 2000, a fr. 117'516. 30. Dal 1° luglio 1998 egli non ha più chiesto né ottenuto sussidi assistenziali. Il 4 settembre 1989 è stata istituita nei suoi confronti una tutela volontaria ai sensi dell'<ref-law>.
A._ ha cominciato ad interessare le autorità di polizia e giudiziarie quando era minorenne. Nel 1979 è stato condannato per piccoli furti e collocato presso un istituto per minorenni. Dal 25 aprile 1983 al 6 agosto 1992 ha subìto 12 condanne comportanti pene detentive tra i 6 giorni e i 9 mesi per complessivi 4 anni e 7 mesi circa, prevalentemente per furto e violazione della legislazione federale sugli stupefacenti (consumo di droga). Tra il 15 luglio 1983 e il 3 marzo 1992 sono stati emessi nei suoi confronti 4 ammonimenti ai sensi dell'art. 16 cpv. 3 dell'ordinanza di esecuzione della legge federale concernente la dimora e il domicilio degli stranieri, del 1° marzo 1949 (ODDS; RS 142. 201), con l'avvertenza che sarebbe stata emanata un'espulsione in caso di ulteriori condanne.
B.- Il 22 febbraio 1993 la Sezione degli stranieri (ora Sezione dei permessi e dell'immigrazione) del Cantone Ticino ha notificato ad A._ una decisione di espulsione dalla Svizzera per una durata illimitata, fondata sull'art. 10 cpv. 1 lett. a e b della legge federale concernente la dimora e il domicilio degli stranieri, del 26 marzo 1931 (LDDS; RS 142. 20), combinato con gli art. 11 LDDS e 16 ODDS. All'interessato è stato fissato un termine con scadenza il 12 marzo 1993 per lasciare il Cantone Ticino.
A sostegno della decisione l'autorità ha richiamato le condanne penali subite e gli ammonimenti inflittigli dalle autorità amministrative.
Con risoluzione del 21 aprile 1993 il Consiglio di Stato del Cantone Ticino, accogliendo il ricorso presentato da A._, ha annullato tale decisione, adducendo che l'interessato era nato e cresciuto in Svizzera, non aveva nessun contatto con il suo Paese d'origine e aveva iniziato da poco un'attività lavorativa. L'autorità gli ha altresì inflitto un ammonimento con minaccia di espulsione in caso di ulteriori condanne giudiziarie.
A._ è stato nuovamente condannato a pene detentive il 20 gennaio 1994 (12 mesi per ripetuto tentato furto, ripetuto danneggiamento, appropriazione di cose trovate, ripetuta ricettazione, ripetuta circolazione senza licenza di condurre, infrazione e ripetuta contravvenzione alla legge federale sugli stupefacenti; reati commessi tra marzo e giugno 1993), il 30 gennaio 1995 (8 mesi per furto e ripetuta infrazione e contravvenzione alla legge federale sugli stupefacenti; reati commessi tra giugno e settembre 1994), il 12 marzo 1997 (35 giorni per ripetuta contravvenzione alla legge federale sugli stupefacenti, ripetuto furto, danneggiamento e ricettazione; reati commessi tra ottobre 1995 e novembre 1996) e il 26 maggio 1997 (90 giorni per ripetuto furto).
C.- Il 29 agosto 1997 l'allora Sezione degli stranieri del Cantone Ticino ha emesso nei confronti di A._ una decisione di rimpatrio fondata sull'art. 10 cpv. 1 lett. b e d LDDS combinato con gli art. 9 cpv. 3 e 11 cpv. 3 LDDS nonché 16 ODDS, con conseguente perdita di validità del permesso di domicilio, ordinandogli di lasciare il territorio cantonale entro il 31 dicembre 1997. Richiamando la risoluzione governativa del 21 aprile 1993, l'autorità ha rimproverato allo straniero - che ha continuato ad interessare le autorità di polizia e giudiziarie nonostante gli ammonimenti inflittigli - di essere da tempo a carico dell'assistenza pubblica e di avere maturato, in tale contesto, un debito di circa fr. 130'000.--, escludendo un miglioramento della situazione. Siccome egli è nato e cresciuto in Ticino, l'autorità ha però rinunciato a decretarne l'espulsione, consentendogli di entrare in futuro in Svizzera quale turista, a condizione di un comportamento ineccepibile. L'autorità ha poi aggiunto che, in quanto cittadino italiano, egli può risiedere senza difficoltà in un Paese dell'Unione europea con tenore di vita analogo, segnatamente in Italia, dove vive del resto sua sorella.
D.- Contro questa decisione A._ è insorto il 16 settembre 1997 con un ricorso al Consiglio di Stato del Cantone Ticino.
Pendente questa procedura egli è stato condannato il 23 dicembre 1997 a 2 mesi di detenzione per furto, contravvenzione alla legge federale sugli stupefacenti e danneggiamento (reati commessi il 24 novembre 1997). In seguito, dal 1998 al 2000, ha interessato in più occasioni i servizi di polizia, segnatamente per aver lanciato una baionetta militare in direzione dell'amica (fatti del 27 luglio 1998), per tentato furto con scasso nelle lavatrici (fatti del 9 novembre 1998), per furto con scasso in un negozio, danneggiamento, violazione di domicilio, impedimento di atti dell'autorità, violenza contro funzionari e contravvenzione alla legge federale sugli stupefacenti (fatti del 18 marzo 1999) e per furto d'uso di ciclomotore nonché circolazione senza licenza di condurre (fatti del 9 ottobre 2000). Questi casi non sono ancora stati decisi dall'autorità penale. Per un rimprovero di furto con scasso nelle lavatrici (fatti dell'11 aprile 1999), è stato decretato un non luogo a procedere.
Il 25 ottobre 2000 il Consiglio di Stato ha respinto l'impugnativa. In primo luogo, il Governo ha ammesso le condizioni per l'espulsione ai sensi dell'art. 10 cpv. 1 lett. a e b LDDS, in ragione della ventina di condanne penali subite dall'interessato, d'una pena complessiva di circa 7 anni, per fatti ritenuti gravi e commessi in situazione di recidiva e durante un lasso di tempo rilevante.
L'Esecutivo ha osservato che l'insorgente, malgrado l'esperienza del carcere e i 5 ammonimenti con minaccia d'espulsione pronunciati nei suoi confronti, ha continuato a delinquere, dimostrando così di non riuscire ad integrarsi in Svizzera. Il Governo ha poi ritenuto adempiti i requisiti posti dall'art. 10 cpv. 1 lett. d LDDS a motivo dell' ingente debito assistenziale contratto in un lasso di tempo di 17 anni, senza che fosse prospettabile un rimborso della somma a medio termine. Ritenuto esigibile un rimpatrio dell'insorgente in Italia - Paese nel quale può continuare a percepire la rendita dell'assicurazione invalidità - il Governo ha tutelato il provvedimento impugnato, siccome fondato su un interesse pubblico all'allontanamento dello straniero prevalente su quello privato di quest'ultimo alla sua permanenza in Svizzera e - in quanto meno incisivo di un'espulsione - proporzionato alla fattispecie, giusta gli art. 9 cpv. 3 e 11 cpv. 3 LDDS nonché 16 ODDS, segnatamente con riferimento alla durata del soggiorno dello straniero nel nostro Paese e al fatto che egli non ha dimostrato l' intenzione di cambiare stile di vita. Il fatto poi che lo straniero fosse sotto trattamento medico (metadone), non conduceva a conclusione diversa. In virtù del rimpatrio in vece dell'espulsione, il Governo ha indicato la possibilità per l'interessato di eventualmente farsi curare in Svizzera nell'ambito delle usuali norme di polizia degli stranieri.
E.- Con sentenza del 27 aprile 2001 il Tribunale amministrativo del Cantone Ticino ha respinto il ricorso presentato da A._ contro quest'ultima decisione e gli ha ordinato di lasciare il territorio cantonale entro il 15 giugno 2001, rifiutandogli inoltre l'assistenza giudiziaria. La Corte cantonale ha sostanzialmente confermato i motivi addotti dal Governo, ribadendo la legittimità del rimpatrio per motivi d'indigenza e per il comportamento globale dell'interessato. Esaminata la proporzionalità di tale misura, il Tribunale ha concluso che l'interesse pubblico ad allontanare uno straniero che non cessa di delinquere da quasi 20 anni e che si trova a carico dello Stato in maniera continua e rilevante senza aver proceduto a rimborsare il debito contratto, prevale su quello privato a continuare a risiedere in Svizzera. La Corte ha quindi concluso per la conformità della decisione impugnata al diritto federale nonché all'art. 8 della Convenzione europea per la salvaguardia dei diritti dell'uomo e delle libertà fondamentali, del 4 novembre 1950 (CEDU; RS 0.101).
F.- Il 1° giugno 2001 A._ è insorto al Tribunale federale con un ricorso di diritto amministrativo contro la sentenza cantonale, chiedendone, previo conferimento dell'effetto sospensivo, l'annullamento e postulando che sia ordinato all'autorità di prime cure di ripristinare il permesso di domicilio. Insta poi perché sia posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio, e chiede inoltre che la sentenza impugnata sia annullata anche nella misura in cui tale beneficio gli è stato rifiutato dalla Corte cantonale.
Il Tribunale cantonale amministrativo si conferma nella propria sentenza. Il Consiglio di Stato e l'Ufficio federale degli stranieri chiedono di respingere il ricorso.
G.- Il 7 giugno 2001 il Presidente della II Corte di diritto pubblico ha rinunciato a ordinare la riscossione dell'anticipo sulle spese di cui all'art. 150 OG e ha informato il ricorrente che una decisione definitiva in merito al conferimento dell'assistenza giudiziaria sarebbe stata presa in seguito.
H.- Con decreto presidenziale del 27 giugno 2001 è stato conferito l'effetto sospensivo al gravame.

Considerando in diritto :
1.- Di principio, la via del ricorso di diritto amministrativo al Tribunale federale è aperta in materia di rimpatrio, allorquando un simile provvedimento è stato pronunciato dalle autorità cantonali in applicazione dei combinati art. 10 cpv. 1 e 11 cpv. 3 ultima frase LDDS, in vece dell'espulsione (<ref-ruling> consid. 1a inedito; RDAT 1999 I n. 56 pag. 199 consid. 1 inedito). In particolare, non trovano applicazione i motivi di esclusione dell'art. 100 cpv. 1 lett. b OG (<ref-ruling> consid. 1a). L'impugnativa, inoltrata tempestivamente (art. 106 cpv. 1 OG) da una persona legittimata a ricorrere (art. 103 lett. a OG), è ricevibile.
2.- a) Con il rimedio presentato, il ricorrente può fare valere la violazione del diritto federale compreso l'eccesso o l'abuso del potere d'apprezzamento (art. 104 lett. a OG) e la lesione dei diritti costituzionali (<ref-ruling> consid. 1b/aa, 123 II 385 consid. 3 e rinvii), così come l'accertamento inesatto o incompleto dei fatti giuridicamente rilevanti (art. 104 lett. b OG). Nondimeno, considerato che l'autorità inferiore è un'autorità giudiziaria, l'accertamento dei fatti vincola il Tribunale federale, salvo se risultino manifestamente inesatti o incompleti oppure siano stati accertati violando norme essenziali di procedura (art. 105 cpv. 2 OG). Questo Tribunale non può invece pronunciarsi sull'adeguatezza della decisione impugnata (art. 104 lett. c n. 3 OG).
Quale organo della giustizia amministrativa, il Tribunale federale esamina d'ufficio l'applicazione del diritto federale (art. 114 cpv. 1 OG), senza essere vincolato dai considerandi della decisione impugnata, né dai motivi invocati dalle parti (<ref-ruling> consid. 1b/aa e riferimenti).
3.- a) In conformità all'art. 10 cpv. 1 LDDS, uno straniero può essere espulso, segnatamente, quando egli sia stato punito dall'autorità giudiziaria per un crimine o un delitto (lett. a), quando la sua condotta in generale e i suoi atti permettano di concludere che non vuole o non è capace di adattarsi all'ordinamento vigente nel Paese che lo ospita (lett. b) oppure quando egli stesso, o una persona a cui deve provvedere, cada in modo continuo e rilevante a carico dell'assistenza pubblica (lett. d). L'art. 11 cpv. 3 prima frase LDDS precisa che una simile misura può essere pronunciata soltanto se dall'insieme delle circostanze essa sembra adeguata. Per giudicare l'equità di un'espulsione, occorre tenere conto, segnatamente, della gravità della colpa commessa dallo straniero, della durata del suo soggiorno in Svizzera e del pregiudizio che egli e la sua famiglia subirebbero in caso di espulsione (art. 16 cpv. 3 ODDS). L'espulsione fondata su uno dei motivi previsti dall'art. 10 cpv. 1 lett. c o d LDDS può essere pronunciata soltanto se il ritorno dell'espulso nel proprio Paese d' origine è possibile e può essere ragionevolmente richiesto (art. 10 cpv. 2 LDDS). Sono inoltre da evitare rigori inutili nelle espulsioni decise secondo l'art. 10 cpv. 1 lett.
d LDDS: in questi casi potrà essere ordinato solo il rimpatrio (art. 11 cpv. 3 seconda e terza frase LDDS).
b) Nel caso specifico, l'autorità di prima istanza ha esplicitamente rinunciato a pronunciare un'espulsione, ritenendola sproporzionata per rapporto al lungo soggiorno del ricorrente in Svizzera e ha quindi emanato, in sua vece, una misura di rimpatrio. Questa decisione è stata tutelata dapprima dal Consiglio di Stato, quindi dal Tribunale cantonale amministrativo.
Ora, per "rimpatrio" si intende il trasferimento di uno straniero dal sistema assistenziale del Paese di accoglienza a quello del Paese d'origine. Tale provvedimento presuppone, di principio, che quest'ultimo Stato acconsenta alla presa a carico dello straniero e che venga conchiuso un accordo per via diplomatica tra i Paesi interessati, al fine di stabilire le modalità del trasferimento (<ref-ruling> consid. 2b con riferimenti). In assenza - come in concreto - di una tale intesa, la misura di rimpatrio è ampiamente comparabile a una decisione di espulsione fondata sull' art. 10 cpv. 1 lett. d LDDS, tranne per il fatto che essa non comporta il divieto di entrata in Svizzera. In simili casi, il rimpatrio di uno straniero può essere ordinato soltanto se risultano adempiute le condizioni sancite dalla LDDS e dalla relativa ordinanza d'applicazione (<ref-ruling> consid. 2b e c; RDAT 1999 I n. 56 pag. 199 consid. 3b).
In questo quadro occorre anzitutto verificare se lo straniero cada in modo continuo e rilevante a carico dell'assistenza pubblica (art. 10 cpv. 1 lett. d LDDS).
c) La Corte cantonale ha ritenuto date le condizioni sancite da tale disposto, rilevando una pressoché continua e rilevante dipendenza dell'interessato dai sussidi statali, senza che sia pronosticabile un miglioramento della sua situazione finanziaria, benché egli non abbia più chiesto prestazioni dal giugno 1998 e sia al beneficio di una rendita di invalidità complessiva di fr. 2'027.-- mensili (fr. 1005.-- di rendita semplice sommati alla rendita complementare di fr. 1022.--). Secondo i Giudici ticinesi, queste entrate non consentirebbero un sollecito rimborso del debito accumulato né si potrebbe escludere, in futuro, un nuovo ricorso ai sussidi statali. Il ricorrente contesta tale conclusione: non avendo egli più ottenuto prestazioni assistenziali dal 1998, non sarebbe dato, a suo avviso, il requisito della continuità nel futuro delle prestazioni d'assistenza sociale. A questo proposito, il solo fatto che in passato siano state erogate prestazioni - benché d'entità rilevante - non basta per adempiere le condizioni d' espulsione sancite dall'art. 10 cpv. 1 lett. d LDDS.
d) aa) Nella sentenza impugnata è stato accertato in modo vincolante per il Tribunale federale (art. 105 cpv. 2 OG) - ed è del resto incontestato - che l'interessato ha fruito di prestazioni di sostegno sociale per un importo complessivo di circa fr. 130'000.--. Ora, tale importo è molto elevato, senz'altro rilevante ai sensi dell'art. 10 cpv. 1 lett. d LDDS (v. <ref-ruling> consid. 3b; Alain Wurzburger, La jurisprudence récente du Tribunal fédéral en matière de police des étrangers, in RDAF 1997 1 pag. 318).
Inoltre, tale somma è stata erogata in modo continuo per quasi 20 anni, dal 1979 al 1998. A questo proposito il fatto che, come in concreto, al momento della decisione impugnata il ricorrente non percepiva sussidi, né li percepisce tuttora, non influisce di per sé sul concetto di "continuo":
altrimenti una semplice interruzione momentanea dell' erogazione delle prestazioni o una rinuncia temporanea alle medesime - ad esempio quando è pendente una procedura ricorsuale contro una decisione di rimpatrio - potrebbe impedire l'allontanamento dello straniero (<ref-ruling> consid. 3b; sentenza inedita del 29 febbraio 1996 nella causa D.
consid. 2a; v. anche Iwan Walter Kammermann, Die fremdenpolizeiliche Ausweisung von Ausländern aus der Schweiz, tesi Berna 1948, pag. 182 seg.). D'altro canto, il rimpatrio di uno straniero per motivi d'indigenza persegue in primo luogo lo scopo di evitare, in prospettiva, un'ulteriore dipendenza assistenziale nei confronti dello Stato, cosa che, tuttavia, non può essere stabilita con certezza. In questo senso occorre valutare - fondandosi sulla situazione finanziaria attuale dell'interessato e sulla sua probabile evoluzione - se esiste un rischio concreto che, in futuro, egli cada nuovamente a carico dell'assistenza pubblica (<ref-ruling> consid. 3b e c; v. anche <ref-ruling> consid. 3c, 114 Ib 1 consid. 3b, 105 Ib 165 consid. 6b). Semplici dubbi al riguardo non bastano (<ref-ruling> consid. 2d). Poiché si tratta di effettuare un pronostico, le condizioni per riconoscere un motivo d'indigenza ai sensi dell'art. 10 cpv. 1 lett. d LDDS vanno apprezzate in modo tanto più restrittivo quanto più è lungo il periodo in cui lo straniero non ha più usufruito di prestazioni assistenziali. D'altra parte, il fatto - rimproverato al ricorrente dalle autorità cantonali - che lo straniero non sia in grado di rimborsare il debito assistenziale contratto in Svizzera non è di per sé determinante, non dipendendo la sua permanenza nel nostro Paese da tale presupposto: l'obiettivo perseguito con l'art. 10 lett. d LDDS è, invece, quello di impedire che il debito nei confronti dell'ente pubblico aumenti (sentenza inedita del 7 maggio 2001 nella causa D., consid. 4a).
bb) I presupposti dell'art. 10 cpv. 1 lett. d LDDS potevano essere ritenuti senz'altro adempiuti al momento della decisione di prima istanza, emanata il 29 agosto 1997, allorché il ricorrente fruiva di prestazioni assistenziali.
Un'analisi dei precedenti lasciava, del resto, poco spazio a un pronostico positivo, siccome il ricorrente non aveva praticamente mai lavorato ed era ininterrottamente a carico dell'assistenza da 18 anni circa. Sennonché la sua situazione è radicalmente mutata dal 1° luglio 1998, e questo indipendentemente dalla procedura ricorsuale intesa a evitare un suo rimpatrio: da quella data egli è infatti a beneficio di una rendita d'invalidità semplice e di una rendita complementare, attualmente di complessivi fr.
2027.-- mensili, in base a un grado d'invalidità del 75%.
Da allora egli non ha più chiesto né ottenuto sussidi assistenziali.
Anzi, per il tramite dell'Ufficio dell'assicurazione invalidità il suo debito assistenziale è stato ridotto di fr. 18'755.--, frutto della rendita d'invalidità fruita con effetto retroattivo al 1° luglio 1996, cosicché il suo debito assistenziale ammontava, il 26 settembre 2000, a fr. 117'516. 30. Di fatto, le prestazioni assistenziali erogategli riguardano il periodo precedente il 1° luglio 1996. A questo riguardo non può dirsi che al momento dell'emanazione della sentenza del Tribunale cantonale amministrativo, e a maggior ragione nelle immutate condizioni attuali, i presupposti dell'art. 10 cpv. 1 lett. d LDDS, così come precisati in precedenza, siano soddisfatti, ritenuto peraltro che una rendita d'invalidità, pur essendo una prestazione sociale, non è assimilabile a una prestazione d'assistenza pubblica, ma, semmai, dal profilo del reddito sostitutivo percepito, a un'attività lavorativa stabile. Allo stato attuale, la rendita erogata - senza che sussistano elementi per ritenerla provvisoria - non appare tanto modesta da escludere d'acchito ch'essa possa bastare per il sostentamento del ricorrente, tanto più che non ha persone a carico: del resto, il fatto che egli non abbia più chiesto prestazioni assistenziali da vari anni e che si sia proceduto ad un rimborso parziale del debito con l'Ente pubblico attesta tale conclusione. Inoltre va considerato che egli è soggetto a tutela volontaria, cosicché un ulteriore controllo della sua condizione finanziaria è garantito.
In definitiva, il rischio che egli cada di nuovo e in modo continuo a carico dell'assistenza pubblica, pur non essendo del tutto da escludere, non è, allo stato attuale, sufficientemente tangibile nel senso richiesto dalla giurisprudenza.
d) Nel caso in rassegna le autorità cantonali, oltre ad avere ritenuto ammesse - a torto come appena illustrato - le condizioni dell'art. 10 cpv. 1 lett. d LDDS, hanno fondato il rimpatrio anche sulla base delle lettere a e b del medesimo articolo di legge, concludendo per la proporzionalità della misura in base alle circostanze specifiche.
Certo, alle autorità amministrative non è preclusa, di per sé, la facoltà di pronunciare un rimpatrio fondandosi anche sui motivi d'espulsione di cui all'art. 10 cpv. 1 lett. a e/o b LDDS, e ciò anche nell'evenienza in cui nessuno di essi - vagliato singolarmente - giustifichi, per ragioni di proporzionalità, l'adozione della misura: secondo le circostanze, che esigono una valutazione della situazione dello straniero nel suo insieme, l'allontanamento può comunque risultare giustificato (cfr. RDAT 1999 I n. 56 pag. 199 consid. 3b e 4b; sentenza inedita del 7 maggio 2001 nella causa D., consid. 3b; Wurzburger, op. cit. , pag. 308). Con riferimento specifico al rimpatrio, va tuttavia precisato che esso è attuabile solo se sono riuniti, come minimo, i presupposti sanciti dalla lettera d della norma.
In effetti - già per sua definizione (v. sopra consid. 3b) - tale misura è prevista per motivi d'indigenza (<ref-ruling> consid. 2c; Nicolas Wisard, Les renvois et leur exécution en droit des étrangers et en droit d'asile, tesi, Basilea 1997, pag. 111 segg. , in particolare 113; Walter Schäppi, Die Beendigung des Aufenthaltes der Ausländer in der Schweiz, in ASYL 1995 1 pag. 14; Marc Spescha, Handbuch zum Ausländerrecht, Berna 1999, pag. 121; Hans Peter Moser, Die Rechtsstellung des Ausländers in der Schweiz, in ZSR 86/1967 II pag. 437; Kammermann, op. cit. , pag. 185 seg.).
Del resto, anche l'art. 11 cpv. 3 LDDS limita espressamente la facoltà di ordinare il rimpatrio ai casi fondati sull' art. 10 cpv. 1 lett. d LDDS, per i quali un'espulsione configurerebbe un rigore inutile.
Nel caso concreto non occorre determinarsi sul quesito di sapere se gli ulteriori motivi d'espulsione addotti dalle autorità cantonali siano realizzati. In effetti, poiché i presupposti dell'art. 10 cpv. 1 lett. d LDDS non sono riuniti, un rimpatrio del ricorrente, già per questo motivo, non è attualmente possibile. Il ricorso risulta pertanto fondato.
4.- Stante questo esito, il Tribunale federale può rinunciare a sostituirsi all'istanza inferiore, e quindi a pronunciarsi direttamente nel merito, se l'autorità cantonale dispone, come nell'ambito delle misure d'allontanamento, di un esteso potere di apprezzamento (RDAT 1993 II n. 54 pag. 136 consid. 7; Spescha, op. cit. , pag. 121; Moser, op. cit. , pag. 436). Ora, nel caso del ricorrente potrebbe entrare in linea di conto, segnatamente, il provvedimento d'espulsione di cui all'art. 10 cpv. 1 lett. a e/o b LDDS, qualora tale misura risultasse proporzionata ai sensi degli art. 11 cpv. 3 LDDS e 16 ODDS. Spetterà all'autorità di prima istanza - se riterrà opportuno avviare la relativa procedura - valutare tali componenti, tenendo conto delle circostanze specifiche. In questa eventualità, essa dovrà considerare, specialmente, che il ricorrente, nato e cresciuto in Svizzera, appartiene alla categoria degli stranieri della cosiddetta "seconda generazione": certo, di per sé è possibile espellere uno straniero che risiede da molti anni nel nostro Paese o che vi ha sempre vissuto. Di tale facoltà va però fatto uso restrittivo: in questo senso, un'espulsione è indicata principalmente se si sia verificato un deterioramento sensibile della situazione dello straniero, in altri termini se quest'ultimo, invece di migliorare la sua condotta, continui nell'attività delittuosa e incorra in reati sempre più gravi (sentenze inedite del 16 marzo 2001 nella causa D. consid. 3b e del 19 giugno 1998 in re DFGP c. F. consid. 3a; Wurzburger, op. cit. , pag. 314 segg. con numerosi rinvii giurisprudenziali; Philip Grant, La protection de la vie familiale et de la vie privée en droit des étrangers, tesi Ginevra 2000, pag. 229). Nel caso del ricorrente - benché egli abbia continuato ad interessare i servizi di polizia e il suo comportamento sia apparentemente lungi dall'essere irreprensibile - non si registra, perlomeno negli ultimi tre anni, una recrudescenza (sanzionata penalmente) della sua attività delittuosa dal profilo della quantità e della gravità dei reati. Per di più, dall' incarto non risultano del tutto chiare la qualità e l'intensità dei suoi rapporti sociali e personali nel nostro Paese, rispettivamente in Italia, e questo alla luce dei pregiudizi d'ordine personale e familiare che potrebbero derivargli da un'espulsione. In ogni caso, si renderebbe necessaria una nuova ponderazione globale di tutti gli interessi in gioco, in base al principio della proporzionalità, siccome l'espulsione è un provvedimento più incisivo del rimpatrio e comporta un divieto d'entrata in Svizzera.
5.- a) Visto quanto precede, il ricorso deve essere accolto e la sentenza impugnata annullata.
b) Lo Stato del Cantone Ticino non è tenuto al versamento della tassa di giustizia (art. 156 cpv. 2 OG).
Esso deve però rifondere al ricorrente, assistito da un legale, un'adeguata indennità per ripetibili della sede federale, che include anche quella della sede cantonale (art. 159 cpv. 1, 2 e 6 OG). Considerato che il ricorrente non è astretto al pagamento di spese processuali e che, mediante il versamento di un'indennità per spese ripetibili, il Cantone Ticino provvederà a sopportare le sue presumibili spese di patrocinio, sia la domanda di assistenza giudiziaria sia la conclusione intesa all'annullamento della decisione impugnata nella misura in cui rifiuta al ricorrente l'assistenza giudiziaria in sede cantonale sono divenute prive di oggetto.

Per questi motivi
il Tribunale federale
pronuncia :
1. Il ricorso è accolto e la sentenza impugnata è annullata.
2. Non si preleva una tassa di giustizia.
3. Lo Stato del Cantone Ticino rifonderà al ricorrente fr. 3000.-- per ripetibili delle sedi federale e cantonale.
4. La domanda di assistenza giudiziaria è divenuta priva di oggetto.
5. Comunicazione al patrocinatore del ricorrente, al Tribunale amministrativo, al Consiglio di Stato del Cantone Ticino e all'Ufficio federale degli stranieri.