Sachverhalt:
A.
A.a. Am 25. Februar 2013 ersuchte X._ in der gegen die Einwohnergemeinde Y._ angehobenen Betreibung Nr. xxx des Konkursamtes Appenzell Ausserrhoden um Erteilung der definitiven Rechtsöffnung für ausstehende Betreibungskosten und Zinsen. Das Kantonsgericht von Appenzell Ausserrhoden wies am 26. April 2013 das Rechtsöffnungsgesuch (ER 1 13 51) sowie das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ab (ER 1 13 52).
A.b. Gegen beide einzelrichterlichen Entscheide gelangte X._ an das Obergericht Appenzell Ausserrhoden. Er stellte für die Beschwerdeverfahren (ERZ 13 48 und ERZ 13 52) je ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege, welche das Obergericht am 21. Oktober 2013 abwies (ERZ 13 50 und ERZ 13 54). Am 17. Februar 2014 wurde X._ - unter Hinweis auf die Säumnisfolgen - zur Leistung eines Kostenvorschusses von Fr. 300.-- bzw. Fr. 200.-- innert zehn Tagen aufgefordert (ERZ 13 48 und ERZ 13 52). Es erfolgte innert Frist keine Zahlung. Hingegen gelangte X._ gegen die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege und die Leistung von Kostenvorschüssen am 27. März 2014 an das Bundesgericht, welches auf seine Beschwerden mit den Urteilen 5D_38/2014 und 5D_39/2014 vom 31. März 2014 nicht eintrat.
A.c. Am 11. März 2014 setzte das Obergericht X._ - erneut mit Hinweis auf die Säumnisfolgen - eine Nachfrist von fünf Tagen zur Überweisung des Kostenvorschusses von Fr. 300.-- bzw. Fr. 200.--, welcher dieser nicht nachkam. Mit Entscheid vom 28. März 2014 trat das Obergericht auf die Beschwerden von X._ gegen die Verweigerung der definitiven Rechtsöffnung (ERZ 13 48) sowie der unentgeltlichen Rechtspflege für das erstinstanzliche Verfahren nicht ein (ERZ 13 50).
B.
X._ ist mit Eingabe vom 1. Mai 2014 an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt die Aufhebung des obergerichtlichen Entscheides vom 28. März 2014 (ERZ 13 48) sowie des obergerichtlichen Zwischenentscheides vom 21. Oktober 2013 (ERZ 13 50) und die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das kantonale Verfahren. Eventualiter ersucht er um Erteilung der definitiven Rechtsöffnung in der Betreibung Nr. xxx.
Gegen den vorinstanzlichen Nichteintretensentscheid betreffend die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Rechtsöffnungsverfahren und den Zwischenentscheid über die unentgeltliche Rechtspflege (ERZ 13 52, ERZ 13 54) ist der Beschwerdeführer gleichentags ebenfalls in das Bundesgericht gelangt (Verfahren 5D_60/2014).
Zudem stellt der Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege.
Es sind die kantonalen Akten, aber keine Antworten eingeholt worden.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Nichteintretensentscheid aufgrund eines Rechtsöffnungsgesuchs, mithin in einer Schuldbetreibungs- und Konkurssache, wobei der gesetzliche Mindeststreitwert nicht erreicht wird (<ref-law>). Zwar macht der Beschwerdeführer eine Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung geltend (<ref-law>), indes steht im vorliegenden Fall einzig im Vordergrund, ob die Vorinstanz auf die Beschwerde infolge Nichtleistung des Kostenvorschusses nicht eintreten durfte. Diese Frage ist entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers nicht mit der vorangehenden Ablehnung des Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege verbunden, über welche in einem anderen Verfahren befunden wird (5D_60/2014). Die Eingabe wird daher ungeachtet ihrer Bezeichnung als Verfassungsbeschwerde beurteilt.
1.2. Geprüft werden kann daher nur die Verletzung verfassungsmässiger Rechte (<ref-law>). Soweit die Verletzung des Willkürverbotes (<ref-law>) gerügt wird, gelten erhöhte Begründungsanforderungen. Insbesondere ist darzutun, weshalb der angefochtene Entscheid nicht nur in der Begründung, sondern auch im Ergebnis unhaltbar ist (<ref-ruling> E. 4.1 S. 133; <ref-ruling> E. 3.2 S. 88). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur so weit vorgebracht werden, als erst der vorinstanzliche Entscheid dazu Anlass gibt (<ref-law>). Unzulässig sind neue Vorbringen, die bereits der Vorinstanz hätten vorgelegt werden können (<ref-ruling> E. 2.2.1 S. 227). Soweit die eingereichten Belege nicht ohnehin bereits in den kantonalen Akten liegen, hätten sie der Vorinstanz zweifellos zur Kenntnis gebracht werden können.
2.
Anlass zur vorliegenden Beschwerde gibt die Nichtleistung des Kostenvorschusses in einem kantonalen Rechtsmittelverfahren.
2.1. Mit Verfügung vom 17. Februar 2014 setzte das Obergericht dem Beschwerdeführer eine Frist von zehn Tagen zur Leistung eines Kostenvorschusses von Fr. 300.--. Nach unbenutztem Ablauf dieser Frist setzte das Obergericht ihm eine Nachfrist von fünf Tagen an, worauf keine Überweisung erfolgte. Androhungsgemäss trat das Obergericht auf die Beschwerde nicht ein.
2.2. Der Beschwerdeführer übersieht, dass Anfechtungsobjekt im vorliegenden Fall einzig der vorinstanzliche Nichteintretensentscheid ist. Soweit er sich zur Sache materiell äussert, welche er zum Gegenstand des kantonalen Rechtsmittelverfahrens machte, kann darauf nicht eingegangen werden. Seine Ausführungen zum Rechtsöffnungsgesuch bleiben daher unberücksichtigt. Daran ändert auch der reformatorische Charakter der Beschwerde nichts (<ref-law>, vgl. Urteil 4A_330/2008 vom 27. Januar 2010 E. 2.1, nicht publ. in <ref-ruling>).
2.3. Den Darlegungen des Beschwerdeführers lässt sich nicht entnehmen, weshalb die Vorinstanz seine verfassungsmässigen Rechte verletzt haben sollte, als sie auf seine Beschwerde nicht eingetreten ist. Es fehlt an einer rechtsgenüglichen Auseinandersetzung mit der vorinstanzlichen Begründung (E. 1.2). Stattdessen legt er dar, weshalb er die Abweisung des Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege erst jetzt anficht. Dass die entsprechende Verfügung vom 21. Oktober 2013 seinerzeit als selbständig eröffneter Zwischenentscheid anfechtbar gewesen wäre, ist ihm im anderen Verfahren 5D_60/2014 bereits erläutert worden.
3.
Nach dem Dargelegten kann auf die Beschwerde nicht eingetreten werden. Ihr konnte von Anfang an kein Erfolg beschieden sein, womit das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen ist (<ref-law>). Ausgangsgemäss trägt der Beschwerdeführer die Verfahrenskosten (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 300.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht Appenzell Ausserrhoden, Einzelrichter, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 17. Juni 2014
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Levante