Sachverhalt:
A. Das Kantonsgericht Obwalden sprach X._ am 2. Juli 2009 wegen mehrfachen Betrugs zum Nachteil von A._ sowie wegen Führens eines Motorfahrfahrzeugs trotz Ausweisentzugs schuldig und verurteilte ihn zu einer Freiheitsstrafe von neun Monaten, als Zusatzstrafe zu den Urteilen des Bezirksamtes Zofingen vom 6. August 2003, des Gerichtskreises VIII Bern-Laupen vom 28. Juni 2004, des Bezirksgerichts Bremgarten vom 9. November 2006 sowie des Juge d'instruction de Lausanne vom 29. Februar 2008 (Ziff. 2 des Urteilsdispositivs). Zudem verfügte es den Vollzug der Reststrafen der Urteile des Bezirksamts Lenzburg vom 11. April 2001 sowie des Gerichtskreises VIII Bern-Laupen vom 28. Juni 2004 im Umfang von 24 Tagen Freiheitsstrafe.
B. Die gegen den Schuldspruch wegen Betrugs, die Strafe, die Rückversetzung, den Strafregistereintrag sowie die Kosten- und Entschädigungsfrage eingereichte Appellation wies das Obergericht des Kantons Obwalden am 22. Dezember 2010 vollumfänglich ab, präzisierte von Amtes wegen jedoch die Ziff. 2 des Urteilsdispositivs. Demnach verurteilte es X._ zu einer Freiheitsstrafe von neun Monaten, teilweise als Zusatzstrafe zu den Urteilen des Bezirksamtes Zofingen vom 6. August 2003, des Gerichtskreises VIII Bern-Laupen vom 28. Juni 2004, des Bezirksgerichts Bremgarten vom 9. November 2006, des Juge d'instruction de Lausanne vom 29. Februar 2008 und des Untersuchungsrichteramts Freiburg vom 12. Mai 2009.
Das Obergericht des Kantons Obwalden sah es als erwiesen an, dass X._ von A._ zwischen November 2002 und Mai 2003 durch Vorgabe falscher Verwendungszwecke sowie wiederholter Versprechen auf baldige Rückzahlung mehrere Darlehen im Umfang von insgesamt Fr. 42'000.-- erhalten hatte.
C. X._ erhebt Beschwerde in Strafsachen beim Bundesgericht. Er beantragt, das Urteil des Obergerichts des Kantons Obwalden vom 22. Dezember 2010 sei aufzuheben und mit der Anordnung, ihn freizusprechen, an die Vorinstanz zurückzuweisen. Eventualiter sei das Urteil aufzuheben, und er sei freizusprechen.
Nachdem X._ den Kostenvorschuss zur Sicherstellung der Gerichtskosten nicht geleistet hatte, stellte er innert erstreckter Frist sinngemäss ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege, indem er eine Bestätigung des Sozialamtes Lausanne zu den Akten gab, im April 2011 Sozialhilfe bezogen zu haben.

Erwägungen:
1. 1.1 Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe den Sachverhalt in Bezug auf den Gesundheitszustand von A._ unrichtig festgestellt. Sie sei zu Unrecht davon ausgegangen, er habe dessen schwachen gesundheitlichen Zustand ausgenützt und damit arglistig gehandelt. Als er zwischen November 2002 und Mai 2003 die Darlehen erhalten habe, habe sich A._ in einem guten gesundheitlichen Zustand befunden. Es sei nicht bewiesen und auch nicht ersichtlich, dass dieser damals schwach und hilflos gewesen sei. Es hätten diesbezüglich denn auch keinerlei Abklärungen stattgefunden (Beschwerde, S. 6).
A._ sei leichtfertig und naiv gewesen. Er habe die finanziellen Verhältnisse von ihm (dem Beschwerdeführer) nicht überprüft und die grundlegendsten Vorsichtsmassnahmen nicht beachtet. Wer mehrere Darlehen von insgesamt Fr. 42'000.-- gewähre und nicht einmal einen Betreibungsregisterauszug verlange, um die Zahlungsfähigkeit des Borgers zu überprüfen, verdiene keinen strafrechtlichen Schutz. A._ habe um seine finanziellen Probleme gewusst und habe ihm trotzdem immer wieder Geld geborgt. Anlässlich der erstinstanzlichen Hauptverhandlung vom 2. Juli 2009 habe er ausgesagt, wohl leichtfertig gehandelt zu haben. Der Beschwerdeführer schliesst hieraus, dass er sich keiner besonderer Machenschaften oder Kniffe habe bedienen müssen. Die einfachen Lügen seien weder von einer besonderen Hinterhältigkeit noch raffiniert aufeinander abgestimmt gewesen und genügten für die Bejahung von Arglist nicht. Die Vorinstanz verletze daher Bundesrecht (Beschwerde, S. 6 f.).
1.2 Die Vorinstanz erachtet die Täuschungshandlungen des Beschwerdeführers als arglistig. Dieser habe zwar kein sogenanntes Lügengebäude errichtet, sondern A._ lediglich über seine Möglichkeiten und den Willen zur rechtzeitigen Rückzahlung sowie teilweise über die Gründe für die Darlehen getäuscht. Die Zahlungsfähigkeit des Beschwerdeführers wäre zwar leicht nachprüfbar gewesen. Der Beschwerdeführer habe aber dessen Vertrauen und die Schwäche ausgenutzt und somit arglistig gehandelt. Verschiedene geschickt platzierte Lügen des Beschwerdeführers seien nicht überprüfbar gewesen. A._ habe vielmehr gutgläubig auf deren Richtigkeit vertraut (angefochtenes Urteil, S. 10 ff.).
1.3 Gemäss Art. 146 Abs. 1 StGB macht sich des Betrugs u.a. schuldig, wer in der Absicht, sich oder einen andern unrechtmässig zu bereichern, jemanden durch Vorspiegelung oder Unterdrückung von Tatsachen arglistig irreführt und so den Irrenden zu einem Verhalten bestimmt, wodurch dieser sich selbst oder einen andern am Vermögen schädigt.
Zur Annahme des vorliegend umstrittenen Tatbestandsmerkmals der Arglist muss sich aus Art und Intensität der angewendeten Täuschungsmittel eine erhöhte Gefährlichkeit ergeben (betrügerische Machenschaften, Lügengebäude). Einfache Lügen, plumpe Tricks oder leicht überprüfbare falsche Angaben genügen demnach nicht. Eine Eingrenzung erfolgt auch über die Berücksichtigung der Eigenverantwortlichkeit des Opfers.
Das Mass der erwarteten Aufmerksamkeit richtet sich nach einem individuellen Massstab. Besondere Fachkenntnis und Geschäftserfahrung des Opfers sind in Rechnung zu stellen. Es kommt mithin auf die Lage und Schutzbedürftigkeit des Betroffenen im Einzelfall an. Namentlich ist auf geistesschwache, unerfahrene oder auf Grund von Alter oder Krankheit beeinträchtigte Opfer oder auf solche, die sich in einem Abhängigkeits- oder Unterordnungsverhältnis oder in einer Notlage befinden, und deshalb kaum im Stande sind, dem Täter zu misstrauen, Rücksicht zu nehmen. Der Leichtsinn oder die Einfalt des Opfers mögen dem Täter bei solchen Opfern die Tat erleichtern, auf der anderen Seite handelt dieser besonders verwerflich, weil er das ihm entgegengebrachte - wenn auch allenfalls blinde - Vertrauen missbraucht. Arglist scheidet lediglich aus, wenn es die grundlegendsten Vorsichtsmassnahmen nicht beachtet. Entsprechend entfällt der strafrechtliche Schutz nicht bei jeder Fahrlässigkeit des Opfers, sondern nur bei Leichtfertigkeit, die das betrügerische Verhalten des Täters in den Hintergrund treten lässt. Die zum Ausschluss der Strafbarkeit des Täuschenden führende Opferverantwortung kann daher nur in Ausnahmefällen bejaht werden (zum Ganzen <ref-ruling> E. 5.2 mit zahlreichen Hinweisen).
1.4 Betrügerisches Verhalten ist strafrechtlich erst relevant, wenn der Täter mit einer gewissen Raffinesse oder Durchtriebenheit täuscht. Arglist wird allerdings bereits bei einfachen falschen Angaben bejaht, wenn deren Überprüfung nicht oder nur mit besonderer Mühe möglich oder nicht zumutbar ist, und wenn der Täter das Opfer von der möglichen Überprüfung abhält oder nach den Umständen voraussieht, dass dieses die Überprüfung der Angaben auf Grund eines besonderen Vertrauensverhältnisses unterlassen werde (<ref-ruling> E. 5.2 mit Hinweisen).
1.5 Nach den vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen wusste der Beschwerdeführer, dass A._ bekannt dafür war, grössere Geldsummen zu verleihen oder für wohltätige Zwecke auszugeben (angefochtenes Urteil, S. 11). Seinen Angaben zufolge gab ihm eine Nonne des Frauenklosters Sarnen den Ratschlag, sich für ein Darlehen an A._ zu wenden (act. ND 5, Bel. 10, S. 2, Ziff. 5). Dieser handelte gemäss Aktenlage zweifellos leichtfertig und liess sich auch nicht von der Warnung seiner Frau abhalten. Der Beschwerdeführer sagte in diesem Zusammenhang aus, A._ habe ihm bei der Darlehenshingabe der ersten Fr. 10'000.-- gesagt, er solle schauen, dass dies seine Frau nicht sehe (act. ND 5, Bel. 10, S. 2, Ziff. 5 der Vorakten). Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers führt dessen Leichtfertigkeit allerdings nicht so weit, dass er die grundlegendsten Vorsichtsmassnahmen nicht beachtet hätte und das betrügerische Verhalten des Beschwerdeführers in den Hintergrund treten würde. So verfasste A._ für jedes Darlehen einen separaten Darlehensvertrag mit den entsprechenden Rückzahlungs- und Zinsbedingungen (act. ND 5A, Bel. 1-10 der Vorakten) und erkundigte sich auch nach den Gründen für den Geldbedarf des Beschwerdeführers. Wie die Vorinstanz ausführt, seien dessen Angaben zum Verwendungszweck der Darlehen nicht überprüfbar gewesen. Zudem habe der Beschwerdeführer durch das geschickte Aneinanderreihen unwahrer Behauptungen dem Opfer vorgespiegelt, dieses erhalte die früheren Darlehen zurück, wenn er noch mehr Geld gebe. Der Beschwerdeführer handelte insofern besonders verwerflich, weil er das ihm entgegengebrachte Vertrauen missbrauchte. A._ ging denn auch stets davon aus, dem Angeklagten mit den Zahlungen aus einer Notlage zu helfen (angefochtenes Urteil, S. 12). Die Vorinstanz schloss hieraus zu Recht auf arglistige Täuschungshandlungen des Beschwerdeführers.
1.6 Das weitere Vorbringen des Beschwerdeführers, wonach die Vorinstanz den Gesundheitszustand von A._ (Jahrgang 1927) unrichtig festgestellt habe, sticht nicht. Es erscheint nicht geradezu unhaltbar, wenn sie bei jenem von einer "älteren, schwachen Person mit grossem Vertrauen in seine Mitmenschen" ausgeht, deren Schwäche der Beschwerdeführer ausgenutzt habe (angefochtenes Urteil, S. 11 f.). Da die Täuschungshandlungen des Beschwerdeführers als arglistig einzustufen sind, könnte er aus einem allfälligen guten gesundheitlichen Zustand des Opfers im Tatzeitpunkt ohnehin nichts zu seinen Gunsten ableiten.
2. Die Beschwerde ist abzuweisen. Bei diesem Verfahrensausgang sind die bundesgerichtlichen Kosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Sein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ist abzuweisen, da die Beschwerde von vornherein aussichtslos war. Seiner finanziellen Lage ist mit herabgesetzten Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird abgewiesen.
2. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 1'600.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Obwalden als Appellationsinstanz in Strafsachen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 7. November 2011
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Mathys
Der Gerichtsschreiber: Keller