Faits:
A. A.a Comptable de formation, C._ a bénéficié de l'indemnité de chômage depuis 1997, essentiellement en travaillant par intermittence au service de l'entreprise X._, exploitée en raison individuelle par Y._. Il a exercé en dernier lieu la fonction de directeur administratif de cette entreprise (du 6 septembre 2004 au 11 février 2005, puis du 1er juin au 31 octobre 2005 ainsi que du 1er décembre 2005 au 31 janvier 2006) et revendiqué derechef l'indemnité de chômage à partir du 1er février 2006.
Par décision du 1er septembre 2006, la Caisse cantonale de chômage du canton de Vaud (ci-après: la caisse) a nié le droit de C._ à l'indemnité prétendue au motif qu'il n'avait pas établi avoir perçu effectivement un salaire à compter du 6 septembre 2004.
Saisie d'une opposition du prénommé, la caisse l'a rejetée par une nouvelle décision du 25 mai 2007.
A.b Le 29 mai 2007, C._ a déféré la décision sur opposition de la caisse au Tribunal administratif du canton de Vaud. Statuant le 28 août 2007, la juridiction cantonale a annulé cette décision et renvoyé la cause à la caisse pour qu'elle instruise de manière plus approfondie la question de l'existence des rapports de travail et qu'elle examine si la fonction de directeur administratif que remplissait l'assuré au sein de l'entreprise X._ ne devait pas être assimilée à celle d'un employeur.
A.c Le 22 octobre 2007, C._ a informé la caisse qu'il serait absent du 29 octobre 2007 au 31 janvier 2008. Par lettre du 28 novembre 2007, la caisse a invité Y._ à lui faire parvenir une copie de sa comptabilité pour les années 2004 à 2006, le détail du compte salaire, le nom de tous les employés présents de 2004 à 2006 avec leurs fiches de salaire, leurs contrats de travail et les preuves de cotisations à l'AVS. Elle a également demandé au prénommé de lui indiquer pour quelle raison le salaire élevé de l'assuré avait été versé en espèces. Lors d'un entretien téléphonique du 4 décembre 2007, Y._ a expliqué qu'il ne pourrait fournir ces documents qu'au retour de son comptable, soit le 10 janvier 2008. Le 14 janvier 2008, Y._ a précisé qu'il n'estimait pas que le salaire de C._ était trop élevé.
A.d Dans sa décision sur opposition du 27 mars 2008, la caisse a confirmé sa décision de refus du droit à l'indemnité de chômage au motif que l'assuré exerçait une fonction dirigeante au sein de l'entreprise X._.
B. C._ a déféré cette nouvelle décision sur opposition au Tribunal des assurances du canton de Vaud (actuellement Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois). Il faisait valoir en substance qu'il n'était ni associé, ni sociétaire, ni membre de la direction, qu'il n'avait aucune participation financière dans l'entreprise et qu'il avait été engagé pour des périodes de travail déterminées.
Statuant le 28 octobre 2008, la juridiction cantonale a rejeté le recours.
C. C._ interjette une recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande l'annulation en concluant à que ce son droit à l'indemnité de chômage lui soit reconnu.
La caisse déclare s'en remettre à justice tandis que le Secrétariat Etat à l'économie a renoncé à se déterminer.

Considérant en droit:
1. Le litige porte sur le droit du recourant à des indemnités journalières de chômage, plus précisément sur le point de savoir s'il faut nier ce droit en raison des liens entre l'assuré et son dernier employeur.
2. Le recours peut être interjeté pour violation du droit, tel qu'il est délimité par les art. 95 et 96 LTF. Le Tribunal fédéral applique le droit d'office (<ref-law>). Il n'est donc limité ni par les arguments soulevés dans le recours ni par la motivation retenue par l'autorité précédente; il peut admettre un recours pour un autre motif que ceux qui ont été invoqués et il peut rejeter un recours en adoptant une argumentation différente de celle de l'autorité précédente (cf. <ref-ruling> consid. 1.3 p. 519; <ref-ruling> consid. 1.4 p. 140).
En outre, le Tribunal fédéral statue en principe sur la base des faits établis par l'autorité précédente (<ref-law>), sous réserve des cas prévus à l'<ref-law>. Cette disposition lui donne la faculté de rectifier ou compléter d'office l'état de fait de l'arrêt attaqué dans la mesure où des lacunes ou erreurs dans l'établissement de celui-ci lui apparaîtraient d'emblée comme manifestes. Quant au recourant, il ne peut critiquer la constatation de faits importants pour le jugement de la cause que si ceux-ci ont été constatés en violation du droit au sens de l'<ref-law> ou de manière manifestement inexacte (<ref-law>).
3. 3.1 Les travailleurs dont la durée normale du travail est réduite ou l'activité suspendue ont droit à l'indemnité en cas de réduction de l'horaire de travail lorsqu'ils remplissent les conditions décrites aux lettres a à d de l'<ref-law>. Une réduction de l'horaire de travail peut consister non seulement en une réduction de la durée quotidienne, hebdomadaire ou mensuelle du travail, mais aussi en une cessation d'activité pour une certaine période, sans résiliation des rapports de travail (<ref-ruling> consid. 7b/bb p. 237). N'ont pas droit à l'indemnité en question les travailleurs dont la réduction de l'horaire de travail ne peut pas être déterminée ou dont l'horaire n'est pas suffisamment contrôlable (<ref-law>), de même que les personnes qui fixent les décisions que prend l'employeur - ou peuvent les influencer considérablement -, en qualité d'associé, de membre d'un organe dirigeant de l'entreprise ou encore de détenteur d'une participation financière de l'entreprise; il en va de même des conjoints de ces personnes, qui sont occupés dans l'entreprise (art. 31 al. 3 let. b et c LACI).
3.2 La jurisprudence considère, par ailleurs, qu'un travailleur qui jouit d'une situation comparable à celle d'un employeur - ou son conjoint -, n'a pas droit à l'indemnité de chômage (<ref-law>) lorsque, bien que licencié formellement par une entreprise, il continue à fixer les décisions de l'employeur ou à influencer celles-ci de manière déterminante. Dans le cas contraire, en effet, on détournerait par le biais des dispositions sur l'indemnité de chômage la réglementation en matière d'indemnités en cas de réduction de l'horaire de travail, en particulier l'art. 31 al. 3 let. c LACI. Dans ce sens, il existe un étroit parallélisme entre le droit à l'indemnité en cas de réduction de l'horaire de travail et le droit à l'indemnité journalière de chômage (<ref-ruling> cité).
4. A teneur de l'<ref-law>, les décisions qui peuvent faire l'objet d'un recours devant le Tribunal fédéral doivent contenir les motifs déterminants de fait et de droit. Il résulte de cette norme que ces décisions doivent indiquer clairement les faits qui sont établis et les déductions juridiques qui sont tirées de l'état de fait déterminant. Savoir quels sont les faits déterminants revêt une importance particulière dans la mesure où le Tribunal fédéral est en principe lié par ceux arrêtés par la dernière instance cantonale. Un état de fait insuffisant empêche l'application des règles de droit pertinentes à la cause. Un tel manquement constitue donc une violation du droit. Si une décision attaquée ne satisfait pas aux exigences fixées à l'<ref-law>, le Tribunal fédéral peut soit la renvoyer l'autorité cantonale en invitant celle-ci à la parfaire, soit l'annuler (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 8.2 p. 153).
5. Selon les constatations des premiers juges, X._ est une entreprise en raison individuelle inscrite au nom de Y._, qui a engagé le recourant en qualité de directeur administratif. Les premiers juges ont attribué une importance décisive au fait que Y._ a informé la caisse le 4 décembre 2007 que son comptable était absent. Ils en déduisent que le recourant, «seul comptable de la société», continuait à exercer des fonctions de directeur administratif et qu'il «jouait un rôle dans la prise de décision». La déclaration prêtée à Y._ résulte d'un entretien téléphonique que celui-ci a eu avec un employé de la caisse. Cet entretien fait l'objet d'une brève note interne, au demeurant non signée, qui n'est pas toutefois suffisante pour en conclure que le recourant continuait à exercer des fonctions au service de l'entreprise. Elle ne conduit du reste pas nécessairement à la conclusion que le comptable déclaré absent était le recourant lui-même, dont le nom n'est pas mentionné dans la notice. Il pouvait par exemple s'agir d'un comptable externe à la société. Il n'est pas exclu au demeurant que l'employeur ait voulu donner un prétexte pour ne pas fournir les documents requis par la caisse dans le délai imparti. Les premiers juges voient par ailleurs un indice que le recourant avait conservé un pouvoir décisionnel dans le fait que l'entreprise ne comptait que trois collaborateurs, à savoir deux apprentis et le recourant. Mais le seul fait d'avoir un pouvoir décisionnel plus ou moins étendu ne suffit pas pour admettre l'existence d'une position analogue à celle d'un employeur. La jurisprudence susmentionnée ne saurait être comprise en ce sens que l'exercice de responsabilités au sein d'une entreprise conduit de facto à nier le droit à l'indemnité de chômage en cas de licenciement. Dans ce contexte, il n'eût sans doute pas été inutile d'entendre Y._ et éventuellement aussi les deux apprentis de l'entreprise.
6. Les éléments indispensables pour décider si le recourant occupait ou non une fonction analogue à celle d'un employeur ou s'il a véritablement continué à travailler au service de l'entreprise après son licenciement font défaut. Le Tribunal fédéral n'est pas en mesure de statuer. Il y a dès lors lieu de constater que la décision attaquée ne contient pas les motifs déterminants de fait et de droit requis par l'<ref-law>, si bien qu'elle doit être annulée et que la cause doit être renvoyée à l'autorité cantonale.
7. Les vices de la décision étant imputables au Tribunal des assurances, il convient de rendre l'arrêt sans frais (art. 66 al. 1 in fine LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce:
1. Le recours est admis en ce sens que le jugement du 28 octobre 2008 du Tribunal des assurances du canton de Vaud est annulé, la cause étant renvoyée au Tribunal cantonal vaudois, Cour des assurances sociales, pour nouvelle décision au sens des considérants.
2. Il n'est pas perçu de frais judiciaires.
3. Le présent arrêt est communiqué aux parties, au Tribunal cantonal vaudois et au Secrétariat d'Etat à l'économie.
Lucerne, le 27 août 2009
Au nom de la Ire Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président: La Greffière:
Ursprung Berset