Sachverhalt:
A. Der als selbstständiger Architekt tätige A._ (Beschwerdegegner, Jg. 1967) war seit 1. Mai 2004 bei der X._ AG (Beschwerdeführerin) im Rahmen eines Kollektivvertrages für Kranken-Lohnausfall taggeldversichert. Mit Mahnschreiben vom 4. September 2006 forderte die Beschwerdeführerin ihn auf, innert 14 Tagen die am 3. Juni 2006 für die Zeit vom 1. Juli bis 31. Dezember 2006 in Rechnung gestellte Prämie von Fr. 768.60 sowie Mahnspesen in Höhe von Fr. 10.-- zu begleichen, andernfalls Verzugsfolgen einträten. Am 29. Mai 2007 wurde die fällige Prämie bezahlt. Gleichentags begab sich der Beschwerdegegner bis 2. August 2007 in eine stationäre psychiatrische Behandlung. Mit Formular vom 4. Juni 2007 machte er bei der Beschwerdeführerin auf der Basis einer seit 1. November 2006 krankheitsbedingt vorhandenen 70 %igen Arbeitsunfähigkeit Taggeldleistungen geltend. Unter Hinweis auf eine vom 18. September 2006 bis 29. Mai 2007 bestehende Deckungslücke weigerte sich die Beschwerdeführerin in der Folge, Versicherungsleistungen zu erbringen.
B. Am 30. Dezember 2009 erhob der Beschwerdegegner beim Kantonsgericht Basel-Landschaft Klage mit dem Antrag, die Beschwerdeführerin sei zu verpflichten, ihm Fr. 82'134.90 zuzüglich Zins zu 5 % seit 1. Oktober 2007 zu bezahlen. Mit Urteil vom 12. Mai 2011 hiess das angerufene Gericht die Klage teilweise gut und verurteilte die Beschwerdeführerin, dem Beschwerdegegner für die Zeit vom 29. Mai 2007 bis 19. Mai 2008 Fr. 31'047.15 nebst Zins zu 5 % seit 30. Dezember 2009 auszurichten (Dispositiv-Ziff. 1). Ferner hielt es den Beschwerdegegner zur Begleichung einer reduzierten Parteientschädigung an die Beschwerdeführerin in Höhe von Fr. 1'338.80 (einschliesslich Auslagen und einer Mehrwertsteuer von 8 %) an.
C. Mit Beschwerde in Zivilsachen lässt die Beschwerdeführerin das Rechtsbegehren stellen, in Aufhebung von Dispositiv-Ziff. 1 des angefochtenen Urteils sei die Klage vollumfänglich abzuweisen. Im Weiteren sei Dispositiv-Ziff. 3 dahingehend abzuändern, dass der Beschwerdegegner verurteilt werde, ihr einen Parteikostenersatz im Betrag von Fr. 10'710.35 (inkl. Auslagen und Mehrwertsteuer) für das kantonale Verfahren zu bezahlen.
Das vorinstanzliche Gericht und der Beschwerdegegner schliessen auf Abweisung der Beschwerde; letzterer ersucht überdies um unentgeltliche Rechtspflege (Prozessführung, Verbeiständung).
D. Mit Verfügung vom 18. Oktober 2011 wurde der Beschwerde die aufschiebende Wirkung erteilt.

Erwägungen:
1. 1.1 Zu beurteilen ist die Leistungspflicht aus einer Zusatzversicherung zur sozialen Krankenversicherung. Derartige Zusatzversicherungen unterstehen gemäss Art. 12 Abs. 2 und 3 des Bundesgesetzes vom 18. März 1994 über die Krankenversicherung (KVG; SR 832.10) dem Versicherungsvertragsgesetz vom 2. April 1908 (VVG; SR 221.229.1). Streitigkeiten aus solchen Versicherungen sind privatrechtlicher Natur, weshalb als Rechtsmittel an das Bundesgericht die Beschwerde in Zivilsachen gemäss <ref-law> in Betracht kommt (<ref-ruling> E. 2.1 S. 441 f. mit Hinweis).
1.2 Der angefochtene Entscheid wurde am 12. Mai 2011 vom Kantonsgericht Basel-Landschaft gefällt. Dieses entscheidet gemäss kantonalem Recht als einzige kantonale Instanz. Es nimmt zwar von der Einbettung in die basellandschaftliche Gerichtsorganisation her die Stellung eines oberen Gerichts ein (§ 82 Abs. 3, § 83 Abs. 1 lit. c und § 87 der Verfassung des Kantons Basel-Landschaft vom 17. Mai 1984; SR 131.222.2), fungiert aber im vorliegenden Fall nicht als Rechtsmittelinstanz im Sinne von Art. 75 Abs. 2 (Satz 1 und 2 Teilsatz 1) BGG. Dies schadet indessen nicht, da die Kantone gemäss Art. 7 der auf 1. Januar 2011 in Kraft getretenen Schweizerischen Zivilprozessordnung vom 19. Dezember 2008 (Zivilprozessordnung, ZPO; SR 272) für Streitigkeiten aus Zusatzversicherungen zur sozialen Krankenversicherung ein Gericht bezeichnen können, das als einzige kantonale Instanz zuständig ist (in diesem Sinne nunmehr § 54 Abs. 1 lit. d des Gesetzes über die Verfassungs- und Verwaltungsprozessordnung des Kantons Basel-Landschaft vom 16. Dezember 1993 [Verwaltungsprozessordnung, VPO; SGS 271). Gleichzeitig wurde <ref-law> dahingehend geändert, dass als Ausnahme vom Grundsatz des doppelten Instanzenzuges eine einzige kantonale Instanz nicht mehr von einem Bundesgesetz vorgeschrieben sein muss, sondern dass es genügt, wenn ein Bundesgesetz eine solche vorsieht (BGE 4A_416/2011 vom 30. Januar 2012 E. 1). Da die übrigen Eintretenserfordernisse ebenfalls zu bejahen sind - die Frist gemäss <ref-law> wurde gewahrt und die Rechtsvorkehr richtet sich gegen einen Endentscheid im Sinne von <ref-law> -, erweist sich die Beschwerde als zulässig.
2. 2.1 Die Beschwerde in Zivilsachen kann wegen Rechtsverletzung gemäss Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist folglich weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann eine Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen). Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen).
2.2 Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die kantonale Instanz festgestellt hat (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig, d.h. willkürlich ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>) und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 252).
3. Streitig und zu prüfen ist, ob die Vorinstanz dem Beschwerdegegner zu Recht für die Zeit ab 29. Mai 2007 Taggeldleistungen im Betrag von Fr. 31'047.15 nebst Zins zu 5 % seit 30. Dezember 2009 zugesprochen hat.
3.1 Nach den unbestritten gebliebenen - und daher für das Bundesgericht verbindlichen (E. 2.1 hievor) - Erwägungen im angefochtenen Entscheid hat der Beschwerdegegner es verschuldetermassen versäumt, die ihm anfangs Juni 2006 zugestellte und mit Schreiben der Beschwerdeführerin vom 4. September 2006 rechtswirksam gemahnte Prämienrechnung für die Periode vom 1. Juli bis 31. Dezember 2006 fristgerecht nach <ref-law>, d.h. innert 14 Tagen bis 18. September 2006, zu begleichen. Da die entsprechende Bezahlung erst am 29. Mai 2007 erfolgte, hat die Leistungspflicht der Beschwerdeführerin für die Zeit ab 19. September 2006 geruht (<ref-law>) und der Versicherungsvertrag kraft der in <ref-law> verankerten Rücktrittsvermutung (bzw. -fiktion; BGE 4A_116/2011 vom 30. Januar 2012 E. 5.1 in fine mit Hinweisen) nach Ablauf der Zweimonatsfrist seit Ruhen der Versicherungsdeckung am 19. November 2006 (ex nunc) geendet. Indem diese Bestimmung einen Rücktritt des Versicherers fingiert, lässt sie den Vertrag von Gesetzes wegen erlöschen. Auch der Versicherer ist alsdann nicht mehr gebunden (BGE 66 II 279 E. 4 S. 283 f.; Alfred Maurer, Schweizerisches Privatversicherungsrecht, 3. Aufl. 1995, FN 486; vgl. auch E. 4.2 hiernach).
3.2 Sollte der Beschwerdegegner mit dem in seiner Vernehmlassung vorgebrachten Einwand, seine Krankheit habe "unbestrittenermassen" bereits seit Sommer 2006 bestanden, (implizit) - über den Antrag auf Beschwerdeabweisung hinausgehend - um Zusprechung weiterer Taggelder auch für die Zeit vor dem 29. Mai 2007 ersuchen, könnte darauf nicht eingetreten werden. Das BGG kennt im Unterschied zum OG die Anschlussbeschwerde nicht (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.5 S. 335) und die Frist gemäss <ref-law> für eine selbstständige Beschwerde war im Zeitpunkt der Eingabe an das Bundesgericht bereits abgelaufen.
4. 4.1 Das kantonale Gericht hat die Leistungspflicht der Beschwerdeführerin für die ab 29. Mai 2007 ärztlich bescheinigten Arbeitsunfähigkeiten des Beschwerdegegners mit dem Argument bejaht, der Versicherer habe die ihm am 29. Mai 2007 durch den Beschwerdegegner nachträglich angebotene Bezahlung der noch ausstehenden Prämie angenommen, womit der Versicherungsschutz ab diesem Zeitpunkt pro futuro wieder bestanden habe.
Die Beschwerdeführerin hält dem im Wesentlichen entgegen, die auf die psychischen Probleme des Beschwerdegegners zurückzuführende Arbeitsunfähigkeit sei nach den zutreffenden Feststellungen der Vorinstanz erstmals während der vom 19. September 2006 bis 28. Mai 2007 gegebenen Deckungslücke aufgetreten. Indem im angefochtenen Entscheid Taggeldleistungen für die Zeit nach Wegfall der Deckungslücke zugesprochen worden seien, werde das in <ref-law> festgehaltene - auch für die vorstehend zu beurteilende Konstellation anwendbare - Verbot der Rückwärtsversicherung verletzt. Danach sei eine Leistungspflicht für Versicherungsfälle, welche im Zeitpunkt des Abschlusses der Versicherung bereits eingetreten seien, in casu also während der bis 28. Mai 2007 vorhandenen Deckungslücke, ausgeschlossen.
4.2 Unbestrittenermassen hat die Beschwerdeführerin, nachdem der Vertrag infolge der in <ref-law> stipulierten Rücktrittsvermutung per 19. September 2006 dahingefallen ist, die rückständige Prämie am 29. Mai 2007 vorbehaltlos entgegengenommen (vgl. Beschwerde, S. 6).
4.2.1 Gemäss <ref-law>, welcher das Vertragsverhältnis nach eingetretenem Verzug regelt, lebt die Haftung des Versicherers, wenn er die Prämie einfordert oder nachträglich annimmt, mit dem Zeitpunkt wieder auf, in dem die rückständige Prämie samt Zinsen und Kosten bezahlt wird. Da sich diese Bestimmung - von ihrem systematischen und teleologischen Bedeutungsgehalt her - auf Abs. 1 bezieht, hat das darin vorgesehene Wiederaufleben der Haftung normunmittelbar nur für den Fall zu gelten, dass der Versicherer die Prämie im Zeitraum der zweimonatigen Ruhephase der Leistungspflicht nach Ablauf der 14-tägigen Mahnfrist akzeptiert hat (vgl. auch Andrea Kiefer, Prämienzahlungsverzug nach VVG, 2000, S. 98 ff.). Vorliegend wurde die ausstehende Prämie jedoch erst geraume Zeit nach Dahinfallen des Versicherungsverhältnisses entgegengenommen. Diese Sachlage führt nach Lehre und Rechtsprechung grundsätzlich zur Annahme, dass ein neuer Vertrag auf der Basis der bisherigen Versicherungsbedingungen zustande gekommen ist, die ursprüngliche Vereinbarung also gleichsam - mit Wirkung pro futuro - wiederhergestellt wurde (übereinstimmend: Maurer, a.a.O., S. 296; Roelli/Keller, Kommentar zum Schweizerischen Bundesgesetz über den Versicherungsvertrag vom 2. April 1908, Bd. I, 1968, S. 364 oben; Franz Hasenböhler, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über den Versicherungsvertrag, 2001, N. 12 f. und 32 zu <ref-law>; ferner BGE 66 II 279 E. 4 S. 284 in fine).
4.2.2 Der Versicherungsvertrag ist, vorbehältlich der hier nicht einschlägigen Ausnahme nach <ref-law>, gemäss <ref-law> indessen nichtig, wenn das befürchtete Ereignis im Zeitpunkt des Abschlusses der Versicherung schon eingetreten war. Die Gefahr, gegen deren Folgen versichert wird, muss sich auf ein zukünftiges Ereignis beziehen; ist dieses bereits eingetreten, ist eine künftige Verwirklichung der Gefahr nicht möglich. Eine sog. Rückwärtsversicherung, bei welcher der Versicherer die Deckung für ein bereits vor Vertragsschluss eingetretenes Ereignis übernimmt, ist unzulässig, unabhängig davon, ob der entsprechende Schaden vor oder nach Vertragsschluss eintritt. Ob die Vertragsparteien vom Eintritt des Ereignisses bei Vertragsschluss Kenntnis hatten, ist grundsätzlich unerheblich (<ref-ruling> E. 2b/aa S. 23). Dieses - zwingend geltende (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2b/bb S. 25 in fine; Urteil [des Bundesgerichts] 5C.45/2004 vom 9. Juli 2004 E. 2.1.2) - Rückwärtsversicherungsverbot erfasst nicht nur den Neuabschluss eines Versicherungsvertrages, sondern auch dessen Abänderung oder Wiederinkraftsetzung. Ist der Versicherungsvertrag beispielsweise auf Grund eines Prämienrückstandes nach Art. 20 Abs. 3 und Art. 21 Abs. 1 (Teilsatz 1) VVG suspendiert und tritt das befürchtete Ereignis vor dem Wiederaufleben des Versicherungsvertrages ein, so kann der Vertrag nicht ohne Weiteres fortgeführt werden (vgl. Urs Ch. Nef, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über den Versicherungsvertrag, 2001, N. 4 zu <ref-law> mit diversen Hinweisen). Ebenso wenig ist es statthaft, dass ein infolge nicht fristgerechter Prämienzahlung auf Grund von Art. 21 Abs. 1 (Teilsatz 2) VVG dahingefallener Vertrag mit der nachträglichen Entgegennahme der ausstehenden Prämie durch den Versicherer neu abgeschlossen wird, wenn das befürchtete Ereignis zwischenzeitlich bereits eingetreten ist (BGE 66 II 279 E. 4 S. 284 in fine). Dies hat jedenfalls in Bezug auf die Deckung des bereits verwirklichten Risikos zu gelten (Stephan Fuhrer, Schweizerisches Privatversicherungsrecht, 2011, § 5 N. 5.22).
4.3 Die Beschwerdeführerin hat in ihrer vorinstanzlichen Klageantwort vom 12. April 2010 das Rückwärtsversicherungsverbot gemäss <ref-law> explizit angerufen und eine Beurteilung der Sachlage (auch) nach Massgabe dieser Bestimmung beantragt. Seitens des kantonalen Gerichts wurde es in der Folge jedoch unterlassen, obgleich nach dem hievor Dargelegten entsprechende Indikationen vorhanden gewesen wären, sich mit der betreffenden Thematik zu befassen bzw. eine Prüfung des ihr unterbreiteten Falles unter diesem Titel vorzunehmen. Darin ist mit der Beschwerdeführerin eine Verletzung des rechtlichen Gehörs nach <ref-law> zu sehen, welche die Aufhebung des angefochtenen Entscheids und die Rückweisung der Angelegenheit zur erneuten Anhandnahme nach sich zieht (<ref-ruling> E. 2.2.1 S. 188, 229 E. 5.2 S. 236). Sollte die Vorinstanz im Lichte der vorstehenden Ausführungen zum Ergebnis gelangen, dass hinsichtlich der vom Beschwerdegegner monierten psychischen Erkrankung eine unzulässige Rückwärtsversicherung und damit eine (Teil-)Nichtigkeit des am 29. Mai 2009 abgeschlossenen Vertrages vorliegt, wäre im Weiteren eine allfällige auf der Vertrauenshaftung basierende Schadenersatzpflicht der Beschwerdeführerin zu prüfen (vgl. dazu Urteil [des Bundesgerichts] 5C.45/2004 vom 9. Juli 2004; Fuhrer, a.a.O., § 5 N. 5.26). Im Rahmen der abermaligen Beurteilung wird sie schliesslich auch zu der von der Beschwerdeführerin letztinstanzlich aufgeworfenen Frage der Höhe der Parteientschädigung Stellung zu nehmen haben.
5. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend ist die Beschwerde teilweise gutzuheissen. Das Urteil des Kantonsgerichts Basel-Landschaft vom 12. Mai 2011 ist aufzuheben und die Sache an die Vorinstanz zu neuer Beurteilung im Sinne der Erwägungen zurückzuweisen. Die Gerichtskosten sind den Parteien zur Hälfte aufzuerlegen (<ref-law>) und die Parteikosten für das bundesgerichtliche Verfahren wettzuschlagen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG). Dem Gesuch des Beschwerdegegners um unentgeltliche Prozessführung kann stattgegeben werden, da die gesetzlichen Voraussetzungen erfüllt sind (<ref-law>). Insbesondere ist das Kriterium der Bedürftigkeit infolge möglichen Absprechens der ihm vorinstanzlich zugesicherten Taggeldleistungen im Betrag von Fr. 31'047.15 (nebst Zins) zu bejahen (vgl. angefochtener Entscheid, S. 9 unten). Es wird jedoch ausdrücklich auf <ref-law> aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu in der Lage ist.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1. Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen, der Entscheid des Kantonsgerichts Basel-Landschaft, Abteilung Sozialversicherungsrecht, vom 12. Mai 2011 aufgehoben und die Sache zu neuer Beurteilung im Sinne der Erwägungen an die Vorinstanz zurückgewiesen.
2. Dem Beschwerdegegner wird für das bundesgerichtliche Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege gewährt und es wird ihm Rechtsanwalt Daniel Altermatt als amtlicher Vertreter beigegeben.
3. Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden den Parteien je zur Hälfte auferlegt. Der auf den Beschwerdegegner entfallende Anteil wird indes vorläufig auf die Gerichtskasse genommen.
4. Die Parteikosten für das bundesgerichtliche Verfahren werden wettgeschlagen.
5. Rechtsanwalt Daniel Altermatt wird aus der Bundesgerichtskasse ein Honorar von Fr. 2'500.-- ausgerichtet.
6. Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht Basel-Landschaft, Abteilung Sozialversicherungsrecht, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 2. April 2012
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Klett
Die Gerichtsschreiberin: Fleischanderl