Sachverhalt:
A.
In der von der Stockwerkeigentümergemeinschaft B._, gegen A._ eingeleiteten Betreibung Nr. xxx des Betreibungsamtes Nidwalden zeigte das Betreibungsamt dem Schuldner mit Schreiben vom 8. April 2019 den Eingang des Verwertungsbegehrens betreffend dessen Stockwerkeigentumseinheit an und machte ihn darauf aufmerksam, dass die Anordnung und Publikation der Steigerung zu einem späteren Zeitpunkt erfolge. A._ wurde die Möglichkeit gegeben, von einer Aufschubbewilligung Gebrauch zu machen, indem er eine erste Ratenzahlung von Fr. 1'100.-- bis spätestens am 8. Mai 2019 leiste, andernfalls die Verwertung des Grundstücks in die Wege geleitet werde. Gleichentags meldete das Betreibungsamt beim Grundbuchamt Nidwalden die Vormerkung einer Verfügungsbeschränkung an. Die entsprechende Eintragung wurde dem Schuldner am 23. April 2019 vom Grundbuchamt Nidwalden angezeigt.
B.
Am 8. Mai 2019 verlangte A._ vom Kantonsgericht Nidwalden als unterer kantonaler Aufsichtsbehörde SchK unter anderem, die Mitteilung des Verwertungsbegehrens und die Anmeldung zur Vormerkung einer Verfügungsbeschränkung im Grundbuch aufzuheben. Zudem rügte er eine Verletzung seines Rechts auf Akteneinsicht. Mit Entscheid vom 5. August 2019 wies die untere Aufsichtsbehörde die Beschwerde ab, soweit sie darauf eintrat. Der Weiterzug der Sache an das Obergericht des Kantons Nidwalden als obere kantonale Aufsichtsbehörde SchK blieb ebenfalls erfolglos (Entscheid vom 9. September 2019).
C.
A._ hat mit Eingabe vom 30. September 2019 Beschwerde in Zivilsachen erhoben. Der Beschwerdeführer beantragt die Aufhebung des angefochtenen Entscheids und die Rückweisung der Sache an die obere Aufsichtsbehörde. Zudem stellt er ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Erteilung der aufschiebenden Wirkung.
Das Gesuch des Beschwerdeführers, der Beschwerde aufschiebende Wirkung zuzuerkennen, ist mit Verfügung vom 1. Oktober 2019 abgewiesen worden.
Das Bundesgericht hat die kantonalen Akten beigezogen, hingegen keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.
1.1. Entscheide kantonaler Aufsichtsbehörden in Schuldbetreibungs- und Konkurssachen unterliegen unabhängig eines Streitwertes der Beschwerde in Zivilsachen (Art. 72 Abs. 2 lit. a, Art. 74 Abs. 2 lit. c BGG). Die Beschwerde ist fristgerecht erhoben worden (<ref-law>) und grundsätzlich zulässig.
1.2. Anfechtungsobjekt vor Bundesgericht ist einzig der Entscheid der oberen Aufsichtsbehörde (<ref-law>). Auf die Beschwerde ist deshalb nicht einzutreten, soweit sich die Beschwerde gegen den erstinstanzlichen Entscheid richtet, was auf die Rüge zutrifft, die untere Aufsichtsbehörde habe dem Beschwerdeführer als Laien die Stellungnahme des Betreibungsamts und der Beschwerdegegnerin ohne Fristansetzung zugestellt.
1.3. Der Beschwerdeführer stellt blosse Aufhebungs- bzw. Rückweisungsanträge. Nach der Beschwerdebegründung, die für die Auslegung der Begehren beizuziehen ist (<ref-ruling> E. 1.2 S. 136), verlangt er indes zumindest sinngemäss die Aufhebung der Mitteilung des Verwertungsbegehrens (zur Verfügungsqualität der Anzeige gemäss <ref-law> vgl. MARKUS FREY, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, 2. Aufl. 2010, N. 7 zu <ref-law>; GEORG ZONDLER, in: Schulthess Kommentar SchKG, 2017, N. 4 zu <ref-law>; offengelassen im Urteil 7B.137/2006 vom 25. September 2006 E. 2).
1.4. Mit der vorliegenden Beschwerde kann insbesondere die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). In der Beschwerde ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2). Die Verletzung verfassungsmässiger Rechte ist ebenfalls zu begründen, wobei hier das Rügeprinzip gilt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2.2).
2.
Der Beschwerdeführer macht geltend, der (neue) Rechtsvertreter der Beschwerdegegnerin sei zur Stellung des Verwertungsbegehrens nicht rechtsgenüglich bevollmächtigt worden. Ungeachtet der Frage, ob der Beschwerdeführer die Beschwerde nach <ref-law> fristgerecht erhoben hat und mit diesem Einwand überhaupt noch gehört werden kann (wozu der angefochtene Entscheid keine Erwägungen enthält), kann dieser Auffassung nicht gefolgt werden. Der Rechtsvertreter der Beschwerdegegnerin stützt seine Vertretungsmacht für ein Vorgehen gegen den Beschwerdeführer einerseits auf je individuell unterzeichnete Vollmachten sowie andererseits auf ein von - mit Ausnahme des Beschwerdeführers - sämtlichen Stockwerkeigentümern unterzeichnetes Dokument vom 11. März 2019 mit dem Titel "Zirkularbeschluss betreffend Wechsel des Rechtsvertreters". Diesen Zirkulationsbeschluss im Sinne von Art. 712m Abs. 2 i.V.m. <ref-law> hat der Beschwerdeführer nicht gemäss Art. 712m Abs. 2 i.V.m. <ref-law> angefochten und soweit er überhaupt an einem Mangel leiden sollte, ist er jedenfalls nicht nichtig. Es kann an dieser Stelle vollumfänglich auf Erwägung 3 des die Parteien des vorliegenden Verfahrens betreffenden Urteils 5A_773/2019 vom 6. März 2020 verwiesen werden. Damit haben die Vorinstanzen kein Bundesrecht verletzt, indem sie die Vertretungsmacht des Rechtsvertreters der Beschwerdegegnerin als erstellt erachtet haben.
3.
Keine rechtsgenügliche Auseinandersetzung mit dem angefochtenen Entscheid enthält die Beschwerde mit Bezug auf die dem Beschwerdeführer von der Vorinstanz gestützt auf <ref-law> wegen Mutwilligkeit der Prozessführung auferlegten Verfahrenskosten in der Höhe von Fr. 300.--. Insbesondere genügt es nicht, einfach zu behaupten, die Verfahrenskosten seien "nicht geschuldet", pauschal auf erstmals im bundesgerichtlichen Verfahren eingereichte Beilagen zu verweisen oder sich in der Beschwerdeschrift über eine im vorinstanzlichen Verfahren tätig gewesene Gerichtsperson in herabsetzender Weise zu äussern. Darauf ist nicht einzutreten (<ref-law>).
4.
Aus den dargelegten Gründen ist der Beschwerde kein Erfolg beschieden. Wie die vorstehenden Erwägungen aufzeigen, muss die Beschwerde als von Anfang an aussichtslos betrachtet werden. Die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege fällt daher ausser Betracht (<ref-law>) und der Beschwerdeführer wird kostenpflichtig (<ref-law>). Eine Parteientschädigung ist nicht geschuldet, da keine Vernehmlassung eingeholt wurde.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Obergericht des Kantons Nidwalden, Beschwerdeabteilung in Zivilsachen als oberer kantonaler Aufsichtsbehörde SchK, und dem Grundbuchamt Nidwalden schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 6. März 2020
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Buss