Faits :
A.
A.a. Dès 2003, des plaintes et dénonciations pénales ont été déposées contre A._, notamment par B._ SA, société représentée par l'avocat G._.
A.b. Par jugement du 31 juillet 2012, le Tribunal du IIe arrondissement pour le district de Sion a reconnu A._ coupable de gestion déloyale qualifiée (art. 158 ch. 1 al. 1 et 3 CP), de banqueroute frauduleuse (<ref-law>) et de faux dans les titres (<ref-law>). Le prévenu a été condamné à une peine privative de liberté d'ensemble de 36 mois - incluant les sept mois d'emprisonnement avec sursis prononcés à son encontre le 10 décembre 2003 - sous déduction de la détention avant jugement subie; la peine a été assortie d'un sursis partiel, dont la partie ferme représentait dix-huit mois et le délai d'épreuve a été fixé à cinq ans. Le tribunal de première instance a astreint A._ au paiement d'une créance compensatrice de 35'000 fr., dont le prévenu pouvait réclamer le remboursement dans la mesure où il établissait avoir indemnisé B._ SA ou ses cessionnaires; en garantie de cette créance, un séquestre conservatoire a été ordonné sur les valeurs déposées sur quatre comptes au nom du prévenu, les autres séquestres - portant sur d'autres comptes et sur le capital de police auprès de E._ - ont été levés. Le prévenu a été condamné au paiement d'un montant de 789'529 fr. 45 en faveur de B._ SA en lien avec huit postes résultant des actes de gestion déloyale reprochés, intérêts en sus; le Tribunal d'arrondissement a renvoyé cette partie plaignante à agir au for civil s'agissant des prétentions civiles relatives aux salaires versés aux femmes de ménage, ainsi qu'à l'encavage de vendanges par F._ Sàrl et, pour le surplus, a rejeté ses autres conclusions civiles. La prestation résultant d'un contrat d'assurance xxx a été restituée à B._ SA et portée en déduction de sa créance en dommages-intérêts contre A._. Le tribunal de première instance a constaté que l'immeuble dénommé Villa X._ - sis en Italie et propriété de Villa Y._ - ainsi que son mobilier entraient dans la Masse en faillite A._ en vue l'exécution forcée; toute autre ou plus ample conclusion de la Masse en faillite a été rejetée dans la mesure de sa recevabilité.
Le 24 février 2014 (TCV _1), la Cour pénale II du Tribunal cantonal valaisan - composée du Président ad hoc Jean-Pierre Zufferey, des Juges Lionel Seeberger, Michel Maillard et de la Greffière Mériem Combremont - a très partiellement admis les appels formés par A._, ainsi que B._ SA et a rejeté celui déposé par Villa Y._. La cour cantonale a confirmé la décision de première instance s'agissant de la culpabilité et de la peine; il a été renoncé au paiement d'une créance compensatrice par A._ et les séquestres conservatoires portant sur les valeurs déposées sur les comptes ouverts par A._ ont été levés. Le prévenu a été condamné au paiement de 798'929 fr. 45, intérêts à 5 % en sus à partir de différentes dates en fonction des huit postes en cause, en faveur de B._ SA; les autres prétentions civiles de cette dernière ont été rejetées. Pour le surplus, le jugement du Tribunal d'arrondissement a été confirmé, notamment s'agissant de la dévolution à la Masse en faillite A._ de l'immeuble Villa X._ et de son mobilier, la masse pouvant en ce qui concernait ces deux objets exercer tous les droits en vue de l'exécution forcée.
Par arrêt du 23 novembre 2015 (cause 6B_310/2014 et 6B_311/2014), le Tribunal fédéral a admis partiellement le recours de A._, a annulé le jugement attaqué et a renvoyé la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision en ce qui concernait l'infraction de banqueroute frauduleuse, à examiner sous l'angle du droit lichtensteinois. Le Tribunal fédéral a également admis le recours de Villa Y._, a annulé l'arrêt entrepris s'agissant du sort de l'immeuble Villa X._ et a renvoyé la cause à la cour cantonale pour nouvelle décision sur cette question.
A.c. A la suite de ce renvoi, la Cour pénale II du Tribunal cantonal - composée alors, en raison de retraite et de changements de fonction, du Président ad hoc Christophe Joris, des Juges Jean-Bernard Fournier, Lionel Seeberger et de la Greffière Yannick Deslarzes - a, par jugement du 17 novembre 2016, maintenu le verdict de culpabilité de A._ s'agissant de l'infraction de banqueroute frauduleuse (<ref-law>) et l'a condamné à une peine privative de liberté d'ensemble de 36 mois, la partie ferme représentant dix-huit mois et le délai d'épreuve étant fixé à cinq ans. S'agissant des prétentions de la Masse en faillite A._, la cour cantonale a constaté que les droits de fondateur sur Villa Y._ et l'immeuble Villa X._ - propriété de la précitée -, de même que son mobilier entraient dans la masse; les droits fondateurs sur Villa Y._, l'immeuble Villa X._ et le mobilier de celle-ci étaient dévolus à la Masse en faillite A._ et tous les droits sur Y._, sur l'immeuble et sur le mobilier étaient exercés par la Masse en faillite A._ en vue de l'exécution forcée.
Le 8 janvier 2018 (cause 6B_122/2017 et 6B_134/2017), le Tribunal fédéral a partiellement admis le recours formé par A._, a annulé le jugement cantonal s'agissant de la peine - à réexaminer sous l'angle du principe de célérité - et a renvoyé la cause pour nouvelle décision sur ce point. Le Tribunal fédéral a également admis partiellement le recours déposé par Villa Y._ et a annulé l'arrêt cantonal entrepris s'agissant du sort des droits de fondateurs sur Villa Y._.
B.
Par requête du 17 juin 2019, A._ a demandé la récusation du Juge Christophe Joris et l'annulation, ainsi que la répétition des actes de procédure auxquels l'intimé avait participé, à savoir l'annulation de la procédure d'appel ayant conduit au jugement du 17 novembre 2016 et sa reprise.
Le Juge intimé a, le 26 juin 2019, tenu le motif de récusation invoqué pour infondé. A._ a maintenu ses conclusions le 8 juillet suivant.
Le 23 juillet 2019, la Cour pénale II du Tribunal cantonal du Valais a rejeté la demande de récusation. Elle a considéré que cette requête avait été déposée en temps utile (cf. consid. 1.2 p. 5 s.), a écarté le motif de récusation avancé (favorisation de la partie plaignante B._ SA en raison de l'amitié existant entre le Juge intimé et l'avocat de la première, L._ [cf. consid. 2.2.4 p. 9 s.]) et a rejeté les réquisitions de preuve formulées au cours de la procédure [cf. consid. 2.2.4 p. 10 s.]).
C.
Par acte du 26 août 2019, A._ forme un recours en matière pénale contre cet arrêt, concluant à l'admission de sa demande du 17 juin 2019, à la récusation du Juge Christophe Joris (ci-après : le Juge intimé) et à l'annulation, ainsi qu'à la répétition des actes de procédure auxquels ce magistrat a participé, soit à l'annulation de la procédure d'appel ayant conduit au jugement du 17 novembre 2016 et à sa reprise. A titre subsidiaire, le recourant demande le renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision. Il sollicite aussi l'octroi de l'assistance judiciaire.
Le Juge intimé et l'autorité cantonale ont été invités à se déterminer. Seule la seconde a déposé une écriture, se référant aux considérants de sa décision, sans formuler d'observations.

Considérant en droit :
1.
Conformément aux art. 78 et 92 al. 1 LTF, une décision relative à la récusation d'un magistrat pénal peut faire immédiatement l'objet d'un recours en matière pénale. Le recourant, auteur de la demande de récusation, a qualité pour recourir (<ref-law>). Le recours - déposé en temps utile (art. 46 al. 1 let. b et 100 al. 1 LTF) - a été interjeté contre une décision rendue par une autorité cantonale statuant en tant qu'instance unique (<ref-law>). Les conclusions qui y sont prises sont recevables (<ref-law>). Partant, il y a lieu d'entrer en matière.
2.
Le recourant reproche à l'autorité précédente d'avoir considéré que les liens d'amitié existant entre le Juge intimé et l'avocat G._ ne suffiraient pas pour que le premier doive se récuser dans la cause où le second, très activement, agissait contre le recourant. Ce dernier conteste en outre l'interprétation effectuée par la juridiction précédente du courrier du 26 novembre 2010 du Juge intimé par lequel le précité se récusait dans une procédure disciplinaire menée contre l'avocat D._; selon le recourant, le contenu de cette lettre démontrerait que les liens unissant le magistrat intimé et l'avocat G._ seraient le motif retenu par le premier afin de se récuser, cela alors même que le second n'était ni partie, ni dénonciateur dans la cause alors litigieuse. Le recourant fait également grief à la cour cantonale d'avoir considéré que le Juge intimé ne serait intervenu dans la procédure le concernant qu'une fois les questions relatives à la plaignante B._ SA entrées en force. Il se plaint enfin que ses réquisitions de preuve aient été écartées (interpellation de l'avocat G._ et édition des actes de la procédure disciplinaire de 2010 au cours de laquelle le Juge intimé s'était récusé).
2.1. Un magistrat est récusable pour l'un des motifs prévus aux art. 56 let. a à e CPP. Il l'est également selon l'art. 56 let. f CPP, "lorsque d'autres motifs, notamment un rapport d'amitié étroit ou d'inimitié avec une partie ou son conseil, sont de nature à le rendre suspect de prévention". Cette disposition a la portée d'une clause générale recouvrant tous les motifs de récusation non expressément prévus aux lettres précédentes. Elle correspond à la garantie d'un tribunal indépendant et impartial instituée par les art. 30 Cst. et 6 CEDH. Elle n'impose pas la récusation seulement lorsqu'une prévention effective du magistrat est établie, car une disposition interne de sa part ne peut guère être prouvée. Il suffit que les circonstances donnent l'apparence de la prévention et fassent redouter une activité partiale du magistrat. Seules les circonstances constatées objectivement doivent être prises en considération. Les impressions purement individuelles d'une des parties au procès ne sont pas décisives (<ref-ruling> consid. 4.3 p. 162; <ref-ruling> consid. 3.2 p. 74).
De jurisprudence constante, des liens d'amitié ou une inimitié peuvent créer une apparence objective de partialité à condition qu'ils soient d'une certaine intensité. En revanche, des rapports de voisinage, des études ou des obligations militaires communes ou des contacts réguliers dans un cadre professionnel ne suffisent en principe pas (<ref-ruling> consid. 4.3 p. 162). En particulier, une relation d'amitié ou d'inimitié entre un juge et un avocat ne constitue un motif de récusation que dans des circonstances spéciales, qui ne peuvent être admises qu'avec retenue; il faudrait qu'il y ait un lien qui, par son intensité et sa qualité, soit de nature à faire craindre objectivement qu'il influence le juge dans la conduite de la procédure et dans sa décision (<ref-ruling> consid. 2.4 p. 5). Plus généralement, pour être à même de trancher un différend avec impartialité, un juge ne doit pas se trouver dans la sphère d'influence des parties (<ref-ruling> consid. 4.3 p. 163).
2.2. En l'occurrence, la cour cantonale a relevé que le renvoi ordonné par le Tribunal fédéral le 23 novembre 2015 à l'autorité cantonale ne concernait pas les conclusions civiles de B._ SA, partie qui n'avait d'ailleurs pas recouru devant cette autorité; il s'ensuivait qu'à son égard, le jugement cantonal du 24 février 2014 était entré en force, ce que ne conteste au demeurant pas le recourant (cf. ad 27 p. 8 de son recours). Or, ainsi que l'a indiqué la juridiction précédente, le Juge intimé n'est entré en fonction au Tribunal cantonal que le 1er décembre 2015 et n'a accompli ses premiers actes dans la cause relative au recourant qu'à partir du 11 suivant, soit à un moment où B._ SA - respectivement donc son mandataire - n'était plus concernée directement par la procédure; la juridiction précédente pouvait ainsi à juste titre retenir qu'une attitude partiale du Juge intimé était objectivement impossible. Selon les juges cantonaux, cela valait également pour les quatre courriers signés le 11 décembre 2015 par le magistrat intimé - adressés certes en copie à l'avocat G._ - qui ne traitaient que de l'exécution des points du dispositif cantonal susmentionné (levées de séquestres au demeurant en faveur du recourant); ce dernier ne soutient d'ailleurs pas que, dans ce cadre, le Juge intimé se serait distancé d'une manière ou d'une autre des considérants de l'arrêt du 24 février 2014 entrés en force. Il importe enfin peu de savoir si l'avocat G._ défendrait les intérêts des créanciers cessionnaires de la Masse en faillite A._, puisqu'il ressort du jugement attaqué - non remis en cause sur cette question - que la qualité de partie dans la procédure pénale leur a été déniée en 2004, soit largement antérieurement à l'intervention du Juge intimé.
Ces éléments - chronologiques - suffisent pour considérer que les rapports d'amitié qui existeraient entre le Juge intimé et l'avocat G._ n'ont pas pu influencer le premier susmentionné dans le traitement de la cause du recourant. Il n'y a dès lors pas lieu d'examiner plus en avant l'éventuelle intensité de ces liens - qui ne sont au demeurant étayés par aucun élément objectif dans le recours -, respectivement si cela constituait le motif justifiant la récusation du Juge intimé dans la procédure disciplinaire tenue en 2010. Pour ces mêmes raisons, le refus d'entendre l'avocat G._ et de faire produire le dossier de la cause de 2010 ne prête pas le flanc à la critique.
Partant, la cour cantonale n'a pas violé le droit fédéral en rejetant la demande de récusation formée par le recourant à l'encontre du Juge intimé.
3.
Il s'ensuit que le recours est rejeté.
Le recourant a demandé l'assistance judiciaire (<ref-law>). Son recours était cependant d'emblée dénué de chances de succès et cette requête doit être rejetée. Il supporte en conséquence les frais judiciaires (<ref-law>). Il n'y a pas lieu d'allouer de dépens (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, fixés à 2'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Cour pénale II du Tribunal cantonal du canton du Valais, à l'Office central du Ministère public du canton du Valais, ainsi qu'aux mandataires respectifs de B._ SA, de la Masse en faillite A._, et de la Villa Y._.
Lausanne, le 13 mars 2020
Au nom de la Ire Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Chaix
La Greffière : Kropf