Sachverhalt:
A.
A._ (Beschwerdeführerin) und ihre Schwester und Miterbin B._ befinden sich seit 2007 in einem Erbrechtsstreit. Die Erbschaft umfasst mehrere Liegenschaften, namentlich in U._ (Spanien), W._/GR und X._/TI. Die Verfahren rund um die Erbschaftsstreitigkeit gelangten bereits mehrmals an das Bundesgericht (vgl. u.a. die Verfahren 5A_781/2017, 5A_71/2017 und 5A_687/2015 dieser Abteilung).
B.
B.a. Mittels dreier Gesuche vom 21. April 2016, 18. Juni 2016 und 15. Februar 2017 gelangte die Beschwerdeführerin an die Gemeinde V._/AR, dem vormaligen gesetzlichen Wohnsitz des Erblassers, und beantragte eine Erbenvertretereinsetzung in drei Tätigkeitsbereichen. Nachdem sich die Gemeinde V._ vorerst für unzuständig erklärt hatte, trat der Gemeinderat V._ in einer zweiten Runde auf die Gesuche ein, wies diese aber allesamt ab und verzichtete auf Anordnung einer Erbenvertretung nach Art. 602 Abs. 3 ZGB.
B.b. Die Beschwerdeführerin führte gegen die drei Entscheide Rekurs beim Regierungsrat des Kantons Appenzell Ausserrhoden, welcher die drei Rekurse am 26. Juni 2018 abwies.
C.
C.a. Am 19. Juli 2018 zog die Beschwerdeführerin die drei Verfahren an das Obergericht des Kantons Appenzell Ausserrhoden weiter. Sie beantragte, der Gemeinderat V._ sei anzuweisen, sie als bevollmächtigte Erbenvertreterin für mehrere, im Rechtsbegehren näher umschriebene Bereiche einzusetzen, plus Zusprechung einer Entschädigung; dies alles unter Kosten- und Entschädigungsfolgen zulasten ihrer Schwester oder des Staates. Die Schwester und der Regierungsrat beantragten die Abweisung der Beschwerden. Für die Verfahren vor Obergericht beantragte die Beschwerdeführerin die unentgeltliche Rechtspflege inkl. Verbeiständung.
C.b. Mit Entscheid vom 23. August 2018 wies der Einzelrichter des Obergerichts ihr Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wegen Aussichtslosigkeit der Beschwerde ab.
D.
D.a. Gegen die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege gelangt die Beschwerdeführerin mit Eingabe vom 29. Oktober 2018 (Datum der Postaufgabe) im eigenen Namen an das Bundesgericht. Sie verlangt, ihr sei für das obergerichtliche Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren inkl. Beiordnung von Rechtsanwalt F._ als unentgeltlichen Rechtsbeistand, wobei dieser auch für die früheren Eingaben zu entschädigen sei. Sie selbst sei "für die ausserordentlichen persönlichen Aufwendungen mit Fr. 600.-- durch das Obergericht zu entschädigen". Auch für das bundesgerichtliche Beschwerdeverfahren ersucht sie um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
D.b. Am 18. Januar 2019 reichte die Beschwerdeführerin unaufgefordert eine Präzisierung nach.
D.c. Das Bundesgericht hat die Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.
1.1. Das Bundesgericht überprüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob eine Beschwerde zulässig ist (<ref-ruling> E. 1 S. 99; <ref-ruling> E. 1 S. 186; <ref-ruling> E. 1 S. 143; <ref-ruling> E. 2.1 S. 397).
1.2. Angefochten ist der Entscheid einer letzten kantonalen Instanz (Art. 75 Abs. 1 BGG), mit welchem die unentgeltliche Rechtspflege verweigert wurde. Der die unentgeltliche Rechtspflege abweisende Entscheid ist ein Zwischenentscheid, der einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (Art. 93 Abs. 1 lit. a BGG; <ref-ruling> E. 1.2 S. 403). Dass das Kantonsgericht über die unentgeltliche Rechtspflege nicht auf Rechtsmittel hin, sondern als einzige Instanz (vgl. Art. 75 BGG) entschieden hat, schadet nicht, da es mit einem Berufungsverfahren befasst war und den Zwischenentscheid über die unentgeltliche Rechtspflege in diesem Rahmen gefällt hat (<ref-ruling> E. 1.1 S. 42; <ref-ruling> E. 2.2 S. 426). Bei Zwischenentscheiden folgt der Rechtsweg demjenigen der Hauptsache (<ref-ruling> E. 1.1 S. 382). In dieser geht es um ein Gesuch um Anordnung einer Erbenvertretung, mithin eine vorsorgliche Massnahme im Rahmen einer Erbstreitigkeit (vgl. Urteile 5A_781/2017 vom 20. Dezember 2017 E. 1.1; 5A_787/2008 vom 22. Januar 2009 E. 1.1 und 5A_267/2012 vom 21. November 2012 E. 2; je mit weiteren Hinweisen), deren Streitwert Fr. 30'000.-- überschreitet. Daher ist die Beschwerde in Zivilsachen nach Art. 72 ff. BGG gegeben. Indes kann nur die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt werden (beschränkte Beschwerdegründe bei vorsorglichen Massnahmen gemäss Art. 98 BGG; vgl. <ref-ruling> E. 2 S. 591 f.).
1.3. Eine Verfassungsrüge muss in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet werden (sog. Rügeprinzip, Art. 106 Abs. 2 BGG; vgl. <ref-ruling> E. 1.6 S. 130; <ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254; je mit Hinweisen). Es muss klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids dargelegt werden, inwiefern verfassungsmässige Rechte verletzt worden sein sollen (<ref-ruling> E. 6 S. 397 mit Hinweis). Wird eine Verletzung des Willkürverbots - einschliesslich der Willkür bei der Sachverhaltsfeststellung (BGE <ref-ruling> E. 1.4.3 S. 254 f.) - geltend gemacht, muss im Einzelnen aufgezeigt werden, in welcher Hinsicht der Entscheid an einem qualifizierten und offensichtlichen Mangel leidet (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246 mit Hinweis). Auf rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid ist nicht einzutreten (<ref-ruling> E. 3.1 S. 399; <ref-ruling> E. 2 S. 591 f.).
2.
2.1. Die Beschwerdeführerin rügt eine Verletzung ihres verfassungs mässigen Anspruchs auf unentgeltliche Rechtspflege. Eine Person hat Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn sie nicht über die erforderlichen Mittel verfügt und ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint (Art. 29 Abs. 3 BV).
Vor Vorinstanz war die Voraussetzung der fehlenden Aussichtslosigkeit strittig. Ob im Einzelfall genügende Erfolgsaussichten bestehen, beurteilt sich aufgrund einer vorläufigen und summarischen Prüfung der Prozessaussichten, wobei die Verhältnisse im Zeitpunkt der Einreichung des Gesuchs massgebend sind (<ref-ruling> E. 2.2.4 S. 218 in fine; <ref-ruling> E. 5 S. 616). Als aussichtslos sind demnach Begehren anzusehen, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde. Eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht deshalb anstrengen können, weil er sie nichts kostet (<ref-ruling> E. 2.2.4 S. 218; <ref-ruling> E. 5 S. 616; je mit Hinweisen).
Da es vorliegend um die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege im kantonalen Beschwerdeverfahren geht, sind die dortigen Prozessaussichten anhand der konkret von der Beschwerdeführerin gestellten Beschwerdeanträge und ihren gegen die Erwägungen der Vorinstanz erhobenen Rügen zu prüfen.
2.2. Die Beschwerdeführerin beantragte vor Obergericht, sie sei als bevollmächtigte Erbenvertretung für bestimmte, im Rechtsbegehren aufgeführte Tätigkeitsbereiche einzusetzen. Darunter befinden sich Tätigkeiten im Zusammenhang mit elektrischen Sicherheitsnachweisen betreffend die Liegenschaften X._ und W._, Organisation und Durchführung des Erbgangseintrages (W._ und Y._), Aufgaben im Hinblick auf die Liegenschaft in Spanien, insb. zu deren Sicherung ("Behebung der Mensch und Umwelt gefährdenden Situation der verwahrlosten Liegenschaft") und Regelung der Entlöhnung des Hausmeisters, Errichtung eines Registerschuldbriefes auf der Liegenschaft W._ über Fr. 50'000.-- und Abschluss eines Darlehensvertrages bis maximal Fr. 20'000.--. Für ihre Tätigkeiten sei sie aus dem Nachlass zu einem Stundenansatz von Fr. 100.-- zu entschädigen, zuzüglich Spesen und Kilometergeld.
3.
3.1. Auf Begehren eines Miterben kann die zuständige Behörde für die Erbengemeinschaft bis zur Teilung eine Vertretung bestellen (Art. 602 Abs. 3 ZGB). Grundsätzlich "kann" die Behörde einen Erbenvertreter anordnen, sie verfügt also über ein Ermessen, wobei gemäss bundesgerichtlicher Rechtsprechung in der Hauptsache nicht rechtliche, sondern praktische Gesichtspunkte massgebend sind (BGE 72 II 54 S. 55; bestätigt in Urteil 5D_133/2010 vom 12. Januar 2011 E. 5). Vorausgesetzt ist angesichts des Gesetzestextes in jedem Fall ein Antrag eines Erben. Dabei ist es grundsätzlich möglich, dass einer der Erben zum Erbvertreter ernannt wird. Sprechen sich die anderen Erben jedoch dagegen aus, ist von der Ernennung eines Miterben abzusehen, da sich dieser regelmässig in einem Interessenkonflikt befindet (Stephan Wolf, in: Berner Kommentar, Die Teilung der Erbschaft, Art. 602-619 ZGB, Aufl. 2014, N. 150 zu Art. 602 ZGB; ähnlich Thomas Weibel, in: Daniel Abt/Thomas Weibel [Hrsg.], Erbrecht, Praxiskommentar, 3. Aufl., 2015, N. 69; je mit Hinweis auf weitere Autoren).
3.2. Die Vorinstanz erwog - unter anderem -, die Beschwerdeführerin verlange nicht die Einsetzung eines neutralen Erbenvertreters, sondern, dass sie selbst als Erbenvertreterin eingesetzt werde. Zur Vermeidung von Interessenkonflikten sei aber von der Einsetzung eines Erben als Erbenvertreter abzusehen, wenn ein Miterbe sich dagegen wehre. Dies sei vorliegend der Fall. Ihre Schwester und Miterbin habe dagegen opponiert und sich vehement gegen eine Einsetzung der Beschwerdeführerin als Erbenvertreterin gewendet. Es sei offensichtlich, dass zwischen den Schwestern ein massiver Interessenkonflikt bestehe, der die Einsetzung der Beschwerdeführerin als Erbenvertreterin verbiete.
3.3. Die Beschwerdeführerin bestreitet die Feststellung der Vorinstanz nicht, dass ihre Schwester und Miterbin gegen eine Einsetzung der Beschwerdeführerin opponiert habe. Diese Feststellung ist daher für das Bundesgericht verbindlich (Art. 105 Abs. 1 BGG). Ebenso hat die Vorinstanz festgestellt, dass zwischen den beiden Schwestern ein Konflikt bestehe. Angesichts der Prozessgeschichte (n) ist dies auch offensichtlich. Unwesentlich ist dabei, ob der Konflikt auf die Beschwerdeführerin, die Schwester oder beide zurückgeht. Insofern braucht nicht weiter auf die Rüge der Beschwerdeführerin eingegangen zu werden, ein Interessenkonflikt sei zu verneinen, weil nicht sie selbst, sondern die Schwester Ursache aller Zwistigkeiten sei. Wesentlich ist einzig, dass der Konflikt zwischen den Erbinnen unweigerlich zu Interessenkonflikten führen würde, welche per se problematisch sind und die Handlungsfähigkeit der Beschwerdeführerin als Erbenvertreterin gänzlich blockieren könnten, zumal die Miterbin gegen von der Beschwerdeführerin als Erbvertreterin getroffene Vorkehren Beschwerde erheben könnte.
Ob die Voraussetzungen für die Anordung einer neutralen Erbvertretung gegeben gewesen wären, ist angesichts des auf die Einsetzung der Beschwerdeführerin selbst beschränkten Rechtsbegehrens nicht zu prüfen (zu den Voraussetzungen für die Anordnung im Allgemeinen vgl. u.a. Urteil 5D_133/2010 vom 12. Januar 2011 E. 5). In ihrer Beschwerde an das Bundesgericht spricht sich die Beschwerdeführerin sogar ausdrücklich gegen die Bezeichnung einer anderen Person als Erbenvertreterin aus, womit diesbezüglich der notwendige Antrag (siehe E. 3.1) fehlt.
Angesichts des Interessenkonflikts zwischen den Schwestern und des fehlenden Antrags in Bezug auf eine neutrale Person durfte die Vorinstanz die kantonale Beschwerde der Beschwerdeführerin als aussichtslos bezeichnen und damit auch die unentgeltliche Rechtspflege verweigern. Mangels Einflusses auf den Ausgang des Verfahrens erübrigt es sich, auf die weiteren Argumente der Vorinstanz und der Beschwerdeführerin einzugehen (z.B. dazu, ob dringliche Massnahmen anstehen und ob die Beschwerdeführerin diesbezüglich auch ohne offizielle Mandatierung alleine tätig werden könnte).
4.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Die Beschwerdeführerin wird damit kostenpflichtig, nicht hingegen entschädigungspflichtig, da keine Vernehmlassungen eingeholt wurden (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 1 BGG). Wie die Erwägungen aufzeigen, war auch die Beschwerde an das Bundesgericht von vornherein aussichtslos, weshalb ihr Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren abzuweisen ist (Art. 64 Abs. 1 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 10. April 2019
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Herrmann
Die Gerichtsschreiberin: Friedli-Bruggmann