Fatti:
A.
A._, nato nel 1955, al beneficio di una mezza rendita AI con un grado del 50% dal 1° maggio 2011, si è iscritto in disoccupazione, dichiarando la disponibilità a lavorare nella misura del 50%. Con decisione del 22 novembre 2017, confermata su opposizione il 17 aprile 2018, la Cassa di disoccupazione OCST (di seguito: la Cassa OCST) ha negato il diritto dell'assicurato all'indennità di disoccupazione, poiché nel periodo dal 31 ottobre 2015 al 30 ottobre 2017 non ha adempiuto il periodo di contribuzione e non può neppure essere esonerato dal suo adempimento.
B.
Il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino con giudizio del 27 agosto 2018 ha respinto il ricorso di A._ contro la decisione su opposizione.
C.
A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, chiedendo l'annullamento del giudizio cantonale e della decisione su opposizione e il rinvio alla Cassa, perché sia posto a beneficio delle prestazioni LADI dal 30 ottobre 2017.
Invitata a rispondere al ricorso, la Cassa OCST non ha reagito, mentre la Corte cantonale ha rinunciato a esprimere osservazioni.

Diritto:
1.
ll ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto, ovvero arbitrario (<ref-ruling> consid. 4.3 pag. 62), oppure in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF (art. 105 cpv. 2 LTF). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'art. 105 cpv. 2 LTF sarebbero realizzate (cfr. <ref-ruling> consid. 1.4.3 pag. 254 con riferimento).
2.
Oggetto del contendere è se il Tribunale cantonale delle assicurazioni abbia a ragione confermato la decisione su opposizione, che ha negato all'assicurato l'adempimento del periodo di contribuzione ai fini dell'assicurazione contro la disoccupazione.
3.
3.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni, presentate le disposizioni legali ritenute applicabili, ha stabilito il periodo di contribuzione dal 31 ottobre 2015 al 30 ottobre 2017 ed ha conteggiato nove mesi di contribuzione. La Corte cantonale ha accertato altresì dal conteggio di salario del mese di luglio 2016 che il ricorrente ha ottenuto a titolo di "prime exceptionnelle", in aggiunta al salario, un importo di fr. 250'000.-. Lo stesso ricorrente ha indicato quell'importo nel formulario "domanda di indennità di disoccupazione" alla risposta alla domanda 27 "Al termine del rapporto di lavoro le sono state accordate altre prestazioni finanziarie oltre alle sue pretese salariali?". Da qui i giudici ticinesi hanno concluso che l'importo di fr. 250'000.- costituisce un bonus eccezionale per la fine del rapporto di lavoro e non può essere conteggiato nel periodo di contribuzione. Se il periodo di contribuzione fosse stato adempiuto, tale cifra avrebbe avuto tutt'al più l'effetto di ritardare l'inizio della perdita di lavoro secondo l'art. 11a LADI. Difettando in concreto un periodo di contribuzione e non essendo adempiuto alcun motivo di esonero a norma dell'art. 14 LADI, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha confermato, già solo per queste ragioni, la decisione su opposizione.
3.2. Il ricorrente in maniera alquanto succinta si limita innanzitutto a elencare gli art. 8, 9, 13 LADI e a ricordare il termine quadro dal 31 ottobre 2015 al 30 ottobre 2017. In seguito, il ricorrente ha osservato che egli ha adempiuto 9 mesi effettivi di contribuzione, dal 1° novembre 2015 al 31 luglio 2016, periodo che va completato con l'importo corrisposto di fr. 250'000.-, il quale tenuto conto di un salario mensile lordo di fr. 8'666.60, corrisponde a ben oltre tre mesi. A suo parere, anche qualora l'importo corrisposto al ricorrente non dovesse essere considerato integralmente quale salario per i mesi futuri, ma soltanto parzialmente, così come confermato dal datore di lavoro, i mesi di contribuzione non potrebbero che essere considerati adempiuti. Una diversa analisi penalizzerebbe arbitrariamente il ricorrente, il cui comportamento risulterebbe fin dall'inizio essere stato improntato alla correttezza e alla buona fede.
3.3. Ha adempiuto il periodo di contribuzione colui che, entro il termine quadro (art. 9 cpv. 3 LADI), ha svolto durante almeno 12 mesi un'occupazione soggetta a contribuzione (art. 13 cpv. 1 LADI). La perdita di lavoro è computabile se provoca una perdita di guadagno e dura almeno due giorni lavorativi interi consecutivi (art. 11 cpv. 1 LADI). Non è computabile la perdita di lavoro per la quale il disoccupato ha diritto al salario o a risarcimenti a cagione dello scioglimento anticipato del rapporto di lavoro (art. 11 cpv. 3 LADI). La perdita di lavoro non è computabile, finché prestazioni volontarie del datore di lavoro coprono la perdita di guadagno risultante dallo scioglimento del rapporto di lavoro (art. 11a cpv. 1 LADI). Le prestazioni volontarie del datore di lavoro sono considerate in quanto superano l'importo massimo di cui all'art. 3 cpv. 2 LADI, ossia fr. 148'200.- (art. 11a cpv. 2 LADI). Il Consiglio federale disciplina le eccezioni se le prestazioni volontarie sono destinate alla previdenza professionale (art. 11a cpv. 3 LADI).
3.4. Facendo uso del potere di delega inserita nella LADI, il Consiglio federale ha precisato che sono considerate prestazioni volontarie del datore di lavoro le prestazioni accordate in caso di scioglimento di un rapporto di lavoro di diritto privato o di diritto pubblico che non costituiscono pretese di salario o di risarcimento secondo l'articolo 11 cpv. 3 LADI (art. 10a OADI). I periodi durante i quali la perdita di lavoro non è computabile in seguito al versamento di prestazioni volontarie da parte del datore di lavoro sono parificati a periodi di contribuzione. Le prestazioni volontarie non considerate sono escluse dal computo del periodo di contribuzione (art. 10f OADI). Se il rapporto di lavoro è sciolto anticipatamente di comune intesa, la perdita di lavoro, durante il periodo corrispondente al termine di disdetta o fino alla scadenza del termine contrattuale per i contratti di durata determinata, non è computata finché le prestazioni del datore di lavoro coprono la perdita di reddito per tale periodo (art. 10h cpv. 1 OADI). Se le prestazioni del datore di lavoro superano l'importo del salario dovuto all'assicurato fino alla cessazione ordinaria del rapporto di lavoro, sono applicabili le disposizioni relative alle prestazioni volontarie del datore di lavoro di cui all'articolo 11a LADI (art. 10h cpv. 2 OADI).
3.5. La dottrina sottolinea che l'art. 10f OADI e l'art. 10h OADI comprende due situazioni relative ai contributi volontari del datore di lavoro. Esse sono considerate come occupazioni soggette a contributi, che si estendono oltre il periodo temporale di validità del rapporto di lavoro. Esse compensano in un certo senso la computabilità differita secondo l'art. 11a LADI della perdita di lavoro (THOMAS NUSSBAUMER, Arbeitslosenversicherung, nota marginale 229, pag. 2333). L'art. 11a LADI è finalizzato a evitare un doppio indennizzo, a incitare in qualche maniera al versamento di prestazioni volontarie e a incoraggiare la destinazione di questi importi alla previdenza professionale (BORIS RUBIN, Commentaire de loi sur l'assurance-chômage, nota marginale 2 ad art. 11a LADI, pag. 115). Tali prestazioni volontarie sono quindi determinanti sia per il periodo di contribuzione sia per il calcolo del guadagno assicurato (ALFRED BLESI, Abgangsentschädigungen des Arbeitgebers: Ungereimtheiten im Arbeitslosenverischerungsrecht in: ARV/DTA 2006 pag. 88).
3.6. Dagli atti risulta che effettivamente il ricorrente con lettera del 29 aprile 2016 è stato licenziato con effetto 31 luglio 2016 dal datore di lavoro. Tale missiva è stata controfirmata dal ricorrente. Il conteggio di salario del mese di luglio 2016 oltre al salario mensile includeva anche una "prime exceptionnelle" di fr. 250'000.-. Con effetto 31 ottobre 2017 il ricorrente si è annunciato in disoccupazione, segnalando sul modulo fra l'altro di aver beneficiato di una liquidazione in capitale dall'istituto di previdenza di fr. 251'456.40 (domanda n. 6), di aver avanzato pretese salariali per fr. 250'000.- (domanda n. 25) e di aver ricevuto fr. 250'000.- come altra prestazione finanziaria oltre alle pretese salariali (domanda n. 27). Il 15 novembre 2017 il datore di lavoro ha confermato le informazioni riferite dal ricorrente, indicando il prepensionamento ("retraite anticipé") come motivo dello scioglimento del rapporto di lavoro. Agli atti non figura il contratto di lavoro. Tuttavia, l'8 marzo 2018, su richiesta della Cassa OCST, il datore di lavoro ha riferito che si è trattato di uno scioglimento consensuale del rapporto di lavoro ("Mutual Agreement"), ha dichiarato inoltre che la "prime exceptionnelle" era un "bonus for the end date work". Con lettera del 9 aprile 2018 il ricorrente, alla domanda se il prepensionamento sia stato richiesto dal datore di lavoro o dall'assicurato, ha precisato "o prendi questi soldi e ti paghiamo per qualche mese di paga con i relativi costi sociali e poi, ti cerchi un altro lavoro (...). Se non sei d'accordo non ti diamo niente". Al fascicolo figura altresì un'attestazione del 13 febbraio 2017, con cui sono stati versati effettivamente con valuta 14 febbraio 2017 su due conti differenti intestati al ricorrente un importo complessivo di fr. 251'456.80 quale capitale di vecchiaia. La fondazione di previdenza nel messaggio elettronico del 23 marzo 2018 ha rilevato che il ricorrente ha fatto valere il suo diritto per un pensionamento anticipato sulla sua parte attiva al 31 luglio 2016 e ha confermato il versamento del capitale.
3.7. La Corte cantonale riconosce invero nel suo giudizio il carattere di prestazione volontaria (consid. 2.2, pag. 10), ma nel contempo conclude erroneamente per la sostanziale irrilevanza di tale aspetto. A dire il vero, il ricorrente, seppur in maniera generica, aveva evocato per lo meno in parte la normativa nel proprio rimedio cantonale, ma essa non è poi stata applicata. Infatti, oltrepassando la cifra di fr. 250'000.- l'importo massimo del guadagno assicurato di cui all'art. 3 cpv. 2 LADI, ossia fr. 148'200.-, la prestazione volontaria per la parte eccedente deve essere trattata come perdita di lavoro non computabile, ma trattata come periodo di contribuzione (consid. 3.4 e 3.5; cfr. Esempio 2, in: Prassi LADI ID edita dal SECO, nota marginale B127 e anche nota B 129). La prestazione volontaria da computare risulta di conseguenza di fr. 101'800.-, la quale divisa con il salario mensile di fr. 8'666.67 (13 mensilità di fr. 8'000.- tramutate in 12 mensilità), risulta un periodo in cui la perdita di lavoro non è computabile di 11.74 mesi. Convertiti 0.74 mesi in giorni lavorativi ne risultano, arrotondando al giorno inferiore, 16 giorni. L'assicurato nel caso concreto ha iniziato a subire una perdita di lavoro computabile soltanto 11 mesi e 16 giorni lavorativi dopo il 31 luglio 2016 (fine del rapporto di lavoro). Sommato tale periodo ai 9 mesi di contribuzione già riconosciuti anche dalla Cassa OCST e dalla Corte cantonale, il periodo di contribuzione è ampiamente rispettato.
4.
4.1. La Corte cantonale ha ritenuto non necessario approfondire oltre la questione del pensionamento anticipato del ricorrente.
4.2. Il ricorrente non spende una parola su tale aspetto.
4.3. Per impedire la riscossione ingiustificata e simultanea di prestazioni di vecchiaia della previdenza professionale e di indennità di disoccupazione, il Consiglio federale può derogare alle regole concernenti il computo dei periodi di contribuzione per le persone che sono state pensionate prima del raggiungimento dell'età di cui all'articolo 21 capoverso 1 LAVS, ma che intendono continuare a esercitare un'attività lucrativa dipendente (art. 13 cpv. 3 LADI). I dettagli sono disciplinati all'art. 12 OADI (cfr. per esempio da ultimo sentenza 8C_59/2018 del 19 luglio 2018).
4.4. Alla luce degli effetti della prestazione volontaria di cui sopra, a torto nel giudizio impugnato è stata lasciata aperta la questione del pensionamento anticipato e delle altre condizioni per l'erogazione di indennità. Considerato che anche la decisione su opposizione non si esprime in alcun modo sull'art. 12 OADI, conviene rinviare la causa direttamente alla Cassa OCST, la quale dovrà istruire quest'ultimo aspetto e decidere nuovamente nel merito.
5.
Ne segue che il ricorso deve essere accolto nel senso che la causa è rinviata alla Cassa OCST per nuova decisione (art. 107 cpv. 2 seconda frase LTF). Per il resto, il ricorso è respinto non potendo essere accettata la richiesta principale proposta dal ricorrente tesa a concedere già ora le prestazioni. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (il rinvio con esito aperto equivale a piena vittoria: <ref-ruling> consid. 7.1 pag. 271 con riferimento). Esse sono poste a carico della Cassa opponente (art. 66 cpv. 1 LTF), la quale dovrà versare al ricorrente una congrua indennità per la sede federale (art. 68 cpv. 1 LTF). Nell'ammontare delle ripetibili della procedura federale si tiene conto della circostanza che il ricorso fosse succinto e che l'aspetto topico si riducesse in poche righe. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni statuirà nuovamente sulle spese della procedura cantonale (art. 68 cpv. 5 LTF).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è parzialmente accolto. Il giudizio impugnato e la decisione su opposizione sono annullati e la causa è rinviata alla Cassa disoccupazione Cristiano Sociale OCST per nuova decisione. Per il resto, il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico della Cassa disoccupazione Cristiano Sociale OCST.
3.
La Cassa disoccupazione Cristiano Sociale OCST verserà al patrocinatore del ricorrente la somma di fr. 1'400.- a titolo di ripetibili per la procedura federale.
4.
La causa è rinviata al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino per nuovo giudizio sulle spese della procedura cantonale.
5.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).