Sachverhalt:
A.
A._ (geb. 1966) ist deutscher Staatsbürger. Er kam am 28. November 1980 mit seiner Mutter in die Schweiz und erhielt hier eine Niederlassungsbewilligung. Diese wurde ihm am 13. März 1986 entzogen, nachdem er im Zusammenhang mit seiner Drogenabhängigkeit immer wieder straffällig geworden war. Er delinquierte weiterhin, worauf ihn das Polizeidepartement des Kantons Luzern mit Verfügung vom 25. November 1987 aus der Schweiz auswies, was das Bundesgericht bestätigte (Urteil vom 15. Dezember 1989; 2A.148/1989). Da er am 13. November 1989 eine Schweizerin heiratete, konnte die Ausweisung nicht vollzogen werden und kam er wieder in den Besitz einer Aufenthaltsbewilligung. Aus der Beziehung, die im Jahr 2007 geschieden wurde, ging ein Sohn hervor. Im Dezember 2017 ging der Betroffene eine zweite Ehe mit einer Schweizerin, Mutter von zwei Kindern, ein.
B.
A._ wurde vom Amt für Migration des Kantons Luzern wegen wiederholter Straffälligkeit am 25. Juni 2010 und am 4. Dezember 2013 verwarnt. Am 22. November 2018 lehnte es das Amt ab, die Aufenthaltsbewilligung von A._ zu verlängern; es hielt ihn an, das Land zu verlassen. Die hiergegen gerichteten Rechtsmittel blieben ohne Erfolg (Entscheid des kantonalen Justiz- und Sicherheitsdepartements vom 3. April 2019; Urteil des Kantonsgerichts Luzern vom 8. Januar 2020).
C.
Am 18. Februar 2020 hat A._ Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten beim Bundesgericht eingereicht. Er stellt den Antrag, das kantonsgerichtliche Urteil aufzuheben und die Sache zur materiellrechtlichen Beurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Auch sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren.
D.
Das Migrationsamt des Kantons Luzern hat sich nicht vernehmen lassen. Das Kantonsgericht schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Staatssekretariat für Migration SEM beantragt, die Sache an die Vorinstanz zurückzuweisen.
E.
Am 20. Februar 2020 hat der Präsident der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zuerkannt.
F.
Mit Eingaben vom 3. und 18. November 2020 hat das Justiz- und Sicherheitsdepartement des Kantons Luzern dem Bundesgericht unaufgefordert mehrere Dokumente zukommen lassen. Diese beziehen sich allesamt auf Vorfälle, die sich nach dem angefochtenen Urteil ereignet haben.

Erwägungen:
1.
1.1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten wurde unter Einhaltung der gesetzlichen Frist (Art. 100 Abs. 1 BGG) und Form (Art. 42 BGG) eingereicht; sie richtet sich gegen einen Endentscheid einer letzten oberen kantonalen Instanz (Art. 86 Abs. 1 lit. d und Abs. 2 BGG; Art. 90 BGG) in einer Angelegenheit des öffentlichen Rechts (Art. 82 lit. a BGG).
1.1.1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ist unzulässig gegen Entscheide auf dem Gebiet des Ausländerrechts betreffend Bewilligungen, auf die weder das Bundesrecht noch das Völkerrecht einen Anspruch einräumt (Art. 83 lit. c Ziff. 2 BGG). In prozessualer Hinsicht genügt es, wenn ein Bewilligungsanspruch mit vertretbaren Gründen behauptet wird (<ref-ruling> E. 1.1).
Vorliegend macht der Beschwerdeführer geltend, er habe aufgrund seiner langen Aufenthaltsdauer in der Schweiz von über 30 Jahren einen aus dem Recht auf Schutz des Privat- und Familienlebens abgeleiteten "faktischen" Aufenthaltsanspruch (vgl. Ziff. 23 S. 6 der Beschwerdeschrift vor Bundesgericht). Damit werden in vertretbarer Weise aus Art. 8 Ziff. 1 EMRK abgeleitete potentielle Aufenthaltsansprüche geltend gemacht (vgl. dazu auch Art. 13 Abs. 1 BV; siehe zum Ganzen: Urteil 2C_666/2019 vom 8. Juni 2020 E. 4.1). Ob entsprechende Aufenthaltsansprüche bestehen, ist Gegenstand der materiellen Beurteilung (<ref-ruling> E. 1.1; Urteil 2C_821/2016 vom 2. Februar 2018 E. 1.1, nicht publ. in: <ref-ruling>). Damit braucht an dieser Stelle nicht weiter darauf eingegangen zu werden, ob und gegebenenfalls. in welchem Umfang im Zeitpunkt der Beschwerdeerhebung der vom Beschwerdeführer nicht angerufene Art. 42 Abs. 2 AIG ebenfalls als mögliche Anspruchsgrundlage herangezogen werden könnte.
1.1.2. Der Beschwerdeführer ist bereits im kantonalen Verfahren als Partei beteiligt gewesen und dort mit seinen Anträgen nicht durchgedrungen. Ausserdem ist er durch das angefochtene Urteil in seinen schutzwürdigen Interessen besonders berührt. Er ist somit zur Erhebung des Rechtsmittels legitimiert (Art. 89 Abs. 1 BGG).
1.2. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann u.a. die Verletzung von Bundesrecht und Völkerrecht gerügt werden (Art. 95 lit. a und b BGG). Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG). In Bezug auf verfassungsmässige Individualrechte (einschliesslich der Grundrechte) gilt eine qualifizierte Rüge- und Begründungsobliegenheit (Art. 106 Abs. 2 BGG; <ref-ruling> E. 5.1).
1.2.1. Das Bundesgericht ist an den Sachverhalt gebunden, wie die Vorinstanz ihn festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG), es sei denn, dieser erweise sich in einem entscheidwesentlichen Punkt als offensichtlich falsch oder unvollständig ermittelt, was von der beschwerdeführenden Person in Auseinandersetzung mit den Ausführungen im angefochtenen Entscheid verfassungsbezogen aufzuzeigen ist (Art. 105 Abs. 2, Art. 106 Abs. 2 BGG; vgl. <ref-ruling> E. 1.4.3).
1.2.2. Zur Sachverhaltsfeststellung gehört auch die Beweiswürdigung (<ref-ruling> E. 3; Urteil 2C_730/2018 vom 20. März 2019 E. 2.1). Eine entsprechende Rüge ist substanziiert vorzubringen; auf rein appellatorische Kritik an der Sachverhaltsdarstellung bzw. Beweiswürdigung der Vorinstanz geht das Gericht nicht ein (<ref-ruling> E.2.3; <ref-ruling> E. 10.1).
1.3. Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur soweit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (Art. 99 Abs. 1 BGG), was in der Beschwerde näher darzulegen ist.
1.3.1. Der vorinstanzliche Verfahrensausgang allein bildet noch keinen hinreichenden Anlass im Sinne von Art. 99 Abs. 1 BGG für die Zulässigkeit von unechten Noven, die bereits im kantonalen Verfahren ohne Weiteres hätten vorgebracht werden können. Das Vorbringen von Tatsachen, die sich erst nach dem angefochtenen Entscheid ereigneten oder entstanden (echte Noven), ist vor Bundesgericht unzulässig (zum Ganzen <ref-ruling> E. 1.2).
1.3.2. Die vom kantonalen Justiz- und Sicherheitsdepartement eingereichten Dokumente (vgl. oben Sachverhalt/F.) beziehen sich allesamt auf Vorfälle, die sich nach dem Erlass des angefochtenen Urteils vom 8. Januar 2020 ereignet haben. Sie müssen deshalb als echte Noven unberücksichtigt bleiben.
2.
2.1. Ausländische Ehegatten und ledige Kinder unter 18 Jahren von Schweizerinnen und Schweizern haben Anspruch auf Erteilung und Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung, wenn sie mit diesen zusammenwohnen (Art. 42 Abs. 1 des Bundesgesetzes vom 16. Dezember 2005 über die Ausländerinnen und Ausländer und über die Integration [Ausländer- und Integrationsgesetz, AIG; SR 142.20; bis zum 31. Dezember 2018: Bundesgesetz über die Ausländerinnen und Ausländer; AuG]).
2.1.1. Da der Beschwerdeführer sein Gesuch um Erneuerung der Aufenthaltsbewilligung vor dem 1. Januar 2019 gestellt hat, ist auf dieses grundsätzlich noch die altrechtliche Regelung anwendbar. Diese unterscheidet sich in den umstrittenen Punkten indessen nicht von der neuen Regelung, weshalb die Frage des anwendbaren Rechts letztlich dahingestellt bleiben kann (vgl. Art. 126 Abs. 1 AIG; Urteile 2C_212/2019 vom 12. September 2019 E. 4.1 und 2C_167/2018 vom 9. August 2018 E. 2 mit Hinweisen). Da die streitige Verfügung in der altrechtlichen Fassung erlassen wurde, wird in der Folge diese Fassung zitiert.
2.1.2. Der hier grundsätzlich gemäss Art. 42 AuG zustehende Anspruch auf Erteilung und Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung (vgl. oben E. 2.1 einl.) erlöscht nach Art. 51 Abs. 1 lit. b AuG, falls ein Widerrufsgrund nach Art. 63 AuG vorliegt. Das ist u.a. der Fall, wenn die Ausländerin oder der Ausländer in schwerwiegender Weise gegen die öffentliche Sicherheit und Ordnung in der Schweiz oder im Ausland verstossen hat oder diese gefährdet oder die innere oder die äussere Sicherheit gefährdet (Art. 63 Abs. 1 lit. b AuG). Dasselbe gilt, wenn die Ausländerin oder der Ausländer oder eine Person, für die sie oder er zu sorgen hat, dauerhaft und in erheblichem Mass auf Sozialhilfe angewiesen ist (Art. 63 Abs. 1 lit. c AuG).
2.2. Ob der Widerrufsgrund der Sozialhilfeabhängigkeit nach Art. 63 Abs. 1 lit. c AuG gegeben ist, wird objektiv - ohne Rücksicht auf das Verschulden - beurteilt.
2.2.1. Gemäss den für das Bundesgericht verbindlichen (Art. 105 Abs. 1 BGG; oben E. 1.2.1) und unbestrittenen Sachverhaltsfeststellungen bezieht der Beschwerdeführer seit dem 28. Juli 2010 wirtschaftliche Sozialhilfe, wobei sich der Unterstützungsbetrag per 5. Februar 2018 auf Fr. 157'446.90 belief. Auch seine Ehefrau wird seit Januar 2014 von der Sozialhilfe unterstützt (gesamthaft bezogener Betrag per Februar 2018: Fr. 94'693.50; vgl. E. 5.2.2 des angefochtenen Urteils, nachfolgend: a.U.).
2.2.2. Der Beschwerdeführer ist seit August 1997 nicht mehr auf dem ersten Arbeitsmarkt erwerbstätig. Im Zeitpunkt des angefochtenen Urteils war nicht zu erwarten, dass er sich in absehbarer Zeit aus der Sozialhilfeabhängigkeit würde lösen können (vgl. zum Ganzen ausführlich E. 5.2 a.U.). Aufgrund der hohen Summe sowie der langen Bezugsdauer der wirtschaflichen Sozialhilfe ist der Widerrufsgrund nach Art. 63 Abs. 1 lit. c AuG hier erfüllt.
3.
Tangiert eine ausländerrechtliche Entfernungs- oder Fernhaltemassnahme den Schutzbereich von Art. 8 Ziff. 1 EMRK, ist diese Massnahme nach Art. 8 Ziff. 2 EMRK rechtfertigungsbedürftig. Wenn ein Widerrufsgrund vorliegt, so ist landes- wie konventionsrechtlich zu prüfen, ob die damit verbundene aufenthaltsbeendende Massnahme verhältnismässig ist (Art. 5 Abs. 2 BV; Art. 96 Abs. 1 AuG; Art. 8 Ziff. 2 EMRK), was eine umfassende Interessenabwägung zwischen dem in Art. 63 Abs. 1 lit. c AuG positivrechtlich verankerten öffentlichen Fernhalteinteresse und dem gegenüberstehenden privaten Interesse des Beschwerdeführers an einem weiteren Verbleib in der Schweiz erfordert (vgl. u.a. <ref-ruling> E. 3.7; Urteile 2C_666/2019 vom 8. Juni 2020 E. 4.1; 2C_458/2019 vom 27. September 2019 E. 4.2; 2C_813/2018 vom 5. April 2019 E. 4.2; 2C_633/2017 vom 2. Mai 2018 E. 3.2).
3.1. Wenn der betroffenen Person - wie vorliegend - Sozialhilfeabhängigkeit vorgeworfen wird, so sind im Rahmen der Verhältnismässigkeitsprüfung landes- und konventionsrechtlich namentlich die Ursachen der Sozialhilfeabhängigkeit zu berücksichtigen, ebenso wie die Schwere des Verschuldens an dieser Abhängigkeit (vgl. <ref-ruling> E. 3.7; <ref-ruling> E. 2.4; <ref-ruling> E. 2.3.1). Sozialhilfebezüge infolge einer unverschuldeten Notlage oder Arbeitslosigkeit erfüllen die Voraussetzungen von Art. 63 Abs. 1 lit. c AuG nicht. Ob und gegebenenfalls inwieweit die betroffene Person ein Verschulden an der Sozialhilfebedürftigkeit trifft, bildet aber keine Frage der Erfüllung des Widerrufsgrunds, sondern eine solche der Verhältnismässigkeitsprüfung (vgl. u.a. Urteile 2C_666/2019 vom 8. Juni 2020 E. 4.2; 2C_709/2019 vom 17. Januar 2020 E. 4; 2C_13/2018 vom 16. November 2018 E. 3.2; 2C_775/2017 vom 28. März 2018 E. 3.2).
3.1.1. Das Kantonsgericht hat vorab bestätigt, dass der Beschwerdeführer gesundheitlich angeschlagen ist. Seit April 2009 befindet er sich in einer methadongestützten Behandlung, deren Weiterführung gemäss einem psychiatrischen Gutachten indiziert ist (vgl. E. 6.2.3 a.U.). Diese Behandlung ist seither weder beendet noch unterbrochen worden (vgl. E. 6.2.1 u. 6.3.2 a.U.).
3.1.2. Vor Bundesgericht geht der Beschwerdeführer zwar mehrfach auf die gesundheitlichen Schäden ein, welche die Drogensucht bei ihm verursacht habe (vgl. insb. Rz 24 u. 26 der Beschwerdeschrift). Er macht jedoch nicht geltend, dass seine Sozialhilfeabhängigkeit wegen seiner Sucht oder deren gesundheitlichen Folgen unverschuldet wäre (vgl. insb. Rz 29). Er hebt aber hervor, dass er sich aufgrund der methadongestützten Behandlung (sowie der familiären Unterstützung im Rahmen seiner zweiten Ehe) aus der unkontrollierten und zerstörerischen Sucht habe befreien und in ein normales, stabiles Leben zurückfinden können (Rz. 26; Rz 34 spricht davon, dass die zweite Ehe zu einer Stabilisierung und Normalisierung seines mittlerweile drogenabstinenten Lebens geführt habe). Entgegen dieser Argumentation ist jedoch von Belang, dass er die ihn wesentlich stabilisierende Therapie ununterbrochen seit April 2009 befolgt, seine Sozialhilfeabhängigkeit aber erst im Juli 2010 begonnen hat. Unter solchen Umständen ist ebenfalls nicht ersichtlich, was gegen das sich aus Art. 63 Abs. 1 lit. c AuG ergebende öffentliche Interesse an der Wegweisung des Beschwerdeführers sprechen würde.
3.2. Im Sinne eines zusätzlichen öffentlichen Interesses an der Wegweisung und Fernhaltung des Beschwerdeführers hat sich die Vorinstanz weiter auf Art. 63 Abs. 1 lit. b AuG gestützt und die Auffassung vertreten, dass der Beschwerdeführer in schwerwiegender Weise gegen die öffentliche Sicherheit und Ordnung in der Schweiz verstossen habe.
3.2.1. Dazu hat das Kantonsgericht Folgendes festgestellt: Gegenüber dem Beschwerdeführer mussten im Zeitraum zwischen 1984 und 2015 insgesamt 74 Strafbefehle bzw. Strafverfügungen ausgestellt werden. Dabei ging es total um Freiheitsstrafen von knapp vier Jahren und Geldstrafen von Fr. 3'450.-- sowie Bussen von Fr. 8'690.--. Die Verurteilungen ergingen mehrheitlich wegen Widerhandlungen gegen das Betäubungsmittel- und das Strassenverkehrsgesetz. Darüber hinaus hat sich der Beschwerdeführer verschiedener Vermögensdelikte (mehrfach begangen) schuldig gemacht, des Hausfriedensbruchs, des geringfügigen Diebstahls und der Sachbeschädigung. Besonders hochwertige Rechtsgüter wie die körperliche, psychische und sexuelle Integrität eines Menschen hat der Beschwerdeführer in vier Fällen verletzt (u.a. drei Verurteilungen wegen einfacher Körperverletzung; vgl. E. 5.3.2 a.U.).
Der Beschwerdeführer hat somit während Jahrzehnten ununterbrochen eine Delinquenzbereitschaft gezeigt, die sich auch gegen die körperliche Integrität Dritter richtete. Auch die seit April 2009 durchgeführte methadongestützte Behandlung - ebenso wie die im Juni 2010 und im Dezember 2013 gegen ihn ergangenen ausländerrechtlichen Verwarnungen - hat ihn nicht davon abgehalten, weiterhin regelmässig (21 Mal) schwarz zu fahren, kurz vor der Hochzeit Ende 2017 eine einfache Körperverletzung zu begehen und wegen Drohung gegen Beamte verzeigt zu werden. Es ist nicht erkennbar, inwiefern diese Straftaten in Zusammenhang mit der Drogenabhängigkeit stehen würden, genauso wenig wie der im Jahr 2017 begangene Hausfriedensbruch mit geringfügigem Diebstahl. Allein nach der letzten Verwarnung von Dezember 2013 verstiess der Beschwerdeführer 19mal gegen die Rechtsordnung (17-faches Benützen des öffentlichen Verkehrs ohne gültigen Fahrausweis, der erwähnte Hausfriedensbruch mit geringfügigem Diebstahl sowie die angeführte einfache Körperverletzung und Sachbeschädigung [vgl. E. 6.2.1 a.U.]).
Mit diesen Erwägungen hat das Kantonsgericht die Drogensucht des Beschwerdeführers nicht verkannt, aber gleichzeitig hervorgehoben, dass insbesondere die gewichtigeren der Gesetzesverstösse ohne Zusammenhang zu dieser Sucht standen (vgl. E. 6.2.1 u. 6.3.2 a.U.). Ausserdem ist im angefochtenen Urteil die Bedeutung der Therapie unterstrichen, zu Recht aber festgehalten worden, dass sie dem Beschwerdeführer auch in Deutschland ohne weiteres zugänglich sein würde (vgl. E. 6.3.2 a.U.).
3.3. Erfolglos bringt der Beschwerdeführer dagegen vor, ein allfälliges öffentliches Interesse werde durch sein privates Interesse an einem verlängerten Aufenthalt in der Schweiz übertroffen, wo er seit 39 Jahren lebe und verwurzelt sei. Eine Wegweisung sei unverhältnismässig. Das gelte umso mehr, als er keinerlei Bezugspunkte in Deutschland habe, wohin ihm seine jetzige Ehefrau (mit deren beiden Kindern) auch nicht würde folgen können.
3.3.1. Im Rahmen der Verhältnismässigkeitsprüfung der aufenthaltsbeendenden Massnahme sind tatsächlich die privaten Interessen des Beschwerdeführers an einem Verbleib in der Schweiz zu gewichten (vgl. <ref-ruling> E. 3.7; <ref-ruling> E. 2.4; <ref-ruling> E. 2.3.1; Urteile 2C_709/2019 vom 17. Januar 2020 E. 4; 2C_13/2018 vom 16. November 2018 E. 3.3; 2C_775/2017 vom 28. März 2018 E. 3.2).
Wie das Bundesgericht in <ref-ruling> ff. (dort E. 3.8 und 3.9) erwogen hat, haben sich nach einer rechtmässigen Aufenthaltsdauer von zehn Jahren die sozialen Bindungen zur Schweiz regelmässig so entwickelt, dass besondere Gründe erforderlich erscheinen, um den Aufenthalt einer ausländischen Person zu beenden (siehe auch das Urteil 2C_1035/2017 vom 20. Juli 2018 E. 5.1). Aufgrund dieser langen Aufenthaltsdauer hat sie grundsätzlich ein grosses Interesse an einem weiteren Verbleib in der Schweiz (vgl. die Urteile 2C_23/2018 vom 11. März 2019 E. 4.3.1; 2C_527/2017 vom 20. November 2017 E. 5.2).
3.3.2. Hier hat das Kantonsgericht festgehalten, dass der Beschwerdeführer im Alter von 14 Jahren in die Schweiz eingereist ist und sich seit 39 Jahren (abgesehen von einem zweijährigen Aufenthalt auf den Philippinen) hier aufhält. So ist grundsätzlich von einer sehr langen Aufenthaltsdauer auszugehen.
Nachdem er Schule und Lehre abgebrochen hatte, war er weder gesellschaftlich noch wirtschaftlich (insbesondere beruflich) integriert. Sein letztes nachgewiesene Arbeitsverhältnis endete im Juli 1997 (vgl. oben E. 2.2.2). Wie die Vorinstanz festgestellt hat, scheint er in der Schweiz über keinerlei soziales Netzwerk zu verfügen und ist betreffend allfällige Schweizer Kollegen oder ausserhäusliche Tätigkeiten (z.B. in einem Verein) nichts bekannt. Mit seiner ersten Ehefrau hat er soweit ersichtlich keinen Kontakt mehr, mit seinem Sohn nur noch telefonisch (vgl. zum Ganzen u.a. E. 5.2.3, 5.3.2, 6.2.1 u. 6.3.2 a.U.).
Während Jahrzehnten delinquierte er unterbrochen weiter; auch bezieht er seit Juli 2010 wirtschaftliche Sozialhilfe. In all den Jahren steht den öffentlichen Interessen kaum etwas an privaten Interessen entgegen, was über die reine tatsächliche Aufenthaltsdauer hinaus für eine weitere Anwesenheit in der Schweiz sprechen würde.
3.3.3. Am 5. Dezember 2017 ging der Beschwerdeführer eine zweite Ehe ein. Gegründet darauf macht er ein intaktes Ehe- und Familienleben geltend. Auch für die beiden Kinder seiner Gattin sei er zu einer wichtigen Bezugsperson geworden. Zusätzlich zur sehr langen Anwesenheitsdauer müsse dieses Ehe- und Familienleben stark gewichtet werden und dazu führen, dass eine Ausweisung unverhältnismässig wäre.
Tatsächlich hat die Vorinstanz das Zusammenleben mit seiner Ehefrau (sowie deren beiden Kindern) zur Zeit des angefochtenen Urteils als zusätzliche und entsprechend zu beachtende private Interessen für einen Verbleib in der Schweiz gewichtet (vgl. zum Ganzen E. 6.3.2 u. 6.4 a.U.). Trotz diesen Familieninteressen und der damals bereits seit beinahe einem Jahr bestehenden zweiten Ehe ist mit Verfügung des Migrationsamtes vom 22. November 2018 die Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung des Beschwerdeführers angeordnet worden (vgl. Sachverhalt/A. a.U.). Die Vorinstanz hat weiter festgestellt, dass auch diese zweite Ehe beim Beschwerdeführer zu keiner biografischen Kehrtwende (vgl. zu diesem Begriff allgemein E. 6.1 a.U., u.a. m.H. auf das Bundesgerichtsurteil 2C_634/2018 vom 5. Februar 2019 E. 6.3.1) führte. Noch kurz vor der Eheschliessung sei er in erheblichem Ausmass straffällig geworden; auch seither habe er bis zum Zeitpunkt des angefochtenen Urteils weiter delinquiert, ohne dass erkennbar wäre, wie diese Delinquenz mit seinem angeschlagenen Gesundheitszustand oder seiner Drogenabhängigkeit in Verbindung stehen würde und dementsprechend in einem gewissen Sinn erklärbar sein könnte. Darüber hinaus habe nach der Heirat die Sozialhilfeabhängigkeit des Beschwerdeführers (wie diejenige seiner Gattin) von der Dauer und dem Umfang her weiter zugenommen (vgl. zum Ganzen E. 5.2.2, 5.3.2, 5.3.3, 6.2.1 u. 6.2.3 a.U.).
Gesamthaft ist das Eheverhältnis zu seiner zweiten Gattin so, dass es trotz einer Wegweisung des Beschwerdeführers (namentlich auf Besuchsbasis) zumutbar weitergeführt werden kann (vgl. dazu auch E. 6.3.2 a.U.). Die Gattin wusste, wen sie heiratete, und kannte das Risiko, dass ihr Ehemann weggewiesen werden könnte und sie ihre Beziehung gegebenenfalls fortan in Deutschland würde leben müssen. Zudem besteht die Möglichkeit einer Niederlassung im grenznahen Ausland, was das Fortbestehen der ehelichen und familiären Beziehungen weiterhin (wenn auch unter erschwerten Umständen) zulassen würde.
Auch die Aspekte im Zusammenhang mit der Ehe sind somit nicht geeignet, das deutlich überwiegende öffentliche Interesse an der Wegweisung und Fernhaltung des Beschwerdeführers aufzuwiegen. Die Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung ist als verhältnismässig und somit rechtskonform zu bestätigen.
4.
4.1. Das Staatssekretariat für Migration hat sich vor Bundesgericht mit dem Antrag vernehmen lassen, die Sache an die Vorinstanz zurückzuweisen. Angesichts der notwendigen, umfassenden Prüfung und Interessenabwägung, die bei sehr lange in der Schweiz lebenden Personen vorzunehmen sei, sei es aufgrund der vorliegenden Akten nicht imstande, zur Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung abschliessend Stellung zu nehmen. Insbesondere sei mangels eines aufschlussreichen ärztlichen Therapieberichts oder Gutachtens nicht möglich zu beurteilen, ob beim Beschwerdeführer unter Einbezug seiner intakten familiären Beziehungen von einer positiven Entwicklung des Therapieverlaufs auszugehen sei, welche die gegebene Rückfallgefahr relativieren könnte.
4.2. Dazu ist festzuhalten, dass die vorliegend erforderliche Interessenabwägung nicht generell "aufgrund der vorliegenden Akten" vorzunehmen ist. Vielmehr hat das Bundesgericht im Rahmen von Art. 105 BGG auf die verbindlichen Feststellungen des Kantonsgerichts abzustellen.
4.2.1. Die Vorinstanz hat insbesondere die seit 2009 befolgte methadongestützte Therapie hinreichend in ihren Erwägungen berücksichtigt. Sie hat jedoch festgehalten, dass die in den letzten Jahren begangenen Straftaten (und insbesondere die schwereren darunter) nicht in Verbindung zur Drogenabhängigkeit des Beschwerdeführers gestanden hätten. Zum allfälligen Zusammenhang zwischen seiner wegen den Drogen angeschlagenen Gesundheit und seiner Sozialhilfeabhängigkeit macht der Beschwerdeführer geltend, dass die Methadon-Therapie (auch in gesundheitlicher Hinsicht) beträchtlich zu seiner Stabilisierung beigetragen habe. Auch weil seine Sozialhilfeabhängigkeit erst mehr als ein Jahr nach Beginn seiner Therapie eingesetzt hat, ist nicht erkennbar, was den sich aus Art. 63 Abs. 1 lit. c AuG ergebenden öffentlichen Interessen entgegenstehen würde (vgl. dazu schon oben E. 3.1.2).
4.2.2. Der Beschwerdeführer kann zudem keine hinreichend erheblichen privaten und familiären Interessen vorbringen, um das gewichtige öffentliche Interesse an seiner Wegweisung und Fernhaltung aufzuwiegen. Das Kantonsgericht hat bei seiner Interessenabwägung namentlich auch der zweiten Ehe und den damit verbundenen Aspekten genügend Gewicht zugemessen, ist dann aber bundesrechtskonform zum Schluss gekommen, dass dieses Familienleben selbst im Fall einer Wegweisung zumutbar weitergelebt werden könne (vgl. oben E. 3.3.3).
5.
5.1. Überzeugend hat sich das Kantonsgericht auch mit dem im vorliegenden Verfahren nicht mehr vorgebrachten Argument des Beschwerdeführers auseinandergesetzt, die Nichtverlängerung seiner Aufenthaltsbewilligung verletze im Weiteren das Abkommen zwischen der Schweizerischen Eidgenossenschaft und Europäischen Gemeinschaft und ihren Mitgliedstaaten über die Freizügigkeit (FZA, SR 0.142.112.681). Eine Einschränkung der Rechte aus dem FZA bedürfe einer erheblichen künftigen Gefährdung wichtiger Rechtsgüter. Die geltend gemachten Straftaten bzw. die Sozialhilfeabhängigkeit würden nicht ausreichen, um ein genügendes öffentliches Interesse zu begründen (vgl. E. 4 a.U. sowie E. 5.1 u. 5.3.1 a.U. hinsichtlich der anwendbaren Rechtsgrundlagen im Einzelnen).
5.2. Die Vorinstanz hat dagegen festgehalten, dass der Beschwerdeführer seinen freizügigkeitsrechtlichen Status als unselbständig erwerbstätige Person eingebüsst hat, nachdem sein letztes Arbeitsverhältnis im Juli 1997 endete. Auch unter einem anderen Gesichtspunkt vermag er sich nicht auf das FZA zu berufen (vgl. zum Ganzen E. 7 a.U.).
6.
Die Beschwerde erweist sich somit als unbegründet. Der Beschwerdeführer ersucht für diesen Fall, ihm die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren. Dem Gesuch ist zu entsprechen, da er bedürftig ist und seine Beschwerde nicht als zum Vornherein aussichtslos gelten konnte (Art. 64 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird gutgeheissen:
2.1. Es werden keine Kosten erhoben.
2.2. Dem Beschwerdeführer wird Rechtsanwalt Christian Affentranger, Emmenbrücke, als unentgeltlicher Rechtsbeistand beigegeben; dieser wird für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 1'800.-- aus der Bundesgerichtskasse entschädigt.
3.
Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Amt für Migration des Kantons Luzern, dem Justiz- und Sicherheitsdepartement des Kantons Luzern, dem Kantonsgericht Luzern, 4. Abteilung, und dem Staatssekretariat für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 1. November 2021
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Matter