Fatti:
A.
A.a. A._ è stato assunto alle dipendenze del Comune di Massagno dal 1° gennaio 1992 come animatore del Centro X._. Nel tempo ha raggiunto la funzione di responsabile. Dal 31 agosto 2015 è stato totalmente assente dal lavoro per malattia. Il 20 ottobre 2015 A._ ha chiesto di essere posto al beneficio del prepensionamento. Dal 1° marzo 2016 la gestione del Centro X._ è stata esternalizzata. Il 18 aprile 2016 A._, fondandosi sulla modifica del regolamento organico dei dipendenti del Comune di Massagno (ROD/Massagno), ha chiesto l'adeguamento della propria classe salariale.
A.b. Il 24 maggio 2016 il Municipio di Massagno ha respinto la domanda di prepensionamento di A._, comunicando all'interessato che la sua nomina non poteva essere riconfermata e che il rapporto di lavoro sarebbe terminato per fine ottobre 2016 in seguito a mancata conferma secondo l'art. 7 ROD/Massagno. Il 1° giugno 2016 A._ si è opposto alla rescissione del rapporto di impiego.
A.c. Il 26 luglio 2016 il Municipio di Massagno ha notificato ad A._ la mancata conferma del rapporto d'impiego con effetto al 31 ottobre 2016. A sostegno del proprio provvedimento l'Esecutivo comunale ha addotto l'attuale gestione del Centro X._ tramite un'associazione esterna. Oltre a questo motivo, il Municipio ha imputato al dipendente la lunga assenza dal lavoro che aveva connotato negli ultimi mesi il rapporto professionale.
A.d. Il 30 agosto 2017 il Consiglio di Stato del Cantone Ticino ha respinto il ricorso di A._ contro la risoluzione municipale.
B.
Il 27 giugno 2019 il Tribunale amministrativo del Cantone Ticino ha parzialmente accolto il ricorso di A._ e ha accertato che la disdetta del rapporto di impiego pronunciata il 26 luglio 2016 è ingiustificata.
C.
Il Comune di Massagno presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede l'annullamento del giudizio cantonale e l'accertamento della legittimità della mancata conferma di A._.
Chiamati a pronunciarsi, A._ propone la reiezione del ricorso, mentre la Corte cantonale si riconferma nel proprio giudizio.

Diritto:
1.
1.1. Il Tribunale federale esamina liberamente, con piena cognizione e senza essere vincolato dalle motivazioni delle parti, la sua competenza (<ref-law>) e l'ammissibilità del rimedio esperito (<ref-ruling> consid. 1 pag. 116). Giova ricordare che la dimostrazione dell'esistenza delle condizioni di ammissibilità del ricorso, se non è manifesta, incombe a chi insorge (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 2.3 in fine pag. 287; <ref-ruling> consid. 1 pag. 356).
1.2. Una corporazione di diritto pubblico, pur non essendo toccata da una decisione su ricorso alla stregua di un privato, è legittimata a norma dell'<ref-law> quale datore di lavoro a presentare un ricorso in materia di diritto pubblico. Ricorrente deve però essere l'Ente e non la singola autorità (<ref-ruling> consid. 3.2 pag. 255 seg.). In concreto, ha correttamente presentato ricorso il Comune di Massagno, rappresentato dal proprio Municipio (<ref-ruling> consid. 3.3 pag. 256; art. 106 lett. a legge organica comunale ticinese del 10 marzo 1987 [LOC/TI; RL 181.100]). Trattandosi di una procedura amministrativa non occorre che l'Esecutivo ottenga l'autorizzazione a stare in lite da parte del Consiglio comunale (art. 13 cpv. 1 lett. l LOC/TI).
2.
2.1. Il Tribunale cantonale amministrativo ha giudicato ingiustificata la mancata conferma nell'impiego dell'opponente siccome due motivi non erano stati prospettati tempestivamente, senza offrire in maniera all'interessato la possibilità di prendere posizione sugli stessi, ossia la lunga assenza per malattia (con la decisione di non conferma) e l'inasprimento del rapporto tra le parti (dinanzi alla procedura del Consiglio di Stato). Per quanto attiene all'esternalizzazione del Centro X._ (l'unico motivo prospettato regolarmente al dipendente), la Corte cantonaIe ha concluso, alla luce delle prove al fascicolo, che si è trattata semplicemente di una mera sostituzione di personale, ciò che però non giustifica la mancata conferma. La Corte cantonale non ha per contro ancora fissato alcuna indennità, anche perché con il ricorso l'opponente non ha ancora avanzato pretese in tal senso.
2.2. Il ricorrente, per dimostrare il proprio interesse ad agire, riferisce che con la pronuncia del Tribunale cantonale amministrativo si vedrebbe costretto a continuare il versamento del salario. Esso subirebbe quindi un danno economico con conseguente perdita definitiva per le casse comunali e privando il Comune di poter usare tali fondi per altri scopi. Il ricorrente rimprovera alla Corte cantonale di aver accertato erroneamente una violazione del diritto di essere sentito, di essere caduta nell'arbitrio e di aver leso l'autonomia comunale.
3.
3.1. A torto, il ricorrente ritiene che il giudizio cantonale lo obbligherebbe in sostanza a riassumere l'opponente. Nel Cantone Ticino, analogamente ad altri sistemi conosciuti in altri Cantoni, la legge ticinese del 24 settembre 2013 sulla procedura amministrativa (LPAmm/TI; RL 165.100) prevede innanzitutto che se il Tribunale cantonale amministrativo giudica il licenziamento disciplinare o la disdetta o la mancata conferma ingiustificati, esso lo accerta nella propria sentenza (art. 91 cpv. 1 LPAmm/TI). Di massima in un secondo tempo, secondo la procedura come istanza unica (cfr. art. 92 segg. LPAmm/TI), il Tribunale cantonale amministrativo stabilisce la relativa indennità sia che l'autorità competente non intenda più riassumere il funzionario o egli non intenda più essere riassunto, sia in caso di riassunzione (art. 91 cpv. 2 LPAmm/TI). Questo significa che il Tribunale cantonale amministrativo deve limitarsi ad accertare l'illiceità del provvedimento e non può ordinare la riassunzione del dipendente, se l'autorità di nomina vi si oppone (Messaggio del Consiglio di Stato n. 6645 del 23 maggio 2012 concernente la revisione totale della legge di procedura per le cause amministrative del 16 aprile 1966, pag. 59 seg.). Questa soluzione, scelta deliberatamente dal legislatore cantonale, che trae spunto dalla regolamentazione prevista dal diritto privato, è giustificata dal fatto che la reintregrazione di un dipendente in tal caso pone spesso problemi delicati. In simili evenienze è pertanto preferibile pervenire ad un accordo che riconosca al dipendente un'indennità adeguata (MARCO BORGHI/GUIDO CORTI, Compendio di procedura amministrativa ticinese, 1997, pag. 347 seg.).
3.2. L'impossibilità di annullare la disdetta era già prevista nella precedente legge di procedura per le cause amministrative del 16 aprile 1966 ed era applicabile a qualsiasi ricorso interposto in materia disciplinare e in caso di disdetta amministrativa per i dipendenti sottoposti alla legge ticinese del 15 marzo 1995 sull'ordinamento degli impiegati dello Stato e dei docenti (LORD/TI; RL 173.100), ossia sostanzialmente per i funzionari cantonali e i docenti delle scuole cantonali e comunali (art. 1 LORD/TI). Per contro, la sua applicazione era di principio esclusa per i dipendenti comunali, patriziali e consortili, ancora assoggettati al sistema della nomina a termine, con rinnovo o possibile mancato rinnovo alla scadenza del periodo quadriennale di nomina. In occasione della promulgazione della LPAmm/TI, il legislatore cantonale ha inteso estendere il divieto di annullare il licenziamento, anche se illecito o palesemente inadeguato, in qualsiasi caso di scioglimento del rapporto di lavoro di una persona che è alle dipendenze di un ente di diritto pubblico o di mancata conferma alla scadenza del periodo di nomina. In altre parole, il legislatore cantonale ha voluto applicare ciò a qualsiasi rottura del rapporto di impiego con qualsiasi ente di diritto pubblico (Messaggio, n. 6645, pag. 60). Analogamente a norma dell'art. 89 LPAmm/TI il Tribunale cantonale amministrativo non può annullare le assunzioni e le nomine giudicate illegittime. Sollecitato da un deputato a cambiare la normativa, il Governo cantonale recentemente ha reputato che la soluzione vigente sia quella più appropriata (Messaggio del Consiglio di Stato n. 7565 del 22 agosto 2018).
4.
4.1. Il ricorso al Tribunale federale, salvo eccezioni, è ammissibile soltanto contro le decisioni finali (<ref-law>). Alla base di questo principio il Tribunale federale, in qualità di autorità giudiziaria suprema della Confederazione (<ref-law>), deve pronunciarsi una volta sola su un processo e soltanto quando è certa per il ricorrente l'esistenza di un danno giuridico definitivo (<ref-ruling> consid. 3.2 pag. 607 con riferimenti). Per prassi invalsa, quando il diritto cantonale, come nel Cantone Ticino (consid. 3), prevede in materia di personale pubblico una procedura a due stadi, ove in un primo tempo si tratta della liceità della disdetta (o della mancata conferma della nomina) e successivamente sulle conseguenze finanziarie, la sola decisione che accerta il carattere ingiustificato della disdetta non ha un carattere finale, ma configura una decisione incidentale: infatti le conseguenze dello scioglimento del rapporto di lavoro non possono essere decise separatamente dalla legittimità della disdetta, bensì sono aspetti interdipendenti. Anche per queste ragioni è escluso il carattere di decisione parziale (sentenze 8C_637/2019 del 12 novembre 2019 consid. 1.2.2.3; 8C_464/2018 del 18 dicembre 2018 consid. 1.2; 8C_130/2018 del 31 agosto 2018 consid. 4.3; 8C_35/2018 del 27 aprile 2018 consid. 3; 8C_856/2015 del 26 gennaio 2016 consid. 3 e 8C_724/2014 del 29 maggio 2015 consid. 4.3). La circostanza che il giudizio sugli aspetti finanziari sia stabilito su azione e non su ricorso non è determinante (come anche che le due procedure siano trattate con due fascicoli separati con numeri differenti; sentenza 8C_35/2018 del 27 aprile 2018 consid. 3).
4.2. Posto che non si è in presenza di una decisione incidentale relativa alla ricusazione, il ricorso è ammissibile contro altre decisioni pregiudiziali e incidentali notificate separatamente se esse possono causare un pregiudizio irreparabile (<ref-law>). Secondo la giurisprudenza, la nozione di pregiudizio irreparabile dev'essere interpretata restrittivamente, per evitare che il Tribunale federale debba occuparsi più volte della stessa procedura (<ref-ruling> consid. 2.2 pag. 801; <ref-ruling> consid. 1 pag. 115 seg.). Per prassi invalsa, un pregiudizio è irreparabile quando è suscettibile di provocare un danno di natura giuridica, che nemmeno una decisione favorevole nel merito permetterebbe di eliminare completamente, segnatamente con il giudizio finale (<ref-ruling> consid. 1.2 pag. 291) : semplici pregiudizi di fatto, come il prolungamento della procedura o un suo conseguente maggior costo, non rappresentano un tale danno (<ref-ruling> consid. 2.2 pag. 801), come neppure un rinvio per esperire ulteriori accertamenti (<ref-ruling> consid. 2.3 pag. 177; <ref-ruling> consid. 2.1 pag. 316). Il ricorrente non si esprime specificatamente in alcuna maniera su questo punto decisivo. Egli non tenta nemmeno di invocare, che vi possa essere una ritardata giustizia dall'avvio della seconda procedura dinanzi al Tribunale cantonale amministrativo (<ref-ruling> consid. 2.2 pag. 800; <ref-ruling> consid. 1.2.1 pag. 171 con riferimenti). Alla luce dell'impossibilità per la Corte cantonale di annullare la mancata conferma nella nomina, finché non ci sarà una condanna del ricorrente al pagamento di un importo in denaro, esso non subisce alcun danno.
4.3. Il ricorso potrebbe ancora essere ammissibile se l'accoglimento del ricorso in sede federale dovesse comportare immediatamente una decisione finale, consentendo di evitare una procedura probatoria defatigante o dispendiosa (<ref-law>). L'avvio di una nuova procedura comporta necessariamente spese e un prolungamento del processo. Tuttavia, perché siano adempiuti i presupposti di detta norma è necessario che la procedura probatoria ancora da condurre, per la sua durata e i suoi costi, si scosti significativamente dai comuni procedimenti (in altre parole "lunga e costosa"; cfr. sentenza 4A_480/2010 del 1° dicembre 2010). Ciò può essere il caso, a determinate condizioni, ove occorra procedere all'interrogatorio di un gran numero di testimoni, all'esperimento di più perizie o ancora all'invio di commissioni rogatorie in paesi lontani (cfr. sentenza 2C_517/2015 del 30 marzo 2016 consid. 4.3.2). Anche sotto questo profilo il ricorrente resta silente. In linea di principio la procedura dell'art. 91 cpv. 2 LPAmm/TI non si dimostra così incisiva da adempiere d'acchito le condizioni sopra descritte (cfr. analogamente in materia di espropriazioni sentenze 1C_573/2011 del 30 agosto 2013 consid. 1.2, pubblicata in ZBl 2015 pag. 201, e 1C_281/2008 del 7 aprile 2009 consid. 1, pubblicata in ZBl 2010 pag. 289). Anche in questa ipotesi il ricorso sfugge a un esame di merito.
4.4. Il ricorrente potrà concretamente impugnare al Tribunale federale il giudizio cantonale soltanto al momento in cui sarà emessa la decisione finale (<ref-law>), vale a dire quando il Tribunale cantonale amministrativo statuirà sulla richiesta di risarcimento presentata dall'opponente (art. 91 cpv. 2 LPAmm/TI). In quell'occasione il ricorrente potrà censurare nel merito anche il contenuto del giudizio qui impugnato (<ref-ruling> consid. 1.3 pag. 294; <ref-ruling> consid. 1.2.2 pag. 333).
5.
Ne segue che il ricorso deve essere dichiarato inammissibile. Le spese giudiziarie sono poste a carico del ricorrente, il quale difende il proprio interesse pecuniario (<ref-law>; nell'ambito del personale pubblico <ref-ruling> consid. 8.1.4 pag. 41). Il ricorrente dovrà altresì versare al patrocinatore del ricorrente un'indennità per spese ripetibili (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è inammissibile.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 1500.- sono poste a carico del ricorrente.
3.
Il ricorrente verserà al patrocinatore dell'opponente la somma di fr. 2800.- a titolo di ripetibili per la procedura innanzi al Tribunale federale.
4.
Comunicazione alle parti, al Tribunale cantonale amministrativo e al Consiglio di Stato della Repubblica e Cantone Ticino.