Sachverhalt:
A.
A.a. Der 1988 geborene A._, gelernter Hochbauzeichner, meldete sich am 16. November 2016 unter Hinweis auf Dauerprobleme in der Bauchregion und psychische Beeinträchtigungen bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Nach medizinischen und erwerblichen Abklärungen sowie durchgeführtem Vorbescheidverfahren lehnte die IV-Stelle Basel-Stadt das Leistungsbegehren mit Verfügung vom 20. Juni 2017 ab. Die dagegen erhobene Beschwerde hiess das Sozialversicherungsgericht des Kantons Basel-Stadt mit Entscheid vom 10. Januar 2018 gut und wies die Sache zu weiteren Abklärungen mittels eines externen polydisziplinären Gutachtens an die IV-Stelle zurück.
A.b. In erwerblicher Hinsicht veranlasste die IV-Stelle im Rahmen der Frühintervention ein individuelles Coaching mit aktiver Stellensuche, woraus ein Praktikum als Küchenplaner mit Aussicht auf eine Festanstellung ab Februar 2021 resultierte. Mit in Rechtskraft erwachsener Verfügung vom 9. Dezember 2019 lehnte sie nach Abschluss der Frühintervention weitere Eingliederungsmassnahmen ab.
A.c. In medizinischer Hinsicht holte die IV-Stelle das polydisziplinäre Gutachten der MEDAS Interlaken Unterseen GmbH vom 17. Januar 2019 ein. Im Wesentlichen gestützt darauf lehnte sie den Anspruch auf eine Invalidenrente nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren mit Verfügung vom 14. Februar 2020 wiederum ab.
B.
Die hiegegen erhobene Beschwerde, mit der A._ eine ganze Invalidenrente ab 1. Mai 2017 und - anlässlich der Hauptverhandlung vom 8. September 2020 - die Ausrichtung von Taggeldern während des Praktikums beantragen liess, wies das Sozialversicherungsgericht mit Entscheid vom 26. Oktober 2020 ab, soweit es darauf eintrat.
C.
Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt A._ beantragen, es sei ihm in Aufhebung des angefochtenen Entscheids eine ganze Invalidenrente ab 1. Mai 2017 zuzusprechen, eventualiter sei die Sache zur Prüfung der Ablösung der Rente durch ein Taggeld zurückzuweisen. Zudem lässt er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung ersuchen.
Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1.
1.1. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann eine Rechtsverletzung nach Art. 95 f. BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Dennoch prüft es - offensichtliche Fehler vorbehalten - nur die in seinem Verfahren gerügten Rechtsmängel (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG; <ref-ruling> E. 4.2 S. 62 mit Hinweis). Es legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann ihre Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1, Art. 105 Abs. 2 BGG).
1.2. Bei den gerichtlichen Feststellungen zum Gesundheitszustand und zur Arbeitsfähigkeit bzw. deren Veränderung in einem bestimmten Zeitraum sowie der konkreten Beweiswürdigung handelt es sich um für das Bundesgericht grundsätzlich verbindliche Tatfragen (<ref-ruling> E. 3.2 S. 397 ff.; Urteil 8C_477/2020 vom 25. November 2020 E. 2.2). Dagegen sind frei überprüfbare Rechtsfragen die unvollständige Feststellung rechtserheblicher Tatsachen sowie die Missachtung des Untersuchungsgrundsatzes (Art. 43 Abs. 1, Art. 61 lit. c ATSG) und der Anforderungen an den Beweiswert ärztlicher Berichte und Gutachten (<ref-ruling> E. 5.1 S. 232; <ref-ruling> E. 3a S. 352).
2.
2.1. Streitig und zu prüfen ist, ob die Vorinstanz Bundesrecht verletzte, indem sie die von der Beschwerdegegnerin am 14. Februar 2020 verfügte Rentenablehnung bestätigte. Nicht umstritten sind die für die bisherige Tätigkeit als Hochbauzeichner/Bauführer attestierte Arbeitsunfähigkeit sowie der Zeitpunkt des frühestmöglichen Rentenbeginns vom 1. Mai 2017. Umstritten ist jedoch die Arbeitsfähigkeit in einer leidensangepassten Tätigkeit und diesbezüglich namentlich der Krankheitswert der dem Beschwerdeführer attestierten Blockade zur Umsetzung der Arbeitsfähigkeit.
2.2. Die Vorinstanz legte die massgebenden rechtlichen Grundlagen, namentlich zu den Voraussetzungen des Rentenanspruchs (<ref-law>) sowie zum Beweiswert und zur Beweiswürdigung ärztlicher Berichte und Gutachten (<ref-ruling> E. 2.2.2 S. 126 f.; <ref-ruling> E. 6.2.2 S. 269; <ref-ruling> E. 5.1 S. 232; <ref-ruling> E. 3 S. 352 mit Hinweisen) zutreffend dar. Darauf wird verwiesen.
3.
Das kantonale Gericht hielt im angefochtenen Entscheid zunächst fest, sowohl die Gutachter als auch die behandelnden Ärzte gingen von einer beim Beschwerdeführer bestehenden Blockade aus, die es ihm verunmögliche, seine ihm grundsätzlich attestierte Arbeitsfähigkeit ohne externe Hilfe umzusetzen. Es legte dar, dass die behandelnden Ärzte eine Persönlichkeitsstörung für die Ursache der Blockade hielten, während die Gutachter von psychosozialen Belastungsfaktoren und einer Blockade ohne Krankheitswert ausgingen. Im Rahmen der Würdigung der medizinischen Aktenlage führte die Vorinstanz aus, im Gutachten vom 17. Januar 2019 fehle eine vertiefte Auseinandersetzung des Psychiaters mit den Berichten der behandelnden Ärzte, es würden die Merkmale für eine Persönlichkeitsstörung nicht dargestellt und nicht hergeleitet, weshalb keine solche, sondern lediglich psychosoziale Belastungsfaktoren angenommen würden. Dies erstaune, so das kantonale Gericht, da sowohl der langjährig behandelnde Arzt als auch der psychiatrische Gutachter von denselben Belastungsfaktoren und von der gleichen Arbeitsfähigkeit ausgingen und diese ebenso kongruent ohne externe Hilfe und Unterstützung als nicht umsetzbar erachteten. Die Vorinstanz liess dann unter Hinweis auf die aktuelle berufliche Situation die Anerkennung des Beweiswerts des (fachpsychiatrischen) Gutachtens offen, namentlich hinsichtlich der Frage, ob der festgestellten Blockade Krankheitswert zukomme bzw. sie vor dem Hintergrund einer psychiatrisch diagnostizierten Erkrankung zu interpretieren sei. Dem Beschwerdeführer sei nämlich - trotz attestierter Blockade - der Wiedereinstieg ins Berufsleben weitgehend gelungen und er sei im Berufsalltag, ab Februar 2021 gar in einer Festanstellung, integriert. Seine Arbeitsfähigkeit könne er nunmehr vollständig umsetzen und verwerten. Da sich die Blockade daher jedenfalls im Zeitpunkt der Verfügung vom 14. Februar 2020 sowie aktuell nicht auf die Arbeitsfähigkeit des Beschwerdeführers auswirke, habe die Beschwerdegegnerin den Rentenanspruch zum aktuellen Zeitpunkt zu Recht abgelehnt.
4.
Der angefochtene Entscheid hält vor Bundesrecht nicht stand, wie sich aus dem Folgenden ergibt.
4.1. Wie der Beschwerdeführer zu Recht vorbringt, war im kantonalen Beschwerdeverfahren der Anspruch auf eine ganze Invalidenrente ab 1. Mai 2017, mithin nach Ablauf von sechs Monaten nach der im November 2016 erfolgten Anmeldung bei der Invalidenversicherung, streitig. Die Vorinstanz liess die Frage nach dem Beweiswert des Gutachtens, namentlich nach dem Krankheitswert der dem Beschwerdeführer attestierten Blockade offen mit der Begründung, diese wirke sich jedenfalls im Zeitpunkt der Verfügung vom 14. Februar 2020 und auch aktuell nicht auf die Arbeitsfähigkeit aus, weshalb ein Rentenanspruch zum aktuellen Zeitpunkt zu Recht abgelehnt worden sei. Damit liess sie, wie der Beschwerdeführer rügt, den Zeitraum ab frühestmöglichem Rentenbeginn bis zur rentenablehnenden Verfügung ausser Acht. Die Verhältnisse im Verfügungszeitpunkt sind wohl insofern massgebend, als nachträgliche Veränderungen keine Berücksichtigung mehr finden können. Für die Frage eines allfälligen Rentenanspruchs ab Mai 2017 sind jedoch nicht die Verhältnisse im Zeitpunkt der Verfügung vom 14. Februar 2020 oder gar des vorinstanzlichen Entscheids, sondern vielmehr diejenigen im Zeitpunkt des frühestmöglichen Rentenbeginns am 1. Mai 2017 relevant (<ref-ruling> E. 4.3.1 S. 224; vgl. auch Urteil 8C_450/2020 vom 15. September 2020 E. 4.2.5).
4.2. Mit der Begründung, der massgebende Sachverhalt lasse sich gestützt auf die medizinische Aktenlage nicht zuverlässig feststellen, hatte das Sozialversicherungsgericht mit Entscheid vom 10. Januar 2018 die Beschwerde gegen die rentenablehnende Verfügung vom 20. Juni 2017 gutgeheissen und die Sache zur Einholung eines polydisziplinären Gutachtens an die Beschwerdegegnerin zurückgewiesen. Die IV-Stelle holte daraufhin das Gutachten vom 17. Januar 2019 ein und lehnte im Wesentlichen gestützt darauf einen Rentenanspruch mit Verfügung vom 14. Februar 2020 erneut ab, da dem Beschwerdeführer eine leidensangepasste Tätigkeit vollumfänglich zumutbar sei und aus dem Einkommensvergleich 2017 ein rentenausschliessender Invaliditätsgrad von 10 % resultiere. In der dagegen erhobenen Beschwerde wurden erneut eine ganze Rente ab 1. Mai 2017, eventualiter die Rückweisung zu weiteren Abklärungen, beantragt und die Schlüssigkeit sowie Widersprüchlichkeit des Gutachtens vom 17. Januar 2019 gerügt. Die Vorinstanz zeigte sich im angefochtenen Entscheid, wie in E. 3 hievor ausgeführt, erstaunt über gewisse Aussagen und Aspekte des psychiatrischen Gutachtens. Die vom kantonalen Gericht angeführten Unstimmigkeiten hätten eine vertiefte Beweiswürdigung und allenfalls weitere medizinische Abklärungen erfordert, wenn es die für einen allfälligen Rentenanspruch ab Mai 2017 massgebenden Verhältnisse durch das eigens dafür eingeholte Gutachten nach wie vor als nicht zuverlässig feststellbar erachtete. Indem die Vorinstanz im angefochtenen Entscheid stattdessen die Frage des Beweiswerts des Gutachtens hinsichtlich des Krankheitswerts der dem Beschwerdeführer attestierten Blockade angesichts der aktuellen beruflichen Situation offen liess und die verfügte Ablehnung des Rentenanspruchs für den aktuellen Zeitpunkt bestätigte, widersprach sie ihrem früheren Entscheid, wendete Bundesrecht unrichtig an und stellte die rechtserheblichen Tatsachen - in Missachtung des Untersuchungsgrundsatzes - unvollständig fest.
4.3. Zusammenfassend ist die Sache daher unter Aufhebung des angefochtenen Entscheids an die Vorinstanz zurückzuweisen, damit sie den relevanten medizinischen Sachverhalt für den streitigen Rentenanspruch ab Mai 2017, allenfalls nach weiteren medizinischen Abklärungen, feststelle und hernach über die bei ihr erhobene Beschwerde neu entscheide. Bei diesem Ausgang des Verfahrens ist auf die eventualiter vorgebrachten Rügen des Beschwerdeführers nicht näher einzugehen.
5.
Die Rückweisung der Sache zur weiteren Abklärung und Neuentscheidung gilt als Obsiegen, unabhängig davon, ob sie beantragt und ob das entsprechende Begehren im Haupt- oder im Eventualantrag gestellt wird (<ref-ruling> E. 11.1 S. 312). Die Gerichtskosten sind daher der unterliegenden Beschwerdegegnerin aufzuerlegen (<ref-law>). Ausserdem hat diese dem Beschwerdeführer eine Parteientschädigung auszurichten (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das letztinstanzliche Verfahren ist damit gegenstandslos.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen und der Entscheid des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Basel-Stadt vom 26. Oktober 2020 aufgehoben. Die Sache wird zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückgewiesen. Im Übrigen wird die Beschwerde abgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3.
Die Beschwerdegegnerin hat den Rechtsvertreter des Beschwerdeführers für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2800.- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Basel-Stadt und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 17. Februar 2021
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Maillard
Die Gerichtsschreiberin: Kopp Käch