Sachverhalt:
A.
A.a. A._ (geb. 1985) ist irakischer Staatsangehöriger kurdischer Ethnie. Er reiste am 17. August 2015 in die Schweiz ein, wo er zwei Tage später um Asyl nachsuchte. Im Juli 2016 beantragten er und seine schweizerische Verlobte, B._ (geb. 1971), beim Zivilstandsamt Kloten, das Ehevorbereitungsverfahren einzuleiten. Das Staatssekretariat für Migration (SEM) wies das Asylgesuch am 15. Dezember 2016 ab und hielt A._ an, das Land bis zum 9. Februar 2017 zu verlassen. Die Beschwerde an das Bundesverwaltungsgericht blieb am 9. März 2017 ohne Erfolg.
A.b. Am 24. März 2017 reichte A._ ein zweites Asylgesuch ein, welches das Staatssekretariat für Migration (SEM) zuständigkeitshalber als allfälliges Revisionsbegehren an das Bundesverwaltungsgericht weiterleitete. Dieses wies - wie sich aus der allgemein zugänglichen Datenbank des Bundesverwaltungsgerichts ergibt - am 16. April 2019 das Revisionsgesuch ab, soweit es darauf eintrat. Eine Kopie der Eingabe vom 24. März 2017 übermittelte es wiederum dem Staatssekretariat für Migration (SEM), um zu prüfen, "ob ein Wiedererwägungs- beziehungsweise ein zweites Asylverfahren zu eröffnen" sei. Während der Asylverfahren verfügte A._ zuerst über ein gesetzliches (<ref-law> [SR 142.31]) und hernach über ein verfahrensrechtliches Anwesenheitsrecht (Vollzugsaufschub auf Anordnungen des Bundesverwaltungsgerichts hin).
B.
B.a. Am 6. Februar 2017 zog das Paar A._-B._ das Gesuch um Einleitung des Ehevorbereitungsverfahrens beim Zivilstandsamt Kloten zurück; aufgrund der Prüfung der Ausweise durch das Grenzwachtkorps im Asylverfahren und das Forensische Institut Zürich im ausländerrechtlichen bzw. im Ehevorbereitungsverfahren war davon auszugehen, dass die eingereichten Unterlagen (teilweise) Fälschungsmerkmale aufwiesen: Bei der Identitätskarte wurde eine Bildauswechslung und bei zwei Familienbüchlein eine Rasur mit Überschreibung festgestellt, wobei nicht beurteilt werden konnte, ob der Stempelabdruck, welcher bei den Einträgen platziert wurde, "eine allfällige amtliche Änderung" legitimierte (Bericht des Forensischen Instituts Zürich vom 11. November 2016 [act. 8 Nr. 52]). Der irakische Reisepass wurde als Original anerkannt; möglicherweise sei er jedoch mittels der falschen ID-Karte erschlichen worden (Bericht des Forensischen Instituts Zürich vom 9. November 2016 [act. 8 Nr. 55]).
B.b. Am 7. Februar 2017 reichten A._ und B._ beim Zivilstandsamt Zürich ein Gesuch um Einleitung des Ehevorbereitungsverfahrens ein. A._ ersuchte am 6. April 2017 das Migrationsamt des Kantons Zürich darum, ihm eine Kurzaufenthaltsbewilligung zur Vorbereitung der Ehe zu erteilen, damit er im Ehevorbereitungsverfahren seinen rechtmässigen Aufenthalt nachweisen könne (vgl. <ref-law>). Das Migrationsamt des Kantons Zürich wies das Gesuch am 24. Mai 2017 ab. Die hiergegen eingereichten kantonalen Rechtsmittel blieben am 11. April (Sicherheitsdirektion) bzw. am 5. Dezember 2018 (Verwaltungsgericht) ohne Erfolg. Sämtliche kantonalen Instanzen gingen übereinstimmend davon aus, dass die Ehe nicht in erster Linie eingegangen werden sollte, um eine Lebensgemeinschaft zu begründen, sondern vielmehr um dem Ehemann ein Anwesenheitsrecht in der Schweiz zu verschaffen; es könne deshalb keine Kurzaufenthaltsbewilligung für das Vorbereitungsverfahren ausgestellt werden ("Umgehungs- bzw. Ausländerrechtsehe"; teilweise in der Doktrin und gewissen Urteilen auch als "Scheinehe" bezeichnet).
B.c. Das Zivilstandsamt Zürich lehnte am 29. August 2017 die Fortsetzung des Ehevorbereitungsverfahrens mangels Nachweises des rechtmässigen Aufenthalts von A._ ab (<ref-law>). Hiergegen wurde der zivilrechtliche Rechtsweg beschritten. Der entsprechende Entscheid steht zurzeit noch aus.
Am 5. März 2018 stellte die Staatsanwaltschaft Winterthur das Verfahren gegen A._ wegen versuchter Täuschung der Behörden ein; das Bezirksgericht Bülach sprach ihn am 11. Mai 2018 vom Vorwurf der Fälschung von Ausweisen frei.
C.
A._ beantragt vor Bundesgericht, das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vom 5. Dezember 2018 aufzuheben; das Migrationsamt sei anzuweisen, ihm eine Kurzaufenthaltsbewilligung zwecks Heirat zu erteilen. Ihm sei zudem eine Entschädigung für seine anwaltliche Vertretung zu entrichten; unabhängig vom Ausgang des Verfahrens seien die Kosten auf die Staatskasse zu nehmen. Für den Fall des Unterliegens ersucht A._ für das bundesgerichtliche Verfahren um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung. A._ macht geltend, ihm werde - entgegen seines Anspruchs aus <ref-law> und Art. 12 EMRK (Ehefreiheit) - verwehrt, seine Lebenspartnerin B._ heiraten zu können. Das Verwaltungsgericht habe den Sachverhalt "falsch wiedergegeben bzw. in den Urteilserwägungen" unzutreffend gewürdigt.
Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich hat am 13. Februar 2019 die Akten eingereicht und gleichzeitig - wie die Sicherheitsdirektion bereits am 4. Februar 2019 - darauf verzichtet, sich zur Beschwerde zu äussern. Das Staatssekretariat für Migration (SEM) hat sich nicht vernehmen lassen.

Erwägungen:
1.
1.1. Auf dem Gebiet des Ausländerrechts ist die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten gegen Entscheide ausgeschlossen, welche Bewilligungen betreffen, auf die weder das Bundesrecht noch das Völkerrecht einen Anspruch einräumen (<ref-law>). Für das Eintreten genügt, wenn der Betroffene in vertretbarer Weise dartut, dass potenziell ein Anspruch auf die beantragte Bewilligung besteht. Ob die erforderlichen Voraussetzungen hierfür gegeben sind, bildet Gegenstand der materiellen Beurteilung und nicht des Eintretens (<ref-ruling> E. 1.1 S. 179 f., 497 E. 3.3 S. 500 f.).
1.2. Der Beschwerdeführer macht geltend, mit einer Schweizer Bürgerin zusammenzuwohnen und diese heiraten zu wollen. Die Verweigerung der beantragten Bewilligung vereitle sein Recht auf Ehe (<ref-law> und Art. 8 in Verbindung mit Art. 12 EMRK), wie das Bundesgericht dieses bezüglich Asylsuchender, die erst durch die Heirat zu einem rechtmässigen Aufenthaltstitel kommen könnten, in seiner Praxis umschrieben habe (vgl. <ref-law>; bis: zum 1. Januar 2019: AuG; <ref-ruling> E. 3.5.2 S. 48). Aufgrund seines Sachvortrags ist eine Verletzung von Art. 12 EMRK bzw. 14 BV nicht zum Vornherein auszuschliessen. Da auch die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen gegeben sind (Art. 42, Art. 82 lit. a i.V.m. Art. 86 Abs. 1 lit. d, Art. 89 Abs. 1, Art. 90 und Art. 100 Abs. 1 BGG), ist auf die Beschwerde einzutreten.
2.
2.1. Das Bundesgericht wendet das Recht grundsätzlich von Amtes wegen an (<ref-law>). Es prüft - unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Parteien - jedoch nur die vorgebrachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu ins Auge springen (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254). Es ist nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich potentiell stellenden Fragen zu beantworten, wenn diese ihm nicht mehr formell korrekt unterbreitet werden (vgl. <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 286; <ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254). Eine qualifizierte Rügepflicht gilt inbezug auf die Verletzung von Grundrechten und von kantonalem sowie interkantonalem Recht. Es ist jeweils darzulegen, welches Grundrecht die Vorinstanz inwiefern missachtet haben soll (<ref-ruling> E. 2.2 S. 232 mit Hinweisen).
2.2.
2.2.1. Das Bundesgericht ist an den Sachverhalt gebunden, wie die Vorinstanz ihn festgestellt hat (<ref-law>), es sei denn, dieser erweise sich in einem entscheidwesentlichen Punkt als offensichtlich falsch oder unvollständig. Zur Sachverhaltsfeststellung gehört auch die auf Indizien gestützte Beweiswürdigung (<ref-ruling> E. 2.3 S. 265 ff.; Urteil 2C_634/2018 vom 5. Februar 2019 E. 2.2). Obwohl im Gesetz nicht ausdrücklich erwähnt, bildet auch die unvollständige Sachverhaltsfeststellung eine Rechtsverletzung: Was rechtserheblich ist, bestimmt sich nach dem materiellen Recht; eine in Verkennung der Rechtserheblichkeit unvollständige Ermittlung der für die rechtliche Beurteilung massgebenden Tatsachen verletzt direkt die anzuwendende materielle Norm (Art. 105 Abs. 2 i.V.m. <ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4 S. 68; <ref-ruling> E. 4.3 S. 62).
2.2.2. Das Bundesgericht kann den unvollständigen Sachverhalt von Amtes wegen ergänzen oder die Sache hierfür an die Vorinstanz zurückweisen (vgl. <ref-ruling> E. 2 S. 476 sowie die Urteile 2C_165/2018 vom 19. September 2018 E. 1.4 und 2C_116/2017 vom 3. Oktober 2017 E. 2.2). Inwiefern die vorinstanzliche Beweiswürdigung bzw. die Sachverhaltsfeststellung offensichtlich unhaltbar sind, muss in der Beschwerdeschrift klar und detailliert aufgezeigt werden (<ref-ruling> E. 4.2 S. 53 mit Hinweisen; <ref-ruling> E. 2.2 S. 246; <ref-ruling> E. 1.3 S. 262). Es gilt auch hier eine qualifizierte Begründungspflicht (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 1.4.3 S. 254 f.).
2.2.3. Der Beschwerdeführer macht in verschiedenen Punkten geltend, die Vorinstanz habe den Sachverhalt "falsch wiedergegeben"; er legt indessen nicht dar, dass und inwiefern die Sachverhaltsfeststellung und die Beweiswürdigung offensichtlich fehlerhaft wären. Die vorliegende Eingabe kommt über weite Strecken der qualifizierten Rügepflicht nicht nach und erschöpft sich teilweise in appellatorischer Kritik. Soweit der Beschwerdeführer lediglich seine Sicht der Dinge jener der Vorinstanz gegenüberstellt, ohne darzulegen, inwiefern diese die Beweise in Verletzung von <ref-law> (Willkür) gewürdigt hat, ist seine Eingabe ungenügend substanziiert (LAURENT MERZ, in: Niggli/Uebersax/Wiprächtiger/Kneubühler [Hrsg.], Basler Kommentar zum BGG, 3. Aufl. 2018, N. 53 zu <ref-law>). Falls der Sachverhalt in entscheidwesentlichen Punkten offensichtlich unvollständig festgestellt worden sein sollte, wird das Bundesgericht diesen von Amtes wegen ergänzen.
2.3.
2.3.1. Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen im bundesgerichtlichen Verfahren nur insoweit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz hierzu Anlass gibt (<ref-law>). Das Bundesgericht darf seinem Urteil keine Tatsachen oder Beweismittel zugrunde legen, die nicht bereits zum Zeitpunkt des vorinstanzlichen Entscheids bestanden haben (vgl. <ref-ruling> E. 4.4.3 S. 129). Der Beschwerdeführer legt seiner Eingabe an das Bundesgericht Unterlagen bei, welche sich teilweise auf Entwicklungen nach dem Ergehen des angefochtenen Urteils beziehen; dabei handelt es sich um "echte Noven" bzw. Dokumente, die der Beschwerdeführer rechtzeitig in das kantonale Verfahren hätte einbringen können und müssen (vgl. <ref-ruling> E. 3.1.2 S. 123; <ref-ruling> E. 2.1 S. 344; Urteil 2C_877/2017 vom 26. September 2018 E. 2.3).
2.3.2. Nur weil das Verwaltungsgericht die rechtliche Einschätzung des Beschwerdeführers nicht geteilt hat, gibt sein Entscheid nicht bereits Anlass dazu, im bundesgerichtlichen Verfahren die Beweismittel zu ergänzen. Hierfür müsste die Vorinstanz materielles Recht derart angewendet haben, dass bestimmte Sachumstände neu und erstmals - durch den angefochtenen Entscheid - Rechtserheblichkeit erhielten (Urteil 2C_323/2018 vom 21. September 2018 E. 1.4 mit Hinweisen). Dies ist hier nicht der Fall. Soweit der Beschwerdeführer erstmals vor Bundesgericht zusätzliche Unterlagen (Fotos, Auszüge von "Facebook"- und "WhatsApp"-Konten) ins Recht legt, sind diese nicht zu beachten.
2.4. Der Beschwerdeführer stellt die Ausführungen der Vorinstanz zur Anwendbarkeit von Art. 8 EMRK (Schutz des Privat- und Familienlebens) nicht infrage (vgl. hierzu das Urteil 2C_702/2011 vom 23. Februar 2012 E. 3); auf die entsprechende Problematik ist somit nicht weiter einzugehen (vgl. vorstehende E. 2.2). Er macht hingegen geltend, der angefochtene Entscheid verstosse sowohl gegen das Gleichbehandlungsgebot (<ref-law>) als auch gegen das Diskriminierungsverbot (<ref-law>). Er begründet diese Auffassung indessen wiederum nicht, weshalb sich auch insofern zusätzliche Ausführungen erübrigen (vgl. vorstehende E. 2.2). Zu prüfen bleibt die behauptete Missachtung seiner Ehefreiheit (<ref-law> und Art. 12 EMRK).
3.
Nach der Rechtsprechung sind die Migrationsbehörden im Hinblick auf Art. 12 EMRK bzw. <ref-law> in Konkretisierung des Gesetzeszwecks von <ref-law> gehalten, eine (Kurz-) Aufenthaltsbewilligung zur Vorbereitung der Ehe zu erteilen, wenn (1) keine Hinweise dafür bestehen, dass die ausländische Person rechtsmissbräuchlich handelt (Scheinehe, missbräuchliche Anrufung der Familiennachzugsbestimmungen usw.; vgl. hierzu das Urteil 2C_400/2011 vom 2. Dezember 2011 E. 3), und (2) "klar" erscheint, dass sie nach der Heirat mit dem Ehepartner in der Schweiz wird verbleiben können, d.h. sie auch die weiteren hierfür erforderlichen Voraussetzungen erfüllt (<ref-ruling> E. 3.7 S. 359 f.; <ref-ruling> E. 4 u. 5 S. 46 ff.). Die Kurzaufenthaltsbewilligung zwecks Vorbereitung des Eheschlusses soll schliesslich nur erteilt werden, (3) wenn mit diesem bzw. dem Erhalt der hierfür zivilrechtlich erforderlichen Papiere und Bestätigungen in absehbarer Zeit gerechnet werden kann; die (vorübergehende) Legalisierung des Aufenthalts mit Blick auf den Eheschluss darf nicht dazu dienen, die Anwesenheit längerfristig zu sichern (Urteile 2C_880/2017 vom 3. Mai 2018 und 2C_702/2011 vom 23. Februar 2012). Diese Rechtsprechung gilt trotz des Vorrangs des Asylverfahrens (<ref-law>) und der Bindung an die Bundesgesetze (<ref-law>) auch für abgewiesene Asylsuchende, die erst dank der Heirat einen ausländerrechtlichen Bewilligungsanspruch erwerben (vgl. das Urteil 2C_962/2013 vom 13. Februar 2015 E. 4.2). Es kann diesen bei einer ernstlich gewollten Ehe und offensichtlich erfüllten Bewilligungserfordernissen nach der Heirat im Lichte des EGMR-Urteils O'Donoghue u. Mitb. gegen Vereinigtes Königreich vom 14. Dezember 2010 (Nr. 34848/07) nicht zugemutet werden, vor dem Eheschluss ausreisen zu müssen (<ref-ruling> E. 3.5 u. E. 3.7; <ref-ruling> E. 3 S. 45 f.).
4.
Die kantonalen Instanzen sind zum Schluss gekommen, der Beschwerdeführer beabsichtige, eine Umgehungsehe einzugehen, weshalb ihm weder eine Kurzaufenthaltsbewilligung zwecks Vorbereitung der Heirat noch eine Duldung zum Nachweis des rechtmässigen Aufenthalts im Sinne von <ref-law> ausgestellt werden könne.
4.1. Für die Annahme, es liege eine Ausländerrechtsehe vor bzw. der Bewilligungsanspruch werde rechtsmissbräuchlich geltend gemacht - was gegen das Bestehen eines offensichtlichen Bewilligungsanspruchs (wie in E. 3 dargelegt) spricht - bedarf es im Rahmen von <ref-law> konkreter Hinweise dafür, dass die Ehegatten nicht eine eigentliche Lebensgemeinschaft führen wollen, sondern die Beziehung nur aus aufenthaltsrechtlichen Überlegungen eingehen. Nach <ref-law> erlöscht der Anspruch auf den Familiennachzug im Rahmen von <ref-law> (Familiennachzug zu einer Schweizer Bürgerin), falls die Betroffenen rechtsmissbräuchlich handeln. Die allgemein für das Vorliegen einer Umgehungsehe sprechenden Indizien (vgl. <ref-ruling> E. 5a S. 57 mit Hinweisen; Urteil 2C_400/2011 vom 2. Dezember 2011 E. 3.1 mit zahlreichen Hinweisen; CARONI/SCHEIBER/PREISIG/ZOETEWEIJ, Migrationsrecht, 4. Aufl. 2018, S. 216 ff.; ROSWITHA PETRY, La situation juridique des migrants sans statut légal, 2013, S. 159 ff.) können beigezogen werden, um festzustellen, ob die Kurzaufenthaltsbewilligung zur Vorbereitung der Ehe zu erteilen ist und ob nach der Heirat ein offensichtlicher Bewilligungsanspruch besteht oder nicht.
4.2. Indizien, die auf eine Umgehungsehe und das Fehlen eines Bewilligungsanspruchs nach der Heirat hindeuten, liegen vor, wenn der ausländischen Person die Wegweisung droht, weil sie ohne Heirat keine Aufenthaltsbewilligung erhielte bzw. eine Bewilligung ohne Ehe nicht oder kaum erhältlich gemacht werden könnte. Auch die Umstände des Kennenlernens und die kurze Dauer der Bekanntschaft können für einen fehlenden Ehewillen sprechen; dasselbe gilt bei einem grossen Altersunterschied oder wenn die Eheleute gar nie eine Wohngemeinschaft aufgenommen haben. Als Hinweis für eine Ausländerrechtsehe - und damit dem Fehlen eines offensichtlichen Bewilligungsanspruchs nach der Heirat - kann auch berücksichtigt werden, ob die Eheleute sich kaum kennen, die Bezahlung einer Geldsumme für die Heirat vereinbart wurde oder die Eheleute sich in wichtigen Fragen des Zusammenlebens widersprechen bzw. nur beschränkte Kenntnisse über die Lebensgeschichte und die Familie des Partners oder der Partnerin bzw. die Heirat und das Eheleben haben (vgl. die Urteile 2C_782/2018 vom 21. Januar 2019 E. 3.2.2; 2C_518/2016 vom 7. September 2017 E. 2.3; 2C_400/2011 vom 2. Dezember 2011 E. 3.1).
5.
Die Vorinstanz begründet ihre Auffassung, es sei vorliegend eine Umgehungsehe geplant, damit, dass der Beschwerdeführer ohne Heirat kaum eine Aussicht darauf hat, seinen Aufenthalt in der Schweiz zu legalisieren. Die Eheleute hätten sich relativ kurz nach dem Kennenlernen (im Dezember 2015) zur Heirat (im April 2016) entschlossen; ins Gewicht falle zudem der Altersunterschied und die unterschiedlichen Vorstellungen der Verlobten über den Wunsch nach allfälligen Kindern. Eine frühere Partnerin des Beschwerdeführers, C._, habe die Behörden im Juni 2016 darüber informiert, dass sie von November 2015 bis April 2016 ebenfalls eine Beziehung mit dem Beschwerdeführer unterhalten habe; dabei sei auch eine Heirat geplant gewesen. Der Beschwerdeführer habe somit parallel zur Beziehung mit B._ eine solche (vorab über Facebook) mit C._ gepflegt. Es sei davon auszugehen, dass der Beschwerdeführer noch bis im April oder Mai 2016 eine intime Beziehung zu einer Drittperson unterhalten habe, während B._ und der Beschwerdeführer sich - ihren Angaben zufolge - im April 2016 zur Heirat entschlossen hätten.
Bezeichnend sei auch der Wechsel des Zivilstandsamts von Kloten nach Zürich: Dieser erwecke den Eindruck, als hätten die Verlobten zu erwartenden bzw. bestehenden Schwierigkeiten beim Eheschluss aus dem Weg gehen wollen. Aufgrund der gesamten Umstände, namentlich der drohenden Wegweisung des Beschwerdeführers, des gedrängten chronologischen Ablaufs, der Umstände des Kennenlernens (im "Ausgang") und der kurzen Dauer der Bekanntschaft des Beschwerdeführers mit seiner Verlobten sowie der Tatsache, dass er mindestens über eine gewisse Zeit "wohl noch" eine anderweitige Beziehung geführt habe, sei der Schluss der Vorinstanz nicht zu beanstanden, dass der Beschwerdeführer beabsichtige, eine Umgehungsehe zu schliessen. Es sei ihm deshalb die beantragte Kurzaufenthaltsbewilligung zur Vorbereitung der Ehe zu Recht verweigert worden.
6.
6.1. Die von der Vorinstanz festgestellten Sachverhaltselemente reichen nicht aus, um eine entsprechende Umgehungsabsicht als hinreichend erstellt erachten und das Bestehen eines "klaren" Rechtsanpruchs nach der Heirat verneinen zu können: Der Beschwerdeführer ist, wie die bei den Akten liegenden eingereichten Fotografien belegen, in die Familie seiner Verlobten aufgenommen worden; dies bestätigt auch das Schreiben ihrer Mutter vom Juni 2017, worin sie die Behörden um Unterstützung bittet, da sich der Beschwerdeführer und ihre Tochter "wirklich liebten" und den Bund fürs Leben schliessen möchten. Die Verlobten leben, was ins Gewicht fällt und von der Vorinstanz zu wenig berücksichtigt wurde, inzwischen seit mehreren Jahren zusammen, ohne dass Hinweise darauf bestünden, dass dies nur zum Schein geschehen würde. Der Beschwerdeführer hat als abgewiesener Asylbewerber lediglich Anspruch auf staatliche Nothilfeleistungen; im Rahmen des Zusammenlebens kommt die Verlobte ihren Möglichkeiten entsprechend für weitere Kosten des Partners auf.
6.2. Bei der polizeilichen Kontrolle in den frühen Morgenstunden des 21. November 2016 (06:00 Uhr) waren sowohl der Beschwerdeführer wie seine Verlobte in der Wohnung anwesend, wobei die Polizisten in ihrem Bericht festhielten, es mache den Anschein, dass sich der Beschwerdeführer "mehrheitlich" dort aufhalte. In den getrennt erfolgten Einvernahmen der Verlobten kam es zu keinen relevanten Widersprüchen: Beide erklärten, sich im Dezember 2015 kennen und hernach rasch lieben gelernt zu haben, was dazu führte, dass sie im Februar 2016 zusammengezogen seien; im April 2016 hätten sie sich nach intensiven Diskussionen trotz des Altersunterschieds und der Frage nach allfälligen gemeinsamen Kindern zur Heirat entschlossen.
6.3. Vom Beschwerdeführer wird nicht bestritten, dass er eine Beziehung mit C._ vorab über Facebook geführt hat, wobei es auch zu einigen wenigen Treffen und intimen Kontakten gekommen sei. Seine Schweizer Partnerin ist über die entsprechende Vorgeschichte informiert. Dass der Beschwerdeführer sich schliesslich dafür entschied, sie zu heiraten und nicht seine frühere Freundin, lässt nicht zwingend darauf schliessen, dass es sich bei der geplanten Ehe um eine Ausländerrechtsehe handelt und damit nach der Heirat kein offensichtlicher Bewilligungsanspruch gestützt auf <ref-law> besteht. Die Wahl des Beschwerdeführers dürfte C._ enttäuscht haben; unter diesen Umständen müssen ihre "spontanen Erklärungen" bzw. ihr Schreiben mit einer gewissen Vorsicht gewürdigt werden. Die kantonalen Behörden haben weitgehend auf das entsprechende Schreiben abgestellt, indessen den Sachverhalt nicht weiter erhärtet; zwar hat die Polizei versucht, detailliertere Angaben bei der früheren Freundin erhältlich zu machen, doch hat C._ hierauf nicht reagiert. Die kantonalen Behörden sind damit hinreichende Gründe schuldig geblieben, dass tatsächlich eine Umgehungsehe geplant ist und deshalb nach der Heirat kein "klarer" Bewilligungsanspruch gemäss <ref-law> besteht.
6.4. Hinsichtlich des Wunsches nach Kindern und des Altersunterschieds haben sich die Verlobten ausgesprochen; der Entscheid zur Heirat basierte insofern auf wechselseitig bewusst in Kauf genommenen Konzessionen; im Übrigen gehört die Verlobte des Beschwerdeführers keiner typischen Bevölkerungsschicht an, die von ausländischen Personen regelmässig für den Abschluss von Umgehungsehen angegangen wird (sozialhilfeabhängige, randständige, psychisch angeschlagene bzw. drogenabhängige Personen usw.). Die Verlobte arbeitet - wie sich (den Sachverhalt ergänzend) aus den Akten entnehmen lässt (vgl. vorstehende E. 2.2) - in einem grösseren Elektro- und Elektronikfachgeschäft und wird für den Aufenthalt des Beschwerdeführers aufkommen können, bis dieser seinerseits eine Arbeit findet. Hinzu kommt, dass der Beschwerdeführer zwar nach den hiesigen Abklärungen über ge- bzw. verfälschte Papiere verfügt haben soll, doch hat die irakische Botschaft in Bern - wie sich wiederum aus den Akten ergibt und vom Beschwerdeführer vor der Vorinstanz bereits geltend gemacht, aber von dieser nicht berücksichtigt worden ist - am 24. Januar 2017 erklärt, dass der Nationalitätsausweis Nr. ******* vom 23. Juni 2005, die ID Nr. ******** vom 2. Juni 2007 und der Pass Nr. A******* vom 8. Juli 2011 "durch die zuständigen Behörden im Irak ordnungsgemäss ausgestellt worden seien". Dies relativiert den Vorwurf, der Beschwerdeführer habe die Behörden im Hinblick auf die Ehe täuschen wollen, und verfüge deshalb über keinen "klaren" Bewilligungsanspruch nach der Heirat. Die einschlägigen Strafverfahren führten zu einem Freispruch und einer Verfahrenseinstellung. Obwohl dies nicht zwingend dagegen sprechen muss, dass der Beschwerdeführer beabsichtigt haben könnte, die Behörden zu täuschen, ist der Ausgang der Strafverfahren - im Hinblick auf die Bestätigung durch die irakische Botschaft - indessen auch nicht gänzlich bedeutungslos. Vor diesem Hintergrund kommt schliesslich auch dem Wechsel des zuständigen Zivilstandsamts durch den Beschwerdeführer und seine Verlobte keine wesentliche Bedeutung zu, mussten sie doch davon ausgehen, dass das Ehevorbereitungsverfahren auch in Zürich den allgemeinen bundesrechtlichen Regeln folgen würde und die Zivilstandsämter bzw. das Migrationsamt Informationen austauschen könnten.
6.5.
6.5.1. Die Vorinstanz ist zudem - als drittes Erfordernis der Praxis des nachträglichen Erwerbs des Bewilligungsanspruchs durch Heirat (vgl. vorstehende E. 3 und das Urteil 2C_962/2013 vom 13. Februar 2015 E. 4.2) - davon ausgegangen, dass das Ehevorbereitungsverfahren nicht "innert absehbar Zeit" werde abgeschlossen werden können, weshalb sich auch aus diesem Grund die Erteilung einer Kurzaufenthaltsbewilligung zur Vorbereitung der Heirat nicht rechtfertige. Die Prüfung der Echtheit der Dokumente des Beschwerdeführers durch die Vertretung im Irak werde mehrere Monate dauern.
6.5.2. Die Schweiz verfügt im Irak, was die Vorinstanz verkennt, über keine eigene Vertretung, die Papiere werden gegebenenfalls in Jordanien überprüft werden müssen; dies dürfte inzwischen dadurch vereinfacht sein, dass die irakische Botschaft in der Schweiz am 24. Januar 2017 die Echtheit von drei Papieren des Beschwerdeführers bestätigt hat, was das Verwaltungsgericht nicht zur Kenntnis nahm und insofern den Sachverhalt offensichtlich unvollständig erstellte. Die Annahme, dass die Ehe nicht in absehbarer Zeit wird geschlossen werden können, ist eine Vermutung, die dem Umstand keine Rechnung trägt, dass gewisse Papiere inzwischen als echt anerkannt sind. Innerhalb der normalerweise gewährten sechs Monaten dürfte es möglich sein, allenfalls nötige weitere Papiere zu beschaffen und die Ehe zu schliessen, nachdem die Identität des Beschwerdeführers durch die Botschaft bestätigt ist.
7.
7.1. Zusammengefasst ergibt sich, dass die verschiedenen Indizien es nicht rechtfertigen, dem Betroffenen keine Kurzaufenthaltsbewilligung zur Heirat seiner Partnerin, mit der er seit rund 3 Jahren zusammenlebt, auszustellen. Der Beschwerdeführer wird nach der Heirat grundsätzlich über einen Anspruch auf eine Aufenthaltsbewilligung zum Verbleib bei seiner Gattin verfügen (<ref-law>); Gründe die gegen die Erteilung der Bewilligung sprechen (Strafbarkeit, Fürsorgeabhängigkeit usw.), sind zurzeit nicht ersichtlich. In dieser Situation ist die Kurzaufenthaltsbewilligung zur Ehevorbereitung bzw. eine entsprechende Duldung zu erteilen; sollte die Ehe wider Erwarten doch rechtsmissbräuchlich eingegangen werden, wird - als mildere Massnahme zur Verhinderung der Ehe - die Aufenthaltsbewilligung dem Beschwerdeführer künftig nötigenfalls entzogen oder nicht mehr verlängert werden können.
7.2. Dem Verfahrensausgang entsprechend sind keine Kosten geschuldet (<ref-law>). Der Kanton Zürich hat den obsiegenden Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren angemessen zu entschädigen (<ref-law>). Mit der Gutheissung der Beschwerde wird das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung gegenstandslos. Für die Neubestimmung der kantonalen Kostenregelung wird die Angelegenheit an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich zurückgewiesen (vgl. <ref-law> analog).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird gutgeheissen und das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vom 5. Dezember 2018 aufgehoben. Das Migrationsamt des Kantons Zürich wird aufgefordert, dem Beschwerdeführer eine Kurzaufenthaltsbewilligung zur Vorbereitung der Ehe bzw. eine entsprechende Duldung auszustellen.
2.
2.1. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
2.2. Der Kanton Zürich hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'000.-- zu entschädigen.
2.3. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich hat über die Kostenregelung in den kantonalen Verfahren neu zu befinden.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 4. Abteilung, und dem Staatssekretariat für Migration (SEM) schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 7. Juni 2019
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Hugi Yar