Faits :
A.
A.a. A._, né en 1963, a travaillé comme carrossier jusqu'au 30 septembre 1996. Il a déposé une demande de prestations de l'assurance-invalidité le 26 juin 1997, en raison de douleurs lombaires. L'Office de l'assurance-invalidité du canton de Genève (ci-après: l'office AI) a pris en charge les coûts d'un reclassement professionnel qui a abouti à l'obtention d'un CFC d'employé de commerce (du 1 er septembre 2000 au 31 août 2003). Par décision du 29 janvier 2004, confirmée sur opposition le 22 septembre 2006, il a nié le droit de l'assuré à une rente d'invalidité.
A.b. Le 28 septembre 2009, A._ a déposé une deuxième demande de prestations. Dans un rapport établi le 29 mars 2010, à la demande de l'assureur perte de gain en cas de maladie SWICA, le docteur B._, spécialiste en psychiatrie et psychothérapie, a diagnostiqué - avec répercussion sur la capacité de travail - un trouble de l'adaptation avec réaction dépressive prolongée; la reprise d'une activité à 50 % était possible dès le 1 er avril 2010, puis à 100 % dès le 1 er juin 2010. En se fondant sur l'avis du médecin de son Service médical régional (SMR) du 22 avril 2010, l'office AI a nié le droit de l'assuré à des prestations de l'assurance-invalidité (décision du 4 juin 2010).
A.c. Le 30 novembre 2016, A._ a déposé une troisième demande de prestations. L'assuré a produit l'avis des doctoresses C._, spécialiste en médecine interne générale (du 24 juin 2017), et D._, spécialiste en psychiatrie et psychothérapie (du 14 août 2017), ainsi que le résultat d'une évaluation de ses capacités mnésiques (rapport du 13 janvier 2017). L'office AI a mis en oeuvre une nouvelle expertise psychiatrique. Dans un rapport rédigé le 6 avril 2018, le docteur E._, spécialiste en psychiatrie et psychothérapie, a diagnostiqué - avec répercussion sur la capacité de travail - une neurasthénie (dès 2008) et une dysthymie (dès 2008). Selon l'expert, l'assuré pouvait exercer un travail simple dans un milieu proche de son travail de carrossier, avec une faible exposition au stress. Il a évalué la capacité de travail de l'assuré à 50 % dans cette activité, avec une augmentation à 100 % après six à douze mois. En se fondant sur l'avis du médecin de son SMR (du 29 mai 2018), l'office AI a nié le droit de l'assuré à des prestations de l'assurance-invalidité (décision du 16 août 2018).
B.
Statuant le 23 juillet 2019, la Cour de justice de la République et canton de Genève, Chambre des assurances sociales, a partiellement admis le recours formé par l'assuré contre la décision du 16 août 2018 et octroyé à A._ une rente entière d'invalidité du 1er mai 2017 au 30 avril 2018, puis trois quarts de rente du 1er mai 2018 au 31 juillet 2019.
C.
L'office AI forme un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande l'annulation. Il conclut à la confirmation de sa décision du 16 août 2018. Le recours est assorti d'une requête d'effet suspensif.
A._ conclut au rejet du recours, ainsi que de la requête d'effet suspensif. Il sollicite le bénéfice de l'assistance judiciaire.
L'Office fédéral des assurances sociales renonce à se déterminer sur le recours.

Considérant en droit :
1.
Le recours en matière de droit public peut être formé notamment pour violation du droit fédéral (art. 95 let. a LTF), que le Tribunal fédéral applique d'office (art. 106 al. 1 LTF), n'étant limité ni par les arguments de la partie recourante, ni par la motivation de l'autorité précédente. Le Tribunal fédéral fonde son raisonnement sur les faits retenus par la juridiction de première instance (art. 105 al. 1 LTF) sauf s'ils ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95 LTF (art. 105 al. 2 LTF).
2.
Compte tenu des conclusions et motifs du recours, le litige porte en instance fédérale sur le droit de l'intimé à une rente d'invalidité en relation avec sa nouvelle demande de prestations du 30 novembre 2016. Le jugement entrepris expose de manière complète les règles applicables à la résolution du cas. Il rappelle notamment que lorsque l'administration entre en matière sur une nouvelle demande (art. 87 al. 3 RAI), elle doit procéder de la même manière que dans les cas de révision au sens de l'art. 17 al. 1 LPGA et comparer les circonstances prévalant lors de la nouvelle décision avec celles existant lors de la dernière décision entrée en force et reposant sur un examen matériel du droit à la rente (<ref-ruling>) pour déterminer si une modification notable du taux d'invalidité justifiant la révision du droit en question est intervenue. Il suffit d'y renvoyer.
3.
En se fondant sur les conclusions de l'expertise du docteur E._, auxquelles elle a accordé pleine valeur probante, la juridiction cantonale a octroyé à l'assuré une rente entière d'invalidité dès le 1 er mai 2017, puis trois quarts de rente du 1 er mai 2018 au 31 juillet 2019. Elle a retenu que l'assuré avait présenté un épisode dépressif avec certains symptômes typiques de neurasthénie ayant commencé à se mettre en place avant son divorce en raison de la perte de son emploi de carrossier et d'une réinsertion professionnelle dans un métier peu investi. Cette situation s'était aggravée par la suite à cause de la cassure provoquée par son divorce. Vu la chronicité de la symptomatologie et la cassure intervenue à la suite du divorce survenu en décembre 2013, l'expert psychiatre avait clairement établi l'existence d'une péjoration du tableau clinique depuis l'expertise psychiatrique de 2010. Si les diagnostics de neurasthénie et de dysthymie en eux-mêmes n'étaient en principe pas incapacitants, l'expert avait bien précisé que leur interaction avait entraîné un effet incapacitant, à savoir l'évolution séquellaire d'un épisode dépressif chez un homme aux faibles capacités de résilience. Le docteur E._ avait en outre donné certaines informations sur l'autoperception de l'assuré (sentiments d'impasse existentielle et de dévalorisation), son contrôle de la réalité et sa formation du jugement (vision pessimiste de l'avenir avec résignation et absence de révolte contre un sort injuste), qui confirmaient le caractère incapacitant de l'interaction des diagnostics posés. Les premiers juges ont ajouté qu'il convenait de bien consolider les premières expériences de retour au travail et de débuter une réadaptation progressivement à 50 %, avant d'arriver à un temps plein d'ici six à douze mois.
4.
4.1. Invoquant une violation de l'art. 17 LPGA, l'office AI reproche à la juridiction cantonale d'avoir retenu de manière arbitraire une aggravation de l'état de santé de l'intimé sur le plan psychique dès "janvier 2013, voire en octobre 2012". Il soutient qu'elle a évalué de manière arbitraire le caractère invalidant des atteintes à la santé de l'intimé, s'étant en particulier écartée sans raison valable des conclusions du médecin de son SMR. L'expert psychiatre avait en effet expressément lié la diminution des ressources de l'assuré à son manque de motivation à reprendre une activité lucrative, ainsi qu'à ses traits démonstratifs et sa fragilité narcissique, si bien que l'intimé ne souffrait pas d'une atteinte à la santé ayant valeur de maladie susceptible de le priver de toutes ressources.
4.2. Dans sa réponse, l'intimé fait valoir que l'office recourant se limite à opposer sa propre appréciation à celle de la juridiction cantonale, sans démontrer en quoi l'appréciation de celle-ci serait insoutenable.
5.
5.1. Comme le met en évidence l'office recourant, la juridiction cantonale a retenu de manière arbitraire que l'intimé présentait une capacité de travail nulle jusqu'au jour de l'expertise psychiatrique, puis de 50 % dans une activité adaptée dès le 6 avril 2018. Pareilles observations ne ressortent nullement de l'expertise psychiatrique. Sur le plan assécurologique, le docteur E._ a retenu au contraire que "l'expertisé peut suivre une activité adaptée à 100 %, mais dans un métier simple, avec peu d'expositions au stress, loin de son activité de comptable" (expertise psychiatrique, p. 13 ch. 7.1). Comparativement à l'expertise de 2010, l'expert a précisé que les symptômes étaient de nature similaire, qu'il y avait "accord sur l'absence de trouble dépressif récurrent ou d'un trouble anxieux" et que les traits démonstratifs et la fragilité narcissique étaient toujours présents, mais sans arguments suffisants pour retenir un trouble de la personnalité quelconque. La consommation d'alcool (problématique en 2010) avait en outre régressé.
Quant à la péjoration du tableau clinique intervenue selon les premiers juges à la suite du divorce de l'intimé en décembre 2013, la juridiction cantonale s'est arbitrairement écartée des constatations de l'expert psychiatre. Le docteur E._ a expressément précisé que cette association d'une neurasthénie et d'une dysthymie avait commencé à se mettre en place dès 2008, puis que les symptômes s'étaient aggravés prenant pour une courte période l'intensité d'un épisode dépressif. L'assuré avait ensuite bien adhéré aux traitements proposés (l'épisode dépressif avait été résolutif selon l'expert dès 2010), retrouvant "son fonctionnement qui précédait son divorce". Du moment que l'épisode dépressif était résolu en 2010, il apparaît manifeste que l'expert faisait référence par l'utilisation du terme "divorce" à la procédure de mesures protectrices de l'union conjugale (jugement du 11 décembre 2008) ou au "jugement de première instance du 24 septembre 2009" mentionné par l'intimé lors de son anamnèse (et non produit au dossier). Dans tous les cas, l'aggravation de l'état de santé de l'intimé mentionnée par le docteur E._ était dès lors antérieure à l'expertise du docteur B._ (rapport du 29 mars 2010). Qui plus est, la juridiction cantonale mentionne expressément dans la partie "En Fait" du jugement entrepris que l'intimé a suivi un stage d'évaluation à l'emploi du 30 avril au 25 mai 2012, qui a mis en évidence qu'il présentait à l'époque une productivité supérieure à la normale et que la qualité de son travail était excellente (rapport du 25 mai 2012).
5.2. Au vu des éléments qui précèdent, il n'existe aucun motif justifiant de réviser le droit de l'intimé à des prestations de l'assurance-invalidité dans le cadre d'une nouvelle demande de prestations. Aucune pièce médicale au dossier ne permet en particulier de retenir que la situation d'un point de vue psychique se serait modifiée depuis 2010 au point d'entraîner, au degré de la vraisemblance prépondérante, une incapacité de travail de l'intimé jusqu'au moment du prononcé administratif. Il n'y a pas non plus lieu de mettre en oeuvre une mesure de réadaptation. En l'absence d'une atteinte à la santé susceptible de justifier une incapacité de travail durable (décision de l'office AI du 4 juin 2010), il n'appartient pas à l'assurance-invalidité de prendre en charge le coût d'une telle mesure. L'expert psychiatre a du reste souligné que les symptômes actuels étaient la conséquence et non pas la cause de l'échec de la réadaptation professionnelle. L'intimé n'a pour le surplus pris aucune conclusion en faveur de la mise en oeuvre d'une nouvelle mesure de réadaptation.
6.
Bien fondé, le recours doit être admis, le jugement attaqué annulé et la décision du 16 août 2018 confirmée. Le présent arrêt rend sans objet la demande d'effet suspensif présentée par l'office recourant.
7.
Vu l'issue du litige, les frais judiciaires sont mis à la charge de l'intimé (art. 66 al. 1 LTF), qui succombe. Il a cependant déposé une demande d'assistance judiciaire visant à la dispense des frais judiciaires et à la désignation d'un avocat d'office. Dès lors que les conditions d'octroi sont réalisées (art. 64 al. 1 et 2 LTF), l'assistance judiciaire lui est accordée. L'intimé est rendu attentif au fait qu'il devra rembourser la Caisse du Tribunal fédéral, s'il retrouve ultérieurement une situation financière lui permettant de le faire (art. 64 al. 4 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est admis. La décision de la Cour de justice de la République et canton de Genève, Chambre des assurances sociales, du 23 juillet 2019 est annulée et la décision de l'Office de l'assurance-invalidité du canton de Genève du 16 août 2018 confirmée.
2.
L'assistance judiciaire est accordée et M e Mirolub Voutov est désigné comme avocat d'office de l'intimé.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 800 fr., sont mis à la charge de l'intimé. Ils sont toutefois supportés provisoirement par la Caisse du Tribunal fédéral.
4.
Une indemnité de 2800 fr. est allouée à l'avocat de l'intimé à titre d'honoraires à payer par la Caisse du Tribunal fédéral.
5.
La cause est renvoyée à la Cour de justice de la République et canton de Genève, Chambre des assurances sociales, pour nouvelle décision sur les frais et dépens de la procédure antérieure.
6.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Cour de justice de la République et canton de Genève, Chambre des assurances sociales, et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 10 juin 2020
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Parrino
Le Greffier : Bleicker