Sachverhalt:
A.
Mit Verfügungen vom 4. November 2016 (betreffend die Jahre 2015 [ab April] und 2016), vom 25. Januar 2017 (für das Jahr 2017) und vom 14. Februar 2018 (hinsichtlich des Jahres 2018) bzw. mit vereinigtem Einspracheentscheid vom 27. April 2018 (Jahre 2015 bis 2018) verneinte die Ausgleichskasse des Kantons Thurgau einen Anspruch des 1952 geborenen A._ auf Ergänzungsleistungen zur (vorbezogenen) AHV-Rente.
B.
Die hiergegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau mit Entscheid vom 29. August 2018 ab.
C.
A._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten. Er beantragt, der Entscheid des Versicherungsgerichts des Kantons Thurgau vom 29. August 2018 sei aufzuheben, und es seien ihm jährliche Ergänzungsleistungen von mindestens Fr. 173.32 für das Jahr 2017 und Fr. 1'506.79 für das Jahr 2018 zuzusprechen. Eventualiter sei die Sache zur Einholung einer Verkehrswertschätzung der Baurechtsliegenschaft Nr. xxx Grundbuch X._ sowie zur Neubeurteilung und Neuberechnung des Anspruchs auf Ergänzungsleistungen ab dem Jahre 2015 an die Vorinstanz, (sub-) eventualiter an die Verwaltung, zurückzuweisen. Ferner ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege. Im Rahmen der Beschwerdebegründung beantragt A._ schliesslich die Zeugenbefragung von B._ und C._ sowie die Einholung einer Amtsauskunft des Amtes für Immobilienbewertung des Kantons Graubünden.
Ausgleichskasse und Vorinstanz schliessen auf Abweisung der Beschwerde. Das kantonale Gericht beantragt zudem, im Falle einer Gutheissung des Eventualantrags sei die Sache zwecks Verkehrswertschätzung der Baurechtsliegenschaft an die Beschwerdegegnerin zurückzuweisen.

Erwägungen:
1.
1.1. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann u.a. die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>), die Feststellung des Sachverhalts durch die Vorinstanz nur, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>).
1.2. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>), ohne Bindung an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente oder die Erwägungen der Vorinstanz. Es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen oder mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen. Unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG) prüft das Bundesgericht indes grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern eine Rechtsverletzung nicht geradezu offensichtlich ist (<ref-ruling> E. 2.3 S. 23 f. mit Hinweisen).
1.3. Aufgrund der Bindung an die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung (E. 1.1 soeben) sowie des strengen Verbots echter Noven (<ref-law>) hat das Bundesgericht grundsätzlich keine Beweise abzunehmen oder Tatsachen festzustellen, über die sich die Vorinstanz nicht ausgesprochen hat (statt vieler: Urteile 6B_766/2018 vom 21. Januar 2019 E. 1; 9C_281/2018 vom 9. Oktober 2018 E. 1.4). Dem Antrag auf Zeugenbefragung und Einholen einer Amtsauskunft kann deshalb von vornherein nicht stattgegeben werden.
2.
Entsprechend den Rechtsbegehren des Beschwerdeführers ist Streitgegenstand sein Anspruch auf Ergänzungsleistungen für die Jahre 2017 und 2018 (eventualiter: ab April 2015). Umstritten ist letztinstanzlich einzig die Anrechnung eines Verzichtsvermögens in Höhe von Fr. 312'821.- per 18. Oktober 2012 in Zusammenhang mit dem Verkauf des Baurechtsgrundstücks Nr. xxx Grundbuch X._ (selbständiges und dauerndes Baurecht für einen Reitschulbetrieb bis 31. Dezember 2033).
3.
3.1. Bei der entgeltlichen oder unentgeltlichen Entäusserung eines Grundstückes ist - vorbehältlich hier nicht weiter interessierender Ausnahmen (Art. 17 Abs. 5 Satz 2 und Abs. 6 ELV) - der Verkehrswert für die Prüfung, ob ein Vermögensverzicht im Sinne von Art. 11 Abs. 1 Bst. g ELG vorliegt, massgebend (Art. 17 Abs. 5 Satz 1 ELV i.V.m. Art. 9 Abs. 5 lit. b ELG). Nach der Rechtsprechung ist unter dem Verkehrswert einer Liegenschaft im Sinne dieser Bestimmung der Verkaufswert zu verstehen, den sie im normalen Geschäftsverkehr besitzt. Der so ermittelte Verkehrswert setzt eine konkrete und aktuelle (amtliche oder als solche anerkannte, vgl. Urteil des Eidgenössischen Versicherungsgerichts P 9/04 vom 7. April 2004 E. 3.2) Liegenschaftsschätzung voraus, was in der Regel nicht praktikabel ist, namentlich wenn sie auf Jahre zurück zu erfolgen hat. Es sind daher soweit möglich und sinnvoll andere geeignete Schätzungen heranzuziehen (vgl. zum Ganzen Urteile 9C_100/2019 vom 16. Mai 2019 E. 6.1; 9C_550/2017 vom 6. Dezember 2017 E. 3 mit Hinweisen).
3.2. Verkehrswertschätzungen haben grundsätzlich Sachverhaltsfeststellungen zum Gegenstand, die das Bundesgericht nicht frei überprüfen kann (oben E. 1.1). Frei überprüfbare Rechtsfrage (E. 1.2 hiervor) ist dagegen, welche Methode einer Schätzung zugrundezulegen ist (vgl. Urteile 2C_886/2018 vom 24. Oktober 2018 E. 2.2.2; 4A_612/2015 vom 9. Mai 2016 E. 3.4.1; 2A.305/1992 vom 27. Oktober 1993 E. 2).
4.
Das kantonale Gericht stellte fest, die Ausgleichskasse habe - entsprechend der Thurgauer Praxis - für die Ermittlung des Verkehrswertes auf den Mittelwert zwischen Steuer- und Gebäudeversicherungswert im Jahr 2011 abgestellt. Der Gebäudeversicherungswert habe Fr. 680'000.- betragen, der Steuerwert gemäss Auskunft des Steueramtes X._ Fr. 393'000.-. Unter Berücksichtigung der unterschiedlichen Repartitionsfaktoren der beiden Kantone habe die Verwaltung für den Kanton Thurgau einen Steuerwert von Fr. 645'642.- errechnet (Fr. 393'000.- x 1.15 [Repartitionsfaktor Graubünden] : 0.7 [Repartitionsfaktor Thurgau]). Es habe ein Verkehrswert von Fr. 662'821.- resultiert. Bei einem Verkaufspreis von Fr. 350'000.- gemäss Kaufvertrag vom 5. Oktober 2012 habe dies zur Anrechnung eines Vermögensverzichts von Fr. 312'821.- per 18. Oktober 2012 (Datum des Vollzugs der Eigentumsübertragung) geführt. Das Verwaltungsgericht erwog, es gäbe keinen Grund, das vom Versicherten veräusserte Baurechtsgrundstück grundsätzlich anders zu behandeln als andere Grundstücke. Die im Kanton Thurgau übliche Berechnungsmethode führe im konkreten Fall nicht zu einem offensichtlich unrichtigen Ergebnis. Weder lägen Steuer- und Gebäudeversicherungswert weit auseinander, noch könne auf die (mit Fr. 80'900.- deutlich tiefere) Verkehrswertschätzung aus dem Jahr 2015 abgestellt werden. Diese sei für den Zeitpunkt des Verkaufs im Oktober 2012 nicht aussagekräftig. Die amtliche Schätzung von Mai 2012 habe einen Steuerwert von Fr. 455'000.- ergeben, der sogar noch über dem für die Ermittlung der Höhe des Vermögensverzichts herangezogenen Steuerwert von Fr. 393'000.- aus dem Jahr 2011 liege. Schliesslich lasse es den errechneten Verkehrswert auch nicht als offensichtlich unrichtig erscheinen, dass die Bank D._ - als Grundpfandgläubigerin mit einem Inhaber-Papier-Schuldbrief im Betrag von Fr. 300'000.- - einem Freihandverkauf zu mindestens Fr. 300'000.- zugestimmt habe. Die Verwaltung habe demnach korrekt in Zusammenhang mit dem Verkauf des Baurechtsgrundstücks einen Vermögensverzicht in Höhe von Fr. 312'218.- per 18. Oktober 2012 angerechnet.
5.
5.1. Der Beschwerdeführer weist zu Recht darauf hin, dass gemäss Schätzung des Kantonalen Schätzungsbezirks Graubünden vom Mai 2012 nicht der Steuerwert - wie von der Vorinstanz offensichtlich unrichtig festgestellt (vgl. E. 4 soeben) -, sondern der Verkehrswert des Baurechtsgrundstücks mit Fr. 455'000.- angegeben wird. Der Sachverhalt ist dahingehend zu berichtigen (vorstehend E. 1.1).
5.2. Demnach lag im Verkaufszeitpunkt (Oktober 2012) eine konkrete und aktuelle amtliche Verkehrswertschätzung vor. Davon abzuweichen und stattdessen auf die im Kanton Thurgau praxisgemäss in Ermangelung einer konkreten amtlichen Schätzung angewandte, behelfsmässige Schätzmethode (vgl. E. 3.1 hiervor) abzustellen, bestand in concreto kein Anlass. Ins Gewicht fällt dabei insbesondere, dass die Bündner Verkehrswertschätzung das Resultat eines selbständigen Verfahrens der objektbezogenen Grundstückschätzung mit eigenem Instanzenzug ist, das nicht etwa allein der steuerlichen Liegenschaftsschätzung dient (vgl. Urteil 2C_660/2018 vom 5. April 2019 E. 1.1; ausserdem Art. 9 und 13 des Gesetzes vom 20. August 2006 über die amtlichen Schätzungen [aSchG/GR], BR 850.11, Version in Kraft vom 1. Januar 2011 bis zum 31. Dezember 2017). Nach Art. 7 aSchG/GR orientiert sich die Schätzung am Markt (und nicht an steuerpolitischen Überlegungen). Für die grundsätzliche Berücksichtigung der Bündner Verkehrswertschätzung auch im interkantonalen Verhältnis spricht zudem die grössere Nähe der Behörden am Belegenheitsort des zu schätzenden Grundstücks zu den für die Schätzung bedeutsamen ortsspezifischen Gegebenheiten sowie die Tatsache, dass es sich beim Verkehrswert - im Gegensatz zu den politisch beeinflussten Steuerwerten, die von Kanton zu Kanton notorisch grosse Unterschiede aufweisen - um einen Marktwert handelt (oben E. 3.1), der in weit höherem Masse von objektiven Faktoren abhängt (vgl. etwa auch zit. Urteil 9C_100/2019 vom 16. Mai 2019 E. 7.4.1).
Offen bleiben kann angesichts dessen, ob es - bei Fehlen aktueller, konkreter amtlicher Schätzwerte - zu sachgerechten Ergebnissen führt, bei ausserkantonalen Grundstücken eine Variante der Thurgauer Schätzmethode zur Anwendung zu bringen, bei der zur näherungsweisen Bestimmung des Verkehrswerts nicht das Mittel der (ausserkantonalen) Steuer- und Gebäudeversicherungswerte errechnet wird, sondern der ausserkantonale Steuerwert zunächst unter Zuhilfenahme der steuerlichen Repartitionsfaktoren "hochgerechnet" wird (E. 4 oben), während der ebenfalls ausserkantonale Gebäudeversicherungswert ohne Anpassung übernommen wird.
5.3. Eine andere Frage ist, ob und inwieweit tel quel auf die aktenkundige amtliche Verkehrswertschätzung vom Mai 2012 abgestellt werden kann: Der Beschwerdeführer macht auch letztinstanzlich geltend, die Verkehrswertschätzung vom Mai 2012 habe eine Asbestbelastung noch nicht berücksichtigt. Er rügt, die Vorinstanz habe seinen Anspruch auf rechtliches Gehör sowie den Untersuchungsgrundsatz verletzt, indem sie zur Frage der Asbestbelastung, deren Berücksichtigung in der amtlichen Schätzung vom Mai 2012 und der Verkehrswertannahmen der Bank D._ als Pfandgläubigerin die verlangten Beweismassnahmen nicht durchgeführt und keine Verkehrswertschätzung der Baurechtsliegenschaft eingeholt habe. Soweit das kantonale Gericht eine Asbestbelastung als nicht erstellt bzw. als bereits in der Verkehrswertschätzung vom Mai 2012 berücksichtigt erachtete, habe es die Beweise willkürlich gewürdigt.
5.3.1. Auch in diesem Punkt kann offen gelassen werden, ob der Einwand des Beschwerdeführers im vorliegenden Verfahren überhaupt statthaft ist (vgl. E. 5.2 Abs. 1 vorne und die Möglichkeit der Revision). So oder anders ist er nicht stichhaltig.
5.3.1.1. Die Befragung der Käuferin B._ beantragte der Versicherte vor Vorinstanz einzig in Zusammenhang mit der Verwendung des Kaufpreises. Indem sie die Käuferin zur Ermittlung des Verkehrswertes nicht befragte, konnte die Vorinstanz demnach zum vornherein keine Gehörsverletzung begehen.
5.3.1.2. Ein Verzicht auf die Abnahme von weiteren Beweisen verstösst weder gegen den Untersuchungsgrundsatz (<ref-law>) noch gegen den Anspruch auf rechtliches Gehör (<ref-law>; <ref-law>), wenn sich das Gericht aufgrund der bereits erhobenen Beweise seine Überzeugung gebildet hat und ohne Willkür in vorweggenommener Beweiswürdigung annehmen kann, die abgelehnten Beweisanträge vermöchten an seiner Überzeugung nichts zu ändern (<ref-ruling> E. 5.3 S. 236; <ref-ruling> E. 5.3 S. 148; Urteil 9C_785/3018 vom 10. Mai 2019 E. 5.1).
Inwiefern vorliegend unhaltbar sein sollte, wenn das Verwaltungsgericht (implizit) in antizipierter Beweiswürdigung auf die Durchführung der vom Beschwerdeführer verlangten Beweismassnahmen verzichtete, vermag dieser nicht aufzuzeigen. Seine diesbezügliche Argumentation fusst auf einer von ihm bereits vor Vorinstanz behaupteten Asbestbelastung und deren Entdeckung erst nach der amtlichen Schätzung vom Mai 2012. Beides substanziierte er im Verfahren vor Verwaltungsgericht in keiner Weise, was ihm indes mit Blick auf die Mitwirkungspflicht (<ref-law>) oblegen hätte. Dies gilt umso mehr, als aktenkundig - der Sachverhalt kann dahingehend ergänzt werden (E. 1.1 oben) - die fraglichen Gebäude 2004 und 2011 erbaut wurden, mithin in einem Zeitpunkt, in dem der Versicherte bereits Baurechtsnehmer (vgl. Baurechtsvertrag vom 18. Juli 2003) und die Verwendung von Asbest in der Schweiz grundsätzlich verboten war (Art. 3 i.V.m. Anhang 1.6 Ziff. 2 lit. a der Verordnung zur Reduktion von Risiken beim Umgang mit bestimmten besonders gefährlichen Stoffen, Zubereitungen und Gegenständen vom 18. Mai 2005 [Chemikalien-Risikoreduktions-Verordnung, ChemRRV, SR 814.81; in Kraft ab 1. August 2005] bzw. Anhang 3.3 Ziff. 2 und 3 der Verordnung über umweltgefährdende Stoffe vom 9. Juni 1986 [Stoffverordnung, StoV, SR 814.013; in Kraft bis 30. Juli 2005]). Indem der Versicherte vor Bundesgericht behauptet, erst im Sommer 2012 von einem Kaufinteressenten auf die Asbestdächer hingewiesen worden zu sein, führt er unzulässigerweise neue Tatsachen ins Verfahren ein (<ref-law>).
5.3.2. Weiterungen zu den übrigen Vorbringen des Beschwerdeführers insbesondere bezüglich der Berücksichtigung des Bodenwertes sowie zu einem zwischen 2012 und 2015 eingetretenen Wertverlust des Baurechtsgrundstücks erübrigen sich. Diesbezüglich kann auf die vorinstanzlichen Erwägungen (E. 4 hiervor) verwiesen werden. Soweit der Versicherte seine Niederlassungsfreiheit (<ref-law> sowie Art. 12 UNO-Pakt II) tangiert sieht, genügen seine Vorbringen nicht den qualifizierten Anforderungen an die Begründungspflicht (<ref-law>), weshalb auf sie bereits aus diesem Grund nicht weiter einzugehen ist.
5.3.3. Nach dem Gesagten kann auf die amtliche Verkehrswertschätzung von Mai 2012 abgestellt werden. Eine Rückweisung zwecks neuerlicher Schätzung ist entbehrlich.
6.
Die Beschwerde ist teilweise begründet. Die Sache ist an die Ausgleichskasse zurückzuweisen, damit diese den Anspruch des Versicherten auf Ergänzungsleistungen basierend auf einem Verkehrswert des Baurechtsgrundstücks von Fr. 455'000.- zum Verkaufszeitpunkt neu berechne.
7.
7.1. Die Gerichtskosten sind nach Massgabe des Obsiegens und Unterliegens auf die Parteien aufzuteilen (<ref-law>). Der Beschwerdeführer dringt mit seinem Antrag in einem Umfang durch, der einem Obsiegen zu ungefähr zwei Dritteln entspricht. Die Kosten sind ihm deshalb zu knapp einem Drittel und der Beschwerdegegnerin zu rund zwei Dritteln aufzuerlegen. Die Beschwerdegegnerin hat ihm überdies eine (auf rund zwei Drittel reduzierte) Parteientschädigung auszurichten (<ref-law>).
7.2. Soweit der Beschwerdeführer unterliegt, ist seinem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege stattzugeben, da die entsprechenden Voraussetzungen gegeben sind (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Es wird ausdrücklich auf <ref-law> hingewiesen, wonach er der Gerichtskasse Ersatz zu leisten hat, wenn er später dazu in der Lage ist.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen. Der Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Thurgau vom 29. August 2018 und der Einspracheentscheid der Ausgleichskasse des Kantons Thurgau vom 27. April 2018 werden aufgehoben. Die Sache wird zu neuer Verfügung im Sinne der Erwägungen an die Ausgleichskasse des Kantons Thurgau zurückgewiesen. Im Übrigen wird die Beschwerde abgewiesen.
2.
Dem Beschwerdeführer wird die unentgeltliche Rechtspflege gewährt und Rechtsanwältin Michèle Strähl-Obrist wird als unentgeltliche Rechtsbeiständin bestellt.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden zu Fr. 150.- dem Beschwerdeführer und zu Fr. 350.- der Beschwerdegegnerin auferlegt. Der Anteil des Beschwerdeführers wird vorläufig auf die Bundesgerichtskasse genommen.
4.
Die Beschwerdegegnerin hat die Rechtsvertreterin des Beschwerdeführers für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 1'800.- zu entschädigen.
5.
Rechtsanwältin Michèle Strähl-Obrist wird aus der Bundesgerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 1'000.- ausgerichtet.
6.
Die Sache wird zur Neuverlegung der Parteientschädigung des vorangegangenen Verfahrens an das Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau zurückgewiesen.
7.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Thurgau und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 28. Juni 2019
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Pfiffner
Die Gerichtsschreiberin: Oswald