Sachverhalt:
A.
Die Staatsanwaltschaft Schaffhausen führt eine Strafuntersuchung gegen A._ wegen Verdachts insbesondere des Betrugs, des Diebstahls, der Sachbeschädigung und des Hausfriedensbruchs. Staatsanwalt Roland Flüeler leitet das Verfahren.
B.
Am 26. November 2019 beantragte der Beschuldigte durch seinen Verteidiger den Ausstand des Staatsanwalts Roland Flüeler sowie sämtlicher unter seiner Verfahrensleitung tätigen Untersuchungsbeamten und weiteren Hilfspersonen.
Mit Entscheid vom 3. März 2020 wies das Obergericht des Kantons Schaffhausen das Ausstandsgesuch ab, soweit es darauf eintrat. Das Gesuch um Gewährung der amtlichen Verteidigung wies es ebenfalls ab.
C.
Dagegen hat A._ mit Schreiben vom 3. Mai 2020 beim Bundesgericht Beschwerde in Strafsachen erhoben. Er beantragt unter anderem die Aufhebung des angefochtenen Entscheids und den Ausstand des Staatsanwalts Roland Flüeler sowie sämtlicher unter seiner Verfahrensleitung tätigen Untersuchungsbeamten und Hilfspersonen. Eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung im Sinne der Erwägungen an das Obergericht Schaffhausen zurückzuweisen. Er stellt auch ein Gesuch um unentgeltliche Prozessführung.
Die Staatsanwaltschaft Schaffhausen beantragt die Abweisung sämtlicher Rechtsbegehren. Das Obergericht des Kantons Schaffhausen verzichtet auf eine Vernehmlassung und verweist auf den angefochtenen Entscheid.
Mit Eingabe vom 14. Juni 2020 bestätigte der Beschwerdeführer seine Rechtsbegehren.

Erwägungen:
1.
1.1. Beim angefochtenen Entscheid handelt es sich um einen selbständig anfechtbaren, kantonal letztinstanzlichen (vgl. Art. 59 Abs. 1 lit. b i.V.m. <ref-law>) Zwischenentscheid des Obergerichts des Kantons Schaffhausen, gegen den gemäss Art. 78 ff. in Verbindung mit <ref-law> grundsätzlich die Beschwerde in Strafsachen an das Bundesgericht offensteht.
1.2. Als Beschuldigter ist der Beschwerdeführer zur Beschwerde berechtigt (Art. 81 Abs. 1 lit. a und b BGG).
1.3. Die Beschwerde gegen einen Entscheid ist innert 30 Tagen nach der Eröffnung der vollständigen Ausfertigung beim Bundesgericht einzureichen (<ref-law>). Nach <ref-law> werden Mitteilungen an Parteien, die einen Rechtsbeistand bestellt haben, rechtsgültig an diesen zugestellt. Gemäss <ref-law> müssen Eingaben spätestens am letzten Tag der Frist beim Bundesgericht eingereicht oder zu dessen Handen der Schweizerischen Post oder einer schweizerischen diplomatischen oder konsularischen Vertretung übergeben werden. Die Frist gilt allerdings auch als gewahrt, wenn die Eingabe rechtzeitig bei der Vorinstanz oder bei einer unzuständigen eidgenössischen oder kantonalen Behörde eingereicht worden ist (<ref-law>). Inhaftierte Personen können ihre Eingaben fristwahrend an die Anstaltsleitung übergeben (Urteile 6B_286/2014 vom 6. Oktober 2014 E. 1.2; 6B_9/2012 vom 7. Mai 2012 E. 1.3).
Vorliegend wurde der Entscheid des Obergerichts des Kantons Schaffhausen dem damaligen Rechtsvertreter des Beschwerdeführers am 5. März 2020 zugestellt. Unter Einberechnung des verlängerten Fristenstillstands aufgrund des Coronavirus (Art. 1 und 2 der Verordnung vom 20. März 2020 über den Stillstand der Fristen in Zivil- und Verwaltungsverfahren zur Aufrechterhaltung der Justiz im Zusammenhang mit dem Coronavirus [COVID-19], SR 173.110.4) lief die Beschwerdefrist somit am 4. Mai 2020 aus; die Beschwerde wurde jedoch am 5. Mai 2020 der Post übergeben, womit sie verspätet wäre. Es ist jedoch nicht klar, wann der Beschwerdeführer die Beschwerde der Anstaltsleitung übergeben hat: in der auf den 3. Mai 2020 datierten Beschwerde schreibt er lediglich, dass dies bereits "am... April" geschehen sei. Da vorliegend kein Nachweis der Übergabe der Beschwerde an die Vollzugsanstalt besteht, ist davon auszugehen, dass er seine Beschwerde der Vollzugsanstalt spätestens am Abend des 4. Mai 2020 übergeben hat, in Ausnützung aller ihm zur Verfügung stehenden Zeit (vgl. Urteil 6B_9/2012 vom 7. Mai 2012 E. 1.3.2). Die Beschwerde erfolgte somit fristgemäss.
2.
Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>), und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn diese offensichtlich unrichtig, d.h. willkürlich, ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). Die beschwerdeführende Partei kann die Feststellung des Sachverhalts unter den gleichen Voraussetzungen beanstanden, wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>).
3.
Der Beschwerdeführer macht zunächst geltend, das Obergericht hätte seine Stellungnahmen vom 22. Dezember 2019 und vom 27. Januar 2020 berücksichtigen müssen. Er rügt in diesem Zusammenhang eine Rechtsverweigerung und Rechtsverzögerung, sowie, sinngemäss, eine willkürliche Sachverhaltsfeststellung.
3.1. Nachdem der betroffene Staatsanwalt Roland Flüeler am 10. Dezember 2019 Stellung zum Ausstandsgesuch vom 26. November 2019 genommen hatte, gewährte das Obergericht dem Beschwerdeführer eine nicht erstreckbare Frist bis 23. Dezember 2019, um sich zur Stellungnahme des Staatsanwalts zu äussern, wobei Stillschweigen als Verzicht auf diese Möglichkeit ausgelegt würde. Mit Eingabe vom 19. Dezember 2019 nahm der Verteidiger des Beschwerdeführers Stellung zu den Ausführungen von Staatsanwalt Flüeler. Mit Eingaben datiert auf den 22. Dezember 2019 und 27. Januar 2020 äusserte sich der Beschwerdeführer persönlich zur Stellungnahme des Staatsanwalts.
3.2. Gemäss Obergericht hat der Beschwerdeführer seine Stellungnahmen nach Ablauf der ihm eingeräumten Replikfrist eingereicht. Die Frist sei am 23. Dezember 2019 abgelaufen, der Beschwerdeführer habe jedoch seine auf den 22. Dezember 2019 datierte Stellungnahme nicht am 23., sondern erst am 26. Dezember 2019 der Post übergeben. Daher sei androhungsgemäss Verzicht auf (weitere) Bemerkungen zur Stellungnahme der Staatsanwaltschaft anzunehmen. Es sei dem Beschwerdeführer ausserdem ohne Weiteres möglich gewesen, seine Interessen mit Hilfe seines Verteidigers hinreichend wahrzunehmen.
3.3. Dagegen führt der Beschwerdeführer aus, er habe seine erste Stellungnahme am 23. Dezember 2019 und somit fristgerecht den Anstaltsfunktionären übergeben, wie dies die beigelegte Kopie des handschriftlich auf den 23. Dezember datierten Couvert belege. Seine zweite Vernehmlassung habe er zwar erst nach Fristablauf eingereicht; es sei ihm jedoch als mittellosem Inhaftierten unmöglich gewesen, sich die notwendigen Akten und die Rechtsgrundlagen innert zehn Tagen zu beschaffen. Es gebe keine Rechtsgrundlage oder Gründe, die Stellungnahme seines Verteidigers und seine Stellungnahmen nicht zu berücksichtigen. So oder so sei das Obergericht verpflichtet, von Amtes wegen die Tatsachen und sämtliche Ausstandsgründe zu ermitteln.
3.4. Vorab ist festzuhalten, dass das Obergericht die Stellungnahme des Verteidigers vom 19. Dezember 2019 berücksichtigt hat. Die Eingabe vom 27. Januar 2020 ist überdies offensichtlich verspätet. Es geht somit lediglich um die Frage, ob das Obergericht die Stellungnahme des Beschwerdeführers vom 22. Dezember 2019 berücksichtigen musste.
Gemäss Obergericht erfolgte die Postaufgabe der ersten Eingabe des Beschwerdeführers erst am 26. Dezember 2019 und somit verspätet. Dabei hat es jedoch ausser Acht gelassen, dass es sich beim Beschwerdeführer um eine inhaftierte Person handelt, die gemäss <ref-law> ihre Eingaben fristwahrend am letzten Tag der Anstaltsleitung übergeben kann. Dahingegen belegten das handschriftlich angebrachte Datum und die Unterschrift des Beschwerdeführers auf dem Couvert nicht, dass er dieses tatsächlich am 23. Dezember 2019 der Anstaltsleitung übergeben hat. Die Frage, ob das Obergericht den Sachverhalt willkürlich festgestellt hat und ob es die persönliche Stellungnahme des Beschwerdeführers vom 22. Dezember 2019 hätte berücksichtigen müssen, kann jedoch vorliegend aufgrund der folgenden Ausführungen offen gelassen werden.
3.5. Nach <ref-law> hat eine Partei, die den Ausstand einer in einer Strafbehörde tätigen Person verlangen will, der Verfahrensleitung ohne Verzug ein entsprechendes Gesuch zu stellen, sobald sie vom Ausstandsgrund Kenntnis hat; die den Ausstand begründenden Tatsachen sind glaubhaft zu machen. Nach der Praxis des Bundesgerichts sind Ausstandsgründe in der Regel innert etwa einer Woche geltend zu machen; ein Zuwarten während mehrerer Wochen ist hingegen nicht zulässig (Urteile 1B_22/2020 vom 18. März 2020 E. 3.3; 1B_149/2019 vom 3. September 2019 E. 2.3; je mit Hinweisen).
Vorliegend durfte also der Beschwerdeführer in seiner Stellungnahme vom 22. Dezember 2019 weder neue Rechtsbegehren stellen noch neue den Ausstand begründende Tatsachen mehr vorbringen. Es wurde ihm lediglich die Gelegenheit eingeräumt, zu den Äusserungen des Staatsanwalts Stellung zu nehmen. In dieser Hinsicht geht die Stellungnahme des Beschwerdeführers vom 22. Dezember 2019 inhaltlich nicht über jene seines damaligen Verteidigers hinaus. Das Obergericht hat somit zumindest im Ergebnis kein Bundesrecht verletzt, indem es letztere ausser Acht gelassen hat.
Es liegt überdies auch weder eine Rechtsverweigerung noch eine Rechtsverzögerung vor: das Obergericht hat seinen Entscheid innerhalb einer üblichen Frist von etwas mehr als drei Monaten gefällt.
4.
Der Beschwerdeführer führt weiter sinngemäss aus, der Entscheid des Obergerichts verletze <ref-law>. Staatsanwalt Roland Flüeler habe im gegen ihn geführten Strafverfahren diverse Verfahrensfehler zu seinen Ungunsten begangen.
4.1. Die Ausstandsgründe für die in einer Strafbehörde tätigen Justizpersonen, unter anderem Staatsanwältinnen und Staatsanwälte, sind in <ref-law> geregelt. Von den in Art. 56 lit. a-e StPO geregelten besonderen Ausstandsgründen abgesehen (persönliches Interesse an der Strafsache, Vorbefassung in anderer Stellung, persönliche Beziehung zu Parteien usw.), tritt ein Staatsanwalt oder eine Staatsanwältin in den Ausstand, wenn diese Justizperson "aus anderen Gründen, insbesondere wegen Freundschaft oder Feindschaft mit einer Partei oder deren Rechtsbeistand, befangen sein könnte" (<ref-law>).
4.2. Befangenheit einer staatsanwaltlichen Untersuchungsleiterin oder eines Untersuchungsleiters ist nach der Praxis des Bundesgerichtes nicht leichthin anzunehmen. Zu bejahen ist sie, wenn nach objektiver Betrachtung besonders krasse oder ungewöhnlich häufige Fehlleistungen der Untersuchungsleitung vorliegen, welche bei gesamthafter Würdigung eine schwere Verletzung der Amtspflichten darstellen und sich einseitig zulasten einer der Prozessparteien auswirken (<ref-ruling> E. 3.2 S. 74 f.; <ref-ruling> E. 3.2.3 S. 180; je mit Hinweisen). Diesbezüglich sind primär die zur Verfügung stehenden Rechtsmittel gegen beanstandete Verfahrenshandlungen auszuschöpfen (vgl. <ref-ruling> E. 3.2 S. 75 mit Hinweis).
4.3. Das Obergericht führt in seinem Entscheid aus, dass es zwar in den Jahren 2018 und 2019 zwei Beschwerden des Beschwerdeführers gegen Anordnungen der Staatsanwaltschaft betreffend Verfahrenstrennungen gutgeheissen habe; die Verfahrensfehler könnten jedoch nicht als krasse, ausstandsbegründende Fehlleistungen gewertet werden. Weiter sei der Beschwerdeführer im Begleitbrief vom 18. Oktober 2019, der mehreren Zeugen zugestellt worden sei, nicht als "Täter", sondern als "Tatverdächtiger" bezeichnet worden; auch aus der Formulierung, er sei als Tatverdächtiger "festgestellt" worden, könne nichts abgeleitet werden. Ebensowenig könne die in diesem Zusammenhang ergangene Aufforderung an die Adressatinnen und Adressaten, sie sollten sich den Einbruchsdiebstahl vergegenwärtigen, als ausstandsbegründender Beeinflussungsversuch gewertet werden. Insgesamt ergebe sich aus dem Begleitbrief keine Befangenheit.
Weiter sei die Art der Untersuchungsführung im Zusammenhang mit den Einvernahmen vom 13., 21. und 22. November 2019 nicht ausstandsbegründend gewesen. Dass der Staatsanwalt allenfalls von einer offenen Befragung zu rasch die Zeugen zu den seinerzeit von ihnen selber angegebenen Schadensbestandteilen befragt oder ihnen Unterlagen aus den Akten vorgelegt habe, sei unter Umständen bei der Beweiswürdigung von Bedeutung. Dasselbe gelte für den Umstand, dass der Staatsanwalt nicht sogleich eingeschritten sei, als sich ein Zeuge auf schriftliche Unterlagen gestützt habe. Der Vorhalt von Photographien sei von vornherein eine blosse Frage der Beweiswürdigung und stelle kein ausstandsbegründendes suggestives Verhalten dar. Der Vorwurf mangelnder Dokumentation gehe ausserdem fehl, da gemäss Art. 77 Ingress StPO nur die "wesentlichen Verfahrenshandlungen" zu protokollieren seien und die Kontaktaufnahme eines Zeugen bezüglich Modalitäten des Zutritts zum Einvernahmeort sowie die Anfragen der Polizei bezüglich gefundener Gegenstände keine wesentlichen Verfahrenshandlungen darstellten. Auch dass der Staatsanwalt kein direktes Fragerecht des Beschwerdeführers zugelassen habe, stelle kein ausstandsbegründendes Fehlverhalten dar.
Soweit der Beschwerdeführer überdies generell, ohne dies zu substanziieren, eine einseitige Verfahrensführung durch den zuständigen Staatsanwalt behaupte, seien ihm die entsprechenden prozessualen Vorgänge teilweise seit Monaten bekannt gewesen und diese seien anfechtbar gewesen. Die Verfahrensfehler betreffend Verfahrenstrennungen seien jedenfalls nicht geeignet, nachträglich, in einer "Gesamtwürdigung", den Anschein der Befangenheit des Staatsanwalts mitzubegründen. Ausserdem habe der Beschwerdeführer in keiner Weise dargetan, welche anderen Untersuchungsbeamten und Hilfspersonen aus welchem Grund befangen sein sollten.
4.4. Nach Ansicht des Beschwerdeführers muss es möglich sein, in Verbindung mit neu entdeckten Umständen auch bereits früher bekannte Tatsachen geltend zu machen, wenn erst eine Gesamtwürdigung aller Umstände zur Bejahung der Befangenheit führt. Weiter habe das Bundesstrafgericht im Fall Lauber/Infantino festgestellt, dass es nicht zulässig sei, Zeugen zu kontaktieren und dies nicht zu dokumentieren. Es habe nicht nur eine harmlose Kontaktaufnahme stattgefunden, sondern die Polizei habe Privatkläger besucht und informell Abklärungen getätigt. Auf diese Gegebenheiten sei er erst während der Einvernahmen aufmerksam geworden. Ausserdem begründe das Obergericht nicht, weshalb die festgestellten Fehlleistungen keine krassen Fehler sein sollten. Weiter habe er die Auswirkungen des Begleitbriefs erst anlässlich der Einvernahmen erkennen können. Schliesslich setze das Obergericht seinen substantiierten Vorbringen einfach eine substanzlose Gegenbehauptung gegenüber und verletze dadurch das rechtliche Gehör.
4.5. Der Beschwerdeführer vermag mit seinen allgemein gehaltenen Einwänden nicht aufzuzeigen, inwiefern die Begründung des Obergerichts rechtswidrig sein sollte. Dieses hat in seinem Urteil rechtsgenüglich und zutreffend aufgezeigt, dass die verschiedenen kritisierten Verhaltensweisen des Staatsanwalts Roland Flüeler - namentlich die Wortwahl im Begleitbrief vom 18. Oktober 2019, die Art der Untersuchungsführung während den Einvernahmen vom 13., 21. und 22. November 2019, die Dokumentationspflicht und die Nichtzulassung des direkten Fragerechts des Beschwerdeführers - entweder keine Fehler oder keine ausstandsbegründenden Fehlleistungen darstellen bzw. bei der Beweiswürdigung von Bedeutung sind. Hinsichtlich der Dokumentationspflicht ergibt sich aus dem für das Bundesgericht verbindlich festgestellten Sachverhalt (vgl. oben E. 2) insbesondere nicht, dass wesentliche Verfahrenshandlungen, insbesondere Zeugenbefragungen und Treffen zwischen dem Staatsanwalt und anderen Verfahrensbeteiligten, nicht protokolliert wurden. Ausserdem hat das Obergericht entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers ausgeführt, dass neue Fehlleistungen in Verbindung mit früher beanstandeten Prozesshandlungen in einer "Gesamtwürdigung" eine Ausstandspflicht begründen können; im vorliegenden Fall hat es jedoch zu Recht festgestellt, dass die Fehler betreffend die Verfahrenstrennungen die Erwägungen zu den neu kritisierten Verhaltensweisen des Staatsanwalts nicht zu relativieren vermögen. Schliesslich hat das Obergericht ebenfalls zu Recht festgehalten, dass das Ausstandsgesuch betreffend andere Untersuchungsbeamte und Hilfspersonen nicht genug substanziiert war.
5.
Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist.
Der Beschwerdeführer stellt ein Gesuch um unentgeltliche Prozessführung. Das Gesuch ist wegen Aussichtslosigkeit abzuweisen (<ref-law>). Angesichts der finanziellen Lage des Beschwerdeführers wird jedoch auf die Erhebung von Gerichtskosten verzichtet (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Prozessführung wird abgewiesen.
3.
Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Schaffhausen, Einzelrichterin, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 3. Juli 2020
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Chaix
Die Gerichtsschreiberin: Hänni