Sachverhalt:
A.
A.a. B._ (Kläger, Beschwerdegegner) führt in U._ (Kanton St. Gallen) einen Landwirtschaftsbetrieb, auf dem insbesondere Chicorée produziert wird. Im Mai 2010 bestellte er nach längeren Vertragsverhandlungen bei der in Frankreich ansässigen C._ S.A.R.L. eine selbstfahrende Erntemaschine, die er für die Chicorée-Ernte einzusetzen beabsichtigte. Die Maschine wurde in der Folge nicht geliefert.
A.b. Nach erfolglosem Schlichtungsverfahren reichte der Kläger, vertreten durch Rechtsanwalt A._ (Beklagter, Beschwerdeführer), am 18. April 2011 beim Kreisgericht Rheintal Klage gegen die C._ S.A.R.L. ein. Im Hauptbegehren verlangte er die vertragsgemässe Ablieferung der Erntemaschine sowie die Zahlung eines noch zu beziffernden, aber sich mindestens auf Fr. 200'000.-- belaufenden Betrags als Schadenersatz wegen verspäteter Erfüllung. Eventualiter forderte er Schadenersatz in noch zu beziffernder Höhe, mindestens jedoch Fr. 800'000.-- wegen Nichterfüllung des Werklieferungsvertrags.
A.c. Am 4. Juni 2012, dem Vortag des für die Hauptverhandlung angesetzten Termins, teilte die damals beim Beklagten angestellte Rechtsanwältin D._ dem Kreisgericht telefonisch mit, der Kläger habe sich inzwischen eine Ersatzmaschine gekauft, weshalb er sich an der bevorstehenden Hauptverhandlung auf den Eventualantrag beschränken werde. In diesem Zusammenhang kündigte die Rechtsanwältin zudem an, neue Akten einreichen zu wollen. Die Hauptverhandlung wurde daraufhin abzitiert.
Mit Eingabe vom 5. Juni 2012 bekräftige der Kläger schriftlich, er beschränke sich auf das Eventualbegehren. Zugleich bezifferte er die geltend gemachte Schadenersatzforderung auf insgesamt Fr. 514'140.85, führte (erstmals) die verschiedenen Positionen an, aus denen sich diese zusammensetzte und reichte dazu diverse Unterlagen ein.
A.d. In der Folge übernahm Rechtsanwalt André Hutter die Vertretung des Klägers. Er verkündete dem Beklagten mit Eingabe vom 12. Juli 2012 den Streit. Der Beklagte lehnte eine Beteiligung am Prozess ab.
A.e. Am 6. November 2012 fand die neu angesetzte Hauptverhandlung vor dem Kreisgericht Rheintal statt. Anlässlich dieser stellte der Kläger das Rechtsbegehren, die C._ S.A.R.L. sei zu verpflichten, ihm Fr. 514'140.85 als Schadenersatz nebst 5 % Zins ab verschiedenen Daten zu bezahlen.
Mit Entscheid vom gleichen Tag nahm das Kreisgericht Vormerk vom Rückzug des klägerischen Rechtsbegehrens auf Lieferung der Erntemaschine, wies die Klage im Übrigen ab und auferlegte die Prozesskosten dem Kläger.
Es hielt insbesondere fest, die C._ S.A.R.L. habe sich in Verzug befunden, da sie ihrer Verpflichtung nicht nachgekommen sei, eine Bankgarantie zu erbringen, damit die vom Kläger (danach) zu leistende Anzahlung von 40 % des Kaufpreises sichergestellt sei. Daraus folge, so das Kreisgericht, dass die C._ S.A.R.L. wohl nicht zum Rücktritt vom Vertrag berechtigt gewesen wäre und der Kläger von ihr grundsätzlich Schadenersatz fordern könne, sofern sie sich nicht über den eventualiter geltend gemachten Irrtum retten könne, wonach sie keinen Vertrag habe schliessen wollen, bei dem eine Bankgarantie als Voraussetzung für die Anzahlung zu leisten gewesen wäre. Ob sich die C._ S.A.R.L. wirksam auf einen Irrtum hätte berufen können, sei jedoch nicht zu prüfen, da die Klage - soweit nicht zurückgezogen - abzuweisen sei. Der Kläger habe nämlich seine Schadenersatzforderung nicht beziehungsweise nicht rechtzeitig substanziiert. Er sei spätestens bei Einreichung der Replik am 19. Dezember 2011 über sämtliche erst mit der Eingabe vom 5. Juni 2012 geltend gemachten Schadenspositionen rechtsgenüglich im Bilde gewesen, sodass er sie spätestens in der Replik hätte nennen müssen. Nachdem er dies nicht getan habe, könnten die am 5. Juni 2012 eingereichten Akten und die dazu gemachten Ausführungen mangels Vorliegen der Voraussetzungen von <ref-law> nicht mehr berücksichtigt werden. Dieser Entscheid erwuchs in Rechtskraft.
B.
B.a. Gestützt auf die Klagebewilligung des Vermittleramtes Mittleres Rheintal vom 21. Januar 2014 erhob der Kläger am 16. April 2014 beim Kreisgericht Rheintal unbezifferte Forderungsklage gegen den Beklagten mit dem Antrag, diesen kostenfällig zu verpflichten, ihm einen nach durchgeführtem Beweisverfahren zu beziffernden Betrag, mindestens aber Fr. 500'000.-- nebst 5 % Zins seit 1. Oktober 2010 sowie Schadenersatz nach richterlichem Ermessen zu bezahlen. Anlässlich seines Schlussvortrags bezifferte der Kläger den geforderten Betrag auf Fr. 474'963.-- zuzüglich Zins auf diversen Beträgen und ab verschiedenen Daten.
Zur Begründung führte er im Wesentlichen an, dem Beklagten beziehungsweise dessen früherer Angestellten D._ sei eine unsorgfältige Mandatsführung in der Angelegenheit gegen die C._ S.A.R.L. vorzuwerfen. Der Beklagte beziehungsweise seine Angestellte habe insbesondere pflichtwidrig die rechtzeitige Bezifferung und Substanziierung des Schadens versäumt und ihn, den Kläger, fehlerhaft beraten. Aufgrund dieser Verfehlungen sei die Klage gegen die C._ S.A.R.L. abgewiesen worden. Daraus sei ihm ein Schaden entstanden.
Mit Entscheid vom 30. Oktober 2018 schrieb das Kreisgericht die Klage im Betrag von Fr. 25'037.-- (Fr. 500'000.-- abzüglich der schlussendlich begehrten Fr. 474'963.--) ab, verpflichtete den Beklagten zur Zahlung von Fr. 392'714.10 nebst 5 % Zins seit verschiedenen Daten und wies die Klage im Übrigen ab. Die Kosten des Verfahrens auferlegte es den Parteien je hälftig und sprach keine Parteientschädigungen.
Es erwog, Rechtsanwältin D._ habe mehrere Sorgfaltspflichtverletzungen begangen. So habe sie unter anderem den Schaden zu spät substanziiert und den Sachverhalt ungenügend abgeklärt. Für diese Pflichtverletzungen habe der Beklagte nach <ref-law> einzustehen. Hätte Rechtsanwältin D._ sorgfältig gehandelt, wäre dem Kläger im Prozess gegen die C._ S.A.R.L. mit überwiegender Wahrscheinlichkeit Schadenersatz zugesprochen worden:
Gestützt auf Art. 74 des Übereinkommens vom 11. April 1980 der Vereinten Nationen über Verträge über den internationalen Warenkauf (SR 0.221.211.1; in Kraft getreten für die Schweiz am 1. März 1991; nachfolgend: CISG) hätte er von der C._ S.A.R.L. Schadenersatz erhalten für die Beschaffung der Occasion-Erntemaschine "X._", die er als (temporären) Ersatz für die nicht gelieferte Maschine habe erwerben müssen, um seine Ernte einzubringen (Fr. 45'728.60), sowie für die Instandsetzung, die Inbetriebnahme und die Reparatur dieser Ersatzmaschine (Fr. 57'044.10). Von den vorgenannten Beträgen wären gemäss der Erstinstanz Fr. 8'792.40 abzuziehen gewesen, da die hypothetischen Kosten für die Ernte 2011 bei Nutzung der bei der C._ S.A.R.L. bestellten Maschine und nicht der Occasion-Erntemaschine um diesen Betrag höher ausgefallen wären.
Überdies wäre dem Kläger die Differenz zwischen dem Kaufpreis der nicht gelieferten und jenem der als Deckungskauf später angeschafften Maschine "Y._" von Fr. 257'189.90 als Schadenersatz zugesprochen worden. Als Anspruchsgrundlage für diesen dritten Schadenposten wären sowohl Art. 74 als auch Art. 75 CISG alternativ zur Verfügung gestanden. Die Voraussetzungen beider Normen seien erfüllt. Betreffend Art. 75 CISG erwog die Erstinstanz, der Kauf der Maschine "Y._" sei, obwohl im Preis deutlich höher als die bestellte Maschine, auf dem damaligen Markt die günstigste Alternative gewesen. Es habe sich um eine hinsichtlich Art, Qualität und Preis angemessene Ersatzbeschaffung gehandelt. Auch sei der Deckungskauf rechtzeitig vorgenommen worden. Zwar habe der Kläger erst nach dem Deckungskauf (16. Mai 2012) die Aufhebung des Vertrags mit der C._ S.A.R.L. erklärt (frühestens am 4./5. Juni 2012; Sachverhalt lit. A.c), doch schade ihm dies nach herrschender Auffassung nicht, da er erst aufgrund der Ausführungen der C._ S.A.R.L. in den Rechtsschriften vom 7. Oktober 2011 und 2. März 2012 endgültig damit habe rechnen müssen, dass diese die Maschine nicht liefern werde. Würde man mit der Minderheit der Lehre davon ausgehen, dass Art. 75 CISG bei einem vorzeitigen Deckungsgeschäft nicht anwendbar wäre, würde sich - so die Erstinstanz - im Ergebnis nichts ändern, da der Kläger diesfalls die Mehrkosten für die Ersatzbeschaffung gestützt auf Art. 74 CISG hätte geltend machen können.
Schliesslich wäre der Kläger, so die Erstinstanz, im Prozess gegen die C._ S.A.R.L. nicht vollumfänglich unterlegen, sondern bloss zu 56 %. Somit hätte er bei sorgfältiger Prozessführung durch Rechtsanwältin D._ Fr. 41'543.90 weniger bezahlen müssen. Dies stelle ebenfalls einen vom Beklagten zu ersetzenden Schaden dar.
B.b. Gegen diesen Entscheid erhob der Beklagte am 15. Januar 2019 Berufung beim Kantonsgericht St. Gallen und beantragte, das Urteil des Kreisgerichts aufzuheben und die Klage kostenfällig abzuweisen, eventualiter die Sache zur Neubeurteilung an das Kreisgericht zurückzuweisen.
Mit Entscheid vom 17. Februar 2021 wies das Kantonsgericht die Berufung ab, auferlegte dem Beklagten die Gerichtskosten von Fr. 18'000.-- und verpflichtete ihn zur Bezahlung einer Parteientschädigung von Fr. 9'220.--.
C.
Mit Beschwerde in Zivilsachen vom 25. März 2021 beantragt der Beschwerdeführer, das Urteil des Kantonsgerichts St. Gallen kostenfällig aufzuheben und die Klage abzuweisen. Überdies seien die erst- und die vorinstanzlichen Kosten dem Beschwerdegegner aufzuerlegen und es sei ihm, dem Beschwerdeführer, für das erst- und das vorinstanzliche Verfahren eine Entschädigung in angemessener Höhe zuzusprechen, jedoch mindestens Fr. 24'100.-- für das erstinstanzliche und Fr. 9'220.-- für das vorinstanzliche Verfahren; allenfalls sei die Sache zur Regelung der Kosten- und Entschädigungsfolgen an das Kantonsgericht St. Gallen zurückzuweisen. Eventualiter sei das Urteil des Kantonsgerichts St. Gallen kostenfällig aufzuheben und die Sache zu neuem Entscheid an dieses zurückzuweisen.
Der Beschwerdegegner beantragt, die Beschwerde kostenfällig abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist, eventualiter die Rückweisung an die Vorinstanz zur Ergänzung und zu neuer Entscheidung. Die Vorinstanz verzichtete auf Vernehmlassung. Der Beschwerdeführer reichte unaufgefordert eine Replik ein.

Erwägungen:
1.
Mit Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen nach Art. 95 und 96 BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist daher weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann die Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen oder sie mit einer vom angefochtenen Entscheid abweichenden Begründung abweisen (Motivsubstitution; <ref-ruling> E. 3.2.3).
Die Beschwerde ist hinreichend zu begründen, ansonsten darauf nicht eingetreten werden kann (<ref-ruling> E. 2; <ref-ruling> E. 2.1). Da das CISG integraler Bestandteil des schweizerischen Rechts bildet, kann eine fehlerhafte Anwendung als Verletzung von Bundesrecht (<ref-law>) gerügt werden (Urteil 4A_543/2018 vom 28. Mai 2019 E. 2.1, nicht publ. in <ref-ruling>). In der Beschwerdeschrift ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>). Unerlässlich ist dabei, dass auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingegangen und im Einzelnen aufgezeigt wird, worin eine vom Bundesgericht überprüfbare Rechtsverletzung liegt. Die beschwerdeführende Partei soll in der Beschwerde an das Bundesgericht nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die sie im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (<ref-ruling> E. 2, 86 E. 2).
2.
Gemäss <ref-law> ist die Beschwerde zulässig gegen Entscheide letzter kantonaler Instanzen, des Bundesverwaltungsgerichts und des Bundespatentgerichts. Letztinstanzlichkeit gemäss <ref-law> bedeutet, dass der kantonale Instanzenzug für die Rügen, die dem Bundesgericht vorgetragen werden, ausgeschöpft sein muss. Nach der Rechtsprechung des Bundesgerichts muss der Instanzenzug nicht nur formell, sondern auch materiell ausgeschöpft werden, indem die Beanstandungen soweit möglich schon der Vorinstanz unterbreitet werden (<ref-ruling> E. 1.1; Urteile 4A_40/2021 vom 10. Juni 2021 E. 3.2; 4A_14/2021 vom 15. Februar 2021 E. 8.2; 4A_194/2016 vom 8. August 2016 E. 1.1).
Nach bundesgerichtlicher Rechtsprechung ist das Berufungsgericht nicht gehalten, von sich aus wie eine erstinstanzliche Gerichtsbehörde alle sich stellenden tatsächlichen und rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn keine entsprechenden Rügen der Parteien vor der zweiten Instanz vorliegen. Abgesehen von offensichtlichen Mängeln hat sich das Berufungsgericht grundsätzlich auf die Beurteilung der in der Berufung und Berufungsantwort gegen das erstinstanzliche Urteil erhobenen Beanstandungen zu beschränken. Die Rügen der Parteien geben mithin das Prüfungsprogramm der Berufungsinstanz vor; der angefochtene Entscheid ist grundsätzlich nur auf die gerügten Punkte hin zu überprüfen. In rechtlicher Hinsicht ist das Berufungsgericht, in Anwendung des Grundsatzes iura novit curia, bei dieser Prüfung jedoch weder an die Erwägungen der ersten Instanz noch an die Argumente der Parteien gebunden. In tatsächlicher Hinsicht ist es nicht an die Feststellungen des erstinstanzlichen Gerichts gebunden, auch wenn mangels entsprechender Sachverhaltsrügen der Parteien im Berufungsverfahren der erstinstanzliche Entscheid nach dem Gesagten in der Regel als Grundlage des Rechtsmittelverfahrens dient (zum Ganzen <ref-ruling> E. 4.1.4; <ref-ruling> E. 2.2.4; Urteil 4A_45/2021 vom 14. Mai 2021 E. 3.1).
3.
Umstritten ist, ob dem Beschwerdegegner Schadenersatz wegen Verletzung der anwaltlichen Sorgfaltspflicht durch den Beschwerdeführer zusteht.
3.1.
3.1.1. Gemäss <ref-law>, der auf <ref-law> verweist, haftet der Rechtsanwalt für den Schaden, den er dem Klienten absichtlich oder fahrlässig zufügt. Seine Haftung unterliegt somit gemäss <ref-law> den folgenden vier Voraussetzungen: (1) eine Verletzung seiner vertraglichen Pflichten, insbesondere eine Verletzung seiner Sorgfalts- und Treuepflicht (<ref-law>); (2) einen Schaden; (3) einen (natürlichen und adäquaten) Kausalzusammenhang zwischen der Vertragsverletzung und dem Schaden; sowie (4) ein Verschulden (Urteile 4A_2/2020 vom 19. September 2020 E. 3.1; 4A_350/2019 vom 9. Januar 2020 E. 3.1; 4A_175/2018 vom 19. November 2018 E. 4; 4A_588/2011 vom 3. Mai 2012 E. 2.2.2).
Der Klient trägt gemäss <ref-law> die objektive Behauptungs- sowie die Beweislast für die ersten drei Voraussetzungen (zit. Urteile 4A_2/2020 E. 3.1 mit Hinweisen). Im Gegenzug hat der Rechtsanwalt zu beweisen, dass ihm keinerlei Verschulden zur Last fällt ("sofern er nicht beweist [...]").
3.1.2. Eine anwaltliche Pflichtverletzung im Rahmen der Prozessführung ist dann von Bedeutung, wenn der Ausgang des Verfahrens bei pflichtgemässem Vorgehen aus Sicht des Auftraggebers besser ausgefallen wäre. Im Prozess zwischen Auftraggeber und Anwalt ist zu prüfen, wie der ursprüngliche Prozess ohne anwaltliche Sorgfaltspflichtverletzung ausgegangen wäre. Der Auftraggeber führt somit eine Art Schattenprozess, in dem die eigentlichen prozessualen Vorbringen darauf abzielen, den Nachweis dafür zu erbringen, dass der ursprüngliche Prozess bei sorgfältiger Prozessführung ein für ihn günstigeres Ergebnis gebracht hätte. Grundsätzlich hat der Auftraggeber zu beweisen, dass der Prozess siegreich geendet hätte, wenn der Anwalt seine Sorgfaltspflichten nicht verletzt hätte (zum Ganzen Urteil 4A_659/2018 vom 15. Juli 2019 E. 3.1.3 mit Hinweisen).
3.2. Die Vorinstanz erwog, der Beschwerdeführer beanstande den erstinstanzlichen Entscheid in dreierlei Hinsicht:
3.2.1. Erstens mache er geltend, ihm könne im Hinblick auf die Vornahme des Deckungskaufs (Erwerb der Erntemaschine "Y._", Sachverhalt lit. B.a) keine (kausale) Sorgfaltspflichtverletzung vorgeworfen werden.
Hierzu hielt die Vorinstanz fest, der Beschwerdegegner habe Rechtsanwältin D._ unbestrittenermassen am 16. Dezember 2011, drei Tage vor Einreichung der Replik, mitgeteilt, er wolle die ursprünglich bei der C._ S.A.R.L. bestellte Maschine nicht mehr. In Anbetracht dessen, dass in diesem Verfahren neben dem Antrag auf Erfüllung auch ein Eventualbegehren auf Schadenersatz wegen Nichterfüllung gestellt worden sei und damit zumindest grundsätzlich auch die Geltendmachung von Schadenersatz aufgrund eines späteren Deckungsgeschäfts im Sinne von Art. 75 CISG im Raum gestanden habe, hätte die Rechtsanwältin vor der Einreichung der Replik mit dem Beschwerdegegner Rücksprache nehmen müssen, ob er allenfalls beabsichtige, eine andere Neumaschine anzuschaffen. Spätestens jedoch, als der Beschwerdegegner ihr auf den ihm zugesandten Entwurf der Replik hin mitteilte, er wünsche die Lieferung der ursprünglich bestellten Maschine nicht mehr, hätte sich die Frage einer anderweitigen Beschaffung einer (gleichwertigen) Erntemaschine und weitere Abklärungen im Hinblick auf eine sich aus dem Deckungskauf allfällig ergebende Schadenersatzforderung aufgedrängt. Indem Rechtsanwältin D._ den Sachverhalt nicht hinreichend abgeklärt habe, habe sie ihre Sorgfaltspflicht auch in Bezug auf den Deckungskauf verletzt.
3.2.2. Zweitens beanstande der Beschwerdeführer, der Beschwerdegegner habe nicht hinreichend substanziiert, wie er, der Beschwerdeführer, bei pflichtgemässem Verhalten im Prozess gegen die C._ S.A.R.L. konkret hätte vorgehen müssen.
Die Vorinstanz erwog, entgegen dem Beschwerdegegner würde sich dieses Vorbringen nicht einzig auf die Schadensposition der Preisdifferenz aus dem Deckungskauf der Neumaschine "Y._" in Höhe von Fr. 257'189.90 beziehen. Vielmehr beschlage der Vorwurf der ungenügenden Substanziierung ganz allgemein die Voraussetzung der (hypothetischen) Kausalität, von welcher die Haftung bezüglich sämtlicher Schadenspositionen abhänge. In der Folge verwarf die Vorinstanz aber den Vorwurf der ungenügenden Substanziierung durch den Beschwerdegegner. Bereits aus dem im ursprünglichen Verfahren gegen die C._ S.A.R.L. gefällten Entscheid gehe hervor, der Beschwerdeführer hätte grundsätzlich Schadenersatz aus Vertragsverletzung verlangen können. Vorbehalten sei ausschliesslich die dort noch nicht geprüfte Frage gewesen, ob sich die C._ S.A.R.L. allenfalls erfolgreich auf einen Irrtum hätte berufen können (vgl. Sachverhalt lit. A.e). Die Erstinstanz habe dies verneint und der Beschwerdeführer habe dies nicht angefochten. Mithin sei nicht mehr umstritten, dass ein Anspruch des Beschwerdegegners auf Schadenersatz gegen die C._ S.A.R.L. im Grundsatz zu bejahen gewesen wäre. Vor diesem Hintergrund könne sich ausschliesslich die Frage stellen, ob der Beschwerdegegner hinreichend behauptet und substanziiert habe, in welcher Höhe ihm Schadenersatz zugesprochen worden wäre, wenn Rechtsanwältin D._ den Schaden rechtzeitig substanziiert hätte. Entgegen dem Beschwerdeführer habe sich der Beschwerdegegner vor der Erstinstanz sehr wohl dazu geäussert, wie der Beschwerdeführer bei sorgfältiger Prozessführung vorzugehen gehabt hätte. Auch habe er die Schadenspositionen gegen die C._ S.A.R.L. einzeln aufgelistet und beziffert. Mithin gehe auch der Einwand der fehlenden Substanziierung fehl.
3.2.3. Drittens rüge der Beschwerdeführer - so die Vorinstanz weiter -, der Deckungskauf sei nicht innert eines angemessenen Zeitraums erfolgt, weshalb die Voraussetzungen von Art. 75 CISG nicht erfüllt gewesen seien und dem Beschwerdegegner kein Anspruch gestützt auf diese Norm gegen die C._ S.A.R.L. zugestanden wäre.
Der Beschwerdeführer habe vorgebracht, die C._ S.A.R.L. habe einen antizipierten Vertragsbruch begangen, weshalb für die Beurteilung der zeitlichen Angemessenheit des Deckungsgeschäfts nicht der Zeitpunkt der Vertragsaufhebung, sondern der ursprüngliche Lieferungszeitpunkt massgebend sei. Dieser sei im August 2010 gewesen, das heisst rund 17 Monate vor dem Deckungskauf, was weit über dem liege, was in Rechtsprechung und Lehre als zulässig erachtet werde.
Dieser Auffassung könne, so die Vorinstanz, nicht gefolgt werden. Das in der Berufung angeführte Zitat von INGEBORG SCHWENZER (in: Kommentar zum UN-Kaufrecht [CISG], 7. Aufl. 2019, N. 7 zu Art. 75 CISG), wonach im Falle der Vertragsaufhebung bei antizipiertem Vertragsbruch "für die Beurteilung der Angemessenheit abweichend auf den ursprünglichen Leistungszeitpunkt abzustellen" sei, beziehe sich auf Art. 72 CISG. Diese Bestimmung verleihe der anderen Vertragspartei das Recht, den Vertrag vorzeitig aufzuheben, wenn vor Fälligkeit offensichtlich sei, dass ihre Vertragspartnerin eine wesentliche Vertragsverletzung begehen werde. Ginge man mit dem Beschwerdeführer davon aus, die C._ S.A.R.L. hätte einen antizipierten Vertragsbruch begangen, wäre somit der Beschwerdegegner berechtigt gewesen, den Vertrag aufzuheben. Dies habe er indes nicht getan. Vielmehr habe er zunächst am Vertrag festgehalten und Klage eingeleitet. Erst später habe er die Vertragsaufhebung erklärt. Es liege somit kein Fall der Vertragsaufhebung bei antizipiertem Vertragsbruch vor, weshalb der ursprüngliche Lieferungszeitpunkt nicht massgebend sei. Dass die C._ S.A.R.L. ihrerseits die Aufhebung des Vertrags erklärt hätte, könne für die Beurteilung der zeitlichen Angemessenheit nicht ausschlaggebend sein, da ihr gemäss dem Entscheid im Verfahren gegen die C._ S.A.R.L. kein derartiges Recht zugestanden habe. Demzufolge bleibe es dabei, dass für den Beginn der Frist auf den Zeitpunkt der Vertragsaufhebung durch den Beschwerdegegner abzustellen sei, womit sich die Kritik des Beschwerdeführers als unbegründet erweise und die Voraussetzungen von Art. 75 CISG (auch) in zeitlicher Hinsicht zu bejahen seien.
Bei diesem Ergebnis könne, so die Vorinstanz, der wohl zutreffende (prozessuale) Einwand des Beschwerdegegners, der Beschwerdeführer habe sich mit der Alternativbegründung der Erstinstanz betreffend Art. 75 CISG (recte: Art. 74 CISG) nicht auseinandergesetzt, offengelassen werden.
3.3. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung von Art. 74 f. CISG durch die Vorinstanz.
3.3.1. Nach Art. 74 CISG ist als Schadenersatz für die durch eine Partei begangene Vertragsverletzung der der anderen Partei infolge der Vertragsverletzung entstandene Verlust, einschliesslich des entgangenen Gewinns, zu ersetzen. Dieser Schadenersatz darf jedoch den Verlust nicht übersteigen, den die vertragsbrüchige Partei bei Vertragsabschluss als mögliche Folge der Vertragsverletzung vorausgesehen hat oder unter Berücksichtigung der Umstände, die sie kannte oder kennen musste, hätte voraussehen müssen.
Ist der Vertrag aufgehoben und hat der Käufer einen Deckungskauf oder der Verkäufer einen Deckungsverkauf in angemessener Weise und innerhalb eines angemessenen Zeitraums nach der Aufhebung vorgenommen, so kann die Partei, die Schadenersatz verlangt, gemäss Art. 75 CISG den Unterschied zwischen dem im Vertrag vereinbarten Preis und dem Preis des Deckungskaufs oder des Deckungsverkaufs sowie jeden weiteren Schadenersatz nach Art. 74 CISG verlangen. Indem Art. 75 CISG dem Käufer erlaubt, die Differenz zwischen dem Vertragspreis und dem Preis des Deckungskaufs als Schaden geltend zu machen, wird ihm die Berechnung und der Nachweis des Nichterfüllungsschadens erleichtert (SCHWENZER, a.a.O., N. 1 zu Art. 75 CISG).
3.3.2. Betreffend Art. 75 CISG beanstandet der Beschwerdeführer, der Beschwerdegegner habe vor dem Deckungskauf gegenüber der C._ S.A.R.L. nicht die Aufhebung des Vertrags über die Lieferung der Erntemaschine erklärt, weshalb Art. 75 CISG nicht anwendbar gewesen wäre. Selbst wenn man eine vorgängige Aufhebungserklärung als entbehrlich erachten würde, müsste das Deckungsgeschäft innert eines angemessenen Zeitraums vorgenommen werden. Bei einem antizipierten Vertragsbruch, wie es vorliegend der Fall gewesen sei, beginne die Frist im (vereinbarten) Lieferzeitpunkt, das heisst im August 2010. Der Deckungskauf sei frühestens mit dem Abschluss des Vertrags über die Neumaschine "Y._" am 7. Februar 2012 getätigt worden. Der Zeitablauf von mindestens 17 Monaten zwischen Lieferzeitpunkt und Deckungskauf sei nicht mehr angemessen im Sinne von Art. 75 CISG.
Die Mehrkosten für den Deckungskauf hätten auch nicht unter Art. 74 CISG eingefordert werden können. Gemäss dieser Bestimmung dürfe der Schadenersatz den Verlust nicht übersteigen, den die vertragsbrüchige Partei bei Vertragsabschluss als mögliche Folge der Vertragsverletzung vorausgesehen habe oder hätte voraussehen können. Der Beschwerdegegner habe es in seinen erstinstanzlichen Eingaben unterlassen zu behaupten, dass die C._ S.A.R.L. diese Mehrkosten vorausgesehen hat oder hätte voraussehen können.
Da der Beschwerdegegner auch betreffend die übrigen Schadenposten, welche sich allesamt auf Art. 74 CISG stützen (Beschaffung der Occasion-Erntemaschine "X._" sowie Instandsetzung, Inbetriebnahme und Reparatur dieser Ersatzmaschine; Sachverhalt lit. B.a), die Vorhersehbarkeit nicht behauptet habe, entfalle auch dieser behauptete Schadenersatzanspruch. Wenn der Beschwerdeführer im Regressprozess keinen Schadenersatz zugesprochen erhalte, verbleibe auch kein Raum für Ersatz der Gerichts- und Anwaltskosten im Verfahren gegen die C._ S.A.R.L.
3.3.3. Der Beschwerdegegner wendet in prozessualer Hinsicht ein, auf die Beschwerde sei nicht einzutreten. Betreffend die Mehrkosten für die Ersatzbeschaffung der Neumaschine habe die Erstinstanz im Sinne einer Doppelbegründung entschieden, sämtliche Voraussetzungen für einen Deckungskauf nach Art. 75 CISG seien erfüllt. Für den Fall, dass diese Ansicht unzutreffend sei, habe die Erstinstanz festgehalten, könne er, der Beschwerdegegner, die Mehranschaffungskosten auch gestützt auf Art. 74 CISG als Nichterfüllungsschaden beanspruchen. In der Berufung habe der Beschwerdeführer lediglich eine unrichtige Anwendung von Art. 75 CISG beanstandet; die Alternativbegründung der Erstinstanz habe er nicht angefochten. Deshalb habe er den Instanzenzug nicht eingehalten beziehungsweise fehle es an einer gültigen zweitinstanzlichen Anfechtung auch der Alternativbegründung. Soweit sich der Beschwerdeführer erstmals vor Bundesgericht mit dem Schadenersatz zufolge Nichterfüllung im Sinne von Art. 74 CISG befasse, tue er dies verspätet, da es auch diesbezüglich an einer identischen Rüge vor Kantonsgericht fehle.
3.4. Es ist zu unterscheiden zwischen dem Schadenersatz aufgrund der Mehrkosten für die Ersatzbeschaffung der Neumaschine "Y._" (Deckungskauf; sogleich E. 3.4.1) und den übrigen Schadenersatzposten (nachfolgend E. 3.4.2).
3.4.1. Wie der Beschwerdegegner zutreffend erwähnt, rügte der Beschwerdeführer betreffend den Deckungskauf im vorinstanzlichen Verfahren bloss eine Verletzung von Art. 75 CISG. Zu Art. 74 CISG äusserte er sich mit keinem Wort. Indem die Erstinstanz erwog, der Beschwerdegegner hätte die Mehrkosten für die Ersatzbeschaffung der neuen Erntemaschine von der C._ S.A.R.L. gestützt auf Art. 75 CISG und alternativ nach Art. 74 CISG einfordern können (Sachverhalt lit. B.a), wird ihr Entscheid sowohl durch die eine als auch die andere Begründung selbständig getragen. Will der Beschwerdeführer diesen umstürzen, hätte er vor der Vorinstanz beide Begründungen beanstanden müssen. Auf ein Rechtsmittel, mit dem nicht gegen alle selbständigen Begründungen des angefochtenen Entscheids Rügen formuliert werden, ist von vornherein nicht einzutreten (Urteile 4A_614/2018 vom 8. Oktober 2019 E. 3.2; 4A_525/2014 vom 5. Mai 2015 E. 2 f.; CHRISTOPH HURNI, Zum Rechtsmittelgegenstand im Schweizerischen Zivilprozessrecht, 2018, Rz. 279). Da es der Beschwerdeführer vor der Vorinstanz unterliess, die subsidiäre alternative Begründung der Erstinstanz zu beanstanden, hätte die Vorinstanz statt die Rüge materiell zu beurteilen (und abzuweisen) auf die Berufung in diesem Punkt gar nicht eintreten dürfen. Da der Beschwerdeführer im einen oder anderen Fall nicht durchgedrungen wäre, ist der Entscheid der Vorinstanz im Ergebnis nicht zu beanstanden und es ist die Beschwerde betreffend den Deckungskauf aus dem vorerwähnten Grund abzuweisen (Motivsubstitution; E. 1 hiervor).
3.4.2. Auch was die übrigen Schadenersatzposten anbelangt, die der Beschwerdeführer unter Art. 74 CISG abhandelt, ist der Beschwerde kein Erfolg beschieden.
Während die erste und die dritte Rüge des Beschwerdeführers im Verfahren vor der Vorinstanz (E. 3.2.1 und E. 3.2.3 hiervor) offensichtlich den vorstehend in E. 3.4.1 abgehandelten Schadenersatz für den Deckungskauf betrafen, bezog sich die zweite Rüge auf sämtliche Schadenspositionen (vgl. E. 3.2.2 hiervor). Gemäss den unbestritten gebliebenen Ausführungen der Vorinstanz begründete der Beschwerdeführer seine Berufung bei dieser zweiten Rüge damit, dass der Beschwerdegegner nicht vorgebracht habe, welche Handlungen der Beschwerdeführer als sein damaliger Anwalt angeblich pflichtwidrig unterlassen habe. Nicht gerügt wurde vom Beschwerdeführer vor der Vorinstanz, dass die Erstinstanz zu Unrecht die Voraussetzungen von Art. 74 CISG - vor allem die Vorhersehbarkeit - als erfüllt erachtete. Aus diesem Grund setzte sich die Vorinstanz mit dieser Bestimmung nicht näher auseinander. Obgleich die Vorinstanz nach <ref-law> das Recht von Amtes wegen anzuwenden hatte, bedeutete dies nicht, dass sie den angefochtenen erstinstanzlichen Entscheid unabhängig von den vorgebrachten Rügen auf alle Mängel hin hätte überprüfen müssen (E. 2 hiervor). Dem Beschwerdeführer wäre vielmehr oblegen, bereits vor der Vorinstanz Rügen gegen die angebliche Verletzung von Art. 74 CISG vorzutragen. Indem er dies nicht tat und nun erstmals vor Bundesgericht einwendet, der Beschwerdegegner habe die Vorhersehbarkeit nicht behauptet, verstösst er gegen den Grundsatz der materiellen Erschöpfung des Instanzenzugs (vgl. E. 2 hiervor), weshalb auf seine Beschwerde in diesem Punkt nicht einzutreten ist.
4.
Im Ergebnis ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend wird der Beschwerdeführer kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 7'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Der Beschwerdeführer hat den Beschwerdegegner für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 8'000.-- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht St. Gallen, III. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 22. September 2021
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Hohl
Der Gerichtsschreiber: Bittel