Fatti:
A.
Il 14 dicembre 2017 la Cassa Disoccupazione Cristiano Sociale OCST (di seguito: la Cassa OCST) ha negato a A._, nato nel 1979, il diritto all'indennità di disoccupazione dal 1° dicembre 2017 per non avere comprovato di avere percepito lo stipendio mensile da B._ Sagl presso la quale era stato alle dipendenze fino al 30 novembre 2017. La Cassa OCST con decisione su opposizione del 14 febbraio 2018 ha riconosciuto il diritto alle indennità di disoccupazione dal 1° dicembre 2017 per un guadagno assicurato di fr. 1'049.- lordi.
B.
Il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino con pronuncia dell'11 giugno 2018 ha parzialmente accolto il ricorso di A._, riformando la decisione su opposizione nel senso di fissare il guadagno assicurato in fr. 1'255.- lordi. Per il resto, ha respinto il ricorso, anche per quanto attiene alla richiesta di assistenza giudiziaria.
C.
A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede in via principale la riforma del giudizio cantonale nel senso di stabilire il guadagno assicurato in fr. 4'000.- lordi. In via subordinata, postula l'annullamento della pronuncia cantonale e il rinvio della causa al Tribunale cantonale delle assicurazioni. In entrambe le eventualità presenta anche una domanda di assistenza giudiziaria.
La Cassa OCST propone la reiezione del ricorso, mentre la Corte cantonale rinuncia a pronunciarsi. A._ ha replicato, accludendo nuovi documenti, e la Cassa OCST ha duplicato.

Diritto:
1.
1.1. ll ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto, ovvero arbitrario (<ref-ruling> consid. 4.3 pag. 62), oppure in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'<ref-law> sarebbero realizzate (cfr. <ref-ruling> consid. 1.4.3 pag. 254 con riferimento).
1.2. Nella misura in cui l'insorgente censura la mancata concessione del gratuito patrocinio in sede cantonale, il ricorso è del tutto immotivato (<ref-law>) e deve essere dichiarato inammissibile. Infatti, egli non si confronta in alcun modo con i considerandi della Corte cantonale, i quali, rinviando alla giurisprudenza federale e cantonale, hanno negato al ricorso qualsiasi probabilità di esito favorevole.
1.3. Nella procedura di ricorso al Tribunale federale possono essere addotti nuovi fatti e nuovi mezzi di prova soltanto se ne dà motivo la decisione dell'autorità inferiore (<ref-law>). La possibilità eccezionale secondo l'<ref-law> di offrire nuove prove dinanzi al Tribunale federale non è data per presentare fatti che non sono stati annessi nella sede precedente, ma erano a disposizione dell'insorgente. Egli rinvia a un estratto del 1° dicembre 2017 del registro di commercio. Non avendo presentato il documento in sede cantonale, il ricorrente non può più prevalersene in questa sede. Oltretutto, egli nemmeno spiega per quale ragione sia stato impedito di farlo. Per gli altri documenti, posteriori allo scadere del termine di ricorso, in ogni caso non possono essere considerati (cosiddetti nova in senso proprio: cfr. <ref-ruling> consid. 3.2.2.2 pag. 548; <ref-ruling> consid. 3.1.2 pag. 123).
2.
Oggetto del contendere è la questione se il giudizio cantonale, il quale ha fissato il guadagno assicurato in fr. 1'255.- lordi, sia lesivo del diritto federale.
3.
3.1. Il Tribunale delle assicurazioni, presentate le disposizioni ritenute applicabili e la giurisprudenza, si è sincerato della situazione lavorativa tra il ricorrente con B._ Sagl. Per stabilire l'ammontare del guadagno assicurato del ricorrente, la Corte cantonale si è basata sull'estratto bancario del conto di B._ Sagl presso Banca C._. I giudici ticinesi hanno però ritenuto non comprovate le dichiarazioni del ricorrente e del datore di lavoro, i quali hanno affermato che il salario sarebbe stato versato in contanti. La Corte cantonale ha altresì in sostanza escluso la possibilità per la datrice di lavoro per sopportare economicamente il pagamento di un salario mensile di fr. 4'000.- lordi. Essa ha ricordato anche la lettera di disdetta del 29 settembre 2017 con cui si evidenziava che ormai da mesi le spese ed i costi superavano largamente gli incassi. In conclusione, il Tribunale delle assicurazioni ha ricordato che le registrazioni del conto individuale sono soltanto un indizio sull'ammontare del guadagno assicurato, ma non una prova piena.
3.2. Il ricorrente, richiamati gli <ref-law>, 37 OADI e la giurisprudenza, ricorda che ai fini del guadagno assicurato è determinante il reddito AVS. Egli osserva di aver avuto in passato debiti di poca entità e rinvia al contratto di lavoro del 1° gennaio 2017 con B._ Sagl. Fino al novembre 2016 era l'unico a percepire un salario in famiglia, la quale è composta di quattro figli. A torto la Cassa OCST ritiene il salario inattendibile per la funzione svolta dal ricorrente, a maggior ragione se si pensa che questo stipendio è stato dichiarato alle autorità fiscali. Il ricorrente pretende che i pagamenti siano stati contabilizzati e quindi documentati.
4.
4.1. A norma dell'<ref-law> è considerato guadagno assicurato il salario determinante nel senso della legislazione sull'AVS, normalmente riscosso durante un periodo di calcolo nel corso di uno o più rapporti di lavoro, compresi gli assegni contrattuali periodici che non siano indennità per inconvenienti connessi al lavoro. Per giurisprudenza invalsa l'esercizio di un'attività lavorativa soggetta a contributi è determinante per il periodo di calcolo dell'assicurazione contro la disoccupazione soltanto se e nella misura in cui effettivamente è versato un salario. Con l'esigenza della prova di un effettivo pagamento del salario devono e possono essere impediti abusi, ossia la presenza di salari convenuti in maniera fittizia tra datore di lavoro e dipendente. Come prova per il concreto flusso di salario sono sufficienti i documenti giustificativi dei corrispondenti addebiti su di un conto postale o bancario. Nel caso in cui fossero pretesi pagamenti in contanti potrebbero entrare in considerazione fogli paga e richieste di informazioni da precedenti datori di lavori (semmai nella forma della testimonianza). Tutt'al più possono configurare indizi per un concreto pagamento del salario le attestazioni del datore di lavoro, i conteggi di stipendio sottoscritti dal datore di lavoro, le dichiarazioni (e decisioni) di tassazione, nonché le iscrizioni nel conto individuale AVS, ossia l'avvenuto pagamento di oneri sociali (<ref-ruling> consid. 1.2 pag. 447 e consid. 3.3 pag. 452 segg. con riferimenti; da ultimo sentenza 8C_749/2018 del 28 febbraio 2019 consid. 5.3).
4.2. Contrariamente a quanto sembra concludere il ricorrente, il guadagno assicurato, pur facendo riferimento alla definizione di cui all'AVS, non può essere desunto innanzitutto dal conto individuale AVS o dalle decisioni di tassazione. Decisivo rimane, proprio per non dare spazio a possibili abusi convenuti bilateralmente tra il dipendente e il datore di lavoro, il pagamento effettivo del salario. Il ricorrente non dimostra la manifesta erroneità (consid.1.1) dell'accertamento del Tribunale delle assicurazioni, il quale si è fondato innanzitutto, come previsto dalla giurisprudenza (consid. 4.1), sui prelevamenti dai conti bancari del datore di lavoro. Alla luce di ciò, correttamente l'autorità giudiziaria ticinese ha relegato in secondo piano le altre prove presentate dall'assicurato, le quali non mettono seriamente in dubbio quanto risulta dalle chiare movimentazioni bancarie.
4.3. Per il resto, le considerazioni sul periodo di calcolo (<ref-law>) sviluppate dal Tribunale delle assicurazioni non sono messe in discussione dal ricorrente. Non occorre pertanto ritornare su tale aspetto.
5.
Ne segue che il ricorso deve essere respinto, nella misura della sua ammissibilità. La domanda di assistenza giudiziaria non può essere accolta, siccome il ricorso era chiaramente destinato all'insuccesso alla luce della giurisprudenza pubblicata ufficialmente (<ref-law>). Le spese giudiziarie sono pertanto poste a carico del ricorrente (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2.
La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
3.
Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
4.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).