Sachverhalt:
A.
A.a. Der 1970 geborene A._ absolvierte eine Lehre als Werkzeugmaschinist. Von 1992 bis 1995 arbeitete er als Automobilverkäufer. Danach machte er sich selbstständig und betrieb einen Autohandel. Im April 2006 gründete er zusammen mit seiner Ehefrau die B._ GmbH. Nach einem Motorradunfall am 31. März 1999 meldete er sich im April 2000 bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die IV-Stelle des Kantons Zürich holte ein polydisziplinäres Gutachten des Zentrums für Medizinische Begutachtung, Basel (ZMB), vom 29. August 2006 ein. Gestützt darauf verneinte sie mit Verfügung vom 9. Januar 2007 einen Rentenanspruch des Versicherten.
A.b. Mit Schreiben vom 5. Juni 2012 ersuchte A._ die IV-Stelle unter Verweis auf eine neu diagnostizierte mitochondriale Zytopathie um Durchführung einer prozessualen Revision, eventualiter um Prüfung einer Neuanmeldung. Die IV-Stelle tätigte in der Folge erwerbliche und medizinische Abklärungen und zog die Akten des Krankentaggeldversicherers bei. Nach Vorliegen des Abklärungsberichts für Selbstständigerwerbende vom 20. März 2013 kündigte sie ihm die Zusprechung einer halben Invalidenrente ab 1. Dezember 2012 an (Vorbescheid vom 8. Mai 2013). Nachdem A._ dagegen Einwand erhoben hatte, tätigte die Verwaltung weitere medizinische Abklärungen. Insbesondere veranlasste sie eine polydisziplinäre Begutachtung in der Academy of Swiss Insurance Medicine (nachfolgend: asim). Das am 26. August 2016 erstattete Gutachten legte sie dem Regionalen Ärztlichen Dienst (RAD) zur Prüfung vor. Ausserdem ordnete sie eine Abklärung für Selbstständigerwerbende an (Abklärungsbericht vom 25. Januar 2017). Mit neuen Vorbescheiden vom 24. August 2017 stellte die Verwaltung dem Versicherten in Aussicht, auf sein prozessuales Revisionsgesuch nicht einzutreten und das Leistungsbegehren auch als Neuanmeldung abzuweisen, da im Wesentlichen ein unveränderter Gesundheitszustand vorliege. Mit Verfügungen vom 8. November 2017 entschied sie wie angekündigt.
B.
Gegen den Entscheid betreffend die Neuanmeldung erhob A._ Beschwerde. Mit Entscheid vom 28. Juni 2019 hiess das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich diese teilweise gut. Es hob die Verfügung vom 8. November 2017 auf und stellte fest, dass A._ ab 1. Juli 2016 Anspruch auf eine halbe Invalidenrente habe.
C.
Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt A._ beantragen, in Abänderung des angefochtenen Entscheids sei ihm ab 1. November 2012 eine ganze Invalidenrente zuzusprechen.
Während die IV-Stelle auf Abweisung der Beschwerde schliesst, verzichtet das Bundesamt für Sozialversicherungen (BSV) auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1.
Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann eine Rechtsverletzung nach Art. 95 f. BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Dennoch prüft es - offensichtliche Fehler vorbehalten - nur die in seinem Verfahren gerügten Rechtsmängel (Art. 42 Abs. 1 f. BGG; <ref-ruling> E. 2.2.1 S. 389). Es legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann ihre Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 und Art. 105 Abs. 2 BGG).
2.
2.1. Im angefochtenen Entscheid werden die Bestimmungen und Grundsätze über den Umfang des Invalidenrentenanspruchs (<ref-law>), die Bemessung des Invaliditätsgrades nach der Einkommensvergleichsmethode bei erwerbstätigen Versicherten (<ref-law>) sowie nach dem ausserordentlichen Bemessungsverfahren bei Selbstständigerwerbenden (vgl. <ref-law> in Verbindung mit <ref-law>) ebenso zutreffend wiedergegeben wie die Grundsätze für die Wahl der hier interessierenden Bemessungsmethoden (vgl. Urteil 9C_424/2012 vom 11. November 2012 E. 5.2 f.). Richtig sind auch die Hinweise zu den bei der Neuanmeldung analog anwendbaren Revisionsregeln (<ref-law>; <ref-ruling> E. 5.3 in fine S. 588; <ref-ruling> E. 3 S. 132, 117 V 198 E. 3a) und zum Beweiswert ärztlicher Berichte und Gutachten (<ref-ruling> E. 4.4 S. 470, 125 V 351 E. 3a S. 352). Darauf wird verwiesen.
2.2. Bei den vorinstanzlichen Feststellungen zum Gesundheitszustand und zur Arbeitsfähigkeit der versicherten Person handelt es sich grundsätzlich um Entscheidungen über Tatfragen (<ref-ruling> E. 3.2 S. 397 ff.), die das Bundesgericht seiner Urteilsfindung zugrunde zu legen hat (vgl. E. 1 hiervor). Die konkrete Beweiswürdigung stellt ebenfalls eine Tatfrage dar. Dagegen geht es bei der Beachtung des Untersuchungsgrundsatzes und der Beweiswürdigungsregeln um frei überprüfbare Rechtsfragen (<ref-ruling> E. 3.2 und 4 S. 397 ff.; SVR 2014 IV Nr. 1 S. 1, 9C_228/2013 E. 1.2; 2014 IV Nr. 20 S. 72, 9C_460/2013 E. 1.3). Gleiches gilt für die Frage, welche Invaliditätsbemessungsmethode zur Anwendung gelangt (SVR 2010 IV Nr. 11 S. 35 E. 3.4, 9C_236/2009) und für die Beachtung der Regeln über die Durchführung des Einkommensvergleichs (<ref-ruling> E. 3.3 S. 399; Urteil 8C_501/2011 vom 1. März 2012 E. 4.3).
2.3. Eine Sachverhaltsfeststellung ist nicht schon dann offensichtlich unrichtig, wenn sich Zweifel anmelden, sondern erst, wenn sie eindeutig und augenfällig unzutreffend ist. Eine offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellung weist damit die Tragweite von Willkür auf. Es liegt noch keine offensichtliche Unrichtigkeit vor, nur weil eine andere Lösung ebenfalls in Betracht fällt, selbst wenn diese als die plausiblere erscheint. Eine Sachverhaltsfeststellung ist etwa dann offensichtlich unrichtig, wenn das kantonale Gericht den Sinn und die Tragweite eines Beweismittels offensichtlich falsch eingeschätzt, ohne sachlichen Grund ein wichtiges und für den Ausgang des Verfahrens entscheidendes Beweismittel nicht beachtet oder aus den abgenommenen Beweisen unhaltbare Schlüsse gezogen hat. Solche Mängel sind in der Beschwerde aufgrund des strengen Rügeprinzips (vgl. <ref-law>) klar und detailliert aufzuzeigen (<ref-ruling> E. 4.2 S. 53 mit Hinweisen; Urteil 9C_752/2018 vom 12. April 2019 E. 1.2).
3.
3.1. Streitig und zu prüfen ist, ob das kantonale Gericht Bundesrecht verletzte, indem es dem Beschwerdeführer ab 1. Juli 2016 eine halbe Invalidenrente zusprach. Im Zentrum des Streits stehen dabei einerseits die Frage, nach welcher Bemessungsmethode der Invaliditätsgrad zu berechnen ist und andererseits die Frage, auf welchen Zeitpunkt der Rentenbeginn festzulegen ist.
3.2. Unbestritten ist hingegen, dass sich im massgeblichen Vergleichszeitraum (vgl. <ref-ruling> E. 5.4 S. 114) eine anspruchserhebliche Änderung der tatsächlichen Verhältnisse zugetragen hat, die - analog den Grundsätzen zur Rentenrevision (vgl. <ref-ruling> E. 3.2.3 S. 77) - Anlass für eine in tatsächlicher und rechtlicher Hinsicht umfassende Prüfung des Rentenanspruchs gibt. Einigkeit besteht auch hinsichtlich der medizinisch attestierten Arbeitsfähigkeit von 50 % in einer angepassten Tätigkeit als Autohändler.
4.
4.1. Das kantonale Gerichte stellte fest, der Beschwerdeführer habe im April 2006 zusammen mit seiner Ehefrau die B._ GmbH gegründet. Er sei einziger Geschäftsführer und Zeichnungsberechtigter und besitze 19/20 des Stammkapitals. Faktisch könne er damit sämtliche Entscheidungen alleine treffen, weshalb er invalidenversicherungsrechtlich einem Selbstständigerwerbenden gleichzustellen sei. Weiter führte es aus, der Versicherte habe anlässlich der Abklärung im Januar 2017 angegeben, er verfolge seit dem Jahr 2014 den Plan, sein Geschäft und das Gelände zu verkaufen. Sein stellvertretender Geschäftsführer habe vor 2,5 Jahren die Stelle aufgegeben. Die Geschäftszahlen seien massiv rückläufig. Zudem möge er aufgrund seiner gesundheitlichen Verfassung nicht mehr. Den Import von Fahrzeugen habe er aufgrund neuer Auflagen im Jahr 2014 aufgegeben. Die Unternehmung habe er nicht verkaufen können, der Verkauf des Geländes und der Liegenschaft "dürfte indes soweit sein". Er werde daher den Betrieb schliessen. Die Betriebsauflösung dürfte bis Mitte April 2017 abgeschlossen sein. Die Vorinstanz schloss aus diesen Angaben, dass die Voraussetzungen für einen nach den funktionellen Auswirkungen gewichteten Betätigungsvergleich dahingefallen seien, zumal ein solcher nicht aussagekräftig wäre. Der Beschwerdeführer habe seinen bisherigen Betrieb aufgegeben. Die wesentlichen Pfeiler (Werkstatt; Spezialitäten-Import; früherer Standort; Personal) bestünden nicht mehr. Dabei dürften neben den gesundheitlichen Beschwerden - gemäss vorinstanzlichen Feststellungen - auch die geänderten Rahmenbedingungen und die eigene Lebensgestaltung eine Rolle gespielt haben. So schöpfe der Beschwerdeführer die gutachterlich attestierte Arbeitsfähigkeit von 50 % als Autohändler sei Jahren nicht mehr aus.
4.2. Die Vorinstanz erkannte weiter, anhand des Auszugs aus dem individuellen Konto (IK) könnten keine Aussagen zu den hypothetischen Vergleichseinkommen gemacht werden. Es gebe keine genügend langen Phasen mit einer gewissen Kontinuität, die Rückschlüsse auf das längerfristig erzielte Einkommen als gesunde oder auch invalide Person erlauben würden. Es seien laufend sowohl gesundheitlich wie auch wirtschaftlich bedingte Anpassungen erfolgt, die sich nicht trennen liessen und eine Abgrenzung der invaliditätsbedingten Erwerbseinbusse verunmöglichten. Auch das Betriebsergebnis erlaube mit Blick auf den stark schwankenden Gewinn, der die gemischten Auswirkungen von wirtschaftlichen und gesundheitlichen Faktoren widerspiegle, keine hinreichende Bestimmung der Vergleichseinkommen. Alsdann schätzte das kantonale Gericht, was der Beschwerdeführer in seinem eigenen Betrieb als Mechaniker und Händler zu je 50 % verdient hätte. Es führte dazu aus, der Versicherte habe einen Mechaniker und einen stellvertretenden Geschäftsführer in einem Vollzeitpensum beschäftigt. Diese beiden Angestellten hätten seine Aufgaben übernommen. Das Jahreseinkommen seines Mechanikers habe sich auf Fr. 70'800.-, dasjenige seines Stellvertreters auf insgesamt ca. Fr. 100'000.- (inkl. Provisionen) belaufen. Bei hälftig aufgeteilter Arbeitszeit als Mechaniker und Autohändler hätte der Beschwerdeführer in seinem eigenen Betrieb im Jahr 2013 somit ein Einkommen von Fr. 85'400.- erzielt. Unter Berücksichtigung der Nominallohnentwicklung bis zum Jahr 2016 resultiere ein Jahreseinkommen von Fr. 86'600.80. Alsdann legte die Vorinstanz das Valideneinkommen mit einer Eventualbegründung anhand der vom Bundesamt für Statistik herausgegebenen Schweizerischen Lohnstrukturerhebung (LSE) fest. Gemäss LSE 2014, Tabelle TA1_skill_level, Ziff. 45-47 (Handel; Instandhaltung und Reparatur von Motorfahrzeugen) betrage der monatliche Bruttolohn im Kompetenzniveau 3 für Männer Fr. 6'763.-. Angepasst an die durchschnittliche wöchentliche Arbeitszeit und unter Berücksichtigung der Nominallohnentwicklung ergäbe sich ein Jahreseinkommen von Fr. 85'862.80 im Jahr 2016. Das Invalideneinkommen veranschlagte die Vorinstanz entsprechend einer 50%igen Arbeitsfähigkeit mit der Hälfte davon, woraus ein Invaliditätsgrad von 50 % (oder etwas mehr bei Berücksichtigung des geschätzten Valideneinkommens) resultiere. Entsprechend bestehe Anspruch auf eine halbe Rente.
4.3. Der Beschwerdeführer macht geltend, die Vorinstanz habe Bundesrecht verletzt, indem sie den Invaliditätsgrad nicht durch einen erwerblich gewichteten Betätigungsvergleich (ausserordentliche Bemessungsmethode) berechnet habe. Es treffe zwar zu, dass er den Betrieb veräussern wolle. Allerdings habe er den Betrieb bis heute nicht verkauft. Demnach sei er weiterhin selbstständig erwerbstätig. Abgesehen davon habe die IV-Stelle im Jahr 2013 eine betriebswirtschaftliche Abklärung vorgenommen und dabei ein Valideneinkommen von Fr. 215'600.- ermittelt. Der Abklärungsbericht vom 20. März 2013 erfülle die Anforderungen an einen beweiskräftigen Bericht, weshalb darauf abzustellen sei. Die Bezifferung des Valideneinkommens durch die Vorinstanz unter Zuhilfenahme der Löhne des Stellvertreters und des angestellten Mechanikers sei demgegenüber geradezu absurd. So sei nicht überwiegend wahrscheinlich, dass ein Arbeitgeber seinen Angestellten einen höheren Lohn ausrichte als sich selbst. Ausgehend von einem Valideneinkommen von Fr. 215'600.- und einem Invalideneinkommen von Fr. 42'931.40 ergebe sich ein Invaliditätsgrad von 80 % und damit ein Anspruch auf eine ganze Invalidenrente.
5.
Für die Bestimmung des Invaliditätsgrades bei Erwerbstätigen wird das Erwerbseinkommen, das die versicherte Person nach Eintritt der Invalidität und nach Durchführung der medizinischen Behandlung und allfälliger Eingliederungsmassnahmen durch eine ihr zumutbare Tätigkeit bei ausgeglichener Arbeitsmarktlage erzielen könnte, in Beziehung gesetzt zum Erwerbseinkommen, das sie erzielen könnte, wäre sie nicht invalid geworden (<ref-law>).
Beim Einkommensvergleich werden in der Regel die beiden hypothetischen Erwerbseinkommen ziffernmässig möglichst genau ermittelt und einander gegenübergestellt, worauf sich aus der Einkommensdifferenz der Invaliditätsgrad bestimmen lässt. Insoweit die fraglichen Erwerbseinkommen ziffernmässig nicht genau ermittelt werden können, sind sie nach Massgabe der im Einzelfall bekannten Umstände zu schätzen und die so gewonnenen Annäherungswerte miteinander zu vergleichen. Dabei kann auch eine Gegenüberstellung blosser Prozentzahlen genügen (<ref-ruling> E. 3a S. 313; <ref-ruling> E. 2b S. 136 f.). Ist eine zuverlässige Ermittlung oder Schätzung der beiden hypothetischen Erwerbseinkommen nicht möglich - was etwa bei Selbstständigerwerbenden oder Arbeitnehmern, die gewisse Unkosten selbst zu tragen haben, zutreffen kann - ist in Anwendung der ausserordentlichen Bemessungsmethode ein Betätigungsvergleich vorzunehmen und der Invaliditätsgrad nach Massgabe der erwerblichen Auswirkung der verminderten Leistungsfähigkeit in der konkreten Situation zu ermitteln (<ref-ruling> E. 1 S. 30 f.; <ref-ruling> E. 2c S. 137 f.).
6.
Der Beschwerdeführer dringt mit seinen Einwänden nicht durch, wie sich aus dem Folgenden ergibt:
6.1. Zunächst ist nicht ersichtlich und es wird vom Beschwerdeführer auch nicht ansatzweise dargetan, inwiefern ihm aus der Nichtanwendung der ausserordentlichen Bemessungsmethode Nachteile erwachsen. Er macht nicht geltend - und dies ist angesichts seines gefächerten Aufgabenbereichs (vgl. Abklärungsbericht für Selbstständigerwerbende vom 20. März 2013) und seines Zumutbarkeitsprofils (vgl. Gutachten der asim vom 26. August 2016) auch nicht anzunehmen -, dass sich seine Einschränkungen innerhalb seines Betriebs namentlich bei den erwerblich bedeutsameren Verrichtungen auswirken. Insoweit ist ausgeschlossen, dass ein erwerblich gewichteter Betätigungsvergleich zu einem höheren Invaliditätsgrad als 50 % führen würde. So gesehen kann hier offen bleiben, ob die Berechnung des Invaliditätsgrades bis zur Stilllegung des Betriebs (vgl. Urteil I 842/05 vom 1. Juni 2006 E. 5.2.2 mit Hinweisen auf Judikatur und Literatur; vgl. auch Urteil I 707/06 vom 9. Juli 2007 E. 3.2 mit weiteren Hinweisen) nach der ausserordentlichen Bemessungsmethode erfolgen müsste. Der Beschwerdeführer beantragt denn auch nicht die Rückweisung der Sache zur Durchführung eines erwerblich gewichteten Betätigungsvergleichs.
6.2. Stattdessen stützt der Beschwerdeführer sein Begehren um Zusprache einer ganzen Invalidenrente ausdrücklich auf einen Einkommensvergleich mit einem dabei zu berücksichtigenden Valideneinkommen von Fr. 215'600.-. Er beruft sich hierfür auf den Abklärungsbericht für Selbstständigerwerbende vom 20. März 2013. Das darin ermittelte Valideneinkommen beruht massgeblich auf dem Betriebsergebnis des Jahres 2012. Diesbezüglich hat die Vorinstanz überzeugend dargelegt, dass das Valideneinkommen weder anhand der im IK verbuchten Erwerbseinkommen noch der Betriebsergebnisse berechnet werden kann (vgl. E. 4.2 hiervor). Sie wies insbesondere auf den stark schwankenden Gewinn sowie die laufend erfolgten gesundheitlich und wirtschaftlich bedingten Anpassungen des Betriebs hin, die eine Abgrenzung der invaliditätsbedingten Erwerbseinbusse verunmöglichen würden. Der Beschwerdeführer vermag nicht darzutun, inwiefern die vorinstanzlichen Feststellungen offensichtlich unrichtig sein sollen. Abgesehen davon verhält er sich widersprüchlich, wenn er einerseits den Abklärungsbericht vom 20. März 2013 als beweiskräftig bezeichnet und das darin ermittelte Valideneinkommen, hingegen nicht das Invalideneinkommen von Fr. 100'119.- berücksichtigt haben will.
Sodann hat die Vorinstanz das Valideneinkommen einerseits unter Zuhilfenahme der Löhne von zwei Angestellten im Betrieb des Beschwerdeführers und andererseits - im Sinne einer Eventualbegründung - unter Berücksichtigung von Tabellenwerten ermittelt. Dies ist unter den gegebenen Umständen nicht zu beanstanden. Lässt sich aufgrund der tatsächlichen Verhältnisse das ohne gesundheitliche Beeinträchtigung realisierbare Einkommen nicht hinreichend genau beziffern, darf rechtsprechungsgemäss auf statistische Werte wie die LSE zurückgegriffen werden, sofern dabei die für die Entlöhnung im Einzelfall relevanten persönlichen und beruflichen Faktoren mitberücksichtigt werden (Urteil 9C_351/2013 vom 19. September 2013 E. 4.3). Diese Grundsätze hat das kantonale Gericht gewahrt. Dass das auf diese Weise ermittelte Valideneinkommen tiefer liegt als der Lohn des stellvertretenden Geschäftsführers im Betrieb des Beschwerdeführers, begründet - entgegen der Auffassung des Versicherten - noch keine offensichtliche Unrichtigkeit oder Willkür (vgl. E. 2.3 hiervor).
Die Höhe des Invalideneinkommens wird vom Beschwerdeführer schliesslich nicht beanstandet. Nach dem Gesagten besteht kein Anlass, vom vorinstanzlich berechneten Invaliditätsgrad von 50 % oder leicht höher abzuweichen, womit es bei einem Anspruch auf eine halbe Rente sein Bewenden hat.
7.
7.1. Der Beschwerdeführer rügt ferner in Bezug auf den Rentenbeginn eine offensichtlich unrichtige und widersprüchliche Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz. Diese sei in ihren Erwägungen fälschlicherweise von einer Neuanmeldung im Januar 2016 ausgegangen und habe folglich den Rentenbeginn per 1. Juli 2016 festgelegt. Richtig sei indessen - wie die Vorinstanz im Abschnitt Sachverhalt auch zutreffend ausgeführt habe -, dass die Neuanmeldung mit Schreiben vom 5. Juni 2012 erfolgt sei.
7.2. Dieser Einwand ist begründet. Nach Aktenlage meldete sich der Beschwerdeführer klarerweise mit Schreiben vom 5. Juni 2012 neu bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die IV-Stelle bestätigte denn auch mit Schreiben vom 26. Juni 2012 den Eingang des Gesuchs vom 5. Juni 2012 und nahm in ihrer Verfügung vom 8. November 2017 explizit darauf Bezug. Die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung ist entsprechend zu korrigieren (vgl. E. 1 hiervor).
7.3. Ausgehend von einer Neuanmeldung am 5. Juni 2012 entsteht der Rentenanspruch somit frühestens per 1. Dezember 2012 und nicht wie vom Beschwerdeführer geltend gemacht per 1. November 2012 (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 2.2 S. 549 und E. 3.3 S. 551; <ref-ruling> E. 3.4 S. 480). Gemäss Feststellung des kantonalen Gerichts besteht seit mindestens Juni 2012 eine Arbeitsfähigkeit von 50 %. Der Beschwerdeführer bringt nicht vor, dass bereits vor diesem Zeitpunkt eine ärztlich attestierte Arbeitsunfähigkeit bestanden hätte. Auch aus der nicht näher unterlegten Stellungnahme des RAD vom 18. September 2013 folgt, namentlich mit Blick auf den Bericht der Klinik für Neurologie des Spitals C._ vom 13. Dezember 2012, nicht zwingend etwas Anderes. Es ist demnach davon auszugehen, dass das Wartejahr nach <ref-law> im Juni 2012 zu laufen begann und im Juni 2013 erfüllt war. Der Rentenanspruch ist somit per 1. Juni 2013 entstanden. In diesem Sinne ist die Beschwerde teilweise gutzuheissen.
8.
Der Beschwerdeführer obsiegt mit seiner Beschwerde gegen den Entscheid des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 28. Juni 2019 teilweise (Rentenbeginn). Aufgrund dieses Verfahrensausganges rechtfertigt es sich, ihm und der Beschwerdegegnerin je die Hälfte der Gerichtskosten aufzuerlegen (<ref-law>). Zudem hat die IV-Stelle dem Versicherten eine reduzierte Parteientschädigung auszurichten (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen. Der Entscheid des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 28. Juni 2019 und die Verfügung der IV-Stelle des Kantons Zürich vom 8. November 2017 werden insoweit abgeändert, als der Versicherte ab 1. Juni 2013 Anspruch auf eine halbe Invalidenrente hat. Im Übrigen wird die Beschwerde abgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.- werden zu Fr. 400.- dem Beschwerdeführer und zu Fr. 400.- der Beschwerdegegnerin auferlegt.
3.
Die Beschwerdegegnerin hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 1400.- zu entschädigen.
4.
Die Sache wird zur Neuverlegung der Kosten und der Parteientschädigung des vorangegangenen Verfahrens an das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich zurückgewiesen.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 5. November 2019
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Maillard
Der Gerichtsschreiber: Wüest