Sachverhalt:
A.
Die 1971 geborene B._ arbeitete ab dem 24. Oktober 2006 befristet als Assistentin des Head of Corporate Public Relations für die C._ AG (nachfolgend: C._). Danach war sie (unbefristet) vom 1. Januar 2009 bis zum 31. August 2010 bei derselben Unternehmung als Investor Relations (IR) Associate & Senior Office Manager tätig und dadurch bei der Pensionskasse A._ berufsvorsorgeversichert. Ab September 2010 bezog sie während zwei Jahren Arbeitslosentaggelder auf Basis einer Vermittlungsfähigkeit von 100 %.
Am 8. April 2014 meldete sich B._ bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die IV-Stelle Basel-Stadt tätigte verschiedene Abklärungen; namentlich veranlasste sie ein polydisziplinäres (orthopädisch/traumatologisches, internistisches, psychiatrisches, rheumatologisches) Gutachten bei der Swiss Medical Assessment- and Business-Center AG (SMAB; Expertise vom 4. Dezember 2014). Gestützt auf dieses Gutachten sprach sie B._ ab Oktober 2015 eine Viertelsrente der Invalidenversicherung zu (Invaliditätsgrad 40 %; Verfügung vom 18. April 2016). Die dagegen erhobene Beschwerde hiess das Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt mit Urteil vom 20. Dezember 2016 gut, hob die Verfügung vom 18. April 2016 auf und wies die Sache zur weiteren medizinischen Abklärung an die Verwaltung zurück. Diese veranlasste unter anderem ein psychiatrisches Gutachten bei Dr. med. D._, FMH Psychiatrie und Psychotherapie (Expertise vom 7. Juli 2017). Gestützt auf die ergänzte Aktenlage sprach die IV-Stelle B._ eine ganze Invalidenrente ab Oktober 2014 zu (Invaliditätsgrad 80 %; Verfügung vom 17. April 2018). Auf die dagegen sowie gegen eine Nachzahlungs- und Verrechnungsverfügung vom 18. Juni 2018 gerichteten Beschwerden trat das Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt mit zwei Urteilen vom 21. Mai 2019 nicht ein.
Mit Schreiben vom 2. September 2019 lehnte die Pensionskasse A._ den Anspruch der B._ auf Invalidenleistungen ab.
B.
B._ gelangte mit Klage vom 6. Dezember 2019 an das Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt und beantragte, es sei die Pensionskasse A._ zu verpflichten, ihr ab dem 1. Oktober 2014 eine Rente auszurichten, wobei diese gestützt auf das zuletzt bei der C._ erzielte Einkommen zu bemessen sei. Mit Urteil vom 16. Dezember 2020 hiess das Sozialversicherungsgericht die Klage gut und verurteilte die Pensionskasse A._, B._ ab dem 1. Oktober 2014 eine Invalidenrente der beruflichen Vorsorge nach den gesetzlichen und reglementarischen Bestimmungen auszurichten.
C.
Die Pensionskasse A._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten und beantragt, es sei die Klage vom 6. Dezember 2019 unter Aufhebung des angefochtenen Urteils abzuweisen und festzustellen, dass B._ keine invaliditätsbedingten Leistungen aus beruflicher Vorsorge zustehen würden.
B._ beantragt die Abweisung der Beschwerde sowie die unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren. Das Bundesamt für Sozialversicherungen (BSV) verzichtet auf eine Stellungnahme.

Erwägungen:
1.
In Bezug auf das Rechtsbegehren, es sei festzustellen, dass der Beschwerdegegnerin keine Leistungen aus beruflicher Vorsorge zustünden, ist zu bemerken, dass nach ständiger Rechtsprechung Feststellungsbegehren nur zulässig sind, wenn ein schutzwürdiges Interesse an einer Feststellung besteht und ein Leistungsentscheid nicht möglich ist (<ref-ruling> E. 2.1). Diese Voraussetzungen sind hier nicht gegeben. Ein weitergehendes Feststellungsinteresse wird von der Beschwerdeführerin nicht dargetan. Auf das Feststellungsbegehren ist nicht einzutreten.
2.
2.1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzungen gemäss den Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>), und kann deren Sachverhaltsfeststellung nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 und Art. 105 Abs. 2 BGG). Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist folglich weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann sie mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen. Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Pflicht zur Begründung der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (<ref-ruling> E. 1 mit Hinweisen).
2.2. Die vorinstanzlichen Feststellungen zum Gesundheitsschaden und zur Arbeitsfähigkeit sind, da tatsächlicher Natur, für das Bundesgericht grundsätzlich verbindlich. Tatfrage ist auch jene nach dem Zeitpunkt des Eintritts der Arbeitsunfähigkeit, deren Ursache zur Invalidität geführt hat (Art. 23 lit. a BVG). Gleiches gilt für die aufgrund einer konkreten Beweiswürdigung getroffene Feststellung des zeitlichen Konnexes. Frei überprüfbare Rechtsfrage ist dagegen, nach welchen Gesichtspunkten die Entscheidung über den Zeitpunkt des Eintritts einer massgebenden Arbeitsunfähigkeit zu erfolgen hat, und hinsichtlich des zeitlichen Zusammenhangs, ob die Beweiswürdigung unter Beachtung der rechtsprechungsgemäss relevanten Kriterien erfolgte (Urteil 9C_387/2019 vom 10. September 2019 E. 4.1 mit Hinweis).
3.
Invalidenleistungen der obligatorischen beruflichen Vorsorge werden von derjenigen Vorsorgeeinrichtung geschuldet, bei welcher die ansprechende Person bei Eintritt der Arbeitsunfähigkeit, deren Ursache zur Invalidität geführt hat, versichert war (Art. 23 lit. a BVG; <ref-ruling> E. 2.6). Der Anspruch auf Invalidenleistungen setzt einen engen sachlichen und zeitlichen Zusammenhang zwischen der während der Dauer des Vorsorgeverhältnisses bestandenen Arbeitsunfähigkeit und der allenfalls erst später eingetretenen Invalidität voraus. Ein enger zeitlicher Zusammenhang liegt vor, wenn die versicherte Person nach Eintritt der Arbeitsunfähigkeit, deren Ursache zur Invalidität geführt hat, nicht während längerer Zeit wieder arbeitsfähig war (<ref-ruling> E. 3.2.1). Eine Unterbrechung des zeitlichen Konnexes ist dann anzunehmen, wenn während mehr als dreier Monate eine Arbeitsfähigkeit von über 80 % in einer angepassten Erwerbstätigkeit gegeben ist (<ref-ruling> E. 4.4), sofern sich eine dauerhafte Wiedererlangung der Arbeitsfähigkeit als objektiv wahrscheinlich darstellt (<ref-ruling> E. 3.2.1). Anders verhält es sich, wenn die fragliche, allenfalls mehr als dreimonatige Tätigkeit als Eingliederungsversuch zu werten ist oder massgeblich auf sozialen Erwägungen des Arbeitgebers beruhte und eine dauerhafte Wiedereingliederung unwahrscheinlich war (<ref-ruling> E. 3.2.1; <ref-ruling> E. 1c; Urteil 9C_245/2017 vom 11. Dezember 2017 E. 4.2).
4.
Streitig und zu prüfen ist, ob das kantonale Gericht Bundesrecht verletzte, indem es die Beschwerdeführerin in Gutheissung der Klage verpflichtete, der Beschwerdegegnerin ab dem 1. Oktober 2014 eine Invalidenrente der beruflichen Vorsorge nach den gesetzlichen und reglementarischen Bestimmungen auszurichten.
5.
5.1. Die Vorinstanz hielt zunächst fest, das Vorliegen eines sachlichen Konnexes sei nicht streitig. In Bezug auf den Zeitpunkt des Eintritts der invalidisierenden Arbeitsunfähigkeit stellte sie fest, es fehlten echtzeitliche ärztliche Atteste, welche eine Arbeitsunfähigkeit während des Arbeitsverhältnisses mit der C._ ausweisen würden. Indessen sei aufgrund von Arbeitsausfällen von 121 Tagen vom damaligen Eintritt einer invalidisierenden Arbeitsunfähigkeit von 20 % auszugehen. Der anschliessende Bezug von Arbeitslosentaggeldern unterbreche den zeitlichen Konnex nicht. Somit bestehe zwischen der Arbeitsunfähigkeit während der Anstellung bei der C._ und der nach Beendigung des Vorsorgeverhältnisses eingetretenen Invalidität ein enger sachlicher und zeitlicher Zusammenhang. Die Beschwerdegegnerin habe deshalb Anspruch auf Invalidenleistungen aus beruflicher Vorsorge.
5.2. Die Beschwerdeführerin wendet dagegen ein, eine berufsvorsorgerechtlich bedeutsame Arbeitsunfähigkeit habe bereits vor Beginn des Vorsorgeverhältnisses mit ihr bestanden und ohne wesentlichen Unterbruch bis zum Beginn der Versicherungsdeckung gedauert. Folglich sei die Anstellung bei der C._ als blosser Arbeitsversuch zu werten. Weiter macht die Beschwerdeführerin einen Unterbruch des zeitlichen Konnexes geltend, indem sie rügt, es liessen sich den Akten keine einschlägigen beweiskräftigen, geschweige denn echtzeitlichen ärztlichen Befunde entnehmen, welche das Bestehen einer vorsorgerechtlich relevanten Arbeitsunfähigkeit nach Beendigung des Vorsorgeverhältnisses mit ihr belegten. Dagegen sei erstellt, dass die Beschwerdegegnerin zwischen September 2010 und August 2012 auf Basis einer vollen Vermittlungsfähigkeit Arbeitslosentaggelder bezogen habe.
6.
6.1. Die Vorinstanz schloss primär wegen umfangreichen Arbeitsausfällen darauf, das letztlich invalidisierende Krankheitsgeschehen sei während der Dauer des Arbeitsverhältnisses mit der C._ eingetreten. Medizinische Atteste, welche echtzeitlich eine Arbeitsunfähigkeit für diesen Zeitraum ausweisen, fehlen aber zur Gänze (vgl. dazu Urteil 9C_388/2021 vom 17. November 2021 E. 4.3 mit Hinweisen). Darüber hinaus ist aktenkundig, dass sich die Beschwerdegegnerin 2009 und 2010 zahlreichen Rekonstruktionsoperationen (zirkuläre Dermolipektomie, Hautstraffungen an den Oberschenkeln und Oberarmen, Mamma-Augmentation und submentale Straffung, Glutaeusplastiken) nach erfolgter bariatrischer Operation anfangs 2008 hatte unterziehen müssen. Obwohl die Akten eine genaue Quantifizierung der durch diese Eingriffe bedingten Arbeitsausfälle nicht zulassen, geht aus einer regionalärztlichen Stellungnahme vom 5. Mai 2015 immerhin hervor, dass der RAD diesbezüglich von mehrmonatigen Absenzen ausging. In Bezug auf die rein operativ/postoperativ bedingten Arbeitsunfähigkeiten erscheint ein sachlicher Zusammenhang (vgl. dazu <ref-ruling> E. 3.2) zur eingetretenen Invalidität zumindest fraglich. Mit Blick auf die Rüge- und Begründungspflicht der Parteien (vgl. E. 2.1 hievor) ist darauf aber nicht weiter einzugehen. So räumt die Beschwerdeführerin ausdrücklich ein, das letztlich invalidisierende Krankheitsgeschehen habe bereits während der Dauer des Arbeitsverhältnisses mit der C._ (und bereits davor; vgl. nachfolgend E. 6.2) bestanden.
6.2. Der Einwand der Beschwerdeführerin, die Anstellung bei der C._ sei aufgrund vorbestandener Beeinträchtigungen als blosser Arbeitsversuch zu werten, geht fehl. So räumte das kantonale Gericht wohl durchaus ein, die Beschwerdegegnerin habe bereits früher, d.h. vor dem 1. Januar 2009, an einer Adipositas sowie an damit zusammenhängenden somatischen Beschwerden und Einschränkungen gelitten. Anders als die Einwände in der Beschwerde suggerieren, stellte die Vorinstanz indessen explizit fest, eine sich daraus ergebende längerfristige und dauernde Arbeitsunfähigkeit sei nicht dokumentiert. Ebenso wenig gehe aus den Akten hervor, dass die Beschwerdegegnerin aufgrund der psychischen Problematik vor 2010 in erheblichem Ausmass arbeitsunfähig gewesen sei. Inwiefern diese für das Bundesgericht verbindlichen (vgl. E. 2.2 hievor) Sachverhaltsfeststellungen Bundesrecht verletzen sollten, ist weder ersichtlich noch in der Beschwerde substanziiert dargetan. Nichts zu ihren Gunsten abzuleiten vermag die Beschwerdeführerin namentlich aus ihrem Verweis auf die krankheitsbedingten Absenzen der Beschwerdegegnerin im Zeitraum ab Januar 2009. So erhellt nicht ansatzweise, inwiefern diese Absenzen während der Tätigkeit für die C._ und damit während dem Vorsorgeverhältnis mit der Beschwerdeführerin Rückschlüsse auf eine vorbestandene berufsvorsorgerechtlich bedeutsame Arbeitsunfähigkeit zulassen sollten.
6.3. Zu prüfen bleibt, ob der zeitliche Zusammenhang in der Folge unterbrochen wurde. Wie die Vorinstanz festgestellt hat, liegen für den Zeitraum der Arbeitstätigkeit der Beschwerdegegnerin bei der C._ vom 1. Januar 2009 bis zum 31. August 2010 keine echtzeitlichen ärztlichen Atteste vor (vgl. E. 6.1 hievor). Solche fehlen aber auch betreffend den anschliessenden zweijährigen Zeitraum, in welchem die Beschwerdegegnerin Taggelder der Arbeitslosenversicherung bezog. In Bezug auf die einzig vorhandenen retrospektiven Einschätzungen gilt es festzuhalten, dass diese weitestgehend nicht überzeugen: Namentlich in Bezug auf das SMAB-Gutachten vom 4. Dezember 2014 hat die Vorinstanz selbst im Urteil vom 20. Dezember 2016 erwogen, es könne darauf nicht abgestellt werden. Dies überzeugt, nachdem die in der Expertise vorgenommene retrospektive Einschätzung der Arbeitsfähigkeit (0 % von 2008 bis 2010) in unlösbarem Widerspruch zu den tatsächlichen Verhältnissen steht. So stellte das kantonale Gericht verbindlich fest, aufgrund des Krankheitsverlaufs sei ausgewiesen, dass die Beschwerdegegnerin mehrere Jahre bei der C._ einer vollen Arbeitstätigkeit nachgegangen sei und dabei eine volle Arbeitsleistung erbracht habe. Die Vorinstanz ging von einer Verschlechterung "erst im Jahr 2009 bzw. 2010" aus. Demselben Widerspruch unterliegt die rückwirkende Einschätzung der Dr. med. D._ vom 7. Juli 2017, welche ebenfalls davon ausging, die Beschwerdegegnerin sei nach 2008 nicht mehr in der Lage gewesen, ihrer angestammten Tätigkeit nachzugehen. Insgesamt fehlt somit für eine Zeitspanne von mehreren Jahren jegliche echtzeitliche oder zumindest überzeugende retrospektive medizinische Bestätigung einer Arbeitsunfähigkeit. Bereits mit Blick darauf überzeugt die vorinstanzliche Bejahung des zeitlichen Zusammenhangs nicht.
Zu den für die Beurteilung des zeitlichen Konnexes relevanten Umständen zählen auch die in der Arbeitswelt nach aussen in Erscheinung tretenden Verhältnisse, wie etwa die Tatsache, dass eine Versicherte über längere Zeit hinweg als voll vermittlungsfähige Stellensuchende Taggelder der Arbeitslosenversicherung bezieht. Es ist der Vorinstanz zwar beizupflichten, dass solchen Zeiten nicht die gleiche Bedeutung beigemessen werden kann wie Zeiten effektiver Erwerbstätigkeit (vgl. <ref-ruling> E. 3.2.1 mit Hinweisen). Im vorliegenden Fall bezog die Beschwerdegegnerin aber während einer Periode von ganzen zwei Jahren Arbeitslosentaggelder auf Basis einer vollen Vermittlungsfähigkeit. Auch mit Blick darauf kann - bei gleichzeitigem Fehlen entsprechender echtzeitlicher medizinischer Aussagen - nicht von einer Arbeitsunfähigkeit ausgegangen werden (vgl. Urteil 9C_100/2018 vom 21. Juni 2018 E. 4.1.2; HANS-ULRICH STAUFFER, Rechtsprechung des Bundesgerichts zur beruflichen Vorsorge, 4. Aufl. 2019, S. 94 mit Hinweisen). Der in offensichtlichem Widerspruch dazu stehende Schluss des kantonalen Gerichts, der zeitliche Konnex sei nicht unterbrochen worden, ist unhaltbar und verletzt Bundesrecht. Daran vermag einzig der Umstand nichts zu ändern, dass der Beschwerdegegnerin nach der Kündigung ihres Arbeitsverhältnisses mit der C._ keine Rückkehr ins Berufsleben gelungen ist.
6.4. Ist die zeitliche Konnexität nach dem Gesagten zu verneinen, ist die Beschwerdeführerin für die bei der Beschwerdegegnerin eingetretene Invalidität nicht leistungspflichtig. Der angefochtene Entscheid ist aufzuheben und die vorinstanzlich eingereichte Klage der Beschwerdegegnerin auf Ausrichtung einer Invalidenrente aus beruflicher Vorsorge abzuweisen.
7.
Ausgangsgemäss wird die Beschwerdegegnerin grundsätzlich kostenpflichtig (<ref-law>). Ihrem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege (im Sinne der vorläufigen Befreiung von den Gerichtskosten und der unentgeltlichen Verbeiständung) kann entsprochen werden (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Es wird indessen ausdrücklich auf <ref-law> aufmerksam gemacht, wonach die begünstigte Partei der Bundesgerichtskasse Ersatz zu leisten haben wird, wenn sie später dazu in der Lage ist (Urteil 8C_210/2016 vom 24. August 2016 E. 9).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird gutgeheissen, soweit darauf einzutreten ist. Das Urteil des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Basel-Stadt vom 16. Dezember 2020 wird aufgehoben und die Klage der Beschwerdegegnerin abgewiesen.
2.
Der Beschwerdegegnerin wird die unentgeltliche Rechtspflege gewährt und Advokat Christoph Rudin wird als unentgeltlicher Anwalt bestellt.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.- werden der Beschwerdegegnerin auferlegt, indes vorläufig auf die Bundesgerichtskasse genommen.
4.
Dem Rechtsvertreter der Beschwerdegegnerin wird aus der Bundesgerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2800.- ausgerichtet.
5.
Die Sache wird zur Neuverlegung der Parteientschädigung für das vorangegangene Verfahren an das Sozialversicherungsgericht des Kantons Basel-Stadt zurückgewiesen.
6.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Basel-Stadt und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 1. März 2022
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Parrino
Der Gerichtsschreiber: Williner