Der Präsident zieht in Erwägung:
1.
Die Beschwerde richtet sich gegen einen Entscheid des Kantonsgerichts Schwyz vom 14. Oktober 2019, mit welchem das kantonale Rechtsmittel des Beschwerdeführers, soweit Eintreten, abgewiesen wurde.
Der Beschwerdeführer wendet sich an das Bundesgericht.
2.
Auf die nach Ablauf der Beschwerdefrist eingereichten Eingaben des Beschwerdeführers kann, soweit es nicht um die Frage der unentgeltlichen Rechtspflege für das vorliegende Verfahren geht, nicht eingetreten werden.
3.
Gemäss <ref-law> ist in der Beschwerdebegründung in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt. Die Begründung muss sachbezogen sein und sich auf den Streitgegenstand beziehen und beschränken; die beschwerdeführende Partei hat in gezielter Auseinandersetzung mit den für das Ergebnis des angefochtenen Entscheides massgeblichen Erwägungen plausibel aufzuzeigen, welche Rechte bzw. Rechtsnormen die Vorinstanz verletzt haben soll (<ref-ruling> E. 2 S. 88 f.; <ref-ruling> E. 2 S. 116). Die Bestimmungen von <ref-law> nennen die vor Bundesgericht zulässigen Beschwerdegründe. Hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten besteht eine qualifizierte Rügepflicht (<ref-law>). Es obliegt dem Beschwerdeführer namentlich darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid gegen Grundrechte verstossen soll.
4.
Nachdem der Einzelrichter des Bezirksgerichts die Berufungsanmeldung des Beschwerdeführers mit Begleitschreiben an das Kantonsgericht übermittelte, schickte dieses die Akten wieder an das Bezirksgericht zurück mit dem Hinweis, der erstinstanzliche Richter habe über die Frage zu befinden, ob die Berufungsanmeldung rechtzeitig sei. Das ist unzutreffend. Nicht das erstinstanzliche Gericht (sondern das Berufungsgericht) hat über die Zulässigkeit einer Berufung sowie die Rechtmässigkeit einer Berufungsanmeldung zu entscheiden. Das erstinstanzliche Gericht kann (muss sich aber nicht) zur Gültigkeit äussern (SCHMID/JOSITSCH, Schweizerische Strafprozessordnung, Praxiskommentar, 3. Aufl. 2017, Art. 399 Rz 5).
Indessen geht es hier nicht um die Frage der Zulässigkeit/Rechtmässigkeit einer Berufungsanmeldung. Vielmehr befasst sich der Beschwerdeführer vor Bundesgericht im Wesentlichen ausschliesslich mit einem von ihm gestellten Ausstandsbegehren gegen einen erstinstanzlichen Einzelrichter des Bezirksgerichts. Er wirft der Vorinstanz in diesem Zusammenhang vor, sie hätte auf sein Ausstandsgesuch vom 12. November 2018 eintreten müssen. Der angefochtene Entscheid sei schon "wegen dieser Verweigerung des rechtlichen Gehörs" aufzuheben. Indessen scheint der Beschwerdeführer zu übersehen, dass die Vorinstanz das erwähnte Ausstandsbegehren im angefochtenen Entscheid behandelte. In einer Hauptbegründung ist sie auf das Ausstandsgesuch vom 12. November 2018 nicht eingetreten (Beschluss, S. 7 f.). In einer Eventualbegründung erwog sie, dass das Ausstandsbegehren als unbegründet abzuweisen wäre, wenn darauf einzutreten wäre (Beschluss, S. 9). Mit den Erwägungen im angefochtenen Entscheid befasst sich der Beschwerdeführer vor Bundesgericht nicht bzw. nicht hinreichend. Er begnügt sich vielmehr damit, seine eigene subjektive Sicht zu den angeblich "notorischen" Verfahrensfehlern des erstinstanzlichen Einzelrichters darzulegen. Zudem zeigt er nicht auf, worin die von ihm angeprangerte Verweigerung des rechtlichen Gehörs bestehen könnte, und er vermag auch nicht zu sagen, inwiefern er einen Nachteil erlitten haben soll, indem der fragliche Einzelrichter ohne Anerkennung eines Ausstandsgrunds freiwillig in den Ausstand getreten ist. Aus der Beschwerde ergibt sich mithin nicht, dass und inwiefern der angefochtene Entscheid verfassungs- oder sonstwie rechtswidrig sein könnte. Die Beschwerde genügt den gesetzlichen Begründungsanforderungen offenkundig nicht. Darauf ist im Verfahren nach <ref-law> nicht einzutreten.
5.
Ausnahmsweise sind keine Kosten zu erheben (Art. 66 Abs. 1). Das nachträgliche Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird gegenstandslos.

Demnach erkennt der Präsident:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Es werden keine Kosten erhoben.
3.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht Schwyz, Beschwerdekammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 6. Februar 2020
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Arquint Hill