Sachverhalt:
A.
Der am 25. Oktober 2013 verstorbene Ehemann von B._ (Beklagte, Beschwerdegegnerin) hielt als formeller Eigentümer der in U._ registrierten C._ Ltd. Vermögens werte seines Halbbruders A._ (Kläger, Beschwerdeführer).
Nachdem B._ die Erbschaft ihres Ehemannes ausgeschlagen hatte, wurde über den Nachlass ein Konkursverfahren eingeleitet.
B.
Mit Klageschrift vom 16. Februar 2015 beantragte der Kläger beim Kantonsgericht Nidwalden, die Beklagte sei zu verpflichten, ihm - unter entsprechenden Kosten- und Entschädigungsfolgen - "aus dem Treuhandmandat C._ Ltd. folgende Dokumente herauszugeben:
1. Das Trust Agreement vom 22. Mai 2011 für das C._ Ltd. Mandat
2. Die detaillierten Jahresrechnungen 2001-2013 für das C._ Ltd. Mandat
3. Sämtliche im Namen von C._ Ltd. eingegangenen Verträge und/ oder Verpflichtungen
4. Sämtliche mit dem Pfandvertrag vom 25. April 2006 (plus allfällige diesen ersetzende neue Pfandverträge) mit der Luzerner Kantonalbank zusammenhängende Dokumente
5. Sämtliche mit der Kreditaufnahme von EUR 850'000 vom 3. Mai 2006 bei der Luzerner Kantonalbank zusammenhängende Dokumente
6. Sämtliche Korrespondenz mit der D._ GmbH und sämtliche mit den am 24./25. Juli 2007 an die D._ GmbH überwiesenen EUR 70'000 zusammenhängende Dokumente
7. Sämtliche von Herrn E._ und/oder der Beklagten (oder von diesen gehaltenen Gesellschaften) im Zusammenhang mit dem C._ Ltd. Mandat geführte Korrespondenz mit F._ Inc., G._ Inc., H._ Ltd. (vormals I._ Ltd.) und/oder deren Mitarbeitern und Vertretern
8. Sämtliche von Herrn E._ und/oder der Beklagten ausgestellte Vollmachten bzw. Weisungen."
Zur Begründung führte der Kläger im Wesentlichen aus, sein Halbbruder habe sich mit Mandatsvertrag vom 22. Mai 2011 verpflichtet, "ein paar Millionen Franken " mittels der C._ Ltd. für ihn treuhänderisch zu halten. Da sein Halbbruder seine Mandatsunterlagen im Büro seiner Wohnung aufbewahrt habe, seien diese nach seinem Versterben zwangsläufig in den Besitz der Beklagten gelangt.
Mit Urteil vom 4. Mai 2017 wies das Kantonsgericht Nidwalden die Klage ab.
Das Obergericht des Kantons Nidwalden wies die Berufung des Klägers mit Entscheid vom 20. September 2018 ebenfalls ab.
C.
Mit Beschwerde in Zivilsachen begehrt der Beschwerdeführer, der Entscheid des Obergerichts sei aufzuheben, und wiederholt seine vor dem Kantonsgericht gestellten Rechtsbegehren bezüglich Herausgabe der diversen Unterlagen aus dem Treuhandmandat C._ Ltd. mit Ausnahme des Trust Agreements selbst.
Die Beschwerdegegnerin beantragt, die Beschwerde sei abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei.
Das Obergericht hat auf Stellungnahme verzichtet.
Die Parteien haben unaufgefordert repliziert respektive dupliziert.

Erwägungen:
1.
Die Eintretensvoraussetzungen geben keinen Anlass zu Bemerkungen. Auf die Beschwerde ist - unter Vorbehalt einer genügenden Begründung (Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>) - einzutreten.
1.1. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist somit weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen oder eine Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen. Mit Blick auf die Begründungspflicht der beschwerdeführenden Partei (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG) behandelt es aber grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind; es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 2 S. 116; <ref-ruling> E. 1.3; <ref-ruling> E. 1.4 S. 400). Eine qualifizierte Rügepflicht gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht. Das Bundesgericht prüft eine solche Rüge nur insofern, als sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (<ref-law>).
Unerlässlich ist im Hinblick auf Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Urteils eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Rechtsverletzung liegt. Die beschwerdeführende Partei soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die sie im vorinstanzlichen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (<ref-ruling> E. 2 S. 89, 115 E. 2 S. 116).
1.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Dazu gehören sowohl die Feststellungen über den streitgegenständlichen Lebenssachverhalt als auch jene über den Ablauf des vor- und erstinstanzlichen Verfahrens, also die Feststellungen über den Prozesssachverhalt (<ref-ruling> E. 1.3.1 mit Hinweisen). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 2.3.1; <ref-ruling> E. 2 S. 117, 264 E. 2.3 S. 266). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein können (<ref-law>).
Für eine Kritik am festgestellten Sachverhalt gilt das strenge Rügeprinzip von <ref-law> (<ref-ruling> E. 2.3 S. 266 mit Hinweisen). Die Partei, welche die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz anfechten will, muss klar und substanziiert aufzeigen, inwiefern diese Voraussetzungen erfüllt sein sollen (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18 mit Hinweisen). Wenn sie den Sachverhalt ergänzen will, hat sie zudem mit präzisen Aktenhinweisen darzulegen, dass sie entsprechende rechtsrelevante Tatsachen und taugliche Beweismittel bereits bei den Vorinstanzen prozesskonform eingebracht hat (<ref-ruling> E. 2 S. 90).
1.3. Nach einer Darstellung des Geschehensverlaufs aus eigener Sicht unterbreitet der Beschwerdeführer seine Rechtsauffassung dem Bundesgericht und fügt sodann "[e]rgänzende Bemerkungen zu den einzelnen Erwägungen des Obergerichts" an. Abgesehen davon, dass ein solcher Aufbau Wiederholungen unvermeidbar macht, verkennt der Beschwerdeführer über weite Strecken, namentlich mit seiner eigenen Schilderung der Geschehnisse und der blossen Darlegung seines Rechtsstandpunkts, dass das Bundesgericht auf Rügen nicht eintritt, welche eine sachbezogene Auseinandersetzung mit den Erwägungen des angefochtenen Urteils vermissen lassen (vgl. <ref-ruling> E. 2.4 S. 368; <ref-ruling> E. 2 S. 116, 264 E. 2.3 S. 266; Urteile 4A_263/2019 vom 2. Dezember 2019 E. 5.2; 4A_174/2017 vom 1. September 2017 E. 4.4.2.4).
1.3.1. Darüber hinaus hält sich der Beschwerdeführer auch insoweit nicht an <ref-law>, wonach in gedrängter Form zu begründen ist, worin eine Rechtsverletzung erblickt wird, als er in seiner Beschwerde umfangreiche Ausführungen in zahlreichen Fussnoten macht, ohne konkrete Bundesrechtsverletzungen darzutun. Zudem bedarf es keiner weiteren Erläuterung, dass materielle Vorbringen in den Textteil der Rechtsschrift gehören und nicht in die Fussnoten, welche ausschliesslich der Belegangabe dienen. Ob die Vorinstanz deshalb berechtigt war, nur auf den offensichtlich rechtserheblichen Inhalt der ebenfalls mit Fussnoten versehenen Berufungsschrift Bezug zu nehmen, ist indes nicht abschliessend zu beantworten. Ebenso kann offen bleiben, ob die Vorinstanz mehrere Beweismittel zu Recht als unzulässige Noven unberücksichtigt liess. Denn der Beschwerdeführer zeigt nicht auf, inwiefern die Behandlung jeglicher Einwände in den Fussnoten und die Berücksichtigung aller Noven durch die Vorinstanz etwas am Ergebnis dieses Entscheids geändert hätte respektive inwiefern eine Korrektur der angeblich unvollständigen Sachverhaltsfeststellung für den Ausgang des bundesgerichtlichen Verfahrens relevant wäre (<ref-law>).
1.3.2. In diesem Zusammenhang wirft der Beschwerdeführer der Vorinstanz des Weitern eine Verletzung seines Anspruchs auf rechtliches Gehör vor. Doch wird nach konstanter Rechtsprechung zu <ref-law> nicht gefordert, dass ein Gericht sich mit allen Parteistandpunkten einlässlich auseinandersetzt und jedes einzelne Vorbringen ausdrücklich widerlegt. Vielmehr kann es sich auf die für den Entscheid wesentlichen Punkte beschränken, soweit sich die Betroffenen über die Tragweite des Entscheids Rechenschaft geben und ihn in voller Kenntnis der Sache an die höhere Instanz weiterziehen können (<ref-ruling> E. 3.2.4 S. 41; <ref-ruling> E. 3.2.1; <ref-ruling> E. 4.1 S. 88; je mit Hinweisen). Inwiefern es dem Beschwerdeführer anhand der Erwägungen der Vorinstanz nicht möglich gewesen wäre, sachgerechte Rügen vor Bundesgericht zu erheben, ist weder dargetan noch ersichtlich.
1.3.3. Soweit der Beschwerdeführer im Übrigen die Vorinstanz scharf kritisiert, indem er insbesondere wiederholt pauschal behauptet, das Vorgehen der Vorinstanz habe "schlicht nichts mit einer seriösen Rechtsprechung zu tun", verfällt er in appellatorische Kritik. Es ist darauf hinzuweisen, dass solche diffamierende Äusserungen seitens eines Rechtsvertreters nicht zielführend sind und kaum im Einklang mit Art. 8 der Standesregeln stehen, wonach Rechtsanwälte den Behörden gegenüber mit dem gebotenen Anstand auftreten.
Insoweit vor diesem Hintergrund überhaupt auf die Beschwerde einzutreten ist, ist sie - wie im Folgenden aufzuzeigen ist - als unbegründet abzuweisen.
2.
Die Vorinstanz prüfte eingehend, ob der Beschwerdeführer seinen Anspruch auf eine der geltend gemachten Rechtsgrundlagen stützen kann. Sie kam hinsichtlich des angeblichen Anspruchs aus Eigentum zum Schluss, dass sowohl dem Beschwerdeführer die Aktivlegitimation fehle als auch der Beschwerdegegnerin die Passivlegitimation. Allfällige Forderungen aus einem Treuhandverhältnis hätten dem Beschwerdeführer sodann ebenfalls nur gegenüber seinem verstorbenen Halbbruder zugestanden. Da die Beschwerdegegnerin die Erbschaft ausgeschlagen habe und über den Nachlass in der Folge ein Konkursverfahren eingeleitet worden sei, sei sie auch nicht als Erbin oder Willensvollstreckerin passivlegitimiert.
Die Vorinstanz fügte weiter an, die zahlreichen Herausgabebegehren seien zudem nicht hinreichend konkret substanziiert, um ihnen Folge leisten zu können. Ausserdem sei nicht einmal erwiesen, dass die verlangten Dokumente überhaupt existierten.
2.1. Zu der von der Vorinstanz verneinten Aktivlegitimation wendet der Beschwerdeführer in erster Linie ein, die Beschwerdegegnerin habe anerkannt, dass er Eigentümer seiner Unterlagen sei. Er könne von ihr als unberechtigter Besitzerin die fraglichen Dokumente herausverlangen ( rei vindicatio, <ref-law>).
Entgegen dem, was der Beschwerdeführer zu unterstellen versucht, gestand die Beschwerdegegnerin zwar ein, er sei Eigentümer seiner Unterlagen, nicht aber, dass er Eigentümer der von ihm verlangten Unterlagen der C._ Ltd. sei. Die Vorinstanz schloss zu Recht, dem Beschwerdeführer komme als Alleinaktionär der C._ Ltd. nicht automatisch Eigentum an den Dokumenten dieser Gesellschaft mit beschränkter Haftung nach panamaischem Recht zu, zumal keine Parteiidentität zwischen dem Beschwerdeführer und dieser juristischen Person besteht.
Der Beschwerdeführer beruft sich eventualiter auf eine von ihm persönlich unterschriebene Abtretungserklärung. Jedoch verneinte die Vorinstanz die Rechtsgültigkeit der Zession, da er seine behauptete Einzelzeichnungsberechtigung weder mit Gesellschaftsvertrag noch Registerauszug belegt habe. Hiergegen wendet der Beschwerdeführer ein, die Vorinstanz habe verkannt, dass er seine Zeichnungsberechtigung mit den Beilagen "KB 10-11, KB 34 und KB 43" ausgewiesen habe.
Abgesehen davon, dass der Beschwerdeführer in diesem Zusammenhang keine gehörig begründete Sachverhaltsrüge erhebt, und es nicht Aufgabe des Bundesgerichts ist, aus den Akten des kantonalen Verfahrens den Inhalt dieser Urkunden ausfindig zu machen, setzt er sich auch nicht mit der Erwägung der Vorinstanz auseinander, wonach aus Klagebeilage 21 vielmehr zwei andere Personen als "directors" der C._ Ltd. hervorgehen. Vor diesem Hintergrund ist der Schluss der Vorinstanz, die Zession sei mangels belegter Einzelzeichnungsberechtigung rechtsungültig (vgl. zum Gültigkeitserfordernis der Schriftform bei einer Abtretung <ref-law> i.V.m. <ref-law>), nicht zu beanstanden. Entgegen den Vorwürfen des Beschwerdeführers hat die Vorinstanz die Verhandlungsmaxime korrekt angewandt und sich nicht "eklatant um Prozessmaximen foutiert ".
2.2. Im Übrigen erachtete die Vorinstanz auch den Beweis als gescheitert, dass die einverlangten Dokumente in den Besitz der Beschwerdegegnerin gelangten. Die Vorinstanz erwog, aus dem Umstand des Zusammenlebens des Ehepaars könne nicht geschlossen werden, dass alle Geschäftsunterlagen des Treuhänders nach seinem Versterben automatisch in den Besitz der Beschwerdegegnerin übergingen, zumal sie das Erbe ausgeschlagen habe. Infolge der Ausschlagung und Liquidierung des Nachlasses können von der Beschwerdegegnerin gemäss Schlussfolgerung der Vorinstanz auch keine Unterlagen als Teil des Nachlasses herausverlangt werden.
Insoweit der Beschwerdeführer vorbringt, die Beschwerdegegnerin habe ihr Recht auf Ausschlagung verwirkt, da sie Handlungen vorgenommen habe, die nicht durch den Fortgang der Geschäfte gefordert waren, verlässt er die vorinstanzlichen Feststellungen, ohne eine Sachverhaltsrüge zu erheben, geschweige denn zu begründen. Nach den Feststellungen der Vorinstanz, welche das Bundesgericht seinem Urteil zugrunde legt (vgl. <ref-law> sowie vorstehend E. 1.2), behauptete der Beschwerdeführer nur pauschal, die Beschwerdegegnerin habe sich in die Angelegenheiten der Erbschaft eingemischt. Da den einschlägigen vorinstanzlichen Erwägungen keine Anhaltspunkte hinsichtlich einer Erbschaftseinmischung zu entnehmen sind, mithin die Beschwerdegegnerin hiernach nur das Nötigste vornahm, ist mit der Vorinstanz zu verwerfen, dass sie sich die Ausschlagung im Sinne von <ref-law> verwirkte.
Der Beschwerdeführer anerkennt denn auch selbst, dass über den Nachlass zufolge Ausschlagung bereits 2014 der Konkurs eröffnet wurde. Dennoch scheint er davon auszugehen, die Beschwerdegegnerin könne als Willensvollstreckerin für Schulden des Nachlasses belangt werden. Die Beschwerdegegnerin wendet in ihrer Beschwerdeantwort zutreffend ein, dass der Konkurs sämtliches pfändbare Vermögen umfasst (vgl. 197 Abs. 1 SchKG), wobei nicht auf Geld lautende Forderungen in solches umgewandelt werden (<ref-law>). Die Beschwerdegegnerin war entgegen der Behauptung des Beschwerdeführers nicht berechtigt und schon gar nicht verpflichtet, gewisse Aktiven oder Passiven aus Mandatsverhältnissen ihres verstorbenen Ehemannes zurückzubehalten. Denn das Mandat als Willensvollstreckerin wurde durch die konkursamtliche Liquidation suspendiert.
Die Vorinstanz schloss willkürfrei und bundesrechtskonform, dass die Beschwerdegegnerin weder als Besitzerin noch als Erbin oder Willensvollstreckerin für die Schulden des rechtsgültig und vorbehaltslos ausgeschlagenen Nachlasses passivlegitimiert sei (vgl. Art. 566 ff., 573 Abs. 1 und 593 ff. ZGB).
2.3. Der Beschwerdeführer stützt sich auch vor Bundesgericht ferner auf Auftragsrecht und macht geltend, ihm stehe nach <ref-law> als Auftragsgeber über den Tod seines Halbbruders hinaus ein Herausgabeanspruch auf die im Rechtsbegehren verlangten Mandatsakten zu.
Da die Beschwerdegegnerin zufolge ausgeschlagener Erbschaft nicht in die Rechtsstellung ihres verstorbenen Ehemannes trat, kann der Beschwerdeführer aus dem obligatorischen Rechtsverhältnis, das einzig zu seinem verstorbenen Halbbruder bestand, nichts zu seinen Gunsten ableiten. Der weiteren Behauptung des Beschwerdeführers, die Beschwerdegegnerin habe ihren Ehemann hinsichtlich des C._ Ltd. Mandats substituiert, kann nicht gefolgt werden. Die Vorinstanz führte zutreffend aus, dass selbst wenn die Beschwerdegegnerin den von ihr gepflegten krebskranken Mann kurz vor seinem Tod auch bei einzelnen Geschäftstätigkeiten unterstützt haben sollte, sie dadurch nicht ohne Weiteres zu seiner Substitutin im Sinne von Art. 398 Abs. 3 und Art. 399 OR wurde (vgl. dazu <ref-ruling> E. 4; Urteil 4A_407/2007 vom 14. März 2008 E. 2.3).
2.4. Schliesslich verwarf die Vorinstanz zu Recht die vom Beschwerdeführer angerufene Anspruchsgrundlage der Geschäftsführung ohne Auftrag im Sinne <ref-law> (vgl. zu den Voraussetzungen <ref-ruling> E. 5; Urteile 4A_684/2015 vom 19. April 2016 E. 1.5; 4D_137/2008 vom 16. Februar 2009 E. 2.2; 4A_496/2007 vom 31. März 2008 E. 2). Nach den überzeugenden Erwägungen der Vorinstanz wurde die Beschwerdegegnerin im Hinblick auf eine in Aussicht gestellte Mandatierung im Interesse des Beschwerdeführers tätig, als sie ihm nach einer erhaltenen Vollmacht vom 12./14. Januar 2014 die Inhaberaktien, die Bilanz und Erfolgsrechnung 2013 übergab. Nachdem die Beschwerdegegnerin nur wenige Tage später vom Beschwerdeführer eine E-Mail sowie einen eingeschriebenen Brief betreffend " Termination of existing arrangement " erhalten hatte, erbrachte sie gemäss Feststellung der Vorinstanz keine weiteren punktuellen Leistungen mehr betreffend das C._ Ltd. Mandat.
Inwiefern sich die Beschwerdegegnerin die Geschäftsführung des Treuhand-Mandats ohne Auftrag angemasst haben sollte, vermag der Beschwerdeführer nicht darzutun, ohne vom für das Bundesgericht grundsätzlich verbindlichen Sachverhalt der Vorinstanz (<ref-law>) abzuweichen, worauf nicht einzutreten ist. Der Vorinstanz kann keine Verletzung von Bundesrecht vorgeworfen werden, wenn sie schloss, dass die Beschwerdegegnerin vielmehr gewünschte Gefälligkeiten erbrachte.
2.5. Da der Beschwerdeführer nach dem vorstehend Gesagten seine geltend gemachten Ansprüche auf keine Rechtsgrundlage zu stützen vermag, kann offen bleiben, ob die Vorinstanz ausserdem zu Recht den Beweis als gescheitert erachtete, dass die verlangten Dokumente überhaupt existieren. Dementsprechend entfällt das Rechtsschutzinteresse (<ref-law>) des Beschwerdeführers an der Behandlung seiner in diesem Zusammenhang erhobenen Rügen betreffend Verletzung der Verhandlungsmaxime und der Beweislastverteilung.
3.
Der Beschwerdeführer bemängelt sodann sowohl die Prozesskostenentschädigung, welche die Vorinstanz hinsichtlich des erstinstanzlichen Verfahrens neu festlegte als auch diejenige, welche sie für das Berufungsverfahren zusprach. Er übersieht allerdings, dass er seiner Beschwerde hierzu keine entsprechend bezifferten Rechtsbegehren voranstellte. Auf die Kritik ist ausnahmsweise dennoch einzutreten, falls sich ohne Weiteres aus der Begründung ergibt, welchen Geldbetrag der Beschwerdeführer als Parteientschädigung verlangt (vgl. dazu <ref-ruling> E. 2 S. 236 f. mit Hinweis; vgl. auch <ref-ruling> E. 1.2).
Der Beschwerdeführer stellt sich in seiner Begründung auf den Standpunkt, die Vorinstanz habe zwar zutreffend den erstinstanzlich festgesetzten Streitwert nach unten korrigiert, unterstellt ihr jedoch, unzulässigerweise die Entschädigung nach dem Zeitaufwand im Sinne von Art. 34 des kantonalen Prozesskostengesetzes vom 19. Oktober 2011 (PKoG) bemessen zu haben. Anstelle der vorinstanzlich zugesprochenen Fr. 43'740.-- stehe der Gegenpartei als Parteientschädigung für das erstinstanzliche Verfahren nach Art. 42 PKoG lediglich Fr. 15'000.-- zu. Welche Parteientschädigung der Beschwerdeführer für das vorinstanzliche Verfahren begehrt, kann seiner Begründung indes nicht entnommen werden, womit die diesbezüglichen Ausführungen von vornherein unbeachtlich sind. Soweit im Übrigen trotz fehlenden Rechtsbegehrens ausnahmsweise auf seine Kritik betreffend die Entschädigungsfolgen für das erstinstanzliche Verfahren einzutreten ist, ist sie unbegründet:
Entgegen der Prämisse des Beschwerdeführers erwog die Vorinstanz ausdrücklich, Art. 34 PKoG sei nicht anwendbar und bemass das Honorar, das zuzüglich Auslagen sowie Mehrwertsteuer eine Parteientschädigung von Fr. 43'740.-- ergab, vielmehr sehr wohl nach dem Streitwert. Sie setzte das Honorar am oberen Ende des Tarifs von Art. 42 Abs. 1 PKoG fest, da sie die nach Art. 33 PKoG relevanten Umstände des Umfangs der Arbeit sowie der persönlichen und wirtschaftlichen Belastung der Beschwerdegegnerin durch den Fall berücksichtigte. Die Vorinstanz hat ihr Ermessen mit diesem Schluss pflichtgemäss ausgeübt (vgl. zur Zurückhaltung des Bundesgerichts im Zusammenhang mit Entscheiden nach gerichtlichem Ermessen im Sinne von <ref-law> <ref-ruling> E. 11.2; <ref-ruling> E. 2.1.3, 669 E. 3.1 S. 671; Urteile 4A_54/2018 vom 11. Juli 2018 E. 5.1; 5A_695/2013 vom 15. Juli 2014 E. 7.3) und kantonales Recht willkürfrei angewandt (vgl. zur qualifizierten Rügepflicht für die Verletzung von kantonalem Recht vorstehend E. 1.1).
Schliesslich hat die Vorinstanz dem Beschwerdeführer, der im Berufungsverfahren zu einem Fünftel obsiegte, entgegen seiner Behauptung eine anteilsmässige Parteientschädigung im Sinne <ref-law> zugesprochen und diese korrekt mit derjenigen der Gegenpartei verrechnet.
4.
Die Beschwerde in Zivilsachen ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Bei diesem Verfahrensausgang sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Er hat die Beschwerdegegnerin, die sich mit einer anwaltlich verfassten Beschwerdeantwort vernehmen liess, für das Verfahren vor Bundesgericht zu entschädigen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 7'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 8'000.-- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Nidwalden, Zivilabteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 11. Mai 2020
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Kiss
Der Gerichtsschreiber: Hug