Faits :
A.
Par jugement du 3 juillet 2019, le Tribunal pénal de première instance de Porrentruy a en substance libéré A._ de la prévention de viol et l'a déclaré coupable d'actes d'ordre sexuel avec des enfants, de contraintes sexuelles et de tentatives de viol, infractions commises à réitérées reprises au préjudice de B._. Il l'a condamné à une peine privative de liberté de 4 ans, sous déduction de la détention subie avant jugement, ainsi qu'au paiement d'une indemnité à titre de réparation du tort moral d'un montant de 20'000 fr. en faveur de B._. Un traitement ambulatoire a été prononcé.
B.
Statuant sur les appels principaux de A._ et B._, ainsi que sur appel joint du ministère public, la Cour pénale du Tribunal cantonal de la République et du canton du Jura a partiellement admis les recours de B._ et du ministère public, par jugement du 28 septembre 2020. En sus des infractions retenues en première instance, la cour cantonale a reconnu A._ coupable de viol, infraction commise à réitérées reprises sur une période non prescrite de 2012 à avril 2017. Elle a fixé la peine privative de liberté à 6 ans et augmenté l'indemnité due à titre de réparation du tort moral subi par B._ à 30'000 fr., avec intérêts. La cour cantonale a ordonné un traitement ambulatoire en faveur de A._ (<ref-law>) et a interdit à ce dernier, pour une durée de 10 ans, l'exercice de toute activité professionnelle et non professionnelle organisée impliquant des contacts réguliers avec des mineurs, mesure assortie d'une assistance de probation.
En substance, le jugement entrepris repose sur les faits suivants.
Après le décès de son mari en 2005, C._, mère de deux enfants, dont B._ (née en 1998), a fait la rencontre de A._, né en 1970, avec lequel elle s'est installée en 2008 en Valais. Ils ont eu une fille en novembre 2009. A._ avait alors un rôle de père de substitution pour B._, décrite comme une personne secrète, facile et obéissante. Fin octobre 2013, la famille est partie vivre au Canada, pour revenir en Suisse, dans le Jura, en octobre 2016. Le couple s'est séparé en début d'année 2017. B._ était jusqu'alors sous l'emprise de A._.
Dès la fin de l'année 2009, au domicile familial, alors qu'ils regardaient la télévision seuls sur le canapé, A._ a mis sa main dans la culotte de B._, alors âgée de 11 ans, et a enfoncé son doigt dans son vagin. Ce genre d'actes s'est répété plusieurs fois pendant des mois. Dès septembre/octobre 2010, A._ a exigé d'elle qu'elle le masturbe et lui prodigue des fellations. A cette période, il lui a aussi léché le sexe. Ces actes ont continué quelques mois. A une occasion, en 2011, alors qu'elle était âgée de 12/13 ans, B._ était couchée sur le dos dans le lit parental et A._ lui a léché le sexe, puis a mis un préservatif et a "essayé de la pénétrer". Les actes ont ensuite eu lieu plusieurs fois par semaine, hormis lorsque B._ avait ses règles. Il essayait à raison de trois à quatre fois par semaine de la "pénétrer". Une fois au Canada, B._ se trouvait souvent seule avec A._, pendant que C._ travaillait. Il a alors continué d'essayer de pénétrer vaginalement la jeune fille et a tenté de la sodomiser. Tous ces actes ont continué de se passer cumulativement ou alternativement de manière régulière jusqu'en avril 2017, lorsque C._ a découvert des messages d'amour envoyés par A._ à sa fille.
Le 19 avril 2017, C._ a porté plainte contre A._ pour actes d'ordre sexuel avec un enfant commis au préjudice de sa fille, à la suite du dévoilement, la veille au soir, de cette dernière. Le 2 mai 2017, B._ a porté plainte contre A._.
C.
A._ recourt en matière pénale au Tribunal fédéral contre le jugement cantonal et conclut, avec suite de frais et dépens, à sa libération de la prévention de viol et à l'annulation de l'interdiction d'exercice d'activités impliquant des contacts réguliers avec des mineurs et au renvoi de la cause à la cour cantonale pour nouvelle décision sur la mesure de la peine. Subsidiairement, il conclut à l'annulation du jugement cantonal et au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision.

Considérant en droit :
1.
Le recourant conteste s'être rendu coupable de viol, faute d'avoir "pénétré" l'intimée. Il invoque l'arbitraire dans l'établissement des faits sur ce point et la violation du principe in dubio pro reo. Selon lui, seule une tentative de viol peut être retenue à son encontre.
1.1.
1.1.1. Le Tribunal fédéral n'est pas une autorité d'appel, auprès de laquelle les faits pourraient être rediscutés librement. Il est lié par les constatations de fait de la décision entreprise (<ref-law>), à moins qu'elles n'aient été établies en violation du droit ou de manière manifestement inexacte au sens des art. 97 al. 1 et 105 al. 2 LTF, à savoir, pour l'essentiel, de façon arbitraire au sens de l'art. 9 Cst. Une décision n'est pas arbitraire du seul fait qu'elle apparaît discutable ou même critiquable; il faut qu'elle soit manifestement insoutenable et cela non seulement dans sa motivation mais aussi dans son résultat (<ref-ruling> consid. 1.3.1; <ref-ruling> consid. 1.1; <ref-ruling> consid. 1.1; sur la notion d'arbitraire v. <ref-ruling> consid. 2.3.1). Le Tribunal fédéral n'entre en matière sur les moyens fondés sur la violation de droits fondamentaux, dont l'interdiction de l'arbitraire, que s'ils ont été invoqués et motivés de manière précise (<ref-law>; ATF <ref-ruling> consid. 1.1). Les critiques de nature appellatoire sont irrecevables (<ref-ruling> consid. 1.3.1; <ref-ruling> consid. 1.1). Lorsque l'appréciation des preuves et la constatation des faits sont critiquées en référence à la présomption d'innocence (art. 6 par. 2 CEDH, 32 al. 1 Cst. et 10 CPP), le principe "in dubio pro reo" n'a pas de portée plus large que l'interdiction de l'arbitraire (ATF <ref-ruling> consid. 1.1; <ref-ruling> consid. 1.1).
Les déclarations de la victime constituent un élément de preuve. Le juge doit, dans l'évaluation globale de l'ensemble des éléments probatoires rassemblés au dossier, les apprécier librement (arrêts 6B_892/2020 du 16 février 2021 consid. 6.1; 6B_238/2020 du 14 décembre 2020 consid. 1.3 et les références citées), sous réserve des cas particuliers où une expertise de la crédibilité des déclarations de la victime s'impose (cf. <ref-ruling> consid. 2.4; arrêt 6B_976/2020 du 3 décembre 2020 consid. 1.2). Les cas de "déclarations contre déclarations", dans lesquelles les déclarations de la victime en tant que principal élément à charge et les déclarations contradictoires de la personne accusée s'opposent, ne doivent pas nécessairement, sur la base du principe "in dubio pro reo", conduire à un acquittement. L'appréciation définitive des déclarations des participants incombe au tribunal du fond (<ref-ruling> consid. 3.3; arrêt 6B_892/2020 précité consid. 6.1).
1.1.2. D'après l'<ref-law>, celui qui, notamment en usant de menace ou de violence, en exerçant sur sa victime des pressions d'ordre psychique ou en la mettant hors d'état de résister, aura contraint une personne de sexe féminin à subir l'acte sexuel, sera puni d'une peine privative de liberté de un à dix ans.
Par acte sexuel on entend l'union naturelle des parties génitales de l'homme et de la femme. Il importe peu de savoir dans quelle mesure le membre viril pénètre dans les parties génitales de la femme ou si le sperme s'est écoulé dans le vagin (<ref-ruling> consid. 1; 77 IV 169 consid. 1; arrêt 6B_206/2015 du 8 octobre 2015 consid. 1.2; cf. en ce sens <ref-ruling> consid. 2). Une pénétration du membre viril jusqu'à l'entrée du vagin (Scheidenvorhof; vestibule vaginal, terme désignant l'espace situé dans la vulve, ouvrant sur le vagin, limité latéralement par la face interne des petites lèvres et des grandes lèvres, en avant par le clitoris et en arrière par la commissure postérieure des petites lèvres) est suffisante pour être considérée comme un acte sexuel (ATF 77 IV 169 consid. 1; arrêt 6B_206/2015 précité consid. 1.2 et références citées).
1.2. La cour cantonale a considéré que les déclarations de l'intimée, auditionnée à plusieurs reprises, étaient crédibles car claires, cohérentes et constantes. Son récit était riche en détails; elle avait décrit sa relation avec son beau-père et son évolution de manière claire et structurée. Le récit était corroboré par celui de sa mère, qui les avait surpris, à une occasion en 2010 ou 2011, alors que le recourant avait ses mains sur les seins de sa belle-fille. Les circonstances du dévoilement donnaient du crédit au récit, l'intimée ayant cédé à l'insistance des questions de sa mère qui avait découvert les messages ambigus du recourant. L'intimée n'avait pas cherché à charger ce dernier; elle ne voulait du reste pas que sa mère porte plainte, arguant qu'elle l'avait trahi, que c'était une mauvaise fille et que sa soeur ne verrait plus son père par sa faute.
S'agissant en particulier des actes de pénétration, la cour cantonale a constaté que l'intimée était restée constante dans ses déclarations. Lors de son audition du 2 mai 2017, l'intimée avait indiqué que le recourant était "passé à l'acte", qu'il avait mis un préservatif et avait " essayé de pénétrer son sexe, qu'il avait essayé d'entrer", réessayé deux à trois fois sans forcer, en vain. Au Canada, il avait "continué d'essayer de la pénétrer", dans plusieurs positions. L'intimée relevait qu'elle était tendue et que c'était peut-être pour cette raison que cela ne "fonctionnait pas". Le 19 octobre 2017, elle avait notamment indiqué qu'il avait tenté de la pénétrer vaginalement, qu' "il n'avait pas pu la pénétrer totalement", qu'il lui demandait si "un jour il allait y parvenir", que cela lui faisait mal et elle se retirait, qu'elle était parfois couchée sur le lit, parfois à quatre pattes ou sur lui. Elle sentait que le sexe du recourant s'introduisait légèrement dans son vagin.
La cour cantonale a considéré que les premières déclarations de l'intimée (du 2 mai 2017) ne pouvaient qu'être interprétées dans le sens où le recourant n'est "pas entré totalement" mais qu'il avait introduit son sexe dans le vestibule du vagin. Cette constatation n'entrait pas en contradiction avec les déclarations faites par l'intimée à sa mère, selon lesquelles "il était tout près, mais ne l'avait pas mis", dès lors que la première tentait de minimiser les faits face à sa mère, ancienne compagne du recourant. Selon la cour cantonale, il n'y avait pas davantage de contradiction entre la promesse de virginité faite par l'intimée au recourant, et la pénétration partielle, dès lors qu'il était admis qu'il ne l'avait jamais pénétrée entièrement.
Pour le surplus, outre l'ensemble des autres actes commis, le recourant avait admis les "tentatives de pénétrations vaginales et anales avec son sexe". Il avait clairement reconnu, lors de sa première audition, avoir tenté de pénétrer l'intimée alors qu'il était en érection tout en déclarant qu'il avait décidé de ne pas le faire, "car il ne la sentait pas". Il avait précisé, lors de sa troisième audition, que c'est lui qui se retirait, que c'était des jeux érotiques et qu'il n'avait pas l'envie de la pénétrer, position qu'il a maintenue en première instance. En appel, il avait argué qu'il n'était question que de frottements et qu'il n'avait "jamais visé l'endroit". Selon la cour cantonale, ces nouvelles versions successives, dictées manifestement pour les besoins de la cause après le temps de la réflexion, n'étaient pas crédibles. En outre, elle doutait que le recourant, qui avait admis éjaculer sur l'intimée et dans sa bouche, eût pris la peine de mettre un préservatif si ce n'est dans l'idée d'avoir une relation sexuelle complète. L'insistance avec laquelle il rappelait à l'intimée sa promesse de virginité démontrait du reste son envie de passer à l'acte et que son intention n'était pas de se contenter de jeux érotiques ainsi qu'il le prétendait.
1.3. Le recourant se borne en substance à critiquer l'appréciation faite par la cour cantonale des déclarations de l'intimée. Il ne conteste cependant pas avoir lui-même reconnu qu'il avait "tenté de la pénétrer"et qu'il "se retirait", pour finalement prétendre n'avoir "jamais visé l'endroit".
En tant que le recourant livre sa propre appréciation de certaines déclarations de l'intimée sorties de leur contexte, ses développements sont purement appellatoires, partant irrecevables.
Le recourant ne saurait être suivi en tant qu'il prétend que la cour cantonale ne pouvait pas tenir les déclarations de l'intimée les 2 mai et 19 octobre 2017 pour claires et invariables s'agissant de la "tentative de pénétration". Dans les deux auditions il est question d'essayer avec insistance de pénétrer l'intimée à plusieurs reprises, "en vain" car "cela ne marchait pas", ce qui faisait craindre au recourant qu'elle ait des relations avec d'autres hommes. Or, même à s'en tenir aux seules déclarations du 2 mai 2017, la cour cantonale ne pouvait que retenir que les "tentatives de pénétration" avaient trait au vagin proprement dit, en tant que conduit musculaire, et que le recourant avait à tout le moins introduit son sexe dans le vestibule vaginal de l'intimée afin d'essayer de pénétrer "deux, trois fois, sans forcer", dans le vagin. Cette constatation est corroborée par le contenu de l'audition de l'intimée le 19 octobre 2017 (notamment douleurs, retrait, introduction partielle). Cela étant, la cour cantonale pouvait, sans verser dans l'arbitraire, admettre que le discours de l'intimée était constant et cohérent, ce d'autant que l'intimée a indiqué, aux débats de seconde instance, que lorsque la police lui avait parlé de viol, elle pensait qu'il s'agissait d'une pénétration complète.
En outre, tant l'intimée que le recourant ont fait mention de l'usage d'un préservatif pendant ces actes et le second n'a pas fourni d'explications cohérentes sur ce point, ce qu'il ne conteste pas. Sur la base de ces éléments, et surtout en tenant compte des affirmations du recourant, selon lesquelles ce n'était pas elle qui se retirait mais lui (cf. jugement entrepris consid. C.4.3 et C.4.4 p. 13 s.), la cour cantonale pouvait, sans arbitraire, retenir que le sexe du recourant avait atteint à tout le moins la vulve de l'intimée.
C'est à tort que le recourant suggère qu'en laissant la question de la profondeur de la pénétration (vaginale) indécise, la cour cantonale aurait dû retenir que l'acte sexuel n'aurait été commis qu'au stade de la tentative. Constatant que le recourant avait introduit son sexe entre les petites lèvres de l'intimée, lui permettant ainsi d'atteindre son vestibule vaginal, la cour cantonale n'a pas violé le droit fédéral en admettant que l'élément constitutif objectif de l'acte sexuel était réalisé.
Pour le surplus, le recourant ne conteste pas avoir fait usage de la contrainte, au moyen de pressions psychiques, pour parvenir à ses fins (cf. <ref-ruling> consid. 3.5.5). Il est renvoyé à la motivation détaillée du jugement cantonal sur ce point, lequel ne prête pas le flanc à la critique (jugement entrepris, consid. 7.6.1 p. 31-35).
Il en résulte que le recourant a contraint, avec conscience et volonté, sa belle-fille à subir l'acte sexuel au sens de l'<ref-law>, l'infraction de viol étant consommée. Infondés, les griefs du recourant sur ce point doivent être rejetés, dans la mesure où ils sont recevables.
2.
Le recourant ne s'en prend pas à la peine prononcée. Il conteste toutefois l'interdiction d'exercer toute activité professionnelle ou non professionnelle organisée impliquant des contacts réguliers avec des mineurs, ordonnée pour une durée de 10 ans. Il considère que les conditions d'application de l'<ref-law> ne sont pas réunies.
2.1. En vigueur depuis le 18 mai 2014, l'art. 123c Cst. prévoit que quiconque est condamné pour avoir porté atteinte à l'intégrité sexuelle d'un enfant ou d'une personne dépendante est définitivement privé du droit d'exercer une activité professionnelle ou bénévole en contact avec des mineurs ou des personnes dépendantes.
Selon l'art. 67 al. 3 let. a et b CP (dans sa teneur au 1er janvier 2015 [RO 2014 2055]; cf. <ref-law>), si l'auteur a été condamné notamment pour contrainte sexuelle (<ref-law>) ou viol (<ref-law>) sur une victime mineure, ou actes d'ordre sexuel avec des enfants (<ref-law>), à une peine privative de liberté de plus de six mois, à une peine pécuniaire de plus de 180 jours-amende ou à une des mesures prévues aux art. 59 à 61 et 64, le juge lui interdit l'exercice de toute activité professionnelle et de toute activité non professionnelle organisée impliquant des contacts réguliers avec des mineurs pour une durée de dix ans (depuis le 1er janvier 2019, l'<ref-law> prévoit une interdiction à vie, quelle que soit la quotité de la peine [RO 2018 3803; FF 2016 5905]).
Selon l'<ref-law> (dans sa teneur au 1er janvier 2015, qui correspond en substance à l'actuel <ref-law> en vigueur depuis le 1er janvier 2019[RO 2018 3803; FF 2016 5905]), le juge peut ordonner une assistance de probation pour la durée de l'interdiction. Il l'ordonne dans tous les cas si l'interdiction a été prononcée pour un acte visé à l'al. 3 ou 4.
L'interdiction ne suppose aucun pronostic défavorable. Peu importe, par ailleurs, que l'infraction ait été commise ou non dans l'exercice de l'activité professionnelle ou non professionnelle organisée à interdire. Au contraire, l'interdiction doit également être ordonnée lorsque l'acte a été commis dans le cadre privé ou dans l'exercice d'une activité autre que celles à interdire (Message concernant la modification du code pénal et du code pénal militaire [mise en oeuvre de l'art. 123c Cst.; FF 2016 5905 p. 5945 s.]; arrêt 6B_1307/2020 du 19 juillet 2021 consid. 3.2; cf. Message relatif à l'initiative populaire "Pour que les pédophiles ne travaillent plus avec des enfants" et à la loi fédérale sur l'interdiction d'exercer une activité, l'interdiction de contact et l'interdiction géographique [modification du code pénal, du code pénal militaire et du droit pénal des mineurs] en tant que contre-projet indirect [FF 2012 8151 p. 8184]; KATIA VILLARD, in Commentaire romand, Code pénal I, 2e éd. 2021, n° 30 et 32; NADINE HAGENSTEIN, in Basler Kommentar, Strafrecht I, 4e éd. 2018, n°s 50, 59 et 64; DUPUIS ET AL., Petit commentaire du Code pénal, 2e éd. 2017, n° 26 ad <ref-law>).
2.2. En l'espèce, le recourant a été condamné à une peine privative de liberté supérieure à 6 mois pour les infractions de contraintes sexuelles (<ref-law>), viols (<ref-law>) et actes d'ordre sexuel avec des enfants (<ref-law>) commises à réitérées reprises sur l'intimée, laquelle était mineure au moment des faits. Ainsi, les conditions d'application de l'art. 67 al. 3 let. a et b CP (dans sa teneur au 1er janvier 2015, cf. actuel art. 67 al. 3 let. b et c CP) sont réalisées. Dans la mesure où le juge doit prononcer l'interdiction prévue par cette disposition, indépendamment du risque de récidive et du cadre dans lequel les infractions ont été commises, c'est en vain que le recourant se prévaut du cadre privé dans lequel les actes reprochés ont eu lieu, ainsi que du pronostic retenu, en s'appuyant sur des témoignages de ses anciennes compagnes et d'un élève de football.
Le recourant ne saurait rien déduire en sa faveur des arrêts qu'il cite, lesquels ont été rendus antérieurement à l'entrée en vigueur de l'<ref-law> dans sa teneur en vigueur depuis le 1er janvier 2015 (RO 2014 2055; FF 2012 8151), date à partir de laquelle les agissements ont continué cumulativement ou alternativement jusqu'à la majorité de l'intimée.
Infondés, les griefs du recourant doivent être rejetés s'agissant de l'application de l'<ref-law>.
3.
Au vu de ce qui précède, le recours doit être rejeté dans la mesure où il est recevable. Comme il était d'emblée voué à l'échec, l'assistance judiciaire doit être refusée (<ref-law>). Le recourant supporte les frais de la cause, qui sont fixés en tenant compte de sa situation financière, qui n'apparaît pas favorable (art. 65 al. 2 et 66 al. 1 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1'200 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal de la République et canton du Jura, Cour pénale.
Lausanne, le 20 août 2021
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente : Jacquemoud-Rossari
La Greffière : Klinke