Fatti:
A.
Dopo un iter che non è necessario riassumere, il 27 dicembre 2018 A._, ha impugnato davanti alla Camera di diritto tributario del Tribunale d'appello del Cantone Ticino le decisioni su reclamo emanate il 26 novembre precedente dall'Ufficio delle procedure speciali della Divisione delle contribuzioni del Cantone Ticino in ambito di: (a) ricupero d'imposta cantonale e comunale ed imposta federale diretta per i periodi fiscali 2003-2005; (b) multa per sottrazione d'imposta per le imposte cantonali, comunali e per l'imposta federale diretta per i periodi fiscali 2003-2005; (c) multa per complicità nei reati di partecipazione alle sottrazioni d'imposta commessi dalle società che si sono succedute dal 1° gennaio 2003 al febbraio 2012 nella gestione del "Bar B._" e del postribolo denominato "C._".
Chiamato a versare un anticipo spese, con istanza del 25/28 gennaio 2019 A._ ha chiesto la concessione dell'assistenza giudiziaria e il gratuito patrocinio. Il 17 ottobre successivo, la Corte cantonale ha esaminato la citata istanza e l'ha respinta. Due giorni prima, ovvero il 15 ottobre 2019, la stessa Corte si era invece pronunciata sulle tassazioni 2006-2010 di A._, respingendo l'impugnativa interposta nel merito dal contribuente.
B.
Con ricorso in materia di diritto pubblico del 20 novembre 2019, A._ ha impugnato la decisione di diniego dell'assistenza giudiziaria e di gratuito patrocinio del 17 ottobre 2019 davanti al Tribunale federale, domandando: in via principale, di accogliere l'istanza; in via subordinata, di annullare la decisione impugnata e rinviare l'incarto alla Corte cantonale per nuovo giudizio, nel senso dei considerandi. Protestando spese e ripetibili, chiede inoltre il conferimento dell'effetto sospensivo, nonché il riconoscimento dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio anche per la sede federale.
La Camera di diritto tributario non si è opposta al conferimento dell'effetto sospensivo al ricorso; nel merito, ha invece rinunciato a formulare osservazioni, limitandosi a trasmettere al Tribunale federale gli atti in suo possesso e a proporre la reiezione del gravame. La Divisione delle Contribuzioni ha chiesto che l'istanza di conferimento dell'effetto sospensivo sia respinta; nel merito, non si è manifestata. Con decreto presidenziale del 13 dicembre 2019, la domanda di conferimento dell'effetto sospensivo è stata dichiarata priva di oggetto poiché, fino alla pronuncia del Tribunale federale, la formulazione di una richiesta di pagamento dell'anticipo spese da parte dei Giudici ticinesi era in ogni caso vietata.

Diritto:
1.
1.1. L'impugnativa è tempestiva (<ref-law>) ed è diretta contro una decisione resa da un'autorità giudiziaria cantonale di ultima istanza (art. 86 cpv. 1 lett. d LTF) in una causa di diritto pubblico che non ha per oggetto una materia tra quelle elencate dall'<ref-law>.
1.2. Presentata da persona legittimata a ricorrere (<ref-law>), contro una decisione incidentale con cui viene respinta un'istanza di assistenza giudiziaria e perciò atta a causare un pregiudizio irreparabile (<ref-law>; sentenza 2C_61/2018 del 26 marzo 2018 consid. 1.2 con ulteriori rinvii), essa va trattata quale ricorso ordinario ex art. 82 segg. LTF.
2.
Come detto, la causa riguarda il diniego dell'assistenza giudiziaria in una procedura di ricorso che concerne: (a) il ricupero d'imposta per i periodi fiscali 2003-2005; (b) la multa per sottrazione d'imposta per i periodi fiscali 2003-2005; (c) la multa per complicità nei reati di partecipazione alla sottrazione d'imposta commessi dalle società che si sono succedute dal 1° gennaio 2003 al febbraio 2012 nella gestione di "C._" e del "Bar B._", a X._ (TI).
2.1. La querelata decisione incidentale si fonda sull'art. 3 cpv. 3 della legge ticinese sull'assistenza giudiziaria e sul patrocinio d'ufficio del 15 marzo 2011 (LAG; RL/TI 178.300), in forza del quale l'assistenza giudiziaria è esclusa se la procedura non presenta possibilità di esito favorevole (giudizio impugnato, consid. 1.2). Dato che questa possibilità viene in concreto scartata, nello stesso atto non viene per contro esaminato l'effettivo stato di bisogno dell'insorgente, che costituisce un requisito ulteriore per la concessione dell'assistenza richiesta (giudizio impugnato, consid. 2.4.2).
Preso atto dei contenuti della pronuncia cantonale, si pone di conseguenza la questione dell'esistenza della probabilità di esito favorevole e, in questo contesto, dell'eventuale applicazione incostituzionale del diritto cantonale su cui i Giudici ticinesi si sono basati per negare tale probabilità (sentenze 2C_61/2018 del 26 marzo 2018 consid. 2; 2C_124/2015 del 1° maggio 2015 consid. 1 e 2C_119/2012 del 30 luglio 2012 consid. 1).
2.2. Sul piano costituzionale, l'<ref-law> prevede che chi non dispone dei mezzi necessari ha diritto alla gratuità della procedura se la sua causa non sembra priva di probabilità di successo.
Questa norma costituisce una garanzia minima, della quale il Tribunale federale esamina liberamente il rispetto da parte delle istanze precedenti (sentenze 2C_1012/2018 del 29 gennaio 2019 consid. 3.1 e 2C_1056/2015 del 20 gennaio 2016 consid. 4.1).
2.3. Un processo è privo di probabilità di successo ai sensi dell'<ref-law> quando le prospettive di vincerlo sono decisamente più deboli di quelle di perderlo e non possono quindi essere considerate come serie, di modo che una persona ragionevole e in buone condizioni finanziarie rinuncerebbe a promuoverlo in ragione delle spese che lo stesso comporterebbe. Esso non è invece privo di tale probabilità quando le chances di successo e i rischi di perderlo sono più o meno equivalenti o le prime sono solo leggermente inferiori alle seconde. L'elemento determinante risiede nel fatto che una persona indigente non deve lanciarsi in procedure a spese della comunità, quando invece una persona ragionevole che disponesse dei mezzi necessari non le intraprenderebbe (<ref-ruling> consid. 1.2 pag. 397; <ref-ruling> consid. 2.2.4 pag. 218; <ref-ruling> consid. 2.2 pag. 133 segg.).
Nell'esame prima facie che l'autorità competente è chiamata a svolgere per valutare l'esistenza di sufficienti probabilità di successo, essa dispone di un potere di apprezzamento sul quale il Tribunale federale interviene con riserbo, e segnatamente quando: l'istanza inferiore si è scostata da principi riconosciuti; ha tenuto conto di aspetti che non giocavano alcun ruolo; oppure ha tralasciato di esaminarne altri, che avrebbe dovuto considerare (sentenze 2C_61/2018 del 26 marzo 2018 consid. 2.2 e 2C_849/2013 del 30 dicembre 2013 consid. 4.2 con rinvii). La valutazione delle probabilità di successo, in base al diritto applicabile, si fonda sulle circostanze al momento del deposito della domanda d'assistenza ed ha luogo in modo sommario (<ref-ruling> consid. 2.2 pag. 476 seg.; <ref-ruling> consid. 2.2.4, pag. 218).
3.
3.1. In casu, ricordato come il ricorrente sia stato oggetto di una procedura della Divisione affari penali e inchieste dell'Amministrazione federale delle contribuzioni, la Camera di diritto tributario ticinese ha negato le probabilità di esito favorevole facendo ampio riferimento alla sentenza del 15 ottobre 2019, relativa alle tassazioni del contribuente per i periodi fiscali 2006-2010 e nel contesto della quale essa è giunta alla conclusione che questi ha beneficiato di distribuzioni dissimulate di utili provenienti dalle società succedutesi nella gestione del postribolo denominato "C._" come pure del luogo di incontri per clienti e prostitute denominato "Bar B._", a X._ (TI).
Sulla scorta della pronuncia di merito già esistente, che trae origine dalla medesima fattispecie e dagli accertamenti della DAPI (relativi sia ai periodi fiscali 2006-2010, ma anche ai periodi fiscali anteriori, e cioè agli anni 2003, 2004 e 2005), ha infatti indicato che: (a) la sentenza del 15 ottobre 2019 aveva per oggetto le tassazioni ancora aperte (2006-2010) ma che, siccome l'inchiesta si riferiva pure a periodi fiscali anteriori (2003-2005), l'Ufficio delle procedure speciali ha per questi correttamente aperto delle procedure di ricupero d'imposta, di sottrazione d'imposta, come anche di complicità in sottrazione d'imposta; (b) che, in relazione a queste procedure speciali, il ricorrente solleva le medesime censure formulate in relazione alle procedure fiscali ancora aperte (2006-2010); (c) che ad altra conclusione in merito alla valutazione delle probabilità di esito favorevole della vertenza non poteva infine condurre nemmeno la produzione della decisione incidentale del 13 marzo 2018 del Tribunale amministrativo federale, riguardante la domanda di assistenza giudiziaria formulata nell'ambito dei ricorsi sull'imposta preventiva legati alle riprese fiscali operate dall'Amministrazione federale delle contribuzioni in rapporto alle cifre d'affari realizzate e non contabilizzate dalle società che si sono succedute nella gestione di "C._" e del "Bar B._".
3.2. Tenuto conto dei principi validi in materia, esposti nel precedente considerando 2 e il cui rispetto viene esaminato liberamente da questa Corte, la decisione adottata dai Giudici ticinesi per negare le probabilità di successo del ricorso non può essere tuttavia condivisa.
3.2.1. Come indicato nel precedente considerando, la valutazione delle probabilità di successo, in base al diritto applicabile, deve fondarsi sulle circostanze al momento del deposito della domanda d'assistenza giudiziaria ed essere oggetto di esame sommario (<ref-ruling> consid. 2.2 pag. 476 seg.; <ref-ruling> consid. 2.2.4, pag. 218).
L'obiettivo non è infatti quello di negare l'assistenza richiesta a tutti coloro i quali risulteranno infine soccombenti, ma solo quando le prospettive di vincere un processo vanno giudicate - già a un esame sommario - decisamente più deboli di quelle di perderlo e non possono quindi essere considerate - fin dall'inizio - come serie.
3.2.2. Rispondendo alla questione delle probabilità di esito favorevole attraverso il richiamo alla sentenza del 15 ottobre 2019, relativa ai periodi fiscali 2006-2010, la Corte cantonale non si basa tuttavia né sulle circostanze al momento del deposito della domanda (25/28 gennaio 2019), né su un esame prima facie, orientato a negare il sostegno economico dello Stato in tutti quei casi in cui le chances di successo sono decisamente minori di quelle di perdere il processo in questione e non appare quindi d'acchito ragionevole che lo stesso venga proseguito con il supporto delle casse pubbliche.
In effetti: da un lato, va rilevato che la decisione di diniego dell'assistenza giudiziaria richiesta con istanza del 25/28 gennaio 2019 nella procedura che ci occupa è stata presa il 17 ottobre successivo, fondandosi su un giudizio pronunciato dalla Camera di diritto tributario appena due giorni prima (15 ottobre 2019); d'altro lato, va osservato che il giudizio del 15 ottobre 2019 - relativo alle tassazioni dei periodi fiscali 2006-2010 - consta di ben 49 pagine, e non costituisce quindi una valutazione che possa propriamente definirsi sommaria, come invece richiesto dall'<ref-law>
3.2.3. Preso atto della situazione, anche nella fattispecie l'approccio più corretto doveva di conseguenza apparire proprio quello adottato dal Tribunale amministrativo federale nella sua decisione incidentale del 13 marzo 2018, che il qui ricorrente ha prodotto anche davanti alla Camera di diritto tributario a sostegno della domanda di assistenza giudiziaria in sede cantonale, ma senza successo. In effetti, come in quella procedura, la complessità del caso, anche sul piano dei fatti, non permetteva di concludere - già a un esame sommario - che le chances di successo fossero decisamente più deboli di quelle di una soccombenza, di modo che il requisito della probabilità di esito favorevole andava in casu ammessa.
Simile giudizio si impone d'altra parte, a maggior ragione, se si considera che: a) già a un esame prima facie, come quello che la Corte cantonale era tenuta a svolgere nell'ottobre 2019, per lo meno le pretese relative al ricupero d'imposta per il periodo 2003 dovevano risultare perente, sia per le imposte cantonali che per l'imposta federale diretta (<ref-law>; <ref-law>; art. 237 cpv. 3 LT/TI); b) più in generale, la questione della prescrizione rispettivamente della perenzione delle pretese in discussione, che dovrà essere oggetto di attento esame per ognuna di esse, non permette comunque un paragone senza riserve tra il caso che ci occupa (relativo a ricuperi d'imposta e multe per i periodi fiscali 2003-2005) e quello sul quale la Corte cantonale si era finora espressa (relativa alle tassazioni 2006-2010).
3.3. Ammessa la prima condizione per il riconoscimento dell'assistenza giudiziaria (probabilità di esito favorevole) occorre però ancora che la Corte cantonale completi l'esame dell'istanza, di modo che l'incarto le deve essere restituito per procedervi, così come richiesto con le conclusioni subordinate (<ref-ruling> consid. 9.2 pag. 537).
4.
4.1. Per quanto precede, il ricorso è accolto. La decisione impugnata è annullata e la causa rinviata alla Corte cantonale per nuova pronuncia, nel senso dei considerandi.
4.2. Il rinvio dell'incarto all'istanza precedente per procedere ad un riesame, con esito aperto, impone di considerare il ricorrente come vincente (sentenza 2C_75/2018 del 24 agosto 2018 consid. 6.2). Soccombente, lo Stato del Cantone Ticino viene nella fattispecie dispensato dal pagamento di spese giudiziarie (art. 66 cpv. 1 e 4 LTF; sentenza 2C_389/2013 del 26 ottobre 2013 consid. 3.2; 2C_464/2013 del 19 luglio 2013 consid. 4 e 2C_793/2012 del 20 novembre 2012 consid. 5.2). Esso verserà tuttavia al ricorrente, patrocinato da un avvocato, un'indennità per ripetibili della sede federale (<ref-law>).
4.3. Di conseguenza, la domanda di assistenza giudiziaria presentata davanti al Tribunale federale deve essere ritenuta priva di oggetto (sentenze 2C_464/2013 del 19 luglio 2013 consid. 4 e 2C_182/2012 del 18 luglio 2012 consid. 6.3).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è accolto. La decisione del 17 ottobre 2019 è annullata e la causa rinviata alla Camera di diritto tributario per nuova pronuncia, nel senso dei considerandi.
2.
Non vengono prelevate spese.
3.
Lo Stato del Cantone Ticino verserà al ricorrente un'indennità di fr. 2'500.-- per ripetibili della sede federale.
4.
L'istanza di assistenza giudiziaria è priva di oggetto.
5.
Comunicazione al patrocinatore del ricorrente, alla Divisione delle contribuzioni del Cantone Ticino, Ufficio delle procedure speciali, alla Camera di diritto tributario del Tribunale d'appello del Cantone Ticino e all'Amministrazione federale delle contribuzioni, Divisione principale imposta federale diretta, imposta preventiva, tasse di bollo.