Sachverhalt:
A.
A._ reichte im Januar 2019 bei der Kantonspolizei Obwalden mehrfach Anzeigen gegen B._, Geschäftsführer der C._ AG, wegen Nachtruhestörung und Verstosses gegen eine amtliche Verfügung ein.
B.
Die Staatsanwaltschaft des Kantons Obwalden verurteilte B._ mit Strafbefehl vom 25. November 2019 wegen Störung bzw. Belästigung durch Verursachung übermässigen Lärms, begangen am 4. Januar 2019 in U._, zu einer Busse von Fr. 100.--. Dieser Strafbefehl erwuchs in Rechtskraft.
Mit Einstellungsverfügung vom gleichen Tag stellte die Staatsanwaltschaft das Verfahren gegen B._ wegen mehrfacher Widerhandlung gegen das kantonale Strafrecht durch übermässigen Lärm und mehrfachen Ungehorsams gegen eine amtliche Verfügung, angeblich begangen am 1., 2. und 3. Dezember 2017 sowie am 4., 11., 12., 16. und 27. Januar 2019 in U._, ein (Verfahrens-Nr.: AK 010 19 565).
C.
A._ reichte am 14. Dezember 2019 ein als Beschwerde gegen die Einstellungsverfügung vom 25. November 2019 bezeichnetes Schreiben beim Obergericht des Kantons Obwalden ein und gab an, er werde die Begründung bis am 20. Januar 2020 nachreichen. Mit Schreiben vom 16. Dezember 2019 teilte der Gerichtspräsident II des Obergerichts des Kantons Obwalden A._ mit, dass es sich bei der Beschwerdefrist von zehn Tagen um eine nicht erstreckbare Frist handle und er ihm eine "Not-Nachfrist" von fünf Tagen zur Einreichung einer Beschwerdebegründung gewähre. A._ reichte am 23. Dezember 2019, innert der angesetzten "Not-Nachfrist", beim Obergericht eine Beschwerde samt Begründung ein.
D.
Das Obergericht des Kantons Obwalden hiess die Beschwerde mit Beschluss vom 23. Juni 2020 (Verfahrens-Nr.: BS 19/029/MSC) teilweise gut und hob die Einstellungsverfügung der Staatsanwaltschaft vom 25. November 2019 in Bezug auf den Vorwurf der mehrfachen Widerhandlung gegen das kantonale Strafrecht durch übermässigen Lärm auf. Im Übrigen wies es die Beschwerde ab. Es auferlegte A._ einen Drittel der Verfahrenskosten und sprach B._ zu Lasten des Kantons Obwalden eine Parteientschädigung zu.
E.
E.a.
Die Staatsanwaltschaft des Kantons Obwalden (Verfahren 6B_867/2020) beantragt mit Beschwerde an das Bundesgericht, der Beschluss des Obergerichts des Kantons Obwalden vom 23. Juni 2020 (Verfahrens-Nr.: BS 19/029/MSC) sei aufzuheben und auf die Beschwerde von A._ vom 14. respektive 23. Dezember 2019 sei nicht einzutreten. Eventualiter sei der Beschluss aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung im Sinne der Erwägungen an das Obergericht zurückzuweisen.
E.b.
B._ (Verfahren 6B_873/2020) beantragt mit Beschwerde an das Bundesgericht, der Beschluss des Obergerichts des Kantons Obwalden vom 23. Juni 2020 (Verfahrens-Nr.: BS 19/029/MSC) sei aufzuheben und es sei die Einstellungsverfügung der Staatsanwaltschaft vom 25. November 2019 zu bestätigen.
E.c.
A._ (Verfahren 6B_885/2020) beantragt mit Beschwerde an das Bundesgericht, der "Entscheid des Verwaltungsgerichts Kanton Obwalden" (recte: Beschluss des Obergerichts des Kantons Obwalden) vom 23. Juni 2020 (Verfahrens-Nr.: BS 19/029/MSC) sei aufzuheben und das Verfahren sei unter Berücksichtigung der durch ihn gestellten Beweisanträge neu zu beurteilen. Insbesondere sei der Sachverhalt durch Zeugeneinvernahmen und die Berücksichtigung von Einsatzplänen der Pistenfahrzeugfahrer korrekt, d.h. vollständig zu erstellen. Ihm sei eine angemessene Parteientschädigung zuzusprechen und B._ sei die zugesprochene Parteientschädigung abzusprechen. Eventualiter sei das gesamte Verfahren ohne Kostenfolge für ihn einzustellen und die B._ zugesprochene Parteientschädigung abzusprechen.
F.
F.a. In Bezug auf die Beschwerde der Staatsanwaltschaft (6B_867/2020) beantragt das Obergericht des Kantons Obwalden die Abweisung der Beschwerde. A._ stellt den Antrag, die Beschwerde sei unter Kostenfolgen abzuweisen und ihm sei eine Parteientschädigung zuzusprechen. Eventualiter sei er von allen Kosten des gesamten Verfahrens zu befreien und der Staatsanwaltschaft und B._ sei keine Parteientschädigung zuzusprechen. B._ beantragt, die Beschwerde der Staatsanwaltschaft sei gutzuheissen und verweist zur Begründung auf die Ausführungen in der von ihm im Verfahren 6B_873/2020 eingereichten Beschwerde.
F.b. In Bezug auf die Beschwerde von B._ (6B_873/2020) beantragt das Obergericht des Kantons Obwalden die Abweisung der Beschwerde. A._ stellt den Antrag, die Beschwerde sei unter Kostenfolgen abzuweisen und ihm sei eine Parteientschädigung zuzusprechen. Eventualiter sei er von allen Kosten des gesamten Verfahrens zu befreien und B._ und der Staatsanwaltschaft sei keine Parteientschädigung zuzusprechen. Die Staatsanwaltschaft Obwalden verzichtete auf eine Vernehmlassung.
F.c. In Bezug auf die Beschwerde von A._ (6B_885/2020) beantragt das Obergericht Obwalden die Abweisung der Beschwerde. Die Staatsanwaltschaft Obwalden und B._ verzichteten auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1.
Das Bundesgericht vereinigt mehrere Verfahren, wenn sie in einem engen sachlichen Zusammenhang stehen, namentlich wenn sie sich gegen denselben Entscheid richten und die gleichen Parteien sowie ähnliche oder gleiche Rechtsfragen betreffen (vgl. <ref-ruling> E. 1; <ref-ruling> E. 1 mit Hinweisen). Vorliegend richten sich drei Beschwerden (6B_867/2020, 6B_873/3030 und 6B_885/2020) gegen denselben Beschluss des Obergerichts Obwalden und es stellen sich teilweise dieselben rechtlichen Fragen. Es rechtfertigt sich daher, die Verfahren gestützt auf <ref-law> in sinngemässer Anwendung von <ref-law> zu vereinigen und die Beschwerden in einem einzigen Entscheid zu beurteilen.
Beschwerdeverfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020
2.
2.1. Das Bundesgericht prüft seine Zuständigkeit und die weiteren Eintretensvoraussetzungen von Amtes wegen und mit freier Kognition (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 1 mit Hinweis). Es wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>).
2.2. Die Beschwerde ist zulässig gegen Entscheide, die das Verfahren abschliessen (<ref-law>). Der angefochtene Beschluss ist kein solcher Endentscheid. Er schliesst das Strafverfahren nicht ab, sondern bewirkt im Gegenteil dessen Fortführung. Es handelt sich somit um einen Zwischenentscheid (vgl. Urteile 6B_182/2020 vom 6. Januar 2021 E. 1.1; 6B_1240/2017 vom 22. Februar 2018 E. 2.1). Selbstständig eröffnete Zwischenentscheide sind nur unter den Voraussetzungen von Art. 92 oder Art. 93 BGG beim Bundesgericht anfechtbar. Da der Entscheid weder die Zuständigkeit noch den Ausstand betrifft (vgl. <ref-law>), ist er nur anfechtbar, falls er einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken könnte (<ref-law>) oder wenn die Gutheissung der Beschwerde sofort einen Endentscheid herbeiführen und damit einen bedeutenden Aufwand an Zeit oder Kosten für ein weitläufiges Beweisverfahren ersparen würde (<ref-law>).
2.3. Die Ausnahmebestimmung von <ref-law> legt das Bundesgericht, besonders im Bereich des Strafrechts, restriktiv aus (<ref-ruling> E. 1.3.2; <ref-ruling> E. 3.2). Dies gilt insbesondere auch, wenn die Aufhebung einer Nichtanhandnahme- oder Einstellungsverfügung durch die Beschwerdeinstanz angefochten ist. Verlangt wird, dass die Aufwendungen über diejenigen eines gewöhnlichen Strafverfahrens hinausgehen (Urteile 6B_182/2020 vom 6. Januar 2021 E. 1.3; 6B_31/2019 vom 12. Dezember 2019 E. 1.2, nicht publ. in: <ref-ruling> mit Hinweisen).
In der Beschwerde muss - sofern das nicht offensichtlich ist - im Einzelnen dargelegt werden, weshalb die Eintretensvoraussetzungen von <ref-law> erfüllt sein sollen. Andernfalls genügt die Beschwerde der Begründungspflicht nach Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG nicht und es ist darauf nicht einzutreten (<ref-ruling> E. 2.2; <ref-ruling> E. 2.3; je mit Hinweisen).
2.4. Vorliegend stellt sich im Wesentlichen die Frage, ob die Vorinstanz dem Beschwerdegegner zu Recht eine Nachfrist zur Begründung seiner Beschwerde gewährt hat und ob sie in der Folge überhaupt auf dessen Beschwerde hätte eintreten dürfen. Wäre dies zu verneinen, würde der angefochtene Beschluss aufgehoben und die Einstellungsverfügung der Staatsanwaltschaft vom 25. November 2019 sofort rechtskräftig. Mithin würde ein sofortiger Endentscheid herbeigeführt werden, womit das erste kumulative Erfordernis von <ref-law> offenkundig vorliegt.
Würde das Strafverfahren hingegen weitergeführt, wären weitere Beweiserhebungen erforderlich. So hat die Vorinstanz die Untersuchung der Staatsanwaltschaft betreffend des Vorwurfs der mehrfachen Widerhandlung gegen das kantonale Strafrecht durch übermässigen Lärm als unvollständig erachtet und die Angelegenheit zur Abklärung, ob der zulässige Maximalwert gemäss Lärmschutz-Verordnung überschritten wurde und ob an den behaupteten Zeitpunkten ein Pistenfahrzeug im Einsatz gestanden ist, an diese zurückgewiesen. Aus dem angefochtenen Beschluss vom 23. Juni 2020 geht zudem hervor, dass der Beschwerdegegner sowohl vor der Staatsanwaltschaft als auch vor der Vorinstanz zusätzliche Abklärungen forderte und zahlreiche Beweisanträge stellte, an denen er offenbar weiterhin festhält. Zwar steht damit noch nicht zwingend ein weitläufiges und komplexes Verfahren im Raum. Die Frage, ob ein bedeutender Aufwand an Zeit und Kosten im Sinne von <ref-law> gespart werden könnte, ist aufgrund der konkreten prozessrechtlichen Umstände in casu aber dennoch klar zu bejahen, wobei in diesem Zusammenhang auf das bundesgerichtliche Urteil 6B_182/2020 vom 6. Januar 2021 hinzuweisen ist. Dort hatte das Bundesgericht in einem, mit der vorliegenden Angelegenheit praktisch identischen Fall erwogen, dass auf die Beschwerde einzutreten und die Rechtmässigkeit der im vorinstanzlichen Verfahren angesetzten Nachfrist zur Begründung des Rechtsmittels zu prüfen sei. Es begründete dies damit, dass bei unzulässigem Ansetzen der Nachfrist die Voraussetzungen für eine Weiterführung des Strafverfahrens bereits aus formellen Gründen klarerweise nicht vorliegen würden und weitere Beweismassnahmen, Kosten und Aufwendungen unter diesen prozessrechtlichen Umständen aus prozessökonomischen Überlegungen nicht gerechtfertigt seien (vgl. Urteil 6B_182/2020 vom 6. Januar 2021 E. 1.3). Diese Ausführungen lassen sich auch auf den vorliegenden Fall übertragen. Erscheint die vorinstanzliche Gewährung einer Nachfrist zur Begründung der Beschwerde und damit verbunden ihr Eintreten auf das Rechtsmittel wie in casu als offenkundig unzulässig (vgl. dazu E. 3 hiernach), erweist sich jedes weitere Folgeverfahren bzw. die damit verbundenen Kosten und Aufwendungen als unverhältnismässig und der durch die Herbeiführung eines Endentscheids ersparte Aufwand vor diesem Hintergrund als bedeutend im Sinne von <ref-law>. Damit sind die Voraussetzungen von <ref-law> in dieser spezifischen Konstellation zu bejahen und es rechtfertigt sich, auf die Beschwerden im Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020 einzutreten. Indessen gilt es zu präzisieren, dass ein Fehlen der Voraussetzungen für die Weiterführung des Strafverfahrens allein in jenen seltenen Fällen als offenkundig erscheinen kann, in denen, wie vorliegend bei der Frage der Fristenwahrung bzw. der Erstreckung gesetzlicher Fristen, eine rein prozessrechtliche Frage zur Diskussion steht, die keine weitergehenden Sachverhaltsabklärungen erfordert und bei deren Beantwortung den Sachgerichten kein Ermessensspielraum zukommt. Verbleibt der Vorinstanz hingegen ein gewisser Ermessensspielraum, wie etwa bei der Frage, ob das im letztinstanzlichen kantonalen Verfahren eingereichte Rechtsmittel hinreichend begründet war, so tritt das Bundesgericht auf eine Beschwerde gegen einen solchen Zwischenentscheid grundsätzlich nicht ein. Andere Fälle als jene der strittigen Fristenwahrung bzw. der Erstreckung gesetzlicher Fristen, in denen sich ein Eintreten im oben genannten Sinne rechtfertigt, sind folglich praktisch ausgeschlossen.
3.
3.1. Die Beschwerdeführer in den Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020 machen zusammengefasst geltend, die Ansetzung der "Not-Nachfrist" zur Begründung der Beschwerde verletze Art. 385 Abs. 1 und Abs. 2 i.V.m. <ref-law>, das Recht auf ein faires Verfahren nach Art. 6 EMRK und das Willkürverbot nach <ref-law>. Die Möglichkeit zur Nachbesserung einer ungenügenden Rechtsschrift gelte nicht für bewusst mangelhafte Eingaben. Zudem könne nicht jeder Begründungsmangel zu einer Nachfrist nach <ref-law> führen. Auch in einer Laienbeschwerde müsse innert der 10-tägigen Rechtsmittelfrist dargelegt werden, aus welchen Gründen Beschwerde erhoben werde. Die erforderliche Begründung der Beschwerde könne nicht später ergänzt werden, da die Anwendung von <ref-law> betreffend Nachfrist nicht dazu dienen dürfe, gesetzliche und somit nicht erstreckbare Fristen zu umgehen. Die Beschwerde vom 14. Dezember 2019 habe nicht angegeben, welche Punkte der Einstellungsverfügung angefochten werden und weder Anträge noch eine Begründung enthalten. Sie sei derart grundlegend mangelhaft gewesen, dass keine Nachfrist hätte angesetzt und darauf nicht hätte eingetreten werden dürfen.
3.2. Die Vorinstanz erwägt, der Beschwerdegegner habe am 14. Dezember 2019 beim Obergericht ein als Beschwerde bezeichnetes Schreiben eingereicht und festgehalten, dass er die Begründung bis zum 20. Januar 2020 nachreichen werde (vgl. angefochtener Beschluss S. 2). Der Beschwerdegegner sei nicht anwaltlich vertreten, sodass im Zeitpunkt des Eingangs der Beschwerde davon habe ausgegangen werden dürfen, dass dieser mit den Anforderungen an Begründung und Form einer Beschwerde nicht vertraut sei (vgl. angefochtener Beschluss S. 4). Dass dieser Jurist sei, habe sie zum Zeitpunkt der Ansetzung der Notfrist nicht gewusst. Zudem sei zu betonen, dass sie lediglich eine kurze Notfrist von fünf Tagen gewährt habe, welche weder eine ordentliche Nachfrist nach <ref-law> noch eine Fristerstreckung darstelle. Solche Notfristen seien nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung zulässig (vgl. Vernehmlassungen der Vorinstanz vom 11. Januar 2021 zu den Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020). Innert der angesetzten "Not-Nachfrist" habe der Beschwerdegegner form- und fristgerecht Beschwerde eingereicht. Auf diese sei einzutreten (vgl. angefochtener Beschluss S. 4).
3.3. Der Beschwerdegegner macht in den Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020 in seinen Stellungnahmen vom 4. Januar 2021 im Wesentlichen geltend, dass es sich bei seiner Beschwerde gegen die Einstellungsverfügung der Staatsanwaltschaft um eine Laienbeschwerde gehandelt habe. Er habe im März 1985 zwar ein Studium der Rechtswissenschaften abgeschlossen, aber nie als Jurist gearbeitet. Die Vorinstanz habe ihm die Notfrist gewährt, damit er Einsicht in die Akten nehmen und ein Fristwiederherstellungsverfahren verhindert werden konnte. Er sei nach Treu und Glauben davon ausgegangen, dass die ihm eingeräumte Notfrist korrekt angesetzt wurde. Schliesslich sei nicht ersichtlich, in welcher Form dem Beschwerdeführer im Verfahren 6B_873/2020 ein Nachteil entstanden sei und welche Rechte verletzt sein sollten.
3.4.
3.4.1. Die StPO regelt die Verfolgung und Beurteilung der Straftaten nach Bundesrecht durch die Strafbehörden des Bundes und der Kantone (<ref-law>). Gegenstand des vorliegenden Verfahrens bilden kantonalrechtliche Straftaten. Die Verfolgung und Beurteilung von Straftaten nach kantonalem Recht fällt nicht unter den Anwendungsbereich der StPO. Es bleibt Aufgabe des kantonalen Rechts, dieses Verfahren zu bestimmen (Urteil 6B_955/2013 vom 11. Februar 2014 E. 2.2.1).
Gemäss Art. 41 des Gesetzes über die Gerichtsorganisation des Kantons Obwalden (GOG; GDB 134.1) wird die Strafrechtspflege von den in diesem Gesetz genannten Strafbehörden gemäss den Bestimmungen der Strafprozessordnungen ausgeübt (Abs. 1). Vorbehalten bleiben die Bestimmungen dieses oder eines anderen kantonalen Gesetzes (Abs. 2). Die StPO übernimmt damit die Funktion des stellvertretenden kantonalen Rechts oder von kantonalem Ersatzrecht. Das Bundesgericht prüft die Auslegung und Anwendung kantonalen Rechts, einschliesslich die Anwendung der StPO als kantonales Ersatzrecht, grundsätzlich nur unter dem beschränkten Gesichtswinkel der Willkür (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2, 317 E. 5.4).
3.4.2. Gemäss <ref-law>, der vorliegend als kantonales Ersatzrecht anwendbar ist, ist eine Beschwerde gegen schriftlich oder mündlich eröffnete Entscheide innert 10 Tagen schriftlich und begründet bei der Beschwerdeinstanz einzureichen. Gesetzliche Fristen, wozu die Frist in <ref-law> gehört, können nicht erstreckt werden (vgl. <ref-law>, anwendbar als kantonales Ersatzrecht). Die beschwerdeführende Partei hat anzugeben, welche Punkte des Entscheides sie anficht, welche Gründe einen anderen Entscheid nahe legen und welche Beweismittel sie anruft (vgl. <ref-law>, anwendbar als kantonales Ersatzrecht). Erfüllt die Rechtsmittelschrift diese Anforderungen nicht, so weist die Rechtsmittelinstanz sie zur Verbesserung innert einer kurzen Nachfrist zurück (<ref-law>, anwendbar als kantonales Ersatzrecht). Diese Bestimmung konkretisiert das für staatliche Stellen geltende Verbot des überspitzten Formalismus, wonach sich die Behörde nicht auf das strikte Einhalten von Formvorschriften berufen darf, wenn dies durch keine schützenswerten Interessen gedeckt ist (Urteile 6B_182/2020 vom 6. Januar 2021 E. 2.5; 6B_872/2013 vom 17. Oktober 2013 E. 3; je mit Hinweis). Demgegenüber ist <ref-law> nicht anwendbar für Eingaben, die der Einreicher, dem die Anforderungen bekannt sind, bewusst mangelhaft abfasst. Ansonsten wäre es ihm möglich, die Bestimmung von <ref-law> zu umgehen, wonach gesetzliche Fristen, zu denen die Rechtsmittelfristen gehören, nicht erstreckt werden können (Urteile 6B_182/2020 vom 6. Januar 2021 E. 2.5; 6B_991/2016 vom 3. November 2017 E. 2.2.1; 1B_232/2017 vom 19. Juli 2017 E. 2.4.3; 6B_401/2016 vom 28. November 2016 E. 2.1; je mit Hinweisen; 6B_872/2013 vom 17. Oktober 2013 E. 3; vgl. auch <ref-ruling> E. 2.4.2 zur Rechtsprechung betreffend Beschwerde nach BGG).
3.4.3. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>).
3.5.
3.5.1. Der angefochtene Beschluss enthält bloss rudimentäre Feststellungen zur Rechtzeitigkeit und zum Inhalt der Beschwerdeschriften des Beschwerdegegners vom 14. und 23. Dezember 2019. Ein einfacher Blick in die Akten ergibt jedoch, dass - wie der angefochtene Beschluss andeutet - die Beschwerdeschrift vom 14. Dezember 2019 ohne jegliche Anträge und ohne Begründung innert der 10-tägigen Frist gemäss <ref-law> eingereicht wurde (Zustellung der Einstellungsverfügung an den Beschwerdegegner am Donnerstag, 5.12.2019; Ablauf der Beschwerdefrist am Montag, 16.12.2019), während die Anträge und die Begründung der Beschwerde vollumfänglich in der Beschwerdeschrift vom 23. Dezember 2019 enthalten sind. Letztere Beschwerdeschrift wurde nach Ablauf der 10-tägigen Rechtsmittelfrist eingereicht.
3.5.2. Die erste, rechtzeitige Rechtsschrift des Beschwerdegegners vom 14. Dezember 2019, eingegangen beim Obergericht des Kantons Obwalden am 16. Dezember 2019, d.h. am letzten Tag der Frist, genügt den Anforderungen an die Beschwerdebegründung nach <ref-law> nicht, zumal sie gar keine Begründung beinhaltet. Zu prüfen bleibt, ob das Ansetzen einer "Not-Nachfrist" vorliegend gerechtfertigt war.
3.5.3. Die Staatsanwaltschaft machte den Beschwerdegegner in der Rechtsmittelbelehrung der Verfügung vom 25. November 2019 darauf aufmerksam, dass eine Beschwerde gegen die Einstellungsverfügung schriftlich und begründet innert zehn Tagen beim Obergericht des Kantons Obwalden einzureichen sei. Wie sich aus der Eingabe des Beschwerdegegners vom 14. Dezember 2019 ergibt, hat er die Rechtsmittelbelehrung zur Kenntnis genommen. Insofern durfte sich der Beschwerdegegner nicht einfach damit begnügen, lediglich auszuführen, dass er fristgerecht Beschwerde gegen die Einstellungsverfügung der Staatsanwaltschaft erhebe und die Begründung nachreichen werde. Vielmehr hätte er sich auch als Laie die Mühe nehmen müssen, in der Beschwerde zumindest kurz anzugeben, was an der Einstellungsverfügung der Staatsanwaltschaft seiner Ansicht nach falsch ist. Dies ist auch einer Person ohne juristischen Kenntnisse zuzumuten, weshalb auf die von den Beschwerdeführern in den Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020 aufgeworfene Frage, ob es sich beim Beschwerdegegner um einen Juristen handelt, nicht weiter eingegangen werden muss.
Dasselbe gilt für die vom Beschwerdegegner anlässlich seiner Vernehmlassung vorgebrachten Behauptung, wonach er zum Zeitpunkt der Beschwerdeeinreichung noch keine Einsicht in die Akten genommen habe. Weshalb es dem Beschwerdegegner zum Zeitpunkt der Beschwerdeeinreichung nicht möglich gewesen sein soll, die Beschwerdegründe zumindest in den Grundzügen innerhalb der Beschwerdefrist darzulegen, ist damit weder dargetan noch ersichtlich.
Dass der Beschwerdegegner in seiner Eingabe vom 14. Dezember 2019 geltend machte, er wolle einen Anwalt beiziehen, ist im Zusammenhang mit der Fristwahrung schliesslich nicht von Bedeutung. Auch von einem Laien kann verlangt werden, einen Rechtsvertreter innert der kurzen Rechtsmittelfrist zu konsultieren.
3.5.4. Das Ansetzen einer Nachfrist im Sinne von <ref-law> war vorliegend klarerweise nicht zulässig. Dem scheint auch die Vorinstanz zuzustimmen, zumal sie in ihren Vernehmlassungen geltend macht, dass es sich bei der von ihr gewährten Notfrist von fünf Tagen nicht um eine Nachfrist nach <ref-law> gehandelt habe. Inwiefern im Zusammenhang mit der 10-tägigen, grundsätzlich nicht erstreckbaren Beschwerdefrist (<ref-law> i.V.m. <ref-law>) ausserhalb von <ref-law> Raum für eine "Not-Nachfrist" bestehen sollte, ist jedoch nicht ersichtlich. Den von der Vorinstanz in ihren Vernehmlassungen angeführten bundesgerichtlichen Urteilen 6B_251/2009, 6B_71/2018 und 6B_68/2019 lässt sich nichts entnehmen, was das vorinstanzliche Vorgehen als haltbar erscheinen liesse. Die der zitierten Rechtsprechung zugrunde liegenden Sachverhalte sind mit dem vorliegend zu beurteilenden Fall nicht vergleichbar, da es dort allein um die spezifische Bestimmung von <ref-law> und die Einhaltung einer Frist zur Zahlung eines Kostenvorschusses im Verfahren vor Bundesgericht ging. Daraus lässt sich nicht ableiten, dass bei unbenutztem Ablauf von Rechtsmittelfristen im Strafverfahren ausserhalb des Anwendungsbereich von <ref-law> eine "Not-Nachfrist" gewährt werden kann.
3.5.5. Das vorinstanzliche Vorgehen erscheint insgesamt als willkürlich und verletzt Bundesrecht. Die Begründung der Beschwerde vom 23. Dezember 2019 mitsamt entsprechenden Anträgen erfolgte nach Ablauf der 10-tägigen Beschwerdefrist und damit verspätet. Das Schreiben des Obergerichtspräsidenten II vom 16. Dezember 2019 (vgl. dazu Sachverhalt lit. C hiervor) vermag daran nichts zu ändern. Mit diesem lässt sich keine Rechtsmittelmöglichkeit schaffen, die nie vorhanden war. Der Beschwerdegegner kann sich insoweit nicht auf den Vertrauensschutz berufen.
3.6. Die Beschwerden in den Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020 erweisen sich damit als begründet. Der angefochtene Beschluss ist aufzuheben und zum Erlass eines Nichteintretensentscheides hinsichtlich der Beschwerde sowie zur Neuregelung der Kosten- und Entschädigungsfolgen an die Vorinstanz zurückzuweisen.
4.
Die Beschwerden in den Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020 sind gutzuheissen. Bei diesem Ausgang hätte der unterliegende Beschwerdegegner grundsätzlich die hälftigen Gerichtskosten der bundesgerichtlichen Verfahren zu tragen. Angesichts des von der Vorinstanz zu vertretenden Verfahrensfehlers sind jedoch keine Kosten zu erheben (<ref-law>). Damit wird das sinngemässe Gesuch des Beschwerdegegners um unentgeltliche Rechtspflege gegenstandslos. Dem Kanton Obwalden sind keine Kosten aufzuerlegen (<ref-law>).
Der Beschwerdeführer des Verfahrens 6B_873/2020 ist für die bundesgerichtlichen Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020 vom Kanton Obwalden angemessen zu entschädigen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG). Der Beschwerdeführerin des Verfahrens 6B_867/2020 steht keine Entschädigung zu (<ref-law>). Dem in den Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020 unterliegenden Beschwerdegegner ist ebenfalls keine Parteientschädigung zuzusprechen (Art. 68 Abs. 1).
Beschwerdeverfahren 6B_885/2020
5.
Der Beschwerdeführer im Verfahren 6B_885/2020 rügt die aus seiner Sicht zu Unrecht unterbliebene Beweisabnahme im kantonalen Verfahren und wendet sich gegen den vorinstanzlichen Kosten- und Entschädigungsentscheid. Nachdem das Bundesgericht die Beschwerden in den Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020 gutheisst, den vorinstanzlichen Beschluss (BS 19/029/MSC) aufhebt und die Sache der Vorinstanz zum Erlass eines Nichteintretensentscheides sowie zur Neuregelung der Kosten- und Entschädigungsfolgen an die Vorinstanz zurückweist, sind seine Rügen gegenstandslos. Im Übrigen ist darauf hinzuweisen, dass es dem Beschwerdeführer ohnehin an einem rechtlich geschützten Interesse (<ref-law>) zur Beschwerde hinsichtlich der dem Beschwerdegegner 2 zugesprochenen Parteientschädigung gefehlt hätte, zumal nicht er diese hätte bezahlen müssen.
6.
Die Beschwerde im Verfahren 6B_885/2020 ist als gegenstandslos geworden abzuschreiben. Eine für die Frage der Kosten- und Entschädigungsfolgen erforderliche summarische Prüfung der Erfolgsaussichten der Beschwerde (<ref-law> i.V.m. <ref-law>; <ref-ruling> E. 8.2; <ref-ruling> E. 2a; je mit Hinweisen) ergibt, dass der Beschwerdeführer mit seiner Beschwerde mutmasslich unterlegen wäre. Damit wären die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens dem Beschwerdeführer aufzuerlegen. In Anbetracht der gegebenen Umstände kann von der Erhebung von Kosten jedoch abgesehen werden (<ref-law>). Das sinngemäss gestellte Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege wird daher gegenstandslos.
Dem als unterliegende Partei zu betrachtenden Beschwerdeführer steht keine Parteientschädigung zu (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Verfahren 6B_867/2020, 6B_873/2020 und 6B_885/2020 werden vereinigt.
2.
Die Beschwerden in den Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020 werden gutgeheissen. Der Beschluss des Obergerichts des Kantons Obwalden vom 23. Juni 2020 (Verfahrens-Nr.: BS 19/029/MSC) wird aufgehoben und die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückgewiesen.
3.
Die Beschwerde im Verfahren 6B_885/2020 wird als gegenstandslos geworden vom Geschäftsverzeichnis abgeschrieben.
4.
Es werden keine Kosten erhoben.
5.
Der Kanton Obwalden hat den Beschwerdeführer des Verfahrens 6B_873/2020 für die bundesgerichtlichen Verfahren 6B_867/2020 und 6B_873/2020 mit Fr. 3'000.-- zu entschädigen.
6.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Obwalden schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 8. November 2021
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Jacquemoud-Rossari
Die Gerichtsschreiberin: Rohrer