Sachverhalt:
A.
A.a. Am 5. Dezember 2018 stellte das Betreibungsamt Oberland, Dienststelle Oberland Ost, in der von A._ gegen die B._ GmbH angehobenen Betreibung Nr. xxx den Zahlungsbefehl über Fr. 4'900'000.-- zuzüglich Zinsen aus. Die Zustellung des Zahlungsbefehls erfolgte am 14. Dezember 2018 per Postbote an C._, welche umgehend Rechtsvorschlag erhob. A._ wehrte sich daraufhin beim Betreibungsamt gegen die Zustellung des Zahlungsbefehls an C._ und bestritt die Gültigkeit des Rechtsvorschlags. Nach erfolgter Abklärung hielt das Betreibungsamt in einer Verfügung vom 1. Februar 2019 fest, dass die Zustellung des Zahlungsbefehls und die Erhebung des Rechtsvorschlags gültig erfolgt und darum rechtskräftig seien.
A.b. Mit Eingabe vom 13. Februar 2019 gelangte A._ an das Obergericht des Kantons Bern als Aufsichtsbehörde in Betreibungs- und Konkurssachen. Er verlangte die Aufhebung der betreibungsamtlichen Verfügung vom 1. Februar 2019. In der Sache brachte er im Wesentlichen vor, C._ sei namens der B._ GmbH zur Entgegennahme des Zahlungsbefehls und zur Erhebung des Rechtsvorschlags nicht berechtigt gewesen. Zudem stellte er ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege.
B.
B.a. Mit Verfügung vom 15. Februar 2019 wies der Instruktionsrichter das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ab. Dagegen erhob A._ keine Beschwerde an das Bundesgericht.
B.b. Das Obergericht wies die Beschwerde von A._ am 7. Mai 2019 ab.
C.
A._ ist mit einer als "Berufung" bezeichneten Eingabe vom 17. Mai 2019 an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt sinngemäss die Aufhebung des obergerichtlichen Entscheides; er hält an seinen Anträgen im kantonalen Verfahren fest und verlangt in der Sache die Feststellung, dass kein wirksam erhobener Rechtsvorschlag der B._ GmbH (Beschwerdegegnerin) vorliege.
Der Beschwerdeführer stellt ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege.
Es sind die kantonalen Akten, indes keine Vernehmlassungen eingeholt worden.

Erwägungen:
1.
1.1. Der Entscheid des Obergerichts, das sich als kantonale Aufsichtsbehörde mit der Zustellung eines Zahlungsbefehls befasst hat, ist der Beschwerde in Zivilsachen unabhängig eines Streitwertes zugänglich (<ref-law> i.V.m. Art. 72 Abs. 2 lit. a, Art. 74 Abs. 2 lit. c und Art. 75 Abs. 2 BGG). Die unzutreffende Bezeichnung seiner Eingabe als "Berufung" gereicht dem Beschwerdeführer nicht zum Nachteil. Der im kantonalen Verfahren unterlegene Beschwerdeführer ist als Gläubiger von der Zustellung des Zahlungsbefehls besonders berührt und daher zur Beschwerde berechtigt (<ref-law>).
1.2. In seiner Eingabe an das Bundesgericht wehrt sich der Beschwerdeführer zumindest sinngemäss auch gegen die Abweisung seines Gesuchs um einen unentgeltlichen Rechtsvertreter. Darüber hat die Vorinstanz bereits während des laufenden Verfahrens entschieden. Ihre Verfügung vom 15. Februar 2019 war mit der üblichen Rechtsmittelbelehrung versehen und blieb unangefochten. Ein solcher Zwischenentscheid, der weder die Zuständigkeit noch den Ausstand betrifft, kann einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken und ist daher mit Beschwerde beim Bundesgericht anfechtbar (<ref-law>). Unterbleibt ein solcher Weiterzug, kann der Zwischenentscheid nur dann mit dem Endentscheid angefochten werden, wenn er sich auf dessen Inhalt auswirkt (<ref-law>). Dies wird vorliegend nicht behauptet und ist auch nicht der Fall. Damit wird auf die entsprechenden Vorbringen gegen die Verweigerung des unentgeltlichen Rechtsvertreters für das kantonale Verfahren nicht eingetreten.
1.3. Mit der vorliegenden Beschwerde kann insbesondere die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). In der Beschwerde ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2). Die Verletzung verfassungsmässiger Rechte ist ebenfalls zu begründen, wobei hier das Rügeprinzip gilt (<ref-ruling> E. 2.4).
1.4. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Neue Tatsachen und Beweismittel sind nur zulässig, soweit der vorinstanzliche Entscheid dazu Anlass gibt (<ref-law>).
2.
2.1. Nach dem angefochtenen Urteil wurde der Zahlungsbefehl am 14. Dezember 2018 an C._ zugestellt, welche umgehend den Rechtsvorschlag erhob. Seit dem 27. November 2017 ist sie gemäss Handelsregister nicht mehr einzelzeichnungsberechtigte Geschäftsführerin der Betreibungsschuldnerin. Im Zeitpunkt der Zustellung des Zahlungsbefehls lag der Schweizerischen Post eine von D._, Geschäftsführer der Betreibungsschuldnerin, ausgestellte Vollmacht zu Gunsten von C._ vor. Eine Kopie dieser Vollmacht wurde dem Betreibungsamt per E-Mail zugestellt. Zudem ersuchte das Betreibungsamt den Geschäftsführer der Betreibungsschuldnerin um Stellungnahme zum Rechtsvorschlag, welcher umgehend per E-Mail (vom 31. Januar 2019) bestätigt wurde.
2.2. Der Beschwerdeführer macht geltend, das Betreibungsamt habe den Zahlungsbefehl in der von ihm gegen die Beschwerdegegnerin angestrengten Betreibung einer Person zugestellt, die gemäss Handelsregister nicht geschäftsführende Gesellschafterin sei und auch sonst keine Zeichnungsberechtigung aufweise. Die Zustellung des Zahlungsbefehls sei daher nicht gültig. Zudem sei die Erhebung des Rechtsvorschlags durch eine Person, die dazu keine ausdrückliche Vollmacht habe, nicht rechtens. Selbst wenn jemand zur Entgegennahme des Zahlungsbefehls befugt wäre, schliesse dies noch nicht die Befugnis zur Erhebung des Rechtsvorschlags ein.
3.
Anlass des vorliegenden Verfahrens gibt die Zustellung eines Zahlungsbefehls an eine GmbH. Strittig ist insbesondere die Berechtigung zur Entgegennahme des Zahlungsbefehls und zur Erhebung des Rechtsvorschlags.
3.1. Richtet sich die Betreibung gegen eine juristische Person, so erfolgt die Zustellung des Zahlungsbefehls an einen Vertreter derselben (<ref-law>). Als Vertreter gilt im Falle einer GmbH jeder geschäftsführende Gesellschafter sowie jeder Direktor oder Prokurist (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 3b; GEHRI, in: Kurzkommentar SchKG, 2. Aufl. 2014, N. 4 zu Art. 65). Die direkte Zustellung an den Vertreter der juristischen Person kann auch ausserhalb des Geschäftslokals stattfinden (<ref-ruling> E. 3.2). Wird die zur Entgegennahme des Zahlungsbefehls berechtigte Person in ihrem Geschäftslokal nicht angetroffen, so kann die Zustellung an einen Angestellten erfolgen (<ref-law>). Diese sogenannte Ersatzzustellung setzt einen erfolglosen Zustellungsversuch an die berechtigte Person voraus (<ref-ruling> E. 3b).
3.2. Weiter kann der zur Entgegennahme des Zahlungsbefehls berechtigte Vertreter der juristischen Person einen vertraglichen Vertreter hierfür ermächtigen, indem er diesen gegenüber dem Betreibungsamt ausdrücklich zu diesem Zwecke bezeichnet oder ihm eine Generalvollmacht ausstellt (BGE 43 III 18 E. 3; Urteil 5A_412/2016 vom 14. Oktober 2016 E. 3.1). Wem ein Zahlungsbefehl zugestellt werden darf, der ist zur Erhebung des Rechtsvorschlags berechtigt. Bei fehlender Befugnis zum Empfang des Zahlungsbefehls ist eine nachträgliche Genehmigung hierfür zulässig (u.a. BESSENICH, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, 2. Aufl. 2010, N. 6 zu Art. 74).
3.3. Die gesetzlichen Anforderungen an die korrekte Zustellung des Zahlungsbefehls richten sich abschliessend nach dem SchKG, womit das Recht der Stellvertretung nach <ref-law> (vgl. Anscheins- und Duldungsvollmacht) keinen Platz hat. Sie spiegeln die Tragweite der Betreibung für den Schuldner wieder. Insbesondere sollen sie gewährleisten, dass der Zahlungsbefehl in die Hände der natürlichen Person gelangt, die für die juristische Person in Betreibungssachen handelt, insbesondere Rechtsvorschlag erheben kann (<ref-ruling> E. 3; GEHRI, a.a.O.; JEANNERET/LEMBO, in: Commentaire romand, Poursuite et faillite, N. 9 zu Art. 65; ANGST, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs, 2. Aufl. 2010, N. 4 zu Art. 65).
4.
Die Einwände des Beschwerdeführers gegen das Urteil der Aufsichtsbehörde, welche die Wirksamkeit des Rechtsvorschlages bestätigt hat, gehen aus folgenden Gründen fehl.
4.1. Vorliegend trifft zu, dass der strittige Zahlungsbefehl an eine Person ausgehändigt wurde, die nicht (mehr) zeichnungsberechtigte Geschäftsführerin der Betreibungsschuldnerin ist und auch sonst keine Zeichnungsberechtigung für diese innehat. Indes kennt das Gesetz - und anerkennt die bundesgerichtliche Praxis - unter bestimmten Voraussetzungen eine Ersatzzustellung und die Bezeichnung eines Vertreters zur Entgegennahme des Zahlungsbefehls. Soweit der Beschwerdeführer meint, die Zustellung eines Zahlungsbefehls sei nur an eine Person zulässig, die mit dem Hintergrund der Betreibung vertraut sei, kann ihm nicht gefolgt werden. Entscheidend ist einzig, dass der an eine Gesellschaft mit beschränkter Haftung gerichtete Zahlungsbefehl an eine Person gelangt, die gemäss den betreibungsrechtlichen Anforderungen für die Entgegennahme zuständig ist.
4.2. Ob die Kopie der bei der Schweizerischen Post zu Gunsten von C._ hinterlegten Vollmacht mit dem Original identisch ist, stellt eine Tatfrage dar (E. 1.4). Der Beschwerdeführer bestreitet diesen Umstand, ohne jedoch eine rechtsgenüglich begründete Rüge gegen die Tatsachenfeststellung zu erheben. Er begnügt sich mit der Aussage, es fehle an einem Beweis für die Echtheit und erhebt allgemeine Vorwürfe gegen die Geschäftspraktiken der Betreibungsschuldnerin. Zudem stellt er die Vertrauenswürdigkeit von C._ in Frage. Auf die nicht rechtserheblichen Vorbringen ist nicht einzutreten.
4.3. Wie schon im kantonalen Verfahren vertritt der Beschwerdeführer die Ansicht, dass die Berechtigung zur Entgegennahme des Zahlungsbefehls von der Erhebung des Rechtsvorschlags zu trennen sei. Selbst wenn der Zahlungsbefehl C._ hätte zugestellt werden dürfen, sei diese nicht zur Erhebung des Rechtsvorschlags berechtigt. Der Beschwerdeführer bezieht sich in diesem Zusammenhang einzig auf den Wortlaut der Vollmacht an C._, der sie "zur Entgegennahme von Urkunden/gerichtlichen und rechtlichen Dokumenten" für die Betreibungsschuldnerin bevollmächtigt. Hingegen befasst er sich nicht mit dem vorinstanzlichen Hinweis auf die einschlägige Lehre, weshalb jede Person, die zur Entgegennahme des Zahlungsbefehls berechtigt ist, auch gültig Rechtsvorschlag erheben kann.
4.4. Schliesslich besteht der Beschwerdeführer darauf, dass eine nachträgliche Genehmigung des Rechtsvorschlags durch den Vertreter der Betreibungsschuldnerin nicht gültig sei. Seiner Meinung nach kann nur Rechtsvorschlag erheben, wer im entsprechenden Zeitpunkt dazu berechtigt ist. Er begnügt sich an dieser Stelle mit der wörtlichen Wiedergabe der vorinstanzlichen Begründung, um dann festzuhalten, dass er dieser "Interpretation" nicht zustimme. Darin ist keine rechtsgenügliche Auseinandersetzung mit dem angefochtenen Entscheid zu erkennen. Damit kann offen bleiben, inwieweit dieser Begründungsansatz entscheidtragend war, zumal die Vorinstanz sich bereits auf das Vorliegen einer schriftlichen Vollmacht lautend auf C._ stützen konnte.
4.5. Kein Zusammenhang mit dem Gegenstand des Verfahrens wird aus der allgemeinen Kritik des Beschwerdeführers gegenüber der Vorinstanz und den Verfahrensbeteiligten erkennbar. Auf die diesbezüglichen Ausführungen wird nicht eingegangen. Zudem ist das Bundesgericht nicht zuständig, einen Insolvenzantrag betreffend die Betreibungsschuldnerin zu prüfen, wie der Beschwerdeführer am Rande seiner Darlegungen noch anregt.
4.6. Nach dem Gesagten kann der Vorinstanz keine Verletzung von Bundesrecht vorgeworfen werden, wenn sie die formellen Anforderungen an die Zustellung des Zahlungsbefehls als erfüllt und die Erhebung des Rechtsvorschlags als wirksam erachtete.
5.
Der Beschwerde ist, soweit darauf einzutreten ist, kein Erfolg beschieden. Unter den konkreten Umständen wird ausnahmsweise auf die Erhebung von Gerichtskosten verzichtet, womit das Gesuch des Beschwerdeführers um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege gegenstandslos wird.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird als gegenstandslos abgeschrieben.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Betreibungsamt Oberland, Dienststelle Oberland Ost, und dem Obergericht des Kantons Bern, Aufsichtsbehörde in Betreibungs- und Konkurssachen, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 27. Januar 2020
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Levante