Das präsidierende Mitglied zieht in Erwägung:
1.
Der Beschwerdeführer reichte am 14. Juni 2021 Strafanzeige gegen eine Staatsanwältin wegen Amtsmissbrauchs und weiterer Delikte ein. Die Staatsanwaltschaft Graubünden nahm eine Strafuntersuchung am 23. Juli 2021 nicht an die Hand. Auf eine dagegen gerichtete Beschwerde trat die Vorinstanz am 23. August 2021 in einer Hauptbegründung nicht ein (angefochtene Verfügung SK2 21 58, S. 3 f.). In einer Eventualbegründung wies sie die Beschwerde im Falle des Eintretens ab (angefochtene Verfügung SK2 21 58, S. 4). Mit separater Verfügung desselben Datums lehnte sie das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ab (SK2 21 60).
Der Beschwerdeführer wendet sich mit Beschwerdeeingabe vom 20. September 2021 an das Bundesgericht. Er beantragt die Anhandnahme des Strafverfahrens, ersucht um unentgeltliche Rechtspflege und verlangt eine Entschädigung.
2.
Anfechtungsobjekt vor Bundesgericht sind alleine die angefochtenen Verfügungen vom 23. August 2021 (<ref-law>). Nicht zum vorliegenden Verfahrensgegenstand gehört das gegen den Beschwerdeführer geführte Verfahren. Ebenso wenig gehören dazu die Fragen einer Haftentschädigung sowie sinngemäss weiterer Entschädigungen für u.a. "die zerstörte Wohnung", "den Verlust von IT-Projekten", "Reputationsschaden" und "bleibender Haftschaden". Auf die diesbezüglichen Rügen, Vorbringen und Ausführungen des Beschwerdeführers ist von vornherein nicht einzutreten.
3.
Gemäss <ref-law> ist in der Beschwerdebegründung in gedrängter Form unter Bezugnahme auf den angefochtenen Entscheid darzulegen, inwiefern dieser Recht verletzt. Enthält ein Entscheid mehrere Begründungen, die je für sich den Ausgang der Sache besiegeln, müssen für die Gutheissung einer Beschwerde alle Begründungen das Recht verletzen (BGE 139 III 536 E. 2.2; <ref-ruling> E. 6).
4.
Die Vorinstanz tritt in einer Hauptbegründung auf die Beschwerde nicht ein (angefochtene Verfügung SK2 21 58 S. 3 f.). Der Beschwerdeführer befasst sich damit vor Bundesgericht, wenn überhaupt, nicht rechtsgenüglich. Erweist sich die Beschwerde bereits in Bezug auf die vorinstanzliche Hauptbegründung als ungenügend im Sinne von <ref-law>, muss sich das Bundesgericht mit der Eventualbegründung der Vorinstanz nicht mehr befassen.
Dass und inwiefern die vorinstanzliche Einschätzung der kantonalen Beschwerde als aussichtslos (im Zusammenhang mit dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege) rechtsverletzend im Sinne von <ref-law> sein könnte, zeigt der Beschwerdeführer, soweit überhaupt angefochten, ebenfalls nicht auf. Damit genügt die Beschwerde auch in diesem Punkt den Begründungsanforderungen nicht (<ref-law>).
5.
Auf die Beschwerde ist im Verfahren nach <ref-law> mangels tauglicher Begründung nicht einzutreten. Die Gerichtskosten sind ausgangsgemäss dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von <ref-law> wegen Aussichtslosigkeit abzuweisen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist mit reduzierten Gerichtskosten Rechnung zu tragen (<ref-law>). Eine Entschädigung (für die vielen Schriftsätze und Arbeitsstunden) an den Beschwerdeführer fällt ausser Betracht.

Demnach erkennt das präsidierende Mitglied:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht von Graubünden, II. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 15. November 2021
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Arquint Hill