Sachverhalt:
A.
A.a. Am 23. Mai 2016 hatte A._ gegen ihren Vater, B._, beim Bezirksgericht Meilen eine Aberkennungsklage erhoben. Zur vergleichsweisen Regelung dieses Verfahrens einigten sich die Parteien am 15. März 2018 vor dem Bezirksgericht wie folgt:
"1. Die Klägerin verpflichtet sich, ihren hälftigen Miteigentumsanteil an der Fe rienwohnung in der Überbauung "C._ " in U._, Frankreich (ge naue Umschreibung des Miteigentumsanteils gemäss 'Attestation' von D._ vom 23. Oktober 2006, act. 3/4) an den Beklagten zu übertragen.
Die Klägerin verpflichtet sich, bis spätestens 31. Mai 2018 sämtliche für die Übertragung dieses Miteigentumsanteils notwendigen Mitwirkungshandlungen vorzunehmen.
Verweigert die Klägerin die rechtzeitige Mitteilung, schuldet sie dem Beklagten eine Konventionalstrafe im Betrag von CHF 50'000.-.
Der Beklagte verpflichtet sich, nach Erfüllung der notwendigen Mitwirkungshandlungen durch die Klägerin unverzüglich die Handänderung zu veranlassen.
2. Als Gegenleistung für die Übertragung des Miteigentumsanteils gemäss Ziff. 1 verpflichtet sich der Beklagte, der Klägerin bis spätestens 31. Dezember 2018 den Betrag von CHF 67'000.- zu zahlen.
Der Beklagte verpflichtet sich, der Klägerin zur Sicherstellung dieser von der Erfüllung von Ziff. 1 abhängigen Zahlungspflicht bis spätestens 30. April 2018 eine schriftliche Garantie einer Schweizer Grossbank im Betrag von CHF 67'000.- auszuhändigen, welche gegebenenfalls im Sinne von vorstehendem Abs. 1 leistungspflichtig wird.
-..]
6. Dieser Vergleich ist an die Bedingung geknüpft, dass der Beklagte der Klägerin bis spätestens 30. April 2018 die Bankgarantie gemäss Ziff. 2 aushändigt.
-..]"
Weiter vereinbarten die Parteien, dass A._ die Ferienwohnung im Sommer 2018 für zwei Wochen unentgeltlich benutzen darf (Ziff. 3) und B._ binnen zehn Tagen nach Erfüllung von Ziff. 1 der Vereinbarung seine Betreibung zurückzieht (Ziff. 4). Ziff. 5 des Vergleichs betrifft die Regelung der Kosten des Aberkennungsprozesses, Ziff. 7 enthält eine Saldoklausel.
A.b. Mit Beschluss vom 16. Mai 2018 hielt das Bezirksgericht fest, die Bedingung gemäss Ziff. 2 i.V.m. Ziff. 6 des Vergleichs sei durch die fristgerechte Aushändigung des unwiderruflichen Zahlungsversprechens der E._bank vom 26. April 2018 erfüllt worden, womit der Vergleich für beide Parteien wirksam geworden sei. Darauf schrieb es das Verfahren als durch Vergleich erledigt ab. Mit Urteil vom 11. September 2018 wies das Bezirksgericht A._ Revisionsgesuch betreffend den Vergleich (Bst. A.a) ab.
B.
B.a. Am 30. Dezember 2020 ersuchte B._ das Bezirksgericht Meilen um Vollstreckung von Ziff. 1 des Vergleichs (Bst. A.a). Das Bezirksgericht hiess das Gesuch insofern gut, als es A._ unter Strafandrohung (<ref-law>) verpflichtete, binnen zehn Tagen ab Rechtskraft des Entscheids die "Procuration pour F._ tout clerc ou employé" zur Übertragung des Miteigentumsanteils auf B._ allein auf einem Notariat im Kanton Zürich mittels beglaubigter Unterschrift zu unterzeichnen und B._ im Original mit beglaubigter Unterschrift zuzustellen. A._s Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wurde abgewiesen (Urteil vom 15. April 2021).
B.b. A._ focht sowohl den Vollstreckungs- als auch den Rechtspflegeentscheid beim Obergericht des Kantons Zürich an. Dieses wies die Beschwerde ab, ebenso das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das Beschwerdeverfahren. Der Entscheid datiert vom 27. Mai 2021 und wurde am 31. Mai 2021 versandt.
C.
Mit Beschwerde vom 2. Juli 2021 wendet sich A._ (Beschwerdeführerin) an das Bundesgericht. Sie beantragt, den Entscheid des Obergerichts aufzuheben und das Obergericht oder eventuell das Bezirksgericht anzuweisen, das Vollstreckungsgesuch (Bst. B.a) abzuweisen. Weiter hält sie an den Gesuchen um unentgeltliche Rechtspflege für die beiden kantonalen Verfahren fest und stellt auch für das bundesgerichtliche Verfahren ein entsprechendes Begehren. Überdies verlangt sie, ihrer Beschwerde die aufschiebende Wirkung zu erteilen. Das Bundesgericht hat sich die kantonalen Akten überweisen lassen, in der Sache jedoch keinen Schriftenwechsel angeordnet.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist der Endentscheid (<ref-law>) einer letzten kantonalen Instanz, die auf Beschwerde hin als oberes Gericht (<ref-law>) über die Vollstreckung eines gerichtlich genehmigten Vergleichs betreffend die entgeltliche Übertragung des Miteigentumsanteils an einem Grundstück und damit über eine vermögensrechtlichen Zivilsache (<ref-law>) entschieden hat. Der Mindeststreitwert von Fr. 30'000.-- (Art. 74 Abs. 1 Bst. b BGG) ist erreicht, die rechtzeitig (<ref-law>) erhobene Beschwerde grundsätzlich zulässig.
1.2. Unter den gleichen Voraussetzungen steht die Beschwerde gegen die Entscheide offen, mit denen das Obergericht die Beschwerde gegen die erstinstanzliche Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege abweist und der Beschwerdeführerin für das kantonale Beschwerdeverfahren die unentgeltliche Rechtspflege versagt, denn das Obergericht hat diese Entscheide nicht unabhängig von der Hauptsache gefällt (s. Urteil 5A_295/2016 vom 23. Februar 2017 E. 1.4, nicht publ. in: <ref-ruling>). Dass das Obergericht über das Rechtspflegegesuch für das Beschwerdeverfahren nicht als Rechtsmittelinstanz (<ref-law>) entschieden hat, steht der Zulässigkeit der Beschwerde nicht entgegen (<ref-ruling> E 2.2).
2.
Auch wenn das Bundesgericht das Recht grundsätzlich von Amtes wegen anwendet (<ref-law>) und mit freier Kognition urteilt, ist in der Beschwerde in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2 mit Hinweisen). Die Begründung muss sachbezogen sein und sich auf den Streitgegenstand beziehen und beschränken; die Beschwerdeführerin hat in gezielter Auseinandersetzung mit den für das Ergebnis des angefochtenen Entscheids massgeblichen Erwägungen plausibel aufzuzeigen, welche Rechte bzw. Rechtsnormen die Vorinstanz verletzt haben soll (<ref-ruling> E. 1.7.1; <ref-ruling> E. 2). Für Vorbringen betreffend die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gilt das Rügeprinzip (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2.2). Was den Sachverhalt angeht, legt das Bundesgericht seinem Urteil die vorinstanzlichen Feststellungen zugrunde (<ref-law>). Diesbezüglich kann die rechtsuchende Partei nur vorbringen, die vorinstanzlichen Feststellungen seien offensichtlich unrichtig (<ref-law>), das heisst willkürlich (vgl. <ref-ruling> E. 2.3; <ref-ruling> E. 1.5 mit Hinweis), oder würden auf einer anderen Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> (z.B. <ref-law> oder <ref-law>) beruhen (Urteil 5A_374/2010 vom 9. Juli 2010 E. 1).
3.
In der Sache dreht sich der Streit um die Frage, ob der Vergleich vom 15. März 2018 infolge eines vereinbarten Zeitablaufs dahingefallen ist.
3.1. Ziel der Vertragsauslegung ist es in erster Linie, den übereinstimmenden wirklichen Parteiwillen festzulegen (<ref-law>). Diese subjektive Vertragsauslegung beruht auf Beweiswürdigung. Sie ist eine Tatfrage, auf die das Bundesgericht nur unter den Voraussetzungen von <ref-law> zurückkommen kann (s. E. 2). Bleibt der tatsächliche Parteiwille unbewiesen, sind die Erklärungen und Verhaltensweisen der Parteien nach dem Vertrauensprinzip so auszulegen, wie sie nach ihrem Wortlaut und Zusammenhang sowie nach den gesamten Umständen verstanden werden durften und mussten. Dabei hat der Wortlaut Vorrang vor weiteren Auslegungsmitteln, es sei denn, er erweise sich aufgrund anderer Vertragsbedingungen, dem von den Parteien verfolgten Zweck oder weiteren Umständen als nur scheinbar klar. Das Bundesgericht überprüft diese objektivierte (oder normative) Auslegung als Rechtsfrage frei. Es ist aber an die Feststellungen der kantonalen Vorinstanz über die äusseren Umstände sowie das Wissen und Wollen der Beteiligten grundsätzlich gebunden (s. E. 2). Massgebend ist der Zeitpunkt des Vertragsabschlusses. Umstände, die den Erklärungen der Parteien vorangegangen sind oder sie begleitet haben, können berücksichtigt werden. Nachträgliches Parteiverhalten ist bei der Auslegung nach dem Vertrauensprinzip hingegen nicht von Bedeutung; es kann allenfalls auf einen tatsächlichen Willen der Parteien schliessen lassen (zum Ganzen: <ref-ruling> E. 5.2.1; <ref-ruling> E. 2.2; <ref-ruling> E. 3.1 mit Hinweisen).
3.2. Das Obergericht widerspricht der These der Beschwerdeführerin, wonach sich aus Ziffer 1 des Vergleichs (s. Sachverhalt Bst. A.a) ergebe, dass die Vereinbarung zeitlich befristet gewesen und als Ganzes aufgelöst worden sei, nachdem sie, die Beschwerdeführerin, die Mitwirkungshandlungen unverschuldet nicht bis zum 31. Mai 2018 habe vornehmen können. Soweit die Beschwerdeführerin aus der Formulierung "bis spätestens am 31. Mai 2018" in Ziffer 1 Absatz 2 oder aus der Vereinbarung einer Konventionalstrafe in Ziffer 1 Absatz 3 eine zeitliche Befristung ihrer Verpflichtung zur Übertragung ihres Miteigentumsanteils gemäss Ziffer 1 Absatz 1 ableiten wolle, stehe dies im klaren Widerspruch zur Vereinbarung. Die Beschwerdeführerin habe sich in Ziffer 1 Absatz 1 des Vergleichs zeitlich unbefristet zur Übertragung ihres Miteigentumsanteils an der Ferienwohnung in U._ verpflichtet, wobei ihre dazu erforderliche Mitwirkung und deren Erfüllungszeitpunkt mittels einer Konventionalstrafe gesichert wurden. Die gegenteiligen Interpretationen der Beschwerdeführerin seien angesichts des klaren Wortlauts der Vereinbarung nicht nachvollziehbar.
In der Folge verwirft das Obergericht das Vorbringen, wonach der Instruktionsrichter anlässlich der Verhandlung vom 15. März 2018 kundgetan habe, dass der Vergleich dahinfalle, wenn die Papiere nicht bis am 31. Mai 2018 unterzeichnet worden seien, so dass die Parteien diesfalls erneut an das Gericht gelangen müssten. Ein vom klaren Wortlaut abweichender tatsächlicher oder hypothetischer Parteiwille sei nicht dargetan; abgesehen davon sei nicht ersichtlich, weshalb sich die Beschwerdeführerin trotzdem nach Ablauf der angeblichen Befristung zu einem Revisionsverfahren hätte veranlasst sehen sollen, in welchem sie überdies die nun behauptete Befristung gar nicht thematisierte. Auch die Hinweise der Beschwerdeführerin, dass sich die Vertragsungültigkeit des Vergleichs auch noch aus Ziffer 2 der Vergleichsvereinbarung ergebe, lässt die Vorinstanz nicht gelten. Der Wortlaut von Ziffer 2 Absatz 1 betreffend die Gegenleistung für die Übertragung des hälftigen Miteigentumsanteils an der Ferienwohnung sehe keine zeitliche Befristung vor, nach deren Ablauf der Vergleich dahinfallen sollte, sondern es sei wiederum lediglich der Erfüllungszeitpunkt festgelegt worden. Entgegen der Auffassung der Beschwerdeführerin, wonach die Erneuerung des Zahlungsversprechens im Vergleich nicht vorgesehen und der Vergleich aus diesem Grund dahingefallen sei, stelle das regelmässig erneuerte unwiderrufliche Zahlungsversprechen ohne weiteres eine hinreichende bzw. vergleichskonforme Sicherheit für die Gegenleistung des Beschwerdegegners dar.
Schliesslich äussert sich die Vorinstanz zum Vorbringen der Beschwerdeführerin, wonach sie die im Februar 2020 präsentierte Übertragungsurkunde nicht akzeptiert habe und die jahrelangen Verhandlungen betreffend die Übertragungsurkunde ebenfalls unmissverständlich aufzeigen würden, dass der Vergleich vom 15. März 2018 und die Mitwirkungsobliegenheit erloschen seien. Das Obergericht hält der Beschwerdeführerin entgegen, dass sie zeitlich unbefristet die Übertragung ihres hälftigen Miteigentumsanteils an der Ferienwohnung in U._ versprochen und sich darüber hinaus auch verpflichtet habe, sämtliche für die Übertragung notwendigen Mitwirkungshandlungen vorzunehmen. Abgesehen von der vereinbarungsgemäss gestellten Bankgarantie enthalte der Vergleich keine weiteren Vorbehalte, Bedingungen oder Befristungen. Insbesondere hätten die von der Beschwerdeführerin geforderten Regelungen bezüglich anfallender Steuern und Gebühren sowie der Vollzugsmodalitäten keine Grundlage im Vergleich und es sei weder dargetan noch ersichtlich, dass die Eigentumsübertragung ohne diese Regelungen nicht möglich wäre.
3.3. Die Beschwerdeführerin pocht darauf, dass die Vergleichsvereinbarung wegen der befristet gültigen Mitwirkungsverpflichtung in Bezug auf die Miteigentumsanteilsübertragung erloschen sei, womit kein Rechtstitel für eine Vollstreckung bestehe und das Vollstreckungsgesuch vom 30. Dezember 2020 abzuweisen sei. Die vorinstanzliche Beurteilung von Ziffer 1 des Vergleichs tadelt sie als eine vom Wortlaut abweichende, unbelegte und deshalb unbeachtliche bzw. unzutreffende Auslegung. Die weitschweifigen Erörterungen der Beschwerdeführerin reduzieren sich auf die Behauptung, aus dem Vergleich ergebe sich "an keiner Stelle", dass die Übertragungsverpflichtung auch nach dem 31. Mai 2018 weiterhin befolgt werden muss, und die Ausdrucksweise "spätestens bis 31. Mai 2018" in Ziffer 1 Absatz 2 besage, dass die Unterzeichnung der Vollmachtsurkunde "bis dann und nicht später zu erfolgen hatte".
Allein damit ist nichts gewonnen. Mit der vorinstanzlichen Erkenntnis, dass in der fraglichen Klausel lediglich die zur Eigentumsübertragung erforderliche Mitwirkung und der Zeitpunkt von deren Erfüllung vereinbart wurden, setzt sich die Beschwerdeführerin nicht auseinander. Insbesondere bleibt sie jegliche Erklärung dafür schuldig, weshalb sich die angebliche Befristung geradezu zwingend auf die Verpflichtung zur Vornahme der Mitwirkungshandlungen selbst beziehen muss und - entgegen der Vorinstanz - nicht als vereinbarte Frist zur Erfüllung dieser Verpflichtung gelten kann, obwohl die Parteien den vereinbarten Zeitpunkt in Ziffer 1 Absatz 2 des Vergleichs nicht vor das Komma setzten, das den Hauptsatz vom Nebensatz trennt ("Die Klägerin verpflichtet sich bis spätestens 31. Mai 2018,... sämtliche Mitwirkungshandlungen vorzunehmen."), sondern vielmehr dahinter platzierten ("Die Klägerin verpflichtet sich, bis spätestens 31. Mai 2018 sämtliche... Mitwirkungshandlungen vorzunehmen."). Bei aller Beharrlichkeit, mit der sie sich an ihre Lesart der Vertragsklausel klammert, mag die Beschwerdeführerin auch nicht erklären, welcher Sinn sich hinter der für den Fall der Verweigerung der "rechtzeitigen Mitwirkung" vereinbarten Konventionalstrafe (Ziffer 1 Absatz 3) verbergen soll, wenn sie zugleich darauf besteht, von vornherein nur bis zum 31. Mai 2018 zur Mitwirkung verpflichtet gewesen zu sein. Bloss zu behaupten, die Befristung der Verpflichtung gemäss Ziffer 1 Absatz 2 ergebe sich "ferner ausserdem" aus der Strafklausel gemäss Ziffer 1 Absatz 3, genügt nicht. Nach dem Gesagten ist die objektivierte, am Wortlaut orientierte Vertragsauslegung der Vorinstanz nicht zu beanstanden. Daran ändern auch die Beteuerungen nichts, mit denen sich die Beschwerdeführerin abermals auf Kundgaben des Instruktionsrichters im Aberkennungsprozess (s. Sachverhalt Bst. A.a) beruft, denen zufolge der Vertrag dahinfallen soll, wenn die Urkundspapiere nicht bis am 31. Mai 2018 unterzeichnet worden sind, und sich über eine "klar widersprüchliche richterliche Auslegung" beklagt. Allein mit solch vagen Hinweisen auf angebliche, nicht überprüfbare Äusserungen des Erkenntnisgerichts lässt sich im vorliegenden Vollstreckungsverfahren von vornherein nichts ausrichten.
Auch die weiteren Beanstandungen sind zum Scheitern verurteilt. So beruft sich die Beschwerdeführerin auf die vorinstanzliche Erkenntnis, wonach die bei der Eigentumsübertragung anfallenden Steuern und Gebühren sowie Vollzugsmodalitäten keine Grundlage im Vergleich hätten. Damit bestätige das Obergericht "implizit", dass solche über die Vereinbarung hinausgehenden Verpflichtungen nicht von der Beschwerdeführerin zu tragen sind. Die vorinstanzlichen Erwägungen erschöpfen sich in der Erkenntnis, es sei weder dargetan noch ersichtlich, dass die Eigentumsübertragung ohne die Regelung dieser Fragen nicht möglich wäre, und die Beschwerdeführerin zeige nicht auf, weshalb das Bezirksgericht zu Unrecht davon ausging, dass sie die notwendigen Mitwirkungshandlungen zur Übertragung ab Februar 2020 vornehmen konnte (s. E. 3.2). Dem hat die Beschwerdeführerin nichts Substantielles entgegenzusetzen. Bloss zu behaupten, die Vorinstanz stelle ohne Begründung in unzulässiger Weise einseitig auf die Vorbringen des Beschwerdegegners ab, genügt nicht. Vergeblich hält die Beschwerdeführerin schliesslich daran fest, dass auch die Pflicht des Beschwerdegegners zur Zahlung von Fr. 67'000.-- und diejenige zur Aushändigung einer entsprechenden Bankgarantie nach Ablauf der in Ziffer 2 des Vergleichs genannten Fristen nicht mehr erfüllbar gewesen seien und der Vergleich auch aus diesem Grund dahingefallen sei. Soweit sich die Beschwerdeführerin erneut auf den Passus "bis spätestens" beruft, kann auf die vorigen Erwägungen verwiesen werden. Die Beschwerdeführerin verkennt, dass allein die Verabredung eines Erfüllungszeitpunkts in einem einmaligen Austauschverhältnis nicht zur Folge hat, dass eine Obligation einfach erlischt, sobald die vereinbarte Frist verstrichen ist. Daran ändern auch ihre wiederholten Hinweise auf <ref-law> nichts, den sie für analog anwendbar hält. Diese Norm bezieht sich auf die Beendigung eines befristeten Arbeitsverhältnisses, also auf ein Dauerschuldverhältnis, bei dem der Umfang der typischen Hauptleistungspflicht von der zeitlichen Dauer abhängt (s. dazu PETER GAUCH, System der Beendigung von Dauerverträgen, 1968, S. 4 ff.). Davon kann hier nicht die Rede sein.
3.4. Als Verletzung ihres rechtlichen Gehörs (<ref-law>) wirft die Beschwerdeführerin der Vorinstanz schliesslich vor, auf verschiedene "wesentliche Vorbringen" in ihrer (kantonalen) Beschwerde nicht einzugehen. Die Beanstandungen laufen ins Leere. Nach der Rechtsprechung zu <ref-law> braucht sich die Behörde in der Begründung ihres Entscheids nicht zu allen Punkten einlässlich zu äussern, noch muss sie jedes einzelne Vorbringen widerlegen (<ref-ruling> E. 3.3.1). Ob ein Entscheid hinreichend begründet ist (vgl. dazu auch <ref-ruling> E. 4.1; <ref-ruling> E. 3.3), beurteilt sich anhand seines Ergebnisses, das im Urteilsspruch zum Ausdruck kommt und das allein die Rechtsstellung der betroffenen Person berührt (<ref-ruling> E. 6.1). Unter diesem Blickwinkel ist der angefochtene Entscheid nicht zu beanstanden. Die vorinstanzlichen Erwägungen lassen sehr wohl erkennen, weshalb das Obergericht die Beschwerde abweist und damit die erstinstanzliche Gutheissung des Vollstreckungsgesuchs vom 30. Dezember 2020 bestätigt. Wie ihre hiesige Beschwerde zeigt, hat auch die Beschwerdeführerin verstanden, weshalb das Obergericht ihre Beschwerde abweist. Sie war in der Lage, das Urteil sachgerecht anzufechten. Die Gehörsrügen sind unbegründet.
4.
Die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege für das erst- und für das zweitinstanzliche Verfahren wurden von den kantonalen Instanzen mit der Begründung abgewiesen, dass die Beschwerdeführerin einen im Sinne von Art. 117 Bst. b ZPO aussichtslosen Rechtsstandpunkt vertreten habe. Dagegen bringt die Beschwerdeführerin vor Bundesgericht einzig vor, das Vollstreckungsgesuch sei "wie mit dieser Beschwerde begründet vorgetragen" abzuweisen. Nachdem dies nun nicht der Fall ist (s. oben E. 3), hat es auch mit Bezug auf die unentgeltliche Rechtspflege für die kantonalen Verfahren mit dem angefochtenen Entscheid sein Bewenden.
5.
Zusammenfassend ergibt sich, dass die Beschwerde offensichtlich unbegründet und deshalb abzuweisen ist. Mit dem Entscheid in der Sache wird das Gesuch um aufschiebende Wirkung für das bundesgerichtliche Verfahren gegenstandslos. Bei diesem Verfahrensausgang trägt die Beschwerdeführerin die Gerichtskosten (<ref-law>). Ausserdem hat sie den Beschwerdegegner für die Stellungnahme zum Gesuch um aufschiebende Wirkung zu entschädigen (<ref-law>). Wie die vorigen Erwägungen zeigen, müssen die vor Bundesgericht gestellten Rechtsbegehren als von Anfang an aussichtslos gelten, weshalb das Gesuch der Beschwerdeführerin um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren abzuweisen ist.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
4.
Die Beschwerdeführerin hat den Beschwerdegegner für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 500.-- zu entschädigen.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, I. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. August 2021
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Herrmann
Der Gerichtsschreiber: Monn