Erwägungen:
1.
1.1. Am 30. Oktober 2018 erliess die Steuerverwaltung des Kantons Appenzell Ausserrhoden eine Sicherstellungsverfügung gegenüber A._ zur Deckung ausstehender Staats- und Gemeindesteuern 2014-2018 sowie einer Busse. Als Gegenstand der Sicherstellung wurde der Genossenschaftsanteil von A._ bei der Genossenschaft B._ über Fr. 170'000.-- angegeben. Tags darauf wurde der Genossenschaftsanteil gestützt auf die Sicherstellungsverfügung verarrestiert und mit Fr. 1.-- bewertet. Gegen die Sicherstellungsverfügung erhob A._ Beschwerde; das Obergericht Appenzell Ausserrhoden wies das Rechtsmittel am 15. März 2019 ab.
1.2. Mit Beschwerde vom 19. März 2019 beantragt A._ dem Bundesgericht u.a., die Sache sei zur Neubeurteilung zurückzuweisen und ihm sei die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren. Mit Schreiben vom 21. März 2019 wies das Bundesgericht den Beschwerdeführer darauf hin, dass seine Eingabe den Begründungsanforderungen nicht genüge und er die Beschwerde vor Ablauf der Beschwerdefrist verbessern müsse, andernfalls darauf nicht eingetreten werden könne. Am 30. März 2019 reichte der Beschwerdeführer eine verbesserte Rechtsmittelschrift nach.
2.
2.1. Gegen den angefochtenen Entscheid einer letzten kantonalen Gerichtsinstanz in einer Angelegenheit des öffentlichen Rechts steht die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten grundsätzlich zur Verfügung (Art. 82 lit. a, Art. 86 Abs. 1 lit. d und Abs. 2 BGG). Der verfahrensabschliessende Entscheid über eine Sicherstellungsverfügung des kantonalen Steuerrechts ist ein Endentscheid im Sinn von <ref-law> (<ref-ruling> E. 1.3 und 1.4 S. 351), zugleich aber auch ein Entscheid über eine vorsorgliche Massnahme gemäss <ref-law> (<ref-ruling> E. 3 S. 351). Deshalb ist die Prüfungsbefugnis des Bundesgerichts auf die Frage beschränkt, ob der angefochtene Entscheid verfassungsmässige Rechte verletze. Für diese Rüge gilt eine qualifizierte Begründungspflicht (<ref-law>). In der Beschwerde ist klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids darzulegen, inwiefern verfassungsmässige Rechte verletzt worden sind (<ref-ruling> E. 2.2 S. 246).
2.2. Weder aus der Eingabe vom 19. März 2019 noch aus der verbesserten Eingabe vom 30. März 2019 geht hervor, welche verfassungsmässigen Rechte durch den angefochtenen Entscheid verletzt worden sein sollen. Soweit der Beschwerdeführer in der Eingabe vom 19. März 2019 "mehrere Unkorrektheiten" rügt, vermag er weder aufzuzeigen, dass die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung offensichtlich unrichtig ist, noch inwieweit die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Dasselbe gilt für die in der Eingabe vom 30. März 2019 vorgebrachten Sachverhaltsrügen, namentlich für den gerügten Datumsfehler. Betreffend Abweisung des Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das vorinstanzliche Verfahren hat das Obergericht erwogen, dass die Beschwerde aussichtslos und der gut ausgebildete Beschwerdeführer zudem in der Lage gewesen sei, seinen Standpunkt selber zu vertreten. Ob Letzteres zutrifft, spielt angesichts der festgestellten Aussichtslosigkeit der Beschwerde keine Rolle. Was schliesslich das Genossenschaftszertifikat betrifft, so hat sich die Vorinstanz eingehend damit auseinandergesetzt und ist zum Schluss gelangt, dass das Zertifikat im Zeitpunkt der Sicherstellungsverfügung dem Beschwerdeführer gehört habe (vgl. S. 9 f. des angefochtenen Entscheids). Damit setzt sich der Beschwerdeführer nicht auseinander; seine Ausführungen zu strafbaren Handlungen im Zusammenhang mit diesem Zertifikat gehen an der Sache vorbei, soweit sie überhaupt verständlich sind.
2.3. Zusammenfassend fehlt es der Beschwerde offensichtlich an einer hinreichenden Begründung, auch unter Berücksichtigung, dass die formellen Hürden bei einer Laienbeschwerde praxisgemäss niedriger anzusetzen sind (Urteil 2C_105/2019 vom 7. Februar 2019 E. 2.2). Auf die Beschwerde ist deshalb im vereinfachten Verfahren nach <ref-law> nicht einzutreten.
3.
Es rechtfertigt sich, auf die Erhebung von Gerichtskosten zu verzichten (<ref-law>). Parteientschädigungen sind nicht geschuldet (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren ist wegen Aussichtslosigkeit abzuweisen, soweit es nicht gegenstandslos geworden ist (<ref-law>).

Demnach erkennt der Präsident:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen, soweit es nicht gegenstandslos geworden ist.
3.
Es werden keine Kosten erhoben.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Obergericht Appenzell Ausserrhoden, Einzelrichter, und der Eidgenössischen Steuerverwaltung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 9. April 2019
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Businger