Sachverhalt:
A.
A.a. A._ (Arbeitnehmer, Beschwerdeführer) arbeitete seit 2009 in diversen Funktionen bei der Bank B._ AG (Arbeitgeberin, Beschwerdegegnerin). Mit Schreiben vom 30. Juni 2016 kündigte er den Arbeitsvertrag unter Einhaltung der sechsmonatigen Kündigungsfrist per 31. Dezember 2016. Der damalige Leiter der Region Schweiz der Arbeitgeberin, C._, versuchte den Arbeitnehmer zu überzeugen, bei der Arbeitgeberin zu verbleiben. Ein zu diesem Zweck auf den 15. Juli 2016 anberaumtes Treffen fand indes nicht statt.
A.b. Am 20. Dezember 2016 trafen sich der Arbeitnehmer, D._, Nachfolger von C._, sowie E._, HR-Business Partner, zu einem Gespräch, in dessen Verlauf dem Arbeitnehmer ein von der Arbeitgeberin bzw. von D._ und E._ unterzeichneter "Target Variable Compensation Letter" datierend vom 7. Dezember 2016 (nachfolgend: TVCL) ausgehändigt wurde. In diesem mehrseitigen Schreiben offerierte die Arbeitgeberin dem Arbeitnehmer " an exceptional one-off target variable compensation for the Calculation Period 2016 and 2017".
A.c. Anlässlich eines am 23. Dezember 2016 zwischen denselben Personen geführten Gesprächs übergab der Arbeitnehmer den Vertretern der Arbeitgeberin ein von ihm unterzeichnetes, an D._ adressiertes Schreiben, worin er sich für das ausführliche Gespräch vom 20. Dezember 2016 bedankte, die Bemühungen der Arbeitgeberin anerkannte, ihn bei der Bank zu halten, und um Verständnis bat, dass er an seinem Entschluss festhalte, die Arbeitgeberin per 31. Dezember 2016 zu verlassen. Allerdings bekundete er in diesem Schreiben die Bereitschaft, die Kündigungsfrist um einen Monat bis Ende Januar 2017 zu verlängern. Diesem Angebot stimmten D._ und E._ am 23. Dezember 2016 zu.
A.d. Am 24. Dezember 2016 unterzeichnete der Arbeitnehmer den TVCL und stellte ihn mit der folgenden - von ihm auf dem TVCL angebrachten - Erklärung zu:
" Gemäss Erklärung der Bank vom 23.12.2016 gilt diese Vereinbarung für die Zeit vom 1.1.2016 bis zum 31.1.2017, also an jenem Tag, an dem das Arbeitsverhältnis endet (s. dazu auch 'termination of the employment contract' gem. Abs. 3 auf dieser Seite). "
Besagter Absatz 3 lautet:
"We inform you that this financial agreement is only valid for the Calculation Period 2016 and 2017 in conjunction with a valid employment contract. The variable compensation will be paid according [to] the Group[']s processes. Depending on your performance in year the Bank may decide at its sole discretion to extend the terms of this agreement to the Calculation Period 2018."
A.e. Mit Schreiben vom 5. Januar 2017 bestätigte die Arbeitgeberin dem Arbeitnehmer die Kündigung per 31. Januar 2017. Zugleich wies sie ihn darauf hin, dass allfällige Gratifikations- und/oder Bonuszahlungen für die Geschäftsjahre 2016 und 2017 mit dem Ausscheiden am 31. Januar 2017 entfallen würden. Am 12. Januar 2017 wurde der Arbeitnehmer freigestellt. Mit Schreiben vom 18. Januar 2017 widersprach der Arbeitnehmer der Auffassung, dass durch sein Ausscheiden per 31. Januar 2017 sämtliche Gratifikations- und/oder Bonuszahlungen für die Geschäftsjahre 2016 und 2017 entfallen würden. Die Arbeitnehmerin antwortete dem Arbeitgeber mit Schreiben vom 27. Januar 2017, worin sie sich auf Art. 50 des Personalreglements bezog, wonach Boni freiwillige Leistungen darstellten und nur an Mitarbeitende in einem ungekündigten Arbeitsverhältnis ausbezahlt würden.
B.
B.a. Am 1. November 2017 reichte der Arbeitnehmer beim Arbeitsgericht Zürich Klage gegen die Arbeitgeberin ein und beantragte - unter ausdrücklichem Nachklagevorbehalt -, diese zu verpflichten, ihm brutto Fr. 364'200.-- zuzüglich Zins zu bezahlen.
Mit Urteil vom 19. Juni 2019 wies das Arbeitsgericht die Klage ab. Es erwog, der TVCL sei an die suspensive Bedingung eines ungekündigten Arbeitsverhältnisses geknüpft gewesen. Ein solches habe nicht vorgelegen, weshalb der TVCL nicht zustande gekommen sei und dem Arbeitnehmer demnach kein Anspruch aus diesem zustehe.
B.b. Gegen diesen Entscheid erhob der Arbeitnehmer beim Obergericht des Kantons Zürich mit Eingabe vom 22. August 2019 Berufung.
Mit Urteil vom 19. August 2020 wies das Obergericht die Berufung ab und schloss sich der erstinstanzlichen Schlussfolgerung an. Es erwog, die normative Auslegung führe dazu, dass der TVCL vom Bestand eines ungekündigten Arbeitsverhältnisses abhängig gewesen sei. Ein von diesem objektiven Auslegungsergebnis abweichender tatsächlicher übereinstimmender Parteiwille habe der Arbeitnehmer nicht nachzuweisen vermocht.
C.
Mit Beschwerde in Zivilsachen vom 24. September 2020 beantragt der Beschwerdeführer, den Entscheid des Obergerichts des Kantons Zürich aufzuheben und die Beschwerdegegnerin kostenfällig zu verpflichten, ihm brutto Fr. 346'200.-- (recte: 364'200.--) zuzüglich Zins seit dem 1. Februar 2017 zu bezahlen. Eventualiter sei die Sache an die Vorinstanz zur Neubeurteilung zurückzuweisen.
Die Beschwerdegegnerin beantragt, die Beschwerde unter Kostenfolgen abzuweisen. Die Parteien replizierten bzw. duplizierten unaufgefordert. Die Vorinstanz verzichtete auf Vernehmlassung.

Erwägungen:
1.
1.1. Mit Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen nach Art. 95 und 96 BGG gerügt werden. Die Beschwerde ist hinreichend zu begründen, ansonsten darauf nicht eingetreten werden kann (<ref-ruling> E. 2 S. 116; <ref-ruling> E. 2.1 S. 245 f.). In der Beschwerdeschrift ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>). Unerlässlich ist dabei, dass auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingegangen und im Einzelnen aufgezeigt wird, worin eine vom Bundesgericht überprüfbare Rechtsverletzung liegt. Die beschwerdeführende Partei soll in der Beschwerde an das Bundesgericht nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die sie im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (<ref-ruling> E. 2 S. 116, 86 E. 2 S. 89).
1.2.
Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Dazu gehören sowohl die Feststellungen über den streitgegenständlichen Lebenssachverhalt als auch jene über den Ablauf des vor- und erstinstanzlichen Verfahrens, also die Feststellungen über den Prozesssachverhalt (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 17 f. mit Hinweisen). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 2 S. 117, 264 E. 2.3 S. 266). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein können (<ref-law>).
Für eine Kritik am festgestellten Sachverhalt gilt das strenge Rügeprinzip von <ref-law> (<ref-ruling> E. 2.3 S. 266 mit Hinweisen). Die Partei, welche die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz anfechten will, muss klar und substanziiert aufzeigen, inwiefern diese Voraussetzungen erfüllt sein sollen (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18 mit Hinweisen). Wenn sie den Sachverhalt ergänzen will, hat sie zudem mit präzisen Aktenhinweisen darzulegen, dass sie entsprechende rechtsrelevante Tatsachen und taugliche Beweismittel bereits bei den Vorinstanzen prozesskonform eingebracht hat (<ref-ruling> E. 2 S. 90). Genügt die Kritik diesen Anforderungen nicht, können Vorbringen mit Bezug auf einen Sachverhalt, der vom angefochtenen Entscheid abweicht, nicht berücksichtigt werden (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18).
2.
Der Beschwerdeführer verlangt gemäss seinen Rechtsbegehren die Zusprache von Fr. 346'200.-- brutto. In der Begründung beziffert er seine Forderung indes auf Fr. 364'200.-- brutto. Da Rechtsbegehren im Lichte der Begründung auszulegen sind (<ref-ruling> E. 1.3 S. 317; <ref-ruling> E. 4 S. 122; <ref-ruling> E. 2 S. 236 f.) und der Beschwerdeführer in seiner Replik überdies ausdrücklich erklärte, dass es sich bei der Angabe des Forderungsbetrags um einen Verschrieb handle, ist von einem geforderten Betrag von Fr. 364'200.-- auszugehen.
3.
Es ist umstritten, ob das Zustandekommen des TVCL den Bestand eines ungekündigten Arbeitsverhältnisses voraussetzt. Dabei beschränkt sich die Beschwerde auf die Auslegung der Willenserklärungen der Parteien nach dem Vertrauensprinzip. Nicht bemängelt wird, dass die Vorinstanz festhielt, der Beschwerdeführer habe keinen übereinstimmenden wirklichen Willen nachzuweisen vermocht.
3.1. Ziel der Vertragsauslegung ist es, in erster Linie den übereinstimmenden wirklichen Willen der Parteien festzustellen (vgl. <ref-law>). Diese subjektive Vertragsauslegung beruht auf Beweiswürdigung, die vorbehältlich der Ausnahmen von Art. 97 und Art. 105 BGG der bundesgerichtlichen Überprüfung entzogen ist (vgl. <ref-ruling> E. 5.2.2 S. 98; <ref-ruling> E. 2.3.2 S. 274; je mit Hinweisen). Steht eine tatsächliche Willensübereinstimmung fest, bleibt für eine Auslegung nach dem Vertrauensgrundsatz kein Raum (<ref-ruling> E. 3.1 S. 632; <ref-ruling> E. 1a S. 73). Erst wenn eine tatsächliche Willensübereinstimmung unbewiesen bleibt, sind zur Ermittlung des mutmasslichen Parteiwillens die Erklärungen der Parteien aufgrund des Vertrauensprinzips so auszulegen, wie sie nach ihrem Wortlaut und Zusammenhang sowie den gesamten Umständen verstanden werden durften und mussten. Das Bundesgericht überprüft diese objektivierte Auslegung von Willenserklärungen als Rechtsfrage, wobei es an Feststellungen des kantonalen Richters über die äusseren Umstände sowie das Wissen und Wollen der Beteiligten grundsätzlich gebunden ist (<ref-law>; <ref-ruling> E. 5.2.3 S. 99; <ref-ruling> E. 3.3 S. 676; <ref-ruling> E. 2.2.1 S. 67; je mit Hinweisen). Massgebend ist dabei der Zeitpunkt des Vertragsabschlusses. Nachträgliches Parteiverhalten ist bei der Auslegung nach dem Vertrauensprinzip nicht von Bedeutung; es kann höchstens - im Rahmen der Beweiswürdigung - auf einen tatsächlichen Willen der Parteien schliessen lassen (<ref-ruling> E. 5.2.3 S. 99; <ref-ruling> E. 2.2.1 S. 67).
Ausgangspunkt der Auslegung bildet der Wortlaut der Willenserklärungen, die dem Vertragsschluss zugrundeliegen (<ref-ruling> E. 4.2 S. 611 f.; GAUCH/SCHLUEP/SCHMID, OR AT, 11. Aufl. 2020, Rz. 1206; JÄGGI/GAUCH/HARTMANN, Zürcher Kommentar, 4. Aufl. 2014, N. 374 zu <ref-law>; ERNST A. KRAMER, Berner Kommentar, 1986, N. 22 zu <ref-law>). Zu berücksichtigen sind im weiteren die Umstände, unter denen diese Erklärungen abgegeben wurden (<ref-ruling> E. 4 S. 28, 268 E. 2.3.2 S. 274 f.; <ref-ruling> E. 3.1 S. 286 f.; je mit Hinweisen), insbesondere der vom Erklärenden verfolgte Regelungszweck, wie ihn der Erklärungsempfänger in guten Treuen verstehen durfte und musste (<ref-ruling> E. 4.2.1 S. 666; <ref-ruling> E. 4 S. 28; JÄGGI/GAUCH/HARTMANN, a.a.O., N. 402 ff., insbes. N 407 zu <ref-law>). Dabei ist für den Regelfall anzunehmen, dass der Erklärungsempfänger davon ausgehen durfte, der Erklärende strebe eine vernünftige, sachgerechte Regelung an (<ref-ruling> E. 5.2.2.1 S. 333; <ref-ruling> E. 3a S. 424; je mit Hinweisen).
3.2.
3.2.1. Betreffend den Wortlaut erwog die Vorinstanz Folgendes: Im TVCL sei dem Beschwerdeführer " an exceptional one-off target variable compensation for the Calculation Period 2016 and 2017" angeboten worden. Am Ende dieses Dokuments werde er darüber informiert, dass " this financial agreement is only valid for the Calculation Period 2016 and2 017 in conjunction with a valid employment contract and ends immediately upon termination of the employment contract ", und dass "[t] he variable compensation w ill be paid according [to] the Group[']s processes. Depending on your performance in year the Bank may decide at its sole discretion to extend the terms of this agreement to the Calculation Period 2018". Aufgrund dieser Formulierung habe die Beschwerdegegnerin einerseits eindeutig ausgedrückt, die einmalige besondere Vergütung gelte im Verbund mit einem gültigen Arbeitsvertrag für den Berechnungszeitraum 2016 und 2017; andererseits, dass sie sich nach alleinigem Ermessen den Entscheid darüber vorbehalte, die Bedingungen des TVCL auch auf den Berechnungszeitraum 2018 auszudehnen. Der TVCL sei somit auf eine mindestens zweijährige Dauer ausgelegt. Einzuräumen sei zwar, der Ausdruck " valid employment contract " könne nicht ohne Weiteres mit einem ungekündigten Arbeitsvertrag gleichgesetzt werden, doch treffe es nicht zu, dass die Bedingung des ungekündigten Arbeitsverhältnisses im TVCL nicht den geringsten Niederschlag gefunden habe. Entgegen seinen Vorbringen könne der Beschwerdeführer daraus, dass der TVCL gemäss dessen Wortlaut unmittelbar nach Beendigung des Arbeitsvertrags ende ("[...] and ends immediately upon termination of the employment contract [...] "), nichts zu seinen Gunsten ableiten. Diese Klausel regle den Fall, in dem das Arbeitsverhältnis vor Ablauf der " Calculation Period " ende und besage, dass dann die Geltung des TVCL auf die Dauer des Arbeitsverhältnisses beschränkt sei. Damit werde indes nicht ausgedrückt, dass die Vereinbarung selbst noch im gekündigten Arbeitsverhältnis rechtswirksam werden könne.
3.2.2. Der Beschwerdeführer erblickt hierin eine Verletzung von Art. 1 und <ref-law>. Dem TVCL lasse sich nicht entnehmen, dass dieser nur gelten solle, wenn sein Arbeitsverhältnis ungekündigt sei. Denn auch ein gekündigter Arbeitsvertrag sei bis zum Vertragsende ein "valid employment contract". Das vorinstanzliche Urteil kranke an einem inneren Widerspruch, wenn darin einerseits festgehalten werde, der TVCL sei auf eine mindestens zweijährige Dauer ausgelegt, die Vorinstanz andererseits erwäge, die Geltung des TVCL sei auf die Dauer des Arbeitsverhältnisses beschränkt, sofern dieses vor Ablauf der zweijährigen Dauer ende. Bei der zweijährigen Dauer handle es sich somit nicht um eine Mindest-, sondern um die Maximaldauer. Mithin sei der Fall, dass das Arbeitsverhältnis während der Geltungsdauer des TVCL ende, von der Beschwerdegegnerin offenkundig bedacht und im TVCL ausdrücklich geregelt worden. Aus dem Wortlaut des TVCL habe der Beschwerdeführer nicht schliessen müssen, dass das TVCL unter der Bedingung des ungekündigten Arbeitsverhältnisses gestanden sei.
3.2.3. Aus der von der Vorinstanz zitierten Klausel des TVCL wird ersichtlich, dass die Geltung des TVCL in zeitlicher Hinsicht auf den Berechnungszeitraum 2016 und 2017 ("Calculation Period") in Verbindung mit einem gültigen Arbeitsvertrag beschränkt ist ("in conjunction with a valid employment contract"). Endet Letzterer, fällt der TVCL unverzüglich dahin ("ends immediately upon termination of the employment contract"). Während sich im Abschnitt "Definition of Terms" ab S. 5 des TVCL eine Definition der "Calculation Period" (Geschäftsjahr der Beschwerdegegnerin) findet, fehlt eine solche für "valid employment contract". Dass ein gekündigter Arbeitsvertrag nicht mehr gültig wäre, lässt sich der fraglichen Klausel nicht eindeutig entnehmen. Zwar liesse sich die Auffassung vertreten, der Begriff "termination" meine "Kündigung" und nicht etwa "Ablauf" oder "Ende", doch wäre auch die Position vertretbar, dass ein Arbeitsvertrag so lange gültig ist als das Anstellungsverhältnis andauert, was während der Kündigungsfrist zweifelsohne noch zutrifft. Mithin kann dem Wortlaut des TVCL - wie der Beschwerdeführer zutreffend vorbringt - nicht mit hinreichender Sicherheit entnommen werden, ob dessen Inkrafttreten den Bestand eines ungekündigten Arbeitsverhältnisses voraussetzt.
Entgegen der Position des Beschwerdeführers ist die Argumentation der Vorinstanz jedoch nicht widersprüchlich: Wenn die Vorinstanz festhält, dass der TVCL auf eine mindestens zweijährige Dauer ausgelegt sei, meint sie dessen garantierte Anwendbarkeit auf die "Calculation Period" 2016 und 2017. Ob der TVCL auch auf die "Calculation Period" 2018 anwendbar wäre, stünde demgegenüber im alleinigen Ermessen der Beschwerdegegnerin. Mithin ist der TVCL mindestens auf zwei Jahre ausgelegt. Diese Feststellung widerspricht nicht jener, wonach die Geltung des TVCL auf die Dauer des Arbeitsverhältnisses beschränkt sei, sofern dieses vor Ablauf der zweijährigen Dauer ende. Denn während die erstere Feststellung die allgemeine Geltungsdauer des Abkommens betrifft, bezieht sich die letztere auf das Ende des dem Begünstigten aus dem TVCL fliessenden Anspruchs vor Ablauf der Geltungsdauer des Abkommens. Daraus, dass die Beschwerdegegnerin eine Regelung für den Fall vorgesehen hat, in welchem das Arbeitsverhältnis während der Geltungsdauer des TVCL endet, vermag der Beschwerdeführer nichts zu seinen Gunsten abzuleiten.
3.3.
3.3.1. Betreffend den Zweck des TVCL und die Umstände der Erklärung hielt die Vorinstanz fest, der Beschwerdeführer vertrete die Auffassung, die Beschwerdegegnerin habe damit ihr seit eineinhalb Jahren pendentes Versprechen, er werde einen formelbasierten Bonusvertrag erhalten, einlösen wollen. Diese Zusicherung habe er gemäss eigenen Aussagen von seinem damaligen Vorgesetzten F._ und dann im ersten Halbjahr 2016 von dessen Nachfolger C._ erhalten. Der Beschwerdeführer werfe der Erstinstanz vor, diesen Sachverhalt nicht zum Beweis verstellt und die offerierten Beweismittel nicht abgenommen zu haben. Wenngleich es zutreffe, dass diese Behauptung nicht Gegenstand der erstinstanzlichen Beweisführung gewesen sei, lege der Beschwerdeführer in der Berufungsschrift nicht dar, welche Beweismittel die Erstinstanz nicht abgenommen hätte. Es wäre ihm oblegen, vorinstanzlich gestellte Beweisanträge, denen nicht entsprochen worden sei, zu wiederholen. Es sei nicht Sache der Berufungsinstanz, erstinstanzlich erhobene, aber zweitinstanzlich nicht erneuerte Beweisanträge in den erstinstanzlichen Akten zusammenzusuchen.
Selbst wenn - so die Vorinstanz weiter - der vom Beschwerdeführer behauptete Sachverhalt zuträfe, sei seiner Argumentation nicht zu folgen: Der Darstellung des Beschwerdeführers zufolge sei ihm im Jahr 2015 und im ersten Halbjahr 2016, das heisst, im ungekündigten Arbeitsverhältnis, ein formelbasierter Bonusvertrag versprochen worden. Er habe daher nicht davon ausgehen dürfen, dass er auch im gekündigten Arbeitsverhältnis, kurz vor Ende desselben, in den Genuss des von ihm lange erwarteten Bonusvertrags komme. Dies zeige sich auch in seiner Aussage, wonach er in der Kündigungsfrist von der Beschwerdegegnerin nichts mehr erwartet habe. Ein derartiges Versprechen sei unter dem stillschweigenden Vorbehalt des ungekündigten Arbeitsverhältnisses zu sehen. Der Beschwerdeführer habe nicht erwarten dürfen, dass ihm die Beschwerdegegnerin ein derart komplexes Vertragswerk, das ein eingehendes Studium verlange und teilweise in die Zukunft gerichtet sei, sowie einen Bonus von mehreren hunderttausend Franken vorsehe, kurz vor Beendigung des Arbeitsverhältnisses und ohne Rücknahme der Kündigung offeriere. Der Beschwerdeführer habe selbst daran gezweifelt, was er in seiner Einvernahme bestätigt habe. Ihm sei nicht entgangen, dass die "Calculation Period" zwei Jahre betragen habe. Er hätte sich fragen müssen, weshalb die Beschwerdegegnerin die "Calculation Period" nicht auf das Jahr 2016 bzw. die Dauer des seit 30. Juni 2016 gekündigten Arbeitsverhältnisses beschränkt habe, falls sie den TVCL nicht von einem ungekündigten Arbeitsverhältnis hätte abhängig machen wollen. Es sei unbestritten, dass die Beschwerdegegnerin versucht habe, den Beschwerdeführer mit dem TVCL als Arbeitnehmer zu halten.
3.3.2. Der Beschwerdeführer rügt diese Feststellung als zu allgemein. Zwar habe er es für möglich gehalten, dass die Beschwerdegegnerin ihm einen Anreiz habe bieten wollen, bei ihr zu bleiben, doch habe er den TVCL verstanden als Einlösung des seit rund eineinhalb Jahren pendenten Versprechens, als Dank für seine Efforts, die geordnete Übergabe, die Übererfüllung seiner Pflichten und seine Bereitschaft, einen Monat länger bei der Beschwerdegegnerin zu verbleiben. Auch habe sich die Beschwerdegegnerin im Hinblick auf die andiskutierte weitere Zusammenarbeit auf selbständiger Basis als worthaltend präsentieren wollen. Würde der TVCL ein ungekündigtes Arbeitsverhältnis voraussetzen, liefe er diesen Zwecken zuwider. Er, so der Beschwerdeführer, leite nicht aus dem früheren Versprechen einen Anspruch auf den TVCL ab. Es gehe lediglich darum, ob er den am 20. Dezember 2016 offerierten TVCL aufgrund der Umstände dahingehend habe verstehen müssen, dass dieser unter der stillschweigenden Bedingung des ungekündigten Arbeitsverhältnisses gestanden sei. Wenn es dieses langjährige Versprechen gegeben habe, sei mit Blick auf die diskutierte, mögliche weitere Zusammenarbeit auf selbständiger Basis erst recht naheliegend, dass sich die Beschwerdegegnerin mit dem Angebot des TVCL worthaltend präsentieren und ihn habe wohlstimmen wollen. Aus dem Gespräch mit seinem Vorvorgesetzten G._, das er am 19. Dezember 2016 geführt habe, habe er schliessen dürfen, dass sich die Geschäftsleitung nicht darum bemüht habe, ihn als Mitarbeiter zu behalten, sondern dass eine weitere Zusammenarbeit als unabhängiger Vermögensverwalter begrüsst worden sei.
Indem die Vorinstanz das Vorgehen der Erstinstanz, über das behauptete Versprechen nicht Beweis geführt zu haben, mit dem Argument abgetan habe, er habe in der Berufungsschrift nicht erwähnt, welche Beweismittel die Vorinstanz nicht abgenommen habe, sei sie überspitzt formalistisch vorgegangen. Er habe in der Berufungsschrift präzise auf die in der Klageschrift aufgezählten Beweisofferten verwiesen und an diesen ausdrücklich festgehalten. Durch die Abnahme dieser Beweismittel wäre ein derartiges Versprechen erstellt gewesen, womit es auf der Hand läge, dass er den TVCL als Einlösung des Versprechens hätte verstehen dürfen.
Weiter sei nicht erstellt, dass ihm mitgeteilt worden wäre, dass das Angebot des TVCL von einem Verbleib bei der Beschwerdegegnerin abhängig wäre. Ebenfalls nicht erwiesen sei, dass die Versuche von D._, ihn zu einem Verbleib bei der Beschwerdegegnerin zu bewegen, mit dem TVCL verknüpft worden waren, was sich aus dem nachfolgenden Verhalten der Parteien ergebe. So habe er in seinem Schreiben, welches er am 23. Dezember 2016 übergeben habe (Sachverhalt lit. A.c), seine Wertschätzung über die Bemühungen ausgedrückt, ihn bei der Beschwerdegegnerin zu halten, jedoch an seinem Kündigungsentscheid festgehalten, wobei er sich bereit erklärt habe, zur Bewerkstelligung einer abgestimmten Kommunikation gegenüber den Kunden noch einen Monat länger zu bleiben. Den TVCL habe er mit keinem Wort erwähnt. Aus diesem Verhalten sei erstens zu schliessen, dass dieser - nach seinem Verständnis - nicht davon abhängig gewesen sei, ob er an der Kündigung festgehalten habe; zweitens, dass er einen Anreiz erhalten habe, einen Monat länger bei der Beschwerdegegnerin zu bleiben. Dieser Anreiz habe nur der TVCL sein können. Es sei ebenfalls nicht erstellt, dass der TVCL im Gespräch vom 23. Dezember 2016, in welchem sich D._ und E._ mit der Verlängerung des Arbeitsverhältnisses bis zum 31. Januar 2017 einverstanden erklärt hätten, Thema gewesen sei. Wäre der TVCL unter der Bedingung des ungekündigten Arbeitsverhältnisses gestanden, hätten D._ und E._ gewiss erklärt, der TVCL sei ungültig und hätten diesen zurückverlangt, oder sie hätten dies auf dem Schreiben festgehalten. Auch der Umstand, dass dem Beschwerdeführer der TVCL rund zehn Tage vor dem geplanten Austritt übergeben worden sei, spreche für eine derartige Auslegung. Dieses Verständnis habe er durch seine Anmerkung am Schluss des TVCL (Sachverhalt lit. A.d) klar zum Ausdruck gebracht.
3.3.3. Diese Vorbringen überzeugen nicht. Selbst wenn erwiesen wäre, dass dem Beschwerdeführer im Jahr 2015 und/oder im ersten Halbjahr 2016 ein formelbasierter Bonusvertrag versprochen worden wäre und der Beschwerdeführer den TVCL als Einlösung dieses Versprechens verstanden hätte, dürfte er daraus nicht ableiten, dass ein solcher Vertrag keine Weiterführung des Arbeitsverhältnisses voraussetzen würde. Der Beschwerdeführer gab selbst mehrfach an, er habe es für möglich gehalten, dass die Beschwerdegegnerin ihm mit dem TVCL auch einen Anreiz habe bieten wollen, bei ihr zu bleiben. Mithin offenbarte er, dass er sich über die Zweckrichtung des TVCL nicht vollends im Klaren war. Der Beschwerdeführer zweifelte daran, ob der TVCL auch dann Wirkung entfaltet, wenn er die Kündigung aufrechterhält.
Der TVCL datiert vom 7. Dezember 2016 und wurde dem Beschwerdeführer anlässlich des Gesprächs vom 20. Dezember 2016 mit D._ und E._ übergeben (Sachverhalt lit. A.b), wobei Ersterer nach Übergabe des TVCL den Beschwerdeführer zu einem Verbleib bei der Beschwerdegegnerin zu überreden versuchte. Dass dem Beschwerdeführer bloss wenige Tage vor seinem ursprünglich geplanten Ausscheiden aus der Beschwerdegegnerin am 31. Dezember 2016 im Rahmen eines Gesprächs, bei welchem er zum Verbleib bei der Beschwerdegegnerin bewegt werden sollte, ein Bonusvertrag mit einem Wert von (lediglich für das Jahr 2016 kalkuliert) über Fr. 350'000.-- ohne Bedingung der Weiterbeschäftigung unterbreitet würde, ist nicht naheliegend. Hinzu kommt, dass der TVCL - wie erwähnt (E. 3.2.3 hiervor) - nicht bloss für die "Calculation Period 2016", sondern auch für die "Calculation Period 2017" und allenfalls für die "Calculation Period 2018" gelten sollte, mithin zu einem Zeitpunkt, in welchem der Beschwerdeführer gar nicht mehr für die Beschwerdegegnerin tätig sein würde. Auch dies spricht eindeutig dafür, dass der TVCL mit Blick auf eine Weiterbeschäftigung unterbreitet werden sollte.
Wenn der Beschwerdeführer vorbringt, der TVCL sei ihm (ebenfalls) mit Blick auf die geordnete Übergabe sowie die andiskutierte Zusammenarbeit als unabhängiger Vermögensverwalter offeriert worden, ist ihm nicht zu folgen: Während Ersteres ohnehin selbstverständlich war (und zu den Pflichten eines austretenden Mitarbeiters gehört), kann Letzteres nicht als ein Beweggrund zur Unterbreitung des TVCL gelten, wurde doch diese mögliche Zusammenarbeit vor Übergabe des TVCL und den Überredungsversuchen von D._ diskutiert und steht damit in keinem Zusammenhang. Hätte die Beschwerdegegnerin den Beschwerdeführer für die geordnete Übergabe wohlstimmen oder ihn zu einer Zusammenarbeit als unabhängiger Vermögensverwalter bewegen wollen, hätte sie ihm wohl kein derart komplexes Vertragswerk unterbreitet, sondern ihm eine Einmalzahlung in fester Höhe angeboten. Mithin durfte der Beschwerdeführer die Erklärung der Beschwerdegegnerin nach Treu und Glauben nur dahingehend verstehen, dass das Angebot unter der Bedingung der (unbefristeten) Verlängerung des Arbeitsverhältnisses steht.
3.4. Die Vorinstanz erwog, der Vorwurf des Beschwerdeführers an die Erstinstanz, wonach diese den Umstand nicht hinreichend gewürdigt habe, dass die Beschwerdegegnerin dem von ihm gegengezeichneten und mit einer Erklärung versehenen TVCL nicht umgehend widersprochen habe, gehe fehl. Einerseits sei bei der Auslegung nach dem Vertrauensprinzip nachträgliches Parteiverhalten nicht von Bedeutung; andererseits habe die Beschwerdegegnerin dem Beschwerdeführer mit Schreiben vom 5. Januar 2017 mitgeteilt, dass allfällige Gratifikations- oder Bonusansprüche für die Geschäftsjahre 2016 und 2017 nicht bestünden. Damit habe sie umgehend und hinreichend klar kommuniziert, dass sie Ansprüche des Beschwerdeführers aus dem TVCL ablehne. Dies zeige erneut, dass die Beschwerdegegnerin nicht den tatsächlichen Willen gehabt habe, mit dem Beschwerdeführer im gekündigten Arbeitsverhältnis einen TVCL abzuschliessen.
Der Beschwerdeführer erachtet diese Feststellung für aktenwidrig und willkürlich. Beim erwähnten Schreiben handle es sich um ein Standardschreiben der Bank. Auf den TVCL werde darin überhaupt nicht Bezug genommen. Mit dem darin verwendeten Ausdruck " Bonus " sei nicht der TVCL gemeint, was sich aus dem Schreiben der Beschwerdegegnerin vom 27 Januar 2017 ergebe, worin sie mit Bezug auf den Bonus auf Art. 50 des Personalreglements verweise. Dort gehe es nur um diskretionäre Boni, wohingegen der TVCL einen formelbasierten Bonus vorsehe, der bei Beendigung des Arbeitsverhältnisses vor Ende des Berechnungszeitraums pro rata temporis ausbezahlt werde. Es handle sich beim TVCL folglich um eine gänzlich andere, individuelle Vereinbarung. Hätte die Beschwerdegegnerin dem Beschwerdeführer tatsächlich zeitnah kommunizieren wollen, dass sie Ansprüche aus dem TVCL ablehne, hätte sie spezifisch auf den TVCL Bezug genommen, auf die (angebliche) Bedingung des ungekündigten Arbeitsverhältnisses hingewiesen und der maschinengeschriebenen Ergänzung des Beschwerdeführers widersprochen.
Da einerseits - wie vorstehend ausgeführt (E. 3.1 hiervor) und von der Vorinstanz richtigerweise erwähnt und berücksichtigt - nachträgliches Parteiverhalten bei der Auslegung nach dem Vertrauensprinzip nicht von Bedeutung ist und höchstens im Rahmen der Beweiswürdigung auf einen tatsächlichen Willen der Parteien schliessen lassen kann, vorliegend jedoch unbestritten ist, dass kein solcher vorliegt (E. 3 hiervor), muss auf diese Rüge nicht eingegangen werden.
4.
Im Ergebnis ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend wird der Beschwerdeführer kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 7'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 8'000.-- zu entschädigen
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, I. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 11. Februar 2021
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Hohl
Der Gerichtsschreiber: Bittel