Sachverhalt:
A.
Der 1962 geborene A._ war ab 1. März 2013 als kaufmännischer Leiter, Leiter Rechts- und Steuerabteilung sowie Projektmanager bei der B._ AG angestellt. Zuständige berufliche Vorsorgeeinrichtung war die Tellco pkPRO, Schwyz (ehemals: pensionskasse pro). Nach einem am 12. November 2013 im Ausland erlittenen Überfall bezog er bis zum 31. Oktober 2015 (u.a.) Taggeldleistungen der Unfallversicherung. Die IV-Stelle des Kantons Zug (fortan: IV-Stelle) sprach dem Versicherten (nach verspäteter Anmeldung am 15. September 2014) mit rechtskräftiger Verfügung vom 7. April 2017 rückwirkend ab 1. März bis 30. November 2015 eine befristete ganze Invalidenrente zu (Invaliditätsgrad: 100 % bis spätestens 28. September 2015). Ab 1. Dezember 2015 verneinte sie einen Rentenanspruch. Die pensionskasse pro richtete daraufhin für die Zeit vom 12. bis 30. November 2015 eine Nachzahlung von total Fr. 839.35 aus (Schreiben vom 12. September 2017: volle jährliche BVG-Invalidenrente von Fr. 9941.- zuzüglich jährlicher Invaliden-Kinderrenten gemäss BVG von je Fr. 1988.-).
B.
Am 29. Mai 2018 erhob der Versicherte beim Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz Klage gegen die Tellco pkPRO. Er beantragte, es sei diese zu verpflichten, ihm vom 1. bis 11. November 2015 BVG-Minimalleistungen zu erbringen, vom 12. bis 30. November 2015 bei einem Invaliditätsgrad von 100 % volle vertragliche Leistungen und ab dem 1. Dezember 2015 Invaliditätsleistungen basierend auf einem Invaliditätsgrad von 29 %. Ausserdem sei im Umfang von 29 % die Beitragsbefreiung zu gewähren. Das Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz hiess die Klage insoweit gut, als es die Beklagte verpflichtete, bereits für den Zeitraum vom 1. bis 11. November 2015 BVG-Minimalleistungen zuzüglich 5 % Zins ab dem 29. Mai 2018 zu erbringen. Im Übrigen wies es die Klage ab, soweit es darauf eintrat (Entscheid vom 21. März 2019).
C.
A._ führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten mit den Rechtsbegehren, es sei der vorinstanzliche Entscheid aufzuheben und die Beklagte zu verpflichten, ihm "alle gesetzlichen und vertraglichen Leistungen aus beruflicher Vorsorge, die sich aus dem BVG sowie dem individuellen Vorsorgeplan-/ausweis und dem Vorsorgereglement ergeben, zu entrichten". Eventualiter sei die Sache zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Zudem beantragt er die unentgeltliche Rechtspflege und die Beiordnung der Kanzlei Schadenanwälte.ch als unentgeltlichen Rechtsbeistand für das weitere Verfahren. Im Rahmen der Beschwerdebegründung beantragt A._ die Durchführung einer mündlichen Verhandlung und offeriert Zeugenbeweise.

Erwägungen:
1.
1.1. Eine Partei, die im Verfahren vor Bundesgericht eine mündliche, öffentliche Parteiverhandlung wünscht, hat einen Antrag zu stellen, der nach <ref-law> zu begründen ist. Der Gesuchsteller hat zu erläutern, inwiefern seine Beschwerde Tat- oder Rechtsfragen aufwirft, die nicht adäquat aufgrund der Akten und der schriftlichen Parteivorbringen gelöst werden können. Der Antrag des Beschwerdeführers auf Durchführung einer mündlichen Verhandlung entbehrt jeglicher Begründung. Darauf ist nicht einzutreten (vgl. etwa Urteil 9C_37/2019 vom 1. Juli 2019 E. 1.1 mit Hinweis). Im Übrigen gilt: Hat ein Beschwerdeführer im kantonalen schriftlichen Verfahren keinen Antrag auf eine mündliche öffentliche Parteiverhandlung gestellt, besteht hierauf auch im bundesgerichtlichen Beschwerdeverfahren kein Anspruch (vgl. etwa <ref-ruling> E. 2 S. 38; Urteil 8C_209/2015 vom 17. August 2015 E. 3.2; ausserdem STEFAN HEIMGARTNER/HANS WIPRÄCHTIGER in: Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 3. Aufl. 2018, N. 13a zu <ref-law>).
1.2. Rechtsbegehren sind nach Treu und Glauben auszulegen, insbesondere im Lichte der dazu gegebenen Begründung (vgl. statt vieler Urteil 9C_299/2019 vom 27. Juni 2019 E. 1.1 mit Hinweis). Neue Begehren sind vor Bundesgericht unzulässig (<ref-law>). Soweit der Beschwerdeführer letztinstanzlich erstmals reglementarische Leistungen bereits für die Zeit vor Einstellung der Taggeldleistungen durch die Unfallversicherung (per 31. Oktober 2015) verlangt, handelt es sich um ein neues Begehren, auf das nicht einzutreten ist. Im Übrigen kann auf die Beschwerde eingetreten werden. Aus ihrer Begründung geht sinngemäss hervor, dass der Versicherte seine vor Vorinstanz abgewiesenen Anträge (vgl. Sachverhalt lit. B) erneuern will.
1.3. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann eine Rechtsverletzung nach Art. 95 f. BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Dennoch prüft es - offensichtliche Fehler vorbehalten - nur die in seinem Verfahren gerügten Rechtsmängel (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG). Es legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>) und kann ihre Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 und Art. 105 Abs. 2 BGG; zum Ganzen vgl. <ref-ruling> E. 2 S. 394).
1.4. Aufgrund der Bindung an die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung sowie des Verbots echter Noven (E. 1.3 soeben; <ref-law>) hat das Bundesgericht grundsätzlich keine Beweise abzunehmen oder Tatsachen festzustellen, über die sich die Vorinstanz nicht ausgesprochen hat (vgl. statt vieler Urteil 9C_281/2018 vom 9. Oktober 2018 E. 1.4 mit Hinweis). Den Anträgen auf Zeugenbefragung kann deshalb nicht stattgegeben werden, unabhängig davon, ob sie dem Beweis alter oder (unzulässigerweise) neuer Behauptungen dienen (vgl. ferner E. 4.1 nachfolgend).
2.
Im Streit liegen Ansprüche aus überobligatorischer beruflicher Vorsorge. Zu beurteilen ist der Leistungsanspruch einerseits für den Monat November 2015 (E. 4 unten), anderseits für den Zeitraum ab Dezember 2015 (unten E. 5). Die Vorinstanz hat die massgeblichen rechtlichen Grundlagen insbesondere zum Klageverfahren (Art. 73 BVG), zur Bindungswirkung von Feststellungen der Organe der Invalidenversicherung in der weitergehenden Vorsorge (<ref-ruling> E. 1 S. 311; vgl. etwa auch <ref-ruling> E. 2.2 S. 437 mit Hinweisen) sowie zur Invaliditätsbemessung gemäss <ref-law> zutreffend wiedergegeben. Darauf wird verwiesen.
Zu ergänzen ist, dass Reglemente privatrechtlicher Vorsorgeeinrichtungen - wo sich in Bezug auf die zur Streitigkeit Anlass gebenden Vorschriften kein übereinstimmender wirklicher Parteiwille feststellen lässt - grundsätzlich nach dem Vertrauensprinzip auszulegen sind. Ausgehend vom Wortlaut und unter Berücksichtigung des Zusammenhangs, in dem eine Bestimmung innerhalb des Reglements als Ganzes steht, gilt es, den objektiven Vertragswillen zu ermitteln, den die Parteien mutmasslich gehabt haben. Dabei hat das Gericht zu berücksichtigen, was sachgerecht ist, weil nicht angenommen werden kann, dass die Parteien eine unvernünftige Lösung gewollt haben. Das Ergebnis der Auslegung nach dem Vertrauensprinzip und in Anwendung der Unklarheits- und Ungewöhnlichkeitsregel kann das Bundesgericht als Rechtsfrage frei überprüfen (<ref-ruling> E. 2.2 mit Hinweisen).
3.
3.1. Das kantonale Gericht stellte fest, die Invalidität des Versicherten bis 28. September 2015 sei unbestrittenermassen auf die Arbeitsunfähigkeit zufolge des Unfallereignisses vom 12. November 2013 zurückzuführen. Bei Invalidität oder Tod durch Unfall würden gemäss anwendbarem Vorsorgereglement (ab 31. Dezember 2012 geltende Fassung) im Maximum BVG-Minimalleistungen fällig, sofern im Vorsorgeplan nichts anderes geregelt sei (Ziffer 3.25.1 Vorsorgereglement). Im Vorsorgeplan (ab 1. Januar 2013 geltende Fassung, S. 2) werde explizit darauf hingewiesen, dass eine Invalidenrente bei Krankheit und Unfall erst ab UVG-Lohn erbracht werde. Gemäss Vorsorgeplan betrage die Höhe der vollen jährlichen Invalidenrente 30 % des versicherten Lohnes 2, welcher sich unbestritten auf Fr. 105'030.- belaufe (gemeldeter AHV-Jahreslohn von Fr. 129'600.- abzüglich Koordinationsabzug von Fr. 24'570.-). Die Vorinstanz erwog, damit sei der UVG-Lohn von Fr. 126'000.- für das Jahr 2013 nicht erreicht. Ein Leistungsanspruch über die BVG-Minimalleistungen hinaus bestehe demnach nicht. Hingegen habe der Versicherte Anspruch auf BVG-Minimalleistungen nicht erst nach Ablauf von 24 Monaten ab dem Unfallereignis (vom 12. November 2013), sondern ab Einstellung der Taggeldleistungen der Unfallversicherung per 31. Oktober 2015, das heisst ab 1. November 2015.
3.2. Der Versicherte macht im Wesentlichen geltend, die Formulierung "ab UVG-Lohn" im Vorsorgeplan sei nach dem Grundsatz "in dubio contra stipulatorem" (im Zweifel gegen den Vertragsverfasser; sogenannte Unklarheitsregel) dahingehend auszulegen, dass damit keine Limitierung der Versicherungsdeckung auf Lohnbestandteile über dem maximal in der Unfallversicherung versicherbaren Lohn gemeint sei, zumal der Begriff des UVG-Lohnes weder im Vorsorgereglement noch im Vorsorgeausweis als Höchstverdienst nach <ref-law> definiert werde. Mit dem Begriff des UVG-Lohnes könne demnach nur der in <ref-law> definierte, für die AHV massgebende Lohn gemeint sein, ohne die Bestandteile, die nicht AHV-pflichtig bzw. nicht obligatorisch unfallversichert seien. Die Vertragsparteien hätten mit der gewählten Formulierung klarstellen wollen, dass die AHV-pflichtigen Löhne gegen Unfall und Krankheit versichert sein sollten, die Vorsorgeeinrichtung bei Unfall jedoch nur die fixen, AHV-pflichtigen Einkommensbestandteile versichern wolle und nicht auch die variablen Erfolgsbestandteile respektive "die in Art. 1 Abs. 1 BVV 2 genannten Fälle". Da andernfalls die massgebliche Grenze weder von ihm noch von einem anderen Versicherten hätte erreicht werden können, wäre die Angabe des Risikos Unfall in Vorsorgeplan und Vorsorgeausweis überflüssig gewesen; diese Angabe sei denn auch im vorausgehenden Vorsorgeplan und -ausweis nicht enthalten gewesen. Beim Risiko Krankheit stelle sich die Frage nach der Auslegung des Passus "ab UVG-Lohn" nicht, da sich dieser nur auf das Risiko Unfall beziehe.
4.
Der strittige Passus im Vorsorgeplan lautet: "Invalidenrente bei Krankheit (einschliesslich Unfall ab UVG-Lohn) ".
4.1. Einen übereinstimmenden wirklichen Parteiwillen (vgl. oben E. 2) hat die Vorinstanz nicht festgestellt. Indem der Beschwerdeführer letztinstanzlich erstmals eine Absicht der Vertragsparteien behauptet, für das Risiko Unfall (einzig, aber immerhin) die fixen AHV-pflichtigen Einkommensbestandteile versichern zu wollen, führt er unzulässigerweise neue Tatsachen ins Verfahren ein, worauf nicht einzugehen ist (vgl. E. 1.4 vorne).
Lässt sich ein übereinstimmender wirklicher Parteiwille nicht feststellen, ist die strittige Formulierung "ab UVG-Lohn" nach dem Vertrauensprinzip auszulegen (E. 2 hiervor).
4.2.
4.2.1. Das UVG kennt - anders als das BVG, das als Voraussetzung der obligatorischen Versicherung das Erreichen eines Mindestlohnes verlangt (Art. 7 Abs. 1 BVG) - keine betragsmässige "Eintrittsschwelle", sondern unterstellt grundsätzlich sämtliche Arbeitnehmenden und Arbeitslosen der obligatorischen Unfallversicherung (<ref-law>). Vor diesem Hintergrund verbietet es bereits das im Vorsorgeplan verwendete Wort "ab", die fragliche Formulierung so zu verstehen, dass der gesamte UVG-pflichtige Lohn überobligatorisch versichert sein soll. Darin läge gerade keine - mit der Präposition "ab" indes unmissverständlich intendierte - Beschränkung der Deckung auf Einkommen, die eine bestimmte Schwelle überschreiten. Sachgerecht ist vielmehr die Auslegung des kantonalen Gerichts, die Parteien hätten das Risiko Unfall - wie es sich mit dem Risiko Krankheit verhält, kann mangels Entscheidwesentlichkeit offen bleiben - erst für den Lohnbereich oberhalb des UVG-Maximums überobligatorisch versichern wollen (oben E. 3.2; zur Zulässigkeit einer solchen Einschränkung in der weitergehenden Vorsorge vgl. <ref-ruling> E. 3b S. 207 mit Hinweisen). Dies gilt nicht zuletzt mit Blick auf die Systematik des anwendbaren Vorsorgereglements und die Leistungsansprüche aus anderen Sozialversicherungen. Ziffer 3.25.1 des Vorsorgereglements sieht als Grundsatz vor, dass bei Invalidität durch Unfall im Maximum BVG-Minimalleistungen fällig werden, sofern im Vorsorgeplan nichts anderes geregelt ist. Die Bestimmung steht unter dem Titel "3.25 Koordination mit der Unfall- und Militärversicherung". Nach Ziffer 3.26.1 des Reglements ist eine Absicherung im Umfang von mehr als 90 % des versicherten Verdienstes ausgeschlossen. Damit liegt auf der Hand, dass der statuierte Deckungsausschluss bei Invalidität mit Unfallursache mit Blick auf die im UVG-versicherten Lohnbereich (2013: bis Fr. 126'000.-) regelmässig bestehende Abdeckung von 90 % des letzten Jahresverdienstes bereits durch die Rente der Invalidenversicherung sowie die Komplementärrente der Unfallversicherung (Art. 20 Abs. 2 und Art. 15 Abs. 2 UVG i.V.m. <ref-law>) erfolgte (zur fehlenden Geltung der Art. 34a BVG i.V.m. Art. 24-26 BVV2 in der weitergehenden Vorsorge und der deshalb notwendigen reglementarischen Regelung vgl. etwa HERMANN WALSER, Weitergehende berufliche Vorsorge, in: Soziale Sicherheit, SBVR Bd. XIV, 3. Aufl., Rz. 108 S. 2199). Dementsprechend ist auch nicht ungewöhnlich, sondern vielmehr sachgerecht, dass die Parteien für das Risiko Unfall im Vorsorgeplan - als Ausnahme von der reglementarischen Grundregel - erst ab dieser Schwelle eine Deckung vorsahen, zumal für den Beschwerdeführer ein AHV-pflichtiger Lohn von Fr. 129'600.- angemeldet wurde (E. 3.1 hiervor), mithin eine Überschreitung des maximal UVG-versicherten Lohnes erwartet wurde.
4.2.2. Dass der Beschwerdeführer im Jahr 2013 effektiv massgebliche Einkünfte von über Fr. 126'000.- erzielt hätte, macht er weder geltend noch ist es offensichtlich. Die Vorinstanz stellte diesbezüglich lediglich fest, der gemeldete AHV-Jahreslohn habe Fr. 129'600.- betragen, der versicherte Lohn 2 gemäss Vorsorgeplan Fr. 105'030.-. Aktenkundig hat der Versicherte laut Auszug aus dem Individuellen Konto im Jahr 2013 Arbeitslosenentschädigungen in Höhe von Fr. 10'451.- bezogen und gemäss Arbeitgeberbericht einen Lohn von Fr. 88'200.- erzielt (einschliesslich UVG-Taggeldern), wobei er vom 6. September bis 31. Oktober 2013 einen unbezahlten Urlaub bezogen habe. Der Sachverhalt kann dahingehend ergänzt werden (vorne E. 1.3). Demnach ist die vorinstanzliche Feststellung, der Beschwerdeführer habe im Jahr 2013 die Lohngrenze von Fr. 126'000.- nicht erreicht, jedenfalls im Ergebnis nicht offensichtlich unrichtig; Weiterungen hierzu erübrigen sich. Insbesondere besteht kein Anlass zur Rückweisung an das kantonale Gericht zur näheren Sachverhaltsabklärung.
4.2.3. Für den Zeitraum vom 1. bis 30. November 2015 hat es nach dem Gesagten bei dem von der Vorinstanz festgelegten Anspruch auf BVG-Minimalleistungen sein Bewenden.
5.
5.1. Zum Anspruch ab 1. Dezember 2015 stellte die Vorinstanz fest, ab dem 28. September 2015 (ab im Auftrag der Unfallversicherung erstattetem polydisziplinärem Gutachten des Zentrums für Medizinische Begutachtung [ZMB], Basel, Expertise vom 28. September 2015 in den Disziplinen Innere Medizin, Orthopädie, Neurologie, Psychiatrie sowie Neuropsychologie) sei die IV-Stelle von einer mindestens 80 %igen Arbeitsfähigkeit ausgegangen und habe deshalb einen Leistungsanspruch ab dem 1. Dezember 2015 verneint. Für den Rentenanspruch gegenüber der Invalidenversicherung sei dabei der exakte Invaliditätsgrad unerheblich gewesen, solange dieser unter 40 % gelegen habe. Der im Vorbescheid der Invalidenversicherung vom 29. Juli 2016 erwähnte Invaliditätsgrad von 29 % habe deshalb zum vornherein für die Vorsorgeeinrichtung keine Bindungswirkung entfalten können, sondern sie habe diesen für die Zeit ab dem 28. September 2015 eigenständig ermitteln dürfen.
5.2. Der Beschwerdeführer wiederholt seine Auffassung, wonach der mit Vorbescheid der IV vom 29. Juli 2016 ermittelte IV-Grad von 29 % für die Einrichtung der beruflichen Vorsorge Bindungswirkung entfalte, zumal das Vorsorgereglement vom selben Invaliditätsbegriff ausgehe wie die IV, wenn es als invalid definiere, wer dies im Sinne der IV zu mindestens einem Viertel sei. Damit dringt er nicht durch. Mit der Vorinstanz ist der von der IV-Stelle ermittelte Invaliditätsgrad für die Vorsorgeeinrichtung nicht bindend, wenn er die gesetzliche Mindestgrenze von 40 % (<ref-law>) nicht erreicht, weil in diesem unterhalb der Erheblichkeitsschwelle liegenden Bereich für die Organe der Invalidenversicherung keine Veranlassung besteht, eine genaue Bestimmung des Invaliditätsgrades vorzunehmen (vgl. etwa SVR 2016 BVG Nr. 37 S. 150, Urteil 9C_115/2015 E. 4.1 mit Hinweis).
5.3.
5.3.1. Beim Einkommensvergleich des Verwaltungsgerichts rügt der Versicherte im Wesentlichen, das kantonale Gericht habe zu Unrecht auf sein Salär bei der B._ AG abgestellt, statt richtigerweise sowohl beim Validen- als auch beim Invalideneinkommen auf die Tabellen der vom Bundesamt für Statistik periodisch durchgeführten Lohnstrukturerhebung (LSE-Tabellenlöhne), was auf mangelhafte Sachverhaltsabklärung zurückzuführen sei. Vom Invalideneinkommen seien Tabellenlohn-Abzüge zu gewähren aufgrund der nurmehr möglichen Teilzeitbeschäftigung und der beruflichen Abwesenheit. Schliesslich hätte die Vorinstanz prüfen müssen, ob auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt in der Realität überhaupt Stellen vorhanden seien, welche den konkreten Einschränkungen (gemäss ZMB-Gutachten: Tätigkeit als Kaufmann mit Einsatz des rechten Unterarms lediglich als Hilfshand aufgrund einer dissoziativen Störung und mit Minderung der Leistungsfähigkeit um 20 % aufgrund eines erhöhten Erregungsniveaus) gerecht würden.
5.3.2. Die Feststellung der beiden für die Invaliditätsbemessung heranzuziehenden (hypothetischen) Vergleichseinkommen bildet Tatfrage, soweit sie auf konkreter Beweiswürdigung beruht, hingegen Rechtsfrage, soweit sich der Entscheid nach der allgemeinen Lebenserfahrung richtet. Letztes betrifft etwa die Fragen, ob die Tabellenlöhne der Schweizerischen Lohnstrukturerhebung (LSE) anwendbar sind und auf welche Tabelle abzustellen ist sowie die Wahl des zutreffenden Wirtschaftszweigs oder Totalwertes und des massgeblichen Kompetenzniveaus. Demgegenüber beschlägt der Umgang mit den Zahlen in der massgebenden LSE-Tabelle wiederum Tatfragen. Schliesslich ist die Frage, ob ein (behinderungsbedingt oder anderweitig begründeter) Abzug vom Tabellenlohn im Sinne von <ref-ruling> E. 5 S. 78 vorzunehmen sei, eine Rechtsfrage, während jene nach der Höhe des (im konkreten Fall grundsätzlich angezeigten) Abzugs eine typische Ermessensfrage darstellt, die letztinstanzlich nur bei Ermessensüberschreitung, -missbrauch oder -unterschreitung seitens der Vorinstanz korrgierbar ist (<ref-ruling> E. 2.4 S. 297; Urteil 9C_444/2018 vom 17. Oktober 2018 E. 1.2, je mit Hinweisen).
5.3.3. Vorliegend kann offen bleiben, ob die Vorinstanz zu Recht davon ausging, der Versicherte wäre ohne Gesundheitsschaden unverändert bei der B._ AG tätig. Selbst wenn - mit dem Beschwerdeführer - sowohl beim Validen- als auch beim Invalideneinkommen auf die LSE-Tabellenlöhne abzustellen wäre, führte dies nicht zu einem 25 % übersteigenden Invaliditätsgrad. Bei einer Leistungsfähigkeit von 80 % in der angestammten Tätigkeit als Kaufmann gemäss - unbestritten beweiskräftiger - gutachterlicher Einschätzung entspräche der Invaliditätsgrad grundsätzlich dem Grad der Arbeitsunfähigkeit (hier: 20 %) abzüglich allfälliger Tabellenlohnabzüge. Weiterungen zu den Vorbringen des Versicherten zum anwendbaren Wirtschaftszweig erübrigen sich. Wie die Vorinstanz zutreffend ausführte, rechtfertigen weder das Alter des Versicherten (Jahrgang 1962), noch seine relativ kurze Arbeitsabsenz einen Abzug vom Tabellenlohn (vgl. hinsichtlich des Alters etwa Urteil 9C_422/2017 vom 18. Mai 2018 E. 4.5.2 mit Hinweis). Ist eine vollzeitliche Erwerbstätigkeit mit gesundheitlich bedingt eingeschränkter Leistungsfähigkeit - wie hier - möglich, ist auch unter dem Titel Beschäftigungsgrad kein Abzug angezeigt (vgl. etwa Urteil 9C_833/2017 vom 20. April 2018 E. 5.3). Schliesslich stellen funktionelle Einarmigkeit oder die Beschränkung der dominanten Hand als Zudienhand zwar praxisgemäss Tatbestände einer erheblich erschwerten Verwertbarkeit der Arbeitsfähigkeit dar; rechtsprechungsgemäss sind indes auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt genügend realistische Betätigungsmöglichkeiten für Personen, die funktionell als Einarmige zu betrachten sind, zu finden (vgl. etwa Urteil 8C_217/2015 vom 28. August 2015 E. 2.2.1). Vorliegend erwog die Vorinstanz zur eingeschränkten Nutzbarkeit des rechten Armes in konkreter Beweiswürdigung, diese werde einerseits bereits in der Arbeitsunfähigkeit von 20 % berücksichtigt; sie habe zudem aufgrund des vom 4. Juni bis 24. Dezember 2015 besuchten 5-Finger-Tastenkurses mindestens teilweise kompensiert werden können. Angesichts dieser tatsächlichen Feststellungen des Verwaltungsgerichts, denen der Versicherte lediglich - vom Bundesgericht nicht zu hörende (oben E. 1.3) - appellatorische Kritik entgegensetzt, sowie des Verweises des Beschwerdeführers auf seine - für die Ausübung der angestammten Tätigkeit offenbar zentrale - Fahrfähigkeit besteht auch aufgrund der eingeschränkten Funktionsfähigkeit des rechten Unterarmes kein Anlass zur Vornahme eines Tabellenlohnabzuges.
5.3.4. Damit hat es auch betreffend den Leistungsanspruch ab 1. Dezember 2015 beim vorinstanzlichen Entscheid sein Bewenden.
6.
Nach dem Gesagten ist die Beschwerde unbegründet.
7.
Auf die Erhebung von Gerichtskosten wird umständehalber verzichtet (<ref-law>). Ferner sind dem in eigenem Namen prozessierenden Beschwerdeführer, der die unentgeltliche Rechtspflege lediglich "für das weitere Verfahren" verlangt (vgl. Sachverhalt lit. C hiervor) keine entsprechenden Vertretungskosten entstanden, da weitere Prozesshandlungen wie etwa ein Schriftenwechsel nicht stattgefunden haben.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Schwyz, Kammer II, und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 28. Oktober 2019
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Pfiffner
Die Gerichtsschreiberin: Oswald