Faits :
A.
Le 10 mars 2017, à B._, X._ a notamment traité A._ de " saloperie " et de " crevure ". Il lui a encore dit qu'il le crèverait et lui a craché dessus à plusieurs reprises. Ensuite de ces faits, A._ a déposé plainte contre X._.
Par ordonnance pénale du 20 juillet 2017, le Ministère public de l'arrondissement de l'Est vaudois a déclaré X._ coupable de voies de fait, injure et menace, l'a condamné à une peine pécuniaire de 45 jours-amende à 30 fr. le jour ainsi qu'à une amende de 300 fr. convertible en 10 jours de peine privative de liberté de substitution en cas de non-paiement fautif, a renvoyé A._ à agir devant le juge civil et a mis les frais de procédure, par 525 fr., à la charge de X._.
B.
En date du 6 août 2017, X._ a formé opposition contre dite ordonnance pénale. Par avis du 16 août 2017, le ministère public a déclaré maintenir son ordonnance pénale et a transmis le dossier de la cause au Tribunal de police en vue des débats.
Par pli recommandé du 17 août 2017, X._ a été cité à comparaître le 17 octobre 2017 pour être entendu dans le cadre de son opposition devant le Tribunal de police. Cette citation mentionnait qu'en son absence, l'opposition serait réputée retirée et l'ordonnance pénale déclarée exécutoire. Elle fixait de surcroît à X._ un délai au 1er septembre 2017 pour formuler et motiver d'éventuelles réquisitions de preuves. La citation a été retournée au greffe du Tribunal le 31 août 2017 avec la mention " non réclamée ". Le même jour, elle a été adressée à nouveau à X._ sous pli simple. A cette occasion, le tribunal l'a averti que le pli adressé en date du 17 août précédent était considéré comme valablement notifié et que cet envoi par pli simple ne faisait pas courir de nouveaux droits.
En date du 27 septembre 2017, X._ a été informé par courrier du tribunal que l'un des deux agents de police dont l'audition avait été requise par la partie plaignante serait convoqué à l'audience du 17 octobre 2017.
Par lettre du 11 octobre 2017, X._ a déclaré que dans la mesure où la partie plaignante avait sollicité l'audition de deux témoins (deux agents de police), il demandait à son tour que ces témoins soient entendus à l'audience, à défaut de quoi il en sollicitait le report " jusqu'à ce que cette élémentaire équité soit satisfaite ".
Par lettre du 16 octobre 2017, X._ a indiqué qu'il n'avait pas reçu de réponse à son courrier du 11 écoulé et que cette situation était probablement due à son récent changement d'adresse. Il a ajouté que sans nouvelles de la part du tribunal jusqu'au lendemain, il en déduisait que l'audience avait été renvoyée. Ce courrier a été reçu au greffe du tribunal le 18 octobre 2017.
X._ ne s'est pas présenté à l'audience du 17 octobre 2017. Par prononcé du même jour, le Tribunal de police a constaté que X._ avait fait défaut aux débats sans être excusé, que son opposition à l'ordonnance pénale du 20 juillet 2017 était réputée retirée et dit que cette ordonnance était définitive et exécutoire.
C.
Statuant sur recours de X._, la Chambre des recours pénale du Tribunal cantonal vaudois l'a rejeté et confirmé le prononcé entrepris par arrêt du 27 décembre 2017.
D.
X._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre l'arrêt de la Chambre des recours pénale du Tribunal cantonal vaudois du 27 décembre 2017. Il conclut, en substance, à l'annulation de l'arrêt entrepris et au renvoi de la cause à l'autorité de première instance pour instruction et jugement. Il sollicite également l'octroi de l'assistance judiciaire.

Considérant en droit :
1.
Le recourant se plaint d'une violation de l'<ref-law>.
Il conteste avoir fait défaut à l'audience du 17 octobre 2017 et soutient qu'en l'absence de réponse de l'autorité à ses missives des 11 et 16 octobre 2017, il pouvait admettre que l'audience avait été renvoyée. Dans la mesure où le recourant conteste l'existence même d'un défaut, il convient d'examiner cette question en premier lieu.
2.
2.1. Aux termes de l'<ref-law>, quiconque est cité à comparaître par une autorité pénale est tenu de donner suite au mandat de comparution. La disposition consacre une obligation générale de comparution à la charge des personnes citées (<ref-ruling> consid. 3.2 p. 160; <ref-ruling> consid. 2.4 p. 84; MOREILLON/ PAREIN-REYMOND, Petit commentaire, Code de procédure pénale, 2e éd. 2016, n° 1 ad <ref-law>). Celui qui est empêché de donner suite à un mandat de comparution doit en informer sans délai l'autorité qui l'a décerné; il doit indiquer les motifs de son empêchement et lui présenter les pièces justificatives éventuelles (<ref-law>). Une absence est considérée comme valablement excusée non seulement lorsqu'elle se rapporte à un cas de force majeure, soit d'impossibilité objective de comparaître, mais aussi en cas d'impossibilité subjective, due à des circonstances personnelles ou à une erreur non imputable au défaillant (<ref-ruling> consid. 3a p. 216; arrêts 6B_1092/2014 du 14 décembre 2015 consid. 2.2.2; 6B_289/2013 du 6 mai 2014 consid. 11.3). Un mandat de comparution peut être révoqué pour de justes motifs. La révocation ne prend effet qu'à partir du moment où elle a été notifiée à la personne citée (<ref-law>). Seule l'autorité compétente qui a décerné le mandat de comparution, respectivement la direction de la procédure, peut révoquer le mandat (cf. art. 12 et 13 CPP cum art. 61 s. CPP, <ref-law> et <ref-law>). En outre, il appartient à la direction de la procédure de décider, le cas échéant, d'un éventuel renvoi lorsqu'une demande d'ajournement lui parvient avant les débats (<ref-law>). A contrario, l'intéressé ne peut admettre de son propre chef un renvoi, en l'absence de décision idoine (cf. arrêt 6B_479/2017 du 14 juillet 2017 consid. 4.2).
2.2. En l'espèce, il ressort de l'arrêt entrepris que le recourant a eu connaissance de la citation qui lui a été adressée en date des 17 et 31 août 2017. A juste titre, le recourant ne le conteste pas. Bien que le premier juge n'ait pas donné suite au courrier du recourant du 11 octobre 2017, le recourant ne saurait pour autant prétendre de bonne foi qu'il pouvait déduire du silence de l'autorité un renvoi d'audience. Force est en effet de relever que la citation à comparaître du 17 août 2017 fixant l'audience du 17 octobre 2017 lui impartissait un délai au 1 er septembre 2017 pour formuler et motiver d'éventuelles réquisitions de preuves (cf. <ref-law>). Il ne ressort pas de l'arrêt querellé qu'il aurait agi en temps utile et le recourant ne prétend pas le contraire. Il a été informé par courrier de l'autorité du 27 septembre 2017 que l'un des deux agents de police dont la partie plaignante sollicitait l'audition serait présent à l'audience. Il n'a réagi que le 11 octobre suivant en requérant l'audition des deux agents, non sans lier au sort de cette requête une demande de renvoi d'audience au cas où il n'y serait pas fait droit. En date du 16 octobre 2017, soit la veille de l'audience, il a relevé ne pas avoir eu de réponse à sa précédente missive et indiqué que sans nouvelles du tribunal d'ici le lendemain, soit le jour de l'audience, il en déduirait que celle-ci était renvoyée. Ce dernier courrier n'est toutefois parvenu au tribunal que le 18 octobre 2017, soit le lendemain de l'audience. Vu la date de ce courrier, le recourant ne pouvait tenir pour certain qu'il parviendrait à temps au tribunal, lequel n'a quoi qu'il en soit pas été en mesure d'en tenir compte. La cour cantonale a encore relevé, à raison, qu'un simple appel téléphonique aurait permis au recourant de s'enquérir de la situation en temps utile. En tout état de cause, la requête de renvoi du recourant ne reposait sur aucun motif tenant à un empêchement de comparaître au sens où l'entend la jurisprudence (cf. supra consid. 2.1). Une requête de renvoi ne saurait fonder en elle-même un tel empêchement. Le recourant ne pouvait pas davantage décréter de son propre chef que le silence de l'autorité valait admission de sa requête de renvoi. C'est donc à raison que, faute d'empêchement excusable, son défaut injustifié a été constaté par le premier juge.
3.
Se pose en second lieu la question des conséquences d'un tel défaut.
3.1. Dans le cadre de l'opposition à l'ordonnance pénale, l'<ref-law> précise que si l'opposant fait défaut aux débats sans être excusé et sans se faire représenter, son opposition est réputée retirée. Cette disposition consacre une fiction légale de retrait de l'opposition en cas de défaut injustifié, à l'instar de l'<ref-law>, auquel elle correspond (<ref-ruling> consid. 3.1 p. 160 et 3.5 p. 162). Au contraire de ce qui prévaut sous l'angle de l'<ref-law>, le défaut peut ici aboutir à une perte de toute protection juridique, et ce quand bien même la personne concernée a précisément voulu obtenir une telle protection en formant opposition (<ref-ruling> consid. 3.2 p. 160 s.; <ref-ruling> consid. 2.4 p. 85).
Eu égard aux spécificités de la procédure de l'ordonnance pénale (art. 352 à 356 CPP; cf. <ref-ruling> consid. 3.4 p. 161 s.; <ref-ruling> consid. 2.3 p. 84 et consid. 2.6 p. 86; arrêt 6B_802/2017 du 24 janvier 2018 consid. 2.1), l'<ref-law> doit être interprété à la lumière de la garantie constitutionnelle (art. 29a Cst.) et conventionnelle (art. 6 ch. 1 CEDH) de l'accès au juge, dont l'opposition (<ref-law>) vise à assurer le respect en conférant à la personne concernée la faculté de soumettre sa cause à l'examen d'un tribunal (cf. <ref-ruling> consid. 3.1 p. 159 s.; <ref-ruling> consid. 2.3 p. 84; arrêt 6B_802/2017 précité consid. 2.1). En ce sens, la fiction de retrait de l'opposition consacrée par l'<ref-law> ne s'applique que si l'opposant a effectivement eu connaissance de la citation à comparaître et des conséquences du défaut (<ref-ruling> consid. 3.1 p. 159 s.; <ref-ruling> consid. 2.3 p. 84 et consid. 2.5 p. 85; arrêt 6B_802/2017 précité consid. 2.1). La fiction légale du retrait ne peut en outre s'appliquer que si l'on peut déduire de bonne foi (<ref-law>) du défaut non excusé un désintérêt pour la suite de la procédure, lorsque l'opposant a conscience des conséquences de son omission et renonce à ses droits en connaissance de cause (<ref-ruling> consid. 3.1 p. 159 s. et consid. 3.3 p. 161; <ref-ruling> consid. 2.3 p. 84 et consid. 2.5 p. 85; arrêts 6B_413/2018 du 7 juin 2018 consid. 3; 6B_802/2017 précité consid. 2.1). Demeurent réservés les cas d'abus de droit (<ref-ruling> consid. 3.4 p. 162; <ref-ruling> consid. 2.7 p. 86), dont l'interdiction (<ref-law>) concerne aussi bien les autorités pénales que les parties, dont le prévenu (cf. <ref-ruling> consid. 3.2 p. 121; arrêt 6B_1023/2017 du 25 avril 2018 consid. 5.1). On déduit en particulier de la prohibition de l'abus de droit l'interdiction des comportements contradictoires (cf. <ref-ruling> consid. 3.2 p. 121 et les références citées).
3.2. En l'espèce, il ressort de l'arrêt querellé que le recourant a non seulement eu connaissance de la citation à comparaître à l'audience du 17 octobre 2017, mais aussi que cette dernière mentionnait à l'attention du recourant qu'en son absence, l'opposition serait réputée retirée et l'ordonnance pénale déclarée exécutoire. Une telle formulation est dénuée d'ambiguïté et ne laisse pas de place au doute sur les conséquences du défaut. La cour cantonale était par conséquent fondée à considérer que le recourant avait été dûment informé à ce sujet.
Compte tenu de ce qui précède, c'est en vain que le recourant soutient le contraire, si tant est que ses griefs puissent être considérés comme recevables au regard des exigences de motivation déduites de l'<ref-law>.
Quoi qu'il en soit, il ne peut rien tirer en sa faveur de la prétendue incertitude résultant du silence de l'autorité concernant sa requête de renvoi ni soutenir que ce silence était en soi susceptible de rendre imprévisibles les conséquences d'un défaut. En toutes hypothèses, sa propre requête de renvoi ne remettait nullement en cause la clarté et l'absence d'équivoque de la mention qui figurait dans la citation à comparaître. Tant et aussi longtemps que son mandat de comparution n'était pas révoqué (<ref-law>), son obligation de comparaître subsistait et le recourant ne pouvait admettre aucune modification de la situation ni aucun renvoi. Ce nonobstant, le recourant n'a formulé ni motivé de réquisition de preuves dans le délai qui lui avait originellement été imparti pour ce faire (cf. <ref-law>) en marge de son mandat de comparution. Il a été informé par courrier du tribunal daté du 27 septembre 2017 que l'un des deux agents de police serait convoqué à l'audience. Il a toutefois attendu le 11 octobre suivant, soit moins d'une semaine avant l'audience, pour réagir aux mesures d'instruction précédant cette dernière et en requérir à son tour, non sans assortir sa requête tendant à l'audition d'un second témoin d'une demande de report d'audience " jusqu'à ce que cette élémentaire équité soit satisfaite ". Or, rien ne permettait au recourant de préjuger du sort de ses réquisitions de preuves, qu'il lui appartenait le cas échéant, comme l'a relevé à bon droit la cour cantonale, de réitérer à l'audience après avoir comparu. Il n'y a donc pas matière à considérer, comme semble le soutenir le recourant, un quelconque déni de justice ou une quelconque violation de son droit à un procès équitable (cf. <ref-law>; art. 29 Cst.; art. 6 ch. 1 CEDH). En réalité, le comportement adopté par le recourant, consistant à attendre les derniers jours précédents une audience fixée de longue date pour requérir des mesures d'instruction, et à vouloir conditionner la tenue de l'audience à leur octroi, revêt un caractère contradictoire et incompatible avec le principe de la bonne foi. De même, le lien établi par le recourant entre ses réquisitions de preuve et sa demande de renvoi traduit à son tour un comportement qui revient à détourner de sa finalité le droit d'être entendu pour tenter de paralyser l'avancement de la procédure. Il s'ensuit que la cour cantonale était fondée à valider l'application de l'<ref-law> dans le cas d'espèce. Les griefs du recourant sont donc infondés.
3.3. Au vu de ce qui précède, le recours doit être rejeté dans la mesure où il est recevable. Comme il était dénué de chances de succès, la requête d'assistance judiciaire doit également être rejetée (<ref-law>). Le recourant devra donc supporter les frais judiciaires (<ref-law>), dont le montant sera toutefois fixé en tenant compte de sa situation financière, laquelle n'apparaît pas favorable (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1'200 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Chambre des recours pénale.
Lausanne, le 5 juillet 2018
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Denys
Le Greffier : Dyens