Faits :
A.
Par ordonnance pénale du 18 juillet 2014, X._ a été condamné à 3 mois de peine privative de liberté ferme pour tentative de contrainte et calomnie aggravée au préjudice de A._.
B.
Statuant sur opposition à l'ordonnance pénale par jugement du 21 octobre 2014, dont la motivation a été notifiée le 12 janvier 2017, le Tribunal de police du Littoral et du Val-de-Travers a condamné X._ à 3 mois de peine privative de liberté ferme, a renoncé à prononcer sa réintégration à l'Etablissement d'exécution des peines de E._ et a prolongé le délai d'épreuve de sept mois.
C.
Par jugement du 19 décembre 2018, la Cour pénale du Tribunal cantonal neuchâtelois a admis partiellement l'appel formé par X._ contre le jugement de première instance. Elle a ramené la peine privative de liberté à 50 jours et a renoncé à prolonger le délai d'épreuve.
C.a. En substance, la condamnation repose sur les faits suivants.
X._ a écrit plusieurs documents (Appendices 1, 3, 4, 5 et 6) dans lesquels il décrivait A._, juge en charge de sa procédure de divorce, comme un menteur et un manipulateur. Il l'accusait notamment de faux témoignage, d'abus de droit, d'abus d'autorité, de partialité, de contrainte et de menace. Il a envoyé ces documents à divers destinataires (Grand Conseil fribourgeois, Conseillers d'Etat, Présidente du Grand Conseil, Commission de la justice et autres destinataires non-identifiés) et les a rendus accessibles sur son site internet. X._ a cherché à ruiner la réputation de l'ancien magistrat en publiant des allégations de faits mensongères portant atteinte à son honneur.
X._ a également tenté de contraindre A._ à admettre des prétendus torts dans la conduite de son procès de divorce, procédant par stalkingen créant un climat de contrainte généralisée.
C.b. X._ a été condamné le 6 mars 2008 par le Tribunal pénal de la Sarine à une peine privative de liberté de 42 mois et à une amende de 500 fr. pour diffamation, calomnie, injure, menaces, contraintes (délit manqué et tentative), violation de domicile, faux dans les titres, extorsion et chantage (tentative) et contrainte.
D.
X._ forme un recours auprès du Tribunal fédéral contre le jugement cantonal et conclut, avec suite de frais et dépens, à ce que toutes les charges retenues contre lui soient abandonnées. Il requiert le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Invités à se déterminer sur le mémoire de recours, la cour cantonale y a renoncé et le ministère public n'a pas formulé d'observation. X._ a fait usage de son droit de réplique.

Considérant en droit :
1.
Le recours s'ouvre sur un exposé des faits, sans aucune motivation justifiant en quoi les conditions de l'<ref-law> seraient remplies. Il n'y a pas lieu de s'y arrêter.
Il ne sera pas entré en matière sur les nouveaux griefs que le recourant introduit dans sa réplique, dès lors qu'il lui aurait été loisible de les invoquer avant l'échéance du délai de recours (cf. <ref-ruling> consid. 2.2 p. 21; <ref-ruling> consid. 1.7 p. 162; art. 42 al. 1 et 100 al. 1 LTF).
Par ailleurs, en tant que le recourant prétend que " la Cour qui devra trancher le présent recours devra être neutre, indépendante et impartiale, ne pas prévenir de l'affaire, la préjuger au sens des disposition topiques sur la récusation ", il ne formule aucun moyen recevable, dès lors qu'il lui appartient, le cas échéant, de préciser l'existence d'un éventuel motif de récusation au sens de l'<ref-law>.
2.
Faute de moyen suffisamment motivé dirigé contre le jugement entrepris s'agissant de l'infraction de tentative de contrainte, il n'y a pas lieu d'entrer en matière sur ce point (<ref-law>; cf. jugement cantonal consid. 8, 9 p. 14 ss).
En tant que le recourant semble s'en prendre à sa condamnation du chef de calomnie aggravée (cf. jugement cantonal consid. 6, 7 p. 10 à 14) en se contentant d'affirmer n'avoir fait que dénoncer des actes qui seraient confirmés par le " dossier de l'affaire X._ ", il ne motive pas son grief de sorte à remplir les conditions de l'<ref-law>. Il est précisé par ailleurs qu'il n'appartient pas au Tribunal fédéral de rechercher lui-même dans les pièces versées au dossier les éléments de fait pertinents à l'appui des manquements invoqués (arrêts 6B_974/2018 du 20 décembre 2018 consid. 3.4; 6B_1299/2017 du 10 avril 2018 consid. 1.1).
En prétendant que les " décisions prises dans le cadre de l'affaire X._ " seraient " caduques "et en dénonçant " la corruption de la magistrature en Suisse, tant sur le plan cantonal que fédéral ", le recourant semble s'en prendre à des jugements qui ne font pas l'objet de la présente procédure (<ref-law>). En tout état, il ne formule aucun grief suffisamment motivé contre la décision entreprise (<ref-law>).
En définitive, le recours doit être déclaré irrecevable en tant qu'il porte sur le verdict de culpabilité des infractions de calomnie et de tentative de contrainte.
3.
Sans formuler de conclusion précise relative à la peine, on comprend du mémoire de recours que le recourant reproche à la cour cantonale de n'avoir pas tiré les conséquences adéquates de la violation du principe de célérité.
3.1. Les <ref-law> et 29 al. 1 Cst. garantissent notamment à toute personne le droit à ce que sa cause soit traitée dans un délai raisonnable. Ces dispositions consacrent le principe de la célérité et prohibent le retard injustifié à statuer. L'autorité viole cette garantie lorsqu'elle ne rend pas une décision qu'il lui incombe de prendre dans le délai prescrit par la loi ou dans le délai que la nature de l'affaire et les circonstances font apparaître comme raisonnable (<ref-ruling> consid. 1.3.1 p. 377; cf. <ref-ruling> consid. 5.1 p. 331 s.). Comme on ne peut pas exiger de l'autorité pénale qu'elle s'occupe constamment d'une seule et unique affaire, il est inévitable qu'une procédure comporte quelques temps morts. Lorsqu'aucun d'eux n'est d'une durée vraiment choquante, c'est l'appréciation d'ensemble qui prévaut; des périodes d'activités intenses peuvent donc compenser le fait que le dossier a été laissé momentanément de côté en raison d'autres affaires. Le principe de la célérité peut être violé, même si les autorités pénales n'ont commis aucune faute; elles ne sauraient exciper des insuffisances de l'organisation judiciaire (<ref-ruling> consid. 3.3.3 p. 56 s.). La violation du principe de la célérité peut avoir pour conséquence la diminution de la peine, parfois l'exemption de toute peine ou encore une ordonnance de classement en tant qu'ultima ratio dans les cas les plus extrêmes (<ref-ruling> consid. 1.4.1 p. 377 s.; <ref-ruling> consid 3.6 p. 26).
Pour déterminer les conséquences adéquates de la violation du principe de la célérité, il convient de prendre en considération la gravité de l'atteinte que le retard dans la procédure a causé au prévenu, la gravité des infractions qui sont reprochées, les intérêts des lésés, la complexité du cas et à qui le retard de procédure doit être imputé (<ref-ruling> consid. 4e p. 129 s.; arrêts 6B_790/2017 du 18 décembre 2017 consid. 2.3.2; 6B_335/2016 du 24 janvier 2017 consid. 3.3.3; 6B_338/2012 du 30 novembre 2012 consid. 9.3).
3.2. La cour cantonale a tenu compte notamment de la culpabilité très sérieuse du recourant, de la réitération des actes et du concours d'infraction. Elle a tenu compte du mépris durable qu'affichait le recourant à l'encontre du fonctionnement de l'Etat, de l'absence totale de prise de conscience de la gravité des actes reprochés et de la souffrance de sa victime. La cour cantonale a relevé que le recourant avait été condamné à une peine privative de liberté ferme de 42 mois dans les 5 ans précédant les infractions reprochées en l'espèce et qu'il n'existait pas de circonstances particulièrement favorables. Elle a arrêté, dans un premier temps, la peine à 85 jours de privation de liberté. Admettant une responsabilité légèrement diminuée du recourant, la cour cantonale a ramené la peine à 70 jours.
Sur la base d'une attestation produite par le recourant, déclarant opportun, d'un point de vue médical, de " reporter la peine privative de liberté tant que le patient [était] en cours d'investigation et qu'il [était] à ce point symptomatique ", la cour cantonale en a déduit que l'exécution d'une peine n'était pas définitivement contre-indiquée d'un point de vue médical. Cela ne justifiait pas de la diminuer voire d'en changer le genre.
Enfin, la cour cantonale a admis une violation " assez crasse " du principe de célérité par le Tribunal de police dès lors que la motivation du jugement du 21 octobre 2014 n'avait été notifiée que le 12 janvier 2017, à savoir plus de deux ans plus tard, alors qu'il aurait dû l'être dans un délai de 60 jours, exceptionnellement 90 jours (<ref-law>). Rien, en fonction du dossier, ne permettait de justifier un tel retard. Ainsi, la cour cantonale a réduit la peine privative de liberté à 50 jours.
3.3.
3.3.1. En tant que le recourant prétend que le " spécialiste qu'il a rencontré dernièrement " aurait " laissé entendre que les symptômes dont il était sujet pouvaient ne jamais disparaître ", le recourant s'écarte de manière inadmissible des faits établis par la cour cantonale et se fonde sur des faits nouveaux irrecevables (art. 99 al. 1; 105 al. 1 et 106 al. 2 LTF). Pour le surplus, il ne formule aucun grief remplissant les exigences de l'<ref-law> contre la décision cantonale s'agissant du genre et de la quotité de la peine, à l'exception des conséquences de la violation du principe de célérité (cf. infra consid. 3.3.2).
3.3.2. Le recourant affirme, sans aucune preuve à l'appui, que le jugement de première instance lui aurait été notifié le 6 avril 2017 et non le 12 janvier 2017 comme retenu par la cour cantonale. Insuffisamment motivé, son moyen déduit de l'arbitraire dans l'établissement des faits est irrecevable (art. 42 al. 2, 97 al. 1 et 106 al. 2 LTF).
Quand bien même, c'est à raison que le recourant s'en prend à la conséquence du retard de plus de deux ans pour notifier le jugement motivé sur la quotité de la peine privative de liberté (de 70 à 50 jours). En relevant que le dossier ne permettait pas de justifier un tel retard, la cour cantonale a admis que le cas ne présentait aucune complexité particulière et que le retard n'était imputable qu'à l'autorité de première instance. Par ailleurs, la cour cantonale n'a pas tenu compte de la gravité de l'atteinte que le retard a causé au recourant du fait qu'une peine privative de liberté ferme a été prononcée. Elle n'a pas davantage pris en considération le genre et la gravité des infractions reprochées en l'espèce (délit contre l'honneur et délit contre la liberté, au stade de la tentative). Dans ces circonstances, force est d'admettre que la cour cantonale a violé le droit fédéral en ne réduisant que de 20 jours la quotité de la peine privative de liberté pour violation " assez crasse " du principe de célérité. Le recours doit être admis sur ce point.
4.
Le recours doit être partiellement admis, le jugement attaqué doit être annulé s'agissant de la peine et la cause renvoyée à la cour cantonale pour qu'elle détermine les conséquences de la violation du principe de la célérité sur celle-ci en tenant compte des circonstances d'espèce. Pour le surplus, le recours doit être déclaré irrecevable.
Vu l'issue du recours, il n'y a pas lieu de percevoir de frais judiciaires (<ref-law>). Le recourant, qui a agi seul et qui ne prétend pas avoir engagé des frais particuliers en lien avec le dépôt du recours, n'a pas droit à des dépens (cf. <ref-ruling> consid. 4 p. 136). Cela rend sans objet la demande d'assistance judiciaire du recourant. Il n'y a pas lieu d'allouer des dépens aux intimés, lesquels n'ont pas été invités à se déterminer.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est partiellement admis, le jugement attaqué est annulé s'agissant de la peine et la cause est renvoyée à l'autorité cantonale pour nouvelle décision sur ce point. Pour le surplus, le recours est irrecevable.
2.
Il n'est pas perçu de frais judiciaires ni alloué de dépens.
3.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Cour pénale du Tribunal cantonal du canton de Neuchâtel.
Lausanne, le 10 avril 2019
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Denys
La Greffière : Klinke