Fatti:
A.
Il cittadino italiano residente in Italia A._ ha in passato occupato le autorità penali nei seguenti termini (ripresa dell'elenco contenuto nel giudizio impugnato) :
17.06.1994: decreto penale del G.I.P. della Pretura di W._ (esecutivo il 21.07.1994) prevedente 1 mese di reclusione (pena sostituita con una multa di EUR 387.34) ed una multa di EUR 258.23, per i reati di omesso versamento delle ritenute previdenziali ed assistenziali (commesso fino al 07.1973) e di omissione o falsità in registrazione o denuncia obbligatorie (commesso dal 06 al 09.1993);
18.12.1996: decreto penale del G.I.P. della Pretura di W._ (esecutivo il 29.01.1997) prevedente 1 mese di reclusione (pena sostituita con una multa pari a EUR 645.57) ed una multa di EUR 258.23, per il reato di omesso versamento delle ritenute previdenziali ed assistenziali (commesso nel 06.1993);
02.06.1997: decreto penale del G.I.P. della Pretura di W._ (esecutivo il 04.07.1997) prevedente 1 mese di reclusione (pena sostituita con una multa di EUR 1'291.14) ed una multa di EUR 129.11, per il reato di omesso versamento delle ritenute previdenziali ed assistenziali (commesso nel 05.1994);
09.06.1997: decreto penale del G.I.P. della Pretura di W._ (esecutivo il 04.07.1997) prevedente 1 mese di reclusione (pena sostituita con una multa di EUR 1'162.03) ed una multa di EUR 129.11, per il reato di omesso versamento di ritenute previdenziali ed assistenziali (commesso dal 10 all'11.1993);
09.06.1997: decreto penale del G.I.P. della Pretura di W._ (esecutivo il 04.07.1997) prevedente 15 giorni di reclusione (pena sostituita con una multa pari a EUR 619.75) ed una multa di EUR 387.34, per il reato di omesso versamento delle ritenute previdenziali ed assistenziali (commesso il 22.09.1995);
11.12.1998: sentenza di applicazione della pena su richiesta delle parti della Pretura di W._ - Sezione distaccata di X._ (irrevocabile il 04.01.1999) prevedente 16 giorni di reclusione (pena sostituita con una multa di EUR 619.75), per il reato di omissione o falsità in registrazione o denuncia obbligatorie (commesso il 01.11.1997);
08.07.2002: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 09.11.2002) prevedente 15 giorni di reclusione (pena sostituita con una multa di EUR 581.01), per il reato di omissione o falsità in registrazione o denuncia obbligatorie (commesso il 16.03.2000);
13.05.2008: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 21.04.2009) prevedente un'ammenda di EUR 150.- (pena in seguito condonata), per il reato di disturbo delle occupazioni e del riposo delle persone in concorso (commesso dal 05 al 09.06.2005);
13.03.2010: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 08.11.2010) prevedente una multa di EUR 3'420.- per il reato di omesso versamento di ritenute certificate (commesso il 01.10.2007);
18.05.2010: sentenza della Corte di appello di Y._ (irrevocabile il 12.04.2011) prevedente 2 anni di reclusione (pena in seguito condonata per effetto dell'indulto) e 3 anni di incapacità di contrattare con la pubblica amministrazione, per il reato di truffa aggravata per il conseguimento di erogazioni pubbliche in concorso (commesso dal 24.06.2003 all'11.06.2004);
06.12.2010: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 22.06.2011) prevedente una multa di EUR 4'560.- per il reato di omesso versamento di IVA (commesso il 27.12.2008);
01.06.2012: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 01.10.2012) prevedente una multa di EUR 3'420.- per il reato di omesso versamento di ritenute certificate (commesso il 10.07.2008);
21.06.2012: decreto penale del G.I. P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 20.09.2012) prevedente una multa di EUR 5'130.- per il reato di omesso versamento di ritenute certificate (commesso il 31.07.2009);
11.02.2013: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 02.04.2015) prevedente una multa di EUR 45'000.- per il reato di omesso versamento di IVA (commesso il 28.12.2009);
13.03.2017: sentenza di applicazione della pena su richiesta delle parti del G.I.P. del Tribunale di W._ (irrevocabile il 27.04.2017) prevedente 1 anno e 11 mesi di reclusione, per i reati di ripetuta bancarotta fraudolenta in concorso (commesso in 6 occasioni dal 08.07.2010 al 16.09.2010) e di ripetuta emissione di fatture o altri documenti per operazioni inesistenti in concorso (commesso in 3 occasioni dal 01 all'11.2009); con ordinanza del 20.06.2017 del magistrato di sorveglianza di Z._ è stata disposta la riduzione della pena per liberazione anticipata in ragione di 90 giorni; con decreto del 06.07.2017 il procuratore della Repubblica presso il Tribunale di W._ ha disposto la sospensione dell'esecuzione della pena in ragione di 9 mesi e 24 giorni; con ordinanza del 07.03.2018 del Tribunale di sorveglianza di Y._ è stato disposto l'affidamento in prova al servizio sociale;
23.11.2017: decreto penale del G.I.P. del Tribunale di W._ (esecutivo il 03.01.2018) prevedente una multa di EUR 9'000.- per i reati di bancarotta semplice e di omessa tenuta delle scritture contabili (commessi il 28.04.2016).
11.02.2019: decreto di accusa del Ministero pubblico del Cantone Ticino; ritenuto colpevole di grave infrazione alle norme della circolazione (13.12.2018; circolazione ad una velocità di 63 km/h lungo un tratto stradale in cui vigeva il limite di 30 km/h) e condannato a una pena pecuniaria di 60 aliquote giornaliere da fr. 100.- ciascuna, sospesa condizionalmente per un periodo di 3 anni, e ad una multa di fr. 700.-.
B.
II 14 giugno 2017 la Sezione della popolazione del Dipartimento delle istituzioni del Cantone Ticino ha respinto la richiesta di rilascio di un permesso per frontalieri UE/AELS per svolgere un'attività lucrativa dipendente in Svizzera, formulata da A._. Richiamato l'art. 5 allegato I dell'accordo sulla libera circolazione delle persone del 21 giugno 1999 (ALC; RS 0.142.112.681), la citata autorità ha motivato il suo rifiuto con ragioni di ordine pubblico (condanne penali pronunciate in Italia). Nel seguito, il diniego del permesso è stato confermato sia dal Consiglio di Stato (5 dicembre 2018) che dal Tribunale amministrativo ticinese (22 agosto 2019).
C.
Con ricorso del 25 settembre 2019, A._ si è rivolto al Tribunale federale domandando il riconoscimento del diritto alla concessione del permesso richiesto. Il Tribunale amministrativo si è riconfermato nelle motivazioni e nelle conclusioni della propria sentenza. Alla querelata pronuncia ha fatto rinvio anche la Sezione della popolazione. Il Consiglio di Stato si è invece rimesso al giudizio di questa Corte.

Diritto:
1.
1.1. Giusta l'art. 83 lett. c n. 2 LTF, il ricorso in materia di diritto pubblico è inammissibile contro le decisioni in materia di diritto degli stranieri concernenti permessi o autorizzazioni al cui ottenimento né il diritto federale né il diritto internazionale conferiscono un diritto. Dal momento che il ricorrente è cittadino italiano, e l'accordo sulla libera circolazione delle persone gli conferisce, di principio, il diritto di lavorare nel nostro Paese (art. 4 e 10 cpv. 7 ALC; art. 2 cpv. 1, 7 e 28 allegato I ALC; art. 4 cpv. 3 dell'ordinanza del 22 maggio 2002 sull'introduzione della libera circolazione delle persone [OLCP; RS 142.203]), la menzionata norma non trova però applicazione (sentenza 2C_310/2012 del 12 novembre 2012 consid. 1.2).
1.2. Presentata nei termini (art. 100 cpv. 1 LTF) da una persona legittimata ad agire (art. 89 cpv. 1 LTF) e diretta contro una decisione finale di un'autorità cantonale di ultima istanza con carattere di tribunale superiore (art. 86 cpv. 1 lett. d e cpv. 2 e art. 90 LTF), l'impugnativa è quindi ammissibile e va esaminata quale ricorso ordinario.
2.
2.1. Il diritto federale è applicato d'ufficio (art. 106 cpv. 1 LTF); nondimeno, tenuto conto dell'onere di allegazione posto dalla legge (art. 42 cpv. 1 e 2 LTF), il Tribunale federale si confronta di regola solo con le censure sollevate. Esigenze più severe valgono poi per la denuncia di violazioni di diritti fondamentali; simili critiche vanno in effetti formulate in maniera precisa (art. 106 cpv. 2 LTF; <ref-ruling> consid. 2.). Per quanto riguarda i fatti, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento svolto dall'autorità inferiore (art. 105 cpv. 1 LTF). Può scostarsene se è stato eseguito in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'art. 95 LTF, fattispecie data anche quando i fatti sono stati constatati in maniera incompleta (art. 105 cpv. 2 LTF; sentenza 2C_273/2010 del 6 ottobre 2010 consid. 1.3). A meno che non ne dia motivo il giudizio querelato, non tiene inoltre conto di fatti o mezzi di prova nuovi, i quali non possono comunque essere posteriori allo stesso (art. 99 cpv. 1 LTF; <ref-ruling> consid. 2.1 pag. 343 seg.).
2.2. Le critiche presentate adempiono alle condizioni di motivazione esposte solo in parte. Nella misura in cui non le rispettano, non possono pertanto essere approfondite. Ritenuto come non vengano validamente messi in discussione, gli accertamenti di fatto che emergono dal giudizio impugnato vincolano inoltre il Tribunale federale anche nel caso concreto (<ref-ruling> consid. 2.2 pag. 246; 133 Il 249 consid. 1.2.2 pag. 252). Infine, già solo perché porta la data del 26 agosto 2019, posteriore a quella del giudizio impugnato, nemmeno sono date le condizioni previste dall'art. 99 cpv. 1 LTF per tenere conto del doc. D. Pure tutte le censure formulate basandosi su tale documento non possono di conseguenza essere condivise.
3.
3.1. Sul piano del diritto interno, l'art. 35 LStrI indica che il permesso per frontalieri è rilasciato per un'attività lucrativa entro la zona di frontiera, che esso è di durata limitata, può essere prorogato e vincolato ad altre condizioni (cpv. 1-3). Dal medesimo disposto risulta nel contempo che la proroga del permesso - quindi anche il suo rilascio - sono subordinati all'assenza di motivi di revoca giusta l'art. 62 LStrI.
Tuttavia, l'ordinamento interno si applica nei confronti dei cittadini comunitari, solo se l'ALC non contiene disposizioni derogatorie o se la legge federale sugli stranieri e la loro integrazione prevede disposizioni più favorevoli (art. 2 cpv. 2 LStrI; sentenza 2C_310/2012 del 12 novembre 2012 consid. 2.1).
3.2. Come tutti i diritti conferiti dalle disposizioni dell'ALC, anche il diritto per i lavoratori frontalieri dipendenti, cittadini di una parte contraente, di esercitare un'attività economica nel territorio dell'altra parte contraente (art. 4 ALC; art. 2 cpv. 1 e art. 7 allegato I ALC), può essere limitato soltanto da misure giustificate da motivi di ordine pubblico, pubblica sicurezza o pubblica sanità conformemente all'art. 5 cpv. 1 allegato I ALC (<ref-ruling> consid. 5.3 pag. 125 seg.; sentenza 2C_310/2012 del 12 novembre 2012 consid. 2.2 con ulteriori rinvii).
Secondo la giurisprudenza, che si orienta alla direttiva CEE 64/221 del 25 febbraio 1964 ed alla prassi della Corte di giustizia dell'Unione europea ad essa relativa (art. 5 cpv. 2 allegato I ALC), l'adozione di misure d'allontanamento presuppone la sussistenza di una minaccia effettiva e sufficientemente grave dell'ordine pubblico da parte della persona che ne è toccata. Una condanna può venir presa in considerazione a giustificazione di un simile provvedimento soltanto se dalle circostanze che l'hanno determinata emerga un comportamento personale che implica una minaccia attuale per l'ordine pubblico; escluso è quindi che lo stesso possa essere preso unicamente a titolo preventivo o dissuasivo. A dipendenza delle circostanze, già la sola condotta tenuta in passato può comunque adempiere i requisiti di una simile messa in pericolo dell'ordine pubblico. Per valutare l'attualità della minaccia, non occorre prevedere quasi con certezza che lo straniero commetterà altre infrazioni; d'altro lato, per rinunciare a misure di ordine pubblico, non si deve esigere che il rischio di recidiva sia nullo. La misura dell'apprezzamento dipende dalla gravità della potenziale infrazione: tanto più questa appare importante, quanto minori sono le esigenze in merito al rischio di recidiva (<ref-ruling> consid. 5.3 pag. 125 seg.; <ref-ruling> consid. 4.2 pag. 20; sentenza 2C_903/2010 del 6 giugno 2011 consid. 4.3 non pubblicato in <ref-ruling>). Proceduto all'esame del caso nell'ottica dell'art. 5 allegato I ALC, va infine verificato anche il rispetto del principio della proporzionalità (sentenza 2C_310/2010 del 12 novembre 2012 consid. 2.2).
4.
Come detto, chiamati a esprimersi i Giudici ticinesi hanno condiviso l'opinione della Sezione della popolazione e del Governo cantonale. Rilevato che il Consigliere di Stato B._ non era tenuto ad astenersi o a ricusarsi al momento in cui l'esecutivo cantonale ha statuito in merito al ricorso e constatata l'esistenza di un motivo di revoca in base al diritto interno (art. 62 cpv. 1 lett. b e c LStrI), anch'essi hanno infatti concluso che il diniego del permesso richiesto fosse rispettoso dell'art. 5 allegato I ALC e proporzionale.
5.
5.1. Nella fattispecie l'esistenza di un motivo di revoca in base al diritto interno non è a ragione contestata. Preso atto della condanna inflitta al ricorrente il 13 marzo 2017 (1 anno e 11 mesi di reclusione per ripetuta bancarotta fraudolenta e altri reati), per lo meno il motivo di revoca previsto dall'art. 62 cpv. 1 lett. b LStrI è in effetti dato e non bisogna chiedersi se ve ne siano di ulteriori (<ref-ruling> consid. 3 pag. 302 segg. e 135 II 377 consid. 4.2 pag. 379 segg.; con specifico riferimento a condanne inflitte all'estero, cfr. inoltre la sentenza 2C_662/2016 dell'8 dicembre 2016 consid. 2.1 con una serie di rinvii).
5.2. A differenza di quanto sostenuto nell'impugnativa, date sono però anche le condizioni per una limitazione dei diritti garantiti dall'accordo sulla libera circolazione delle persone giusta l'art. 5 allegato I ALC.
5.2.1. Come detto, secondo questa norma una condanna può essere motivo per limitare i diritti conferiti dall'accordo solo se dalle circostanze che l'hanno determinata emerge un comportamento che costituisce una minaccia reale, attuale e di una certa gravità per l'ordine pubblico (<ref-ruling> consid., 5.3 pag. 125 seg.; <ref-ruling> consid. 4.3 pag. 24; sentenze 2C_143/2019 del 14 febbraio 2019 consid. 3.1.1; 2C_634/2018 del 5 febbraio 2019 consid. 4.1 e 2C_511/2018 del 2 luglio 2018 consid. 3.4.1, da cui risulta che le condizioni per limitare la libera circolazione delle persone possono essere riunite pure nel caso del compimento di reati patrimoniali).
La misura dell'apprezzamento dipende dalla gravità della potenziale infrazione: tanto più questa è importante, quanto minori sono le esigenze in merito all'ammissione di un rischio di recidiva (<ref-ruling> consid. 4.3.2 pag. 30; <ref-ruling> consid. 4.2 pag. 20).
5.2.2. Ora, nel caso in esame la Corte cantonale ha messo correttamente in evidenza come il ricorrente sia stato oggetto di regolari condanne fin dal 1994 per atti di rilevanza penale da lui compiuti per oltre un quarantennio (dal 1973 in avanti).
Tali constatazioni - che non si basano affatto su "meri atti cartacei" rispettivamente su "mere ipotesi", bensì su 17 distinte pronunce di autorità penali - dimostrano d'altra parte che in tutti questi anni non ha in sostanza mutato il proprio atteggiamento, di modo che ben si può anche dire che egli costituisca ancor oggi una minaccia attuale e sufficientemente grave per la società.
5.2.3. Motivi di ordine e sicurezza pubblici atti a giustificare una limitazione della libera circolazione delle persone possono infatti sussistere pure nel caso del reiterato compimento di reati con implicazioni economiche, come quelli per i quali l'insorgente è stato in prevalenza condannato (sentenze 2C_511/2018 del 2 luglio 2018 consid. 3.4.1).
Benché a torto lo ridimensioni, come fatto per i reati "più vecchi", occorre inoltre rilevare che trascurabile non è poi nemmeno l'atto alla base del decreto di accusa emanato l'11 febbraio 2019, quando già era pendente la causa che ci occupa. Come indicato in precedenza, esso sanziona infatti il compimenti di una grave infrazione alle norme della circolazione per avere condotto un veicolo alla velocità di 63 km/h (dedotto il margine di tolleranza) su una strada in cui la velocità era limitata a 30 km/h (sentenza 2C_799/2019 del 13 novembre 2019 consid. 4.2.1). Nel contempo, viene a inserirsi in coda a una serie di altri fatti e condanne, e conferma quindi anch'esso l'oggettivo pericolo insito nel comportamento trasgressivo del qui insorgente.
5.3. Confermato il sussistere di una minaccia reale, attuale e di una certa gravità per l'ordine pubblico, va d'altra parte rilevato che la sentenza impugnata è conforme anche al principio della proporzionalità.
5.3.1. Il rifiuto del rilascio di un nuovo permesso per confinanti non obbliga infatti il ricorrente a spostare il centro dei suoi interessi affettivi e familiari e non pone pertanto particolari problemi di adattamento, poiché egli già vive, con la moglie, nella regione italiana di confine.
5.3.2. Sul piano professionale il pregiudizio è invece più marcato, dato che pur non vietandogli l'ingresso del territorio svizzero, il provvedimento in discussione gli impedisce di continuare a lavorarvi. In questo contesto, non si può però non rilevare che egli è attivo nel nostro Paese solo dal 1° febbraio 2017, che vi esercita un'attività unicamente a tempo parziale e che, come indicato nell'impugnativa medesima, si trova oramai molto vicino al pensionamento.
5.3.3. Nella misura in cui l'insorgente non pretende di avere fornito indicazioni concrete sull'impatto economico della malattia della moglie sul bilancio familiare la Corte cantonale non doveva nel contempo tenere conto neanche di tale aspetto.
5.4. Infine, a diversa conclusione non conduce la denuncia della violazione dell'art. 29 cpv. 1 Cost. in relazione con l'art. 11 cpv. 2 ALC per far valere un diniego di giustizia.
Giusta l'art. 29 cpv. 1 Cost. le autorità hanno in effetti l'obbligo di esprimersi in tempi ragionevoli e stesso dovere risulta anche dalla richiamata norma dell'ALC (decreto del 19 dicembre 2003 2P.292/2003 consid. 3.2.1). In via di principio, al momento in cui l'autorità tenuta ad esprimersi in tempi ragionevoli ha pronunciato la propria decisione, un diritto a fare constatare un eventuale ritardo non è però più dato (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 500; <ref-ruling> consid. 5.2 pag. 332; sentenze 2C_1014/2013 del 22 agosto 2014 consid. 7.1 non pubblicato in <ref-ruling>; sentenza 2D_15/2018 del 20 settembre 2018 consid. 6 con rinvii). Ora, anche nella fattispecie non viene fatto valere nessun concreto diritto alla constatazione - a posteriori - dell'illecito ritardo, di modo che la questione sollevata non dev'essere approfondita.
6.
Per quanto precede, il ricorso è respinto e il giudizio impugnato confermato. Le spese giudiziarie vanno poste a carico del ricorrente, secondo soccombenza (art. 66 cpv. 1 e 65 LTF). Non si assegnano ripetibili (art. 68 cpv. 3 LTF).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 2'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
3.
Comunicazione al patrocinatore del ricorrente, alla Sezione della popolazione del Dipartimento delle istituzioni, al Consiglio di Stato e al Tribunale amministrativo del Cantone Ticino, nonché alla Segreteria di Stato della migrazione.