Sachverhalt:
A.
A.a. A._ (geb. 23. September 1991) ist kosovarischer Staatsangehöriger. Er zog am 12. März 2003 im Familiennachzug mit seiner Mutter und einem seiner Brüder zum Vater in die Schweiz. Er verfügte in der Folge über eine Niederlassungsbewilligung. Im Alter zwischen 17 und 22 Jahren wurde er wiederholt straffällig (namentlich mehrfache Diebstähle und Versuche dazu, Hausfriedensbrüche, Sachbeschädigungen, Drogenkonsum [Cannabis]). Das Migrationsamt des Kantons Zürich verwarnte ihn in diesem Zusammenhang am 13. Oktober 2010. Am 2. September 2013 verurteilte das Bezirksgericht Affoltern A._ wegen mehrfachen Diebstahls und des Versuchs dazu, mehrfachen Hausfriedensbruchs und mehrfacher Übertretung des Betäubungsmittelgesetzes zu einer Freiheitsstrafe von 12 Monaten und einer Busse von Fr. 600.--. Vom 26. Januar 2013 bis zum 28. Januar 2014 befand sich A._ im Strafvollzug.
A.b. Am 29. November 2013 widerrief das Migrationsamt des Kantons Zürich die Niederlassungsbewilligung von A._. Am 8. Juni 2015 verurteilte das Bezirksgericht Affoltern ihn wegen mehrfachen Diebstahls, mehrfacher Sachbeschädigung, mehrfachen Hausfriedensbruchs und mehrfacher Übertretung des Betäubungsmittelgesetzes zu einer Freiheitsstrafe von acht Monaten und einer Busse von Fr. 300.--, wobei es die Freiheitsstrafe zugunsten der Einweisung in eine Einrichtung für junge Erwachsene aufschob (<ref-law> [SR 311.0]). Ab dem 13. Mai 2014 befand sich A._ wiederum in Haft - ab dem 14. Mai 2014 handelte es sich um einen vorzeitigen Straf-, ab dem 25. November 2014 einen vorzeitigen Massnahmenvollzug. Am 12. November 2015 hiess die Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich den Rekurs gegen den Widerruf der Niederlassungsbewilligung und der damit verbundenen Wegweisung gut. Sie wies die Sache zur Ergänzung des Sachverhalts an das Migrationsamt zurück: Aufgrund der angeordneten Massnahme und deren vorzeitigem Antritt könne mit einiger Wahrscheinlichkeit davon ausgegangen werden, dass A._ die ihm geboten Chance nutzen werde, worüber die Massnahmevollzugsberichte künftig Aufschluss geben würden. Die Sache sei im Hinblick auf die Verhältnismässigkeitsprüfung eines allfälligen Widerrufs der Niederlassungsbewilligung noch nicht "entscheidreif"; das Migrationsamt habe neu zu befinden, wenn sich die "Wirksamkeit der zurzeit laufenden Massnahme mit ausreichender Klarheit" abzeichne.
B.
B.a. Mit Verfügung vom 9. Mai 2016 widerrief das Migrationsamt des Kantons Zürich die Niederlassungsbewilligung von A._ erneut und wies ihn weg. Der Zwischenbericht vom 28. Dezember 2015 gehe explizit davon aus, dass weiterhin eine erhebliche Rückfallgefahr bestehe. Nach einem Jahr sei es zu keiner auch nur leichten Verbesserung in Bezug auf die Legalprognose gekommen. A._ sei in den letzten sechs Jahren acht Mal verurteilt worden; in seinem Handeln manifestiere sich eine "erschreckende Respektlosigkeit" gegenüber fremdem Eigentum bzw. Vermögen und eine "offenkundige Gleichgültigkeit" gegenüber der geltenden Rechtsordnung; die Umstände liessen auf eine "ausgeprägte Uneinsichtigkeit schliessen".
B.b. Die hiergegen gerichteten kantonalen Rechtsmittel blieben ohne Erfolg: Die Rekursabteilung der Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich hielt in ihrem Entscheid vom 20. Oktober 2017 fest, dass sich auch aus dem zweiten Zwischenbericht vom 28. Juli 2017 keine wesentliche Reduktion der Rückfallgefahr ergebe; die Prognose für das künftige Verhalten von A._ sei "ungünstig", selbst wenn gewisse Fortschritte durchaus positiv zu beurteilen seien. Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich schloss sich am 21. Februar 2018 dieser Auffassung an. Sowohl die Sicherheitsdirektion als auch das Verwaltungsgericht wiesen die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wegen Aussichtslosigkeit der Rechtsbegehren ab.
C.
A._ beantragt vor Bundesgericht, das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vollumfänglich aufzuheben; eventuell sei er noch einmal zu verwarnen; für das kantonale Rekurs- und Beschwerdeverfahren sei ihm die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu bewilligen; die Sache sei im Übrigen zur Neuregelung der Kosten- und Entschädigungsfolgen an das Verwaltungsgericht zurückzuweisen. Für den Fall des Unterliegens ersucht A._ im bundesgerichtlichen Verfahren um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung.
Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich beantragt, die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Die Sicherheitsdirektion verzichtet darauf, sich zur Beschwerde zu äussern. Das Staatssekretariat für Migration (SEM) als beschwerdebefugte Bundesbehörde hat sich nicht vernehmen lassen.
Der Abteilungspräsident legte der Beschwerde am 17. April 2018 aufschiebende Wirkung bei.

Erwägungen:
1.
Gegen den Widerruf von Niederlassungsbewilligungen steht die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten offen (vgl. <ref-law>; vgl. Art. 34 Abs. 1 AuG; <ref-ruling> E. 1.2.1 S. 4; Urteil 2C_1035/2017 vom 20. Juli 2018 E. 1.2). Der Beschwerdeführer, der sich inzwischen seit rund 15 Jahren in der Schweiz aufhält, kann sich für seinen Bewilligungsanspruch zusätzlich auf den Schutz seines Privatlebens im Rahmen von Art. 8 EMRK berufen: Das Bundesgericht hat im zur Publikation bestimmten Urteil 2C_105/2017 vom 8. Mai 2018 (dort E. 3.8 und 3.9) festgehalten, dass nach einer rechtmässigen Aufenthaltsdauer von zehn Jahren regelmässig davon ausgegangen werden könne, dass die sozialen Bindungen zur Schweiz derart eng seien, dass besondere Gründe erforderlich erschienen, um den Aufenthalt zu beenden (siehe auch das Urteil 2C_1035/2017 vom 20. Juli 2018 E. 5.1). Dies ist regelmässig der Fall, wenn ein Widerrufsgrund vorliegt. Wegen der Anwendbarkeit von Art. 8 Ziff. 1 EMRK unter dem Titel des Schutzes des Privatlebens ist im Folgenden eine Interessenabwägung gemäss Art. 8 Ziff. 2 EMRK vorzunehmen.
2.
2.1. Das Bundesgericht prüft unter Berücksichtigung der allgemeinen Rüge- und Begründungspflicht nur die geltend gemachten Vorbringen, sofern allfällige weitere rechtliche Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (<ref-ruling> E. 1.6 S. 280; <ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254). Es ist nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich potentiell stellenden Fragen zu beantworten, wenn sie ihm in seinem Verfahren nicht mehr formell korrekt unterbreitet werden (vgl. <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 286; <ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254).
2.2.
2.2.1. Das Bundesgericht ist an den Sachverhalt gebunden, wie ihn die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>); es sei denn, dieser erweise sich in einem entscheidwesentlichen Punkt als offensichtlich fehlerhaft (<ref-law>; vgl. BGE <ref-ruling> E.1.4.3 S. 254 f.; <ref-ruling> E. 1.3 S. 351 f.). Obwohl im Gesetz nicht ausdrücklich erwähnt, beruht auch die unvollständige Sachverhaltsfeststellung auf einer Rechtsverletzung: Was rechtserheblich ist, bestimmt sich nach dem materiellen Recht; eine in Verkennung der Rechtserheblichkeit unvollständige Ermittlung der für die rechtliche Beurteilung massgebenden Tatsachen verletzt direkt die anzuwendende materielle Norm (Art. 105 Abs. 2 i.V.m. <ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4 S. 68; <ref-ruling> E. 4.3 S. 62). Zur Sachverhaltsfeststellung gehört auch die auf Indizien gestützte Beweiswürdigung (<ref-ruling> E. 2.3 S. 265 ff.; Urteil 2C_402/2015 vom 11. November 2016 E. 2.2.2).
2.2.2. Die Beweiswürdigung erweist sich als willkürlich, wenn sie (1) offensichtlich unhaltbar oder aktenwidrig ist, (2) sie in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft, (3) die Vorinstanz Sinn und Tragweite eines Beweismittels offensichtlich verkannt hat, (4) sie ohne sachlichen Grund ein wichtiges oder entscheidwesentliches Beweismittel unberücksichtigt liess oder (5) auf Grundlage der festgestellten Tatsachen unhaltbare Schlussfolgerungen gezogen hat (<ref-ruling> E. 3.3.4 S. 123; <ref-ruling> E. 4.1.2 S. 62 mit weiteren Hinweisen). In diesem Fall weist das Bundesgericht die Sache regelmässig zu neuer oder weiterer Sachverhaltsfeststellung an die Vorinstanz zurück (<ref-law>). Geht der zu ergänzende Sachverhalt indessen eindeutig und unter Wahrung des Gehörsanspruchs der Betroffenen aus den Akten hervor, käme eine Rückweisung an die Vorinstanz zur weiteren Sachverhaltsfeststellung einem unnötigen Leerlauf gleich; in dieser Situation kann das Bundesgericht den erforderlichen Sachverhalt auch direkt ergänzen (<ref-law>; <ref-law>; <ref-ruling> E. 2 S. 476; Urteile 2C_165/2018 vom 19. September 2018 E. 1.4 und 2C_116/2017 vom 3. Oktober 2017 E. 2.2 und 4.2 sowie 4.3).
2.3. Der Beschwerdeführer rügt die tatsächliche Feststellung der Vorinstanz als unhaltbar: Die Aussage, er habe keine der ihm gewährten Chancen zu nutzen vermocht, sei offensichtlich aktenwidrig und willkürlich; er sei in Bezug auf den Sachverhalt in verfassungswidriger Weise als "uneinsichtiger Gewohnheitsverbrecher" bezeichnet worden, obwohl er sich im Massnahmenvollzug bewährt und er von diesem profitiert habe. Die Annahme, dass er in der Heimat sozialisiert worden sei, entbehre jeglicher Grundlage und finde insbesondere in den Akten keine Stütze, nachdem er im Kosovo wegen der Kriegswirren nicht oder nur ganz beschränkt habe zur Schule gehen können; richtig eingeschult worden sei er erst in der Schweiz. Als willkürlich habe auch die tatsächliche Annahme zu gelten, dass ihn "weitaus mehr" als die reine Staatsbürgerschaft mit dem Kosovo verbinde. Schliesslich sei die Annahme offensichtlich unhaltbar, dass er mit seiner erfolgreich abgeschlossenen Malerlehre gute Chancen habe, im Kosovo eine Arbeitsstelle zu finden. Die entsprechenden Vorbringen hängen eng von der rechtlich korrekt vorzunehmenden, "fairen" Interessenabwägung in der Sache selber ab (Art. 96 AuG; Art. 8 Ziff. 2 EMRK). Es rechtfertigt sich deshalb, sie nicht vorweg zu behandeln, sondern soweit nötig, bei der Beurteilung der jeweiligen materiell-rechtlichen Rügen zu berücksichtigen.
3.
3.1. Der Beschwerdeführer bestreitet zu Recht nicht, dass er einen Widerrufsgrund gesetzt hat: Das Bezirksgericht Affoltern verurteilte ihn am 2. September 2013 unter anderem wegen mehrfachen Diebstahls und Versuchen hierzu sowie Sachbeschädigungen und mehrfachen Hausfriedensbruchs zu einer Freiheitsstrafe von zwölf Monaten und am 8. Juni 2015 aus mehrheitlich den gleichen Gründen zu einer solchen von acht Monaten und einer Einweisung in eine Einrichtung für junge Erwachsene (<ref-law>). Die zuständige Behörde kann die Niederlassungsbewilligung ausdrücklich auch dann widerrufen, wenn gegen den Betroffenen eine strafrechtliche Massnahme angeordnet wurde (vgl. Art. 63 Abs. 1 lit. a i.V.m. Art. 62 Abs. 1 lit. b AuG). Der Beschwerdeführer ist seit seinem siebzehnten Lebensjahr negativ aufgefallen und hat über einen Zeitraum von rund sechs bzw. sieben Jahren acht strafrechtliche Verurteilungen zu insgesamt 20 Monaten Freiheitsstrafe, 160 Tagen Freiheitsentzügen, 170 Tagessätzen Geldstrafe, Fr. 600.-- Busse und 200 Stunden gemeinnütziger Arbeit erwirkt. Trotzdem hat er sein Verhalten nicht angepasst: Er delinquierte weiter. Nur gerade zwei Monate nach dem Gefängnisaufenthalt und noch während des laufenden Wiederrufverfahrens bezüglich seiner Niederlassungsbewilligung wurde er erneut einschlägig straffällig. Es besteht gestützt hierauf grundsätzlich ein öffentliches Interesse daran, dass er das Land verlässt, zumal er jung und ledig ist und keine eigenen Kinder hat.
3.2.
3.2.1. Jede aufenthaltsbeendende Massnahme muss indessen auch verhältnismässig sein (Art. 96 AuG; Art. 8 Ziff. 2 EMRK) und auf einer fairen Interessenabwägung beruhen. Dabei sind die individuellen Interessen an der Erteilung bzw. am Erhalt des Anwesenheitsrechts und die öffentlichen Interessen an dessen Verweigerung sorgfältig gegeneinander abzuwägen (vgl. <ref-ruling> E. 6.1 S. 47; <ref-ruling> E. 2.2 S. 336; <ref-ruling> E. 2.1 S. 147; <ref-ruling> E. 2 S. 6; <ref-ruling> E. 3 S. 357 ff.). Zu berücksichtigen sind namentlich die Schwere des Delikts und des Verschuldens des Betroffenen, der seit der Tat vergangene Zeitraum, das Verhalten des Ausländers während diesem, der Grad seiner Integration bzw. die Dauer der bisherigen Anwesenheit sowie allgemein die ihm und seiner Familie drohenden Nachteile (<ref-ruling> E. 4.3 S. 381 f.); von Bedeutung ist zudem die Qualität der sozialen, kulturellen und familiären Beziehungen zum Gast- wie zum Heimatstaat (vgl. das Urteil des EGMR Saber und Boughassal gegen Spanien vom 18. Dezember 2018 [Nr. 76550/13 und 45938/14] § 40; Urteile 2C_780/2013 vom 2. Mai 2014 E. 2.2; 2C_1228/2012 vom 20. Juni 2013 E. 5.3 und 2C_711/2011 vom 27. März 2012 E. 4.2 mit Hinweisen). Keines dieser Elemente ist für sich allein ausschlaggebend; erforderlich ist eine Würdigung der gesamten Umstände im Einzelfall (vgl. das Urteil 2C_846/2014 vom 16. Dezember 2014 E. 2.4 mit Hinweisen).
3.2.2. Bei gewichtigen Straftaten und bei Rückfall sowie bei wiederholter (unverbesserlicher) Delinquenz besteht praxisgemäss regelmässig ein erhebliches öffentliches Interesse daran, die weitere Anwesenheit der ausländischen Täterin oder des ausländischen Täters zu beenden, da und soweit sie (1) hochwertige Rechtsgüter verletzt oder in Gefahr gebracht haben bzw. (2) sich von straf- und ausländerrechtlichen Massnahmen nicht beeindrucken lassen und damit zeigen, dass sie auch künftig weder gewillt noch fähig erscheinen, sich an die hiesige Rechtsordnung zu halten (<ref-ruling> E. 2.1 S. 18 f., 31 E. 2.1 S. 32 f.; <ref-ruling> E. 3.3 S. 304; Urteile 2C_1086/2014 vom 11. Juni 2015 E. 2.1 und 2C_843/2014 vom 18. März 2015 E. 3.2 mit Hinweisen). Der Grad der fortbestehenden Bedrohung ist grundsätzlich aufgrund des bisherigen Verhaltens abzuschätzen. Die entsprechende Gefahr setzt nicht voraus, dass ein Straftäter mit Sicherheit wieder delinquieren wird; ebensowenig wird (umgekehrt) verlangt, dass überhaupt kein Restrisiko mehr besteht (vgl. das Urteil 2C_270/2015 vom 6. August 2015 E. 4). Je schwerer die zu befürchtende bzw. vernünftigerweise absehbare Rechtsgutsverletzung wiegt, umso weniger ist die Möglichkeit eines Rückfalls ausländerrechtlich hinzunehmen (vgl. <ref-ruling> E. 5.3 S. 125 f.; <ref-ruling> E. 4.2 S. 20; <ref-ruling> E. 4.3.1 S. 185 f. mit Hinweisen; Urteile 2C_406/2014 vom 2. Juli 2015 E. 4.2).
3.3. Zu berücksichtigen ist dabei zudem auch die spezifische Situation von Straftätern, die nicht zu einer längerfristigen Freiheitsstrafe von über einem Jahr (vgl. Art. 62 Abs. 1 lit. b AuG; <ref-ruling> E. 4.2 S. 379 ff.) verurteilt wurden, sondern - wie hier - aufgrund einer Störung der Persönlichkeitsentwicklung eine Massnahme für junge Erwachsene angetreten haben (<ref-law>). Solche strafrechtliche Massnahmen stellen zwar auch einen Widerrufsgrund dar (vgl. die vorstehende E. 3.1), aber sie haben - abgesehen von der Maximaldauer von vier Jahren (<ref-law>) - keine feste Länge; die Entlassung aus dem Massnahmenvollzug erfolgt, wenn das Ziel der Massnahme erreicht ist oder nicht mehr erreicht werden kann. Das sonst ausschlaggebende Element der "Längerfristigkeit" der Strafe kommt damit nur begrenzt zum Tragen. In einer solchen Situation sind ein geringes strafrechtliches Verschulden und eine gute Legalprognose sowie eine positive Entwicklung im Massnahmenvollzug zusammen mit anderen Elementen (lange Aufenthaltsdauer, Delinquenz als junger Erwachsener usw.) im Rahmen der Interessenabwägung (Art. 96 Abs. 1 AuG und Art. 8 Ziff. 2 EMRK) zu berücksichtigen; eine allenfalls durch den Massnahmenvollzug erreichte positive Persönlichkeitsentwicklung ist auch im ausländerrechtlichen Verfahren relevant. Entsprechende Therapie- und Vollzugsberichte können nicht nur - wie die Vorinstanz angenommen hat - als Indizien für die Beurteilung der Rückfallgefahr dienen; ihnen kommt beim Massnahmenvollzug im Hinblick auf den Widerruf der Niederlassungsbewilligung eine eigenständige Rolle zu: Die Therapie- und Vollzugsberichte stammen von Spezialisten, die mit der betroffenen Person zusammengearbeitet haben oder mit ihr noch zusammenarbeiten; ihre Einschätzung ist beim Entscheid über den weiteren Verbleib in der Schweiz in die Gesamtbeurteilung miteinzubeziehen.
3.4. Bei Ausländern, die hier geboren und aufgewachsen sind, ist im Zusammenhang mit der prospektiv abzuschätzenden Rückfallgefahr im Übrigen von Bedeutung, welche Zukunftsaussichten für den Betroffenen bei einem Verbleib in der Schweiz konkret bestehen, d.h. ob und inwiefern der Täter die sich aus den strafrechtlichen Sanktionen und den ausländerrechtlichen Verwarnungen ergebenden Lehren schliesslich doch noch zieht, und er hinsichtlich seines Lebensplans und seines künftigen Verhaltens eine deutliche Änderung glaubhaft und nachvollziehbar dartun kann (Urteile 2C_50/2018 vom 14. August 2018 E. 5.1, 2C_532/2017 vom 26. März 2018 E. 5). Zwar ist der Beschwerdeführer kein Ausländer der Zweiten Generation im engeren Sinn, doch ist es geboten, im Hinblick auf die Dauer seiner Anwesenheit und der Flucht aus dem Kosovo in jugendlichem Alter während der Balkankrise dennoch auf die entsprechenden strafvollzugsrechtlich fachkundigen Berichte und Verfügungen abzustellen und, soweit nötig, den unvollständig festgestellten Sachverhalt, welcher zu einer einseitigen Interessenabwägung geführt hat, zu ergänzen (vgl. die vorstehende E. 2.2).
4.
Ausgangspunkt für die Beurteilung des migrationsrechtlichen Verschuldens ist die vom Strafgericht ausgesprochene Sanktion und seine Einschätzung der Schwere der Tat (vgl. <ref-ruling> E. 4.2 S. 23; <ref-ruling> E. 3.1 S. 216; Urteil 2C_890/2017 vom 10. September 2018 E. 4).
4.1.
4.1.1. Das Bezirksgericht Affoltern ging in seinem Entscheid vom 8. Juni 2015 davon aus, dass der Deliktsbetrag für die beiden Diebstähle von Fr. 4'000.-- eine eher bescheidene Ausbeute darstelle, auch wenn sie nicht zu bagatellisieren sei. Der Sachschaden von Fr. 1'950.-- könne als geringfügig eingestuft werden. Die kriminelle Energie liege ebenfalls im unteren Bereich. Die Taten hätten auf einem spontanen Entschluss beruht und seien nicht planmässig erfolgt. Das Verschulden des Beschwerdeführers wiege unter Berücksichtigung der beiden Diebstähle mit einer bescheidenen Deliktssumme, des geringfügigen Sachschadens und des Hausfriedensbruchs, nicht sehr schwer. Das Gesamtverschulden habe als eher leicht zu gelten. Der Beschwerdeführer sei ohne Vater aufgewachsen und habe im Kosovo nie eine Schule besucht; erst in der Schweiz habe er in die Primarschule eingegliedert werden können.
4.1.2. Der Vater habe die Beziehungen zum Beschwerdeführer in der Schweiz abgebrochen, als dieser 16 oder 17 Jahre alt war; er habe ihn des Hauses verwiesen, worauf der Beschwerdeführer auf sich selber gestellt gewesen sei. Er habe sich in der Folge in verschiedenen Heimen und mehreren Pflegefamilien aufgehalten. Bereits damals hätten ernsthafte Drogen- und Alkoholprobleme bestanden. Die Straftaten stünden im Wesentlichen im Zusammenhang mit der Finanzierung der Suchtmittel. Das Strafgericht mass schliesslich der "verworrenen familiären Konstellation" und der äusserst schwierigen Kindheit und Jugend, welche der Beschwerdeführer weitgehend ohne elterlichen Beistand zu meistern hatte, eine "deutlich strafmindernde" Wirkung bei. Insgesamt habe der Beschwerdeführer an der Hauptverhandlung einen guten persönlichen Eindruck gemacht; dieser sei durch die Erklärungen seines Therapeuten aus dem Massnahmenzentrum B._ bestätigt worden; es bestünden "einige Anhaltspunkte", welche dafür sprächen, dass er nicht wieder straffällig werde.
4.1.3. Das Verwaltungsgericht nahm demgegenüber an, dass der Beschwerdeführer Anlasstaten im Sinne von <ref-law> bzw. <ref-law> begangen habe, welche unter Vorbehalt der Härtefallregelung obligatorisch zu einem Landesverweis führen müssten. Der Beschwerdeführer habe ein erhebliches Mass an Rücksichtslosigkeit gezeigt; es handle sich bei ihm um einen "uneinsichtigen Gewohnheitsverbrecher, welcher die ihm gewährten Chancen nicht zu nutzen vermochte, und bei dem die in einem Rechtsstaat zur Verfügung stehenden Sanktionen wirkungslos" geblieben seien. Die Vorinstanz hat damit entscheidend auf die Anzahl, Frequenz und Art der Delikte abgestellt; dies ist mit Blick darauf, dass die ausländerrechtliche Widerrufspraxis im Wesentlichen dem Schutz der öffentlichen Sicherheit und Ordnung dient, verständlich, doch relativiert der letzte Strafentscheid das Verschulden des Beschwerdeführers doch erheblich, was die Vorinstanz ungenügend berücksichtigt hat.
4.2. Gesamthaft betrachtet und ohne das Verhalten des Beschwerdeführers verharmlosen zu wollen, ergibt sich, dass die Vorinstanz - trotz punktueller Anerkennung gewisser Fortschritte in den Berichten der Strafvollzugsbehörde und der Masnahmenvollzugsanstalt - in ihrer Interessenabwägung ein zu grosses Gewicht auf das öffentliche Interesse gelegt und ihre Interessenabwägung gestützt auf einer sachverhaltsmässig lückenhaften Grundlage vorgenommen hat. Bei den Taten des Beschwerdeführers ging es - wie sich aus den Akten ergibt - regelmässig darum, seinen Alkohol- und Drogengebrauch bzw. eine Unterkunft zu finanzieren sowie Bekannte zu beeindrucken; sein rechtswidriges Verhalten deutete in erster Linie auf eine relativ grosse jugendliche Unreife hin, wie dies der psychiatrische Gutacher festgehalten hat. Meist verursachte der Beschwerdeführer mehr Sachschaden als er Diebesgut zu erbeuten vermochte. Richtig ist, dass er sich erst durch den Druck des ausländerrechtlichen Bewilligungsverfahrens veranlasst sah, an sich zu arbeiten und sich darum zu bemühen, wieder Fuss zu fassen. Die Auffassung der Vorinstanz, es handle sich beim Beschwerdeführer um einen "unverbesserlichen Gewohnheitstäter", steht im Widerspruch zur Einschätzung der Rückfallgefahr, der Schwere der Taten, dem strafrechtlichen Verschulden und der Persönlichkeitsbeurteilung durch das Strafgericht; sie entbehrt - wie zu belegen sein wird - im konkreten Fall auch einer fairen Berücksichtigung der Inhalte der verschiedenen Berichte über die Fortschritte im Massnahmenvollzug. Auf der Grundlage der relevanten Tatsachen hat die Vorinstanz unhaltbare Schlussfolgerungen gezogen bzw. entscheidwesentliche Beweismittel nicht oder offensichtlich ungenügend berücksichtigt (vgl. die vorstehende E. 2.2.2).
5.
5.1. Der Beschwerdeführer hält sich seit rund 15 Jahren in der Schweiz auf; er ist mit 111 /2 Jahren ins Land gekommen. Es handelt sich bei ihm nicht um einen hier geborenen Ausländer der "Zweiten Generation". Die entsprechenden Regeln für solche Personen kommen für ihn deshalb nicht direkt zur Anwendung; bei seit längerer Zeit anwesenden ausländischen Personen soll die Niederlassungsbewilligung dennoch nur mit einer gewissen Zurückhaltung widerrufen werden; das gilt umso mehr, wenn die betroffene Person keine Gewaltdelikte begangen hat und - trotz ihres bisherigen durch wiederholte strafbare Handlungen geprägten Lebenswandels - zu einem bestimmten Zeitpunkt bereit ist, sich zu ändern und künftig deliktfrei zu leben. Der Beschwerdeführer hat keine Gewaltdelikte verübt oder Menschen gefährdet; sein oft mageres Diebesgut diente mehrheitlich dem Kauf von Alkohol und Cannabis. Der Beschwerdeführer arbeitet seit dem freiwilligen Antritt seiner Massnahme glaubhaft daran, nicht mehr kriminell zu werden. Bei einem Rückfall ist davon auszugehen, dass allenfalls wiederum Straftaten im Zusammenhang mit (relativ geringen) Vermögensdelikten zu befürchten wären. Solche sind mit Blick auf die bereits während mehr als drei Jahren dauernde Therapie und die Betreuung im Massnahmenvollzug aufgrund der Zwischenberichte eher wenig wahrscheinlich. Die Gefahr eines Rückfalls ist zwar nicht gänzlich auszuschliessen, doch überschreitet sie das Mass dessen nicht, was zum Schutz der Öffentlichkeit ausländerrechtlich nicht mehr hingenommen werden kann; insbesondere, wenn berücksichtigt wird, dass der Beschwerdeführer bis zum vorzeitigen Antritt der Massnahme nach <ref-law> teilweise unter den im Strafurteil erstellten erschwerten persönlichen Bedingungen gelebt hat.
5.2.
5.2.1. Im Bericht vom 28. Dezember 2015 hält das Massnahmenzentrum B._ fest, dass der Beschwerdeführer das Angebot sehr gut für sich nütze und er Fortschritte mache. Nach anfänglichen Problemen beherrsche der Beschwerdeführer die Strukturen des Arbeitsalltags (Pünktlichkeit, Struktur von Arbeitsabläufen usw.); diesbezüglich sei er nunmehr "fast ausnahmslos" zuverlässig. Der Beschwerdeführer habe sehr bald die Freude am Malerberuf entdeckt. Nach Antritt des Lehrvertrags am 1. August 2015 habe er auch insofern "grosse Fortschritte gemacht". Pünktlichkeit und Zuverlässigkeit seien tadellos. Die von ihm ausgeübten Arbeiten seien gut; er zeige immer noch Freude und Motivation an seinem Beruf. Der Bericht ging aber auch davon aus, dass bei einer hypothetischen Entlassung zum "jetzigen Zeitpunkt" die Gefahr für weitere (Vermögens-) Delikte (der bisherigen Art) noch als hoch eingeschätzt werden müsse, da der Beschwerdeführer psychisch bei Frustrationserlebnissen noch nicht genügend stabilisiert sei. Der Massnahmenvollzug wurde deshalb mit Einverständnis des Beschwerdeführers fortgesetzt. Das RAV Thalwil hatte seinerseits bereits am 18. Dezember 2013 festgestellt, dass sich der Beschwerdeführer "durch Eigeninitiative, Engagement und Beharrlichkeit" auszeichne; von den jungen Insassen, die in den letzten Jahren betreut worden seien, sei der Beschwerdeführer derjenige, der sich am kompromisslosesten dem Ziel "Arbeit" oder "Lehrstelle finden" verschrieben habe.
5.2.2. Im Antwortschreiben vom 30. Mai 2016 an den Anwalt des Beschwerdeführers hält das Massnahmenzentrum fest, dass die Legalprognose bzw. die Risikoeinschätzung im Rahmen des Massnahmenverlaufs als fortlaufender Beurteilungsprozess zu verstehen sei, in dem die Informationsbasis über die Zeit der Massnahme hinweg immer detaillierter werde. Der Direktor der Anstalt unterstrich ausdrücklich, dass eine ungünstige Risikoeinschätzung bezüglich einer simulierten Entlassung zum "Jetzt-Zeitpunkt" nicht bedeute, dass der Betroffene keine wichtigen Fortschritte hinsichtlich einer zukünftigen Deliktsfreiheit gemacht habe. Der Beschwerdeführer zeige nach wie vor klare Mitwirkungs- und Veränderungsbereitschaft im Sinne einer zukünftigen Deliktsfreiheit. Er imponiere vor allem mit einem ausgeprägten und sich zunehmend differenzierenden Problembewusstsein bezüglich der Suchtproblematik und deren Zusammenhang mit seiner Delinquenz.
5.2.3. Positiv wird die Entwicklung des Beschwerdeführers auch in der Verfügung des Amts für Justizvollzug des Kantons Zürich vom 29. September 2016 gewertet: Der Beschwerdeführer habe sich in der Ausbildung zum Maler insgesamt sehr positiv entwickelt. Er identifiziere sich in hohem Masse mit seinem Beruf. Der Beschwerdeführer habe im Betrieb, auf externen Baustellen und im Kundenkontakt einen tadellosen Umgangston gepflegt. In der Gruppe werde er akzeptiert und habe er sich als verlässlicher Mitarbeiter erwiesen. Bei der Suchtproblematik bestünden ebenfalls deutliche Fortschritte. Insgesamt sei der Massnahmenverlauf beim Beschwerdeführer positiv. Im Arbeits- und Ausbildungsbereich zeige er zufriedenstellende Leistungen und ein korrektes Arbeitsverhalten. Dementsprechend verfüge er über eine gute Aussicht, seine Ausbildung zum Maler mit Eidgenössischem Berufsattest (EBA) erfolgreich abzuschliessen. Auch hinsichtlich seiner Persönlichkeitsproblematik habe er im Rahmen der verschiedenen therapeutischen und sozialpädagogischen Angebote wichtige Entwicklungsschritte gemacht. Der bisherige Massnahmenverlauf habe das Rückfallrisiko für einschlägige Delikte vermindert. Im Übrigen sei der Beschwerdeführer nach wie vor motiviert, die Massnahme weiterzuführen und erfolgreich abzuschliessen.
5.2.4. Im Bericht vom 28. Juli 2017 unterstreicht das Massnahmenzentrum, dass der Beschwerdeführer am 22. Juni 2017 seine Lehrabschlussprüfung mit der Note 5.0 bestanden habe. Einen überbetrieblichen Kurs (Kompetenznachweis) bestand er mit 144 von 160 Punkten, woraus sich eine Gesamtnote von 5.5 ergab. Der Beschwerdeführer sei inzwischen ein glaubwürdiges Vorbild für jüngere Bewohner geworden. Er halte seit dem letzten Jahr an einer realistischen Zukunftsperspektive fest, aus der er Stabilität generiere, auf die er bei Krisen zurückgreifen könne. Das Restrisiko habe derzeit noch als moderat bis deutlich zu gelten. Die Behandlungsaussichten seien indessen als günstig einzuschätzen. In der hierauf gestützten Verfügung vom 4. August 2017 betont das Amt für Justizvollzug des Kantons Zürich, dass eine weitere positive Entwicklung stattgefunden habe. Die Veränderungsmotivation und Kooperation des Beschwerdeführers seien unverändert hoch und seine Zukunftsperspektive stabil. Gesamthaft betrachtet sei der Massnahmenverlauf als positiv zu bezeichnen.
5.2.5. Das Amt für Justizvollzug hielt in einem Schreiben vom 27. November 2017 an den Anwalt des Betroffenen schliesslich fest: Zusammengefasst sei der Massnahmenverlauf aktuell weiterhin als positiv zu beurteilen. Der Beschwerdeführer habe mit seinem guten Lehrabschluss die Voraussetzungen für eine erfolgreiche berufliche Integration geschaffen. Er zeige eine "deutliche Nachreifung". Zum heutigen Zeitpunkt sei von einer wesentlich günstigeren Legalprognose auszugehen. Rückwirkend seien die begangenen Delikte "als lebensphasisch bedingt (Adoleszentenkrise) " zu beurteilen. Demgegenüber verfüge der Beschwerdeführer zum heutigen Zeitpunkt über die notwendige Reife, Einstellung sowie das deliktpräventive Wissen, um keine weiteren Straftaten mehr zu begehen. Bei einem weiteren positiven Verlauf der Massnahme sei die bedingte Entlassung im Sommer/Herbst 2018 möglich. Die Bewährungshilfe werde dem Beschwerdeführer anschliessend während der Probezeit - soweit noch nötig - zusätzlich zur Seite stehen.
6.
6.1. Die kantonale Vorinstanz hat den verschiedenen Fortschritten während des Massnahmenvollzugs in ihrem Urteil vom 21. Februar 2018 zu wenig Gewicht beigemessen und die Rückfallgefahr als erheblich eingestuft, was (zumindest teilweise) in einem verfassungswidrigen Widerspruch zu den Akten und den massnahmenvollzugsrechtlichen Beurteilungen steht. Sie hat den Sachverhalt gestützt auf die vorstehenden, in die Beurteilung miteinzubeziehenden Elemente unvollständig ermittelt bzw. die Unterlagen bezüglich des Massnahmenvollzugs offensichtlich einseitig gewürdigt und gestützt hierauf bundesrechtswidrig entschieden (Urteil 2C_50/2018 vom 14. August 2018 E. 5.4.3 in fine; vgl. die vorstehende E. 2.2.2). Das Verwaltungsgericht hat sich schwergewichtig auf die negativen Aspekte in den jeweiligen Berichten konzentriert und den Sachverhalt ohne genügende Berücksichtigung der einzelnen positiven Elemente seinem Entscheid zugrunde gelegt. Der Verlauf der Massnahme wurde - wie dargelegt - nach anfänglichen Schwierigkeiten durch die zuständigen Betreuer und Behörden regelmässig positiv gewertet, auch wenn es hinsichtlich des Cannabiskonsums in einer frühen Phase des Massnahmenvollzugs noch zu einzelnen Rückfällen gekommen war. Dass der Beschwerdeführer sich erst im strafrechtlichen Massnahmenvollzug bewährt hat, steht dem Umstand nicht entgegen, die dort erzielten Erfolge im ausländerrechtlichen Verfahren mitzuberücksichtigen (vgl. die vorstehende E. 3.3), auch wenn nach der ausländerrechtlichen Praxis ein korrektes Verhalten gemeinhin erwartet werden darf. Im Massnahmenvollzug erreichte wesentliche Änderungen des Verhaltens, die auf eine erfolgreiche Integration in die Gesellschaft hindeuten, sollen nicht ohne gewichtigen Grund durch aufenthaltsbeendende Massnahmen seitens der Migrationsbehörden zunichte gemacht werden. Kann die Massnahme nach <ref-law> als erfolgreich abgeschlossen gelten, rechtfertigt es sich, dem Betroffenen, der sich seit längerer Zeit im Land aufhält und wie der Beschwerdeführer keine Gewaltdelikte begangen hat, noch eine letzte Chance zu geben, zumal die letzte ausländerrechtliche Verwarnung des Beschwerdeführers hier aus dem Jahr 2010 stammt.
6.2. Mit dem Beschwerdeführer ist davon auszugehen, dass er zwar über einen längeren Zeitraum mehrfach straffällig geworden ist, indessen verübte er keinerlei Gewalt-, Sexual- oder qualifizierte Betäubungsmitteldelikte. Seine Taten sind als "lebensphasisch" im Rahmen einer "Adoleszentenkrise" bewertet worden. Das private Interesse des Beschwerdeführers an der Möglichkeit, im Land verbleiben zu können, überwiegt in dieser Situation das öffentlichen Interesse daran, dass er das Land verlässt und nach 15 Jahren Aufenthalt in der Schweiz in seine Heimat zurückkehrt. Soweit die Vorinstanz darauf hinweist, dass der Beschwerdeführer sozialhilferechtlich habe unterstützt werden müssen (Fr. 38'300.--), er Betreibungen angehäuft habe (Fr. 20'000.--) und für die Strafverfahren noch dem Kanton Zürich Geld schulde (Fr. 38'527.90), reicht dies nicht, um den Widerruf der Niederlassungsbewilligung zu rechtfertigen. Nur wenn der Beschwerdeführer in der Schweiz verbleiben und hier arbeiten kann, besteht die Möglichkeit, dass er die Schulden eines Tages zurückbezahlen wird.
6.3. Bei einer Person, die ihr ganzes Leben oder ein Grossteil davon in der Schweiz verbracht hat und glaubhaft dartut, dass sie sich dauerhaft gebessert hat, würden durch eine allzu leichtfertig ausgesprochene Wegweisung der Resozialisierungsgedanke des Strafrechts bzw. die im Strafvollzug unternommenen Bemühungen grundlos zunichte gemacht (Urteil 2C_94/2016 vom 2. November 2016 E. 5.1). Das private Interesse des Beschwerdeführers an einem weiteren Verbleib in der Schweiz überwiegt das gegenteilige öffentliche Interesse, wenn dem Umstand Rechnung getragen wird, dass der Beschwerdeführer wegen der begangenen, von einer beschränkten kriminellen Energie getragenen Jugendkriminalität (bspw. Besprayen von Mauern und eines Autos, Diebstähle mit beschränkter Beute usw.) das Land zu verlassen hätte. Ob ihm die Rückkehr in seine Heimat trotz seiner langen Abwesenheit zumutbar wäre, braucht unter diesen Umständen ebensowenig geklärt zu werden wie die Frage, ob er in seiner Heimat oder hier sozialisiert worden ist. Soweit die Vorinstanz davon ausgeht, dass der Beschwerdeführer Anlasstaten gemäss <ref-law> begangen habe, was zu einer automatischen Landesverweisung führe, ist ihr entgegenzuhalten, dass die jeweilige Tat ohne Automatismus im Einzelfall zu würdigen ist (vgl. das Urteil des EGMR Saber und Boughassal gegen Spanien vom 18. Dezember 2018 [Nr. 76550/13 und 45938/14] § 47 ff.) und die Voraussetzungen eines Härtefalls nach <ref-law> zu prüfen wären, worauf das Verwaltungsgericht indessen nicht weiter eingegangen ist. Nachdem die neurechtlichen Bestimmungen von <ref-law> erst am 1. Oktober 2016 in Kraft getreten sind (AS 2016 2329) und auf den vorliegenden Fall noch keine Anwendung finden, erübrigt es sich hier, die entsprechende Problematik unter Berücksichtigung des EGMR-Urteils Saber und Boughassal gegen Spanien zu vertiefen.
7.
7.1. Das angefochtene Urteil des Verwaltungsgerichts vom 21. Februar 2018 ist demnach aufzuheben und dem Beschwerdeführer seine Niederlassungsbewilligung zu belassen. Im Hinblick auf sein früheres Verhalten rechtfertigt sich als mildere Massnahme, ihn im Sinne des Eventualantrags ein allerletztes Mal formell zu verwarnen (Art. 96 Abs. 2 AuG). Sollte er das vom Gericht in ihn gesetzte Vertrauen missbrauchen und wiederum zu namhaften Klagen Anlass geben, hat er trotz seiner langen Anwesenheit mit einem sofortigen Widerruf seiner Bewilligung und der Wegweisung aus dem Land zu rechnen (vgl. die Urteile 2C_126/2017 vom 7. September 2017 E. 6.6 und 2C_846/2014 vom 16. Dezember 2014 E. 4).
7.2. Dem Ausgang des bundesgerichtlichen Verfahrens entsprechend sind keine Gerichtskosten zu erheben (vgl. <ref-law>). Der Kanton Zürich hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren im Rahmen von dessen Obsiegen angemessen zu entschädigen (vgl. <ref-law>). Für die Neuregelung der Frage der Kosten- und Entschädigungsfolgen in den kantonalen Verfahren ist die Angelegenheit an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich zurückzuweisen (vgl. Art. 107 Abs. 2 i.V.m. <ref-law>). Zur Klarstellung ist festzuhalten, dass die kantonalen Instanzen zu Unrecht davon ausgegangen sind, das kantonale Rekurs- und Beschwerdeverfahren sei zum Vornherein aussichtslos gewesen. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren ist dem Ausgang des Verfahrens entsprechend als gegenstandslos abzuschreiben.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
1.1. Die Beschwerde wird gutgeheissen und das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vom 21. Februar 2018 aufgehoben.
1.2. Der Beschwerdeführer wird im Sinne der Erwägungen ausländerrechtlich verwarnt.
1.3. Zur Neuregelung der Kosten- und Entschädigungsfrage im kantonalen Verfahren wird die Sache an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich zurückgewiesen.
2.
2.1. Es werden keine Kosten erhoben.
2.2. Der Kanton Zürich hat den Rechtsvertreter des Beschwerdeführers für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'500.-- zu entschädigen.
2.3. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren wird als gegenstandslos abgeschrieben.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 2. Abteilung, und dem Staatssekretariat für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 10. Januar 2019
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Hugi Yar