Sachverhalt:
A.
A._ (geb. 1975) stammt aus Nordmazedonien. 2003 gelangte er ein erstes Mal als Asylsuchender in die Schweiz; auf sein Asylgesuch trat das damalige Bundesamt für Flüchtlinge (BFF) nicht ein. 2006 reiste A._ erneut in die Schweiz ein und beantragte ein weiteres Mal erfolglos Asyl (vgl. Verfügung des damaligen Bundesamts für Migration [BFM] vom 5. September 2006; auf Beschwerde hin bestätigt). Aufgrund eines Arbeitsunfalls wurde A._ in der Folge mehrmals die Ausreisefrist erstreckt, bis er am 9. Dezember 2011 ein Härtefallgesuch stellte, das mit Entscheid des BFM vom 23. November 2012 auf Empfehlung der Härtefallkommission hin gutgeheissen wurde. A._ erhielt sodann eine zuletzt bis zum 19. November 2018 verlängerte Aufenthaltsbewilligung.
Für die gesundheitlichen Folgen des Arbeitsunfalls wurden A._ eine Integritätsentschädigung und eine SUVA-Rente mit einem (unfallbedingten) Invaliditätsgrad von 50 % bei einem versicherten Jahresverdienst von Fr. 660.-- zugesprochen (bestätigt durch Urteil 8C_67/2014 vom 16. März 2015). Am 12. Februar 2012 verneinte die IV-Stelle der Sozialversicherungsanstalt Zürich (nachfolgend: die IV-Stelle) einen Rentenanspruch, da die erforderliche Beitragszeit von drei Jahren nicht erreicht worden sei; ferner attestierte sie A._ mit Schreiben vom 10. Februar 2015 eine Restarbeitsfähigkeit von 100 % in angepasster Tätigkeit. Seit November 2012 wird A._ von der Sozialhilfe unterstützt. Zudem wurde er wiederholt betrieben und liegen mehrere offene Verlustscheine gegen ihn vor.
B.
B.a. Am 12. Dezember 2014 machte das Migrationsamt des Kantons Zürich (nachfolgend: das Migrationsamt) A._ ein erstes Mal auf die möglichen ausländerrechtlichen Folgen eines fortgesetzten Sozialhilfebezugs aufmerksam. Am 9. Oktober 2017 folgte eine ausländerrechtliche Verwarnung. Schliesslich verfügte das kantonale Migrationsamt am 7. Februar 2020 aufgrund des anhaltenden Sozialhilfebezugs die Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung A._s und ordnete dessen Wegweisung an. Die dagegen erhobenen kantonalen Rechtsmittel blieben ohne Erfolg (vgl. Rekursentscheid der Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich [nachfolgend: die Sicherheitsdirektion] vom 17. Juni 2020 und Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich [nachfolgend: das Verwaltungsgericht] vom 2. Dezember 2020). Das Bundesgericht trat auf eine gegen das Urteil des Verwaltungsgerichts erhobene Beschwerde A._s mit Urteil 2C_124/2021 vom 8. Februar 2021 nicht ein.
B.b. Am 20. Mai 2021 stellte A._ bei der IV-Stelle ein neues IV-Gesuch. Parallel dazu beantragte er beim Zürcher Amt für Zusatzleistungen zur AHV/IV Ergänzungsleistungen. Ausserdem reichte er beim Migrationsamt ein als Revision bezeichnetes Wiedererwägungsgesuch ein und ersuchte um Wiedererteilung der Aufenthaltsbewilligung. Am 1. Juni 2021 trat das Migrationsamt auf das Wiedererwägungsgesuch nicht ein. Es hielt fest, dass A._ die Schweiz unverzüglich zu verlassen habe. Den hiergegen erhobenen Rekurs wies die Sicherheitsdirektion am 15. Juli 2021 ab.
B.c. Mit Beschwerde vom 14. September 2021 gelangte A._ gegen den Entscheid der Sicherheitsdirektion vom 15. Juli 2021 (vgl. Bst. B.b hiervor) an das Verwaltungsgericht; er ersuchte um Aufhebung des Entscheids der Sicherheitsdirektion und Gutheissung seines Gesuchs um Erteilung einer Aufenthaltsbewilligung, eventualiter um Anweisung an die Vorinstanz, auf sein Wiedererwägungsgesuch materiell einzutreten.
Mit Präsidialverfügung vom 15. September 2021 setzte das Verwaltungsgericht A._ Frist an, um die Unterlagen zu seinem IV-Gesuch samt der zwischenzeitlich geführten Korrespondenz (inklusive allfälliger IV-Entscheide) einzureichen. Weiter wurde er unter Hinweis auf seine Mitwirkungspflicht dazu aufgefordert, sämtliche bewilligungsrelevanten Umstände zeitnah mitzuteilen, ansonsten aufgrund der Akten entschieden werde; weiter wurde darauf hingewiesen, dass eine mangelhafte Mitwirkung zu A._s Ungunsten berücksichtigt werden könne. Zudem wurde ihm Frist zur Leistung eines Prozesskostenvorschusses angesetzt, unter Androhung eines Nichteintretensentscheids im Säumnisfall. Nachdem A._ um Erstreckung der Kautionsfrist ersucht und ein weitgehend unbegründetes Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege gestellt hatte, erstreckte das Verwaltungsgericht die Kautionsfrist mit Präsidialverfügung vom 8. Oktober 2021 bis zum 27. Oktober 2021. Zugleich wurde A._ darauf aufmerksam gemacht, dass er die einverlangten IV-Unterlagen nicht fristgerecht nachgereicht und hierzu auch nicht um Fristerstreckung ersucht habe, dass allfällige Noven aber noch bis zur Urteilsberatung berücksichtigt werden könnten. Auf das nicht hinreichend begründete Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ging das Verwaltungsgericht nicht weiter ein, stellte aber dessen Beurteilung bei Nachreichung eines begründeten und belegten Gesuchs in Aussicht. Hierauf stellte A._ mit Eingabe vom 20. Oktober 2021 ein ausführlicher begründetes Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege, dem eine Bestätigung über die Ausrichtung wirtschaftlicher Hilfe und ein psychiatrischer Überweisungsbericht beigelegt war.
B.d. Mit Präsidialverfügung vom 22. Oktober 2021 wies das Verwaltungsgericht das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ab und setzte A._ eine letzte Kautionsfrist an, unter Androhung eines Nichteintretensentscheids im Säumnisfall.
C.
Mit Eingabe vom 24. November 2021 gelangt A._ gegen die Verfügung des Verwaltungsgerichts vom 22. Oktober 2021 mit Beschwerde an das Bundesgericht. Er beantragt, ihm für das Verfahren vor Verwaltungsgericht die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren und ihn von der Kostenvorschusspflicht zu befreien; eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung der Frage der unentgeltlichen Rechtspflege an das Verwaltungsgericht zurückzuweisen. Für das Verfahren vor Bundesgericht ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Beiordnung eines amtlichen Rechtsbeistands in Person seines Rechtsvertreters.
Das Bundesgericht hat auf Instruktionsmassnahmen verzichtet.

Erwägungen:
1.
1.1. Die angefochtene Verfügung, mit welcher dem Beschwerdeführer für das verwaltungsgerichtliche Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege verweigert wurde, ist als Zwischenentscheid zu qualifizieren (vgl. Urteil 2C_477/2021 vom 24. Juni 2021 E. 1.1). Die Anfechtung von Zwischenentscheiden ist unter anderem dann möglich, wenn der Entscheid einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (<ref-law>). Für Zwischenentscheide, mit denen die unentgeltliche Rechtspflege verweigert wird, bejaht das Bundesgericht diese Voraussetzung im Prinzip (<ref-ruling> E. 1.1; Urteil 2C_367/2020 vom 7. Oktober 2020 E. 1.1). Davon ist auch im vorliegenden Fall auszugehen.
1.2. Nach dem Grundsatz der Einheit des Verfahrens sind Zwischenentscheide mit dem in der Hauptsache zulässigen Rechtsmittel anzufechten (<ref-ruling> E. 1.1; <ref-ruling> E. 2.2). Im Urteil 2C_124/2021 vom 8. Februar 2021 hat das Bundesgericht einen potenziellen Aufenthaltsanspruch des Beschwerdeführers verneint (a.a.O., E. 2.1 und 2.2); es ist entsprechend davon ausgegangen, dass die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten unzulässig sei (<ref-law>). Der Beschwerdeführer zeigt nicht auf und es ist auch nicht ersichtlich, dass diese Würdigung im heutigen Zeitpunkt nicht mehr zuträfe.
Damit fragt sich, ob die Eingabe des Beschwerdeführers als subsidiäre Verfassungsbeschwerde entgegen genommen werden kann (<ref-law>). Ungeachtet einer allfällig fehlenden Legitimation in der Sache selbst (<ref-law>) kann die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege im vorinstanzlichen Verfahren mit diesem Rechtsmittel gerügt werden, steht doch ein eigenständiges Parteirecht in Frage (<ref-ruling> E. 3c; zur Weiterführung der sogenannten "Star-Praxis" unter der Herrschaft des Bundesgerichtsgesetzes vgl. <ref-ruling> E. 1.3; spezifisch für das Ausländerrecht <ref-ruling> E. 2; Urteil 2C_978/2015 vom 3. November 2015 E. 2.4). Eine Verletzung von <ref-law> wird in der Beschwerde hinreichend substanziiert (Art. 116 sowie Art. 117 i.V.m. 106 Abs. 2 BGG; vgl. zu den Rügeanforderungen bzgl. verweigerter unentgeltlicher Rechtspflege im kantonalen Verfahren Urteil 2C_747/2013 vom 12. März 2013 E. 2.3). Auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde des hierzu legitimierten (<ref-law>) Beschwerdeführers ist einzutreten.
2.
Die Vorinstanz qualifizierte die Rechtsmittelbegehren des Beschwerdeführers (vgl. dazu Bst. B.c hiervor) als aussichtslos und wies sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege deshalb ab. Der Beschwerdeführer erblickt darin eine Verletzung von <ref-law>.
Nach <ref-law> hat jede Person, die nicht über die erforderlichen Mittel verfügt, Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint. Als aussichtslos gelten Begehren, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Keine Aussichtslosigkeit liegt vor, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder die Gewinnaussichten nur wenig geringer sind als die Verlustgefahren. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde. Eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht deshalb anstrengen können, weil sie dies - zumindest vorläufig - nichts kostet. Ob im Einzelfall genügende Erfolgsaussichten bestehen, beurteilt sich aufgrund einer vorläufigen und summarischen Prüfung der Prozessaussichten, wobei die Verhältnisse im Zeitpunkt der Einreichung des Gesuchs massgebend sind (<ref-ruling> E. 5.1; <ref-ruling> E. 2.2; <ref-ruling> E. 2.2.4 mit Hinweisen; Urteile 2C_1130/2018 vom 1. Februar 2019 E. 2.1; 2C_128+129/2017 vom 10. Februar 2017 E. 4.1, mit zahlreichen Hinweisen).
3.
Der Beschwerdeführer führt aus, dass der vorinstanzlichen Beschwerde ausreichende Prozessaussichten hätten zugestanden werden müssen; damit habe er Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege gehabt. Die Verweigerung derselben (vgl. E. 2 hiervor) verstosse gegen <ref-law>. Ob diese Rüge zutrifft, ist nachfolgend gesondert für die beiden in Frage stehenden vorinstanzlichen Anträge zu prüfen.
4.
Hinsichtlich des Antrags des Beschwerdeführers, ihm wieder eine Aufenthaltsbewilligung zu erteilen, wies die Vorinstanz darauf hin, dass sich der Gegenstand des vorliegenden Verfahrens auf die Frage des Nichteintretens beschränke, mithin lediglich zu prüfen sein dürfte, ob der Beschwerdeführer Anspruch auf eine materielle Neubeurteilung der Bewilligungsfrage habe (vgl. E. 3.2 der angefochtenen Verfügung). Dem ist nichts beizufügen (vgl. Urteil 2C_826/2021 vom 25. November 2021 E. 2.1). Es ist mit Blick auf <ref-law> nicht zu beanstanden, dass die Vorinstanz den erwähnten Antrag als aussichtslos beurteilt hat.
5.
5.1. Mit Blick auf den Antrag des Beschwerdeführers, das Migrationsamt anzuweisen, auf sein Wiedererwägungsgesuch einzutreten, kam die Vorinstanz zum Schluss, dass sich der Sachverhalt im Vergleich zum rechtskräftig abgeschlossenen Verfahren (vgl. dazu Bst. B.a hiervor) nicht entscheidwesentlich geändert haben dürfte. Der Beschwerdeführer habe bei der IV-Stelle bereits bei früherer Gelegenheit erfolglos um die Zusprechung einer IV-Rente ersucht, wobei sein Gesuch nicht bloss aus medizinischen Gründen, sondern auch aufgrund der zu kurzen Beitragszeit abgewiesen worden sei. Es bestünden daher prima facie kaum Aussichten darauf, dass ihm nun trotzdem Rentenleistungen zuzusprechen seien. Darüber hinaus habe das Verwaltungsgericht bei der Beurteilung des Verlängerungsgesuchs ausdrücklich offen gelassen, inwieweit dem Beschwerdeführer die Fürsorgeabhängigkeit vorgeworfen werden könne und ob er arbeitsfähig sei. Es sei damit prima facie auch nicht ersichtlich, inwieweit sich die Zusprechung einer IV-Rente oder die Feststellung einer Invalidität entscheiderheblich auswirken könne (vgl. E. 5.4 der angefochtenen Verfügung). Die sozialen Kontakte des Beschwerdeführers in der Schweiz, seine gesundheitlichen Beschwerden und die medizinische Versorgungslage in seinem Heimatland seien bereits bei der letzten materiellen Beurteilung des Aufenthaltsrechts erörtert worden, ohne dass prima facie eine wesentliche Veränderung der Sachlage ersichtlich sei (vgl. E. 5.5 der angefochtenen Verfügung).
5.2. Die Beendigung des Aufenthalts des Beschwerdeführers in der Schweiz ist in dem mit Urteil 2C_124/2021 vom 8. Februar 2021 abgeschlossenen Verfahren nach umfassender Prüfung insbesondere durch die kantonalen Instanzen für rechtmässig befunden worden. Es besteht in dem nun vor Verwaltungsgericht hängigen Wiedererwägungsverfahren kein Raum dafür, die Feststellungen, die dieser Würdigung zugrunde lagen, ein weiteres Mal in Frage zu stellen. Ein Anspruch auf Wiedererwägung bestünde nur dann, wenn sich die Umstände seit dem Urteil des Verwaltungsgerichts vom 2. Dezember 2020 wesentlich geändert hätten oder erhebliche Tatsachen und Beweismittel namhaft gemacht würden, die im erwähnten Verfahren nicht bekannt waren oder die schon damals geltend zu machen rechtlich oder tatsächlich unmöglich war oder keine Veranlassung bestand (<ref-ruling> E. 2.1).
5.3. Die Vorinstanz ist im Rahmen der angefochtenen Verfügung zu Recht zum Ergebnis gelangt, dass die vorstehend (vgl. E. 5.2 hiervor) skizzierten Voraussetzungen für die materielle Beurteilung des vom Beschwerdeführer eingereichten Wiedererwägungsgesuchs aller Wahrscheinlichkeit nach nicht gegeben sein dürften.
5.3.1. In der Sache leitet der Beschwerdeführer einen Anspruch auf Wiedererwägung in erster Linie aus seiner Gesundheitssituation ab. Insoweit hat die Vorinstanz festgestellt, dass die neu beigebrachten Arztberichte lediglich dokumentierten, dass die psychischen bzw. neurologischen Probleme des Beschwerdeführers, die auf das Jahre zurückliegende Unfallereignis zurückzuführen seien, weiter fortbestünden; auch sei bei Fällung des verwaltungsgerichtlichen Urteils vom 2. Dezember 2020 schon absehbar gewesen, dass der Beschwerdeführer bei einer Konkretisierung seiner Wegweisung psychisch dekompensieren könnte, weshalb das Verwaltungsgericht bereits damals eine sorgfältige Planung und Ausgestaltung des Wegweisungsvollzugs angemahnt habe. In Bezug auf die Gesundheitssituation des Beschwerdeführers sei eine wesentlich veränderte Sachlage damit prima facie nicht ersichtlich.
Diese Würdigung ist nicht zu beanstanden. Der Beschwerdeführer behauptet zwar, dass von einer massgeblichen Verschlechterung seiner gesundheitlichen Situation auszugehen sei. Seine diesbezüglichen Ausführungen bleiben jedoch vage. Namentlich fehlen in der Beschwerde an das Bundesgericht konkrete Bezugnahmen auf die Arztberichte, die solches nach Auffassung des Beschwerdeführers belegen sollen. Unter diesen Umständen besteht für das Bundesgericht kein Raum dafür, von den vorinstanzlichen Feststellungen abzuweichen (Art. 105 Abs. 1 und 2 BGG). Auf dieser Grundlage ist mit der Vorinstanz davon auszugehen, dass sich die Gesundheitssituation des Beschwerdeführers seit dem Urteil des Verwaltungsgerichts vom 2. Dezember 2020 nicht massgeblich verändert haben dürfte.
5.3.2. Der Beschwerdeführer behauptet weiter, die Vorinstanz habe ihm im rechtskräftig abgeschlossenen Verfahren vorgehalten, dass seine Sozialhilfeabhängigkeit selbstverschuldet sei; sie verhalte sich widersprüchlich, wenn sie diese Frage nun als voraussichtlich irrelevant abtue. Dieser Argumentation kann schon im Ausgangspunkt nicht gefolgt werden: Im Urteil vom 2. Dezember 2020 hat die Vorinstanz die Frage des Selbstverschuldens ausdrücklich offengelassen (a.a.O., E. 3.3.3). Im Übrigen dürfte allein die Einreichung eines neuerlichen Gesuchs um Zusprache einer IV-Rente in Fällen wie dem vorliegenden kaum Anlass bieten, in migrationsrechtlicher Sicht auf eine rechtskräftige Verfügung zurückzukommen, jedenfalls solange nicht substanziiert dargetan ist, dass alle Anspruchsvoraussetzungen für die IV-Rente gegeben sind und damit eine unmittelbare Ablösung von der Sozialhilfe in Aussicht steht. Davon ist angesichts der - vom Beschwerdeführer nicht in Frage gestellten - Erwägung der Vorinstanz, wonach kaum Aussichten auf eine betragsmässig relevante IV-Rente bestehe, nicht auszugehen.
5.3.3. Der Beschwerdeführer hat den kantonalen Instanzen eine Liste mit angeblichen Bekanntschaften vorgelegt, um zu untermauern, dass er in der Schweiz durchaus soziale Kontakte unterhalte. Soweit er damit Feststellungen umzustossen versucht, die im rechtskräftig abgeschlossenen ersten Verfahren getroffen wurden (vgl. Urteil 2C_124/2021 vom 8. Februar 2021 E. 2.2, mit Hinweis auf das letztinstanzliche kantonale Urteil), dürfte er im Rahmen des vorliegenden Verfahrens zum vornherein ins Leere stossen, zumal das Vorbringen verspätet sein dürfte (vgl. E. 5.2 hiervor). Soweit damit eine spätere Intensivierung sozialer Kontakte belegt werden soll, ist der Vorinstanz beizupflichten, dass eine Auflistung von (Vor-) Namen und Nationalitäten eine bislang unberücksichtigt gebliebene soziale Verwurzelung in der Schweiz kaum zu beweisen vermögen dürfte, zumal sich aus dem Schreiben keine Angaben zur Qualität der entsprechenden Beziehungen entnehmen lässt und sich die (Vor-) Namen mangels Angaben von Nachnamen oder Adressen grösstenteils auch nicht einer bestimmten Person zuordnen lassen. Der Einwand des Beschwerdeführers, dass Menschen aus jüngeren Generationen gute Freunde und Bekannte ausschliesslich mit Vor- oder Übernamen anrufen würden und ihnen die Nachnamen häufig überhaupt nicht geläufig seien, ändert an dieser vorläufigen Würdigung ebenso wenig, wie die Behauptung, dass an den Beschwerdeführer aufgrund seiner geistig-psychischen Verfassung keine überhöhten Gedächtnisanforderungen gestellt werden dürften.
5.4. Im Übrigen trifft nicht zu, dass das Verwaltungsgericht die Frage zu prüfen haben werde, ob durch die Entziehung der Härtefallbewilligung ein Verstoss gegen Treu und Glauben (<ref-law>) vorliegt. Diese Rechtsfrage hätte ohne Weiteres in dem mit Urteil 2C_124/2021 vom 8. Februar 2021 abgeschlossenen Verfahren aufgeworfen und geklärt werden können. Im vorliegenden Verfahren bleibt kein Raum dafür, diese Frage (erneut) aufzuwerfen. Die Thematisierung der Frage in der Beschwerde an die Vorinstanz vermag die Erfolgsaussichten des Rechtsmittels nicht zu erhöhen.
5.5. Es ist keine Verletzung von <ref-law> zu erkennen. Die Beschwerde erweist sich damit offensichtlich als unbegründet und ist im Verfahren nach <ref-law> abzuweisen.
6.
Den Gesuchen um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Beiordnung eines amtlichen Rechtsbeistands kann aufgrund der Aussichtslosigkeit der Beschwerde nicht entsprochen werden (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Die Gerichtskosten sind damit dem Beschwerdeführer als unterliegender Partei aufzuerlegen (<ref-law>). Parteientschädigungen sind nicht geschuldet (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Die Gesuche um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und amtlichen Verbeiständung werden abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 2. Abteilung, und dem Staatssekretariat für Migration mitgeteilt.
Lausanne, 7. Januar 2022
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: F. Aubry Girardin
Der Gerichtsschreiber: Brunner