Der Präsident zieht in Erwägung :
1.
Der Beschwerdeführer richtet sich mit zwei separaten Beschwerden beim Bundesgericht dagegen, dass die Staatsanwaltschaft seine Strafanzeigen vom 19. Oktober 2017 wegen Veruntreuung, Betrug, ungetreuer Geschäftsbesorgung, Urkundenfälschung sowie Unterdrückung von Urkunden nicht an die Hand genommen hat und das Obergericht des Kantons Obwalden auf seine Beschwerden gegen die Nichtanhandnahmeverfügungen vom 15. November 2017 am 25. Januar 2018 in zwei separaten Beschlüssen nicht eingetreten ist.
2.
Angesichts des engen Sachzusammenhangs rechtfertigt es sich, die beiden Verfahren 6B_311/2018 und 6B_312/2018 zu vereinigen.
3.
Die Privatklägerschaft ist zur Beschwerde in Strafsachen legitimiert, wenn der angefochtene Entscheid sich auf die Beurteilung ihrer Zivilansprüche auswirken kann (Art. 81 Abs. 1 lit. b Ziff. 5 BGG). Die Privatklägerschaft muss im Verfahren vor Bundesgericht darlegen, aus welchen Gründen sich der angefochtene Entscheid inwiefern auf welche Zivilforderung auswirken kann. Das Bundesgericht stellt an die Begründung der Legitimation strenge Anforderungen. Genügt die Beschwerde diesen nicht, kann darauf nur eingetreten werden, wenn aufgrund der Natur der untersuchten Straftat ohne Weiteres ersichtlich ist, um welche Zivilforderung es geht (<ref-ruling> E. 1.1 S. 4 f. mit Hinweisen).
Der Beschwerdeführer äussert sich in seinen Beschwerden zu seiner Legitimation und zur Frage einer allfälligen Zivilforderung nicht. Er legt nicht dar, um welche zivilrechtlichen Ansprüche es konkret gehen soll und inwiefern sich die angefochtenen Beschlüsse darauf auswirken könnten. Aufgrund der von ihm erhobenen Vorwürfe ist dies auch nicht ohne Weiteres ersichtlich. Abgesehen davon geht auch aus den angefochtenen Beschlüssen nicht hervor, dass er in den kantonalen Verfahren Zivilforderungen geltend gemacht hätte. Die lapidaren Hinweise in den Beschwerden auf eine "Plünderung" des Erneuerungsfonds der Stockwerkeigentümerschaft bzw. eine Abnahme des Vermögenswertes des Fonds genügen den strengen Begründungsanforderungen nicht. Folglich ist davon auszugehen, dass der Beschwerdeführer zur Beschwerdeerhebung nicht legitimiert ist.
4.
Die Privatklägerschaft kann ungeachtet der Legitimation in der Sache eine Verletzung ihrer Parteirechte rügen, die ihr nach dem Verfahrensrecht, der Bundesverfassung oder der EMRK zustehen und deren Missachtung auf eine formelle Rechtsverweigerung hinausläuft. Zulässig sind Rügen, die formeller Natur sind und von der Prüfung der Sache getrennt werden können (<ref-ruling> E. 1.1 S. 5; <ref-ruling> E. 1.3 S. 79 f.; <ref-ruling> E. 1.9 S. 40).
Der Beschwerdeführer führt aus, er habe am 19. Oktober 2017 auch gegen die verantwortlichen Personen der Einzelunternehmung B._ Strafanzeige erstattet. Dennoch sei diese nicht in das Verfahren einbezogen worden, obwohl die Einzelunternehmung B._ (bis 29. Juli 2008) und die B._ AG (ab 12. August 2008) strikt voneinander zu trennen seien. Eine eigentliche Rüge formuliert der Beschwerdeführer indessen nicht. Er zeigt zudem nicht auf, inwiefern ein Verstoss gegen das Recht im Sinne von <ref-law> vorliegen soll, der sich für ihn nachteilig ausgewirkt haben könnte. Im Übrigen erschöpfen sich seine Beanstandungen (wonach beispielsweise die Vertreter der Einzelfirma B._ betreffend die "Plünderung" vom 23. Juli 2008 von Fr. 15'000.-- nicht einvernommen worden seien) in blossen Behauptungen. Auf die Erwägungen in den angefochtenen Beschlüssen geht der Beschwerdeführer nicht bzw. nur ganz am Rande ein. Die Beschwerden genügen den Begründungsanforderungen (Art. 42 Abs. 2 und Art. 106 Abs. 2 BGG) nicht.
5.
Der Beschwerdeführer wendet sich gegen die Abweisung seiner Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege. Zur Begründung verweist er allein auf die Aktenlage. Die unentgeltliche Rechtspflege für die Privatklägerschaft ist an die Voraussetzung geknüpft, dass die Zivilklage nicht aussichtslos erscheint (<ref-law>). Der Beschwerdeführer behauptet nicht, ihm stünden Zivilansprüche gegen die Beschuldigten zu. Er setzt sich mit den angefochtenen Beschlüssen zu Unrecht nicht auseinander, weshalb auf seine Beschwerden auch in diesem Punkt nicht einzutreten ist.
6.
Der Beschwerdeführer beanstandet die Kostenauflagen. Er sagt indessen nicht, inwiefern das Obergericht gegen die Bestimmung von <ref-law> verstossen haben könnte. Die Beschwerden genügen den Begründungsanforderungen nicht (<ref-law>) nicht.
7.
Auf die Beschwerden ist im Verfahren nach <ref-law> nicht einzutreten. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Dessen Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege sind wegen Aussichtslosigkeit abzuweisen (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Seiner finanziellen Lage ist mit reduzierten Gerichtskosten Rechnung zu tragen (<ref-law>).

Demnach erkennt der Präsident:
1.
Die Verfahren 6B_311/2018 und 6B_312/2018 werden vereinigt.
2.
Auf die Beschwerden wird nicht eingetreten.
3.
Die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege werden abgewiesen.
4.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Nidwalden, Beschwerdeabteilung in Strafsachen, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 11. Juni 2018
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Arquint Hill