Sachverhalt:
A.
A.a. Am 5. März 2015 erhob A._ (Kläger, Beschwerdeführer) beim Bezirksgericht Pfäffikon gegen B._ (Beklagter, Beschwerdegegner) eine Schadenersatzklage über Fr. 500'000.--. Der Kläger machte geltend, sein am 6. September 2013 verstorbener Vater, C._ sel., und der Beklagte hätten im Jahre 2007 mündlich ein lebenslanges, obligatorisches Wohnrecht und Vorkaufsrecht bezüglich der noch zu bauenden Einliegerwohnung im damals projektierten Einfamilienhaus des Beklagten in U._ abgeschlossen. Sein Vater habe am 18. Oktober 2007 dem Beklagten dafür eine Entschädigung von Fr. 500'000.-- geleistet. Der Beklagte habe seinem Vater das Wohnrecht jedoch nie gewährt, sondern das Haus vermietet. Am 25. März 2011 habe der Beklagte die Liegenschaft samt Einliegerwohnung an einen Dritten verkauft.
Der Kläger verlangte vor Bezirksgericht als Alleinerbe seines Vaters in der Hauptbegründung Schadenersatz wegen Schuldnerverzug. In der Eventualbegründung stützte er die Forderung auf <ref-law> und in der Subeventualbegründung leitete er seine Forderung aus der Unmöglichkeit der Vertragserfüllung her.
A.b. Der Beklagte anerkannte vor Bezirksgericht pauschal, dass er und der Vater des Klägers im Jahr 2007 eine mündliche Vereinbarung über ein obligatorisches Wohn- und Vorkaufsrecht vereinbart hätten und der Vater des Klägers ihm dafür eine Entschädigung von Fr. 500'000.-- bezahlt habe. Ebenso gab der Beklagte zu, dass er die Liegenschaft im März 2011 verkauft habe. Er brachte aber zur Bestreitung der Forderung unter anderem vor, der Vater des Klägers habe das Interesse an der mittlerweile erstellten Einliegerwohnung verloren und das Wohnrecht zu Lebzeiten weder ausgeübt noch den Rücktritt vom Vertrag erklärt. Er habe dem Vater des Klägers mit Schreiben vom 8. August 2011 ein alternatives Wohnrecht in der Einliegerwohnung im Haus seiner Mutter angeboten. Sein Stillschweigen auf das Schreiben sei als Akzept für das alternative Wohnrecht auszulegen. Das Vorkaufsrecht wie das Wohnrecht seien unvererblich vereinbart worden und miteinander verknüpft gewesen und die beiden Rechte seien mit dem Tod des Vaters des Klägers erloschen. Dem Kläger fehle somit die Aktivlegitimation. Er habe die vertraglichen Pflichten vollumfänglich erfüllt und dem Vater des Klägers zu Lebzeiten ein Wohnrecht in einer Einliegerwohnung bei ihm zur Verfügung gestellt.
B.
Mit Urteil vom 31. März 2017 hiess das Bezirksgericht die Klage überwiegend gut. Es verpflichtete den Beklagten, dem Kläger für die Nichtgewährung des Wohnrechts Fr. 251'568.-- nebst Zins zu 5 % seit 25. März 2011 und zufolge der Nichtigkeit des Vorkaufsvertrages Fr. 222'368.-- nebst Zins zu 5 % seit 5. März 2015 zu bezahlen. Im Mehrbetrag wies es die Klage ab.
Dagegen erhob der Beklagte Berufung an das Obergericht des Kantons Zürich. Dieses hiess mit Urteil vom 24. Oktober 2017die Berufung gut und wies die Klage ab.
C.
Gegen den Entscheid des Obergerichts erhob der Beschwerdeführer Beschwerde in Zivilsachen an das Bundesgericht und beantragt: "Es sei das Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich vom 24. Oktober 2017 [...] aufzuheben und die Sache zur Gutheissung der Klage, eventualiter zur Neubeurteilung, an die Vorinstanz zurückzuweisen".
Der Beschwerdegegner beantragte die Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei. Das Obergericht verzichtete auf Vernehmlassung. Der Beschwerdeführer replizierte.

Erwägungen:
1.
1.1. Die Beschwerde richtet sich gegen den Endentscheid (<ref-law>) eines oberen kantonalen Gerichts, das in einer Zivilsache (<ref-law>) als Rechtsmittelinstanz entschieden (<ref-law>) und die Anträge des Beschwerdeführers abgewiesen hat (<ref-law>). Der Streitwert ist mit Fr. 473'936.-- erreicht (<ref-law>) und die Beschwerdefrist (<ref-law>) ist eingehalten.
1.2. Die Beschwerde hat ein Rechtsbegehren zu enthalten (<ref-law>). Da die Beschwerde an das Bundesgericht ein reformatorisches Rechtsmittel ist (<ref-law>), muss die rechtsuchende Partei grundsätzlich einen Antrag in der Sache stellen, das heisst angeben, welche Punkte des Entscheids sie anficht und welche Abänderungen sie beantragt. Dazu ist im Prinzip ein materieller Antrag erforderlich; ein Antrag auf blosse Aufhebung genügt nicht und macht die Beschwerde unzulässig (<ref-ruling> E. 1.3 S. 383; <ref-ruling> E. 3.1 S. 489 f.). Immerhin sind die Rechtsbegehren unter Berücksichtigung der Beschwerdebegründung nach dem Vertrauensprinzip auszulegen (<ref-ruling> E. 1.2 S. 136; <ref-ruling> E. 2 S. 236; <ref-ruling> E. 1.4.2). Anträge auf Aufhebung und Rückweisung genügen ausnahmsweise dann, wenn das Bundesgericht im Falle der Gutheissung nicht selbst in der Sache entscheiden könnte (<ref-ruling> E. 1.2; <ref-ruling> E. 1.3 S. 383; <ref-ruling> E. 3.1).
1.3. Der Beschwerdeführer beantragt einzig, dass das vorinstanzliche Urteil aufzuheben und die Sache an die Vorinstanz "zur Gutheissung der Klage, eventualiter zur Neubeurteilung," zurückzuweisen sei. Einen materiellen Antrag stellt er nicht. Auch aus der nach Treu und Glauben ausgelegten Beschwerdebegründung geht nicht eindeutig hervor, in welchem Sinn der angefochtene Entscheid durch das Bundesgericht abgeändert werden soll. Ebensowenig legt er in der Beschwerdebegründung dar, warum der blosse Rückweisungsantrag ausnahmsweise genügen sollte.
Der Beschwerdeführer trägt aber vor, dass er entgegen der Auffassung der Vorinstanz zur Geltendmachung der Ansprüche aus dem Wohnrecht aktivlegitimiert sei und rügt im Weiteren bezüglich dem Wohnrecht formelle Mängel, insbesondere Gehörsverletzungen. Sollten sich diese Rügen als begründet erweisen, wäre die Sache an die Vorinstanz zurückzuweisen. Bei dieser Sachlage genügt der blosse Rückweisungsantrag des Beschwerdeführers. Insoweit ist unter Vorbehalt einer rechtsgenüglichen Begründung (Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>) auf die Beschwerde einzutreten.
1.4. Soweit der Beschwerdeführer die Aufhebung des vorinstanzlichen Urteils auch insofern beantragt, als die Vorinstanz die Klage betreffend das Vorkaufsrecht abgewiesen hat, und er die Rückweisung "zur Gutheissung der Klage" auch betreffend das Vorkaufsrecht begehrt, gibt er in der Beschwerde keinerlei sachdienliche Begründung. Diesbezüglich ist nicht auf die Beschwerde einzutreten.
2.
2.1. Mit Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen nach Art. 95 und 96 BGG gerügt werden. Die Beschwerde ist hinreichend zu begründen, andernfalls wird darauf nicht eingetreten (<ref-ruling> E. 2.1). In der Beschwerdeschrift ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>). Unerlässlich ist, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt. Die beschwerdeführende Partei soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die sie im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (<ref-ruling> E. 2 S. 89, 115 E. 2 S. 116).
2.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Dazu gehören sowohl die Feststellungen über den streitgegenständlichen Lebenssachverhalt als auch jene über den Ablauf des vor- und erstinstanzlichen Verfahrens, also die Feststellungen über den Prozesssachverhalt (<ref-ruling> E. 1.3.1 mit Hinweisen). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 2 S. 117; <ref-ruling> E. 1.5). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein können (<ref-law>).
Für eine Kritik am festgestellten Sachverhalt gilt das strenge Rügeprinzip von <ref-law> (<ref-ruling> E. 2.3 S. 266 mit Hinweisen). Die Partei, welche die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz anfechten will, muss klar und substanziiert aufzeigen, inwiefern diese Voraussetzungen erfüllt sein sollen (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18 mit Hinweisen). Wenn sie den Sachverhalt ergänzen will, hat sie zudem mit präzisen Aktenhinweisen darzulegen, dass sie entsprechende rechtsrelevante Tatsachen und taugliche Beweismittel bereits bei den Vorinstanzen prozesskonform eingebracht hat (<ref-ruling> E. 2 S. 90). Genügt die Kritik diesen Anforderungen nicht, können Vorbringen mit Bezug auf einen Sachverhalt, der vom angefochtenen Entscheid abweicht, nicht berücksichtigt werden (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18).
2.3. Der Beschwerdeführer schildert in der Beschwerde den Sachverhalt aus seiner Sicht, ohne dass hinreichende Sachverhaltsrügen nach den oben genannten Voraussetzungen präsentiert werden. Im Folgenden ist deshalb vom Sachverhalt auszugehen, den die Vorinstanz festgestellt hat.
3.
Die Erstinstanz bejahte die Aktivlegitimation des Beschwerdeführers aufgrund der durch den Tod seines Vaters erfolgten Universalsukzession nach <ref-law>. Sie kam bezüglich dem Wohnrecht zusammengefasst zum Schluss, der Beschwerdegegner schulde dem Beschwerdeführer für die Nichtgewährung des Wohnrechts zufolge nachträglicher subjektiver Unmöglichkeit der Vertragserfüllung Schadenersatz (positives Vertragsinteresse) nach <ref-law> im Umfang von Fr. 251'568.--.
Die Vorinstanz kam demgegenüber zum Schluss, dass die Erstinstanz <ref-law> bzw. "die Grundsätze der (normativen) Auslegung" nicht beachtet, in mehrfacher Weise den Sachverhalt unvollständig festgestellt, das "Recht auf Beweis", das rechtliche Gehör, die Verhandlungs- und die Dispositionsmaxime verletzt und den Grundsatz iura novit curia "überspannt" habe. Sie wies die Sache dennoch nicht an die Erstinstanz zurück, sondern erkannte, dass die Klage aus Wohnrecht mangels Aktivlegitimation abzuweisen sei.
Dies mit folgender Begründung: Der Beschwerdeführer berufe sich für die nähere Ausgestaltung des Wohnrechts ausdrücklich auf die Bestimmungen von <ref-law> zum dinglichen Wohnrecht. Gemäss der gesetzlichen Regelung von <ref-law> sei das Wohnrecht unübertragbar und unvererblich. Das Wohnrecht gelte als höchstpersönliches Recht, wobei die Höchstpersönlichkeit zwingend sei. Daraus leite sich ab, dass die vom Wohnrecht erfassten Räume nicht vermietet werden dürften und der Wohnberechtigte seine Familienangehörigen und Hausgenossen nur aufnehmen dürfe, wenn dies vertraglich nicht ausgeschlossen sei. Demzufolge erlösche das Wohnrecht in jedem Fall mit dem Tod des Berechtigten. Gemäss <ref-law> würden auch Nebenrechte erlöschen.
Mit dem Tod des Erblassers würden die Erben gemäss <ref-law> die Erbschaft zwar als Ganzes kraft Gesetz erben und die Aktiven und Passiven würden im Sinne der Universalsukzession auf sie übergehen. Nicht vererbbar seien indessen höchstpersönliche Rechte, deren Untergang beim Tod des Berechtigten gesetzlich vorgesehen sei, wie das Wohnrecht nach <ref-law>. Der ausgeprägte und zwingend höchstpersönliche Charakter des Wohnrechts rechtfertige keine andere Handhabe, als dass sämtliche aus dem Vertrag fliessenden Rechte, namentlich auch Ansprüche zufolge Nicht- oder Schlechterfüllung des Vertrages, mit dem Tod des Erblassers erlöschen. Dies gelte zweifellos, wenn der Begünstigte selber zu Lebzeiten keine Ansprüche aus Vertrag geltend gemacht habe. Nach überzeugender Auffassung der Erstinstanz habe der Erblasser bis zu seinem Tod weder das Wahlrecht im Sinne von <ref-law> ausgeübt, noch die geleistete Zahlung zurückverlangt oder Schadenersatzansprüche erhoben. Da er selbst die mit der vorliegenden Klage erhobenen Ansprüche zu Lebzeiten nicht erhoben habe, könne darauf verzichtet werden zu prüfen, ob eine Ausnahme der Unvererblichkeit für bereits vom Erblasser geltend gemachte, noch nicht rechtskräftig beurteilte Schadenersatzansprüche aus Wohnrecht gelten würde. Der Vater des Beschwerdeführers sei am 6. September 2013 verstorben, womit das Wohnrecht samt aller aus ihm fliessenden, nicht geltend gemachten vertraglichen Rechte erloschen sei. Die vorliegende Klage sei mit Einreichung des Schlichtungsbegehrens mehr als ein Jahr nach dem Erlöschen des Wohnrechts am 28. Oktober 2014 anhängig gemacht worden. Dem Beschwerdeführer fehle folglich die Aktivlegitimation zur Erhebung der Klage betreffend Wohnrecht. Diese sei daher abzuweisen.
4.
4.1. Der Beschwerdegegner anerkannte vor der Erstinstanz pauschal, dass er und der Vater des Beschwerdeführers im Jahre 2007 ein obligatorisches Wohnrecht bezüglich der Einliegerwohnung in seinem damals projektierten Einfamilienhaus in U._ vereinbart hatten (vgl. zur Zulässigkeit des obligatorischen Wohnrechts: Urteil 5A_518/ 2017 vom 20. April 2018 E. 4.2.3 mit Hinweis). Die Vorinstanz stellte sodann fest, dass sich der Beschwerdeführer für die nähere Ausgestaltung des obligatorischen Wohnrechts ausdrücklich auf die Bestimmungen von <ref-law> zum dinglichen Wohnrecht berufe. Dieses sei nach <ref-law> unübertragbar und unvererblich.
Die Vorinstanz erwog damit mit anderen Worten, dass der Beschwerdeführer geltend mache, sein Vater und der Beschwerdegegner hätten rechtsgeschäftlich vereinbart, dass das zwischen ihnen vereinbarte, obligatorische Wohnrecht wie das dingliche Wohnrecht mit dem Tod des Vaters des Beschwerdeführer als Berechtigten endet. Dies stellt der Beschwerdeführer vor Bundesgericht nicht in Frage, sondern er anerkennt im Gegenteil ausdrücklich, dass sein Vater und der Beschwerdegegner ein "lebenslanges Wohnrecht" abgeschlossen haben und das "Wohnrecht selbst (...) untrennbar mit der Person seines Trägers verbunden und deshalb nicht vererblich" sei.
4.2. Der Beschwerdeführer beruft sich vor Bundesgericht vielmehr darauf, dass er "mit seiner Klage einen zu Lebzeiten des Erblassersentstandenen Schadenersatzanspruch aus Verletzung dieses Wohnrechtsvertrag geltend" mache, bzw. dass vermögensrechtliche Forderungen aus dem Wohnrechtsvertrag, "die bereits zu Lebzeiten entstanden " seien, auf ihn als Alleinerben seines Vaters übergegangen seien. Er sei damit entgegen der Auffassung der Vorinstanz aktivlegitimiert.
Der Beschwerdeführer stellt sich dabei auf den Hauptstandpunkt, dass der Beschwerdegegner seinem Vater die Einliegerwohnung nie zur Verfügung gestellt habe und damit in Verzug nach <ref-law> gekommen sei. Die daraus folgenden Wahlrechte seien infolge Erbgangs auf ihn übergegangen und er habe den Rücktritt vom Wohnrechtsvertrag erklärt. Eventualiter liege eine unerlaubte Handlung nach <ref-law> vor, da der Beschwerdegegner seinen Vater durch absichtliche Täuschung davon abgehalten habe, seine Wahlrechte nach <ref-law> geltend zu machen. Subeventualiter sei die Leistung durch den Verkauf der Liegenschaft durch den Beschwerdegegner an einen Dritten subjektiv unmöglich geworden.
4.3. Diese Auffassung geht fehl: Vor Bundesgericht wird nicht mehr in Frage gestellt, dass nach Abschluss des obligatorischen Wohnrechts im Jahre 2007 das Einfamilienhaus mit der Einliegerwohnung gebaut und die strittige Wohnung im Jahr 2009 bezugsbereit gewesen war, aber der Vater des Beschwerdeführers bis zu seinem Tod am 6. September 2013 das Wohnrecht nicht ausgeübte. Der Vater des Beschwerdeführers machte nach den Feststellungen der Vorinstanz, die der Beschwerdeführer vor Bundesgericht nicht hinreichend in Frage stellt, bis zu seinem Tod sodann weder das "Wahlrecht im Sinne von <ref-law>" geltend, noch verlangte er die geleistete Zahlung zurück, noch erhob er Schadenersatzansprüche.
Ebensowenig ist festgestellt, dass der Vater des Beschwerdeführers zu Lebzeiten den Beschwerdegegner zur Leistung bezüglich dem Wohnrecht aufforderte, mithin vom Beschwerdegegner die Befugnis zur Nutzung der Einliegerwohnung im Einfamilienhaus in U._ zu Wohnzwecken verlangte. Aus dem vorinstanzlichen Sachverhalt ergibt sich diesbezüglich einzig, dass die Schreiben vom 2. April, 26. Juli und 15. August 2011 "ein waches Interesse" des Vaters des Beschwerdeführers am Wohnrecht suggerieren würden. Dass er aber gegenüber dem Beschwerdegegner die Leistung verlangt oder je moniert hätte, die Wohnung stehe ihm nicht zur Verfügung, ist nicht festgestellt und lässt sich auch nicht aus den genannten Schreiben ableiten. Eine Sachverhaltsergänzung verlangt der Beschwerdeführer diesbezüglich nicht, zumindest nicht rechtsgenüglich.
Da der Beschwerdegegner durch den Vater des Beschwerdeführers nicht zur Leistung aufgefordert wurde und nicht geltend gemacht wird, dass der Beschwerdegegner auch ohne Aufforderung hätte leisten müssen, konnte zu Lebzeiten des Vaters des Beschwerdeführers der Beschwerdegegner bezüglich dem obligatorischen Wohnrecht mangels Pflichtwidrigkeit nicht in Schuldnerverzug kommen (vgl. Weber, Berner Kommentar, N. 55 zu <ref-law>). Entsprechend sind zu Lebzeiten des Vaters des Beschwerdeführers keine Ansprüche aus Schuldnerverzug entstanden, die auf den Beschwerdeführer als dessen Erben hätten übergehen können. Die Hauptbegründung des Beschwerdeführers geht damit fehl.
Auch die eventualiter und subeventualiter vorgebrachte Argumentation verfängt nicht: Weil es zu Lebzeiten des Vaters des Beschwerdeführers schon an einem Schuldnerverzug fehlt, entfällt auch eine absichtliche Täuschung über die Geltendmachung der Wahlrechte nach <ref-law>. Schliesslich setzt auch ein Schadenersatzanspruch wegen nachträglicher, subjektiver Unmöglichkeit grundsätzlich voraus, dass die Leistung zunächst vom Gläubiger verlangt wird. Denn erst dann stellt sich die Frage, ob der Schuldner die Leistung erbringen oder ob er diese durch ihn zu verantwortende Umstände nicht mehr bewirken kann (vgl. dazu: <ref-ruling> E. 3.1). Da eine solche Aufforderung zu Lebzeiten des Vaters des Beschwerdeführers nicht erfolgte, entstand damit auch kein entsprechender Anspruch, der auf den Beschwerdeführer als Erben hätte übergehen können.
Nach dem Tod seines Vaters kann der Beschwerdeführer selbst die Erfüllung aus dem obligatorischen Wohnrechtsvertrag nicht mehr verlangen, da die Realerfüllung nach der rechtsgeschäftlichen Gestaltung des vorliegenden Wohnrechtsvertrags unbestrittenermassen nur seinem Vater zustand (vgl. Erwägung 4.1). Da der Beschwerdeführer die Erfüllung nicht fordern kann, entfällt nach dem Tod des Vaters auch die Geltendmachung eines Schadenersatzanspruchs wegen Nichterfüllung. Die Vorinstanz hat die Klage des Beschwerdeführers daher zu Recht abgewiesen.
Bei dieser Ausgangslage braucht auf die Rügen des Beschwerdeführers, wonach kein Angebot zur Vertragsänderung (alternatives Wohnrecht) vorliege bzw. die Vorinstanz diesbezüglich Recht falsch angewandt habe, und dass sein als Eventualbegründung geltend gemachter Anspruch aus unerlaubter Handlung nicht verwirkt sei, nicht eingegangen zu werden.
5.
Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit auf sie eingetreten werden kann. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend wird der Beschwerdeführer kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 8'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Der Beschwerdeführer hat den Beschwerdegegner für das bundesgerichtliche Verfahren mit insgesamt Fr. 9'000.-- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 14. August 2018
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Kiss
Der Gerichtsschreiber: Brugger