Fatti:
A.
B._ è titolare della ditta individuale C._, con sede a X._. Quest'ultima ha per scopo "...".
A._ è invece titolare della ditta individuale D._, che fino al 2019 aveva sede a Y._ e scopo la "...".
B.
Dal novembre 2012, B._ ha trasmesso a A._ numerose fatture riguardanti l'onorario per incarichi da lei svolti in relazione ad attività grafica e pubblicitaria e, più precisamente, all'allestimento di mappe geografiche corredate di inserzioni pubblicitarie su supporto cartaceo e digitale e relativo invio di cedole di versamento e solleciti agli inserzionisti su incarico di A._ medesimo.
Il 10 maggio 2013 B._, E._ e A._ hanno quindi siglato un accordo in cui hanno concordato che i lavori commissionati, ovvero i documenti cartacei o digitali allestiti dalla C._, sarebbero appartenuti in ogni momento a A._, che pure in ogni momento ne avrebbe potuto pretendere la consegna, e ciò anche se le fatture non fossero ancora state da lui pagate.
C.
Con raccomandata del 30 novembre 2014, A._ ha chiesto la consegna, entro il 1° dicembre 2014, di tutta la documentazione concernente la D._ e di un CD contenente i dati modificabili di tutte le inserzioni pubblicitarie preparate dalla C._, pena la ricostruzione dei dati a spese di quest'ultima e la compensazione dei relativi costi con le fatture rimaste impagate.
A tale invio ha fatto seguito uno scambio di scritti al termine del quale A._ ha comunicato di non avere l'intenzione di pagare ulteriori importi e di persistere nella richiesta di consegna dei dati, che a suo dire non era ancora avvenuta.
D.
Ottenuta l'autorizzazione ad agire, con petizione del 24 marzo 2016 B._ ha convenuto "D._" davanti alla Pretura competente, chiedendone la condanna al pagamento di fr. 37'661.05 oltre a interessi del 5 % dal 30 luglio 2015. In tale contesto ha osservato che, dopo avere inizialmente onorato tutte le fatture che le venivano regolarmente trasmesse, la controparte ha iniziato a pagarle in modo irregolare, lasciando di tanto in tanto delle fatture scoperte, pur non contestando il lavoro svolto in relazione ad esse.
Con sentenza del 27 novembre 2018 il Giudice di prime cure ha integralmente accolto la petizione, che era relativa a prestazioni elencate in 38 differenti fatture.
E.
Non riconoscendo valore probatorio sufficiente alle fatture n. 3, 8 e 13, il 17 luglio 2020 la seconda Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino ha invece parzialmente accolto l'appello di A._.
In riforma del p.to 2 del dispositivo del giudizio pretorile, ha di conseguenza deciso che A._ era tenuto a versare a B._ non già fr. 37'661.05, bensì fr. 36'380.65. Per il resto, ha confermato la pronuncia di prima istanza.
F.
Con ricorso in materia civile al Tribunale federale del 14 settembre 2020, redatto da un avvocato, A._ ha domandato che, in riforma del giudizio della Corte cantonale, l'appello sia accolto e la pronuncia del Pretore sia a sua volta riformata, respingendo la petizione. Ha chiesto inoltre che le tasse e le spese di prima e seconda istanza siano poste a carico dell'attrice e che essa venga condannata al pagamento di ripetibili. Ha infine protestato spese e ripetibili anche in sede federale. Il 15 ottobre successivo, con l'intento di completare l'impugnativa, A._ si è quindi manifestato personalmente.
Il 19 ottobre 2020, la Corte cantonale ha rinunciato a presentare osservazioni al ricorso. Con risposta del 6/12 novembre 2020, l'opponente ha domandato che il gravame sia dichiarato inammissibile rispettivamente sia respinto. Con replica del 30 novembre 2020, il ricorrente ha confermato le proprie richieste.

Diritto:
1.
1.1. L'impugnativa è stata presentata da una parte parzialmente soccombente in sede cantonale (<ref-law>). Essa è tempestiva (art. 44 cpv. 1 lett. b in relazione con l'<ref-law>) ed è diretta contro una sentenza finale (<ref-law>) emanata su ricorso dall'autorità ticinese di ultima istanza (<ref-law>) in una causa civile (<ref-law>) che raggiunge il valore litigioso richiesto (<ref-law>). Di conseguenza, è di principio ammissibile quale ricorso ordinario in materia civile.
1.2. Già perché sono stati presentati ampiamente oltre il termine di trenta giorni previsto dalla legge sul Tribunale federale per ricorrere (art. 44 cpv. 1 lett. b in relazione con l'<ref-law>), il complemento ricorsuale del 15 ottobre 2020 ed i nuovi documenti ad esso acclusi sono invece inammissibili e non vanno presi in considerazione.
2.
2.1. Il Tribunale federale applica d'ufficio il diritto federale (<ref-law>). Nondimeno, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione imposto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, il cui mancato rispetto conduce all'inammissibilità del ricorso, considera di regola solo gli argomenti proposti (<ref-ruling> consid. 2.4). Chi ricorre deve pertanto spiegare, in modo conciso ma confrontandosi con i considerandi della sentenza impugnata, perché quest'ultima viola il diritto (<ref-ruling> consid. 1.2.2; <ref-ruling> consid. 2.4).
Le esigenze di motivazione sono inoltre più severe quando è lamentata la violazione di diritti fondamentali, poiché il Tribunale federale esamina la lesione di questi diritti soltanto se l'insorgente ha sollevato e motivato la censura (<ref-law>); critiche appellatorie non sono ammesse (<ref-ruling> consid. 1.2.2; <ref-ruling> consid. 2.4).
2.2. Per quanto riguarda i fatti, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sugli accertamenti che sono stati svolti dall'autorità inferiore (<ref-law>). A questi appartengono sia le constatazioni concernenti le circostanze relative all'oggetto del litigio sia quelle riguardanti lo svolgimento della procedura davanti all'autorità inferiore e in prima istanza, vale a dire gli accertamenti che attengono ai fatti procedurali (<ref-ruling> consid. 1.3.1).
Esso può rettificare o completare l'accertamento dei fatti dell'istanza precedente se è manifestamente inesatto o risulta da una violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>). In questo ambito, "manifestamente inesatto" significa "arbitrario" (<ref-ruling> consid. 2; <ref-ruling> consid. 1.5). Di conseguenza, la parte che critica la fattispecie accertata nella sentenza impugnata deve sollevare la censura e motivarla in modo chiaro, come esige l'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 2.3 e 140 III 16 consid. 1.3.1). Se vuole completare la fattispecie deve dimostrare, con precisi rinvii agli atti della causa, di aver già presentato alle istanze inferiori, rispettando le regole della procedura, i relativi fatti giuridicamente pertinenti e le prove adeguate (<ref-ruling> consid. 2). Se la critica non soddisfa queste esigenze, le allegazioni che si riferiscono a una fattispecie che si scosta da quella accertata non possono essere prese in considerazione (<ref-ruling> consid. 1.3.1). L'eliminazione del vizio deve inoltre poter essere determinante per l'esito del procedimento (<ref-law>), ciò che compete a chi ricorre sostanziare.
3.
3.1. Il 17 luglio 2020 la Corte ticinese ha accolto l'appello di A._ solo in modo parziale, riformando il giudizio pretorile limitatamente agli importi richiestigli per le fatture n. 3, 8 e 13. Di qui, la correzione di quanto da lui dovuto da fr. 37'661.05 a fr. 36'380.65. Per il resto, ha respinto il gravame. Trattati alcuni aspetti procedurali sui quali non occorre tornare, nel merito ha infatti osservato quanto segue:
che A._ contestava la qualifica del contratto, sostenendo che fra le prestazioni elencate nelle 38 fatture in discussione solo l'elaborazione e la modifica delle cartine geografiche rientrerebbero nell'ambito di un appalto, essendo i restanti servizi assimilabili a un mandato, per cui l'onerosità non è presunta e nemmeno era stata dimostrata;
che questa censura era irricevibile (<ref-law>) e che, a fronte della pacifica onerosità delle prestazioni, la qualifica giuridica dei rapporti tra le parti non era comunque decisiva;
che, sia in caso di appalto che di mandato, chi procede in giudizio per ottenere l'adempimento della propria pretesa deve infatti dimostrare l'esistenza del contratto, l'esecuzione delle prestazioni pattuite e la congruità della remunerazione richiesta, mentre alla controparte spetta sostanziare eventuali carenze, la corrispondente riduzione della mercede o pretese di risarcimento danni (<ref-law>).
3.2. Dopo essersi soffermati sulla qualifica giuridica del contratto tra le parti, i Giudici ticinesi hanno quindi indicato:
che, fatta eccezione per le fatture n. 3, 8 e 13, le singole pretese pecuniarie dell'attrice andavano confermate e che dati non erano nemmeno gli estremi per tenere conto di critiche alla qualità dei lavori o per ammettere delle pretese risarcitorie;
che A._ sottolineava che per pretendere la mercede la controparte doveva dimostrare di avere consegnato l'opera o averne offerto la consegna nei modi previsti dal contratto (<ref-law>), ma che ciò non era secondo lui avvenuto, siccome la stessa non aveva rispettato né la sua richiesta di trasmissione dei dati digitali su CD né quella di non inviarli agli indirizzi e-mail delle sue segretarie, limitandosi alla trasmissione tramite WeTransfer di pacchetti di dati impossibili da aprire e dunque inutilizzabili;
che anche tale critica non andava però condivisa, perché le modalità di consegna dei dati non erano state pattuite e essa poteva quindi avvenire in più modi, purché adeguati alle circostanze e accessibili;
che, in particolare, nonostante l'appellante avesse evidenziato la necessità di ricevere dati digitali elaborabili, non aveva sostenuto che la trasmissione tramite WeTransfer vi fosse di ostacolo, limitandosi a ribadire la sua richiesta di ottenere i dati tramite CD, ciò che appariva però poco praticabile dato il "peso" della documentazione (110 GB, per la cui trasmissione sarebbero stati necessari circa 200 CD);
che, come osservato dal Pretore e non debitamente contestato nell'impugnativa, A._ non disponeva d'altra parte di un proprio indirizzo e-mail e non era pratico di computer, di modo che la trasmissione alle segretarie, in assenza di altre soluzioni, era accettabile;
che l'attrice aveva nel contempo sufficientemente dimostrato l'invio di ben 60 diversi pacchetti di dati digitali, per cui incombeva al convenuto dimostrare l'impossibilità di leggere i dati, scaricati su una penna USB da F._, sua collaboratrice, e che ciò fosse imputabile a chi li aveva trasmessi, ma che questo non era avvenuto;
che dalla testimonianza resa il 15 maggio 2017 da F._ si evinceva del resto che tali difficoltà non erano state nemmeno comunicate alla controparte, come la buona fede avrebbe imposto.
3.3. Confermata la conclusione secondo cui le inadempienze dell'attrice non erano provate, la Corte cantonale ha infine aggiunto:
che le richieste di A._ non parevano del resto riguardare opere eseguite ma mai consegnate al cliente finale, bensì la restituzione della documentazione in mano all'attrice, ed erano quindi assimilabili a una pretesa di rendiconto (<ref-law>), al di fuori del rapporto sinallagmatico tra le parti in causa;
che, anche sotto tale aspetto, e in assenza di migliori specificazioni, le censure presentate in appello non erano pertanto atte a sovvertire la decisione pretorile.
4.
In sede federale, litigiosa è solo ancora la questione della trasmissione dei dati digitali dall'attrice al convenuto.
4.1. Nel capitolo "in diritto" del proprio ricorso, l'insorgente lamenta una lesione dell'<ref-law>, degli art. 82 e 372 CO, nonché del divieto d'arbitrio sancito dall'<ref-law> Considerando che il rapporto tra le parti sia sottoposto alle norme sull'appalto - che prevedono, in conformità con l'<ref-law>, che il committente paghi la mercede solo all'atto della consegna dell'opera (<ref-law>) - rileva in particolare che la prova della consegna dell'opera, ovvero dei dati digitali, spettava alla controparte e che di ciò non è stato tenuto conto in maniera corretta.
In effetti, osserva che i Giudici cantonali hanno constatato che l'attrice ha dimostrato l'invio di 60 diversi pacchetti di dati digitali, ma che - nel contesto del rapporto sinallagmatico tra le parti - essi avrebbero dovuto anche imporle di dimostrare i contenuti di detti invii, ciò che non avrebbero fatto, procedendo così, in merito alla consegna dell'opera, a un'illecita inversione dell'onere della prova. Sostenere, da un lato, che la prova dell'adempimento del contratto è stata fornita e constatare, dall'altro, che i contenuti degli invii non sono mai stati verificati e non sono nemmeno verificabili sarebbe inoltre manifestamente insostenibile e quindi lesivo dell'<ref-law>
4.2. In base alle norme legali relative al contratto di appalto (art. 363 segg. CO), cui il ricorrente si richiama nella sua impugnativa, il committente deve pagare la mercede all'atto della consegna dell'opera (<ref-law>). La consegna nel senso dell'<ref-law> consiste nella trasmissione all'appaltante di un'opera eseguita e realizzata in ciascuna delle sue componenti; poco importa che l'opera abbia o meno dei difetti (<ref-ruling> consid. 7.2).
Il ricevimento dell'opera, al momento della consegna, va infatti distinta dalla sua approvazione, con la quale l'appaltante esprime la volontà di considerare l'opera consegnatagli come conforme al contratto e quindi priva di difetti riconoscibili attraverso una verifica ordinaria (<ref-law>; sentenza 4A_298/2019 del 31 marzo 2020 consid. 6.1). Se il committente omette la verifica o l'avviso del difetto riscontrato, l'approvazione è invece tacita (<ref-law>; sentenza 4A_293/2017 del 13 febbraio 2018 consid. 2.4, con riferimento al principio della buona fede, che impone anch'esso la verifica dell'opera rispettivamente la notifica di eventuali difetti dopo la sua consegna).
4.3. Ora, nel giudizio impugnato la Corte cantonale ha constatato, in maniera che lega anche il Tribunale federale (<ref-law>), che l'invio di 60 pacchetti digitali è stato dimostrato e che in discussione restano semmai le ragioni dell'impossibilità di una lettura dei dati trasmessi, dopo che F._ li aveva scaricati su una penna USB (precedente consid. 3.2; giudizio impugnato consid. 20 pag. 16).
A differenza di quanto pare suggerire rispettivamente di quanto sostiene il ricorrente nel suo gravame, dal giudizio impugnato non risulta quindi che i pacchetti di dati inviati fossero vuoti e nemmeno che essi non fossero leggibili in assoluto, ma soltanto che - giunti nella sfera del convenuto e "scaricati da F._ su una penna USB" - non hanno potuto essere letti da quest'ultimo.
4.4. La questione che si può porre sulla base dei fatti accertati, di cui non viene dimostrata l'arbitrarietà e che sono quindi vincolanti (<ref-law>; precedente consid. 2.2), può essere quindi unicamente quella dell'esistenza di un eventuale difetto di trasmissione dei dati digitali, non dell'assenza di prestazione in quanto tale.
4.4.1. Da un lato, il difetto di trasmissione non è però provato, perché sulle cause dell'impossibilità di leggere i dati, scaricati da F._ su una penna USB, non vi sono accertamenti specifici.
4.4.2. D'altro lato, quand'anche la prova di un difetto di trasmissione dei dati digitali vi fosse stata e la mancanza fosse da considerare un difetto ai sensi delle norme sull'appalto, come sostenuto nell'impugnativa, essa non gioverebbe all'insorgente. In effetti, va rilevato: (a) che nella sua pronuncia la Corte cantonale ha anche aggiunto che dalla testimonianza di F._ risultava che A._ non aveva comunicato all'attrice le difficoltà nel leggere i dati che gli aveva trasmesso, come la buona fede avrebbe imposto (precedente consid. 3.2; giudizio impugnato, consid. 20 pag. 16); (b) che su questo specifico aspetto - che non è affatto trascurabile, perché un eventuale difetto va annunciato tempestivamente, altrimenti l'opera è approvata (<ref-law>; sentenza 4A_293/2017 del 13 febbraio 2018 consid. 2.4) - il ricorso non si esprime affatto.
4.5. Nel contempo va osservato che, dopo avere fornito le motivazioni di cui si è detto, la Corte d'appello ha per altro anche aggiunto che la richiesta di trasmissione dei dati digitali non pareva in realtà concernere il rapporto sinallagmatico tra le parti, bensì una domanda di rendiconto ai sensi dell'<ref-law> (precedente consid. 3.3; giudizio impugnato, consid. 20 pagg. 16-17) e che anche su questo specifico aspetto il ricorso non dice nulla. Nonostante l'insorgente imposti le sue critiche ricorsuali proprio sull'esistenza di un rapporto sinallagmatico tra i contraenti (precedente consid. 4.1; ricorso p.to 17), egli censura in effetti l'argomentazione dei Giudici ticinesi - che mette proprio in dubbio l'esistenza di un simile rapporto in relazione alla consegna dei dati digitali al convenuto- solo in replica, ciò che non è ammissibile.
Con la replica è difatti lecito completare un gravame quando ciò è giustificato dai contenuti della risposta, non però per integrarlo con critiche che era possibile formulare nel rispetto dei termini (<ref-ruling> consid. 1.2; <ref-ruling> consid. 2.2 e 132 I 42 consid. 3.3.4; LAURENT MERZ, BSK Bundesgerichtsgesetz, op. cit., n. 42 ad <ref-law>).
4.6. Constatato che una lesione dell'<ref-law> e degli artt. 82 e 372 CO non è data rispettivamente dimostrata (precedenti consid. 4.1-4.5), occorre infine rilevare che l'impugnativa è destinata all'insuccesso anche in relazione alla denuncia della violazione del divieto di arbitrio, la cui ammissibilità dal punto di vista della motivazione appare per altro dubbia (<ref-law>; precedente consid. 2.1).
4.6.1. Come ricordato nel precedente considerando 4.1, il ricorrente è infatti dell'avviso che indicare che la prova dell'adempimento del contratto è stata fornita e constatare, contemporaneamente, che i contenuti degli invii non sono mai stati verificati e non sono nemmeno verificabili sarebbe insostenibile e quindi lesivo dell'<ref-law>
Argomentando in tal senso, non considera però più aspetti, è cioè: (a) che, come già detto, la Corte cantonale non ha affatto concluso che i pacchetti di dati inviati non fossero leggibili in assoluto, ma solo che - giunti nella sfera del convenuto e "scaricati da F._ su una penna USB" - non hanno potuto essere letti da quest'ultimo; (b) che i Giudici ticinesi hanno inoltre aggiunto che A._ non aveva nemmeno dimostrato che una persona o ditta specializzata avesse esaminato la problematica riscontrata e l'avesse imputata all'attrice (giudizio impugnato, consid. 20 pag. 16).
4.6.2. D'altra parte, così come esposta la critica ricorsuale non tiene neppure conto del fatto che una decisione è arbitraria soltanto se risulta insostenibile sia a livello di motivazione che di risultato (<ref-ruling> consid. 7.3 e 141 III 564 consid. 4.1 con ulteriori rinvii), ciò che non è qui però il caso.
In effetti, occorre ripetere: (a) da un lato che, quand'anche vi fosse stato un difetto di trasmissione dei dati resterebbe ancora aperto il rimprovero mosso al ricorrente di avere tralasciato di indicare con tempestività il problema riscontrato, sul quale egli non si esprime, di modo che un arbitrio nel risultato non è comunque dimostrato; (b) d'altro lato, che la Corte cantonale ha messo anche in dubbio che la trasmissione dei dati digitali concernesse davvero il rapporto sinallagmatico e che pure di tale aspetto il gravame non si occupa.
5.
Per quanto precede, nella misura in cui è ammissibile, il ricorso va respinto, poiché infondato. Il ricorrente deve prendersi carico delle spese giudiziarie della procedura federale e delle ripetibili dell'opponente (art. 66 cpv. 1 e 68 cpv. 1 LTF).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 2'000.-- sono poste a carico del ricorrente, che rifonderà all'opponente un importo di fr. 2'500.-- a titolo di ripetibili per la procedura davanti al Tribunale federale.
3.
Comunicazione ai patrocinatori delle parti e alla seconda Camera civile del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.