Sachverhalt:
A.
A.a. B.A._ (geb. 1974; Beschwerdegegnerin) und A.A._ (geb. 1969; Beschwerdeführer) heirateten im Jahr 2002. Sie sind die Eltern von C.A._ (geb. 2004), D.A._ (geb. 2007) und E.A._ (geb. 2011). Seit dem 15. Juni 2017 sind die Eheleute getrennt, wobei die Kinder bei der Mutter leben.
A.b. Am 30. Juni 2017 ersuchte A.A._ das Regionalgericht Engiadina Bassa/Val Müstair um Regelung des Getrenntlebens. Es folgte ein langes Verfahren, wobei insbesondere der Kontakt zwischen Vater und Töchtern strittig war. Mit Entscheid vom 28. Februar 2018 räumte das Kantonsgericht von Graubünden A.A._ unter gleichzeitiger Errichtung einer Besuchsrechtsbeistandschaft nach <ref-law> bis auf weiteres ein unbegleitetes Besuchsrecht von einem Tag alle zwei Wochen ein (vgl. Urteil 5A_414/2018 vom 17. Mai 2018). Mit Entscheid vom 6. Dezember 2018 regelte das Regionalgericht schliesslich das Getrenntleben der Parteien. Dabei sah es soweit hier interessierend im Sinne einer Minimalregelung ein Besuchsrecht des Vaters im bisherigen Rahmen vor und gestattete diesem ausserdem, drei Mal in der Woche mit den Töchtern telefonisch Kontakt aufzunehmen.
B.
B.a. Gegen den Eheschutzentscheid gelangten A.A._ mit Berufung und - soweit die Kostenregelung betreffend - B.A._ mit Beschwerde ans Kantonsgericht.
Das Scheidungsverfahren ist seit dem 17. Juni 2019 vor dem Regionalgericht Maloja hängig.
B.b. Am 12. April 2019 ersuchte A.A._ im Rahmen des Rechtsmittelverfahrens vorsorglich um teilweise Aufhebung des Entscheids vom 28. Februar 2018 und eventuell desjenigen vom 6. Dezember 2018 und um Neuregelung des persönlichen Verkehrs mit den Töchtern. Der Entscheid über dieses Gesuch erfolgte am 14. Februar 2020, wodurch ein zu diesem Zeitpunkt vor Bundesgericht hängiges Verfahren wegen Rechtsverzögerung gegenstandslos wurde (Urteil 5A_153/2020 vom 2. April 2020). Mit Urteil vom 13. Juli 2020 hob das Bundesgericht diesen Entscheid auf, weil er den Mindestanforderungen von <ref-law> nicht genügte, und wies die Sache zur erneuten Behandlung an das Kantonsgericht zurück (Urteil 5A_229/2020). Mit Verfügung vom 26. August 2020 entschied das Kantonsgericht erneut über das Gesuch um vorsorgliche Massnahmen, hiess dieses teilweise gut, soweit es darauf eintrat, und ordnete an, dass die Telefonkontakte zwischen Vater und Töchtern unbeaufsichtigt zu erfolgen haben.
B.c. In dem vor dem Kantonsgericht betreffend Eheschutz hängigen Rechtsmittelverfahren hiess das Bundesgericht am 7. April 2020 und am 23. November 2020 zwei von A.A._ erhobene Rechtsverzögerungsbeschwerden gut (Urteile 5A_152/2020 und 5A_768/2020). Mit Urteil vom 16. November 2020 entschied das Kantonsgericht über die bei ihm hängigen Rechtsmittel. Die von A.A._ gegen diesen Entscheid erhobene Beschwerde in Zivilsachen wies das Bundesgericht mit Urteil 5A_85/2021 vom 26. März 2021 ab, soweit es darauf eintrat.
C.
Mit Beschwerde in Zivilsachen vom 16. September 2020 gelangt A.A._ betreffend vorsorgliche Massnahmen im Eheschutzverfahren ans Bundesgericht. Er beantragt unter Kostenfolge die Aufhebung der Verfügung vom 26. August 2018 (vgl. Bst. B.b hievor) mit Ausnahme der zu den Telefonkontakten getroffenen Regelung und eventuell der gesamten Verfügung. Das Verfahren sei zur Ergänzung des Sachverhalts und zu neuer Entscheidung an das Kantonsgericht zurückzuweisen. Ausserdem ersucht A.A._ für das bundesgerichtliche Verfahren um unentgeltliche Rechtspflege und Beiordnung seines Anwalts als unentgeltlicher Rechtsvertreter.
Mit Vernehmlassungen vom 6. und vom 26. Oktober 2020 beantragen das Kantonsgericht und B.A._, die Beschwerde sei abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. B.A._ ersucht für das bundesgerichtliche Verfahren ebenfalls um unentgeltliche Rechtspflege. Am 4. November 2020 schliesst die Kindesvertreterin auf Abweisung der Beschwerde.
Mit Eingabe vom 3. März 2021 teilt A.A._ auf Nachfrage des Instruktionsrichters mit, an der Beschwerde festhalten zu wollen. Beide Ehegatten haben sich in der Folge zur Frage der Gegenstandslosigkeit des Verfahrens geäussert, wobei die Vertreterin von B.A._ eine Kostennote einreicht. Das Obergericht hat auf eine Vernehmlassung zu dieser Frage verzichtet und die Kindesvertreterin hat sich nicht vernehmen lassen. Im Übrigen hat das Bundesgericht die Akten des kantonalen Verfahrens eingeholt.

Erwägungen:
1.
Das Bundesgericht prüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob ein Rechtsmittel zulässig ist (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 1).
Fristgerecht (<ref-law>) angefochten ist der Entscheid einer oberen kantonalen Instanz (<ref-law>) über ein Gesuch um vorsorgliche Massnahmen während eines Eheschutzverfahrens (persönlicher Verkehr). Das Kantonsgericht hat seinen Entscheid im Rahmen eines Berufungsverfahrens getroffen, womit unerheblich bleibt, dass es nicht auf Rechtsmittel hin (<ref-law>), sondern als einzige kantonale Instanz entschieden hat (<ref-ruling> E. 1.2). Beim angefochtenen Entscheid handelt es sich um einen Zwischenentscheid, der für den Beschwerdeführer einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (Art. 93 Abs. 1 Bst. a BGG; Urteil 5A_229/2020 vom 13. Juli 2020 E. 1). Bei Zwischenentscheiden folgt der Rechtsweg jenem der Hauptsache (<ref-ruling> E. 1.1). Dort steht mit der Regelung des Getrenntlebens der Parteien eine insgesamt nicht vermögensrechtliche Zivilsache in Streit (Urteil 5A_85/2020 vom 26. März 2021 E. 1.1). Die Beschwerde in Zivilsachen ist das zutreffende Rechtsmittel.
2.
2.1. Nach Art. 76 Abs. 1 Bst. b BGG ist zur Beschwerde in Zivilsachen nur berechtigt, wer ein schutzwürdiges Interesse an der Aufhebung oder Änderung des angefochtenen Entscheides hat. Die Beschwerdebefugnis setzt ein aktuelles und praktisches Interesse an der Gutheissung der Beschwerde voraus, das auch im Zeitpunkt des bundesgerichtlichen Urteils noch vorhanden sein muss (<ref-ruling> E. 3.2.2.2). Ausnahmsweise verzichtet das Bundesgericht auf das Erfordernis des aktuellen praktischen Interesses, wenn die gerügte Rechtsverletzung sich jederzeit wiederholen könnte und eine rechtzeitige gerichtliche Überprüfung im Einzelfall kaum je möglich wäre (sog. virtuelles Interesse; <ref-ruling> E. 1.1).
Fehlt es am aktuellen praktischen Interesse und ist auch kein virtuelles Interesse auszumachen, wird die Beschwerde in Anwendung von <ref-law> als gegenstandslos abgeschrieben, soweit das Interesse an der Beschwerdeführung nach Einreichung der Beschwerde weggefallen ist. Ist das Interesse hingegen bereits bei Einreichung der Beschwerde nicht gegeben, wird auf die Beschwerde nicht eingetreten (<ref-ruling> E. 2.1).
2.2. Mit Urteil vom 26. März 2021 wurde das die Parteien betreffende Eheschutzverfahren (bzw. nach Einreichung der Scheidungsklage das Verfahren betreffend vorsorgliche Massnahmen während des Scheidungsverfahrens; <ref-law>) endgültig abgeschlossen (vorne Bst. B.c; <ref-law>). Nachdem die dort erhobene Beschwerde in Zivilsachen abgewiesen wurde, soweit darauf einzutreten war, besteht endgültig kein schutzwürdiges Interesse nach Art. 76 Abs. 1 Bst. b BGG mehr daran, über die beantragten vorsorglichen Massnahmen zu entscheiden, welche nach Massgabe von <ref-law> dahingefallen sind (Urteile 5A_693/2020 vom 25. Februar 2021 E. 2.2; 5A_437/2015 vom 5. November 2015 E. 3.3.1; 5A_870/2013 vom 28. Oktober 2014 E. 1). Dies wird von den Parteien denn auch nicht in Frage gestellt. Sodann ist weder offensichtlich noch geltend gemacht, dass ausnahmsweise auf das Vorliegen eines aktuellen und praktischen Interesses verzichtet werden könnte. Damit ist das Verfahren 5A_767/2020 unter Vorbehalt der nachfolgenden Ausführungen abzuschreiben.
2.3. Was die Prozesskosten des kantonalen Verfahrens betrifft, ist auf das Folgende zu verweisen:
Kann das Bundesgericht den angefochtenen Entscheid zufolge Gegenstandslosigkeit des Verfahrens nicht in der Sache modifizieren, kann es auch den vorinstanzlichen Kostenentscheid nicht abändern (Art. 67 und 68 Abs. 5 BGG; <ref-ruling> E. 3; Urteile 5A_966/2016 vom 16. März 2018 E. 5.1.5; 5A_136/2013 vom 16. Dezember 2013 E. 4.2). Eine Rückweisung der Sache an das Kantonsgericht zum neuen Entscheid über die Kosten kommt ebenfalls nicht in Betracht: Dies würde voraussetzen, dass der angefochtene Entscheid im Kostenpunkt infolge der eingetretenen Gegenstandslosigkeit ebenfalls dahingefallen ist, wovon vorliegend mit Blick darauf nicht auszugehen ist, dass die Erhebung der Beschwerde in Zivilsachen den Eintritt seiner Rechtskraft nicht hindert (vgl. <ref-ruling> E. 2, 738 E. 5.5.4; ADDOR, Die Gegenstandslosigkeit des Rechtsstreits, S. 132 f.). Sodann wurde auch im Eheschutzentscheid keine Neuverlegung dieser Kosten vorgenommen. Dem Umstand, dass der Beschwerdeführer trotz Eintritts der Gegenstandslosigkeit mit den Kosten des kantonalen Verfahrens belastet bleibt, kann im Rahmen der Billigkeit beim bundesgerichtlichen Kostenentscheid Rechnung getragen werden (Urteil 4A_364/2014 vom 18. September 2014 E. 2 mit Hinweisen).
Eine Überprüfung des vorinstanzlichen Kostenschlusses durch das Bundesgericht bleibt trotz allem insoweit möglich, als der Kostenpunkt eigenständig und nicht bloss mittelbar über die Sache angefochten wurde (Urteile 5A_107/2015 vom 10. August 2015 E. 2.2; 5A_657/2010 vom 17. März 2011 E. 3.5). In diesem Umfang besteht denn auch nach wie vor ein aktuelles und praktisches Interesse an der Beschwerdeführung nach Art. 76 Abs. 1 Bst. b BGG. Vorliegend bringt der Beschwerdeführer in diesem Zusammenhang vor, die Vorinstanz sei bei der Bemessung der Gerichtskosten in Willkür verfallen. Er stellt insoweit vor Bundesgericht zwar keinen bezifferten Antrag (vgl. dazu <ref-ruling> E. 1.2). Aus der Beschwerdebegründung, die zur Auslegung der Rechtsbegehren beizuziehen ist (<ref-ruling> E. 6.2) ergibt sich jedoch, dass er eine Halbierung der Kosten auf Fr. 1'500.-- anstrebt (vgl. hinten E. 4.1). In diesem Umfang ist daher grundsätzlich auf die Beschwerde einzutreten.
3.
Der angefochtene Entscheid betrifft vorsorgliche Massnahmen, weshalb vor Bundesgericht nu r die Verletzung verfassungsmässiger Rechte geltend gemacht werden kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2). Auch eine Berichtigung oder Ergänzung der vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen kommt nur in Frage, wenn die kantonale Instanz solche Rechte verletzt hat (<ref-ruling> E. 4.1). Es gilt das strenge Rügeprinzip nach <ref-law>. Die rechtsuchende Partei muss daher klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids darlegen, inwiefern ein verfassungsmässiges Recht verletzt worden sein soll. Auf ungenügend begründete Rügen und rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt das Bundesgericht nicht ein (<ref-ruling> E. 1.3; <ref-ruling> E. 2.3). Wird eine Verletzung des Willkürverbots nach <ref-law> geltend gemacht, reicht es nicht aus, die Lage aus der eigenen Sicht darzulegen und den davon abweichenden angefochtenen Entscheid als willkürlich zu bezeichnen. Es ist im Einzelnen darzutun, inwiefern das kantonale Gericht willkürlich entschieden haben soll und der angefochtene Entscheid deshalb an einem qualifizierten und offensichtlichen Mangel leidet (<ref-ruling> E. 1.4.1; <ref-ruling> E. 2.2).
4.
4.1. Die Bemessung der vorinstanzlichen Kosten - sie allein ist vorliegend zu prüfen (vgl. E. 2.3 hiervor) - hält der Beschwerdeführer für willkürlich (<ref-law>). Im ersten Entscheid vom 14. Februar 2020 (vgl. dazu vorne Bst. B.b) seien Kosten von Fr. 1'500.-- veranschlagt worden. Mit der angefochtenen Verfügung habe das Kantonsgericht diesen Betrag verdoppelt. Damit werde offensichtlich ein unzulässiger pönaler Zweck verfolgt. Ausserdem seien die Kosten mit Fr. 3'000.-- auf 60 % des gemäss den einschlägigen kantonalen Bestimmungen möglichen Maximalbetrags festgelegt worden. Dies sei für ein vorsorgliches Massnahmegesuch, das nur einen kleinen Teilbereich des Eheschutzes und keine vermögensrechtlichen Forderungen betreffe, unverhältnismässig, zumal für das Gericht kein grosser Aufwand angefallen sei.
4.2. Allein der Umstand, dass für die angefochtene Verfügung Kosten im doppelten Umfang des Erkenntnises vom 14. Februar 2020 erhoben wurden, vermag keine Willkür zu begründen (zum Begriff der Willkür in der Rechtsanwendung vgl. <ref-ruling> E. 2.1). Der Beschwerde lässt sich denn auch nicht entnehmen, weshalb dieses Vorgehen aufgrund der konkreten Umstände absolut unhaltbar sein sollte. Bei den Überlegungen des Beschwerdeführers zu den Motiven der Vorinstanz bei der Kostenverlegung handelt es sich sodann um reine Spekulation. Was die Bemessung der Gerichtskosten des vorinstanzlichen Verfahrens nach Massgabe des einschlägigen kantonalen Rechts betrifft, gibt der Beschwerdeführer weiter allein seine Sicht der Dinge wieder. Dies reicht nicht aus, um der Begründungspflicht zu genügen. Der Grundsatz der Verhältnismässigkeit (<ref-law>) ist sodann kein verfassungsmässiges Recht, sondern ein Verfassungsprinzip und kann vorliegend nicht unabhängig von einer anderen Grundrechtsverletzung angerufen werden (<ref-ruling> E. 5.8.2; <ref-ruling> E. 4.1). Nicht geltend gemacht ist in diesem Zusammenhang im Übrigen, die Vorinstanz habe ihren Kostenschluss unzulänglich begründet.
5.
Die Beschwerde ist damit abzuweisen, soweit darauf einzutreten und das Verfahren 5A_767/2020 nicht als gegenstandslos abzuschreiben ist.
6.
6.1. Die Kosten des Beschwerdeverfahrens vor Bundesgericht (inkl. der Kosten für die Kindesvertreterin; vgl. Urteil 5A_529/2014 vom 18. Februar 2015 E. 8.3) sind dem diesbezüglich unterliegenden Beschwerdeführer aufzuerlegen, soweit die Beschwerde abzuweisen ist oder nicht auf sie eingetreten werden kann (<ref-law>). In diesem Umfang hat der Beschwerdeführer ausserdem die Beschwerdegegnerin zu entschädigen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG).
6.2.
6.2.1. Im Umfang der Abschreibung des Verfahrens zufolge Gegenstandslosigkeit ist über die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens auf Grund der Sachlage vor Eintritt des Erledigungsgrundes zu entscheiden (vgl. <ref-law> i.V.m. <ref-law> [SR 273]; <ref-ruling> E. 4a; Urteile 5A_535/2020 vom 27. Januar 2021 E. 2.2). Bei der Beurteilung der Kosten- und Entschädigungsfolgen ist in erster Linie auf den mutmasslichen Ausgang des Prozesses abzustellen. Dabei ist eine summarische Prüfung vorzunehmen (Urteil 5A_870/2013 vom 28. Oktober 2014 E. 2). Es geht nicht darum, die Prozessaussichten im Einzelnen zu beurteilen und dadurch weitere Umtriebe zu verursachen (Verfügung 5A_93/2020 vom 12. Oktober 2020 E. 2 mit Hinweisen). Diesbezüglich ergibt sich, was folgt:
6.2.2. Das Kantonsgericht prüfte hauptsächlich die Aufhebung der mit Entscheid vom 28. Februar 2018 vorsorglich angeordneten Kontaktregelung (vgl. vorne Bst. A.b). Dazu führte es aus, der Beschwerdeführer mache keinen Abänderungsgrund geltend und verweise vorab auf bereits bekannte Umstände. Die Situation sei allem Anschein nach unverändert geblieben. Nicht ersichtlich oder dargetan sei, dass der Beschwerdeführer den früheren Empfehlungen des Gerichts zur Wahrung des Kindeswohls nachgekommen sei. Das Abänderungsgesuch sei daher unbegründet und abzuweisen. Gleichzeitig wies die Vorinstanz zahlreiche in diesem Zusammenhang gestellte Beweisanträge des Beschwerdeführers ab, da von diesen keine relevanten Erkenntnisse zu erwarten seien. Auf das weiter gestellte Eventualbegehren um Änderung des als vorsorgliche Massnahme wirkenden Eheschutzentscheids vom 6. Dezember 2018 (vgl. vorne Bst. A.b) trat die Vorinstanz nicht ein. Dieser Entscheid sei mangels Rechtskraft noch nicht einer Abänderung zugänglich. Dagegen hiess das Kantonsgericht das subeventualiter gestellte Gesuch um Erlass neuer vorsorglicher Massnahmen teilweise gut. Anlass bestehe aber einzig zu einer Präzisierung der bisherigen Regelung der Telefonkontakte, nicht zum Erlass einer neuen Besuchs- und Ferienregelung. Vollstreckungsmassnahmen seien keine nötig.
6.2.3. Auf die Beschwerde wäre von vornherein nicht einzutreten, soweit der Beschwerdeführer dem Kantonsgericht keine Verletzung verfassungsmässiger Rechte vorwirft (vgl. vorne E. 3). Dies gilt bezüglich der Ausführungen zur Prozessgeschichte, in welchen der Beschwerdeführer einzig seine Sicht der Dinge darlegt, sowie zur Frage, was genau der Gegenstand des vorinstanzlichen Verfahrens war (Abänderung des Entscheids vom 28. Februar 2018; Erlass neuer Massnahmen im Rechtsmittelverfahren).
6.2.4. Ebenfalls nicht einzutreten wäre auf die Beschwerde, soweit sie den Begründungsanforderungen (vgl. vorne E. 3) nicht genügt, weil der Beschwerdeführer sich darauf beschränkt, in appellatorischer Art und Weise seine Sicht der Dinge darzulegen und der Vorinstanz anschliessend verschiedene Verfassungs- und Gesetzesverletzungen vorzuwerfen. Dies ist insoweit der Fall, als er darlegt, weshalb sehr wohl ein Abänderungsgrund vorgelegen habe, und er sich gegen die Abweisung seiner verschiedenen Beweisanträge wendet.
6.2.5. Im Zusammenhang mit der ebenfalls beantragten Kindesanhörung macht der Beschwerdeführer sodann eine Verletzung des Persönlichkeitsrechts seiner ältesten Tochter geltend. Er übersieht, dass das Recht des Kindes auf Anhörung im Verfahren (<ref-law>) Ausfluss von dessen Persönlichkeit und damit höchstpersönlicher Natur ist und folglich vom urteilsfähigen Kind selbst wahrgenommen werden kann (Urteile 5A_796/2019 vom 18. März 2020 E. 2.3; 5A_70/2017 vom 11. September 2017 E. 4.2). Dafür, dass die Kinder hierzu nicht in der Lage wären, ergeben sich keine Anzeichen. Hinzu kommt, dass der Beschwerdeführer das vorliegende Verfahren ohnehin im eigenen Namen und nicht als gesetzlicher Vertreter der Kinder führt (Urteil 5A_56/2020 vom 17. August 2020 E. 6.3). Nicht von den durch die Vorinstanz festgestellten tatsächlichen Verhältnissen geht der Beschwerdeführer sodann aus, wo er dieser vorwirft, die nötigen Kindesschutzmassnahmen nicht getroffen zu haben. Keine Willkür (<ref-law>) aufzuzeigen vermag der Beschwerdeführer mit dem Vorwurf, das Kantonsgericht habe die in Kinderbelangen zur Anwendung gelangende uneingeschränkte Untersuchungsmaxime (<ref-law>) verletzt: Wer eine Verletzung der Untersuchungsmaxime geltend macht, muss nach der Rechtsprechung vielmehr zunächst aufzeigen, dass das Gericht den Sachverhalt offensichtlich unrichtig und damit willkürlich festgestellt hat (Urteile 5A_468/2017 vom 18. Dezember 2017 E. 6.1; 5A_724/2015 vom 2. Juni 2016 E. 4.5, nicht publ. in: <ref-ruling>).
6.2.6. Unbegründet erscheint die Beschwerde insoweit, als der Beschwerdeführer dem Kantonsgericht Willkür (<ref-law>) und eine Verletzung des Anspruchs auf rechtliches Gehör (<ref-law>) im Teilgehalt der Begründungspflicht vorwirft, weil es den einheitlichen Anspruchsbereich des persönlichen Verkehrs künstlich in das physische Besuchsrecht und die Telefonkontakte aufgetrennt und über beide Teilbereiche einzeln entschieden habe. Willkürlich sei es auch, bei den physischen Kontakten ohne Beweisabnahme einen Abänderungsgrund zu verneinen, dann aber das Gesuch abzuweisen, anstatt nicht darauf einzutreten.
Der Beschwerdeführer verkennt den angefochtenen Entscheid: Das Kantonsgericht hat nicht den Anspruch auf persönlichen Verkehr aufgetrennt, sondern über die verschiedenen (teilweise im Eventualstandpunkt) gestellten Gesuche des Beschwerdeführers entschieden. Eine "Aufteilung" in physische Besuchs- und in Telefonkontakte hat nur insoweit stattgefunden, als die Vorinstanz das Gesuch um Erlass neuer Massnahmen einzig im letzten Teilaspekt gutgeheissen hat (vgl. E. 6.2.2 hiervor), was für sich genommen aber nicht zu kritisieren ist. Auch Widersprüche sind im angefochtenen Entscheid nicht auszumachen. Eine andere Frage ist, ob das Kantonsgericht die Eingabe des Beschwerdeführers richtig verstanden hat und ob es die bei ihm gestellten Beweisanträge hätte abweisen dürfen. Ersteres thematisiert der Beschwerdeführer aber nicht und Letzteres ist nicht zu beanstanden (vgl. E. 6.2.4 hiervor). Der Vorwurf der Willkür ist damit unbegründet. Auch eine Gehörsverletzung kann der Vorinstanz nicht vorgeworfen werden, da sie die von ihr gezogenen Schlüsse begründet hat. Ob diese Begründung auch zutrifft, ist hier nicht zu entscheiden (<ref-ruling> E. 6.1).
6.2.7. Kein Erfolg beschieden wäre der Beschwerde zuletzt insoweit, als der Beschwerdeführer im Zusammenhang mit der Vollstreckung der zum persönlichen Verkehr getroffenen Regelung verschiedene Verfassungsverletzungen geltend macht: Dabei beanstandet er vorab, das Kantonsgericht sei auf sein Vollstreckungsbegehren zum Besuchsrecht nicht eingegangen, weil es eine Ausweitung desselben abgelehnt habe. Tatsächlich habe er aber eine Vollstreckung auch des bisherigen Besuchsrechts beantragt. Da der Beschwerdeführer selbst indes die bisherige Regelung im vorinstanzlichen Verfahren als ungeeignet und gescheitert dargestellt hat, liegt hierin jedenfalls keine Verfassungsverletzung. Was sodann die Vollstreckung der (geänderten) Telefonkontakte betrifft, ist vorab die Rüge unbegründet, das Kantonsgericht habe den Antrag des Beschwerdeführers nicht behandelt: Zwar warf die Vorinstanz dem Beschwerdeführer eine mangelnde Begründung seines Gesuchs vor. Indes beurteilte es dieses auch in materieller Hinsicht. In diesem Zusammenhang erwog die Vorinstanz insbesondere, mit der angefochtenen Verfügung werde klargestellt, dass die Telefonkontakte unbeaufsichtigt zu erfolgen hätten, womit den bestehenden Problemen Einhalt geboten werde. Mit dieser Argumentation setzt der Beschwerdeführer sich nicht auseinander, womit er auch inhaltlich keine Verletzung verfassungsmässiger Rechte durch die Vorinstanz aufzuzeigen vermag.
6.2.8. Mit Blick auf die gegenstandslos gewordenen Bereiche wäre die Beschwerde aufgrund der Sachlage bei Eintritt der Gegenstandslosigkeit damit abzuweisen gewesen, soweit überhaupt darauf hätte eingetreten werden können. Bei diesem mutmasslichen Ausgang des Verfahrens unterliegt der Beschwerdeführer auch in diesem Umfang. Entsprechend sind ihm die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens (inkl. der Kosten für die Kindesvertreterin; E. 6.1 hiervor) auch insoweit aufzuerlegen (<ref-law>). Ausserdem hat er die Beschwerdegegnerin zu entschädigen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG). Hiervon abzuweichen rechtfertigt sich nach dem Ausgeführten auch aus Billigkeitsgesichtspunkten nicht (vgl. vorne E. 2.3).
6.3. Beide Parteien ersuchen für das bundesgerichtliche Verfahren um unentgeltliche Rechtspflege und Beiordnung ihrer Anwälte als unentgeltliche Rechtsvertreter. Das Gesuch des Beschwerdeführers ist abzuweisen, weil die Beschwerde nach dem Ausgeführten als von Anfang an aussichtslos beurteilt werden muss (<ref-law>). Jenes der Beschwerdegegnerin wird gegenstandslos, soweit dieser keine Kosten auferlegt werden. Trotz Zusprechung einer Parteientschädigung hat die Beschwerdegegnerin dagegen nach wie vor ein Interesse an der Behandlung ihres Gesuchs, soweit die Bestellung eines unentgeltlichen Rechtsbeistands betroffen ist: Angesichts der wirtschaftlichen Lage des Beschwerdeführers ist nicht anzunehmen, dass sie die ihr zustehende Entschädigung wird erhältlich machen können (<ref-ruling> E. 3d). In diesem Umfang ist das Gesuch zu behandeln und gutzuheissen, da die entsprechenden Voraussetzungen erfüllt sind (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Der Beschwerdeführerin ist daher ihre Rechtsanwältin als unentgeltliche Rechtsvertreterin beizuordnen und diese ist für den Fall der Uneinbringlichkeit der Parteientschädigung aus der Bundesgerichtskasse zu entschädigen (zum Honorar vgl. Art. 10 i.V.m. Art. 2 und 6 des Reglements über die Parteientschädigung und die Entschädigung für die amtliche Vertretung im Verfahren vor dem Bundesgericht [SR 173.110.210.3; nachfolgend: Reglement]; zur Berücksichtigung der Kostennote vgl. Art. 12 Reglement sowie Urteil 5F_37/2020 vom 1. März 2021 E. 2.2 mit Hinweisen). Die Beschwerdegegnerin wird darauf hingewiesen, dass sie für die gegebenenfalls ausgerichtete Entschädigung der Bundesgerichtskasse Ersatz zu leisten hat, wenn sie dazu später in der Lage ist (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist und das Verfahren 5A_767/2020 nicht als gegenstandslos abgeschrieben wird.
2.
Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung im bundesgerichtlichen Verfahren wird abgewiesen.
3.
Das Gesuch der Beschwerdegegnerin um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung im bundesgerichtlichen Verfahren wird gutgeheissen, soweit es nicht gegenstandslos geworden ist, und es wird ihr Rechtsanwältin Susanna Mazzetta als unentgeltliche Rechtsvertreterin beigeordnet.
4.
4.1. Die Gerichtskosten von Fr. 4'000.-- (einschliesslich der Kosten für die Kindesvertreterin) werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.2. Die Kindesvertreterin wird aus der Bundesgerichtskasse mit Fr. 2'000.-- entschädigt.
5.
Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'500.-- zu entschädigen. Für den Fall der Uneinbringlichkeit wird Rechtsanwältin Mozzetta aus der Bundesgerichtskasse mit Fr. 2'500.-- entschädigt.
6.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, Diana Honegger und dem Kantonsgericht von Graubünden, I. Zivilkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 25. Juni 2021
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Herrmann
Der Gerichtsschreiber: Sieber