Sachverhalt:
A.
A.a. A._ ist seit 2002 als selbständiger Fahrlehrer tätig. Nach mehreren Warnungsentzügen wurde ihm der Führerausweis Anfang 2005 wegen charakterlicher Nichteignung auf unbestimmte Zeit entzogen. Im Juni 2005 wurde ihm der Führerausweis und im August 2005 die Fahrlehrerbewilligung wiedererteilt. Am 23. September 2011 wurde der Führerausweis erneut auf unbestimmte Zeit entzogen, weil A._ einer zuvor angeordneten verkehrsmedizinischen und psychologischen Untersuchung ferngeblieben war.
A.b. Nach erfolgreicher Absolvierung einer neuen Führerprüfung für die Kategorie B wurde A._ der Führerausweis am 16. August 2016 wiedererteilt. Das Gesuch um Wiedererteilung der Fahrlehrerbewilligung wurde demgegenüber abgelehnt. Die Verwaltungsrekurskommission des Kantons St. Gallen (nachfolgend Verwaltungsrekurskommission) hiess einen dagegen erhobenen Rekurs teilweise gut. Wegen Missachtung der Alkoholabstinenzauflage entzog das Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt des Kantons St. Gallen (nachfolgend Strassenverkehrsamt) am 1. März 2017 den Führerausweis und am 7. September 2017 die Fahrlehrerbewilligung von A._ erneut auf unbestimmte Zeit. Der Führerausweis der Kategorie B wurde ihm durch das Strassenverkehrsamt mit Verfügung vom 13. September 2017 wiedererteilt. Gegen den Entzug der weiteren Ausweiskategorien sowie der Fahrlehrerbewilligung rekurrierte A._ wiederum an die Verwaltungsrekurskommission, welche das Rechtsmittel mit Urteil vom 31. Mai 2018 guthiess und die Angelegenheit zur weiteren Abklärung (Durchführung einer verkehrspsychologischen Untersuchung; Prüfung ob Fahrlehrerbewilligung für die Dauer des Verfahrens vorsorglich zu entziehen sei) an das Strassenverkehrsamt zurückwies.
B.
B.a. Am 2. Juli 2018 stellte das Strassenverkehrsamt A._ eine verkehrspsychologische Abklärung in Aussicht und verfügte zugleich den vorsorglichen Entzug der Fahrlehrerbewilligung. Dagegen erhob A._ Rekurs bei der Verwaltungsrekurskommission, wobei er gleichzeitig um die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und um Erteilung der aufschiebenden Wirkung ersuchte. Diese Gesuche wurden von der Verwaltungsrekurskommission mit Zwischenverfügung vom 29. Oktober 2018 abgewiesen. Die gegen die Abweisung der unentgeltlichen Rechtspflege erhobene Beschwerde wurde durch das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen abgewiesen. Das Bundesgericht hiess die hiergegen erhobene Beschwerde gut (Urteil 2C_1130/2018 vom 1. Februar 2019). Hierauf wurde A._ in den Verfahren vor den kantonalen Instanzen die unentgeltliche Rechtspflege gewährt. Die gegen die Ablehnung der Erteilung der aufschiebenden Wirkung erhobenen Rechtsmittel wurden abgewiesen, wobei das Bundesgericht auf die entsprechende Beschwerde nicht eintrat (Urteil 2C_430/2019 vom 10. Mai 2019).
B.b. Mit Urteil vom 20. November 2019 wies die Verwaltungsrekurskommission den Rekurs von A._ gegen den vorsorglichen Entzug der Fahrlehrerbewilligung ab und entzog einer allfälligen Beschwerde die aufschiebende Wirkung. Die hiergegen erhobene Beschwerde wies das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen mit Urteil vom 15. Januar 2020 ab.
C.
Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 17. Februar 2020 gelangt A._ an das Bundesgericht. Er beantragt die Aufhebung des Entscheids der Vorinstanz. Ihm sei die Fahrlehrerbewilligung wieder zuerteilen. Gleichzeitig ersucht er um die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Mit Verfügung vom 24. Februar 2020 zog der Abteilungspräsident als Instruktionsrichter die kantonalen Vorakten bei und lud die Vorinstanzen zur Vernehmlassung ein. Die unteren kantonalen Instanzen verzichten auf eine Vernehmlassung. Die Vorinstanz beantragt die Abweisung der Beschwerde. Mit Eingabe vom 17. April 2020 reichte der Rechtsvertreter des Beschwerdeführers eine Honorarnote ein.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Entscheid in einer Angelegenheit des öffentlichen Rechts. Dagegen steht die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten an das Bundesgericht offen (Art. 82 lit. a, Art. 83 e contrario, <ref-law>). Der Beschwerdeführer ist zur Beschwerde legitimiert (<ref-law>) und die Beschwerde wurde form- und fristgerecht eingereicht (Art. 42 und Art. 100 Abs. 1 BGG).
1.2. Die kantonalen Instanzen haben dem Beschwerdeführer die Fahrlehrerbewilligung vorsorglich entzogen. Angefochten ist somit ein Entscheid über eine vorsorgliche Massnahme (<ref-law>). Ein solcher Entscheid schliesst das Verfahren nicht ab, sondern stellt einen Zwischenentscheid dar, der nur anfechtbar ist, wenn er einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (<ref-law>). Der vorsorgliche Entzug der Fahrlehrerbewilligung hindert den Beschwerdeführer unmittelbar an der freien Berufsausübung, weshalb ein nicht wieder gutzumachender Nachteil zu bejahen ist.
1.3. Mit der Beschwerde gegen vorsorgliche Massnahmen kann nur die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt werden wobei die Beschwerdeführenden eine qualifizierte Rüge- und Begründungspflicht trifft (Art. 98, Art. 106 Abs. 2 BGG; <ref-ruling> E. 3 S. 351; Urteil 1C_536/2018 vom 30. Januar 2019 E. 2).
1.4. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt zugrunde (<ref-law>), es sei denn, dieser sei offensichtlich unrichtig oder beruhe auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> (Art. 105 Abs. 2 bzw. <ref-law>).
1.5. Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur soweit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>), was in der Beschwerde näher darzulegen ist. Der vorinstanzliche Verfahrensausgang allein bildet noch keinen hinreichenden Anlass im Sinne von <ref-law> für die Zulässigkeit von unechten Noven, die bereits im kantonalen Verfahren ohne Weiteres hätten vorgebracht werden können (<ref-ruling> E. 1.2 S. 22 f.).
Der Beschwerdeführer macht gestützt auf das Organigramm der Beschwerdegegnerin erstmals vor Bundesgericht geltend, dass deren Verfügung vom 2. Juli 2018 an einem Eröffnungsmangel leide, da sie von einer in organisatorischer Hinsicht unzuständigen Person unterschrieben worden sei. Bei diesem Vorgehen handelt es sich um ein unzulässiges Novum. Sowohl das Organigramm als solches wie auch die damit einhergehende Argumentation, die Verfügung leide an einem Eröffnungsmangel, hätte ohne Weiteres bereits im vorinstanzlichen Verfahren vorgebracht werden können, zumal dies gegebenenfalls bereits damals entscheidwesentlich gewesen wäre. Darüber hinaus wird in der Beschwerde nicht näher dargelegt, weshalb dieses Vorbringen im bundesgerichtlichen Verfahren ausnahmsweise zu berücksichtigen sein sollte.
2.
Soweit der Beschwerdeführer eine Verletzung seines Anspruchs auf rechtliches Gehör (<ref-law>) geltend macht, erweist sich die diesfalls den entsprechenden Begründungsanforderungen (vorne E. 1.3) bestenfalls knapp genügende Beschwerde als unbegründet. Entgegen den Vorbringen des Beschwerdeführers hat die Vorinstanz in ihrem Urteil einlässlich dargelegt, weshalb sie Art. 18 Abs. 1 des Gesetzes des Kantons St. Gallen über die Verwaltungsrechtspflege vom 16. Mai 1965 (VRP/SG; sGS 951.1) als hinreichende gesetzliche Grundlage für den vorsorglichen Entzug der Fahrlehrbewilligung des Beschwerdeführers erachtet (E. 2.1 ff. des angefochtenen Urteils). Sie hat sich dabei rechtsgenüglich mit den entsprechenden Vorbringen des Beschwerdeführers auseinandergesetzt. Dass sie nicht jedes Vorbringen einzeln widerlegt hat, ist im Lichte von <ref-law> nicht zu beanstanden (zu den Anforderungen an die Begründungsdichte eines Urteils als Teilaspekt des rechtlichen Gehörs <ref-ruling> E. 5.2 S. 70; <ref-ruling> E. 5.2 S. 236).
3.
Der Beschwerdeführer rügt vor Bundesgericht, der vorsorgliche Entzug seiner Fahrlehrerbewilligung verletze die Wirtschaftsfreiheit (<ref-law>), da ihm untersagt werde, seinem angestammten Beruf als Fahrlehrer nachzugehen. Weiter sei der vorsorgliche Bewilligungszug willkürlich (<ref-law>) erfolgt.
3.1. Entscheidet eine Behörde über eine vorsorgliche Massnahme, tut sie dies anhand der ihr bis dahin zur Verfügung stehenden Akten aufgrund einer bloss summarischen Prüfung und Abwägung der im Spiel stehenden Interessen, ohne sich bereits vertieft mit den sich stellenden Sach- und Rechtsfragen auseinanderzusetzen (<ref-ruling> E. 2.3 S. 476 f.). Die vorsorgliche Massnahme ist zu erlassen, wenn sie zur Wahrung überwiegender öffentlicher oder privater Interessen notwendig und dringlich ist, um einen Nachteil zu verhindern, der nicht leicht wieder gutgemacht werden kann. Bei der entsprechenden Interessenabwägung kommt der Behörde praxisgemäss ein erheblicher Beurteilungsspielraum zu (<ref-ruling> E. 3 S. 289). Die Hauptsachenprognose kann dabei berücksichtigt werden, wenn sie eindeutig ist; bei tatsächlichen oder rechtlichen Unklarheiten drängt sich hingegen Zurückhaltung auf, weil in diesem Fall die erforderlichen Entscheidgrundlagen im Hauptverfahren erst noch beschafft werden müssen (<ref-ruling> E. 2.2 S. 155). Das Bundesgericht legt sich seinerseits bei der Überprüfung von Entscheiden einer verwaltungsunabhängigen richterlichen Behörde über vorsorgliche Massnahmen besondere Zurückhaltung auf. Es hebt deren Entscheid nur auf, wenn die Vorinstanz ihr Ermessen überschritten oder missbraucht hat, oder wenn sie wesentliche Tatsachen völlig übersehen und Interessen ausser Acht gelassen oder offensichtlich falsch bewertet hat (<ref-ruling> E. 6a S. 221 f.; Urteil 2D_31/2016 vom 2. Februar 2017 E. 2.3; 2C_293/2013 vom 21. Juni 2013 E. 4.1, nicht publ. in: <ref-ruling>). Zu beachten ist weiter, dass der durch den Endentscheid zu regelnde Zustand weder präjudiziert noch verunmöglicht werden soll (<ref-ruling> E. 2.2 S. 155).
3.2. Wird - wie vorliegend - einer Person, wenn auch nur vorübergehend, mittels vorsorglicher Massnahmen die Berufsausübungsbewilligung entzogen, stellt dies weiter einen schwerwiegenden Eingriff in die Wirtschaftsfreiheit dar (Urteile 2C_1130/2018 vom 1. Februar 2019 E. 2.3; 2C_32/2017 vom 22. Dezember 2017 E. 4.3) und bedarf einer hinreichenden gesetzlichen Grundlage (<ref-law>).
3.3. Streitig ist zunächst, ob eine genügende gesetzliche Grundlage für den vorsorglichen Entzug der Fahrlehrerbewilligung besteht.
3.3.1. Der Beschwerdeführer bringt vor, <ref-law> verschaffe dem Bund auf dem Gebiet des Strassenverkehrsrechts eine umfassende Gesetzgebungskompetenz, weshalb es den Kantonen untersagt sei, den motorisierten Verkehr mittels kantonalem Recht eigenständig zu regeln. Art. 18 Abs. 1 VRP/SG, der vorsieht, dass eine Behörde zur Erhaltung des Zustandes oder zur Sicherung bedrohter rechtlicher Interessen vorsorgliche Massnahmen treffen kann, stelle deshalb keine gesetzliche Grundlage dar, die für vorsorgliche Massnahmen im Bereich des Strassenverkehrsrecht angerufen werden könne. Der Beschwerdeführer beanstandet weiter, dass selbst wenn Art. 18 Abs. 1 VRP/SG vorliegend anwendbar wäre, keine Bestimmung des materiellen Strassenverkehrsrechts bestehe, die den vorsorglichen Entzug der Fahrlehrerbewilligung vorsehe. Weder der von der Vorinstanz vorgebrachte <ref-law> (SR 741.01) noch Art. 27 der Verordnung vom 28. September 2007 über die Zulassung von Fahrlehrern und Fahrlehrerinnen und ihre Berufsausübung (FV; SR 741.522) sehen nach Ansicht des Beschwerdeführers eine solche Anordnung vor. Infolgedessen könne nicht mittels Art. 18 Abs. 1 VRP/SG, der formelles Verfahrensrecht darstelle, materielles Recht kreiert werden.
3.3.2. Dem Beschwerdeführer ist zwar insofern zuzustimmen, als dass <ref-law> dem Bund im Bereich des Strassenverkehrs eine umfassende Gesetzgebungskompetenz zuweist (RENÉ SCHAFFHAUSER, in: St. Galler Kommentar zur Schweizerischen Bundesverfassung, 3. Aufl. 2014, N. 2 zu <ref-law>). Wie die Vorinstanz zu Recht ausführt, kommt für den Vollzug des bundesrechtlichen Strassenverkehrsrechts vor den kantonalen Verwaltungsbehörden jedoch grundsätzlich das kantonale Verfahrensrecht zur Anwendung (<ref-law>; <ref-law>, <ref-ruling> E. 2b S. 275; Urteil 9C_45/2010 vom 12. April 2010 E. 2; vgl. auch HANSJÖRG SEILER, in: Waldmann/Weissenberger [Hrsg.], Praxiskommentar Verwaltungsverfahrensgesetz, 2. Aufl. 2016, N 6 zu <ref-law>). Infolgedessen ist die Bestimmung von Art. 18 Abs. 1 VRP/SG für das kantonale Verwaltungsverfahren anwendbar und kann für den Erlass einer vorsorglichen Massnahme auch im Bereich des verwaltungsrechtlichen Strassenverkehrsrecht angerufen werden. Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers stellt Art. 18 Abs. 1 VRP/SG somit eine hinreichende gesetzliche Grundlage für den vorsorglichen Entzug einer Fahrlehrebewilligung dar, die selbst einen schweren Eingriff in die Wirtschaftsfreiheit (<ref-law>; vorne E. 3.2) zu rechtfertigen vermag, sofern die weitern Voraussetzungen an die Anordnung vorsorglicher Massnahmen (vorne E. 3.1) erfüllt sind.
3.4. Gestützt auf die genannte Gesetzesbestimmung und in summarischer Prüfung der Aktenlage begründete die Vorinstanz den vorsorglichen Entzug der Fahrlehrerbewilligung des Beschwerdeführers damit, dass dieser seit Beginn seiner Tätigkeit als Fahrlehrer im Jahr 2002 zahlreiche Verstösse gegen das SVG begangen hat (u.a. übersetzte Geschwindigkeit, Nichtbeherrschen des Fahrzeugs, mehrfaches Führen eines Fahrzeugs in angetrunkenem Zustand, Nichteinhalten eines genügenden Abstands, Nichtbeachtung eines Lichtsignals). Aufgrund dessen sei eine vertiefte verkehrspsychologische Abklärung seiner Eignung als Fahrlehrer unerlässlich. Dies stelle der Beschwerdeführer nicht in Frage, schliesslich habe er die entsprechende Anordnung nicht angefochten. Die Vorinstanz anerkennt sodann mit Hinweis auf das Urteil (des Bundesgerichts) 2C_1130/2018 vom 1. Februar 2019, dass der blosse Umstand, dass Abklärungen an der Eignung des Beschwerdeführers als Fahrlehrer angebracht sind, für sich betrachtet noch keine Dringlichkeit impliziere, die einen vorsorglichen Bewilligungsentzug rechtfertige. Sie führt jedoch aus, dass der Beschwerdeführer aufgrund seines massiv getrübten automobilistischen Leumunds die mit dem Beruf als Fahrlehrer einhergehende Vorbildfunktion bereits in mannigfaltiger Weise verletze habe. Unter diesen Umständen sei es offenkundig bereits zum aktuellen Zeitpunkt fraglich, ob er die sichere Durchführung von Lernfahrten noch gewährleisten könne (Art. 27 lit. a FV) bzw. ob er seinen potentiellen Schülern aus charakterlichen Gründen überhaupt noch zugemutet werden könne (Art. 27 lit. b FV). Bei dieser Ausgangslage bestünden, solange die Eignung des Beschwerdeführers als Fahrlehrer nicht abschliessend geklärt sei, mit der Verkehrssicherheit sowie dem Interesse potentieller Fahrschüler, vor einem möglicherweise untauglichen Fahrlehrer geschützt zu werden, gewichtige öffentliche und private Interessen, die den vorsorglichen Entzug der Fahrlehrerbewilligung rechtfertigten. Diese überwiegen nach Ansicht der Vorinstanz das private Interesse des Beschwerdeführers an der weiteren Ausübung seiner Fahrlehrertätigkeit. Die Interessenabwägung fällt nach Ansicht der Vorinstanz insbesondere deshalb zu Ungunsten des Beschwerdeführers aus, weil dieser seit September 2012 Sozialhilfeleistungen beziehe, weshalb davon ausgegangen werden könne, dass er seit diesem Zeitpunkt kein nennenswertes Einkommen als Fahrlehrer erzielt habe. Dies mildere die Schwere des Eingriffs in die Wirtschaftsfreiheit, sei er doch in wirtschaftlicher Hinsicht bereits seit September 2012 nicht mehr zwingend auf die Ausübung seiner Fahrlehrertätigkeit angewiesen gewesen. Der vorsorgliche Bewilligungsentzug sei deshalb für den Beschwerdeführer zumutbar.
3.5. Vor dem Hintergrund, dass sich das Bundesgericht bei der Überprüfung einer durch eine verwaltungsunabhängige richterliche Behörde angeordneten vorsorglichen Massnahme besondere Zurückhaltung auferlegt (vorne E. 3.1), hält diese Beurteilung der Vorinstanz vor der Bundesverfassung stand. Die Argumentation und Begründung der Vorinstanz ist ohne Weiteres nachvollziehbar und jedenfalls nicht willkürlich (<ref-law>). Insbesondere ist die summarische Abwägung der im Spiel stehenden Interessen verfassungsrechtlich nicht zu beanstanden. Was der Beschwerdeführer vor Bundesgericht dagegen vorbringt, ist - wie zu zeigen - nicht geeignet, die Darstellung der Vorinstanz zu widerlegen oder deren Beurteilung in Frage zu stellen.
3.5.1. Dem Beschwerdeführer ist zwar insoweit zuzustimmen, als dass er seit der Verfügung des Strassenverkehrsamts vom 13. September 2017 wieder im Besitz des Führerausweises der Kategorie B ist und sich seither - soweit ersichtlich - an die Verkehrsregeln gehalten zu haben scheint. Entgegen seiner Auffassung schmälert dies aufgrund der gegenwärtigen Aktenlage jedoch weder das öffentliche Interesse am vorsorglichen Bewilligungsentzug noch kann er aus diesem Umstand hinsichtlich der Hauptsachenprognose (vorne E. 3.1) etwas zu seinen Gunsten ableiten. Die gesetzlichen Anforderungen, die ein Fahrlehrer zum Erhalt einer Fahrlehrerbewilligung erfüllen muss, sind wesentlich strenger als jene eines normalen Automobilisten (Art. 5, Art. 8 und Anhang I FV; vgl. auch Botschaft des Bundesrates an die Bundesversammlung zum Entwurf des Bundesgesetzes über den Strassenverkehr vom 24. Juni 1955; BBl 1955 II 1 S. 23). Dass der Beschwerdeführer seit zweieinhalb Jahren wieder im Besitze des Führerausweises der Kategorie B ist, lässt deshalb weder den Umkehrschluss zu, dass er automatisch auch die gesetzlichen Voraussetzungen zur Erteilung der Fahrlehrerbewilligung erfüllt, noch schwächt es die genannten öffentlichen Interessen am vorsorglichen Bewilligungsentzug ab.
3.5.2. Weiter scheint der Beschwerdeführer zu verkennen, dass ihm die Vorinstanz die Fahrlehrerbewilligung nicht - wie von ihm behauptet - bloss aufgrund der Tatsache vorsorglich entzogen hat, dass er sich einer verkehrsmedizinischen Untersuchung unterziehen muss. Vielmehr ist sie aufgrund des sich aus der aktuellen Aktenlage ergebenden Sachverhalts nachvollziehbar - und jedenfalls ohne in Willkür zur verfallen - zur Schlussfolgerung gelangt, dass aufgrund mehrerer begründeter Anhaltspunkte bereits zum aktuellen Zeitpunkt berechtigte Zweifel daran bestehen, ob der Beschwerdeführer die mit dem Beruf des Fahrlehrers verbundenen hohen Eignungsvoraussetzungen noch erfüllt. Bei dieser Ausgangslage ist es verfassungsrechtlich haltbar, dass die Vorinstanz eine aktuelle und konkrete Gefährdung der Verkehrssicherheit sowie der Sicherheit potentieller Fahrschüler bejaht hat, zumal im Rahmen dieser Beurteilung auch generalpräventive Überlegungen miteinbezogen werden dürfen (BBl 1955 II 1 S. 24).
3.5.3. Daran vermag auch der Einwand des Beschwerdeführers nichts zu ändern, die Fahrlehrerbewilligung hätte ihm - wenn überhaupt - bereits am 23. September 2011, als ihm der Führerausweis der Kategorie B auf unbestimmte Zeit entzogen wurde, vorsorglich entzogen werden müssen, da er durch den Entzug des Führerausweises nicht mehr im Besitz der Bewilligung zum berufsmässigen Personentransports nach Art. 25 der Verordnung vom 27. Oktober 1976 über die Zulassung von Personen und Fahrzeugen zum Strassenverkehr (VZV; SR 741.51) gewesen sei. Es sei deshalb widersprüchlich und somit willkürlich, wenn ihm die Vorinstanz erst zum aktuellen Zeitpunkt die Fahrlehrerbewilligung vorsorglich entziehe. Die Willkür erblickt der Beschwerdeführer darin, dass wenn hinsichtlich des vorsorglichen Bewilligungsentzugs tatsächlich jemals eine zeitliche Dringlichkeit bestanden hätte, dies bereits am 23. September 2011 der Fall gewesen wäre und nicht erst zum heutigen Zeitpunkt.
Diese Argumentation des Beschwerdeführers überzeugt nicht. Wie bereits dargelegt sind die gesetzlichen Voraussetzungen zur Erteilung eines Führerausweises der Kategorie B zu unterscheiden von jenen zum Erhalt einer Fahrlehrerbewilligung (vorne E. 3.5.1). Wird einer Person der Führerausweis der Kategorie B erteilt oder wiedererteilt, können daraus keine Rechte betreffend den Erhalt einer Fahrlehrerbewilligung abgeleitet werden. Dem Beschwerdeführer ist zwar zuzustimmen, dass aus den Akten nicht restlos hervorgeht, warum ihm mit dem Führerausweisentzug vom 23. September 2011, der zum gleichzeitigen Verlust der Bewilligung zum berufsmässigen Personentransport nach <ref-law> führte, nicht auch die Fahrlehrerbewilligung entzogen wurde, setzt doch der Beruf des Fahrlehrers den jederzeitigen Besitz einer Bewilligung zum berufsmässigen Personentransport voraus (Art. 8 FV) und stellt der Verlust derselbigen einen weiteren Grund für den Entzug der Fahrlehrerbewilligung dar (Art. 25 lit. a FV). Dies ändert jedoch nichts daran, dass vom Beschwerdeführer zum Zeitpunkt des Führerausweisentzugs am 23. September 2011 - anders als heute - mit Bezug auf seine Stellung und Tätigkeit als Fahrlehrer keine aktuelle und konkrete Gefahr für die Verkehrssicherheit ausging, war er doch zu diesem Zeitpunkt ohnehin nicht mehr befugt, ein Motorfahrzeug zu führen. Ein zusätzlicher Entzug der Fahrlehrerbewilligung war damals somit nicht nötig. Die Fahrerlaubnis erlangte er erst bei der Wiedererteilung des Führerausweises am 16. August 2016 wieder, woraufhin das Strassenverkehrsamt das Verfahren betreffend den Entzug der Fahrlehrerbewilligung einleitete. Mit Blick auf die Beurteilung des Erfordernisses der zeitlichen Dringlichkeit für die Anordnung des vorsorglichen Bewilligungsentzugs kann der Vorinstanz nach dem Gesagten - anders als vom Beschwerdeführer gerügt - keine Willkür vorgeworfen werden.
4. Aufgrund des Dargelegten erweist sich die Beschwerde als unbegründet und ist abzuweisen. Der Beschwerdeführer ersucht für das bundesgerichtliche Verfahren um die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung. Da die Voraussetzungen hierfür gegeben sind (Bedürftigkeit und fehlende Aussichtslosigkeit), ist dem Gesuch zu entsprechen (<ref-law>). Die vom Rechtsbeistand in seiner Honorarnote geltend gemachten Aufwände sind nicht zu beanstanden.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird gutgeheissen:
2.1. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
2.2. Dem Beschwerdeführer wird Rechtsanwalt Fabian Voegtlin als unentgeltlicher Rechtsbeistand beigegeben und diesem ein Honorar von Fr. 2'313.40.-- aus der Gerichtskasse zugesprochen.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen, Abteilung III, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 15. Juni 2020
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Hahn