Sachverhalt:
A.
Das Untersuchungsrichteramt Glarus führte gegen A._, C._ und D._ ein gemeinsames Untersuchungsverfahren (VA.2007.0122) wegen gewerbsmässigen Betrugs, Urkundenfälschung und Geldwäscherei.
Das Kantonsgericht verurteilte A._ am 25. Mai 2011 wegen versuchten Betrugs und Urkundenfälschung zu einer unbedingten Geldstrafe von 200 Tagessätzen zu Fr. 100.-. Vom Vorwurf der Geldwäscherei sprach es ihn frei und verwies die Zivilklage der B._ AG auf den Zivilweg.
B.
Im Berufungsverfahren hiess das Obergericht des Kantons Glarus am 30. November 2012 ein von A._ wegen Anscheins der Befangenheit erhobenes Ausstandsbegehren gegen den Verfahrensleiter gut und beschloss, die Strafsache gegen A._ ohne Mitwirkung des Verfahrensleiters weiterzuführen. Mit formlosem Schreiben vom 13. Dezember 2012 teilte das Obergericht A._ mit, dass das gegen ihn geführte Strafverfahren losgelöst von den Berufungsverfahren gegen C._ und D._ fortgeführt werde. Die Berufungsverhandlung fand am 7. März 2013 statt. Mit Urteil vom 27. August 2015 erkannte das Obergericht A._ der Geldwäscherei schuldig und sprach gegen ihn eine bedingte Geldstrafe von 50 Tagessätzen zu Fr. 100.- und eine Busse von Fr. 1'500.- aus. Zudem verpflichtete es ihn unter solidarischer Haftung mit C._ und D._ zu Schadensersatz in Höhe von Fr. 186'492.- zugunsten der B._ AG.
Die hiergegen von A._ erhobene Beschwerde in Strafsachen hiess das Bundesgericht am 13. Januar 2017 gut und wies die Sache zur neuen Beurteilung an die Vorinstanz zurück (Urteil 6B_1030/2015).
C.
Das Obergericht führte in vollständig neuer Gerichtsbesetzung am 16. Juni 2017 eine zweite Berufungsverhandlung durch. Mit Entscheid vom 29. Mai 2018 stellte das Obergericht fest, dass die Freisprüche vom Vorwurf des versuchten Betrugs und der Urkundenfälschung in Rechtskraft erwachsen sind. Den Antrag auf Verfahrenseinstellung wies es ab und verurteilte A._ wegen mehrfacher Geldwäscherei zu einer bedingten Zusatzgeldstrafe von 50 Tagessätzen zu Fr. 100.- sowie einer Busse von Fr. 1'000.-. Zudem hielt es im Dispositiv fest, dass sowohl das Kantonsgericht als auch das Obergericht selbst das Beschleunigungsverbot verletzt haben. Es erklärte A._ gegenüber der B._ AG aus dem eingeklagten Ereignis dem Grundsatz nach für schadensersatzpflichtig und verwies deren Forderungen zur Feststellung der Schadenshöhe auf den Zivilweg.
D.
A._ führt Beschwerde in Strafsachen und beantragt, das Urteil des Obergerichts vom 29. Mai 2018 sei aufzuheben und das Verfahren einzustellen. Eventualiter sei das Urteil aufzuheben und er sei vom Vorwurf der Geldwäscherei freizusprechen. Die beschlagnahmten Akten und Gegenstände seien an ihn herauszugeben und es sei von einer Rückzahlungspflicht für die amtliche Verteidigung abzusehen. Für die erlittene Untersuchungshaft sei er angemessen zu entschädigen.
Das Obergericht verzichtet auf eine Vernehmlassung. Die Staatsanwaltschaft beantragt unter Verweis auf den angefochtenen Entscheid die kostenfällige Abweisung der Beschwerde. Die B._ AG hat sich innert Frist nicht geäussert.

Erwägungen:
1.
1.1. Der Beschwerdeführer macht verschiedene Rechtsverletzungen geltend, die seiner Ansicht nach (alleine oder zusammen) die Einstellung des gegen ihn geführten Strafverfahrens bedingen. Er rügt in erster Linie eine Verletzung des Konzentrationsgrundsatzes (<ref-law>) und des Beschleunigungsgebots (<ref-law>, <ref-law> und Art. 6 Ziff. 1 EMRK). Zudem stelle die vom Bundesgericht im Rückweisungsurteil bemängelte Verfahrenstrennung wegen der damit einhergehenden Verletzung seiner Verfahrensrechte ein "unheilbares Prozesshindernis" dar und verstosse gegen den Grundsatz des fairen Verfahrens. Die Verfahrensfehler dürften entgegen der Vorinstanz nicht bloss strafreduzierend berücksichtigt werden, sondern müssten zwingend zu einer Verfahrenseinstellung führen. Zudem basiere die Strafzumessung auf einer willkürlichen Sachverhaltsfeststellung und verletze Art. 47 und Art. 49 StGB sowie das Verschlechterungsverbot.
1.2.
1.2.1. Die Vorinstanz erwägt zusammengefasst, dem Beschwerdeführer sei beizupflichten, dass das vorliegende Strafverfahren das Beschleunigungsgebot verletze. Während das Untersuchungsverfahren angesichts des Aktenumfangs innert vergleichsweise kurzer Zeit (gut zwei Jahre) habe abgeschlossen werden können, weise sowohl das erst- als auch das zweitinstanzliche Gerichtsverfahren Zeitspannen von 20 respektive knapp 30 Monaten auf, in denen das Strafverfahren ohne nachvollziehbare Gründe stillgestanden habe. Dies sei selbst angesichts des überdurchschnittlichen Aktenumfangs und (zum damaligen Zeitpunkt noch) drei Beschuldigten zu lange, zumal die Sache in tatsächlicher und rechtlicher Hinsicht keine ausserordentliche Komplexität aufweise. Es liege eine erhebliche Verletzung des Beschleunigungsgebots vor. Zudem erweise sich die Verfahrensdauer auch gesamthaft betrachtet als deutlich zu lang. Insgesamt seien von der Anzeigeerstattung bis zur Eröffnung des vorliegenden (zweiten) Berufungsurteils mehr als 10 1⁄2 Jahre vergangen, was auch darauf zurückzuführen sei, dass sich das bundesgerichtliche Beschwerdeverfahren mit 15 Monaten und das zweite Berufungsverfahren mit über 16 Monaten - allein zwischen Berufungsverhandlung und Entscheidfällung/-eröffnung seien ein knappes Jahr vergangen - hingezogen hätten. Die Verstösse gegen das strafprozessuale Beschleunigungsgebot seien im Entscheiddispositiv festzuhalten. In Berücksichtigung aller (im angefochtenen Entscheid näher ausgeführten) Gesamtumstände liege zwar ein schwerwiegender Verstoss gegen das Beschleunigungsgebot vor, jedoch sei kein derart schwerwiegender Extremfall von Prozessverschleppung gegeben, der eine Verfahrenseinstellung zur Folge haben müsste. Der Verletzung des Beschleunigungsgebots sei - im Falle eines Schuldspruchs - im Rahmen der Strafzumessung Rechnung zu tragen.
1.2.2. Im Rahmen der Strafzumessung erwägt die Vorinstanz, für alle vom Beschwerdeführer begangenen (vier) Geldwäschereihandlungen sei, insbesondere unter dem Gesichtspunkt der präventiven Effizienz, eine Geldstrafe auszusprechen, weshalb <ref-law> strafschärfend zur Anwendung gelange. Da alle zu beurteilenden Taten vor einer Verurteilung des Beschwerdeführers aus 2014 zu einer bedingten Geldstrafe von 5 Tagessätzen zu Fr. 250.- wegen Beschimpfung begangen worden seien, liege zudem ein Fall retrospektiver Konkurrenz vor (<ref-law>). Der ordentliche Strafrahmen für Geldwäscherei reiche nach altem und neuem Recht von Geldstrafe bis zu drei Jahren Freiheitsstrafe und werde vorliegend aufgrund des Strafschärfungsgrundes der mehrfachen Tatbegehung sowie des Vorliegens des Strafmilderungsgrundes des langen Zeitablaufs mit Wohlverhalten nach oben und unten erweitert. Die "Gesamtverschuldensbewertung" ergebe, dass die Einsatzstrafe für die mehrfache Geldwäscherei als schwerste Straftat auf 360 Tageseinheiten festzusetzen sei. Die Täterkomponenten würden sich neutral auswirken, jedoch sei die Einsatzstrafe aufgrund des langen Zeitablaufs i.S.v. <ref-law> und der überlangen Verfahrensdauer um etwa 4 /5 zu reduzieren. Der Beschwerdeführer sei demnach "für den von ihm verwirklichten Tatbestand der mehrfachen Geldwäscherei mit einer Strafe von 75 Tageseinheiten zu bestrafen".
Ob gemäss <ref-law> das zur Tatzeit oder das aktuell geltende Recht angewendet werde, bestimme sich nach der konkreten Methode, wobei der Gesetzesvergleich sich nach einem objektiven Massstab zu richten habe. Wie vorstehend aufgezeigt, erscheine im vorliegenden Fall unter den Gesichtspunkten der Zweckmässigkeit der Sanktion, der Auswirkung auf den Täter sowie sein soziales Umfeld und der präventiven Effizienz eine Strafe von 75 Tagessätzen als angemessen. Auch mit der StGB-Revision per 1. Januar 2018 sei am Primat der Geldstrafe im Parallelbereich der Sanktionsarten grundsätzlich festgehalten worden.
2.
2.1. Gemäss <ref-law> nehmen die Strafbehörden die Strafverfahren unverzüglich an die Hand und bringen sie ohne unbegründete Verzögerung zum Abschluss. Das Beschleunigungsgebot (vgl. auch <ref-law> und Art. 6 Ziff. 1 EMRK) gilt in sämtlichen Verfahrensstadien und verpflichtet die Strafbehörden, Verfahren voranzutreiben, um die beschuldigte Person nicht unnötig über die gegen sie erhobenen Vorwürfe im Ungewissen zu lassen. Ob die Pflicht zur beförderlichen Behandlung verletzt worden ist, entzieht sich starren Regeln und hängt von den konkreten Umständen des Einzelfalls ab, die in ihrer Gesamtheit zu würdigen sind. Einer Verletzung des Beschleunigungsgebots kann mit einer Strafreduktion, einer Strafbefreiung bei gleichzeitiger Schuldigsprechung oder in extremen Fällen - als ultima ratio - mit einer Verfahrenseinstellung Rechnung getragen werden (vgl. <ref-ruling> E. 1.8.2; 373 E. 1.3.1; Urteile 6B_933/2018 vom 3. Oktober 2019 E. 3; 6B_462/2014 vom 27. August 2015, nicht publ. in <ref-ruling>; je mit Hinweisen).
2.2. Das Bundesgericht hat die Grundsätze der Strafzumessung nach <ref-law> und der Gesamtstrafenbildung nach <ref-law> in Anwendung des Asperationsprinzips wiederholt dargelegt. Hat das Gericht mehrere Straftaten zu beurteilen, hat es zunächst für jede von ihnen die Strafart zu bestimmen. Die Ausfällung einer Einheitsstrafe im Sinne einer Gesamtbetrachtung aller zu beurteilenden Delikte ist nicht möglich. Nur diejenigen Delikte, für die das Gericht im konkreten Fall die gleiche Strafe ausspricht, sind gesamtstrafenfähig. Bei der Gesamtstrafenbildung ist das Gericht an das gesetzliche Höchstmass jeder Strafart gebunden (<ref-law>). Es kann eine Geldstrafe auch dann nicht in eine Freiheitsstrafe umwandeln, wenn die Höhe der asperierten Einzelstrafen das in <ref-law> festgesetzte Höchstmass überschreitet (<ref-ruling> E. 1.1, 217 E. 3; je mit Hinweisen).
3.
Der vorinstanzliche Schuldspruch wegen mehrfacher Geldwäscherei und die Strafzumessung verletzen Bundesrecht.
3.1. Die Vorinstanz folgt nicht der vom Bundesgericht entwickelten Methodik zur Gesamtstrafenbildung. Sie setzt für die einzelnen Geldwäschereihandlungen keine Einzelstrafen fest, sondern spricht für diese eine "Einheitsgeldstrafe" aus, was nicht zulässig ist (<ref-ruling> E. 1.1, 217 E. 3; je mit Hinweisen). Zudem verstösst die Vorinstanz gegen das Meistbegünstigungsprinzip von <ref-law>. Im vorliegenden Fall hat sich das Gesetz seit der Tatbegehung geändert und das neue Recht erweist sich bei einer Gesamtbetrachtung im konkreten Fall für den Beschwerdeführer als günstiger. Das gesetzliche Höchstmass der Geldstrafe gemäss <ref-law> beträgt in der seit dem 1. Januar 2018 geltenden Fassung höchstens 180 Tagessätze und kann auch im Rahmen der Gesamtstrafenbildung nicht überschritten werden (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 1.1, 217 E. 3; je mit Hinweisen). Die von der Vorinstanz für alle vier Geldwäschereihandlungen als verschuldensangemessen erachteten Geldstrafen können weder einzeln noch gesamthaft mit mehr als 180 Tagessätzen sanktioniert werden. Die festgesetzte (Gesamt) "Einsatzstrafe" für die vier Taten überschreitet mithin das gesetzliche Maximum der Geldstrafe nach neuem Recht. Ob die Strafe bei Anwendung des neuen Rechts und methodisch korrekter Vorgehensweise (Festsetzung von vier Einzelstrafen unter Berücksichtigung der Strafmilderungsgründe und anschliessender Asperation) milder ausgefallen wäre, lässt sich mangels Festsetzung der Einzelstrafen nicht überprüfen.
Es ist in Erinnerung zu rufen, dass im Rahmen der Zusatzstrafenbildung die rechtskräftige Grundstrafe nicht abgeändert werden kann. Dies gilt sowohl für die Anzahl als auch die Höhe der Tagessätze (vgl. <ref-ruling> E. 2.4.2). Dem Ausmass des Verschuldens wird ausschliesslich durch die Anzahl der Tagessätze Rechnung getragen, während die Höhe der einzelnen Tagessätze gestützt auf die wirtschaftliche Leistungsfähigkeit des Verurteilten in einem zweiten Schritt bestimmt wird (vgl. Botschaft vom 21. September 1998 zur Änderung des Schweizerischen Strafgesetzbuches [Allgemeine Bestimmungen, Einführung und Anwendung des Gesetzes] und des Militärstrafgesetzes sowie zu einem Bundesgesetz über das Jugendstrafrecht, BBl 1999 2018. Ziff. 213.111; <ref-ruling> E. 5.3 f; <ref-ruling> E. 7.2.4 S. 91; ANNETTE DOLGE, in: Basler Kommentar, Strafrecht II, 4. Aufl. 2019, N. 28 zu <ref-law>; je mit Hinweisen). Demnach können Änderungen der wirtschaftlichen Leistungsfähigkeit, die zwischen der Verurteilung zur rechtskräftigen Grundstrafe und der Zusatzstrafenbildung eingetreten sind, und die daraus resultierenden Unterschiede in der Höhe der Tagessätze, nicht durch eine Erhöhung oder Reduzierung der Anzahl der Tagessätze von Grund- oder Zusatzstrafe "ausgeglichen" werden. Dies würde eine Änderung des Schuldspruchs darstellen und zu einer anderen Verschuldensbewertung führen.
3.2. Der Beschwerdeführer weist zutreffend darauf hin, dass er mit dem vom Bundesgericht aufgehobenen und an die Vorinstanz zurückgewiesenen ersten Berufungsurteil vom 27. August 2015 lediglich wegen Geldwäscherei verurteilt worden ist. Indem die Vorinstanz ihn mit dem angefochtenen Entscheid nunmehr der mehrfachen Geldwäscherei schuldig spricht und die mehrfache Tatbegehung in das Dispositiv aufnimmt, verstösst sie gegen das Verbot der reformatio in peius (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 3.1.2; <ref-ruling> E. 4.1; <ref-ruling> E. 4.5; <ref-ruling> E. 2.7.3; <ref-ruling> E. 2.7; je mit Hinweisen).
3.3. Eine Berichtigung der Strafzumessung durch das Bundesgericht fällt grundsätzlich ausser Betracht. Das Bundesgericht ist als oberste Recht sprechende Behörde (<ref-law>) grundsätzlich auf eine Rechtsüberprüfung beschränkt. Es liegt im Ermessen des Sachgerichts, in welchem Umfang es die verschiedenen Strafzumessungsfaktoren berücksichtigt und es ist nicht Aufgabe des Bundesgerichts, die Strafzumessung an Stelle des Sachgerichts vorzunehmen und erstmals darüber zu entscheiden. Ein reformatorischer Entscheid des Bundesgerichts im Bereich der Strafzumessung kommt grundsätzlich nur dann in Betracht, wenn eine Ermessensreduzierung auf Null gegeben ist (vgl. Urteile 6B_209/2019 vom 13. November 2019 E. 4.4; 6B_1358/2017 vom 11. März 2019 E. 5). Dies ist vorliegend ausnahmsweise der Fall.
Unstreitig ist, dass im zu beurteilenden Verfahren eine erhebliche Verletzung des Beschleunigungsgebots vorliegt und zwar sowohl in Bezug auf einzelne Verfahrensabschnitte als auch die Gesamtverfahrensdauer, die sich infolge des bundesgerichtlichen Verfahrens nochmals deutlich erhöht hat. Der Beschwerdeführer ist aufgrund des gegen ihn erhobenen Vorwurfes der mehrfachen Geldwäscherei als Treuhänder nicht nur durch das Strafverfahren an sich, sondern auch in seiner beruflichen Tätigkeit seit Jahren betroffen. Die Verjährungsfrist ist bereits um weit mehr als das 1 1⁄2-fache überschritten. Zudem kommt aufgrund des Verbots der reformatio in peius im Falle einer Rückweisung von vornherein keine höhere Zusatzstrafe als 50 Tagessätze zu Fr. 100.- in Betracht, wobei der zusätzlichen Verfahrensdauer vor Bundesgericht und des erneuten Berufungsverfahrens Rechnung getragen werden müsste. Insgesamt rechtfertigt es sich, der gravierenden Verfahrensverzögerung und den Umständen des Einzelfalls durch eine Einstellung des Verfahrens als ultima ratio Rechnung zu tragen. Damit erweist sich die Sache als spruchreif und kann sofort zum Abschluss gebracht werden (vgl. <ref-law>). Eine Rückweisung an die Vorinstanz zur neuen Beurteilung erfolgt nur noch im Hinblick auf die Neuregelung der Kosten- und Entschädigungsfolgen sowie der weiteren Nebenfolgen (vgl. Urteil 6B_1031/2016 vom 23. März 2017 E. 8 f.).
3.4.
Der Beschwerdeführer dringt mit seinem Hauptantrag auf Verfahrenseinstellung durch, weshalb es sich erübrigt, die weiteren Rügen und den Eventualantrag auf Freispruch zu behandeln.
4.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind keine Kosten zu erheben (Art. 66 Abs. 1 und 4 BGG). Der Kanton Glarus hat den Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren angemessen zu entschädigen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird gutgeheissen und der Beschluss und das Urteil des Obergerichts des Kantons Glarus vom 29. Mai 2018 werden aufgehoben.
2.
Das Strafverfahren gegen den Beschwerdeführer wird eingestellt und die Sache zur Neuverlegung der Kosten- und Entschädigungsfolgen sowie der weiteren Nebenfolgen des kantonalen Verfahrens an die Vorinstanz zurückgewiesen.
3.
Es werden keine Kosten erhoben.
4.
Der Kanton Glarus hat dem Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren eine Entschädigung von Fr. 3'000.- auszurichten.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Glarus schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 18. Dezember 2019
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: Held