Sachverhalt:
A.
A.a. Der 1973 geborene A._ war seit August 1996 zu 100 % als Maschinenführer für die Bäckerei B._ AG (nachfolgend: B._ AG oder Gesellschaft), tätig. Im September 2011 begab er sich wegen Rückenbeschwerden in ärztliche Behandlung. Im Mai 2012 nahm er seine bisherige Tätigkeit bei ärztlich attestierter 50%iger Arbeitsunfähigkeit im Rahmen eines 50%-Pensums wieder auf und meldete sich gleichzeitig bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die IV-Stelle des Kantons Zürich verneinte mit Verfügung vom 28. Mai 2014 einen Rentenanspruch unter Hinweis auf einen Invaliditätsgrad von 14 %. Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich hob diese Verfügung mit Entscheid vom 26. Februar 2016 auf und wies die Sache an die IV-Stelle zurück, damit diese weitere Abklärungen treffe.
Am 7. April 2014 meldete sich A._ zur Arbeitsvermittlung an Da die B._ AG seinen Beschäftigungsgrad mit Vertragsänderung vom 23. Mai 2014 per 1. Juni 2014 auf 50 % reduziert hatte, stellte er am 11. Juni 2014 Antrag auf Arbeitslosenentschädigung für die Zeit ab 1. Juni 2014 und gab an, er sei bereit und in der Lage, Teilzeit, höchstens zu 50 % einer Vollzeitbeschäftigung, zu arbeiten. Nachdem die Arbeitslosenkasse IAW, Winterthur (nachfolgend: Kasse; infolge Betriebsschliessung wurden die Fälle dieser Kasse ab 1. Juni 2018 der Arbeitslosenkasse des Kantons Zürich abgetreten), einen Anspruch auf Arbeitslosentaggelder zunächst mit Verfügung vom 1. September 2014 verneint hatte, hiess sie die dagegen erhobene Einsprache gut (Einspracheentscheid vom 7. April 2015) und richtete ab 2. Juni 2014 Arbeitslosenentschädigung aus. Dabei rechnete sie den Lohn aus der 50%-Tätigkeit bei der B._ AG als Zwischenverdienst an. Als sie im Oktober 2015 einem Zeugnis des behandelnden Dr. med. C._, Facharzt FMH für Psychiatrie und Psychotherapie, entnommen hatte, dass bereits seit 7. Mai 2013 auch aufgrund von psychischen Problemen eine 50%ige Arbeitsunfähigkeit attestiert wurde, überwies sie die Sache am 28. Oktober 2015 dem Amt für Wirtschaft und Arbeit des Kantons Zürich (AWA) zum Entscheid über die Vermittlungsfähigkeit und die Vorleistungspflicht der Arbeitslosenversicherung. Mit Verfügung vom 21. Dezember 2015 bejahte das AWA die Vermittlungsfähigkeit für die Zeit ab 8. April 2015 weiterhin und stellte fest, der anrechenbare Arbeitsausfall im Rahmen der Vorleistungspflicht betrage 86 % einer Vollzeitbeschäftigung; ausserdem wurde A._ darauf hingewiesen, dass er seine Stellensuche umgehend wieder aufzunehmen habe, sobald seine Arbeitsfähigkeit das 50%-Pensum bei der B._ AG übersteige.
A.b. Nach Ablauf der ersten Rahmenfrist für den Bezug von Arbeitslosenentschädigung (2. Juni 2014 bis 1. Juni 2016) verneinte die Kasse mit Verfügung vom 11. Juli 2016 einen Anspruch auf Arbeitslosentaggelder ab 2. Juni 2016, da A._ ab diesem Datum keinen anrechenbaren Verdienstausfall mehr erleide. Daran hielt sie mit Einspracheentscheid vom 15. September 2016 fest.
B.
Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich wies die gegen den Einspracheentscheid vom 15. September 2016 erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 15. Dezember 2017).
C.
Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt A._ beantragen, in Aufhebung des kantonalen Gerichtsentscheides sei die Arbeitslosenkasse anzuweisen, den Verdienstausfall zu ersetzen. Ferner lässt er um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ersuchen.
Die Kasse schliesst ohne weitere Ausführungen zur Sache auf Abweisung der Beschwerde. Das Staatssekretariat für Wirtschaft verzichtet auf eine Stellungnahme.
D.
Da A._ den Bedürftigkeitsnachweis auch innert letztmals erstreckter Frist bis 17. Dezember 2018 nicht erbracht hatte, wies das Bundesgericht das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung mit Verfügung vom 19. Dezember 2018 ab und setzte Frist zur Leistung eines Kostenvorschusses. Der Kostenvorschuss ist fristgemäss beglichen worden.

Erwägungen:
1.
Mit der Beschwerde kann eine Rechtsverletzung nach Art. 95 f. BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Dennoch prüft es - offensichtliche Fehler vorbehalten - nur die in seinem Verfahren gerügten Rechtsmängel (Art. 42 Abs. 1 f. BGG; <ref-ruling> E. 2.2.1 S. 389). Es legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann ihre Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1, Art. 105 Abs. 2 BGG).
2.
Streitig ist, ob das kantonale Gericht Bundesrecht verletzte, indem es den Einspracheentscheid vom 15. September 2016 im Ergebnis bestätigte, wonach der Versicherte ab 2. Juni 2016 keinen Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung haben soll, da die Voraussetzungen zur Eröffnung einer zweiten Rahmenfrist für den Leistungsbezug (2. Juni 2016 bis 1. Juni 2018) nicht erfüllt seien.
3.
3.1. <ref-law> zählt die für die Arbeitslosenentschädigung massgeblichen Anspruchsvoraussetzungen auf. Danach ist unter anderem erforderlich, dass der Versicherte ganz oder teilweise arbeitslos ist (lit. a). Als ganz arbeitslos gilt laut <ref-law>, wer in keinem Arbeitsverhältnis steht und eine Vollzeitbeschäftigung sucht. Als teilweise arbeitslos gilt nach <ref-law>, wer in keinem Arbeitsverhältnis steht und lediglich eine Teilzeitbeschäftigung sucht (lit. a) oder eine Teilzeitbeschäftigung hat und eine Vollzeit- oder eine weitere Teilzeitbeschäftigung sucht (lit. b). Zu den gesetzlichen Anspruchsvoraussetzungen gehört ferner, dass der Versicherte einen anrechenbaren Arbeitsausfall erlitten hat (<ref-law>). Nach <ref-law> ist ein Arbeitsausfall anrechenbar, wenn er einen Verdienstausfall zur Folge hat und mindestens zwei aufeinander folgende volle Arbeitstage dauert. Des Weiteren muss der Versicherte die Beitragszeit erfüllen oder von der Erfüllung der Beitragszeit befreit sein (<ref-law>). Gemäss <ref-law> erfüllt die Beitragszeit, wer innerhalb der dafür vorgesehenen Rahmenfrist (<ref-law>) während mindestens zwölf Monaten eine beitragspflichtige Beschäftigung ausgeübt hat. Die Rahmenfrist für die Beitragszeit beginnt zwei Jahre vor dem Tag, für den sämtliche Anspruchsvoraussetzungen erfüllt sind (Art. 9 Abs. 3 in Verbindung mit Abs. 2 AVIG). Von der Erfüllung der Beitragszeit ist gemäss <ref-law> unter anderem befreit, wer innerhalb der Rahmenfrist während insgesamt mehr als zwölf Monaten wegen Krankheit (<ref-law>), Unfall (<ref-law>) oder Mutterschaft (<ref-law>) nicht in einem Arbeitsverhältnis stand und deshalb die Beitragszeit nicht erfüllen konnte, sofern während dieser Zeit Wohnsitz in der Schweiz bestand (<ref-law>). Zwischen der Nichterfüllung der Beitragszeit und dem geltend gemachten Befreiungstatbestand muss ein Kausalzusammenhang vorliegen, wobei das Hindernis während mehr als zwölf Monaten bestanden haben muss (<ref-ruling> E. 1.2 S. 280). Die Befreiungstatbestände von <ref-law> sind im Verhältnis zur Beitragszeit subsidiär. Sie gelangen daher nur zur Anwendung, wenn die in <ref-law> verlangte Erfüllung der Mindestbeitragszeit aus den in <ref-law> genannten Gründen nicht möglich ist (<ref-ruling> E. 2.1 S. 676 mit Verweis auf THOMAS NUSSBAUMER, Arbeitslosenversicherung, in: Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], Soziale Sicherheit, 3. Aufl. 2016, S. 2334 Rz. 233).
3.2. Nach <ref-law> gilt der körperlich oder geistig Behinderte als vermittlungsfähig, wenn ihm bei ausgeglichener Arbeitsmarktlage, unter Berücksichtigung seiner Behinderung, auf dem Arbeitsmarkt eine zumutbare Arbeit vermittelt werden könnte. Die Kompetenz zur Regelung der Koordination mit der Invalidenversicherung ist in <ref-law> dem Bundesrat übertragen worden. Dieser hat in <ref-law> festgelegt, dass ein Behinderter, der unter der Annahme einer ausgeglichenen Arbeitsmarktlage nicht offensichtlich vermittlungsunfähig ist, und der sich bei der Invalidenversicherung (oder einer anderen Versicherung nach <ref-law>) angemeldet hat, bis zum Entscheid der anderen Versicherung als vermittlungsfähig gilt. In diesem Sinn sieht <ref-law> vor, dass die Arbeitslosenversicherung für Leistungen, deren Übernahme durch die Arbeitslosenversicherung, die Krankenversicherung, die Unfallversicherung oder die Invalidenversicherung umstritten ist, vorleistungspflichtig ist.
Aufgrund dieser Bestimmungen hat die Arbeitslosenversicherung arbeitslose, bei einer anderen Versicherung angemeldete Personen zu entschädigen, falls ihre Vermittlungsunfähigkeit nicht offensichtlich ist. Dieser Anspruch auf eine ungekürzte Arbeitslosenentschädigung besteht namentlich, wenn die ganz arbeitslose Person aus gesundheitlichen Gründen lediglich noch teilzeitlich arbeiten könnte, solange sie im Umfang der ihr ärztlicherseits attestierten Arbeitsfähigkeit eine Beschäftigung sucht und bereit ist, eine neue Anstellung mit entsprechendem Pensum anzutreten (<ref-ruling> E. 7.1 S. 101). Die Vermutungsregel der grundsätzlich gegebenen Vermittlungsfähigkeit von Behinderten (<ref-law> und <ref-law> in Verbindung mit <ref-law>) gilt lediglich für die Zeit, in welcher der Anspruch auf Leistungen einer anderen Versicherung abgeklärt wird und somit noch nicht feststeht. Damit sollen Lücken im Erwerbsersatz vermieden werden. Die Vorleistungspflicht ist daher auf die Dauer des Schwebezustandes begrenzt, weshalb sie endet, sobald das Ausmass der Erwerbsunfähigkeit feststeht (vgl. <ref-ruling> E. 7.4 S. 205; ARV 2011 S. 55, 8C_651/2009).
4.
Im vorliegenden Fall galt der Beschwerdeführer in der ersten Rahmenfrist für den Leistungsbezug vom 2. Juni 2014 bis 1. Juni 2016 gestützt auf <ref-law> in Verbindung mit <ref-law> als vermittlungsfähig. Da er sein Pensum per 1. Juni 2014 bei der bisherigen Arbeitgeberin von 100 % auf 50 % reduziert hatte, wurde er als teilarbeitslos im Sinne von <ref-law> qualifiziert. Mit Blick auf die - später vom kantonalen Gericht aufgehobene (vgl. lit. Aa, Sachverhalt) - Verfügung der Invalidenversicherung vom 28. Mai 2014, worin ein rentenausschliessender Invaliditätsgrad von 14 % errechnet worden war, wurde ein anrechenbarer Arbeits- und Verdienstausfall angenommen, da der Versicherte mit seiner 50%igen Teilzeitanstellung nur mehr den halben Lohn beziehen konnte. Die Beitragszeit gemäss <ref-law> war infolge der vorher 100%igen Erwerbstätigkeit bei der B._ AG erfüllt. Aufgrund der andauernden Unsicherheit über die Zuordnung der definitiven Leistungspflicht in diesem Zeitraum (Schwebezustand) erbrachte die Arbeitslosenversicherung Vorleistungen im Sinne von <ref-law> (vgl. E. 3.2 hiervor).
5.
5.1. Das kantonale Gericht stellte fest, dass die Abklärungen der Invalidenversicherung im Zeitpunkt des Erlasses des Einspracheentscheides vom 15. September 2016 noch nicht abgeschlossen gewesen seien. Der Schwebezustand nach <ref-law> und <ref-law> habe folglich noch angedauert. Damit sei ein Arbeits- und Verdienstausfall auch im Rahmen der Abklärungen bezüglich der zweiten Rahmenfrist für den Leistungsbezug zu bejahen, weil weiterhin das Arbeitsverhältnis massgebend sei, in dem der Beschwerdeführer vor der Eröffnung der ersten Bezugsrahmenfrist gestanden sei. Hingegen fehle es zur Eröffnung einer zweiten Bezugsrahmenfrist an der weiteren Anspruchsvoraussetzung der genügenden Beitragszeit nach <ref-law> oder der Befreiung von der Erfüllung der Beitragszeit nach <ref-law>.
5.2. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung der Vorleistungspflicht nach <ref-law> in Verbindung mit <ref-law> und <ref-law>. Durch das Institut der Vorleistung werde die Leistungspflicht bis zur Klärung der definitiven Zuständigkeit vorläufig einer der in Frage kommenden Versicherungen zugeordnet. Im vorliegenden Fall würden die Abklärungen der IV-Stelle "bis zum heutigen Datum" andauern, womit auch der Schwebezustand fortbestehe. Während des Schwebezustandes werde die Vermittlungsfähigkeit vermutet. Die Vorleistungen seien unabhängig von der Länge und Dauer der Rahmenfristen zu erbringen. Ansonsten würde der Versicherte spätestens nach der ersten Rahmenfrist für den Leistungsbezug in eine Erwerbsersatzlücke fallen, was gegen Sinn und Zweck von <ref-law> verstossen würde.
6.
6.1. Für Versicherte, welche nach Ablauf der Rahmenfrist für den Leistungsbezug wieder Arbeitslosenentschädigung beanspruchen, gelten erneut zweijährige Rahmenfristen für den Leistungsbezug und die Beitragszeit, sofern das AVIG nichts anderes vorsieht (<ref-law>). Soll sich die neue Rahmenfrist für den Leistungsbezug - wie vorliegend - unmittelbar an die alte anschliessen, so entspricht die neue Rahmenfrist für die Beitragszeit der früheren Rahmenfrist für den Leistungsbezug. Die Bedeutung des Aufeinanderfolgens von Rahmenfristen liegt darin, dass eine Neuüberprüfung aller Anspruchsvoraussetzungen stattfindet. So hat die versicherte Person unter anderem die einjährige Mindestbeitragszeit oder die Befreiung von deren Erfüllung erneut nachzuweisen (<ref-ruling>; <ref-ruling> E. 3a und 3b S. 357 ff.; SVR 2016 ALV Nr. 1 S. 1, 8C_656/2014 E. 3.2; NUSSBAUMER, a.a.O., S. 2304 Rz. 126 f.).
6.2. Das kantonale Gericht kommt zu Recht zum Schluss, dass der nach wie vor teilarbeitslose Beschwerdeführer die Beitragszeit für die zweite Bezugsrahmenfrist nicht mit den Beiträgen aus der in einem 50%igen Pensum ausgeübten Erwerbstätigkeit bei der B._ AG erfüllen kann, weil die Beitragszeit oder der Befreiungsgrund für denjenigen Teil der Zeit erfüllt sein muss, für den ein Arbeitsausfall besteht (<ref-ruling> E. 4 S. 341 f.; ARV 2012 S. 284, 8C_957/2011 E. 3.2). Im vorliegenden Fall hatte das Arbeitsverhältnis bereits während der ersten Rahmenfrist für den Leistungsbezug im gleichen Umfang bestanden und wurde nach deren Ablauf unverändert fortgesetzt. Da der Versicherte keine zusätzliche Anstellung gefunden hatte, in der er seine Resterwerbsfähigkeit während mindestens zwölf Monaten hätte verwerten können, war es ihm nicht möglich, die gemäss Art. 8 Abs. 1 lit. e in Verbindung mit <ref-law> für den Leistungsbezug notwendige Beitragszeit zu generieren.
6.3. Hingegen fällt grundsätzlich eine Befreiung von der Erfüllung der Beitragszeit im Sinne von <ref-law> infolge länger als zwölf Monate andauernder Krankheit in Betracht. Allerdings ist zu beachten, dass der Beschwerdeführer in der ersten Bezugsrahmenfrist von der Vermutungsregel der grundsätzlich gegebenen Vermittlungsfähigkeit während der Abklärungen der Invalidenversicherung profitiert hatte, indem ihm trotz attestierter 50%iger Arbeitsunfähigkeit im Rahmen seiner Teilarbeitslosigkeit Arbeitslosenentschädigung ausbezahlt worden war. Bei der Prüfung der Voraussetzungen für die Eröffnung der zweiten Bezugsrahmenfrist kann er sich somit nicht für die gleiche Zeit, für die ihm eine Vermittlungsfähigkeit angerechnet wurde (2. Juni 2014 bis 1. Juni 2016), darauf berufen, dass es ihm während dieser Dauer, die gleichzeitig die Beitragrahmenfrist im Hinblick auf die zweite Rahmenfrist für den Leistungsbezug darstellt, wegen Krankheit im Sinne von <ref-law> verunmöglicht gewesen sei, die Beitragszeit zu erfüllen. Auch wenn im Übrigen zu seinen Gunsten für die Beitragszeit vom 2. Juni 2014 bis 1. Juni 2016 ein Befreiungsgrund infolge Krankheit während insgesamt mehr als zwölf Monaten bejaht würde, käme kein anderes Ergebnis zustande. Dann nämlich könnte für die Leistungsrahmenfrist vom 2. Juni 2016 bis 1. Juni 2018 bei unveränderten Verhältnissen, insbesondere nach wie vor bestehender 50%iger Arbeitsunfähigkeit bei gleichzeitiger Verwertung der Restarbeitsfähigkeit in der 50%igen Teilzeitanstellung bei der B._ AG, die Vermutung der Vermittlungsfähigkeit in Bezug auf die gesuchte Teilzeitanstellung nicht aufrecht erhalten werden.
Auch wenn hier - anders als in der <ref-ruling> zugrundeliegenden Konstellation - in der ersten Leistungsrahmenfrist (noch) keine Rente der Invalidenversicherung zur Ausrichtung gelangte, war während des Schwebezustandes von einer vermuteten Restarbeitsfähigkeit ausgegangen worden. Es ist deshalb entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers nicht einsehbar, weshalb im vorliegenden Fall für die zweite Bezugsrahmenfrist davon abgesehen werden soll, für die Zeit vom 2. Juni 2014 bis 1. Juni 2016 eine entsprechende beitragspflichtige Beschäftigung zu verlangen (vgl. <ref-ruling> E. 2c/cc S. 389). Die Voraussetzungen für die Eröffnung einer zweiten Rahmenfrist für den Leistungsbezug sind demgemäss nicht erfüllt.
6.4. Soweit der Beschwerdeführer geltend macht, bei diesem Ergebnis würden die langen Abklärungsfristen der Invalidenversicherung zulasten des Versicherten gehen, was gegen Sinn und Zweck von <ref-law> verstosse, ist ihm entgegenzuhalten, dass die Vorleistung nur zum Tragen kommt, wenn Zweifel darüber bestehen, welche Sozialversicherung die Leistungen zu erbringen hat. Bei der vorliegenden Konstellation steht nun aber fest, dass die Arbeitslosenversicherung über die erste Bezugsrahmenfrist hinaus keine Leistungspflicht mehr trifft, weil die Anspruchsvoraussetzungen, welche vor Eröffnung einer weiteren Leistungsrahmenfrist erneut zu prüfen sind, nicht bejaht werden können. Selbst wenn also die Invalidenversicherung gestützt auf ihre weiteren Abklärungen zum Ergebnis gelangen würde, der Beschwerdeführer sei nicht in der Erwerbsfähigkeit eingeschränkt, würde die Arbeitslosenkasse in einer zweiten Rahmenfrist für den Leistungsbezug nicht (nachträglich) leistungspflichtig.
Die Vorleistungspflicht der Arbeitslosenkasse während des Schwebezustandes stellt eine Übergangslösung dar und ist deshalb nicht auf eine lange Dauer angelegt. Sie soll im Zweifelsfall eine Leistungslücke während der laufenden Leistungsrahmenfrist verhindern. Dauern die Abklärungen der Invalidenversicherung - wie im vorliegenden Fall - länger, so kann die Arbeitslosenkasse nicht verpflichtet werden, Vorleistungen über mehrere Leistungsrahmenfristen hinweg zu erbringen. Dafür findet sich keine gesetzliche Grundlage. Es ist zu berücksichtigen, dass das zeitliche Element gegenüber Taggeldleistungen der Arbeitslosenversicherung naturgemäss eine viel grössere Dynamik entfaltet, als dies bei Dauerleistungen der Fall sein kann. Ist bei Rentenleistungen ein gewisser Zeitablauf notwendig, damit ein Anspruch überhaupt entstehen kann, führt demgegenüber der Zeitablauf bei der Arbeitslosenversicherung zu einem drohenden Anspruchsverlust, da die Taggeldleistungen als vorübergehende Leistungen durch die gesetzlich definierten Höchstzahlen begrenzt sind und die vergangene Zeit hinsichtlich einer Folgerahmenfrist zu anspruchsverneinenden Sachverhalten führen kann (ALEXIA HEINE/BEATRICE POLLA, Erneute Beanspruchung von Arbeitslosenentschädigung nach abgelaufener Rahmenfrist für den Leistungsbezug: Folgerahmenfristen und ihre Besonderheiten, in: ARV 2014 S. 77, S. 85 f.).
6.5. Ob mit dem kantonalen Gericht ein Arbeits- und Verdienstausfall zu bejahen ist, kann bei diesem Ergebnis offen bleiben.
7.
Das Verfahren ist kostenpflichtig (Art. 65 Abs. 1 und Abs. 4 lit. a BGG). Dem Prozessausgang entsprechend sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich, dem Staatssekretariat für Wirtschaft (SECO) und dem Amt für Wirtschaft und Arbeit des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 18. Februar 2019
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Maillard
Die Gerichtsschreiberin: Berger Götz