Sachverhalt:
A.
In der von der Stadt U._ eingeleiteten Betreibung Nr. xxx des Betreibungsamtes Uzwil über Fr. 89'074.90 erhob A._ sowohl gegen die Forderung als auch mit der Begründung, nicht zu neuem Vermögen gekommen zu sein, Rechtsvorschlag. Daraufhin überwies das Betreibungsamt Uzwil die Angelegenheit gestützt auf <ref-law> ans Kreisgericht Wil zum Entscheid über die Bewilligung des Rechtsvorschlags. Mit Eingabe vom 1. Mai 2017 begründete A._ - vertreten durch seinen Anwalt - seinen Rechtsvorschlag; gleichzeitig ersuchte er um Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege. Mit Entscheid vom 23. Oktober 2017 verweigerte das Kreisgericht die Bewilligung des Rechtsvorschlags mangels neuen Vermögens (Dispositiv-Ziff. 1), stellte fest, dass der Schuldner im Umfang von Fr. 9'000.-- zu neuem Vermögen gekommen ist (Dispositiv-Ziff. 2), und auferlegte diesem die Entscheidgebühr von Fr. 500.-- (Dispositiv-Ziff. 3). Gleichentags mit separater Verfügung wies das Kreisgericht das Gesuch des Schuldners um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege mangels Bedürftigkeit ab.
B.
Gegen beide Entscheide erhob A._ mit Eingaben vom 3. November 2017 Beschwerde an das Kantonsgericht St. Gallen. Er bestritt, dass ihm neues Vermögen in der Höhe von Fr. 9'000.-- entstanden ist und machte geltend, dass ihm das Kreisgericht die unentgeltliche Rechtspflege (inklusive unentgeltlicher Rechtsverbeiständung) zu Unrecht nicht zugesprochen habe. In seinem Entscheid vom 23. April 2018 vereinigte das Kantonsgericht die beiden Beschwerdeverfahren (Dispositiv-Ziff. 1), trat auf die Beschwerde gegen den Entscheid betreffend die Bewilligung des Rechtsvorschlags mangels neuen Vermögens nicht ein (Dispositiv-Ziff. 2), wies die Beschwerde gegen den Entscheid betreffend Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege ab, soweit es darauf eintrat (Dispositiv-Ziff. 3), auferlegte A._ für die Beschwerdeverfahren die Gerichtskosten von insgesamt Fr. 500.-- (Dispositiv-Ziff. 4) und wies sein Gesuch um Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege für die Beschwerdeverfahren wegen Aussichtslosigkeit der Rechtsbegehren ab (Dispositiv-Ziff. 5).
C.
Mit Eingabe vom 24. Mai 2018 (Postaufgabe) ist A._ an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt die Aufhebung des angefochtenen Entscheids und die Rückweisung an die Vorinstanz zur Bewilligung des Rechtsvorschlags mangels neuen Vermögens und der unentgeltlichen Rechtspflege.
Das Gesuch des Beschwerdeführers um Gewährung der aufschiebenden Wirkung wurde mit Präsidialverfügung vom 14. Juni 2018 abgewiesen.
Der Beschwerdeführer stellt weiter ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege.
Das Bundesgericht hat die kantonalen Akten beigezogen, hingegen keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.
1.1. Die Beschwerde richtet sich gegen das Urteil des Kantonsgerichts, welches primär die Unzulässigkeit der Beschwerde gegen die Verweigerung des Rechtsvorschlages zufolge Feststellung neuen Vermögens (<ref-law>) zum Gegenstand hat und einen Endentscheid in einer Schuldbetreibungs- und Konkurssache mit Vermögenswert darstellt (<ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 1.1 und 1.2).
1.2. Das Kreisgericht hat im summarischen Verfahren die Frage nach dem Vorliegen neuen Vermögens beurteilt, wogegen kein (kantonales) Rechtsmittel gegeben ist (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.2). Der Entscheid des Kreisgerichts stellt einen letztinstanzlichen Entscheid (<ref-law>) dar, wenn eine Gehörsrüge vorgebracht wird, weil eine allfällige Verletzung im nachfolgenden Verfahren (<ref-law>) nicht mehr geheilt werden kann (<ref-ruling> E. 1.3 a.E.; <ref-ruling> E. 1.3). Der Entscheid des Kreisgerichts ist vorliegend nicht Anfechtungsgegenstand und eine dagegen gerichtete Beschwerde an das Bundesgericht wäre offensichtlich verspätet.
1.3. Gegen die Kostenregelung des Sachrichters ist die Beschwerde an die Rechtsmittelinstanz möglich (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.2). Ebenso ist die Abweisung des Gesuchs um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Bewilligungsverfahren (<ref-law>) mit Beschwerde nach <ref-law> anfechtbar (<ref-law>; Urteil 5A_415/2017 vom 18. Dezember 2018 E. 2.2). Ein abschlägiger kantonaler Beschwerdeentscheid kann alsdann grundsätzlich an das Bundesgericht weitergezogen werden.
1.4. Ob der für die Beschwerde in Zivilsachen erforderliche Streitwert von Fr. 30'000.-- erreicht wird (vgl. <ref-law> i.V.m. <ref-law>), ist mit Blick auf das im vorinstanzlichen Verfahren konkret strittig gebliebene finanzielle Interesse fraglich, braucht angesichts des Ausgangs des Verfahrens vorliegend aber nicht weiter e rörtert zu werden. Wie die nachfolgenden Erwägungen aufzeigen, vermöchte die Eingabe des Beschwerdeführers den gesetzlichen Begründungsanforderungen selbst bei Entgegennahme als Beschwerde in Zivilsachen (statt allenfalls als Verfassungsbeschwerde) nicht zu genügen.
2.
Nach <ref-law> ist in der Beschwerdebegründung in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt. Die Begründung muss sachbezogen sein und sich auf den Streitgegenstand beziehen und beschränken; die beschwerdeführende Partei hat in gezielter Auseinandersetzung mit den für das Ergebnis des angefochtenen Entscheides massgeblichen Erwägungen plausibel aufzuzeigen, welche Rechte bzw. Rechtsnormen die Vorinstanz verletzt haben soll (<ref-ruling> E. 2; <ref-ruling> E. 2).
Der vorinstanzlich festgestellte Sachverhalt ist für das Bundesgericht grundsätzlich verbindlich (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig - d.h. willkürlich (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.5 mit Hinweis) - ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang entscheidend sein kann (<ref-law>). Bei der Rüge der offensichtlich unrichtigen Sachverhaltsfeststellung gilt das strenge Rügeprinzip (<ref-law>). Das Bundesgericht prüft demnach nur klar und detailliert erhobene und, soweit möglich, belegte Rügen. Es genügt nicht, einen von den tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz abweichenden Sachverhalt zu behaupten. Auf solche rein appellatorische Kritik tritt das Bundesgericht nicht ein (<ref-ruling> E. 2.3 mit Hinweisen).
3.
Die Vorinstanz hat erwogen, der Schuldner werfe dem Kreisgericht in der Hauptsache vor, die Frage, ob er seit der Ausstellung der Konkursverlustscheine zu neuem Vermögen gekommen sei, falsch beurteilt zu haben. Es gehe also ausschliesslich um Aspekte, über welche der erstinstanzliche Richter gemäss dem klaren Wortlaut von <ref-law> endgültig entscheidet. Auf die Beschwerde könne daher nicht eingetreten werden.
Mit Bezug auf die unentgeltliche Rechtspflege hat die Vorinstanz dem Beschwerdeführer erörtert, dass diese nicht gewährt werde, wenn der Überschuss ausreiche, um die Prozesskosten innert einem Jahr (in komplizierten Fällen innert zwei Jahren) zu bezahlen. Die Erstinstanz hat diese Voraussetzung als gegeben erachtet, weil der Beschwerdeführer mit dem errechneten Freibetrag von Fr. 321.-- pro Monat in der Lage sei, die Prozesskosten (Gerichtskosten von Fr. 500.-- und in Rechnung gestelltes Honorar von Fr. 3'258.75) innert einem Jahr zu bezahlen. Ausgehend von der erstinstanzlichen Berechnung hat die Vorinstanz geprüft, wie es sich mit den vom Beschwerdeführer kritisierten Positionen Berufsauslagen und Steuern verhält. Die vom Schuldner im Beschwerdeverfahren neu eingereichte Veranlagungsverfügung vom 18. Oktober 2017 hat sie dabei gestützt auf <ref-law> als unzulässiges neues Beweismittel nicht berücksichtigt. Im Übrigen hat sie erwogen, dass der Beschwerdeführer nicht dargetan habe und auch nicht ersichtlich sei, inwiefern die Feststellung der Vorinstanz, dass aktuell keine Steuern zu bezahlen seien, willkürlich sei. Hinsichtlich der Berufsauslagen scheine allenfalls eine Erhöhung von Fr. 529.-- auf Fr. 568.-- diskutabel. Selbst ein Freibetrag von bloss Fr. 282.-- (= Fr. 321.--./. Fr. 39.--) erlaube es dem Schuldner jedoch, die Prozesskosten des Bewilligungsverfahrens ratenweise selber zu bezahlen. Die Beschwerde sei hinsichtlich der Nichtbewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege daher abzuweisen.
4.
Der Beschwerdeführer setzt sich mit der vorinstanzlichen Begründung nicht auseinander. Weshalb die Vorinstanz auf die Beschwerde gegen die Verweigerung des Rechtsvorschlags mangels neuen Vermögens hätte eintreten müssen, geht aus seinen Ausführungen nicht ansatzweise hervor, aber auch hinsichtlich der Abweisung der Beschwerde gegen die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Bewilligungsverfahren geht der Beschwerdeführer nicht in nachvollziehbarer Weise auf die vorinstanzlichen Erwägungen ein. So äussert sich der Beschwerdeführer grösstenteils zu Positionen seines prozessualen Existenzminimums, welche er im obergerichtlichen Verfahren nach den unbestritten gebliebenen vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen gar nicht beanstandet bzw. vorgebracht hatte (Wohnkosten, Selbstbehalt Krankenkasse, Hausrat/Haftpflicht, Rückzahlung Kredit an Bank B._ etc.). Eine Verletzung von Bundesrecht (namentlich auch des angerufenen Grundsatzes des rechtlichen Gehörs) durch die Vorinstanz vermag er damit von vornherein nicht aufzuzeigen. Im Übrigen bleibt seine Kritik an den vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen rein appellatorisch, weshalb nicht darauf eingetreten werden kann.
5.
Schliesslich rügt der Beschwerdeführer die Abweisung seines Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege für das vorinstanzliche Verfahren. Die Vorinstanz hat die Aussichtslosigkeit hinsichtlich des Verfahrens betreffend die Bewilligung des Rechtsvorschlags mangels neuen Vermögens unter Hinweis auf die eindeutige gesetzliche Regelung begründet. Hinsichtlich der Beschwerde gegen die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege im Bewilligungsverfahren hat sie dem Beschwerdeführer vorgeworfen, dass sich dieser im Wesentlichen mit der Geltendmachung unzulässiger Noven begnügt und sich mit dem erstinstanzlichen Entscheid nicht hinreichend auseinandergesetzt habe. Der Beschwerdeführer übergeht diesen Vorwurf und begründet die fehlende Aussichtslosigkeit des bei der Vorinstanz eingereichten Rechtsmittels bloss damit, dass die Vorinstanzen nicht alle Kosten berücksichtigt hätten. Auch insoweit genügt die Beschwerde den Begründungsanforderungen von Art. 42 Abs. 2 und <ref-law> nicht.
6.
Aus den dargelegten Gründen kann auf die Beschwerde insgesamt nicht eingetreten werden. Der Beschwerdeführer hat für die Gerichtskosten aufzukommen (<ref-law>). Wie die vorstehenden Erwägungen aufzeigen, muss die Beschwerde als von Anfang an aussichtslos betrachtet werden. Damit mangelt es an einer materiellen Voraussetzung für die unentgeltliche Rechtspflege (<ref-law>). Das entsprechende Gesuch ist abzuweisen.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kreisgericht Wil schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 14. März 2019
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Buss