Sachverhalt:
A.
A._ (Arbeitnehmer, Kläger, Beschwerdeführer) war seit 2007 in unterschiedlichen Funktionen bei der B._ AG (Arbeitgeberin, Beklagte, Beschwerdegegnerin) angestellt. Die Arbeitgeberin schloss für den Arbeitnehmer bei der C._ AG eine Krankentaggeldversicherung ab.
Am 19. Dezember 2011 kündigte der Arbeitnehmer das Arbeitsverhältnis auf den 31. Dezember 2011, wobei die Parteien im gegenseitigen Einvernehmen auf die gesetzliche Kündigungsfrist verzichteten.
Im Jahr 2017 forderte der Arbeitnehmer von der Krankentaggeldversicherung die Nachleistung von Taggeldern und machte eine Arbeitsunfähigkeit ab Mitte Dezember 2011 geltend. Die Krankentaggeldversicherung verweigerte eine Nachleistung und machte geltend, dass der Anspruch des Arbeitnehmers bereits verjährt sei.
B.
Mit Teilklage vom 16. Juli 2018 beantragte der Arbeitnehmer dem Zivilgericht Basel-Stadt, es sei die Beklagte zu verpflichten, ihm Schadenersatz im Betrag von Fr. 30'000.-- zu bezahlen. Er warf der Arbeitgeberin im Wesentlichen vor, eine rechtzeitige Anmeldung bei der Krankentaggeldversicherung unterlassen, ihn nicht über den Umfang des Versicherungsschutzes informiert und somit ihre Fürsorge- und Informationspflichten verletzt zu haben.
Das Zivilgericht wies die Klage mit Entscheid vom 18. November 2019 ab.
Das Appellationsgericht Basel-Stadt wies mit Urteil vom 29. Januar 2021 die vom Kläger gegen das erstinstanzliche Urteil erhobene Berufung ab und bestätigte die Klageabweisung.
C.
Mit Beschwerde in Zivilsachen beantragt der Kläger dem Bundesgericht, es sei der Entscheid des Appellationsgerichts Basel-Stadt aufzuheben und die Klage vom 16. Juli 2018 sei gutzuheissen. Ferner beantragt er die aufschiebende Wirkung seiner Beschwerde sowie die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren.
Es wurden keine Vernehmlassungen eingeholt.
D.
Mit Verfügung vom 22. Februar 2021 trat das Bundesgericht auf das vor Erhebung der Beschwerde gestellte Gesuch um aufschiebende Wirkung nicht ein. Am 10. März 2021 wies es sodann ein erneutes Gesuch um aufschiebende Wirkung ab.

Erwägungen:
1.
Das Bundesgericht prüft von Amtes wegen und mit freier Kognition, ob ein Rechtsmittel zulässig ist (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1; <ref-ruling> E. 1; <ref-ruling> E. 2.1).
1.1. Die Beschwerde betrifft eine Zivilsache (<ref-law>) und richtet sich gegen den Endentscheid (<ref-law>) eines oberen kantonalen Gerichts, das als Rechtsmittelinstanz entschieden hat (<ref-law>). Der Beschwerdeführer ist mit seinen Anträgen unterlegen (<ref-law>), der Streitwert ist erreicht (<ref-law>) und die Beschwerdefrist (<ref-law>) ist eingehalten.
Anfechtungsobjekt im bundesgerichtlichen Verfahren ist allein der Entscheid der Vorinstanz, mithin das Urteil des Appellationsgerichts Basel-Stadt (<ref-ruling> E 4.1; <ref-ruling> E. 1.4; Urteil 5A_483/2020 vom 24. November 2020 E. 1.4). Soweit der Beschwerdeführer seine Kritik unmittelbar gegen den Entscheid des Zivilgerichts Basel-Stadt oder dessen Unabhängigkeit richtet, ist auf die Beschwerde nicht einzutreten (<ref-law>).
Auf die Beschwerde gegen das Urteil der Vorinstanz ist unter Vorbehalt hinreichender Begründung (Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>) einzutreten.
1.2. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist somit weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen oder eine Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen. Mit Blick auf die Begründungspflicht der beschwerdeführenden Partei (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG) behandelt es aber grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind; es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 2; <ref-ruling> E. 1.3; <ref-ruling> E. 1.4). Eine qualifizierte Rügepflicht gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht. Das Bundesgericht prüft eine solche Rüge nur insofern, als sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (<ref-law>). Stützt sich der angefochtene Entscheid auf mehrere selbständige Begründungen, so muss sich die Beschwerde mit jeder einzelnen auseinandersetzen, sonst wird darauf nicht eingetreten (<ref-ruling> E. 2.4 mit Verweisen; vgl. auch <ref-ruling> E. 3.4).
Unerlässlich ist im Hinblick auf Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Rechtsverletzung liegt. Die beschwerdeführende Partei soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die sie im vorinstanzlichen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (<ref-ruling> E. 2, 115 E. 2). Die Begründung hat ferner in der Beschwerdeschrift selbst zu erfolgen und der blosse Verweis auf Ausführungen in anderen Rechtsschriften oder auf die Akten reicht nicht aus. Für die Beschwerdeantwort gelten dieselben Begründungsanforderungen (<ref-ruling> E. 2).
1.3. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Dazu gehören sowohl die Feststellungen über den streitgegenständlichen Lebenssachverhalt als auch jene über den Ablauf des vor- und erstinstanzlichen Verfahrens, also die Feststellungen über den Prozesssachverhalt (<ref-ruling> E. 1.3.1 mit Hinweisen). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 2.3.1; <ref-ruling> E. 2, 264 E. 2.3). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein können (<ref-law>).
Für eine Kritik am festgestellten Sachverhalt gilt das strenge Rügeprinzip von <ref-law> (<ref-ruling> E. 2.3 mit Hinweisen). Die Partei, welche die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz anfechten will, muss klar und substanziiert aufzeigen, inwiefern diese Voraussetzungen erfüllt sein sollen (<ref-ruling> E. 1.3.1 mit Hinweisen). Zur hinreichenden Begründung einer Sachverhaltsrüge genügt es nicht, dem Bundesgericht, ohne eine substanziierte Sachverhaltsrüge zu erheben, einfach eine eigene Version des Sachverhalts zu unterbreiten und das angefochtene Urteil als willkürlich oder offensichtlich unhaltbar zu bezeichnen. Ein derartiges Vorgehen verkennt die grundsätzliche Bindung des Bundesgerichts an die tatsächlichen Feststellungen im angefochtenen Entscheid (Art. 97 und 105 BGG). Es geht nicht an, in einer Beschwerde in Zivilsachen appellatorische Kritik an der Beweiswürdigung des kantonalen Gerichts zu üben und Ergänzungen bezüglich der tatsächlichen Feststellungen vorzunehmen, als ob dem Bundesgericht im Beschwerdeverfahren die freie Prüfung aller Tatfragen zukäme (<ref-ruling> E. 2.3; <ref-ruling> E. 2.8; je mit Hinweisen).
1.4. Die Vorbringen des Beschwerdeführers erfüllen diese Anforderungen über weite Strecken nicht. Er beschränkt sich darauf, seine eigene Sicht der Dinge der vorinstanzlichen Würdigung der Beweismittel entgegenzuhalten und diese als willkürlich zu bezeichnen. Der Beschwerdeführer wiederholt dabei - teils wortwörtlich - seine bereits vor der Vorinstanz vorgebrachten Argumente. Allein die Tatsache, dass seine Sachverhaltsdarstellung von derjenigen der Vorinstanz abweicht, vermag noch keine Willkür zu begründen. Er erhebt damit keine hinreichend substanziierten Sachverhaltsrügen. Die entsprechenden Vorbringen haben unbeachtet zu bleiben. Massgebend ist demnach einzig der vorinstanzlich festgestellte Sachverhalt.
2.
In rechtlicher Hinsicht erwog das Appellationsgericht, dass ein Schadenersatzanspruch des Arbeitnehmers gegenüber der Arbeitgeberin mitunter voraussetze, dass der Arbeitnehmer einen Anspruch auf Leistungen aus der Kollektivkrankentaggeldversicherung gegenüber der Versicherung hatte. Dies wiederum setze voraus, dass der Arbeitnehmer im Zeitpunkt der Beendigung seines Arbeitsverhältnisses am 31. Dezember 2011 arbeitsunfähig war. Das Appellationsgericht kam zum Schluss, dass eine solche Arbeitsunfähigkeit nicht bewiesen sei. Es sah keinen Anlass, die Beweiswürdigung des Zivilgerichts hinsichtlich des massgeblichen Zeitpunkts zu beanstanden, da dieses sämtliche vom Arbeitnehmer vorgelegten Arztzeugnisse und medizinischen Berichte berücksichtigt habe. Dabei wies die Vorinstanz zutreffend darauf hin, dass der Beweiswert von Arztzeugnissen der freien Beweiswürdigung gemäss <ref-law> unterliegt (<ref-ruling> E. 3.3.1.3; Urteil 4A_571/2016 vom 23. März 2017 E. 4.2). Sie legte nachvollziehbar dar, dass Zweifel am Beweiswert der vom Beschwerdeführer eingereichten Arztzeugnisse bestehen. Zur Begründung führte sie an, dass diese entweder erst Jahre nach der behaupteten Arbeitsunfähigkeit ausgestellt wurden, sich nur vage zur Arbeitsunfähigkeit äussern, bloss auf ungesicherten Annahmen sowie Aussagen des Beschwerdeführers beruhen oder grundsätzliche Zweifel an der Eignung der begutachtenden Personen bestehen. Zudem würdigte die Vorinstanz die weiteren Beweisanträge des Beschwerdeführers und verwarf namentlich dessen Kritik an der Beweiskraft der einvernommenen Zeugen. Sie kam zum Schluss, dass mangels bewiesener Arbeitsunfähigkeit im Zeitpunkt der Beendigung des Arbeitsverhältnisses kein Anspruch auf Nachleistung gegenüber der Kollektivkrankentaggeldversicherung bestand und folglich ein Schadenersatzanspruch gegenüber der Arbeitgeberin ausser Betracht fällt.
Das Appellationsgericht verwarf auch den Vorwurf des Beschwerdeführers, die Beschwerdegegnerin habe ihre Fürsorge- und Informationspflicht hinsichtlich Übertritt in die Einzeltaggeldversicherung verletzt. Es stellte fest, dass der Beschwerdeführer sowohl von der Krankentaggeldversicherung als auch von der Beschwerdegegnerin rechtzeitig über die Möglichkeit und die Voraussetzungen eines Übertritts in eine Einzeltaggeldversicherung informiert wurde.
Soweit der Beschwerdeführer mit seinen Vorbringen vor Bundesgericht überhaupt gehört werden kann, vermag er keine Bundesrechtsverletzung aufzuzeigen. Die Erwägungen der Vorinstanz sind auch unter Berücksichtigung der Vorbringen in der Beschwerde zutreffend. In Anwendung von <ref-law> kann im Einzelnen auf die vorinstanzlichen Erwägungen verwiesen werden.
3.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach <ref-law> abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren ist bereits wegen Aussichtslosigkeit der Beschwerde abzuweisen (<ref-law>). Der Beschwerdeführer wird bei diesem Verfahrensausgang kostenpflichtig (<ref-law>). Die Beschwerdegegnerin hat keinen Anspruch auf eine Parteientschädigung, da ihr aus dem bundesgerichtlichen Verfahren kein Aufwand erwachsen ist (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Es wird keine Parteientschädigung zugesprochen.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Appellationsgericht des Kantons Basel-Stadt schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 28. Mai 2021
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Hohl
Der Gerichtsschreiber: Dürst