Faits :
A.
Le 19 octobre 2012, C._ et A._ pour D._ SA ainsi que A._ à titre personnel et B._ ont signé une " Convention d'achat d'actions " par laquelle ce dernier, en tant qu' "acheteur ", et A._, en tant que " vendeur ", ont passé un contrat libellé comme suit :
" Il est préalablement exposé ce qui suit :
1. D._ SA est une société anonyme. (...)
2. A la suite d'une cession d'actions intervenue ce jour, M. A._ dispose de la pleine et entière propriété de 8'930'000 actions nominatives de la société D._ SA d'une valeur nominale de CHF 0.01 (un centime de franc suisse) chacune, entièrement libérée.
3. M.B._ désire acheter les 8'930'000 d'actions de D._ SA, société dont il est déjà actionnaire, qui sont détenues par A._ et ce, dès qu'il sera revenu à meilleure fortune.
4. Confiant que la vente de sa maison sise (...) à U._ va se concrétiser rapidement et/ou que Monsieur E._, domicilié à V._, lui avancera prochainement l'argent nécessaire, M. B._ accepte de prendre l'engagement ferme et définitif de racheter 8'930'000 actions à M. A._ aux conditions de cette convention.
5. D._ SA est représentée dans cette transaction par son Conseil d'administration.
Cela exposé, les parties conviennent ce qui suit :
Article 1
Le vendeur, vend, cède et transfert à l'acheteur, qui accepte, avec l'intégralité des droits et obligations qui leurs sont rattachées, la propriété de 8'930'000 actions nominatives de la société D._ SA d'une valeur nominale d'un centime (CHF 0,01) chacune, entièrement libérée.
Article 2
La vente de 8'930'000 actions de D._ SA par le vendeur est consentie et acceptée moyennant le paiement au vendeur de CHF 96'000 (...) sous un délai maximum de 6 mois à compter de la date de la signature de la présente convention.
Article 3
La propriété des actions présentement cédées sera transférée par le vendeur à l'acheteur simultanément au paiement effectif de l'intégralité de la somme due et mentionnée à l'article 2; les droits patrimoniaux afférents aux actions cédées seront transférés à l'acheteur à la date d'exécution du paiement.
L'acheteur s'engage à payer au vendeur le prix stipulé à l'article 2 par transfert au crédit du compte (...).
Article 4
Le vendeur certifie qu'il a la pleine et entière propriété des actions objet de la vente et qu'il n'existe sur ces actions aucun droit de gage (...).
Aucune garantie n'est donnée à l'acheteur, qui déclare en outre parfaitement connaître la situation comptable de D._ SA à la date du 30 juin 2012 (...).
D._ SA déclare que son Conseil d'administration a valablement approuvé la présente cession d'actions et qu'elle inscrira l'acheteur en qualité d'actionnaire et procédera à l'endossement des titres pour constater le transfert des actions cédées à la double condition de (i) recevoir une déclaration écrite de sa part confirmant que l'acquisition des actions est faite pour son compte propre exclusivement et de (ii) recevoir une preuve du paiement effectif et complet des actions. (...) ".
B.
Selon l'extrait avec radiations du Registre du commerce du canton de Vaud du 19 novembre 2015, D._ SA a été déclarée en faillite avec effet à partir du 19 février 2015.
C.
Dans le cadre d'une première poursuite initiée par A._ le 2 octobre 2015, la Cour des poursuites et faillites du Tribunal cantonal vaudois a, par arrêt du 19 avril 2017, maintenu l'opposition formée par B._ au commandement de payer la somme de 96'000 fr., plus intérêts. Elle a considéré en substance que le poursuivant n'avait pas établi avoir consigné les actions vendues ou, à tout le moins, les certificats d'actions regroupant ces dernières.
Dans l'intervalle, selon l'extrait du 15 août 2018 du Registre du commerce du canton de Vaud, la procédure de faillite de D._ SA avait été clôturée le 17 octobre 2016 et la raison de commerce radiée d'office le 24 octobre suivant.
Le 6 février 2018, divers certificats d'actions ont été déposés auprès d'un notaire.
D.
Le 23 février 2018, sur nouvelle requête de A._, l'Office des poursuites du district de Nyon a notifié à B._ un commandement de payer (poursuite n o xxxxxxx) la somme de 96'000 fr., plus intérêts à 5% l'an dès le 20 avril 2013. Etait invoqué comme titre de la créance ou cause de l'obligation: " Prix de vente selon convention d'achat d'actions du 19 octobre 2012 ".
Le poursuivi a fait opposition totale.
Par prononcé du 4 juin 2018, la Juge de paix du district de Nyon a levé provisoirement l'opposition, sous suite de frais et dépens.
Statuant sur le recours de B._ le 12 décembre 2018, la Cour des poursuites et faillites du Tribunal cantonal vaudois a réformé ce jugement en ce sens que l'opposition formée au commandement de payer a été maintenue. Elle a par ailleurs statué sur les frais et dépens de la procédure.
E.
Par écriture du 1 er février 2019, A._ exerce un recours en matière civile au Tribunal fédéral. Il conclut principalement au prononcé de la mainlevée provisoire à concurrence de 96'000 fr., avec intérêts à 5% dès le 20 avril 2013 et à ce qu'il soit dit que la poursuite n o xxxxxxx " ira sa voie " à concurrence de ce montant. Il demande subsidiairement l'annulation de l'arrêt cantonal et le renvoi pour nouvelle décision au sens des considérants.
Des réponses sur le fond n'ont pas été requises.

Considérant en droit :
1.
Le recours a été déposé en temps utile (<ref-law>) à l'encontre d'une décision finale (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 1.1) rendue en matière de poursuite pour dettes (<ref-law>, en relation avec l'<ref-law>) par le tribunal supérieur d'un canton ayant statué sur recours (art. 75 al. 1 et 2 LTF); la valeur litigieuse de 30'000 fr. est atteinte (<ref-law>). Le recourant, qui a succombé devant la juridiction précédente, a qualité pour recourir (<ref-law>).
2.
2.1. Le recours en matière civile peut être formé pour violation du droit, tel qu'il est délimité par les art. 95 s. LTF. Le Tribunal fédéral applique le droit d'office (<ref-law>), sans être lié ni par les motifs de l'autorité précédente, ni par les moyens des parties; il peut donc admettre le recours en se fondant sur d'autres motifs que ceux invoqués par le recourant, comme il peut le rejeter en opérant une substitution de motifs (<ref-ruling> consid. 2.3; <ref-ruling> consid. 2). Cela étant, eu égard à l'exigence de motivation contenue à l'art. 42 al. 1 et 2 LTF, il n'examine en principe que les griefs soulevés (<ref-ruling> consid. 2.4 et les références). Le recourant doit par conséquent discuter les motifs de la décision entreprise et indiquer précisément en quoi il estime que l'autorité précédente a méconnu le droit (<ref-ruling> consid. 1.7.1; <ref-ruling> consid. 2.4 et la référence). Le Tribunal fédéral ne connaît par ailleurs de la violation de droits fondamentaux que si un tel grief a été expressément invoqué et motivé de façon claire et détaillée par le recourant (" principe d'allégation ", <ref-law>; <ref-ruling> consid. 2.1; <ref-ruling> consid. 2.4).
2.2. Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente (<ref-law>); le recourant ne peut critiquer les constatations de fait que si elles ont été établies de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'<ref-law>, et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause (<ref-law>). Le recourant qui entend se plaindre d'un établissement manifestement inexact - c'est-à-dire arbitraire (art. 9 Cst.; <ref-ruling> consid. 2.2 et la référence) - des faits doit se conformer au principe d'allégation sus-indiqué (cf. supra, consid. 2.1), étant rappelé que l'appréciation des preuves ne se révèle arbitraire que si le juge n'a manifestement pas compris le sens et la portée d'un moyen de preuve, s'il a omis, sans raison sérieuse, de tenir compte d'une preuve propre à modifier la décision attaquée ou encore si, sur la base des éléments recueillis, il a effectué des déductions insoutenables (<ref-ruling> consid. 4.2, avec la jurisprudence citée); les critiques appellatoires sont irrecevables (<ref-ruling> consid. 1.3.1; <ref-ruling> consid. 2.3 et les arrêts cités).
3.
3.1. Dans son recours cantonal, le poursuivi avait formulé deux griefs. Invoquant la faillite le 19 février 2015 et la radiation du registre du commerce le 24 octobre 2016 de D._ SA, il avait d'abord soutenu que son inscription en qualité d'actionnaire de cette société ainsi que l'endossement, respectivement le transfert, des actions nominatives de la société précitée ne pouvaient désormais plus être réalisés en raison d'une impossibilité objective qui ne lui était pas imputable (<ref-law>). Il avait ensuite prétendu que la convention d'achat du 19 octobre 2012 soumettait la vente des actions à deux conditions respectivement suspensive et résolutoire, à savoir qu'il soit lui-même revenu à meilleure fortune et qu'il ait versé le montant de 96'000 fr. dans les six mois à compter de la signature de l'accord. Comme il n'était pas revenu à meilleure fortune entre le 19 octobre 2012 et le 19 avril 2013, l'obligation de payer n'était jamais devenue exigible tandis que la convention était devenue caduque en date du 20 avril 2013.
La Cour des poursuites et faillites a laissé ouverte la question de savoir si la convention du 19 octobre 2012 pouvait encore faire l'objet d'une exécution forcée alors même qu'elle portait sur les actions nominatives d'une société anonyme qui n'existait désormais plus. Elle pouvait en effet considérer que ledit contrat ne constituait de toute façon pas un titre de mainlevée. Elle a relevé à cet égard que le préambule de la convention faisait état du désir du poursuivi de racheter au créancier poursuivant 8'930'000 actions dès qu'il serait revenu à meilleure fortune. Il était vrai qu'il mentionnait aussi que, confiant dans le fait que la vente de sa maison pourrait se concrétiser rapidement ou qu'un tiers lui avancerait prochainement l'argent nécessaire, le poursuivi avait accepté de prendre l'engagement ferme et définitif de racheter ces actions. L'article deux de l'accord prévoyait toutefois que la vente des titres par le vendeur était consentie et acceptée moyennant le paiement de 96'000 fr. sous un délai maximum de 6 mois à compter de la date de la signature de la convention. Littéralement, cette clause signifiait que le vendeur n'avait accepté de vendre ses actions qu'à la condition que le prix convenu lui soit versé d'ici le 19 mars 2013 au plus tard. Elle traduisait visiblement la volonté de ce dernier de pouvoir retrouver la libre disposition de ses actions dans l'hypothèse où l'acheteur ne parviendrait pas à réunir les fonds nécessaires dans le délai convenu. Le contrat du 19 octobre 2012était ainsi assorti d'une condition suspensive qui ne s'était manifestement pas réalisée au terme fixé par les parties. A partir du 20 mars 2013, ces dernières s'étaient donc retrouvées dans la même situation que si elles ne l'avaient jamais conclu.
3.2. Invoquant l'arbitraire (art. 9 Cst.) dans la " constatation et l'appréciation des faits ", le recourant reproche à l'autorité cantonale d'avoir interprété de façon insoutenable la " volonté réelle " des parties en retenant que la vente des actions était soumise à la condition suspensive du versement du prix par l'acquéreur dans les six mois au plus tard à compter de la signature de la convention. Il estime que ce délai ne constituait qu'une " simple facilité de paiement " au terme duquel il était " habilité à exiger et obtenir, par toute voie de droit nécessaire ", la somme prévue contractuellement. A l'appui de sa thèse, il oppose d'abord que l'interprétation de la Cour des poursuites et faillites laisse à l'acheteur une " forme d'option d'achat " qui " ne s'accommode guère " avec l'engagement " ferme et définitif " d'acquérir pris par ce dernier dans le préambule de la convention. Se prévalant du fait que le 18 octobre 2012, soit la veille de la signature de la convention, D._ SA aurait été déclarée en faillite - " élément factuel " notoire que les juges cantonaux auraient arbitrairement ignoré -, il prétend ensuite qu'il n'a " raisonnablement " pas pu vouloir conserver, qui plus est par la seule volonté de l'acheteur, la disposition d'actions dont la valeur pourrait à l'avenir être nulle. Il allègue encore que la mention, dans le préambule, du fait que l'intimé était confiant que la vente de sa villa allait se concrétiser rapidement et/ou qu'un tiers lui avancerait prochainement l'argent nécessaire démontre que le délai de six mois imparti pour payer le prix convenu avait pour but de laisser à l'intéressé le temps nécessaire à la réunion des fonds. Il affirme enfin que, selon le Larousse, le terme " moyennant " signifie " grâce à quelque chose " ou " au moyen de quelque chose ", et non " à la condition que ".
3.3.
3.3.1. La procédure de mainlevée provisoire est une procédure sur pièces (Urkundenprozess), dont le but n'est pas de constater la réalité de la créance en poursuite, mais l'existence d'un titre exécutoire : le créancier ne peut motiver sa requête qu'en produisant le titre et la production de cette pièce - considérée en vertu de son contenu, de son origine et des caractéristiques extérieures comme un tel titre - suffit pour que la mainlevée soit prononcée si le débiteur n'oppose pas et ne rend pas immédiatement vraisemblables ses moyens libératoires. Le juge de la mainlevée provisoire examine seulement la force probante du titre produit par le créancier, sa nature formelle - et non la validité de la créance - et lui attribue force exécutoire si le débiteur ne rend pas immédiatement vraisemblables ses moyens libératoires (<ref-ruling> consid. 4.1).
De jurisprudence constante, la procédure de mainlevée, qu'elle soit provisoire ou définitive, est un incident de la poursuite. La décision qui accorde ou refuse la mainlevée est une pure décision d'exécution forcée dont le seul objet est de dire si la poursuite peut continuer ou si le créancier est renvoyé à agir par la voie d'un procès ordinaire. En d'autres termes, le prononcé de mainlevée ne sortit que des effets de droit des poursuites (<ref-ruling> consid. 3) et ne fonde pas l'exception de chose jugée (res iudicata) quant à l'existence de la créance (<ref-ruling> consid. 2.3). Plus particulièrement, la décision du juge de la mainlevée provisoire ne prive pas les parties du droit de soumettre à nouveau la question litigieuse au juge ordinaire (art. 79 et 83 al. 2 LP; <ref-ruling> consid. 3.2; arrêts 5A_434/2015 du 21 août 2015 consid. 6.1.1, publié in SJ 2016 I 49; 5A_89/2019 du 1er mai 2019 consid. 5.1.2).
3.3.2. Lorsqu'il procède à l'interprétation du titre, le juge de la mainlevée provisoire ne peut prendre en compte que les éléments intrinsèques à ce titre, à l'exclusion des éléments extrinsèques qui échappent à son pouvoir d'examen (<ref-ruling> consid. 4.3.3; arrêts 5A_89/2019 du 1er mai 2019 consid. 5.1.3; 5A_867/2018 du 4 mars 2019 consid. 4.1.3; 5A_648/2018 du 25 février 2019 consid. 3.2.1 non destiné à la publication, et les références). Si le sens ou l'interprétation du titre de mainlevée invoqué est source de doutes ou si la reconnaissance de dette ne ressort que d'actes concluants, la mainlevée provisoire doit être refusée. La volonté de payer du poursuivi doit ressortir clairement des pièces produites, à défaut de quoi elle ne peut être déterminée que par le juge du fond (arrêts 5A_89/2019 du 1er mai 2019 consid. 5.1.3; 5A_735/2012 du 17 avril 2013 consid. 2 et la référence; STAEHELIN, in Basler Kommentar SchKG, 2e éd. 2010, n° 21 ad <ref-law>).
3.3.3. Constitue une reconnaissance de dette au sens de l'<ref-law>, en particulier l'acte authentique ou sous seing privé signé par le poursuivi - ou son représentant (<ref-ruling> consid. 4.1.1 et les arrêts cités) -, d'où ressort sa volonté de payer au poursuivant, sans réserve ni condition, une somme d'argent déterminée, ou aisément déterminable, et exigible (<ref-ruling> consid. 4.1.1; <ref-ruling> consid. 2.3.1 et les arrêts cités).
Un contrat écrit justifie en principe la mainlevée provisoire de l'opposition pour la somme d'argent incombant au poursuivi lorsque les conditions d'exigibilité de la dette sont établies et, en particulier dans les contrats bilatéraux, lorsque le poursuivant prouve avoir exécuté les prestations dont dépend l'exigibilité. Un contrat bilatéral ne vaut ainsi reconnaissance de dette que si le poursuivant a rempli ou garanti les obligations légales ou contractuelles exigibles avant le paiement dont il requiert le recouvrement, ou au moment de ce paiement, c'est-à-dire s'il a exécuté ou offert d'exécuter sa propre prestation en rapport d'échange. Plus particulièrement, un contrat de vente ordinaire constitue un titre de mainlevée provisoire pour le montant du prix échu pour autant que la chose vendue ait été livrée ou consignée lorsque le prix était payable d'avance ou au comptant (<ref-ruling> consid. 4.1.1 et les références).
Selon la jurisprudence, il y a lieu de distinguer entre la reconnaissance de dette conditionnelle, qui ne permet au créancier d'obtenir la mainlevée de l'opposition que s'il prouve par titre que la condition est réalisée ou est devenue sans objet, et la reconnaissance de dette avec modalité de paiement, par laquelle le débiteur indique comment il envisage de rembourser la dette et qui vaut reconnaissance de dette pure et simple au sens de l'<ref-law> (arrêts 5A_303/2013 du 24 septembre 2013 consid. 4.1; 5A_83/2011 du 2 septembre 2011 consid. 5.1, publié in SJ 2012 I p. 149).
3.4. En l'espèce, il résulte du préambule de la convention du 19 octobre 2012 que l'intimé a " accept[é] de prendre l'engagement ferme et définitif de racheter 8'930'000 actions " au recourant (chiffre 4). Il en ressort en outre que cet engagement faisait suite à une cession au recourant - intervenue le même jour - de 8'930'000 actions (chiffre 2) et supposait que l'intimé soit revenu à meilleur fortune (chiffre 3). Cette dernière circonstance paraissait toutefois devoir se réaliser dans un temps proche, l'intimé étant " confiant " que la vente de sa maison allait se concrétiser " rapidement " et/ou qu'un tiers lui avancerait " prochainement " l'argent nécessaire (chiffre 4). Dans un tel contexte, l'article 2 selon lequel la vente était consentie et acceptée par le vendeur moyennant le paiement de 96'000 fr. " sous un délai maximum de 6 mois à compter de la date de la signature " est équivoque. Il peut d'une part être interprété en ce sens que le recourant a entendu soumettre l'offre d'achat exprimée par l'intimé dans le préambule à un délai maximum au-delà duquel il n'accepterait plus de vendre. Il peut d'autre part signifier qu'il a voulu accorder à ce dernier - au vu de la confiance affichée quant au retour à meilleure fortune - le délai utile à la réunion des fonds nécessaires à l'acquisition. Aucun des éléments de la convention ne permet cependant de dégager une interprétation plutôt qu'une autre. Le recourant ne saurait en particulier rien tirer de la définition de la préposition " moyennant ", laquelle peut tout aussi bien vouloir dire " au moyen de... ", " par le moyen de... " que " à la condition de... " (cf. Le Grand Robert électronique). Le fait que la société D._ SA aurait été déclarée en faillite le 18 octobre 2012 déjà ne lui est par ailleurs d'aucun secours. En se prévalant d'une circonstance qui a entouré la signature de l'accord pour asseoir son interprétation de la clause litigieuse et, plus singulièrement, pour établir qu'il n'a pu vouloir se priver de vendre des actions qui pourraient perdre leur valeur, il se réfère à un élément extrinsèque à l'acte dont le juge de la mainlevée n'a pas à tenir compte (cf. supra, consid. 3.3.2). Le sens et l'interprétation objective de la convention étant en l'espèce source de doutes et ne permettant pas d'établir clairement la volonté du poursuivi, la mainlevée provisoire ne peut être que refusée (cf. supra, consid. 3.3.2).
Cela étant, il y a lieu de confirmer l'arrêt cantonal par substitution de motifs (cf. supra, consid. 2.1).
4.
Vu ce qui précède, le recours doit être rejeté. Le recourant qui succombe, supportera les frais de la procédure (<ref-law>). Il n'y a pas lieu d'allouer de dépens à l'intimé qui n'a pas été invité à répondre (art. 68 al. 1 et 2 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
Les frais judiciaires, arrêtés à 5'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
3.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Cour des poursuites et faillites du Tribunal cantonal vaudois.
Lausanne, le 7 août 2019
Au nom de la IIe Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Herrmann
La Greffière : Jordan