Faits :
A.
Après deux précédents échecs de A._ en vue de l'obtention du permis de conduire et ensuite du signalement d'un moniteur de conduite et d'experts du Service des automobiles et de la navigation du canton de Vaud (ci-après: SAN), ce service a, par décision du 23 mars 2017, sur préavis de son médecin conseil, prononcé à l'encontre du prénommé un retrait à titre préventif de son permis de conduire, entretemps acquis, d'une durée indéterminée, en raison des doutes quant à son aptitude à conduire en toute sécurité et sans réserve les véhicules automobiles des catégories privées. L'Unité de médecine et de psychologie du trafic (ci-après: UMPT) a été chargée d'une expertise pour déterminer l'aptitude de l'intéressé à la conduite des véhicules automobiles des catégories privées (groupe 1) en toute sécurité et sans réserve. Cette décision est entrée en force.
B.
Se fondant sur le rapport de l'UMPT du 8 septembre 2017, le SAN a, par décision du 31 octobre 2017, considéré que A._ était apte à la conduite des véhicules automobiles de la catégorie spéciale F (véhicules dont la vitesse maximale n'excède pas 45 km/h) uniquement à boîte de vitesses automatique, à trois conditions: un suivi psychothérapeutique avec un travail sur la gestion des émotions et de l'impulsivité durant une période de minimum vingt-quatre mois, la présentation d'un rapport d'un psychothérapeute au mois de septembre 2019 attestant du suivi et de l'aptitude de l'intéressé à la conduite de véhicules automobiles des catégories privées (groupe 1) et le préavis favorable du médecin-conseil.
Par une seconde décision du 31 octobre 2017, le SAN a prononcé à l'encontre de l'intéressé un retrait de sécurité de son permis de conduire d'une durée indéterminée, la conduite des véhicules automobiles de la catégorie B lui étant interdite dès le 24 mars 2017, date de la notification de la décision préventive. Le service cantonal a soumis la révocation de cette mesure à quatre conditions: le respect d'un délai d'attente de vingt-quatre mois (conduite entre-temps d'un véhicule limité à 45 km/h), un suivi psychothérapeutique avec un travail sur la gestion des émotions et de l'impulsivité durant une période de minimum vingt-quatre mois, la présentation, lors de la demande de réévaluation pour enlever la restriction de 45 km/h, d'un rapport d'un psychothérapeute attestant du suivi et de l'aptitude à la conduite des véhicules automobiles des catégories privées (catégorie B) et le préavis favorable du médecin-conseil.
Ces deux décisions ont été confirmées sur réclamation le 22 décembre 2017.
C.
Par arrêt du 16 mai 2018, la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal vaudois a rejeté le recours formé par A._ et confirmé la décision sur réclamation du 22 décembre 2017.
D.
A._ forme un recours en matière de droit public au Tribunal fédéral par lequel il demande la réforme de l'arrêt cantonal en ce sens que le permis de conduire de catégorie B délivré le 14 mars 2017 lui est restitué, les frais de l'expertise ainsi que les frais de la cause étant mis à la charge du SAN. Il réclame l'allocation d'une indemnité équitable. Subsidiairement, il conclut à la réforme de l'arrêt cantonal en ce sens que le permis de conduire de catégorie B lui est restitué moyennant son engagement à poursuivre des consultations thérapeutiques de soutien auprès d'un centre de psychothérapie reconnu pendant une année au moins à compter de la restitution. Plus subsidiairement encore, il réclame le renvoi de la cause au SAN pour instruction, notamment en ce qui concerne le rapport d'expertise de l'UMPT. Il requiert également l'octroi de l'assistance judiciaire.
Le Tribunal cantonal renvoie aux considérants de son arrêt. Le SAN et l'Office fédéral des routes se réfèrent également à l'arrêt attaqué et concluent au rejet du recours, sans autres observations.

Considérant en droit :
1.
La voie du recours en matière de droit public, au sens des <ref-law>, est ouverte contre une décision de dernière instance cantonale relative à une mesure administrative de retrait de sécurité du permis de conduire. Déposé en temps utile (<ref-law>) par le destinataire de la décision attaquée qui a un intérêt digne de protection à l'annulation ou à la modification de celle-ci (<ref-law>), le présent recours est recevable.
2.
Le Tribunal fédéral conduit son raisonnement juridique sur la base des faits établis par l'autorité précédente (<ref-law>), à moins que ceux-ci n'aient été établis de façon manifestement inexacte - c'est-à-dire arbitraire - ou en violation du droit au sens de l'<ref-law>. Si le recourant entend s'écarter des constatations de fait de l'autorité précédente, il doit expliquer de manière circonstanciée en quoi les conditions de l'<ref-law> seraient réalisées et la correction du vice susceptible d'influer sur le sort de la cause (cf. <ref-law>). A défaut, il n'est pas possible de tenir compte d'un état de fait divergent de celui retenu dans l'acte attaqué. En particulier, le Tribunal fédéral n'entre pas en matière sur des critiques de type appellatoire portant sur l'état de fait ou sur l'appréciation des preuves (<ref-ruling> consid. 5.1 p. 356; <ref-ruling> consid. 3 p. 104 s. et les arrêts cités).
En l'espèce, le recourant débute son mémoire par une présentation personnelle des faits qui diverge sur certains points des constatations cantonales. Il ne cherche pas à démontrer dans cette première partie, en quoi les faits en question auraient été établis de manière arbitraire. On n'examinera ces développements que dans la mesure où, dans la suite de son mémoire, le recourant présente, sur les mêmes points, une argumentation répondant aux exigences précitées.
3.
Le recourant se plaint, dans un grief d'ordre formel, de la violation de son droit d'être entendu en ce sens que des faits lui auraient été "manifestement volontairement cachés" dès lors qu'il n'aurait appris qu'à la lecture de l'arrêt attaqué que l'UMPT avait adressé au SAN un rapport complémentaire par message électronique. La décision sur réclamation du 22 décembre 2017 du SAN contre laquelle l'intéressé a recouru fait précisément état du courriel en question, lequel ne fait au demeurant que confirmer le contenu du rapport du 8 septembre 2017 (cf. décision sur réclamation du 22 décembre 2017 p. 2 et arrêt attaqué p. 4). Manifestement mal fondé, le grief est écarté.
4.
Le recourant reproche au SAN d'avoir fait "peu de cas des articles 28, 29 et 34 LPA-VD notamment en n'établissant pas les faits, en n'ayant tenu aucun procès-verbal de l'administration des preuves et, en n'ayant pas laissé la possibilité à l'usager de poser des questions à l'expert désigné, en l'espèce l'UMPT". La cour cantonale n'en aurait pas tenu compte et son arrêt devrait être corrigé.
Le recourant ne soutient pas qu'il aurait formulé un tel grief devant l'autorité précédente, ni que celle-ci aurait commis un déni de justice en ne le traitant pas. Son grief est donc irrecevable au regard du principe de l'épuisement des instances cantonales découlant de l'<ref-law> (cf. <ref-ruling> consid. 2.1 p. 93).
5.
Le recourant invoque une constatation manifestement inexacte des faits et s'en prend à l'appréciation de certains éléments opérée par la cour cantonale, respectivement reproche à cette autorité d'avoir confirmé la solution préconisée par l'UMPT. Ce faisant, il se plaint en réalité d'une appréciation arbitraire des preuves. Il affirme également que la mesure de retrait contreviendrait au principe de proportionnalité.
5.1. La décision de retrait de sécurité du permis pour cause d'inaptitude à la conduite au sens de l'<ref-law> constitue une atteinte grave à la personnalité et à la sphère privée de l'intéressé et elle doit donc reposer sur une instruction précise des circonstances déterminantes (cf. <ref-ruling> consid. 3.4.1 p. 103). L'autorité compétente doit, avant d'ordonner un tel retrait, éclaircir d'office la situation de la personne concernée. Si elle met en oeuvre une expertise, l'autorité est liée par l'avis de l'expert et ne peut s'en écarter que si elle a de sérieux motifs de le faire (cf. <ref-ruling> consid. 2.1.3 p. 53; également <ref-ruling> consid. 3 p. 388). Lorsque, comme en l'espèce, l'autorité cantonale juge une expertise concluante et en fait sien le résultat, le Tribunal fédéral n'admet le grief d'appréciation arbitraire des preuves que si l'expert n'a pas répondu aux questions posées, si ses conclusions sont contradictoires ou si, d'une quelconque autre façon, l'expertise est entachée de défauts à ce point évidents et reconnaissables, même sans connaissances spécifiques, que le juge ne pouvait tout simplement pas les ignorer. Il n'appartient pas au Tribunal fédéral de vérifier si toutes les affirmations de l'expert sont exemptes d'arbitraire; sa tâche se limite bien plutôt à examiner si l'autorité intimée pouvait, sans arbitraire, se rallier au résultat de l'expertise (cf. <ref-ruling> consid. 2.1.3 p. 53; également <ref-ruling> consid. 4.2.3 p. 391). Le recourant doit montrer de manière précise en quoi la décision attaquée serait insoutenable (<ref-law>; cf. <ref-ruling> consid. 1.3.1 p. 253; également <ref-ruling> consid. 2.3 p. 266; <ref-ruling> consid. 4.1.2 p. 62).
5.2. Le recourant soutient que la cour cantonale aurait retenu des faits manifestement inexacts en ce sens que son permis de conduire lui aurait été retiré "en raison du rapport fallacieux" d'un des médecins conseil du SAN. Il ne suffit toutefois pas d'affirmer péremptoirement que le rapport en question serait fallacieux pour démontrer que les faits seraient arbitraires. Son grief est mal fondé.
5.3. Le recourant conteste avoir une conduite offensive, respectivement avoir été impliqué dans des bagarres. Il se prévaut du rapport du moniteur d'auto-école qui l'a côtoyé durant 24 leçons pour tenter de démontrer qu'il a toujours eu un comportement irréprochable; l'interprétation de la cour cantonale inférant du fait qu'il a été victime d'agressions qu'il aurait une mentalité de bagarreur serait inadmissible. Le rapport de l'UMPT indique cependant que le recourant a été impliqué dans des situations avec des conséquences physiques (bagarres) à diverses reprises, tout en étant dans l'incapacité d'identifier et de comprendre les éléments déclencheurs de ces agressions auxquelles il n'avait pu répondre que par de l'agressivité. Les experts ont précisé que, dans ce contexte, le recourant semblait susciter chez autrui des réactions agressives (de par un comportement perturbateur non identifiable), auxquelles il tendait à répondre par la violence en raison d'une mauvaise gestion des émotions; concernant la conduite automobile, il était à craindre que les perturbations du comportement liées à son handicap ne se répercutent aussi sur sa manière d'évoluer dans le trafic, qu'il se sente agressé par les autres usagers de la route se montrant offensifs dans leur conduite et réagisse de manière impulsive (soit par une altercation physique soit par une conduite imprudente). Dès lors, la cour cantonale pouvait, sans arbitraire, déduire de ces éléments que le recourant a été impliqué dans des bagarres et qu'il est à craindre que sa conduite soit offensive. Quant à l'argument selon lequel l'utilisation d'un véhicule automobile dont la vitesse n'excède pas 45 km/h l'exposera davantage à la pression des autres usagers de la route, il n'est pas pertinent puisque cette limitation de vitesse sera d'emblée visible par ces derniers.
Le recourant semble en outre soutenir que la restriction de conduite liée à des véhicules automobiles de la catégorie spéciale F ne serait pas conforme aux divers tests réalisés en ce sens que leur résultat "ne semble pas contrindiquer la conduite formellement ". Il ressort de l'expertise que si le recourant obtient aux tests psychotechniques et neuropsychologiques un tableau qui ne semble en effet pas formellement contrindiquer la conduite, il présente toutefois des résultats limites, voire moyennement déficitaires; des tests complexes ont mis en évidence une certaine lenteur qui pourrait être compensée par une conduite prudente et adaptée et par des automatismes de la conduite qu'il devra acquérir. La solution proposée par l'UMPT est ainsi apparue appropriée à la cour cantonale car elle permettrait au recourant de continuer à pratiquer la conduite automobile tout en lui permettant de s'y adapter progressivement et d'être clairement reconnu par les autres usagers de la route comme un conducteur devant circuler plus lentement (cf. arrêt attaqué p. 12). Il n'y a pas lieu de revenir sur cette appréciation qui n'apparaît pas critiquable.
En définitive, au vu des conclusions de l'UMPT (instance spécialisée), force est de constater que les mesures instaurées par le SAN apparaissent adéquates et appropriées à la situation du recourant. Le fait que son médecin psychiatre traitant ne puisse pas se prononcer dans un sens ou dans l'autre quant à son aptitude à la conduite ne change pas cette appréciation.
Enfin, face à l'intérêt public en jeu lié à la sécurité routière, le fait que le recourant ne soit pas en mesure de se procurer un véhicule dont la vitesse est limitée à 45 km/h n'entre pas en ligne de compte. De toute manière, ainsi que l'a relevé la cour cantonale, on ne voit pas qu'il lui soit plus difficile financièrement de se procurer une telle voiture qu'un véhicule standard, ce qu'il avait d'ailleurs lui-même reconnu dans son écriture du 7 février 2018 (cf. arrêt attaqué p. 13).
5.4. Pour le reste, le fait que l'expertise a été menée en moins d'une heure d'entretien ne permet pas de remettre en cause sa valeur probante. Selon la jurisprudence, ce qui est décisif à cet égard c'est que les points litigieux aient fait l'objet d'une étude circonstanciée, que le rapport se fonde sur des examens complets, qu'il prenne également en considération les plaintes exprimées par la personne examinée, qu'il ait été établi en pleine connaissance de l'anamnèse, que la description du contexte médical et l'appréciation de la situation médicale soient claires et enfin que les conclusions de l'expert soient dûment motivées (<ref-ruling> consid. 5.1 p. 232; <ref-ruling> consid. 3a p. 352; arrêt 1C_106/2016 du 9 juin 2016 consid. 3.1.2). Le recourant ne démontre pas que ces conditions n'auraient pas été respectées.
5.5. En conclusion, le grief relatif à l'appréciation des preuves doit être écarté, dans la mesure où il n'est pas entièrement appellatoire.
6.
On comprend du mémoire de recours que le recourant s'en prend enfin à la décision prise par le SAN d'ouvrir une procédure administrative à son encontre.
En l'occurrence, la cour cantonale a rejeté les critiques de l'intéressé s'agissant de la manière dont la procédure avait été engagée et suivie pour aboutir au retrait à titre préventif de son permis de conduire et à la mise en oeuvre d'une expertise psychiatrique auprès de l'UMPT en s'appuyant sur une double motivation: l'une fondée sur l'entrée en force de la décision du 23 mars 2017, dès lors qu'elle n'a fait l'objet d'aucune réclamation de la part du recourant, et l'autre sur le fait que, compte tenu de l'importance du risque inhérent à la conduite des véhicules automobiles, les indices dont disposait le SAN l'autorisaient à penser que l'intéressé pouvait représenter un risque particulier pour les autres usagers de la route et faisaient douter sérieusement de sa capacité à conduire. Lorsque la décision attaquée comporte ainsi plusieurs motivations indépendantes, alternatives ou subsidiaires, toutes suffisantes pour sceller le sort de la cause, il appartient au recourant, sous peine d'irrecevabilité, de démontrer que chacune d'entre elles est contraire au droit (parmi plusieurs: <ref-ruling> consid. 2.4 p. 368; <ref-ruling> consid. 4.1.4 p. 100). Le recourant ne soulève aucune argumentation tendant à démontrer que la première motivation développée par l'instance précédente serait erronée. Faute de discuter les deux pans de la motivation cantonale, son moyen est irrecevable. Au demeurant, le sort de l'arrêt attaqué ne dépend pas de la décision incidente du 23 mars 2017, de sorte que le recourant n'a plus d'intérêt à la discussion des éléments qu'elle contient (cf. <ref-law>).
7.
Les considérants qui précédent conduisent au rejet du recours, dans la mesure de sa recevabilité. Les conclusions du recourant apparaissaient d'emblée vouées à l'échec, de sorte qu'il ne saurait être fait droit à sa requête d'assistance judiciaire (<ref-law>). Les frais du présent recours seront, partant, mis à sa charge (art. 65 et 66 al. 1 LTF); ces derniers seront néanmoins réduits pour tenir compte des éléments fournis à l'appui de la demande d'assistance judiciaire (art. 65 al. 2 et 3 let. a LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1000 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué au représentant du recourant, au Service des automobiles et de la navigation du canton de Vaud, au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de droit administratif et public, et à l'Office fédéral des routes.
Lausanne, le 21 septembre 2018
Au nom de la Ire Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Juge présidant : Chaix
La Greffière : Nasel