Sachverhalt:
A.
A._ war ab 1. Januar 2013 für die B._ AG als Account Manager tätig. Das Anstellungsverhältnis wurde am 21. August 2015 von der Arbeitgeberin per 31. Oktober 2015 ordentlich gekündigt und A._ wurde per sofort freigestellt. Die Lohnzahlung erfolgte bis und mit September 2015. A._ konnte am 1. November 2015 eine neue Arbeitsstelle bei der C._ AG antreten. Am 29. April 2016 wurde über die B._ AG der Konkurs eröffnet.
A._ reichte am 27. Juni 2016 ein Gesuch um Insolvenzentschädigung für unbeglichene Lohnforderungen im Betrag von Fr. 19'051.75 (Lohn für Oktober 2015, Anteil 13. Monatslohn, Ferienentschädigung, Umsatzbeteiligung und Spesen) ein. Die Arbeitslosenkasse des Kantons Zug lehnte den Anspruch auf eine Insolvenzentschädigung mit Verfügung vom 14. September 2016 ab. Daran hielt sie auf Einsprache hin fest (Einspracheentscheid vom 20. Januar 2017).
B.
Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug wies die dagegen erhobene Beschwerde ab (Entscheid vom 30. Mai 2017).
C.
A._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen mit dem Rechtsbegehren, es sei ihm eine Insolvenzentschädigung für September 2015 in der Höhe des entgangenen anteiligen 13. Monatslohns bis zum maximal versicherten Verdienst sowie für Oktober 2015 in der Höhe des entgangenen Lohnes inklusive anteiligem 13. Monatslohn bis zum maximal versicherten Verdienst auszurichten.
Das kantonale Gericht und die Arbeitslosenkasse (diese ohne weitere Ausführungen) schliessen auf Abweisung der Beschwerde. Das Staatssekretariat für Wirtschaft (SECO) verzichtet auf eine Stellungnahme. A._ lässt sich mit einer weiteren Eingabe zur Antwort der Vorinstanz vernehmen.
D.
Das Bundesgericht hat die Angelegenheit am 15. Mai 2018 öffentlich beraten.

Erwägungen:
1.
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 und Art. 96 BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>), doch prüft es, unter Berücksichtigung der allgemeinen Pflicht zur Begründung der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern allfällige weitere rechtliche Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (<ref-ruling> E. 1 S. 236 mit Hinweisen).
Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann deren Sachverhaltsfeststellung nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein (<ref-law>).
2.
Im angefochtenen Gerichtsentscheid werden die Bestimmungen und Grundsätze zum Anspruch auf Insolvenzentschädigung (<ref-law> [und <ref-law>]; vgl. auch <ref-ruling>), zum Umfang des Anspruchs (<ref-law>) sowie zu den Pflichten des Arbeitnehmers im Konkurs- oder Pfändungsverfahren (<ref-law>; <ref-ruling> E. 3d S. 59; ARV 2002 Nr. 8 S. 62, C 91/01, und Nr. 30 S. 190, C 367/01; ARV 1999 Nr. 24 S. 140, C 183/97) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3.
3.1. Es ist unbestritten geblieben, dass der Beschwerdeführer in den Monaten September und Oktober 2015 effektiv keine Arbeit mehr für seine ehemalige Arbeitgeberin geleistet hat, nachdem er mit der Kündigung des Anstellungsverhältnisses am 21. August 2015 sofort freigestellt worden war. Ausgehend von diesem Umstand erwog die Vorinstanz, da der Versicherte ab 22. August 2015 der Arbeitsvermittlung uneingeschränkt hätte zur Verfügung stehen können, sei er einem vermittlungsfähigen Arbeitslosen gleichzustellen. Daran ändere die Tatsache nichts, dass er am 1. November 2015 eine neue Stelle habe antreten können und für eine Übergangsbeschäftigung nur noch während zweier Monate zur Verfügung gestanden habe. Denn rechtsprechungsgemäss gelte eine versicherte Person, die in Erfüllung der Schadenminderungspflicht eine nicht unmittelbar frei werdende Stelle finde und annehme, bis zum Zeitpunkt des Stellenantritts als vermittlungsfähig. Weil der Beschwerdeführer ab 22. August 2015 als vermittlungsfähig einzustufen sei, bestehe kein Anspruch auf Insolvenzentschädigung. Arbeitslosenentschädigung könne ebenfalls nicht zur Ausrichtung kommen, da er die Kontrollpflichten nicht erfüllt habe.
4.
4.1. Die Vorinstanz hat den Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung verneint, da der Beschwerdeführer nachweislich die Kontrollpflichten nicht erfüllt habe Wie es sich im Einzelnen damit verhält, kann letztlich offen bleiben. Denn entgegen dem Anschein, den die betreffenden Erwägungen erwecken, lag die Frage des Anspruchs auf Arbeitslosenentschädigung mit Blick auf den gegebenen Anfechtungsgegenstand des vorinstanzlichen Verfahrens nicht im Streit (zur Erfüllung der Kontrollpflichten im Rahmen der Abgrenzung des Anspruchs auf Arbeitslosen- und Insolvenzentschädigung vgl. aber E. 6 hiernach).
4.2. Zur Untermauerung des Einwandes des Beschwerdeführers, er habe sich "noch im Oktober" 2015 beim zuständigen Regionalen Arbeitsvermittlungszentrum (RAV) gemeldet, reicht er eine "Anmeldebestätigung zur Arbeitsvermittlung" vom 15. Juni 2017 ein, die seine am 27. Oktober 2015 erfolgte Anmeldung bescheinigt. Da der Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung - und damit auch die Frage, ob die Kontrollpflicht erfüllt wurde - im vorliegenden Prozess nicht zum Streitgegenstand gehören, muss nicht weiter darauf eingegangen werden, ob dieses neue Aktenstück vor Bundesgericht beachtet werden kann (vgl. <ref-law>).
5.
Der Beschwerdeführer rügt unter anderem, die Argumentation des kantonalen Gerichts, wonach sich das Übereinkommen Nr. 173 der Internationalen Arbeitsorganisation über den Schutz der Forderungen der Arbeitnehmer bei Zahlungsunfähigkeit ihres Arbeitgebers vom 25. Juni 1992 nur auf Abgangsentschädigungen beziehen solle, sei unzutreffend. Zur Begründung verweist er auf die Ausführungen in dem vor kantonalem Gericht eingereichten Rechtsmittel.
Dabei verkennt er, dass aus der Beschwerdeschrift selber ersichtlich sein muss, in welchen Punkten und weshalb der angefochtene Entscheid beanstandet wird; im Lichte der Begründungspflicht unzulässig ist der Hinweis auf frühere Rechtsschriften (<ref-ruling> E. 2.8.1 S. 54; <ref-ruling> E. 1.3 S. 306; <ref-ruling> E. 3.1 S. 399 f.). Im Übrigen verlangt <ref-law>, dass die vorinstanzlichen Entscheidgründe in der Beschwerde erörtert werden und genau angegeben wird, worin eine Rechtsverletzung bestehen könnte (vgl. <ref-ruling> E. 2.4 S. 368 mit Hinweis). Der letztinstanzlich erhobene Einwand zum Anwendungsbereich des Übereinkommens Nr. 173 kann demnach nicht behandelt werden.
6.
6.1.
6.1.1. Der Schutzzweck der Insolvenzentschädigung erstreckt sich nach gefestigter Rechtsprechung nur auf tatsächlich geleistete, aber nicht entlöhnte Arbeit. Sie erfasst nicht Lohnforderungen wegen ungerechtfertigter vorzeitiger Auflösung des Arbeitsverhältnisses und für noch nicht bezogene Ferien. Dem Tatbestand der geleisteten Arbeit gleichgestellt werden nach der Rechtsprechung jene Fälle, in denen der Arbeitnehmer nur wegen des Annahmeverzugs des Arbeitgebers im Sinne von <ref-law> keine Arbeit leisten konnte. Solange der Arbeitnehmer in einem ungekündigten Arbeitsverhältnis steht, hat er einen Lohnanspruch, der gegebenenfalls einen Anspruch auf Insolvenzentschädigung rechtfertigen kann (<ref-ruling> E. 3.1 S. 84 f. mit Hinweis).
6.1.2. Ob Ansprüche für geleistete Arbeit im Sinne von <ref-law> in Frage stehen, beurteilt sich also nicht danach, ob qualitativ oder quantitativ vertragsmässig gearbeitet wurde. Ebenso wenig ist der rechtliche Bestand eines Arbeitsverhältnisses allein ein taugliches Kriterium, weil eine faktische Betrachtungsweise Platz zu greifen hat. Es geht vielmehr um Lohnansprüche für effektive Arbeitszeit, während der die versicherte Person der Arbeitsvermittlung nicht zur Verfügung stehen kann, weil sie in dieser Zeit dem Arbeitgeber zur Verfügung stehen muss. Massgebend für die Beantwortung der Frage, ob Anspruch auf Insolvenzentschädigung besteht, mithin geleistete Arbeit im Sinne von <ref-law> vorliegt, ist somit die Abgrenzung gegenüber der Arbeitslosenversicherung und damit, ob die versicherte Person in der fraglichen Zeit vermittlungsfähig war (<ref-law>) und die Kontrollvorschriften (<ref-law>) erfüllen konnte. Ist dies zu bejahen, so besteht kein Anspruch auf Insolvenzentschädigung. Diese Grundsätze gelten auch bei ungerechtfertigter fristloser Entlassung (<ref-law>) und wenn das Arbeitsverhältnis zur Unzeit aufgelöst wird (<ref-law>). In diesen Fällen weist die versicherte Person eine genügend grosse Verfügbarkeit auf, um eine zumutbare Arbeit anzunehmen und sich den Kontrollvorschriften zu unterziehen (<ref-ruling> E. 3b, 121 V 380 E. 3; ARV 2006 Nr. 6 S. 73 ff., C 214/04). Nicht anders ist die Freistellung während der Kündigungsfrist zu behandeln (zum Ganzen: <ref-ruling> E. 3.2 S. 85 f. mit Hinweisen).
6.2.
6.2.1. Es ist unbestritten, dass der Beschwerdeführer nach seiner am 21. August 2015 erfolgten Freistellung keine Arbeit im Sinne von <ref-law> für die B._ AG mehr leistete. Da er sich dieser Arbeitgeberin freistellungsbedingt bis zum Ablauf der Kündigungsfrist am 31. Oktober 2015 auch nicht mehr zur Verfügung zu halten hatte, lag kein Fall von Annahmeverzug vor (vgl. <ref-ruling> E. 4.2 S. 357; <ref-ruling> E. 1a S. 140).
6.2.2. Der Versicherte konnte bereits auf den 1. November 2015 eine neue Stelle antreten. Für die (vorliegend hypothetische) Abgrenzung zur Arbeitslosenversicherung ist damit fraglich, ob er im Oktober 2015 vermittlungsfähig war. Denn eine versicherte Person, die auf einen bestimmten Termin anderweitig disponiert hat und deshalb für eine neue Beschäftigung nur noch während relativ kurzer Zeit zur Verfügung steht, gilt praxisgemäss in der Regel als nicht vermittlungsfähig, weil die Aussichten, für die verbleibende Zeit von einem andern Arbeitgeber angestellt zu werden, verhältnismässig gering sind (<ref-ruling> E. 3a S. 521 mit Hinweisen). Da dies nicht dazu führen darf, jene arbeitslosen Versicherten zu bestrafen, die eine geeignete, aber nicht unmittelbar freie Stelle finden und annehmen, ist die Vermittlungsfähigkeit als Anspruchsvoraussetzung nach <ref-law> in solchen Fällen nicht mehr zu prüfen. Es handelt sich dabei um jene Versicherten, die in Erfüllung ihrer Schadenminderungspflicht alle Vorkehren getroffen haben, die man vernünftigerweise von ihnen erwarten darf, damit sie so rasch als möglich eine neue Stelle antreten können (<ref-ruling> E. 5a S. 217, 110 V 207 E. 1 S. 209, 210 S. 214 E. 2b).
6.2.3. Es ist für die vorliegende Streitsache nicht relevant, ob der Beschwerdeführer schon im Zeitpunkt der Freistellung oder kurz nachher von der neuen Arbeitsgelegenheit ab 1. November 2015 wusste oder ob er allenfalls erst mit Unterzeichnung des Arbeitsvertrags Ende Oktober 2015 Gewissheit über den nahtlosen Übergang ins nächste Arbeitsverhältnis hatte. Die Vermittlungsfähigkeit wäre im ersteren Fall gemäss E. 6.2.2 hiervor ohne weitere Prüfung anzunehmen und nach der zweiten Sachverhalts-Variante zweifellos ab der Freistellung vom 21. August 2015 zu bejahen. Bei vorhandener Vermittlungsfähigkeit und der grundsätzlich gegebenen Möglichkeit, sich den Kontrollvorschriften zu unterziehen, entfällt somit ein Anspruch auf Insolvenzentschädigung (E. 6.1 hiervor).
Der Beschwerdeführer weist zwar zu Recht darauf hin, dass der Wegfall der Prüfung der Vermittlungsfähigkeit bei anderweitiger Disposition auf einen bestimmten Zeitpunkt den Interessen der Versicherten dient, indem sie trotz der verbleibenden kurzen Zeit der Arbeitslosigkeit dennoch Anspruch auf Arbeitslosenentschädigung haben können. Entgegen seiner Ansicht hätte sich diese Praxis aber in seinem Fall gleichermassen zu seinen Gunsten auswirken können, wenn er den Kontrollpflichten ab Freistellung nachgekommen wäre. Denn gemäss Rechtsprechung des Bundesgerichts ist davon auszugehen, dass das Arbeitsverhältnis faktisch mit der Freistellung hinsichtlich der geschuldeten Arbeitsleistung beendet wurde und mit der Lohnzahlung bis Ende September 2015 die tatbeständlichen Voraussetzungen der Arbeitslosigkeit im Sinne einer faktischen Betrachtungsweise (weder Arbeits- noch Lohnleistungen) für den Monat Oktober 2015 erfüllt waren (vgl. <ref-ruling> E. 3.2 S. 85, 126 V 368 E. 2a S. 371; <ref-ruling> S. 60 E. 6c/aa; <ref-ruling> S. 171 E. 2c/cc und S. 174 E. 4c/aa; ARV 2015 S. 73, 8C_363/2014 E. 4.3; THOMAS NUSSBAUMER, Arbeitslosenversicherung, in: Schweizerisches Bundesverwaltungsrecht [SBVR], Soziale Sicherheit, 3. Aufl. 2016, Rz. 129 S. 2305).
6.2.4. Zwar ist gemäss <ref-law> ein Arbeitsausfall nicht anrechenbar, für den dem Arbeitslosen Lohnansprüche oder wegen vorzeitiger Auflösung des Arbeitsverhältnisses Entschädigungsansprüche zustehen. Bestehen aber Zweifel darüber, ob der Versicherte für die Zeit des Arbeitsausfalls gegenüber seinem bisherigen Arbeitgeber Lohn- oder Entschädigungsansprüche im Sinne von <ref-law> hat oder ob sie erfüllt werden, so zahlt die Kasse Arbeitslosenentschädigung aus und die Ansprüche des Versicherten samt dem gesetzlichen Konkursprivileg gehen im Umfang der ausgerichteten Taggeldentschädigungen auf die Arbeitslosenkasse über (<ref-law>; SVR 2005 ALV Nr. 10 S. 31, C 214/04 E. 3.1 mit Hinweis)
Im vorliegenden Fall war bereits aufgrund des Kündigungsschreibens vom 21. August 2015 nicht ohne Weiteres mit einer Lohnzahlung bis zum Ende des Arbeitsverhältnisses zu rechnen. Denn die Arbeitgeberin erhob in diesem Schreiben unter anderem den Vorwurf der Illoyalität, der Respektlosigkeit, der Missachtung von Weisungen der Geschäftsleitung, der Kompetenzüberschreitung und der mangelnden Transparenz gegenüber der Geschäftsleitung in Bezug auf die Verkaufsaktivitäten. Ausserdem erinnerte sie an die Konkurrenzklausel gemäss Arbeitsvertrag und wies darauf hin, dass diese im Bedarfsfall, zusammen mit der Geltendmachung eventueller weiterer Schäden, gerichtlich durchgesetzt werde. Angesichts dieser Umstände konnte der Beschwerdeführer nicht davon ausgehen, dass sein Lohn bis zum Ende der Kündigungsfrist beglichen würde und er hätte Anlass gehabt, sich mit Blick auf die zitierten Gesetzesbestimmungen zum anrechenbaren Arbeitsausfall bzw. zu den Zweifeln über Ansprüche aus Arbeitsvertrag (Art. 11 Abs. 3 in Verbindung mit <ref-law>) frühestmöglich bei der Arbeitslosenversicherung zum Leistungsbezug anzumelden. Nicht zuletzt sieht auch <ref-law> ausdrücklich vor, dass sich der Versicherte möglichst frühzeitig zur Arbeitsvermittlung melden und von da an die Kontrollvorschriften befolgen muss. Indem der Beschwerdeführer auf eine Anmeldung bei der Arbeitslosenversicherung verzichtete, nahm er die mangelnde Absicherung eines allfälligen Lohnausfalls in Kauf.
7.
Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug, dem Staatssekretariat für Wirtschaft (SECO) und dem Amt für Wirtschaft und Arbeit des Kantons Zug (AWA) schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 15. Mai 2018
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Maillard
Die Gerichtsschreiberin: Berger Götz