Erwägungen:
1.
1.1. Mit Urteil A 19 41 vom 6. November 2019 erkannte das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden, 4. Abteilung, in Abweisung einer Beschwerde von A._, dass dieser dem Strassenverkehrsamt des Kantons Graubünden den Betrag von Fr. 307.10 zu entrichten habe. Gleichzeitig hob das Verwaltungsgericht den Rechtsvorschlag in der Betreibung auf und verpflichtete es A._, Betreibungskosten in der Höhe von derzeit Fr. 60.70 zu tragen. Hinsichtlich des für das verwaltungsgerichtliche Verfahren gestellten Gesuchs um Erteilung des Rechts zur unentgeltlichen Rechtspflege kam das Verwaltungsgericht zum Schluss, dass die Hauptsache von vornherein als aussichtslos bezeichnet werden müsse, weshalb das Gesuch abzuweisen sei.
1.2. Mit Eingabe vom 8. November 2019 erhebt A._ beim Bundesgericht sinngemäss Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten. Er scheint auf Aufhebung des angefochtenen Entscheids zu schliessen. Bezüglich der unentgeltlichen Rechtspflege liegen weder Antrag noch Begründung vor.
1.3. Im Anschluss an die Aufforderung zur Leistung des Kostenvorschusses ergänzt der Beschwerdeführer seine Eingabe mit einem Gesuch um Erteilung des Rechts zur unentgeltlichen Rechtspflege. Er dokumentiert sein Gesuch mit einer Verfügung der Einwohnergemeinde U._/GR, aus welcher hervorgeht, dass er ab dem 1. November 2019 Sozialhilfe beziehen kann.
2.
2.1. Beschwerden an das Bundesgericht haben Antrag, Begründung und Beweismittel zu enthalten (<ref-law>). In der Begründung ist in gedrängter Form darzulegen, dass und inwiefern der angefochtene Akt Recht verletze (<ref-law>). Die Begründung hat sich auf den Streitgegenstand des vorinstanzlichen Verfahrens zu beziehen und muss sachbezogen sein. Dies erfordert, dass die beschwerdeführende Partei sich gezielt mit den für das Ergebnis des angefochtenen Entscheids massgeblichen Erwägungen der Vorinstanz auseinandersetzt.
2.2. Rein kantonales oder kommunales Recht überprüft das Bundesgericht, von hier nicht entscheidwesentlichen Ausnahmen abgesehen, nur daraufhin, ob dessen Auslegung und/oder Anwendung zur Verletzung von Bundesrecht führt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 4.4.1 S. 112 f.). Bei der Überprüfung stehen regelmässig die verfassungsmässigen Individualrechte, insbesondere die Verletzung des allgemeinen Willkürverbots (<ref-law>), im Vordergrund (<ref-ruling> E. 5.1 S. 41; <ref-ruling> E. 3.5 S. 77). Dabei herrscht die qualifizierte Rüge- und Begründungsobliegenheit (<ref-law>). In der Beschwerde ist daher klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids darzulegen, dass und inwiefern verfassungsmässige Individualrechte verletzt worden sein sollen (<ref-ruling> E. 5.1 S. 41).
2.3. Der Beschwerdeführer unterbreitet dem Bundesgericht eine kurze Eingabe, deren Gehalt sich darauf beschränkt, in einigen wenigen Sätzen das Unverständnis über den angefochtenen Entscheid auszudrücken (vorne E. 1.2). Er wirft dem Strassenverkehrsamt vor, den Fall "jahrelang" unbearbeitet gelassen zu haben, räumt dann aber ein, dass es sich um zwei Jahre gehandelt habe. Er macht geltend, er habe das Einzelunternehmen mit allen Aktiven und Verbindlichkeiten an eine juristische Person verkauft. Das Strassenverkehrsamt habe sein "konkludentes Einverständnis" erteilt und müsse sich entsprechend nun an die juristische Person halten. Die näheren Umstände bleiben unerwähnt, wobei der Eingabe ohnehin keine Vorbringen zu entnehmen sind, mit welchen der Beschwerdeführer der ihm obliegenden qualifizierten Rüge- und Begründungspflicht genügen könnte.
2.4. Die Beschwerde enthält offensichtlich keine hinreichende Begründung. Es ist darauf nicht einzutreten. Dies hat mit einzelrichterlichem Entscheid des Abteilungspräsidenten als Instruktionsrichter zu geschehen (Art. 108 Abs. 1 lit. b in Verbindung mit Art. 32 Abs. 1, Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>).
3.
3.1. Nach dem Unterliegerprinzip sind die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens grundsätzlich dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 65 und Art. 66 Abs. 1 Satz 1 BGG).
3.2. Das im bundesgerichtlichen Verfahren erhobene Gesuch um Erteilung des Rechts zur unentgeltlichen Rechtspflege (<ref-law> bzw. Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG) erweist sich mit Blick auf die gestellten Anträge von vornherein als aussichtslos (<ref-ruling> E. 5.1 S. 139 f.). Es ist abzuweisen. Praxisgemäss werden die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens reduziert, wenn erst zusammen mit dem Endentscheid über das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege entschieden wird.

Demnach erkennt der Präsident:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
2.1. Das Gesuch um Erteilung des Rechts zur unentgeltlichen Rechtspflege wird abgewiesen.
2.2. Die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden, 4. Kammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 21. November 2019
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Kocher