Fatti:
A.
A.a. Nel settembre 2005 e nel marzo 2014 A._, nato nel 1969, ha subito due infortuni al ginocchio sinistro e rispettivamente a quello destro. L'INSAI ha posto l'assicurato al beneficio di una rendita di invalidità del 10% dal 1° luglio 2015.
A.b. Il 20 gennaio 2015 A._, dipendente di B._ Sagl, in qualità di operaio di falegnameria e perciò assicurato d'obbligo contro gli infortuni all'INSAI, è scivolato sulle scale di casa e - per evitare di urtare la testa e la schiena - ha posato a terra la mano sinistra, subendo un contraccolpo alla spalla. L'INSAI ha assunto il caso e corrisposto le prestazioni. Il 22 marzo 2017 l'INSAI, contrariamente a un precedente scritto del 3 febbraio 2017, ha sospeso le prestazioni e comunicato di versare le indennità giornaliere fino al 31 marzo 2017. Con decisione del 7 settembre 2017, confermata su opposizione il 30 novembre 2017, l'INSAI ha sospeso le prestazioni di breve durata per il 28 febbraio 2017 e ha negato che fossero dati i presupposti per aumentare la rendita di invalidità in vigore (10%) come anche l'indennità per menomazione dell'integrità (IMI).
B.
Il 28 febbraio 2019 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha parzialmente accolto il ricorso, rinviando la causa all'INSAI per quanto attiene all'IMI per i postumi infortunistici alla spalla sinistra. Per il resto, il ricorso è stato respinto.
C.
A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, chiedendo l'annullamento del giudizio cantonale, la continuazione delle prestazioni sanitarie e delle indennità giornaliere dal 1° marzo 2017, rispettivamente dal 1° aprile 2017, nonché l'aumento della rendita di invalidità. Postula altresì la concessione dell'assistenza giudiziaria.
Chiamati ad esprimersi, l'INSAI chiede la reiezione del ricorso, mentre la Corte cantonale rinuncia a presentare osservazioni.

Diritto:
1.
1.1. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. L'accertamento dei fatti può venir censurato solo se è stato svolto in modo manifestamente inesatto o in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> e se l'eliminazione del vizio può essere determinante per l'esito del procedimento (art. 97 cpv. 1 e 105 cpv. 1 e 2 LTF). Se, tuttavia, il ricorso è presentato contro una decisione d'assegnazione o rifiuto di prestazioni pecuniarie dell'assicurazione militare o dell'assicurazione contro gli infortuni - come nel caso concreto - può essere censurato qualsiasi accertamento inesatto o incompleto dei fatti giuridicamente rilevanti (<ref-law>); il Tribunale federale in tal caso non è vincolato dall'accertamento dei fatti operato dall'autorità inferiore (<ref-law>).
1.2. Benché in queste controversie il Tribunale federale abbia un pieno potere d'esame nell'accertamento dei fatti, non è comunque possibile allegare nuove prove (<ref-law>; <ref-ruling>). La possibilità eccezionale di offrire nuove prove dinanzi al Tribunale federale non è data per presentare fatti che non sono stati annessi nella sede precedente, ma erano a disposizione dell'insorgente. Il ricorrente rinvia a un rapporto del 28 marzo 2019 della Dr. med. C._, successivo all'emanazione del giudizio impugnato. Essendo un nova in senso proprio, la prova non può essere in ogni caso considerata (<ref-ruling> consid. 3.2.2.2 pag. 548; <ref-ruling> consid. 3.1.2 pag. 123). Oltretutto, egli nemmeno spiega per quale ragione sia stato impedito di richiedere precedentemente tale referto.
2.
Oggetto del contendere è sapere se il Tribunale cantonale delle assicurazioni poteva confermare la decisione su opposizione dell'assicuratore, che ha sospeso il versamento delle indennità giornaliere dal 1° aprile 2017 e contestualmente non ha aumentato la rendita d'invalidità decisa in precedenza. La questione dell'IMI è stata rinviata per nuovo giudizio dalla Corte cantonale e non è oggetto della presente controversia (sull'aspetto distinto tra rendita di invalidità e IMI cfr. sentenza 8C_819/2017 del 25 settembre 2018 consid. 4.3).
3.
3.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni, ricordato lo svolgimento del processo, ha riferito che l'assicuratore avrebbe basato la sua decisione essenzialmente sulle risultanze della visita circondariale di chiusura del 26 ottobre 2016. Il Dr. med. D._ ha rilevato che non erano previste altre misure o terapie e che la risonanza magnetica non ha mostrato alcuna lesione alla cuffia. Tale conclusione sarebbe stata tratta anche dal Dr. med. E._ nel mese di ottobre 2016. Secondo la Corte cantonale in questo senso si sarebbero poi pronunciati il Dr. med. F._ e il Dr. med. G._. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha concluso di non doversi scostare da questa documentazione medico-specialistica ampiamente convergente, che fisserebbe la stabilizzazione del caso al 1° marzo/1° aprile 2017. La Corte cantonale non ha ignorato le conclusioni dei medici della Clinica H._ del 12 ottobre 2018, ma ha ricordato che la stabilizzazione va valutata in modo prospettico, ponendosi nel momento in cui le prestazioni sono state interrotte. Del resto, l'assicuratore ha riconosciuto la ricaduta dei disturbi lamentati dal ricorrente. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni si è chiesto in seguito se occorresse procedere a una revisione della rendita d'invalidità in vigore. Sotto tale ottica, i giudici ticinesi hanno richiamato ancora le valutazioni del Dr. med. D._ del 26 ottobre 2016 e del 13 novembre 2017, del Dr. med. E._ del 9 febbraio 2017, del Dr. med. F._ del 12 dicembre 2017 e del Dr. med. G._ del 22 marzo 2018. Alla luce di questi esami medici, la Corte cantonale ha ritenuto ancora di non doversi scostare dagli accertamenti dei medici fiduciari dell'assicuratore. I giudici ticinesi hanno anche osservato che le risultanze della Dr. med. C._ non erano suscettibili di modificare le loro conclusioni. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni, rinviando ad ampia giurisprudenza, ha sottolineato come gli impedimenti funzionali che presenta l'insorgente siano quelli usualmente riscontrati ad assicurati, che hanno subito danni alle spalle. Richiamato il principio dell'apprezzamento anticipato delle prove, la Corte cantonale ha quindi rifiutato l'assunzione di ulteriori prove. Svolti i calcoli sulle conseguenze economiche, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha accertato che il grado di invalidità è rimasto uguale.
3.2. Il ricorrente ha ripreso i passi salienti della procedura, rimproverando innanzitutto alla Corte cantonale di non aver dato il giusto peso al referto del Dr. med. I._ del 25 settembre 2017 dopo lo svolgimento di risonanza magnetica. L'assicurato rileva che il Dr. med. L._ il 12 gennaio 2018 confermava la problematica alla spalla sinistra in seguito all'evento traumatico. Dopo aver ricorso in sede cantonale, il ricorrente si è rivolto alla Dr. med. C._ della Clinica H._. Nel suo referto del 12 aprile 2018 ha rilevato una chiara sindrome del dolore e confermato l'inabilità lavorativa. Gli specialisti della Clinica H._ hanno poi confermato la necessità di un intervento chirurgico alla spalla sinistra, che è stato poi eseguito il 12 ottobre 2018. La Dr. med. C._ nel rapporto del 29 ottobre 2018 ha confermato la causalità con l'infortunio. Secondo il ricorrente, la Dr. med. C._ il 13 dicembre 2018 ha ribadito la causalità con l'evento traumatico e l'esistenza di un'infezione in diretto nesso causale con la lesione. Il ricorrente contesta che si potesse concludere per una stabilizzazione del caso. A parer suo, la Corte cantonale non considera i referti del Dr. med. I._ e del Dr. med. F._ del 2 ottobre 2017. I medici dell'assicuratore non avrebbero valutato correttamente il caso, che poi ha trovato la sua giusta trattazione nelle valutazioni della Dr. med. C._ del 12 aprile 2018, del 28 agosto 2018 del 27 novembre 2018 e del 13 dicembre 2018. Sulle prestazioni di lunga durata, il ricorrente critica il rapporto del Dr. med. D._ del 13 novembre 2017, reso in un momento in cui non era stata presa in considerazione nuovamente la rottura del tendine sovraspinato di cui ai rapporti dei Dr. med. I._, F._, L._ e C._. Analoga sorte deve essere data alle valutazioni del Dr. med. G._ del 22 marzo 2018, del 1° giugno 2018 e del 22 novembre 2018, rese senza visitare il paziente. Il ricorrente non poteva quindi essere considerato abile al lavoro nemmeno in attività leggere ed adeguate.
4.
4.1. Secondo l'<ref-law> ha diritto all'indennità giornaliera l'assicurato totalmente o parzialmente incapace al lavoro (<ref-law>) in seguito a infortunio. Il diritto all'indennità giornaliera nasce il terzo giorno successivo a quello dell'infortunio. Esso si estingue con il ripristino della piena capacità lavorativa, con l'assegnazione di una rendita o con la morte dell'assicurato (cpv. 2). Innanzitutto occorre chiarire se il caso si sia stabilizzato e, nell'affermativa, da quale momento, al fine di poter decidere sulla richiesta del ricorrente di continuare l'erogazione delle indennità giornaliere o piuttosto di eventualmente aumentare la rendita di invalidità già in vigore.
4.2. L'assicuratore può ritenere una stabilizzazione o chiudere il caso, quando dalla continuazione della cura medica non sia da attendersi un sensibile miglioramento della salute dell'assicurato e siano conclusi eventuali provvedimenti d'integrazione dell'AI (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 4 pag. 113 segg.; sentenza 8C_493/2018 del 12 settembre 2018 consid. 3.2). Se un sensibile miglioramento della salute sia ancora possibile, esso deve essere determinato rispetto all'aumento prevedibile o il ristabilimento della capacità lavorativa, nella misura in cui quest'ultima non sia limitata dall'infortunio. In altre parole, il concetto "sensibile" dell'<ref-law> vuole sottolineare che grazie a una cura medica secondo l'<ref-law> il miglioramento auspicato possa effettivamente entrare in considerazione (<ref-ruling> consid. 4.3 pag. 115). Non c'è un diritto a una cura medica, né se dalla continuazione del trattamento medico ne deriva una probabilità molto remota di esito positivo, né se dall'implementazione di ulteriori misure il progresso terapeutico presumibile sia esiguo. In tale contesto, lo stato di salute della persona assicurata deve essere valutata in maniera prognostica e non mediante accertamenti retrospettivi (sentenza 8C_537/2018 del 22 gennaio 2019 consid. 4.2 con riferimenti).
4.3. Nell'ambito del libero apprezzamento delle prove è in linea di principio consentito che l'assicuratore e il giudice delle assicurazioni sociali fondino la loro decisione esclusivamente su basi di giudizio interne dell'istituto assicuratore, il quale è parte solo dopo l'instaurazione della controversia giudiziale, mentre nella fase che precede la decisione è un organo amministrativo incaricato di attuare il diritto oggettivo (cfr. <ref-ruling> consid. 4 pag. 377 segg.). Per quanto riguarda l'imparzialità e l'attendibilità di simili prove, devono tuttavia essere poste esigenze severe (<ref-ruling>). Per la giurisprudenza del Tribunale federale, nel caso in cui sussista anche il minimo dubbio sull'affidabilità e sulla concludenza dei pareri medici interni dell'assicurazione, occorrerà sottoporre l'assicurato a perizia medica esterna (<ref-ruling> consid. 4.4 pag. 469 seg.). Giova altresì ricordare che di principio deve essere considerato con la necessaria prudenza l'avviso dei medici curanti a causa dei particolari legami che essi hanno con il paziente (cfr. <ref-ruling> consid. 3b/cc pag. 353), per cui, secondo esperienza comune, il medico curante tende generalmente, in caso di dubbio, a pronunciarsi in favore del proprio paziente in ragione del rapporto di fiducia che lo unisce a quest'ultimo.
4.4. Contrariamente all'apprezzamento dei fatti operato dalla Corte cantonale, al fascicolo non vi sono elementi di prova sufficientemente circostanziati per sostenere, al di là di ogni minimo dubbio, che per fine marzo 2017 si potesse considerare chiuso il caso. Infatti, il ricorrente in seguito all'infortunio del 20 gennaio 2015 ha subito un primo intervento chirurgico il 10 dicembre 2015. Il 9 marzo 2016 il ricorrente ha riferito di soffrire sempre di dolori nella spalla sinistra. Il 14 aprile 2016 il Dr. med. E._, che ha eseguito l'intervento operatorio, ha riferito di un decorso postoperatorio caratterizzato da un lento, ma graduale recupero. Egli confermava la totale inabilità lavorativa del ricorrente. Il 5 luglio 2016 il Dr. med. E._ ha sottolineato il decorso lungo e ha consigliato una riqualifica professionale, non potendo più essere svolta l'attività lavorativa precedente. Il 3 ottobre 2016 il Dr. med. E._ riferisce di un aumento della sintomatologia dolorosa e della necessità di svolgere una risonanza magnetica, concedendosi la riserva di rivalutare il paziente in seguito. Il 12 ottobre 2016 la Dr. med. M._ ha riferito i risultati della risonanza magnetica. Il 27 ottobre 2016, in seguito alla visita del 21 ottobre 2016, il Dr. med. E._ ha consigliato di svolgere fisioterapia, confermando un'inabilità lavorativa del 100% per 15 giorni. Alla luce di questo decorso complesso, può apparire d'acchito sorprendente la conclusione diametralmente opposta del Dr. med. D._ resa il 2 novembre 2016 (di pochi giorni successiva) che ha dichiarato di non accertare lesioni e stabilito un'abilità lavorativa del 100% nella misura massima possibile. Questo lascia pensare per contro che il ricorrente non sia mai effettivamente guarito dall'infortunio. Tanto che già il 2 ottobre 2017 il Dr. med. F._ ipotizzava l'opzione di un nuovo intervento chirurgico. Il medesimo specialista il 12 dicembre 2017 osservava una probabile evoluzione sintomatica sugli eventi passati e sui distretti trattati. Il 12 gennaio 2018 il Dr. med. L._ ha lasciato intendere la persistenza di una menomazione funzionale in seguito agli infortuni. Tanto che il 12 ottobre 2018 il ricorrente ha subito, dopo numerosi referti della Dr. med. C._, un nuovo intervento alla Clinica H._. Del resto, è infine lo stesso medico interno dell'assicuratore Dr. med. G._ nel referto del 22 novembre 2018 ad affermare dopo un apprezzamento di quasi due pagine che l'operazione del 12 ottobre 2018 è da considerare in nesso di causalità con l'infortunio del 20 gennaio 2015, osservando che una nuova valutazione sarebbe comunque stata indicata alla fine del periodo riabilitativo postoperatorio. L'assicuratore il 6 febbraio 2019 ha ribadito questa opinione per la seconda volta nel corso della procedura cantonale. Pertanto, è necessario l'esperimento di una perizia esterna per stabilire se (e quando) il caso relativo all'infortunio del 20 gennaio 2015 si possa ritenere stabilizzato e se la rendita di invalidità debba essere aumentata. Non compete al Tribunale federale come prima e unica istanza procedere a eventuali assunzioni di prove e rivalutare praticamente dall'inizio il caso. L'assicuratore dovrà quindi provvedere a istruire tale aspetto e statuire nuovamente.
4.5. Visto l'esito del ricorso, le censure sulle conseguenze economiche dell'infortunio possono rimanere per il momento indecise.
5.
Ne segue che il ricorso deve essere parzialmente accolto nel senso che la causa viene rinviata all'INSAI per nuova decisione. Per il resto, il ricorso viene respinto, non potendo dar seguito già ora alle conclusioni di merito contenute nel ricorso. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza. Il rinvio con esito aperto equivale a piena vittoria (<ref-ruling> consid. 7.1 pag. 271 con riferimento). Esse sono poste a carico dell'assicuratore (<ref-law>), il quale dovrà versare al patrocinatore del ricorrente una congrua indennità per la sede federale (<ref-law>). Il Tribunale cantonale delle assicurazioni statuirà nuovamente sulle spese processuali e ripetibili della procedura precedente (art. 67 e 68 cpv. 5 LTF). La domanda di assistenza giudiziaria perde quindi ogni interesse giuridico.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è parzialmente accolto e sono annullati il giudizio impugnato e la decisione su opposizione. La causa è rinviata all'opponente per nuova decisione. Per il resto, il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 800.- sono poste a carico dell'opponente.
3.
L'opponente verserà al patrocinatore del ricorrente la somma di fr. 2'800.- a titolo di ripetibili per la procedura innanzi al Tribunale federale.
4.
La causa è rinviata al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino per nuovo giudizio sulle spese processuali e ripetibili della procedura cantonale.
5.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e all'Ufficio federale della sanità pubblica.