Sachverhalt:
A.
A.a. A._ (geb. 1990) ist jamaikanischer Staatsbürger. Er kam am 29. August 2008 erstmals in die Schweiz, wo er weggewiesen wurde. Am 13. November 2008 reiste er in seine Heimat zurück und heiratete dort am 22. November 2008 seine in der Schweiz aufenthaltsberechtigte Landsfrau C._ (-A._). Das Migrationsamt des Kantons Zürich wies am 5. Juni 2009 das Familiennachzugsgesuch für A._ ab, da seine Ehefrau seit November 2006 Sozialhilfegelder bezog und das Ehepaar über keine bedarfsgerechte Wohnung verfügte. Aus der Beziehung ging am 7. Juni 2009 die gemeinsame Tochter F.A._ hervor. A._ stellte am 25. August 2009 erfolglos ein weiteres Gesuch, ihm eine Aufenthaltsbewilligung zum Verbleib bei seiner Gattin zu erteilen. Er befand sich im Folgenden in Ausschaffungs- und Durchsetzungshaft, da er sich weigerte, das Land zu verlassen. Das Bundesamt für Migration (heute Staatssekretariat für Migration [SEM]) ordnete gegen ihn ein vom 19. Februar 2010 bis 18. Februar 2013 befristetes Einreiseverbot an. Das Bezirksgericht Zürich schied am 7. Juli 2010 die Ehe C._-A._; F.A._ wurde unter die elterliche Sorge und Obhut der Mutter gestellt.
A.b. Am 14. Oktober 2010 wurde A._ aus der Durchsetzungshaft entlassen, worauf er am 21. Oktober 2010 die Schweizer Bürgerin D._ heiratete und am 25. Oktober 2010 darum ersuchte, ihm eine Aufenthaltsbewilligung zum Verbleib bei dieser zu erteilen. Das Bezirksgericht Zürich verurteilte A._ am 18. April 2011 wegen Verbrechens gegen das Betäubungsmittelgesetz zu einer bedingt vollziehbaren Freiheitsstrafe von 22 Monaten. Das Migrationsamt des Kantons Zürich wies am 11. August 2011 das Gesuch um Familiennachzug ab, gleichzeitig forderte es A._ auf, das Land zu verlassen. Am 11. November 2011 ging aus der Beziehung die gemeinsame Tochter G.A._ hervor. Das gegen A._ bestehende Einreiseverbot wurde bis zum 15. Dezember 2016 verlängert. Die Rekursabteilung der Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich trat am 11. April 2012 auf den Rekurs gegen die Verfügung vom 11. August 2011, weil verspätet, nicht ein. Ein weiteres Nachzugsgesuch vom 13. Juni 2012 blieb ohne Erfolg; das Bundesgericht wies die hiergegen gerichtete Beschwerde am 22. Oktober 2013 ab (2C_345/2013). A._ wurde am 18. Dezember 2013 nach Jamaika ausgeschafft. Das Bezirksgericht Zürich schied am 2. Oktober 2014 die Ehe A.-D._; es übertrug das alleinige elterliche Sorgerecht über G.A._ deren Mutter.
A.c. Ab April 2014 hielt sich A._ als Asylbewerber in Frankreich auf. Am 22. März 2016 heiratete er in Saint-Louis die Schweizerbürgerin B._ Koller; am 11. Dezember 2015 war aus der Beziehung die gemeinsame Tochter E.A._ hervorgegangen. A._ verfügte vom 26. August 2016 bis zum 26. August 2017 über eine Aufenthaltsbewilligung in Frankreich. Er kam verschiedentlich in die Schweiz, wo er jeweils weggewiesen wurde. Nachdem seine Ehefrau und die gemeinsame Tochter in den Kanton Zürich gezogen waren, reiste er diesen am 3. Dezember 2017 nach, wo er in der Folge bei seiner Frau und dem gemeinsamen Kind gelebt haben will. Am 11. Juli 2018 ersuchte A._ das Migrationsamt des Kanton Zürich darum, ihm eine Aufenthaltsbewilligung zu erteilen. Seit dem 18. Dezember 2013 sind verschiedene Strafentscheide gegen A._ ergangen (geringfügiger Diebstahl; rechtswidriger Aufenthalt im Land; einfache Körperverletzung).
B.
Das Migrationsamt des Kantons Zürich wies das Nachzugsgesuch von A._ am 21. August 2019 ab; es hielt ihn an, das Land zu verlassen. Die hiergegen gerichteten kantonalen Rechtsmittel blieben ohne Erfolg (Entscheid der Rekursabteilung der Sicherheitsdirektion vom 19. November 2019 und Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vom 29. April 2020). Die kantonalen Behörden gingen davon aus, dass - wegen der Straffälligkeit und der Gleichgültigkeit von A._ der hiesigen Rechtsordnung gegenüber - die öffentlichen Interessen an seiner Ausreise bzw. Fernhaltung seine privaten Interessen am Verbleib im Land überwiegen würden.
C.
Das Ehepaar A.-B._ beantragt mit Eingabe vom 10. Juni 2020 vor Bundesgericht, das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich aufzuheben und dem Gatten eine Aufenthaltsbewilligung zu erteilen; eventuell sei die Sache zu neuem Entscheid an die Vorinstanz zurückzuweisen. Im Falle des Unterliegens sei ihnen die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu gewähren. Das Ehepaar macht geltend, die Vorinstanz habe die Interessenabwägung einseitig vorgenommen; die Wegweisung des Gatten sei mit dem Anspruch auf Familienleben unvereinbar. Die aufen thaltsbeendende Massnahme sei unverhältnismässig und verletze Art. 8 Ziff. 2 EMRK. Die Freiheitsstrafe von 22 Monaten weise nicht auf ein besonders schweres Verschulden hin; der Gatte verfüge über eng gelebte Beziehungen zu seiner Ehefrau und den Kindern; die einzig relevante Verurteilung liege schon sehr lange zurück; im Übrigen habe er sich seither wohlverhalten.
Das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich beantragt, die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Die Rekursabteilung der Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich verzichtet darauf, sich zu äussern. Das Staatssekretariat für Migration (SEM) hat keine Stellungnahme eingereicht.
Der Abteilungspräsident legte der Beschwerde am 11. Juni 2020 aufschiebende Wirkung bei.
Am 27. Oktober, 20. November und 2. Dezember 2020 teilte das Migrationsamt des Kantons Zürich dem Bundesgericht mit, dass sich B._ von ihrem Gatten getrennt habe. Sie liess das Migrationsamt wissen, dass sie sich scheiden lassen wolle. Seit Januar 2020 lebe ihr Gatte nicht mehr mit ihr zusammen.
Der Rechtsvertreter des Ehepaars A.B._ hat in Kenntnis dieser Eingaben am 7. Dezember 2020 an seinen Anträgen festgehalten; die neuen Entwicklungen seien nicht zu berücksichtigen; im Übrigen werde der Inhalt der entsprechenden Schreiben bestritten.

Erwägungen:
1.
Auf dem Gebiet des Ausländerrechts ist die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten im Zusammenhang mit Bewilligungen ausgeschlossen, auf die weder das Bundesrecht noch das Völkerrecht einen Anspruch einräumen (<ref-law>). Ein solcher besteht im vorliegenden Fall - soweit die inzwischen von der Gattin geltend gemachte Trennung nicht definitiv, sondern bloss vorübergehender Natur sein sollte (vgl. Art. 49 AuG) - gestützt auf Art. 42 Abs. 1 AuG (ab 1. Januar 2019: AIG; Familiennachzug zu Schweizer Bürgern) sowie Art. 8 EMRK und <ref-law> (Schutz des Familien- und Privatlebens). Ob die erforderlichen Bewilligungsvoraussetzungen gegeben sind, ist praxisgemäss eine Frage der materiellen Beurteilung; für das Eintreten genügt, dass - wie hier - ein potentieller Anspruch auf Familiennachzug bzw. Aufenthalt in der Schweiz in vertretbarer Weise dargetan wird (vgl. <ref-ruling> E. 1.1 S. 332). Auf die frist- (<ref-law>) und grundsätzlich auch formgerecht (Art. 42 und 106 BGG) eingereichte Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten (vgl. Art. 82 ff. und Art. 86 lit. d BGG) der in ihrem Anspruch auf Schutz des Familien- bzw. Privatlebens betroffenen Beschwerdeführer (vgl. <ref-law>) ist einzutreten.
2.
2.1. Das Bundesgericht wendet das Recht grundsätzlich von Amtes wegen an (<ref-law>); es ist indessen nicht gehalten, alle sich potentiell stellenden Fragen zu beantworten, wenn diese ihm nicht mehr formell korrekt unterbreitet werden (vgl. <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 286). Es besteht vorliegend keine Veranlassung, mehr als die rechtsgenügend begründeten Vorbringen der Beschwerdeführer zu prüfen; der angefochtene Entscheid leidet an keinem offensichtlichen Rechtsfehler (vgl. <ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254).
2.2. Das Bundesgericht ist an den Sachverhalt gebunden, wie die Vorinstanz ihn festgestellt hat (<ref-law>); es sei denn, dieser erweise sich in einem entscheidwesentlichen Punkt als offensichtlich falsch oder unvollständig (<ref-law>). Inwiefern die vorinstanzliche Beweiswürdigung oder die Sachverhaltsfeststellung klarerweise unhaltbar sein sollen, muss in der Beschwerdeschrift detailliert aufgezeigt werden (<ref-ruling> E. 4.2 S. 53 mit Hinweisen; <ref-ruling> E. 2.2 S. 246). Es gilt eine qualifizierte Begründungspflicht. Blosse Hinweise auf die Ausführungen im kantonalen Verfahren genügen den gesetzlichen Anforderungen nicht.
2.3. Die Beschwerdeführer beanstanden den angefochtenen Entscheid teilweise appellatorisch, d.h. sie wiederholen ihre Sicht der Dinge und stellen diese jener der Vorinstanz gegenüber, ohne sich hinsichtlich der Sachverhaltsfeststellung bzw. der Beweiswürdigung mit deren Begründung vertieft auseinanderzusetzen. Eine derartige Kritik genügt im bundesgerichtlichen Verfahren nicht; entsprechend formulierte Rügen gelten als unzureichend substanziiert (vgl. LAURENT MERZ, in: Niggli/ Uebersax/Wiprächtiger/Kneubühler [Hrsg.], BSK Bundesgerichtsgesetz, 3. Aufl. 2018, N. 53 zu <ref-law>). Das Bundesgericht behandelt im Folgenden nur jene Darlegungen, welche die Beschwerdeführer den gesetzlichen Anforderungen entsprechend begründen.
2.4. Neue Tatsachen und Beweismittel können im bundesgerichtlichen Verfahren nur insoweit geltend gemacht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz hierzu Anlass gibt (<ref-law>). Das Bundesgericht darf seinem Urteil keine Tatsachen und Beweismittel zugrunde legen, die nicht bereits zum Zeitpunkt des vorinstanzlichen Entscheids existierten bzw. der Betroffene nicht schon der Vorinstanz hätte vorlegen können (vgl. <ref-ruling> E. 4.4.3 S.128 f.). Für die Berücksichtigung eines Novums im bundesgerichtlichen Verfahren muss das kantonale Gericht materielles Recht derart angewendet haben, dass bestimmte Sachumstände neu und erstmals - durch den angefochtenen Entscheid - Rechtserheblichkeit erhalten (vgl. die Urteile 2C_952/2019 vom 8. Mai 2020 E. 2.3.1 und 2C_786/2018 vom 27. Mai 2019 E. 2.3). Dies ist hier nicht der Fall: Der von den Beschwerdeführern eingereichte Arbeitsvertrag vom 28. Mai 2020 kann als echtes Novum nicht berücksichtigt werden. Ob die Eingaben des Migrationsamts des Kantons Zürich vom 27. Oktober, 20. November und 2. Dezember 2020 in das Verfahren miteinzubeziehen sind, kann dahin gestellt bleiben; die Beschwerde ist - wie zu zeigen sein wird - so oder anders abzuweisen.
3.
3.1. Eine strafrechtliche Verurteilung verunmöglicht die Erteilung einer Aufenthaltsbewilligung grundsätzlich nicht ein für alle Mal, doch darf das neue Bewilligungsgesuch nicht dazu dienen, rechtskräftige Entscheide immer wieder infrage zu stellen (Urteile 2C_790/2017 vom 12. Januar 2018 E. 2 und 2C_1224/2013 vom 12. Dezember 2014 E. 4.2). Soweit der Betroffene, gegen den eine Entfernungsmassnahme ergriffen wurde, weiterhin in den Kreis der nach Art. 42 ff. AuG nachzugsberechtigten Personen fällt und es seinen hier anwesenden nahen Angehörigen unzumutbar ist, ihm in die Heimat zu folgen und dort das Familienleben zu pflegen, ist eine Neubeurteilung angezeigt, falls der Betroffene sich bewährt und für eine angemessene Dauer klaglos verhalten hat, sodass eine Integration in die hiesigen Verhältnisse nunmehr absehbar erscheint und eine allfällige Rückfallgefahr vernachlässigt werden kann (Urteil 2C_887/2018 vom 4. Dezember 2018 E. 2.2.3). Das öffentliche Interesse an der Gefahrenabwehr verliert an Bedeutung, soweit die Entfernungsmassnahme gegen den Fehlbaren ergriffen, durchgesetzt und für eine der Schwere der Tat angemessene Zeitdauer aufrechterhalten worden ist (vgl. die Urteile 2C_714/2020 vom 25. November 2020 E. 3.3; 2C_887/2018 vom 4. Dezember 2018 E. 2.2.3; 2C_736/2017 vom 28. November 2017 E. 3.3; 2C_1224/2013 vom 12. Dezember 2014 E. 5.1.1; 2C_1170/ 2012 vom 24. Mai 2013 E. 3.3; 2C_964/2010 vom 5. Dezember 2011 E. 3.3 und 2C_36/2009 vom 20. Oktober 2009 E. 3.2). Hat der Betroffene sich zwischenzeitlich nichts mehr zuschulden kommen lassen und geht von ihm keine Gefahr mehr für die öffentliche Sicherheit und Ordnung aus, besteht in der Regel kein genügender Grund mehr, das Familienleben unter diesem Titel zu beschränken. Der Zeitablauf verbunden mit einer Deliktsfreiheit kann dazu führen, dass die Interessenabwägung anders auszufallen hat als im Zeitpunkt der strafrechtlichen Verurteilung oder der Entlassung aus dem Strafvollzug (vgl. das Urteil 2C_817/2012 vom 19. Februar 2013 E. 3.2.1).
3.2. Wann das Gesuch um Neubeurteilung zu erfolgen hat, bestimmt sich aufgrund der Umstände im Einzelfall (vgl. die Urteile 2C_714/ 2020 vom 25. November 2020 E. 3.5 und 2C_1170/2012 vom 24. Mai 2013 E. 3.5.3). Das Bundesgericht berücksichtigt dabei, dass die Regelhöchstdauer des Einreiseverbots nach Art. 67 Abs. 3 AuG fünf Jahre beträgt und diese nur bei Vorliegen einer ausgeprägten Gefahr ("menace caractérisée") für die öffentliche Sicherheit und Ordnung überschritten werden darf. Hat sich der Betroffene seit der Rechtskraft des Widerrufsentscheids und seiner Ausreise (vgl. hierzu das Urteil 2C_1224/2013 vom 12. Dezember 2014 E. 5.1.2; <ref-ruling> E. 5 S. 504) während fünf Jahren bewährt, ist es regelmässig angezeigt, den Anspruch auf Familiennachzug und die Erteilung einer neuen Bewilligung zu prüfen. Eine frühere Beurteilung ist möglich, soweit das Einreiseverbot von Beginn an unter fünf Jahren angesetzt worden oder eine Änderung der Sachlage eingetreten ist, die derart ins Gewicht fällt, dass ein anderes Ergebnis im Bewilligungsverfahren ernstlich möglich erscheint (vgl. <ref-ruling> E. 2.2.1 S. 181 f.; <ref-ruling> E. 5 S. 504; Urteile 2C_714/2020 vom 25. November 2020 E. 3.5, 2C_736/2017 vom 28. November 2017 E. 3.3; 2C_1224/2013 vom 12. Dezember 2014 E. 5.1.2; 2C_1170/2012 vom 24. Mai 2013 E. 3.4.2 und 2C_487/2012 vom 2. April 2013 E. 4.6).
3.3. Besteht ein Anspruch auf eine Neubeurteilung, heisst dies nicht, dass die neue Bewilligung auch erteilt werden muss. Die Gründe, welche zum Widerruf geführt haben, verlieren ihre Bedeutung grundsätzlich nicht (vgl. die Urteile 2C_714/2020 vom 25. November 2020 E. 3.5 und 2C_1170/2012 vom 24. Mai 2013 E. 3.5.2); die Behörde hat vielmehr eine neue umfassende Interessenabwägung vorzunehmen, in welcher der Zeitablauf seit dem ersten Widerruf in Relation gesetzt wird zum allenfalls nach wie vor bestehenden öffentlichen Interesse an der Fernhaltung (vgl. die Urteile 2C_714/2020 vom 25. November 2020 E. 3.5 und 2C_714/2014 vom 15. Mai 2015 E. 4.2). Dabei kann es nicht darum gehen, wie im Rahmen eines erstmaligen Entscheids frei zu prüfen, ob die Voraussetzungen für die Bewilligungserteilung erfüllt sind. Vielmehr ist massgebend, ob sich die Umstände seit dem früheren Widerruf in einer rechtserheblichen Weise derart verändert haben, dass ein anderes Ergebnis im Bewilligungsverfahren ernstlich in Betracht zu ziehen ist (vgl. <ref-ruling> E. 2.2.1 S. 181 f.; <ref-ruling> E. 5 S. 504; Urteil 2C_714/2020 vom 25. November 2020 E. 3.6). Nachdem der Beschwerdeführer seit der letzten materiellen Beurteilung (2C_345/2013) eine neue Ehe mit einer Schweizerin eingegangen und aus dieser eine Tochter hervorgegangen ist, haben die kantonalen Behörden die Situation zu Recht neu geprüft.
4.
4.1. Art. 8 EMRK (bzw. <ref-law>) verschafft praxisgemäss keinen Anspruch auf Einreise und Anwesenheit oder auf einen bestimmten Aufenthaltstitel im Land. Er hindert die Konventionsstaaten nicht daran, die Anwesenheit auf ihrem Staatsgebiet zu regeln und den Aufenthalt ausländischer Personen unter Beachtung überwiegender Interessen des Familien- und Privatlebens gegebenenfalls auch wieder zu beenden (<ref-ruling> E. 4.2 S. 96 mit Hinweisen). Verfügt ein Ausländer über nahe Verwandte mit einem gefestigten Anwesenheitsrecht in der Schweiz und wird die intakte familiäre Beziehung tatsächlich gelebt, kann es Art. 8 EMRK bzw. <ref-law> verletzen, wenn ihm die Anwesenheit und damit das Familienleben vereitelt wird (<ref-ruling> E. 6 S. 12 f.; <ref-ruling> E. 3.1 S. 285 mit Hinweisen), soweit die intakten, engen persönlichen und familiären Beziehungen der Familienmitglieder nicht problemlos andernorts gelebt werden können (vgl. die Urteile 2C_914/2014 vom 18. Mai 2015 E. 4.3 und 2C_697/2008 vom 2. Juni 2009 E. 4.1; je mit Hinweisen).
4.2.
4.2.1. Der Anspruch auf Achtung des Privat- und Familienlebens nach Art. 8 Ziff. 1 EMRK gilt nicht absolut. Er kann eingeschränkt werden, wenn dies gesetzlich vorgesehen ist, einem in Art. 8 Ziff. 2 EMRK genannten Zweck dient und zu dessen Realisierung in einer demokratischen Gesellschaft notwendig erscheint. Die Konvention verlangt, dass die individuellen Interessen an der Erteilung bzw. am Erhalt des Anwesenheitsrechts und der öffentlichen Interessen an dessen Verweigerung sorgfältig gegeneinander abgewogen werden (Art. 8 Ziff. 2 EMRK; EGMR-Urteil vom 8. November 2016 El Ghatet gegen Schweiz [Nr. 56971/10] § 53; <ref-ruling> E. 6.1 S. 47; <ref-ruling> E. 2.2 S. 336; <ref-ruling> E. 2.1 S. 147; <ref-ruling> E. 2 S. 6; <ref-ruling> E. 3 S. 357 ff.). Art. 8 Ziff. 1 EMRK gilt - in seiner verfahrensrechtlichen Tragweite - als verletzt, wenn keine umfassende, faire Interessenabwägung erfolgt (EGMR-Urteil vom 8. November 2016 El Ghatet gegen Schweiz [Nr. 56971/10] §§ 42 und 47).
4.2.2. Die Verweigerung der Wiedererteilung der Bewilligung muss verhältnismässig sein. Dabei sind sowohl im Rahmen von Art. 96 AuG als auch jenem von Art. 8 Ziff. 2 EMRK folgende Elemente zu berücksichtigen: die Art und Schwere der begangenen Straftat und ob sie als Jugendlicher oder Erwachsener verübt worden ist; die Aufenthaltsdauer des Betroffenen im Land; die Nationalität der verschiedenen Beteiligten; der seit der Tat vergangene Zeitraum; das Verhalten des Ausländers während diesem; die familiäre Situation des Betroffenen, die Dauer seiner Ehe und andere Hinweise auf die Qualität des Ehelebens; ob der Ehepartner bei Eingehung der Beziehung Kenntnis von der Straftat hatte; ob aus der Beziehung Kinder hervorgegangen sind und gegebenenfalls deren Alter; auf welche Schwierigkeiten der Partner und die Kinder bei einer Ausreise in die Heimat des Betroffenen stossen würden; die sozialen, kulturellen und familiären Bindungen zum Aufnahmestaat und zum Herkunftsland; der Gesundheitszustand des Betroffenen und seiner Angehörigen; die mit der aufenthaltsbeendenden Massnahme verbundene Dauer der Fernhaltung sowie allgemein die dem Betroffenen und seiner Familie drohenden Nachteile bei einer Ausreise in den Heimat- oder in einen Drittstaat (vgl. das Urteil des EGMR Saber und Boughassal gegen Spanien vom 18. Dezember 2018 [Nr. 76550/13 und 45938/14] § 40).
4.2.3. Besondere Beachtung ist dem Schutz des Kindesinteresses beizulegen, möglichst mit beiden Elternteilen gemeinsam aufwachsen zu können und nicht von ihnen getrennt zu werden (<ref-ruling> E. 5.5 S. 29 ff.; <ref-ruling> E. 4.3 S. 381 f.). Bei der Interessenabwägung ist dem Kindeswohl und dem grundlegenden Bedürfnis des Kindes - als einem (wesentlichen) Element unter anderen - besonders Rechnung zu tragen (Urteil des EGMR El Ghatet gegen Schweiz, §§ 27, 28 und 46: "...must place the best interests of the child at the heart of their considerations and attach crucial weight to it"; vgl. auch <ref-ruling> E. 2.3 - 2.6 mit Hinweisen). Erforderlich ist indessen eine Würdigung bzw. Gewichtung der gesamten Umstände im Einzelfall.
5.
5.1. Der Beschwerdeführer wurde am 18. April 2011 zu einer Freiheitsstrafe von 22 Monaten (bedingt) verurteilt, nachdem er sich an einem Drogenhandel beteiligt hatte. Bei der von ihm aufbewahrten und weitergegeben Drogenmenge von knapp 64 Gramm reinem Kokainhydrochlorid handelte es sich um ein Vielfaches der 18 Gramm, welche nach der Praxis als Grenze zum schweren Fall gelten (Urteil 6B_811/ 2016 vom 27. Februar 2017 E. 1.2; <ref-ruling> E. 2a S. 338). Der Beschwerdeführer verletzte die öffentliche Sicherheit und Ordnung in schwerwiegender Weise und gefährdete die Gesundheit einer Vielzahl von Personen, wessen er sich bewusst sein musste. Er handelte aus rein finanziellen Interessen und ohne selber drogenabhängig zu sein. Zum Tatzeitpunkt war er zwar erst 20 Jahre alt, doch trug er bereits damals die familiäre Verantwortung für seine Gattin und das minderjährige gemeinsame Kind; dies hielt ihn nicht davon ab, durch seinen qualifizierten Drogenhandel eine mehrjährige Freiheitsstrafe zu riskieren.
5.2. Der Europäische Gerichtshof für Menschenrechte (EGMR) wie das Bundesgericht verfolgen bei qualifizierten Drogendelikten - wie hier - aufenthaltsrechtlich eine strenge Praxis: Die Anforderungen an die Rückfallgefahr und das Sicherheitsrisiko, das ausländerrechtlich noch hingenommen werden kann, ist umso niedriger anzusetzen, je schwerer die zur Diskussion stehenden Rechtsgüterverletzung und die Umstände der Tat wiegen. Dies gilt insbesondere bei Gewalt-, Sexual- und schweren Betäubungsmitteldelikten (vgl. 2C_935/2017 vom 17. Mai 2018 E. 3.4). Der Beschwerdeführer hatte gestützt auf seine Taten die Schweiz zu verlassen, obwohl er hier verheiratet und Vater einer Tochter war (so das Urteil 2C_345/2013 vom 22. Oktober 2013).
6.
Wenn die Vorinstanz in ihrer Neubeurteilung zum Schluss gekommen ist, dass zurzeit das öffentliche Interesse das familiäre Interesse an einem erneuten Zusammenleben in der Schweiz noch überwiege, ist dies nicht zu beanstanden:
6.1. Der Beschwerdeführer wurde - wie bereits ausgeführt - zu einer Freiheitsstrafe von 22 Monaten (bedingt) verurteilt; sein Verschulden war erheblich, brachte er doch mit seinem Betäubungsmittelhandel die Gesundheit einer Vielzahl von Personen in Gefahr. Hinzukommt, dass der Beschwerdeführer sich seit dem 10. Oktober 2009 über zehn Jahre illegal in der Schweiz aufgehalten hat und mehrfach wegen rechtswidriger Einreise und rechtswidrigen Aufenthalts verurteilt werden musste. Er wurde am 18. Dezember 2013 nach Jamaika ausgeschafft. In der Folge hielt er sich in Frankreich auf, wo er nicht straffällig geworden sein soll, bevor er am 3. Dezember 2017 wieder in die Schweiz einreiste. Zuvor hatte er wiederholt gegen das Einreiseverbot verstossen.
6.2. Zwar ist der Beschwerdeführer im Ausland offenbar nicht (mehr) straffällig geworden, anders verhält es sich indessen in der Schweiz: Der Beschwerdeführer wurde in der Zeit von Ende November 2009 bis Mitte 2019 acht Mal verurteilt. Mag es sich dabei - wie er geltend macht - neben dem Drogenhandel teilweise auch um untergeordnete Delikte gehandelt haben (rechtswidriger Aufenthalt, geringfügige Diebstähle), fällt immerhin die Regelmässigkeit seiner Verstösse gegen das hiesige Recht ins Gewicht. Im Übrigen beging er auch schwerere Straftaten: Die Staatsanwaltschaft Winterthur/Unterland verurteilte ihn am 1. Januar 2020 wegen einfacher Körperverletzung zu einer Geldstrafe von 90 Tagessätzen à Fr. 30.-- und einer Busse von Fr. 300.--. Der Beschwerdeführer hatte am 31. Dezember 2019 seiner Gattin mit den Fäusten in das Gesicht geschlagen; diese erlitt dabei Prellungen am Kopf und am Kiefer sowie eine Nasenbein- und eine Zahnstückfraktur. Bereits drei Wochen vorher soll er seine Gattin ebenfalls geschlagen haben. Der Polizeibericht hält fest, dass die wiederholte Gewaltanwendung bzw. das Drohverhalten ein Zeichen «einer mangelnden Impulskontrolle» sei, weshalb wahrscheinlich erscheine, dass zukünftig mit weiteren gleichgearteten Vorgehensweisen gegenüber der Gattin oder allenfalls künftigen Lebensgefährtinnen zu rechnen sei.
6.3. Hinzu kommt ein Urteil des Obergerichts des Kantons Zürich: Dieses verurteilte den Beschwerdeführer am 5. Februar 2019 wegen mehrfachen Vergehens gegen das Ausländergesetz, begangen im Zeitraum vom 31. Dezember 2017 bis 11. Mai 2018, zu einer unbedingten Freiheitsstrafe von fünf Monaten. Das entsprechende Urteil ist noch nicht rechtskräftig (vgl. den Rückweisungsentscheid 6B_701/ 2019 vom 17. Dezember 2020); es belegt jedoch so oder anders, dass der Beschwerdeführer sich mit der Einhaltung der hiesigen Rechtsordnung schwertut. Dies ergibt sich auch aus seinem Verhalten im Zusammenhang mit dem Vollzug der Wegweisung: Der Beschwerdeführer musste in Ausschaffungs- und Durchsetzungshaft genommen werden, bevor er schliesslich in seine Heimat verbracht werden konnte. Die Wiedererwägung und Neuerteilung einer Aufenthaltsbewilligung setzt voraus, dass sich die betroffene Person im Ausland derart bewährt hat, dass eine Integration in die hiesigen Verhältnisse nunmehr absehbar und eine allfällige Rückfallgefahr vernachlässigbar erscheint (Urteil 2C_817/2012 vom 19. Februar 2013 E. 3.2.1). Dies ist beim Beschwerdeführer nicht der Fall, auch wenn seine schwerste Straftat inzwischen rund zehn Jahre zurückliegt. Es durfte von ihm erwartet werden, dass er sich nichts mehr zuschulden kommen liess und sich tadellos benehmen würde. Dies tat er nicht: Es besteht bei ihm vielmehr eine gewisse Rückfallgefahr bezüglich häuslicher Gewalt und gegebenenfalls einer weiteren Drogendelinquenz, nachdem er über keine wesentlichen finanziellen Mittel verfügt. Eine Integration des Beschwerdeführers in die hiesigen Verhältnisse scheint kaum absehbar; seit seiner Einreise 2008 war er in der Schweiz nie erwerbstätig; sein Aufenthalt wurde jeweils durch seine Ehefrauen finanziert. Die einzige berufliche Aktivität, die der heute dreissigjährige Beschwerdeführer geltend macht, ist eine zweijährige Tätigkeit im Baugewerbe in Jamaika.
6.4.
6.4.1. Der Beschwerdeführer verweist für die Notwendigkeit seines weiteren Aufenthalts in der Schweiz auf die familiären Beziehungen zu seiner Gattin und jene zu seinen Kindern, die (teilweise) über die Schweizer Staatsbürgerschaft verfügen. Zu Unrecht: Seine Gattin hatte bereits im Oktober 2019 daran gedacht, sich vom Beschwerdeführer scheiden zu lassen; sie hat die entsprechende Absicht wiederholt und die Scheidung nach Ablauf der Frist von zwei Jahren in Aussicht gestellt. Sie konnte im Hinblick auf die Straffälligkeit des Beschwerdeführers vor und nach der Ehe nicht davon ausgehen, ihre Beziehung mit ihm in der Schweiz leben zu können. Am 31. Dezember 2019 hat der Beschwerdeführer gegen seine Gattin eheliche Gewalt geübt und diese nicht unerheblich verletzt. Inbezug auf die beiden Kinder aus den früheren Ehen verfügt der Beschwerdeführer offenbar (noch) über kein Besuchsrecht. Er macht zwar geltend, die Kinder regelmässig zu besuchen; er hat dies entgegen seiner Mitwirkungspflicht aber nicht weiter belegt. Die Vorinstanz durfte unter diesen Umständen im Rahmen der Beweiswürdigung - ohne in Willkür zu verfallen - zum Schluss kommen, dass allein die eingereichten Fotografien nicht zu belegen vermöchten, wann, in welcher Form und in welchem Umfang er die Beziehungen zu den Kindern lebt bzw. gelebt hat.
6.4.2. Zwar behauptet der Beschwerdeführer, sich mit den Müttern gut zu verstehen und deshalb faktisch seine Kinder ohne Weiteres besuchen zu können; auch dies weist er indessen nicht nach. Der Nachzugswillige muss seinen Verbleib, seine Integration und seine Verhältnisse offen legen und soweit möglich beweismässig erstellen (Urteil 2C_935/2017 vom 17. Mai 2018 E. 5.4). Soweit der Beschwerdeführer geltend macht, sich regelmässig um die jüngste Tochter gekümmert zu haben, wenn die Gattin zur Arbeit ging, durfte die Vorinstanz die entsprechende Aussage im Rahmen der Beweiswürdigung willkürfrei relativieren, nachdem die Tochter vier ganze Tage (inklusive Mittagessen) in einer Kita betreut wurde.
6.5.
6.5.1. Voraussetzung für die Erteilung bzw. Verlängerung einer Aufenthaltsbewilligung zur Wahrnehmung des Rechts auf persönlichen Umgang (Besuchsrecht) mit dem Kind gestützt auf Art. 8 EMRK ist eine in affektiver Hinsicht zumindest normale und in wirtschaftlicher Hinsicht enge Eltern-Kind-Beziehung; der Umstand, dass diese wegen der Distanz zwischen der Schweiz und dem Staat, in welchen die ausländische Person auszureisen hätte, praktisch nicht mehr aufrechterhalten werden könnte und dass sich die ausreisepflichtige Person in der Schweiz bisher weitgehend "tadellos" verhalten hat ("Umgekehrter Familiennachzug": <ref-ruling> E. 5.2 S. 97 f.; Urteil 2C_525/2020 vom 7. Oktober 2020 E. 5). Der nicht sorge- bzw. hauptsächlich betreuungsberechtigte ausländische Elternteil kann die familiäre Beziehung mit seinem Kind in der Regel nur in beschränktem Rahmen leben, nämlich durch die Ausübung des ihm eingeräumten Rechts auf angemessenen persönlichen Umgang und dem damit verbundenen Betreuungsanteil (<ref-law>). Hierfür ist nicht erforderlich, dass er sich dauerhaft im selben Land aufhält wie das Kind und dort über ein Anwesenheitsrecht verfügt; auch die Wahrnehmung des geteilten Sorgerechts erfordert nicht, dass beide Elternteile in der Schweiz leben; gegebenenfalls sind die zivilrechtlichen Modalitäten den ausländerrechtlichen Vorgaben anzupassen (<ref-ruling> E. 5.1 S. 97; <ref-ruling> E. 2.2 S. 319).
6.5.2. Der Beschwerdeführer belegt nicht, dass und inwiefern in affektiver und wirtschaftlicher Hinsicht eine enge Beziehung zu seinen Töchtern bestünde. Dem Beschwerdeführer ist zuzugestehen, dass ihm die Wahrnehmung der Beziehungen zu seinen Kindern von Jamaika aus schwerfallen wird, doch ist nicht belegt, dass und inwiefern er bisher überhaupt Beziehungen zu diesen unterhalten hat. Er kann den Kontakt mit seinen Kindern besuchsweise und über die heutigen Kommunikationsmittel aufrechterhalten. Das öffentliche Interesse, dass der Beschwerdeführer gestützt auf sein Verhalten und die damit verbundene Straffälligkeit noch keine Aufenthaltsbewilligung erhält, überwiegt derzeit (noch) sein privates, in der Schweiz verbleiben zu können. Der Beschwerdeführer hat sich seit seiner Wiedereinreise in die Schweiz nicht tadellos verhalten; auch aus diesem Grund fällt ein umgekehrter Familiennachzug zu seinen Kindern ausser Betracht.
6.5.3. Dem Beschwerdeführer ist eine Rückkehr nach Jamaika zumutbar: Er ist erst im Alter von 18 Jahren in die Schweiz gekommen; seine persönlichkeitsprägenden Kinder- und Jugendjahre hat er in seiner Heimat verbracht. Er hat dort die Schulen besucht und eine Lehre als Elektriker begonnen, bevor er während zweier Jahre auf dem Bau arbeitete. Er ist mit den heimatlichen Verhältnissen nach wie vor vertraut. Bereits 2013 wurde er nach Jamaika ausgeschafft; der Beschwerdeführer bringt nichts vor, was nahelegen würde, dass dies heute nicht mehr möglich wäre.
6.6. Was der Beschwerdeführer weiter einwendet, ändert nichts am Ausgang der Interessenabwägung im Rahmen von Art. 8 Ziff. 2 EMRK: Der Bundesgerichtsentscheid 139 I 145 ff. bezog sich auf einen Fall, in dem die Nichtverlängerung einer Aufenthaltsbewilligung zu prüfen war; es ging dabei nicht um einen Wiedererwägungsentscheid nach einem (zwangsweisen) Aufenthalt im Ausland im Rahmen der Neuerteilung einer Bewilligung. Der Sachverhalt des EGMR-Urteils Udeh gegen die Schweiz vom 16. April 2013 (Nr. 12020/09) weicht von der vorliegenden Problematik insofern ab, als die Ehe dort noch gelebt wurde, was hier - gestützt auf die vom Beschwerdeführer ausgeübte eheliche Gewalt - fraglich erscheint. Im Übrigen hat das Bundesgericht festgehalten, dass es sich beim Urteil "Udeh" nicht um einen Grundsatzentscheid handelt. Es hat dessen Tragweite insofern relativiert, als sich der Gerichtshof dabei überwiegend auf Tatsachen gestützt hat, welche erst nach dem kantonalen Urteil und dem bundesgerichtlichen Verfahren eingetreten waren (<ref-ruling> E. 2.4 S. 327 ff.; Urteil 2C_449/2019 vom 12. September 2019 E. 4.3.2). Allgemein ist der Vergleich mit anderen Fällen jeweils nur beschränkt möglich, da jeder Sachverhalt gestützt auf die konkreten Umstände im Einzelfall zu beurteilen ist; diese sind praktisch nie restlos deckungsgleich.
6.7. Das Verweigern einer neuen Bewilligung zugunsten des Beschwerdeführers verletzt Art. 8 EMRK nicht: Die Massnahme beruht auf einer gesetzlichen Grundlage (Art. 63 Abs. 1 lit. b AuG), dient dem Schutz der öffentlichen Sicherheit, der Verhütung von Straftaten bzw. dem wirtschaftlichen Wohl des Landes und bezieht sich damit auf in Art. 8 Ziff. 2 EMRK genannte Zwecke. Die wiedererwägungsweise Weigerung, dem Beschwerdeführer zurzeit eine Aufenthaltsbewilligung zu erteilen, ist verhältnismässig. Soweit die Ehe fortbestehen sollte, wird der Beschwerdeführer das Migrationsamt gegebenenfalls später um eine erneute Überprüfung seiner Situation ersuchen können; zurzeit verletzt es kein Bundesrecht, wenn die kantonalen Behörden zum Schutz der Gattin und des Kindes sowie der Allgemeinheit das öffentliche Interesse noch stärker gewichtet haben, als das private Anliegen des Beschwerdeführers, in der Schweiz verbleiben zu können. Dem wiederholt straffällig gewordenen, kaum integrierten und teilweise sozialhilfeabhängigen Beschwerdeführer ist es nach nur kurzem (legalen) Aufenthalt in der Schweiz zumutbar, in sein Herkunftsland zurückzukehren.
7.
7.1. Die Beschwerde erweist sich als unbegründet und ist demnach abzuweisen. Es besteht keine Veranlassung im Sinne des Eventualantrags die Sache an die Vorinstanz zurückzuweisen. Es kann ergänzend auf die Ausführungen im angefochtenen Entscheid verwiesen werden.
7.2. Da die entsprechenden Voraussetzungen gegeben sind (Bedürftigkeit, keine Aussichtslosigkeit), ist dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung zu entsprechen (<ref-law>). Der Rechtsvertreter des Beschwerdeführers hat eine Kostennote in der Höhe von Fr. 3'781.90 eingereicht. Nach Art. 10 des Reglements vom 31. März 2006 über die Parteientschädigung und die Entschädigung für die amtliche Vertretung im Verfahren vor dem Bundesgericht (SR 173.110.201.3) kann das Honorar des amtlich bestellten Anwalts bis zu einem Drittel gekürzt werden. Da der Rechtsvertreter des Beschwerdeführers diesen bereits in den kantonalen Verfahren vertreten hat, in dessen Rahmen er ebenfalls als unentgeltlicher Rechtsbeistand entschädigt wurde, was seinen Aufwand vor Bundesgericht begrenzte, wird die Entschädigung auf Fr. 2'500.-- festgelegt. Es sind keine Parteientschädigungen geschuldet (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird gutgeheissen:
2.1. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
2.2. Den Beschwerdeführern wird Rechtsanwalt Jean Louis Scenini, JLS avocats, Zürich, als unentgeltlicher Rechtsbeistand beigegeben und diesem für das bundesgerichtliche Verfahren eine Entschädigung von Fr. 2'500.-- aus der Gerichtskasse zugesprochen.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 2. Abteilung, sowie dem Staatssekretariat für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 19. Januar 2021
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Hugi Yar