Faits :
A.
A.a. A._, né en 1966, a travaillé en qualité de livreur au service de l'entreprise B._ à un taux d'activité de 50 %. Le 25 janvier 2012, il a été licencié avec effet au 31 mars 2012, pour des motifs économiques. Parallèlement à cette activité, l'intéressé exerçait celle de concierge à un taux de 25 % pour le compte de la Société C._. Le 9 février 2012, il a déposé une demande d'indemnité de chômage en indiquant être disposé à travailler à un taux de 50 %. Un délai-cadre d'indemnisation a été ouvert du 1 er avril 2012 au 31 mars 2014.
A la demande de D._, gestionnaire en charge du dossier auprès de la caisse de chômage, l'assuré a fait parvenir à cette dernière, le 10 avril 2012, une copie de son contrat de travail de conciergerie ainsi que les fiches de salaire y afférentes pour les mois de février et mars 2012. Par pli du 11 avril 2012, D._ a en outre invité l'assuré à lui faire parvenir le formulaire "confirmation d'inscription" remis par l'Office régional de placement (ORP), avec un taux de 75 %. Il justifiait sa requête par ces termes écrits ultérieurement à la main et figurant au bas de cette lettre: "cet assuré avait un emploi à 50 % + un autre à 25 % qui continue". Par courriel du 17 avril 2012, D._ a confirmé à la conseillère en placement de l'assuré que ce dernier devait être inscrit à 75 %. Le 19 avril 2012, D._ a informé l'assuré que son gain assuré avait été fixé à 3'805 fr. et son indemnité journalière à 140 fr. 30 brut. Sur les formulaires "Indications de la personne assurée" (IPA) d'avril à décembre 2012, l'assuré a indiqué avoir travaillé au service de E._. De janvier 2013 à juillet 2013, il a mentionné avoir oeuvré pour le compte de F._ SA puis, dès le mois de février 2013 jusqu'en juillet 2013, il a déclaré avoir travaillé pour la société G._.
A la suite d'une révision du Secrétariat d'Etat à l'économie (SECO) des 8-10 juillet 2013, la caisse de chômage a invité la société C._ à lui transmettre les formulaires "Attestation de gain intermédiaire" concernant l'assuré pour les mois d'avril 2012 à juin 2013 ainsi qu'une copie des fiches de salaire pour la même période. Par décision du 27 novembre 2013, confirmée sur opposition le 10 avril 2014, elle a réclamé à A._ la restitution de 15'476 fr. 05, correspondant au montant des prestations versées en trop en raison de "la non-prise en considération de [son] emploi mensuel provenant de [son] activité de concierge non professionnel à 25 % ainsi que [des] vacances et 13 ème salaire auprès de la société G._".
A.b. Par jugement du 9 septembre 2016, la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois a admis le recours formé par l'assuré le 22 mai 2014 et annulé la décision attaquée. Elle a considéré que la caisse de chômage était déchue de son droit de réclamer la restitution des prestations indues. Saisi d'un recours en matière de droit public formé par la caisse, le Tribunal fédéral a considéré que celle-ci avait respecté le délai d'une année à compter du moment où elle avait eu connaissance des faits ayant fondé sa demande de restitution. Partant, le Tribunal fédéral a annulé le jugement cantonal et confirmé la décision sur opposition de la caisse de chômage du 10 avril 2014 (arrêt 8C_689/2016 du 5 juillet 2017).
A.c. Le 3 août 2017, A._ a déposé une demande de remise de l'obligation de restituer. Par décision du 26 octobre 2017, confirmée sur opposition le 20 avril 2018, le Service de l'emploi du canton de Vaud (SDE) a refusé d'accorder la remise, au motif que l'assuré ne pouvait pas se prévaloir de sa bonne foi.
B.
Par jugement du 29 août 2018, la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal vaudois a admis le recours formé par A._, annulé la décision litigieuse et renvoyé la cause au SDE pour complément d'instruction au sens des considérants et nouvelle décision. En substance, elle a considéré que la première condition de l'octroi de la remise, à savoir la bonne foi de l'assuré, était réalisée et que subsistait la question de la situation difficile de l'intéressé, qu'il appartenait à l'autorité de décision de trancher.
C.
Le SDE forme un recours en matière de droit public. Il conclut à l'annulation du jugement du 29 août 2018 et à la confirmation de sa décision sur opposition du 20 avril 2018.
A._ conclut au rejet du recours.

Considérant en droit :
1.
Le litige porte sur les conditions de la remise de l'obligation de restituer les prestations de chômage indues, singulièrement sur le point de savoir si l'intimé remplit la condition de la bonne foi.
2.
Le Tribunal fédéral conduit son raisonnement juridique sur la base des faits établis par l'autorité précédente (<ref-law>). Il ne peut s'en écarter que si les faits ont été établis de façon manifestement inexacte - notion qui correspond à celle d'arbitraire au sens de l'art. 9 Cst. (<ref-ruling> consid. 1.1 p. 503) - ou en violation du droit au sens de l'<ref-law> (<ref-law>), et pour autant que la correction du vice soit susceptible d'influer sur le sort de la cause (<ref-law>). Il n'entre pas en matière sur des critiques appellatoires portant sur l'appréciation des preuves ou l'établissement des faits par l'autorité précédente (<ref-ruling> consid. 1.3.1 p. 253).
3.
Selon l'<ref-law> (RS 830.1), les prestations indûment touchées doivent être restituées. La restitution ne peut être exigée lorsque l'intéressé était de bonne foi et qu'elle le mettrait dans une situation difficile. Ces deux conditions matérielles sont cumulatives et leur réalisation est nécessaire pour que la remise de l'obligation de restituer soit accordée (<ref-ruling> consid. 3c p. 53; arrêt 9C_638/2014 du 13 août 2015 consid. 4.1).
Selon la jurisprudence, l'ignorance, par le bénéficiaire des prestations, du fait qu'il n'avait pas droit aux prestations ne suffit pas pour admettre sa bonne foi. Il faut bien plutôt que le requérant ne se soit rendu coupable, non seulement d'aucune intention malicieuse, mais aussi d'aucune négligence grave. Il s'ensuit que la bonne foi, en tant que condition de la remise, est exclue d'emblée lorsque les faits qui conduisent à l'obligation de restituer - comme par exemple une violation du devoir d'annoncer ou de renseigner - sont imputables à un comportement dolosif ou à une négligence grave. On parlera de négligence grave lorsque l'ayant droit ne se conforme pas à ce qui peut raisonnablement être exigé d'une personne capable de discernement dans une situation identique et dans les mêmes circonstances (cf. <ref-ruling> consid. 3d p. 181). On peut attendre d'un assuré qu'il décèle des erreurs manifestes et qu'il en fasse l'annonce à la caisse (cf. arrêt 9C_189/2012 du 21 août 2012 consid. 4 et les références). En revanche, le bénéficiaire peut invoquer sa bonne foi lorsque l'acte ou l'omission fautifs ne constituent qu'une violation légère de l'obligation d'annoncer ou de renseigner (<ref-ruling> consid. 4 p. 220 s.; <ref-ruling> consid. 2c p. 103; <ref-ruling> consid. 3c p. 180). L'examen de l'attention exigible d'un ayant droit qui invoque sa bonne foi relève du droit et le Tribunal fédéral revoit librement ce point (<ref-ruling> consid. 3 p. 223; <ref-ruling> consid. b p. 246).
4.
4.1. La cour cantonale a considéré qu'on ne pouvait reprocher à l'intimé un comportement excluant toute bonne foi dès lors que celui-ci avait clairement indiqué exercer une activité de concierge à 25 % dans sa demande d'indemnité de chômage du 9 janvier 2012. Il avait en outre fait parvenir à la caisse une copie de son contrat de conciergerie et les fiches de salaires y afférentes pour les mois de février et mars 2012. L'assuré avait également fait régulièrement mention de son activité pour le compte de la société C._ lors d'entretiens à l'ORP. La juridiction précédente a par ailleurs retenu qu'en omettant d'inscrire cette activité dans les formulaires IPA, l'intimé avait pu être amené à comprendre - que ce soit de son propre chef ou sur la base d'indications (erronées) fournies par l'administration - que ces formulaires ne concernaient que les activités entreprises après le chômage, à l'exclusion de son activité de concierge conservée à 25 %. Dans tous les cas, toujours d'après la cour cantonale, la caisse ne pouvait pas considérer les formulaires IPA de manière isolée en faisant abstraction des indications données par l'assuré lors de l'exercice du droit à l'indemnité. Enfin, le premier juge a considéré qu'on ne pouvait raisonnablement exiger de l'intimé qu'il maîtrise le calcul de ses indemnités au point de déceler une erreur sur le seul vu du décompte mensuel de la caisse, d'autant qu'au cours de la période considérée, celui-ci avait exercé successivement, respectivement simultanément, plusieurs activités en gain intermédiaire pour le compte de différents employeurs.
4.2. Le recourant invoque une appréciation arbitraire des faits et une violation du droit fédéral. Il soutient que l'intimé a commis une négligence grave en omettant de renseigner la caisse de manière complète et exacte sur son activité. D'après le SDE, il était impératif que l'intimé indiquât son activité de concierge dans les formulaires IPA dès lors que la caisse pouvait "simplement s'y fier" pour déterminer le droit à l'indemnisation. Il était également primordial qu'il le fasse dans la mesure où ce formulaire était destiné uniquement à la caisse, laquelle était une institution indépendante de l'ORP. Selon le recourant, l'assuré avait d'ailleurs compris qu'il devait remplir correctement tous les mois les formulaires IPA puisqu'il y avait inscrit les autres emplois temporaires exercés au cours de son indemnisation. Enfin, le SDE fait valoir qu'en tout état de cause, l'intimé a commis une négligence grave en manquant de réagir lors du versement des prestations indues. D'après le recourant, l'intimé n'avait en effet pas agi avec toute l'attention qu'on pouvait attendre de lui, puisqu'il lui suffisait de faire une simple addition des montants reçus à titre de salaire et d'indemnités de chômage au terme de chaque mois pour se rendre compte des montants anormalement élevés qu'il recevait; la somme perçue au mois d'avril 2012 excédait notamment de près de 1'000 fr. (soit environ 25 %) le revenu qu'il obtenait avant d'être au chômage.
4.3. En l'espèce, on doit admettre avec le premier juge qu'en omettant d'inscrire son activité de concierge dans les formulaires IPA, l'intimé a commis une violation légère de l'obligation d'annoncer ou de renseigner. En effet, il ressort des faits établis par la juridiction cantonale - qui lient le Tribunal fédéral - que l'intimé a annoncé tant à l'ORP qu'à la caisse qu'il exerçait une activité de concierge à 25 %. Celle-ci avait d'ailleurs admis, lors de la procédure fédérale précédente - portant sur la question de la restitution - avoir commis une erreur en omettant de faire une notice de rappel dans le dossier de l'assuré, selon laquelle celui-ci conservait son emploi de concierge (cf. arrêt 8C_689/2016 du 5 juillet 2017). Partant, si l'intimé était certes tenu d'indiquer cette activité dans les formulaires IPA, la caisse disposait néanmoins de toutes les indications nécessaires au dossier concernant la poursuite de l'emploi au sein de la société C._ pour déterminer correctement le droit à l'indemnisation. Tel que l'a relevé la juridiction cantonale, l'intimé a raisonnablement pu penser que l'emploi de concierge qu'il exerçait déjà à 25 % avant son inscription au chômage était considéré comme un gain accessoire et n'était pas pris en considération dans l'indemnisation, celle-ci ne portant que sur la disponibilité restante de 75 %. Un indice sérieux dans ce sens réside dans le fait qu'il a dûment indiqué chaque mois tous les autres emplois réalisés à titre de gains intermédiaires. Par ailleurs, il sied de préciser qu'entre le mois d'avril 2012 et le mois de juin 2013, l'intimé a exercé, en sus de son emploi au sein de la société C._, plusieurs activités en gains intermédiaires à un taux variable pour le compte d'employeurs différents et qu'il a reçu des indemnités journalières de la caisse dont le montant a varié chaque mois de manière considérable. A cet égard, lorsque le recourant allègue qu'au mois d'avril 2012 le revenu de l'assuré excédait de près de 1'000 fr. celui qu'il obtenait avant d'être au chômage, il se fonde sur des faits qui n'ont pas été constatés par la juridiction précédente et ne peuvent dès lors pas être retenus (cf. consid. 2 supra). Au demeurant, le fait que la caisse a demandé à l'assuré deux mois après son inscription à 50 % d'augmenter le taux d'activité recherché à 75 % a pu créer une confusion chez ce dernier. Vu ce qui précède, la cour cantonale a retenu à juste titre que l'omission de l'intimé ne constituait pas une négligence grave de nature à exclure sa bonne foi. Par conséquent, le jugement attaqué n'est pas critiquable et le recours se révèle mal fondé.
5.
B ien qu'il succombe, le recourant ne peut se voir imposer des frais de justice (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 4.5 p. 641). L'intimé, qui est représenté par une collaboratrice juridique d'une compagnie d'assurance de protection juridique, a droit à une indemnité de dépens à la charge du recourant (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
Il n'est pas perçu de frais judiciaires.
3.
Le recourant versera à l'intimé une indemnité de 800 fr. au titre de dépens pour la procédure de dernière instance.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Cour des assurances sociales du Tribunal cantonal du canton de Vaud, et au Secrétariat d'Etat à l'économie.
Lucerne, le 17 avril 2019
Au nom de la Ire Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Maillard
La Greffière : Paris