Faits :
A.
Par jugement du 29 novembre 2019, le Tribunal correctionnel de l'arrondissement de Lausanne a notamment condamné A._ pour vol par métier, tentative de vol, dommages à la propriété, violation de domicile, tentative de violation de domicile, empêchement d'accomplir un acte officiel, séjour illégal et exercice d'une activité lucrative sans autorisation, contravention à la loi fédérale sur les stupéfiants, contravention à la loi fédérale sur le transport de voyageurs et contravention à la loi pénale genevoise, à une peine privative de liberté de 2 ans, sous déduction de 82 jours de détention provisoire, ainsi qu'à 20 jours-amende à 20 fr. le jour, peine partiellement complémentaire à celles prononcées les 14 septembre 2017, 26 mars 2018, 22 août 2018 et 18 novembre 2018 et a ordonné son expulsion du territoire suisse pour une durée de 8 ans. Il a par ailleurs statué sur les prétentions civiles, les objets séquestrés et les frais.
B.
Statuant sur l'appel de A._, la Cour d'appel pénale du Tribunal cantonal vaudois l'a rejeté par jugement du 12 juin 2020.
En bref, il en ressort les éléments suivants.
Entre le 1er mars 2017 et le 3 mars 2017, après avoir loué une chambre dans l'Auberge D._ sous une fausse identité, A._ a dérobé deux tableaux accrochés dans une chambre de l'établissement, estimés à 10'000 fr. pièce.
Entre mai et juin 2017, à U._, A._ a pénétré sans droit dans une quinzaine de parkings/box, puis y a dérobé des objets et valeurs, notamment des vêtements, des bouteilles d'alcool et un VTT. Les 11 et 12 juin 2017, il a pénétré sans droit dans le garage de E._ puis, après avoir fouillé les lieux, y a dérobé une combinaison de ski, un iPod, un ordinateur portable, un MacBook et trois cartons contenant de la vaisselle.
Les 25 avril 2018, 12 mai 2018 et 8 juin 2018, A._ a voyagé en train sans titre de transport valable.
Le 12 mai 2018, à la gare de V._, A._ a refusé de se légitimer auprès de la police ferroviaire, ainsi que de se rendre en compagnie des agents au poste de la gare, avant d'opposer une résistance active à son appréhension, notamment en gardant les mains serrées l'une contre l'autre devant lui afin d'empêcher la police de le menotter, ainsi qu'en tentant de prendre la fuite, au point que les agents ont dû faire usage de la force.
Entre le 15 et le 16 septembre 2018, à W._, A._ a pénétré sans droit dans l'appartement de F._ par une fenêtre non verrouillée puis, après avoir fouillé les lieux, y a dérobé divers objets d'une valeur totale d'au moins 6'284 fr. 20.
Le 22 septembre 2018, à U._, A._ a jeté une bouteille en verre sur la chaussée, avant de souiller la devanture d'un restaurant avec du soda.
Le 9 novembre 2018, à U._, après avoir semé le trouble dans un établissement public au point que la gérante décide d'appeler les forces de l'ordre, A._ a pris la fuite en courant à la vue des policiers, puis n'a pas obtempéré aux injonctions des agents qui lui hurlaient " Stop police ! "; lors de son interpellation peu après, le prévenu était en possession de 0,78 grammes de haschich.
Le 23 décembre 2018, à X._, de concert avec G._, A._ a tenté de s'introduire dans l'appartement de C._ par la fenêtre de la chambre à coucher en soulevant le store partiellement descendu, l'endommageant, afin d'y commettre un vol, avant d'être mis en fuite par le lésé.
Le 23 décembre 2018, à X._, de concert avec G._, A._ s'est introduit sans droit dans la propriété louée par B._ en passant deux portails, puis a tenté d'ouvrir les volets afin de pénétrer dans l'appartement de celle-ci, afin d'y commettre un vol.
Entre le 23 août 2018, lendemain de sa dernière condamnation pour ce motif, et le 23 décembre 2018, A._ a persisté à séjourner en Suisse sans autorisation, étant précisé qu'il fait l'objet d'une interdiction d'entrée en Suisse valable du 11 mai 2016 au 10 mai 2019, laquelle lui a été notifiée le 31 août 2016.
A._ est né en 1988 au Caire. Ressortissant libyen, il dit avoir vécu dans divers pays du Maghreb et être diplômé d'un institut privé en Tunisie. Il serait marié avec une ressortissante hongroise titulaire d'un permis C domiciliée à U._ et serait en attente d'un permis de séjour. Il n'a toutefois ni revenu, ni statut de séjour légal en Suisse. Son casier judiciaire suisse fait état de six condamnations, soit le 24 mars 2016, pour faux dans les certificats, séjour illégal et entrée illégale à une peine pécuniaire de 60 jours-amende à 10 fr. avec sursis pendant 3 ans, le 28 octobre 2016, pour non-respect d'une assignation à un lieu de résidence ou interdiction de pénétrer dans une région déterminée, à une peine pécuniaire de 90 jours-amende à 10 fr., le 14 septembre 2017, pour séjour illégal et activité lucrative sans autorisation, à une peine privative de liberté de 60 jours, le 26 mars 2018, pour vol, tentative de violation de domicile, entrée illégale et séjour illégal, à une peine privative de liberté de 90 jours, complémentaire à la peine prononcée le 14 septembre 2017, le 22 août 2018, pour vol et séjour illégal, à une peine privative de liberté de 60 jours et le 18 novembre 2018, pour des vols commis à réitérées reprises, à une peine privative de liberté de 90 jours.
C.
A._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral contre le jugement du 12 juin 2020. En substance, il conclut, avec suite de frais et dépens, principalement à son acquittement des chefs d'accusation de tentative de vol, dommages à la propriété et tentative de violation de domicile et au prononcé d'une peine privative de liberté sensiblement inférieure à celle prononcée en première instance, sous déduction de 82 jours de détention préventive, ainsi qu'à 20 jours-amende à 20 fr. le jour et à une amende de 300 francs; subsidiairement à l'annulation du jugement attaqué et au renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision au sens des considérants. Il requiert, par ailleurs, l'assistance judiciaire.

Considérant en droit :
1.
Invoquant notamment le principe in dubio pro reo, le recourant conteste l'établissement des faits et l'appréciation des preuves en relation avec les faits qui se sont déroulés le 23 décembre 2018.
1.1. Le Tribunal fédéral n'est pas une autorité d'appel, auprès de laquelle les faits pourraient être rediscutés librement. Il est lié par les constatations de fait de la décision entreprise (<ref-law>), à moins qu'elles n'aient été établies en violation du droit ou de manière manifestement inexacte au sens des art. 97 al. 1 et 105 al. 2 LTF, à savoir, pour l'essentiel, de façon arbitraire au sens de l'art. 9 Cst. Une décision n'est pas arbitraire du seul fait qu'elle apparaît discutable ou même critiquable; il faut qu'elle soit manifestement insoutenable et cela non seulement dans sa motivation mais aussi dans son résultat (<ref-ruling> consid. 1.1 p. 155 s.; <ref-ruling> consid. 1.1 p. 503; sur la notion d'arbitraire v. <ref-ruling> consid. 2.3.1 p. 244). Le Tribunal fédéral n'entre en matière sur les moyens fondés sur la violation de droits fondamentaux, dont l'interdiction de l'arbitraire, que s'ils ont été invoqués et motivés de manière précise (<ref-law>; ATF <ref-ruling> consid. 1.1 p. 503). Les critiques de nature appellatoire sont irrecevables (<ref-ruling> consid. 1.1 p. 156).
La présomption d'innocence, garantie par les <ref-law>, 32 al. 1 Cst., 14 par. 2 Pacte ONU II et 6 par. 2 CEDH, ainsi que son corollaire, le principe " in dubio pro reo ", concernent tant le fardeau de la preuve que l'appréciation des preuves au sens large (<ref-ruling> consid. 1.1 p. 156; <ref-ruling> consid. 2.2.3.1 p. 349; <ref-ruling> consid. 2a p. 40 s.). En tant que règle sur le fardeau de la preuve, elle signifie, au stade du jugement, que ce fardeau incombe à l'accusation et que le doute doit profiter au prévenu. Comme règle d'appréciation des preuves (sur la portée et le sens précis de la règle sous cet angle, cf. ATF <ref-ruling> consid. 2.2.3.3 p. 351), la présomption d'innocence signifie que le juge ne doit pas se déclarer convaincu de l'existence d'un fait défavorable à l'accusé si, d'un point de vue objectif, il existe des doutes quant à l'existence de ce fait. Il importe peu qu'il subsiste des doutes seulement abstraits et théoriques, qui sont toujours possibles, une certitude absolue ne pouvant être exigée. Il doit s'agir de doutes sérieux et irréductibles, c'est-à-dire de doutes qui s'imposent à l'esprit en fonction de la situation objective. Lorsque l'appréciation des preuves et la constatation des faits sont critiquées en référence au principe " in dubio pro reo ", celui-ci n'a pas de portée plus large que l'interdiction de l'arbitraire (<ref-ruling> consid. 1.1 p. 156 et les références citées).
1.2. En ce qui concerne les faits qui se sont déroulés le 23 décembre 2018, la cour cantonale a retenu que le témoin (informateur) H._ avait vu deux personnes tenter de s'introduire dans la propriété louée par B._ et avait appelé la police immédiatement. Le recourant et G._ avaient été interpellés sur place, à l'intérieur du jardin de la prénommée, après franchissement d'un portail. Ils avaient été montrés au témoin qui avait confirmé qu'il s'agissait bien des mêmes hommes. Les intéressés avaient d'abord donné des explications sur leur soirée qui se contredisaient. Selon le recourant, les deux comparses étaient venus ensemble de U._ à X._, tandis que G._ avait affirmé être venu seul de U._ et avoir rencontré son comparse à X._, ce qui montrait bien qu'ils avaient menti. G._ avait fini par admettre les faits aux débats. Pour sa part, le recourant avait admis qu'une paire de gants retrouvée sur les lieux était à lui, mais aussi avoir passé la soirée avec G._.
La cour cantonale a encore relevé que la tentative de cambriolage commise le 23 décembre 2018 au détriment de C._ était une précédente tentative, commise à une centaine de mètres et une demi-heure avant celle commise au détriment de B._. Là encore G._ avait reconnu les faits.
La cour cantonale a ainsi retenu que ces divers éléments rapprochés permettaient de se convaincre de la culpabilité du recourant. G._ n'avait pas mis en cause ce dernier et avait seulement admis les faits en ce qui le concernait. Il pouvait cependant être tenu compte de cet élément dans l'appréciation de l'accusation portée contre son coprévenu, même si cet aveu avait été fait hors la présence de ce dernier, dont il était rappelé qu'il était condamné pour vol par métier au terme de la procédure en cause et avait des antécédents en la matière. La cour cantonale a ainsi estimé que le recourant s'était rendu coupable de dommages à la propriété, tentative de violation de domicile, violation de domicile et tentative de vol en relation avec les cas commis au détriment de C._ et de B._.
1.3. Invoquant les art. 6 par. 3 let. d CEDH, 29 et 32 al. 2 Cst., le recourant se plaint d'une violation de son droit d'être entendu et de son droit à un procès équitable dans la mesure où il n'aurait pas pu interroger le témoin H._.
1.3.1. Conformément à l'art. 6 par. 3 let. d CEDH, tout accusé a le droit d'interroger ou de faire interroger les témoins à charge et d'obtenir la convocation et l'interrogation des témoins à décharge dans les mêmes conditions que les témoins à charge. Il s'agit de l'un des aspects du droit à un procès équitable institué à l'art. 6 par. 1 CEDH et qui découle également des art. 29 et 32 al. 2 Cst. Ce droit est absolu lorsque la déposition du témoin en cause est d'une importance décisive, notamment lorsqu'il est le seul témoin ou que sa déposition constitue une preuve essentielle (<ref-ruling> consid. 2.2 p. 480 s. et les références citées).
1.3.2. A cet égard, la cour cantonale a retenu que H._ avait appelé la police après avoir observé l'activité suspecte de deux individus qui essayaient de s'introduire dans un bâtiment par la fenêtre. La police avait interpellé le recourant et G._ à l'extérieur, sur la terrasse. Elle les avait présentés à l'informateur, qui les avait reconnus comme les deux individus au comportement suspect. Un procès-verbal d'audition avait été établi sur les lieux, lequel avait été lu au recourant. Le jugement de première instance ne se fondait aucunement sur ce témoignage pour retenir la culpabilité du recourant mais bien plutôt sur l'invraisemblance des explications données à la police par les deux hommes et sur les aveux subséquents de G._. Ainsi, il apparaissait que les déclarations de H._ n'étaient pas décisives et on distinguait du reste mal ce qu'une nouvelle audition de celui-ci pourrait apporter de plus, que ce soit en faveur ou en défaveur du recourant. La cour cantonale ne discernait par conséquent aucune violation du droit à la confrontation de celui-ci et sa réquisition de preuve, inutile, devait être rejetée.
1.3.3. En substance, le recourant se borne à soutenir que le témoignage de H._ serait la preuve centrale sur laquelle la cour cantonale se serait fondée pour retenir qu'il était coauteur de la tentative de cambriolage commise au détriment de B._. Ce faisant, le recourant ignore les autres éléments dont la cour cantonale a tenu compte. En particulier, elle a relevé que le recourant et G._ avaient été interpellés à l'intérieur du jardin de B._. Par ailleurs, le recourant avait admis être venu de U._ à X._ avec G._, qui avait lui-même admis avoir commis les deux tentatives de cambriolage du 23 décembre 2018. En outre, une paire de gants avait été retrouvée sur les lieux dont le recourant avait reconnu qu'il s'agissait des siens. Ainsi, la cour cantonale s'est fondée sur différents indices pour retenir que le recourant avait commis, au côté de G._, la tentative de cambriolage au détriment de B._, si bien que le témoignage de H._ ne constitue pas une preuve décisive. Le recourant échoue ainsi à démontrer en quoi les droits constitutionnels et conventionnels qu'il invoque auraient été violés et son grief doit être rejeté.
1.4. Le recourant reproche à la cour cantonale d'avoir procédé à une appréciation manifestement insoutenable des preuves pour retenir qu'il avait commis les deux tentatives de cambriolage du 23 décembre 2018.
S'agissant des faits commis au détriment de B._, les développements du recourant s'épuisent en une rediscussion des indices pris en considération par l'autorité précédente, à laquelle il oppose sa propre appréciation. Une telle démarche, purement appellatoire, ne répond pas aux exigences de motivation déduites de l'<ref-law> et elle est irrecevable.
Concernant les faits commis au détriment de C._, le recourant fait grief à la cour cantonale de s'être uniquement fondée sur la proximité spatio-temporelle avec la tentative commise au détriment de B._ pour retenir qu'il en était l'auteur, ce qui ne serait manifestement pas suffisant. Ce faisant, il ne fait, encore une fois, qu'opposer sa propre appréciation à celle de la cour cantonale dans une démarche purement appellatoire. Au demeurant, la cour cantonale a certes indiqué que les deux cas s'étaient déroulés à une centaine de mètres l'un de l'autre et à une demi-heure d'intervalle - éléments par ailleurs pertinents - mais elle a également tenu compte du fait que le recourant et G._ étaient venus à X._ ensemble, que ce dernier avait admis les faits, que le recourant avait été interpellé sur les lieux de la seconde tentative de cambriolage où une paire de gants lui appartenant avait été retrouvée. Par ailleurs, la cour cantonale a relevé que le recourant était condamné pour vol par métier dans la présente cause et avait des antécédents, ce par quoi il faut comprendre que ses explications tendant à dire qu'il était là pour un autre motif - qu'il n'expose par ailleurs pas - ne sont pas crédibles. Ainsi, contrairement à ce qu'affirme le recourant, la cour cantonale ne s'est pas uniquement fondée sur le lien spatio-temporel mais sur un ensemble d'indices - que le recourant ne discute pas - pour retenir qu'il avait participé à la tentative de cambriolage au détriment de C._. L'argumentation du recourant n'est ainsi pas propre à démontrer en quoi l'appréciation de l'ensemble de ces indices à laquelle a procédé la cour cantonale serait arbitraire et le grief du recourant doit être rejeté dans la mesure où il est recevable.
1.5. Le recourant conteste sa condamnation pour dommages à la propriété, tentative de violation de domicile, violation de domicile et tentative de vol uniquement sur la base de faits qu'il invoque librement. Il ne formule aucune critique quant à la qualification juridique des faits et n'articule ainsi aucun grief recevable tiré de l'application erronée du droit matériel. Il n'y a donc pas lieu d'examiner ce point.
2.
Le recourant conteste la fixation de la peine.
2.1. Les règles générales relatives à la fixation de la peine (<ref-law>) ont été rappelées aux <ref-ruling> consid. 1.2 p. 319, 142 IV 137 consid. 9.1 p. 147, 141 IV 61 consid. 6.1.1 p. 66 s., 136 IV 55 et 134 IV 17, auxquels on peut renvoyer. En bref, le juge dispose d'un large pouvoir d'appréciation dans la fixation de la peine. Le Tribunal fédéral n'intervient que lorsque l'autorité cantonale a fixé une peine en dehors du cadre légal, si elle s'est fondée sur des critères étrangers à l'<ref-law>, si des éléments d'appréciation importants n'ont pas été pris en compte ou, enfin, si la peine prononcée est exagérément sévère ou clémente au point de constituer un abus du pouvoir d'appréciation (<ref-ruling> consid. 1.2 p. 319).
2.2. Après avoir rappelé les règles en matière de fixation de la peine, la cour cantonale a relevé que la motivation du jugement de première instance s'agissant de la peine n'était pas conforme à la jurisprudence fédérale. Elle a ensuite motivé, de façon détaillée, la manière dont elle fixait la peine prononcée à l'encontre du recourant, en particulier en tenant compte des différents concours (y compris rétrospectifs). Elle est ainsi parvenue à un total de 24 mois de peine privative de liberté (peines complémentaires et peine additionnelle) et de 20 jours-amende à 20 fr. le jour. Elle a en outre indiqué que les premiers juges avaient manifestement oublié de punir d'une amende les trois contraventions, puisque rien ne permettait de penser qu'ils auraient sanctionné ces infractions d'un autre genre de peine. Le principe d'interdiction de la reformatio in pejus ne permettait pas de réparer cette omission faute d'appel du ministère public.
2.3. Le recourant soutient que rien ne permettrait de considérer, dans la motivation du jugement de première instance, que les trois contraventions pour lesquelles il a été condamné n'auraient pas été prises en compte dans l'appréciation de sa culpabilité, respectivement dans la détermination de la peine privative de liberté d'ensemble qui lui a été infligée. Le raisonnement de la cour cantonale quant à l'oubli des amendes lui permettrait de confirmer opportunément la peine privative de liberté de deux ans fixée par l'autorité de première instance. Ce faisant, le recourant perd de vue que l'autorité d'appel dispose d'un plein pouvoir d'examen en fait et en droit (cf. <ref-law>), sur les points attaqués (<ref-law>), en l'espèce notamment la quotité de la peine prononcée en première instance dans le cadre de l'appel du recourant. La cour cantonale devait ainsi examiner librement, en sa qualité de juridiction d'appel, les critères relatifs à la fixation de la peine et fixer la peine en conséquence, ce qu'elle a par ailleurs fait de manière motivée et détaillée. Contrairement à ce qu'affirme le recourant, elle ne s'est ainsi pas contentée de reprendre celle prononcée en première instance et sa critique est infondée. La mention de l'oubli des amendes n'avait pour but que d'exposer pour quel motif - soit l'interdiction de la reformatio in pejus - elle ne fixait elle-même pas d'amende, seule sanction envisageable pour les contraventions, celles-ci restant de la sorte impunies. Quand bien même l'autorité de première instance aurait tenu compte des contraventions dans la fixation de la peine privative de liberté, la cour cantonale a, en application de son plein pouvoir d'examen, fixé entièrement la peine si bien que la critique du recourant porte en réalité sur le jugement de première instance et est irrecevable (cf. <ref-law>).
Pour le surplus, le recourant ne formule aucune autre critique quant à la fixation de la peine et il n'y a par conséquent pas lieu d'examiner cet aspect plus avant.
3.
Le recours doit être rejeté dans la mesure où il est recevable. Il était d'emblée dénué de chances de succès. L'assistance judiciaire doit être refusée (<ref-law>). Le recourant supporte les frais de la cause, qui seront fixés en tenant compte de sa situation économique, qui n'apparaît pas favorable (art. 65 al. 2 et 66 al. 1 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1200 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Cour d'appel pénale du Tribunal cantonal du canton de Vaud.
Lausanne, le 16 décembre 2021
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente : Jacquemoud-Rossari
La Greffière : Livet