Erwägungen:
1.
1.1. A._ ist Eigentümer der landwirtschaftlichen Liegenschaft Grundbuch U._, Parzelle W._. Die letzte rechtskräftige amtliche Bewertung des bebauten Grundstück geht auf das Jahr 1993 zurück. Sie führte zu einem Verkehrswert von Fr. 96'000.-- und einem Ertragswert (inkl. Verkehrswert-Zuschläge) von Fr. 44'000.--. Im Rahmen der periodischen Neubewertung, die im Kanton Appenzell Ausserrhoden üblicherweise alle zehn Jahre vorgenommen wird, kam es am 12. Dezember 2003 zu einer Anhebung der Werte auf Fr. 232'000.-- und Fr. 193'000.--. Dagegen gelangte der Steuerpflichtige mit Einsprache an das örtliche Grundbuchamt, das diese an die landwirtschaftliche Grundstückschätzungskommission überwies. Nach erneuter Besichtigung der Liegenschaft erliess die Kommission am 28. Juli 2004 einen Einspracheentscheid, der auf Fr. 210'000.-- bzw. Fr. 156'000.-- lautete. Der Regierungsrat des Kantons Appenzell Ausserrhoden, den der Steuerpflichtige nunmehr anrief, veranlasste im Rahmen des Beschwerdeverfahrens eine nochmalige Bewertung. Das mit der Vornahme betraute Schatzungsamt des Kantons Appenzell Ausserrhoden gelangte im Vergleich zum Einspracheentscheid zu leicht höheren Ansätzen, weswegen der Regierungsrat zugunsten des Steuerpflichtigen beschloss, die Werte beliefen sich auf Fr. 210'000.-- und Fr. 156'000.-- (RRB 2008-518 vom 2. September 2008).
1.2. Der Steuerpflichtige wandte sich hierauf an das damalige Verwaltungsgericht (heute: Obergericht) des Kantons Appenzell Ausserrhoden, wobei er sinngemäss die Aufhebung des angefochtenen Beschlusses und die Anordnung einer Neuschätzung bzw. Berichtigung der Schätzung verlangte. Das Verwaltungsgericht ordnete eine mündliche Verhandlung an, die am 24. Juni 2009 stattfand und in deren Verlauf der Steuerpflichtige ein Gutachten des Schweizerischen Bauernverbandes vom 17. Juni 2009 unterbreitete. Die Parteigutachter erwogen, es bestünden ihrer Auffassung nach deutliche Abweichungen gegenüber den Feststellungen der amtlichen Gutachter. Diese beträfen die Festlegung der Raumeinheiten für den Normalbedarf, den Mietzins des Wohnraumes und die Bewertung des Wohnhauses inklusive Verkehrslage und Kapitalisierungssatz. Das kantonale Gutachten sei in verschiedenerlei Hinsicht nicht nachvollziehbar. Am 6. Juli 2009 und 6. August 2009 reichte der Steuerpflichtige weitere Unterlagen nach.
1.3. Danach ruhte das Verfahren während zehn Jahren. Mit Urteil O4V 08 3 vom 25. April 2019 hiess das Obergericht des Kantons Appenzell Ausserrhoden die Beschwerde dann insoweit gut, als es den angefochtenen Beschluss RRB 2008-518 vom 2. September 2008 (samt der Schätzung vom 12. Dezember 2003 und dem Beschluss der Grundstückschätzungskommission vom 28. Juli 2004) ersatzlos aufhob. Das örtliche Grundbuchamt wurde angewiesen, unverzüglich eine den heutigen Gegebenheiten entsprechende Neuschätzung des streitbetroffenen Grundstücks anzuordnen und den Neuschätzwert im ordentlichen Verfahren zu eröffnen. Das Obergericht erwog hauptsächlich, insbesondere unter Berücksichtigung der langen Verfahrensdauer und des Umstandes, dass die angefochtene Bewertung aus dem Jahr 2003/2004 "aktuell ohnehin längst überholt sein dürfte", müsse diese ersatzlos aufgehoben und durch eine zeitgemässe Schätzung ersetzt werden. Dem Steuerpflichtigen erwachse dadurch kein Nachteil, habe die Steuerverwaltung des Kantons Appenzell Ausserrhoden (KSTV/AR) doch bis anhin durchwegs auf die letzte rechtskräftige Schätzung, jene vom 20. Dezember 1993, abgestellt. Diese weise Werte aus, die unter jenen gemäss dem Parteigutachten vom 17. Juni 2009 liege.
1.4. Mit Eingabe vom 3. Juni 2019 erhebt der Steuerpflichtige beim Bundesgericht Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten. Er beantragt sinngemäss, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben, und es sei von einem Verkehrswert von Fr. 112'200.-- und einem landwirtschaftlichen Ertragswert von Fr. 84'000.-- auszugehen. In verfahrensrechtlicher Hinsicht gehen die Anträge dahin, er sei im bundesgerichtlichen Verfahren anzuhören, das bundesgerichtliche Verfahren sei kostenfrei durchzuführen, es seien ihm die entstandenen Kosten der Bewertung zu ersetzen und der Beschwerde sei die aufschiebende Wirkung zuzuerkennen.
1.5. Der Abteilungspräsident als Instruktionsrichter (<ref-law> [SR 173.110]) hat von Instruktionsmassnahmen, insbesondere von einem Schriftenwechsel (<ref-law>), abgesehen.
2.
2.1. Das Bundesgericht soll sich der Konzeption nach nur einmal mit derselben Angelegenheit befassen müssen und diese hierbei abschliessend beurteilen können (<ref-ruling> E. 1.3 S. 366). Die (Einheits-) Beschwerde ist daher grundsätzlich nur gegen Entscheide zulässig, die das Verfahren ganz oder teilweise abschliessen (End- oder Teilentscheide gemäss Art. 90 und 91 BGG). Gegen Vor- und Zwischenentscheide, die weder zu Ausstandsbegehren noch zur Zuständigkeit ergehen (dazu <ref-law>), ist die Beschwerde lediglich unter den Voraussetzungen von <ref-law> gegeben. Danach ist die Beschwerde (nur) zulässig, wenn solche Entscheide entweder einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil rechtlicher Natur bewirken können (lit. a; <ref-ruling> E. 2.3 S. 328 f.) oder die Gutheissung der Beschwerde sofort einen Endentscheid herbeiführen und damit einen bedeutenden Aufwand an Zeit oder Kosten für ein weitläufiges Beweisverfahren ersparen würde (lit. b; <ref-ruling> E. 1.1 S. 28).
2.2. Rückweisungsentscheide führen zu keinem Verfahrensabschluss, weshalb es sich bei ihnen grundsätzlich um einen Zwischenentscheid handelt (<ref-ruling> E. 2.3 S. 328 f.). Wenn die Rückweisung einzig noch der (rechnerischen) Umsetzung des oberinstanzlich Angeordneten dient und der Unterinstanz daher keinerlei Entscheidungsspielraum mehr verbleibt, nimmt die öffentlich-rechtliche Praxis des Bundesgerichts aber einen anfechtbaren (Quasi-) Endentscheid im Sinne von <ref-law> an (<ref-ruling> E. 2.1 S. 45). Im Übrigen sind Rückweisungsentscheide im bundesgerichtlichen Verfahren nur unter den Voraussetzungen von <ref-law> anfechtbar. Fehlen diese Voraussetzungen, bleibt die Möglichkeit, im Anschluss an den aufgrund des Rückweisungsentscheids neu ergehenden Endentscheid an das Bundesgericht zu gelangen (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.1 S. 366).
2.3. Im bundesgerichtlichen Verfahren besteht kein Anspruch auf persönliche Anhörung. Der Antrag ist abzuweisen.
2.4.
2.4.1. Streitig und zu prüfen ist die amtliche Bewertung des streitbetroffenen bebauten Grundstücks. Der Kanton Appenzell Ausserrhoden folgt dem zweiphasigen Modell. Zunächst wird das unbewegliche Vermögen durch die Grundstückschätzungsbehörde bewertet (Art. 152 des Steuergesetzes [des Kantons Appenzell Ausserrhoden] vom 21. Mai 2000 [StG/AR; bGS 621.11]) und die Bewertung durch das Grundbuchamt verfügt (Art. 15 und 20 der Verordnung [des Kantons Appenzell Ausserrhoden] vom 26. Mai 2010 über die amtlichen Grundstückschätzungen [GSV/AR; bGS 621.21]). Die Verfügung ist selbständig anfechtbar (Art. 24 f. GSV/AR). In der Folge zieht die Veranlagungsbehörde die amtliche Bewertung als Vermögenssteuerwert des unbeweglichen Vermögens heran (Art. 47 f. StG/AR).
2.4.2. Vorliegend ist die erste Phase (Bewertung) streitig. Die Vorinstanz hat angeordnet, die Beschwerde sei teilweise gutzuheissen und die Sache zu einer dem neuesten Stand entsprechenden Bewertung an das örtliche Grundbuchamt zurückzuweisen. Gleichzeitig hat sie aber auch festgehalten, die KSTV/AR habe bis anhin durchwegs die letzte verfügbare rechtskräftige Bewertung herangezogen, jene vom 20. Dezember 1993. Dies ist für das Bundesgericht verbindlich (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.5 S. 31), ebenso wie der Umstand, dass die damalige Bewertung einen landwirtschaftlichen Ertragswert von Fr. 44'000.-- zum Ausdruck brachte. Entsprechend erweist sich der zur Veranlagung herangezogene Wert, verglichen mit dem Parteigutachten, tatsächlich als niedriger. Dem angefochtenen Entscheid kann der vom Schweizerischen Bauernverband erhobene landwirtschaftliche Ertragswert nicht entnommen werden, der Steuerpflichtige spricht in seiner Beschwerde aber von Fr. 84'000.--. Soweit er eine rückwirkende Berichtigung anzustreben scheint, fehlt ihm hierfür ein schutzwürdiges Interesse an der Aufhebung des angefochtenen Entscheids (<ref-law>), zumal hier nicht die Vermögenssteuer, sondern die amtliche Bewertung streitig ist.
2.4.3. Was die künftigen Steuerperioden betrifft, verlangt der Steuerpflichtige, dass eine neue amtliche Bewertung zu unterlassen und auf das Parteigutachten abzustellen sei. Die Anordnung der Neubewertung unter Rückweisung der Sache an die zuständige Behörde schliesst das Verfahren nicht ab. Da es nicht bloss um die rechnerische Umsetzung der obergerichtlichen Anordnungen geht, sondern um eine eigentliche Neubewertung, wie sie letztmals in den Jahren 2003/2004 vorgenommen, aber nicht rechtskräftig geworden ist, liegt kein (Quasi-) Endentscheid vor, sondern ein Zwischenentscheid. Ein solcher kann nur unter den Voraussetzungen von <ref-law> angefochten werden (vorne E. 2.1 und 2.2).
2.5. Will die beschwerdeführende Person einen Zwischenentscheid anfechten, hat sie darzutun, dass die Voraussetzungen zur Anfechtung gegeben sind, es sei denn, deren Vorliegen springe geradezu in die Augen (<ref-ruling> E. 1.2 S. 28; <ref-ruling> E. 1.2 S. 81). Diesen prozessualen und gesetzlichen Anforderungen genügt die Eingabe jedoch offenkundig nicht, selbst wenn berücksichtigt wird, dass eine Laienbeschwerde vorliegt, bei welcher die formellen Anforderungen nicht allzu hoch anzusetzen sind (Urteil 2C_369/2019 vom 29. April 2019 E. 3.4). So setzt der Steuerpflichtige sich weder mit dem nicht wieder gutzumachenden Nachteil rechtlicher Natur auseinander, wie er erforderlich ist, damit der Zwischenentscheid selbständig anfechtbar ist, noch legt er dar, dass durch Aufhebung des angefochtenen Entscheids ein bedeutender Aufwand an Zeit oder Kosten für ein weitläufiges Beweisverfahren vermieden werden könnte. Die Beschwerde enthält offensichtlich keine hinreichende Begründung (<ref-law>), weshalb darauf nicht einzutreten ist. Dies hat durch einzelrichterlichen Entscheid des Abteilungspräsidenten zu geschehen (<ref-law>). Mit dem vorliegenden Entscheid wird das Gesuch um Zuerkennung der aufschiebenden Wirkung (<ref-law>) gegenstandslos (<ref-ruling> E. 10 S. 410).
3.
Nach dem Unterliegerprinzip (<ref-law>) sind die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens dem Steuerpflichtigen aufzuerlegen. Das im bundesgerichtlichen Verfahren gestellte Gesuch um Erteilung des Rechts zur unentgeltlichen Rechtspflege (<ref-law>) erweist sich mit Blick auf die gestellten Anträge von vornherein als aussichtslos (<ref-ruling> E. 5.1 S. 139 f.). Es ist abzuweisen, was einzelrichterlich geschehen kann (<ref-law>). Dem Kanton Appenzell Ausserrhoden, der in seinem amtlichen Wirkungskreis obsiegt, steht keine Entschädigung zu (<ref-law>).

Demnach erkennt der Präsident:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um Erteilung des Rechts zur unentgeltlichen Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Obergericht des Kantons Appenzell Ausserrhoden, 4. Abteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 11. Juni 2019
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Kocher