Erwägungen:
1.
Nach einer Strafanzeige wegen Sachbeschädigung und weiterer Delikte nahm die Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl eine Strafuntersuchung am 7. Oktober 2019 nicht an die Hand. Auf die dagegen gerichtete Beschwerde trat das Obergericht des Kantons Zürich am 3. Dezember 2019 wegen verspäteter Beschwerdeeinreichung nicht ein. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wies es ab und auferlegte dem Beschwerdeführer die Verfahrenskosten von Fr. 300.--.
Mit Beschwerde in Strafsachen beantragt der Beschwerdeführer sinngemäss die Aufhebung des angefochtenen Beschlusses und der angefochtenen Verfügung. Er macht geltend, die Beschwerde rechtzeitig erhoben zu haben. Sodann beanstandet er den Kostenentscheid. Für das bundesgerichtliche Verfahren ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege.
2.
Mit der Beschwerde in Strafsachen kann auch die Verletzung von Verfassungsrecht gerügt werden (<ref-law>). Der zusätzlich erhobenen subsidiären Verfassungsbeschwerde kommt keine eigenständige Bedeutung zu (vgl. <ref-law>).
3.
In sachverhaltlicher Hinsicht steht fest, dass die staatsanwaltschaftliche Nichtanhandnahmeverfügung am 11. Oktober 2019 eingeschrieben an die Parteien versandt wurde. Dem Beschwerdeführer wurde das Einschreiben am 14. Oktober 2019 zur Abholung mit einer Abholungsfrist bis 21. Oktober 2019 gemeldet. Am 19. Oktober 2019 erteilte der Beschwerdeführer der Post den Auftrag, die Aufbewahrungsfrist bis 11. November 2019 zu verlängern. An letzterem Tag wurde die Nichtanhandnahmeverfügung dem Beschwerdeführer am Schalter zugestellt.
Die Vorinstanz erwägt, dass die Zustellung der Nichtanhandnahmeverfügung gesetzeskonform durch eingeschriebene Postsendung erfolgte. Da der Beschwerdeführer mit einer Zustellung habe rechnen müssen, greife die Zustellfiktion von <ref-law>. Ein Post-Rückbehaltungsauftrag verlängere die siebentägige Abholfrist nicht. Die Nichtanhandnahmeverfügung gelte daher als am 21. Oktober 2019 zugestellt. Diese Zustellung habe die 10-tägige Beschwerdefrist ausgelöst. Entsprechend hätte eine Beschwerde spätestens am 31. Oktober 2019 bei der Strafbehörde abgegeben oder zu deren Handen der Schweizerischen Post übergeben werden müssen. Die Eingabe des Beschwerdeführers vom 15. November 2019 sei erst am 20. November 2019 beim hiesigen Gericht abgegeben worden. Die Beschwerde sei folglich verspätet.
4.
Die Vorinstanz hat die Grundsätze zur Zustellfiktion im angefochtenen Entscheid zutreffend wiedergegeben. Der Beschwerdeführer reichte am 19. September 2019 bei der Staatsanwaltschaft eine Strafanzeige ein. Er hat damit aktiv ein Prozessrechtsverhältnis initiiert. Folglich musste er mit einer Reaktion der Staatsanwaltschaft rechnen und entsprechend davon ausgehen, dass ihm in absehbarer Zeit Schreiben zugestellt werden könnten. Die mit Einschreiben versandte Nichtanhandnahmeverfügung wurde dem Beschwerdeführer am 14. Oktober 2019 und damit rund einen Monat nach seiner Strafanzeige zur Abholung gemeldet. Dieser Zeitablauf liegt deutlich im Rahmen des zu Erwartenden. Der Standpunkt des Beschwerdeführers, er habe mit Zustellungen nicht rechnen müssen, weil die Staatsanwaltschaft aufgrund des erstellten Anfangstatverdachts und der gegebenen Beweise eine Strafuntersuchung hätte eröffnen müssen und keine rechtsmissbräuchliche Nichtanhandnahmeverfügung hätte erlassen dürfen, geht an der Sache vorbei.
Muss mit Zustellungen gerechnet werden, greift die Zustellfiktion nach <ref-law>. Dabei entspricht es konstanter bundesgerichtlicher Praxis, dass die siebentägige Frist von <ref-law> unabhängig davon gilt, wie lange eine Sendung gemäss den Abmachungen einer Partei mit der Post abgeholt werden kann (vgl. <ref-ruling> E. 3.1; <ref-ruling> E. 4). Das Wirksamwerden der Fiktion kann nicht durch eine Verlängerung der Abholfrist bzw. einen Post-Rückbehaltungsauftrag verhindert werden (<ref-ruling> E. 5; siehe auch <ref-ruling>). Vorbehalten bleiben besondere Vertrauensschutzsituationen (<ref-ruling> E. 3b/bb), die hier nicht vorliegen. Soweit der Beschwerdeführer einwendet, aus der Verlängerung der Abholfrist dürfe ihm als Laien kein Nachteil erwachsen und er sich unter Hinweis auf den Grundsatz von Treu und Glauben auf einen Beschluss des Obergerichts des Kantons Zürich, II. Zivilkammer, vom 17. Juni 2019 beruft, verkennt er, dass er die Abholfrist nicht einfach hätte verlängern dürfen, ohne sich vorher nach dem Absender des avisierten eingeschriebenen Briefs zu erkundigen. Dass die Staatsanwaltschaft auf seine Strafanzeige hin mit Zustellungen an ihn reagieren könnte, liegt in der Natur der Sache. Ausgehend davon hat die Vorinstanz zu Recht angenommen, dass die staatsanwaltschaftliche Nichtanhandnahmeverfügung am 21. Oktober 2019 als zugestellt zu gelten hat, die zehntägige Beschwerdefrist am 31. Oktober 2019 endete und die Beschwerde im kantonalen Verfahren verspätet eingereicht wurde.
5.
Die Vorinstanz hat das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wegen Aussichtslosigkeit abgewiesen und dem Beschwerdeführer Verfahrenskosten von Fr. 300.-- auferlegt. Was daran gegen das Recht im Sinne von <ref-law> verstossen könnte, ergibt sich aus der Beschwerde nicht. Die Hinweise auf seine persönlichen Verhältnisse ("arbeitsloser mittelloser Sozialhilfeempfänger") und die wortreichen Ausführungen zum Armenrechtsanspruch, zur kantonalen Gebührenverordnung und zu "sozialverträglichen" Gebühren genügen nicht, um Willkür oder eine fehlerhafte Ermessensausübung und Rechtsanwendung durch die Vorinstanz im Kostenpunkt darzulegen. Dass und inwiefern eine am unteren Gebührenrahmen angesetzte Gerichtsgebühr von Fr. 300.-- spezifischer Begründung bedurft hätte, ist gestützt auf die Vorbringen in der Beschwerde ebenfalls nicht ersichtlich.
6.
Mit der materiellen Seite der Angelegenheit hat sich die Vorinstanz nicht befasst. Folglich kann dies auch das Bundesgericht nicht tun (vgl. <ref-law>). Der Beschwerdeführer ist mit seinen diesbezüglichen Ausführungen nicht zu hören.
7.
Die Beschwerde ist damit im Verfahren nach <ref-law> abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Ausgangsgemäss sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen (vgl. <ref-law>). Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist durch eine herabgesetzte Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 1. April 2020
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Arquint Hill