Sachverhalt:
A.
A.a. Die 1966 geborene A._ meldete sich im März 2002 erstmals bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Nach Abklärungen in beruflich-erwerblicher sowie medizinischer Hinsicht, insbesondere der Einholung eines Gutachtens der Ärztliches Begutachtungsinstitut (ABI) GmbH, Basel, vom 16. März 2005, verneinte die IV-Stelle des Kantons Zürich einen Anspruch auf Rentenleistungen (Verfügung vom 1. September 2004, Einspracheentscheid vom 13. Juni 2005). Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich mit Entscheid vom 28. November 2006 ab.
A.b. Ende April 2014 wurde A._ erneut bei der - nunmehr zuständigen - IV-Stelle Appenzell Ausserrhoden vorstellig. Die IV-Behörde zog in der Folge u.a. Berichte der Klinik B._ vom 8. Mai und 24. Juni 2013 sowie 26. Juni 2014 und 12. November 2015 bei; ferner veranlasste sie interdisziplinäre Abklärungen bei der Neurologie Toggenburg AG, Polydisziplinäre Begutachtungsstelle, MEDAS (nachfolgend: MEDAS), welche ihre Expertise am 22. August 2016 verfasste. Gestützt darauf sowie eine Stellungnahme ihres Regionalen Ärztlichen Dienstes (RAD) vom 26. August 2016 ermittelte die Verwaltung einen Invaliditätsgrad von 41 % und kündigte vorbescheidweise die Ausrichtung einer Viertelsrente rückwirkend ab 1. Oktober 2014 an. Nachdem A._ dagegen Einwände erhoben hatte, ersuchte die IV-Stelle den RAD abermals um Auskunft (vom 5. und 18. Januar 2017) und forderte die MEDAS auf, ihr Gutachten zu ergänzen (Bericht vom 10. Januar 2017). Basierend auf einer Invalidität von 53 % wurde daraufhin der Anspruch von A._ neu auf eine halbe Rente mit Wirkung ab 1. Oktober 2014 festgesetzt (Vorbescheid vom 8. Februar 2017, Verfügung vom 22. November 2017).
B.
Die dagegen eingereichte Beschwerde hiess das Obergericht Appenzell Ausserrhoden gut, hob die angefochtene Verfügung auf und sprach A._ rückwirkend ab 1. Oktober 2014 eine ganze Invalidenrente zu (Entscheid vom 20. November 2018).
C.
Die IV-Stelle führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten und beantragt, in Aufhebung des vorinstanzlichen Entscheids sei die Verfügung vom 22. November 2017 zu bestätigen, eventualiter sei die Angelegenheit zur weiteren Abklärung zurückzuweisen.
A._ lässt auf Abweisung der Beschwerde schliessen, soweit darauf einzutreten sei. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1.
1.1. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann u.a. die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>).
1.2. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Indes prüft es, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (vgl. <ref-law>), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (<ref-ruling> E. 1 S. 236).
2.
2.1. Unter den Verfahrensbeteiligten unbestritten ist, dass zwischen der letztmaligen Ablehnung des Rentenanspruchs (Einspracheentscheid der Beschwerdeführerin vom 13. Juni 2005, bestätigt durch den Entscheid des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 28. November 2006) und der vorinstanzlich angefochtenen Verfügung vom 22. November 2017 insofern eine nach - analog anwendbaren (vgl. <ref-law>, Art. 87 Abs. 2 und 3 IVV; <ref-ruling> E. 3.2.3 S. 77) - revisionsrechtlichen Gesichtspunkten relevante Veränderung des Sachverhalts eingetreten ist, als bei der Beschwerdegegnerin neu auch eine die Arbeitsfähigkeit tangierende Narkolepsie mit Kataplexie diagnostiziert wurde (u.a. Gutachten der MEDAS vom 22. August 2016). Uneinig sind sich die Parteien indessen, ob gestützt darauf der Anspruch auf eine halbe - so die Beschwerdeführerin - oder, wie von Vorinstanz und Beschwerdegegnerin vertreten, eine ganze Invalidenrente resultiert.
2.2. Die massgebenden Rechtsgrundlagen wurden im kantonalen Gerichtsentscheid zutreffend wiedergegeben. Es betrifft dies insbesondere die Bestimmungen und Grundsätze zum Begriff der Invalidität (<ref-law> in Verbindung mit <ref-law>), zum Rentenanspruch (Art. 28 Abs. 1 und 2 IVG), zur bei erwerbstätigen Versicherten für die Ermittlung der Invalidität zur Anwendung gelangenden Einkommensvergleichsmethode (<ref-law> in Verbindung mit <ref-law>; <ref-ruling> E. 4.1.3 S. 300; <ref-ruling> E. 3.1 S. 59; <ref-ruling> E. 3b/bb S. 76 f.; Urteile 8C_358/2017 vom 4. August 2017 E. 2.2 und 9C_802/2016 vom 30. März 2017 E. 3.1), zur ärztlichen Aufgabe bei der Invaliditätsbemessung (<ref-ruling> E. 3.2 S. 195 f.; <ref-ruling> E. 4 S. 99) sowie zum Beweiswert und zur Beweiswürdigung ärztlicher Berichte und Gutachten (<ref-ruling> E. 5.1 S. 232; <ref-ruling> E. 3a S. 352 mit Hinweis). Darauf wird verwiesen.
3.
3.1. Die Vorinstanz stellte zur Beurteilung der noch vorhandenen Arbeitsfähigkeit der Beschwerdegegnerin in erster Linie auf den Bericht der Klinik B._ vom 12. November 2015 und die Stellungnahmen des RAD vom 26. August 2016 sowie 5. und 18. Januar 2017 ab. Gestützt darauf kam das kantonale Gericht zum Schluss, es könne mit dem Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit davon ausgegangen werden, dass die Versicherte auf Grund ihrer gesundheitlichen Beeinträchtigungen in der Gestalt einer Narkolepsie mit Kataplexie sowie einer zervikalen Diskushernie mit Wurzelkompressionssymptomatik C8 rechts, die mit Paresen der Handmuskulatur einhergehe, auch im Rahmen leidensadaptierter Tätigkeiten zu 80 % eingeschränkt sei.
Dem hält die Beschwerdeführerin entgegen, gemäss den beweiskräftigen Ausführungen der MEDAS-Experten in ihrem Gutachten vom 22. August 2016 (samt Ergänzung vom 10. Januar 2017) sowie dem Bericht der Klinik B._ vom 26. Juni 2014 belaufe sich die noch verwertbare Arbeitsfähigkeit der Beschwerdegegnerin auf 50 %. Auf dieser Basis habe daher der zur Ermittlung der Invalidität vorzunehmende Einkommensvergleich zu erfolgen.
3.2. Wie es sich damit verhält und ob die Rüge den Anforderungen an die Substanziierungspflicht genügt (E. 1 hiervor), kann, wie aus den nachstehenden Erwägungen hervorgeht, dahingestellt bleiben.
4.
Zu prüfen sind in einem nächsten Schritt die erwerblichen Auswirkungen der auf 80 bzw. 50 % zu veranschlagenden Arbeitsunfähigkeit.
Anzumerken bleibt, dass es sich bei den vorinstanzlich getroffenen Feststellungen zu den beiden hypothetischen Vergleichseinkommen um - vom Bundesgericht nur eingeschränkt überprüfbare (vgl. E. 1.1 hiervor) - Tatfragen handelt, soweit sie, wie hier, auf konkreter Beweiswürdigung beruhen (<ref-ruling> E. 3.3 S. 399).
4.1. Das kantonale Gericht ist in Bezug auf die Bemessung des Einkommens, welches die Beschwerdegegnerin ohne gesundheitliche Beeinträchtigung im Zeitpunkt des frühestmöglichen Rentenbeginns (1. Oktober 2014) hätte erzielen können (Valideneinkommen), zum Ergebnis gelangt, diesem sei angesichts des Umstands, dass die Narkolepsie zwar erst im Jahr 2013 diagnostiziert worden sei, Anzeichen dafür sich aber nach der medizinischen Aktenlage bereits seit 2002 abgezeichnet hätten, der zuvor, beispielsweise bei der Gesellschaft C._ erzielte Verdienst zugrunde zu legen. Gemäss entsprechendem Anstellungsvertrag vom 19. Dezember 1997 habe die Versicherte dort ab 1. April 1998 als Sachbearbeiterin jährlich Fr. 57'200.- verdient (Fr. 4'400.- x 13), woraus sich hochgerechnet auf 2014 ein Einkommen von Fr. 70'916.- ergebe.
4.2. Die Vorbringen in der Beschwerde sind nicht geeignet, eine offensichtliche Unrichtigkeit oder anderweitige Rechtsfehlerhaftigkeit dieser vorinstanzlichen Beurteilung aufzuzeigen.
4.2.1. Für die Bemessung des Valideneinkommens ist entscheidend, was die versicherte Person im massgebenden Zeitpunkt des Rentenbeginns (vgl. <ref-ruling> E. 4 S. 223 f. mit Hinweis) nach dem Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit als Gesunde tatsächlich verdienen würde. Die Ermittlung des Valideneinkommens muss dabei so konkret wie möglich erfolgen. Da die bisherige Tätigkeit ohne Gesundheitsschaden erfahrungsgemäss fortgesetzt wird, ist in der Regel vom letzten Lohn auszugehen, der vor Eintritt der Gesundheitsschädigung erzielt wurde; es ist somit auf konkrete Lohnauskünfte des bisherigen oder früheren Arbeitgebers abzustellen. Dieses Gehalt ist wenn nötig der Teuerung und der realen Einkommensentwicklung anzupassen (u.a. Urteil 9C_414/2011 vom 11. Juli 2011 E. 2.2 mit Hinweis).
4.2.2. Entgegen der Auffassung der Beschwerdeführerin kann angesichts der beschriebenen Rechtslage zur Festsetzung des Validenverdienstes nicht unbesehen auf die Einkünfte der Versicherten abgestellt werden, die dieser im Rahmen ihres letzten, vom 1. Juni 2011 bis 29. Februar 2012 dauernden Anstellungsverhältnisses als Leiterin Sekretariat des Markts D._ der Stiftung E._ bei einem 80 %-Pensum - hochgerechnet auf ein Vollpensum - ausbezahlt wurden (Fr. 50'700.- [Fr. 3'120.- x 13 : 4 x 5]). Vielmehr war der Gesundheitszustand der Beschwerdegegnerin damals bereits seit Längerem durch ihre Leistungsfähigkeit beeinträchtigende Müdigkeitssymptome geprägt, wie der Aktenanamnese im Gutachten der MEDAS vom 22. August 2016 zu entnehmen ist. Erwähnt werden darin etwa eine neurologische Untersuchung vom 15. Oktober 2002, bei welcher als Ursache der angegebenen Tagesmüdigkeit keine eindeutigen organischen Faktoren identifiziert werden konnten oder eine Sprechstunde für Schlafstörungen des Spitals F._ vom 16. Dezember 2003, anlässlich welcher die angegebene erhöhte Tagesschläfrigkeit am ehesten psychischen Ursachen zugeschrieben wurde. Der entsprechende Befund zieht sich sodann durch die weitere Krankheitsbiographie der Versicherten, bis in einem Bericht der Klinik B._ vom 8. Mai 2013 nach zwischenzeitlicher Wiederholung und Komplettierung der Schlaflaboruntersuchung nunmehr die Diagnose einer Narkolepsie mit Kataplexie und erhöhtem Schlafbedarf gestellt wurde.
Vor diesem Hintergrund lässt sich die Vorgehensweise des kantonalen Gerichts, dem Valideneinkommen einen - bis 2014 bereinigten - Verdienst zugrunde zu legen, den die Beschwerdegegnerin vor 2002 hatte erwirtschaften können, nicht beanstanden. Untermauert wird diese Beurteilung überdies durch andere Lohnangaben aus der betreffenden Zeitspanne. So hatte die Versicherte bereits als vom 9. April 2001 bis 30. April 2003 zu 80 % angestellte Sachbearbeiterin bei der G._ AG einen Lohn von monatlich Fr. 4'400.- respektive von jährlich Fr. 57'200.- bezogen. Ferner ergibt sich aus dem Auszug aus dem Individuellen Konto für das Jahr 1997 ein bei der kantonalen Verwaltung erzieltes Einkommen von insgesamt Fr. 71'702.-. Da keine Anhaltspunkte ersichtlich sind, dass sich die Beschwerdegegnerin 2014 in gesundheitlich unversehrtem Zustand mit einem weit geringeren Verdienst begnügt hätte, erscheint der von der Beschwerdeführerin diesbezüglich als relevant erachtete Ansatz von Fr. 50'700.- wenig plausibel. Als unbehelflich erweist sich in diesem Zusammenhang schliesslich auch der Hinweis in der Beschwerde auf den Entscheid des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 28. November 2006, war die Arbeitsfähigkeit der Versicherten darin doch bereits als um 20 % reduziert eingestuft worden, was ebenfalls - mit der Vorinstanz - für das Heranziehen von in einem früheren Zeitpunkt erzielten Einkommen spricht.
4.3. Was das Einkommen anbelangt, das die Beschwerdegegnerin trotz ihrer gesundheitlichen Einschränkungen 2014 noch zu erarbeiten in der Lage gewesen wäre (Invalideneinkommen), ist - unbestritten - ein tabellarisch ermittelter Grundbetrag von Fr. 52'891.10 zu berücksichtigen (vgl. Vorbescheid der Beschwerdeführerin vom 8. Februar 2017).
4.3.1. Bei Annahme einer um 80 % verminderten Arbeitsfähigkeit (vgl. E. 3 hiervor), woraus ein Invalidenverdienst von Fr. 10'578.20 resultierte, kann die Frage, ob und bejahendenfalls in welcher Höhe ein leidensbedingter Abzug vorzunehmen ist (vgl. dazu BGE <ref-ruling>), offen gelassen werden. In Gegenüberstellung zum Valideneinkommen von Fr. 70'916.- (E. 4.1 hiervor) ergibt sich bereits ohne entsprechende Reduktion ein Invaliditätsgrad von 85 % und damit der Anspruch auf eine ganze Invalidenrente.
4.3.2. Ist von einer Arbeitsunfähigkeit von lediglich 50 % auszugehen, rechtfertigt sich aus den im angefochtenen Entscheid angeführten Gründen (faktische Einhändigkeit [mittels nichtdominanter Hand], zusätzliche Erschwernisse im Arbeitsalltag durch die Narkolepsie) ein Abzug von mindestens 20 %. Die diesbezüglichen Feststellungen der Vorinstanz erweisen sich jedenfalls nicht als fehlerhaft (<ref-ruling> E. 3.3 am Ende S. 399; Urteil 8C_803/2018 vom 6. Juni 2019 E. 3.2), weshalb darauf abzustellen ist. Das massgebliche Invalideneinkommen beläuft sich diesfalls somit auf höchstens Fr. 21'156.45 (Fr. 52'891.10 : 2 : 5 x 4) und der Invaliditätsgrad - im Vergleich zum Validenlohn - auf rund 70 %. Auch unter diesen Vorzeichen kann die Versicherte folglich eine ganze Rente beanspruchen.
4.4. Da die übrigen Einwendungen in der Beschwerde ebenfalls kein anderes Ergebnis herbeizuführen vermögen, hat es beim vorinstanzlichen Entscheid sein Bewenden.
5.
Dem Verfahrensausgang entsprechend sind die Gerichtskosten der unterliegenden Beschwerdeführerin aufzuerlegen (<ref-law>). Ferner hat sie der anwaltlich vertretenen Beschwerdegegnerin eine angemessene Parteientschädigung auszurichten (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.- werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
3.
Die Beschwerdeführerin hat die Rechtsvertreterin der Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'400.- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Obergericht Appenzell Ausserrhoden, 3. Abteilung, und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 16. Juli 2019
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Pfiffner
Die Gerichtsschreiberin: Fleischanderl