Sachverhalt:
A.
A._ (nachfolgend: der Steuerpflichtige), seine Gattin und die vier Kinder hatten steuerrechtlichen Wohnsitz in U._/GR. Im Juni 2019 meldeten sie sich dort per 1. Juli 2019 schriftenpolizeilich ab und erklärten, sie zögen nach V._ (AE), ohne die Absicht zu haben, nach U._/GR zurückzukehren. Aufgrund des Wegzugs ins Ausland erliess die Steuerverwaltung des Kantons Graubünden (KSTV/GR; nachfolgend: die Veranlagungsbehörde) am 17. Juli 2019 eine Sicherstellungsverfügung und Arrestbefehle von insgesamt Fr. 50'870'000.--, welche die Steuerperioden 2005, 2006, 2007 und 2008 zum Inhalt haben. Der sicherzustellende Betrag setzte sich zusammen aus direkten Bundessteuern (Fr.15'605'000.--), Staatssteuern des Kantons Graubünden (Fr.18'110'000.--), Gemeindesteuern der Gemeinde U._/GR sowie Kirchensteuern (Fr.17'155'000.--).
B.
B.a. Dem Sicherstellungsverfahren war eine längere Vorgeschichte vorausgegangen, auf die auszugsweise einzugehen ist. Den Ausgangspunkt bildete ein Strafverfahren der Eidgenössischen Steuerverwaltung, Abteilung Strafen und Untersuchungen (ASU), das aufgrund des Verdachts der Steuerhinterziehung gegen den Steuerpflichtigen eingeleitet worden war. In diesem Zusammenhang schlossen der Steuerpflichtige, die Eidgenössische Steuerverwaltung, die Steuerverwaltung des Kantons Graubünden, die Steuerverwaltung der Gemeinde U._/GR und das Steueramt des Kantons Zürich als Gläubigerinnen sowie Rechtsanwalt Dr. B._ als Aufbewahrer am 27./28. März 2013 einen Sicherungshinterlegungsvertrag (nachfolgend: Hinterlegungsvertrag).
B.b. Der Hinterlegungsvertrag regelte die "Sicherungshinterlegung der Aktien beim Aufbewahrer zur Sicherstellung aller im Steuerverfahren von den Gläubigern geltend gemachten gegenwärtigen und künftigen Forderungen (..) bezüglich der Steuerperioden 2003 bis und mit 2008" (Ziff. 1.1). Vertragsgemäss hatte der Steuerpflichtige sämtliche Aktien an der C._ AG, der D._ AG sowie der E._ AG, die allesamt nicht börsenkotiert sind und deren wirtschaftlicher Berechtigter der Steuerpflichtige ist, beim Aufbewahrer zu hinterlegen. Die Parteien hielten weiter fest, dass der Vertrag ein "Pfandrecht der Gläubigerinnen an den Aktien" begründe (Ziff. 1.2). Unter dem Titel "Verwertung" kamen die Parteien in Ziff. 5 überein: "Wird eine der Forderungen gemäss Ziff. 1.1 nach Eintritt der Rechtskraft nicht innert Frist bezahlt, so hat die betroffene Gläubigerin einzeln das Recht, die Aktien gesamthaft im Rahmen der gesetzlichen Möglichkeiten zu verwerten und sich aus dem Verwertungserlös bezahlt zu machen. (...)." In Ziff. 6 regelten die Parteien die Herausgabe der Aktien, in Ziff. 7 die Laufzeit ("Dieser Vertrag wird auf unbestimmte Dauer abgeschlossen"; Ziff. 7.1).
B.c. In Ergänzung dazu und unter Bezugnahme auf den Hinterlegungsvertrag 2013 unterzeichneten die C._ AG sowie deren hundertprozentige Tochtergesellschaft F._ AG als Hinterleger, die Eidgenössische Steuerverwaltung, die Steuerverwaltung des Kantons Graubünden und das Steueramt des Kantons Zürich als Gläubigerinnen sowie Rechtsanwalt Dr. B._ als "Escrow Agent" gleichentags einen Escrow-Vertrag. In ähnlicher Weise wie im Hinterlegungsvertrag ging es dabei um die Hinterlegung von Aktien (nunmehr jener an der F._ AG und an deren hundertprozentiger Tochtergesellschaft G._ AG) beim Aufbewahrer.
B.d. Mit Rulinganfrage vom 25. Januar 2019 ersuchte der Steuerpflichtige die Veranlagungsbehörde um Bestätigung der von ihm dargelegten steuerlichen Folgen einer beabsichtigten Umstrukturierung. Der Steuerpflichtige skizzierte drei Phasen. Die hier interessierende erste Phase bestand darin, dass im Ergebnis an der wirtschaftlichen Berechtigung des Steuerpflichtigen hinsichtlich der C._ AG, der F._ AG und der G._ AG keine Änderung eintrat, dass aber zwischen dem Steuerpflichtigen und der C._ AG vier bestehende, im Ausland ansässige Gesellschaften aus einem anderen Stamm eingefügt werden sollten. Mit Unterschriften vom 2./18. April 2019 nahm die Veranlagungsbehörde von der in der Rulinganfrage aufgezeigten Steuerfolgen zustimmend Kenntnis.
B.e. Der Hinterlegungsvertrag und der Escrow-Vertrag sind weiterhin in Kraft. Aus dem Bereich der Rulinganfrage vom 25. Januar 2019 wurde die dargestellte erste Phase am 28. Juni 2019 realisiert. Die weiteren Phasen wurden (noch) nicht umgesetzt.
C.
C.a. Was die eingangs dargestellte Sicherstellungsverfügung vom 17. Juli 2019 betrifft, erhob der Steuerpflichtige am 16. August 2019 Beschwerde an das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden. Am 4. September 2019 ersuchte die Veranlagungsbehörde, die sich auf das Einverständnis des Steuerpflichtigen berief, um Sistierung des Beschwerdeverfahrens bis zum 31. Dezember 2019. Das Verwaltungsgericht kam dem Gesuch zustimmend nach.
C.b. In der Folge schlossen die Eidgenössische Steuerverwaltung, die Steuerverwaltung des Kantons Graubünden, die Steuerverwaltung der Gemeinde U._/GR, der Steuerpflichtige und die H._ Sàrl (als nunmehrige Muttergesellschaft der C._ AG) am 16./17. Dezember 2019 eine Vereinbarung. Anlass bildeten Betreibungen auf (Faust-) Pfandverwertung und eine Arrestverfügung, welche die Gläubigerinnen im Zusammenhang mit der direkten Bundessteuer (Steuerperiode 2003), der Staatssteuern des Kantons Graubünden (Steuerperioden 2003 und 2004) sowie der Gemeinde- und Kirchensteuern (Steuerperiode 2003) eingeleitet hatten und gegen welche der Steuerpflichtige bzw. die H._ Sàrl Rechtsvorschlag erhoben hatten. Die Parteien verständigten sich darauf, dass der Steuerpflichtige seine Rechtsvorschläge in den Betreibungen auf (Faust-) Pfandverwertung zurückziehe (hinsichtlich des Bestandes des Pfandrechts, nicht aber bezüglich Bestand und Höhe der Forderung). Die H._ Sàrl erklärte sich einverstanden, ihre Rechtsvorschläge vollumfänglich (in Bezug auf das Pfandrecht und die Forderung) zurückzuziehen (Ziff. 1.1 und 1.2). Im Gegenzug regelten die Parteien die Modalitäten von Rückzug bzw. Stellen von Verwertungsbegehren (Ziff. 2). Die Gläubigerinnen anerkannten das Dritteigentum der H._ Sàrl an den 200 Aktien der C._ AG (Ziff. 3).
C.c. Die Veranlagungsbehörde informierte das Betreibungsamt Plessur/GR am 23. Dezember 2019 über den Inhalt der Vereinbarung vom 16. Dezember 2019. Das Verwaltungsgericht hob die Sistierung des Verfahrens am 31. Dezember 2019 auf. Am 9. Januar 2020 wurde der Überschuss, wie in der Vereinbarung vom 16. Dezember 2019 vorgesehen, aus dem Arrest entlassen. Von Mitte Februar bis Mitte Mai 2020 machten die Parteien im wiederaufgenommenen Beschwerdeverfahren vom Schriftenwechsel Gebrauch.
D.
D.a. Mit Urteil A 19 44 vom 16. Juni 2020 entschied das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden über die Beschwerde des Steuerpflichtigen vom 16. August 2019. Hinsichtlich der Steuerperiode 2019 entschied es, die Beschwerde sei gegenstandslos (erstes Halbjahr) bzw. gutzuheissen (zweites Halbjahr). Zu den hier interessierenden Steuerperioden 2005, 2006, 2007 und 2008 gelangte es zur Abweisung der Beschwerde.
D.b. Das Verwaltungsgericht ging davon aus, dass der Bestand der sicherzustellenden Steuerforderungen ebenso unbestritten sei wie der Wegzug ins Ausland (E. 5, Ingress). Sicherzustellen bleibe, unter Ausklammerung der erledigten Steuerperiode 2019, ein Betrag von noch Fr. 50'110'000.--. Der durch den Wegzug hervorgerufene Wegfall der subjektiven Steuerpflicht begründe einen Sicherstellungsgrund, ohne dass darüber hinaus eine konkrete Gefährdung der Steuerforderung dargetan werden müsste (E. 5.2, Ingress). Die Bezahlung der Steuerschuld erscheine als gefährdet, da es sich bei den Aktien an der C._ AG aufgrund der fehlenden Börsenkotierung um keine marktgängigen Wertschriften im Sinne von Art. 169 Abs. 2 DBG bzw. Art. 158 Abs. 1 StG/GR handle (E. 5.3).
D.c. Es frage sich indes, so das Verwaltungsgericht weiter, ob die Sicherstellung vor dem Hintergrund der Hinterlegungsvertrags als verhältnismässig erscheine. Entgegen den Ausführung des Steuerpflichtigen und mit der Veranlagungsbehörde lasse sich nicht sagen, dass das hinterlegte Aktienpaket die mutmasslichen Steuerforderungen von rund Fr. 50'000'000.-- ohne Weiteres zu decken vermöge. Aus dem vorliegenden Abschluss der C._ AG zum Geschäftsjahr 2012 gehe eine Überschuldung hervor. Einen neueren Abschluss habe der Steuerpflichtige nicht vorgelegt. In seiner Steuererklärung zur Steuerperiode 2017 habe er selber den Aktien an der C._ AG einen Verkehrswert von Fr. 3'000'000.-- beigemessen. Nichts an der mutmasslich zu niedrigen Deckung durch das Faustpfand ändere, dass in den provisorischen Steuerrechnungen zu den Steuerperioden seit 2012 von einem Vermögen des Steuerpflichtigen in Höhe von Fr. 200'000'000.-- ausgegangen worden sei. Die Sicherstellungsverfügung sei mithin auch mit Blick auf den Hinterlegungsvertrag angemessen (E. 6.3 und 6.4). Die Gefährdung der Steuerforderung erscheine mithin als glaubhaft, auch unter Berücksichtigung des Hinterlegungsvertrags (vorne lit. B.a), des Escrow-Vertrags (vorne lit. B.c) und der Vereinbarung vom 16./17. Dezember 2019 (vorne lit. C.b), was bezüglich der Steuerperioden 2005 bis 2008 zur Abweisung der Beschwerde zu führen habe (E. 7).
E.
Mit Eingabe vom 17. Juli 2020 erhebt der Steuerpflichtige beim Bundesgericht Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten. Er beantragt, der angefochtene Entscheid sei aufzuheben und von der Sicherstellung sei abzusehen. Zudem sei der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zuzuerkennen resp. der Veranlagungsbehörde zu untersagen, prosequierende Schritte einzuleiten.
Die Begründung geht hauptsächlich dahin, dass der Arresturkunde des Betreibungsamtes Plessur/GR zufolge lediglich Vermögenswerte im Schätzwert von Fr. 63'276.-- hätten mit Arrest belegt werden können. Der Steuerpflichtige habe das mit Arrestbeschlag belegte Auto durch Barhinterlegung ausgelöst. Es verblieben Vermögenswerte in - gemessen am sicherzustellenden Betrag - geringfügigem Umfang. Die Überweisung dieses Betrags habe der Steuerpflichtige der Veranlagungsbehörde angeboten, welche darauf, ohne eine Begründung abzugeben, aber nicht eingetreten sei. Noch im Jahr 2013 hätten die Gläubigerinnen die hinterlegten Aktien als ausreichend betrachtet, um die Steuerforderungen zu decken. Weshalb das Pfand heute nicht mehr ausreichend sein soll, habe die Veranlagungsbehörde nicht zu erklären vermocht. Die Veranlagungsbehörde selber habe den provisorischen Steuerrechnungen bis zur Steuerperiode 2019 konsequent ein Vermögen von Fr. 200'000'000.-- zugrunde gelegt.
Von einer Unterdeckung sei bis zum vorliegenden Verfahren nie die Rede gewesen. Mit der Hinterlegung der Aktien habe der Steuerpflichtige praktisch sein gesamtes Vermögen hingegeben. Entsprechend könne der Wegzug des Steuerpflichtigen ins Ausland weder eine konkrete noch eine abstrakte Gefährdung der Forderung hervorrufen. Es entspreche üblicher Praxis, Beteiligungen in der Steuererklärung erst einmal mit einem provisorischen Betrag, oft dem Nominalwert, zu deklarieren, da die Bemessung des Steuerwerts zu diesem Zeitpunkt noch ausstehe. Aus der Deklaration der Beteiligung mit einem Wert von Fr. 3'000'000.-- dürfe daher nichts Nachteiliges abgeleitet werden. Das Vorgehen der Veranlagungsbehörde sei insgesamt ebenso treuwidrig wie willkürlich und unverhältnismässig.
F.
Mit Verfügung vom 21. Juli 2020 wies der Präsident der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung das Gesuch um Zuerkennung der aufschiebenden Wirkung ab.
G.
Die Vorinstanz sieht von einer Vernehmlassung zur Beschwerde ab. Die Veranlagungsbehörde und die Gemeinde U._/GR beantragen die Abweisung der Beschwerde, ebenso die Eidgenössische Steuerverwaltung bezüglich der direkten Bundessteuer.

Erwägungen:
I. Prozessuales
1.
1.1. Das Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden entscheidet in Sicherstellungsfällen als einzige und obere kantonale Gerichtsbehörde (Art. 169 Abs. 3 DBG in Verbindung mit Art. 166 Abs. 3 des Steuergesetzes [des Kantons Graubünden] vom 8. Juni 1986 [StG/GR; BR 720.000]). Der angefochtene Entscheid stellt einen Endentscheid dar (<ref-ruling> E. 1.3 und 1.4 S. 351), zugleich aber auch einen Entscheid über eine vorsorgliche Massnahme gemäss Art. 98 BGG (<ref-ruling> E. 3 S. 351 [StHG]; Urteil 2C_669/2016 / 2C_670/2016 vom 8. Dezember 2016 E. 1.2.2 [DBG]). Die Voraussetzungen der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten liegen vor (Art. 82 lit. a, Art. 83 e contrario, Art. 86 Abs. 1 lit. d und Abs. 2, Art. 89 Abs. 1, Art. 90 und Art. 100 Abs. 1 BGG in Verbindung mit Art. 146 DBG [SR 642.11] und Art. 73 StHG [SR 642.14]). Auf die Beschwerde ist einzutreten.
1.2. Die Qualifikation des angefochtenen Entscheids als vorsorgliche Massnahme im Sinne von Art. 98 BGG hat Auswirkungen auf die Kognition: Das Bundesgericht wendet das Bundesrecht, wozu das Recht der direkten Bundessteuer zählt (Art. 128 BV), grundsätzlich von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG; <ref-ruling> E. 1.3.2 S. 92) und prüft es mit uneingeschränkter (voller) Kognition (Art. 95 lit. a BGG; <ref-ruling> E. 2 S. 241). Im Anwendungsbereich von Art. 98 BGG ist die Prüfungsbefugnis indes auf die Frage beschränkt, ob der angefochtene Entscheid in verfassungsmässige Individualrechte der beschwerdeführenden Person eingreife (<ref-ruling> E. 2.3 S. 729 f.). Im Unterschied zu Art. 95 lit. a BGG kann folglich nicht jeder Verstoss gegen Verfassungsrecht gerügt werden, verschaffen doch nicht alle Verfassungsbestimmungen auch ein verfassungsmässiges Recht. Individualrechte verleihen die Grundrechte (Art. 7-33 BV), die politischen und die Bürgerrechte (Art. 34 und 37 BV), sodann organisatorische Bestimmungen, die zugleich die Rechtsstellung der Einzelnen regeln, ferner auch die Rechte aus internationalen Menschenrechtskonventionen (Urteil 2C_287/2018 vom 21. September 2018 E. 1.3, nicht publ. in: <ref-ruling>). Beim allgemeinen Verhältnismässigkeitsgrundsatz gemäss Art. 5 Abs. 2 BV handelt es sich nicht um ein verfassungsmässiges Recht, sondern lediglich um ein Verfassungsprinzip (<ref-ruling> E. 4.1 S. 156; <ref-ruling> E. 2b S. 163), dessen Verletzung im Rahmen von Art. 98 BGG nur zusammen mit einem verfassungsmässigen Individualrecht angerufen werden kann (Urteile 2C_543/2018 vom 30. Oktober 2018 E. 4.2; 4A_146/ 2010 vom 2. Juni 2010 E. 5.2.2).
1.3. Die Verletzung von verfassungsmässigen Rechten (einschliesslich der Grundrechte) und von kantonalem (einschliesslich kommunalem) und interkantonalem Recht prüft das Bundesgericht aber in jedem Fall nur, falls eine solche Rüge in der Beschwerde überhaupt vorgebracht und ausreichend begründet worden ist (qualifizierte Rüge- und Begründungspflicht gemäss Art. 106 Abs. 2 BGG). Die beschwerdeführende Person hat daher klar und detailliert anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids darzulegen, dass und inwiefern verfassungsmässige Individualrechte verletzt worden sein sollen (<ref-ruling> E. 3 S. 65). Auf bloss allgemein gehaltene, appellatorische Kritik an einem vorinstanzlichen Entscheid geht das Bundesgericht nicht ein (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 92).
1.4. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG; <ref-ruling> E. 2.1 S. 118). Die vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen können von Amtes wegen oder auf Rüge hin berichtigt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruhen und wenn die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang entscheidend sein kann (Art. 105 Abs. 2 und Art. 97 Abs. 1 BGG; <ref-ruling> E. 1.3 S. 86). "Offensichtlich unrichtig" ist mit "willkürlich" gleichzusetzen (zum Ganzen: <ref-ruling> E. 1.3.1 S. 91 f.).
II. Direkte Bundessteuer
2.
2.1. Art. 169 Abs. 1 DBG bestimmt: "Hat der Steuerpflichtige keinen Wohnsitz in der Schweiz oder erscheint die Bezahlung der von ihm geschuldeten Steuer als gefährdet, so kann die kantonale Verwaltung für die direkte Bundessteuer auch vor der rechtskräftigen Feststellung des Steuerbetrages jederzeit Sicherstellung verlangen. Der Voraussetzungssatz von Art. 169 Abs. 1 DBG kennt damit zwei alternative Fallkonstellationen, den fehlenden Wohnsitz in der Schweiz (besonderer Sicherstellungsgrund) und die aus anderen Gründen gefährdete Bezahlung der geschuldeten Steuern (allgemeiner Sicherstellungsgrund). Der besondere Sicherstellungsgrund findet seine Rechtfertigung darin, dass eine öffentlich-rechtliche Forderung der Eidgenossenschaft, eines Kantons oder einer Gemeinde international grundsätzlich nicht vollstreckt werden kann (Urteil 2C_669/2016 / 2C_670/2016 vom 8. Dezember 2016 E. 2.1). Eine internationale steuerrechtliche Inkassoamtshilfe zugunsten der Schweiz ist zur Zeit lediglich gestützt auf das DBA CH-AT (SR 0.672.916.31) möglich, und auch dies nur in beschränktem Umfang (Urteil 2C_705/2016 vom 10. November 2016 E. 3.1; zum Ganzen: Martin Kocher, in: Martin Zweifel/Michael Beusch/René Matteotti [Hrsg.], Komm. Internationales Steuerrecht, 2015, N. 76 ff. zu Art. 27 OECD-MA; ders., in: Martin Zweifel/Michael Beusch/Stefan Oesterhelt [Hrsg.], Amtshilfe, 2020, § 21 N 35 ff. und 151 ff.; ders., Grundlagen einer steuerlichen Inkassoamtshilfe zugunsten ausländischer Staaten [Art. 27 OECD-MA], in: ZBJV 151/2015 S. 187, insb. 194 und 227). Das hier interessierende DBA CH-AE (SR 0.672.932.51) sieht die Inkassoamtshilfe nicht vor.
2.2.
2.2.1. Bei der Sicherstellung im Sinne von Art. 169 DBG handelt es sich um eine vorläufige Massnahme; sie hat keinen Einfluss auf Bestand und Höhe der Steuerforderung. Da begriffsnotwendig Gefahr im Verzug liegt, muss die Sicherstellung rasch angeordnet werden können, sie ist aber auch jederzeit abzuändern oder aufzuheben, wenn die Umstände eine andere Beurteilung nahelegen. Die gebotene Raschheit des abgaberechtlichen Sicherstellungsverfahrens hat Auswirkungen auf das Beweismass. Die Praxis verlangt nur, aber immerhin, dass die rechtserheblichen Sachumstände (steuerpflichtige Person, geschuldete Steuer, Sicherstellungsgrund glaubhaft gemacht werden (Urteile 2C_689/2019 vom 15. August 2019 E. 1.2; 2C_669/2016 / 2C_670/2016 vom 8. Dezember 2016 E. 2.3.2).
2.2.2. Glaubhaft gemacht ist ein Sachumstand, wenn die Existenz einer rechtserheblichen Tatsache aufgrund objektiver Anhaltspunkte mit einer "gewissen Wahrscheinlichkeit" feststeht, selbst wenn die Behörde noch mit der Möglichkeit rechnet, dass sie sich nicht verwirklicht haben könnte (<ref-ruling> E. 6.2 S. 58 mit Hinweisen). Was von der Veranlagungsbehörde zulässigerweise unter dem Aspekt der blossen Glaubhaftmachung geprüft werden durfte, darf die kantonale Gerichtsbehörde ebenso zulässigerweise einer reinen Prima-facie -Würdigung unterziehen. Was im kantonalen Verfahren nur glaubhaft zu machen ist, würdigt das Bundesgericht ebenso prima facie (Urteil 2C_689/2019 vom 15. August 2019 E. 1.2).
2.3.
2.3.1. Die Vorinstanz hatte zu prüfen, ob es der Veranlagungsbehörde gelungen sei, die für eine Sicherstellung erheblichen Sachumstände (steuerpflichtige Person, geschuldete Steuer, Wegzug als Sicherstellungsgrund) glaubhaft zu machen. Im bundesgerichtlichen Verfahren sind die bisherige unbeschränkte Steuerpflicht, der Wegzug ins Ausland, Bestand und Höhe der mutmasslichen, noch offenen Steuern unbestritten. Die Einwände des Steuerpflichtigen gehen im Wesentlichen dahin, mit Blick insbesondere auf den Hinterlegungsvertrag (Sachverhalt, lit. B.a), die mit der Einräumung eines Faustpfands an den genannten Aktien verbunden war (Sachverhalt, lit. B.b), erübrige sich jede Sicherstellung. Das Vermögen des Steuerpflichtigen sei nahezu vollständig hinterlegt worden, was sich in der bescheidenen Ausbeute der Arrestlegung - die Rede ist von rund Fr. 60'000.-- (Sachverhalt, lit. E) - manifestiere.
2.3.2. Mit Blick auf die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, die insofern unbestritten geblieben und daher für das Bundesgericht verbindlich sind (Art. 105 Abs. 1 BGG; vorne E. 1.4), liegt ein Fall des Wegzugs ins Ausland und damit des Entfallens der bisherigen persönlichen Zugehörigkeit zur Schweiz, dem Kanton Graubünden und der Gemeinde U._/GR vor. Der Tatbestand von Art. 169 Abs. 1 DBG (in der Form des besonderen Sicherstellungsgrundes; vorne E. 2.1) ist zweifelsfrei gegeben. Die Rechtsfolge des erfüllten Tatbestandes liegt in der Möglichkeit, die Sicherstellung zu verlangen. Das Gesetz spricht von "kann", was ein Entschliessungsermessen zum Ausdruck bringt. Bestand, Höhe und Art der verlangten Sicherstellung haben dem Gebot der Verhältnismässigkeit zu genügen (Art. 5 Abs. 2 BV). Das Gebot der Verhältnismässigkeit verlangt, dass eine behördliche Massnahme für das Erreichen des im öffentlichen Interesse liegenden Ziels geeignet und erforderlich ist und sich für die Betroffenen in Anbetracht der Schwere der Grundrechtseinschränkung als zumutbar erweist (<ref-ruling> E. 6.4 S. 80).
2.3.3. Vorab ist festzuhalten, dass im Fall einer Forderung, die bereits mit einem Pfand gesichert ist, grundsätzlich kein weiteres Sicherungsbedürfnis besteht (Hans Frey, Sicherstellungsverfügung und Arrestbefehl im Gesetz über die direkte Bundessteuer [DBG], 2009, S. 191). Die Frage, ob mit Blick auf die Pfandnahme eine exzessive Sicherung vorliege, hängt zum einen von der Höhe der mutmasslichen Steuerforderung, zum andern vom Wert der hinterlegten Aktien ab. Vermöchte die Verwertung des Faustpfands den noch offenen Betrag von rund Fr. 50'000'000.-- (Sachverhalt, lit. D.b) zu decken, wären die streitbetroffenen Gemeinwesen befriedigt und bestände kein Anlass zu einer weitergehenden Sicherstellung bzw. Arrestlegung. Zur entscheidenden Substanzfrage ist dem angefochtenen Entscheid zu entnehmen, dass aus dem Abschluss der C._ AG zum Geschäftsjahr 2012 eine Überschuldung hervorgehe. Einen jüngeren Abschluss als jenen zum Jahr 2012 habe der Steuerpflichtige nicht vorgelegt (Sachverhalt, lit. D.c). Der Steuerpflichtige hält dem im Wesentlichen nur ein widersprüchliches Verhalten seitens der Veranlagungsbehörde entgegen. Die Veranlagungsbehörde habe bis zur Steuerperiode 2019 "konsequent ein Vermögen von Fr. 200'000'000.--" veranlagt (Sachverhalt, lit. E).
2.3.4. Hierzu ist folgendes zu sagen: Zum einen liegen zu diesen Steuerperioden noch keine rechtskräftige Veranlagungsverfügungen vor, worauf der Steuerpflichtige andernorts hinweist, da er Rechtsmittel ergriffen habe. Ob dereinst tatsächlich ein Nettovermögen von Fr. 200'000'000.-- veranlagt werden wird, ist daher ungewiss. Zum andern ist es nicht unüblich, dass die Veranlagungsbehörden im Fall noch weitgehend ungesicherter Verhältnisse das Vermögen einstweilen "grosszügig" bemessen, um ausreichende Ratenzahlungen zu bewirken. Ebenso ist es nicht aussergewöhnlich, wenn der Steuerpflichtige die Aktien in der Steuererklärung "zurückhaltend" (mit Fr. 3'000'000.--) deklarierte, um der amtlichen Bewertung der nicht kotierten Papiere nicht vorzugreifen. Weder der eine noch der andere Ansatz vermag damit ein verlässliches Indiz abzugeben. Schliesslich ist - immer unter dem Aspekt der Prima-facie -Prüfung - nicht zu übersehen, dass der Steuerpflichtige Eigentümer von Vermögenswerten ist, die im Jahr 2013 nicht zum Gegenstand des Hinterlegungsvertrags gemacht wurden. So kann insbesondere der Rulinganfrage vom 25. Januar 2019 (Sachverhalt, lit. B.d) entnommen werden, die in den amtlichen Akten liegt und daher sachverhaltsergänzend herbeigezogen werden kann (Art. 105 Abs. 2 BGG), dass jedenfalls Anfang 2019 zwei Stämme von Beteiligungen bestanden. Über den Wert des einen und des anderen Stammes ist freilich nichts Näheres bekannt.
2.3.5. Umso mehr hätte vom Steuerpflichtigen erwartet werden dürfen, dass er den Wert der Aktien näher ausweist und nicht bloss in allgemeiner Weise vorbringt, das Faustpfand reiche längst, um die Forderungen zu decken. Er hätte es in der Hand gehabt, seine Behauptung substanziert zu begründen, indem er Klarheit geschafft und aktuelle Abschlüsse vorgelegt hätte. Dies hat er unterlassen, weshalb die vorinstanzliche Beweiswürdigung (ungenügende Deckung) jedenfalls nicht verfassungsrechtlich unhaltbar ist. Nachdem die Voraussetzungen von Art. 169 Abs. 1 DBG zumindest glaubhaft gemacht sind liegt im Erlass der Sicherstellungsverfügung vom 17. Juli 2019 keine Willkür.
2.3.6. Die Beschwerde erweist sich damit als unbegründet. Sie ist abzuweisen. Dies schliesst nicht aus, dass die Sicherstellungsverfügung in einem späteren Verfahren abzuändern oder aufzuheben wäre, sofern eine hinreichende Begründung vorläge (vorne E. 2.2.1).
III. Staats-, Gemeinde- und Kirchensteuern
des Kantons Graubünden
3.
Wenngleich das Sicherstellungsrecht von Bundesrechts wegen nicht harmonisiert worden ist und der Kanton Graubünden diesbezüglich über eine weitreichende Regelungsfreiheit verfügt, ist festzustellen, dass Art. 158 Abs. 1 StG/GR mit Art. 169 Abs. 1 DBG dem Inhalt, Sinn und Zweck nach übereinstimmt. Es kann mithin auf die Darlegungen zur direkten Bundessteuer verwiesen werden.
IV. Kosten und Entschädigung
4.
Nach dem Unterliegerprinzip (Art. 65 i. V. m. Art. 66 Abs. 1 BGG) sind die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens dem Steuerpflichtigen aufzuerlegen. Dem Kanton Graubünden, der in seinem amtlichen Wirkungskreis obsiegt, steht keine Parteientschädigung zu (Art. 68 Abs. 3 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens von Fr. 45'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden, 4. Kammer, und der Eidgenössischen Steuerverwaltung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. November 2020
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Kocher