Sachverhalt:
A.
Der 1985 geborene A._ leidet an einer Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (nachfolgend: ADHS). Anfang September 2015 ersuchte er erneut um berufliche Massnahmen, nachdem die IV-Stelle des Kantons Zürich eine erste Arbeitsvermittlung erfolglos abgeschlossen hatte (Verfügung vom 28. Juni 2013). Die Verwaltung veranlasste eine modulare Abklärung in der B._. Ferner übernahm sie die Kosten für verschiedene Basiskurse an der Schule C._, wo der Versicherte ab 1. März 2016 einen Ausbildungsplatz erhielt. Nach durchgeführtem Vorbescheidverfahren wies die IV-Stelle das Gesuch um Übernahme der Ausbildungskosten ab, da keine Anhaltspunkte bestünden, dass eine angemessene reguläre Ausbildung invaliditätsbedingt unmöglich sei (Verfügung vom 23. August 2016).
B.
Die dagegen erhobene Beschwerde wies das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich mit Entscheid vom 15. Mai 2017 ab.
C.
A._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen mit den Rechtsbegehren, in Aufhebung des angefochtenen Entscheides sei festzustellen, dass grundsätzlich Anspruch auf berufliche Massnahmen bestehe. Für die Ausbildung an der Hotelfachschule seien ihm Taggelder und das notwendige Coaching zuzusprechen. Sodann beantragt A._ die unentgeltliche Rechtspflege.
Die IV-Stelle schliesst auf Abweisung der Beschwerde. Das Bundesamt für Sozialversicherungen verzichtet auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1.
Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann u.a. die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Artikel 95 beruht (<ref-law>).
2.
Streitig und zu prüfen ist, ob der Beschwerdeführer durch seine gesundheitliche Beeinträchtigung (ADHS) daran gehindert wurde, eine reguläre berufliche Ausbildung (vgl. <ref-law>) abzuschliessen.
Das kantonale Gericht hat die gesetzlichen Bestimmungen und Grundsätze über die Invalidität (Art. 7 f. ATSG) und die Annahme eines psychischen Gesundheitsschadens (<ref-law>; Art. 6 und 3 Abs. 1 ATSG) zutreffend dargelegt. Richtig sind auch die Ausführungen betreffend den Anspruch auf berufliche Eingliederungsmassnahmen, insbesondere im Zusammenhang mit der Kostenübernahme bei erstmaliger beruflicher Ausbildung und der - dieser gleich gestellten - beruflichen Neuausbildung invalider Versicherter, die nach dem Eintritt der Invalidität eine ungeeignete und auf die Dauer unzumutbare Erwerbstätigkeit aufgenommen haben (Art. 8 in Verbindung mit Art. 16 Abs. 1 sowie Abs. 2 lit. b IVG; <ref-law>). Darauf wird verwiesen.
3.
Die Vorinstanz ist in Würdigung der medizinischen Akten und des Werdegangs des Beschwerdeführers zum Schluss gelangt, es sei zwar möglich, aber nicht überwiegend wahrscheinlich, dass die berufliche Ausbildung nach Abschluss des Gymnasiums aufgrund eines invalidisierenden Gesundheitsschadens gescheitert sei. Gestützt darauf hat sie die abweisende Verfügung der IV-Stelle vom 23. August 2016 bestätigt.
4.
4.1. Der Beschwerdeführer will einen Zusammenhang zwischen der ADHS und der fehlenden erstmaligen Berufsausbildung vorab anhand der Telefonnotizen der Prof. Dr. med. D._, Klinik K._, vom 30. September 2016 und 23. Juni 2017, des Berichts des Dr. phil. E._ und der Dr. med. F._, psychiatrisch-psychotherapeutische Praxis G._, vom 14. Oktober 2016, sowie des Fragebogens zu Handen der Schule C._ vom 22. April 2017 belegen.
4.2. Die betreffenden Unterlagen gingen - bis auf den Bericht vom 23. Juni 2017 - erstmals am 19. Mai 2017 (Poststempel: 18. Mai 2017) bei der Vorinstanz ein. Diese reagierte am 29. Mai 2017 auf die Beschwerdeergänzung und teilte dem Versicherten mit, das Urteil sei bereits am 15. Mai 2017 ergangen. Daher könnten die Eingaben für das abgeschlossene Beschwerdeverfahren nicht mehr berücksichtigt werden. Hierbei legte das kantonale Gericht insbesondere zutreffend dar, dass bereits mit Verfügung vom 18. Januar 2017 ein zweiter Schriftenwechsel als entbehrlich erachtet worden sei. Sachbezogene Eingaben hätten demnach innert nützlicher Frist erfolgen müssen (<ref-ruling> E. 2.2 S. 255), was unterblieben ist. Der Beschwerdeführer liess sich im Gegenteil während rund fünf Monaten nicht zur Sache vernehmen. Folglich durfte das kantonale Gericht ohne Weiteres von einem Verzicht auf das Replikrecht (Art. 29 Abs. 1 und 2 BV und Art. 6 Ziff. 1 EMRK) ausgehen, liegt ein solcher doch praxisgemäss bereits nach Ablauf von zwanzig Tagen seit dem Ende des ordentlichen Schriftenwechsels vor (Urteil 9C_193/2013 vom 22. Juli 2013 E. 2.1 mit Hinweis). Der Beschwerdeführer rügt denn auch zu Recht nicht, er sei nicht zur Replik zugelassen worden.
Im bundesgerichtlichen Verfahren stellen die nachgereichten Berichte und Stellungnahmen (E. 4.1) neue Beweismittel dar (vgl. <ref-law>). Der Beschwerdeführer begründet weder, weshalb diese Unterlagen im vorinstanzlichen Verfahren nicht (rechtzeitig) hätten vorgelegt werden können, noch legt er dar, inwiefern erst der angefochtene Entscheid Anlass zu deren Einreichung gegeben haben soll (vgl. <ref-ruling> E. 1.2 S. 22 f.). Sie sind daher als unechte Noven unzulässig und bleiben unbeachtlich. Gleiches gilt für den Bericht vom 23. Juni 2017, der ohnehin nach dem angefochtenen Urteil datiert und ein echtes Novum darstellt.
5.
5.1. Wenn in der Beschwerde aus materieller Sicht vorgebracht wird, die fehlende Konstanz an den in der Vergangenheit angetretenen Stellen und die Lücken im Curriculum Vitae könnten mit der ADHS begründet werden, überzeugt dies nicht. Der Beschwerdeführer vermag insbesondere nicht aufzuzeigen, dass nach Abschluss der Mittelschule ein Zusammenhang zwischen der ADHS-Problematik und seinen "Gang"-Aktivitäten bestand (zum erforderlichen Beweisgrad der überwiegenden Wahrscheinlichkeit vgl. statt vieler: <ref-ruling> E. 6 S. 221). Jedenfalls ist die vorinstanzliche Feststellung, wonach invaliditätsfremde Faktoren dafür verantwortlich gewesen seien, dass er unmittelbar nach der Matura keine Ausbildung absolvierte, mit Blick auf die massgebliche Aktenlage (vgl. E. 4) nicht offensichtlich unrichtig. Überdies hat das kantonale Gericht durchaus berücksichtigt, dass der Versicherte bei seinen bisherigen Tätigkeiten nur geringe Einkommen erzielte. Entscheidend ist jedoch (vgl. vorinstanzliche Erwägung 4.3.2), dass er verschiedentlich in der Lage war, eine berufliche Tätigkeit auf dem ersten Arbeitsmarkt auszuüben. Arbeitete der Beschwerdeführer nach eigenen Angaben - abgesehen von einem Praktikum beim H._ und verschiedenen Freelancer-Tätigkeiten - insbesondere anderthalb Jahre lang (vom 1. März 2011 bis 30. August 2012) zu 100 % als Redaktor bei I._, so spricht dies klar gegen einen invalidisierenden Gesundheitsschaden im Sinne von <ref-law>.
5.2. Was sodann die guten Behandlungsmöglichkeiten und die gute medikamentöse Compliance betrifft, auf welche das kantonale Gericht weiter Bezug genommen hat, trat nach Aussage des behandelnden Psychotherapeuten Dr. phil. E._ in den Jahren 2014/15 eine gesundheitliche Stabilisierung ein. Diese habe es dem Versicherten ermöglicht, seine Tagesstruktur sinnvoller auch in beruflichen Tätigkeiten umzusetzen (Bericht vom 20. November 2015). Indes war der Beschwerdeführer offenkundig bereits vorher fähig, sich zumindest teilweise in den Arbeitsprozess zu integrieren (E. 5.1). Davon kann umso mehr ausgegangen werden, wenn mittlerweile eine adäquate medikamentöse und psychotherapeutische Behandlung besteht, wie dies die Vorinstanz willkürfrei (E. 1) festgestellt hat. Die Eingliederungsabklärung im B._ ergab denn auch, dass der Beschwerdeführer trotz seiner unstrukturierten und unordentlichen Arbeitsweise imstande sei, im administrativen und handwerklich-technischen Bereich eine verwertbare Arbeitsleistung zu erbringen (Schlussbericht vom 25. Februar 2015, S. 6). Inwiefern diese Angaben nicht nachvollziehbar sein sollen, ist - entgegen den Ausführungen in der Beschwerde - nicht ersichtlich. Der Umstand, dass aufgrund der krankheitsbedingten Absenzen (Grippe) keine abschliessende Empfehlung abgegeben werden konnte, vermag daran nichts zu ändern. Schliesslich überzeugt auch der Einwand nicht, der Beschwerdeführer habe seine Lehrstelle an der Hotelfachschule nur mit der Unterstützung seines Coaches gefunden, zumal von keiner Seite in Abrede gestellt wird, dass er bei seinen früheren Anstellungen (E. 5.1 in fine) noch keine professionelle Hilfe in Anspruch nahm. Wohl mag es für die Ausbildung an der Hotelfachschule hilfreich sein, dass der Versicherte seit April 2015 auf ein Coaching zurückgreift. Dieses wurde aber aus medizinischer Sicht nicht als Voraussetzung für eine erstmalige Ausbildung genannt (vgl. Stellungnahme des Regionalen Ärztlichen Dienstes vom 4. August 2016). Rückschlüsse auf einen Zusammenhang zwischen der ADHS und dem Fehlen einer erstmaligen Berufsausbildung können daraus folglich nicht gezogen werden.
Bei diesem Ergebnis kann offen bleiben, ob die Ausbildung im Hotelfach eine erfolgreiche Eingliederung sicherstellen kann, was die Vorinstanz in ihrer Eventualbegründung verneint hat. Die Beschwerde ist unbegründet.
6.
Ausgangsgemäss hat grundsätzlich der Beschwerdeführer die Gerichtskosten zu tragen (<ref-law>). Seinem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege (<ref-law>; <ref-ruling> E. 4a S. 202) kann jedoch entsprochen werden. Es wird indes ausdrücklich auf <ref-law> hingewiesen, wonach er der Bundesgerichtskasse Ersatz zu leisten hat, wenn er später dazu in der Lage ist.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird gutgeheissen, und es wird dem Beschwerdeführer Rechtsanwältin Sibylle Käser Fromm als Rechtsbeiständin beigegeben.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt, indes vorläufig auf die Bundesgerichtskasse genommen.
4.
Rechtsanwältin Sibylle Käser Fromm wird aus der Bundesgerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2'800.- ausgerichtet.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 11. Juni 2018
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Pfiffner
Der Gerichtsschreiber: Grünenfelder