Sachverhalt:
A.
Mit Strafbefehl der Staatsanwaltschaft Höfe Einsiedeln vom 30. November 2018 wurde A._ der Gläubigerschädigung durch Vermögensverminderung im Sinne von <ref-law> schuldig gesprochen. Dieser erhob am 14. Dezember 2018 Einsprache und stellte dabei Antrag auf unentgeltliche Rechtspflege sowie unentgeltlichen Rechtsbeistand. In der Folge wies die Staatsanwaltschaft sein Gesuch um amtliche Verteidigung mit Verfügung vom 10. Juli 2019 ab. Zufolge der Einsprache wurde er am 17. Juli 2019 von der verfahrensleitenden Staatsanwältin Sandra Aenishänslin einvernommen. Am 22. Juli 2019 verlangte A._ den Ausstand der Staatsanwältin und beantragte die unentgeltliche Rechtspflege.
Die Staatsanwaltschaft Höfe Einsiedeln überwies das Ausstandsbegehren dem Kantonsgericht Schwyz. Die Gesuchsgegnerin nahm dazu am 16. August 2019 Stellung. A._ äusserte sich am 1. September 2019 zur Zuständigkeit des Kantonsgerichts und ersuchte um Fristerstreckung. Innert erstreckter Frist reichte er keine weitere Stellungnahme mehr ein. Mit Beschluss vom 16. Dezember 2019 wies das Kantonsgericht das Ausstandsbegehren ab, soweit es darauf eintrat.
B.
Mit Eingabe vom 25. Januar 2020 führt A._ Beschwerde gemäss Art. 72 ff. und Art. 113 ff. BGG an das Bundesgericht. Er beantragt, der angefochtene Beschluss sei aufzuheben. Kantonsrichterin Daniela Pérez-Steiner sowie etwaige weitere der SVP angehörige Richter und Staatsanwälte seien vom Verfahren auszuschliessen. Die Staatsanwältin Aenishänslin habe ihre Interessenbindungen offenzulegen. Es sei festzulegen, dass das Strafverfahren - ohne weitere Nachfragen - auf Hochdeutsch zu führen sei. Der Kostenentscheid der Vorinstanz sei aufzuheben. In prozessualer Hinsicht wird um unentgeltliche Prozessführung und Rechtsverbeiständung im bundesgerichtlichen Verfahren ersucht.
Die Staatsanwaltschaft Höfe Einsiedeln und die Oberstaatsanwaltschaft des Kantons Schwyz schliessen auf Abweisung der Beschwerde, soweit darauf einzutreten sei. Das Kantonsgericht erklärt Verzicht auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1.
1.1. Beim angefochtenen Entscheid handelt es sich um einen kantonal letztinstanzlichen Zwischenentscheid über ein Ausstandsbegehren in einer Strafsache. Hiergegen steht gemäss Art. 78 ff. in Verbindung mit <ref-law> die Beschwerde in Strafsachen an das Bundesgericht offen. Die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen geben zu keinen Bemerkungen Anlass, weshalb auf die Beschwerde grundsätzlich einzutreten ist. Bei dieser Sachlage bleibt für die subsidiäre Verfassungsbeschwerde kein Raum.
1.2. Mit der Beschwerde in Strafsachen an das Bundesgericht kann insbesondere die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>), prüft die bei ihm angefochtenen Entscheide aber grundsätzlich nur auf Rechtsverletzungen hin, die vom Beschwerdeführer geltend gemacht und begründet werden (vgl. <ref-law>). Hinsichtlich der Verletzung von kantonalem Recht und von Grundrechten gilt der in <ref-law> verankerte Grundsatz der Rechtsanwendung von Amtes wegen nicht; insofern besteht zudem eine qualifizierte Rügepflicht (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 1.4.1 S. 53, 65 E. 1.3.1 S. 68; je mit Hinweisen). Weiter legt das Bundesgericht seinem Urteil den von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt zugrunde (<ref-law>), es sei denn, dieser sei offensichtlich unrichtig oder beruhe auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> (vgl. Art. 97 Abs. 1 und Art. 105 Abs. 2 BGG).
2.
2.1. Der Beschwerdeführer macht zunächst geltend, die am angefochtenen Entscheid mitwirkende Kantonsrichterin Daniela Pérez-Steiner sei wegen ihrer Mitgliedschaft bei der SVP gegenüber ihm als deutschem Staatsbürger befangen und hätte in den Ausstand treten müssen.
2.2. Nach <ref-law> und Art. 6 Ziff. 1 EMRK hat jede Person Anspruch darauf, dass ihre Sache von einem unparteiischen, unvoreingenommenen und unbefangenen Gericht ohne Einwirken sachfremder Umstände entschieden wird (vgl. <ref-ruling> E. 5.1 S. 328 mit Hinweisen). Die grundrechtliche Garantie wird in <ref-law> für Strafbehörden konkretisiert. Zu den Strafbehörden gehören neben den Gerichten (<ref-law>) die Strafverfolgungsbehörden, darunter die Organe der Staatsanwaltschaft (<ref-law>). Angebliche Befangenheitsgründe sind unverzüglich geltend zu machen und glaubhaft zu machen (vgl. <ref-law>). Verspätete oder offensichtlich nicht substanziierte Rügen können gegen Treu und Glauben verstossen und zur Verwirkung des Anspruchs führen (vgl. <ref-ruling> E. 8.4.3 S. 275 mit Hinweisen).
2.3. Wie sich aus den Verfahrensakten ergibt, hat Kantonsrichterin Daniela Pérez-Steiner erstmals am 2. August 2019 eine prozessleitende Verfügung im kantonalen Verfahren über das Ausstandsbegehren erlassen. Der Beschwerdeführer hat sich in seiner Eingabe vom 1. September 2019 an das Kantonsgericht an sie gerichtet. Er hätte bereits im vorinstanzlichen Verfahren Gelegenheit gehabt, ihren Ausstand zu beantragen. Dasselbe gilt bezüglich weiterer Gerichtspersonen. Dass er vor Erhalt des angefochtenen Entscheids ein Ablehnungsgesuch gestellt hätte, macht er nicht geltend und ist auch nicht ersichtlich. Es geht nicht an - wie vorliegend - den Ausgang des Verfahrens abzuwarten und im Falle eines missliebigen Entscheids nachträglich Ausstandsrügen zu erheben. Diese Vorwürfe werden verspätet erhoben; darauf ist nicht weiter einzugehen.
3.
3.1. Zur Hauptsache wirft der Beschwerdeführer der Beschwerdegegnerin Parteilichkeit vor. Sie gewähre den Privatklägern eine Vorzugsbehandlung und benachteilige ihn massiv. Insbesondere habe sie ihn an der Einvernahme vom 17. Juli 2019 gefragt, ob die Befragung in Hoch- oder Schweizerdeutsch durchgeführt werden solle. Dadurch habe sie ihre Nähe zu der ebenso Mundart sprechenden Gegenpartei zu erkennen gegeben. Schon die Frage sei unzulässig gewesen, weil sie ihn als Hochdeutsch sprechende Person unter Druck setze. Im Übrigen komme der Kanton dem Transparenzgebot nicht nach. Im Kanton sei seit zwei Jahren ein Gesetz in Kraft, wonach sämtliche Mandatsträger und insbesondere Staatsanwälte ihre Interessenbindungen offenzulegen hätten. Dennoch fänden sich auf den Webseiten der Gerichtsbarkeit im Kanton Schwyz keine derartigen Hinweise. Dies führe dazu, dass es de facto zu einer Benachteiligung des Beschwerdeführers komme. Die Beschwerdegegnerin habe ihre Interessenbindungen offenzulegen.
3.2. Von den in Art. 56 lit. a-e StPO geregelten besonderen Ausstandsgründen abgesehen, tritt ein Staatsanwalt oder eine Staatsanwältin in den Ausstand, wenn diese Justizperson "aus anderen Gründen, insbesondere wegen Freundschaft oder Feindschaft mit einer Partei oder deren Rechtsbeistand, befangen sein könnte" (<ref-law>). Befangenheit ist nach der Praxis des Bundesgerichtes in diesem Zusammenhang nicht leichthin anzunehmen. Anders verhält es sich, wenn nach objektiver Betrachtung besonders krasse oder wiederholte Fehlleistungen der Untersuchungsleitung vorliegen, welche bei gesamthafter Würdigung eine schwere Verletzung der Amtspflichten darstellen und sich einseitig zulasten einer der Prozessparteien auswirken. Sodann kann eine unangebrachte Äusserung einer Staatsanwältin den Anschein der Befangenheit erwecken, wenn sie eine schwere Verfehlung darstellt (vgl. <ref-ruling> E. 3.2.3 S. 180 mit Hinweisen).
3.3. Der Zeitpunkt und der protokollierte Ablauf der Einvernahme vom 17. Juli 2019 kurz nach der Verfügung über die Verweigerung der amtlichen Verteidigung lassen objektiv keine Parteilichkeit der Beschwerdegegnerin gegen den Beschwerdeführer erkennen. Wie die Vorinstanz zutreffend darlegt, opponierte der Beschwerdeführer damals nur in förmlicher Hinsicht dagegen, dass die Einvernahme nicht erst nach Eintritt der Rechtskraft jener Verfügung stattfand. Hingegen machte er trotz entsprechender Hinweise nicht geltend, einen Verteidiger beiziehen zu wollen. Der Vorinstanz ist ebenso beizupflichten, dass der Beschwerdeführer mit seiner Kritik an der Beschwerdegegnerin betreffend Gewährung der Akteneinsicht an die Privatkläger und weiteren Verfahrenshandlungen insgesamt keine Befangenheit darzutun vermag.
3.4. Die einleitende Frage der Beschwerdegegnerin zur Verhandlungssprache an der Einvernahme vom 17. Juli 2019 nahm Bezug auf die von der Vorinstanz dargelegte Möglichkeit, neben Hochdeutsch auch Schweizerdeutsch festzulegen. Die entsprechende Äusserung hat somit einen sachlichen Hintergrund. Bei objektiver Betrachtung sind keine Hinweise ersichtlich, dass die Beschwerdegegnerin den Beschwerdeführer damit unter Druck setzen oder gar abwerten wollte. Daran vermag auch das gegenteilige, subjektive Empfinden des Beschwerdeführers nichts zu ändern. Umso weniger besteht Anlass für bundesgerichtliche Festlegungen zur Verfahrenssprache im Strafverfahren gegen den Beschwerdeführer.
3.5. Der Beschwerdeführer legt vor Bundesgericht nicht dar, dass er sein Begehren um Offenlegung der Interessenbindungen der Beschwerdegegnerin bereits im vorinstanzlichen Verfahren gestellt hätte. Neue Begehren sind im bundesgerichtlichen Verfahren unzulässig (<ref-law>). Unabhängig davon erfüllt die Beschwerdeschrift an das Bundesgericht die qualifizierten Anforderungen an die Rügepflicht nicht, soweit damit eine Verletzung von kantonalem Recht zur Offenlegungspflicht von Interessenbindungen bei Behörden geltend gemacht wird (vgl. dazu oben E. 1.2). Im Übrigen stellt die Parteizugehörigkeit bzw. die politische Einstellung eines Behördenmitglieds für sich allein keinen Ausstandsgrund dar (vgl. Urteil 6B_1442/2017 vom 24. Oktober 2018 E. 2.1 mit Hinweisen, nicht publ. in: <ref-ruling>). Die Meinung des Beschwerdeführers, dass Staatsanwälte, die der SVP angehören, in seinem Strafverfahren in den Ausstand zu treten hätten, geht fehl.
3.6. Zusammengefasst hält es vor Bundesrecht stand, wenn die Vorinstanz eine Ausstandspflicht der Beschwerdegegnerin im Strafverfahren gegen den Beschwerdeführer verneint hat.
4.
Ferner beansprucht der Beschwerdeführer Kostenfreiheit für das vorinstanzliche Verfahren. Im angefochtenen Entscheid sind ihm Gerichtskosten von Fr. 800.-- auferlegt worden; begründet wird dies mit der Aussichtslosigkeit des Ausstandsbegehrens.
4.1. Im Ausstandsbegehren wurde die unentgeltliche Rechtspflege beantragt. Der Umstand, dass die Vorinstanz nicht separat vorab über diesen Antrag befand, hinderte sie grundsätzlich nicht daran, dem Beschwerdeführer bei Unterliegen im Ausstandsentscheid Verfahrenskosten wegen Aussichtslosigkeit aufzuerlegen. Aus <ref-law> ergibt sich zwar ein Anspruch von finanziell bedürftigen Rechtsuchenden auf Befreiung von der Kostenvorschussobliegenheit, nicht aber auf definitive Befreiung von selber verursachten Verfahrenskosten (vgl. Urteil 1B_203/2015 vom 1. Juli 2015 E. 6.2 mit Hinweisen). Im Übrigen nennt der Beschwerdeführer keine Anhaltspunkte, weshalb er aufgrund des Fehlens eines vorweggenommenen Kostenentscheids auf eine Kostenfreiheit des Verfahrens hätte vertrauen dürfen. Weiter wurde sein Anspruch auf rechtliches Gehör durch das Vorgehen der Vorinstanz nicht verletzt. Er konnte seinen Standpunkt wirksam zur Geltung bringen.
4.2. Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung sind Prozessbegehren als aussichtslos anzusehen, bei denen die "Gewinnaussichten" beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen finanziellen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde (vgl. <ref-ruling> E. 9.1 S. 537; Urteil 1B_57/2019 vom 6. November 2019 E. 2.2 mit weiteren Hinweisen). Bei der vom Beschwerdeführer kritisierten Verfahrensführung der Beschwerdegegnerin lassen sich offensichtlich keine Anzeichen von Parteilichkeit ausmachen. Es ist daher nicht zu beanstanden, wenn die Vorinstanz das Ausstandsbegehren des Beschwerdeführers als aussichtslos betrachtet hat.
5.
Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Der Beschwerdeführer hat für das bundesgerichtliche Verfahren ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Rechtsverbeiständung gestellt. Weiter verlangt er, dem beantragten unentgeltlichen Rechtsbeistand sei eine Frist für eine Stellungnahme einzuräumen. Im bundesgerichtlichen Verfahren wird die Frage der Aussichtslosigkeit bei einem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege in der Regel erst im Endentscheid behandelt (vgl. BERNARD CORBOZ, in: Commentaire de la LTF, 2. Aufl. 2014, N. 38 zu <ref-law>). Ein solches Vorgehen ist auch im vorliegenden Verfahren sachgerecht. Wie die vorstehenden Erwägungen zeigen, müssen die vor Bundesgericht gestellten Rechtsbegehren des Beschwerdeführers als aussichtslos bezeichnet werden; demzufolge ist dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung nicht zu entsprechen (<ref-law>). Unter den gegebenen Umständen ist es gerechtfertigt, ihm für das bundesgerichtliche Verfahren reduzierte Gerichtskosten aufzuerlegen (Art. 65 Abs. 2 i.V.m. <ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Die Beschwerde in Strafsachen wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
3.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
4.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien, der Staatsanwaltschaft Höfe Einsiedeln, der Oberstaatsanwaltschaft des Kantons Schwyz und dem Kantonsgericht Schwyz, Beschwerdekammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 17. März 2020
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Chaix
Der Gerichtsschreiber: Kessler Coendet