Sachverhalt:
A.
A._, geboren 1966, verfügt über eine Berufsausbildung im Detailhandel und war in verschiedenen Branchen arbeitstätig. Im Juli 2013 erlitt er einen Autounfall. Am 19. Dezember 2013 meldete er sich unter Verweis auf die Unfallfolgen bei der Invalidenversicherung zur beruflichen Integration und zum Rentenbezug an. Nach medizinischen und erwerblichen Abklärungen wies die IV-Stelle Schaffhausen (nachfolgend: IV-Stelle oder Beschwerdegegnerin) sein Leistungsbegehren ab (Verfügung vom 8. Dezember 2017). Eine dagegen geführte Beschwerde hiess das Obergericht des Kantons Schaffhausen gut und sprach ihm rückwirkend ab 1. Juni 2014 eine Viertelsrente zu (rechtskräftiger Entscheid vom 11. Februar 2020).
Mit Schreiben vom 28. April 2020 liess A._ der IV-Stelle verschiedene Dokumente betreffend seinen psychischen Gesundheitszustand zukommen. Er machte geltend, der obergerichtliche Entscheid sei gestützt auf eine unvollständige Aktenlage ergangen und forderte die IV-Stelle auf, seine funktionelle Leistungsfähigkeit nochmals grundlegend neu zu beurteilen. Mit Vorbescheid vom 15. Mai 2020 stellte ihm diese in Aussicht, auf sein als Revisionsgesuch entgegen genommenes Leistungsbegehren nicht einzutreten. Anschliessend veranlasste die IV-Stelle die Rentenauszahlung entsprechend dem Entscheid des Obergerichts (Verfügungen vom 29. Mai 2020 und 2. Juli 2020).
B.
Die gegen die Auszahlungsverfügungen vom 29. Mai 2020 und 2. Juli 2020 erhobenen Beschwerden des A._ wies das Obergericht des Kantons Schaffhausen nach Vereinigung der beiden Verfahren ab (Entscheid vom 21. Januar 2022).
C.
Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten lässt A._ im Wesentlichen beantragen, es sei ihm in Aufhebung des angefochtenen Entscheids ab 1. Juni 2014 eine ganze Rente der Invalidenversicherung auszurichten. Zudem ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung sowohl für das vorinstanzliche als auch das letztinstanzliche Verfahren.

Erwägungen:
1.
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann wegen Rechtsverletzungen gemäss den Art. 95 f. BGG erhoben werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG) und legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Unter Berücksichtigung der allgemeinen Pflicht zur Begründung der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG) prüft es - offensichtliche Fehler vorbehalten - grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen (vgl. <ref-ruling> E. 1.1; <ref-ruling> E. 2.1).
2.
Streitig ist, ob die Vorinstanz Bundesrecht verletzt hat, indem sie die Zulässigkeit einer Neuprüfung des Rentenanspruchs verneinte und die Auszahlungsverfügungen der Beschwerdegegnerin schützte.
3.
3.1. Das kantonale Gericht hat die für die Beurteilung der Streitsache massgebenden Rechtsgrundlagen zutreffend wiedergegeben, worauf verwiesen wird (Art. 109 Abs. 3 Satz 2 BGG).
3.2. Am 1. Januar 2022 trat das revidierte IVG in Kraft (Weiterentwicklung der IV [WEIV]; Änderung vom 19. Juni 2020, AS 2021 705, BBl 2017 2535). Die dem hier angefochtenen Entscheid zugrunde liegenden Verfügungen ergingen vor dem 1. Januar 2022. Nach den allgemeinen Grundsätzen des intertemporalen Rechts und des zeitlich massgebenden Sachverhalts (statt vieler: <ref-ruling> E. 4.3.1; <ref-ruling> E. 1 mit Hinweisen) sind daher die Bestimmungen des IVG und diejenigen der IVV in der bis 31. Dezember 2021 gültig gewesenen Fassung anwendbar.
4.
4.1. Die Vorinstanz erwog, das von der IV-Stelle mit Vorbescheid vom 15. Mai 2020 angezeigte Nichteintreten auf das Leistungsbegehren vom 28. April 2020 bilde nicht Gegenstand des Verfahrens.
4.2. Der Beschwerdeführer beanstandet, der obergerichtliche Entscheid vom 11. Februar 2020 sei ursprünglich fehlerhaft. Zugleich bringt er vor, sein Gesundheitszustand habe sich seit Erlass der als Vergleichszeitpunkt massgeblichen Verfügung der IV-Stelle vom 8. Dezember 2017 erheblich verschlechtert.
4.3. Im verwaltungsgerichtlichen Beschwerdeverfahren sind grundsätzlich nur Rechtsverhältnisse zu überprüfen und zu beurteilen, zu denen die zuständige Verwaltungsbehörde vorgängig verbindlich - in Form einer Verfügung - Stellung genommen hat. Insoweit bestimmt die Verfügung den beschwerdeweise weiterziehbaren Anfechtungsgegenstand. Umgekehrt fehlt es an einem Anfechtungsgegenstand und somit an einer Sachurteilsvoraussetzung, wenn und insoweit keine Verfügung ergangen ist (<ref-ruling> E. 1a mit Hinweisen). Streitgegenstand im System der nachträglichen Verwaltungsrechtspflege ist das Rechtsverhältnis, welches - im Rahmen des durch die Verfügung bestimmten Anfechtungsgegenstandes - den auf Grund der Beschwerdebegehren effektiv angefochtenen Verfügungsgegenstand bildet (<ref-ruling> E. 4.3; <ref-ruling> E. 1a und 1b).
4.4. Die dem Streit zugrunde liegenden Auszahlungsverfügungen der IV-Stelle vom 29. Mai 2020 und 2. Juli 2020 bestimmen den massgebenden Anfechtungsgegenstand. Im Rahmen dessen kann hier einzig die Frage nach der betragsmässig korrekten Rentenberechnung den Streitgegenstand bilden. Hingegen kann die Frage nach dem Invaliditätsgrad oder der abstrakten Rentenhöhe, zum Beispiel ob eine ganze anstatt einer halben Invalidenrente auszurichten ist, nicht (erneut) rechtsverbindlich geprüft und beantwortet werden (vgl. BGE <ref-ruling> E. 1a; siehe ferner KIENER/RÜTSCHE/KUHN, Öffentliches Verfahrensrecht, 3. Aufl. 2021, Rz. 1279 ff.). Dies übersieht der Beschwerdeführer, wenn er verlangt, ihm sei ab 1. Juni 2014 anstatt einer Viertelsrente neu eine ganze Rente der Invalidenversicherung auszurichten. Sein diesbezügliches Rechtsbegehren bewegt sich folglich ausserhalb des Anfechtungsgegenstandes und darauf ist nicht einzutreten, zumal er der Beschwerdegegnerin keinerlei Rechenfehler bei der Festlegung der auszuzahlenden Rentenbeträge vorwirft.
4.5. Die Eventualerwägungen des kantonalen Gerichts vermögen daran nichts zu ändern. Allfällige Gründe, die eine ausnahmsweise Erweiterung der zu beurteilenden Fragen zu rechtfertigen vermöchten (vgl. <ref-ruling> E. 1.2; <ref-ruling> E. 2a; SVR 2020 UV Nr. 2 S. 5, 8C_605/2018 E. 6.2), sind weder dargetan noch ersichtlich.
4.6. Demnach hat die Vorinstanz kein Bundesrecht verletzt, indem sie die Zulässigkeit einer Neuprüfung des Rentenanspruchs verneinte und die Auszahlungsverfügungen der Beschwerdegegnerin schützte. Bei dieser Ausgangslage qualifizierte das kantonale Gericht die vorinstanzliche Beschwerde zu Recht als aussichtslos und durfte dem Beschwerdeführer die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung verweigern (vgl. <ref-ruling> E. 9.1). Beim angefochtenen Entscheid hat es sein Bewenden.
5.
Die Beschwerde erweist sich als offensichtlich unbegründet, weshalb sie im vereinfachten Verfahren nach Art. 109 Abs. 2 lit. a BGG ohne Schriftenwechsel und mit summarischer Begründung (Art. 109 Abs. 3 Satz 1 BGG) erledigt wird.
6.
Der unterliegende Beschwerdeführer hat die Gerichtskosten zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Die offensichtlich unbegründete Beschwerde (vgl. E. 5 hiervor) ist als aussichtslos im Sinne von Art. 64 Abs. 1 BGG zu bezeichnen (vgl. Urteil 8C_480/2021 vom 6. Dezember 2021 E. 6; THOMAS GEISER, in: Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 3. Aufl. 2018, N. 22 zu Art. 64 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ist daher abzuweisen.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Obergericht des Kantons Schaffhausen und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 7. April 2022
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Wirthlin
Der Gerichtsschreiber: Cupa