Fatti:
A.
A.a. Il 16 aprile 2019 A._, nato nel 1971, ha presentato al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino uno scritto con cui ha lamentato la mancata emissione di una decisione formale da parte della Cassa disoccupazione UNIA e ha chiesto alla Corte cantonale di provvedere al conteggio delle prestazioni LPP per l'invalidità.
A.b. Il 20 agosto 2019 il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha dichiarato irricevibile il ricorso di A._ inoltrato il 16 aprile 2019 e ha respinto la domanda di gratuito patrocinio.
B.
B.a. A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede sostanzialmente in via principale la riforma del giudizio cantonale nel senso che la Cassa disoccupazione UNIA sia condannata ad assicurarlo all'Istituto collettore LPP dal 1° marzo 2000 per due anni di disoccupazione, sulla base di un salario mensile lordo di fr. 5'200.-. Egli richiede anche la condanna dell'Istituto collettore LPP al versamento delle prestazioni previdenziali. In via subordinata, chiede il rinvio della causa alla Corte cantonale per nuovo giudizio.
B.b. Con decreto del 5 novembre 2019 il Tribunale federale ha respinto la domanda di assistenza giudiziaria tendente all'esenzione dal pagamento dell'anticipo spese.
Non sono state chieste osservazioni al ricorso.

Diritto:
1.
1.1. Il 21 ottobre 2019 la Commissione dell'avvocatura del Cantone Ticino ha radiato la patrocinatrice del ricorrente dal Registro cantonale degli avvocati (Foglio Ufficiale del Cantone Ticino n. 89/2019 del 5 novembre 2019 pag. 10420). Ai fini della presente controversia, la radiazione non ha alcuna influenza e la patrocinatrice può continuare a rappresentare il ricorrente. Infatti, dinanzi al Tribunale federale il patrocinio di un avvocato iscritto in un registro cantonale è limitato soltanto alle cause civili e penali (<ref-law>), eventualità non realizzata nel caso concreto.
1.2. ll ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto oppure in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'<ref-law> sarebbero realizzate (cfr. <ref-ruling> consid. 1.6 pag. 144 seg.; <ref-ruling> consid. 1.6 pag. 24 seg. con riferimenti). Nella misura in cui il ricorrente presenta una propria visione dei fatti, tale esposizione non può essere considerata. Nemmeno dimostra l'arbitrio nell'applicazione del diritto cantonale per la mancata chiamata in causa dell'Istituto collettore LPP. Anche sotto questo profilo il ricorso è inammissibile.
2.
2.1. Oggetto del contendere è sapere se il Tribunale cantonale delle assicurazioni abbia leso il diritto federale, dichiarando il rimedio cantonale inammissibile.
2.2. Secondo la giurisprudenza nel caso in cui l'autorità cantonale di ultimo grado dichiara un ricorso inammissibile per ragioni formali e non procede all'esame di merito, il ricorrente deve addurre perché essa avrebbe accertato erroneamente l'assenza dei presupposti formali e si sarebbe quindi a torto rifiutata di procedere all'esame di merito (<ref-ruling> consid. 1b pag. 337 seg). Se il ricorrente non lo dimostra, ma ripropone le argomentazioni di merito addotte davanti all'ultima istanza cantonale, la critica è inammissibile. In effetti, se annulla una decisione d'irricevibilità, il Tribunale federale non statuisce nel merito, ma rinvia la causa all'autorità cantonale affinché il cittadino non sia privato di un grado di giurisdizione (<ref-ruling> consid. 1.2 pag. 48; <ref-ruling> consid. 3 e 4). Nella misura in cui il ricorso esula da questo quadro e si dilunga in aspetti di merito, il ricorso è inammissibile.
3.
3.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha innanzitutto ripreso lo svolgimento del processo, ricordando lo scritto del ricorrente del 16 aprile 2019, la risposta della Cassa e la lettera del ricorrente del 30 giugno 2019. Ripresi i principi generali sulla ritardata giustizia, la Corte cantonale dopo aver ripreso diverse disposizioni legali ha osservato che nel caso dei disoccupati è competente per la determinazione dell'eventuale diritto a prestazioni LPP (e la sua quantificazione) l'Istituto collettore LPP e non la Cassa di disoccupazione. Sotto questo profilo il ricorso è stato quindi dichiarato irricevibile, senza necessità di chiamare in causa l'Istituto collettore LPP. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha rilevato che i conteggi mensili delle indennità di disoccupazione rilasciati dalla Cassa costituiscono decisioni formali. Non si può quindi rimproverare alla Cassa di non aver emanato una decisione relativa ai contributi LPP dedotti dalle indennità di disoccupazione negli anni 2000 e 2001. In ogni caso, secondo la Corte cantonale il ricorrente non ha mai sostenuto di non avere ricevuto i conteggi o di averli impugnati. Il ricorso è stato quindi ritenuto irricevibile anche sotto quest'ottica.
3.2. Il ricorrente rimprovera alla Corte cantonale di aver trattato lo scritto del 16 aprile 2019 soltanto come ricorso per denegata giustizia, ma non come petizione LPP, posto che nel Cantone Ticino è il medesimo tribunale a fungere da giudice della previdenza professionale. Ciò vale ancora di più perché contestato era per l'appunto il versamento dei contributi LPP. I giudici ticinesi arbitrariamente non hanno osservato il loro dovere d'ufficio di accertare i fatti e di applicare il diritto. Il ricorrente contesta che i conteggi della Cassa possano essere assimilati a decisioni formali. Sarebbe altresì inapplicabile il termine di 90 giorni per contestare i conteggi. La Corte cantonale ha respinto arbitrariamente ogni diritto alla prova del ricorrente.
3.3. Il ricorso è chiaramente destinato all'insuccesso. Anche trattando lo scritto del 16 aprile 2019 come petizione LPP al giudice della previdenza professionale, la stessa sarebbe stata da respingere per carenza di legittimazione passiva. Rettamente la Corte cantonale ha esposto - e invero il ricorrente nemmeno ha effettivamente contestato tale aspetto - che convenuto doveva essere l'Istituto collettore LPP e non la Cassa di disoccupazione. Giustamente il ricorso per denegata giustizia nei confronti della Cassa è stato dichiarato irricevibile. Invano, il ricorrente contesta poi la possibilità per l'assicuratore di erogare prestazioni in maniera informale (<ref-law>; <ref-ruling>; cfr. anche sentenza 8C_14/2018 del 25 aprile 2018 consid. 2.3). Per il resto, si può rinviare ai considerandi del giudizio cantonale (<ref-law>).
4.
Ne segue che il ricorso, manifestamente infondato, nella misura della sua ammissibilità, deve essere respinto secondo la procedura semplificata dell'<ref-law>. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
3.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).