Sachverhalt:
A.
A.a. A._ erwarb im Jahr 1986 den Führerausweis der Kategorie B. Seit dem Jahr 2002 war er als Fahrlehrer selbständig erwerbstätig. Mangels Fahreignung wurde ihm in den Jahren 2005 und 2011 der Führerausweis entzogen. Nach erneuter Fahrprüfung wurde ihm am 16. August 2016 der Führerausweis der Kategorie B mit einer Alkoholabstinenzauflage wiedererteilt. Wegen Missachtung dieser Auflage entzog das Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt des Kantons St. Gallen A._ am 1. März 2017 den Führerausweis und am 7. September 2017 die Fahrlehrerbewilligung erneut auf unbestimmte Zeit. Mit Verfügung vom 13. September 2017 wurde ihm der Führerausweis wiedererteilt.
Einen gegen den Entzug der Fahrlehrerbewilligung erhobenen Rekurs hiess die Verwaltungsrekurskommission des Kantons St. Gallen am 31. Mai 2018 gut und wies die Sache zur verkehrspsychologischen Abklärung an das Strassenverkehrsamt zurück. Dieses stellte A._ mit Verfügung vom 2. Juli 2018 eine verkehrspsychologische Begutachtung in Aussicht und ordnete zugleich den sofortigen vorsorglichen Entzug der Fahrlehrerbewilligung an. Die hiergegen erhobenen Rechtsmittel blieben in der Sache erfolglos (vgl. Urteil 2C_171/2020 vom 15. Juni 2020).
A.b. Am 14. September 2020 wurde A._ verkehrspsychologisch untersucht. Mit Gutachten vom 26. Januar 2021 wurde seine charakterliche Fahreignung verneint. Infolgedessen verbot das Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt A._ am 27. Januar 2021 vorsorglich das Führen von Motorfahrzeugen aller Kategorien (inkl. Unter- und Spezialkategorien). Nach weiteren Abklärungen entzog das Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt A._ mit Verfügung vom 18. Februar 2021 den Führerausweis, die Bewilligung zum berufsmässigen Personentransport und die Fahrlehrerbewilligung mangels charakterlicher Eignung auf unbestimmte Zeit. Einem allfälligen Rekurs wurde die aufschiebende Wirkung entzogen. Hiergegen rekurrierte A._ am 9. März 2021 bei der Verwaltungsrekurskommission und stellte unter anderem ein Gesuch um Wiederherstellung der aufschiebenden Wirkung. Der zuständige Abteilungspräsident Urs Gmünder wies das Gesuch mit Verfügung vom 1. April 2021 ab. A._ focht diese Verfügung beim Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen an. Nebst der Aufhebung der Verfügung vom 1. April 2021 beantragte er u.a. den Ausstand des bei der Verwaltungsrekurskommission für die Angelegenheit zuständigen Abteilungspäsidenten Urs Gmünder. Mit Urteil vom 19. Mai 2021 wies das Verwaltungsgericht die Beschwerde ab.
B.
Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 25. Juni 2021 gelangt A._ an das Bundesgericht. Er beantragt im Wesentlichen, unter Aufhebung des Entscheids des Verwaltungsgerichts vom 19. Mai 2021 sei die aufschiebende Wirkung seines Rekurses vom 9. März 2021 wiederherzustellen. In prozessualer Hinsicht beantragt er die Erteilung der aufschiebenden Wirkung im bundesgerichtlichen Verfahren sowie die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Das Verwaltungsgericht, das Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt sowie das zur Beschwerdevernehmlassung eingeladene Bundesamt für Strassen (ASTRA) beantragen die Abweisung der Beschwerde. Die Verwaltungsrekurskommission hat auf eine Vernehmlassung verzichtet. Mit Eingaben vom 25. Juli 2021 sowie vom 4. Oktober 2021 hat der Beschwerdeführer an seinen Anträgen festgehalten.
C.
Mit Präsidialverfügung vom 20. Juli 2021 wurde das Gesuch um Erteilung der aufschiebende Wirkung abgewiesen.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Entscheid über eine Angelegenheit des öffentlichen Rechts. Dagegen steht die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten gemäss Art. 82 lit. a BGG offen; ein Ausschlussgrund nach Art. 83 BGG liegt nicht vor. Beim angefochtenen Entscheid, mit welchem das Gesuch um Wiederherstellung der aufschiebenden Wirkung abgewiesen worden ist, handelt es sich um einen selbstständig eröffneten Zwischenentscheid. Ein solcher ist unter anderem anfechtbar, wenn er einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (Art. 93 Abs. 1 lit. a BGG). Dies ist hier zu bejahen, da der Führerausweis, die Fahrlehrerbewilligung und die Bewilligung zum berufsmässigen Personentransport des Beschwerdeführers während der Dauer des Beschwerdeverfahrens entzogen bleiben und ihm dadurch das Fortkommen in seinen angestammten Berufen als Fahrlehrer, Berufschauffeur oder Automechaniker erschwert wird (vgl. <ref-ruling> E. 1b; Urteile 1C_557/2016 vom 24. März 2017 E. 1.1; 1C_526/2016 vom 21. Dezember 2016 E. 1.2). Da auch die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen erfüllt sind, ist auf die Beschwerde vorbehältlich zulässiger und genügend begründeter Rügen (vgl. nachfolgend E. 1.2 und E. 1.3) einzutreten.
1.2. Der angefochtene Entscheid über das Gesuch um Wiederherstellung der aufschiebenden Wirkung stellt sodann einen Entscheid über eine vorsorgliche Massnahme im Sinne von Art. 98 BGG dar (<ref-ruling> E. 2; <ref-ruling> E. 1.5). Es können damit nur verfassungsmässige Rechte als verletzt gerügt werden, weshalb das strikte Rügeprinzip gemäss Art. 106 Abs. 2 BGG gilt und auf bloss appellatorische Ausführungen nicht eingetreten wird (zu den diesbezüglichen Begründungsanforderungen namentlich <ref-ruling> E. 2.1; <ref-ruling> E. 2.4).
1.3. Mangels hinreichender Begründung nicht einzutreten ist nach dem Ausgeführten insbesondere auf die Vorbringen, mit denen sich der Beschwerdeführer gegen die Abweisung seines im vorinstanzlichen Verfahren gestellten Ausstandsgesuchs gegen den Abteilungspräsidenten der Verwaltungsrekurskommission wendet. Insoweit fehlt es an einem Rechtsbegehren und zeigt der Beschwerdeführer in seiner Begründung nicht auf, ob und gegebenenfalls inwieweit die Vorinstanz Bundesrecht verletzt haben soll. Streitgegenstand des vorinstanzlichen Verfahrens bildete zudem, nebst dem Ausstandsbegehren, einzig die Abweisung des Gesuchs um Erteilung der aufschiebenden Wirkung für das Beschwerdeverfahren vor der Verwaltungsrekurskommission. Darauf beschränkt sich auch der Streitgegenstand des bundesgerichtlichen Verfahrens und nur in diesem Rahmen ist auf die Ausführungen und Anträge des Beschwerdeführers einzugehen. Nicht abschliessend zu befinden ist deshalb über die Rechtmässigkeit der vom Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt verfügten Entzüge des Führerausweises, der Fahrlehrerbewilligung und der Bewilligung zum berufsmässigen Personentransport.
2.
Der Beschwerdeführer rügt zunächst eine Verletzung seines Anspruchs auf rechtliches Gehör (Art. 29 Abs. 2 BV). Er macht geltend, die Vorinstanz habe sich mit seinen Vorbringen, das verkehrspsychologische Gutachten vom 26. Januar 2021 sei hinsichtlich der Beurteilung seiner generellen charakterlichen Fahreignung rechtswidrig, nicht auseinandergesetzt.
Dem angefochtenen Entscheid lässt sich entnehmen, dass die Vorinstanz auf die entsprechenden Rügen einging und darlegte, weshalb auf das Gutachten im Zusammenhang mit der Beurteilung der Wiederherstellung der aufschiebenden Wirkung abgestützt werden könne (vgl. E. 2 des angefochtenen Entscheids). Dass die Vorinstanz in ihrer Begründung nicht jedes Vorbringen des Beschwerdeführers einzeln widerlegt hat, ist im Lichte von Art. 29 Abs. 2 BV nicht zu beanstanden (vgl. hierzu <ref-ruling> E. 5.1; <ref-ruling> E. 5.2). Eine Verletzung des Anspruchs auf rechtliches Gehör ist damit zu verneinen.
3.
3.1. In der Sache rügt der Beschwerdeführer sinngemäss, im Zusammenhang mit seiner verkehrspsychologischen Begutachtung sei es einzig darum gegangen, die Frage zu klären, ob er charakterlich weiter geeignet sei, den Beruf des Fahrlehrers auszuüben oder ob ihm mangels Eignung nach Art. 27 lit. b der Verordnung über die Zulassung von Fahrlehrern und Fahrlehrerinnen und ihre Berufsausübung vom 28. September 2007 (FV; SR 741.522) die Fahrlehrerbewilligung für eine unbefristete Dauer zu entziehen sei. Es sei deshalb rechtswidrig, dass sich das Gutachten vom 26. Januar 2021 auch zu seiner generellen charakterlichen Fahreignung äussere und dies verneine. Infolgedessen lägen insgesamt keine tauglichen Beweismittel vor, um seine Fahreignung anzuzweifeln, weshalb die Nichtwiederherstellung der aufschiebenden Wirkung seines Rekurses vom 9. März 2021 willkürlich (Art. 9 BV) und damit bundesrechtswidrig sei. Der Entzug der aufschiebenden Wirkung sei zudem unverhältnismässig, da es ihm dadurch verunmöglicht werde, in seinen angestammten Berufsfeldern als Fahrlehrer, Berufschauffeur oder Mechaniker eine Anstellung zu finden.
3.2. Entscheidet eine Behörde über die aufschiebende Wirkung oder andere vorsorgliche Massnahmen, tut sie dies anhand der ihr bis dahin zur Verfügung stehenden Akten aufgrund einer bloss summarischen Prüfung und Abwägung der auf dem Spiel stehenden Interessen, ohne sich vertieft mit den sich stellenden Sach- und Rechtsfragen auseinanderzusetzen (<ref-ruling> E. 2.3). Die aufschiebende Wirkung oder andere vorsorgliche Massnahmen sind zu gewähren, wenn sie zur Wahrung überwiegender öffentlicher oder privater Interessen notwendig und dringlich sind, um einen Nachteil zu verhindern, der nicht leicht wieder gutgemacht werden kann. Bei der entsprechenden Interessenabwägung kommt der Behörde praxisgemäss ein erheblicher Beurteilungsspielraum zu (<ref-ruling> E. 3). Das Bundesgericht legt sich seinerseits bei der Überprüfung von Entscheiden einer verwaltungsunabhängigen richterlichen Behörde über vorsorgliche Massnahmen besondere Zurückhaltung auf: Es hebt deren Entscheid nur auf, wenn die Vorinstanz ihr Ermessen überschritten oder missbraucht hat, oder wenn sie wesentliche Tatsachen völlig übersehen und Interessen ausser Acht gelassen oder offensichtlich falsch bewertet hat (Urteile 2C_718/2020 vom 11. Januar 2021 E. 3.2.1; 1C_19/2018 vom 2. März 2018 E. 3.1; 2D_31/2016 vom 2. Februar 2017 E. 2.3 mit Hinweisen).
3.3. Nach ständiger Rechtsprechung des Bundesgerichts liegt Willkür in der Rechtsanwendung vor, wenn der angefochtene Entscheid offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft. Das Bundesgericht hebt einen Entscheid jedoch nur auf, wenn nicht bloss die Begründung, sondern auch das Ergebnis unhaltbar ist. Dass eine andere Lösung ebenfalls als vertretbar oder gar zutreffender erscheint, genügt nicht (<ref-ruling> E. 4.2; <ref-ruling> E. 2.2; je mit Hinweisen).
3.4. Das Verwaltungsgericht erwog, die Erteilung einer Fahrlehrerbewilligung für die Ausweiskategorie B setze nach Art. 5 Abs. 1 lit. b FV insbesondere den Besitz eines unbefristeten Führerausweises der Kategorie B voraus. In Anbetracht dessen erscheine es zumindest im Rahmen einer summarischen Prüfung nicht als offensichtlich unzulässig, wenn sich das verkehrspsychologische Gutachten vom 26. Januar 2021 auch zur charakterlichen Fahreignung des Beschwerdeführers äussere.
Diese Beurteilung ist jedenfalls unter dem Gesichtspunkt der Willkür (Art. 9 BV) ohne Weiteres haltbar. Entgegen den Rügen des Beschwerdeführers ergibt sich aus Art. 27 lit. b FV oder Art. 11 sowie Art. 11b Abs. 1 VZV (SR 741.51) keine Regelung, wonach sich ein Gutachten zur Abklärung der Eignung einer Person als Fahrlehrer nicht auch zu deren generellen Fahreignung äussern darf. Es ist damit nicht zu beanstanden, wenn sich das Verwaltungsgericht im angefochtenen Entscheid auf das Gutachten vom 26. Januar 2021 abstützte. Nachdem das verkehrspsychologische Gutachten die Fahreignung des Beschwerdeführers aus charakterlichen Gründen verneint, durfte das Verwaltungsgericht zum gegenwärtigen Verfahrenszeitpunkt sodann willkürfrei davon ausgehen, an der Fahrfähigkeit des Beschwerdeführers bestünden erhebliche Zweifel, die zur Wahrung der Verkehrssicherheit den Entzug der aufschiebenden Wirkung von Rechtsmitteln gegen den angeordneten Sicherungsentzug des Führerausweises rechtfertigen. Ob und gegebenenfalls inwieweit sich der angeordnete Sicherungsentzug vom 18. Februar 2021 auf das verkehrspsychologische Gutachten vom 26. Januar 2021 stützen lässt, wird im Hauptverfahren abschliessend zu prüfen sein.
3.5. Entgegen den Vorbringen des Beschwerdeführers nahm das Verwaltungsgericht bei seiner summarischen Beurteilung auch eine Interessenabwägung vor, in deren Rahmen es in nachvollziehbarer Weise das gewichtige öffentliche Interesse an der einstweiligen Fernhaltung eines aus verkehrspsychologischer Sicht mutmasslich ungeeigneten Fahrzeugführers vom Strassenverkehr höher gewichtete als die privaten Interessen des Beschwerdeführers an der Wiederaushändigung des Führerausweises. Das Verwaltungsgericht berücksichtigte hierbei insbesondere den Grundsatz, wonach die aufschiebende Wirkung bei vorsorglichen Sicherungsentzügen aufgrund der Gefahr, die von einem ungeeigneten Fahrzeugführer für andere Verkehrsteilnehmer ausgeht, in der Regel nicht gewährt wird (vgl. <ref-ruling> E. 3a; Urteile 1C_184/2019 vom 3. Juni 2019 E. 2.1; 1C_526/2016 vom 21. Dezember 2016 E. 7.6). Überzeugende Gründe, welche den Entzug der aufschiebenden Wirkung vorliegend ausnahmsweise als nicht gerechtfertigt erscheinen liessen (vgl. dazu Urteil 1C_232/2018 vom 13. August 2018 E. 4.1), bringt der Beschwerdeführer nicht vor. Insbesondere rechtfertigt der pauschale Einwand, er habe sich seit seiner letzten strassenverkehrsrechtlichen Verzeigung vom 13. März 2012 nichts mehr zuschulden kommen lassen, keine Wiederherstellung der aufschiebenden Wirkung. Es ist gerade das zentrale Merkmal eines Sicherungsentzugs, dass dieser alleine wegen der fehlenden Fahreignung und damit im Prinzip unabhängig von einer schuldhaften Widerhandlung im Strassenverkehr angeordnet wird (<ref-ruling> E. 3.1.1; <ref-ruling> E. 9.1).
3.6. Zusammengefasst hat das Verwaltungsgericht die verfassungsmässigen Rechte des Beschwerdeführers nicht verletzt, als es die Nichtwiederherstellung der aufschiebenden Wirkung des Rekurses gegen den angeordneten Sicherungsentzug des Führerausweises bestätigte. Das Gesagte gilt auch hinsichtlich des Entzugs der aufschiebenden Wirkung von Rechtsmitteln gegen den vorsorglichen Entzug der Fahrlehrerbewilligung sowie der Bewilligung zum berufsmässigen Personentransport, setzen diese Bewilligungen doch den Besitz eines Führerausweises voraus.
4.
Nach dem Dargelegten erweist sich die Beschwerde als unbegründet und ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Da sich die Beschwerde als aussichtslos erweist, ist das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege zwar abzuweisen (Art. 64 BGG). Indes kann mit Blick auf die angespannte finanzielle Situation des Beschwerdeführers umständehalber auf die Erhebung von Gerichtskosten verzichtet werden (Art. 66 Abs. 1 Satz 2 BGG). Parteientschädigungen sind keine geschuldet (Art. 68 Abs. 3 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
4.
Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt des Kantons St. Gallen, der Verwaltungsrekurskommission des Kantons St. Gallen, dem Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen, Abteilung III, und dem Bundesamt für Strassen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 5. November 2021
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Kneubühler
Der Gerichtsschreiber: Hahn