Sachverhalt:
A.
A.a. A._ ist Mitglied der Stockwerkeigentümergemeinschaft B._strasse www, U._ (Parzelle Nr. xxx). Mit Urteil vom 8. April 2016 schloss das Kantonsgericht Nidwalden ihn aus dieser aus und setzte ihm eine Frist von 60 Tagen, um seinen Anteil (Stockwerkeigentum Nr. yyy, zzz Miteigentum an Nr. xxx, Grundbuch U._, B._) zu veräussern.
A.b. A._ wehrte sich gegen seinen Ausschluss aus der Stockwerkeigentümergemeinschaft und gelangte deswegen an das Obergericht des Kantons Nidwalden. Gleichzeitig ersuchte er um unentgeltliche Rechtspflege für das Berufungsverfahren.
A.c. Mit Urteil vom 24. April 2017 wies das Obergericht das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wegen fehlender Bedürftigkeit ab und forderte A._ auf, innert zehn Tagen einen Gerichtskostenvorschuss von Fr. 10'000.-- für das Berufungsverfahren an die Gerichtskasse Nidwalden zu überweisen.
B.
B.a. Auf Beschwerde von A._ hin hob das Bundesgericht den Entscheid des Obergerichts des Kantons Nidwalden vom 24. April 2017 auf und wies die Sache zur weiteren Prüfung des Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege an die Vorinstanz zurück (Urteil 5A_417/2017 vom 25. Oktober 2017).
B.b. Mit Entscheid vom 29. Dezember 2017 wies das Obergericht des Kantons Nidwalden das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege erneut ab, nun wegen Aussichtslosigkeit der Berufungsanträge.
C.
A._ (Beschwerdeführer) gelangt hiergegen mit Eingabe vom 21. Februar 2018 wiederum an das Bundesgericht. Das Bundesgericht hat die Akten der Vorinstanzen, aber keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.
Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Entscheid (<ref-law>) über die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege. Dabei handelt es sich um einen Zwischenentscheid, der einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (Art. 93 Abs. 1 Bst. a BGG; <ref-ruling> E. 1.1 S. 283), so dass die Beschwerde grundsätzlich offen steht. Bei Zwischenentscheiden folgt der Rechtsweg jenem der Hauptsache (<ref-ruling> E. 2.2 S. 647 f.; <ref-ruling> E. 1.1 S. 382). Bei dieser handelt es sich um eine Zivilsache mit Fr. 30'000.-- übersteigendem Streitwert (Art. 72 Abs. 1 und Art. 74 Abs. 1 Bst. b BGG; zur Qualifizierung als vermögensrechtliche Streitigkeit vgl. BGE 113 I 15 E. 1 S. 16; Urteil 5A_534/2011 vom 13. Oktober 2011 E. 1.1, nicht. publ. in <ref-ruling>). Die Beschwerde in Zivilsachen ist damit auch gegen den Zwischenentscheid gegeben.
2.
Die Vorinstanz verweigerte im nun angefochtenen Entscheid die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wegen Aussichtslosigkeit der Begehren des Beschwerdeführers im Beschwerdeverfahren.
Nach <ref-law> hat eine Person Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn sie nicht über die erforderlichen Mittel verfügt (Bst. a) und ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint (Bst. b). Die vom Bundesgericht zum Begriff der Aussichtslosigkeit gemäss <ref-law> entwickelte Praxis ist auch für die Auslegung von Art. 117 Bst. b ZPO zu berücksichtigen (vgl. Urteil 5A_711/2011 vom 21. Dezember 2011 E. 3.1). Als aussichtslos sind demnach Begehren anzusehen, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder jene nur wenig geringer sind als diese. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde. Eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht deshalb anstrengen können, weil er sie nichts kostet (<ref-ruling> E. 5 S. 616 mit Hinweisen).
Die Prozesschancen sind in vorläufiger und summarischer Prüfung des Prozessstoffes abzuschätzen, wobei es im Rechtsmittelverfahren um die Erfolgsaussichten des Rechtsmittels geht. Die Frage lautet, ob das Rechtsmittel offenbar prozessual unzulässig oder aussichtslos ist (BGE 60 I 179 E. 1 S. 182; 78 I 193 E. 2 S. 195). Dass der angefochtene Entscheid oder das vorinstanzliche Verfahren an einem Mangel leidet, genügt für die Bejahung der Erfolgsaussichten nicht. Entscheidend ist allein, ob das Rechtsmittel voraussichtlich gutgeheissen werden muss (Urteil 5A_373/2008 vom 7. Juli 2008 E. 2). Ob ein Begehren aussichtslos erscheint, beurteilt sich aufgrund der Verhältnisse im Zeitpunkt des Gesuchs (<ref-ruling> E. 5 S. 616; <ref-ruling> E. 2.3.1 S. 135 f., je mit Hinweisen).
3.
In der Hauptsache geht es um den Ausschluss des Beschwerdeführers aus der Stockwerkeigentümerschaft B._strasse www, den das Kantonsgericht Nidwalden mit Urteil vom 8. April 2016 ausgesprochen hat.
Der Beschwerdeführer beantragte in der Berufung an die Vorinstanz, er sei nicht auszuschliessen (Rechtsbegehren Ziff. 1 der Berufung). Weiter widersetzte er sich der Ansetzung einer 60-tägigen Frist zur Veräusserung seines Miteigentumanteils (Ziff. 2), der Anordnung einer öffentlichen Versteigerung für den Fall der Nichtveräusserung innert der angesetzten Frist (Ziff. 3), der Verpflichtung zur Bezahlung von Gerichtskosten und Parteientschädigung (Ziff. 4, 5, 8) und er verlangte, das Verhandlungsprotokoll vom 8. April 2016, datiert vom 25. Mai 2016, sei als rechtsunwirksam zu bezeichnen und aus den Akten zu weisen (Ziff. 6 und 7).
In der Beschwerde an das Bundesgericht äussert sich der Beschwerdeführer nur zu einem Teil der Rechtsbegehren der Berufung. Zu den Berufungsbegehren Ziff. 2, 3, 4, 5 und 8 schreibt er nichts. Da sich das Bundesgericht nur mit ausreichend begründeten Vorbringen auseinandersetzt (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), erübrigt sich eine Prüfung dieser Punkte im Rahmen der durch das Bundesgericht zu beurteilenden Prozessaussichten.
4.
Der Beschwerdeführer thematisiert vorab formelle Punkte.
4.1. Der Beschwerdeführer beanstandet wie vor Vorinstanz das erstinstanzliche Verhandlungsprotokoll, welches nicht vollständig, vom klägerischen Rechtsvertreter nicht unterzeichnet und auch nicht nachvollziehbar sei. Die ganze Hauptverhandlung vom 8. April 2016 sei daher ungültig.
Da es der Beschwerdeführer aber unterlässt aufzuzeigen, welche seiner Aussagen nicht oder falsch protokolliert worden sein sollen und er auch nicht aufzeigt, inwiefern dies auf den Ausgang des Verfahrens einen Einfluss haben sollte, ist darauf nicht weiter einzugehen.
4.2. Weiter hatte der Beschwerdeführer vor Vorinstanz offenbar ein Ausstandsbegehren gestellt gegen vier Richterinnen, zwei Richter, eine Gerichtsschreiberin und einen Gerichtsschreiber, die bei früheren Urteilen "gelogen" hätten. Hierauf ging die Vorinstanz nicht ein mit der Begründung, dass es der Beschwerdeführer unterlassen habe aufzuzeigen, inwiefern seine Vorwürfe für das angefochtene Urteil von Relevanz gewesen wären.
Wie aus der Beschwerde an das Bundesgericht hervor geht, zielt die Kritik des Beschwerdeführers auf die Übernahme des Verwaltermandats durch die C._ AG. Er zitiert hierzu aus alten Urteilen und äussert sich ausführlich (in allgemeiner Weise) zum Willkürverbot. Der Beschwerdeführer zeigt aber auch vor Bundesgericht nicht auf, inwiefern die Personen im heutigen Verfahren befangen sein sollten. Insofern fehlt auch in diesem Punkt eine ausreichende Begründung. Soweit er darüber hinaus kritisiert, Obergerichtspräsident Albert Müller sei von 2007 bis 2015 sein Nachbar gewesen und in das frühere Urteil betreffend mangelnder Bedürftigkeit involviert gewesen, so zeigt er keinen Zusammenhang zum jetzigen Verfahren auf. Genannter Richter ist nicht im Spruchkörper des angefochtenen Urteils.
4.3. Sodann behauptet der Beschwerdeführer, es lägen keine "rechtswirksame verbindliche Vollmachten" vor. Der Satz steht isoliert und ohne jegliche Begründung in der Beschwerde, womit hierauf ebenfalls nicht einzutreten ist.
4.4. Weiter rügt der Beschwerdeführer, die Einladungsfrist für die ausserordentliche Stockwerkeigentümerversammlung vom 12. März 2015, an der über seinen Ausschluss entschieden worden sei, sei nicht eingehalten worden. Er habe die Einladung am 2. März 2015 und damit erst neun Tage anstatt den erforderlichen 20 Tagen (gemäss Beschlussprotokoll vom 10. November 1994) vor der Stockwerkeigentümerversammlung erhalten.
4.4.1. Die erste Instanz erwog hierzu, das Reglement der Stockwerkeigentümergemeinschaft sehe zehn Tage vor und dieses sei offenbar nie geändert worden, weshalb von der 10-tägigen Frist auszugehen sei. Aufgrund der Beobachtung einer Nachbarin sei davon auszugehen, dass der Beschwerdeführer ein per A-Post geschicktes Exemplar der Einladung (datiert vom und abgestempelt durch die Post am 27. Februar 2015) bereits am Samstag 28. Februar 2015 erhalten habe, womit die 10-tägige Frist eingehalten sei.
4.4.2. Gemäss Benutzungs- und Verwaltungsreglement der Stockwerkeigentümergemeinschaft vom April 1993, Ziff. 30, sind Versammlungen vom Verwalter unter Beachtung einer Frist von mindestens zehn Tagen mit Angabe der zu behandelnden Gegenstände schriftlich einzuberufen. Gemäss Ziff. 38 können Beschlüsse der Versammlung der Stockwerkeigentümer, die das Gesetz, den Begründungsakt oder das Reglement verletzen, von jedem Stockwerkeigentümer binnen Monatsfrist, nachdem er von ihnen Kenntnis erlangt hat, beim Richter angefochten werden, unter vorheriger oder spätestens gleichzeitiger Meldung an den Verwalter. Das vom Beschwerdeführer ins Feld geführte Beschlussprotokoll vom 10. November 1994 spricht in der Tat von einer Einladungsfrist von 20 Tagen. Zu den Folgen einer Verletzung (Anfechtbarkeit oder Nichtigkeit) äussert sich das Beschlussprotokoll nicht, womit es diesbezüglich in jedem Fall bei der im Reglement gewählten Lösung (nur Anfechtbarkeit) bleibt. Demnach zieht eine nicht rechtzeitige Einladung keine Nichtigkeit nach sich. Das betreffende (auf Nichtigkeit gerichtete) Berufungsbegehren des Beschwerdeführers wird abgewiesen werden müssen. Vorausgesetzt die Einladung wäre zu spät erfolgt, ist von einer reinen Anfechtbarkeit des Versammlungsbeschlusses auszuge hen.
4.4.3. Die Rechtsprechung zur Anfechtung eines Beschlusses der Stockwerkeigentümerversammlung durch einen Stockwerkeigentümer, der diesem Beschluss nicht zugestimmt hat, knüpft an <ref-law> i.V.m. <ref-law> an. Beruft sich der Stockwerkeigentümer für die Anfechtung auf Verfahrensfehler ist die Anfechtungsmöglichkeit durch den Grundsatz von Treu und Glauben (<ref-law>) beschränkt. Der Grundsatz zwingt ihn, den Mangel bereits vor der Beschlussfassung über die betreffende Frage zu beanstanden, um dessen unmittelbare Behebung zu ermöglichen (<ref-ruling> E. 5.1.2 S. 177). Wie der Beschwerdeführer selbst ausführt, hat er (spätestens) neun Tage vor der Versammlung davon erfahren, dass über seinen Ausschluss abgestimmt werden sollte. Die Zeit hätte ausgereicht, um die Verwaltung schriftlich auf den Mangel aufmerksam zu machen oder mündlich an der Eigentümerversammlung Einwendungen zu erheben. Nachdem der Beschwerdeführer nicht vorbringt dies getan zu haben, muss er sich bei der späteren Anfechtung den Vorwurf der Rechtsmissbräuchlichkeit gefallen lassen, zumal es offenbar einem Muster entspricht, dass der Beschwerdeführer nicht an den Verhandlungen erscheint, um die Beschlüsse später anzufechten.
5.
Zum eigentlichen Kern der Streitigkeit - den Ausschluss des Beschwerdeführers aus der Stockwerkeigentümergemeinschaft - hielt die Vorinstanz fest, die von der ersten Instanz festgestellten schweren Pflichtverletzungen seien von Seiten des Beschwerdeführers wie bereits im erstinstanzlichen Verfahren sowohl unbestritten als auch unkommentiert geblieben. Vor Bundesgericht verhält es sich ebenso.
Der Beschwerdeführer äussert sich allgemein dazu, dass ein Ausschluss nur ultima ratio sei, sodann hätten sich weder Verwalter noch Stockwerkeigentümer bei ihm mit Vorhaltungen oder Beschwerden gemeldet. Weiter sei ein Erneuerungsfonds geplündert worden, wobei ihm bis heute Einsicht in die Unterlagen verweigert werde, die Verwaltung habe Akten unterdrückt und zudem seine Persönlichkeitsrechte verletzt. Zum Vorwurf er habe während Jahren seine Beiträge nicht bezahlt, die anderen Miteigentümer schickaniert etc. äussert er sich mit keinem Wort.
Vor diesem Hintergrund ist nicht zu beanstanden, wenn die Vorinstanz die Berufung im Rahmen der summarischen Prüfung im Verfahren betreffend unentgeltliche Rechtspflege für aussichtslos und damit die Voraussetzungen für die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege als nicht erfüllt erachtete. Damit ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden konnte.
6.
Bei diesem Verfahrensausgang sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Dem Kanton Nidwalden ist keine Entschädigung geschuldet (Art. 68 Abs. 1 und 3 BGG). Die vorgehenden Erwägungen zeigen auf, dass die Beschwerde an das Bundesgericht von vornherein aussichtslos war, womit dem Beschwerdeführer keine unentgeltliche Rechtspflege gewährt werden kann (<ref-law>).
Dem Beschwerdeführer ist antragsgemäss eine neue Frist zur Leistung des Gerichtskostenvorschusses anzusetzen, welche nicht mehr erstreckbar ist.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Dem Beschwerdeführer wird eine nicht erstreckbare Frist von 20 Tagen ab Zustellung des vorliegenden Urteils gesetzt, um den von der Vorinstanz festgelegten Kostenvorschuss zu bezahlen.
3.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege im bundesgerichtlichen Verfahren wird abgewiesen.
4.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5.
Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer und dem Obergericht des Kantons Nidwalden schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. Mai 2018
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: von Werdt
Die Gerichtsschreiberin: Friedli-Bruggmann