Sachverhalt:
A.
Die Staatsanwaltschaft des Kantons Schaffhausen eröffnete am 21. Juni 2016 eine Strafuntersuchung gegen A._ wegen des Verdachts des Betrugs und weiterer Delikte. Sie verdächtigt A._, im Zeitraum von Oktober 2016 bis Februar 2017 als Geschäftsführer der B._ AG unter falschem Namen ohne Zahlungsabsicht oder -möglichkeit bei zahlreichen Unternehmen Lebensmittel, Tabakwaren etc. bestellt zu haben.
Mit Durchsuchungs- und Beschlagnahmebefehl vom 19. Oktober 2017 ordnete die Staatsanwaltschaft eine Hausdurchsuchung am Wohnort von C.E._, dem Vater des ehemaligen Verwaltungsrates der B._ AG, D.E._, an. Gemäss der Begründung des Befehls bestand der dringende Verdacht, dass sich in jenen Räumlichkeiten ein Teil der bestellten Gegenstände sowie Aufzeichnungen betreffend die B._ AG befinden. Anlässlich der am 30. Oktober 2017 durchgeführten Hausdurchsuchung wurden diverse Gegenstände sichergestellt und beschlagnahmt, unter anderem auch eine Agenda, ein Notizbuch sowie ein A4-Buch mit Notizen (Positionen 73-75 des Beschlagnahmeverzeichnisses vom 30. Oktober 2017).
Mit Schreiben vom 21. Dezember 2017 teilte die Staatsanwaltschaft A._ mit, sie beabsichtige, die Positionen 73-75 auswerten zu lassen. Gleichzeitig setze sie ihm eine Frist bis am 12. Januar 2018 an, innert welcher er schriftlich die Siegelung der genannten Positionen beantragen könne, falls er irrtümlicherweise davon ausgegangen sei, eine Siegelung sei bereits erfolgt. A._ beantragte in der Folge am 3. Januar 2018 die Siegelung.
Am 23. Januar 2018 ersuchte die Staatsanwaltschaft das Kantonsgericht Schaffhausen um Entsiegelung, welche dieses mit Verfügung vom 14. Februar 2018 gewährte. Gegen diese Verfügung erhob A._ am 17. März 2018 Beschwerde beim Bundesgericht und machte eine Verletzung seines Anspruchs auf rechtliches Gehör geltend, da ihm keine Einsicht in die versiegelten Gegenstände gewährt worden sei. Das Bundesgericht hiess die Beschwerde am 30. April 2018 gut, hob den angefochtenen Entscheid auf und wies ihn zur Neubeurteilung an das Kantonsgericht zurück (Urteil 1B_151/2018).
Nachdem A._ Einsicht in die versiegelten Unterlagen gewährt wurde, ersuchte er mit Eingabe vom 21. Dezember 2018 das Kantonsgericht, das Entsiegelungsgesuch der Staatsanwaltschaft abzuweisen. Mit Verfügung vom 23. Januar 2019 entsprach dieses indessen dem Gesuch der Staatsanwaltschaft um Entsiegelung.
B.
Mit Eingabe vom 27. Februar 2019 führt A._ Beschwerde in Strafsachen an das Bundesgericht. Er beantragt, die Verfügung des Kantonsgerichts vom 23. Januar 2019 sei aufzuheben. Eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen. Ausserdem ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege.
Mit Präsidialverfügung vom 8. April 2019 hat das Bundesgericht der Beschwerde die aufschiebende Wirkung zuerkannt.
Die Staatsanwaltschaft beantragt die Abweisung der Beschwerde. Das Kantonsgericht verzichtet auf eine Vernehmlassung.

Erwägungen:
1.
1.1. Gegen die angefochtene Verfügung ist gemäss <ref-law> die Beschwerde in Strafsachen gegeben. Die Vorinstanz hat gemäss Art. 248 Abs. 3 lit. a i.V.m. <ref-law> als einzige kantonale Instanz entschieden. Die Beschwerde ist somit grundsätzlich nach <ref-law> zulässig.
1.2. Die Beschwerde in Strafsachen gegen Entsiegelungsentscheide der Zwangsmassnahmengerichte setzt voraus, dass dem Betroffenen wegen eines Eingriffs in seine rechtlich geschützten Geheimhaltungsinteressen ein nicht wieder gutzumachender Rechtsnachteil droht (<ref-law> i.V.m. <ref-law>). Es obliegt dem Beschwerdeführer darzulegen, dass die Sachurteilsvoraussetzungen erfüllt sind; bei der Anfechtung von Zwischenentscheiden hat er die Tatsachen anzuführen, aus denen sich der nicht wieder gutzumachende Nachteil ergeben soll, sofern dies nicht offensichtlich ist (<ref-ruling> E. 2.3 S. 287; Urteil 1B_126/2019 vom 8. April 2019 E. 1.1 mit Hinweis). Der Beschwerdeführer macht vorliegend geltend, die Notizbücher und Agenden enthielten Aufzeichnungen und Korrespondenzen mit seinem Rechtsanwalt sowie aus seinem Privat- und Intimbereich (Familie, Arzt). Damit beruft er sich auf besondere Geheimhaltungsinteressen, womit die Beschwerde unter dem Gesichtspunkt von <ref-law> zulässig ist.
1.3. Nach <ref-law> ist in der Begründung einer Beschwerde in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt. Die Bestimmungen von <ref-law> nennen die vor Bundesgericht zulässigen Beschwerdegründe. Eine qualifizierte Rügepflicht gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht. Das Bundesgericht prüft eine solche Rüge nur insofern, als sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (<ref-law>). Es obliegt dem Beschwerdeführer namentlich darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid gegen Bundesrecht verstossen soll (<ref-ruling> E. 1.4.1 S. 53, 65 E. 1.3.1 S. 68 mit Hinweisen).
Der Beschwerdeführer wiederholt unter dem Titel "Rechtliches" ab Ziffer 13 über weite Strecken wortwörtlich das von seinem Rechtsanwalt verfasste Schreiben vom 21. Dezember 2018 an die Vorinstanz. Lediglich einleitend hat der Beschwerdeführer unter den Titeln "Formelles" und "Prozessgeschichte/Tatsächliches" zusätzliche Bemerkungen gemacht, ohne sich aber vertieft mit den Erwägungen der Vorinstanz auseinanderzusetzen. Auch die von ihm unter "Konklusion" gemachten Ausführungen entsprechen Ziffer 2.1 f. des Schreibens vom 21. Dezember 2018. Wenn vor Bundesgericht lediglich dieselbe Beschwerdebegründung wie schon im vorinstanzlichen Verfahren eingereicht wird, verletzt dies grundsätzlich die Begründungspflicht (<ref-ruling> E. 2.1 f. S. 245 f.). Insofern ist fraglich, ob die Beschwerde den Mindestanforderungen von <ref-law> tatsächlich genügt. Zugunsten des Beschwerdeführers ist jedoch zu berücksichtigen, dass er im vorliegenden Verfahren nicht anwaltlich vertreten ist. Zudem rügt er unter Ziffer 9 eigenständig, wenn auch in gedrängter Form, die Vorinstanz habe den Sachverhalt unrichtig festgestellt, seinen Anspruch auf rechtliches Gehör verletzt und sei in Willkür verfallen. Daher rechtfertigt es sich, insoweit dennoch auf die Beschwerde einzutreten.
2.
Vorab ist umstritten, ob die Staatsanwaltschaft, die ihr Entsiegelungsgesuch am 23. Januar 2018 gestellt hat, die gesetzlich vorgesehene Frist von 20 Tagen eingehalten hat.
2.1. Gemäss <ref-law> sind Aufzeichnungen und Gegenstände, die nach Angaben der Inhaberin oder des Inhabers wegen eines Aussage- oder Zeugnisverweigerungsrechts oder aus anderen Gründen nicht durchsucht oder beschlagnahmt werden dürfen, zu versiegeln und dürfen von den Strafbehörden weder eingesehen noch verwendet werden. Abs. 2 dieser Bestimmung hält fest, dass die versiegelten Aufzeichnungen und Gegenstände der berechtigten Person zurückgegebenen werden, wenn die Strafbehörde nicht innert 20 Tagen ein Entsiegelungsgesuch stellt.
2.2. Die Vorinstanz erwog, die Siegelung der Gegenstände sei erst am 3. Januar 2018 erfolgt, als der schriftliche Siegelungsantrag des Beschwerdeführers bei der Staatsanwaltschaft eingereicht worden sei. Aus diesem Grund sei von der Rechtzeitigkeit des am 23. Januar 2018 gestellten Entsiegelungsgesuchs auszugehen.
2.3. Der Beschwerdeführer ist hingegen der Auffassung, die Siegelung habe bereits anlässlich der Hausdurchsuchung am 30. Oktober 2017 stattgefunden. Darauf deute insbesondere auch die Bemerkung auf S. 4/6 des Durchsuchungs- und Beschlagnahmeprotokolls der Hausdurchsuchung vom 30. Oktober 2017. Das von der Staatsanwaltschaft am 23. Januar 2018 gestellte Gesuch um Entsiegelung sei somit deutlich verspätet, denn die 20-tägige Frist habe bereits am 30. Oktober 2017 zu laufen begonnen.
2.4. Das aktenkundige Durchsuchungs- und Beschlagnahmeprotokoll enthält auf S. 4 folgende Bemerkung: "Die persönlichen Notizen Pos. 73, 74, 75 => Siegelung". Der Einwand des Beschwerdeführers, wonach "doch nicht bei drei Positionen Siegel hingeschrieben werde, wenn man nicht versiegle" kann mit Blick auf den Wortlaut dieser Bemerkung im Protokoll grundsätzlich nicht als unberechtigt bezeichnet werden. Die erwähnte Notiz lässt die Schlussfolgerung zu, die Siegelung sei (zumindest) beantragt worden und werde vollzogen. Dies zeigt im Übrigen auch das Schreiben der Staatsanwaltschaft vom 21. Dezember 2017. Die Staatsanwaltschaft setzte dem Beschwerdeführer in jenem Schreiben eine (neue) Frist an, damit er die Siegelung der Positionen 73-75 schriftlich beantragen könne, sofern er irrtümlich davon ausgegangen sei, eine Siegelung sei bereits erfolgt, und er eine Siegelung gewünscht hätte respektive immer noch wünsche.
Obschon mithin der Einwand des Beschwerdeführers seine Berechtigung hat, ändert dies aber nichts an der Rechtzeitigkeit des von der Staatsanwaltschaft am 23. Januar 2018 gestellten Entsiegelungsgesuchs. Mit Schreiben vom 3. Januar 2018 traf bei der Staatsanwaltschaft innert der von ihr angesetzten Frist der schriftliche Siegelungsantrag seitens des Rechtsanwalts des Beschwerdeführers mit folgendem Wortlaut ein: "Ich beantrage namens des Beschuldigten die Siegelung der persönlichen Notizen entsprechend Positionen 73, 74 und 75 des Verzeichnisses der bei C.E._ beschlagnahmten Gegenstände". Wie die Vorinstanz zu Recht erwogen hat, kann diesem Siegelungsantrag kein Hinweis entnommen werden, wonach der Beschwerdeführer bereits zu jenem Zeitpunkt der Auffassung war, die drei Positionen 73-75 seien anlässlich der Hausdurchsuchung am 30. Oktober 2017 längst versiegelt worden.
Wenn die Vorinstanz erwog, der Beschwerdeführer müsse sich diese damals unterlassene Rüge vorwerfen lassen, ist dies nicht zu beanstanden und lässt jedenfalls keine offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellung erkennen. Stattdessen widerspricht es Treu und Glauben, wenn der Beschwerdeführer nunmehr geltend macht, die Siegelung sei bereits anlässlich der Hausdurchsuchung am 30. Oktober 2017 erfolgt, weshalb die Frist der Staatsanwaltschaft ein Entsiegelungsgesuch zu stellen, schon am 20. November 2017 abgelaufen und folglich das Gesuch vom 23. Januar 2018 deutlich verspätet sei.
Vom damals anwaltlich vertretenen Beschwerdeführer wäre zu erwarten gewesen, dass er diese Rüge bereits im Schreiben vom 3. Januar 2018 vorgebracht hätte, zumal ihn die Staatsanwaltschaft ausdrücklich darauf hinwies, es habe womöglich ein Missverständnis betreffend die Siegelung vorgelegen. Daran ändert im Übrigen auch sein Vorbringen nichts, er habe die Rüge nicht erst am 21. Dezember 2018 vorgebracht, sondern schon im Schreiben vom 4. Februar 2018 Ziffer 23 substanziiert dargelegt, die Siegelung sei durch C.E._ verlangt worden und gemäss dem Protokoll erfolgt. Wie erwähnt hätte dieser Vorbehalt im Schreiben vom 3. Januar 2018 angebracht werden müssen, als der Beschwerdeführer die Siegelung - kommentarlos - beantragte. Indem er den Siegelungsantrag damals vorbehaltslos stellte, hat er sich konkludent einverstanden erklärt, dass er in Übereinstimmung mit der Auffassung der Staatsanwaltschaft davon ausgeht, bislang sei keine Siegelung erfolgt. Demzufolge erweist sich die Rüge des Beschwerdeführers jedenfalls als verspätet und ist somit unbegründet.
2.5. Insofern kann auch offenbleiben, ob die Staatsanwaltschaft, wie vom Beschwerdeführer vorgebracht, die Siegelung bereits am 30. Oktober 2017 hätte von Amtes wegen vornehmen müssen, wenn sie davon ausgegangen sei, die Gegenstände würden dem Beschwerdeführer gehören. Diese Rüge erweist sich gleichermassen als verspätet und hätte ebenfalls im Rahmen des Schreibens vom 3. Januar 2018 vorgebracht werden müssen.
2.6. Unbehelflich ist schliesslich auch der Einwand des Beschwerdeführers, der Siegelungsantrag müsse in einem unmittelbaren zeitlichen Zusammenhang gestellt werden. Dies spreche klar dafür, dass die Siegelung bereits am 30. Oktober 2017 erfolgt sei und eine zweite Siegelung Monate im Nachhinein rechtswidrig sei. Es trifft zwar zu, dass der Antrag auf Siegelung, nachdem der Berechtigte über diese Möglichkeit informiert wurde, grundsätzlich unverzüglich, d.h. in direktem zeitlichen Zusammenhang mit der Zwangsmassnahme, gestellt werden muss und die Siegelung daher grundsätzlich mit der Durchführung der Zwangsmassnahme zusammen fällt (<ref-ruling> E. 4c/aa S. 156; Urteil 1B_24/2019 vom 27. Februar 2019 E. 2.2; je mit Hinweisen). Vorliegend umstritten ist jedoch die Rechtzeitigkeit des Entsiegelungsgesuchs der Staatsanwaltschaft und nicht, ob der Siegelungsantrag innert Frist gestellt wurde. Die Beschwerde ist auch insofern unbegründet.
3.
3.1. Der Beschwerdeführer rügt weiter, für die angeordnete Zwangsmassnahme habe weder ein hinreichender Tatverdacht vorgelegen noch bestünde ein genügender Konnex zwischen den ihm vorgeworfenen strafbaren Handlungen und den sichergestellten Gegenständen. Seines Erachtens komme die Zwangsmassnahme einer unzulässigen Beweisausforschung gleich und verletze das Verhältnismässigkeitsprinzip.
3.2. Strafprozessuale Zwangsmassnahmen setzen unter anderem voraus, dass ein hinreichender Tatverdacht einer Straftat vorliegt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.3.1 S. 90 mit Hinweisen) und der damit verbundene Eingriff in die Grundrechte verhältnismässig ist. Sie können nur ergriffen werden, wenn die damit angestrebten Ziele nicht durch mildere Massnahmen erreicht werden können und die Bedeutung der untersuchten Straftat die Zwangsmassnahme rechtfertigt (<ref-law>). Die zu entsiegelnden Objekte müssen auch untersuchungsrelevant sein (Art. 6 Abs. 1 und Art. 139 Abs. 2 i.V.m. <ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 7.1 S. 209 f. mit Hinweisen). Das Zwangsmassnahmengericht hat im Entsiegelungsverfahren zu prüfen, ob vom Siegelungsberechtigten angerufene schutzwürdige Geheimnisinteressen oder andere gesetzliche Entsiegelungshindernisse einer Durchsuchung entgegenstehen (Art. 248 Abs. 1-3 i.V.m. <ref-law>; <ref-ruling> E. 2.2 S. 77; <ref-ruling> E. 4.1 S. 81; je mit Hinweisen). Einem gesetzlichen Beschlagnahme- und Entsiegelungshindernis unterliegen unter anderem alle Unterlagen aus dem Verkehr der beschuldigten Person mit der Verteidigung (<ref-law>), alle persönlichen Aufzeichnungen und Korrespondenz der beschuldigten Person, wenn ihr Interesse am Schutz der Persönlichkeit das Strafverfolgungsinteresse überwiegt (<ref-law>) sowie Gegenstände und Unterlagen aus dem Verkehr der beschuldigten Person mit Personen, die nach Art. 170 - 173 das Zeugnis verweigern können und im gleichen Zusammenhang nicht selber beschuldigt sind (<ref-law>).
3.3. Der Beschwerdeführer macht geltend, dem Durchsuchungsbefehl könne nicht entnommen werden, woraus der Tatverdacht abgeleitet werde. Dies trifft nicht zu. Gemäss der Kurzbegründung auf S. 1 des aktenkundigen Durchsuchungs- und Beschlagnahmebefehls vom 19. Oktober 2017 wird der Beschwerdeführer dringend verdächtigt, im Zeitraum von Oktober 2016 bis 2017 als Geschäftsführer der B._ AG unter dem Alias F._ bei zahlreichen Firmen zahlreiche Gegenstände, wie Lebensmittel, Tabakwaren, Gastronomiezubehör, Mobiliar etc. im Umfang von über Fr. 800'000.-- weder mit entsprechender Zahlungsabsicht noch mit Zahlungsmöglichkeit bestellt zu haben. Soweit die Vorinstanz, welche im Gegensatz zum erkennenden Sachrichter bei der Überprüfung des hinreichenden Tatverdachts (<ref-law>) keine erschöpfende Abwägung sämtlicher belastender und entlastender Beweisergebnisse vorzunehmen (<ref-ruling> E. 2.1 S. 333 f. mit Hinweisen) hat, daher erwog, die Verdachtsmomente hätten sich aus den diversen bis anhin geführten Verfahren ergeben und seien dem Beschwerdeführer bestens bekannt, durfte sie das Bestehen eines hinreichenden Tatverdachts mit vertretbaren Gründen bejahen. Diesbezüglich kann auch auf das den Beschwerdeführer hinsichtlich desselben Lebenssachverhalts betreffende Urteil 1B_431/2017 vom 5. Dezember 2017 E. 4.3 verwiesen werden. In jenem Urteil, wo die von der Staatsanwaltschaft beantragte Haftverlängerung zu beurteilen war, hielt das Bundesgericht fest, es sei den kantonalen Behörden beizupflichten, wonach ein dringender Tatverdacht auf mehrfachen, eventuell gewerbsmässigen Betrug bestehe. Aufgrund der bisherigen Untersuchungsergebnisse liegen mithin genügend konkrete Anhaltspunkte für eine Straftat und eine Beteiligung des Beschwerdeführers an dieser Tat vor.
3.4. Wie die Vorinstanz zutreffend ausführt, ist sodann - entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers - auch der Deliktskonnex zu bejahen. Zum einen ergibt sich dieser, wie von der Vorinstanz ausgeführt, aus dem Umstand, dass es sich bei C.E._ um den Vater von D.E._, dem ehemaligen Verwaltungsrat der B._ AG handle, und ersterer zu Beginn des Jahres Unterlagen und Gegenstände aus den Räumlichkeiten des Unternehmens entfernt habe, zum anderen hat die Staatsanwaltschaft in ihrem Entsiegelungsgesuch ausgeführt, die Agenden bzw. Notizbücher könnten Aufzeichnungen enthalten, mit denen der rechtserhebliche Sachverhalt weiter geklärt werden könne, indem ihnen allenfalls Hinweise auf den Verbleib des bis heute noch nicht aufgefundenen grössten Teils des mutmasslichen Deliktsguts entnommen werden könnten. Es kann somit angenommen werden, dass sich in den Agenden bzw. Notizbüchern mutmasslich untersuchungsrelevante Informationen befinden. Die vorinstanzlichen Ausführungen zum Deliktskonnex halten folglich vor Bundesrecht stand.
Nach dem Gesagten erweist sich mithin auch die Behauptung des Beschwerdeführers, wonach die Durchsuchung vom 30. Oktober 2017 nichts anderes als eine unzulässige Beweisausforschung gewesen sei, als unzutreffend.
3.5. Ebenfalls nicht durchzudringen vermag der Beschwerdeführer weiter, wenn er diverse Entsiegelungshindernisse geltend macht. Zwar beruft er sich auf Art. 264 Abs. 1 lit. a, b und c StPO. Die Vorinstanz hat diesbezüglich aber zu Recht ausgeführt, der blosse Hinweis auf allfällige Aufzeichnungen zu Rechtsanwälten oder zeugnisverweigerungsberechtigten Personen bzw. der Hinweis, dass die Agenden und Notizbücher im Allgemeinen solche Korrespondenz oder auch Aufzeichnungen aus dem Privat- und Intimbereich enthalten würden, vermöge kein Geheimhaltungsinteresse darzutun. Der Beschwerdeführer hat es vorliegend bei pauschalen (Schutz-) Behauptungen belassen, ohne konkret und überzeugend darzulegen, in welcher Agenda bzw. in welchem Notizbuch, welche schützenswerten Aufzeichnungen aus welchem Zeitraum und von welchem Autor bestehen sollen. Daran ändert auch sein undifferenzierter Einwand nichts, wonach er bekanntlich aufgrund anderer Verfahren schon vor seiner Verhaftung im Februar 2017 in regelmässiger Kommunikation mit seinen Verteidigern gestanden sei, weshalb die Notizbücher und Agenden Aufzeichnungen in diesem Zusammenhang enthalten würden, welche nicht entsiegelt werden dürften. Die unsubstanziierten Ausführungen des Beschwerdeführers stehen der Entsiegelung bzw. der Durchsuchung und der allfälligen weiteren strafprozessualen Verwendung der Agenden bzw. Notizbücher durch die Strafverfolgungsbehörde nicht entgegen (vgl. Urteil 1B_364/2018 vom 23. Oktober 2018 E. 2.5; Urteil des Bundesstrafgerichts BE.2015.5 vom 20. Oktober 2016 E. 6.3).
Entgegen der Auffassung des Beschwerdeführers hat die Vorinstanz schliesslich eine Güterabwägung vorgenommen und ist zum Schluss gelangt, es bestehe ein erhebliches öffentliches Interesse an der Beschlagnahmung bzw. Auswertung der aufgefundenen Gegenständen zu Beweiszwecken, weshalb dem Gesuch der Staatsanwaltschaft zu entsprechen sei. Dies ist nicht zu beanstanden. Auch diesbezüglich verstösst der angefochtene Entscheid nicht gegen Bundesrecht. Angesichts der Tatvorwürfe (Betrug, Deliktsbetrag von über Fr. 800'000.--) überwiegt das Interesse an der Strafverfolgung die lediglich pauschal geltend gemachten Privatgeheimnisse klar. Einer Entsiegelung und Durchsuchung der versiegelten Agenden bzw. Notizbücher steht somit nichts entgegen. Weitere Hinweise, wonach die Entsiegelung unverhältnismässig sein könnte, sind weder vom Beschwerdeführer rechtsgenüglich dargetan noch erkennbar.
4.
Soweit der Beschwerdeführer sodann eine Gehörsverletzung geltend macht und behauptet, die Strafverfolgungsbehörden hätten bereits vorher Einblick in die versiegelten Bücher genommen und an den Notizbüchern sei kein richtiges Siegel angebracht worden, da die Bücher lediglich in einem Plastiksack mit einer simplen Etikette verschlossen seien, welche ohne Beschädigung wieder abgezogen werden könne, dringt er ebenfalls nicht durch. Dem Bericht der Schaffhauser Polizei vom 15. November 2018, welcher anlässlich der Akteneinsicht des Rechtsanwalts des Beschwerdeführers erstellt wurde, kann entnommen werden, dass die Akten entsiegelt und anschliessend wieder versiegelt worden seien. Die Gegenstände seien zurück in den Kunststoffbeutel gepackt, durch den anwesenden Polizisten drei neue Siegel angebracht und mit dem Datum und der Unterschrift des Polizisten versehen worden. Auch im Anschluss an die Akteneinsicht durch den Beschwerdeführer wurde im Rapport der Schaffhauser Polizei vom 22. Mai 2018 festgehalten, der Beschwerdeführer habe die Siegel geöffnet und die Unterlagen seien nach der Einsicht durch die anwesenden Polizisten wieder versiegelt worden. Insofern sind keine konkreten Anhaltspunkte ersichtlich, wonach die Behauptungen des Beschwerdeführers zutreffen könnten. Über das seiner Ansicht nach daraus resultierende absolute Beweisverwertungsverbot hat im Übrigen der Sachrichter zu entscheiden (<ref-ruling> E. 4.4 S. 395 mit Hinweisen).
5.
Nach dem Gesagten erweist sich die Beschwerde als unbegründet und ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Bei diesem Ausgang des Verfahrens trägt der Beschwerdeführer die Kosten (<ref-law>). Er hat zwar ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege gestellt, welches indessen abzuweisen ist, da die Beschwerde aussichtslos war (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, der Staatsanwaltschaft des Kantons Schaffhausen und dem Kantonsgericht Schaffhausen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 12. Juni 2019
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Chaix
Die Gerichtsschreiberin: Sauthier