Sachverhalt:
A.
Das Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt des Kantons St. Gallen (Strassenverkehrsamt) erteilte A._ am 25. August 2014 den Lernfahrausweis unter Auflagen. Am 26. August 2015 verbot das Strassenverkehrsamt A._ vorsorglich das Führen von Motorfahrzeugen wegen Missachtung der Auflagen, bevor es ihm wegen schwerer Verkehrsregelverletzung und Nichteinhaltens der Auflagen den Führerausweis auf Probe am 17. November 2015 auf unbestimmte Zeit entzog (Sicherungsentzug). Diese Verfügung erwuchs unangefochten in Rechtskraft.
A._ beantragte dem Strassenverkehrsamt am 30. November 2017 die Wiederaufnahme der Verfahren betreffend vorsorglichen Führerausweisentzug (Verfügung vom 26. August 2015) und Sicherungsentzug (Verfügung vom 17. November 2015), die Feststellung der Nichtigkeit der Verfügung vom 25. August 2014 sowie die ersatzlose Aufhebung sämtlicher an die Fahrerlaubnis bzw. den Führerausweis geknüpften Auflagen. Das Strassenverkehrsamt trat auf das Wiederaufnahmebegehren mit Verfügung vom 8. Dezember 2017 nicht ein.
Den dagegen erhobenen Rekurs von A._ wies die Verwaltungsrekurskommission des Kantons St. Gallen zuständigkeitshalber mit zwei Entscheiden, beide vom 23. August 2018, ab.
Beide Entscheide focht A._ mit Eingaben vom 3. September 2018 und Ergänzungen vom 2. November 2018 beim Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen, Abteilung III, an. Zudem ersuchte er in beiden Verfahren um unentgeltliche Rechtspflege. Das Verwaltungsgericht wies die Beschwerden zuständigkeitshalber wiederum mit zwei Entscheiden, beide vom 10. April 2019, ab. Gleichzeitig wies es auch die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege ab und auferlegte A._ amtliche Kosten in der Höhe von Fr. 1'000.-- bzw. Fr. 1'500.--.
B.
Gegen die beiden verwaltungsgerichtlichen Entscheide gelangt A._ mit Eingabe vom 15. Mai 2019 an das Bundesgericht und beantragt deren Aufhebung. Die Sachen seien an das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen zurückzuweisen mit der Anweisung, ihm Gelegenheit zum Rückzug der beiden Beschwerden zu ge währen und die Kosten so zu verlegen, wie wenn er die Rückzüge nach Einreichung der Formulare "Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege" am 2. November 2018, vor der Inangriffnahme weiterer Verfahrensschritte durch das Verwaltungsgericht, erklärt hätte. In prozessualer Hinsicht ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege.
Das Verwaltungsgericht beantragt die Abweisung der Beschwerde. Die Verwaltungsrekurskommission und das Strassenverkehrsamt verzichteten auf eine Vernehmlassung. Dem Beschwerdeführer wurden die entsprechenden Eingaben zugestellt.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten sind zwei kantonal letztinstanzliche Entscheide in Angelegenheiten des öffentlichen Rechts. Dagegen steht die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten gemäss <ref-law> offen; ein Ausnahmegrund gemäss <ref-law> ist nicht gegeben.
Einerseits haben die kantonalen Instanzen dem Beschwerdeführer den Führerausweis vorsorglich entzogen. Der entsprechende angefochtene Entscheid des Abteilungspräsidenten des Verwaltungsgerichts schliesst das Verfahren nicht ab; er stellt einen Zwischenentscheid dar, der nach der Rechtsprechung anfechtbar ist, da er einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil im Sinne von <ref-law> bewirkt (<ref-ruling> E. 1b S. 362; Urteil 1C_541/2019 vom 10. März 2020 E. 1.1 mit Hinweisen).
Andererseits haben die kantonalen Instanzen dem Beschwerdeführer den Führerausweis auf unbestimmte Zeit entzogen. Beim entsprechenden angefochtenen Entscheid des Verwaltungsgerichts handelt es sich um einen anfechtbaren Endentscheid im Sinne von <ref-law>.
Als Inhaber des Führerausweises und Adressat der angefochtenen Entscheide ist der Beschwerdeführer gemäss <ref-law> zur Beschwerde legitimiert. Die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen sind erfüllt, weshalb auf die Beschwerde einzutreten ist.
1.2. Die Verfassungsbeschwerde ist im Verhältnis zur Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten subsidiär (<ref-law>). Weil vorliegend die letztere zulässig ist, ist auf die vom Beschwerdeführer gleichzeitig erhobene Verfassungsbeschwerde nicht einzutreten.
1.3. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann geltend gemacht werden, der angefochtene Entscheid verletze Bundes- oder Völkerrecht (Art. 95 lit. a und b BGG). Zulässig ist auch die Rüge der Verletzung von kantonalen verfassungsmässigen Rechten sowie von kantonalen Bestimmungen über die politische Stimmberechtigung der Bürger und über Volkswahlen und -abstimmungen (Art. 95 lit. c und d BGG). Abgesehen davon überprüft das Bundesgericht die Anwendung des kantonalen Rechts nicht als solche. Jedoch kann gerügt werden, diese Anwendung widerspreche dem Bundesrecht, namentlich dem Willkürverbot gemäss <ref-law> (BGE 142II 369 E. 2.1 S. 372 mit Hinweis).
Das Bundesgericht wendet das Recht grundsätzlich von Amtes wegen an (<ref-law>). Gemäss <ref-law> prüft es die Verletzung von Grundrechten (vgl. Art. 7-34 BV) und von kantonalem Recht jedoch nur insofern, als eine solche Rüge in der Beschwerde vorgebracht und begründet worden ist.
1.4. Streitgegenstand des vorliegenden Verfahrens bildet mit Blick auf die Beschwerde einzig die Abweisung der Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege durch die Vorinstanz.
2.
Der Beschwerdeführer rügt eine offensichtlich unvollständige bzw. willkürliche und widerrechtliche Sachverhaltsfeststellung durch die Vorinstanz.
2.1. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt zugrunde (<ref-law>). Die Sachverhaltsfeststellung kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig, d.h. willkürlich, ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>).
2.2. Aus den vorinstanzlichen Sachverhaltsdarstellungen geht hervor, dass der Beschwerdeführer mit Eingaben vom 3. September 2018 und Ergänzungen vom 2. November 2018 Beschwerde gegen die Entscheide der Verwaltungsrekurskommission vom 23. August 2018 erhoben hat. Die Vorinstanz nannte die Rechtsbegehren und fügte an, dass der Beschwerdeführer zudem um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und -verbeiständung ersucht habe. Anschliessend ging sie kurz auf die Vernehmlassungen der Verwaltungsrekurskommission vom 12. November 2018 ein und hielt fest, dass das Strassenverkehrsamt am 19. November 2018 auf eine Vernehmlassung verzichtet habe.
2.3. Korrekt ist, dass die Vorinstanz dabei nicht jedes einzelne Schreiben aufführte, welches im Lauf des verwaltungsgerichtlichen Verfahrens zwischen ihr und den Verfahrensbeteiligten ausgetauscht worden war, sondern sich vielmehr auf die wesentlichen Vorgänge beschränkt hat. Jedoch ist nicht ersichtlich, inwiefern sie entscheidrelevante Umstände unbeachtet gelassen hätte. Eine willkürliche oder rechtsverletzende Sachverhaltsfeststellung im Sinne von <ref-law> ist daher vorliegend zu verneinen.
Auch soweit der Beschwerdeführer rügt, die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung sei insoweit "widerrechtlich unvollständig", als sie den Ausgang der verwaltungsgerichtlichen Verfahren nicht umfasse, hat die Vorinstanz den Sachverhalt weder willkürlich noch rechtsverletzend festgestellt. Der Verfahrensausgang bei der Vorinstanz ist nicht Teil ihrer Sachverhaltsfeststellung, sondern entspricht vielmehr ihrer Erkenntnis.
3.
Der Beschwerdeführer macht geltend, die Voraussetzungen für einen Entscheid über die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege zusammen mit den Endentscheiden bzw. erst im Rahmen der Kostenregelung seien vorliegend nicht gegeben gewesen. Vielmehr hätte die Vorinstanz umgehend mit separaten Verfügungen über die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege entscheiden müssen.
3.1. Sowohl die Vorinstanz als auch der Beschwerdeführer beziehen sich auf das bundesgerichtliche Urteil 4A_20/2011 vom 11. April 2011. Demzufolge ist die Beurteilung eines Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege zusammen mit dem Endentscheid bzw. im Rahmen der Kostenregelung in denjenigen Fällen nicht zu beanstanden, in denen das Gesuch mit der Eingabe in der Hauptsache verbunden wird und keine weiteren Vorkehren des Rechtsvertreters erforderlich sind. Anders verhält es sich aber, wenn der Rechtsvertreter nach Einreichung des Gesuchs gehalten ist, weitere Verfahrensschritte zu unternehmen. In diesen Fällen ist es unabdingbar, dass die Behörden über das Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung umgehend entscheiden, damit sich Klient und Rechtsvertreter über das finanzielle Verfahrensrisiko Klarheit verschaffen können. Der Anspruch auf unentgeltliche Verbeiständung würde seines Gehalts entleert, wenn die Behörden den Entscheid über das Gesuch hinausschieben, um es im Rahmen der Kostenregelung abzuweisen. Im Hinblick auf das aus <ref-law> abgeleitete Fairnessgebot folgt daher aus dem verfassungsrechtlichen Rechtspflegeanspruch nach <ref-law>, dass über ein Gesuch um unentgeltliche Verbeiständung in der Regel zu entscheiden ist, bevor die gesuchstellende Person weitere, in erheblichem Mass Kosten verursachende prozessuale Schritte unternimmt (Urteil 4A_20/2011 vom 11. April 2011 E. 7.2.2 mit Verweis auf das Urteil 1P.345/2004 vom 1. Oktober 2004 E. 4.3).
3.2. Vorliegend erklärte der Beschwerdeführer mit Eingaben an das Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen vom 3. September 2018 Beschwerde gegen die Entscheide der Verwaltungsrekurskommission vom 23. August 2018. Diese Beschwerdeerklärungen bestanden aus insgesamt sieben Anträgen und enthielten keinerlei Begründung. Mit Antrag 4 beantragte er jeweils, ihm sei die unentgeltliche Rechtspflege und Rechtsverbeiständung zu gewähren und der Unterzeichnende sei als sein unentgeltlicher Rechtsvertreter einzusetzen. Zudem ersuchte der Beschwerdeführer mit seinem jeweils siebten Antrag um Ansetzung einer Frist von 30 Tagen nach Erhalt der Vorakten zur Einreichung der Beschwerdeergänzungen. Die Vorinstanz forderte den Beschwerdeführer mit Schreiben vom 4. September 2018 auf, die Beschwerden hinsichtlich der Sachverhaltsdarstellung und der Begründung bis zum 27. September 2018 zu ergänzen; die Verwaltungsrekurskommission sei angewiesen worden, ihm die Vorakten zur Einsichtnahme zuzustellen. Ebenfalls bis zum 27. September 2018 sollte er einen Kostenvorschuss in der Höhe von je Fr. 1'500.-- leisten oder für jedes Verfahren das beiliegende Formular "Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege" einreichen. Sollten die Vorschüsse nicht fristgerecht bezahlt oder die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege nicht innert Frist eingereicht werden, würden die Verfahren kostenpflichtig abgeschrieben. Nach zweimaliger Fristerstreckung reichte der Beschwerdeführer die Beschwerdeergänzungen am 2. November 2018 ein, samt Begründung seiner Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege, ausgefüllter Formulare "Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege" und Beilagen. Mit Schreiben vom 20. November 2018 stellte die Vorinstanz dem Beschwerdeführer sodann die Vernehmlassungen der Verwaltungsrekurskommission vom 12. November 2018 samt Aktenverzeichnis sowie den Vernehmlassungsverzicht des Strassenverkehrsamts vom 19. November 2018 zur Kenntnisnahme zu, bevor sie am 10. April 2019 in beiden Angelegenheiten entschied.
3.3.
3.3.1. Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe aktenwidrig festgestellt, dass die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege mit den Eingaben in der Hauptsache verbunden gewesen seien. Er habe in beiden Verfahren bereits am 3. September 2018 um unentgeltliche Rechtspflege ersucht.
Zwar hat der Beschwerdeführer mit Beschwerdeerklärungen vom 3. September 2018 auch um unentgeltliche Rechtspflege ersucht. Die Begründung dieses Antrags, samt ausgefüllten Formulars "Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege" und Beilagen, reichte er der Vorinstanz jedoch erst am 2. November 2018 ein - im Rahmen und zusammen mit den Beschwerdeergänzungen. Somit erfolgten sowohl die blossen Anträge um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege als auch deren Begründung verbunden mit den Eingaben in der Hauptsache.
Was sodann den Zeitpunkt der Eingabe der Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege betrifft, so war die Vorinstanz vor dem 2. November 2018, alleine gestützt auf die Beschwerdeerklärungen vom 3. September 2018, noch nicht in der Lage, über die Gesuche zu befinden. Zu diesem Zeitpunkt hatte der Beschwerdeführer lediglich beantragt, ihm sei die unentgeltliche Rechtspflege und Rechtsverbeiständung in der Person seines Rechtsvertreters zu gewähren, ohne seine Einkommens- und Vermögensverhältnisse darzulegen und sich zur Sache sowie über seine Beweismittel zu äussern (vgl. Art. 99 Abs. 2 des Gesetzes des Kantons St. Gallen vom 16. Mai 1965 über die Verwaltungsrechtspflege [VRP/SG; sGS 951.1] i.V.m. <ref-law>). Dies tat die Vorinstanz gegenüber dem Beschwerdeführer denn auch dadurch kund, dass sie ihn mit Schreiben vom 4. September 2018 dazu aufforderte, entweder fristgerecht einen Kostenvorschuss von Fr. 1'500.-- pro Verfahren zu leisten oder für beide Verfahren das Formular "Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege" einzureichen. Wenn der Beschwerdeführer dem Bundesgericht sodann beantragt, die Vorinstanz sei unter anderem anzuweisen, die Kosten so zu verlegen, wie wenn er die Beschwerderückzüge nach Einreichung der Formulare "Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege" am 2. November 2018 erklärt hätte, scheint er selber ebenfalls der Auffassung zu sein, erst am 2. November 2018 rechtsgenüglich um unentgeltliche Rechtspflege ersucht zu haben. Der Beschwerdeführer begründet denn auch nicht, weshalb von einer rechtsgenüglichen Gesuchseinreichung bereits am 3. September 2018 auszugehen wäre.
3.3.2. Der Beschwerdeführer rügt weiter, die Vorinstanz habe aktenwidrig festgestellt, dass seitens seines Rechtsvertreters keine weiteren Vorkehren erforderlich gewesen seien, und macht geltend, nach dem 3. September 2018 habe er die sehr umfangreichen Vorakten zur Einsicht erhalten und am 2. November 2018 die Beschwerdeergänzungen eingereicht. In der Folge hätten die Verwaltungsrekurskommission und das Strassenverkehrsamt Gelegenheit zur Vernehmlassung erhalten. Er wiederum hätte sich im Rahmen des allgemeinen Replikrechts zu den Vernehmlassungen der Verwaltungsrekurskommission äussern können. Die Vernehmlassungen seien daher inhaltlich zu prüfen und es sei zu entscheiden gewesen, ob eine Replik eingereicht werden sollte. Damit sei er nach Einreichung der Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege am 3. September 2018 gehalten gewesen, weitere, in erheblichem Mass Kosten verursachende Verfahrensschritte zu unternehmen. Die Vorinstanz wäre deshalb verpflichtet gewesen, über die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege umgehend zu entscheiden.
Wie soeben dargelegt, ist von der Einreichung der Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege am 2. November 2018 auszugehen (vgl. oben E. 3.3.1). Die bis zu diesem Zeitpunkt getätigten Aufwendungen des Rechtsvertreters sind mit Blick auf die hier zu prüfende Frage daher nicht relevant. Nach dem 2. November 2018 wurden dem Beschwerdeführer mit Schreiben der Vorinstanz vom 20. November 2018 die Vernehmlassungen der Verwaltungsrekurskommission vom 12. November 2018 sowie der Vernehmlassungsverzicht des Strassenverkehrsamts vom 19. November 2018 zur Kenntnisnahme zugestellt, ohne dass der Beschwerdeführer dabei zur Vornahme weiterer Verfahrenshandlungen aufgefordert worden wäre. Bereits am 10. April 2019 entschied die Vorinstanz in beiden Angelegenheiten sowie über die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege. Auch wenn die Vernehmlassungen der Verwaltungsrekurskommission gemäss den Vorbringen des Beschwerdeführers inhaltlich zu prüfen und über das weitere Vorgehen zu entscheiden war, kann dabei von in erheblichem Mass Kosten verursachenden prozessualen Schritten (vgl. Urteil 4A_20/2011 vom 11. April 2011 E. 7.2.2 mit Hinweis; oben E. 3.1) keine Rede sein, zumal der Beschwerdeführer anschliessend auf eine Stellungnahme verzichtete. Hinzu kommt, dass die Vernehmlassungen der Verwaltungskommission kurz ausfielen (einseitiges Schreiben) und für die beiden Verfahren gleich lauteten.
3.3.3. Der Beschwerdeführer bringt weiter vor, gemäss Schreiben der Vorinstanz vom 4. September 2018 habe er für die beiden Verfahren entweder einen Kostenvorschuss von je Fr. 1'500.-- bezahlen oder die Formulare "Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege" einreichen müssen. Er habe sich für letztere Variante entschieden und sei der vorinstanzlichen Aufforderung mit Einreichung der vollständig ausgefüllten, unterzeichneten und mit Belegen versehenen Formulare am 2. November 2018 nachgekommen. Als ihm dann mit Schreiben der Vorinstanz vom 20. November 2018 mitgeteilt worden sei, die Verwaltungsrekurskommission und das Strassenverkehrsamt seien zur Vernehmlassung aufgefordert worden und er gleichzeitig die entsprechenden Eingaben erhalten habe, sei er davon ausgegangen, dass seine Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege implizit bewilligt worden seien.
Die Vorinstanz teilte dem Beschwerdeführer mit Schreiben vom 4. September 2018 zwar mit: "Sollte dieser Vorschuss nicht fristgerecht bezahlt oder das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege nicht innert Frist eingereicht werden, würde das Verfahren in Anwendung von Art. 96 Abs. 2 VRP/SG kostenpflichtig am Protokoll abgeschrieben." Dass die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege als implizit bewilligt betrachtet werden könnten, wenn er sie fristgerecht einreiche und er anschliessend nicht zur Leistung eines Kostenvorschusses aufgefordert werde, lässt sich daraus nicht ableiten. Auch der Umstand, dass die Vorinstanz den Verfahrensbeteiligten nach Eingang der Beschwerdeergänzungen vom 2. November 2018 noch das rechtliche Gehör gewährte, lässt vorliegend keinen anderen Schluss zu. Wie bereits erwähnt, forderte sie den Beschwerdeführer zu keinen weiteren Verfahrenshandlungen auf und entschied bereits am 10. April 2019. Im Übrigen ist zu berücksichtigen, dass mit Blick auf das vorliegend anwendbare Recht (Art. 99 Abs. 2 VRP/SG i.V.m. <ref-law>) vielmehr ein expliziter Entscheid über die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege zu erwarten war.
3.3.4. Schliesslich macht der Beschwerdeführer geltend, im Fall vorgängiger, separater und seiner Ansicht nach gerechtfertigter abschlägiger Entscheide hinsichtlich der Gewährung unentgeltlicher Rechtspflege hätte er die Beschwerden zurückgezogen und dabei in Kauf genommen, die für eine Abschreibungsverfügung reduzierte Entscheidgebühr von praxisgemäss Fr. 300.-- pro Verfahren bezahlen zu müssen. Damit legt er jedoch nicht dar, welche Norm des kantonalen Rechts aus welchem Grund willkürlich angewandt worden wäre. Eine solche Grundlage ist namentlich in der Gerichtskostenverordnung des Kantons St. Gallen vom 9. Dezember 2010 (sGS 941.12) nicht zu sehen, welche für die Abschreibungsverfügung in Art. 7 lediglich einen Mindest- und einen Höchstansatz von Fr. 200.-- bzw. Fr. 2'000.-- vorsieht. Bei der Bemessung der Gebühr sind gemäss Art. 4 Abs. 2 Gerichtskostenverordnung sodann die Art des Falls (lit. a), die finanziellen Interessen der Beteiligten (lit. b), die Umtriebe (lit. c), die finanziellen Verhältnisse des oder der Kostenpflichtigen (lit. d) und die Art der Prozessführung der Beteiligten (lit. e) zu berücksichtigen.
Der Beschwerdeführer macht schliesslich nicht geltend, die Vorinstanz habe Art. 4 Abs. 2 Gerichtskostenverordnung bei der Festsetzung der Entscheidgebühren von Fr. 1'000.-- bzw. Fr. 1'500.-- in willkürlicher Weise angewandt. Diese Beträge mögen angesichts des Verfahrensablaufs zwar hoch erscheinen. Der Beschwerdeführer behauptet indes nicht, das Kantonsgericht habe bei seinem Kostenspruch nicht berücksichtigt, dass es nicht vorab über die Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege entschieden und ihm damit die Möglichkeit zum Beschwerderückzug vorenthalten habe (vgl. für das bundesgerichtliche Verfahren Urteile 2C_643/2018 vom 8. Januar 2019 E. 5.2; 5A_255/2015 vom 4. August 2015 E. 8.3). Er macht auch nicht geltend, seine finanziellen Verhältnisse seien nicht berücksichtigt worden. Insoweit fehlt eine den gesetzlichen Anforderungen genügende Willkürrüge (vgl. <ref-law>; oben E. 1.3). Daher ist auf die ihm von der Vorinstanz auferlegten amtlichen Kosten vorliegend nicht weiter einzugehen.
3.4. Nach dem Gesagten hat die Vorinstanz nicht gegen Bundesrecht verstossen, indem sie zusammen mit den Endentscheiden über die Gesuche des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege entschieden hat.
4.
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten erweist sich somit als unbegründet und ist daher abzuweisen. Auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde ist nicht einzutreten.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens würde der Beschwerdeführer an sich kostenpflichtig (<ref-law>). Er stellt indessen ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege, welches gutzuheissen ist, da die gesetzlichen Voraussetzungen erfüllt sind (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten wird abgewiesen.
2.
Auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde wird nicht eingetreten.
3.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird gutgeheissen.
3.1. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
3.2. Rechtsanwalt Pascal Baumgardt wird zum unentgeltlichen Rechtsbeistand ernannt und für das bundesgerichtliche Verfahren aus der Bundesgerichtskasse mit Fr. 1'500.-- entschädigt.
4.
Dieses Urteil wird dem Beschwerdeführer, dem Strassenverkehrs- und Schifffahrtsamt des Kantons St. Gallen, der Verwaltungsrekurskommission des Kantons St. Gallen und dem Verwaltungsgericht des Kantons St. Gallen, Abteilung III, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 6. Mai 2020
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Chaix
Die Gerichtsschreiberin: Dambeck