Faits :
A.
Selon le rapport de la police cantonale vaudoise, A._ circulait, le 20 décembre 2017 à 18h00, au volant de son véhicule de F._ en direction de S._; à la hauteur du quartier P._, il s'est engagé dans une courbe à droite à une vitesse se situant entre 70 et 80 km/h et a perdu la maîtrise de son véhicule, dérapant sur le centre de la chaussée humide où il est entré en collision avec une voiture circulant en sens inverse.
Par ordonnance pénale du 20 février 2018 du Préfet de Broye-Vully, A._ a été reconnu coupable de violation simple des règles de la circulation (vitesse inadaptée aux conditions de la route et du moment, ainsi que perte de maîtrise) en application notamment de l'art. 90 al. 1 de la loi fédérale du 19 décembre 1958 sur la circulation routière (LCR; RS 741.01). Il a été condamné au paiement d'une amende de 400 francs. Cette ordonnance n'a pas été contestée.
B.
Dans le cadre de la procédure administrative ouverte à son encontre le 2 février 2018 - ensuite suspendue jusqu'à droit connu sur le plan pénal -, A._ a déposé des observations le 11 juillet 2018. Le 19 suivant, la Commission des mesures administratives en matière de circulation routière (CMA) a prononcé le retrait de sécurité du permis de conduire des catégories, sous-catégories et catégories spéciales de l'intéressé pour une durée indéterminée avec un minimum incompressible de vingt-quatre mois. Cette autorité a considéré que A._ avait commis une faute moyennement grave et, dans le cadre de la fixation de la mesure, elle a retenu les antécédents suivants :
1. un retrait de permis de trois mois pour faute grave (décision du 15 septembre 2016, exécutée jusqu'au 6 février 2017),
2. un avertissement sévère (décision du 4 septembre 2014),
3. un retrait d'un mois pour faute moyennement grave (décision du 26 juin 2009, exécutée jusqu'au 20 janvier 2010) et
4. un retrait de permis de trois mois pour faute grave (décision du 27 novembre 2008, exécutée jusqu'au 19 mars 2009).
Le 14 septembre 2018, A._ a déposé un recours contre cette ordonnance, concluant en substance à l'annulation du retrait de son permis de conduire s'agissant des catégories spéciales G et "G40". Ce recours a été rejeté le 8 novembre 2018 par la IIIe Cour administrative du Tribunal cantonal de Fribourg.
C.
Par acte du 7 janvier 2019, A._ forme un recours en matière de droit public contre cet arrêt, concluant à son annulation et au retrait de son permis de conduire pour une durée indéterminée pour les catégories, sous-catégories et catégories spéciales, à l'exception des catégories spéciales G et "G40". A titre subsidiaire, il demande le renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision. Il requiert également l'octroi de l'effet suspensif.
Invitée à se déterminer, la CMA a conclu au rejet du recours en se référant à sa décision, à l'arrêt attaqué et aux pièces du dossier. Quant à l'autorité précédente, elle a renvoyé à ses considérants. L'Office fédéral des routes (OFROU) a conclu au rejet du recours, se référant à la décision entreprise.
Par ordonnance du 24 janvier 2019, le Président de la Ire Cour de droit public a admis la demande d'effet suspensif, le recourant étant dès lors autorisé à conduire les véhicules des catégories G et "G40" pour les courses agricoles nécessaires à son exploitation.

Considérant en droit :
1.
La voie du recours en matière de droit public, au sens des <ref-law>, est en principe ouverte contre une décision prise en dernière instance cantonale (art. 86 al. 1 let. d LTF) au sujet d'une mesure administrative de retrait du permis de conduire, aucune des exceptions mentionnées à l'<ref-law> n'étant réalisée. Déposé en temps utile (art. 45 al. 1, 46 al. 1 let. c et 100 al. 1 LTF) et en la forme prévue (<ref-law>) par le destinataire de l'arrêt attaqué qui a un intérêt digne de protection à l'annulation ou à la modification de celui-ci (<ref-law>), le présent recours est recevable.
2.
Le recourant se plaint tout d'abord d'un établissement arbitraire des faits. Il reproche à l'autorité précédente d'avoir considéré que, compte tenu de la grande taille de son entreprise et du nombre d'employés, il ne lui serait pas impossible d'organiser différemment son exploitation, du moins à partir de la prochaine année de culture.
2.1. Une décision n'est pas arbitraire, au sens de l'art. 9 Cst., du seul fait qu'elle apparaît discutable ou même critiquable; il faut qu'elle soit manifestement insoutenable, et cela non seulement dans sa motivation mais aussi dans son résultat. Tel est le cas lorsque l'autorité ne prend pas en compte, sans aucune raison sérieuse, un élément propre à modifier la décision, lorsqu'elle se trompe manifestement sur son sens et sa portée, ou encore lorsque, en se fondant sur les éléments recueillis, elle en tire des constatations insoutenables (<ref-ruling> consid. 1.1 p. 503 et les arrêts cités).
2.2. En l'espèce, six des employés - dont deux détenant un permis de conduire de la catégorie B - du recourant ont été engagés pour une durée déterminée; celle-ci est d'ailleurs arrivée à échéance au plus tard le 31 octobre 2018 (cf. le récapitulatif des employés 2018 [pièce 5] et les contrats de travail produits devant l'instance précédente [pièce 6]). Sous cet angle, il ne semble pas arbitraire de considérer que le recourant serait donc en mesure de recruter des travailleurs bénéficiant du permis de conduire adéquat, respectivement d'expériences en matière de conduite de véhicules agricoles. Si le recourant prétend ensuite n'avoir pas les moyens d'engager ce type de personnel eu égard à la perte résultant de l'exercice 2017, il n'expose pas, chiffres à l'appui, en quoi l'expérience demandée entraînerait une augmentation - notamment dans une telle proportion - des salaires qu'il peut offrir, par exemple en application d'une convention collective.
En tout état de cause, la détention du permis de la catégorie B autorise notamment à conduire des véhicules de la catégorie G dont la vitesse maximale n'excède pas 30 km/h (cf. art. 4 al. 1 en lien avec l'art. 3 al. 3 de l'ordonnance du 27 octobre 1976 réglant l'admission des personnes et des véhicules à la circulation routière [OAC; RS 741.51]), le défaut d'expérience préalable n'apparaissant ainsi pas déterminant pour exclure toute conduite future de ce type de véhicule par les détenteurs d'un permis de cette catégorie. Le recourant ne prétend enfin pas ne disposer que de véhicules limités à 40 km/h, soit ceux requérant un cours de conduite (cf. <ref-law>).
Partant, l'autorité précédente n'a pas procédé de manière arbitraire en retenant l'hypothèse que le recourant pourrait organiser différemment la gestion de son exploitation, notamment lors de l'engagement des travailleurs saisonniers, et ce grief peut être écarté.
3.
Le recourant ne remet pas en cause les faits - dont ses antécédents - ayant permis aux autorités précédentes de considérer que les conditions d'application de l'art. 16b al. 2 let. e LCR étaient réalisées. Le Tribunal fédéral est donc lié sur ces questions par l'arrêt entrepris (<ref-law>); il ne saurait au demeurant statuer au-delà des conclusions prises par le recourant (<ref-law>).
Le recourant reproche à l'autorité précédente d'avoir étendu la mesure de retrait de son permis aux catégories spéciales G et "G40"; ce faisant, elle violerait le principe de proportionnalité en ne tenant pas compte que le retrait de sécurité opéré reposerait uniquement sur une présomption irréfragable de son inaptitude à la conduite, qu'il ne pourrait pas commettre des excès de vitesse avec des véhicules agricoles limités à 30 km/h ou 40 km/h, qu'il n'aurait jamais réalisé d'infraction avec de tels véhicules en quarante-quatre ans de conduite et qu'il ne les utiliserait de plus que dans le cadre de son activité d'agriculteur. Le recourant soutient que ce principe serait d'autant plus violé que la cour cantonale n'aurait pas pris la peine d'examiner la possibilité d'assortir de conditions la conduite des véhicules des catégories spéciales G et "G40", ce qui aurait constitué une mesure moins incisive.
3.1. S'agissant de la portée à donner à un retrait de permis, l'<ref-law> prévoit que le retrait du permis d'élève conducteur ou du permis de conduire d'une catégorie ou d'une sous-catégorie entraîne le retrait du permis d'élève conducteur et du permis de conduire de toutes les catégories, de toutes les sous-catégories et de la catégorie spéciale F. L'autorité compétente pour prononcer le retrait peut notamment combiner le retrait du permis d'élève conducteur ou du permis de conduire d'une catégorie ou d'une sous-catégorie avec le retrait du permis de conduire des catégories spéciales G et M (<ref-law>). Selon l'<ref-law>, afin d'éviter les conséquences d'une rigueur excessive, le retrait du permis de conduire peut être décidé pour une durée différente selon les catégories, sous-catégories ou catégories spéciales sous réserve d'observer la durée minimale fixée par la loi, si, notamment, le titulaire du permis :
a. a commis l'infraction justifiant le retrait avec un véhicule automobile dont il n'a pas besoin pour exercer sa profession, et
b. jouit d'une bonne réputation en tant que conducteur du véhicule de la catégorie, sous-catégorie ou catégorie spéciale pour laquelle il s'agit d'abréger la durée du retrait.
3.2. En l'occurrence, le retrait du permis de conduire du recourant se fonde sur l'art. 16b al. 2 let. e LCR, soit un retrait de sécurité dont le but est d'exclure de la circulation un conducteur multirécidiviste jugé inapte à la conduite (<ref-ruling> consid. 3.4.2 p. 104). Ce type de retrait est généralement étendu pour des raisons évidentes de protection de la circulation à toutes les catégories, sous-catégories et catégories spéciales de permis mentionnées à l'<ref-law> (arrêt 1C_531/2017 du 13 avril 2018 consid. 2.2 qui rappelle également que la doctrine majoritaire plaide pour une extension de cette mesure à toutes les catégories, cf. BUSSY/RUSCONI/JEANNERET/KUHN/MIZEL/ MÜLLER, Code suisse de la circulation routière commenté, 4e éd. 2015, n° 3.7 ad <ref-law>; CÉDRIC MIZEL, Droit et pratique illustrée du retrait du permis de conduire, 2015, § 17 let. g, p. 126 s. et § 75 p. 553; RÜTSCHER/D'AMICO, in NIGGLI/PROBST/WALDMANN [édit.], Basler Kommentar, Strassenverkehrsgesetz, 2014, n. 11 ad <ref-law>; contra : PHILIPPE WEISSENBERGER, Kommentar Strassenverkehrsgesetz und Ordnungsbussengesetz, 2e éd. 2015, n° 18 ad <ref-law>, lequel considère que le retrait des catégories spéciales [G et M] nécessite une motivation expresse).
La cour cantonale n'a cependant pas limité son examen au rappel de ce principe, mais a procédé à la vérification de la pesée des intérêts effectuée par la CMA. La juridiction précédente a ainsi relevé les éléments pouvant entrer en considération dans le cas d'espèce, à savoir les infractions en cause - qui ne se limitent pas à des excès de vitesse (inattention, vitesse inadaptée, perte de maîtrise et refus de priorité) -, les faits en lien avec l'avertissement sévère de 2014 (s'être arrêté à un endroit gênant les autres usagers de la route), le défaut d'antécédents en matière de conduite de véhicule agricole et la nécessité professionnelle du recourant à pouvoir conduire de tels véhicules. Elle a ensuite considéré qu'aucune circonstance ne justifiait de déroger au principe rappelé ci-dessus, à savoir que le retrait du permis de sécurité s'applique à toutes les catégories de véhicules, y compris celles spéciales.
Cette appréciation ne prête pas le flanc à la critique, notamment quant au poids donné à certains éléments - en particulier la sécurité - par rapport à d'autres, dont le défaut d'infraction au volant d'un véhicule agricole. Le recourant ne prétend en outre pas que des circonstances auraient été omises lors de la pesée des intérêts. Il ne soutient pas non plus qu'une partie des infractions réalisées - y compris celle en lien avec l'avertissement sévère de 2014 - ne pourrait pas être effectuée avec un véhicule agricole, en particulier lorsque celui-ci circule, avec peut-être une vitesse limitée, sur le réseau routier "public" ou "agricole". S'il affirme que des conditions pourraient être assorties à la conduite de tels véhicules, il n'en a proposé aucune dans son mémoire cantonal (cf. p. 16 s. de cette écriture) et ne soutient pas que celle envisagée dans un arrêt cantonal vaudois (circulation uniquement sur les terres agricoles exploitées) serait adaptée à son propre cas, reconnaissant en effet devoir circuler, même si peut-être que "brièvement[,] sur des routes publiques" (cf. notamment ad 3 p. 6 et p. 14 de son mémoire cantonal et p. 32 de son recours fédéral). Eu égard au but du retrait du permis dans le cas d'espèce, on ne saurait dès lors reprocher à l'autorité précédente d'avoir fait primer la sécurité des autres usagers de la route.
Partant, la cour cantonale pouvait, sans violer le principe de proportionnalité ou faire preuve d'arbitraire, confirmer l'extension du retrait de sécurité du permis de conduire du recourant aux catégories spéciales G et M (<ref-law>).
4.
Il s'ensuit que le recours est rejeté.
Le recourant, qui succombe, supporte les frais judiciaires (<ref-law>). Il n'est pas alloué de dépens (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
Les frais judiciaires, fixés à 2'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
3.
Il n'est pas alloué de dépens.
4.
Le présent arrêt est communiqué au mandataire du recourant, à la Commission des mesures administratives en matière de circulation routière de l'État de Fribourg, à la IIIe Cour administrative du Tribunal cantonal de l'État de Fribourg et à l'Office fédéral des routes.
Lausanne, le 23 avril 2019
Au nom de la Ire Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Chaix
La Greffière : Kropf