Fatti:
A.
La Sezione del lavoro del Cantone Ticino con decisione del 18 agosto 2017, confermata su opposizione il 21 dicembre 2017, ha negato ad A._, nato nel 1984, il diritto alle indennità di disoccupazione dal 1° luglio 2017. L'amministrazione ha considerato che A._ fosse residente in Italia, ove viveva con la famiglia.
B.
Il Tribunale delle assicurazioni con giudizio del 28 gennaio 2019 ha respinto il ricorso di A._ contro la decisione su opposizione.
C.
A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede l'annullamento del giudizio cantonale e il riconoscimento in via principale del diritto alle indennità di disoccupazione dal 1° luglio 2017, subordinatamente dal 1° novembre 2017 e in via ulteriormente subordinata dal 20 novembre 2017.
Chiamati a pronunciarsi la Sezione del lavoro mette in evidenza alcuni aspetti senza formulare una vera conclusione, mentre la Corte cantonale rinuncia a presentare osservazioni.

Diritto:
1.
1.1. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, conformemente a quanto stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Pur applicando d'ufficio il diritto (<ref-law>), tenuto conto dell'esigenza di motivazione posta dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, il Tribunale federale esamina solamente le censure sollevate (<ref-ruling> consid. 2.2 pag. 550), mentre non è tenuto a vagliare, come lo farebbe un'autorità di primo grado, tutte le questioni giuridiche che si pongono, se queste ultime non sono (più) debitamente presentate in sede federale (<ref-ruling> consid. 1.4.1 pag. 254). Per quanto attiene invece all'accertamento e all'apprezzamento dei fatti operati dal giudice precedente, esso può essere censurato unicamente se è avvenuto in modo manifestamente inesatto, ovvero arbitrario (<ref-ruling> consid. 4.3 pag. 62), oppure in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> e se l'eliminazione del vizio può essere determinante per l'esito del procedimento (<ref-law>).
1.2. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto, ovvero arbitrario (<ref-ruling> consid. 4.3 pag. 62), oppure in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'<ref-law> sarebbero realizzate (cfr. <ref-ruling> consid. 1.5 pag. 68 con riferimento).
1.3. Nella procedura di ricorso al Tribunale federale possono essere addotti nuovi fatti e nuovi mezzi di prova soltanto se ne dà motivo la decisione dell'autorità inferiore (<ref-law>). I documenti presentati dal ricorrente con una datazione posteriore al giudizio impugnato sono d'acchito inammissibili (lettera del 12 febbraio 2019 di conferma di un figlio presso le scuole medie e lettera del 13 febbraio 2019 del direttore delle scuole comunali per l'iscrizione degli altri due figli), essendo nova in senso proprio (<ref-ruling> consid. 3.2.2.2 pag. 548; <ref-ruling> consid. 3.1.2 pag. 123). La possibilità eccezionale secondo l'<ref-law> di offrire nuove prove dinanzi al Tribunale federale non è in ogni caso data per presentare fatti che non sono stati annessi nella sede precedente, ma erano a disposizione dell'insorgente. Il modulo doganale per l'imposizione di masserizie di trasloco del 20 settembre 2018, con i timbri doganali del 2 e dell'8 ottobre 2018 e la dichiarazione di arrivo nel Comune di Y._ del 4 ottobre 2018 non possono essere considerati. Non avendo presentato tali documenti in sede cantonale, il ricorrente non può più prevalersene in questa sede. Oltretutto, egli nemmeno spiega per quale ragione sia stato impedito di farlo.
2.
Oggetto del contendere è sapere se il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha violato il diritto federale, confermando la decisione su opposizione che ha negato la residenza in Svizzera dell'assicurato.
3.
3.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni in modo oltremodo diffusa, richiamati lo svolgimento del processo, le disposizioni legali applicabili e la prassi ha accertato che il ricorrente, di nazionalità italiana e in possesso di un permesso B rilasciato nel gennaio 2013 e di un permesso C da novembre 2017, dall'agosto 2012 è stato alle dipendenze della società B._ SA con contratti di durata determinata, segnatamente da luglio 2014 a giugno 2017 con uno stipendio mensile di fr. 7'000.-. Per fine giugno 2017 la società B._ SA ha terminato le relazioni contrattuali con il ricorrente. Il 20 giugno 2017 egli si è iscritto in disoccupazione con effetto dal 1° luglio 2017. Il 27 giugno 2017 ha avuto luogo il primo colloquio di consulenza all'Ufficio di collocamento in cui l'assicurato ha affermato, benché fosse sua intenzione trasferire la famiglia in Svizzera, che sua moglie e i tre figli abitavano in Italia (in una villetta di proprietà di sette locali e mezzo) ed egli si recava da loro una volta la settimana. La Corte cantonale ha riferito che il 19 luglio 2017 il ricorrente è stato sentito dalla Sezione del lavoro del Cantone Ticino. In tale occasione, l'assicurato ha comunicato di aver sottoscritto un contratto dal 10 luglio 2017 con C._ per fr. 3'600.- mensili, oltre ai premi. L'occupazione presso la società B._ SA era il primo lavoro in Svizzera. Il ricorrente ha dichiarato altresì che quando era a U._ abitava in un appartamento di 3.5 locali in via V._ per fr. 600.- mensili, pagati direttamente dalla società B._ SA. Egli ha ribadito la residenza in Italia della famiglia, ove peraltro vivono in un appartamento adiacente i suoceri.
Il ricorrente ha poi precisato che erano i famigliari a raggiungerlo in Svizzera e non l'inverso. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha osservato che il 30 novembre 2017 l'Ufficio controllo abitanti di U._ _ ha registrato l'arrivo della moglie del ricorrente e dei tre figli in via V._. La Corte cantonale ha concluso che l'insorgente non ha concretizzato un legame con il Ticino, tale da poterlo considerare il suo luogo di residenza, centro non solo di relazioni professionali, ma anche di relazioni personali. I giudici ticinesi hanno poi considerato che il cambiamento di versione relativamente ai rientri in Italia fosse stato indotto dalla stessa amministrazione, che aveva messo al corrente l'assicurato nell'ambito dell'idoneità al collocamento. La Corte cantonale ha rilevato alcune incongruenze sull'appartamento di via V._, ossia sulla piantina dello stesso e sull'assenza di un contratto di fornitura dell'elettricità a nome del ricorrente. Il Tribunale delle assicurazioni ha sottolineato che non è stata effettuata alcuna importazione di masserizie e che i mobili nell'appartamento di via V._ sono insufficienti per arredare l'abitazione di una famiglia di cinque persone. Inoltre, i figli hanno continuato a frequentare le scuole in Italia. Posto che l'inizio delle lezioni era alle ore 8.15, i giudici hanno ritenuto alquanto improbabile che i figli effettuassero giornalmente le trasferte. L'abitazione in Italia non è stata peraltro venduta. Irrilevante è stata ritenuta l'iscrizione in D._ Sagl. Anche l'iscrizione all'anagrafe e censimento degli italiani all'estero (AIRE) non è stata ritenuta determinante per la residenza effettiva in Svizzera. In definitiva, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha considerato l'esigenza della residenza in Svizzera come non adempiuta.
3.2. Il ricorrente, presentate le sue conclusioni e gli aspetti di ordine, censura una violazione dell'art. 8 cpv. 1 lett. c LADI, poiché deve essergli riconosciuta la residenza in Svizzera. Egli riporta innanzitutto quanto ha deciso l'amministrazione. Egli lamenta che non si sia dato peso al permesso C conferitogli dall'autorità degli stranieri e al ricongiungimento famigliare. Rimprovera alla Corte cantonale di non aver tenuto conto della documentazione presentata. Da qui ritiene che le argomentazioni poste al giudizio impugnato siano arbitrarie e recisamente contestabili. Non è vero che la situazione abitativa del ricorrente non è chiara, figurando i piani agli atti. Irrilevante è altresì chi sia stato il conduttore effettivo e chi abbia pagato concretamente la locazione. Il ricorrente ritiene che la Corte cantonale abbia anche dato un peso eccessivo all'effettivo luogo di scolarizzazione dei figli. Semplicemente si voleva fare terminare loro l'anno scolastico. La distanza tra U._ e X._ è peraltro di 15 km: vi sono studenti che fanno tragitti ben più lunghi come i liceali residenti in Alta Leventina e che ogni giorno si recano a Bellinzona. La conclusione della Corte cantonale sarebbe quindi arbitraria. L'assicurato sottolinea ancora che nel novembre 2017 tutta la famiglia ha effettivamente traslocato a U._ in un appartamento ammobiliato messo a disposizione dalla società B._ SA, precedentemente condiviso con altre due persone. È quindi normale che mobilio ed effetti personali non abbiano fatto subito oggetto di un trasloco in quanto tale. Ad ogni modo il 20 settembre 2018 la dichiarazione doganale è stata rilasciata. Traendo le corrette conclusione da tutto quanto precede, alla luce di un apprezzamento dei fatti arbitrario, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha pertanto ingiustamente negato al ricorrente le indennità di assicurazione.
4.
4.1. L'assicurato ha diritto all'indennità di disoccupazione, se, fra l'altro, risiede in Svizzera (art. 8 cpv. 1 lett. c LADI). In deroga all'<ref-law>, il quale disciplina il domicilio e la dimora abituale, gli stranieri senza permesso di domicilio sono considerati residenti in Svizzera, fintanto che vi dimorano in virtù di un permesso di dimora per l'esercizio di un'attività lucrativa o in virtù di un permesso stagionale (<ref-law>). Questo concetto di residenza, basato sul principio del divieto di esportazione di prestazioni, vuole una residenza effettiva in Svizzera, così come l'intenzione di conservarla durante un certo periodo e di farne, durante questo tempo, il centro delle proprie relazioni personali. In tal senso, la presenza di sole relazioni professionali, ancorché molto intense, con la Svizzera non sono sufficienti. La nozione di residenza secondo la LADI ha un carattere autonomo e si distingue sia dal domicilio civile (<ref-law> e 23 CC) sia dalla dimora abituale (<ref-law>) sia ancora dal domicilio secondo la legislazione sugli stranieri (<ref-ruling> consid. 2a pag. 466 seg.). Determinanti ai fini del giudizi sono gli aspetti oggettivi e non quelli soggettivi, segnatamente l'intenzione della persona assicurata (sentenza 8C_60/2016 del 9 agosto 2016 consid. 2.4.2).
4.2. Il presupposto della residenza in Svizzera non può essere ammesso o negato a priori o stabilito in maniera astratta, ma può essere data una risposta unicamente prendendo in considerazione le prove e le circostanze del singolo caso. Per prassi invalsa, il giudice deve dare più peso alle prime dichiarazioni, le quali sono espresse in generale in un momento in cui la persona interessata non è ancora cosciente delle conseguenze giuridiche (cosiddette dichiarazioni della prima ora; <ref-ruling> consid. 5.2 pag. 594 seg.).
4.3. Per prassi invalsa, giova ricordare che la decisione su opposizione limita temporalmente il potere cognitivo del giudice delle assicurazioni sociali e del Tribunale federale (<ref-ruling> consid. 3.1.1 pag. 220). Nella misura in cui il ricorrente, si riferisce a fatti o circostanze posteriori l'emanazione della decisione su opposizione, ossia il 21 dicembre 2017, le sue censure cadono nel vuoto.
4.4. Invano, il ricorrente contesta gli accertamenti svolti dalla Corte cantonale. Egli mette in luce soltanto alcuni elementi, sorvolando su altri, come se il Tribunale federale fosse un'autorità di appello, che può rivedere liberamente i fatti. È peraltro lo stesso ricorrente ad aver affermato in occasione del primo colloquio del 27 giugno 2017, verosimilmente non ancora pienamente cosciente delle conseguenze giuridiche (consid. 4.2), di rientrare in Italia, luogo di residenza della famiglia. Non ci sono ragioni per non ritenere attendibile questa dichiarazione. Non solo, benché avesse espresso l'intenzione di trasferirsi in Svizzera con la famiglia, egli stesso ha ammesso che l'attività dalla società B._ SA è stata la prima attività professionale in Svizzera. Ad ogni modo, il giudice delle assicurazioni sociali non è vincolato dalle decisioni rese in materia di diritto degli stranieri. La concessione di un determinato permesso è soltanto un elemento, che deve essere corroborato però da altri elementi oggettivi concordanti. Effettivamente, ancora nel proprio ricorso al Tribunale federale, l'insorgente non ha chiarito del tutto la propria situazione abitativa. Anche ammettendo che l'appartamento di via V._ sia sempre stato il medesimo, lo stesso era intestato alla società B._ SA e ammobiliato. Inoltre, inizialmente era condiviso con altre due persone. Anche dal 30 novembre 2017, quando tutta la famiglia (di cinque componenti) si sarebbe riunita a U._, si trattava pur sempre di un appartamento di tre locali e mezzo, rispetto alla villetta di sette locali e mezzo in Italia, ove peraltro i figli frequentavano le scuole. Si può quindi concludere che il ricorrente all'epoca della decisione su opposizione non volesse (ancora) trasferire la sua residenza in Svizzera e neanche volesse mantenerla per un certo periodo. In base ai fatti apprezzati in maniera non manifestamente inesatta, il Tribunale cantonale delle assicurazioni non ha pertanto violato il diritto federale, confermando la decisione su opposizione che ha negato al ricorrente il diritto alle indennità di disoccupazione (art. 8 cpv. 1 lett. c LADI).
5.
Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha esaminato anche se il ricorrente potesse ottenere le prestazioni in base alle disposizioni del diritto internazionale, segnatamente in virtù dell'accordo sulla libera circolazione delle persone fra Unione europea e Svizzera. Non figurando nel ricorso alcuna censura alle diffuse considerazioni del giudizio cantonale (<ref-law>; consid. 1.1), non occorre riesaminare la questione in questa sede.
6.
Ne segue che il ricorso deve essere respinto. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
3.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).