Faits :
A.
A._ fait l'objet d'une procédure pénale menée par le Ministère public valaisan, représenté par le Procureur général Jean-Pierre Gross (ci-après : l'ancien Procureur général) jusqu'à sa retraite et, dès le 1er octobre 2013, par son successeur Nicolas Dubuis (ci-après : le Procureur général). Dans ce cadre, sont notamment parties plaignantes B._ SA et la Masse en faillite A._; l'avocat Philippe Loretan représente la première précitée, tandis que la seconde est défendue par l'avocat Christian Favre.
A la suite de l'appel formé contre le jugement du 31 juillet 2012 du Tribunal de IIe arrondissement pour le district de Sion, A._ a été reconnu coupable, le 24 février 2014, de gestion déloyale qualifiée (art. 158 ch. 1 al. 1 et 3 CP), de banqueroute frauduleuse (<ref-law>) et de faux dans les titres (<ref-law>); il a été condamné à une peine privative de liberté d'ensemble de 36 mois - incluant les sept mois d'emprisonnement avec sursis prononcés à son encontre le 10 décembre 2003 - sous déduction de la détention avant jugement subie du 21 juin au 20 septembre 2004, peine assortie d'un sursis partiel à concurrence de onze mois. Les prétentions civiles de B._ SA ont été confirmées à cette occasion à concurrence de 798'929 fr. 45, plus intérêts. Le 23 novembre 2015, le Tribunal fédéral a notamment admis partiellement le recours de A._ et a renvoyé la cause à l'autorité cantonale pour nouvelle décision en ce qui concernait l'infraction de banqueroute frauduleuse (cause 6B_310/2014 et 6B_311/2014).
Par ordonnance du 23 février 2016, le Président ad hoc de la Cour pénale II du Tribunal cantonal a accordé l'assistance judiciaire à A._ pour la procédure d'appel P_ _ _, lui désignant l'avocat Nicolas Rouiller en qualité de défenseur d'office, avec effet au 11 décembre 2015.
Par jugement du 17 novembre 2016, le Tribunal cantonal a reconnu A._ coupable de gestion déloyale qualifiée (art. 158 ch. 1 al. 1 et 3 CP), de banqueroute frauduleuse (<ref-law>) et de faux dans les titres (<ref-law>), le condamnant à une peine privative de liberté d'ensemble de 36 mois - incluant les sept mois d'emprisonnement avec sursis prononcés le 10 décembre 2003 à son encontre - sous déduction de la détention avant jugement subie du 21 juin au 20 septembre 2004. Le 8 janvier 2019, le Tribunal fédéral a admis partiellement le recours formé par A._ le 30 janvier 2017, a annulé le jugement entrepris s'agissant de la peine - à réexaminer sous l'angle du principe de célérité - et a renvoyé la cause à l'autorité cantonale (causes 6B_122/2017 et 6B_134/2017). En particulier, le Tribunal fédéral n'a pas examiné plus en avant les critiques de A._ fondées sur ses impressions de partialité à son encontre de la part des Procureurs généraux Gross et Dubuis (cf. le consid. 3 de l'arrêt précité).
Le 28 janvier 2019, A._ a requis la récusation du Procureur général, ainsi que celle de l'ancien Procureur général, sur la base des art. 56 let. f et 57 CPP. Le 13 février 2019, respectivement le 19 suivant, le Procureur général et l'ancien Procureur général se sont déterminés. Les avocats Loretan et Favre ont fait de même les 28 février et 8 mars 2019. A._ a déposé des observations les 22, 25 mars, 9 et 10 avril 2019; dans les premières précitées, le requérant a en particulier sollicité des mesures d'instruction complémentaires, à savoir notamment l'audition des avocats C._ et D._, une nouvelle interpellation du Procureur général, notamment sur l'échange d'éventuels messages de tous ordres avec l'avocat Loretan, sur la réalisation d'éventuels contacts professionnels ou non (même avec des proches) également avant et jusqu'à la fin 2016 ou encore sur les éventuelles réactions ou démarches du magistrat à la suite des assertions propagées à son encontre par les avocats C._ et D._.
B.
Le 4 juin 2019, le Tribunal cantonal du Valais a rejeté la demande du 28 janvier 2019 dans la mesure où elle était recevable. La cour cantonale a en substance laissé ouverte la question de savoir si la requête du 28 janvier 2019 avait été déposée en temps utile. Elle a ensuite écarté la demande de récusation, faute notamment de relations privées particulières entre le Procureur général - intervenu de plus uniquement au stade des débats d'appel - et l'avocat Loretan, respectivement entre l'ancien Procureur général et l'avocat Favre.
C.
Par acte daté du 5 juillet 2019 et reçu le 9 suivant, A._ forme un recours en matière pénale contre cet arrêt, concluant à l'admission de sa requête du 28 janvier 2019 (ch. II), à la récusation du Procureur général (ch. III), à l'annulation et à la répétition des actes de procédure auquel celui-ci a participé - soit concrètement à l'annulation de la procédure d'appel ayant conduit au jugement d'appel du 24 février 2014 et à sa reprise (ch. IV) -, ainsi qu'à la récusation de l'ancien Procureur général (ch. V), à l'annulation et la répétition des actes de procédure auxquels le précité a participé (ch. VI). Le recourant demande également l'annulation de l'arrêt attaqué en ce qui concerne la requête du 9 avril 2019 et le renvoi de la cause à l'autorité précédente, alternativement sa réforme dans le sens des conclusions III à VI (ch. VII). Subsidiairement, le recourant demande le renvoi de la cause à l'autorité précédente (ch. VIII). Il sollicite aussi l'octroi de l'assistance judiciaire. Le 8 juillet 2019, le recourant a fait déposer par porteur un courrier et une clé USB.
La cour cantonale s'est référée à ses considérants, sans formuler d'observations. L'avocat Loretan, conseil de B._ SA, a renoncé à se déterminer, relevant cependant notamment que l'auteur de l'article produit le 9 avril 2019 était un ex-associé de son étude dont celle-ci avait dû se séparer abruptement. L'ancien Procureur général intimé a en substance renvoyé aux déterminations adressées à l'instance précédente le 18 février 2019. Au nom de la Masse en faillite A._, l'avocat Favre a conclu au rejet du recours; il a produit le bulletin de la session ordinaire de septembre 2001 du Grand Conseil du canton du Valais (volume 29, p. 88 à 97). Dans le délai prolongé au 28 octobre 2019, le recourant a, par courrier daté du même jour et reçu le 30 suivant, persisté dans ses conclusions. Par lettre datée du 30 octobre 2019, reçue le lendemain, il a produit une clé USB. Le 15 novembre 2019, l'avocat Loretan a indiqué n'avoir rien à ajouter et, le 18 suivant, le Procureur général s'est référé à ses déterminations du 17 décembre 2017 déposées devant le Tribunal fédéral, ainsi qu'à celles formées le 13 février 2019 auprès de l'instance précédente, concluant au rejet du recours, faute de motif de récusation.

Considérant en droit :
1.
Le Tribunal fédéral examine d'office sa compétence (<ref-law>) et contrôle librement les conditions de recevabilité des recours qui lui sont soumis (<ref-ruling> consid. 2 p. 241).
1.1. Conformément aux art. 78 et 92 al. 1 LTF, une décision relative à la récusation de membres du Ministère public peut faire immédiatement l'objet d'un recours en matière pénale.
1.2. L'arrêt attaqué a été notifié au recourant le 5 juin 2019 (cf. ad 3 de son recours). Le délai pour recourir au Tribunal fédéral arrivait donc à échéance le vendredi 5 juillet suivant à minuit (art. 48 al. 1 et 100 al. 1 LTF), ce que ne conteste pas le recourant. Le sceau postal de l'enveloppe ayant contenu le recours mentionne le dimanche 7 juillet 2019, le recours étant ainsi présumé tardif (arrêt 6B_157/2020 du 7 février 2020 consid. 2.3 et 2.4).
Il est cependant possible d'établir le dépôt en temps utile dans une boîte postale suisse par d'autres moyens que le sceau postal, notamment en indiquant sur l'enveloppe que l'envoi a été effectué préalablement à l'échéance du délai en présence de témoin (s) (<ref-ruling> consid. 6.1.1 p. 93; <ref-ruling> consid. 2.2 p. 391 s.; arrêts 6B_157/2020 du 7 février 2020 consid. 2.3; 8C_696/2018 du 7 novembre 2018 consid. 3.3 et les nombreux arrêts cités). Cette faculté ne dispense cependant pas l'intéressé de faire valoir les moyens de preuve à cet égard dans le respect du délai de recours (<ref-law>; arrêts 6B_157/2020 du 7 février 2020 consid. 2.3; 8C_696/2018 du 7 novembre 2018 consid. 3.4; AMSTUTZ/ARNOLD, in Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 3e éd. 2018, n° 8a ad <ref-law>; LAURENT MERZ, in Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 3e éd. 2018, n° 24 ad <ref-law>; FLORENCE AUBRY GIRARDIN, in CORBOZ/WURZBURGER/FERRARI/FRÉSARD/AUBRY GIRARDIN, Commentaire de la LTF, 2e 2014, no 46 ad <ref-law>). Or, dans le cas d'espèce, ne figure ni dans le recours du 5 juillet 2019, ni sur l'enveloppe y relative la moindre indication sur les moyens de preuve offerts afin d'établir la recevabilité du recours (arrêt 6B_157/2020 du 7 février 2020 consid. 2.4). On peut dès lors douter que la production uniquement le lundi 8 juillet 2019 d'une clé USB comportant un film censé apporter cette preuve - dans la mesure d'ailleurs où un tel mode de faire serait admissible - suffise pour établir le dépôt en temps utile du mémoire de recours; cela tend en revanche à confirmer que le mandataire du recourant n'ignorait pas que son envoi du 5 juillet 2019 pourrait être tardif. Ces considérations valent d'ailleurs aussi pour les observations datées du 28 octobre 2019, reçues le 30 suivant avec des enveloppes comportant le sceau postal du 29 octobre 2019, respectivement donc de la clé USB envoyée le 30 octobre 2019.
Cela étant, vu l'issue du litige, cette question de recevabilité - respectivement les autres problématiques y relatives - peut rester indécise. Sauf à prendre le risque de voir un recours déclaré irrecevable en raison de son dépôt tardif (arrêt 6B_157/2020 du 7 février 2020 consid. 2.4), le mandataire du recourant ne manquera certainement pas d'être attentif à cette problématique à l'avenir.
1.3. L'avocat Favre a produit au cours de la procédure fédérale une copie des débats relatifs à l'élection en tant que Procureur, puis Procureur général de Jean-Pierre Gross. Il n'est pas établi que ce document ait été produit devant l'instance précédente. Cela étant, cette pièce est en libre accès sur le site officiel du parlement valaisan (https://parlement.vs.ch/sites/parlement/FR/1/docview/15172, consulté le 3 février 2019, à 14h18), constituant ainsi un fait notoire qui peut être pris en compte indépendamment de toute allégation ou démonstration, soit un renseignement qui peut être contrôlé par des publications accessibles à chacun (<ref-ruling> consid. 1.1 et 1.2 p. 383 ss). Le recourant ne développe d'ailleurs aucune argumentation tendant à remettre en cause la production de cette pièce (cf. ad d p. 10 de ses observations du 28 octobre 2019).
2.
Si le recourant se plaint d'une violation de l'<ref-law>, on peine à comprendre quels seraient les éléments qui feraient défaut dans l'arrêt attaqué : en particulier, l'autorité précédente a exposé les faits (p. 2 s.), le droit et les considérations qu'elle en tire (p. 3 ss). En outre, la cour cantonale a fait état des écritures déposées par le recourant, dont celle du 9 avril 2019 (cf. p. 3 de l'arrêt attaqué); l'appréciation qu'elle effectue de ce courrier ("observations") - qui peut ne pas correspondre à celle attendue du recourant ("nouvelle requête de récusation") - ne constitue pas un manquement à l'<ref-law>.
Dénué de pertinence, ce grief peut être écarté.
3.
Le recourant fait grief à l'autorité précédente de n'avoir pas traité son courrier du 9 avril 2019 comme une nouvelle requête de récusation; tel serait cependant le cas et dès lors sa demande aurait dû être transmise au Procureur général intimé pour détermination (<ref-law>). Se référant ensuite à sa demande du 28 janvier 2019, le recourant soutient qu'elle aurait été déposée en temps utile et que les éléments y figurant (passages du livre de C._, Procureur général ayant été le stagiaire et/ou le collaborateur de l'avocat Loretan) démontreraient les rapports étroits existant entre le Procureur général intimé et l'avocat Loretan; cette "amitié très étroite" serait confirmée par des "éléments très concrets" figurant dans l'article du 5 avril 2019 annexé à son courrier du 9 suivant; ce document avait été transmis par l'avocat D._ et publié, à l'attention unique des abonnées, sur le site Internet "xxx". Quant à l'ancien Procureur général intimé, le recourant prétend en substance que ce magistrat devrait son élection à ce poste à l'avocat Favre, lequel présidait alors la Commission de justice du Grand Conseil (COJU), le premier étant ainsi redevable au second.
3.1. Un magistrat est récusable pour l'un des motifs prévus aux art. 56 let. a à e CPP. Il l'est également selon l'art. 56 let. f CPP, "lorsque d'autres motifs, notamment un rapport d'amitié étroit ou d'inimitié avec une partie ou son conseil, sont de nature à le rendre suspect de prévention". Cette disposition a la portée d'une clause générale recouvrant tous les motifs de récusation non expressément prévus aux lettres précédentes. Elle correspond à la garantie d'un tribunal indépendant et impartial instituée par les art. 30 Cst. et 6 CEDH. Elle n'impose pas la récusation seulement lorsqu'une prévention effective du magistrat est établie, car une disposition interne de sa part ne peut guère être prouvée. Il suffit que les circonstances donnent l'apparence de la prévention et fassent redouter une activité partiale du magistrat. Seules les circonstances constatées objectivement doivent être prises en considération. Les impressions purement individuelles d'une des parties au procès ne sont pas décisives (<ref-ruling> consid. 4.3 p. 162; <ref-ruling> consid. 3.2 p. 74).
De jurisprudence constante, des liens d'amitié ou une inimitié peuvent créer une apparence objective de partialité à condition qu'ils soient d'une certaine intensité. En revanche, des rapports de voisinage, des études ou des obligations militaires communes ou des contacts réguliers dans un cadre professionnel ne suffisent en principe pas (<ref-ruling> consid. 4.3 p. 162). En particulier, une relation d'amitié ou d'inimitié entre un juge et un avocat ne constitue un motif de récusation que dans des circonstances spéciales, qui ne peuvent être admises qu'avec retenue; il faudrait qu'il y ait un lien qui, par son intensité et sa qualité, soit de nature à faire craindre objectivement qu'il influence le juge dans la conduite de la procédure et dans sa décision (<ref-ruling> consid. 2.4 p. 5). Plus généralement, pour être à même de trancher un différend avec impartialité, un juge ne doit pas se trouver dans la sphère d'influence des parties (<ref-ruling> consid. 4.3 p. 163).
3.2. S'agissant plus spécifiquement de la récusation d'un représentant du ministère public, il y a lieu de distinguer à quel stade de la procédure celle-ci est demandée. En effet, selon l'<ref-law>, il incombe à cette autorité de conduire la procédure préliminaire et de poursuivre les infractions dans le cadre de l'instruction d'une part, et de dresser l'acte d'accusation et de soutenir l'accusation d'autre part.
Dans la phase de l'enquête préliminaire, ainsi que de l'instruction et jusqu'à la mise en accusation, le ministère public est l'autorité investie de la direction de la procédure (<ref-law>). A ce titre, il doit veiller au bon déroulement et à la légalité de la procédure (<ref-law>). Durant l'instruction il doit établir, d'office et avec un soin égal, les faits à charge et à décharge (<ref-law>); il doit statuer sur les réquisitions de preuves et peut rendre des décisions quant à la suite de la procédure (classement ou mise en accusation), voire rendre une ordonnance pénale pour laquelle il assume une fonction juridictionnelle. Dans ce cadre, le ministère public est tenu à une certaine impartialité même s'il peut être amené, provisoirement du moins, à adopter une attitude plus orientée à l'égard du prévenu ou à faire état de ses convictions à un moment donné de l'enquête. Tout en disposant, dans le cadre de ses investigations, d'une certaine liberté, le magistrat reste tenu à un devoir de réserve. Il doit s'abstenir de tout procédé déloyal, instruire tant à charge qu'à décharge et ne point avantager une partie au détriment d'une autre (<ref-ruling> consid. 3.2.2 p. 179 s.; <ref-ruling> consid. 2.2.1 p. 145).
En revanche, après la rédaction de l'acte d'accusation, respectivement dans le cadre de procédures de recours, le ministère public devient une partie aux débats, au même titre que le prévenu ou la partie plaignante (art. 104 al. 1 let. c CPP). Par définition, il n'est plus tenu à l'impartialité et il lui appartient en principe de soutenir l'accusation (art. 16 al. 2 in fine CPP). A ce stade, ni les art. 29 et 30 Cst., ni l'art. 6 par. 1 CEDH ne confèrent au prévenu une protection particulière lui permettant de se plaindre de l'attitude du ministère public et des opinions exprimées par celui-ci durant les débats (<ref-ruling> consid. 3.2.2. p. 180; arrêt 1B_48/2019 du 28 mai 2019 consid. 3.2); dans ce cadre, le ministère public représente d'ailleurs des intérêts distincts de ceux de la partie plaignante, qu'il n'a pas vocation à défendre, celle-ci ne pouvant donc en principe se plaindre qu'il renonce, le cas échéant, à soutenir l'accusation (ATF <ref-ruling> consid. 2.2.2 p. 146).
3.3. En l'occurrence, dans la mesure où la cour cantonale a traité la requête de récusation au fond, il n'y a pas lieu d'examiner les éléments avancés pour établir le dépôt en temps utile de la requête du 28 janvier 2019.
Sur le fond, il ne peut être reproché à l'autorité cantonale d'avoir considéré qu'une apparence de prévention ne découlait pas de l'intervention d'un procureur général dans une cause complexe dès lors qu'une telle tâche entrait dans ses compétences. Elle a également retenu, sans que cela ne prête le flanc à la critique, que cette appréciation valait d'autant plus qu'il était fait grief aux deux magistrats intimés de favoriser deux parties plaignantes distinctes. Si le recourant semble soutenir que cette dualité ne serait que fictive, c'est le lieu de préciser qu'il n'appartient pas au juge de la récusation de revoir le statut procédural accordés aux parties dans le cadre de l'instruction.
La cour cantonale a ensuite relevé à juste titre qu'on ne saurait déduire l'établissement de relations particulières de l'absence de déterminations de l'un ou l'autre des magistrats intimés, ce que tente encore de faire le recourant au cours de la procédure fédérale vu le défaut, dans un premier temps, de déterminations du Procureur général Nicolas Dubuis (cf. ad 2 p. 9 des observations du 28 octobre 2019). Si le recourant persiste à soutenir qu'il existerait des relations privées régulières entre les deux magistrats intimés et les deux avocats mis en cause, il n'apporte toujours aucun élément, qui, sur un plan objectif, permettrait d'étayer sa thèse à ce propos. Certes, le livre et l'article invoqués sont effectivement en soi des éléments objectifs. Leur contenu rapporte en revanche une appréciation subjective de la part de leurs auteurs relative à certaines circonstances, appréciation qui ne saurait suffire à établir l'apparence d'une prévention des deux magistrats intimés à l'encontre du recourant. Cette conclusion s'impose d'autant plus que les auteurs sont a priori en conflit avec les autorités valaisannes, respectivement avec l'un des avocats concernés par la présente procédure, ce que ne conteste au demeurant pas le recourant.
En tout état de cause, la collaboration entre l'avocat Loretan et le Procureur général intimé a pris fin en 1996, soit de nombreuses années avant l'intervention, au stade de la procédure d'appel et donc en tant que partie au sens de l'art. 104 al. 1 let. c CPP, du second dans la cause concernant le recourant (2013). A ce stade de la procédure, il ne saurait d'ailleurs être fait grief au représentant du Ministère public d'adopter une attitude plus engagée et/ou d'avoir une position - eu égard aux tâches lui incombant (défense des intérêts publics) - pouvant rejoindre à certains égards les thèses avancées par les parties plaignantes; la stratégie choisie par ces dernières et la manière de la mener ne peut d'ailleurs pas non plus être reprochée au Procureur général intimé. Le recourant ne fait au demeurant état d'aucun comportement critiquable du Procureur général intimé au cours des débats, ce que le premier aurait pu, le cas échéant, signaler immédiatement à la direction de la procédure dans le cadre de ses obligations en matière de police de l'audience (<ref-law>). Quant à l'ancien Procureur général, la lecture des débats lors de son élection à ce poste en 2001 suffit pour écarter toute apparence de favorisation : l'avocat Favre, en tant que président de la COJU, a donné le préavis favorable aux cinq candidats à un poste de procureur, relevant uniquement à l'attention des membres du Conseil d'État la répartition géographique à respecter (cf. p. 90 s.); l'avocat Favre a ensuite procédé de même dans le cadre de l'élection au poste de Procureur général, pour lequel un seul candidat était présenté (cf. p. 96).
Eu égard à ces considérations, la cour cantonale pouvait dès lors, sans arbitraire, s'estimer suffisamment renseignée et rejeter, de manière anticipée, les réquisitions de preuve du recourant (dont l'audition de l'avocat Loretan et celles des auteurs des écrits). Pour ce même motif, elle pouvait refuser la transmission aux parties des déterminations spontanées du 9 avril 2019 du recourant, ainsi que de l'article alors annexé. C'est le lieu en outre de relever que le recourant ne met en évidence aucun passage de son courrier du 9 avril 2019 qui laisserait supposer qu'il ne s'agisse pas uniquement d'une détermination complémentaire venant appuyer ses précédentes écritures.
Au vu de ces éléments, la cour cantonale pouvait, sans violer le droit fédéral, rejeter la demande de récusation formée par le recourant à l'encontre des deux magistrats intimés.
4.
Il s'ensuit que le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
Le recourant a demandé l'assistance judiciaire (<ref-law>). Son recours était cependant d'emblée dénué de chances de succès et cette requête doit être rejetée. Il supporte en conséquence les frais judiciaires (<ref-law>). La mandante de l'avocat Favre, qui obtient gain de cause avec l'assistance de ce dernier, a droit à des dépens à la charge du recourant (<ref-law>). Il en va de même de la partie défendue par l'avocat Loretan; vu les déterminations sommaires produites par ce dernier, cette indemnité sera réduite (<ref-law>). Il n'y a pas lieu d'en allouer au Procureur général et à l'ancien Procureur général (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La requête d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 2'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Une indemnité de dépens, fixée à 300 fr., est allouée à B._ SA à la charge du recourant.
5.
Une indemnité de dépens, fixée à 2'000 fr., est allouée à la Masse en faillite A._ à la charge du recourant.
6.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, au mandataire de B._ SA, au conseil de la Masse en faillite A._ et au Tribunal cantonal du canton du Valais.
Lausanne, le 13 mars 2020
Au nom de la Ire Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Chaix
La Greffière : Kropf