Sachverhalt:
A.
Die Staatsanwaltschaft des Kantons Thurgau für Wirtschaftsstraffälle und Organisierte Kriminalität führt gegen A._ eine Strafuntersuchung wegen Verdachts auf ungetreue Geschäftsbesorgung, Urkundendelikte und Konkurs- bzw. Betreibungsdelikte. Er ist (zusammen mit einer weiteren Person) Mitglied des Stiftungsrats der Familienstiftung C._ und fungiert bzw. fungierte zudem als Verwaltungsrat verschiedener Gesellschaften, insbesondere der D._ AG.
Am 15. Mai 2019 stellte A._ bei der Staatsanwaltschaft ein Ausstandsbegehren gegen Oberstaatsanwalt B._. Am 20. Mai 2019 leitete dieser das Gesuch an das Obergericht des Kantons Thurgau weiter und beantragte dessen Abweisung.
Das Obergericht des Kantons Thurgau wies das Ausstandsgesuch mit Entscheid vom 15. August 2019 ab.
B.
Gegen diesen Entscheid gelangt A._ mit Beschwerde vom 3. Oktober 2019 an das Bundesgericht und beantragt die Aufhebung des Entscheids des Obergerichts sowie die Rückweisung der Sache an dieses zwecks Beiladung der Familienstiftung C._ und der D._ AG. Eventualiter sei der obergerichtliche Entscheid aufzuheben und in der Sache zu entscheiden. In prozessualer Hinsicht ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege.
Das Obergericht des Kantons Thurgau beantragt die Abweisung der Beschwerde. Der Beschwerdeführer hält im Rahmen seiner Stellungnahme an seinen Anträgen fest. Das Obergericht verzichtete in der Folge auf weitere Bemerkungen.

Erwägungen:
1.
1.1. Beim angefochtenen Entscheid handelt es sich um einen selbständig eröffneten Zwischenentscheid über ein Ausstandsbegehren in einer Strafsache (vgl. Art. 78 Abs. 1 und Art. 92 Abs. 1 BGG). Das Obergericht des Kantons Thurgau hat als letzte und einzige kantonale Instanz entschieden (vgl. <ref-law> i.V.m. <ref-law>). Als beschuldigte Person ist der Beschwerdeführer gemäss Art. 81 Abs. 1 lit. a und lit. b Ziff. 1 BGG zur Beschwerde befugt. Kein Beschwerderecht kommt hingegen der Familienstiftung C._ und der D._ AG zu. Die Ausführungen des Beschwerdeführers im Rahmen seiner Stellungnahme an das Bundesgericht vermögen daran nichts zu ändern. Nachdem der Beschwerdeführer das Ausstandsbegehren in eigenem Namen gestellt hatte, ist entgegen seiner Auffassung nicht zu beanstanden, dass die erwähnten juristischen Personen im vorinstanzlichen Verfahren keine Möglichkeit zur Teilnahme erhalten haben. Von einer Rückweisung der Sache an die Vorinstanz zwecks Beiladung der Familienstiftung C._ und der D._ AG ist daher abzusehen.
Da die übrigen Sachurteilsvoraussetzungen erfüllt sind, ist auf die Beschwerde grundsätzlich einzutreten.
1.2. Gemäss <ref-law> ist in der Begründung der Rechtsschrift in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt. Sofern der Beschwerdeführer einzelne Erwägungen des angefochtenen Entscheids, insbesondere die Erwägungen 6 und 7, pauschal als unzutreffend bezeichnet, kommt er damit seiner Begründungspflicht nicht nach und ist auf die Beschwerde insoweit nicht einzutreten.
2.
Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz gehe willkürlich und in Verletzung des Legalitätsprinzips davon aus, dass das strafrechtliche Vorverfahren kurz vor seinem Abschluss stehe. Vielmehr befinde es sich in einem " (informellen) Verhandlungsstadium" und stünden sowohl seinerseits wie auch auf Seiten der Staatsanwaltschaft noch diverse Verfahrensschritte bevor. Des Weiteren bringe die Vorinstanz die Reihenfolge der Handlungen durcheinander, womit sie den Sachverhalt offensichtlich unrichtig festgestellt habe.
Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>) und kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen nur berichtigen oder ergänzen, wenn diese offensichtlich unrichtig, d.h. willkürlich, ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). Die beschwerdeführende Partei kann die Feststellung des Sachverhalts unter den gleichen Voraussetzungen beanstanden, wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>).
Mit seinen Vorbringen vermag der Beschwerdeführer keine offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellung durch die Vorinstanz darzutun. Dies gilt insbesondere hinsichtlich der vorinstanzlichen Feststellung, die Untersuchung der (belastenden und entlastenden) Umstände sei abgeschlossen. Der Beschwerdeführer zeigt namentlich nicht auf, dass und gegebenenfalls welche Beweise noch zu erheben wären. Zudem scheint er zu übersehen, dass das offenbar ins Auge gefasste abgekürzte Verfahren einen anderen Ablauf aufweist als das ordentliche Strafverfahren.
3.
3.1. Die Vorinstanz ging vom folgenden, vom Beschwerdeführer unbestrittenen Sachverhalt aus: Die Staatsanwaltschaft hat am 4. Mai 2017 die Grundbuchsperre betreffend die Liegenschaft Nr. 204, Grundbuch U._, aufgehoben. Im Februar 2019 wurde das Grundstück öffentlich versteigert, wobei zu Gunsten der Familienstiftung C._ als Grundpfandgläubigerin ein Erlös verblieb. In der Folge hat der Beschwerdegegner dem Beschwerdeführer am 30. April 2019 folgenden Vorschlag unterbreitet: "Ich lasse die Überweisung an die C._ zu und Herr A._ bringt den entsprechenden Betrag dem Betreibungsamt V._". Der Beschwerdeführer hat darauf am 3. Mai 2019 geantwortet, er dürfe als Stiftungsrat der Familienstiftung C._ nicht ohne Rechtsgrund deren Vermögenswerte zur Befriedigung seiner (eigenen) Gläubiger oder solcher von anderen Gesellschaften verwenden. Der Erlös sei der Familienstiftung C._ herauszugeben. Darauf hat der Beschwerdegegner am 3. Mai 2019 entgegnet: "Herr A._ ist die C._. Er hat dort seine Erbschaften deponiert." Am 7. und 9. Mai 2019 hat der Beschwerdegegner bezüglich verschiedener Vermögenswerte Beschlagnahmebefehle erlassen.
3.2. Der Beschwerdeführer macht geltend, mit seiner Äusserung "Herr A._ ist die C._. Er hat dort seine Erbschaften deponiert" habe ihn der Beschwerdegegner vorverurteilt, was unzulässig und als Ausdruck seiner Befangenheit im Sinne von <ref-law> zu qualifizieren sei. Dasselbe gelte für den Vorschlag des Beschwerdegegners, fremde Mittel zur Befriedigung Dritter zu verwenden. Mit seinem Hinweis auf eine Beschlagnahme habe dieser zudem seine Machtposition ausgespielt. So hätten die vom Beschwerdegegner anschliessend angeordneten Beschlagnahmen eine Machtdemonstration der Staatsanwaltschaft dargestellt und seien sachlich nicht begründet gewesen. Schliesslich habe der Beschwerdegegner den Entwurf der Anklageschrift für das abgekürzte Verfahren in das Ausstandsverfahren eingebracht, womit er gegen den Grundsatz von Treu und Glauben verstossen habe. Dass die Vorinstanz dieses Arbeitspapier alsdann über weite Strecken zur Grundlage ihres Entscheids gemacht habe, stelle eine krasse Verletzung der Unschuldsvermutung dar.
3.3. Die Ausstandsgründe für die in einer Strafbehörde tätigen Personen sind in <ref-law> geregelt. Zu den Strafbehörden gehören neben den Gerichten (<ref-law>) die Strafverfolgungsbehörden, darunter die Staatsanwaltschaft (<ref-law>). Von den in Art. 56 lit. a-e StPO geregelten besonderen Ausstandsgründen abgesehen (persönliches Interesse an der Strafsache, Vorbefassung in anderer Stellung, persönliche Beziehung zu Parteien usw.), tritt ein Staatsanwalt oder eine Staatsanwältin in den Ausstand, wenn er oder sie "aus anderen Gründen, insbesondere wegen Freundschaft oder Feindschaft mit einer Partei oder deren Rechtsbeistand, befangen sein könnte" (<ref-law>).
Befangenheit eines staatsanwaltlichen Untersuchungsleiters oder einer Untersuchungsleiterin ist nach der Praxis des Bundesgerichts nicht leichthin anzunehmen. Zu bejahen ist sie, wenn nach objektiver Betrachtung besonders krasse oder ungewöhnlich häufige Fehlleistungen der Untersuchungsleitung vorliegen, welche bei gesamthafter Würdigung eine schwere Verletzung der Amtspflichten darstellen und sicheinseitig zulasten einer der Prozessparteien auswirken (<ref-ruling> E. 3.2 S. 74 f.; <ref-ruling> E. 3.2.3 S. 180; Urteil 1B_149/2019 vom 3. September 2019 E. 2.2; je mit Hinweisen). Diesbezüglich sind primär die zur Verfügung stehenden Rechtsmittel gegen beanstandete Verfahrenshandlungen auszuschöpfen (vgl. <ref-ruling> E. 3.2 S. 75; <ref-ruling> E. 3b/bb S. 158 f.; je mit Hinweisen). "Ungeschickte Äusserungen" eines Staatsanwalts oder einer Staatsanwältin kommen als Ausstandsgrund nur in Frage, wenn es sich dabei um eine schwere Verfehlung gegenüber der betroffenen Partei handelt (BGE <ref-ruling> E. 3.2.3 S. 180; <ref-ruling> E. 2d S. 200; <ref-ruling> E. 6 S. 21 f.; je mit Hinweisen).
Will eine Partei den Ausstand einer in einer Strafbehörde tätigen Person verlangen, so hat sie der Verfahrensleitung ohne Verzug ein entsprechendes Gesuch zu stellen, sobald sie vom Ausstandsgrund Kenntnis hat; die den Ausstand begründenden Tatsachen sind glaubhaft zu machen (<ref-law>). Nach der Praxis des Bundesgerichts sind Ausstandsgründe in der Regel innert etwa einer Woche geltend zu machen; ein Zuwarten während mehrerer Wochen ist hingegen nicht zulässig (Urteile 1B_149/2019 vom 3. September 2019 E. 2.3; 1B_357/2013 vom 24. Januar 2014 E. 5.3.3; 1B_499/2012 vom 7. November 2012 E. 2.3; je mit Hinweisen).
3.4. Die Äusserung "Herr A._ ist die C._. Er hat dort seine Erbschaften deponiert" lässt für sich alleine nicht darauf schliessen, dass der Beschwerdegegner den Beschwerdeführer in strafrechtlicher Hinsicht für schuldig hält. Einem Vergleich mit der im - vom Beschwerdeführer vorgebrachten - BGE <ref-ruling> zu beurteilenden Aussage des Staatsanwalts, "Sie waren immer gut, nicht nur als Betrüger, sondern auch als Zahntechniker", hält sie daher nicht Stand. Zwar hat der Beschwerdegegner sowohl bei seinem Vorschlag betreffend Verwendung des Erlöses aus der Liegenschaftsverwertung als auch bei seiner Äusserung nicht klar zwischen dem Beschwerdeführer, der Familienstiftung C._ und der D._ AG unterschieden. Jedoch ist darin vorliegend weder eine besonders krasse Fehlleistung im oben genannten Sinn (vgl. E. 3.3) noch eine mit Blick auf <ref-law> relevante Voreingenommenheit des Beschwerdegegners gegenüber dem Beschwerdeführer zu erblicken. Dass der Beschwerdegegner einseitig ermitteln oder nur ihn belastende Beweismittel berücksichtigen würde, macht der Beschwerdeführer denn auch nicht geltend. Zudem liegt gemäss den Ausführungen der Vorinstanz seit dem 27. Februar 2018 ein Entwurf der Anklageschrift vor, deren damals aktuellste Fassung vom 6. Juni 2019 im Rahmen des Schriftenwechsels vor der Vorinstanz eingereicht wurde. Er wurde mit Blick auf ein abgekürztes Verfahren erstellt und war Gegenstand der zwischen dem Beschwerdeführer und dem Beschwerdegegner seit Februar 2018 geführten Korrespondenz. Daraus - wie im Übrigen auch aus der Beschwerdeschrift - ergibt sich, dass sich der Beschwerdeführer der Durchführung eines abgekürzten Verfahrens offenbar nicht grundsätzlich widersetzt. Der Anschein der Befangenheit bzw. ein Verstoss des Beschwerdegegners gegen die Unschuldsvermutung ist unter diesen Umständen zu verneinen. Ebensowenig ist ersichtlich, dass die Vorinstanz die Unschuldsvermutung verletzt hätte oder dass sie den Entwurf der Anklageschrift über weite Strecken zur Grundlage ihres Entscheids gemacht hätte, wie dies der Beschwerdeführer geltend macht. Über die Rechtmässigkeit der Beweiserhebung ist schliesslich nicht im vorliegenden Ausstandsverfahren zu entscheiden (vgl. oben E. 3.3).
Es gibt keine Anhaltspunkte dafür, dass die drei im Mai 2019 angeordneten Beschlagnahmen eine reine Machtdemonstration des Beschwerdegegners gewesen sein sollen. Zwar ist korrekt, dass sie erst verfügt wurden, nachdem der Beschwerdeführer den Vorschlag des Beschwerdegegners abgelehnt hatte. Jedoch wurden gemäss den vorinstanzlichen Ausführungen auch die Grundbuch- und Kontosperren kurz nacheinander im Januar und Februar 2015 angeordnet. Dies legt den Schluss nahe, dass das zeitliche Zusammenfallen dieser staatsanwaltlichen Anordnungen auf den jeweiligen Stand des Verfahrens zurückzuführen ist, was der Beschwerdegegner im Rahmen seiner Stellungnahme zum Ausstandsbegehren vom 16. Mai 2019 auch entsprechend festhielt. Ein einen Ausstandsgrund setzendes Fehlverhalten des Beschwerdegegners aufgrund dieser Beschlagnahmen ist somit nicht ersichtlich. Was deren Rechtmässigkeit betrifft, so sind diesbezüglich drei Verfahren beim Obergericht des Kantons Thurgau hängig, wie dies sowohl aus dem angefochtenen Entscheid als auch aus der Stellungnahme des Obergerichts an das Bundesgericht hervorgeht.
Soweit der Beschwerdeführer schliesslich rügt, der Beschwerdegegner hätte den Entwurf der Anklageschrift nicht in das Ausstandsverfahren einbringen dürfen, geht aus den kantonalen Akten hervor, dass dieser erst gegen Ende des Schriftenwechsels vor der Vorinstanz eingereicht wurde. Dies, nachdem der Beschwerdegegner von der Vorinstanz aufgefordert wurde, das Aktenverzeichnis des gesamten Verfahrens zuzustellen und zugleich über den aktuellen Stand des Verfahrens zu informieren; aus seiner letzten Eingabe sei zu schliessen, dass sich das Verfahren kurz vor der Anklage befinde. Mit beigefügtem Schreiben machte der Beschwerdegegner sodann darauf aufmerksam, dass es sich zwar um die letzte, aber noch nicht definitive Fassung der Anklageschrift handle. Der Entwurf der Anklageschrift ging damit nach entsprechender Aufforderung, als Beleg für den aktuellen Verfahrensstand an die über das Ausstandsgesuch entscheidende Instanz. Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers ist auch darin kein Fehlverhalten oder eine Voreingenommenheit des Beschwerdegegners zu erblicken. Davon, dass die Vorinstanz den Entwurf über weite Strecken zur Grundlage ihres Entscheids gemacht hätte, wie dies der Beschwerdeführer vorbringt, kann sodann keine Rede sein. Auch eine offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellung im Sinne von <ref-law> ist in diesem Zusammenhang zu verneinen.
3.5. Insgesamt sind damit weder besonders krasse noch ungewöhnlich häufige Fehlleistungen des Beschwerdegegners auszumachen, die eine schwere Verletzung der Amtspflichten darstellen und sich einseitig zu Lasten einer Partei auswirken würden. Die Vorinstanz hat den Anschein der Befangenheit im Sinne von <ref-law> mithin zu Recht und - entgegen den beschwerdeführerischen Vorbringen - nach eingehender Prüfung des Ausstandsgrunds verneint.
4.
Die Beschwerde erweist sich somit als unbegründet und ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens würde der Beschwerdeführer an sich kostenpflichtig (<ref-law>). Er stellt indessen ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege, welches gutzuheissen ist, da die gesetzlichen Voraussetzungen erfüllt sind (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird gutgeheissen.
3.
Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Thurgau schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 28. Februar 2020
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Chaix
Die Gerichtsschreiberin: Dambeck