Sachverhalt:
A.
Gegen A._ persönlich und die Gesellschaften B._ GmbH sowie C._ SA wurde vor einigen Jahren der Konkurs eröffnet. Die Verfahren gegen die beiden Gesellschaften wurden inzwischen eingestellt bzw. abgeschlossen. Noch nicht erledigt ist das vor dem Konkursamt der Region Engiadina Bassa/Val Müstair hängige Konkursverfahren über A._.
Am 13. August 2019 zeigte Rechtsanwalt Angelo Schwizer an, dass er nunmehr A._ vertrete. Er ersuchte um Zustellung sämtlicher Akten der Verfahren in Sachen A._, dessen verstorbener Mutter E._ sowie der Gesellschaften C._ SA und B._ GmbH, jeweils mit Vollständigkeitsbescheinigung. Das Konkursamt der Region Engiadina Bassa/Val Müstair verfügte am 20. August 2019, die Akteneinsichtnahme werde auf der Amtsstelle in Scuol gewährt, das Gesuch um postalische Zustellung der Originalakten werde hingegen abgewiesen. Auf Wunsch könnten die Akten kostenfällig kopiert und zugeschickt werden.
B.
Gegen diese Verfügung erhob A._ am 2. September 2019 Beschwerde beim Kantonsgericht von Graubünden. Er verlangte die Aufhebung der Verfügung. Seinem Rechtsvertreter seien die Akten des laufenden Konkursverfahrens gegen ihn selber sowie der Konkursverfahren gegen die Gesellschaften C._ SA und B._ GmbH unter Ansetzung einer Frist von zehn Tagen zur Retournierung zur Einsicht zuzustellen. Zudem ersuchte er um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das Beschwerdeverfahren.
Das Konkursamt ersuchte mit Vernehmlassung vom 12. September 2019 um Abweisung der Beschwerde. A._ liess sich am 18. September 2019 nochmals vernehmen.
Mit Entscheid vom 15. November 2019 (Verfahren KSK 19 69) wies das Kantonsgericht die Beschwerde ab. Zudem ordnete es an, dass die Kosten des Beschwerdeverfahrens von Fr. 1'500.-- beim Kanton Graubünden verbleiben. Über das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung entschied es mit separater Verfügung vom gleichen Tag (Verfahren KSK 19 70).
C.
Am 2. Dezember 2019 hat A._ (Beschwerdeführer) gegen den Entscheid und die Verfügung vom 15. November 2019 Beschwerde in Zivilsachen an das Bundesgericht erhoben. Das Bundesgericht hat hinsichtlich der Anfechtung des Entscheids das vorliegende Verfahren 5A_992/2019 eröffnet und hinsichtlich der Anfechtung der Verfügung das Verfahren 5A_993/2019. Der Beschwerdeführer verlangt, den angefochtenen Entscheid aufzuheben und das Konkursamt anzuweisen, Akteneinsicht durch Zustellung an seinen Rechtsvertreter unter Ansetzung einer Frist von zehn Tagen zur Retournierung zu gewähren. Allenfalls sei die Sache zur Neubeurteilung an das Kantonsgericht zurückzuweisen. Zudem ersucht er um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren.
Das Bundesgericht hat die Akten beigezogen, aber keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.
Der Beschwerdeführer ersucht darum, seine Beschwerde in einem Urteil zu behandeln. Von einer Vereinigung der gesondert eröffneten Verfahren 5A_992/2019 und 5A_993/2019 sind keine wesentlichen Vorteile zu erwarten, so dass darauf zu verzichten ist. Zur Koordination der Verfahren genügt es, die Beschwerden gleichzeitig durch denselben Spruchkörper zu behandeln.
2.
Gegen den angefochtenen Entscheid ist die Beschwerde in Zivilsachen grundsätzlich zulässig (Art. 72 Abs. 2 lit. a, Art. 74 Abs. 2 lit. c, Art. 75, Art. 76, Art. 90, Art. 100 Abs. 2 lit. a i.V.m. <ref-law>).
Nach <ref-law> ist in der Beschwerdebegründung in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt. Die beschwerdeführende Partei hat in gezielter Auseinandersetzung mit den für das Ergebnis des angefochtenen Entscheides massgeblichen Erwägungen aufzuzeigen, welche Rechte bzw. Rechtsnormen die Vorinstanz verletzt haben soll (<ref-ruling> E. 2 S. 88 f.; <ref-ruling> E. 2 S. 116). Strengere Anforderungen gelten bei Verfassungsrügen, insbesondere etwa der Rüge der willkürlichen Sachverhaltsfeststellung. Bei Verfassungsrügen gilt das strenge Rügeprinzip (<ref-law>).
3.
Das Kantonsgericht hat erwogen, es gehe nicht um die Frage, ob dem Beschwerdeführer bzw. seinem Rechtsvertreter Einsicht in die Akten der fraglichen Verfahren zu gewähren sei, sondern lediglich darum, wie die Einsicht vonstatten gehen solle. Weder aus der Bundesverfassung, noch aus <ref-law> noch aus der - vorliegend gar nicht anwendbaren - ZPO lasse sich ein absoluter Anspruch der Rechtsanwälte ableiten, dass ihnen die Behörden die Verfahrensakten zustellen müssten. Das Auskunftsrecht nach <ref-law> sei auf die persönliche Einsichtnahme und die Aushändigung von Auszügen beschränkt. Die postalische Zustellung der Originalakten in den fraglichen Verfahren stelle für das Konkursamt einen unverhältnismässigen Aufwand dar. Alleine beim Konkursfall C._ SA handle es sich um über zwanzig Ordner Aktenmaterial (E. 2 des kantonsgerichtlichen Entscheids).
4.
4.1. Der Beschwerdeführer scheint vor Bundesgericht zwar nach wie vor davon auszugehen, ihm stehe ein unbedingter Anspruch auf Herausgabe der Akten zu. Auf die ausführliche Auseinandersetzung des Kantonsgerichts mit der Lehre und Rechtsprechung - insbesondere zu <ref-law> - geht er jedoch nicht ein. Damit genügt er seiner Begründungsobliegenheit (oben E. 2) nicht. Am Rande macht er einzig geltend, das Urteil 2C_181/2019 vom 11. März 2019, auf das sich das Kantonsgericht unter anderem gestützt hat, betreffe das Steuerrecht und sei somit nicht einschlägig. Er übergeht dabei, dass die Erwägungen dieses Entscheids teilweise von verfassungsrechtlicher, d.h. allgemeiner Tragweite sind und nicht nur das Steuerrecht betreffen (insbesondere E. 2.2.7 mit Hinweisen). Mangels genügender Auseinandersetzung mit dem angefochtenen Entscheid bleibt es demnach dabei, dass der Beschwerdeführer keinen absoluten Anspruch auf Zusendung der Akten an seinen Rechtsvertreter hat.
4.2. Im Zusammenhang mit dem vom Kantonsgericht als unverhältnismässig erachteten Aufwand für den Versand der Akten macht der Beschwerdeführer Willkür - insbesondere bei der Ermessensausübung - und eine Verletzung des rechtlichen Gehörs geltend.
4.2.1. Zunächst ist auf die Rüge der Verletzung des rechtlichen Gehörs einzugehen. Der Beschwerdeführer wirft dem Kantonsgericht vor, nicht auf alle seine Argumente eingegangen zu sein bzw. die Unverhältnismässigkeit des Aufwands des Konkursamts ungenügend begründet zu haben.
Der Anspruch auf rechtliches Gehör (<ref-law>) verlangt von der Behörde, dass sie die Vorbringen der Betroffenen tatsächlich hört, prüft und in ihrer Entscheidfindung berücksichtigt. Daraus folgt die Verpflichtung der Behörde, ihren Entscheid zu begründen. Dabei ist nicht erforderlich, dass sie sich mit allen Parteistandpunkten einlässlich auseinandersetzt und jedes einzelne Vorbringen ausdrücklich widerlegt. Vielmehr kann sie sich auf die für den Entscheid wesentlichen Punkte beschränken. Die Begründung muss so abgefasst sein, dass sich die betroffene Person über die Tragweite des Entscheids Rechenschaft geben und ihn in voller Kenntnis der Sache an die höhere Instanz weiterziehen kann. In diesem Sinne müssen wenigstens kurz die Überlegungen genannt werden, von denen sich die Behörde hat leiten lassen und auf die sich ihr Entscheid stützt (<ref-ruling> E. 6.1 S. 326; <ref-ruling> E. 9.2 S. 65; <ref-ruling> E. 3.2 S. 270; <ref-ruling> E. 5.2 S. 236).
Der Beschwerdeführer sieht zwei seiner Vorbringen ungenügend berücksichtigt: Einerseits sei das Kantonsgericht nicht darauf eingegangen, dass beim Versand der Akten der C._ SA an seinen Rechtsvertreter kein Zusatzaufwand angefallen wäre, da sie ohnehin versandt worden seien. Andererseits habe das Kantonsgericht den dem Beschwerdeführer bzw. seinem Rechtsvertreter anfallenden Aufwand durch die Einsichtnahme vor Ort nicht berücksichtigt (vgl. zu beiden Punkten auch unten E. 4.2.2). Dass er diese Argumente vor Kantonsgericht überhaupt vorgebracht hat, belegt er jedoch nicht in hinreichend präziser Weise. Selbst wenn er sie vorgebracht hätte, durfte das Kantonsgericht jedoch ohne Verletzung des rechtlichen Gehörs den Entscheid mit dem von ihm für relevant gehaltenen Aspekt, nämlich dem Aufwand des Konkursamts, begründen. Die entsprechende Erwägung ist knapp, aber genügend (vgl. oben E. 3). Ob es den Aufwand des Konkursamts korrekt eingeschätzt hat und ob es auch noch andere Gesichtspunkte hätte berücksichtigen müssen, betrifft nicht das rechtliche Gehör, sondern die Frage, ob seine Beurteilung inhaltlich richtig ist.
4.2.2.
4.2.2.1. Inhaltlich zieht der Beschwerdeführer zunächst den Aufwand, der dem Konkursamt entstehen soll, in Zweifel. Er macht geltend, es lasse sich nicht begründen, dass der Arbeitsaufwand beim Versand wesentlich höher sein soll als bei der Einsicht vor Ort. Der Arbeitsaufwand sei nicht glaubwürdig. Damit stellt er jedoch bloss in appellatorischer Weise seine Sicht der Dinge dar. Dass dem Konkursamt gewisse Aufwände bei beiden Arten der Einsicht anfallen mögen, belegt nicht, dass der Versand für das Konkursamt nicht dennoch insgesamt aufwendiger ist, etwa durch das zusätzlich anfallende Verpacken und den Transport zur Post.
Der Beschwerdeführer macht sodann geltend, es sei nicht ungewöhnlich, dass in komplexen Fällen auch umfangreiche Akten postalisch versandt werden. Wie bereits gesagt (oben E. 4.1), hat es damit sein Bewenden, dass der Beschwerdeführer keinen unbedingten Anspruch auf Zusendung der Akten an seinen Rechtsvertreter hat. Dass das Konkursamt in anderen, aber vergleichbaren Fällen umfangreiche Originalakten zu verschicken pflegt, macht der Beschwerdeführer nicht geltend.
Des Weiteren bringt er vor, die Akten der C._ SA seien sowieso auf Veranlassung des Konkursamts versandt worden, womit eine Zustellung an den Rechtsvertreter ohne Zusatzaufwand möglich gewesen wäre. Hintergrund des Vorbringens ist der Umstand, dass sich die Akten der C._ SA zum Zeitpunkt des Akteneinsichtsgesuchs bei der ausseramtlichen Konkursverwaltung D._ AG in Chur befanden, danach vom Konkursamt aber zurückverlangt wurden. Der Beschwerdeführer zielt wohl darauf ab, dass das Konkursamt die D._ AG hätte anweisen sollen, die Akten an seinen Rechtsvertreter zu senden. Zum Zeitpunkt der Vernehmlassung des Konkursamts vom 12. September 2019 war die Rücksendung der Akten an das Konkursamt bereits in die Wege geleitet. Die Möglichkeit eines Versands der Akten durch die D._ AG an den Rechtsvertreter des Beschwerdeführers dürfte damit zum Zeitpunkt des kantonsgerichtlichen Entscheids bereits obsolet und die Frage nach der Opportunität eines solchen Vorgehens hypothetisch geworden sein. Das Kantonsgericht brauchte demnach darauf nicht einzugehen.
Der Beschwerdeführer bezweifelt schliesslich, dass im Hinblick auf die weiteren Akten (Konkursverfahren A._ und B._ GmbH) ein erheblicher Zusatzaufwand anfällt. Dabei handelt es sich nur um Mutmassungen. Sachverhaltsfeststellungen über den Umfang dieser weiteren Akten fehlen im angefochtenen Entscheid, was vom Beschwerdeführer jedoch nicht gerügt wird.
4.2.2.2. Der Beschwerdeführer bringt sodann vor, das Kantonsgericht habe den ihm (bzw. seinem Rechtsvertreter) entstehenden Aufwand nicht in die Abwägung einbezogen und sei damit in Willkür verfallen. Eine rechtsgenügliche Einsicht werde durch den enormen Aufwand für Reise, Unterkunft und die Arbeit des Rechtsvertreters, die er prospektiv und auf Vorrat leisten müsse, torpediert. Die Reise dauere sieben Stunden und er müsste mehrere Tage vor Ort verbringen. Durch die Zustellung könne auch eine Verkürzung des Verfahrens erreicht werden.
Wie bereits gesagt (oben E. 4.2.1), legt der Beschwerdeführer nicht rechtsgenüglich dar, dass er all dies vor Kantonsgericht bereits vorgebracht hat. Die Angaben zu seinem Aufwand - insbesondere zur benötigten Zeit für die Sichtung - stellen unbelegte Mutmassungen dar. Durch die Wahl eines Rechtsanwalts, der nicht vor Ort ansässig ist, hat der Beschwerdeführer in Kauf genommen, dass sein Rechtsvertreter unter Umständen lange Anreisewege hat und allenfalls Übernachtungen vor Ort nötig werden.
4.2.2.3. Insgesamt kann damit dem Kantonsgericht nicht vorgeworfen werden, sein Ermessen bei der Prüfung der Frage, ob der Versand der Akten dem Konkursamt zumutbar ist, rechtsfehlerhaft ausgeübt zu haben.
4.3. Die Beschwerde ist folglich abzuweisen, soweit auf sie eingetreten werden kann.
5.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens trägt der Beschwerdeführer die Gerichtskosten (<ref-law>). Wie die vorstehenden Erwägungen zeigen, war die Beschwerde von Anfang an aussichtslos. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren ist abzuweisen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Das Gesuch um Vereinigung der Verfahren 5A_992/2019 und 5A_993/2019 wird abgewiesen.
2.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
3.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
4.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Kantonsgericht von Graubünden, Schuldbetreibungs- und Konkurskammer als Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 23. September 2020
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Zingg