Faits :
A.
A.a. A._, né en 1983, de nationalité tunisienne, est arrivé en Suisse vraisemblablement au début de l'année 2013. Depuis ce moment, il s'est présenté sous sept identités différentes.
A.b. Par ordonnances pénales du 5 juillet 2013, du 26 août 2013 et du 17 septembre 2013, A._ s'est vu infliger des peines privatives de liberté d'une durée respective de 30 jours pour vol, de 90 jours pour entrée illégale, séjour illégal et tentative de vol et violation de domicile, ainsi que de 60 jours pour dommages à la propriété, tentative de vol, violation de domicile et infraction à la loi fédérale sur les étrangers.
Sorti de prison le 14 février 2014, A._ a été condamné la même année, par ordonnances pénales du 24 avril 2014, du 26 mai 2014 et du 3 août 2014, à des peines privatives de liberté respectives de 80, 20 et 30 jours pour séjour illégal en Suisse.
L'année suivante, A._ s'est vu infliger, par ordonnances pénales du 1 eret du 9 janvier 2015, une peine privative de liberté de 90 jours pour voies de fait, tentative de vol et infraction à la loi fédérale sur les étrangers, respectivement de 10 jours-amende avec sursis pendant deux ans, ainsi qu'une amende de 200 fr. pour violation de domicile. Par ordonnances pénales des 27 mars et 4 août 2015, il a encore été condamné à une peine privative de liberté de 40 jours pour séjour illégal et violation de la loi fédérale sur les stupéfiants, de même qu'à une peine privative de liberté de 20 jours pour séjour illégal uniquement.
A.c. Sorti de prison et refoulé en Tunisie en date du 23 janvier 2016, A._ s'est vu interdire toute entrée en Suisse en date du 27 janvier 2016, ce jusqu'au 26 janvier 2022.
Revenu en Suisse au cours du mois d'octobre 2016, A._ a été condamné par ordonnances pénales des 30 juin et 25 juillet 2017 à des peines privative de liberté de 30 jours pour entrée illégale et séjour illégal en Suisse, respectivement de 30 jours pour vol. La même année, par ordonnances pénales des 1 er septembre et 3 octobre 2017, il s'est vu infliger une peine privative de liberté de 100 jours et une amende de 100 fr. pour séjour illégal et contravention à la loi fédérale sur les stupéfiants, ainsi qu'une peine privative de liberté de 20 jours pour séjour illégal. Par ordonnance du 27 mars 2018, il a été condamné à une peine privative de liberté de 60 jours pour séjour illégal uniquement.
A.d. Le 5 décembre 2018, A._ a informé le Service de la population de l'Etat de Vaud (ci-après : le Service cantonal) qu'il avait introduit une procédure de mariage auprès de l'Etat civil avec B._, qui est de nationalité suisse. Il a dès lors requis un permis de séjour provisoire en vue du mariage. Il a renouvelé cette demande les 29 et 30 janvier 2019.
Le 11 mars 2019, A._ a transmis au Service cantonal une promesse d'embauche pour un emploi de cordonnier datée du 4 mars 2019. Il a également transmis divers documents indiquant que sa fiancée dépendait de l'aide sociale depuis 2006. Celle-ci avait entamé un stage en décembre 2018, mais y avait mis un terme en janvier 2019.
Le 14 mars 2019, A._ a été condamné par le Ministère public de l'arrondissement de Lausanne à une peine privative de liberté de 70 jours pour séjour illégal.
B.
Par décision du 16 juillet 2019, le Service cantonal a refusé d'octroyer une autorisation en vue de mariage à A._ et a prononcé son renvoi de Suisse.
A._ a interjeté recours contre la décision précitée auprès de la Cour de droit administratif et public du Tribunal cantonal de l'Etat de Vaud (ci-après : le Tribunal cantonal). Celle-ci a rejeté ledit recours par arrêt du 10 janvier 2020, confirmant la décision du Service cantonal du 16 juillet 2019.
C.
A._ dépose un recours en matière de droit public au Tribunal fédéral. Outre l'octroi de l'effet suspensif au recours, il demande la réforme de l'arrêt du Tribunal cantonal du 10 janvier 2020 en ce sens qu'une autorisation de séjour en vue de la célébration du mariage lui soit délivrée. Il conclut subsidiairement à l'annulation de l'arrêt cantonal attaqué et au renvoi de la cause à l'autorité intimée pour nouvelle décision dans le sens des considérants.
Par ordonnance du 11 février 2020, le Président de la Cour de céans a refusé d'octroyer l'effet suspensif au recours déposé.
Il n'a pas été ordonné d'échange d'écritures.

Considérant en droit :
1.
Selon l'art. 83 let. c ch. 2 LTF, le recours en matière de droit public est irrecevable contre les décisions qui concernent une autorisation de droit des étrangers à laquelle ni le droit fédéral ni le droit international ne donnent droit. En l'occurrence, le recourant prétend de manière défendable avoir droit à une autorisation de séjour en application des art. 14 Cst. et 12 CEDH, qui garantissent le droit au mariage. Les dispositions précitées peuvent en effet fonder, en fonction des circonstances, un droit à la délivrance d'un tel permis, lorsqu'une personne étrangère envisage, comme en l'espèce, de se marier avec un ou une ressortissante suisse (cf. <ref-ruling>; arrêts 2C_200/2016 du 20 avril 2016 consid. 3; 2C_950/2014 du 9 juillet 2015 consid. 1.1; 2C_962/2013 du 13 février 2015 consid. 1.2). Il s'ensuit que le recours échappe à la clause d'irrecevabilité de l'art. 83 let. c ch. 2 LTF. La voie du recours en matière de droit public est donc ouverte.
Pour le surplus, l'arrêt attaqué est une décision finale (<ref-law>) rendue par un tribunal supérieur de dernière instance cantonale (art. 86 al. 1 let. d et al. 2 LTF) dans une cause de droit public (<ref-law>). Déposé en temps utile (<ref-law>) et dans les formes prescrites (<ref-law>), par le destinataire de l'arrêt entrepris qui a qualité pour recourir (cf. <ref-law>), le recours est partant recevable.
2.
Saisi d'un recours en matière de droit public, le Tribunal fédéral contrôle librement le respect du droit fédéral, qui comprend les droits de nature constitutionnelle (cf. art. 95 let. a et 106 al. 1 LTF), sous réserve des exigences de motivation figurant à l'<ref-law>. Aux termes de cet alinéa, le Tribunal fédéral n'examine la violation de droits fondamentaux que si ce grief a été invoqué et motivé par la partie recourante, à savoir exposé de manière claire et détaillée (cf. <ref-ruling> consid. 1.3 p. 41). En outre, le Tribunal fédéral se fonde sur les faits constatés par l'autorité précédente (<ref-law>), à moins que ceux-ci n'aient été établis de façon manifestement inexacte - notion qui correspond à celle d'arbitraire (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 266) - ou en violation du droit au sens de l'<ref-law> (<ref-law>).
En l'occurrence, dans ses écritures, le recourant prétend lapidairement, au milieu d'autres griefs, que le Tribunal cantonal aurait violé son droit d'être entendu en ne prenant pas en considération certains faits qu'il estime pertinents en la cause. Il ne développe cependant pas davantage son reproche, ni ne se réfère à l'art. 29 al. 2 Cst. qui garantit expressément le droit fondamental d'être entendu. S'agissant d'un grief constitutionnel soumis à une motivation accrue, la Cour de céans n'a pas à entrer en matière sur celui-ci.
3.
Sur le fond, le litige porte sur le refus du Service cantonal, confirmé par le Tribunal cantonal, d'autoriser le recourant à séjourner en Suisse en vue de son mariage. L'intéressé y voit une atteinte disproportionnée à son droit au mariage inscrit aux art. 12 CEDH et 14 Cst.
3.1. L'art. 12 CEDH garantit à tout homme et femme le droit de se marier et de fonder une famille à partir de l'âge nubile selon les lois nationales régissant l'exercice de ce droit. L'art. 14 Cst. consacre pour sa part le droit au mariage et à la famille. Eu égard à ces deux dispositions (qui sont interprétées de manière analogue, cf. <ref-ruling> consid. 3.5.2 p. 48) et à la pratique de la Cour européenne des droits de l'homme (cf. en particulier arrêt 34848/07 O'Donoghue c. Royaume-Uni du 14 décembre 2010), le Tribunal fédéral retient de jurisprudence constante que, dans la mesure où l'officier de l'état civil ne peut pas célébrer le mariage d'un étranger qui n'a pas établi la légalité de son séjour en Suisse (cf. <ref-law>), les autorités de police des étrangers sont tenues de délivrer un titre de séjour en vue du mariage lorsqu'il n'y a pas d'indice que l'étranger entende, par cet acte, invoquer abusivement les règles sur le regroupement familial et qu'il apparaît clairement que l'intéressé remplira les conditions d'une admission en Suisse après son union (cf. art. 17 al. 2 LEI par analogie; <ref-ruling> consid. 3.5.2 p. 48; <ref-ruling> consid. 4 p. 46 s.; <ref-ruling> consid. 3.7 p. 360). Dans un tel cas, il serait en effet disproportionné d'exiger de l'étranger qu'il rentre dans son pays pour s'y marier ou pour y engager à distance une procédure en vue d'obtenir le droit de revenir en Suisse pour se marier. En revanche, dans le cas inverse, c'est-à-dire s'il apparaît que l'étranger ne pourra pas forcément se prévaloir d'un droit manifeste à être admis à séjourner en Suisse une fois marié, l'autorité de police des étrangers peut renoncer à lui délivrer une autorisation de séjour provisoire en vue du mariage; il n'y a en effet pas de raison de lui octroyer le droit de prolonger son séjour en Suisse pour s'y marier, alors qu'il n'est pas certain qu'il pourra y vivre par la suite avec sa famille (cf. <ref-ruling> consid. 3.5.2 p. 48; <ref-ruling> consid. 4 p. 46 s.; <ref-ruling> consid. 3.7 p. 360; aussi arrêts 2C_107/2018 du 19 septembre 2018 consid. 4.3 et 2C_386/2018 du 15 juin 2018 consid. 3.3).
3.2. En l'occurrence, le Tribunal cantonal n'a retenu aucun élément permettant de douter des véritables intentions matrimoniales des fiancés, de sorte que l'on ne saurait considérer que le mariage qui serait célébré constituerait une pure union de complaisance. Il s'agit donc uniquement d'examiner s'il apparaît clairement que le recourant, une fois marié, devrait être admis à séjourner en Suisse en application du droit fédéral, ainsi qu'il le prétend dans son mémoire.
3.3. Aux termes de l'art. 42 al. 1 de la loi fédérale sur les étrangers et l'intégration du 16 décembre 2005 (LEI; RS 142.20), le conjoint d'un ressortissant suisse a droit à l'octroi d'une autorisation de séjour et à la prolongation de sa durée de validité à condition de vivre en ménage commun avec lui. Toutefois, selon l'art. 51 al. 1 let. b LEI, les droits prévus à l'art. 42 LEI s'éteignent s'il existe des motifs de révocation au sens de l'art. 63 LEI. Or, selon cette dernière disposition, un motif de révocation existe, entre autres situations, lorsque l'étranger attente de manière très grave à la sécurité et l'ordre publics en Suisse ou à l'étranger, les met en danger ou représente une menace pour la sécurité intérieure ou extérieure de la Suisse (art. 63 al. 1 let. b LEI) ou lorsque lui-même ou une personne dont il a la charge dépend durablement et dans une large mesure de l'aide sociale (art. 63 al. 1 let. c LEI).
3.4. D'après la jurisprudence, attente de manière très grave à la sécurité et l'ordre publics l'étranger dont les actes lèsent ou compromettent des biens juridiques particulièrement importants, tels que l'intégrité physique, psychique ou sexuelle d'une personne (cf. <ref-ruling> consid. 3.3 p. 303 s.). Le critère de la gravité qualifiée de l'atteinte peut également être réalisé par des actes contrevenant à des prescriptions légales ou à des décisions de l'autorité qui présentent un degré de gravité comparativement moins élevé, mais qui, par leur répétition malgré des avertissements et des condamnations successives, démontrent que l'étranger ne se laisse pas impressionner par les mesures de droit pénal et qu'il ne possède ni la volonté, ni la capacité de respecter à l'avenir l'ordre juridique (cf. <ref-ruling> consid. 3.3 p. 303 s.).
En l'occurrence, il résulte de l'arrêt entrepris que le recourant a été condamné à seize reprises entre 2013 et 2019. Parmi les peines prononcées, celles privatives de liberté (oscillant entre dix et 100 jours) totalisent 770 jours. Il s'avère ainsi que le recourant s'est illustré sans discontinuer sur le plan pénal en Suisse, depuis 2013, en dehors de ses périodes de détention et des quelques mois qui ont suivi son refoulement en Tunisie en 2016. Il est vrai qu'un grand nombre de ses condamnations résultent de sa seule présence illégale en Suisse et qu'elles équivalent si on les additionne à plus d'une année de peine privative de liberté. Prises dans leur ensemble, les différentes condamnations pour séjour illégal prononcées à intervalles réguliers et rapprochés démontrent néanmoins que le recourant ne s'est jamais conformé aux décisions des autorités lui refusant le droit de séjourner en Suisse et lui ordonnant de quitter le territoire. Elles laissent transparaître une complète désinvolture de l'intéressé face aux injonctions des autorités. La présente cause se rapproche sous cet angle de l'arrêt 2C_107/2018 du du 19 septembre 2018, cité dans l'arrêt entrepris, dans lequel le Tribunal fédéral a considéré qu'une dizaine de condamnations à des peines privatives de liberté (oscillant entre cinq et 150 jours), totalisant 605 jours en quelques années, laissait transparaître une certaine incapacité à s'adapter à l'ordre juridique, quand bien même une grande parties desdites condamnations avaient été prononcées pour séjour illégal (consid. 4.5.2 de l'arrêt précité).
3.5. A ceci s'ajoute que, d'après l'arrêt attaqué, la fiancée du recourant émarge à l'aide sociale depuis 2006. On peut dès lors se demander si ce dernier ne risque pas lui-même de dépendre durablement de l'aide sociale en cas de séjour en Suisse. L'intéressé a certes produit en cours de procédure une promesse d'embauche en sa faveur pour un poste de cordonnier au cas où il recevrait une autorisation de séjour. Il n'est toutefois pas certain qu'il s'agisse là d'un emploi suffisamment stable et rémunéré lui permettant de subvenir à ses propres besoins ainsi qu'à ceux du couple sans recourir à l'aide sociale. A tout le moins, la simple possibilité d'obtenir un emploi ne suffit pas à elle seule à retenir que la famille ne dépendrait assurément plus de l'assistance publique à l'avenir, attendu que sa future épouse émarge à l'aide sociale depuis de très nombreuses années (cf. dans le même sens arrêt 2C_107/2008 du 19 septembre 2018 consid. 4.6).
3.6. Sur le vu de ce qui précède, il n'apparaît pas pas évident qu'une fois marié, le recourant pourrait bénéficier d'un droit de séjour en application de l'art. 42 LEI, étant précisé qu'un refus de regroupement familial en Suisse n'apparaît pas d'emblée disproportionné s'agissant d'un couple relativement jeune et sans enfants communs, pouvant de prime abord s'établir en Tunisie.
3.7. Le recourant se prévaut en vain de l'<ref-ruling>. Certes, dans cet arrêt, le Tribunal fédéral a relevé que l'octroi d'une autorisation mettait en principe fin au volet de la délinquance issue du droit des étrangers, ce dont il convenait de tenir compte dans l'appréciation du risque qu'un étranger faisait courir à la sécurité et l'ordre publics suisses (consid. 3.4 p. 304 s.). Le recourant perd toutefois de vue qu'il a également été condamné pour d'autres types d'infractions entre 2013 et 2019, notamment pour vol et tentative de vol, violation de domicile, dommages à la propriété, voies de fait, non-respect d'une interdiction d'entrée en Suisse et infraction à la loi fédérale sur les stupéfiants. Il passe également sous silence le risque de dépendance à l'aide sociale non litigieux dans l'arrêt précité. On relèvera en outre que l'<ref-ruling> concernait une demande d'autorisation de séjour au titre de regroupement familial après mariage, alors qu'en l'espèce, l'objet de la contestation est une autorisation de séjour en vue du mariage. Dans ce cadre, les autorités doivent se demander si le droit de séjour en Suisse de l'étranger intéressé une fois marié serait manifeste. Ce faisant, elles ne préjugent pas de l'issue d'une éventuelle procédure de regroupement familial après mariage.
3.8. En résumé, il n'est pas exclu que l'on puisse opposer au recourant les deux motifs de révocation d'autorisation d'établissement prévus à l'art. 63 al. 1 let. b et c LEI, lesquels pourraient avoir pour effet indirect d'éteindre un droit à un éventuel regroupement familial fondé sur l'art. 42 LEI. Il s'ensuit qu'il n'est pas manifeste que l'intéressé aurait le droit à l'octroi d'une autorisation de séjour après s'être mariée avec sa fiancée actuelle. En application de la jurisprudence fédérale, le recourant ne peut donc prétendre à l'octroi d'une autorisation de séjour provisoire en vue d'un mariage en Suisse.
3.9. Contrairement à ce qu'affirme l'intéressé dans ses écritures, une telle solution ne contrevient en rien à la pratique de la Cour européenne des droits de l'homme et, en particulier, à l'arrêt O'Donoghue c. Royaume-Uni, sur lequel se base d'ailleurs la jurisprudence fédérale. Dans l'affaire précitée, la CourEDH a considéré qu'il était contraire à l'art. 12 CEDH d'interdire le mariage de manière générale et absolue pour n'importe quelle personne étrangère «sans statut», sans prendre en compte les spécificités de chaque union potentielle et sans aucune investigation sur le caractère réel ou non de la démarche. Le refus d'octroyer une autorisation de séjour au recourant en vue de son mariage avec sa fiancée empêche certes un mariage du couple en Suisse, compte tenu de l'<ref-law>. Cet empêchement ne découle cependant pas du statut légal de l'intéressé. Il résulte uniquement du fait qu'il n'est pas manifeste que ce dernier puisse obtenir un titre de séjour en Suisse à l'issue de son mariage en raison notamment de ses condamnations et du risque de dépendance durable à l'aide sociale du couple.
3.10. Le refus d'autorisation de séjour en vue de mariage prononcé par les autorités cantonales ne porte enfin pas une atteinte disproportionnée au droit au mariage du recourant, quoi qu'il prétende dans ses écritures. En effet, rien dans l'arrêt entrepris n'indique que les démarches en vue du mariage ne pourraient pas être poursuivies depuis l'étranger ou que le couple n'aurait aucune possibilité juridique de se marier dans un pays autre que la Suisse, notamment en Tunisie, pays d'origine du recourant. On ne se trouve dès lors pas dans une situation où une éventuelle tolérance de séjour en vue du mariage indépendamment du point de savoir si les futurs époux auraient ensuite le droit de mener leur vie conjugale ou familiale en Suisse devrait être envisagée, afin que soit garantie la substance du droit au mariage (cf. sur ce cas de figure, arrêts 2C_107/2018 du 19 septembre 2018 consid. 4.9; 2C_950/2014 du 9 juillet 2015 consid. 6.2 et 6.4; 2C_962/2013 du 13 février 2015 consid. 3).
3.11. Il s'ensuit que l'arrêt attaqué, qui refuse d'octroyer une autorisation de séjour en vue du mariage au recourant, respecte le droit au mariage garanti aux art. 12 CEDH et 14 Cst.
4.
Les considérants qui précèdent conduisent au rejet du recours. Celui-ci étant d'emblée dénué de chance de succès, la demande d'assistance judiciaire est rejetée (cf. <ref-law>). Succombant, le recourant doit supporter les frais judiciaires (cf. <ref-law>), qui seront toutefois fixés en tenant compte de sa situation financière (cf. <ref-law>). Il n'est pas alloué de dépens (cf. art. 68 al. 1 et 3 LTF).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué à la mandataire du recourant, au Service de la population du canton de Vaud, au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour de droit administratif et public, et au Secrétariat d'Etat aux migrations.
Lausanne, le 7 avril 2020
Au nom de la IIe Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Seiler
Le Greffier : Jeannerat