Faits :
A.
Par jugement du 16 août 2018, le Tribunal de police de l'arrondissement de Lausanne a constaté que A._ s'était rendu coupable de discrimination raciale (art. 261bis al. 4 in fine CP), l'a condamné à une peine pécuniaire de 90 jours-amende à 50 fr. le jour, a suspendu l'exécution de la peine pécuniaire avec un délai d'épreuve de 4 ans et l'a condamné à une amende de 500 fr, la peine privative de liberté de substitution en cas de non-paiement étant de 10 jours.
B.
Par jugement du 8 janvier 2019, la Cour d'appel pénale du Tribunal cantonal vaudois a rejeté l'appel formé par A._ à l'encontre de la décision de première instance. Elle a considéré en substance ce qui suit.
B.a. Entre les mois de février 2015 et de janvier 2016, A._ a écrit divers articles dans le journal " B._ ", dont la lecture est librement accessible au public sur le site Internet du périodique.
B.b. Au mois de février 2015, dans un article intitulé " Peut-on punir la négation d'un génocide? " (B._ n° 442), faisant référence à un article paru sous le même titre dans le quotidien C._ du 19 février 2015, dans lequel l'avocat Robert Ayrton analysait la position de la Cour européenne des droits de l'homme (ci-après: CourEDH) sur l'affaire Perinçek, A._ a notamment écrit: " Le professeur Robert Faurisson, sans mettre en doute les souffrances des Juifs ni la réalité des camps d'internement, croit pouvoir démontrer l'impossibilité de fonctionnement des chambres à gaz homicides, et dès lors leur inexistence et l'inexistence d'une volonté exterminatrice de la part du régime nazi. Compte tenu de l'abondance des témoignages contraires, c'est assurément une thèse audacieuse, qui voit se dresser contre elle la presque unanimité des bonnes gens qui croient ce qu'on leur a appris. Mais ces conclusions lui sont-elles dictées par la haine? Certainement pas. Dispose-t-on pour le contredire d'innombrables preuves? Alors pourquoi les garder secrètes? Pourquoi ne pas mettre sur pied un colloque où ces preuves seront produites? La raison en est simple et Me Ayrton nous la dévoile: M. Faurisson est un méchant négationniste et donc, doit être condamné. La question de savoir s'il a raison ou pas ne doit pas se poser ".
B.c. Au mois d'avril 2015, dans un article intitulé " Parricide " (B._ n° 444), revenant sur la déclaration de Jean-Marie Le Pen selon laquelle les chambres à gaz n'étaient, à son avis, qu'un détail de la seconde guerre mondiale, A._ a notamment écrit: " Cette fois-ci pourtant, le vieux lion a tort: les chambres à gaz ne sont pas un détail, parce que, si elles ont réellement existé, elles sont la preuve d'une volonté exterminatrice dont la responsabilité incombe aux plus hautes instances du Reich. Et si elles n'ont jamais existé, comme le proclament et prétendent le démontrer le professeur Faurisson et ses disciples, elles ne sont pas un détail, mais un bobard, un mensonge, une légende, une mystification ".
B.d. Au mois de juin 2015, dans un article intitulé " Mille coups de fouet " (B._ n° 446) relatif au traitement juridico-médiatique réservé aux négationnistes, qui seraient les seuls à ne pas bénéficier de la liberté d'expression dès lors que leurs propos seraient assimilés à de l'incitation à la haine, A._ a notamment écrit: " Les nombreux prisonniers révisionnistes, c'est-à-dire les chercheurs qui mettent en doute la réalité historique des chambres à gaz homicides durant la seconde guerre mondiale, n'ont pas ce privilège. Le résultat de leurs recherches, de leurs travaux, de leurs expertise heurte la religion de l'Holocauste, laquelle est, semble-t-il, en Occident la seule dont il est interdit de douter. [...] La seule religion à laquelle il est interdit de toucher est la religion holocaustique: elle a ses saints, ses miracles, ses martyrs, ses prêtres et son Inquisition: Malheur à celui qui ne croit pas ! ".
B.e. Au mois d'octobre 2015, dans un article intitulé " Il faudra chercher les motifs " (B._ n° 448), dans lequel il se penche sur l'affaire Perinçek, A._ a notamment écrit que le jugement de la CourEDH avait suscité des réactions vives, qu'il fallait abroger l'<ref-law> comme il était possible que cela soit fait avec la loi française dite " Gayssot " qui réprime la contestation de faits " prétendument définitivement établis par le Tribunal international de Nuremberg ", qu'il était un " journaliste révisionniste " et que le révisionniste était, aux yeux des gens, comparable à un pédophile en raison de " la manière très orientée dont est traitée la controverse historique qui divise les historiens " officiels " et les chercheurs ayant eu la curiosité - ou l'inconscience - de porter un regard neuf et critique sur des événements vieux de moins d'un siècle ".
B.f. Au mois de janvier 2016, dans un article intitulé " Un écolier puni à Aubonne " (B._ n° 451), A._ a notamment écrit: " C'est le quotidien gratuit D._ du mercredi 13 janvier qui nous relate cette croustillante histoire: à l'école communale d'Aubonne (Vaud), un élève particulièrement bien informé a révélé à ses camarades l'intrigue et le scénario du septième épisode de Star Wars: le réveil de la force pendant le cours de gym. Le maître de travaux manuels, fan de la série et présent dans la salle, a été à ce point irrité d'apprendre la fin de l'épisode avant la sortie du film qu'il a flanqué quatre heures de colle à l'étourdi. Le directeur n'a pas maintenu cette punition, mais l'élève devra néanmoins rédiger un compte rendu du film en quatre pages. Je vois dans cette circonstance une parenté avec la manière dont sont traités les révisionnistes disciples du professeur Faurisson. Ce qu'a révélé le jeune adolescent d'Aubonne était la pure vérité, mais la révélation a heurté le professeur, qui n'avait pas envie de l'entendre. De même, personne n'a pu démontrer au professeur Faurisson qu'il avait tort sur le fond, mais une législation ad hoc permet de l'incriminer, parce que la publication de ses recherches irrite des personnes, met en péril des intérêts financiers, heurte des sensibilités et, en outre, rend ridicules tous les historiens qui ont gobé sans y réfléchir des bobards dont on sait aujourd'hui l'impossibilité et les faux témoins qui ont affirmé pendant septante ans qu'ils avaient vu, de leurs yeux vu, des licornes vivantes et des pentagones à trois côtés. Robert Faurisson est un méchant homme, parce qu'il explique aux enfants de huit ans que le Père Noël n'existe pas. Tout le monde sait (ou peut savoir en quelques clics de souris) qu'il a raison, mais cette révélation est inopportune, peut-être prématurée; elle est donc assimilée à une forme d'incitation à la haine (du malheureux Père Noël ou du maître de travaux manuels) et donc punissable. Cette mésaventure apprendra au jeune écolier d'Aubonne que toute vérité n'est pas toujours bonne à dire ".
C.
A._ forme un recours en matière pénale au Tribunal fédéral. Il conclut, avec suite de frais et dépens, principalement à son acquittement du chef de discrimination raciale, subsidiairement à l'annulation du jugement du 8 janvier 2019 et au renvoi de la cause à la Cour d'appel pénale du canton de Vaud pour nouvelle décision. Il sollicite également le bénéfice de l'assistance judiciaire.

Considérant en droit :
1.
Le recourant conteste les aspects subjectifs de l'infraction retenue contre lui.
1.1. L'<ref-law> punit celui qui aura publiquement, par la parole, l'écriture, l'image, le geste, par des voies de fait ou de toute autre manière, abaissé ou discriminé d'une façon qui porte atteinte à la dignité humaine une personne ou un groupe de personnes en raison de leur race, de leur appartenance ethnique ou de leur religion ou qui, pour la même raison, niera ou minimisera grossièrement ou cherchera à justifier un génocide ou d'autres crimes contre l'humanité. En l'occurrence, c'est la seconde partie de la disposition qui entre en considération en l'espèce.
L'art. 261bis al. 4 in fine CP consacre un délit de mise en danger abstraite de la paix publique (<ref-ruling> consid. 2.1 p. 25, in SJ 2019 I 157; <ref-ruling> consid. 3.3.1 p. 101 et consid. 3.5 p. 105). La disposition a pour objet de lutter contre les atteintes discriminatoires (ATF 145 précité p. 25; <ref-ruling> consid. 1c p. 24).
La négation de l'Holocauste réalise objectivement l'état de fait incriminé par l'art. 261bis al. 4 in fine CP parce qu'il s'agit d'un fait historique généralement reconnu comme établi (ATF 129 précité consid. 3.4.4 p. 104 s.), notoire, incontestable ou indiscutable (arrêt 6B_398/2007 du 12 décembre 2007 consid. 3.4.3 et références citées). Mettre en doute l'existence des chambres à gaz revient à contester les crimes commis par le régime nazi, en particulier l'extermination systématique des juifs dans des chambres à gaz, comportement susceptible de tomber sous le coup de l'<ref-law> (cf. ATF 126 précité consid. 1e p. 27; <ref-ruling> consid. 2b/cc p. 85; arrêt 6B_1100/2014 du 14 octobre 2015 consid. 3.1). L'auteur doit agir publiquement, c'est-à-dire en dehors d'un cercle privé (<ref-ruling> consid. 5.2.2), par des paroles, des écrits, des images, des gestes ou des voies de fait (ATF 145 précité consid. 2.2 p. 26).
Du point de vue subjectif, le délit est intentionnel, le dol éventuel pouvant suffire (ATF 145 précité consid. 2.3 p. 26; 6B_734/2016 du 18 juillet 2017 consid. 6.1 non publié in <ref-ruling>).
Le Tribunal fédéral a récemment mis fin à une controverse sur la question de savoir si l'auteur devait avoir agi pour des motifs relevant de la discrimination raciale. Il a considéré qu'il ne suffisait pas de contester l'existence ou l'importance d'un génocide ou d'autres crimes contre l'humanité, respectivement de tenter de les justifier, pour être en présence d'une discrimination raciale. Il fallait encore que ce comportement soit dicté par des mobiles particuliers de l'auteur, soit la haine ou le mépris des personnes appartenant à une race, une ethnie ou une religion déterminée. Le comportement punissable devait donc consister en une manifestation caractéristique de la discrimination (ATF 145 précité consid. 2.3 p. 26 s.). Aussi, pour retenir l'infraction de l'art. 261bis al. 4 in fine CP, convient-il de démontrer, sous l'angle subjectif, non seulement que l'intention de l'auteur a porté sur tous les éléments constitutifs objectifs, mais également que l'intéressé était mû par un mobile discriminatoire.
1.2. S'il soutient qu'il n'a jamais reconnu le caractère illicite de ses écrits contrairement à ce que la cour cantonale a constaté, le recourant ne paraît toutefois pas contester avoir réalisé les éléments constitutifs objectifs de l'infraction avec conscience et volonté. Il se limite en définitive à s'en prendre à l'existence d'un mobile discriminatoire et invoque à cet égard l'établissement arbitraire des faits, la violation du principe in dubio pro reoet la violation de l'art. 261bis al. 4 in fine CP.
1.3. Le mobile est la cause psychologique d'une manifestation donnée de volonté. Le plus souvent, il représente l'expression de sentiments, conscients ou inconscients, d'impulsions ou de raisonnements qui ont une influence médiate ou immédiate sur l'infraction. La détermination du mobile relève de l'établissement des faits. S'agissant d'un facteur relatif à la volonté interne de l'auteur, le juge peut établir le mobile en se fondant sur toute preuve pertinente (<ref-ruling> consid. 2a) ou indice externe (ATF 145 précité consid. 4.2 p. 32 et les références citées).
Le mobile discriminatoire est pratiquement intrinsèque à toute tentative de justifier un génocide ou un autre crime contre l'humanité fondés sur l'appartenance raciale, ethnique ou religieuse des victimes, car un tel comportement implique nécessairement une forme d'approbation de telles atrocités et des idéologies qui les inspirent (ATF 145 précité consid. 4.3 p. 32 s. et les références citées). Une telle déduction ne saurait en revanche être tirée en présence de la négation ou de la minimisation d'un génocide ou d'un autre crime contre l'humanité et il convient dès lors d'examiner les circonstances de chaque cas d'espèce, même si de tels comportements ne laissent que peu de place à des mobiles « respectables » (ATF 145 précité consid. 4.3 p. 32 s. et les références citées).
Cependant, la jurisprudence a implicitement admis un tel automatisme et considéré comme acquis l'existence d'un mobile discriminatoire dans l'affaire dite du « mensonge d'Auschwitz » qui représente aujourd'hui l'expression d'un antisémitisme extrême. Celui qui conteste ou remet en question l'existence des chambres à gaz dans le contexte de l'extermination des juifs par le régime national-socialiste donne, à tout le moins implicitement, l'impression que ce régime n'était pas pire que d'autres et qu'il a fait en réalité beaucoup moins de victimes que ce que l'on pense. Il porte une accusation plus ou moins voilée de falsification de l'Histoire en faisant croire à une conjuration qui profiterait aux victimes elles-mêmes (cf. ATF 145 précité consid. 4.3 p. 33 et les références citées; arrêt 6S.420/1999 du 21 juin 2000 consid. 3b/bb non publié in <ref-ruling>). Celui qui s'en prend à l'existence des chambres à gaz est donc en principe guidé par un mobile discriminatoire.
1.4. Le recourant fait valoir que son journal, " B._ ", se veut ouvertement transgressif et polémique quels que soient les sujets divers et variés abordés depuis plus de quarante ans. Le ton provocateur voire caricatural des propos tenus ainsi que l'insolence des questions posées ne visaient qu'à coller à l'esprit du journal et à distraire le lecteur qui recherchait précisément ce style de publication en lisant un journal comme " B._ ", ce que la cour cantonale aurait dû prendre en considération. La cour cantonale n'a non plus tenu compte du témoignage de E._ qui a notamment déclaré qu'elle n'avait pas connu le recourant comme quelqu'un de discriminant ou haineux à l'égard d'un groupe de personnes et que celui-ci avait tissé des liens paternels avec ses enfants. Pour ces raisons, il ne pouvait être déduit des écrits litigieux une intention de discrimination raciale de la part de son auteur, lequel n'avait jamais auparavant fait l'objet d'une procédure pénale en raison de ses textes.
1.5. Il n'est pas nécessaire d'examiner si des exceptions à l'automatisme sus-décrit en matière de mobile sont concevables (cf. consid. 1.3 supra, en particulier l'arrêt 6S.420/1999 précité consid. 3b/bb). En effet, que les articles incriminés s'inscrivent, par leur ton polémique, dans la ligne éditoriale du périodique édité par le recourant, ne saurait de toute évidence suffire à envisager une exception au principe selon lequel celui qui exprime publiquement la théorie du " mensonge d'Auschwitz " est guidé par un mobile discriminatoire. La volonté de remettre en cause les lieux communs, la pensée unique, le politiquement correct, cela " dans le but de plaire à son public " comme l'affirme le recourant, n'explique en aucune façon la diffusion d'une thèse véhiculant la haine raciale. Comme la cour cantonale l'a constaté, le recourant, qui avait publié les textes incriminés pendant près d'un an, n'oeuvrait pas dans le cadre de recherches scientifiques sérieuses, ni dans celui de débats politiques ou idéologiques dénués de haine. Enfin, la cour cantonale n'est pas tombée dans l'arbitraire en n'attribuant pas d'importance décisive au témoignage d'une proche du recourant, les textes incriminés étant suffisamment parlants.
C'est, partant, sans violer le droit fédéral que la cour cantonale a conclu que le comportement du recourant était dicté par un mobile discriminatoire au sens de l'art. 261bis al. 4 in fine CP.
2.
Invoquant les art. 19 Pacte ONU II, 10 CEDH et 16 Cst., le recourant soutient que sa condamnation pour discrimination raciale viole son droit fondamental à la liberté d'expression.
2.1.
2.1.1. La liberté d'opinion est garantie : toute personne a le droit de former, d'exprimer et de répandre librement son opinion (art. 16 al. 1 et 2 Cst.). Elle peut toutefois faire l'objet de restrictions à la condition que celles-ci soient fondées sur une base légale, qu'elles soient justifiées par un intérêt public ou par la protection d'un droit fondamental d'autrui et qu'elles soient enfin proportionnées au but visé (art. 36 Cst.). Au niveau international, la liberté d'expression est garantie par l'art. 10 CEDH : elle comporte notamment la liberté d'opinion et la liberté de communiquer des informations ou des idées sans aucune ingérence de l'autorité publique et sans considération de frontière (art. 10 ch. 1 CEDH). L'exercice de cette liberté peut être soumis à des restrictions ou à des sanctions prévues par la loi qui constituent des mesures nécessaires, dans une société démocratique, en particulier pour le maintien de l'ordre public et la protection de la réputation ou des droits d'autrui (art. 10 ch. 2 CEDH). Nonobstant une formulation différente, l'art. 10 CEDH n'offre pas au citoyen des droits plus larges que ceux qui sont garantis par la Constitution fédérale (ATF 145 précité consid. 5.1 p. 33 s.; <ref-ruling> consid. 3b p. 477).
2.1.2. L'ancienne Commission européenne des Droits de l'Homme avait été saisie, sous l'angle de l'art. 10 CEDH, d'un certain nombre de requêtes portant sur la négation de l'Holocauste et sur d'autres propos concernant les crimes nazis, qu'elle avait toutes déclarées irrecevables (recensées dans l'arrêt de la CourEDH Perinçek contre Suisse du 15 octobre 2015 [requête n° 27510/08] Recueil CourEDH 2015 § 209). Dans l'affaire Marais en particulier, elle a retenu que l'art. 10 CEDH ne pouvait être invoqué par l'auteur d'une publication qui, sous couvert d'une démonstration technique, visait en réalité à remettre en cause l'existence de l'usage de chambres à gaz pour une extermination humaine de masse (Décision de la Commission européenne des Droits de l'Homme Marais c. France du 24 juin 1996 [requête no 31159/96] D.R. 86, p. 194).
Postérieurement au 1er novembre 1998, la CourEDH a elle aussi été saisie de plusieurs requêtes de ce type, qu'elle a de la même manière déclarées irrecevables (arrêts de la CourEDH Witzsch c. Allemagne du 20 avril 1999 [requête no 41448/98]; Schimanek c. Autriche 1er février 2000 [requête no 32307/96]; Garaudy c. France du 24 juin 2003 [requête no 65831/01] CEDH 2003-IX; Witzsch c. Allemagne du 13 décembre 2005 [requête no 7485/03]; Gollnisch c. France du 7 juin 2011 [requête no 48135/08]). Ces affaires concernaient des propos dont les auteurs niaient de différentes façons l'existence des chambres à gaz, qualifiaient celles-ci d'« imposture » et l'Holocauste de « mythe », appelaient leur évocation le « business de la Shoah », des « mystifications à des fins politiques » ou de la « propagande », ou contestaient le nombre de personnes tuées et disaient de manière ambiguë que les chambres à gaz étaient une question qui relevait des historiens (cf. arrêt de la CourEDH Perinçek § 210). Dans l'affaire Garaudy, relative notamment à la condamnation de l'auteur d'un ouvrage remettant en cause de manière systématique des crimes contre l'humanité commis par les nazis envers la communauté juive, la CourEDH a conclu à l'incompatibilité rationae materiae avec les dispositions de la Convention du grief qu'en tirait l'intéressé sur le terrain de l'art. 10 CEDH. Contester la réalité de faits historiques clairement établis, tels que l'Holocauste, comme le faisait le requérant dans son ouvrage, ne relevait en aucune manière d'un travail de recherche historique s'apparentant à une quête de la vérité et apparaissait comme l'une des formes les plus aiguës de diffamation raciale envers les juifs et d'incitation à la haine à leur égard. La plus grande partie du contenu et la tonalité générale de l'ouvrage du requérant, et donc son « but », avaient un caractère négationniste marqué et allaient donc à l'encontre des valeurs fondamentales de la Convention qu'étaient la justice et la paix; la CourEDH en a déduit que le requérant tentait de détourner l'art. 10 CEDH de sa vocation en utilisant son droit à la liberté d'expression à des fins contraires à la lettre et à l'esprit de la Convention (arrêt de la CourEDH Garaudy § 1 i).
La CourEDH n'est pas parvenue à un résultat différent dans l'affaire Dieudonné M'Bala M'Bala (arrêt de la CourEDH Dieudonné M'Bala M'Bala c. France du 20 octobre 2015 [requête n°25239/13]. L'humoriste Dieudonné avait donné, en 2008, une représentation de son spectacle lors duquel il avait invité sur scène Robert Faurisson, condamné en France à réitérées reprises notamment en raison de ses thèses négationnistes consistant à nier l'existence des chambre à gaz dans les camps de concentration des nazis (arrêt de la CourEDH M'Bala M'Bala § 8). La CourEDH a considéré que le requérant ne pouvait prétendre, dans les circonstances particulières de l'espèce et au regard de l'ensemble du contexte de l'affaire, avoir agi en qualité d'artiste ayant le droit de s'exprimer par le biais de la satire, de l'humour et de la provocation. En effet, sous couvert d'une représentation humoristique, il avait invité l'un des négationnistes français les plus connus, condamné un an auparavant pour contestation de crime contre l'humanité, pour l'honorer et lui donner la parole. En outre, dans le cadre d'une mise en scène outrageusement grotesque, il avait fait intervenir un figurant jouant le rôle d'un déporté juif des camps de concentration, chargé de remettre un prix à Robert Faurisson. Dans cette valorisation du négationnisme à travers la place centrale donnée à l'intervention de Robert Faurisson et dans la mise en position avilissante des victimes juives des déportations face à celui qui nie leur extermination, la CourEDH a vu une démonstration de haine et d'antisémitisme, ainsi que la remise en cause de l'Holocauste. La CourEDH de conclure, ici également, que l'expression d'une idéologie allant à l'encontre des valeurs fondamentales de la Convention, telle que l'exprime son préambule, à savoir la justice et la paix, ne relevait pas la protection de l'art. 10 CEDH (arrêt de la CourEDH M'Bala M'Bala § 39-42).
2.2. Le cas d'espèce s'inscrit dans la ligne de l'affaire M'Bala M'Bala. Le recourant a, à maintes reprises, manifesté son adhésion aux théories négationnistes de Robert Faurisson et les a valorisées. Il a notamment traité les victimes et les témoins des chambres à gaz du régime nazi de menteurs, suggéré que ces " bobards " reposaient sur des intérêts financiers et tourné en ridicule toute personne y accordant foi. Ainsi, sous couvert d'une prétendue quête de vérité, le recourant a remis en cause la volonté du régime nazi de procéder à une extermination humaine de masse et accusé de falsification de l'Histoire les victimes elles-même. De cette manière, il a diffamé la communauté juive et incité à la haine à leur égard (cf. consid. 2.1 supra).
Dès lors que les textes litigieux, tant dans leur contenu que dans leur style, ont un caractère négationniste et antisémite marqué, la condamnation du recourant constitue une ingérence nécessaire à la sauvegarde de l'intérêt public (art. 16 Cst. cum 36 Cst.), respectivement une mesure nécessaire, dans une société démocratique, pour le maintien de l'ordre public et la protection de la réputation ou des droits d'autrui (art. 10 ch. 2 CEDH, cf. art. 19 al. 3 let. b Pacte ONU II). Par conséquent, le grief de violation de la liberté d'expression est rejeté.
3.
Le recours doit être rejeté dans la mesure où il est recevable. Comme il était dépourvu de chances de succès, la demande d'assistance judiciaire doit être rejetée (<ref-law>). Le recourant, qui succombe, supportera les frais judiciaires (<ref-law>), dont le montant sera fixé en tenant compte de sa situation financière.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté dans la mesure où il est recevable.
2.
La demande d'assistance judiciaire est rejetée.
3.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1'200 fr., sont mis à la charge du recourant.
4.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et à la Cour d'appel pénale du Tribunal cantonal du canton de Vaud.
Lausanne, le 29 mai 2019
Au nom de la Cour de droit pénal
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Denys
La Greffière : Musy