Sachverhalt:
A.
A.a. A._ (geb. 1988; Beschwerdeführer) und B._ (geb. 1989) sind die miteinander verheirateten Eltern der Kinder C._ (geb. 2016) und D._ (geb. 2017). Seit Oktober 2018 leben sie getrennt und seit Oktober 2020 ist das Scheidungsverfahren hängig.
Die vorerst einvernehmlich erfolgte Regelung des Getrenntlebens führte bald zum Streit unter den Ehegatten. Mit Entscheid vom 20. August 2020 übertrug das Kantonsgericht Zug die Obhut über die Kinder der Mutter, regelte die Betreuungszeiten des Vaters und legte den von diesem zu bezahlenden Kindes- und Ehegattenunterhalt fest. In teilweiser Gutheissung der von A._ hiergegen erhobenen Berufung regelte das Obergericht des Kantons Zug mit Urteil vom 11. November 2020 die Betreuungszeiten des Vaters neu und bestimmte den von diesem zu bezahlenden Kindesunterhalt mit monatlich Fr. 693.-- (inkl. Familienzulagen) ab dem 1. Januar 2020 und Fr. 1'083.-- (exkl. Familienzulagen) ab dem 1. Dezember 2020. Ehegattenunterhalt sah das Obergericht keinen mehr vor. Am 10. Februar 2021 wies das Bundesgericht die von A._ gegen dieses Urteil erhobene Beschwerde in Zivilsachen ab, soweit es darauf eintrat (Urteil 5A_962/2020).
A.b. Bereits am 3. Februar 2021 hatte A._ das Kantonsgericht um Abänderung der bisherigen Regelung und im Wesentlichen um Feststellung ersucht, dass er derzeit keinen Unterhalt leisten könne und müsse. Ausserdem sei er zu berechtigen, die Kinder umgehend einem Corona-Antikörpertest zu unterziehen. Im Rahmen dieses Verfahrens stellte A._ ausserdem ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege.
Mit Entscheid vom 25. Februar 2021 wies der zuständige Einzelrichter das Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ab. Ein von A._ eingereichtes Gesuch um Wiedererwägung dieses Entscheids blieb erfolglos.
B.
Mit Urteil vom 16. April 2021 (eröffnet am 20. April 2021) wies das Obergericht die von A._ gegen die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege eingereichte Beschwerde ab. Mit Verfügung vom gleichen Tag wies es ausserdem das Gesuch von A._ um unentgeltliche Rechtspflege für das Beschwerdeverfahren ab.
C.
C.a. Am 20. April 2021 ersucht A._ das Bundesgericht vorsorglich um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung für "das kommende Beschwerdeverfahren". Mit Schreiben vom 21. April 2021 erläutert der Präsident der II. zivilrechtlichen Abteilung, dass der Entscheid über die unentgeltliche Rechtspflege ein hängiges Hauptverfahren und dieses wiederum die Einreichung einer vollständigen Beschwerde voraussetzt.
C.b. Mit Beschwerde vom 22. April 2021 (Datum Postaufgabe) gelangt A._ erneut ans Bundesgericht und beantragt unter Kostenfolge zu Lasten des Kantons Zug, es sei der Entscheid des Obergerichts vom 16. April 2021 aufzuheben, ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren und Rechtsanwalt Pascal Sonntag als unentgeltlicher Rechtsvertreter zu bestellen. Ausserdem sei A._ im Sinne einer vorsorglichen Massnahme auch für das Verfahren vor Bundesgericht das Recht auf unentgeltliche Rechtspflege zu erteilen und ihm Rechtsanwalt Sonntag beizuordnen. Letzterer sei zu ermächtigen, die Beschwerde während laufender Rechtsmittelfrist zu verbessern und zu ergänzen. Im Falle der Abweisung des Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege sei A._ Frist für den Rückzug der Beschwerde anzusetzen. Weiter sei für die Dauer des Verfahrens vor dem Bundesgericht im Abänderungsverfahren vor dem Kantonsgericht (superprovisorisch) der Stillstand der Frist zur Leistung des Prozesskostenvorschusses anzuordnen.
Mit Verfügung vom 23. April 2021 weist das Bundesgericht das Gesuch um vorsorgliche Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege ab und erklärt, über diese werde zu einem späteren Zeitpunkt entschieden. Gleichentags weist das Bundesgericht auch das Gesuch um superprovisorische Anordnung eines Fristenstillstands ab. In der Eingabe vom 28. April 2021 hält A._ an seinem Gesuch um unentgeltliche Rechtpflege und Verbeiständung sowie an seinem Antrag fest, sofort über dieses zu entscheiden.
Mit Verfügung vom 6. Mai 2021 hat der Präsident der II. zivilrechtlichen Abteilung nach Anhörung der weiteren Verfahrensbeteiligten die A._ vom Kantonsgericht im Abänderungsverfahren angesetzte Frist zur Leistung eines Kostenvorschusses einstweilen abgenommen.
Am 11. Mai 2021 reicht A._ eine Ergänzung zur Beschwerde vom 22. April 2021 ein, wobei er an den bisher gestellten Anträgen festhält.
Im Übrigen hat das Bundesgericht die Akten des kantonalen Verfahrens, indes keine Vernehmlassungen in der Sache eingeholt.

Erwägungen:
1.
1.1. Der Beschwerdeführer hat die am 22. April 2021 eingereichte Beschwerde und das dort gestellte Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege mit Eingaben vom 28. April 2021 und vom 11. Mai 2021 und damit innerhalb der Beschwerdefirst (Art. 100 Abs. 1 und Art. 44 ff. BGG) verbessert und ergänzt, was zulässig ist (Urteile 5A_962/2020 vom 10. Februar 2021 E. 1; 5A_97/2020 vom 27. Februar 2020 E. 2).
1.2. Aus dem vom Beschwerdeführer hauptsächlich gestellten Antrag um Gewährung des Rechts auf unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung (vgl. vorne Bst. C.b) ergibt sich nicht abschliessend, welches Verfahren damit angesprochen ist. In der Beschwerdebegründung, die zur Auslegung der Rechtsbegehren beizuziehen ist (<ref-ruling> E. 6.2), führt der Beschwerdeführer jedoch aus, es gehe um die "unentgeltliche Rechtspflege im vorsorglichen Massnahmeverfahren während des Scheidungsprozesses". Gegenstand des Verfahrens vor Bundesgericht ist damit die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung im erstinstanzlichen Massnahmeverfahren (vgl. vorne Bst. A.b), nicht jedoch jene im Beschwerdeverfahren vor dem Obergericht (Art 107 Abs. 1 BGG; <ref-ruling> E. 4.4.2).
2.
2.1. Angefochten ist der Entscheid einer letzten kantonalen Instanz, die als oberes Gericht auf Rechtsmittel hin (Art. 75 BGG) über die unentgeltliche Rechtspflege und die Beiordnung eines unentgeltlichen Rechtsvertreters im erstinstanzlichen Massnahmeverfahren entschieden und diese verweigert hat. Dabei handelt es sich um einen Zwischenentscheid, der praxisgemäss einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil bewirken kann (Art. 93 Abs. 1 Bst. a BGG; <ref-ruling> E. 1.1; jüngst etwa Urteil 5A_508/2020 vom 6. Oktober 2020 E. 1.1). Zutreffend verweist der Beschwerdeführer ausserdem darauf, dass ihm jedenfalls deshalb ein derartiger Nachteil droht, weil bei Verweigerung der beantragten Rechtswohltat die Gefahr besteht, dass das Kantonsgericht auf das bei ihm anhängig gemachte Abänderungsgesuch zufolge Nichtbezahlens des Kostenvorschusses nicht eintritt (vgl. die Verfügung vom 6. Mai 2021 [vorne Bst. C.b]; Urteile 5A_536/2020 vom 23. November 2020 E. 4.1; 5A_988/2019 vom 3. Juni 2020 E. 3.1). Bei Zwischenentscheiden folgt der Rechtsweg jenem der Hauptsache (<ref-ruling> E. 1.1). Dort steht die Abänderung des Kindesunterhalts während des Scheidungsverfahrens sowie die Ermächtigung zu einer medizinischen Abklärung der Kinder und damit eine insgesamt nicht vermögensrechtliche Zivilsache nach Art. 72 Abs. 1 BGG in Streit (vgl. etwa Urteil 5A_1025/2020 vom 30. August 2021 E. 1.3). Damit ist die Beschwerde in Zivilsachen das zutreffende Rechtsmittel. Der Beschwerdeführer ist nach Art. 76 Abs. 1 BGG zur Beschwerde berechtigt, die er auch fristgerecht erhoben hat (vgl. E. 1.1 hiervor). Auf die Beschwerde ist grundsätzlich einzutreten (vgl. betreffend den Beschwerdeführer bereits das Urteil 5A_2/2020 vom 15. Januar 2020 E. 2).
2.2. Strittig ist die Erteilung der unentgeltlichen Rechtspflege für ein Verfahren um Abänderung vorsorglicher Massnahmen während des Scheidungsverfahrens (Art. 276 Abs. 2 ZPO i.V.m. Art. 179 Abs. 1 ZGB). Massnahmeentscheide nach Art. 276 ZPO unterstehen Art. 98 BGG (Urteil 5A_263/2020 vom 6. Juli 2020 E. 1.2). Damit kann der Beschwerdeführer auch im Streit um das diesbezügliche Recht auf unentgeltliche Rechtspflege vor Bundesgericht nur die Verletzung verfassungsmässiger Rechte geltend machen (Urteile 5A_1012/2020 vom 3. Mai 2021 E. 2; 5A_455/2020 vom 1. September 2020 E. 3). Auch eine Berichtigung oder Ergänzung der vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellungen kommt nur in Frage, wenn die kantonale Instanz solche Rechte verletzt hat (<ref-ruling> E. 4.1). Zu beachten ist das (strenge) Rügeprinzip (Art. 106 Abs. 2 BGG und dazu <ref-ruling> E. 5.1; <ref-ruling> E. 2.1).
2.3. Vor Bundesgericht beantragt der Beschwerdeführer die Durchführung einer Zeugeneinvernahme. Mit diesem Antrag missachtet er, dass das Bundesgericht selbst grundsätzlich keine Beweise abnimmt (vgl. Art. 105 Abs. 2 BGG; Urteile 5A_345/2020 und 5A_357/2020 vom 30. April 2021 E. 2.3; 5A_849/2018 vom 15. Januar 2019 E. 1.4). Sein Antrag wird daher abgewiesen.
Richtig erkennt der Beschwerdeführer sodann, dass echte Noven, mithin Tatsachen und Beweismittel, die erst entstanden sind, nachdem vor der Vorinstanz keine neuen Tatsachen und Beweismittel mehr vorgetragen werden konnten, im Verfahren vor Bundesgericht unbeachtlich sind (<ref-ruling> E. 1.2; <ref-ruling> E. 3.1.2). Weiter trägt der Beschwerdeführer unechte Noven vor, also Tatsachen und Beweismittel, die im bisherigen Verfahren bereits hätten vorgebracht werden können, aber nicht vorgebracht wurden. Dazu macht er geltend, dies sei im konkreten Fall nach Massgabe von Art. 99 Abs. 1 BGG zulässig. Hierauf ist im Sachzusammenhang einzugehen, soweit sich dies als erforderlich erweisen sollte.
3.
3.1. Umstritten ist, ob das Obergericht das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege zufolge Aussichtslosigkeit des Begehrens um Abänderung der vorsorglichen Massnahmen während des Scheidungsverfahrens abweisen durfte.
Nach Art. 29 Abs. 3 BV hat jede Person, die nicht über die erforderlichen Mittel verfügt, Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint. Soweit es zur Wahrung ihrer Rechte notwendig ist, hat sie ausserdem Anspruch auf unentgeltlichen Rechtsbeistand. Der dergestalt als verfassungsrechtliche Minimalgarantie ausgestaltete Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird in den Art. 117 ff. ZPO für das Zivilverfahren auf Gesetzesstufe geregelt. Die Voraussetzungen der unentgeltlichen Rechtspflege gemäss Art. 117 f. ZPO stimmen dabei mit denjenigen der Garantie von Art. 29 Abs. 3 BV überein, deren Einhaltung das Bundesgericht in rechtlicher Hinsicht frei prüft. Der Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege soll einer Partei, die nicht über ausreichende finanzielle Mittel verfügt, ungeachtet ihrer Bedürftigkeit gleich wie einer vermögenden Partei den Zugang zum Gericht ermöglichen (vgl. zum Ganzen <ref-ruling> E. 4.1; <ref-ruling> E. 3.3.1; <ref-ruling> E. 4.2).
Sowohl nach Art. 29 Abs. 3 BV als auch nach Art. 117 Bst. b ZPO sind als aussichtslos Prozessbegehren anzusehen, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder jene nur wenig geringer sind als diese. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde. Ob im Einzelfall genügende Erfolgsaussichten bestehen, beurteilt sich aufgrund einer vorläufigen und summarischen Prüfung der Prozessaussichten, wobei die Verhältnisse im Zeitpunkt der Einreichung des Gesuchs massgebend sind (<ref-ruling> E. 5.1; <ref-ruling> E. 2.2; <ref-ruling> E. 2.2.4).
3.2. Als aussichtslos hat das Obergericht das Begehren des Beschwerdeführers um Abänderung der vorsorglichen Massnahmen vorab deshalb angesehen, weil die massgebenden Verhältnisse sich nicht (erneut) wesentlich und dauernd verändert hätten.
Der Beschwerdeführer sieht sich hierdurch in zahlreichen (teilweise verfassungsmässigen) Rechten verletzt. Wie sich seinen umfangreichen und nicht immer leicht nachvollziehbaren Ausführungen entnehmen lässt, stehen diese Verletzungen seiner Ansicht nach mit zwei Bereichen in Zusammenhang: Zum einen sei nunmehr nachweisbar, dass er, der Beschwerdeführer, durch die abzuändernden Unterhaltsleistungen in seinem Existenzminimum verletzt werde. In dieser Verletzung liege per se ein Abänderungsgrund. Zum anderen hätten sich die Verhältnisse nicht wie im früheren Unterhaltsurteil erwartet entwickelt, indem der Beschwerdeführer einen Eingriff in sein Existenzminimum dulden müsse und daher nicht den Bedürfnissen aller Beteiligten angemessen Rechnung getragen werde. Dabei stützt der Beschwerdeführer sich im Wesentlichen auf eine Berechnung seines Existenzminimums durch das Betreibungsamt Walchwil vom 15. Februar 2021. Unter diesen Umständen sei das in der Hauptsache gestellte Abänderungsbegehren nicht aussichtslos.
3.3. Eine Abänderung vorsorglicher Massnahmen im Scheidungsverfahren setzt eine Veränderung der Verhältnisse voraus (Art. 276 Abs. 2 ZPO i.V.m. Art. 179 Abs. 1 ZGB). Verlangt ist dabei eine wesentliche und dauernde Veränderung. Eine Abänderung ist ferner angebracht, wenn die tatsächlichen Umstände, die dem Massnahmeentscheid zu Grunde lagen, sich nachträglich als unrichtig erwiesen haben oder wenn sich der Entscheid nachträglich im Ergebnis als nicht gerechtfertigt herausstellt, weil dem Massnahmegericht die Tatsachen nicht zuverlässig bekannt waren. Andernfalls steht die formelle Rechtskraft des Eheschutz- bzw. des Präliminarentscheids einer Abänderung entgegen (<ref-ruling> E. 3.1; <ref-ruling> E. 3.3.1). Ein Abänderungsbegehren kann vor diesem Hintergrund nicht damit begründet werden, dass die ursprünglichen Umstände in rechtlicher Hinsicht oder - gestützt auf die bereits behaupteten Tatsachen und offerierten Beweise - in tatsächlicher Hinsicht falsch gewürdigt worden seien. Denn das Abänderungsverfahren bezweckt nicht, das erste Urteil zu korrigieren, sondern es an veränderte Umstände anzupassen (Urteil 5A_948/2016 vom 22. Dezember 2017 E. 3 mit Hinweisen).
3.4. Der Beschwerdeführer macht mit seinen Vorbringen letztlich nicht geltend, es seien seit dem früheren Massnahmeverfahren neue Tatsachen eingetreten oder dem Gericht seien bestimmte Tatsachen nicht bekannt gewesen. Vielmehr beruft er sich im Ergebnis unter Hinweis auf die für ihn günstige Berechnung seines Existenzminimums durch das Betreibungsamt Walchwil allein darauf, die Gerichte hätten sein Existenzminimum im früheren Verfahren unzutreffend bestimmt. Es geht ihm mithin um eine Korrektur des Ergebnisses dieses Verfahrens, in welchem er im Übrigen bereits erfolglos die falsche Berechnung seines Existenzminimums geltend gemacht hatte (vgl. Urteil 5A_962/2020 vom 10. Februar 2020 E. 7.2 und 7.3; zur Unterscheidung von Tat- und Rechtsfragen bei der Bedarfsbemessung vgl. Urteile 5A_879/2020 vom 6. Mai 2021 E. 3.4.2; 5A_244/2018 vom 26. August 2019 E. 3.4.2, nicht publiziert in: <ref-ruling>). So führt er etwa aus: "Denn sind Parameter von Beginn weg falsch infolge des summarischen Verfahrens, so können diese bei Veränderung (und neue Beweismittel mögen einen anderen Sachverhalt darstellen) angepasst werden." Und weiter: "Damit («meine aktuelle Leistungspflicht von CHF 1083 entspricht nicht Art. 285») ist das Vorbringen [...] nicht neu, dass die Unterhaltspflicht sich nachträglich als nicht gerechtfertigt herausstellt. Es ist offensichtlich und muss ins Auge stechen, dass wenn ein Betreibungsamt eine Berechnung erstellt, welche bei weitem (und nicht nur ein pa[a]r Prozente) von der Berechnung des Gerichts abweicht, dies ein zu klärender Missstand darstellt." Wie ausgeführt bezweckt das Abänderungsverfahren indes gerade nicht, gestützt auf eine neue Würdigung der bekannten Tatsachen das frühere Urteil zu korrigieren.
Dasselbe gilt, soweit der Beschwerdeführer unter Hinweis auf <ref-ruling> E. 7.4 sowie das Urteil 5A_29/2013 vom 4. April 2013, teilweise in: FamPra.ch 2013 S. 799, ausführlich darlegt, die Festsetzung des Kindesunterhalts müsse sich stets an den ökonomischen Realitäten ausrichten. Dies trifft zwar zu, ändert aber nichts daran, dass es dem Beschwerdeführer verwehrt bleibt, auf dem Weg des Abänderungsverfahrens bei gleichbleibender tatsächlicher Grundlage eine Korrektur des Urteils vom 11. November 2020 zu erreichen.
3.5. Unbesehen um das Ausgeführte, hat das Obergericht dargelegt, weshalb auch mit Blick auf die Existenzminimumsberechnung des Betreibungsamts kein Anlass für eine Änderung der vorsorglichen Massnahmen bestehe, weil das Amt mit dem Beschwerdeführer allzu grosszügig verfahren sei. Dies wird vom Beschwerdeführer zwar bestritten. Seine Ausführungen vermögen den angefochtenen Entscheid aber auch in dieser Hinsicht nicht in Frage zu stellen:
Entgegen den (tatsächlichen) Feststellungen der Vorinstanz macht der Beschwerdeführer geltend, seiner Unterhaltspflicht in der Vergangenheit nachgekommen zu sein. Das Betreibungsamt habe ihm daher mit Recht einen entsprechenden Bedarfsposten angerechnet. Abgesehen davon, dass der Beschwerdeführer vor Bundesgericht die notwendigen (Sachverhalts-) Rügen nicht erhebt (vgl. vorne E. 2.2), kann er aus einer kaum leserlichen und nicht näher bezeichneten Auflistung von Zahlungen in der Beschwerdeschrift nichts für sich ableiten. Die ausserdem vom Beschwerdeführer thematisierten Krankenkassenprämien und Fahrkosten erscheinen demgegenüber untergeordnet, zumal unklar bleibt, welche Differenzen zwischen der Darstellung der Vorinstanz und jener des Beschwerdeführers hier überhaupt bestehen sollen. Aufgrund der Beschwerde erschliesst sich sodann nicht, welche "Auslagen für Kinder" der Beschwerdeführer berücksichtigt haben möchte. Nicht gänzlich nachvollziehbar versucht der Beschwerdeführer zuletzt ohne weitere Begründung unter Hinweis auf Art. 9 ZGB der Berechnung des Betreibungsamts gegenüber dem Urteil des Obergerichts vom 11. November 2020 eine erhöhte Bestandeskraft zuzumessen. Aufgrund der Ausführungen in der Beschwerde erschliesst sich sodann nicht, inwieweit dem Obergericht in diesem Zusammenhang eine Verletzung des Novenrechts vorwerfbar sein sollte, zumal der Beschwerdeführer sich dabei unzutreffend auf den im vorinstanzlichen Verfahren nicht anwendbaren Art. 99 BGG bezieht (vgl. Art. 1 Bst. a ZPO).
3.6. Unter diesen Umständen konnte das Obergericht im Rahmen der hier vorzunehmenden summarischen Prüfung (E. 3.1 hiervor) ohne Rechtsverletzung das Vorliegen eines Abänderungsgrunds im Hauptsachenverfahren verneinen. Nicht weiter einzugehen ist auf die zahlreichen vom Beschwerdeführer in diesem Zusammenhang gerügten Konventions-, Verfassungs- und Rechtsverletzungen (namentlich Verletzung des Rechts auf ein faires Verfahren, des Willkürverbots, des Rechtsgleichheitsgebots, des Persönlichkeitsrechts und des Rechts auf Hilfe in Notlagen, Verstoss gegen Treu und Glauben, Nichtigkeit, Rechtsmissbrauch) : Der Beschwerdeführer begründet die geltend gemachten Verletzungen im Kern stets unter Hinweis auf die Existenzminimumsberechnung des Betreibungsamts und knüpft mit seinen Überlegungen an deren Massgeblichkeit an. Da diese Berechnung wie ausgeführt für den Standpunkt des Beschwerdeführers indes nichts abträgt, gehen dessen weitere Rügen von vornherein ins Leere.
3.7. Am Ausgeführten ändern sodann die weiteren Vorbringen des Beschwerdeführers nichts:
3.7.1. Unbegründet ist der in verschiedenem Zusammenhang erhobene Vorwurf, die Vorinstanz habe den Anspruch auf rechtliches Gehör im Teilgehalt der Begründungspflicht verletzt: Dem angefochtenen Urteil lässt sich in ausreichendem Masse entnehmen, von welchen Überlegungen die Vorinstanz sich in ihrem Entscheid hat leiten lassen. Das Obergericht war nicht gehalten, darüber hinaus auf jedes der zahlreichen Vorbringen des Beschwerdeführers einzugehen (<ref-ruling> E. 5.2). Mit Blick auf den Gehörsanspruch bleibt sodann unerheblich, ob diese Überlegungen zutreffen (<ref-ruling> E. 6.1). Ohnehin unterbreitet der Beschwerdeführer dem Bundesgericht auch in diesem Zusammenhang über weite Strecken seine eigenen, nicht immer nachvollziehbaren und häufig an der Sache vorbeizielenden Überlegungen, um dem Obergericht alsdann vorzuwerfen, sich zum fraglichen Punkt nicht geäussert zu haben. Damit lässt sich keine Verfassungsverletzung aufzeigen.
3.7.2. Entgegen dem Beschwerdeführer kam das Obergericht zum Schluss, das Urteil 5A_39/2010 vom 25. März 2010 sei vorliegend nicht einschlägig. Dort war über die Aussichtslosigkeit der Parteibegehren in einem Verfahren auf Abänderung eines Scheidungsurteils zu entscheiden. Dabei stellte sich in der Hauptsache die Frage, ob der in einer genehmigten Scheidungskonvention vereinbarte Ausschluss einer späteren Rentenanpassung (Art. 127 ZGB) durchbrochen werden kann oder sogar muss, wenn die Unabänderlichkeit der Rente nachträglich zu einer Verletzung des Existenzminimums des Unterhaltsschuldners führt. Das Bundesgericht erachtete die fraglichen Begehren nicht als aussichtslos (E. 3.3). Der Beschwerdeführer beruft sich auf dieses Urteil, weil bei einem Eingriff ins Existenzminimum das Abänderungsbegehren umso weniger als aussichtlos erachtet werden könne, wenn wie hier eine Abänderung des Unterhalts nicht ausgeschlossen sei. Der Beschwerdeführer missachtet, dass ein Eingriff in sein Existenzminimum auch mit Blick auf die Berechnungen des Betreibungsamts Walchwil gerade nicht anzunehmen ist (vgl. E. 3.5 hiervor). Entsprechend ist bereits aus diesem Grund nicht zu beanstanden, dass das Obergericht dem fraglichen Urteil des Bundesgerichts keine weitere Bedeutung beigemessen hat.
3.8. Zusammenfassend konnte das Obergericht die vom Beschwerdeführer in der Hauptsache gestellten Begehren ohne Verfassungsverletzung als aussichtlos ansehen und das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung abweisen. Die Beschwerde erweist sich als unbegründet und ist abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Auf die weiteren Vorbringen des Beschwerdeführers zur Aussichtslosigkeit und zu den übrigen Voraussetzungen der unentgeltlichen Rechtspflege ist nicht mehr einzugehen.
4.
4.1. Bei diesem Ausgang des Verfahrens sind die Gerichtskosten (inkl. den Kosten für das Verfahren betreffend vorsorgliche Massnahmen) dem unterliegenden Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Parteientschädigung ist keine zu sprechen, da B._ mit ihren Anträgen zur aufschiebenden Wirkung unterlag und dem in der Hauptsache obsiegenden Kanton Zug keine Entschädigung zuzusprechen ist (Art. 68 Abs. 1-3 BGG).
4.2. Der Beschwerdeführer ersucht auch für das Verfahren vor dem Bundesgericht um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung. Soweit er das diesbezügliche Vorgehen des Bundesgerichts kritisiert, ist hierauf nicht weiter einzugehen. Dem Beschwerdeführer wurde die entsprechende Praxis bereits verschiedentlich erläutert (vgl. vorne Bst. C). Im Übrigen ist das Gesuch abzuweisen, da die Beschwerde in Zivilsachen nach dem Ausgeführten als von Anfang an aussichtslos beurteilt werden muss (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
2.
Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung im bundesgerichtlichen Verfahren wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 600.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien (dem Beschwerdeführer inkl. der Eingabe vom 27. April 2021 samt Beilagen [act. 11 und 12]), B._ und dem Obergericht des Kantons Zug, II. Beschwerdeabteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 20. Oktober 2021
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Herrmann
Der Gerichtsschreiber: Sieber