Erwägungen:
1.
Die Vorinstanz verurteilte den Beschwerdeführer am 13. Dezember 2019 wegen Vernachlässigung von Unterhaltspflichten zu einer bedingten Geldstrafe von 52 Tagessätzen zu Fr. 50.- und einer Busse von Fr. 650.- respektive einer Ersatzfreiheitsstrafe von 13 Tagen bei schuldhafter Nichtbezahlung der Busse. Sie hält zusammengefasst für erwiesen, dass der Beschwerdeführer seinen gerichtlich festgesetzten Unterhaltspflichten für die Monate Januar 2011 bis April 2016 nicht nachgekommen ist, obwohl ihm dies finanziell möglich und zumutbar war.
Der Beschwerdeführer beantragt mit Beschwerde in Strafsachen sinngemäss, das Urteil der Vorinstanz sei aufzuheben und er sei vom Vorwurf der Vernachlässigung von Unterhaltspflichten freizusprechen. Die vom Betreibunsgamt Ingenbohl "unterschlagenen" Gelder seien ihm zurückzuerstatten. Der Beschwerdeführer ersucht um unentgeltliche Rechtspflege.
2.
Gemäss <ref-law> ist in der Beschwerdebegründung in gedrängter Form unter Bezugnahme auf den angefochtenen Entscheid darzulegen, inwiefern dieser Recht verletzt, wobei für die Anfechtung des Sachverhalts qualifizierte Begründungsanforderungen gelten (vgl. Art. 97 Abs. 1 und Art. 106 Abs. 2 BGG). Die beschwerdeführende Partei hat mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz anzusetzen (<ref-ruling> E. 2).
3.
3.1. Nicht einzutreten ist auf die Beschwerde, soweit die Rügen das Eheschutz-/Scheidungs- und Betreibungsverfahren betreffen. Gegenstand des vorliegenden Beschwerdeverfahrens ist ausschliesslich das Urteil der Vorinstanz vom 13. Dezember 2019.
Dass der Beschwerdeführer gegen vier Mitglieder des Spruchkörpers im Scheidungsverfahren Ausstandsbegehren gestellt hat, ist unerheblich. Das Begehren wurde mit Urteil des Bundesgerichts vom 29. November 2017 (5A_489/2017) rechtskräftig abgewiesen. Zudem behauptet er nicht und lässt sich den Akten nicht entnehmen, auch im vorliegenden Strafverfahren ein Ausstandsgesuch gestellt zu haben.
3.2. Die vom Beschwerdeführer im angefochtenen Entscheid ausgemachten "Ungenauigkeiten" in der Sachverhaltsfeststellung sind unzutreffend oder für den Verfahrensausgang unerheblich, soweit die Rügen den Begründungsanforderungen (vgl. Art. 42 Abs. 2, Art. 106 Abs. 2 BGG) genügen. An der Sache vorbei geht der Einwand, die Vorinstanz lege ihrem Entscheid falsche Einkommens- und Vermögensverhältnisse zugrunde. Der Beschwerdeführer verkennt, dass es sich bei den von ihm monierten Urteilspassagen nicht um die von der Vorinstanz festgestellten wirtschaftlichen Verhältnisse, sondern um die Wiedergabe der Anklagevorwürfe sowie der Erwägungen des erstinstanzlichen Urteils handelt, die nicht Grundlage des angefochtenen Entscheids sind. Die Vorinstanz hält zutreffend fest, dass der Beschwerdeführer nur "über einen hälftigen Miteigentumsanteil einer Liegenschaft in Portugal" verfügte. Auf die vorinstanzlichen Feststellungen zu seinen Jahreseinkünften geht der Beschwerdeführer nicht ein und zeigt nicht auf, dass oder inwiefern diese offensichtlich unhaltbar sein sollten.
Ob die Feststellung, der Beschwerdeführer habe während des gesamten Tatzeitraums über Alleineigentum an der Zahnarztpraxis mit einem Verkehrswert von Fr. 620'000.- verfügt und es wäre ihm möglich gewesen, diese rechtzeitig zu veräussern, um seinen Unterhaltspflichten nachzukommen, offensichtlich unrichtig ist, kann offenbleiben. Die Anmeldung der Vormerkung einer Verfügungsbeschränkung im Grundbuch sowie die spätere Pfändung der Liegenschaft hatten keinen Einfluss auf die Eigentumsverhältnisse. Zwar konnte der Beschwerdeführer ab diesem Zeitpunkt die Liegenschaft nicht mehr veräussern, um seine Unterhaltsverpflichtungen in den letzten Monaten des angeklagten Zeitraums zu erfüllen. Dies ist jedoch für den Ausgang des Verfahrens unerheblich, da der Beschwerdeführer nicht aufzeigt, dass es ihm nicht möglich gewesen wäre, den geschuldeten Unterhalt in der Zeit von Februar 2015 bis April 2016 mit den von ihm gemäss vorinstanzlicher Feststellungen in dieser Zeit erzielten Einkünften und seinem übrigen Vermögen zu zahlen.
4.
Die Beschwerde ist im Verfahren gemäss <ref-law> abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist wegen Aussichtslosigkeit der Rechtsbegehren abzuweisen (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Dem Beschwerdeführer sind reduzierte Gerichtskosten aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 i.V.m. <ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'200.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht Schwyz, Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 1. April 2020
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: Held