Sachverhalt:
A.
In der von der Stockwerkeigentümergemeinschaft B._, gegen A._ eingeleiteten Betreibung Nr. yyy des Betreibungsamtes Nidwalden wurde A._ mit Pfändungsankündigung vom 8. April 2019 aufgefordert, sich dem Pfändungsvollzug am Schalter des Betreibungsamtes Nidwalden zu unterziehen.
B.
Am 8. Mai 2019 verlangte A._ vom Kantonsgericht Nidwalden als unterer kantonaler Aufsichtsbehörde SchK, die Pfändungsankündigung aufzuheben. Mit Entscheid vom 12. Juli 2019 wies die untere Aufsichtsbehörde die Beschwerde ab. Der Weiterzug der Sache an das Obergericht des Kantons Nidwalden als obere kantonale Aufsichtsbehörde SchK blieb ebenfalls erfolglos (Entscheid vom 9. September 2019).
C.
A._ hat mit Eingabe vom 30. September 2019 Beschwerde in Zivilsachen erhoben. Der Beschwerdeführer beantragt die Aufhebung des angefochtenen Entscheids und die Rückweisung der Sache an die obere Aufsichtsbehörde. Zudem stellt er ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Erteilung der aufschiebenden Wirkung.
Das Gesuch des Beschwerdeführers, der Beschwerde aufschiebende Wirkung zuzuerkennen, ist mit Verfügung vom 1. Oktober 2019 abgewiesen worden.
Das Bundesgericht hat die kantonalen Akten beigezogen, hingegen keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist der Entscheid einer oberen kantonalen Aufsichtsbehörde über die Pfändungsankündigung, mithin eine Schuldbetreibungs- und Konkurssache. Dagegen ist die Beschwerde in Zivilsachen unabhängig eines Streitwertes gegeben (<ref-law> i.V.m. Art. 72 Abs. 2 lit. a und <ref-law>). Auf die fristgerecht erhobene Beschwerde ist aus dieser Sicht einzutreten (<ref-law>).
1.2. Anfechtungsobjekt vor Bundesgericht ist einzig der Entscheid der oberen Aufsichtsbehörde (<ref-law>). Auf die Beschwerde ist deshalb nicht einzutreten, soweit sich die Beschwerde gegen den erstinstanzlichen Entscheid richtet, was auf die Rüge zutrifft, die untere Aufsichtsbehörde habe dem Beschwerdeführer als Laien die Stellungnahme des Betreibungsamts und der Beschwerdegegnerin ohne Fristansetzung zugestellt.
1.3. Der Beschwerdeführer stellt blosse Aufhebungs- bzw. Rückweisungsanträge. Nach der Beschwerdebegründung, die für die Auslegung der Begehren beizuziehen ist (<ref-ruling> E. 1.2 S. 136), verlangt er indes zumindest sinngemäss die Aufhebung der Pfändungsankündigung.
1.4. Mit der vorliegenden Beschwerde kann insbesondere die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). In der Beschwerde ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2). Die Verletzung verfassungsmässiger Rechte ist ebenfalls zu begründen, wobei hier das Rügeprinzip gilt (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2.2).
2.
Der Gläubiger bzw. sein Vertreter kann das Fortsetzungsbegehren stellen, wenn der Zahlungsbefehl rechtskräftig ist. Das heisst insbesondere, dass der Schuldner keinen Rechtsvorschlag erhoben hat oder ein solcher vom Richter definitiv beseitigt worden ist (vgl. Art. 88 Abs. 1 und 2 SchKG). Liegt ein gültiges Fortsetzungsbegehren vor, so kündigt das Betreibungsamt die Pfändung an, sofern in diesem Zeitpunkt die Betreibungsart der Pfändung (<ref-law>) zur Anwendung gelangt. Das Betreibungsamt prüft die Voraussetzungen zum Erlass der Pfändungsankündigung (<ref-law>) von Amtes wegen. Die Pfändungsankündigung stellt daher eine Verfügung gemäss <ref-law> dar, die mit Beschwerde bei der Aufsichtsbehörde angefochten werden kann (Urteil 5A_17/2018 vom 4. Juli 2018 E. 2.1 mit Hinweisen).
3.
Anlass zur Beschwerde gibt die Frage, ob der die Stockwerkeigentümergemeinschaft neu vertretende Rechtsvertreter zur Stellung des Fortsetzungsbegehrens gehörig bevollmächtigt war, was der Beschwerdeführer mit betreibungsrechtlicher Beschwerde gegen die Pfändungsankündigung bestritten hat.
3.1. Es ist aktenkundig und unbestritten, dass alle Mitglieder der Stockwerkeigentümergemeinschaft B._ - ausser dem Beschwerdeführer - je individuell eine Vollmacht unterzeichnet haben, mit welcher Rechtsanwalt Manuel Bucher zur aussergerichtlichen und gerichtlichen Vertretung der Stockwerkeigentümergemeinschaft betreffend diverse Forderungen gegen A._ beauftragt wurde. Daneben liegt noch ein weiteres Dokument vom 11. März 2019 mit dem Titel "Zirkularbeschluss betreffend Wechsel des Rechtsvertreters" vor. Sämtliche Mitglieder der Stockwerkeigentümergemeinschaft - mit Ausnahme des Beschwerdeführers - haben darauf ihre Unterschriften angebracht.
3.2. In Erwägung 2 des Urteils 5C.246/2005 vom 6. Februar 2006 (publ. in: ZBGR 88/2007 S. 373 f.) hatte das Bundesgericht den Fall zu beurteilen, dass im Rahmen einer Klage gegen die Stockwerkeigentümergemeinschaft die Vertreterbestellung durch schriftlichen Zirkulationsbeschluss erfolgen sollte. Lediglich die mit der Stockwerkeigentümergemeinschaft im Streit liegende Klägerin hat die Anwaltsvollmacht für den Gegenanwalt nicht unterzeichnet. Das Bundesgericht hat offengelassen, ob in einem solchen Fall überhaupt von einem Beschlussmangel gesprochen werden kann (Frage verneinend: WERMELINGER, Zürcher Kommentar, 2. Aufl. 2019, N. 139a und N. 207 zu <ref-law>) und festgehalten, dass die gegen die Gemeinschaft klagende Stockwerkeigentümerin die Bevollmächtigung eines Prozessvertreters durch sämtliche anderen Stockwerkeigentümer nicht gemäss <ref-law> i.V.m. <ref-law> angefochten habe und jedenfalls keine Nichtigkeit des Beschlusses vorliege. Diese Erwägungen treffen auch auf den vorliegenden Fall zu. Unbehelflich ist der Einwand des Beschwerdeführers, die Vorinstanz habe zu Unrecht keinen Nichtigkeitsgrund darin erblickt, dass das Antragsdokument vom 11. März 2019 vom Stockwerkeigentümer und Revisor C._ und nicht von der Verwalterin von D._ AG erstellt worden sei. Gemäss <ref-law>, der kraft der Verweisnorm von <ref-law> den schriftlichen Zirkulationsbeschluss auch für das Stockwerkeigentumsrecht regelt (<ref-ruling> E. 3a; Urteil 5A_913/2012 vom 24. September 2013 E. 5.2.2, in: SJ 2014 I S. 185; WERMELINGER, a.a.O., N. 125 und 139 zu <ref-law>), kommt es für die Gültigkeit solch eines Beschlusses auf die Person des Antragstellers nicht an. <ref-law>, wonach grundsätzlich der Verwalter für die Einberufung der Stockwerkeigentümerversammlung zuständig ist, ist für die Fällung eines Zirkulationsbeschlusses ohne Belang.
3.3. Im Übrigen liegt in diesem Zusammenhang auch keine Verletzung des rechtlichen Gehörs vor. Die Vorinstanz hat das Vorbringen, das Antragsdokument vom 11. März 2019 betreffend Wechsel des Rechtsvertreters der Stockwerkeigentümergemeinschaft sei nicht durch die Verwalterin erstellt worden, ausdrücklich zur Kenntnis genommen und für die Frage des Vorliegens einer genügenden Bevollmächtigung des neuen Rechtsvertreters der Stockwerkeigentümergemeinschaft als irrelevant erachtet. Ob diese Schlussfolgerung der Vorinstanz zutrifft (was nach dem Gesagten der Fall ist), ist keine Frage des rechtlichen Gehörs, sondern der Begründetheit.
4.
Keine rechtsgenügliche Auseinandersetzung mit dem angefochtenen Entscheid enthält die Beschwerde mit Bezug auf die dem Beschwerdeführer von der Vorinstanz gestützt auf <ref-law> wegen Mutwilligkeit der Prozessführung auferlegten Verfahrenskosten in der Höhe von Fr. 300.--. Insbesondere genügt es nicht, einfach zu behaupten, die Verfahrenskosten seien "nicht geschuldet", pauschal auf erstmals im bundesgerichtlichen Verfahren eingereichte Beilagen zu verweisen oder sich in der Beschwerdeschrift über eine im vorinstanzlichen Verfahren tätig gewesene Gerichtsperson in herabsetzender Weise zu äussern. Darauf ist nicht einzutreten (<ref-law>).
5.
Aus den dargelegten Gründen muss die Beschwerde abgewiesen werden, soweit darauf einzutreten ist. Wie die vorstehenden Erwägungen aufzeigen, muss die Beschwerde als von Anfang an aussichtslos betrachtet werden. Die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege fällt daher ausser Betracht (<ref-law>) und der Beschwerdeführer wird kostenpflichtig (<ref-law>). Eine Parteientschädigung ist nicht geschuldet, da keine Vernehmlassung eingeholt wurde.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Obergericht des Kantons Nidwalden, Beschwerdeabteilung in Zivilsachen als oberer kantonaler Aufsichtsbehörde SchK, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 6. März 2020
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Buss