Fatti:
A.
Il 9 maggio 2017 la Sezione della popolazione del Dipartimento delle istituzioni del Cantone Ticino ha respinto per motivi di ordine pubblico l'istanza sottopostale il 6 dicembre 2016 da A._, cittadino italiano, volta al rilascio di un permesso per confinanti UE/AELS.
B.
Il 24 maggio 2017 A._ ha impugnato detto rifiuto mediante una e-mail che ha spedito alla Sezione della popolazione, da questa trasmessa per competenza al Consiglio di Stato (art. 6 cpv. 1 LPAmm; RL/TI 165.100). Il 2 giugno 2017 quest'ultima autorità ha rispedito all'interessato il suo gravame e gli ha assegnato un termine di cinque giorni per ritornarlo debitamente firmato (art. 70 cpv. 1 LPAmm), con la comminatoria dell'irricevibilità in caso di mancato ossequio di questo termine (art. 12 cpv. 1 LPAmm). A._ ha quindi fatto sottoscrivere l'allegato ricorsuale al suo patrocinatore e l'ha rinviato via fax. Il Consiglio di Stato ha poi proceduto all'istruttoria della causa.
Il 19 settembre 2018 il Consiglio di Stato ha dichiarato il gravame irricevibile osservando, in sintesi, che l'invio di un rimedio giuridico per fax implicava il difetto della firma autografa. Trattandosi di un elemento essenziale del gravame che dev'essere presentato entro il termine d'impugnazione, era escluso accordare un termine perentorio per sanare questo vizio.
C.
Il Tribunale cantonale amministrativo ha confermato questa decisione con sentenza del 4 dicembre 2019. Innanzitutto ha lasciato indeciso il quesito della tempestività del gravame presentatogli e ha dichiarato inammissibili le censure riferite al merito della vertenza, dato che oggetto di disamina era unicamente la questione della reiezione per motivi formali dell'impugnativa inoltrata al Governo ticinese. Richiamati i disposti procedurali cantonali concernenti la forma e il contenuto del ricorso (art. 10 cpv. 1 e 70 cpv. 1 LPAmm), ha poi ricordato che, per prassi, il telefax non era riconosciuto come istrumento di trasmissione di un atto processuale, mancando la firma in originale della parte, nonché ha precisato che chi trasmette per telefax un ricorso è sin dall'inizio consapevole che lo stesso non rispetta le esigenze legali formali. Non si trattava pertanto dell'omissione involontaria della firma, caso in cui andava concesso, per evitare formalismo, un termine per ripresentare l'atto debitamente sottoscritto. Ora, sebbene all'insorgente fosse nondimeno stato fissato un termine per ritornare il suo gravame firmato nel modo dovuto (con la comminatoria d'inammissibilità in caso di mancato ossequio del termine concesso) questi, anche se vi aveva provveduto per il tramite del suo patrocinatore, si era tuttavia limitato a ritrasmettere il documento in esame unicamente via fax. Il gravame andava pertanto dichiarato inammissibile. Riguardo alle critiche secondo cui l'insorgente non sarebbe stato debitamente informato delle conseguenze (irricevibilità dell'atto) derivanti dal mancato invio in originale del ricorso rispettivamente dal mancato inoltro di una copia cartacea dello stesso, la Corte cantonale ha rilevato che questi, già dinanzi all'istanza precedente, era rappresentato da un avvocato, ossia una persona che avrebbe dovuto conoscere le norme procedurali applicabili in concreto e le conseguenze derivanti dal loro mancato ossequio o, quantomeno, informarsi in proposito in virtù dei propri doveri professionali. Infine ha concluso che nulla poteva essere dedotto dal fatto che il Consiglio di Stato aveva istruito la causa, l'art. 72 LPAmm (che permette di dichiarare irricevibile un ricorso alla sua ricezione) avendo mero carattere potestativo.
D.
Il 2 gennaio 2020 A._ ha presentato dinanzi al Tribunale federale un ricorso con il quale chiede che il permesso per confinati UE/AELS gli venga accordato. Contesta che il gravame presentato al Tribunale amministrativo cantonale sia tardivo e censura la violazione dell'art. 12 (senza specificare di quale legge). Nel merito rinvia ai suoi precedenti allegati cantonali. Domanda infine di essere ammesso al beneficio del gratuito patrocinio, in via subordinata che l'importo che gli verrà restituito dalle istanze precedenti venga utilizzato per le spese connesse all'attuale procedura.
Non è stato ordinato alcun atto istruttorio.

Diritto:
1.
1.1. Il ricorrente è cittadino italiano e l'ALC (RS 0.142.112.68) gli conferisce, di principio, il diritto di lavorare nel nostro Paese (art. 4 e 10 cpv. 7 ALC; art. 2 cpv. 1, 7 e 28 allegato I ALC; <ref-law> [RS 142.203]), motivo per cui l'eccezione di cui all'art. 83 lett. c n. 2 LTF non trova applicazione nei suoi confronti (sentenza 2C_810/2019 del 6 gennaio 2020 consid. 1.1). Il suo gravame, presentato in tempo utile (art. 100 cpv. 1 e 46 cpv. 1 lett. c LTF) e diretto contro una decisione finale di un'autorità cantonale di ultima istanza con carattere di tribunale superiore (art. 86 cpv. 1 lett. d e cpv. 2 e <ref-law>), è quindi ammissibile quale ricorso in materia di diritto pubblico.
1.2. Il suo patrocinatore, avvocato italiano residente a Varese (I) è, in virtù dell'<ref-law> (RS 935.61), legittimato a rappresentarlo dinanzi a questa Corte (sentenza 6B_68/2018 del 7 novembre 2018 consid. 1).
1.3. Il rinvio al contenuto degli allegati ricorsuali (ricorso e/o memorie) depositati dinanzi alle precedenti autorità cantonali è inammissibile, dato che la motivazione dev'essere contenuta nell'atto di ricorso medesimo (art. 42 cpv. 1 e 2 LTF; <ref-ruling> consid. 1.2.3 pag. 286; <ref-ruling> consid. 2 pag. 116 e rispettivi rinvii).
1.4. In quanto il ricorrente cerca di dimostrare, producendo diversi documenti, che il gravame presentato al Tribunale cantonale amministrativo era tempestivo - questione lasciata indecisa dalla Corte cantonale - le sue spiegazioni esulano dall'oggetto del litigio (cfr. consid. 2.1) e sfuggono ad un esame di merito.
2.
2.1. Oggetto di disamina può essere unicamente la questione di sapere se il Giudice delegato del Tribunale cantonale amministrativo ha, a ragione, confermato il giudizio con cui il Governo ticinese ha dichiarato irricevibile il gravame sottopostogli, per il motivo che un ricorso non può essere validamente inoltrato per telefax a causa dell'assenza di un firma autografa originale del ricorrente e/o del suo rappresentante (art. 10 cpv. 1 e art. 70 cpv. 1 LPAmm). Altrimenti detto oggetto di giudizio è unicamente l'eventuale applicazione arbitraria del diritto procedurale cantonale. Ora, l'<ref-law> impone alla parte ricorrente di specificare quali diritti di carattere costituzionale ritiene lesi e di esporre le sue censure in modo chiaro, circostanziato ed esaustivo (<ref-ruling> consid. 2.4 pag. 368; <ref-ruling> consid. 1.3 pag. 41; <ref-ruling> consid. 1.2 pag. 234 e rispettivi rinvii).
2.2. Nella presente fattispecie l'allegato ricorsuale nulla contiene in merito all'eventuale applicazione incostituzionale del diritto procedurale cantonale, segnatamente riguardo ad un'interpretazione arbitraria (su questa nozione vedasi <ref-ruling> consid. 7.1 pag. 51; <ref-ruling> consid. 2.4 pag. 5; <ref-ruling> consid. 2.2.2 pag. 318 seg.; <ref-ruling> consid. 4.1 pag. 133) dei disposti processuali cantonali che disciplinano le esigenze di forma e di contenuto del ricorso. Limitarsi ad affermare che appare palese la violazione dell'art. 12 (senza specificare la legge alla quale ci si richiama) secondo cui "i ricorsi che non adempiano ai requisti di legge vengono rinviati all'interessato con l'invito a rifarli entro un termine perentorio", ciò che non sarebbe stato fatto nei suoi confronti, non adempie all'evidenza le esigenze dell'<ref-law>. L'impugnativa sfugge pertanto ad un esame di merito.
2.3. A titolo del tutto abbondanziale va rammentato che questa Corte ha giudicato a varie riprese non arbitraria la prassi cantonale consistente nel non ritenere validamente inoltrato un gravame trasmesso per telefax a causa dell'assenza di una firma autografa originale (sentenza 2C_610/2010 del 21 gennaio 2011 consid. 2.3 e richiami) così come ha confermato che quando la parte ricorrente sceglie di trasmettere un allegato ricorsuale unicamente via fax, l'assegnazione di un ulteriore termine per ripresentare l'atto debitamente sottoscritto non è dovuta (sentenza 2C_353/2018 del 19 luglio 2018 consid. 4.2.1 e numerosi riferimenti giurisprudenziali e dottrinali).
2.4. Infine nella misura in cui il ricorrente invoca l'art. 18 (di una non meglio specificata legge) concernente la notificazione di atti per via elettronica va osservato che, senza dover esaminare se un tal modo di trasmissione sia già in vigore nel Cantone Ticino, la stessa necessita una firma elettronica qualificata (sulle relative esigenze per la procedura dinanzi a questa Corte, sentenza 6B_1330/2019 del 3 dicembre 2019 consid. 3.3) ciò che non è all'evidenza l'indirizzo e-mail di uno studio legale.
2.5. Per i motivi illustrati il ricorso si avvera pertanto manifestamente inammissibile e può essere deciso secondo la procedura semplificata di cui all'<ref-law>.
2.6. L'istanza di assistenza giudiziaria - tendente all'ottenimento del gratuito patrocinio rispettivamente all'esonero dal pagamento di spese giudiziarie - non può essere accolta siccome il ricorso appariva sin dall'inizio come privo di probabilità di successo (<ref-law>). Nell'addossare le spese giudiziarie al ricorrente viene comunque fissato un importo ridotto (<ref-law>). Non si assegnano ripetibili ad autorità vincenti (<ref-law>).

Per questi motivi, il Presidente pronuncia:
1.
Il ricorso è inammissibile.
2.
L'istanza di assistenza giudiziaria è respinta.
3.
Le spese giudiziarie di fr. 1'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
4.
Comunicazione al patrocinatore del ricorrente, alla Sezione della popolazione del Dipartimento delle istituzioni, al Consiglio di Stato e al Giudice delegato del Tribunale amministrativo del Cantone Ticino nonché alla Segreteria di Stato della migrazione SEM.