Fatti:
A.
La procedura riguarda la tassazione dei coniugi A._ e B._ per i periodi fiscali 2006-2010. Dopo un iter che non è necessario riassumere, il 30 settembre 2016 A._ ha impugnato le decisioni emesse su reclamo dal fisco ticinese davanti alla Camera di diritto tributario del Tribunale di appello del Cantone Ticino.
Chiamata ad esprimersi, con sentenza del 15 ottobre 2019 quest'ultima ha respinto il gravame - composto di più ricorsi del medesimo tenore - per tutti i periodi fiscali in discussione.
B.
Con ricorso in materia di diritto pubblico del 20 novembre 2019, A._ ha contestato questa pronuncia davanti al Tribunale federale, domandando: in via principale, in riforma della sentenza cantonale, che il ricorso sia accolto, nel senso dei considerandi, che le spese di fr. 10'500.-- siano poste a carico del fisco e che esso sia condannato al pagamento di fr. 15'000.-- a titolo di ripetibili; in via subordinata, che la sentenza cantonale sia annullata e l'incarto rinviato alla Camera di diritto tributario per nuovo giudizio, nel senso dei considerandi; in entrambi i casi, che gli siano riconosciuti in questa sede l'assistenza giudiziaria e il gratuito patrocinio rispettivamente con protesta di spese e ripetibili.
Interpellati in merito, la Corte cantonale, il fisco ticinese e l'Amministrazione federale delle contribuzioni chiedono che il gravame sia respinto. Con decreto presidenziale del 13 dicembre 2019, la domanda di conferimento dell'effetto sospensivo è stata accolta.

Diritto:
1.
Il ricorso concerne una causa di diritto pubblico che non ricade sotto le eccezioni previste dall'<ref-law> ed è diretto contro una decisione finale resa in ultima istanza cantonale da un tribunale superiore (art. 86 cpv. 1 lett. d e cpv. 2 e <ref-law>). Esso è stato interposto nei termini dal destinatario del giudizio contestato (<ref-law>), con interesse al suo annullamento (<ref-law>), ed è pertanto di principio ricevibile come ricorso in materia di diritto pubblico (art. 82 segg. LTF; al riguardo, cfr. anche l'<ref-law> [RS 642.14]).
2.
2.1. Il Tribunale federale verifica liberamente l'applicazione del diritto federale così come la conformità del diritto cantonale armonizzato e la sua applicazione da parte delle istanze cantonali alle disposizioni della legge federale sull'armonizzazione delle imposte dirette dei Cantoni e dei Comuni (LAID) (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 1.2 pag. 713). Nondimeno, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione posto dalla legge (art. 42 cpv. 1 e 2 LTF) si confronta di regola solo con le censure sollevate. Nell'atto di ricorso va pertanto spiegato in cosa consiste la lesione del diritto e su quali punti il giudizio contestato viene impugnato (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 245 seg.). Generici rinvii ad argomentazioni sostenute davanti ad altre istanze non bastano (<ref-ruling> consid. 3.2 pag. 400; sentenza 2C_420/2010 del 28 aprile 2011 consid. 1.4). Esigenze più severe valgono poi in relazione alla violazione di diritti fondamentali; simili critiche sono trattate solo se sono state motivate con precisione (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 1.4.2 pag. 254).
2.2. Per quanto concerne i fatti, il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento che è stato svolto dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può scostarsene quando è stato eseguito in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> o in modo manifestamente inesatto, ovvero arbitrario, profilo sotto il quale viene esaminato anche l'apprezzamento delle prove (<ref-ruling> consid. 4.2 pag. 560). L'eliminazione del vizio deve inoltre poter influire in maniera determinante sull'esito della causa (<ref-law>). A meno che non ne dia motivo la decisione impugnata, condizione il cui adempimento va dimostrato da chi ricorre, il Tribunale federale non tiene neppure conto di fatti o mezzi di prova nuovi, i quali non possono in ogni caso essere posteriori alla data della querelata sentenza (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 2.1 pag. 343 seg.).
2.3. In relazione all'apprezzamento delle prove e all'accertamento dei fatti, il Tribunale federale riconosce al Giudice del merito un ampio potere. Ammette cioè una violazione dell'<ref-law> solo se l'istanza inferiore non ha manifestamente compreso il senso e la portata di un mezzo di prova, ha omesso di considerare un mezzo di prova pertinente senza un serio motivo, oppure se, in base ai fatti raccolti, ha tratto deduzioni insostenibili (sentenza 2C_892/2010 del 26 aprile 2011 consid. 1.4). In conformità a quanto previsto dall'<ref-law>, spetta a chi ricorre argomentare con precisione, e per ogni accertamento di fatto censurato, in che modo le prove avrebbero dovuto essere valutate, per quale ragione l'apprezzamento dell'autorità sia insostenibile e in che misura la violazione invocata sarebbe suscettibile d'avere un'influenza sull'esito del litigio (<ref-ruling> consid. 1.4 pag. 287 seg.; <ref-ruling> consid. 7a pag. 312).
2.4. Le censure formulate nel ricorso rispettano i requisiti di motivazione solo in parte. Per quanto li disattendano - segnatamente poiché il ricorrente si limita a considerare che le conclusioni tratte nel giudizio impugnato sarebbero a vario titolo illegali o incostituzionali, senza motivare queste critiche - il gravame sfugge di conseguenza a un esame di merito. Stessa cosa vale nella misura in cui le critiche presentate non sono rivolte contro la querelata sentenza, bensì direttamente contro le decisioni del fisco o contro altri atti, quali quelli della Divisione affari penali e inchieste dell'Amministrazione federale delle contribuzioni (DAPI), resi nell'ambito delle inchieste da essa svolte (<ref-ruling> consid. 1.4 pag. 144; sentenza 2D_44/2019 del 14 aprile 2020 consid. 1.3). In parallelo, visto che il rispetto delle condizioni previste dall'<ref-law> non è dato rispettivamente dimostrato, ammessa non può essere nemmeno la produzione di nuovi documenti relativi al merito. Conclusioni senza motivazione sono infine inammissibili.
3.
Come detto, chiamata ad esprimersi sulla fattispecie, la Camera di diritto tributario ha respinto il ricorso confermando integralmente le decisioni su reclamo emesse il 31 agosto 2016 dall'autorità fiscale.
3.1. In relazione al periodo fiscale 2010, per il quale il fisco ticinese aveva proceduto a una tassazione d'ufficio, dopo aver constatato che il reclamo era generico e che anche la dichiarazione fiscale presentata in sede di audizione non era attendibile, i Giudici ticinesi hanno confermato che la decisione di dichiarare il reclamo irricevibile era corretta. In tale contesto, hanno infatti rilevato che, di tutta evidenza, la prova della manifesta inesattezza della tassazione non era stata addotta.
In via abbondanziale, hanno quindi aggiunto che atta a dimostrare la manifesta inesattezza della tassazione non era nemmeno la documentazione prodotta in sede di ricorso.
3.2. Detto del periodo fiscale 2010, la Corte cantonale ha respinto ogni critica anche per quanto riguarda i periodi fiscali 2006-2009. In effetti, facendo in particolare riferimento agli esiti dell'istruttoria svolta nella procedura aperta nei confronti del ricorrente dalla DAPI:
sotto un capitolo intitolato "violazione dell'onere della prova", nel quale viene preliminarmente indicato che i dati considerati dall'autorità fiscale sono oggettivi, logici e pertinenti, ha rilevato: (a) che, alla luce delle circostanze, tutte le richieste di assunzione di prove formulate con il ricorso dovevano essere considerate superflue; (b) che la replica prodotta in udienza il 16 ottobre 2018, la documentazione acclusa (doc. AN-AAA) e le domande di assunzione di nuove prove che detto allegato conteneva dovevano invece essere considerate tardive; (c) che, anche volendo fare astrazione da ciò, i documenti allegati in replica non erano comunque suscettibili di mettere in discussione la determinazione di reddito e sostanza imponibili;
sotto un capitolo intitolato "distribuzioni dissimulate di utile corrisposte da società interconnesse" e un capitolo intitolato "qualità di azionista di A._", ha osservato: (a) che le condizioni per ammettere una distribuzione dissimulata di utili in relazione alle società che si sono succedute nella gestione del C._ e della D._ erano date; (b) che anche la ricostruzione della ripartizione dell'azionariato - in ragione del 22 % (E._) e del 78 % (A._) - andava confermata;
sotto un capitolo intitolato "quantificazione dei redditi percepiti dalle società che hanno gestito il C._ e la D._ nei periodi fiscali oggetto dei ricorsi" ha constatato che, di fronte a precise ricostruzioni, sorrette da ampia documentazione, il ricorrente si è sostanzialmente limitato a rilevare pretesi errori e a lamentare un accanimento nei suoi confronti;
sotto un capitolo intitolato "2008/2010 aggiunta dei redditi derivanti dal mancato esercizio del diritto di compera", ha osservato: che, con riferimento alle dichiarazioni d'imposta 2008 e 2010 nonché alle risultanze dell'istruttoria della DAPI, si può facilmente evincere che il ricorrente non ha affatto dichiarato i redditi percepiti dal mancato esercizio dei diritti di compera relativi al mappale xxx del Comune di X._, di modo che l'agire del fisco meritava conferma anche su questo punto;
sotto un ultimo capitolo, intitolato "spese di gestione e manutenzione e immobili", ha rilevato che le spese di manutenzione dei locali commerciali restano senza motivazione, di modo che - considerato come il fisco abbia comunque riconosciuto il diritto a una deduzione del 10 % - le sue conclusioni andavano condivise.
I. Imposta federale diretta
1. Censure preliminari e di natura formale
4.
Su un piano procedurale, l'insorgente si lamenta fin dall'inizio della mancata presa in considerazione della replica e dei suoi allegati.
4.1. Come visto, la Corte cantonale ha tra l'altro anche concluso che la replica prodotta in udienza il 16 ottobre 2018, la documentazione ad essa acclusa e le domande di assunzione di nuove prove che detto allegato conteneva dovevano essere considerate tardive e non potevano quindi essere prese in considerazione. Ora, pur contestando il risultato al quale giunge l'istanza precedente, con le ragioni alla base di tale conclusione, l'insorgente tuttavia non si confronta, di modo che - in assenza di una motivazione topica - su tale aspetto non occorrerebbe di per sé tornare nemmeno in questa sede (<ref-law>).
Sia come sia, ciò che indicano i Giudici ticinesi nel loro giudizio è corretto in quanto, anche quando non viene fissato un termine esplicito per replicare, chi ricorre non può attendere quasi due anni per procedervi - come fatto nella fattispecie (risposta del 9 novembre 2016; replica del 16 ottobre 2018) -, ma deve reagire tempestivamente, entro un termine ragionevole. Nel contempo, fuori dal contesto di uno scambio di scritti tra le parti rispettivamente al di là del diritto di prendere posizione su nuovi elementi emersi in corso di procedura, un diritto di completare ad libitum un ricorso non è di regola dato (sentenze 2C_469/2014 del 9 dicembre 2014 consid. 2; 2C_356/2010 del 18 febbraio 2011 consid. 2.1 e 2C_87/2009 del 7 luglio 2009 consid. 1.3 con ulteriori rinvii; PETER LOCHER, Kommentar zum DBG, III. Teil, 2015, n. 9 ad <ref-law>; FELIX RICHNER/WALTER FREI/STEFAN KAUFMANN/HANS ULRICH MEUTER, Handkommentar zum DBG, 3a ed. 2016, n. 7 segg. ad <ref-law>; SILVIA HUNZIKER/ISABELLE MAYER-KNOBEL, in: Martin Zweifel/Michael Beusch [curatori], Kommentar DBG, 3a ed. 2017, n. 4 seg. ad art. 142 DBG; ZWEIFEL/CASANOVA/BEUSCH/HUNZIKER, Schweizerisches Steuerverfahrensrecht, 2a ed. 2018, § 24 n. 42).
4.2. Oltre che in relazione al diritto di replicare rispettivamente di completare l'impugnativa, il ricorrente non può essere seguito nemmeno nella misura in cui ritiene che - siccome la Corte cantonale fa comunque più volte riferimento alla replica - ciò dia a lui motivo di fare altrettanto in questa sede, richiamandosi alla stessa ed ai documenti che vi erano allegati. Come ben risulta dal giudizio impugnato (ivi, consid. 3.2.3, 3.3.1 e 5.7.1), la posizione dei Giudici ticinesi è infatti chiara ed è quella secondo cui la replica prodotta in udienza il 16 ottobre 2018, la documentazione acclusa e le domande di assunzione di nuove prove, che l'allegato conteneva, erano tardive, di modo che spettava al ricorrente confrontarsi con le argomentazioni addotte al riguardo nella querelata sentenza e tentare di confutarle, ciò che però non ha fatto (precedente consid. 4.1, da cui per altro risulta che, nel riconoscere la tardività, la Corte cantonale ha agito correttamente). D'altra parte, altrettanto chiaro è che quando, nel suo giudizio, la Camera di diritto tributario si riferisce alla replica lo fa in via abbondanziale (ivi, consid. 2.5, 3.3.2 e 5.7.1), di modo che tra la dichiarazione di tardività e il richiamo successivo alla replica non vi è contrasto e neppure vi è quindi motivo per permettere al ricorrente di ignorare quanto deciso, riferendosi liberamente sia alla replica sia ai suoi allegati.
5.
Sempre su un piano formale, l'insorgente rileva che il ricorso interposto il 30 settembre 2016 davanti ai Giudici ticinesi conteneva la richiesta di far eseguire una perizia contabile, sulla quale gli stessi non si sarebbero però espressi.
5.1. Ancorato nell'<ref-law>, il diritto di essere sentiti comprende quello ad offrire prove pertinenti e ad ottenerne l'assunzione, e quello ad una decisione motivata (sul diritto ad offrire prove pertinenti e ad ottenerne l'assunzione: <ref-ruling> consid. 5.3 pag. 148; <ref-ruling> consid. 2.1 pag. 428; sul diritto ad una decisione motivata: <ref-ruling> consid. 4.1 pag. 88; <ref-ruling> consid. 3.2 pag. 236 seg.).
Il diritto all'amministrazione delle prove presuppone tuttavia che il fatto da provare sia pertinente, che il mezzo di prova sia necessario per constatare questo fatto e che la domanda sia formulata nelle forme e nei termini prescritti (<ref-ruling> consid. 5.3 pag. 148).
5.2. Ora, anche in relazione alla critica appena menzionata, la motivazione contenuta nell'impugnativa è soltanto abbozzata, quindi contraria all'<ref-law>, che richiede di formulare un'argomentazione circostanziata ed esaustiva (dalla quale risulti con precisione dove e in quali termini era stata formulata la censura e/o la domanda di assunzione di prove di cui si lamenta il mancato esame, perché l'omissione sarebbe lesiva della giurisprudenza relativa all'<ref-law> riportata più sopra, ecc.).
Sia come sia, in via abbondanziale va rilevato che - in base a quanto risulta dall'incarto, consultato a campione per quanto attiene al ricorso interposto in relazione al periodo fiscale 2006, che secondo la Corte cantonale ha identico tenore a quello interposto per i periodi successivi (giudizio impugnato, consid. E) - la censura sollevata va respinta.
5.2.1. In effetti, è vero che nel ricorso citato il contribuente ha indicato tra le possibili prove anche una "perizia relativa all'evoluzione patrimoniale del signor A._, con particolare riferimento all'utilizzo della liquidità e all'origine dei fondi". Altrettanto vero è però che nella sua impugnativa egli non esigeva l'assunzione di tale prova - spiegando le ragioni che lo portavano a ritenerla determinante, che sarebbe poi spettato alla Corte cantonale valutare, nell'ambito dell'apprezzamento che era chiamata a svolgere (<ref-law>) - ma si limitava a chiederla "qualora l'autorità giudicante lo riterrà necessario" (ricorso alla Corte cantonale, pag. 9 in alto), pretendendo così in qualche modo di poter delegare la tutela dei propri interessi ai Giudici ticinesi.
5.2.2. A torto, tuttavia. Anche in relazione alla procedura di ricorso regolata agli art. 140 segg. LIFD, va infatti ricordato che gli elementi che concorrono a ridurre l'onere fiscale vanno addotti dal contribuente (successivo consid. 6.2) e che - per lo meno, quando è patrocinato durante l'intera procedura, come nella fattispecie - spetta pertanto a quest'ultimo fornire all'autorità giudicante e/o richiedere espressamente alla stessa l'assunzione delle prove che ritiene di volta in volta più adeguate a dimostrare la fondatezza delle proprie conclusioni, non all'autorità giudiziaria tentare di smontare le documentate tesi del fisco (sentenza 2C_566/2008 del 16 dicembre 2008 consid. 3; PETER LOCHER, op. cit., n. 12 segg. ad <ref-law>; SILVIA HUNZIKER/ISABELLE MAYER-KNOBEL, in: Zweifel/Beusch, op. cit., n. 43 seg. ad <ref-law>; RICHNER/FREI/KAUFMANN/MEUTER, op. cit., n. 54 seg. ad <ref-law>).
5.2.3. Del resto, che la prova della sua evoluzione patrimoniale - per dimostrare l'assenza della percezione di una distribuzione dissimulata di utili, in contrasto con gli indizi addotti dal fisco - spettasse al contribuente era noto anche a quest'ultimo. Ad attestarlo è infatti la produzione - con la replica, che però era tardiva (precedente consid. 4.1) - della perizia da lui poi fatta direttamente allestire alla F._ SA, che il nuovo patrocinatore avrebbe voluto fare assumere agli atti proprio per tentare di dimostrare che il suo cliente non aveva beneficiato "di fonti ignote di reddito".
2. Periodi fiscali 2006-2009
a) Distribuzione dissimulata di utili
6.
Nel merito, la procedura verte innanzitutto sulle condizioni per riconoscere una distribuzione dissimulata di utili e sulla sua quantificazione.
6.1. Giusta l'art. 20 cpv. 1 lett. c LIFD, sono imponibili quali redditi da sostanza mobiliare i dividendi, le quote di utili, le eccedenze di liquidazione come pure le prestazioni valutabili in denaro provenienti da partecipazioni di qualsiasi genere. Tra le prestazioni imponibili valutabili in denaro rientrano anche le cosiddette "distribuzioni dissimulate di utili" menzionate all'<ref-law>. Una distribuzione dissimulata di utili è data quando: (a) una società esegue una prestazione senza ottenere una controprestazione corrispondente; (b) questa prestazione è accordata ad un azionista o a una persona comunque vicina, mentre non sarebbe stata concessa alle medesime condizioni a un qualunque terzo; (c) il carattere particolarmente vantaggioso della prestazione in discussione è riconoscibile per gli organi societari (<ref-ruling> consid. 4.1 pag. 231; <ref-ruling> consid. 4.1 pag. 92; <ref-ruling> consid. 5.1 pag. 607; sentenza 2C_9/2017 del 7 agosto 2020 consid. 4.1).
Tra le distribuzioni dissimulate di utili vanno annoverate anche le rinunce a determinati proventi in favore dell'azionista o della persona vicina, con una corrispondente riduzione presso la società dell'utile esposto nel conto economico. Questa forma di prestazione valutabile in denaro sussiste quando la società non rivendica diritti su introiti di sua competenza, che vengono così incassati direttamente dall'azionista o dalla persona a lui vicina, rispettivamente quando essi non forniscono la controprestazione che la società esigerebbe da un terzo (sentenza 2C_9/2017 del 7 agosto 2020 consid. 4.1).
6.2. Per giurisprudenza, i fatti che determinano o aumentano il carico fiscale vanno addotti e provati dal fisco, quelli che lo riducono o lo sopprimono vanno invece addotti e provati dal contribuente.
Confrontato a fattispecie relative a prestazioni valutabili in denaro, il fisco deve in particolare apportare la prova che la società ha accordato a un'azionista o a una persona vicina una prestazione senza ottenere una controprestazione adeguata; se le prove addotte dall'autorità costituiscono degli indizi sufficienti in merito all'esistenza di una simile sproporzione, spetta al contribuente dimostrare il contrario (<ref-ruling> consid. 7.1 p. 66; <ref-ruling> consid. 4.3 pag. 158).
7.
Riferendosi a quanto concluso dalla Corte cantonale, l'insorgente contesta innanzitutto il suo ruolo di azionista nelle società che si sono succedute nella gestione del C._ e della D._. Rifiutando questo ruolo, nega di conseguenza anche la percezione di utili da dette società, sulla cui quantificazione in sede cantonale non ritiene così di doversi esprimere.
7.1. Come detto, esposto il quadro legale di riferimento, che è quello rammentato poc'anzi, la Camera di diritto tributario ha concluso: da un lato, che il ricorrente doveva essere considerato azionista delle società G._ SA, H._ SA, I._ SA, J._ SA (gestrici del C._) rispettivamente K._ SA, L._ SA, M._ SA, N._ SA (gestrici della D._); d'altro lato, che anche la ricostruzione della ripartizione dell'azionariato - 22% (E._) e 78% (A._) - andava confermata. Riguardo a questi due aspetti essa si è espressa nel considerando 5 del giudizio impugnato, che si estende su 15 fitte pagine. In effetti, facendo costante riferimento ai documenti agli atti (verbali di audizione di una serie di persone, esiti delle analisi della documentazione informatica, vari contratti di locazione sottoscritti dalle parti, ecc.), che vengono indicati di volta in volta con precisione e ponendo in risalto le ragioni per le quali essi risultino significativi, in tale sede i Giudici ticinesi:
espongono il quadro d'insieme, come accertato e descritto dalla DAPI nei suoi rapporti su società e ricorrente (consid. 5.3, 5.4.1 e 5.4.2, in cui viene - tra l'altro - sottolineata anche la posizione dominante del ricorrente, proprietario degli immobili in cui era esercitata l'attività lucrativa in questione, sulle società locatarie);
descrivono la situazione riferendosi a ogni società coinvolta nella gestione del C._ e della D._ (ovvero le già citate G._ SA, H._ SA, I._ SA, J._ SA, K._ SA, L._ SA, M._ SA e N._ SA; consid. 5.4.3);
approfondiscono i ruoli all'interno delle stesse di quelli che sono stati identificati come i due azionisti e i motivi che conducono a una ripartizione dell'azionariato nelle proporzioni indicate (consid. 5.5 e 5.6);
prendono infine puntuale posizione sulle singole contestazioni formulate dal ricorrente in sede cantonale, soppesandone il valore attraverso concreti confronti con documenti agli atti (consid. 5.7, in cui viene tra l'altro fatto riferimento - ma solo in via abbondanziale - anche alla perizia prodotta tardivamente in replica).
7.2. Nel contempo, quanto rilevato nel querelato giudizio è dettagliato anche sulla quantificazione dei redditi da lui percepiti dalle società gestrici del C._ e della D._ (consid. 6).
Difatti, facendo propri i risultati della DAPI, i Giudici ticinesi: da una parte, li descrivono con precisione (consid. 6. 1 e 6.2); d'altra parte, spiegano come la DAPI vi sia giunta, riferendosi di volta in volta alle singole prove di riferimento per la loro ricostruzione (consid. 6.3), per poi constatare che, nell'impugnativa interposta davanti alla Camera di diritto tributario, il contribuente li ha contestati solo in modo generico, limitandosi "a rilevare pretesi errori e a lamentare un accanimento nei suoi confronti da parte della DAPI e dell'autorità fiscale" (consid. 6.4).
7.3. Ora, come sottolineato ancora di recente, in relazione all'esame di casi con caratteristiche analoghe, i vari e differenti indizi che hanno permesso alla Corte cantonale di raggiungere la convinzione che il ricorrente andasse considerato quale azionista delle società che si sono susseguite nella gestione del C._ e della D._, quelli in merito all'entità dell'azionariato, così come quelli relativi alla quantificazione degli utili percepiti, si fondano sull'apprezzamento delle differenti prove e possono essere quindi rivisti dal Tribunale federale solo nell'ottica del divieto dell'arbitrio (sentenze 2C_9/2017 del 7 agosto 2020 consid. 6.1 e 2C_91/2019 del 12 settembre 2019 consid. 5.1 e 6 con ulteriori rinvii).
Nell'impugnativa presentata davanti al Tribunale federale, una violazione dell'<ref-law> non viene però sostanziata. In effetti, in relazione alle prove ritenute dalla Corte cantonale e a quelle che essa ha deciso di non assumere, il ricorrente si limita a presentare una personale lettura della fattispecie, quindi a contrapporla a quella contenuta nel querelato giudizio, che ritiene "infondata". Ciò tuttavia non basta, poiché l'arbitrio nell'accertamento dei fatti e/o nell'apprezzamento (anche anticipato) delle prove è dato solo se l'istanza inferiore non ha manifestamente compreso il senso e la portata di un mezzo di prova, ha omesso di considerare un mezzo di prova pertinente senza un serio motivo, oppure se, sulla base dei fatti raccolti, ha tratto delle deduzioni insostenibili e spetta pertanto al ricorrente argomentare, per ogni accertamento di fatto censurato, in che modo le prove avrebbero dovuto essere valutate, per quale ragione l'apprezzamento dell'autorità sia insostenibile e in che misura la lesione invocata su dei singoli aspetti sarebbe suscettibile d'avere influenza sull'esito del litigio nel suo complesso (<ref-ruling> consid. 1.1. pag. 503; sentenza 2C_91/2019 del 12 settembre 2019 consid. 2.3).
7.4. Per l'ampia porzione in cui, formulando le sue critiche, l'insorgente si riferisce a dei fatti che non risultano dal giudizio impugnato, alla replica del 16 ottobre 2018 e ai documenti ad essa acclusi, nonché al doc. I allegato al ricorso in questa sede, occorre inoltre rilevare che egli non può essere seguito nemmeno per questo ulteriore motivo.
Da un lato, aggiunte e precisazioni presentate liberamente, nella parte in diritto (pag. 22 segg. del ricorso) o nella lunga introduzione che la precede (pag. 7-22) non giustificano infatti il discostarsi dagli accertamenti che risultano dal querelato giudizio (precedente consid. 2.2; sentenza 2C_119/2020 del 24 settembre 2020 consid. 1.3 con ulteriori rinvii). D'altro lato, occorre rammentare che la replica e i suoi allegati sono stati prodotti tardivamente, di modo che non potevano essere considerati (precedente consid. 4), e che stessa sorte tocca al doc. I, allegato all'impugnativa presentata davanti al Tribunale federale "a complemento della documentazione agli atti" (precedente consid. 2.4).
7.5. Anche in relazione alla distribuzione dissimulata di utili, le critiche formulate nel ricorso devono essere di conseguenza respinte e il giudizio impugnato confermato.
In effetti, contrariamente a quanto pare ritenere il ricorrente, richiamandosi all'<ref-law>, bisogna anche rammentare che, dal momento in cui un fatto è considerato come stabilito - come è il caso anche nella fattispecie che ci occupa sulla base dei vari e differenti indizi evidenziati dai Giudici ticinesi -, la questione dell'onere della prova non si pone più (<ref-ruling> consid. 4.3 pag. 235; sentenze 2C_9/2017 del 7 agosto 2020 consid. 4.2 con ulteriori rinvii).
7.6. Sempre in relazione alla conferma della distribuzione dissimulata di utili riconosciuta dal fisco, occorre infine rilevare che ad altra conclusione non conducono nemmeno le generiche denunce con le quali l'insorgente pretenderebbe che il giudizio impugnato debba essere dichiarato nullo, in ragione del fatto che la Corte cantonale si sarebbe già espressa sulla stessa fattispecie con giudizio del 3 dicembre 2018, in una procedura riguardante E._.
Per giurisprudenza, la constatazione della nullità a causa dell'esistenza di motivi di ricusa (prevenzione) può essere infatti ammessa solo in presenza di circostanze eccezionali, la cui esistenza non è in concreto dimostrata e per altro nemmeno sostenuta (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 4 con rinvii).
7.7. D'altra parte - e anche se l'insorgente non lo pretende - va sin d'ora rilevato che l'esistenza di motivi per ammettere una prevenzione (<ref-law>) va esclusa anche in relazione ai membri di questa Corte, che hanno pronunciato la sentenza 2C_91/2019 del 12 settembre 2019 (relativa all'impugnazione della citata pronuncia del 3 dicembre 2018 della Camera di diritto tributario nei confronti di E._), rispettivamente al Cancelliere che ha partecipato all'istruzione e al giudizio della causa, con voto consultivo (<ref-law>).
Analogamente a quanto avvenuto in questa sede (precedente consid. 7.3), per il caso che ci occupa, pure nel giudizio 2C_91/2019 il Tribunale federale ha infatti confermato la sentenza cantonale in merito all'esistenza dei motivi per ammettere una distribuzione dissimulata di utili non sulla base di un esame di merito, cui debba sentirsi in qualche modo vincolato, bensì già per l'assenza di una valida critica d'arbitrio (<ref-law>; sentenza 2C_91/2019 del 12 settembre 2019 consid. 5), di modo che una sua eventuale prevenzione su questioni che si potevano riproporre nella causa che ci occupa non è a priori data (<ref-ruling> consid. 5.1 pag. 328 seg. e 131 I 113 consid. 3.4 pag. 116, dalle quali risulta che la questione della prevenzione di un Giudice può semmai porsi solo quando lo stesso si è espresso su taluni aspetti di una fattispecie già a tal punto da non permettere di considerarlo più come obiettivo/non prevenuto, ciò che - per le ragioni esposte - è escluso in relazione al nostro caso).
b) 2008/2010 redditi derivanti dal mancato esercizio del diritto di compera nonché spese di gestione e manutenzione e immobili
8.
Ad una maggiore fortuna non sono però destinate nemmeno le critiche con le quali l'insorgente si lamenta delle conclusioni tratte dalla Corte cantonale nei capitoli intitolati "2008/2010 aggiunta di redditi derivanti dal mancato esercizio del diritto di compera" e "spese di gestione e manutenzione e immobili".
8.1. Riguardo al primo aspetto (2008/2010 aggiunta di redditi derivanti dal mancato esercizio del diritto di compera), egli si limita in effetti a definire l'accertamento della situazione svolto dalla Corte cantonale come "parziale e errato", ciò che - di nuovo - non dimostra un contrasto con l'<ref-law> dell'argomentazione addotta dai Giudici ticinesi nel considerando 7 della querelata sentenza (precedente consid. 2.3). In parallelo, nella misura in cui si riferisce al doc. I, si richiama - come detto - ad un atto che il Tribunale federale non può esaminare (<ref-law>; precedente consid. 2.4).
8.2. Riguardo al secondo aspetto (spese di gestione e manutenzione e immobili), l'argomentazione addotta in sede di ricorso, che fa riferimento all'<ref-law> e all'art. 2 dell'ordinanza del 24 agosto 1992 concernente la deduzione dei costi di immobili del patrimonio privato in materia di imposta federale - abrogata il 1° gennaio 2020 (RU 2018 1277), ma ancora applicabile alla fattispecie - il ricorso non rispetta invece nemmeno i limiti minimi previsti dall'<ref-law>, perché nel capitolo "spese di gestione e manutenzione" il ragionamento dei Giudici ticinesi nel considerando 8 del loro giudizio non è affatto contrastato o discusso, mentre il discorso verte sulla denuncia dell'erroneità delle ricostruzioni della DAPI, che non sono direttamente oggetto di contestazione e che sono criticate - una volta di più - come davanti a un'istanza che rivede con piena cognizione anche l'accertamento dei fatti, ciò che però il Tribunale federale non è (precedente consid. 2.2 e 2.3; sentenza 2C_768/2017 dell'8 giugno 2018 consid. 5).
3. Periodo fiscale 2010 (tassazione d'ufficio)
9.
Un'ultima critica contenuta nel ricorso è volta a contestare la conferma della tassazione d'ufficio relativa al periodo fiscale 2010.
9.1. Come indicato nel precedente considerando 3.1, chiamata ad esprimersi sulle tassazioni 2006-2010, la Corte cantonale ha respinto le critiche del contribuente anche riguardo all'ultimo periodo fiscale citato, per il quale il fisco aveva proceduto a una tassazione d'ufficio.
In tale contesto, ha infatti rilevato: in via principale, che in sede di reclamo la prova della manifesta inesattezza della tassazione non era stata addotta; in via abbondanziale, che idonea a dimostrare la manifesta inesattezza della tassazione non era nemmeno la documentazione prodotta - tardivamente - davanti alla Camera di diritto tributario, con ricorso e replica.
9.2. Ora, nella sua impugnativa l'insorgente si lamenta del fatto che la Corte cantonale non abbia riconosciuto - sulla base del ricorso e della replica davanti ad essa interposti - la manifesta erroneità della tassazione d'ufficio. Così argomentando, non considera tuttavia che il querelato giudizio poggia su due motivazioni, di cui una formulata in via principale, e che la sola contestazione dell'argomentazione addotta in via abbondanziale non è quindi sufficiente (<ref-ruling> consid. 4.1.4. pag. 100 con ulteriori rinvii).
Già solo perché in merito all'argomentazione che conferma la correttezza dell'agire del fisco ticinese in sede di reclamo - addotta in via prioritaria dai Giudici ticinesi - l'insorgente non dice nulla, anche il suo ricorso contro la tassazione d'ufficio relativa al periodo fiscale 2010 è quindi destinato all'insuccesso e va respinto.
II. Imposta cantonale
10.
10.1. Le norme riguardanti i redditi da sostanza mobiliare delle persone fisiche e l'utile netto imponibile delle persone giuridiche (art. 19 cpv. 1 lett. c e art. 67 lett. b della legge tributaria del Cantone Ticino del 21 giugno 1994 [LT/TI; RL/TI 640.100]) corrispondono ai già menzionati art. 20 cpv. 1 lett. c e 58 cpv. 1 lett. b LIFD (precedente p.to I 2 a) e risultano conformi agli art. 7 cpv. 1 e 24 cpv. 1 LAID (2C_91/2019 del 12 settembre 2019 consid. 7).
10.2. D'altra parte, le argomentazioni di ordine procedurale addotte da questa Corte in relazione all'imposta federale diretta al p.to I 1, al p.to I 2 a, al p.to I 2 b e al p.to I 3, valgono anche in relazione all'imposta cantonale.
10.3. Di conseguenza, il ricorso interposto - con cui vengono formulate critiche e conclusioni valide sia per l'imposta federale diretta che per le imposte cantonali, senza ulteriori distinzioni - va respinto anche con riferimento alle imposte cantonali.
III. Spese e ripetibili
11.
11.1. Per quanto precede, nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto sia per quanto riguarda l'imposta federale diretta che per quanto attiene all'imposta cantonale. L'istanza di assistenza giudiziaria presentata contestualmente al gravame - tendente all'esonero dal pagamento di spese giudiziarie e all'ottenimento del gratuito patrocinio per la procedura davanti al Tribunale federale - va parimenti respinta, in quanto, così come redatto, il gravame appariva sin dall'inizio privo di probabilità di successo (<ref-law>).
11.2. Nell'addossare le spese giudiziarie al ricorrente soccombente (art. 65 e 66 cpv. 1 LTF) si tiene comunque conto delle circostanze, fissando un importo ridotto (art. 65 cpv. 1 e 2, <ref-law>). Non vengono assegnate ripetibili (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto sia per quanto riguarda l'imposta federale diretta che per quanto attiene all'imposta cantonale.
2.
La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
3.
Le spese giudiziarie di fr. 6'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
4.
Comunicazione al patrocinatore del ricorrente, alla Divisione delle contribuzioni del Cantone Ticino, Ufficio delle procedure speciali, alla Camera di diritto tributario del Tribunale d'appello del Cantone Ticino e all'Amministrazione federale delle contribuzioni, Divisione principale imposta federale diretta, imposta preventiva, tasse di bollo.