Sachverhalt:
A.
B._ war Alleineigentümerin der Grundstücke GS xxx und yyy an der C._-Strasse in A._ (nachfolgend: die Grundstücke). Sie hatte die Grundstücke am 3. November 2005 schenkungshalber erhalten. Im Rahmen dieser Übertragung hatte sich die Schenkerin eine Nutzniessung vorbehalten. B._ verkaufte am 6. November 2009 63 Quadratmeter der Grundstücke ohne Ausnützungsübertragung für Fr. 14'157.--, was einem Quadratmeterpreis von Fr. 224.70 entsprach. Am 22. März 2010 wurde B._ von der Grundstückgewinnsteuer-Kommission der Stadt A._ (nachfolgend: die Grundstückgewinnsteuer-Kommission) veranlagt, wobei der Verkehrswert vor 25 Jahren für Land ohne Ausnützungsübertragung auf Fr. 400.-- pro Quadratmeter festgelegt wurde.
Mit Datum vom 1. März 2012 erstellte ein Architekt ein Privatgutachten bezüglich der Grundstücke und errechnete unter anderem einen Wert des Landes nach Realisation (d.h. nach neuer Überbauung beider Grundstücke) von Fr. 3'988'500.--. Diesen Betrag diskontierte der Gutachter wegen der voraussichtlichen Verzögerung des Projekts (u.a. aufgrund der bestehenden Nutzniessung) für eine Dauer von 10 Jahren zu 3.5%, woraus ein aktueller Verkehrswert des Landes von Fr. 2'827'500.-- resultierte.
Mit öffentlicher Urkunde vom 4. Februar 2013 gründete B._ die D._ AG (nachfolgend: die AG). B._ brachte anlässlich der Gründung die Grundstücke in die AG ein, wofür sie 1'000 Namenaktien zu Fr. 1'000.-- ausgestellt und Fr. 2'600'000.-- als Forderung gutgeschrieben erhielt.
Mit einem Begleitschreiben vom 26. Januar 2016 reichte B._ die Grundstückgewinnsteuererklärung (datiert vom 27. Januar 2016) ein, wobei sie einen Erlös von Fr. 3'988'500.--, Anlagekosten von Fr. 3'667'276.-- und einen Grundstückgewinn von Fr. 321'224.-- deklarierte.
B.
Mit Veranlagung vom 6. April 2016 veranlagte die Grundstückgewinnsteuer-Kommission B._ für einen Grundstückgewinn von Fr. 1'613'700.--. Dabei hatte sie den Verkaufserlös deklarationsgemäss auf Fr. 3'988'500.-- festgesetzt, die Anlagekosten hingegen auf Fr. 2'374'800.-- reduziert, weil sie den Gebäudewert vor 25 Jahren in der Höhe von Fr. 1'292'476.-- nicht als Anlagekosten anerkannt hatte, da es sich um ein Abbruchobjekt handle. Die dagegen eingelegte Einsprache wies die Grundstückgewinnsteuer-Kommission mit Einspracheentscheid vom 20. September 2016 ab.
Mit Urteil vom 29. Mai 2018 hiess das Verwaltungsgericht des Kantons Zug den Rekurs von B._ gegen den Einspracheentscheid der Grundstückgewinnsteuer-Kommission teilweise gut. Das Verwaltungsgericht bestätigte zwar die Berechnung der Anlagekosten, wie sie die Grundstückgewinnsteuer-Kommission vorgenommen hatte. Es kam aber zum Schluss, dass der Veräusserungserlös tiefer als deklariert ausgefallen sei, weil die auf den Grundstücken lastende Nutzniessung den Verkehrswert geschmälert habe. Deshalb reduzierte das Verwaltungsgericht den Veräusserungserlös auf Fr. 3'264'500.-- und setzte den steuerbaren Grundstückgewinn dementsprechend auf Fr. 871'000.-- fest.
C.
Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 11. Juli 2018 beantragt die Grundstückgewinnsteuer-Kommission namens der Einwohnergemeinde A._ Aufhebung des Urteils des Verwaltungsgerichts des Kantons Zug vom 29. Mai 2018 und Festlegung des Grundstückgewinns entsprechend dem Veranlagungsentscheid auf Fr. 1'613'700.--.
Die Beschwerdegegnerin und die Vorinstanz haben sich vernehmen lassen und beantragen Abweisung der Beschwerde.

Erwägungen:
1.
1.1. Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten wurde unter Einhaltung der gesetzlichen Frist (<ref-law>) und Form (<ref-law>) eingereicht und richtet sich gegen einen Endentscheid (<ref-law>) in einer öffentlich-rechtlichen Angelegenheit (<ref-law>) einer letzten, oberen kantonalen Instanz (<ref-law>). Die Einwohnergemeinde ist gemäss Art. 73 Abs. 2 Bundesgesetz über die Harmonisierung der direkten Steuern der Kantone und Gemeinden vom 14. Dezember 1990 (StHG; SR 642.14) in Verbindung mit § 138 Abs. 3 des Steuergesetzes des Kantons Zug vom 25. Mai 2000 (StG/ZG; BGS 632.1) und <ref-law> zur Beschwerde legitimiert. Auf die Beschwerde ist einzutreten.
1.2. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann unter anderem eine Rechtsverletzung nach Art. 95 f. BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es prüft die Anwendung des harmonisierten kantonalen Steuerrechts gleich wie Bundesrecht mit freier Kognition, jene des nicht-harmonisierten, autonomen kantonalen Rechts hingegen bloss auf Verletzung des Willkürverbots und anderer verfassungsmässiger Rechte (<ref-ruling> E. 2.1 S. 465; <ref-ruling> E. 2 S. 210). Mit freier Kognition ist zu prüfen, ob das kantonale Recht mit dem Bundesrecht, namentlich dem StHG, vereinbar ist (Urteil 2C_1081/2015 vom 12. Dezember 2016 E. 1.4, nicht publ. in <ref-ruling>). In Bezug auf die Verletzung der verfassungsmässigen Rechte gilt nach <ref-law> eine gesteigerte Rüge- und Subtanziierungspflicht (<ref-ruling> E. 1.2.2 S. 286; <ref-ruling> E. 2.2 S. 232; <ref-ruling> E. 1.6 S. 280).
1.3. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 2 S. 116). Die beschwerdeführende Partei kann die Feststellung des Sachverhalts unter den gleichen Voraussetzungen beanstanden, wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Sie hat deshalb substanziiert darzulegen, weswegen diese Voraussetzungen gegeben sein sollen; wird sie dieser Anforderung nicht gerecht, bleibt es beim vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18).
2.
2.1. Die Grundstückgewinnsteuer-Kommission rügt, dass die Vorinstanz den Sachverhalt offensichtlich unrichtig festgestellt habe, indem sie die Nutzniessung bei der Bemessung des Veräusserungserlöses berücksichtigt habe. Überhaupt habe die Nutzniessung nicht beide Grundstücke, sondern nur das mit einem Mehrfamilienhaus überbaute Grundstück belastet. Dies habe wohl daran gelegen, dass das andere Grundstück unüberbaut und für eine Nutzniessung folglich wenig interessant gewesen sei, während aus dem Mehrfamilienhaus Mieterträge erzielt werden konnten. Am 9. April 2015 und damit zwar nach der Grundstücksübertragung, aber noch vor der Einreichung der Grundstückgewinnsteuererklärung durch die Beschwerdegegnerin sei das Nutzniessungsrecht auf dem überbauten Grundstück schliesslich gelöscht worden.
2.2. Das Privatgutachten vom 1. März 2012 bewertete unbestrittenermassen beide Grundstücke als Einheit und fusste auf der Annahme eines Überbauungsprojekts, das sich über das Land beider Grundstücke erstrecken würde. Die Grundstückgewinnsteuer-Kommission zeigt nicht auf, inwiefern die Annahme der Vorinstanz, dass die Nutzniessung auf dem überbauten Grundstück das Überbauungsprojekt für beide Grundstücke behindern bzw. verzögern würde, offensichtlich unrichtig gewesen wäre. Offensichtlich ohne Relevanz für den Verfahrensausgang (vgl. <ref-law>) ist der Hinweis der Grundstückgewinnsteuer-Kommission, dass die Nutzniessung schliesslich über zwei Jahre nach der Grundstücksübertragung gelöscht und damit der Weg für eine neue Überbauung beider Grundstücke frei gemacht wurde. Massgebend für die Bestimmung des Erlöses sind schon von Harmonisierungsrechts wegen (Art. 12 Abs. 1 StHG) die Verhältnisse zum Zeitpunkt der Grundstücksübertragung und nicht etwa jene zum Zeitpunkt der Einreichung der Grundstückgewinnsteuererklärung. Die Grundstückgewinnsteuer-Kommission behauptet zwar, dass das Nutzniessungsrecht bereits zum Zeitpunkt der Grundstücksübertragung Anfang 2013 "nicht mehr im Vordergrund" gestanden habe. Wie die Vorinstanz in ihrer Vernehmlassung unter Hinweis auf die Akten aufzeigt, erzielte die Nutzniesserin aber auch noch nach der Grundstücksübertragung beträchtliche Mieteinnahmen aus der Nutzung des überbauten Grundstücks. Auch sonst lassen sich keine Anzeichen dafür ausmachen, dass die Nutzniesserin bereits zu jenem Zeitpunkt ohne Weiteres bereit gewesen wäre, gegenüber der AG auf ihr dingliches Recht zu verzichten. Die diesbezüglichen Feststellungen der Vorinstanz sind folglich nicht offensichtlich unrichtig und halten der bundesgerichtlichen Überprüfung stand.
2.3. Soweit die Rügen der Grundstückgewinnsteuer-Kommission die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz betreffen, erweisen sie sich als unbegründet.
3.
3.1. Im Kern richten sich die Rügen der Grundstückgewinnsteuer-Kommission allerdings nicht gegen die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz, sondern gegen die Bemessung des Grundstückgewinns und damit gegen die Rechtsanwendung der Vorinstanz. Insbesondere bezweifelt die Grundstückgewinnsteuer-Kommission, dass die Vorinstanz die Belastung des Grundstücks mit einer Nutzniessung bei der Ermittlung des Veräusserungserlöses berücksichtigen und diesen nicht nur unter den deklarierten Betrag von Fr. 3'988'500.--, sondern auch unter den Betrag von Fr. 3'600'000.--, welchen die Beschwerdegegnerin und die AG der Einlage der Grundstücke in die AG zugrundegelegt hatten, reduzieren durfte.
3.2. Nach Art. 12 Abs. 1 StHG haben die Kantone Gewinne, die sich unter anderem aus der Veräusserung von Grundstücken des Privatvermögens ergeben, mit einer Grundstückgewinnsteuer zu erfassen, soweit der Erlös die Anlagekosten übersteigt. Die Anlagekosten setzen sich zusammen aus dem Erwerbspreis oder einem Ersatzwert zuzüglich Aufwendungen.
3.3. Diese Rechtsbegriffe sind im Steuerharmonisierungsgesetz nicht näher definiert. Insofern belässt der Bund den Kantonen bei der Umschreibung des steuerbaren Gewinns einen gewissen Spielraum (<ref-ruling> E. 3.2; <ref-ruling> E. 2.2.1 S. 209 f.; <ref-ruling> E. 2.1 S. 723 f.; Urteil 2C_719/2017 vom 29. April 2019 E. 2.3 mit weiteren Hinweisen). Dieser Spielraum findet seine Grenze in den anderen Bestimmungen des Harmonisierungs- und sonstigen Bundesrechts und der Systematik des Steuerharmonisierungsgesetzes (vgl. <ref-ruling> E. 4.1 S. 388 f. mit Hinweisen).
4.
Zu prüfen ist damit im Folgenden, ob die Regelung des Kantons Zug zur Ermittlung des Erlöses und ihre Anwendung durch die Vorinstanz mit dem Bundesrecht vereinbar sind (<ref-law>).
4.1. § 194 StG/ZG umschreibt den Erlös als Total des Kaufpreises zuzüglich aller weiteren Leistungen der erwerbenden Person. Wird kein oder ein offensichtlich zu tiefer Kaufpreis festgelegt oder liegt ein Tausch vor, so gilt der Verkehrswert im Zeitpunkt der Veräusserung als Erlös. Der Gesetzgeber des Kantons Zug hat den Begriff des Erlöses nach Art. 12 Abs. 1 StHG somit in derselben Weise konkretisiert, wie sie auch von der Lehre vorgeschlagen wird (vgl. ZWAHLEN/NYFFENEGGER, in: Kommentar zum Schweizerischen Steuerrecht, StHG, 3. Aufl. 2017, N. 54 f. zu Art. 12 StHG). Die Grundstückgewinnsteuer-Kommission behauptet denn auch zu Recht nicht, dass die Regelung von § 194 StG/ZG in Widerspruch zu Art. 12 Abs. 1 StHG oder sonstigem Bundesrecht stünde.
4.2. Die Vorinstanz hat den Erlös anhand des Verkehrswerts der beiden Grundstücke ermittelt. Diesen bestimmte sie, indem sie den vom Gutachter ermittelten Wert des Landes nach Realisation des Überbauungsprojekts zu einem Zinssatz von 3.5% für eine Dauer von 6 Jahren (restliche statistische Lebenserwartung der Nutzniesserin) diskontierte, um so der Nutzniessung Rechnung zu tragen.
4.2.1. Im Gegenzug für die Einlage der Grundstücke hatte die Beschwerdegegnerin 1'000 Namenaktien an der AG mit Nennwert von je Fr. 1'000.-- erhalten. Daneben hatte ihr die AG den Betrag von Fr. 2'600'000.-- als Forderung gutgeschrieben. Zivilrechtlich handelte es sich bei diesem Rechtsgeschäft um einen gemischten Vertrag mit Elementen eines Sacheinlagevertrages (zu dessen Rechtsnatur vgl. Urteil 4A_581/2012 vom 29. August 2013 E. 4; MARKUS BÖSIGER, Sacheinlage- und Sachübernahmevertrag, SZW 2017, S. 399; MARKUS VISCHER, Rechts- und Sachgewährleistung bei Sacheinlage- und Übertragungsverträgen über Unternehmen, SJZ 100/2004, S. 107) und einer Sachübernahme gegen Geld, d.h. eines Kaufvertrags (vgl. PETER BÖCKLI, Schweizer Aktienrecht, 4. Aufl. 2009, N. 368 und 379 zu § 3; BÖSIGER, a.a.O., S. 404; FRANZ SCHENKER, in: Basler Kommentar, OR II, 5. Aufl. 2016, N. 12 zu <ref-law>; MARKUS VISCHER, Sachübernahmen als verdeckte Sacheinlagen, SZW 2012 S. 295)
Die Vorinstanz hat dieses Rechtsgeschäft für die Zwecke von § 194 StG/ZG zumindest implizit gleich wie einen Tausch behandelt. Daher bestimmte sie den Erlös nach Massgabe des Verkehrswerts der Grundstücke und nicht nach Massgabe des im Vertrag zwischen der Beschwerdegegnerin und der AG ausgewiesenen Betrags. Die Grundstückgewinnsteuer-Kommission zeigt nicht auf, inwiefern diese Wertung der Vorinstanz bundesrechtswidrig sein soll. Insbesondere macht sie nicht geltend, dass das Rechtsgeschäft offensichtlich gleich wie ein Kauf zu behandeln und die Vorinstanz an dieser Stelle in Willkür verfallen sei (<ref-law>). Mangels einer entsprechenden Rüge ist es folglich nicht am Bundesgericht, die Anwendung des kantonalen Rechts in diesem Punkt zu hinterfragen (<ref-law>).
4.2.2. Der Verkehrswert im steuerrechtlichen Sinn ist keine mathematisch exakt bestimmbare Grösse, sondern in der Regel ein Schätz- oder Vergleichswert (<ref-ruling> E. 3.2.2 S. 307; <ref-ruling> E. 3.2.1 S. 249). Wo das Bundesrecht wie etwa in Art. 14 Abs. 1 StHG diesen Begriff verwendet, ohne bestimmte Bewertungsmethoden vorzugeben, verbleibt den Kantonen bei der Bewertung ein erheblicher Handlungsspielraum (vgl. <ref-ruling> E. 3.1 S. 259; <ref-ruling> E. 3.6 S. 214; <ref-ruling> E. 3.1.1 S. 248; Urteil 2C_1118/2014 vom 22. Juni 2015 E. 2.1, in: StE 2015 B 52.21 Nr. 13; vgl. auch Urteil 2C_181/2018 vom 12. März 2018 E. 2.2.3). Dieser kantonale Handlungsspielraum ist jedenfalls nicht kleiner, wo der Begriff des Verkehrswerts wie hier noch nicht einmal dem Bundesrecht entstammt, sondern der Kanton damit den Begriff des Erlöses gemäss Art. 12 Abs. 1 StHG konkretisiert, dadurch seinen Gestaltungsspielraum ausfüllt und den Begriff folglich als Teil des autonomen kantonalen Steuerrechts verwendet. Dementsprechend kann das Bundesgericht das Urteil der Vorinstanz in dieser Frage von vornherein nur auf die Verletzung verfassungsmässiger Rechte und insbesondere des Willkürverbots (<ref-law>) überprüfen. Dabei hat die Beschwerde erhöhten Begründungsanforderungen zu genügen, andernfalls die beschwerdeführende Partei hierzu nicht gehört wird (<ref-law>; vgl. Hinweise oben E. 1.2).
4.2.3. Nach der ständigen Praxis des Bundesgerichts liegt Willkür in der Rechtsanwendung vor, wenn der angefochtene Entscheid offensichtlich unhaltbar ist, mit der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht, eine Norm oder einen unumstrittenen Rechtsgrundsatz krass verletzt oder in stossender Weise dem Gerechtigkeitsgedanken zuwiderläuft. Das Bundesgericht hebt einen Entscheid jedoch nur auf, wenn nicht bloss die Begründung, sondern auch das Ergebnis unhaltbar ist. Dass eine andere Lösung ebenfalls als vertretbar oder gar zutreffender erscheint, genügt nicht (statt vieler <ref-ruling> E. 2.1 S. 18 f.; <ref-ruling> E. 2.4 S. 5).
Es ist fraglich, ob die Ausführungen der Grundstückgewinnsteuer-Kommission der strengen Rügepflicht gemäss <ref-law> genügen. Schliesslich bezeichnet die Grundstückgewinnsteuer-Kommission darin nicht die Rechtsanwendung, sondern alleine die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz als offensichtlich unrichtig und damit als willkürlich. Die Frage kann jedoch offenbleiben, denn jedenfalls wäre die Willkürrüge hinsichtlich der Rechtsanwendung der Vorinstanz unbegründet. Es erscheint nämlich keineswegs als sachfremd oder ungerecht, die Belastung mit einer (vorbestehenden) Nutzniessung in die Bewertung miteinfliessen zu lassen. Im Gegenteil entspricht es der allgemeinen Lebenserfahrung, dass ein unabhängiger Dritter für ein Grundstück weniger zu bezahlen bereit ist, wenn darauf eine Nutzniessung zugunsten einer Drittperson lastet, insbesondere wenn diese Nutzniessung ein allfälliges Überbauungsprojekt behindert. Es ist deshalb nicht zu beanstanden, dass die Vorinstanz den Wert des Landes nach Realisation gemäss Privatgutachten reduziert hat, um der Nutzniessungsbelastung Rechnung zu tragen. Die Parameter, nach welchen die Vorinstanz diese Reduktion vorgenommen hat (restliche statistische Lebenserwartung der Nutzniesserin von 6 Jahren und Zinssatz von 3.5%), stellt die Grundstückgewinnsteuer-Kommission nicht in Frage. Dazu braucht sich folglich auch das Bundesgericht nicht zu äussern.
4.3. Die Vorinstanz hat somit kein Bundesrecht verletzt, indem sie den Erlös nach Massgabe des Verkehrswerts der Grundstücke bestimmt und dabei die auf einem der beiden Grundstücke lastenden Nutzniessung wertmindernd berücksichtigt hat.
5.
Die Beschwerde erweist sich als unbegründet und ist abzuweisen. Bei diesem Verfahrensausgang sind die Kosten des bundesgerichtlichen Verfahrens der Einwohnergemeinde aufzuerlegen, da sie vermögensrechtliche Interessen verfolgt (Art. 66 Abs. 1 und 4 BGG). Die Einwohnergemeinde hat der Beschwerdegegnerin eine angemessene Parteientschädigung zu bezahlen (Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 4'000.-- werden der Einwohnergemeinde A._ auferlegt.
3.
Die Einwohnergemeinde A._ hat der Beschwerdegegnerin eine Parteientschädigung von Fr. 4'000.-- zu bezahlen.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Abgaberechtliche Kammer, und der Eidgenössischen Steuerverwaltung schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 27. September 2019
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Seiler