Faits :
A.
A._, né en 1965, enseignant primaire, est inscrit au chômage avec une disponibilité de 100 %. Vers la fin de l'année 2015, il a informé sa conseillère en personnel de l'Office régional de placement du Jura (ORP) qu'il avait obtenu un rendez-vous avec B._, à l'époque chef du Service C._, pour discuter de possibilités d'engagement. L'entretien a eu lieu le 2 mars 2016.
Interpellé par la conseillère ORP sur le déroulement de cet entretien, B._ a répondu, par courriel du 7 mars, ce qui suit. A._ lui avait indiqué chercher un emploi à 50 % (14 leçons; au maximum 20) car il ne pensait plus pouvoir assumer un poste à 100 % en raison de son âge. Il avait exprimé le souhait de ne pas enseigner la branche activités créatrices manuelles ou textiles (ACM/ACT), celle-ci demandant un temps de préparation plus long, ce qui était difficile pour lui. Mais il lui avait fait part de son envie d'enseigner et de son intérêt à donner des leçons de soutien ou d'appui. Le chef du Service C._ a encore ajouté avoir eu l'impression, d'après la teneur générale de la discussion, que A._ ne souhaitait plus être en charge de la responsabilité d'une classe à 100 %. Pour finir, le prénommé lui avait révélé "être grillé" à l'école D._ à U._ vu les événements qui s'y étaient déroulés et le départ du directeur qui le soutenait, et vouloir tirer un trait sur le passé. Ces propos avaient amené le chef du Service C._ à lui conseiller de réfléchir à se réorienter professionnellement.
Après avoir invité l'assuré à s'exprimer sur les raisons pour lesquelles il avait posé des restrictions à son embauche potentielle alors qu'il se déclarait disponible pour un poste à plein temps vis-à-vis du chômage (voir la lettre de réponse du 4 juillet 2016), le Service cantonal de l'économie et de l'emploi a, par décision du 12 juillet 2016, confirmée sur opposition le 17 janvier 2017, prononcé une suspension du droit à l'indemnité d'une durée de cinq jours pour recherches d'emploi insuffisantes sur le plan qualitatif en mars 2016. Il a retenu que l'intéressé avait compromis ses chances d'engagement par son comportement, alors que la démarche entreprise auprès du Service C._ était la recherche d'emploi la plus importante que celui-ci avait faite au cours de la période de contrôle considérée.
B.
L'assuré a déféré la décision sur opposition du 17 janvier 2017 à la Cour des assurances sociales, qui a rejeté son recours (jugement du 19 juillet 2017).
C.
A._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement. Il conclut à l'annulation de celui-ci et au renvoi de sa cause devant un autre juge pour nouveau jugement. Il sollicite en outre le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Il n'y a pas eu d'échange d'écritures.

Considérant en droit :
1.
Le recourant demande qu'il lui soit donné "au besoin" la possibilité de parfaire son recours dans un "délai à officialiser". Une prolongation du délai de recours pour corriger ou compléter son mémoire de recours est toutefois exclue. En vertu de l'<ref-law>, le recours contre une décision doit être déposée devant le Tribunal fédéral dans les 30 jours qui suivent la notification de l'expédition complète. S'agissant d'un délai légal, il n'est pas susceptible d'être prolongé (<ref-law>). Par conséquent, il ne peut être donné suite à la présente requête.
2.
Le recours en matière de droit public peut être formé pour violation du droit, tel qu'il est délimité par les art. 95 et 96 LTF. Le Tribunal fédéral applique le droit d'office (<ref-law>). Toutefois, il n'examine que les griefs soulevés, sauf en présence de violations de droit évidentes (<ref-ruling> consid. 2 p. 88; <ref-ruling> consid. 1.6 p. 280). Par ailleurs, il fonde son raisonnement sur les faits retenus par l'autorité précédente (<ref-law>) sauf s'ils ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'<ref-law> (<ref-law>).
3.
En l'espèce, le recourant n'invoque que des griefs formels. Il se plaint de ne pas avoir été entendu oralement par le juge précédent. Il lui reproche également de ne pas avoir donné suite à sa requête d'auditionner trois témoins, à savoir E._, secrétaire aux Ressources humaines du Service C._, B._, et F._, son ancien conseiller ORP. Finalement, il lui fait grief de ne pas avoir pris en considération les courriels qu'il avait adressés au tribunal cantonal en date des 20 avril, 30 mai et 29 juin 2017.
4.
Le droit d'être entendu tel qu'il est garanti par l'art. 29 al. 2 Cst., comprend notamment le droit pour l'intéressé de s'exprimer sur les éléments pertinents avant qu'une décision ne soit prise touchant sa situation juridique, de produire des preuves pertinentes, d'obtenir qu'il soit donné suite à ses offres de preuves pertinentes, d'avoir accès au dossier, de participer à l'administration des preuves essentielles ou à tout le moins de s'exprimer sur son résultat, lorsque cela est de nature à influer sur la décision à rendre (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 282). Le droit de faire administrer des preuves découlant du droit d'être entendu n'empêche pas l'autorité de mettre un terme à l'instruction, lorsque les preuves administrées lui ont permis de former sa conviction et que, procédant d'une manière non arbitraire à une appréciation anticipée des preuves qui lui sont encore proposées, elle a la certitude que ces dernières ne pourraient l'amener à modifier son opinion (cf. <ref-ruling> consid. 6.3.1 p. 298 s. et les références citées).
5.
5.1. On doit relever tout d'abord que l'art. 29 al. 2 Cst. n'a pas pour effet de contraindre l'autorité à procéder à l'audition orale d'une partie à la procédure (<ref-ruling> consid. 5.3; <ref-ruling> consid. 2.1). Le recourant, qui a pu faire valoir ses arguments par écrit, n'expose pas ce qui justifierait de déroger à ce principe. Le moyen soulevé se révèle ainsi mal fondé.
5.2. En ce qui concerne la demande d'audition de B._, le juge précédent a estimé qu'elle n'était pas nécessaire, les faits fondant la sanction étant établis à suffisance de preuve. Le recourant ne contestait pas que le courriel de compte-rendu d'entretien du 7 mars 2016 provenait bien du chef du Service C._ à l'époque. De plus, ce dernier y donnait des informations précises et circonstanciées quant au poste recherché par A._, de sorte qu'il n'était pas vraisemblable que la teneur de ce compte-rendu ne correspondît pas aux propos réellement tenus par le prénommé au cours de l'entrevue, malgré ses objections ultérieures. Cette appréciation n'est pas arbitraire. Le chef du Service C._ a en effet fourni des indications objectives sur les attentes et dispositions de l'assuré pour une fonction d'enseignant du degré primaire ainsi que, de manière générale, sur les sujets abordés lors de l'entretien. Il n'y a aucun élément donnant à penser que ce fonctionnaire aurait rapporté les déclarations de son interlocuteur de façon manifestement inexacte et il est permis de douter que son audition l'amènerait à revenir sur ce qu'il a écrit par courriel à l'ORP deux ans plus tôt. Le recourant semble perdre de vue que l'on ne se trouve pas dans une procédure pénale où prévaut un droit à la confrontation. Quant aux deux autres témoins dont il a également demandé l'audition (E._ et F._), on ne saisit pas - et le recourant ne le précise pas dans son recours - en quoi leur témoignage serait pertinent pour l'issue du litige dès lors que ces personnes n'étaient pas présentes à l'entrevue qui a conduit au prononcé de la décision litigieuse. Le refus du juge précédent d'entendre les témoins proposés n'est donc pas critiquable.
5.3. Enfin, le recourant ne prend pas position sur les considérations du juge précédent lui expliquant les raisons pour lesquelles il n'était pas tenu compte de ses courriels des 20 avril, 30 mai et 29 juin 2017, à savoir que le droit cantonal applicable ne reconnaissait pas la validité des actes de procédure ne comportant aucune signature manuscrite originale. Faute de grief motivé dans le recours, le jugement cantonal n'a pas à être revu sur ce point.
5.4. Au vu de ce qui précède, le recours doit être rejeté sans qu'il y ait lieu d'examiner le fond du litige.
6.
Au vu des circonstances, il sera renoncé exceptionnellement à percevoir des frais judiciaires (<ref-law>), ce qui rend la demande d'assistance judiciaire du recourant sans objet.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
Il n'est pas perçu de frais judiciaires.
3.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Cour des assurances du Tribunal cantonal de la République et canton du Jura et au Secrétariat d'Etat à l'économie (SECO).
Lucerne, le 12 janvier 2018
Au nom de la Ire Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Maillard
La Greffière : von Zwehl