Faits :
A.
A.a. Le 24 novembre 2017, le Ministère public de l'arrondissement du Nord vaudois a ouvert une instruction pénale contre A._ pour abus de confiance (<ref-law>), escroquerie (<ref-law>), filouterie d'auberge (<ref-law>) et faux dans les titres (<ref-law>) en raison de six états de fait distincts, relatifs à des actes commis en 2016 et 2017 dans les cantons de Vaud et de Fribourg, au préjudice de diverses personnes actives notamment dans les secteurs de la construction et de l'hôtellerie. Il lui est notamment reproché d'avoir proposé la vente d'un chariot remorqueur payé d'avance sachant qu'il ne le livrerait jamais, commandé du matériel de soudure, sous une fausse identité en sachant qu'il n'avait ni les moyens ni l'intention de s'acquitter du montant dû, et séjourné dans un hôtel sans avoir payé l'intégralité des nuitées. Le préjudice causé s'élèverait à un montant de l'ordre de 22'000 francs.
Le prévenu a été placé en détention provisoire le 19 décembre 2017 et libéré le 19 février 2018, alors qu'il était incarcéré depuis le 29 novembre 2017 pour des amendes converties en peine privative de liberté à subir jusqu'au 1 er janvier 2018. Il a à nouveau été incarcéré du 7 novembre au 22 décembre 2018 pour d'autres amendes converties en peine privative de liberté.
A.b. L'instruction contre A._ a été étendue à raison de nouveaux faits. Il lui est ainsi également reproché d'avoir effectué, durant l'année 2010, puis en juillet 2018, plusieurs commandes au nom de l'entreprise de son cousin, alors qu'il n'était pas habilité à le faire et tout en sachant qu'il ne payerait pas, son cousin s'étant par ailleurs acquitté des factures relatives aux commandes effectuées en 2010; d'avoir emprunté durant les mois de juillet et décembre 2016, des sommes à des personnes tout en sachant qu'il ne les rembourserait jamais; d'avoir loué à trois reprises, entre le 14 juin et le 11 juillet 2017, une pelle retro, sachant qu'il ne s'acquitterait pas des factures, et d'avoir vendu, le 23 août 2018, un container faisant office de bureau pour lequel un acompte a été versé sachant qu'il ne le livrerait jamais.
A.c. A teneur de son casier judiciaire, A._ a été condamné, entre les mois de juin 2014 et novembre 2018, à sept reprises, dont cinq fois pour abus de confiance ou escroquerie, à des peines d'amendes et de travail d'intérêt général ainsi qu'à des peines pécuniaires.
A.d. Le prévenu a été appréhendé le 19 mars 2019, puis placé en détention provisoire par ordonnance du 21 mars 2019 - confirmée par la Chambre des recours pénale du Tribunal cantonal vaudois le 3 avril 2019 (arrêt n o 272) et le Tribunal fédéral le 4 juin 2019 (arrêt 1B_219/2019) - pour une durée de trois mois, soit jusqu'au 19 juin 2019. La détention provisoire a été prolongée par ordonnances des 14 juin et 17 septembre 2019 - cette dernière ayant été confirmée par arrêt de la Chambre des recours pénale du 3 octobre 2019 (n o 809) - jusqu'au 19 décembre 2019. Sur requête du Ministère public, le Tribunal des mesures de contrainte a ordonné le 16 décembre 2019 la prolongation de la détention provisoire de l'intéressé jusqu'au 19 février 2020.
B.
Par arrêt du 30 décembre 2019, la Chambre des recours pénale a rejeté le recours formé par A._ contre l'ordonnance du 16 décembre 2019 précitée.
C.
A._ forme un recours au Tribunal fédéral contre cet arrêt. Il conclut, avec suite de frais et dépens, à la réforme de la décision entreprise en ce sens que l'ordonnance du 16 décembre 2019 est annulée et sa libération immédiate ordonnée, les frais d'arrêt ainsi que l'indemnité allouée à son défenseur d'office étant laissés à la charge de l'Etat. Subsidiairement, il demande l'annulation de l'arrêt attaqué et le renvoi de la cause à l'autorité de deuxième ou de première instance pour nouvelle décision. Il sollicite en outre le bénéfice de l'assistance judiciaire.
Invitée à se prononcer, la cour cantonale y a renoncé, tout en se référant aux considérants de la décision attaquée, à l'instar du Ministère public.

Considérant en droit :
1.
Le Tribunal fédéral examine d'office sa compétence (<ref-law>) et contrôle librement la recevabilité des recours qui lui sont soumis (<ref-ruling> consid. 1 p. 116).
Le recourant n'a pas indiqué par quelle voie de droit il entendait agir au Tribunal fédéral. Cette imprécision ne saurait toutefois lui nuire si son recours remplit les exigences légales de la voie de droit qui lui est ouverte (cf. <ref-ruling> consid. 1.1 p. 369 s.).
En l'occurrence, le recours en matière pénale (<ref-law>) est ouvert contre une décision relative à la détention provisoire ou pour des motifs de sûreté au sens des <ref-law>. Le recours a été formé en temps utile (<ref-law>), contre une décision prise en dernière instance cantonale (<ref-law>) qui touche le recourant dans ses intérêts juridiquement protégés (art. 81 al. 1 let. a et b ch. 1 LTF) et les conclusions présentées sont recevables au regard de l'<ref-law>. Il y a donc lieu d'entrer en matière.
2.
Le recourant, se plaignant d'un établissement arbitraire des faits, soutient que l'état de fait devrait être complété sur certains points et produit divers documents à cet égard. Etant rappelé qu'aucun fait nouveau ni preuve nouvelle ne peut être présenté à moins de résulter de la décision de l'autorité précédente (cf. <ref-law>), force est de constater que certains des éléments que le recourant invoque ressortent déjà de la décision entreprise. Il n'établit de plus pas l'influence que pourraient avoir les autres compléments requis sur l'issue du litige (<ref-law>). Il manque dès lors d'établir l'arbitraire dans l'établissement des faits, respectivement le caractère arbitraire de leur omission, alors qu'il lui appartient d'indiquer de façon précise en quoi les constatations de fait des juges cantonaux ou l'absence de celles-ci sont insoutenables au sens de l'art. 9 Cst. (arrêt 9C_413/2019 du 4 décembre 2019 consid. 3, destiné à la publication; cf. également <ref-ruling> consid. 2.3 p. 266). Quoi qu'il en soit, compte tenu des développements qui suivent (cf. infra consid. 3 et 4), il n'y a pas lieu de compléter respectivement de modifier l'état de fait tel que retenu par la juridiction cantonale ni d'examiner plus avant la recevabilité des documents produits par le recourant à l'appui de son argumentation, les éléments invoqués par ce dernier n'apparaissant pas jouer un rôle décisif sur l'issue du litige.
3.
Si le recourant conteste, sans autres développements, la connotation pénale des faits qui lui sont reprochés, il ne remet toutefois plus formellement en cause l'existence de soupçons suffisants de la commission d'infractions (<ref-law>), si bien qu'il n'y a pas lieu d'examiner plus avant ce point.
Il soutient en revanche que le risque de réitération retenu par la cour cantonale ne serait pas fondé.
3.1. En vertu de l'art. 221 al. 1 let. c CPP, la détention provisoire peut être ordonnée lorsqu'il y a sérieusement lieu de craindre que le prévenu " compromette sérieusement la sécurité d'autrui par des crimes ou des délits graves après avoir déjà commis des infractions du même genre ". Cette disposition pose trois conditions pour admettre un risque de récidive. En premier lieu, le prévenu doit en principe déjà avoir commis des infractions du même genre et il doit s'agir de crimes ou de délits graves. Deuxièmement, la sécurité d'autrui doit être sérieusement compromise. Troisièmement, une réitération doit, sur la base d'un pronostic, être sérieusement à craindre (<ref-ruling> consid. 2.5 p. 14).
Bien qu'une application littérale de l'art. 221 al. 1 let. c CPP suppose l'existence d'antécédents, le risque de réitération peut être également admis dans des cas particuliers alors qu'il n'existe qu'un antécédent, voire aucun dans les cas les plus graves. La prévention du risque de récidive doit en effet permettre de faire prévaloir l'intérêt à la sécurité publique sur la liberté personnelle du prévenu (<ref-ruling> consid. 3 et 4 p. 18 ss). Le risque de récidive peut également se fonder sur les infractions faisant l'objet de la procédure pénale en cours, si le prévenu est fortement soupçonné - avec une probabilité confinant à la certitude - de les avoir commises (<ref-ruling> consid. 2.3.1 p. 12 s.).
La gravité de l'infraction dépend, outre de la peine menace prévue par la loi, de la nature du bien juridique menacé et du contexte, notamment la dangerosité présentée concrètement par le prévenu, respectivement son potentiel de violence. La mise en danger sérieuse de la sécurité d'autrui par des crimes ou des délits graves peut en principe concerner tout type de biens juridiquement protégés. Ce sont en premier lieu les délits contre l'intégrité corporelle et sexuelle qui sont visés (<ref-ruling> consid. 2.6 et 2.7 p. 14 s.). S'agissant des infractions contre le patrimoine, si celles-ci perturbent la vie en société en portant atteinte de manière violente à la propriété, elles ne mettent cependant pas systématiquement en danger l'intégrité physique ou psychique des victimes. En présence de telles infractions, une détention n'est ainsi justifiée - en raison d'un danger de récidive - que lorsque l'on est en présence de crimes ou de délits particulièrement graves (arrêt 1B_595/2019 du 10 janvier 2020 consid. 4 destiné à la publication, <ref-ruling> consid. 2.7 p. 15; voir pour des exemples, les arrêts 1B_470/2019 du 16 octobre 2019 consid. 2.2 et 1B_32/2017 du 4 mai 2017 consid. 3.3.5 et les arrêts cités).
Pour établir le pronostic de récidive, les critères déterminants sont la fréquence et l'intensité des infractions poursuivies. Cette évaluation doit prendre en compte une éventuelle tendance à l'aggravation telle qu'une intensification de l'activité délictuelle, une escalade de la violence ou une augmentation de la fréquence des agissements. Les caractéristiques personnelles du prévenu doivent en outre être évaluées (<ref-ruling> consid. 2.3.2 p. 13; <ref-ruling> consid. 3.2 p. 86; plus récemment arrêt 1B_470/2019 du 16 octobre 2019 consid. 2.1).
En général, la mise en danger de la sécurité d'autrui est d'autant plus grande que les actes redoutés sont graves. En revanche, le rapport entre gravité et danger de récidive est inversement proportionnel. Cela signifie que plus l'infraction et la mise en danger sont graves, moins les exigences seront élevées quant au risque de réitération. Lorsque la gravité des faits et leurs incidences sur la sécurité sont particulièrement élevées, on peut ainsi admettre un risque de réitération à un niveau inférieur. Il demeure qu'en principe le risque de récidive ne doit être admis qu'avec retenue comme motif de détention. Dès lors, un pronostic défavorable est nécessaire (et en principe également suffisant) pour admettre l'existence d'un tel risque (<ref-ruling> consid. 2.9 p. 17).
3.2. En l'espèce, la cour cantonale a retenu que le recourant présentait toujours manifestement un risque de réitération. Elle a pris en considération son casier judiciaire faisant notamment état de cinq condamnations entre les mois de juin 2014 et novembre 2018 pour escroquerie, respectivement abus de confiance, alors qu'il est prévenu de ces infractions-ci dans la présente procédure. Le recourant est en outre actuellement mis en cause pour onze cas différents commis entre 2010 et 2018 dans les cantons de Vaud et de Fribourg au préjudice de diverses personnes, pour un montant total de l'ordre de 70'000 francs. Vu les circonstances personnelles relatives au prévenu et celles dans lesquelles ces nouvelles infractions auraient été commises, la cour cantonale a relevé que celui-ci s'exposait à une condamnation pour le crime d'escroquerie par métier (arrêt attaqué consid. 3.3 et 5.3). Le prévenu avait par ailleurs, au regard des faits qui lui étaient reprochés, persisté dans ses agissements, après et malgré une première période de détention provisoire entre les mois de décembre 2017 et de février 2018. Dans ces circonstances, la cour cantonale a fait part de ses doutes quant à la réelle prise de conscience du recourant et du fait qu'il renoncera, en cas de libération, à commettre à nouveau des agissements similaires à ceux qui lui sont reprochés pour obtenir de l'argent, le cas échéant simplement pour subvenir à ses besoins. Cette appréciation était renforcée par le caractère très préoccupant de sa situation financière, ce nonobstant sa mise en faillite volontaire, dans la mesure où l'intéressé, au bénéfice d'une formation de mécanicien, était sans emploi de longue date, sans revenu et criblé de dettes. Elle a, en définitive, qualifié de graves les faits reprochés au recourant, compte tenu des sommes importantes soustraites à des particuliers, de sorte qu'il importait peu qu'ils ne constituent que des infractions contre le patrimoine. Elle est ainsi parvenue à la conclusion, à l'instar des autorités pénales inférieures, que seule la détention provisoire du recourant permettrait d'éviter que le prévenu ne récidive. De plus, aucune mesure de substitution n'apparaissait à ce stade suffisante pour pallier le risque retenu, le recourant n'en proposant d'ailleurs aucune à l'appui de son recours.
3.3. Ce raisonnement ne prête pas le flanc à la critique. Le recourant ne développe du reste aucune argumentation propre à le remettre en cause. En substance, le risque de récidive paraît élevé vu les cinq précédentes condamnations du recourant pour abus de confiance ou escroquerie, décisions qui ne l'ont pas dissuadé de continuer dans ses agissements. Le recourant a de plus commis des nouvelles infractions, alors même qu'il avait subi des périodes de détention. Il est en outre désormais exposé à une condamnation pour escroquerie par métier. Ces différents éléments conduisent effectivement à constater une intensification et une aggravation de l'activité délictueuse du prévenu.
Le recourant ne revient par ailleurs pas sur la régularité avec laquelle il a agi au préjudice de nombreux lésés en leur soustrayant une somme totale de l'ordre de 70'000 francs. Il ne conteste de plus pas que le caractère astucieux de la majeure partie des faits qui lui sont reprochés ressort du rapport d'investigation du 29 juillet 2019 et de ses propres déclarations du 1 er juillet 2019 (décision entreprise consid. 3.3 p. 8). Il ne discute pas non plus le nombre élevé des actes qui lui sont imputés, de nature diverse - certes uniquement dirigés contre le patrimoine -, mais qui vont en augmentant, malgré les avertissements judiciaires, ce qui ne manque pas d'inquiéter vis-à-vis de la protection des biens d'autrui. Se contentant de contester la nature pénale de ses actes, il ne développe aucune argumentation au sujet de la qualification juridique pouvant en découler, soit notamment les infractions d'escroquerie par métier, d'abus de confiance et de faux dans les titres (cf. décision cantonale consid. 5.3 p. 12 s.). Quoi qu'il en soit, on ne saurait faire grief à la cour cantonale d'avoir considéré, au vu des éléments retenus, qu'il existait des soupçons suffisants de la commission de telles infractions de la part du recourant. Dans ces circonstances et eu égard à l'intensité du risque de récidive existant, on ne saurait considérer que les infractions qui lui sont reprochées et celles qui pourraient être réitérées seraient dénuées de la gravité nécessaire permettant au sens de la jurisprudence d'appliquer l'art. 221 al. 1 let. c CPP en matière de crimes ou délits contre le patrimoine. Cela vaut d'autant plus que le recourant paraît avoir agi de manière régulière, durant une longue période, au préjudice de nombreux lésés en leur soustrayant des sommes importantes. On ne voit en outre pas en quoi l'inaction du Ministère public ainsi que le comportement supposé des parties s'agissant d'éventuelles requêtes de mesures d'instruction auraient un effet sur l'existence du risque de réitération du recourant. Son argumentation à ce sujet est sans pertinence. Pour le reste, le recourant ne développe aucune argumentation propre à remettre en cause les doutes émis par la cour cantonale au sujet de sa prétendue prise de conscience; cette autorité, au contraire de ce que le recourant allègue, a tenu compte de ses démarches en vue de faire prononcer sa faillite volontaire. Cet élément, ainsi que les lettres d'excuses auxquelles il fait allusion et ses déclarations au sujet des démarches qu'il entendait entreprendre à sa sortie de prison, ne sont quoi qu'il en soit pas de nature à démontrer une volonté sérieuse et constante de s'amender. En effet, l'ensemble des éléments évoqués par la cour cantonale révèlent, au contraire, un défaut de prise de conscience ainsi qu'un mépris persistant de l'ordre juridique suisse. Ce grief peut donc être écarté.
4.
Le recourant se plaint enfin d'une violation du principe de la proportionnalité en lien avec la durée de la détention provisoire subie.
4.1. L'<ref-law> prévoit que la détention provisoire et la détention pour des motifs de sûreté ne doivent pas durer plus longtemps que la peine privative de liberté prévisible. Le juge peut dès lors maintenir la détention provisoire ou pour des motifs de sûreté aussi longtemps qu'elle n'est pas très proche de la durée de la peine privative de liberté à laquelle il faut s'attendre concrètement en cas de condamnation (<ref-ruling> consid. 5.1 p. 173 et la référence citée). Il convient d'accorder une attention particulière à cette limite, car le juge de première instance ou d'appel pourrait être enclin à prendre en considération dans la fixation de la peine la durée de la détention avant jugement à imputer selon l'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 3.1 p. 275 et la référence citée).
4.2. On relève qu'en l'espèce, le recourant, dont la durée de la détention provisoire serait portée, selon la cour cantonale, à 14 mois, est prévenu de différentes infractions, qui ont trait à des faits distincts, s'étendant sur plusieurs années et concernant de nombreux lésés ainsi qu'un préjudice important. De plus, outre que le recourant a des antécédents spécifiques en la matière, et ce malgré des périodes de détention subies, il y a lieu de tenir compte des peines-menaces prévues pour les infractions en cause - par exemple l'<ref-law> (escroquerie par métier) prévoit une peine privative de liberté de dix ans au plus ou une peine pécuniaire de 90 jours-amende au moins - et de la possible application de l'<ref-law> en matière de concours d'infractions. Il n'est dès lors pas inconcevable, comme le recourant l'allègue, même si cela serait la première peine privative de liberté prononcée, que celle-ci soit supérieure à une année. Par ailleurs, il apparaît que la durée de la procédure pourrait s'expliquer en particulier par l'existence de coauteurs. Sur ce point, le recourant affirme que le Ministère public aurait précisé qu'une disjonction de causes serait ordonnée; cela ne ressort toutefois pas de la décision entreprise et le recourant ne se réfère à aucune pièce en particulier. Quoi qu'il en soit, au vu des éléments retenus par la cour cantonale, on ne discerne jusqu'à ce stade aucune violation du principe de la célérité, étant précisé que le recourant ne conclut pas formellement à ce qu'une telle violation soit constatée (art. 42 al. 1 et 2 et 106 al. 2 LTF).
Cela étant, la cour cantonale pouvait encore considérer que, sous l'angle de sa durée, au vu de la quantité des infractions commises, respectivement reprochées, de la gravité de leur peine-menace et du nombre de lésés, la détention provisoire ne dépassait pas l'étendue prévisible de la peine concrètement encourue et respectait donc en l'état le principe de proportionnalité. Elle n'a dès lors pas non plus violé le droit fédéral en confirmant l'appréciation du tribunal de première instance sur ce point.
Enfin, il y a lieu de constater, avec la cour cantonale, qu'aucune mesure de substitution ne paraît propre à éviter tout risque de récidive, ce que le recourant ne prétend d'ailleurs pas, de sorte que la mesure de détention provisoire peut être confirmée.
5.
Le recours doit par conséquent être rejeté, dans la mesure où il est recevable.
Les conditions posées à l'<ref-law> étant réunies, il convient de mettre le recourant au bénéfice de l'assistance judiciaire, de lui désigner Me Jérôme Reymond comme avocat d'office et d'allouer à celui-ci une indemnité à titre d'honoraires, à payer par la caisse du tribunal (<ref-law>). Il n'est pas perçu de frais judiciaires (<ref-law>), ni alloué de dépens (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté, dans la mesure où il est recevable.
2.
La requête d'assistance judiciaire est admise. Me Jérôme Reymond est désigné comme avocat d'office du recourant et une indemnité de 1'500 fr. lui est allouée à titre d'honoraires, à payer par la caisse du Tribunal fédéral. Il n'est pas perçu de frais judiciaires.
3.
Le présent arrêt est communiqué au recourant, au Ministère public central du canton de Vaud et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Chambre des recours pénale.
Lausanne, le 23 janvier 2020
Au nom de la Ire Cour de droit public
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Chaix
La Greffière : Nasel