Erwägungen:
1.
Mit Entscheid vom 20. Oktober 2020 erteilte das Regionalgericht Viamala dem Beschwerdegegner gegenüber dem Beschwerdeführer in der Betreibung Nr. xxx des Betreibungsamtes der Region Viamala die definitive Rechtsöffnung für Fr. 1'500.-- nebst Zins. Im Übrigen wurde das Gesuch abgewiesen bzw. darauf nicht eingetreten. Die Gerichtskosten von Fr. 250.-- und eine Umtriebsentschädigung von Fr. 50.-- wurden dem Beschwerdeführer auferlegt.
Dagegen erhob der Beschwerdeführer am 17. November 2020 (Poststempel) Beschwerde beim Kantonsgericht von Graubünden. Mit Entscheid vom 14. April 2021 wies das Kantonsgericht die Beschwerde ab, soweit es darauf eintrat. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das Beschwerdeverfahren wies es ab.
Gegen diesen Entscheid (sowie zwei weitere; dazu Verfahren 5D_95/2021 und 5D_96/2021) hat der Beschwerdeführer am 5. Mai 2021 (Poststempel) Beschwerde in Zivilsachen bzw. subsidiäre Verfassungsbeschwerde an das Bundesgericht erhoben. Das Bundesgericht hat die Akten beigezogen.
2.
Der Streitwert liegt unter Fr. 30'000.-- (<ref-law>). Der Beschwerdeführer behauptet jedoch das Vorliegen von Rechtsfragen von grundsätzlicher Bedeutung (<ref-law>). Eine Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung ist nur zurückhaltend anzunehmen. Sie liegt vor, wenn ein allgemeines und dringendes Interesse besteht, dass eine umstrittene Frage höchstrichterlich geklärt wird, um eine einheitliche Anwendung und Auslegung des Bundesrechts herbeizuführen und damit eine erhebliche Rechtsunsicherheit auszuräumen (<ref-ruling> E. 1 S. 165; <ref-ruling> E. 1.2 S. 161; <ref-ruling> E. 1.1 S. 582 f.). Der Beschwerdeführer wirft die Frage auf, ob ihm prinzipiell in allen Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren sei, da er in der JVA zuwenig verdiene und draussen alles verloren habe. Diese Frage stellt sich überhaupt nicht (und der entsprechende Antrag ist unzulässig), da der Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege in jedem Verfahren separat geprüft werden muss. Was den Einzelfall angeht, so kann der Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege genauso gut im Rahmen einer subsidiären Verfassungsbeschwerde beurteilt werden (vgl. <ref-law>). Auch die übrigen vom Beschwerdeführer aufgeworfenen Fragen (z.B. ob die Resozialisierung wichtiger sei als die Betreibung) sind nicht grundsätzlicher Natur. Die Beschwerde in Zivilsachen ist damit unzulässig und die Eingabe ist als subsidiäre Verfassungsbeschwerde zu behandeln (<ref-law>). Mit ihr kann einzig die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt werden (<ref-law>). Verfassungsrügen müssen gemäss dem strengen Rügeprinzip von Art. 117 i.V.m. <ref-law> in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet werden. Dies bedeutet, dass anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids klar und detailliert darzulegen ist, inwiefern verfassungsmässige Rechte verletzt worden sein sollen (<ref-ruling> E. 3.1 S. 399; <ref-ruling> E. 2.4 S. 368).
3.
3.1. Der Beschwerdeführer kritisiert das Verhalten der Finanzverwaltung Graubünden. Dies ist nicht Gegenstand des vorliegenden Verfahrens. Für die Entgegennahme einer allfälligen Strafanzeige ist das Bundesgericht nicht zuständig.
3.2. Der Beschwerdeführer wirft dem Regional- und dem Kantonsgericht zahlreiche Fehler und mangelnde Qualität vor. Er bezieht sich dabei - abgesehen von den angeblichen inhaltlichen Mängeln (dazu unten E. 3.3 ff.) - auf Schreibfehler und falsche Angaben (Daten, Prozessnummern). Er verlangt vom Bundesgericht eine Überprüfung, wieviele Fehler ein Entscheid haben dürfe.
Der Entscheid des Regionalgerichts ist vor Bundesgericht nicht Anfechtungsobjekt (Art. 114 i.V.m. <ref-law>). Auf Kritik daran ist nicht einzutreten. Gegenüber dem kantonsgerichtlichen Entscheid fehlt eine Rüge, inwieweit einzelne Versehen eine Verfassungsverletzung darstellen sollen.
3.3. Das Kantonsgericht ist auf ein Ausstandsgesuch gegen das Kantonsgericht nicht eingetreten. Pauschale Ausstandsgesuche gegen eine Behörde seien grundsätzlich nicht zulässig. Der Beschwerdeführer erblicke den Ausstandsgrund in den "bekannten Skandalen um das Kantonsgericht", was den Substanziierungsanforderungen nicht genüge.
Vor Bundesgericht bringt der Beschwerdeführer vor, er habe als Laie nicht wissen können, dass sich das Ausstandsgesuch auf einzelne Mitglieder beziehen müsse. Für ihn sei klar gewesen, dass es sich auf die behandelnden Richter und Richterinnen beziehe. Inwieweit dieses Vorbringen etwas am kantonsgerichtlichen Ergebnis ändern soll, legt der Beschwerdeführer nicht dar. Insbesondere macht er nicht geltend, Ausstandsgründe vorgebracht zu haben, die sich auf den - als Einzelrichter amtenden - Kantonsrichter Bergamin bezogen hätten. Neu sieht er einen Ausstandsgrund gegen Kantonsrichter Bergamin in den vielen Fehlern des Kantonsgerichts. Inwieweit einzelne Kanzleiversehen (z.B. Datum der Beschwerde) einen Ausstandsgrund darstellen sollen, legt er nicht dar. Ebenso wenig legt er dar, inwieweit die angeblichen inhaltlichen Fehler einen Ausstandsgrund begründen sollen. Ausstandsgründe gegen Regionalrichterin Strässler wären sodann spätestens vor Kantonsgericht geltend zu machen gewesen. Dort verlangte er jedoch den Ausstand des Regionalgerichts Plessur, das mit der vorliegenden Rechtsöffnungssache gar nicht befasst war.
3.4. Der Beschwerdeführer verlangt zu prüfen, ob ein Gefängnisinsasse in einer Justizvollzugsanstalt betrieben werden kann. Soweit er damit auf die Frage nach dem Betreibungsort anspielt, fehlt eine Auseinandersetzung mit der kantonsgerichtlichen Erwägung zur Zulässigkeit der Betreibung am Aufenthaltsort (<ref-law>).
Soweit der Beschwerdeführer verlangt zu prüfen, ob die Resozialisierung der Betreibung nicht entgegenstehe, ist darauf hinzuweisen, dass Fragen zur Zulässigkeit der Betreibung grundsätzlich nicht Gegenstand des Rechtsöffnungsverfahrens sind. Hiefür wäre Beschwerde nach <ref-law> zu erheben.
3.5. Der Beschwerdeführer verlangt die Prüfung, ob die Kosten der - vorliegend zu vollstreckenden - Verfügung SK2 19 63 des Kantonsgerichts vom 2. Oktober 2019 zum - offenbar hängigen - Verfahren SK1 20 12 zu schlagen seien. Auf die Erwägungen des Kantonsgerichts zur Rechtskraft und damit zur Unabänderlichkeit der zu vollstreckenden Verfügung geht der Beschwerdeführer nicht ein.
3.6. Der Beschwerdeführer verlangt eine andere Verteilung der erstinstanzlichen Gerichtskosten. Er macht geltend, er habe betreffend Gebühren überwiegend obsiegt. Den eingehenden Erwägungen des Kantonsgerichts zu dieser Frage (insbesondere zur Behandlung der Betreibungs- und Rechtsöffnungskosten und der Umtriebsentschädigung) stellt der Beschwerdeführer bloss seine eigene Sicht der Dinge entgegen, ohne detailliert aufzuzeigen, inwiefern das Kantonsgericht gegen verfassungsmässige Rechte verstossen haben soll. Einwände gegen die Zinsforderung hätte der Beschwerdeführer vor Kantonsgericht vorbringen müssen.
3.7. Was die unentgeltliche Rechtspflege im Beschwerdeverfahren angeht, setzt sich der Beschwerdeführer nicht damit auseinander, dass seine Beschwerde nach der kantonsgerichtlichen Beurteilung aussichtslos war. Die unentgeltliche Rechtspflege im erstinstanzlichen Verfahren (Proz. Nr. 335-2020-37) war nicht Gegenstand des kantonsgerichtlichen Entscheids und kann demnach nicht zum Gegenstand des bundesgerichtlichen Verfahrens gemacht werden.
4.
Die Beschwerde ist damit offensichtlich unzulässig und sie enthält offensichtlich keine hinreichende Begründung. Auf sie ist im vereinfachten Verfahren durch das präsidierende Mitglied der Abteilung nicht einzutreten (Art. 117 i.V.m. Art. 108 Abs. 1 lit. a und b BGG).
5.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens trägt der Beschwerdeführer die Gerichtskosten (<ref-law>). Wie die vorstehenden Erwägungen zeigen, war die Beschwerde von vornherein aussichtslos. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren ist abzuweisen (<ref-law>). Eine Entschädigung an den Beschwerdeführer fällt ausser Betracht (<ref-law>).

Demnach erkennt das präsidierende Mitglied:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht von Graubünden, Schuldbetreibungs- und Konkurskammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 7. Juni 2021
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Zingg