Sachverhalt:
A.
Der 2007 gegründete Verein C._ (fortan: Verein) mit Sitz in U._ betrieb mehrere Kindertagesstätten. Als beitragspflichtiger Arbeitgeber war er ab August 2010 der Ausgleichskasse des Kantons Zürich als Familienausgleichskasse angeschlossen für die im Kanton Zürich betriebenen Filialen. Im September 2012 verlegte er den Sitz nach V._ und liess sich im Zürcher Handelsregister eintragen. Ab 1. Januar 2013 war der Verein auch für die AHV-, IV-, EO- und ALV-Beiträge der Ausgleichskasse des Kantons Zürich (fortan: Ausgleichskasse) als beitragspflichtiger Arbeitgeber angeschlossen. B._ war Präsident und einziges Vorstandsmitglied des Vereins. Gleichzeitig amtete er als Geschäftsführer mit Einzelunterschrift. A._ war ab Juni 2010 zu 20 % angestellt und ab 1. Januar 2011 mit einem Pensum von 60 % Stellvertreter des Geschäftsführers. Vom 14. September 2012 bis zum 11. Dezember 2013 war er als solcher im Handelsregister mit Einzelunterschriftsberechtigung eingetragen. Über den Verein wurde im März 2015 der Konkurs eröffnet und mangels Aktiven im Mai 2015 wieder eingestellt. Im September 2015 erfolgte seine Löschung im Handelsregister. Mit zwei separaten Verfügungen vom 8. Januar 2016 verpflichtete die Ausgleichskasse A._ zur Leistung von Schadenersatz für bis zum 11. Dezember 2013 entgangene Sozialversicherungsbeiträge in der Höhe von Fr. 265'266.10 und B._ zur Schadenersatzzahlung von Fr. 402'952.55. Daran hielt sie mit zwei separaten Einspracheentscheiden vom 28. Oktober 2016 fest.
B.
A._ und B._ führten hiergegen separat Beschwerde. Das Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich vereinigte die Verfahren. Es hiess die Beschwerde des A._ gut und hob den ihn betreffenden Einspracheentscheid vom 28. Oktober 2016 auf (Entscheid vom 28. September 2018 Dispositiv-Ziffer 1.1). Die Beschwerde von B._ hiess es teilweise gut, und änderte den ihn betreffenden Einspracheentscheid vom 28. Oktober 2016 insoweit ab, als es den geschuldeten Schadenersatz auf Fr. 270'319.50 reduzierte (Entscheid vom 28. September 2018 Dispositiv-Ziffer 1.2, berichtigt mit Beschluss vom 29. Oktober 2018 Dispositiv-Ziffer 1).
C.
Die Ausgleichskasse führt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten. Sie beantragt, es seien der Entscheid des Sozialversicherungsgerichts des Kantons Zürich vom 28. September 2018 aufzuheben und die Schadenersatzverfügungen vom 8. Januar 2016 zu bestätigen. Es sei festzustellen, dass A._ als faktisches Organ solidarisch für den ihr entstandenen Schaden hafte. Festzustellen sei ausserdem, dass die Ausgleichskasse kein, bzw. eventualiter nur ein geringfügiges, Mitverschulden treffe.

Erwägungen:
1.
1.1. Die Beschwerdeführerin beantragt die Bestätigung der Schadenersatzverfügungen vom 8. Januar 2016. Damit verkennt sie, dass Anfechtungsgegenstand des vorinstanzlichen Verfahrens einzig die an deren Stelle getretenen Einspracheentscheide vom 28. Oktober 2016 bildeten (<ref-ruling> E. 4.2.2 S. 55; <ref-ruling> E. 2.1.2.1 S. 411 f.), die im Verfahren vor Bundesgericht als mitangefochten gelten (vgl. zum Ganzen in <ref-ruling> nicht publizierte E. 1 von Urteil 9C_121/2017 mit Hinweisen). Mit ihren Feststellungsbegehren verlangt die Ausgleichskasse im Grunde nichts anderes als die Bestätigung ihrer Einspracheentscheide vom 28. Oktober 2016 auch in masslicher Hinsicht. Ihre Anträge können demnach nach Treu und Glauben als Leistungsbegehren in dem Sinne entgegengenommen werden, dass der angefochtene Entscheid aufzuheben, und die Einspracheentscheide vom 28. Oktober 2016 zu bestätigen seien. Auf die in diesem Sinne verstandenen Begehren kann eingetreten werden.
1.2. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann u.a. die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>), die Feststellung des Sachverhalts durch die Vorinstanz nur, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann deren Sachverhaltsfeststellung von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>).
2.
Nach <ref-law>, der sinngemäss auch im Bereich der Invalidenversicherung (<ref-law>), der Erwerbsersatzordnung (<ref-law>, SR 834.1), der Arbeitslosenversicherung (<ref-law>, SR 837.0) und der Familienzulagen (Art. 25 lit. c des Bundesgesetzes vom 24. März 2006 über die Familienzulagen [Familienzulagengesetz, FamZG; SR 836.2]) Anwendung findet, hat ein Arbeitgeber, der durch absichtliche oder grobfahrlässige Missachtung von Vorschriften einen Schaden verschuldet, diesen der Ausgleichskasse zu ersetzen (<ref-law>). Ist der Arbeitgeber eine juristische Person, können subsidiär gegebenenfalls die verantwortlichen Organe in Anspruch genommen werden (<ref-law>; Urteil 9C_861/2018 vom 2. März 2019 E. 2).
Der Schadenersatz kann ermessensweise - nach Recht und Billigkeit (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 4.5 S. 399 mit Hinweis) - herabgesetzt werden, wenn eine grobe Pflichtverletzung der Ausgleichskasse, wie die Missachtung elementarer Vorschriften der Beitragsveranlagung und des Beitragsbezugs, für die Entstehung oder Verschlimmerung des Schadens adäquat kausal war (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 3c S. 189; Urteile 9C_548/2017 vom 13. März 2018 E. 7.1, in: SVR 2018 AHV Nr. 9 S. 25; 9C_851/2015 vom 21. Januar 2016 E. 2.2 mit Hinweisen). Dabei steht dem kantonalen Versicherungsgericht ein weiter Ermessensspielraum zu, in den das Bundesgericht nur mit Zurückhaltung eingreift (<ref-ruling> E. 5.5.2 S. 191; zit. Urteil 9C_548/2017 E. 7.1). In Bezug auf die Begründung von Ermessensentscheiden dieser Art gelten indessen erhöhte Anforderungen. Fehlt eine solche oder ist sie mangelhaft, übt das Bundesgericht sein Ermessen frei aus (<ref-ruling> E. 12.2.2 S. 31; zit. Urteil 9C_548/2017 E. 7.1 mit Hinweisen).
3.
Das kantonale Gericht hat die Bestimmungen zum Beitragsbezug (<ref-law>; <ref-law>) und die Voraussetzungen der Schadenersatzpflicht der Beschwerdegegner nach <ref-law> (Schaden, Widerrechtlichkeit, Organschaft, Verschulden sowie adäquater Kausalzusammenhang zwischen vorwerfbarem Verhalten und eingetretenem Schaden, vgl. etwa zit. Urteil 9C_548/2017 E. 3) zutreffend dargelegt. Darauf wird verwiesen.
3.1. Das Sozialversicherungsgericht stellte fest, der Ausgleichskasse sei aktenkundig ein Schaden von Fr. 402'952.55 entstanden (Beiträge, Verwaltungskosten und Verzugszinsen der Jahre 2013 und 2014), der in masslicher Höhe unbestritten geblieben sei. Der Verein als Arbeitgeber sei seiner öffentlich-rechtlichen Beitragszahlungs- und -abrechnungspflicht in den Jahren 2013 und 2014 nicht nachgekommen.
3.2. Die Vorinstanz erwog im Wesentlichen, B._ sei als Vereinspräsident und einziges Vorstandsmitglied formelles Organ des Vereins gewesen. Anders A._: Dessen Eintrag im Handelsregister als stellvertretender Geschäftsführer sowie seine Einzelunterschriftsberechtigung reichten hierfür nicht aus. Auch eine faktische Organstellung sei ihm nicht zugekommen. Insbesondere habe er keine den Organen vorbehaltene Entscheide getroffen oder die eigentliche Geschäftsführung besorgt und so die Willensbildung des Vereins massgebend mitbestimmt. Er habe vielmehr beratende und umsetzende Funktion gehabt.
3.3. Zudem stellte die Vorinstanz fest, der geschäftsführende Vereinspräsident habe weder Akontozahlungen veranlasst noch die Zahlung der ausstehenden Beiträge sichergestellt, was als schwerer Normverstoss in der Regel als grobfahrlässig zu qualifizieren sei. Anhaltspunkte für die Rechtmässigkeit dieses Handelns oder Schuldlosigkeit lägen nicht vor. Insbesondere sei auf die Bezahlung der Sozialversicherungsbeiträge nicht im Rahmen eines konkreten Sanierungskonzepts zur Rettung des Unternehmens verzichtet worden. Vielmehr habe sich der Verein bereits seit Jahren in finanziellen Schwierigkeiten befunden, wobei die ständige Nichtbezahlung der Beiträge nicht ernsthaft zu einer Besserung beigetragen habe. Zu berücksichtigen sei indes ein Mitverschulden der Ausgleichskasse. Für das Jahr 2013 habe diese vom Verein - trotz Meldung einer monatlichen Lohnsumme von Fr. 173'060.-, was ziemlich genau den effektiv bis Ende Jahr zur Ausrichtung gelangten Löhnen entsprochen habe - keine Akontobeiträge verlangt, sondern ihm die Möglichkeit eingeräumt, eine "freie Einzahlung" zu leisten und definitiv Ende Jahr (2013) abzurechnen. Dies habe nicht den gesetzlichen Vorgaben entsprochen. Die Kasse habe dadurch dem Verein für das Jahr 2013 faktisch einen Zahlungsaufschub gewährt, ohne die diesbezüglichen Vorgaben von <ref-law> zu beachten. Damit habe sie elementare Vorschriften des Beitragsbezugs missachtet, was eine grobe Pflichtverletzung darstelle. Hingegen falle ein Mitverschulden bezüglich des Jahres 2014 ausser Betracht: Hier habe die Ausgleichskasse monatlich Akontobeiträge in Rechnung gestellt, und diese nach jeweils rund zwei Monaten gemahnt und nach drei bis sechs Monaten betrieben.
3.4. Ein adäquater Kausalzusammenhang - so das Sozialversicherungsgericht weiter - bestehe sowohl zwischen dem eingetretenen Schaden und der absichtlichen oder grobfahrlässigen Missachtung von Vorschriften durch den Verein und sein Organ als auch zwischen dem Schaden und dem pflichtwidrigen Verhalten der Ausgleichskasse. Wäre die Konkursitin ihren Melde- und Zahlungspflichten rechtzeitig nachgekommen, und wären Löhne nur insoweit ausbezahlt worden, als die darauf geschuldeten Abgaben bei Fälligkeit hätten beglichen werden können, wäre der Schaden nicht eingetreten. Hätte zudem die Ausgleichskasse im Jahr 2013 pflichtgemäss und rechtzeitig die erforderlichen Massnahmen zum Beitragsbezug ergriffen, wäre der Schaden mit überwiegender Wahrscheinlichkeit geringer ausgefallen.
3.5. Die Vorinstanz entschied, der geschuldete Schadenersatz sei angesichts des Mitverschuldens der Verwaltung für das Jahr 2013 ermessensweise um die Hälfte herabzusetzen, und damit auf insgesamt Fr. 270'319.50 zu beziffern (Fr. 265'266.10 : 2 + [Fr. 402'952.55./. Fr. 265'266.10]).
4.
4.1. Die Ausgleichskasse macht geltend, A._ sei - entgegen der Vorinstanz - als faktisches Organ zu betrachten, da er als Stellvertreter des Geschäftsführers diverse Führungsaufgaben übernommen habe. Diese hätten unter anderem dessen Vertretung bei Abwesenheit, die Mitsprache bei Einstellung und Entlassung von Mitarbeitenden sowie die Beratung des Vorstandes bei strategischen Fragen umfasst. Aktenkundig sei zudem, dass er bezüglich der Lohnbeiträge mit der Ausgleichskasse in Kontakt gestanden und am 27. Juni 2013 darum ersucht habe, keine Lohnsumme angeben zu müssen, sondern einen freien Betrag einzahlen zu können. Es sei demnach nicht korrekt, dass ihm bezüglich der Lohnpolitik keine Entscheidkompetenz zugekommen sei. Insgesamt sei - nicht zuletzt angesichts der erst im Juni 2010 neu geschaffenen und im Januar 2011 ausgebauten Stelle des stellvertretenden Geschäftsführers - davon auszugehen, A._ und B._ hätten sich die Stelle als Geschäftsführer geteilt. Ersterer habe insbesondere in der Lohnpolitik über Entscheidkompetenz verfügt und Beitragszahlungen auslösen können.
Mit dem geschilderten Austausch zwischen ihren Mitarbeitenden und dem stellvertretenden Geschäftsführer des Vereins vermag die Ausgleichskasse nicht aufzuzeigen, dass die - für das Bundesgericht grundsätzlich verbindlichen (oben E. 1.2) - Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz hinsichtlich dessen Aufgaben und Entscheidkompetenzen offensichtlich unrichtig oder gar willkürlich wären. Insbesondere erhellt daraus weder ohne Weiteres eine Entscheidungsbefugnis in der Lohn- und Personalpolitik, noch eine Berechtigung, über die Verwendung der flüssigen Mittel zu entscheiden und Beitragszahlungen auszulösen. Die mit den Haftungsvoraussetzungen beweisbelastete Ausgleichskasse (<ref-law>; <ref-ruling> E. 5 i.f. S. 219; Urteil 9C_535/2008 vom 3. Dezember 2008 E. 5.1) vermag mithin nicht aufzuzeigen, dass A._ - entgegen der rechtlichen Würdigung (Urteil 5A_626/2018 vom 3. April 2019 E. 9.2) der Vorinstanz - faktisches Organ des nunmehr konkursiten Vereins gewesen wäre.
4.2. Betreffend ihres vom Sozialversicherungsgericht bejahten Mitverschuldens bringt die Verwaltung vor, entgegen der Auffassung des Gerichts habe sie dem Verein die Beitragszahlungen nicht freigestellt, sondern erwartet, dass eine Zahlung geleistet werde. Selbst wenn sie ein Verschulden treffe, weil sie bezüglich der zu leistenden Einzahlung nicht nachgehakt habe, sei die Reduktion des geschuldeten Schadenersatzes um die Hälfte nicht verhältnismässig. Dies gelte umso mehr, als die Kasse davon habe ausgehen dürfen, die Lohnsumme werde sich 2013 um einen Drittel reduzieren. Für eine Erhöhung der Lohnsumme von Fr. 1'460'621.10 im Vorjahr auf Fr. 2'058'527.20 im Jahr 2013 habe es keine Anhaltspunkte gegeben. Die Reduktion sei zudem auch deshalb unverhältnismässig, weil sich der entstandene Schaden nicht nur aus den Beiträgen 2013, sondern auch aus jenen von 2014 zusammensetze, und sie in den Jahren 2012 und 2014 pflichtgemäss Akontobeiträge in Rechnung gestellt habe.
Dabei blendet die Ausgleichskasse aus, dass die Vorinstanz einzig betreffend die auf das Jahr 2013 entfallende Schadenssumme den geschuldeten Schadenersatz um die Hälfte reduziert hat (E. 7.4 des angefochtenen Entscheids). Fehl geht sodann ihr Verweis auf eine erwartete Reduktion der Lohnsumme im Jahr 2013: Abgesehen davon, dass eine solche ohnehin erst im Juni 2013 für die Zeit ab August 2013 als möglich angekündigt worden war, rechtfertigt sie jedenfalls nicht das vollständige Absehen vom Beitragsbezug während eines ganzen Jahres unter Missachtung der Vorschriften zum Beitragsbezug (<ref-law>; <ref-law>). Inwiefern das kantonale Gericht seinen Ermessensspielraum (vgl. E. 2 hiervor) überschritten haben sollte, indem es die Schadenersatzforderung bezüglich der Beitragsausstände des Jahres 2013 um die Hälfte reduzierte, zeigt die Verwaltung nach dem Gesagten weder auf noch ist es ersichtlich. Tatsächlich wiegt das Verschulden der Ausgleichskasse umso schwerer, als dem Verein aktenkundig bereits für die Jahresrechnungen 2010 und 2011 (FAK-Beiträge für die Mitarbeitenden der Zürcher Standorte, vgl. Sachverhalt lit. A oben) ein Zahlungsaufschub mit Tilgungsplan gewährt werden musste, er mithin bereits in früheren Jahren durch mangelhafte Zahlungsdisziplin aufgefallen war. Hinzu kommt, dass der Verwaltung spätestens seit März 2013 die Lohnsumme von Fr. 1'460'621.10 für das Jahr 2012 (allein für die drei Zürcher Standorte ohne Berücksichtigung der drei ausserkantonalen Krippen), und spätestens ab Juni 2013 auch die Lohnsumme für die erste Jahreshälfte 2013 (Fr. 173'060.- pro Monat) bekannt waren. Unter diesen Umständen lässt sich nicht nachvollziehen, weshalb im Jahr 2013 - ohne auch nur elementarste Abklärungen über die konkreten Verhältnisse des Vereins zu tätigen und in Übergehung der Vorgaben des <ref-law> - erneut ein Zahlungsaufschub gewährt wurde (vgl. etwa zit. Urteil 9C_548/2017 E. 7.2.2).
5.
Die Beschwerde ist unbegründet.
6.
Die unterliegende Beschwerdeführerin trägt die Verfahrenskosten (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 12'000.- werden der Beschwerdeführerin auferlegt.
3.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Zürich und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 1. Mai 2019
Im Namen der II. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Pfiffner
Die Gerichtsschreiberin: Oswald