Sachverhalt:
A.
Das Regionalgericht Bern-Mittelland sprach A._ am 15. Mai 2013 des Raubes und Versuchs dazu, teilweise qualifiziert und mehrfach begangen, der Erpressung und Versuchs dazu, qualifiziert und mehrfach begangen, des mehrfachen Diebstahls, der Sachbeschädigung, des Hausfriedensbruchs, des betrügerischen Missbrauchs einer Datenverarbeitungsanlage sowie der mehrfachen Widerhandlungen gegen das Betäubungsmittelgesetz schuldig. Es verurteilte ihn zu einer Freiheitsstrafe von 45 Monaten sowie zu einer Busse von Fr. 100.--. Ausserdem ordnete es eine Massnahme für junge Erwachsene gemäss <ref-law> an.
Auf Antrag der Bewährungs- und Vollzugsdienste des Kantons Bern (nachfolgend: BVD) hob das Regionalgericht am 28. April 2017 die Massnahme für junge Erwachsene auf und ordnete stattdessen eine stationäre therapeutische Massnahme nach <ref-law> an. Dieses Urteil erwuchs in Rechtskraft.
B.
Im Rahmen der jährlichen Prüfung der stationären therapeutischen Massnahme verweigerten die BVD A._ mit Verfügung vom 9. Mai 2018 die bedingte Entlassung aus dem Massnahmevollzug sowie die Aufhebung der angeordneten Massnahme. Eine dagegen gerichtete Beschwerde von A._ wies die Polizei- und Militärdirektion des Kantons Bern (nachfolgend: POM) am 24. August 2018 ab.
A._ beantragte mit Beschwerde beim Obergericht des Kantons Bern, die stationäre therapeutische Massnahme sei aufzuheben und er sei umgehend aus dem Vollzug zu entlassen. Eventualiter sei er bedingt aus der stationären therapeutischen Massnahme zu entlassen. Ausserdem stellte er die Anträge, es sei eine mündliche Verhandlung durchzuführen und Dr. B._ als sachverständige Person zur Befragung vorzuladen.
Das Obergericht wies die Verfahrens- und Beweisanträge von A._ mit Beschluss vom 21. November 2018 ab. Seine Beschwerde wies es mit Beschluss vom 8. Mai 2019 ebenfalls ab.
C.
A._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt, die Beschlüsse des Obergerichts vom 21. November 2018 und vom 8. Mai 2019 seien aufzuheben. Die stationäre therapeutische Massnahme sei aufzuheben, eventualiter sei er bedingt aus dieser Massnahme zu entlassen. Es sei weiter festzustellen, dass das Obergericht Art. 5 Ziff. 4 EMRK verletzt habe und die Sache sei zur Bestimmung der entsprechenden Entschädigungs- und Genugtuungsansprüche an dieses zurückzuweisen. A._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege.
D.
Das Obergericht verzichtet auf eine Vernehmlassung. Die Generalstaatsanwaltschaft des Kantons Bern liess sich nicht vernehmen.

Erwägungen:
1.
1.1. Der Beschwerdeführer rügt in verfahrensrechtlicher Hinsicht zunächst, die Vorinstanz habe eine mündliche Verhandlung mit Anhörung von Dr. B._ zu Unrecht verweigert. Dies sei eine Verletzung von Art. 5 Ziff. 4 und Art. 6 Ziff. 1 EMRK, <ref-law> sowie <ref-law>. Seine letzte gutachterliche Exploration sei am 21. Dezember 2016 erfolgt. Die Vorinstanz masse sich medizinisches Expertenwissen an, indem sie ausführe, in den Akten fänden sich keine Hinweise für eine Veränderung der früheren Diagnosen. Eine Diagnose sei medizinischen Sachverständigen vorbehalten. Die gerichtliche Anhörung der betroffenen Person unter Einbezug einer sachverständigen Person sei unverzichtbar. Dies gelte a fortiori, weil er ausdrücklich bestreite, weiterhin an einer schweren psychischen Störung zu leiden. Einen entsprechenden Beweis könne er ohne persönliche Anhörung unter Einbezug einer sachverständigen Person vor Vorinstanz nicht erbringen.
1.2. Die Vorinstanz erwägt in ihrem Beschluss vom 21. November 2018, mit welchem sie die Anträge auf mündliche Verhandlung und Befragung von Dr. B._ abwies, beim Beschwerdeführer habe schon Dr. C._ am 4. April 2013 eine dissoziale Persönlichkeitsstörung (ICD-10: F.60.2.) mit narzisstischer Akzentuierung und eine Suchtmittelproblematik diagnostiziert. Zudem habe Dr. B._ im Gutachten vom 30. Dezember 2016 die Diagnosen einer dissozialen und narzisstischen Persönlichkeitsstörung mit hoher Ausprägung der "Psychopathy"-Merkmale und polyvalentem Gebrauch psychotroper Substanzen gestellt.
Den Entscheid des Regionalgerichts Bern-Mittelland vom 28. April 2017, mittels welchem die zuvor angeordnete Massnahme für junge Erwachsene nach <ref-law> aufgehoben und an deren Stelle eine stationäre therapeutische Massnahme nach <ref-law> angeordnet worden sei, habe der Beschwerdeführer nicht angefochten.
Bis auf seine Beteuerung, die Voraussetzungen für eine bedingte Entlassung zu erfüllen und die allgemein gehaltenen Ausführungen seines Rechtsvertreters, es könne aufgrund des Vollzugsverlaufsberichts vom 9. März 2018 keine schwere psychische Störung mehr vorliegen, wobei das ursprüngliche Gutachten nicht mehr aktuell sei, finde sich in den Akten nicht der geringste Hinweis, dass die Diagnosen sowohl von Dr. B._ als auch von Dr. C._ nicht oder nicht mehr zutreffen sollten. Die Verhältnisse hätten sich seither nicht derart wesentlich verändert, dass die Einvernahme von Dr. B._ als sachverständige Person anlässlich einer mündlichen Verhandlung geboten wäre. Es sei gestützt auf Art. 31 des Gesetzes über die Verwaltungsrechtspflege des Kantons Bern vom 23. Mai 1989 (VRPG; BSG 155.21) ein schriftliches Verfahren durchzuführen (vgl. Beschluss vom 21. November 2018 S. 2).
Im Beschluss vom 8. Mai 2019 erwägt die Vorinstanz weiter, das forensisch-psychiatrische Gutachten vom 30. Dezember 2016 sowie die Ergänzung vom 16. Januar 2017 seien vollständig, schlüssig und nachvollziehbar (Beschluss vom 8. Mai 2019, E. IV. 17.4.3 S. 9). Dieses Gutachten sei erst rund 1,5 Jahre vor dem Entscheidzeitpunkt der BVD am 9. Mai 2018 erstellt worden und die Verhältnisse des Beschwerdeführers hätten sich in diesem Zeitraum nicht derart wesentlich verändert, dass sich eine Neubegutachtung aufgedrängt hätte. Sie stelle deshalb sowohl auf das Gutachten vom 30. Dezember 2016 als auch auf die Ergänzung vom 16. Januar 2017 ab (Beschluss vom 8. Mai 2019, E. IV. 17.4.4 S. 10). Der Verlaufsbericht über die sozio-, arbeits- und psychotherapeutische Behandlung vom 9. März 2018 sei im Wesentlichen positiv ausgefallen. Er attestiere dem Beschwerdeführer ein positives Vollzugsverhalten und eine grossmehrheitlich gut bewertete Einlassung auf die therapeutische Zusammenarbeit. Dies bedeute aber einzig, dass der bisherige Massnahmevollzug erfolgreich verlaufen sei und lasse für sich allein keineswegs den Schluss zu, beim Beschwerdeführer liege keine schwere psychische Störung mehr vor (Beschluss vom 8. Mai 2019, E. IV. 17.4.5 S. 11).
1.3. Laut <ref-law> prüft die zuständige Behörde mindestens einmal jährlich, ob und wann der Täter aus dem Vollzug der Massnahme bedingt zu entlassen oder die Massnahme aufzuheben ist.
Bei der jährlichen Überprüfung der bedingten Entlassung gemäss <ref-law> besteht grundsätzlich keine Pflicht zur Einholung eines psychiatrischen Gutachtens, es sei denn, der Täter habe eine Tat im Sinne von <ref-law> verübt (vgl. <ref-law>). Das Gesetz verlangt lediglich, dass vor dem Entscheid ein Bericht der Leitung der Vollzugseinrichtung eingeholt und die eingewiesene Person angehört wird (vgl. <ref-law>). Unter Umständen kann der Beizug einer psychiatrisch sachverständigen Person geboten sein (vgl. zum alten Recht <ref-ruling> E. 3.2.; <ref-ruling> E. 2). Es ist nach der Rechtsprechung zulässig, ältere Gutachten heranzuziehen, wenn sich die Verhältnisse seit deren Erstellung nicht erheblich verändert haben. Ob ein Gutachten noch hinreichend aktuell ist, ist nicht primär eine Frage seines formalen Alters. Vielmehr ist relevant, ob Gewähr dafür besteht, dass sich die Ausgangslage seit der Erstellung des Gutachtens nicht gewandelt hat (<ref-ruling> E. 4.3; <ref-ruling> E. 3.4).
1.4. Nicht eingetreten werden kann auf die vom Beschwerdeführer geltend gemachten Verletzungen von Art. 5 Ziff. 4 und Art. 6 Ziff. 1 EMRK sowie <ref-law>. Wird die BV oder die EMRK als verletzt behauptet, besteht diesbezüglich eine qualifizierte Rügepflicht (vgl. Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>; <ref-ruling> E. 2.4 S. 367 f.; Urteil 6B_272/2018 vom 15. Mai 2018 E. 3.4). Dass und weshalb sich aus den genannten Bestimmungen ein Anspruch auf eine Verhandlung unter Befragung der sachverständigen Person im verwaltungsgerichtlichen Beschwerdeverfahren nach <ref-law> ergibt, zeigt der Beschwerdeführer nicht oder zumindest nicht rechtsgenügend auf. Ob im Rahmen eines solchen Verfahrens eine mündliche Verhandlung durchzuführen ist, beurteilt sich darüber hinaus nach kantonalem Verfahrensrecht, welches das Bundesgericht nur auf Willkür (<ref-law>) überprüft (vgl. <ref-law>; <ref-ruling> E. 2.1 S. 133; <ref-ruling> E. 3.3.1 S. 79; Urteil 6B_1070/2016 vom 23. Mai 2017 E. 3.2; je mit Hinweisen). Die Rüge der Willkür muss explizit vorgebracht und substanziiert begründet werden (vgl. <ref-law>). Dies tut der Beschwerdeführer indes nicht, weshalb auch vor diesem Hintergrund nicht auf die Beschwerde einzutreten ist.
Im Übrigen erwog das Bundesgericht bereits in einem früheren Urteil mit demselben Rechtsvertreter, in einem Verfahren betreffend eine verweigerte bedingte Entlassung aus der stationären Massnahme werde nicht über eine strafrechtliche Anklage entschieden. Art. 6 Ziff. 1 EMRK gelangt daher nicht zur Anwendung. Art. 5 Ziff. 4 EMRK gewährt nach der Rechtsprechung des Europäischen Gerichtshofes für Menschenrechte [EGMR] sodann keinen zwingenden Anspruch auf eine mündliche Anhörung durch das Gericht. Entscheidend sind die konkreten Umstände (vgl. Urteil 6B_1070/2016 vom 23. Mai 2017 E. 3.2; Urteil des EGMR Derungs gegen die Schweiz vom 10. Mai 2016, Nr. 52089/09, §§ 72 ff.). Vorliegend wurde der Beschwerdeführer im Rahmen der erstmaligen, jährlichen Überprüfung der stationären therapeutischen Massnahme gemäss <ref-law> in Anwesenheit seines Rechtsvertreters am 5. April 2018 von der Vollzugsbehörde persönlich angehört (vgl. kant. Akten, act. 003). Zudem liegt der durch die Vollzugseinrichtung zuhanden der BVD verfasste Behandlungsverlaufsbericht vom 9. März 2018 in den Akten (kant. Akten, act. 922 ff.), welchen der Beschwerdeführer weder als unzutreffend noch als unzureichend rügt. Die Vorinstanz stellt zu Recht fest, dass diesem Bericht ein positiver erster Verlauf der Massnahme, jedoch kein Hinweis auf eine nicht mehr vorhandene schwere psychische Störung zu entnehmen ist. Auch der Beschwerdeführer begründet den von ihm behaupteten Wegfall der gutachterlich diagnostizierten Persönlichkeitsstörungen nicht. Hinzu kommt, dass er den Entscheid des Regionalgerichts vom 28. April 2017 über die Anordnung der stationären Massnahme, wonach bei ihm schwere psychische Störungen vorliegen (vgl. kant. Akten, act. 820), nicht anfocht und von jenem Zeitpunkt bis zur strittigen Verweigerung der bedingten Entlassung aus dem Massnahmevollzug resp. der Aufhebung der Massnahme vom 9. Mai 2018 rund ein Jahr verging. Zusätzliche Abklärungen durch eine sachverständige Person drängten sich daher für eine rechtsgenügliche Beurteilung des Gesundheitszustands des Beschwerdeführers zumindest nicht geradezu auf. Nicht ersichtlich ist insbesondere, wie sich aus den vom Beschwerdeführer beantragten Beweisanträgen hätte ergeben können, dass er an keiner schweren psychischen Störung mehr leidet. Es wäre einer sachverständigen Person lediglich anlässlich einer Befragung vor der Beschwerdeinstanz und ohne erneute vorhergehende Exploration des Beschwerdeführers kaum möglich gewesen, verlässliche Feststellungen über dessen Gesundheit zu treffen.
Seine eigene Anhörung beantragt der Beschwerdeführer sodann nicht losgelöst von der geforderten richterlichen Anhörung der sachverständigen Person, weshalb diesem Begehren keine eigenständige Bedeutung zukommt und darauf nicht weiter einzugehen ist. Damit ist bezogen auf die beschwerdeführerischen Beweisanträge kein Verstoss gegen Konventionsrecht oder <ref-law> durch die Vorinstanz ersichtlich.
2.
2.1.
2.1.1. In materieller Hinsicht rügt der Beschwerdeführer, die Vorinstanz erachte trotz fehlender Entscheidgrundlage eine schwere psychische Störung als erstellt. Dabei stütze sie sich auf nicht aktuelle medizinische Feststellungen. Die Gutachten seien nicht aktuell, weil sie noch vor seinem Massnahmenantritt erstellt worden seien und die Therapieerfolge nicht berücksichtigten. Die Vorinstanz setze sich überdies nicht juristisch mit den medizinischen Diagnosen auseinander.
2.1.2. Die Weiterführung der stationären therapeutischen Massnahme erweise sich zudem als unverhältnismässig. Er habe seine Strafe mehr als doppelt verbüsst. Die Verweigerung der bedingten Entlassung sei nicht notwendig. Die Vorinstanz übersehe, dass er schon in Untersuchungs- und Sicherheitshaft gewesen sei und eine Massnahme nach <ref-law> hinter sich habe.
2.2.
2.2.1. Die Vorinstanz erwägt zusammenfassend, beim Beschwerdeführer habe zum massgebenden Zeitpunkt im Frühjahr 2018 nach wie vor eine schwere psychische Störung i.S.v. <ref-law> vorgelegen. Entsprechend sei der Antrag auf Aufhebung der stationären therapeutischen Massnahme abzuweisen (Beschluss vom 8. Mai 2019, E. IV. 17.4.5 S. 11). Auch eine bedingte Entlassung aus der stationären therapeutischen Massnahme sei zum Zeitpunkt der jährlichen Überprüfung im Mai 2018 weder angezeigt noch sinnvoll gewesen (Beschluss vom 8. Mai 2019, E. IV. 18. S. 11 ff.).
2.2.2. Anlässlich ihrer Prüfung der Verhältnismässigkeit der Massnahme verweist die Vorinstanz u.a. auf das Gutachten vom 30. Dezember 2016. Dieses komme bezüglich Rückfallrisiko mit nachvollziehbarer und schlüssiger Begründung zum Ergebnis, dass der Beschwerdeführer ausserhalb eines Massnahmensettings als Hochrisikotäter für Eigentums-, Betäubungsmittel- sowie Gewaltdelikte eingeordnet werden müsse. Das ausgeprägte Mass dieser Gefährdung durch notabene schwere Delikte überwiege den noch als leicht zu qualifizierenden Eingriff in die Freiheitsrechte des Beschwerdeführers bei weitem. Auch die Voraussetzung der Verhältnismässigkeit sei, insbesondere in Relation zu den Anlasstaten, klar zu bejahen (Beschluss vom 8. Mai 2019, E. IV. 18.5 S. 14).
2.3.
2.3.1. Eine stationäre therapeutische Massnahme nach <ref-law> zur Behandlung von psychischen Störungen ist anzuordnen, wenn der Täter psychisch schwer gestört ist, er ein Verbrechen oder Vergehen begangen hat, das mit seiner psychischen Störung in Zusammenhang steht, und zu erwarten ist, dadurch lasse sich der Gefahr weiterer mit seiner psychischen Störung in Zusammenhang stehender Taten begegnen (<ref-law>).
Eine Massnahme, für welche die Voraussetzungen nicht mehr erfüllt sind, ist aufzuheben (vgl. Art. 56 Abs. 6 und Art. 62c Abs. 1 lit. a StGB).
Die Vollzugsbehörde prüft auf Gesuch hin oder von Amtes wegen, ob und wann der Täter aus dem Vollzug der Massnahme bedingt zu entlassen oder die Massnahme aufzuheben ist. Sie beschliesst darüber mindestens einmal jährlich. Vorher hört sie den Eingewiesenen an und holt einen Bericht der Leitung der Vollzugseinrichtung ein (<ref-law>).
Der Täter wird gemäss <ref-law> aus dem stationären Vollzug einer Massnahme bedingt entlassen, sobald sein Zustand es rechtfertigt, dass ihm Gelegenheit gegeben wird, sich in der Freiheit zu bewähren. Voraussetzung für die bedingte Entlassung ist eine günstige Prognose. Die Prognose ist günstig, wenn zu erwarten ist, dass der Betroffene keine weiteren Straftaten begehen wird, die mit der behandelten Störung in Zusammenhang stehen. Eine Heilung im medizinischen Sinn ist indes nicht erforderlich. Es genügt, dass der Betroffene gelernt hat, mit seinen Defiziten umzugehen. Entscheidend ist, dass die mit der schweren psychischen Störung zusammenhängende Rückfallgefahr durch die Behandlung ausreichend vermindert werden konnte (<ref-ruling> E. 1.2 S. 202 f.; Urteile 6B_593/2012 vom 10. Juni 2013 E. 3; 6B_714/2009 vom 19. November 2009 E. 1.2; je mit Hinweisen).
2.3.2. Die stationäre therapeutische Massnahme muss verhältnismässig sein (Art. 36 Abs. 2 und 3 BV; <ref-law>). Das Verhältnismässigkeitsprinzip verlangt neben der Eignung der Massnahme zur Verbesserung der Legalprognose und dem Fehlen milderer Massnahmen für die Erreichung des angestrebten Erfolgs, dass zwischen dem Eingriff und dem angestrebten Zweck eine vernünftige Relation besteht (<ref-ruling> E. 5.4 S. 112; <ref-ruling> E. 1.2 S. 203; Urteil 6B_835/2017 vom 22. März 2018 E. 5.2.2, nicht publ. in: <ref-ruling>). Der Grundsatz der Verhältnismässigkeit gilt sowohl bei der Anordnung von Massnahmen als auch bei den Folgeentscheidungen (<ref-ruling> E. 5.4 S. 112 mit Hinweisen). Im Rahmen der Verhältnismässigkeit ist auch der Dauer des bereits erfolgten Freiheitsentzugs Rechnung zu tragen. Bei lang andauernder Unterbringung gewinnt der Freiheitsanspruch des Eingewiesenen zunehmend an Gewicht (<ref-ruling> E. 1.2 S. 203; Urteile 6B_643/2018 vom 5. September 2018 E. 1.2.2; 6B_109/2013 vom 19. Juli 2013 E. 4.4.2).
2.4. In ihrem forensisch-psychiatrischen Gutachten vom 30. Dezember 2016 attestierte Dr. B._ dem Beschwerdeführer eine dissoziale und narzisstische Persönlichkeitsstörung, mit hoher Ausprägung der "Psychopathy"-Merkmale, sowie ein polyvalenter Gebrauch psychotroper Substanzen (Alkohol, Cannabis, Kokain; vgl. kant. Akten, act. 635 und 642). Die Ergänzung des Gutachtens vom 16. Januar 2017 bestätigt den Inhalt und die Diagnosen des Gutachtens vom 20. Dezember 2016 (vgl. kant. Akten, act. 688 ff.). Inwiefern die u.a. auf diese gutachterlichen Feststellungen gestützte Auffassung der Vorinstanz, der Beschwerdeführer leide an einer schweren psychischen Störung im Sinne von <ref-law>, Recht verletzt, es mit anderen Worten an rechtlicher Relevanz der psychiatrischen Diagnosen fehle, begründet der Beschwerdeführer nicht und ist nicht ersichtlich.
Die Vorinstanz erwägt sodann zu Recht, dass die Akten keine Hinweise enthalten, wonach die Diagnosen von Dr. B._ und die früheren von Dr. C._ nicht oder nicht mehr zutreffen. Weshalb die vom Beschwerdeführer unbestritten gebliebene Feststellung einer schweren psychischen Störung durch das Regionalgericht Bern-Mittelland vom 28. April 2017 ein Jahr später überholt gewesen sei, ist nicht nachvollziehbar. Es müssten sich etwa aus dem vom Beschwerdeführer nicht beanstandeten Behandlungsverlaufsbericht vom 9. März 2018 deutliche Hinweise auf einen Wegfall seiner schweren psychischen Störung ergeben. Dies ist jedoch nicht der Fall. Vielmehr ergibt sich daraus, dass der Beschwerdeführer erst am 9. August 2017 zum Vollzug der Massnahme in die Vollzugseinrichtung eintrat, sich am 9. März 2018 noch in Progressionsstufe A befand und die Bewilligung erster Elemente der Progressionsstufe B bloss geplant war (vgl. kant. Akten, act. 922 und 925). In Gesamtbetrachtung des damaligen Behandlungsverlaufs beantragte die Vollzugseinrichtung anhand des schlüssigen und ausreichend begründeten Berichts die Weiterführung der Massnahme gemäss <ref-law> (vgl. kant. Akten, act. 927). Dazu äussert sich der Beschwerdeführer nicht und dieser Antrag wäre bei ausreichend verminderter Rückfallgefahr, insbesondere aber bei weggefallener psychischer Störung, widersinnig.
Nicht zu beanstanden ist weiter, dass die Vorinstanz die stationäre therapeutische Massnahme zum Zeitpunkt der Verweigerung der Aufhebung sowie der bedingten Entlassung durch die BVD am 9. Mai 2018 als verhältnismässig erachtet. Sie weist zutreffend darauf hin, dass die sachverständige Person den Beschwerdeführer als Hochrisikotäter für Eigentums-, Betäubungsmittel- und Gewaltdelikte einordnete (vgl. kant. Akten, act. 638). Laut Behandlungsverlaufsbericht vom 9. März 2018 wäre eine bedingte Entlassung verfrüht und ist die Massnahme weiter sinnvoll und vertretbar (vgl. kant. Akten, act. 926).
Dem Beschwerdeführer kann nicht gefolgt werden, wenn er rügt, die Vorinstanz übersehe, dass er sich vor Vollzug der stationären Massnahme in Untersuchungs- und Sicherheitshaft sowie in einer Massnahme nach <ref-law> befunden habe (vgl. Beschluss vom 8. Mai 2019, E. I. 1. S. 2). An der Bundesrechtskonformität des Ergebnisses der vorinstanzlichen Verhältnismässigkeitsprüfung ändert alsdann nichts, dass er zu einer Freiheitsstrafe von 45 Monaten verurteilt wurde und ihm die Freiheit in mehr als doppelter Länge dieser Strafe entzogen worden sei. Zwar ist zutreffend, dass hinsichtlich der Verhältnismässigkeitsprüfung der Weiterführung einer freiheitsentziehenden Massnahme auch deren bisheriger Dauer Rechnung zu tragen ist (vgl. E. 2.3.2 hiervor). Die Vorinstanz verkennt dies indessen nicht und ihr Entscheid steht angesichts der vom Beschwerdeführer ausgehenden Gefahr für weitere Straftaten und deren Schwere mit Bundesrecht im Einklang.
3.
3.1. Der Beschwerdeführer rügt weiter eine Verletzung des Beschleunigungsgebots gemäss Art. 5 Ziff. 4 EMRK. Es gebe keine sachlichen Gründe für die lange vorinstanzliche Verfahrensdauer. Er verweist auf das Urteil des Europäischen Gerichtshofes für Menschenrechte (EGMR) Derungs gegen die Schweiz vom 10. Mai 2016 (Nr. 52089/09). Für diese Konventionsverletzung sei er angemessen zu entschädigen.
3.2. Gemäss Art. 5 Ziff. 4 EMRK hat jede Person, die festgenommen oder der die Freiheit entzogen ist, das Recht zu beantragen, dass ein Gericht innerhalb kurzer Frist über die Rechtmässigkeit der Freiheitsentziehung entscheidet und ihre Entlassung anordnet, wenn die Freiheitsentziehung nicht rechtmässig ist (vgl. <ref-ruling> E. 1.2.2.; <ref-ruling> E. 2.2.1).
Die Frage, welche Verfahrensdauer im Sinne von Art. 5 Ziff. 4 EMRK noch als angemessen erscheint, kann nicht abstrakt beantwortet werden, sondern hängt von der Würdigung der konkreten Umstände des Einzelfalles ab. Der Anspruch auf einen raschestmöglichen Entscheid wird nicht verletzt, wenn der Behörde aufgrund der Umstände des Falles ein früherer Entscheid vernünftigerweise nicht möglich war. Zu berücksichtigen sind insbesondere allfällige besondere verfahrensrechtliche oder materielle Schwierigkeiten sowie das Verhalten des Betroffenen (<ref-ruling> E. 3.a; Urteil 6B_424/2011 vom 12. September 2011 E. 1.3; je mit Hinweisen) und, dass sich die Verfahrensdauer nicht für alle Arten der Freiheitsentziehung nach den gleichen Massstäben beurteilt (<ref-ruling> E. 3a). Dabei ist nach der Natur der Freiheitsentziehung zu differenzieren (Urteil 6B_109/2013 vom 19. Juli 2013 E. 5.3 mit Hinweisen).
Im Entscheid Fuchser gegen die Schweiz befand der EGMR, die Dauer von vier Monaten und sechs Tagen bis zur gerichtlichen Beurteilung eines Gesuchs um Aufhebung einer stationären Massnahme und Entlassung aus dem Massnahmevollzug verstosse gegen Art. 5 Ziff. 4 EMRK, da keine besonderen Umstände vorgelegen hätten, welche eine solche Dauer bzw. Verzögerung hätten rechtfertigen können. Der EGMR stellte fest, die Behörden seien im Zusammenhang mit der Einholung eines Ergänzungsgutachtens untätig geblieben (Urteil des EGMR Fuchser gegen die Schweiz vom 13. Juli 2006, Nr. 55894/00, §§ 46 ff.). Da das Entlassungsgesuch im Fall Fuchser vom Gericht schliesslich gutgeheissen wurde, wirkte sich die Verfahrensverzögerung auf die Dauer des Freiheitsentzugs aus. Im Entscheid Derungs gegen die Schweiz (Urteil, a.a.O., §§ 48 ff.) bestätigte der EGMR besagte Rechtsprechung. Gleichzeitig entschied er, die Dauer von fast elf Monaten vom Gesuch um bedingte Entlassung aus der Verwahrung bis zum ersten richterlichen Entscheid sei mit Art. 5 Ziff. 4 EMRK nicht vereinbar.
3.3. Die Zeitdauer zwischen dem schriftlichen Gesuch des Beschwerdeführers um bedingte Entlassung aus der stationären Massnahme vom 3. Mai 2018 (vgl. kant. Akten, act. 937) und dem angefochtenen Beschluss vom 8. Mai 2019 beträgt knapp über ein Jahr. Dem angefochtenen Beschluss ist keine Begründung zur Rechtfertigung dieser Verfahrensdauer zu entnehmen. Vor diesem Hintergrund, der genannten Rechtsprechung und unter Berücksichtigung der vorliegenden Umstände - es wurde ein bloss schriftliches Verfahren durchgeführt und nicht etwa ein neues Gutachten in Auftrag gegeben - ist die Verfahrensdauer als zu lang und nicht mit Art. 5 Ziff. 4 EMRK vereinbar zu qualifizieren.
Nicht gefolgt werden kann indessen dem beschwerdeführerischen Gesuch, er sei als Folge dieser Verletzung des Beschleunigungsgebots finanziell zu entschädigen. Ihm ist jene Rechtswohltat zuzugestehen, welche die schweizerische Rechtsordnung für eine Verletzung des Beschleunigungsgebots vorsieht (vgl. Art. 46 Ziff. 1 EMRK; <ref-ruling> E. 3.1; <ref-ruling> E. 3.b, 327 E. 4.d) bb). Nachdem die weiteren Rügen des Beschwerdeführers abzuweisen sind (vgl. E. 1 und 2 hiervor), ist Folge der Verfahrensverzögerung, dass sein Gesuch um Aufhebung oder um bedingte Entlassung aus der stationären Massnahme erst nach einer übermässig langen Verfahrensdauer von einem Gericht abgelehnt wurde. Inwiefern sich die Verletzung des Beschleunigungsgebots weitergehend zu seinem Nachteil auswirkt, begründet der Beschwerdeführer nicht und ist auch nicht ersichtlich. Mit der ausdrücklichen Feststellung der Verletzung des Beschleunigungsgebots im Urteilsdispositiv und dem Verzicht auf eine Kostenauflage im bundesgerichtlichen Verfahren wird dem Beschwerdeführer eine hinreichende Genugtuung sowie vollkommene Wiedergutmachung für die erlittene Rechtsverletzung verschafft.
4.
Die Beschwerde ist teilweise gutzuheissen. Es ist festzustellen, dass das Beschleunigungsgebot verletzt wurde. Im Übrigen ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist.
Bei diesem Ausgang des Verfahrens hat der Beschwerdeführer grundsätzlich einen Teil der Gerichtskosten zu tragen, während dem Kanton Bern keine Kosten aufzuerlegen sind (Art. 66 Abs. 1 und 4 BGG). Da die Vorinstanz eine Verletzung des Beschleunigungsgebots hätte bejahen und feststellen müssen, hätte sich dies auf ihren Kosten- und Entschädigungsentscheid auswirken können. Dies jedoch nur marginal, weil der Beschwerdeführer nur in einem Nebenpunkt obsiegt hätte, zumal im vorinstanzlichen Verfahren hauptsächlich die Verweigerung der Aufhebung und der bedingten Entlassung aus der stationären Massnahme streitig war. Es genügt daher, wenn von Verfahrenskosten abgesehen wird. Auf die Rückweisung der Akten an die Vorinstanz zur Neuregelung der vorinstanzlichen Kosten- und Entschädigungsfolgen kann verzichtet werden. Dem Kanton Bern ist keine Entschädigung zuzusprechen, dieser hat dem Beschwerdeführer für das bundesgerichtliche Verfahren im Umfang dessen Obsiegens jedoch eine angemessene Entschädigung zu bezahlen (Art. 68 Abs. 1 bis 3 BGG). Diese ist praxisgemäss seinem Rechtsvertreter auszurichten. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist infolge Aussichtslosigkeit abzuweisen, soweit es infolge Gutheissung der Beschwerde nicht gegenstandslos geworden ist (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird teilweise gutgeheissen. Es wird festgestellt, dass das Beschleunigungsgebot im Sinne von Art. 5 Ziff. 4 EMRK betreffend rechtzeitige Prüfung des Gesuchs vom 3. Mai 2018 um bedingte Entlassung aus der stationären Massnahme verletzt wurde.
Im Übrigen wird die Beschwerde abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen, soweit es nicht gegenstandslos geworden ist.
3.
Es werden keine Kosten erhoben.
4.
Der Kanton Bern hat den Rechtsvertreter des Beschwerdeführers, Rechtsanwalt Konrad Jeker, für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 1'000.-- zu entschädigen.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, 2. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 16. Januar 2020
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: Weber