Fatti:
A.
A._, nata nel 1964, di professione giurista, si è iscritta in disoccupazione, dichiarandosi disposta a lavorare a tempo parziale in misura del 20% di un'occupazione a tempo pieno ripartito su cinque giorni, ossia per 1h36 ore giornaliere. Con decisione del 28 ottobre 2019, confermata su opposizione il 7 gennaio 2020, la Sezione del lavoro ha ritenuto A._ inidonea al collocamento.
B.
Con giudizio del 2 giugno 2020 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha accolto il ricorso di A._, annullando la decisione su opposizione impugnata, dichiarando l'idoneità al collocamento e obbligando la Sezione del lavoro al versamento di un'indennità per spese ripetibili.
C.
La Sezione del lavoro presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, chiedendo in via principale l'annullamento del giudizio cantonale e sostanzialmente la conferma della decisione su opposizione. In via subordinata, la Sezione del lavoro chiede il parziale accoglimento del ricorso e l'annullamento della condanna al pagamento di spese ripetibili. Inoltre postula la dispensa dal pagamento delle spese giudiziarie.
Chiamati a pronunciarsi, A._ chiede la reiezione del ricorso e la concessione del gratuito patrocinio, mentre la Corte cantonale rinuncia a presentare osservazioni.

Diritto:
1.
1.1. La Sezione del lavoro non può vantare la facoltà di ricorso dall'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 4.2 pag. 542). Tuttavia, la sua legittimazione risulta chiaramente dall'art. 89 cpv. 2 lett. d LTF in relazione con l'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 4.5 pag. 544).
1.2. Il ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto oppure in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>) e a condizione che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (<ref-law>). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'<ref-law> sarebbero realizzate (cfr. <ref-ruling> consid. 1.6 pag. 144 seg.; <ref-ruling> consid. 1.6 pag. 24 seg. con riferimenti).
2.
Oggetto del contendere è sapere se il Tribunale cantonale delle assicurazioni abbia violato il diritto federale annullando la decisione di inidoneità al collocamento emessa dalla ricorrente.
3.
3.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni, dopo aver illustrato lo svolgimento del processo, ha richiamato le disposizioni legali ritenute applicabili, il messaggio e la giurisprudenza ad esse relativi nonché la dottrina pertinente in materia. In seguito, la Corte cantonale ha rievocato le circostanze dell'iscrizione in disoccupazione dell'opponente. Ha accertato che l'opponente si è iscritta in disoccupazione dal 1° agosto 2019, dopo essere stata totalmente inabile al lavoro dall'8 marzo 2017 al 31 luglio 2017, dichiarando una disponibilità massima al lavoro del 20%. I giudici cantonali hanno dato particolare peso a questi elementi in base al principio delle dichiarazioni della prima ora. Dal profilo medico, hanno evocato i certificati medici del Dr. med. B._ del 15 ottobre 2019 e del 3 dicembre 2019.
3.2. La ricorrente lamenta innanzitutto un accertamento manifestamente errato dei fatti. A suo dire, la Corte cantonale si sarebbe basata sul certificato medico del Dr. med. B._ del 3 dicembre 2020 (recte: 2019) per riconoscere che l'opponente non sia manifestamente inidonea al collocamento. Tale certificato non sarebbe stato presentato all'amministrazione, che avrebbe dunque deciso su opposizione in base al precedente rapporto medico del Dr. med. B._ del 15 ottobre 2019. La ricorrente sostiene inoltre che i primi giudici avrebbero dovuto esperire un accertamento presso il citato medico per determinare quale dei due certificati fosse rilevante nella fattispecie e specificare la durata dell'abilità lavorativa del 30%. Inoltre le relazioni mediche non coprirebbero il periodo precedente il 1° dicembre 2019.
3.3. Effettivamente le critiche della ricorrente sull'accertamento dei fatti sono pertinenti e dimostrano che la Corte cantonale ha proceduto a un apprezzamento insostenibile delle prove. Infatti, inizialmente si è sempre parlato di 1h36 giornaliere, ma poi la Corte cantonale ha inspiegabilmente concluso per 2 ore al giorno. Non è poi possibile capire l'apprezzamento del certificato medico del Dr. med. B._ del 3 dicembre 2019, che ha concluso a una disponibilità del 30%, distribuito su cinque giorni, ossia per due ore al giorno, ma soltanto per poco più di un mese. È quindi necessario riprendere completamente gli atti al fascicolo (<ref-law>).
3.3.1. Dagli atti antecedenti l'emanazione della decisione del 28 ottobre 2020 emerge quanto segue: dai moduli informazioni integrative per la registrazione all'Ufficio regionale di collocamento URC datati 13/16 maggio 2019 risulta come l'assicurata abbia dichiarato che fino a fine maggio 2019 lavorava presso C._ come giurista al 90%, che dal 1° giugno 2019 sarebbe stata disponibile alla ricerca di un lavoro al 20% e che al momento era in malattia, ma che accertamenti dell'assicurazione invalidità erano in corso. Con la compilazione datata 3 luglio 2019 del modulo di domanda di indennità di disoccupazione l'assicurata ha confermato di essere disposta al massimo di lavorare a tempo parziale per 8 ore settimanali (1:36 ore giornaliere) rispettivamente 20%. Il 15 giugno 2019 l'opponente ha comunicato all'URC di posticipare l'inizio della disoccupazione al 1° luglio 2019 siccome il precedente datore di lavoro aveva pagato ancora il mese di giugno 2019. Con certificato medico in lingua tedesca del 22 luglio 2019 il Dr. med. B._, specialista in psichiatria e psicoterapia, ha attestato un'incapacità lavorativa del 100% dal 7 marzo 2017 al 31 luglio 2019 e dell'80% dal 1° agosto 2019 "bis auf weiteres" con la possibilità di esercitare un'attività d'ufficio leggera come giurista. Con modulo attività indipendente indirizzato alla Cassa cantonale di assicurazione contro la disoccupazione compilato il 21 settembre 2019 l'assicurata ha dichiarato di svolgere l'attività di "interprete/traduzione" a titolo indipendente dal 2014 "sporadicamente quando ricevevo un incarico". Tuttavia, da inizio malattia Burnout (8.3.2017) non gli è più stato possibile. Il 15 ottobre 2019 il Dr. med. B._ ha allestito un certificato medico in lingua italiana con cui si confermava il precedente atto del 22 luglio 2019 in "semplici attività d'ufficio come giurista, senza ansia di prestazione e pressione di scadenza e in ambiente calmo, mind. 20% ripartito su 5 giorni".
3.3.2. Dopo l'emanazione della decisione amministrativa, nell'opposizione del 27 novembre 2019 l'opponente ha ancora affermato una disponibilità massima del 20% per 8 ore settimanali e 1:36 ore giornaliere. Il 3 dicembre 2019 il Dr. med. B._ ha attestato una prevedibile incapacità al lavoro ("voraussichtliche Arbeitsunfähigkeit") del 70% dal 1° dicembre 2019 per i successivi 31 giorni. Il 24 gennaio 2020 il medesimo specialista con una dichiarazione in lingua tedesca ha precisato che la disponibilità riferita nel certificato del 15 ottobre 2019 era da intendere come minima e la stessa poteva essere distribuita su meno giorni. Lo specialista ha ribadito che un'attività adeguata non dovesse provocare eccessivo stress o pressioni di tempo, che avrebbe potuto condurre a un nuovo Burn-out. Con modulo indicazioni della persona assicurata per il mese di dicembre 2019 compilato il 2 febbraio 2020 e giunto alla Cassa il 10 febbraio 2020 l'opponente ha indicato il proprio grado di occupazione al 30% dal 1° dicembre 2019. Il 3 aprile 2020, per il tramite del proprio patrocinatore, l'assicurata ha inviato alla Cassa un nuovo modulo domanda di indennità di disoccupazione con una disponibilità a tempo parziale di al massimo il 30%. In un messaggio di posta elettronica all'Ufficio prestazioni del 10 aprile 2020 una collaboratrice della Sezione del lavoro ha comunicato fra l'altro che il 22 gennaio 2020 l'assicurata avrebbe riferito in merito a un certificato medico di abilità del 50%.
3.4. A norma dell'<ref-law> il disoccupato deve comprovare la sua incapacità, rispettivamente la sua (in) capacità lavorativa con un certificato medico. Benché a un tale parere non possa essere concessa forza probante illimitata, per la messa in dubbio della sua validità occorrono seri motivi (sentenza C 12/96 del 10 settembre 1996 consid. 2a). Il servizio cantonale o la cassa può in ogni caso ordinare una visita da parte di un medico di fiducia, a spese dell'assicurazione contro la disoccupazione (art. 28 cpv. 5 seconda frase LADI). Una tale misura è opportuna quando c'è il sospetto di un "certificato di compiacenza". Nel quadro dell'apprezzamento delle prove il giudice delle assicurazioni sociali decide, nella misura in cui la legge non dispone altrimenti, secondo il grado della verosimiglianza preponderante (sentenza 8C_841/2009 del 22 dicembre 2009 consid. 5.1, pubblicata in SVR 2010 ALV n. 5 pag. 11, con riferimenti).
3.5. Nel grado di prova della verosimiglianza preponderante una prova è ritenuta dimostrata quando secondo criteri oggettivi vi sono motivi fondati per ritenere corretta un'adduzione di fatto a fronte di altre possibilità ragionevolmente ipotizzabili, che però non entrano in considerazione in maniera decisiva (<ref-ruling> consid. 5.2 pag. 269; <ref-ruling> consid. 4.1 pag. 612; <ref-ruling> consid. 6 pag. 221 seg.; <ref-ruling> consid. 6.1 pag. 45; da ultimo sui diversi gradi di prova si veda sentenza 4A_6/2019 del 19 settembre 2019 consid. 4.2). La mera possibilità che una determinata fattispecie si possa realizzare non è sufficiente per adempiere alle esigenze in materia di prova. Il giudice delle assicurazioni sociali deve seguire la situazione di fatto che, fra tutte le possibili dinamiche, sia la più probabile di tutte (<ref-ruling> consid. 5b pag. 360; <ref-ruling> consid. 2 pag. 195; entrambi con riferimenti). Come rettamente rilevato dalla Corte cantonale, per prassi invalsa, il giudice deve dare più peso alle prime dichiarazioni, le quali sono espresse in generale in un momento in cui la persona interessata non è ancora cosciente delle conseguenze giuridiche (cosiddette dichiarazioni della prima ora; <ref-ruling> consid. 5.2 pag. 594 seg.). Giova altresì ricordare che di principio deve essere considerato con la necessaria prudenza il referto di un medico curante a causa dei particolari legami che egli ha con il paziente (cfr. <ref-ruling> consid. 3b/cc pag. 353), per cui, secondo l'esperienza comune, il medico curante tende generalmente, in caso di dubbio, a pronunciarsi in favore del proprio paziente in ragione del rapporto di fiducia che lo unisce a quest'ultimo.
3.6. L'opponente, prima dell'emanazione della decisione amministrativa, in tre occasioni direttamente o tramite il Dr. med. B._, e ancora nell'opposizione ha confermato di essere disponibile al 20% sull'arco di cinque giorni (ossia 1.36 ore giornaliere). Tale dichiarazione era motivata per non causare pressione o eccessivo stress. È pertanto questa la sola disponibilità possibile per l'assicurata. Il successivo certificato medico del Dr. med. B._ del 3 dicembre 2019 con le precisazioni del 24 gennaio 2020, oltre a essere limitato per soli 31 giorni, non esprime alcunché sulla disponibilità lavorativa fino a quel momento e trascorsi i 31 giorni. Non si può escludere che lo stato di salute dell'assicurata si sia potuto migliorare nel tempo. Tuttavia, tale certificato non potrebbe modificare la capacità lavorativa per il periodo precedente il 3 dicembre 2019. Inoltre, sia l'opponente sia il Dr. med. B._ hanno sempre dato inizialmente un'accezione massima e non minima alla disponibilità al lavoro. La suddivisione della disponibilità su cinque giorni era confortata da ragioni mediche. Si deve quindi concludere che in ogni caso per il periodo fino al 3 dicembre 2019 nessuna prova dimostra una disponibilità lavorativa maggiore del 20% suddiviso su cinque giorni.
4.
4.1. I giudici cantonali hanno inoltre rilevato che l'assicurata ha inoltrato una domanda di rendita dell'assicurazione invalidità e pertanto l'idoneità al collocamento potesse essere negata soltanto in caso di manifesta inidoneità al collocamento secondo l'<ref-law>. La Corte cantonale ha ribadito che dal profilo soggettivo, l'assicurata ha dimostrato la sua volontà di trovare una nuova occupazione in attesa della decisione in ambito di assicurazione invalidità. Dal profilo oggettivo le limitazioni poste dal medico curante e consistenti nella disponibilità giornaliera ripartita su cinque giorni settimanali permetterebbero alla luce della formazione (giurista) e dell'esperienza professionale dell'opponente (già attiva nel settore pubblico e privato e con conoscenze linguistiche nelle tre lingue nazionali e nell'inglese), di concludere che vi siano sul mercato del lavoro potenziali datori di lavoro disposti ad assumerla, segnatamente nel campo dell'insegnamento, delle ricerche o delle traduzioni. Per queste ragioni è stata confermata l'idoneità al collocamento.
4.2. La ricorrente rimprovera la mancanza di una chiara motivazione delle considerazioni che hanno determinato il convincimento dei primi giudici a ritenere che la disponibilità sarebbe sufficiente per ammettere l'idoneità al collocamento dell'opponente.
4.3. Il concetto dell' (in) idoneità al collocamento non è soggetto a graduazioni. La persona assicurata può essere idonea al collocamento, segnatamente disposta ad accettare un lavoro esigibile (al tasso di occupazione minimo del 20%) oppure no (<ref-ruling> consid. 5.1 pag. 97 con riferimenti). L'applicazione dei criteri legali e giurisprudenziali sull'idoneità al collocamento secondo i combinati art. 8 cpv. 1 lett. f e 15 cpv. 1 LADI è una questione di diritto liberamente esaminabile dal Tribunale federale (consid. 1.2).
4.4. A norma dell'<ref-law> gli impediti fisici o psichici sono considerati idonei al collocamento se, in condizione equilibrate del mercato del lavoro e tenuto conto della loro infermità, potrebbe essere loro assegnata un'occupazione adeguata (<ref-ruling> consid. 3.1 pag. 197 seg.). La competenza per disciplinare il coordinamento con l'assicurazione per l'invalidità è stata delegata al Consiglio federale. Nell'<ref-law> è stato stabilito che un impedito fisico o psichico, il quale, in caso di condizioni equilibrate del mercato del lavoro, non sia manifestamente inidoneo al collocamento e si sia annunciato all'assicurazione invalidità (o a un'altra assicurazione secondo l'<ref-law>), è considerato idoneo al collocamento sino alla decisione dell'altra assicurazione. In tal senso, l'<ref-law> prevede che l'assicurazione contro la disoccupazione è tenuta a versare prestazioni anticipate per le prestazioni la cui assunzione da parte dell'assicurazione contro la disoccupazione, dell'assicurazione contro le malattie, dell'assicurazione contro gli infortuni o dell'assicurazione per l'invalidità è contestata (<ref-ruling> consid. 3.1 pag. 381 seg.).
4.5. Secondo questo sistema l'assicurazione contro la disoccupazione deve risarcire le persone disoccupate che si sono annunciate a un'altra assicurazione, se la loro inidoneità al collocamento non è manifesta. Questo diritto a un'indennità di disoccupazione non decurtata si realizza segnatamente quando la persona interamente disoccupata per motivi di salute potrebbe lavorare soltanto a tempo parziale, purché nell'estensione attestata dai certificati medici cerca un'occupazione ed è disposta ad assumere una nuova occupazione con un pensum corrispondente (<ref-ruling> consid. 3.2 pag. 382; <ref-ruling> consid. 7.1 pag. 101). La presunzione relativa all'idoneità al collocamento di persone impedite (<ref-law> e <ref-law> combinati con l'<ref-law>) vale soltanto per il periodo fino al momento in cui è stato chiarito il diritto alle prestazioni di un'altra assicurazione, affinché siano evitate lacune nella perdita del guadagno. Appena l'estensione dell'incapacità al guadagno è stabilita con un preavviso o una decisione, si conclude l'obbligo a versare prestazioni anticipate dell'assicurazione contro la disoccupazione (sentenza 8C_138/2020 del 24 aprile 2020 consid. 2.2, pubblicata in SVR 2020 ALV n. 19 pag. 59). Contrariamente a quanto sembra lasciare intendere la Corte cantonale, l'<ref-law> non comporta la concessione incondizionata delle indennità di disoccupazione fino al provvedimento dell'altro assicuratore, ma anche in questa eventualità l'assicurato deve avere la disponibilità oggettiva e soggettiva di sfruttare la propria capacità lavorativa corrispondente alle condizioni personali durante gli orari abituali di lavoro (sentenze 8C_623/2008 dell'11 febbraio 2009 consid. 3.3.1 e C 272/02 del 17 giugno 2003 consid. 2.3, pubblicata in ARV 2004 pag. 124).
4.6. Vale la pena ancora ricordare che se la presunzione della non manifesta inidoneità al collocamento di cui all'<ref-law> si rivela erronea sulla base dell'accertamento dell'invalidità in un secondo tempo dall'assicurazione invalidità, si realizza un motivo di revisione processuale (<ref-ruling> consid. 2b/cc pag. 478 con riferimenti). Proprio perché l'assicurazione invalidità e quella contro la disoccupazione non sono due rami assicurativi complementari è anche possibile che una persona pur con un grave danno alla salute non possa beneficiare né di una rendita dell'assicurazione invalidità né dimostrasi idoneo al collocamento per l'assicurazione contro la disoccupazione (<ref-ruling> consid. 3d pag. 29; sentenza 8C_237/2020 del 23 luglio 2020 consid. 4.2).
4.7. In base ai fatti accertati (consid. 3.6), diversamente da quanto concluso dalla Corte cantonale, chiaramente si deve concludere per un'inidoneità al collocamento. Alla luce della disponibilità al lavoro così ridotta (1h36 ore giornaliere) l'opponente non può oggettivamente sostenere che ella possa essere collocabile in un mercato equilibrato del lavoro, che presuppone di massima la presenza sul posto di lavoro durante gli orari abituali di ufficio. La possibilità evocata dall'opponente è del tutto teorica e astratta. Ella non può partire dal presupposto di poter svolgere un'occupazione esclusivamente dal proprio domicilio. Inoltre, la carica di giudice supplente (o non di carriera) non può essere considerata fra le occupazioni ipotizzabili, siccome comporta di essere eletti da parte di un Parlamento, il quale notoriamente tiene conto di numerosi elementi, fra cui quello dell'appartenenza politica. Gli altri impieghi di assistente scientifico universitario o di vicepresidente dell'autorità di conciliazione in materia di locazione e affitto presuppongono il rispetto scadenze o di termini legali, che anch'essi si dimostrano manifestamente incompatibili con la disponibilità espressa dall'opponente. La conclusione della Corte cantonale si dimostra quindi lesiva del diritto federale. L'inidoneità al collocamento è talmente manifesta che dall'<ref-law> l'opponente non può comunque dedurre nulla a suo favore.
5.
Ne discende che il ricorso deve essere accolto, il giudizio cantonale annullato e ristabilita la decisione su opposizione.
6.
Le spese giudiziarie seguono la soccombenza e vanno poste a carico dell'opponente (<ref-law>). La domanda di assistenza giudiziaria presentata dall'opponente deve essere accolta (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 3 pag. 171 con riferimento). Le spese vanno pertanto sopportate provvisoriamente dalla Cassa del Tribunale federale e il patrocinatore dell'opponente ha diritto a un'indennità adeguata all'ampiezza del ricorso. L'opponente è già avvertita sin d'ora che, se in seguito è in grado di farlo, ella è tenuta a risarcire la Cassa del Tribunale federale delle spese giudiziarie e dell'onorario del suo patrocinatore (<ref-law>). Non si assegnano ripetibili ad autorità vincenti (<ref-law>). Per contro non occorre statuire nuovamente sulle spese dell'istanza precedente, la procedura cantonale essendo gratuita (<ref-law>) e l'opponente perdente in causa non potendo pretendere alcuna indennità per ripetibili (a livello cantonale non è stata presentata del resto alcuna domanda di assistenza giudiziaria).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è accolto. Il giudizio impugnato è annullato e la decisione su opposizione della Sezione del lavoro del Cantone Ticino del 7 gennaio 2020 è confermata.
2.
All'opponente è concessa l'assistenza giudiziaria e l'avvocato Paolo Marchi viene designato quale patrocinatore.
3.
Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico dell'opponente, ma per il momento assunte dalla Cassa del Tribunale federale.
4.
La Cassa del Tribunale federale verserà all'avvocato Paolo Marchi un'indennità di fr. 2800.-.
5.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).