Sachverhalt:
A.
Das Strafgericht des Kantons Zug sprach A._ am 14. August 2014 im abgekürzten Verfahren der mehrfachen Sachbeschädigung, der mehrfachen sexuellen Handlungen mit Kindern sowie der sexuellen Nötigung schuldig. Es bestrafte ihn mit einer Freiheitsstrafe von zwei Jahren und ordnete eine stationäre Massnahme im Sinne von <ref-law> an.
A._ (geb. 1994) forderte gemäss der Anklage am 16. Juli 2010 einen sechsjährigen Knaben in einer Garage auf, den Penis von A._ mit den Fingern und dem Mund zu berühren. Da sich der Knabe weigerte, nahm A._ seinerseits dessen Penis in den Mund. Am 25. Juni 2012 zog A._ beim Bahnhof Baar die Hose und Unterhose einer geistig behinderten erwachsenen Person herunter und berührte deren Penis. Zudem öffnete er seine eigene Hose. Auf ultimatives und klares Verlangen von A._ musste die betroffene Person auch den Penis von A._ berühren. Am 4. August 2012 liess A._ auf einem Kinderspielplatz die Hose eines anderen sechsjährigen Knaben herunter, berührte mit den Fingern und dem Mund dessen Penis und befriedigte sich anschliessend im Wald vor dem Knaben selbst (vgl. Urteil vom 14. August 2014 S. 2).
A._ befand sich vom 10. Dezember 2012 bis zum 1. März 2013 im (vorzeitigen) Massnahmenvollzug auf der geschlossenen Abteilung im Pflegezentrum B._. Anschliessend erfolgte die Versetzung in eine geschlossene Kleingruppe der Institution Verein C._ in U._. Ab dem 1. August 2016 konnte er innerhalb dieser Institution in ein offenes Setting übertreten. Mit Verfügung vom 5. Dezember 2017 verlängerte das Strafgericht des Kantons Zug die Massnahme um längstens zwei Jahre.
B.
Der Vollzugs- und Bewährungsdienst des Kantons Zug (VBD) verfügte am 12. August 2019 die bedingte Entlassung von A._ aus der stationären therapeutischen Massnahme per 1. September 2019 (Dispositiv-Ziff. 1). Die Probezeit setzte er auf zwei Jahre fest (Dispositiv-Ziff. 2). Weiter erteilte er A._ für die Dauer der Probezeit die Weisungen, die deliktsorientierte psychotherapeutische Behandlung weiterzuführen und auf die Ausübung einer beruflichen oder organisierten ausserberuflichen Tätigkeit mit Minderjährigen zu verzichten (Dispositiv-Ziff. 3). Auf die Anordnung einer Bewährungshilfe wurde angesichts der bestehenden Vertretungsbeistandschaft verzichtet (E. 5 und Dispositiv-Ziff. 5).
Den Platzierungsvertrag mit dem Verein C._ in U._ kündigte der VBD per 31. August 2019, da der VBD ab der bedingten Entlassung nicht mehr für die Kostentragung des Aufenthaltes zuständig sei.
C.
A._ gelangte gegen den Entscheid des VBD vom 12. August 2019 mit Beschwerde an das Verwaltungsgericht des Kantons Zug. Er beantragte im Wesentlichen, Ziff. 3 der Verfügung vom 12. August 2019 sei insofern abzuändern, als das Berufsverbot nur unter Vorbehalt der Arbeit als Hauswirtschafter im Verein C._ in U._ gelte. Zudem sei ihm folgende Weisung zu erteilen: "Fortsetzung des Aufenthalts im Verein C._ (oder einer anderen gutachterlich empfohlenen Institution) unter Kostentragungsgarantie durch den VBD (subsidiär zu anderen Kostenträgern gemäss Zivil-, Sozialversicherungs-, Sozialhilferecht etc.) ". In prozessualer Hinsicht verlangte er, es sei ein forensisch-psychiatrisches Ergänzungsgutachten u.a. zur Frage seiner Kompetenzen hinsichtlich selbstständigen Wohnens einzuholen.
Das Verwaltungsgericht des Kantons Zug wies die Beschwerde am 17. Dezember 2019 ab.
D.
A._ beantragt mit Beschwerde in Strafsachen, das Urteil vom 17. Dezember 2019 sei aufzuheben und die Sache sei zu neuer Entscheidung an die Vorinstanz zurückzuweisen mit der Anweisung, ein ergänzendes forensisch-psychiatrisches Gutachten zur Frage seiner Unterbringung im Lichte der Deliktsprävention einzuholen. A._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege.
E.
Der VBD beantragt die Abweisung der Beschwerde. Die Vorinstanz verzichtete auf eine Stellungnahme. A._ reichte eine Replik ein.

Erwägungen:
1.
Die Beschwerde an das Bundesgericht hat gemäss <ref-law> ein Begehren oder mit anderen Worten einen Antrag in der Sache zu enthalten. Die Rechtsprechung lässt jedoch genügen, wenn aus der Beschwerdebegründung klar hervorgeht, in welchem Sinne der angefochtene Entscheid abgeändert werden soll (<ref-ruling> E. 6.2 S. 622; <ref-ruling> E. 1.3 S. 317; <ref-ruling> E. 2 S. 236 f.). Der Beschwerdeführer beantragt vor Bundesgericht formell, die Sache sei mit der Anweisung zur Einholung eines Ergänzungsgutachtens an die Vorinstanz zurückzuweisen. Die Beschwerde enthält folglich keinen formellen Antrag in der Sache, sondern lediglich einen prozessualen Antrag. Aus den Ausführungen in der Beschwerde ergibt sich jedoch, dass der Beschwerdeführer am vor der Vorinstanz in seiner Replik gestellten Antrag festhält, wonach der VBD für die Dauer der Probezeit zu verpflichten sei, die Kosten des Aufenthalts des Beschwerdeführers im Verein C._ oder einer anderen gutachterlich empfohlenen Institution subsidiär zu anderen Kostenträgern gemäss Zivil-, Sozialversicherungs-, Sozialhilferecht etc. zu übernehmen (vgl. Beschwerde S. 4 oben).
2.
2.1. Der Beschwerdeführer will mit seiner Beschwerde gemäss eigenen Angaben bewirken, dass er sich nach der bedingten Entlassung aus der stationären therapeutischen Massnahme unter Kostentragungsgarantie durch den VBD weiterhin im Verein C._ (oder einer anderen gutachterlich empfohlenen Institution) aufhalten kann. Er argumentiert, er sei im Alltag in einer eigenständigen, auf sich gestellten Wohnsituation ohne Unterstützung überfordert. Dem VBD gehe es offensichtlich aus Kostengründen darum, die Verantwortung für die notwendige Nachbetreuung nach der bedingten Entlassung aus der Massnahme auf andere Behörden abzuschieben. Die angebliche Sorge des VBD um die "geringstmögliche Beschränkung der Freiheitsrechte" durch die Strafvollzugsbehörden sei vorgeschoben. Soziale Unterstützung, ein soziales Netzwerk und eine informelle sowie formelle Kontrolle würden zu den wesentlichen Faktoren für Resozialisierungsfortschritte gehören. Diese Bedingungen, die er wünsche und brauche, finde er aktuell im Verein C._ vor, für dessen Kosten der VBD jedoch nicht mehr aufkommen wolle. Es sei Aufgabe der Vollzugsbehörde, diese Nachsorge nach der bedingten Entlassung zu gewährleisten, d.h. im Notfall auch zu finanzieren, wenn kein anderer Kostenträger verpflichtet werden könne. Er habe die Behandlungsziele des letzten psychiatrischen Gutachtens noch nicht erreicht. Trotzdem sei er aus der Massnahme bedingt entlassen worden, was er an sich nicht beanstande. Da aber die Finanzierung des bisherigen Settings gefährdet sei, drohe ihm eine Versetzung in eine andere Institution, ohne dass seine Bedürfnisse in dieser Hinsicht geklärt worden seien. Nachdem die Ziele des letzten psychiatrischen Gutachtens innert nützlicher Frist offensichtlich verfehlt worden seien, sei im Rahmen der Verantwortlichkeit des Justizvollzugs zu klären, welche Betreuung er nach der bedingten Entlassung im Hinblick auf die Deliktsprävention benötige bzw. welche Institution für ihn geeignet sei. Diese Frage könne entgegen der Vorinstanz nur ein forensisch-psychiatrisches Gutachten beantworten. Das Gesetz sehe denn auch in <ref-law> für die bedingte Entlassung aus der Massnahme ein Gutachten eines Sachverständigen vor, wenn der Anlass des Strafverfahrens eine Tat im Sinne von <ref-law> gewesen sei, was vorliegend der Fall sei.
2.2. Die Vorinstanz erwägt, unbestritten sei, dass ein weiterer Verbleib des Beschwerdeführers in einer betreuten Wohnform sicherzustellen sei, da der Beschwerdeführer in diesem Bereich auf Hilfe angewiesen sei. Dies habe insbesondere die Versetzung von der geschlossenen Kleingruppe in eine Aussenwohnung des Wohn- und Arbeitsexternats des Vereins C._ vom 15. März bis 22. Juni 2019 gezeigt. Der Beschwerdeführer habe in das Haupthaus der Institution zurückkehren müssen, weil sich herausgestellt habe, dass er im Alltag in einer eigenständigen, auf sich gestellten Wohnsituation ohne Unterstützung überfordert sei. Dennoch bestehe vorliegend keine strafrechtliche Notwendigkeit für einen Wohnzwang. Der VBD gehe beim Beschwerdeführer von einer guten Legalprognose aus. Er stütze sich dabei insbesondere auf den Erstbericht von dipl. psych. FH D._ vom 31. Oktober 2018. D._ gehe unter Berücksichtigung der FOTRES-Kennwerte und ihres eigenen klinischen Eindrucks von einem moderaten Rückfallrisiko für das Zieldelikt sexuelle Handlungen mit Kindern aus. Im Falle eines Wohn- und Arbeitsexternats und unter den Bedingungen der psychotherapeutischen Weiterbehandlung schätze die Psychologin/Psychotherapeutin das Rückfallrisiko für das Zieldelikt sexuelle Handlungen mit Kindern als maximal moderat ein. Der Beschwerdeführer sei denn auch seit 2012 strafrechtlich nicht mehr aufgefallen. Zudem habe der VBD bei der Beurteilung des Rückfallrisikos berücksichtigt, dass eine Vertretungsbeistandschaft bestehe, womit viele Bereiche der sozialen Sicherheit abgedeckt seien. Damit werde einer drohenden Verwahrlosung entgegengewirkt. Gemäss dem entsprechenden Aufgabenkatalog der Kindes- und Erwachsenenschutzbehörde (KESB) des Kantons Zug vom 31. Januar 2017 habe die Beistandsperson gemeinsam mit dem Beschwerdeführer u.a. für eine geeignete Wohnsituation besorgt zu sein und ihn bei allen in diesem Zusammenhang erforderlichen Handlungen soweit nötig zu vertreten. Unter diesen Umständen und Voraussetzungen wäre die Beschränkung der Freiheitsrechte des Beschwerdeführers durch den VBD mittels Anordnung eines Aufenthaltsorts eindeutig unverhältnismässig. Im Hinblick auf die Deliktsprävention sei solches nicht erforderlich. Vielmehr habe die Regelung des betreuten Wohnens bzw. das Finden einer geeigneten Wohnsituation für den Beschwerdeführer im zivilrechtlichen Rahmen und somit mit milderen als mit strafrechtlichen Massnahmen - durch Anordnung durch die KESB oder durch Vorkehrungen des Beistands - zu erfolgen. Darauf deute auch <ref-law> hin. Eine Massnahme des Erwachsenenschutzes im Sinne von <ref-law> könne z.B. die privatrechtliche Unterbringung in einer geeigneten Wohnsituation bzw. Unterkunft sein. Sollte ein Gutachten für die Frage der geeigneten Wohninstitution des Beschwerdeführers erforderlich sein, wäre dieses durch die KESB einzuholen. Ein weiteres forensisch-psychiatrisches Gutachten sei nicht notwendig, da dem VBD für die Beurteilung der Rückfallgefahr des Beschwerdeführers und die Anordnung angemessener Weisungen für die Dauer der Probezeit ausreichende Akten und Berichte vorgelegen hätten (angefochtener Entscheid E. 3.3 S. 12).
3.
3.1. Der mit der stationären Behandlung verbundene Freiheitsentzug beträgt in der Regel höchstens fünf Jahre (<ref-law>). Der Täter wird aus dem stationären Vollzug der Massnahme bedingt entlassen, sobald sein Zustand es rechtfertigt, dass ihm Gelegenheit gegeben wird, sich in der Freiheit zu bewähren (<ref-law>). Sind die Voraussetzungen für die bedingte Entlassung nach fünf Jahren noch nicht gegeben und ist zu erwarten, durch die Fortführung der Massnahme lasse sich der Gefahr weiterer mit der psychischen Störung des Täters in Zusammenhang stehender Verbrechen und Vergehen begegnen, so kann das Gericht auf Antrag der Vollzugsbehörde die Verlängerung der Massnahme um jeweils höchstens fünf Jahre anordnen (<ref-law>).
3.2. Der bedingt Entlassene kann verpflichtet werden, sich während der Probezeit ambulant behandeln zu lassen (<ref-law>). Die Vollzugsbehörde kann für die Dauer der Probezeit zudem Bewährungshilfe anordnen und Weisungen erteilen (<ref-law>). Weisungen haben einem spezialpräventiven Zweck zu dienen und sollen mithelfen, die Bewährungschancen des bedingt Entlassenen zu verbessern. Der Rückfallgefährdete soll insbesondere unterstützt werden, Risikosituationen zu vermeiden. Die mit einer Weisung zu verfolgende Zielsetzung wird im Gesetz zwar nicht ausdrücklich erwähnt, ergibt sich jedoch aus dem Zweckgedanken einer bedingten Entlassung als Teil des Stufenstraf- und -massnahmenvollzugs, bei welchem der Betroffene allmählich an die Lebensverhältnisse in Freiheit herangeführt und ihm Gelegenheit gegeben wird, sich in Freiheit zu bewähren (Urteile 6B_82/2019 vom 1. Juli 2019 E. 2.3.8; 6B_370/2019 vom 27. Mai 2019 E. 1.3.3; 6B_173/2018 vom 5. Juli 2018 E. 2.2.3).
Welche Weisung dem Zweck der Spezialprävention im Einzelfall am besten dient, kann nicht von vornherein abschliessend und bestimmt umschrieben werden, sondern richtet sich nach der konkreten Risikoanalyse und den konkreten Umständen des Einzelfalls (Urteile 6B_82/2019 vom 1. Juli 2019 E. 2.3.8; 6B_370/2019 vom 27. Mai 2019 E. 1.3.3; 6B_173/2018 vom 5. Juli 2018 E. 2.2.4). Wahl und Inhalt der Weisung sind in das Ermessen des Gerichts bzw. der Vollzugsbehörde gestellt. Die Zweckbestimmung der Weisung und der Grundsatz der Verhältnismässigkeit schränken das Ermessen der rechtsanwendenden Behörden jedoch ein (Urteil 6B_173/2018 vom 5. Juli 2018 E. 2.2.4).
Weisungen können gemäss <ref-law> insbesondere die Berufsausübung, den Aufenthalt, das Führen eines Motorfahrzeuges, den Schadenersatz sowie die ärztliche und psychologische Betreuung betreffen. <ref-law> enthält eine nicht abschliessende Aufzählung der möglichen Weisungsinhalte (Urteil 6B_173/2018 vom 5. Juli 2018 E. 2.2.4). Das Bundesgericht entschied wiederholt, Gegenstand von Weisungen im Falle einer bedingten Entlassung aus der stationären Massnahme (<ref-law>) bzw. aus der Verwahrung (<ref-law>) könnten auch Massnahmen wie die Pflicht zum Aufenthalt in einem betreuten Wohnheim sein (Urteile 6B_109/2013 vom 19. Juli 2013 E. 4.4.7; 6B_232/2011 vom 17. November 2011 E. 3.5; vgl. auch Urteile 6B_1332/2019 vom 10. Dezember 2019 E. 1.3; 6B_370/2019 vom 27. Mai 2019 E. 1.4; 6B_70/2017 vom 19. Juli 2017 E. 3).
3.3. Eine Weisung, sich weiterhin im Verein C._ aufzuhalten bzw. das aktuelle Setting weiterzuführen, verbunden mit der Pflicht zur ambulanten Behandlung (vgl. <ref-law>) käme vorliegend faktisch einer Weiterführung des stationären Vollzugs der Massnahme und einer Verweigerung der bedingten Entlassung gleich, da der Beschwerdeführer, der bereits in der Vergangenheit in den Genuss von weitreichenden Vollzugsöffnungen kam, damit so gestellt würde, als ob er nie aus dem stationären Massnahmenvollzug entlassen worden wäre. Der Beschwerdeführer erwähnt zwar ausdrücklich, er habe nichts gegen die bedingte Entlassung einzuwenden. Dennoch stellt er diese mit seinen Ausführungen zur Notwendigkeit, das bisherige Setting weiterzuführen, und dem Hinweis, die Behandlungsziele seien noch nicht erreicht worden, infrage.
Letzteres spricht indes nicht zwingend gegen eine bedingte Entlassung aus dem Massnahmenvollzug. Eine Heilung im medizinischen Sinn ist nicht Voraussetzung für eine bedingte Entlassung. Es genügt, dass der Betroffene gelernt hat, mit seinen Defiziten umzugehen. Entscheidend ist, dass die mit der schweren psychischen Störung zusammenhängende Rückfallgefahr durch die Behandlung ausreichend vermindert werden konnte (<ref-ruling> E. 1.2 S. 202 f.; Urteil 6B_699/2019 vom 16. Januar 2020 E. 2.3.1 mit Hinweisen). Eine stationäre Massnahme darf auch nicht alleine zum Zweck der Erhaltung der psychischen und physischen Gesundheit des Betroffenen aufrechterhalten werden, ohne dass von der Weiterführung der stationären therapeutische Behandlung gleichzeitig auch eine positive Veränderung der Legalprognose zu erwarten ist (Urteil 6B_92/2011 vom 19. Juli 2011 E. 2.5). Die stationäre Massnahme des Beschwerdeführers wurde mit Entscheid vom 5. Dezember 2017 um längstens zwei Jahre, gerechnet ab dem 10. Dezember 2017, verlängert (kant. Akten, Urk. 3.17 E. 3 S. 3 und E. 8.2 S. 6, vgl. zum Fristenlauf bei stationären therapeutischen Massnahmen nach <ref-law> indes <ref-ruling> E. 2.2 ff.). Hätte der VBD am 12. August 2019 nicht die bedingte Entlassung des Beschwerdeführers verfügt, hätte er folglich beim Gericht gestützt auf <ref-law> zeitnah die Verlängerung der stationären Massnahme beantragen müssen. Der Beschwerdeführer zeigt in seiner Beschwerde nicht auf, weshalb eine solche Verlängerung der im Zeitpunkt des vorinstanzlichen Entscheids bereits rund sieben Jahre andauernden stationären therapeutischen Massnahme (den vorzeitigen Massnahmenvollzug miteingerechnet) angezeigt gewesen wäre. Damit zielt auch sein sinngemässer Vorwurf ins Leere, der VBD habe sich aus Kostengründen verfrüht für die bedingte Entlassung aus dem Massnahmenvollzug und den Abbruch des bisherigen Settings entschieden. Der Beschwerdeführer verkennt, dass er nach seiner bedingten Entlassung aus dem Massnahmenvollzug grundsätzlich keinen Anspruch auf Verbleib in der Massnahmenvollzugseinrichtung hat. Dass er sich nunmehr an eine zunehmend freiheitlichere Lebensgestaltung gewöhnen muss, ist eine Konsequenz der bedingten Entlassung aus der stationären Massnahme und bildet Bestandteil des Stufenmassnahmenvollzugs (vgl. oben E. 3.2).
3.4. Fraglich ist allerdings in der Tat, weshalb der Beschwerdeführer ohne aktuelles Gutachten und überdies ohne aktuellen Therapiebericht aus dem Massnahmenvollzug entlassen wurde. Ein Gutachten wurde soweit ersichtlich letztmals im Zusammenhang mit dem Antrag auf Verlängerung der Massnahme eingeholt. Dr. med. E._ wertete in ihrem Gutachten vom 29. Juni 2017 den Verlauf der stationären therapeutischen Massnahme im Allgemeinen als positiv. Sie wies jedoch darauf hin, dass die Fortschritte des Beschwerdeführers in der Persönlichkeitsentwicklung noch unzureichend und instabil seien. Die sexuelle Ausrichtung sei zwar, soweit bekannt, derzeit auf erwachsene Männer beschränkt, sie sei aber polymorph ausgestaltet und promisk und es bestehe keinerlei Transparenz. Die eigentümliche Intransparenz des Beschwerdeführers zu seiner sexuellen Entwicklung sei ein Warnsignal, das anzeige, dass eine positive Legalpronose noch nicht mit hinreichender Sicherheit gestellt werden könne. Die Gutachterin wies zudem darauf hin, dass der strukturierende und kontrollierende Rahmen durch einen sehr sorgfältig und beharrlich vorbereiteten sozialen Empfangsraum ersetzt werden müsse, wenn die bislang erreichte positive Entwicklung Bestand haben solle. Die Gutachterin warnte davor, dass der Beschwerdeführer im Falle eines Abbruchs der Massnahme in seinen Lebensvollzügen rasch und umfassend scheitern würde. Im Falle einer Regression mit Verwahrlosungstendenzen und globalem Scheitern in allen Lebensbereichen - was bei einer Entlassung in Freiheit zum gegenwärtigen Zeitpunkt oder in naher Zukunft zu erwarten wäre - sei die Gefahr eines Rückgriffs auf pädophile Handlungsweisen als mindestens mittelgradig einzustufen. Die Gutachterin formulierte zudem verschiedene Behandlungsziele (Gutachten, a.a.O., S. 55-57; vgl. auch Verfügung vom 5. Dezember 2017 über die Verlängerung der stationären Massnahme E. 6.1 S. 4 f.). Ein aktueller Therapiebericht lag gemäss der Verfügung des VBD vom 12. August 2019 nicht vor, da in der Berichtsphase vom 1. November 2018 bis 1. August 2019 lediglich eine Therapiesitzung mit dem Beschwerdeführer stattfand. Die Therapeutin sah sich auf der Basis einer Therapiesitzung nicht in der Lage, die vom VBD gestellten Fragen zu beantworten und die Risikokalkulation sowie die legalprognostische Einschätzung aus dem Erstbericht erneut zu bestätigen (Verfügung, a.a.O., E. 3 S. 4).
Das StGB statuiert zwar keine allgemeine Pflicht zur Einholung eines Gutachtens vor dem Entscheid über die bedingte Entlassung aus einer stationären therapeutischen Massnahme (MARIANNE HEER, in: Basler Kommentar, Strafrecht, Bd. I, 4. Aufl. 2019, N. 11 und 15 zu <ref-law>). Eine solche Pflicht besteht lediglich im Rahmen von <ref-law>. Hat der Täter eine Tat im Sinne von <ref-law> begangen - was vorliegend der Fall ist -, so beschliesst die zuständige Behörde über die bedingte Entlassung aus der stationären therapeutischen Massnahme gestützt auf das Gutachten eines unabhängigen Sachverständigen und nach Anhörung einer Kommission aus Vertretern der Strafverfolgungsbehörden, der Vollzugsbehörden sowie der Psychiatrie (<ref-law>). Sachverständige und Vertreter der Psychiatrie dürfen den Täter nicht behandelt oder in anderer Weise betreut haben (<ref-law>). Weshalb der VBD beim Beschwerdeführer nicht nach <ref-law> vorging, ist unklar. Da die bedingte Entlassung vor Bundesgericht letztlich nicht angefochten ist, ist darauf indes nicht zurückzukommen.
4.
4.1. Die Vorinstanz anerkennt im angefochtenen Entscheid, dass der Beschwerdeführer auch nach seiner bedingten Entlassung aus dem Massnahmenvollzug auf ein betreutes Wohnen angewiesen ist. Sie geht indes davon aus, die notwendige Unterstützung des Beschwerdeführers im Alltag sei durch die erwachsenenschutzrechtliche Vertretungsbeistandschaft sichergestellt, da der Beistand gemäss Aufgabenkatalog insbesondere für eine geeignete Wohnsituation besorgt sein müsse.
4.2. Ausserstrafrechtliche Vorkehrungen, die direkt oder indirekt der Verbrechensverhütung dienen, sind bei der Frage nach der Anordnung von strafrechtlichen Massnahmen nicht gänzlich bedeutungslos. Allerdings bleibt das Strafrecht dennoch autonom. Eine im Strafgesetzbuch vorgesehene Massnahme ist immer anzuordnen, wenn ihre Voraussetzungen gegeben sind. Der Strafrichter ist nicht befugt, von der strafrechtlichen Massnahme abzusehen, weil er eine Massnahme erwachsenenschutzrechtlicher oder administrativer Natur im konkreten Fall für geeigneter oder zweckmässiger hält (<ref-ruling> E. 3 S. 80; Urteile 6B_232/2016 vom 21. Dezember 2016 E. 3.3; 6B_596/2011 vom 19. Januar 2012 E. 3.4.2 mit Hinweisen). Dies gilt auch für die Frage, ob die für den Massnahmenvollzug zuständige Behörde bei der bedingten Entlassung aus dem Massnahmenvollzug Weisungen erlassen muss.
4.3. Dass eine geeignete Unterbringung durch erwachsenenschutzrechtliche Massnahmen sichergestellt werden kann, trifft zwar zu. Dies entbindet die Vollzugsbehörde jedoch nicht von ihrer Pflicht, bei Bedarf eine entsprechende Weisung zu erlassen, d.h. mittels Weisungen festzulegen, an welche aus strafrechtlicher bzw. deliktspräventiver Sicht notwendigen Regeln bezüglich Wohnen sich die bedingt aus dem Massnahmenvollzug entlassene Person halten muss, damit sich eine günstige Prognose rechtfertigt. Bei der bedingten Entlassung handelt es sich um die letzte Stufe des Massnahmenvollzugs vor der definitiven bzw. endgültigen Entlassung nach <ref-law> (HEER, a.a.O., N. 20 und 20c zu <ref-law>). Es geht dabei nicht um eine Beendigung der Massnahme an sich, sondern nur um eine Modifizierung der Art des Vollzugs (HEER, a.a.O., N. 18a zu <ref-law>). In dieser letzten Phase des Massnahmenvollzugs bleibt die Vollzugsbehörde grundsätzlich für die bedingt aus dem Massnahmenvollzug entlassene Person verantwortlich (vgl. zum Zweck und Wert der Betreuung während der bedingten Entlassung auch HEER, a.a.O., N. 19a zu <ref-law>). Erachtet die Vollzugsbehörde ein betreutes oder begleitetes Wohnen während der Zeit der bedingten Entlassung aus dem Massnahmenvollzug als notwendig, um einer Verwahrlosung und einer erneuten Delinquenz entgegenzuwirken, muss sie daher eine entsprechende Weisung erlassen, dies selbst dann, wenn bereits entsprechende erwachsenenschutzrechtliche Massnahmen ergriffen wurden oder die betroffene Person selber eine solche Massnahme wünscht (in diesem Sinne wohl auch HEER, a.a.O., N. 44 zu <ref-law>, wonach sog. "outpatient commitments" zwecks Durchsetzbarkeit Gegenstand von Weisungen im Sinne von <ref-law> sein können).
Anders verhält es sich nach der definitiven Entlassung aus dem Massnahmenvollzug, da nach diesem Zeitpunkt keine Möglichkeit mehr besteht, mittels Weisungen auf die betroffene Person einzuwirken. <ref-law> verpflichtet die zuständige Behörde daher, der Erwachsenenschutzbehörde Mitteilung zu erstatten, wenn sie bei der Aufhebung einer stationären therapeutischen Massnahme eine Massnahme des Erwachsenenschutzes für angezeigt hält. Daraus kann entgegen der Vorinstanz (vgl. angefochtener Entscheid S. 12) nicht geschlossen werden, erwachsenenschutzrechtliche Anordnungen hätten einer entsprechenden Weisung des Massnahmenvollzugs als mildere Massnahme auch für die Dauer der Probezeit vorzugehen. Ohnehin ist fraglich, ob eine Vorkehrung bezüglich der Wohnsituation als milder eingestuft werden kann, weil sie nicht auf einer Weisung des Massnahmenvollzugs, sondern auf einer Anordnung der Erwachsenenschutzbehörde basiert.
4.4. Wie auch die Bewährungshilfe ermöglichen Weisungen der Vollzugsbehörde während der Dauer der Probezeit eine gewisse Kontrolle über die bedingt aus dem stationären Massnahmenvollzug entlasse Person auszuüben. Mittels einer entsprechenden Betreuung während der Probezeit können Risiken schnell und zuverlässig erkannt und Probleme sofort behoben werden (HEER, a.a.O., N. 19a zu <ref-law>). Missachtet die bedingt aus dem Massnahmenvollzug entlassene Person die Weisungen, so erstattet die für die Kontrolle der Weisungen zuständige Behörde dem Gericht oder den Strafvollzugsbehörden Bericht (Art. 62a Abs. 6 i.V.m. <ref-law>). Dies kann zu einer Verlängerung der Probezeit führen (Art. 62a Abs. 6 i.V.m. <ref-law>). Sodann können Weisungen aufgehoben oder angepasst werden (Art. 62a Abs. 6 i.V.m. <ref-law>) oder es kann zusätzlich Bewährungshilfe angeordnet werden (Art. 62a Abs. 6 i.V.m. <ref-law>). Das Gericht kann im Falle einer Missachtung von Weisungen zudem die Rückversetzung in den Massnahmenvollzug anordnen, wenn ernsthaft zu erwarten ist, dass der Verurteilte neue Straftaten begeht (Art. 62a Abs. 6 i.V.m. <ref-law>). Diese Möglichkeiten entfallen weitgehend, wenn angesichts einer laufenden erwachsenenschutzrechtlichen Massnahme für die Dauer der Probezeit auf Weisungen verzichtet wird, obschon die Voraussetzungen dafür erfüllt wären.
Hinzu kommt, dass der Informationsaustausch zwischen Erwachsenenschutz und Massnahmenvollzug nur in beschränktem Umfang gewährleistet ist, da das Gesetz den Beistand und die Erwachsenenschutzbehörde zur Verschwiegenheit verpflichtet, soweit nicht überwiegende Interessen entgegenstehen (Art. 413 Abs. 2 und Art. 451 Abs. 1 ZGB). Der Beistand hat in einem allfälligen Strafverfahren gegen die verbeiständete Person aufgrund der persönlichen Beziehung zu dieser ein Zeugnisverweigerungsrecht (<ref-law>) und er ist von der behördlichen Pflicht zur Anzeige von Straftaten ausgenommen (<ref-law>). Zwar statuiert <ref-law> eine Pflicht der Erwachsenenschutzbehörde zur Zusammenarbeit mit den betroffenen Stellen und der Polizei, wenn die ernsthafte Gefahr besteht, dass eine hilfsbedürftige Person sich selbst gefährdet oder ein Verbrechen oder Vergehen begeht, mit dem sie jemanden körperlich, seelisch oder materiell schwer schädigt. Die Bestimmung regelt jedoch bloss eine minimale Zusammenarbeit der Behörden, da auch die Geheimhaltungsinteressen der betroffenen Person sicherzustellen sind (vgl. THOMAS GEISER, in: Basler Kommentar, Zivilgesetzbuch I, 6. Aufl. 2018, N. 1 zu <ref-law>).
4.5. Die Vorinstanz hält eine Weisung bezüglich Wohnsituation angesichts der laufenden Vertretungsbeistandschaft nicht für notwendig, obschon sie selber davon auszugehen scheint, das betreute Wohnen sei Voraussetzung für eine günstige Legalprognose. Damit verkennt sie die Rechtslage. Die Vorinstanz hätte über entsprechende Weisungen sicherstellen müssen, dass der Beschwerdeführer nach seiner bedingten Entlassung aus dem Massnahmenvollzug die notwendige Unterstützung im Alltag in Anspruch nimmt. Weisungen hätten sich vorliegend um so mehr aufgedrängt, als der Beschwerdeführer ohne aktuelles Gutachten und ohne aktuellen Therapiebericht aus dem Massnahmenvollzug entlassen wurde. Erwachsenenschutzrechtliche Massnahmen können entsprechende Weisungen des Massnahmenvollzugs nicht ersetzen bzw. machen solche nicht überflüssig. Mit einer Weisung der Vollzugsbehörde bezüglich Wohnsituation wird zum Ausdruck gebracht, dass entsprechende Regeln aus deliktspräventiver Sicht notwendig sind. Zulässig ist es jedoch, die Umsetzung einer solchen Weisung der betroffenen Person und ihrem Beistand zu überlassen, wobei die für die Kontrolle der Weisung zuständige Behörde sicherstellen muss, dass die Weisung auch tatsächlich eingehalten bzw. umgesetzt wird.
5.
5.1. Der Beschwerdeführer verlangt, der Kanton Zug sei zu verpflichten, subsidiär zu anderen Kostenträgern gemäss Zivil-, Sozialversicherungs-, Sozialhilferecht etc. für die Kosten seines betreuten Wohnens aufzukommen. Er beruft sich hierfür auf <ref-law> und argumentiert, die Vollzugsbehörde könne für die Dauer der Probezeit Weisungen und Bewährungshilfe anordnen. Sie behalte während der Probezeit umfassende Kompetenzen hinsichtlich sämtlicher Lebensbereiche des bedingt Entlassenen. Zwingende Konsequenz sei, dass sie dort, wo keine andere Finanzierung des notwendigen institutionellen Rahmens möglich sei, eine Kostengarantie übernehmen müsse. Eine therapeutische Massnahme verfolge nicht nur repressive, sondern auch fürsorgerische Ziele. Daraus folge, dass für die entsprechenden Kosten letztlich auch der Justizvollzug zu garantieren habe. Anders verhalte es sich nur bei rein fürsorgerischen Überlegungen. In seiner Replik vor Bundesgericht ergänzt der Beschwerdeführer zudem, in der Zwischenzeit habe sich die gezeichnete Gefahr akzentuiert, indem der Sozialdienst F._, der seit dem 1. September 2019 für die Kosten des betreuten Wohnens im Verein C._ aufgekommen sei, sich seit dem 15. Februar 2020 weigere, die Rechnungen für den Aufenthalt in U._ zu bezahlen.
5.2. Gemäss <ref-law> tragen die Kantone die Kosten des Massnahmenvollzugs. Die verurteilte Person muss sich an den Vollzugskosten im Rahmen von Art. 380 Abs. 2 und 3 StGB beteiligen. Die Vorinstanz vertritt im angefochtenen Entscheid die Auffassung, es bestehe keine gesetzliche Grundlage für eine (subsidiäre) Pflicht der Vollzugsbehörde zur Übernahme der Kosten des betreuten Wohnens des Beschwerdeführers nach der bedingten Entlassung aus dem Massnahmenvollzug (angefochtener Entscheid E. 3.4 S. 12). Der Beschwerdeführer anerkennt zumindest implizit, dass sich die von ihm behauptete Kostenpflicht nicht aus <ref-law> ergibt, da er sich hierfür in seiner Beschwerde direkt auf <ref-law> abstützt. Letztere Bestimmung äussert sich indes nicht zur Frage, wer bei einer Weisung zum betreuten Wohnen für die entsprechenden Wohnkosten aufkommen muss. Selbst wenn die Vorinstanz eine Weisung zum betreuten Wohnen im Sinne von <ref-law> erlassen hätte bzw. hätte erlassen müssen, ist folglich fraglich, ob damit von Bundesrechts wegen eine Pflicht des VBD bzw. des Kantons Zug einhergeht, subsidiär für die damit einhergehenden Kosten aufzukommen.
Letztlich kann die Frage jedoch offenbleiben. Aus <ref-law> ergibt sich auf jeden Fall keine Pflicht der Vollzugsbehörde, in einer allfälligen Weisung zum betreuten Wohnen festzuhalten, wer für die entsprechenden Wohnkosten aufzukommen hat. Folglich ist es auch nicht am Bundesgericht, im Rahmen einer Beschwerde in Strafsachen gegen den Entscheid über die bedingte Entlassung darüber zu befinden, wer die Kosten des betreuten Wohnens nach der bedingten Entlassung zu tragen hat.
6.
Der Beschwerdeführer beantragt in prozessualer Hinsicht, es sei ein forensisch-psychiatrisches Gutachten zur Frage seiner Unterbringung im Lichte der Deliktsprävention einzuholen.
Darauf braucht nicht weiter eingegangen zu werden, da der Antrag des Beschwerdeführers in der Sache abzuweisen ist, soweit darauf einzutreten ist, und der Beschwerdeführer an seinem vorinstanzlichen Antrag, es sei eine Weisung bezüglich betreutes Wohnen zu erlassen, vor Bundesgericht trotz seiner Kritik in der Sache formell nicht mehr festhält.
Im Übrigen legt der Beschwerdeführer auch nicht dar, woraus er eine Pflicht des VBD ableitet, im Hinblick auf den allfälligen Erlass einer Weisung hinsichtlich betreutes Wohnen ein forensisch-psychiatrisches Gutachten einzuholen. Hinzu kommt, dass vorliegend an sich unbestritten ist, dass der Beschwerdeführer im Alltag auf Hilfe angewiesen ist. Allerdings bleibt es dabei, dass der Beschwerdeführer wohl zu Unrecht ohne aktuelles Gutachten aus dem Massnahmenvollzug entlassen wurde (oben E. 3.4).
7.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege ist gutzuheissen, da seine Bedürftigkeit erstellt scheint und die Beschwerde nicht aussichtslos war (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Dem Rechtsvertreter des Beschwerdeführers ist für das bundesgerichtliche Verfahren aus der Bundesgerichtskasse eine angemessene Entschädigung auszurichten (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird gutgeheissen.
3.
Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
4.
Dem Rechtsvertreter des Beschwerdeführers wird aus der Bundesgerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 3'000.-- ausgerichtet.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Verwaltungsgericht des Kantons Zug, Verwaltungsrechtliche Kammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 22. April 2020
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Unseld