Sachverhalt:
A.
A.a. Der 1957 geborene A._ meldete sich am 8. Juni 2007 bei der Invalidenversicherung zum Leistungsbezug an. Die Sozialversicherungsanstalt des Kantons St. Gallen, IV-Stelle, traf medizinische und erwerbliche Abklärungen. Mit Verfügung vom 22. Juni 2010 lehnte sie das Rentenbegehren ab. Das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen wies eine dagegen geführte Beschwerde mit Entscheid vom 16. April 2012 ab. Das Bundesgericht trat auf eine gegen den kantonalen Entscheid erhobene Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten nicht ein (Urteil vom 1. Oktober 2012; 8C_444/2012).
A.b. A._ meldete sich am 17. Juli 2013 erneut bei der Invalidenversicherung an. Nach einem gescheiterten Versuch eines Arbeitsrehabilitationsprogrammes wies die IV-Stelle den Anspruch auf weitere berufliche Massnahmen ab (Mitteilung vom 23. Mai 2014). Sie veranlasste schliesslich eine interdisziplinäre Begutachtung bei der Neurologie Toggenburg AG, polydisziplinäre Begutachtungsstelle (Medas), welche ihre Expertise am 12. Juli 2017 erstattete. Gestützt darauf kündigte die IV-Stelle vorbescheidweise die Ablehnung des Leistungsbegehrens an, da kein anspruchsbegründender Invaliditätsgrad vorliege. Dies wurde mit Verfügung vom 27. September 2017 bestätigt.
B.
Die hiegegen eingereichte Beschwerde wies das Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen ab (Entscheid vom 28. November 2018).
C.
A._ lässt Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten führen und beantragen, es sei ihm eine ganze Invalidenrente zuzusprechen. Eventualiter sei der kantonale Entscheid aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Das Bundesgericht hat die vorinstanzlichen Akten eingeholt. Es wird kein Schriftenwechsel durchgeführt.

Erwägungen:
1.
1.1. Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann u.a. die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (<ref-law>). Die Feststellung des Sachverhalts kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>). Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz von Amtes wegen berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>).
1.2. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Indes prüft es, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (vgl. <ref-law>), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (<ref-ruling> E. 1 S. 236).
2.
Zu prüfen ist, ob die durch das kantonale Gericht bestätigte Rentenablehnung vor Bundesrecht standhält. Umstritten - und daher letztinstanzlich zu beurteilen - ist aufgrund der Vorbringen in der Beschwerde dabei einzig, ob dem Beschwerdeführer die Verwertung seiner attestierten Arbeitsfähigkeit angesichts seiner Einschränkungen und seines Alters zumutbar ist.
3.
Der Beschwerdeführer macht insbesondere geltend, dass ihm die Verwertbarkeit der ihm als zumutbar bescheinigten Arbeitsfähigkeit auf Grund seines Alters nicht mehr möglich sei.
3.1. Anspruch auf eine Rente haben Versicherte, die ihre Erwerbsfähigkeit oder die Fähigkeit, sich im Aufgabenbereich zu betätigen, nicht durch zumutbare Eingliederungsmassnahmen wieder herstellen, erhalten oder verbessern können, während eines Jahres ohne wesentlichen Unterbruch durchschnittlich mindestens 40 % arbeitsunfähig (<ref-law>) gewesen und nach Ablauf dieses Jahres zu mindestens 40 % invalid (<ref-law>) sind (<ref-law>). Für die Bestimmung des Invaliditätsgrads wird das Erwerbseinkommen, das die versicherte Person nach Eintritt der Invalidität und nach Durchführung der medizinischen Behandlung und allfälliger Eingliederungsmassnahmen durch eine ihr zumutbare Tätigkeit bei ausgeglichener Arbeitsmarktlage erzielen könnte, in Beziehung gesetzt zum Erwerbseinkommen, welches sie erwirtschaften könnte, wenn sie nicht invalid geworden wäre (<ref-law>).
3.1.1. Das fortgeschrittene Alter wird in der Rechtsprechung, obgleich an sich ein invaliditätsfremder Faktor, als Kriterium anerkannt, das zusammen mit weiteren persönlichen und beruflichen Gegebenheiten dazu führen kann, dass die einer versicherten Person verbliebene Resterwerbsfähigkeit auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt realistischerweise nicht mehr nachgefragt wird und dass ihr deren Verwertung auch gestützt auf die Selbsteingliederungslast nicht mehr zumutbar ist. Der Einfluss des Lebensalters auf die Möglichkeit, das verbliebene Leistungsvermögen auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt zu verwerten, lässt sich nicht nach einer allgemeinen Regel bemessen, sondern hängt von den Umständen des Einzelfalls ab. Massgebend können die Art und Beschaffenheit des Gesundheitsschadens und seiner Folgen, der absehbare Umstellungs- und Einarbeitungsaufwand und in diesem Zusammenhang auch Persönlichkeitsstruktur, vorhandene Begabungen und Fertigkeiten, Ausbildung, beruflicher Werdegang oder Anwendbarkeit von Berufserfahrung aus dem angestammten Bereich sein (<ref-ruling> E. 3.1 S. 459 f.; <ref-ruling> E. 2c S. 21; Urteil 8C_892/2017 vom 23. August 2018 E. 3.2 mit diversen Hinweisen). Fehlt es an einer wirtschaftlich verwertbaren Resterwerbsfähigkeit, liegt eine vollständige Erwerbsunfähigkeit vor, die einen Anspruch auf eine ganze Invalidenrente begründet (<ref-ruling> E. 3.1 S. 460; Urteil 9C_549/2018 vom 20. Februar 2019 E. 3.1.1 mit Hinweisen).
3.1.2. Die Feststellungen zum Gesundheitszustand einer versicherten Person und zu der daraus resultierenden Arbeits (un) fähigkeit, die das Sozialversicherungsgericht gestützt auf medizinische Untersuchungen trifft, sind tatsächlicher Natur und vom Bundesgericht nur beschränkt überprüfbar (oben E. 1.1). Soweit die Beurteilung der Zumutbarkeit von Arbeitsleistungen auf die allgemeine Lebenserfahrung gestützt wird, geht es um eine Rechtsfrage (<ref-ruling> E. 3.2 S. 397 ff.; Urteil 9C_133/2011 vom 29. April 2011 E. 1). Vom Bundesgericht frei überprüfbare Rechtsfrage ist auch, ob der versicherten Person die Verwertung ihrer Restarbeitsfähigkeit auf einem ausgeglichenen Arbeitsmarkt nach allgemeiner Lebenserfahrung noch zumutbar war (<ref-ruling> E. 2.4 S. 270).
3.2. Bezüglich der strittigen Frage der Verwertbarkeit der Restarbeitsfähigkeit stellte die Vorinstanz gestützt auf die Schlussfolgerungen des als uneingeschränkt beweiskräftig eingestuften Gutachtens der Medas vom 12. Juli 2017 fest, der Versicherte sei in seiner angestammten und zuletzt ausgeübten Tätigkeit als Gipser nicht mehr arbeitsfähig; bei einer den gesundheitlichen Beeinträchtigungen adaptierten Arbeit bestehe hingegen keine Einschränkung.
3.2.1. Dieser Beurteilung widerspricht der Beschwerdeführer nicht in grundsätzlicher Hinsicht. Vielmehr opponiert er einzig der Einschätzung des kantonalen Gerichts, er sei trotz seines Alters von 59 1/2 Jahren im Begutachtenszeitpunkt (12. Juli 2017; vgl. dazu <ref-ruling> E. 3.4 S. 462) noch in der Lage, die ihm bescheinigte volle Arbeitsfähigkeit im Rahmen einer adaptierten Tätigkeit auf dem ausgeglichenen Arbeitsmarkt verwerten zu können.
3.2.2. Die Vorinstanz hat die hinsichtlich der Frage der altersbedingten (Un-) Verwertbarkeit der verbliebenen Restarbeitsfähigkeit geltende Rechtsprechung anhand von einschlägigen Urteilen exemplarisch dargestellt. Vor diesem Hintergrund hat sie erkannt, dass der noch nicht 60-jährige Versicherte seine volle Arbeitsfähigkeit in leichten und mittelschweren, rückenschonenden, die rechte Schulter und den rechten Arm nicht belastenden Tätigkeiten auf dem hypothetisch ausgeglichenen Arbeitsmarkt realistischerweise noch verwerten könne. Konkret erkannte das kantonale Gericht, dass neben Kontroll-, Überwachungs-, Sortier- und Verpackungstätigkeiten auch leichte Montagearbeiten und leichte Kurierdienste möglich und zumutbar sind.
3.2.3. Was der Beschwerdeführer dagegen vorbringt, vermag nicht zu überzeugen. Eine verbleibende Aktivitätsdauer von rund fünf Jahren gilt rechtsprechungsgemäss grundsätzlich als ausreichend, um eine neue einfache Erwerbstätigkeit aufzunehmen, sich einzuarbeiten und die Arbeit auszuüben (vgl. Urteil 9C_677/2016 vom 7. März 2017 E. 4.3 mit Hinweis). Das gilt insbesondere auch bezüglich der vom kantonalen Gericht angeführten Tätigkeiten, bei welchen keine langen Einarbeitenszeiten, intellektuellen Fähigkeiten oder Sprachkenntnisse erwartet werden müssen. Indem er die vom kantonalen Gericht beispielhaft angeführte Judikatur analysiert und darstellt, warum sein Fall in einzelnen Punkten nicht den darin beurteilten Sachverhalten entspricht, vermag der Beschwerdeführer die vorinstanzlich bestätigte Verwertbarkeit seiner Restarbeitsfähigkeit auf einem ausgeglichenen Arbeitsmarkt nicht als bundesrechtswidrig darzutun. Letztinstanzlich werden keine Gründe dargelegt, die eine Änderung der bezüglich der hier zur Diskussion stehenden restriktiven Rechtsprechung rechtfertigten. Schliesslich kann auch der ausführliche Hinweis mit Belegstellen, wonach auf dem effektiven Stellenmarkt im Kanton St. Gallen keine Stellenangebote gefunden worden seien, die den Einschränkungen des Beschwerdeführers Rechnung tragen, nicht zu überzeugen. Der ausgeglichene Arbeitsmarkt im Sinne von <ref-law> ist ein theoretischer und abstrakter Begriff, welcher die konkrete Arbeitsmarktlage nicht berücksichtigt (<ref-ruling> E. 4.2.1). Der Begriff umschliesst einerseits ein bestimmtes konjunkturelles Gleichgewicht zwischen dem Angebot von und der Nachfrage nach Stellen; andererseits bezeichnet er einen Arbeitsmarkt, der von seiner Struktur her einen Fächer verschiedenartiger Stellen offenhält (<ref-ruling> E. 4b S. 276). Folglich ist es für die hier interessierende Frage rechtlich bedeutungslos, ob in der näheren Umgebung des Wohnortes eines Versicherten eine geeignete freie Stelle zu finden ist.
3.3. Gegen die auf dieser verwertbaren Restarbeitsfähigkeit basierende vorinstanzliche Bemessung des Invaliditätsgrades von 31,1 % - selbst bei Gewährung eines maximalen Tabellenlohnabzuges von 25 % (<ref-ruling> E. 5b/cc S. 80) - erhebt der Versicherte zu Recht keine Einwände. Demnach bleibt es bei der mit angefochtenem Entscheid bestätigten Verfügung vom 27. September 2017, womit der Anspruch auf eine Invalidenrente abgewiesen worden ist.
4.
Das Verfahren ist kostenpflichtig (<ref-law>). Dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist stattzugeben, da die gesetzlichen Voraussetzungen (<ref-law>) erfüllt sind. Der Beschwerdeführer ist indessen auf <ref-law> aufmerksam zu machen. Danach hat die Partei der Gerichtskasse Ersatz zu leisten, wenn sie später dazu in der Lage ist.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Dem Beschwerdeführer wird die unentgeltliche Rechtspflege gewährt und Rechtsanwalt Stephan Jau wird als unentgeltlicher Anwalt bestellt.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt, indes vorläufig auf die Bundesgerichtskasse genommen.
4.
Rechtsanwalt Stefan Jau wird aus der Bundesgerichtskasse eine Entschädigung von Fr. 2'800.- ausgerichtet.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien, dem Versicherungsgericht des Kantons St. Gallen und dem Bundesamt für Sozialversicherungen schriftlich mitgeteilt.
Luzern, 8. März 2019
Im Namen der I. sozialrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Frésard
Die Gerichtsschreiberin: Schüpfer