Sachverhalt:
A.
A.a.
A._ (Kläger, Beschwerdeführer) war vom 1. Juni 2007 bis zum 31. Dezember 2011 bei der C._ AG (Arbeitgeberin) angestellt und war im Rahmen einer Kollektiv-Krankentaggeldversicherung bei der B._ AG (Beklagte, Beschwerdegegnerin) für 80% des versicherten Lohnes bei einer Wartefrist von 60 Tagen und einer Leistungsdauer von 730 Tagen versichert.
Im Dezember 2011 kündigte der Kläger das Arbeitsverhältnis auf den 31. Dezember 2011, wobei er und die Arbeitgeberin im gegenseitigen Einvernehmen auf die gesetzliche Kündigungsfrist verzichteten. Ein Übertritt in die Einzelversicherung resp. ein Abschluss eines entsprechenden Vertrags erfolgte nicht, auch nicht, nachdem der Kläger am 1. März 2012 durch einen Mitarbeiter der Sozialhilfe beraten worden war und dabei das Formular "Austritt aus der Kollektiv-Taggeldversicherung und/oder UVG-Zusatzversicherung" mit der Bitte um Zusendung einer Offerte für den Übertritt in die Einzelversicherung unterzeichnet hatte. Das Formular war der ehemaligen Arbeitgeberin und von dieser der Beklagten zugesandt worden, worauf letztere dem Kläger am 23. März 2012 geantwortet hatte.
Mit Schreiben vom 19. Dezember 2016 machte der Kläger gegenüber der Beklagten einen Anspruch auf Krankentaggeld geltend. Die Beklagte teilte ihm mit, dass sein Anspruch bereits verjährt sei. Am 19. November 2017 wandte sich der Kläger erneut an die Beklagte, worauf diese wiederum an der Verjährung festhielt. Am 18. Dezember 2017 gewährte sie auf Ersuchen des Rechtsanwalts des Klägers eine Verjährungseinredeverzichtserklärung bis 31. Dezember 2018, unter der Bedingung, dass die Verjährung bis zum 18. Dezember 2017 noch nicht eingetreten sei. Am 26. Februar 2020 ersuchte der Kläger die Beklagte erneut um Ausrichtung von Krankentaggeldern, was diese mit Schreiben vom 3. April 2020 ablehnte.
A.b. Mit Teilklage vom 16. Juli 2018 beantragte der Kläger dem Zivilgericht Basel-Stadt, es sei seine ehemalige Arbeitgeberin zu verpflichten, ihm Schadenersatz im Betrag von Fr. 30'000.-- zu bezahlen. Er warf der Arbeitgeberin im Wesentlichen vor, eine rechtzeitige Anmeldung bei der Krankentaggeldversicherung unterlassen, ihn nicht über den Umfang des Versicherungsschutzes informiert und somit ihre Fürsorge- und Informationspflichten verletzt zu haben. Das Zivilgericht wies die Klage mit Entscheid vom 18. November 2019 ab, was das Appellationsgericht Basel-Stadt mit Urteil vom 29. Januar 2021 schützte. Am 28. Mai 2021 wies das Bundesgericht eine dagegen gerichtete Beschwerde des Klägers ab, soweit es darauf eintrat (Urteil 4A_118/2021 vom 28. Mai 2021).
B.
Mit Klage vom 24. April 2020 beantragte der Kläger beim Sozialversicherungsgericht Basel-Stadt, "es sei die Beklagte zu verpflichten, dem Kläger Fr. 145'806.60 inkl. Zins zu 5% per 26. März 2020 (für dem Kläger zwischen dem 14. Februar 2012 und dem 12. Februar 2014 zustehenden Krankentaggelder aus der Kollektiv-Krankentaggeldversicherung aus Vertrag Nr. 7.273.371) zu bezahlen". Nachdem die ehemalige Arbeitgeberin dem Verfahren beigeladen worden war, wies die Präsidentin des Sozialversicherungsgerichts mit Urteil vom 21. Dezember 2020 die Klage ab.
C.
Der Kläger erhebt Beschwerde in Zivilsachen und stellt dem Bundesgericht zehn Anträge. Im Wesentlichen verlangt er die Aufhebung des angefochtenen Urteils und die Gutheissung seiner Klage. Ferner beantragt er die (teilweise) Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren im Sinne der Befreiung von Gerichtskosten.
Es wurden keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.
1.1. Das angefochtene Urteil hat eine Streitigkeit aus einer Zusatzversicherung zur sozialen Krankenversicherung gemäss <ref-law> zum Gegenstand. Derartige Zusatzversicherungen unterstehen gemäss Art. 2 Abs. 2 des Bundesgesetzes vom 26. September 2014 betreffend die Aufsicht über die soziale Krankenversicherung (Krankenversicherungsaufsichtsgesetz, KVAG; SR 832.12) dem Bundesgesetz vom 2. April 1908 über den Versicherungsvertrag (Versicherungsvertragsgesetz, VVG; SR 221.229.1; vgl. Urteil 4A_232/2019 vom 18. November 2019 E. 1.1). Streitigkeiten aus solchen Versicherungen sind privatrechtlicher Natur, weshalb als Rechtsmittel an das Bundesgericht die Beschwerde in Zivilsachen gemäss <ref-law> in Betracht kommt (<ref-ruling> E. 1.1).
Die Beschwerde richtet sich gegen einen Endentscheid (<ref-law>) einer oberen kantonalen Gerichtsinstanz, die als einzige kantonale Instanz im Sinne von <ref-law> in Verbindung mit <ref-law> entschieden hat. Die Beschwerde ist in diesem Fall streitwertunabhängig zulässig (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2.2, 799 E. 1.1; vgl. auch <ref-ruling> E. 1.2).
Der Beschwerdeführer stellt zehn Rechtsbegehren, darunter Feststellungsbegehren, auf die bereits mangels Feststellungsinteresses nicht eingetreten werden kann, ferner neue Anträge, auf die wegen Neuheit nicht eingetreten werden kann (<ref-law>). Gleiches gilt für das Leistungsbegehren, soweit er es mit dem neuen Element ergänzt, zuzüglich 5% Verzugszinsen ab dem 27. März 2020 zu gewähren. Im Übrigen ist das Leistungsbegehren zulässig, weshalb insoweit auf die Beschwerde grundsätzlich einzutreten ist, allerdings unter Vorbehalt der rechtsgenügenden Beachtung der Begründungsanforderungen (Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>; vgl. Erwägung 2).
2.
2.1. Mit Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen nach Art. 95 und 96 BGG gerügt werden. Die Beschwerde ist hinreichend zu begründen, ansonsten darauf nicht eingetreten werden kann (<ref-ruling> E. 2; <ref-ruling> E. 2.1). In der Beschwerdeschrift ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (<ref-law>). Unerlässlich ist dabei, dass auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingegangen und im Einzelnen aufgezeigt wird, worin eine vom Bundesgericht überprüfbare Rechtsverletzung liegt. Die beschwerdeführende Partei soll in der Beschwerde an das Bundesgericht nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die sie im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (<ref-ruling> E. 2, 115 E. 2). Die Begründung hat ferner in der Beschwerdeschrift selbst zu erfolgen und der blosse Verweis auf Ausführungen in anderen Rechtsschriften oder auf die Akten reicht nicht aus (<ref-ruling> E. 1.2.3; <ref-ruling> E. 2).
Eine qualifizierte Rügepflicht gilt hinsichtlich der Verletzung von Grundrechten und von kantonalem und interkantonalem Recht. Das Bundesgericht prüft eine solche Rüge nur insofern, als sie in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (<ref-law>).
Stützt sich der angefochtene Entscheid auf mehrere selbständige Begründungen, so muss sich die Beschwerde mit jeder einzelnen auseinandersetzen, sonst wird darauf nicht eingetreten (<ref-ruling> E. 2.4 mit Hinweisen; vgl. auch <ref-ruling> E. 3.4).
2.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Dazu gehören sowohl die Feststellungen über den streitgegenständlichen Lebenssachverhalt als auch jene über den Ablauf des vor- und erstinstanzlichen Verfahrens, also die Feststellungen über den Prozesssachverhalt (<ref-ruling> E. 1.3.1 mit Hinweisen). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 2; <ref-ruling> E. 2.3.1; <ref-ruling> E. 2, 264 E. 2.3). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein können (<ref-law>).
Für eine Kritik am festgestellten Sachverhalt gilt das strenge Rügeprinzip von <ref-law> (<ref-ruling> E. 2.3 mit Hinweisen). Die Partei, welche die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz anfechten will, muss klar und substanziiert aufzeigen, inwiefern diese Voraussetzungen erfüllt sein sollen (<ref-ruling> E. 1.3.1 mit Hinweisen). Zur hinreichenden Begründung einer Sachverhaltsrüge genügt es nicht, dem Bundesgericht, ohne eine substanziierte Sachverhaltsrüge zu erheben, einfach eine eigene Version des Sachverhalts zu unterbreiten und das angefochtene Urteil als willkürlich oder offensichtlich unhaltbar zu bezeichnen. Ein derartiges Vorgehen verkennt die grundsätzliche Bindung des Bundesgerichts an die tatsächlichen Feststellungen im angefochtenen Entscheid (Art. 97 und 105 BGG). Es geht nicht an, in einer Beschwerde in Zivilsachen appellatorische Kritik an der Beweiswürdigung des kantonalen Gerichts zu üben und Ergänzungen bezüglich der tatsächlichen Feststellungen vorzunehmen, als ob dem Bundesgericht im Beschwerdeverfahren die freie Prüfung aller Tatfragen zukäme (<ref-ruling> E. 2.3). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur soweit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>).
2.3. Die Vorbringen des Beschwerdeführers erfüllen diese Anforderungen über weite Strecken nicht. Er erhebt keine hinreichend substanziierten Sachverhaltsrügen. Er schildert die Streitigkeit unter beliebiger Erweiterung und Abweichung von den tatsächlichen Feststellungen im angefochtenen Urteil, ohne substanziiert Ausnahmen von der Sachverhaltsbindung geltend zu machen. Die entsprechenden Vorbringen haben unbeachtet zu bleiben. Massgebend ist demnach einzig der vorinstanzlich festgestellte Sachverhalt.
3.
Der Beschwerdeführer verlangt von der Beschwerdegegnerin die Ausrichtung von 730 Krankentaggeldern à Fr. 164.20 (total Fr. 145'806.60 inkl. Zins zu 5% per 26. März 2020) für den Zeitraum vom 14. Februar 2012 bis 12. Februar 2014.
3.1. Die Vorinstanz verwarf die Klage mit einer doppelten Begründung, wobei jede auf die vorgebrachten Eventualitäten eingeht und mit Subsidiärbegründungen bestärkt wird. Im Wesentlichen ist die Argumentation der Vorinstanz wie folgt zusammenzufassen:
3.1.1. Zum einen begründete sie eingehend, dass dem Beschwerdeführer kein Anspruch aus der Kollektiv-Krankentaggeldversicherung zustehe. Nicht nur sei für den massgebenden Zeitraum zwischen dem 16. Dezember 2011 (Kündigung) und dem 31. Dezember 2011 (Ende des Arbeitsverhältnisses) keine Arbeitsunfähigkeit attestiert, es würde ohnehin auch an einer rechtzeitigen Schadensanzeige mangeln. Sodann sei kein Übertritt in die Einzelversicherung erfolgt. Selbst wenn ein solcher erfolgt wäre, hätte der Beschwerdeführer keine Leistungen daraus erhalten, da solche nur ausgerichtet würden, wenn Ansprüche auf ein Erwerbseinkommen bzw. Leistungen der Arbeitslosenversicherung gegeben seien, der Beschwerdeführer aber wegen seiner ab dem 17. Januar 2012 bestehenden Arbeitsunfähigkeit (fehlende Vermittlungsfähigkeit) keine Arbeitslosengelder habe beziehen können.
3.1.2. Zum andern führte die Vorinstanz detailliert und unter Prüfung, jedoch Verwerfung aller Argumente des Beschwerdeführers aus, weshalb - selbst wenn davon auszugehen wäre, dass dem Beschwerdeführer ein Anspruch gegen die Beschwerdegegnerin zustünde -, dieser Anspruch im Zeitpunkt der Klageeinreichung in jedem Fall bereits verjährt gewesen wäre.
3.2. Was der Beschwerdeführer dagegen vorbringt, vermag die zutreffende Beurteilung der Vorinstanz in keinerlei Hinsicht als bundesrechtswidrig auszuweisen. Er unterbreitet dem Bundesgericht in seiner (sechzigseitigen) Beschwerdeschrift unter Vermischung von Tatsachen und Recht ausführlich seine Sicht der Dinge, was alles geschehen sei und wie es sich zugetragen habe, wobei er teilweise auch auf das IV-Verfahren und das arbeitsrechtliche Verfahren gegen seine frühere Arbeitgeberin (Sachverhalt A.b) eingeht, die hier nicht Gegenstand bilden. Soweit er mit seinen Vorbringen vor Bundesgericht überhaupt gehört werden kann, gelingt es ihm trotz eingehender Darlegungen der monierten angeblichen Versäumnisse der Vorinstanz durchwegs nicht, eine Bundesrechtsverletzung durch die Vorinstanz aufzuzeigen. Die Erwägungen der Vorinstanz sind auch unter Berücksichtigung der Vorbringen in der Beschwerde zutreffend. In Anwendung von <ref-law> kann im Einzelnen darauf verwiesen werden.
4.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach <ref-law> abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren ist bereits wegen Aussichtslosigkeit der Beschwerde abzuweisen (<ref-law>). Der Beschwerdeführer wird bei diesem Verfahrensausgang kostenpflichtig (<ref-law>). Die Beschwerdegegnerin hat keinen Anspruch auf eine Parteientschädigung, da ihr aus dem bundesgerichtlichen Verfahren kein Aufwand erwachsen ist (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien, der C._ AG und dem Sozialversicherungsgericht des Kantons Basel-Stadt schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 13. Juli 2021
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Hohl
Der Gerichtsschreiber: Dürst