Fatti:
A.
A.a. L'USSI con decisione del 28 giugno 2018, confermata su reclamo il 9 agosto 2018, ha concesso ad A._, nato nel 1987, una prestazione assistenziale di fr. 210.- per il mese di luglio 2018. L'amministrazione ha considerato nel calcolo a titolo di reddito fr. 1'825.- di indennità giornaliere per infortunio.
A.b. L'USSI con decisione del 31 luglio 2018, confermata su reclamo il 9 agosto 2018, ha concesso una prestazione assistenziale ad A._ di fr. 1'374.- per il mese di agosto 2018. Anche in questa eventualità, l'amministrazione ha considerato a titolo di reddito fr. 660.- di indennità giornaliere per infortunio.
A.c. Con due separati giudizi del 6 dicembre 2019 il Tribunale delle assicurazioni ha respinto i ricorsi di A._ contro le decisioni su reclamo.
A.d. Con sentenza 8C_63/2019 dell'11 giugno 2019 il Tribunale federale ha annullato i giudizi cantonali e rinviato la causa al Tribunale cantonale delle assicurazioni, affinché fosse indetto un pubblico dibattimento.
B.
Dopo che il 26 agosto 2019 ha avuto luogo un pubblico dibattimento, il 4 settembre 2019 il Tribunale cantonale delle assicurazioni con un unico giudizio ha respinto i ricorsi contro le decisioni su reclamo. La Corte cantonale ha altresì trasmesso all'USSI gli atti per pronunciarsi in merito al reclamo relativo alla prestazione assistenziale di dicembre 2018.
C.
A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico con cui chiede la riforma del giudizio cantonale nel senso di reintegrare gli importi dedotti dall'USSI nella prestazione assistenziale relativa all'introito delle indennità giornaliere (2 pag. 9). Postula altresì la concessione dell'assistenza giudiziaria (2 pag. 9).
Non sono state chieste osservazioni al ricorso.

Diritto:
1.
Come già noto al ricorrente (sentenza 8C_63/2019 consid. 2), il potere d'esame del Tribunale federale nel campo dell'assistenza sociale è limitato. La materia è retta quasi esclusivamente dal diritto cantonale: in pratica soltanto una violazione del divieto dell'arbitrio (<ref-law>) o di altri diritti fondamentali entrano in considerazione. In tal caso, vige peraltro un obbligo di motivazione accresciuto (<ref-law>). Il ricorso è inammissibile nella misura in cui impropriamente rinvia in blocco ad atti della procedura precedente (<ref-ruling> consid. 1.2 pag. 309). Parimenti non è possibile entrare nel merito del ricorso, quando l'insorgente contesta l'operato dell'USSI. Infatti, dinanzi al Tribunale federale oggetto di impugnazione è soltanto il giudizio cantonale e non eventuali atti resi in grado precedente (art. 86 cpv. 1 lett. d LTF; cfr. <ref-ruling> consid. 1.2 pag. 104).
2.
2.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha innanzitutto esposto lo svolgimento del processo e le norme applicabili. La Corte cantonale ha accertato che il ricorrente è al beneficio dell'assistenza sociale dal 2017. Nei calcoli delle prestazioni l'amministrazione ha tenuto conto nei redditi il versamento di indennità per perdita di guadagno a causa di infortunio. I giudici ticinesi hanno osservato che il reddito computabile e la spesa computabile ai sensi della legislazione sull'assistenza sociale conteggiati su base annua vengono riportati su base mensile per determinare il reddito disponibile residuale e l'eventuale diritto a una prestazione assistenziale mensile. In tale ottica l'assistenza copre la differenza fra il reddito disponibile residuale e la soglia di intervento, da cui vengono dedotte eventuali prestazioni sociali di complemento. I giudici ticinesi hanno riferito di aver già esaminato la correttezza della prassi dell'amministrazione di computare un reddito percepito a fine mese nel conteggio della prestazione ordinaria mensile del mese seguente. Essi hanno deciso che l'applicazione di tale prassi deve essere limitata ai casi in cui effettivamente il reddito percepito alla fine di un mese serva a far fronte alle spese del mese successivo e non sia stato immediatamente usato per provvedere ai costi non ancora sostenuti nel mese in cui è stato versato. Confermata nuovamente tale prassi, la Corte cantonale ha provveduto in maniera dettagliata ai calcoli per le prestazioni dei mesi di luglio e agosto 2018, confermando la bontà dell'operato dell'amministrazione.
2.2. Il ricorrente contesta la congruità del rapporto tra unità di riferimento e le singole decisioni mensili. Al dire del ricorrente la prassi amministrativa contestata crea problemi dal 2015. Agendo in quel modo, la persona in assistenza non riesce a uscire dal bisogno. La Corte cantonale non avrebbe considerato che le indennità ricevute dal ricorrente provengono da un assicuratore privato. Lamenta che la prassi amministrativa si basa sul momento del pagamento dell'importo dell'indennità assicurativa. Sostiene inoltre che gli stessi soldi sarebbero stati conteggiati due volte.
2.3. Ci si può chiedere se il ricorso adempia effettivamente le esigenze di motivazione, siccome il ricorso si limita a una esposizione discorsiva della controversia, senza dimostrare l'insostenibilità del giudizio cantonale. Sia come sia risulterebbe comunque infondato nel merito. Il ricorrente tenta in sede federale di riprendere in maniera acritica le censure già presentate in sede cantonale, a cui il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha dato compiutamente risposta. Il metodo di conteggio sviluppato dall'amministrazione e confermato in più occasioni dalla Corte cantonale (giudizio cantonale, consid. 2.8) è tutt'altro che insostenibile, ma è basato su elementi che tengono anche conto della particolare situazione di ristrettezze finanziarie di cui soffrono le persone al beneficio di prestazioni assistenziali. Del resto, il ricorrente sembra dimenticare che l'assistenza è fondata sul principio della sussidiarietà ed è l'ultima ancora di salvezza per chi cade nel bisogno (da ultimo sentenza 8C_344/2019 del 15 novembre 2019 consid. 5.1). Di principio, non è insostenibile considerare le indennità giornaliere dell'assicurazione contro gli infortuni (pubblica o privata che sia) nel calcolo della prestazione assistenziale. Il ricorrente peraltro non dimostra che i giudici ticinesi abbiano considerato due volte l'importo relativo alle indennità giornaliere. Per il resto, si può rinviare ai considerandi - non lesivi del diritto federale - contenuti del giudizio cantonale (<ref-law>).
3.
Ne segue che il ricorso, manifestamente infondato nella misura della sua ammissibilità, può essere deciso secondo la procedura semplificata dell'<ref-law>. La domanda di assistenza giudiziaria non può trovare accoglimento siccome d'acchito le pretese erano destinate all'insuccesso (<ref-law>). Le spese giudiziarie, commisurate alla situazione finanziaria del ricorrente, seguono la soccombenza (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2.
La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
3.
Le spese giudiziarie di fr. 600.- sono poste a carico del ricorrente.
4.
Comunicazione alle parti e al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino.