Faits :
A.
A._, né en 1960, s'est inscrit au chômage le 14 août 2017 et un délai-cadre d'indemnisation lui a été ouvert à compter de cette date.
Par décision du 14 août 2018, confirmée sur opposition le 20 décembre 2018, le Service de l'économie et de l'emploi (ci-après: SEE) du canton du Jura a suspendu le droit de l'assuré à l'indemnité de chômage pour une durée de 10 jours, au motif que son comportement avait conduit à l'interruption d'entretiens de conseil à l'Office régional de placement (ci-après: ORP) les 8 décembre 2017, 30 mai et 11 juin 2018, sans que des thèmes importants aient pu être abordés.
B.
Statuant le 9 janvier 2020 sur recours contre la décision sur opposition, la Cour des assurances - pour elle son président - du Tribunal cantonal de la République et canton du Jura l'a partiellement admis en ce sens qu'elle a réduit la suspension du droit à l'indemnité de chômage à 6 jours. Par ailleurs, elle a alloué à A._ la somme de 1000 fr. à titre de dépens.
C.
Le SEE et A._ forment tous deux un recours en matière de droit public contre le jugement cantonal.
Le SEE demande son annulation et subsidiairement le renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision. A._ conclut à la réforme du jugement cantonal en ce sens que son droit à l'indemnité de chômage ne soit pas suspendu et requiert le renvoi de la cause à l'autorité précédente pour nouvelle décision sur les dépens de la procédure de recours cantonale.
A._ sollicite le bénéfice de l'assistance judiciaire dans les deux causes. Il conclut au rejet du recours du SEE, de même que la juridiction cantonale. Le Secrétariat d'Etat à l'économie (SECO) a renoncé à se déterminer sur le recours du SEE. Il n'a pas été ordonné d'échange d'écritures sur le recours de A._.

Considérant en droit :
1.
1.1. Les deux recours sont dirigés contre le même jugement, opposent les mêmes parties et reposent sur le même complexe de faits. Il se justifie par conséquent de joindre les causes et de statuer sur celles-ci en un seul arrêt (<ref-ruling> consid. 1 p. 60 s. et les références).
1.2. Les recours sont interjetés contre un jugement rendu en matière de droit public (<ref-law>) par une autorité cantonale de dernière instance (art. 86 al. 1 let. d LTF). Ils ont été déposés dans le délai (<ref-law>) et la forme (<ref-law>) prévus par la loi. Ils sont donc recevables.
2.
Le litige porte sur la suspension du droit de l'assuré à l'indemnité de chômage.
3.
3.1. L'assuré a droit à l'indemnité de chômage s'il satisfait, entre autres conditions, aux exigences du contrôle (art. 8 al. 1 let. g LACI [RS 837.0]). A cet effet, il est tenu de participer aux entretiens de conseil lorsque l'autorité compétente le lui enjoint (<ref-law>). Selon l'art. 30 al. 1 let. d LACI, le droit de l'assuré à l'indemnité est suspendu lorsqu'il est établi que celui-ci n'observe pas les prescriptions de contrôle du chômage ou les instructions de l'autorité compétente, notamment refuse un travail convenable, ne se présente pas à une mesure de marché du travail ou l'interrompt sans motif valable, ou encore compromet ou empêche, par son comportement, le déroulement de la mesure ou la réalisation de son but. En vertu de l'<ref-law> (RS 837.02), la durée de la suspension est de 1 à 15 jours en cas de faute légère. Aux termes de l'art. 30 al. 3 in fine LACI, l'exécution de la suspension est caduque six mois après le début du délai de suspension. L'<ref-law> précise que le délai de suspension dans l'exercice du droit à l'indemnité prend effet à partir du premier jour qui suit l'acte ou la négligence qui fait l'objet de la décision.
3.2. La quotité de la suspension du droit à l'indemnité de chômage dans un cas concret constitue une question relevant du pouvoir d'appréciation, qui est soumise à l'examen du juge de dernière instance uniquement si la juridiction cantonale a exercé son pouvoir d'appréciation de manière contraire au droit, soit si elle a commis un excès positif ("Ermessensüberschreitung") ou négatif ("Ermessensunterschreitung") de son pouvoir d'appréciation ou a abusé ("Ermessensmissbrauch") de celui-ci (<ref-ruling> consid. 5.1 p. 72 s.; <ref-ruling> consid. 3.3 p. 399).
Commet un excès positif de son pouvoir d'appréciation l'autorité qui exerce son appréciation alors que la loi l'exclut, ou qui, au lieu de choisir entre les deux solutions possibles, en adopte une troisième. Il y a également excès du pouvoir d'appréciation dans le cas où l'excès de pouvoir est négatif, soit lorsque l'autorité considère qu'elle est liée, alors que la loi l'autorise à statuer selon son appréciation, ou qu'elle renonce d'emblée en tout ou partie à exercer son pouvoir d'appréciation (<ref-ruling> consid. 5.1 précité; <ref-ruling> consid. 2 p. 310).
3.3. Contrairement au pouvoir d'examen du Tribunal fédéral, celui de l'autorité judiciaire de première instance n'est pas limité dans ce contexte à la violation du droit (y compris l'excès ou l'abus du pouvoir d'appréciation), mais s'étend également à l'opportunité de la décision administrative ("Angemessenheitskontrolle"). En ce qui concerne l'opportunité de la décision en cause, l'examen du tribunal porte sur le point de savoir si une autre solution que celle que l'autorité, dans un cas concret, a adoptée dans le cadre de son pouvoir d'appréciation et en respectant les principes généraux du droit n'aurait pas été plus judicieuse quant à son résultat. Le juge des assurances sociales ne peut pas, sans motif pertinent, substituer sa propre appréciation à celle de l'administration. Il doit s'appuyer sur des circonstances de nature à faire apparaître sa propre appréciation comme la mieux appropriée (<ref-ruling> consid. 5.2 p. 73).
3.4. En matière de constatation des faits et d'appréciation des preuves, l'autorité cantonale verse dans l'arbitraire (art. 9 Cst.) lorsqu'elle ne prend pas en compte, sans raison sérieuse, un élément de preuve propre à modifier la décision, lorsqu'elle se trompe manifestement sur son sens et sa portée, ou encore lorsqu'elle tire des conclusions insoutenables à partir des éléments recueillis (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 266; <ref-ruling> consid. 4.2 p. 234). La critique de l'état de fait retenu est soumise au principe strict de l'allégation énoncé par l'<ref-law>. La partie qui entend attaquer les faits constatés par l'autorité précédente ne peut pas se borner à contredire les constatations litigieuses par ses propres allégations ou par l'exposé de sa propre appréciation des preuves; elle doit expliquer clairement et de manière circonstanciée, en partant de la décision attaquée, en quoi ces conditions seraient réalisées. Si la critique ne satisfait pas à ces exigences, les allégations relatives à un état de fait qui s'écarterait de celui de la décision attaquée ne pourront pas être prises en considération (<ref-ruling> consid. 1.3.1 p. 18), la critique étant irrecevable (<ref-ruling> consid. 2.3 précité; <ref-ruling> consid. 1.4.3 p. 255).
4.
La cour cantonale a retenu en bref que le délai de suspension concernant l'entretien de conseil du 8 décembre 2017 était arrivé à échéance le 9 juin 2018, à savoir antérieurement à la décision du 14 août 2018. Dès lors, le SEE n'était plus en droit d'exiger l'exécution de la suspension du droit à l'indemnité en ce qu'elle concernait ledit entretien. Pour le reste et sur la base des procès-verbaux d'entretien, le premier juge a constaté que A._ avait par son comportement entravé le bon déroulement des entretiens des 30 mai et 11 juin 2018, entraînant leur interruption. Il ressortait notamment du procès-verbal de l'entretien du 30 mai 2018 - dont l'assuré n'avait pas contesté la teneur - que sa conseillère avait dû écourter l'entretien au motif que ses sarcasmes et ses remarques redondantes avaient rendu la discussion impossible et qu'en conséquence, plusieurs questions ayant notamment trait aux recherches d'emploi n'avaient pas pu être abordées. Au cours de l'entretien du 11 juin 2018 effectué avec une autre conseillère en présence du chef de l'ORP, l'assuré avait coupé la parole à son interlocutrice, haussé le ton, tapé sur la table et crié avant de se lancer dans un long monologue stérile. Dans la mesure où l'assuré ne pouvait pas être sanctionné pour son attitude lors de l'entretien du 8 décembre 2017 mais uniquement pour celle affichée les 30 mai et 11 juin 2018, la suspension de son droit à l'indemnité de chômage a été ramenée de 10 à 6 jours.
5.
Il convient de traiter tout d'abord le recours interjeté par A._, dès lors qu'il porte sur le principe même d'une suspension et que le recours du SEE concerne la durée de cette suspension.
5.1. Le prénommé reproche à la Cour des assurances d'avoir apprécié les preuves de manière insoutenable en retenant qu'il n'avait pas contesté la teneur du procès-verbal de l'entretien du 30 mai 2018 alors que tel aurait été le cas, au vu du contenu de son opposition du 17 septembre 2018, d'une prise de position du 18 mai 2019 et d'un blog dans lequel il s'exprime. En outre, cet entretien n'aurait pas été écourté; son seul objet aurait été l'annonce d'une sanction en lien avec l'interruption d'une mesure de marché du travail. L'entretien du 11 juin 2018 se serait déroulé dans des conditions acceptables et n'aurait pas non plus été écourté, à tout le moins pas en raison de son comportement. Par conséquent, il n'y aurait pas eu lieu de prononcer une suspension de son droit à l'indemnité de chômage en vertu de l'art. 30 al. 1 let. d LACI.
5.2. Contrairement à ce qu'il soutient, l'assuré n'a pas contesté la teneur du procès-verbal de l'entretien du 30 mai 2018 dans les déterminations ou moyens de preuve cités, à tout le moins pas sur les éléments mis en exergue par la juridiction cantonale et ayant fondé sa décision. Dans son opposition du 17 septembre 2018, il s'est contenté d'indiquer avoir demandé - à l'occasion de l'entretien en question - s'il pouvait disposer. La prise de position du 18 mai 2019 ne fait aucunement allusion audit entretien. Quant aux pages de son blog sur lesquelles il s'appuie, il y développe essentiellement des accusations de mobbing contre une conseillère et la dénigre, ainsi que l'ORP dans son ensemble. En tout état de cause, la cour cantonale a bien pris en compte ses dénégations concernant le déroulement de l'entretien du 30 mai 2018 - en relevant notamment qu'il niait être responsable de son interruption et qu'il en imputait la responsabilité à sa conseillère - et s'est déterminée à ce propos.
Pour le reste, les critiques de l'assuré portant sur le déroulement des entretiens des 30 mai et 11 juin 2018 sont largement appellatoires; il se limite à substituer sa propre appréciation à celle de la juridiction cantonale, en réitérant pour l'essentiel sa propre version des faits déjà présentée en procédure cantonale.
5.3. La cour cantonale n'a dès lors pas versé dans l'arbitraire en retenant, conformément au contenu des procès-verbaux y afférents, que l'assuré avait entravé le déroulement des entretiens de conseil des 30 mai et 11 juin 2018, provoquant leur interruption, et que par conséquent il devait être sanctionné en application de l'art. 30 al. 1 let. d LACI. Au vu de ce qui précède, il n'y a pas non plus lieu d'annuler le jugement cantonal en tant qu'il porte sur les dépens. Le recours de l'assuré s'avère ainsi mal fondé.
6.
Il reste à examiner le recours du SEE.
6.1. Celui-ci soutient que la Cour des assurances aurait commis un excès négatif de son pouvoir d'appréciation en ce sens qu'elle n'aurait pas pris en considération certains éléments déterminants pour fixer la durée de la suspension du droit à l'indemnité de chômage. Le juge cantonal aurait ainsi ignoré l'argument du SEE selon lequel la suspension de 10 jours restait proportionnée sur la seule base du comportement de l'assuré lors de l'entretien du 11 juin 2018 compte tenu de ses antécédents, à savoir une suspension de son droit à l'indemnité de chômage de 11 jours prononcée le 8 décembre 2017 par l'ORP (décision entrée en force) et deux autres suspensions de 3 et 5 jours prononcées le 13 août 2018, également par l'ORP (décisions confirmées par la juridiction cantonale le 26 août 2019). En tenant compte de ces antécédents - non mentionnés dans le jugement attaqué -, la suspension litigieuse de 10 jours ne serait pas excessive même en ne sanctionnant l'assuré que pour les entretiens des 30 mai et 11 juin 2018.
6.2. Certes, la cour cantonale n'a pas fait allusion aux antécédents de l'assuré. Cela étant, le SEE perd de vue qu'il a lui-même, en toute connaissance de ces antécédents, prononcé une suspension de 10 jours du droit à l'indemnité de chômage au motif de l'interruption des trois entretiens des 8 décembre 2017, 30 mai et 11 juin 2018. Il précise d'ailleurs avoir tenu compte de la suspension de 11 jours du 8 décembre 2017 pour arrêter la durée de la suspension litigieuse. Quant aux autres antécédents qu'il n'aurait pas pris en considération au motif que les décisions y relatives n'étaient pas encore entrées en force, force est de constater que c'était l'état de fait au moment de la décision sur opposition qui était déterminant pour fixer la sanction (<ref-ruling> consid. 3.1.1 p. 220), de sorte que des faits postérieurs à cet instant ne devaient en principe pas être pris en compte à cet égard. Dès lors que la Cour des assurances a retenu des manquements uniquement en lien avec deux entretiens et non trois, on ne saurait lui reprocher d'avoir exercé son pouvoir d'appréciation de manière contraire au droit en réduisant de manière proportionnelle (de 10 à 6 jours) la suspension infligée à l'assuré. C'est le lieu de rappeler qu'en présence d'un concours de plusieurs motifs de suspension de nature différente ou de même nature, une suspension du droit à l'indemnité doit être prononcée séparément pour chaque manquement (BORIS RUBIN, Commentaire de la loi sur l'assurance-chômage, 2014, n. 19 ad <ref-law> et la référence). Ayant prononcé une seule suspension pour trois manquements (de même nature), de surcroît sans distinguer leurs poids respectifs dans la sanction globale retenue, le SEE ne saurait se plaindre que le juge cantonal ait, indépendamment des antécédents de l'assuré, réduit d'un tiers la suspension du fait que ce dernier ne pouvait être sanctionné que pour deux manquements sur les trois pris en compte par le SEE.
6.3. Le grief du SEE d'excès négatif du pouvoir d'appréciation tombe ainsi à faux. Partant, son recours se révèle également mal fondé.
7.
En définitive, les deux recours doivent être rejetés. Il se justifie de répartir les frais judiciaires par moitié entre les parties qui succombent toutes deux (<ref-law>). Comme le recours de l'assuré était dénué de chances de succès (<ref-law>), sa demande d'assistance judiciaire formée dans le cadre dudit recours doit être rejetée. Sa demande d'assistance judiciaire formulée dans sa réponse au recours du SEE est sans objet, dès lors qu'il a obtenu gain de cause dans ce cadre et a à ce titre droit à des dépens à la charge du SEE (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Les causes 8C_67/2020 et 8C_127/2020 sont jointes.
2.
Les recours sont rejetés.
3.
La demande d'assistance judiciaire de A._ est rejetée dans la mesure où elle n'est pas sans objet.
4.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1000 fr., sont mis pour 500 fr. à la charge de A._ et pour 500 fr. à la charge du SEE.
5.
Le SEE versera à A._ la somme de 2800 fr. à titre de dépens pour la procédure devant le Tribunal fédéral.
6.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, à la Cour des assurances du Tribunal cantonal de la République et canton du Jura et au Secrétariat d'Etat à l'économie (SECO).
Lucerne, le 23 juillet 2020
Au nom de la Ire Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Maillard
Le Greffier : Ourny