Fatti:
A.
La Cassa cantonale di assicurazione contro la disoccupazione del Cantone Ticino con decisione del 25 settembre 2017, confermata su opposizione il 22 dicembre 2017, ha negato a A._, nato nel 1967, il diritto a beneficiare delle indennità per insolvenza per non avere rispettato l'obbligo di ridurre il danno, in modo particolare per non avere rivendicato i propri crediti salariali tempestivamente.
B.
Il 7 maggio 2018 il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha respinto il ricorso di A._ contro la decisione su opposizione.
C.
A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, chiedendo la riforma del giudizio cantonale nel senso che gli è concessa un'indennità di insolvenza di fr. 65'009.80.
Non sono state chieste osservazioni al ricorso.

Diritto:
1.
ll ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto, ovvero arbitrario (<ref-ruling> consid. 4.3 pag. 62), oppure in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'<ref-law> sarebbero realizzate (cfr. <ref-ruling> consid. 1.4.3 pag. 254 con riferimento).
2.
Oggetto del contendere è la questione se il giudizio cantonale, che conferma la decisione su opposizione della Cassa cantonale contro la disoccupazione sia lesiva del diritto federale.
3.
3.1. Il Tribunale delle assicurazioni, dopo aver esposto lo svolgimento del processo, ha richiamato l'<ref-law>, la giurisprudenza. La Corte cantonale ha poi rinviato alle direttive della SECO e ricordato la valenza per il giudice di circolari e ordinanze amministrative. Ripresi i fatti del caso concreto, i giudici ticinesi hanno concluso che il ricorrente non abbia compiuto sforzi sufficienti per rivendicare quanto dovuto dal suo datore di lavoro. Infatti, egli non ha mai inoltrato una domanda di esecuzione per pretendere il versamento del salario. A mente della Corte cantonale, questa soluzione si imponeva tanto più se si considerava che egli aveva rivendicato e ottenuto per il mese di maggio 2016 un'indennità per insolvenza per i salari non versati da una società analoga. Da ultimo, i primi giudici hanno rifiutato le ulteriori richieste di prove del ricorrente.
3.2. Il ricorrente ha rilevato di essere stato dipendente di B._ SA dal 20 giugno 2016 al 16 dicembre 2016 (società dichiarata fallita il 6 luglio 2017). Venendo meno il versamento dei salari, egli ha inviato due solleciti scritti il 14 novembre 2016 e il 1° dicembre 2016 e ha rescisso il contratto di lavoro il 16 dicembre 2016 con effetto 31 gennaio 2017. Il ricorrente fa valere di aver incaricato un avvocato, il quale non ha inviato alcun precetto esecutivo, essendo notoria l'insolvenza del datore di lavoro. Un altro legale gli avrebbe confermato l'inutilità di far spiccare un precetto esecutivo fine a sé stesso. Il ricorrente osserva che non avrebbe potuto compiere nulla di più, oltre alle diffide, la rescissione del contratto e dare mandato al proprio legale. L'assicurato sottolinea che né la prassi né la legge prevede l'avvio di cause giudiziarie o l'invio di precetti esecutivi e i fatti accertati non permetterebbero di concludere che vi sia stata una rinuncia nel rivendicare le indennità per insolvenza. Il paragone svolto dalla Corte cantonale con una società analoga è irrilevante a parere del ricorrente.
4.
4.1. A norma dell'<ref-law> il lavoratore, nella procedura di fallimento o di pignoramento, deve prendere ogni provvedimento necessario alla tutela dei suoi diritti rispetto al datore di lavoro, fintanto che la cassa gli comunichi d'averlo surrogato nella procedura. Successivamente, deve assistere la cassa, in ogni modo adeguato, nella difesa del suo diritto. Secondo il cpv. 2 il lavoratore deve restituire, in deroga all'articolo 25 capoverso 1 LPGA, l'indennità per insolvenza, se il credito salariale è respinto nella procedura di fallimento o di pignoramento, non è coperto per sua colpa intenzionale o sua grave negligenza oppure è successivamente soddisfatto dal datore di lavoro.
4.2. L'<ref-law> sin dalla sua elaborazione ha voluto impedire che l'assicurato si limitasse a far valere il suo diritto ad un'indennità in caso di insolvenza del datore di lavoro presso la cassa di disoccupazione (FF 1980 III 540). Alla luce dell'obbligo di ridurre il danno (<ref-ruling> consid. 3d pag. 59), la normativa vuole evitare che l'assicurato rimanga inattivo per recuperare le sue pretese salariali, aspettando passivamente la dichiarazione di fallimento del proprio datore di lavoro (sentenza C 183/97 del 25 giugno 1998 consid. 1c, pubblicata in ARV 1999 n. 24 pag. 140). Un rifiuto delle prestazioni fondato sull'<ref-law> presuppone che l'assicurato abbia agito con colpa grave, ossia che gli si possa rinfacciare un comportamento o una omissione intenzionale o per grave negligenza. Del principio di proporzionalità si tiene conto, valutando l'estensione dei provvedimenti che possono essere pretesi dal dipendente per difendere le proprie pretese. Per prassi invalsa, affinché un'indennità per insolvenza sia versata, si esige una coerente e costante prosecuzione dei passi intrapresi, i quali devono sfociare negli stadi previsti dalle legge in materia di esecuzione forzata. In altre parole, i dipendenti devono comportarsi nei confronti del datore di lavoro come se l'istituto dell'indennità per insolvenza non esistesse. Tale obbligo è conciliabile con un'inazione prolungata (sentenza 8C_211/2014 del 17 luglio 2014 consid. 6.1 con riferimenti). In tale contesto, il criterio della rapidità di reazione del lavoratore gioca un ruolo preponderante, senza però che siano ignorati altri aspetti: gli usi nel settore, la lingua con cui il dipendente si può esprimere, le sue conoscenze giuridiche, un eventuale domicilio all'estero dell'assicurato, il rapporto fra le spese che l'assicurato avrebbe dovuto assumere per far valere le proprie pretese salariali alla luce della propria situazione finanziaria, un eventuale rapporto di fiducia, un conflitto di lealtà, il suo ruolo nell'impresa, le responsabilità assunte, la possibilità di confrontare la propria situazione con quella dei suoi colleghi, ecc. (cfr. BORIS RUBIN, Commentaire de la loi sur l'assurance-chômage, 2014, nota marginale 8 ad <ref-law> con rinvii).
4.3. In base ai fatti accertati dal Tribunale delle assicurazioni, vincolanti per il Tribunale federale (<ref-law>) e sostanzialmente non contestati dal ricorrente (consid. 3.2), l'assicurato ha inviato due solleciti scritti al datore di lavoro, ha rescisso il contratto di lavoro ed in seguito si è rivolto ad almeno un avvocato. È pacifico però che non sia stato compiuto alcun altro atto formale nei confronti della società datrice di lavoro. L'avvocato di fiducia del ricorrente, sentito dalla Cassa, ha affermato che, pur recandosi ogni due settimane all'ufficio di esecuzioni e fallimenti al fine di tenere sotto controllo la situazione, dopo le dimissioni inoltrate dall'assicurato non sono stati inoltrati scritti, visto che a fronte dei numerosi debiti della società, in considerazione degli irrisori attivi, qualsiasi passo esecutivo sarebbe stato senza senso (verbale del 18 dicembre 2017 pag. 3 in basso). La tesi del ricorrente non può essere tutelata. La manifesta insolvenza (e l'assenza di ogni liquidità) della società datrice di lavoro dell'assicurato non solo non è stata accertata dai giudici ticinesi, ma nemmeno è stata comprovata dal ricorrente, per esempio mediante l'annessione al fascicolo di bilanci. Occorre inoltre sottolineare che non è compito della persona assicurata di decidere se intraprendere i passi legali per la realizzazione forzata delle pretese salariali aperte. Infatti, non si può escludere che nell'imminenza del fallimento o del pignoramento il datore di lavori saldi almeno una parte degli arretrati (<ref-ruling> consid. 4.1.2 pag. 198; sentenza 8C_630/2011 del 3 ottobre 2011 consid. 4.2). Il ricorrente avrebbe quindi dovuto far spiccare un precetto esecutivo, le cui spese sono relativamente contenute (<ref-law>; RS 281.35), e - in caso di opposizione - avviare, forte del contratto di lavoro sottoscritto, la procedura di rigetto provvisorio (<ref-law>; RS 281.1). Questo al fine di vedere anche salvaguardata eventualmente la classe del credito nel l'imminente fallimento (art. 219 cpv. 4 lett. a e cpv. 5 numero 2 LEF; FRANCO LORANDI, in: Bundesgesetz über Schulbetreibung und Konkurs II, 2010, nota 108 ad <ref-law>). Tutt'al più il ricorrente avrebbe potuto tentare di convenire preventivamente con la Cassa, prove alla mano, l'eventuale strategia processuale da adottare. In ogni caso, il semplice conferimento del mandato a un avvocato, lasciando quest'ultimo decidere autonomamente se iniziare o no una procedura, è manifestamente insufficiente per adempiere alle esigenze dell'<ref-law>. Per il resto, è opportuno ricordare all'assicurato che per prassi invalsa l'agire (anche erroneo) del patrocinatore è imputato al cliente (al riguardo si veda da ultimo <ref-ruling> e rinvii). In definitiva, il giudizio cantonale resiste al diritto federale.
5.
Ne segue che il ricorso deve essere respinto. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è respinto.
2.
Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
3.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).