Faits :
A.
A.a. Au début du mois d'octobre 2013, B._ (ci-après: la venderesse), qui exploitait un salon de beauté dans des locaux pris à bail à..., a fait paraître une annonce dans laquelle elle offrait de remettre son commerce pour un prix de 55'000 fr., TVA en sus, en précisant que le loyer mensuel se montait à 2'630 fr., y compris un acompte de charges de 230 francs.
A._ (ci-après: l'acquéreur) et C._ ont pris contact avec la venderesse. Il a finalement été convenu que le premier nommé achèterait le fonds de commerce et que le second signerait le contrat de bail avec la gérance en raison de sa nationalité suisse.
Par " convention de vente " du 23 octobre 2013, la venderesse a cédé son fonds de commerce à l'acquéreur pour le prix de 45'000 fr., plus TVA. Aucun inventaire de reprise n'a été établi; le fonds de commerce était défini en ces termes, à l'article I de la convention en question: " l'agencement fixe de la surface commerciale: parquet, faux plafond, cloisons, électricité, peinture ".
Le prix de vente devait être versé selon les modalités suivantes (article II) :
- CHF 25'000.- (vingt-cinq mille francs) + TVA à la signature du bail de location entre l'Acquéreur ou son intermédiaire (M. C._) et la gérance/propriétaire des locaux commerciaux, c'est-à-dire avant la remise des clefs et du bail dudit commerce.
- Le reste de la somme, soient (sic) 20'000.- (vingt mille francs) + TVA, payable en 6 mensualités le 15 de chaque mois suivant la signature du bail: 5 x CHF 3'400.- (trois mille quatre cents francs) + TVA, et 1 x CH F 3'000.- (trois mille francs) + TVA (...). "
Sous le titre " conditions ", l'article IV de la convention prévoyait ce qui suit:
" L'exécution de la présente Convention de Vente est soumise à la réalisation des conditions suivantes:
- La mise à disposition par l'Acquéreur au Vendeur de toutes les informations utiles à l'obtention dudit bail, afin que le Vendeur puisse défendre auprès de la régie une candidature unique et fiable.
- L'obtention du bail (reprise du bail actuel ou nouveau bail aux mêmes conditions) par l'Acquéreur ou par toute autre personne qu'il aura recommandée et/ou déléguée pour signer le bail.
- Le paiement du Prix par l'Acquéreur au Vendeur, tel que défini à l'article II " Prix ". "
A.b. Par courrier du 17 décembre 2013, la gérance qui représentait le bailleur a informé pour accord C._ que le nouveau loyer mensuel serait de 2'690 fr. auquel s'ajouteraient un acompte de chauffage de 250 fr. et des frais accessoires de 210 francs. Elle en a remis copie à la venderesse (complément d'office sur la base du dossier).
A.c. Le 19 décembre 2013, la venderesse, l'acquéreur et C._ se sont rendus ensemble à la consultation de D._ où la discussion a porté sur le point de savoir s'il fallait transférer ou résilier de manière anticipée le bail à loyer ainsi que sur la façon de procéder pour contester le loyer initial.
A.d. Par courriel du 20 décembre 2013 envoyé à la venderesse, mais adressé à la gérance, C._ a accepté les nouvelles conditions du bail à loyer proposées par cette dernière. Il l'a priée d'établir le bail au plus vite.
A.e. Le 31 décembre 2013, la venderesse et l'acquéreur ont apporté une modification manuscrite à la convention du 23 octobre 2013, en ce sens que la TVA n'était pas due. L'acquéreur a versé deux acomptes à la venderesse, le premier de 1'000 fr. le 31 décembre 2013 et le second de 10'000 fr. le 8 janvier 2014.
A.f. Le contrat de bail à loyer, dont les effets remontaient au 16 janvier 2014, a été signé le 13 janvier 2014 par le bailleur et le 22 janvier 2014 par C._ en qualité de locataire. Selon ce document, le loyer mensuel net s'élevait à 2'690 fr., auquel s'ajoutaient 712 fr. d'acompte de charges et TVA, ce qui faisait un total de 3'402 francs.
A.g. Le 22 janvier 2014, la gérance a adressé les lignes suivantes à la venderesse:
(...) nous vous informons que M. C._ est passé ce matin 22.01.2014 à nos bureaux de Lausanne en ayant la ferme intention de conclure cette affaire. En effet, le bail a été rendu dûment rempli et signé et l'est désormais par les deux parties. Il n'y a donc plus lieu de parler de transfert de bail qui nous vous le rappelons n'avais (sic) jamais été votre intention de procéder. En outre et par le biais de la société propriétaire, nous ne sommes pas disposés à revenir sur la proposition qui a été faite et nous n'y sommes en aucun cas tenu (sic). Dès lors, nous vous prions de bien vouloir effectuer sans plus attendre une remise des clés à M. C._ afin que ce dernier puisse bénéficier de la surface qu'il loue désormais depuis le 16 janvier 2014. "
A.h. La venderesse a remis les clés au nouveau locataire le 27 janvier 2014.
A.i. Par lettre du 28 janvier 2014, l'acquéreur a déclaré annuler la convention de vente du 23 octobre 2013, la condition tenant au fait qu'il obtienne un bail " aux mêmes conditions " que la venderesse ne s'étant pas réalisée. Il lui a réclamé le remboursement des 11'000 fr. déjà versés à titre d'acompte.
A.j. C._ a requis une inscription au registre du commerce en précisant qu'il débuterait une activité d'épicerie dans le local litigieux sous la raison commerciale " O._ " dès le 15 février 2014.
Le xx avril 2014, l'acquéreur a repris ce commerce et en a poursuivi l'exploitation sous la raison individuelle et l'enseigne " W._ ". Celle-ci a été radiée du registre du commerce le xx septembre 2014.
Le 28 mai 2014, C._ et l'acquéreur ont attesté à l'intention de la gérance que ce dernier avait payé les loyers à hauteur de 17'010 fr. et versé 7'000 fr. de garantie de loyer auprès de E._.
Par convention du 11 septembre 2014, étant exposé en préambule que, suite à un accident, C._ n'avait pas pu exploiter l'" O._ " et que l'acquéreur l'exploitait en qualité de sous-locataire, ils ont convenu que ce dernier était le responsable de l'exploitation, qu'il toucherait les éventuels bénéfices ou en supporterait les éventuelles pertes, que le produit de vente du commerce lui reviendrait intégralement et qu'il s'engageait à relever C._ de toute responsabilité et à payer les sommes dues s'il était recherché par un tiers pour des faits en relation avec l'exploitation du commerce.
A.k. Le 2 février 2015, l'acquéreur a vendu le fonds de commerce pour 40'000 fr. à F._, auquel C._ a cédé le bail le 4 mars 2015. En définitive, F._ s'est acquitté de la somme de 20'000 fr. et l'acquéreur a renoncé à réclamer davantage.
B.
B.a. Le 29 octobre 2014, l'acquéreur a saisi le Tribunal civil de l'arrondissement de l'Est vaudois d'une demande tendant à ce qu'il soit constaté qu'il n'est pas le débiteur de la venderesse et ne lui doit aucune somme d'argent à quelque titre que ce soit, à ce que les oppositions formées aux poursuites que la défenderesse avait introduites à son encontre soient maintenues, à ce que celle que la défenderesse avait formée au commandement de payer qu'il lui avait fait notifier soit définitivement levée et à ce qu'elle soit condamnée à lui verser 11'000 fr. avec intérêts.
Dans sa réponse, la défenderesse a conclu au rejet des conclusions du demandeur dans la mesure où elles étaient recevables, à la confirmation des prononcés de mainlevée provisoire rendus par le juge de paix dans le cadre des poursuites qu'elle avait introduites à son encontre et à ce que la poursuite dont elle-même faisait l'objet soit annulée.
La procédure a été suspendue dans l'attente d'une décision dans le cadre de la procédure pénale impliquant les mêmes parties. Suite à l'arrêt de la Cour d'appel pénale du canton de Vaud du 19 juin 2018 (notifié le 21 septembre 2018), confirmant l'acquittement de l'acquéreur des chefs de prévention d'escroquerie et de tentative d'escroquerie, la cause a été reprise.
Par jugement du 26 juin 2019, le Tribunal civil de l'arrondissement de l'Est vaudois a constaté que le demandeur ne devait pas à la défenderesse la somme de 34'000 fr. objet des poursuites que cette dernière avait introduites à son encontre, que la défenderesse devait lui rembourser les 11'000 fr. déjà versés, avec intérêts, et que l'opposition formée au commandement de payer portant sur ce montant était définitivement levée. En substance, le premier juge a estimé que la condition suspensive grevant la vente du fonds de commerce et tenant à la reprise du bail aux mêmes conditions ne s'était pas réalisée; le demandeur avait pris connaissance des nouvelles conditions du bail à la mi-janvier 2014, peu avant qu'il ne manifeste à la défenderesse sa volonté d'invalider la convention du 23 octobre 2013. Ce contrat était dès lors caduc et les montants versés en exécution de celui-ci devaient être entièrement restitués.
B.b. Par arrêt du 17 juin 2020, la Cour d'appel civile du Tribunal cantonal vaudois a admis l'appel de la défenderesse et réformé le premier jugement en ce sens que les conclusions dirigées contre elle sont rejetées, qu'il est laissé libre cours aux poursuites qu'elle a introduites à l'encontre du demandeur et que la poursuite dont elle fait l'objet est annulée. Le raisonnement des juges d'appel sera évoqué dans les considérants en droit qui suivront, dans la mesure nécessaire à la discussion des griefs du recourant.
C.
Le demandeur dépose un recours en matière civile et un recours constitutionnel subsidiaire. Il conclut à la réforme de l'arrêt cantonal dans le sens du rejet de l'appel de la défenderesse et à la confirmation du jugement de première instance. Il sollicite par ailleurs l'assistance judiciaire et l'octroi de l'effet suspensif.
Aucun échange d'écritures n'a été ordonné sur le fond.
Par ordonnance présidentielle du 31 août 2020, l'effet suspensif a été conféré au recours, la cour cantonale et l'intimée ne s'y opposant pas.

Considérant en droit :
1.
Les conditions de recevabilité du recours en matière civile sont réalisées sur le principe, notamment celles afférentes au délai de recours (<ref-law>) et à la valeur litigieuse minimale de 30'000 fr. (<ref-law>). Le recours ordinaire étant ouvert, le recours constitutionnel subsidiaire est irrecevable (<ref-law>). S'agissant des conclusions du recours en matière civile, le Tribunal parvient à cerner à la lecture de ce mémoire (<ref-ruling> consid. 1 p. 102 s.) ce que le recourant lui demande de prononcer, au-delà du " rejet de l'appel (de l'intimée) " dont il n'est pas saisi et de la confirmation du jugement de première instance qui a été annulé par l'arrêt de la cour cantonale. Il peut dès lors être entré en matière sur celui-ci, sous réserve de la recevabilité des griefs individuels.
2.
Le Tribunal fédéral statue sur la base des faits établis par l'autorité précédente (<ref-law>). Il ne peut s'en écarter que si ces faits ont été établis de façon manifestement inexacte - ce qui correspond à la notion d'arbitraire au sens de l'art. 9 Cst. (<ref-ruling> consid. 4.1.2 p. 62; <ref-ruling> consid. 5.1 p. 356) - ou en violation du droit au sens de l'<ref-law> (<ref-law>), et si la correction du vice est susceptible d'influer sur le sort de la cause (<ref-law>).
Concernant l'appréciation des preuves, le Tribunal fédéral n'intervient, du chef de l'art. 9 Cst., que si le juge du fait n'a manifestement pas compris le sens et la portée d'un moyen de preuve, a omis sans raisons objectives de tenir compte des preuves pertinentes ou a effectué, sur la base des éléments recueillis, des déductions insoutenables (<ref-ruling> consid. 4.2 p. 234; <ref-ruling> consid. 4.2 p. 560).
La critique de l'état de fait retenu est soumise au principe strict de l'allégation énoncé par l'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 2.3 p. 266 et les références). La partie qui entend attaquer les faits constatés par l'autorité précédente doit expliquer clairement et de manière circonstanciée en quoi ces conditions seraient réalisées (<ref-ruling> consid. 1.3.1 p. 18 et les références). Si la critique ne satisfait pas à ces exigences, les allégations relatives à un état de fait qui s'écarterait de celui de la décision attaquée ne pourront pas être prises en considération (<ref-ruling> consid. 1.3.1 p. 18). Les critiques de nature appellatoire sont irrecevables (<ref-ruling> consid. 1.3 p. 261 s).
Sous réserve de la violation des droits constitutionnels (<ref-law>), le Tribunal fédéral applique le droit d'office (<ref-law>) à l'état de fait constaté dans l'arrêt cantonal ou, cas échéant, à l'état de fait qu'il aura rectifié. Il n'est toutefois lié ni par les motifs invoqués par les parties, ni par l'argumentation juridique retenue par l'autorité cantonale; il peut donc admettre le recours pour d'autres motifs que ceux invoqués par le recourant, comme il peut le rejeter en opérant une substitution de motifs (<ref-ruling> consid. 1.4 p. 400 et l'arrêt cité).
3.
Le litige porte sur le paiement du prix convenu au titre du contrat de vente du fonds de commerce du 23 octobre 2013. Il est souverainement constaté par la cour cantonale que cette vente était grevée d'une condition suspensive (<ref-law>) tenant à " l'obtention du bail (reprise du bail actuel ou nouveau bail aux mêmes conditions) par l'acquéreur ou par toute autre personne qu'il aura recommandée et/ou déléguée pour signer le bail ". Sachant que le contrat de bail n'a pas été signé aux mêmes conditions, puisque le loyer mensuel dont l'intimée bénéficiait (2'630 fr., y compris un acompte de charges de 230 fr.; cf. supra let. Aa) a été porté à 2'690 fr., plus un acompte de charges et la TVA de 712 fr. (cf. supra let. Af), il apparaît que cette condition ne s'est pas réalisée. La cour cantonale n'en a pas moins considéré que le recourant était redevable du prix de vente convenu. En lui imputant les actes de son mandataire, C._, plus précisément la signature par ce dernier du contrat de bail prévoyant un loyer majoré le 22 janvier 2014 et le fait de s'être vu remettre les clés du local commercial le 27 janvier 2014, les juges cantonaux ont estimé qu'il avait renoncé par actes concluants à se prévaloir de cette condition.
4.
Le recourant entend démontrer l'inanité de ce raisonnement en le privant de sa clé de voûte. Selon lui, il n'était pas lié à C._ par un mandat et, par conséquent, ses actes ne lui étaient pas imputables.
4.1. La cour cantonale a constaté, en fait, que C._ n'était pas partie à la convention litigieuse, mais que le recourant et l'intimée avaient prévu qu'il signerait le contrat de bail en raison de sa nationalité suisse. C'est pour ce motif que la convention prévoyait " l'obtention du bail (...) par l'acquéreur ou par toute autre personne qu'il aura recommandée et/ou déléguée pour signer le bail ". Elle a également constaté que le prénommé n'avait jamais exploité le commerce ni payé le loyer. Son rôle se réduisait à celui d'un homme de paille, ou exprimé différemment, d'un prête-nom. La relation qui le liait au recourant s'apparentait à un contrat de mandat (<ref-law>) lequel avait consisté à conclure le contrat de bail en son nom mais pour le compte du recourant.
4.2. Selon le recourant, la cour cantonale serait partie de l'hypothèse erronée selon laquelle " en octobre 2013, au moment de la signature (par ses soins) de la convention litigieuse, il avait, avec M. C._, prévu et manigancé le tout pour pouvoir obtenir ces locaux ". Il n'y a toutefois pas l'ombre d'un tel scénario derrière l'état de fait retenu par la cour cantonale. La notion d'homme de paille ou de prête-nom ( Strohmann) n'est pas connotée pénalement, si tel est le domaine dans lequel il tente de détourner le débat. Puis, le recourant se lance dans une harangue où l'on trouve ça et là évoqué que la convention litigieuse serait léonine et donc nulle - pour un motif de fait qui ne ressort pas de l'arrêt attaqué - et où il cite, en guise de démonstration, de larges passages de l'arrêt de la Cour d'appel pénale du 19 juin 2018 dont celui selon lequel C._ et lui n'avaient pas conçu ensemble et de manière délibérée une escroquerie. Pour en conclure, comme si l'évidence devait surgir à cette seule lecture, que la démonstration était ainsi parachevée. Le Tribunal demeure toutefois hermétique à cette rhétorique.
Le recourant estime que rien ne justifiait d'admettre un rapport de représentation entre C._ et lui. Il se borne toutefois à présenter des affirmations non étayées, sans expliquer, en se conformant aux réquisits tirés des art. 97 al. 1 et 105 al. 2 LTF, en quoi la cour cantonale aurait dressé son état de fait de manière arbitraire. Pour le surplus, il laisse intacte la réflexion selon laquelle la relation entre un prête-nom et la personne pour laquelle il agit constitue un contrat de mandat (<ref-ruling> consid. 2 p. 351; <ref-ruling> consid. 4b/bb p. 139; <ref-ruling> consid. 2a et b p. 471 et les références).
Dans la mesure où sa critique s'avère recevable, elle est dénuée de fondement.
5.
Le recourant estime également que la cour cantonale a considéré de manière arbitraire qu'il avait renoncé à se prévaloir de la condition suspensive tenant à la conclusion d'un bail aux mêmes conditions, en signant - par l'intermédiaire de son mandataire - un nouveau bail prévoyant un loyer plus élevé et en se faisant remettre les clés du local commercial le 27 janvier 2014. Il se défend de s'être fait transmettre lesdites clés et soutient que c'est la gérance qui a ordonné à l'intimée de les lui confier. Il préconise également d'examiner l'intérêt des différents protagonistes, singulièrement celui de l'intimée qu'il présente comme celle qui a véritablement profité de la situation, et livre sa propre vision des événements en s'inspirant largement d'éléments que l'arrêt cantonal ne constate pas, mais qu'il prétend tirer de différentes pièces du dossier.
5.1. La convention de vente du fonds de commerce du 23 octobre 2013 était grevée d'une condition suspensive (<ref-law>) tenant à la conclusion du bail (reprise du bail actuel ou nouveau bail) aux mêmes conditions par l'acquéreur ou par toute autre personne qu'il aura recommandée et/ou déléguée pour signer ce bail.
Il n'est pas certain que cette condition ait été convenue uniquement dans l'intérêt de l'acquéreur. Certes, ce dernier n'avait probablement aucun intérêt à acquérir le fonds de commerce composé de " l'agencement fixe de la surface commerciale: parquet, faux plafond, cloisons, électricité, peinture " si le bail n'était pas signé. Cela étant, il se peut fort bien que la venderesse n'ait eu de son côté aucun intérêt à céder ces agencements - à supposer que cela fût concrètement possible - si elle devait continuer à être partie au contrat de bail et redevable des loyers. L'on ne se trouve dès lors pas dans la situation où une condition n'est convenue que dans l'intérêt d'une seule partie. Et la question de savoir si, dès lors, celle-ci peut renoncer unilatéralement à cette condition, ou s'il ne faut pas bien plutôt un accord des deux parties, ne se pose pas (en faveur d'une renonciation unilatérale: ALFRED KOLLER, in Guhl et al., Das Schweizerische Obligationenrecht, 9e éd. 2000, § 9 n° 17; WIDMER ET AL., in Basler Kommentar, Obligationenrecht I, 7e éd. 2020, n° 8 des remarques préliminaires aux art. 151-157 CO; contra: PASCAL PICHONNAZ, in Commentaire romand, Code des obligations I, 2e éd. 2012, n° 47 ad <ref-law> qui préconise d'examiner s'il y a eu accord des parties). Dans le cas présent, une renonciation unilatérale n'est pas suffisante: il faut également l'accord de l'intimée, qui n'a pas à revêtir une forme ou une autre, celle-ci n'ayant pas été réservée par les parties (complément d'office sur la base du dossier).
5.2. Savoir si les parties se sont entendues pour renoncer à la condition litigieuse se résout suivant les principes généraux en matière d'interprétation des manifestations de volonté (arrêts 4A_343/2017 du 1er mai 2018 consid. 2.1, 4A_347/2017 du 21 décembre 2017 consid. 5.2.1; 4A_321/2017 du 16 octobre 2017 consid. 4.3; 4A_196/2016 du 24 octobre 2016 consid. 3.1.2; <ref-ruling> consid. 1a p. 445; <ref-ruling> consid. 3c p. 10). A défaut d'intention avérée de son auteur, un comportement doit être interprété selon le principe de la confiance. Il s'agit de rechercher comment il pouvait être compris de bonne foi en fonction de l'ensemble des circonstances (interprétation objective).
5.3. En l'espèce, il faut garder à l'esprit que les parties avaient assorti le contrat de vente du fonds de commerce d'une condition suspensive tenant à la conclusion par le recourant, ou son " intermédiaire " à savoir C._, du contrat de bail portant sur les locaux commerciaux en cause. Encore fallait-il que ledit contrat de bail prévoie les mêmes conditions, en particulier, peut-on ajouter, le même loyer. Cet aspect pécuniaire revêtait ostensiblement une importance cruciale pour le recourant. Cela étant, l'intimée pouvait raisonnablement comprendre, de la manière dont cette clause était libellée, que le recourant - respectivement son mandataire - s'abstiendrait de conclure le contrat de bail si le loyer était majoré par rapport à celui qu'elle payait précédemment. Ceci ne figure certes pas en toutes lettres dans l'arrêt attaqué, mais ressort en filigrane du raisonnement que la cour cantonale a développé. Dès lors, lorsque le mandataire du recourant a signé le contrat de bail prévoyant un loyer plus important que celui que payait l'intimée, celle-ci pouvait en toute bonne foi en déduire que cet élément n'était plus dirimant pour lui. En d'autres termes, puisqu'il ne constituait pas un obstacle à la conclusion du contrat de bail, il ne constituait pas non plus un obstacle à la vente du fonds de commerce. C'est dès lors à juste titre que la cour cantonale a considéré que le recourant - par l'entremise de son mandataire - avait manifesté en signant le contrat de bail au loyer et aux charges majorés qu'il renonçait à se prévaloir de la condition suspensive.
De son côté, l'intimée a également révélé par ses actes que cette modification contractuelle recueillait son assentiment: alors qu'elle avait été informée par la gérance de la conclusion du contrat de bail à des conditions péjorées, elle a remis les clés du local commercial au mandataire du recourant le 27 janvier 2014.
Il apparaît ainsi que, par leur comportement, les parties se sont entendues pour maintenir la convention de vente du fonds de commerce indépendamment du fait que le contrat de bail n'était pas conclu exactement aux mêmes conditions. Les faits sur lesquels le recourant fonde ses griefs, sans articuler de grief d'arbitraire, ne seront pas pris en compte et le moyen tiré de la violation du droit fédéral, mal fondé, sera écarté.
6.
Partant, le recours en matière civile doit être rejeté, dans la mesure où il est recevable.
Ce dernier étant manifestement dépourvu de chances de succès, l'une des conditions pour l'octroi de l'assistance judiciaire n'est pas remplie (<ref-law>). Il convient dès lors de rejeter la demande d'assistance judiciaire du recourant, qui prendra à sa charge les frais de la présente procédure (<ref-law>). L'intimée, qui n'est pas assistée d'un avocat, et qui n'a au demeurant pas été invitée à se déterminer sur le recours et s'en est remise à justice s'agissant de la requête d'effet suspensif, ne se verra pas allouer de dépens.

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours constitutionnel subsidiaire est irrecevable.
2.
Le recours en matière civile est rejeté, dans la mesure où il est recevable.
3.
La demande d'assistance judiciaire du recourant est rejetée.
4.
Les frais de procédure, fixés à 2'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
5.
Le présent arrêt est communiqué aux parties et au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour d'appel civile.
Lausanne, le 3 décembre 2020
Au nom de la Ire Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente : Kiss
La Greffière : Raetz