Sachverhalt:
A.
A.a. A._ (Kunde, Kläger, Beschwerdeführer) ist türkischer Staatsangehöriger und lebt derzeit in Neuseeland.
A.b. Die Bank B._ SA (Bank, Beklagte, Beschwerdegegnerin) hat ihren Sitz in Genf und betreibt in Zürich eine Zweigniederlassung. Sie übernahm am 19. Dezember 2011 die Bank C._ AG im Wege der Absorption.
A.c. Die streitgegenständliche Geschäftsbeziehung eröffnete der Kunde am 20. November 2005 bei der Bank C._ AG. Ab Frühjahr 2011 betreute die Kundenberaterin D._ (Kundenberaterin) diese Geschäftsbeziehung.
A.d. Am 17. Juni 2013 verkaufte die Kundenberaterin des Kunden für diesen 300 Call-Optionskontrakte auf USD 50'000.-- in drei Tranchen zu je 100 Kontrakten mit jeweils unterschiedlichen Ausübungsdaten und -preisen für jeweils unterschiedliche Optionsprämien. Der Kunde verpflichtete sich, dem jeweiligen Käufer bei Ausübung der Option am Ausübungsdatum jeweils USD 50'000.-- zum vereinbarten Ausübungspreis zu liefern. Die Optionsprämie von insgesamt Türkische Lira (TRY) 57'000.-- überwies die Kundenberaterin zusammen mit dem vorbestehenden Habensaldo von rund TRY 6'000.-- zu einem Gegenwert von USD 33'297.53 auf das USD-Konto des Kunden.
In der Zeit vom 17. Juni 2013 bis zum 24. Juni 2013 stieg der USD/ TRY-Wechselkurs von 1.872 auf 1.9405. Da der Käufer der ersten Tranche die Optionen am 24. Juni 2013 ausübte, musste die Kundenberaterin bzw. der Kunde ihm USD 5'000'000.-- zum Ausübungspreis von 1.885, insgesamt TRY 9'425'000.--, liefern. Diese musste die Kundenberaterin zum aktuellen Kurs am Markt beschaffen, weil auf dem USD-Konto des Kunden keine ausreichenden Mittel vorhanden waren. Es ergab sich ein Bruttoverlust von TRY 277'500.-- (Netto [unter Berücksichtigung der erzielten Prämie] von TRY 263'500.--). Die Kundenberaterin deckte diesen Verlust, indem sie eine neue Tranche von 100 Kontrakten mit Ausübungsdatum am 17. Juli 2013 zu einem Ausübungspreis von 1.8930 für eine Prämie von 0.05670, insgesamt TRY 283'500.--, schrieb (sog. "Rollen"). Den Überschuss von TRY 6'000.-- überwies sie auf das USD-Konto des Kunden zum Gegenwert von USD 3'066.55. In derselben Weise verfuhr sie bei den beiden anderen Tranchen. In der Folge "rollte" die Kundenberaterin die drei Tranchen insgesamt achtzehnmal.
A.e. Am 27. Januar 2014 wurden alle offenen Positionen geschlossen, indem die Bank die offenen Kontrakte zum aktuellen Tagespreis (Prämie) am Markt zurückkaufte ("Glattstellen"). Die Rückkaufsprämien dieser drei letzten offenen Tranchen beliefen sich auf TRY 5'876'500.--.
B.
Mit Klage vom 17. März 2017 beantragte der Kläger vor dem Handelsgericht des Kantons Zürich, die Beklagte sei zu verpflichten, ihm USD 2'356'090.-- nebst Zins zu bezahlen. Eventualiter sei die Beklagte zu verpflichten, ihm TRY 5'546'500.-- zuzüglich Währungsschaden im Umfang der Entwertung der Türkischen Lira gegenüber dem US-Dollar zu bezahlen nebst Zins und vorbehältlich Bezifferung, Anpassung und Nachklage. Subeventualiter sei die Beklagte zu verpflichten, ihm TRY 5'546'500.-- zuzüglich entgangenem Zinsertrag zu bezahlen, vorbehältlich Bezifferung, Anpassung und Nachklage. In der Replik ergänzte der Kläger sein Eventual- und Subeventualbegehren entsprechend.
Mit Urteil vom 18. März 2019 wies das Handelsgericht die Klage ab. Es hielt fest, der Kläger habe den geltend gemachten Schaden nicht hinreichend substanziiert behauptet, womit die Klage bereits aus diesem Grund abzuweisen sei. Eine Prüfung der weiteren Anspruchsvoraussetzungen erfolgte nicht.
C.
Mit Beschwerde in Zivilsachen beantragt der Kläger dem Bundesgericht, es sei das Urteil des Handelsgerichts aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurückzuweisen.
Die Beschwerdegegnerin beantragt, die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Die Vorinstanz hat auf Vernehmlassung verzichtet.

Erwägungen:
1.
Die Beschwerdeschrift hat ein Rechtsbegehren zu enthalten (<ref-law>). Da die Beschwerde in Zivilsachen ein reformatorisches Rechtsmittel ist (<ref-law>), darf sich die beschwerdeführende Partei grundsätzlich nicht darauf beschränken, die Aufhebung des angefochtenen Entscheids zu beantragen, sondern muss einen Antrag in der Sache stellen. Ein blosser Rückweisungsantrag reicht ausnahmsweise aus, wenn - wie vorliegend - da s Bundesgericht im Falle der Gutheissung in der Sache nicht selbst entscheiden könnte, weil die erforderlichen Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz fehlen (<ref-ruling> E. 1.2 S. 135; <ref-ruling> E. 1.3 S. 383; je mit Hinweisen).
Im Übrigen sind die Voraussetzungen für die Zulässigkeit der Beschwerde ohne Weiteres erfüllt. Auf die Beschwerde ist - unter Vorbehalt hinreichender Begründung (<ref-law>, <ref-law>) - einzutreten.
2.
Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>). Es ist folglich weder an die in der Beschwerde geltend gemachten Argumente noch an die Erwägungen der Vorinstanz gebunden; es kann eine Beschwerde aus einem anderen als dem angerufenen Grund gutheissen und es kann eine Beschwerde mit einer von der Argumentation der Vorinstanz abweichenden Begründung abweisen (vgl. <ref-ruling> E. 2 S. 88 f.; <ref-ruling> E. 4.3.4 S. 241). Immerhin prüft das Bundesgericht, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungsanforderungen (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Es ist nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 2 S. 88 f., 115 E. 2 S. 116).
3.
Nach <ref-law> ist in der Beschwerdeschrift in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt. Soweit das Bundesgericht das Recht von Amtes wegen anwendet (<ref-law>), ist zwar eine ausdrückliche Nennung bestimmter Gesetzesartikel nicht erforderlich, falls aus den Vorbringen hervorgeht, gegen welche Regeln des Bundesrechts die Vorinstanz verstossen haben soll. Unerlässlich ist aber, dass auf die Begründung des angefochtenen Urteils eingegangen und im Einzelnen dargetan wird, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegen soll (<ref-ruling> E. 2 S. 89, 115 E. 2 S. 116). Soweit eine Verletzung von Grundrechten und kantonalem oder interkantonalem Recht geltend gemacht wird, findet der Grundsatz der Rechtsanwendung von Amtes wegen keine Anwendung, sondern es gilt das Rügeprinzip (<ref-law>).
4.
Der Beschwerdeführer verlangt von der Beschwerdegegnerin Schadenersatz aus pflichtwidriger Anlagetätigkeit. Unbestritten ist zwischen den Parteien, dass der Beschwerdeführer nicht ein gesamthaft pflichtwidriges Portfolio beanstandet, sondern vielmehr nur einen Schaden aus angeblich pflichtwidrigen Einzelanlagen (Verkauf von Call-Optionen zwischen dem 17. Juni 2013 und dem 27. Januar 2014) geltend macht. Prozessthema ist vorliegend einzig, ob der Beschwerdeführer seinen aus den Optionsgeschäften resultierenden Schaden hinreichend substanziiert hat. Die übrigen Anspruchsvoraussetzungen liess die Vorinstanz offen, weil sie den Schaden als nicht ausreichend substanziiert erachtete.
4.1. Die Vorinstanz fasste einleitend die Standpunkte des Beschwerdeführers und der Beschwerdegegnerin zusammen.
4.1.1. Sie hielt fest, der Beschwerdeführer behaupte im Wesentlichen, er habe nur in werterhaltende Titel investieren wollen. Zudem habe er immer wieder erklärt, er habe Probleme mit dem Online-Banking, könne die Bewegungen in seinem Portfolio nicht verfolgen und nicht überwachen und müsse seiner Kundenberaterin vollständig vertrauen. Er werde grundsätzlich ihre Empfehlungen befolgen. Die Kundenberaterin habe im Jahre 2013 von Fremdwährungsgeschäften zu schwärmen begonnen. Aufgrund ihrer Zusicherungen habe er ihrem Drängen irgendwann nachgegeben. Danach habe die Kundenberaterin das Thema nie mehr erwähnt. Mit E-Mail vom 1. November 2013 habe die Kundenberaterin dringend um Unterzeichnung eines "Special Fiduciary Mandate", eines "Framework Agreement on Instructions for Specific Transactions" und einer Empfangsbestätigung gebeten. Er habe hierauf mit E-Mail vom 4. November 2013 um eine Erklärung für diese Formulare und um die Bestätigung des USD-Saldos bei Schliessung der Forex-Positionen gebeten. Nachdem ihm die Kundenberaterin telefonisch und per E-Mail vom gleichen Tag versichert habe, dass es sich dabei um eine blosse Formalität handle und kein Grund für Besorgnis bestehe, habe er die Formulare unterzeichnet. Danach habe er nichts mehr gehört. Am 24. Januar 2014 sei ihm telefonisch mitgeteilt worden, dass die Kundenberaterin mit hochriskanten Optionsgeschäften grosse Verluste erlitten habe, wovon mit einem Verlust von über 2 Millionen USD auch sein Konto betroffen sei.
Der Beschwerdeführer mache einen Bruttoverlust von USD 2'522'103.-- geltend, welchen er aufgrund des Gesamtbetrags für die am 27. Januar 2014 fällig gewordenen Rückkaufprämien der letzten drei Tranchen von TRY 5'876'500 und einem TRY/USD Tageskurs von 2.33 berechne. Davon ziehe er die erzielten Prämien von USD 166'013.-- ab, woraus sich ein Nettoverlust von USD 2'356'090.-- ergebe. Der Beschwerdeführer sei der Auffassung, die Beschwerdegegnerin habe ihm den Schaden in der Höhe des Nettoverlustes zu ersetzen und ab dem 28. Januar 2014 zu einem Zinssatz von 5 % zu verzinsen. Der geltend gemachte Nettoverlust entspreche gleichzeitig auch dem Schaden per 27. Januar 2014. Der sonst bei Anlageschäden geforderte Vergleich zwischen der tatsächlichen und einer hypothetischen Entwicklung des pflichtwidrig angelegten Vermögens erübrige sich, da es beim pflichtwidrigen Verkauf einer Option gar keine alternative Anlage bzw. kein Vermögen gebe, das im Zeitpunkt des Verkaufs in eine alternative Anlage hätte investiert werden können.
4.1.2. Die Beschwerdegegnerin hingegen behaupte, der Beschwerdeführer sei ein aggressiver Anleger gewesen, der einen überdurchschnittlichen Gewinn erwartet habe. Er sei mit Optionsgeschäften bestens vertraut. Er habe die Investition in die Fremdwährungsoptionen instruiert. Er habe sich mehrfach erfolgreich in das E-Banking einloggen und seine Kontounterlagen konsultieren können. Die gescheiterten Anmeldeversuche seien fast ausschliesslich auf die Verwendung eines falschen PIN zurückzuführen. Es sei unzutreffend, dass die Kundenberaterin seit Juni 2013 nicht mehr über die Fremdwährungsoptionen gesprochen habe. Der Beschwerdeführer habe die Strike Levels der Optionen jeweils selber bestimmt und der Kundenberaterin entsprechend mitteilen müssen. Die Beschwerdegegnerin sei der Auffassung, es liege keine Vertragsverletzung vor, der Beschwerdeführer habe die Fremdwährungsoptionen jedenfalls rechtswirksam genehmigt, selbst wenn diese ursprünglich von ihm nicht instruiert gewesen wären.
Die Beschwerdegegnerin bestreite das Quantitativ des vom Beschwerdeführer behaupteten Nettoverlustes, da dieser die in seiner Rechtsschrift enthaltenen Zahlen nicht durch hinreichend bestimmte Urkunden nachgewiesen habe und sich der eingeklagte Betrag auch nicht aus dessen Aufstellungen ergebe. Sie sei der Auffassung, er hätte aufzeigen müssen, mit welchen Anlagen, wenn nicht mit den besagten Fremdwährungsoptionen, er seine hohen Gewinnerwartungen hätte erfüllen wollen, und wie sich die entsprechenden Anlagen im streitrelevanten Zeitraum im Vergleich zu den Optionen wertmässig entwickelt hätten.
4.2. Die Vorinstanz erwog, den Beschwerdeführer treffe eine Substanziierungslast, aufgrund derer er die einzelnen Grundlagen seines Schadens einzeln darzutun habe. Der Beschwerdeführer benenne in seinen Rechtsschriften die einzelnen Transaktionen und die Verluste in tabellarischer Form. Zum ersten Verkauf der drei Tranchen und zum zweiten Verkauf ("Rollen") der ersten Tranche mache er zudem Ausführungen. Zu den weiteren Transaktionen würden diese Ausführungen lediglich pauschal erfolgen. Die hypothetische Entwicklung seines Vermögens bei pflichtgemässen Anlagen lege er nicht dar. Er sei der Ansicht, ein Vergleich zwischen der hypothetischen und der tatsächlichen Entwicklung des Vermögens erübrige sich; da er sein Vermögen bei der Beschwerdegegnerin nicht habe vermehren bzw. keine Optionsgeschäfte habe eingehen wollen, werde die Frage hinfällig, welche alternativen Anlagen er getätigt hätte.
Damit setze der Beschwerdeführer den Schaden mit dem Verlust gleich. Die Rechtsprechung verlange jedoch einen Vergleich des tatsächlichen mit dem hypothetischen Vermögensstand. Der Beschwerdeführer lege nicht dar, welchen Teil seines Vermögens er als pflichtwidrig investiert betrachte. Zur pflichtgemässen Anlage führe er schliesslich aus, seine Gewinnerwartungen seien dadurch erfüllt gewesen, dass sein Vermögen zu einem kleineren Teil in sicheren Bonds (Anleihen) und zum grössten Teil in bar bzw. als Fiduciary Deposits (Treuhand- oder Festgeld) angelegt gewesen sei, wobei er sich auf die Angaben der Kundenberaterin in der E-Mail vom 22. Mai 2013 und die Portfoliobewertungen vom 30. [recte 31.] März und vom 30. Juni 2013 beziehe. Damit räume er ein, dass er sein Vermögen nicht vollständig in Barmittel angelegt, sondern auch investiert hätte. Folglich bestehe keine Grundlage für die Annahme, das pflichtwidrig investierte Vermögen wäre nominal erhalten geblieben, sondern der Beschwerdeführer hätte darlegen müssen, in welchen Investitionen er dieses angelegt hätte. Da er weder Behauptungen zum Umfang des pflichtwidrig investierten Vermögens noch solche zur pflichtgemässen Anlage aufstelle, sei eine Berechnung des hypothetischen Vermögensstands nicht möglich. Der Beschwerdeführer unterlasse es somit, den hypothetischen Vermögensstand bei pflichtgemässer Anlageberatung darzulegen.
Die Vorinstanz hielt schliesslich fest, sie habe bereits in früheren Entscheiden darauf hingewiesen, dass es beim Verkauf einer Option kein eigentliches investiertes Vermögen gebe. Den Umfang der durch die Margenanforderungen gebundenen liquiden Mittel bestimme die Depotbank nach ihren internen Grundsätzen. Aufgrund dieser Umstände habe sie in früheren Entscheiden eine Schadensschätzung für das Gesamtportfolio nach <ref-law> vorgenommen. Die bundesgerichtliche Rechtsprechung (<ref-ruling> E. 2.3.4 S. 162 f.) sei diesem Ansatz jedoch nicht gefolgt. Das Bundesgericht habe festgehalten: "Auch dass ein allfälliger Schaden aus Geschäften mit Optionen anders berechnet werden muss als ein Schaden aus Vermögensanlagen mit bestimmten Ertrag, vermag ein Abweichen [vom Grundsatz, dass die Schadenersatzpflicht sich allein nach den Folgen pflichtwidriger Handlungen bemisst] nicht zu rechtfertigen" (<ref-ruling> E. 2.3.4 S. 163). Der Umstand, dass der Schaden durch Optionsgeschäfte entstanden sei, finde somit keine Berücksichtigung bei der Schadensberechnung.
4.3. Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe Bundesrecht (Art. 42 und Art. 97 OR sowie <ref-law>) verletzt, indem sie den Schaden als nicht hinreichend substanziert betrachtet habe. Soweit der Beschwerdeführer zusätzlich eine Verletzung der Rechtsweggarantie (<ref-law> und Art. 6 EMRK) rügt, genügt er den Rügeanforderungen vor Bundesgericht (vgl. hiervor E. 3) nicht. Auf diese Rügen ist - soweit ihnen überhaupt eine eigenständige Bedeutung zukommt - nicht einzutreten.
5.
5.1. Nach der Praxis des Bundesgerichts kommen für die Abwicklung von Börsengeschäften bzw. die Anlagetätigkeit grundsätzlich drei verschiedene Vertragsbeziehungen in Betracht: die blosse Konto-/ Depotbeziehung (execution only), die Anlageberatung und die eigentliche Vermögensverwaltung (<ref-ruling> E. 2.1 S. 156 mit Hinweisen). Die Anlageberatung zeichnet sich in Abgrenzung von der blossen Konto-Depot-Beziehung dadurch aus, dass der Kunde die Anlageentscheide zwar selber trifft, die Bank ihm jedoch beratend zur Seite steht. Die Zuständigkeit des Kunden für den Anlageentscheid unterscheidet die Anlageberatung (und die blosse Konto-/Depot-Beziehung) von der Vermögensverwaltung, bei der die Bank die auszuführenden Transaktionen im Rahmen der Sorgfalts- und Treuepflicht sowie der vereinbarten Anlagestrategie selber bestimmt (<ref-ruling> E. 2.1.1 S. 156 f. mit Hinweisen). Für die Qualifikation des Vertrages ist nicht entscheidend, welche Bezeichnung die Parteien verwenden, sondern welche Leistungen der Klient im vereinbarten Rahmen verlangt und die Bank tatsächlich erbringt (Urteile 4A_449/2018 vom 25. März 2019 E. 3 und 4A_54/2017 vom 29. Januar 2018 E. 5.2).
5.2. Die Vorinstanz qualifizierte das Vertragsverhältnis zwischen den Parteien als Anlageberatungsvertrag. Sie erwog, der Beschwerdeführer habe das Rechtsverhältnis nicht ausdrücklich einer der drei Geschäftsbeziehungsarten zugeordnet. In tatsächlicher Hinsicht habe er sich aber massgeblich darauf abgestützt, dass die Beschwerdegegnerin bzw. seine dortige Kundenberaterin ihm die streitgegenständlichen Fremdwährungsoptionen empfohlen habe. Aus dem Vortrag des Beschwerdeführers ergebe sich daher mit hinreichender Schlüssigkeit, dass das Vertragsverhältnis als Anlageberatungsvertrag zu qualifizieren sei. Die Qualifikation des Vertragsverhältnisses als Anlageberatungsvertrag ist vor Bundesgericht nicht mehr umstritten.
5.3. Es ist Teil der Behauptungslast des geschädigten Kunden, der Schadenersatz einklagt, anzugeben, welchen Schaden er aus welcher Vertragsverletzung geltend macht (Urteile 4A_539/2014 vom 7. Mai 2015 E. 3.1; 4A_336/2014 vom 18. Dezember 2014 E. 6.3). Aufgrund der von der Vorinstanz wiedergegebenen Ausführungen der Parteien sind zwei Sachverhalte zu unterscheiden, wenn auch der Beschwerdeführer in seiner Beschwerde nicht (deutlich) zwischen den beiden Szenarien unterscheidet.
5.3.1. Der Beschwerdeführer macht einerseits geltend, er habe dem Drängen der Beschwerdegegnerin hinsichtlich der Fremdwährungsgeschäfte schliesslich nachgegeben (vgl. hiervor E. 4.1.1). Damit ging er, wie die Vorinstanz richtig erkannte, grundsätzlich von einem Anlageberatungsvertrag aus, bei dem er allein zuständig für die Investitionsentscheide war. Indem er zugestand, dem Drängen der Kundenberaterin schliesslich nachgegeben zu haben, anerkannte er, dass der erste Verkauf der 300 Call-Optionskontrakte vom 17. Juni 2013 (in jeweils 3 Tranchen zu jeweils 100 Kontrakten) von ihm entschieden wurde. Der Vorwurf der Pflichtwidrigkeit beinhaltet diesbezüglich also die mangelhafte Aufklärung und Information hinsichtlich dieses von ihm getroffenen Anlageentscheides. Entsprechend ging die Vorinstanz davon aus, geltend gemacht werde nur Schaden aus Verletzung der Aufklärungs- und Beratungspflicht.
5.3.2. Der Beschwerdeführer wirft der Beschwerdegegnerin aber gemäss den Feststellungen der Vorinstanz weiter vor, den Verkauf von Call-Optionen eigenmächtig vorgenommen zu haben. Die Vorinstanz verweist dabei unter anderem auf Rz 40 der Klageschrift, wo der Beschwerdeführer darlegte, dass die Kundenberaterin die mit der Ausübung der Option durch die Käufer entstandenen Verluste verheimlicht und durch das "Rollen" angebliche Gewinne ausgewiesen habe. Der Vorwurf des eigenmächtigen Vorgehens bezieht sich also auf das Vorgehen der Kundenberaterin ab dem Zeitpunkt der erfolgten Ausübung der ersten Tranche der ursprünglichen 300 Kontrakte durch den Käufer am 24. Juni 2013. Die Beschwerdegegnerin machte demgegenüber geltend, der Beschwerdeführer habe die Fremdwährungsoptionen selber instruiert bzw. jedenfalls rechtswirksam genehmigt; er habe die jeweiligen Strike Levels bestimmt (vgl. hiervor E. 4.1.2). Eine Pflichtverletzung liegt insbesondere auch dann vor, wenn der Anlageberater eine Disposition ohne Einwilligung des Kunden vorgenommen hat und dabei Schaden entstanden ist (CHRISTOPH GUTZWILLER, Schadensstiftung und Schadensberechnung bei pflichtwidriger Vermögensverwaltung und Anlageberatung, SJZ 101/2005 S. 357 ff., 360). Selbst eine nachträgliche Genehmigung setzt jedenfalls voraus, dass dem Bankkunden die ausgeführten Transaktionen zur Kenntnis gebracht werden (DAMIAN A. FISCHER, <ref-ruling>: Schadensberechnung bei Anlageschäden, AJP 2018 S. 1145 ff., 1149.).
Die Vorinstanz hat mangels Prüfung der Pflichtwidrigkeit nicht festgestellt, ob der Verkauf der Call-Optionen ab dem 24. Juni 2013 durch die Beschwerdegegnerin bzw. deren Kundenberaterin eigenmächtig erfolgt ist. Für das Bundesgericht verbindlich festgestellt ist, dass die Kundenberaterin den Verlust aus den Optionsgeschäften gedeckt hat, indem sie neue Optionen geschrieben und den Überschuss (Verrechnung von Verlust mit neuer Prämie), der in TRY angefallen ist, jeweils in USD umgerechnet und dem USD-Konto des Beschwerdeführers gutgeschrieben hat. Der Beschwerdeführer hat gemäss den vorinstanzlichen Feststellungen im Übrigen auch ausgeführt, die Kundenberaterin habe am 4. November 2013 - mit dem Ziel ihn zu beruhigen - eine E-Mail verfasst, worauf er die Formulare, wie gewünscht, unterzeichnet habe (vgl. hiervor E. 4.1.1). Die Vorinstanz verweist dabei auf Rz. 135 der Klage, wo der Inhalt der E-Mail wiedergegeben wird. In dieser E-Mail führt die Kundenberaterin aus: "Wie ich Ihnen auch bei früheren Gelegenheiten mitgeteilt hatte, werden die Forex-Options-Geschäfte, die sich in Ihrem Portefeuille befinden, Ihrem Portefeuille nicht den geringsten materiellen Verlust bringen (solange nicht ihr Betrag erhöht oder ihr Rollen von Ihnen gestoppt wird) ". Daraus wird ersichtlich, dass der Beschwerdeführer spätestens zu diesem Zeitpunkt Kenntnis über das "Rollen" hatte, wobei nicht abschliessend klar ist, ob und inwieweit er dessen Bedeutung auch einschätzen konnte. Die vom Beschwerdeführer geltend gemachte Pflichtwidrigkeit besteht jedenfalls darin, dass die Beschwerdegegnerin bzw. deren Kundenberaterin durch das behaupteterweise eigenmächtige Rollen Verluste verheimlicht und stattdessen auf dem USD-Konto Gewinne ("Prämienüberschüsse") ausgewiesen hat. Diese vorläufig durch den Beschwerdeführer nur behauptete Vertragsverletzung hat die Vorinstanz ihren Überlegungen zum Schaden nicht zugrunde gelegt.
5.3.3. Im Folgenden ist - von der Annahme ausgehend, die vom Beschwerdeführer geltend gemachten Pflichtverletzungen seien erstellt - zu prüfen, ob der Beschwerdeführer den daraus abgeleiteten gemachten Schaden ausreichend substanziiert hat.
6.
Die Schadenersatzpflicht bemisst sich allein nach den Folgen pflichtwidriger Handlungen, die Folgen pflichtgemässen Verhaltens sollen sich weder zum Vorteil noch zum Nachteil des Haftpflichtigen auswirken (<ref-ruling> E. 2.3.4 S. 163). Der Beschwerdeführer bezieht die behauptete Pflichtwidrigkeit - wie dargelegt - nicht auf sein gesamtes Portefeuille. Die richtige Erfüllung des Anlageberatungsvertrags sieht er in der Performance der bestehenden Anlagen ohne die behaupteten pflichtwidrig getätigten Fremdwährungsoptionen. In diesem Sinne ist im Übrigen auch die von der Vorinstanz zitierte Aussage des Beschwerdeführers zu verstehen, wonach seine Gewinnerwartungen dadurch erfüllt gewesen seien, dass sein Vermögen zu einem kleineren Teil in sicheren Bonds (Anleihen) und zum grössten Teil in bar bzw. als Fiduciary Deposits (Treuhandanlage bzw. Festgeld) angelegt gewesen sei (vgl. hiervor E. 4.2).
6.1. Nach dem allgemeinen Schadensbegriff, wie er in der Praxis des Bundesgerichts verwendet wird, ist der Schaden eine unfreiwillige Vermögensverminderung, der in einer Verminderung der Aktiven, einer Vermehrung der Passiven oder im entgangenen Gewinn bestehen kann. Er entspricht der Differenz zwischen dem gegenwärtigen Vermögensstand und dem Stand, den das Vermögen ohne das schädigende Ereignis hätte (<ref-ruling> E. 4.1 S. 27; <ref-ruling> E. 8.1 S. 187 f.; je mit Hinweisen). Aufgrund der Unterstellung des Anlageberatungsvertrages unter das Auftragsrecht ist bei nicht gehöriger Erfüllung nach Art. 398 Abs. 2 i.V.m. <ref-law> grundsätzlich das Erfüllungsinteresse (positives Vertragsinteresse) zu ersetzen (<ref-ruling> E. 2.2 S. 158 mit Hinweisen). Das Erfüllungsinteresse setzt sich zusammen aus dem damnum emergens, der durch die pflichtwidrige Anlage hervorgerufenen Vermögensverminderung (Differenz zwischen dem Einstandswert und dem gegenwärtigen Wert einer Anlage), sowie aus dem entgangenen Gewinn, der erzielt worden wäre, wenn der gleiche Betrag vertragsgemäss, der Sorgfaltspflicht entsprechend, angelegt worden wäre (GUTZWILLER, a.a.O, S. 363). Als Vergleichsmassstab kommen passende Alternativanlagen in Betracht, die der vertraglichen Anlagestrategie entsprechen und pflichtgemäss vom Vertragspartner oder einem durchschnittlich erfolgreichen Vermögensverwalter bzw. Anlageberater getätigt worden wären (<ref-ruling> E. 2.2.2 S. 159).
6.2. Der Beschwerdeführer bestreitet die beschriebene Vorgehensweise bei der Schadensberechnung betreffend Anlageschäden im Grundsatz nicht. Er macht aber in seiner Beschwerde geltend, dass beim Verkauf von Optionen der Verkäufer/Anleger (noch) gar nichts investiere. Es bestehe daher auch kein investiertes Vermögen, dessen Entwicklung bei pflichtgemässer alternativer Anlage er hätte darstellen können. Vielmehr geht er davon aus, das pflichtgemässe Alternativverhalten hätte darin bestanden, ihn nicht sorgfaltspflichtwidrig zum Verkauf der 300 Optionskontrakte zu überreden und anschliessend nicht eigenmächtig die Optionskontrakte zu "rollen", womit es bei den bestehenden Bar- bzw. Festgeldanlagen geblieben wäre.
6.3. Vorab ist zum besseren Verständnis auf die Funktionsweise der strittigen Anlagen einzugehen.
6.3.1. Die Vorinstanz hat die Funktionsweise einer Call-Option aus Sicht des Verkäufers/Anlegers zutreffend zusammengefasst: Der Verkäufer einer Call-Option verpflichtet sich gegen Bezahlung einer Prämie, am oder bis zum Verfalltag die entsprechende Anzahl des Basiswertes zum vereinbarten Ausübungspreis zu verkaufen, wenn der Käufer die Call-Option ausübt. Dazu muss der Verkäufer der Option während der gesamten Laufzeit Sicherheiten hinterlegen ( Margin/ Marge).
Die Marge dient in erster Linie dazu, das Risiko der Bank bei Kursrückgängen zu begrenzen (vgl. Urteil 4A_521/2008 und 4A_523/2008 vom 26. Februar 2009 E. 5.2 mit Hinweisen; Urteil 4A_450/2010 vom 21. Dezember 2010 E. 5.2.2). Die Bank bestimmt deren Höhe nach internen Grundsätzen und es gibt keine allgemein gültigen Regeln zu deren Berechnung. Sie ist regelmässigen Änderungen aufgrund der Marktentwicklung unterworfen. Verfügt der Verkäufer bei Ausübung der Option durch den Käufer nicht über die erforderliche Anzahl Basiswerte, muss er diese zuerst zum Marktpreis beschaffen. Da der Marktpreis zum Voraus nicht bekannt ist, lässt sich das Verlustrisiko nicht bestimmen, sondern lediglich durch den Umfang der abgeschlossenen Optionskontrakte, deren Laufzeit bzw. des Verfalltags und des Ausübungspreises begrenzen.
6.3.2. Bereits die Vorinstanz hat ausgeführt, sie habe in früheren Entscheiden darauf hingewiesen, dass es beim Verkauf einer Option kein eigentliches investiertes Vermögen gebe (vgl. hiervor E. 4.2). Dies trifft zu, und zwar unabhängig davon, ob es sich um den Verkauf von Call- oder von Put-Optionen handelt.
Der Käufereines Optionskontraktes kann entscheiden, ob das Geschäft erfüllt werden soll oder nicht. Dies wird er davon abhängig machen, ob die Erfüllung des Vertrages für ihn einen positiven Wert hat oder nicht. Aus diesem Grund und zum Ausgleich seines Risikos erhält der Verkäufereiner Option eine Prämie bei Vertragsschluss (vgl. ULRICH SCHÜWER, Finanzderivate, Jean-Claude Zerey [Hrsg.], 4. Aufl. 2016, S. 54 § 1 Rz. 8). Somit muss der Anleger beim Verkauf (Schreiben) von Optionen im Zeitpunkt des Vertragsschlusses nichts investieren; mit anderen Worten keinen "Kaufpreis" bezahlen, sondern erhält vielmehr eine Optionsprämie. Demgegenüber besteht beim Kauf von Optionen ein investiertes Vermögen, nämlich die vom Käufer zu entrichtende Optionsprämie.
Aber auch beim Verkauf von Optionen besteht - entgegen dem Beschwerdeführer - im Umfang der Marge ein aufgrund der Durchführung der Optionsstrategie eingesetztes Kapital, das während der Laufzeit gebunden wird und entsprechend nicht für alternative Anlagen zur Verfügung steht. Das zeigt sich bereits daran, dass der Investor ohne Hinterlegung hinreichender Sicherheiten grundsätzlich keine Optionen verkaufen kann.
6.4. Soweit der Beschwerdeführer am 17. Juni 2013 den Auftrag zum Verkauf/Schreiben von 300 Optionskontrakten erteilte und dadurch Anteile seines bei der Beschwerdegegnerin liegenden Vermögens gebunden wurden, hätte er deshalb zur Schadenssubstanziierung darlegen müssen, wie sein Vermögensstand gewesen wäre, wenn ihm die Kundenberaterin pflichtgemässe Anlagen empfohlen hätte und er sich zu diesen entschieden hätte, und er müsste diesen mit dem Vermögensstand zum Zeitpunkt der Ausübung der 3 Tranchen zu je 100 Kontrakten durch die Käufer vergleichen (d.h. mit dem Vermögensstand am 24. Juni 2013, am 1. Juli 2013 und am 8. Juli 2013). Nicht stichhaltig ist der Einwand des Beschwerdeführers, die für die Marge gebundenen Mittel sowie deren Höhe liessen sich zumindest aus Sicht des Kunden nicht darstellen. Dass er selber hierzu nicht in der Lage ist, mag zutreffen. Jedoch hätte er einen entsprechenden Beweisantrag oder im Rahmen einer Stufenklage ein Auskunftsbegehren gegenüber der Beschwerdegegnerin stellen können. Vorliegend macht die Beschwerdegegnerin zudem geltend, entsprechende Angaben zur Marge hätten sich unter anderem ihrem internen E-Mail-Verkehr zum Thema Optionen und Margenunterschreitungen entnehmen lassen, in den dem Beschwerdeführer unbestritten Einsicht gewährt worden sei. Der Beschwerdeführer kann sich auch nicht darauf berufen, seine Gewinnerwartungen seien dadurch erfüllt gewesen, dass sein Vermögen in sicheren Bonds (Anleihen) und Treuhand- oder Festgeld angelegt gewesen sei. Die Tatsache, dass er sich zu hoch spekulativen Optionskontrakten überreden liess, auch wenn dieser Entschluss allenfalls auf einer sorgfaltspflichtwidrigen Beratung durch die Beschwerdegegnerin beruht haben mag, steht dem entgegen. Denn es belegt auf jeden Fall, dass er gewillt war, gewisse - wenn auch allenfalls nicht so hohe - Anlagerisiken einzugehen. Diesbezüglich hat der Beschwerdeführer den Schaden - mangels Behauptung der alternativen Anlagen und deren Verlauf bei pflichtgemässer Anlageberatung - nicht substanziiert.
6.5. Zu prüfen ist weiter, ob auch der aus dem behaupteten eigenmächtigen "Rollen" (d.h. dem Verkauf weiterer Optionen mit späterem Ausübungsdatum, wobei die dafür erhaltenen Optionsprämien jeweils mit früheren Verlusten verrechnet werden) abgeleitete Schaden nicht ausreichend substanziiert wurde.
6.5.1. Die Schadenersatzpflicht der Beschwerdegegnerin bemisst sich auch diesbezüglich allein nach den Folgen der angeblich pflichtwidrigen Handlung. Der Beschwerdeführer selbst führt aus, die Vorinstanz habe das Vertragsverhältnis zwischen den Parteien zu Recht als Anlageberatungsvertrag qualifiziert. Dieser ist durch die Zuständigkeit des Kunden für den Anlageentscheid gekennzeichnet (vgl. hiervor E. 5.1). Es wäre demnach Sache des Beschwerdeführers zur Substanziierung seines Schadens darzulegen, wie die hypothetische Situation bei pflichtgemässer Erfüllung des Anlageberatungsvertrags gewesen wäre, d.h. wenn die Kundenberaterin die Optionen nach den Verlusten auf den ersten drei Tranchen nicht (behaupteterweise) eigenmächtig "gerollt" und folglich auch dem USD-Konto keine Überschüsse gutgeschrieben, sondern stattdessen die effektiv entstandenen Verluste im Konto ausgewiesen oder gar dem Beschwerdeführer mitgeteilt hätte.
Er müsste darlegen, wie er in diesem Falle auf die Verluste aus den ursprünglichen Optionstransaktionen reagiert hätte. Dabei ist folgendes zu beachten: Wenn ein Kunde von der Bank beim Anlageentscheid beraten werden will und daraufhin in spekulative Anlagen einwilligt, spricht dies grundsätzlich dafür, dass er sein Geld anlegen wollte (vgl. zit. Urteil 4A_449/2018 E. 6.2.2). Vorliegend hat der Beschwerdeführer den ursprünglichen Anlagenentscheid getroffen (vgl. hiervor E. 6.4). Der Umstand, dass er sich behaupteterweise dazu drängen liess, ändert daran nichts. Es wäre daher an ihm, geltend zu machen, dass er mit überwiegender Wahrscheinlichkeit bei korrekter Information über die erstmaligen Verluste weder die Optionen gerollt hätte, mit dem Ziel allfällige Verluste aufgrund künftiger Marktveränderungen auszugleichen, noch mit dem durch die Marge blockierten Kapital andere Anlagen anstelle der Optionen getätigt hätte (Passivhypothese; vgl. zit. Urteile 4A_449/2018 E. 6.2.2; 4A_539/2014 E. 3.7; vgl. <ref-ruling> E. 3.2 und E. 3.2.1 S. 720 f. mit Hinweisen). Die Passivhypothese darf dabei nicht leichthin angenommen werden, zumal diese im Ergebnis dazu führt, dass ein fehlbarer Anlageberater bei sinkenden Märkten auch das gesamte Marktrisiko allein trägt (CORINNE ZELLWEGER-GUTKNECHT, Finanzmarktprivatrecht 2007/08 Leitentscheide und weitere Urteile des Bundesgerichts, recht 2/2009 S. 54 ff., 67). Nur wenn die Passivhypothese durch den Beschwerdeführer als überwiegend wahrscheinlich geltend gemacht worden wäre, wäre er davor dispensiert, die Entwicklung einer alternativen Anlage im Rahmen der Schadenssubstanziierung darzulegen. Wie nachfolgend ausgeführt (E. 6.5.2 hiernach) ist dies vorliegend nicht der Fall.
6.5.2. Die Vorinstanz wertet die Aussage des Beschwerdeführers - wonach seine Gewinnerwartungen dadurch erfüllt gewesen seien, dass sein Vermögen zu einem kleineren Teil in sicheren Anleihen und zum grössten Teil in bar bzw. als Treuhand- oder Festgeld angelegt gewesen sei (vgl. hiervor E. 4.2) - als Eingeständnis, dass er sein Vermögen nicht vollständig in Barmittel angelegt, sondern auch investiert hätte. Allein daraus lässt sich - entgegen der Vorinstanz - nicht ableiten, dass er alternative Anlagen getätigt hätte, wenn die Kundenberaterin die erstmaligen Verluste aus den drei Tranchen richtig ausgewiesen hätte. Die Aussage des Beschwerdeführers bezieht sich vielmehr auf die gesamthaft richtige Erfüllung des Anlageberatungsvertrags, welche er behaupteterweise in den übrigen Anlagen ohne die angeblich pflichtwidrig getätigten Fremdwährungsoptionen sieht. Sie bezieht sich nicht auf alternative Anlagen zu den Fremdwährungsoptionen (vgl. bereits hiervor E. 6).
Damit ist aber keineswegs das Gegenteil - das "Passiv-Bleiben" des Beschwerdeführers - überwiegend wahrscheinlich oder gar erstellt. Er begründet denn in seiner Beschwerde auch nicht, dass - wenn er über die Verluste aus der ursprünglichen Optionstransaktion informiert bzw. die tatsächlich erlittenen Verluste ausgewiesen worden wären - er anstelle der Optionen keine alternativen Anlagen getätigt hätte. Er bezieht sich in seinen Ausführungen ohnehin primär auf den ursprünglichen Investitionsentscheid (vgl. dazu hiervor E. 6.4). Dies zeigt sich auch daran, dass er ausführt, er habe die gerollten Optionen jeweils als eine einzige Option betrachten dürfen, die am 17. Juni 2013 verkauft und am 27. Januar 2014 geschlossen bzw. zurückgekauft worden sei. Ansonsten begnügt er sich im Wesentlichen mit Ausführungen, wonach es beim Verkauf von Optionen kein pflichtwidrig investiertes Kapital gebe (vgl. dazu hiervor E. 6.3.2). Damit begründet er aber nicht, dass er sich mit überwiegender Wahrscheinlichkeit passiv verhalten hätte.
Dies lässt sich im Übrigen auch nicht aus dem Umstand ableiten, dass er die übrigen Anlagen im Portfolio nicht beanstandet und pauschal behauptet, er habe überhaupt keine Optionsgeschäfte tätigen bzw. neben den bestehenden Anlagen keine zusätzlichen Risiken eingehen wollen. Dies ist - bereits vor dem Hintergrund, dass er sich nach seinen eigenen Ausführungen zu den ursprünglichen Optionstransaktionen drängen liess (vgl. hiervor E. 5.3.1) - nicht einleuchtend. Auch aus seiner Behauptung, die übrigen Anlagen seien während der "Optionsstrategie" nicht angetastet worden - welche er ohnehin in anderem Zusammenhang bringt, nämlich betreffend die Schadensschätzung für das Gesamtportfolio (vgl. dazu hiernach E. 6.6) - kann diesbezüglich nichts abgeleitet werden, zumal er spätestens ab dem 4. November 2013 Kenntnis über das "Rollen" hatte (vgl. hiervor E. 5.3.2). Im Übrigen werden - wie dargelegt (vgl. hiervor E. 6.3.2) - auch beim Verkauf von Optionen Mittel im Portfolio durch die Marge blockiert.
Der Beschwerdeführer war somit auch bezüglich des angeblich eigenmächtigen "Rollens" der Optionen nicht davor dispensiert, eine alternative Anlage und deren Verlauf zu behaupten. Es verletzt daher kein Bundesrecht, wenn die Vorinstanz den Schaden insgesamt als nicht ausreichend substanziiert erachtete.
6.6. Auf die Ausführungen des Beschwerdeführers zur Schadensschätzung für das Gesamtportfolio muss nicht eingegangen werden. In <ref-ruling> hat das Bundesgericht klargestellt, dass solange es sich nicht um ein gesamthaft pflichtwidrig verwaltetes Portfolio handelt (vgl. <ref-ruling> E. 2.3.3 S. 161 f.) und die pflichtwidrig ausgeführten Transaktionen - wie vorliegend - einzeln bestimmbar sind, eine Schadensschätzung für das Gesamtportfolio abzulehnen ist (<ref-ruling> E. 2.3.4 S. 162).
7.
Soweit der Beschwerdeführer schliesslich rügt, das Nichtbeurteilen der Frage der Pflichtverletzung der Beschwerdegegnerin durch die Vorinstanz stelle (für sich allein) eine Verletzung von <ref-law> und Art. 6 EMRK dar, genügt er den Rügeanforderungen (vgl. hiervor E. 3) nicht. Im Übrigen räumt er selbst ein, das Vorgehen der Vorinstanz sei prozessrechtlich nicht zu beanstanden. Immerhin ist zu bemerken, dass eine gleichzeitige Prüfung der Pflichtwidrigkeit allenfalls dazu geführt hätte, dass klarer hervorgetreten wäre, was jeweils der daraus abgeleitete Schaden ist.
8.
Nach dem Gesagten ist die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Bei diesem Ausgang des Verfahrens wird der Beschwerdeführer kosten- und entschädigungspflichtig (Art. 66 Abs. 1 und Art. 68 Abs. 1 und 2 BGG). In der nach der Praxis des Bundesgerichts bestimmten Parteientschädigung von Fr. 20'000.-- ist die Mehrwertsteuer - soweit sie vorliegend anfällt - bereits enthalten (vgl. <ref-ruling> E. 4b S. 202).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 18'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 20'000.-- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Handelsgericht des Kantons Zürich schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 11. Dezember 2019
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Kiss
Der Gerichtsschreiber: Gross