Erwägungen:
1.
Der Beschwerdeführer erstattete am 7. März 2016 Strafanzeige gegen drei Richter des Bezirksgerichts Zürich wegen Amtsmissbrauchs im Sinne von <ref-law>. Er wirft diesen vor, ihm mit Beschluss vom 1. September 2015 in einem Zivilverfahren eine Parteientschädigung von Fr. 2'000.-- an die obsiegende Gegenpartei auferlegt zu haben, obschon diese im Prozess gar keine Parteientschädigung gefordert habe.
Die Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl erliess am 20. September 2018 eine Nichtanhandnahmeverfügung. Das Obergericht des Kantons Zürich wies die vom Beschwerdeführer dagegen erhobene Beschwerde am 28. November 2018 ab.
Der Beschwerdeführer gelangt dagegen mit Beschwerde an das Bundesgericht.
2.
Die Privatklägerschaft ist zur Beschwerde in Strafsachen nur berechtigt, wenn der angefochtene Entscheid sich auf die Beurteilung ihrer Zivilansprüche auswirken kann (Art. 81 Abs. 1 lit. b Ziff. 5 BGG). Als Zivilansprüche im Sinne dieser Bestimmung gelten solche, die ihren Grund im Zivilrecht haben und deshalb ordentlicherweise vor den Zivilgerichten durchgesetzt werden müssen. In erster Linie handelt es sich um Ansprüche auf Schadenersatz und Genugtuung nach <ref-law>. Nicht in diese Kategorie gehören Ansprüche, die sich aus öffentlichem Recht ergeben. Öffentlich-rechtliche Ansprüche, auch solche aus öffentlichem Staatshaftungsrecht, können nicht adhäsionsweise im Strafprozess geltend gemacht werden und zählen nicht zu den Zivilansprüchen im Sinne von Art. 81 Abs. 1 lit. b Ziff. 5 BGG (<ref-ruling> E. 1.2.4 S. 461; <ref-ruling> E. 2.2 f. S. 191 f.).
Gemäss § 6 Abs. 1 i.V.m. § 1 Abs. 1 des Haftungsgesetzes des Kantons Zürich vom 14. September 1969 (HG/ZH; LS 170.1) haftet der Kanton für den Schaden, den ein Mitglied seiner Behörden oder Gerichte oder eine in seinem Dienst stehende Person in Ausübung amtlicher Verrichtungen einem Dritten widerrechtlich zufügt. Dem Geschädigten steht kein Anspruch gegen den Beschuldigten zu (§ 6 Abs. 4 HG/ZH). Da dem Beschwerdeführer gegen die angezeigten Richter keine Zivilansprüche im Sinne von Art. 81 Abs. 1 lit. b Ziff. 5 BGG zustehen, ist er in der Sache nicht beschwerdelegitimiert.
3.
Die Privatklägerschaft kann mit Beschwerde in Strafsachen ungeachtet der Legitimation in der Sache im Sinne von Art. 81 Abs. 1 lit. b Ziff. 5 BGG eine Verletzung ihrer Parteirechte rügen, die ihr nach dem Verfahrensrecht, der Bundesverfassung oder der EMRK zustehen und deren Missachtung auf eine formelle Rechtsverweigerung hinausläuft. Zulässig sind Rügen, die formeller Natur sind und von der Prüfung der Sache getrennt werden können. Das nach <ref-law> erforderliche rechtlich geschützte Interesse ergibt sich diesfalls aus der Berechtigung, am Verfahren teilzunehmen (<ref-ruling> E. 1.1 S. 5; <ref-ruling> E. 1.3 S. 79 f.; <ref-ruling> E. 1.9 S. 40). Zu den massgebenden Verfahrensgarantien, deren Missachtung auf eine formelle Rechtsverweigerung hinauslaufen kann, gehört nebst dem Anspruch auf rechtliches Gehör auch der Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege (Urteil 6B_1039/2017 vom 13. März 2018 E. 1.2.2 mit Hinweisen).
4.
Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung seines Anspruchs auf ein faires Verfahren und auf rechtliches Gehör, da die Vorinstanz ihren Beschluss in tatsächlicher und rechtlicher Hinsicht auf einer völlig anderen Grundlage gefällt habe als die Staatsanwaltschaft, dies ohne ihn vorgängig anzuhören. Die Vorinstanz sei neu und ohne entsprechendes Beweisverfahren davon ausgegangen, die Gegenpartei habe im Zivilverfahren keine Gelegenheit gehabt, eine Parteientschädigung geltend zu machen, weshalb die Zusprechung der Parteientschädigung ohne Antrag gerechtfertigt gewesen sei.
Der Einwand ist unbegründet. Der Beschwerdeführer konnte die vom Bezirksgericht Zürich zugesprochene Parteientschädigung beim Obergericht des Kantons Zürich anfechten, was er offenbar - wenn auch erfolglos - tat. Er verkennt, dass die Vorinstanz im angefochtenen Entscheid nicht zu prüfen hatte, ob die Parteientschädigung gerechtfertigt war. Die Vorinstanz erwägt zwar, es liege keine offensichtliche Rechtsverletzung seitens der angezeigten Personen vor. Im Ergebnis verneint sie ein strafbares Verhalten jedoch wie bereits die Staatsanwaltschaft unter Hinweis auf die subjektiven Tatbestandsvoraussetzungen von <ref-law> (kein vorsätzlicher Rechtsverstoss bzw. keine Schädigungs- oder unrechtmässige Bereicherungsabsicht). Die Vorinstanz war bereits deshalb nicht verpflichtet, den Beschwerdeführer vor ihrem Entscheid nochmals anzuhören.
5.
Der Beschwerdeführer rügt, die Vorinstanz habe ihm die unentgeltliche Rechtspflege zu Unrecht verweigert, obschon er mit seiner Beschwerde obsiegt habe, da die Vorinstanz weder den von der Staatsanwaltschaft festgestellten Sachverhalt noch deren rechtliche Würdigung bestätigt habe. Die Rüge ist ebenfalls unbegründet. Wie dargelegt (oben E. 4) kann von einem Obsiegen des Beschwerdeführers im Rechtsmittelverfahren vor der Vorinstanz keine Rede sein.
6.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von <ref-law> abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist bei der Bemessung der Gerichtskosten Rechnung zu tragen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 26. Februar 2019
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Unseld