Sachverhalt:
A.
A.a. Die Stadt U._ gelangte am 18. Mai 2018 an das Kreisgericht Wil und ersuchte in der gegen A._ angehobenen Betreibung vom 3. März 2017 um definitive Rechtsöffnung für den Betrag von Fr. 89'306.50. Als Rechtsöffnungstitel legte sie verschiedene Konkurs- und Pfändungsverlustscheine bei. Mit Entscheid vom 8. Mai 2019 erteilte der Einzelrichter des Kreisgerichts Wil die provisorische Rechtsöffnung für den Betrag von Fr. 66'950.35.
A.b. Am 3. Juni 2019 erhob A._ Aberkennungsklage beim Kreisgericht Wil. Dabei ersuchte er um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege. Dieses Gesuch wies der Einzelrichter mit Entscheid vom 11. Juni 2019 infolge Aussichtslosigkeit ab.
B.
Dagegen erhob A._ Beschwerde beim Kantonsgericht St. Gallen, welches mit Entscheid vom 12. Juli 2019 seine Beschwerde und sein Begehren um Bewilligung der unentgeltlichen Rechtspflege für das Beschwerdeverfahren abwies.
C.
C.a. A._ (Beschwerdeführer) ist mit "Beschwerde und subsidiäre Verfassungsbeschwerde" vom 15. August 2019 an das Bundesgericht gelangt. Er beantragt die Aufhebung des angefochtenen Entscheides "oder" die Rückweisung an die Vorinstanz mit Neubeurteilung "auch für die Gerichtskosten".
C.b. Der Beschwerdeführer stellt ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren.
C.c. Ausserdem ersucht der Beschwerdeführer um aufschiebende Wirkung. Das Kantonsgericht und die Stadt U._ haben auf eine Stellungnahme hierzu verzichtet. Mit Verfügung vom 10. September 2019 hat das präsidierende Mitglied der urteilenden Abteilung die aufschiebende Wirkung zuerkannt.
C.d. Mit Schreiben vom 10. Oktober 2019 wandte sich der Beschwerdeführer mit Sachverhaltsergänzungen und Beilagen erneut und unaufgefordert an das Bundesgericht.
C.e. Im Übrigen hat das Bundesgericht die vorinstanzlichen Akten, aber keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist ein kantonal letztinstanzlicher Entscheid (<ref-law>) über die Verweigerung der unentgeltlichen Rechtspflege und Verbeiständung. In Bezug auf die Abweisung des Gesuchs für das Verfahren vor dem Kreisgericht hat die Vorinstanz als Rechtsmittelinstanz geurteilt. Auch soweit die Vorinstanz das Gesuch des Beschwerdeführers für das Beschwerdeverfahren abwies, erweist sich die Beschwerde unter dem Blickwinkel von <ref-law> als zulässig (vgl. <ref-ruling> E. 2.2 S. 426 mit Hinweisen). Der selbständig eröffnete Entscheid des Kreisgerichtes ist ein Zwischenentscheid, der einen nicht wieder gutzumachenden Nachteil im Sinne von <ref-law> bewirken kann (vgl. <ref-ruling> E. 1.1 S. 131). Bei Zwischenentscheiden folgt der Rechtsweg demjenigen der Hauptsache (<ref-ruling> E. 1.1 S. 382; <ref-ruling> E. 2.2 S. 647 f.). Dort geht es um eine Aberkennungsklage nach <ref-law>, also um eine Zivilsache im Sinne von <ref-law>. Der Streitwert übersteigt den gesetzlichen Mindestbetrag von Fr. 30'000.-- (<ref-law>). Die Beschwerde ist damit auch gegen den Zwischenentscheid gegeben.
1.2. Der Beschwerdeführer hat mit Eingabe vom 15. August 2019 rechtzeitig Beschwerde erhoben (Art. 100 Abs. 1, Art. 46 Abs. 1 lit. b BGG). Nicht zu berücksichtigen ist die nachträgliche Eingabe vom 10. Oktober 2019, welche nach Fristablauf und damit verspätet einging.
1.3. Der Beschwerdeführer erhebt kumulativ zur Beschwerde in Zivilsachen subsidiäre Verfassungsbeschwerde. Letztere steht allerdings nur offen, "soweit keine Beschwerde nach den Artikeln 72-89 zulässig ist" (<ref-law>). Da sich die Beschwerde in Zivilsachen vorliegend als zulässig erweist (vgl. E. 1.1-1.2), ist die ebenfalls erhobene subsidiäre Verfassungsbeschwerde hinfällig.
1.4. Keine der kantonalen Instanzen hat die Frage der Bedürftigkeit geprüft bzw. sich hierzu geäussert. Sollte sich die Beschwerde als begründet erweisen, könnte das Bundesgericht nicht reformatorisch entscheiden, sondern müsste die Sache an die kantonalen Instanzen zurückweisen. Soweit der Beschwerdeführer in seinen Begehren einen Entscheid in der Sache selbst verlangt, ist darauf nicht einzutreten.
2.
2.1. Mit der Beschwerde in Zivilsachen können Rechtsverletzungen gemäss Art. 95 f. BGG geltend gemacht werden. Das Bundesgericht wendet das Recht in diesem Bereich von Amtes wegen an (<ref-law>) und prüft mit freier Kognition, ob der angefochtene Entscheid Recht verletzt. Es befasst sich grundsätzlich nur mit formell ausreichend begründeten Einwänden (<ref-law>), was eine Auseinandersetzung mit dem angefochtenen Entscheid erfordert (<ref-ruling> E. 2.4 S. 368 mit Hinweis). In der Begründung ist deshalb in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt. Erhöhte Anforderungen gelten, wenn Grundrechte als verletzt gerügt werden; hierfür gilt das strenge Rügeprinzip (<ref-law>). Auf eine nicht hinreichend begründete Beschwerde tritt das Bundesgericht nicht ein (<ref-ruling> E. 2 S. 116).
2.2. Sodann ist das Bundesgericht an den vorinstanzlich festgestellten Sachverhalt grundsätzlich gebunden (<ref-law>). Gegen die tatsächlichen Feststellungen der Vorinstanz kann einzig vorgebracht werden, sie seien offensichtlich unrichtig, das heisst willkürlich (<ref-ruling> E. 2.3 S. 266 mit Hinweis), oder sie würden auf einer anderen Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruhen. Ausserdem muss in der Beschwerde aufgezeigt werden, inwiefern die Behebung der vorerwähnten Mängel für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>; <ref-ruling> E. 4.2 S. 234 mit Hinweis). Auf rein appellatorische Kritik tritt das Bundesgericht nicht ein (<ref-ruling> E. 2.4 S. 368 mit Hinweis).
Unter dem Titel "Sachverhalt" legt der Beschwerdeführer zunächst seine Sicht der Dinge dar, ohne in nachvollziehbarer Weise auf die vorinstanzlichen Erwägungen Bezug zu nehmen. Er unterlässt es auch, diese als willkürlich zu bezeichnen. Diese Ausführungen sind unbeachtlich; das Bundesgericht stellt auf den von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt ab. Das Gleiche gilt für die weiteren in der Eingabe enthaltenen Sachverhaltsdarlegungen ohne erkennbare Bezugnahme zum angefochtenen Entscheid, so u.a. auch für die zahlreichen an die kantonalen Instanzen oder U._er Behörden gerichteten Vorwürfe (z.B. die Vorinstanz "ignoriere" Beweismittel, die Stadt U._ erhalte "offensichtlich" Unterstützung von den Richtern).
2.3. Neue Tatsachen und Beweismittel sind nur zulässig, soweit der vorinstanzliche Entscheid dazu Anlass gibt (<ref-law>). Neu im Sinne dieser Bestimmung sind Tatsachen und Beweismittel, die weder im vorangegangenen Verfahren vorgebracht noch von der Vorinstanz festgestellt worden sind (<ref-ruling> E. 3.3.1 S. 364 f.).
Der Beschwerdeführer bezieht sich u.a. auf Belege, die im vorinstanzlichen Verfahren nicht eingereicht wurden (Jahresabschluss B._ AG per 30. Juni 1992; Kaufvertrag vom 15./16. Dezember 1992). Da er diesbezüglich keine Sachverhaltsrügen erhebt, gelten die Belege als neu und bleiben unbeachtlich.
3.
Zentraler Streitpunkt bildet die Frage, ob die Vorinstanz die unentgeltliche Rechtspflege für das erstinstanzliche Verfahren zu Recht aufgrund von Aussichtslosigkeit verweigert hat.
3.1. Nach <ref-law> bzw. <ref-law> hat jede Person, die nicht über die erforderlichen Mittel verfügt, Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege, wenn ihr Rechtsbegehren nicht aussichtslos erscheint. Nach der bundesgerichtlichen Rechtsprechung sind Begehren als aussichtslos anzusehen, bei denen die Gewinnaussichten beträchtlich geringer sind als die Verlustgefahren und die deshalb kaum als ernsthaft bezeichnet werden können. Dagegen gilt ein Begehren nicht als aussichtslos, wenn sich Gewinnaussichten und Verlustgefahren ungefähr die Waage halten oder jene nur wenig geringer sind als diese. Massgebend ist, ob eine Partei, die über die nötigen Mittel verfügt, sich bei vernünftiger Überlegung zu einem Prozess entschliessen würde. Eine Partei soll einen Prozess, den sie auf eigene Rechnung und Gefahr nicht führen würde, nicht deshalb anstrengen können, weil er sie - zumindest vorläufig - nichts kostet. Ob im Einzelfall genügende Erfolgsaussichten bestehen, beurteilt sich aufgrund einer vorläufigen und summarischen Prüfung der Prozessaussichten, wobei die Verhältnisse im Zeitpunkt der Einreichung des Gesuchs massgebend sind (<ref-ruling> E. 5.1 S. 139 f.; <ref-ruling> E. 2.2 S. 476 f.; <ref-ruling> E. 2.2.4 S. 218 mit Hinweis).
Wie es sich mit den Prozessaussichten des Beschwerdeführers nach <ref-law> in rechtlicher Hinsicht verhält, prüft das Bundesgericht grundsätzlich frei (Art. 95 f. und <ref-law>). Es ist aber nicht dessen Aufgabe, dem Sachgericht vorgreifend zu beurteilen, ob die Position des Beschwerdeführers in der Hauptsache zu schützen sei oder nicht. Bei der Abklärung, ob die fehlende Aussichtslosigkeit als Voraussetzung für den Anspruch auf unentgeltliche Rechtspflege gegeben ist, hat das Bundesgericht lediglich zu prüfen, ob der vom Bedürftigen verfolgte Rechtsstandpunkt im Rahmen des sachlich Vertretbaren liegt bzw. nicht von vornherein unbegründet erscheint (<ref-ruling> E. 3a S. 115; Urteil 4A_411/2015 vom 13. Januar 2016 E. 2). Die prognostische Beurteilung von Erfolgsaussichten eröffnet dem Sachgericht einen Beurteilungsspielraum, in welchen das Bundesgericht auch bei freier Prüfung der Rechtsfragen nur mit Zurückhaltung eingreift. Erforderlich ist, dass das Sachgericht von anerkannten Rechtsgrundsätzen abgewichen ist, dass es Umstände berücksichtigt hat, die für die Prognose im Einzelfall keine Rolle spielen dürfen, oder umgekehrt Überlegungen ausser Betracht gelassen hat, die hätten beachtet werden müssen (Urteile 5A_632/2017 vom 15. Mai 2018 E. 2.2; 4A_411/2015 vom 13. Januar 2016 E. 2; 4A_391/2015 vom 1. Oktober 2015 E. 2 mit Hinweisen).
3.2. Die Vorinstanz erwog, den von der Stadt U._ im Rechtsöffnungsverfahren als Rechtsöffnungstitel eingereichten Pfändungsverlustscheinen lägen rechtskräftige Entscheide des (damaligen) Bezirksgerichts U._ bzw. Kantonsgerichts St. Gallen betreffend Unterhaltsbeiträge an die vier Kinder sowie die geschiedene Ehefrau des Beschwerdeführers und damit definitive Rechtsöffnungstitel zugrunde. Im darauffolgenden Aberkennungsverfahren seien daher (höchstens) noch Sachverhalte zu berücksichtigen, welche der Beschwerdeführer nicht bereits in den entsprechenden Verfahren hätte vorbringen können. Unbegründet sei mithin der Einwand des Beschwerdeführers, die Forderung der Stadt U._ bestehe deshalb nicht, weil die damalige Ehefrau in den Jahren 1991/1992 Schäden verursacht und unrechtmässig Gelder entwendet habe bzw. er im Jahr 1992 eine entsprechende Gegenforderung zur Verrechnung gebracht habe. So stehe dem entgegen, dass das Kantonsgericht mit rechtskräftigem Entscheid vom 26. Januar 1994 die Scheidungsvereinbarung genehmigt habe, wonach der Beschwerdeführer zur Abgeltung der zukünftigen Unterhaltsansprüche seiner geschiedenen Ehefrau eine Summe von Fr. 30'000.-- zu bezahlen habe und mit dem Vollzug der Vereinbarung die Parteien per Saldo aller Ansprüche auseinandergesetzt seien. Darauf könne nicht zurückgekommen werden und Verrechnungsforderungen, die vor diesem Entscheid entstanden seien, hätten unberücksichtigt zu bleiben. Ausserdem könne der Beschwerdeführer Unterhaltsschulden gegenüber seinen Kindern nicht mit Forderungen gegen die Kindsmutter verrechnen. Ebenso unbegründet sei der Einwand, wonach der Beschwerdeführer gegenüber seiner Tochter C._ (geb. _ 1977) nur bis zum Eintritt ihrer Volljährigkeit, mithin bis _ 1995, Unterhalt geschuldet habe, was das Sozialamt hätte prüfen müssen. So habe das zuständige Bezirksgericht die Unterhaltspflicht erst per 7. Juli 1997 aufgehoben. Das Sozialamt sei demgegenüber nicht befugt gewesen, den gerichtlich festgesetzten Unterhalt zu prüfen oder gar abzuändern. Schliesslich sei es sehr unwahrscheinlich, dass der Beschwerdeführer mit dem Vorbringen, wonach er aus dem Verkauf der Eigentumswohnung Rückzahlungen an die Stadt U._ getätigt habe, durchdringen werde. So habe der Beschwerdeführer als Beleg für die behauptete Rückzahlung lediglich eine Löschungsbewilligung (im Sinne von <ref-law>) eingereicht. Diese führe die Fürsorgebehörde U._ zwar als Gläubigerin an, beziehe sich jedoch auf Grundpfandrechte, welche den Miteigentumsanteil seiner geschiedenen Ehefrau belasteten, weshalb sie von vornherein als wenig geeignet erscheine, die Tilgung seiner Schuld zu beweisen. Zusammenfassend ergebe die vorläufige summarische Prüfung der Prozessaussichten, dass die Gewinnchancen des mit der Aberkennungsklage vorgebrachten Begehrens des Beschwerdeführers beträchtlich geringer erscheinen als die Verlustgefahren und daher kaum als ernsthaft bezeichnet werden könnten. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege sei von der ersten Instanz daher zu Recht abgewiesen worden.
3.3. Der Beschwerdeführer macht zur Hauptsache geltend, er habe die in Betreibung gesetzte Forderung seitens der Stadt U._ bereits vollumfänglich getilgt, weshalb die Aberkennungsklage entgegen dem Dafürhalten der Vorinstanz aussichtsreich sei.
3.3.1. Dazu führt er zunächst ins Feld, er bringe die notwendigen Beweise für die Schuldentilgung bei, obwohl die Stadt U._ im Aberkennungsprozess beweispflichtig sei. Sinngemäss rügt der Beschwerdeführer hier die Verletzung von <ref-law>. Dem Beschwerdeführer ist insofern beizupflichten, als die Stadt U._ - ungeachtet der Beklagtenstellung im Aberkennungsverfahren - die Beweislast für den Bestand der Forderung trägt. Er übersieht allerdings, dass die Stadt U._ mittels den gerichtlichen Entscheiden betreffend Unterhaltsbeiträge (vgl. E. 3.2) imstande ist, den nötigen Beweis dafür zu erbringen. Soweit der Beschwerdeführer nun geltend machen möchte, dass er diese Schuld bereits getilgt hat, so ist er derjenige, der beweisbelastet ist. Folglich ist es nicht zu beanstanden, dass die kantonale Instanz bei der Beurteilung der Prozessaussichten hinsichtlich der Schuldentilgung dem Beschwerdeführer die Folgen der Beweislosigkeit anrechnet.
3.3.2. Weiter argumentiert der Beschwerdeführer, er habe in der Aberkennungsklage darauf hingewiesen, dass weitere Unterlagen bei Bedarf zur Verfügung gestellt würden, womit er sinngemäss die Verletzung der richterlichen Fragepflicht (<ref-law>) geltend macht. Nach der Verhandlungsmaxime tragen grundsätzlich die Parteien die Verantwortung für die Beibringung des Tatsachenfundaments. Der Zweck der Fragepflicht nach <ref-law> besteht darin, dass eine Partei nicht wegen Unbeholfenheit ihres Rechts verlustig gehen soll, indem das Gericht bei klaren Mängeln der Parteivorbringen helfend eingreift. Sie dient jedoch nicht dazu, die Mitwirkung der Parteien bei der Sachverhaltsfeststellung zu ersetzen oder prozessuale Nachlässigkeiten einer Partei auszugleichen (Urteile 5A_3/2019 vom 18. Februar 2019 E. 4.1; 4A_375/2015 vom 26. Januar 2016 E. 7.1, nicht publ. in: <ref-ruling>; 5A_921/2014 vom 11. März 2015 E. 3.4.2; je mit Hinweisen). Da sich der Beschwerdeführer vorliegend damit begnügt, pauschal von "weiteren Unterlagen" zu sprechen, ohne diese genauer zu bezeichnen, ist nicht ersichtlich, weshalb sich die Vorinstanzen hätten veranlasst sehen müssen, den Beschwerdeführer in Ausübung der richterlichen Fragepflicht zur Beibringung zusätzlicher Dokumente aufzufordern. Die Rüge zielt somit ins Leere.
3.3.3. Sodann macht der Beschwerdeführer geltend, er habe Zahlungen in Höhe von Fr. 124'417.20 zu Gunsten der Stadt U._ getätigt, zusammengesetzt aus "Unterschlagungen" (Fr. 63'000.--) und Lohnpfändungen (Fr. 61'417.20), wobei er diese Zahlungen mit einem Auszug aus dem Jahresabschluss der B._ AG per 30. Juni 1992 belegen möchte. Sinngemäss rügt der Beschwerdeführer, die Vorinstanz habe diese Vorbringen willkürlich ausser Acht gelassen.
Mit den vorinstanzlichen Ausführungen, wonach u.a. die Forderung gegenüber der Ehefrau aus angeblichen Schäden und Geldentwendungen im Jahr 1992 und damit vor dem rechtskräftigen Scheidungsurteil zur Verrechnung gebracht worden sei, setzt sich der Beschwerdeführer mit keinem Wort auseinander (vgl. E. 3.2). Soweit die Ausführungen des Beschwerdeführers überhaupt als Sachverhaltskritik verstanden werden können, erfüllen sie die an eine Willkürrüge gestellten Begründungsanforderungen nicht (vgl. E. 2.2). Das Gleiche gilt hinsichtlich des weiteren Betrages (Fr. 61'417.20), bei welchem sich der Beschwerdeführer mit der Bezeichnung "Zahlungen Lohnpfändungen an Fürsorgeamt und Steueramt" begnügt. Der in der Beschwerdeschrift abgedruckte Auszug aus dem Jahresabschluss der B._ AG ist neu und damit unbeachtlich (vgl. E. 2.3). Er taugt ohnehin nicht als Beweismittel, zumal der Auszug keine detaillierten Angaben enthält und damit wenig aufschlussreich ist. Auf die Rüge ist folglich nicht einzutreten.
3.3.4. Auch in Bezug auf die Unterhaltspflicht für die Tochter C._ (geb. _ 1977) fehlt die Auseinandersetzung mit den Ausführungen im angefochtenen Entscheid. Der Beschwerdeführer argumentiert vor Bundesgericht wie bereits vor Vorinstanz, besagte Unterhaltspflicht habe nur bis zu ihrer Volljährigkeit (also bis zum _ 1995) und nicht wie die Stadt U._ festhalte bis zum 7. Juli 1997 bestanden. Zur vorinstanzlichen Erwägung, wonach nur ein Gericht die Unterhaltspflicht aufheben könne bzw. das Sozialamt diese Pflicht nicht habe überprüfen oder abändern dürfen (vgl. E. 3.2), schweigt sich der Beschwerdeführer aus. Stattdessen verweist er auf <ref-ruling>, wonach die Zahlungspflicht gegenüber volljährigen Kindern nur bestehe, wenn sie finanziell und persönlich zumutbar ist. Er argumentiert, seine Tochter habe eine Namensänderung durchgeführt und jeglichen Kontakt immer abgelehnt. Der Beschwerdeführer übersieht, dass solche Umstände, ob zutreffend oder nicht, nichts an der Tatsache ändern, dass das Sozialamt - wie die Vorinstanz zutreffend festhält - nicht befugt war, die von einem Gericht festgehaltenen Unterhaltsbeiträge zu überprüfen. Die Unterhaltspflicht kann einzig durch ein Gericht abgeändert bzw. aufgehoben werden, was im vorliegenden Fall per 7. Juli 1997 auch gemacht wurde. Auch Veränderungen im Einkommen - so wie es der Beschwerdeführer für die damalige Zeitperiode geltend macht - hätte er im Rahmen eines Abänderungsprozesses einbringen müssen. Die vorinstanzliche Beurteilung ist nicht zu beanstanden.
3.3.5. Weiter nimmt der Beschwerdeführer ebenfalls keine Stellung zu den vorinstanzlichen Erwägungen, wonach gewisse Belege (Entscheid des Kantonsgerichts St. Gallen vom 14. September 1992; Auszug aus dem Kollokationsplan des Konkursamts St. Gallen) des Beschwerdeführers neu und daher im kantonalen Beschwerdeverfahren gestützt auf <ref-law> unzulässig sind. Er macht einzig geltend, die Vorinstanz habe sein rechtliches Gehör verletzt, da sie die Verrechnungsforderung aus dem erwähnten Gerichtsentscheid sowie die sich aus dem Kollokationsplan ergebenden Alimentenzahlungen vom 14. November 1994 und 10. Oktober 1996 "willkürlich" ausser Acht gelassen habe. Dass die Vorinstanz diese Belege bzw. Vorbringen zu Unrecht als Noven qualifizierte, behauptet der Beschwerdeführer nicht. Die Rüge geht fehl.
3.3.6. Beim Einwand, die Stadt U._ habe bei der Unterhaltsberechnung die Indexierung nicht korrekt berücksichtigt, führt der Beschwerdeführer einzig aus, die Stadt U._ habe für die Jahre 1996 und 1997 je Kind Fr. 528.-- statt Fr. 512.-- bzw. Fr. 514.50 ausgerechnet, weshalb die von der Stadt U._ geltend gemachte Gesamtforderung in Höhe von Fr. 89'649.00 nicht zutreffe. Er zeigt indessen nicht auf, wie die Forderung korrekterweise zu berechnen wäre. Mangels Substantiierung ist hierauf nicht weiter einzugehen.
3.3.7. Überdies führt der Beschwerdeführer an, er habe aus dem Verkauf der Eigentumswohnung an die Stadt U._ Rückzahlungen geleistet. Der Beschwerdeführer moniert, die Vorinstanz habe zu Unrecht nur die Löschungsbewilligung berücksichtigt (vgl. E. 3.2), und verweist auf einen Pfandvertrag vom 9. März 1992 sowie einen Auszug aus einem Kaufvertrag vom 15./16. Dezember 1992.
Es trifft zwar zu, dass der Beschwerdeführer den besagten Pfandvertrag bereits bei den kantonalen Instanzen beigelegt hat. Allerdings hat er es unterlassen, diesen Pfandvertrag bei den entsprechenden Sachverhaltsausführungen als Beweisofferte anzubringen. Weiter druckt er in der Beschwerdeschrift vor Bundesgericht lediglich einen Ausschnitt des Pfandvertrages ab, der für sich alleine keinen genügenden Beleg darstellt. Letztlich lässt sich jedoch aus dem (vollständigen) Pfandvertrag ohnehin nichts zu seinen Gunsten ableiten. Der Pfandvertrag bezieht sich denn auf den hälftigen Miteigentumsanteil seiner nun geschiedenen Ehefrau, womit er ebenfalls nicht als Beweis für die Tilgung seiner Schuld taugt.
Der in der Beschwerdeschrift abgedruckte Ausschnitt des Kaufvertrages stellt ein unzulässiges Novum dar (vgl. E. 2.3). Selbst bei Berücksichtigung würde er die vorinstanzliche Beurteilung nicht ins Wanken bringen, zumal lediglich die Vertragsparteien daraus ersichtlich werden. Als Beleg für eine Rückzahlung an die Stadt U._ eignet sich dieser Ausschnitt nicht.
3.4. Die weiteren Einwendungen finden keine Stütze im angefochtenen Entscheid. So steht die Behauptung des Beschwerdeführers, wonach die Forderung der Stadt U._ lediglich auf bestrittenen Konkursverlustscheinen beruhe bzw. keine Schuldanerkennungen im Sinne von <ref-law> seien, in diametralem Widerspruch zu den vorinstanzlichen Erwägungen. Danach stützt sich die massgebliche Schuld auf Pfändungsverlustscheinen, welche im Gegensatz zu Konkursverlustscheinen stets als Schuldanerkennungen gelten (vgl. <ref-law>). Im Übrigen ist diese Einwendung im Aberkennungsverfahren ohnehin nicht zielführend, da sie die Frage der Gültigkeit des Rechtsöffnungstitels betrifft und damit Gegenstand des vorangegangenen Rechtsöffnungsverfahrens war. Schliesslich findet der Vorwurf, die Vorinstanz habe die Aberkennungsklage deshalb als aussichtslos erachtet, weil der Beschwerdeführer in der Steuererklärung eine Schuld gegenüber der Aberkennungsbeklagten aufgeführt habe, ebenfalls keinen Halt im vorinstanzlichen Entscheid. Der Beschwerdeführer übersieht, dass die Vorinstanz ihm in diesem Punkt ausdrücklich zustimmt, die Aberkennungsklage jedoch aus anderen Gründen als aussichtslos beurteilt. Auf diese Ausführungen ist daher nicht einzutreten.
3.5. Zusammenfassend vermag der Beschwerdeführer mit seinen Vorbringen nicht gegen die vorläufige Würdigung der Erfolgsaussichten der Aberkennungsklage durch die Vorinstanz aufzukommen.
4.
Angefochten ist auch der Entscheid, mit dem die Vorinstanz dem Beschwerdeführer die unentgeltliche Rechtspflege für das kantonale Beschwerdeverfahren versagt. Die Vorinstanz erwog, das für das Beschwerdeverfahren gestellte Armenrechtsgesuch sei abzuweisen, weil die Beschwerde wie die vorangehenden Erwägungen zeigten von vorneherein aussichtslos gewesen sei. Der Beschwerdeführer setzt sich nicht mit dieser Begründung auseinander; namentlich zeigt er nicht auf, weshalb seine vor der Vorinstanz vorgetragenen Argumente Aussicht auf Erfolg gehabt haben sollen. Folglich ist nicht darauf einzutreten.
5.
Aus den dargelegten Gründen ist der Beschwerde kein Erfolg beschieden; sie ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Bei diesem Ausgang des Verfahrens unterliegt der Beschwerdeführer vollständig. Entsprechend sind ihm die Gerichtskosten aufzuerlegen (<ref-law>), und er hat keinen Anspruch auf eine Parteientschädigung (<ref-law>). Auch dem Kanton St. Gallen ist keine solche geschuldet (<ref-law>). Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege im bundesgerichtlichen Verfahren ist abzuweisen, weil die Beschwerde nach dem Ausgeführten als von Anfang an aussichtslos qualifiziert werden muss (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Auf die subsidiäre Verfassungsbeschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
3.
Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren wird abgewiesen.
4.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
5.
Dieses Urteil wird den Parteien, der Stadt U._ und dem Kantonsgericht St. Gallen, Einzelrichterin im Obligationenrecht, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 5. Dezember 2019
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Herrmann
Die Gerichtsschreiberin: Scheiwiller