Erwägungen:
1.
Der Polizeirichter der Stadt Zürich sprach gegen den Beschwerdeführer am 15. Mai 1998 eine Busse aus und auferlegte ihm die Verfahrenskosten in Höhe von Fr. 220.-. Die Verfügung erwuchs unangefochten in Rechtskraft.
Der Beschwerdeführer erhob beim Obergericht des Kantons Zürich mit Schreiben vom 3. Februar 2018 sinngemäss Rechtsverweigerungsbeschwerde. Nachdem das Obergericht ihn auf die gemäss <ref-law> anfechtbaren Beschwerdeobjekte und möglichen Beschwerdegründe sowie auf eine allfällige Verspätung der Eingabe hinwies, erklärte der Beschwerdeführer nochmals schriftlich, dass er eine formelle Rechtsverweigerungsbeschwerde erhebe. Mit Beschluss vom 13. April 2018 trat das Obergericht auf die Beschwerde nicht ein und auferlegte dem Beschwerdeführer die Gerichtsgebühr von Fr. 300.-.
Der Beschwerdeführer führt gegen den obergerichtlichen Beschluss Beschwerde in Strafsachen. Er wendet sich sinngemäss gegen die Kostenauflagen im Verfahren vor dem Polizeirichter und im vorinstanzlichen Beschwerdeverfahren. Für den Fall, dass seine Eingabe nicht den Formvorschriften von <ref-law> genüge, sei er unter Ansetzung einer angemessenen Frist anzuweisen, wie seine Beschwerde zu verbessern sei. Der Beschwerdeführer beantragt eine Partei- und Verfahrensentschädigung von Fr. 2'500.- und ersucht um unentgeltliche Rechtspflege und Vebeiständung.
2.
Rechtsschriften haben ein Begehren, d.h. einen Antrag, und deren Begründung mit Angabe der Beweismittel zu enthalten (<ref-law>). In der Begründung ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt nach Auffassung des Beschwerdeführers Recht verletzt (<ref-law>). Anfechtbar ist ausschliesslich der letztinstanzlich kantonale Entscheid (<ref-law>).
3.
3.1. Der Beschwerdeführer wendet sich in erster Linie gegen die Kostenauflage der rechtskräftigen Verfügung vom 15. Mai 1998 des Polizeirichters und verlangt deren materielle Überprüfung. Auf die hiergegen geäusserten Rügen ist nicht einzutreten, da Gegenstand des vorliegenden Beschwerdeverfahrens ausschliesslich der Nichteintretensentscheid der Vorinstanz ist (vgl. Art. 80 Abs. 1, Art. 90 BGG). Soweit der Beschwerdeführer zur Begründung seiner Beschwerde auf Eingaben im kantonalen Verfahren verweist, sind diese unbeachtlich, da die Begründung in der Beschwerdeschrift selbst enthalten sein muss (vgl. <ref-ruling> E. 3.3; <ref-ruling> E. 4; je mit Hinweisen).
3.2. Die Eingabe genügt den gesetzlichen Begründungsanforderungen gemäss Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG nicht. Der Beschwerdeführer zeigt nicht ansatzweise auf, inwieweit der vorinstanzliche Nichteintretensentscheid auf seine Rechtsverweigerungsbeschwerde gegen das Recht im Sinne von <ref-law> verstossen soll. Er setzt sich in seiner weitschweifigen 32-seitigen Eingabe inhaltlich nicht (substanziiert) mit den vorinstanzlichen Erwägungen auseinander, sondern beschränkt sich auf eine pauschale Kritik am angefochtenen Entscheid. Seine nicht sachbezogene Kritik zielt auf eine materielle Überprüfung der polizeirichterlichen Verfügung vom 15. Mai 1998 ab, die vorliegend nicht zur Beurteilung steht (vgl. vorstehend E. 3.1).
Auch hinsichtlich der Kostentragungspflicht für das vorinstanzliche Beschwerdeverfahren setzt er sich mit dem angefochtenen Entscheid nicht auseinander. Der Hinweis, er sei Sozialhilfeempfänger, genügt nicht, um eine fehlerhafte Ermessensausübung und Rechtsanwendung durch die Vorinstanz im Kostenpunkt aufzuzeigen.
3.3. Angesichts der Vielzahl der vom Beschwerdeführer beim Bundesgericht erhobenen Beschwerden gegen Kostenfolgen rechtskräftiger Entscheide bleibt anzumerken, dass seine Einwendungen an der Sache vorbeigehen und keinen Erfolg hätten. Die Verfügung des Polizeirichters vom 15. Mai 1998 regelt die Kostenfolgen umfassend und abschliessend. Selbst wenn die getroffene Kostenauflage aufgrund der vom Beschwerdeführer behaupteten Nichtberücksichtigung seiner angespannten finanziellen Situation als Sozialhilfeempfänger zu Unrecht erfolgt wäre, würde dies keine Rechtsverweigerung begründen. Der Beschwerdeführer hätte die von ihm als rechtswidrig eingestufte Kostenauflage innert der gesetzlichen Rechtsmittelfrist anfechten müssen, auf die infolge der eingetretenen materiellen Rechtskraft nicht mehr zurückgekommen werden könnte.
3.4. Das Ansetzen einer Nachfrist zur Verbesserung der Rechtsschrift kommt nur hinsichtlich der in Art. 42 Abs. 5 und 6 BGG genannten Mängel in Betracht; mangelhafte Anträge und Begründungen einer Beschwerde können grundsätzlich nur innert der nicht erstreckbaren 30-tägigen Beschwerdefrist behoben werden (Art. 100 Abs. 1 i.V.m. <ref-law>; <ref-ruling> E. 2.4.2; Urteil 6B_81/2017 vom 6. März 2017 E. 4). Eine Rückweisung zur Nachbesserung inhaltlicher Mängel der am Tag des Fristablaufs beim Bundesgericht eingegangenen Beschwerdeschrift war demnach nicht mehr möglich.
4.
Auf die Beschwerde ist im Verfahren gemäss <ref-law> nicht einzutreten. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist wegen Aussichtslosigkeit der Rechtsbegehren abzuweisen (<ref-law>). Dem Beschwerdeführer sind reduzierte Gerichtskosten aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 i.V.m. <ref-law>).

Demnach erkennt der Präsident:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen,
3.
Dem Beschwerdeführer werden Gerichtskosten von Fr. 500.- auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. Juni 2018
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: Held