Sachverhalt:
A.
Am 12. September 2020 stellte die Kantonspolizei Zürich in einem Vereinslokal unter anderem einen Geldspielautomaten (mit zugehörigen Schlüsseln), einen Laptop und zwei Mobiltelefone sicher. Gegen den damals für das Vereinslokal verantwortlichen A._ eröffnete die Staatsanwaltschaft Winterthur/Unterland eine Strafuntersuchung wegen Vergehens gegen das Bundesgesetz über Geldspiele.
B.
Der Beschuldigte stellte am 17. September 2020 ein Siegelungsbegehren. Am 5. Oktober 2020 reichte die Staatsanwaltschaft beim Bezirksgericht Dielsdorf, Zwangsmassnahmengericht (ZMG), ein Entsiegelungsgesuch für die genannten Geräte und Aufzeichnungen ein. Das ZMG bewilligte mit einzelrichterlicher Verfügung vom 15. Dezember 2020 die Entsiegelung der genannten Geräte und Aufzeichnungen und gab diese an die Staatsanwaltschaft zur Durchsuchung frei.
C.
Gegen den Entsiegelungsentscheid des ZMG gelangte der Beschuldigte mit Beschwerde vom 20. Januar 2021 an das Bundesgericht. Er beantragt im Hauptstandpunkt die Aufhebung des angefochtenen Entscheides.
Am 26. Januar 2021 verzichtete das ZMG auf eine Vernehmlassung. Die Staatsanwaltschaft beantragt mit Stellungnahme vom 4. Februar 2021 die Abweisung der Beschwerde. Mit Verfügung vom 8. Februar 2021 bewilligte das Bundesgericht die aufschiebende Wirkung der Beschwerde. Der Beschwerdeführer replizierte am 10. März 2021.

Erwägungen:
1.
Angefochten ist ein letztinstanzlicher kantonaler Entsiegelungsentscheid (<ref-law> i.V.m. <ref-law>). Zu prüfen ist, ob und inwieweit die gesetzlichen Sachurteilsvoraussetzungen erfüllt sind (<ref-law>). Das Bundesgericht beurteilt diese Fragen von Amtes wegen und mit freier Kognition (Art. 29 Abs. 1 und Art. 106 Abs. 1 i.V.m. Art. 42 Abs. 1-2 BGG; <ref-ruling> E. 2 S. 241; <ref-ruling> E. 1.1 S. 197; je mit Hinweisen).
1.1. Wie sich aus den Akten ergibt, hat der Beschwerdeführer sein Siegelungsbegehren vom 17. September 2020 ausdrücklich auf sein eigenes Smartphone (das von ihm benutzte rotfarbene iPhone) und den ebenfalls sichergestellten Laptop (samt den darin enthaltenen elektronischen Aufzeichnungen) beschränkt. Was die weiteren von der Vorinstanz entsiegelten Geräte betrifft (Geldspielautomat, silberfarbenes iPhone), die unbestrittenermassen nicht vom Beschwerdeführer als Inhaber und Geheimnisherr benutzt werden, fehlt es diesem an einem aktuellen Rechtsschutzinteresse. Diesbezüglich ist auf seine Beschwerde, die sich gegen den gesamten angefochtenen Entscheid richtet, nicht einzutreten (<ref-law> i.V.m. <ref-law>). In seiner vorinstanzlichen Vernehmlassung vom 12. November 2020 hat der Beschwerdeführer zudem geltend gemacht, dass "der sichergestellte Laptop nicht ihm" gehöre, sondern jemand anderem. Folglich ist er auch diesbezüglich nicht als Geheimnisherr anzusehen, weshalb die Beschwerdelegitimation hier ebenfalls zu verneinen ist.
1.2. Was das (rotfarbene) Smartphone des Beschwerdeführers betrifft, ist weiter zu prüfen, ob ihm infolge der Entsiegelung ein nicht wieder gutzumachender Rechtsnachteil droht (<ref-law> i.V.m. <ref-law>), bzw. ob ihm die Vorinstanz im Zusammenhang mit der betreffenden Substanziierungsobliegenheit das rechtliche Gehör verweigert hat.
1.3. Die Beschwerde in Strafsachen gegen Entsiegelungsentscheide der Zwangsmassnahmengerichte ist nur zulässig, wenn der betroffenen Partei wegen eines Eingriffs in ihre rechtlich geschützten Geheimnisinteressen ein nicht wieder gutzumachender Rechtsnachteil droht (<ref-law> i.V.m. <ref-law>; <ref-ruling> E. 1 S. 244; <ref-ruling> E. 1.1-1.2 S. 291 f. mit Hinweisen; nicht amtl. publ. E. 1 von <ref-ruling>, E. 2.1 von <ref-ruling>, und E. 2 von <ref-ruling>). Diese Sachurteilsvoraussetzungen sind in der Beschwerdeschrift ausreichend zu substanziieren, soweit sie nicht offensichtlich erfüllt erscheinen (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG; <ref-ruling> E. 1.1 S. 4 f.; 284 E. 2.3 S. 287; 289 E. 1.3 S. 292; je mit Hinweisen).
Nach der bundesgerichtlichen Praxis trifft den Inhaber von zu Durchsuchungszwecken sichergestellten Aufzeichnungen und Gegenständen, der ein Siegelungsbegehren gestellt hat, spätestens im Entsiegelungsverfahren vor dem ZMG die prozessuale Obliegenheit, die von ihm angerufenen Geheimhaltungsinteressen (im Sinne von <ref-law>) ausreichend zu substanziieren. Dies gilt besonders bei grossen Datenmengen. Kommt der Betroffene seiner Mitwirkungs- und Substanziierungsobliegenheit im Entsiegelungsverfahren nicht nach, ist das ZMG nicht gehalten, von Amtes wegen nach allfälligen materiellen Durchsuchungshindernissen zu forschen. Tangierte Geheimnisinteressen sind wenigstens kurz zu umschreiben und glaubhaft zu machen. Auch sind diejenigen Aufzeichnungen und Dateien zu benennen, die dem Geheimnisschutz unterliegen. Dabei ist der Betroffene nicht gehalten, die angerufenen Geheimnisrechte bereits inhaltlich offenzulegen (<ref-ruling> E. 7.1.5 S. 211, E. 11 S. 228; <ref-ruling> E. 4.3 S. 81, E. 5.5.3 S. 86, E. 5.6 S. 87; je mit Hinweisen; nicht amtl. publ. E. 6 von <ref-ruling>).
1.4. Die Vorinstanz erwägt, der Beschwerdeführer sei seiner prozessualen Obliegenheit, die angeblich tangierten Geheimnisinteressen ausreichend zu substanziieren, nicht nachgekommen.
Der Beschwerdeführer stellt sich auf den Standpunkt, es sei ihm faktisch verunmöglicht worden, seine Geheimnisrechte zu substanziieren, da er entgegen seinem Verfahrensantrag keine Einsicht in die Aufzeichnungen der versiegelten Geräte erhalten habe. Er rügt in diesem Zusammenhang eine Verletzung des rechtlichen Gehörs.
1.5. Wie sich aus den Akten ergibt, hat sich der Beschwerdeführer am 12. November 2020 im Entsiegelungsverfahren durch seinen Rechtsvertreter vernehmen lassen. Dieser bedankte sich bei der Vorinstanz ausdrücklich "für die Zustellung der Verfahrensakten". Was die Frage eines allfälligen Geheimnisschutzes betrifft, machte der Beschuldigte geltend, die Kantonspolizei habe ihn anlässlich der Hausdurchsuchung nicht "zu seinen möglichen Geheimnisschutzinteressen befragt". Eine detaillierte Substanziierung von allenfalls tangierten eigenen Geheimnissen könne er nicht vornehmen, da er dazu vorgängig Einsicht in die Dateien der versiegelten Geräte nehmen müsste. Der Beschwerdeführer stellte mit dieser Begründung ein Gesuch um "Akteneinsicht in die gesiegelten Daten", insbesondere in all jene, die auf den versiegelten Mobiltelefonen gespeichert sind. Die Vorinstanz wies das Gesuch ab.
1.6. Grundsätzlich steht auch dem Siegelungsberechtigten im Entsiegelungsverfahren vor dem ZMG das Akteneinsichtsrecht zu (vgl. Art. 107 Abs. 1 lit. a i.V.m. <ref-law>). Dazu gehört insbesondere das Recht auf Einsicht in die Entsiegelungsakten im engeren Sinne, darunter in das Entsiegelungsgesuch der Staatsanwaltschaft und alle anderen Eingaben der Prozessbeteiligten im Verfahren vor dem ZMG, sowie auch das Recht auf Einsicht in die einschlägigen relevanten Untersuchungsakten, etwa Hausdurchsuchungsbefehle und Sicherstellungsprotokolle, auf welche die Staatsanwaltschaft ihr Entsiegelungsbegehren stützt. Es fragt sich, ob darüber hinaus auch noch ein Anspruch der beschuldigten Person besteht, im Entsiegelungsverfahren "Akteneinsicht" in sämtliche gesiegelten Unterlagen, Aufzeichnungen und Geräte zu erhalten, um auf diesem Wege allfällige tangierte Geheimnisinteressen zu substanziieren.
Zwar gehören grundsätzlich auch die sichergestellten und gesiegelten Asservate zu den Entsiegelungsakten im weiteren Sinne. Der Inhaber der Geräte bzw. Geheimnisherr der sichergestellten Aufzeichnungen, der gegenüber den Strafbehörden ein Siegelungsbegehren gestellt hat, müsste jedoch in der Regel bereits im Zeitpunkt der Sicherstellung und Siegelung wissen, was sich auf seinen eigenen Geräten und Unterlagen befindet. Spätestens im Entsiegelungsverfahren vor dem ZMG sollte er wenigstens in den Grundzügen substanziieren können, welche angeblichen, der Entsiegelung entgegen stehenden Geheimnisrechte tangiert sein sollen (sogenannte "Anfangshinweise" auf mögliche geschützte Geheimnisinteressen). Bei einer unbeschränkten und pauschalen Einsicht in alle sichergestellten und gesiegelten Geräte bzw. in sämtliche darin gespeicherten Aufzeichnungen durch die beschuldigte Person bestünde demgegenüber die Gefahr, dass der Zweck der Sicherstellung unterlaufen und das Verfahren zudem stark kompliziert und verteuert werden könnte. Eine zurückhaltende Praxis drängt sich schon deshalb auf, weil die Herstellung von umfangreichen elektronischen Datenkopien zum Zwecke der Akteneinsicht in der Regel sehr aufwändig wäre und die Verfahrenskosten erheblich erhöhen würde. Eine Rückgabe der sichergestellten und versiegelten Geräte oder Aufzeichnungen an die beschuldigte Person (im Original) zu Akteneinsichtszwecken käme - aus naheliegenden Gründen der Vermeidung von Verdunkelung - zum Vornherein nicht in Frage.
Im Übrigen hat eine ausführliche Sichtung und Aussonderung der gesiegelten Gegenstände und Aufzeichnungen im Entsiegelungsverfahren nicht durch die Parteien selber zu erfolgen, sondern, auf ausreichend substanziierte Vorbringen hin, durch den Entsiegelungsrichter. Die Akteneinsicht dient grundsätzlich nicht einer nachträglichen detaillierten Sichtung aller gesiegelten Aufzeichnungen und Gegenstände durch die Parteien, sondern der Wahrnehmung ihres rechtlichen Gehörs im Hinblick auf die tatsächlichen und rechtlichen Argumente, welche die Staatsanwaltschaft ihrem Entsiegelungsgesuch zugrunde legt.
Im Regelfall kann die Akteneinsicht im Entsiegelungsverfahren daher nicht der Durchsuchung von sichergestellten und gesiegelten Geräten durch die beschuldigte Person dienen, damit diese - ex post - noch nach allfälligen Argumenten für einen Geheimnisschutz forschen kann. Nur wenn die beschuldigte Person nachvollziehbar begründet, weshalb sie ohne nachträgliche Gesamtdurchsicht von Geräten und Aufzeichnungen überhaupt nicht in der Lage wäre, ihre mit Anfangshinweisen bereits plausibel gemachten Geheimnisinteressen ausreichend zu substanziieren, könnte sich eine solche umfassende "Akteneinsicht" von Bundesrechts wegen ausnahmsweise als geboten erweisen. Die detaillierte Triage und Aussonderung von geheimnisgeschützten Aufzeichnungen und Dokumenten, etwa von Anwaltskorrespondenz oder ärztlichen Patientenunterlagen, hat dann nötigenfalls durch das ZMG zu erfolgen, auf entsprechende substanziierte und zumutbare Angaben des Inhabers oder der Inhaberin hin (Art. 248 Abs. 3-4 StPO).
1.7. Im vorliegenden Fall ist ein pauschales "Akteneinsichtsrecht" des Beschuldigten in sämtliche Aufzeichnungen und Dateien der versiegelten Geräte zu verneinen. Ein Ausnahmefall im oben erörterten Sinne ist hier nicht gegeben. Soweit der Beschwerdeführer nicht als Geheimnisherr und Inhaber von Aufzeichnungen angesehen werden kann, ist er zur Anfechtung der Entsiegelung zum Vornherein nicht legitimiert (vgl. oben, E. 1.1). Sein Standpunkt, dass er angeblich nicht wissen könne, was sich auf dem von ihm selbst benutzten (roten) iPhone befindet bzw. ob darauf geheimnisgeschützte Aufzeichnungen gespeichert sein könnten, erscheint nur schwer nachvollziehbar. Jedenfalls legt er nicht plausibel dar, weshalb er ohne nachträgliche Gesamtdurchsicht des Gerätes nicht einmal in der Lage wäre, allfällige geschützte Geheimnisrechte wenigstens mit konkreten Anfangshinweisen zu umschreiben.
Die Rüge der Verletzung des rechtlichen Gehörs erweist sich nach dem Gesagten als unbegründet.
1.8. Nach der oben (E. 1.3) erwähnten Rechtsprechung hat der Inhaber der gesiegelten Aufzeichnungen und Gegenstände spätestens im Entsiegelungsverfahren vor dem ZMG seine angeblichen schutzwürdigen Geheimnisinteressen ausreichend zu substanziieren. Der Beschwerdeführer hat dies weder in seinem Siegelungsbegehren vom 17. September 2020 getan, noch in seiner Vernehmlassung an das ZMG vom 12. November 2020. Entgegen seiner in der vorinstanzlichen Stellungnahme vertretenen Ansicht war es nicht Sache der Kantonspolizei, ihn auf allfällige Geheimnisinteressen hinzuweisen. Solche hätte der anwaltlich vertretene Beschuldigte selber, entweder in seinem Siegelungsbegehren vom 17. September 2020 oder spätestens in seiner vorinstanzlichen Vernehmlassung vom 12. November 2020, vorbringen und ausreichend substanziieren können. Pauschale und vage Vorbringen - wie z.B. "alle Daten privater oder geschäftlicher Natur", "private Bilder oder Geschäftskorrespondenz", "schutzwürdige Privatkommunikation" usw. - genügen nach der dargelegten Praxis des Bundesgerichtes offensichtlich nicht; gerade nicht bei relativ umfangreichen elektronischen Aufzeichnungen und Dateien.
Wenn die Vorinstanz diesbezüglich ein Entsiegelungshindernis verneinte und die fraglichen Geräte zur Durchsuchung freigab, hat sie kein Bundesrecht verletzt. Ein im Vorverfahren durchzusetzendes Durchsuchungs- und Verwertungsverbot ist in diesem Zusammenhang nicht dargetan (vgl. <ref-ruling> E. 2.2-2.3 S. 287; 289 E. 1.1-1.3 S. 292 f.).
1.9. Auch in der Beschwerdeschrift an das Bundesgericht werden keine gesetzlich geschützten Geheimnisrechte substanziiert. Auf die Beschwerde gegen den materiellen Entsiegelungsentscheid ist insofern auch mangels Darlegung eines nicht wieder gutzumachenden Rechtsnachteils (<ref-law> i.V.m. <ref-law>) nicht einzutreten (vgl. <ref-ruling> E. 1 S. 244; <ref-ruling> E. 1.1-1.2 S. 291 f. mit Hinweisen; nicht amtl. publ. E. 1 von <ref-ruling>, E. 2.1 von <ref-ruling>, und E. 2 von <ref-ruling>).
2.
Zu prüfen bleibt noch, ob auf die Beschwerde gegen die akzessorisch mitangefochtene Hausdurchsuchung einzutreten ist.
Die Vorinstanz hat die Einwände des Beschuldigten gegen die Hausdurchsuchung materiell geprüft und verworfen. Nach der Praxis des Bundesgerichtes kann die der Sicherstellung und Entsiegelung von Unterlagen und Aufzeichnungen zugrunde liegende Hausdurchsuchung (Art. 244-248 StPO) mit einer Beschwerde in Strafsachen ans Bundesgericht gegen den kantonalen Entsiegelungsentscheid grundsätzlich akzessorisch mitangefochten werden, soweit die Beschwerde ans Bundesgericht in der Hauptsache prozessual zulässig ist (vgl. <ref-ruling> E. 2.7 S. 80, nicht amtl. publ. E. 3.1; Urteile 1B_519/2017 vom 27. März 2018 E. 3.3; 1B_243/2016 vom 6. Oktober 2016 E. 4.2, 4.4 = ASA 85 S. 326 ff.; 1B_273/2015 vom 21. Januar 2016 E. 5.5; 1B_151/2013 vom 31. Oktober 2013 E. 3.2).
Mangels Beschwerdelegitimation und mangels Substanziierung eines nicht wieder gutzumachenden Rechtsnachteils kann im vorliegenden Fall, wie oben (E. 1) dargelegt, auf die BGG-Beschwerde in Strafsachen gegen die Entsiegelung nicht eingetreten werden. Der Beschwerdeführer hat in keinem Zeitpunkt des Entsiegelungsverfahrens, weder gegenüber der Staatsanwaltschaft noch dem ZMG, noch im Verfahren vor dem Bundesgericht, schutzwürdige Geheimnisgründe ausreichend substanziiert. Auf die akzessorisch erhobene Beschwerde ist mangels Zulässigkeit der Beschwerde in der Hauptsache (Art. 81 Abs. 1 lit. b und <ref-law> i.V.m. <ref-law>) nicht einzutreten.
3.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann.
Der Beschwerdeführer stellt ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege. Er ist im kantonalen Strafverfahren amtlich verteidigt und legt seine finanzielle Bedürftigkeit mit entsprechenden Unterlagen glaubhaft dar. Auch die übrigen gesetzlichen Voraussetzungen sind erfüllt, weshalb das Gesuch bewilligt werden kann (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit auf sie einzutreten ist.
2.
Dem Beschwerdeführer wird die unentgeltliche Rechtspflege gewährt:
2.1. Es werden keine Gerichtskosten erhoben.
2.2. Rechtsanwalt Dr. Maurin Schmidt wird als unentgeltlicher Rechtsvertreter bestellt, und es wird ihm für das bundesgerichtliche Verfahren ein Honorar von Fr. 1'500.-- (pauschal, inkl. MWST) aus der Bundesgerichtskasse entrichtet.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Bezirksgericht Dielsdorf, Zwangsmassnahmengericht, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. November 2021
Im Namen der I. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Chaix
Der Gerichtsschreiber: Forster