Fatti:
A.
A.a. L'USSI con decisione del 28 giugno 2018, confermata su reclamo il 9 agosto 2018, ha concesso ad A._, nato nel 1987, una prestazione assistenziale di fr. 210.- per il mese di luglio 2018. L'amministrazione ha considerato nel calcolo a titolo di reddito fr. 1'825.- di indennità giornaliere per infortunio.
A.b. L'USSI con decisione del 31 luglio 2018, confermata su reclamo il 9 agosto 2018, ha concesso una prestazione assistenziale ad A._ di fr. 1'374.- per il mese di agosto 2018. Anche in questa eventualità, l'amministrazione ha considerato a titolo di reddito fr. 660.- di indennità giornaliere per infortunio.
B.
A._ ha deferito le decisioni su reclamo al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino, chiedendo in via principale il rinvio della causa all'amministrazione. In via subordinata, nei motivi del ricorso, ha chiesto che si tenesse "un'udienza presso questo tribunale al termine dello scambio degli allegati, anticipando la richiesta di una memoria finale da presentarsi al termine dell'istruttoria". Tale richiesta è stata ripetuta nelle conclusioni del ricorso nella seguente forma: "è indetta un' udienza dibattimentale presso questo tribunale con anticipata richiesta di memoria finale a fine istruttoria". Con due separati giudizi del 6 dicembre 2018 il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha respinto i ricorsi di A._ contro le decisioni su reclamo, respingendo sia le richieste di udienza dibattimentale sia le domande di assistenza giudiziaria.
C.
A._ presenta in un unico atto due ricorsi in materia di diritto pubblico con cui chiede riforma dei giudizi cantonali nel senso di reintegrare gli importi dedotti dall'USSI nella prestazione assistenziale relativi all'introito delle indennità giornaliere. Postula altresì la concessione dell'assistenza giudiziaria.
L'USSI propone che i ricorsi siano respinti, mentre la Corte cantonale rinuncia a determinarsi. Il ricorrente, dopo aver chiesto e ottenuto una proroga del termine, infine non ha replicato.

Diritto:
1.
I due ricorsi, presentati dallo stesso ricorrente, patrocinato dal medesimo avvocato, riguardano la computazione del medesimo genere di indennità assicurative nel calcolo della prestazione assistenziale. Si giustifica quindi di trattare i ricorsi congiuntamente e statuire sugli stessi con un'unica sentenza (<ref-law> in relazione con l'<ref-law>; sentenza 8C_19/2015 del 9 settembre 2015 consid. 1)
2.
2.1. Il Tribunale federale, in qualità di Corte suprema della Confederazione (<ref-law>), verifica la corretta applicazione del diritto federale (<ref-law>). Il diritto cantonale (ticinese), salvo eccezioni non realizzate in concreto (art. 95 lett. e e d LTF), non costituisce un motivo di ricorso. Il rinvio a disposizioni o a concetti del diritto federale nella legislazione cantonale, segnatamente nelle leggi ticinesi sull'armonizzazione e il coordinamento delle prestazioni sociali (RL 870.100) o sull'assistenza sociale dell'8 marzo 1971 (RL 871.100), non muta la natura cantonale delle disposizioni in questione (<ref-ruling> consid. 2 pag. 300; <ref-ruling> consid. 2.4 pag. 236 seg.; nel campo dell'assistenza sociale cfr. sentenza 8C_294/2011 del 21 agosto 2012 consid. 1.2 non pubblicato in <ref-ruling>).
2.2. Tuttavia, è possibile fare valere che l'errata applicazione del diritto cantonale costituisce una violazione del diritto federale - in particolare perché arbitraria ai sensi dell'<ref-law> Secondo giurisprudenza, l'arbitrio non si realizza già qualora la soluzione proposta con il ricorso possa apparire sostenibile o addirittura preferibile a quella contestata; il Tribunale federale annulla la pronuncia criticata solo se il giudice del merito ha emanato un giudizio che appare - e ciò non solo nella motivazione bensì anche nell'esito - manifestamente insostenibile, in aperto contrasto con la situazione reale, gravemente lesivo di una norma o di un principio giuridico chiaro e indiscusso oppure in contraddizione urtante con il sentimento della giustizia e dell'equità (<ref-ruling> consid. 2.1 pag. 18 seg.; <ref-ruling> consid. 6.2 pag. 239).
3.
Oggetto del contendere è sapere se i giudizi del Tribunale cantonale delle assicurazioni, che hanno confermato le decisioni su reclamo, siano lesivi del diritto federale o convenzionale.
4.
4.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha respinto la richiesta di tenere un'udienza, poiché il ricorrente non ha chiesto l'indizione di un dibattimento secondo l'art. 6 CEDU, poiché non ha preteso una richiesta di audizione per esporre il proprio punto di vista e poiché le richieste dell'insorgente erano manifestamente infondate.
4.2. Il ricorrente ritiene che dinanzi alla Corte cantonale ha chiesto di indire un'udienza dibattimentale e conclude che i primi giudici a torto non abbiano indetto un dibattimento, il quale avrebbe permesso peraltro di chiarire svariati aspetti.
5.
5.1. La pubblicità del procedimento (art. 6 § 1 CEDU; <ref-law>; cfr. anche <ref-law>) serve a contribuire alla realizzazione effettiva di un processo equo. Nel caso concreto sono in discussione aspetti di natura civile nel senso della CEDU (per l'assistenza sociale: sentenza 8C_95/2013 del 19 luglio 2013 consid. 3.1). L'indizione del dibattimento compete in primo luogo all'autorità giudiziaria di primo grado, la quale dispone altresì di un pieno potere di esame in fatto e in diritto. Per giurisprudenza invalsa, è necessario che il ricorrente in sede cantonale chieda esplicitamente e in maniera inequivocabile l'indizione di un pubblico dibattimento (<ref-ruling> consid. 1 pag. 281 con riferimenti). Se tale richiesta è presentata durante lo scambio degli scritti deve essere ritenuta tempestiva (<ref-ruling>).
5.2. L'autorità giudiziaria può rinunciare a convocare un dibattimento esplicitamente richiesto, se la domanda di una parte è querulatoria, se è fondata su una tattica tesa a prolungare il procedimento o se è manifestamente abusiva. Questo discorso vale anche quando con una certa sicurezza emerge che il ricorso è manifestamente infondato o inammissibile o se la materia in discussione è contraddistinta da un'elevata tecnicità, circostanza di rado adempiuta nell'ambito delle assicurazioni e nell'assistenza sociali. Il giudice vi può altresì rinunciare anche quando ammette le pretese dell'interessato (<ref-ruling> consid. 1 pag. 281; sentenza 8C_723/2016 del 30 marzo 2017 consid. 2.3).
5.3. La circostanza che la richiesta di un dibattimento sia posta in via eventuale è irrilevante. Soltanto alle condizioni sopra descritte, è possibile rinunciarvi (consid. 5.2). È opportuno sottolineare che tale domanda non necessita di una motivazione. Infatti, dalla <ref-ruling> il Tribunale federale ha preteso semplicemente che la richiesta sia chiara e inequivocabile. Certo, il giudice può rinunciare al dibattimento, se lo stesso è finalizzato o funzionale all'assunzione di prove. Qualora l'autorità giudiziaria avesse un dubbio sulla formulazione della domanda, essa è tenuta a interpellare la parte interessata (<ref-ruling> consid. 2b/bb pag. 48; sentenza 8C_723/2016 consid. 3.2).
5.4. Nel caso concreto, non c'era alcun motivo né giustificazione per rifiutare eccezionalmente la tenuta di un pubblico dibattimento. Infatti, le modalità di pagamento di prestazioni assistenziali e la loro decurtazione a causa del versamento concomitante di altre indennità, segnatamente dell'assicurazione contro gli infortuni, non è disciplinata in modo esplicito nella legge o in un testo legale, ma per stessa ammissione della Corte cantonale è il frutto di una prassi instaurata dall'amministrazione. È vero, la bontà di questa pratica è stata confermata anche dal Tribunale cantonale delle assicurazioni in svariate occasioni, ma ciò non è sufficiente per rifiutare una domanda di dibattimento siccome il ricorso appare manifestamente infondato. Anzi, proprio perché è preteso il conteggio in doppio delle indennità giornaliere, il dibattimento può essere anche utile per chiarire, essendo la Corte cantonale dotata di potere inquisitorio e massima ufficiale, le modalità di calcolo. Nella misura in cui ha rigettato la richiesta, il Tribunale delle assicurazioni non ha tenuto conto delle esigenze dell'art. 6 § 1 CEDU.
5.5. La presente controversia si distingue anche da altre già decise in passato (per esempio sentenze 8C_525/2016 del 27 settembre 2017 consid. 2.3, 8C_186/2017 del 1° settembre 2017 e 2C_119/2016 del 26 settembre 2016 consid. 8.2.2) : in quei casi l'insorgente per il tramite della richiesta di dibattimento tentava più che altro di giungere all'assunzione di una o più prove respinte in precedenza dall'amministrazione. Per contro, nella fattispecie la domanda di dibattimento, formulata direttamente nel ricorso e quindi tempestiva, è posta come richiesta a sé stante e indipendente da ogni assunzione probatoria. Certo, il ricorrente auspicava che lo stesso fosse indetto dopo lo scambio degli scritti, ma si tratta unicamente di una possibilità formulata all'autorità giudiziaria. In tale contesto, è evidente che la terminologia "udienza dibattimentale" corrisponde a una domanda di pubblico dibattimento, ossia in altre parole all'organizzazione di una seduta pubblica del tribunale giudicante per esprimere il proprio punto di vista sulla controversia (cfr. anche sentenza 8C_390/2012 del 10 ottobre 2012 consid. 2.3 e 3). Del resto, anche l'assenza del aggettivo "pubblico/a" - come implicitamente sembra lasciar intendere la Corte cantonale - non nuoce alla richiesta formulata dal ricorrente. Infatti, l'ordinamento legale ticinese non conosce udienze che di principio non siano pubbliche (art. 26 cpv. 1 della legge del 10 maggio 2006 sull'organizzazione giudiziaria [RL 177.100], art. 15 cpv. 2 della legge del 23 giugno 2008 di procedura per le cause davanti al Tribunale cantonale delle assicurazioni [RL 178.100] e art. 88 cpv. 1 della legge del 24 settembre 2013 sulla procedura amministrativa [RL 165.100]). Sola eccezione vale ancora per le udienze di natura fiscale dinanzi alla Camera di diritto tributario (cfr. art. 229 della legge tributaria del 21 giugno 1994 [RL 640.100], ispirato verosimilmente dall'art. 17 cpv. 2 vOG, ormai abrogato; cfr. <ref-ruling>). Alla luce di tutto ciò, è quindi evidente che un dibattimento nel Cantone Ticino sia pubblico.
5.6. In queste condizioni, il Tribunale federale non può far altro che annullare il giudizio cantonale, rinviando la causa perché sia svolto un pubblico dibattimento. Le altre censure sollevate nel ricorso possono per il momento rimanere aperte.
6.
Ne segue che il ricorso deve essere accolto nel senso che la causa è rinviata al Tribunale cantonale delle assicurazioni per nuova decisione (<ref-law>). Per il resto, il ricorso è respinto non potendo essere accettata la richiesta principale proposta dal ricorrente tesa a concedere già ora le prestazioni. Le spese giudiziarie seguono la soccombenza (il rinvio con esito aperto equivale a piena vittoria: <ref-ruling> consid. 7.1 pag. 271 con riferimento). Esse sono poste a carico dello Stato del Cantone Ticino, per il tramite dell'ufficio opponente, il quale vanta un interesse pecuniario e ha difeso il giudizio cantonale (art. 66 cpv. 1 e 4 LTF; cfr. sentenza 8C_184/2016 del 25 aprile 2016 consid. 5). Esso dovrà versare altresì al patrocinatore del ricorrente una congrua indennità per la sede federale (<ref-law>). Le domande di assistenza giudiziaria perdono quindi di interesse.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Le cause 8C_63/2019 e 8C_65/2019 sono congiunte.
2.
I ricorsi sono parzialmente accolti, i giudizi impugnati sono annullati e le cause sono rinviate al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino per nuova decisione. Per il resto, i ricorsi sono respinti.
3.
Le spese giudiziarie di fr. 1'000.- sono poste a carico dello Stato del Cantone Ticino (Ufficio del sostegno sociale e dell'inserimento).
4.
Lo Stato del Cantone Ticino (Ufficio del sostegno sociale e dell'inserimento) verserà al patrocinatore del ricorrente fr. 2'800.- a titolo di ripetibili per la procedura federale.
5.
Le domande di assistenza giudiziaria sono prive d'oggetto.
6.
Comunicazione alle parti e al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino.