Erwägungen:
1.
A._ will unter anderem gegen die Stadt Schaffhausen sowie gegen den Kanton Schaffhausen klagen, weil er durch zahlreiche Amtsstellen der Stadt und des Kantons ungerecht behandelt worden sein soll. Im Hinblick darauf ersuchte er um unentgeltliche Rechtspflege, wobei ihm namentlich die Wahl eines unentgeltlichen Rechtsanwalts zu ermöglichen sei (vorprozessuale unentgeltliche Rechtspflege, <ref-law>). Das Kantonsgericht Schaffhausen wies das Begehren mit Verfügung der Einzelrichterin vom 10. Januar 2018 ab. Es hielt dafür, dass die Voraussetzung der Nicht-Aussichtslosigkeit des Rechtsbegehrens (<ref-law>) nicht erfüllt sei; der Betroffene unterlasse es nämlich, einen konkreten Anspruch darzulegen, den er - bei einer allfälligen Gutheissung der vorprozessualen Rechtspflege - auf dem zivilrechtlichen Weg einzuklagen beabsichtige. Gegen diese Verfügung erhob A._ am 28. Januar 2018 "Einsprache" an das Obergericht des Kantons Schaffhausen, welches die Eingabe als Beschwerde entgegennahm. Es trat mit Verfügung vom 20. April 2018 darauf nicht ein.
Mit Eingabe vom 18. Mai 2018 gelangt A._ ans Bundesgericht; er erhebt "Einsprache" gegen die Verfügung des Obergerichts und stellt den Antrag, ihm sei die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren und ihm sei in dieser Sache ein Anwalt zur Seite zu stellen.
Die Akten des Obergerichts sind eingeholt, ein Schriftenwechsel ist nicht angeordnet worden.
2.
2.1. Gemäss Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG haben Rechtsschriften die Begehren und deren Begründung zu enthalten; in der Begründung ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt schweizerisches Recht (<ref-law>) verletze. Die Begründung muss sachbezogen sein. Die Beschwerde führende Partei hat in gezielter Auseinandersetzung mit den für das Ergebnis des angefochtenen Entscheids massgeblichen Erwägungen plausibel aufzuzeigen, welche Rechte bzw. Rechtsnormen die Vorinstanz verletzt haben soll (<ref-ruling> E. 2 S. 88 f. mit Hinweisen). Wird wie vorliegend ein Nichteintretensentscheid angefochten, muss (und kann einzig) gerügt werden, das Nichteintreten als solches beruhe auf einer Rechtsverletzung; die Beschwerdebegründung hat sich auf diesen Gegenstand zu beziehen und zu beschränken.
2.2. Das Obergericht ist auf die bei ihm eingereichte Beschwerde nicht eingetreten, weil sie keine sachbezogene Begründung enthalte, wie dies <ref-law> erfordere. Es nimmt Bezug auf die Verfügung des Kantonsgerichts, welches festgehalten hat, dass der Beschwerdeführer keinen konkreten Anspruch darlege, den er bei Gutheissung der unentgeltlichen Rechtspflege auf dem Zivilweg einklagen wolle; damit setze sich der Beschwerdeführer in seiner Eingabe an das Obergericht nicht auseinander; aus den (allenfalls ohnehin verspätet eingereichten) Unterlagen lasse sich der erforderliche Bezug zu einem konkreten Zivilverfahren jedenfalls nicht ableiten; soweit der Beschwerdeführer auf Vorgänge in den neunziger Jahren hinweise, wären allfällige Ansprüche daraus angesichts von Art. 18 Abs. 1 des kantonalen Gesetzes vom 23. September 1985 über die Haftung des Staates und der Gemeinden sowie ihrer Behördemitglieder und Arbeitnehmer (Haftungsgesetz; HG) wohl ohnehin verjährt bzw. verwirkt; soweit der Beschwerdeführer mit den Unterlagen auf neuere Klagen gegen Private verweise, müsste die unentgeltliche Rechtspflege hierfür in den jeweiligen Verfahren und nicht im vorliegenden Rechtsstreit geltend gemacht werden.
Zwar nennt der Beschwerdeführer mehrere Themenkreise, in deren Zusammenhang er durch das Gemeinwesen (mehrheitlich Jahre zurückliegend) geschädigt worden sein will. Mit den Erwägungen des Obergerichts, dass seine diesem gemachten Vorbringen, gemessen an der Begründung in der Verfügung des Kantonsgerichts vom 10. Januar 2018, den Anforderungen an eine Beschwerdebegründung nicht genügen würden, dass im Übrigen allfällige Forderungen wohl verjährt bzw. verwirkt wären und dass ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für Verfahren gegen Private nicht im vorliegenden Verfahren geltend gemacht werden könnte, setzt sich der Beschwerdeführer nicht auseinander.
2.3. Die Beschwerde enthält offensichtlich keine hinreichende Begründung (<ref-law>). Es ist darauf mit Entscheid des Abteilungspräsidenten als Einzelrichter im vereinfachten Verfahren nach <ref-law> nicht einzutreten.
Im Übrigen lassen die Akten nicht erkennen, inwiefern sich die angefochtene Nichteintretensverfügung mit tauglichen Rügen erfolgreich anfechten liesse.
2.4. Dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist schon darum nicht zu entsprechen, weil die Beschwerde, ungeachtet der mangelhaften Beschwerdeschrift, aussichtslos erschien (<ref-law>). Damit entfällt namentlich die Bestellung eines unentgeltlichen Rechtsanwalts für die Anfechtung des kantonalen Nichteintretensentscheids vor Bundesgericht.
Entsprechend sind die Gerichtskosten nach Massgabe von Art. 65 und 66 Abs. 1 erster Satz BGG dem Beschwerdeführer aufzuerlegen.

Demnach erkennt der Präsident:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege bzw. Verbeiständung wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Obergericht des Kantons Schaffhausen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 4. Juni 2018
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Feller