Sachverhalt:
A.
A.a. Am 7. Juni 2017 verlangte die B._ AG in der Betreibung auf Grundpfandverwertung (Nr. xxx, Betreibungsamt Niederhasli-Niederglatt) gegen A._ für eine Forderung von Fr. 917'500.-- die Verwertung des Grundstückes an der U._strasse yyy in Oberhasli, dessen Eigentümer der Schuldner ist. Die Staatsanwaltschaft Zürich hatte auf dem betroffenen Grundstück eine Grundbuchsperre angeordnet, weshalb mit der Verwertung zugewartet werden musste.
A.b. Nach Erhalt des Verwertungsauftrags durch die Staatsanwaltschaft erliess das Betreibungsamt eine erneute Mitteilung über den Eingang des Verwertungsbegehrens an A._ und legte zugleich einen Termin für die Besichtigung und Schätzung des Grundstückes fest. An der Besichtigung vom 13. März 2019 nahmen neben A._ zwei Mitarbeiter des Betreibungsamtes und ein Sachverständiger der C._ AG teil. Letzterer teilte seinen Schätzungswert lediglich telefonisch mit, gab hingegen keinen umfassenden Schätzungsbericht ab. Die Staatsanwaltschaft übermittelte dem Betreibungsamt das vom Hauseigentümerverband Zürich verfasste Marktwertgutachten. Gestützt auf diese beiden Richtwerte legte das Betreibungsamt am 21. Mai 2019 die Schätzung auf Fr. 1'270'000.-- fest. A._ erhob dagegen erfolglos Beschwerde beim Bezirksgericht Dielsdorf als untere kantonale Aufsichtsbehörde über Betreibungsämter. Das Obergericht des Kantons Zürich als obere kantonale Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs wies die Beschwerde am 23. Januar 2020 ebenfalls ab. Dieses Urteil wurde beim Bundesgericht nicht angefochten.
A.c. Mit Schreiben vom 21. Januar 2020 stellte das Betreibungsamt A._ auf dessen Ersuchen eine Kopie des vom Hauseigentümerverband Zürich erstellten Marktwertgutachtens zu, welches die Grundlage der betreibungsamtlichen Schätzung bildete. Daraufhin wandte sich A._ an das Bezirksgericht und verlangte die Anweisung an das Betreibungsamt, eine aktuelle Schätzung vorzunehmen. Mit Beschluss vom 26. März 2020 trat das Bezirksgericht auf die Beschwerde nicht ein. Gleichentags schrieb es das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege als gegenstandslos ab und wies das Gesuch um unentgeltliche Rechtsverbeiständung ab.
B.
Das Obergericht, an welches A._ den erstinstanzlichen Beschluss weitergezogen hatte, wies die Beschwerde mit Urteil vom 29. Mai 2020 ab, soweit darauf einzutreten war. Zudem wies es das Gesuch um unentgeltliche Rechtsverbeiständung mit Beschluss vom selben Tag ab.
C.
A._ ist mit Eingabe vom 15. Juni 2020 (Postaufgabe) an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer verlangt die Beurteilung seiner Beschwerden vom 25. Mai 2019 und 5. Februar 2020 durch das Bezirksgericht, in welchem Verfahren das Betreibungsamt zur Vernehmlassung bezüglich der Schätzung aufzufordern sei. Zudem stellt er ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren.
Mit Verfügung vom 25. Juni 2020 ist der Beschwerde die teilweise aufschiebende Wirkung erteilt worden. Das Bundesgericht hat die kantonalen Akten eingeholt.
Das Obergericht und die B._ AG (Beschwerdegegnerin) haben auf eine Vernehmlassung in der Sache verzichtet. Das Betreibungsamt beantragt die Abweisung der Beschwerde. A._ hat am 9. Juli 2020eine Replik eingereicht und darin zusätzliche Rechtsbegehren gestellt, welche die betreibungsamtliche Schätzung betreffen.

Erwägungen:
1.
1.1. Angefochten ist der Entscheid einer kantonalen Aufsichtsbehörde, die als Rechtsmittelinstanz über eine Betreibung auf Grundpfandverwertung befunden hat. Dagegen ist die Beschwerde in Zivilsachen gegeben (Art. 19 SchKG i.V.m. Art. 72 Abs. 2 lit. a, Art. 74 Abs. 2 lit. c und Art. 75 Abs. 2 BGG). Der Beschwerdeführer ist als Schuldner und Eigentümer der zur Verwertung anstehenden Liegenschaft vom angefochtenen Entscheid hinreichend betroffen und daher zur Beschwerde berechtigt (Art. 76 Abs. 1 lit. b BGG).
1.2. Mit der vorliegenden Beschwerde kann insbesondere die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (Art. 95 lit. a BGG). In der Beschwerde ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Entscheid Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG; <ref-ruling> E. 1.2). Die Verletzung verfassungsmässiger Rechte ist ebenfalls zu begründen, wobei hier das Rügeprinzip gilt (Art. 106 Abs. 2 BGG; <ref-ruling> E. 2.4).
1.3. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Neue Tatsachen und Beweismittel sind nur zulässig, soweit der vorinstanzliche Entscheid dazu Anlass gibt (Art. 99 Abs. 1 BGG).
2.
Die Vorinstanz ist zum Schluss gelangt, dass das Betreibungsamt dem Beschwerdeführer eine blosse Mitteilung habe zukommen lassen, die keine anfechtbare Verfügung darstelle. Der Beschwerdeführer verweist auf die bisherigen Verfahren und betont, dass nach wie vor keine aktuelle Schätzung seiner Liegenschaft vorliege.
3.
Anlass zur Beschwerde gibt die Schätzung einer Liegenschaft im Grundpfandverwertungsverfahren. Strittig ist insbesondere die Rechtsnatur einer betreibungsamtlichen Mitteilung.
3.1. Unmittelbar nach Eingang des Verwertungsbegehrens nimmt das Betreibungsamt die Schätzung des Pfandes vor (Art. 97 Abs. 1 i.V.m. Art. 155 Abs. 1 SchKG). Die Schätzung stellt eine Verfügung dar, die wegen formeller Fehler mit Beschwerde nach Art. 17 Abs. 1 SchKG bei der Aufsichtsbehörde angefochten werden kann (<ref-ruling> E. 2.3; <ref-ruling> E. 4.1; ZOPFI, in: Kurzkommentar VZG, 2011, N. 8 f. zu Art. 9). Ist die Höhe der Schätzung strittig, so kann gegen Vorschuss der Kosten innert der gesetzlichen Beschwerdefrist von zehn Tagen (Art. 17 Abs. 2 SchKG) eine neue Schätzung durch einen Sachverständigen verlangt werden (Art. 99 Abs. 2 i.V.m. Art. 9 Abs. 2 VZG).
3.2. Im konkreten Fall focht der Beschwerdeführer am 25. Mai 2019 die betreibungsamtliche Schätzung vom 21. Mai 2019 bei der unteren Aufsichtsbehörde an. In der Folge kam es zu verschiedenen Verfahren, deren Gegenstand von den kantonalen Aufsichtsbehörden nicht durchgehend gleich eingeordnet worden ist. In ihrem Beschluss vom 26. März 2020 wies die Erstinstanz darauf hin, dass das Obergericht die Eingaben des Beschwerdeführers vorerst als Begehren um eine Neuschätzung (Entscheid vom 2. August 2019) und später eher als Beschwerde gegen die Schätzung (Entscheid vom 23. Januar 2020) verstanden habe. Mit Blick auf die Einmaligkeit des Rechtsschutzes sei darauf nicht mehr zurückzukommen. Die Vorinstanz weist im nunmehr angefochtenen Entscheid vom 29. Mai 2020 ebenfalls auf die verschiedenen Verfahren hin. Soweit der Beschwerdeführer den Vorwurf erhebe, seine Anträge seien falsch verstanden worden, da er Verfahrensmängel geltend gemacht und nicht in erster Linie eine Neuschätzung verlangt habe, könne darauf angesichts der rechtskräftigen Entscheide in dieser Sache nicht eingegangen werden. Zudem erweise sich das Schreiben des Betreibungsamtes vom 21. Januar 2020 nicht als taugliches Anfechtungsobjekt, da es ihm am Verfügungscharakter fehle.
3.3. Der Beschwerdeführer erhebt eine Reihe von Vorwürfen gegenüber dem Betreibungsamt, welche sich alle auf die Schätzung seines Grundstückes beziehen. Die geschilderten Verfahrensfehler lassen darauf schliessen, dass er die Beschwerde in Zivilsachen als Aufsichtsbeschwerde und nicht als Rechtsmittel gegen den obergerichtlichen Entscheid versteht. Dies ergibt sich auch aus den in der Replik gestellten Anträgen, welche sich auf die Arbeitsweise des Betreibungsamtes beziehen. Mit seinen Vorbringen verkennt der Beschwerdeführer die Aufgabe des Bundesgerichts, welche darin besteht, als Rechtsmittelinstanz die korrekte Anwendung von Bundesrecht in einem konkreten Fall zu überprüfen. Hingegen nimmt das Bundesgericht keine Aufsicht über das Schuldbetreibungs- und Konkurswesen der Kantone wahr (vgl. <ref-ruling> E. 4.2).
3.4. Gegenstand des vorinstanzlichen Verfahrens bildete ausschliesslich das Schreiben des Betreibungsamtes vom 21. Januar 2020. Nach der Erwägung der Vorinstanz wurden damit dem Beschwerdeführer auf sein Ersuchen (vom 10. Januar 2020 um Akteneinsicht) hin eine Kopie des vom Hauseigentümerverband Zürich verfassten Marktwertgutachtens zugestellt und Erläuterungen zu dem mit Mitteilung vom 9. Mai 2019 festgelegten Schätzwert seiner Liegenschaft gemacht. Die Vorinstanz folgerte mit einlässlicher Begründung (unter Hinweis auf u.a. <ref-ruling> E. 3.3), dass ein solches Schreiben keine Verfügung darstelle, welche mit einer Beschwerde nach Art. 17 SchKG angefochten werden kann. Mit der diesbezüglichen Begründung zum Begriff der anfechtbaren Verfügung setzt sich der Beschwerdeführer nicht auseinander, weshalb auf die Beschwerde nicht einzutreten ist.
3.5. Am Ergebnis ändert auch der Vorwurf des Beschwerdeführers nichts, dass sich die kantonalen Instanzen nicht mit seiner Kritik an der Schätzung befassen wollen. Selbst wenn man hierin eine Rechtsverweigerungsbeschwerde erblicken könnte, würde sie nicht weiterführen, da die kantonale Aufsichtsbehörde über die Schätzung bereits in einem früheren, rechtskräftig erledigten Verfahren befunden hat.
4.
Nach dem Gesagten kann auf die Anträge des Beschwerdeführers insgesamt nicht eingetreten werden. Infolge Aussichtslosigkeit des Beschwerdebegehrens ist das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege abzuweisen (Art. 64 Abs. 1 BGG). Ausgangsgemäss hat der Beschwerdeführer die Verfahrenskosten zu tragen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Der nicht anwaltlich vertretenen Beschwerdegegnerin ist kein entschädigungspflichtiger Aufwand entstanden, womit eine Parteientschädigung entfällt.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Zivilkammer als obere kantonale Aufsichtsbehörde über Schuldbetreibung und Konkurs, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 15. Dezember 2020
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Herrmann
Der Gerichtsschreiber: Levante