Sachverhalt:
A.
Das Obergericht des Kantons Bern sprach X._ am 28. August 2015 der fahrlässigen Tötung sowie diverser Widerhandlungen gegen das Strassenverkehrsgesetz schuldig und verurteilte ihn zu einer Freiheitsstrafe von 36 Monaten, wovon 18 Monate unbedingt zu vollziehen seien. Das Urteil des Obergerichts des Kantons Bern erwuchs in Rechtskraft.
B.
Die Abteilung Straf- und Massnahmenvollzug des Amts für Justizvollzug des Kantons Bern (neu: Bewährungs- und Vollzugsdienste des Amts für Justizvollzug des Kantons Bern [BVD]) bot X._ am 20. Februar 2017 für den 24. April 2017 zum Vollzug dieser Freiheitsstrafe im Regionalgefängnis Bern auf. Mit Verfügung vom 6. März 2017 wiesen die BVD dessen Gesuch um Aufschub des Strafvollzugs ab.
Sowohl die Polizei- und Militärdirektion des Kantons Bern (POM) als auch das Obergericht des Kantons Bern wiesen die dagegen erhobenen Beschwerden am 3. Juli 2017 bzw. am 20. Dezember 2017 ab.
C.
X._ führt Beschwerde in Strafsachen. Er beantragt im Wesentlichen, der Beschluss des Obergerichts des Kantons Bern vom 20. Dezember 2017 sei aufzuheben und die Sache zur Neubeurteilung der Hafterstehungsfähigkeit an das Obergericht zurü ckzuweise n. Er ersucht für das Verfahren vor Bundesgericht um unentgeltliche Rechtspflege.

Erwägungen:
1.
Der Beschwerdeführer hat seine Beschwerde am 21. Januar 2018 (Postübergabe) eingereicht. Anschliessend hat er am 6. Februar 2018 (Postübergabe) einen ersten Nachtrag und am 16. Februar 2018 (Postübergabe) einen zweiten Nachtrag nachgereicht.
Gemäss <ref-law> ist die Beschwerde gegen einen Entscheid innert 30 Tagen nach der Eröffnung der vollständigen Ausfertigung beim Bundesgericht einzureichen.
Die beiden Nachträge wurden nach Ablauf der 30-tägigen Beschwerdefrist und damit verspätet eingereicht. Sie sind im vorliegenden Verfahren nicht zu berücksichtigen.
2.
2.1. Der Beschwerdeführer macht geltend, der medizinische Sachverhalt sei unvollständig und unrichtig festgestellt worden. Die Ausführungen der Vorinstanz seien überholt und nicht mehr aktuell. Er rügt damit eine willkürliche Sachverhaltsfeststellung.
2.2. Die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung kann nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (<ref-law>; vgl. auch Art. 105 Abs. 1 und 2 BGG). Offensichtlich unrichtig im Sinne von <ref-law> ist die Sachverhaltsfeststellung, wenn sie willkürlich ist (<ref-ruling> E. 2.3.2 S. 244; <ref-ruling> E. 1.3.1 S. 253; je mit Hinweisen; vgl. zum Begriff der Willkür <ref-ruling> E. 2.3.1 S. 244; <ref-ruling> E. 4.1 S. 566; je mit Hinweisen). Die Rüge der Willkür muss in der Beschwerde explizit vorgebracht und substanziiert begründet werden (<ref-law>). Auf eine rein appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid, wie sie zum Beispiel im Berufungsverfahren vor einer Instanz mit voller Kognition vorgebracht werden kann, tritt das Bundesgericht nicht ein (<ref-ruling> E. 2.4 S. 368; <ref-ruling> E. 5.4 S. 324; je mit Hinweisen).
3.
3.1. Der Beschwerdeführer stützt seine Sachverhaltsrüge einzig auf einen ärztlichen Bericht von Dr. med. A._ vom 12. Januar 2018 sowie auf ein Arbeitsunfähigkeitszeugnis von Dr. med. B._ vom 18. Januar 2018. Die genannten Berichte wurden erst nach Ausfällung des vorinstanzlichen Beschlusses vom 20. Dezember 2017 verfasst und waren im vorinstanzlichen Verfahren noch nicht vorhanden. Sie sind deshalb echte Noven, welche in vorliegendem Verfahren nicht zu beachten sind (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2 S. 22 f.; <ref-ruling> E. 3.1.2 S. 123; je mit Hinweisen). Im Übrigen setzt sich der Beschwerdeführer mit den Feststellungen der Vorinstanz zum medizinischen Sachverhalt nicht auseinander. Die Rüge genügt damit den Begründungsanforderungen von Art. 42 Abs. 2 und <ref-law> nicht. Auf die Beschwerde ist in diesem Punkt nicht einzutreten.
3.2. Der Beschwerdeführer rügt in rechtlicher Hinsicht, die Vorinstanz habe seine Hafterstehungsfähigkeit zu Unrecht bejaht. Es sei mit grösster Wahrscheinlichkeit damit zu rechnen, dass der Freiheitsentzug sein Leben oder seine Gesundheit ernsthaft gefährden würde und gar zum Tod führen könnte, weshalb der Strafvollzug aufzuschieben sei. Der Beschwerdeführer weist zudem auf einen Vorfall vom Dezember 1993 im Regionalgefängnis Bern hin, bei welchem ihm unzureichende medizinische Hilfe gewährt bzw. er von der Strafanstalt zu spät ins Spital gebracht worden sei.
3.3. Die Vorinstanz kommt nach Würdigung der gesamten Umstände zum Schluss, dass die Hafterstehungsfähigkeit des Beschwerdeführers zu bejahen sei. Weder der körperliche bzw. psychische Gesundheitszustand des Beschwerdeführers noch der verzögerte Heilungsverlauf nach der erfolgten Knieoperation oder die angeblich bevorstehenden weiteren Operationen würden zur Aufhebung der Hafterstehungsfähigkeit führen. Die vom Beschwerdeführer geltend gemachten gesundheitlichen Beeinträchtigungen seien zwar allenfalls geeignet, den Vollzug zuweilen zu erschweren, würden aber weder einzeln noch zusammen dazu führen, dass mit beträchtlicher Wahrscheinlichkeit damit zu rechnen sei, dass der Strafvollzug das Leben oder die Gesundheit des Beschwerdeführers gefährden würde. Die notwendige medizinische Betreuung sei auch im Rahmen des Strafvollzugs gewährleistet.
3.4. Der Vollzug von Strafen und somit auch der hier fragliche Aufschub des Strafantritts richtet sich nach kantonalem Recht (<ref-law>; Art. 439 Abs. 1 und 2 StPO).
Gemäss Art. 27 Abs. 1 des Gesetzes des Kantons Bern vom 25. Juni 2003 über den Straf- und Massnahmenvollzug (SMVG/BE; BSG 341.1) sollen Freiheitsstrafen spätestens innert sechs Monaten seit Bestimmung der Vollzugsform angetreten werden. Aus wichtigen Gründen kann ein Vollzugsaufschub gewährt werden (Art. 27 Abs. 2 Satz 1 SMVG/BE). Die wichtigen Gründe werden in Art. 27 SMVG/BE nicht näher umschrieben, finden sich aber laut Vorinstanz auch als Voraussetzung der in <ref-law> bundesrechtlich geregelten Vollzugsunterbrechung. Für dieses dem Vollzugsaufschub ähnliche Institut nennt Art. 31 Abs. 2 SMVG/BE als wichtige Gründe ausserordentliche persönliche, familiäre oder berufliche Verhältnisse oder die vollständige Hafterstehungsunfähigkeit. Art. 31 Abs. 2 SMVG/BE ist gemäss der Vorinstanz bei der Prüfung des Vollzugsaufschubs nach Art. 27 Abs. 2 SMVG/BE analog anwendbar.
Das Bundesgericht überprüft die Anwendung kantonalen Rechts - von hier nicht relevanten Ausnahmen abgesehen - nur auf Willkür (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2 S. 308 f. mit Hinweisen). Entsprechende Rügen sind einlässlich zu begründen (<ref-law>; vgl. E. 2.2 hiervor).
3.5. Soweit die vorliegende Beschwerde den Begründungsanforderungen (Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>) überhaupt genügt, erweist sie sich als unbegründet. Die Vorinstanz weist zu Recht darauf hin, dass nicht die Krankheitsgeschichte des Beschwerdeführers, sondern der aktuelle Gesundheitszustand sowie die diesbezüglich möglichen künftigen Entwicklungen im Hinblick auf den Eintritt in den Strafvollzug relevant sind. Demzufolge ist ihr beizupflichten, wenn sie festhält, dass der vom Beschwerdeführer geschilderte Vorfall von 1993 keine Rückschlüsse auf dessen aktuellen Gesundheitszustand zulässt. Die Vorinstanz hat die bestehenden zahlreichen gesundheitlichen Beeinträchtigungen des Beschwerdeführers sorgfältig geprüft und ist nachvollziehbar zum Schluss gelangt, dass diese keine Hafterstehungsunfähigkeit begründen. Insbesondere ist nicht zu beanstanden, wenn die Vorinstanz erwägt, dass ein verzögerter Heilungsverlauf nach der erfolgten Knieoperation oder etwa die Einschränkung der Mobilität nicht zu einer Hafterstehungsunfähigkeit führt. Wie die Vorinstanz ohne Rechtsverletzung erkennt, kann diesen Gegebenheiten auch im Rahmen des Vollzugs Rechnung getragen werden. Ebenfalls zutreffend ist, dass die Einnahme von Medikamenten, anstehende Operationen oder etwa eine durchzuführende Physiotheraphie die Hafterstehungsfähigkeit nicht ausschliessen, da medizinische Eingriffe durchaus auch während des Strafvollzugs vorgenommen werden können. Inwiefern die Vorinstanz das kantonale Recht willkürlich angewendet haben bzw. ihre Beurteilung sonstwie bundesrechtswidrig sein soll, legt der Beschwerdeführer nicht dar und ist auch nicht ersichtlich.
4.
4.1. Der Beschwerdeführer wendet sich gegen den Kostenentscheid. Er beanstandet namentlich, dass die Vorinstanz die Abweisung des Gesuchs um unentgeltliche Rechtspflege durch die POM geschützt hat. Die im Beschluss ausgewiesenen Bedarfsverhältnisse würden nicht den tatsächlichen Gegebenheiten entsprechen. Mit den zu erbringenden finanziellen Eigenleistungen prozessualer Art sowie den medizinischen Eigenleistungen erziele er keinen Überschuss. Von seiner Prozessarmut hätte daher ausgegangen werden müssen.
4.2. Die Vorinstanz führt aus, der Beschwerdeführer habe im Verfahren vor der POM keine Belege über die angeblich unmittelbar bevorstehenden Gesundheitskosten eingereicht und sei seiner Mitwirkungspflicht nicht nachgekommen. Die Folgen seiner mangelhaften Mitwirkung habe er zu tragen. Die POM habe die Einkommens- und Bedarfsverhältnisse gestützt auf die ihr vorliegenden und belegten Angaben ermitteln dürfen. Schon deshalb dringe der Beschwerdeführer nicht durch, wenn er der Bedarfsermittlung der POM die erst vor Vorinstanz eingereichten Bestätigungen über selbst getragene Krankheitskosten entgegenhalte. Selbst wenn man diese berücksichtigen würde, wäre es dem Beschwerdeführer aber noch immer möglich, die (reduzierten) Verfahrenskosten innert Jahresfrist zu begleichen. Die Ermittlung und Berechnung von Einkommen und Bedarf durch die POM sei auch sonst grundsätzlich nicht zu beanstanden. Sie habe zum Schluss kommen dürfen, dass der Beschwerdeführer über die erforderlichen Mittel verfüge, um die Verfahrenskosten zu bezahlen.
4.3. Der Beschwerdeführer bezeichnet weder einen Rechtssatz, welcher die Vorinstanz verletzt haben könnte, noch setzt er sich mit deren Ausführungen auseinander. Er vermag folglich vor Bundesgericht nicht aufzuzeigen, inwiefern der angefochtene Beschluss Recht verletzen könnte. Seine unbelegten Behauptungen zu den angeblich nicht korrekt ermittelten Bedarfsverhältnissen sind appellatorisch. Soweit er zur weiteren Begründung auf die Vorakten verweist, ist er nicht zu hören. Die Begründung hat in der Beschwerdeschrift selbst zu erfolgen (<ref-ruling> E. 3.3 S. 128; <ref-ruling> E. 4 S. 421; je mit Hinweisen). Der eingereichte AHV-Leistungsausweis datiert schliesslich vom 12. Januar 2018 und ist als echtes Novum unbeachtlich (<ref-law>; <ref-ruling> E. 1.2 S. 22 f.; <ref-ruling> E. 3.1.2 S. 123; je mit Hinweisen). Auf die Beschwerde ist in diesem Punkt nicht einzutreten.
5.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (<ref-law>). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist wegen Aussichtslosigkeit der Rechtsbegehren abzuweisen (Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist mit reduzierten Gerichtskosten Rechnung zu tragen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1200.- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Bern, 2. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 13. März 2018
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Rohrer