Sachverhalt:
A.
A.a. A.A._ (geb. 1968) ist Staatsangehöriger der Republik Montenegro. Er heiratete am 3. Januar 1991 die inzwischen in der Schweiz eingebürgerte, aus dem heutigen Kosovo stammende B.A._ (geb. 1971), worauf ihm eine Bewilligung zum Verbleib bei dieser erteilt wurde. Aus der Ehe sind zwei Söhne hervorgegangen (geb. 1992 und 1995); beide verfügen heute über die schweizerische Staatsbürgerschaft. A.A._ ist zudem Vater einer ausserehelichen Tochter (geb. 1997), die ebenfalls Schweizer Bürgerin ist.
A.b. A.A._ ist verschiedentlich straffällig geworden: Unter anderem verurteilte ihn das Bezirksgericht Winterthur am 2. Juli 1997 wegen mehrfacher Widerhandlung gegen das ANAG (Schleppertätigkeit) zu einer bedingten Freiheitsstrafe von 15 Monaten sowie zu einer Busse von Fr. 2'500.--. Als Zusatzstrafe hierzu erging am 10. Februar 1998 ein Strafbefehl der Bezirksanwaltschaft Uster unter anderem wegen fahrlässiger Tötung (bedingte Gefängnisstrafe von 75 Tagen). Das Amtsgericht Laufen (D) verurteilte A.A._ schliesslich am 18. Januar 1999 wegen Einschleusens von Ausländern zu einer unbedingten Freiheitsstrafe von 15 Monaten. Am 14. Dezember 2009 verurteilte das Bezirksamt Lenzburg A.A._ (unter anderem) wegen mehrfacher Beschäftigung von Ausländerinnen und Ausländern ohne Bewilligung zu einer bedingten Geldstrafe von 50 Tagessätzen à je Fr. 30.-- und einer Busse von Fr. 800.--.
A.c. Nach der Entlassung aus dem Strafvollzug in Deutschland verweigerte das Migrationsamt des Kantons Zürich A.A._ die Wiedereinreise in die Schweiz. Das Bundesamt für Ausländerfragen belegte ihn am 16. Mai 2000 mit einem Einreiseverbot von 5 Jahren. Nach dessen Ablauf kam A.A._ am 12. August 2005 erneut in die Schweiz, wo ihm wiederum eine - zuletzt bis zum 11. August 2018 verlängerte - Aufenthaltsbewilligung zum Verbleib bei seiner Gattin erteilt wurde. Am 16. April 2012 erlitt A.A._ in der Heimat einen Autounfall; in der Folge ging er keiner Erwerbstätigkeit mehr nach. Die bisherigen Gesuche um Leistungen der Invalidenversicherung blieben ohne Erfolg; ein weiteres Verfahren ist noch hängig. Seit dem 1. Januar 2015 wird das Ehepaar A._ von der Sozialhilfe unterstützt; seit der Einstellung der IV-Rente der Gattin im September 2015 sind die Sozialhilfegelder ihre einzige Einnahmequelle.
B.
Nachdem das Amt für Migration des Kantons Zürich A.A._ am 18. Dezember 2017 verwarnt und ihm ohne Besserung einen allfälligen Widerruf seiner Bewilligung in Aussicht gestellt hatte, weigerte es sich am 24. Juli 2019, die Aufenthaltsbewilligung von A.A._ zu verlängern; gleichzeitig hielt es ihn an, das Land zu verlassen. Hiergegen gelangte A.A._ erfolglos an die Rekursabteilung der Sicherheitsdirektion und an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich. Die kantonalen Behörden gingen davon aus, dass A.A._ seine Fürsorgeabhängigkeit selber verschuldet habe und eine Besserung der Situation nicht in Aussicht stehe. Die Beendigung des Aufenthalts von A.A._ erweise sich gestützt auf die gesamten Umstände als verhältnismässig.
C.
A.A._ beantragt vor Bundesgericht, das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vom 14. Mai 2020 aufzuheben und ihm die Niederlassungsbewilligung zu erteilen; allenfalls sei ihm die Aufenthaltsbewilligung zu belassen. Nötigenfalls sei das bundesgerichtliche Verfahren zu sistieren, bis die IV-Stelle der Sozialversicherungsanstalt Zürich über sein Wiedererwägungs- bzw. Revisionsgesuch entschieden habe. Eventuell sei die Sache zu neuem Entscheid an die Vorinstanz zurückzuweisen. Für den Fall des Unterliegens ersucht A.A._ um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung.
A.A._ macht geltend, es bestehe kein Widerrufsgrund; mit Blick darauf, dass noch ein IV-Verfahren hängig sei, könne nicht gesagt werden, seine Sozialhilfeabhängigkeit erscheine erheblich und dauerhaft. Im Übrigen sei die aufenthaltsbeendende Massnahme unverhältnismässig. Insgesamt halte er sich seit knapp 22 Jahren in der Schweiz auf. Die bezogenen Leistungen seien im Vergleich zum Fall «Hasanbasic» (Fr. 333`000.--), bei dem die Schweiz durch den EGMR verurteilt worden sei, relativ gering. Seine Gattin lebe seit 34 Jahren in der Schweiz. Die Eheleute unterstützten sich gegenseitig und seien voneinander abhängig. Die Familie im Heimatstaat könne ihn weder finanziell noch persönlich unterstützen. Das Ehepaar und deren erwachsene Kinder führten den Haushalt gemeinsam; es bestünden auch diesbezüglich wechselseitige Abhängigkeiten.
Die Rekursabteilung der Sicherheitsdirektion und das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich haben darauf verzichtet, sich vernehmen zu lassen. Das Staatssekretariat für Migration hat keine Stellungnahme eingereicht.
Der Abteilungspräsident hat am 10. Juli 2020 der Beschwerde antragsgemäss aufschiebende Wirkung zuerkannt.

Erwägungen:
1.
1.1. Die Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung bzw. die Verweigerung der Niederlassungsbewilligung erfolgten im vorliegenden Fall gestützt auf Art. 63 Abs. 1 lit. b (dauerhafte und erhebliche Sozialhilfeabhängigkeit) in Verbindung mit Art. 51 Abs. 1 lit. b AuG (seit 1. Januar 2019: AIG; «Erlöschen des Anspruchs auf Familiennachzug»). Danach fällt der Bewilligungsanspruch nach Art. 42 AuG dahin, wenn ein Widerrufsgrund im Sinn von Art. 63 AuG vorliegt. Da der Beschwerdeführer sein Gesuch um Erneuerung der Aufenthaltsbewilligung bzw. Erteilung der Niederlassungsbewilligung vor dem 1. Januar 2019 gestellt hat, gilt die altrechtliche Regelung der einschlägigen Gesetzesbestimmungen in ihrer Fassung vom 16. Dezember 2005, auch wenn das Migrationsamt über das Gesuch erst am 24. Juli 2019 entschieden hat (vgl. die Urteile 2C_9/2020 vom 29. Juni 2020 E. 4.1 und 2C_167/2018 vom 9. August 2018 E. 2 mit Hinweisen). Da der Beschwerdeführer nicht geltend macht, sich seit mehr als 15 Jahren ununterbrochen und ordnungsgemäss in der Schweiz aufgehalten zu haben und dies gemäss der vorinstanzlichen Sachverhaltsfeststellung im massgeblichen Zeitpunkt der erstinstanzlichen Verfügung (<ref-ruling> E. 4.2 S. 12) auch nicht der Fall ist, kann seine Bewilligung wegen der andauernden Sozialhilfeabhängigkeit widerrufen oder nicht verlängert werden (Art. 63 Abs. 2 AuG [in der Fassung vom 16. Dezember 2005]).
1.2. Der Beschwerdeführer beantragt, das bundesgerichtliche Verfahren bis zum Abschluss des IV-Verfahrens zu sistieren. Hierzu besteht keine Veranlassung: Der Beschwerdeführer hat bereits mehrere IV-Verfahren erfolglos durchlaufen. Die kantonalen Behörden waren unter diesen Umständen nicht gehalten, vor ihrem Entscheid über seine Aufenthaltsberechtigung erst noch den Ausgang des neu hängig gemachten IV-Verfahrens abzuwarten. Dies gilt auch für das vorliegende Verfahren (vgl. zur Problematik im Zusammenhang mit dem FZA: <ref-ruling> E. 4.2.1).
2.
2.1. Auf dem Gebiet des Ausländerrechts ist die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten gegen Entscheide ausgeschlossen, welche Bewilligungen betreffen, auf die weder das Bundesrecht noch das Völkerrecht einen Anspruch einräumen (<ref-law>). Der Beschwerdeführer ist mit einer Schweizer Bürgerin verheiratet und wohnt mit dieser zusammen; er hat damit einen Anspruch auf die Erteilung einer Aufenthaltsbewilligung (Art. 42 Abs.1 AuG) bzw.- da er sich ordnungsgemäss und ununterbrochen länger als fünf Jahre mit der Gattin in der Schweiz aufgehalten hat - auf die Erteilung einer Niederlassungsbewilligung (Art. 42 Abs. 3 AuG [Fassung vom 16. Dezember 2005]; vgl. das Urteil 2C_525/2020 vom 7. Oktober 2020 E. 1.2.3). Ein analoger Anspruch ergibt sich aus Art. 8 EMRK (<ref-law>) : Diese Konventionsbestimmung garantiert den Schutz des Privat- und Familienlebens, wenn nahe Angehörige - hier die Ehefrau - über ein gefestigtes Anwesenheitsrecht in der Schweiz verfügen und die familiäre Beziehung tatsächlich gelebt wird bzw. der Betroffene sich seit länger als 10 Jahren in der Schweiz aufhält (vgl. <ref-ruling> E. 6.1 S. 12 f.; <ref-ruling> E. 4.2 S. 96, 266 E. 3 S. 271 ff.).
2.2. Ob die Bewilligung des Beschwerdeführers zu Recht nicht verlängert wurde bzw. ihm die Niederlassungsbewilligung verweigert werden durfte, bildet Gegenstand der materiellen Beurteilung der Eingabe und nicht des Eintretens (<ref-ruling> E. 1.1 S. 332 mit Hinweisen; Urteil 2C_9/2020 vom 29. Juni 2020 E. 1). Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten ist damit zulässig. Da grundsätzlich auch alle weiteren Prozessvoraussetzungen gegeben sind (Art. 82 lit. a i.V.m. Art. 86 Abs. 1 lit. d, Art. 89 Abs. 1, Art. 90 und Art. 100 Abs. 1 BGG), ist auf die Beschwerde einzutreten.
3.
3.1. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>); es ist indessen nicht gehalten, alle sich potentiell stellenden Fragen zu beantworten, wenn diese ihm nicht mehr formell korrekt unterbreitet werden (vgl. <ref-ruling> E. 1.2.2 S. 286). Es besteht vorliegend keine Veranlassung, mehr als die rechtsgenügend begründeten Vorbringen des Beschwerdeführers zu prüfen; der angefochtene Entscheid leidet an keinem offensichtlichen Rechtsfehler (vgl. <ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254).
3.2. Das Bundesgericht ist an den Sachverhalt gebunden, wie die Vorinstanz ihn festgestellt hat (<ref-law>), es sei denn, dieser erweise sich in einem entscheidwesentlichen Punkt als offensichtlich falsch oder unvollständig (<ref-law>). Inwiefern die vorinstanzliche Beweiswürdigung oder die Sachverhaltsfeststellung klarerweise unhaltbar sein sollen, muss in der Beschwerdeschrift detailliert aufgezeigt werden (<ref-ruling> E. 4.2 S. 53 mit Hinweisen; <ref-ruling> E. 2.2 S. 246; <ref-ruling> E. 1.3 S. 262). Es gilt eine qualifizierte Begründungspflicht. Blosse Hinweise auf die Ausführungen im kantonalen Verfahren genügen nicht: Die Begründung muss in der Beschwerdeschrift an das Bundesgericht selber enthalten sein (<ref-ruling> E. 1.2.3 S. 286; <ref-ruling> E. 3.1 S. 400 mit Hinweisen).
3.3. Soweit der Beschwerdeführer auf seine Eingaben und Ausführungen im kantonalen Verfahren verweist, ist nach dem Gesagten darauf nicht weiter einzugehen. Dasselbe gilt, soweit er den angefochtenen Entscheid appellatorisch kritisiert, d.h. er seine Sicht der Dinge wiederholt und diese jener der Vorinstanz gegenüber stellt, ohne sich hinsichtlich der Sachverhaltsfeststellung bzw. der Beweiswürdigung mit deren Begründung vertieft auseinanderzusetzen. Eine derartige Kritik genügt den Anforderungen im bundesgerichtlichen Verfahren nicht; entsprechend formulierte Rügen gelten als ungenügend substanziiert (vgl. LAURENT MERZ, in: Niggli/Uebersax/Wiprächtiger/Kneubühler [Hrsg.], BSK Bundesgerichtsgesetz, 3. Aufl. 2018, N. 53 zu <ref-law>). Das Bundesgericht behandelt im Folgenden nur jene Vorbringen, welche der Beschwerdeführer den gesetzlichen Anforderungen entsprechend begründet.
4.
4.1. Der Anspruch nach Art. 42 Abs. 3 AuG erlöscht, wenn Widerrufsgründe nach Art. 63 AuG vorliegen (Art. 51 Abs. 1 lit. b AuG). Es kommen - auch wenn der Beschwerdeführer wie hier bloss im Besitz einer Aufenthaltsbewilligung ist - die (strengeren) Bestimmungen über den Widerruf der Niederlassungsbewilligung und nicht jene über die Aufenthaltsbewilligung zur Anwendung (so schon das Urteil 2C_672/2008 vom 9. April 2009 E. 2.1).
4.2. Gemäss Art. 63 Abs. 1 lit. c AuG kann die Niederlassungsbewilligung widerrufen werden, wenn die Ausländerin oder der Ausländer oder eine Person, für die sie oder er zu sorgen hat, dauerhaft und in erheblichem Mass auf Sozialhilfe angewiesen ist. Es geht dabei im Wesentlichen darum, eine zusätzliche künftige Belastung der öffentlichen Hand zu vermeiden. Ob dieses Ziel erreicht werden kann, ist kaum je mit Sicherheit zu ermitteln. Es muss daher die wahrscheinliche Entwicklung der finanziellen Situation der ausländischen Person berücksichtigt werden. Nach der Rechtsprechung ist eine andauernde konkrete Gefahr einer Sozialhilfeabhängigkeit erforderlich; Hypothesen und pauschalierte Gründe genügen hierzu nicht (vgl. die Urteile 2C_458/2019 vom 27. September 2019 E. 3.2; 2C_1048/2017 vom 13. August 2018 E. 4.2.1; 2C_900/2014 vom 16. Juli 2015 E. 2.2).
4.3.
4.3.1. Neben den bisherigen und den aktuellen Verhältnissen ist die wahrscheinliche finanzielle Entwicklung auf längere Sicht mitzuberücksichtigen. Ein Widerruf fällt in Betracht, wenn eine Person hohe finanzielle Unterstützungsleistungen erhalten hat und nicht damit gerechnet werden kann, dass sie in Zukunft selber für ihren Lebensunterhalt wird aufkommen können (<ref-ruling> E. 3c S. 8 f.; Urteile 2C_1048/2017 vom 13. August 2018 E. 4.2.1; 2C_260/2017 vom 2. November 2017 E. 3.3; 2C_1228/2012 vom 20. Juni 2013 E. 2.3; 2C_74/2010 vom 10. Juni 2010 E. 3.4 mit Hinweis). Ausschlaggebend ist eine Prognose bezüglich der voraussichtlichen Entwicklung der finanziellen Situation in Berücksichtigung der realisierbaren Einkommensaussichten sämtlicher Familienmitglieder (Urteile 2C_395/2017 vom 7. Juni 2018 E. 3.1; 2C_562/2016 vom 14. Dezember 2016 E. 2.1 und 2C_851/2014 vom 24. April 2015 E. 3.4).
4.3.2. Ehegatten sind im Zusammenhang mit Sozialhilfeleistungen als wirtschaftliche Einheit zu behandeln: Unterstützungsbeiträge werden für Ehepaare gemeinsam berechnet und ausgerichtet; umgekehrt schlägt das Erwerbsverhalten der Ehegatten - aufgrund der Unterstützungspflicht (<ref-law>) - auf den jeweils anderen Partner durch (vgl. Urteile 2C_900/2014 vom 16. Juli 2015 E. 2.4.2; 2C_298/2014 vom 12. Dezember 2014 E. 6.4.2; 2C_1160/2013 vom 11. Juli 2014 E. 5.1). Nach gefestigter Rechtsprechung stellen Sozialversicherungsleistungen unter Einschluss der Ergänzungsleistungen zur Alters-, Hinterlassenen- und Invalidenversicherung grundsätzlich keine Sozialhilfe im Sinne von Art. 63 Abs. 1 lit. c AuG dar (<ref-ruling> E. 6.2.3 S. 409; <ref-ruling> E. 3.7 S. 272 mit Hinweis).
4.4.
4.4.1. Der Beschwerdeführer ist seit über fünf Jahren auf Sozialhilfe angewiesen. Bis zum 10. Juli 2019 haben er und seine Gattin insgesamt Leistungen im Umfang von rund Fr. 190'000.-- bezogen. Dieser Betrag dürfte inzwischen höher liegen: Das Ehepaar wurde zuletzt mit über Fr. 3'000.-- pro Monat (ohne die Krankenkassenprämien) unterstützt. Weder die Gattin noch der Beschwerdeführer haben eine Erwerbstätigkeit aufgenommen; die seit dem Jahr 2000 der Gattin bezahlte volle IV-Rente wurde 2015 eingestellt. Die IV-Verfahren des Beschwerdeführers blieben bisher ohne Erfolg. Der Bezug von Sozialhilfegeldern hat damit als dauerhaft und erheblich zu gelten.
4.4.2. Eine Verbesserung der Situation ist nur absehbar, wenn der Beschwerdeführer und seine Gattin tatsächlich eine IV-Rente beziehen könnten. Bei einem positiven Verlauf der IV-Massnahmen dürfte nach einem ärztlichen Bericht beim Beschwerdeführer jedoch mit einer Arbeitsfähigkeit von bis zu 60 % auszugehen sein, womit er keine volle Rente erhalten würde. Da der Beschwerdeführer trotz seines langen Aufenthalts nur knapp sieben Jahre einer Erwerbstätigkeit nachgegangen ist und die Gattin letztmals vor über 20 Jahren eine solche ausgeübt hat, wird eine allfällige Rente betragsmässig begrenzt ausfallen; die entsprechende Annahme der Vorinstanz ist im Rahmen der Beweiswürdigung - entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers - nicht offensichtlich unhaltbar.
4.4.3. Das Ehepaar wäre auf nicht unbeachtliche Ergänzungsleistungen angewiesen. Der entsprechende Bezug bildet zwar keinen Widerrufsgrund (BGE <ref-ruling> E. 3.7 S. 272); er darf im Rahmen der Verhältnismässigkeitsprüfung der aufenthaltsbeendenden Massnahme jedoch dann mitberücksichtigt werden, wenn ein Sozialhilfeempfänger durch vorzeitigen Bezug einer Altersrente bewirkt, dass ihm Ergänzungsleistungen ausgerichtet werden (Urteile 2C_458/2019 vom 27. September 2019 E. 3.3; 2C_98/2018 vom 7. November 2018 E. 4.4). Hier ist es nicht geboten, bei langjähriger und beträchtlicher Sozialhilfeabhängigkeit mit dem Widerruf bzw. der Nichtverlängerung der Bewilligung nur deshalb zuzuwarten, weil möglicherweise - ohne dass dies feststeht - eine Teilinvalidenrente verbunden mit Ergänzungsleistungen zugesprochen werden könnten. Dass die erwachsenen Kinder an die Lebenshaltungskosten der Eltern beitragen bzw. dies künftig tun würden, macht der Beschwerdeführer nicht geltend. Er bringt nichts vor, was die Einschätzung der Vorinstanz, dass seine Gattin und er dauerhafte und in erheblichem Mass auf Sozialhilfe angewiesen sind, ohne dass eine Besserung absehbar wäre, als offensichtlich unhaltbar erscheinen lässt.
5.
5.1. Der Anspruch auf Achtung des Privat- und Familienlebens gemäss Art. 8 Abs. 1 EMRK gilt nicht absolut, sondern kann eingeschränkt werden, falls dies gesetzlich vorgesehen ist, einem legitimen Zweck entspricht und zu dessen Realisierung in einer demokratischen Gesellschaft notwendig erscheint (Art. 8 Ziff. 2 EMRK). Die Konvention verlangt, dass die individuellen Interessen an der Erteilung bzw. am Erhalt des Anwesenheitsrechts und die öffentlichen Interessen an dessen Verweigerung sorgfältig gegeneinander abgewogen werden (<ref-ruling> E. 5.1 S. 26 f.; <ref-ruling> E. 6.1 S. 47; <ref-ruling> E. 2.2 S. 336). Die Interessenabwägung im Rahmen von Art. 8 Ziff. 2 EMRK deckt sich mit jener nach Art. 96 AuG bzw. nach Art. 13 Abs. 1 in Verbindung mit <ref-law> (vgl. die Urteile 2C_813/2018 vom 5. April 2019 E. 4.2 und 2C_633/2017 vom 2. Mai 2018 E. 3.2).
5.2. Liegt - wie hier - ein Widerrufsgrund vor, ist zu prüfen, ob sich die aufenthaltsbeendende Massnahme zudem als verhältnismässig erweist (<ref-law>; vgl. auch Art. 96 Abs. 1 AuG). Zu berücksichtigen sind dabei im Rahmen der Interessenabwägung die konkreten Verhältnisse im Land, in das die betroffene Person auszureisen hätte, und die sich daraus für sie ergebenden Auswirkung auf ihre künftigen Lebensumstände (Urteil 2C_120/2015 vom 2. Februar 2016 E. 3.2). Allgemein gebietet der Grundsatz der Verhältnismässigkeit, dass die Aufenthaltsbeendigung im öffentlichen Interesse geeignet, erforderlich und zumutbar erscheint, d.h. es muss ein sachgerechtes Verhältnis von Mittel und Zweck bestehen (Urteil 2C_312/2018 vom 11. Mai 2018 E. 3.3.2; <ref-ruling> E. 2.3.2 S. 97; <ref-ruling> E. 2.2). Dabei sind die Ursachen, warum eine Person sozialhilfeabhängig geworden ist, die bisherige Anwesenheitsdauer sowie der Grad der Integration in der Schweiz zu berücksichtigen. Ob und inwieweit die betroffene Person ein Verschulden an der Sozialhilfeabhängigkeit trifft, bildet eine Frage der Verhältnismässigkeit der aufenthaltsbeendenden Massnahme (vgl. Urteile 2C_1058/2013 vom 11. September 2014 E. 2.5 und 2C_958/2011 vom 18. Februar 2013 E. 2.3).
5.3.
5.3.1. Wenn die Vorinstanz im Rahmen der Beweiswürdigung davon ausgegangen ist, die Abhängigkeit von der Sozialhilfe sei trotz der gesundheitlichen Probleme des Beschwerdeführers im Wesentlichen selbstverschuldet, ist dies nicht offensichtlich unhaltbar: Der Beschwerdeführer war nach seinem Autounfall im Frühjahr 2012 wegen «Dauerschmerzen» in spitalärztlicher Behandlung. Gegenüber der Unfallversicherung erklärte er sich als hundertprozentig arbeitsunfähig, sodass er bis November 2012 mit Taggeldleistungen im Umfang von Fr. 26'810.80 unterstützt wurde. Der behandelnde Rheumatologe kam am 18. Oktober 2012 zum Schluss, dass der Beschwerdeführer ab dem 1. November 2012 für eine angepasste leichte bis mittelschwere Tätigkeit wieder voll arbeitsfähig sei. Wiederholte Observationen des Beschwerdeführers im Auftrag der Unfallversicherung haben ergeben, dass er - entgegen den eigenen Beteuerungen - in der Lage war, scheinbar ohne körperliche Einschränkungen ein Fahrzeug zu lenken, längere Zeit zu gehen oder zu stehen und auch gewisse Gegenstände zu heben; die Unfallversicherung stellte deshalb im Dezember 2012 ihre Leistungen ein und forderte die erbrachten Taggelder zurück.
5.3.2. Die Abklärungen im ersten IV-Verfahren, welches nach einer eingehenden Begutachtung am 12. April 2017 abgeschlossen wurde, ergaben, dass der Beschwerdeführer unter erheblichen degenerativen Veränderungen der zervikalen Wirbelsäule mit einer temporären - aktuell inapparenten - Wurzelreiz- und Kompressionssymptomatik leide, wodurch seine Arbeitsfähigkeit zwar qualitativ eingeschränkt sei, in adaptierten Tätigkeiten könne er aus rein neurologischer Sicht aber zu 100 % eingesetzt werden; die von dieser Einschätzung abweichende Selbstbeurteilung des Beschwerdeführers bzw. sein entsprechendes Verhalten - so der Expertenbefund - beruhe auf einer Selbstlimitierung und einer Verdeutlichungstendenz bzw. einem Malingering. Aus orthopädischer Sicht müssten für die angestammte Tätigkeit zwar ebenfalls qualitative Einschränkungen formuliert werden; eine adaptierte Tätigkeit (keine längeren Aktivitäten in Zwangshaltung von Kopf und Oberkörper; kein wiederholtes Heben von Lasten von über 20 Kilo) sei dem Beschwerdeführer aber seit «ca. Mai 2013» wieder voll möglich.
5.3.3. Zwar hat der Beschwerdeführer bei der IV ein neues Leistungsgesuch mit der Begründung eingereicht, dass sich sein psychischer Zustand erheblich verschlechtert habe und bei ihm im März bzw. Mai 2019 diverse psychische Beeinträchtigungen diagnostiziert worden seien (kombinierte Persönlichkeitsstörung mit dissozialen und paranoiden Anteilen, anhaltende wahnhafte Störungen, rezidivierende depressive Störung, anhaltende somatoforme Schmerzstörung), welche seine vollständige Arbeitsunfähigkeit zur Folge hätten; das entsprechende IV-Verfahren ist derzeit noch hängig. Immerhin hat der begutachtende Neurologe 2015 noch keinerlei Anzeichen «für wesentliche psychiatrische Störungen» festgestellt; der Beschwerdeführer hatte solche auch nicht geltend gemacht.
5.3.4. Wenn der Beschwerdeführer diesen gesundheitlichen Vorgaben entsprechend seit 2013 sich um keinerlei Arbeit bemüht hat, kann seine Sozialhilfeabhängigkeit nicht als unverschuldet gelten. Mag es ihm gestützt auf sein Alter und wegen seiner fehlenden beruflichen Qualifikationen auch schwer gefallen sein, eine Stelle zu finden, wäre dies dennoch - etwa im Niedriglohnbereich - möglich gewesen; die Sozialhilfeleistungen hätten in diesem Fall zumindest reduziert werden können. Der Beschwerdeführer belegt nicht, dass er nachhaltig nach einer Erwerbstätigkeit gesucht hätte; entsprechende Hinweise ergeben sich auch nicht aus den Akten. Die langjährige Sozialhilfeabhängigkeit des Beschwerdeführers beruht - seit 2012/2013 - auf seiner Passivität und seiner fehlenden Motivation, einer Erwerbstätigkeit nachzugehen und damit - zumindest teilweise - für seine Lebenshaltungskosten aufzukommen.
5.4. Das Bundesgericht teilt die Auffassung der Vorinstanz, dass die Nichterneuerung der Aufenthaltsbewilligung bzw. die Verweigerung der Niederlassungsbewilligung auch anderweitig nicht als unverhältnismässig gelten kann:
5.4.1. Der Beschwerdeführer ist im heutigen Montenegro aufgewachsen und hat dort bis zu seinem 22. Altersjahr gelebt. Nach seiner Entlassung aus dem deutschen Strafvollzug hielt er sich erneut während rund fünfeinhalb Jahren in der Heimat auf, bis er im August 2005 wieder in die Schweiz übersiedelte. Er hat sein Heimatland seither regelmässig - mindestens einmal im Jahr - besucht. Die dortige Kultur und Sprache sind im nach wie vor bekannt. In Anbetracht seines Aufenthalts in der Heimat während der Dauer des Einreiseverbots ist es ihm möglich und zumutbar, wieder in seiner Heimat Fuss zu fassen.
5.4.2. Der Beschwerdeführer hält sich unter Einbezug seines siebenjährigen Aufenthalts zwischen 1991 und 1998 insgesamt seit rund 21 Jahren in der Schweiz auf. Die Aufenthaltsdauer kann als relativ lang gelten; immerhin entspricht der Grad seiner Integration nicht dem, was bei einer solch langen Anwesenheit zu erwarten wäre. Der Beschwerdeführer wurde hier und in Deutschland straffällig; auch wenn die entsprechenden Taten relativ weit zurückliegen, werfen sie doch ein zweifelhaftes Licht auf den Umfang seiner Integration. Neben der Fürsorgeabhängigkeit ist der Beschwerdeführer zudem verschuldet. Es bestehen gegen ihn 25 Verlustscheine im Umfang von Fr. 115'060.--.
5.4.3. Trotz seiner Verwarnung hat der Beschwerdeführer sich auch nicht ansatzweise darum bemüht, seine finanzielle Situation zu sanieren und sich sowohl beruflich wie sozial zu integrieren. Das Leben des Beschwerdeführers ist im Wesentlichen auf seine Familie bezogen; anderweitige Bindungen zur Schweiz werden nicht geltend gemacht. Sein Interesse, hier verbleiben zu können, liegt im Wesentlichen darin, bei seiner Schweizer Gattin und den drei Kindern verbleiben zu können. Dabei ist aber zu berücksichtigen, dass die Kinder volljährig sind und ihr eigenes Leben führen. Der Umstand, dass sie mit den Eltern die Einkäufe machen und die Gattin ihrerseits gesundheitlich angeschlagen ist, weshalb der Beschwerdeführer sich um den Haushalt kümmert, begründen keine für die Anrufung von Art. 8 EMRK ausserhalb der Kernfamilie erforderliche Abhängigkeit.
5.4.4. Die Gattin des Beschwerdeführers hielt sich bis zum 13. Lebensjahr ebenfalls in Ex-Jugoslawien auf; nach Aussagen des Beschwerdeführers kennen sie sich seit ihrer Kindheit; sie hätten sich 1986 oder 1987 in der Heimat ineinander verliebt. Unter diesen Umständen ist es auch der Gattin des Beschwerdeführers zumutbar, mit dem Beschwerdeführer gegebenenfalls nach Montenegro auszureisen, um ihre Ehe in der Heimat leben zu können. Entscheidet sie sich, in der Schweiz zu verbleiben, kann der Beschwerdeführer die Beziehung zu ihr wie jene zu seinen erwachsenen Kindern über bewilligungsfrei mögliche Besuchsaufenthalte sowie über die neuen Kommunikationsmittel pflegen. Die Familie lebte ihr Beziehungen wegen der Straffälligkeit des Beschwerdeführers bereits über mehr als 5 Jahre über die Grenzen hinweg. Sollte dem Beschwerdeführer eine IV-Rente zugesprochen werden, könnte er davon allenfalls auch in seiner Heimat profitieren, nachdem zwischen der Schweiz und Montenegro ein Sozialversicherungsabkommen besteht (Abkommen vom 7. Oktober 2010 zur Durchführung des Abkommens zwischen der Schweizerischen Eidgenossenschaft und Montenegro über Soziale Sicherheit [SR 0.831.109.573.1]).
5.4.5. An dieser Würdigung der Verhältnisse ändert der Hinweis des Beschwerdeführers auf das EGMR-Urteil «Hasanbasic» nichts (Urteil vom 11. Juni 2013 ([Nr. 52166/09]) : Der Beschwerdeführer war in diesem Fall länger in der Schweiz anwesend und es bestand - soweit ersichtlich - kein Einreiseverbot gegen ihn.
6.
6.1. Die Beschwerde ist abzuweisen; es besteht keine Veranlassung, auf die Eventualanträge weiter einzugehen.
6.2. Dem Ausgang des Verfahrens entsprechend würde der Beschwerdeführer kostenpflichtig (<ref-law>). Da indessen die Voraussetzungen für die unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung erfüllt sind (Bedürftigkeit, fehlende Aussichtslosigkeit), ist dem Gesuch zu entsprechen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Dem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird entsprochen:
2.1. Es werden keine Kosten erhoben.
2.2. Es wird dem Beschwerdeführer Rechtsanwältin Noëmi Erig, Zürich, als unentgeltliche Rechtsbeiständin beigegeben; diese wird für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 2'500.-- aus der Bundesgerichtskasse entschädigt.
3.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 4. Abteilung, und dem Staatssekretariat für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 3. Dezember 2020
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: Hugi Yar