Sachverhalt:
A.
B._, Dr. iur., U._ (Anwältin, Beklagte, Beschwerdegegnerin) ist praktizierende Rechtsanwältin im Kanton Aargau.
A._, V._ (Klient, Kläger, Beschwerdeführer) wurde am 16. September 2002 beim Bezirksgericht Kulm von den Erben des C._ auf Bezahlung von Fr. 186'944.-- zuzüglich Zins eingeklagt. Zur Abwehr der Klage mandatierte er die Anwältin.
B.
B.a. Das Bezirksgericht Kulm hiess die Klage mit Urteil vom 28. Oktober 2003 teilweise gut und verurteilte den Klienten, den Erben des C._ den Betrag von Fr. 105'000.-- nebst 5 % Zins seit 22. Juli 2002 zu bezahlen. Es hielt aufgrund "eindeutiger" Indizien für erwiesen, dass C._ dem Klienten Maschinen zum Preis von Fr. 579'000.-- verkauft hatte, dass der Klient Fr. 350'000.-- sofort bezahlte und den restlichen Betrag in monatlichen Raten zu Fr. 3'500.-- zu bezahlen hatte; davon seien im Urteilszeitpunkt 30 Raten, insgesamt Fr. 105'000.-- fällig geworden.
Der Klient reichte gegen dieses Urteil kein Rechtsmittel ein. Er wirft der Anwältin vor, sie habe ihn über die Chancen eines Weiterzugs nicht aufgeklärt.
B.b. Am 10. Januar 2005 klagten die Erben des C._ auf Bezahlung des ausstehenden Restbetrags. Das Bezirksgericht Kulm hiess die Klage unter Verweis auf die Rechtskraftwirkung des ersten Urteils gut. Nach Aufhebung dieses Entscheids durch das Obergericht des Kantons Aargau und Abweisung einer Beschwerde durch das Bundesgericht, trat beim Bezirksgericht Kulm ein Ausstandsgrund ein. Das Verfahren wurde an das Bezirksgericht Laufenburg überwiesen, welches die Klage betreffend den ausstehenden Restbetrag abwies. Das Obergericht des Kantons Aargau wies die Berufung der Erben des C._ ab in der Erwägung, es beständen zwar gewisse Indizien für einen Fr. 350'000.-- übersteigenden Kaufpreis, aber die Kaufpreishöhe von Fr. 579'000.-- sei nicht bewiesen.
Das Bezirksgericht Kulm wies das Revisionsgesuch des Klienten gegen das Urteil vom 28. Oktober 2003 mangels eines Revisionsgrundes am 16. Juni 2005 ab.
B.c. Die Rechtsanwältin klagte am 11. April 2008 beim Bezirksgericht Muri gegen den Klienten auf ein Honorar von Fr. 24'178.-- nebst Zins für die Vertretung im ersten Verfahren gegen die Erben des C._. Das Bezirksgericht Muri wies die Klage am 17. April 2012 ab mit der Begründung, die Anwältin habe ihre Sorgfaltspflicht verletzt, weil sie dem Klienten von einem Rechtsmittel gegen das damalige Urteil des Bezirksgerichts Kulm vom 28. Oktober 2003 abgeraten habe.
Das Obergericht des Kantons Aargau hiess die von der Anwältin erhobene Berufung am 27. März 2013 gut und verpflichtete den Klienten, der Anwältin die eingeklagte Honorarforderung zu bezahlen. Es liess offen, ob die Anwältin ihre Aufklärungspflicht verletzt habe, da diese die Mandatsführung im erstinstanzlichen Prozess nicht betreffe und allfällige Schadenersatzforderungen nicht zur Verrechnung gestellt worden seien.
B.d. Am 13. September 2013 reichte der Klient beim Bezirksgericht Muri Klage ein mit dem Begehren, die Anwältin sei zu verpflichten, ihm Fr. 105'000.-- nebst 5 % Zins seit dem 22. Juli 2002 zu bezahlen. Das Gesuch des Klienten um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege wies das Gerichtspräsidium Muri am 3. Februar 2014 mangels Bedürftigkeit ab. Rechtsmittel des Klägers beim Obergericht Aargau und beim Bundesgericht blieben erfolglos. Auf ein Ausstandsgesuch der Anwältin gegen die am ersten Prozess über die Honorarforderung beteiligten Personen des Bezirksgerichts Muri trat das Obergericht des Kantons Aargau am 28. April 2015 nicht ein.
B.e. Mit Urteil vom 23. Mai 2017 verpflichtete das Bezirksgericht Muri die Beklagte, dem Kläger Fr. 105'000.-- zuzüglich Zins zu 5 % seit dem 22. Juli 2002 zu bezahlen. Das Bezirksgericht stellte fest, dass die Beklagte das Urteil des Bezirksgerichts Kulm vom 28. Oktober 2003 mit dem Klienten im Januar 2004 besprochen hatte. Es befragte die Parteien und hörte die beiden zusätzlich anwesenden Personen (Ehefrau und Treuhänderin des Klägers) als Zeugen an. Das Bezirksgericht Muri gelangte zum Schluss, die Beklagte habe den Fokus auf die Risiken und Unwägbarkeiten eines Rechtsmittelverfahrens gelegt und abgesehen von der Rüge falscher Beweiswürdigung keine Chancen aufgezeigt. Der Kläger habe die Beklagte so verstehen dürfen, dass sie von der Ergreifung eines Rechtsmittels abrate. Da nach Ansicht des Bezirksgerichts Muri das Urteil des Bezirksgerichts Kulm vom 28. Oktober 2003 den Verhandlungsgrundsatz und mutmasslich den Anspruch auf rechtliches Gehör verletzte, kam das Bezirksgericht zum Schluss, die Anwältin habe ihre Sorgfaltspflicht verletzt, indem sie diese Chancen im Gespräch vom Januar 2004 nicht aufzeigt habe.
B.f. Das Obergericht des Kantons Aargau hiess die Berufung der Beklagten mit Entscheid vom 29. August 2018 gut, hob das Urteil des Bezirksgerichts Muri vom 23. Mai 2017 auf und wies die Klage ab. Das Obergericht kam zunächst zum Schluss, das Bezirksgericht habe aus der unterlassenen Dokumentation der Besprechung vom Januar 2004 bei der Beweiswürdigung falsche Konsequenzen gezogen und der Beklagten eine überhöhte Substanziierungspflicht auferlegt, denn die fehlende Dokumentation ändere an der grundsätzlichen Beweis- und Behauptungslast nichts. Vielmehr profitiere in diesem Fall der Klient von einem herabgesetzten Beweismass. Das Obergericht würdigte die Beweise neu, berücksichtigte mehrere, von der ersten Instanz ausser Acht gelassene Umstände und gelangte zum Schluss, eine Sorgfaltspflichtsverletzung der Beklagten sei nicht überwiegend wahrscheinlich.
C.
Mit Beschwerde in Zivilsachen stellt der Kläger die Anträge, der Entscheid des Obergerichts des Kantons Aargau vom 29. August 2018 sei aufzuheben, das erstinstanzliche Urteil des Bezirksgerichts Muri vom 23. Mai 2017 sei zu bestätigen und die Beschwerdegegnerin sei zu verpflichten, ihm Fr. 105'000.-- zuzüglich 5 % Zins seit dem 22. Juli 2002 zu bezahlen, eventualiter sei die Sache zur Neubeurteilung an die Vorinstanz zurück zu weisen. Nach einer Darstellung des Sachverhalts aus seiner Sicht hält er daran fest, dass die unterlassene Dokumentation der Aufklärung über die Chancen des Rechtsmittels zu einer erhöhten Substanziierungspflicht führe bzw. die unterlassene Mitwirkung als Beweisvereitelung zu würdigen sei; er leitet dies aus der auftragsrechtlichen Rechenschaftspflicht ab und rügt eine Verletzung von <ref-law> und 52 ZPO. Als unrichtige Feststellung des Sachverhalts rügt der Beschwerdeführer sodann den Schluss der Vorinstanz, dass ihm der Beweis für seine Behauptung misslungen sei, wonach die Beschwerdegegnerin das damalige erstinstanzliche Urteil nicht analysiert und keine Empfehlung zu den Weiterzugschancen abgegeben habe.
Die Beschwerdegegnerin beantragt in der Antwort, auf die Beschwerde sei nicht einzutreten, eventuell sei sie abzuweisen, soweit darauf einzutreten ist. Die Vorinstanz hat auf Vernehmlassung verzichtet.
Die Parteien haben unaufgefordert repliziert und dupliziert.
Mit Verfügung vom 11. Dezember 2018 wurde das Gesuch um aufschiebende Wirkung abgewiesen.

Erwägungen:
1.
Der angefochtene Entscheid betrifft eine Zivilsache (<ref-law>), die Beschwerde richtet sich gegen den Endentscheid (<ref-law>) eines oberen kantonalen Gerichts, das als Rechtsmittelinstanz entschieden hat (<ref-law>), der Beschwerdeführer ist mit seinen Anträgen unterlegen (<ref-law>), der Streitwert ist erreicht (<ref-law>) und die Beschwerdefrist ist eingehalten (<ref-law>). Die Beschwerde ist insoweit zulässig.
2.
Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>; vgl. dazu <ref-ruling> E. 2.5 S. 262; <ref-ruling> E. 1.4 S. 140). Immerhin prüft es, unter Berücksichtigung der allgemeinen Begründungspflicht der Beschwerde (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Rügen, sofern die rechtlichen Mängel nicht geradezu offensichtlich sind. Es ist jedenfalls nicht gehalten, wie eine erstinstanzliche Behörde alle sich stellenden rechtlichen Fragen zu untersuchen, wenn diese vor Bundesgericht nicht mehr vorgetragen werden (<ref-ruling> E. 2 S. 116, 137 III 580 E. 1.3; <ref-ruling> E. 1.4.1 S. 254 mit Hinweisen). Unerlässlich ist im Hinblick auf <ref-law>, dass die Beschwerde auf die Begründung des angefochtenen Entscheids eingeht und im Einzelnen aufzeigt, worin eine Verletzung von Bundesrecht liegt. Die Beschwerde führende Partei soll in der Beschwerdeschrift nicht bloss die Rechtsstandpunkte, die sie im kantonalen Verfahren eingenommen hat, erneut bekräftigen, sondern mit ihrer Kritik an den als rechtsfehlerhaft erachteten Erwägungen der Vorinstanz ansetzen (vgl. <ref-ruling> E.2, 115 E. 2 S. 116).
Soweit sich der Beschwerdeführer in der Beschwerde nicht mit den Erwägungen im angefochtenen Entscheid auseinandersetzt und sich etwa damit begnügt, die Erwägungen der ersten Instanz oder seine eigenen Vorbringen darzustellen oder diese zu wiederholen, kann auf seine Beschwerde nicht eingetreten werden.
3.
Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (<ref-law>). Dazu gehören sowohl die Feststellungen über den Lebenssachverhalt, der dem Streitgegenstand zugrunde liegt, als auch jene über den Ablauf des vor- und erstinstanzlichen Verfahrens, also die Feststellungen über den Prozesssachverhalt. Zum Prozesssachverhalt gehören namentlich die Anträge der Parteien, ihre Tatsachenbehauptungen, rechtlichen Erörterungen, Prozesserklärungen und Beweisvorbringen (<ref-ruling> E. 1.3.1 mit Verweisen). Es kann die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz nur berichtigen oder ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruht (<ref-law>). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 2 S. 117, 135 III 397 E. 1.5). Überdies muss die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein können (<ref-law>). Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur so weit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt (<ref-law>).
Die Partei, welche die Sachverhaltsfeststellungen der Vorinstanz anfechten will, muss klar und substanziiert aufzeigen, inwiefern die gerügten Feststellungen offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> beruhen (vgl. <ref-ruling> E. 1.3.1 mit Hinweisen.) Soweit der Beschwerdeführer den Sachverhalt ergänzen will, hat er zudem mit Aktenhinweisen darzulegen, dass er entsprechende rechtsrelevante Tatsachen und taugliche Beweismittel bereits bei den Vorinstanzen prozesskonform eingebracht hat (<ref-ruling> E. 2 S. 90). Genügt die Kritik diesen Anforderungen nicht, können Vorbringen mit Bezug auf einen Sachverhalt, der vom angefochtenen Entscheid abweicht, nicht berücksichtigt werden (<ref-ruling> E. 1.3.1 S. 18).
Soweit der Beschwerdeführer Sachverhaltsfeststellungen kritisiert, ohne seine Rügen hinreichend zu begründen oder soweit er seine Rügen auf einen von Feststellungen der Vorinstanz abweichenden Sachverhalt stützt, ist auf die Beschwerde nicht einzutreten.
4.
Der Beschwerdeführer ist der Ansicht, die Vorinstanz habe Bundesrecht verletzt, indem sie als Folge der fehlenden Dokumentation der Besprechung vom Januar 2004 durch die Beschwerdegegnerin das Beweismass für den ihm obliegenden Beweis nicht hinreichend herabgesetzt habe; er vertritt sinngemäss die Ansicht, die fehlende schriftliche Dokumentation der Besprechung vom Januar 2004 über die Chancen eines Rechtsmittels bedeute eine Verletzung der auftragsrechtlichen Rechenschaftspflicht oder sei als Beweisvereitelung zu qualifizieren, so dass die Beschwerdegegnerin die Substanziierungslast, d.h. die Beweislast trage.
4.1. Eine eigentliche Beweisvereitelung im prozessrechtlichen Sinn setzt voraus, dass einerseits eine gesetzliche oder vertragliche Pflicht zur Bewahrung des betreffenden Beweismittels besteht und dass andererseits die Bedeutung für den zukünftigen Prozess erkennbar sein muss. Das Bundesgericht hat zwar eine vertragliche Nebenpflicht zur Dokumentation lückenloser Aufklärung bei ärztlichen Behandlungen bejaht und bei Verletzung dieser Nebenpflicht eine Beweiserleichterung zugunsten der Patienten bejaht; es hat indes abgelehnt, aus der auftragsrechtlichen Rechenschaftspflicht eine selbständige Nebenpflicht des Arztes zur Beweissicherung zugunsten der Patientin abzuleiten (<ref-ruling> E. 5.2 S. 367f. mit Hinweisen). Entsprechend ergibt sich aus der auftragsrechtlichen Sorgfaltspflicht des Vermögensverwalters, ein (schriftliches) Kundenprofil zu erstellen, keine selbständige Nebenpflicht zur Beweissicherung zugunsten des Auftraggebers. Wie die Vorinstanz zutreffend darlegt, hat die unterlassene Dokumentation des Kundenprofils unbesehen ihrer Bedeutung für die Beweissicherung in einem künftigen Prozess stets eine Beweiserleichterung für den Auftraggeber zur Folge (Urteil 4A_364/2013 vom 5. März 2017 E. 6.6.4). Auch für die Aufklärung des Anwalts über die Chancen und Risiken eines Prozesses kann es sich nicht anders verhalten. Als Ausfluss der Treuepflicht obliegt dem Anwalt insbesondere, seinen Mandanten über die Schwierigkeit und die Risiken der Geschäftsbesorgung umfassend aufzuklären, damit dieser sich über das von ihm zu tragende Risiko bewusst werde (<ref-ruling> E. 1d S. 360 mit Verweis). Eine gesetzliche Verpflichtung, diese Aufklärung schriftlich zu unterbreiten, besteht dagegen nicht. Erfolgt die Aufklärung mündlich, hat der Rechtssuchende zwar einen auftragsrechtlichen Anspruch auf eine schriftliche Dokumentation über diese Aufklärung, namentlich um die Risiken und Chancen (noch einmal) mit der notwendigen Distanz abzuwägen und die informierte Entscheidung zu treffen, ob ein Prozess geführt werden soll. Verlangt er die umfassende Aufklärung zu den Chancen und Risiken indes nicht schriftlich, sondern begnügt er sich mit einer mündlichen Aufklärung, so ist die Anwältin auftragsrechtlich zur schriftlichen Dokumentation nur insoweit verpflichtet, als die entsprechenden Überlegungen der künftigen Mandatsführung dienen, nicht jedoch zur Beweissicherung zu Gunsten des Mandanten.
4.2. Die Vorinstanz hat zutreffend geschlossen, dass bei fehlender Dokumentation gewisse Beweiserleichterungen greifen, um den bei negativen Tatsachen bestehenden Beweisschwierigkeiten Rechnung zu tragen. Sie hat entsprechend das Beweismass der überwiegenden Wahrscheinlichkeit genügen lassen. Sie ist davon ausgegangen, dass der Beauftragten zudem nach Treu und Glauben eine beweisrechtliche Mitwirkung obliegt, wobei sie die zum Negativum vorgetragenen Behauptungen des Ansprechers substanziiert zu bestreiten hat und den Beweis nicht vereiteln darf. Ferner kann als Indiz für die Richtigkeit der gegnerischen Darstellung gewertet werden, wenn der Beauftragten der Beweis behaupteter, das Negativum ausschliessenden positiven Sachumstände misslingt. So hat etwa beim Vorwurf unterbliebener Aufklärung und Beratung die mit diesem Vorwurf konfrontierte Beauftragte die positiven Sachumstände zu behaupten und zu beweisen, welche den Unterlassungsvorwurf entkräften (Urteil 4A_364/2013 vom 5. März 2013 E. 6.6.4; WALTER, in: Berner Kommentar, Einleitung und Personenrecht, Art. 1 - 9 ZGB, N. 352-354 zu <ref-law>).
Entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers hat die Vorinstanz diese Grundsätze nicht verletzt, wenn sie den Umstand berücksichtigte, dass die Besprechung zum Weiterzug des erstinstanzlichen Urteils im Zeitpunkt der Parteibefragung mehr als sieben Jahre zurücklag. Wenn der Beschwerdeführer (ohne sich auf das Verfahren vor der Vorinstanz zu beziehen) vorbringt, es sei im erstinstanzlichen Entscheid festgestellt, dass er der Beschwerdegegnerin schon ein Jahr nach der umstrittenen Besprechung Schadenersatzansprüche angekündigt habe, so zeigt er die Erheblichkeit dieses Umstands nicht auf. Er behauptet jedenfalls nicht, er habe von der Beschwerdegegnerin zeitgerecht eine schriftliche Dokumentation der mündlichen Aufklärung verlangt und dies prozesskonform behauptet. Der Beschwerdeführer rügt zudem eine Verletzung von <ref-law> und <ref-law>, legt indes selbst dar, dass die Grundsätze damit übereinstimmen, die im Bundesgerichtsentscheid angeführt werden, den die Vorinstanz zitiert. Die blosse Behauptung, die Vorinstanz habe diese Grundsätze nicht angewendet, genügt <ref-law> nicht.
5.
Die Vorinstanz hat geschlossen, dem Kläger misslinge der Nachweis einer Sorgfaltspflichtverletzung. Der Beschwerdeführer rügt eine offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellung.
5.1. Die Vorinstanz stellt fest, es sei unbestritten, dass im Januar 2004 eine Besprechung des Urteils des Bezirksgerichts Kulm vom 28. Oktober 2003 zwischen dem Kläger, der Beklagten sowie dessen damaliger Ehefrau und dessen Treuhänderin stattfand. Sie übernimmt die Würdigung der Aussagen durch die erste Instanz und geht von deren Schluss aus, dass die Beschwerdegegnerin in der Besprechung vom Januar 2004 den Fokus auf die Risiken und Unwägbarkeiten eines Rechtsmittelverfahrens gelegt habe, während die damit verbundenen Chancen und Möglichkeiten gar nicht oder kaum besprochen worden seien. Als möglichen Anknüpfungspunkt habe sie lediglich die Rüge der falschen bzw. unangemessenen Beweiswürdigung genannt, was auf beide Seiten ausschlagen könne. Die Vorinstanz fügt an, die Beweiswürdigung der ersten Instanz lasse mehrere relevante Umstände ausser Acht. So stelle keine Beweisvereitelung dar, dass die Beschwerdegegnerin nach 7,5 Jahren keine detaillierten Angaben mehr machen könne und aus ihren Aussagen könne entgegen der Ansicht der ersten Instanz nicht deshalb eine Sorgfaltspflichtverletzung abgeleitet werden, weil sie sich nicht mehr detailliert erinnere, ob sie eine prozentuale Angabe der Erfolgschancen gemacht und welche Rügeoptionen sie mit dem Beschwerdeführer besprochen habe. Dass das Thema Kosten und Finanzierung einen grossen Teil der Besprechung vom Januar 2004 ausgemacht habe, schliesse nicht aus, dass das Urteil inhaltlich besprochen worden sei. So habe die damalige Treuhänderin des Beschwerdeführers erklärt, das Urteil sei ihr vorgängig zugestellt worden und sie hätten dieses sicher angeschaut, auch wenn sie Näheres nicht mehr wisse. Die Aussagen des Beschwerdeführers und seiner damaligen Ehefrau ständen dagegen im Widerspruch zu den Fakten. So habe der Beschwerdeführer damals (erfolglos) ein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege eingereicht, weshalb ausgeschlossen erscheine, dass die Finanzierung kein Thema gewesen sei; die damalige Treuhänderin des Beschwerdeführers habe denn auch auf seine Einladung an der Besprechung teilgenommen. Die Zeugenaussage der damaligen Ehefrau sei unglaubwürdig, da sie sich an fast alle Punkte (Kosten, Stimmung, UP-Gesuch) nicht mehr erinnere, aber mit Bestimmtheit erkläre, das Urteil sei nicht inhaltlich analysiert worden. Die Behauptung des Beschwerdeführers, wonach die Beschwerdegegnerin erklärt habe, das Urteil sei unumstösslich, könne nicht weiter gezogen werden bzw. ein Weiterzug sei chancenlos, lasse sich sodann nicht damit vereinbaren, dass überhaupt eine Besprechung unter Beizug der Treuhänderin stattgefunden und die Beschwerdegegnerin aktiv nach Finanzierungsmöglichkeiten (etwa durch eine Belehnung des Ferienhauses des Beschwerdeführers) gesucht habe. Der Beschwerdeführer sei nach eigenen Angaben überzeugt gewesen, dass er "im Recht" sei, behaupte aber nicht einmal, dass er die Gründe für die angebliche Aussichtslosigkeit näher zu verstehen gesucht habe. Angesichts der aktenkundigen objektiven Umstände sei die Behauptung des Beschwerdeführers unglaubwürdig, dass ihn die Beschwerdegegnerin mangelhaft über Erfolgschancen aufgeklärt oder ihm sogar von der Einlegung eines Rechtsmittels abgeraten habe, obwohl er dazu ohne weiteres bereit gewesen wäre. Schliesslich berücksichtigte die Vorinstanz noch die Interessenlage, die Anwälte üblicherweise eher dazu führe, das Einlegen eines Rechtsmittels zu empfehlen. Die Vorinstanz schloss, es lasse sich letztlich nicht mehr rekonstruieren, inwieweit das Urteil des Bezirksgerichts Kulm inhaltlich besprochen worden sei; die Umstände deuteten eher darauf hin, dass das Urteil auch inhaltlich analysiert wurde, jedoch keine Finanzierungsbereitschaft des Beschwerdeführers bestanden habe. Die Vorinstanz schloss, dem Beschwerdeführer gelinge selbst unter Berücksichtigung der Beweiserleichterung nicht, die fehlerhafte Aufklärung über Mängel des Bezirksgerichtsurteils vom 28. Oktober 2003 als überwiegend wahrscheinlich erscheinen zu lassen.
5.2. Was der Beschwerdeführer gegen diese Würdigung der Beweise vorbringt, vermag Willkür nicht auszuweisen. Denn willkürlich ist ein Entscheid nach konstanter Praxis nicht schon dann, wenn eine andere Lösung ebenfalls vertretbar oder gar vorzuziehen wäre (<ref-ruling> E. 2.1 S. 18, 129 I 8 E. 2.1 S. 9 je mit Hinweisen). Willkür in der Beweiswürdigung setzt voraus, dass das Gericht Sinn und Tragweite eines Beweismittels offensichtlich verkannt hat, dass es ohne sachlichen Grund ein wichtiges und entscheidwesentliches Beweismittel unberücksichtigt gelassen oder dass es auf der Grundlage der festgestellten Tatsachen unhaltbare Schlussfolgerungen gezogen hat. Dass die von Sachgerichten gezogenen Schlüsse nicht mit der eigenen Darstellung der beschwerdeführenden Partei übereinstimmen, belegt keine Willkür (<ref-ruling> E. 2.3 S. 266 mit Hinweisen). Der Beschwerdeführer legt aber nicht dar, inwiefern die Würdigung im angefochtenen Entscheid konkret willkürlich sein sollte. Er begnügt sich damit, die Feststellungen der ersten Instanz zu den Aussagen der Beschwerdegegnerin aufzuführen und zu behaupten, die Vorinstanz habe diese im angefochtenen Entscheid unberücksichtigt gelassen, was nicht zutrifft. Dass der Beschwerdeführer zuweilen die angefochtene Beweiswürdigung nicht als falsch, sondern als offensichtlich unrichtig oder unhaltbar bezeichnet, ändert nichts daran, dass er nicht aufzeigt, inwiefern die Würdigung der Beweise das Willkürverbot verletzen sollte. Seine Ausführungen beschränken sich auf eine abweichende Würdigung der Beweise aus seiner Sicht. An der appellatorischen Kritik am angefochtenen Entscheid ändert auch nichts, dass der Beschwerdeführer seine Sicht durch den - von der Vorinstanz aufgehobenen - erstinstanzlichen Entscheid bestätigt sieht. Auf die appellatorische Kritik des Beschwerdeführers an der Beweiswürdigung der Vorinstanz ist nicht einzutreten.
5.3. Da auf die Willkürrüge gegen die Hauptbegründung des Entscheids der Vorinstanz nicht einzutreten ist, bleibt es beim Schluss, dass dem Beschwerdeführer selbst unter Berücksichtigung der Beweiserleichterung nicht gelungen ist, die behauptete fehlerhafte Aufklärung der Beschwerdegegnerin über Mängel des Bezirksgerichtsurteils vom 28. Oktober 2003 als überwiegend wahrscheinlich erscheinen zu lassen. Ob eine allfällige Sorgfaltspflichtverletzung für den Verzicht auf die damals mögliche Appellation kausal war, ist damit für den Ausgang des Verfahrens unerheblich.
6.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf überhaupt einzutreten ist. Bei diesem Verfahrensausgang sind die Kosten dem Beschwerdeführer zu auferlegen. Er hat die anwaltlich vertretene Beschwerdegegnerin zudem für das bundesgerichtliche Verfahren zu entschädigen.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Die Gerichtskosten von Fr. 5'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
3.
Der Beschwerdeführer hat die Beschwerdegegnerin für das bundesgerichtliche Verfahren mit Fr. 6'000.-- zu entschädigen.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Aargau, Zivilgericht, 2. Kammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 29. Mai 2019
Im Namen der I. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Kiss
Der Gerichtsschreiber: Curchod