Sachverhalt:
A.
A.a. Der 1980 geborene algerische Staatsangehörige A._ reiste am 19. August 2002 in die Schweiz ein und ersuchte hier erfolglos um Asyl. In der Folge verblieb er in der Schweiz und heiratete am 6. April 2005 die Schweizerin B._. Am 25. Mai 2005 wurde ihm erstmals eine Aufenthaltsbewilligung zum Verbleib bei seiner Ehefrau erteilt. Am 31. Januar 2006 kam der gemeinsame Sohn C._ zur Welt. Dieser verfügt über das Schweizer Bürgerrecht.
A.b. Ab November 2005 wurden A._ und seine Familie fast durchgehend von der Sozialhilfe unterstützt. Bis Mitte Februar 2015 waren die Sozialhilfehilfekosten der Familie auf fast Fr. 500'000.-- angewachsen. Während seines Aufenthaltes in der Schweiz erwirkte A._ eine Freiheitsstrafe von 90 Tagen wegen rechtswidriger Einreise und rechtswidrigen Aufenthaltes sowie eine Geldstrafe und eine Busse wegen Hehlerei.
A.c. Das Migrationsamt des Kantons Zürich (im Folgenden: Migrationsamt) lehnte am 17. Februar 2015 ein Gesuch von A._ um Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung bzw. Erteilung der Niederlassungsbewilligung ab und ordnete seine Wegweisung an. Den dagegen erhobenen Rekurs wies die Sicherheitsdirektion des Kantons Zürich (im Folgenden: Sicherheitsdirektion) am 28. Juli 2016 ab. Auf die gegen diesen Rekursentscheid erhobene Beschwerde trat das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich (im Folgenden: Verwaltungsgericht) mit Verfügung des Einzelrichters vom 21. September 2016 nicht ein. Die hiergegen erhobene Beschwerde wurde vom Bundesgericht am 24. November 2016 abgewiesen (Urteil 2C_996/2016). Darauf setzte das Migrationsamt A._ eine Frist zur Ausreise aus der Schweiz an.
A.d. Auf ein erstes "Wiedererwägungsgesuch" von A._ trat das Migrationsamt am 20. Dezember 2016 nicht ein. Den hiergegen erhobenen Rekurs wies die Sicherheitsdirektion am 28. Februar 2017 ab, soweit sie darauf eintrat und das Rechtsmittel nicht als gegenstandslos betrachtete. Der Rekursentscheid erwuchs unangefochten in Rechtskraft.
A.e. Auf ein zweites "Wiedererwägungsgesuch" von A._ vom 12. April 2017 trat das Migrationsamt mit Verfügung vom 13. April 2017 nicht ein. Den dagegen erhobenen Rekurs wies die Sicherheitsdirektion ab (Entscheid vom 30. Juni 2017), worauf A._ Beschwerde beim Verwaltungsgericht erhob. Dieses trat am 4. Oktober 2017 nicht auf das Rechtsmittel ein. Der Nichteintretensentscheid des Verwaltungsgerichts blieb unangefochten.
B.
Am 23. Februar 2018 stellte A._ zum dritten Mal ein "Wiedererwägungsgesuch".
Das Migrationsamt wies mit Verfügung vom 28. Februar 2018 das "Wiedererwägungsgesuch" vom 23. Februar 2018 ab.
Einen dagegen eingereichten Rekurs wies die Sicherheitsdirektion am 14. Juni 2018 ab, soweit sie diesen nicht als gegenstandslos erachtete. Zugleich setzte sie A._ eine neue Ausreisefrist bis zum 15. Juli 2018 an.
Das Verwaltungsgericht wies mit einzelrichterlichem Urteil vom 23. August 2018 eine gegen den Rekursentscheid der Sicherheitsdirektion vom 14. Juni 2018 gerichtete Beschwerde ab.
C.
Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 4. Oktober 2018 (Datum des Poststempels: 8. Oktober 2018) beantragt A._, unter Aufhebung des Urteils des Verwaltungsgerichts vom 23. August 2018 sei das Migrationsamt anzuweisen, ihm eine Aufenthaltsbewilligung auszustellen. In formeller Hinsicht ersucht er um Gewährung der unentgeltlichen Prozessführung und Rechtsverbeiständung.
Das Verwaltungsgericht beantragt, die Beschwerde sei abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Das Migrationsamt, die Sicherheitsdirektion und das Staatssekretariat für Migration verzichten ausdrücklich oder stillschweigend auf Vernehmlassung.
Der Präsident der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung des Bundesgerichts hat der Beschwerde mit Verfügung vom 1. November 2018 antragsgemäss aufschiebende Wirkung zuerkannt.

Erwägungen:
1.
1.1. Gemäss <ref-law> ist die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten auf dem Gebiet des Ausländerrechts unzulässig gegen Entscheide betreffend Bewilligungen, auf die weder das Bundesrecht noch das Völkerrecht einen Anspruch einräumen. Das Rechtsmittel ist ferner ausgeschlossen gegen die Wegweisung (vgl. <ref-law>).
1.2. Die dem angefochtenen kantonal letztinstanzlichen Endentscheid zu Grunde liegende Wegweisung durch das kantonale Migrationsamt kann nach dem Gesagten nicht Gegenstand der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten sein. Der Beschwerdeführer hat aber als Ausländer, der mit einer Schweizerin verheiratet ist und mit ihr zusammenwohnt, im Grundsatz einen Anspruch auf Erteilung und Verlängerung seiner Aufenthaltsbewilligung (vgl. Art. 42 Abs. 1 des Bundesgesetzes über die Ausländerinnen und Ausländer und über die Integration [AIG; SR 142.20; vor dem 1. Januar 2019: Bundesgesetz über die Ausländerinnen und Ausländer, AuG]). Es kann zudem Art. 8 EMRK bzw. <ref-law> verletzen, wenn einem Ausländer, der über nahe Verwandte mit einem gefestigten Anwesenheitsrecht in der Schweiz verfügt und die intakte familiäre Beziehung tatsächlich lebt, die Anwesenheit verweigert wird (vgl. <ref-ruling> E. 3.3 S. 272 f.; <ref-ruling> E. 3.1 S. 285 mit Hinweisen; Urteil 2C_883/2018 vom 21. März 2019 E. 6.1). Die in der Beschwerdeschrift behaupteten intakten Beziehungen des Beschwerdeführers zu seinem Schweizer Sohn C._ und seiner Schweizer Ehefrau begründen folglich auch nach Art. 8 EMRK bzw. <ref-law> grundsätzlich einen Aufenthaltsanspruch. Damit ist der Weg der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten insoweit geöffnet, obschon es vorliegend (nur) um die Frage geht, ob die nochmalige Beurteilung des rechtskräftig verneinten Anspruchs auf Verlängerung bzw. Wiedererteilung der Aufenthaltsbewilligung in bundesrechtswidriger Anwendung der kantonalen Revisionsregeln oder in Missachtung des bundesverfassungsrechtlichen Anspruchs auf Neubeurteilung (Wiedererwägung) bei Vorliegen wesentlicher neuer Tatsachen oder Beweismittel oder bei wesentlicher nachträglicher Änderung der Sach- oder Rechtslage zu Unrecht verweigert wurde (<ref-ruling> E. 6 S. 137 f.; <ref-ruling> E. 3a S. 6 mit Hinweisen; Urteil 2C_274/2009 vom 28. Oktober 2009 E. 1.3; vgl. auch Urteil 2C_856/2018 vom 8. Juli 2019 E. 1.2).
1.3. Verfahrensgegenstand bildet vor dem Bundesgericht wegen des Devolutiveffekts ausschliesslich das Urteil des Verwaltungsgerichts vom 23. August 2018; die anderen kantonalen Entscheide gelten in diesem Rahmen inhaltlich als mitangefochten (<ref-ruling> E. 1.2 S. 104, 177 E. 1.3 S. 180 f.). Soweit der Beschwerdeführer direkt die unterinstanzlichen Entscheide kritisiert, ist auf seine Ausführungen nur insoweit einzugehen, als dies im Zusammenhang mit der Anfechtung des kantonal letztinstanzlichen Entscheids des Verwaltungsgerichts geschieht (vgl. auch Urteil 2C_856/2018 vom 8. Juli 2019 E. 1.1).
1.4. Da die weiteren Zulässigkeitsvoraussetzungen erfüllt sind (vgl. Art. 42, Art. 82 lit. a i.V.m. Art. 86 Abs. 1 lit. d, Art. 89 Abs. 1, Art. 90 und Art. 45 Abs. 1 i.V.m. <ref-law>), ist mit den vorgenannten Einschränkungen auf die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten einzutreten.
2.
Mit der Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann eine Rechtsverletzung nach Art. 95 und Art. 96 BGG gerügt werden. Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (<ref-law>), doch prüft es, unter Berücksichtigung der allgemeinen Rüge- und Begründungspflicht (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG), grundsätzlich nur die geltend gemachten Vorbringen, sofern allfällige weitere rechtliche Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (<ref-ruling> E. 1.6 S. 280 mit Hinweis). Die Verletzung von Grundrechten sowie von kantonalem und interkantonalem Recht untersucht es in jedem Fall nur insoweit, als eine solche Rüge in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet worden ist (<ref-law>; <ref-ruling> E. 2.2 S. 232; <ref-ruling> E. 2.2 S. 246; <ref-ruling> E. 1.4.2 S. 254).
3.
3.1. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den von der Vorinstanz festgestellten Sachverhalt zu Grunde (<ref-law>), es sei denn, dieser sei offensichtlich unrichtig oder beruhe auf einer Rechtsverletzung im Sinne von <ref-law> (<ref-law>). Offensichtlich unrichtig festgestellt ist ein Sachverhalt, wenn er willkürliche Feststellungen beinhaltet (<ref-ruling> E. 4.1.2 S. 62). Die dem Bundesgericht durch <ref-law> eingeräumte Befugnis, die Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz zu berichtigen oder zu ergänzen, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung von <ref-law> beruht, entbindet den Beschwerdeführer nicht von seiner Rüge- und Substanziierungspflicht (<ref-ruling> E. 6.2 S. 288). Die betroffene Person muss rechtsgenügend dartun, dass und inwiefern der festgestellte Sachverhalt in diesem Sinne mangelhaft erscheint und die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 i.V.m. Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>; vgl. <ref-ruling> E. 10.1 S. 445 mit Hinweisen).
3.2. Neue Tatsachen und Beweismittel dürfen nur so weit vorgebracht werden, als erst der Entscheid der Vorinstanz dazu Anlass gibt ("unechte" Noven gemäss <ref-law>). <ref-law> zielt auf Tatsachen ab, die erst durch das angefochtene Urteil rechtserheblich werden. Tatsachen und Beweismittel, welche sich auf das vorinstanzliche Prozessthema beziehen, sich jedoch erst nach dem angefochtenen Entscheid ereignet haben oder entstanden sind, können von vornherein nicht durch das angefochtene Urteil veranlasst worden sein (Urteil 2C_833/2011 vom 6. Juni 2012 E. 1.2 mit Hinweis). Diese so genannten "echten Noven" sind im bundesgerichtlichen Verfahren in jedem Fall unzulässig (<ref-ruling> E. 3.1.2 S. 123; <ref-ruling> E. 4.4.3 S. 128 f.; <ref-ruling> E. 2.1 S. 344).
Der Beschwerdeführer reicht im Zusammenhang mit den von ihm geltend gemachten engen Beziehungen zu seinem Sohn vor Bundesgericht ein Protokoll eines Elterngespräches einer Primarschule, ein Schreiben dieser Schule an das Migrationsamt und ein Schreiben seines Sohnes an diese Behörde ein. Diese Dokumente entstanden erst nach dem angefochtenen Urteil vom 23. August 2018, so dass sie als vor dem Bundesgericht unzulässige echte Noven für den Entscheid in der Sache nicht zu berücksichtigen sind.
4.
Der Widerruf bzw. die Nichtverlängerung einer Bewilligung führt dazu, dass die bisher ausgeübte Berechtigung in Zukunft nicht mehr ausgeübt werden kann. Grundsätzlich kann in der Folge jederzeit ein neues Gesuch gestellt werden. Wird dieses bewilligt, so lebt damit nicht die frühere, rechtskräftig aufgehobene Bewilligung wieder auf, sondern handelt es sich um eine neue Bewilligung, die voraussetzt, dass im Zeitpunkt ihrer Erteilung die dannzumal geltenden Bewilligungsvoraussetzungen erfüllt sind. Die Einreichung eines neuen Gesuchs darf nicht dazu dienen, rechtskräftige Entscheide immer wieder in Frage zu stellen. Die Verwaltungsbehörde ist von Verfassungs wegen nur verpflichtet, auf ein neues Gesuch einzutreten, wenn die Umstände sich seit dem ersten Entscheid wesentlich geändert haben oder wenn der Gesuchsteller erhebliche Tatsachen und Beweismittel namhaft macht, die ihm im früheren Verfahren nicht bekannt waren oder die schon damals geltend zu machen für ihn rechtlich oder tatsächlich unmöglich war oder keine Veranlassung bestand (<ref-ruling> E. 2.1 S. 181; Urteile 2C_856/2018 vom 8. Juli 2019 E. 3.2; 2C_254/2017 vom 6. März 2018 E. 3.2.1; 2C_253/2017 vom 30. Mai 2017 E. 4.3).
5.
5.1. Für die vorliegend erstinstanzlich am 17. Februar 2015 verfügte Abweisung des Gesuches um Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung ausschlaggebend war eine erhebliche, selbstverschuldete Sozialhilfeabhängigkeit des Beschwerdeführers. In den Verfahren betreffend die "Wiedererwägungsgesuche" der Jahre 2016 sowie 2017 wurde eine wesentliche Veränderung der Sachlage, welche zu dieser Verweigerung der Bewilligungsverlängerung geführt hatte, verneint. Nach Ansicht des Beschwerdeführers ist aber zwischenzeitlich eine wesentliche Änderung der Verhältnisse eingetreten, und zwar aufgrund einer Verschlechterung seines Gesundheitszustandes sowie aufgrund einer Intensivierung der Beziehung zwischen ihm und seinem Sohn.
5.2. Hinsichtlich der selbstverschuldeten und erheblichen Sozialhilfeabhängigkeit des Beschwerdeführers ist vorliegend keine wesentliche Änderung der Verhältnisse ersichtlich oder geltend gemacht. Insbesondere ist nicht erkennbar, dass der Gesundheitszustand des Beschwerdeführers eine neue Beurteilung der Sozialhilfeabhängigkeit als Grund für die Nichtverlängerung der Aufenthaltsbewilligung erfordern würde. Gemäss den Ausführungen im angefochtenen Urteil wird dem Beschwerdeführer nämlich in den eingereichten Arztzeugnissen keine dauerhafte Arbeitsunfähigkeit attestiert. Soweit der Beschwerdeführer im Widerspruch zu dieser Feststellung der Vorinstanz behauptet, seine permanente Erwerbsunfähigkeit sei medizinisch diagnostiziert und bestätigt, macht er nicht in hinreichend substantiierter Weise eine offensichtlich unrichtige Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz geltend (vgl. Art. 97 Abs. 1 i.V.m. Art. 42 Abs. 2 und <ref-law>; E. 3.1 hiervor). Angesichts der durch die Erkrankung jedenfalls nicht dauerhaft beeinträchtigten Arbeitsunfähigkeit muss die weiterhin bestehende Sozialhilfeabhängigkeit - selbst wenn sich der Beschwerdeführer nach dem angefochtenen Urteil in einer Akutphase seiner Erkrankung befindet - nach wie vor als selbstverschuldet betrachtet werden.
Es ist im Übrigen in diesem Kontext darauf hinzuweisen, dass beim Beschwerdeführer bereits im Zeitpunkt der Nichtverlängerung seiner Aufenthaltsbewilligung im Jahr 2015 eine psychische (Grund-) Erkrankung bestand und er eine damit verbundene Verschlechterung des Gesundheitszustandes schon vor der rechtskräftigen Erledigung des "Wiederwägungsgesuches" vom 12. April 2017 erfolglos geltend gemacht hat. Was das Migrationsamt vorliegend in den Verfahren betreffend die in den Jahren 2016 und 2017 gestellten beiden "Wiedererwägungsgesuche" mit rechtskräftigen Nichteintretensentscheiden als nicht hinreichend für eine Neubeurteilung des erstinstanzlich am 17. Februar 2015 abgewiesenen Gesuches um Verlängerung der Aufenthaltsbewilligung qualifiziert hat, kann der Beschwerdeführer nicht erneut zur Begründung eines Rechts auf Neubeurteilung seines Aufenthaltsanspruches vorbringen (vgl. auch Urteile 2C_176/2019 vom 31. Juli 2019 E. 9.1 und 9.2; 2C_872/2014 vom 14. April 2015 E. 6.3; 2C_406/2013 vom 23. September 2013 E. 4.3; 2C_796/2012 vom 8. März 2013 E. 3.3).
5.3. Da die bislang für die Verweigerung der Aufenthaltsbewilligung zentral gewesene selbstverschuldete Sozialhilfeabhängigkeit fortdauert, kommt der behaupteten Verschlechterung des Gesundheitszustandes und der vom Beschwerdeführer nunmehr zusätzlich geltend gemachten Intensivierung der Vater-Sohn-Beziehung eine untergeordnete Bedeutung zu. Bei der Beurteilung, ob eine wesentliche Änderung der Verhältnisse eingetreten ist, mitzuberücksichtigen ist vorliegend insbesondere auch, dass der Beschwerdeführer die mit dem Urteil des Bundesgerichts 2C_996/2016 vom 24. November 2016 rechtskräftig gewordene Wegweisung nicht befolgt, sondern gemäss den verbindlichen Feststellungen der Vorinstanz eine ihm angesetzte Ausreisefrist bis zum 31. Dezember 2016 missachtet hat (vgl. Lit. C des angefochtenen Urteils). Die heute als Grundlage für eine Neubeurteilung des Anwesenheitsrechts geltend gemachten Sachumstände sind damit zu einem grossen Teil auf die Missachtung einer rechtskräftigen Anordnung zurückzuführen, was im Rahmen der vorzunehmenden Würdigung der gesamten Umstände für eine zurückhaltende Bejahung einer wesentlichen Verhältnisänderung spricht (vgl. <ref-ruling> E. 2.3 S. 255; Urteile 2C_790/2017 vom 12. Januar 2018 E. 2.4; 2C_1081/2014 vom 19. Februar 2016 E. 2.3.2; 2C_117/2012 vom 11. Juni 2012 E. 4.5.3).
5.4. Mit Blick auf das Gesagte erscheint es als bundesrechtskonform, dass die Vorinstanz im Ergebnis eine wesentliche Änderung der Verhältnisse bzw. einen Anspruch des Beschwerdeführers auf eine Aufenthaltsbewilligung verneint hat.
Die Beschwerde ist somit, soweit darauf einzutreten ist, abzuweisen.
6.
Angesichts der bisherigen Rechtsprechung musste die Beschwerde von vornherein als aussichtslos erscheinen. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung ist schon aus diesem Grund abzuweisen (vgl. Art. 64 Abs. 1 und 2 BGG). Der unterliegende Beschwerdeführer trägt die Kosten (<ref-law>). Ausgangsgemäss ist keine Parteientschädigung zuzusprechen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten wird abgewiesen, soweit darauf eingetreten wird.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege und Verbeiständung wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 2'000.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 2. Abteilung, und dem Staatssekretariat für Migration schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 23. Oktober 2019
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Der Gerichtsschreiber: König