Fatti:
A.
La Cassa cantonale di assicurazione contro la disoccupazione del Cantone Ticino (di seguito: la Cassa) con decisione del 13 dicembre 2018 confermata su opposizione l'11 giugno 2019, ha condannato A._, nato nel 1975, al pagamento di fr. 14'258.70 a titolo di rimborso di indennità di disoccupazione indebitamente percepite. A sostegno del proprio provvedimento la Cassa ha evocato l'attività di curatore svolta da A._ non dichiarata inizialmente da quest'ultimo.
B.
Il Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino ha parzialmente accolto il ricorso presentato da A._, riformando la decisione su opposizione nel senso che l'importo da restituire è stato fissato in fr. 12'982.-.
C.
A._ presenta un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale con cui chiede l'annullamento del giudizio cantonale e di essere liberato di ogni obbligo di restituzione. Egli postula altresì la concessione dell'assistenza giudiziaria.
Non sono state chieste osservazioni al ricorso.

Diritto:
1.
ll ricorso in materia di diritto pubblico può essere presentato per violazione del diritto, così come stabilito dagli art. 95 e 96 LTF. Il Tribunale federale fonda la sua sentenza sui fatti accertati dall'autorità inferiore (<ref-law>). Può scostarsi da questo accertamento solo qualora esso sia avvenuto in modo manifestamente inesatto oppure in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> (<ref-law>). Salvo i casi in cui tale inesattezza sia lampante, la parte ricorrente che intende contestare i fatti accertati dall'autorità inferiore deve spiegare, in maniera circostanziata, per quale motivo ritiene che le condizioni di una delle eccezioni previste dall'<ref-law> sarebbero realizzate (cfr. <ref-ruling> consid. 1.6 pag. 144 seg.; <ref-ruling> consid. 1.6 pag. 24 seg. con riferimenti).
2.
Oggetto del contendere è sapere se il Tribunale cantonale delle assicurazioni abbia violato il diritto federale, confermando nella sostanza l'obbligo di restituzione per il ricorrente.
3.
3.1. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha presentato innanzitutto lo svolgimento del processo. In seguito ha presentato le disposizioni legali e la Prassi LADI ID relative alla restituzione, al guadagno intermedio e della revisione processuale. Nella fattispecie, la Corte ha esposto il percorso lavorativo del ricorrente, mettendo in luce che egli si è annunciato al collocamento il 10 dicembre 2015, dichiarando una disponibilità lavorativa del 50%. Il giudizio cantonale ha accertato che soltanto nel mese di settembre 2017, contrariamente a quanto indicato sui formulari, il ricorrente ha dichiarato di avere svolto diverse ore quale curatore. L'Autorità regionale di protezione (ARP) competente ha confermato tale circostanza. Tuttavia, il ricorrente non ha dato seguito alla richiesta della Cassa di quantificare le ore. Il Tribunale cantonale delle assicurazioni, chiamato a pronunciarsi sulla natura dell'attività di curatore, ha concluso che l'attività di curatore non fosse un'attività supplementare esercitata fuori dal tempo normale di lavoro. La Corte cantonale ha ricordato che anche pendente causa il ricorrente non ha fornito i documenti occorrenti all'ARP per controllare e approvare i rendiconti e le relative mercedi. Tale omissione configurerebbe una violazione del dovere di collaborare all'istruzione della causa e il ricorrente deve sopportarne le conseguenze. L'eventuale problematica psichica del ricorrente è stata ritenuta irrilevante. Posto che alla luce del ruolo di curatore fossero adempiute le condizioni per una revisione e che l'assicurato non ha specificatamente contestato il numero di ore considerato dalla Cassa e la relativa tariffa oraria di fr. 50.- lordi, il Tribunale cantonale delle assicurazioni ha corretto l'importo da restituire sulla base delle tabelle più aggiornate allestite dalla Cassa.
3.2. Il ricorrente ha inizialmente riassunto la vicenda processuale e richiamato le condizioni di ammissibilità del ricorso. Nel merito, il ricorrente, rinviando anche a un precedente giudizio del Tribunale cantonale delle assicurazioni, ritiene che il computo degli onorari di curatori vadano considerati solo dal momento che l'ARP abbia fissato la mercede. Il ricorrente censura poi un'errata determinazione del guadagnato assicurato, siccome non c'è nessun documento che possa attestare l'entità dell'attività lavorativa come curatore. Nemmeno ricorrerebbero le condizioni per una revisione della decisione iniziale. Infatti, la Sezione del lavoro con la decisione del 2 marzo 2016 aveva indicato che l'assicurato era collocabile al 50%. Inoltre, egli avrebbe sempre sostenuto di aver svolto l'attività di curatore al 30% come attività accessoria a quella di salariato. La Corte cantonale non si sarebbe poi espressa sull'attività di curatore degli anni 2014 e 2015.
3.3. Il ricorrente imposta impropriamente tutte le sue censure come se il Tribunale federale fosse un'autorità di appello (consid. 1). In realtà, non dimostra in alcun modo un accertamento manifestamente inesatto dei fatti operato dalla Corte cantonale. In tali condizioni, l'apprezzamento delle prove operato dal Tribunale cantonale delle assicurazioni è vincolante per il Tribunale federale (<ref-law>), in modo particolare l'entità dell'attività di curatore e la probabile mercede. L'eventuale carenza probatoria apprezzata tramite indizi in maniera non arbitraria dalla Corte cantonale non è censurabile. Invano, il ricorrente fa poi riferimento al giudizio cantonale ticinese 38.2001.87 del 13 agosto 2012 siccome tratta una tutt'altra fattispecie. In quel caso si trattava di valutare il momento in cui considerare come salario la mercede presentata e oggetto di decisione dall'ARP (cfr. <ref-law>; <ref-ruling> consid. 4.2.1 pag. 192 seg.; cfr. anche sentenza 5A_503/2016 del 23 settembre 2016 consid. 2.4). Per contro, nella presente controversia il ricorrente in maniera soltanto discordante e frammentaria ha presentato le note di onorario all'ARP. In tali condizioni, non può in ogni caso invocare la circostanza che l'ARP non abbia mai statuito in merito alla mercede come curatore, siccome tale carenza è riconducibile direttamente a una negligenza dell'assicurato. In realtà l'assicurato è venuto meno al proprio obbligo di collaborazione: sia la Cassa sia il Tribunale cantonale delle assicurazioni hanno più volte e concedendo svariate proroghe di termine chiesto un conteggio fededegno sull'attività di curatore, senza mai ottenere una lista completa. Per il resto, si può rinviare ai pertinenti considerandi della Corte cantonale (<ref-law>).
4.
Ne discende che il ricorso, manifestamente infondato, deve essere deciso secondo la procedura semplificata dell'<ref-law>. La domanda di assistenza giudiziaria non può essere accolta, siccome sin dall'inizio il ricorso era privo di ogni esito favorevole (<ref-law>). Le spese seguono quindi la soccombenza (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è respinto.
2.
La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
3.
Le spese giudiziarie di fr. 500.- sono poste a carico del ricorrente.
4.
Comunicazione alle parti, al Tribunale delle assicurazioni del Cantone Ticino e alla Segreteria di Stato dell'economia (SECO).