Sachverhalt:
A.
Die Staatsanwaltschaft 1 Luzern und die Staatsanwaltschaft 2 Emmen belegten A._ mit Strafbefehlen vom 20. Mai 2020 bzw. 4. Juni 2020 gesamthaft mit einer Freiheitsstrafe von 55 Tagen, einer Geldstrafe von 40 Tagessätzen zu je Fr. 40.-- sowie einer Busse von Fr. 300.--.
B.
Der Vollzugs- und Bewährungsdienst Luzern ordnete am 22. Juni 2020 und am 14. Juli 2020 den Vollzug der Freiheitsstrafe sowie einer Ersatzfreiheitsstrafe von 10 Tagen für die Geldstrafe gemäss Strafbefehl vom 4. Juni 2020 an.
A._ stellte ein Gesuch um Strafvollzug in Form der elektronischen Überwachung. Der Vollzugs- und Bewährungsdienst wies das Gesuch am 20. Juli 2020 ab.
Die dagegen gerichtete Verwaltungsgerichtsbeschwerde von A._ wies das Kantonsgericht Luzern am 26. November 2020 ab, soweit es auf sie eintrat.
C.
A._ beantragt mit Beschwerde in Strafsachen, das Urteil des Kantonsgerichts sei aufzuheben und der Vollzugs- und Bewährungsdienst sei anzuweisen, die gegen ihn verhängten Freiheitsstrafen in Form der elektronischen Überwachung zu vollziehen. A._ ersucht um unentgeltliche Rechtspflege.

Erwägungen:
1.
Entscheide über den Vollzug von Strafen und Massnahmen unterliegen nach <ref-law> der Beschwerde in Strafsachen an das Bundesgericht. Zu dieser ist gemäss <ref-law> berechtigt, wer vor der Vorinstanz am Verfahren teilgenommen oder keine Möglichkeit zur Teilnahme erhalten hat (lit. a), und ein rechtlich geschütztes Interesse an der Aufhebung oder Änderung des angefochtenen Entscheids hat (lit. b). Der Beschwerdeführer ist mit seinen vorinstanzlichen Anträgen unterlegen und hat ein schutzwürdiges Interesse an der Beschwerde. Darauf ist unter Vorbehalt der gesetzlichen Begründungsanforderungen (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG) einzutreten.
2.
2.1. Der Beschwerdeführer rügt eine Verletzung von <ref-law>. Es sei ihm der Strafvollzug in Form der elektronischen Überwachung zu gewähren. Er erfülle mitunter die Voraussetzung einer positiven Legalprognose. Zwar habe er nebst den beiden vorliegend zu vollziehenden Strafen zwölf weitere Einträge im Strafregister. Neun stünden aber in direktem Zusammenhang mit seinem früheren Aufenthaltsstatus. Diese hätten retrospektiv nicht ergehen dürfen. Künftige Verurteilungen wegen Erwerbstätigkeit ohne Bewilligung oder Missachtung der Ein- oder Ausgrenzung kämen nicht mehr in Frage. Drei weitere der insgesamt 14 Straftaten lägen bereits sieben oder fünf Jahre zurück. Gestützt auf den Strafregisterauszug könne deshalb nicht behauptet werden, es bestehe Gefahr weiterer Delinquenz. Die Vorinstanz habe alsdann nicht gewürdigt, dass es zu der Verurteilung zum Nachteil von B._ im Rahmen einer mittlerweile beendeten Beziehung gekommen sei, weshalb auch diesbezüglich keine Rückfallgefahr mehr bestehe. Im Zusammenhang mit der letzten Verurteilung wegen Beschimpfung und Drohung sei sodann zu berücksichtigen, dass er vor diesen Straftaten vom Hund der Geschädigten C._ angegriffen worden sei. Seit diesem Vorfall im Februar 2020 habe er sich wohl verhalten. Würde bei der Prüfung der Voraussetzungen von <ref-law> auf dieselben Faktoren abgestellt wie im Zeitpunkt der Urteilsfällung, könnte der Strafvollzug in Form der elektronischen Überwachung kaum je gewährt werden, da eine negative Legalprognose vorausgesetzt werde, um überhaupt eine unbedingte Freiheitsstrafe auszusprechen. Dem Nachtatverhalten sei deshalb besonderes Gewicht beizumessen. Schliesslich sei bei seiner Legalprognose zu beachten, dass er eine Lehre absolviere und kurz vor der Abschlussprüfung stehe.
2.2. Die Vorinstanz erwägt, im vorliegenden Fall sei, wie der Vollzugs- und Bewährungsdienst zutreffend ausführe, die Gefahr weiterer Delinquenz erkennbar. So fänden sich im Strafregisterauszug nebst den vorliegend zu vollziehenden Strafen zwölf Einträge, wobei eine Vielzahl unterschiedlicher Delikte, u.a. Gewaltdelikte, verzeichnet seien. Des Weiteren sei auf den Umstand hinzuweisen, dass am 2. November 2012, am 22. November 2013, am 10. Oktober 2014 sowie am 6. November 2019 eine bedingte Entlassung bzw. ein bedingter Vollzug während der Probezeit habe widerrufen werden müssen. Der Beschwerdeführer habe sich folglich durch frühere Verurteilungen nicht von weiteren Delikten abhalten lassen. Entsprechendes gehe auch aus der schon vom Vollzugs- und Bewährungsdienst angeführten Tatsache hervor, dass das Bezirksgericht Luzern mit Entscheid vom 7. Februar 2020 ein Kontakt- und Rayonverbot für den Beschwerdeführer gegenüber B._ erlassen und der Beschwerdeführer wenige Tage später, am 16. und 17. Februar 2020, bei dieser zu Hause aufgetaucht sei, womit er gleich mehrmals gegen die amtliche Verfügung verstossen habe. Mit Blick auf den Strafbefehl vom 20. Mai 2020 sei darauf hinzuweisen, dass er wegen Tätlichkeiten, mehrfacher Verleumdung, mehrfacher Drohung und mehrfacher Nötigung zum Nachteil von B._ sowie des mehrfachen Ungehorsams gegen amtliche Verfügungen verurteilt worden sei. Diese Delikte habe der Beschwerdeführer innerhalb eines Zeitraumes von nur knapp drei Monaten begangen. Komme hinzu, dass am 6. November 2019, nur wenige Tage vor dem ersten Vorfall, die Staatsanwaltschaft bereits einen Strafbefehl wegen Verstössen gegen das Betäubungsmittelgesetz und das Ausländer- und Integrationsgesetz erlassen habe. Ferner sei er mit erneutem Strafbefehl vom 4. Juni 2020 wegen Beschimpfung und Drohung zum Nachteil von C._ bestraft worden. Auch diese Straftaten hätten sich im Februar 2020 ereignet.
In einer Gesamtschau zeige sich, dass der Beschwerdeführer in den vergangenen neun Jahren immer wieder strafrechtlich in Erscheinung getreten sei. Er bekunde offensichtlich Mühe damit, sich rechtsgetreu zu verhalten. Der Vollzugs- und Bewährungsdienst habe demnach zutreffend festgestellt, dass beim Beschwerdeführer die Gefahr weiterer Delinquenz bestehe und er damit die entsprechende gesetzliche Voraussetzung nicht erfülle, damit sein Gesuch um Strafvollzug in der Form der elektronischen Überwachung gutgeheissen werden könne. Auf die Prüfung der restlichen Voraussetzungen könne verzichtet werden.
Am Gesagten änderten auch die Vorbringen des Beschwerdeführers nichts. Ein möglicher Zusammenhang zwischen seiner Unsicherheit und Frustration während des langwierigen Asylprozesses und seiner früheren Delinquenz erscheine zwar plausibel. Ein solcher sei jedoch nicht mehr Thema des vorliegenden Verfahrens, in welchem vielmehr die weitere Delinquenzgefahr zu beurteilen sei. Der Vollständigkeit halber sei jedoch anzumerken, dass der Beschwerdeführer selbst angebe, an seiner ausländerrechtlichen Situation hätten sich bis heute keine wesentlichen Änderungen ergeben. Somit bestünde auch der angebliche Grund seiner Straffälligkeit weiterhin fort. So oder anders könne er aus diesem Vorbringen nichts zu seinen Gunsten ableiten. Soweit die Einwendungen ferner die Sachverhaltsfeststellung des Strafbefehls vom 4. Juni 2020 beschlagten, seien sie nicht zu hören, zumal sie im vorliegenden Verfahren nicht mehr zur Diskussion gestellt werden könnten. Mit Blick auf den möglichen Verlust der Lehrstelle sei mit dem Vollzugs- und Bewährungsdienst festzuhalten, dass der Beschwerdeführer seine Lehrstelle schon am 5. August 2019 begonnen habe. Obwohl diese Lehrstelle für seine wirtschaftliche und soziale Integration von Bedeutung sei, habe er sich dennoch nicht von der Begehung der mit Strafbefehlen vom 20. Mai 2020 und 4. Juni 2020 bestraften Handlungen abhalten lasen, weshalb auch dieses Vorbringen nichts am Ergebnis ändere (angefochtenes Urteil, E. 3.5.2 S. 8 f.).
2.3. Die Vollzugsbehörde kann auf Gesuch des Verurteilten hin den Einsatz elektronischer Geräte und deren feste Verbindung mit dem Körper des Verurteilten (elektronische Überwachung) u.a. anordnen für den Vollzug einer Freiheitsstrafe oder einer Ersatzfreiheitsstrafe von 20 Tagen bis zu 12 Monaten (<ref-law>). Gemäss Abs. 2 der Bestimmung kann die Behörde die elektronische Überwachung nur anordnen, wenn nicht zu erwarten ist, dass der Verurteilte flieht oder weitere Straftaten begeht (lit. a); der Verurteilte über eine dauerhafte Unterkunft verfügt (lit. b); der Verurteilte einer geregelten Arbeit, Ausbildung oder Beschäftigung von mindestens 20 Stunden pro Woche nachgeht oder ihm eine solche zugewiesen werden kann (lit. c); die mit dem Verurteilten in derselben Wohnung lebenden erwachsenen Personen zustimmen (lit. d); und der Verurteilte einem für ihn ausgearbeiteten Vollzugsplan zustimmt (lit. e).
Das Sachgericht verfügt hinsichtlich der Voraussetzungen der Vollzugsform der elektronischen Überwachung über ein gewisses Ermessen. Das Bundesgericht greift hierin nur ein, wenn eine Ermessensfehlerhaftigkeit oder eine sonstige Verletzung von Bundesrecht vorliegt (vgl. Urteile 6B_247/2021 vom 8. März 2021 E. 2.1.1; 6B_564/2020, 6B_565/2020 vom 11. Juni 2020 E. 4).
2.4. Die Ausführungen des Beschwerdeführers sind nicht geeignet, eine ermessensfehlerhafte Prüfung der Rückfallgefahr oder eine anderweitige Verletzung von Bundesrecht durch die Vorinstanz aufzuzeigen.
Dem Auszug aus dem Schweizerischen Strafregister über den Beschwerdeführer sind 14 Urteile zu entnehmen (kant. Akten, act. 9.1). Sein Argument, neun Einträge stünden in direktem Zusammenhang mit seinem früheren Aufenthaltsstatus, ist nicht stichhaltig. Zwar mögen künftige Verurteilungen wegen Erwerbstätigkeit ohne Bewilligung oder Missachtung der Ein- oder Ausgrenzung nicht mehr in Frage kommen. Von den 14 Urteilen betreffen indessen lediglich vier ausschliesslich ausländerrechtlich relevante Schuldsprüche. Über diese Tatbestände hinaus ergingen zahlreiche weitere Einträge wegen unterschiedlichster Straftaten, nicht lediglich im Sinne des Strafgesetzbuches, sondern darüber hinaus gegen das Betäubungsmittel-, Strassenverkehrs- und Sprengstoffgesetz. Zu Recht weist die Vorinstanz zudem auf die Widerrufe bedingter Strafen bzw. der bedingten Entlassung hin. Diese sind Folge wiederholten Bewährungsversagens und auch gestützt darauf durfte die Vorinstanz von einer Schlechtprognose ausgehen. Mit Blick auf den langen Deliktszeitraum sowie die Breite der verletzten Rechtsgüter war die Vorinstanz sodann nicht verpflichtet, aus dem jüngsten Verhalten des Beschwerdeführers auf eine fehlende Rückfallgefahr zu schliessen, zumal die Zeitperiode seit den letzten Straftaten vergleichsweise kurz ausfällt. Ferner berücksichtigt die Vorinstanz auch die vom Beschwerdeführer vor Bundesgericht erneut vorgebrachte Lehrstelle und erwägt zutreffend, er sei trotz deren Bedeutung und nachdem er mit dieser bereits begonnen hatte abermals straffällig geworden.
Fehl geht überdies der Einwand des Beschwerdeführers, bei der Prüfung der Voraussetzung im Sinne von <ref-law> sei auf andere Faktoren abzustellen wie zuvor im Zeitpunkt der Urteilsfällung, da sonst der Strafvollzug in Form der elektronischen Überwachung kaum je gewährt werden könne. Die Frage der Vollzugsform stellt sich in der Tat nur bei zu vollziehenden Freiheitsstrafen. Daraus kann jedoch keine Beschränkung des Ermessens der Vollzugsbehörde resp. der Vorinstanz abgeleitet werden. Die Berücksichtigung neuer Tatsachen kann sich durchaus aufdrängen. Weshalb der seit der letzten Straftat oder der seit dem Zeitpunkt des Strafurteils zusätzlich verstrichenen Zeit - von vorliegend wenigen Wochen - aber zwingend besonderes Gewicht beizumessen sei und zu einer abweichenden Prognose über das künftige Legalverhalten führen müsse, erschliesst sich indessen nicht. Dass die Faktoren zur Beurteilung der Legalprognose in einem Verfahren betreffend die Vollzugsform nicht zwangsläufig unterschiedlich zu gewichten sind, ergibt sich ausserdem mit Blick auf <ref-law>, wonach der Gesetzgeber für die Gewährung des bedingten Vollzugs im Gegensatz zur speziellen Vollzugsform nach <ref-law> je nach Fallkonstellation besonders günstige Umstände oder eine zumutbare Schadenbehebung verlangt. Mit anderen Worten besteht kein zwingender Widerspruch zwischen der Anordnung einer zu vollziehenden Freiheitsstrafe einerseits sowie der anschliessenden Gewährung eines Vollzugs in Form der elektronischen Überwachung andererseits, und es ist auch unter diesem Aspekt kein Ermessensmissbrauch bei der vorinstanzlichen Prüfung der Bewährungsaussicht ersichtlich.
3.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von <ref-law> wegen Aussichtslosigkeit abzuweisen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist mit reduzierten Gerichtskosten Rechnung zu tragen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Kantonsgericht Luzern, 2. Abteilung, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 28. Mai 2021
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Jacquemoud-Rossari
Der Gerichtsschreiber: Weber