Fatti:
A.
Con decisione del 22 ottobre 2018, l'Ufficio esazione e condoni del Cantone Ticino ha respinto la richiesta di condono, relativa alle imposte cantonali e federali 2008, formulata da A._ nel febbraio precedente. Il diniego è stato confermato, sia su reclamo (7 dicembre 2018) che su ricorso alla Camera di diritto tributario del Tribunale di appello del Cantone Ticino (4 settembre 2019).
B.
Il 14 ottobre 2019, A._ ha presentato un ricorso in materia di diritto pubblico al Tribunale federale, domandando che le decisioni cantonali siano annullate e il condono concesso. Postula inoltre il gratuito patrocinio. Non è stato ordinato nessun atto istruttorio.

Diritto:
1.
1.1. Secondo l'art. 83 lett. m LTF, il ricorso in materia di diritto pubblico è inammissibile contro decisioni concernenti il condono o la dilazione del pagamento di tributi; in deroga alla citata disposizione, il ricorso è ammissibile contro decisioni concernenti il condono dell'imposta federale diretta o dell'imposta cantonale o comunale sul reddito e sull'utile se concerne una questione di diritto di importanza fondamentale o se si tratta per altri motivi di un caso particolarmente importante. Incombe alla parte ricorrente (<ref-law>) dimostrare l'adempimento di una di queste due condizioni (<ref-ruling> consid. 1.2 pag. 20 seg.).
1.2. Nella fattispecie, l'insorgente identifica una questione di diritto d'importanza fondamentale nell'asserita lesione del suo diritto di essere sentito (mancanza di una motivazione più precisa). Una questione d'importanza fondamentale può porsi anche in un tale contesto (sentenza 2C_112/2015 del 27 agosto 2015 consid. 1.3 con riferimento all'art. 84a in relazione con l'<ref-law>); non ogni violazione del diritto d'essere sentiti comporta però il riconoscimento di una simile questione. In particolare, se - come qui - si tratta solo di applicare principi noti a un caso specifico, la questione di diritto d'importanza fondamentale non è data (2C_445/2017 del 9 giugno 2017 consid. 2.5 e 2C_770/2013 del 28 ottobre 2013 consid. 1.2, con riferimento all'art. 83 lett. f LTF).
1.3. Nel contempo, dato non è nemmeno un caso particolarmente importante. In effetti, le conseguenze dirette che il diniego del condono comporta, cioè l'obbligo di corrispondere al fisco quanto dovuto, non sono - per sé sole - sufficienti a giustificare l'importanza qualificata richiesta (<ref-ruling> consid. 1.2.1 seg.). D'altra parte, per poter riconoscere un caso particolarmente importante in relazione alla lesione del diritto di essere sentito non basta che il ricorrente sostenga - come in concreto - che il suo diritto di essere sentito o altri suoi diritti procedurali fondamentali sarebbero stati lesi, ma è necessario che vi siano indizi oggettivi in tal senso (sentenze 2C_1047/2018 del 14 dicembre 2018 consid. 5 e 2C_ 275/2017 del 20 marzo 2017 consid. 2.4 con ulteriori rinvii) e nell'esame di tale questione il Tribunale federale ha un vasto potere di apprezzamento (sentenza 2C_1076/2018 del 14 dicembre 2018 consid. 2.2).
1.4. Constatato che i motivi addotti non soddisfano alle condizioni richieste dall'art. 83 lett. m LTF, quale ricorso ordinario il gravame dev'essere pertanto dichiarato inammissibile e lo stesso va esaminato come ricorso sussidiario in materia costituzionale.
2.
2.1. Il ricorso è stato interposto nei termini (art. 117 e 100 cpv. 1 LTF) e con esso è impugnata una decisione finale (art. 117 e 90 LTF) che è stata pronunciata da un'autorità giudiziaria cantonale di ultima istanza (art. 114 e 86 cpv. 1 lett. d e cpv. 2 LTF). Conclusioni volte direttamente alla modifica di decisioni diverse da quella dell'istanza precedente sono tuttavia inammissibili (<ref-ruling> consid. 1.4 pag. 144).
2.2. Con ricorso sussidiario in materia costituzionale può venir censurata unicamente la violazione di diritti costituzionali (<ref-law>). Il rispetto di tali diritti non è esaminato d'ufficio, ma solo se l'insorgente formula critiche precise (art. 117 e 106 cpv. 2 LTF; sentenza 2D_15/2018 del 20 settembre 2018 consid. 2.1 con rinvii).
3.
3.1. Sul piano costituzionale, il ricorrente denuncia come detto una lesione del proprio diritto di essere sentito, questione per la quale un interesse legittimo, ovvero di carattere giuridico e non solo di fatto, va di principio ammesso (<ref-law>; sentenza 2C_735/2019 del 7 ottobre 2019 consid. 2.3.4).
Una violazione del diritto a una motivazione sufficiente, effettivamente garantito dall'<ref-law> (<ref-ruling> consid. 5.1 pag. 237; <ref-ruling> consid. 5.2 pag. 236 e 134 I 83 consid. 4.1 pag. 88), che l'insorgente richiama, non è tuttavia data. La motivazione contenuta nel giudizio impugnato, permette in effetti manifestamente di comprendere i motivi che hanno condotto la Corte cantonale a confermare la decisione di diniego del fisco. In particolare, la conclusione cui i Giudici ticinesi giungono nel considerando 4.7 non può affatto essere considerata "laconica", perché è preceduta da una serie di osservazioni concrete, attraverso le quali la situazione del contribuente viene ponderata con precisione (consid. 4.1 segg.). Nel contempo, lo stesso considerando 4.7 è seguito da ulteriori indicazioni, dalle quali ben risulta anche perché il riconoscimento di un condono da parte del Tribunale amministrativo grigionese non sia qui determinante (consid. 4.8).
3.2. Il fatto che il ricorrente non condivida queste argomentazioni, è una questione che riguarda il merito, non il diritto a una motivazione sufficiente (sentenze 2C_513/2015 del 13 dicembre 2015 consid. 3.2 e 2C_1066/2013 del 27 maggio 2014 consid. 3.2).
Proprio in relazione al merito, il ricorso non contiene tuttavia nessuna censura di carattere costituzionale, formulata in maniera conforme all'<ref-law>. Di conseguenza, nemmeno occorre chiedersi se per presentare simili critiche l'insorgente disponesse anche del necessario interesse, che nel contesto del ricorso sussidiario in materia costituzionale non può essere solo di fatto ma deve avere natura giuridica (sulla questione, cfr. la già citata sentenza 2C_735/2019 del 7 ottobre 2019 consid. 2.3.1-2.3.3).
4.
4.1. Per quanto precede, il ricorso in materia di diritto pubblico è inammissibile mentre, nella misura in cui è ammissibile, il ricorso sussidiario in materia costituzionale è respinto.
4.2. L'istanza di assistenza giudiziaria va parimenti respinta in quanto il gravame appariva sin dall'inizio privo di probabilità di successo (<ref-law>). Nell'addossare le spese giudiziarie al ricorrente viene comunque considerata la sua situazione finanziaria e fissato un importo ridotto (art. 65 cpv. 1 e 2, <ref-law>); non si assegnano ripetibili (<ref-law>).

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso in materia di diritto pubblico è inammissibile.
2.
Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso sussidiario in materia costituzionale è respinto.
3.
La domanda di assistenza giudiziaria è respinta.
4.
Le spese giudiziarie di fr. 1'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
5.
Comunicazione al ricorrente, alla Divisione delle contribuzioni e alla Camera di diritto tributario del Tribunale di appello del Cantone Ticino nonché all'Amministrazione federale delle contribuzioni, Divisione principale imposta federale diretta, imposta preventiva, tasse di bollo.