Sachverhalt:
A.
Mit Urteil vom 7. Februar 2020 sprach das Bezirksgericht Uster A._ verschiedener Delikte, darunter der Vergewaltigung im Sinne von <ref-law> (Nachtragsanklage vom 9. Oktober 2019 Anklageziffer 1.1.1), schuldig. Gleichzeitig sprach es ihn von mehreren Vorwürfen frei und stellte das Verfahren bezüglich einzelner Übertretungen ein, respektive trat auf das Verfahren nicht ein. Es verurteilte A._ zu einer Freiheitsstrafe von 48 Monaten sowie einer Busse von Fr. 1'500.--. Ferner verpflichtete es ihn unter anderem dazu, B._ Schadenersatz in der Höhe von Fr. 3'770.-- sowie Genugtuung in der Höhe von Fr. 8'000.--, jeweils zuzüglich Zins, zu bezahlen.
Dagegen erhob A._ hinsichtlich des Schuldspruchs wegen Vergewaltigung und der Strafzumessung sowie der Zivilforderung von B._, die Staatsanwaltschaft I hinsichtlich eines Teils der Freisprüche und ebenfalls der Strafzumessung Berufung an das Obergericht des Kantons Zürich. Mit Urteil vom 18. Juni 2021 bestätigte das Obergericht - soweit angefochten - das erstinstanzliche Erkenntnis.
B.
A._ verlangt mit Beschwerde in Strafsachen, das Urteil des Obergerichts sei insofern aufzuheben respektive abzuändern, als er vom Vorwurf der Vergewaltigung freizusprechen und "mit 20 Monaten Gefängnis und einer Busse von Fr. 1'000.-- zu bestrafen" sei. Die Verpflichtung zur Zahlung einer Genugtuung von Fr. 8'000.-- sei aufzuheben. Die Verfahrenskosten seien entsprechend dem Freispruch neu zu verteilen.
Im Übrigen beantragt er in prozessualer Hinsicht, es sei ihm für das bundesgerichtliche Verfahren die unentgeltliche Rechtspflege zu gewähren und ein unentgeltlicher Rechtsbeistand zu bestellen.

Erwägungen:
1.
1.1. Der Beschwerdeführer rügt eine willkürliche Würdigung des Sachverhalts und meint, er müsse nach dem Grundsatz "in dubio pro reo"vom Vorwurf der Vergewaltigung freigesprochen werden.
1.2. Die Feststellung des Sachverhalts kann vor dem Bundesgericht nur gerügt werden, wenn sie offensichtlich unrichtig ist oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Artikel 95 BGG beruht und wenn die Behebung des Mangels für den Ausgang des Verfahrens entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 und Art. 105 Abs. 2 BGG). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet dabei "willkürlich" (<ref-ruling> E. 4.1.2; <ref-ruling> E. 1.1; <ref-ruling> E. 2.3.1; <ref-ruling> E. 5.4 mit weiteren Hinweisen). Willkür bei der Beweiswürdigung liegt vor, wenn diese schlechterdings unhaltbar ist. Dass eine andere Würdigung ebenfalls vertretbar oder gar zutreffender erscheint, genügt nicht. Erforderlich ist, dass der Entscheid nicht nur in der Begründung, sondern auch im Ergebnis willkürlich ist. Dem Grundsatz "in dubio pro reo" kommt in seiner Funktion als Beweiswürdigungsregel im Verfahren vor dem Bundesgericht keine über das Willkürverbot von <ref-law> hinausgehende Bedeutung zu. Die Willkürrüge muss nach <ref-law> explizit vorgebracht und substanziiert begründet werden. Auf ungenügend begründete Rügen oder allgemeine appellatorische Kritik am angefochtenen Entscheid tritt das Bundesgericht nicht ein (<ref-ruling> E. 1.3.1; <ref-ruling> E. 4.2; <ref-ruling> E. 1.1; je mit weiteren Hinweisen). Die Beschwerde ist in diesem Punkt nur gutzuheissen, wenn der Entscheid auch bei objektiver Würdigung des gesamten Beweisergebnisses offensichtlich unhaltbar und damit willkürlich ist. Die beschwerdeführende Partei, die vor Bundesgericht eine willkürliche Beweiswürdigung rügt, darf sich daher nicht darauf beschränken aufzuzeigen, wie einzelne Indizien willkürfrei zu würdigen gewesen wären. Sie muss sich vielmehr mit der gesamten Beweislage befassen und darlegen, inwiefern aus ihrer Sicht auch der aus der Gesamtheit der verschiedenen Indizien gezogene Schluss geradezu willkürlich ist (Urteile 6B_299/2020 vom 13. November 2020 E. 2.2.3; 6B_1031/2019 vom 1. September 2020 E. 1.2.2, nicht publ. in <ref-ruling>; je mit weiteren Hinweisen).
1.3. Dem Beschwerdeführer wird im hier interessierenden Anklagepunkt vorgeworfen, anlässlich der Hotelübernachtung im Hotel "C._" in U._ vom Donnerstag, 12. Juli 2018, auf den Freitag, 13. Juli 2018, die Beschwerdegegnerin 2 mit Körpergewalt zum ca. fünfminütigen vaginalen ungeschützten Geschlechtsverkehr gezwungen zu haben. Die Vorinstanz nimmt zu diesem Tatvorwurf eine eingehende Beweiswürdigung vor. Sie berücksichtigt insbesondere ausführlich die Aussagen des Beschwerdeführers und der Beschwerdegegnerin 2 zum Kernsachverhalt und zu den äusseren Umständen, das Verhalten der Parteien nach der zu beurteilenden Tat sowie weitere eingestandene oder erstellte Vorfälle und gelangt gestützt darauf zum Schluss, es bestünden keine unüberwindbaren Zweifel daran, dass sich der Kernsachverhalt so wie von der Beschwerdegegnerin 2 geschildert zugetragen habe.
1.4. Der Beschwerdeführer formuliert über weite Strecken keine den Begründungsanforderungen genügende Kritik an der Sachverhaltsfeststellung der Vorinstanz. Statt auf die Beweiswürdigung im angefochtenen Urteil im Einzelnen einzugehen und aufzuzeigen, inwiefern die von der Vorinstanz gezogenen Schlüsse unter Berücksichtigung sämtlicher Beweismittel im Ergebnis geradezu unhaltbar sein sollen, greift er lediglich einzelne Elemente heraus, die seines Erachtens anders, nämlich zu seinen Gunsten hätten gewürdigt werden müssen. Dass die Vorinstanz diese übersehen oder in aktenwidriger Weise gewürdigt hätte, tut er jedoch nicht dar und ist auch nicht ersichtlich.
1.5. Der Beschwerdeführer kritisiert, die Vorinstanz habe das Verhalten der Beschwerdegegnerin 2 unmittelbar nach dem Vorfall nicht richtig gewürdigt, so insbesondere die Kommunikation in den Stunden unmittelbar nach dem Vorfall sowie die persönlichen Verabredungen mit ihm am selben Tag und am 16. Juli 2018. Dieses Verhalten widerspreche der Behauptung der Beschwerdegegnerin 2, er habe gegen ihren Willen mit ihr Sex erzwungen.
Die Vorinstanz würdigt das Verhalten der Beteiligten nach dem Vorfall eingehend und nachvollziehbar. Sie räumt insbesondere ausdrücklich ein, dass das Verhalten der Beschwerdegegnerin 2 teilweise auf den ersten Blick als unlogisch erscheine. So habe sie sich nämlich nach der von ihr geltend gemachten Vergewaltigung mit dem Beschwerdeführer weiter (auch) zum einvernehmlichen Geschlechtsverkehr getroffen, selbst unmittelbar nach der geltend gemachten Vergewaltigung sei es zum einvernehmlichen Geschlechtsverkehr gekommen. Dieses Verhalten - so die Vorinstanz weiter - könne indes unter dem Gesichtspunkt nachvollzogen werden, dass es bekanntermassen Beziehungen gebe, welche von einseitiger oder gegenseitiger Abhängigkeit geprägt seien und welche auch bei Bestehen von einseitiger oder gegenseitiger psychischer oder auch physischer Gewalt weiter aufrecht erhalten würden. Der Beschwerdeführer habe massiven psychischen Druck auf die Beschwerdegegnerin 2 ausgeübt, unter anderem, indem er mit Selbstmord gedroht habe, falls sie sich von ihm trennen würde. Nach dem Vorfall vom 12./13. Juli 2018 - so die Vorinstanz weiter - habe die Beschwerdegegnerin 2 den Beschwerdeführer zunächst "geblockt", später aber wieder getroffen. Dieses Verhalten spreche nicht gegen die Glaubhaftigkeit ihrer Aussagen zur geltend gemachten Vergewaltigung, da sie schon anlässlich der ersten Einvernahme vom 23. November 2018 ausgeführt habe, dass es kurz nach dem Sex gegen ihren Willen zu einvernehmlichem Geschlechtsverkehr gekommen sei. Der Beschwerdeführer habe sich stranguliert, und sie habe versucht, ihn zu beruhigen. Sie sei auf ihn eingegangen, damit das Ganze sich beruhige. Dann hätten sie in der Folge ganz normal miteinander geschlafen respektive vaginalen Geschlechtsverkehr gehabt. Zum später wiederholt vollzogenen Geschlechtsverkehr sowie den weiteren Treffen und den Ferien habe die Beschwerdegegnerin 2 ausgeführt, dass sie einfach mitgemacht bzw. dem Beschwerdeführer zuliebe mitgemacht habe. Sie habe Mitleid mit ihm gehabt und versucht, ihn noch zu lieben. Der Beschwerdeführer habe versucht, sich zu bessern, und sie habe schauen wollen, ob dies zutreffe. Diese Ambivalenz der Beschwerdegegnerin 2 - so die Würdigung der Vorinstanz - sei typisch für die Art von Beziehung, wie sie der Beschwerdeführer und die Beschwerdegegnerin 2 geführt hätten, und die entsprechenden Schilderungen der Beschwerdegegnerin 2 seien dementsprechend glaubhaft. Entsprechendes gelte auch für den von der amtlichen Verteidigung dargelegten Chatverlauf zwischen dem Beschwerdeführer und der Beschwerdegegnerin 2 nach der vorgeworfenen Tat, aus dem sich einzig erkennen lasse, dass die Gefühle der beiden Beteiligten für einander äusserst wechselhaft gewesen seien.
Diese Beweiswürdigung ist nicht als willkürlich zu beanstanden. Der Beschwerdeführer kritisiert, dass die Vorinstanz die entscheidenden Chatverläufe gar nicht zur Kenntnis nehme, stellt der vorinstanzlichen Würdigung alsdann aber lediglich seine eigene Würdigung derselben gegenüber. Im Übrigen widerspricht es der vorinstanzlichen Beweiswürdigung gerade nicht, sondern fügt sich ohne Weiteres in das von der Vorinstanz gezeichnete Bild, wenn die Beschwerdegegnerin 2 in Audiobotschaften vom 16. Juli 2018 zärtlich geklungen haben sollte, wie in der Beschwerde ausgeführt wird. Dasselbe gilt für die auf den Vorfall folgenden persönlichen Verabredungen der Beschwerdegegnerin 2 mit dem Beschwerdeführer.
1.6. Der Beschwerdeführer kritisiert, aufgrund des Aussageverhaltens der Beschwerdegegnerin 2 hätte die Vorinstanz nicht auf ihre Aussagen abstellen dürfen.
Dank der Standortbestimmung des Handys habe nachgewiesen werden können, dass sich die Parteien am Abend des 12. Juli 2018 gut eine Stunde beim Hotel aufgehalten hätten. Danach seien sie gut 30 Minuten weg gewesen, um anschliessend bis zum nächsten Morgen beim Hotel zu bleiben. Die Beschwerdegegnerin 2 habe diesen Vorgang des Wegfahrens und Zurückkommens nie geschildert und damit erwiesenermassen nicht die Wahrheit gesagt. Das Weglassen dieses Aufenthaltes vor dem Hotel und die Rückfahrt zu ihrem Zuhause könne nur bedeuten, dass in dieser Nacht eben gar nichts aussergewöhnliches vorgefallen sei und sei ein klares Indiz dafür, dass die Beschwerdegegnerin 2 die Vergewaltigung erfunden habe.
Die Vorinstanz hat diesen Punkt nicht übersehen, sondern setzt sich wie bereits die Erstinstanz ausdrücklich mit diesem auseinander. Sie erwägt zunächst, die Parteien schilderten übereinstimmend, dass sie eine Übernachtung im Hotel "C._" in U._ geplant hätten, es indessen vorher zu einem heftigen Streit gekommen sei. Sie seien deshalb nach V._, den Wohnort der Beschwerdegegnerin 2, gefahren. Daraus, dass die Beschwerdegegnerin 2 keinen ersten Aufenthalt mit Streit auf dem Parkplatz vor dem Hotel erwähnt habe, bevor sie Richtung V._ gefahren seien, könne indes nichts abgeleitet werden. Dieser Teil der Rahmenhandlung sei jeweils aus den unterschiedlichen Blickwinkeln der Beteiligten zu betrachten. Beide hätten bei ihrer Erzählung unterschiedliche Aspekte in den Vordergrund gerückt. Die wesentlichen Details hätten sie denn auch übereinstimmend geschildert. Für die Beschwerdegegnerin 2 sei wohl der Umstand, dass man schon beim Hotel gewesen sei und dann Richtung V._ gefahren sei, nicht relevant, während dies für den Beschwerdeführer einen wichtigen Punkt darstelle.
Dass diese Würdigung geradezu unhaltbar wäre, ist nicht erkennbar und vermag der Beschwerdeführer auch nicht darzutun, indem er lediglich seine abweichende und bereits im kantonalen Verfahren vertretene Meinung wiederholt.
Sodann wirft er der Beschwerdegegnerin 2 vor, die Staatsanwaltschaft "mehrfach skrupellos belogen" zu haben, was ihre Glaubwürdigkeit erschüttere, würdigt jedoch unter diesem Titel lediglich das Aussageverhalten der Beschwerdegegnerin 2 aus eigener Sicht, ohne aufzuzeigen, dass es zu der tatsächlichen Situation in klarem Widerspruch steht oder auf einem offenkundigen Fehler beruht, wenn die Vorinstanz die Aussagen der Beschwerdegegnerin 2 als glaubhaft beurteilt. Dies gilt insbesondere auch, wenn er meint, einzelne Aussagen der Beschwerdegegnerin 2 würden durch den Chatverlauf widerlegt, aber nicht unter Bezugnahme auf die Erwägungen im angefochtenen Urteil darlegt, inwiefern dies der Beweiswürdigung der Vorinstanz entgegenstehen soll.
Abgesehen davon wird das Abstellen auf die Aussagen der Beschwerdegegnerin 2 auch nicht dadurch unhaltbar, dass der Beschwerdeführer ein Motiv der Beschwerdegegnerin 2 für eine Falschbeschuldigung zu begründen versucht. Die Vorinstanz hat diesem Umstand willkürfrei keine entscheidende Bedeutung zugemessen.
1.7. Ferner kritisiert der Beschwerdeführer, die Vorinstanz beurteile seine eigenen Ausführungen zu Unrecht als nicht glaubhaft, greift damit einhergehend jedoch nur ein einzelnes Element aus der eingehenden Würdigung der Vorinstanz heraus: So wird im angefochtenen Urteil festgestellt, gemäss der staatsanwaltschaftlichen Einvernahme des Beschwerdeführers vom 25. Juni 2019 hätten dieser und die Beschwerdegegnerin 2 nach einem Vorfall (Reparatur der blockierten Hupe des Fahrzeugs) "gemeinsam angefangen zu lachen", währenddem gemäss seiner Darstellung vor der Erstinstanz die Beschwerdegegnerin 2 "angefangen habe, ihn auszulachen". Dass die Vorinstanz diesen Widerspruch - nebst diversen weiteren Elementen - zu Ungunsten der Glaubhaftigkeit der Aussagen des Beschwerdeführers mitberücksichtigt, ist zumindest nicht unhaltbar.
1.8. Insgesamt ist die Beweiswürdigung der Vorinstanz jedenfalls unter Willkürgesichtspunkten nicht zu beanstanden. Die Kritik des Beschwerdeführers am Schuldspruch wegen Vergewaltigung erweist sich als unbegründet.
2.
Unter diesen Umständen braucht auf die Ausführungen des Beschwerdeführers betreffend die Strafzumessung, die Zivilforderung der Beschwerdegegnerin 2 und die Kostenfolgen des kantonalen Verfahrens nicht eingegangen zu werden, werden die diesbezüglichen Rechtsbegehren doch nur für den Fall des Freispruchs vom Vorwurf der Vergewaltigung erhoben.
3.
Die Beschwerde ist abzuweisen, soweit darauf eingetreten werden kann. Der Beschwerdeführer wird ausgangsgemäss kostenpflichtig (<ref-law>). Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege für das bundesgerichtliche Verfahren ist infolge Aussichtslosigkeit der Beschwerde an das Bundesgericht abzuweisen (<ref-law>). Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist mit einer reduzierten Gerichtsgebühr Rechnung zu tragen (<ref-law>).

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 1'200.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, II. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 29. November 2021
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Die Präsidentin: Jacquemoud-Rossari
Die Gerichtsschreiberin: Frey Krieger