Sachverhalt:
A.
Mit Verfügung vom 20. Juni 2018 erteilte das Kantonsgericht Schaffhausen dem Kanton Schaffhausen in der Betreibung Nr. xxx des Betreibungsamts Schaffhausen (Zahlungsbefehl vom 27. April 2018) antragsgemäss definitive Rechtsöffnung für Fr. 1'500.-- und Kosten. Mit Entscheid vom 18. September 2018 wies das Obergericht des Kantons Schaffhausen die dagegen von A._ erhobene Beschwerde sowie das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ab, soweit es darauf eintrat.
B.
Mit Eingabe vom 17. Oktober 2018 ist A._ an das Bundesgericht gelangt. Der Beschwerdeführer beantragt die Aufhebung des obergerichtlichen Urteils und die Abweisung des Rechtsöffnungsbegehrens. Ausserdem hält er an seinem Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege für das kantonale Verfahren fest und ersucht auch für das bundesgerichtliche Verfahren um unentgeltliche Rechtspflege.
Das Bundesgericht hat die kantonalen Akten beigezogen, hingegen keine Vernehmlassungen eingeholt.

Erwägungen:
1.
Aufgrund des tiefen Streitwerts (<ref-law>) und mangels Vorliegens einer Rechtsfrage von grundsätzlicher Bedeutung (<ref-law>) ist die Eingabe als subsidiäre Verfassungsbeschwerde entgegenzunehmen (<ref-law>). In einer subsidiären Verfassungsbeschwerde kann nur die Verletzung verfassungsmässiger Rechte gerügt werden (<ref-law>). Verfassungsrügen müssen gemäss dem strengen Rügeprinzip von Art. 117 i.V.m. <ref-law> in der Beschwerde präzise vorgebracht und begründet werden. Dies bedeutet, dass anhand der Erwägungen des angefochtenen Entscheids klar und detailliert darzulegen ist, inwiefern verfassungsmässige Rechte verletzt worden sein sollen (<ref-ruling> E. 3.1 S. 399; <ref-ruling> E. 2.4 S. 368).
2.
Die Vorinstanz hat offengelassen, ob die Begründung der Beschwerde den gesetzlichen Anforderungen genügt. Den in erster Instanz erhobenen Befangenheitsvorwurf hat sie als pauschal und damit offensichtlich unzulässig erachtet. Hinsichtlich der Gesuche um unentgeltliche Rechtspflege hat sie erwogen, diese seien vor beiden Instanzen ungenügend begründet worden und die gestellten Begehren überdies von vornherein aussichtslos gewesen, wobei die Vorinstanz dem Beschwerdeführer dabei die ihm bereits von der Erstinstanz erörterten Grundsätze des definitiven Rechtsöffnungsverfahrens noch einmal dargelegt hat. Im konkreten Fall habe der Beschwerdeführer die Abweisung des Rechtsöffnungsbegehrens im Wesentlichen mit dem Fehlen des Nachweises, dass die in Betreibung gesetzte Forderung prioritär zu bezahlen sei und seiner fehlenden Zahlungsfähigkeit begründet, mit welchen Vorbringen er im Rechtsöffnungsverfahren nicht gehört werden könne.
Der Beschwerdeführer setzt sich mit all diesen Erwägungen nicht auseinander, sondern erhebt in allgemeiner Weise Vorwürfe wie Rechtsmissbrauch und Nötigung. Er legt damit nicht in nachvollziehbarer Weise dar, inwiefern der vorinstanzliche Entscheid gegen verfassungsmässige Rechte verstossen soll. Soweit der Beschwerdeführer auf sein an den Betreibungsgläubiger gerichtetes Stundungsgesuch verweist, stellt dieses Schriftstück ein im bundesgerichtlichen Verfahren unzulässiges Novum dar (<ref-law>). Abgesehen davon hat der Beschwerdeführer nicht einmal behauptet (geschweige denn mit Urkunden nachgewiesen), dass der Betreibungsgläubiger diesem Gesuch entsprochen hätte, weshalb dieses Vorbringen auch aus diesem Grund von vornherein keine taugliche Einrede der Stundung im Sinne von <ref-law> begründen kann.
3.
Die Beschwerde enthält damit keine hinreichende Begründung, weshalb nicht darauf eingetreten werden kann. Bei diesem Ausgang des Verfahrens trägt der Beschwerdeführer die Gerichtskosten (<ref-law>). Wie die vorstehenden Erwägungen aufzeigen, muss die Beschwerde als von Anfang an aussichtslos betrachtet werden. Damit mangelt es an einer materiellen Voraussetzung für die unentgeltliche Rechtspflege (<ref-law>). Das entsprechende Gesuch ist abzuweisen.

Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch des Beschwerdeführers um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Schaffhausen schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 17. Januar 2019
Im Namen der II. zivilrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Das präsidierende Mitglied: Escher
Der Gerichtsschreiber: Buss