Fatti:
A.
A.a. Nelle procedure esecutive promosse da B._ e C._ contro A._ per l'incasso di fr. 3'036.-- e fr. 66'650.-- oltre interessi (esecuzioni che interessano anche i creditori Banca D._ e l'Associazione E._), l'Ufficio di esecuzione di Lugano ha pignorato le unità di proprietà per piani n. 24960 di 70 / 1000e n. 24962 di 130 / 1000 della particella n. 708 RFD di X._, attribuendo alle stesse un valore di stima di complessivi fr. 410'000.--.
A.b. Il 4 ottobre 2019 l'Ufficio di esecuzione di Mendrisio (UE) ha pubblicato l'avviso d'asta per il 21 gennaio 2020, indicando un valore di stima peritale di complessivi fr. 280'000.-- risultante da una perizia del 28 agosto 2019. Il 3 dicembre 2019 l'UE ha depositato le condizioni d'asta e l'elenco oneri.
Mediante ricorso 13 gennaio 2020 A._ ha chiesto di rimandare l'asta pubblica e di procedere a una nuova perizia dei fondi.
Dopo aver concesso l'effetto sospensivo e annullato l'asta prevista per il 21 gennaio 2020, con decisione 16 marzo 2020 la Camera di esecuzione e fallimenti del Tribunale d'appello del Cantone Ticino, quale autorità di vigilanza, ha parzialmente accolto il ricorso ordinando all'UE di fissare nuovamente l'asta dando dapprima la possibilità a eventuali interessati di visitare i fondi da realizzare, ma ha ritenuto tardiva la richiesta di procedere a una nuova perizia.
Con sentenza 5A_334/2020 dell'11 maggio 2020 il Tribunale federale ha dichiarato inammissibile il ricorso presentato da A._ contro la decisione cantonale 16 marzo 2020.
A.c. In data 3 novembre 2020 l'UE ha comunicato agli interessati di aver ricevuto un'offerta di fr. 528'591.--, superiore al valore di stima, per l'acquisto a trattative private dei due fondi in blocco e ha assegnato loro un termine di dieci giorni per formulare il consenso o l'opposizione al modo di realizzazione proposto. Con scritto 12 novembre 2020 A._ si è opposto all'offerta, reputandola troppo bassa rispetto al valore di mercato, e si è detto " molto curioso di visionare la "nuova" perizia sulla base della quale si fonda l'offerta ".
Con decisione 18 novembre 2020 l'UE ha comunicato a A._ di doversi discostare dalla sua opposizione e di intendere procedere alla vendita a trattative private dei fondi, l'offerta di fr. 528'591.-- essendo superiore al valore di stima di complessivi fr. 375'998.05 risultante dalla nuova valutazione dell'8 settembre 2020 (che ha di fatto aggiornato quella del 28 agosto 2019), e ha allegato tale nuova valutazione.
Mediante ricorso 25 novembre 2020 A._ ha chiesto di ordinare la realizzazione dei fondi tramite asta pubblica dopo l'allestimento di una nuova valutazione peritale indipendente.
Dopo aver concesso l'effetto sospensivo, con sentenza 8 febbraio 2021 la Camera di esecuzione e fallimenti del Tribunale d'appello, quale autorità di vigilanza, ha parzialmente accolto il ricorso invitando l'UE a indire un'asta pubblica, ma ha dichiarato inammissibile, siccome tardiva, la richiesta di nuova perizia.
B.
Con ricorso 16 febbraio 2021 A._ ha impugnato la sentenza cantonale 8 febbraio 2021 dinanzi al Tribunale federale, chiedendo in sostanza di accogliere la sua richiesta di nuova perizia. Il ricorrente ha anche chiesto la concessione dell'assistenza giudiziaria e la nomina di un patrocinatore d'ufficio.
Mediante ulteriore scritto 19 febbraio 2021 il ricorrente ha segnatamente chiesto di conferire effetto sospensivo al suo ricorso in via supercautelare, dato che nel frattempo l'UE ha fissato l'asta pubblica per il 1° luglio 2021. Con decreto 1° marzo 2021 tale istanza è stata respinta.
Non sono state chieste determinazioni. Il 25 febbraio 2021 B._ ha prodotto delle osservazioni spontanee.

Diritto:
1.
1.1. Il ricorso è stato interposto tempestivamente (<ref-law>) dalla parte parzialmente soccombente nella sede cantonale (<ref-law>) contro una decisione finale (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 1.2) pronunciata dall'autorità ticinese di ultima (unica) istanza (<ref-law>) in materia di esecuzione e fallimento (<ref-law>). Il gravame all'esame può pertanto essere trattato quale ricorso in materia civile, in concreto ammissibile a prescindere dal valore di lite (art. 74 cpv. 2 lett. c LTF; <ref-ruling> consid. 1.2).
1.2. Il Tribunale federale applica il diritto d'ufficio (<ref-law>). Nondimeno, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione posto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, la cui mancata ottemperanza conduce all'inammissibilità del gravame, il Tribunale federale esamina di regola solo le censure sollevate (<ref-ruling> consid. 2.4 con rinvii). Il ricorrente deve pertanto spiegare nei motivi del ricorso, in modo conciso e confrontandosi con i considerandi della sentenza impugnata, perché quest'ultima viola il diritto (<ref-ruling> consid. 1.2.2; <ref-ruling> consid. 2.4). Per le violazioni di diritti fondamentali e di disposizioni di diritto cantonale e intercantonale le esigenze di motivazione sono più severe; il ricorrente deve indicare in modo chiaro e dettagliato i diritti che sono stati violati e spiegare in cosa consista la violazione (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 1.2.2; <ref-ruling> consid. 2.4).
1.3. Il Tribunale federale fonda il suo ragionamento giuridico sull'accertamento dei fatti svolto dall'autorità inferiore (<ref-law>); può scostarsene o completarlo solo se è stato svolto in violazione del diritto ai sensi dell'<ref-law> o in modo manifestamente inesatto (<ref-law>). L'accertamento dei fatti contenuto nella sentenza impugnata può essere censurato alle stesse condizioni; occorre inoltre che l'eliminazione dell'asserito vizio possa influire in maniera determinante sull'esito della causa (<ref-law>). Se rimprovera all'autorità inferiore un accertamento dei fatti manifestamente inesatto - ossia arbitrario (<ref-ruling> consid. 2) - il ricorrente deve sollevare la censura e motivarla in modo preciso, come esige l'<ref-law>.
2.
2.1. Secondo l'art. 9 cpv. 2 del regolamento del Tribunale federale del 23 aprile 1920 concernente la realizzazione forzata di fondi (RFF; RS 281.42), ogni parte interessata può, entro il termine di ricorso contro il pignoramento (<ref-law>) e previo deposito delle spese occorrenti, chiedere all'autorità di vigilanza una nuova stima a mezzo di periti.
L'inizio del decorso di un termine non può essere differito a piacimento; il principio della buona fede impone infatti ai destinatari di informarsi dell'esistenza e del contenuto di un atto che riguardi loro non appena ne sospettino l'esistenza, sotto pena di inammissibilità dell'eventuale rimedio per tardività (<ref-ruling> consid. 1.3 con rinvii).
2.2. Nel caso concreto, l'autorità di vigilanza ha ritenuto che la richiesta di una nuova stima indipendente del valore dei fondi era tardiva: lo stesso ricorrente aveva dichiarato nel suo scritto 12 novembre 2020 di aver ricevuto la circolare contenente l'offerta di acquisto dei fondi a trattative private già il 4 novembre 2020 e di esse re " molto curioso di visionare la "nuova" perizia sulla base della quale si fonda l'offerta ", ma ha però inoltrato la richiesta di nuova stima unicamente con il ricorso 25 novembre 2020, ossia ampiamente oltre il termine di dieci giorni stabilito dall'<ref-law>.
2.3. Il ricorrente contesta " l'inizio del conteggio dei dieci giorni canonici come termine ". Egli afferma di aver ricevuto la valutazione dell'8 settembre 2020 unicamente in data 20 novembre 2020, quale allegato alla decisione 18 novembre 2020 dell'UE, mentre in data 4 novembre 2020 avrebbe " ricevuto [...] solamente la comunicazione del montante dell'offerta ". A suo dire, pertanto, il termine di dieci giorni dell'<ref-law> avrebbe iniziato a decorrere il 20 novembre 2020 e la sua richiesta di nuova stima sarebbe così tempestiva.
2.4. Dagli accertamenti di fatto contenuti nella sentenza impugnata - vincolanti per il Tribunale federale, vista l'assenza di una censura d'arbitrio contro di essi (v. art. 97 cpv. 1 e 105 cpv. 1 LTF) - emerge che il ricorrente è venuto a conoscenza dell'esistenza di una ""nuova" perizia" in data 4 novembre 2020, con la ricezione della circolare 3 novembre 2020 dell'UE. Conformemente alla suesposta giurisprudenza, il ricorrente avrebbe pertanto dovuto informarsi del contenuto di tale perizia già a quel momento (la circolare precisava del resto che la documentazione relativa all'offerta di acquisto dei fondi era a disposizione per la consultazione presso l'UE; v. <ref-law>), tanto più che egli non poteva ignorare che una sua richiesta di nuova stima avrebbe dovuto essere introdotta entro il termine previsto dall'<ref-law>, dato che una sua precedente domanda in tal senso era già stata considerata tardiva dall'autorità di vigilanza in applicazione di tale disposto di legge (v. supra consid. A.b e <ref-law>; v. anche sentenza 5A_45/2015 del 20 aprile 2015 consid. 3.3.2 in fine). Il ricorrente, invece, non si è informato al riguardo (egli non pretende che, attraverso la frase contenuta nel suo scritto 12 novembre 2020 all'UE, con cui si era detto "molto curioso di visionare la "nuova" perizia sulla base della quale si fonda l'offerta", intendeva farsi trasmettere tale perizia), ma ha atteso passivamente, in violazione delle regole della buona fede, fino al 20 novembre 2020, quando l'UE gli ha notificato la valutazione dell'8 settembre 2020 quale allegato alla decisione 18 novembre 2020. L'autorità di vigilanza non ha pertanto violato l'<ref-law> ritenendo che il termine di dieci giorni era ormai già scaduto quando il ricorrente ha finalmente inoltrato la richiesta di nuova stima in data 25 novembre 2020.
3.
Da quanto precede discende che il ricorso va respinto.
La domanda del ricorrente di essere posto al beneficio dell'assistenza giudiziaria va respinta, facendo difetto il requisito delle possibilità di esito favorevole dell'impugnativa (<ref-law>). Le spese giudiziarie sono pertanto poste a suo carico (<ref-law>). Non si giustifica assegnare ripetibili alle controparti, atteso che non sono state invitate a pronunciarsi sul ricorso (art. 68 cpv. 1 e 2 LTF).
Quanto all'istanza del ricorrente di nominargli un patrocinatore per la procedura federale, essa non si giustifica né sulla base dell'<ref-law>, sempre per l'assenza di probabilità di successo del rimedio, né sulla base dell'<ref-law>, dato che il ricorrente aveva la possibilità di nominare egli stesso un avvocato affinché lo rappresentasse dinanzi al Tribunale federale (v. sentenze 5A_1012/2017 del 25 giugno 2018 consid. 5; 5D_191/2015 del 22 gennaio 2016 consid. 2.1 con rinvii; v. anche sentenza 5A_334/2020 dell'11 maggio 2020 consid. 5, concernente il qui ricorrente).
Infine, le ulteriori richieste contenute nel già menzionato scritto 19 febbraio 2021 del ricorrente - volte a ordinare all'UE di "fissare almeno 5 diversi giorni di visita dei beni messi all'incanto" e di considerare l'offerta ricevuta quale piede d'asta - risultano tardive, poiché presentate dopo la scadenza del termine di ricorso, ed esulano in ogni modo dall'oggetto del presente litigio.

Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Il ricorso è respinto.
2.
La domanda di assistenza giudiziaria del ricorrente è respinta.
3.
Le spese giudiziarie di fr. 1'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
4.
Comunicazione ai partecipanti al procedimento e alla Camera di esecuzione e fallimenti del Tribunale d'appello del Cantone Ticino, quale autorità di vigilanza.