Faits :
A.
A.a. Le 29 janvier 2018, l'Office des poursuites du district de Lausanne (ci-après: l'Office) a réceptionné une réquisition de continuer la poursuite n° aaa diligentée par la Caisse-maladie B._ SA à l'encontre de A._, pour plusieurs créances totalisant un montant de 2'557 fr. 90 plus accessoires légaux. Le 30 janvier 2018, l'Office a adressé un avis de saisie au débiteur. Le 27 février 2018, la créancière poursuivante a retiré sa réquisition de continuer la poursuite, tout en maintenant la poursuite.
A.b. Le 24 mai 2018, l'Office a réceptionné une réquisition de continuer la poursuite n° bbb toujours diligentée par B._ SA à l'encontre de A._, pour plusieurs créances totalisant un montant de 1'384 fr. 70 plus accessoires légaux. Le même jour, l'Office a adressé un avis de saisie au débiteur. Le 15 juin 2018, la créancière poursuivante a retiré sa réquisition de continuer la poursuite, tout en maintenant la poursuite.
A.c. Le 15 mai 2020, l'Office a réceptionné deux nouvelles réquisitions de continuer les poursuites nos aaa et bbb datées du 14 mai 2020 de la part de B._ SA, déposées à l'encontre de A._. Le 19 juin 2020, l'Office a adressé deux avis de saisie au débiteur dans lesdites poursuites.
A.d. Par la suite, l'Office a découvert que, depuis le 30 septembre 2019, A._ était inscrit au registre du commerce, en qualité de titulaire d'une entreprise individuelle. Ensuite de cette découverte, l'Office a annulé les deux avis de saisie du 19 juin 2020 et a déposé deux comminations de faillite à la Poste suisse, pour notification à A._. Lesdits actes ont été notifiés à celui-ci le 28 décembre 2020.
A.e. Le 7 janvier 2021, A._ a adressé au Président du Tribunal d'arrondissement de Lausanne, autorité inférieure de surveillance (ci-après: le Tribunal), une plainte contre les comminations de faillite notifiées le 28 décembre 2020.
Par décision adressée aux parties le 14 avril 2021, le Président du Tribunal a rejeté la plainte.
Par arrêt du 25 juin 2021, expédié le 6 juillet 2021, la Cour des poursuites et faillites du Tribunal cantonal vaudois (ci-après: la Cour des poursuites et faillites), autorité supérieure de surveillance, a rejeté le recours formé par A._ et a confirmé la décision précitée.
B.
B.a. Le 4 février 2021, B._ SA a requis de l'Office la continuation de la poursuite n° ccc à l'encontre de A._, pour les montants de 1'681 fr. 20, plus intérêt à 5% l'an dès le 9 novembre 2020, de 360 fr., sans intérêt, de 88 fr. 30, sans intérêt, et de 320 fr. 15, sans intérêt, en produisant une décision du 1er décembre 2020 par laquelle B._ SA a levé l'opposition totale formée contre le commandement de payer notifié au débiteur le 24 novembre 2020. Le même jour, l'Office a établi une commination de faillite, qui a été notifiée le 17 février 2021 au débiteur.
B.b. Par acte adressé le 1er mars 2021 au Tribunal, A._ a conclu à la constatation de la violation des <ref-law> et 6 al. 2 LSAMal (Loi fédérale sur la surveillance de l'assurance-maladie sociale du 26 septembre 2014; RS 832.12) et de la nullité de la décision de mainlevée du 1er décembre 2020.
Par décision adressée aux parties le 14 avril 2021, le Président du Tribunal a rejeté la plainte.
Par arrêt du 25 juin 2021, expédié le 6 juillet 2021, la Cour des poursuites et faillites a rejeté le recours formé par A._ et a confirmé la décision précitée.
C.
Par deux actes séparés postés le 25 août 2021, A._ exerce un " recours " contre les arrêts du 25 juin 2021. Dans les deux actes, outre à l'admission du recours et à l'octroi de l'effet suspensif, il conclut à la constatation de la violation du droit d'être entendu (art. 29 [al. 2] Cst.), de l'<ref-law>, de l'<ref-law>, de l'<ref-law>, de l'<ref-law> " s'agissant de la maxime inquisitoire ", et de l'art. 9 Cst. " au vu du caractère arbitraire (...) de la décision du 25 juin 2021 ". Les deux recours ont été enregistrés sous les numéros de cause 5A_686/2021 et 5A_687/2021.
Par plis postés le 27 août 2021, A._ a fait parvenir au Tribunal fédéral une nouvelle version de ses actes de recours.
Suite à l'envoi de la demande d'avance de frais, A._ a en outre sollicité, dans les deux causes susmentionnées, d'être mis au bénéfice de l'assistance judiciaire par requête du 12 septembre 2021.
Des déterminations sur le fond n'ont pas été requises.
D.
Par ordonnances du 5 octobre 2021, les requêtes d'effet suspensif assortissant les deux recours ont été admises.

Considérant en droit :
1.
1.1. Les deux recours concernent un complexe de faits similaire, opposent les mêmes parties et portent sur des questions juridiques communes. Il se justifie par conséquent de joindre les causes et de les traiter dans un seul arrêt (cf. <ref-law> applicable par renvoi de l'<ref-law>).
1.2. Bien que les deux écritures portent uniquement la mention " recours " sans autre précision, le recourant se réfère expressément aux art. 72 al. 2 let. a, 75 al. 1 et 76 al. 1 LTF pour ce qui est de leur recevabilité, suggérant ainsi qu'il entend déposer deux recours en matière civile.
2.
2.1. Expédiés en temps utile (art. 100 al. 2 let. a et 46 al. 1 let. b LTF) à l'encontre de décisions finales (<ref-law>; <ref-ruling> consid. 1.2) rendues en matière de poursuite pour dettes (<ref-law>, en relation avec l'<ref-law>) par une autorité de surveillance statuant en dernière instance cantonale (<ref-law>), les recours sont recevables sans égard à la valeur litigieuse (art. 74 al. 2 let. c LTF). Le plaignant, qui a succombé devant la cour cantonale, a qualité pour recourir (<ref-law>).
Le recourant alléguant à juste titre que les décisions déférées lui ont été notifiées le 14 juillet 2021 (recours, ch. 2), le dernier jour du délai de recours de 10 jours était le 25 août 2021 compte tenu des féries estivales. Il s'ensuit que les nouvelles versions du recours remises à la Poste suisse le 27 août 2021 sont tardives, partant, d'emblée irrecevables.
2.2. Selon la jurisprudence relative à l'<ref-law>, le mémoire de recours adressé au Tribunal fédéral doit comporter des conclusions sur le sort des prétentions en cause, à allouer ou à rejeter par le tribunal (<ref-ruling> consid. 1.3; <ref-ruling> consid. 3.1; arrêt 4A_389/2021 du 26 août 2021 consid. 4.1). De plus, la partie recourante doit indiquer sur quels points elle demande la modification de la décision attaquée. Les conclusions doivent en principe être libellées de telle manière que le Tribunal fédéral puisse, s'il y a lieu, les incorporer sans modification au dispositif de sa propre décision. Le recours en matière civile étant une voie de réforme (<ref-law>), le recourant ne peut ainsi pas se borner à demander l'annulation de la décision attaquée et le renvoi de la cause à l'instance cantonale; il doit, sous peine d'irrecevabilité, prendre des conclusions sur le fond du litige (<ref-ruling> consid. 1.3; <ref-ruling> consid. 1.3; arrêts 4A_389/2021 précité loc. cit.; 4A_40/2021 du 10 juin 2021 consid. 1.2.1). Il n'est fait exception à ces principes que lorsque le Tribunal fédéral, s'il admettait le recours, ne serait pas en mesure de statuer lui-même sur le fond (<ref-ruling> consid. 1.3; <ref-ruling> consid. 3.1); il appartient au recourant de démontrer qu'il en est ainsi lorsque cela ne ressort pas sans autre de la décision attaquée (ATF <ref-ruling> consid. 3.2; arrêt 4A_408/2021 du 22 octobre 2021 consid. 1.2).
Par ailleurs, selon un principe général de procédure, les conclusions constatatoires ne sont recevables que lorsque des conclusions condamnatoires ou formatrices sont exclues; sauf situations particulières, les conclusions constatatoires ont donc un caractère subsidiaire (<ref-ruling> consid. 1.7; arrêts 4A_389/2021 précité consid. 4.2; 5A_952/2017 du 16 février 2018 consid. 2.1).
2.3. En l'espèce, le recourant ne formule aucune conclusion sur le fond et ne sollicite même pas l'annulation des arrêts attaqués et le renvoi des causes à l'autorité précédente pour nouvelle décision, se bornant à prendre des conclusions constatatoires. Or, comme le recourant contestait être sujet à la poursuite par voie de faillite et remettait en cause la validité des comminations de faillite objets de ses plaintes LP, il lui était parfaitement loisible de conclure à la réforme des arrêts attaqués. On ne voit donc pas quel intérêt il aurait à requérir seulement la constatation de la violation des normes de droit fédéral qu'il invoque. Il ne tente d'ailleurs même pas d'établir son intérêt à une conclusion purement constatatoire. Les conclusions des recours ne sont donc pas admissibles. Nonobstant l'absence de conclusion tendant au renvoi de la cause à l'autorité précédente, il sera au surplus relevé que le recourant n'explique en tout état pas pourquoi le Tribunal fédéral ne serait pas à même de trancher le fond de l'affaire au cas où les griefs formulés dans les recours se révéleraient fondés. Et pareille impossibilité ne résulte pas d'une manière évidente de la décision attaquée. Dans ces conditions, les recours ne peuvent qu'être déclarés irrecevables.
Eût-il fallu entrer en matière que le sort du litige n'en aurait pas été différent. Il apparaît en effet que l'argumentation du recourant consiste pour l'essentiel à se plaindre du fait que les décisions de mainlevée auraient été prises non par l'intimée, à V._, mais par C._ SA, à U._, ce en violation notamment des <ref-law> et 6 al. 2 let. b LSAMal, et qu'elles seraient nulles pour ce motif. Toutefois, comme exposé dans la cause parallèle 5A_746/2021 concernant la faillite du recourant, celui-ci omet ce faisant que la cour cantonale a procédé à une appréciation des preuves, fût-elle anticipée, qui devait faire l'objet d'une critique d'arbitraire (art. 9 Cst.) répondant un tant soit peu aux exigences accrues de motivation découlant de l'<ref-law>. Or, en l'occurrence, si le recourant invoque bien l'arbitraire, sa critique s'épuise en des considérations purement appellatoires, qui ne respectent en rien ces exigences. Il en va de même lorsque le recourant tente de remettre en cause le mode de poursuite en invoquant une violation de l'<ref-law>, sans toutefois s'attaquer valablement aux faits retenus par les juges cantonaux (<ref-law>), à savoir notamment qu'une nouvelle réquisition de continuer la poursuite avait été déposée par l'intimée après l'inscription au registre du commerce de l'entreprise individuelle de l'intéressé.
3.
Vu ce qui précède, les recours sont irrecevables. Dès lors que les recours étaient d'emblée dénués de chances de succès, les requêtes d'assistance judiciaire pour la procédure fédérale ne sauraient être agréées (<ref-law>). Les frais judiciaires sont en conséquence mis à la charge du recourant, qui succombe (<ref-law>). Il n'y a pas lieu d'allouer de dépens (<ref-law>).

Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Les causes 5A_686/2021 et 5A_687/2021 sont jointes.
2.
Les recours sont irrecevables.
3.
Les requêtes d'assistance judiciaire du recourant sont rejetées.
4.
Les frais judiciaires, arrêtés à 1'000 fr., sont mis à la charge du recourant.
5.
Le présent arrêt est communiqué au recourant, à l'Office des poursuites du district de Lausanne et à la Cour des poursuites et faillites du Tribunal cantonal du canton de Vaud, en qualité d'autorité supérieure de surveillance.
Lausanne, le 25 octobre 2021
Au nom de la IIe Cour de droit civil
du Tribunal fédéral suisse
Le Président : Herrmann
La Greffière : Feinberg