Erwägungen:
1.
Die Staatsanwaltschaft Zürich-Sihl bestrafte den Beschwerdeführer mit Strafbefehl vom 18. April 2016 wegen Vergehens gegen das Waffengesetz etc., wogegen dieser Einsprache erhob. Die Staatsanwaltschaft lud den Beschwerdeführer daraufhin zu einer Einvernahme vor. Da dieser zur Einvernahme nicht erschien, trat die Staatsanwaltschaft mit Verfügung von 1. Juni 2016 in Anwendung von Art. 355 Abs. 2 und Art. 354 Abs. 3 StPO auf die Einsprache nicht ein und erklärte den Strafbefehl für rechtskräftig. Auf die dagegen erhobene Beschwerde trat das Obergericht des Kantons Zürich am 15. Juli 2016 nicht ein, da die Eingabe des Beschwerdeführers den Begründungsanforderungen von Art. 396 Abs. 1 und Art. 385 Abs. 1 StPO nicht genügte und er auch innert der ihm hierfür angesetzten Nachfrist keine verbesserte Beschwerdeschrift einreichte.
Den Beschluss vom 15. Juli 2016 stellte der Beschwerdeführer dem Bundesgericht im Original mit dem handschriftlichen Vermerk "Einsprache, Voll-Idiot" zu. In der Folge ersuchte er vor Bundesgericht zudem um unentgeltliche Rechtspflege und ev. um einen Straferlass und eine Genugtuung.
2.
Rechtsschriften haben ein Begehren, d.h. einen Antrag, und deren Begründung mit Angabe der Beweismittel zu enthalten (Art. 42 Abs. 1 BGG). In der Begründung ist in gedrängter Form darzulegen, inwiefern der angefochtene Akt Recht verletzt (Art. 42 Abs. 2 BGG).
Die Eingaben des Beschwerdeführers an das Bundesgericht genügen den Anforderungen von Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG nicht. Sie enthalten kein Begehren im Sinne von Art. 42 Abs. 1 BGG und auch sonst keine hinreichende Begründung (vgl. zu den Beschwerdegründen Art. 95 ff. BGG). Darauf ist im Verfahren nach Art. 108 BGG nicht einzutreten.
3.
Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist zufolge Aussichtslosigkeit der Beschwerde in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen. Der finanziellen Lage des Beschwerdeführers ist bei der Bemessung der Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt der Präsident:
1.
Auf die Beschwerde wird nicht eingetreten.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 500.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 20. Oktober 2016
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Die Gerichtsschreiberin: Unseld