Fatti:
A.
Con precetto esecutivo del 1° febbraio 2016 dell'Ufficio di esecuzione di Lugano (qui di seguito: UE), la Confederazione Svizzera ha escusso A._ per l'importo di fr. 15'291.30, indicando quale titolo di credito l'imposta federale diretta del 1987 come da attestato di carenza di beni del 23 aprile 1991. Con un ulteriore precetto esecutivo dell'8 febbraio 2016 emanato dallo stesso UE, la Confederazione Svizzera ha escusso il debitore per l'incasso di fr. 25'196.05 relativi all'imposta federale diretta del 1989 secondo l'attestato di carenza di beni del 29 settembre 1992. Sempre il 1° febbraio 2016 lo Stato del Cantone Ticino ha fatto spiccare nei confronti di A._ un precetto esecutivo per l'incasso dell'imposta cantonale del 1987, di fr. 14'899.70, come da attestato di carenza di beni del 19 ottobre 1990. Con precetti esecutivi dell'8 febbraio 2016 lo Stato del Cantone Ticino ha inoltre escusso il debitore per le imposte cantonali del 1988 di fr. 15'640.55, del 1989 di fr. 21'106.50 e del 1990 di fr. 20'748.35, sulla base degli attestati di carenza di beni rispettivamente del 14 gennaio 1992, del 18 marzo 1992 e del 13 luglio 1992.
B.
A._ ha interposto opposizione a tutti i precetti esecutivi. Con istanze del 28 aprile 2016, la Confederazione Svizzera e lo Stato del Cantone Ticino hanno adito il Pretore del Distretto di Lugano chiedendo il rigetto definitivo delle opposizioni. Con sei distinte decisioni del 29 agosto 2016, il Pretore ha accolto tutte le istanze e rigettato in via definitiva le opposizioni, ponendo le spese giudiziarie a carico dell'escusso.
C.
Con un'unica sentenza dell'11 ottobre 2016, la Camera di esecuzione e fallimenti del Tribunale d'appello ha respinto i reclami presentati da A._ contro le decisioni pretorili, confermandole.
D.
A._ impugna questa sentenza con un ricorso in materia civile dell'11 novembre 2016 al Tribunale federale, chiedendo di annullarla. Il ricorrente ritiene in sostanza prescritto il diritto dell'Ente pubblico di riscossione delle imposte. Postula inoltre di essere ammesso al beneficio dell'assistenza giudiziaria e del gratuito patrocinio.
Non sono state chieste determinazioni.
Diritto:
1.
1.1. Decisioni in tema di rigetto - definitivo o provvisorio - dell'opposizione sono decisioni finali ai sensi dell'art. 90 LTF, poiché mettono fine alla relativa procedura. Possono fare l'oggetto di un ricorso in materia civile (art. 72 cpv. 2 lett. a LTF) qualora il valore di lite raggiunga fr. 30'000.-- (art. 74 cpv. 1 lett. b LTF). In concreto, la Corte cantonale ha congiunto le procedure ricorsuali, riguardanti lo stesso complesso di fatti e l'applicazione delle medesime norme giuridiche, ed ha statuito sulla vertenza con un unico giudizio. Conformemente all'art. 52 LTF, si giustifica pertanto di sommare i crediti posti in esecuzione, sicché il citato valore litigioso è raggiunto (cfr. sentenze 5A_216/2013 del 24 luglio 2013 consid. 1.2; 4A_530/2012 del 17 dicembre 2012 consid. 1 e 5A_774/2008 del 2 novembre 2009 consid. 2.3.1).
Il ricorrente è risultato soccombente nella procedura cantonale di reclamo ed è pertanto legittimato a ricorrere al Tribunale federale (art. 76 cpv. 1 LTF) contro la menzionata sentenza di ultima istanza cantonale (art. 75 cpv. 1 LTF). Il gravame è tempestivo (art. 100 cpv. 1 LTF).
1.2. Con il ricorso in materia civile può in particolare essere censurata la violazione del diritto federale (art. 95 lett. a LTF). Il Tribunale federale è tenuto ad applicare d'ufficio il diritto federale (art. 106 cpv. 1 LTF). Nondimeno, tenuto conto dell'onere di allegazione e motivazione posto dall'art. 42 cpv. 1 e 2 LTF, la cui mancata ottemperanza conduce all'inammissibilità del gravame, il Tribunale federale esamina di regola solo le censure sollevate (DTF 140 III 86 consid. 2; 137 III 580 consid. 1.3; 134 III 102 consid. 1.1). Nell'atto di ricorso occorre pertanto spiegare in modo conciso, riferendosi all'oggetto del litigio, in cosa consiste la violazione del diritto e su quali punti il giudizio contestato viene impugnato (DTF 134 II 244 consid. 2.1).
2.
2.1. Il ricorrente sostiene che il diritto dell'Ente pubblico di riscuotere le imposte federali e cantonali sarebbe prescritto giusta l'art. 121 cpv. 3 LIFD (RS 642.11) e l'art. 194 cpv. 3 della legge tributaria ticinese, del 21 giugno 1994 (LT; RL 10.2.1.1), essendo trascorsi i rispettivi termini decennali dalla fine degli anni in cui le tassazioni sono cresciute in giudicato.
2.2. Se il credito è fondato su una decisione giudiziaria esecutiva, il creditore può chiedere in giudizio il rigetto definitivo dell'opposizione (art. 80 cpv. 1 LEF). Se il credito è fondato su una decisione esecutiva di un tribunale svizzero o di un'autorità amministrativa svizzera, l'opposizione è rigettata in via definitiva a meno che l'escusso provi con documenti che dopo l'emanazione della decisione il debito è stato estinto o il termine per il pagamento è stato prorogato ovvero che è intervenuta la prescrizione (art. 81 cpv. 1 LEF).
La Corte cantonale ha rilevato che, nella fattispecie, l'unico quesito litigioso è quello di sapere se una volta spirato il termine assoluto di riscossione, di dieci anni, previsto dagli art. 194 cpv. 3 LT e 121 cpv. 3 LIFD, il credito fiscale può ancora essere posto in esecuzione qualora prima di tale scadenza l'autorità fiscale abbia ottenuto un attestato di carenza di beni. Ha al riguardo richiamato l'art. 149a cpv. 1 primo periodo LEF, secondo cui il credito accertato mediante un attestato di carenza di beni si prescrive in venti anni dal rilascio dello stesso. La precedente istanza ha quindi rilevato che la giurisprudenza del Tribunale federale aveva già avuto modo di stabilire che l'art. 149a cpv. 1 LEF si applica anche ai crediti di diritto pubblico ed ha quale effetto di fare decorrere un nuovo termine di prescrizione ventennale dal rilascio dell'attestato di carenza di beni, tranne nel caso in cui la legislazione specifica ne esclude l'applicabilità. Richiamando la sentenza pubblicata in DTF 137 II 17, la Corte cantonale ha precisato che una simile eccezione non sussiste per le imposte dirette ed ha rilevato che anche la dottrina dominante segue tale orientamento. Ha quindi rilevato che, in quest'ambito, la procedura esecutiva è specificatamente disciplinata dalla LEF ed ha concluso che, per l'esecuzione di crediti fiscali accertati mediante attestati di carenza di beni, l'art. 149a cpv. 1 LEF costituisce una lex specialis rispetto agli art. 194 cpv. 3 LT e 121 cpv. 3 LIFD.
2.3. Il ricorrente rimprovera alla Corte cantonale di non avere fornito alcuna motivazione a sostegno della sua tesi giuridica, la quale sembrerebbe contrastare con il fatto che la LEF è entrata in vigore il 1° gennaio 1892, anteriormente alla legislazione fiscale attualmente vigente. Sostiene che, contrariamente a quanto ritenuto nella sentenza impugnata, la LEF costituirebbe una legge di carattere generale che non potrebbe modificare i termini di prescrizione previsti dal diritto fiscale. Questa argomentazione non tiene conto di quanto esposto ai considerandi n. 6.1 e 6.2 della sentenza impugnata, in cui i giudici cantonali hanno puntualmente spiegato i motivi per cui i crediti fiscali in discussione, accertati mediante attestati di carenza di beni, soggiacciono alla prescrizione prevista dal diritto esecutivo. Il ricorrente si limita ad esporre una sua diversa opinione, non supportata dalla giurisprudenza e dalla dottrina, e non si confronta con i numerosi riferimenti indicati al proposito dalla Corte cantonale. Disattende inoltre che l'art. 149a cpv. 1 LEF non risale all'entrata in vigore della LEF, bensì alla modifica del 16 dicembre 1994, in vigore dal 1° gennaio 1997 (RU 1995 1227). Gli esposti considerandi del giudizio impugnato sono conformi alla giurisprudenza, sì che in questa sede si può rinviarvi in virtù dell'art. 109 cpv. 3 LTF. Il Tribunale federale ha infatti già avuto modo di precisare che le disposizioni della LEF sono di principio applicabili anche all'esecuzione di crediti di diritto pubblico, quali in particolare le imposte e i tributi pubblici. Nel caso delle imposte dirette è riconosciuto che il rilascio di un attestato di carenza di beni comporta quindi accanto alle conseguenze del diritto esecutivo, pure l'applicabilità dello specifico termine di prescrizione di venti anni secondo l'art. 149a cpv. 1 LEF (DTF 137 II 17 consid. 2.5 e 2.6; BEUSCH, in: Bundesgesetz über die direkte Bundessteuer, 3aed. 2017, n. 7a all'art. 121 LIFD; MASMEJEAN-FEY/VIANIN, in: Commentaire romand, Impôt fédéral direct, 2aed. 2017, n. 5b all'art. 121 LIFD).
2.4. Il ricorrente insiste essenzialmente sui termini di prescrizione degli art. 194 cpv. 3 LT e 121 cpv. 3 LIFD, ma non sostiene che i crediti posti in esecuzione sarebbero prescritti in applicazione dell'art. 149a cpv. 1 LEF. A ragione. Secondo l'art. 2 cpv. 5 delle disposizioni finali della modifica del 16 dicembre 1994 della LEF, la prescrizione dei crediti accertati mediante un attestato di carenza di beni rilasciato precedentemente all'entrata in vigore della modifica legislativa, il 1° gennaio 1997, comincia a decorrere da questa data. Nella fattispecie, gli attestati di carenza di beni alla base delle esecuzioni litigiose sono stati rilasciati prima dell'entrata in vigore della nuova legge, sicché la prescrizione inizia a decorrere dal 1° gennaio 1997 (cfr. sentenza 5P.434/2005 del 21 marzo 2006 consid. 2.3). I precetti esecutivi del febbraio del 2016 hanno poi interrotto la prescrizione ed hanno fatto decorrere un nuovo termine ventennale di prescrizione (art. 135 n. 2 CO; messaggio del Consiglio federale concernente la revisione della LEF, dell'8 maggio 1991, FF 1991 III 1 pag. 74; HUBER, in: Basler Kommentar, Bundesgesetz über Schuldbetreibung und Konkurs I, 2aed. 2010, n. 3 e 4 all'art. 149a LEF; REY-MERMET, in: Commentaire romand, Poursuite et faillite, 2005, n. 2 all'art. 149a LEF). In tali circostanze, il ricorrente non può pertanto prevalersi validamente dell'eccezione di prescrizione dinanzi al giudice del rigetto.
3.
3.1. A titolo abbondanziale, il ricorrente sostiene che, quale debitore soggetto alla procedura di esecuzione in via di pignoramento, subirebbe una disparità di trattamento rispetto al debitore sottoposto alla procedura di fallimento. Rileva che diversamente dal caso in esame, contro una nuova esecuzione fondata su un attestato di carenza di beni, il fallito potrebbe sollevare l'eccezione di non ritorno a miglior fortuna (art. 265 cpv. 2 LEF).
3.2. Con questa argomentazione il ricorrente mette sostanzialmente in discussione, peraltro in modo generico, la costituzionalità dell'art. 149a cpv. 1 LEF. Tuttavia, in virtù dell'art. 190 Cost., le leggi federali sono determinanti per il Tribunale federale e per le altre autorità incaricate dell'applicazione del diritto. Questa Corte è quindi tenuta in ogni caso ad applicare la citata disposizione a prescindere dall'esame della sua costituzionalità (cfr. DTF 141 II 338 consid. 3.1; 136 II 120 consid. 3.5.1; 136 I 49 consid. 3.1). In queste condizioni, non si giustifica di vagliare oltre la censura.
4.
Ne segue che il ricorso deve essere respinto nella misura della sua ammissibilità. La domanda di assistenza giudiziaria deve essere respinta, essendo il gravame fin dall'inizio privo di possibilità di successo (art. 64 cpv. 1 LTF). Le spese giudiziarie sono di conseguenza poste a carico del ricorrente, in considerazione della sua soccombenza (art. 66 cpv. 1 LTF).
Per questi motivi, il Tribunale federale pronuncia:
1.
Nella misura in cui è ammissibile, il ricorso è respinto.
2.
La domanda di assistenza giudiziaria del ricorrente è respinta.
3.
Le spese giudiziarie di fr. 2'000.-- sono poste a carico del ricorrente.
4.
Comunicazione alle parti e alla Camera di esecuzione e fallimenti del Tribunale d'appello del Cantone Ticino.