Faits :
A.
A._travaillait en qualité de boulanger-pâtissier. Alléguant souffrir de lombalgies depuis février 2010 entraînant une incapacité totale de travail, il a déposé une demande de prestations auprès de l'Office de l'assurance-invalidité pour le canton de Vaud (ci-après: l'office AI) le 13 août 2010. Durant la procédure d'instruction, l'office AI a notamment pris connaissance de l'expertise réalisée par le docteur B._, spécialiste en médecine interne générale et rhumatologie, à la demande de l'assureur perte de gain Swica Assurance-maladie SA. Le médecin a fait état de lombalgies chroniques aspécifiques ainsi que d'une obésité de classe II. Il a conclu à une incapacité totale de travail dans l'activité habituelle mais à une capacité totale de travail dans une activité adaptée dès le mois de novembre 2010 (rapport du 30 mai 2011). L'assuré a été mis au bénéfice d'une mesure de reclassement (apprentissage d'employé de commerce; communication du 12 mars 2012). Celle-ci a été interrompue et le docteur C._, spécialiste en médecine interne générale et médecin traitant, a attesté une incapacité de travail de longue durée depuis le 1er mars 2013 tant dans l'activité habituelle que dans celle adaptée (réponses aux questionnaires des 7 mars 2013, 8 octobre 2013 et 3 février 2014). L'office AI s'est également procuré l'avis des spécialistes du Centre hospitalier D._. Ces derniers ont fait état entre autres atteintes d'une obésité de classe III. Ils ont conclu à une incapacité totale de travail depuis fin février 2013 dans l'activité habituelle; la capacité de travail dans une activité adaptée devait être réévaluée après l'intervention chirurgicale prévue (bypass gastrique; rapport du 5 avril 2013 et questionnaires des 1er octobre 2013 et 23 janvier 2014).
Par décision du 14 janvier 2015, l'administration a nié le droit de l'assuré à des prestations d'invalidité, après lui avoir enjoint en vain de reprendre sa formation, par courrier du 20 août 2014. Elle a considéré que la capacité de travail était entière dans une activité adaptée à ses limitations fonctionnelles à partir du mois de novembre 2010 et permettait à A._ de réaliser un revenu excluant une perte de gain.
B.
Par jugement du 2 mai 2016, le Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour des assurances sociales, a rejeté le recours formé par l'assuré contre la décision administrative.
C.
A._ interjette un recours en matière de droit public contre ce jugement dont il demande l'annulation. Il conclut à ce qu'une rente d'invalidité lui soit octroyée ainsi que l'assistance judiciaire. Il a également produit différents documents déjà parvenus à la juridiction de première instance.
Considérant en droit :
1.
Le recours en matière de droit public peut être formé pour violation du droit, tel qu'il est délimité par les art. 95 et 96 LTF. Le Tribunal fédéral applique le droit d'office (art. 106 al. 1 LTF), n'étant limité ni par les arguments de la partie recourante, ni par la motivation de l'autorité précédente. Le Tribunal fédéral n'examine en principe que les griefs invoqués, compte tenu de l'exigence de motivation prévue à l'art. 42 al. 2 LTF, et ne peut aller au-delà des conclusions des parties (art. 107 al. 1 LTF). Il fonde son raisonnement sur les faits retenus par l'autorité précédente (art. 105 al. 1 LTF) sauf s'ils ont été établis de façon manifestement inexacte ou en violation du droit au sens de l'art. 95 LTF (art. 105 al. 2 LTF). La partie recourante qui entend s'écarter des faits constatés doit expliquer de manière circonstanciée en quoi les conditions de l'art. 105 al. 2 LTF sont réalisées, sinon un état de fait divergent ne peut être pris en considération (art. 97 al. 1 LTF).
2.
2.1. Le recourant reproche à la juridiction cantonale d'avoir arbitrairement apprécié les preuves en se fondant sur l'avis du docteur B._ qui n'était plus actuel, parce qu'il ne tenait pas compte de l'aggravation de son obésité, attestée par le docteur C._ et les médecins du Centre D._.
2.2. L'argumentation développée ne remet pas sérieusement en question le jugement entrepris. Les premiers juges ont exposé de manière circonstanciée les raisons qui les ont menés à écarter l'appréciation du docteur C._ (rapports des 7 mars 2013 et 3 février 2014) et à suivre les conclusions de l'expert B._ (rapport du 30 mai 2011). En particulier, ils ont expliqué que le médecin en charge de l'assuré au sein de la consultation d'obésité et des troubles du comportement alimentaire du Centre D._ avait indiqué en juillet 2014 que rien n'empêchait le recourant de reprendre la formation mise en place avec l'aide de l'assurance-invalidité. Or l'assuré n'avait pas, malgré la sommation y relative, continué sa formation, de sorte que la perte économique pouvait être déterminée selon le revenu qu'il aurait pu obtenir s'il avait suivi la mesure de reclassement, comme il en avait été averti par courrier du 20 août 2014.
En l'occurrence, le seul fait invoqué par le recourant à l'encontre des considérations de la juridiction cantonale - l'aggravation de l'obésité morbide dont il souffre - ne suffit pas à faire apparaître l'appréciation des premiers juges comme manifestement inexacte ou arbitraire. Le diagnostic d'obésité classe III posé par les spécialistes du Centre D._ ne limitait en effet pas l'aptitude de l'assuré à suivre la mesure de reclassement mise en place par l'assurance-invalidité. C'est en vain à cet égard qu'il soutient avoir dû interrompre sa formation en raison de l'obésité, puisqu'il a été jugé apte, du point de vue médical, à continuer la mesure de reclassement. L'arrêt de travail attesté par le docteur C._ du 19 août 2014, qui est dénué de toute explication, ne met pas en doute l'évaluation du médecin du Centre D._ quant à l'absence d'empêchement à reprendre la formation envisagée (cf. note d'entretien du 24 juillet 2014).
S'agissant ensuite de la critique du recourant quant au fait que l'expert a été mandaté par un assureur social, elle est mal fondée au regard de la jurisprudence constante, selon laquelle un médecin mandaté pour une expertise par un assureur social ne saurait être considéré de ce seul fait comme partial (cf. ATF 125 V 351 consid. 3b/ee p. 353 et les références).
3.
Mal fondé, le recours doit être rejeté selon la procédure simplifiée de l'art. 109 al. 2 let. a LTF.
4.
Vu les circonstances, il convient de renoncer à percevoir des frais judiciaires (art. 66 al. 1 deuxième phrase LTF), ce qui rend la demande d'assistance judiciaire sans objet.
Par ces motifs, le Tribunal fédéral prononce :
1.
Le recours est rejeté.
2.
Il n'est pas perçu de frais judiciaires.
3.
Le présent arrêt est communiqué aux parties, au Tribunal cantonal du canton de Vaud, Cour des assurances sociales, et à l'Office fédéral des assurances sociales.
Lucerne, le 19 août 2016
Au nom de la IIe Cour de droit social
du Tribunal fédéral suisse
La Présidente : Glanzmann
La Greffière : Flury