Das Bundesgericht zieht in Erwägung:
1.
Das Obergericht des Kantons Zürich trat am 15. Januar 2016 auf eine Beschwerde nicht ein, weil der Beschwerdeführer innert Frist die verlangte Kaution nicht geleistet hatte und sein Gesuch um Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege verspätet war.
Der Beschwerdeführer wendet sich ans Bundesgericht und beantragt, die Sache sei zur Neubeurteilung an das Obergericht zurückzuweisen.
2.
Der Beschwerdeführer ist der Ansicht, sein Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege habe er innert der Gerichtsferien gestellt und sei deshalb rechtzeitig. Er verkennt indessen, dass es im Strafverfahren vor den kantonalen Behörden keine Gerichtsferien gibt (Art. 89 Abs. 2 StPO). Folglich war sein Gesuch verspätet.
Nach Auffassung des Beschwerdeführers hätte ihm das Obergericht eine Nachfrist ansetzen müssen. Dem ist nicht so. Nach der gesetzlichen Regelung tritt die Rechtsmittelinstanz auf das Rechtsmittel nicht ein, wenn die Sicherheit nicht fristgerecht geleistet wird (Art. 383 Abs. 2 StPO). Eine Nachfrist ist durch die kantonalen Rechtsmittelinstanzen nicht anzusetzen.
Die Beschwerde ist im Verfahren nach Art. 109 BGG abzuweisen.
3.
Die Gerichtskosten sind dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege ist in Anwendung von Art. 64 BGG abzuweisen, weil die Rechtsbegehren aussichtslos erschienen. Analog zum Urteil 6B_1039/2015 vom 17. November 2015 ist der finanziellen Lage des Beschwerdeführers bei der Bemessung der Gerichtskosten Rechnung zu tragen (Art. 65 Abs. 2 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 800.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Parteien und dem Obergericht des Kantons Zürich, III. Strafkammer, schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 5. Februar 2016
Im Namen der Strafrechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Denys
Der Gerichtsschreiber: C. Monn