Erwägungen:
1.
A._ reichte mit Eingabe vom 29. Juni 2014 beim Verwaltungsgericht des Kantons Graubünden eine Staatshaftungsklage gegen die Regierung des Kantons Graubünden ein, und forderte Schadenersatz in Höhe von rund Fr. 6.1 Mio. und EUR 3'245.70. Das kantonale Verwaltungsgericht wies seine Klage mit Urteil vom 23. Februar 2016 ab, soweit es darauf eintrat. Gegen diesen erstinstanzlichen Entscheid des kantonalen Verwaltungsgerichts gelangte A._ mit zivilrechtlicher Berufung an das Kantonsgericht Graubünden, das mit Urteil vom 20. Juni 2016 infolge Nichteinhaltens der in Art. 311 ZPO statuierten Begründungspflicht und mangels eines bezifferten Rechtsbegehrens auf die Berufung nicht eintrat (Dispositivziffer 1) und sein Gesuch um Bestimmung eines kompetenten Rechtsvertreters, der notfalls seine Rechtsschriften neu schreibt, wegen Aussichtslosigkeit der eingelegten Berufung abwies (Dispositivziffer 2). A._ gelangt gegen dieses Urteil des Kantonsgerichts Graubünden vom 20. Juni 2016 mit Beschwerde vom 15. August 2016 an das Bundesgericht und ersucht um Aufhebung des Urteils des Kantonsgerichts und um Erteilung der unentgeltlichen Rechtspflege.
2.
Der Beschwerdeführer setzt sich in seiner Beschwerdeschrift nicht ansatzweise damit auseinander, dass die Vorinstanz auf seine Berufung nicht eingetreten ist, weshalb sich die beim Bundesgericht eingereichte Beschwerde in diesem Punkt als offensichtlich nicht hinreichend begründet (Art. 42 Abs. 2 BGG) erweist (vgl. dazu unten, E. 2.1). Soweit seine Beschwerde als Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten gegen ein auf dem Gebiet des Staatshaftungsrechts ergangenes kantonales Urteil entgegen genommen werden kann (Art. 85 Abs. 1 lit. a BGG), und sich gegen die vorinstanzliche Abweisung seines Gesuchs auf Bestellung eines Rechtsvertreters richtet, ist sie offensichtlich unbegründet, und kann mit summarischer Begründung sowie unter Verweis auf das zutreffende angefochtene Urteil des Kantonsgerichts Graubünden abgewiesen werden (Art. 109 Abs. 2 lit. a BGG; unten, E. 2.2).
2.1. Streitgegenstand im Beschwerdeverfahren vor Bundesgericht kann nur sein, was bereits Gegenstand des vorinstanzlichen Verfahrens war oder richtigerweise hätte sein sollen (BGE 136 II 457 E. 4.2 S. 463; 133 II 35 E. 2 S. 38; Urteil 2C_961/2013 vom 29. April 2014 E. 3.3). Der angefochtene Entscheid ist hinsichtlich der geltend gemachten Staatshaftung ein Nichteintretensentscheid, der auch keine materielle Eventualbegründung enthält. Wird ein Nichteintretensentscheid angefochten, bildet Streitgegenstand grundsätzlich nur die Frage, ob die Vorinstanz auf die Beschwerde hätte eintreten müssen (Urteil 2C_272/2012 vom 9. Juli 2012 E. 1.1). Der Beschwerdeführer geht mit keinem Wort darauf ein, inwiefern das Kantonsgericht Graubünden auf seine Berufung hätte eintreten und sie materiell hätte behandeln müssen, weshalb sie offensichtlich nicht hinreichend begründet ist (Art. 42 Abs. 2 BGG). Auf die Beschwerde ist in diesem Punkt nicht einzutreten.
2.2. Sinngemäss macht der Beschwerdeführer des Weiteren geltend, es habe ihm im vorinstanzlichen Verfahren an der Postulationsfähigkeit gefehlt, weshalb er (vergeblich) um die Bestellung eines Rechtsvertreters ersucht habe. Gemäss Art. 69 Abs. 1 ZPO kann das Gericht eine Partei, die offensichtlich nicht imstande ist, den Prozess selber zu führen, auffordern, einen Vertreter zu bezeichnen. Leistet sie innert angesetzter Frist dieser Aufforderung keine Folge, so bestellt ihr das Gericht eine Vertretung. Gemäss der bundesgerichtlichen Praxis (Urteile 5D_98/2016 vom 22. Juni 2016 E. 4.3; 5A_286/2015 vom 2. November 2015 E. 2.2.4; 4A_203/2013 vom 6. Juni 2013 E. 3.2) ist diese Vorschrift restriktiv zu handhaben. Ein unzweckmässiges oder für die Beteiligten gar lästiges Verhalten reicht dafür noch nicht aus (TANJA DOMEJ, in: ZPO, Oberhammer [Hrsg.], 2014, N. 2 zu Art. 69 ZPO). Erforderlich ist für ein Vorgehen nach Art. 69 Abs. 1 ZPO weiter, dass der Rechtsstandpunkt der vertretenen Partei nicht als aussichtslos erscheint. Müsste einer Partei die Gewährung der unentgeltlichen Rechtspflege versagt bleiben (vgl. für deren Voraussetzungen in einem dem Zivilprozessrecht unterstehenden Verfahren Art. 117 lit. b ZPO), macht es keinen Sinn, ihr gestützt auf Art. 69 Abs. 1 ZPO einen Rechtsvertreter zu bestellen (Urteil 5A_286/2015 vom 2. November 2015 E. 2.2.4). Die Vorinstanz hat in ihrer zutreffenden Begründung - auf welche verwiesen wird (Art. 109 Abs. 3 BGG) - ausgeführt, dass dem Begehren auf Bestellung eines Rechtsvertreters bereits wegen Aussichtslosigkeit (zutreffende Erwägungen der Vorinstanz, ungenügende Rechtsmittelbegründung, die auch ein beigezogener Rechtsbeistand infolge Ablauf der Beschwerdefrist nicht mehr korrigieren könnte) der Berufung unter keinem Titel stattgegeben werden könne. Der Beschwerdeführer zeigt in seiner Beschwerde nicht ansatzweise auf, weshalb die vorinstanzliche Beurteilung seiner Berufung als aussichtslos (insbesondere wegen ungenügender Begründung) unzutreffend sein sollte. Die unterlassene Bestellung eines Rechtsvertreters im vorinstanzlichen Verfahren ist demzufolge nicht zu beanstanden, und verletzt, entgegen der Ansicht des Beschwerdeführers, auch seinen Gehörsanspruch (Art. 53 ZPO) nicht. Seine Beschwerde erweist sich in diesem Punkt als offensichtlich unbegründet, und ist im vereinfachten Verfahren nach Art. 109 Abs. 2 lit. a BGG abzuweisen.
3.
Die bei Bundesgericht eingereichte Beschwerde ist offensichtlich aussichtslos, weshalb dem Gesuch auf unentgeltliche Rechtspflege im bundesgerichtlichen Verfahren nicht entsprochen werden kann (Art. 64 Abs. 1 BGG). Bei diesem Verfahrensausgang sind die Gerichtskosten dem Beschwerdeführer aufzuerlegen (Art. 66 Abs. 1 BGG). Parteientschädigungen werden nicht gesprochen (Art. 68 Abs. 1 und 3 BGG).
Demnach erkennt das Bundesgericht:
1.
Die Beschwerde wird abgewiesen, soweit darauf einzutreten ist.
2.
Das Gesuch um unentgeltliche Rechtspflege wird abgewiesen.
3.
Die Gerichtskosten von Fr. 600.-- werden dem Beschwerdeführer auferlegt.
4.
Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten und dem Kantonsgericht von Graubünden schriftlich mitgeteilt.
Lausanne, 24. August 2016
Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts
Der Präsident: Seiler
Die Gerichtsschreiberin: Mayhall