จากการเดินทางมาอย่างยาวนานจนมาถึงเรดไลน์ที่เป็นครึ่งทาง กลุ่มหมวกฟางได้พบกับนางเงือกที่ชื่อเคย์มี่ กับปลาดาวพูดได้ที่ชื่อปักปากุ ทั้งคู่ขอร้องให้ไปช่วยฮัจจิน ที่แถวนี้เพราะโดนจับตัวไป พอไปเจอจนรู้ว่าแท้จริงฮัจจินคือฮาจิ 1 ในกลุ่มอารองที่หนีมาได้คนเดียว กับคนที่จับไว้คือกลุ่มแกล้งลักพาตัวโทบิอุโอะ โดยบอสคือดูวัลที่หน้าจริงนั้นเหมือนกับในหมายจับภาพวาดของซันจิ แล้วเกิดการต่อสู้กัน จนซันจิก็โกรธจนเตะหน้าดูวัลทำศัลยกรรมให้หล่อกว่าตน จนดูวัลสำนึกบุญคุณ จากนั้นกลุ่มหมวกฟางก็ออกตามหาช่างคลุมเรือที่หมู่เกาะชาบอนดี้ตามคำแนะนำของฮาจิ แต่เคย์มี่ก็ถูกแก๊งลักพาตัวจับตัวไปร้านค้ามนุษย์ พอกลุ่มหมวกฟางไปเพื่อซื้อคืน แต่ปรากฏว่าชาวมังกรฟ้าซื้อในราคาสูง แล้วฮาจิถูกชาวมังกรฟ้ายิง ลูฟี่โกรธจึงไปทำร้ายชาวมังกรเป็นต้นเหตุให้กองทัพเรือส่งพลเรือเอกคิซารุมา โดยโจรสลัดที่เป็นซูเปอร์โนวา อีก 8 กลุ่มที่เหลือต้องหนีด้วย ทางกลุ่มหมวกฟางพอเจอช่างคลุมเรือ โดยแท้จริงคือซิลเวอร์ เรย์ลี่ รองกัปตันของกลุ่มโจรสลัดโรเจอร์ ได้ทราบสาเหตุการเสียชีวิตของโรเจอร์ที่ยอมมอบถูก แล้วลูฟี่ก็ไม่อยากรู้เกี่ยวกับวันพีชจากปากของเรย์ลี่ โดยเรย์ลี่อาสาคลุมเรือให้แต่ต้องใช้เวลา 3 วัน ทางกลุ่มหมวกฟางที่คิดจะแยกย้ายนั้น เจอกับแปซิฟิสต้า เซนโตมารุ คิซารุ จนกลุ่มสู้ไม่ไหว โชคดีที่คุมะมาช่วยไว้ส่งกลุ่มหมวกฟางให้หนีกระจัดกรจายกันไป ทางลูฟี่ที่พลัดหลงกับเพื่อนไปตกที่เกาะอเมซอนลิลลี่ ที่เป็นเกาะสตรี หาทางออกจากเกาะหนีผู้หญิงไปด้วย ไปเจอกับโบอา แฮนค็อก 1 ใน 7 เทพโจรสลัด จนโดนจับตัวไปลานประลอง ทางพวกมากาเร็ตที่ขอร้องให้ไว้ชีวิตถูกแฮนค็อกสาปเป็นหิน แล้วฮาคิราชันย์ในตัวลูฟี่ตื่นขึ้นมา แล้วลูฟี่สู้กับบาคูราชนะอย่างง่ายดาย แล้วสู้ซานเดอร์โซเนียร์กับแมรี่โกลด์ แล้วลูฟี่ช่วยซานเดอร์โซเนียร์ปิดแผ่นหลังเอาไว้ จึงจบการประลอง แฮนค็อกยื่นทางเลือกให้ลูฟี่ระหว่างคลายคำสาปหรือได้เรือออกจากเกาะ ซึ่งลูฟี่เลือกเสียสละการเดินทางของตัวเองเพื่อแลกกับคลายคำสาปหินให้พวกมากาเร็ตโดยไม่ลังเล แล้วหลังจากนั้นแฮนค็อกให้ดูแผ่นหลังอีกครั้ง จนลูฟี่ได้ฟังความจริงเรือตราสัญลักษ์ที่เคยเป็นทาสชาวมังกรฟ้า ทราบข่าวเรื่องการประหารของเอส พอลูฟี่ทราบจึงขอร้องให้แฮนค็อกพาตนลอบเข้าคุกนรกอิมเพลดาวน์ไปช่วยเอส โดยแฮนค็อกนั้นก็ป่วยไข้ใจ เพราะตกหลุมรักลูฟี่ จึงยอมช่วยลูฟี่ พอลูฟี่ลอบเข้าไปได้ จึงแยกกับแฮนค็อก ทางแฮนค็อกนั้นไปหาเอสก่อนจึงบอกกับเอสว่าลูฟี่ลอบเข้ามา ทางกองทัพเรือนั้นเตรียมรอคอยสงครามอยู่ทราบข่าวว่าหนวดขาวกำลังเดินทางมา ซึ่งกำลังจะเกิดมหาสงคราม แต่ไคโดคิดจะไปจัดการหนวดขาว แต่กลุ่มผมแดงถ่วงเวลาให้หนวดขาวเดินทางมาได้ ทางลูฟี่บุกลงมาหลายชั้นเจอกับ บากี้ กาดิโน (Mr.3) เบนทัม (Mr.2) แล้วสู้กับพัสดีแมกเจลแลนจนโดนพิษสารพัดเข้าไป เบนทัม จึงปลอมตัวไป Level 5 เพื่อช่วยลูฟี่หาตัวอิวานคอฟให้รักษาลูฟี่ พอลูฟี่หายดี จึงเผลอบอกไปว่าเป็นลูกของดราก้อน จากนั้นลูฟี่ อิวานคอฟ อินาซูมะ จนบุกลงไป Level 6 เพื่อช่วยเอสแต่ช้าไปเนื่องจากเอสถูกพาตัวไปแล้ว จึงต้องปล่อยตัว ครอคโคไดล์กับจินเบ ที่เป็น 7 เทพโจรสลัดทั้งคู่ กับการแหกคุกโดยปล่อยตัวนักโทษด้วย ทั้งยังเจอกลุ่มหนวดดำ แต่กลุ่มนักโทษ กับกลุ่มหนวดดำมีเร่องกันเล็กน้อยและปล่อยผ่านไป โดยกลุ่มหนวดดำหมายจะมุ่งหน้าตามแผนต่อ ส่วนกลุ่มนักโทษที่แหกคุกนั้นที่มีอยู่ 2 กลุ่มคือบากี้กับลูฟี่ทั้ง 2 กลุ่มรวมตัวกัน เมื่อพอถึง Level 1 แต่มีปัญหาคือต้องการเรือเพื่อใช้เดินเรือ จินเบจึงอาสาแบกประตตูพานักโทษจำนวนหน่งไปชิงเรือ โดยมีครอคโคไดล์ ดัส กับบากี้ ทั้ง 3 ไปกับจินเบชิงเรือมาได้ ส่วนพวกที่รออยู่ที่คุกนั้นส่วนหนึ่งรอคอย กับอีกส่วนท่นำโดยลูฟี่กับกาดิโนและนักโทษจำนวนหนึ่ง สู้ถ่วงเวลาแมกเจลแลน จนสู้ไม่ไหวกับหนีไปรวมกับกลุ่มที่อยู่ประตู แล้วอิวานคอฟที่ปลิวขึ้นมาถึงตรงประตูกับพาพวกนักโทษแหกคุกหนีออกมา ขึ้นเรือ จนแผนแหกคุกสำเร็จ แต่แมกเจลแลนไม่ยอมรามือ คิดจะติดเรือกองทัพเรือไปนำตัวนักโทษกลับมา แต่เพราะการเสียสละของ เบนทัม ที่เลือกอยู่ที่คุกต่อเพื่อเปิดประตูแห่งความยุติธรรมให้เรือหนีแหกคุกได้สำเร็จ ทำให้แมกเจลแลนกลับไปที่ห้องควบคุมแต่สายไปแล้วประตูถูกเปิดกับใกล้จะปิดโดยเรือนั้นจะเข้าไปร่วมในสงครามได้ ทางลูฟี่กับพวกนักโทษพอรู้เรื่องจากจินเบก็ติดต่อหากับขอบคุณ เบนทัมที่ดีใจขอให้ลูฟี่ช่วยเอสให้ได้ กับสู้กับแมกเจลแลนโดยผลออกมาแพ้อย่างง่ายดาย ทางกลุ่มนักโทษพอหนีออกมาไปต้องไปเข้าร่วมสงคราม ทางมารีนฟอร์ดกองทัพเรือได้รวมตัวทหารเรือที่มีชื่อเสียงกับมีฝีมือทั้งหมดมารวมตัวกัน โดยมี 7 เทพโจรสลัด 5 คน แล้วอดีตของเอสถูกแฉว่าเป็นลูกของราชาโจรสลัดโกลด์ ดี โรเจอร์ ทางกลุ่มหนวดขาวเรียกกลุ่มกับพันธมิตรทั้งหมดมาจึงเกิดมหาสงครามเพื่อช่วยเอสกัน ทางลูฟี่ที่นำพวกนักโทษแหกคุกไปถึงช้าก็เข้าร่วมสงคราม จนลูฟี่ถูกแฉว่าเป็นลูกของดราก้อน ทางลูฟี่สภาพหมดแรง ขอให้อิวานคอฟใช้พลังของผลปีศาจช่วยทำให้ลู่ฟื้นพลังลุกไปลุยในสงครามได้อีก แต่ลูฟี่ถึงขีดจำกัด ถ้าได้รับอีกทีถึงตาย ลูฟี่ไม่สนกับลุยต่อจนฮาคิราชันย์ก็ตื่นขึ้นมาอีกครั้ง แล้วก็ไปช่วยเอสออกมาได้ แล้วทั้งคู่ก็หนีไปขึ้นเรือ หนวดขาวจึงอาสาถ่วงเวลาให้ แล้วเอสเสียชีวิตในสงครามเพื่อปกป้องลูฟี่กับบอกลา ทางลูฟี่เสียใจจนหมดสติความเหนื่อยลากับความเจ็บปวดทั้งหมดสั่งสมมาจนทำให้อาการสาหัสจนโคม่าไป จินเบจึงพาลูฟี่หนีต่อไป แล้วหนวดดำนำกลุ่มที่มีนักโทษที่ชั่วร้ายที่สุดในประวัติศาสตร์มาเข้าร่วมสงครามฆ่าหนวดขาวกับชิงพลังมา สงครามเริ่มปั่นป่วนไม่มีที่ท่าว่าจะหยุดลง แล้วลอว์พาตัวลูฟี่กับจินเบขึ้นเรือหนี แล้วแชงคูสผมแดง 1 ใน 4 จักรพรรดิก็มาขอให้หยุดสงคราม จนสงครามสิ้นสุดลง หลังจากจบสงครามไปไม่นาน ลูฟี่ที่ฟื้นขึ้นมาก็เสียใจการตายของเอสนึกถึงอดีตจนรู้ว่าตนอ่อนแอ แล้วได้ถูกเตือนสติจากจินเบจนเข้าใจ แล้วเรย์ลี่ก็มายื่นข้อเสนอว่าให้ลูฟี่ไปมารีนฟอร์ดเพื่อทำการส่งสารให้พรรคพวกให้มารวมตัวกันในอีก 2 ปี ทางกลุ่มหมวกฟางที่ทราบข่าวก็เสียชีวิตของเอสตอนแรกก็คิดจะไปรวมตัวแต่พอได้ข้อความก็เข้าใจ โดยลูฟี่ก็ฝึกใช้ฮาคิจากเรย์ลี่