เอไมด์

ในเคมีอินทรีย์ เอไมด์ หรือที่เรียกว่าคาร์บอกซาไมด์ เป็นสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป โดยที่ R, R' และ R″ เป็นตัวแทนของหมู่ใดๆ ซึ่งโดยทั่วไปคือกลุ่มอัลคิลหรืออะตอม ไฮโดรเจน หมู่เอไมด์เรียกว่าพันธะเปปไทด์เมื่อเป็นส่วนหนึ่งของสายโซ่หลักในโปรตีน และเรียกว่าพันธะไอโซเปปไทด์เมื่อเกิดขึ้นในโซ่ข้าง เช่นในแอสพาราจีนและกลูตามีน เอไมด์เป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก  ซึ่งหมู่ไฮดรอกซิล  จะถูกแทนที่ด้วยหมู่เอมีน 
เอไมด์โดยทั่วไปที่รู้จักคือ ฟอร์มาไมด์ , อะซีตาไมด์ , เบนซาไมด์  และไดเมทิลฟอร์มาไมด์  ตัวอย่างอื่น ๆ เช่น "N" -คลอโรอะเซทาไมด์  และคลอโรฟอร์มาไมด์ 
เอไมด์มีแบ่งเป็นเป็น ปฐมภูมิ ทุติยภูมิ และตติยภูมิ ขึ้นอยู่กับที่อะตอมไนโตรเจนมีรูปแบบ , หรือ โดยที่ R และ R' คือกลุ่มอื่นที่ไม่ใช่ไฮโดรเจน
การอ่านชื่อสารประกอบเอไมด์.
 จะเรียกว่า กลุ่มเอไมด์
ในระบบการตั้งชื่อตามปกติ จะมีการเติมคำว่า "amide" ที่ส่วนท้ายของชื่อกรดต้นกำเนิด ตัวอย่างเช่น เอไมด์ที่ได้มาจาก acetic acid มีชื่อว่า acetamide (CH3CONH2) IUPAC แนะนำให้ใช้ ethanamide แต่ไม่เป็นที่นิยม เมื่อเอไมด์ได้มาจากเอมีนปฐมภูมิหรือทุติยภูมิ หมู่แทนที่ของไนโตรเจนจะถูกระบุเป็นอันดับแรกในชื่อ ดังนั้นเอไมด์ที่เกิดจากไดเมทิลลามีนและกรดอะซิติก คือ "N","N"-dimethylacetamide (CH3CONMe2 โดยที่ Me = CH3) โดยปกติแล้วแม้แต่ชื่อนี้ก็ทำให้ง่ายขึ้นเป็น dimethylacetamide ส่วน Cyclic amides เรียกว่า lactam ซึ่งต้องเป็นเอไมด์ทุติยภูมิหรือตติยภูมิ 
การใช้งาน.
เอไมด์พบได้ในธรรมชาติและเทคโนโลยี โปรตีนและพลาสติกที่สำคัญ เช่น Nylons, Aramid, Twaron และ Kevlar เป็นพอลิเมอร์ที่มีหน่วยเชื่อมต่อกันด้วยหมู่เอไมด์ (polyamide) ซึ่งทำให้เกิดความแข็งแรงและทนทานต่อการเกิด hydrolysis เอไมด์ยังพบในสารประกอบทางชีวภาพที่สำคัญอื่นๆ อีกมากมาย เช่นเดียวกับยาหลายชนิด เช่น พาราเซตามอล เพนิซิลลิน และ แอลเอสดี เอไมด์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ เช่น ไดเมทิลฟอร์มาไมด์ เป็นตัวทำละลายทั่วไป
โครงสร้างและพันธะ.
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนอะตอมไนโตรเจนจะเกิดเรโซแนนซ์กับหมู่คาร์บอนิล ซึ่งทำให้เกิดพันธะคู่บางส่วนระหว่างไนโตรเจนและคาร์บอน ในความเป็นจริง อะตอม O, C และ N มีออร์บิทัลโมเลกุลที่ถอิเล็กตรอนสามารถเคลื่อนที่ได้ ก่อให้เกิดระบบคอนจูเกต ดังนั้นพันธะทั้งสามของไนโตรเจนในเอไมด์จึงไม่ใช่เป็นพีระมิดฐานสามเหลี่ยนเหมือนเอมีน แต่เป็นระนาบแบนราบ ทำให้พันธะ C-N ไม่สามารถหมุนได้ สิ่งนี้ส่งผลต่อคุณสมบัติของโมเลกุลขนาดใหญ่ที่สร้างขึ้นโดยพันธะดังกล่าวด้วย การไม่สามารถหมุนได้จะทำให้กลุ่มเอไมด์แตกต่างจากกลุ่มเอสเทอร์ ซึ่งทำให้สามารถหมุนได้
แนวพันธะ CC(O)NR 2 ของเอไมด์เป็นแบบระนาบแบนราบ ระยะ C=O สั้นกว่าระยะ C-N เกือบ 10% โครงสร้างของเอไมด์สามารถอธิบายได้ว่าเป็นเรโซแนนซ์ระหว่างโครงสร้างสองแบบ: เป็นกลาง (A) และ ไอออนขั้วคู่ (B)
เป็นที่คาดกันว่าในอะซิตาไมด์ จะเกิดโครงสร้างแบบ A ประมาณ 62% ในขณะที่โครงสร้างแบบ B พบได้ 28% (ตัวเลขเหล่านี้รวมกันไม่เป็น 100% เนื่องจากมีรูปแบบการเรโซแนนซ์เพิ่มเติมที่ไม่ได้อธิบายไว้ข้างต้น) นอกจากนี้ยังมีพันธะไฮโดรเจนระหว่างอะตอมไฮโดรเจนและไนโตรเจน 
ในสเปกตรัม IR นั้น เอไมด์มีแถบ "ν"CO ที่มีความเข้มปานกลางใกล้ 1650 cm−1 พลังงานของแถบนี้ต่ำกว่าค่า "ν"CO ของเอสเทอร์และคีโตนประมาณ 60 cm−1 ความแตกต่างนี้สะท้อนถึงการเกิดโครงสร้างเรโซแนนซ์
ความเป็นเบส.
เมื่อเปรียบเทียบกับเอมีน เอไมด์เป็นเบสที่อ่อนกว่ามาก ในขณะที่คู่กรดของเอมีน มีค่า p"K"a ประมาณ 9.5 แต่คู่กรดของเอไมด์มีค่า p"K"a ประมาณ −0.5 ดังนั้น เมื่อเปรียบเทียบกับเอมีน เอไมด์จึงมีคุณสมบัติเป็นกลางในน้ำ สิ่งนี้อธิบายได้จากการดึงอิเล็กตรอนออกจากเอมีนโดยคาร์บอนิล ในทางกลับกันเอไมด์เป็นเบสที่แรงกว่า กรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ อัลดีไฮด์ และคีโตนมาก (p"K"a ของกรดคอนจูเกตอยู่ระหว่าง −6 ถึง −10)
โปรตอนของเอไมด์ปฐมภูมิหรือทุติยภูมิไม่สามารถแยกตัวออกได้อย่างง่าย p"K"a จะสูงถึง 15 ในทางกลับกัน ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดจัด ออกซิเจนที่หมู่คาร์บอนิลสามารถจับกับโปรตอนโดยมี "K"a ประมาณ −1 ไม่เพียงเพราะประจุบวกของไนโตรเจนเท่านั้น แต่ยังเป็นเพราะประจุลบของออกซิเจนเกิดเรโซแนนซ์อีกด้วย
พันธะไฮโดรเจนและการละลายของสาร.
เนื่องจากอิเล็กโตรเนกาติวีตีของออกซิเจนมากกว่าไนโตรเจน คาร์บอนิล (C=O) จึงเป็นมีขั้วที่แรงกว่า C-N ทำให้เอไมด์ทำหน้าที่เป็นตัวรับพันธะไฮโดรเจน ส่วนการมีอยู่ของ N–H ทำให้เอไมด์ทำหน้าที่เป็นผู้ให้พันธะไฮโดรเจนได้เช่นกัน ดังนั้นเอไมด์จึงสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำและตัวทำละลายโปรติกอื่นๆ อะตอมออกซิเจนสามารถรับพันธะไฮโดรเจนจากน้ำได้ จากผลของปฏิกิริยาเช่นนี้ ความสามารถในการละลายน้ำของเอไมด์จึงมากกว่าความสามารถในการละลายน้ำของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน พันธะไฮโดรเจนเหล่านี้มีบทบาทสำคัญในโครงสร้างทุติยภูมิของโปรตีนด้วย
ความสามารถในการละลายของเอไมด์และเอสเทอร์ใกล้เคียงกัน โดยทั่วไปเอไมด์จะละลายได้น้อยกว่าเอมีนและกรดคาร์บอกซิลิก เนื่องจากสารประกอบเหล่านี้สามารถบริจาคและรับพันธะไฮโดรเจนได้ เอไมด์ระดับตติยภูมิ เช่น "N","N" -dimethylformamide มีความสามารถในการละลายน้ำต่ำ เพราะเกิดพันธะไฮโดรเจนได้น้อยกว่า
ปฏิกิริยา.
เอไมด์เกิดปฏิกิริยาเคมีหลายอย่าง แม้ว่าจะมีมีความว่องไวต่อปฏิกิริยาน้อยกว่าเอสเทอร์ก็ตาม เอไมด์จะถูกไฮโดรไลซ์ในสภาวะที่เป็นด่างเมื่อให้ความร้อนและในสภาวะกรดแก่ สภาวะที่เป็นกรดจะให้กรดคาร์บอกซิลิกและแอมโมเนียมไอออน ในขณะที่ไฮโดรไลซิสในเบสจะให้คาร์บอกซิเลทไอออนและแอมโมเนีย
การสังเคราะห์เอไมด์.
จากกรดคาร์บอกซิลิกและสารประกอบที่เกี่ยวข้อง.
โดยปกติเอไมด์จะถูกเตรียมโดยการรวมกรดคาร์บอกซิลิกเข้ากับเอมีน ปฏิกิริยาโดยตรงโดยทั่วไปต้องใช้อุณหภูมิสูง:
 
เอสเทอร์ เป็นสารตั้งต้นที่ดีกว่ามากเมื่อเทียบกับกรดคาร์บอกซิลิก
นอกจากนี้ acid chlorides (Schotten-Baumann reaction) และ anhydrides (Lumière–Barbier method) ทำปฏิกิริยากับเอมีนแล้วได้เอไมด์เช่นกัน:
 
การสังเคราะห์เปปไทด์ ใช้สารเชื่อมต่อ เช่น HATU HOBt หรือ PyBOP
จากไนไตรล์.
การไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ ดำเนินการในระดับอุตสาหกรรมเพื่อผลิต fatty amides
เส้นทางพิเศษ.
เอไมด์สามารถสังเคราะห์จากปฏิกิริยาอื่น ๆ ด้วย รีเอเจนต์หลายชนิด เช่น tris(2,2,2-trifluoroethyl) borate ได้รับการพัฒนาสำหรับการโดยเฉพาะ