สยามสแควร์

สยามสแควร์ หรือภาษาปากว่า สยาม เป็นศูนย์การค้าเปิดโล่งแนวราบใจกลางกรุงเทพมหานคร บนพื้นที่ทางตอนใต้ของย่านสยาม ริมถนนพระรามที่ 1 ฝั่งขาเข้าเมือง ในพื้นที่แขวงปทุมวัน เขตปทุมวัน มีพื้นที่ครอบคลุมตั้งแต่หัวมุมถนนพญาไทไปจนถึงหัวมุมถนนอังรีดูนังต์ รวมทั้งหมด 63 ไร่ อยู่ในความดูแลของสำนักงานจัดการทรัพย์สิน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
ธุรกิจในสยามสแควร์มีความหลากหลาย มีการทดลองสินค้าและกิจกรรมการตลาดที่แปลกใหม่และเข้มข้นที่สุดแห่งหนึ่ง มีจำนวนคนเดินในสยามสแควร์ในวันธรรมดาเฉลี่ยวันละ 20,000 คน วันหยุดไม่ต่ำกว่า 50,000 คน ซึ่งแต่ละคนมีกำลังซื้อเฉลี่ย 1,000 บาท/ครั้ง/คน
สยามสแควร์ในปัจจุบันมีการปรับปรุงเปลี่ยนแปลงภายนอก รูปแบบอาคารอยู่เสมอ แต่ระบบสาธารณูปโภคต่าง ๆ รวมถึงภูมิทัศน์ มีการเพิ่มการแพร่ภาพสื่อผ่านทางจอโทรทัศน์ทั่วสยามสแควร์ และทางสำนักงานจัดการทรัพย์สิน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้ตั้งคณะทำงานเพื่อศึกษาแนวทางการพัฒนาโครงการศึกษาผังแม่บทสยามสแควร์ขึ้นอย่างจริงจัง และโครงการหลังจากเซ็นเตอร์พอยท์ได้หมดสัญญาลงไป ก็คือโครงการ "ดิจิทัล เกตเวย์" และยังมีโครงการอาคารจอดรถ โครงการโรงแรม 3 ดาวครึ่ง ในอนาคต
สยามสแควร์มีอิทธิพลต่อวัฒนธรรมสมัยนิยมของไทย โดยมีภาพยนตร์ที่มีฉากหรือเนื้อหาเกี่ยวกับสยามสแควร์ เช่น "รักแห่งสยาม" และ "สยามสแควร์" นอกจากนี้มิวสิกวิดีโอต่าง ๆ ก็นิยมใช้สยามสแควร์เป็นฉากในเรื่อง
สถานที่ตั้ง.
สยามสแควร์เป็นศูนย์การค้าเปิดโล่งแนวราบขนาดใหญ่ ตั้งอยู่ทางทิศใต้ของย่านสยาม มีพื้นที่ทางทิศเหนือติดกับถนนพระรามที่ 1 ทางทิศตะวันตกติดกับถนนพญาไท ทางทิศตะวันออกติดกับถนนอังรีดูนังต์ และทางทิศใต้ติดกับซอยจุฬาลงกรณ์ 64 มีพื้นที่ติดกับเอ็มบีเค เซ็นเตอร์, สยามดิสคัฟเวอร์รี่, สยามเซ็นเตอร์, สยามพารากอน และจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย รวมถึงยังอยู่ใกล้กับสนามศุภชลาศัย, วังสระปทุม และวัดปทุมวนาราม ส่วนการเดินทางมายังสยามสแควร์นั้น ยังสามารถเดินทางมาได้โดยรถไฟฟ้าบีทีเอสถึง 2 สถานี คือสถานีสนามกีฬาแห่งชาติของสายสีลม และสถานีสยามซึ่งเป็นสถานีเปลี่ยนเส้นทางของรถไฟฟ้าบีทีเอสทั้ง 2 สาย คือสายสุขุมวิทและสายสีลม
ภายในสยามสแควร์ ทางทิศเหนือตั้งแต่ทางทิศตะวันตก บริเวณโรงภาพยนตร์สกาลาเดิม คือสยามสแควร์ซอย 1 แล้วไล่ไปทางตะวันออก ถึงสยามสแควร์ซอย 6 คั่นด้วยถนนเชื่อมระหว่างถนนพญาไทและถนนอังรีดูนังต์ คือสยามสแควร์ซอย 7 และไล่จากตะวันตกไปตะวันออก ตั้งแต่สยามสแควร์ซอย 8 จนถึงซอย 11 โดยถนนทั้งหมดเป็นเส้นแบ่งพื้นที่ของโครงการออกเป็น 12 หมุด เรียงตามลำดับตัวอักษรภาษาอังกฤษจากเหนือไปใต้และตะวันตกไปตะวันออก โดยหมุด เอ ถึงหมุด จี อยู่ทางฝั่งเหนือ และหมุด เอช ถึงหมุด แอล อยู่ทางฝั่งใต้
ประวัติ.
ช่วงแรกเริ่ม.
ที่ดินบริเวณก่อนการสร้างสยามสแควร์ในช่วงปี พ.ศ. 2505 ที่ดินย่านนั้นเป็นสวนผัก เป็นชุมชนแออัด จนกระทั่งเกิดเหตุการณ์ไฟไหม้ ชาวบ้านก็ออกจากพื้นที่ไป และนิสิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเจ้าของที่ดิน ก็มาช่วยกันคุมพื้นที่ไม่ให้ชาวบ้านกลับเข้ามา และในขณะนั้นอธิการบดีจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยคือ พลเอก ประภาส จารุเสถียร มีแผนพัฒนาที่ดินบริเวณสยามสแควร์ให้เป็นแหล่งค้าขายเพื่อป้องกันการบุกรุกที่ดินของชุมชนแออัดที่อยู่อาศัยแต่เดิม
ในปี พ.ศ. 2507 จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยซึ่งเป็นเจ้าของสถานที่ได้มอบหมายให้บริษัท เซาท์อีสท์เอเซียก่อสร้าง (ซีคอน) พัฒนาที่ดินขนาด 63 ไร่ ขึ้นเป็นศูนย์การค้าแนวราบ พื้นที่เปิดโล่ง พื้นที่ส่วนใหญ่ประกอบด้วยอาคารพาณิชย์ สูง 3-4 ชั้น ชั้นล่างเป็นร้านค้า ชั้นบนเป็นที่อยู่อาศัยโดยมีรองศาสตราจารย์เลิศ อุรัสยนันท์ เป็นสถาปนิก และศาสตราจารย์รชฏ กาญจนวณิชย์ เป็นวิศวกร บริษัทก่อสร้างเสร็จปี พ.ศ. 2507 จำนวน 550 ห้อง มีโรงภาพยนตร์ โรงโบว์ลิ่ง มีไอซ์สเก็ตติ้ง เป็นศูนย์การค้าแนวราบที่ใหญ่สุดของประเทศไทยในขณะนั้น และเพิ่มเป็น 610 ห้อง ในเวลาต่อมา ซึ่งจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยให้สิทธิซีคอนเก็บผลประโยชน์จากผู้เช่าห้องแถว 10 ปี จากนั้นจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเป็นผู้เก็บผลประโยชน์ต่อ
เดิมสยามสแควร์จะใช้ชื่อว่า ปทุมวันสแควร์ มีพลเอก ประภาส จารุเสถียร รัฐมนตรีว่าการกระทรวงมหาดไทยในขณะนั้น เป็นประธานวางศิลาฤกษ์ ต่อมาจึงเปลี่ยนชื่อเป็น สยามสแควร์ และในขณะนั้นฝั่งตรงข้ามกำลังสร้างโรงแรมสยามอินเตอร์-คอนติเนนตัล (ปัจจุบันมีการทุบและก่อสร้างใหม่เป็นสยามพารากอน) และศูนย์การค้าที่สร้างใหม่ในบริเวณนั้น ก็ได้รับการตั้งชื่อให้สอดคล้องกัน คือ สยามเซ็นเตอร์ โดยก่อนที่จะเป็นสยามสแควร์เคยมีโรงเรียนเอกชนเล็ก ๆ ชื่อสตรีปทุมวัน 
มีการวางผังอาคาร ถนน ที่จอดรถ ระบบสาธารณูปโภค และอาคารขนาดใหญ่ประกอบด้วยโรงภาพยนตร์จำนวน 3 โรง และโรงโบว์ลิ่ง ธุรกิจที่เข้ามาเปิดดำเนินการส่วนใหญ่เป็นร้านอาหาร ร้านหนังสือ ร้านเสื้อผ้า และร้านตัดผม ซึ่งย้ายหรือขยายสาขามาจากย่านอื่น เช่น วังบูรพา สุรวงค์ สีลม จุดเด่นของสยามสแควร์อยู่ที่มีโรงภาพยนตร์ถึง 3 โรง คือ สยาม และลิโด ที่สร้างก่อนแล้วต่อมาจึงสร้างสกาลา บริเวณโรงภาพยนตร์สกาลาเดิมทีจะทำเป็นไอซ์สเก็ตติ้ง แต่ภายหลังเปลี่ยนมาเป็นโรงภาพยนตร์แทน โดยมีกลุ่มเอเพ็กซ์ของพิสิษฐ์ ตันสัจจาเข้ามารับผิดชอบ ส่วนโรงโบว์ลิ่งได้กลุ่มเจริญรัชตะภาคย์ เครือโรงแรมเพรสิเด้นท์มาดำเนินการ ต่อมาในปี พ.ศ. 2527 ได้มีการรื้อโรงโบว์ลิ่งออก สร้างเป็นโรงแรมโนโวเทล สยามสแควร์
ยุคเติบโต.
หลังจากนั้นบริเวณสยามสแควร์มีร้านค้าใหม่ ๆ เกิดขึ้นมากมาย ทั้งร้านอาหารมีระดับ หรือร้านอาหารฟาสท์ฟู้ด และมีการสร้างสถานีตำรวจและสถานีดับเพลิงตรงข้ามกับโรงภาพยนตร์สยาม ในปี พ.ศ. 2523 และมีการพัฒนาธุรกิจศูนย์การค้าให้ใหญ่ขึ้น มีธุรกิจใหม่ ๆ เข้ามา มีการพัฒนาธุรกิจอย่างต่อเนื่อง
จนในปี พ.ศ. 2540 เกิดวิกฤตทางด้านเศรษฐกิจในประเทศไทยอย่างหนัก และจากเหตุการณ์สำนักงานจัดการทรัพย์สิน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยปรับราคาค่าเช่าขึ้น 1,200% จากค่าเช่าเซ้งเดิม 10 ปี ราคา 500,000 บาท ปรับขึ้นเป็นราคา 6–7 ล้านบาท ถือเป็นจุดเปลี่ยนครั้งสำคัญของผู้ค้าในสยามสแควร์ ถึงขนาดมีการชุมนุมประท้วงใหญ่ จนในที่สุดจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยปรับราคาค่าเช่าเหลือ 600% ทำให้ผู้เช่าร้านปิดกิจการไปเป็นจำนวนมาก ร้านตัดเสื้อหลายแห่งเปลี่ยนรูปแบบมาเป็นขายเสื้อผ้าสำเร็จรูปเพื่อให้เหมาะกับกำลังซื้อของลูกค้า ขณะเดียวกันก็เกิดเจ้าของธุรกิจรายเล็ก ๆ เพิ่มขึ้น ขณะเดียวกันทางจุฬาฯ ให้เช่าเพื่อเป็นโรงเรียนกวดวิชา โดยเฉพาะซอย 5-6-7 จากเดิมมีไม่กี่โรงเรียน ก็เพิ่มขึ้นเป็นเกือบ 50 โรงเรียน และเมื่อมีการก่อสร้างรถไฟฟ้าบีทีเอสแล้วเสร็จยิ่งทำให้สยามสแควร์กลายเป็นศูนย์กลางการเดินทางเข้าถึงได้สะดวกมากขึ้น
เมื่อวันที่ 10 พฤศจิกายน พ.ศ. 2541 มีการปรับปรุงพื้นที่บริเวณซอย 5 บนเนื้อที่ 1 ไร่ 41 ตารางวา ให้เป็นศูนย์รวมวัยรุ่น มีลานกิจกรรม ลานน้ำพุ เรียกว่า "เซ็นเตอร์พอยท์" เปิดดำเนินการเมื่อวันที่ 20 มิถุนายน พ.ศ. 2542 ที่สร้างสีสันและความคึกคักขึ้น มีสินค้าและบริการหลายอย่างที่ต้องการเปิดตัว ก็มักมาทำกิจกรรมที่นี่ อีกทั้งการเปิดตัวของสยามพารากอน และการปรับโฉมของสยามเซ็นเตอร์ มาบุญครอง ก็เอื้อให้จำนวนคนที่แวะเวียนมาในสยามสแควร์มากขึ้น
ในปี พ.ศ. 2548 สำนักงานจัดการทรัพย์สิน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย มีการปรับขึ้นราคาเช่าพื้นที่เพิ่มขึ้นอีก 600% โดยอ้างว่าไม่ได้ขึ้นค่าเช่ามานานนับสิบปี ทำให้โรงเรียนกวดวิชา ซึ่งปักหลักอยู่ที่นี่มานาน เริ่มหันไปหาทำเลแห่งใหม่ เช่น โครงการศูนย์การศึกษาอาคารวรรณสรณ์ บริเวณหัวมุมตะวันออกเฉียงเหนือของสี่แยกพญาไท
มีการประเมินค่าทรัพย์สินทางด้านอสังหาริมทรัพย์ในไทย โดยทำการสำรวจการเปลี่ยนแปลงราคาที่ดินในเขตกรุงเทพ และปริมณฑล ในปี พ.ศ. 2549 โดยบริเวณสยามแควร์มีราคาสูงสุดที่ตารางวาละ 640,000 บาท เพิ่มขึ้นถึง 16.4% จากที่ในปี พ.ศ. 2548 สำหรับอันดับทำเลที่ดินราคาแพงรองลงมาคือ อันดับ 2 ย่านเยาวราช ตารางวาละ 630,000 บาท ซึ่งเคยเป็นบริเวณที่มีราคาที่ดินแพงที่สุดมาโดยตลอด อันดับที่ 3 คือ ถนนสีลม ราคาตารางวาละ 560,000 บาท โดยสาเหตุที่ศักยภาพทำเลย่านสยามสแควร์เติบโตเร็ว เพราะนอกจากมีรถไฟฟ้าผ่านแล้ว ยังมีการพัฒนา มีกิจกรรมทางเศรษฐกิจเกิดขึ้นอย่างสม่ำเสมอ มากกว่าทำเลอื่น ๆ
31 ธันวาคม พ.ศ. 2550 ถือเป็นวันสิ้นสุดสัญญาเช่าของบริษัท พรไพลิน ในการเช่าพื้นที่บริเวณเซ็นเตอร์พ้อยท์ และสำนักทรัพย์สินจุฬาฯ ได้เปิดประมูลพื้นที่ใหม่ โดยมีการจัดงานอำลาในชื่องานว่า "เซ็นเตอร์พ้อยท์ อินฟินีตี้ ปาร์ตี้" เมื่อวันที่ 14-15 ธันวาคม พ.ศ. 2550 โดยในงานมีการปิดถนนหน้า เซ็นเตอร์พ้อยท์ (สยามสแควร์ซอย 7) และจัดคอนเสิร์ต 2 เวที มีศิลปิน นักร้อง ดีเจ วีเจ มาร่วมงานร่วม 300 คน และภายหลังจากนี้อีกไม่กี่เดือน จะมีการก่อสร้างอาคารแบบใหม่ ในคอนเซ็ปต์ "ดิจิทัล ซิตี้"
จากข้อมูลเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 ข้อมูลผลสำรวจราคาที่ดินในกรุงเทพโดยการสำรวจของเอเจนซี ฟอร์ เรียลเอสเตท สยามสแควร์ยังมีราคากลางสูงสุดที่ 8 แสนบาท/ตร.วา ส่วนซื้อขายจริง 9.5 แสนบาท/ตร.วา
หลังจากที่พื้นที่ 1 ไร่เศษของลานเซ็นเตอร์พ้อยท์ระหว่างซอย 3 และซอย 4 ได้หมดสัญญาลง จึงได้ดำเนินตามผังแม่บทใหม่มีการเปิดประมูลให้เอกชนรายใหม่เข้ามาพัฒนาพื้นที่ โดยได้สร้างเป็น "ดิจิทัล เกตเวย์" ที่บริษัท ทีซีซี แลนด์ จำกัด ได้ปรับปรุงพื้นที่ ภายใต้แนวคิดที่ต้องการให้เป็น ดิจิเทนเมนต์ แห่งเรียนรู้เทคโนโลยีรูปแบบใหม่ที่มาพร้อมกับความสนุกสนาน ใช้เงินลงทุนกว่า 500 ล้านบาท โดยมีพื้นที่รวม 8,390 ตารางเมตร และยังเชื่อมจากรถไฟฟ้าสถานีสยามสู่บริเวณชั้น 3 ของ "ดิจิทัล เกตเวย์" โดยเปิดตัวเมื่อวันที่ 20 สิงหาคม พ.ศ. 2552
จากปัญหาที่จอดรถไม่เพียงพอต่อความต้องการใช้งาน ทางจุฬาฯ จึงได้ตัดสินใจใช้พื้นที่บริเวณบล็อก L ที่อยู่ตรงข้ามโรงแรมโนโวเทล โดยใช้ชื่อว่า "อาคารสยามกิตติ์" เปิดทำการราววันที่ 22 กรกฎาคม พ.ศ. 2553 โดยใช้เงินลงทุน 800 ล้านบาท โดยเป็นงบประมาณของรัฐบาลจำนวน 80 ล้านบาท ใช้พื้นที่เดิมที่เป็นลานจอดรถที่ 4 และพื้นที่ของอาคารพาณิชย์จำนวน 45 คูหา มีพื้นที่รวมประมาณ 3 ไร่ โดยอาคารมีความสูง 30 ชั้น ส่วนอาคารโพเดียม ความสูง 5 ชั้น ใช้เป็นช็อปปิ้งมอล ตั้งแต่ชั้นที่ 1-5 โดยส่วนใหญ่จะเป็นโรงเรียนกวดวิชา ส่วนที่ 2 เป็นอาคารจอดรถ ตั้งแต่ชั้นที่ 6-11 รวมถึงชั้นใต้ดินอีก 2 ชั้น รวมพื้นที่ใช้สอยทั้งหมด 52,760 ตารางเมตร
ต่อมาสยามสแควร์ได้มีโครงการวีวาทาวน์ เปิดตัวเมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม พ.ศ. 2554 ตั้งอยู่บริเวณทางหนีไฟระหว่างอาคารพาณิชย์ของสยามสแควร์ ซอย 6 กับอาคารพาณิชย์ฝั่งถนนอังรีดูนังต์ ประกอบด้วยร้านค้าทั้งหมด 104 ร้านค้า แบ่งเป็นโซนเสื้อผ้าแฟชั่น 72 ร้านค้า และโซนอาหาร 34 ร้านค้า
สยามสแควร์วันและการพัฒนาในยุคปัจจุบัน.
ในปี พ.ศ. 2557 เปิดโครงการชื่อ "สยามสแควร์วัน" ด้วยพื้นที่กว่า 8 ไร่ มีพื้นที่รวมโครงการ 74,000 ตารางเมตร (บนพื้นที่ทำเลเดิมคือ ในพื้นที่บริเวณ Block E และ D2 ของศูนย์การค้าสยามสแควร์ และโรงภาพยนตร์สยามเก่าซึ่งถูกไฟไหม้ในปี พ.ศ. 2553) โดยเป็นศูนย์การค้าที่มีร้านค้าประเภทแฟชั่น การใช้ชีวิต และดิจิทัล
ต่อมา ค่ายเพลงเลิฟอีส ได้เข้ามาบริหารพื้นที่โรงภาพยนตร์ลิโดเดิมแทนเครือเอเพ็กซ์ ในชื่อใหม่คือ ลิโด้ คอนเน็กต์ และรีโนเวทพื้นที่บางส่วนให้รองรับกิจกรรมที่หลากหลายมากยิ่งขึ้น โดยเปิดใช้งานในวันที่ 1 สิงหาคม พ.ศ. 2562
เมื่อวันที่ 30 กันยายน พ.ศ. 2558 กลุ่มธุรกิจสยามสแควร์ได้รวมตัวกับสยามพิวรรธน์ และบริษัท เอ็มบีเค จำกัด (มหาชน) ก่อตั้งสมาคมการค้าพลังสยามขึ้น เพื่อพัฒนาศูนย์การค้าในย่านสยามให้เป็นย่านค้าปลีกระดับโลก โดยจะใช้เงินลงทุนจำนวน 3,000 - 4,000 ล้านบาท เพื่อพัฒนาโครงการในอนาคตดังนี้
ในบริเวณโรงภาพยนตร์สกาลาที่หมดสัญญาและปิดกิจการไปเมื่อปี พ.ศ. 2563 โดยจะพัฒนาเป็นโครงการค้าปลีก และในเดือนกันยายน พ.ศ. 2564 มีการเปิดเผยอย่างเป็นทางการว่าผู้ที่ได้รับสิทธิ์การพัฒนาโครงการคือกลุ่มเซ็นทรัลโดย บริษัท เซ็นทรัลพัฒนา จำกัด (มหาชน) เป็นผู้ชนะการคัดเลือกเอกชนเพื่อเข้าดำเนินการพัฒนาโครงการพื้นที่พาณิชย์สยามสแควร์ หลังจากที่มีเอกสารยืนยันผลผู้ชนะการคัดเลือกตั้งแต่เดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2564 โดยเซ็นทรัลพัฒนาจะรับโอนกรรมสิทธิ์ที่ดินเพื่อเข้าพัฒนาโครงการในปลายปี พ.ศ. 2566 และตั้งเป้าเปิดให้บริการอย่างเป็นทางการใน พ.ศ. 2569 ทั้งนี้เซ็นทรัลพัฒนาจะพัฒนาโครงการในรูปแบบคอมมิวนิตีมอลล์ตามแนวทางที่ สยามฟิวเจอร์ ดีเวลอปเมนท์ บริษัทย่อยของเซ็นทรัลพัฒนาถนัด พร้อมทั้งรักษารูปแบบอาคาร โครงการ และสถาปัตยกรรมโดยรวมของอาคารเอาไว้ในโครงการใหม่ทั้งหมด
ธุรกิจ.
ธุรกิจในสยามสแควร์มีความหลากหลาย ทั้งโลกของแฟชั่น อาหาร พื้นที่โฆษณา โรงเรียนกวดวิชา สังคมเด็กแนว หรือในแวดวงทางการธุรกิจการตลาด เป็นสถานที่ที่มีการทดลองสินค้า และกิจกรรมการตลาดแบบแปลกใหม่และเข้มข้นที่สุดแห่งหนึ่ง มีจำนวนคนเดินในสยามสแควร์ในวันธรรมดาเฉลี่ยวันละ 20,000 คน วันหยุดไม่ต่ำกว่า 50,000 คน ซึ่งแต่ละคนมีกำลังซื้อเฉลี่ย 1,000 บาท/ครั้ง/คน
โรงเรียนกวดวิชา.
สยามสแควร์ ถือว่าเป็นสถานที่หนึ่งในกรุงเทพมหานครที่มีโรงเรียนสอนพิเศษ หรือ โรงเรียนกวดวิชาที่มากที่สุดเขตหนึ่ง มีทั้งโรงเรียนขนาดเล็กและขนาดใหญ่รวมประมาณ 30 โรงเรียน โดยทั่วไปจะเปิดสอนรอบเดียวในวันธรรมดามีนักเรียนมาติวประมาณ 10,000-20,000 คน หากเป็นวันเสาร์-อาทิตย์ จะเปิดสอนประมาณวันละ 4 รอบ ซึ่งอาจพูดได้ว่าจะมีนักเรียนเพิ่มขึ้นอีก 4 เท่า หรือถ้านับเฉลี่ยต่อสัปดาห์แล้ว มีผู้เข้ามาเรียนเกือบ 1 แสนคนที่หมุนเวียนมากวดวิชา เหตุเพราะสถานที่ตั้งของสยามสแควร์เป็นทำเลที่เข้าถึงสะดวกสบาย มีรถไฟฟ้ามาถึง ก็ยิ่งทำให้โรงเรียนกวดวิชามีมากขึ้นและหลากหลายประเภท ตั้งแต่การสอนวิชาพื้นฐาน สังคม ภาษาไทย ภาษาอังกฤษ ไปจนถึงวิชาที่ต้องติวเข้มอย่างหนัก อย่างเคมี ฟิสิกส์ แม้ว่าในอนาคตจะมีสถาบันกวดวิชาหลายแห่งที่จะย้ายไปตั้งอยู่ในสถานที่แห่งใหม่คือ "อาคารวรรณสรณ์" บนถนนพญาไท ซึ่งจะกลายเป็นแหล่งรวมโรงเรียนกวดวิชาแห่งใหม่ ที่กลุ่มนักเรียน นักศึกษาให้ความนิยมแทนที่สยามสแควร์ ทำให้จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเจ้าของพื้นที่ในย่านสยามสแควร์ ประกาศไม่ขึ้นค่าเช่าพื้นที่ของโรงเรียนกวดวิชาในย่านสยามสแควร์ เพื่อตรึงโรงเรียนกวดวิชาให้ตั้งอยู่ต่อไป
ทางจุฬาฯ ได้มีการดำเนินการย้ายที่เรียนพิเศษในสยามสแควร์ มายังอาคารสยามกิตติ์ ซึ่งตั้งอยู่หน้าโรงแรมโนโวเทล สยาม ซอย 8 เพื่อเป็นการแยกส่วนโรงเรียนสอนพิเศษและส่วนของร้านค้า มีโรงเรียนสอนพิเศษชื่อดังที่อยู่ที่นี่ เช่น คุณครูสมศรี Sup'k สถาบันวิทย์-คณิต (GSC) นอกจากอาคารสยามกิตติ์แล้ว ยังมีโรงเรียนกวดวิชาที่อาคารวิทยกิตติ์ ซึ่งก็เป็นที่ตั้งของศูนย์หนังสือจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยด้วยเช่นกัน
สื่อโฆษณา.
พื้นที่บริเวณสยามสแควร์เป็นสนามทดลอง การประชาสัมพันธ์ของแบรนด์สินค้าและบริการใหม่ ๆ อยู่ตลอด
ปัจจุบันนี้สื่อขนาดใหญ่และเด่นที่สุดในพื้นที่สยามสแควร์คือจอ LED ขนาด 4 × 4.5 เมตร มีชื่อเรียกว่า "Shaker Screen" จอนี้ติดตั้งอยู่บนตึกแถวขนาด 4 ชั้น บริเวณร้านมิลค์พลัส ตรงข้ามลานน้ำพุเซ็นเตอร์พ้อยท์ ซึ่งมีการลงทุนสูงกว่า 25 ล้านบาท มีการประเมินว่าทุก ๆ 3-5 นาทีจะมีคนแหงนหน้ามอง ในรูปแบบของรายการเพลง และศิลปินคนดัง ซึ่งมีภาพเคลื่อนไหวตลอดทุก ๆ 15-30 นาที มีระบบเสียงรอบทิศที่มีรัศมีความดังตั้งแต่สยามสแควร์ ซอย 1-7 และมีระยะการชมประมาณ 10-20 เมตร
การขายสื่อบริเวณเซ็นเตอร์พ้อยท์จะนิยมซื้อขายกันเป็นแพ็กเกจ ซึ่งมีราคาอย่างต่ำ 1 ล้านบาท สิ่งที่ได้รับคือโฆษณาบนจอโทรทัศน์ วิทยุ และกิจกรรมต่าง ๆ หรือจะแบ่งเช่าเป็นส่วน ๆ เช่น ค่าเช่าลานกิจกรรมครั้งละ 30,000-100,000 บาท
นอกจากนี้ยังมีสื่ออื่น ๆ ที่เกิดขึ้นมาเป็นสิ่งตกแต่งกลาย ๆ ของสยามสแควร์ไปด้วย
อาหาร.
สยามสแควร์ ยังเป็นศูนย์รวมร้านอาหารนานาชาติ และร้านอาหารมากมายและเครื่องดื่ม ที่กระจายตัวอยู่ในพื้นที่ 67 ไร่ มีจำนวนร้านมากถึง 150 ร้านไม่ว่าจะเป็นข้าวแกงราคาถูกจนถึงอาหารราคาแพง ในส่วนของชื่อร้านจะถูกตั้งตามสมัยนิยม อย่างเช่นร้านอาหารเมื่อหลายสิบปีก่อน มักจะมีคำว่า เฮ้าส์ ห้องอาหาร ภัตตาคาร อาทิ ยูเอฟเอ็ม เบเกอรี่ เฮ้าส์ นิวไลท์ คอฟฟี่เฮ้าส์ ภัตตาคารหูฉลามสกาล่า และรสดีเด็ด เป็นต้น
เวลาเปิด-ปิดของร้านอาหารในสยามสแควร์ บางร้านอาจเริ่มตั้งแต่หกโมงเช้าเพื่อรองรับมื้อแรกของคนทำงานย่านนั้น เช่น โจ๊ก แต่ส่วนใหญ่จะเปิดบริการก่อนเที่ยงวัน และมีบางร้านปิดบริการเมื่อเข้าสู่วันใหม่ และมีหลายร้านที่เปิดถึง 12 ชั่วโมง เช่น ภัตตาคารหูฉลามสกาล่า เปิดบริการตั้งแต่ 11.00-23.00 น.
สำหรับร้านอาหารแบรนด์ชื่อดัง อย่างเช่น ห้องอาหารสีฟ้า ที่เปิดที่สยามสแควร์มากกว่า 31 ปี (ในปี พ.ศ. 2550), เอ็มเค สุกี้, ก๋วยเตี๋ยวเรือท่าสยาม (เปิดในปี พ.ศ. 2542) และ กาโตว์ เฮ้าส์ ร้านเบเกอรี่ที่เปิดที่สยามสแควร์ซอย 4 เป็นแห่งแรก ตั้งแต่ปี พ.ศ. 2530 นอกจากนั้นยังมีธุรกิจอาหารประเภทใหม่ อย่างเช่นร้านตำนัว, ไอดิน กลิ่น ครก, เดอะ ครก และกระต๊าก
แบรนด์ดัง ๆ อย่าง เอ็มเค สุกี้ เคเอฟซี พิซซ่าฮัท ดังกิ้นโดนัทจะเช่าพื้นที่บริเวณอาคารซึ่งติดกับถนนพระรามที่ 1 ด้วยพื้นที่เช่า 2-3 ชั้น โดยดังกิ้น โดนัท บริเวณด้านหน้าซอย 4 ถือเป็นสาขาแรกในประเทศไทย และยังมีร้านโอ บอง แปง เกิดขึ้นในอาคารเดียวกัน ดังกิ้นโดนัทสาขาสยามสแควร์ยังคงเป็นสถานที่นัดพบ ติวหนังสือของเด็กนักเรียนย่านนี้ด้วย ส่วนร้านอาหารที่หาทานยากจะพบได้ที่สยามสแควร์ที่เดียวอย่างเช่น เอแอนด์ดับบลิว ตั้งอยู่ตรงข้ามกับน้ำพุเซ็นเตอร์ พ้อยท์ และจุฑารส ซอย 1 เปิดบริการมากว่า 38 ปี และรสดีเด็ด ที่เปิดมาร่วม 30 ปี เป็นต้น ส่วนทางด้านธุรกิจร้านอาหารกลางคืน อย่าง ฮาร์ดร็อกคาเฟ่ ซอย 11 และ กินดื่ม ทูซิท ซอย 3 ที่เป็นร้านอาหารกึ่งผับ เป็นต้น
ร้านตัดผม.
สยามสแควร์ถือเป็นสถานที่ที่มีร้านตัดผมมากที่สุดแห่งหนึ่ง โดยแบ่งเป็น 3 กลุ่มคือ บาร์เบอร์ หรือร้านตัดผมชาย, สถาบันออกแบบทรงผม และ ซาลอน สำหรับบาร์เบอร์ ปัจจุบันมีเหลืออยู่ประมาณ 4 ร้าน ซึ่งเปิดมานานแล้วหลายร้านอย่างร้าน “สกาลาบาร์เบอร์” เป็นร้านตัดผมชายร้านแรก ๆ ของสยาม เปิดมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2515 โดยมีกลุ่มเป้าหมายต่างจากเพชรสยามเพชรสยามบาร์เบอร์ ด้วยความที่ไม่ตามแฟชั่น โดยมีลูกค้าส่วนใหญ่เป็น ”นายทหารและตำรวจชั้นผู้ใหญ่” ในสมัยนั้น ส่วนร้านตัดผมชายอื่น ๆ เช่น แววสยามบาร์เบอร์และเพชรสยามบาร์เบอร์ ที่มีกลุ่มลูกค้าจากลูกค้าประจำ
มีการตั้งสถาบันออกแบบทรงผมในสยามสแควร์อย่างเช่น สถาบันออกแบบทรงผมเรืองฤทธิ์ ตั้งอยู่สยามสแควร์ ซอย 11 เริ่มก่อตั้งมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2524 และยังมีโรงเรียนเกศเกล้า สถาบันอบรมแต่งผมออด๊าซ
สำหรับร้านซาลอน หรือร้านทำผมสมัยใหม่ที่มีจำนวนมากที่สุดในสยาม แต่ก็มีการเปิด-ปิด เปลี่ยนกันไปเช่นเดียวกันกับร้านค้าประเภทอื่นๆ ของสยามสแควร์ เพราะกระแสแฟชั่นที่คาดเดาไม่ได้ของวัยรุ่น ในปัจจุบันรูปแบบร้านทำผมที่ได้รับความนิยมคือร้านทำผมที่ทำผมสไตล์เกาหลี-ญี่ปุ่น อย่างเช่น ร้าน Chic Club, Q Cut, Art Hair เป็นต้น
แฟชั่น.
สยามสแควร์มีร้านค้าเสื้อผ้ามากถึงถึงกว่า 150 ร้าน ทั้งเสื้อผ้าสำเร็จรูปราคาถูก ถึงเสื้อแบรนด์นำเข้าจากต่างประเทศ และยังมีร้านรับตัดชุดวิวาห์ซึ่งมีกว่า 20-30 ร้าน 
ธุรกิจแฟชั่นเกี่ยวกับเสื้อผ้าในสยามสแควร์มีมานานแล้วและบางร้านก็ยังคงอยู่ อย่างเช่นร้านคิคูย่า ผู้ประกอบการที่ขายผ้าเมตร ในขณะเดียวกันสยามสแควร์ถือเป็นศูนย์รวมแฟชั่นอันหลากหลาย เสื้อผ้าตามกระแสแฟชั่นของวัยรุ่นมากมาย เสื้อผ้าที่ได้รับความนิยมเป็นแฟชั่นจากนักออกแบบรุ่นใหม่ และ ผู้ประกอบการรายเล็กรายย่อย โดยมีมากในบริเวณใต้โรงภาพยนตร์ลิโด และ บนชั้น 2 ของโรงภาพยนตร์,โซนบายพาสใกล้กับศูนย์หนังสือจุฬา มีร้านแฮปปี้ เบอร์รี่ ซึ่งเป็นร้านเสื้อผ้าวัยรุ่นที่ได้รับการโปรโมตผ่านสื่อมากที่สุด, ร้าน Dopespot ร้านขายเสื้อผ้าและ สินค้าแนวสตรีทแวร์ ของวงไทยเทเนี่ยม วงที่มีเสื้อผ้าเป็นของตัวเองภายใต้ชื่อแบรนด์ 9 Faces, Thirteen Crowns และ Never Say Cut
ส่วนสินค้าแบรนด์เนมชื่อดัง กลับไม่ได้รับความนิยมเท่าที่ควร หลายรายก็ปิดตัวไปอย่างร้านเพลย์ บอย แต่ก็ยังคงมีร้าน ลาคอสท์ นอติก้า เซอรูติ ที่ยังคงเปิดอยู่
เพลงและโรงภาพยนตร์.
แผงเทปและแผงซีดีในสยามสแควร์นั้น ร้านที่มีชื่อเสียงคือร้านดีเจสยาม แต่เดิมอยู่บริเวณหน้าดังกิ้นโดนัท จนย้ายมาอยู่ใกล้เซ็นเตอร์พ้อยท์ในปัจจุบัน โดยร้านนี้มี เปี๊ยก ดีเจสยามที่สืบทอดธุรกิจครอบครัวเป็นเจ้าของร้าน มีเทคนิคการขายแบบชวนลูกค้าคุยและเชียร์ซีดีเพลงของศิลปิน รวมถึงมีกิจกรรมต่าง ๆ บริเวณหน้าร้านไม่ว่าจะเป็น แจกลายเซ็นของศิลปิน มินิคอนเสิร์ต เป็นต้น ส่วนอีกร้านที่เปิดมานานกว่า 20 ปีคือร้านโดเรมี มีพนักงานขายหลักที่คนทั่วไปเรียก "ป้าโด" ได้มีการย้ายสถานที่ร้านอยู่หลายครั้ง ตั้งแต่สยามสแควร์ซอย 5 ย้ายมาริมถนนพระรามที่ 1 ใกล้บริเวณรถไฟฟ้าลอยฟ้า จนปัจจุบันที่บริเวณสยามสแควร์ซอย 11 ร้านโดเรมีเคยมีข่าวถูกจารกรรมสินค้าจากร้านเป็นจำนวนมากเมื่อปี 2549 นอกจากนี้ยังมีร้านขายซีดีอีกประปรายตามสยามสแควร์ไม่ว่าจะเป็นใต้โรงภาพยนตร์สยาม เป็นต้น
สำหรับโรงภาพยนตร์ในสยามสแควร์นั้น มีอยู่ 3 โรง ในเครือเอเพ็กซ์ คือโรงภาพยนตร์สยาม ลิโด้ และสกาลา โดยโรงภาพยนตร์แรกคือโรงภาพยนตร์สยามที่เดิมทีจะใช้คำว่าโรงภาพยนตร์จุฬา แต่เปลี่ยนเพราะเกรงต่อเสียงตำหนิ มีที่นั่ง 800 ที่นั่ง ทำสัญญาเช่ากับทางจุฬาฯ เมื่อวันที่ 1 มกราคม พ.ศ. 2510 ต่อมาคือโรงภาพยนตร์ลิโด้ และอีกโรงคือสกาลา ทั้งสองโรงนี้ลงทุนสร้างโดย บริษัท สยามมหรสพ จำกัด ซึ่งเป็นเครือเดียวกับโรงภาพยนตร์ศาลาเฉลิมไทย โรงภาพยนตร์ลิโด้สัญญากับทางจุฬาฯ เมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2511 ส่วนโรงภาพยนตร์สกาลา ทำสัญญาเมื่อวันที่ 1 มกราคม พ.ศ. 2513 ต่อมาโรงภาพยนตร์ลิโด้ ได้ปรับปรุงสร้างใหม่ในช่วงปลายปี พ.ศ. 2537 เป็นโรงใหม่ 3 โรง หลังจากเกิดเพลิงไหม้ไปเมื่อวันที่ 16 มีนาคม พ.ศ. 2536 เสียหายไปกว่า 10 ล้านบาท ต่อมาวันที่ 19 พฤษภาคม พ.ศ. 2553 โรงภาพยนตร์สยามได้เกิดเหตุเพลิงไหม้ อันเนื่องจากเหตุการณ์จลาจล จนต่อมาอาคารได้ทรุดและพังถล่มลงมาปัจจุบันโรงภาพยนตร์ 3 โรงได้ปิดกิจการแล้ว
อื่น ๆ.
สำหรับธุรกิจอย่างอื่นที่ได้รับความนิยมอย่างเช่น ร้านถ่ายรูปที่ได้รับความนิยมอย่างมากในช่วงปี พ.ศ. 2543-2544 ที่เป็นการถ่ายแบบสนุกสนาน ได้รับความนิยมในหมู่วัยรุ่น ถึงแม้ความคึกคักในธุรกิจประเภทนี้จะลดลง อันด้วยเทคโนโลยีการถ่ายภาพจากกล้องดิจิทัลและโทรศัพท์มือถือ แต่ก็มีวัยรุ่นส่วนหนึ่งที่นิยมนำรูปที่ถ่ายนี้ไปขึ้นในไฮไฟฟ์และอัลบั้มออนไลน์บนเว็บต่าง ๆ 
นอกจากนั้นทางด้านธุรกิจหนังสือ สิ่งพิมพ์ เพราะสยามสแควร์ไม่เพียงแต่เป็นสถานที่ที่มีการแจกแผ่นพับ ใบปลิวประชาสัมพันธ์ทางการค้าอย่างกว้างขวาง จึงได้มีการเติบโตของกลุ่มหนังสือแจกฟรี ที่ได้รับการสนับสนุนจากธุรกิจโฆษณาสินค้าต่าง ๆ อีกที ก็เป็นที่ได้รับความนิยมจากกลุ่มวัยรุ่น ไม่ว่าจะเป็น "You Are Here" ที่ทำมานาน 3 ปี ที่กำลังต่อยอดไปยังนิตยสารออนไลน์ หรือนิตยสาร "Centerpoint Magazine" ที่แจกฟรีในเล่มแรกและประสบความสำเร็จดี เจ้าของก็ตัดสินใจทำเพื่อขาย โดยก็เริ่มทำเป็นนิตยสารรายเดือน และนิตยสารแจกฟรีอื่น ๆ เช่น "BK แมกกาซีน", "Happening" และ "@Siam" เป็นต้น
ส่วนร้านค้าและอาคารประเภทอื่น ๆ ในสยามสแควร์เช่น ธนาคาร คลินิกต่าง ๆ ร้านหนังสือ ร้านขายของขวัญ การ์ด อุปกรณ์ตกแต่งบ้าน ร้านนาฬิกา ร้านแว่นตา ร้านขายยาและเวชภัณฑ์ ร้านดอกไม้ ร้านอัดล้างรูป สำนักงาน และ ร้านนวดแผนไทย
ปัญหา การพัฒนาและปรับปรุง.
นับตั้งแต่สยามสแควร์ได้เปิดดำเนินการมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2508 และธุรกิจมีการแข่งขันต่อเนื่อง ทั้งการปรับปรุงเปลี่ยนแปลงภายนอก รูปแบบอาคารอยู่เสมอ แต่ระบบสาธารณูปโภคต่าง ๆ รวมถึงภูมิทัศน์ ก็ย่อมเสื่อมสภาพและทรุดโทรมตามกาลเวลา ปัญหาที่ผู้ค้าและผู้ใช้บริการต้องประสบอยู่ เช่น สภาพภายนอกอาคารเก่า ทางเดินเท้าที่แคบและชำรุด ความสกปรกของระบบการระบายน้ำเสีย ปัญหาน้ำท่วม การวางระบบสาธารณูปโภคที่ไม่เป็นระเบียบเรียบร้อย เช่นสายไฟฟ้าหรือโทรศัพท์และระบบการกำจัดขยะ เป็นต้น ซึ่งมีการแก้ปัญหาเป็นบางส่วน แต่ระบบสาธารณูปโภคโดยรวมยังไม่ได้มีการวางแผนระยะยาว
มีการปรับปรุงดำเนินการปรับปรุงระบบไฟฟ้าแสงสว่างในบริเวณสยามสแควร์ใหม่ทั้งหมด มีการขอความอนุเคราะห์จากสถานีตำรวจนครบาลปทุมวัน ในการจัดเจ้าหน้าที่ตำรวจสายตรวจเพิ่มเติม เพื่อความปลอดภัยของผู้ประกอบการและผู้ใช้บริการ รวมทั้งเจ้าหน้าที่จัดความเรียบร้อยและการจราจรในบริเวณสยามสแควร์ สำหรับในด้านระบบสาธารณูปโภคขั้นพื้นฐานมหาวิทยาลัยได้ดูแล มีการซ่อมบำรุงผิวจราจร จ้างทำความสะอาดกวาดพื้นถนน ทางเท้า ดูแลรักษาบำรุงสวนหย่อม จัดจ้างล้างทำความสะอาดท่อระบายน้ำปีละอย่างน้อย 6 ครั้ง การบริหารจัดการต่าง ๆ ของมหาวิทยาลัย ในบริเวณสยามสแควร์นั้น
ในปี พ.ศ. 2541 สยามสแควร์ได้เริ่มโครงการ Siam Square Animation Windows คือมีการแพร่ภาพสื่อผ่านทางจอโทรทัศน์ โดยเริ่มจากมีจอโทรทัศน์พลาสม่า จำนวน 8 จุด บริเวณใต้โรงภาพยนตร์สยามและลิโด้
นอกจากนี้ทางสำนักงานจัดการทรัพย์สิน จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ได้ตั้งคณะทำงานเพื่อศึกษาแนวทางการพัฒนาขึ้นอย่างจริงจังในปี พ.ศ. 2547 ตาม "โครงการศึกษาผังแม่บทสยามสแควร์" โดยมีผู้วิจัยเข้าร่วมโครงการ มีข้อมูล การศึกษา เพื่อพัฒนาผังแม่บทสยามสแควร์ต่อไปในอนาคต
ในปี พ.ศ. 2548 มีการสำรวจปัญหาเรื่องการมั่วสุมของกลุ่มวัยรุ่น พบว่าสยามสแควร์อยู่ในพื้นที่ใกล้แหล่งมั่วสุมมากที่สุดแห่งหนึ่ง โดยมีแหล่งมั่วสุมอยู่ใกล้ 69 แหล่ง ซึ่งได้มีการพยายามแก้ไขปัญหาดังกล่าว โดยเคยมีแนวความคิดในเชิงสร้างสรรค์ อย่างบริเวณเซ็นเตอร์พอยท์ ให้มีลักษณะเป็นการมั่วสุมในเชิงสร้างสรรค์ โดยเซ็นเตอร์พ้อยท์ที่ปรับเปลี่ยนในครั้งนั้นจะเน้นด้านบันเทิงแบบให้ความรู้ (Edutainment)
ส่วนปัญหาของผู้ค้าคือปัญหาเรื่องค่าเช่า โดยเริ่มจากการขึ้นค่าเช่าในปี พ.ศ. 2540 จากค่าเช่าเซ้งเดิม 10 ปี ราคา 500,000 บาท ปรับขึ้นมาก 600% จากนั้นในปี พ.ศ. 2548 ได้มีการปรับค่าเช่าใหม่อีก 600% อยู่ที่ 80,000-160,000 บาทต่อเดือนต่อคูหา ซึ่งอัตราค่าเช่าจะขึ้นอยู่กับแต่ละทำเล คือบริเวณที่แพงที่สุด (พื้นที่เอบวก) คือติดสถานีรถไฟฟ้าบีทีเอส หรือบริเวณสยามสแควร์ซอย 3-4 มีพื้นที่ให้เช่าทั้งหมด 48 คูหา จากทั้งหมด 610 คูหา จะคิดค่าเช่าขึ้นเป็น 2.5 แสนบาทต่อเดือนต่อคูหา และจะสัญญาใหม่ทุก ๆ 3-5 ปี และหากเป็นทำเลมีศักยภาพมากจะทำสัญญาระยะสั้น 3 ปี สัดส่วนของเกรดทำเลพื้นที่ในสยามสแควร์ คือพื้นที่ระดับเอบวก ที่อยู่บริเวณสถานีรถไฟฟ้าบีทีเอส กับเซ็นเตอร์พอยต์ สยามสแควร์ซอย 3 และ 4 ประมาณ 8% ระดับเอ 22% และที่เหลือคือระดับบีอีก 70%
อัตราการคิดราคาในแต่ละทำเลนั้นไม่ตายตัว โดยจุฬาฯ จะให้ส่วนลดกับผู้เช่าเก่าที่เช่ากับจุฬาฯ โดยตรง และถ้าไม่ได้ปล่อยเช่าช่วงเป็นเวลาตั้งแต่ 16 ปีขึ้นไปก็จะมีการปรับลดราคาค่าเช่าให้อีก 50% ของค่าเช่าที่ปรับใหม่ การปรับขึ้นราคาครั้งนี้ทำให้ผู้เช่าต่างไม่พอใจกับการขึ้นราคาไม่เป็นธรรมนี้ โดยประเด็นคือ ส่อให้เห็นถึงความไม่โปร่งใสและการกระทำที่ผิดกฎหมายอยู่หลายประเด็น มีการปรับค่าเช่าที่สูงไป และไม่เปิดโอกาสให้ตัวแทนผู้เช่าซึ่งเป็นคู่สัญญาได้เข้าพูดคุยการปรับค่าเช่า ยังก่อให้เกิดปัญหาตามมาไม่ว่าจะเป็นเกิดความระแวงกันเอง ความร้าวฉานระหว่างผู้ประกอบการด้วยกัน ยังมีปัญหากังวลต่อการเรียกเก็บค่าธรรมเนียมต่าง ๆ ของเจ้าหน้าที่ของสำนักงานจัดการทรัพย์สิน อีกทั้งความเอาแน่เอานอนไม่ได้ในการดำเนินการของผู้บริหารมหาวิทยาลัย ซึ่งเป็นผลต่อการประกอบธุรกิจในสยามสแควร์ในอนาคต อย่างไรก็ดี เหตุผลของทางจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยในการปรับสัญญาเช่าใหม่ เพื่อให้มีรายได้ที่เหมาะสมมาสนับสนุนการจัดการศึกษาในจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย เพราะที่ผ่านมานั้น มีปริมาณเงินหมุนเวียนในธุรกิจแถบสยามสแควร์จำนวนมาก แต่จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยไม่สามารถดูแลจัดเก็บได้ และมีปัญหารายได้รั่วไหลหลายประการ เช่น ปัญหาการเช่าช่วง ที่เกิดจากการที่ผู้เช่าที่จากจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย นำที่ของตนไปเปิดให้เช่าต่อในราคาแพง บางที่มีการเช่าต่อๆ กันถึง 8 ช่วง ทำให้แม้ว่าผู้เช่าลำดับท้ายๆ จะเสียค่าเช่าแพงมาก แต่รายได้กลับไม่ได้มาถึงจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ปัญหาเหล่านี้ทำให้ทางจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยต้องเปลี่ยนแปลงระบบการเช่าที่ในสยามสแควร์ เพื่อให้ประโยชน์มาตกแก่การพัฒนาจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยมากที่สุด ตามพระราชปณิธานของพระบาทสมเด็จพระมงกุฏเกล้าเจ้าอยู่หัวที่พระราชทานที่ดินโดยรอบเพื่อให้จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยสามารถหารายได้มาบำรุงมหาวิทยาลัยเองได้
หลังจากที่ทางสำนักงานได้ดำเนินมาตรการขอคืนทางเท้าจากผู้ค้าที่ผิดกฎหมาย บริเวณถนนพระรามที่ 1 ถนนอังรีดูนังต์ และถนนพญาไท เมื่อวันที่ 25 ตุลาคม พ.ศ. 2553 จึงได้ปรับปรุงภูมิทัศน์ทางเท้าจากแบบประกวด เริ่มจากฝั่งถนนพระรามที่ 1 บริเวณใต้สถานีรถไฟฟ้าบีทีเอสสยาม ไปจนถึงโรงภาพยนตร์สกาลา ด้วยการนำกระถางต้นไม้มาประดับตกแต่ง โดยได้ย้ายผู้ค้าบางส่วนไปที่อาคารจตุจักรสแควร์
สยามสแควร์ในวัฒนธรรมสมัยนิยม.
สยามสแควร์เป็นสถานที่ที่เป็นศูนย์กลางของวัยรุ่นตั้งแต่อดีตถึงปัจจุบัน จึงทำให้มีภาพยนตร์และละครโทรทัศน์ไทยใช้สยามสแควร์เป็นฉากหลังในการดำเนินเรื่อง รวมถึงเนื้อหาต่าง ๆ ที่เกิดขึ้นที่สยาม ซึ่งได้แก่
นอกจากนี้สยามสแควร์ยังเป็นสถานที่ที่ถ่ายมิวสิกวิดีโออยู่หลายตัว ไม่ว่าจะเป็น มิวสิกวิดีโอเพลง "Gossip" ของวงเกิร์ลลี่ เบอร์รี่, เพลง "SAY Hi" ของ ฟิล์ม รัฐภูมิ, "กันและกัน" ของคิว วงฟลัวร์ และเพลง "ลำพัง" ของวงเบิร์น เป็นต้น