โรงเรียนเทพศิรินทร์

โรงเรียนเทพศิรินทร์ (ย่อ: ท.ศ., DS) เป็นโรงเรียนชายล้วน อยู่ภายใต้สังกัดสำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน กระทรวงศึกษาธิการ เป็นโรงเรียนประจำวัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหาร ก่อตั้งขึ้นใน 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ตามพระราชดำริของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ปัจจุบันตั้งอยู่เลขที่ 1466 ถนนกรุงเกษม แขวงวัดเทพศิรินทร์ เขตป้อมปราบศัตรูพ่าย กรุงเทพมหานคร
โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็นโรงเรียนรัฐบาลแห่งเดียวในประเทศไทย ที่มีพระมหากษัตริย์ทรงเข้ารับการศึกษา คือ พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร รัชกาลที่ 8 นอกจากนี้ยังมีนักเรียนเก่าที่ดำรงตำแหน่งสำคัญทางการเมืองมากมาย อาทิ นายกรัฐมนตรีไทย 4 คน รวมถึง นายกรัฐมนตรีคนแรกแห่งมาเลเซีย
ปัจจุบันโรงเรียนเทพศิรินทร์มีอายุ ปี นอกจากนี้โรงเรียนเทพศิรินทร์ยังประกอบด้วย โรงเรียนเครือข่ายที่มีคำนำหน้าว่า "เทพศิรินทร์" อีก 11 แห่ง โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็นโรงเรียนในกลุ่มจตุรมิตร ร่วมกับโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย โรงเรียนอัสสัมชัญ และโรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย
ประวัติโรงเรียน.
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมพรรษาครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหารขึ้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวดเร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอ พระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายในวัดเทพศิรินทราวาส โดยในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำการเรียนการสอน
ก่อน พ.ศ. 2444.
การจัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลีขึ้นภายในวัดเทพศิรินทราวาส ได้มีปรากฏหลักฐานในปี พ.ศ. 2425 ว่าพระธรรมไตรโลกาจารย์ (เดช ฐานจาโร) เจ้าอาวาสองค์ที่ 2 แห่งวัดเทพศิรินทราวาส ได้จัดตั้งโรงเรียนสอนปริยัติธรรมบาลี และโรงเรียนภาษาไทย โดยมีข้อความปรากฏอยู่ในประวัติของวัดเทพศิรินทราวาส ว่าโรงเรียนหนังสือภาษาไทยเดิมนั้นได้อาศัย ศาลาการเปรียญเป็นที่สอน โรงเรียนนั้นอยู่ในความอำนวยการของเจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทราวาส ถึงปี พ.ศ. 2433 จึงย้ายไปสอนที่โรงเรียนเจ้าพระยานรรัตน์ราชมานิตย์ คณะกลาง หลังจากนั้นย้ายไปสอนที่ กุฏิเจ้าอาวาสคณะเหนือ ภายหลังย้ายไปสอนที่โรงเรียนนิภานภดลคณะใต้ ภายหลังมหามกุฏราชวิทยาลัยได้เข้ามาเป็นผู้จัดการ และมีเจ้าอาวาสเป็นผู้อุปการะโรงเรียนครั้งนั้นได้มีสามเณร ชื่อว่า "พุฒ" สามารถสอบได้เปรียญเอก และเป็นครูได้รับแต่งตั้งเป็นครูเอก ซึ่งต่อมาสามเณรพุฒ ได้อุปสมบถแล้ว ลาสิกขามีบรรดาศักดิ์เป็น พระยากฤษณะราชอำนวยศิลป์ธรรมจิตต์วรสภาภักดี
ต่อมาพระเจ้าน้องยาเธอ พระองค์เจ้าดิศวรกุมารได้รับกระแสพระราชดำริให้สนองพระบรมราชโองการ เพื่อจัดตั้งโรงเรียนสำหรับราษฎรตามพระอารามขึ้น ในปี พ.ศ. 2428 ซึ่งในเดือนแรกที่ตั้งโรงเรียนนั้น มีนักเรียน 53 คน สถานที่ตั้งโรงเรียนก็คือศาลาการเปรียญซึ่งปัจจุบันไม่มีแล้ว ที่ตั้งศาลาการเปรียญเดิมปัจจุบันเป็นหมู่กุฏิ ใกล้ห้องสมุดสามาวดี อาจารย์ที่ 1 อาจารย์ใหญ่คนแรกคือ นายเปลี่ยน แต่จากจดหมายเหตุรัชกาลที่ 5 ปรากฏนามว่าอาจารย์ใหญ่คนแรกคือ นายรวก คนที่สองคือนายคำแต่ท่านทั้งสองดำรงตำแหน่งอยู่ในเวลาอันสั้นมาก ปรากฏในราชกิจจานุเบกษา ฉบับ ร.ศ. 108 (พ.ศ. 2432) ว่าในปี จ.ศ. 1250 พ.ศ. 2431 โรงเรียนวัดเทพศิรินทราวาส ได้ส่งนักเรียนสอบไล่ที่หอมิวเซียม ในพระบรมมหาราชวัง ร่วมกับโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ และโรงเรียนหลวงในวัดต่าง ๆ ซึ่งโรงเรียนเทพศิรินทร์สอบได้เป็นอันดับที่สอง แต่ได้พระราชทานรางวัลสอบไล่ได้มากนักเรียนได้รับรางวัลพระราชทาน 4 คน และ อาจารย์ที่ 1 (อาจารย์ใหญ่) ได้รับพระราชทานรางวัลที่ 2 เพราะสั่งสอนอบรมดีเป็นเงิน 30 บาท ในปี ร.ศ. 108 (พ.ศ. 2432) การสอบไล่ย้ายไปกระทำที่โรงเรียนสุนันทาวิทยาลัย (โรงเรียนราชินีล่าง) โรงเรียนวัดเทพศิรินทราวาสส่งนักเรียนเข้าแข่งขันและสอบได้เช่นกัน วันที่ 27 ตุลาคม พ.ศ. 2439 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวเสด็จมาถวายผ้าพระกฐิน ณ วัดเทพศิรินทราวาส มีเด็กนักเรียนยืนเฝ้ารับเสด็จที่ซุ้มประตูร้องคำโคลงถวายชัยมงคล พระองค์ได้เสด็จทอดพระเนตร โรงเรียนภาษาไทย และภาษาบาลีในวัดนี้ด้วยทรงพอพระทัยในกิจการของโรงเรียนเป็นอย่างยิ่ง
สมัยรัชกาลที่ 5.
ในปี พ.ศ. 2445 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้พระราชทานนามตึกเรียนแห่งแรกของโรงเรียนว่า ตึกแม้นนฤมิตร์ และในปี พ.ศ. 2453 ได้มีพระราชประสงค์ที่จะทรงเกื้อหนุนการศึกษาในประเทศสยามให้ก้าวหน้ายิ่งขึ้น ดังปรากฏในจดหมายถึงพระยาวิสถทธสุริยศักดิ์ ลงวันที่ 11 สิงหาคม ร.ศ. 129 ว่าได้นึกปรารภถึงการที่จะอุดหนุนการเล่าเรียน ในเมืองเราให้ดำเนินแพร่หลายเร็วขึ้นเบื้องต้นก็เดินทางให้ถูกคือ ทำพื้นให้กว้างจึงจะได้ยอดที่งามตามที่ได้ปรารภแล้วนั้นแต่การที่จะปรารภอย่างไรเมื่อไม่มีกำลังหนุนก็จะสำเร็จไม่ได้ 
ในตอนท้ายของพระราชหัตถเลขามายังกระทรวงธรรมการในฉบับนี้ ได้แสดงพระราชประสงค์ที่จะทรงพระกรุณา พระราชทานเงินมรดกจำนวน 80,000 บาท อันเป็นสมบัติของ สมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล สรรพสกนธ์กัลยาณี กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ซึ่งสิ้นพระชนม์ไปแล้วให้กระทรวงธรรมการทำการจัดสร้างตึกเรียนขึ้น ทางด้านหน้าวัดทางฝั่งทิศใต้ตรงข้ามกับตึกแม้นนฤมิตรที่มีอยู่ แล้วทางด้านทิศเหนือโดยทรงมุ่งหมายเป็นแบบอย่างให้ชนทั้งหลาย ถือเอาการสร้างสถานศึกษาเล่าเรียนเช่นนี้ว่าเป็นสิ่งดี กอปรด้วยประโยชน์และต้องด้วยพระราชนิยม ยังมีพระราชกระแสต่อไปอีกว่า ถ้าการก่อสร้างนั้นหากว่าเงินจำนวน 80,000 บาทนั้นไม่เป็นที่เพียงพอ ก็จะมีพระประยูรญาติของสมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล สรรพสกนธ์กัลยาณี กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ยินดีที่จะทรงบริจาคเพิ่มเติมให้จนสำเร็จ เพื่ออุทิศพระกุศลแด่องค์สมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล สรรพสกนธ์กัลยาณี กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี 
การสร้างตึกเพื่อการดังกล่าวหลังนี้ได้มีชื่อต่อมาในภายหลังว่า เยาวมาลย์อุทิศ และเมื่อมีการสร้างอาคารเรียน 2 หลังแล้ว ได้พระราชทานนามโรงเรียนว่า "เทพศิรินทร์" อีกทั้งยังมีพระราชดำริให้ย้ายโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย มายังตึกแม้นนฤมิตร์อีกด้วย เพื่อรอการก่อสร้างตึกอาคารเรียนที่โรงเรียนนั้น
ประวัติสิ่งปลูกสร้างภายในโรงเรียน.
ในช่วงแรกเริ่มนั้นในปี พ.ศ. 2438 สมเด็จพระราชปิตุลา บรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช ได้ทรงดำริที่จะสร้างตึกเรียนสำหรับวัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหารขึ้น เพื่ออุทิศพระกุศล สนองพระเดชพระคุณแห่งองค์ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี พระชนนี และเพื่ออุทิศพระกุศลแก่ หม่อมแม้น ภาณุพันธุ์ ณ อยุธยา ชายาของพระองค์ ตึกเรียนหลังแรกนี้ได้รับการออกแบบให้มีศิลปะเป็นแบบโกธิคซึ่งถือว่าเป็นอาคารศิลปะโกธิคยุคแรกและมีที่เดียวในประเทศไทยโดยสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้ากรมพระยานริศรานุวัดติวงศ์เป็นผู้ออกแบบ ปี พ.ศ. 2445 ตึกเรียนหลังแรกของโรงเรียนได้สร้างเสร็จและได้ทำพิธีเปิดการเรียนการสอนในวันที่ 9 มิถุนายน พ.ศ. 2445 ด้วยพระมหากรุณาธิคุณแห่งองค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้พระราชทานนามตึกเรียนหลังนี้ว่า ตึกแม้นนฤมิตร์ และได้พระราชทานนามโรงเรียนว่า "เทพศิรินทร์" อีกทั้งยังมีพระราชดำริให้ย้ายโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย มายังตึกแม้นนฤมิตร์อีกด้วย เพื่อรอการก่อสร้างตึกอาคารเรียนที่โรงเรียนนั้น และในการนี้ พระยาโชฏึกราชเศรษฐี ได้บริจาคทุนทรัพย์เพื่อสร้างตึกอาคารเรียนหลังที่สองขึ้นที่ด้านข้างของตึกเรียนหลังแรกอีกด้วย เพื่อทดแทนคุณบิดามารดา ตึกนี้มีนามว่า ตึกโชฏึกเลาหเศรษฐี เป็นตึกเรียนวิทยาศาสตร์ และถือว่าทันสมัยที่สุดในสมัยนั้น
ตึกเรียนหลังที่สามของโรงเรียนเทพศิรินทร์นั้นเกิดขึ้นในปี พ.ศ. 2453 องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว พระราชทานทรัพย์ซึ่งเป็นมรดกของสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ให้กระทรวงศึกษาธิการทำการจัดสร้างตึกขึ้นด้านตรงกันข้ามของตึกแม้นนฤมิตร โดยตึกเรียนหลังนี้ยังคงศิลปะโกธิค ซึ่งถือเป็นสัญลักษณ์อย่างหนึ่งของโรงเรียนเทพศิรินทร์ อาคารเรียนหลังนี้สร้างเสร็จในปีถัดมา พระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 6 พระราชทานนามว่า เยาวมาลย์อุทิศ สำหรับเครื่องครุภัณฑ์ต่าง ๆ ในอาคารนั้น สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ เจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมขุนลพบุรีราเมศวร์ ทรงเป็นผู้ติดต่อให้สมเด็จพระเจ้าน้องนางเธอ เจ้าฟ้ามาลินีนภดารา ศิรินิภาพรรณวดีและสมเด็จพระเจ้าน้องนางเธอ เจ้าฟ้านิภานภดล วิมลประภาวดี กรมขุนอู่ทองเขตขัตติยนารี ได้ทรงร่วมกันบริจาค
ปี พ.ศ. 2474 โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้เปิดใช้อาคารเรียนอีกหลังหนึ่งคือ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา ตึกนี้เกิดขึ้นจากที่พลเอก สมเด็จพระเจ้าพี่ยาเธอ เจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ ได้ทรงให้สร้างขึ้น เพื่อเป็นการอุทิศพระกุศลถวายแด่พระวิมาดาเธอ กรมพระสุทธาสินีนาฏ ปิยมหาราชปดิวรัดา พระมารดาของพระองค์ ตึกเรียนอยู่ติดกันกับตึกเยาวมาลย์อุทิศ โดยตึกหลังนี้ก็ยังคงไว้ซึ่งศิลปะโกธิค
ในปี พ.ศ. 2475 พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าอานันทมหิดล ทรงเข้ารับการศึกษาที่โรงเรียนเทพศิรินทร์ หลังจากนั้นอีกเพียง 2 ปี พระองค์เจ้าอานันทมหิดลก็ได้เสด็จเถลิงถวัลย์ราชสมบัติเป็นพระมหากษัตริย์ พระองค์ที่ 8 แห่งราชวงศ์จักรีทรงมีพระปรมาภิไธยว่า สมเด็จพระเจ้าอยู่หัวอานันทมหิดล ทรงมีความผูกพันกับโรงเรียนเทพศิรินทร์มาโดยตลอด มีพระมหากรุณาธิคุณล้นเกล้าล้นกระหม่อมแก่ โรงเรียนเทพศิรินทร์ สมาคมนักเรียนเก่าฯ ตลอดจนมวลหมู่ลูกแม่รำเพยทุกคน
ในช่วงที่สงครามโลกครั้งที่สองได้ทวีความรุนแรงมากขึ้นเมื่อฝ่ายสัมพันธมิตรทิ้งระเบิดลงมาในพระนคร กระทรวงศึกษาธิการจึงสั่งปิดโรงเรียนทั่วพระนคร ด้วยเหตุที่โรงเรียนเทพศิรินทร์ตั้งอยู่ใกล้สถานีรถไฟหัวลำโพงซึ่งเป็นจุดยุทธศาสตร์สำคัญนั้น เป็นเหตุให้โรงเรียนไม่สามารถหนีจากหายนะของสงครามนี้ได้ โดยเมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม พ.ศ. 2488 ตึกแม้นนฤมิตร์ และ ตึกโชฎึกเลาหเศรษฐี ตึกเรียนสองหลังแรกของโรงเรียนได้รับภัยทางอากาศจากการทิ้งระเบิดทำให้ไม่สามารถใช้ทำการเรียนการสอนได้อีกทั้งอาคารเรียนอีกหลายๆหลังก็ได้รับความเสียหาย
ในวันที่ 4 มีนาคม พ.ศ. 2489 สมเด็จพระเจ้าอยู่หัวอานันทมหิดล ได้ทรงมีพระราชหัตถเลขาแสดงพระราชประสงค์ที่จะทรงช่วยเหลือโรงเรียนเทพศิรินทร์ที่ได้รับความเสียหายจากการทิ้งระเบิดในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 
ครั้งเมื่อพระองค์เสด็จพระราชดำเนินทางถนนกรุงเกษม ผ่านโรงเรียนเทพศิรินทร์ นักเรียนที่เรียนที่ศาลาริมกำแพงเมื่อทราบข่าว ก็วิ่งกรูกันออกรับเสด็จ และไชโยโห่ร้องต้อนรับพระองค์
ความทราบถึงใต้ฝ่าละอองธุลีพระบาท ถึงความจงรักภักดีของเหล่านักเรียนโรงเรียนมัธยมวัดเทพศิรินทร์ จึงมีหมายกำหนดการเสด็จพระราชดำเนิน “เยี่ยมโรงเรียนเก่าของพระองค์” เมื่อวันที่ 26 พฤษภาคม พ.ศ. 2489 โดยมีนายโชติ คุณะเกษม นำเสด็จจากฝั่งตึกแม้นนฤมิตร ผ่านซุ้มประตูวัดไปสู่ตึกเยาวมาลย์อุทิศ และประทับในพลับพลากลางสนามเพื่อทอดพระเนตรกิจการของโรงเรียนและการซ่อมแซมอาคารเรียน
จากพระราชประสงค์ที่ต้องการช่วยเหลือโรงเรียนของสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวอานันทมหิดล อันสืบเนื่องจากการที่แหล่งรวมจิตใจของชาวเทพศิรินทร์ได้ถูกภัยสงคราม ทางกระทรวงศึกษาธิการ วัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหาร ตลอดถึงสมาคมนักเรียนเก่าฯ ได้ร่วมกันสร้างอาคารหลังใหม่ขึ้นมาทดแทนโดยคงศิลปะโกธิคอยู่เช่นเดิม อาคารหลังใหม่นี้ได้รับการขนานนามว่า ตึกแม้นศึกษาสถาน
ในปี พ.ศ. 2513 โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้มีการพัฒนาไปอย่างรวดเร็ว จึงเป็นเหตุให้ต้องมีการขยายห้องเรียนขึ้น ทางโรงเรียนได้ร่วมกับสมาคมนักเรียนเก่าฯ ขออนุญาตทางวัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหาร ใช้อาคารของทางวัดหลังหนึ่งเพื่อเป็นที่ทำการเรียนการสอนอาคารนั้นมีชื่อว่า ตึกนิภานภดล โดยอาคารนี้สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้านิภานภดล วิมลประภาวดี กรมขุนอู่ทองเขตขัตติยนารี ได้สร้างขึ้นถวายแก่วัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหาร ขณะเมื่อพระชันษา 28 ปี เสมอด้วยพระอัยยิกา สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ในปี พ.ศ. 2467 เพื่อเป็นโรงเรียนพระปริยัติธรรม สำหรับพระภิกษุสามเณร
แต่ด้วยการพัฒนาโรงเรียนไปอย่างรวดเร็วมาก ทำให้จำนวนห้องเรียนไม่เพียงพอ จึงทำให้ต้องมีการสร้างตึกเรียนขึ้นมาใหม่ ทำให้ทางโรงเรียนต้องมีการรื้อถอนตึกเรียนเดิม 2 หลังคือ ตึกเยาวมาลย์อุทิศ และ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา สำหรับตึกใหม่ที่สร้างขึ้นทดแทนเป็นอาคารเรียน 6 ชั้น และได้ใช้ชื่อว่า ตึกเยาวมาลย์อุทิศปิยราชบพิตรปดิวรัดา ตามตึกเรียนสองหลังเดิม ซึ่งในครั้งนั้นสมเด็จพระเจ้าภคินีเธอ เจ้าฟ้าเพชรรัตนราชสุดา สิริโสภาพัณณวดี เสด็จมาในการวางศิลาฤกษ์ด้วย
โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้เติบโตขึ้นเป็นลำดับจำนวนนักเรียนมากขึ้นทุกปี จึงได้มีการสร้างอาคารเรียนเพิ่มเติมอีกคือ อาคารภาณุรังษี อาคารรัชมังคลาภิเษก 2531 และ อาคารเทิดพระเกียรติ
ทำเนียบผู้บริหารโรงเรียน.
นับตั้งแต่เริ่มก่อตั้งจนถึงปัจจุบัน โรงเรียนเทพศิรินทร์มีครูใหญ่ อาจารย์ใหญ่ และผู้อำนวยการ ผู้ดำรงตำแหน่งผู้บริหารสถานศึกษาดังรายนามต่อไปนี้
ประเภทห้องเรียน.
ปัจจุบันโรงเรียนเทพศิรินทร์เปิดสอนในระดับมัธยมศึกษาปีที่ 1-6 โดยมีแผนการจัดชั้นเรียนเป็น 12:12:10:12:12:12 รวม 70 ห้องเรียน โดยมีรายละเอียด ดังนี้
แบ่งประเภทห้องเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนต้น ออกเป็น 4 ประเภท ได้แก่
แบ่งห้องเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย ออกเป็น 6 ประเภท ได้แก่
เดิมทีห้องเรียนประเภทศิลป์ทั้งหมด จะเป็นการเรียนร่วมชั้นเรียนโดยไม่มีการแยกห้องเรียนว่าเป็นแผนการเรียนศิลป์-คณิตศาสตร์ แผนการเรียนศิลป์-ภาษาต่างประเทศ หรือ แผนการเรียนศิลป์-ทั่วไป โดยนักเรียนทั้งหมดจะเรียนวิชาหลักร่วมกัน และจะแยกแบ่งกลุ่มเรียนวิชาเลือกไปตามแผนการเรียนของตนเอง จึงเป็นที่มาของคำว่า ˝สายศิลป์รวม˝ ต่อมาจึงได้เปลี่ยนเป็นการแยกห้องตามแผนการเรียนศิลป์แต่ละประเภทแบบปัจจุบัน
กิจกรรมสำคัญ.
วันอานันทมหิดล หรือ วันคล้ายวันเสด็จสวรรคตพระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ตรงกับวันที่ 9 มิถุนายนของทุกปี ถือเป็นวันสำคัญของโรงเรียนเทพศิรินทร์ ซึ่งจะมีการจัดกิจกรรมสำคัญได้แก่ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมถ์ร่วมกับโรงเรียนเทพศิรินทร์ จัดพิธีวางพวงมาลาถวายราชสักการะพระบรมราชานุสาวรีย์พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์
วันแม่รำเพย เป็นวันคล้ายวันสวรรคตสมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ซึ่งตรงกับวันที่ 9 กันยายนของทุกปี โดยเป็นวันที่ชาวเทพศิรินทร์ทั้งปวงมาพร้อมเพรียงกันเพื่อร่วมพิธีวางพวงมาลา และถวายราชสักการะพระราชานุสาวรีย์สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี อันเป็นการน้อมรำลึกถึงพระมหากรุณาธิคุณของพระองค์ในการได้นำพระนามาภิไธยของพระองค์มาเป็นชื่อของสถานศึกษา 
พระราชานุสาวรีย์ ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์แห่งนี้ โรงเรียนได้มีการขอพระราชทานพระบรมราชานุญาตจัดสร้างขึ้นเพื่อเป็นที่เคารพสักการะ และศูนย์รวมจิตใจของชาวเทพศิรินทร์ โดยพระบาทสมเด็จพระวชิรเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อครั้งดำรงพระราชอิสริยยศเป็นสมเด็จพระบรมโอรสาธิราชฯ สยามมกุฎราชกุมาร เสด็จพระราชดำเนินแทนพระองค์ ทรงเปิดพระราชานุสาวรีย์ เมื่อวันที่ 11 มกราคม พ.ศ. 2542
ประชาคมเทพศิรินทร์.
โรงเรียนในเครือข่ายเทพศิรินทร์.
ปัจจุบันโรงเรียนเทพศิรินทร์ มีสถานศึกษาในเครือที่ใช้ชื่อ “เทพศิรินทร์” ในภูมิภาคต่าง ๆ ของประเทศไทยทั้งหมด 12 แห่ง เพื่อร่วมการขับเคลื่อน และพัฒนาคุณภาพการศึกษา ตามแนวความคิดจากสัตยาบัน "กรอบความร่วมมือเครือข่ายเทพศิรินทร์" ที่มีวิสัยทัศน์ในการเสริมสร้างเครือข่ายให้เข้มแข็ง และเป้าหมายในการพัฒนาเยาวชนเทพศิรินทร์ในด้านต่าง ๆ ภายใต้การดำเนินโครงการ "เทพศิรินทร์ เป็นหนึ่ง : All DEB in ONE" โดยมีรายชื่อโรงเรียนดังนี้
สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์.
สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ เริ่มต้นขึ้นจากความรักความผูกพันในหมู่คณะของนักเรียนเทพศิรินทร์ ซึ่งเดิมแต่ละกลุ่ม แต่ละรุ่นจะมีการพบปะสนทนาและรับประทานอาหารร่วมกันในวันใดวันหนึ่งของทุก ๆ ต้นปี แต่ก็ยังไม่มีโอกาสจะแสดงความรักในหมู่คณะได้อย่างเต็มที่ กลุ่มนักเรียนเก่าจึงคิดกันว่าการสโมสรที่ต่างรุ่นต่างแยกกันทำนั้นควรจะรวมกันในวาระเดียว จะเป็นการแสดงความรักในหมู่คณะให้ดียิ่งขึ้น ซึ่งจะทำได้ก็ต้องตั้งสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ขึ้นเท่านั้น กลุ่มนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ที่ได้เดินทางไปศึกษาต่อ ณ ประเทศอังกฤษ จำนวน 58 คน จึงได้เริ่มพบปะหารือกันในประเทศอังกฤษหลายครั้ง ในที่สุดก็ได้มีมติให้ตั้งสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ขึ้นเป็นครั้งแรกในประเทศอังกฤษ เมื่อปี พ.ศ. 2468 โดยมีพระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจุมภฏพงษ์บริพัตร กรมหมื่นนครสวรรค์ศักดิพินิต เป็นสภานายกสมาคม หม่อมหลวงชูชาติ กำภู เป็นเหรัญญิก หลวงประเจิดอักษรลักษณ์ เป็นเลขานุการ และได้แจ้งมายังพระยาจรัลชวนะเพท อาจารย์ผู้ปกครองโรงเรียนเทพศิรินทร์ในสมัยนั้น เพื่อเป็นการแสดงคารวะและขอความถูกต้องต่อท่าน อันจะทำให้เกิดความสมบูรณ์และเจริญก้าวหน้าเป็นปึกแผ่นตลอดไปในอนาคตของสมาคม
ทั้งนี้ฝั่งทางประเทศไทยเองก็มีความเคลื่อนไหวไม่ต่างกัน มีความพยายามจะจัดตั้งสมาคมนักเรียนเก่าเพื่อการสโมสรของนักเรียนทุกรุ่น โดยการประชุมผู้แทนนักเรียนรุ่นต่าง ๆ เกิดขึ้นครั้งแรกเมื่อวันที่ 5 เมษายน พ.ศ. 2472 แต่ก็ยังไม่เป็นผลสำเร็จ กระทั่งวันที่ 3 เมษายน พ.ศ. 2474 จึงได้มีการประชุมเพื่อดำริตั้งสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ได้เกิดขึ้นอีกครั้งที่โฮเต็ลวังพญาไท มีผู้เข้าร่วมราว 50 คน มี พระเจ้าวรวงศ์เธอ กรมหมื่นนครสวรรค์ศักดิพินิต ผู้ก่อตั้งสมาคมขึ้นที่ประเทศอังกฤษเป็นประธาน ทำให้โครงการของสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ถูกประดิษฐ์ขึ้นในการประชุมครั้งนี้ 
หลังจากบรรดาผู้ริเริ่มก่อตั้งสมาคมในประเทศอังกฤษก็เริ่มทยอยกันเดินทางกลับประเทศไทย เพราะครบวาระหน้าที่บ้าง สำเร็จการศึกษาบ้าง ความต้องการที่จะรวมตัวเพื่อน ๆ ที่กระจัดกระจายกันอยู่ ทำให้นักเรียนเก่ากลุ่มหนึ่งได้รวมตัวกันถึง 427 คน ครั้งหลังสุดได้มีสมาชิกประมาณ 170 คน เข้าร่วมประชุม ณ วังสวนกุหลาบ เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม พ.ศ. 2474 ได้พิจารณาและรับรองข้อบังคับสมาคม เลือกตั้งกรรมการของสมาคม คือ 
*พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจุมภฏพงษ์บริพัตร กรมหมื่นนครสวรรค์ศักดิพินิต ดำรงตำแหน่งสภานายก
*พระยาปรีชานุสรณ์ เป็นอุปนายก
*นายทวีศักดิ์ วิรยศิริ เป็นเลขานุการกิตติมศักดิ์
*นายเทียนเซี้ยง (เทียนสถิตย์) กรรณสูต เป็นเหรัญญิกกิตติมศักดิ์
*พระสุทัศน์พงษ์พิสุทธิ์ เป็นปฏิคม
*นายกุหลาบ สายประดิษฐ์ และ
*พระยาจรัลชวนะเพท (ในฐานะอาจารย์ผู้ปกครองโรงเรียนเทพศิรินทร์) เป็นกรรมการ
ในปี พ.ศ. 2480 ในสมัยพล.ร.ต.ถวัลย์ ธำรงนาวาสวัสดิ์ นายกรัฐมนตรี และนายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ได้รับพระมหากรุณาธิคุณจากพระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ในฐานะเป็นนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ เลขประจำพระองค์ 2329ป โปรดเกล้าฯ พระราชทานพระบรมราชานุญาตให้เช่าที่ดินติดถนนราชดำริในความดูแลของสำนักงานทรัพย์สินส่วนพระมหากษัตริย์เป็นที่ตั้งของสมาคมนักเรียนเก่า และได้พระราชทานทุนทรัพย์ส่วนพระองค์จำนวน 3,000 บาท เพื่อเป็นทุนก่อสร้างสโมสรเริ่มแรกด้วย ในการนี้ทรงรับสมาคมนี้เข้าไว้ในพระบรมราชูปถัมภ์ เมื่อวันที่ 20 มกราคม พ.ศ. 2480 โดยมีพระราชกระแสรับสั่งตอบ พล.ร.ต.ถวัลย์ ธำรงนาวาสวัสดิ์ ตอนหนึ่งว่า "ฉันก็เป็นชาวเทพศิรินทร์คนหนึ่งเหมือนกัน จึงประสงค์จะช่วยเหลือโรงเรียนที่ฉันเคยศึกษามา" จนเป็นวรรคทองที่ชาวเทพศิรินทร์น้อมรำลึกในพระมหากรุณาธิคุณล้นพ้นหาที่สุดมิได้
ปัจจุบันสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ ก่อตั้งมายาวนานกว่า ปี เป็นหนึ่งองค์กรสำคัญที่ช่วยขับเคลื่อน และส่งเสริมการพัฒนาการศึกษาของโรงเรียน โดยมี พล.ต.อ.ศตวรรษ หิรัญบูรณะ (นักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ รุ่น ท.ศ.18-20) เป็นนายกสมาคม ในชุดคณะกรรมการสมาคม สมัยที่ 71 วาระประจำปี พ.ศ. 2563-2564 และมีที่ทำการสมาคมอยู่ที่อาคารแมกโนเลียส์ ราชดำริ บูเลอวาร์ด ถนนราชดำริ ซึ่งตั้งอยู่บนพื้นที่เดียวกับที่เคยได้รับพระราชทานเช่าจากในหลวงรัชกาลที่ 8 โดยเปิดให้นักเรียนเก่าเทพศิรินทร์สามารถนัดพบปะ และใช้บริการห้องประชุม ห้องจัดเลี้ยงได้ตามระเบียบสมาคม
สมาคมผู้ปกครองและครูโรงเรียนเทพศิรินทร์.
สมาคมผู้ปกครองและครูโรงเรียนเทพศิรินทร์ เกิดขึ้นจากความคิดริเริ่มของคณะครูโรงเรียนเทพศิรินทร์ ด้วยเห็นว่าจะเป็นศูนย์กลางให้ผู้ปกครองและครูอาจารย์มีความเข้าใจอันดีต่อกัน และร่วมมือกันในการแก้ไขปัญหาทั้งในเรื่องการจัดการศึกษา และการอบรมดูแลนักเรียน อีกทั้งเป็นกำลังสำคัณในการพัฒนาโรงเรียนให้เจริญก้าวหน้ายิ่ง ๆ ขึ้นไป จึงได้มีการจัดตั้งสมาคมฯ ขึ้น เมื่อปี พ.ศ. 2522 สมัยท่านผู้อำนวยการเจือ หมายเจริญ และได้รับการสานงานต่อมาจนถึงปัจจุบัน