โพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

โพลีไซคลิก อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน หรือ พีเอเอช เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ประกอบด้วยวงเบนซีนตั้งแต่ 2 วงขึ้นไป จัดเรียงเป็นเส้นตรง เป็นมุม หรือเป็นกลุ่ม มีเฉพาะอะตอมของไฮโดรเจนและคาร์บอน ส่วนใหญ่ไม่ละลายน้ำ ค่าลอการิทึมของค่าคงที่การละลายในน้ำ - ออกทานอลระหว่าง 3 - 7 จุดเดือดระหว่าง 150 - 325 องศาเซลเซียส และจุดหลอมเหลวระหว่าง 101 - 438 องศาเซลเซียส ในสิ่งแวดล้อม มักเกาะกับอนุภาคฮิวมิคในดิน หรือสะสมในสิ่งมีชีวิต 
คุณสมบัติทางเคมี.
พีเอเอชที่มีโครงสร้างง่ายที่สุดตามที่กำหนดโดย International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) คือ ฟีแนนทรีน และ แอนทราซีนซึ่งประกอบด้วยวงอะโรมาติก 3 วง โมเลกุลที่เล็กกว่า เช่น เบนซีน ไม่นับเป็นพีเอเอช พีเอเอชอาจจะมีวงอะโรมาติก 4 5 6 หรือ 7 วง โดยมากจะมี 5-6 วง แนฟทาลีน (C10H8, ซึ่งประกอบด้วยวงอะโรมาติก 2 วง จัดเป็นอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ซึ่งในการจัดจำแนกอย่างเป็นทางการ ไม่นับเป็นพีเอเอช แต่อาจจะเรียกว่าไบไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน 
พีเอเอชจะมีการเรืองแสงภายใต้รังสียูวีที่เป็นเอกลักษณ์ พีเอเอชที่เป็นไอโซเมอร์กัน แต่ละไอโซเมอร์จะมีสเปกตรัมของการดูดกลืนรังสียูวีที่ต่างไป ซึ่งมีประโยชน์ในการจำแนกพีเอเอช พีเอเอชส่วนใหญ่จะเรืองแสงฟลูออเรสเซนต์ โครงสร้างของอิเล็กตรอนชั้นพาย (pi-electron electronic structures) ของพีเอเอชทำให้เกิดสเปกตรัมของการดูดกลืนแสงแลทำให้พีเอเอชขนาดใหญ่บางชนิดมีคุณสมบัติเป็นสารกึ่งตัวนำ 
การตรวจวัดปริมาณ.
การตรวจวัดปริมาณของพีเอเอชในวัสดุต่างๆ ใช้แก๊สโครมาโตกราฟี ซึ่งมีดีเทคเตอร์เป็นแบบ FID หรือแมสสเปกโตรสโกปี หรือใช้โครมาโคกราฟีของเหลวที่มีดีเทคเตอร์เป็นสเปกโทรสโกปีแบบใช้แสงยูวี หรือใช้เทคนิคฟลูออเรสเซนต์สเปกโทรสโกปี
ที่มาและการปนเปื้อนในสิ่งแวดล้อม.
PAHs สามารถเกิดได้เองตามธรรมชาติจากกระบวนการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์ของสารอินทรีย์ รวมทั้งควันจากท่อไอเสียรถยนต์และควันบุหรี่ การเผาไหม้ของเชื้อเพลิงในโรงงานอุตสาหกรรม การกลั่นน้ำมันดิบ อุตสาหกรรมไม้ซึ่งใช้สารเคลือบทาเนื้อไม้เพื่อป้องกันแมลงที่มี PAHs เป็นองค์ประกอบ เช่น creosort และ anthracene oil
PAHs พบได้ทั้งในน้ำ ดิน ดินตะกอน อากาศ ชั้นหินอุ้มน้ำ และบริเวณริมถนน ความเข้มข้นของ PAHs ในสิ่งแวดล้อมขึ้นกับระยะห่างระหว่างบริเวณที่ปนเปื้อนกับแหล่งที่ผลิต PAHs ระดับของการพัฒนาอุตสาหกรรมและความสามารถในการเคลื่อนย้ายของ PAHs สรุปแหล่งที่มาของ PAHs ได้ดังนี้
อย่างไรก็ตาม การปนเปื้อนของพีเอเอชในสิ่งแวดล้อม มักไม่พบการปนเปื้อนพีเอเอชเพียงอย่างเดียว แต่จะพบการปนเปื้อนร่วมกับสารมลพิษอื่นโดยเฉพาะโลหะหนักหลายชนิด ได้แก่ สารหนู แบเรียม แคดเมียม โครเมียม ตะกั่ว ปรอท นิกเกิล และสังกะสี ตัวอย่างบริเวณที่มีรายงานว่าพบการปนเปื้อนร่วมกันระหว่างพีเอเอชกับโลหะหนัก ได้แก่ บริเวณริมถนนหลวงในออสเตรียและสาธารณรัฐเช็ก และบริเวณสถานีรถไฟในแคนาดา เป็นต้น ซึ่งการปนเปื้อนร่วมกันระหว่างพีเอเอชและโลหะหนักจะส่งผลเสียต่อการย่อยสลายพีเอเอชโดยจุลินทรีย์ในดิน ทำให้การกำจัดพีเอเอชด้วยวิธีทางชีวภาพยากขึ้น
การเปลี่ยนแปลงของ PAHs ในสิ่งแวดล้อม.
เมื่อ PAHs เข้าสู่สิ่งแวดล้อม อาจเกิดการเปลี่ยนแปลงดังนี้
ความเป็นพิษ.
โดยทั่วไป โพลีไซคลิก อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอนเป็นสารเคมีที่มีความเป็นพิษเฉียบพลันต่ำ ในสิ่งมีชีวิตชั้นสูงจะพบความเป็นพิษเรื้อรัง การได้รับแบบเรื้อรังอาจทำให้เกิดความเป็นพิษต่อระบบต่างๆของร่างกายได้ แต่อาการไม่รุนแรงนัก ความเป็นพิษที่สำคัญของ PAHs คือความสามารถในการก่อมะเร็งในอวัยวะหลายชนิด แต่ไม่มีผลต่อการพัฒนาของตัวอ่อนและพฤติกรรมของสิ่งมีชีวิต
การเข้าสู่ร่างกาย.
PAHs เข้าสู่ร่างกายได้หลายวิธี ทั้งโดยการกินอาหารที่ปนเปื้อน PAHs สูดดมไอระเหยหรือเขม่าควันไฟที่มี PAHs ผสมอยู่ หรือโดยการสัมผัสทางผิวหนัง มีรายงานว่า PAHs เข้าสู่ร่างกายโดยการสูดดม โดยพบ เมตาบอไลต์ของเบนโซเอไพรีนในปัสสาวะของอาสาสมัครชายที่สูบบุหรี่ 15 -20 มวนต่อวัน เป็นเวลานานกว่า 10 ปี โดยเมตาบอไลต์ในปัสสาวะของอาสาสมัครที่ยังมีสุขภาพดีมีค่าสูงกว่าในอาสาสมัครที่เป็นมะเร็งปอด และในอาสามัครที่กินเนื้อย่างที่ปนเปื้อนเบนโซเอไพรีนจะพบเบนโซเอไพรีนในอุจจาระ แต่จะไม่พบในอาสามัครที่กินเนื้อย่างที่ไม่ปนเปื้อน
การแพร่กระจายของ PAHs ในร่างกายของสัตว์ทดลองพบว่าเมื่อได้รับโดยการสูดดมและการกินจะแพร่ไปยัง ปอด ตับ ไต และทางเดินอาหาร หนูที่ได้รับเบนโซเอไพรีนโดยการหยอดเข้าหลอดคอ พบว่าเบนโซเอไพรีนจะกระจายไปยังปอด ตับ ทางเดินอาหารและซาก โดยเมตาบอไลต์ในลำไส้จะมากขึ้นเมื่อเวลานานขึ้นแสดงว่ามีการขับออกทางน้ำดีและมีการหมุนเวียนระหว่างลำไส้และตับ และสามารถแพร่ไปยังลูกอ่อนในครรภ์ได้ แต่ไม่มีรายงานเกี่ยวกับการแพร่กระจายหลังการสัมผัสทางผิวหนัง
สารก่อกลายพันธุ์.
เอนไซม์ของยูคาริโอต จะเปลี่ยนพีเอเอชให้เป็นอนุพันธ์อีปอกไซด์ซึ่งเข้าไปยึดเกาะกับดีเอ็นเอได้ เมื่อ PAHs เข้าสู่ร่างกายจะถูกเปลี่ยนรูปด้วยเอนไซม์ในกลุ่มไซโตโครม พี-450ที่มีการทำงานแบบออกซิเดส ซึ่งจะได้เมตาบอไลต์ต่างกันไปแล้วแต่ชนิดของ PAHs เมตาบอไลต์บางชนิดเป็นพิษและเป็นสารก่อมะเร็ง เช่น 3,4-diol-1,2, epoxide ซึ่งเป็นเมตาบอไลต์ของเบนโซเอแอนทราซีน และ 7,8,alpha-dihydroxy-9alpha,10alpha-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (BPDE) ซึ่งเป็นเมตาบอไลต์ของ เบนโซเอไพรีน
เมตาบอไลท์ที่เป็นสารก่อมะเร็ง เช่น BPDE เหล่านี้มี epoxide อยู่ในส่วนที่เรียกว่า "Bay region" epoxide ที่ตำแหน่งนี้ สามารถเปลี่ยนเป็น carbonium ion มีประจุเป็นบวกและมีความไวสูงในการเข้าจับกับสารชีวโมเลกุลที่มีประจุเป็นลบได้ 
เมตาบอไลต์ดังกล่าวจะเข้าไปจับกับ DNA ที่ตำแหน่งต่างๆ การเข้าจับกับดีเอ็นเอดังกล่าว เมื่อดีเอ็นเอเกิดการจำลองตัวเอง การเติมเบสมาเข้าคู่กับสารที่ถูกจับจะผิดไป ทำให้เกิดมิวเตชันที่ลำดับเบส อย่างไรก็ตาม โอกาสของการเกิดมิวเตชั่นขึ้นกับความสามารถของเซลล์ในการซ่อมแซมดีเอ็นเอที่ผิดปกติและระยะเวลาที่ได้รับสารก่อนการจำลองตัวเอง ถ้าเซลล์ซ่อมแซมได้ทัน การเกิดมิวเตชันจะลดลง เช่นการได้รับ BPDE ในระยะ S จะเกิดมิวเตชันมากว่าระยะ G1 
ความเป็นพิษต่อพืช.
PAHs เป็นพิษต่อพืชโดยยับยั้งทั้งการเจริญเติบโต การสังเคราะห์ด้วยแสงและการดูดซึมแร่ธาตุเช่น การทำลายคลอโรฟิลล์ยับยั้งขนส่งอิเล็กตรอน ทำให้พืชเกิดสีเหลือง (Chlorosis) ขึ้น ทำให้พืชเหี่ยวเฉาโดยลดแรงดันเต่งภายในเซลล์พืช ซึ่งเกิดจากการรบกวนการทำงานของเยื่อหุ้มเซลล์ เป็นพิษต่อการเจริญของต้นอ่อนมากกว่าการงอก ความเป็นพิษของ PAHs แต่ละชนิดนั้นจะต่างกันไป ขึ้นกับชนิดของพืช ความสามารถในการระเหย และสภาพแวดล้อมอื่นๆ เช่นความเป็นกรด-ด่างของดิน เป็นต้น
ความเป็นพิษต่อพืชของพีเอเอชแต่ละชนิดมีความแตกต่างกัน ฟีแนนทรีนทำให้การเจริญของยอดและรากพืชลดลง ผลิตไฮโดรเจนเปอรอกไซด์มากขึ้น แอนทราซีน ยับยั้งการขนส่งอิเล็กตรอนระหว่างการสังเคราะห์ด้วยแสง ฟลูโอรีนทำให้การสะสมน้ำในเนื้อเยื่อพืชน้อยลง ฟลูออแรนทีนขัดขวางการขนส่งธาตุอาหาร เช่น ไนโตรเจนและฟอสฟอรัสเข้าสู่เซลล์พืช ทำลายรงควัตถุและรบกวนการทำงานของเอนไซม์ที่ใช้ในการสังเคราะห์ด้วยแสงของพืช อย่างไรก็ตาม เมื่อเกิดการปนเปื้อนพีเอเอชร่วมกันมากกว่า 2 ชนิด ความเป็นพิษของพีเอเอชที่ปนเปื้อนร่วมกันนั้นจะต่างๆไปจากการปนเปื้อนพีเอเอชชนิดเดียว เช่น เมื่อมีฟลูออแรนทีนกับไพรีนในน้ำ จะเป็นพิษต่อสาหร่ายทะเล "Phaeodactylum tricornutum" มากกว่าการปนเปื้อนชนิดเดียว การที่แอนทราซีนกับฟลูโอแรนทีนปนเปื้อนร่วมกันในดินจะเป็นพิษต่อความยาวและน้ำหนักสดของต้นกล้าฟักทองมากขึ้น
ความเสี่ยง.
อาชีพที่มีความเสี่ยงที่ต้องสัมผัสกับ PAHs ได้แก่ กระบวนการผลิตโครเมียม การถลุงแร่ที่มีนิกเกิล อุตสาหกรรมอะลูมิเนียม การหลอมเหล็ก การผลิตถ่านหิน งานพิมพ์ที่สัมผัสกับหมึกพิมพ์ งานที่ต้องสัมผัสเขม่าน้ำมัน เช่น ช่างซ่อมถนน ช่างอู่รถ วัสดุในโรงงานที่มีไอระเหยของ PAHs ได้แก่ น้ำมันดิบจากถ่านหินหรือยางมะตอย น้ำมันแร่ที่ไม่ได้ผ่านกระบวนการทำให้บริสุทธิ์ เขม่าจากการเปผาไหม้ ควันไอเสีย ความเสี่ยงต่อมะเร็งปอดอย่างชัดเจน ได้แก่ อาชีพผลิตถ่านหินและก๊าซถ่านหินซึ่งมีผลพลอยได้คือยางมะตอยใช้ทำถนน ส่วนอาชีพอื่นไม่ชัดเจน