โรติโนน

โรติโนน (rotenone) เป็นสารประกอบเคมีประเภทไอโซฟลาโวนที่เป็นเกล็ดผลึก ไม่มีกลิ่น ไม่มีสี ใช้เป็นยาเบื่อปลา ยาฆ่าแมลง และสารฆ่าศัตรูพืชในวงกว้าง เป็นสารพิษเกิดขึ้นตามธรรมชาติในเมล็ด ลำต้น และราก ของพืชตระกูลถั่ว (วงศ์ Fabaceae) หลายชนิด เช่น รากมันแกว (jicama) และ ราก "โล่ติ๊น" (หางไหล) ซึ่งเป็นที่มาของชื่อสาร "โรติโนน"
มีหลักฐานบ่งชี้ว่า โรติโนนอาจทำให้เกิดโรคพาร์กินสันจากการสัมผัสทั้งแบบเฉียบพลันและเป็นเวลานาน
== การค้นพบ ==
ในหลายภูมิภาคของโลกที่มีการใช้ส่วนของพืชที่มีสารโรติโนนในการเบื่อปลามานานหลายร้อยปี แต่บันทึกหลักฐานที่เก่าที่สุดของการใช้พืชจำพวกนี้ในการฆ่าศัตรูพืชย้อนไปถึงปี พ.ศ. 2391
สารสำคัญทางเคมีที่ใช้งานได้ถูกสกัดได้เป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2438 โดยนักพฤกษศาสตร์ชาวฝรั่งเศส เอ็มมานูเอล จอฟรอย (Emmanuel Geoffroy) ซึ่งเรียกสารประกอบทางเคมีนี้ว่า นิคูลีน (nicouline) จากตัวอย่างของพืช Lonchocarpus nicou (ชื่อเดิม Robinia nicou) ขณะเดินทางในเฟรนช์เกียนา เพื่อวิจัยวิทยานิพนธ์และตีพิมพ์ในปี พ.ศ. 2438 ในปี พ.ศ. 2445 Kazuo Nagai วิศวกรเคมีชาวญี่ปุ่นของคณะผู้สำเร็จราชการไต้หวันได้แยกสารประกอบผลึกบริสุทธิ์จากพืช Derris elliptica ซึ่งเขาเรียกว่าสาร "rotenone" ตามชื่อสามัญของพืชที่พบในไต้หวัน จีนตัวเต็ม: 蘆藤 (ตามสำเนียงหมิ่นหนาน lôo-tîn - ลู่ติ่น; จีนตัวย่อ: 芦藤 หลูเถิง ซึ่งแปลตามตัวว่า หญ้าเถา) แปลเป็นภาษาญี่ปุ่น "โรเทน" (ローテン) พืชตระกูลถั่วชนิดนี้ (ลู่ติ่น) ในภาษาไทยทับศัพท์เรียกตามว่า "โล่ติ๊น" หรือ หางไหล ต่อมาในปี พ.ศ. 2473 นิคูลีนและโรติโนน ถูกระบุให้เป็นสารเคมีชนิดเดียวกัน
== การใช้ ==
สารโรติโนน ใช้เป็นยาเบื่อปลา (ยาฆ่าปลา) ยาฆ่าแมลง และสารฆ่าศัตรูพืช ในวงกว้าง (แบบไม่เลือกชนิด)
ในสหรัฐอเมริกาและแคนาดา มีความพยายามในการยกเลิกการใช้โรติโนนในทุกประเภทการใช้ ยกเว้นเพื่อเป็นยาเบื่อปลา ในสหราชอาณาจักร โรติโนนในฐานะยาฆ่าแมลง (ภายใต้ชื่อการค้า Derris) ถูกห้ามขายตั้งแต่ปี พ.ศ. 2552
=== ยาเบื่อปลา ===
การใช้โรติโนนโดยชนพื้นเมืองในการช่วยจับปลา ด้วยการนำพืช (ตระกูลถั่ว - Fabaceae) มาบดหยาบและจุ่มลงในแหล่งน้ำ เนื่องจากโรติโนนส่งผลรบกวนระบบการหายใจของปลา ปลาที่ได้รับพิษจะลอยตัวขึ้นสู่ผิวน้ำที่มีออกซิเจนมากกว่า เพื่อหายใจหรือกลืนอากาศ ซึ่งทำให้ถูกจับได้ง่ายขึ้น การใช้โรติโนนที่เป็นยาเบื่อปลานี้ ยังถูกใช้โดยหน่วยงานของรัฐเพื่อฆ่าปลาในแม่น้ำและทะเลสาบในสหรัฐอเมริกามาตั้งแต่ปีพ.ศ. 2495
ยังถูกใช้โดยนักชีววิทยาประมงในการศึกษาความหลากหลายทางชีวภาพของปลาทะเล ในการสุ่มตัวอย่างขนาดเล็กเพื่อรวบรวมปลาที่เป็นหายากหรือซ่อนอยู่ แต่มีความสำคัญของระบบนิเวศน์ชายฝั่ง โรติโนนเป็นเครื่องมือที่มีประสิทธิภาพสูงในการเบื่อปลา เนื่องจากสามารถใช้ในปริมาณน้อย และมีผลกระทบข้างเคียงต่อสิ่งแวดล้อมเล็กน้อยและในระยะเวลาที่สั้นมาก
=== ยาฆ่าแมลงและสารฆ่าศัตรูพืช ===
โรติโนนยังใช้ในรูปแบบผงเพื่อรักษาหิดและเหาในมนุษย์ และไรปรสิตในไก่ ปศุสัตว์ และสัตว์เลี้ยง
และถูกใช้เป็นผงกำจัดศัตรูพืชเชิงอินทรีย์ หรือบดจากพืชเพื่อผสมในการฉีด สำหรับสวน ฤทธิ์การกำจัดแบบไม่เลือกนี้ ทำให้สามารถฆ่าได้เป็นวงกว้าง อีกทั้งการย่อยสลายทางชีวภาพในดินอย่างรวดเร็ว โดยอัตราการย่อยสลาย 90% ภายใน 1-3 เดือนที่อุณหภูมิ 20 ° ซ  และเร็วขึ้นสามเท่าที่อุณหภูมิ 30 °ซ. หลังจากใช้งาน
== กลไกการออกฤทธิ์ ==
โรติโนน มีกลไกออกฤทธิ์ยับยั้งกระบวนการออกซิเดทีฟฟอสโฟรีเลชัน โดยยับยั้งกระบวนการส่งผ่านอิเลกตรอนในไมโตคอนเดรีย คอมเพล็กซ์ที่ 1 (Mitochondrial complex 1 electron transport inhibitors) รบกวน (ขัดขวาง) การทำงานของนิโคตินาไมด์อะดินีนไดนิวคลีโอไทด์ (NADH) ในกระบวนการสร้างพลังงานของเซลล์ (energy metabolism) ส่งผลให้คอมเพล็กซ์ที่ 1 ไม่สามารถส่งผ่านอิเล็กตรอนไปยัง CoQ ได้ ทำให้เกิดการสำรองอิเล็กตรอนภายในเมทริกซ์ไมโทคอนเดรีย ออกซิเจนในเซลล์จะลดลงจนถึงขั้นรุนแรง
โรติโนนยังยับยั้งการสร้างไมโครทิวบูล (microtubule) ที่มีผลต่อการคงโครงสร้างของเซลล์
== ความเป็นพิษ ==
โรติโนน ถูกจัดประเภทโดยองค์การอนามัยโลก ว่าเป็นอันตรายปานกลาง คือ เป็นพิษเล็กน้อยต่อมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมอื่น ๆ แต่เป็นพิษอย่างร้ายแรงต่อแมลงและสิ่งมีชีวิตในน้ำ รวมทั้งปลา ระดับผลของความเป็นพิษต่อปลาและแมลงที่สูงกว่าสัตว์อื่นนี้ เป็นผลจากโรติโนนเป็นสารประกอบที่ละลายได้ดีในน้ำมัน (lipophilic) ทำให้ถูกดูดซึมผ่านเหงือกหรือหลอดลมได้ง่าย แต่จะไม่ผ่านผิวหนังหรือทางเดินอาหารได้ง่าย
=== การสลายตัว ===
โรติโนน สลายตัวได้เร็วมากภายใต้แสงแดด และในที่ที่มีอุณหภูมิสูง แต่คงสภาพอยู่ได้นานกว่าในน้ำจืด อัตราการสลายตัวในน้ำขึ้นอยู่กับปัจจัยหลายประการ ได้แก่ อุณหภูมิ, pH, ความกระด้างของน้ำ และแสงแดด โดยทั่วไปมีครึ่งชีวิตในน้ำธรรมชาติอุณหภูมิ 24° ซ. ที่ 12 ชม. และ 3.5 วัน ในน้ำอุณหภูมิ 0° ซ. โดยมากจะสลายตัวหมดไม่เกิน 6 วัน โดยออกซิไดซ์เป็นสารประกอบ rotenolone ซึ่งมีความเป็นพิษน้อยกว่า
=== การทำลาย ===
สามารถทำลายโรติโนนในน้ำได้โดยใช้ด่างทับทิมเพื่อลดความเป็นพิษลง สู่ระดับที่ความเป็นพิษยอมรับได้
=== การช่วยเหลือ ===
การช่วยเหลือผู้ที่เกิดอาการพิษจากการกินโรติโนน (เช่น จากเมล็ดมันแกว) เบื้องต้นคือการกำจัดเศษพืชพิษในกระเพาะอาหาร ลดการดูดซึมของสารพิษ เช่น ให้ดื่มนม ไข่ขาว เพื่อทำให้อาเจียนให้เร็วที่สุด และนำส่งโรงพยาบาล เนื่องจากโรติโนนมีผลทำให้เกิดการพร่องออกซิเจน แพทย์จะใช้วิธีการรักษาผู้ป่วยแบบประคับประคองอาการ ไม่มียารักษา เช่น ถ้าผู้ป่วยหยุดหายใจ ช็อค ต้องรีบให้การช่วยเหลือฉุกเฉิน เพื่อให้ผู้ป่วยหายใจได้ หรือใส่เครื่องช่วยหายใจ ให้น้ำเกลือ ถ้าสูญเสียน้ำมาก และให้ยาตามความเหมาะสม เป็นต้น โดยพิษจะค่อยๆ ถูกขับออกจากร่างกายทางปัสสาวะ
=== โรคพาร์กินสัน ===
ในปีพ.ศ. 2543 มีรายงานว่าการฉีดโรติโนนในหนูทำให้เกิดอาการคล้ายกับโรคพาร์กินสัน (PD)
ในปีพ.ศ. 2554 การศึกษาของสถาบันสุขภาพแห่งชาติของสหรัฐอเมริกาแสดงให้เห็นความเชื่อมโยงระหว่างการใช้โรติโนน กับโรคพาร์กินสัน ในคนงานและกสิกรในแหล่งผลิตการเกษตร
== ในพืช ==
โรติโนน (rotenone) ผลิตจากการสกัดจากรากและลำต้น ของพืชเขตร้อนและกึ่งเขตร้อนหลายชนิดโดยเฉพาะพืชตระกูลถั่ว ในสกุลคูนม่วง (Lonchocarpus) และสกุลหางไหล (Derris)
พืชชนิดที่มีโรติโนน ได้แก่
ราก หางไหล (หรือ โล่ติ๊น Derris elliptica) — เอเชียตะวันออกเฉียงใต้ และหมู่เกาะทางตอนตะวันตกเฉียงใต้ของแปซิฟิก
ราก Derris involuta — เอเชียตะวันออกเฉียงใต้ และหมู่เกาะทางตอนตะวันตกเฉียงใต้ของแปซิฟิก
Tephrosia virginiana — อเมริกาเหนือ
มันแกว (Pachyrhizus erosus) ยกเว้น ส่วนหัว — อเมริกากลาง และเอเชีย
ราก Lonchocarpus utilis  — อเมริกาใต้
ราก Lonchocarpus urucu — อเมริกาใต้
Verbascum thapsus — ยุโรป แอฟริกาเหนือและเอเชีย
Mundulea sericea — ยุโรป แอฟริกาใต้
Piscidia piscipula —  ทางใต้ของฟลอริดา และหมู่เกาะแคริบเบียน
พืชบางชนิดในสกุลจั่น (Millettia) และสกุลคราม (Tephrosia) — เอเชียตะวันออกเฉียงใต้
== อ้างอิง ==
สารพิษ
ยาฆ่าแมลงสกัดจากพืช