กรดลิโนเลอิก

กรดลิโนเลอิก (Linoleic acid ตัวย่อ LA) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิดหนึ่ง เป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ซึ่งเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ มีโซ่กรดไขมันประกอบด้วยคาร์บอน 18 อะตอม มีพันธะคู่ 2 คู่ มีรูปแบบไอโซเมอร์เป็น ซิส (cis)
วรรณกรรมวิทยาศาสตร์อาจระบุไขมันเป็น "18:2 (n-6)" หรือ "18:2 cis-9,12"
ปกติปรากฏในธรรมชาติเป็นเอสเทอร์ของไตรกลีเซอไรด์
กรดไขมันอิสระ คือรูปแบบที่ไม่ได้รวมกับกลีเซอรอล (glycerol) เป็นไตรกลีเซอไรด์ ปกติจะมีน้อยในอาหาร
กรดไขมันละลายได้ดีในแอซีโทน, เบนซีน, diethyl ether และเอทานอล
เป็นกรดไขมันจำเป็นอย่างหนึ่งในสองอย่าง คือร่างกายมนุษย์ไม่สามารถสังเคราะห์ได้จากสารอาหารอื่น ๆ
คำภาษาอังกฤษว่า "linoleic" มาจากคำกรีกว่า linon (แฟลกซ์)
คำย่อย Oleic หมายความว่า "เป็นของ เกี่ยวกับ หรือได้มาจากน้ำมันมะกอก" หรือ "เป็นของ หรือเกี่ยวกับกรดโอเลอิก" เพราะการเติมพันธะคู่ของกรดโอเมกา-6 ให้เต็มจะมีผลเป็นกรดโอเลอิก
== สรีรวิทยา ==
LA เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid) ที่ใช้ทางชีวภาพเพื่อสังเคราะห์กรดอะราคิโดนิก (arachidonic acid, AA) และดังนั้น จึงเพื่อสังเคราะห์โพรสตาแกลนดิน, leukotriene (LTA, LTB, LTC) และ thromboxane (TXA) ด้วย
เป็นไขมันที่พบในลิพิดของเยื่อหุ้มเซลล์
มีมากในเมล็ดถั่ว เมล็ดที่มีไขมันสูง (รวมเมล็ดแฟลกซ์ กัญชง ฝิ่น งา เป็นต้น) และน้ำมันพืชที่ทำมาจากพืชพวกนี้
มีมากเกินครึ่งโดยน้ำหนักในน้ำมันต่าง ๆ รวมทั้งฝิ่น คำฝอย เมล็ดทานตะวัน ข้าวโพด และถั่วเหลือง
เอนไซม์ lipoxygenase, cyclooxygenase, cytochrome P450 บางอย่าง (CYP monooxygenase) และกลไกออท็อกซิเดชัน (autoxidation คือออกซิเดชันที่เกิดเมื่อประสบกับออกซิเจนในอากาศและบางครั้งรังสีอัลตราไวโอเลตแล้วก่อเปอร์ออกไซด์และไฮโดรเปอร์ออกไซด์) ที่ไม่อาศัยเอนไซม์ จะแปลง LA เป็นผลิตภัณฑ์ประเภท mono-hydroxyl คือ 13-Hydroxyoctadecadienoic acid และ 9-Hydroxyoctadecadienoic acid
ซึ่งเป็นเมแทบอไลต์ที่ออกซิไดซ์อาศัยเอนไซม์กลายเป็นเมแทบอไลต์แบบคีโทน คือ 13-oxo-octadecadienoic acid และ 9-oxo-octadecdienoic acid
เอนไซม์ cytochrome P450 บางอย่าง คือ CYP epoxygenase สร้างและสลาย LA กลายเป็น 12,13-epoxide คือ vernolic acid และเป็น 9,10-epoxide คือ coronaric acid
ผลิตผลทั้งหมดของ LA เหล่านี้มีฤทธิ์ทางชีวภาพโดยมีบทบาททั้งทางสรีรวิทยาและทางพยาธิวิทยาของมนุษย์
กรดลิโนเลอิกเป็นกรดไขมันจำเป็นที่ต้องทานเพื่อให้มีสุขภาพดี
อาหารพร่องลิโนลีเอต (รูปแบบกรดที่เป็นเกลือ) ทำให้ผิวหนังล่อนเป็นสะเก็ด ทำให้ขนร่วง
และทำให้แผลหายไม่ดีในหนู
แมลงสาบจะหลั่งกรดลิโนเลอิกพร้อมกับกรดโอเลอิกเมื่อตาย เป็นการกันไม่ให้ตัวอื่น ๆ เข้ามาในบริเวณ
ซึ่งเป็นกลไกที่พบเช่นกันในมดและผึ้ง
LA สัมพันธ์กับลำไส้ใหญ่อักเสบเป็นแผล (Ulcerative Colitis)
=== เมทาบอลิซึมและไอโคซานอยด์  ===
Linoleic Acid Metabolism.gif
เมแทบอลิซึมขั้นแรกของ LA เริ่มที่เอนไซม์ Δ6desaturase ซึ่งเปลี่ยน LA ให้เป็นกรดลิโนเลนิกแกมมา (gamma-Linolenic acid, GLA)
มีหลักฐานว่า เด็กทารกไม่มี Δ6desaturase เอง จึงต้องได้จากนมแม่
งานศึกษาแสดงว่า ทารกที่ดื่มนมแม่จะมี GLA ในเลือดเข้มข้นกว่าเด็กดื่มนมสำเร็จรูป และเด็กพวกหลังก็มีความเข้มข้น LA ที่สูงกว่า
GLA จะเปลี่ยนเป็น dihomo-γ-linolenic acid (DGLA) ซึ่งก็จะเปลี่ยนเป็นกรดอะราคิโดนิก 
ผลลัพท์ของ AA อย่างหนึ่งก็คือในช่วงการตอบสนองเป็นการอักเสบและเมื่อออกกำลัง จะเปลี่ยนกลายเป็นกลุ่มเมแทบอไลต์ที่เรียกว่า ไอโคซานอยด์ (eicosanoid)
ไอโคซานอยด์เป็นกลุ่มฮอร์โมน paracrine (ที่เซลล์หลั่งโดยมีผลต่อเซลล์ข้างเคียง) อย่างหนึ่ง
ไอโคซานอยด์สามอย่างก็คือโพรสตาแกลนดิน, thromboxane และ leukotriene
ในมนุษย์สุขภาพดีไอโคซานอยด์ที่ผลิตมาจาก AA มักจะ "โปรโหมต" (แต่ไม่ใช่เหตุ) ของการอักเสบและโปรโหมตการเจริญเติบโตในช่วงกำลังออกกำลังกายและหลังจากนั้น
ยกตัวอย่างเช่น ทั้ง thrombaxane และ leukotrieneB4 ที่มาจาก AA เป็นไอโคซานอยด์ที่โปรโหมตให้เกล็ดเลือดรวมตัว (proaggregatory) และทำให้หลอดเลือดตีบเมื่อเกิดการอักเสบ
ผลิตผลทางเมแทบอลิซึมที่เติมออกซิเจนของกรดลิโนเลอิก เช่น 9-hydroxyoctadecanoic acid และ 13-hydroxyoctadecanoic acid ยังพบว่ากระตุ้นหน่วยรับ TRPV1 และหน่วยรับแคปเซอิซิน ซึ่งอาจมีบทบาทสำคัญในภาวะรู้สึกเจ็บมากกว่าปรกติ (hyperalgesia) และ allodynia
การโปรโหมตการอักเสบของกรดลิโนเลอิกโดยเป็นกรดไขมันโอเมกา-6 ชนิดหนึ่ง อาจมีผลลบทางสุขภาพ
== การใช้ ==
=== อุตสาหกรรม ===
กรดลิโนเลอิกมีคุณสมบัติเป็นน้ำมันชักแห้งเร็ว จึงใช้ในสีน้ำมันและน้ำมันขัด/เคลือบเงา
เป็นการประยุกต์ใช้ที่ถือเอาประโยชน์จากปฏิกิริยาของกรดต่อออกซิเจนในอากาศ ซึ่งทำให้โซ่โพลีเมอร์เชื่อมเข้าด้วยกัน (cross-link) และเกิดเคลือบผิวแข็งที่เรียกว่า ลิน็อกซิน (linoxyn)
การรีดิวซ์กรดลิโนเลอิกจะมีผลเป็น linoleyl alcohol
กรดลิโนเลอิกเป็นสารลดแรงตึงผิวอย่างหนึ่งโดยมี critical micelle concentration ที่ 1.5 x 10−4 M ณ พีเอช 7.5
กรดลิโนเลอิกได้รับความนิยมในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางขึ้นเรื่อย ๆ เพราะมีประโยชน์ต่อผิวหนัง
งานวิจัยได้แสดงคุณสมบัติต้านการอักเสบ ลดสิว ทำให้ผิวขาว และรักษาความชุ่มชื้นเมื่อทาที่ผิวหนัง
=== งานวิจัย ===
อนุมูลลิพิดอิสระ (lipid radical) ของกรดลิโนเลอิกสามารถใช้แสดงผลต้านอนุมูลอิสระของโพลีฟีนอล (polyphenol) และฟีนอลตามธรรมชาติต่าง ๆ
คือการใส่ 2,2'-Azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride กับกรดจะทำให้กรดเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน
ซึ่งก่ออนุมูลลิพิดอิสระ แล้วก็จะผสมฟีนอลเป็นคู่ ๆ เพื่อแสดงว่า จะทำให้เกิดผลเป็นการทำงานร่วมกันหรือขัดแย้งกันต่ออนุมูลลิพิดอิสระ
งานวิจัยเช่นนี้มีประโยชน์เพื่อสืบว่า ฟีนอลอะไรป้องกันกระบวนการออท็อกซิเดชัน (autoxidation) ของลิพิดในน้ำมันพืช
== แหล่งอาหาร ==
== ดูเพิ่ม ==
กรดไขมันโอเมกา-6#ผลลบต่อสุขภาพ
กรดไขมันจำเป็น
== เชิงอรรถ ==
== อ้างอิง ==
== อ่านเพิ่ม ==
== แหล่งข้อมูลอื่น ==
Linoleic acid MS Spectrum
Fatty Acids: Methylene-Interrupted Double Bonds, AOCS Lipid Library
5α-Reductase inhibitors
Alkenoic acids
Aromatase inhibitors
กรดไขมันจำเป็น
สารอาหารจำเป็น
กรดไขมัน