โมโนแซ็กคาไรด์

โมโนแซ็กคาไรด์ (ภาษาอังกฤษ: monosaccharide) หรือ น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว เป็นรูปแบบคาร์โบไฮเดรตที่พื้นฐานที่สุด เนื่องจากเป็นมอนอเมอร์ของคาร์โบไฮเดรต
โมโนแซ็กคาไรด์ ประกอบด้วยหนึ่งโมเลกุลของน้ำตาล ซึ่งอยู่ในรูปของผลึกของแข็งไม่มีสี ละลายน้ำได้ดี มอโนแซ็กคาไรด์บางตัวมีรสหวาน
ตัวอย่างของโมโนแซ็กคาไรด์ มีดังนี้
กลูโคส (glucose หรือ dextrose)
ฟรักโทส (fructose)
กาแล็กโทส (galactose)
กลูโคสเป็นน้ำตาลที่สำคัญที่สุด เพราะร่างกายสามารถดูดซึมเอาไปใช้ได้โดยตรง ถ้าร่างกายมีกลูโคสในเลือดต่ำกว่า 90-110 มิลลิกรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตรของเลือด จะมีอาการวิงเวียน อ่อนเพลีย ไม่มีแรง และอาจทำให้หมดสติได้ ผู้ป่วยหลังผ่าตัดจะได้รับสารละลายกลูโคส 0.6-0.9% ผ่านทางหลอดเลือด
ร่างกายสามารถดูดซึมกลูโคสเข้าไปในผนังลำไส้เล็กได้ทันที แต่แป้งหรือน้ำตาลชนิดอื่น ร่างกายไม่สามารถนำไปใช้ได้โดยตรง กลูโคสจะถูกดูดซึมไปที่ลำไส้เล็ก เพื่อสลายเป็นพลังงานให้พอเพียงกับความต้องการของร่างกาย ที่เหลือจะนำไปเก็บไว้ที่ตับ เพื่อรักษาระดับกลูโคสในเลือดและส่งไปเลี้ยงสมอง เมื่อร่างกายขาดแคลนพลังงาน ไกลโคเจนที่ถูกสะสมจะถูกนำมาสลายเป็นกลูโคส ซึ่งทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่เราหายใจ เรียกว่าเป็นการหายใจระดับเซลล์
== โครงสร้าง ==
โมโนแซ็กคาไรด์เป็นโครงสร้างพื้นฐานของไดแซ็กคาไรด์ อย่างซูโครส และพอลิแซ็กคาไรด์ (เช่น เซลลูโลส และแป้ง) ยิ่งไปกว่านั้นแต่ละคาร์บอนอะตอมที่ติดอยู่กับหมู่ไฮดรอกซิล (ยกเว้นอันแรกและอันสุดท้าย) เป็นไคราลลิตี (chirality) ตามจำนวนรูปแบบของไอโซเมอร์ (isomer) ทั้งที่มีสูตรเคมีเหมือนกัน ตัวอย่างเช่น กาแล็กโทส และกลูโคส ทั้งสองเป็นอัลโดเฮกโซสเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติทั้งทางฟิสิกส์และเคมีต่างกัน
ด้วยข้อยกเว้นที่น้อย เช่น ดีออกซีไรโบส (deoxyribose) โมโนแซ็กคาไรด์มีสูตรเอมไพริกัล ดังนี้:
(CH2O)n
โมโนแซ็กคาไรด์ไม่มีหมู่ฟังก์ชันคีโตน ก็จะเป็น อัลดีไฮด์ และหมู่ไฮดรอกซิลเป็นส่วนใหญ่ หรือ ทั้งหมดของคาร์บอน อะตอมที่ไม่ใช่ -คาร์บอนิล โมโนแซ็กคาไรด์เกือบทั้งหมดมีสูตรโครงสร้างดังนี้ H(CHOH)nC=O(CHOH)mH ถ้า n หรือ m เป็น 0 มันจะเป็นอัลโดส หรือมิฉะนั้นก็เป็นคีโตส
=== ไอโซเมอริซึม ===
จำนวนความเป็นไปได้ทั้งหมดของ สเตอริโอไอโซเมอร์ (stereoisomer) ของสารปรกอบตัวหนึ่ง (n) เป็นอิสระต่อจำนวนของศูนย์ไครัล (chiral centers) (c) ในโมเลกุล: n = 2c
== การตั้งชื่อโมโนแซ็กคาไรด์ ==
โมโนแซ็กคาไรด์ ถูกจัดกลุ่มตามจำนวนของคาร์บอนอะตอมที่มีดังนี้:
Monose - 1 คาร์บอนอะตอม
Diose - 2 คาร์บอนอะตอม
Triose - 3 คาร์บอนอะตอม
Tetrose - 4 คาร์บอนอะตอม
Pentose - 5 คาร์บอนอะตอม
Hexose - 6 คาร์บอนอะตอม
Heptose - 7 คาร์บอนอะตอม
Octose - 8 คาร์บอนอะตอม
Nonose - 9 คาร์บอนอะตอม
โมโนแซ็กคาไรด์ ที่ถูกจัดกลุ่มตามประเภทของหมู่ฟังก์ชันคีโต มีดังนี้:
อัลโดส, -CHO (อัลดีไฮด์)
คีโตส, C=O (คีโตน)
การจัดกลุ่มทั้งหมดนี้สามารถจะผสมผสานกันได้ เป็นผลให้มีชื่อดังนี้ D-อัลโดเฮกเซส (D-aldohexose) หรือ คีโตไตรโอส (ketotriose) โมโนแซ็กคาไรด์ถูกจัดกลุ่มตามการจัดเรียงตัว (configuration) ที่คาร์บอน 2:
D หรือ d, การจัดเรียงตัวเหมือนใน D-glyceraldehyde
L or l, การจัดเรียงตัวเหมือนใน L-glyceraldehyde
== รายชื่อโมโนแซ็กคาไรด์ ==
ต่อไปนี้เป็นรายชื่อของโมโนแซ็กคาไรด์บางตัว บางส่วนพบในธรรมชาติ บางส่วนได้จากการสังเคราะห์:
Monose: formaldehyde
Diose: glycolaldehyde
Trioses: glyceraldehyde and dihydroxyacetone
Tetroses: erythrose threose
Pentoses:
* Aldo-pentoses: arabinose, lyxose, ribose, deoxyribose, xylose
* Keto-pentoses: ribulose, xylulose
Hexoses:
* Aldo-ketoses: allose, altose, galactose, glucose, gulose, idose, mannose, tagatose
* Keto-hexoses: fructose
Heptoses:
* Keto-heptoses: mannoheptulose, sedoheptulose
Octoses: octolose, 2-keto-3-deoxy-manno-octonate
Nonoses: sialose
== ปฏิกิริยา ==
การเกิด acetals
การเกิด [และ