Nitrosamina

As nitrosaminas son compostos químicos coa estrutura química R1N(-R2)-N O, é dicir, teñen un grupo nitroso unido a unha amina. A maioría das nitrosaminas son canceríxenas. Distribución
As nitrosaminas aparecen nos produtos feitos de látex como globos, e en moitos alimentos e outros consumibles. As nitrosaminas presentes nos preservativos non se considera que supoñan un risco toxicolóxico significativo. Poden aparecer tamén en cosméticos, en pesticidas e orixínanse na fabricación de produtos de goma.
Nos alimentos as nitrosaminas prodúcense a partir de nitritos e aminas secundarias, que a miúdo están presentes en forma de proteínas. Poden formarse só en certas condicións, como en condicións fortemente ácidas como as do estómago humano. As altas temperaturas, como as que hai durante as frituras, poden tamén potenciar a formación de nitrosaminas. A presenza de nitrosaminas pode identificarse por medio da reacción do nitroso de Liebermann (que non se debe confundir coa reacción de Liebermann).
En condicións ácidas o nitrito orixina ácido nitoso (HNO2), que está protonado e escíndese dando lugar ao catión nitrosonio N≡O+ e auga: H2NO2+ H2O + NO+.
O catión nitrosonio reacciona despois coa amina para producir unha nitrosamina.
Estes procesos fan que haxa un nivel sigificativo de nitrosaminas en moitos alimentos, especialmente cervexa, peixe, e derivados do peixe, e tamén nos produtos ue conteñen carne e queixo que foron conservados con sales de nitritos. As lexislacións dos distintos países establecen un límite na cantidade de nitritos permitidos nos produtos cárnicos para minimizar o risco de cancro na poboación. Tamén hai normas sobre a adición de ácido ascórbico ou compostos relacionados á carne, xa que este composto inhibe a formación de nitrosaminas.
As nitrosaminas específicas do tabaco encóntranse no fume do tabaco, no tabaco mastigable, e en moito menor grao no snus.
As nitrosaminas encóntranse tamén no vapor dos cigarros electrónicos, aínda que só en cantidades traza, posiblemente formadas a partir do propilén glicol ou da glicerina vexetal usada durante a súa fabricación. Relación co cancro
En 1956, dous científicos británicos, John Barnes e Peter Magee, informaron que a dimetilnitrosamina producía tumores hepáticos en ratas. Realizáronse máis investigacións e descubriuse que aproximadamente o 90% dos compostos de nitrosaminas estudados eran carcinóxenos.
Na década de 1970, houbo un incremento na frecuencia de cancro de fígado en animais domésticos de granxa de Noruega. Estes animais foran alimentados con carne de arenque, que fora conservada utilizando nitrito de sodio. O nitrito de sodio reaccionara coa dimetilamina na carne do peixe e producira dimetilnitrosamina.
As nitrosaminas poden causar cancros nunha ampla gama de especies animais, unha característica que suxire que poden ser tamén canceríxenas en humanos. En 2006, as probas epidemiolóxicas de que se dispoñian procedentes de estudos de casos control sobre o consumo de nitritos e nitrosaminas apoiaban que hai unha asociación positiva destes produtos co incremento do risco de cancro de estómago e co cancro esofáxico, e entre o consumo de carne e carne procesada e o cancro gástrico e esofáxico, e entre o consumo de peixe conservado e vexetais e peixe afumado e o cancro de estómago, pero non eran concluíntes. En 2015, a Axencia Internacional para a Investigación do Cancro (IARC, do inglés International Agency for Research on Cancer), que é a axencia especializada no cancro da Organización Mundial da Saúde (OMS), clasifica a carne procesada (por exemplo, bacon, xamón, salchicas) como "carcinóxena para os humanos (Grupo 1), baseándose en evidencias suficientes nos humanos de que o consumo de carne procesada causa cancro colorrectal. " A IARC tamén clasifica a carne vermella como "probablemente carcinóxena para os humanos (Grupo 2A), baseándose en evidencias limitadas de que o consumo de carne vermella causa cancro en humanos e evidencias mecanísticas fortes que apoian un efecto carcinóxeno. " Porén, outros estudos realizados na década do 2000 non atoparon que o consumo de carnes teña unha incidencia estatisticamente significativa no risco de contraer cancro. Finalmente, un estudo de 2013 do EPIC atopou "unha asociación positiva moderada entre o consumo de carne procesada e a mortalidade, especialmente debido a doenzas cardiovasculares, pero tamén ao cancro. "
As hidrazinas derivadas destas nitrosaminas, por exemplo UDMH, son tamén carcinóxenas. Inhibición
A formación de nitrosaminas pode ser inhibida polo ácido ascórbico.