Carbonilo

En química orgánica o carbonilo é un grupo funcional que consiste nun átomo de carbono cun dobre enlace cun átomo de osíxeno (C O). A palabra carbonilo pode referirse tamén ao monóxido de carbono como ligando nun complexo inorgánico ou organometálico (por exemplo, níquel carbonilo); neste caso, o carbono ten un dobre enlace co osíxeno. Un grupo carbonilo caracteriza os tipos seguintes de compostos (-CO quere dicir un grupo carbonilo): Reactividade
O osíxeno é máis electronegativo ca o carbono, e así retira densidade eloectrónica do carbono incrementando a polaridade do enlace. Por tanto, o carbono do carbonilo faise electrofílico, e así máis reactivo cara aos nucleófilos. Ademais, o osíxeno electronegativo pode reaccionar cun electrófilo; por exemplo un protón nunha solución ácida ou outro ácido de Lewis.
Os hidróxenos alfa dun composto carbonilo son moito máis ácidos (~103 veces máis ácidos) ca un enlace carbono-hidróxeno típico. Por exemplo, os valores pKa do acetaldehido e a acetona son 16, 7 e 19, respectivamente. Isto é así porque un carbonilo está en resonancia tautomérica cun enol. A desprotonación do enol cunha base forte produce un enolato, o cal é un poderoso nucleófilo e pode alquilar electrófilos como outros carbonilos.
As amidas son as combinacións de carbonilo máis estables debido á súa gran estabilización por resonancia entre os enlaces nitróxeno-carbono e carbono-osíxeno.
Os grupos carbonilo poden ser reducidos polos reactivos hidruros como NaBH4 e LiAlH4, e polos reactivos organometálicos como os reactivos de organolitios e os reactivos de Grignard.
Outras reaccións importantes deste grupo inclúen: Redución de Wolff-Kishner
Redución de Clemmensen
Conversión en tioacetais
Hidratación aos hemiacetais e aos hemicetais, e logo aos acetais e aos cetais
Reacción co amoníaco e coas aminas primarias, producindo iminas
Reacción coas hidroxilaminas, producindo oximas
Reacción co anión cianuro, producindo cianhidrinas
Oxidación coas oxaziridinas, producindo α-hidroxicetonas (ou α-hidroxialdehidos).
Reacción co reactivo de Tebbe ou cun reactivo de Wittig, producindo alquenos.
Reacción de Perkin
Reacción de Tischenko
Condensación aldólica, producindo compostos β-hidroxicarbonilos e logo compostos carbonilos α, β-insaturados.
Reacción de Cannizzaro, producindo alcohois e ácidos carboxílicos Compostos carbonilos α, β-insaturados
Os compostos carbonilos α, β-insaturados son unha clase importante dos compostos carbonilos coa estrutura xeral Cβ
Cα−C
O. Nestes compostos o grupo carbonilo está conxugado cun alqueno, e disto proveñen algunhas propiedades especiais. Algúns exemplos dos compostos carbonilos α, β-insaturados son a acroleína, o óxido de mesitilo, o ácido acrílico, e o ácido maleico. Os compostos carbonilos insaturados poden prepararse no laboratorio tamén pola reacción aldólica ou pola reacción de Perkin.
O grupo carbonilo, sexa aldehido ou ácido, atrae cara a el os electróns do alqueno, e entón o grupo alqueno nun composto carbonílico insaturado está desactivado cara a electrófilos como o bromo ou o cloruro de hidróxeno. Como regra xeral, cos electrófilos asimétricos, o hídróxeno agrégase á posición α nunha adición electrofílica. Por outra parte, estes compostos son activados cara aos nucleófilos na adición nucleofílica. Espectroscopía
Espectroscopía infravermella: o dobre enlace C O absorbe a luz infravermella das lonxitudes de onda de aproximadamente entre 1680–1750 cm−1. Esta zona de absorción chámase o "estiramento carbonilo" cando se ve nun espectro de absorción infravermello.
Resonancia magnética nuclear: o dobre enlace C O mostra resonancias diferentes, dependendo dos átomos veciños.
Espectroscopía de masas. Outros compostos carbonilos orgánicos
Urea
Carbamatos Compostos carbonilos inorgánicos
Dióxido de carbono
Sulfuro de carbonilo
Fósxeno