Малонска киселина

Малонска киселина (систематско име на IUPAC: пропандионска киселина) е дикарбоксилна киселина со структура CH<sub>2</sub>(COOH)<sub>2</sub>. Јонизираната форма на малонската киселина, како и нејзините естери и соли, се познати како малонати. На пример, диетил малонатот е диетил естер на малонската киселина. Името на оваа органска киселина потекнува од грчкиот збор μᾶλον (''malon'') што значи "јаболко".
1 Биохемија
Погрешно е верувањето дека малонската киселина се јавува со висока концентрација во цвекло. Студија од 1951 година, за составот на ракија од шеќерна репка, не открила присуство на малонска киселина. Чистата малонска киселина на собна температура се јавува во форма на бели кристали. Во биохемиските процеси на клетката, таа е класичен пример за компетитивен инхибитор: ја инхибира сукцинат дехидрогеназата (комплекс II) во респираторниот електронско-транспортен синџир.
2 Добивање
Класичниот метод за добивање на малонска киселина започнува со хлороцетна киселина:
Натриум карбонатот ја дава натриумовата сол која потоа реагира со натриум цијанид за да се добие сол на цијанооцетна киселина по пат на нуклеофилна супституција. Нитрилната група може да биде хидролизирана со натриум хидроксид до натриум малонат, а ацидификацијата на растворот ја дава како производ малонската киселина. Индустриски, малонската киселина се добива со хидролиза на диметил малонат или диетил малонат.
Малонската киселина за првпат била синтетизирана во 1858 година, од страна на францускиот хемичар Виктор Десајгес (1800-1885) со оксидација на јаболкова киселина.
Малонската киселина, исто така, може да биде произведена со ферментација на гликоза.
3 Органски реакции
При реакција на кондензација со уреа, малонската киселина дава како производ барбитурна киселина. Малонската киселина, исто така, често се користи како енолат во Кневенагелови кондензации за добивање на Мелдрумска киселина. Естрите на малонска киселина се користат и како -CH<sub>2</sub>COOH синтон во малонската естер синтеза.
Дериватот на коензим А, малонил-КоА, е важен претходник во биосинтезата на масните киселини, заедно со ацетил-КоА. Малонил-КоА се синтетизира од ацетил-КоА со дејство на ензимот ацетил-КоА карбоксилаза, по што малонатот се трансферира на ацил-носечката белковина (ACP) кој го додава на растечката верига на масната киселина која се синтетизира.
Малонската киселина е позната и како компетитивен инхибитор на сукцинат дехидрогеназа, ензимот одговорен за дехидрогенација на сукцинат во Кребсовиот циклус.
4 Патологија
Кога покачените нивоа на малонска киселина се придружени со покачени нивоа на метилмалонска киселина, ова може да укаже на често неоткриената метаболичка болест комбинирана малонска и метилмалонска ацидурија (CMAMMA). Со пресметување на соодносот на малонска киселина со метилмалонска киселина во крвната плазма, CMAMMA може да се разликува од класичната метилмалонска ацидемија.
5 Термохемиски податоци на кондензираната фаза
Количина, Вредност, Единици, Метод, Коментар
ΔfH°цврста фаза, -891.1 ± 0.4, кЈ/mol, Ccb, ALS
ΔcH°цврста фаза, -861.15 ± 0.63, кЈ/mol, Ccb, Соодветни ΔfHºцврста кЈ/mol (едноставна пресметка од страна на NIST; нема Васбурн исправки); ALS
ΔcH°цврста фаза, -861.57 ± 0.63, кЈ/mol, Ccb, Соодветни ΔfHºцврста кЈ/mol (едноставна пресметка од страна на NIST; нема Васбурн исправки); ALS
S°цврста фаза,1 бар, 149.00, J/mol*К, N/A, кристална состојба, II фаза; DH
Топлински капацитет на цврста фаза при постојан притисок:
Cp,цврста (J/mol*К), Температура (К), Коментар
127.63, 298.15, кристална состојба, II фаза; до 370 К.; DH
6 Малонска киселина во состав на овошје
Малонската киселина е природна супстанца која се наоѓа во плодовите на голем број овошки. Кај агрумите, овошјето произведено со органско земјоделство содржи повисоки нивоа на малонска киселина отколку овошјето произведено со конвенционално земјоделство.