Изопропанол

Изопропанол (или според МСЧПХ (Меѓународен сојуз за чиста и применета хемија) пропан-2-ол е исто така наречен и изопропил алкохол или 2-пропанол) е безбојно, запаливо органско соединение со лут алкохолен мирис. Како изопропил група поврзана со хидроксилна група (хемиска формула ) тоа е наједноставниот пример на секундарен алкохол, каде што јаглеродниот атом на алкохол е прикачен на два други јаглеродни атоми. Тоа е структурен изомер на пропан-1-ол и етил метил етер.
Се користи во производството на широк спектар на индустриски и хемикалии за домаќинство и е честа состојка во производи како што се антисептици, средства за дезинфекција, средства за дезинфекција на раце и детергенти. Годишно во светот се произведуваат повеќе од еден милион тони.
1 Својства
Изопропил алкохолот се меша со вода, етанол и хлороформ, бидејќи изопропилот е органска поларна молекула. Растворува етил целулоза, поливинил бутирал, многу масла, алкалоиди и природни смоли. За разлика од етанолот или метанолот, изопропил алкохолот не се меша со солени раствори и може да се одвои од водените раствори со додавање на сол како натриум хлорид. Процесот колоквијално се нарекува солење и предизвикува концентриран изопропил алкохол да се одвои во посебен слој.
Изопропил алкохолот формира азеотроп со вода, што дава точка на вриење од 80,37 °C (176,67 °F) и состав од 87,7% од масата (91% по волумен) изопропил алкохол. Алкохолните мешавини имаат намалени точки на топење. Има малку горчлив вкус и не е безбеден за пиење.
Изопропил алкохолот станува се повеќе вискозен со намалување на температурата и замрзнува на -89 °C (-128 °F).
Изопропил алкохолот има максимална апсорпција на 205 nm во ултравиолетово-видливиот спектар.
2 Реакции
Изопропил алкохолот може да се оксидира до ацетон, кој е соодветниот кетон. Ова може да се постигне со употреба на оксидирачки агенси како што е хромната киселина или со дехидрогенација на изопропил алкохол преку загреан бакарен катализатор:
:
Изопропил алкохолот често се користи и како растворувач и како извор на хидрид во реакциите на Meerwein-Ponndorf-Verley редукција и други преносни реакции на хидрогенација. Изопропил алкохолот може да се претвори во 2-бромопропан користејќи фосфор трибромид или да се дехидрира во пропен со загревање со сулфурна киселина.
Како и повеќето алкохоли, изопропил алкохолот реагира со активни метали како што е калиумот за да формира алкоксиди кои се нарекуваат изопропоксиди. Со титан тетрахлорид, изопропил алкохолот реагира и дава титан изопрооксид:
:
Оваа и слични реакции често се спроведуваат во присуство на база.
Реакцијата со алуминиум е иницирана со траги од жива за да се добие алуминиум изопрооксид.
3 Историја
Во 1920 година, Стандард Оил првпат произведе изопропил алкохол со хидратација на пропен. Изопропил алкохолот беше оксидиран до ацетон за да се подготви кордит, безчаден, ниско експлозивен погон.
4 Производство
Во 1994 година, 1,5 милиони тони изопропил алкохол беа произведени во САД, Европа и Јапонија. Тој првенствено се произведува со комбинирање на вода и пропен во реакција на хидратација или со хидрогенизирање на ацетон. Постојат два начини за процесот на хидратација и двата процеса бараат изопропил алкохолот да се одвои од водата и другите нуспроизводи со дестилација. Изопропил алкохолот и водата формираат азеотроп, а со едноставна дестилација се добива материјал кој е 87,9% по маса изопропил алкохол и 12,1% по маса вода. Чистиот (безводен) изопропил алкохол се добива со азеотропна дестилација на влажниот изопропил алкохол користејќи диизопропил етер или циклохексан како азеотропни средства.
4.1 Биолошки
Мали количини на изопропил алкохол се произведуваат во телото при дијабетична кетоацидоза.
4.2 Индиректна хидратација
Индиректната хидратација реагира пропен со сулфурна киселина за да формира мешавина од сулфатни естри. Овој процес може да користи пропен со низок квалитет, а е доминантен во САД. Овие процеси даваат првенствено изопропил алкохол наместо 1-пропанол, бидејќи додавањето вода или сулфурна киселина на пропенот го следи правилото на Марковников. Последователната хидролиза на овие естри со пареа произведува изопропил алкохол, со дестилација. Диизопропил етер е значаен нуспроизвод на овој процес; се рециклира назад во процесот и се хидролизира за да се добие саканиот производ.:
4.3 Директна хидратација
Директната хидратација реагира пропен и вода, во гасна или течна фаза, при високи притисоци во присуство на цврсти или поддржани кисели катализатори. Овој тип на процес обично бара пропилен со поголема чистота (> 90%). Директната хидратација почесто се користи во Европа.
4.4 Хидрогенирање на ацетон
Изопропил алкохолот може да се подготви преку хидрогенирање на ацетон; сепак, овој пристап вклучува дополнителен чекор во споредба со горенаведените методи, бидејќи самиот ацетон обично се подготвува од пропен преку процесот на кумен. Цената на изопропил алкохолот е примарно поттикната од цената на суровините (ацетон или пропилен). Познато проблем е формирањето на метил изобутил кетон и други производи за самокондензација. Raney никел беше еден од оригиналните индустриски катализатори, модерните катализатори често се поддржани биметални материјали.
5 Употреба
Во 1990 година, 45.000 метрички тони изопропил алкохол беа користени во Соединетите Држави, главно како растворувач за премази или за индустриски процеси. Во таа година, 5400 метрички тони беа искористени за домаќинство и за производи за лична нега. Изопропил алкохолот е популарен особено за фармацевтски апликации, поради неговата мала токсичност. Некој изопропил алкохол се користи како хемиски посредник. Изопропил алкохолот може да се претвори во ацетон, но процесот на кумен е позначаен.
5.1 Растворувач
Изопропил алкохолот раствора широк спектар на неполарни соединенија. Брзо испарува и типично достапните средства со одредена чистота имаат тенденција да не оставаат зад себе траги од масло кога се користат како течност за чистење за разлика од некои други вообичаени растворувачи. Исто така е релативно нетоксичен. Така, тој се користи нашироко како растворувач и како течност за чистење, особено за ситуации каде што може да има масла или други остатоци на база на масло кои не би се чистеле лесно со вода, лесно испаруваат и (во зависност од содржината на вода и други потенцијални фактори ) што претставува помал ризик од корозија или рѓосување од обичната вода. Заедно со етанолот, n-бутанолот и метанолот спаѓа во групата на алкохолни растворувачи.
Изопропил алкохолот најчесто се користи за чистење на очила, електрични контакти, глави за аудио или видео касети, DVD и други леќи за оптички диск, отстранување на топлинска паста од ладилници на процесори и други IC пакети.
5.2 Посредник
Изопропил алкохолот е естерифициран за да даде изопропил ацетат, друг растворувач. Тој реагира со јаглерод дисулфид и натриум хидроксид и дава натриум изопропилксантат, хербицид и реагенс за флотација на рудата. Изопропил алкохолот реагира со титан тетрахлорид и алуминиум метал и дава титан и алуминиум изопрооксиди, соодветно, првиот катализатор, а вториот хемиски реагенс. Ова соединение може да послужи како хемиски реагенс само по себе, со тоа што делува како дарител на дихидроген при трансферната хидрогенизација.
5.3 Медицински
Алкохол за триење, средство за дезинфекција на раце и влошки за дезинфекција обично содржат 60-70% раствор на изопропил алкохол или етанол во вода. Водата е потребна за да се отворат мембранските пори на бактериите, што делува како порта за изопропил алкохол. 75% v/v раствор во вода може да се користи како средство за дезинфекција на рацете. Изопропил алкохолот се користи како средство за сушење на вода за спречување на надворешен отитис, попознат како пливачко уво.
Вдишаниот изопропил алкохол може да се користи за лекување на гадење во некои услови со ставање влошка за дезинфекција под носот.
5.4 Рана употреба како анестетик
Иако изопропил алкохолот може да се користи за анестезија, неговите многу негативни атрибути или недостатоци ја забрануваат оваа употреба. Изопропил алкохолот, исто така, може да се користи слично на етерот како растворувач или како анестетик со вдишување на испарувањата или орално. Раните употреби вклучуваат користење на растворувачот како општ анестетик за мали цицачи и глодари од страна на научниците и некои ветеринари. Сепак, набрзо беше прекината, бидејќи се појавија многу компликации, вклучително и респираторна иритација, внатрешно крварење и проблеми со видот и слухот. Во ретки случаи, забележана е респираторна инсуфициенција што доведува до смрт кај животните.
5.5 Автомобилство
Изопропил алкохолот е главна состојка во горивните адитиви за „сушач на гас“. Во значителни количини, водата е проблем во резервоарите за гориво, бидејќи се одвојува од бензинот и може да замрзне во линиите за снабдување при ниски температури. Алкохолот не ја отстранува водата од бензинот, но алкохолот ја раствора водата во бензинот. Откако ќе се раствори, водата не го претставува истиот ризик како нерастворливата вода, бидејќи таа повеќе не се акумулира во доводните линии и да замрзнува, туку се раствора во самото гориво. Изопропил алкохолот често се продава во аеросолни лименки како одмрзнувач на шофершајбната или бравата на вратата. Изопропил алкохолот исто така се користи за отстранување на траги од течноста за сопирачките од хидрауличните системи за сопирање, така што течноста за сопирачките (обично DOT 3, DOT 4 или минерално масло) не ги загадува влошките на сопирачките и не предизвикува лошо сопирање. Мешавините на изопропил алкохол и вода исто така најчесто се користат во домашна течност за миење шофершајбна.
5.6 Лабораторија
Како конзерванс за биолошки примерок, изопропил алкохолот обезбедува релативно нетоксична алтернатива на формалдехидот и другите синтетички конзерванси. За зачувување на примероците се користат раствори на изопропил алкохол од 70–99%.
Во екстракција на ДНК често се користи изопропил алкохол. Лабораториски работник го додава во раствор на ДНК за да ја таложи ДНК, која потоа формира пелети по центрифугирањето. Ова е можно бидејќи ДНК е нерастворлива во изопропил алкохол.
6 Безбедност
Пареата на изопропил алкохолот е погуста од воздухот и е запалива, со опсег на запаливост помеѓу 2 и 12,7% во воздухот. Треба да се чува подалеку од топлина и отворен пламен. Пријавено е дека дестилацијата на изопропил алкохол преку магнезиум формира пероксиди, кои може да експлодираат после концентрањето. Изопропил алкохолот предизвикува иритација на очите и е потенцијален алерген. Се препорачува носење заштитни ракавици.
7 Токсикологија
Изопропил алкохолот, преку неговите метаболити, е нешто потоксичен од етанолот, но значително помалку токсичен од етилен гликолот или метанолот. Смрт од голтање или апсорпција дури и на релативно големи количини е ретка. И изопропил алкохолот и неговиот метаболит, ацетон, делуваат како депресанти на централниот нервен систем (ЦНС). Труењето може да настане при голтање, вдишување или апсорпција на кожата. Симптомите на труење со изопропил алкохол вклучуваат црвенило, главоболка, вртоглавица, депресија на ЦНС, гадење, повраќање, анестезија, хипотермија, низок крвен притисок, шок, респираторна депресија и кома. Предозирањето може да предизвика овошен мирис на здивот како резултат на неговиот метаболизам во ацетон. Изопропил алкохолот не предизвикува ацидоза на анјонски јаз, но произведува осмолален јаз помеѓу пресметаните и измерените осмолалности на серумот, како и другите алкохоли.
Изопропил алкохолот се оксидира за да формира ацетон со алкохол дехидрогеназа во црниот дроб и има биолошки полуживот кај луѓето помеѓу 2,5 и 8,0 часа. За разлика од труењето со метанол или етилен гликол, метаболитите на изопропил алкохолот се значително помалку токсични, а третманот е во голема мера поддржувачки. Понатаму, нема индикации за употреба на фомепизол, инхибитор на алкохол дехидрогеназа, освен ако не се сомневаме за истовремена ингестија со метанол или етилен гликол.
Во форензичката патологија, луѓето кои починале како резултат на дијабетична кетоацидоза обично имаат концентрации на изопропил алкохол во крвта од десетици mg/dL, додека оние со фатална ингестија на изопропил алкохол обично имаат концентрации во крвта од стотици mg/dL.