Карбонилна група

Карбонилна група — функционална група со формулата , сочинета од јаглероден атом двојно врзани за кислородниот атом, и е двовалентен во C-атомот. It is common to неколку класи на органски соединенија (како алдехиди, кетони и карбоксилни киселини), како дел од многу поголеми функционални групи. Соединението кое содржи карбонилна група често се нарекува карбонилно соединение.
Поимот карбонил може да се однесува и на јаглерод моноксид како лиганд во неоргански или органометален компекс (метален карбонил, како на пр. никел карбонил).
Остатокот од оваа статија го обработува карбонилот во органска смисла, каде јаглеродот и кислородот делат двојна врска.
1 Карбонилни соединенија
Во органската хемија, карбонилната група е својствена за следниве видови соединенија:
Соединение, Алдехид, Кетон, Карбоксилна киселина, Карбоксилатен естер, Амид
Структура
Општа формула, RCHO, RCOR', RCOOH, RCOOR', RCONR'R''
Соединение, Енон, Ацил халид, Анхидрид, Имид
Структура
Општа формула, RC(O)C(R')CR''R, RCOX, (RCO)<sub>2</sub>O, RC(O)N(R')C(O)R''
Други органски карбонили се уреата и карбаматите, деривати на ацил хлориди, хлороформати и фозген, карбонатни естри, тиоестри, лактони, лактами, хидроксамати и изоцијанати. Примери за неоргански карбонилни соединенија се јаглерод диоксидот и карбонил сулфидот.
Посебна група на карбонилни соединенија се дикарбонилните, кои имаат посебни својства.
2 Структура и реактивност
Кај органските соединенија, должината на врската C-O не отстапува многу од 120 пикометри. Нроганските карбонили имаат покуси C-O-растојанија: CO, 113; CO<sub>2</sub>, 116; а COCl<sub>2</sub>, 116 пм.
Карбонилниот јаглерод типично е електрофилен. Квалитативниот редослед елелтрофилност е RCHO (алдехиди) > R<sub>2</sub>CO (кетони) > RCO<sub>2</sub>R' (естри) > RCONH<sub>2</sub> (амиди). Напаѓаат различни нуклеофили, раскинувајќи ја двојната врска јаглерод-кислород.
Заемодејствата пмеѓу карбонилните групи и другите заменители се утврдени при проучување на колагенот. Заменителите влијаат на карбонилните групи со додавање или одземање на електронска густина по пат на сигма-врска. Δ''H''σ-вредностите се многу повисоки кога заменителите на карбонилната група се повеќе електронегативни од јаглеродот.
Поларноста на врската C=O исто така ја зајакнува киселоста на соседните врски C-H. Поради позитивниот набој на јаглеродот и негативниот набој на кислородот, карбонилните групи подлежат на додавање и/или нуклеофилни напади. Напаѓаат најразлични нуклеофили, прекинувајќи ја јаглеродно-кислородната двојна врска, што води до реакции на додавање-елеминација. Нуклеофилната реактивност често е сразмерна на базноста на нуклеофилот; со зголемувањето на нуклеофилноста се намалува стабилноста во карбонилното соединение. pK<sub>a</sub>-вредностите на ацеталдехидот и ацетонот изнесуваат 16,7 и 19.
3 Спектроскопија
* Инфрацрвена спектроскопија: двојна врска C=O впива инфрацрвена светлина при бранови броеви помеѓу ~1600 и 1900 см<sup>−1</sup>(5263 до 6250 нм). Точното место на впивање е прилично добро познато во однос на геометријата на молекулата. Ова впивање е познато како „карбонилно растегање“ кога се прикажува на инфрацрвениот впивен спектар. Покрај тоа, ултравиолетово-видливите спектри на пропанонот во вода овозможуваат впивање на карбонил на 257 нм.* Јадрена магнетна резонанција (ЈМР): двојата врска C=O има различни резонанции зависно од околните атоми, начелно ниско во полето. ЈМР со <sup>13</sup>C на карбонилен јаглерод е во опег од 160 до 220 милионитини.
4 Поврзано
* Органска хемија
* Функционална група
* Метален карбонил
* Електрофилна адиција