हालांकि , 2007-08 के सीजन में टेरी और चेल्सी को तीन ट्रोफियों में मौके गंवाते देखा गया , लीग कप फाइनल में वे टोटेंहम होट्सपुर और मैनचेस्टर यूनाइटेड के हाथों प्रीमियर लीग तथा यूईएफए चैंपियंस लीग हार गये , चैंपियंस लीग के अंतिम शूटआउट में टेरी के फिसल जाने के कारण एक पेनाल्टी गंवा देने पर खेल सडन डेथ में चला गया ।
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