शीन ने अपने फिल्म कैरियर की शुरुआत 1984 में की जब उन्होंने शीत युद्ध सम्बंधित किशोर नाटक " रेड डॉन " में एक भूमिका निभाई जिसमें उनके साथ शामिल थे पैट्रिक स्वेज़ी , सी. थॉमस हॉवेल , ली थोम्पसन और जेनिफर ग्रे. शीन और ग्रे " फेरिस बुलर्स डे ऑफ़ " ( 1986 ) के एक छोटे से दृश्य में पुनः साथ आये .
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