11 नवम्बर 2008 को राउल ने रियल यूनियन के विरुद्ध हैट ट्रिक लगाने के साथ रियाल मैड्रिड के लिए अपना 300वां गोल भी किया जिसमें रियल मैड्रिड 4-3 से विजयी रहा लेकिन अवे गोल नियम के आधार पर कुल मिलाकर 6-6 से ड्रा करने के बाद यह टीम प्रतियोगिता से बाहर हो गयी ।
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