1996 से डरहम विश्वविद्यालय क्रिकेट टीम में तथा मिडलसेक्स द्वित्तीय एकादश में खेलने के बाद स्ट्रॉस ने मिडलसेक्स प्रथम एकादश के लिए अपना पहला मैच 1998 में खेला था , अपनी उस पहली प्रथम श्रेणी पारी में उन्होंने 83 रन बनाए थे ।
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