Isoquercitrin là gì? Tiềm năng trong điều trị ung thư

Isoquercitrin là gì?

Tên quốc tế: Isoquercitrin

PubChem CID: 5280804

Tên gọi khác: Isoquercetin, Hirsutrin, 3-Glucosylquercetin, Isotrifoliin, Quercetin 3-O-glucoside.

Isoquercitrin là một chất thuộc nhóm Flavonoid. Flavonoid là hợp chất cung cấp rất nhiều lợi ích cho sức khỏe. Flavonoid xuất hiện tự nhiên trong nhiều loại cây và rau quả như táo, hành tây, anh đào và nhiều hơn nữa. Isoquercitrin thuộc về một nhóm sắc tố thực vật được gọi là Flavonols (nhóm nhỏ của Flavonoid) mang lại màu sắc cho nhiều loại trái cây, hoa và rau củ.

Tất cả các Flavonoid đều có cấu trúc hóa học cơ bản giống nhau, hàng ngàn Flavonoid riêng biệt được xác định trong tự nhiên trên vô số các sự thay thế và kết hợp độc đáo. Cấu trúc phân tử của những phân tử này giống như Quercetin, nhưng một trong những nhóm hydroxyl trên vòng C đã được thay thế bằng một phân tử đường. Trong phân tử isoquercitrin, glucose được gắn vào C-3 của Quercetin.

Công thức hóa học của Isoquercitrin là C21H20O12, trọng lượng phân tử là 464.4 g/mol.

Công thức hóa học của Quercetin và Isoquercitrin

Isoquercitrin có nhiệt độ nóng chảy khoảng 226 độ C và là một tinh thể màu vàng ở nhiệt độ phòng. Độ hòa tan của nó trong nước thấp, chỉ 25.9 mg/l ở nhiệt độ phòng. Nó trở nên sẫm màu hơn sau khi được hòa tan trong nước kiềm.

Điều chế sản xuất Isoquercitrin

Isoquercitrin phân bố rộng rãi trong thực vật, bao gồm cây hàm ếch hay tam bạch thảo (Saururus chinensis), diếp cá (Houttuynia cordata), đỗ quyên lá vàng (Rhododendron gold leaf), đỗ quyên, bạch quả (Ginkgo biloba), dâu tắm trắng (Morus mulberry),... Tuy nhiên, hàm lượng isoquercitrin trung bình trong tự nhiên thấp, chỉ khoảng vài phần nghì, nên phần lớn được điều chế bằng phương pháp tổng hợp.

Cây hàm ếch hay tam bạch thảo (Saururus chinensis)

Isoquercitrin có hàm lượng tự nhiên thấp trong thực vật, và nó thường được điều chế bằng phương pháp thủy phân axit, thủy phân áp suất cao và các phương pháp khác trong công nghiệp. Các nghiên cứu đã sử dụng phương pháp sắc ký cột để tách đơn phân isoquercitrin ra khỏi dịch chiết thực vật. Tuy nhiên, do hàm lượng isoquercitrin tự nhiên trong cây trồng thấp nên phương pháp này không chỉ cho năng suất thấp mà còn phải thực hiện một khối lượng công việc lớn và tiêu tốn nhiều thuốc thử nên hạn chế phần lớn ứng dụng của nó trong thực tế công nghiệp.

Công nghệ sinh học như biến đổi vi sinh vật và biến đổi xúc tác bằng enzym, thực chất là một phản ứng trao đổi chất sử dụng các enzyme tự do hoặc enzym phức tạp để thay đổi cấu trúc của các hợp chất lạ. Nó có ưu điểm là điều kiện ôn hòa, tính chọn lọc mạnh, ít phụ phẩm, sạch và thân thiện với môi trường, giá thành rẻ. Tuy nhiên phương pháp này vẫn chưa đạt hiệu quả như mong đợi.

Hiện nay, phương pháp thủy phân bằng enzyme có ưu điểm là điều kiện phản ứng nhẹ, tính đặc hiệu mạnh, dễ kiểm soát phản ứng, khắc phục được những khuyết điểm của phương pháp điều chế isoquercitrin nêu trên. Wu Di và cộng sự đã sử dụng α-L-rhamnosidase do vi sinh vật tạo ra để biến đổi rutin, kết quả cho thấy hiệu suất của Isoquercitrin là 49,4% và độ tinh khiết của nó có thể đạt 98,3% sau khi tinh chế bằng sắc ký cột silica gel. Sun Guoxia và cộng sự đã sử dụng hesperidinase để thủy phân rutin điều chế isoquercitrin, và sử dụng chất lỏng ion để tăng sản lượng của isoquercitrin. Tỷ lệ chuyển hóa của sản phẩm cuối cùng đạt 99,27 ± 0,55%.

Isoquercitrin dưới dạng chất rắn

Công dụng

Các nghiên cứu dược lý hiện đại đã chỉ ra rằng các hoạt động dược lý của isoquercitrin trong việc chống oxy hóa, chống khối u và các khía cạnh khác một cách thần kì.

Tác dụng chống oxy hóa:

Jung và cộng sự đã phân lập bảy hợp chất như isoquercitrin từ trắc bách (Platycladus orientalis) và thử nghiệm hoạt tính chống oxy hóa của chúng. Kết quả cho thấy isoquercitrin có tác động lên dòng tế bào hạch võng mạc RGC-5 do hydrogen peroxide (H2O2) gây ra. Tác dụng ức chế quá trình chết của tế bào là mạnh nhất. Đồng thời, isoquercitrin được dung nạp qua đường uống nên có thể dùng để điều trị các bệnh như tăng nhãn áp.

Rogerio và cộng sự. đã nghiên cứu tác dụng chống viêm của quercetin và isoquercitrin trên mô hình chuột bị hen suyễn, kết quả cho thấy hai flavonoid này là những chất ức chế viêm bạch cầu ái toan hiệu quả và có tiềm năng nhất định trong điều trị các bệnh dị ứng.

Tác động của chất chống oxy hóa

Tác dụng chống phát triển tế bào ung thư:

Huang và cộng sự đã nghiên cứu cơ chế tác dụng của isoquercitrin đối với bệnh ung thư gan. Trong các thí nghiệm in vitro, người ta phát hiện ra rằng isoquercitrin có thể ức chế sự gia tăng của tế bào ung thư đồng thời thúc đẩy quá trình tự chết của chúng.

Trong các thí nghiệm in vivo, isoquercitrin cũng có thể ức chế các khối u cấy ghép ở chuột. Tốc độ phát triển của các tế bào bị giảm đáng kể. Người ta khẳng định rằng isoquercitrin có thể ức chế đáng kể sự xuất hiện và phát triển của ung thư gan.

Tác dụng chống tăng đường huyết:

Ji Lili đã so sánh hoạt động hạ đường huyết trong ống nghiệm của isoquercitrin và tổng số flavonoid của lá chùm ngây (Moringa oleifera). Kết quả cho thấy cả hai đều có thể làm tăng đáng kể sự tiêu thụ glucose của tế bào HepG2, và tác dụng hạ đường huyết của isoquercitrin mạnh hơn đáng kể so với tổng số flavonoid.

Các nghiên cứu sâu hơn đã phát hiện ra rằng cơ chế hạ đường huyết của nó chủ yếu được tăng lên bằng cách ức chế hoạt động của DPP-4 và sự bài tiết insulin cũng điều chỉnh sự biểu hiện của InsR, PKA và PKCα, do đó tăng cường tác dụng của insulin và thúc đẩy sự phát triển của gan và tế bào đảo tụy.

Tác dụng kháng khuẩn, chống nấm:

Yun và cộng sự đã thảo luận về hoạt động chống nấm của isoquercitrin và cơ chế hoạt động của nó, kết quả cho thấy isoquercitrin có tác dụng mạnh trong thử nghiệm tính nhạy cảm của nấm bệnh và không tìm thấy hiện tượng tán huyết. Ngoài ra, nấm candida albicans cũng được thử nghiệm để giải phóng malonyl iodide và kali, xác nhận rằng isoquercitrin có thể can thiệp vào màng tế bào và tăng tính thấm của nó để thúc đẩy tổn thương màng, do đó có tác dụng kháng khuẩn.

Kim và cộng sự phát hiện ra rằng isoquercitrin có thể ức chế sự nhân lên của vi rút cúm A và B, và khi được sử dụng cùng với amantadine và oseltamivir, nó có thể ức chế hiệu quả sự xuất hiện của vi rút kháng thuốc, cho thấy isoquercitrin có thể ức chế hiệu quả sự xuất hiện của vi rút kháng thuốc. Nó có tiềm năng ứng dụng nhất định để điều trị bệnh cúm do vi rút.

Ngoài các tác dụng trên, isoquercitrin còn có các hoạt tính sinh lý như chống loãng xương, hạ huyết áp, giảm lipid máu, bảo vệ thần kinh và chống trầm cảm. Các glucoside trong quercetin đã được chứng minh là có khả năng bảo vệ chống lại bệnh Alzheimer, suy giảm nhận thức và sa sút trí tuệ mạch máu.

Liều dùng cách dùng

Hiện nay Isoquercitrin dưới dạng thuốc điều trị còn đang được nghiên cứu. Với tác dụng chống oxy hóa, chống lại sự lão hóa và bệnh liên quan đến tuổi tác, với đặc tính:

Loại bỏ các gốc tự do;

Thúc đẩy tính toàn vẹn của DNA;

Hỗ trợ điều hòa tế bào và sức khỏe tim mạch.

Chúng ta có thể bổ sung Isoquercitrin tự nhiên có trong thực phẩm ăn thường ngày. Hãy lựa chọn những rau củ quả, trái cây chứa Quercetin thường có màu cam đỏ hay xanh đậm như: Nụ bạch hoa, hành tây đỏ, hẹ, táo đỏ, quả nho, quả mọng, quả anh đào, hành lá, cải xoăn, cà chua (cà chua trồng theo phương pháp hữu cơ có nhiều hơn 79% so với trái cây thông thường), bông cải xanh, bắp cải, trái cây họ cam quýt, ớt chuông (xanh và vàng), quả hạch (hạnh nhân và quả hồ trăn), măng tây (nấu chín có nhiều hơn một chút), kiều mạch, trà đen, trà xanh, trà cơm cháy…

Ứng dụng

Trong y học và dược phẩm

Hiện nay, Isoquercetin đã được sử dụng trong các thử nghiệm nghiên cứu điều trị ung thư thận, ung thư biểu mô tế bào thận, huyết khối tắc tĩnh mạch trong ung thư tuyến tụy và thuyên tắc huyết khối của tĩnh mạch trong ung thư đại trực tràng, và trong những bệnh ung thư khác.

Lưu ý

Tác dụng ngoại ý của liều cao hơn ở chuột trên nghiên cứu hầu hết là nhiễm sắc niệu (thay đổi màu sắc nước tiểu) được đánh giá là lành tính. Về tính an toàn, khả năng chi trả và các tác dụng dược lý có lợi, isoquercitrin tinh khiết cao là một chất có triển vọng để bổ sung vào thực phẩm.

Nguồn tham khảo

longchangchemical.com/preparation-and-pharmacological-activity-of-rutin-and-isoquercitrin/

www.isoquercetin.net/

www.mindbodygreen.com/articles/quercetin-foods

pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24680690/

pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isoquercitrin#section=UN-GHS-Classification

Thông tin và sản phẩm gợi ý trong bài viết chỉ mang tính chất tham khảo, vui lòng liên hệ với Bác sĩ, Dược sĩ hoặc chuyên viên y tế để được tư vấn cụ thể. Xem thêm

Các sản phẩm có thành phần Isoquercitrin

Tinh chất Eucerin Acne-Oil Control Pro Acne Solution Anti-Acne Mark giảm thâm mụn, dưỡng sáng da (40ml)

Kem dưỡng sáng da ban ngày Eucerin Even Skin Spotless Brightening Day SPF30 (50ml)