Fordi han gikk på en militær skole og hadde noe flygererfaring, kom Tibbets inn på et kadettprogram. 25. februar 1937 vervet han seg i hæren ved Fort Thomas i Kentucky og ble sendt til Randolph Field i San Antonio, Texas for grunnleggende flygeropplæring. Han viste seg å være en over-middels flyelev. Som fenrik mottok han flygervingen ved Kelly Field i Texas i 1938.