Grant vant slagene ved Port Gibson og Raymond og erobret Jackson etter at han krysset Mississippi sør for Vicksburg ved Bruinsburg og rykket nordøstover. Erobringen av Jackson, delstatshovedstaden i Mississippi, i midten av mai 1863 tvang Pemberton til å trekke seg vestover. Forsøk på å stoppe Unionens fremrykning ved Champion Hill og Big Black River Bridge mislyktes. Pemberton visste at korpset under generalmajor William Tecumseh Sherman forberedte seg på å gå rundt ham nordfra, derfor hadde han ikke annet valg enn å trekke seg tilbake eller bli omringet. Pemberton brente broene over Big Black River og tok alt spiselig på veien, både dyr og planter, mens han trakk seg tilbake til den godt befestede byen Vicksburg.