Lite er kjent om Kallikles’ liv. Den informasjonen vi har kommer fra en kort kommentar i Anna Komnenas samtidige historieverk , fra hans egen korrespondanse med Theofylakt, erkebiskop av Ohrid, og fra hans egne dikt. Han var lege i keiserens tjeneste allerede i 1108. I 1118 var han en av legene som behandlet keiser Alexios I under hans sykdom og død. Ifølge Anna Komnena foreslo han at keiseren skulle behandles med avføringsmiddel, men ettersom hans legekolleger var imot dette ble rådet ikke fulgt.