Sesongen fokuserte også på Jenny Humphreys utvikling, og nedadgående spiral. Hun bruker en god del av sesongen på å distansere seg fra Eric, som tidligere var hennes beste venn. Jenny forsøker samtidig å få Nate til å bli interessert i seg, men Nate er forelsket i Serena. Mot slutten av sesongen sender Rufus og Lily henne til byen Hudson etter at de oppdager at hun har hatt en one night stand med Chuck Bass.