Siden midten av 1960-årene har Courtenay vært mest kjent for sitt arbeid innen teater. Han ble slått til ridder i februar 2001 for førti års tjeneste til innen britisk film og teater. I 1999 ble han utnevnt til æresdoktor ved Hull University. Courtenay studerte drama og teater ved Royal Academy of Dramatic Art (RADA) i London. Han fikk sin debut som profesjonell skuespiller i 1960 med Old Vic teatergruppen fra Lyceum i Edinburgh. Han spilte på Cambridge Theatre i 1961. I 1963 ville han helst spille den samme hovedrollen i filmversjonen som ble regissert av John Schlesinger.