Gronkowski spilte ishockey frem til han var 14, før han begynte å spille basketball. Han gikk på Williamsville North High School i de tre første årene i high school hvor han spilte tight end og defensive end (og kickoff specialist som freshman fordi han hadde de største føttene på laget), center i basketball og first baseman i baseball for Spartans. Som junior i amerikansk fotball tok han imot 36 pasninger for 648 yards og syv touchdowns på angrep og 73 taklinger og seks sacks på forsvar. Han ble utnevnt til All-Western New York førstelag og All-State andrelag. Utdanningsmessig var Gronkowski med i National Honor Society med matematikk som sitt beste fag og engelsk som hans svakeste.