I 1930-årene ble det i en tidsskrift-artikkel og i en bok hevdet at Whitehead hadde foretatt flyvninger i perioden 1901–1902. Boken siterer folk som sa de hadde sett ulike flyvninger foretatt av Whitehead (flere tiår i forveien). Boka og artikkelen utløste debatt blant forskere og luftfartsentusiaster om hvorvidt Orville Wright eller Whitehead var den første. De fleste historikere avviste Whiteheads krav. Videre uavhengig forskning, inkludert bøker i 1966, 1978 og 2015 støttet påstanden.