Gilbert startet 2008-sesongen med å vinne klatrekonkurransen i Tour Down Under, samt to etapper og sammenlagt i Vuelta a Mallorca. Han vant også Omloop Het Volk for andre gang, etter et solobrudd fem mil før mål. Fire dager senere vant han GP Samyn. Han avsluttet året med å vinne Paris–Tours, i et spurtoppgjør med sine tre bruddkamerater, fire sekunder før hovedfeltet.