I North Division, nord for Chicagoelven, hadde mange for lengst våknet eller blitt vekket da brannen begynte å nærme seg etter midnatt. De trodde lenge at elven ville stoppe brannen. Bl.a. Musham oppgir at noen staller på nordsiden av elven stod i brann allerede ved 230-tiden, mens en kilde oppgir at brannen antagelig først krysset elven kl. 540 og fattet i en kornsilo. Alle brannsprøytene befant seg på sørsiden. De lot seg vanskelig frakte over elven, desto mer etter at broene var brent. Om byen etter dette fikk materiell med jernbanen nordfra (fra Milwaukee og byen Green Bay), var det neppe til nytte etter at vannverket var ødelagt. Iallfall rykket brannen raskt nordover. I North Division raserte ilden praktisk talt alt. Fine patrisiervillaer så vel som slumstrøkene ble lagt i aske. Av 13 800 bygninger slapp bare 500 fra det, og 75 000 av bydelens 78 000 innbyggere ble husville. Det var også i North Division brannen krevde flest dødsofre. Ilden spredte seg også nordvestover frem til Chicago-elvens nordlige tilløp, på tvers av den alminnelige vindretningen. Enkelte steder gjorde den tilmed sprang mot vest eller sørvest. Mot øst ble brannen først stoppet av Michigansjøen (de andre samtidige brannene langs sjøen hadde brutt ut før brannen i Chicago og skyldtes altså ikke spredning herfra). I nord nådde den Fullerton Avenue og ytterkanten av bebyggelsen på den tiden.