Etter å ha fått liten suksess med egen sceneopptreden begynte Apatow å skrive vitser for andre, blant annet for den kommende stjerne Roseanne Barr. I 1990 møtte han Ben Stiller utenfor et show med Elvis Costello og de ble venner, og i 1992 produserte Apatow for fjernsynskanalen Fox Broadcasting Company. Selv om showet fikk gode kritikker og skaffet Apatow og hans team av skribenter en Emmy Award ble showet lagt ned året etter. Apatows manager introduserte ham til komikeren Garry Shandling som ansatte ham som skribent og produsent for i 1993. Apatow arbeidet for showet i fem år til det ble nedlagt i 1985. Apatow har anerkjent Garry Shandling som sin mentor som påvirket ham til skrive komedie som var drevet av karakterene. Apatow skaffet seg seks Emmy-nominasjoner for sitt arbeid med showet.