Selv om fader Wessing gikk for å være heller upolitisk, gikk man allerede i 1937 til rettslige skritt mot ham. Etter en påskepreken ble det reist sak mot ham ved en særrett i Oberlandesgericht Hamm. NSDAPs Ortsgruppenleiter og landsbypolitimann vitnet mot ham, men saken ble innstilt. Etter at - i strid med bestemmelsene i rikskonkordatet - religionsundervisningen var blitt forbudt på folkeskolen i Hoetmar, innrettet Wessing to klasserom i prestegården for religionsundervisning der. I 1941 ble han kalt til Münster og advart av Gestapo fordi han hadde arrangert en utflukt for signets Jungfrauenkongregation. Samme år foretok Gestapo en husransakelse hos fader Wessing, fordi han hadde spredt teksten til kritiske prekener som hans biskop Clemens August Graf von Galen hadde holdt. Wessings innsats for polske og russiske krigsfanger og «sivil-arbeidere» førte til nye problemer året etter. Han sa til Gestapo: «Jeg er sjelesorger og kan i denne egenskap ikke være fiendtlig innstilt mot noen mennesker, det være seg polakker, russere eller jøder» (Wessing til Gestapo, 1942).