Denne affæren ble avsluttet på slutten av 1538. Da ble Katarina interessert i en sekretær i hertuginnens husholdning, Francis Dereham, og ble hans elskerinne. De kalte hverandre for «ektemann» og «hustru». Dereham ga henne også ekteskapelige oppgaver som å ta seg av hans penger når han var ute på forretninger. Mange av Katarinas romkamerater kjente til forholdet, men det ble tilsynelatende avsluttet i 1539 da hertuginnen fikk vite om det. Til tross for dette kan Katarina og Dereham ha kommet sammen med den hensikt å bli gift når han kom tilbake fra Irland – en form for bindende trolovelse. Om det var tilfelle at de hadde utvekslet ekteskapelige løfter, var de å betrakte som gifte i kirkens øyne, uavhengig om dette var blitt beseglet seksuelt.