Christian Gross ble ny manager; han hadde vunnet den sveitsiske ligaen med Grashoppers. Det ble ikke noen suksess og laget slet i bunnen av tabellen. Klinsmann ble lånt inn i desember 1997 og klubben unngikk såvidt nedrykk i 1997-98 sesongen. Gross fikk sparken etter tre kamper neste sesong og ny manager ble George Graham som tidligere hadde vunnet serien to ganger som manager for rivalen Arsenal. Tottenham vant Ligacupen i 1999 og kom til semifinalen i FA-cupen.