Webster ble født til David A. Webster Sr. og Eunice (Harper) Webster. Han vokste opp i Atlanta i Texas før han flyttet med sin mor til Houston da han var 13 år. Han gikk på offentlige skoler i Atlanta, Holy Cross Lutheran-skoler og Jack Yates High School. På Yates var han startende quarterback på skolelaget, og ledet dem til titler på både by- og delstatsnivå.