Sammen med Wes Jacobs etablerte de The Carpenter Trio i 1966. Senere samarbeidet de med John Bettis og spilte inn avanserte demoer i garasjen. Produsenten Jack Daugherty tok med seg demoene til sin kamerat Herb Alpert i A&M records og i 1969 skrev de kontrakt med A&M. De brøt gjennom i 1970. Carpenters soft-pop lydbilde var lett gjenkjennelig: Karens klare stemme og trommespill, Richards piano supplert med avanserte arrangmenter med blåsere og strykere. Ved opptak sang hun ofte veldig nær mikrofonen noe som fanget opp små detaljer i hennes sang. Innspillingene var krevende og de arbeidet ofte i studio flere måneder i strekk. Det var stadige turneer og opptredener. I 1974 kollapset Karen offisielt av overanstrengelse; hun var da nede i 38 kilogram. Etter utgivelsen i 1977 hadde de en pause på 4 år. Hun skrev ikke noen av tekstene selv. I 1979 spilte hun inn et soloalbum med Phil Ramone; Richard Carpenter og sjefene i A&M likte ikke resultatet opptaket ble lagt bort.