Fra til nådde Cowboys sluttspillet 18 av 20 sesonger under hovedtrener Tom Landry, inkludert fem turer til Super Bowl og to seiere. Mot slutten av 1980-årene hadde laget derimot flere dårlige sesonger, inkludert 3–13 i 1988. Jerry Jones kjøpte laget 25. februar 1989 og, i det som da var en kontroversiell avgjørelse, sparket Landry, treneren Dallas hadde hatt i 29 år. Jones erstattet ham med hovedtrener ved University of Miami Jimmy Johnson.