Oppover langs Prinsens gate har det gjennom åra vært en rekke skjenkesteder, hvorav noen har en sentral plass i byens sosiale historie. Kafé L'Orsa på hjørnet av Prinsens gate og Kirkegata var et kjent kunstnersted, stamkafe blant annet for Henrik Ibsen i den til dels ulykkelige tida da han var sjef ved Christiania Theater. Halvorsens konditori på Wessels plass har holdt det gående på samme sted sia 1881. Av nyere etablissementer kan nevnes Sjømannsklubbens kro, som holdt til i Prinsens gate 7 på 1960- og 70-tallet. Det var da i samme gård et velferds- og servicesenter for sjøfolk, drevet av blant annet Fellesbanken og Statens velferdskontor for handelsflåten.