Taylor startet sin karriere i nonligalaget Moor Green i 1991. Et år senere ble han kjøpt av Port Vale for £15 000. Han var to sesonger i Port Vale før han gikk til Sheffield Wednesday for £1 000 000. Et halv år senere kjøpte Aston Villa han for den samme summen, £1 000 000. Han ble værende i denne klubben fram til 2003 da han gikk gratis til Derby County. Han spilte to sesonger for Derby, og var også klubbens kaptein i de sesongene.