Hun arbeidet senere som lærer i South Dakota. Gladys, hennes to søstre og moren Mamie var alle aktive forkjempere for kvinnelig stemmerett. Pyle var det første kvinnelige medlem i , underhuset i delstatens lovstiftende forsamling, 1923–1927. Hun var senere delstatens statssekreterær 1927–1931. Hun stilte som kandidat i republikanernes primærvalg før 1930 års guvernørsvalg i South Dakota. Hun fikk en tredjedel av stemmene i primærvalget som hun knapt tapte mot Warren Green.