Jewel startet med å skrive låter da hun var 17 år. I denne tiden og frem til albumet bodde hun i bilen sin. Hun reiste rundt i USA og var gateartist samt at hun fikk små spillejobber. I en periode spilte hun på Innerchange Coffeehouse og Java Joe's in i San Diego. I 1993 spilte hun fortsatt på Innerchange Coffeehouse hver torsdag kveld. Det var her en representant fra Atlantic Records oppdaget hennes talent og senere ga henne en platekontrakt hos dem. I 1998 fikk hun utgitt en diktsamling; "A Night Without Armor". Denne boken solgte over en million eksemplarer. I 2000 kom selvbiografien "Chasing Down The Dawn: Life Stories". I denne boken forteller Jewel blant annet om sine barneår og oppvekst i Alaska.