Aalen vokste opp i Oslo og fullførte Oslo katedralskole i 1966. Han studerte fysikk- og matematikk ved Universitetet i Oslo og ble cand.real. med hovedfag i statistikk i 1972. Deretter begynte han på doktorgradsstudier ved University of California i Berkeley, USA. Etter doktorgraden jobbet han som forsker ved Københavns Universitet og Universitetet i Tromsø, før han i 1982 ble medisinsk statistikker ved Universitetet i Oslo. Han ble professor fra 1985 og har nå en stilling ved Avdeling for biostatistikk.