Lite er kjent om Striggios tidlige leveår, men han oppholdt seg sannsynligvis i Firenze der han i 1560 knyttet de første kontaktene med mediciene. I 1567 sendte de ham til England med diplomatiske oppgaver. På 1560-tallet skrev han en rekke intermedier for mediciene; til deres bryllup, ved storfint besøk og andre festlige anledninger. Selv om han skrev mye for dem også senere, tyder mye på at han forlot Firenze. Striggio hadde kontakt med hoffet i München og reiste sannsynligvis dit flere ganger. I 1589-årene ble han venn av Vincenzo Galilei, men det er uklart om han ble medlem av .