Fletcher fikk lærlingkontrakt med Manchester United i juli 2000, og ble profesjonell fotballspiller året etter da han signerte en proffkontrakt med klubben i februar 2002. Han ble ansett som et stortalent, og ble først sett på som en arvtager til David Beckham. Hans spillestil gjorde at han ble regnet mer som en arvtager til Roy Keane, med sine taklinger og sitt pågangsmot.