Han fikk sin første løpsseier i San Marino, men sesongen ble en skuffelse. Etter familie-atmosfæren i Sauber fant Frentzen livet i Williams vanskelig, og han hadde spesielt et problematisk forhold til Patrick Head. Selv om han i mange løp kvalifiserte seg i første rekke hadde han en tendens til å falle tilbake i løpet, og fullførte ofte godt bak teamkameraten Jacques Villeneuve. Men på grunn av Michael Schumachers diskvalifikasjon fra førermesterskapet endte Frentzen på andreplass i mesterskapet med 42 poeng og en seier, mot Villeneuves 81 poeng og syv seire.