For å avhjelpe det trøstesløse provinsielle livet leste han regelmessig aviser fra Moskva og St. Petersburg, og fulgte med tiltakende interesse studentprotestene og den politiske uroen i hovedstaden som var de første tegnene på den russiske 1905-revolusjonen. Til tross for en stadig forverret helsetilstand reiste Tsjekhov gjentatte ganger til Moskva – han var alltid lettet når han kunne forlate sitt «varme Sibir» – og i september 1899 var han der igjen for å inspisere en nyoppsetning av ved Moskva kunstnerteater. Der lærte han blant annet skuespillerinnen Olga Knipper (1868–1959) å kjenne, hun var Vladimir Nemirovitsj-Dantsjenkos tidligere protegée og tidvise elskerinne. Hun spilte også senere hovedroller i oppsetninger av Tsjekhovs stykker ved kunstnerteateret.