Dempsey ble født i Milwaukee og gikk på high school og college i sørlige California. Han gikk på San Dieguito High School og spilte college football på Palomar College. Han ble født uten tær på høyrefoten og fingre på høyrehånden. Dempsey brukte en skreddersydd sko med flat front som endte hvor tærne hans skulle ha begynt.