Westacott spilte sin første finale i en Grand Slam-turnering i 1937 da hun møtte sin landsmanninne Nancye Wynne Bolton i Australske mesterskapet. Westacott tapte finalen med 3-6, 7-5, 4-6. To år senere i 1939 spilte hun sin andre finale i single, denne gang mot Nell Hall Hopman som hun beseiret med 6-1, 6-2.