Boertien startet fotballkarrieren i klubben Carlisle United i august 1996. Hans første obligatoriske kamp for Carlisle United var en ligacupkamp den 26. august 1997 mot Chester City. Han debuterte i ligasammenheng 4. oktober 1997 mot Walsall, og totalt fikk han med seg ni ligakamper og fire cupkamper for i 1997/98-sesongen.