Laget møtte motgang på 1990-tallet, og siden 1999 har hun vært mindre involvert i den daglige driften av laget. Sønnen Michael McCaskey var lagpresident fra 1983 til Virginia gav ham sparken i 1999, men han forble styreleder frem til broren George tok over den 6. mai 2011. George McCaskey hadde vært direktør for Bears’ billettkontor siden 1991. Lagpresidenten styrer laget; da Ted Phillips tok stillingen i 1999 var det første gang siden laget ble med i NFL at hverken en Halas eller McCaskey holdt tittelen, noe som har fortsatt under nåværende president/administrerende direktør Kevin Warren.