Etter at forholdet til kongen var over, ble Elizabeth gift med Gilbert Tailboys. Han kom fra en velstående familie med eiendommer spredd over så store avstander som Northumberland og Somerset. Det unge paret etablerte seg på Tailboys-godset i Lincolnshire. Kongen sørget for at Bessie var sikret livslange inntekter fra noen av Tailboys-eiendommene. Hele sitt liv merket hun kongens gunst i former av presanger og tildelinger av land.