Under den japanske okkupasjonen av Singapore fra 1942, jobbet Nathan som oversetter for det japanske sivile politivesenet. Han ble uteksaminert fra universitetet i 1954 med diplom innen samfunnsfag. Nathan begynte å arbeide som medisinsk sosialarbeider i 1955. Han ble utnevnt velferdsansvarlig for sjømenn i Singapore året etter.