I likhet med sin far eide Olav Gregarsson Folkestad et stort jordegods i distriktet. I 1677 ble han lensmann i Bø. Han sa fra seg vervet i 1680 og flyttet fra Folkestad til Håve i Lisleherad, der han bodde til sin død. Henneseid og Nordbø skriver at «det var i grunnen merkelig at han flytte frå sine store eigedomar i Bø og den sterke posisjonen han hadde i bygda». Olav Gregarson hadde en rekke barn som ble inngiftet i andre storbondeslekter i Bø, ikke minst Borgjaslekten, og etterkommerne hadde en dominerende stilling i Bø frem til 1900-tallet.