Olbjørn meldte seg inn i Nasjonal Samling 27. april 1940. Olbjørn var en av de tre dommerne (sammen med Karl Marthinsen og Egil Reichborn-Kjennerud) i Politiets særdomstol som dømte Gunnar Eilifsen til døden i 1943. Han gikk opprinnelig inn for å gi Eilifsen åtte års fengsel, men lot seg presse av Jonas Lie og Sverre Riisnæs til å gå inn for dødsstraff.