William Shawn engasjerte ham så som frittstående reporter i tidsskriftet The New Yorkers city-redaksjon; i kontoret ved siden av arbeidet John Updike, mom han knyttet et livslangt vennskap med. Bailey forble i 35 år fast ansatt redaktør, og skrev reportasjer, portretter, dikt og noveller, til intet mer falt ham inn, og Tina Brown i 1992 overtok sjefsstillingen i . Bailey skrev også bidrag for New York Herald Tribune, The New York Times, The New Republic og Esquire, og i England for New Statesman, The Observer og Sunday Times.