Parkers kriminelle karriere tok av i 1889 da han ranet til seg cirka 20.000 dollar fra San Miguel Valley Bank i Telluride sammen med tre medsammensvorne. Etter det dro de til Robbers Roost, et tilfluktssted i Utah. Fra 1894 til 1896 måtte han sone 18 måneder i fengsel for hestetyveri.