I desember 1998 solgte Start ham for 200 000 kroner til Sheffield United. Det ble starten på et to og et halvt års opphold i engelsk fotball, med spill for Sheffield United, og . Da Notts County i 2001 mislykkes i å rykke opp var Jacobsen en av elleve spillere klubben valgte å fri fra kontraktene sine. Deretter valgte Jacobsen å takke ja til et tilbud fra moderklubben Asker om å bli spillende sportssjef. Da jobben ikke viste seg å stemme overens med hva han var forespeilet, valgte han å si opp stillingen etter bare ti dager. Kort tid etter var han nok en gang klar for spill for Skeid, som han spilte for ut 2003-sesongen.