Den finske manageren Mixu Paatelainen (ansatt i januar 2008) valgte å trekke seg fra stillingen fredag 29. mai 2009, sannsynligvis pga. manglende finansiell støtte fra styret. Mandag 8. juni 2009 ansatte styret den tidligere forsvarsspilleren John Hughes (kallenavn «Yogi») som ny manager på en treårskontrakt. De fleste supporterne støttet i begynnelsen ansettelsen av Hughes, siden han er født og oppvokst i Leith og aldri har lagt skjul på sin forkjærlighet for Hibernian. Hughes kom da fra fem år i managerposten i Falkirk FC. Etter den svake siste halvdelen av 2009/2010-sesongen og utslagningen av Europaligaen i begynnelsen av august 2010, vendte mange supportere imidlertid Hughes ryggen. Styreformann Rod Petrie lot ikke Hughes signere nye spillere for lenger enn ett år, og mange tok det som et tegn på at også direktørene i klubben var usikre på John Hughes' fremtid i Hibernian FC. Mandag 4. oktober 2010 måtte John Yogi Hughes forlate jobben som Hibs-manager sammen med assisterende manager Brian Rice. Både klubbstyret og Hughes selv sa at de var enige om å oppheve treårskontrakten, men det var tydelig for alle at Hughes forlot Easter Road etter betydelig press fra alle involverte. Styret brukte to uker på å sondere terrenget for å finne en ny manager. Lenge var Steve Clarke (tidligere assisterende manager for Chelsea FC og West Ham United) favoritt til å overta, men mandag 18. oktober 2010 kunngjorde styreformann Rod Petrie at klubben hadde ansatt Colin Calderwood, tidligere assistentmanager for Newcastle United, førstelagstrener for Tottenham Hotspur (2001–2003) og manager for Northampton Town (fra 2003) og Nottingham Forest (fra 2006), på en treårskontrakt. Det er antatt at Calderwood har fått en årslønn på £156 000. Torsdag 11. november 2010 kunngjorde Hibernian FC at Derek Adams (f. 25. juni 1975) var utnevnt som assistentmanager for førstelaget. Adams kom da fra managerstillingen i Ross County, som han hadde innehatt siden 2007. Torsdag 19. mai 2011 kunngjorde Derek Adams at han sluttet som assistentmanager for Hibs, for å bli manager igjen for 1.-divisjonslaget Ross County. Torsdag 15. september 2011 ansatte Hibernian den 60 år gamle treneren Billy Brown som assistentmanager. Søndag 6. november 2011 kunngjorde styret at Colin Calderwood var løst fra sin kontrakt (etter 12,5 måneder med svake resultater). Billy Brown var så midlertidig manager for A-laget, mens styret jaktet ny manager. Fredag 25. november 2011 kunngjorde klubben at den irske treneren Pat Fenlon (født 1969) var ansatt som ny manager på Easter Road på en to og et halvt år lang kontrakt. Fenlon kom da fra ni år som manager for fire ulike irske toppklubber. Liam O'Brien (Fenlons assistentmanager fra Bohemian FC) ble ny førstelagstrener, mens Billy Brown fortsatte som assistentmanager for Hibs. Det ble samtidig klart at de tidligere utviklings- og førstelagstrenerne Alistair Stevenson og Gareth Evans måtte finne seg en ny arbeidsgiver. Pat Fenlon trakk seg som manager for Hibernian fredag 1. november 2013, pga. en rekke dårlige resultater. På en pressekonferanse tirsdag 12. november 2013 ble det kunngjort at Terry Butcher var ansatt som ny manager og Maurice Malpas var ny assistentmanager for Hibernian.