På 1620-tallet, og etter utbruddet av trettiårskrigen i 1618, ble den spanske aktiviteten i Karibia kraftig redusert. Den ble nå mer avhengig av slaver fra Afrika, samtidig som det militære nærværet var minimalt. Det gjorde at andre stater kunne ta seg mer til rette. St. Kitts ble målet for de første britiske og franske kolonistene i øygruppen. Samtidig etablerte England svært lønnsomme kolonier på Barbados og Providence Island, som ble et fristed for pirater. I løpet av denne tiden opprettholdt Spania en intens kommersiell rute med sine amerikanske eiendeler, der viktige kjøpmenn som jobbet som privatpersoner krysset Atlanteren kontinuerlig. Blant disse skiller Amaro Pargo seg ut, som ofte handlet i Karibia mens han plyndret skip fra fiendtlige makter til den spanske kronen. Amaro Pargo bodde i ti år i Karibia, nærmere bestemt på øya Cuba hvor han hadde etterkommere.