Hill regnes som en av det 20. århundredes mest innflytelsesrike amerikanske protestsangere, og han nevnes som inspirasjonskilde for kunstnere som Woody Guthrie, Bob Dylan, John Lennon og Joan Baez. Han skrev en rekke aktuelle arbeider- og protestsanger, som ofte brukte humor og ironi i sine budskap. Flere av Hills sanger ble trykt i , som ble utgitt av den syndikalistiske amerikanske arbeiderorganisasjonen Industrial Workers of the World, som Hill var medlem av og agiterte for.