Sesong 5 hadde premiere 10. januar 2006, og består av 11 episoder. Det blir åpnet en etterforskning av Strike Team, ledet av Jon Kavanaugh mot Lemansky. Mackey får snart vite om Kavanaughs egentlige hensikter, og forsøker å ydmyke Kavanaugh for å vise at etterforskningen er personlig. Rasende legger Kavanaugh mer press på avdelingen, og tar ut siktelser mot Lemansky. De andre medlemmene av Strike Team forsøker å smugle Lemansky ut av landet. Men Vendrell frykter Lemansky vil røpe opplysninger om dem, dreper ham med en granat. Dette avslutter hele etterforskningen.