McGowans første forsøk på å få et gjennombrudd i Hollywood kom i form av en liten rolle i Pauly Shores komedie fra 1992, . Hennes rolle i den svarte komedien fra 1995 gjorde at hun fikk filmkritikeres oppmerksomhet, og hun ble nominert for beste debut til 1996-utdelingen av Independent Spirit Awards. Hun ble etter hvert tildelt rollen som «Tatum Riley», figuren til Neve Campbell i sin beste venn.