Cupar fikk status som kongelig burgh av David II av Skottland i 1363. I løpet av midten av 1300-tallet begynte burghen å betale toll av skattepliktige inntekter, noe som trolig betydde at statusen som kongelig burgh ble gitt en gang mellom 1294 og 1328. David II ga et charter i 1364 (se bilde), men det eldste bevarte charter som referer til en kongelig burgh ble gitt av Robert II i 1381 for å gi en havn i Guardbridge ved elven Eden for å oppmuntre handelen med Flandern. Denne bevilgningen ble offisielt anerkjent av Jakob II i 1428.