Årsaken til at han kjempet med engelskmennene var at han ble rasende da Aodh Roe ble høvding for klanen i 1592. Da den nye høvdingen tok fra ham Lifford Castle brøt det ut en bitter feide mellom de to. Mens Aodh Roe kjempet i niårskigen utnyttet Niall den politiske situasjonen og inngikk en avtale med engelskmennen, rettet mot både sin egen høvding og O'Neillklanen. En engelsk styrke ledet av Henry Dowcra fikk stige i land i Derry. I 1601 surnet forholdet til engelskmennene. Kongens stedfortreder gikk da med på å gi Niall Tyrconnel, men lot ham ikke få autoritet over Cahir O'Doherty i Inishowen.