Chinlund hadde en gjesterolle i den andre sesongen av TV-serien The X-Files der han spiller seriemorderen Donnie Pfaster. I 2000 hadde han en liten rolle i en episode av Gilmore Girls. I 2002 hadde Chinlund en tilbakevendende rolle i to episoder av Buffy The Vampire Slayer. I de senere årene, har Chinlund blitt sett i flere selvstendige prosjekter, særlig kjent er A Brother's Kiss fra 1997. Andre selvstendige filmer er Chutney Popcorn (1999), Amy's Orgasm (2001), Goodnight Joseph Parker (2004) og Sinner (2007).