Brynildsen hadde de 30 årene før hatt forskjellige funksjoner i Østlandets Blad, Fredriksstad Blad, Nordstrands Blad og i Lokalavisene Oslo. Han var også ansvarlig redaktør og daglig leder i Lokalavisen Romerike som Orkla Media startet i 2005 og la ned i 2006.