Kamakawiwoʻole fikk kallenavnet «The Gentle Giant» av sine beundrere. Han ble alltid beskrevet som en glad og positiv mann, og han var mest kjent for sin kjærlighet for sitt land og for folket på Hawaii. Gjennom sitt spill på ukulele og hans blanding med andre musikkformer (som jazz og reggae) ble Kamakawiwoʻole en av de største musikere i hawaiisk musikkhistorie i 1990-årene.