Olivier V de Clisson ble på grunn av sin umåtelige rikdom til anføreren an det franske parti i Bretagne. Han bygde ut borgen Josselin til en avskrekkende festning, ved å utstyre den med tårn of en donjon som var 90 meter høy. For Johann von Blois, sønn av hertug Karl av Bretagne som var falt ved Auray, og som befant seg i engelsk fangenskap, betalte Olivier de løsepenger engelskmennene krevde. Han hav Johann også sin datter Marguerite, kalt Margot, til ekte. Hans annen datter, Béatrix, giftet han bort til Alain VIII de Rohan,og gidtet seg selv i sitt annet ekteskap med Marguerite de Rohan, datter av Jean I de Rohan.