Fra september til desember 1804 var han i lære ved et handelshus i Danzig (nå den polske byen Gdansk), etter ønske fra faren. Moren var i Danzig sammen med ham under dette oppholdet. I begynnelsen av 1805 dro de begge tilbake til Hamburg, og Arthur Schopenhauer fortsatte læretiden i handelsfaget i en handelsbedrift i Hamburg. Allerede i april samme år begikk imidlertid faren selvmord. Arthurs mor Johanna, som var innflytelsesrik forfatterinne, flyttet så til Weimar, som den gang var senteret for tysk litteratur. Arthur Schopenhauer ble værende i Hamburg, men var nå fri til selv å bestemme om han skulle bli forretningsmann slik faren hadde villet, eller slå inn på en intellektuell karriere.