Han spilte Cameron Frye, Ferris Buellers hypokondriske venn i John Hughes' film og , den lidderlige, maktsyke medlemmet av borgermesterens stab i ABCs situasjonskomedie . Andre kjente filmer er: fra 1983, fra 1989, fra 1990. I 1994 spilte han i filmene og . I 1996 fikk han en rolle i filmen fra 1996, og fra 2007. Han hadde også en mindre rolle i fra 2017.