Hun er tvillingen til Lindsay Greenbush som også er en anerkjent skuespillerinne og tvillingene samarbeidet på flere roller i filmer og TV-serier. Sidney gikk på audition for rollen som Dorothy Gale på Tilbake til Oz fra 1985, men denne rollen gikk til Fairuza Balk fordi Sidney var for gammel til rollen. Sidney spilte hovedrollen i filmen, Hambone og Hillie, fra 1984. Sidney og søsteren Lindsay spilte i enkelte reklamefilmer som Doublemint Gum (1980 og finnes på YouTube), Mattel Toys, Kentucky Fried Chicken og i flere andre reklamefilmer.