I november 2007 ble det meldt at Aston Villa ville belønne Barry med en testimonial-kamp, bare 26 år gammel, som en anerkjennelse for hans 10 år ved klubben. 5. april 2008 bidro Barry til å snu en rekke med dårlige kamper for Villa, ved skåre i 4–0 seieren over Bolton. Han scoret to mål og ble også kreditert med to målgivende pasninger.