Da han kom tilbake til Storbritannia i mars 1795 vendte han tilbake til posisjonen som parlamentsmedlem for Trim for andre gang. Han håpet på å få posisjonen som krigsekretær i den nye irske regjeringen, men den nye stattholderen, lord Camden, klarte ikke å sikre ham denne posisjonen og tilbød ham en annen og mindre attraktiv stilling. Wellesley avslo og vendte tilbake til sitt regiment som nå lå i Southampton i England og forberedte seg på å seile til Vestindia. Etter sju uker til sjøs tvang en storm flåten tilbake til Poole i Dorset. Regimentet ble gitt tid til å samle krefter og noen få måneder senere besluttet Whitehall, hvor forsvarsdepartementet har sitt hovedkvarter, å sende regimentet til India. Wellesley ble da forfremmet til full oberst ved ansiennitet den 3. mai 1796 og noen få uker senere seilte de mot Calcutta.