Landekspedisjonen gikk delvis den vei som senere, takket være deres kartlegging, kom til å bli Oregon Trail, den store hovedleden til stillehavskysten. Det var imidlertid egentlig en av ekspedisjonens mange mistak, da John Day som ledet tilbakeferden mot Stillehavet tok en annen vei enn den opprinnelig planlagte. Hunt begikk selv ifølge visse, men noe usikre opplysninger, det innledende feilgrepet ved å starte alt for sent på høsten, 21. oktober 1810, fra St. Louis, og etter å ha tilbakelagt bare ca 700 km langs Missourifloden ble de tvunget å opprette vinterleir ved Nodaway Rivers munning.