Boylan arbeidet som stålarbeider både i Ohio og Pennsylvania helt til han gikk av med pensjon i 1975. Han kombinerte parallelt med dette en skuespillerkarriere som for det meste innbefattet teater, men også noen film- og TV-biroller, slik som i komedien fra 1989, med John Travolta i hovedrollen. I perioden 1990–1991 hadde han rollen som borgermester Dwayne Milford tv-serien . Han har utover dette hatt mindre biroller i filmer som komedien (1984), dramaet (1992) og den romantiske komedien (1993) (hans siste filmopptreden).