Westover vant en olympiske sølvmedalje i skyting under Sommer-OL 1908 i London. Han var med på det canadiske laget som kom på andreplass i lagskytingen i trap med 405 poeng bak Storbritannia med 407. Det var sju lag med seks mann på hvert som deltok i konkurransen som ble gjennomført 10. og 11. juli 1908. Westover skjøt 72 poeng som var det tredje beste resultatet på det canadiske laget.