Etter en periode som gymlærer fikk Mourinho jobben som ungdomstrener i den portugisiske klubben Vitoria Setubal. Mourinho fikk jobb som assistenttrener i Estrela da Amadora. I 1992 ble han hentet inn i trenerapparatet til Bobby Robson i Sporting Lisbon. Robson ønsket en lokal trener som behersket det engelske språket og fungere som tolk.