Frustrert med forsinkelsene dette påførte han, leide Oliver Winchester en bygning i Bridgeport, Connecticut og kjøpte inn maskinvare slik at han kunne øke produksjonen av Henry riflen når kontrakten med Mr. Henry utløp. På dette tidspunktet forlot Henry selskapet og nye oppsynsmenn ble ansatt i fabrikken i Bridgeport og den originale i New Haven. Arbeidsstyrken ble økt fra 37 til 100, hvor 37 av dem var kvinner som produserte patroner.