Han startet sin militære karriere på Luftstasjon Sørreisa som radartekniker i perioden 1989 til 1992. Senere tjenestegjorde hans som prosjektoffiser på Kjeller mellom 1995 til 1997 og som assisterende hovedlærer i luftmakt ved Luftkrigsskolen mellom 2000 og 2003. Han har også være liaisonoffiser ved den norske ambassaden i Berlin mellom 2005 og 2006. I 2010 ble Olsen utnevnt til nestkommanderende ved NATOs hovedkvarter i Sarajevo, der han leder NATOs rådgivningsgruppe, som skal forberede Bosnia-Hercegovina på status som medlemskapskandidat i NATO.