På tross av innføringen av det nye system, var mange av de spanske nybyggerne likevel misfornøyde, de så ikke noe til de rikdommene Columbus hadde lovet dem. Columbus måtte stadig kjempe mot opprør fra kolonistene. Noen av kolonistene ble hengt for å ikke adlyde ham. Hjemvendte kolonister drev lobbyvirksomhet mot Columbus i den spanske retten, og anklaget ham for vanstyre. Kongen og dronningen sendte i år 1500 den kongelige administratoren Francisco de Bobadilla over til det nye landet for å overta styret og vurdere forholdene. Det første han møtte var hengte kolonister i galgen på havna, og han arresterte straks Columbus, la ham i lenker og sendte ham tilbake til Spania. Kapteinen ombord på fangeskipet tilbød Columbus å slippe fri fra lenkene på reisen, men han nektet å ta dem av seg. Hans ankomst til Spania i lenker vakte oppsikt, sjokk og avsky, og han ble straks satt fri.