Drew stiftet The Ronnie Drew Group i 1962, på Drews forslag skiftet de navn til The Dubliners etter James Joyces roman. Luke Kelly, Barney McKenna og Ciaran Bourke medvirket også. De begynte å spille i O'Donoghue's pub der de opprinnelig møttes for å drikke øl. Med sin livlige stil og kraftige irske aksent skilte de seg fra den mer polerte stilen som irsk musikk hadde blitt kjent som ved blant annet ved The Clancy Brothers. Luke Kelly fremførte som regel balladene mens Drew fremførte de livlige sangene som «Finnegan’s Wake». Drew var med i gruppen i periodene 1962 til 1974 og 1979 til 1995.