Utøvere fra Kongsberg har i lang tid utmerket seg innen vinteridretter som skihopp, skiskyting og snowboard. Eksempler på kjente vintersportutøvere fra distriktet er Birger Ruud, Sigmund Ruud, Asbjørn Ruud, Daniel-André Tande, Silje Norendal, Stian Sivertzen og Erlend Bjøntegaard.