Han er sønn av jazzsaksofonist Dewey Redman, utdannet i jus ved Harvard (1991), mens han blant annet medvirket på farens utgivelse (1992), samt ga ut debutplaten (1993). Senere utkom (1993) med Pat Metheny og Charlie Haden. Han leder (1997–) den rene akustiske besetning «Elastic» med Brian Blade/Jeff Ballard trommer, Sam Yahel piano, som avstedkom (2002) og (2005). Redman er kunstnerisk leder for San Francisco Jazz Festival, besøkte Kongsberg Jazzfestival (1995/96/99, 2002), har hatt et lengre samarbeid med Bugge Wesseltoft, og underholdt ved Moldejazz (2006).