Senere i livet ble Cohn advokat for de fem sentrale mafiafamiliene i New York, og for den daværende forretningsmannen Donald Trump. Tre ganger ble han tiltalt for å ha brutt reglene om god advokatskikk, blant annet for å utilbørlig påvirkning av vitner. Han ble frikjent for disse anklagene, men mistet til slutt advokatbevillingen. Dette skjedde bare noen måneder før han døde i 1986. Dødsårsaken var Aids. Han hadde blitt smittet av en mannlig elsker, men benektet til sin dødsdag at han var homofil.