Nicolai Esmit fra Holsten ble utnevnt til guvernør etter Iversen Dyppel, dels på grunn av at den danske stat skyldte ham penger, og dels fordi han hadde 30 års erfaring i Vestindia. Esmit behandlet slavene direkte sadistisk, og han gikk i ledtog med de mange sjørøvere som på det tidspunkt herjet over hele Vestindia. Esmit grunnla byen Taphus, fra 1689 kjent som Charlotte Amalie. Navnet Taphus hadde sin bakgrunn i de mange vertshus som Esmit oppførte. Esmit fant ut at han personlig kunne tjene mange penger på å la piratene bruke St. Thomas som base for deres mange tokter mot spesielt engelske og franske skip. Storbritannia protesterte overfor den danske regjering med beskjed om at hvis danskene ikke kunne holde orden i eget hus, ville de selv gå inn og ta St. Thomas. På denne bakgrunn ble Nicolai Esmit kalt hjem til Danmark.