Det var vanskelig å få bemannet skipene som seilte over til St. Thomas på grunn av historiene om en lang og vanskelig overfart og om livet i Vestindia med sykdom, varme og den nesten sikre død. For å få nok bemanning ble størstedelen av besetningen hentet fra fengsler og forbedringshus. De fleste gangene bestod besetningen av fanger med lange fengselsstraffer, fanger med dødsstraff og prostituerte kvinner. Det var vanlig at mer enn hver tredje døde underveis og at like mange døde innen seks måneder etter ankomst til St. Thomas.