Den 23. juli 1941 krevde Willkie full amerikansk støtte til Storbritannia i landets kamp mot Tyskland. Samme år reiste han til Storbritannia og Midtøsten som Roosevelts personlige representant, og i 1942 besøkte han Sovjetunionen og Folkerepublikken Kina. Ifølge Garner Cowles, utgiver av avisen , førte Willkies besøk i Kina til en bisarr konsekvens: Den svært ambisiøse hustruen til Chiang Kai-shek, Madam Chiang Kai-shek, fikk en idé om at hun kunne skille seg fra sin mann, og gifte seg med Willkie; og videre brukte Kinas rikdom til å hjelpe Willkie til å bli president i 1944, slik at hun ble den mektigste kvinnen i verden. Cowles hevdet at forholdet var fullbyrdet i Kina, og at hun på en reise til USA noen måneder senere, fortalte ham at «Hvis Wendell kunne blitt valgt, da ville jeg og han herske over verden. Jeg ville herske over Orienten, og Wendell ville herske over Vesten.» Cowles avslo ikke muligheten for at Willkie, om han hadde blitt nominert, kunne ha tatt imot det svært fremmende tilbudet hennes på noen måte.