I klassisk tid forandret bildet seg totalt. Hermes ble fremstilt som en ung gutt, for det andre var han som oftest naken, med unntak av kjennetegn som bevingede sko eller hjelm. Han ble også i større grad representert som taler eller i gymnasion. Både i arkaisk og klassisk tid var det vanlig å forbinde Hermes med naturen framfor byen, gjerne med nymfer og/eller Pan, Apollon eller Dionysos.