Brady holdt ved like Patriots' status som solide konkurrenter i sluttspillet gjennom sin tid med laget. Etter å ha vunnet i sine tre første turer til Super Bowl, endte hans to neste turer til tittelkampen i overraskende nederlag mot New York Giants; det første i Super Bowl XLII i 2007 hindert også Brady og Patriots fra å oppnå en perfekt 19–0 sesong. Brady dominerte igjen i sluttspillet i 2014 da han ledet Patriots til lagets fjerde tittel i Super Bowl XLIX. Dette ble fulgt opp med tre strake turer til Super Bowl fra 2016 til 2018, hvor New England også sikret lagets femte og sjette titler i Super Bowl LI og Super Bowl LIII.