Guvernør Hunter blei imponert over Wilsons ferdigheter og sendte ham på en ekspedisjon med John Price og andre i januar 1798. Gjengen kryssa Nepeanelva og forflytta seg sørvestover mot det området som i dag kalles Mittagong. Her begynte de å gå rett mot vest og fant ei rute langs fjellryggen der dagens Wombeyan Caves Road finnes. I denne delen av ekspedisjonen fant de ei rute som leda vest for fjella. På denne måten var det mulig å gå rundt dem i stedet for over dem. I mars samme år tok Wilson og Price en risikofylt reise til Cambdenområdet, og deretter fortsatte de lenger mot sør til de oppdaga Thirlmeresjøene. De nådde nesten det stedet som i dag kalles Goulburn.