Til tross for at han led av smertefulle fysiske funksjonshemminger (polio og en dobbel klumpfot) gjorde Starkey det bra på skolen og vant et stipend for å studere historie ved Fitzwilliam College på Universitetet i Cambridge hvor han fortsatt er medlem. Her ble han påvirket av den dominerende historikeren Geoffrey Rudolph Elton, også spesialist på tudorperioden. Deres forhold var stormfylt, og i henhold til Starkey ble Elton den faste farsfiguren han aldri hadde hatt og som han til slutt måtte gjøre opprør mot. Senere på 1980-tallet ble det viktig for Starkey å motsette seg Elton syn på Thomas Cromwells betydning, og argumenterte i boken (1986), som han var medredaktør av, at Eltons tese om at Cromwell var hovedfiguren bak den moderne engelske regjeringen var feil.