Som en følge av Bill Gates' interne notat «Internet Tidal Wave», , den 26. mai 1995 begynte Microsoft å redefinere sine tilbud og utvide sitt produktaspekter til nettverk og World Wide Web. Selskapet utga Windows 95 den 24. august 1995 og som hadde delvis multitasking (flerkjøring), et helt nytt brukergrensesnitt og med en uvanlig startknapp, og 32-bit kompatibilitet, tilsvarende til Windows NT og ga støtte til Win32 API. Windows 95 kom ferdigpakket med onlinetjenesten MSN, og med nettleseren Internet Explorer. Sistnevnte var ikke pakket med i separate salget av Windows 95 i esker ettersom disse eskene var allerede trykket før det ble bestemt å fullføre nettleseren. Den ble isteden lagt ved i en ekstrapakke som måtte skaffet for seg, . Ved å gå inn i nye markeder i 1996 utviklet Microsoft og mediaselskapet NBC Universal en ny 24 timers nyhetsstasjon på TV, MSNBC. Samtidig utviklet Microsoft Windows CE 1.0, et nytt operativsystem formet for svært små datamaskiner med litte minne og andre begrensninger, eksempelvis såkalte digitale assistenter. I oktober 1997 saksøkte det amerikanske justisdepartementet Microsoft for brudd på en avtale som hadde blitt signert i 1994, og ba domstolen om forhindre Microsoft å pakke Internet Explorer sammen med operativsystemet Windows.