Ronald Miller er en typisk high school-nerd som bor i en forstad utenfor Tucson, Arizona. Han har brukt hele sommerferien på å spare opp nok penger til å kjøpe et nytt teleskop. På et beleilig tidspunkt inngår han en avtale med en nabo, og populære cheerleaderen Cindy Mancini. Hun hadde lånt morens kostbare klær uten tillatelse, for å bruke på fest, bare for å ha sølt vin på antrekket ved et uhell. Cindy går motvillig med på å hjelpe Ronald til å se kul ut ved å posere som kjæresten hans i en måned for 1 000 dollar (som ble brukt til å erstatte det ødelagte antrekket fra moren hennes) selv om hun allerede har en kjæreste, Bobby, som studerer ved University of Iowa. Ronald bytter deretter sine nerdete, men likevel lojale, venner med de populære studentene. Han gjennomgår en fullstendig oppgradering av både klær og hår, under Cindys ledelse. Over tid utvikler det seg et bånd mellom dem. Cindy fikk Ronald til å lese et hemmelig dikt hun skrev, som betyr veldig mye for henne.