Pointon var tilknyttet som skolegutt. Da Nottingham ikke ville satse videre på ham, signerte han lærlingkontrakt med . Han fikk sin ligadebut i februar 1982 for Scunthorpe. I november 1985 kjøpte regjerende seriemesterne ham for 75 000 pund. Evertons manager Howard Kendall hentet ham inn som dekning for lagets venstreback Pat Van den Hauwe. Fordi Van den Hauwe ble trukket inn i midtforsvaret for å erstatte langtidsskade på midtstopper Derek Mountfield, ble plassen på venstrebacken åpen for Pointon, slik at han i sin første sesong spilte fast fra desember til mars. Da Mountfield returnerte fra skaden, måtte Pointon finne seg i å se resten av kampene den sesongen fra tribuneplass.