Herman var en del av den første, ortodokse misjonen til Nord-Amerika. Utsendinga fra Russland, ei samling av 10 munker og prester, kom til Alaska 24. september, 1794. Etter to år var munken Herman den eneste overlevende av de ti. Han slo seg ned på Spruce Island, nær øya Kodiak og forsvarte ofte rettighetene til aleutfolket mot det russiske handelskompaniet.