I 1959 fikk Jackson en med en sang som Elvis hadde sluppet året før. Hun var hovedakt på konserter med sitt eget band, The Party Timers, og viktige medlemmer av dette var pianisten Big Al Downing og gitaristen Roy Clark som da var forholdsvis ukjente. Et år senere spilte hun inn mer country-pop og fikk en niendeplass på listene, mens fikk en sjetteplass på countrylisten.