En av Montanas største prestasjoner i high school kom som junior i en kamp mot Monessen High School. Selv om Monessen scoret en touchdown for et uavgjort resultat i kampens siste øyeblikk, fikk Montana oppmerksomhet fra collegespeidere for sitt spill i kampen, især fra Notre Dame. I kampen fullførte Montana 12 av 22 pasninger for 223 yards, og scoret tre touchdownpasninger og en touchdown på løp.