Gunn Olsen gikk ut av Kragerø Handelsskole i 1969, og arbeidet deretter som kontorfullmektig i 21 år, fram til 1990. Hun hadde styreverv i blant annet Kragerø Elektrisitetsverk og Sannidal og Skåtøy Sparebank. Olsen hadde en lang lokalpolitisk forankring, hun var medlem av fylkestinget fra 1983 og var fylkesvaraordfører i Telemark i årene 1990–1995.