Det var Robert Guiscard som begynte erobringen av Sicilia, noe som førte til et kongedømme sytti år senere, da han gjenopptok krigen mot Det bysantinske rike. Sammen med den dyktige krigføringen til hans yngste bror Roger Bosso (1031–1101) begynte de to samle berømmelse rundt i Middelhavet. I henhold til William av Apulias krønike («Dådene til Robert Guiscard»), skrevet på heksameter hadde han fram til invasjonen av Sicilia ikke deltatt i maritim krigføring. Det var under denne erobringen at Guiscard at han transportere over 200 tropper på kun 13 farkoster, en erfaring som fikk innflytelse på den normanniske invasjonen i England. I 1071 gjorde paven ham til hertug og han og det ennå ikke helt erobrede Sicilia til sin bror Roger i 1071 med tittelen av greve. Robert Guiscards sønner og arvinger, Bohemond (1058–1111) og Roger Borsa (1060–1111) kjempet mot hverandre over arven, og Roger Bosso, yngste sønn av Tancred, siden kalt for Roger I av Sicilia begynte å overstråle den slektsgrenen i Apulia. Roger forente de bysantinske, lombardiske, normanniske og sarasenske (muslimsk) elementene på Sicilia under et styre og tillot ikke religiøse forskjeller å legge hindringer i veien for sine erobringer.