Ti prosent av befolkningen kan ha bodd i byene som vokste opp i den senere middelalderen, hovedsakelig i øst og sør i landet. De hadde en gjennomsnittlig befolkning på to tusen, men mange hadde mye mindre enn tusen innbyggere og den største, Edinburgh, hadde antagelig en befolkning på over 10.000 i begynnelsen av femtenhundretallet. Edinburgh doblet i størrelse i hundreåret etter 1540, spesielt etter pesten i 1580, da mesteparten av befolkningsøkningen skjedde gjennom innflytting fra landsbygda. I 1600 hadde Skottland en større andel av befolkningen som bodde i byer enn det samtidige Skandinavia, Sveits og det meste av Øst-Europa.