Rory Delap startet sin fotballkarriere i Carlisle United der han skrev under på sin første profesjonelle kontrakt sommeren 1994. Delap var spydkaster og fotballspiller, men da han var yngre, måtte han ta et valg mellom fotball og spyd, og valgte fotball. Han debuterte i ligasammenheng i 1992/93-sesongen, men det ble bare 1 ligakamp på Delap i den sesongen. De to neste sesongene spilte han 1 og 3 ligakamper for Carlisle før han i 1995/96-sesongen fikk mer spilletid med 19 ligakamper. I denne sesongen laget han også karrierens første klubbmål. I 1996/97-sesongen noterte han seg for 32 ligakamper og 4 ligamål for , mens han i første del av 1997/98-sesongen spilte 9 ligakamper for klubben fra Cumbria. Rory Delap har i senere tid blitt berømt for sine lange innkast.