Det var rundt tre måneder etter dette første møtet med Johnson at Boswell dro til Europa med det opprinnelige målet om å fortsette jusstudiene ved Universitetet i Utrecht i Nederland. Han tilbrakte et år der, og selv om han var desperat ulykkelig de første månedene, nøt han til slutt tiden i Utrecht. Han ble venn med og ble forelsket i Isabelle de Charrière (1740–1805), også kjent som Belle van Zuylen, en livlig ung nederlandsk forfatter med uortodokse meninger, hans sosiale og intellektuelle overordnede. Boswell beundret og ble forelsket i den unge (og rike) enken Catherina Geelvinck, som dog ikke ville gifte seg med ham.