I 1990 flyttet han til Orlando i Florida sammen med sin mor og besteforeldre for å konsentrere seg om skuespiller- og sangkarriere sin. På starten av 1990-tallet var han ofte med i serier som ble sent på Nickelodeon og var med på forskjellige Disney-prosjekter, blant annet , , og komiserien hvor han spilte «Skunk». For å bli med i Backstreet Boys sammen med kameratene Brian Littrell og Nick Carter valgte han å droppe ut av high school og fullførte utdanningen med en lærer som reiste med gruppa på turné.