Kontraskjæret var opprinnelig et forholdsvis flatt forterreng til Akershus festning, avgrenset av skrenten mot Pipervika som var et naturlig forsvarsverk for byen og festningen. Men skrenten var også en trafikkmessig barriere som gjorde at vestre del av Kvadraturen ble liggende i en bakevje, uten kontakt med de nye bydelene som vokste fram vestover. I 1881 åpnet kommunen en ny veiforbindelse vestover fra Kvadraturen til de vestre byområdene, i en trasé inntil og parallell med den gamle Rådhusgata, men med fall ned til Tordenskjolds plass, nå Rådhusplassen. Utvidelsen av Rådhusgata ble sprengt ned i terrenget som en dyp skjæring avgrenset av forstøtningsmurer på begge sider; på nordsiden mot den opprinnelige Rådhusgata, på sørsiden mot Kontraskjæret.