I det som ble kalt Chesapeake–Leopard-affæren, ble en amerikansk fregatt i 1807 bordet av et britisk krigsskip, noe som økte faren for krig. Kongressen utvidet offiserkorpset, noe som banet vei for en rekke nye offiserer, blant dem Taylor. Han gikk inn i det 7. infanteriregimentet som premierløytnant i mai 1808. Taylor tilbragte mye av året 1809 i forfalne militærleirer rundt New Orleans og Terre aux Boeufs, og ble forfremmet til kaptein i november 1810. Han hadde få oppgaver i militæret, og brukte desto mer tid på egne forretninger. I de påfølgende årene begynte han å kjøpe slaver og verdipapirer i Louisville. Han kjøpte en plantasje i Louisville for 95 000 dollar og en annen i fylket Jefferson i Mississippi, som til sammen hadde over 200 slaver.