Lucy var en lærer i storbyen New York i flere år, men etter å ha koret broren Rufus i 2005 og 2006 besluttet hun å forsøke seg som utøvende musiker og låtskriver på heltid. I 2007 dro hun på turné sammen med hennes far, broren Rufus og flere andre musikalske akter. Samme år utga hun en EP under tittelen . I 2008 utga hun en oppfølger kalt som hadde blant annet en duett med skuespilleren Martha Plimpton.