Jakobsen ble født på Gjøvik, Norge, og begynte å ta pianotimer som seksåring. Når han var 15 gjorde han sine første profesjonelle spillejobber. Som tenåring spilte han i forskjellige typer band, både rockeband, cover-band og jazzband. Parallelt med konsertspillingen var dette også tiden da han begynte å jobbe som musikalsk ansvarlig på diverse lokale teaterproduksjoner.