Scott-Heron studerte ved Lincoln University i Pennsylvania og det var der han først møtte Brian Jackson som han senere grunnla bandet Black & Blues sammen med. I 2001 ble Gil Scott-Heron dømt til ett til tre års fengsel i New York State for besittelse av det narkotiske stoffet kokain. Mens han var ute av fengsel i 2002, dukket Scott-Heron opp med et nytt album. Scott-Heron ble løslatt på prøve i 2003. Den 5. juli 2006 ble Scott-Heron dømt til to til fire års fengsel i et New York State fengsel for brudd på hans reduserte straff etter en ny dom på narkotika-besittelse. Scott-Heron ble deretter innlagt på et rehabiliteringssenter.