Etter high school fikk Allison høre om løp i Alabama, som var mer lukrative enn de løpene han så langt hadde kjørt hjemme i Florida, og dermed flyttet Bobby og broren Donnie dit. I 1961 fikk Bobby for første gang sjansen til å kjøre NASCAR, i en bil lånt av svogeren Ralph Stark, og han kjørte inn til en 31.-plass i løpet Daytona 500. Dette var den første av totalt 716 NASCAR-løp i Allisons karriere.