I 1996 leide Oprah Winfrey inn McGraw for å forberede henne til en rettssak rundt en kjøttprodusent i Amarillo i Texas. Winfrey ble så imponert over McGraw at hun ga ham all ære for at hun vant saken, som var over i 1998. Kort tid senere inviterte hun ham til å opptre i programmet sitt. Hans opptreden viste seg å være så suksessfull at han begynte å opptre hver uke som en «Relationship and Life Strategy Expert» («Ekspert på samlivsforhold og livsstrategier»). I 2002 ble han gitt sitt eget daglige TV-program, , produsert av Winfreys Harpo Productions.