Spike har en alvorlig fiende, Vicious, en ambisiøs kriminell tilknyttet Red Dragon Syndicate. Spike og Vicious var en gang partnere og venner. Men når Spike begynte en affære med Vices daværende kjæreste Julia og bestemte seg for å forlate syndikatet for henne, ønsket Vicious å eliminere Spike ved å presse Julia for å drepe ham. Julia gjemmer seg for å beskytte seg selv, og Spike forfalsker sin egen død for å unnslippe syndikatet. I nåtiden kommer Julia ut av skjul og gjenforenes med Spike. Men Vicious, etter å ha arrangert et statskupp og tatt kontroll over hele syndikatet, sender leiemordere etter dem. Julia blir snart drept, og etterlater Spike på egen hånd. Spike forlater Bebop etter å ha tatt et siste farvel med Faye og Jet, og infiltrerer deretter syndikatet for å finne og konfrontere Vicious.