Den andre arrestasjonen skjedde kort tid etterpå, da han sammen med sin bror Buck Barrow ble tatt med stjålne kalkuner. Det er mulig at Clydes innblanding i begge disse episodene var uten kriminell hensikt. Men i perioden 1927-29 gjorde han flere innbrudd i butikker, brøt opp kassaskap og begikk mindre ran og biltyverier. Han er mest kjent som bankraner, men han foretrakk mindre jobber som ran av matbutikker og bensinstasjoner som han gjorde betydelig flere av enn de 10-15 ran av banker som han og Barrow-gjengen antas å ha utført.