Ronaldo begynte å spille fotball som fireåring. Favorittlaget som gutt var Benfica, selv om han senere kom til å spille for hovedrivalen Sporting. Ronaldos første klubb var Andorinha, med faren José på sidelinjen. Allerede som tiåring hadde Ronaldo i 1995 fått rykte på seg i Portugal som en mulig kommende storspiller. De to lokale storklubbene CS Marítimo og CD Nacional ønsket derfor begge å knytte Ronaldo til seg. Marítimo var i utgangspunktet det største av de to, men etter at de misset et viktig møte med Andorinha-treneren ble det Nacional som ble Ronaldos nye klubb. Ronaldo gjorde det bra i Nacional, og ble invitert på prøvespill i Sporting. Prøvespillet gikk såpass bra at han ble kjøpt av hovedstadsklubben som trettenåring for en overgangssum på litt over 15 000 kroner.