Han studerte fra 1554 på St John's College ved Universitetet i Cambridge. I 1561 ble han ansatt som kasserer ved Tower of London, en stilling som tilsynelatende gav ham anledning til å erverve midler fra offentlige kasser. I 1586 tilsto han underslag av 1000 pund, og året etter ble han anklaget for ytterligere underslag. I 1591 innrømmet hans sønn Anthony at han og hans far hadde misligholdt deres tillit, men Painter beholdt likevel sin posisjon fram til sin død. Han opprettet et muntlig testamente som var datert 14. februar og døde mellom 19. og 22. februar 1593.