Rett etter starten på 2007/08-sesongen vant The Shire seks kamper på rad for første gang siden 1968/69-sesongen. Den første var en seriekamp mot Dumbarton (3–2), den andre en Challenge Cup-kamp også mot Dumbarton (4–2), den tredje en ligakamp mot Forfar (2–1), den fjerde en 3–0 seier borte mot rivalene Stenhousemuir og den femte en 3–2 seier borte mot Albion Rovers, selv om de lå under 2–0 med 20 minutter igjen å spille. Klubben lå på tredjeplass etter 6 kamper, og det er klubbens beste ligaposisjon på over et tiår. Den sjette seieren kom mot Queen's Park (1–0) i Challenge Cup. Denne rekken ble det slutt på den 15. september da East Stirling tapte 3–2 mot Stranraer, tross at de tok en 2–0 ledelse. Shires seiersrekke førte dem til kvartfinalen i Challenge Cup for første gang siden 2000, men de ble slått ut etter et 4–0-tap mot førstedivisjonslaget Morton.