Befolkningen måtte flytte vekk fra kysten og søke tilflukt i fjellplatåene midt på øya. Dette førte til vanskelige økonomiske forhold fordi øyas økonomi som hovedsakelig var basert på fiske. Det førte også til dannelsen av to små byer Capri og Anacapri år 1200. Mellom 1200 og 1500 kom øya under nytt herredømme under normannere. I 1496 etablerte Fredrik IV av Napoli en juridisk og administrativ likeverd mellom bosetningene på Capri og Anacapri. Piratangrepene som i århundrer hadde plaget øya, nådde sin topp under styret til Karl V av Det tysk-romerske rike. Den muslimske sjøkapteinen Barbarossa Hayreddin fra Det osmanske riket erobret øya i 1535 og spredte stor elendighet før han ble fordrevet, kun for å bli angrepet på nytt av Turgut Reis i 1553. Den første dokumenterte turisten som besøkte øya var den franske antikvitetshandleren Jean-Jacques Bouchard på 1600-tallet. Hans dagbok, som ble gjenfunnet i 1850, er en viktig kilde for informasjon om Capri under renessansen.