Diana utdannet seg først ved Silfield School i King's Lynn, Norfolk, deretter ved Riddlesworth Hall i Norfolk og ved West Heath Girls' School i Sevenoaks, Kent, hvor hun ble ansett som en svak student etter å ha strøket på alle sine ungdomsskoleeksamener to ganger. I 1977, i en alder av 16 år, forlot hun West Heath for et kort opphold på Institut Alpin Videmanette, en pensjonatskole i Rougemont, Sveits. Omtrent på denne tiden møtte hun sin fremtidige ektemann, som da hadde et forhold til hennes søster, Lady Sarah. Diana har selv fortalt at hun var «fat and podgy» men at hun lagde mye lyd, noe prins Charles skal ha likt. Diana har alltid utmerket seg i svømming og stuping, og hun sa at hun ønsket å bli en ballerina dersom hun ikke giftet seg med Charles. Hun var derimot for useriøs i ballerinaopplæringen, og med en høyde på 178 cm var hun for høy for en slik karrière.