Jessie sin skytekarriere begynte med cowboyskyting før hun gikk over til multigun og Steel Challenge. Hun har siden fokusert på IPSC, USPSA, Steel Challenge og NRA Action Pistol. Hun er kjent for å ha vært den første kvinnelige skytteren som oppnådde rangering som stormester (eng. , GM) i det amerikanske forbundet for dynamisk sportsskyting, USPSA, hvilket hun gjorde i Open-divisjonen ved å oppnå et snitt på 95% eller høyere på klassifiserings-øvelser.