Lilletorget har en lang historie med skjenkesteder. Tidlig på 1900-tallet fantes «Andersa» og «Wang i kroken». I gatene tett ved lå flere samlag og ølkneiper. I forbudstiden i Norge 1916–27 var ulovlig, privat omsetning av brennevin (gauking) i Kristiania konsentrert rundt Lilletorget. Rundt århundreskiftet 1900 var plassen også mye brukt av «klokkebyttere». Lilletorget, Nytorget (Youngstorget), Grønlands torg og Jernbanetorget var østkantungdommens sosiale møtested fra sent på 1800-tallet.