Tollefsen var ansatt ved G. C. Hansens rederi gjennom hele yrkeskarrieren. I 1897 var han kaptein på fullriggeren «Magnhild» da kull-lasten forskjøv seg under en storm utenfor St. Lawrence-elva og skuta gikk ned. De fleste livbåtene ble knust da «Magnhild» kantret, men Tollefsen kommanderte besetningen over i den eneste anvendbare livbåten som var igjen og de fleste ble reddet. Tollefsen selv ble på sin post og omkom i forliset.