Olsen fikk ikke fornyet kontrakt med Aalesund etter sesongen 2008. Og ble da trener for G16 laget i en klubb som heter Sportsklubben Herd fra Ålesund. I tillegg spilte han for klubbens a-lag. Den 31. august 2010, på siste dag av overgangsvinduet, signerte han for bruntrøyene fra Nedre Eiker i en kontrakt som går ut sesongen 2011. Etter dette la han opp. Spilleren gjorde comeback for Spjelkavik IL i 2013.