Blant hans første prosjekter var banksystemer og analytiske programmer for daværende Andresens Bank på en stormaskin av typen Honeywell Bull 6030. Sammen med James Brian Gallagher (født 1946) opprettet han i 1982 selskapet Gallagher & Robertson, som spesialiserer seg på kommunikasjonsprogramvare mellom forskjellige IT-systemer. Deres e-post-system G&R Gmail (som ikke må forveksles med Gmail fra Google) var på mange måter forut for sin tid.