I 1940 ble Estland okkupert av Sovjetunionen og fra 1941 til 1944 av Tyskland. I denne tiden flyktet mange forfattere. Noen kom til Sverige. Lyrikeren Bernard Kangro var sjef for et estisk forlag i Lund med mange utgivelser. Det var også et estisk forlag i Toronto i Canada. Først mot slutten av 1950-årene kom det til en fornyelse av litteraturen inne i landet. Den var det Ain Kaalep (1926–), Ellen Niit (1928–) og Jaan Kross (1920–2007) som sto for.