Han tjenestegjorde i U.S. Navy fra 1906 til 1906 (som en tjener på president Teddy Roosevelts offisielle yacht) og tilbrakte så de neste fire årene mens han hadde omtrent 30 forskjellige jobber (i seks stater), blant annet ekspeditør i sigarbutikk, mens han solgte dikt, historier og artikler til forskjellige magasiner.