Han fikk sin banebrytende filmrolle som gymnaselev i filmen (1955). I 1958 spilte Poitier mot Tony Curtis rømte straffanger i , som fikk ni Oscarsnomineringer. Begge skuespillerne fikk en nominering for Oscar for beste mannlige hovedrolle. Dette var første gang en svart skuespiller ble nominert til denne utmerkelsen (Hattie McDaniel fikk Oscar for beste kvinnelige birolle i 1940).