Han har hatt to kontrasterende personligheter. Den første er rollen som «The Deadman», en vandød, okkultlignende figur som har bestått av flere ulike showstiler. Han debuterte med sin opprinnelige Deadman-figur i sin debut ved (1990). Ved denne hendelsen var han utkledd som en begravelseagent fra det ville vesten. Deretter, i oktober 1998 framsto han som lederen for «Mørkets ministerium». Siden WrestleMania XX har Undertaker opptrådt som en hybrid utgave av Deadman-figuren med elementer fra tidligere utgaver.