Nacka Skoglund startet sin fotball-karriere i IK Stjärnan som 10-åring. I 1943, 13-år gammel ble han tatt inn på seniorlaget. Året etter ble det overgang til Hammarby IF hvor han spilte frem til 1949, men laget var aldri i Allsvenskan i den perioden. Nacka ble sterkt oppfordret til å skaffe seg en vanlig jobb ved siden av fotballen, men det ble det aldri noe av. Han levde et heftig og sorgløst uteliv og var på slutten av tenårene blitt nokså uforsiktig med alkohol.