Etter Pius XIs død deltok kardinal Massimi i konklavet i 1939 som den 2. mars valgte kardinal Eugenio Pacelli som tok navnet pave Pius XI. Pacelli var den nokså alment antatte , men det var også dem som regnet et valg av Massimi som et tenkelig utfall. Ifølge den italienske historikeren Giovanni Coco var kardinal Massimi den som italienske fascistiske regime helst ønsket skulle bli den nye paven: Han ble av dem oppfattet av dem som «apolitisk», «åndelig», «mer forsonende». Benito Mussolini bad sin utenriksminister Galeazzo Ciano og germanisten Guido Manacorda om å prøve å få kardinaler de hadde kontakt med til til å bidra til et slikt utfall. Initiativet var imidlertid ikke vellykket.