Kobberstad er oppvokst i Bærum og var elev ved Dønski videregående skole. Han tok sin utdanning ved Universität Augsburg i Tyskland, og ved International Institute for Management Development (IMD) i Lausanne i Sveits. Kobberstad arbeidet i Widerøes flyveselskap fra 1993, avanserte til finansdirektør (CFO), og ble i selskapets administrerende direktør 1. august 2008 etter forgjengeren Per Arne Watle. Han har også hatt styreverv i .