Én uke etter hun ble 18 år gammel i 2015, flyttet hun fra Lancaster til Miami for å bli en pornografisk skuespiller, og brukte scenenavnet Chloe Couture. Hun fikk kort etter kontrakt med det pornografiske modellbyrået Hussie Models, hvor hun ble representert av Riley Reynolds, før hun flyttet til Los Angeles og fikk kontrakt med Spiegler Girls. Hun endret scenenavn i 2017 fra Chloe Couture til Chloe Cherry på grunn av forveksling mellom henne og en annen Chloe Couture. Hun hadde spilt hovedroller i over 200 pornografiske filmer i 2019 og blitt populær på Pornhub, hvor filmene hennes fikk over 125 millioner visninger. Tidlig under COVID-19-pandemien begynte hun å bruke primært OnlyFans til å selge pornografisk innhold.