Han vokste opp i Andover i Massachusetts. Han ble i 1992 programleder for på NBC, etter Johnny Carson. Det ble i juli 2008 bekjentgjort at han skulle lede programmet for siste gang, 29. mai 2009. 14. september 2009 startet han et nytt show på NBC – Jay Leno Show, men 1. mars 2010 var han tilbake som vert for til han sluttet i 2014. Samme år ble han inkludert i . Han har også en stjerne på Hollywood Walk of Fame.