Fødselsdatoen hans er noe uklar: Det kan ha vært i 1314 eller 1319 eller 1322. Han ble født av Kiril og Maria, i nærheten av Rostov (i Jaroslavl oblast) på området hvor Varnitsy-klosteret står i dag. Når fyrstedømmet Rostov falt i hendene på prins Ivan I av Russland fra Storfyrstedømmet Moskva. Men begge foreldrene Kirill og Maria var fattige, og flyttet til Radonezh sammen med deres tre sønner, Stefan, Bartholomew og Peter. Etter foreldrenes død reiste Bartholomew til Khotkovo i nærheten av Moskva, hvor hans eldre bror Stefan allerede var munk. Han overtalte Stefan til å finne et mer tilbaketrukket sted å leve det asketiske livet. I den dype skogen ved Makovets Hill bestemte de seg for å bygge et lite kloster og en kirke viet til ære for Den hellige treenighet. Dermed startet historien til den store Troitse-Sergijeva Lavra.