Men den militære karrieren hans ble imidlertid avbrutt i en alder av 23 år, når et helikopter (en CH-46 Sea Knight) styrtet under en NATO-øvelse over øya Kreta. Ryan skadet ryggen hardt i denne ulykken, og kirurger ved Walter Reed National Military Medical Center i Bethesda, Maryland, klarte ikke å gi ham tilstrekkelig hjelp. Dette førte til en langvarig restitusjonsprosess (hvor Ryan ble avhengig av smertestillende medisiner) og han måtte forlate militæret. Han begynte i stedet som aksjemegler, og fikk en stilling hos investeringsselskapet Merrill Lynch som hadde kontor i Baltimore. Ryans foreldre døde i en fly-ulykke ved Midway internasjonale lufthavn, cirka nitten måneder etter Ryans helikopter-krasj på Kreta. Han utviklet dermed en fly-skrekk som varte i flere år. I film-versjonen av «The Hunt for Red October» ble deler av Ryans bakgrunn forandret, og påstod at han ble uteksaminert fra United States Naval Academy i 1972.