I Kalmarfengselet ble han god venn med Clark Olofsson. Da Janne Olsson senere slapp fri, planla de et fluktforsøk for Clark Olofsson den 7. august 1973 som mislyktes. Tre uker senere var han en av forbryterne ved Norrmalmstorgsdramaet i Stockholm 23. august – 28. august 1973. Han holdt der gisler i seks døgn. Olsson begjærte også at Clark Olofsson skulle frigis og føres til ham i banken samt 3 millioner kroner.