Robertson vant en olympiske bronsemedalje i friidrett under OL 1904 i St. Louis. Han kom på tredjeplass i høyde uten tilløp med et hopp på 1,44 samme som sølvvinneren Joseph Stadler men 16 centimeter lavere enn gullvinneren Ray Ewry. Robertson deltok også på sprintdistansene 60- og 100 meter, på 60 meter ble han utslått i innledende runden og på 100 meter kom han på sjetteplass.