Små-kriminelle Mike arbeider for den langt mer kriminelle Vinnie i håp om å tjene opp nok penger til å endelig forlate Liberty City, og trekke seg helt tilbake fra deres kriminelle liv. Vinnie overtaler Mike til å utføre arbeid for en mafia, for å oppnå deres formål. Imidlertid, etter flere jobber, blir Vinnie tilsynelatende drept i en bilbombe som også ødelegger alle pengene deres. Mike lover hevn, og får raskt problemer med mafiaen samtidig som han forsøker å etterforske dødsfallet til Vinnie. Etter å ha utført flere jobber for 8-Ball, en gammel bekjent av Vinnie, forteller han Mike om en bartender ved navn Jonnie, som opprettholder forbindelser med byens kriminelle underverden og kan hjelpe ham med å finne svarene han ønsker seg. Jonnie ansetter Mike til flere jobber mens de etterforsker drapet på Vinnie sammen, frem til Jonnie plutselig blir drept midt i etterforskningen.