Jacob Jenssøn gikk i smedlære i Holland i Nederlandene etter en kort karriere i den dansk-norske flåten. Det var her han ifølge sin egen selvbiografi skal ha blitt interessert i militærtjeneste og soldatliv; han forteller at skyldtes at «» i smien han gikk i lære hos. Etter å ha tjent som lanseknekt i Flandern i ett års tid, forteller han at han ble lokket av Det vestindiske kompanis løfte om betaling av penger og sølv, og Jenssøn lot seg verve i 1634. Han tjente under en major Mandsfeld, og var i «mange treffninger med baade til Land och Vand» i Brasil, i kompaniets tjeneste.