McGuinn ble født og oppvokst i Chicago, Illinois, USA. Foreldrene hans jobbet med journalistikk og PR, og de hadde skrevet en bestselger med tittelen Parents Can't Win. Han gikk på Latin School of Chicago. Han ble interessert i musikk etter å ha hørt Elvis Presleys «Heartbreak Hotel», og ba foreldrene kjøpe en gitar til ham. Omtrent på samme tid ble han også påvirket av countryartister som Johnny Cash, Carl Perkins og av Everly Brothers.