Speidel var sønn av forstmannen Emil Speidel. Som 17-åring ble han soldat i den tyske hæren ved utbruddet av første verdenskrig i 1914, som fanejunker i det 5. württembergske grenadér-regimentet nr. 123. Som 18-åring ble han forfremmet til løytnant i 1915. Han deltok i kampene i Flandern, under slaget ved Somme og i Cambrai, og ble regimentsadjutant.