Keenan ble født i Oxford, Mississippi, men bor nå i New Orleans, Louisiana, hvor han eier en bar som heter "Le Bon Temps Roule". Faren, en tidligere musiker, er en lokal eiendomsmegler i New Orleans. Mens han utviklet spillestilen sin i New Orleans, spilte Pepper i et lokalt band, Graveyard Rodeo, og møtte og ble vennlig med Corrosion of Conformity under deres show på Frankling Avenue VFW Hall i New Orleans.