I slaget ved Bannockburn fikk James Douglas æren av å kommandere den midterste styrken. Han kjempet selv, som Bruce annenkommanderende, tappert og da engelskmennene innså slaget var tapt var de overlevende på vill flukt. I spissen for en kavaleristyrke på 60 mann forfulgte Douglas den engelske kongen i bortimot 60 km, helt til Berwick, før hestene hans ikke orket mer.