I sitt første år som starter satte han en ny Michigan-rekord for flest fullførte pasninger og pasningsforsøk, med totalt 214. Han satte en skolerekord for fullførte pasninger da de tapte 31–16 mot Ohio State i 1998, i en sesong hvor Michigan delte Big Ten Conference-tittelen. Brady avsluttet sesongen med en seier, 45–31, mot Arkansas i Citrus Bowl.