Tredveårskrigen gikk ikke sporløst forbi i regionen. Summa summarum var antallet kamphandlinger, beleiringer eller lignende krigshendelser ikke spesielt store. Mange byer og landsbyer led likevel av plyndringer, brannstiftelser og pengeinnkrevinger. I 1622 plyndret troppene til den katolske liga enkelte steder, mens Christian von Braunschweig-Wolfenbüttel plyndret andre steder. Det kom til besetning av Geseke gjennom Christian von Braunschweig-Wolfenbüttel og til gjenerobring gjennom Dietrich Ottmar von Erwitte. Fra den katolske ligas side opererte Lothar Dietrich von Bönninghausen i Sauerland i begynnelsen av 1630-årene. Siden begynnelsen av 1630-årene forfulgte også Landgrevskapet Hessen en målsetning om å vinne hertugdømmet Westfalen. Situasjonen var på denne tiden påvirket av Sveriges støtte til Hessen på den ene siden og det tyske rike på den andre. Werl, Geseke, Brilon og Rüthen ble eksempelvis erobret av Hessen. I sør kunne man håpe på de keiserliges stabilitet. Etter 1634 slapp Hessens makt gradvis taket i regionen, men den forble likevel en trussel til helt mot slutten av krigen. I samarbeid med Sverige ble således Obermarsberg erobret og ødelagt av Hessen i 1646. Spesielt godt informert gjennom samtidige beretninger er vi om skjebnen til og hendelsesforløpene i Amt Brilon og byene Medebach og Hallenberg. Aktørene vekslet hyppig mellom å okkupere områdene. I Merfach flyktet befolkningen til de omkringliggende skogene. Medebach ble alvorlig rammet av brann og innbyggerne led under plyndring, og i 1636 døde en tredjedel av befolkningen som offer for pest. General Eberhard Beckermann, som selv stammet fra byen, trengte i 1634 seg inn i kloster Wedinghausen ved Arnsberg. Sannsynligvis uteble en planlagt erobring av byen på grunn av pesten. Også i Arnsberg kom det flere ganger til utbrudd av pest.