Etter å ha prøvespilt for Manchester City som 14-åring, ble han oppdaget av en av Manchester Uniteds lokale talentspeidere, som rapporterte til Alex Ferguson at Giggs var en spesielt talentfull ung fotballspiller. Ferguson møtte opp personlig hjemme hos Giggs for å be ham om å spille for Manchester Uniteds ungdomslag, noe Giggs takket ja til. To år senere, den 9. juli 1990, skrev han læreguttkontrakt, og på 17-årsdagen signerte han proffkontrakt med Manchester United. Han debuterte for a-laget 2. mars 1991 mot Everton som innbytter for Denis Irwin hjemme på Old Trafford, og fikk sin første kamp fra start mot Manchester City 4. mai samme året, der han også ble kreditert scoringen som gjorde ham til matchvinner i den kampen.