Han ble etterhvert trener i Chelsea, Fulham og Arsenal. I Arsenal ble han førstelagstrener under manager Bertie Mee. Der fikk han et bra rykte på seg, noe som ga ham hans første managerjobb, i Leyton Orient i 1965. Jobben hadde han i elleve måneder, etter han signerte 1. januar og fikk sparken 1. desember. Sexton mente at klubben ikke hadde et fint nok klubbemblem, og dermed designet han sin egen versjon med blå og hvite striper. Denne ble brukt under nesten hele hans periode i klubben, men det ble designet en ny bare 6 måneder etter hans avgang. Statistikk i Leyton Orient: 37 kamper, 7 seire, 10 uavgjort, 20 tap.