Ferguson tok en bachelor i matematikk på University of California, Berkeley i 1978. I 1989 fikk han en Ph.D. i politikk fra Massachusetts Institute of Technology. Han forsket ved samme institutt i tre år, før han jobbet som teknologikonsulent mellom 1992 og 1994. I 1994 dannet han Vermeer Technologies sammen med Randy Forgaard, og utviklet nettsideeditoren FrontPage. De solgte firmaet til Microsoft i 1996 for $133 millioner.