Cavendish startet sesongen med to etappeseire i Tour of Qatar og to i Tour of California der han også vant poengkonkurransen. Han tok også en etappeseier i Tirreno–Adriatico. Sesongen første høydepunkt kom da han slo Heinrich Haussler på målstreken i kampen om klassikermonumentet Milano–Sanremo. Under Giro d'Italia vant Columbia-Highroad den innledende lagtempoen, og Cavendish fikk æren av å sykle med den rosa ledertrøyen. Han tok også tre etappeseire før han gav seg for å forberede seg til Tour de France. Under Tour de France tok han seks etappeseire, men det var ikke nok til å vinne den grønne trøya. I alt tok han 23 seire i 2009-sesongen.