Henrik ledet i 1415 erobringen av Ceuta i Nord-Afrika, hvor han ble guvernør. I 1419 ble han også guvernør over provinsen Algarve i Portugal og i 1420 stormester i Kristusordenen. Som guvernør av Ceuta ble han i 1416 oppmerksom på de store handelskaravanene som kom fra sør over Saharaørkenen med gull, elfenben og slaver. Straks karavaneførerne innså at Ceuta var blitt okkupert av de kristne «vantro», stanset de karavanetrafikken til byen.