Jakob ble topptillitsmann da han gikk sitt siste år ved Galtvort. Mesteparten av tiden da de gikk på skolen så Lilly på Jakob som en arrogant dust, men han ble mer moden etter hvert, og hun endret oppfatning av ham og ble forelsket. Jakob drodlet Lillys initialer under en eksamen i sitt femte år, men samtidig viste Lilly at hun mislikte ham sterkt, og uttrykte avsky for at han oppførte seg bøllete mot Slur. J.K. Rowling har avslørt at «Jakob arvet masse penger, og behøvde ikke en godt betalt jobb». Han og Lilly ble svartspanere etter skolen.