Etter kun et enkelt semester i Glasgow ble Stewart, da nitten år gammel, tilkalt av sin far som da hadde fått sviktende helse og bedt om å overta hans undervisning i matematikk ved Universitetet i Edinburgh. Etter å ha fungert i denne posisjonen i tre år ble Dugald Stewart valgt til professor i matematikk sammen med sin far i 1775. Tre år senere ble Adam Ferguson utpekt som sekretær for den kommisjon som ble sendt til de britiske koloniene i Nord-Amerika, og på Fergusons forespørsel overtok Dugald Stewart hans forelesninger. I løpet av semesteråret 1778–1779, i tillegg til hans matematiske arbeid, foreleste han også i moralfilosofi.