Henrik var også bror til Isabella (født 21. februar 1397) som først avviste et frieri fra Henrik V av England. Hun var 30 år da hun i 1428 sa ja til grev Philip av Burgund, som alt var to ganger enkemann. Ettersom Burgund på den tid var alliert med England, så han seg om etter en kone fra et land i forbund med England. En av grev Philips kampsaker hele livet var korstogstanken, og Isabella var sterkt involvert i å finne sjøveien til India og utruste ekspedisjoner for egen regning. Grev Philips kansler og rådgiver i korstogsplanene var kardinal William Fillastre den yngre, som hadde deltatt i sin farbror William Fillastre den eldres reiser til Italia og må ha kjent til farbrorens kartografiske studier. Det er utenkelig at Philips kansler ikke har delt kunnskapen med Isabella, som har presentert tankene hans med sin bror Henrik og sin brorsønn Alfonso V av Portugal.