Sentralt i Olsens forretningsidé var såkalt linjefart, der han satte skipene sine i faste linjer og regulær rutetrafikk med gods og passasjerer. Enkelte av Olsens ruter ble så populære at han fikk tilnærmet monopol på strekningene, dette gjaldt spesielt Nordsjøfarten på Storbritannia. Dessuten var Olsen en pioner på flere oversjøiske linjer, blant annet til Sør-Amerika og til USAs vestkyst.