I 1483 ble Grieninger utsendt av byrådet i München til Italia for å innhente rettsuttalselser fra Universitetene i Padova, Pavia og Bologna i en bestemt sak. Det er uklart hvor lenge han tilbrakte i Italia, men det finnes kilder for at han tilbrakte hele 1488 i Italia. I Universitetet i Padova, er en viss nevnt, som var vitne ved juridiske eksamener. I 1495 grunnla Grieninger en «poetskole» i Nürnberg. Byen hadde allerede fire latinskoler; opprettelsen av en dikterskole reflekterer byrådets ønske om en skole bygd på humanistiske prinsipper og ikke underlagt kirkelig tilsyn. Ved siden av poesi, underviste han elevene i grammatikk, dialektikk og retorikk. Skolen ble ofte angrepet av byens religiøse ledere for dens mangel på religiøs undervisning, den ble også ofte kritisert av rektorene ved de fire latinskolene og skolens politiske støtte i byrådet var ikke sterk nok, noe som førte til at skolen måtte nedlegges i 1509.