Allerede som tenåring startet han sin programleder-karriere, da han i 1986 begynte å arbeide for lokalradiokanalen Radio Fakta Drammen. I 1990 gikk han over til NB Radio, før han i 1992 gikk tilbake til Radio Fakta/Radio 1 Drammen. I 1996 begynte Andreassen sin karriere i P4 Radio Hele Norge, der han ble programleder for sendinger som , , , og .