Nesten alle hans romaner er historiske; Kross sees ofte som en som gjenopplivet den historiske romanen. Nesten alle hans verk utspiller seg i Estland og handler om forholdene mellom estere, tysk-baltere og russere. Ofte handler det om den etniske frihetskampen mot balter-tyskerne, som for en stor del er en metafor for kampen mot russerne i hans samtid. Hans fortsatte betydning etter selvstendigheten i 1991 viser at hans romaner også handler om identitet, lojalitet og dannelse. Romanen (1978) løftes ofte fram som hans mesterverk. Den handlar om den adelige tyskbalteren Timotheus Eberhard von Bock.