Anderson vant en olympisk sølvmedalje i ishockey under vinter-OL 1932 i Lake Placid. Han spilte på det amerikanske laget som kom på andreplass, bak Canada, i OL-turneringen. Det var fire lag som deltok og alle lagene møttes to ganger. Det var to meget jevne kamper mellom USA og Canada, den første vant Canada med 2-1 etter forlengning og den andre sluttet uavgjort 2-2. Canada vant sitt fjerde strake olympiske gull i ishockey foran USA og Tyskland. Den fjerde olympiske turneringen i ishockey var også det sjette verdensmesterskapet i ishockey. Spillerne på USAs lag var Osborn Anderson, John Bent, John Chase, John Cookman, Douglas Everett, Franklin Farrell, Joseph Fitzgerald, Edwin Frazier, John Garrison, Gerard Hallock, Robert Livingston, Francis Nelson, Winthrop Palmer og Gordon Smith.