Careys søstre Anne og Katherine Eleanor var nonner i benediktinerklosteret i Wilton ved Salisbury. 24. april 1528 døde abbedissen, og Carey minnet kardinal Wolsey om et løfte han skulle ha avgitt om at Careys søster Eleanor fikk overta i den ledige stillingen. Careys død få måneder senere gjorde saken mer presserende, og kong Henrik gikk med på at Eleanor Carey ble klosterets abbedisse. Imidlertid protesterte nonnene, og da kardinal Wolsey intervjuet Eleanor, vedgikk hun å ha fått to barn med to forskjellige prester, og at hun for tiden var frillen til en tjener. Wolsey og kongen slo etter dette fast at hun var uegnet som abbedisse. Til Anne, som forsøkte å hjelpe sin søster Marys svigerinne, skrev Henrik strengt at han «for alt gull i verden ikke vil tynge din eller min samvittighet med å gjøre henne til abbedisse med slik ugudelig oppførsel». Heller ikke Eleanors eldre søster Anne Carey ble ansett egnet. Wolsey trakk frem en eldre kvinne, Isabella Jordan, mens Carey-familien anførte at også hun skulle ha født to barn utenfor ekteskap og nå på sine eldre dager attpåtil var plaget med inkontinens. Kong Henrik avviste derfor også henne, men kardinal Wolsey innsatte likevel Jordan i stillingen. Hva kongen spesielt mislikte ved dette, var at kardinalen lot som han var uvitende om kongens beslutning. Men i november aksepterte han Wolseys avgjørelse og skrev også et svært vennlig brev til kardinalen.