I 1958 vant Preston Tony-prisen for beste mannlige hovedrolle for rollen som Harold Hill i Broadway-musikalen . Han var på forsiden av 21. juli 1958. I 1961 ble Preston bedt av President's Council on Fitness, Sports, and Nutrition om å spille inn en sang for å få flere skolebarn til å mosjonere daglig. Sangen «Chicken Fat», skrevet av Meredith Willson, ble distribuert til skoler over hele landet og ble spilt for elevene hver morgen.