Bowen vokste opp i forstaden Ruxton-Riderwood, Maryland, og gikk først på Calvert School, deretter Garrison Forest School, Roland Park Country School og St. George's School i Middletown, Rhode Island. Hun gikk på Brown University, med hovedfag i italienske renessansestudier. Hun tilbrakte sitt yngre år i Firenze, Italia. Under college hadde hun roller i , og . Før hun ble uteksaminert, hadde hun hovedrollen i den uavhengige filmen Five Spot Jewel. Bowen studerte blant annet skuespill ved Actor's Institute.