Henrik av Flandern døde i 1216 og ble etterfulgt av sin svoger Peter II av Courtenay. Peter, som oppholdt seg i Italia, rakk imidlertid aldri å komme til sitt latinske rike. Han ble tatt til fange og drept av styrker fra Despotatet Epirus på sin reise østover. De lombardiske lederne utnyttet situasjonen da latinerne var uten reell keiserlig ledelse og utnevnte Demetrius’ eldre bror, marki Vilhelm VI av Montferrat, til konge. Demetrius’ mor (også benevnt som regent) flyktet til sin familie i Ungarn, mens Demetrius selv åpenbart ble værende som konge i Thessaloniki mens broren Vilhelm fortsatt befant seg i Lombardia.