Året derpå, i 1910, tapte Boothby sin tittel til Dorothea Douglass Chambers som vantChallenge Round med 6-2, 6-2 og tok sin fjerde singletittel i Wimbledon. I 1911 møttes de på nytt i Challenge Round, etter at Boothby hadde vunnet alle sine kamper i All Comers Round uten å tape et sett. Også denne gang ble Chambers en for tøff motstander, hun vant med 6-0, 6-0 i en kamp som kun varte i 25 minutter.