Mary Douglas Glasspool ble født på Staten Island i New York City. Senere flyttet Glasspool-familien til Goshen i delstaten New York, hvor faren hennes fungerte som kirkerektor ved til sin død i 1989. Glasspool ble uteksaminert fra Dickinson College i Carlisle i Pennsylvania i 1976 og mottok sin Master of Divinity-grad fra Episcopal Divinity School i Cambridge i Massachusetts i 1981.