Den andre sesongen ble sendt i USA i 2008, og det ser det ut til at det nye forholdet mellom Hank og Karen fungerer. Becca virker også lykkelig igjen. Huset deres blir lagt ut for salg, fordi de planlegger å flytte til New York. Hank får en vasektomi og deltar på en fest arrangert av Sonja, en kvinne som han hadde sex med i sesong én. Men Hank ender opp i fengsel, hvor han møter den verdenskjente plateprodusenten Lew Ashby – som gir Hank i oppdrag å skrive biografien hans.