Diarmaid ble født i 1110, en sønn av Donnchadh, konge av Leinster og Dublin. Hans fars mor Dervorgilla var en datter av Donnchad mac Briain, konge av Munster og derfor var hun et barnebarn av Brian Boru. Hans far ble drept i et slag i 1115 med norrøne krigere fra Dublin som av styrt av hans fetter Sigtrygg Silkeskjegg, og ble gravlagt i Dublin sammen med liket av en hund, noe som var ment som en fornærmelse.