Han ble forfremmet til brigadegeneral etter det første slaget ved Bull Run (Manassas) i juli 1861. I det slaget utmerket han seg ved Blackburn's Ford og imponerte general P.G.T. Beauregard. Han kjempet i de fleste større slag på den østlige krigsskueplassen, inkludert syvdagersslaget, det andre slaget ved Bull Run, slaget ved Antietam, slaget ved Fredericksburg, slaget ved Chancellorsville, slaget ved Gettysburg og tallrike slag under Shenandoah-felttoget i 1864. Under Gettysburg-felttoget okkuperte Earlys divisjon York i Pennsylvania, den største nordlige landsbyen som falt til opprørerne i løpet av krigen.