Jaakson begynte sine studier i Riga og ved Universitetet i Tartu. Han fortsatte senere sine studier i USA, der han i 1934 tok bachelorgraden i økonomi ved Columbia University. Allerede som tenåring ble Jaakson i 1919 ansatt ved Estlands ambassade i Riga, som vaske- og arkivhjelp. Etter endt utdannelse og verneplikt gikk han inn i utenrikstjenesten. Fra 1929 til 1932 var Jaakson ved Estlands konsulat i San Francisco. I 1932 ble han stasjonert ved generalkonsulatet i New York. USA anerkjente ikke Sovjetunionens okkupasjon og innlemmelse av Estland og opprettholdt diplomatiske forbindelser med Estland, noe som innebar at generalkonsulatet i New York fortsatte sin drift og at personalet der opprettholdt sin diplomatiske status. Etter at andre ved generalkonsulatet hadde falt fra, ble Jaakson i 1965 generalkonsulatets leder. Dermed ble Jaakson også en symbolsk skikkelse for håpet om Estlands frihet og en representant for kontinuiteten i Estlands selvstendighet. Etter at Estland gjenvant sin selvstendighet i 1991 ble Jaakson utnevnt til Estlands ambassadør i USA og til landets permanente representant ved FN. Han fortsatte fra 1993 som generalkonsul i New York.