Liam Whelan kom til United i 1954 fra klubben Home Farm FC i hjembyen Dublin. Han debuterte for United mot slutten av 1954/55-sesongen. De to første sesongene gikk han mye inn og ut av laget, men fra og med 1956/57-sesongen var han førstevalg på laget, og ble klubbens toppscorer samme sesong, med 26 ligamål.