Ousland vokste opp på Nesodden og er utdannet dykker og jobbet i perioden 1984–1993 som metningsdykker i Nordsjøen. I perioden 1989–1991 var han tilknyttet Marinejegerkommandoen. Han er sønn av illustratøren Ingrid Jangaard Ousland og bror av tegneren Bjørn Ousland.