Kostadinov startet sin karriere i CSKA Sofia hvor han dannet et målfarlig trio sammen med Hristo Stoitsjkov og Luboslav Penev på slutten av 1980-tallet, og hjalp klubben med å vinne det bulgarske seriemesterskapet tre ganger, det bulgarske cupmesterskapet tre ganger, samt semifinale i Cupvinnercupen.