Året etter møte han Hervey Allen som var lærer ved Porter Military Academy. De ble nære venner og stiftet hvis oppgave var å fornye sørstatslitteraturen. Heyward redigerte selskapets årbøker frem til 1924 og bidro med det meste av innholdet. Hans dikt ble godt mottatt og førte til en utmerkelse, «Contemporary Verse» i 1921.