Enkeprinsessen ble en glitrende pris for ambisiøse adelsmann og eventyrere som søkte fremgang og opphøyelse, og for få kontroll over Jerusalem. Filip av Flandern, fetter av Sibylla (hans mor, Sibylla av Anjou, var hennes fars halvsøster), kom til Midtøsten i 1177 og krevde at prinsessen ble gift med en av hans vasaller. Ved å gifte Sibylla til sin vasall ville Filip kunne kontrollere kongedømmet Jerusalem. Kongedømmets råd, av Jerusalem, ledet av Baudouin av Ibelin, avviste bryskt Filips krav. Krenket forlot Filip Jerusalem for å drive krig i Antiokia ved Orontes.