Lonergans første teatersuksess kom med stykket (1996). I 1999 skrev han , basert på galleriet til bestemoren hans i Greenwich Village, noe som ga han en nominasjon til Pullitzerprisen for drama. I 2002 skrev han . Skuespillet hans hadde premiere Off-Broadway i 2009 med hans kone J. Smith-Cameron og Matthew Broderick i hovedrollene.