Rodriguez begynte med å lage action og skrekk kortfilmer på video, og redigerte filmene på to videospillere. Høsten 1990 deltok han i en lokal filmfestival med en kortfilm. Denne kortfilmen overbeviste universitet at han var kvalifisert til å studere film. I universitetets filmstudieprogram lagde han en prisbelønt 16mm kortfilm som het «Bedhead». Filmen skildrer de komiske begivenheter i livet til en jente som har en eldre bror med utrolig flokete hår som hun ikke kan tolerere. Resten av filmen er en komisk historie om hvordan jenta prøver å fikse håret til broren da hun oppdager at hun har telekinetiske evner. Allerede på dette tidlige stadiet ser man Rodriguez sin karakteristiske stil med hurtige klipp i redigeringen, dramatisk bruk av zoom og raske kamerabevegelser som er brukt med en sans for humor som balanserer filmens action scener.