Under nazistenes okkupasjon av Tsjekkoslovakia satte Skupa opp satiriske og allegoriske dukketeaterforestillinger på hundrevis av scener over hele Tsjekkoslovakia. Etter at det var blitt fred i 1945 flyttet han teateret sitt til Praha. Kommunistregimet i Tsjekkoslovakia trykket ham til sitt bryst som offisiell "nasjonalkunstner", men kritiserte ham for ikke å engasjere seg politisk. Som følge av dette konsentrerte Skupa seg om teater for barn, og om mimeforestillinger med dukker for vokstne. Han opptrådte også utenlands, nærmere bestemt i Storbritannia, Polen, Frankrike, Ungarn og Sovjetunionen.