En av grunnene for at romerne trakk seg ut fra Britannia var presset som kom på Romerrikets militære ressurser ved at barbariske stammer trykket mot grensene i øst. Disse stammene, inkludert anglere og saksere, som senere ble engelske, greide ikke å komme seg inn i Wales, unntatt muligens langs Severndalen så langt som til Llanidloes. Imidlertid erobret de gradvis østlige og sørlige Britannia. I slaget ved Chester i 616 ble styrkene til kongeriket Powys og andre britiske kongedømmer beseiret av northumbrianerne under ledelse av kong Æthelfrith, og hvor kong Selyf ap Cynan var blant de døde. Æthelfrith massakrerte også munkene fra Bangor, som hadde samlet seg for å be for en walisisk seier. Krigen skyldtes nok delvis ønsket om å få tak i Edwin av Deira, som hadde søkt tilflukt i Wales etter å ha blitt beseiret av Æthefrith, men det hadde også en strategisk betydning å hindre kontakt mellom waliserne og britene fra Strathclyde. Det har blitt foreslått at dette slaget endelig avskår landforbindelsen mellom Wales og kongedømmene i Hen Ogledd («Det gamle nord»), de brytonsktalende regionene av hva som i dag er sørlige Skottland og nordlige England, inkludert Rheged, Strathclyde, Elmet og Gododdin, hvor gammelwalisisk også ble snakket. Fra 700-tallet og framover var Wales uten tvil det største av de tre gjenværende brytonisktalende områdene i Britannia, de andre to var Hen Ogledd og Cornwall.