Som ung var Dagestad elev hos den kjente treskjæreren Lars Kinsarvik. Denne hentet inspirasjon fra den gamle norrøne ornamentikken, som også Dagestad ble opptatt av. På en utstilling i Paris i 1889 fikk han bronsemedalje for møbler og treskurd. Han stilte også ut arbeidene sine på verdensutstillingen i Chicago.