Elizabeths mest betrodde rådgiver, William Cecil, døde den 4. august 1598. Hans sønn, Robert Cecil, ble ikke lenge etter leder av regjeringen. En av oppgavene han ga seg i kast med var å berede grunnen for et smidig tronskifte. Ettersom Elizabeth aldri ville utpeke sin etterfølger måtte Cecil arbeide i det stille med dette. Han innledet derfor hemmelige forhandlinger med Jakob VI av Skottland, som hadde et sterkt, men ikke anerkjent krav på den engelske trone. Robert Cecil ga den utålmodige Jakob råd om å gå forsiktig fram med Elizabeth, for å med tiden vinne hennes tillit. Rådet virket. Elizabeth satte svært stor pris på Jakobs forsiktige tone, og hun svarte: «Så stoler jeg på at du ikke vil tvile på at dine siste brev blir så godt mottatt at mine takksigelser ikke kan mangle det samme, men overgir dem til deg i takknemlighet». Historikeren J. E. Neales holder muligheten åpen for at selv om Elizabeth ikke med rede ord fortalte Jakob hvilke ønsker hun bar på, bekjentgjorde hun dem med «umiskjennelige, om enn tilslørede vendinger».