Etter årtusenskiftet har Stewart konsentrert seg om å lage album med amerikanske sanger fra 1930- og 1940-årene, noe han har hatt stor suksess med. Det første ble utgitt sent i 2002, mens det fjerde og foreløpig siste kom i 2005. Alle albumene har fått en svært god publikumsmottakelse, spesielt i USA. nådde sågar førsteplass på hitlistene som første Stewart-album siden i 1979, i tillegg til at han vant sin første Grammy-pris for albumet. Ingen av de fire albumene har hatt dårligere enn fjerdeplass som høyeste plassering.