Han startet sin karriere som manager i Portsmouth og Plymouth Argyle, men begge disse jobbene varte bare i noen måneder hver i årene 1989 og 1990. I september 1996 var han tilbake som manager i klubben Wycombe Wanderers. Wycombe var sist i 2. divisjon da han overtok, og i løpet av denne sesongen førte han de opp til en plass midt på tabellen. I februar 1998 sluttet han i Wycombe for å overta managerjobben i Aston Villa hvor han var fram til 2002.