Gregoras var født i Heraclea Pontica i dagens Tyrkia. Han dro som ung til Konstantinopel og gjorde seg bemerket med sin kunnskap slik at keiser Andronikos II Palaiologos ble oppmerksom på ham og ansatte ham som «chartophylax», en arkivar for administrasjonen. I 1326 forslo Gregoras, i en avhandling som er bevart, visse reformer i kalenderen. Keiseren ønsket ikke å innføre reformene på grunn av fare for uro i folket, men 200 år senere ble kalenderen reformert etter lignende prinsipper da pave Gregor XIII innførte den gregorianske kalender i 1582.