Stonewall Inn var på den tiden en mafiadrevet som ble kjent for sitt blandede klientell. Flere gay-barer slapp utelukkende inn homofile cis-menn, mens Stonewall slapp også inn dragqueens, transpersoner, lesbiske, mannlige prostituerte og hjemløs ungdom. Politirazziaer på homo-barer var vanlig i 1960-årene, men ofte ble mafiaen tipset om dem på forhånd.