Glean er utdannet lærer ved Pupil Teacher Training Centre og Grenada Teachers' College. Etter å ha arbeidet noen år som lærer, studerte han ved University of Calgary i Canada, der han avla bachelor- og mastergrad i pedagogikk. I 1974 ble han rektor ved Grenada Teachers' College. Han har også vært tilknyttet University of the West Indies på Barbados. I 1982 avla han mastergrad ved University of East Anglia i Storbritannia. Etter å ha vendt tilbake til Grenada i 1986, engasjerte Glean seg i politikken. Han ble senator for partiet National Democratic Congress. Fra 1990 til 1995 var han utdanningsminister.