I 1988 ansatte Microsoft Dave Cutler, som tidligere hadde deltatt i utviklingen av VAX/VMS, til å arbeide med OS/2. Forkortelsen NT var i begynnelsen en forkortelse for «N-Ten (N-10) operativsystemet», ettersom Microsoft planla en utgave av OS/2 for RISC-prosessoren Intel i860 (med kodenavnet N10). Disse planene ble forkastet, og Microsoft fokuserte deretter på et 32-bit operativsystem for MIPS, DEC Alpha og x86-arkitekturen.