DiCaprios skuespillerkarriere startet i 1990 da han fikk rollen som «Garry Buckman» i TV-versjonen av filmsuksessen , der han møtte bestevennen Tobey Maguire mens han spilte inn en av episodene. DiCaprio er imidlertid best kjent for sin innsats i spillefilmer. Han debuterte som «Josh» i (1991), en film som ble utgitt på video. Han fikk sitt gjennombrudd i 1993 med rollen som den misbrukte «Toby Wolff» i (1993) mot Robert De Niro og Ellen Barkin. I 1993 spilte han også i (1993), og fikk en Oscar-nominasjon for beste skuespiller i en birolle.