Han fikk sin debut for Leeds i en kamp mot den 16. september 2020, i den engelske ligacupen. Den 19. november 2020 signerte han en kontraktforlengelse fem til sommeren 2023. Cresswell ledet U23-laget til ligatittelen i Premier League 2 Division 2 og ble sammen med lagkameraten Sam Greenwood nominert til årets spiller i Premier League 2. Cresswell fikk sin debut i Premier League for Leeds United den 25. september 2021, hvor han stilte til start da laget tapte 2–1 mot på Elland Road. I juli 2023 signerte Cresswell en ny 4-årig kontrakt med Leeds.