Som ung var hans store drøm å arbeide for ved American Museum of Natural History i New York, en drøm som gikk i oppfyllelse da han ble ansatt som gulvvasker i 1906. Fra gulvvasking arbeidet han seg oppover i gradene til han ble leder for en ekspedisjon 16 år senere. Ekspedisjonen gikk til Mongolia for å lete etter dinosaurfossiler i Gobi-ørkenen. Han gjorde mange store funn ved Erenhot og andre steder, men arbeidet under veldig harde forhold. Mongolia var plaget av voldsomme sandstormer og ville dyr, og ved siden av dette var russiske og kinesiske styrker i krig, noe som gjorde veiene utrygge. På grunn av dette var Roy og hans lag alltid tungt bevæpnet, noe som viste seg å komme til nytte en rekke ganger.