Samtidig som de er separert, forsøker Charlotte og Trey å reparere deres seksuelle forhold og blir sammen igjen. Men Charlotte oppdager at hun har en veldig liten sannsynlighet for å bli gravid. Hun begynner å se etter andre alternativer, og begynner hormon-injeksjoner og muligheten for doptere en kinesisk jente. Men problemer mellom Trey og Bunny kulminerer med at Trey bestemmer seg for at han ikke lenger ønsker seg noen familie. Charlotte avslutter ekteskapet deres en gang for alle. Charlotte møter deretter Harry Goldenblatt (spilt av Evan Handler) hennes jødiske skilsmisse-advokat. Deres seksuelle forhold er tilfredsstillende. Men Harry ønsker ikke noe alvorlig forhold med Charlotte, fordi hun ikke er troende jøde.