Stephanie innledet et forhold til wrestleren Test, noe som ledet frem til en heftig feide mellom Test og hennes bror Shane som mente at Test ikke var bra nok for Stephanie. Etter at Test vant over Shane i en «love her or leave her» kamp på SummerSlam 1999 endret Shane sitt syn og gjorde sitt beste for at Stephanie og Test skulle få hverandre. Paret ble etterhvert forlovet, men deres opprinnelige bryllup måtte utsettes etter at British Bulldog ved et uhell påførte Stephanie en hjernerystelse og påfølgende hukommelsestap ved å kaste en søppelkasse på henne. Det utsatte bryllupet ble forstyrret av Triple H som viste en video der han allerede hadde giftet seg med Stephanie etter å ha dopet henne ned og tatt henne med til Las Vegas. Stephaine hatet Triple H i begynnelsen, men tok etterhvert hans side. Stephanie og Triple H har nå fått et barn.