Rogers viste flere ferdigheter, og var en utrettelig arbeider. Han turnerte med foredrag. publiserte hans ukentlig avisspalte fra 1922 til 1935. Fra 1926 ble hans korte «Will Rogers Says» lest av førti millioner avislesere. Han skrev ofte for den eksklusive avisen hvor Rogers rådet amerikanerne til å omfavne pionertidens verdier av naboskap og demokrati på innenriksfronten, men gå klar av utenlandsk påvirkning. Han tok en sterk, populære innstlling til luftfart, inkludert et militært flyvåpen som hans flygende venn, General Billy Mitchell forsvarte.