Jessen tok diplomeksamen ved Norges tekniske høgskole, arkitektavdelingen, i 1961. Under studiene møtte han Magdalena Eide Jessen fra Tvedestrand, og i 1963 giftet de seg og flyttet til Tromsø. Der opprettet de et eget arkitektkontor, og blant bygningene de designet i denne perioden finner vi Tromsø Baptistkirke (1970) og De Samiske Samlingers museumsbygning i Karasjok (1970-72). Ekteparet Jessen flyttet etter hvert til Sørlandet og bosatte seg i Bliksund ved Lillesand.