Staples ble først kjent via gjestevers på diverse Odd Future medlemmers prosjekter og hans mixtape Stolen Youth, i samarbeid med Mac Miller som produserte prosjektet under pseudonymet Larry Fisherman. I oktober 2014 ga han ut sin debut EP ved navn Hell Can Wait, med singlene «Hands Up» og «Blue Suede». Hans debut album, Summertime '06, ble utgitt 30. juni 2015, og mottok svært god kritikk. Han var også en del av XXL sin Freshman Class i 2015.