Fra 1919 til 1926 arbeidet Aavik som språklærer ved gymnaset ved Kuressaare; deretter i Tartu (1919–1922) og Jalta (1910/1911). Han publiserte jevnlig i Tartu-avisen i årene 1912-1914. Fra 1926 til 1934 var Aavik lektor for estisk ved Universitetet i Tartu og lærer ved et gymnas i Tartu. Fra 1933 til 1940 var han privatdosent ved Universitetet i Tartu. Fra 1934 var han også (overinspektør for skolene) i det estiske utdannings- og sosialdepartementet. I 1940/1941 arbeidet han i et forlag i Tallinn. I Tallinn bodde Aavik i bydelen Nõmme.