Tottenham Hotspur kjøpte Keane for £ 7 000 000 den 31. august 2002, like før overgangsfristen gikk ut. Han debuterte for Tottenham mot West Ham United FC den 15. september 2002, og scoret sitt første ligamål for klubben mot Blackburn Rovers FC den 6. oktober 2002. Sesongen 2005-2006 ble Robbie Keane toppscorer i Tottenham. Han hadde en veldig bra sesong og ble sett på som en av de beste spissene i England.