Skaperne av musikalen (med unntak av Leonard Bernstein) sto også bak . Musikalen er basert på en sann historie, om den legendariske striptease-artisten Gypsy Rose Lees humoristiske memoarer. Musikalen handler om hvordan Gypsys dominerende mor kjemper for å gjøre sine to døtre barnestjerner i vaudevillebransjen, og hvordan Gypsy til slutt slår igjennom ved å strippe. Robbins tenkte at musikalen kunne være en hyllest til den enkle underholdningen i gamle dager, men mye ble imidlertid bygget rundt Ethel Merman, som spilte Gypsys mor Rose i originaloppsetningen.