Gayle kom på andreplass i lengdehopp under Müller Indoor Grand Prix i Birmingham, der han satte personlig rekord innendørs med 8,10 meter. Utendørs forbedret han sin personlige rekord i lengdehopp flere ganger, til 8,30 meter under Nike Seniors Link-Up i mai og 8,32 meter under Müller Anniversary Games i London. I juni vant han lengdehopp under Jamaicansk mesterskap i friidrett 2019, og vant da sin første nasjonale tittel. Han kom på andreplass i lengdehopp under Panamerikanske leker 2019 i Lima i Peru, kun slått av Juan Miguel Echevarría fra Cuba. Han kvalifiserte seg til finalen i Diamond League 2019, og kom på tredjeplass i Diamond League-finalen i Zürich med 8,20 meter.