I 1631 solgte Cromwell det meste av hva han eide i Huntingdon — antagelig grunnet den nevnte striden — og flyttet til en gård i St Ives. Dette var et betydelig skritt nedover på den sosiale rangstigen sammenlignet med hans tidligere posisjon, og det synes å ha vært en stort følelsesmessig og åndelig nedslag for ham. Et brev datert 1638 fra Cromwell og til hans kusine, hustruen til Oliver St John, gir et vitnesbyrd av en åndelig oppvåkning. Brevet framstiller Cromwell som fra å være den fremste blant syndere, har han blitt kalt til å være i «menigheten til de førstefødte». Språket i brevet, som er fylt opp av bibelsitater og vitner om Cromwells egen oppfatning om at etter han har blitt frelst av Guds nåde, har plassert sin tro håndfast innenfor den radikale puritanske oppfatningen om at den protestantiske reformasjonen ikke hadde gått langt nok.