Cooper begynte sin profesjonelle skuespillerkarriere i TV-serien i 1999. Cooper gjorde sin filmdebut i i 2001. I mars 2006 spilte Cooper i teater-oppsetningen på Broadway sammen med Julia Roberts og Paul Rudd. I 2007 spilte Cooper rollen som Aidan Stone i sesong fem i TV-serien . Cooper har også spilt i filmen med Jim Carrey i hovedrollen.