Da han var 15 år gammel kom han inn på den militære matematiske skolen i Christiania. Han avsluttet studiene og ble dekorert med «Medallie for ualmindelig Duelighed og Flid» i 1783. Han ble umiddelbart beordret som sekondløytnant til 3. sønnenfjeldske (senere opplandske) dragonregiment. I 1784 ble han beordret til København til veterinær- og rideskolen. Han hadde talent for kartografi og karttegning og ble under oppholdet kjent med bl.a. statsministeren, general Heinrich Wilhelm von Huth og den senere rentekammerpresidenten C.D.F. Reventlow. Bekjentskapet førte til at da han kom hjem til Norge i 1787 ble han ansatt ved den militære oppmålingstjenesten. Da denne enheten senere ble slått sammen med den sivile oppmålingstjeneste, ledet Niels Stockfleth Darre dette kontoret.