Under Tysklands deling etter den andre verdenskrigen, var Prenzlauer Berg en del av Øst-Berlin. Grensen mellom Wedding og Prenzlauer Berg var også skillet mellom Øst- og Vest-Berlin. Ved byggingen av Berlinmuren i 1961 ble Bernauer Strasse grensen mellom øst og vest. Fordi fasaden på husrekkene i denne gata var i vest mens inngangene var i øst, fant det sted dramatiske fluktforsøk her, idet mennesker firte seg ned eller hoppet fra vinduene og inn i Vest-Berlin. Grenseovergangen Bornholmer Strasse mellom Prenzlauer Berg og Wedding var den første som ble åpnet om kvelden 9. november 1989.