Hans far spilte fotball i hæren, mens Ray Wilkins selv ble kjent gjennom sin barndomsklubb Chelsea FC, der han også var lærling. Han spilte defensiv midtbane, og fikk tidlig kallenavnet «Butch». Han gjorde sin førstelagsdebut mot Norwich City i oktober 1973. Brødrene Graham og Stephen sluttet seg også til Chelsea i denne perioden, men nådde ikke like langt innen fotball som Ray. Han gjorde sporadiske opptredener resten av denne sesongen, før han etablerte seg på laget i påfølgende sesong.