I 1956 flyttet Cohen til New York for å studere ved Columbia University, men han hoppet av studiene etter et år for å konsentrere seg om sin egen skriving, og flyttet da tilbake til Montreal. Han livnærte seg et års tid ved å arbeide i et metallstøperi som var drevet av en onkel. Han arbeidet også i en annen onkels konfeksjonsfabrikk, og der lærte han kunsten å holde klærne pene. Men han trivdes ikke med å jobbe i familiens konfeksjonsforretning.