Mellom 2015 og 2017 ga han ut seks album og fikk stadig en kultfølge gjennom arbeidet sitt. På slutten av 2017 ble Gaulden signert til Atlantic Records. I januar 2018 ga han ut singelen "Outside Today", som nådde toppen på nummer 31 på Billboard Hot 100-listen. Sangen ble hovedsingelen for debutstudioalbumet hans Until Death Call My Name (2018) som nådde toppen på nummer 7 på den amerikanske Billboard 200. I oktober 2019 ga Gaulden ut singelen "Bandit" (med Juice Wrld), som ble hans første topp-ti-singel. En uke senere ga han ut AI YoungBoy 2 (2019), som debuterte som nummer én på Billboard 200. I april 2020 ga han ut 38 Baby 2, og ble hans andre topplisteprosjekt på Billboard 200. Senere samme år ga Gaulden ut sitt andre studioalbum Top (2020), som fulgte etter som hans tredje topplisteprosjekt på mindre enn et år. I september 2021, Med vennlig hilsen, ble Kentrell løslatt fra fengselet, og toppet listene igjen, noe som gjorde ham til den tredje artisten sammen med 2Pac og Lil Wayne som hadde et toppalbum mens han var fengslet.