I en alder av 26 år ble han valgt inn i Kentuckys representanthus (Kentucky House of Representatives). I 1806 ble han for første gang valg inn i USAs senat, en periode som varte til 1807, dette til tross for at han ikke engang hadde fylt 30 år. Han ble igjen valgt inn i Senatet i perioden 1810 til 1811. I mellomtiden var han tilbake i Representantenes hus i Kentucky, og i 1809 ble han valgt til speaker.