Mot slutten av sesongen signerte Howard en ny kontrakt som varer til 2009. Sommeren 2005 slapp Manchester United begge hans konkurrenter til keeperplassen, Ricardo og Carroll, på fri transfer. Men de kjøpte også den rutinerte nederlandske keeperen Edwin van der Sar like etterpå. En skuffet Howard sa etterpå i et intervju at han ikke ville ha signert den nye kontrakten hvis han hadde visst at van der Sar var på vei til United (van der Sar har erstattet Howard som førstevalg til keeperplassen).