Han startet som førstevalg i 2004/5 sesongen, men i oktober 2005 fikk han en ankelskade og han mistet plassen igjen, denne gangen til Nederlandske målvakten Stefan Postma. Postma ble senere frigitt, men siden Murray var blitt friskmeldt, innebar det at Oakes måttet sitte på sidelinjen i sesongen 2006/7. Når Wolves skulle spille play-off kamper på slutten av sesongen 2006 / 07 ble Murray igjen skadet, men istedenfor Oakes, ble det satset på en ny ung målvakt i Wolves-trøya, nemlig Wayne Hennessey. Det kom derfor ikke som en stor overraskelse at klubben valgte å terminere kontrakten til Oakes når sesongen var ferdig.