Gilbert ble olympisk mester i seiling under sommer-OL 1920 i Antwerpen. Han vant sammen med Arne Sejersted, Trygve Schjøtt, Charles Arentz, Robert Giertsen, Halfdan Schjøtt og Otto Falkenberg olympisk gull i klassen med den norske båten «Mosk II». Det var kun én båt i denne klassen.