I antikken og middelalderen hadde Valchiavenna stor betydning for handelen på tvers av Alpene, fordi veiene over både Splügen-, Settimo-, Maloja- og Julierpasset førte gjennom dalen (for de tre sistnevnte via Val Bregaglia). Dalen var omstridt mellom fyrstbiskopene av Chur og Como, men keiser Otto I av Det tysk-romerske rike bestemte i favør av Como, an avgjørelse som (i form av statsgrensen mellom Sveits og Italia) har overlevd til nåtiden.