I mai 2008 ble det bekreftet at Liverpool FC hadde uttrykt interesse for han og var villige til å by opp til £12 millioner for han. Aston Villas manager Martin O'Neill reagerte med sinne over dette og var svært misfornøyd over Merseyside-lagets oppførsel. Overgangen ble ekstra aktualisert da Liverpools kaptein Steven Gerrard skrev i sin biografi at «Gareth ble en virkelig god venn av meg under Euro 2000, og han har vært det siden». Media rapporterte etterhvert at Liverpool FC tilbydde spillerne Peter Crouch og Scott Carson i bytte for Barry. Lagkamerat fra Aston Villa og eks-Liverpoolspiller Patrik Berger anbefalte Barry å skifte klubb. I juni ringte Barry selv til manager O'Neill og sagt at han ønsket en overgang etter at Liverpool FC fikk avvist to bud på hhv £10M og £12M for Barry. Aston Villa avslo 12. juni et bud fra Liverpool på 150 millioner kr. Like etterpå gikk Barry offentlig ut i et intervju og sa at han ønsket å gå til Liverpool FC.