I juli spilte Ruud sin første Wimbledon turnering under Wimbledon 2019 hvor han tapte mot 9 seeded John Isner i første runde. I Generali Open Kitzbühel 2019 kom Ruud til semfinalen etter å ha slått Pablo Carreño Busta, Matthias Bachinger og Pablo Cuevas før han tapte mot Albert Ramos Viñolas. Under US Open 2019 stilte Ruud igjen sammen med Miomir Kecmanović i dobbel og tok seg til tredje runde, etter å ha slått ut tredjeseedede Raven Klaasen og Michael Venus i andre runde. I St. Petersburg Open 2019 tok Ruud seg til kvartfinale før han ble slått ut i tredje sett av Borna Ćorić, 6–3, 5–7, 3–6. Etter en god sesong kvalifiserte Ruud seg til Next Generation ATP Finals 2019, hvor han røk ut etter gruppespillet.