Hun fikk flygeropplæring av Harry Atwood og Arch Freeman på Atwood Park i Saugus i Massachusetts, og fikk sitt flysertifikat i november 1912. I 1915 ga hun en i flyoppvisning i Daytona Beach i Florida for et stort publikum. Hun annonserte at hun ville utføre en loop for første gang, men gjorde det to ganger til forskrekkelse for sin mann, Charles Oliver.