Kjær la opp som keeper våren 1997, da han ble med Lørenskog-trenerne Roy Johansen og Knut Jørgen Stubdal over til Vålerenga. Her fikk Kjær rollen som markedsdirektør. I løpet av 18 år i Vålerenga samlet Kjær seg opp stor makt i klubben. Kjærs direktør-periode var også preget av sportslig suksess, med ti seriemesterskap og åtte kongepokaler til Vålerenga. Han var også en sentral aktør i TV-serien .