Tidlig på 1950-tallet var Hibernian det mest fryktede laget i skotsk fotball, da de vant to seriemesterskap på rad i 1951 og 1952, med Reilly som en viktig faktor bak begge mesterskapene. Han ble toppscorer i serien i 1951/1952. I samtlige sju sesonger mellom 1950 og 1957 var han klubbens toppscorer. På den tiden var Reilly også fast på det skotske landslaget, etter at han debuterte mot Wales i 1948 og hadde scoret det første av fem mål på rad på like mange landskamper på Wembley Stadium i London senere samme år.