Han tok examen artium ved Kongsgård skole i Stavanger i 1947.Oscar Reynert Olsen er utdannet ved Statens håndverks- og kunstindustriskole (SHKS) fra 1950 til 1954 og Statens kunstakademi fra 1954 til 1957. Han arbeidet som tegner i Sørøst-Asia fra 1958 til 1960 og i Kenya fra 1966 til 1971. Oscar Reynert Olsen har hatt flere utsmykningsoppdrag og er innkjøpt av blant annet Nasjonalgalleriet, Museet for Samtidskunst og Kunstmuseet i Rogaland. Han har også laget flere bokillustrasjoner. Oscar Reynert Olsen har ellers undervist ved grafisk linje ved SHKS fra 1976 til 1995, samt ved den private Mosebekkskolen i Oslo, og vært ansvarlig redaktør for Tegnerforbundets tidsskrift .