Maynard er opprinnelig fra talentfabrikken Crewe Alexandra der også den meget lovende tidligere West Ham-spilleren Dean Ashton kom fra. Maynard spilte 59 kamper og scoret 32 mål under perioden i Crewe Alexandra før han meldte overgang til Bristol City i 2008. Etter og ha spilt for Bristol City gjennom fire sesonger ble Maynard hentet til West Ham United av Sam Allardyce 31. januar 2012.