Chambers spilte for North Shields Athletic før han ble hentet til Liverpool av manager Tom Watson i April 1915. Uheldigvis signerte han like før den engelske ligaen tok en pause på grunn av 1. verdenskrig, så han spilte i følgende klubber før han gjorde sin debut for Liverpool: Kings Park (lån), Belfast Distillery (under krigen) og Glentoran (under krigen).