Ennå i 20 år kunne Ralph Stanleys tenor og banjospill – supplert med nye medspillere, bl.a. i The Clinch Mountain Boys – oppleves på forskjellige scener over hele USA. Faktisk høstet han noen av sine største triumfer i denne perioden. I 2000, 61 år etter at han første gang hørte Monroe spille i Grand Ole Opry, ble han selv medlem. Samme år nådde musikken hans et nytt publikum i den umåtelig populære filmen O Brother, Where Art Thou?. I 2002 fikk han en Grammy-pris og en Living Legend Award.        23 år etter bror Carters død gjorde sønnen Ralph II sin første innsats på en plateinnspilling – som sanger og gitarist. I tillegg til ham og sønnesønnen Nathan opptrådte Ralph Stanley med en rekke andre av tidens mest populære artister innen bluegrass, country, gospel og folk. I 1977 hadde Ralph trommet sammet et veritabelt storband på sin bluegrassfestival i Virginia. På scenen stod 21 musikere, deriblant Bill Monroe og den berømte felespilleren Kenny Baker. Ralph sang og koret ofte med kvinnelige sangere og musikere som Alison Krauss, Joan Baez, Patty Loveless og Emmylou Harris.