Den 2. februar 2014 tok han sin tolvte verdenscupseier da han i Toblach vant det siste verdenscuprennet før Vinter-OL 2014 i Sotsji. Det sikret Hattestad plass på det norske OL-laget i sprint fristil, og i OL vant Hattestad gull. Han ble med det Østfolds første individuelle gullvinner i et vinter-OL.