Fra 500-tallet av ble også de første angelsakserne kristnet, og etterhvert utviklet det seg en litteratur på angelsaksisk, også kalt gammelengelsk. Dermed kjenner vi dette språket, som kjennetegnes av et ordforråd som stort sett var germansk, men med enkelte keltiske og latinske lånord. Gammelengelsk hadde også en komplisert grammatikk med kasusbøyning av substantiv omtrent som vi i dag kjenner fra islandsk og tysk. Uttalen kan vi imidlertid bare gjette på, men den må ha vært ganske ulik den som finnes i engelsk i dag. Språket er overlevert oss i form av en omfattende litteratur, og det viktigste verket er Beowulf.