I middelalderen brøt det ut flere opprør i Kent. Spesielt viktig er Bondeopprøret ledet av Wat Tyler, Jack Cades opprør i 1450, og Thomas Wyatts hær som marsjerte mot dronning Maria Tudor i London i 1553. Etter at Thomas Becket hadde lidd martyrdøden i Canterbury, ble katedralen et viktig pilegrimsmål. Byens rolle som religiøst senter inspirerte Chaucers , et verk som regnes som viktig ikke bare litterært sett, men også for det engelske språkets utvikling.