Waugh ble født inn i en overklassefamilie med en rekke kjente statsmenn, vitenskapsmenn og geistlige i sitt slektstre. Hans far var velutdannet, og arbeidet i forleggerbransjen og som litteraturkritiker. Da Evelyn var fire år gammel flyttet familien til et landlig hus kalt Underhill, der han fikk sin oppvekst. Han var et fantastifullt barn med stor selvtillit, og skrev fortellinger og skuespill som vennegjengen satte opp. I 1917 fortsatte hans skolegang ved på Lancing College, og i løpet av dette året fikk han sin første artikkel på trykk i et kunstmagasin. Han gjorde det generelt godt ved Lancing, med gode karakterer, flere trykte artikler og en rekke verv. Da han fikk et stipend til Hertford College i University of Oxford forlot han Lancing i 1921. Også i Oxford gikk det bra for Evelyn, selv om han i starten arbeidet uten større entusiasme.