Gilliam begynte som amerikansk animatør og tegneserietegner, han laget tidlig animasjoner med utklipp av fotografier, blant annet inneholdt en av de første John Cleese. Han flyttet til England på slutten av 1960-tallet, og medvirket i barne-TV-programmet , sammen med blant andre Michael Palin, Graham Chapman og Eric Idle. Gilliam begynte her å utvikle sin unike animasjonsstil, blant annet besto den av at gamle fotografier ble flyttet rundt på små papstykker. Alle fire skiftet til Monty Python i 1969.