Wilding vant en olympisk bronsemedalje for Australasia i tennis under OL 1912 i Stockholm. Han kom på tredjeplass singleturneringen innendørs. Wilding vant singleturneringen Wimbledon fire år i rad 1910–1913. Han var den første og hittil eneste, newzealandske tennisspilleren som har vunnet herresinglen i Wimbledon. Han har også vunnet Australian Open to ganger, i 1906 og 1909 i single.