Westwood startet sin fotballkarriere hos Manchester City FC på begynnelsen av 2000-tallet etter å ha blitt vraket av Manchester United FC som guttespiller. Han var i begynnelsen målvakt for reservelaget og slet med å spille seg inn på førstelaget i sterk konkurranse med blant andre David James og Nicky Weaver. Dette gjorde at han ble lånt ut til Oldham Athletic AFC i 2004, men her brakk han hånden under trening og fikk ikke spille kamper for klubben. Samme år ble han frigitt av Manchester City og var på mislykkede prøvespill hos Bradford City AFC og Accrington Stanley FC før han deretter forsøkte å utdanne seg til politimann.