Gruppemedlemmene finansierte selv den selvtitulerte debuten, som til sammen kostet amerikanske dollar å produsere. Columbia Records gikk med på å ta til seg Train under Aware Records etter å ha hørt det første albumet deres. Sangen deres, «Free», opplevde betydelig med tid på lufta på mainstream rock radiokanaler etter at den dukket opp på TV-showet , men sangen mislyktes i å ta steget over til andre radioformater. Train slapp så singelen «Meet Virginia». Sangen utviklet seg til en stor hit på voksne populærmusikkanaler og dukket opp på mange topp 20-lister. Suksessen til «Meet Virginia» hjalp albumet deres å klatre fra Top Heatseekers-lista til den øvre halvdelen av den prestisjetunge Billboard 200-lista.