Lees første politiske erfaringer i Singapore var hans rolle som valgagent for sin sjef John Laycock, som var kandidat for det pro-britiske Progressive Party ved valgene til det lovstiftende råd i 1951. Lee innså imidlertid etter en tid at partiets fremtid ikke så lys ut, de det knapt kunne få massenes støtte, særlig ikke i den kinesiskspråklige arbeiderklassen. Dette var særlig viktig da Rendelkommisjonen i 1953 utvidet antallet stemmeberettigede kraftig.