Fleming ble født i Pasadena, California, muligens av indiansk avstamming, og viste tidlig en teknisk begavelse. Mens han arbeidet som en bilmekaniker møtte han regissøren Allan Dwan som lot han arbeide som kameraassistent. Han utviklet også en interesse for fly og i anledningen sine filmer ble han kjent med folk på flyplassen i Los Angeles, blant annet Moye Stephens. Fleming steg raskt til posisjonen som filmfotograf og arbeidet både med Dwan og D. W. Griffith. Han regissert sin første film i 1919, .