Flagstad er utdannet ved Østlandets musikkonservatorium og Norges musikkhøgskole, der han tok en Master i «akkompagnement/samspill» våren 1997. Han har vært ansatt ved musikkhøgskolen (NMH) siden 1997, og er i dag førsteamanuensis i akkompagnement og Fagseksjonsleder for klaver, akkompagnement, gitar og akkordeon. Flagstad har også i en årrekke vært tilknyttet Barratt Due musikkinstitutt.