Filmen handler om en middelaldrende mann, Andy Stitzer (spilt av Steve Carell) som jobber på en elektronikkbutikk. Han har en stor hemlighet som ingen annen enn han selv kjenner til, han har aldri hatt seksuell omgang med en kvinne tidigere i livet. En kveld når han har blitt budt til en pokerkveld med sine arbeidskammerater begynner de fortelle om sine "eventyr" i sengen med diverse damer. Når Andy skal fortelle om "sin greie" så blir han nervøs og forsnakker seg.