Kaasa ble cand.med. 1980 og spesialist i onkologi 1989, virket ved Radiumhospitalet. Han ble i 1993 landets første professor i palliativ medisin ved det som i dag er Institutt for kreftforskning og molekylær biologi ved NTNU. Han var også seksjonslege ved Seksjon lindrende behandling, Kreftavdelingen, Regionsykehuset i Trondheim. I 2009 ble han leder for det nye European Palliative Care Research Centre ved St. Olavs hospital med 50-55 ansatte. I 2010 ble han sjef for Klinikk for kreft- og hudsykdommer ved St. Olavs hospital i Trondheim. Kaasa gikk sitt femte Marcialonga i 2011 på 3:40.40,2 og Birkebeinerrennet nesten tredve ganger.