May ble i stedet residerende kapellan i Holbæk i 1629, ble sogneprest der i 1633 og ble også prost i Merløse Herred i 1652. Han var i perioden 1630–1633 også preseptor (privatlærer) for Henrik Rosenkrantz til Arreskov, som døde 19 år gammel i Paris. Etter 50 år som prest fikk han tittelen jubellærer.