Han flyttet til Nashville for å prøve lykken som countryartist, men det gikk heller dårlig. I Nashville fikk han beskjeden om at han var country, til at det var noe å satse på. Men Yoakam gav ikke opp. Han flyttet til Los Angeles, California, og det var der det hele startet. Yoakams tre første album, , og , klatret til nr. 1 på "Billboard Top Country Albums". Yoakam har også to nummmer 1 singler på "Billboard Hot Country Songs" med låtene «Streets of Bakersfield» (en duett med Buck Owens) og «I Sang Dixie» og 12 andre låter på topp ti hitlistene. Han har vunnet to Grammy Awards og en Academy of Country Music Award.