Foreldrene var Barbara og Hugh Cassidy. Faren spilte bass og cello. Hugh Cassidy ble amerikansk mester og verdensmester i styrkeløft i supertungtvektsklassen. Moren Barbara var født tysk og emigrerte til USA etter å ha møtt Hugh, som hadde militærtjeneste i Vest-Tyskland. Eva Cassidy vokste opp i Maryland like utenfor Washington, D.C. Hun begynte å spille gitar da hun var ni år gammel og faren fungerte som musikklærer.