I mars 1920 fratrådte Douglas sin job med 10 000 dollar i årsinntekt for å dra tilbake til California, hvor han hadde møtt, og i 1916 ble gift med Charlotte Marguerite Ogg (1892-1976). Deres sønn, Donald Wills Douglas jr. overtok senere ledelsen av selskapet). Han startet like etter sin første flyfabrikk, Davis-Douglas Company med 40 000 dollar i finansiering fra partneren David Davis. De arbeidet sammen om å bygge et fly som kunne fly fra kyst til kyst nonstop, Douglas Cloudster. Etter et mislykket forsøk forlot Davis partnerskapet og Douglas grunnla Douglas Aircraft Company.