Winther-familien var opptatt av skolegang, og flere hadde gått på folkehøyskole i Danmark. Høsten 1890 dro han selv til folkehøyskolen Vallekilde. Etter hjemkomsten var han en tid i hjembygden, før han ble kontorist og fra 1899 fullmektig hos sorenskriveren i Tórshavn. I 1916 ble Winther sysselmann på Sandoy med bolig på Sandur.