Mason er den eneste personen som har blitt værende i Pink Floyd siden grunnleggelsen i 1965, og har også spilt på samtlige av bandets album. I mange år hadde han et nært vennskap til Roger Waters også utenfor bandet. Da Mason og David Gilmour ønsket å fortsette som Pink Floyd, mens Waters ønsket å oppløse bandet på midten av 1980-tallet, ble forholdet dårlig. Mason og Waters snakket ikke sammen på nesten 15 år før de plutselig møttes under en ferie i Karibien. Møtet førte til at de to musikerne fikk vennskapet gjenopprettet.