I 1442 sendte den osmanske sultan Murad II ut en flåte for å plyndre langs svartehavskysten og forsøke å innta byen. Flåten klarte ikke å gjøre stor skade i Trapezunt, men de angrep besittelsene på Krim. På vei tilbake ble imidlertid flåten delvis ødelagt i en storm, og osmanene utførte ikke flere angrep mot Trapezunt før sultan Mehmed II hadde overtatt. I februar 1451 kom den bysantinske utsendingen Georgios Sphrantzes til Trapezunt for å hente en brud til sin keiser Konstantin XI Palaiologos. De fikk samtidig utvekslet nyheter omkring sultan Murads død. Johannes uttrykte glede over skiftet av sultan, men fikk snart vite at den nyutnevnte sultanen også hadde ambisjoner om å underlegge seg bysantinske områder.