Tesimond synes å ha blitt kjent med noen elementer av kruttsammensvergelsen av dens leder, Robert Catesby under en skriftemålssamtale, flere måneder innen den planlagte sprengningsdåden skulle finne sted. Tesimond skal ha informert fader Henry Garnet om konspirasjonens eksistens den 23. juli 1605. De bestemte seg, om enn av forskjellige beveggrunner for å ikke direkte ta avstand fra konspirasjonen (skjønt for Garnets del gikk han aktivt inn for å bevege lederen om å oppgi planen), men samtidig ikke heller bli innblandet i den. I stedet holdt de konspirationen hemmelig. Tesimond traff konspiratorene i Huddington Court den 6. november 1605, dagen etter at konspirasjonen hadde mislyktes.