Det var i 2001-sesongen Stewart fikk sitt rykte som bråkmaker i NASCAR. Først dyttet han Jeff Gordon av banen etter at Gordon hadde forbikjørt ham i et løp på Bristol Motor Speedway, noe han ble bøtelagt for. Deretter konfronterte han en funksjonær på Daytona International Speedway etter å ha ignorert et svart flagg, før han sparket til båndopptakeren til en reporter. Dette resulterte i nok en bot og en utvisning, og skapte Stewarts rykte som en mann med dårlig temperament, et rykte Stewart fortsatt innehar.