Etter å ha fullført ingeniørutdanningen, startet de Havilland en yrkeskarriere innen konstruksjon av kjøretøyer, der han bygde biler og motorsykler. Han hadde en periode som lærling hos motorfabrikanten Willans & Robinson i Rugby, etter det arbeidet han som teknisk tegner for The Wolseley Tool and Motor Car Company Limited i Birmingham, men sluttet etter et år. Deretter arbeidet han to år i utviklingsavdelingen hos Motor Omnibus Construction Company Limited i Walthamstow. Mens han var der utviklet han sin første flymotor, og fikk produsert den første prototypen hos Iris Motor Company i Willesden.