Freeman ble født ved Metchley Abbey i Harborne, i dag en forstad til Birmingham. Hans foreldre, John Freeman og Mary Ann (Carless), døde begge mens han ennå var spedbarn, og han vokste opp hos sin bestemor. Han fikk utdannelse på private skoler og av privatlærere. Freemans verker omfatter mange som behandlet tidlig middelalder og den normanniske erobring av England, men han var også interessert i Sveits og komparativ konstitusjonell historie.