Heesters fortsatte sitt engasjement etter krigen, og opptrådte i en rekke større tyske filmproduksjoner, som Die Jungfrau auf dem Dach (1953) og Viktor und Victoria (1957). På sekstitallet fokuserte han på theaterforestillinger og TV, samt platebransjen. Han er kanskje mest kjent for sin tolkning av rollen som grev Danilo Danilovich i Franz Lehars operette Den glade enke, særlig «Da geh'ich ins Maxim». Den 5. desember 2003 feiret Heesters sin 100. fødselsdag med en TV-spesial «Eine Legende wird 100» («En legende fyller 100»). Før sin død på julaften 2011, i en alder av 108 år, var Heesters den eldste skuespilleren i verden som fortsatt var aktiv, både på teater-scenen og på TV. Den 5. desember 2006 feiret Heesters sin 103. bursdag med en konsert i Wiener Konzerthaus. Året etter feiret han bursdagen sin med en konsert på Admiralspalast i Berlin.