Bohemond tjente under sin far i det store angrepet på Østromerriket (1080–1085) og ledet normannerne under Guiscards fravær (1082–1084), trengte dypt inn i Thessalia så langt som Larissa, men ble til slutt slått tilbake av Alexios I Komnenos. Denne tidlige fiendtligheten mot Alexios hadde stor innflytelse i å bestemme retningen og politikken til keiserens styre fra tiden til Bohemond (som hans far hadde tiltenkt Konstantinopels trone) til Roger I av Sicilia.