Conwy Castle ble ikke godt vedlikeholdt i begynnelsen av det 14. århundre, og i 1321 ble det etter en undersøkelse rapportert at den var dårlig utstyrt, med begrensede lagre og at det var lekkasjer i taket og råttent treverk. Disse problemene fortsatte fram til Edward, den svarte prinsen tok over kontrollen på slottet i 1343. Kammerherren hans, Sir John Weston, gjennomførte reparasjoner og bygde ny steinbuer for å holde oppe den store hallen og andre deler av slottet. Men etter den svarte prinsens død, ble Conwy igjen neglisjert.