Hibs slet igjen i 1936-1937-sesongen, da McCartney prøvde å finne den rette blandingen av spillere etter de mange nye signeringene han hadde gjort. I løpet av 1938 hadde McCartney utviklet en sterk gruppe av yngre spillere, selv om klubben led et ydmykende nederlag i den skotske cupen for FC Edinburgh City. Hibs produserte imidlertid en langt bedre innsats i neste sesongs cup (1938-1939), men ble slått 1-0 av vinnerne Clyde FC i semifinalen.