Senere i måneden fikk Degen en lyskeskade, som medførte at han måtte igjennom en operasjon, og ble satt utenfor starten av sesongen 2008/2009. Like etter at han var tilbake fra flere ukers rehabilitering fra lyskeoperasjonen, fikk Degen sin første kamp fra start in en ligacup-kamp mot Crewe Alexandra som Liverpool vant 2-1 på Anfield, der han brakk to ribben etter en kollisjon med lagkamerat Sami Hyypiä og ble satt utenfor i to måneder. Tilbake fra skaden fikk Degen etterhvert prøve seg i en ny ligacup-kamp mot Tottenham i november, og ble igjen skadet med en metatarsalskade i en fot, noe som satte han ute av spill i en lengre periode og først den 9. januar 2009 ble Degen friskmeldt av skaden sin. Degen rakk imidlertid ikke før å bli frisk, før han igjen ble skadet i en reservelagskamp mot Manchester United den 29. januar, som satte han utenfor i nye fire til fem uker. Degen var først tilbake som innbytter i en reservelagskamp mot Hull City den 23. april.