Mens han fremdeles offisielt var stasjonert i India, forsøkte Churchill å få tillatelse til å bli med på felttoget som skulle gjenerobre Sudan. Lederen for ekspedisjonen, Lord Kitchener var negativ, men Churchill brukte sine forbindelser, og fikk statsminister Salisbury til å sende et telegram om saken. Til slutt fikk Churchill en stilling ved 21st Lancers, en styrke hvis sammensetning ble bestemt fra London og ikke av Kitchener. Churchill var samtidig krigskorrespondent for , for 15 pund pr artikkel. Mens han var i Sudan deltok Churchill i hva som har blitt beskrevet som det siste vellykkede britiske kavaleriangrep i slaget ved Omdurman. I oktober 1898 var han tilbake i Storbritannia og begynte arbeidet med tobindsverket , som ble utgitt året etter.