Kalmar var beleiret i tre måneder i vinteren 1598-1599. Byen etter denne var forsterket blant annet med et anlegg av voller med fem bastioner fra strand til strand og en bred vollgate mot den gamle bymuren gjennombrutt av fire porter: Nordreport, Vesterport og to porter på sørsiden. Men en alvorlig svakhet lå i vollgravene, bare den sydlige delen hadde vann i graven. Bastionene ligget mot tørr jord slik at det var landfast forbindelse mellom beleiringshæren og byen. Artilleriet bestod for det meste av antipersonellskyts, det var dårlig med tyngre skyts. Dette måtte kommet fra Kalmar slott. Der var en bred jordvoll kastet opp mot den gamle ringmuren som hadde to hjørnetårn med kanoner på nordsiden og sørsiden mot vannspeilet mellom byen og holmen som slottet lå på. Slottet selv var massivt bygget med hjørnetårn i alle kanter samt et tårn foran vannspeilet med en bro over til byen. Det var dårlig med artilleri i Kalmar by, som bare hadde omtrent femti stykker, og det var 47 tyngre skyts og 200 mindre skyts i selve Kalmar slott.