Stephen (Mark Ruffalo) og Bloom (Adrien Brody) er to brødre som lever livet som bedragere av millionærer og har gjort det i 25 år. De bedrar millionærene – simpelthen ved å være skuespillere. Stephen er hjernen bak og skriver manus, mens Bloom er antihelten og hovedrolleinnehaveren i historiene. De lurer aldri de samme folkene to ganger, og deres eneste kompanjong er den mystiske Bang Bang (Rinko Kikuchi), som aldri sier et ord, men som er ekspert på å sprenge ting i lufta. Men når Bloom er i trettiårene, får han kalde føtter og vil trekke seg ut, fordi han føler at hans karakterer tar fra ham hans egen identitet, og han vet ikke lenger hva som er virkelig og ikke. Men Stephen overtaler ham til et siste oppdrag, som går ut på å bedra en styrtrik godseierinne i New Jersey, Penelope Stamp (Rachel Weisz). Men mens oppdraget går sin gang, oppstår det flere problemer. For det første: De støter på brødrenes tidligere mentor, nå erkefiende, Diamond Dog (Maximilian Schell), som ønsker hevn. For det andre: Penelope er mer uforutsigbar enn de først antok. For det tredje: Bloom begynner å falle for Penelope, og vil ikke lenger samarbeide i planen.