Ved siden av sakførerforretningen var Waagstein fra 1935 direktør i rederiet Uvak. Han var også sakfører for handelshuset J.F. Kjølbro og for Tryggingarsambandið Føroyar. Etter den andre verdenskrig fikk Waagstein og Dánjal Niclasen i oppdrag å gjenreise et salgssamvirke for fiskeprodukter, som i 1948 ble etablert som Føroya Fiskasøla med Waagstein som styreformann. Waagstein var også sakfører for Sjóvinnubankin, hvor Thorstein Petersen var banksjef. I 1951 ble det avdekket av bankens regnskaper hadde blitt manipulert for å omgå bestemmelsene i bankloven om at en enkelt kreditors ansvar overfor banken ikke måtte overstige en viss andel av bankens reserver. I 1956 mistet Waagstein derfor sin sakførerbevilling for noen år, men fikk den tilbake.