Mange av MacColl mest kjente sanger ble fremført på teater. For eksempel, skrev han «The First Time Ever I Saw Your Face» som ble brukt i et skuespill hvor Peggy Seeger deltok. Han lærte henne denne sangen over telefon, ettersom Seeger var på turné i USA på denne tiden. MacColl hadde blitt utestengt fra USA på grunn av sin kommunistiske fortid.