Etter at Anastasia Steele forlater Christian Gray (mot slutten av Fifty Shades of Grey) har han mareritt om hans vanskelige barndom. I mellomtiden begynner Ana i en ny jobb som assistent for Jack Hyde, redaktør for Seattle Independent Publishing (SIP) hvis tre tidligere assistenter sluttet i løpet av de siste 18 månedene. Ana møter uventet på Christian ved åpningen av en fotografi-utstilling. Christian vil gjerne ha Ana tilbake, og samtykker til hennes nye regler: Ingen BDSM-straff, og ingen flere hemmelige vilkår. Når Jack Hyde og Ana tar en drink etter arbeidstid, blir Ana forsøkt kontaktet av en ung kvinne som ligner veldig på henne. Ana avviser Christians advarsel om Jack Hydes omdømme. Hun er irritert over at Christian vurderer å kjøpe SIP. Jack forteller Ana at han forventer at hun skal følge ham på en forretningsreise til New York. Men etter å ha snakket med Christian, godtar hun ikke å være med.