Pynchon tilbrakte to år i marinen og studerte engelsk på universitetet. Etter å ha gitt ut flere noveller sent i 1950-årene og tidlig i 1960-årene begynte han på romanene han er mest kjent for i dag: (1963), (1966), (1973), (1990), (1997), (2006) og (2009). Noen av hans tidlige noveller ble samlet i (1984).