Sitte beskjeftiget seg med kulturteori, som omhandlet fagene filosofi, kunst, vitenskap og politikk, og han anså arkitektur som en prosess av kultur og menneskelig påvirkning. I 1889 utgav han verket , som vakte oppmerksomhet innen byplanlegging. Den rikt illustrerte bok viste ved hjelp av eksempler fra middelalderbyer den kunstneriske byplanleggings muligheter og vendte seg bort fra den tids pragmatiske og hygieniske byplanlegging. Dermed var han en av de første utgivere som i industraliseringens tidsalder beskjeftiget seg teoretisk med bygningsmessig-estetiske mål for byplanleggingen. Han ble derfor også betegnet som «gjenoppfinneren av by-bygningskunsten». Han fremhevet blant annet viktigheten av en uregelmessig plasstruktur som forsamlingssteder som blant annet gjennom kunstneriske anlegg skulle skape atmosfære i byen.