Quincy ble født i Boston i 1744 til oberst Josiah Quincy og Hannah Sturgis Quincy. I 1756, kort etter hans mors død, flyttet han sammen med sin far og søsken til deres slektssted i Braintree. I 1763 tok han eksamen ved Harvard og begynte å studere jus i advokatfirmaet til Oxenbridge Thacher, en dyktig advokat i Boston, og da Thacher døde i 1765 overtok han firmaet. Som en begavet taler avleverte han i 1766 en imponerende tale «om frihet», eller som andre minnes det, om betydningen av å være en patriot, ved eksamensfesten på Harvard hvor han hadde mottatt sin master. Talen fikk oppmerksomheten til Bostons patriotiske lederskap, og ved 1767 var han en hyppig bidragsyter til Samuel Adams avis . Utgitt i begynnelsen under signaturen «Hyperion», var hans essayer kjent for deres fargerike retorikk og anklagelser om engelsk undertrykkelse. Den 12. februar 1770 publiserte han i Gazette et opprop til sine landsmenn om «å bryte av alle sosiale samkvem med de hvis handel forurenser, hvis luksusforgiftning, hvis grådighet er umettelig, og hvis unaturlige undertrykkelse ikke er til å tåle.» Han benyttet seg av signaturene «Mentor», «Callisthenes», «Marchmont Needham», og videre i sine senere brev til . Etter Bostonmassakren den 5. mars 1770 forsvarte han og John Adams kaptein Presten og de anklagede soldatene, og sørget for at de ble frikjent. De som var anklagere var Robert Treat Paine og Josiahs elder bror Samuel Quincy, som kort tid etter ble gjort til regjeringsadvokat.