Cropper ble i ung alder oppdaget av Jim Stewart hos Stax Records, og fikk jobb som studiomusiker. Her var han med på innspillinger sammen med artister som Otis Redding, Isaac Hayes og Wilson Pickett. I 1962 fikk også Booker T. & the M.G.'s sin første hit med låten «Green Onions», som Cropper var med på å skrive. Som låtskriver har Cropper hatt suksess med blant andre låtene «Knock on Wood» med Eddie Floyd, «In the Midnight Hour» med Wilson Pickett og «(Sittin' On) The Dock of the Bay» med Otis Redding som han ble belønnet med en Grammy for i 1968.