Stott startet sin karriere i og Middlesbrough før han ble hentet til Liverpool av managerne John McKenna og W. E. Barclay i august 1893. Hans første kamp for klubben kom i bortekampen mot Middlesbrough Ironopolis på Paradise Ground 2. september 1893, i kampen Liverpool vant 2-0. Hans første scoring kom i bortekampen mot 16. september samme år, i en kamp Liverpool vant 1-0. Liverpool vant 2. divisjon dette året, med Stott som en viktig bidragsyter siden Stott scoret 14 mål på 15 ligakamper, (14 mål på 17 kamper totalt), og ble med dette klubbens topscorer.