Det første samarbeidet mellom Kurt Weill og Bertolt Brecht resulterte i syngespillet og Lenya var sanger på urframføringen i Baden-Baden i 1927. Ved premieren på i 1928 spilte hun rollen som Jenny, men navnet hennes ble glemt i programheftet til den første forestillingen. Hun deltok også i filmversjonen av G. W. Pabst fra 1931. Et annet høydepunkt i Berlin var operaen (1931). I 1932 spilte hun denne forestillingen i Wien, og her traff hun tenoren Otto Pasetti. På grunn av de politiske problemene i Tyskland i 1933, emigrerte de til Sveits. I juni 1933 opptrådte både både Lenya og Pasetti i Parispremieren av balletten av Weill og Brecht. Pasetti og Lenya ble elskere allerede i 1932 og Lenya ble separert fra Weill i 1934. Weill dro så til Paris, mens Lenya og Pasetti levde ved den franske riviera.