Dempsey ble født uten tær på høyrefoten og fingre på høyrehånden, og brukte en skreddersydd sko med en flat front. Dette ble kontroversielt, da det ble stilt spørsmål ved om dette gav spilleren en urettferdig fordel. Da journalister spurte han om han selv mente at det gav ham en fordel, sa han «Unfair, eh? How 'bout you try kickin' a 63 yard field goal to win it with 2 seconds left an' yer wearin' a square shoe, oh yeah, and no toes either.» Når ESPN analyserte sparkene hans under , fant de at den skreddersydde skoen ikke gav ham en fordel. Isteden fant de at vanlige sko med en mindre kontaktflate kunne redusere, ikke øke, feilmarginen.