Det tok ifølge BBC 2 år å få låten ferdig. En tidlig versjon av teksten var lagt til County Clare vest i Irland. Den innledende melodien er inspiret av Ennio Morricones musikk til ; Sergio Leone var bandets favorittregissør. Bassisten Cait O’Riordan var tiltenkt kvinnestemmen i duetten og Costello spilte inn en demo basert på en tidlig versjon av låten. Hun giftet seg med Elvis Costello og forlot bandet i oktober 1986. Chrissie Hynde (født 1951) ble vurdert før MacColl prøvespilte. Steve Lillywhite tok over etter Costello som produsent for bandet. Lillywhite gjorde en prøveinnspilling med sin kone Kirsty MacColl. Resultatet av prøveinnspillingen var så overbevisende at bandet valgte MacColl. MacGowan var så imponert over MacColls vokal at han tilpasset sin egen. Tittelen er lånt fra J.P. Donleavys roman (1973) som Jem Finer leste på den tiden Costello hadde opprinnelig foreslått Christmas in the Drunk Tank som tittel. Finer og MacGowan hadde skrevet hver sine deler og bandet strevde med å kombinere disse. Lillywhite foreslo ganske enkelt å spille inn delene hver for seg og redigere dem sammen etterpå. Pianospillet er inspirert av Tom Waits og Leonard Bernstein. The Pogues spilte inn låten i RAK studios i London sommeren 1987. MacColls lyse, melodiøse røst står i kontrast til MacGowans grove. Ella Finer, datter av Jem Finer i The Pogues, har ofte sunget kvinnestemme under konserter.