Som 17-åring begynte han i lære ved sorenskriverembedet på Færøyene, hvor han senere ble fullmektig. Etter 23 år ved sorenskriverembedet ble han i 1948 administrerende direktør i Færøyenes monopoliserende forsikringssammenslutning, Tryggingarsambandið Føroyar. I 1973 avgikk han med pensjon fra direktørstillingen, som han overlot til sønnen Marius Thomassen. Thomassen hadde også tillitsverv i bankvesenet som revisor i Sjóvinnubankin fra 1943 til 1950, deretter som styremedlem i Føroya Banki fra 1950 til 1982, fra 1973 som styreformann.