Castle Douglas ble grunnlagt i 1792 av landeieren og industrialisten William Douglas, 1. baronett, som en planlagt by. Det synes som om at han ikke var i slekt med de gamle Douglas av Threave Castle. Han begynte som en enkel kremmer, men tjent seg rik i USA på uklart vis, kom tilbake til Skottland, opprettet i 1792 en planlagt by ved navn Castle Douglas på det sted som tidligere var kjent som «Carlingwark» ved at det lå ved innsjøen Carlingwark Loch. Byens utforming er basert på rutemønsteret til gater som ble brukt i Edinburghs New Town, bygget omtrent på samme tid. William Douglas opprettet også en rekke industrier i Castle Douglas, inkludert håndvevde bomullsfabrikker som Cotton Street har fått navnet sitt fra. Douglas was ble gjort til baronett i 1801, Da han død ugift og uten barn i 1809 ble hans land og formue fordelt blant hans nevøer og nieser mens hans baroni ble avviklet.