I årene som fulgte tapte Duran flere kamper. Han fortsatte sine dårlige vaner mellom kampene, stilte ikke alltid opp i sin beste form og ble blant annet slått ut av Thomas Hearns etter bare 2 runder. I 1989 fikk Duran sin første VM-kamp siden seieren mot Moore, da han møtte Iran Barkley som var verdensmester i mellomvekt. Barkley var 24 år og hadde blant annet 2 knockout seiere mot nevnte Thomas Hearns. Duran på sin side var blitt 37 år og var hele 4 vektklasser over sin naturlige vektklasse. De fleste ga Duran svært dårlige sjanser for å overleve en kamp mot en så mye større og sterkere bokser. Men Duran stilte opp i toppform, og etter en svært jevn kamp slo Duran ned Barkley i den 11. runden. Barkley kom seg opp igjen, men Duran ble tildelt seieren av to dommere, mens den siste dommeren ga seieren til Iran Barkley. Dermed var 37 år gamle Roberto Duran verdensmester i sin 4. vektklasse i en alder av 37 år. Duran fortsatte å bokse fram til 2002 da han endelig la opp etter en bilulykke.