Hewitt fikk sitt gjennombrudd som 17-åring da han vant ATP-turneringen Adelaide Invitational i 1998, som den yngste mannlige tennisspilleren som har vunnet en ATP-turnering. Han vant sin første Grand Slam-tittel i 2001, da han slo Pete Sampras i finalen i US Open. Han vant også Wimbledon-turneringen i 2002.