En utbredt kritikersuksess, The College Dropout ble berømmet for Wests produksjon, humoristiske og emosjonelle raps, og musikkens balanse mellom selvransakelse og mainstream-sensibilitet. Albumet fikk rapperen flere utmerkelser, inkludert nominasjoner for årets album og beste rapalbum ved Grammy Awards 2005, og vant for sistnevnte. Det har siden blitt kåret av en rekke publikasjoner som et av de største albumene gjennom tidene, inkludert Rolling Stone og NME, som rangerte det på henholdsvis 74 og 273 på deres 500 Greatest Albums of All Time-lister, og er kreditert for å popularisere chipmunk-sjelen. og bevisste rap-subsjangre på 2000-tallet.