Som 17-årig jusstudent i Mainz opplevde Itzstein Mainzrepublikken på nært hold. Etter avsluttede studier, arbeidet han som jurist i Amorbach, Miltenberg, Schwetzigen og Mannheim. Han representerte Mannheim i Badens stenderforsamling i 1822 og ble kjent som en slagferdig og god taler. Etter kort tid ble han leder av den liberale opposisjonen i landdagen, og i denne rollen forsvarte han ved flere anledninger folkeforsamlingens rettigheter overfor regjeringen.