Steadman er kjent for sine politiske og sosiale karikaturer og tegninger, og også sine illustrasjoner i flere barnebøker. Han har også vunnet flere prizer, blant annet for , , W H Smith Illustration Award for , den nederlandske sølvpensel-prisen for , den Italienske prisen for , BBCs design-pris for frimerker, den franske -prisen, samt flere priser fra de engelske design-laugene. Han ble valgt til årets illustratør av American Institute of Graphic Arts i 1979.