Elefantøya var et ugjestmildt sted, langt unna noen skipsruter. Derfor bestemte Shackleton at de skulle ta risikoen med å dra i åpen båt mot hvalstasjonene på Sør-Georgia, 800 nautiske mil unna, hvor han visste at det var mulig å få hjelp. Den sterkeste av de små 20 fots livbåtene, døpt «James Caird» etter ekspedisjonens hovedsponsor, ble valgt for ferden. Skipets tømrer, Harry McNish, gjorde ulike forbedringer på båten. Blant annet ble sidene hevet, kjølen forsterket, det ble bygget et provisorisk dekk av tre og seilduk, og arbedidene ble forseglet med oljemaling og selblod.