I 1941, da Benny Goodmans orkester stod på toppen av sin popularitet, hørte Goodman selv Lee synge under en opptreden i i Chicago og engasjerte henne. Hun begynte i august 1941 med plateinnspilling med bandet (). Så sang og turnerte hun med dem i hele USA i to år. I juli 1942 spilte hun inn sin første hit – – som ble solgt i mer enn én million eksemplarer og gjorde henne berømt. Han var kjent for sin måte å synge på – – noe som hun tilegnet seg i de ofte støyfylte nattklubbslokalene. I mars 1943 giftet hun seg med gitaristen i Goodmans band, Dave Barbour.