En stor del av spillingen går ut på å bygge omdømme. Det finnes åtte omdømme-nivåer (hvert nivå blir representert med en bokstav i ordet Scarface), men enkelte gjenstander og oppdrag kan ikke låses opp før spilleren har nådd et visst omdømme-nivå. Omdømmet kan økes på forskjellige måter, for eksempel å gjennomføre oppdrag og kjøpe eiendom, fullføre side-oppdrag eller skaffe forskjellig ekstrautstyr - som kan brukes til å dekorere Tonys herskapshus. Grunnlaget for Tonys imperium er handel med kokain. For å skaffe kokain som han kan selge videre, må spillere fullføre en rekke side-oppdrag kalt Felix leads som innebærer at Tony utfører oppdrag for sin kontakt Felix. Etter å ha fullført et oppdrag, skal Felix sette Tony i kontakt med en kokain-leverandør - som han kan kjøpe kokain fra.