Gilbert fikk bare utgitt ett album under eget navn mens han levde, men han var medlem i flere band, og platedebuterte som 18-åring med bandet NRG i 1984. I 1993 var han med i låtskriverkollektivet Tuesday Music Club, som skrev låter for det som ble Sheryl Crows debut-album, . Sheryl Crow og Kevin Gilbert var kjærester på det tidspunktet. Men forholdet sprakk, og Kevin Gilbert skrev senere flere bitre låter med Sheryl Crow i tankene.