I 1997 og 1998, sammen med sin mangeårige lagkamerat Karl Malone, ledet Stockton Jazz til klubbens eneste to NBA-finaler. Stockton ble tatt ut på NBAs «All Star»-lag ti ganger og innlemmet i Naismith Memorial Basketball Hall of Fame to ganger (først i 2009 for sin individuelle karriere, og i 2010 for sin deltagelse for USA under Sommer-OL 1992 – det såkalte «Dream Team»). Under Sommer-OL 1996 på hjemmebane i Atlanta gjentok han OL-gullet fra 1992.