Parton spilte inn en serie med bluegrassinspirerte album, som begynte med i 1999, som vant en Grammy Award for "Best Bluegrass Album" og i 2001, med en cover av bandet Collective Soul's "Shine" som vant en Grammy Award for "Best Female Country Vocal Performance". Det tredje albumet, fra 2002, inkluderte en bluegrassversjon av Led Zeppelin-sangen «Stairway to Heaven». I 2005, ga Parton ut albumet som bestod av hennes tolkninger av hit-låter fra folkrock-perioden sent på 1960-tallet og tidlig på 1970-tallet, inkludert «Imagine (sang)|Imagine» av John Lennon, «Where Do the Children Play?» av Cat Stevens, "Crimson and Clover" av Tommy James and the Shondells og «Where Have All the Flowers Gone?» av Pete Seeger.