Et vendepunkt kom da den franske kongen Filip II August erobret hertugdømmet Normandie i 1204 fra den engelske kongen Johan av England som ikke klarte å holde på de besittelser han hadde arvet. Guernsey var under kontroll av Pierre de Preaux som herre over Kanaløyene, og mens han overga sin besittelser i Normandie greide han å holde Kanaløyene utenfor vilkårene for underkastelse. Dette var antagelig et bevisst forsøk på å behage seg overfor kong Johan da de Preaux også hadde store gods i England slik han også hadde i Frankrike. Som gjenytelse for at Kanaløyene forble lojale overfor den engelske krone ytet kong Johan øyene flere rettigheter og privilegier i 1215 for deres lojalitet, noe som ga øyene bortimot selvstyre. På begynnelsen av 1200-tallet etablerte Guernsey seg som en handelsstasjon i vinhandelen mellom England og Gascogne, Englands siste besittelse i Frankrike.