Nicholl hadde stor suksess som spillende trener for Raith Rovers, hvor han vant Scottish League Cup i 1994/95-sesongen, samt Scottish First Division samme sesong. Som vinnere av Scottish League Cup var Raith Rovers kvalifisert til UEFA-cupen 1995/96. De ble imidlertid slått ut av Bayern München, som også kom til å vinne hele turneringen.