Reppesgaard ble i 1994 i Sør-Trøndelag tingrett dømt for bedrageri, dokumentfalsk og brudd på legeloven. Rettssaken den gang resulterte i ubetinget fengselsstraff og inndragning av legelisensen i tre år. I 2006 ble det på nytt klart at Reppesgaard var i myndighetenes søkelys for å ha mottatt sykepenger han ikke hadde krav på samt for å ha mottatt uberettigede utbetalinger fra trygdeetaten. I mars 2007 tilsto han bedrageri av kroner, samt å ha unndratt 1,3 millioner kroner i skatt. Saken, som kom opp for retten i mai 2007, gikk som tilståelsessak. Han ble dømt for bedragerier og skattesvik, og måtte sone ett år i fengsel.