Roper skal ha fått vite om det første NASCAR-løpet gjennom en tegneserie i lokalavisen. Han overbeviste den lokale bilforhandlere, Millard Clothier, om å la ham kjøre to av bilene til Charlotte for å konkurrere den 19. juni 1949. Roper kom på andreplass bak Glenn Dunnaway, og fullførte 197 av 200 runder. Sjefsinspektør i NASCAR, Al Crisler, diskvalifiserte Dunnaway, fordi bileier Hubert Westmoreland hadde endret chassiset ved å strekke bakfjærene. Dermed fikk Roper seieren i NASCARs første (nå Nextel Cup). Westmoreland saksøkte NASCAR, men dommeren avviste saken.