Skogheim var trener i Brumunddal Fotball i 2001, og i Faaberg Fotball Lillehammer i 2002. Deretter fortsatte han i Kongsvinger i 2003, og førte laget opp fra 2. divisjon til 1. divisjon i den første sesongen. Han opplevde suksess blant annet gjennom å satse på unge lokale talenter fremfor å hente inn dyre spillere utenfra. Også 2004-sesongen ble en opptur, da Kongsvinger sikret tredjeplassen i divisjonen og spilte kvalifisering om opprykk mot Bodø/Glimt, som de tapte. Høsten 2006 fikk Skogheim beskjed om at han ikke lenger var aktuell som trener for Kongsvinger, og ble senere på høsten ansatt som spilleruvikler og assistenttrener i Ham-Kam på en pressekonferanse den 13. november 2006.