I 1964 begynte Loudd å jobbe som trener. Han var defensive coach for Boston Sweepers i Atlantic Coast Football League i to sesonger før han ble linebackers coach for Boston Patriots og den første afrikansk-amerikanske treneren i AFLs historie. Etter to sesonger som trener tok Loudd en administrativ stilling, som Director of player personnel for Patriots fra 1968 til 1971 og Director of pro scouting fra 1971 til 1973.