Isaak Komnenos har blitt beskrevet som en bråsint og voldelig mann, som «kokte av raseri som en kjele på varmen», men historikeren Niketas Khoniates er opplagt ikke upartisk. De grusomheter som han tilskriver Isaak blekner en del sammenlignet med de som keiser Andronikos I beviselig sto for. Isaak Komnenos synes å ha stått i et forbund med Vilhelm II av Sicilia som var en mektig fiende for Det bysantinske riket. Vilhelm II synes å ha hjulpet Isaak inntil han døde i 1189 og Tancred I av Sicilia overtok kongeriket Sicilia. Opportunistisk synes det som om Isaak Komnenos også hadde nære forbindelser til kristenhetens fiende, sultan Saladin.