Han ble profesjonell i 1969 og som amatør i 1968 vant han Grand Slam-turneringen US Open. Han var den første fargede som vant en Grand Slam, og han beseiret den profesjonelle Tom Okker fra Nederland 3–2 i sett i finalen. Okker fikk en sjekk på $14 000 mens Ashe fikk $28 som erstatning for sine utlegg.