I starten av karrieren arbeidet hun for både Giorgio Armani i USA og John Galliano i London. Hun møtte Trinny Woodall i 1994, og har samarbeidet med henne i flere prosjekter etter dette. I perioden 2001-2005 var de programledere på BBC Two for «What not to wear» (i Norge kalt ), en stor suksess hvor de lærte britiske kvinner hvordan de burde kle seg etter sin figur. Constantine var jevnlig benyttet som stylist på The Oprah Winfrey Show. De siste årene har Constantine og Woodall besøkt andre land og lært dem hvordan kvinner bør kle seg. De er nå i Norge for å lage en sesong herfra.