Den romerske veien Watling Street går gjennom landsbyen, og i 1228 ble det opprettet et marked på grunn av trafikken denne veien førte med seg. I middelalderen ble grevskapets rettssaker ført i Little Brickhill, og Little Brickhill vokste seg større enn Great Brickhill. Siste gang det ble holdt en rettssak der var i 1638. I kirkebøkene for årene 1561 til 1620 finner man navnene på rekke henrettede forbrytere i registeret over gravlagte personer.