En av disse diplomatiske sendeferder ble i høy grad skjebnesvanger for ham. I 1578 ble det sendt et følge med Ulfeldt som sjef til Russland for å slutte en evig fred med den russiske keiser Ivan VI Vasiljevitsj. Gesandtene ble behandlet med stor hensynsløshet av keiseren, nesten som fanger. For ikke å bli holdt tilbake i Rudsland og for å forhindre at dette rike straks begynte krig, gikk Ulfeldt til sist ut over sin instruks og sluttet en fred på 15 år på adskillig ugunstigere vilkår enn instruksen gav ham rett til.