Faren Peter Jackson (Gresseth) kom fra Aure, og moren Marine Anderson fra Steigen. Henry var yngst av fem søsken. Faren var sagbruksarbeider og sementpusser, og Henry begynte som håndlanger for ham. Han gikk college ved Stanford University og studerte jus ved University of Washington. Han var advokat og påtalejurist i Snohomish County før han ble politiker.