På banen fortsatte også suksessen. O'Neill sikret Wycombe en rekordhøy 5.-plass i Conference, og slo også Kidderminster 2–1 i FA Trophy-finalen på Wembley. I 1991/92-sesongen kjempet de side om side med Colchester om opprykket fram til siste serierunde – men til tross for rekordhøy Conference-poengsum tapte de opprykket på målforskjell. En liten trøst var det imidlertid at Bob Lord Trophy ble vunnet.