I sesongen 2003/04 plasserte Checchi seg for første gang blant de 10 fremste i et verdenscuprenn. I finske Kuusamo ble han nummer åtte på 15 km klassisk. Under VM 2005 i Oberstdorf forbedret han sin tidligere VM-innsats, og ble nr 24 på jaktstarten og nr. 18 på femmila, som gikk i klassisk stilart. Den påfølgende sesongen forbedret Checchi sine resultater ytterligere, og hadde flere plasseringer blant de 10 beste.