Kantorowicz deltok som frivillig i første verdenskrig. Etter krigen var han med i et frikorps i Posen, senere i Berlin. Fra 1918 til 1921 studerte han filosofi, historie og nasjonaløkonomi i Berlin, München og Heidelberg. Mens han var i Heidelberg hørte han til kretsen omkring Stefan George og var venn med brødrene Claus og Berthold von Stauffenberg.