James vant mange gullmedaljer på 200 og 400 meter som junior, i CARIFTA Games, som arrangeres av Caribbean Free Trade Association (CARIFTA). I U17-klassen vant han tre gull – et i 1007 og to i 2008. Også i U20-klassen vant han tre gull, i 2009 og 2010, samt en bronse i 2009. I CARIFTA Games i 2009 satte han også ny mesterskapsrekord med 45,45 s.