Festing er utdannet ved St John's College ved University of Cambridge, og tjenestegjorde i Grenadier Guards. Han er oberst i den britiske Territorial Army. Han ble opptatt i Malteserordenen i 1977, og avla de evige løfter i 1991. Fra 1993 til 2008 var han storprior i England. 11. mars 2008 ble han valgt til ordenens fyrste og stormester i et konklavelignende møte i ordenens villa på Aventinerhøyden i Roma.