Armstrong ble utdannet som skuespiller ved Pasadena Playhouse i 1958. Han tv-debuterte i serien hvor han hadde en fast rolle. Han filmdebuterte året etter i . I 1963 fikk han hovedrollen som den greske sagnhelten Jason i eventyrfilmen Rollekarakteren ble dubbet av Tim Turner. Armstrong hadde en beskjeden karrieren etter dette. Han hadde sin siste filmopptreden i 1967 og sin siste TV-opptreden i 1982.