Thomas synes å ha gjort det godt fra sin fars posisjoner som poet og administrator. Sønnens framgang synes å motsi antagelsen om at Geoffrey Chaucer ikke hadde kong Henrik IV av Englands gunst da denne overtok tronen. På morsiden var Thomas knyttet i familie med kongehuset. Hans mor Philippa var datter av Payne Roet og søster av Katherine Swynford, elskerinne og senere ektefelle av prins John av Gaunt, hertug av Lancaster.