Byen har i Englands historie i en periode vært hovedstad i England. Flere viktige historiske bygninger er bevart, som Winchesterkatedralen fra 1100-tallet, Winchester College grunnlagt i 1382 og Storhallen, den eneste bevarte delen av det kongelige palasset. Storhallen ble gjenoppbygget mellom 1222 og 1235, og fremstår i dag i den formen. Den er kjent som stedet for kong Arthurs runde bord oppbevares; siden 1463 har et stort rundt bord hengt på veggen. Det er datert til 1300-tallet, og er således ikke fra Arthurs tid, men det er allikevel en stor turistattraksjon.