Internasjonalt er byen mest kjent for hestesport. Cheltenham Racecourse, i forstaden Prestbury, er Storbritannias viktigste arena for , det vil si flere former for sprangridning. Cheltenham Gold Cup arrangeres normalt i midten av mars hvert år. Fordi den faller på samme tid som St. Patricks dag velger svært mange irske hestesportentusiaster å legge feiringen dit, og Cheltenham Festival, som arrangeres samtidig som cupen, preges gjerne av dette. En annen viktig årlig festival er , en kristen kunst- og musikkfestival. Det er også mindre festivaler for jazz, litteratur og vitenskap.