Etter 1918 var han, som mange andre veteraner, arbeidsløs. Han begynte da som kriminell. Han brøt seg inn i tre hjem, overfalt to kvinner med barnevogner på landeveien og stjal deres rasjoneringskort. Han fikk hjelp av sin gamle kamerat Fritz Petzold. Hauptmann ble arrestert og dømt til fem års og en ukes fengselsstraff i tukthuset i Bautzen. Etter fire års soning ble han løslatt.