I sesongens første veisperring, måtte et lagmedlem pusse fem par sko og tjene S/.1 per skopuss. Når de hadde tjent 5 sol, måtte de komme seg til skopusserforeningens hovedkontor for å få neste ledetråd i bytte mot 5 sol. I denne etappens veivalg, måtte lagene velge mellom (Shoppe) eller (Slepe). I , måtte lagene dra til Mercado Central og finne restauranten Donde Augusto, hvor de fikk en handleliste av kokken. Så måtte de ut på markedet og kjøpe de fem ingrediensene som stod på handlelisten og levere dem til kokken, som ville gi dem neste ledetråd. I , måtte lagene dra til Libreria Chilena. Der fikk de en tralle og måtte levere 180 bøker til The Library of Congress. Når bøkene var levert og plassert i en hylle, ville de få neste ledetråd.