Gillis deltok i flere renn i kontinentalcupen Nor-Am Cup i alpint 2019/20, og fikk 28.-plass i super-G i Whiteface Mountain i februar som beste enkeltplassering. Dette ga 3 poeng i Nor-Am Cup denne sesongen, og han endte på 144.-plass totalt. Under USAs juniormesterskap i alpint i slutten av februar kom han på 16.-plass i super-G, 18.-plass i storslalåm og 31.-plass i slalåm.