Før han kom til Sterling Cooper Draper Pryce, jobbet Rizzo for Lyndon B. Johnsons president-kampanje i 1964. Han og Peggy havner ofte i strid med hverandre, men utvikler etter hvert et nærmere arbeidsforhold. Rizzo var et av få medlemmer fra bedriftens kreative avdeling som overlever nedskjæringene. Han gjør overgangen til McCann Erickson i sesong 7, og forteller Peggy at han er forelsket i henne - og Peggy har de samme følelsene for ham.