Coogan blir best husket som barneskuespiller for sin rolle i filmklassikeren Småen fra 1921 der han spilte mot Charlie Chaplin. Mange av hans tidlige filmer er gått tapt eller er ikke lenger tilgjengelige. Coogan studerte ved flere høyskoler, blant disse var University of Southern California. I 1932 sluttet han ved Santa Clara University grunn av dårlige karakterer. Den 4. mai 1935 var Coogan eneste gjenlevende i en dødelig bilulykke i San Diego County som tok livet av hans far og hans beste venn Junior Durkin, en barneskuespiller kjent som Huckleberry Finn i to tidlige filmer fra 1930-tallet. Ulykken fant sted få måneder før Coogan fylte 21 år.