Lite er kjent om hans tidlige liv. Det antas at han ble født i Bristol i England i 1680. Hans karriere som sjømann begynte på et britisk kaperfartøy som seilte fra Jamaica under den spanske arvefølgekrigen (1701–1713). Da krigen var over mønstret han på et jamaicansk skip under piraten Benjamin Hornigold, som han møtte ved New Providence i 1716. Han ble etter hvert kaptein under Hornigold, og stiftet bekjentskap med piraten Stede Bonnet. Sammen herjet de tre utenfor Delaware og Chesapeake på den nordamerikanske østkysten.