Skottlands gamle problemer med England fortsatte. Etter det mistenkelige dødsfallet til kongens eldste sønn, David, hertug av Rothesay fryktet kong Robert III for livet for sin yngre sønn Jakob. Kongen fikk Jakob sendt sjøvegen til antatt trygghet i Frankrike i 1406, der den mistenkte gjerningsmannen hertugen av Albany ikke kunne nå ham. Dessverre for skottene ble skipet kapret av engelskmennene som holdt Jakob i fangenskap i 18 år mens de krevde løsepenger. Resultatet var at etter kongens død i 1406 styrte hertugen av Albany uforstyrret som regent, og han hadde naturlig nok ingen hast med å betale den store løsesummen på 40 000 pund som engelskmennene krevde. Etter at hertugen døde 81 år gammel i 1420 gikk makten over til hans sønn Murdoch, som kun klarte å blokkere løslatelsen fram til 1424.