Ask skrev sine første låter i 12-årsalderen. I 1993 reiste Ole Ask først til Toronto hvor han kom i kontakt med Jamie Stewart, tidligere bassist i The Cult. Etter hans råd reiste Ask til Minneapolis i USA. I 1995 skrev han kontrakt med Cold Wind Resords om å gi ut 3 CD-er. Samme år deltok han også i semifinalen i Melodi Grand Prix, med låta «Kjære min engel», hvor han tapte mot Secret Garden, som senere vant den internasjonale finalen. I semifinalen vant Secret Garden med 52 prosent av stemmene mot Ole Ask sine 48 prosent.