I sølvsesongen 2006 spilte Winters hele 32 kamper (serie og cup) og scoret 8 mål i tillegg til en rekke assists. I likhet med resten av laget var han skuffet over at gullet glapp. Etter sesongen gikk han ut i media og fortalte at han ønsket seg bort og kritiserte trener Mons Ivar Mjelde for blant annet manglende lederskap ved at enkeltspillere angivelig hadde for stor makt. Brann var ikke uvillige til å selge Winters, men tilbud som kunne matche nivået han hadde i Brann uteble. Det hele endte med et forsoningsmøte med Mjelde og et nytt år i Sportsklubben Brann.