I begynnelsen av andre verdenskrig ble Jebsen med i den tyske etterretningstjeneste Abwehr, i stor grad for å unngå obligatorisk militærtjeneste. Han fikk en ubetydelig stilling som «selvstendig forsker» og fikk graden menig. I virkeligheten betydde det at han kunne fortsette sine vanlige aktiviteter som internasjonal forretningsmann, så lenge han var tilgjengelig for å hjelpe Abwehr når det krevdes. I 1940 arrangerte Jebsen et møte i Beograd mellom Popov og en senior Abwehr-offiser. Tyskerne håpet å rekruttere Popov som sin agent. Møtet førte til at Popov ble rekruttert, hvorpå han straks tilbød sine tjenester til de allierte som en dobbeltagent. Det er sannsynlig at Jebsen visste dette tidlig, og ga ofte informasjon til Popov, som var ment for skulle havne i de alliertes hender.