General Oglethorpe gikk i land på Anastasia Island tvers over innløpet fra Castillo og byen. Han begynte å skyte på festningen i håpet at en pågående bombardement og en blokade ville tvinge den spanske guvernøren av Florida til å overgi seg. Imidlertid greide et lite skip å komme gjennom blokaden ved å unngå et enslig britisk skip som voktet Matanzas Inlet sør for Anastasia Island og sette seil for Havanna. Da de kom tilbake oppdaget de at skipet som voktet innløpet var borte og de kunne da uhindret frakte forsyninger inn til festningen. Festningens murer sto atter imot britisk bombardement, og om morgenen etter 38 dager av beleiring trakk britene sine styrker vekk fra området.