Uhland giftet seg med en svært rik kvinne i 1820, og kunne forfølge sine politiske og litterære ambisjoner uten økonomiske bekymringer. Han var spesielt opptatt av germanske sagaer, folkediktning og middelalderpoeten Walther von der Vogelweide. Uhland er mest kjent for sine romantiske dikt og historiske ballader, bl.a. «Roland», «Graf Eberhard», «Ich hatt' einen Kameraden» and «Der Wirtin Töchterlein».