Han startet sin karriere i Leicester City, akkurat som Gary Lineker. Hans første trofé som spiller var Ligacupen i 1997 da han hjalp Leicester og vinne 1–0 etter ekstraomganger over Middlesbrough FC i finalen. Han var med å gjenta bragden i 2000, de slo Tranmere Rovers 2-1 i finalen.