Hill ble født i Miami, Florida, men vokste opp i Santa Monica, California, hvor han bodde til sin død. Han studerte ved University of Southern California fra 1945-47, men forlot studiene for å satse på racing. Til å begynne med arbeidet han som mekaniker på bilene til andre førere, men Hill begynte snart å kjøre selv. I 1949 dro han til England som en trainee for Jaguar, og signerte for Scuderia Ferrari i 1956. Han debuterte i Frankrikes Grand Prix på Reims i 1958, hvor han kjørte en Maserati. Samme år ble Hill den første amerikansk-fødte vinneren av 24-timersløpet på Le Mans, sammen med sin belgiske teamkamerat Olivier Gendebien, hvor Hill kjørte mesteparten av natta i et voldsomt regnvær. Hill og Gendebien vant senere det berømte utholdenhetsløpet igjen i 1961 og 1962.