Romerne bosatte seg flere steder i Dorset, med Dorchester som viktigste by. Det er funnet romerske gjenstander en rekke steder. I løpet av 3. århundre flyttet romerne ned fra åsryggene til dalene, hvor jorden var mer fruktbar. Sakserne tok Dorset senere enn mange andre områder, på grunn av Bokerleydiket, en omfattende romersk festningsvoll.