Det begynte i 1935, han samlet rundt seg en sirkel av anti-fascister på venstresiden, blant dem kunstnere, pasifister og kommunister. Sirkelen publisert anti-fascistiske skrifter. I 1936 giftet han seg med Libertas Haas-Heye, presseansvarlig for Metro-Goldwyn-Mayer, som også sluttet seg til motstandsbevegelsen. I 1936 tok Schulze-Boysen kontakt med Arvid Harnack og hans krets, og også med kommunistene Hilde og Hans Coppi. Fra disse møtene oppsto det Gestapo kalte Rote Kapelle-gruppen.