Luttrell vervet seg til U.S. Navy i mars 1999. Etter å ha fullført rekruttskole og opplæring som sanitetssoldat, fikk han overføring til opplæringsklasse 226 i Navy SEALs. På hinderbanen pådro han seg imidlertid fraktur i et lårben, og fullførte derfor først med klasse 228 den 21. april 2000.