Cowlings var en god venn av O. J. Simpson, som han hadde kjent siden barndommen. De var lagkamerater ved Galileo High School, San Francisco City College, USC, samt i Buffalo Bills og San Francisco 49ers. Cowlings datet Simpsons første kone Marguerite Whitley mens de gikk på Galileo High School, og da det oppstod problemer mellom de to hjelp Simpson til. Dette førte derimot til et forhold som igjen førte til at Simpson og Whitley giftet seg i 1967; Cowlings skal ha vært sint på tiden, men vennskapet overlevde. De forble gode venner over årene, og Cowlings ble gudfar for Simpsons sønn Jason samt forlover i Simpson og Browns bryllup i februar 1985. Cowlings var også ringbærer i Robert og Kris Kardiashians bryllup i juli 1978.