De påfølgende sesongene var uten relativt store resultater, selv om Arsenal var nære på flere ganger. I 1999 tapte de ligatittelen med et poeng til Manchester United, og United slo også ut Arsenal i ekstraomganger i semifinalen i FA-cupen. Deretter tapte laget finalen i UEFA-cupen på straffespark-konkurranse til Galatasaray, og i 2001 tapte laget FA-cupfinalen 2-1 mot Liverpool FC. For å endre dette signerte Wenger noen nye spillere. Den kontroversielle signeringen av Sol Campbell fra Tottenham Hotspur FC var en, og i tillegg signerte han Fredrik Ljungberg, Thierry Henry og Robert Pires.