Kuressaare utviklet seg rundt en biskopsborg, Kuressaare slott som først er nevnt i 1381. Landsbyen er først nevnt i 1424. I 1559 solgte biskop Johannes Münchausen Kuressaare og andre besittelser til kong Frederik II, og i 1563 fikk Kuressaare sin bystatus. I 1645 overtok Sverige byen og resten av øya etter freden i Brömsebro. Under den store nordiske krigen i 1710 brente russiske tropper byen ned. Ved freden i Nystad i 1721 ble byen og resten av det svenske Estland avstått til Russland.