Greys kommersielle debut kom da hun var 19, i en reklamefilm for Dr Pepper. Etter noen andre småroller fikk hun rollen som den sjalu søsteren Jeanie i hitfilmen fra 1986. Året etter fikk hun sin største rolle noensinne, som Frances «Baby» Houseman i , hvor hun spilte mot Patrick Swayze, som hun også hadde spilt mot i .