Grass Green var også en talentfull musiker som både sang og spilte gitar og piano. Som en ung mann opptrådte han på Ted Macks , et populært amerikansk fjernsynsprogram som ble vist nasjonalt og var en forløper til dagens programmer som og . På Ted Macks show vant Green en talentkonkurranse med sang, gitarspill og standupkomedie. For en kort tid var han en lokal berømthet, noe som ga ham muligheten til å opptre profesjonelt på ulike klubber i Fort Wayne-området.