I 1996 startet Winfrey også en egen bokklubb, , som anbefalte 70 bøker i de 15 årene klubben fantes. Den hadde makt til å gjøre litterære stjerner av ellers ukjente forfattere, men skapte også skandale da det kom for dagen at Winfreys utvalgte bok for høsten 2005, memoarene av James Frey, var fiksjon heller enn fakta. I januar 2006 konfronterte Winfrey forfatteren for åpen skjerm.