Han var sønn av lærer, organist og kunstmaler Joen Waagstein og hustru Elsebeth Susanne Dahl i Tórshavn. Han giftet seg første gang i 1933 med danske Fritze Kate Sigrid Guldborg, andre gang i 1951 med færøyske Anna Sofia Christiansen. Etter studentereksamen ved Sorø Akademi i 1925 og juridisk embedseksamen ved Københavns Universitet i 1931 vendte han tilbake til Færøyene, hvor han ble sakførerfullmektig hos Thorstein Petersen og senere landsrettssakfører.