Den unge Winston Churchill tilbrakte mye av barndommen på kostskole, som vanlig på den tiden for engelske overklassegutter. Ved inntaksprøven for Harrow School leverte han blankt på latin og ble plassert i den laveste gruppen, hvor det meste av undervisningen var på engelsk. Der klarte han seg godt. Han savnet sin mor og fikk sjelden besøk av henne, på tross av at han i brev hjem bønnfalt henne om å komme eller få la han komme hjem.