Basert på samtidige beskrivelser framstår Ivan som en fredfull, apatisk hersker, som ikke engang reagerte da Algirdas av Litauen erobret hans svigerfars hovedstad, Brjansk. Han tillot også Oleg av Rjazan å brenne landsbyer på sitt territorium. Ortodokse geistlige hjalp imidlertid til med konsolideringen av Storfyrstens makt. Han mottok mye støtte fra den dyktige metropolitten Aleksij. Som sin bror var Ivan II ikke like suksessrik som sin far og bestefar med hensyn til territoriell ekspansjon. Han klarte imidlertid å annektere områder sørvest for Moskva, herunder Borovsk og Vereja.