Corrigan fløy solo første gang i en Curtiss Jenny i 1926. På slutten av 1920-tallet og begynnelsen på 1930-tallet arbeidet han som flymekaniker og oppvisningsflyver. Han ble ansatt av Claude Ryan og var med på å bygge Lindberghs «Spirit of St. Louis.» Som de fleste andre piloter på denne tiden hadde Corrigan Lindbergh som forbilde og idol. Han hadde en forhåpning om at han en dag kunne gjennomføre en flyprestasjon som gjorde ham berømt innenfor flykretser.