Under bondeopprøret i 1381 ble Tower inntatt av opprørerne, og Simon Sudbury, erkebiskop av Canterbury og rikskansler, ble myrdet. Dette skyldtes ikke svakheter i forsvarsverkene, men at garnisonen ikke forsvarte slottet. Da slottet ble inntatt, hadde kong Rikard II forlatt det for å forhandle med opprørerne, og da en stor folkemengde kom til Tower, fryktet soldatene at de ville sette kongens liv i fare dersom de gjorde motstand.