Crosby ble født i Hollywood i California, som datter av Marilyn Scott og skuespiller Dennis Crosby. Hennes valg av karriere var klar allerede ved ung alder, og ble påvirket av andre familiemedlemmer som arbeidet i showbiz. Hennes bestefar var skuespiller/sanger/komiker Bing Crosby og hennes eks-svigerfar var den kjente regissøren Blake Edwards. Crosby ble gift med Geoffrey Edwards 21. mai 1983, og frem til 1990 da de ble skilt. Hun var med i et par av hans fars filmer, blant annet , , og . Crosby er nå gift med Ken Sylk og de har en sønn sammen, August William Sylk.