Mens Stefan og hans hær beseiret Lincoln Castle ved begynnelsen av 1141, avanserte Robert av Gloucester og Ranulf av Chester mot Stefans posisjon med en noe større hærstyrke. Da Stefan fikk høre hva som nærmet seg holdt han råd for å beslutte om de skulle gå i slag eller trekke seg tilbake og samle en større hær. Det ble besluttet å kjempe og partene møttes i slaget ved Lincoln den 2. februar 1141. Kongen kommanderte midten av hæren med Alan av Bretagne til høyre og William av Aumale til venstre. Robert og Ranulfs styrker hadde langt større kavaleri og Stefan lot sine ridder gå av hestene for å danne en solid infanteriblokk. Han deltok selv og kjempet til fots i slaget. Stefan ingen dyktig taler og delegerte å holde talen til soldatene før slaget til aBldwin av Clare, som ga en oppjagende deklarasjon. Etter en innledende framgang hovr Williams styrker nedkjempet motpartens walisiske infanteri, gikk slaget dårlig for Stefan. Robert og Ranulfs kavaleri omsirklet Stefans midte, og kongen befant seg ommgitt av fienden. Mange av Stefans tilhengere, blant dem Waleron de Beaumont og William of Ypres, flyktet fra slagmarken ved dette tidspunktet, men Stefan kjempet videre, forsvarte seg først med sverdet og deretter, etter at det hadde brutt i stykker, med en lånt kampøks. Til sist ble han overmannet av Roberts menn og fraktet vekk i fangenskap.