Den 6. mai 1941, på March Field i California fremtrådte Hope i sitt første show for United Service Organizations (USO). Han fortsatte deretter å reise og underholde tropper under resten av andre verdenskrig, under Koreakrigen, Vietnamkrigen og trakk seg ikke tilbake før etter Gulfkrigen 1990-1991. For å vise sin støtte for de væpnede styrker bar han under turnéene nesten alltid militæruniform, akkurat som sitt publikum. Hans karrière som underholder for de amerikanske soldater varte i 60 år og omfattet om lag 60 turnéer.