Galsworthy fikk sin utdannelse ved Harrow, og ved New College på University of Oxford, hvor han studerte juss for å bli advokat. Han begynte i 1890, men var ikke særlig interessert i faget, og reiste isteden utenlands for å overse familiens skipsforretninger. På disse reisene møtte han Joseph Conrad, den gang førstestyrmann på et seilskip fortøyd i den australske havnebyen Adelaide. De to framtidige romanforfatterne ble nære venner. I 1895 begynte Galsworthy en affære med Ada Nemesis Pearson Cooper (1864–1956), hustru av hans fetter major Arthur Galsworthy. Da hun skilte seg ti år senere, ble de gift den 23. september 1905, og ble værende sammen til hans død i 1933. Før de giftet seg møttes de i skjul i et våningshus kalt Wingstone i landsbyen Manaton i Dartmoor, Devon.