Høydepunktet av hans karriere var da jernbanen kom i Pittsburgh i Pennsylvania. I 1909 ble han ansatt som verksmester ved lokomotivfabrikken Pittsburgh Locomotive & Car Works, som hadde vært en del av American Locomotive Company (Alco) siden 1901. Chryslers automotiv-karriere begynte i 1911 da han fikk en innkalling til et møte med James J. Storrow, en bankmann som var direktør i General Motors. Storrow spurte Chrysler om han hadde lyst til å begynne med bilproduksjon. Chrysler hadde på dette tidspunktet vært entusiast for biler i over 5 år, og var veldig interessert.