Osmundsen var formann i Unge Høyre 1979–1980 og personlig rådgiver for statsminister Kåre Willoch 1981–1985. Han var videre forskningsattaché ved Norges ambassade i Paris 1985–1986 og tok initiativet til og var prosjektleder for «Scenarier år 2000» 1986–1987. Fra 1987 til 1989 var han assisterende direktør i Saga Petroleum, og var videre assisterende direktør i Alcatel i Paris 1989–1991, viseadministrerende direktør i NHO 1991–1994, direktør i Kværner 1994–1997 og administrerende direktør i Universitetsforlaget 1997–1998. Han drev analyseselskapet Preview 2000–2003 og var redaktør og gründer for tidsskriftet og tenketanken 2003–2009.