Korset er til minne om Henrik Sjøfareren (1394–1460), prins av Portugal og den som støttet de første portugisiske oppdagelsesferdene langs Afrikas vestkyst. Madeira ble oppdaget og kolonisert i 1419, da som en del av de store sjøreisene portugiserne la ut på. Den blå fargen i flagget symboliserer havet som omgir øyene, mens den gule fargen står for Madeira selv.