Hapgood begynte sin karriere som amatør før han slo gjennom i Kettering Town. Kettering Town lå i toppen av amatørlag, men var ingen større suksess. I 1927 ble Hapgood hentet til Arsenal FC for 950 pund. Han spilte venstre back og ble etter hvert lagkaptein for både Arsenal og etter hvert . Som Arsenal-spiller fikk han 440 kamper totalt for klubben, og vant ligaen fem ganger, i tillegg til to seire i FA-cupen.