Gjessing ble i 1834 utnevnt til sekondløytnant i artilleriet og siden forfremmet til premierløytnant i 1842. I 1849 ble han utnevnt til kaptein og siden til oberstløytnant i 1860. Han ble tildelt kommandoen for den stående bataljonen i Trondheim i perioden 1860 til 1875, samt for Kristiania i perioden fra 1875 til 1889. Han publiserte en rekke artikler for militære tidsskrifter, og var visepreses for Det Kongelige Norske Videnskabers Selskab i Trondheim for en periode.