I løpet av spillerkarrieren, som begynte i 1969, spiilte Lippi for Savona Calcio, U.C. Sampdoria og A.C. Pistoiese. Han ble trener i 1982 for Sampdorias ungdomslag, og etter diverse jobber i lavere divisjoner, ble han hovedtrener i Serie A i 1989 for A.C. Cesena. Deretter gikk Lippi til A.S. Lucchese, Atalanta B.C. og SSC Napoli.