Estland har vært befolket av finsk-ugriske stammer siden forhistorisk tid. De ble kristnet etter langvarige som endte i 1227 da Danmark hadde erobret nordre del av landet og den tyske søndre del. Danskene ble i 1219 invitert av biskop Albert av Livland for å hjelpe til med omvending av de hedenske esterne. Tallinn, Tartu og Pärnu sluttet seg i 1285 til hanseatene og Lübecks lover ble innført. Som medlem av Hansa-forbundet formidlet Tallinn handel med Russland og opplevde en velstandsperiode. Danmark beholdt nordre Estland til 1346. Tysk herredømme over nordre Estland varte til Sverige erobret landsdelen i 1561. Russiske invasjoner i 1481 og 1558 ble slått tilbake. Søndre del, Livland, var under tysk styre til Polen-Litauen erobret provinsen i 1580-årene. I 1550 grunnla Gustav Vasa Helsingfors som konkurrent til Tallinn. Da hansahandelen stagnerte begynte Tallinns nedgang og pesten i 1710 etterlot bare 15 % av byens befolkning.