Fraenkel ble født av jødiske foreldre. Da den første verdenskrigen brøt ut i 1914, var han tilfeldigvis i Storbritannia, ble arrestert og internert på Isle of Man under krigen. Etter å ha kommet tilbake til Tyskland studerte han ved flere universiteter før han til slutt fikk jobb som filmkorrespondent og manusforfatter i Berlin på 1920-tallet og deretter i Hollywood i to år. Etter at han kom tilbake til Berlin, begynte Fraenkel å interessere seg for politikk. Etter en advarsel fra en venn forlot han Berlin like etter Riksdagsbrannen fra 27. til 28. februar 1933 for å unngå en å bli arrestert av nasjonalsosialistene. Etter at han slo seg ned i London, skrev han sin første serie med bøker om Tyskland, som kulminerte i selvbiografien Farvel, Tyskland), skrevet like etter andre verdenskrig. I 1943 var Fraenkel et av de grunnleggende medlemmene av Free German Movement (FDB) i Storbritannia, men gikk av i 1944 på grunn av Sovjetunionens og KPDs holdning til det tyske spørsmålet.