Gjestland er en kjent mann i Studentersamfundet i Trondhjem. Han har vært medlem av Studentersamfundets Interne Teater (SIT) siden 1963, blant annet som skuespiller i flere UKE-revyer og «supperevyer». Han har vært formann i Samfundet, finansstyreformann, ordfører i Studentersamfundets råd og journalist i Under Dusken, og han var en av grunnleggerne av Studentersamfundets plateselskap.