Etter å ha blitt løslatt, var Sill en stund elev ved San Fernando Valley Junior College med hovedfag i kunst. Hun spilte også piano i skolens orkester og jobbet i en pianobar. På et tidspunkt mellom 1963 og 1965 (avhengig av kilde), døde moren hennes, og hun forlot college og flyttet ut av sin stefars hjem. Hun begynte å bruke LSD og andre rusmidler, flyttet inn med en LSD-forhandler og ble med i en jazztrio.