Frederick IV av Napoli etablerte en legal og administrativ likhet mellom de to bebyggelser, Capri og Anacapri i 1496. Angrep fra Barbareskpirater nådde sitt høydepunkt under Karl V av Det tysk-romerske rikets regjeringstid. Middelalderbyen lå på nordsiden av den viktigste havna (Marina Grande), og den tilhørte S. Costanzo, en tidlig kristen. Den ble forlatt på 1400-tallet på grunn av store angrep fra pirater og innbyggerne tok tilflukt høyere oppe, i Capri og Anacapri. Sjørøveren Barbarossa, kalt "Rødskjegg" plyndret Capri syv ganger. Det verste raid var i 1535, da Barbarossa tok øya fra det Ottomanske imperium og brente ned Anacapris festning. Ruinene kalles i dag Castello Barbarossa. Denne festningen er nå Villa San Micheles eiendom.) I 1553 kom den andre invasjon av Turgut Reis, som resulterte i en beleiring,