I 1939 skrev han kontrakt med Frank Sinatra, som ble vokalist for Harry James and His Music Makers. James foreslo at Sinatra, som da var helt i begynnelsen av sin karriere, byttet navn til Frankie Satin, noe Sinatra nektet å gjøre. Samarbeidet varte i syv måneder, da Sinatra ble vokalist for Tommy Dorsey.