I 2003 ble Madonna ansatt som trener for ungdomslaget til U.C. AlbinoLeffes U-19 ()-lag. 26. mai 2008 ble han overraskende ansatt som ny hovedtrener for AlbinoLeffe, etter at den tidligere treneren Elio Gustinetti fikk sparken med bare en kamp igjen av sesongen. Han førte også AlbinoLeffe i playoff-kampene for opprykk, hvor de slo Brescia i semifinalene, men tapte sammenlagt 2–1 for U.S. Lecce i finalekampene. Han fortsatte som AlbinoLeffe-trener for Serie B-sesongen 2008-09, men ble avsatt etter noe få måneder på grunn av dårlige resultater, og ble erstattet av veterantreneren Emiliano Mondonico.