Sesongen 2006/07 oppnådde Checchi skuffende resultater, men et år senere fikk an sitt gjennombrudd i verdenseliten. I desember 2007 ble han nummer fire på 15 km fristil i Rybinsk. Den første pallplasseringen kom i starten av Tour de Ski 2007/08, der han ble nummer 3 på 15 km fristil i Nové Město. I den andre jaktstarten i Nové Město ble han nummer to, bare slått av landsmannen Pietro Piller Cottrer.