Kessel var også en av de første gitarister som konverterte fra swing til bebop. Han medvirket på innspillinger med Charlie Parker i 1947, der man hører at han enda spiller i en avansert swing stil. Kessel spilte i Oscar Petersons trio med Ray Brown på tidlig 1950-tall. Han ble flere ganger kåret til beste jazzgitarist, blant annet av Down Beat, og medvirket utover 50-tallet i tiltagende grad på TV og film.