Presidenten var nært knyttet til populærkulturen, framhevet av sanger som «Twisting at the White House». Den 19. mai 1962 sang Marilyn Monroe sangen «Happy Birthday, Mr. President» i et stort selskap i Madison Square Garden som feiret Kennedys kommende 44-årsdag. Samtidig opplevde familien flere personlige tragedier. Jacqueline hadde en spontanabort i 1955 og et dødfødt barn i 1956. Deres nyfødte sønn, Patrick Bouvier Kennedy, døde i august 1963. De hadde to barn som overlevde barndommen.