Han spiller som regel på venstresiden av midtbanen, men kan også trekke inn sentralt. Richardson gikk privatskole da han var yngre på Riverston Independent Day School i Greenwich i London. Kieran begynte med fotball da han gikk på barneskolen (Parkwood Primary School) og det var allerede da tydelig at han hadde talent. Han var kaptein for sitt skolelag og ble sammen med en annen ung spiller invitert til å trene med Arsenal FC. Richardson havnet til slutt i West Ham United FC der han begynte å trene profesjonelt. Senere forlot han West Ham til fordel for Manchester United FC.