Tidlig under andre verdenskrig ble Gjestland med en skøyte som stakk fra Sørlandet til Storbritannia, der han gikk i tjeneste som lege i Norwegian Public Health Service i Newcastle upon Tyne. Senere i krigen ledet han det norske legekontoret i New York City, der han spesielt hadde fokus på behandling av veneriske sykdommer blant norske sjøfolk.