I 2007 ble Brynhildsen dømt til ti måneders ubetinget fengsel for lekkasjer av innsideinformasjon og overtredelse av verdipapirloven. Brynhildsen fastholdt gjennom hele saken at han ble uskyldig dømt. Ifølge tiltalen lekket Brynhildsen bevisst informasjon om tre av selskapene han arbeidet som rådgiver for, i forkant av annonseringer. Dommen ble anket inn for Høyesteretts kjæremålsutvalg og avvist 10. november 2007. Brynhildsen meldte seg for Vestoppland fengsel, Valdres avdeling og startet soningen i begynnelsen av august 2008. Han ble imidlertid løslatt fire uker senere, da dommen ble opphevet i påvente av at Høyesterett behandlet hans anke over saksbehandlingsfeil i lagmannsretten. 6. mars 2009 opphevet Høyesterett dommen fra Borgarting lagmannsrett..