Under Fulgencio Batistas diktatur før revolusjonen studerte Hart jus ved Universitetet i Havanna. I 1947 ble han med i (Ortodoks ungdom) og ble i 1952, kort før Batistas militærkupp, med i , som ble ledet av Rafael García Bárcena. Da denne i 1953 ble arrestert og stilt for retten for å ha planlagt en protestmarsj mot militærhovekvarteret , ble Hart hans forsvarer under rettssaken.