Etter sin fars død i 992 etterfulgte Bolesław ham som hertug av Polen. Bolesław forente under sin makt riket som hans far – Mieszko I – hadde fordelt mellom sønnene sine. I begynnelsen av sin regjeringstid opprettholdte han landets gode forhold til Keiserriket, og hjalp Otto III i kampene mot polaberne. Han sendte også i 997 St. Adalbert av Praha til Preussen for å omvende prøysserne til kristendommen – en misjon som endte i Adalberts martyrdom og etterfølgende kanonisering.