Han spilte Benny i den originale oppsetningen av Lin-Manuel Mirandas musikal i 2008. I 2015 samarbeidet han igjen med Miranda og spilte George Washington i den originale oppsetningen av , inkudert filmatiseringen av musikalen på Disney+. For ble han nominert til en Tony Award for beste skuespiller i en musikal. Han samarbeidet også med Miranda om Disney-filmen der han gir sangstemmen til Chief Tui.