Under den andre verdenskrig ga Nazi-Tyskland byen til deres allierte Bulgaria. Alexandroupoli var deretter underlagt bulgarsk okkupasjon mellom mai 1941 og 1944. Etter avtale med Tyskland deporterte den bulgarske okkupasjonsmakten alle jødiske innbyggere til Treblinka, der alle ble drept. Jødene i byen var for en stor del av sefardisk herkomst.