I løpet av høymiddelalderen ble innbyggertallet fordoblet, anslagsvis til . I tiårene rundt år 1300 var middelalderbyen Oslo på sitt største. Håkon Magnussons, hertug over Øst-Norge mot slutten av 1200-tallet, satte i gang en rekke byggeaktiviteter, blant annet ble Mariakirken utvidet og Akershus slott og festning påbegynt. Da Håkon skulle overta kongekronen i 1299 etter broren Eirik IIs død, valgte han Oslo som kroningsby. I 1314 ble makten sentralisert til Oslo, blant annet ved at prosten i Mariakirken ble utnevnt til rikets kansler for evig tid. Den nyutnevnte rikskansleren fikk oppgaven å oppbevare kongens segl og være fremstemann i et riksråd.