Etter hans for tidlige avslutning av karrieren og dimisjon fra RAF, begynte Crayston som trener, og i 1947 ble han assistent for den nye arsenalmanageren Tom Whittaker. Etter Whittakers tidlige død i 1956, tok Crayston over som manager. Hans managertid var kort og uten suksess, p.g.a. vanskeligheter med å skaffe nye spillere. Resultatene for laget ble dårligere. I 1957/1958 kom Arsenal på tolvteplass (den dårligste plassering på 38 år) og de gikk på et ydmykende cuptap mot Northampton Town. Desillusjonert trakk han seg som manager i mai 1958. Han tok over styringen av Doncaster Rovers et par måneder senere, en stilling han beholdt til han sluttet med fotball i 1961. Han døde i 1992, 82 år gammel.