Woodville fulgte sin far inn i tjeneste hos hertugen av Bedford. I 1433 hadde hertugen giftet seg med den 17 år gamle Jacquetta av Luxembourg. Hun var hertugens andre hustru, og han var betydelig eldre og i dårlig helse. Da hertugen døde i 1435 var Jacquetta etterlatt som en barnløs og meget rik enke. Hun var påkrevd å søke tillatelse fra kong Henrik VI før hun kunne gifte seg på nytt, men i mars 1437 ble det avslørt at hun hadde i all hemmelighet giftet seg med Richard Woodville, som var langt under hennes rang og var ikke betraktet som en egnet ektemann for en kvinne som ble æret som kongens tante. Paret fikk en bot på 1000 pund, men det ble ettergitt i oktober det samme året.