Tiit Lilleorgs far var journalist, var sopranen og musikeren Helga Lilleorg. Tiit vokste opp i teatermiljø idet moren sang solo og i kor, var konsertmester og lærer, ved Vanemuineteateret i Tartu. Han studerte skuespill ved Tallinns statskonservatorium (det senere Estlands akademi for musikk og teater) fra 1961 til 1963, og Leningradkonservatoriet fra 1966 til 1968.