Like etter andre verdenskrigs utbrudd tok han examen artium i 1940 og studentfagkurs ved Oslo handelsgymnasium i 1941. Han dro deretter til Bergen for å studere ved Norges handelshøyskole, men hadde egentlig som mål å komme til de norske styrkene i Storbritannia. Grieg Tidemand forlot Norge ombord på MK «Sjølivet» som gikk ut ifra Austevoll den 21. september 1941 og ankom Lerwick på Shetland sammen med 16 andre den 26. september 1941. Han ble godkjent som flyverelev og sendt til Little Norway i Canada, hvor han gjennomgikk jagerflyverskole 1941–1942 og fikk grad av sersjant i 1943.