Leon Osman, som har vært en del av Everton sitt fotballakademi, var med på å vinne FA Youth-cup for Everton i 1998. I oktober 2002 ble han lånt ut til Carlisle United, og han debuterte for denne klubben den 5. oktober 2002 i en ligakamp mot Torquay United. To uker senere laget han sitt første mål for da de spilte 2-2 mot Macclesfield Town. I januar 2003 returnerte han til Everton, og 12. januar 2003 debuterte han for da han ble byttet inn i det 89. minutt i en ligakamp mot Tottenham Hotspur. I april 2003 fikk han sin andre ligakamp for Everton, men også denne gang ble det et kort innhopp rett før slutt i en kamp mot Aston Villa.