Ole ble i 1789 kaptein og leder for det Orkdalske kompani av den nye utgaven av Annet trondhjemske infanteriregiment, der Orkdal nå inngikk. I 1808 var han forfremmet til major og sjef for 3. bataljon i samme regiment, og senere for 2. bataljon. I dette virket var det at Ole ledet en kolonne (gruppe soldater) under Krigen med Sverige 1808–1809 da man angrep ved Røros og Herjedalen. Ole ble kåret til Ridder av den danske Dannebrogsordenen i 1808 for akkurat dette.