Senere hadde han ledende roller i flere høyt profilerte Hollywood-produksjoner, inkludert og . Han er også kjent for å gi sin stemme til seriens hovedperson Sora og skurken Vanitas i videospillserien Kingdom Hearts. Haley Osment er også broren til Emily Osment, som er kjent for sin rolle som Lilly i Hannah Montana. Osment har lånt bort sin stemme til flere animerte filmer, som , og . I 2003 spilte han i actionfilmen .