Etter nok en bitter exit fra Mesterligaen høsten 1998 (hvor både RBK, Juventus og Galatasaray endte opp med 8 poeng hver) var Eggen tilbake ved roret i 1999 etter at Trond Sollied hadde vært vikar. Dette året deltok også Molde i Mesterligaen. Sesongen anses som en av Rosenborgs beste i Europa, til tross for at de ikke kom like langt som i 1996/97-sesongen. Rosenborg endte opp som gruppevinner for første gang etter å ha tatt 11 poeng. 3–0-seieren på bortebane mot daværende Bundesliga-leder Borussia Dortmund anses som en av de beste kampene et norsk fotballag noen gang har spilt. Dessverre for Rosenborgs del betydde dette derimot ikke at de gikk direkte til kvartfinalen. Også foran denne sesongen hadde UEFA innført et nytt format. Denne gangen var 32 lag kvalifisert, og turneringen inneholdt et andre gruppespill. Det første gruppespillet gikk på samme måte som i de foregående sesongene, men fra nå av ble de 8 gruppevinnerne og de 8 gruppetoerne plassert i fire nye grupper bestående av to vinnere og to toere fra det første gruppespillet. Her havnet Rosenborg i gruppe med regjerende sølvvinner Bayern München og kommende mester Real Madrid, i tillegg til ukrainske Dynamo Kyiv. Her endte Rosenborg opp med kun ett poeng på seks kamper. Formatet med to gruppespill ble avviklet etter 2002/03-sesongen.