I 1912 kom han til Leeds City som Secretary-Manager. Han drev en suksessrik lobbyvirksomhet for å få klubben tilbake til ligaen, og det var bare så vidt at laget ikke rykket opp til førstedivisjon i 1914. Men i løpet av den første verdenskrig var Leeds involvert i en rekke økonomiske uregelmessigheter, og dette førte til at klubben ble oppløst i 1919 og flere i klubbens ledelse ble utestengt fra fotball på livstid. Chapman unnslapp en utestengelse etter at han anket avgjørelsen, og hevdet at han ikke hadde vært med i den direkte kontrollen av klubben i den perioden, fordi han hadde sluttet for å ta over kontrollen av en våpenfabrikk som en del av krigsinnsatsen.