I 1708 ble han beordret til å marsjere østover med en forsyningskolonne for å støtte opp under Karl XIIs invasjon av Russland. Dette førte til at han ledet de svenske styrkene i slaget ved Lesnaja samme år, hvor han ble slått og måtte forlate forsyningene. Året etter var han igjen ved kongen hær, og Lewenhaupt ledet infanteriet under det katastrofale slaget ved Poltava og senere sto han for kapitulasjonen ved Perevolotsjna noen dager etter. Han døde i russisk krigsfangenskap i 1719, og Karl XII gjorde ingen forsøk på å få ham frigitt.