I 1989 ble Washington tildelt en Oscar for beste mannlige birolle i filmen . Samme år dukket han opp i filmen , som en britisk soldat som, til tross for en fremragende militær karriere, returnerer til et sivilt liv med mye rasisme og vold. I 1992 hadde Washington hovedrollen som Demetrius Williams i det romantiske dramaet . En av hans mest kritikerroste roller var med tittelrollen i Malcolm X fra 1992. Hans prestasjon som den svarte nasjonalistiske lederen skaffet ham en Oscar-nominasjon som beste skuespiller.