I 1852 var Ole Lilleholt kontorist hos lensmannen i Holt og sorenskriveren i Tvedestrand. Fra 1853 til 1861 jobbet han i butikk i Tvedestrand. Deretter var han fra 1861-64 selv handelsmann i byen, før han fra 1864-80 var kontorfullmektig. Han var banksjef sparebanken fra 1858 til 1865, deretter kasserer i banken til 1900.