Etter slaget ved Saule i 1236 slo de gjenlevende medlemmene av Brødrene seg sammen med Den tyske orden av Preussen i 1237, og ble dermed Den livlandske orden. I 1346 kjøpte ordenen Dansk Estland. Gjennom hele eksistensen av Middelalder-Livland var det en konstant kamp om herredømmet mellom landområdene eid av kirken, Ordenen, den sekulære tyske adelen og innbyggerne i hansabyer som Riga og Reval. Etter tapet i slaget ved Grunwald i 1410 falt Den tyske orden og dens ordenstat i nedgang – men Den livlandske orden maktet å bevare sin selvstendighet. I 1561, under Den livlandske krig, opphørte Terra Mariana å eksistere. Den nordre deler solgt til Sverige, og ble til Hertugdømmet Estland; den søndre deler ble del av Storfyrstedømmet Litauen – og dermed til slutt Det polsk-litauiske samveldet – som Hertugdømmet Livland og Hertugdømmet Kurland og Semgallen; øya Saaremaa ble en del av Danmark.