I januar 2009 signerte Olsen en fireårskontrakt med Rosenborg. Bodø/Glimt solgte Olsen for en avtale med potensiell verdi av ca. 10 millioner kroner, etter at han hadde vært aktuell for de engelske klubbene Fulham, Everton og Sheffield United. Olsens første sesong i Rosenborg endte med hans første seriegull i karrieren. Etter 2-0-seieren over Molde 27. september var seriegullet klart. Trond Olsen scoret forøvrig 2-0 målet.