Selv der det hadde vært få som hadde gått over til keiserinnens side, kontrollerte Maud en kompakt blokk av territorier som strakte seg ut fra Gloucester og Bristol og sørvest inn i Devon og Cornwall, vest inn i Welsh Marches, grensetraktene mot Wales, og øst så langt som til Oxford og Wallingford, og truet London. Hun etablerte sitt hoff i Gloucester, nær Roverts festning i Bristol, men langt nok til at hun holdt seg uavhengig av sin halvbror. Stefan forsøkte å gjenvinne disse områdene, begynnende med å angripe Wallingford Castle, som kontrollerte Themsen-korridoren. Festningen ble holdt av Brien FitzCount, som hadde vært en lojal tilhenger av Henrik I og en fast støttespiller av hans datter. Stefan fant ut at festningen var altfor godt forsvart, og etterlot en del styrker til å forsette blokaden av festningen, mens han selv fortsatte videre inn i Wiltshire for å angripe Trowbridge, tok festningene South Cerney og Malmesbury langs denne ruten. I mellomtiden marsjerte Miles av Gloucester østover, angrep Stefans bakstyrker ved Wallingford og truet ankomsten til London. Stefan ble tvunget til å oppgi kampanjen i vest og marsjerte østover for stabilisere situasjonen der og beskytte hovedstaden.