Med gradvis økende bestikkelser til regimene av samtlige presidenter fra Mario García Menocal i 1920-årene og fram til Fulgencio Batista i 1950-årene, ble det bygget en rekke store hoteller, nattklubber og kasinoer, herunder blant annet National Casino, Riviera og Sans-Souci. I 1940- og 1950-årene framstod Havanna som hovedsenteret i Amerika på organisert kriminalitet som for eksempel gambling, prostitusjon og korrupsjon. Store Hollywood-stjerner som for eksempel Frank Sinatra, Ava Gardner, Marlene Dietrich og Gary Cooper besøkte jevnlig Havanna og ble kjent for å stå på god fot med representanter fra mafiaen.