Våren 2018 ble Jakobsen med i humor-podcasten . Fortellerstolen hadde utgangspunkt i Jakobsens hjemsted Kiberg i Øst-Finnmark. Fra høsten 2018 ble Fortellerstolen også et radioprogram på Radio Nord-Norge. Jakobsen startet også opp en mer samfunns-debatterende podcast med sin bror Baard våren 2018, het podcasten hvor de tok for seg politikk, religion, etikk, filosofi og andre nærliggende temaer, denne utviklet seg siden til Jakobsens personlige podcast Klaustaler. Høsten 2019 startet han nyhets-podcasten Liberaleren Podcast med makker Ole T. Hoelseth. Siden har han vært en av flere verter i Brøyt Podcast for Runar Håndball, samt ansvarlig SMB Norge Podcasten for næringslivsorganisasjonen SMB Norge siden Arendalsuka 2022.