Forward innledet sin karriere i 1806 som advokat i Pittsburgh før han ble medlem av Pennsylvanias lovgivende forsamling. I perioden mellom 1822 til 1825 var han medlem av representantenes hus for det demokratisk-republikanske partiet. Forward var for øvrig en av de sentrale personene rundt grunnleggelsen av whigpartiet på 1830-tallet. Han var en aktiv tilhenger av kombinasjonen Harrison–Tyler under presidentvalget i 1840, og etter valget ble Forward til gjengjeld tilbudt en stilling i United States Attorney for Pennsylvania, noe han avslo. I mars 1841 ble Forward tilbudt vervet som Comptroller of the Treasury av president William Henry Harrison, et verv han satt i til september samme år da han ble tilbudt embetet som landets neste finansminister av den nyvalgte presidenten, John Tyler.