Hos Ipswich ble han også utnevnt til lagkaptein og ledet klubben mot opprykk til Premier League i 2000. Ved hans første sesong i den øverste divisjonen ledet han klubben til en respektabel femteplass, noe som gav en plass i UEFA-cupen. Sesongen etter endte med nedrykk for Ipswich, men Holland fortsatte i klubben og spilte 258 seriekamper i løpet av sin periode.