Von Teese ble fotografert i magasinet i 1999, 2001 og 2002. Det var hennes -forside i desember 2002 som ga hennes kunstneriske etternavn. Hun var opprinnelige bare kjent som «Dita», en hyllest til stumfilmskuespillerinnen Dita Parlo, men Playboy insisterte på at hun måtte bruke et etternavn. Marilyn Manson tok bildene av Dita til 2002-utgaven. Hun plukket «Von Treese» ut av en telefonkatalog, men det ble feilstavet til «Von Teese». Dita, som likte feilen, adopterte det som sitt kunstneriske etternavn. Dita har sagt at det var hennes opptreden i Playboy som til slutt vant hennes fars respekt for hennes yrkesvalg.