I 1654 var Henry Cromwell tilbake på Irland, og etter å ha gjort bestemte anbefalinger for sin far, som nå var blitt lord protector av det engelske samveldet, med hensyn til styringen av Irland, ble han generalmajor for de militære styrkene på Irland og et medlem av det irske statsrådet. Han begynte med sine plikter i juli 1655. Han var dypt kritisk av Edmund Ludlow og anbefalte at han ble avskjediget. Henry hadde kritisert Charles Fleetwood for at han oppmuntret baptister og andre religiøse sekter. I navnet var han underlagt Charles Fleetwood, lord deputy av Irland og øverste myndighet, men da Fleetwood måte reise til England i september 1655 ble Henry Cromwell i alle praktiske henseender øverste hersker av Irland. Han modererte den tidligere politikken med tvangsdeportering av katolsk irlendere, og i motsetningen til sin forgjenger ga han oppmerksomhet til interessene til de engelske bosetterne. Hans fremste mål var å sikre samveldets autoritet og slå ned på manglende lojalitet. Han motsatte seg baptisme blant soldatene og i den sivile administrasjonen grunnet deres nære tilknytning til republikanerne. Ved slutten av 1656 han fått baptistiske offiserer til å si fra seg sine posisjoner eller forlate Irland. Han forhindret også spredningen av kvekere på Irland. På den annen side oppmuntret han moderate presbyterianske og uavhengige prester til å komme til Irland, og etter å ha undertrykket radikale protestanter gikk han for å forsone de fremste protestantiske grupperingene. Politikken med å ta landområdet og forvise (katolske) innfødte irlendere ble i stor grad gjennomført før hans tid, og i motsetningen til Fleetwood var hans egen behandling av de innfødte katolikkene tenderte til å være moderat. Hans utvilsomme popularitet på Irland er bevitnet av Edward Hyde, 1. jarl av Clarendon.