I 1997 ble Jacobsen politisk rådgiver for daværende finansminister Jens Stoltenberg. Etter at Ap-regjeringen gikk av ble han rådgiver i Aps bystyregruppe i Oslo. I 1999 kom Jacobsen i fokus i forbindelse med lederdebatten i partiet, der han var en skarp kritiker av Thorbjørn Jagland.