William Hammerstein drev Victoria Theatre for sin far og satte opp vaudevilleforestillinger, men han nektet sønnen Oscar å medvirke i oppsetningene. Oscar Hammerstein II studerte ved Columbia University fra 1912 til 1916, og fortsatte sine studier ved Columbia Law School frem til 1917. Faren William døde den 10. juni 1914, og det var først etter farens bortgang at Oscar deltok i sin første oppsetning med Variety Show (ved Columbia University). Forestillingen bar navnet . I resten av sin universitetstid skrev og fremførte han en rekke varietéforestillinger.