Kannik var utenriksredaktør i fra 2000 til 2001. Senere har han arbeidet for Estlands forsvarsministerium, etterretningstjenesten og EUs østlige partnerskap. Han spilte en viktig rolle for Estlands tilslutning til NATO i 2004. Fra 2006 til 2011 var han sikkerhetspolitisk rådgiver for Estlands president Toomas Hendrik Ilves.