For at brukere skulle kunne sende en beskjed over Windows Live Messenger-nettverket, måtte tidligere både avsender og mottaker være pålogget med en klient. Fra og med versjon 8 av Windows Live Messenger kunne man sende beskjeder også til personer som ikke var pålogget, og de kunne se dem når de logget på. Mottakerbrukeren måtte ha godtatt beskjeder fra avsenderbrukeren før beskjeden kunne sendes.