I april 1997 ble han kjøpt av det engelske laget Chelsea for £2,25 millioner pund. Det var klubbrekord for en tenåring på det tidspunktet. Mens han var i klubben vant han FA-cupen og Community Shield i 2000. I de syv årene han var der, konkurrerte han med Graeme Le Saux om venstrebackplassen, men fikk likevel over 200 kamper for Chelsea. Det var da Chelsea hentet Wayne Bridge at Babayaro mistet plassen sin på laget. Det ble kun fire Premier League-kamper i 2003/04.