Kitchener ble født ikke lenge etter utbruddet av første verdenskrig, og patriotiske familiemedlemmer oppkalte gutten etter den nyutnevnte krigsministeren, Herbert Kitchener. Han gikk inn i Royal Air Force Volunteer Reserve i 1937. Kitchener ble først opplært på Hawker Hurricane, og havnet først i en skvadron (RAF 605 Squadron) som var i ferd med å erstatte sine gamle Gloster Gladiator-biplan med Hurricane. Men snart var han beordret til 263 Squadron, en Gladiator-skvadron som våren og sommeren 1940 skulle havne i Norge.