I 1960 produserte han Peter Sellers-albumet I forbindelse med dette, ba musikkprodusenten George Martin Monro om å spille inn en parodisang i Frank Sinatra-stil. Innspillingen skulle hjelpe komikeren Peter Sellers til å lage sin egen versjon, men Sellers likte Monros versjon så godt at han brukte den på albumet under navnet «Fred Flange». Dette ble starten på et livslangt vennskap mellom Monro og Martin, og Monro skrev senere kontrakt med Martins plateselskap Parlophone, under EMI. Sammen ga de ut singelen «Portrait of My Love» i 1960, og låten nådde tredjeplass på UK Singles Chart.