Vassdraget var tidligere en viktig ferdsels- og fløtningsvei. Flere sluser og kanaler er bygd for å lette transporten i vassdraget. I Stenselva mellom Aspern og Femsjøen ligger Brekke sluser, Nord-Europas høyeste, og de nå neddemte slusene ved Krappeto. Lenger nord ligger slusene ved Strømsfoss og Ørje. Den opparbeidede delen av Haldenvassdraget som er farbart med båt, hvor man kunne slepe tømmer mot Halden, og som idag fremstår som en rute for turistbåter, er kjent under navnet Haldenkanalen og ble konstruert av Engebret Soot.