Etter dette brukte Boswell mesteparten av de neste to årene på å reise rundt på kontinentet, sin . I løpet av denne tiden møtte han Jean-Jacques Rousseau og Voltaire med et anbefalingsbrev fra David-Louis Constant de Rebecque, og foretok en pilegrimsreise til Roma, hvor portrettet hans ble malt av den skotske kunsteneren George Willison. Boswell reiste også til Korsika for å møte en av sine helter, patrioten og frihetskjemperen Pasquale Paoli. Hans godt observerte dagbøker og korrespondanse fra denne tiden er satt sammen i to bøker, og .