Han har utdannelse fra musikklinjen ved Bergen lærerskole, samt Universitetet i Oslo (mellomfag i musikk). I Bergen spilte han med Dag Arnesen og Bergen Blues Band (1974–1980). I 1980 flyttet han til Oslo hvor han ble med i The Country Team (1980–1982) og ulike jazzgrupper, blant annet Eim, Søyr og Frode Thingnæs storband. På 1980-tallet var Askeland også med i gruppen Cutting Edge som ga ut fire plater i samarbeid med Knut Værnes, Morten Halle, Rune Klakegg, Frank Jakobsen og Stein Inge Brækhus.