Blant hans noveller er en del av de mest minneverdige de som handler om livene til vestlige, hovedsakelig britiske, kolonister i Østen. Disse uttrykker typisk sett den emosjonelle tretthet og tyngde som kolonister fikk i sin isolasjon. «Rain», «Footprints in the Jungle», og «The Outstation» er betraktet som særlig minneverdige. «Rain», i særdeleshet, som kartlegger den moralske oppløsning av en misjonær som forsøker å konvertere den prostituerte Sadie Thompson fra Stillehavet til kristendommen. Novellen har blitt omgjort til et skuespill og er filmatisert flere ganger. Maugham har uttalt at mange av hans korte fortellinger ble inspirert av historier han fikk høre på sine reiser til det britiske imperiets utposter. Maughams beherskete prosa tillot ham å utforske spenninger og følelser uten å bli melodramatisk.