I Chicago arbeidet han tre år, blant annet for en kirkelig hjelpeorganisasjon som hjalp arbeidsløse i fattige nabolag. I 1988 forlot han Chicago for, etter tre uker i Europa og fem uker i Kenya, å studere juss ved Harvard Law School. Her ble han den første afroamerikanske presidenten for og ble uteksaminert som jurist i 1991 med toppkarakterer.