Herriman begynte serietegnerkarrieren tidlig på 1900-tallet. I 1910 skapte han serien The Dingbat Family, en familieserie hvor en katt og en mus var stadig inventar. Katten og musa, som etter hvert fikk navnene «Krazy Kat» respektive «Ignatz Mouse», tok i økende grad over serien i løpet av de neste par årene. I 1913 ble så en egen daglig stripeserie i avisene. Søndagssiden fulgte etter fra og med 23. april 1916. Herriman tegnet fram til sin død i april 1944.