I 2000 gav han ut et selvtitulert demoalbum. Året etter lanserte han demoalhumet . På samme tid ble han kjent med produsenten Kanye West. West hadde gjort seg kjent gjennom å produsere blant andre Jay-Z og Scarface (artist), og hadde også en solokarriere i emning. Paret samarbeidet stadig oftere og i 2003 bidro de som produsent, vokalist og pianist både for Alicia Keys og Jay-Z. Dørene begynte å åpne seg for Legend som var i studio med storheter som blant andre Black Eyed Peas, Janet Jackson, Mary J. Blige, Eve og Britney Spears. Han spilte inn ytterligere to live-CD-er; og .