Lee Hsien Loong er gift med Ho Ching, som var tidligere administrerende direktør og hadde stillingen Chief Executive Officer (CEO) i det statseide Temasek Holdings. Han er også eldste sønn av tidligere statsminister Lee Kuan Yew. Lee ble med i Forsvaret (SAF) i 1971 og steg raskt i gradene og ble den yngste brigadegeneral i Singapores historie. I 1978 studerte han ved U.S. Army Command and General Staff College ved Fort Leavenworth. Han trakk seg tilbake fra de militære styrkene.