Belichick ble hentet i en «byttehandel» med rivalene New York Jets. Belichick ville ikke være under Bill Parcells der i 2000 da han var usikker på sin stilling etter at eieren Leon Hess døde. Den originale avtalen gikk ut på at Belichick ville få ekstrem autoritet over alle administrative avgjørelser innad Jets, men da Hess døde utnyttet Parcells smutthull for å omgå denne avtalen slik at han fikk beholde kontrollen som general manager, som førte til at Belichick sa opp i 2000. Parcells, som hadde vunnet Super Bowl to ganger med New York Giants (han var også en assistenttrener for Patriots tidlig i 1980-årene), hadde tatt en stilling med New England i 1993 for å hjelpe med å løfte laget fra de mørke tidene i begynnelsen av 1990-årene, men kom i konflikt med eier Robert Kraft. I sitt siste år med Patriots i 1996 hentet Parcells inn sin assisterende hovedtrener for Giants, Belichick, etter at han fikk sparken etter fem sesonger med Cleveland Browns. Kraft begynte å bygge et forhold med Belichick, som pleide å fungere som et mellomledd mellom Kraft og Parcells. Selv om Belichick forlot laget igjen i 1997 for å bli med Parcells til Jets, ble han hentet tilbake til Patriots etter forhandlinger med Kraft til tross for at han fremdeles hadde en kontrakt med Jets. Patriots hadde teknisk sett fusket ved å kommunisere med Belichick, og måtte gi sitt pick i første runde i NFLs draft i 2000 til Jets, hvor Patriots, til tross for å ikke ha et pick i første runde, ville drafte Tom Brady i sjette runde, en spiller som skulle vise seg å være tidenes beste quarterback og et av de beste draft picksene noensinne.