Demosthenes' overordnede politiske mål var å stanse Makedonias ekspansjon, og nødvendigheten om å handle før det var for sent, var det tilbakevendende temaet i mange av hans taler. Under Filip II utvidet makedonerne sin makt i Nord- og Mellom-Hellas: Aamfipolis 357 f.Kr., Thessalia 351 f.Kr., Olynthos 348 f.Kr., Fokis 346 f.Kr., og Byzantion 339 f.Kr. Demosthenes' forsøk på å stanse Filip endte i konfrontasjon i og med slaget ved Khaironeia i 338 f.Kr., hvor en gresk sammenslutning led fullstendig nederlag mot makedonerne. Etter dette var Makedonia den dominerende makten i Hellas, selv om Athen beholdt sin hær, flåte og befestninger.