Bob Reeve og hans tvillingbror, Richard, ble født i Waunakee, Wisconsin, 27. mars 1902. Foreldrene var Hubert og Mae Reeve. Mae døde i 1904, og faren gifter seg på nytt. Bob og Richard gikk sine egne veier tidlig i livet. Bob var fascinert av luftfart fra tidlig alder og studerte alt han fant om emnet. Han vervet seg til den amerikanske hæren 15 år gammel i 1917 og ble dimittert på slutten av krigen som sersjant. Han ønsket å verve seg på nytt, men faren var imot dette. Han gikk tilbake til skolen, men droppet ut etter et par måneder og dro til San Francisco. Der fikk han hyre som matros på en båt som skulle til Shanghai hvor han fikk arbeide i det kinesiske tollvesen på Yangtze- og Takuelvene. I 1921 dro han videre og fikk arbeid i Vladivostok i USSR, men kom hjem etter sin fars ønske.