I 2004 ble Stewart ble idømt fengselsstraff for innsidehandel. Det var spekulasjoner om at dette kunne sette en effektiv stopper for hennes medieimperium, selv om Stewart forsøkte seg på et comeback i 2005 og hennes selskap steg tilbake til lønnsomhet i 2006. Stewart gikk inn igjen i styret i Martha Stewart Living Omnimedia i 2011 og 2012 tok hun tilbake styreledervervet i selskapet som bar hennes navn.