Det første angrepet fant sted den 14. september 1658 med et korps på 1600 mann under Harald Stake, som nærmet seg byen i den tro at den ikke var besatt av fiendtlige styrker. Haldens forsvarsstyrke besto av to kompanier av Smålenenes regiment og noen av byens borgere under Peder Olsen Normand, som hadde tatt stilling sydøst for byen, på Overberget. Under kampen fikk de norske forsvarerne unnsetning av noen kompanier av Opplands og Smaalenenes regiment under oberstene Skade og Krasse, som førte med seg fire kanoner, samt et kompani dragoner under Brockdorf. Svenskene var overrasket over å finne en så stor styrke og ble fullstendig slått. Dagen etter angrepet trakk de seg tilbake til Sverige.