Brill hadde fra 1933 kontakt med Jakob Greidinger og Otto Jensen i motstandsgruppen , som straks ble avslørt av Gestapo. Brill reiste i 1934 til Berlin der han knyttet seg til en krets av SPD-folk og fagforeningsfolk og undersøkte mulighetene for et samarbeid mellom sosialdemokrater og kommunister. Sammen med bokhandler Otto Brass skrev han tipunktsprogrammet til den sosialdemokratiske . Den 21. september 1938 ble han arrestert og 29. juli 1939 dømt til ti års fengsel av Volksgerichtshof. Han satt inntil 1943 i Brandenburg-Görden fengsel og deretter i Buchenwald. Der utviklet han i samarbeid med sosialdemokratiske, kommunistiske og kristelige fanger, et program for en etterkrigspolitikk i Tyskland, det såkalte . Hans eneste søster ble i 1945 myrdet i Ravensbrück.