I februar 1334 ble Montagu sendt på et oppdrag til Edinburgh for å kreve at Edward Balliol underkastet seg den engelske kongen. I den store sommerkampanjen i 1335 var det Montagu som skaffet den største engelske enkeltkontingenten med 180 fotsoldater og 136 bueskyttere. Han ble belønnet for sine bidrag: etter at skottene hadde blitt tvunget til avgi det skotske lavlandet ble Montagu gitt Peeblesshire. Han fikk også lov til å kjøpe formynderskapet til Roger Mortimers sønn Roger for 1000 merker, en avtale som ble meget lukrativ for Montagu. . På dette tidspunktet endret lykken for engelskmennene i Skottland. Montagu drev krigføring på nytt i Skottland i 1337, men beleiringen av Dunbar feilet. Etter forsøket i Skottland ble avsluttet vendte Edvard III oppmerksomheten mot kontinentet.