Shepard ble sett på som en av de fremste puritanske prestene på sin tid, høyt verdsatt av sine egne, både prester som Richard Mather og John Cotton, som hans puritanske samfunn. Han hadde særlig interesse for det puritanske prestegjerningen blant indianere i Massachusetts. Av det han etterlot seg av skrifter er blant annet en selvbiografi og tallrike prekener, som til en viss grad sto i kontrast til andre presters lære ved at han betraktet og betonte Gud som en tilgjengelig og velkommen figur i dagliglivet.