Våren 1497 begynte han sin militære karriere ved å slå ned et opprør i Cornwall som endte ved Blackheath den 17. juni. Han ble deretter sendt nordover til sin far som tjenestegjorde som visekongen i kampen mot skottene. Etter en rekke mindre slag og raid over grensen kom kong Jakob IV av Skottland og kong Henrik VII til en fredsavtale i januar 1502. For deres andel i krigen ble Thomas og hans bror Edward forfremmet til riddere av deres far ved Ayton Castle i september. Året etter da hans far eskorterte Margaret Tudor til Skottland ble Howard-familien med. Thomas fulgte også sin far på en diplomatreise til Flandern i 1507.