Småskala-bønder protesterte også mot at Hamiltons avgifter effektivt gav urettferdige skattelettelser til større destillatører - hvorav de fleste var basert i øst. Større destillatører kunne produsere whisky i langt støtte volum, og hadde råd til avgiften. Skattens karakter ble ytterligere forsterket av en ekstra faktor: whisky ble solgt for betydelig mindre i den kontant-fattige vestlige USA, enn i det rikere og mer folkerike østlige USA. Småskala destillatører mente at Hamilton bevisst utformet skatten for å ødelegge dem og fremme big business. Andre aspekter ved denne avgiftsloven skapte også bekymring. Loven krevde at samtlige destillatører ble registrert. Bønder som ble oppdaget for manglende betaling av skatten, måtte møte i fjerntliggende føderale domstoler, i stedet for hos lokale domstoler. Det eneste føderale tinghuset i Pennsylvania på denne tiden var i Philadelphia, cirka 300 mil unna den langt mindre bosetningen Pittsburgh. Fra begynnelsen hadde den føderale regjeringen liten suksess med å samle inn whisky-skatten. Mange små destillatører fra det vestlige USA nektet rett og slett å betale avgiften. Føderale skattemyndigheter, samt lokale innbyggere som hjalp myndighetene, bar hovedtyngden av demonstrantenes harme.