Etter kort tid hos Middlesbrough mente han at det ikke var noe bra miljø for han i klubben. Ifølge Merson var det en usunn «gambling-kultur» i klubben, og han ønsket seg vekk. Men han gikk senere bort fra denne forklaringen, og fortsatte i klubben til høsten 1998. Etter 48 kamper og 12 mål i ligaen for Middlesbrough, ble han så kjøpt opp av Aston Villa for 6,75 millioner pund, og her ble han i fem år og spilte 117 kamper i ligaen og scoret 18 mål. I 2002 gikk han gratis til Portsmouth og hjalp klubben til opprykk til Premier League i 2002-03-sesongen. Merson mente han var for gammel til spill på øverste nivå, og forlot klubben etter 45 kamper og 12 mål.