Det treetasjes porthuset (Gatehouse) til Raglan Castle er fra 1460-tallet og ankomsten er over en steinbro som ble restaurert i 1949. Det er karakterisert av omfattende skåldehull (nedadrettede skyteskår) og skyteskår, ville porthuset opprinnelig ha hatt et tvillingsett med fallgitter og en vindebro (som kunne trekkes opp). Hensikten med denne utformingen var i det minste delvis defensiv, men var også ment å gi en dramatisk og imponerende inngang for besøkende av høyere rang. Den øvre delen av porthuset ga rom for festningens kommandant. Umiddelbart vest for porthuset lå slottets bibliotek, en gang kjent for sin viktige samling av walisisk litteratur. På østsiden av porthuset ligger det treetasjes skaptårnet (Closet Tower); dette ble formgitt for å være en integrert del av porthuset, og kan ha inneholdt den originale festningens skattkammer, lett tilgjengelig for kommandant. Closet Tower ble delvis endret i senere år, muligens for å tillate at kjelleren ble brukt som et våpenmagasin i den engelske borgerkrigen.