McClellan planla å rykke frem mot vest, langs aksen til Williamsburg Road, i retning av Richmond. Mellom de to arméene var en liten tett skog, 1,1 km bred, delt i to av kilden til White Oak Swamp. To divisjoner av III Corps ble valgt til angrepet, ledet av Hooker og Kearny. Mot disse var divisjonen til Huger.