Dave må produsere en plate for den voksende popartisten Ashley Gray i Miami, og bestemmer seg for å ta med seg Samantha. Chipmunks og Miles blir sammen, men de blir enige om å dra til Miami for å sabotere det antatte forslaget. The Chipmunks doper tre ekorn og kler dem opp i klærne for å lure den vanskelige naboen, fru Price, som ble bedt om å passe på dem. Chipmunks reiser på et fly, men Theodore slipper ut en ape, som deretter slipper ut flere dyr som forårsaker en nødlanding og frustrerer den skruppelløse luftmarskalk James Suggs, som blir avslørt for å mislike Chipmunks fordi kjæresten hans dumpet ham i julen for å være det. inn i dem på den tiden, og eliminerte effektivt sjansen hans til å bli en FBI-agent, så han setter dem på No Fly List (bortsett fra Miles).