Hans mor Dorothy Letterman (nå Mengering) var også ofte involvert i diverse segmenter. I mange år var hun bare med via telefon, men i 1994 gjorde hun sin debut på tv-skjermen under OL på Lillehammer, som utegående reporter/korrespondent. Der hadde hun et intervju med bla Hillary Clinton. Hun var også Letterman utsending til OL i 1998, Nagano, Japan og 2002 Salt Lake City, Utah, da sammen med Biff Henderson. Andre segmenter: Guess Mom's Pies og Top Ten List. Hun pleide også å komme til programmet rundt morsdagen og sin bursdag.