Allison opptrådte i filmen fra 1939 som ble spilt inn på Arsenal Stadium, Highbury, , hvor han hadde en "talerolle" som seg selv. Blant hans replikker var en han uttalte etter første omgang av kampen: , en setning som passet inn med et kampresultat (1-0) som laget ofte hadde mange tiår senere. Allison hadde en "fingrene av fatet" holdning til sin rolle som manager, i motsetning til sin forgjenger Chapman. Joe Shaw og Tom Whittaker hadde ansvaret for trening og lagdisiplinen, mens Allison konsentrerte seg om overgangsmarkedet og klubbens forhold til media. Arsenalspilleren Bernard Joy fortalte senere: "Han var taktfull, vennlig og godhjertet. Men han kom til kort når det kom til behandlingen spillere, og han manglet profesjonelle dybden når det kom til kunnskap om spillet". Allisons tilhengere refererte til titlene som ble vunnet under hans ledelse, men mot slutten av 1930-tallet var ikke Arsenal lenger det altvinnende laget som de hadde vært. Allison klarte ikke å erstatte mange av stjernene som var på laget i første halvdel av tiåret, spesielt Alex James. I tiden under den andre verdenskrig var de offisielle turneringene i England suspendert, og etter krigens slutt så hadde mange av de suksessfylte spillerne (som f.eks. Cliff Bastin og Ted Drake) gitt seg med fotballen. Arsenal endte på en skuffende trettendeplass i 1946-47, og Allison som nå var godt oppe i sekstiårene og lei av å lede fotballag, bestemte seg for å tre tilbake og slutte med fotballen. Han døde i 1957 etter flere år med sykdom.