Sheppard dannet sitt første storband, , og i 1990 slapp de et album med samme navn. Bandet inneholdt mange kjente jazzmusikere, som Han Bennick trommer, Claude Deppa trompet og Gary Valente trombone. Dette bandet ble til , som fikk med Steve Lodder keyboards og Sylvan Richardson bass, og ga ut et album i 1991 under eget navn. Etter dette signerte Sheppard en avtale med Blue Note, som utga albumet i 1993. bandet ble utvidet i denne anledningen og kalte seg . De spilte inn et live-album i Londonjazzklubben , , som ble utgitt av Blue Note i 1994.