Han dro østover igjen og begynte å kurtisere Ellen Mary Marcy (1836–1915), datter til hans tidligere kommandant. Ellen, eller Nelly, avslo McClellans første frieri, et av ni hun fikk fra forskjellige beilere, inkludert hans venn fra West Point, A.P. Hill. Ellen aksepterte Hills frieri i 1856, men familien hennes godtok det ikke og han trakk seg tilbake.