Etter at faren døde i 1895 bodde Isabella og moren med forskjellige av morens familiemedlemmer i Kentucky, Minnesota og New York. Patty solgte bacon og skinke og jobbet som ledsager for å støtte familien økonomisk. I 1901 inviterte Pattys søster og svigerbror, Sarah og Franklin Cutcheon, Patty og Isabella til å flytte inn med dem i New York. Isabella gikk på Miss Chapin's School og Miss Spence's School i New York, hvor hun møtte og ble livslang venn av Roosevelts niese, Eleanor. Isabella gikk ut av skolen i 1904, men ble fullførte ikke skolegangen.