Etter konfirmasjonen i 1843 ble Ola etterspurt i brylluper og lag, og samtidig ble han ansatt som skolemester. Dette var i den mest pietistiske tida, og Ola måtte snike seg til å spille når skolebarna ikke så det. Han ble avslørt til slutt, og måtte gå fra stillingen etter to år. Deretter reiste Ola Mosafinn vidt omkring med fela, og fikk seg ikke fast bopæl før han var langt opp i årene. Først og fremst fór han over til Hardanger, der han snart kom til å trives bedre enn noen annen plass. I Hardanger møtte han spelemenn som Ola Håstadbø, Torkjell Tolo, Ola Folkedal og Hans Selland.