Spanjolen Andrés Niño var den første europeer som nådde Bahía de San Juan del Sur i 1523 da han forsøkte å finne en sjøvei inn i Nicaraguasjøen. Gullfeberen i California fra 1849 av førte til stor trafikk fra østkysten av USA opp Río San Juan til Nicaraguasjøen og videre over eidet forbi Rivas til San Juan del Sur. Herfra seilte gullgraverne over Stillehavet til San Francisco. Blant de mange som passerte, var den kjente forfatteren Mark Twain.