Fra 1911 til 1912 var Shipstead borgermester i Glenwood. Han takket nei til gjenvalg av hensyn til tannlegepraksisen. I 1916 ble han valgt inn i delstaten Minnesotas lovgivende forsamling for en toårsperiode, som republikaner. Foran kongressvalgene i 1918 forsøkte Shipstead, med støtte fra Nonpartisan League, å utfordre den sittende kongressmannen Andrew Volstead i det republikanske primærvalget. Shipstead tapte, men drev en så effektiv valgkamp at Nonpartisan League igjen stilte seg bak Shipstead foran guvernørvalget i Minnesota i 1920. Det republikanske establishmentet ønsket J.A.O. Preus som sin kandidat, men vant så knepent at Shipstead bestemte seg for å stille som uavhengig kandidat i guvernørvalget. Preus ble valgt til guvernør, men Shipstead fikk flere stemmer enn den demokratiske kandidaten.