Lily Allen har bodd i flere områder av London, og dette har påvirket musikkstilen hennes. I 2005 signerte hun kontrakt med Regal Records (EMI). Hun lastet opp sangene på MySpace i november 2005, og fikk mye omtale grunnet store besøkstall. Dette endte med demoen «LDN» som ble Allens første singel, 24. april 2006. Lilys debutalbum ble sluppet ut 3. juli 2006 i UK, den 17. i Europa og 30. januar 2007 i USA. Albumet har elleve sanger. I USA promoteres «Smile» som den første singelen. Allen har også en parodi av 50 cents «Window shopper» på MySpace og på konserter. Denne er ikke på plata. Allen er også med i Robbie Williams nye utgivelse, på «Lights Go Down».