Ferrell begynte sin karriere i i 1995 der han ble ansatt og gjorde imitationer av blant annet George W. Bush og vokste etter det frem som en av USAs mest fremgangsrike komikere. Dette programmet er en TV-serie som har eksistert siden 1970-tallet. Han var til slutt seriens best betalte skuespiller med 350.000 dollar for sesongen. I 2002 sa han farvel for å konsentrere seg om filmkarrieren i stedet.