Et tilbakevendende tema i serien er konflikten mellom Charlies og Alans personligheter. Charlie er avslappet, lever det levende livet, er promiskuøs, drikker og spiller. Men Alan er en spent, seriøs type som hverken har hatt mange damer, eller vært spesielt populær gjennom oppveksten. Alan kan iblant vise seg å være misunnelig på Charlies livsstil, og Charlie minner broren ofte på hvor mislykket han er.