For første gang på ti år signerte han en kontrakt, denne gangen for Virgin Records. Her spilte han inn hit’en «Crying» på nytt, denne gangen som en duett med K.D. Lang. Sangen vant senere en Grammy. Roy Orbison and Friends, «A Black and White Night» som var en konsert holdt ved The Coconut Grove i Los Angeles i 1988. Konserten ble en stor suksess. Bandet besto av blant annet Elvis Presleys backing-band, T Bone Burnett, James Burton, Bruce Springsteen, Tom Waits, Elvis Costello, Jackson Browne, J.D. Souther, K.D. Lang og Bonnie Raitt.