Han har examen artium fra Stabekk Gymnas, er cand.polit. i statsvitenskap fra Universitetet i Oslo fra 1976. Hans hovedfagsoppgave har tittelen . Five er mest kjent som grunnlegger og tidligere ansvarlig redaktør av det privatøkonomiske tidsskriftet 1983–2002. Han drev også nettsiden kommentar.no, men har trukket seg ut av denne. Han driver i dag nettstedet .