I 1933 begynte han i Freddy Carlones band i Ohio. Tre år etter gikk han over til Ted Weems' orkester og spilte inn grammofonplater for første gang. Den første låten han spilte inn var «You Can’t Pull the Wool Over My Eyes» og utkom på Decca. Como var medlem i Canonsburg Italian Band sammen med bandlederen Stan Vinton, som var far til sangeren Bobby Vinton.