Etter etappens andre Veisperring, mottok lagene en gåte som instruerte dem til å dra til en leirplass i nærheten av en milepæl på Big Pine Key ved å "trekke 4 fra 33"; milepæl 29. Ved milepæl 29, måtte lagene gå over en grunn del av Mexicogolfen til Horseshoe Island, hvor de ville finne neste ledetråd ved øyens høyeste tre. Etter å ha funnet ledetråden, måtte lagene gå tilbake til Big Pine Key, hvor de ville dra med speedbåt til Galway Bay Mobile Home Park ved Marathon. Ved Galway Bay Mobile Home Park, måtte lagene sette opp en campingvogn slik som den var avbildet i brosjyren for Galway Bay. Når campingvognen var riktig satt opp, med plen, basseng, plastflamingoer og bordoppsetting, ville Miss Rose gi dem deres siste ledetråd. Ved den gamle Seven Mile Bridge, måtte lagene sykle trehjulssykler til målstreken ved Pigeon Key Historic District på Pigeon Key.