Steinhoff søkte om å bli overført til Luftwaffe i 1936. Etter endt flygerutdannelse ble Steinhoff beordret til Jagdgeschwader 26. Steinhoffs første krigserfaring kom i 1939 i den såkalte Phony War. Der skjøt han ned to Wellington bombefly som deltok i bombingen av Wilhelmshaven. Han deltok i slaget om Frankrike, deretter i slaget om Storbritannia før han ble beordret til østfronten. Steinhoff var også en periode stasjonert på Sicilia og i Tunisia.