Allerede som tenåring var han høyt på rankinglistene. Han ble kjent for sitt forhold til den kvinnelige tennisstjernen Chris Evert. Connors spilte alltid aggressivt, og gav aldri fra seg et poeng uten kamp. Denne innstillingen gjenspeilet seg også i høylytte konfrontasjoner med dommere, turneringsfunksjonærer og andre spillere.