De første sporene etter innbyggere fra fastlandet var i 1280. Etter en kontrakt med Osor, fikk disse bosettingene selvstyre i 1389. Navnet Lošinj ble først nevnt i 1384. Parallelt med at Osor forfalt på 1400-tallet, ble bosettingene Veli Lošinj og Mali Lošinj stadig viktigere.