Five var medlem av Verdal herredsstyre og skolestyre, og ble lansert som ordførerkandidat. Han var 1. vararepresentant til Stortinget fra Nordre Trondhjems amt 1892–1894, fast representant for amtet 1901–1903 og personlig vararepresentant for Ivar Aavatsmark fra Snåsa krets i Nordre Trondhjems amt 1907–1909. Mens amtsskolen var på Snåsa bidro han til å stifte Snåsa sparebank og ble bankens første formann.