I 1902 ble Roller introdusert for komponisten Gustav Mahler av Carl Moll. Roller uttrykte interesse for scenedesign og viste Mahler flere skisser han hadde laget for Wagners opera . Mahler var imponert og bestemte seg for å få Roller til å designe settene for en ny produksjon av stykket. Forestillingen, som hadde premiere i februar 1903, ble en stor kritikersuksess. Roller fortsatte å designe sett for Mahlers produksjoner. I 1906 giftet han seg med den wienske Sezession-maleren Mileva Roller, og de fikk to sønner. Dietrich (1909–2001) ble lege, Ulrich (1911–1941) ble scenedesigner og døde i Stolpovo nær Kaluga (i Sovjetunionen) under den russiske kampanjen kort tid etter jul i 1941.