Han var sønn av Mogens Larsen Mathiesen (1799–1875), som hadde etablert Tostrup & Mathiesen sammen med Christopher Tostrup i 1842. Faren hadde vært en inaktiv partner i firmaet, som i praksis ble ledet av Tostrup. Haaken C. Mathiesen gikk derimot tidlig aktivt inn i ledelsen av firmaet og spilte en stadig viktigere rolle, særlig etter at Tostrup trakk seg mer tilbake fra den daglige ledelsen. I 1892 kunne han kjøpe ut Tostrupfamiliens andel på 50% av firmaet, muligens i tråd med en eldre avtale.