Windows var også blitt OS/2 1.x. overlegen i å kjøre MS-DOS programmer. I 1988 kunne Windows/386 2.10 kjøre flere MS-DOS programmer samtidig i 80386-prosessorens virtuelle 8086 modus. I 1991 var OS/2 1.3 fortsatt bare istand til å kjøre ett enkelt MS-DOS program av gangen innenfor en «DOS-boks».