Herold var en habil billedhugger, og hans første portrettbyste ble kjøpt av Statens Museum for Kunst i 1906. Han laget skulpturer fortrinnsvis av venner og kjente, som P.S. Krøyer og Michael Ancher. Herold uroppførte Jeppe Aakjærs og Carl Nielsens sang «Jens Vejmand».