Madsen var ubeseiret gjennom tolv kamper da den ti år yngre Grant Dawson stod framfor ham som motstander 6. november 2022. Bare tretten sekunder ut i første runde sendte Madsen en serie med slag som tvang Dawson i gulvet. Likevel klarte Dawson å snu situasjonen til sin fordel ved å angripe Madsens ben og tvinge kampen til gulvet. Derfra lykkes Dawson å avansere til en dominant posisjon på Madsens rygg hvor han låste seg fast med benene i et kroppstriangel rundt Madsens midje. Ett minutt ut i kampen ble Madsen tvunget til å tilbringe resten av runden med å forhindre motstanderen fra å feste en kvelning bakfra. Andre runde utspilte seg ikke veldig forskjellig fra første runde. Det ble tydeligere etter hvert som kampen pågikk at Madsen ikke hadde effektive mottrekk mot Dawsons strategi. Madsens bakgrunn fra gresk-romersk bryting gjorde ham ikke forberedt på motstanderens angrep mot nedre del av kroppen. Ikke bare ble Madsens bevegelsesfrihet hemmet av Dawsons gjentatte lave spark mot anklene, han hadde også vanskelig for å hindre Dawson fra å stupe ned og gripe et av benene hans. Som i første runde, fant Madsen seg i andre runde nok en gang i en situasjon hvor han i en stor del av runden ble dominert på gulvet. Da tredje og siste runde ble satt i gang, var Madsens eneste håp om seier å slå motstanderen i senk. Men Dawsons gjentatte lave spark stoppet ham først i å rykke framover, dernest også fra å holde seg stående. Skadeskutt ble Madsen nedkjempet av Dawson som med tre minutter gjenstående av runden tvang ham til å kapitulere med et solid kvelertak festet om halsen.