USA anerkjente ikke Sovjetunionens okkupasjon og innlemmelse av Estland og opprettholdt diplomatiske forbindelser med Estland, noe som innebar at generalkonsulatet i New York fortsatte sin drift og at personalet der opprettholdt sin diplomatiske status. Generalkonsul Johannes Kaiv uttrykte Estlands interesse for NATO i forbindelse med signeringen av Atlanterhavspakten i 1949. Da Kaiv døde i 1965, sørget Ernst Jaakson for å holde generalkonsulatet gående. Dermed ble Jaakson også en symbolsk skikkelse for håpet om Estlands frihet og en representant for kontinuiteten i Estlands selvstendighet. Etter at Estland gjenvant sin selvstendighet i 1991 ble 86 år gamle Jaakson utnevnt til Estlands ambassadør i USA og til landets permanente representant ved FN. Han fortsatte fra 1993 som generalkonsul i New York.