Tiptons skuespillerkarriere startet da hen fikk en gjesterolle i den populære situasjonskomedien i 2008. Tre år senere fikk hen en liten rolle i superheltfilmen . Tiptons gjennombrudd kom samme år i den romantiske dramakomedien , der hen spilte en av hovedrollene, mot skuespillere som Steve Carell, Ryan Gosling, Emma Stone og Julianne Moore. Hen har også hatt en stor gjesterolle i TV-serien .