Milei sa at han bestemte seg for å slutte i fotballforbundet og forplikte seg fullt ut til en karriere innen økonomi i en alder av 18 år, under hyperinflasjonen i 1989 mot slutten av regjeringen til Raúl Alfonsín. Han studerte introduksjonsøkonomi og loven om tilbud og etterspørsel: når prisene øker, synker etterspørselen. Han mente at en slik lov så ut til å være i strid med den pågående krisen, da han så folk som desperat forsøkte å hente varer i supermarkeder mens prisene ble økt, og mente at han måtte studere økonomi mer detaljert for å forstå det. Om barndommen hans sa han at foreldrene hans slo og misbrukte ham verbalt, noe som førte til at han ikke snakket med dem på et tiår; han ble støttet av sin yngre søster Karina og mormoren. Han sang i coverbandet Everest, som stort sett spilte Rolling Stones-covers.