Mahoney vant tre olympiske medaljer i tennis under OL 1900 i Paris. Han tok sølv i single, han tapte singlefinalen til sin landsmann Lawrence Doherty og i mixeddouble sammen med franske Hélène Prévost. I doubleturneringen for menn kom han på tredjeplass sammen med Arthur Norris, de tapte semifinalen mot brødrene Reginald og Lawrence Doherty som siden vant finalen og ble olympiske mestere.