Therkildsen var utdannet cand.polit. med hovedfag i informasjonsvitenskap fra Universitetet i Bergen. I studietiden var han også leder av Norsk Studentunion. Fra 1987 til 1989 var han amanuensis ved UiB, før han var stipendiat samme sted fra 1989 til 1991. Fra 1991 til 1992 var han førstekonsulent ved høgskolestyret for Sogn og Fjordane, før han var kontorsjef ved UiB fra 1992 til 1994. Han var en periode leder av Arbeiderpartiets lokalforening ved Universitetet i Bergen.