Under første verdenskrig deltok Lovett som flyger i marinen. Han innledet sin karrière ved National Bank of Commerce i New York og gikk siden over til Brown Brothers Harriman & Co. I desember 1940 ble han utnevnt til spesialmedarbeider under krigsminister Henry L. Stimson, og fire måneder senere ble han utnevnt til visekrigsminister, før han i 1945 dro tilbake til en sivil karrière hos Brown Brothers Harriman.