I 1967 begynte han å opptre som visesanger i Oslo, et yrke som «[ikke] eksisterte på den tiden», og ble i 1969 oppdaget av Alf Prøysen og Alf Cranner. Han platedebuterte i 1970 med , som bestod av 18 viser om bymiljøet i Oslo, og ga etter oppfordring fra Prøysen ut diktsamlingen året etter. Hans tidlige album viste en kreativ inspirasjon fra visesang, jazz og rock. Han markerte seg med tekster med en skarp sosial brodd, og med en sterk sympati for samfunnets utstøtte, marginaliserte og ensomme, «alle oss som ikke klarte å hamle opp med tilværelsen», som uttrykt i tidlige sanger som «Jacobs vise», «Merkelige Mira», «Blues for Pyttsan Jespersens pårørende» eller «Kajsas sang».