I juni 1941 ble Tibbets overført til 9th Bombardment Squadron i 3d Bombardment Group ved Hunter Field i Georgia. Her fløy han A-20 Havoc. Her ble han forfremmet til kaptein. I desember 1941 ble han beordret til 29th Bombardment Group ved MacDill Field i Florida. Her fikk han opplæring på Boeing B-17 Flying Fortress. 7. desember var han på en treningstur da han hørte om det japanske angrepet på Pearl Harbor. Grunnet frykt for at tyske ubåter skulle angripe Tampa Bay og basen på MacDill Field, ble 29th Bombardment Group flyttet til Savannah. Ved Pope Army Airfield i North Carolina var Tibbets med på opprettelsen av en antiubåtpatrulje med 21 B-18 Bolo mellomstore bombefly. B-18-flyene ble brukt som videregående treningsfly etter at flyelevene hadde fått grunntrening på Cessna UC-78 og før kvalifisering på B-17.