Hollywoodregissøren Brian Helgeland så Bettanys prøvespill for en annen film og ga ham isteden en rolle i hvor han omskrev rollen som Chaucer for ham. Denne filmen ble Bettanys store gjennombrudd i USA. Han fikk blant annet en pris i London som beste birolle. Via denne filmen fikk han også rollen i og det var under innspillingen av denne filmen hvor han ble venn med Russell Crowe og møtte sin framtidige hustru Jennifer Connelly. Etter fikk han tilbud om å spille mot Edward Norton og Anthony Hopkins i , men til manges overraskelse valgte han heller å spille sammen med Stellan Skarsgård og Nicole Kidman i Lars von Triers .