Det britiske kongeskipet HMY «Victoria and Albert III» fra 1899 var stort og tungmanøvrert, derfor bestilte Kong Edvard VII en ny yacht hos verftet A. & J. Inglis Ltd. i Glasgow i 1907. I mai 1908 ble skipet overlevert og døpt HMY «Alexandra». Skipet var oppkalt etter den britiske Dronning Alexandra, mor til Norges Dronning Maud. Royal Navy stilte med mannskap, og sto for driften av skipet. Etter første verdenskrig var skipet lite brukt, og HMY «Alexandra» ble lagt ut for salg. I 1925 kjøpte Det Nordenfjeldske Dampskibsselskap skipet og døpte henne om til DS «Prins Olav». Det luksuriøse skipet la ut fra Bergen i juli 1925 på sitt første Nordkapp-cruise. I 1926 ble innredningen bygd om ved Fredrikstad Mekaniske Verksted for å øke passasjerkapasiteten, men de kongelige lugarene og salongene ble ikke rørt. Ombyggingen kostet 1,25 millioner kroner og var fullført i juli 1926. DS «Prins Olav» seilte på cruise til Middelhavet, Karibien og Svalbard. Etter børskrakket i 1929 forsvant mesteparten av luksuscruise-markedet. Rederiet begynte å vurdere en ombygging til hurtigruteskip, og i 1936 gjorde de alvor av planene. DS «Prins Olav» ble ombygd ved Trondhjems Mekaniske Værksted (TMV), og NFDS' eget Nordre Verft. I 1937 var skipet ferdig ombygd, og utseendet var totalt forandret. Klipper-baugen var borte, og dekkshusene var nye. Dampturbinene var skiftet ut med en konvensjonell dampmaskin. Denne ombyggingen kostet 3,75 millioner kroner.