Wilkinson utviklet interesse for sosialisme etter å ha lest (1893) av Robert Blatchford, en innflytelsesrik essaysamling om sosialisme. Da hun var 16 år meldte hun seg inn i Det uavhengige arbeiderpartiet, et parti som i årene 1906–1932 var en uavhengig en partifraksjon innen og ved siden av Labour Party. På universitet ble aktiv i ulike organisasjoner, blant annet Fabian Society og Nasjonalunionen for kvinners suffragettsamfunn, en kvinnesaksforening, og som hun ble organisator for i 1913. I 1915 ble hun den første kvinne som organiserte en fagforening. Hun var også med på å opprette det britiske kommunistpartiet i 1920 og deltok ved konferansen til den røde internasjonale av fagforeninger i Moskva i 1921, men gikk ut av partiet tidlig i 1924.