Åtte år etter hun gikk ut av kongressen annonserte McCormick at hun var tilbake i politikken i forkant av presidentvalget i 1940. Hun var en av de som ledet Thomas Deweys valgkamp i 1940, og ble med det den første kvinnen til å lede en valgkamp for et presidentvalg. Selv om hun fremdeles var i rehabilitering etter hoftebruddet reiste McCormick til New York for å overtale søskenbarnet og redaktør i Joseph Medill Patterson til å la henne delta på et middagsselskap hvor Dewey var invitert. McCormick og Dewey ble venner, og hun var en av de tidligste og største støttespillerne hans under valgkampen. Etter at Dewey tapte i nominasjonsvalget støttet McCormick republikanernse kandidat, Wendell Willkie.