I 1990 fikk han arbeide som scenearbeider på Operaen og seinere ved Dramaten. Han begynte å søke på ulike teaterutdanninger og til slutt kom han inn ved Högskolan för teater i Göteborg i 1993 hvor han studerte til 1996. Etter prøvespill på skolen fikk Engman en av hovedrollene i Åke Sandgrens Stora og Små Män og opplevde da litt av et gjennombrudd. Han spiller ofte litt halvsympatiske figurer som for eksempel i filmen (2002) eller som skuespiller i TV-serien Stora Teatern (2002). I 1998 fikk Engman Det svenske teaterförbundets Daniel Engdahl-stipendium.