Kasjira ble først nevnt i 1356 som landsbyen (russisk: Кошира). Det er imidlertid 1619 som anses som året for Kasjiras grunnleggelse. Etter å ha blitt sterkt skadet av krimtatarene i 1592 og 1596, ble byen nemlig dette året gjenoppbygget og samtidig flyttet fra venstre til høyre bredd av Oka, rundt 5 km oppstrøms fra den gamle landsbyen.