Etter å ha nådd Anatolia, ble Fredrik lovet sikker passasje gjennom regionen av det tyrkiske Rum-sultanatet, men ble i stedet møtt med konstante tyrkiske angrep på sin hær. En tyrkisk hær på kanskje 10 000 mann ble beseiret i slaget ved Filomelion av rundt 2 000 korsfarere, med 4 174–5 000 tyrkere drept. Etter fortsatte tyrkiske angrep mot korsfarerhæren, bestemte Fredrik seg for å fylle opp lageret av dyr og matvarer ved å erobre den tyrkiske hovedstaden Iconium (dagens Konya). Den 18. mai 1190 beseiret den tyske hæren sine tyrkiske fiender i slaget ved Iconium, plyndret byen og drepte rundt 3000 tyrkiske soldater.