McEachran spilte for sitt reservelag og juniorlag frem til 2010. I 2009/2010 var McEachran med på England sitt U17-lag som vant EM. Han var veldig sentral for Chelsea sitt juniorlag som vant FA Youth Cup i 2009/2010. Han var fast på juniorlaget mens han fortsatt var skolegutt, og spilt på siden han var åtte. I sesongen 2010/2011 spilte McEachran i sin 25-mannstropp, og bar draktnummer 20. Han ble etter 10/11 sesongen kåret til årets unge spiller i Chelsea.