Sarpsborg etablerte seg raskt i toppen, og kom til cupfinalen i både 1906 og 1907. Den første cuptittelen kom med 4-1 mot Brann i 1917, i den aller første cupfinalen på gress. Også i 1929 og 1939 ble det cupmesterskap, mens finalene i 1925, 1934 og 1935 ble tapt.