Han studerte filosofi ved St John's College, Oxford, hvor han tok en bachelorgrad i 1929. Stewart satt i Underhuset i perioden 1945–1979, først innvalgt fra Fulham East (til 1955), så fra Fulham (til 1974) og deretter fra Hammersmith-Fulham. Kort etter at han ble innvalgt første gang ble han juniorinnpisker, og fra 1947 til 1951 var han statssekretær i Krigsministeriet. Fra mai til oktober 1951 var han parlamentarisk sekretær i Forsyningsministeriet. Etter Labours valgnederlag i 1951 var Stewart Labours skyggeminister for utdannelse (1955–1959) og boligsaker og lokalstyre (1959–1964).