I februar 2008 signerte Brees en kontrakt med Chili's Grill & Bar for å reklamere for kjedens nye hamburgere. Kampanjen samlet inn penger for veldedighet. I juni 2008 deltok Brees i Pro Sports Team Challenge, en konkurranse for profesjonelle idrettsutøvere som samlet inn penger til veldedigheter. Brees spilte for veldedigheten Operation Kids.