Watkins begynte å spille musikk da han var tolv år gammel, og begynte sin profesjonelle karriere i 1986. I 1989 ble han fast medlem i Obituary. Obituary er ifølge Nielsen SoundScan det femte mestselgende death metal-bandet i historien. Watkins har spilt bass på alle Obituarys utgivelser, med unntak av debutalbumet . Han sa han var inspirert musikalsk av «alt som er mørkt, aggressivt og sint», og han lot sin bakgrunn i punk/hardcore prege arbeidet han gjorde i sjangerne death metal/black metal. Watkins var ikke bare opptatt av det tekniske aspektet ved musikken, men var også opptatt av business-aspektet, samt manager-arbeid, mentor-virksomhet og veiledning av andre band og musikere. I 2007 startet han sitt eget management-selskap, Back From the Dead Productions, med formål å hjelpe band til å komme seg frem i musikkbransjen. I slutten av 2007 ble Watkins med som bassist i det norske black metal-bandet Gorgoroth, hvor han i 2009 debuterte med albumet under artistnavnet .