Han beholdt en sterk tilknytning til hjemstedet Shetlandsøyene gjennom hele livet. Han fikk en god utdannelse, og til slutt kvalifiserte han seg til å undervise som lærer. Han kvalifiserte seg også som landmåler i 1860. Han ble svært interessert i politikk gjennom hans utvidede familie, som ofte møttes for å diskutere politiske saker som var aktuelle på denne tiden. Stout ble utsatt for mange forskjellige politiske filosofier fra familien sin gjennom hans ungdomstid.