Etter å ha seilt som sjømann, blitt cand.jur. og hatt praksis som «edsvoren fullmektig» (dommerfullmektig), ble Didrik Cappelen overrettssakfører i Skien i sin fars advokatforretning. Didrik Cappelen var sportsmann og i perioder formann i idrettsforeningen Odd (nå Odd Grenland) samt med i en rekke andre foreningers styrer, bl.a. Foreningen Norden. Fra tidlig var han med i partiet Høyre, og han var med i Skien bystyre og formannskap i lange perioder.