Holman var interessert i en av sine beundrer Zachary Smith Reynolds, arving til R. J. Reynolds tobacco company. Han var tiltrukket av henne fra start, tross aldersforskjellen på syv år. De møttes i Baltimore, Maryland i april 1930 etter at Reynolds så Holmans forestilling i et omreisende teater spille . Reynolds tryglet vennen Dwight Deere Wiman som var forestillingens producer om å bli introdusert for Holman. Reynolds fulgte etter henne overalt i verden med sitt privatfly. Med overtalelse fra hennes tidligere elsker Louisa d'Andelot Carpenter ble Holman og Reynolds gift 29. november 1931 i Monroe, Michigan. Reynolds ønsket at Holman ga opp sin karriere som skuespiller. Hun aksepterte å ta ett års permisjon. Likevel, under pemisjonen ble det klart at Reynolds konservative familie ikke var istand til å tåle Holman og hennes teatervenner som, på hennes invitatasjon, ofte besøkte Reynolda, familiens eiendom nær Winston-Salem, North Carolina. Beskyldninger og diskusjoner var dagligdags.