Green vokste opp i Fort Wayne i Indiana, og han fikk tilnavnet sitt «Grass Green» av barndomsvennen Ronn Foss (som han senere samarbeidet med i serien ). Mange etablerte tegneserietegnere kom inn i yrket via deres ungdoms interesse i nettopp serier. Både publikum og de som produserte tegneseriene besto hovedsakelig av hvite, og kun to tegneserienavn var markert av svarte på denne tiden: Larry Fuller i San Francisco, og Grass Green i midtvesten. I begge tilfeller begynte disse å gjøre egne serier ut fra deres interesse i superhelter. Green begynte i 1964 å gjøre egne varianter av serier i fanartbevegelsen, og hans tegninger vant seg hurtig godt omdømme og begynte å bli spredt i fansiner som , , , , , , , og . Fuller og Green ble senere kjent og innledet et samarbeid.