Gillebrìghde deltok i det femte korstoget sammen med en annen skotsk gæler, Muireadhach Albanach, nådde Akko (i dagens Israel) i 1218 eller året etter, og fulgte hovedmengden av korstoget via Kypros til Damietta nord for Kairo i Egypt. Han kan ha vært på korstog inntil 1224 eller rett etter.