Den tidligere Arsenal og -spissen Ted Drake ble manager i 1952 og begynte å modernisere klubben. Han fjernet klubbens «Pensioners»-klubbmerke, gjorde tiltak i junioravdelingene og satte opp nye treningsstrukturer. Drake var manager da Chelsea vant sitt første store trofé, ligagullet i 1954–55. Sesongen etter startet UEFA opp Serievinnercupen, som nå er blitt til Mesterligaen. Men The Football League og FA, som var motstandere av at engelske klubber skulle delta i europacupen, overtalte Chelsea til å trekke seg fra turneringen.