Han startet i politikken i 1869 etter først å ha vært landbruker og oppmåler. Han representerte først distriktet Namaqualand, så Wodehouse og til slutt Victoria West. Etter at Kappkolonien fikk en ansvarlig regjering i 1872, tjente han i regjeringen ledet av dens første statsminister, John Molteno, fra 1875 til 1878, så i Scanlen–regjeringen fra 1881 til 1884. Han var finansminister under Cecil Rhodes fra 1890 til 1893. Han gjorde slutt på sin tilknytning til Rhodes etter Jameson-raidet i desember 1895.