Da studietiden var over, dro Wilde tilbake til Dublin, hvor han møtte og forelsket seg i Florence Balcome. Hun ble siden forlovet med Bram Stoker, hvilket fikk Wilde til å skrive til henne at han kom til å forlate Irland for godt. Han dro i 1878 og kom bare to ganger tilbake til sitt hjemland, da kun for å holde foredrag. De neste seks årene tilbrakte han i London, Paris og USA, på turné med foredrag om estetikk. I perioden januar-oktober 1882 krysset han fra USAs østkyst til vestkysten og tilbake, og møtte Walt Whitman og Henry James. Whitman likte ham godt, mens James omtalte «Hosscar» som «en tiendeklasses kjeltring».