Oldenburg var gift to ganger. Lite og ingenting er kjent om den første kona, ut over at hun døde i 1666. I august 1668 giftet han seg for andre gang, med Dora Katherina Dury. Hun var datter av en skotsk protestantisk teolog, John Dury, en nær medarbeider av Johann Amos Comenius. Sammen fikk Dora Katherina og Henry en sønn Rupert og en datter Sophia.