I 1941 besluttet DL&W å begynne å erstatte damplokomotiver med diesellokomotiver. Den økte trafikken forårsaket av andre verdenskrig bidro til å finansiere overgangen til diesel. I 1950 var selskapets hovedlinjer i all hovedsak betjent av diesellokomotiver, men mindre sidebaner fortsatte med dampdrift. Ved sammenslåingen med Erie Railroad i 1960 hadde DL&W fortsatt rundt 70 damplokomotiver oppført i fusjons-dokumentene.