Politisk ble han etterhvert tydelig venstreorientert. Kristoffersen første låt var til støtte for Vietnam-krigen, noe han senere angret. Et stort antall artister har spilt inn Kristoffersons sanger. Kristoffersons tekster omhandlet tema som frihet og forpliktelse, fremmedgjøring og begjær. Han representerte en spesiell maskulinitet som atlet, soldat og pilot med barskt utseende og samtidig bohem, intellektuell og fintfølende lyriker. Kristofferson syntes selv han var en dårlig sanger.