Forbindelsene til Spania var særskilt sterke, og i 1529 undertegnet den 11. jarlen av Desmond og ambassadøren til keiser Karl V av Det tysk-romerske rike en egen handelsavtale. Dingle var også en viktig havn for å stige ombord for pilegrimer som reise til helligdommen Santiago de Compostela i Spania. Sognekirken i Dingle ble gjenoppbygd på 1500-tallet under «spansk beskyttelse». I 1569 økte byens handel da den ble oppført som en av femten byer som skulle ha monopol på import av vin.