Da andre verdenskrig brøt ut brukte Chickering sine talenter som bidrag til krigsinnsatsen. Han var allerede anerkjent for sine illustrasjoner for hæren under første verdenskrig, og han fikk i oppdrag av regjeringen å tegne rekrutteringsplakater for Sjøforsvaret. Blant hans mest kjente plakater var (Uncle Sam needs You) plakat fra 1942. Han designet også plakater som fremmet årvåkenhet og behovet for vellykket sivil krigsproduksjon.