I 1901 fikk faren en sentral stilling i misjonsorganisasjonen Society for the Propagation of the Gospel in Foreign Parts, og familien flyttet til London. Montgomery begynte der først på privatskolen og deretter på Royal Military Academy Sandhurst. På Sandhurst skal han ha vært nær ved å ha blitt utvist for å sette fyr på en annen kadett under en pokerkrangel. Etter Sandhurst gikk han inn i Royal Warwickshire Fusiliers i 1908 og ble sendt til Britisk India der han tjenestegjorde fra 1913.