Callaway har skrevet over 250 sanger for fjernsyn, Broadway og off-Broadway. Hennes musikk og tekster har vært fremført og innspilt av Barbra Streisand, Liza Minnelli, Patti LuPone, Michael Feinstein, Blossom Dearie, Peter Nero, Karrin Allyson, Donna McKechnie, Harvey Fierstein, Lillias White, Amanda McBroom, søsteren Liz Callaway og Carole King.