I Chicago var vinden ved midnatt oppe i minst stiv kuling, muligens storm (Lapham 1873). I tillegg var den svært byget og uberegnelig. Sam Brookes har beskrevet vindkastene som så voldsomme at anemometrene var blåst i stykker (sitert etter Gess & Lutz 2002, s. 123). Vindkastene kunne føre brennende materialer langt av gårde, flere ganger på tvers av – og til og med motsatt – den alminnelige vindretningen. Brannen skapte kraftige ildvirvler, kanskje også ekte tornadoer. Dette bidrog antagelig til at enkelte hus som overlevde den første brannatten, gikk med senere. Branngater ble forsøkt sprengt flere steder. Sør for O’Learys låve, hvor vinden var gunstig, klarte en således å stanse ilden. I sentrum, hvor en forhenværende rådmann fikk tillatelse til å sprenge Union National Bank, ble bare noen ruter knust.