I 1872 startet Ingvald Enersen sin kriminelle løpebane. Da dirket han seg inn hos en baker og stjal noen småpenger og et kakestykke. Forbrytelsen ble oppdaget og straffet med 12 piskeslag på ryggen. Dette var starten på en kriminell karriere som resulterte i enda flere piskestraffer, opphold og soninger i Stavanger, Haugesund, Egersund, Bergen og tre perioder ved Botsfengselet i Kristiania. Enersen ble også straffedømt og sonet i utlandet. I England sonet han i Durham Prison, i Tyskland satt han fengslet i havnebyen Hamburg og i USA var han fengslet i The Tombs i New York City og sonet i de beryktede fengslene Sing Sing og Auburn i delstaten New York.