I januar 1911 befant Hill seg i grenseområdet mellom California og Mexico, hvor han sluttet seg til en gruppe som støttet kampene for å velte den mexicanske regjeringen og president Porfirio Díaz. I grensebyen Tijuana agiterte Hill for å få frivillige amerikanere til å melde seg til kampene i Mexico. I 1912 skal han ha blitt voldsomt banket opp etter å ha holdt en tale i San Diego til fordel for streikende havnearbeidere. Hill ble med tiden en ganske kjent person som sanger og agitator. Også arbeidsgiverne begynte å kjenne ham, og mange steder ble han nektet ansettelse. I juni 1913 ble Hill arrestert under en havnearbeiderstreik i San Pedro, California. Han ble siktet for løsgjengeri, og tilbrakte 30 dager i fengsel. Året etter arbeidet han ved minevognene i Silver King Mine i Park City, Utah, nær Salt Lake City. Han var kommet til Utah i sommeren 1913 på vei til Chicago, hvor han angivelig skulle møte lederen og medstifteren av IWW, William D. Haywood. Hill besøkte flere av de små svenske samfunnene i minebyene i området, og sang og spilte for dem. I den lille byen Murray leid han seg et værelse hos familien Eselius. Hill kjente familien fra Sverige, og hadde noen år tidligere møtt familiens tre brødre Ed, John og Frank Eselius på den amerikanske vestkysten.