Under den tyske okkupasjonen av Norge var Steenstrup en sentral kurér som reiste mellom Norge og Sverige. Han transporterte penger fra den norske legasjonen i Stockholm, representert ved Anders Frihagen, til motstandsbevegelsen i Norge. Han var i kontakt med den britiske Special Operations Executive i Stockholm allerede sommeren 1940, og hadde kontakt med Malcolm Munthe ved den britiske legasjonen i Stockholm. Steenstrup fikk i oppgave å finne en egnet militær leder for å koordinere den voksende militære motstanden i Norge, noe som resulterte i rekrutteringen av Ole Berg. Under dekknavnet «Cato» koordinerte han Milorgs transport av flyktninger fra Norge til Sverige, og var også involvert i etterretningsarbeid.