Randolph hadde flere evner enn som soldat, han var også en dyktig diplomat. Hans anstrengelser var med på å overtale pave Johannes XXII til å anerkjenne Robert Bruces rett til den skotske tronene i 1323. I 1326 ledet Randolph delegasjonen som forhandlet Corbeil-traktaten som streket opp en forsvarsallianse med Frankrike. I 1328 bidro han til forhandle fram en avtale som fikk England til å anerkjenne Robert Bruce som skottenes konge.