Stamford ligger ved romerveien Ermine Street, men var ikke en bosetning i romersk tid. Det var først angelsakserne som grunnla Stamford, på grunn av beliggenheten ved elva Welland. I 972 gjorde kong Edgar byen til . Senere var Stamford en av de fem burgher i Danelagen, det vil si en av de viktigste danske bosetningene i Øst-Midlands, sammen med Derby, Leicester, Lincoln og Nottingham. Normannerne bygget i 1075 en borg, som antagelig ble ødelagt i 1484.