Porter gikk musikallinjen ved Pittsburgh Creative and Performing Arts School og ble senere uteksaminert fra Carnegie Mellon University. I 90-årene fikk han en rekke roller på Broadway, blant annet en ensemblerolle i musikalen og en statistrolle i . Porter begynte etter hvert å jobbe mot en solokarriere og slapp debutalbumet i 1997. De neste platene var sterkt påvirket av Porters forkjærlighet for musikkteater, og både (2005) og (2014) bestod av kjente musikallåter.