Før han begynte å engasjere seg politisk, hadde han erfaring som formann i Dansk Elitesportsudøveres Forening 2007–2010 og styremedlem ved Idrætsakademiet og Center for Ungdomspsykiatri & Recovery. I lokalvalget i 2009 kom han med en støtteerklæring til den sittende sosialdemokratiske borgermesteren Nicolai Wammen i Aarhus. Olsen berømmet Wammens bevilgninger til idrettsfasiliteter, og for ikke å kreve inn mer skatt. Han støttet også Liberal Alliances leder, Anders Samuelsen, som han gav råd om barne- og ungdomsidrett på et velgermøte i Horsens. Olsen meldte seg i sin tid inn i Liberal Alliances forløper, Ny Alliance.