I Roma 1960 vant han gull med et hopp på 8,12. I Tokyo 1964 tok han sølv med 8,03, bak briten Lynn Davies som strakk seg fire cm lengre. I Mexico by 1968 kompletterte han medaljehøsten ved å ta bronse. Her tok Bob Beamon gull med et hopp på 8,90 meter, over en halv meter lengre enn den tidligere verdensrekorden, som Boston selv hadde satt i 1965 (8,35 meter).