Mackay avsluttet karrieren i Watford under ledelse av Aidy Boothroyd og spilte en nøkkelrolle i laget som rykket opp til Premier League i hans første sesong for klubben. I januar 2007 ble han ansatt som førstelagstrener samtidig som han hadde sporadiske innhopp på laget. Hans siste kamp for Watford var i FA-cupen mot Wolverhampton i januar 2008.