O'Brien hadde sine første skoleår i Ballycastle, men så flyttet familien til Skottland der faren tjenestegjorde i Royal Navy i Faslane. O'Brien gikk så i St Stephen's Primary School i Dalmuir og deretter ved Our Lady & St Patrick's High School i Dumbarton. Så flyttet familien til Edinburgh, der han fullførte sin videregående utdannelse ved Holy Cross Academy.