Lennon hadde ikke anstrengt seg for å være trofast mot Cynthia. Da han dro på ferie med Brian Epstein til Spania fordi Epstein ville introdusere ham for tyrefekting, skal han ha forført en kvinne på ettårsbryllupsdagen, mens Brian og John satt ved siden av hverandre på kafé. Kort tid etter turen kom foreldrene til en ung jente for å be om støtte etter at jenta var blitt gravid med Johns barn. Turen førte også til rykter om at Epstein, som var kjent som homofil, og John var mer enn venner. Da en DJ nevnte at John kan ha vært intim med Brian Epstein på en pub i anledning Paul McCartneys 21-årsdag (18. juli 1963), slo han ned DJ-en og havnet i avisene.