Hans oppførsel mot kvinner er noen ganger bemerket som sjåvinistiske, og gjennom det meste av TV-serien flørter Tony med nesten enhver kvinne han møter. En av kvinnene han ble tiltrukket av viste seg å være en terrorist. En annen kvinne han var tiltrukket av, og kysset, viste seg å være en transkvinne som hadde myrdet en av hans medarbeidere. Han hadde et forhold med en sosialarbeider ved navn Michelle som, etter at han avsluttet forholdet deres, brøt seg inn i leiligheten hans og fylte den med hundeavføring. Han brøt også opp med en marineløytnant (som hadde forlatt hennes daværende forlovede til fordel for ham), og kort tid etter at Tony brøt med henne, sendte hun hans identitet og fotografi til et nettsted som skrev om menn med herpes. Tonys tidligere forlovede ble så vidt nevnt i løpet av sesong åtte. Hun heter Wendy Miller, og skal ha slått opp med Tony kvelden før deres planlagte bryllup.