Etter langvarige forhandlinger begynte han å spille for Tottenham Hotspur FC i andre halvdel av januar 2005. Reid scoret sitt første mål for Tottenham mot Aston Villa FC i en 5-1 seier den 1. mai 2005. Han scoret bare ett mål på de neste 26 kampene, men han fikk likevel starte i 20 av disse kampene. Han scoret to mål mot Norwich City FC i en 2-0 seier den 18. september 2007, hvor begge målene kom på straffer.