I 1927 ble Dole inspirert av Charles A. Lindberghs vellykkede transatlantiske flyvning, og så potensialet i at flytransport kunne spille en rolle i å levere hans frukt, og derved kunne knekke det som var igjen av hans konkurrenter som skipet sine produkter med Matson Navigation Company. Dole sponset Dole Air Race ved å sette opp to premier, en på 25 000 for første fly og en på 10 000 dollar for å fly fra Oakland, California til Honolulu. Disse premiene ble vunnet av de to eneste som overlevde løpet. Ti mennesker omkom i sine forsøk. Imidlertid, konkurransen åpnet opp for forretningsreiser med fly til Hawaii. Dole knyttet raskt kontakter og tok kvelertak på den kommersielle sektor.