Han spilte for Roma i fire år, uten at laget vant noen titler, og vinteren 1996 gikk han til Milano-klubben Internazionale. Her spilte han sammen med berømtheter som Roberto Baggio, Giuseppe Bergomi og Gianluca Pagliuca, og laget vant UEFA-cupen i 1998. Dette ble den eneste tittelen Winter var med å vinne med Internazionale.