I desember 1990 gikk Teena til Holiday Skate Park sammen med sine venner, og han bandt brystene sine sammen for å kunne passere som en gutt. Han gikk på stevnemøte med en 13 år gammel jente, og de delte en lidenskapelig kyss. Han møtte også jentas 14 år gamle venn, Heather, og begynte regelmessig å kle seg som en gutt i et forsøk på å tiltrekke seg tenåringsjenter. Teena begynte snart å skulke skolen og fikk stadig dårligere karakterer, og han ble utvist fra Pius X High School i juni 1991, tre dager før videregående skole. Sommeren 1991 begynte Teena sitt første store forhold, med Heather. Kort tid senere ble Teena ansatt på sentralbordet ved et bensinstasjon. I januar 1992 gjennomgikk Teena en psykiatrisk evaluering, som konkluderte med at Teena led av en alvorlig seksuell identitetskrise. Han ble senere sendt til Lancaster County Crisis Center for å finne ut om han var suicidal. Han ble løslatt fra senteret tre dager senere og begynte deretter med terapi-timer sammen med sin mor fire ganger hver uke, som endte to uker senere.