Hans første motstander rangert blant topp ti i vektklassen var Kevin Lee under stevnet UFC 244. Da kampen ble offentliggjort var Gillespie rangert som nummer tolv, mens Lee var rangert som nummer ni. Inntil møtet med Lee hadde Gillespie dominert alle sine motstandere med overlegne ferdigheter innen bryting og grappling. Kevin Lee, som selv har bakgrunn fra bryting, stilte med bred benstilling, fremoverlent og lavt tyngdepunkt fra start, tydelig forberedt på å forhindre Gillespies innganger til bryting. Lee lykkes i sin strategi i å tvinge kampen til å forbli stående. Omtrent halvveis ut i første runde ble Gillespie overrasket av et tungt høyre overhåndsslag som førte til at han i et unnvikelsesforsøk blottet sin høyre side for et påfølgende venstre høyspark fra Lee som traff Gillespie rett i hakepartiet. Sparket slo Gillespie umiddelbart bevisstløs og ble en spektakulær avslutning på en kamp som markerte Gillespies første tap som MMA-utøver.