Ondskapsfull behandling fra vaktene gjorde ingenting for å hjelpe uheldige fanger. I henhold til en vedtekt fra middelalderen ble fengselet administrert av to sheriffer, valgt årlig, og som i hver sin tur leide ut administrasjonen av fengselet til private «goalers», eller voktere, for en pris. Disse vokterne hadde lov til å presse penger direkte fra fangene og således skaffe seg en av de mest profitable stillingene i London. Uunngåelig oppmuntret dette systemet til økt ondskapsfull behandling av fangene, som ble anklaget fra å komme til fengselet og til å få deres lenker satt på eller tatt av. Vaktene som hadde inntekter som var avhengig av å utpress sine avdelinger, krevde penger for å gi fangene mat, sengeplass og for å ta av dem lenkene. For å tjene ekstra penger ble fangene utpresset og torturert. Blant de mest beryktede av disse private vokterne i middelalderen, var 1300-tallets Edmund Lorimer. Han var beryktet for å kreve penger fra fangene for å ta av dem lenkene som var fire ganger mer enn den lovlige grensen. En annen var Hugh De Croydon, som faktisk til sist ble dømt for utpressing av de fanger som han var ment å administrere.