Healy vant en olympisk sølvmedalje i vannpolo under OL 1904 i St. Louis. Han var med på det amerikanske vannpololaget som tapte finalen til . Det var kun tre lag, alle amerikanske som deltok i vannpoloturnering. som vant vannpoloturneringen, vant «semifinalen» mot med 5-0 og siden finalen mot med 6-0. Det ble kun spilt to kamper i turneringen.