Da Pride var 14 år, kjøpte moren ham en gitar som han lærte å spille på selv. Selv om Pride elsket musikken, var hans livslange drøm å bli en profesjonell baseballspiller. I 1952 ble han «pitcher» for Memphis Red Sox i Negro American League. I 1953 signerte Pride for Boise Yankees, et klasse C bondelag for New York Yankees. Under sesongen for Boise Yankees pådro Pride seg en skade som gjorde at han ble svakere i å kaste ballen. Han ble derfor sendt til å spille for Fond du Lac, Wisconsin for D-klassen. Senere den sesongen, mens han spilte i Negro League for Louisville Clippers, ble Pride og hans lagkamerat Jesse Mitchell, kjøpt av Birmingham Black Barons i bytte mot en lagbuss. «Jesse og jeg kan smykke oss med å være de eneste spillerne i historien som har blitt solgt i bytte mot et kjøretøy», skrev Pride i sin biografi fra 1994.