Han vant gull i judo (78-kilosklassen) i 1992 Barcelona-OL og konkurrerte i PRIDE Fighting Championships. Han er kjent for judotekniken sin. Yoshida begynte sin mixed martial arts-karriere mot Don Frye på PRIDE 23. Han slo Frye med submission (armbar). Han har slått K-1 Japan Grand Prix-mester og K-1 World GP nr 2 Masaaki Satake og MMA-legenden Kiyoshi Tamura. Yoshidas første tap var mot PRIDE mellomvektmester Wanderlei Silva. Den 31. desember 2003 møtte han Royce Gracie, en brasiliansk Jiu-Jitsu-utøver. Kampen endte uavgjort. I august 2005 slo han David Abbott med submission (chocke). Ved slutten av det samme året møtte han en annen japansk judoutøver med navn Naoya Ogawa. Yoshida vant kampen med en armbar på Pride Shockwave 2005. Den 2. juli 2006 fikk han sitt første TKO-tap. Det var mot Mirko Filipović da han sparket beinet til Yoshida.