Gloucestershire er et historisk grevskap som er omtalt i for 900-tallet, skjønt områdene Winchcombe og Forest of Dean ble ikke lagt til før på slutten av 1000-tallet. Gloucestershire inkluderte opprinnelig Bristol, den gang en liten by. Det rurale samfunnet flyttet til havnebyen som Bristol etter hvert ble til, og byens befolkning vokste stort, særlig under innflytelse av den industrielle revolusjon. Bristol ble et grevskap i egen rett, adskilt fra Gloucestershire og Somerset i 1373. Den ble senere en del av grevskapet Avon fra 1974 og til 1996.