Da Norge ble okkupert av tyske styrker våren 1940 deltok Olaf Rynning-Tønnesen i de innledende kampene mot okkupasjonsmakten på norsk jord. Han satt i krigsfangenskap i leiren Oflag XXI-C i Schildberg, Polen 1943-45. Etter krigen fikk han Deltagermedaljen for sin krigsinnsats.