Stinson ble født på Valentindagen, 14. februar 1891 i Fort Payne, Alabama. Hun ble den fjerde kvinne i USA som fikk flysertifikat, noe hun tok 24. juli 1912, 21 år gammel mens hun bodde i Pine Bluff. Opprinelig hadde hun planlagt å ta sertifikatet og bruke penger hun tjente på flyoppvisninger til å betale for musikktimer. Hun fant likevel ut at hun likte flyvning så godt at hun ga opp en karriere som pianist og bestemte seg for en karriere som flyver. I januar 1911 reiste Stinson til St. Louis for å ta flytimer hos Tony Jannus som bare lot henne fly som passasjer.. Hun tok da sine flytimer hos Max Lillie, som var flyver hos brødrene Wright, som først avslo fordi hun var kvinne. Men hun overtalte ham til å gi henne en prøvetur. Den var så god at hun fløy solo etter bare fire timers instruksjon. Året etter at hun fikk sitt sertifikat begynte hun med flyoppvisninger. Under en oppvisningsturne ble hun kjent som «den flyvende skolejenta». Katherine Stinson forsøkte å fortelle avisenes reportere at hun virkelig var 21 og ikke 16, men de nektet å tro henne.