Ved akademiet tok han flere av medaljene. I 1851 ble han tildelt De neuhausenske priser for en statuette av Ludvig Holberg, den finnes nå på Ny Carlsberg Glyptotek. Denne statuetten var utgangspunktet for skulpturen av Holberg i monumental målestokk som han arbeidet videre med 20 år senere og som ble støpt i bronse og plassert til høyre for hovedinngangen ved Det Kongelige Teater. Denne skulpturen og skulpturen av Niels Juel anses for hans hovedverk. Skulpturen ble til etter en konkurranse ved 200-årsjubileet for slaget i 1877. Komiteen som skulle bestemme hvem som skulle få oppdraget sendte innbydelse til fem utvalgte kunstnere. Etter at forslagene var innkommet vant Theobald Stein med nitten stemmer mot Vilhelm Bissens tre.