Wendelbo begynte som fullmektig i Stenkjær Privatbank, hvor han i 1899 ble banksjef. Han var med på å etablere Stenkjær Dampsag og Høvleri, Stenkjær mekaniske Værksted og Stenkjærfossens Mølle & Elektrisitetsverk – i det siste foretaket var han disponent fra 1902 til kommunaliseringen i 1919, ved siden av banksjefstillingen. Han var også med på å kjøpe venstreorganet i 1902. Wendelbo var banksjef i Stenkjær Privatbank frem til sin død for egen hånd i 1922, da banken også gikk fallitt.