Etter blandet suksess i modellbransjen fant Kutcher ut at han ville flytte til Hollywood. Moren spurte om han ikke heller ville fortsette på college. Men bare en måned senere ble han oppdaget på en bar i Iowa City i Iowa og fikk siden en rolle i TV-serien som ble en suksess. Gjennom oppnådde Kutcher en del publisitet og fikk en del mindre roller i filmen, men han fikk ikke det store gjennombruddet på film han håpet på. Han prøvde å få rollen som Danny Walker i Pearl Harbor, men han fikk den ikke. Han fikk derimot roller i filmene: (2000), (2003), (2005) og (2006) og i 2010. I 2011 overtok han rollen til Charlie Sheen i situasjonskomedien Two And a Half Men.