I 1999 var ikke lenger Blackburn en toppklubb i England, og Sherwood ville tilbake til familie og venner i London. Derfor meldte Tottenham Hotspur og Arsenal sin interesse. Han endte opp i Tottenham, og det var det som skulle til for at han samme år skulle få sine første landskamper. Under Kevin Keegans ledelse, imponerte han stort da han debuterte i 3-1 seieren hjemme mot .