Hans første soloutgivelse, , ble utgitt i 1977, og hans andre soloutgivelse, , fulgte året etter. I 1979, etter å ha forhandlet en frigivelse fra hans kontrakt med Sparrow, begynte Green med en ny politikk hvor han ikke tok imot penger fra folk til konserter eller for musikkalbum. Ekteparet Green pantsatte huset deres for å kunne finansiere Greens neste album, . Albumet, som hadde en gjesteopptreden av den da nykristne Bob Dylan (som også hadde en jødisk bakgrunn), ble tilbudt publikum via postordre og på konserter for en pris som kjøperen selv kunne bestemme. Ved mai 1982 hadde Green sendt ut mer enn 200 000 enheter av sitt album – 61 000 av dem uten å motta betaling. De påfølgende albumene var (1981) og (1982).