Hans karriere som sanger begynte på slutten av 1940-årene, da han vant flere amatørsangkonkurranser i København. I 1950 fikk han sin første sangjobb, et engasjement på restaurant Hollænderbyen på Amager, noe som førte til et fast engasjement i Danmarks Radio. Han ble raskt populær i radioen og spilte inn flere Bing Crosby-sanger noe som ga ham tilnavnet «Nørrebros Bing Crosby». I 1952 fikk han sitt endelige gjennombrudd i Danmark med «Hør på min sang», og siden fulgte en rekke singelutgivelser. På de første danske hitlistene fra 1953, var Winckler representert nesten hver uke, og ofte med flere sanger.