Gaasland er utdannet psykiater og har arbeidet innen akuttpsykiatri, sikkerhetspsykiatri og i forhold til rusmisbrukere. Han har videreutdanning i kognitiv- og psykodynamisk psykoterapi. Han har også arbeidet på Psykiatrisk legevakt og som rettspsykiater. Han har siden 2012 hatt stillingen som avdelingssjef ved Lovisenberg DPS.