Olav Andreassen ble født i Kjelvik på Måsøy i Finnmark. Familien flyttet tidlig til Helgeland, nærmere bestemt Vestvågan på Tjøtta hvor han vokste opp. Her på den vakre og mektige helgelandskysten vokste interessen for kunst frem og han leste om alt av kunst han kom over. Han deltok to sesonger på Lofotfiske, for å skaffe nok penger til Lærerskolen i Tromsø, som han gjennomførte før han tok tegneskolen og kunstakademiet i Oslo i 1938–39. Så kom krigen og i 1941 kom han inn på Det Illegale Akademi der blant andre Heiberg, Revold, Sørensen, Aulie, Krohg og Fåberg underviste. Dette gikk en tid inntil nazistene ville ha et ord med i laget.