Gjendemsjø arbeidet som gårdsarbeider, fisker og deltok på selfangst før han i 1924 kom inn på treårig lærerskole i Tromsø. På grunn av nedgangstidene og dårlig økonomi i kommunene viste det seg umulig å få praktisert yrket etter avsluttende eksamen. Han arbeidet som livsforsikringsagent, senere ble han annonserekvisitør i og fra 1931 annonsesjef i NKP-avisen Arbeidet i Bergen. I 1937 tok han eksamen ved Handelsskole. I august 1940 ble Arbeidet forbudt av de tyske okkupantene, og Gjendemsjø gikk inn i en vikarstilling som lærer.