Daniel ble arrestert i 1965 etter å ha gitt ut satiriske bøker utenlands. I den beryktede Sinjavskij-Daniel-rettssaken ble han dømt til fem års straffearbeid på grunn av «antisovjetisk aktivitet». Den parodiske rettssaken førte til at mange forfattere i utlandet engasjerte seg for de to sovjetrussernes sak. Etter å ha sonet ferdig straffen valgte Daniel å bli i landet, og bosatte seg i Kaluga etter å ha blitt nektet oppholdstillatelse i Moskva.