Enten i 1577 eller året etter kom han i tjeneste hos jarlen av Leicester, muligens som sendebud til jarlens svoger Henry Sidney, lordkansler av Irland og far til Philip Sidney. I løpet av våren 1579 er det sikre indikasjoner på at Spenser bodde og arbeidet for jarlen i Leicester House i Strand i London. Her ble han kjent med Philip Sidney og Edward Dyer, to unge menn som sto sentralt i hoffet og medlemmer av en klubb for kulturelle samtaler og diskusjoner kalt «Areopagus».