I de neste tre århundrene ble hertugdømmene splittet opp gang på gang dersom hertugen hadde flere sønner. De ble samlet igjen når en hertug døde uten arvinger; da overtok de andre hertugdømmene dem. Tross alt dette var innehaverne av hertugdømmene innenfor den ernestinske linjen av Wettindynastiet. Sachsen-Weimar vokste og minket flere ganger. Hertugdømmene i Thüringen hadde i denne tiden ulogiske grenser og landområdene til et hertugdømme var ofte spredt. I 1741 arvet Ernst August I av Sachsen-Weimar hertugdømmet Sachsen-Eisenach. Ernst August II som overtok i 1748, døde i 1758 og sønnen Karl August ble hertug med moren Anna Amalia som regent. Regentskapet til Anna Amalia og det senere styret til Karl August dannet et toppunkt for Sachsen-Weimars historie. Begge var ivrige kunst og litteratur-elskere, og de fikk ledende tyske vitenskapsmenn, som Goethe, Schiller og Herder til hoffet. De gjorde Weimar til et viktig kulturelt sentrum.