Henderson ble innrullert ved Royal Navy i 1927, da han var atten år gammel. Henderson tjenestegjorde under den annen verdenskrig på forskjellige britiske krigsskip. Etter den andre verdenskrig ble han utnevnt til Storbritannias marineattaché til Roma og i 1951 hadde Henderson kommandoen over det britiske patruljeskipet HMS Protector. Henderson ble utnevnt til kommanderende offiser ved marinestasjonen Bramcote i 1952 og han var kaptein på krysseren HMS Kenya fra 1955. Henderson ble utnevnt til formann i NATOs militærkomité i 1968 og han pensjonerte seg i 1971. Henderson ble blant annet tildelt utmerkelsene Order of the Bath og Order of the British Empire.