En medvirkende årsak til at korrupsjonen brer om seg under Machados styre, er at amerikansk mafia i blant annet i Florida og Chicago så store muligheter på Cuba i USAs forbudstid mot alkohol, fra 1920 til 1933. Sentrale bosser i alkoholproduksjon og smugling var blant annet Al Capone, Frank Costello og Santo Trafficante sr. Utover 30-tallet blir mafiaen gradvis mer involvert i hotell- og kasino-drift og prostitusjon. I hele perioden fram til Fulgencio Batistas fall i 1959 øker den amerikanske mafiaen sin innflytelse på Cuba, i første rekke konsentrert om Havanna og andre større byer.