Den 31. desember 2019 fikk Offensive Coordinator Mark Helfrich, Offensive Line Coach Harry Hiestand, Tight Ends Coach Kevin M. Gilbride og Assistant Special Teams Coach Brock Olivo sparken. Bears ansatte Juan Castillo som Hiestands erstatning 5. januar 2020. Clancy Barone ble ansatt som Tight Ends Coach 9. januar.