I 1915 begynte Douglas i Sikorsky Aircraft Corporation, deltok i utforming av marinens første luftskip, DN-1. I august 1915 forlot Douglas Conecticut for å begynne hos Glenn Martin Company hvor han ble ansatt som sjefsingeniør i en alder av 23 år, hvor han bygde Martin sjøfly. Kort tid etter at Glenn Martin ble slått sammen med Wright Company og dannet Wright-Martin gikk Douglas av i november 1916, for å bli sivil administrerende luftfartsingeniør ved US Army Signal Corps. Like etterpå kom han tilbake til den nylig reformerte Glenn L. Martin Comoany, i Cleveland, Ohio, for igjen å bli deres sjefsingeniør . Douglas kom til å konstruere Martin MB-1 bombefly.