I årene Bush bodde i Miami, var han involvert i en rekke oppstartselskaper, inkludert et mobiltelefoniselskap, samt som styremedlem på et norsk-eid selskap som solgte brannutstyr til Trans-Alaska Pipeline System. Bush ble også minoritetseier i Jacksonville Jaguars, han kjøpte et selskap som solgte sko i Panama, og han ble involvert i et prosjekt for å selge vannpumper i Nigeria. Miguel Recarey, som drev International Medical Centres (IMC), hyret Bush som eiendomskonsulent og betalte han $75,000 for å finne bedriften nye lokaler, selv om bedriften aldri flyttet. Bush lobbyerte imidlertid tungt for Recarey og IMC ovenfor Reagan-administrasjonen.