Calcagnii startet karrieren i det italienske laget Vini Caldirola i 2000. Han ble også sveitsisk mester på tempo denne sesongen. I sitt siste år med det italienske laget tok han en etappeseier i Japan rundt. Fra 2005 syklet han for ProTour-laget Liquigas. Sesongen etter debuterte han i Tour de France.