Jackson ble en av verdens mestselgende countryartister på 1990-tallet. Han har hatt mer enn 30 nr. 1-singler, hvorav han enten skrev hele eller deler av låten til mer enn tjue av dem selv. Noen av de mest kjente sangene hans er; «Chattahoochee», «Little Bitty», «The Talking Song Repair Blues», «Summertime Blues», «Five O'Clock Somewhere» med flere. En bør også nevne «Where Were You», en sang om terrorangrepet den 11. september i 2001.