Wellingtons karrière som feltherre er nær uovertruffen, han deltok i rundt 60 slag i løpet av sitt militære liv. Wellington er berømt for sin militære defensive stil, noe som resulterte i flere seirer mot tallrike overlegne styrker mens han minimaliserte sine egne tap. Han er ansett som en av de største defensive hærførere gjennom alle tider, og mange av hans taktikker og slagplaner er fortsatt studert i militærakademier verden over.