Cheltenham er også et sentrum for galoppsporten steeplechase. Gullcopen er hovedhendelsen i Cheltenham-festivalen som holdes hvert år i mars. Byen er også vert for flere kulturfestivaler: Greenbelt, Cheltenhams litteraturfestivalen, jazzfestival, vitenskapsfestival, musikkfestival, og mat og drikkefestival.