Sommeren 2001 ble McClaren tilbudt stillingen som manager for Middlesbrough av styreformann Steve Gibson, som etterfølger av Bryan Robson. På den tiden gikk det rykter om at han hadde fått tilbud fra Southampton og West Ham United også. I Middlesbrough ble han en suksess i denne rollen, selv om første sesongen startet verst mulig. Laget tapte de 4 første ligakampene, men jobbet seg oppover til en respektabel 12.-plass. Laget nådde også semifinalen av FA-cupen i hans første sesong der, men tapte for Arsenal. I 2002 ble det sagt at han var den heteste kandidaten til å overta som manger i Leeds United etter David O'Leary. Men Middlesbrough var bastant og sa på en pressekonferanse at McClaren ikke skulle noe sted, hans fremtid lå i denne klubben. Styreformannen lovet mer penger til spillerkjøp, og påfølgende sommer satte han transferrekord for klubben. De betalte £8,15 millioner for den unge italienske angriperen Massimo Maccarone,og fikk samtidig Gerimi på lån fra Real Madrid. Juninho returnerte til klubben for en tredje periode, men ødela kneet før sesongen, og var ute store deler av sesongen. 2002/03 endte likevel med skuffelse, mest på grunn av den elendige bortestatistikken, og klubben endte på 11.-plass.