Den mest kritiske studien av Churchills politikk under andre verdenskrig er av historikeren John Charmley. Han anser Chamberlain som en realistisk maktpolitiker. Churchill derimot, overvurderer gjentatte ganger Storbritannias styrke og tvinger frem en strategi med total krig og total seier. Denne strategien ledet imidlertid til nasjonal utmattelse, slutten på imperiet og til at Storbritannia ble forbigått av USA og Sovjet. Charmley mener den beste politikken for Storbritannia, i 1940-42, ville ha vært en forhandlingsfred med Tyskland og ettergivenhet overfor Japan.