Teknikken går på å kryptere bokstavpar (), i stedet for enkeltbokstaver. Playfair er derfor vanskeligere å knekke, siden frekvensanalysen som brukes ved vanlige erstatningschiffer har færre kombinasjoner, 26 enkeltbokstaver kontra 600 mulige digrafer, da ingen duplikate bokstaver er tillatt, og en bokstav er utelatt (Q) eller kombinert (I/J), slik at det blir 25x24 = 600 mulige kombinasjoner.