Unionens Army of the Potomac satte i 1862 i gang Peninsula-felttoget mot Richmond i Virginia, og Stuarts kavaleribrigade assisterte general Joseph E. Johnstons hær mens den trakk seg tilbake opp Virginiahalvøya foran en tallmessig overlegen fiende. Stuart kjempet i slaget ved Williamsburg, men generelt sett gav ikke terrenget og været på halvøya dem muligheter for kavalerioperasjoner. Men da general Robert E. Lee ble kommandant for Army of Northern Virginia, ba han om at Stuart skulle utføre rekognosering for å bestemme hvorvidt den høyre flanken til unionshæren var sårbar. Stuart dro ut med 1200 menn om morgenen den 12. juni, og etter at han fastslo at flanken virkelig var sårbar, tok han sine menn med på en fullstendig runde rundt unionshæren og returnerte dem 15. juli etter å ha tilbakelagt 230 km med 165 tilfangetatte unionssoldater, 260 hester og esler og forskjellige intendantur- og militærforsyninger. Hans menn møtte ikke alvorlig motstand fra det mer desentraliserte unionskavaleriet som tilfeldigvis ble ledet av hans svigerfar, oberst Cooke. Manøveren var en pr-sensasjon, og Stuart ble møtt med blomsterkronblad som ble strødd foran ham ved Richmond. Han hadde blitt like berømt som Stonewall Jackson i Konføderasjonens øyne.