Robert var det mellomste barnet til Don Draper og hans kone Betty. Han ble omtalt som fem år gammel i en episode fra sesong 2, og skal ha blitt født mellom oktober 1956 og september 1957. Til tross for at han ikke hadde mange historier i løpet av serien, viser det seg at Robert hadde blitt veldig påvirket av foreldrenes problemer og skilsmisse. Men han ble etter hvert glad i begge Dons og Bettys nye ektefeller, henholdsvis Megan og Henry.