Øyens vestvendte steder lå strategisk i farleden gjennom Kalmarsund, og det ble tidlig bygd befestninger langs sundet. Borgholms slott er et senmiddelaldersk anlegg som brant ned i 1806 og ikke senere ble gjenoppbygget. Helt sør ved Ottenby hadde det svenske kongehus jaktmarker siden Karl X Gustav, og her ble et av Sveriges tidlige fyrtårn reist. Fyrtårnet, kalt Långe Jan, er i tillegg Sveriges høyeste fyrtårn med sine 41,6 meter, nesten ti meter høyere enn Långe Erik, fyrtårnet på nordspissen av øya.