Han dro derimot snart tilbake til Wien, der et teater ble oppført på hans anmodning i Wiens den gang største leiegård, . Dette teateret åpnet 12. juli 1789 med et stykke skrevet av ham, . 30. september 1791 fant premieren på hans største suksess sted her, syngespillet Tryllefløyten med musikk av Mozart. Schikaneder spilte selv rollen som . Angivelig ga suksessen så store inntekter at Schikaneder (med hjelp av Kaufmanns ) kunne bygge et nytt teater, , rett i nærheten. Freihaus-teateret ble stengt i 1801. Theater an der Wien ble også åpnet med en Schikaneder-opera, nemlig , den 13. juni 1801 med musikk av Franz Toyber. Schikaneder benyttet kostbare dekorasjoner og effekter til sine forestillinger.