Winthrop ankom Boston i oktober 1635 og oppdaget at nederlenderne planla å okkupere munningen av Connecticut-elven ved et sted kalt , som betyr «sted ved munningen av elven» på algonqui-språket. Som mottrekk mot nederlenderne sendte Winthrop et lite skip til munningen av Connecticut med 20 snekkere og andre arbeidere under ledelsen til løytnant Edward Gibbons og sersjant Simon Willard. Ekspedisjonen landet nær munningen av elven på den vestlige bredden i dagens Old Saybrook 24. november 1635 og lokaliserte det nederlandske våpenmerket fastspikret på et tre. De rev ned merket og erstattet det med et skjold som var påmalt et smilende fjes. De etablerte et batteri av kanoner og bygde et lite fort. Da de nederlandske skipene kom tilbake flere dager senere, så de kanonene og de engelske skipene og trakk seg tilbake. Winthrop gav punktet navnet «Point Sayebrooke» til ære for Fiennes (markgrev Saye) og Lord Brooke.