Tipton ble født i Minnesota, men vokste opp i Sacramento i California. Hen var en meget talentfull kunstløper tidlig i tenårene, og vant det amerikanske juniormesterskapet i parløp to ganger sammen med konkurransepartneren Phillip Cooke. Tipton la opp som profesjonell kunstløper allerede som 16-åring, men fortsatte som aktiv på lokalt nivå og i konkurranser til inntekt for gode formål.