Han debuterte for Mansfield Town som 17-åring i 1982 og spilte over 100 kamper totalt for klubben før han ble kjøpt av Swindon Town. Allerede som 21-åring ble han klubbens kaptein og ledet klubben til å bli mestre i fjerde divisjon i 1986. Han var i klubben i sju sesonger og ledet laget til opprykk til øverste divisjon i 1990 da de vant play-off finalen 1-0 over Sunderland, men Swindon ble degradert pga. ulovlige utbetalinger til spillere. I 1993 ledet han laget opprykk til Premier League da de slo Leicester City 4-3 i play-off finalen. Kontrakten hans utløp sommeren 1993 og han gikk da til Tottenham hvor hans tidligere manager Osvaldo Ardiles var manager.