Verdens første offisielle calypsoinnspilling ble spilt inn på plate av Lovey's String Band i 1912 på en turné i New York City. Den neste kjente calypsoplaten er fra 1914. Denne gangen skjedde det på Trinidad, med den lokale sangeren Iron Duke. Etterhvert ble det spilt inn flere calypsoer i Trinidad-området, de aller fleste instrumentallåter. På grunn av knapp økonomi og vanskelige levekår etter 1. verdenskrig ble det ikke spilt inn flere calypsoplater før sent i 1920-årene og begynnelsen av 1930-årene. Det var i disse mellomkrigsårene at calypsoformen med dertilhørende rytmisk oppbygging, tekstlig innhold og frasering fikk utvikle og stabilisere seg.