Taylors filmkarriere startet da han fikk kontrakt med Metro-Goldwyn-Mayer i 1934. Året etter spilte han sin første hovedrolle i . Populariteten hans økte i slutten av 1930- og utover 1940-årene med roller i filmer som (1938), (1940) og (1943). Under andre verdenskrig tjenestegjorde Taylor i United States Naval Air Corps, der han jobbet som flygeinstruktør og spilte i instruksjonsfilmer. Han spilte i TV-serien fra 1959 til 1962. I 1966 erstattet han sin venn Ronald Reagan som vert som TV-serien .