Alan Jackson ektet kona Denise den 15. desember 1979. De hadde vært kjærester siden (1976) high school-årene. Sammen har de barna Mattie Denise (1990), Alexandra Jane «Ali» (1993) og Dani Grace (1997). Jackson livnærte seg blant annet som truckfører, bilmekaniker og bruktbilselger til å begynne med. Etter seks års ektskap (i 1985) bestemte han og kona seg for å flytte til Nashville i Tennessee, og satse for fullt på musikk. I november 1997 ble paret separert en periode, men de flyttet sammen igjen fire måneder senere. I 2007 kom Denise Jackson ut med en bok om livet hennes med Alan Jackson, under tittelen .