De eldste fylkene i Massachusetts er Essex County, Middlesex County og Suffolk County, som alle ble opprettet i 1643. Samtidig ble det Gamle Norfolk County opprettet; dette ble siden overført til New Hampshire, og har ikke noen forbindelse med dagens Norfolk County. Når disse opprinnelige fylkene ble opprettet, ble de en del av Massachusetts Bay-kolonien, som ville forbli atskilt fra Plymouth-kolonien og forble denne koloniens fylker fram til 1691. Hampden County, som ble opprettet i 1812, er det yngste fylket som fortsatt er i Massachusetts, selv om Penobscot County i Maine ønsket et skille fram til Maine brøt av fra Massachusetts i 1820.