Shelby hadde stor suksess som fører, og kjørte blant annet for teamene Cad-Allard, Aston-Martin og Maserati på 1950-tallet. Bak rattet i en spesialbygget Austin-Healey 100S satte han 16 amerikanske og internasjonale fartsrekorder, og med Roy Salvadori som lagkamerat vant han 24-timersløpet i Le Mans i 1959, bak rattet i en Aston-Martin.