McIndoe startet sin profesjonelle fotballkarriere i Luton Town i 1998, og han debuterte for Luton i en kamp mot Wigan Athletic den 31. august 1998. Sommeren 2000 gikk han gratis til Hereford United før Yeovil Town kjøpte han for £25 000 i januar 2001. Hans første obligatoriske kamp for Yeovil var mot Boston United 17. februar 2001. Yeovil vant denne kampen 2-1, og McIndoe scoret et av Yeovils mål.