Diesen hadde de følgende stillingene i løpet av sin karriere i forsvaret: Heimevernsungdom Befalsskolen for Kavaleriet i 1969–70. Avtjente plikttjenesten ved Oppklaringseskadronen/Brigaden i Nord-Norge. Krigsskolen i 1976–1979. Nestkommanderende og troppssjef ved Hans Majestets Kongens Garde i 1979–1980. Nestkommanderende ved et britisk mekanisert geværkompani i i 1981. Jegertroppssjef og geværkompanisjef ved Infanteribataljon nummer 2/Brigaden i Nord-Norge, nå kjent som 2. Bataljon. Instruktør ved Infanteriets Skyte- og Vinterskole. Planoffiser i Hærstaben og Operasjonsstaben i Forsvarets overkommando. Prosjektoffiser ved Forsvarets forskningsinstitutt. Hovedlærer i taktikk ved Krigsskolen. Sjef for Hans Majestets Kongens Garde. Stabssjef ved 6. divisjon. Sjef for Strategi- og langtidsplanavdelingen i Sentralstaben/Forsvarets overkommando under utarbeidelsen av i 1998–2001. Sjef for Distriktskommando Nord-Norge fra 2001. Kommandør for landstridskreftene ved Fellesoperativt hovedkvarter i Stavanger fra juni 2002. Fra 2003 var han militær assisterende departementsråd i Forsvarsdepartementet. Embetet er tillagt grad som generalløytnant, og er den nest høyeste posisjon i Forsvarsdepartementets faste embetsverk. Diesen var den første som ble utnevnt i embetet. Fra 2005 til 2009 var han Norges forsvarssjef. Fra 2006 til 2014 var Diesen medlem av rådet "Board of Protectors" for Norsk Militær Tattoo Fra 2012 sjefsforsker ved Forsvarets Forskningsinstitutt.