Cole ble sammen med Girls Aloud-sangeren Cheryl Tweedy i september 2004. De giftet seg den 15. juli 2006. Det ble nesten brudd i 2008, etter rykter om at Ashley hadde vært utro med tre andre kvinner. Men i februar 2010 kom nyheten om at paret skulle separeres etter et rykte om fire nye utroskap. Og tre måneder senere ble det annonsert at Cheryl søkte om skilsmisse. Så de ble offisielt skilt 3. september 2010. I 2014 signerte han en toårskontrakt med AS Roma.