I løpet av Gallachers år i Chelsea scoret han 81 mål på 144 kamper, og var Chelseas toppscorer i alle sine fire sesonger i Vest-London. Til tross for flere imponerende resultater, som 6-2 mot Manchester United og 5-0 mot Sunderland, vant ikke klubben noen trofeer mens Gallacher var i klubben. Nærmest kom de i FA-cupen i 1932 da de blant annet slo ut Liverpool og Sheffield Wednesday på veien mot finalen. Siste hinder før finalen var nettopp Newcastle, og Tommy Lang førte klubben fra Nordøst-England opp i en 2-0-ledelse før Gallacher reduserte. Til tross for et kraftig press i 2. omgang klarte ikke Chelsea å finne veien gjennom Newcastle-forsvaret, og cupeventyret tok slutt i semifinalen. Newcastle slo Arsenal 2-1 i finalen.