Winton etablerte på egen hånd en organisasjon for å hjelpe jødiske barn ut av Tsjekkoslovakia. Den første transporten gikk med fly fra Praha 14. mars 1939 dagen før Tyskland tok kontroll over hele Bøhmen-Mähren. Andre barn ble sendt med tog gjennom Tyskland og Nederland. Wintons arbeid besto blant annet av å skaffe vertsfamilier for barna i Storbritannia, og publiserte bilder og appeller i britiske aviser. Winton og hans medhjelpere skaffet midler, bestakk Gestapo og tjenestemenn ved jernbanen, forfalsket reisedokumenter og organiserte transport med jernbane. I Tsjekkoslovakia ble mye av arbeidet utført av Doreen Warriner og Trevor Chadwick som tok en personlig risiko.