Under sendingen av Late Show 1. oktober 2009 avsløte Letterman for seerne at han hadde utsatt for utpressingsforsøk. Utpresseren, CBS-produsent Robert Joe Halderman, truet med å avsløre Lettermans utroskap med en tidligere ansatt hvis han ikke fikk to millioner dollar. Utpresseren ble gitt en falsk sjekk på to millioner dollar og ble pågrepet av politiet da han prøvde å innløse den. Letterman valgte også å avsløre for offentigheten at han hadde vært utro.