Sample begynte å spille piano fem år gammel. Siden slutten av 1980-årene har han hatt en vellykket solo-karriere og har opptrådt på mange innspillinger av andre utøvere og grupper, inkludert Miles Davis, George Benson, Jimmy Witherspoon, B.B. King, Eric Clapton og Steely Dan. Selv om det fikk mindre spilletid på radio enn andre av hans utgivelser, er av mange regnet som hans beste soloalbum til nå.