Mens de lå til havn, startet Rackham en affære med Anne Bonny, kona til seiler James Bonny, som var ansatt av guvernør Rodgers, som hadde dømt Anne til pisking for utroskap. Rackham tilbød å kjøpe Anne i en «skilsmisse ved kjøp»-ordning, men hun nektet å bli solgt som et dyr. Parret (med ny besetning) rømte til sjøs ved å stjele en slupp som tilhørte John Ham, noe som førte til at benådningen ble trukket tilbake. De seilte rundt i Karibia i to måneder, mens de kapret andre piratskip. Rackham inviterte ofte mannskapet på de kaprede skipene til å bli med i hans besetning, Anne ble gravid, og dro til Cuba for å føde.