Hans farfar Lauritz Kloster grunnla Klosters Rederi i 1924, og Knut Utstein Kloster trådte inn i ledelsen av familierederiet i 1959 som meddisponent. I 1966 grunnla han Norwegian Caribbean Line (NCL) sammen med Ted Arison. NCL ble et av verdens ledende innen cruisefart. Arison forlot NCL etter noen år og grunnla konkurrenten Carnival i 1972.