Klosterlivet gjorde Simeon svært åndelig bevisst, noe som var til sjenanse for de andre munkene. Han ble derfor bedt om å forlate klosteret etter noen måneder. Simeon studitten tok ham da med seg til et kloster like utenfor Konstantinopel. Dette klosteret var kjent som et svært dekadent kloster uten et åndelig liv. Simeon klarte tross dette å vinne munkenes respekt med sin radikale askese og dype bønneliv. Etter tre år i klosteret ble han munkeviet, ordinert til prest og valgt til abbed i klosteret. Han var abbed i klosteret i rundt 25 år, og skal ha forvandlet det til et mønsterkloster i løpet av disse årene. Det ble svært populært blant munker, og var preget av streng askese og dyp spiritualitet med fokus på Den hellige ånds nærvær.