Choudary studerte medisin ved University of Southampton før han begynte å studere rettsvitenskap. Han utdannet seg til advokat, og ble valgt til formann i Society of Muslim Lawyers. Han møtte senere den radikale Omar Bakri Muhammad, og de to dannet den islamistiske organisasjonen al-Muhajiroun som organiserte flere protestmarsjer og demonstrasjoner. Al-Muhajiroun var en kontroversiell organisasjon, som senere ble oppløst etter den britiske regjeringens beslutning om å forby organisasjonen fordi den ble ansett som en terrororganisasjon. Choudary var også med på å grunnlegge flere andre islamistiske radikale organisasjoner før han ble talsmann for den fundamentalistiske organisasjonen Islam4UK.