Crespo debuterte for River Plate sesongen 1993/94, og scoret 13 mål på 25 ligakamper. Han bidro til at River Plate vant ligatittelen dette året, en bedrift laget gjentok i 1994. I 1996 vant klubben Copa Libertadores, det søramerikanske klubbmesterskapet, og scoret to mål i en av finalekampene Buenos Aires.