Myers ble offiser i U.S. Air Force i 1965 gjennom utdannelsesprogrammet (ROTC). Han fikk flyveropplæring fra 1965 til 1966 ved Vance Air Force Base i Oklahoma. Myers har mer enn flytimer i T‑33, C‑37, C‑21, F‑4, F‑15 og F‑16, inkludert 600 kampflytimer i F‑4. Mens han var forsvarssjef fløy han ofte selv sine offisielle transportfly slik som C-37A og C-37B på offisielle reiser.