Kongen forble barnløs. Tronarvingen var først Roger Mortimer, 4. jarl av March, som var barnebarn av Lionel av Antwerpen. Etter hans død i 1398 var det hans syv år gamle sønn Edmund Mortimer som ble tronarving. Rikard bekymret seg for John av Gaunts sønn Henry Bolingbroke, som han i 1399 landsforviste for ti år på et tynt grunnlag. Kongen konfiskerte etter John av Gaunts død i februar 1399 Bolingbrokes eiendommer, og gav dem til sine favoritter. Noen historikere har tolket dette som et forsøk på å skape større harmoni i riket. Eiendommene var enorme, og utgjorde nesten en stat i staten, og var dermed et hinder mot et fredelig England under kongens kontroll. Politikken Rikard førte var den samme som hans forgjengere Henrik II og Edvard I hadde fulgt; også de tok eiendommer fra adelen for å styrke kronen.