George Frost Kennan ble født den 16. februar 1904 i Milwaukee i Wisconsin. Han var student ved St. John's Military Academy i Delafield og dro videre til Princeton University på høsten 1921. Fordi han var utilfreds med «eliten» og atmosfæren ved skolen ble de første årene vanskelige og ensomme for den sjenerte og innadvendte Kennan, men han ble uteksaminert i 1925. Han vurderte å søke jusstudier rett etter han ble uteksaminert, men fant ut at det ville bli for dyrt og valgte til slutt å søke til USAs utenrikstjeneste, eller United States Foreign Service. Kennan sto på inntakseksamenen og ett år senere gikk han inn i utenrikstjenesten som bragte han ut til Sveits, Tyskland, Estland, Latvia og Litauen.