Kennedy ble født i Centreville i Mississippi og ble uteksaminert fra Vanderbilt University og University of Virginia School of Law før han gikk på Magdalen College på University of Oxford. Han jobbet for guvernør Buddy Roemer før han stilte til valg som demokrat for Attorney General of Louisiana i 1991. I 1999 ble han valgt til Louisiana State Treasurer; han vant gjenvalg i 2003, 2007, 2011 og 2015. Kennedy tapte i senatorvalgene i 2004 og 2008. I 2007 byttet han parti og ble en republikaner.