Stewart kjørte inn til en rekke topp ti-plasseringer i sin første sesong, og måtte bryte kun én gang. Han satt en rekord for nybegynnere med tre seire i 1999-sesongen, og fullførte sesongen med en fjerdeplass sammenlagt, den høyeste plassering for noen nybegynner siden 1972, og kun slått av James Hylton, som fullførte sesongen som nybegynner på en 2.-plass i 1966.