Etter at kappløpet om Sørpolen ble avsluttet med Roald Amundsens seier, vendte Shackleton oppmerksomheten mot det han uttalte var et av de store gjenværende, antarktiske ekspedisjonsmål – kryssingen av kontinentet fra hav til hav via polpunktet. Til denne avslutningen gjorde han forberedelser til det som skulle bli Endurance-ekspedisjonen (1914–17). Ekspedisjonen ble rammet av en katastrofe da skipet, «Endurance», satte seg fast i pakkisen og langsomt ble knust før landgruppene var satt i land. Mannskapet kom seg av skipet uten tap av liv, og dette var senere med på å gi Shackleton heltestatus, selv om det ikke var åpenbart med en gang.