I overgangsperioden etter Sovjetunionens fall i 1990 var han medlem av Republikken Estlands øverste råd og medlem av grunnlovsforsamlingen. Ved de første reelt frie valgene i Estland i 1992 ble Tarand valgt inn i Riigikogu. Han tilhørte den moderate blokken, som i løpet av 1990-årene skulle ta form som Det sosialdemokratiske partiet, men beskrev seg selv i begynnelsen som «upolitisk». Fra 1996 til 2001 var han sosialdemokratenes partileder.