Etter en imponerende nykommersesong i NFL ble Harvin plaget av flere perioder med sykdom. Den 30. april 2009, på vei til en minileir for Vikings' nykommere, ble Harvin syk og innlagt på sykehus i Atlanta. Han ble utskrevet dagen etter. Vikings' trener Brad Childress sa at Harvin var dehydrert og hadde et virus. Harvin deltok heller ikke i NFL Rookie Symposium 2009 på grunn av sykdom og gikk også glipp av lagets tre første treninger og to dager av treningsleiren ved Minnesota State University, Mankato. Harvin spilte heller ikke da Vikings slo Cincinnati Bengals 30–10 i uke 14 på grunn av migrene, som også hindret ham i å delta på trening uken etter. Han spilte derimot da Vikings tapte mot Chicago Bears etter overtid i uke 16, men gikk glipp av to treninger før kampen mot New Orleans Saints i sluttspillet, igjen på grunn av migrene. Den 19. august 2010 svimte han av under trening på grunn av hodepinen og ble fraktet til et lokalt sykehus i ambulanse. Han ble utskrevet dagen derpå, men deltok ikke i treningen.