De vestlige grensene til Connecticut har blitt dramatisk endret i tidens løp. Ifølge en avtale fra 1650 med nederlenderne, gikk den vestlige grensen nord fra den vestlige siden av Greenwich Bay «så sant denne linjen ikke kommer innenfor 16 km fra Hudson-elven». På den annen side gav Connecticuts opprinnelige kontrakt fra 1662 tilgang til alt land til det «sørlige hav», dvs. Stillehavet. Enighet med New York, en krig med Pennsylvania, kongressjonell intervensjon og salget av det vestlige området brakte staten til dagens grenser.