På midten av 1980-tallet vendte Sheppard tilbake til Storbritannia og spilte ofte på og Bristol-baserte , og platedebuterte med et soloalbum under eget navn, der han briljerer i samspill med Randy Brecker og Steve Swallow, som også produserte albumet. Albumet ble godt mottatt og gjorde at Sheppard ble tildelt nykommer-prisen ved British Jazz Awards i 1987, etterfulgt av beste instrumentalist-prisen i 1988. I 1987 ble Sheppard med i George Russells og turnerte med Gil Evans.