Etter å ha vist seg nyttig, ble Gerald valgt til å følge erkebiskopen av Canterbury, Baldwin av Exeter, på en turne i Wales i 1188 for å verve deltakere til det tredje korstoget. Hans nedtegnelser fra reisen, (1191) ble fulgt av i 1194. Hans to arbeider om Wales er enestående viktige historiske dokumenter, betydningsfulle med sine beskrivelser av walisisk og normannisk kultur, skjønt upålitelige og fylt med ideologi. Gerald hevdet å ha sett små, gåseaktige fugler klekkes ut av frukter på trær langs kysten av Irland. I Yorkshire observerte han at folk vanligvis sang tostemmig med en mumlende understemme og en vakker overstemme. Denne sangtradisjonen mente han var en arv etter nordboene i området.