Han giftet seg da han var 20 år gammel med Samantha Bennington. Han hadde ikke penger til å kjøpe ringer, så de tatoverte gifteringene på ringfingrene. Med Samantha fikk han sønnen Draven Sebastian Bennington i 2002. I 2005 ble ekteparet skilt og Samantha fikk hele foreldreansvaret for sønnen mens Bennington kjempet for besøksrett. Han ble gift med Talinda Bentley og de fikk tre barn sammen.