I sine siste år var han meget deprimert over opprørene i nord som hans bror Thomas deltok i. Broren ble henrettet ved Tyburn den 2. juni 1537 for sin deltagelse i opprøret (). Henrettelsen av hans tidligere forlovede Anne Boleyn, som han hadde elsket som ung og tydeligvis fortsatt hadde stor hengivenhet for, bedret ikke depresjonen. Han ble nødt til å bli medlem av den juryen som dømte henne til døden for høyforræderi og utukt. Tiltalene mot dronningen var allment anerkjent som fabrikkerte. Han besvimte under rettssaken og måtte bli båret ut. Året etter døde han selv.