Han skal ha kommet til prominens som elsker av shogunen, Tokugawa Iemitsu, og er med sikkerhet en av de mest prominente homoseksuelle historiske personligheter i moderne japansk historie. Han og shogunen stod hverandre nær livet ut, skjønt da Iemitsu døde avstod Masashige å ta sitt eget liv, slik som mange av Iemitsus nærmeste gjorde.