Han ble født som Sidney John Hill til 19 år gamle Hannah Hill, hvem som var faren er ukjent. Ett år etter han ble født ble moren gift med Charles Chaplin senior og unge Sydney fikk samme etternavn som stefaren. Hans mor Hannah Chaplin fikk etterhvert mentale problemer og ble plassert på en institusjon, sammen med sin yngre bror Charlie ble Sydney tatt inn på Hanwell School.