Howaldt var en høyt dekorert ubåtkommandør i Kaiserliche Marine under første verdenskrig. Under hans kommando stod ubåter som opererte i det meste i Den engelske kanal og som senket 76 skip på rundt 150 000 tonn. Han mottok Jernkorset i begge klasser for sin innsats. Han deltok også i andre verdenskrig, da som kaptein på en stor minelegger og kommandant for en gruppe mineleggere som opererte i Østersjøen, Kattegat og Skagerak. Han ble i løpet av krigen forfremmet til Kapitän zur See (tilsvarer oberst i hæren).