I oktober 2008 anklaget Sarah Palin Barack Obama for å omgås Bill Ayers. Obama har bekreftet at de to, på et tidspunkt, har bodd i samme nabolag i Chicago og at de har møtt hverandre i forbindelse med styremøter for Woods Fund of Chicago, en hjelpeorganisasjon med base i Chicago. Undersøkelser gjennomført av CNN og The New York Times tyder imidlertid på at de to aldri har hatt noe nært forhold. Obama har også tatt offentlig avstand fra Weatherman og handlingene de stod bak.