Som kommentator fremmet Massie synspunktene til Tory eller riktigere de konservative, men det har vært en tapende kamp gitt nedgangen i den konservative innflytelsen i Skottland. Han drev kampanje bortimot alene mot skotsk devolusjon og kritiker av de fleste lovgivninger som ble vedtatt av det skotske parlamentet siden det kom i eksistens etter valget i 1997. Hans politiske syn på devolusjon endret seg i løpet av årene med Margaret Thatcher og han kom til å angre på sin støtte for devolusjonfolkeavstemning av 1979.