Casartelli ble profesjonell for laget Ariostea i 1993. Dette året vant han en etappe i rittet Settimana Bergamasca, kom på andreplass i en etappe i Sveits rundt, og fullførte Giro d'Italia. I 1994 gikk han til laget ZG-Mobili, før han sesongen etter gikk til Team Motorola. Han kom på sjetteplass i det spanske rittet Clásica de Almería og tredjeplass på andre etappe i Murcia rundt. I Tour de France 1995 kjørte Casartelli sammen med Alvaro Mejia, Frankie Andreu, Lance Armstrong, Steve Bauer, Kaspars Ozers, Andrea Peron, Jack Swart og Sean Yates.