Han ble utnevnt til fylkesmann i Nord-Trøndelag i 1927, og tiltrådte den 11. november samme år. Fylkeskommunen hadde etablert gjeld i 1920-årene, hvilket gjorde Fives handlingsrom som fylkesmann mindre, og i 1931 ble det innlevert konkursbegjæring mot fylket. Etter det økonomiske katastrofeåret i 1931, fikk fylket en midlertidig gjeldsordning hvor den opprinnelige gjelden ble skrevet ned med 73 %, og Fives arbeid ble etterhvert lettere. Five hadde permisjon fra embetet for å tjene som landbruksminister 1933–1935, og fylkesfullmektig Jens Eian ble konstituert som fylkesmann. Etter at den andre verdenskrig brøt ut, oppfordret fylkesmann Five kommunene til å utvise den største sparsomhet i sine budsjetter.