Giuseppe Cipriani (1900–1980) vokste opp i Tyskland, der familien bodde i Schwenningen am Neckar fra 1904 til under første verdenskrig. Etter kort tid som soldat i 1918 ble han servitør ved hoteller i Verona, Madonna di Campiglio, Bagnoles-de-l’Ornes i Frankrike og Palermo. I Venezia arbeidet han på serveringsstedet Monaco, i nabobygningen til senere Harry's Bar, og Hotel Europa-Britannia. På den tiden lå barer som regel i hoteller. Sommeren 1927 bodde Harry Pickering fra Boston på hotellet sammen med sin tante, hennes unge elsker og hunden hennes. I tiden med alkoholforbud i USA, 1920–1933, gjorde et økende antall unge amerikanske menn lengre reiser i Europa, men Harry Pickering kom i den hensikt å redusere drikkingen sin. Etter to måneder oppsto det en krangel mellom Harry og tanten, og Harry ble alene igjen på hotellet. Drikkingen hans avtok etter en stund, og Cipriani fikk vite at det skyldtes pengemangel. Harry fikk låne 10 000 lire av Cipriani, betalte hotellregningen og dro hjem til USA. Cipriani regnet ikke med å få pengene tilbake; å låne penger til gjester var noe han fra tid til annen gjorde uten annen motivasjon enn velvilje overfor de som trengte en håndsrekning. Men vinteren 1930 kom Pickering til Venezia og ga Cipriani 40 000 lire med et ønske om at de kunne åpne en bar sammen. Han hadde bestemt seg for at baren skulle hete Harry's Bar.