Andersen startet sin racingkarriere som mekaniker for Matheson-bilene tidlig på 1900-tallet. Han konkurrerte i de første seks Indianapolis 500-løpene, fra 1911 til 1916. I løpet i 1911 var alle kjørerne unntatt Gil Andersen amerikanske statsborgere. En av hans store seire var i 1913 Elgin Road race, som han vant med en gjennomsnittshastighet på 71 km/t. I 1915 holdt Gil Andersen en snittfart på 165 km/t i et stort hurtigløpsstevne i Sheepshead Bay i New York, og slettet dermed alle tidligere verdensrekorder i hurtigløpskjøring. Samme år kjørte han også inn til tredjeplass i Indianapolis 500, samtidig som han ble nummer to sammenlagt i det amerikanske mesterskapet i racing.