Ett og et halvt år etter å ha spilt inn sitt debutalbum, spilte Josh Ritter inn sitt andre album . Albumet gav han ut selv, og Innspillingen kostet ham 1000 dollar. Opptakene ble gjort i tre forskjellige studioer: Soundgun i Philadelphia, Electric Cave i New Hampshire og i en venns sitt hjemmestudio. Mens han promoterte , møtte han Jim Olsen, sjefen for det uavhengige plateselskapet Signature Sounds, som tilbød seg å remastre og gi ut albumet på nytt etter å ha hørt Ritter spille. Sangen "Me & Jiggs" ble deretter gitt ut som singel i Irland, Hvor Ritter raskt oppnådde suksess gjennom "jungeltelegrafen". I starten varmet han opp for The Frames, men like etter fikk han sine egne konserter. Ritter's tredje plate, , produsert av tidligere Frames gitarust Dave Odlum, debuterte som nummer 2 på de Irske hitlistene.