Den 4. mai 1998 gjorde Brown sin ligadebut mot Leeds United, da han kom innpå som innbytter. Gjennombruddet hans skulle komme neste år, sesongen 1998-99. Da fikk han flere førstelagsopptredener som høyreback og som midtstopper. Han dannet en spennende defensiv duo sammen med Jaap Stam i hjertet av Uniteds forsvar. Sesongen kunne ikke ha gått bedre for Brown, ettersom United tok den legendariske Treble. Brown var spådd til å bli Uniteds neste store forsvarsspiller da han fikk sin første av det som skulle bli en lang rekke alvorlige skader. Dette skjedde under oppkjøringen til 1999-00-sesongen. Hans sterke comeback det påfølgende året gav skryt fra alle hold. Manager Alex Ferguson utropte Brown til Manchester Uniteds mest talentfulle forsvarsspiller. Dette var veldig synd for Brown. Sir Alex Ferguson sa i et interview med Sky Sports at "Brown er sterk i luften, han er Englands beste midtstopper, har en fantastisk innleggsfot og ingen timer taklingene sine så godt som han".