I angelsaksisk tid var Gainsborough en av hovedstedene til kongedømmet Mercia. Under Danelagen ble byen av betydning for de danske høvdingene da den lå nær festningen ved Torksey. (1086) nedtegnet at Gainsborough var utelukkende et samfunn av bønder, husmenn, og tjenere av Geoffrey de Guerche, en befolkning på rundt 80 mennesker, og hvor 70 prosent var av norrøn opprinnelse. Et ukentlig marked ble gitt ved charter i 1204.