Stewarts skuespillerkarriere begynte da hun var åtte år, da en agent så henne spille i skolens juleshow. Hennes første rolle var liten, uten replikker i Disney Channels TV-produksjon i 1999. Hun dukket så opp i filmen , hvor hun spilte datteren til en plaget mor (Patricia Clarkson). Stewart hadde en hovedrolle i hollywoodfilmen , der hun spilte den diabetiske datteren til en alenemor (Jodie Foster). Mens filmen fikk blandet tilbakemelding, fikk Stewart for det meste positive tilbakemeldinger for sin rolle i filmen.