Etter bryllupet kom Philipp i stor trengsel, men Luther og Melanchthon gav – om enn motstrebende – tillatelse til dette «dobbeltekteskapet». Dette var til stor skade for reformasjonen, både moralsk og politisk. Som bigamist kom han i en vanskelig situasjon i forhold til keiserdømmet og var avhengig av keiser Karl Vs nåde. I den hemmelige Regensburg-avtalen av 1541 kom Philipp med en rekke konsesjoner overfor keiseren. Vel prisgav han ikke sin protestantisme, men måtte love å sette seg i mot at Frankrike, England og Kleve ble opptatt i Det schmalkaldiske forbund, og påta seg tiltak som i noen grad svekket reformasjonens sak – han skulle erobre Geldern for keiseren, og forhindre Kölner-erkebiskopen Hermann von Wieds reformasjonsforsøk.