Wynn offentliggjorde YouTube-videoer for første gang i 2008, og fokuserte først på religionskritikk og hennes posisjon som ateist og skeptiker. I 2016 started hun ContraPoints-kanalen som en reaksjon til Gamergate-hendelsene og den økende bestanden av youtubere på høyresiden, og vendte hennes innhold til å argumentere mot dem. Tidlige ContraPoints-videoer dekket også menneskerase, rasisme og det å bli radikalisert over nettet.