I 1879 flyttet bakermesteren til Jørpeland for å drive landhandel i Jørpelandsvågen. Den 13 år gamle Obstfelder ble værende i Stavanger for å gå på Kongsgaard skole, og bodde på hybel med sin eldste søster Bertha, som var lærerinne. Det året fikk hans eldre bror, Johan Gottfried, nervøst sammenbrudd og ble betraktet som uhelbredelig sinnssyk, 21 år gammel. Senere fikk han plass på Rosenbergs asyl i Bergen. Senere skulle også de to yngste søstrene, Signe og Anna, bli psykiatriske pasienter. Da Obstfelder ble konfirmert våren 1882, bodde han og Bertha i Waisenhusgaten 45. På Jørpeland døde deres mor, Serine Obstfelder, «som Følge af Abort» da hun var gravid med sitt 17. barn, bare 44 år gammel. Et par år senere flyttet faren med de andre barna tilbake til Stavanger og leide bosted og bakeri i Nygaten 28. Obstfelder var elev ved Kongsgaard skole, hvor han var med på å stifte Gymnasiesamfundet Idun i 1883. I 1886 ble Iduns Julekomedie etablert, og er i dag skoleteater for Stavanger katedralskole. Obstfelder var med som skuespiller i en av julekomediens første forestillinger julen 1886. I 1887 skrev han dikt under navnet «Sigbjørn Bukseslider».