Han forsøkte å nedkjempe Gustav Vasas opprør i Dalarna og drev svenskene ut av Finland og bort fra Åland. Christian 2. ga ham deretter i 1522 Finland og Norrbotten i forlening, men i 1523 mistet han herredømmet over Borgholm på Øland og Kalmar slott. Han hadde base på Gotland og ville gjerne holde denne øya under dansk herredømme. Fra sin base på Gotland oppbrakte han mange skip som tilhørte Lübeck og anerkjente derfor etter et svensk angrep Frederik 1. som sin lensherre.