Theresa May stilte til valg til Underhuset i 1992 og 1994, men ble ikke valgt inn. I parlamentsvalget i 1997 stilte hun igjen til valg, denne gangen for den nyopprettede valgkretsen Maidenhead, og ble valgt inn i Underhuset. May har innehatt en rekke roller i skyggekabinettene ledet av William Hague, Iain Duncan Smith, Michael Howard og David Cameron, blant annet skyggeleder av underhuset og skyggeminister for sysselsetting og pensjoner. Hun var også styreleder i det konservative parti fra 2002 inntil 2003.