Han startet selskapet West Coast Choppers i 1992, hvor han spesialbygde motorsykler (choppere) i morens garasje. Selskapet ekspanderte fort, og måtte snart flytte for å kunne ta seg av kundene. Jesse kjøpte så Austin Speed Shop og startet med spesialbygging av biler. Han har bygget en off-road Trophy Truck og en Figure-8 racingbil, og han konkurrerer med begge selv. Han eier også en hamburgerrestaurant som han åpnet 28. april 2006.