I 1995 startet Cuban og hans studievenn Todd Wagner fra Indiana University selskapet Audionet, der de fikk utløp for sin felles interesse for college basketball. Med én server og en ISDN-linje ble Audinet til Broadcast.com in 1998. I 1999 hadde Broadcast.com vokst til 330 ansatte og 13.5 millioner dollar i omsetning for andre kvartal. I løpet av dot com-boblen i 1999 ble Broadcast.com kjøpt av Yahoo! for 5.9 milliarder dollar i Yahoo!-aksjer.