Jack møter også Gertie Meyer, som nylig har søkt på en stilling ved firmaet deres. Han blir valgt, i stedet for de andre søkerne - til tross for effektiviteten hennes, og hun gjør en rekke feil. Men Jack blir snart romantisk interessert i Gertie, og ønsker å gifte seg med henne selv om de knapt kjenner hverandre.