Olav Dille begynte tidlig å uttrykke seg gjennom tegning og maling og debuterte 16 år gammel på Trondhjems Kunstforenings høstutstilling. På 50-tallet forlot Dille Røros og livnærte seg gjennom ulike jobber, blant annet jobbet han 6 år på cruiseskipet Bergensfjord, tok utdannelse som barkeeper i New York, og drev senere bar i Porsgrunn. I 1980 flyttet Dille tilbake til Røros, og fra ca. 1982 var kunsten hans levebrød. Dille hadde ingen formell utdannelse innen kunst, men hadde årlige studieopphold i utland. Kunsteren var i stor grad selvlært og skapte gjennom mange år sitt eget uttrykk. Om dette sa Dille: "Å være sjøllært er en krevende arbeidsprosess. Det gir deg frihet til å utvikle et eget billedspråk, men det lar deg aldri hvile i troen på at målet er nådd".