Jaguars satte en rekord for beste sesongresultat i lagets historie i 1999, da de avsluttet seriespillet 14-2. Begge nederlagene hadde vært mot Tennessee Titans. Jaguars vant divisjonstittelen for andre år på rad, og gikk inn i sluttspillet som første seed fra AFC, hvor de tok imot Miami Dolphins i divisjonrunden, og knuste dem 62-7 i det som skulle bli Dan Marino og Jimmy Johnsons siste kamp i NFL. Jacksonvilles 62 poeng og 55-poengs målforskjell er det nest høyeste i NFL-sluttspillets historie, og Fred Taylor sitt 90-yard rush i første kvarter er det lengste i NFL-sluttspillets historie. Sesongen sluttet i AFC Championship-kampen, hvor Jaguar tapte 33-14 mot Titans - alle tre tapene i Jaguars 1999-sesong kom mot Titans. Dette var Jaguars sitt siste sluttspill før -sesongen.