Hans far var handelsmann fra Kyme i Anatolia, mens Hesiod strevet på sin skrinne jordflekk og beskrev Askra som «» ( 640). Hesiods eiendom var et småbruk ved foten av Helikon, og årsak til et par runder i retten med broren Perses som vant begge rettssakene, angivelig etter å ha bestukket dommerne. (Perses har vært mistenkt for å være et rent litterært påfunn av Hesiod, som begrunnelse for moraliseringen i , ettersom det aldri er funnet noen dokumentasjon for rettssakene.) Men han nevner en lyrikk-konkurranse i Khalkis der han deltok og vant en premie.