I 1993 var det Råde og Selbak som sto for lokalderbyene med FFK, men i 1994 var SFK tilbake i 2. divisjon og utfordret FFK til duell om opprykket. Den senere Stockport-treneren Andy Kilner fikk legendestatus da han to minutter før slutt avgjorde byderbyet 16. mai, slik at Fredrikstad slo Sarpsborg 1-0 hjemme. Det var et godt, gammeldags derby, og det vekket en viss oppsikt nasjonalt at et oppgjør mellom to klubber på nivå 3 trakk 4 300 tilskuere. Hele året fulgte lagene hverandre i opprykkskampen, sammen med Steinkjer, som i likhet med SFK og FFK hadde vært involvert i både nedrykksdramaet i siste runde i 1967 og opprykksdramaet i 1977. I nest siste runde tapte FFK uventet 4-0 mot Verdal, og dermed måtte FFK slå Namsos i siste runde samtidig som Sarpsborg måtte tape. Sarpingene kriget seg til 0-0, og da hjalp det ikke at FFK knuste Namsos 7-2 og dermed fikk revansje på Steinkjer ved at de knep 2.-plassen foran nettopp Steinkjer på målforskjell. Opprykket var symbolsk: Etter 20 år som lillebror var Sarpsborg igjen størst, og skulle forbli det i noen år. Det var noen spilleroverganger mellom SFK og FFK på 1990-tallet. Keeperen Kenneth Ringsrød markerte seg for begge klubber, det samme gjorde Kenneth Jensen, som også var innom Häcken i Sverige. Ringsrød var så dyr for FFK at man øremerket en midlertidig forhøyelse i billettprisen i perioden Ringsrød spilte for klubben. Sarpsborg klarte seg ikke i 1. divisjon 1995, og dermed ble det nye derbyer i 1996. Begge ble vunnet av Sarpsborg som tok et klart opprykk med 11 poengs margin. Revansjen kom i 1997. Begge de to første cupkampene mot Grue og Sarpsborg gikk til straffespark, og FFK vant begge. 1999 ble et helmørkt år for Fredrikstad, til tross for seier i hjemmekamp mot Sarpsborg 1. mai. På høsten kollapset det helt for FFK, som var få poeng unna nedrykk til 3. divisjon. I siste hjemmekamp mot Nybergsund var det 56 betalende tilskuere. Det mest smertefulle tapet den høsten kom i Sarpsborg. Fredrikstad var veldig utålmodige med spillerne sine på denne tiden, og klubbens sterke mann var hotellmagnaten Henning Forsberg. Jon André Arnesen fikk bare 3 kamper etter overgangen fra Strömstad før han ble sendt videre til Sarpsborg. Da Arnesen ble matchvinner mot slutten av 2. omgang ble Forsberg så oppbragt at han uten å si et ord stormet ut fra Stadion til hjemmepublikums store munterhet, mens en forfjamset kone satt igjen. Samme år erklærte FFK-trener Bjarne Rønning at talentet Per Morten Kristiansen bare skulle være tredjekeeper, bak to aldrende veteraner. Sarpingen mistrivdes med dette og angret på klubbvalget. Han dro videre til Moss og fikk en lang karriere som elitekeeper. For FFK ble bunnen nådd med 56 betalende tilskuere i siste hjemmekamp mot Nybergsund.