Maldini spilte sin siste kamp for AC Milan på San Siro den 24. mai 2009, da laget tapte 2-3 for AS Roma. Og sin siste kamp for Milan borte mot Fiorentia på Stadio Artemio Franchi i Firenze 31. mai. Da vant Milan 2-0 og Maldini fikk seier i sin siste offisielle kamp for Milan.