I 2007 ble han valgt ut til å dømme i U-20 VM 2007 i Canada. Han dømte kampen mellom og i gruppe F på Royal Athletic Park i Victoria, Britisk Columbia den 1. juli. Deretter dømte han en kamp i gruppe B mellom og på Swangard Stadium i Burnaby den 4. juli. Som en gjest av den engelske toppdommeren Steve Bennett i Premier League-oppgjøret mellom Aston Villa og Sunderland AFC, ble O'Leary innkalt fra tribunen til å ta Bennetts rolle på sidelinjen som 4. dommer i andre halvdel av kampen.