Han fikk sin utdannelse hos Christian Brothers. I 1908 flyttet han til Dublin, og hadde da allerede vært involvert i den republikanske bevegelsen gjennom Sinn Féin, Irish Republican Brotherhood (IRB) og Conradh na Gaeilge. Han kom inn i IRBs øverste råd og ble organisasjonens sekretær. Sammen med IRBs økonomiansvarlige, Tom Clarke, styrte han i en periode organisasjonen, selv om det nominelt fantes en leder over dem.