At Ruby hadde hatt forbindelser med mafiaen er dokumentert. Den mest sannsynlige forbindelsen er at Ruby drev forretninger som var innenfor mafiaens «interesseområde». Ruby kjente flere av mafiafolkene i Chicago, men dette var kontakter fra ungdomstiden. Ruby var både temperamentsfull og snakkesalig. Han ble av alle, politiet inkludert, oppfattet som en "småfisk".