Sienaskolens mest betydningsfulle forgjengere inkluderer Duccio, hvis verker vitner om bysantinsk innflytelse. Dennes elev Simone Martini, brødrene Pietro og Ambrogio Lorenzetti, Taddeo di Bartolo og hans elev Domenico di Bartolo, Sassetta og Matteo di Giovanni. På 1500-tallet var manieristene Beccafumi og Sodoma virksomme der.