Midt på 1100-tallet fant det sted en regulering av bebyggelsen i sentrum. Det ble laget en trebrobelagt gate, og lafta tømmerbygninger ble reist. Beboerne var handelsmenn, håndverkere og fiskere. Tidlig på 1200-tallet ble sysselinndelingen innført. Skiensyssel omfattet Grenland, Telemark og Numedal og Skien ble et økonomisk og administrativt sentrum.