Etter Leicesters død i 1588 ble Essex hans etterfølger som Master of the Horse. I 1589 var han med Francis Drakes store engelske flåte, som seilte til Den iberiske halvøy i et mislykket forsøk på å utnytte fordelen etter den spanske armadas nederlag året før. Dronningen hadde gitt Essex ordre om ikke å delta i ekspedisjonen, men han kom først tilbake etter at man hadde mislykkes i å ta Lisboa. I 1591 fikk han kommandoen over en styrke som ble sendt for å assistere Henrik IV av Frankrike, og i 1596 utmerket han seg under erobringen av Cádiz.