Livilla ble gift to ganger, først i 1 f.Kr. til Gaius Cæsar, Augustus' grandsønn og potensiell etterfølger som romersk hersker. Det var Augustus som valgte Livilla som hustru til en framtidig keiser. Det stortstilte bryllupet ga Livilla store fordringer for sin framtid, kanskje på bekostning av ambisjonene til Augustus' granddøtre, Agrippina den eldre og Julia den yngre. Imidlertid døde Gaius allerede i 4 e.Kr., som forpurret både Augustus' og Livillas planer.