Roberts startet bra i Wigan, og han scoret åtte mål på 14 kamper i siste del av 2003/2004-sesongen. Han fortsatte å score i 2004/2005-sesongen, og endte med 21 mål i The Championship, bak lagkamerat Nathan Ellington. Wigan ble nummer to i serien bak Sunderland AFC, og rykket opp til Premier League. Hans mål den 21. august 2005, i en kamp mot Sunderland AFC, ble Wigans aller første mål i den øverste divisjonen.