Boccaccino innførte Quattrocento i Cremona, der han virket både i begynnelsen og slutten av sin karriere. I Cremona malte han fresker i augustinerklosterets refektorium i 1497, og mellom 1506 og 1518 malte han ni fresker med bilder fra jomfru Marias liv i katedralen i Cremona. Disse siste ble hans mest kjente verker. I årene mellom 1497 og 1506 arbeidet han i Roma, der han gjennom sin kritikk av Michelangelo vakte så opprørte følelser, at han selv og hans verk «Marias kroning» ble hånet.