Wes hadde en ni-til-fire-jobb, samtidig som han spilte to "gigs" (konserter) hver kveld. En rett etter jobb, så en pause der han var hjemme og tok seg av familien. Senere på natta startet han på kveldens andre konsert, før han etter et par timers søvn, måtte på jobb igjen. Som forsørger av kone og syv barn, hadde han et formidabelt arbeidspress, noe som mange mener var den direkte årsaken til hans alt for tidlige bortgang. Det var på en av disse "after hours gigs" at han ble oppdaget av den velkjente altsaksofonisten Cannonball Adderly, som på denne tiden hadde æren av å spille i Miles Davis band. Wes hadde sittet isolert i Indianapolis og finpusset og modnet sitt spill i årevis. Det Adderly fikk høre denne september kvelden i '59, sjokkerte han så mye at han øyeblikkelig fikk Montgomery signert til plateselskapet Riverside ledet av produsent, Orrin Keepnews. Platene "The Wes Montgomery Trio" og "The Incredible Jazz Guitar of Wes Montgomery" kom ut i tett rekkefølge og Wes ble en sensasjon over natten. Aldri før hadde man hørt en gitarist som spilte med slik nerve, kraft og fantasi. Hans hard-swingende spillestil framstod som komplett mht til hans soloer, akkompagnement, rytme, teknikk, frasering og smakfulle interaksjoner. Han ble kåret til "Best New Star" i det prestisjetunge Downbeat Magazine i 1960.