I løpet av sommeren 2001 reiste Young til tidligere kommunistiske land i Øst-Europa hvor han studerte overgangen fra sentraliserte økonomier til frie markeder gjennom et program med Handelshochschule Leipzig, den første private forretningsskolen i Øst-Tyskland. Han jobbet som adjunkt i informasjon og samfunnskontakt på Indiana Universitys School of Public and Environmental Affairs og tok jusstudier om kvelden. I 2004 tok han en stilling som konsulent for Crowe Chizek and Company.