I 1931, under den store depresjonen som også nådde Okemah, dro Guthrie i en alder av nitten år til Pampa i Texas hvor han i 1933 giftet seg med Mary Jennings, den yngre søsteren av en venn og musiker ved navn Matt Jennings. Sammen fikk Woody og Mary barna Gwen, Sue og Bill. Det var sammen med Matt Jennings og Cluster Baker at Guthrie gjorde sitt første forsøk på en musikalsk karriere ved å danne musikkgruppen «The Corn Cob Trio».