Nord og øst for Cork ble tatt av det irsk-normanniske FitzGerald-dynastiet, som ble jarlene av Desmond. Cork City ble gitt et engelsk kongelig charter i 1318 og var i mange århundrer en utpost for «gammelengelsk» kultur (anglo-normannere som var blitt irske). Fitzgerald Desmond-dynastiet ble ødelagt i de to Desmondopprørene 1569–1573 og 1579–1583. Mye av grevskapet Cork ble ødelagt i kampene, spesielt i det andre Desmondopprøret. I kjølvannet ble store deler av Cork kolonisert av engelske nybyggere.<ref>«Plantation of Munster», Ask about IrelandThe Wind That Shakes The BarleyIreland and Europe in the Twelfth Century: Reform and RenewalCork: City and County. Buildings of Ireland''. New Haven, CT / London: Yale University Press. ISBN 978-0-300-22487-0.