Hill og kompanjongene så at en transkontinental kanadisk jernbane med tilknytning til deres nord-sør jernbane ville kunne generere mye trafikk. Hill, Smith og Stephen ble derfor viktige pådrivere for å bygge Canadian Pacific Railway (CP) fra Winnipeg og vestover til Vancouver ved stillehavskysten. Hill ledet prosjektet fra 1880 til 1883, og utpekte amerikanske Cornelius Van Horne som den best egnede til å lede selskapet og byggingen. Jernbanelinjen til Vancouver ble ferdigstillt i 1887. Hill anså myr- og sump-terrenget nord for de store sjøene som uegnet for jernbanebygging, og mente at den mest effektive ruten fra Canadas vestkyst var via hans St. Paul, Minneapolis & Manitoba Railway og videre til Chicago eller Duluth. Som følge av politisk press i Canada ble Canadian Pacifics linje østover allikevel bygd nord for de store sjøene, og trafikken Hill hadde håpet på (for sin jernbane) uteble.