Gaylord ble olympisk mester i turn under Sommer-OL 1984 i Los Angeles. Han var med på det amerikanske laget som vant lagkonkurransen i mangekamp for menn foran Kina og Japan. De andre på laget var Bart Conner, Timothy Daggett, James Hartung, Scott Johnson og Peter Vidmar. Gaylord kom på andreplass i konkurransen i hopp og fikk bronse i ringer og skranke.