Kressley vokste opp i Orefield i Pennsylvania og ble uteksaminert fra Gettysburg College med en grad i ledelse og kunst i 1991, med æresbevisninger fra Phi Beta Kappa og magna cum laude. Han var også medlem av Alpha Phi Omega. Kressley er en aktiv talsperson for homofiles rettigheter og for dyre-og helserelaterte formål. Kressley var en uttalt tilhenger av Hillary Clinton under hennes kampanje for å bli valgt til president i 2008. Kressley begynte sin karriere som selvstendig stylist og han jobbet for Ralph Lauren fra 1994 til 2002. Han er fremdeles aktiv og synlig på fjernsyn som mote-kritiker eller kommentator. Kressley har ofte dukket opp på The Today Show og E! Network og har snakket om mote under høyprofilerte begivenheter som Oscar og Golden Globe.