I 1794 hadde Hamilton et forhold med Maria Reynolds som skadet hans omdømme og hindret han fra å fortsette med politikk. Reynolds' mann, James, presset Hamilton for penger; på tross av at han var åpen for at Hamilton og hans kone hadde et forhold. Da James Reynolds ble arrestert for falskmynteri kontaktet han flere av Hamiltons politiske motstandere, blant dem James Monroe. Da de konfronterte Hamilton med deres mistanker om embetsmisbruk insisterte han på at han var uskyldig, men innrømmet at han hadde et forhold med Maria Reynolds.