Det var bare en vei å gå for McEntire, og hun vant fire år på rad (1984, 1985, 1986, 1987). Hun er den eneste kvinnen i som har vunnet prisen fire år på rad. McEntire er også en av kun fem kvinnelige soloartister (Shania Twain, Barbara Mandrell, Dolly Parton, og Loretta Lynn), som har vunnet Country Music Associations høyeste utmerkelse, . McEntire har i tillegg til disse vunnet; 9 , 15 , 7 og 2 .