I 2008 utga han debut-singelen «Day 'n' Nite» som ble til en god start, og havnet innenfor topp fem på hitlisten. Cudis debutalbum (2009) ble senere sertifisert til to ganger platina av Recording Industry Association of America (RIAA). I 2010 lanserte han , som ble innledet av «Erase Me» og «Mr. Rager». Senere samme år grunnla Cudi et rockeband, nå kjent som WZRD, med sin langtids samarbeidspartner Dot da Genius, og utgir et selvtitulerte debutalbum tidlig i 2012. Albumet debuterte som nummer ett på Albums hitlisten. I april 2013 lanserte Cudi , som ble hans høyeste listeplassering på flere hitlister. I februar 2014 utga Cudi det overraskende fjerde albumet, , eksklusivt til digitale forhandlere uten noen form for kampanje. I 2015 lanserte Cudi rockalbumet til stort sett negativ mottakelse. I 2016 kom han tilbake til hiphop med sitt sjette album til generelt positive anmeldelser. Cudi lanserte senere et felles album med West det selvtitulerte .