Grant stod overfor to konfødererte arméer i sitt felttog: Vicksburg-garnisonen ledet av generalmajor John C. Pemberton og styrker i Jackson ledet av general Joseph E. Johnston, kommandanten for hele krigsskueplassen. I stedet for å gå rett nordover til byen, valgte Grant å kutte kommunikasjonslinjene (og mulighet for forsterkning) mellom de to konfødererte hærene. Hans hær gikk raskt nordøstover mot Jackson. Imens førte Grant med seg en begrenset forsyningslinje. Den konvensjonelle historien om felttoget indikerer at han kuttet løs alle sine forsyninger, noe som forvirret Pemberton som forsøkte å avskjære hans ikke-eksisterende linjer i Raymond den 12. mai. I realiteten støttet Grant seg på lokal økonomi som kilde for matvarer for menn og dyr, men der var en konstant strøm av vogner som bar ammunisjon, kaffe, kjeks, salt og andre forsyninger til hæren.