Collins begynte den profesjonelle karrieren i Boulder i 1959. Sommeren 1960 tilbragte hun på Gate of Horn i Chicago. I 1961 hørte Jac Holzman henne synge på Gerde's Folk City i New York. Holzman sørget straks for å skrive kontrakt med Collins og debutplaten kom i oktober 1961. I 1962 fikk hun tuberkulose og var innlagt i 6 måneder.