Osment gjorde sin Broadway-debut på Belasco Teater i november 2008, der han spilte rollen som Bobby, en ung heroinmisbruker. Osment spiller gitar og piano. I 2007 studerte han ved New York Universitys Tisch School of the Arts, der han ble uteksaminert i 2010. Osment er en ivrig golfspiller som begynte å spille i en alder av syv år. Han spilte for det amerikanske laget i All Star Cup 2005, under lagleder Mark O'Meara, og han deltok under den årlige Michael Douglas & Friends Celebrity Golf Tournament.