Republikanerne seiret i de fleste delstats- og lokalvalg i 1899, og McKinley så optimistisk på sine egne muligheter for å bli gjenvalgt i 1900. Han var en populær president og sikker på å bli renominert av partiet. Visepresident Hobart døde i slutten av 1899, så spørsmålet om visepresidentkandidat var åpent. McKinley ønsket seg først Elihu Root, som hadde overtatt etter Alger som krigsminister, men kom frem til at Root var nyttigst i departementet. Han vurderte kandidater som senator Allison og innenriksminister Cornelius Newton Bliss, men ingen var så populær som republikanernes stigende stjerne, Theodore Roosevelt. Etter en tid som visemarineminister hadde Roosevelt gått av for å organisere kavaleriregimentet Rough Riders og kjempe på Cuba.