Sesongen 2008/2009 startet bra for Trump da han kvalifiserte seg for de fire første rankingturneringene for sesongen. I tillegg spilte han seg frem til semifinale i Grand Prix etter å ha slått O'Sullivan 5–4 i kvartfinalen. Semifinalen tapte Trump 4–6 for John Higgins, som til slutt vant hele turneringen. I tillegg vant han kvalifiseringsturneringen til Masters, men tapte i første runde av hovedturneringen for Mark Allen.