Sheppard ble satt i arrest i St. Giles' Roundhouse, og rømte umiddelbart. I mai fikk Wild Sheppard arrestert igjen, og han ble satt i Newgate fengsel. Sheppard rømte igjen før en uke var gått. I juli ble Sheppard igjen arrestert. Denne gang ble han stilt for retten, og ble dømt til døden. Samme natt som dødsordren kom, 30. august, rømte Sheppard igjen. På denne tiden hadde Sheppard blitt en slags helt for arbeiderklassen (han var en , ikkevoldelig og kjekk). 11. september ble han arrestert på nytt, og Sheppard ble plassert i Newgates sikreste rom. Han fikk også fotlenker, og ble lenket til gulvet.