Ved observasjonsdekket i Toronto City Hall, måtte lagene se etter et rødt og gult flagg på taket av en bygning ved deres neste destinasjon; Yonge–Dundas Square. Ledetråden lagene fikk fra OnStar-tjenesten, instruerte dem til å ta undergrunnsbanen til The Monkey's Paw bokhandel. Der ville lagene motta en mynt til å putte i en biblio-mat, en bokautomat, for å få ut en bok med deres neste ledetråd i. Lagene ville også finne U-Sving-tavlen der. Ved North York Harvest Food Bank, måtte lagene velge en bestillingsliste med brødprodukter, donert fra Race-sponsoren Dempsey's Bakery. Lagene måtte så pakke de angitte mengdene av hvert produkt i røde kasser. Når arbeidet deres var godkjent, ville de motta neste ledetråd.