Steadman jobbet i mange år sammen med den amerikanske journalisten og forfatteren Hunter S. Thompson, og tegnet illustrasjonene til mange av hans bøker og artikler. Han var med Thompson til Kentucky Derby i forbindelse med en artikkel for bladet . Han var også med på marathonløp på Honolulu som de to dekket for bladet , og han illustrerte både og Karikaturene hans av Thompson er blant hans mest kjente arbeider:sigarettholder, pilotbriller og div. hodeplagg.