I 1639 ble Olsen og lagmann Tomas Jensen i Skien oppnevnt til å dømme i en eiendomstvist mellom lensherre Palle Rosenkrandtz på kirkens vegne og Gunde Lange på Brunla len. Lagmennene hadde dratt til åstedet vinterstid, men de kom tilbake med uforrettet sak. De fikk da befaling om å utføre forretningen en annen tid på året.