Han begynte plutselig å få romantiske følelser for Willow og hun for ham, som førte til en serie med hemmelige kyss selv om de begge hadde kjærester. Når de begge ble kidnappet av Spike, som skadet Xander i prosessen. De delte noe de trodde var deres siste kyss men ble reddet av Oz og Cordelia som så dem kysse som førte til at Cordelia ble nesten fatalt skadet. Han besøkte henne på sykehuset med blomster men hun ba han om å ligge unna henne og endte forholdet. Tilbake på skolen var Cordelia bitter og ble latterliggjort av vennene sine og hennes smerte påkalte Hevn Demonen Anyanka til Sunnydale men hun ble fort fratatt evnene sine og ble et vanlig menneske.