Under den amerikanske uavhengighetskrigen støttet han de amerikanske opprørerne, noe som gjorde ham ytterligere populær blant de amerikanske whigene. I 1780 kommanderte han imidlertid en militsstyrker som bidro til å slå ned Gordonopptøyene, noe som ødela hans popularitet hos mange radikalere. Det markerte et vendepunkt og fikk ham i økende grad til å omfavne konservativ politikk som førte til misnøye blant progressive radikalere til lavlønnete landeiere. Det var medvirkende til at han tapte sitt parlamentssete i Middlesex i valget i 1790. I en alder av 65 år trakk Wilkes seg tilbake fra politikken og tok del i progressive samfunnsreformer som den katolske emansipasjon (lemping av restriksjoner mot katolikker) på 1790-tallet som følge av den franske revolusjon. I løpet av sitt liv, hovedsakelig for hans virksomhet som skribent, fikk han et omdømme som en libertiner.