Freeman utdannet seg på Central School of Speech and Drama, etter å ha gitt opp en lovende squash-karriere (han spilte på flere aldersbestemte kretslag) til fordel for skuespilleryrket. Mens Freeman studerte, opptrådte han regelmessig sammen med Youth Action Theatre. Han ga også stemme til radioserien i studietiden, og etter endt utdannelse hadde han flere roller på National Theatre.