MacDonald presiderte fra september 1900 til 1912 over Tokyo-legasjonen som skulle sørge for større harmoni og enighet mellom Storbritannia og Japan på begynnelsen av 1900-tallet. MacDonald ble utnevnt til generalkonsul til Keiserriket Japan i oktober 1900, og i 1902, da stasjonen ble elevert til ambassade, ble han ambassadør til Japan.