Van Der Beek ble født i Cheshire i Connecticut. Foreldrene var James Van Der Beek, en regnskapsfører i et mobiltelefonselskap og tidligere pitcher i Los Angeles Dodgers, og Melinda, en helsestudioeier og tidligere Broadway-danser. Han har to søsken, Jared født i 1979 og Juliana født i 1981. Som ung gikk han på privatskolen Cheshire Academy, der han måtte gi opp en fotballkarriere etter en hjernerystelse hindret ham i å spille aktivt et helt år. Han fikk konstatert dysleksi, men avsluttet allikevel som en av de beste studentene i årskullet sitt.