Ved sin tilbakekomst til Helena, begynte Hubbard i september samme år på Helena High School, men fikk svake karakterer. Han forlot skolen i mai året etter og reiste tilbake til vestkysten for å bo hos sin onkel og tante i Seattle, men sluttet seg til foreldrene igjen i juni. Moren overtok da undervisningen av ham i håp om å få ham kvalifisert til å klare opptaksprøven til United States Naval Academy i Annapolis, Maryland.