Landsbyen Dubna like ved Andreapol ble først nevnt i krøniker i 1489. Byen selv går tilbake til 1907, da en jernbanelinje ble bygget til området, og en jernbanestasjon åpnet. Under andre verdenskrig ble distriktet og stasjonen okkupert av tyske styrker (høsten 1941 — vinteren 1942). Andreapol fikk innvilget bystatus i 1967.