Plateselskapet ble grunnlagt av Larry Livermore og David Hayes i 1987. Senere, i 1989, forlot David Hayes selskapet for å starte sitt eget. Lookout opplevde stor suksess da de oppdaget Green Day (da under navnet Sweet Children) og skrev kontrakt med bandet i 1988. I tillegg oppdaget de Operation Ivy på samme tid. Begge bandene, og spesielt Green Day slo etterhvert gjennom nasjonalt, og skrev under for kommersielle plateselskap. Dette førte til store inntekter da Lookout! kunne fortsette å produsere utgivelsene bandene hadde gjort for dem. Lookout fikk senere også suksess med Rancid og The Donnas.