I 1994 tapte Holyfield igjen tittelen mot amerikaneren Michael Moorer. Etter at Mike Tyson i 1995 slapp ut av fengsel, skulle de to rivalene endelig møtes. Holyfield sendte sjokk-bølger gjennom bokseverden da Mike Tyson ble slått ut på teknisk knockout i 11 runde. Returkampen gikk i juni 1997, men den ble stoppet og Tyson diskvalifisert etter at Tyson bet Holyfield i begge ørene i 3. runde. Året etter fulgte en returkamp mot Michael Moorer der Holyfield beseiret Moorer i en brutal kamp. Kampen ble stoppet i 8. runde på teknisk knockout.