Da kong Jakob II av England ble avsatt i 1688 under Den strålende revolusjonen nektet Dryden å sverge edene om lydighet for den nye regjeringen og han mistet hoffets gunst. Hans åndsfiende Thomas Shadwell etterfulgte ham som poet laureate, og han var tvunget til å oppgi sine offentlige stillinger og matte leve utelukkende av sin penn. Dryden oversatte verker Horatius, Juvenalis, Ovid, Lucretius og Theokritos, en oppgave han fant mer tilfredsstillende enn å skrive for scenen. I 1694 begynte han på det arbeidet som skulle bli hans mest ambisiøse som oversetter, (1697), og som ble utgitt som abonnement. Utgivelsen av oversettelsen av Virgilius var en nasjonal begivenhet og brakte Dryden den nette betaling av ₤1,400. Hans siste oversettelser kom i bindet (1700), en serie av episoder fra Homer, Ovid, og Boccaccio, foruten en modernisert tilpasning av Geoffrey Chaucer innfelt med hans egne dikt. Forordet til verket er betraktet som et betydelig litteraturkritisk skrift og ett av de fineste engelske essay. Som en kritiker og som oversetter var Dryden vesentlig i å bringe den klassiske litteraturen til det engelske publikumet.