Sommeren 1988 flyttet han og familien til Marin City i California, som på daværende tidspunkt var en by med sosialboliger. Byen ligger 8 kilometer nord fra San Francisco, hvor han begynte på Tamalpais High School i nærheten av Mill Valley. Han begynte i Leila Steinbergs poesiklasse i 1989. Det samme året arrangerte Steinberg en konsert med Shakurs gruppe «Strictly Dope». Konserten hjalp han med å bli signert til Atron Gregory, som koblet han sammen med hiphop-gruppen Digital Underground, hvor han ble roadie og danser i 1990.