Despatie begynte med stuping i familiens basseng i hagen da han var 5 år gammel. Han ble først kjent under Samveldelekene 1998 da han vant gull i 10 m tårn (og da han også mottok 10-poengere fra dommerne). Han var da bare 13 år gammel og prestasjonen ble notert i Guinness rekordbok i 2000.