George Webber er en middelaldrende og rik komponist i en slags overgangsalder som rangerer alle kvinner etter en skala fra 1 til 10. Tieren synes uoppnåelig inntil han en dag får øye på Jenny, og dermed starter jakten på "drømmekvinnen". Hun er for sikkerhets skyld på vei til sitt eget bryllup, men dette stopper ikke den driftige Webber. Han risikerer både karrieren og forholdet til Samantha for å bli bedre kjent med Jenny. Besettelsen fører ham til en psykiaters sofa, en tannlegestol og til slutt til et tropisk paradis.