Etter videregående skole begynte Douglas ved Shattuck Military Academy i Faribault i Minnesota. Han giftet seg den 19. mai 1884 og fikk to sønner. Hans kone døde i desember 1899, og i november 1907 giftet han seg for andre gang. Douglas var aksjonærstyremedlem i , og var medlem av styret for Quaker Oats Company som faren hadde grunnlagt. Han var også direktør i , og han pensjonerte seg fra denne stillingen den 1. januar 1912.