Kasai debuterte i verdenscupen i Sapporo den 17. desember 1988. Han har 17 seire i individuelle renn i verdenscupen, første gang i skiflygingsmesterskapet som også talte i verdenscupen, i Harrachov 22. mars 1992, siste gang i Kuusamo 29. november 2014, delt med Simon Ammann. Med seieren i Kuusamo ble han historiens eldste vinner i verdenscupen i skihopping. Sammenlagt i verdenscupen er hans beste plassering 3.-plass i sesongene 1992/93 og 1998/99.