McKellar ble født i Paisley i Skottland og studerte skogbruk ved University of Aberdeen, senere jobbet han for den skotske avdelingen av britiske Forestry Commission. Han øvde senere ved Royal College of Music som operasanger, men gikk senere over til å synge tradisjonelle skotske sanger og musikkstykker. Fra 1959 til 1977 turnerte han jevnlig i USA og Canada sammen med andre skotske underholdere som Helen McArthur. Utover i 1960-årene opptrådte han også i flere pantomime-stykker i Storbritannia.