I 1957 publiserte Watts en av sine mest kjente bøker, , som fokuserte på filosofisk forklaring og historie. I tillegg til å trekke inn livsstilen og den filosofiske bakgrunnen for zen i India og Kina, introduserte Watts ideer fra generell semantikk (direkte fra Alfred Korzybski verker) og kybernetikk. Watts tilbød analogier fra kybernetiske prinsipper som kunne brukes i Zen-livet. Boken solgte godt, ble etter hvert en moderne klassiker, og bidro til at Watts nådde ut til flere.