To tyske fly krasjet på Jan Mayen i løpet av andre verdenskrig, og besetningene på totalt 13 omkom. Det første flykrasjet skjedde 15. juli 1942 ved Flykollen, seks kilometer sørvest for Olonkinbyen, men dette var ukjent inntil restene av et tysk Junkers Ju 88 D1 tilfeldigvis ble oppdaget av en gruppe britiske geologer 23. august 1950. Det var fire omkomne besetningsmedlemmer. Det andre flykrasjet skjedde 7. august 1942 ved Danielsenkrateret vest for Sørlaguna. Flyet var av typen Focke-Wulf Fw 200, og alle ni besetningsmedlemmene omkom. Området var dekket av tykk tåke denne dagen, så bombing var ikke mulig. Av samme grunn ble ikke flyet beskutt fra bakken, da de norske styrkene på grunn av tåka ikke kunne avgjøre om flyet var venn eller fiende.