Den ytre havnen ble ferdigstilt i 1902 og Gilleleje fortsatte med å trives med fiskeri inntil 1940, da tyskerne okkuperte Danmark. Som mange andre dansker på denne tiden var Gillelejerne mot okkupasjonen og hjalp jødene, blant annet ved å gjemme dem på kirkeloftet. Den 2. oktober 1943, da Gestapo ville fange de resterende danske jøder, var det blitt planlagt å seile de som gjemte seg i Gilleleje til Sverige i kuttere. Etter at de hadde gjemt seg i mange dager på loftet, ble Gestapo orientert av en tyster og alle 75 ble tatt til fange bortsett fra en ung gutt som gjemte seg bak en gravsten. Ifølge de eldre i byen var presten så sjokkert over situasjonen at han aldri riktig ble normal igjen. Dette er den største «fangsten» Gestapo gjorde i Danmark.