Han så for seg en fremtid i Canada, og bosatte seg i 1913 i Ottawa. Ved hjelp av arven fra moren begynte han som forretningsmann med blant annet import av tyske viner. I Ottawa ble han kjent med prins Arthur, generalguvernør og dronning Victorias sønn, og hans prøyssiske kone. miniatyr|Hans-Heinrich Dieckhoff var ambassadør til USA og Spania. Ribbentrop møtte Dieckhoff i Konstantinopel under første verdenskrig, senere ble de forbundet gjennom en felles svoger.