Samme år ble Vreeswijk etablert i underholdningsindustrien, inkludert to sanger på de svenske hitlistene («I natt jag drömde» og «Brev från kolonien»). I 1966 kom hans tredje LP, , der han samarbeidet med jazz-pianisten Jan Johansson. I løpet av sommeren 1967 sank husbåten som Vreeswijk brukte som bolig ved Årstaviken, og på grunn av denne ulykken forsvant mye av hans arbeid, blant annet mange visetekster og et manus. Samme året hadde han en stor rolle som kokken i filmen , regissert av Lars-Magnus Lindgren. Filmen ble filmet i over fire måneder i Rio de Janeiro, Brasil. Her fant han sin kjærlighet til samba, som sterkt kom til å påvirke hans kreativitet.