Bonanno startet sammen med vennen Peter Maggadino en anti-fascistisk studentgruppe. Som et resultat av dette ble det utstedt en arrestordre på de to. Bonanno, Maggadino og fem andre fra studentgruppen ble tvunget til å flykte fra Italia. De endte opp på Cuba, hvor Bonanno ble smuglet videre til kysten av Florida med båt. Han returnerte så til Brooklyn, der han hadde vokst opp. Bonanno, som nå var 19 år, bodde hos sin onkel Peter Bonventre som var en barberer. Etter hvert involverte han seg med nabolagets mafiosoer, og begynte sitt kriminelle liv.