Han avtjente verneplikten ved Søværnets Eksercerskole i Auderød. Etter studentereksamen ved Frederiksborg Gymnasium i 1987 tok han mastergrad i rettsvitenskap ved Københavns Universitet i 1994 og lisensiatgrad i EU- og folkerett ved samme universitet i 1998. Hækkerup var fullmektig ved Landsskatteretten i 1994 og adjunkt ved universitetet 1998–2000.