Dunnaway konkurrerte første gang i NASCAR i et -løp (nå Nextel Cup) den 19. juni 1949. Han vant løpet, tre runder foran Jim Roper, men sjefsinspektør Al Crisler diskvalifiserte Dunnaways bil fordi bileieren Hubert Westmoreland hadde strukket fjærene for å bedre kjøreegenskapene, noe som var ulovlig da NASCAR skulle kjøres med helt originale biler. Westmoreland saksøkte NASCAR for amerikanske dollar, men dommeren John J. Hayes forkastet saken. Dunnaway fikk ikke betalt for løpet, og kom på resultatlisten som sisteplass, nummer 33. Roper ble kreditert med seieren i NASCARs første -løp.