Hun var 20 år gammel før hun begynte å synge på alvor. Hennes aller første konsert var på en ungdomsleir på Utøya. Hun debuterte på plate som duettpartner til Vidar Vang på låten «Highways of My Mind» på Vidar Vang & The Northern Men sin plate høsten 2004. Hun spilte også oppvarming for Vidar Vang & The Northern Men på John Dee 18. november 2004. Olava forteller: «Jeg er ganske sjenert, har aldri bedt om å bli booket, alltid invitert. Vidar spurte meg om jeg kunne spille noen låter, men jeg hadde ikke så mange. 'Hvor mange vil du jeg skal spille? ' 'Fem-seks stykker,' var svaret. Det var omtrent det jeg hadde, så jeg dro hjem og skrev ferdig den sjette like før konserten».