Churchills renommé som forfatter hviler imidlertid på den tredje kategorien, hans tre massive historieverk. Det er historien om den første verdenskrig, (seks bind, 1923–31) og om den andre verdenskrig, (seks bind, 1948–53) og (fire bind, 1956–58, det meste av verket ble skrevet på 1930-tallet). Dette er blant de største historieverk noen gang utgitt ( er på over 2 millioner ord) og de ga ham Nobelprisen i litteratur i 1953.