Den konfødererte planen ble igjen ødelagt av dårlig utførelse. Hugers menn ble forsinket av felte trær som sperret Charles City Road og brukte timer på å hugge til en ny vei gjennom de tette skogene. Huger klarte ikke å ta alternative ruter, og i frykt for et motangrep, klarte ikke å delta i slaget. Magruder marsjerte rundt uten mål og mening, ute av stand til å bestemme seg for om han skulle hjelpe Longstreet eller Holmes. Lee beordret Magruder kl. 16.00 til å slutte seg til Holmes på River Road og angripe Malvern Hill. Stonewall Jackson beveget seg sakte og tilbrakte hele dagen nord for bekken og gjorde kun svake forsøk på å krysse og angripe Franklins VI Corps i slaget ved White Oak Swamp, forsøkte å gjenoppbygge en ødelagt bro selv om brukelige vadesteder lå i nærheten og gikk inn en meningsløs artilleriduell. Jacksons mangel på handling gjorde at noen enheter kunne avgis fra Franklins korps sent på ettermiddagen til å forsterke unionsstyrkene ved Glendale. Holmes' relativt uerfarne styrker gjorde ingen fremgang mot Porter ved Turkey Bridge på Malvern Hill, selv med forsterkningene fra Magruder, og de ble slått tilbake av effektiv artilleribeskytning og av føderale kanonbåter på James-elva.