Han vokste opp i fattige kår, og lærte seg selv å lese 16 år gammel. Likevel klarte han å fullføre gymnasiet og utdannet seg til jurist ved universitetet i Havanna. Etter å ha blitt valgt inn i bystyret i Santiago de Cuba ble han leder for det liberale partiet, og ble samtidig kjent med Fulgencio Batista. Fra 1940 til 1944 var Rivero landsbruksminister i Batistas første presidentperiode.