Anders Huitfeldt synes å ha vært en trettekjær mann. Han lå i årelange stridigheter med en nabo om eiendomsgrenser, samt rett til skog og fiske. Han hadde også prosesser mot to av sine søsken, henholdsvis søsteren fru Anne Huitfeldt (gift med Mogens Bille), og broren Otte Huitfeldt til Frøsløfgaard. Han hadde forskjellige gjeldssaker for retten, og til tross for len, gårder og gods i Norge samt også Smidstrup i Skåne, var hans bo nærmest fallitt ved hans død i 1620. Derfor ville heller ikke hans eldste sønn, Hartvig, vedkjenne seg hverken arv eller gjeld, og det oppstod derfor en tvist mellom Hartvig Huitfeldt og hans søsken.