Både Aguilar og Guerrero lærte seg mayaspråket, og viste seg snart å være nyttige for mayaene. Guerrero fant seg godt til rette blant mayaene, og med sine militære kunnskaper fra sin tid som soldat og conquistador, ble han snart en aktet offiser for de lokale styrkene. Den lokale høvdingen viste sitt vennskapelige forhold til mayabyen Chetumal ved å selge sin respekterte slave og offiser til Chetumals konge. I Chetumal fikk Guerrero en høy posisjon som offiser, og ledet deler av mayabyens styrker.