Etter sin utdanning innen jus var han advokat i advokatfirmaene Briggs & Morgan i Minneapolis og Finley Alt Smith i Des Moines. Han var United States attorney i Iowas sørlige distrikt fra 2004 til 2009, da han trakk seg etter en mislykket etterforskning av senator Matt McCoy, som var anklaget for utpressing av 2000 dollar. McCoy ble kjent ikke skyldig av juryen. Etter dette jobbet han fra 2009 til 2017 for advokatfirmaet Whitaker Hagenow & Gustoff LLP (nå Hagenow Gustoff LLP), det han også var partner. I denne perioden var han blant annet nestleder for Rick Perrys valgkamp i Presidentvalget i USA 2012, og stilte som kandidat i senatsvalget i Iowa i 2014, der Joni Ernst ble valgt som republikanernes representant.