Hendrix prøvde med et større band, og stilte opp med bandet Gypsy Sun and Rainbows under Woodstockfestivalen i august 1969. Han var snart tilbake til trioformatet med Band of Gypsys. I 1970 ble også Band of Gypsys oppløst. Michael Jeffrey var nå Hendrix' eneste manager, og han ønsket en gjenforening med det originale The Experience. Men Jimi Hendrix var ikke interessert i å hente tilbake Redding, og var dessuten opptatt med andre musikalske prosjekter.