Hegland avla i 1908 juridisk embetseksamen. I 1922 ble han advokat. Han arbeidet fra 1910 i Kristiansand, der han var sakførerfullmektig og byfogdfullmektig, før han i 1913 begynte hos sorenskriveren i Vest-Telemark. I 1913 ble han også fullmektig hos advokat Didrik Cappelen i Kviteseid. I 1916 ble han kompanjong i advokatfirmaet, som han helt overtok i 1918.