Montague Woodhouse, sønn av Horace Woodhouse, 3. baron Terrington, ble utdannet ved Winchester College og senere ved New College i Oxford, der han oppnådde en dobbel førsteklassegrad i klassiske studier. Han vervet seg til Royal Artillery i 1939 og tjenestegjorde gjennom hele andre verdenskrig, der han steg i gradene til oberst og mottok samt tittelen Officer of the Britiske imperieordenen i 1944. Woodhouses kjærlighet til Hellas vokste under tjenesten, spesielt i hans rolle som nestkommanderende for på fastlandet i Hellas.