Waterston har ganske mange teaterproduksjoner som er blitt kreditert til hans navn. For eksempel spilte han den prisbelønt karakteren Benedick i redaktør Joseph Papps oppsetning av Shakespeares (), og han spilte tittelrollen i . Mange av teater-produksjonene som han har opptrådt i er blitt satt opp på Long Wharf Theatre og Yale Repertory Theatre i New Haven.