Mot slutten av 1940-tallet ønsket US Army å erstatte sin flåte av aldrende L-4 og L-5 observasjonsfly med en ny type. Cessnafabrikken i Wichita, Kansas, begynte derfor høsten 1949 utviklingen av et helmetall observasjonsfly basert på US Army spesifikasjoner for den nye typen. Fabrikken hadde ingen eksisterende modell som passet og startet arbeidet med blanke ark. Ved å bruke halen fra Cessna 195 og vingene fra Cessna 170, klarte konstruktørene å få en prototype ferdig på tre måneder. Med fabrikkens typebetegnelse 305, fløy den for første gang den 14. desember 1949, ført av Henry Waring.