Milan var tidlig interessert i den allsidige klassespilleren, men det tok tid før de endelig fikk hentet ham til Italia. Dynamo var lunkne til salg, men etter hvert som Kaladzes kontrakt nærmet seg slutten, ble det klart at Kyiv-klubben måtte selge og da Milan la €16 millioner på bordet, kunne de ikke si nei. Dermed fulgte Kaladze i januar 2001 etter sin tidligere lagkamerat, Andrij Sjevtsjenko, som hadde havnet i Milan halvannen sesong tidligere.