I Maastricht begynte Winkelman sin utdannelse ved før han fortsatte ved det Kongelige Militære Akademi i Breda. Hans mål var å tjenestegjøre i Nederlandsk-India (dagens Indonesia) som offiser. Mens han fremdeles var under utdannelse, var han meget målrettet og ble stasjonert ved infanteriet som kadett-korporal. Winkelman var videre medlem av flere foreninger for kadetter, blant annet en skyte- og musikkforening. Etter at han hadde avsluttet grunnutdannelsen ble han utnevnt til løytnant i 1896. Deretter fortsatte han studiene ved den Høyere Krigsskolen i Den Haag og gikk gjennom ulike offisersgrader ved de ulike forsvarsgrenene uten problemer.