Poole og Rorrer fikk med gitaristen Norman Woodlief og dannet en trio ved navn (etter en annen versjon tok Poole og Rorrer navnet alt i 1917 eller 1918). Både gruppens sammensetning (banjo, fele og gitar) og dens senere karriere var typisk for mange av tidens tallrike «string bands» i en periode da platebransjen begynte å bli storindustri (i 1927 skal det ha blitt solgt 104 mill. plater i USA). I første omgang opptrådte gruppen lokalt i strøket rundt Spry. Deres ry vokste, og i 1924 opptrådte de også i Virginia, West Virginia, Ohio, Kentucky og Tennessee. I 1925 fikk de en kontrakt med Columbia. De debuterte på plate 27. juli 1925 med "Don't Let Your Deal Go Down Blues". Den solgte i over 100 000 og kan ha vært den første country-melodi som slo gjennom også utenfor USAs sørstater. Ifølge Pooles biograf og grandnevø Kinney Rorrer lærte Poole sangen av en svart gitarist i 1911, men kjente melodien fra før. Spillet i sangen kan være kortspillet Cooncan (av spansk Conquian), en slags rummy. Den er i så fall én av flere sanger om dette spillet.