William Westmoreland kom fra en velstående sørstatsfamilie med bakgrunn fra tekstilindustrien og bankvirksomhet. Han begynte på United States Military Academy i West Point angivelig for å «oppleve verden» og gikk ut i 1936 som artillerioffiser. Under andre verdenskrig tjenestegjorde han blant annet under operasjoner i Tunisia, Sicilia, Frankrike og Tyskland, og ble i løpet av krigen forfremmet til oberstløytnant og til slutt oberst ved krigens avslutning.