Carradine hadde en drøm om å bli skogvokter, men han valgte i stedet å studere drama ved Colorado State University etter high school. Han sluttet etter et semester og flyttet tilbake til California sammen med sin eldre halvbror, David. Broren oppmuntret ham til å forfølge en skuespillerkarriere, og betalte for hans teater- og sangtimer, og hjalp ham med å finne seg en agent.