Stewart studerte engelsk litteratur ved University of Oxford. Etter fullførte studier i 1929 studerte han i ett år psykoanalyse i Wien. Fra 1930 til 1935 foreleste han i engelsk ved Universitetet i Leeds. I 1936 flyttet Stewart til Australia, hvor han fram til slutten av andre verdenskrig var professor ved Universitetet i Adelaide. Deretter underviste han ved Universitetet i Belfast i Nord-Irland fra 1946 til 1948. I 1949 kom han til Christ Church ved Universitetet i Oxford, hvor han ble fram til han ble pensjonert i 1973. Han var deretter professor emeritus ved Oxford.