Harlows filmdebut var som statist i stumfilmen i 1928. Deretter fulgte en rekke småroller i andre stumfilmer, inkludert Helan og Halvan-filmen . Hal Roach, som drev Hal Roach Studios, la merke til henne og tilbudte henne en femårskontrakt med en lønn på 100 dollar i uken. Hun signerte kontrakten 26. desember 1928. Da Roach måtte ta en pause fra filmproduksjon i januar 1929 for å bygge nye studioer tilpasset lydfilm, tok Harlows mor datteren med til Paramount Pictures der hun spilte en statistrolle i filmen . Måneden etter returnerte Harlow til Hal Roach Studios og spilte i Helan og Halvan-filmene og . Den 2. mars 1929 ble hun løst fra kontrakten med Roach etter å ha hevdet at filmkarrieren ødela ekteskapet hennes. I virkeligheten var det Skip Harlow som protesterte mot de dristige rollene hennes. Harlow og hennes mor overtalte han til slutt til å la henne fortsette skuespillerkarrieren, mot at hun ikke fikk økonomisk støtte fra han. Harlow separerte seg fra Charles «Chuck» McGrew i juni samme året og flyttet sammen med sin mor og stefar. Harlows mor og Bello flyttet deretter inn sammen med henne. Hun måtte forsørge dem begge.