Solskjær valgte å starte sin trenerutdanning i Norge på Raufoss hvor han fikk UEFA B-lisens i 2008. Deretter gjennomførte han UEFA A-lisens og Pro-lisens-kurs i England. Etter at det ble klart at Solskjær jobbet for å bli fotballtrener, fikk han svært positiv omtale av sine tidligere lagkamerater i Manchester United. Engelske Rio Ferdinand uttalte at han synes det var rart at Solskjær skulle bli trener, men han trodde nordmannen ville lykkes med det, og at han hadde potensial til å bli en god trener. Det samme mente også tidligere manager i Manchester United, Alex Ferguson.