Under OL i 1998 vant han bronse i lagkonkurransen sammen med Andreas Widhölzl, Reinhard Schwarzenberger og Stefan Horngacher. Under VM 1999 i Ramsau vant Höllwarth bronse i lagkonkurransen sammen med Andreas Goldberger, Stefan Horngacher og Andreas Widhölzl. Under VM 2001 i Lahtis vant Höllwarth bronse i normalbakke, og både gull og bronse i lagkonkurransen sammen med Andreas Goldberger, Stefan Horngacher og Wolfgang Loitzl. Et par uker tidligere hadde Höllwarth opplevd bilulykken der hans daværende landslagstrener Alois Lipburger omkom på nært hold. Under VM 2005 i Oberstdorf i vant Höllwarth gull i begge lagkonkurransene, sammen med Wolfgang Loitzl, Andreas Widhölzl og Thomas Morgenstern.