De britiske Leewardøyene eksisterte som koloni i perioden fra 1671 til 1816 og deretter igjen fra 1833 til 1960. I perioden mellom 1816 og 1833 ble De britiske Leewardøyene delt mellom Antigua-Barbuda-Montserrat og Saint Christopher-Nevis-Anguilla-Jomfruøyene. De britiske Leewardøyene ble etterfulgt av Den vestindiske føderasjonen i 1958, mens De britiske Jomfruøyer ble igjen i kolonien til den opphørte i 1960.