I desember 2019 ble det annonsert at Oslo Sommertid i 2020 skulle utvides fra endagsfestival til todagersfestival. Den utgaven skulle egentlig avholdes 26. og 27. juni 2020, med Taylor Swift og Kendrick Lamar som headlinere på hver sin dag, men den ble avlyst pga. koronaviruspandemien i Norge.