Overbevist anti-nazist ble Boeselager, da han i 1942 kom over en rapport om mord på fem medlemmer av romfolket som ble drept utelukkende på grunn av deres etniske tilhørighet. Sammen med sin overordnede, generalfeltmarskalk Günther von Kluge ble han med i motstandsarbeidet mot Hitler. Det første forsøket på et attentat kom i mars 1943, da Hitler og Heinrich Himmler kom sammen til fronten hos Kluge for å delta på et møte. Det var viktig for konspiratørene å ta ut Himmler samtidig med Hitler, slik at han ikke umiddelbart skulle overta makten. Boeselager fikk en Walther PP, men attentatet ble ikke gjennomført fordi Himmler plutselig forlot middagen rett før attentatet skulle finne sted.