Han utgav solo-plata Matthews Southern Comfort i 1970 der han fikk hjelp av bl.a. Richard Thompson og Simon Nicol fra Fairport. Platas tittel ble også navnet på bandet han satte sammen, og som spilte inn platene Second Spring (1970) og (1970). Med Matthews Southern Comfort fikk han en superhit, men da Matthews opptrådte på Top of the tops mens singelen «Woodstock» lå på førsteplass på hitlistene, bestemte han seg for at dette var ikke den musikalske tråden han ville følge videre. Like etter forlot han bandet midt under en konsert i Oxford.