I en alder av 11 år skrev han i en skolestil at «Når jeg blir stor vil jeg bli den offisielle bøddel». Det var få henrettelser i Storbritannia i løpet av den første halvdelen av 1930-tallet og den første henrettelsen som Pierrepoint deltok på foregikk i Mountjoy fengselet i Dublin, den 29. desember 1932. Den 29. august 1943, giftet Pierrepoint seg med Annie Fletcher som han hadde møtt i en butikk.