Rogers jobbet på hjemgården Dog Iron Ranch i et par år. Mot slutten av 1901 dro han hjemmefra sammen med en kamerat for å finne seg arbeid som gauchoer i Argentina. De kom i Argentina i mai 1902 og tilbrakte fem måneder i Argentina, der de forsøkte å slå seg opp som rancheiere i Pampas. Rogers og partneren tapte alle pengene sine, og Rogers sa senere at «[j]eg skammet meg for mye til å skrive hjem og be om mer penger». De to vennene skilte lag, og Rogers seilte til Sør-Afrika. Det har ofte blitt hevdet at han red inn hester for den britiske hæren der, men dette kan ikke stemme ettersom han kom til Sør-Afrika tre måneder etter at Boerkrigen hadde tatt slutt. Rogers fikk arbeid på James Picciones ranch i nærheten Mooi-elven i Pietermaritzburg-distriktet i Natal.