Annas arving var Sigismund Vasa, sønn av hennes yngste søster, dronning Katarina Jagellonica av Sverige. Etter sin Sigismunds bortgang år 1586 forsøkte Anna å beholde sin stilling som monark, ettersom hun ikke hadde vært bare dronninggemal, men formelt var blitt valgt til medregent og regjerende dronning i 1575. Hun lyktes imidlertid ikke å hevde sine rettigheter, men ble tvunget til å avsverge seg sin stilling og sin rett til kronen. Hun gav i stedet sin støtte til sin søstersønn Sigismund som kandidat for den polske tronen, da som . Hun motsatte seg en kandidat av ætten Habsburg og støttet fremgangsrikt Sigismund i forhandlingene.