Han deltok på Basic Airborne Course mens han var innrullert i ROTC-programmet ved Universitetet i Puerto Rico. Castro var også med i infanterist i Puerto Rico National fra 1988 til 1990. Han deltok under Operation Desert Storm. Deretter var han utstasjonert på en militærbase i Darmstadt i Tyskland. Mens han var i Tyskland, var Castro to ganger på turer til Bosnia for å delta i Joint Operations Endeavor og Joint Forge. I 1996 fungerte Castro som en drillsersjant ved Fort Benning i Georgia. I 2000 var han stasjonert hos Special Forces Group ved Fort Bragg i Nord Carolina. På denne tiden var Castro utnevnt til sersjant.