Anderson studerte engelsk litteratur ved University of North Dakota i Grand Forks og ble senere ansatt som rektor ved høystadieskole i Minnewaukan i Nord-Dakota, men ble avskjediget da han snakket om sine pasifistiske meninger overfor elevene. Han flyttet da til California og fortsatte sine studier ved Stanford University i Silicon Valley. Etter dette arbeidet han som lærer ved et gymnas i San Francisco inntil han på nytt fikk avskjed etter å ha gitt sin støtte til en elev som var motstander av våpen.