Quimby ble valgt til ordfører for Springfield i 1986, og har blitt gjenvalgt mange ganger siden den gang - til tross for at han har åpent innrømmet å ha begått svindel, eller andre forseelser. I Sesong 4 (episoden "Krusty Gets Kancelled") innrømmer Quimby å ha brukt penger fra skattebetalerne for å finansiere drapet på hans politiske motstandere. Ved et valg blir Sideshow Bob nominert som ny ordfører-kandidat. Men Bob forsøker å rigge valget, og Quimby blir avsatt for en kortere periode. Men Quimby blir gjen-innsatt etter at Sideshow Bob blir funnet skyldig i bedrageri og havner i fengsel igjen. Senere flykter Quimby en kort stund fra byen, fordi han tror at hans korrupsjon endelig har blitt avslørt.