Kong Henrik VIII valgte ham som skriftefar for dronning Katarina av Aragón i 1527. Kongen fikk flere barn med Katarina, men bare datteren Maria vokste opp. Henrik begynte å gruble over grunnen til at han ikke fikk noen sønn, og leste i 3. Mos 20,21: «Når en mann gifter seg med sin brors kone, er det en skammelig gjerning. Han vanærer sin bror; de skal ikke få barn.» Katarina hadde først vært gift med Henriks bror Arthur, som døde rett etter bryllupet. Var det grunnen til at han ikke fikk sønner? Han tenkte på å skille seg, og spurte våren 1527 sin lordkansler, kardinal Thomas Wolsey, om råd. Han støttet kongen, mens biskop Fisher, som allerede hadde erklært ekteskapet med brorens enke for gyldig, fastholdt energisk gyldigheten av kongens ekteskap med Katarina.