I 2003 debuterte Chappelle med sitt eget ukentlige TV-show på Comedy Central, . Showet parodierer flere aspekter ved amerikansk kultur, inkludert raseavhengige stereotyper. Dette, kombinert med Chappelles kjappe kommentarer om samfunnet og politikken, hjalp til at serien ble en kritisk og kommersiell suksess. Etter at sesong 2 var over var den et av de mest sette seriene på det amerikanske kabelnettet, og det nest mest sette programmet på Comedy Central, nest etter .