Anandasangaree deltok i parlamentsvalgene i 1989, 1994 og 2000, men kom først etter det siste valget inn i parlamentet. I mellomtiden hadde Anandasangaree blitt visepresident for TULF i 1993 og dermed en sentral politisk skikkelse i landet som tok sterk avstand fra de tamilske separatistene i LTTE. Under hans ledelse og innflytelse gjenvant TULF sin posisjon som en politisk kraft på Jaffna-halvøya, spesielt etter regjeringen hadde gjenerobret Jaffna by i desember 1995.