Cosgrove er en ung regnskapsfører, som opprinnelig kommer fra Vermont. Han er også en aspirerende forfatter som har blitt publisert i The Atlantic, og dette fører til en viss misunnelse blant hans medarbeidere - spesielt fra Paul Kinsey, og den misunnelige Pete Campbell. Han skal ha studert ved Columbia University, og hans kone heter Cynthia. Han har en beundrer, kunst-direktør Salvatore "Sal" Romano, som i all hemmelighet er forelsket i ham. Cosgrove ble forfremmet i begynnelsen av sesong. Men mot slutten av sesong 3 velger Draper og Sterling å ta med seg Pete Campbell, i stedet for Cosgrove, når de skal opprette deres nye byrå. I løpet av sesong 4 slutter Cosgrove seg til Sterling Cooper Draper Pryce, etter å ha jobbet for McCann Erickson. I sesong 5 blir det oppdaget at Cosgrove i hemmelighet skriver science fiction-fortellinger. I sesong 6 blir han såret i øyet under en jakt-ulykke sammen med noen kunder. Innen sesong 7 sliter han med økt stress på grunn av hvordan det går med bedriften deres, og etter et oppkjøp får Cosgrove sparken. Imidlertid tar han over sin svigerfars stilling i Dow Chemical.