Han var en av de viktigste militære ledere i Taliban i 2003, og ble kåret til Mujahedin Shura Council. Det er antatt at han var en av Talibans ledere som var nærmest Osama bin Laden. Abdul Latif Hakimi, som ble tatt til fange av Pakistans sikkerhetsstyrker i 2005, sa at Obaidullah var en av to personer med direkte tilgang til mulla Omar, og at Obaidullah personlig hadde bestilt angrep vestlige soldater.