Yamaha Corporation startet prosjektet om å utvikle en kommersiell sang-synthesizer i mars 2000. Opprinnelig skulle programvaren gå under navnet "Daisy", basert på sangen Daisy Bell, som var den første sangen sunget av en datamaskin. Engelske og japanske versjoner av Vocaloid ble utviklet samtidig. Vocaloid ble først annonsert på den tyske Musikmesse i 2003. De første stemmene til programvaren var Leon og Lola, som sang på engelsk. De ble utgitt i 2004 med den første versjonen av Vocaloid. De var en suksess, men var ikke veldig populære.