I november 1996 ble Zola solgt til Chelsea FC for 4,5 millioner britiske pund som en av flere utenlandske spillere av manager Ruud Gullit. I Chelsea FC var han kjent som en «magiker» og en spiller som alltid var farlig på frispark. I 1997 ble han kåret til den beste spilleren i England av de andre spillerne. Han var den første spilleren som noen gang har vunnet denne prisen uten å ha spilt en hel sesong i FA Premier League, Zola var den første spilleren i Chelsea som vant denne prisen.