Kessel er et produkt av USA Hockey National Team Development Program og ble utviklingsprogrammets største mål- og poengkonge gjennom tidende da han avsluttet sitt siste år etter 2004/05-sesongen. Han avsluttet sin amatørkarriere med å spille collegehockey for University of Minnesota i WCHA (NCAA). Han ble draftet som nummer fem i NHL Entry Draft 2006 av Boston Bruins, og i sin rookiesesong 2006/07 mottok han Bill Masterton Memorial Trophy for å ha spilt etter å ha overkommet testikkelkreft.