Stewart startet sin karriere i Winston Cup (nå Nextel Cup) med et smell da han kvalifiserte sin bil #20, Home Depot Pontiac, til andreplass i sitt første løp, Daytona 500. Han viste stort mot i et av -løpene, da han var involvert i en duell med Dale Earnhardt for seieren. Earnhardt halte seieren i land, men Stewart hadde allerede imponert en rekke folk med sin prestasjon.