Likevel ble han i Brann i 2003, og etter en skadefylt vårsesong, ble Winters en av Branns viktigste spillere i høstsesongen da klubben med god margin sikret plassen i eliteserien. Etter sesongslutt sa trener Mons Ivar Mjelde til pressen at han mente Winters kanskje var den viktigste spilleren han hadde.