Filchock forlot Tigers og var tilbake i Big Four i 1949, da med Lew Haymans Montreal Alouettes med en lønn på $20 000 for to år. Han hadde nå omtrent den samme inntekten som han hadde hatt med New York Giants. Alouettes gikk 8–4 i seriespillet i Big Four, og slo deretter ORFU-mestrene Hamilton Tigers 40–0 for Eastern Canadian-tittelen. I Grey Cup møtte de Western-mesterne Calgary Stampeders. Stampeders hadde gått 28–2–1 de siste to sesongene, inkludert en Grey Cup-seier over Ottawa i 1948. Filchock fullførte 11 av 19 pasningsforsøk for 204 yards, en touchdown og en interceptions. Han hadde også tre interceptions på Calgarys pasninger, og Alouettes vant kampen 28–15.