I løpet av kort tid i 1964 og 1965 endret Dylans fremtoning seg kraftig, parallelt med hans overgang fra folk-helt til rock and roll-stjerne. Enkel, slitt arbeiderlook med jeans og skjorte ble byttet ut med moteklær. Han begynte også å leke med intetanende intervjuere og reportere på stadig mer surrealistiske og tilsynelatende ondsinnede måter. Da han ble spurt på Les Cranes TV-program om en film han etter planen skulle spille i, svarte han at det var en «cowboy horror movie». Intervjueren spurte om Dylan skulle spille cowboy, hvorpå Dylan svarte: «Nei. Jeg spiller min mor».