Bradshaw har vært gift fire ganger. Han var først gift med Melissa Babis (Miss Teenage America i 1969) fra 197273; kunstløperen JoJo Starbuck fra 1976–83; og til familiedavokaten Charla Hopkins, som er mor til hans to døtre Rachel og Erin, fra 1983-99. Erin er uteksaminert fra University of North Texas i Denton i Texas. Rachel Bradshaw er uteksaminert fra Belmont University i Nashville i Tennessee og hadde en rolle i realityserien (2007) som handlet om unge musikere som prøvde å slå gjennom i Nashville, og er enke etter tidligere kicker for Tennessee Titans i Rob Bironas. De første tre av Bradshaws ekteskap endte i skilsmisse, noe han ofte tuller med på TV-programmene før NFL-kamper. Bradshaw ble gift en fjerde gang, 8. juli 2014, til Tammy, som hadde vært hans kjæreste i 15 år.