Rundt slutten av det ellevte århundre ble Firenzes posisjon i Toscana enda viktigere da Lucca mistet markgrevskapssetet, samt byens deltakelse i reformbevegelsen. Toscana var vert for et råd ledet av Pave Viktor II med keiser Henrik III og 120 biskoper til stede. Etter morens og ektemannens død (Gotfred den skjeggete) ble Matilda, grevinne Beatrices barn, grevinne av Toscana. Matilda var en tilhenger av San Giovanni Gualberto og reformbevegelsen, og støttet flere av de ledende reformskikkelsene som Hildebrand av Sovana, senere pave Gregor VII. Ved å gjøre dette befant hun seg i konflikt med keiser Henrik IV, og etter Canossa-episoden ledet Henrik IVs seier i 1081 til grevinnens avsettelse i alle toscanske byer unntatt Firenze. Firenzes lojalitet til den avsatte grevinnen fikk byen beleiret i juli 1082, uten seier for den beleirende part. Matildas nære tilknytning til Firenze og det påfølgende bruddet med keiseren fikk nye forsvarstrukturer bygd i 1078, blant annet nye vegger som Dante kom til å kalle «».