Han er kreativ direktør og etter hvert juniorpartner i reklamebyrået Sterling Cooper. Han er hovedperson i serien. Lite av hans fortid er kjent, noe som skyldes hans tilbakeholdenhet. Han er født som Richard «Dick» Whitman, den uekte sønnen til en prostituert som døde da han ble født. Han bodde med faren og farens nye kone frem til han var 10. Han flyttet da hans alkoholiserte far ble sparket i ansiktet av en hest og døde. Små glimt blir vist av Dons fortid i serien; hans barndom var ulykkelig og hans stemor lot aldri være å minne ham på at han var en «horunge». I hans militære tjenestetid i Koreakrigen ble en offiser ved navn Don Draper drept mens han og Whitman er alene på basen. Whitman bytter da ID-papirer med ham og tar hans navn, kutter all kontakt med familien og startet et nytt liv. Don Draper er en meget dyktig reklamemann og den store stjernen i reklamebyrået, han tiltrekker og beholder viktige klienter, blir forsøkt rekruttert av konkurrerende firmaer og lever et tilsynelatende perfekt liv. Imidlertid virker ikke Don lykkelig med sitt liv, han drikker og røyker mye og synes ofte deprimert. Mens han tilsynelatende elsker sin kone, har han en kort seksuell affære med Rachel Menken og blir også involvert med beatniken Midge Daniels. Han har to barn med sin kone og fremstår som en kjærlig far. Imidlertid, da Pete Campbell truer med å avsløre hans fortid, overveier Don for et øyeblikk å flykte til Los Angeles og forlate sin kone og barn. Bertram Cooper utnevner ham til partner etter Roger Sterlings hjerteinfarkt.