I 1959 var Stockwell med i filmen , sammen med Bradford Dillman og Orson Welles. I 1962 spilte Stockwell i filmen sammen med Katharine Hepburn, Ralph Richardson og Jason Robards. I 1965 spilte han en rømt fange som fikk følelser for en 15-år gammel jente i filmen , en rolle som både ga ros og skapte kontrovers.