Etter endte studier ved Case School of Applied Science i Cleveland, søkte han seg til US Army hvor han gjennomgikk Army Signal School i Leavenworth. Etter militærskolen ble han utnevnt som offiser ved US Army. Han var kaptein i Signal Corps da general James Allen besluttet å sette opp en flyavdeling 1. august 1907. Chandler ble oppnevnt som avdelingens første sjef. I begynnelsen besto avdelingen av to personer med unntak av Chandler. Han gjennomførte sin første ballongflygning 1907 og fikk etter utdannelsen FAI-ballongsertifikat nummer 8. Den 18. august 1908 kommanderte han løytnantene Frank P. Lahm, Benjamin D. Foulois og Thomas E. Selfridge til å gjennomføre testflygninger med Baldwins nykonstruerte, motordrevne luftskip. To dager senere kom brødrene Wright til Fort Myer i Virginia, flyvende over Potomac-elven fra Washington i sitt fly. Den 3. september 1908 gjennomførte brødrene Wright og det nye Baldwin-luftskipet en flyoppvisning for arméens beslutningstakere. Orville Wright tok Selfridge opp på en flytur. Under flyvningen løsnet et propellblad og slo istykker flyet. Selfridge omkom av skadene, mens Orville Wright måtte tilbringe en tid på sykehus. Wilbur Wright reparerte skadene på flyet umiddelbart og flyttet flyaktiviteten over til brødrene Wrights flyplass på Huffman Prairie.