Etter endt skolegang i tolvårsalderen hadde han poster som skrivekar og fikk praktisk erfaring med regnskapsføring. I 16-årsalderen besluttet han å utvandre til Norge og ta tjeneste hos Gunde Lange, befalingsmann over Tunsberg len. To år tidligere hadde han mistet sin far, som var borger og handelsmann i Haderslev. I 8-9 år var han i Langes tjeneste på Sem kongsgård, og oppnådde stor tillit hos lensherren. I 1633 ble Madsen forvalter over Tunsberg prostigods, en post han holdt i 14 år. Prostigodset var en stor samling jordegods som opprinnelig hadde tilhørt Laurentiuskirken i Tønsberg, men som fra omkring 1600 hadde blitt inndratt av kronen og gitt som forlening til danske adelsmenn.