I perioden 1591–1593 deltok han på en ekspedisjon med fire skip fra England til Stillehavet, ledet av Thomas Cavendish. Før de nådde Magellanstredet, forliste Davis' skip «Daintie», og han overtok da kommandoen over «Desire». I et nytt forsøk på å nå Magellanstredet, kom skipet på avdrift, og den 14. august 1592 fikk de Falklandsøyene i syne. Dette er den første sikre observasjonen av øygruppen, men et kart fra 1522 viser at portugisere kan ha kjent til øyene.