Per Ditlev-Simonsen var fra 1955 til 1993 kompanjong i familiens rederi Sverre Ditlev-Simonsen & Co (SDS), og har hatt en rekke administrative stillinger og styreverv i deres familieeide virksomheter. Da staten måtte redde Christiania Bank og Kreditkasse i 1991, som følge av bankkrisen, ble Ditlev-Simonsen utsett til styreformann. Han var også styreformann i Norske Liv 1993–1999 og K-Fondsforsikring A/S 1997–1999 og styremedlem i Christiania forsikring 1999–2001.