Bailey vokste opp på en gård i Nangeenan i Vest-Australia, uten å få noen formell utdannelse. Likevel lærte han seg en rekke språk på egen hånd. I 1921 begynte han å studere klassiske fag ved universitetet i Western Australia. Etter å ha fullført en i 1927, fikk han et stipend for å fortsette studiene ved University of Oxford. Han avsluttet studiene i 1929 og ble utnevnt til dosent ved London School of Oriental Studies. I 1937 fikk han en lærestol i sanskrit ved Queens College i Cambridge. Han gikk av i 1967.