Calderaro ble født og vokste opp i Reims hvor han spilte for hjembyens klubb Stade de Reims allerede fra syv års alder. I en alder av 26 år tok han steget fra Reims i nest øverste divisjon til FC Metz i toppdivisjonen. I sin første sesong med Metz i Division 1 scoret han ti seriemål. Påfølgende sesong scoret han hele nitten seriemål for Metz til tross for at laget endte like under midten på serietabellen. Bare landslagsstjernen Jean-Pierre Papin hos seriemesterne scoret flere seriemål enn ham den sesongen. I løpet av sesongen oppnådde Calderaro også å få sin enslige opptreden i den franske landslagsdrakten da han i februar 1992 spilte hele kampen for det franske B-landslaget som tapte med tre mål for Englands B-landslag på Loftus Road. Under kampens gang skjøt han et langskudd på halv volley i mål via tverrliggeren, men målet ble annullert. Til manges overraskelse fant ikke landslagstrener Michel Platini plass til ham i sin tropp til EM-sluttspillet i 1992.