Simpson-Larsen fikk en god start på sesongen 2019/20, med en 13.-plass på 10 km klassisk og sjuendeplass på 10 km fri teknikk under Sesongåpningen i langrenn i Norge 2019 på Beitostølen. Hun kom på 28.-plass i skiathlon under verdenscuprennet på Lillehammer i desember, som ble hennes beste enkeltplassering i verdenscupen denne sesongen. Hun kom på 18.-plass på 15 km klassisk og 26.-plass på 10 km fri teknikk under NM på ski 2020, og hun deltok i U23-VM på ski 2020, der hun kom på 14.-plass på 10 km klassisk.