Osmanovski spilte for Malmö BI og IFK Malmö som ung spiller, men gikk til Malmö FF i 1987, hvor han spilte sin første kamp 1995. Han ble etterhvert en fremgangsrik fotballspiller i Allsvenskan, og ble kjøpt av den italienske Serie A-klubben Bari i 1998. Etter tre sesonger gikk han til Torino, men slet med å spille seg fast inn på førstelaget. Etter å ha vært der to sesonger, samt hatt et kort låneopphold i Bordeaux, vendte han tilbake til Sverige og Malmö FF i 2004.