Liverpool vant seriemesterskapet igjen i 1989-90, men Whelans rolle var ikke lenger like viktig, kanskje mest på grunn av skadeproblemer. I 1992 scoret han et viktig utligningsmål i FA-cupens semifinale mot Portsmouth, men gikk typisk nok glipp av 2-0 seieren i finalen mot Sunderland på grunn av skade. Whelan ble i klubben til 1993-94, da Roy Evans overtok som manager.