Apatow ble deretter ansatt for å omarbeide Lou Holtz’ manuskript for filmen som ble vist i 1996. Han hadde selv forventet at filmen ville bli en stor suksess, men den fikk middelmådig inntjening og dårlig omtrale. Det var imidlertid i løpet av produksjonen av denne filmen at han møtte skuespilleren som ble hans hustru, Leslie Mann.