Han hadde bachelorgrad fra Yale University fra 1917, og tjenestegjorde i feltartilleriet under den første verdenskrig. Etter krigen var han kontorist ved et varehus i St. Louis i Missouri, og flyttet til Greenwich i Connecticut i 1924. Bush ble involvert i bankvirksomhet på Wall Street i New York fra 1926, og ble i 1931 partner i forretningsbanken Brown Brothers Harriman & Co.