Faren ønsket en militær løpebane for sønnen, men skolevesenet i Encarnación var dårlig utbygd, så sønnen ble som tenåring sendt til slektninger i den argentinske nabobyen Posadas. Stroessner ble opptatt ved militærakademiet i Asunción som 16-åring i 1929, og fikk grad av løytnant to år senere. I artilleriet fikk Stroessner utløp for sine ferdigheter i matematikk. Under Chacokrigen mot Bolivia fikk han stridserfaring. Han kjempet i det første store slaget, som Paraguay vant overlegent, ved Boquerón i 1932. Paraguay vant endelig kontrollen over Gran Chaco i 1935.