Cabrera er sønn av en chilensk diplomat, og er født i Caracas, Venezuela og har bodd i byer som Toronto, London, Madrid og București før hans familie returnerte til Chile da han var 15 år gammel. Som kaptein på fotballaget fokuserte Cabrera i hovedsak på sport, før han skiftet til skuespill etter oppfordring fra dramalærereren sin på high school. I løpet av tre år på the Drama Centre, prøvde Cabrera seg i produksjoner av , , , , , , , og hovedrollen i .