Wills and the Texas Playboys gjorde innspillinger for flere ulike plateselskap som Vocalion, Okeh, Columbia og MGM. I 1950 hadde Wills to sanger på Topp 10-listen, «Ida Red Likes The Boogie» og «Faded Love». I årene som fulgte slet Wills med dårlig helse og økonomi. Gruppen fortsatte å turnere, selv om musikkstilen deres ble mindre populær som følge av framveksten av rock and roll. I 1962 hadde Wills et hjerteinfarkt, og måtte oppløse «Playboys». Han fortsatte likevel med å gjøre soloopptredender. Country Music Hall of Fame tok inn Wills i 1968, og den lovgivende forsamling i Texas æret han for hans bidrag til amerikansk musikk.