Etter at Arsène Wenger kom til klubben i september 1996 begynte Bergkamp å prestere. Arsenal vant Premier League og FA-cupen i 1997-98-sesongen (Bergkamp gikk glipp av finalen på grunn av en skade), og han ble valgt til «PFA Player of the Year». I september 1997 ble han den første og til nå den eneste spilleren til å komme på 1.-, 2.- og 3.-plass i «Match of the Day's Goal of the Month competition», for to av målene i et hattrick mot Leicester City, og ett mål mot Southampton. Den sesongen scoret han 16 mål, i tillegg for å gjøre seg bemerket med mange målgivende pasninger. Sommeren etter denne sesongen hjalp han til en 4.-plass i VM 1998.