Villalonga tok over for Real Madrid midt i 1954/1955-sesongen, og med toppspillere som Alfredo Di Stéfano og Miguel Muñoz vant han både serien og Copa Latina i 1955. Året etter vant Real Madrid den første Serievinnercupen, og Villalonga ble den første treneren til å vinne den. Han vant den 36 år og 184 dager gammel, og er per juli 2012 også den yngste treneren som har vunnet Champions League. I serien gikk det ikke så bra, den ble vunnet av Atlético Bilbao foran FC Barcelona. Real Madrid kom på tredjeplass. Villalonga kom sterkt tilbake neste sesong, da han vant både serien, Copa Latina og Serievinnercupen.