Og selv om antall nr. 1-sanger minsket, og salgstallene ikke var like høye som suksessen , er McEntire fortsatt en av de mest suksessfulle musikkartistene noensinne. Og en strøm av «hits» fortsatte gjennom 1990-tallet, med sanger som: , , og en duett med Brooks & Dunn. I 1997 turnerte hun med Brooks & Dunn. Denne turneen hadde den høyeste inntken innen Country musikk noensinne. I 1999 ga McEntire ut albumet ; som inneholdt mange topp ti «hits», som bl.a: og . ble det siste «nye» albumet hennes på lenge.