I 1947 deltok Castro i planleggingen av ekspedisjon for å styrte diktatoren i Den dominikanske republikk, Rafael Trujillo. Denne ekspedisjonen ble derimot aldri noe av fordi Trujillo truet med å starte krig mot Cuba dersom den ble gjennomført. I april 1948 deltok han på en studentkongress i Bogotá i Colombia, og møtte den liberale opposisjonspolitikeren Jorge Eliécer Gaitán, som ble drept to dager etterpå, noe som regnes som en sentral hendelse i nyere colombiansk historie. Attentatet førte til voldelige sammenstøt mellom de rådende konservative–med støtte fra hæren–og liberale, kjent som Bogotázo. Castro bistod de liberale gjennom å stjele våpen fra en politistasjon, men den etterfølgende politietterforskningen konkluderte med at Castro ikke hadde vært involvert i noen drap. Tilbake på Cuba giftet Castro seg med Mirta Díaz-Balart, en filosofistudent fra en rik familie som også studerte ved Universitetet i Havanna, samme år.