Berlin var faglig svært uenig med Hannah Arendt. Han uttalte at Arendt representerte alt at han ikke kunne fordra. Arendt forholdt seg likegyldig eller mistenksom overfor Berlin. De var jevnaldrende, hadde lignende bakgrunn (begge mistet venner og familie under nazismen), hadde en god del overlappende faglige interesser (særlig studiet av totalitære systemer) og felles venner. Begge var fra 1940-tallet intenst opptatt av staten Israel. I 2021 ga Kei Hiruta, ph.d. fra Oxford, ut en bok om relasjonen mellom disse to. Arthur Schlesinger sørget for at de møttes under andre verdenskrig i New York, møtet var en katastrofe mintes han (de to møttes to-tre ganger senere)..