I mars 2018 forsvarte Hawley dommen mot Bobby Bostic i 1995, en afroamerikansk mann som hadde begått ran og flere andre lovbrudd da han var 16 år og ble dømt til 241 år i fengsel. Bostic og American Civil Liberties Union (ACLU) hadde forsøkt å anke dommen til høyesterett da de mente det gikk mot domstolens kjennelse i som bestemte at mindreårige ikke kunne dømmes til livsvarig fengselsstraff for andre lovbrudd enn mord. Hawley argumenterte for at Bostics straffeutmåling ikke brøt et forbud i grunnloven mot «cruel and unusual punishment», da han mente at kun gjaldt når noen ble dømt for ett lovbrudd, ikke flere. Dommeren i Bostics rettssak sa at han i etterkant hadde ment at straffeutmålingen var for streng, og støttet anken. Den 24. april ble Bostics anke avslått av høyesterett.