Han spilte i mer enn 50 filmer, inklusive , , , , , og . I 1980 fikk Wilson fikk en Golden Globe-nominasjon for Beste mannlige Skuespiller for sin rolle i . Han spilte veterinær Hershel Greene på AMC tv-serien fra 2011 til 2014. Han hadde en fast rolle i TV-serien som casino mogul Sam Braun.