Orjol, som ligger i det fruktbare svartjordsområdet, ble tterhvert et viktig sentrum for korndyrkingen. På 1800-tallet kom det veier og jernbaner som gjorde Orjol viktig for forsyninger til Moskva av hvete og mel. Industrialiseringen satte inn først i sovjettiden. Under andre verdenskrig ble byen angrepet av tyske styrker under slaget om Moskva og erobret 3. oktober 1941. Byen ble først befridd den 5.august 1943.