I 1388, som en del av traktaten i Bayonne, ble Henrik isteden gift med Katarina av Lancaster i katedralen i Palencia. Hun var datter av John av Gaunt, hertug av Lancaster, og tredje sønn av kong Edvard III av England. Hennes mor var Costanza av Castilla, datter av Peter I av Castilla (med tilnavnet «den grusomme»). Gaunt hadde egenhendig tatt tittelen «konge av Castilla» («i retten av sin kone») men greide aldri faktisk å ta tronen. Da hans datter Katarina ble gift med Henrik, tronarving til kongeriket Castilla fra huset Trastámara, ble således de to rivaliserende tronkravene forent, og det etablerte fred mellom England og Castilla etter striden som hadde rast etter at Peter I av Castilla døde i 1369.