Kent Bergersen ble født i Oslo og vokste opp på Kirkenær. Han startet med fotball som seksåring for , en klubb der hans far hadde markert seg som en særdeles viktig bidragsyter både som spiller og trener. Hans far, Arne Bergersen, hadde på 1960-tallet spilt U-19 og U-21 landskamper for Norge. Kent Bergersen ble A-lagsspiller for Grue fra seksten års alder. Derfra dro han videre til , der han gjorde seg såpass bemerket at han i 1986 ble rapportert å være ønsket for påfølgende sesong av , som da hadde endt sesongen på tredjeplass i 1. divisjon. I 1988 vurderte media ham som en landslagskandidat, og landslagstrener Tord Grip snakket varmt om ham. Etter å ha hjulpet Drøbak-Frogn til opprykk fra 3. divisjon, ble Bergersen hentet til Eliteserien av foran 1991-sesongen for 125 000 kroner.