Flengsrud deltok blant annet i Sommer-OL 1948 i London, men måtte bryte og fullførte dermed ikke fellesstarten. Han deltok også i verdensmesterskapet samme år. Hans far åpnet sykkelforretningen i Hamar i 1920, og Leif arbeidet senere i denne forretningen samtidig som han syklet på et høyt nivå inn på 1970- og 1980-tallet. Flengsrud døde den 24. august 2009 på Hamar.