Etter å ha tatt eksamen ved Sankt Görans samrealskola i Stockholm, dro Vreeswijk til sjøs som maskinoffiserselev, men mønstret av etter fire måneder. Deretter arbeidet han som kontorhjelp, fabrikkarbeider og landmålerassistent på Lidingö, hvor familien flyttet. På denne tiden lærte han også å spille gitar og begynte å skrive sanger selv, hovedsakelig for å underholde vennene sine. Han ville bli journalist, men hadde ikke gode nok karakterer til å komme inn på Journalistinstitutet. På den tiden var en alternativ inngang til journalistyrket å utdanne seg til sosionom, og Vreeswijk begynte derfor på Socialinstitutet. Han fikk en midlertidig jobb som pleier («mentalskötare») ved Beckombergasykehuset.