Ved kongressvalgene i 1922 ble Shipstead valgt til senator, som den første representanten for bonde- og arbeiderpartiet, som herved fortrengte demokratene som det viktigste opposisjonspartiet til republikanerne i Minnesota. Han vant med stor margin over den sittende senatoren Frank B. Kellogg, en av få republikanere som hadde støttet ratifisering av Versaillestraktaten. Kelloggs utenrikspolitiske syn hadde dårlig klangbunn hos de isolasjonistiske velgerne, etniske skandinaver så vel som tyskere, i Minnesota. Shipsteads valgkamp ble ledet av en ung journalist, Karin Andersen. Shipstead hadde et solid flertall av stemmene på landsbygda, og fikk stor nok oppslutning i de små byene, som vanligvis stemte konservativt, og blant arbeidere i storbyene til å vinne. Shipstead fikk følge til Kongressen av to andre medlemmer av bonde- og arbeiderpartiet i Representantenes hus: Knud Wefald og Ole J. Kvale, som også var norsk-amerikanere. Den andre senatoren fra Minnesota, Knute Nelson, var ikke på valg dette året.