Tiåret fra midten av 1920-tallet til midten av 1930-årene markerte seg som en betydelig periode for Matsons ekspansjon. I 1925 etablerte selskapet Matson Terminaler, et heleid datterselskap som utførte bryggearbeider og terminaltjeneste for flåten. Med økende passasjertrafikk til Hawaii bygget Matson en luksusskip i verdenskkassen: SS «Malolo» i 1927. På den tiden var «Malolo» det raskeste skipet i Stillehavet, holdt 22 knop. Suksessen førte til bygging av flere luksusskipene: SS «Mariposa», SS «Monterey» og SS «Lureline» i 1932. Mellom 1930 og 1932 var Matsons berømte «hvite skip» medvirkende til utviklingen av reiselivet i Hawaii. I tillegg, fra 1927 bygging av Royal Hawaiian Hotel. Matsons Waikiki-hoteller ga turister luksus overnattingssteder både på land og til sjøs. For å generere spenning og forventning om Hawaii som et førsteklasses turistmål, utviklet Matson en ambisiøs og varig reklamekampanje som involverte kreativ innsats av kjente fotografer som Edward Steichen og Anton Bruehl. I tillegg engasjerte Matson kunstnere til å designe minneverdig menyer for passasjerene og under deres opphold på Royal Hawaiian. I løpet av denne perioden bygget Matson et luksuriøst hovedkvarter på Market Street i San Francisco. Spesielt er det omtalte observasjonstårnet og en kuppel på den nordlige hjørnet av bygningen som gjorde selskapets ledere kunne se sine skip som kom gjennom Golden Gate. Selskapet solgte senere bygningen til Pacific Gas and Electric Company som hovedkontor ved siden av sitt på Market Street.