Ifølge Eisendrat var det en vanskelig prosess for rollebesetningen. I februar 2013 ble Kiefer Sutherland tilbudt rollen for Raymond Reddington av NBC. Etter å ha sett på andre kandidater for rollen ringte Einsendrath og Bokencamp til James Spader for å høre om han kunne være interessert. Spader fikk rollen tre dager før filmingen begynte.