Churchill har ingen forbindelse med det kanadiske veinettverket. Den eneste ruten på land som forbinder Churchill med resten av Canada er Hudson Bay Railway, som forbinder havna og jernbanestasjonen i byen med Canadian National Railways jernbanelinje ved The Pas. Winnipeg–Churchill-ruten som drives av VIA Rail har passasjertogtilbud fra Churchill Station i sentrum av Churchill til Union Station i sentrum av Winnipeg. Den 1697 km lange togturen tar rundt 40 timer, og har stopp ved flere andre steder i Manitoba og i naboprovinsen Saskatchewan.