På grunn av at han var bosman-spiller kunne han gå gratis til andre klubber etter at 2007/08-sesongen var over og den 15. mai 2008 ble det klart at han hadde skrevet under på en kontrakt med Derby County som offisielt startet 1. juli 2008. Paul Connolly debuterte for Derby den 9. august 2008 i en ligakamp mot Doncaster Rovers. Da Derbys kaptein for 2008/09-sesongen, Alan Stubbs, la opp på grunn av skade, ble Connolly lagets nye kaptein.