Bygningen erstattet en tidligere teaterbygning som hadde blitt reist umiddelbart etter jordskjelvet i San Francisco 1906. I sin daværende form åpnet den 29. juni 1928 med navnet New Dreamland Auditorium som en skøytebane. I løpet 1930-tallet fikk anlegget navnet Winterland og kunne konverteres til en publikumsarena med plass til tilskuere. Den hadde også forestillinger innen opera, boksing og tennis.