Cal (Steve Carell) er en middelaldrende mann som er gift med Emily (Julianne Moore). Etter 25 års ekteskap har Emily avslørt at hun har vært utro, og nå vil hun skilles. Cal blir fortvilet, men finner seg en leilighet og forsøker å stable et nytt liv på beina. Han begynner å tilbringe kveldene på bar, og der sitter han og fører høylytte monologer om hvordan kona bedoa ham med en kollega på jobb. Dette overhører jentefuten Jacob (Ryan Gosling), som bestemmer seg for å hjelpe Cal ved å lære ham opp til å bli som ham. Det ender med at begge mennene legger seg til en ny adferd: Cal blir en damemagnet som går til sengs med stadig nye kvinner, mens Jacob forelsker seg i den sukkersøte, ordentlige Hannah (Emma Stone). Begge mennene oppdager nye sider ved seg selv, og må stille seg selv spørsmålet om hva som er viktigst i livet.