Helskog og/eller de redaksjoner han har ledet, er blitt hedret med flere priser: Hirschfeldtprisen i 1987 (for reportasjeprosjektet «Tid for nærhet» i Østlandets Blad), Amandaprisen i 1991, SKUP-diplom ( i 1993, 1999 og 2000, og Gullruten i 2001. I 2020 mottok Helskog Oslo Redaktørforenings hederspris.