Culkins tidlige karriere innebar å jobbe på Broadway i teaterproduksjoner med skuespillere som Richard Burton, John Gielgud, Laurence Olivier, og Anthony Quinn. Hans bror Terry og søstrene Bonnie og Candace jobbet også i teater og fjernsyn. Culkin krediterer moren sin, som var manageren deres, for disse tidlige suksessene.