I klassisk tid utgjorde Kythira en del av området til flere større greske bystater. Sparta tok øya fra Argos tidlig på 500-tallet f.Kr., og styrte den under en (kυθηροδίκης, «dommer på Kythira») på historikeren Thukydides' tid. Athen okkuperte den tre ganger i løpet av krigen med Sparta: i 456 f.Kr. under Athens første krig med Sparta og folket på Peloponnes fra 426 f.Kr. og til 410 f.Kr., gjennom det meste av den store Peloponneskrigen, og fra 393 f.Kr. til 387/386 f.Kr. under Korintkrigen mot spartansk dominans. Athen brukte øya både som støtte for sin handel og som base for å angripe Lakonia.