I 1959 flyttet Wood nordover for å spille i Canadian Football League. Han signerte en kontrakt med Hamilton Tiger-Cats like etter å ha blitt utnevnt Offensive MVP i den årlige college-kampen Blue-Grey Game. I sitt første år ble Wood utnevnt til en CFL All-Star med 237 yards på løp på angrep; på forsvarssiden hadde han tre interceptions hvorav en ble returnert for en touchdown. Wood utmerket seg også som en kick returner, med i snitt 9,3 yards per return på 51 forsøk i en periode hvor spillere ikke ble blokkert under punt returns.