Olseng er utdannet journalist, fra Mediehøgskolen i Kristiansand. Han har også studert Afrikakunnskap ved Norges teknisk-naturvitenskapelige universitet. Olseng har jobbet som lokalradioprogramleder i radiostasjoner som Radio Øst, Radio 8000 og Radio 1 Fredrikstad. Fra 1999 til 2001 var Olseng nyhetssjef i Radio Øst. I 2001 arbeidet han som nyhetsoppleser, vaktsjef og reporter i TVØstfold. Fra 2002 til 2007 arbeidet han som reporter og vaktsjef i TVNorge-nyhetene, . Her hadde han et spesielt fokus på forsvaret, sikkerhets- og bistandspolitikk.