Imidlertid hadde han fått smak for underholdning og som nittenårig dro han til London, hvor han turnerte med en rekke teatergrupper og fikk en rekke erfaringer med å opptre. Etter avtjening av verneplikten ble han vert i et popmusikkshow på tv i 1959. I den forbindelse tok han efternavnet Allen, da O'Mahoney var vanskelig for de fleste å uttale korrekt. I de følgende år turnerte han som stand-up komiker i shows som typisk omfattet noee etablerte navn og nye talenter innenfor musikk og komikk. Blant andet var han med det ukjente orkester The Beatles på turne i 1961 i Storbritannia og Frankrike.