I 1195 da fredsavtalen med almohadere ble brutt kom han til hjelp til forsvaret til Alarcos ved elven Guadiana, den gangen den viktigste kastiljanske byen i regionen. I det påfølgende slaget ved Alarcos ble han beseiret av kalif Abu Yaqub Yusuf al-Mansur. Maurerne gjenerobret raskt området rundt og hvor Calatrava ble tatt først. I løpet av de neste 17 årene sto fronten mellom maurerne og kastillianerne fastlåst på åskammen rett utenfor Toledo.