Rollems militære karriere startet på Befalsskolen for kavaleriet i 1934. Etter befalsskolen tjenestegjorde han som instruktør i Kavaleriet. 9. april 1940 meldte han seg til tjeneste i 2. Dragonregiment og deltok i kampene i Gudbrandsdalen og Åndalsnes. Fra 1941 deltok han i Milorg.