Osment var involvert i en bilulykke den 20. juli 2006, der han veltet bilen sin mens han kjørte i nærheten av sitt eget hjem. Ulykken resulterte i et brukket ribben, brukket høyre skulderblad, samt flere kutt og rifter. Osment ble den 19. oktober 2006 dømt for kjøring under påvirkning av alkohol og besittelse av narkotika. Han ble dømt til tre års prøvetid, 60 timer med rehabilitering og en bot på 1500 dollar, og han måtte gå i møter hos Anonyme Alkoholikere over en seks måneders periode.