Stella er Teds tidligere forlovede. De møtes når Stella skal fjerne en tatovering på korsryggen som Ted hadde fått mens han var alt for alkohol-påvirket. Ted blir umiddelbart forelsket i Stella. Hun avviser først tilnærmelsene hans. Men han overtaler henne etter å ha tatt henne med på en to minutter langt stevnemøte, komplett med middag, en kort film og et god natt-kyss. De forlover seg etter at Ted får en Nær døden-opplevelse, og innser at han er veldig forelsket i Stella. På bryllupsdagen forlater Stella imidlertid Ted ved alteret for hennes tidligere kjæreste, Tony. Stella blir fremstilt av Sarah Chalke.