Siden midten av mai sto Banks` hovedstyrke ved Strasburg mens Jackson samlet sine troppene ved New Market, men for å avlede nordstatstroppene sendte han en liten styrke direkte mot Strasburg for et skinnangrep, mens mennene marsjerte over Massanutten den 21. mai, i den neste dagen sluttet Ewells menn seg til dem nordover ned Luray-dalen. Mens Ashby sto for skinnangrepet på Strasburg, marsjerte 16 000 mann rett mot Front Royal, hvor bare 1 100 mann var plassert av Banks. Om Front Royal ble erobret, vil det ikke være mulig å stå i Strasburg ettersom Jackson kunne angripe Banks´ forbindelseslinjer til Winchester. Kort etter skinnangrepet på Strasburg red Ashby sørover og krysset South Fork for å angripe depotet på Buction jernbanestasjon mellom Strasburg og Front Royal tidlig den 23. mai.