I 1863 emigrerte Stout fra Skottland til Dunedin på New Zealand. I New Zealand ble Stout raskt involvert i den politiske debatten, som han satte stor pris på. Han ble også aktiv som fritenker i forskjellige politiske sirkler. Etter å ha mislyktes i å finne seg arbeid som landmåler på noen av gullfeltene i Otago, returnerte Stout til å drive med utdanning, og han holdt en rekke ledende stillinger som lærer og professor, hovedsakelig på videregående nivå i New Zealand.