Hans eiendommer og besittelser økte etter nederlaget til Simon de Montfort i slaget ved Evesham (1265), via en rekke tilskudd som omfattet eiendommene til de tidligere opprørsbaronene Walter de Fauconberg, John de Melsa og broren Bernard. Disse tilskuddene var muligens kompensasjon for løsepengene hans sønn Robert forhandlet fram og betalte til broren Bernard, og nevøen Gilbert de Clare, 7. jarl av Gloucester, for hans løslatelse etter hans fange, i slaget ved Lewes (1264). Kong Henrik III gjenoppnevnte også Robert til dommer, og konstabel av Carlisle Castle og vokter av festningen der i 1267, en stilling han hadde blitt avskjediget fra i 1255. Robert søkte benådning fra Alexander og sluttet seg sannsynligvis til de engelske prinsene Edvard og Edmund på deres korstog, ettersom Robert, om ikke Richard muligens unnlot å delta, eller kom tidlig tilbake, ettersom den yngre Robert er registrert som å ha mottatt et dokument med krav om oppgi rettigheter i Writtle, Essex, i oktober 1271.