Leeds United betalte en sum anslått til £600 000 for å frigi ham fra kontrakten i Southampton. Sharp spiller i angrep og har tidligere spilt for klubbene Rushden & Diamonds FC, Scunthorpe United FC og Leeds United AFC. Sharp gikk fra Scunthorpe United FC til Sheffield United sommeren 2007 for en sum på rundt 2 millioner pund. I desember 2009 vant Sharp PFA Championship Player of the Month award for Doncaster Rovers.