Med et introduksjonsbrev fra den lokal presten flyttet den 18 år gamle Sterrett til New York hvor han begynte som 2-årig student ved Chase Art School. I 1904 arbeidet han for som tegneassistent. Han sendte serier til en annen avis, , som trykket hans første serie. Deretter fulgte flere serier: , , , og For . Deretter tegnet han for The New York Times.