Olsrud fikk sin første individuelle pallplassering i verdenscupsammenheng da han kom på tredjeplass 20 km fri teknikk i Surnadal i mars 2015. Han kom på syvendeplass sammenlagt i verdenscupen 2014/15. Han deltok i Para-VM i friidrett 2015 i Cable i USA, og endte der på niendeplass på 20 km fri og på sprinten, samt tiendeplass på 10 km klassisk. Norge kom også på fjerdeplass på stafett, åpen klasse Sesongen etter kom han på åttendeplass i verdenscupen 2015/16.