Biskop Hennessy var en sterk tilhenger av katolsk utdannelse og fikk etablert skoler og konventer i alle de større byene i Iowa. Han grunnla (senere Loras College) i Dubuque den 8. september 1873. Noen katolikker i bispedømmet opponerte mot den raske skoleekspansjonen av økonomiske grunner, og fordi det ville svekke de offentlige skoler.