Politisk var han tilknyttet den hemmelige organisasjonen Irish Republican Brotherhood (IRB). I 1909 rekrutterte han Michael Collins til IRB, noe som senere skulle få store konsekvenser. Maguire jobbet for IRB i London til 1921. Da vendte han tilbake til Irland, og begynte i offentlig tjeneste der. Hans politiske standpunkt kom på tvers av sjefenes, og han ble sparket etter kort tid.