Selv om Humperdincks musikk karriere ble avbrutt av innkalling til tjeneste i den britiske hæren på midten av 50-tallet, så fikk han sin første platekontrakt i 1958 med Decca Records etter at han dimitterte . Hans første singel, «I'll Never Fall in Love Again», ble ingen hitlåt, men Humperdinck fikk prøve seg igjen et tiår senere med et helt annet resultat. Humperdinck fortsatte å jobbe i nattklubbene inntil 1961, da han ble rammet av tuberkulose. Etter at Humerdinck gjenvant helsen så returnerte han til nattklubbene, men med liten suksess.