Helen ble aldri ferdig med skolen utover åttende klasse, og arbeidet med de strøjobbene hun kunne få. Hun var statist i filmer. Da hun fylte 20 tok hun stemmeundervisning og begynte å synge i speakeasies i Chicago. Stemmen hennes ble ikke modnet før løpet av 1920-tallet for den type sanger som hun spesialiserte seg på. Hun sang på Billy Rose's Backstage Club i 1925. På tross av forbudstiden i USA som forbød alkohol i USA, ble Morgan en tung alkoholiker, og hun drakk ofte i løpet av disse forestillingene.