Ved utbruddet av hundreårskrigen i 1337 ble Grosmonts oppmerksomhet vendt mot Frankrike. Han tok del i flere diplomatiske reiser og i mindre hærtokt, og var tilstede ved den store engelske seieren i sjøslaget ved Sluys i 1340. Senere det samme året ble det krevd at han stilte seg til rådighet som gissel i Nederlandene for kongens betydelige gjeld. Han forble gissel fram til neste år, og måtte betale en stor sum løsepenger for å bli sluppet fri. Da han kom tilbake ble han igjen gjort til kongens løytnant i nord og han var i Roxburgh fram til 1342. De neste årene tilbrakte han med diplomatiske forhandlinger i Nederlandene, Castilla og Avignon.