Anglo-normannere grunnla byen på 1200-tallet, som ble en sete for jarlene av Desmond, som bygde festningen Tralee Castle på midten av 1200-tallet. Det ble ødelagt flere ganger under de ulike krigene i Irland, og til sist ombygd til et herresete. I 1804 ble det forsøkt modernisert, men det ble mislykket og hele strukturen ble revet i 1826. John Fitz-Thomas FitzGerald grunnla klosteret underlagt dominikanerordenen og ble selv gravlagt der i 1260. Middelalderbyen ble brent i 1580 som gjengjeldelse for Desmond-opprørene mot dronning Elizabeth I.