På begynnelsen av 1990-tallet deltok Trygg-Hansa i flere store forretninger, både i Sverige og internasjonalt, som i forbindelse med den svenske finanskrisen skulle vise seg å få mer eller mindre katastrofale følger. Mellom 1991 og 1994 gikk de sammen med forsikringsselskapet SPP, via holdingselskapet Trygg-Hansa SPP Holding ervervet de den svenske Gota Bank, og gjorde en større investering i det amerikanske forsikringsselskapet Home Insurance. Selskapet overlevde dog og lyktes å trekke seg ut av samarbeidet med SPP, og så smått kunne man etter store tap også avvikle eierskapet i Home Insurance. Gota Bank gikk helt tapt og ble overtatt av staten under finanskrisen.