William Schaw Cathcart fikk sin utdannelse ved Eton College fra 1766 til 1771. Etter årene ved Eton reiste han til sin far som da var Storbritannias ambassadør i St. Petersburg. Sammen med faren returnerte han til Skottland i 1773, og etter å ha studert juss ved universitetet i Glasgow, ble han autorisert som skrankeadvokat («barrister») i Skottland i februar 1776. Hans far døde i august samme år og Cathcart kjøpte en stilling som kornett i 7th Dragoons i juni 1777. Deretter skaffet han seg permisjon for å tjenestegjøre i koloniene i Amerika med 16th Light Dragoons.