Omre vokste opp i Ollebakken i Horten, etter at faren hadde flyttet dit på grunn av jobb i marinen. Omre tok middelskoleeksamen i 1904 og prøvde seg så som sjømann. I 1905 forliste han i Hvitehavet med lastebåten «Senator» av Langesund. Mannskapet ble plukket opp av en russisk slepebåt og satt i land i Arkhangelsk. Sammen med kameraten Nils Svendsen ble han ansatt av den svenske professor og vitenskapsmannen Otto Ekstam som hjelpegutter på en botanisk ekspedisjon til Novaja Semlja. Han ble med ekspedisjonen videre til Moskva og Stockholm før han returnerte til Horten. Han tok eksamen ved Horten tekniske skole i 1908. Han arbeidet på Rjukan, i Tyskland, i New York og så fire år i Cleveland, Ohio. Han kom hjem til Norge 1914, og fikk jobb ved Thunes mekaniske verksted i Kristiania. Han giftet seg året etter og startet eget entreprenørfirma. Han gikk konkurs i 1922, noe som innledet 12 års kriminell karriere.