Barney og Robin har hatt et seksuelt forhold i mange måneder, men de nøler med å definere hvor forholdet deres er på vei. Så Lily låser Barney og Robin i et rom, slik at de kan snakke ordentlig ut om forholdet deres. Etter å ha snakket sammen bestemmer Barney og Robin seg for å gjøre det slutt. Barney går straks tilbake til å ligge med ukjente kvinner, og han prøver å ha sex med en jente fra hvert land i hele verden. Barney har beskrevet alle sine sjekke-metoder i en bok kalt «the playbook» hvor det står i detalj hvordan han går frem for å få jenter til sengs. Robin møter sin nye medarbeider Don Frank (Benjamin Koldyke) og de begynner å gå ut sammen før hun flytter inn hos ham. Mot slutten av sesongen blir det slutt mellom dem fordi Don tar en jobb i Chicago - en jobb som Robin tidligere hadde takket nei til fordi hun heller ville bo i New York med Don. Gjennom hele sesongen viser både Barney og Robin tegn til at de angrer på at de slo opp med hverandre.