Naysmith startet sin karriere i den skotske klubben Hearts og spilte der i fire år. I løpet av sin tid på Tynecastle Stadium vant han den skotske cupen i 1998 og ble samme år kåret til Scottish PFA Young Player of the Year. I 2000 ble han kjøpt av den engelske fotballklubben Everton FC, og her har nytt stor tillit både hos tidligere manager Walter Smith og hos dagens manager David Moyes. Høsten 2005 kom imidlertid den portugisiske landslagsbacken Nuno Valente til Goodison Park, og etter dette har det blitt langt mindre spilletid på Naysmith .