Simonsen er i utgangspunktet selvlært musiker fra slutten av 50- tallet med trekkspill som instrument. Allerede som 12 åring akkompagnerte han Elisabeth Granneman på en forestilling i Oppdal. I 1962 dannet han, sammen med Harald Sæther på gitar og Harald Øiamo på slagverk danseorkesteret Simonsens Trio. Denne gruppen ble oppløst i 1964.