Han var sønn av husmann Jacob Joensen og hustru Hanne Malene Danielsdatter i Kvívík. Han giftet seg med Ellen Sofie Olesdatter, og de fikk tre barn. Ved siden av et lite gårdsbruk drev Jacobsen handel, og «kunne regne godt, etter gammeldags metode», bemerket sogneprest Kristian Jensen Grøn i sin dagbok. Jacobsen var klokker i Kvívíkar kirkja i 51 år og fikk tilnavnet «Óla dekn». Han pleide vennskap med flere av prestene, men «ville være konge og råde i byen, især over presten», mente Grøn.