I 1958 fikk Rickles sin langfilmsfilmdebut i filmen , og på hele 1960-tallet forekom han ofte på TV i forskjellige sitcoms, dramaserier og med tiden også talk shows. Først ut var det klassiske i 1965, der han med tiden ble en stamgjest, også gjesteprogramleder noen ganger, og i Carson-eraen gjorde sammenlagt over 100 opptredender.