På 500- og 600-tallet var Wiltshire den vestlige utkanten av angelsaksiske Britannia da platået Cranborne Chase og våtlandsområdet Somerset Levels forhindret videre avansering mot vest. Slaget ved Bedwyn ble utkjempet i 675 mellom Æscwine of Wessex, en vestsaksisk adelsmann eller småkonge som hadde tatt tronen til dronning Seaxburh av Wessex, og kong Wulfhere av Mercia som ble drept. I 878 invaderte danene landet. Som følge av normannernes erobring av England ble store deler av Wiltshire underlagt kronen og kirken.