Jimmy Slocum, hvis velstående far stadig betaler fartsbøtene og tapte veddemål for ham, vinner et veddemål på dollar med faren sin om at Katherine Fowler – som faren ønsker at Jimmy skal gifte seg med – ikke elsker ham. Jimmy inngår deretter et veddemål på dollar om at han kan unngå å bli arrestert mer enn én gang i løpet av det kommende året. Men for å oppnå dette planlegger han å få en fengselsstraff på 12 måneder, etter å slåss i en pub.