Fremtidsdystopien i sesong 4 foregår i året 2036 og handler om Olivia og Peters datter Henrietta, som nå er voksen, og som er aktiv i motstandsbevegelsen mot Observernes diktatur. Sesong 5 følger denne historien videre. Olivia, Peter, Walter og Astrid valgte å la seg innkapsle i rav etter at Observerne tok over, men først etter at Walter hadde lagt en plan for å beseire Observerne. I sesong 5 skjæres de løs for å bidra i motstandsbevegelsen. Imidlertid tas Walter til fange av Observerne, og selv om han klarer å rømme, er han ikke lenger i stand til å huske planen, og handlingen i de første episodene i sesongen, som er på 13 episoder totalt, kretser rundt anstrengelsene for å gjenoppdage planen.