Eddie (Ben Stiller) er singel og usikker på om han vil inn i et forhold. Men da han ser vakre og vellykkede Lila (Malin Åkerman) bli offer for en vesketyv, faller han for henne umiddelbart, og de gifter seg etter kort tid. Eddie tror han har funnet den rette og er veldig lykkelig. Men på bryllupsreisen til Cabo oppdager han at Lila slett ikke er den kvinnen hun gikk for å være, og innser at han gjorde en feil da han giftet seg med henne. Det hele kompliserer seg ytterligere da han møter Miranda (Michelle Monaghan), en mye mer voksen og jordnær kvinne, som han får en svært god tone med og forelsker seg i. Men Eddie må finne ut en måte å skille seg fra Lila på, samtidig som Miranda ikke får snusen i hvorfor han egentlig i Cabo.