Don Cheadle som Marty Kaan, den umoralske og svikefulle innehaveren av konsulent-firmaet Kaan & Associates. Han er villig til å gjøre hva som helst for å få i stand avtaler. Kristen Bell som Jeannie van der Hooven. En partner for Kaan & Associates, som Marty har et heller komplekst forhold til. Jeannie var utilsiktet ansvarlig for at FBI raidet Kaan & Associates, og Marty henne for sitt opphold i fengsel. I Sesong 4 blir Jeannie gravid med Martys barn. Men Marty er motvillig til å være involvert ettersom han fremdeles ikke har tilgitt henne, for hans problemer med FBI og myndighetene. Ben Schwartz som Clyde Oberholt. Medlem av Martys konsulent-selskap, som spesialiserer seg på markedsføring. Han oppfører seg ofte misunnelig og arrogant. Clyde sliter med narkotika-avhengighet i løpet av de senere sesongene. Josh Lawson som Doug Guggenheim. Et medlem av Martys konsulent-selskap. Han ble tidligere uteksaminert fra Harvard University, som han påminner alle andre om så ofte han klarer. Han gifter seg med Sarah (spilt av Jenny Slate i løpet av Sesong 2) men i Sesong 4 tømmer Sarah alle bank-kontoene hans, og reiser sin vei. Dawn Olivieri som Monica Talbot. Var en tidligere partner i det rivaliserende firmaet Kinsley & Associates. I tillegg var hun Martys eks-kone. Donis Leonard Jr. som Roscoe Kaan. Den flamboyante 15 år gamle sønnen til Monica og Marty. Han begynner også å røyke marihuana. Glynn Turman som Jeremiah Kaan: Er Martys far, en tidligere psykiater. Jeremiah misliker Monica, men blir ofte tvunget til å fungere som en megler mellom henne og Marty - for sønnen deres Roscoes skyld. Jeremiah er i et forhold med Chantelle, en mye yngre psykologi-student.