Mellom 1999 og 2002 ble en rekke virksomhetsområder skilt ut i egne datterselskaper, noen heleide, noen deleide, og noen ble solgt ganske fort. 1. juli 1999 ble virksomheten for oppgradering og ombygging av rullende materiell (NSB Materiellfornyelse) skilt ut i Mitrans AS med hovedkontor på Sundland i Drammen. Med virkning fra 1. januar 2000 ble datterselskapet NSB Reisebyrå solgt til Via Gruppen. 10. februar ble NSB Biltrafikk delt i to, der bussaktivitetene fortsatte som Nettbuss, mens lastebilaktivitetene ble skilt ut i Nettlast, som 15. november ble solgt til Posten Norge. 12. mai 2000 etablerte NSB i samarbeid med SJ selskapet Linx, som etter hvert skulle overta den internasjonale persontrafikken mellom de tre skandinaviske hovedstedene. I september 2000 ble NSBs arkitektkontor skilt ut i Linje arkitekter AS, der NSB hadde en eierandel på 30 %. Eiendomsutviklingsselskapet NSB Eiendomsutvikling AS, som var blitt opprettet som datterselskap 18. desember 1998, byttet 1. desember 2000 navn til Rom Eiendom og ble fra 1. januar 2001 operativt.