Roethlisberger startet -sesongen 4–3 i de syv første kampene. Han hadde i snitt 265,4 yards per kamp, med ti touchdowns og tre interceptions. Han satte personlige rekorder med 522 pasningsyards og seks touchdowns den 26. oktober 2014, da Steelers slo Indianapolis Colts 51–34. Seieren gjorde han også til den fjerde quarterbacken i NFLs historie til å vinne 100 kamper i sine første 150 som starter. Han ble også den første quarterbacken i NFL til å ha to kamper med over 500 pasningsyards. Roethlisberger ble utpekt til AFC Offensive Player of the Week for sine prestasjoner mot Colts. Han vant tittelen igjen, for andre uke på rad, da Steelers slo Baltimore Ravens uken etter 43–23. Roethlisberger hadde 340 pasningsyards og seks touchdownpasninger.