Etter at hun hadde tatt dramautdannelse fikk Leigh mindre roller i fire filmer i 1935 inntil fikk den kvinnelige hovedrollen i (1937). Rost for sin skjønnhet følte Leigh tidvis at det hindret henne fra å bli tatt seriøst som skuespiller. Til tross for hennes berømmelse i filmer var hun hovedsakelig en teaterskuespiller. I løpet av hennes 30 år lange karriere i teateret spilte hun roller som strakte seg fra heltinner i komediene til Noël Coward og George Bernard Shaw til klassiske Shakespeare-figurer som Ofelia, Kleopatra, Julie og lady Macbeth. Senere i livet spilte hun karakterroller i noen få filmer.