Hun spilte fem singlefinaler i Grand Slam-turneringer mot Helen Wills Moody i løpet av en tiårsperiode 1928–1938 og hun vant kun en, US Open i 1933. Hun vant da Wills Moody ved stillingen 8–6, 3–6 og 3–0 til Jacobs i tredje sett, var nødt til å gi seg på grunn av en ryggskade. Dette var forøvrig Jacobs eneste seier over Wills Moody på de elleve gangene de møttes.