I 1990-årene vant Clint Eastwood Oscar for beste regi og beste film med (1992), der han selv spilte hovedrollen (filmen er en hyllest til Eastwoods læremestre Don Siegel og Sergio Leone). Filmen (2003), med Sean Penn i hovedrollen, mottok også flere Oscar-priser. Eastwood fikk også Oscar i 2004 for beste film og beste regissør for filmen med Hilary Swank i hovedrollen.