Håkon spilte for Bøler IF i aldersbestemte klasser. I 1980 som 18-åring fikk Madsen sin debut på A-laget til Skeid på Kristiansand Stadion mot Start. (3-1 til Start). I Skeid Fotball spilte han 289 kamper for klubben. Madsen var også innom Lillestrøm Sportsklubb, Strømmen IF og Drøbak/Frogn.