Sesongen 1966/67 ble starten på en mager tid for Shankly, i hans periode i klubben. Liverpool gikk seks sesonger uten en eneste tittel, noe som ikke har hendt i ettertiden. Signeringen av Emlyn Hughes var imidlertid et godt kjøp, men flere av spillerne var blitt godt opp i årene. Dette har senere blitt beskrevet som en av hans svakheter som manager; han stolte for lenge på veteranene, og noen hadde tillit for lenge. Dette kunne ha en forbindelse med at han selv måtte legge opp tidligere enn han hadde ønsket, men han bekreftet aldri dette.