Gjessing tok artium ved Oslo katedralskole i 1924 og begynte på magistergradsstudium i arkeologi. Han fikk magistergraden i 1931 og forsvarte doktoravhandlingen i 1934: . Fra 1936 – 1940 var han var ansatt som konservator i arkeologi ved Tromsø museum, og fra 1940–1946 var han ansatt som konservator i arkeologi ved Universitetets Oldsaksamling. I perioden 1947-1973 jobbet han som styrer for Etnografisk museum ved Universitetet i Oslo.