Jarl Robert begynte sin karriere som justiciar av England sannsynligvis så snart som hertug Henrik etterfulgte Stefan som kong Henrik II av England i oktober 1154. Posisjonen ga jarlen oppsyn og kontroll over administrasjonen og de legale prosessene i England enten kongen var tilstede eller fraværende. Han opptrådte med tallrike administrative forordninger, og hadde en nestleder i Richard de Lucy, en annen tidligere tjener av kong Stefan. Jarlen hadde stillingen i nær 14 år og fram til han døde, og fikk respekt fra det voksende Angevin-byråkratiet i England. Hans meninger ble sitert av lærde geistlige og hans egen lærdom ble rost.