Maguire ble født i Mallabraca i nærheten av Dunmanway i Cork, og en respektert protestantisk familie. Han hadde to brødre og to søstre, og vokste opp på familiens gård. Etter grunnskole i Dunmanway gikk han videre på den nasjonale skolen i Ardfield. Deretter fikk han en jobb i offentlig tjeneste i London, hvor han begynte å spille gælisk fotball for London Hibernians. Han var kaptein for laget i flere finaler mellom 1900 og 1904.