Fra 1911 til 1912 var han leder for det statiskiske byrået i Tallinn. Fra 1912 til 1917 var han advokat ved Jaan Poskas advokatkontor. I 1917 var han sekretær for den estiske provinsforsamlingen og i 1918 var han diplomatisk utsending til Finland. Fra 1918 til 1919 var han formann i den estiske provinsforsamlingen og formann i valgkomiteen for konstitusjonsforsamlingen (). Fra 1919 til 1920 var han viseformann i konstitusjonsforsamlingen og utenriksminister. Han var statsminister i tre dager fra 28. til 30. juli 1920. Mellom 1917 og 1924 var han også formann for Tallinns frivillige brannkorps, og fra 1919 til 1922 formann i den estiske brannmannsunionen. I 1925 ble han igjen utnevnt til utenriksminister.