I april 1897 ble Hollis fristet til ta over det nystiftede laget Bristol City, og han var manager i laget i tre forskjellige perioder. Den første perioden endte i mai 1899, da han forlot klubben for å bli «secretary-manager» i Bedminster FC. Bedminster slo seg sammen med Britol City i 1900 og Hollis mistet jobben, men i 1901 kom han tilbake til Bristol City for å lede laget. I denne andre og mest suksessfulle perioden, ble Bristol nr to i «Southern League», og rykket opp til «the Football League». Han forlot klubben på nytt i 1905 for å ta over ledelsen av et hotell mellom 1905-1911, med erfaring fra å lede en pub mellom 1899-1909. Han tok over Bristol City for tredje gang i januar 1911, og var med på klubbens nedrykk fra ligaens første divisjon til andre divisjon. Han forlot klubben i april 1913 og i juli tok han over «Southern League»-laget Newport County, hvor han ble værende til 1917, da han gav seg med å være manager i fotballen. Men, i flere år fremover var han formann for aksjeeierne i Bristol City.