Fry ga opp sin karriere som lærer i 1932 for å grunnlegge teaterlaget Tunbridge Wells Repertory Players som han ledet i tre år, regisserte den engelske premieren av George Bernard Shaws stykke i 1934. Hans eget skuespill om doktor Thomas John Barnardo, grunnleggeren av barnehjemmene, ble turnert i en amatørproduksjon i 1935 og 1936, og en av de skuespillerne som deltok var en ung Deborah Kerr.