Redskins lå på bunnen av tabellen sammen med Cincinnati Bengals på 0–5, deres dårligste start siden 2001, som resulterte i at Gruden fikk sparken 7. oktober 2019, og offensive line coach Bill Callahan var midlertidig hovedtrener ut sesongen. Gruden avsluttet sin 6-årige karriere med Redskins 35–49–1, med én tur til sluttspillet. Callahan sikret lagets første seier i sesongen, mot Miami Dolphins (0–4), og avsluttet med det en tapsrekke på syv kamper som startet i uke 16 sesongen før. Dette var også Callahans første seier som hovedtrener siden 2003. Et neder lag til Green Bay Packers i uke 14 ødela Redskins' sjanser på å nå sluttspillet, for fjerde år på rad. Redskins avsluttet sesongen 3–13, med seier over Detroit Lions og Carolina Panthers. Dette var Redskins' dårligste resultat siden 1994 og 2013, og de var nest dårligst i ligaen, kun foran Bengals.