Etterhvert som det ble stadig mer klart at Hitler hadde stø kurs mot krig, søkte Kleist-Schmenzin kontakt med den militære motstandbevegelsen rundt Ludwig Beck. I august 1938, under Sudetenkrisa, reiste Kleist-Schmenzin til London for å undersøke britiske politikeres holdninger til et eventuelt kupp mot Hitler, og å opplyse dem om Hitlers faste beslutning om å gå til krig. Han var også i Stockholm i august 1939, under Polenfelttoget, og diskuterte tyske angrepsplaner og den militære opposisjonen i Tyskland.