Men når Matts gamle high school-besettelse Tori Frederking (Teresa Palmer) kommer inn i sjappa, begynner det å skje ting. Matt samler opp alt motet han har til å spørre henne om hun har lyst til å gå på Labor Day-festen som Wendys kjæreste (Chris Pratt) arrangerer hvert år. Han lyver ved å si at han jobber som bankmann, for å få Toris oppmerksomhet. Hun sier ja, og Matt og hans eksentriske bestekompis Barry (Dan Fogler) begynner å legge opp gale planer for å oppnå det uoppnåelige: å få Tori på kroken.