Barry Robsom begynte sin profesjonelle karriere i den skotske storklubben Rangers FC. Starten var frisk, men Robson klarte aldri å etablere seg i første-elleveren i hovedstadslaget. Høsten 1997 ville han satse på en annen klubb i stedet og valget falt på Inverness Thistle og selv om han ikke ble regnet som førstevalg de første sesongene, hjalp han likevel Inverness til opprykk fra skotsk andredivisjon til Premier League i 1998-1999 sesongen. I 1999-2000 sesongen gikk Robson på lån til den skotske tredjedivisjonsklubben Forfar Athletic, men returnerte etter endt sesong for å kjempe om en plass i Inverness' første-ellever.