Under de Havillands første år på college i 1934 gjorde hun scenedebut i en amatørteateroppsetning av William Shakespeares og ble valgt av Max Reinhardt til å spille Hermia i filmversjonen. Hun tegnet senere en syvårskontrakt med Warner Brothers i 1936, fordi hun ikke var myndig måtte kontrakten godkjennes av en domstol. I 1943 gikk hun til sak mot Warner fordi hun mente de hadde forlenget kontraktsperioden ulovlig. Warner tapte saken etter å ha anket helt til Californias høyesterett. Warner klarte å få henne svartelistet i Hollywood for en periode. Dommen (kjent som de Havilland-regelen) medvirket til at «studiosystemet» ble brutt slik at skuespillerne ble selvstendige forretningsfolk.