Westergren vant tre OL-gull i tre ulike vektklasser i tre ulike sommer-OL. I 1920 i Antwerpen beseiret han finske Artur Lindfors i finalen som varte i 31 minutter og 25 sekunder. I OL 1924 i Paris vant han gull i lett tungvekt i fristil foran sin landsmann Rudolf Svensson. Sin tredje og siste olympiske tittel vant han åtte år senere i OL 1932 i Los Angeles. Westergren vant også VM-gull i 1922 og EM-gull i 1925, 1930 og 1931.