Fra 2001 til 2006 var Hølleland tillitsvalgt i Elevorganisasjonen og var leder fra 2005 til 2006. Han arbeidet i embetsverket i Kunnskapsdepartementet fra 2009 til daværende partisekretær Raymond Johansen hentet Hølleland til partikontoret til Arbeiderpartiet i 2015. Johansen tok med seg Hølleland til byrådet i Oslo kommune, først som byrådssekretær for Tone Tellevik Dahl, byråd for oppvekst og kunnskap fra 2015 til 2017 og byråd for eldre, helse og arbeid fra 2017 til 2019. I perioden 2019 til 2021 var Hølleland først pressesekretær og deretter stabssjef for byrådsleder Raymond Johansen. Hølleland hadde blant annet ansvaret for byrådslederens kommunikasjon under koronapandemien.