Som hans mer voluminøse og langt mer kjente samtidige John Lydgate er Occleve av historisk betydning for engelsk litteratur. Deres verker, sjelden betraktet som hevet over det middelmådig av litteraturforskerne før 1970-tallet, blir nå i stadig større grad sett på som en rik kilde for innsyn til Londons litterære kultur på 1400-tallet, det vil si under Huset Lancaster, og representerte en litteratur typisk for sin tid som videreførte nyvinningene i den engelskspråklige poesien som først ble gjort av deres «maister» Geoffrey Chaucer. Occleve gir Chaucer sin respekt og hyllest til ved ikke færre enn tre avsnitt i sin , et dikt som har overlevd i like mange manuskriptkopier og tilsvarte i mengde de mest populære skrifter på denne tiden.