Simon hadde moderat suksess med singler som medlem av gruppen Tico and the Triumphs, inkludert «Motorcycle», som klatret til nr. 99 på Billboard i 1962. Tico and the Triumphs ga ut fire singler. Marty Cooper, kjent som Tico, sang på de fleste utgivelsene, men låten «Motorcycle» sang Paul Simon . I 1962 klatret Simon til nummer 97 på poplistene som Jerry Landis, med sangen «The Lone Teen Ranger». Begge singlene som kom inn på hitlistene ble utgitt av Amy Records.