Familiens framgang og motgang sammenfalt i stor grad med skjebnen til de to Stuart-kongene, og Theophilus Hastings viste innledningsvis en uvilje mot katolisismen, og nærte av den grunn en sympati for den protestantiske hertugen av Monmouth, den eldste illegitime sønnen av Karl II av England og hans elskerinne Lucy Walter. Han ble senere forsont med kong Jakob II og kom tilbake til det rådende rojalistiske partiet. Således økte han familiens prestisje og makt, og kongen belønnet ham med utpekte ham til flere posisjoner.