I april 2008 signerte Hyypiä en forlengelse av avtalen sin frem til sommeren 2009, der Benitez uttalte at han var en god rollemodell for de unge forsvarsspillerne som Martin Skrtel og Daniel Agger. 2008/2009 sesongen markerte finnens tiende sesong i klubben. I august 2008 avviste Liverpool et bud på 2,5 millioner pund for finnen fra nyopprykkede Stoke City. Den 1. desember 2008 spilte finnen sin 454. kamp for Liverpool og kom dermed inn blant de 20 spillerne med flest kamper for Anfield-klubben.