Han opptrådte på New Amsterdam frem til 1916, da Rogers' økende popularitet førte til et engasjement på den mer berømte . På dette stadiet var Rogers' opptreden strengt fysisk, en vising av dristig ridning og smarte triks med sin lasso. Han oppdaget at publikum identifiserte cowboyen som den erketypiske amerikaner—utvilsomt hjulpet av Theodore Roosevelt's bilde som cowboy. Rogers cowboy var en fri mann uten institusjonelle begrensninger, uten byråkrati. Da han kom tilbake til USA og arbeidet han ned Wild West show la han merke til at publikum var like fascinert av hans Oklahoma triks. I 1916 var han en stjerne i Ziegfelds Follies på Broadway, og han flyttet til satire. Under en forestilling med President Woodrow Wilson tilstede, improviserte han en «setning» fra presidentens politikk som fikk Wilson, og hele salen til å juble, og han viste sine bemerkelsesverdige ferdigheter i vittig kommentarer om aktuelle hendelser.