Kilcullen har tjenestegjort under flere fredsbevarende og fredsopprettende operasjoner og kampanjer i Sørøst-Asia, stillehavsøyene og Midtøsten som hadde fokus på gerilja-krigføring. Hans utenlandstjeneste i det australske militæret inkluderte også flere turer både til Irak og Afghanistan. Han tjenestegjorde også i Øst-Timor i 1999 som sjef for et kompani som var en del av andre bataljon, Royal Australian Regiment. Australske styrker var i Øst-Timor som en del av De forente nasjoners internasjonale styrke for Øst-Timor.