Jack, en seriemorder og mislykket arkitekt fra 1980-tallet, forteller om fem av forbrytelsene sine til Virgil - som han omtaler som Verge. Samtidig som Verge leder Jack gjennom Helvetets ni sirkler. Hvert tilbakeblikk fra Jacks forbrytelser inneholder kommentarer fra både Jack og Verge, hvor Jack prøver å forklare sitt verdensbilde og begrunnelse for drapene sine. I den første hendelsen møter Jack en kvinne på en landevei som forsøker å fikse en ødelagt jekk for å reparere et dekk. Han tar henne med til en lokal smed som reparerer den. Men når de kommer tilbake og forsøker å løfte bilen, knekker jekken igjen. Kvinnen ber Jack kjøre henne tilbake til smeden. Men Jack slår henne til døde med jekken. Han legger kroppen hennes i en fryser inne i en fabrikk-bygning, som han tidligere kjøpte fra et pizzeria.