Quimby fremstår som en ekstremt opportunistisk politiker hvis viktigste prioriteringer ser ut til å være å holde seg selv i ordfører-vervet. Han er ofte involvert i korrupsjon, inkludert underslag av skattepenger, ta bestikkelser fra mafia-sjefen Fat Tony, eller betale politimester Clancy Wiggum for å se en annen vei. Et segl på veggen til kontoret hans lyder "Corruptus in Extremis" som betyr "ekstremt korrupt" på latin.