På 1400-tallet ble fyrstedømmet styrt av Ivan III's sønn Andrej, og deretter av Andrejs sønn Vladimir. Selv om Ivan den grusomme ikke hadde noen barn, så ble Vladimir av bojarene ansett som hans eneste arving. Da tsaren mistenkte Staritsas fyrste for å stå bak et komplott mot han, ble Vladimir og hans barn tvunget til å ta gift.