Mindre enn åtte måneder etter bryllupet kom den eldste sønnen, Winston, til verden. Jennie hadde vært på kjøretur i Blenheims park da hun ble overmannet av fødselen; hun rakk så vidt inn i et omkledningsværelse som opprinnelig var ment for John Churchill, 1. hertug av Marlboroughs slottskapellan, der han sies å gå igjen, som Blenheims eneste spøkelse. «Født for tidlig» skrev man for sikkerhets skyld i den offisielle kunngjøringen om fødselen, men gutten var sunn og frisk. «Jeg hadde det travelt fra første øyeblikk, det var så mye jeg skulle ha gjort i livet,» skrev han selv om sin fødsel.