I 1930 giftet han seg med den belgiske skuespillerinne Louise H. Ghijs, som han var gift med til hennes død i 1985. Heesters flyttet fra Nederland til Tyskland og bosatte seg permanent sammen med sin kone og døtre i 1935, da han var 31 år gammel. I hans tid i Tyskland, opptrådte Heesters blant annet for Adolf Hitler og Hermann Göring. Heesters besøkte Dachau konsentrasjonsleir, noe som gjorde ham til en svært kontroversiell figur i hjemlandet Nederland. Joseph Goebbels plasserte Heesters på en liste over artister som var avgjørende for nazistenes kultur.