Pikkor deltok i OL i 1998, 2002 og 2006. I 1998 ble han nummer 44 og sist av de som fullførte det individuelle kombinertrennet, og han var på det estiske laget som ble sist av 11 lag i lagkonkurransen. I 2002 ble han nummer 40 og sist i kombinert sprint, og fullførte ikke normaldistansen. Han deltok også i spesielt hopp, men ble slått ut i kvalifiseringen i storbakken. I 2006 ble han nummer 32 av 48 deltakere på kombinertsprinten og 33 av 48 fullførende deltakere på normaldistansen.