Blant severdigheter i byen finner man Oakham Castle, som ble bygget mellom 1180 og 1190 for Walchelin de Ferriers, lord av herregården på Oakham. Festningen er kjent for sin samling av store hestesko og anerkjent som et av de beste eksempler på innenlands arkitektur i England. I dag er det kun storsalen som er bevart. Sognekirken All Saints har et imponerende spir som dominerer sikten mot byen fra langt av sted. Kirken ble bygget på 1300-tallet og er beskyttet som en bevaringsverdig bygning. Oakham School er en vel ansett privatskole. Byen har marked hver onsdag og lørdag.