I august 2014 var Pettersen og åtte andre utøvere i en rulleskiulykke der de kjørte i grøfta, og Pettersen fikk tre brudd i en lillefinger. I januar 2015 vant Pettersen sitt første langløp, La Diagonela i Sveits, og i februar vant han Holmenkollmarsjen – dette var det første året denne ble vunnet med «blanke ski», det vil si uten festesmøring og fraspark. Han fikk flere gode plasseringer i Ski Classics 2014/15: tredjeplass i Marcialonga og La Sgambeda, fjerdeplass i Vasaloppet, og fjerdeplass sammenlagt med 915 poeng.