De innfødte (taino/arawak-indianerne) var fredelige og vennlige. I loggen sin for 14. oktober 1492 kladdet Columbus et brev til Ferdinand og Isabella om tainoene: Fra Bahamas seilte Columbus sørover og utforsket nordøstkysten av Cuba (han gikk i land 28. oktober) og 6. desember kom han til nordkysten av øya de innfødte kalte Haiti og som Columbus døpte Hispaniola. Her gikk «Santa Maria» på grunn på selveste juledagen 25. desember og måtte forlates. Columbus ble mottatt av en lokal kasik (høvding) som het Guacanagari. Columbus grunnla kolonien «La Navidad», og satte igjen 39 menn der.