Wainwrights karriere begynte på slutten av 1960-tallet med spille og synge i folksangtradisjonen, men humoristiske og nakne, ærlige selvbiografiske sanger som han skrev selv. Han hadde spilt gitar mens han gikk på skolen, men solgte den for yogaundervisning mens han bodde i San Francisco. Senere, mens han var på Rhode Island skaffet hans bestemor ham en jobb hvor han arbeidet på en lystbåthavn. Han ble inspirert av en gammel hummerfisker ved navn Edgar til å låne gitaren til en kompis og skrev da sin første sang, kalt «Edgar». Kort etter kjøpte han sin egen gitar og i løpet av et år hadde skrevet rundt tyve sanger. Han besluttet å dra til Boston og New York hvor han spilte på ulike klubber. Han ble til slutt «oppdaget» av Milton Kramer som ble hans manager. Han fikk en platekontrakt med Atlantic Records som utga hans første album i 1970, kalt ganske enkelt .