Bjørneboes hjemkomst til Norge i 1959 markerte begynnelsen på en nyorientering. Erfaringene han gjorde under soning av en promilledom gjorde ham opprørt over fengselsvesenet, og han skrev boken (1960) om en ungdomskriminells møte med norsk fengselsvesen. I løpet av 1960-årene begynte han å nærme seg anarkismen og angrep politi, rettsvesen og seksualmoral. I 1967 ble han dømt for å ha utgitt den angivelig usedelige romanen . Han begynte å publisere i venstreorienterte aviser som og innledet et samarbeid med Pax forlag. Han fant et nytt publikum blant en ny, radikal ungdomsgenerasjon i 1960- og 1970-årene som omfavnet hans autoritetskritikk og hans prinsipielle sympati for opprørere, tapere og utstøtte. Essaysamlingen befestet hans nye posisjon som toneangivende anarkistisk intellektuell. Mot slutten av livet og tiårene etter ble Bjørneboe regnet som et av de mest beundrede menneskene på den norske venstresiden. Tore Rem har likevel pekt på eksempler på kontinuitet i Bjørneboes tenkning, og at den populære oppfatningen av Bjørneboe som venstreidol er en overforenkling.