Russlands annektering av Krim i 2014 fikk Stubb til å revurdere Finlands forhold til Russland. Stubb var kritisk til den finske nøytralitetspolitikken og ønsket at Finland skulle bli medlem av NATO. Dette var fortsatt et kontroversielt standpunkt da han var statsminister. Stubb støttet også militært samarbeid i EU.