Som 20-åring hadde Simeon et åndelig gjennombrudd, der han fikk en åpenbaring av Den hellige ånd. Dette førte til et liv der han på den ene siden lengtet etter et dypere åndelig liv, likt det han hadde opplevd da han fikk åpenbaringen, samtidig som han var plaget over at han gled tilbake til «gamle vaner», der han mente bønnen fikk for liten plass. Som 27-åring trer han inn i Studionklosteret, der hans veileder Simeon studitten holder til.