Watson er kjent som den første vinneren av single for damer i Wimbledon-turneringen i tennis som ble spilt i 1884. Det var 13 damer som gjorde opp om tittelen, blant andre var henne eldre søster Lillian Watson og Blanche Bingley Hillyard som senere kom til å vinne turneringen seks ganger, med. Maud Watson beseiret Hillyard i den ene semifinalen og møtte sin søster i finalen. Maud Watson beseiret sin storesøster Lillian Watson med 6-8, 6-3, 6-3 i finalen. Året derpå, i 1884, spilte hun pånytt i singlefinalen, denne gangen møtte hun Bingley Hillyard som hun beseiret med 6-1, 7-5 og tok sin andre singletittel.