For sin fremragende innsats innen kystvakttjenesten og som kjenner av nordlige farvann fikk Cunningham 1619 Vardøhus og Finnmark i forlening. Her satt han som lensherre i hele 32 år. Uansett om vi omtaler innehaveren som lensherre, amtmann eller, som i dag, fylkesmann, er det ingen som har hatt stillingen over så lang tid i Finnmark. Det er få i hele Norge (og Danmark) som har vært kongens lokale tjenestemann så lenge. Innsatsen til Cunningham blir desto mer bemerkelsesverdig da hans periode som lensherre i det ytterste nord falt sammen med en tid med mange rapporter om direkte hungersnød blant allmuen. Konfliktene mellom handelsborgere fra Bergen og fiskeribefolkningen ble skjerpet utover i 1630-årene og fikk betydning for Cunninghams politikk. Balansegangen mellom hensynet til bergensborgernes handelsprivilegier og en befolkning som ikke fikk livsnødvendige forsyninger, var vanskelig.