Da Caselotti var syv år gammel dro familien fra Connecticut til Italia, der moren turnerte med et operaselskap. Adriana gikk på skole i et italiensk søsterkonvent, San Getulio, nær Roma, mens moren sang i operaen. Da familien returnerte til New York City tre år senere, lærte Adriana seg engelsk på nytt og fikk sangundervisning fra faren.