Williams sønn oppga den walisiske versjonen av navnet sitt, og kalte seg istedenfor William Herbert. Han fortsatte å bli framtredende, og støttet huset York under rosekrigen, kjempet i hundreårskrigen i Frankrike, men tjente sin formue på vinhandelen i Gascogne. Han var også nært tilknyttet walisisk politikk og status; han ble den første waliseren som ble adlet som 1. jarl av Pembroke og ble beskrevet av samtidige diktere som den «nasjonale befrieren» som kunne oppnå walisisk uavhengighet. På 1460-tallet brukte William sin økende rikdom til å ombygge Raglan i mye større skala. Symbolikken til festningens arkitektur kan ha reflektert de walisiske familierøttene: historikeren Matthew Johnson har antydet at de polygonale tårnene muligens ble formgitt for å etterligne de til Caernarfon Castle, hvis arkitektur bærer mange hentydninger til den eventuelle tilbakekomsten av en romersk keiser til Wales. Historiker Anthony Emery har beskrevet det resulterende festningen som en av de «siste formidable framstillingene av middelaldersk defensiv arkitektur».