Ifølge Håvard Rem begynte Cohen å prøve seg som sanger før han kjente Dylan som sanger. Dylan ble som sanger kjent for et bredere publikum først sommeren 1965, da Dylan brøt gjennom med «Like a Rolling Stone». Tidligere var Dylan kjent gjennom andres fremføringer av sangene hans, og særlig av Joan Baez' tolkninger. Dylan kunne med sin begrensede sangstemme, ikke fremføre sangene på den melodiøse måten som Baez. I 1966, året etter, ville Cohen reise til Nashville for å bli musiker.