Mens han fortsatt arbeidet som kontrollør synes det som om han flyttet til Kent, etter å ha blitt utpekt som en av fredskommisjonærene der på en tid da en fransk invasjon var en mulighet. Muligens startet han arbeidet med tidlig på 1380-tallet. «Pilegrimenes veg», som hans fiktive figurer benytter på sin veg til katedralen i Canterbury, går gjennom Kent. Han ble også et parlamentsmedlem for Kent i 1386. Det er ingen referanser etter denne datoen til hans hustru Philippa, og antagelig døde hun i 1387. Chaucer overlevde de politiske urolighetene som ble satt i gang av den såkalte «lordenes appeller», det vil si en gruppe mektige baroner som kom sammen for å ta den politiske makten fra kong Rikard II, og til tross for at Chaucer selv kjente godt flere av de som ble henrettet etterpå.