Sikkert er det at de første brannfolkene som nådde frem, ikke var blitt varslet via rådhuset (de to nærmeste brannstasjonene var henholdsvis seks og ni kvartaler unna). Da stod allerede 3-5 bygninger i lys lue. Brannfolkene hadde også været mot seg: Vinden var sørvestlig og antagelig av styrke frisk bris til liten kuling (Haines & Sando 1969), men kan ha vært oppe i sterk kuling. Den var uvanlig varm, meget tørr, og ujevn. Områdene sør og vest for Chicago var herjet av voldsomme skogbranner og præriebranner i disse dagene, men hvorvidt disse bidrog til temperaturstigningen og vindøkningen i Chicago, er ikke kjent. Etter brannen fortalte Catherine O’Leary at hun hadde hatt to tonn høy og to tonn kull i låven, foruten en ukjent mengde høvelspon. Nå om høsten hadde også mange i nabolaget store og tørre vinterlagre av fyringsved.