I 1941 etablerte han bandet Headline Singers sammen med Brownie McGhee, Leadbelly og Sonny Terry. På den tiden vakte det oppsikt med hvite og sorte i samme band. I 1941 ble Guthrie med i bandet Alamanac Singers dannet av Pete Seeger. Seeger hadde før dette fulgt Guthries forbilde og reist på loffen rundt i USA.