Eckersley ble i august 2006 lånt ut til Brøndby for å oppnå mer førstelagserfaring. Han returnerte igjen til United i januar 2007, for så å igjen gå på utlån, denne gang til Barnsley. Etter å ha returnert til Old Trafford, ble Eckersley atter en gang lånt ut, nå til Port Vale. 31. desember 2007 ble han klar for Port Vale på permanent basis, og forlot dermed Old Trafford for godt.