Dredge ble profesjonell i 1996. Han prøvde å kvalifisere seg for Europatouren via kvalifiseringsskolen før både 1996- og 1997-sesongen, men måtte ta til takke med Challenge Tour i 1997. Der havnet han på femtendeplass på pengelisten, blant annet takket være en seier i Tyrkia. I 1998 var Dredge tilbake på Europatouren. Han klarte ikke å komme høyt nok på pengelisten til å fortsette på touren og måtte derfor tilbake til Challenge Tour i 1999. En ny seier der førte ham tilbake til Europatouren.