På slutten av 1300-tallet hadde jarledømmet kollapset. Det irske dynastiet O'Neill rådet da over det meste av Ulster, og hevdet tittelen . Ulster ble den mest grundig irsk-gæliske og uavhengige av Irlands provinser. Dets herskere motsto engelsk inngrep under Tudormonarkene, men ble til sist beseiret i niårskrigen (1594–1603). Kong Jakob I av England koloniserte deretter Ulster med engelsktalende protestantiske nybyggere fra Storbritannia under bosetningen av Ulster. Det førte til opprettelsen av mange av Ulsters byer. Tilstrømningen av protestantiske nybyggere og innvandrere førte også til anfall av sekterisk vold med katolikker, spesielt under opprøret i 1641 og kampene i Armagh på 1780- og 1790-tallet.