Litteraturlæreren Grady Tripp (Michael Douglas) er en tidligere bestselgerforfatter som nå har skrivesperre. Hans kone har forlatt ham, hans forelskelse Sara (Frances McDormand) deler ikke følelsene hans, hans forlegger Terry Crabtree (Robert Downey jr.) forlanger en ny bok av ham, og Hannah (Katie Holmes), en av hans unge studenter, har følelser for ham. Så legger han merke til det usedvanlige talentet til Hannahs venn, den stillferdige, mystiske James Leer (Tobey Maguire), som også går i litteraturklassen. Grady bestemmer seg for å bli bedre kjent med ham. James forteller at han har en tragisk fortid med døde foreldre og at han er uteligger. Men det skal vise seg at spørsmålene er: Hvem er egentlig James Leer? Og har noe av det han sier et snev av sannhet i seg?