Clegg gikk gjennom Manchester Uniteds akademi tidlig på 1990-tallet og var en del av troppen som vant FA Youth Cup i 1995. Kort tid etter seieren ble han tilbudt sin første profesjonelle kontrakt, og Clegg fikk sin seriedebut i 1996/1997–sesongen. Clegg fikk problemer med å etablere seg på førstelaget til United og ble utlånt til både Ipswich Town og Wigan Athletic.