Weitzman studerte ved Swarthmore College, hvor han i 1963 tok en bachelorgrad i matematikk og fysikk ved Stanford University, der han i 1964 tok en mastergrad i statistikk og operasjonsanalyse, og deretter ved Massachusetts Institute of Technology, hvor han i 1967 tok en doktorgrad i økonomi. I 1967–1972 arbeidet han ved Yale University, 1972–1989 ved Massachusetts Institute of Technology (fra 1974 som professor), og fra 1989 som professor ved Harvard University.