Ivar Simastuen slo gjennom som visesanger etter at han med hjelp og støtte av talentspeider Fredrik Friis og musikeren Kjell Karlsen fikk utgi sin første langspillplate i 1972. Platen ble en suksess og solgte til gullplate. Den mest kjente sangen fra denne LP-en er «Brunen», som ble en gjenganger i radioens . Også hans innspilling av Arne Paasche Aasens «Din ungdom» ble gitt ut på plate. Simastuen opptrådte flere ganger i TV, blant annet i og .