Når de kommer fram til Havana, spør kjøpmannen om de skal dra til et vertshus for å ta noen forfriskninger. Edward begynner dermed å klatre et tårn for å få bedre utsikt. Idet han når toppen, blir kjøpmannen ranet, og Edward setter etter tyven. Etter å ha hentet tilbake kjøpmannens ting, setter de seg ned i vertshuset. Men der blir Edward gjenkjent av en mann; han påstår han har sett Edward sammen med piratene i Nassau, piratrepublikken. Edward prøver å koste det vekk, men setter i gang en slåsskamp som tiltrekker vaktene. Edward stikker av og møter opp med kjøpmannen som informerer ham at vaktene stakk av med sukkeret hans og kartene til Edward. Edward setter så avsted for å hente kartene i et fort, og møter kjøpmannen senere. Edward møter så opp med Tempelridderne i guvernør Torres's villa. Han møter på Julien du'Casse, en fransk våpenhandler, og Woodes Rogers, guvernør fra England. Julien bemerker seg at Edward mangler de skjulte klingene, hvilket han kastet fordi de var ødelagt. Men Edward klarer å gi en god nok unnskyldning og får to helt nye. Du Casse og Rogers utfordrer dermed Edward til å vise dem Assassin-kunnskapene hans om snikmord, hvilket de heldigvis hinter fram om. Etter det møter Tempelridderne og Edward opp med Torres, som innvier dem i Ordenen, samt viser dem kart over Observatoriet, en maskin bygget av Den Første Sivilisasjonen og skal visstnok med en dråpe blod kunne se gjennom øynene på den som blodet tilhører. Edward er ikke interessert i hva den gjør, han er bare interessert i hvor mye noen ville betalt for den. Torres nevner også at de trenger en dråpe blod fra en "Sage", en menneskelig reinkarnasjon av Aita, en person fra Den Første Sivilasjonen. De har også fått tak i en "Sage" som visstnok heter Roberts, men når de skal eskortere ham fra dokken og til fangehullet til Torres, blir de angrepet av snikmorderne. Edward blir forgiftet, men overlever og Roberts stikker av. Edward løper etter ham og tar ham med tilbake til Torres. Men etter å ha fått belønningen av Torres, klager Edward over at det er for lite, og bestemmer seg for å ta Roberts med seg selv og finne dette Observatoriet Tempelridderne snakket om. Han bryter seg inn i Torres' villa, og sniker seg fram til fangehullet, bare for å finne stedet tomt, og blir oppdaget av Torres og vaktene hans. Torres arresterer ham og setter ham i fangenskap på et skip i en flåte på vei for å frakte gull.