I denne perioden tilbragte Rourke mye av tiden sin i følge med medlemmer av motorsykkelgjenger og hiphop-stjernen Tupac Shakur. Selv om han avslo en mengde store filmroller, opptrådte han isteden i mykpornografiske filmer som , noe som kan ha hatt en stor innvirkning på ryktet hans som skuespiller i denne perioden. Det ble også rettet mye oppmerksomhet mot Rourkes politiske overbevisning etter at han uttalte at han donerte deler av lønnen sin fra filmen (1989) til IRA.