I 1999 avgjorde Solskjær Mesterligafinalen mot Bayern München da han satte inn vinnermålet etter to minutter av tilleggstiden. Dette sammen med andre viktige mål og sterk lojalitet til klubben har gitt Solskjær heltestatus blant supporterne. Han blir regnet som en legende i Manchester United og har fått kallenavnet «» av fansen. Kallenavnet er en sammensetning av draktnummeret hans (20), det første fornavnet hans (Ole), og «legend».