Swift har vært sammen med skuespilleren Jake Gyllenhaal. Før denne romansen har Swift blant annet hatt stevnemøter med Taylor Lautner fra sommeren 2009 til begynnelsen av 2010. Hun har også vært koblet til Cory Monteith. Hun hadde dessuten et forhold til Joe Jonas. Swift har skrevet flere sanger om ham, blant annet «Forever and Always». Hun har også vært i et forhold med sangeren, og tidligere medlem i One Direction, Harry Styles.