Whalin spilte hovedrollen i CBS sitt After School Special der han vant en Daytime Emmy for rollen som en sønn av to lesbiske foreldre i 1993. Han fortsatte med å spille i Miracle at Midnight mot skuespillerne Mia Farrow og Sam Waterston. Han ble nominert til en NCLR Bravo Awards i 1996 på grunn av sitt fremragende skuespiller-prestasjoner i filmen Crossover Role.