Under Argentina Open i februar kom Ruud seg til sin andre finale på ATP-touren, hvor han endte opp med å slå portugisiske Pedro Sousa. Seieren betydde at Ruud ble den første norske vinner av en ATP tour tittel og gikk samtidig forbi faren Christians rekord på nr 39. som høyeste rangerte nordmann på ATPs verdensranking noensinne med en rangering på nr. 34 i verden påfølgende uke. Han er også første nordmann som har klart å spille seg til to ATP-finaler; hans far nådde én finale den gangen han var aktiv. To uker senere spilte Casper Ruud i finalen i Chile Open 2020, men tapte tre sett mot Thiago Seyboth Wild.