Desiigner begynte musikkarrieren under sitt opprinnelige kallenavn Dezolo, før han begynte å utgi musikk under aliaset Designer Royel. Hans svoger overtalte ham til å fjerne navnet "Royel" og heller kun bruke navnet "designer", og lille søsteren hans foreslo en dobling av "i"-ene. 3. desember 2015 startet hans rapperkarriere under det nye pseudonymet og ga ut sin debut-låt kalt "Zombie Walk". Sangen ble produsert av The Shell God. 15. desember 2015 utga Desiigner sin kommersielle debut singel, på SoundCloud. Sangen ble sluppet på iTunes fem dager senere, før den ble relansert i februar 2016. 11. februar 2016 signerte Desiigner en platekontrakt med Kanye West's G.O.O.D. Music, under ledelse av Def Jam Recordings. Etter signeringen av platekontrakten dukket Desiigner opp på to låter — "Pt. 2" (som har en interpolering av ) og "Freestyle 4" — som kom med på Kanye Wests syvende album .