I 1242 bekreftet kong Henrik III av England byens rettigheter til å holde marked på torsdag. Disse har fortsatt på samme vis i mer enn 750 år siden. I middelalderen var Ampthill Castle en viktig festning. Kong Henrik VIII var i sin yngre en jevnlig gjest på festningen, og det var her hans første hustru, spanske Katarina av Aragón, bodde fra 1531 og fram til hun ble ufrivillig skilt i 1533 og flyttet til Kimbolton. Det er i dag ingenting igjen av festningen.