Gaten har vært en viktig gjennomgangsvei siden romertiden. I løpet av middelalderen ble det etablert virksomheter og der bodde høyere geistlige; flere kirker gjenstår fra denne tiden, blant annet Temple Church og St Bride's. Gaten ble kjent for trykkerier og publisering på begynnelsen av 1500-tallet, og denne virksomheten ble dominerende slik at på 1900-tallet opererte de fleste britiske nasjonale aviser herfra. Mye av avisindustrien flyttet ut på 1980-tallet etter at News International etablerte billigere produksjonslokaler i Wapping, men noen tidligere avisbygninger er fredet og er bevart. Flere puber i gaten som en gang ble hyppig besøkt av journalister er fortsatt populære.