Grindheim har hovedfag og doktorgrad i sammenlignende politikk fra Universitetet i Bergen, hvor han var ansatt fra 1987 til 1996 og i 20 prosents stilling fra 2004 til 2011. Fra 1996 til 1999 var Grindheim EU-rådgiver ved Universitetet i Oslo og foreleste samtidig i komparativ politikk ved Institutt for statsvitenskap fra 1998 til 2002. Fra 1999 til 2010 ledet han European Integration Summer School ved Universitetet i Agder, først som Jean Monnet Module Chair og senere førsteamanuensis i europeisk integrasjon i femti prosents stilling. Fra 1998 til 2010 var Grindheim også rådgiver i det interkommunale selskapet Oslo Teknopol, hvor han primært arbeidet med utviklingen av regional statistikk. Grindheim har også studert statistikk ved University of Michigan, Ann Arbor, USA. Han var ansvarlig redaktør av tidsskriftet Stat & Styring fra 2006 til 2013 og prosjektleder for Oslo Metropolitan Area fra 2011 til 2014. Fra 2013 til 2017 var han leder for Europabevegelsen i Norge.