Han startet som dørvakt i en bar i Wengler's Restaurant på William Street. Etter å ha skaffet seg erfaring der ble han kelner, og senere hovmester, ved Martin Hotel. Da eieren av dette hotellet flyttet i 1902 var Orteig istand til å kjøpe stedet, og han omdøpte det til Lafayette Hotel. Sammen med en partner var han også istand til å leie et nedslitt hotell i Greenwich Village som han pusset opp.