Woodward er best kjent for sin rolle i en spionserie fra 1960-tallet kalt og for hans hovedrolle i den amerikanske TV-serien fra 1980-tallet kalt . Han har også hatt en mindre karriere som sanger, inkludert opptredener og stemmebruk i BBCs viktorianske musikkhall-programmer kalt (). Han har spilt inn mange LP-plater som nå er samleobjekter.