Ruten ble fortløpende utbedret på ulike måter, og alternative etapper kom når omstendighetene krevde det – for eksempel ved tørke, massivt regn og flom eller uro i området. Uro for problemer med indianerstammerne langs Cimarronelven førte til etableringen av den mere vestlige Mountain Route i 1840-årene, hvor man unngikk etappen langs elvdalen. Mountain Route gikk dog over det besværlige Raton Pass, som lå 2350 moh i nord-sør-retning mellom Colorado og New Mexico. Den tiltrakk seg først mange reisende på 1860-tallet etter veien ble utbedret. Den lange strekningen til Mountain Route i Colorado grenset opp til den sørlige området til cheyennene og arapahoene, og ruten passerte både skogsområdene Big Timbers og handelsstasjonen Bent’s New Fort (1853-1860).