Gamle Hellesund hadde sin storhetstid på 1800-tallet, i den såkalte seilskutetiden, Det var mye trafikk langs kysten, og skip fra mange land var innom uthavnene. Sørlandet hadde da en svært aktiv periode, med mangfoldige verft og rederier. På grunn av all aktiviteten hadde Gamle Hellesund los- og tollstasjon.