Neste sesong ble en gedigen skuffelse for Milan, som mistet både Serie A- og Mesterligatitlene på målstreken. I Serie A lå de likt med Juventus bare et par kamper før sesongen var slutt, bare for å gå på et ydmykende 0-1-tap på hjemmebane mot nettopp Juventus i en av de siste kampene det året. Enda verre skulle det bli i Mesterligafinalen den samme våren, da Milan ledet 3-0 til pause mot Liverpool, bare for å miste hele ledelsen i andreomgang. Kampen gikk til slutt til straffesparkkonkurranse, hvor Milan tapte 3-2.