Mosley ble utdannet ved Winchester College og innrullert ved Royal Military Academy Sandhurst, men ble utvist fra Sandhurst. Under første verdenskrig tjenestegjorde han på vestfronten, før han ble overført til Royal Flying Corps som observatør. Han ble skadet i et flykræsj og ble sendt tilbake til skyttergravene før skaden var ferdigbehandlet. Etter slaget ved Loos ble han gitt en kontorjobb resten av krigen.