Han dukket opp i en rekke filmer som f.eks. The Outlaw Josey Wales. Han hadde en fast rolle på Everybody Loves Raymond som karakteren Garvin, som var en venn av en av hovedpersonene Frank Barone. Den 16. februar 2011, døde Lesser av en kreft-relatert lungebetennelse i Burbank, California, i en alder av 88 år.