Under den tyske invasjonen av Norge i april 1940 kjempet Jacobsen i Oppland-distriktet. Etter Norges kapitulasjon ble han en aktiv deltaker i motstandsbevegelsen. Han var medlem av gruppen Skylark A, etablert av Secret Intelligence Service i september 1940. Han spilte en viktig rolle i flere motstandsoperasjoner, inkludert å assistere med flukten til motstandsmannen Max Manus fra Ullevål sykehus i februar 1941. Jacobsen smuglet inn fiskesnøret som ble brukt til å trekke opp tauet som Manus klatret ned fra sykehuset med, og organiserte biltransporten for flukten.