Selv om han offisielt var tilknyttet IRAs hovedkvarter i Dublin, betydde all reisingen at han ble innblandet i operasjoner over hele landet da uavhengighetskrigen brøt ut. I februar 1920 ledet han sammen med Eoin O'Duffy et angrep på Royal Irish Constabularys (RIC) brakke i Ballytrain i Monaghan. De lyktes i å ta den; dette var første gang under krigen at IRA hadde erobret en RIC-brakke.