Hvis å bøye loven kan passe Quimbys formål, vil han sannsynligvis bryte lovverket. Han arrangerte en gang Marge Simpsons løslatelse, etter at hun ble arrestert for å ha blokkert trafikken på en bro etter å ha lidd av et nervøst sammenbrudd. Quimby kan også bestikke vitner, for eksempel når nevøen hans ble anklaget for å ha begått overgrep. Slagordet hans er "Vote Quimby" som han veldig ofte finner en mulighet til å si. Selv i situasjoner hvor det ville være ufordelaktig å identifisere seg selv, for eksempel å bli oppdaget av Homer Simpsons på et motell-rom med en av elskerinnene sine.