På 1220-tallet sendte Teodoros sine styrker gjennom Egeerhavet og inn Trakia, og i 1225 ble Adrianopolis og de omkringliggende delene i Trakia overtatt fra Keiserriket Nikea. I slaget ved Klokotnitsa i 1230 der Teodoros sloss mot Bulgaria ble han fanget og forble en fange i den bulgarske hovedstaden Tarnovo i sju år. På et tidspunkt under sitt fangenskap ble han involvert i en sammensvergelse og han ble blindet.