Den eldste kjente billedlige framstilling av Gamlebyen er fra 1594, det er et relieff av Gert van Egens på Fredrik IIs sarkofag. Hallvardskatedralen ruver sentralt i bildet med resten av byen liggende tett omkring. Relieffet er neppe en korrekt gjengivelse av Gamlebyen, ikke desto mindre visualiserer den Hallvardskatedralens sentrale posisjon.