Syrskyj er født i 1965 i en landsby i den russiske delen av Sovjetunionen i Vladimir oblast i en militær familie. Oleksandr Syrskyjs far ble på 1980-tallet overflyttet til en avdeling i Kharkiv i Ukraina, og Syrskyj gikk på skole i Kharkiv. Han fullførte Moskvas høyere befalsskole i 1986 og tjenestegjorde deretter i Sovjets artilleristyrker. Han ledet avdelinger med 2S5 Giatsint selvdrevet artilleri og 2S7 Pion selvdrevne haubitser. Før oppløsingen av Sovjetunionen tjenestegjorde han i Afghanistan, Tadsjikistan og Tsjekkia.