Guevaras plan for en boliviansk revolusjon syntes å bygge på minst tre feilslutninger: Han forventet at geriljaen ville bli konfrontert av Bolivias dårlig trente og utstyrte hær. I virkeligheten ble de møtt også av CIA og andre operative enheter som USA hadde sendt til Bolivia. Den bolivianske hæren ble trent og fikk direkte assistanse av rådgivere fra Green Berets, inklusive en nylig organisert elitebataljon av US Army Rangers som var eksperter på jungelkrigføring. Han hadde forventet assistanse fra bolivianske opposisjonelle. Det fikk han ikke. Det bolivianske kommunistpartiet (), som mer var orientert mot Moskva enn Havanna, kom ham ikke til unnsetning, til tross for at noen partimedlemmer sluttet seg til geriljaen og således brøt med partiets ønsker. Blant disse var blant annet Rodolfo Saldana, Serapio Aquino Tudela og Antonio Jimenez Tardio. Han hadde forventet å ha radiokontakt med Havanna. Det viste seg imidlertid at de to kubanske kortbølgesenderne sviktet og gjorde det umulig å oppnå kontakt. Båndopptakeren som Guevara brukte for å ta opp og dekode budskap i ordinære radiosendinger fra Havanna, gikk også tapt da geriljakrigerne måtte krysse en elv.