Den flåten som Henrik VIII hadde arvet fra sin far, bestod bare av to større skip, karakkene «Regent» og «Sovereign» og en del mindre fartøyer. Bare noen få måneder etter Henriks tiltredelse bestilte han to store krigsskip: «Mary Rose» og «Peter Pomegranate» (også kjent som «Peter») på rundt 500 og 450 tonn. Denne opprustningen var muligens planlagt av forgjengeren Henrik VII like før hans død, det ble imidlertid sønnen som sto for gjennomføringen. I alt ble det i hans regjeringstid bygd et antall store krigsskip, deriblant «Henry Grace à Dieu» på 1 000 tonn, også kalt «Great Harry». I 1520-årene hadde Henrik VIII dermed lagt grunnen for en flåte, ofte kalt Navy Royal som nåtidens Royal Navy stammer fra.