Bennett gikk inn i Royal Australian Air Force i 1930. Året etter reiste han til Storbritannia, attasjert til RAF. Han ble beordret til 20 (F) Squadron, en jagerskvadron. Deretter var han instruktør på sjøfly, før han i 1935 ble overført til RAFs reservestyrke, RAFVR. Han var sivilt ansatt i flyselskapet Imperial Airways, der han blant annet fløy komposittflyet Mayo, to sjøfly fra Short Brothers. Konseptet gikk ut på at det lille sjøflyet S.20 Mercury fløy på ryggen til det større S.21 Maia for lengre rekkevidde.