Flaget forlot Baltimore med to kolleger i 1798 på vei til Cuba som en del av et sulpicianeroppdrag for å etablere en høyskole på den øya. De ble imidlertid møtt med motstand fra de lokale bispedømmets administratorer, og var ikke i stand til å feire messe i Havana. Under det oppholdet fikk han gulfeber og ble etterlatt da de andre sulpicianerne bestemte seg for å returnere til USA. Han kom seg, og fungerte som lærer for sønnen til en velstående spanjol. Senere, etter erkebiskopen av Havanas død ga dekanen ved katedralen ham tillatelse til å feire messe i kapusinerbrødrenes kirke. Flaget lærte seg spansk under oppholdet.