Arsenal ble nummer to også i 1999–2000, og denne gangen var det egentlig ikke noen reell konkurranse om ligatittelen, Arsenal endte 18 poeng etter Manchester United. Arsenal hadde på nytt en dårlig sesong i Champions League, med tredjeplass i sin gruppe. Dette gav dem trøstepremien, en plass i UEFA-cupen, og her gikk Arsenal hele veien til finalen mot Galatasaray i København (der de tidligere hadde vunnet cupvinnercupen i 1994). Kampen var en kjedelig affere, kampen endte 0-0, og Arsenal tapte straffesparkkonkurransen etter misser av Davor Suker og Patrick Vieira.