Det avgjørende grunnlaget for Ole Olsen Evenstads økonomi og sosiale posisjon var hans rolle som tømmermerker og tømmerbetinger for det ledende trelasthuset i samtiden. Han startet som tømmermerker hos Karen Ancher enke etter justisråd Christian Ancher, og fortsatte for sønnen Bernt Anker da han overtok familiens forretninger. Han arbeidet også for Bernts bror, Peder Anker. Som ansvarlig for Anker-familiens tømmerkjøp i Østerdalen ble han en rik mann. Han fikk 200 rdl. årlig i fast lønn for arbeidet som tømmermerker, og hentet trolig i tillegg betydelige inntekter fra kommisjoner i forbindelse med tømmerkjøpene. Ifølge Anders Fosvold kunne han kjøpe tømmer for Bernt Anker for 9—10 000 rdl. årlig, i 1803 for hele 15449 rdl. Forbindelsen til Anker-familien var et bånd han også kunne trekke på i andre sammenhenger.