Han var en konsekvent pådriver for bedre informasjons- og etterretningsdeling og var en fremtredende person innen etterretningsoperasjoner. Flynn medforfattet en rapport i januar 2010 gjennom Center for a New American Security kalt , som kritiserte etterretningskollektivet for manglende forståelse av den sosiokulturelle konteksten av slagmarken i Afghanistan.