Roberts første film var Bedhead i 1991, men hans virkelige debut kom med filmen året etter. El Mariachi hadde et minimalt budsjett på kun $7000 som Rodriguez finansierte ved å selge seg selv som frivillig medisinsk forsøkskanin. El Mariachi hadde sin debut på Sundance Film Festival der han traff Quentin Tarantino. Dette møtet med Tarantino ble begynnelsen på ett vennskap og profesjonelt samarbeide som har vart i mange år og pågår fortsatt.