Richman var også flyver. I 1936 var han annenpilot for den navngjetne Henry Tindall "Dick" Merrill på den første flyturen over Atlanterhavet og tilbake. Ekspedisjonen ble foretatt i Richmans enmotors Vultee transportfly. Richman hadde fylt det meste av flyskoget med 41 000 ping pong-baller for å holde flyet flytende i fall de måtte nødlande i Atlanterhavet. Turen gikk bra, og etterpå solgte han signerte ping pong-baller frem til sin død.