Sommeren 1990 i Los Angeles ble Leah (spilt av Loni Anderson) nettopp utnevnt til redaktør for et tidsskrift drevet av Nelson Publishing. Den nye jobben hennes begynner så snart hun kommer tilbake sammen med sine to bestevenner Nikki (spilt av Stepfanie Kramer) og Bonnie (spilt av Shanna Reed) fra deres årlige ferie. Nikki er en skilt kvinne som nekter å stole på noen mann på grunn av sin tidligere ektemanns utroskap, og Bonnie er en gift kvinne som elsker ektemannen sin. Men hun misliker alle rutinene som livet hennes har satt henne i. Ettersom Leah nylig er skilt fra Mac Chambers (spilt av John Sanderford) og det er hennes tur til å planlegge ferien deres, og hun velger å reise til Roma.