Malory arvet eiendommen Newbold Revel av sin far i 1433. Han giftet seg med Elizabeth Walsh fra Wanlip i Leicestershire, og de fikk senere en sønn, Robert. Thomas Malory deltok i beleiringen av Calais i 1436, sammen med sin personlige lansenér og to bueskyttere. Etter dette så det ut til at Malorys karriere begynte å ta en annen vei. Først bare som et lite sidesprang, kan det synes som: I 1443 ble han beskyldt for å ha såret og holdt fanget en Thomas Smith, som han også skal ha bestjålet. Beskyldningene ble frafalt ganske fort, men ut fra hva som senere hendte i Malorys liv, er det ikke sikkert han var helt uskyldig.