Westerlund var skoleflink, og hennes eldre søsken hadde fått foreldrenes hjelp til videre utdannelse. Men etter første verdenskrig investerte hennes far i en større båt med tanke på selfangst i Nordishavet. Det første året gikk det bra, men året etter ble «Økssund» sittende fast i drivisen og ble skadet. Leonhard hadde kjøpt båten med pant i gården uten å rådføre seg med familien. Nå mistet de både båten og familiegården. I 1924 måtte de forlate Husøy etter at Sjybakken var solgt ut av slekten.