Med penger tjent fra kontrakten med luftfartstilsynet bestilte Reeve tre fly. Han kjøpte en annen Boeing 80A, en Hamilton Metalplane og annen Fairchild 71. Hæren ville ha ham til å kartlegge en rute for en jernbane fra Prince George, BC, til Nome. Reeve fløy landmålere langs veien, men på turen hjemover gikk flyet — en Fairchild — gjennom isen på Kluane Lake. Flyet ble forlatt, men oppdraget utført. Stedet fikk navnet Reeve Pass, det ligger mellom Francis Lake og Salmon River. Fairchild ble etterlatt på Burwash Landing, og Reeve ansatte en pilot å fly Hamilton fra Washington til Alaska. Flyet styrtet i Washington, piloten omkom og Reeve var blakk igjen, hadde ikke engang penger selv til å kjøpe drivstoff til å fly Boeing til Alaska. Han klarte å låne penger fra Pacific National Bank tross dennes regel, aldri å låne ut til bushpiloter. miniatyr|Fairchild FC-2W-2. Reeve fløy tilbake til Juneau uanmeldt, og ble nesten skutt ned fordi han ikke identifiserte seg. Han gikk tilbake og fløy for luftfartstilsynet, tjente 80 dollar timen med å fly drivstoff, rekvisita, materiell og medarbeidere til de nye flyplassene som ble bygget i Big-deltaet, Tanacross, Galena, Moses Point og Nome. Gjorde alt vedlikehold selv og arbeidet regelmessig 15-timers dager. I november 1942 signerte Reeve en kontrakt med Alaska Communications System (ACS), og flyttet sin familie til Anchorage. Kontrakten med ACS involverte flyvning over Alaska, Aleutene og Vest-Canada. Den 5. juli 1943 fløy Reeve radarutstyr og fire teknikere fra Cold Bay til Amchitka da han kom inn i null-null sikt. I løpet av 1942 kjøpe Reeve en Fairchild FC-2W-2, måtte nødlande 20 km øst for Cold Bay. Reeve klarte å berge radarutstyret, men det u-forsikrede flyet ble totalskadet. Forsinket levering av radar-delene førte til at japanerne kunne evakuere Kiska uoppdaget, noe som kan ha reddet amerikanske liv. Da amerikanske styrker i landet på Kiska fant de den øde. Tidligere kamper på Attu hadde kostet 500 liv.