I 1941, i forbindelse med Operation Barbarossa (det tyske angrep på Sovjetunionen), ble hans divisjon gitt tillatelse fra Sverige til å krysse fra Norge gjennom Sverige med tog for å slutte seg til finske styrker i Karelen. Hans var den eneste større tyske styrke som ble tillatt en slik transitt på denne tiden av krigen. Transitteringen av Engelbrecht-divisjonen ble overvåket av svenske militære, og med hvert tog fulgte en svensk kontrollpatrulje i form av en offiser og tre vernepliktige. I Sverige utløste transittillatelsen en politisk krise, midsommarkrisen.