Olsen gikk inn i USAs marine under navnet Louis Williams. Han hadde graden «Captain of the Hold», som ikke er en offisergrad, men en ledende menig posisjon. 16. mars 1883 var Olsen ombord sluppen USS «Lackawanna» ved Honolulu, da en skipskamerat falt overbord. Olsen hoppet etter og reddet mannen fra drukning. Året etter, 13. juni 1884, reddet han igjen en mann fra å drukne, denne gang ved Callao i Peru. Ved en seremoni 18. oktober 1884 ble Olsen tildelt begge medaljene. Han er en av 19 som er tildelt Medal of Honor mer enn en gang, og en av 14 som er tildelt utmerkelsen for to separate hendelser.