Armstrong, som vokste opp i forstaden West Denton i Newcastle upon Tyne, ble med i Newcastle United allerede som niåring. Etter å ha spilt seg opp gjennom rekkene debuterte han for A-laget 15. mars 2014 da han ble byttet inn i en seriekamp mot Fulham i det 86. minutt. Han ble da den nest yngste noensinne til å ha spilt for Newcastle i Premier League, bare slått av Kazenga LuaLua.