William Douglas var sønn av Archibald Douglas og Beatrice Lindsay, og som nevø av Robert Bruces betrodde nestkommanderende Den «gode» James Douglas hadde han mye å leve opp til. William fikk sin utdannelse i Frankrike, og kom tilbake til Skottland i 1348. I 1353 drepte han sin slektning, ridderen William Douglas av Liddesdale, i Ettrick Forest. Liddesdale var kjent som «Riddelighetens blomst», og hadde blitt leder for å vokte grensen mot England i tiden mens kong David II av Skottland var umyndig. Han hadde gjort sitt for å drive de engelske angriperne vekk fra området, men mistet kongens velvilje da han myrdet Alexander Ramsay av Dalhousie som var sheriff i Teviotdale. En del av hans landområder ble overgitt til hans slektning og morder.