Mindre enn to måneder senere ble Doolin medlem av Daltongjengen. 5. oktober 1892 satte Daltongjengen i gang sitt skjebnesvangre forsøk på å rane to banker samtidig i Coffeyville, Kansas. Ranet var en fiasko og den påfølgende skuddvekslingen mellom borgere og lovmenn på den ene siden og Daltongjengen på den andre endte i fire av fem gjengmedlemmers død. Den overlevende var Emmet Dalton. Historikere har senere spekulert i om det var et sjette medlem av gjengen som ventet med hestene og som klarte å unnslippe. Hvem det skulle ha vært er ukjent til denne dag og Emmet Dalton avslørte det aldri. Det kan ha vært Bill Doolin.