Etter å ha droppet ut fra universitetet fikk Diamond jobb som sangerskriver i The Brill Building på Broadway. Dette huset i 1962 ikke mindre enn 165 ulike bedrifter i ulike deler av musikkbransjen. Dette var et sted hvor en sanger eller en gruppe kunne finne alle ressurser man trengte for å sette fart på karriere. Etter å ha vært ansatt i firmaet Sunbeam Music, fant han ut at han ville kunne klare seg bedre alene, og fikk tak i et lite lokale i tilknytning til lageret til en kopieringsbutikk på Broadway med et piano til 30 dollar og en telefonkiosk i høreavstand, og dette ble hans nye arbeidssted.