Whitehead begynte å spille trombone på skolen og i 1970-årene flyttet hun til London. De neste årene arbeidet hun med Chris McGregor sitter Brotherhood of Breath, National Health, Carla Bley, Robert Wyatt, Joan Armatrading, Penguin Cafe Orchestra, Chris Rea, Bill Wyman, Elvis Costello, Jah Wobble, og The Native Hipsters med flere. I 1984 dannet hun sitt eget band og ga ut det første albumet sitt som leder. Hun var medlem av Working Week, og har spilt i mer enn 50 album..