Dette ga også Skanderbeg anledning til å støtte sin allierte Ferdinand I av Napoli, som var truet av Huset Angevin, etter at han etterfulgte sin far Alfons V av Aragón på tronen, da han var en sønn utenfor ekteskap. Uten å måtte frykte nye umiddelbare osmanske angrep, gjennomførte Skanderbeg i årene 1460 til 1462 en militær ekspedisjon til Italia. Av frykt for at dette skulle bli utnyttet av osmanene, sendte han først sin nevø Constantine med 500 kavalerisoldater til Barletta. De ble inkorporert i Ferdinands styrker, og lyktes å holde tilbake fiendens beleiring for et år, men vant ikke noe gjennombrudd eller nytt fotfeste før Skanderbeg ankom Italia i september 1461.