Mills var jurist fra Harvard Law School i 1907. Året etter begynte han på sin karriere som advokat i New York. Han var delegat til republikanernes partimøter i henholdsvis 1912, 1916 og 1920. I perioden 1914-1917 var han delstatssenator i New York, før han deltok i siste fase av første verdenskrig som kaptein i US Army.