Han sto nær sin fetter kong Rikard II, som skapte jarldømmet Rutland for ham i 1390, og deretter gjorde ham til hertug av Aumale i 1397. Tilknytningen til Rikard II gjorde at han mistet kongelig gunst etter at kong Henrik IV overtok tronen og Edward ble fordrevet fra sitt hertugdømme. I 1400 deltok han i en konspirasjon mot Henrik IV, men endte opp med å forråde de andre konspiratørene til kongen. I 1402 etterfulgte han sin far som hertug av York, og han giftet seg med en enke, Philippa de Mohun, men det kom ingen barn fra dette ekteskapet.