Som elleveåring begynte Wolfe på privatskole i Asheville. Her gjorde han seg bemerket blant lærerne, og 16 år gammel reiste han til University of North Carolina i Chapel Hill for å studere. Her fikk han anledning til å skrive for aviser og studentmagasiner. Han utviklet også en sterk teaterinteresse og samarbeidet med en teatergruppe kalt Carolina Playmakers.