Kort tid etter at hans velynder Rikard II ble styrtet i 1399 forsvinner Chaucer ut av de historiske opptegnelsene. Det er antatt at han døde av en ukjent grunn den 25. oktober 1400, men det er intet solid bevis for denne datoen. Kilde for datoen er en inngravering på hans gravstein, og den ble reist mer enn hundre år etter hans død. Det finnes noen fantasifulle spekulasjoner om at han ble myrdet av Rikard IIs fiender, eller til og med på ordre fra hans etterfølger Henrik IV, men det finnes ingen sikre bevis som støtter denne hypotesen, annet enn at han ikke etterlot seg et testamente og antagelsen om at han var kritisk til kirken.