Montgomery vant en olympisk bronsemedalje under sommer-OL 1912 i Stockholm. Han var med på det amerikanske laget som kom på tredjeplass i lagkonkurransen i feltritt, bak Sverige og Tyskland. Det amerikanske laget i feltritt var Ben Lear på hesten «Poppy», Montgomery på «Deceive», Guy Henry på «Chiswell» og Ephraim Graham på hesten «Connie». I den individuelle konkurransen i feltritt kom han på niendeplass og på tiendeplass i dressur. Han var også med på det amerikanske laget som kom på fjerdeplass i lagkonkurransen i sprangridning.