Han er født og oppvokst på familiegården Øvre Eggen i Skogn. Jessen har utdannelse fra Statens Skogskole Steinkjer (nå Høgskolen i Nord-Trøndelag), og pedagogisk utdannelse fra Universitetet i Oslo. Han startet sin skogbrukskarriere hos Løvenskiold–Vækerø i Oslo. Senere jobbet han som lærer ved Finsås Skogskole i Snåsa og som leder ved Skogbrukets Kursinstitutt i Steinkjer. De siste 25 årene av sitt yrkesaktive liv var han herredsskogmester og skogbrukssjef i Hemne kommune.