Selskapet ble etablert i 1996 og planla opprinnelig å basere seg kun i Vest-Canada. Det ble landets nest største i 2001 etter at Air Canada kjøpte Calgary-baserte Canadian Airlines. Frem til 2006 bruke flyselskapet også Boeing 737-200-fly. WestJet har fem hubber: Calgary internasjonale lufthavn, Edmonton internasjonale lufthavn, Toronto Pearson internasjonale lufthavn, Vancouver internasjonale lufthavn og Winnipeg James Armstrong Richardson internasjonale lufthavn.