Han ble valgt til leder for SSU ved forbundskongressen i Västerås 1999, med minste mulig margin og to stemmers overvekt (126 mot 124), og etterfulgte med dette Niklas Nordström som forbundets leder. Ved dette valget ble Damberg ansett for å være en representant for ungdomsforbundets høyrefløy, mens motkandidaten, Luciano Astudillo fra Skåne län, kom fra partiets venstrefløy. Som nyvalgt forbundsleder sa Damberg seg villig til å jobbe for å forene det splittede SSU, noe som ble ansett som nødvendig etter skillet som hadde oppstått under Nordströms tid som leder i SSU. «Jeg skal besøke de distriktene som ikke stemte på meg. Det får ikke bli et skille mellom oss», sa Damberg i et intervju i 1999. Troen på at kun Damberg skulle kunne forene SSU var et gjennomgående tema blant de kandidatene som argumenterte for Dambergs kandidatur.