Den første utstillingen Astrup deltok i, var en gruppeutstilling kalt «De Unges Utstilling» hos Blomqvist Kunsthandel i 1900. Første gangen han ble lagt merke til som kunstner, var på vårutstillingen i Kunstnerforbundet i Kristiania i 1901, der han stilte ut «Høstregn i fjellbygda» (nå i Nasjonalmuseet), som han hadde malt året før. Tegner og maler Eilif Peterssen var begeistret over Astrups første utstilling. Han skal ha sagt til Kinck at «det er en begivenhet». Peterssen sa Astrup klarte å male regn, noe han selv og andre ikke fikk til.