I 1928 ble hans første roman, , antatt, noe som ga ham råd til å gifte seg med Evelyn Gardner. Gardner skaffet seg en annen elsker i løpet av kort tid, og Waugh søkte om skilsmisse i 1929. I 1930 konverterte han til katolisismen, noe som sjokkerte og overrasket hans familie og venner. Som katolikk kunne han ikke gifte seg igjen så lenge hans tidligere kone var i live, og han satte derfor i gang en prosess for å få ekteskapet annullert. Paven godkjente annulleringen først i 1936. I 1937 giftet han seg med Laura Herbert. Med henne skulle han få syv barn.