Kristofferson begynte som vaktmester i platestudioet hvor Johnny Cash holdt til. For å oppnå kontakt, landet Kris i hagen til Cash med helikopter for å selge sangene sine, blant annet en demo med "Sunday Mornin’ Comin’ Down". Han hadde på samme tid oppdrag som helikopterpilot for offshore oljerigger i Mexicogulfen. I 1969 mistet han arbeidet som helikopterpilot på grunn av alkoholmisbruk. Kristofferson var i Nashville da Dylan kom for å spille inn (1966).