Henrik reiste en hær på 40 000 mann og inngikk en allianse med keiser Karl V av det tysk-romerske rike og Spania. Deretter angrep han Boulogne som ble inntatt, da nyheten kom om at Karl V hadde inngått en fredsavtale med Frankrike. Ifølge denne avtalen skulle Karl vende sin fulle makt mot England. Henrik visste at hans hær ikke var stor nok til å stå mot et samlet Frankrike og trakk seg tilbake over Den engelske kanal. Boulogne ble deretter beleiret mens begge parter innledet en kraftig opprustning av sine flåtestyrker med krigsskip, farkoster som var tatt i arrest og innleide fartøyer fra mange kanter i Europa.