Under invasjonen i Normandie 6. juni 1944 hoppet Winters i fallskjerm over den franske kysten og han landet trygt i nærheten av Sainte-Mère-Église. Etter å ha mistet våpenet sitt under droppet fra flyet, var han likevel i stand til å orientere seg, samle flere fallskjermjegere, herunder medlemmer av 82. Airborne, og fortsette med enhetens tildelte oppgave i nærheten av Sainte-Marie-du-Mont.