Byens arkitektur er imidlertid en svært variert blanding av høyhus med både kontorer og leiligheter, mellomstore bygninger og lavhusbebyggelse, herunder eneboliger. Store områder i innlandet et stykke fra Lake Michigan blir kalt for bungalow-beltet. Dette er kjennetegnet av eneboliger bygget på tidlig 1900-tallet og fram til andre verdenskrig. En av byens forsteder er Oak Park, hjemstedet til den kjente arkitekten Frank Lloyd Wright.