Da Alfonso V av Aragón døde i 1458, ble alle hans spanske besittelser foruten også øyene Sicilia og Sardinia etterlatt til hans bror Johan II. Han hadde da en langt sterkere posisjon enn noen gang og trengte ikke lenger å sikre seg vennskapet med Henrik. Sistnevnte hadde da behov for en ny allianse. Han så sjansen for dette hos Karl av Viana, Johans eldre sønn. Karl var hele tiden på kant med sin far og på grunn av det gikk han i all hemmelighet inn i en allianse med Henrik IV av Castilla. En viktig del av allianse var at et ekteskap skulle bli arrangert mellom Karl og Isabella. Da Johan II fikk vite om dette arrangerte ekteskapet ble han rasende. Isabella var utsett for hans favorittsønn Ferdinand og i hans øyne var den opprinnelige alliansen fortsatt gyldig. Johan II fikk kastet sin sønn Karl i fengsel under anklagen om å konspirere mot sin fars liv. Karl døde i 1461.