Noen mener Columbus klarte å overbevise de katolske monarker av Castilla og Aragón om å støtte hans planlagte reise kun fordi de hadde kjennskap til en tidligere reise over Atlanteren. Noen foreslår at Columbus selv besøkte Canada eller Grønland før 1492, fordi Bartolomé de las Casas skrev at han hadde seilt 100 legioner (555,6 km) forbi en øy kalt Thule i 1477. Om han besøkte denne øya, og hvilken øy det er, om noen, er usikkert. Columbus antas å ha besøkt Bristol i 1476. Bristol var også havnen hvorfra John Cabot seilte i 1497, med hovedsakelig mannskap fra Bristol. I et brev datert sent i 1497 eller tidlig 1498, skrev den engelske handelsmannen John Day til Columbus; han skrev om Cabots oppdagelser, og sa at land oppdaget av Cabot var funnet «tidligere av menn fra Bristol, som fant «Brasil», som Deres herre vet». Det kan finnes nedskrivninger om ekspedisjoner fra Bristol med mål om å finne «den mytiske øya Brasil» i 1480 og 1481. Handel mellom Bristol og Island er veldokumentert fra midten av 1400-tallet.