Denne personlige konflikten brøt ut i krig da Demetrios angrep Aitolia. Pyrrhos annonserte at han ville gi si støtte til Aitolia som var hans sørlige naboer. Pyrrhos gikk deretter inn i Aitolia med sin hær, men de to hærene omgikk hverandre. Mens Pyrrhos angrep Pantaukos, Demetrios' nestkommanderende i Aitolia, herjet Demetrios i deler av Epirus. Etter å ha vært seierrik i Aitolia, invaderte Pyrrhos Makedonia, men her ble han slått tilbake. I 289 f.Kr. hadde Demetrios og Pyrrhos fornyet sin allianse, men det makedonske nederlaget i Aitolia gjorde Pyrrhos til den moralske seierherre. Ikke siden før Filip II hadde den makedonske hæren blitt beseiret. Pyrrhos' omdømme som en stor hærfører fikk et løft, og ble omtalt som «ørnen», et tilnavn som minnet om en annen unge krigerkonge, Aleksander den store.