Chaplins livslange tiltrekning til yngre kvinner forble en annen langvarig kilde til interesse for omverdenen. Hans biografer mener årsaken til dette lå i en tenåringforelskelse til Hetty Kelly, som han møtte i England da han var skuespiller på varieteene. Hun kan ha definert hans feminine ideal. Chaplin likte åpenbart rollen som den som oppdaget og nært ledet unge kvinnelige stjerner. Med unntak av Mildred Harris begynte alle hans ekteskap, og de fleste av hans større forhold, på denne måten.