Allerede mens hun gikk på Capitol Hill High School begynte hennes profesjonelle karriere da hun ble oppdaget av musikeren Hank Thompson i Oklahoma City i 1954. Han inviterte Jackson til å opptre med bandet sitt, the Brazos Valley Boys. Hun spilte inn noen få numre på bandets plateselskap Capitol Records. Blant disse var , en duett med Billy Gray som ledet Thompsons band. Sangen ble sluppet som en singel i 1954 og oppnådde en 8.-plass på countrymusikklisten. Jackson ba om en kontrakt med Capitol, men ble avvist av produsenten Ken Nelson som sa at Jackson skrev kontrakt med Decca Records.