Pynson døde i 1529 da han var 80 eller 81 år gammel. Det er mulig at hans sønn Richard skulle ha overtatt trykkeriet i henhold til tradisjonen, men ettersom sønnen døde før faren fortsatte ikke trykkeriet som en familiebedrift. Antagelig solgte Pynson bedriften til Robert Redman, hans etterfølger som Kongens trykker. I henhold til hans testamente var han moderat rik, men ikke like betydelig som Wynkyn de Worde. Han ble karakterisert som en systematisk og forsiktig forretningsmann som baserte seg på kvalitet og ikke uten sans for stil som hevet ham over sine konkurrenter. Hans av 1500 har blitt kalt for den fineste boken som ble trykket på hans tid.