På slutten av 1993 dannet Shakur hiphop-gruppen Thug Life sammen med en rekke av sine venner, blant annet Big Syke, Macadoshis, hans stebror Mopreme Shakur og Rated R. Gruppen utga deres første og eneste album, 26. september 1994 som solgte til gull (RIAA). Albumet besto av singelen «Pour Out a Little Liquor» produsert av Johnny «J», som senere skulle produsere store deler av og mange av hans senere album. Gruppen gjennomførte vanligvis konserter uten Shakur. Albumet ble opprinnelig utgitt under Shakurs plateselskap, Out Da Gutta Records. Grunnet mye kritikk av gangster-rapen på den tiden, ble mange sanger fra den opprinnelige versjonen av albumet fjernet og spilt inn på nytt. Albumet inneholdt bare ti spor fordi Interscope Records følte at mange av de innspilte sangene var for kontroversielle til å bli utgitt. Det har blitt sagt at Shakur laget to andre versjoner av albumet, med mange sanger som fortsatt ikke har blitt utgitt. Selv om den opprinnelige versjonen av albumet aldri kommer til å bli utgitt, fremførte Tupac det som var hovedsingelen fra det opprinnelige albumet «Out on Bail» under Source Awards i 1994. Sporet «How Long Will They Mourn Me?» har senere dukket opp på Shakurs posthume album, .