Han begynte deretter å bygge en rekke med modellfly og vant en premie fra avisen på 75 pund for et av sine utforminger i 1907. Med prispengene og ved å benytte seg av stallen til sin brors hus i West Hill, Putney, begynte han å bygge et fly i full størrelse, Roe I Todekker, basert på hans prisdesign. Han prøvde den ut ved Brooklands i 1907–1908, og hadde sin første vellykte flytur den 8. juni 1908. Etter å ha møtt problemer med ledelsen av Brooklands, flyttet han sine prøveflyvninger til Walthamstow Marshes i Waltham Forest, nord i London. Han leide plass under en jernbanehvelving ved den vestlige delen av viadukten. Til tross for mange tilbakeslag fortsatte Roe med sine eksperimenter og det er nå en blå plakett som minnes hans første vellykte flytur i juni 1909 på dette stedet. Hans fly ved denne anledningen, Avroplane, var en tredekker, og den er bevart i Vitenskapsmuseet i London. I tillegg er det en funksjonell etterligning av flyet som ble avduket den 7. juni 2008 ved Brooklands bil- og flymuseum i Surrey.