Under hele perioden fram til Fulgencio Batistas fall i 1959 økte den amerikanske mafiaens innflytelse på Cuba, i første rekke konsentrert om Havanna og andre større byer. Særlig Havanna ble amerikanske turisters «forlystelseshus» og var bare i konkurranse med selveste Las Vegas i Nevada. Mot slutten av 1950-tallet hadde mafiaens innflytelse kommet så langt at mafiastørrelser som Santo Trafficante jr., Lucky Luciano, Frank Costello og Meyer Lansky regelmessig pleide sine investeringer på Cuba gjennom bestikkelser helt opp på presidentnivået.