Hastverket Vilhelm Erobreren hadde med å anlegge en borg i området, viser hvilken strategisk beliggenhet det hadde. Det er ikke noe som tyder på at det hadde vært en befestning her før normannernes invasjon av England, selv om det er mulig at det har vært et militært støttepunkt tidligere. Stedet har god oversikt over et viktig krysningspunkt av elven Wye, som var en viktig innenlands transportkanal til Monmouth og Hereford. På den tiden var de walisiske kongedømmene uavhengige av den engelske kronen og slottet i Chepstow kunne også bidra til å hindre waliserne fra å angripe Gloucestershire langs breddene av Severn fram mot Gloucester. Imidlertid viser nyere analyser at herskerne av Gwent, som på denne tiden nettopp hadde kjempet mot Harald Godwinson, opprinnelig kunne ha stått på god fot med normannerne.