Chiang forsøkte i 1906 å få militær utdannelse i Japan. Men han ble avvist, ettersom han ikke kunne forevise noen studietillatelse fra det mandsjukinesiske Qing-regimet. Men under sitt opphold i Japan ble han kjent med Chen Qimei, og ble av ham bragt i kontakt med Tongmenghuibevegelsen, som han to år etter sluttet seg til. Chiang vendte tilbake til Kina samme år.