Etter at Skylark A ble avslørt av de tyske okkupasjonsmaktene, begynte Jacobsen å arbeide med undergrunnsaviser. Han ble arrestert første gang 18. mars 1941 og satt fengslet på Åkebergveien til 1. april samme år for å ha motsatt seg et tysk dekret. Han ble arrestert igjen 18. juni 1941 og fengslet i Møllergata 19 før han ble overført til Grini fangeleir 7. august 1942, hvor han satt til 29. juli 1943.