Kragerø IF har ei skigruppe som en del av allianseidrettslaget. Skigruppa har egne avdelinger for langrenn, alpint og hopp, men de siste årene er det kun langrennsgruppa som har vært aktiv. Det pågår for tiden diskusjoner om hva som skal skje med hoppgruppas anlegg i Studsdalen, der det ligger to hoppbakker som har begynt å forfalle. Skigruppa arrangerte fra 1985 til 2009 hver sommer Blindtarmen Skifestival, det første sommerskirennet i Norge, der snø ble lagt ut i Kragerøs gater, og store deler av verdenseliten i ski deltok hvert år i juli. Alpingruppa har ikke eget anlegg i Kragerø, men har stort sett reist til Gautefall i Drangedal kommune for å trene og konkurrere. Mangel på snø de siste 10-15 årene har redusert gruppas aktiviteter, men sist sesong (2010) var det igjen aktiviteter ved gruppas anlegg i Studsdalen, der det ble arrangert trimrenn og skikarusell gjennom hele vinteren.