Han vant The Open Championship hele fem ganger i 1901, 1905, 1906, 1908 og 1910. I tillegg vant Braid fire britiske PGA Matchplay VM (1903, 1905, 1907 og 1911). Han kom på andreplass i The Open Championship i 1897 og 1909. Hans seier under The Open Championship i 1906 var det siste vellykkede forsvaret av denne tittelen før Padraig Harrington kopierte denne bragden i 2008.