Cutler jobbet i familiens sementbedrift fra han var 11 år gammel. Han begynte å løfte vekter da han var 18 år gammel, samtidig som han var avgangsstudent ved Wachusett Regional High School. Før Cutler vant sine fire Mr. Olympia-titler ble han fire ganger nummer 2 etter Ronnie Coleman (2001, 2003, 2004, 2005).