Han ble for første gang nominert til i 2014. For rollen som Jordan Belfort i filmen , vant han prisen, foran skuespillerne Oscar Isaac (fra ), Christian Bale (fra ), Joaquin Phoenix (fra ) og Bruce Dern (fra ). I takketalen sin fortalte han at han «ikke trodde han skulle vinne for en rolle i en musikal eller komedie», og takket derfor sine mednominerte. Han takket også filmregissør Martin Scorsese, sine venner og sin familie. Da DiCaprio skulle presentere prisen for senere den kvelden, tilføyde han filmens besetning, og spesielt motskuespillerne Margot Robbie og Jonah Hill.