I byen står Dingwall Castle som var et festningsverk fra middelalderen, antatt etablert av norrøne bosettere i området på 1000-tallet, men ble senere en kongelig festning og residens i byen. Kronen oppga festningen en gang etter 1600 og den falt deretter i ruiner, men var en gang den største festningen nord for Stirling. I byens nåværende utkant ligger Tulloch Castle, som er et slott, og ikke en fastning. Deler kan dateres tilbake til 1100-tallet. I dag er den et hotell og et konferansesenter. I 1411 oppsto det en trefning ved Dingwall mellom klanen Mackay og klanen Donald.