Lesser jobbet i mange år innen amerikansk film, TV og på teater-scenen. Hans CV inkluderer prosjekter med sammen med flere superstjerner som Clint Eastwood, Barbra Streisand, Lee Marvin, Dustin Hoffman og Steve McQueen. Lesser dukket opp på amerikansk TV med jevne mellom siden 1955 på forskjellige TV-klassikere som The Monkees, The Outer Limits, Alfred Hitchcock Presents, Get Smart, Quincy, The Rockford Files, Mad About You, Seinfeld, Boy Meets World, Smart Guy, The Munsters, og i Castle.