Anandasangaree ble født i juni 1933 i Point Pedro på Jaffna-halvøya, og tilbrakte sin barndom i Atchuvely hos sin far, som var en skolerektor på Sri Somaskanda-skolen i nærliggende Puthur. Han studerte for å bli lærer og advokat fram til han tok opp arbeidet som advokat i 1967. Anandasangaree jobbet fram til 1983 som advokat, men hadde også gått inn i politikken, først som medlem av Lanka Sama Samaaja Parti (LSSP)s ungdomsorganisasjon i 1955 til 1965, deretter som LSSP-medlem under valget i 1960. Først i 1970 vant han en plass i landets parlament som representant for Kilinochchi, men da hadde han gått fra LSSP og over til All Ceylon Tamil Congress (ACTC), som hadde tatt til seg tamilsk nasjonalisme.