Casey er født i Weybridge. Etter å ha gått på Hampton School fikk han et golfstipend ved Arizona State University og gjorde en lysende amatørkarriere. I USA ble han den første til å vinne tre Pac-10-mesterskap i strekk (1998, 1999 og 2000). I 2000 knuste han mesterskapsrekorden til Tiger Woods (18 under par) med en score på 265, 23 slag under par. Tilbake på den andre siden av Atlanteren vant han det engelske amatørmesterskapet i 1999 og 2000. Han representerte De britiske øyer da de vant Walker Cup i 1999 og ble kun den tredje spilleren på 77 år til å vinne fire matcher uten tap.