Orpens viktigste verk var , et verk i fire bind på totalt ca 1500 sider. Det ble først utgitt av Clarendon Press i perioden 1911-20, og så gitt ut på nytt i 1968. skapte politisk kontrovers da det ble utgitt, siden Orpen fornærmet mange av sin landsmenn med den kontrasten han presenterte mellom Irlands «framskritt, sunnhet og relative orden» under Anglo-Normannisk styre, og «tilbakegang stagnasjon og relativt anarki» under «gjenoppblomstringen av keltisk tribalisme» i de to hundreårene etter 1333. En ny utgave i ett bind ble utgitt av Four Courts Press i 2005.