Da Bainbridge døde i 1514, vendte Cromwell hjem til England i august samme år. I hans tid i Firenze vokste italienernes handelstransaksjoner med England enormt, i hemmelig samforståelse med kong Henrik 7. Italienerne innførte fargestoffet alun fra Egypt og andre muslimske land, og smuglet det til tekstilindustrien i Nordeuropa via England - selv om paven hadde forbudt denne trafikken med trusler om forbannelse - av hensyn til sitt eget monopol på salg fra alungruvene i Pavestatene. Italienerne dominerte dermed Londons forretningsverden fullstendig frem til reformasjonen. Cromwell snakket flytende italiensk (i tillegg til latin og fransk), mens få av hans landsmenn lærte seg språket. Bosatt i London falt det ham naturlig å omgås den store italienske kolonien. Det første hjemmet hans lå i Fenchurch Street, der kjøpmennene fra Genova holdt til. Kardinal Reginald Pole påstod at Cromwell en tid var regnskapsfører for en kjøpmann i Venezia. Kanskje var det snakk om Donato Rullo, som var venn av både Cromwell og Pole.