Annan kom fra ungdomsklubben Eleven Wise, før han i 2003 gikk til den ghanesiske klubben Sekondi Hasaacas FC. Der tilbrakte han to år, før han gikk til en annen ghanesisk klubb, hovedstadsklubben Accra Hearts of Oak. Han tilbrakte en suksessfull periode der, noe som tiltrakk interessen fra europeiske klubber.