I 2008 opptrådte Rihanna på Glow in the Dark Tour sammen med Kanye West, Lupe Fiasco, og N.E.R.D. Hennes tredje studioalbums gjenutgivelse ble kalt,og ble utgitt i juni 2008 med tre nye sanger: «Disturbia», «Take a Bow», og Maroon 5 duetten «If I Never See You Face Again». Alle tre ble utgitt som singler og nådde topplaseringer verden rundt. I august 2008 ga Rihanna og en rekke andre kvinnelige sangere, inkludert Beyoncé, Mary J. Blige, og Mariah Carey, ut en veldedighetssingel «Just Stand Up!» , sangen var til anti-kreft-kampanjen Stand Up to Cancer. , en duett mellom T.I. og Rihanna, ble utgitt i november, toppet listene i tretten land over hele verden og toppet Billboard Hot 100. Et remix album, Good Girl Gone Bad: The Remixes, ble utgitt i januar 2009. Good Girl Gone Bad har solgt over 2,8 millioner enheter i USA alene, albumet fikk da to-ganger-platina-sertifisering fra RIAA. Det er Rihannas mest solgte album i landet til i dag. Albumet har solgt over syv millioner eksemplarer på verdensbasis. Ved slutten av 2008, forble Rihanna på listene med sin åttende singel, «Rehab», og ble kåret til «Diva of the Year» av Entertainment Weekly.