I 1928 ble Robert George Ritchie MacDonalds manager og forlovede. De var sammen frem til 1935, og mange trodde de var gift. MacDonald skrev et brev til Ritchie i juli 1929, hvor hun kalte ham «my own darling husband» og konvolutten han sendte tilbake med dennes adresse bar initialene «JAR» (Jeanette Anna Ritchie). Den 29. mars 1931 skrev MacDonald til Irving Stone at hun var forlovet med Ritchie og den 8. juli 1931 skrev hun fra Europa at «I didn't get married on June 9.» Ritchies nevø og øvrige familie holdt fast ved at det hadde vært et Ritchie-MacDonald ekteskap, hvis så var det ikke kjent. MacDonald var blitt fotografert på Hawaii like før (1935).