Utover høymiddelalderen økte byens befolkning fra rundt 2 000 til 3 500. Den var likevel langt mindre enn det viktige handelssenteret Bergen, som var minst to eller tre ganger så stor. Men Håkon Magnusson var i sin samtid en betydelig europeisk fyrste, internasjonalt orientert og med betydelig politisk kraft, noe som også gjorde at byen som kongssete ble stadig viktigere. Hans sterke religiøse forankring fikk ikke bare uttrykk i utvidelsen av Mariakirken, men også i det at han oppmuntret og støttet fransiskanernes klosteretablering i byen, der hvor Gamlebyen kirke og Oslo Hospital ligger i dag.