Weston ble født inn i en meget rik og familie med gode kontakter og han fant raskt en posisjon ved hoffet. Han skal etter sigende ha vært meget attraktiv mann med et rykte som en levde livet lett og var ofte i festlige lag. Han var gift, men var ofte utro. Ryktene som gikk på denne tiden ville ha det til at han hadde et hemmelig forhold til Margaret Shelton, som hadde vært elskerinnen til kong Henrik VIII i tiden 1534–1535.