Jackson flyttet til Tennessee i 1787 og slo seg opp som advokat etter knapt å ha studert jus. Siden han ikke kom fra en velstående familie, måtte han skape sin egen karriere gjennom egen innsats, og snart gjorde han det godt i den røffe verdenen i grenselandet. Flesteparten av sakene hans handlet om uenighet om eierskap til landområder eller overfall og legemsbeskadigelse. I 1795 utkjempet han en duell med en oberst etter en krangel i domstolen. Han ble valgt til Tennessees første kongressmann da den ble stat sent i 1790-årene og ble raskt valgt til senator i 1797, men sluttet innen et år. I 1798 ble han utnevnt til dommer i høyesteretten i Tennessee.