Dommedagsboken viser at foruten hans bispesetes eiendommer i Devon og Cornwall hadde han eiendommer i Sussex, Surrey, Hants, Berks, Gloucester, Norfolk, og Oxfordshire. I løpet av Osberns tid som biskop må Exeter ha økt i popularitet og velstand ettersom kongen tillot at byskatten ble benyttet til dets 29 kapeller. Kronikøren William av Malmesbury beundret ham for hans enkelhet, for hans gavmildhet til fattige og for hans lytefrie karakter. Han var fornøyd med de gamle kirker og brydde seg ikke om å bygge nye som andre normanniske biskoper. Han var derfor elsket av folket, forteller William av Malmesbury. Derimot skal han ha vært misfornøyd med en gruppe munker fra klosteret Battle Abbey som hadde bosatt seg i domkirken, men et brev fra pave Paschalis II korrigerte ham til å gi dem sin beskyttelse.