Osuga verdenscupdebuterte i hjemlandet i Nagano desember 1998, og fikk en 13.-plass på 500m 2. dag som beste plassering. Som junior-løper hevdet hun seg meget høyt på resultatlistene og satte flere verdensrekorder for junior damer på sprintøvelsene 500m, 1000m og sammenlagt sprint-firkant. Sin første verdenscupseier skulle hun også få i hjemlandet i M-Wave, Nagano på 500m da hun gikk til topps på 500m 2. dag i det 4. verdenscupstevne for sesongen 2002/03. Osuga fikk med seg totalt 4 distanseseire på 100m og 2 distanseseire på 500m i verdenscupen. Sesongen 2003/04 ble 100m en egen distanse i verdenscupen på skøyter, og Osuga ble den andre til å vinne verdenscupen på 100m for damer sammenlagt.