Flaget reiste vestover i vogn på vei gjennom Alleghenyfjellene til Fort Pitt, området nå kjent som Pittsburgh i Pennsylvania. Et brev fra biskop Carroll ga ham en introduksjon til general «Mad» Anthony Wayne. Reisen skulle foregå med flatbunnet båt nedover Ohioelven, men på grunn av lav vannstand ble han på Fort Pitt i noen måneder. Mens han var der, lærte han seg engelsk og tok seg av de som ble rammet av et kopperutbrudd i området. Flaget forlot Pittsburgh i november og reiste nedover Ohio River til (Louisville), hvorfra han fortsatte på sin reise til Fort Vincennes sammen med George Rogers Clark. De nådde fortet 21. desember 1792.