Bastillen ble i sin tid bygget for å forsvare den østlige ankomsten til Paris fra den engelske trusselen under hundreårskrigen. De innledende byggearbeidene begynte i 1357, men hovedkonstruksjonen skjedde fra 1370 og framover. Det ble en sterk festning med åtte tårn som beskyttet den strategiske ankomsten ved porten Porte Saint-Antoine i den østlige utkanten av den franske hovedstaden. Festningens innovative utforming fikk stor innflytelse i både Frankrike og England og ble omfattende etterlignet. Bastillen figurerte framtredende i Frankrikes innenlandske konflikter, inkluderte krigene mellom de rivaliserende fraksjonene av burgunderne og armagnakerne på 1400-tallet, og de franske religionskrigene på 1500-tallet. Festningen ble erklært som statsfengsel i 1417; en rolle som ble ekspandert først under de engelske okkupantene på 1420- og 1430-tallet, og deretter under Ludvig XI på 1460-tallet. Bastillens forsvar ble befestet og forsterket som svar på trusselen fra engelskmennene og tyskerne på 1550-tallet med en bastion bygget øst for festningen. Bastillen spilte en nøkkelrolle under Fronden, den franske borgerkrigen mellom 1648 og 1653, og under slaget ved Faubourg St Antoine den 2. juli 1652 under Fronden som ble utkjempet under festningens murer.