Han startet sin karriere i Nottingham Forest som han sluttet seg til som lærling i 1974. Han ble utlånt til Lincoln City og Doncaster Rovers før han brøt gjennom på Forest sitt førstelag i sesongen 1976/77 hvor han bidro til opprykket til 1. divisjon. Forest ble ledet av Brian Clough til seriemesterskap i 1978, samme år som Woodcock vant PFA Young Player of the Year, og Serievinnercupen i 1979. Woodcock debuterte for i 1978 mot . På landslaget fikk han til slutt 42 kamper (16 mål), og han spilte i VM i fotball 1982.