Mens noen lesere forsøker å tolke personene i som historiske figurer ønsker andre lesere å tolke deres betydning i mindre bokstavelig retning. Etter en analyse av hans ordvalg og uttrykksmåte og historiske sammenheng synes det som om hans verk utvikler en kritikk mot samfunnet av hans tid. Innenfor et antall av hans beskrivelser, hans kommentarer kan synes smigrende, men ved listig språkføring er fremstillingene til syvende og sist kritisk til figurenes handlinger. Isteden virker det som om Chaucer skaper fiktive figurer som er generelle representasjoner av folk i deres arbeid og klassebakgrunn. Med en forståelse for middelalderens samfunn kan man observere en finurlig kritikk mot medlemmer av samfunnet som opptrer tilsvarende som Chaucers pilegrimer.