Da Chrysler forlot Willys-Overland i 1921 etter et mislykket forsøk på å fravriste kontrollen fra John Willys, fikk han en interesse for det skrantende Maxwell Motor Company. Chrysler tok med bedriften Maxvell i hans nye firma, Chrysler Corporation, i 1925. I 1929 ble Chrysler kalt Time Magazine's Man of the Year. I 1923, kjøpte Chrysler en eiendom ved Kings Point på Long Island, New York fra Henri Bendel Willis og omdøpte huset til "Forker House". I desember 1941 ble eiendommen solgt til den amerikanske regjeringen og ble deretter kjent som Wiley Hall. Eiendommen ble deretter brukt av United States Merchant Marine Academy.