Den første beleiringen, i august 1707, bevirket at byen ble ødelagt, men Fort San Carlos de Austria klarte å stå imot. Sent i november 1707 nådde et nytt tokt frem, og prøvde seg tre netter på rad, før de trakk seg tilbake. Pensacola-guvernør Don Sebastián de Moscoso, som hadde lite folk i garnisonen på grunn av sykdom, hentet inn dømte kriminelle til å hjelpe til med forsvaret av fortet.