I 1297 fulgte han Edvard I på kampanje til Flandern, og det synes som om han ble slått til ridder på dette tidspunktet. Med sine franske forbindelser var han i de påfølgende årene en verdifull diplomat i Frankrike for den engelske kongen. Han tjenestegjorde også som militær hærfører i okkuperte Skottland. I 1298 ved Blackearnside, en skog av oldertrær, øst for landsbyen Newburgh i Fife, gikk han på et forsmedelig tap fra en skotsk styrke kommandert av William Wallace, da vokter av Skottland. I 1306 i slaget ved Methven vant over Robert Bruce ved å bryte den overensstemmelse han hadde med motparten og omringet den lille skotske styrken, men Bruce slapp selv unna. Året etter var Robert Bruce mindre naiv i sin tilnærming til Aymer og i slaget ved Loudoun Hill i Ayrshire som skjedde mai 1307. Selv ved en underlegen styrke på rundt 600 menn over Aymers hær på rundt 3000 var skottene de som trakk seieren, og Aymer klarte med nød og neppe å redde livet ved å flykte til Bothwell Castle.