To uker senere tok Ruud se hele veien til semifinalen i ATP 1000 Masters turneringen Italian Open etter å ha slått Karen Khatsjanov, Lorenzo Sonego, Marin Čilić og Matteo Berrettini. I semifinalen ble det tap 5–7, 3–6 mot verdensener Novak Đoković. Ruud ble dermed første nordmann i semifinalen i en ATP 1000 Masters turnering, ett steg lenger enn faren Christians gamle norske rekord. Prestasjonen i turneringen sendte Ruud opp på en nye karrierebeste på rankingen med en 30. plass. Den påfølgende uken ble det ny semi-finale i Hamburg European Open 2020 som sørget for at Ruud klatret til 25. plass på rankingen. Under French Open 2020 tok han seg til 3. runde som året før, men måtte se seg slått av Dominic Thiem.