Messenger deltok i sitt første FIS-renn i august 2019, da han kom på fjerdeplass i storslalåm under det newzealandske mesterskapet i alpint i 2019. Han deltok i flere renn i Australia/New Zealand cup i alpint 2019/20, og fikk 19.-plass i super-G i august som beste enkeltresultat. Han kom på 65.-plass totalt med 12 poeng i denne kontinentalcupen denne sesongen. Under det newzealandske juniormesterskapet i alpint fikk han sølv i slalåm, bak Sam Hadley.