I en alder av knapt 18 år, i august 1940, meldte Olsen seg inn i Nasjonal Samling (NS), partiet ledet av Vidkun Quisling. Hans valg om å bli med i NS ble delvis motivert av begrensede utdanningsmuligheter på grunn av krigens innvirkning på Teknisk fagskole, som var stengt. Olsen selv har hevdet at hans tilslutning til NS også ble drevet av ønsket om spenning og avledning fra den vanskelige situasjonen landet var i. Både hans foreldre og kommende svigerfar, Peter Haukaas-Malde, var også NS-medlemmer.