Boot Boys oppstod i 1987, og ble kjent for politiet i 1989. På denne tiden bestod BB-miljøet av ca. 10-15 høyreekstremister, med tilhold i Østlandsområdet. Senere knyttet gruppen også til seg folk i Halden, Kristiansand og Bergen. Rundt årtusenskiftet var Boot Boys vokst til den største høyreekstreme grupperingen på Østlandet. I Oslo var Boot Boys mest kjent for miljøet i drabantbyen Bøler, men det var også et visst overlapp mellom Bøler-miljøet og det høyreekstreme miljøet på Nordstrand, en bydel i nærheten. På denne tiden var Boot Boys-aktivistene svært synlige i nærmiljøet på Bøler, blant annet med marsjering i gatene, tagging av hakekorssymboler på skoler, offentlig fyll i området rundt kjøpesenteret og ved å gjøre beslag på den lokale badeplassen om kveldene.