Som femåring fikk Ricky Skaggs en mandolin av faren Hobart. Foreldrene var aktive musikere, og familien kalte seg Skaggs Family. Som seksåring fikk Ricky opptre sammen med den største mandolinisten av alle, «gudfaren av bluegrass», Bill Monroe. Året etter hadde han en TV-opptreden med Flatt & Scruggs. Dermed hadde Ricky Skaggs allerede opptrådt sammen med tidens største stjerner innen bluegrass.