Han ble uteksaminert fra School of Mines ved Columbia University i 1890 og innledet sin karriere ved farens selskap, Jackson & Woodin Manufacturing Company, hvor han med årene avanserte til å bli administrerende direktør. Da selskapet så ble kjøpt opp av jernbaneselskapet American Car and Foundry Company ble Woodin visedirektør for sistnevnte.