Han ble født i Huntingdon, som tredje sønn av Oliver og Elizabeth Cromwell. Han skal, ifølge tidlige biografier, ha gått på Felsted School i Essex. Det finnes ikke spor av noen universitetsutdannelse. I mai 1647 ble han medlem av Lincoln's Inn. Det er mulig at han mot slutten av 1640-årene gjorde tjeneste som kaptein i Thomas Fairfax' livgarde, men det finnes ikke sikre bevis for dette.