Preston gjentok rollen som Harold Hill (1962), filmatiseringen av musikalen. I 1966 spilte han mot Mary Martin i Broadway-musikalen . Han vant sin andre Tony-pris for denne rollen. I 1974 spilte Preston regissøren Mack Sennett i Broadway-musikalen , med Bernadette Peters i rollen som Mabel Normand. Han ble nominert til både Tony-prisen og Drama Desk-prisen for innsatsen.