Wahlberg fikk mange positive anmeldelser for sine roller i vellykkede filmer som Boogie Nights, The Perfect Storm, The Italian Job og Four Brothers. Wahlberg ble opprinnelig tildelt rollen som Linus Caldwell i filmen , før han ble forbigått av Matt Damon. De jobbet senere sammen i filmen The Departed som ga Wahlberg en Oscar-nominasjon for Beste mannlige birolle og en rekke andre nominasjoner. Wahlberg ble også vurdert for en rolle i filmen Brokeback Mountain. Det var opprinnelig ment at Wahlberg skulle spille mot Joaquin Phoenix i denne filmen, men Wahlberg var ukomfortabel med filmens sex-scener og hans rolle gikk til Jake Gyllenhaal. I 2007 spilte han mot Joaquin Phoenix i filmen We Own the Night, en film som handler om en familie av politifolk i New York City.