Han var en av de mest innflytelsesrike mennene ved hoffet til Rikard II av England. Selv om han kom fra enkle kår ble han oppdratt sammen med Edward, den svarte prinsen. Hans far var John Burley fra Hereford. Simon og prinsen ble nære venner, og Simon ble privatlærer for prinsens sønn, den senere Rikard II. Han fikk et nært forhold til Rikard også, som varte etter hans kroning. I 1377 bekreftet Rikard et årlig stipend på hundre pund til Simon. Dette hadde først blitt gitt av sir John Chandos, og deretter av Edvard III sammen med ansvaret for Carmarthen Castle. I bekreftelsesdokumentet omtaler Rikard ham som «kongens fars ridder».