Ruskins fremste suksess kom i 1839, da han etter det tredje forsøket vant den prestisjefylte Newdigate-prisen for poesi (Arthur Hugh Clough kom for øvrig på andreplass). Han møtte William Wordsworth, som fikk en æresgrad, ved seremonien. Men Ruskin oppnådde aldri uavhengighet ved Oxford. Hans mor bodde ved High Street, og hans far var sammen med dem i helgene. Ruskins helse var svak, og han ble fortvilet over å høre at hans første kjærlighet, Adèle Domecq, andre datter av hans fars forretningspartner, var forlovet til en fransk adelsmann. Midt under en eksamen i april 1840 begynte han å hoste blod, noe som førte til frykt for lungetuberkulose, og et langt avbrudd fra Oxford.