Roughriders utnevnte Carpenter til hovedtrener etter 1959-sesongen. Utnevnelsen kom som en overraskelse på grunn av Carpenters manglende erfaring, men han ble valgt fremfor Hamilton Tiger-Cats’ assistenttrener Jack Jacobs og tidligere hovedtrener for Baylor University George Sauer fordi han var kjent med laget og de andre kandidatene ba om høyere lønn. Han ble også anbefalt av Speedie, hans tidligere lagkamerat med Browns, som også hadde gått over til CFL. Carpenters ene år som trener i Saskatchewan kom ikke med suksess. Laget vant kun to kamper og Carpenter sa opp i november, og nevnte at han så på muligheten for en stilling som assistenttrener for Denver Broncos, et lag i den nye American Football League (AFL). Carpenter endte istedenfor opp med å spille som end for Broncos i deler av 1960-sesongen, hvor han tok imot 29 pasninger for 350 yards.