Jeffery ble utdannet ved Kent Street Senior High School og som 16-åring forlot han Perth for å delta på Royal Military College i Duntroon i Canberra. Etter endt eksamen i 1958, tjenestegjorde han i en rekke juniorstillinger før han ble sendt på operativt oppdrag til Malaya i 1962. I 1972 ble han forfremmet til oberstløytnant og fikk kommando over andre bataljon av Pacific Islands Regiment. I 1975 fikk han kommandoen over Special Air Service Regiment (SASR) som var stasjonert i Perth i Vest-Australia.