Bromilow ble født i West Derby, en forstad nord for Liverpool. Han begynte sin karriere for den lokale klubben United West Dingle Presbyterian Club. Han signerte for Liverpool FC etter at han som 24-åring en ettermiddag i 1919 dukket opp på klubbens stadion Anfield og ba om prøvespill. Han hadde da nylig blitt demobilisert fra hæren. George Patterson, den gang assisterende trener, ble imponert over hans ferdigheter og signerte ham.