I juni 2000 ble Wilson utnevnt til manager for andredivisjonslaget Bristol City med en fireårskontrakt. Kontrakten hans utgikk på slutten av 2003/2004-sesongen og den ble ikke fornyet, ettersom han gjentatte ganger hadde mislyktes i å føre laget til opprykk. Dette på tross av at han hadde ledet Bristol City til kvalifiseringsspill.