Kapittel 2 og 3 gir et tilbakeblikk over Ivans liv. Rent ytre sett var han en anstendig borger – en vellykket jurist som gjorde karriere innen sitt fag. Forfatteren går imidlertid bak fasaden og avslører et overfladisk liv med et mislykket ekteskap. Ivan hadde riktignok «gjort det som var behagelig for ham selv og samtidig det som alle høyerestående mennesker anså som riktig» – han hadde inngått et bra parti og fått en kone som til og med hadde «en liten formue». Sannheten var at ektefellene skjulte seg bak en maske av vellykkethet, og ekteskapet var uten varme og kjærlighet. Hovedpersonen synes å bruke jobben som en flukt bort fra den håpløse situasjonen hjemme. Riktignok opplevde ektefellene perioder da de kunne leve sammen uten stadig krangel, men det var kun i tider når de hadde fått ekstra rikelig av de materielle goder. Selv det faktum at noen av barna dør, blir behandlet på en temmelig overfladisk måte. Ivan og konen hadde en brukbar vennekrets som besto av forholdsvis innflytelsesrike mennesker. Når tragedien rammer dem med alvorlig sykdom og dødsleie, viste det seg imidlertid at det hele var snakk om temmelig overfladiske vennskap. Ikke mange av kollegene besøkte Ivan mens han var syk. En av dem unnskyldte seg på denne måten: «Alltid var det noe som kom i veien». De siste kapitlene i boka handler om Ivans sykdom og dødsleie. Hovedpersonen klamrer seg til livet. Han mener det er urettferdig at han skal rammes av en slik skjebne. Først når han skjønner at slaget er tapt, begynner livets alvor å gå opp for ham. Det er nettopp gjennom møtet med det uunngåelige og samtalen med Gerasim, en enkel tjener av bondeslekt, at han begynner å komme til klarhet i livet.