Opprøret startet den 24. april. Connolly deltok som kommandant for Dublinbrigaden, og dermed kommandant for hele oppstanden. Han ble hardt såret under kampene, og måtte bæres på en seng for å få oversikt. Etter at opprøret var slått ned ble han sendt til sykehus. Connolly ble så har skadet fra kampene at en lege slo fast at han ikke ville leve mer en dag eller to, men britene var fast bestemt på at han uansett skulle henrettes. Da han ikke var i stand til å stå for eksekusjonspelotong, ble han fraktet til fengselets gårdsplass på en sykebåre. Istedenfor å bli marsjert til det samme stedet hvor de andre hadde blitt henrettet, i enden av gårdsplassen, ble han bundet fast til en stol og deretter skutt.