Henrik ble født i Palace of Placentia i Greenwich. Han var tredje barn av Henrik VII og Elizabeth av York. Bare tre av hans syv søsken – Arthur, Margaret og Maria – vokste opp. I 1493 ble han utnevnt til Lord Warden of the Cinque Ports og konstabel av Dover Castle, og året etter ble han hertug av York. Senere ble han også Earl Marshal og stattholder i Irland. Han fikk en utmerket utdannelse fra de beste privatlærere, og talte flytende latin, fransk og spansk. Man regnet opprinnelig med at han ville få en kirkelig karriere, ettersom hans eldre bror var tronarving.