Heydrich fikk på Werneuchen flybase nær Berlin opplæring i Messerschmitt Bf 109D jagerfly. Tidlig i krigen deltok han som pilot i . I juli 1941 deltok han uten Himmlers tillatelse i kamper ved den sørlig fronten ved Jampil ved Dnistr. Sovjetisk luftvern skjøt 22. juli 1941 på Heydrichs fly som nødlandet bak sovjetiske linjer. En fremskutt tysk patrulje reddet den uskadde Heydrich og meldte til hans eskadresjef at en av folkene hans var gått fra vettet og påstod han var Reinhard Heydrich. Han ble tildelt flere utmerkelser: Jernkorset av første og andre klasse, Frontflygerspennen i sølv og Såretmerket.