I 1968, da Amos var fem år, vant hun et stipend til Peabody Conservatory of Music; som den yngste personen noensinne til å komme inn på skolen. Da hun var 11, ble stipendet hennes avbrutt. Amos har senere fortalt at hun mistet stipendet på grunn av sin interesse for rock og popmusikk, i tillegg til at hun mislikte å lese noter. Denne hendelsen er grunnen til at hun kalte sitt første album . På dette tidspunktet bodde Amos i Rockville, Maryland. To år senere begynte hun å studere på Montgomery College og begynte å spille piano på barer, mens faren sendte kassetter med sangene hun hadde skrevet til plateselskaper.