Thommessen har vært aktiv innen amatørteater som skuespiller og regissør og har skrevet flere teaterstykker. Han var styreleder i Lillehammer amatørteater 1984–1990 og styreleder i Norsk Amatørteaterråd 1989–1992. I 1989, mens han spilte rollen som Thesevs i Shakespeares i losjehuset på Maihaugen, giftet han seg (både i rollene og i virkeligheten) med Nina Høstmælingen, som spilte Hippolyta.