Sent i august transporterte Howe–brødrene rundt 22 000 menn (inkludert 9000 «hessere» til Long Island. I slaget ved Long Island den 27. august 1776 gjennomførte britene på mesterlig vis en overraskende flankemanøver og drev amerikanerne tilbake til befestningen ved Brooklyn Heights. General Howe begynte så å beleire festningsverkene, men Washington klarte å evakuere gjennom sin ubevoktede rygg over East River til Manhattan.