Under Callahan vant Raiders sin tredje divisjonstittel på rad i 2002 etter å ha gått 11-5, og sikret seg første seed for AFC i sluttspillet. Rich Gannon ble utpekt til ligaens MVP etter å ha samlet 4 689 passing yards. Etter å ha slått Jets og Titans i sluttspillet nådde Raiders Super Bowl for femte gang. Motstanderne i Super Bowl XXXVII var Tampa Bay Buccaneers, med Gruden som coach. Raiders, som ikke hadde gjort store endringer med sin offensive line siden Gruden, kastet fem interceptions og tapte eventuelt 48-21.