I gullsesongen 2007 var Winters en viktig brikke i laget. Spesielt etter at Bengt Sæternes noe overraskende ble solgt til Odense Boldklub i sommerpausen. Trener Mjelde valgte da å satse på Robbie Winters som fast spissmakker til Torstein Helstad framfor å hente inn en erstatter for Sæternes. Alle turneringer medregnet (serie, cup, UEFA-cup) spilte Winters 28 kamper og scoret 15 mål. På slutten av sesongen 2007 fikk han imidlertid en skade og det var uvisst hva utfallet ville bli. Brann uttalte at klubben ville avvente skadeomfanget før de bestemte seg for om de vil tilby ham ny kontrakt. Winters daværende kontrakt gikk ut ved årsskiftet 2007-08. Spilleren selv gjorde det klart at han helst ønsket å fortsette sin karriere hjemme i Skottland, men at han også var åpen for å diskutere forlengelse med Brann.