Han er fra Heimaey, den største og eneste bebodde øyen på øygruppen Vestmannaeyjar på sørsiden av Island. Helgi Ólafsson var seksten år gammel da VM i sjakk 1972 mellom Bobby Fischer og Boris Spasskij, kalt "Århundrets kamp", ble arrangert i Reykjavík. Han ble seinere en av gruppen av islandske vidunderbarn som steg fram etter begivenheten, og han oppnådde selv stormestertittelen i 1985.