I 1591 besøkte han sin hjembygd Altofts og giftet seg for andre gang, nå med en datter av Lord Wentworth, og ble dermed en betydelig eiendomsbesitter i Yorkshire og Notts. Han merket dog at han ikke trivdes med livet på landsbygda, og søkte tilbake til sjøen. Han fikk kommandoen over en flåte som Walter Raleigh rustet ut mot den spanske kysten og han kom tilbake med store rikdommer.