Han ble født i Berkhamsted i Hertfordshire i England i 1731. Etter å ha gått på skole på Westminster School, begynte han i lære hos en Mr. Chapman, en advokat på Ely Place i Holborn, for å få opplæring for en karriere innen jus. I denne tiden bodde han hos onkelen sin, Ashley Cowper, og ble forelsket i kusinen sin Theodora, som han ønsket å gifte seg med. Men som James Croft som i 1825 først publiserte diktene han skrev til Theodora sa: «faren hennes mente at en union av to personer som var i så nær slekt var upassende, og nektet å godta ønskene til sin datter og nevø.» Avslaget gjorde Cowper fotvilet.