Etter studiene var han ansatt i byggmesterfirmaet Griesbach, Schwechter & Müller i Berlin. Der arbeidet også Ludwig Hoffmann. Dybwad og Hoffmann arbeidet sammen om utformingen av en ny bygning for Berlins krigsakademi. De etablerte senere en felles arkitektpraksis i München, og i 1885 vant de første pris i konkurransen om ny bygning for riksdomstolen i Leipzig. Den ble bygget i perioden 1888–1895. Dette imponerende byggverket førte til et gjennombrudd som arkitekt for Dybwad.