Juli 2011 startet Jack sin egen YouTube-kanal kalt JacksGap. Han tok et friår (gapyear) fra skolen, og dette er grunnen til at han kalte kanalen Gap. I begynnelsen fikk ikke JacksGap så mange seere, men når han tok med tvillingbroren Finn i en av videoene, økte seertallet. Etter denne episoden har Finn vært med på JacksGap.