Erkebiskop Weakland, som også var en begavet pianist, ble snart skattet som liturg, med ekspertise fremfor alt innen gregoriansk sang. Hans biskoppelige plikter forsinket ferdigstillelsen av hand doktorstudier, men han la ikke det arbeidet til side. Den 21. desember 1999 ble han promovert til doktorgraden ved Columbia University i New York City i faget musikkvitenskap. I sin dissertasjon utforsket han antifonene i den ambrosianske kirkesang.