Jacobsen bodde sine første barneår i Haugesund i Rogaland fylke, han og familien flyttet til Førresfjorden, som ligger en mil sør for Haugesund by, da han skulle begynne på skolen. Stegaberg IL ble klubben hvor han både begynte som fotballspiller og siden som fotballtrener. Da en skade i ryggen gjorde at han måtte legge opp som spiller, valgte han å flytte til Stavanger for å studere til å bli bygningsingeniør. I studieperioden begynte han å trene ungdomslag i Randaberg IL, her viste trenertalentet seg raskt og han ble etter hvert lagt merke til av Vålerenga Fotball.