I 1994 hjalp han det unge R&B-talentet Aaliyah med sitt debutalbum, , som solgte to ganger til platina med singler som «Back and Forth» og «At Your Best». Samme år, etter å ha forfalsket den da 15 år gamle Aaliyas fødselsattest, giftet Kelly seg med henne. I 1995 avslørte giftermålet og det ble kjent ugyldig. I 1996 giftet han seg med bakgrunnsdanseren sin, Andrea Lee, og sammen fikk de tre barn. I 2005 ble han ilagt besøksforbud etter at han skal ha fysisk mishandlet henne. De ble skilt i 2009, men hun beholdt etternavnet Kelly som hun tok da de ble gift.