I mai 1907, mens han malte sitt første portrett av pave Pius X, fullførte den sveitsiskfødte amerikanske kunstneren Adolfo Müller-Ury det første av to portretter av biskop Kennedy som han var blitt venn med. Dette ovale portrettet i bystelengde, beskrevet av New York Evening Mail som «varmt farget og attraktivt», ble utstilt i januar og februar 1908 på Knoedler's Gallery i New York, The Corcoran Gallery i Washington D.C., og i Philadelphia, før det synes å ha blitt sendt til Kennedys to søstre, Theresa og Margaret, som tilsynes senere ga det til i Overbrook i Pennsylvania, der det ble hengt opp utenfor Eakins-rommet.