Woodforde ble profesjonell i 1984 og han vant tolv Grand Slam-turneringer i double, seks i Wimbledon, tre US Open to Australian Open og en French Open. Elleve titler vant han sammen med landsmannen Todd Woodbridge og US Open i 1989 sammen med John McEnroe. Han var ranket som verdens beste doublespiller første gang i november 1992, han vant totalt 67 doubleturneringer hvorav 61 sammen med Woodbridge. De ble kåret til årets beste doublepar fire ganger. 29. juli 1996 ble han olympisk mester i double, sammen med Todd Woodbridge vant han OL-finalen i Atlanta, de beseiret det britiske paret Neil Broad / Tim Henman med 6-4, 6-4, 6-2. Fire år senere, i Sommer-OL 2000 i Sydney vant han en olympisk sølvmedalje i double sammen med Woodbridge.