Bob Wills opptrådte i løpet av 1930-tallet i Oklahoma. Wills dannet flere band og spilte på radio sør og vest i USA. I 1934 dannet han «Texas Playboys» med seg selv på fele, Tommy Duncan som sanger og pianist, June Whalin som rytmegitarist, Johnnie Lee Wills på tenor-banjo og Kermit Whalin på stål- og bassgitar. Gruppen spilte mye på en radiostasjon i Tulsa i Oklahoma. Den ble etterhvert utvidet med Leon McAuliffe på stålgitar, Al Stricklin på piano, Smokey Dacus på perkusjon og en blåseseksjon.