Han var sønn av tyskfødte David Riesman, professor i medisin ved University of Pennsylvania. Han var således av jødisk herkomst, men ble etterhvert unitarisk kristen. Som student var Riesman i begynnelsen mest interessert i biokjemi, men tok bachelorgrad i rettsvitenskap ved Harvard Law School i 1934, og fungerte som redaktør i tidsskriftet . Riesman var assistent for høyesterettsdommer Louis Dembitz Brandeis 1935–1936, foreleser ved University at Buffalo Law School 1937–1941, assistent for aktoren på Manhattan 1942–1943 og en tid mellomleder i Sperry Gyroscope Co. i New York.