I 1986-sesongen ledet Elway laget til Super Bowl XXI etter å ha slått Cleveland Browns med en prestasjon som senere ble kjent som "The Drive", hvor Elway ledet Broncos 98 yards over 5 minutter for å sikre uavgjort med 37 sekunder igjen av kampen, før Broncos vant på overtid. Elway og Broncos startet sterkt mot New York Giants i Super Bowl, med en 10–7 ledelse ved slutten av andre kvarter. Etter en bom fra kicker Rich Karlis snudde det seg for Broncos. Elway ble sacked i egen målsone for en safety på lagets neste possession, og i andre halvdel av kampen scoret Giants 30 poeng for et sluttresultat på 39–20. Elway hadde likevel imponert i kampen, med 304 pasnings yards og én touchdowns mot én interceptions, og ledet også Denver på bakken med 27 yards og en touchdown på løp.