Fra februar til juni 1998 var Bolden kommanderende general og deltok under Operasjon Desert Thunder i Kuwait. I juli 1998 ble Bolden forfremmet til hans generalmajor. Han pensjonerte seg fra militæret i august 2004. Bolden var stasjonert på romfergen «Columbia» som ble skutt opp fra John F. Kennedy Space Center den 12. januar 1986 og fullførte en seks dager lang reise i verdensrommet. Reisen i verdensrommet endte med en vellykket landing ved Edwards Air Force Base om kvelden den 18. januar 1986. Bolden gjennomførte nye reiser rundt jorden med romfergen «Discovery», som varte i 121 timer før den landet på Edwards Air Force Base den 29. april 1990. Før han gjennomførte mye forskning på romferger og verdensrommet sammen med sovjetiske kosmonauter.