Llewelyns posisjon innenfor Wales var ikke uten utfordrere. Han var formelt sett ikke sin fars arving, og hans eldste bror Owain satt fengslet, noe som plaget hans samtidige. Hans yngre brødre Rhodri og Dafydd krevde også retten til å dele Llewelyns makt, noe de hadde rett til under walisisk skikk. Han var ugift og hadde heller ingen arving. Han var jevnlig i kronisk mangel av de økonomiske midler han trengte, og for å møte sine finansielle forpliktelser, presset han sine undersåtter hardt.