Som mange av de tidlige bosetterne fikk Whitaker ikke et langt liv. Han druknet i 1616 (tilfeldigvis det samme år som William Shakespeare døde). Før han forlot England hadde Whitaker krysset spor med Christopher Levett, en handelsmann fra York som senere ble sjøkaptein og utforsker av New England. I Whitakers testamente fra 1610 hadde han bemerket at han skyldte , et draperi av lin, verd 5 pund.