Mens han bodde i Rossland, utmerket Olaus Jeldness seg som skiløper. Han tok seg fram i fjellene på ski, kjørte ned bratte fjellsider, og drev med skihopping. Han var leder for skiklubben i Rossland, som ble stiftet i 1896 eller 1897. I mars 1897 organiserte han i Rossland det første dokumenterte skirennet i Canada, et utforrenn som han selv vant. Året etter var han med på å arrangere Rosslands første vinterkarneval, en tilstelning der blant annet utfor- og hopprenn (betegnet som canadisk mesterskap) inngikk. Jeldness vant begge øvelsene, og han vant igjen i 1899. Han flyttet til Spokane sommeren 1899, men kom tilbake til Rossland og vant utfor- og hopprennene for tredje gang vinteren 1900. Etter dette la han opp som aktiv skiløper, men han beholdt engasjementet for skisport resten av livet. Rossland Winter Carnival arrangeres fremdeles hvert år.