Øst for Bjørvika, innunder Ekeberg, ligger Gamlebyen, i arkeologikretser omtalt som grunnet tykke kulturlag under bakken. Ifølge arkeologene var Oslo etablert med bystruktur omkring år 1000. Gamlebyens kjerneområde er Nord-Europas største middelalderbyområde etter Visby, og i sin helhet fredet. I kong Håkon Magnussons tid var middelalderbyen på sitt største. Håkon utvidet byen østover med blant annet Oslo fransiskanerkloster. På motsatt side av Bjørvika anla han Akershus slott og festning som residens, og i 1314 ble makten konsentrert i Oslo. Etter at Norge fikk felles konge med Danmark, ble København residensby og sete for statsadministrasjonen. Oslo beholdt enkelte hovedstadsfunksjoner gjennom dansketiden, og ble omtalt som .