Da det ikke lyktes Dowland å få stillingen som kongelig luttenist etter John Johnson, ga han seg i 1594 ut på en ettårs utenlandsreise. Først oppholdt han seg ved hoffene til hertugen av Braunschweig i Wolfenbüttel og landgreve Moritz av Hessen-Kassel i Kassel. Deretter reiste Dowland til Firenze hvor han fikk kjennskap til at en gruppe engelskmenn i eksil planla et attentat på den engelske dronningen. Han skrev et brev tilbake til England om dette og reiste derfra, først til Nürnberg og tilslutt tilbake til London rundt årsskiftet 1596–1597, fremdeles med håp om å få ansettelse som hoffluttenist. Forhåpningene ble raskt knust da hans velgjører døde kort tid etter at han hadde skrevet et brev til Dowland og bedt han komme tilbake til England.