Tsegay begynte å konkurrere internasjonalt i 2008, og kom på 3.-plass i Casablanca Marathon dette året, med tiden 2:13,29. I desember vant han Macau Marathon, på tiden 2:15,06. 2009-sesongen åpnet med 2.-plass i Marrakech Marathon i januar, og i Paris International Marathon satte han personlig rekord på 2:06,30 og kom på 4.-plass. Han kvalifiserte seg til VM i friidrett 2009 i Berlin, der han kom på 4.-plass, kun 7 sekunder bak Tsegaye Kebede som tok VM-bronsen. To måneder senere satte han ny løyperekord i Gyeongju International Marathon (Dong-A Ilbo Marathon) i Sør-Korea, med tiden 2:08,52. Denne løyperekorden ble slått i 2012, av Wilson Loyanai.