Da han var ferdig med blindeskolen i 1898, leide han og en skolekamerat et verksted i Trondheim, og ville prøve å tjene til livets opphold som skomakere. Dette ga ikke stort utkomme, så Skaug tok musikeroppdrag ved siden av. Han spilte på fester og andre tilstelninger. I 1899 gjennomgikk han en øyeoperasjon som ga ham litt bedre syn på ett øye. Etter dette kunne han lese vanlige noter.