I 1561 ble Strandsiden utstyrt med sin første tollbod, som ble byens største trebygning. Bolverket med brygger stakk mer enn 100 meter ut i sjøen. Selve boden var på to etasjer med loft og en grunnflate på mer enn 400 m². Dermed kom en ut på så dypt vann - ti meters dybde - at også store skip kunne legge til. Tollbodutstikkeren tjente både som le mot nordveststormen, som er mest merkbar på Strandsiden, og som innsnevring av Vågen, slik at det ble lettere å forhindre smugling. Høsten 1733 organiserte kjøpmennene storstilt smugling fra Strandsiden, med mer enn 150 personer involvert i hvert tilfelle. Ved alle nedganger til hopene var det satt ut maskerte vaktposter. Da tollerne i nattemørket hørte åreslag fra båter på vei inn Vågen, og dro ut for undersøke, oppdaget de hver gang 3-4 store fartøyer som rodde inn Vågen, fulgt av en rekke båter med mange om bord. Smuglerne kastet stein og brukte jernstenger og båtshaker som våpen mot tollerne, så disse måtte trekke seg tilbake mens de hørte smuglerne ro inn Vågen med skrik og skrål: «Hurra, ro, hal ut!» En gang brakte handelsfolk varer i land ute ved Helleneset. Da tilkalte tollerne soldater fra Bergenhus festning som skjøt med skarpt mot smuglerne; men igjen måtte tollerne gi tapt.