Etter krigen, jobbet Winters for sin nære venn og krigsveteran Kaptein Lewis Nixon ved Nixons familiebedrift, i Edison i New Jersey, der steg han i gradene, helt til han ble utnevnt til daglig leder i 1950. Den 16. mai 1948 giftet han seg med Ethel Estoppey som han fikk sønnen Tim og datteren Jill sammen med.