Robert Keith begynte karrieren i finansmiljøet som aksjemegler i det britiske selskapet T.C. Coombs på slutten av 1970-tallet, der han jobbet med investeringer i det norske markedet. Han var på den tiden mest kjent for dristige spekulasjoner i norske små-aksjer, men investerte også i Australia, Argentina, Thailand, Indonesia og Filippinene. Etter at T.C. Coombs kollapset i en bedrageriskandale i 1991 startet Keith en nytt investeringsselskap i London, også dette med fokus på investeringer i Norge. Han arbeidet senere som megler i selskapet Carnegie International.