Året efter, i 1998, var han ønsket av Dick Advocaat i Glasgow Rangers såvel som George Graham i Leeds United, samt i troppen til Nils Johan Semb sin debutkamp mot Romania, men fikk ei lårhøne så Øyvind Leonhardsen erstattet ham. Til Latvia-kampen ble han forbigått av Daniel Berg Hestad. Han scoret 11 mål i eliteserien. Olsen var på boka til Semb til Israel-turneringen i januar 1999, men meldte forfall grunnet stresset rundt proffdiskusjonene. Høsten 1999 ga Mesterligaen og prøvespill for Ipswich Town, men der røk korsbåndet i kamp mot Barnet FC. Han scoret tre da Molde i september 2000 slo Start 4-3 i Kristiansand i cupens kvartfinale. Den 16. mai 2001 taklet han stortalentet Tommy Øren fra Sogndal bakfra, Øren brakk foten og mistet hele sesongen. Etter en måneds psykisk knekk spilte Olsen igjen, men ble etter mer enn 200 kamper for MFK, i august solgt til Rosenborg for 2.5 millioner kroner og kontrakt på 3.5 år. Der fikk Olsen en del kamper, nok til å få motta fire gullmedaljer 2001-04 og gull fra Norgesmesterskapet i fotball for herrer 2003. Etter å ha startet som høyre back ble han ving og indreløper og scoret endel. I seriefinalen mot Lyn var han matchvinner. Hans siste kamp var to minutter mot Arsenal i desember 2004. Han var med hos Stabæk i 2005.