Raniero Cantalamessa sluttet seg til kapusinerordenen og ble ordinert til prest i 1958. Han tok doktorgraden i teologi fra det sveitsiske universitetet i Fribourg. Deretter mottok han sin doktorgrad i klassisk filologi fra Università Cattolica del Sacro Cuore (Milano). Etter studiene underviste Cantalamessa som professor i eldre kirkehistorie og patristikk i Milano og var også leder for ved det katolske universitet der. I 1975 ble han utnevnt av pave Paul VI til Den internasjonale teologiske kommisjon, som han var medlem av til 1981.