I 1968 undertegnet han sin første kontrakt og var med i et show på dansk TV, og 1. mai 1969 debuterte han i Tivolis Vise Vers-Hus med sitt eget show. Samme år ble Skoller artist på heltid. I 1970 fikk han en hit med fredssangen «», og året etter spilte han hovedroller i musikalene og .