På grunn av en skade presterte ikke Carpenter på samme nivå i 1957-sesongen. Han tok stort sett imot pasninger den neste sesongen da Roughriders hentet inn halfback Cookie Gilchrist, men ble allikevel utnevnt WIFU All-Star, denne gangen som en end. I 1959 hadde Carpenter bare 490 yards totalt i hans siste sesong som spiller i Saskatchewan.