Han valgte en militær karriere og ble uteksaminert fra i Tasjkent. Etter eksamen i 1994 ble han utplassert som pelotongsjef i en motorisert riflebrigade og deltok i den første tsjetsjenske krig. Han hadde forskjellige kommandostillinger i forskjellige enheter. Han tok del i stormingen av Oljeinstituttet i Groznyj under slaget om Groznyj i januar 1995. Etter slaget ble Tsokovs enhet sendt tilbake til Sibir, men han ble kalt tilbake til Tsjetsjenia for fire måneder for kommandant av et motorriflekompani tilknyttet en spetsnazenhet.