Under Maryland-felttoget i september 1862, skjulte Stuarts kavaleri hærens nordlige bevegelse. Han har noe av ansvaret for at Robert E. Lee manglet kunnskap om plasseringen og farten til den forfølgende Army of the Potomac under George B. McClellan. I en fem dager lang periode hvilte Stuart sine menn og underholdt lokalbefolkningen med et ball i Urbana. Rapportene hans gjorde ingen referanser til innsamling av etterretning fra speiderne sine eller patruljer. Da unionshæren nærmet seg Lees delte hær, var Stuarts menn innblandet i småtrefninger ved forskjellige punkter ved ankomsten til Frederick, og Stuart klarte ikke å holde sine brigader konsentrert nok til å motstå det kommende tidevannet. Han feilvurderte Unionens fremrykningsruter, ignorerte unionsstyrken som truet Turner's Gap og ba om assistanse fra infanteriet til generalmajor D.H. Hill for å forsvare passene i South Mountain i slaget ved South Mountain. Hesteartilleriet hans bombarderte flanken til unionshæren i det den åpnet sitt angrep i slaget ved Antietam. Midt på ettermiddagen beordret Stonewall Jackson Stuart til å kommandere en vendebevegelse med sitt kavaleri mot Unionens høyre flanke og rygg, noe som dersom det lyktes, skulle følges opp av et infanteriangrep fra West Woods. Stuart begynte med å avfyre flere artillerisalver som ble besvart av «morderisk» motild, og kavaleribevegelsen som Jackson ønsket ble aldri satt i gang.