Det første godt dokumenterte besøket på Madeira var i 1420, og Funchal regnes som grunnlagt kort tid etter. Da øyene i 1425 formelt ble en provins under Portugal, ble hovedøya delt i to soner under ledelse av hver sin : João Gonçalves (med tilnavnet Zarco, «den enøyde») hadde sin base i Funchal, mens Tristão Vaz Teixeira holdt til i Machico noe lenger øst. I 1440 ble Machico erklært som hovedstad for provinsen.