Han ble først kjent for å regissere komedier produsert av Ealing Studios hvor han jobbet som klipper og regissør på 1940- og 1950-tallet. Han jobbet senere som regissør for ulike TV-serier, blant annet , , og . Som 78-åring regisserte han i 1988 sin siste film, , som han også var med på å skrive manus til sammen med hovedrolleinnhaver John Cleese. Filmen vant flere priser og Crichton ble blant annet nominert til Oscar for beste regi og beste originalmanus under den 61. Oscar-utdelingen, den siste sammen med Cleese. Den ble også nominert til Amandaprisen 1989 i klassen årets utenlandske spillefilm.