I 1988/1989-sesongen scoret han 17 seriemål og bidro til at klubben rykket opp igjen til førstedivisjon etter kun én sesong på nivå to. Han fikk totalt 123 seriekamper og 51 seriemål for Chelsea frem til august 1991, da han ble solgt til Chelseas rival Tottenham Hotspur FC for 2,2 millioner pund. Hos Tottenham scoret han i sin debutkamp mot Southampton FC og dannet en målfarlig duo sammen med Gary Lineker. I 1992/1993-sesongen fikk han derimot konkurranse om førstelagsplassen av Teddy Sheringham og Nick Barmby.