Kort tid etter hans fødsel ble det inngått løfter om at han skulle bli gift med Beatrix av Portugal, arving til den portugisiske tronen. Det var en del av en fredsavtale mellom Castilla og Portugal som ble signert som følge av en våpenhvile etter de ferdinandske kriger (spansk og portugisisk: Guerras Fernandinas). Dette bryllupet kom til sist ikke i stand da hennes far, Ferdinand I av Portugal, arrangerte og kansellerte sin datters bryllup flere ganger. Isteden ble Beatrix gift med Henriks far Johan, som hadde mistet sin hustru, infanta Eleanora av Aragón året i forvegen. Johan giftet seg den 14. mai 1383 med sin ti år gamle barnebrud den 14. mai 1383 i den portugisiske byen Elvas.