I 2000 kom to Windows-versjoner, en fra hver produktlinje. Den første ut var (NT 5.0), som fulgte NT 4.0 i NT-serien. Den hadde nye og nå velkjente teknologier som Active Directory og Terminal Services. Den ble også gjort aktuell for skrivebordsdatamaskiner på grunn av sin økte støtte for media som film og spill, blant annet ved hjelp av en ny DirectX-versjon som støttet NT-kjernen. Windows 2000 ble som sin forgjenger sluppet i ulike utgaver tilpasset forskjellige arbeidsstasjons- og serverbehov med ulike nettverks- og databehandlingsfunksjoner.