Whitney debuterte på Broadway i musikalen med Phil Silvers og Kaye Ballard der hun spilte rollen som frøken Holland. Etter suksessen med denne, reiste hun til Hollywood der hun spilte samme rolle i filmen med samme navn i 1954. Mens hun var i Los Angeles, fikk Whitney rollen som Lucy Brown i den nasjonale turneen av , og tok over rollen fra Bea Arthur, som hadde spilt rollen på Broadway.