I 1940-årene jobbet han som illustratør for Newsweek og for et reklamebyrå. Ved sistnevnte lagde han logoen til Chiquita. Fra 1954 tegnet han serien til manus av Mort Walker, og fra 1973 skrev og tegnet han . Disse seriene tegnes nå av henholdsvis Robert "Chance" og Chris Browne, Diks sønner.