Etter high-school begynte Jesse på på New York University, opprinnelig for å bli regissør. Mens han gikk på college, jobbet han som modell i reklamer for blant annet magasinene Seventeen og YM. Etter å ha tatt noen få dramatimer på college, var det tydelig for ham at han ville bli skuespiller. Han deltok på en åpen audition sammen med flere hundre skuespillere for såpeoperaen . Resultatet var at han fikk rollen som Miguel Lopez-Fitzgerald, og beholdt den i fem år.