Pendleton ble utdannet ved Yale University. Som teater-skuespiller, dukket han for første gang opp i oppsetningen som han vant en Drama Desk Award for Outstanding Performance og en Obie Award for. Senere har han vært med i filmer som , , og , . Han opptrådte også i TV-serien i episoden «Doctor of Horror» der han spilte en doktor med en bisarr besettelse.