Phil Ochs levde nært på de politiske hendelsene, en som følte sterkt og brente sitt lys fra begge ender, og fikk betale for sin overbevisning. Han ble etter hvert intenst skuffet over mangelen på kommersiell suksess og deretter hjemsøkt av personlige demoner som alkoholisme, skrivesperre, bipolar lidelse og depresjon i en stadig tettere sirkel. Den ironiske tonen i teksten ble stadig mørkere, og endte i en helsvart kritikk av amerikansk kultur i sanger som «When in Rome». Etter demonstrasjonene og politivolden under det demokratiske landsmøtet i Chicago i 1968, der han og Jerry Rubin selv hadde kjøpt inn grisen som demonstrantene nominerte til presidentkandidat, ser det ut til at han mistet troen på de demokratiske amerikanske idealene hans tekster alltid refererte til.