Stuckmann ble født i Cleveland, Ohio, USA og vokse opp med to eldre søstre. Stuckmann er av delvis tysk avstamning. Han fikk interesse for filmkritikk fra en ung alder og skrev korte brukeranmeldelser av filmer allerede som 14-åring. Hans viktigste inspirasjon blant profesjonelle filmkritikere er Roger Ebert og særlig tv-programmet som Ebert co-verter med Gene Siskel. Han skrev at ved å se disse anmeldelsene "oppdaget han ideen om en debatt om film, med en respektfull tone".