Gilmour gikk på Perse School i Hills Road, Cambridge, og møtte Syd Barrett, som gikk ved Hills Road Sixth Form College i samme gate. Gilmour ble tidlig en god gitarist og medvirket i lokale band i Cambridge. Her studerte han språk, og i lunsjpausene spilte han gitar sammen med Barrett. Gilmour var en teknisk mye bedre gitarist lærte Barrett å spille gitar. Gilmour, Barrett og Roger Waters gikk alle tre på Cambridge High School for gutter. Alle tre flyttet til London.