Cromwell spilte i de to siste sesongene av tv-serien , hvor han spilte George Sibley, Ruth Fishers mann. Andre kjente roller er bonden Arthur Hoggett i (1995) og Dr. Zefram Cochrane i (1996). Han har også dukket opp i og . Han spilte president Robert "Bob" Fowler i (2002) og rollen som tidligere president D. Wire Newman i en episode av (2004). I 1997 spilte han kriminalsjefen Dudley Smith i .