I 1989 spilte McMahon fast på Liverpool, da de igjen kjempet for en «Double» i serie og FA-cup. Som en av de lokale spillerne på laget, ble han dypt påvirket av Hillsborough-tragedien under FA-cup-semifinalen 15. april. Han og flere andre Liverpool-spillere deltok på en rekke begravelser i etterkant. Brian Clough kritiserte McMahon for sin spillestil i semifinalen, men mange skjønner scouser'en sin motivasjon for å spille Liverpool til finalen mot Everton FC. En passende finale i manges øyne, og McMahon ville bringe trofeet tilbake til Anfield som en dedikasjon til de 96 døde supporterne.