Cornelis Vreeswijk ble straffedømt flere ganger: I mai 1967 ble han dømt til to måneders fengsel for fyllekjøring og kjøring uten gyldig førerkort. Han sonet dommen ved Bogesund fengselsanstalt, men ved en anledning rømte han derfra. I mai 1975 ble han dømt til en måned i fengsel for overfall og trusler. Bakgrunnen var at han hadde plukket opp to prostituerte ved navn Berit og Eva og brakt dem med seg til leiligheten sin. Utover kvelden innså han at damene var transpersoner og Vreeswijk ble så opprørt at han truet dem med en kniv og kastet dem ut. En av dem fikk lettere skader av knivbruken. I sangen har Vreeswijk skildret en tilsvarende hendelse. I november 1975 ble han dømt til to måneders fengsel etter et slagsmål med forfatteren Arvid Rundberg. I desember 1985 ble han dømt til betinget fengsel og medisinsk behandling, etter å ha blitt funnet skyldig i å ha kjørt uten gyldig førerkort og i påvirket tilstand.