Crosby fikk en sønn, James Raymond, sammen med Celia Crawford Ferguson i 1962. Raymon ble plassert bort for adopsjon og ble senere sammen med Crosby igjen som voksen. Fra 1997 begynte Raymond å opptre sammen med Crosby på scenen og i studio, som medlem i CPR, og som medlem i det turnerende bandet Crosby & Nash and Crosby, plus Stills & Nash. Crosby hadde tre andre barn: en datter, Erika, sammen med Jackie Guthrie, en datter, Donovan Crosby, sammen med en tidligere kjæreste, Debbie Donovan og en sønn, Django Crosby, med Jan Dance.