Den 22. februar 2019 ble det annonsert at Parkey skulle frigis til tross for at han hadde en kontrakt med $3,5 millioner garantert for 2019. Dette ble gjort offisielt den 13. mars. Bears startet en konkurranse for å finne en ny kicker, og endte til slutt opp med Eddy Piñeiro. Parkey signerte senere kontrakt med Tennessee Titans, Cleveland Browns og New Orleans Saints.