Gullbekk studerte historie ved Historiska Institutionen ved Lunds universitet fra 1992, og magistergrad i numismatikk ved Universitetet i Oslo fra 1994. Fra 1997 tok han ved Oxford University. Han disputerte for graden dr.philos. ved Universitetet i Oslo i 2003 og ble tilsatt som førsteamanuensis ved arkeologisk seksjon samme år.