Også i voksen alder spilte Skaggs flere ganger med Bill Monroe, og også med Earl Scruggs. I 1990 ble og innspilt av Monroe, Skaggs, Ralph Stanley og fem andre. I 1994 deltok Skaggs i en annen gruppe, som opptrådte i Opry – med bl.a. Scruggs og Oprys yngste medlem noensinne, Alison Krauss. Skaggs har også spilt med Alison Krauss og hennes gruppe Union Station; de to har også spilt med The Whites.