Sine barn var hun ikke opptatt av. Winston var mest overlatt til sin barnepike, Elizabeth Everest. Han kom siden på kostskole der han vantrivdes fælt; men selv om han tagg sin mor om å besøke ham, tok hun seg sjelden tid. De fem årene han var elev ved Harrow, besøkte hun ham en eneste gang. I sine brev til foreldrene tryglet gutten om litt vennlighet fra dem; men de tok seg sjelden tid til å svare. «Alle de andre guttene på skolen får besøk hjemmefra. Og de får lov til å dra hjem i feriene, kan ikke jeg også få lov?» Men han fikk ikke komme hjem til jul – da hadde foreldrene tenkt seg til utlandet, og han skulle ikke med.