I august 2008 skrev den engelske avisen at Leto ikke har fått innvilget arbeidstillatelse i England, men at arbeidsdepartementet avslo søknaden hans, noe som bidro til en noe usikker fremtid for spilleren i England. 5. august ble det så kjent at Leto hadde signert en toårs leiekontrakt med Olympiakos på grunn av problemen rundt arbeidstillatelsen hans. Den 16. september skåret Leto sitt første mål for Olympiakos i en 2-0 seier i UEFA-cupen borte mot danske FC Nordsjælland.