Filmen starter i nåtiden. Will Hayes (Ryan Reynolds) lever livet som alenepappa til datteren Maya (Abigail Breslin) etter en vanskelig skilsmisse. Så begynner Maya en dag å spørre om farens liv før han møtte moren, og hvordan han falt for moren. Så Will begynner å fortelle den intrikate historien, som begynner tidlig på 90-tallet. Will var involvert i president Bill Clintons valgkampanje, og var sterkt engasjert i valget. Men da han forlater hjembyen og ungdomskjæresten Emily (Elizabeth Banks) til fordel for New York og storbylivet, forvikler Wills liv seg.