Pinkerton ble født i Edinburgh som den ene av tre sønner av James Pinkerton. Han bodde i nabolaget til Edinburgh i sine første år, men flyttet med familien til Lanark som ligger rett ved. Som ung kom han i kontakt med klassikerne og fikk god kunnskap til disse, blant annet oversatte han i sin ungdom romerske forfattere som Titus Livius. Han studerte ved Universitetet i Edinburgh, og etter endt utdannelse ble han i byen og begynte i lære som jurist. Hans interesser for litterære studier fikk ham etter hvert til å gi opp jussen, og det var i denne tiden han begynte å skrive. Hans ble utgitt første gang i 1776. I 1781 flyttet Pinkerton til London hvor hans karriere som skribent utviklet seg.