Hos et fremadstormende Parma under Nevio Scalas ledelse, etablerte Gambaro seg som en lovende venstreback. I 1990 rykket Parma opp til Serie A, og Gambaro gjorde en så god figur gjennom 1990/91-sesongen at punget ut 6 milliarder lire for å sikre seg signaturen hans. Kampen om plass på en av sidebackene hos Milan ble i tøffeste laget for Gambaro. Etter to sesonger med lite spilletid på Italias beste lag, tilbragte han tre opphold på utlån til henholdsvis , og , før han i januar 1996 ble den første italienske fotballspilleren til å benytte seg av Bosmandommen da han forlot Milan i håp om å oppnå kontrakt med den engelske Premier League-klubben . Prøvespillet hos Bolton førte ikke med seg mer enn noen opptredener på reservelaget, og ble avløst av enda et prøvespill i den engelske ligaen med - én divisjon lenger ned i ligasystemet. Gambaro fikk spille én ligakamp for Grimsby som innbytter i mars, men måtte likevel vende hjem igjen uten kontrakt.