Plesner stod for renoveringer av huset til Peder Severin Krøyer og i 1913 tegnet han et hus for Michael og Anna Ancher og i 1926 tegnet han Skagens Museum (åpnet 1928). Han tegnet byens jernbanestasjon, sykehus, bank, havnemesterbolig, postkontor og en rekke private hus.