Giannini ble født i Roma og vokste opp i en familie som drev en bar i forstaden Frattocchie. Mens han spilte for Almas begynte han å tiltrekke seg oppmerksomhet fra profesjonelle klubber. Først ute var , hvor han var på prøvespill. Overgangen strandet på uenigheter mellom klubbene. På sommeren 1981 betalte omkring £5000 til Almas for å sikre seg Gianninis tjenester. Innen januar 1982 hadde Giannini imponert treneren Nils Liedholm tilstrekkelig til at han ble gitt sin førstelagsdebut mot . Debutkampen endte med et ydmykende hjemmetap, og Giannini måtte vente til neste sesong på en ny sjanse på førstelaget. Gjennom 1982/83-sesongen spilte Roma seg til seier i Serie A uten at Giannini fikk mulighet til å bidra. Giannini lærte likevel mye i den perioden av å emulere lagets brasilianske spillopplegger Paulo Roberto Falcão.