Han giftet seg med Dorothy «Daphne» de Sélincourt i 1913. De fikk en sønn, Christopher Robin Milne, født 1920. Som barn var han grunnlaget for figuren Christopher Robin i , og to diktsamlinger. I 1925 kjøpte familien et landsted i Hartfield i East Sussex, i nærheten av det som skulle bli modellen for Hundremeterskogen. Han bodde her de siste årene av livet, etter en hjerneoperasjon i 1952.