Bob Dole begynte å studere ved University of Kansas i 1941, men året etter vervet han seg til den amerikanske hæren. Han deltok i andre verdenskrig i Italia som fenrik i 10. fjelldivisjon. Han ble hardt skadet to ganger under invasjonen av og kampene i Italia under andre verdenskrig, og var innlagt på sykehus i 39 måneder. Hans høyre arm var nesten ubrukelig på grunn av krigsskadene mens venstre arm fungerte delvis. Han klarte ikke å knytte skolissene eller ta håndskrevne notater. Han mottok to Purple Hearts og en Bronze Star Medal.