Lessig har i intervjuer vektlagt at hans filosofierfaring ved Cambridge førte til dyptgripende forandringer i hans verdier og videre karriere. Tidligere hadde han bekjent seg til sterkt konservative eller libertarianske politiske oppfatninger, ønsket seg en karriere i næringslivet, var sterkt politisk aktiv i Teenage Republicans og prøvde seg nesten på en republikansk politisk karriere. Det han hadde forventet skulle bli ett oversjøisk år ved Cambridge overbeviste ham i stedet om å bli i ytterligere to år for å avslutte sitt hovedfag i filosofi der og utvikle sine nye liberale politiske verdier. I løpet av denne tiden reiste han også i østblokkland og tilegnet seg en varig interesse for østeuropeiske rettsregler og politikk.