Carlo Ancelotti ble manager for Chelsea foran 2009–10-sesongen. I Ancelottis første sesong som manager vant Chelsea «The Double», og Chelsea ble det første laget i toppdivisjonen siden 1963 til å score over hundre mål da de endte på 103. Ancelotti fikk sparken 22. mai 2011 etter sesongens siste kamp som endte med 1-0-tap for Everton.