Hans far var forfatteren Frederic Wakeman, sr. som ofte tok med familien når han i perioder bodde utenlands. Dette gjaldt blant annet Bermuda, Frankrike og Cuba. Han ble uteksaminert fra Harvard University i 1959, der han hadde fordypet seg i europeisk historie og litteratur. Etter Harvard tok han mastergrader ved University of Cambridge og Institut d'études politiques i Paris. Mens han studerte i Paris slo han over til studiet av kinesisk historie. Han fikk også en studieperiode i Taiwan.