Cuban eier IceRocket, en søkemotor som overvåker innhold på blogger. Cuban var også en partner i RedSwoosh, et selskap som bruker teknologien peer-to-peer for å levere musikk, film og programvare til PC-er. RedSwoosh ble senere kjøpt av Akamai Technologies. Han investerte også i Weblogs, Inc. som ble kjøpt av AOL.