Playfair ble født i opplysningstiden i Dundee i Skottland i en økonomisk, kulturell og vitenskapelig blomstringsperiode. Han ble foreldreløs som 13-åring. Playfair hadde et variert yrkesliv. Han var ingeniør, bokholder, oppfinner, sølvsmed, megler, økonom, statistiker, bankmann, redaktør, journalist, pengeutpresser og spekulant. I 1782 startet han et sølvsmedvirksomhet som ble lagt ned. I 1787 flyttet han til Paris og deltok i stormingen på Bastillen to år senere. I 1793 flyttet han til London hvor han startet bankvirksomhet, men som han heller ikke lyktes med. Fra 1775 var han skribent og pamflettforfatter ved siden av noe ingeniørarbeid.