McCandless reiser deretter til Colorado River, og selv om det ikke er lov å padle i kajakk nedover elven uten tillatelse, så ignorerer han alle advarsler og padler ned elven og inn i Mexico. I Mexico mister han kajakken sin i en sandstorm, og han reiser tilbake inn i USA til fots. Han hopper på ett godstog til Los Angeles, California. Kort tid etter ankomst begynner han å føle "ødelagt" av den moderne sivilisasjonen og kapitalismen, og han bestemmer seg for å reise videre. I desember 1991, kommer McCandless til Imperial Valley-regionen i Sør-California hvor han møter hippiene Jan og Rainey igjen. Der møter han også Tracy Tatro (Kristen Stewart), en tenåringsjente som viser interesse for McCandless, men han avviser henne fordi hun er mindreårig. McCandless fortsetter snart kursen mot Alaska.