Henrik og Rikard var fettere, og i barndommen var de lekekamerater. De ble riddere av Hosebåndsordenen i 1377. I 1387 endret ting seg, da Henrik deltok i Lords Appellants opprør mot kongen. Etter å ha fått tilbake makten straffet ikke Rikard II Henrik, mens en rekke andre adelsmenn ble henrettet eller sendt i eksil. Faktisk eleverte kongen ham fra jarl av Derby til hertug av Hereford.