Faren lærte Guevara å spille sjakk, og fra tolvårsalderen deltok han i flere lokale turneringer. I tenårene ble han også interessert i poesi, især i diktene til den chilenske poeten Pablo Neruda. Som vanlig var for folk i Latin-Amerika med Guevaras middelklassebakgrunn, skrev han også dikt gjennom hele livet. I tillegg var han en entusiastisk leser med interesser som strakk seg fra de lettere bøkene til forfattere som Jack London og Jules Verne til essays av Sigmund Freud og filosofi av Bertrand Russell. Han utviklet også en interesse for fotografi, og brukte mange timer på å fotografere folk og steder.