Pastreich gikk på Lowell High School i San Francisco, og tok eksamen der i 1983. Han begynte studiene ved Yale University, der han tok en bachelorgrad i kinesisk i 1987, og i løpet av studietiden studerte han utenlands ved Taiwans nasjonale universitet. Pastreich tok mastergrad i litteraturvitenskap ved Universitetet i Tokyo i 1991, der han skrev hele masteroppgaven, (The Late Edo Literatus Tanomura Chikuden; The Uselessness of Painting and Poetry), på japansk. Deretter reiste han tilbake til USA, og i 1998 tok han doktorgrad i Øst-Asia-studier ved Harvard University. Han arbeidet som assisterende professor ved University of Illinois i Urbana–Champaign, George Washington-University, og Solbridge International School of Business. Pastreich er førsteamanuensis ved College of International Studies på Kyung Hee-universitetet i Sør-Korea.