Fra 1995 til 1998 hadde Skille stillingen som viseadministrerende direktør i arbeidsgiverforeningen NAVO, og fra 1999 til 2004 var han avdelingsdirektør i Statskonsult. Han avsluttet sin tjenestemannskarriere med fire år som Statens personaldirektør fra 2004 til 2008.