I middelalderen ble øya bosatt av jyder, som så ble erstattet av sakserne. Normannerne opprettet tittelen herre av Wight, og grunnla Carisbrooke kloster og festningen Carisbrooke Castle. Øya kom ikke helt under kongens kontroll før den ble solgt til Edvard I i 1293 av den siste herskeren, «dronningen av Wright», som den døende lady Isabella de Fortibus ble kalt.