I 1649 giftet han seg med Dorothy Maijor, datter av landeieren Richard Maijor fra Hampshire. Paret flyttet til hans gods i Hursley. De fikk ni barn i løpet av 1650-årene, hvorav fire vokste opp. Cromwell ble fredsdommer i Hampshire og satt i forskjellige komitéer i grevskapet. Hans far var bekymret for hans utvikling, spesielt at han ikke var interessert i studier som matematikk og kosmografi, noe han skrev til Richard Maijor om.