Selv om det gikk rykter om at deres far Ivan Leon ble fratatt sin stilling i en artikkel i Q Magazine i juli 2007, ble han selv sitert: «Jeg fikk ikke sparken, jeg sa opp.» Etter flere forskjellige jobber flyttet brødrene til Nashville i 1998. De dannet et band i 2000 med deres fetter Matthew. Musikken deres var påvirket av deres religiøse oppvekst og røttene deres fra Sydstatene. Brødrene Nathan og Caleb sang opprinnelig countrymusikk og begynte ikke før senere med å spille rock and roll. De jobbet i kortere perioder med merking og administrasjon av Pistol Creek Productions. For det meste brukte de tiden på å synge på rodeoer. De var også medlemmer av 'The West Tennessee Mass Choir' i en kort periode. Nathan, den eldste av brødrene, tok eksamen på Christian Life Academy (en privat skole som nå er lagt ned) i Henderson i Tennessee. Caleb brøt studiene på andre året for å fortsette med countrymusikk.