Keillor har vært gift tre ganger. Han var gift med Ulla Skærved, en dansk tidligere utvekslingselev på gymnaset han gikk på, Anoka High School. De giftet seg i 1985 og han ba om skilsmisse i 1991. Siden 1995 har han vært gift med Jenny Lind Nilsson, en fiolinist ved Minnesota-operaen, som han har en datter med.