Whitworth startet sin karriere i Royal Navy som en kadett i 1899. Han tjenestegjorde under første verdenskrig, og ble så utnevnt til kommanderende offiser for Physical and Recreational Training School i Portsmouth i 1926. I 1928 ble han gitt kommando over HMS «Stuart» og 2nd Destroyer Flotilla (2. jagerflåten) tilhørende den britiske middelhavsflåten.