Santino Marella forsvarte også beltet i snaut tre måneder, før han til slutt tapte mot Umaga den 2. juli. Hans rolle tok da en ny vending, hvor han ble fremstilt som sjalu og eiesyk, og gav seg ut for å være kjæresten til WWE-Divaen Maria. Han begynte samtidig å gjøre narr av filmen The Condemned, produsert av WWE Films og med en av tidenes mest populære fribrytere "Stone Cold" Steve Austin i hovedrollen. Gjennom sine forsøk på å gjøre narr av Steve Austin ble Marella raskt et svært populært komedie-innslag på WWE RAW. Marellas neste prosjekt ble å forhindre Maria i å takke ja til et tilbud om å posere i . Hans stadige forsøk på å sabotere førte til at Maria slo opp med ham, og poserte i Playboy. Etter WresteMania 24, hvor Maria hadde deltatt i en "-kamp" og kysset Snoop Dogg, som var invitert til kampen som spesiell seremonimester, var det definitivt slutt mellom Maria og Santino Marella. Det skulle derimot ikke gå lenge før Santino utviklet varme følelser for en annen WWE Diva, nemlig Beth Phoenix. De delte et kyss på RAW-episoden den 21.juli 2008, og skulle raskt utvikle seg til å bli et radarpar under portmanteau-kallenavnet "Glamarella". På SummerSlam 2008 utfordret de WWE Intercontinental Champion Kofi Kingston og WWE Women's Champion Mickie James til en tag team-kamp for begge titlene. Beth Phoenix beseiret Mickie James, og sikret dermed også Santino Marella sitt andre WWE Intercontinental Championship.