I første del av 2003/04-sesongen fikk han med seg 1 ligakamp og 1 cupkamp for Everton før han i januar 2004 ble lånt ut til Derby County. Hans første kamp for var den 28. januar 2004 mot Sheffield United, mens hans første mål kom 7. februar 2004 da Derby spilte 2-2 mot Cardiff City. Etter 17 kamper og 3 mål for klubben fra Derbyshire vendte Osman tilbake til Everton i april 2004, og 1. mai 2004 fikk han sin første kamp fra start for klubben fra Liverpool. Det var i en ligakamp den 1. mai 2004 mot Wolverhampton Wanderers, og i det 3. minuttet av denne kampen scoret Osman sitt første mål for Everton.