Han var formann i Trondheim Unge Høyre 1990–1992, medlem av Unge Høyres sentralstyre 1992–1996 og Unge Høyres 2. nestleder 1994–1996. Han var ansatt som politisk sekretær for Trondheims ordfører Marvin Wiseth, gruppesekretær for Oslo Høyres bystyregruppe samt informasjonssjef i Høyres hovedorganisasjon. I 1992 ble Jenssen medlem av Trondheim bystyre, og i 1998 kommunalråd og leder i Høyres bystyregruppe. Han fungerte som varaordfører under ordfører Anne Kathrine Slungårds fødselspermisjon 2001–2002. Han hadde permisjon fra bystyret for å være statssekretær for kommunalminister Erna Solberg 2003–2005. Jenssen ledet Trondheim Høyre 1997–2001 og Sør-Trøndelag Høyre 2001–2008.