Cleveland var den eneste demokraten som ble valgt til president mellom 1860 og 1912, som var en periode med republikansk dominans. Cleveland var «bourbondemokrat» og tilhenger av gullstandarden, en stram finanspolitikk og begrenset statsstyring. Han gjorde derfor lite for å avhjelpe den depresjonen som fulgte bankkrisen, eller «panikken», i 1893. Han var samtidig en politisk reformator, som arbeidet imot korrupsjon og bossvelde i amerikansk politikk.