Under den første verdenskrig, flyttet hans mor og stefar til et område som senere ble annektert av Romania (dagens Moldova). Lesjtsjenko var dyktig i en rekke språk, som f.eks. russisk, ukrainsk, rumensk, tysk og andre språk. I sin tidlige barndom sang han i et kirkekor og lærte å spille gitar og balalaika. Da Romania skiftet side under andre verdenskrig og den sovjetiske hæren kom til Romania, ble Lesjtsjenko ikke arrestert og han begynte i stedet som protesjé for Vladimir Ivanovitsj Burenin, den militære sjefen for Den røde armé sin garnison i București. Noen kilder tror dette skyldes at marskalk Georgy Zhukov var en hemmelig beundrer av hans musikk.