I 1628 ble Velázquez kjent med den flamske maleren Peter Paul Rubens, som gjestet Madrid noen måneder det året. Rubens oppmuntret Velázquez til å reise til Italia for å studere de italienske renessansemalerne, og Velázquez foretok to lengre Italia-reiser etter dette (1629-31 og 1649-51), finansiert av kong Filip. På disse reisene foretok han flere innkjøp av italiensk kunst for kongen, noe som skulle bli avgjørende for den unike samlingen ved det senere Museo del Prado i Madrid. Under den siste Italia-reisen utførte han noen av sine mest kjente portretter, blant annet av sin tjener Juan de Pareja og pave Innocens X, i tillegg til akten .