Barry begynte med å spille i teater før andre verdenskrig. Etter å han tjenestegjort i hæren, gikk han tilbake til teateret, men ble også mer involvert innen film og TV. Han begynte som vikarierende scenemester hos BBC i slutten av 1950-årene. Der regisserte han blant annet episoder av (1960), (1962) og historiene (1967), (1967) og (1968) av serien .