Etter videregående skole ble hun direkteutnevnt til sekondløytnant og beskikket som sjef for en tropp i 226. vedlikeholdskompani i Oklahoma. Dunwoody fulgte deretter en bratt karrierestige innen hærens intendanturkorps. Hun har vært en pioner for kvinner ved flere anledninger i hæren. Hun ble første kvinne til å lede en bataljon i forbandet 82nd Airborne Division i 1992. Hun ble første kvinnelige medlem av generalitetet ved Fort Bragg i 2000. Hun ble første kvinnelige sjef for Combined Arms Support Command i 2004. I 2005 ble hun den første kvinnelige generalløytnanten i hæren siden Claudia Kennedy, som fikk avskjed i nåde i 2000.