I DN Galan i Stockholm, 25. juli 2006 satte Thorkildsen ny banerekord med 89,78 meter. For dette ble han premiert med en diamant til en verdi av om lag 75 000 kroner. Thorkildsen tok dette året sin 5. NM-tittel og fikk sin 3. kongepokal på friidretts-NM på Bislett. I forbindelse med utdelingen av pokalene fikk forholdet til hekkeløperen Christina Vukicevic overraskende mye publisitet. Thorkildsen og Vukicevic var begge uttrykte klart at de ville skjerme privatlivet, men da begge vant kongepokal, var pressefotografene klare for blinkskudd. Utøverne nektet å stille opp på bilder sammen og Thorkildsen forlot stadionet for å slippe unna fotografene.