Etter at samarbeidet med Duncan hadde opphørt, utviklet Hamilton en egen karakter, som først og fremst blir husket for sin stadige uflaks. Hamilton medvirket i mange kortfilmer hos flere studio, bl.a. Sunshine Comedies. Han ble omsider stor publikumfavoritt, og mottok lovord fra andre komikere; Charlie Chaplin skal angivelig ha sagt at "Hamilton er den eneste skuespilleren som gjør meg misunnelig." Buster Keaton utpekte i et intervju mot slutten av livet at han anså Hamilton som en av de tre største stumfilmkomikerne, i selskap med Chaplin og Harry Langdon.