Holand bodde mesteparten av livet på en gård nær Ephraim i Wisconsin. Hans første abeider handlet om norsk innvandringshistorie til USA fra og med 1908, og lokalhistorie for Door County hvor han skrev et historieverk i to bind om, og som ble utgitt i 1917. Han grunnla og var mangeårig president for fylkets historielag, Door County Historical Society.