FBI-agent Adam Frawley (spilt av Jon Hamm) overvåker Douglas og gjengen hans, og han legger snart merke til deres bånd til den lokale gjeng-lederen Fergus «Fergie» Colm, som har planlagt et annet ran for Douglas og gjengen. Under et besøk hos faren, Stephen, i fengsel snakker Douglas om sine planer om å forlate Boston og reise til Florida. Gjengens neste ran går galt, og gjengen slipper bare så vidt unna. De blir arrestert av politiet, og avhørt av Frawley. Men han får ingen tilståelse fra noen av dem, og må derfor løslate gjengen. Doug spør Claire om hun har lyst til å reise bort sammen med ham, og hun sier seg enig. Når Frawley oppdager at Claire ønsker å slutte i jobben hennes, begynner han å avlytte telefonen hennes. Han truer også med å straffeforfølge henne som en potensiell medskyldig til ranet, etter å ha innsett at hun kjenner Douglas.