Da Sovjetunionen okkuperte Latvia i 1940 ble Kviesis nektet å praktisere som advokat, og han ble satt i husarrest. Han unngikk massedeportasjonene i juni 1941 etter å ha fått familien i skjul i en skogvokterhytte mens 15000 latviere ble deportert til Sibir. Under den tyske okkupasjonen i juli 1941 gjenopptok han sin advokatpraksis og ble kollaboratør da han arbeidet som konsulent for justisdirektoratet til den pro-tyske latviske selvstyremyndigheten som var helt underlagt tysk kontroll. Fra 1943 til 1944 var han direktør for justissaker i den latviske selvstyremyndigheten.