Han gikk fra Rangers til Chelsea 1. juli 1998 på fri transfer (pga. Bosman-dommen). Avtalen kom i stand tidlig i 1998 (og det ble mye krangel om overgangen utover våren). Ukelønn på 625.000 kroner i uken i Chelsea (best betalt i Premier League den gangen). Ble dermed Chelsea-manager Gianluca Viallis første kjøp. Gikk ut i media høsten 1998 og fortalte om sin misnøye med manager Vialli som roterte så mye på laget at det gikk utover hans plass på laget. Han returnere derfor til Danmark (på lån), til FC København. Hans siste kamp for Chelsea var faktisk mot FC Köbenhavn (cupvinnercupen), da laget vant 1-0 (Chelsea-supporterne pep på Laudrup hver gang han var borti ballen). Det skulle vise seg at Laudrup ikke likte seg i København heller. Han var plaget av skader og medspillerne fant aldri riktig ut hvordan han spilte. Noen mente han spilte uengasjert. Ajax tok kontakt med Chelsea og kjøpte Laudrup (14. juni 1999). Hans egen kommentar var at han håpet å finne spillegleden igjen. 15 klubber ønsket hans signatur. Allerede etter VM 1998 ønsket Ajax-manager Morten Olsen å kjøpe Laudrup, men han valgte annerledes da. Han debuterte for Ajax 8. august 1999, i den nederlandske Super Cupen, (Feyenoord–Ajax 3-2). Dette året spilte han 5 kamper i UEFA-cupen, og scoret 2 mål. Laudrup avluttet sin karriere i Nederland som 31-åring grunnet en achillesskade (la opp 18. mai 2000). Også hans bror avsluttet karrieren i Ajax.