Jónasson studerte maleri og blandede medier fra 1980 til 1985. Før han startet å studere filmfoto på The National Film and Television School in London mellom 1985–90, hadde Óskar allerede produsert en haug med 8 og 16mm kortfilmer på egen hånd. To av dem ble mottatt med skepsis og framstod som for kontroversielle i Island. Planet of the Oxma (1983), og Suck me Nina (1985) som med en varighet på 70 minutter nærmest er en spillefilm. Jónasson har i høy grad vært involvert i reklame og har også laget en rekke musikkvideoer. Han har blant annet regissert og produsert musikkvideoer for en av Islands mest kjente rockeband The Sugarcubes. I tillegg har han stått bak den 60 minutter lange konsertfilmen om bandet, Live Zabor (1989). Óskar Jónassons første langfilm, , hadde premiere sommeren 1992. I 2001 og 2002 regisserte han Islands årlige prestisjefylte nyttårsprogram Áramótaskaup.