I desember 1862 godkjente Halleck at Grant kunne forsøke å innta Vicksburg over land, støttet av Charles Hamilton og James McPherson, kombinert med en vannekspedisjon på elven Mississippi ledet av generalmajor Sherman. Grant kom dermed i forkjøpet overfor sin rival McClernands forflytning. Raid fra konføderasjonskavalleri ledet av brigadegeneral Nathan Bedford Forrest og generalmajor Earl Van Dorn, stagnerte Grants fremrykking ved å forstyrre hans kommunikasjonslinjer, mens sørstatsstyrker ledet av generalløytnant John C. Pemberton konsentrerte seg og slo tilbake Shermans direkte angrep ved Chickasaw Bayou. McClernand forsøkte etterpå å redde Shermans forsøk uten å lykkes, og på slutten av den først dagen hadde verken Grant eller McClernand hatt noen suksess.