Blakeslee ble interessert i å fly etter å ha sett National Air Races som liten gutt. Med penger spart fra sin jobb i Diamant Alkali Company, kjøpte han og en venn en Piper Cub på midten av 1930-tallet. De fløy det fra Willoughby Field, Ohio. Men hans venn havarerte flyet i 1940, og Blakeslee besluttet at den beste måten å forbli flyver var å komme inn i RCAF.