Han ristet snart byens støv av sine føtter og reiser videre via Leipzig til Jena. Der søkte han arbeid ved det lutherske universitetet for å tjene til livets opphold, etter at hans eiendommer hadde blitt plyndret. I Jena var han ansatt som professor i retorikk og historie ved universitetet. Dette karrieresteget kan være en av årsakene til at han gikk over fra å være katolikk til å følge Martin Luthers lære. I 1573, under et kort besøk i Köln, giftet han seg med Anna Lottyns-Vande Calstere, enken etter Hendrik Vande Calstere som han hadde leid hybel hos i Leuven. Hun fulgte ikke med ham tilbake til Jena. Hans kolleger stolte ikke helt på den radikale forandringen som i hans overgang til lutherdommen. Året etter, i 1574, ble Lipsius tvunget til å forlate Jena.