I 2005/2006-sesongen avgjorde han en rekke kamper helt mot slutten av spilletiden. Han hadde dermed en stor del av æren for at laget hans, Cavaliers, kom til semifinalen i NBA-sluttspillet i avdelingen Eastern Conference. I semifinalen ble Cavaliers slått av Detroit Pistons i en best-av-syv-kamper-serie. Pistons trengte seier i alle de syv kampene for å slå ut Cavaliers. Under NBA-sluttspillet i 2006 ble han blant annet den første til å klare en trippel-dobbel i sin første sluttspillkamp, og den første som skåret 40 poeng eller mer i sin bortedebut i sluttspillet.