Benkow-familien hadde ikke vært særlig interessert i politikk da han vokste opp. I 1949 kom Benkow tilfeldigvis i snakk med den unge advokaten og politikeren Svenn Stray på toget mellom Oslo og Moss. Det ble begynnelsen på et livslangt vennskap. Stray inviterte Benkow på et møte i Moss Unge Høyre.