Kiplagat forsøkte seg også på terrengløp, og ble nummer 17 ved det kenyanske mesterskapet i terrengløp. Det var først når han løp 1500 meter at han viste sitt potensial; han vant det kenyanske fengselsmesterskapet, og ble nummer to ved det nasjonale mesterskapet i 2009, slått av kun Asbel Kiprop. Den italienske treneren, Renato Canova bidro med teknisk veiledning, og introduserte ham for den italienske manager, , som signerte Kiplagat. Han fikk deretter plass på 1500 m under stevnet Herculis i Monaco.