Etter å ha blitt kausjonert ut reiste Gerard til Roma, hvor jesuittene gav ham et nytt oppdrag i England. I november 1588, tre måneder etter at den spanske armada hadde lidd nederlag, sted han sammen med Edward Oldcorne i land i Norfolk. Etter hvert ble han tatt med til jesuittenes leder i England, Henry Garnet. Gerard ble raskt en populær person i det katolske undergrunnsmiljøet. Han forkledde seg som en svært sekulært orientert gentleman, som gikk kledd i siste mote og gamblet. Denne forkledningen brukte han på en svært overbevisende måte. Han hadde minst ni identiteter som han vekslet mellom. Enkelte ganger snørte nettet seg sammen rundt ham, og han måtte flere ganger skjule seg i prestehull.