Han begynte sitt lange vennskap med Kevin Costner på denne tiden. Costner ble senere hovedrolleinnehaver i fra 1991. Costner preget også , en annerledes western fra 1990, og Reynolds bidro med rådgivning, særlig i scenen med bøffeljakten. De samarbeidet en siste gang i den postapokalyptiske filmen (1995). Midtveis i filmen førte en alvorlig konflikt til vanskelige arbeidsforhold og Reynolds brøt samarbeidet og forlot filmen. Reynolds ble senere sitert på å ha sagt om Costner: «Nå kan Kevin arbeide med sin favorittskuespiller og regissør.» Underforstått Costner selv. Senere ble Reynolds og Costner gjenforent i innspillingen av kommentarsporene for en spesialutgave av DVD-utgaven av . Det er også planlagt en framtidig film sammen, spionfilmen og komedien .