Williams tok seg opp igjen til sommeren da hun vant to Fed Cup-kamper mot Italia og tapte i finalen i Bank of the West Classic i Stanford for nr. 1 Davenport. En uke senere slo Williams Davenport i semifinalen i TIG Tennis Classic i San Diego, før hun tapte for nr. 2 Hingis i finalen 6-4, 6-0. I sin siste turnering før US Open, vant Williams i Pilot Pen Tennis i New Haven, Connecticut, slo nr. 5 Seles i semifinalen og Davenport i finalen. 30. august 1999, nådde hun tredjeplass på verdensrankingen for første gang. Seeded tre i US Open, tapte Williams i semifinalen mot nr. 1 Hingis i tre sett. Men vant double tittelen med Serena for deres andre grand-slam tittel sammen. Serena vant forøvrig i singel og.