Blegen var leder i Oppland Europeisk Ungdom under EU-avstemningen i 1994, og samme år meldte han seg også inn i Unge Høyre. Han var leder i Oppland Unge Høyre 1995–1997 og politisk sekretær i Unge Høyre 1997–1998, leder i Vestre Toten Høyre 1998–1999, medlem av Oppland fylkesting 1999–2003, leder i Oppland Høyre 2001–2006, Høyres 1. vararepresentant til Stortinget fra Oppland 2001–2009 samt medlem av Vestre Toten kommunestyre og formannskap 2003–2011.