Simpson blev født i den lille byen Market Bosworth som ligger i Leicestershire. Hans far var vever og ønsket at sønnen skulle følge i samme fotspor. Simpson mottok lite formel undervisning, men etter å ha observert en solformørkelse i 1724 begynte han å lære seg selv matematikk. Etter å ha røket uklar med faren, flyttet han hjemmefra og levde et omflakkende liv. Han livnærte seg som vever, lærte matematikk fra omstreifende sannsigere og prøvde seg selv som spåmann. Men troen på astrologi mistet han raskt.