I 1985 stiftet Amos et band, Y Kant Tori Read. Bandets navn refererte til hvor dyktig Amos var til å spille uten noter og hennes vanskeligheter med å spille fra noteark på Peabody. I tillegg til Amos bestod gruppen av Caton, Matt Sorum (senere Guns N' Roses, Velvet Revolver) og Brad Cobb. Et år senere fikk Amos platekontrakt av Atlantic Records. I juli 1988 ble debutalbumet Y Kant Tori Read sluppet ut. Overalt ble albumet slaktet av kritikerne, og Tori ble etterlatt nedslått og ydmyket. Albumet er ikke lenger til salgs, og originale kopier er ansett som svært verdifulle. Etter floppen begynte Amos å jobbe med andre artister (bl.a. Stan Ridgway fra Wall of Voodoo, Sandra Bernhard og Al Stewart) som bakgrunnsvokal. Hun spilte også inn en sang kalt ”Distant Storm” til filmen China O'Brien. I rulleteksten er sangen tilegnet et band kalt ”Tess Makes Good”, med ”tilleggsvokal av Ellen Amos”.