Mot slutten av krigen var han involvert i en kortvarig barakkeopprør, en av mange mindre forseelser som gikk ubemerket på denne tiden. Han vendte tilbake til Oxford, og under en lang ferie besøkte han Moskva på flere måneder. Da han vendte tilbake til England dannet han en gruppe studenter som hadde det mål å etablere en britisk seksjon av den tredje internasjonale, det vil si et kommunistisk parti. Da partiet ble opprettet hadde Wintringham tatt sin eksamen ved Oxford og flyttet til London, opprinnelig for å bli advokat, men arbeidet isteden fulltid med politikk.