I 1907 ble han valgt av guvernør Charles Evans Hughes til å tjenestegjøre som kommisjonær for statens første kommisjon for offentlige tjenester. På et tidspunkt, da det var snakk om større reduksjoner av mannskapene til jernbanen, kledde han seg ut som en omstreifer og reiste med jernbanen og ble arrestert en gang av politiet i Syracuse i løpet av denne tiden. Hans rapport til kommisjonen var avgjørende for å få gjennomslag for å opprettholde bemanningen ved jernbanen. Mellom 1910 og 1912, arbeidet Osborne sammen med Franklin Delano Roosevelt, som på den tiden var senator i New Yorks senat, og med Louis McHenry Howe et mislykket forsøk på reformere Det demokratiske parti i New York.