Han hadde sin skolegang i Trondheim, og ble huslærer hos presten i Kjelvik i Porsanger i 1702. Fra 1703 var han omgangsskolelærer blant samene i Øst-Finnmark, og hadde også andre oppgaver for prosten og fogden. I juli 1716 møtte han Thomas von Westen Porsanger. Westen var da på sin første misjonsreise. Von Westen overtalte Olsen til å følge med til Trondheim for å jobbe på det nyetablerte Seminarium Lapponicum som lærer og oversetter i samisk. Reisen fra Porsanger til Trondheim tok tre måneder, og underveis oppsøkte de lokale prester for å forhøre seg om den samiske befolkningen og deres kirkesøkning. Olsen fulgt von Westen videre til Veøy, og arbeidet der fram til juni 1717 med å skrive og å oversette katekismen til samisk. Han ble utnevnt til rektor ved Seminarium i februar 1717, men tiltrådte ikke før til sommeren. Han var så i Trondheim i ett år, før han ble kalt til København for å undervise på misjonsskolen der om forholdene i Finnmark og utgi bøker på samisk.