John Cunningham hadde en lang karriere innenfor den dansk-norske fyrstestaten i første halvdel av 1600-tallet. Hans virksomhet før han kom i kong Christian IVs tjeneste hviler langt på vei i historiens mørke. Ubekreftete opplysninger går ut på at han som ung gutt ble sendt i lære ved det danske hoff. Deretter skal han ha reist mye omkring i Europa og skaffet seg erfaringer til sjøs. Den skotske kongen Jakob 6 (fra 1603 Jakob 1 av England og Skottland) anbefalte Cunningham overfor sin svoger Christian IV.