Etterpå fikk Kidd rollen som spillerutvikler (juniorer) i Leeds United, men fikk snart sjansen som assisterende manager for David O'Leary, en mann han hadde kjent siden han var 16 år da Kidd spilte i Arsenal. Han fortsatte i rollen da Terry Venables overtok jobben. Det betydde at Kidd måtte si opp sin deltidsjobb som assistent for Howard Wilkinson og Englands U-21 landslag. Da resultatene begynte å gå feil vei for Leeds, ble Kidd et offer for supporternes misnøye og ble stadig pepet ut og sunget om. Bakgrunnen for dette var hans forbindelser til erkerivalen Manchester United. Kidd hadde et år igjen av kontrakten med Leeds da han fikk oppsigelsen, men fikk igjen kompensasjon (av en klubb som da hadde 77 millioner pund i gjeld).