Han var den eneste blant søsknene som fortsatte utdannelsen etter 16-årsalderen. Hurley søkte til US Military Academy i West Point, nominert av USAs representant Robert J. Bulkley. Nominasjonen ble imidlertid ikke tillatt da det ble oppdaget at Hurley ikke var bosatt i Bulkleys 21. kongressdistrikt.