Han gikk sjømannsskolen i Tórshavn og har vært styrmann og skipsfører for blant andre Strandfaraskip Landsins og A.P. Møller-Mærsk. Deretter arbeidet han i bank. Rein tok så flyverutdannelse og ble styrmann og senere kaptein i Atlantic Airways. Mens han arbeidet som flykaptein, tok han juridisk kandidateksamen ved Københavns Universitet. Han har senere vært advokatfullmektig, senere advokat og partner i eget firma i Tórshavn.