Barbra Streisands regidebut hadde premiere i 1983. Allerede i 1968 hadde Streisand planlagt å velge novellen «Yentl: The Yeshiva Boy» av Isaac Bashevis Singer som sin neste film etter . Hun planla å spille hovedrollen, men bestemte seg etter hvert for å regissere filmen i stedet. Hun inngikk et samarbeid med Orion Pictures om å finansiere , men da filmselskapet gikk i underskudd i 1980, ble filmplanene avlyst. I februar 1981 offentliggjorde United Artists at de skulle finansiere filmen med Streisand som regissør. Hun var også medforfatter på manuset og skulle spille hovedrollen. Filmen handler om jøden Yentl Mendel, som må kle seg ut som en gutt for å kunne studere talmud. Hun blir underveis forelsket i medstudenten Avigdor, som er forelsket i en annen.