Serien handler om Keitaro Urashima, som når serien starter er 19 år gammel. Keitaro er en tapertype, som aldri har lykkes med noe. Han har ingen jobb eller kjæreste, få venner, og han er heller ikke noe skolelys. Serien starter med at Keitaro blir kastet ut av foreldrene sine fordi han på tredje år på rad har mislyktes med å komme inn på universitetet i Tokyo, . For å ha et sted å bo, oppsøker han sin bestemor Hina, som eier et hotell ved navn Hinata. Det eneste problemet er at hotellet for lengst er blitt lagt ned og blitt omgjort til et jente-pensjonat og bestemoren har overdratt hele eierskapet av pensjonatet til ham. Helt ufrivillig blir derfor Keitaro husvert, og det tar ikke lang tid før han tabber seg ut flere ganger og nesten blir kastet ut av jentene. Etterhvert som han skjerper seg og jentene begynner å godta ham, vinner Keitaro jentenes respekt og romantiske følelser, noe som fører til en masse nye forviklinger.