Bueno vant sin første Grand Slam-tittel i 1958 da hun sammen med Althea Gibson vant double-turneringen for damer i Wimbledon. Året etter, i 1959, vant hun sin første Grand Slam-tittel i single, da hun beseiret Darlene Hard 6–4, 6–3 i Wimbledon-finalen. Samme året vant hun også US Open og ble dermed den første ikke-amerikanske kvinnelige spilleren til å vinne både US Open og Wimbledon i ett og samme år.