Han tok en militær utdannelse med krigsskolen, den militære høyskole og bergskolen i Stockholm (1872–1874). Olssøn ble offiser som 22-åring i 1866 Han var i Artilleribrigaden fra 1871 til 1888. I 1888 ble han utnevnt til artillerikonstruktør, og året etter ble han sjef for 4. Linjebatteri. I 1890 ble han oppnevnt som medlem av kommisjonen som skulle utarbeide nye planer for forsvarsverket («befæstningen») i Drøbaksund. I 1891 ble han oppnevnt som medlem av Forsvarskommisjonen. Han studerte deretter bergvitenskap ved Stockholms høyskole. Deretter avanserte han i gradene innen Artilleriet. Han ble utnevnt til generalmajor i 1896 og sjef for festnings- og bergartillerikorpset samt for festnings- og bergartilleriets linjebataljon. I 1898 var han kommandant ved Oscarsborg, fra 1899 generalinspektør for kystartilleriet. I 1899 ble han kommandant på Oscarsborg festning og sjef for festningsartilleriet. Han hadde da rang som generalmajor. I 1907 ble han generalløytnant, og han kunne avslutte sin militære karrière som generalintendant og kommanderende general 1910–1912.