Etter mesterskapssesongen i 1985 forble Bears kompetitive ut tiåret, men nådde ikke et nytt Super Bowl under Ditka. Etter Ditka fikk sparken og før Lovie Smith ble ansatt hadde Bears to forskjellige hovedtrenere, Dick Jauron og Dave Wannstedt. Begge to ledet laget til sluttspillet en gang (Wannstedt i 1994 og Jauron i 2001), men ingen av dem klarte å nå Super Bowl, og 1990-årene ble i stor grad sett på som et skuffende tiår.