Reeves suksess med å forsyne Big Four Mine førte til flere kontrakter med andre gruver; Mayfield, Lille Giant og Ramsay Rutherford. I løpet av denne tiden lærte Reeve mer om å vurdere landingsplassene og utviklet teknikk for å droppe forsyninger fra fly. Gruvearbeiderne ble så ivrige etter å få sine forsyninger at de betalte for en ny hvis forsyningen ble skadet i fallet. I 1934 var prisen på gull nesten blitt doblet under New Deal og Valdez opplevde en boom. I løpet av sommeren 1934 gjennomførte Reeves landing på mudderbanker (etter å ha fått produsert ski av rustfritt stål til sitt fly). Han fikk regelmessig fan-brev, inkludert et fra miss Janice Morisette som spurte om han trengte en ekstra hånd. Janice bodde ca 30 km fra Reeves hjemby. De korresponderte et par måneder og Janice fløy til Valdez i juni 1935. Reeve skulle en tur til Canada, men hans nysgjerrighet fikk ham til å vende tilbake etter måned. Første gang han så henne minnet hun ham om «Tilly den Toiler» og det ble kallenavnet hennes. miniatyr|Fairchild 71. Reeve prøvde seg på gruvedrift og sluttet seg sammen med Andy Thompson, etablerte foretaket . Han dro til Canada i 1936 for å finne noen som ville finansiere Ruff og Tuff. Gruvedriften lønte seg ikke, og Reeve dro tilbake til Valdez og fløy forsyninger. Han tjente nok penger til å kjøpe nødvendig utstyr utstyr for Ruff & Tuff og senere solgte han og Thompson gruven, og Reeve fikk kontrakt på å levere forsyninger. Tilly hadde reist til San Francisco i mellomtiden, men hun kom tilbake i april 1936. Reeve besluttet at til tross for sine sporadiske inntekter ville han gifte seg med Tilly og de ble gift i Fairbanks. Reeve kjøpte et annet fly, en Fairchild 71, for å feire det.