Flyene ble utstyrt med 1 600 h/k Wright Twin Cyclone. Første modellen var utstyrt med et enkel sideror, men eksperimenter førte til at man endte med tre halefinner for å få et større areal på siderorene og et mer kontrollerbart fly. Pan Am bestilte ytterligere seks fly med større motorkraft og med større kapasitet for 77 passasjerer. Denne ble benevnt Boeing 314A. Prototypen i denne serien fløy første gang 20. mars 1941. For å bedre manøvereringen og stabiliseringen under taksing på vann ble flyene utstyrt med sidepongtonger, såkalte sponsoner, noe som var kjent og benyttet på Dorniers flybåter, bl.a Dornier Do X. Disse tjente også som en plattform for passasjerene under ombordstigning og var formet med et profil som gjorde at de gav ytterligere løft, som en annen flyvinge.