Richards tilbragte størsteparten av 1990-tallet med opptredener i lavbudsjettsfilmer, TV-filmer og med gjesteroller i TV-serier. Hennes første hovedrolle i en kinofilm var i i 1997, som ble raskt etterfulgt av hennes hovedrolle i den ganske suksessrike kultfilmen fra 1998. I tillegg til sitt arbeide innen filmen, har hun gjort regelmessige opptredener i situasjonskomediene , , og . Hun har også en sentral rolle i den amerikanske tv-serien Blue Mountain State.