Glendenning spilte først for det lokale klubblaget Washington FC før han gikk over til Barnsley FC i 1908. Der spilte han i finalen i FA-cupen i 1910 og 1912. Glendenning ble cupmester med Barnsley i 1912. I mars 1913 gikk han over til Bolton Wanderers og ble kaptein med 83 kamper. Det ble en semifinale i cupen med Bolton for Glendenning. Under første verdenskrig hadde han en gjesteopptreden for Burnley FC og etter krigen spilte han for Accrington Stanley, begge lagene uten større suksess med klubben.