Duncan MacGregor Crerar fikk en god utdanning, og studerte under Robert Sinclair. Foreldrene hans ville at han skulle bli presbyteriansk prest, men da faren døde gikk Duncan vekk fra disse planene. I stedet dro han til Canada i 1857. Der gikk han inn i hæren og tjenestegjorde i kamper i 1865. Etter å ha vært i militæret begynte han å skrive for , i Stratford i Ontario. Han dro etterhvert til Toronto hvor han studerte en kort stund, før han dro til New York City og begynte å jobbe som journalist igjen. Da han giftet seg i 1869 var han Assistant Manager i i New York.