Iler spilte rollen som Tony Sopranos unge sønn i og hadde rollen gjennom hele serien (1999–2007). Han har utover det hatt noen få gjesteopptredener i andre tv-serier, som blant annet (2001) og (2009). På film har han hatt en birolle i den romantiske filmkomedien (2002) og en mindre rolle i (2003).