Rannells erstattet midlertidig Jonathan Groff I rollen som kong Georg III i musikalen på Broadway fra 27. oktober til 29. november 2015. Han spilte også rollen som Whizzer Brown i Broadway-gjenoppsetningnen av , regissert av James Lapine. Rannells spilte senere Larry i 2018-oppsetningen av på Broadway Det var et begrenset antall forestillinger i anledning av stykkets 50-årsjubileum. Den vant en Tony-pris for beste gjenoppsetning av et teaterstykke. Han spilte samme rolle i filmversjonen av stykket på Netflix, som ble utgitt 30. september 2020.