Han var en av grunnleggerne, og det mest berømte medlemmet, av den nord-hollandske skole, som spilte en viktig rolle i den tidlige utvikling av hollandsk sjøkartproduksjon. Mellom 1550 og 1579 seilte han som styrmann. I løpet av disse årene var han i kontakt med portugisiske, spanske og italienske sjømenn. Kunnskapen om sjøkart og seilingsbeskrivelser som Wagheaer fikk gjennom disse kontaktene hadde stor innflytelse på hans senere arbeider. Etter karrieren som aktiv sjømann, begynte han å jobbe i havnen i Enkhuizen med innsamling av avgifter.