McLoughlin begynte sin spillerkarriere som ungdomsspiller hos Manchester United i juli 1983, hvor han underskrev en profesjonell kontrakt på starten av 1985/1986-sesongen. Han klarte ikke å spille seg inn på førstelaget hos United og dro videre til Swindon Town FC i august 1986. Swindon var på denne tiden ledet av Lou Macari som sverget til en oppofrende spillestil med lange baller, noe som ikke passet spillestilen til McLoughlin. I februar 1987 dro derfor McLoughlin på utlån til Torquay United FC på sørkysten av England, hvor han forble ut sesongen.