Da andre verdenskrig brøt ut med felttoget i Polen i 1939, ble han leder av en i hjembyen Posen. Først bega han seg til Leszno som fikk sitt gamle tyske navn Lissa tilbake. Mange av polakkene ble forvist med bare en liten koffert som tillatt bagasje. Flesch fikk jødene deportert og synagogen stengt. Rundt 20 % av innbyggerne ble skiftet ut med «folketyskere» fra Baltikum og Romania. I oktober 1939 deltok han i Tannenberg som kostet rundt polakker livet. Flesch ledet en standrett der 33 personer ble frifunnet og 20 skutt. På fire dager ledet han 14 standretter som resulterte i 241 henrettelser.