I likhet med John F. Kennedy var Quimby kjent som en kvinne-bedårer, og morer seg av og til med pornografiske spillkort under offisielle møter. Quimby var en gang gjenstand for 27 separate saker hvor kvinner påstod at han var den biologiske faren til deres barn. En av kvinnene han skal ha impregnert er Cookie Kwan, hvis baby er bemerkelsesverdig lik ordfører Quimby i både utseende og væremåte. Quimby er ofte å se i en seng sammen med forskjellige blonde kvinner. Han fridde også en gang, ved et uhell, til sin egen niese - som skal ha vært en av de veldig få hendelsene Quimby noen gang har utttrykt en viss skam over.