Til Charlie Pooles repertoar hørte sanger som og . Men Poole nøyde seg ikke med å synge om og å fremstille whiskey. Han drakk den også, både før innspillingene og ellers. Det fikk uheldige følger. Den unge, velkledde mannen på portretter fra 1920-årene gir ikke et helt korrekt inntrykk av den virkelige Charlie Poole. Han var ikke bare en eksponent for tidlig country, men – tatt bokstavelig – også en outlaw country-pionér. Den tidligere baseballspilleren kunne også bruke banjoen som balltre – og en gang skjedde nettopp det i et basketak med politiet. Tidlig i 1931 fikk Poole og gruppen hans en kontrakt i Hollywood for å lage musikk til en western-film. Poole feiret begivenheten med en fyllekule som skal ha vart i 13 uker. Det gjorde at han havnet på sykehus. Han døde av hjertesvikt.