Ved århundreskiftet flyttet Anna Haava inn som husholder på garden til broren i Haavakivi i Livland. Senere var hun redaktør i avisa og fra 1906 arbeidet hun som frilansforfatter og -oversetter. I 1909 flyttet hun til Tartu, der hun stort sett bodde helt til hun døde. Hun står som en av de største lyrikerne i den estiske litteraturen. Hun er begravet på kirkegården Raadi-Friedhof i Tartu.