Da den spanske visekongen Luis de Velasco i Ciudad de Mexico forberedte en ekspedisjon for å utforske og erobre Florida, var Labezares på plass, og ble gitt kommandoen over ett av skipene. Han ble sendt i forveien den 3. september 1558 fra San Juan de Ulua for å utforske kysten etter egnede landstigningssteder. Han fant en bukt som han kalte Filipina (etter kong Felipe II), og returnerte i desember. Hans nedtegnelser fra reisen var til stor hjelp for Luna de Arellanos ekspedisjon det påfølgende år, som Labezares også deltok på.