Havanna er landets største by og er også hovedstad. Nest størst er Santiago de Cuba. Andre byer er Cienfuegos som også går under navnet «sydkystens perle», Trinidad (som ble grunnlagt av sjørøvere) og Camagüey. Trinidad og bydelen «Gamle Havanna» (Habana vieja) er vernet av UNESCO på grunn av sin unike historiske verdi.