Thelonious Monk flyttet som barn tidlig i 1920-årene med sin familie til New York City. Sørvest for Harlem på Manhattan var det et område med overveiende svart befolkning, San Juan Hill, og dit kom de. Området ble nedrevet i 1950-årene. Faren, Thelonious Monk sr., forlot familien få år etter. Dermed var det moren Barbara, hjulpet av hans to søsken, som trådte til og tjente til familiens underhold. Moren arbeidet for byforvaltningen. Monk ble støttet av henne i sin musikkinteresse og fikk pianoundervisning allerede i barnealder. I en alder av 13 år hadde han allerede vunnet klaverkonkurranser på Harlems Apolloteater så ofte at de ikke lenger lot ham stille opp på flere.