Som han selv sjenerøst har uttalt ble han hovedsakelig rettledet i studiet av Chaucer av Henry Bradshaw som han skulle ha deltatt i arbeidet med den nye utgaven av Chaucer som ble planlagt i 1870 ved Universitetet i Oxford, men etter å ha avslått Bradshaw tok han et tilbud om redigeringen selv. Bradshaws utholdenhet var ikke likestilt med hans dyktighet, og det kom lite ut av planleggingen, men arbeidet kom etter hvert i gang og Skeat fullførte en utgave på seks bind i 1894, et tilleggsbind av chaucerianske småstykker som ble utgitt i 1897. Han redigerte også ut en utgave av Chaucer i et bind for det jevne publikum og en egen utgave av Chaucers med kyndige kommentarer.