Begynte som bassist i The World's Most Dangerous Band 2. februar 1982, som var husbandet til Late Night with David Letterman. Han var med dermed en av de originale medlemmene av The World's Most Dangerous Band sammen med Paul Shaffer, Hiram Bullock og Steve Jordan. Han og Paul Shaffer var de eneste som var med i originalbesetningen som var med fra første sending 1. februar 1982 til siste sending 20. mai 2015. Will ble senere med Letterman, Shaffer og co. over til CBS og Late Show with David Letterman i 1993. Bandet måtte da skifte navn til The CBS Orchestra, på grunn av at NBC mente de hadde rettighetene til navnet.