Piiroja var i mange år fast på landslaget til Estland der han har mer enn 100 kamper. Han startet karrieren i Pärnu før han gikk til FC Flora Tallinn. Senere ble han lånt ut til Vålerenga, og i 2004-sesongen signerte han kontrakt med Fredrikstad fotballklubb. Han scoret to mål i finalen i NM i fotball 2006, da Fredrikstad slo Sandefjord 3-0. Raio fikk sin 150 kamp for Fredrikstad fotballklubb, hjemme mot Ranheim 4. juli 2010. Jubilanten gikk tapende ut av kampen med 2-3. FFKs to mål ble scoret av Celso Borges.