Han ble uteksaminert i 1984 fra Tufts University, hvor han tok hovedfag i engelsk. I august 1985, som 22-åring, startet Burnett sin TV-karriere som praktikant for Late Night David Letterman. Programmet hadde egentlig ikke plass til flere praktikanter så han begynte i en ubetalt pratikantstilling, men etter bare 3 uker fikk han en betalt jobb som talent assistant. Et år senere ble han forfremmet til talent researcher. I februar 1988, som 25-åring, begynte han som tekstforfatter for programmet, før han i 1992, som 29-åring, ble forfremet til head writer. Burnett forsatte som head writer når han i 1993 ble med Letterman og co. fra NBC til CBS og Late Show with David Letterman. I 1996 tok han over jobben som produksjonsleder for Late Show with David Letterman. Han tok også over jobben som president og administrerende direktør i David Lettermans produksjonsselskap Worldwide Pants Incorporated.