Etter den sterke 2008-sesongen ble Steinar Nilsen hentet til Brann som hovedtrener, og han ble erstattet av Per-Mathias Høgmo i TIL. Med Høgmo som hovedtrener ble 2009-sesongen det definitive gjennombruddet til Jenssen. Han startet samtlige 30 kamper i Eliteserien, og ble etterhvert også flyttet inn i sin favorittposisjon som er sentralt på midtbanen. I sesongene 2010 og 2011 har oppturen fortsatt for Jenssen da han har startet 59 kamper av 60 mulige i Eliteserien (én kamp stått over på grunn av karantene), og har med det vist seg å være en sterk bidragsyter til bronsemedalje for Tromsø IL i 2010, og sølv i 2011.