I 1660 vedtok England at all vineksport til britiske kolonier skulle gå via engelsk havn, men i 1663 blei Madeira unntatt fra regelen. Dette medførte at øya fikk nærmest monopol på vinhandel med Nord-Amerika. Forholdet mellom Portugal og England blei styrka av ekteskapet mellom kong Karl 2. og Katerina av Bragança, datter av Johan 4. Karl fikk ved giftermålet Bombay og Tanger som medgift, og ei historie hevder at det opprinnelig var planlagt å ta med Madeira i dette byttet.