Han studerte først jazz og trompetspill ved North Texas State, og skiftet til engelsk og teater da han innså at han «ikke ville bli den neste Miles Davis». Weller spiller trompet i en jazzsekstett. Etter fylte 50 år studerte han historie ved Syracuse University og han tok i 2014 doktorgraden ved UCLA innenfor kunsthistorie med fordypning i italiensk renessanse.