Pegg kom fra klubbens egen juniorstall, og debuterte for United i desember 1952. Han var en veldig gjennombruddshissig spiller; løpssterk og med gode pasninger. Det sies at Real Madrid kjøpte en høyreback bare for å kunne passe på ham de få gangene de møttes. De første sesongene fikk han relativt lite spilletid, men fra og med 1955/56-sesongen var han fast på laget. Han ble engelsk ligamester i 1955/56 og 1956/57, og rakk å spille 153 førstelagskamper for United, hvor han scoret 28 mål.