I Bradys første første sluttspillkamp kastet han for 312 yards mot Oakland Raiders og ledet Patriots i et comeback på ti poeng i fjerde kvarter, før de vant med et field goal fra Adam Vinatieri på ekstratid. I løpet av kampen var det et kontroversielt play. Da Patriots lå bak med tre poeng i fjerde kvarter mistet Brady kontroll over ballen etter at Raiders' cornerback Charles Woodson taklet ham. Oakland fikk først tak i ballen, men dommer Walt Coleman fulgte "Tuck rule"-regelen, som sier at dersom quarterbacken er i en kastebevegelse fremover skal det ses på som en pasning selv om han mister kontroll over ballen, og erklærte det for en ufullendt pasning og ikke en fumble. Brady avsluttet kampen med 32 av 52 for 312 pasningsyards og én interception.