Reynolds startet karrieren i MicroProse som programmerer for eventyrspill, og bidro første gang på spillet «Rex Nebular and the Cosmic Gender Bender». I MicroProse samarbeidet han med Sid Meier, og sammen laget de som kom i 1994. Reynolds fikk hovedansvaret for den første oppfølgeren til Sid Meier's Civilization, Civilization II, som ble en stor suksess.