Mot slutten av 1913 ble hans opptreden i Fred Karnos trupp sett av Mack Sennett, Mabel Normand, Minta Durfee, og Fatty Arbuckle. Sennett ansatte ham for sitt filmselskap Keystone Film Company som erstatning for Ford Sterling. Chaplin hadde innledningsvis betydelige vanskeligheter med å tilpasse seg kravene til å spille i film og prestasjonene led under det. Etter Chaplins første film, , var blitt filmet ferdig, følte Sennett at han hadde gjort en kostbar tabbe. De fleste historikere er enige om at det var Mabel Normand som overtalte ham til å gi Chaplin ytterligere en sjanse.