Hastings etablerte privat praksis som advokat, og prøvde i 1970 uten hell å bli valgt til Senatet. Han var dommer i Broward County, Florida fra 1977 til 1979, og United States district judge for Southern District of Florida (føderal dommer) i perioden 1979–1989. Hastings ble utnevnt av president Jimmy Carter til føderal dommer i Florida; han var den første afroamerikaneren som ble utnevnt til dette embetet i Florida.