I mai 1769 begynte Boone på en to års jaktekspedisjon i Kentucky. Den 22. desember 1769 ble han og en medjeger tatt til fange av shawneer, som konfiskerte alt skinnet deres og ba dem om å forlate området og aldri komme tilbake. Shawneene hadde ikke skrevet under på Fort Stanwix-avtalen, og siden de regnet Kentucky som sin egen jaktmark, anså de alle amerikanske jegere for å være tjuvjegere. Boone fortsatte imidlertid å jakte og utforske Kentucky frem til han vendte tilbake til Nord-Carolina i 1771, og dro tilbake dit for å jakte på høsten 1772.