Flaaten ble i 1988 sorenskriver ved Tinn og Heddal sorenskriverembede på Notodden. I 1992 ble han ordfører i Notodden kommune, valgt på en borgerlig fellesliste, etter 50 år med ordførere fra Arbeiderpartiet, men trakk seg i februar 1993. I 1993 ble han advokat/partner i Advokatfirmaet Gram, Hambro & Garman i Oslo, i 1996 partner i Advokatfirmaet Hjort.