Roberts ble nominert av president George W. Bush 19. juli 2005 til å etterfølge Sandra Day O'Connor etter at hun kunngjorde sin avgang. Etter høyesterettsjustitiarius William Rehnquist død 3. september og før senatshøringene var kommet igang, ble imidlertid Roberts nominert som justitiarius etter Rehnquist. Harriet Miers ble deretter nominert til å overta etter O'Connor, men den 27. oktober ba Miers president Bush om å trekke hennes kandidatur, noe han like etter godtok. Fire dager senere nominerte Bush Samuel Alito, en føderal dommer, til å overta etter O'Connor.