Powel Crosley Jr. tjente sin formue innen bildeler og tilbehør, før han begynte å produsere andre forbrukerprodukter og Crosley-biler på 1920- og 1930-tallet. I 1925 ble selskapet hans den største produsenten av radioer i verden. Den økonomiske suksessen til produksjons- og radiokringkastingsbedriftene hans ga midler for Crosley til å forfølge sin livslange interesse for å produsere biler. Også hans bror Lewis Crosley var en dyktig forretningsmann og var med på i bilforetaket.