Etterhvert ble calypsoen en effektiv måte å spre nyheter og informasjon i Trinidad-området på. Politikere og andre offentlige profiler ble ofte debattert i sangene. Samfunnskommentarer og sladder ble også populære sangtemaer. Slavene hadde hverken ytringsfrihet eller stemmerett, og innholdet i flere av disse sangene var ofte så provoserende for de britiske styresmaktene at de iverksatte store sensuraksjoner. Til tross for streng sensur fortsatte calypsoen å flytte grenser med sin historiefortelling og samfunnsopplysning, og disse sangene ble ansett som habile informasjonkilder av de aller fleste øyboerne. Særlig populære var historiene om sex, fester, skandaler, ulykker, lokale helter og anti-helter, og akkurat som med dagens gangster-rap og hiphop lot den borgerlige befolkningen seg stadig sjokkere av det tekstlige innholdet. Mye oppmerksomhet og stor interesse for nye historier blandet med eggende rytmer og uovertruffen fortellerglede la nå grunnlaget for calypsoens kommende gullalder.