Milan vant sitt første trofé allerede året etter stiftelsen, Medaglia del Re (Kongens medalje). Flere gode år fulgte, og Milan vant det italienske mesterskapet i 1901, 1906 og 1907. Dermed ble Milan også laget som brøt Genoa CFCs seiersrekke, ettersom genoveserne hadde vunnet alle de italienske mesterskapene fram til 1901.