I 1975, etter at klubben hadde rykket ned og flere viktige spillere var forsvunnet, fikk den 18-årige Wilkins kapteinsvervet av Chelseas nye manager Eddie McCreadie. Tidligere hadde Ron Harris hatt dette vervet i årevis. Wilkins beholdt kapteinsbindet i fire år. Han fremsto som Chelseas nøkkelspiller i denne perioden, og ledet et lag bestående av mange unge spillere til opprykk i 1976-77. Første sesong i øverste divisjon endte med 16.-plass. Da manager McCeadie forsvant, gikk det dårligere med klubben, som til slutt rykket ned i 1978-79. Kort tid etter måtte gjeldstyngede Chelsea selge Wilkins for 800 000 pund til Manchester United, og dermed måtte Wilkins flytte nordover.