I motsetningen til Cynewulfs forgjenger Cædmon, hvis biografi som er alene trukket ut fra Beda den ærverdiges eklektiske historie, , ligger Cynewulfs liv og historie fullstendig i mørke, og bortimot ingen kunnskap eksisterer om ham. De «fakta» som har blitt samlet inn fra diktene til Cynewulf er til dels «omvendt» fra hva vi kjenner Cædmons egne skrifter. De fire signerte diktene til Cynewulf er en mengde ved at de samlet består av flere tusen poesilinjer. Til sammenligning er det eneste diktet som finnes av Cædmon, hans hymne, består av kun ni linjer. Selv om litteraturforskerne har liten innsikt i Cynewulfs liv kan de analysere poetens dikt og avdekke spor som kan spre lys på poetens vesen, men til tross for stadige nye oppdagelser har Cynewulfs navn forblitt liggende i skyggen.