Ashton brakk ryggen for første gang i 2003 etter å ha feilberegnet en landing. Han kom seg raskt etter skaden og var fort tilbake på sykkelen igjen. Ashton brakk ryggen på nytt 1. september 2013 da han falt 3 meter ned fra en stang under en oppvisning på Moto GP. Dette fallet forårsaket alvorlige skader på ryggmargen og Ashton ble lam.