Ved midten av 1930-årene hadde 12 prosent av Bessarabias befolkning flyktet til Sovjetunionen og andre land. Med støtte i oppgjøret mellom Sovjetunionen og Tyskland i Molotov–Ribbentrop-pakten ble Romanias regjering i 1940 tvunget til å gå med på at Bessarabia ble tilsluttet Sovjetunionen. I tillegg okkuperte Sovjetunionen det nordlige Bukovina. Da den rumenske hæren trakk seg ut av Bessarabia og Bukovina i 1940 massakrerte de flere hundre jøder i Dorohoi og andre steder. Stalin flyttet store styrker til delelinjen mot Romania, mens Hitler garanterte for Romanias sikkerhet og sendte soldater dit. Allerede i juli 1941, da Tyskland innledet Operasjon Barbarossa, ble området erobret av Det tredje rike og dets rumenske allierte. Bukovina og Bessarabia ble overlatt til Romania, som deporterte jødene derifra til den ukrainske provinsen Transnistria. Rumenske og tyske styrker okkuperte Bukovina, Bessarabia og Transnistria, inkludert Odessa. I Bessarabia var over 7 % av befolkningen jøder, mens majoritetsbefolkningen var overveiende rumensk. Jødene i Bessarabia ble utsatt for mer diskriminering enn jøder i andre deler av Romania, for eksempel når det gjaldt yrkesvalg og utdanning. Antisemittisme var utbredt. Befolkningen i Transnistria var hovedsakelig etnisk ukrainsk, i tillegg en del jøder, russere og rumenere. I Bessarabia og nordre Bukovina ble massakrert i juli og august 1941, samtidig ble eiendommer plyndret. De overlevende ble deportert til Transnistria i september og oktober. De deporterte måtte til dels gå til fots i flere uker. Underveis ble mange plaget og banket opp av lokalbefolkning som sto oppstilt langs veien. I Transnistria var det vanligere at lokalbefolkningen hjalp kolonnen av deporterte med mat. Rumenske styrker oppfordret innbyggerne i Bessarabia, Bukovina og Transnistria til å angripe jødene. Befolkningen i Bessarabia var særlig ivrig i å banke opp, rane og drepe jødene, sammenlignet med befolkningen i Transnistria som begikk få overgrep. Innbyggerne i området medvirket eller var vitne til det som foregikk. Noen tusen overlevende fra Bessarabia og Bukovina ble ikke deportert til Transnistria for å unngå mangel på håndverkere.