Den første direkte romerske kontakt kom med den romerske general og framtidige diktator Julius Cæsar. Han gjennomførte to ekspedisjoner til Britannia i årene 55 og 54 f.Kr. som avleggere av erobringen av Gallia fordi han mente at britonerne i dagens England hadde bidratt til gallernes motstand. Den første ekspedisjonen som mest var en form for rekognosering og sondering enn en full invasjon, tok fotfeste på kysten av Kent, men uten kavaleri og fordi en storm i Den engelske kanal ødela skipene hans, var det umulig for romerne å avansere videre. Om ekspedisjonen var militært mislykket var den likevel en politisk suksess: det romerske senatet erklærte 20 dagers offentlig ferie i Roma for å feire denne enestående bedriften ved å ta gisler fra Britannia, og fordi belgiske stammer ble beseiret da de romerske styrkene igjen var tilbake på kontinentet.