Svovelatomet i et tiol er ganske nukleofilt, en god del mer enn oksygen-atomet i et alkohol. Tiol-gruppen er nokså sur med en normal pK mellom 10 og 11. I nærvær av en base dannes et tiolat-anion som er en veldig sterk nukleofil. Gruppen og dens tilhørende anion lar seg lett oksidere av reagenser slik som bromin for å gi et organisk disulfid (R-S-S-R) eller gjennom kraftigere reagenser slik som natrium hypokloritt for å danne sulfoniske syrer (RSOH).