Han startet som skribent med sin egen blogg, , i 2005. Bloggen hans ble senere en del av nettstedet Salon, hvor kommentarene hans ble publisert uten at redaktøren hadde noe å si. I 2012 begynte han å jobbe som kommentator for den amerikanske utgaven av den britiske avisen . Han sluttet i oktober 2013, og startet, med penger fra Pierre Omidyar, nyhetsorganisasjonen First Look Media.