I februar 2009 hadde Etiopia uttak til VM i terrengløp, der Gebremeskel tok bronsen på 8 km i juniorklassen. Han ble senior dette året, og i mai vant han Adidas Track Classic. Senere i mai satte han ny personlig rekord på 5.000 meter med 13:03,13 da han kom på tredjeplass ved Reebok Grand Prix i New York, som var en del av World Athletics Tour. Her ble han kun slått av OL-medaljørene Micah Kogo og Bernard Lagat. Han satte ny personlig rekord på 7:58,69 ved Prefontaine Classic, og kom på fjerdeplass ved London Grand Prix, som var en del av IAAF Super Grand Prix dette året.