Robert Benchley tok i 1912 eksamen fra Harvard University og virket deretter som journalist ved forskjellige aviser. I perioden 1920-1929 var han teaterredaktør for . Benchley forfattet og medvirket til en mengde filmmanus og spilte også mange komiske roller på film, men spilte derimot aldri teater. For Metro forfattet, regisserte og spilte han i en serie kortfilmer, av hvorav vant en Oscar i 1936 som beste amerikanske kortfilm.