Starten på Flaglers Florida-eventyr var ikke jernbane, men hotelldrift. FEC eide 8 hoteller, 7 langs Floridas østkyst og ett i Nassau på Bahamas. I 1897 stiftet Flagler rederiet som i 1900 fusjonerte med og dannet (P&O). Dette rederiet drev jernbaneferger og passasjerskip som gikk i ruter til Cuba og Bahamas, og hadde anløp på fastlandet nær FECs jernbanestasjoner. P&O (må ikke forveksles med det britiske rederiet P&O) var en del av FEC-systemet frem til 1960, men hadde sin storhetstid i perioden Key West-linjen var i drift. Hotellene, skipene og passasjerterminalene er ikke lenger en del av selskapet.