Hans far, Konstantin Kolokotronis, deltok i et væpnet opprør som ble støttet av Katarina den store av Russland, da han ble drept i et oppdrag sammen med to av sine brødre George og Harry. Theodoros sluttet seg til rekkene av de peloponnesiske gerilja-bandene og han viste seg dyktig. For i en alder av femten år var han allerede gjort til leder for sin egen gerilja-gruppe. Han hadde også en kort periode der han tjenestegjorde på havet og fra 1805 og utover tok han tjeneste på en rekke forskjellige skip innen den russiske flåten under de russisk-tyrkiske krigene.