Winslow ble utpekt av sine egne til å forhandle med de innfødte indianere i nærheten og greide å vinne vennskapet til indianerhøvdingen Massasoit (ca. 1580–1661). Han var en av assistentene fra 1624 to 1647, unntatt i 1633–1634, 1636–1637 og 1644–1645, da han var guvernør for kolonien. Han var også i 1643 en kommisjonærene til New Englands konfødererte kolonier. Ved flere anledninger ble han sendt til England for å overvåke interessene til koloniene i Plymouth og Massachusetts Bay, og forsvarte disse koloniene fra angrep fra menn som John Lyford, Thomas Morton og Samuel Gorton. Han dro på sitt siste ærend som sendebud for Massachusetts Bay i oktober 1646 og tilbrakte ni år i England og hadde da et mindre kontor under lordprotektor Oliver Cromwell. I 1654 ble han gjort til medlem av en kommisjon som ble utpekt for å avgjøre verdien til bestemte engelske skip som var blitt ødelagt av Danmark.