Han var født i Long Parish House i Hurstbourne i Hampshire og var den eldste av de fem sønnene til Thomas (død 1798) og Jane Maitland. Han sluttet seg til Grenadier Guards 15 år gammel og utmerket seg i slaget ved Waterloo. Maitland ble utnevnt til viseguvernør av Øvre Canada i 1818 og støttet Family Compact som dominerte provinsen. Han forsøkte å begrense og reformere proamerikanske tendenser i kolonien og motstod kravene til radikale i regjeringen. Hans tid i Øvre Canada endte i 1828 da han ble utnevnt til viseguvernør i Nova Scotia hvor han tjente fra 1828 til 1834.