Hoilett ligadebuterte i februar 2008 for SC Paderborn 07 i Tyskland, på utlån fra Blackburn Rovers FC. Sesongen etter spilte han for FC St. Pauli. Begge disse klubbene befant seg på Tysklands nest øverste nivå på det tidspunktet. Etter disse lånoppholdene fikk Hoilett innvilget arbeidstillatelse i England, og var dermed klar for Premier League.