Feather lærte seg jazzpiano, noe som brakte ham til USA på 1930-tallet og akkompagnerte Louis Armstrong og Jack Teagarden på såkalte arrangert av bladet Esquire. Videre produserte han plater av Coleman Hawkins og Benny Carter. Han bosatte seg fast i New York City fra 1939 etter å ha blitt involvert i plateutgivelser og filmkomposisjon. Feather ble en av de første jazzkritikere som syntes bebop var bra og utga i 1949 ei lita bok som het . Hans mest kjente låt skrev han sammen med kona Jane Feather; en sakte blues som het «How Blue Can You Get», som i 1949 ble utgitt på plate og også en hit med B. B. King; hans Evil Gal Blues ble en hit med Dinah Washington.