Om sommeren i 1562 reiste hertugen med sitt admiralskip til Danzig med den polske utsendingen grev Tecynski som hadde forhandlet i Åbo om det planlagte ekteskapet med den yngste av de to prinsessene, Katarina. Reisen ble foretatt på tross av brev fra Erik XIV som hadde forbudt ham fra å begi seg dit. Under hans opphold i Polen var han opptatt av å skape intriger og lot polakkene tro at han kunne påvirke Erik XIV til et forbund med Polen. Ekteskapet ble inngått den 4. oktober 1562 i Vilnius. I gave fikk hertugen syv litauiske slott som pant mot et lån på 120 000 daler til sin svoger.