Da Schreiner var seks år, flyttet familien til Healdtown i Eastern Cape, der faren skulle drive Wesleyan treningsinstitutt (Wesleyan Missionary Training Institute). Som med så mange av hans prosjekter, var han ikke i stand til å håndtere ansvaret og ble utvist i skam for å ha handlet mot misjonens regler og bestemmelser. Han ble tvunget til å finne arbeid utenfor misjonen for første gang i livet og prøvde seg på et forretningsforetak. Igjen mislyktes han og var insolvent innen et år. Som et resultat av dette levde familien i dyp fattigdom.