I forbindelse med Estlands ønske om å oppnå NATO-medlemskap, var forholdet til Russland spent fra midten av 1990-tallet. Det vanskelige forholdet avtok noe da Vladimir Putin i 2000 ble president i Russland og oppga russisk motstand mot estisk NATO-medlemskap, men Russland har fortsatt å uttrykke misnøye med estisk NATO-medlemskap, blant annet som følge av at Estlands allierte bidrar med flystyrker til bevoktning av estisk luftrom.