Som trener har han vært innom ei rekke klubber i flere forskjellige land, som Uruguay, Italia, Spania og Argentina. Blant klubbene er AC Milan, Cagliari Calcio og Boca Juniors. Han var landslagssjef for Uruguay fra 2006 til 2021. Han var også trener for Uruguay mellom 1988 og 1990. I 1990 var han trener for Uruguay i fotball-VM.