Henrik VIII anskaffet seg herregården i 1538, og fikk det ombygd for Anna av Kleve, hans fjerde hustru. Palasset ble bygd rundt tre tilstøtende kvadratiske gårdsplasser som dekket fjorten hektar og endret et eksisterende herregård med vollgrav fra 1400-tallet. Planleggingen av palasset viste et typisk trekk for tudortidens vektlegging på symmetri, balanse og orden, dekorert mer av fantasifulle arkitektoniske elementer som høye tårn i hjørnene og lanterner. Han giftet seg med Catherine Howard i palasset den 28. juli 1540. Henriks påfølgende hustru, Catherine Parr, tilbrakte også tid i palasset. Nedtegnelser av hennes skrifter omfatter et brev send fra Oatlands til sin bror, William Parr, kort tid etter hennes bryllup med kongen i juli 1543.