Rundt år 1500 ble de gamle norske syslene og skipreidene slått sammen til len. De fleste av lenene tilsvarte omtrentlig dagens fylker, men ikke i Borgarsysla. Ettersom dette var en rik og fruktbar region, ble det ved utgangen av senmiddelalderen et attraktivt distrikt for dansk lavadel. Områder så små at de knapt holdt liv i en friherre vest for Langfjellene var store nok til å brødfø "et dusin baroner" her øst for Viken. I takt med at danskekongen delte ut besittelser med rund hånd, ble lenene mindre og mindre og mange av de gamle skipredene i Borgarsysla ble til egne små len, ofte benevnt .