Det eldste spor av befolkning i området er fra yngre steinalder. Selve byen ble først grunnlag av romerne i år 43, da de bygde et fort og en bro der. Byen, som fikk navnet , har en strategisk plassering nær stedet hvor Medway renner inn i Themsen, og stedet hvor Watling Street krysser Medway. Flere av gatene i byen følger det romerske veinettet. Fra 190 ble det bygget jordvoller, og fra 225 ble disse erstattet av befestninger i stein, som det fortsatt finnes rester av.