Jackson ble født i Beddington, Surrey. Hans tidligste utdannelse var ved Hillcrest School, Wallington (1916–1919) og deretter ved Whitgift Grammar School, Croydon i årene 1920–1928. Han vant et åpent stipendium til fakultetet St John's College ved University of Cambridge i 1928 hvor han studerte under ekteparet Hector og Nora Chadwick og behersket etterhvert seks keltiske språk flytende. Han ble gitt et resiestripend som gjorde det mulig for ham å studere og gjøre feltarbeid i Wales og Irland. På 1950-tallet benyttet han sine ferier på å nedtegne og innspille dialekter for forskningsprosjektet ().