Alvarado kom til Hispaniola fra Spania i 1510. Han var en av offiserene i Juan de Grijalvas ekspedisjon, som ble sendt ut fra Cuba til Yucatán og kysten av Mexico våren 1518. Ekspedisjonen kom tilbake etter noen måneder med nyhetene om rikdommene i Moctezuma IIs rike.