Etter å ha tatt eksamen på Oakwood Friends School i Poughkeepsie, New York i 1967, begynte Raitt på Radcliffe College ved Harvard University, der hun avla eksamen i "Social Relations" of afrikanske studier. Hun uttalte at hennes plan var å reise til Tanzania, "der President Julius Nyerere lagde en regjering basert på demokrati og sosialisme". Hun var hovedsangeren i et studentorkester kalt "The Revolutionary Music Collective" dannet av låtskriveren Bob Telson som spilte for streikende Harvard studenter under the studentstreiken i 1970. Raitt befriended blues-promotoren Dick Waterman. I hennes andre år på colleget, forlot Raitt skolen og flyttet til Philadelphia sammen med Waterman og noen andre lokale musikere. Raitt uttalte at det var "en mulighet som forandret alt".