Staalesen deltok som en av de første i sildefisket ved Island. Han anla egen stasjon i Siglufjord på nordkysten av øya. I 1922 kjøpte han en stor hvalstasjon i Isafjord og anla et salteri og en moderne sildoljefabrikk der. I 1923 gikk Staalesen til innkjøp av Drivsild-kompaniets store salteri og samtlige av selskapets snurpebåter i Siglufjord. Denne snurpeflåten ble etterhvert supplert med nye snurpedampere. Staalesen Islands-engasjement ble et av de største norske foretak der oppe. I 1924 driver han to sildoljefabrikker, tre sildesalterier og seks fiskebåter pluss et seilfartøy på Island. Fem av båtene er overført fra Haugesund.