Han spilte over 100 seriekamper og scoret 30 seriemål for Aberdeen i perioden 1997 til 2001, men vant ingenting med klubben i denne perioden. I 2000 til 2001 var han for øvrig også på et utlån til Bradford City AFC, et lån som ble gjort permanent i løpet av 2001-sesongen. På grunn av økonomiske problemer i klubben ble Jess frigitt ved sesongslutt 2002, og i august samme år meldte han overgang til Nottingham Forest FC som da spilte på nivå to. Etter at Forest rykket ned til nivå tre etter 2004/2005-sesongen ble han frigitt av klubben, og i juli signerte han under for Northampton Town FC.