Farens kjøpmannstittel kunne ikke dekke over at forretningen var i en svært dårlig forfatning, ikke minst på grunn av hans egen dårlige forretningssans. Men det gjorde ikke saken bedre at Taganrogs stilling som handelsby var svekket i andre halvdel av 1800-tallet: havnen var i ferd med å bli fylt av slam, skipsfarten flyttet til Rostov, den nye jernbanen ble bygget utenom byen, og folketallet falt. Dermed vokste Tsjekhov-søsknene opp under fattige forhold: alle brødrene måtte tidlig hjelpe til i butikken, og i tillegg tvang den strengt religiøse og musikkinteresserte faren sine sønner til daglige sangopptredener i et kirkekor.