Det fantes stadig et ønske om å beholde unionen, og da Kristoffer av Bayern kom på tronen i 1440 klarte han etter hvert å bli valgt til konge av alle de tre rikene. Innen den svenske adelen vokste imidlertid misnøyen med unionen, og den ble etter hvert en formalitet uten større praktisk betydning. Da Christian II, også kalt Christian Tyrann, kom til makten i 1513, fikk man en konge som hadde lest sin Machiavelli. Etter et erobringstokt gjennom Sverige i 1520 klarte han å få unionsmotstanderne samlet i Stockholm under løfte om fritt leide. Han stengte deretter portene og lot lederne henrette, sammen med mange uskyldige som ble dratt med i dragsuget. Massakren i november 1520 har gått inn i historien som «Stockholms blodbad», men handlingen førte også til at unionen gikk i oppløsning.