Under den japanske invasjonen i 1942, ødela bomber den lille seremonielle kanonene på trappen til Government House, og etterlot bygningen som ruin. Guvernøren, Sir Shenton Thomas og Lady Daisy Thomas, holdt seg lojalt i Government House med sine tjenere helt til siste øyeblikk. Da de endelig evakuerte, tok de med seg Union Jack (det britiske flagget) som hadde vaiet foran Government House og gjemte det omhyggelig under den japanske okkupasjonen. Bygningen ble senere okkupert av feltmarskalk grev Terauchi, sjef for den japanske hæren Sør, og generalmajor Kawamura, sjefen for Singapore Defense Forces.