Jakobsen arbeidet som klubbleder og ungdomsleder i Hammerfest kommune i perioden 1972–1975 og som styrer ved Hammerfest Vernehjem, en institusjon for alkoholavhengige i perioden 1976–1980. Han har senere vært avdelingsleder for helseadministrasjonen, helsesjef og etatsjef for Helse og Sosial i Hammerfest kommune. I perioden før han ble ordfører var han kontorsjef ved Høgskolen i Finnmark, avdeling for helsefag.