Innen sesong 2 hadde Cooper våknet opp fra koma, men blir i episode «T. Earl King VI» fortalt at han har en svulst i hjernen som ikke kan opereres. Takket være eg god venn, Attorney General Connolly, blir han med i prøveløpet for en ny medisin. Dette fører til at han må bevege seg i et etisk gråområde ved å gjøre tvilsome oppdrag for Connolly for å ikke miste tilgang til medisinen. Han konfronterer Connolly, som innrømmer at han har manipulert Cooper på vegne av Kabalen. Han presser Cooper til å hjelpe dem, og sier at han vil ødelegge ikke bare hans liv, men også han kones, om han ikke samarbeider. Cooper forteller Reddington om situasjonen, og de to prøver å bruke Coopers forhold til Connelly mot Kabalen. Når Liz blir satt opp som Senator Hawkins morder nekter Cooper tvert å hjelpe Kabalen, og blir som følge av dette satt på administrativ permisjon av Connolly. Etter at Liz finner papirer som peker mot at Coopers lege jobber for Kabalen, konfronterer Cooper legen for så å finne ut at han aldri hadde kreft, og at det hele var en av Kabalens løgner. Etter å ha sett Liz drepe Connolly sier han at hun må rømme. I slutten av den andre sesongen gir han fra seg skiltet sitt, og ser ut til å bli arrestert av FBI.