I 1944, da han var 16 år gammel, gikk Holmes inn i hæren som en del av regimentet Queen's Own Cameron Highlanders i Burma. Han fikk tidlig en offiserutnevnelse og ble den yngste offiseren i den britiske hær under andre verdenskrig. Han løy om alderen sin, noe som ble funnet ut av da han ble offiser. Den eneste reaksjonen han fikk på det var at en general roste ham og sa at han ville ha gjort det samme selv.