Etter å ha studert til å bli skuespiller, begynte Kennedy å jobbe som stemme-imitator i Hollywood. Hans første store rolle kom i 1990-årene da han begynte å spille i skrekkfilmer. Han er best kjent for TV-reality-showet The Jamie Kennedy Experiment. Det ble kansellert i april 2004 på grunn av fallende seertall.