I denne etappens Veisperring, måtte et lagmedlem kjøre go-kart langs den gamle løypen av Targa Florio rundt Monte Pellegrino. Hvis de gjennomførte løypen på under 4 minutter og 7 sekunder, ville racerlegenden Nino Vaccarella gi dem neste ledetråd. Hvis ikke, måtte de følge en saktegående Safety car tilbake til startstreken og prøve igjen. Etter å ha mottatt neste ledetråd, ville de bli kjørt tilbake til sin partner i en veteranbil. I denne etappens Veivalg, måtte lagene velge mellom (Malere) eller (Modeller). I , måtte lagene dra til Tonnara Florio. Der måtte lagene restaurere et freskomaleri mens de la på ryggen på et høyt stillas, slik som Michelangelo gjorde da han malte taket i Det sixtinske kapell. Når kunstneren godkjente arbeidet, ville de motta neste ledetråd. Det var kun fire arbeidsstasjoner tilgjengelig, så det var førstemann til møllen. I , måtte lagene dra til Teatro Politeama Garibaldi. Der måtte lagene se ti artister synge en del fra en berømt italiensk opera. Deretter måtte de gå bak scenen og korrekt identifisere alle draktene artistene hadde på seg og plassere dem i den rekkefølgen artistene sang. Når draktene var plassert i riktig rekkefølge, ville de motta neste ledetråd.