Etter gymnaset studerte han statsvitenskap ved Aarhus Universitet, deretter journalistikk ved Danmarks Journalisthøjskole. Han var politisk journalist i 1999–2002, folketingsjournalist i 2002–2007. I 2007 etablerte han den borgerlig-liberale nettavisen , hvor han har vært både journalist og ansvarlig redaktør. Olesen er også kjent som kommentator fra aviser, radio og fjernsyn.