Etter å ha livnært seg i åtte år som tilknyttet en gangsterbande i Shanghai (-syndikatet) flyttet Chiang i 1923 til Guomindangs base i Kanton, der han snart ble en av bevegelsens ledende skikkelser. Chiang hadde i 1923 reddet livet til Sun Yat-sen og hans hustru Song Qingling fra et attentat, og stod deretter Sun svært nær. Han ledet den nordlige ekspedisjonen mot krigsherrene for å forene Kina og ble på 1920-tallet Kinas mest innflytelsesrike politiker. Etter Sun Yat-sens død i 1925 var han partiets sterke mann.