Under andre verdenskrig ble Milling kalt tilbake til aktiv tjeneste som major 16. mars 1942 til å arbeide Krigssvdelingens dekorasjonsstyret i Washington, D.C., og ble forfremmet til oberstløytnant 27. april 1942, og til oberst 24. september 1942. I desember 1942 tjenestegjorde han som luftforsvarets representant i den amerikanske Kongressen Joint Intelligence Sub-Committee og ble senere medlem av det Joint Intelligens Employees på kontoret til Assisterende stabssjef, Intelligence, til desember 1943, da han vendte tilbake til Krigssvdelingen Decoration Board i mars 1946. Milling ble igjen pensjonert fra 24. juli 1946.