Estonian Air baserte seg i begynnelsen på russiske fly som Aeroflot hadde brukt. I 1995 leide selskapet inn to Boeing 737-fly, og i 1996 to Fokker 50-fly. Siden da har selskapet kun brukt vestlig-bygde fly. I mars 2006 hadde Estonian Air en flåte på 5 Boeing 737-500-fly.