I Churchs andre hærtokt året etter den 11. september 1690 kom han med 300 menn til Casco Bay. Hans oppdrag var å ta den engelske festningen Fort Pejpescot (ved dagens Brunswick i Maine) som hadde blitt erobret av de innfødte. Han dro opp elven Androscoggin til Fort Pejepscot. Derfra dro han rundt 65 km oppover elven til Livermore Falls i Maine og angrep en indianerlandsby. De skjøt 3-4 menn mens indianerne trakk seg tilbake. De oppdaget 5 engelske fanger som de løslot. Av de indianere som overga seg fikk Church drept 6 eller 7 og tok med seg 9. Noen få dager senere, som gjengjeldelse, angrep indianerne Church ved Cape Elizabeth ved Purpooduc Point og drepte 7 av hans menn og såret 24 andre. Den 26. september dro Church tilbake til Portsmouth i New Hampshire.