Filmen utspiller seg i en forstad i London i 1961. Seksten år gamle Jenny Mellor blir akseptert ved Oxford University, da hun møter og forelsker seg i en sjarmerende jødisk forretningsmann, David Goldman (Peter Sarsgaard), som er dobbelt så gammel som henne. Han tar henne med på konserter, nattklubber, fine restauranter og helgeturer til Paris. Han sjarmerer hennes foreldre til å godkjenne forholdet deres. Senere oppdager Jenny at David er en svindler som tjener penger gjennom forskjellige lyssky forhold. Hun blir sjokkert, men overser sine betenkeligheter på grunn av Davids sjarm.