Han spilte for Sarpsborg Fotballklubb 1914-33 og vant Norgesmesterskapet i fotball for herrer 1917 da han sogar scoret en gang. Simensen fikk 2.-plass i 1925 men vant igjen i 1929. Simensen spilte tre ganger for Norges herrelandslag i fotball (1918–26). I perioden 1929-32 var han trener og inspisient for Norges Fotballforbund og var blant annet trener i fire dager for Molde Fotballklubb (1929) samt Lillestrøm SK og Moss FK i 1932. Senere var han dommer, blant annet i finalen i Norgesmesterskapet i fotball for herrer 1937. Det sies at Simensen er opphavet til uttrykkene "flatære ballær på vingæne" og "under tørva".