Anlegget hadde opprinnelig navnet , avledet fra det walisiske ordet som betyr «elvebuktning». FitzOsbern grunnla også et kloster i nærheten og en tilknyttet markedsplass og en havn i Chepstow utviklet seg gjennom de kommende århundrene. Slottet og de tilknyttede adelskapet, «marcher lords» ble kjent som til slutten av 1300-tallet, og som Chepstow etter dette.