Skagestad var en ivrig amatørsjakkspiller, og vant ved en anledning sørlandsmesterskapet i lynsjakk. I sin berømte sjakkbok omtaler dikteren og sjakkentusiasten André Bjerke et sjakkparti med Skagestad – «en sjakkspillende prest» – i Alta i 1958. Trekkene kommenteres på tysk, språket som ifølge Bjerke er «Caïssas tungemål», og replikkvekslingen hinter til Siegbert Tarrasch' Goethes Gottfried August Bürgers Bram Stokers .