I 1928 vant han to matcher mot nederlandske Max Euwe, begge ganger med 5½ – 4½. Samme år vant han en turnering i Bad Kissingen foran blant andre Capablanca, selv om han tapte det innbyrdes parti. I 1929 fikk han rejit penger til en matsj om verdensmesterskapet i mot Aljekhin. Umiddelbart før matchen deltok Bogoljubov i den store turnering i Karlsbad 1929, som Aljekhin avstod fra å delta i, men kommenterte fra. I sine kommentarer undret verdensmesteren seg over at utfordreren ville bruke sine krefter i en turnering som sluttet bare åtte dager før matchen om verdensmesterskapet begynte, men Bogoljubov gledet seg over å få praktisk trening. Bogoljubov havnet på en åttendeplass med 11½ poeng av 21 mulige.