Claypole giftet seg for andre gang i juni 1670 med Blanche, enke etter Lancelot Stavely, som han fikk en datter med, Bridget. Senere kom Claypole under innflytelsen til Anne Ottee, en vaskekone, og fratok sin datter hennes arv som isteden ble gitt til Ottee. Bridget måtte gå til sak i billighetsretten og fikk tilbake en del av hans eiendommer, men det meste av den, inkludert herregodset i Northborough, hadde Claypole solgt før han døde.