Selv om Aristippos var en elev av Sokrates stilte han seg uavhengig til både prinsippene og praksisen til mesteren. Han levde overdådig, var lykkelig over å søke sanselig tilfredsstillelse og selskap hos den kjente Lais. Han tok også imot penger for å undervise, den første av Sokrates' elever som så gjorde. Han skal også ha fortalt Sokrates at han bodde i et fremmed land for å unnslippe vanskeligheter etter å ha involvert seg i politikken i den byen han var født i. Han oppholdte seg ved hoffet til Dionysios I av Syrakus (hvilket også Platon en tid gjorde) på Sicilia eller hos dennes sønn Dionysios den yngre. Det er også sagt at han ble tatt til fange av Artafernes, satrap av Sardis og den som fordrev spartanerne fra Rhodos i 396 f.Kr. Aristippos synes dog å ha vendt tilbake til Kyrene hvor han opprettet en filosofisk skole, og tilbrakte sin alderdom.