Ross forlot RCA i 1989 og returnerte til Motown, som artist og deleier. Det første Motown-albumet på åtte år, , ble en fiasko til tross for at tittelsangen klatret opp på en tredjeplass på rhythm-and-blues-lista. De tre neste albumene fra 1991, fra 1995 og fra 1999 fikk like dårlige salgstall. Flere av singlene var imidlertid hits i Europa, som f.eks «When You Tell Me That You Love Me», som på sitt beste lå på andreplass i England, «One Shining Moment» fra 1992 og «The Best Part Of My Life» fra 1994. Ross var i 1991 hovedartisten på det årlige og i 1996 på Super Bowl. I 1999 ble hun kåret til tidenes mest suksessfulle kvinnelig artist, en plass Madonna overtok i 2002. Under Grammyutdelingen i februar 2012 mottok Diana Ross en æresgrammy som anerkjennelse for sin lange karriere. Ross har tidligere kun vært nominert til Grammy.