Første start var plaget med problemer «Oklahoma» tok av like før kl. 11 am. Mannskapet måtte til slutt avbryte flygingen over San Francisco med en overopphetet motor. De ble etterfulgt av «El Encanto» som ikke klarte å komme i luften før hun skrenset og havarerte. «Pabeco Flyer» kom opp i luften, men havarerte om lag syv Km fra rullebanen. Mannskapet ble ikke skadet. «Golden Eagle» tok av jevnt og rolig og fløy ut av syne. «Miss Doran» lyktes i å ta av, men sirklet og landet mindre enn ti minutter senere, «motoren putret som en Tin Lizzie» Deretter vendte tilbake til Oakland med stoff revet av skroget. «Alhia» og «Woolaroc» tok av uten problemer, og «Miss Doran» lykkes på sitt andre forsøk. «Pabeco Flyer» prøvde også, men havarerte med det samme . miniatyr|Forsiden av 18. august 1927 «Wooraloc» fløy storsirkelruten, fløy i 4 000 til 6 000 moh. Navigatøren, Davis brukte sekstant og røykbomber for å beregne kurs og avdrift. De ble møtt på Hawaii og «Miss Doran» ble eskortert av en Boeing PW-9 fra Wheeler-Field. Goebel og Davis vant løpet på 26 timer, 17 minutter, fikk første premien på 25 000 dollar. «Alhoa» kom inn med 28 timer 16 minutter. Jensen og Schluter fikk andre premie på 10 000 dollar. Av sine 10 000 dollar ga piloten, Jensen sin navigatør Schulter bare 25 dollar Verken «Golden Eagle» heller ikke «Miss Doran» ble sett igjen.