Leiria vokste frem fra romerbyen Collipo, som var grunnlagt i 1. århundre før Kristus. I 1135 erobret den første portugisiske konge, Alfonso I, byen fra maurerne under Reconquistaen. Han og hans etterfølger Sancho I befestet byen og bygde borgen. Portugals sjette konge, Denis, bygde en kongelig residens der på 1300-tallet. Han gav byen i len til sin hustru Elisabeth av Portugal. Johann I bygde i slutten av 1400-tallet et kongelig palass og den gotiske kirken innenenfor borgmurene. Leiria fikk byrettigheter i 1545 og ble samtidig katolsk bispesete. På sent 1500-tall ble katedralen bygd.