I 1998 ble VMware grunnlagt av Diane Greene, Mendel Rosenblum, Scott Devine, Ellen Wang og Edouard Bugnion. Greene og Rosenblum, som er gift, møttes først på University of California, Berkeley. Edouard Bugnion forble sjefsarkitekt og CTO for VMware til 2005, og gikk videre for å grunnlegge Nuova Systems (nå en del av Cisco). Det første året opererte VMware i stealth-modus, med omtrent 20 ansatte ved utgangen av 1998. Selskapet ble offisielt lansert tidlig på det andre året, i februar 1999, på DEMO-konferansen i regi av Chris Shipley. Det første produktet, VMware Workstation, ble levert i mai 1999, og selskapet kom inn på servermarkedet i 2001 med VMware GSX Server (hostet) og VMware ESX Server (hostless).