På 1890-tallet ekspanderte Rockefeller i jernmalm- og malmtransport. Det førte til en kollisjon med stålmagnaten Andrew Carnegie, og deres konkurranse ble en stor sak i avisene og hos karikaturtegnerne. Rockefeller kjøpte store mengder leieavtaler for råoljeproduksjon i Ohio, Indiana og West Virginia, ettersom de opprinnelige oljefeltene i Pennsylvania etterhvert gikk tomme. Midt i den hektiske ekspansjonen begynte Rockefeller å tenke på pensjonisttilværelsen. Den daglige ledelsen av selskapet ble i 1893 tatt over av John Dustin Archbold. Samme år kjøpte Rockefeller en ny eiendom, Pocantico Hills nord for New York City for å få mer tid til fritidsaktiviteter som sykling og golf.