Kardinal O'Connor hadde hatt den senere kardinal Theodore McCarrick som prest i i sitt erkebispedømme, og utviklet over tid en voksende skepsis. Den da erkebiskop i Newark ble en kandidat til erkebispestolen Washington, og kardinal O'Connor var blant dem Vatikanet komsulterte. I oktober 1999 skrev O'Connor i sitt svarbrev med en oppsummering av ting han festet lit til av rykter om McCarrick og som pekte mot selksuelle fremstøt mot prestekandidater. O'Connor konkluderte: McCarrick fant ut om brevet fra kontakter i kurien og i august 2000, flere måneder etter O'Connors død,skrev han et brev som tilbakeviste dette, og som overbeviste paven om at han kunne promoveres til erkebiskop av Washington. Noen ny forespørsel til kardinal O'Connor var ikke lenger mulig. Han døde den 3. mai 2000.