I 2005 spilte han mot Diane Lane, Donald Sutherland, Chris Evans og Kristen Stewart i thrilleren . Filmen slo aldri riktig an, men året etter fikk han en rolle i krimdramaet , hvor navn som Emile Hirsch, Bruce Willis, Sharon Stone og Justin Timberlake også var med. I 2007 spilte han tittelrollen i dramakomedien mot Robert Downey jr., Hope Davis og Kat Dennings.