SilverStripes programvare er utviklet av Silverstripe Ltd som er et webutviklingsfirma som ble grunnlagt i 2000. Forut for SilversStripe 2.x var CMSen kommersielt tilgjengelig under en properitær lisens. Utviklingen av SilverStripe 2.x startet sent i 2005 med en total overhaling for å utnytte fordelene til objektorientering og nye egenskaper i PHP5. SilverStripe 2.0.0 ble lansert 3. februar 2007 som gratis og åpen kildekode programvare. SilverStripe ble i mars 2007 valgt til Google Summerschool of Code programmet noe som resulterte i lansering av SilverStripe 2.2 29. november 2007 annonserte SilverStripe at de ville delta i Google Highly Open Participation Contest . Det førte til levering av themes, oversettelser og widgets som utvidet systemet. Sent i 2008 delte SilverStripe opp nettstedet sitt i silverstripe.com, som er hjemmesiden for selskapet bak programvaren, og silverstripe.org som er hjemmesiden for programvaren og åpen kildekode-miljøet. I mai 2009 utformet SilverStripe partneravtaler med andre webutviklingsfirma som skulle representere SilverStripe på utenlandske markeder. I februar 2010 hadde SilverStripe 250 000 nedlastninger siden første lansering. I november 2010 skrev Microsoft i sin blogg at SilverStripe CMS ble verdens første åpen kildekode webapplikasjon som fikk statusen "Certified for Windows". SilverStripe 3.0 CMS ble lansert i juni 2012. Den har signifikante endringer i API som bedrer usability og forenkler utvikling. For første gang ble SilverStripe rammeverk lansert som et eget, alenestående rammeverk.