Det globale advokatfirmaet DLA Piper som Gephardt er en del av etter at han trakk seg fra politikken ble en stor donator av penger til Hillary Clintons presidentkampanje. Til sammen donerte advokatfirmaet rundt 190 000 dollar til Clintons kampanje. Gephardts navn ble nevnt i media ett par ganger i løpet av sommeren 2008 som en eventuell kandidat som visepresident for senator Barack Obama.