Oldfield fikk låne en motorsykkel til et løp i Salt Lake City, noe som førte til at han møtte Henry Ford som hadde klargjort to biler for løpet, og Ford spurte Oldfield om han ønske å teste den ene på Fords Grosse Pointe Track. Oldfield aksepterte og reiste til Michigan. Til tross for at Oldfield aldri hadde kjørt en bil, kjørte han og den andre syklisten, Tom Cooper, begge test-bilene Da Ford tilbød å selge dem for 800 dollar, slo de til. En av disse var den berømte "Nr 999" som debuterte i oktober 1902 i . I dag står den på Henry Ford-Museet i Greenfield Village.