Terry Jacks ble født og vokste opp i Winnipeg, Manitoba. Familien hans flyttet til Vancouver tidlig på 1960-tallet. Jacks begynte å spille gitar tidlig i tenårene og da han var 18 år dannet han et band kalt The Chessmen sammen med gitaristen Guy J. Sobell. Bandet hadde fire topp ti hiter i Vancouver mellom 1964 og 1966. Etter The Chessmen, dannet Terry og Susan Pesklevits (Susan Jacks), som han senere giftet seg med, bandet The Poppy Family, sammen med Craig McCaw og Satwant Singh. De hadde flere hits i Canada og internasjonalt. Deres største hit var «Which Way You Goin' Billy?», som klatret til #1 i Canada og #2 på the Billboard charts i USa. Sangen var og produsert av Terry Jacks, hvilket gav ham en Gold Leaf (Juno) utmerkelse i 1970 for sin produksjon. The Poppy Family spilte Lethbridge, Alberta, sommeren 1971.