Etter utgivelsen av «Doowutchyalike» singelen og videoen sommeren 1989, ble bandet populært med sangen «Humpty Dance» i 1990. Digital Underground turnerte nesten hvert år fram til 2008 med konserter i Europa, Japan, Canada, Australia og USA. Mens gruppens opprinnelse lå hovedsakelig i Oakland og Berkeley, California, kom forskjellige figurer og stemmer fra hele USA og Storbritannia frem på bandets album. Shock G og Money-B var de eneste individene som skulle være delaktiv på hvert album. Andre gjentagende bidragsytere var David «DJ Fuze» Elliot, og dj-en/produsenten Jeremy «J-Beats» Jackson, som begge hjalp Jacobs med å utvikle den rette musikken.