Benaglio ble født i Zürich, og den første fotballklubben hans var Grasshoppers i hjembyen. Som et ungt talent gikk han videre til Stuttgart i Tyskland i 2002. Der var han tredjekeeper med Timo Hildebrand og Thomas Ernst foran seg i køen (senere med Dirk Heinen også). Han fikk ingen A-lagskamper for Stuttgart, og siden Hildebrand var omtrent på samme alder som han, så Benaglio ingen fremtid i den tyske klubben. I 2005 gikk han derfor til CD Nacional Madeira i den portugisiske ligaen.