Lee vendte seg mot Mahathir i 1989 da han aktet å flytte jernbanetollen fra Tanjong Pagar i sørlige Singapore til Woodlands ved slutten av veibanken, delvis på grunn av et økende antall tilfeller av narkotikasmugling inn i Singapore. Dette utløste motstand i Malaysia, ettersom en del av marken skulle tilbakeføres til Singapore når jernbanesporene ikke lenger ble benyttet. Som svar på dette autoriserte Mahathir Daim Zainuddin, daværende finansminister i Malaysia, til å fastlegge vilkårene.