Da Henrik VIII ble konge i 1509, ble Wolsey gradvis den som kontrollerte statsadministrasjonen. Han ble en av Englands rikeste menn, en forfengelig kar som ble sett ridende fra sitt palass til kontoret i Westminster Hall, i sin røde kardinalkappe og med en appelsin stoppet med urter i eddik presset mot nesen, for å slippe stanken fra folkemengden når den kom for nær. Han bygget flere palasser til glede for seg selv, deriblant Hampton Court som var større en noe kongeslott på den tid. Men han var også opptatt av skolevesenet, og grunnla en i sin hjemby Ipswich.