Motstandere og terminliste for Bears ble offentliggjort 9. april. Etter å ha åpnet sesongoppkjøringen hjemme mot Carolina Panthers spilte Bears borte mot New York Giants og Indianapolis Colts før de avsluttet hjemme mot Tennessee Titans. 2019 var det første året hvor Bears og Titans spilte mot hverandre som en del av en avtale mellom lagene; det er Chicagos første partnerskap i sesongoppkjøringen siden Cleveland Browns fra 2004 til 2017.