Lancaster tilbrakte 1350-tallet ujevnt og periodevis mellom å drive krig og forhandle fredsavtaler med Frankrike. I 1350 var han tilstede i sjøseieren i slaget ved Winchelsea hvor han etter sigende skal ha berget livene til Edward, den svarte prinsen og John av Gaunt. I årene 1351–1352 var han deltager i en del krigføring i Preussen. Her skjedde det en krangel med Otto, hertug av Braunschweig som nesten førte til en duell mellom de to mennene og ble kun avverget av den franske kongen, Johan II av Frankrike. I den siste halvdelen av tiåret fortsatte hærtoktene i Frankrike. Etter en , en form av bevæpnet angrep, i Normandie i 1356 og beleiringen av Rennes i 1358 deltok Lancaster i den siste store offensiven av den første fasen av hundreårskrigen: hærtokten i Reims i nordøstlige Frankrike i 1359–1360. Han ble deretter utpekt som hovedforhandler for fredsavtalen av Brétigny hvor England oppnådde gode vilkår.