I Sydney, måtte lagene skrive seg på en av to busser til Saint John. Etter ankomst i Saint John, måtte lagene velge en merket Chevrolet Spark, som var deres transportmiddel i denne etappen. Ved Saint John City Market, måtte lagene finne en merket Hotels.com-bod. Der ble lagene gitt fem fruktkurv som måtte leveres til fem forskjellige hoteller i området. For å finne hotellene, måtte lagene bruke en gitt tablet til å legge inn søkekriterier, som var oppgitt på en leveringslapp på fruktkurvene, inn i filteret på appen til Hotels.com: Château Saint John, Best Western Plus, Hilton Saint John, Delta Brunswick og Howard Johnson Plaza Hotel. Når kurvene var levert, måtte de returnere til bymarkedet for å motta neste ledetråd. Etter Veisperringen, måtte lagene bruke handsfreefunksjonen OnStar i deres Chevrolet Spark til å ringe Jon Montgomery, som fortalte dem hvor Pit-Stop for denne etappen var; Passamaquoddy Bay – Indian Point.