I løpet av årene på high school ble Sylvester og Freddie medlemmer i flere ulike band. En av de musikkgruppene som Sylvester tilhørte var doo-wopgruppen The Viscaynes, en gruppe der Sylvester og hans filippinske venn, Frank Arelano, var de eneste svarte medlemmene. The Viscaynes slapp et fåtall lokale singler og Sylvester spilte også inn noen solosingler under artistnavnet Danny Stewart.