Han spilte for de skotske lagene Falkirk, Dundee og Glasgow Rangers. I 1904/05-sesongen flytta han til Preston for å spille for Preston North End. Han spilte for Leyton før han signerte for Manchester United i 1907. Han vant ligaen i 1908 og FA-cupen i 1909 med Manchester United. Til sammen spilte han 78 kamper og scora 45 mål i Manchester United.