Tewksbury ble olympisk mester to ganger under OL 1900 i Paris. På 100 meter tangerte han verdensrekorden i semifinalen med tiden 10,8 men ble i finalen slått av Frank Jarvis. Dagen etter løp Tewksbury i finalen på 60 meter, men måtte nok en gang se seg slått, denne gang av Alvin Kraenzlein. På 400 meter hekk vant han sin første olympiske tittel, på den tiden var hekkene telefonstolper som lå over banen og den siste hekken var et vannhinder som i hinderløp. På 200 meter hekk kom han på tredjeplass bak vinneren Alvin Kraenzlein. Tewksbury vant sin andre olympiske tittel på 200 meter.