I Åmot ble Uvyrdslåmi Snøbrettlag etablert sommeren 1987. I løpet av den første sesongen fikk klubben nærmere 100 medlemmer. Flere av dem, med søskenparet Einar og Åshild Lofthus i spissen, etablerte seg raskt i snøbretteliten både nasjonalt og internasjonalt. Høsten 1987 tok Håkonsen sine første svinger på lånte brett i alpinbakken på Rauland og på jorder rundt foreldrenes hus i Åmot. I februar 1988 kjøpte han et brukt brett, og måneden etter deltok han i nordisk mesterskap som ble arrangert på Rauland. Håkonsen vant juniorklassen, og ble raskt en del av teamet til den norske importøren av snøbrettprodusenten Burton Snowboards, Elling Balhald. Etter å ha vunnet en rekke norgescupkonkurranser sesongen 1988-1989, ble Håkonsen invitert til å møte Craig Kelly på Juvass (Galdhøpiggen sommerskisenter). Kelly var på det tidspunktet verdens fremste og mest kjente snøbrettkjører. Håkonsen har ved flere anledninger sagt at han anså Kelly som sin mentor. Kelly, på sin side, så guttens potensial og satte ham i kontakt med sin sponsor, Burton Snowboards. 15 år gammel dro Håkonsen alene til USA og forhandlet frem sine første profesjonelle kontrakter med Burton og Oakley. Håkonsen gikk da siste året på ungdomsskolen, og han besluttet på bakgrunn av kontraktene å ikke søke opptak til videregående skole.