Allerede som 16-åring var han i media på grunn av dette, og fikk spesielt oppmerksomhet fordi han lignet så mye i utsende på sin far. I desember 2006 sa Kasper Schmeichel i et eksklusivt intervju med den danske avisen Berlingske Tidende at han ikke ønsket å bli sammenlignet med sin far, men heller bli bedømt ut fra egne prestasjoner, men at han selvsagt var glad for å få råd av den gamle mesteren. Det nevnes at faren som 20-åring spilte for Gladsaxe/Hero, og var på vei mot Hvidhovre, mens Kasper allerede er fast inventar i Skotsk Premier League. Det var Manchester Citys manager Stuart Pearce som anbefalte Kasper til sine skotske kollegaer. Fotball begynte han først å spille seriøst som 14-15 åring da han gikk på Oure Idrætsefterskole. Det var også der han fant ut at han passet som keeper. Før den tid hadde han spilt overalt ellers på banen, men selvsagt også en del som keeper. Som keeper i Citys stall hadde han Tim Flowers som keepertrener. Utenom å spille fotball var Schmeichel en del av Citys utdanningssystem, og studerte blant annet sportspsykologi og kroppens anatomi, en utdannelse som etterhvert kan gi en grad i fysioterapi.