Apples kunnskaper som musiker og musikkskriver, samtidig med sitt sterke bilde av ei problematisk kvinne, gjorde at hun ble ganske kjent i USA bare noen månender etter at hennes første låter startet å bli spilt i radio og tv. Fiona Apples første storsuksess kom med sangen og musikkvideoen til , som viste henne i en sensuell atmosfære. For denne videoen vant hun en MTV Video Music Award som beste nykommer.