Olav Engelbrektsson nevnes som kannik i Oslo etter oppholdet i Rostock, men blir allerede i mai 1515 nevnt som kannik i Nidaros. I desember samme år ble han med pavelig provisjon fra Leo X utnevnt til dekanus i Nidaros, etter den avdøde Peter Jonsson Stut. Til tross for at Olav bare var i tredveårene, var han den fremste mannen i domkapitlet etter erkebiskopen selv, danske Erik Valkendorf. Foruten Bergen, Oslo og Hamar var bispedømmene i de gamle norske skattlandene underlagt erkebiskopen i Nidaros: Hólar og Skálholt på Island, Grønland, Færøyene, Orknøyene og Shetland og Man.