Bakgrunnen for kombinasjonen av de to heraldiske familievåpen i flaggform er at Maryland ble grunnlagt av den britiske adelsfamilien Calvert, som også fikk store landområder i kolonien fra den britiske krone, samt også tittelen Lord av Baltimore. Calvert-familiens våpen ble opprinnelig gitt i 1622, men George Calvert tok opp sin mors våpen for familien Crossland. Kombinasjonen ble mot slutten av 1800-tallet tatt opp igjen som symbol for Maryland. Første gang delstatens flagg ble benyttet var i Baltimore 11. oktober 1880 under 150-årsjubileet for byens grunnleggelse.