Skolen har sin opprinnelse som katedralskole fra middelalderen og det er ofte hevdet, blant annet av historikeren Arthur Leach i et brev til avisen i 1896 og i , at den ble grunnlagt av sankt Augustin i år 597. Det gjør skolen til den eldste bevarte skole uten avbrudd i verden. Dette historiske kravet hviler på det faktum at sankt Augustin grunnla et kloster (innenfor dagens skoleområde) hvor det er kjent at det ble gitt undervisning. Da klostrene ble oppløst under styret til Henrik VIII av England, ble skolen grunnlagt på nytt som kongens skole, The King's School, i Canterbury.