Da han var ferdig med utdannelsen flyttet han for å jobbe i Dundalk i Louth, og han ble der medlem av Irish Volunteers. Under påskeopprøret i 1916 drepte hans gruppe i Louth en politimann og en fengselsvakt. Han ble dømt til døden for sin rolle i opprøret, men dommen ble omgjort til livsvarig fengsel, og i 1917 ble han løslatt i et generelt amnesti. Samme år ble han valgt inn i landsstyret i både Sinn Féin og Irish Volunteers. I parlamentsvalget i Storbritannia 1918 ble han valgt inn som medlem i Det britiske parlamentet for Sinn Féin i valgkretsen Monaghan South. Som de andre Sinn Féin-representantene boikottet han Det britiske parlamentet, og ble i stedet med på å danne Dáil Éireann i 1919.