Han begynte sin filmkarriere hos Warner Bros. i 1935, da han regisserte skjermtester. I 1937 begynte han hos MGM hvor han arbeidet med Brødrene Marx sin film . Han veiledet mange av slapstick-sekvensene. Han regisserte skuespiller Red Skeltons første film, . I 1948 arbeidet han med to Skeltonfilmer til: og . Simon regisserte også (1946) og (1949) med henholdsvis Wallace Beery og Glenn Ford.