Den eldste samtidige nedtegnelsen av MacNeilene på Barra er fra 1427 da Giolla Adhamhnáin Mac Néill (vanligvis gitt engelsk stavelse som Gilleonan MacNeil) mottok et kongelig charter på Barra og Boisdale, som følge av at Uist og Garmoran var blitt underlagt kronen det samme året. Gilleonans navnbror, antatt som den tolvte høvding, var en av høvdingene på de ytre øyene som lurt til å møte kong Jakob V av Skottland ved Portree under forsikringer om fritt leide, men ble isteden arrestert og fengslet. MacNeil-høvdingen av Barra ble ikke løslatt før kongens død i 1542 da James Stewart, 1. jarl av Moray, ble regent og ønsket å benytte seg høvdingene på øyene til å utgjøre en motvekt til klan Campbell. Hans sønn var ble de høvdingene som støttet den siste Lord of the Isles i hans allianse med kong Henrik VIII av England i 1545. Den avtalen de signerte med engelskmennene som overherre etablerte den gamle fiendskapet mellom høvdingene på øyene og kongeriket Skottland.