MacDonald neste kjæreste var Irving Stone; de møttes mens hun turnerte i Chicago med . Stone, som bodde i Milwaukee, var nevø av grunnleggeren av Boston Store, og han arbeidet i familiens forretning. Få detaljer var kjent om dette forholdet frem til man etter MacDonalds død fant hundrevis av kjærighetsbrev som hun hadde skrevet til ham. MacDonald og Stone var kjærester fra 1926 til 1928.