Berlin var kjent for sin intense stil muntlig og var en populær foreleser. Han var kjent for ikke å holde seg til temaet, men lot tanken og samtalen vandre langs digresjoner og assosiasjoner uten sikte på en klar konklusjon. Berlins måte å resonnere muntlig er i stor grad bevart i skriftlige utgivelser som er preget av hans personlighet. I motsetning til opplysningstidens forestilling om at orden og konfliktfri syntese etterhvert ville oppstå, mente Berlin at det alltid ville finnes konkurrerende og uforenlige verdier og idealer: Likhet kan gi mindre frihet, rett kan stå i veien for nåde, ærlighet kan fortrenge godhet, effektivitet kan hindre spontanitet. Derfor må menneskene ifølge Berlin alltid gjøre vanskelige avveininger og kompromisser.