Den eldste nåværende norske byen er Trondheim, som skal være grunnlagt av Olav Tryggvason i 997. Så følger Borg, grunnlagt av Olav den hellige i 1016, Oslo, grunnlagt av Harald Hardråde i 1048, og Bergen grunnlagt av Olav Kyrre i 1070. I denne perioden (1000-tallet) skal også Hamar og Tønsberg være grunnlagt, men årstall og grunnlegger er ukjent. Stavanger ble grunnlagt da byen ble bispesete ca. 1125. Skien fikk kjøpstadsrettigheter i 1358 av Håkon VI Magnusson, det hadde da vært et tettsted her allerede siden 1000-tallet. Det ble også etablert tre byer i Båhuslen som da var norsk område: Konghelle og Marstrand som ble kjøpsteder i 1442, og Oddevald som ble kjøpstad i 1498. Borg, Hamar, Konghelle, Oddevald, Skien, Stavanger og Tønsberg hadde alle under 500 innbyggere ved folketelling så sent som i 1560, mens bare Bergen (8000) hadde over 2000. Marstrand, Oslo og Trondheim hadde da mellom 500 og 2000 innbyggere.