Dyer kom tilbake til Southampton ved slutten av hans tre måneder lange låneperiode utløp og ble øyeblikkelig lånt ut igjen, denne gangen til Swansea City fram til slutten av sesongen 2008–2009. Han imponerte i debuten i en 2-0 seier hjemme mot Reading. Den 24. januar skåret han i FA-cupen mot Southamptons erkerival Portsmouth FC. Den 5. april 2009 skåret Dyer åpningsmålet for Swansea mot en annen rival, Cardiff City FC.