I 1927 sponset Gibson og fem andre forretningsmenn fra California flyet «Spirit of Los Angeles», som var en modifisert utgave av Catron & Fisk CF-10s fly , i et forsøk på å vinne Dole Air Race. Gibson fikk navnet sitt malt på flyets nese for å skape blest om foretaket. Flyet havarerte i San Francisco Bay før løpet startet. I 1933 ble Gibson skadet da flyet han førte havarerte i det han forsøkte å slå cowboy-stjernem Ken Maynard i National Air Races. Mot slutten av sine respektive filmkarrierer slo for øvrig de samme to vennene seg sammen for å lage en serie lavbudsjettsfilmer. miniatyr|Reklame-kort for Gibson-film i 1929, Gibson tjente store summer penger i løpet av sin karriere, men da karrieren var over stod han likevel på bar bakke. Han hadde sløst bort pengene ved å leve høyt på strå og gjøre en rekke dårlige investeringer. I 1950-årene stod Gibson overfor økonomisk ruin, noe som også delvis skyldtes at han hadde alvorlige helseproblemer. For å betale sine medisinske utgifter jobbet han som «greeter» på et kasino i Las Vegas, det vil si at han stod i inngangspartiet og tok i mot de som stakk nesen innenfor døren. En tid arbeidet han også på tivoli, og tok nesten hvilken som helst jobb han kunne få med sin sviktende helse. Dette inkluderte en rolle i en episode av Groucho Marx' spørreprogram , som ble filmet i desember 1955. Han kom til finalen i konkurransen, men lyktes ikke i å vinne hovedpremien, selv om han fikk utbetalt en andel på 440 dollar av den totale gevinstpotten.