Don McLeans tidligste musikalske inspirasjoner kom fra Frank Sinatra og Buddy Holly. Som tenåring ble McLean interessert i folkemusikksjangeren, og han ble spesielt beeistret for The Weavers' konsertalbum fra 1955. Seksten år gammel kjøpte han sin første gitar og begynte å søke kontakt med musikkindustrien. Han ble venn med folkemusikerne Erik Darling og Fred Hellerman i The Weavers, og lærte mye av dem. McLean ble kjent med folkemusikkagenten Harold Leventhal, men noen måneder senere inngikk han et samarbeid med Herb Gart, som ble hans manager gjennom 18 år.