Han fikk sin debut for de røde 11. april 1898, i hjemmekampen på Anfield mot (Senere ble de til Sheffield Wednesday). Robertson scoret sitt første mål for klubben i denne kampen. Ving-spilleren hadde en suksessrik tid i klubben de neste 2 sesongene. Han mistet kun 2 av kampene laget spilte i disse årene. I denne perioden scoret han også 19 mål, som må sies å være respektabelt med tanke på posisjonen hans på banen.