Kingston startet sin trenerkarriere hos University of Calgary i 1968 der han trente laget i tre perioder på til sammen 16 år (68-76.78-83.84-88), der han hadde en kamprekke på 245 seiere og 128 tap, og ledet Calgary til to Alberta Colleges Athletic Conference championships. Han fikk i 1980 jobben som assistenttrener for Calgary Flames der han var i to sesonger. Han var også assistent for Minnesota North Stars i 88-89 sesongen. I 1989 ble Kingston ansatt som ny landslagstrener for det Norske ishockeylandslaget. Etter to mindre suksessfulle år i Norge, ble Kingston ansatt som ny trener i den nystartede NHL-klubben San Jose Sharks. Sharks under Kingston ledelse fikk kun 28 seiere på 164 matcher, noe som gjorde at han fikk sparken etter 1992-93 sesongen. Etter dette ble Kingston ansatt som ny landslagstrener for det Canadiske ishockeylandslaget, som han i 1994 ledet til gull i Ice Hockey World Championship.