I ungdommen ble Keegan rammet av tuberkulose og tilbrakte lang tid på sykehus. Han skulle resten av livet leve med skader som følge av sykdommen og kunne av medisinske grunner aldri selv få en militær karriere. Han fikk undervisning på sykehuset og studerte deretter to år ved jesuitterskolen Wimbledon College før han ble tatt opp ved Balliol College ved Oxford University i 1953. Ved Balliol studerte han historie med spesialisering i militærhistorie og krigsteori.