Mens han hadde denne stillingen var han også midlertidig landslagssjef for i en kamp mot (0-2), etter at FA sparket Glenn Hoddle. Rollen hadde han fra 2. februar til 17. februar 1999. Etterfulgt av denne kampen var han en tid landslagssjef for Englands U-21 lag. Kontroversielt nok valgte han seg selv til denne rollen, da han overtok etter Peter Taylor, som skulle fungere som sjef for A-landslaget inntil man fant en bedre ordning. Dette var en jobb Wilkinson ikke hadde suksess med, ettersom han tapte 3 av 6 kamper, og det med et lag som hadde vært «uslåelige» under Taylor. Etter disse 6 kampene ble han erstattet av den tidligere landslagsspilleren David Platt. Ironisk nok endte Taylor opp som sjef for U-21 landslaget bare to år etterpå igjen.