Jackie Stamps startet sin profesjonelle fotballkarriere i Mansfield Town i oktober 1937 før han året etter gikk til New Brighton som da spilte i 3. divisjon nord. Her markerte han seg som effektiv spiss, og i januar 1939 ble han kjøpt av Derby County for £1 500. Etter 2. verdenskrig ble han cupfinalehelt med to mål da Derby slo Charlton Athletic 4-1 etter ekstraomganger i 1946.