Wendell Willkie arbeidet for Firestone Tire and Rubber Company i Akron før han gikk inn i et advokatfirma i samme by. Han hadde mange oppdrag for kraftbransjen, og i 1929 ble han konsulent for kraftselskapet Commonwealth & Southern Corporation (C&S) i New York. Han steg raskt i gradene i selskapet, og i 1933 ble han direktør. I 1941 ble han partner i advokatfirmaet som senere har tatt navnet Willkie Farr & Gallagher LLP.