I henhold til en erklæring gitt i 1934 av Louis Darvarich, en venn av Whitehead, bygde de et motorisert fly sammen og fløy en halv kilometer i Pittsburghs Schenley Park i april eller mai 1899. Darvarich skrev at de fløy i en høyde på 6,1 til 7,3 meter i en dampdrevet endekker og krasjet inn i en murbygning. Darvarich sa han fylte kjelen ombord på flyet og ble alvorlig skåldet i ulykken, noe som krevde flere uker på sykehus. Angivelig på grunn av denne hendelsen, forbød politiet Whitehead å utføre noen flere eksperimenter i Pittsburgh. Luftfartshistorikeren William F. Trimble peker på mangel på moderne bevis, og avviste denne historien i 1982 som et tilfelle av «overaktiv fantasi». Whiteheads omtale av kontroll-metoden, endring av kroppens stilling, kommenterte Trimble til å være utilstrekkelig for å kunne styre et fly, og den antatt trekullfyrte dampmaskinen kunne ikke ha vært kraftig nok til å løfte flyet fra bakken. Timingen virker også unøyaktig da Whitehead ble sitert i desember 1899 i aviser i Pittsburgh som sa at han fortsatt bygget på flyet sitt, samtidig som han sa at han hadde fløyet det i Boston. Whitehead og Darvarich reiste til Bridgeport, Connecticut for å finne arbeid i fabrikker.