Calkins ble olympisk mester i skyting under OL 1908 i London. Han var med på det amerikanske laget som vant lagskytingen med pistol 50 yards med 1914 poeng foran Belgia med 1863. De andre på laget var James Gorman, Charles Axtell og John Dietz. Det var sju lag med fire mann på hvert som deltok i konkurransen som ble gjennomført 11. juli. Axtell skjøt 473 poeng som var det nest beste resultatet på det amerikanske laget. I den individuelle konkurransen, pistol 50 yards, kom han på åttendeplass.