På slutten av 1950-tallet begynte Sinatra å studere musikk, dans og stemmebruk ved Universitetet i California i Los Angeles. Hun sluttet etter et år og fikk sin profesjonelle debut i 1960 i sin fars fjernsynsspesial med Elvis Presley som var tilbake fra militæret. Nancy ble sendt av faren til flyplassen for å ta imot Elvis da hans fly landet. I fjernsynsprogrammet danset og sang Nancy sammen med sin far i duetten «You Make Me Feel So Young/Old». Det samme året begynte hun sitt fem års ekteskap med Tommy Sands.