Romo var quarterback for Burlington High School Demons fra han var junior i 1996. I 1997-sesongen avsluttet Romo og Demons sesongen 3–6, men Romo vant flere hedersbevis, inkludert å bli utvalgt til All-Racine County-lget, og Wisconsin Football Coaches Association All-State førstelag. Romo var også kampstarter på Burlington High Schools basketballlag, og spilte også golf og tennis. Romo ble uteksaminert fra Burlington High School i 1998.