Hašek ble innkalt til krigstjeneste i den østerriksk-ungarske hær 17. februar 1915 og var stasjonert på østfronten fra 11. juli samme år. Han deltok blant annet i det blodige slaget ved Sokal fra 23. til 30. juli. Han ble tatt til fange av russerne 24. september 1915 ved Chorupan i det nåværende Ukraina. Etter et halvt års opphold i fangeleiren Totskoje (Samara oblast), lot han seg i juni 1916 verve som frivillig i den Tsjekkoslovakiske Brigade (seinere kalt De tsjekkoslovakiske legionene). Fra 29. juni 1916 (ortodoks tidsregning) til mars 1918 var han tilsluttet legionene og virket som rekrutteringsagent, skribent og soldat.