Selskapet ble grunnlagt av John B. Stetson i 1869, med base i Philadelphia. Årene før dette hadde grunnleggeren tilbragt i Colorado, der han utviklet selskapets distinkte hattetype. De første Stetsonhattene ble laget og solgt i 1865. Bedriften ble en rask suksess, og allerede i 1886 var Stetson verdens største hatteprodusent.