Rogers ble uteksaminert ved Colgate University i 1934 og siden ved Cornell Law School i 1937. Etter dette ble han ansatt som assisterende district attorney av Thomas E. Dewey i 1938, som sammen med om lag 50 andre ansatte tok opp kampen mot organisert kriminalitet i New York. Han tjenestegjorde deretter i andre verdenskrig i United States Navy på hangarskipet USS «Intrepid», hvor han blant annet overlevde to kamikazeangrep og deltok i slaget om Okinawa. Etter krigen dro han tilbake til stillingen han hadde i New York.