Werrenrath hadde sin debut som operasanger i 1907 i . Han spilte også inn på grammofon for Edison Records i 1907, før en lang periode med Victor Talking Machine Company. Han sang inn flere hundre Victor-plater mellem 1906 og 1929, både som solist og med et sangensembel, slike som Orpheus Quartet. Blant hans mest suksessfulle innspillinger økonomisk sett, er «As Long As The World Rolls On» (1907), «Hello Frisco!» (fra ), og «Smilin' Through» (1919).