Stiles ble født i Newfoundland og flyttet til Ontario for å studere ved universitetet der. Etter å ha arbeidet en periode som utreder ble hun ansatt som direktør for strategi og forskning i fagforbundet Alliance of Canadian Cinema, Television and Radio Artists (ACTRA). I 2014 var hun medlem av Toronto District School Board (TDSB). Fra 2016 til 2018 var hun føderal leder for New Democratic Party, et verv hun fratrådte da hun ble innvalgt i Ontarios parlament.