Han ble født på Bornholm, formodentlig som sønn av borgermester i Rønne Oluf Jenssøn Koefoed. I 1597 ble han av Christian IV forlent med . I de fire år han satt om lensherre, både før under og etter kongens besøk i 1599, utfylte han sin stilling som lensherre til fulle. Olufssøn hadde fått i oppdrag av kongen å besøke alle fjordene i Finnmark herunder særlig de steder, hvor svenskene hadde gjort krav på skatt. Om vinteren skulle han besøke fjelldistriktene i det indre Finnmark for å orientere innbyggerne om at de ikke måtte betale skatt til svenskene. Likeledes skulle han dokumentere sjøsamenes manntall og skatteforholdene i Sør-Varanger og mot Kola.