Historisk er Thespiai hovedsakelig en fiende av Theben. Under den persiske invasjonen i 480 f.Kr. var den en av de få byene i Boeotia som nektet å følge Thebens eksempel med å sende syv hundre menn med Leonidas I til Thermopylene. Etter at byen ble brent ned av Xerxes I, satte de resterende innbyggerne sammen en styrke på 1800 menn til den greske hæren ved Plataiai. Under den athenske invasjonen av Boeotia i 424 f.Kr., led den thespiaiske hæren tunge tap i slaget ved Delion, og året etter dro Theben fordel av den midlertidige svekkelsen til å anklage sine naboer for vennskap med Athen og fjerne deres murer. I 414 f.Kr. blandet de seg igjen inn for å slå ned et demokratisk opprør.