Wilson ble utnevnt til manager for Swindon Town 26. desember 2008. I mai 2009 endte Swindon på en trygg femtendeplass i League One. Sesongen etter kom laget på femteplass og spilte seg til Play-Off finalen hvor de tapte 0-1 mot Millwall. Etter en serie med dårlige resultater hvor laget lå på nedrykksplass valgte Wilson selv å si opp jobben onsdag 2. mars 2011.