I 1960-årene slo han igjennom i Sverige som visesanger, låtskriver og skuespiller. Vreeswijk var produktiv frem til sin død, og i tillegg til å fremføre sangene han selv skrev, tolket han blant andre Carl Michael Bellman, Victor Jara, Povel Ramel, Evert Taube og Lars Forssell. Vreeswijks egne tekster handlet ofte om sosial urett og medfølelse med samfunnets tapere. Han var inspirert av amerikansk blues som Leadbelly og Josh White og den franske visesangeren Georges Brassens.