I 1864 var han blitt vekselerer i New York; han ble ansatt av «røverbaronen» Daniel Drew som innkjøper. Han hjalp Drew i kampen mot Cornelius Vanderbilt om kontrollen over Erie Railroad, noe som førte til at Fisk og Jay Gould ble medlemmer av styret for Erie-jernbanen. Et godt planlagt aksjeraid ga deretter Fisk og Gould kontroll over jernbanen. Samarbeidet med Gould fortsatte til hans død.