Etter å ha opptrådt på teaterscenen i flere år, hadde Pidgeon sin debut på Broadway i 1925. Han spilte i en rekke stumfilmer i 1920-årene, men ble først en stor stjerne etter ankomsten av talefilmer, takket være sin sangstemme. Pidgeon spilte i filmmusikaler som (1930), (1930), (1930) og (1931).