Gage innledet sin karriere innenfor bankbransjen som banktjenestemann i Chicago, og med årene avanserte han til å bli administrerende direktør for . I 1892 ble han styreformann for verdensutstillingen i Chicago, som for øvrig gikk under navnet , og bidro i markant til finansieringen av utstillingen. I 1884 støttet Gage presidentkandidaturet til den demokratiske politikeren Grover Cleveland, og ble dermed oppfattet som en demokrat til tross for at han delegat til republikanernes partimøte i 1880. Etter å ha blitt innvalgt som landets president for andre gang i 1892, tilbød Cleveland han embetet som finansminister, men Gage takket nei.