Macallister startet sin profesjonelle karriere i den australske klubben Olympic Sharks, der han like godt scoret i debutkampen i 1999. Etter å ha scoret ti mål på 35 kamper i løpet av tre sesonger, byttet han klubb til Northern Spirit i 2002. Her klarte han seg såpass brukbart at han ble hentet av den sveitsiske klubben Aarau men dagen etter at han hadde suksess ombestemte han seg og brøt kontrakten. Etter å ha spilt nok en sesong i Northern Spirit, kom han til Brann på prøvespill i januar 2004 og klarte seg såpass bra at han fikk kontrakt.