Benjamin Warren startet sin profesjonelle fotballkarriere i Derby County i mai 1899. I 1906 debuterte han på det engelske landslaget da England slo 5-0 i Belfast. I juni 1908 laget han sitt første landslagsmål for England da de slo Østerrike 11-1 i Wien. Warren forlot Derby i august 1908 da han gikk til Chelsea, og han spilte for Chelsea fram til februar 1912 da en alvorlig skade sørget for at han ble nødt til å legge opp.