Guerini huskes spesielt for sammenstøtet med en tilskuer da han var alene i brudd under Tour de France i 1999, like før målgang i L'Alpe d'Huez. Til tross for at han veltet, greide Guerini å beholde forspranget han hadde opparbeidet seg, helt til mål. Først seks år senere, i Tour de France 2005, lyktes det ham å vinne ytterligere en etappe, den 19.