Han signerte en ny kontrakt i juni 2006, men var den eneste spilleren som ikke spilte noen liga-, FA-cup- eller Ligacupkamper i løpet av 2006/07-sesongen. Den 18. august 2007 gjorde han sin ligadebut, da han kom inn som innbytter i sluttminuttene i kampen mot Barnet. Da Lionel Ainsworth forlot Hereford, fikk Gwynne sjansen i startelleveren og spilte 16 kamper.