Garland fikk sitt gjennombrudd i filmen (1939). Sangen «Over the Rainbow» fra filmen ble kjenningsmelodien hennes. Garland var en av de største stjernene i Hollywoods filmmusikaler, og fra 1936 til 1954 spilte hun inn 29 filmer med stor suksess, inkludert (1942), (1944), (1948) og (1954).