Sine første innspillinger gjorde McTell i 1927 for Victor Records i Atlanta. De neste to tiårene turnerte han over hele USA og gjorde innspillinger under en rekke forskjellige navn for flere plateselskaper. Musikken hans var en form for country-blues som hadde trekk både fra den rå bluesen fra Mississippideltaet og den mer forfinede varianten på USAs østkyst.