I 1965 tok han kontakt med Tex og Marion Vinyard som støttet unge band i byen. De hjalp Springsteen til å bli førstegitarist og deretter førstevokalist i gruppen The Castiles. Denne gruppen spilte inn to egenkomponerte sanger ved et offentlig innspillingstudio i Brick Township, og de hadde spillejobber en rekke steder, blant annet på Cafe Wha? i Greenwich Village. Marion Vinyard sa siden at hun trodde på den unge Springsteen da han hevdet at han ville gjøre det stort.