Han vokste opp i gruvebyen Slaughters i Kentucky. Da han var tre år gammel fikk han en plastgitar til jul. I en alder av 15, begynte han å lære seg John Prine-sanger på storebrorens gitar. Han har utdannelse i landbruk fra Western Kentucky University. Han jobbet nærmere ti år som gruveinspektør og konsulent. I 1986, etter fullendt utdanning, hørte han Steve Earle på radioen, og bestemte seg for å prøve seg på å skrive sanger. Seks år senere dro han til Nashville hvor han fikk platekontrakt. Han dro deretter hjem igjen og fortsatte å skrive. I 1998 kom hans selvtitulerte debutalbum ut.