Boone flyttet i 1788 opp elven til Point Pleasant, Virginia (nå Vest-Virginia) som følge av sin frustrasjon over de rettslige stridene som fulgte med landspekulasjonen. Der ledet han en handelsplass og jobbet stundom som landmålerassistent. Da Virginia grunnla Kanawha County i 1789, ble Boone utpekt til oberstløytnant for fylkets milits. I 1791 ble han valgt inn i Virginias lovgivningsmakt for tredje gang. Han skrev under på å hjelpe Kanawhas milits med forsyninger, men hans gjeld forhindret ham i å kjøpe varer på kreditt, og han måtte derfor legge ned butikken og gå tilbake til jakting og felling.