Skaar hadde utdanning fra Voss lærarskule, Stord seminar og Chr. Bruuns folkehøgskule i Gausdal. Han virket som lærer ved ulike folkehøgskoler på Jæren og i Ullensvang. En periode var han redaktør av , som endret navn til . Fra 1900 var han redaktør og etter hvert eier av .