Etter endt skolegang var han i det militære i seks måneder, men han mistrivdes der og begynte i stedet å studere historie på Queen Mary College i London. Han var på denne tiden vokalist i en rekke band, blant andre Speed og SHOOTS. Etter studietiden var han med i bandet Samson fra 1980 til 1982, hvor han benyttet artistnavnet Bruce Bruce. Etter to album med Samson ble han med i Iron Maiden, hvor han erstattet Paul Di'Anno som vokalist. Hans debutalbum for Iron Maiden, , blir i ettertid regnet som en av klassikerne innen sjangeren.