Crawford startet sin karriere som lærer og bonde før han i 1799 innledet din karriere som advokat i Lexington i Georgia. Han var medlem av USAs senat fra Georgia i perioden mellom 1807 til 1813 og mot slutten i sin tid i senatet var han , som fungerer som senatets ordfører de gangene landets visepresident er fraværende. Visepresidenten George Clinton døde i 1812, og på den tiden ble det ikke utnevnt noen ny visepresident i midten av mandatperioden, noe som innebar at Crwaford ble senatets ordfører på heltid frem til 1813.