Mathias Skeibrok var sønn av Bernt Severin Meier Mathiassen Skeibrok og Martine Abrahamsdatter, og den nest eldste av fem søsken. Alt som barn måtte han ta del i gårdsarbeidet, først som gjeter på heiene, siden som fisker. Samtidig trakk interessen for tegning ham bort fra gårdslivet. Han tenkte en stund på å bli skolelærer, og vikarierte en stund for en syk venn, men fant snart ut at dette ikke var noe for ham. 16 år gammel kom han i stedet til Flekkefjord som handelsbetjent. Her fortsatte han å tegne og skjære figurer i tre, men etter ett og et halvt år sluttet han og reiste hjem til Lista.