Ifølge historikeren Tore Pryser synes Gulbrandsen å ha tatt stor risiko etter ankomsten til det okkuperte Norge, han oppsøkte både sin forlovede i Bergen, og reiste sammen med henne til sine foreldre i Drammen. I tillegg skrev han ned navn på kontakter i en notisbok, noe han hevdet var trygt, da han brukte kode. I april 1942 sendte Gulbrandsen, via en kodet melding i , beskjed til norske agenter i Storbritannia at de skulle komme til Telavåg, hvor han skulle møte de. Gulbrandsen kom ikke, det gjorde imidlertid Gestapo i et raid den 26. april, noe som resulterte i det som senere ble kjent som tragedien i Telavåg. Hva som førte til tragedien er ikke fullstendig avklart, men Pryser finner det påfallende at Gulbrandsen ikke stilte for å møte de norske agentene som kom fra Storbritannia i Telavåg, slik det var avtalt.