Under Miguel Primo de Riveras diktatur var han for å samarbeide med diktatoren, som hadde tilbudt UGT deltagelse i styringen av landet. Til en viss grad ble dette en suksess i midten av 1920-årene, men deler av PSOE gikk imot ham, og Primo de Rivera-regimet ble enda mer upopulært etter det økonomiske sammenbruddet. I midten av 1930-årene ble Besteiro alene i sitt ønske om å samarbeide i opposisjon til fronten grunnlagt i San Sebastián-pakten. Han var også imot UGTs deltagelse i 5. desember 1930-generalstreiken. På et samlemøte for både UGT og PSOE gikk han av som president for både partiet og fagforeningen i februar 1931. Samme år hadde han blitt valgt inn i Madrids byråd.