Han begynte i reklamebransjen i 1911, og ble kjent med MacDonald, Thomson og Lismer via jobben. Han tilbragte ett år (1913 - 1914) på Académie Royale des Beaux-Arts i Antwerpen, men flyttet hjem på grunn av første verdenskrig. Han hadde atelierfellesskap med Tom Thomson til 1915., og fortsatte som reklamemann til han ble leder for avdeling for grafisk kunst og reklametegning ved Ontario College of Art i 1932.