Skottlands skrevne historie starter først da Romerriket kom til Britannia etter år null. Romerne tok kontroll over områdene som nå er England og Wales og opprettet den romerske provinsen Romersk Britannia. Området nord på øya, som ikke ble okkupert eller styrt av romerne, ble kalt Caledonia, og romerne kalte folket piktere. De første skriftlige kilder om Skottlands historie er beskrivelser fra utenforstående som ikke selv hadde førstehånds kjennskap til landområdene. Fra en klassisk historisk synsvinkel er Skottland et perifert land, tilbakestående i forhold til sivilisasjonene rundt Middelhavet. Etter hvert som den historiske kunnskapen om Skottland har økt, har det blitt klarere at enkelte utviklingstrekk skjedde tidligere og var mer avansert enn tidligere antatt.