I 2010 ble han allikevel avsatt som trener i Cagliari av klubbpresident Massimo Cellino, som var opprørt over at Allegri hadde vært i kontakt med andre klubber om en eventuell trenerjobb der. Ryktene skulle ha det til at denne klubben var AC Milan. På sommeren i 2010 ble det bekreftet at Milan var ute etter å sikre seg Allegri som ny hovedtrener, men fordi Allegri fremdeles var under kontrakt med Cagliari, måtte det forhandlinger til før overgangen gikk i orden.