Keiserens oppmerksomhet ble deretter krevd i øst hvor flere påståtte fordringshavere til tronene stadig kom og falt. I 1189 anmodet den tysk-romerske keiseren Fredrik I Barbarossa tillatelse, og fikk det, for å lede sin hær for det tredje korstog gjennom Østromerriket. Men han hadde ikke før krysset grensen før Isak, som i mellomtiden hadde inngått en allianse med den muslimske lederen Saladin, la alle hindringer i vegen for tyskerne. Som represalier okkuperte Barbarossas hær byen Filippopolis og beseiret en bysantinsk hær på 3000 mann som ble sendt mot dem. Overvunnet ble Isak tvunget til å innfri sine lovte forpliktelser i 1190. Ved 1196 hadde den en gang så mektige bysantinske flåten blitt redusert til kun 30 galeier.