Gjennom store deler av 1990-årene hadde Osment regelmessige eller tilbakevendende roller i flere forskjellige TV-serier, deriblant og den siste sesongen av , der han erstattet Dylan Christopher som Murphys sønn, Avery. I tillegg hadde han en rekke gjesteopptredener i TV-programmer som der han spilte et barn som dør av aids, , , , , og en episode av som heter «Engler og luftskip», der han spilte et barn som dør av leukemi.