I 2009 var DiCaprio nominert for sitt arbeid i , som kom ut i 2008. DiCaprio mistet prisen til Mickey Rourke, som vant sin for dramafilmen . I spilte Leonardo mot Kate Winslet, som han også spilte med i . Winslet vant to s denne kvelden, og under den andre takketalen takket hun DiCaprio, og fortalte at hans rolletolkning i filmen «var ikke mindre enn spektakulær».