I 1992 flyttet han til USA for skolegang på University of South Florida. I sommerferien i 1992 spilte han for Råde. Etter å ha fullført studiene i USA returnerte Drillestad til Norge i 1995 og spilte for Sarpsborg Fotballklubb. Med unntak av et års spill for Sparta Sarpsborg i 2000, spilte Drillestad for Sarpsborg inntil han la opp etter 2002-sesongen.