Landstrykerfiguren ble benyttet i den første filmtraileren som ble vist i en amerikansk kino, et bildeslideshow som var utviklet av Nils Granlund, leder for reklame ved Marcus Loews teaterkjede, og vist ved Loews teater Seventh Avenue i Harlem i 1914. I 1915 signerte Chaplin en langt mer inntektsbringende kontrakt med filmselskapet Essanay Studios der han i ytterligere grad utviklet sin dyktighet og evner for film, og la nye lag av dybde og patos til den faste slapstick-komedien han hadde tatt med seg fra Keystone. Chaplin utviklet også sitt eget aksjeselskap som inkluderte ved navn Edna Purviance og de komiske skurkene Leo White og Bud Jamison.