Nå måtte United ta opp kampen mot Arsenal, og kjøpte blant annet inn Aston Villa-spilleren Dwight Yorke, som opprinnelig kom fra Trinidad og Tobago. Plutselig satt Ferguson med 4 kvalitetsangripere som alle hadde funnet sin favorittpartner: Yorke/Cole og Sheringham/Solskjær. Dette skulle vise seg å fungere utmerket. I tillegg ble PSV Eindhovens forsvarskjempe Jaap Stam innkjøpt. Høstsesongen var turbulent, slik den ofte har vært i Fergusons tid i United, men etter hvert løsnet det. I Europacupen hadde laget spilt seg videre fra gruppespillet, og i cuprundene var det duket for italienere. Først ble Inter Milan overvunnet, før det daværende beste europeiske fotballaget, Juventus fra Torino, sto på andre banehalvdelen. Det endte dårlig, og med kun 1–1 på hjemmebane, måtte United helst vinne i Italia. United hadde aldri tidligere vunnet i Italia, men denne kvelden ble Juventus slått 3–2, anført av en strålende opplagt kaptein Roy Keane. Juventus tok ledelsen 2–0, men United kom tilbake og snudde kampen. Han og Scholes ble suspendert til selve finalen. I løpet av noen få dager i mai 1999 vant United ligamesterskapet, (etter 2–1 seier over Tottenham Hotspur på Old Trafford), FA-cupen (seier over Newcastle United) og UEFA Champions League.