Chapman var i en kort periode leder for en fabrikk i Selby som drev uttrekking av drivstoff (coking) av kull, og var deretter arbeidsløs en kort periode før han returnerte til fotballen. Han kom til Huddersfield Town i september 1920 som "club secretary" ved siden av manager Ambrose Langley, som var en gammel kollega av Herbert Chapmans bror Harry. Chapman tok over som manager i mars 1921. Mellom 1920 og 1025 ledet han den mest suksessrike perioden i Huddersfields historie, med seier i FA-cupen i 1921-22 og seier i førstedivisjon i 1923-24 og 1924-25. Etter at han dro videre til Arsenal FC, vant klubben ligaen igjen i 1925-26, og var den første klubben til å vinne tre år på rad.