Den tidligste kjente Kleinwort innen bank var 24-åringen Heinrich Kleinwort, bestefar til Sir Alexander Drake Kleinwort, 1. Baronett. I 1786, Heinrich etablerte samarbeid med Otto Mueller i Holstein for å finansiere handel med England. I det samme året gikk Robert Benson sammen med William Rathbone IV, nåværende William Rathbone & Co. og dannet Rathbone & Benson, et Liverpoo-firma som hovedsakelig handlet med Amerika. I løpet av det 19. århundre vokste Benson-familiens rikdom gjennom finansiering av jernbaner i Storbritannia, Europa og Amerika. Kleinworts etablert vellykkede forretninger på Cuba, tjente på utvidelsen av H. Upmann and Son, en sigarvirksomhet Kleinworts bidro også til finansiering Francisco Franco's coup d' etat i Spania ved å gi en kreditt på 800 000 pund til 4 % rente den 15. september 1937. En måned senere ga Kleinworts et annet lån på 1,5 million pund til 3 %.