Ackles ble med i serien i siste sesong, som, Jen Lindleys kjæreste. Etter dette, spilte han i flere episoder av serien som på tross av planlagte sendinger aldri ble vist på Fox. Han hadde også en mindre rolle i kortfilmen fra 2004. Ackles var produsentens førstevalg til å spille Eliza Dushkus kjæreste i andre sesong av , Ackles droppet rollen, som senere ble tilbudt til Eric Christian Olsen. Rollefiguren skiftet navn til «Jensen» fordi produsenten av likte Ackles navn så godt. Ackles flyttet så tilbake til Vancouver (hvor ble filmet) i 2004 for å spille Jason Teagues assistenttrener i . Rollefiguren hadde også et forhold til Lana Lang, spilt av Kristin Kreuk.