Etter pensjoneringen i 1987 levde han et stille liv borte fra offentligheten sammen med ektefellen Ann Buchanan Regan, som han var gift med i over 60 år. Han tilbrakte mye tid i sitt atelier hvor han malte landskapsbilder, hvorav enkelte har blitt solgt for store summer og henger på kunstmuseum. Donald Regan avled ved døden i 2003 på grunn av Alzheimers sykdom 84 år gammel, på et sykehus nær sitt hjem i Williamsburg i Virginia.