Den eldste bebyggelsen er ved den rundt 3000 år gamle bosetningen Gamle Oswestry, der det finnes rester av en stor bygdeborg fra jernalderen. Arkeologiske undersøkelser har vist at det var bebodd fra omkring 550 f.Kr. I 642 e.Kr. sto slaget ved Maserfield rett ved stedet hvor byen ligger. I slaget seiret Penda av Mercia over Oswald av Northumbria. Sistnevnte ble drept, og liket ble hengt fra et tre, «Oswald's Tree», som ble forvansket til Oswestry. Oswalds kilde skal ha sprunget fram der en av kongens armer ble sluppet av en ravn. Offas dike går rett vest for byen.