Før monopolhandelen var færøyingenes foretrukne handelssted Bergen. Det hersker ingen tvil om at færøyinger seilte utenlands i middelalderen for å gjøre forretninger. Færøyske handelsfolk kunne tilby varer som ull, tørrfisk og fugl, og kunne kjøpe varer som salt, tømmer og korn. I 1271 ble et kongelig handelsmonopol etablert i Tórshavn av kong Magnus Lagabøte, og det ble samtidig bestemt at det skulle gå minst to skip i året mellom Bergen og Færøyene. Det var fortsatt lov for færøyinger å selv drive handel på samme rute, men hensikten bak monopolet var heller å holde Hansaforbundet vekk fra Færøyene. Etterhvert, da øyene var en del av Kalmarunionen og senere Danmark, kom det også forbud for færøyinger å handle utenlands, og det var også straffbart å handle med smuglerskip som tidvis besøkte øyene. Straffen kunne være hard, som da bonden Heine Rasmussen i Haraldssund ble fradømt gården sin i 1705, for å ha kjøpt tobakk fra et nederlandsk skip, betalt med sokker. Presten Jacob Christensen Klinte på Suðuroy etablerte en krambod i nærheten av Øravík i 1656, slik at folk fra øya skulle slippe å ro den farefulle veien til Tórshavn for å handle. Øyboerne fortsatte imidlertid å handle med smuglere, og kramboden måtte stenge. Suðuroy lå noe for seg selv, og lå nærmest resten av Europa, og ble derfor et lett tilgjengelig mål for smuglere, men også pirater.