Skaden fra januar 2009 holdt ham også utenfor kampene i sesongoppkjøringen før sesongen 2009–10. Han returnerte til startoppstillingen i en ligacupkamp mot Queens Park Rangers den 23. september 2009, der han også var lagets kaptein. Han kom også inn som innbytter i Mesterliga-kampen mot det kypriotiske laget Apoel Nicosia en uke senere. Cole gjorde sin førse kamp i Premier League 2009-10 for Chelsea i kampen mot Blackburn Rovers, der «The Blues» skåret fem mål. Den 8. november spilte Cole sin 250. kamp for Chelsea, da han kom inn som innbytter mot Manchester United i det 62. minutt som innbytter for Deco. Han kom også innpå som innbytter da Chelsea vant FA Cupen over Portsmouth. Trass i skadene spilte Cole 26 seriekamper. Cole var også med i seks kamper i Mesterligaen. Totalt spilte Cole 39 kamper, med to mål i det som ble hans siste år hos «the Blues».