Like etter utbruddet av den første verdenskrig ble Oliver i august 1914 sendt til Antwerpen der han, med belgisk støtte, sprengte motorrommene på 38 tyske handelsskip som var strandet der. Han ble Naval Secretary til Winston Churchill, First Lord of the Admiralty, i oktober 1914 og sjef for Admiralstabens krigsansatte i november 1914. Han ble avansert til Knight Commander av Order of the Bath den 1. januar 1916. Når Admiral Sir John Jellicoe ble utnevnt som First Sea Lord i desember 1916, ble Oliver utnevnt til Deputy Chief of the Naval Staff og en Lord Commissioner av Admiralstaben og i denne egenskap var han tett involvert i regien av allierte styrker i Jyllandsslaget i mai 1916. Han ble utnevnt til Knight Commander av Order of St. Michael and St. George den 12. januar 1918. Han ble Kommandør av 1. slagkrysserskvadron i Grand Fleet med sitt flagg på slagkrysseren HMS «Repulse» i mars 1918. venstre|miniatyr|Slagskipet HMS «Repulse», Olivers flaggskip som Kommandør av 1. slagkrysserskvadron i det siste året av den første verdenskrig.