Etter hvert som serien skrider frem, ble forskjellige romantiske forhold viktige for handlingen, og forskjellige nye skuespillere dukker opp: inkludert Jennifer Love Hewitt som Sarah, kjæresten til Bailey. Jeremy London som Griffin, Julias kjæreste og senere ektemann. Samt Paula Devicq som Kirsten, Owens barnepike. Hun utvikler etter hvert også et på-igjen-av-igjen-forhold med Charlie i løpet av hele TV-serien, frem til de endelig gifter seg i løpet av TV-serien sjette og siste sesong.