Lohan spiller den sexy Mahattaninnbyggeren Ashley Albright, som har en utrolig flaks over alt hvor hun går. Hun møter Jake Harding, en gutt som er omgitt av uflaks over alt hvor går. De to møtes på et maskeradeball der de kysser hverandre, og Ashelys flaks bytter plass med Jakes uflaks. Ashleys kjole revner, hun mister hælen på skoen sin, og tar over all uflaksen Jake tidligere var forbannet med.