Reynolds fikk sitt gjennombrudd i filmmusikalen (1952), der hun spilte den kvinnelige hovedrollen og danset med Gene Kelly og Donald O'Connor. Etter dette spilte hun i flere filmmusikaler hos MGM, deriblant (1953), (1955) og (1957). I 1964 hadde hun hovedrollen i , som førte til at hun ble nominert til en Oscar. På dette tidspunktet var filmmusikaler i ferd med å bli helt umoderne i Hollywood, og hennes karriere led under det.