Holland vant gullmedalje i under Vinter X-Games XI i Aspen, Colorado. Han gjentok bedriften i 2008, under Vinter X-Games XII, hvor han slo Markus Schairer i finalen. Han konkurrerte for USA under Vinter-OL 2006 i Torino, hvor han endte på en fjortendeplass. Han konkurrerte også for USA under Vinter-OL 2010, hvor han endte på en fjerdeplass.