Hans høydepunkt i karrieren var å vinne ligacupen med Aston Villa og Middlesbrough. Han nådde også finale i FA-cupen og UEFA-cupen som spiller, og har 57 landskamper for . Spillerkarrièren endte i mai 2006 etter at han ble utpekt til manager for Middlesbrough. Der var han i litt over tre sesonger, frem til han fikk sparken 20. oktober 2009.