Cusack gjorde en cameo i musikkvideoen til fra 1988 som ble produsert av Suicidal Tendencies. Året etter hadde Cusack hovedrollen som Lloyd Dobler i . 1990-tallet begynte med og thrilleren . Han ble senere tilbudt hovedrollen som Fred i filmen , men han trakk seg fra prosjektet på grunn av et dødsfall i familien.