Masing var født i Raikküla i Rapla fylke. Han var en talentfull polyglot og kunne snakke fire språk da han gikk ut av skolen. Han begynte på Universitetet i Tartu i 1926 og studerte teologi. Mens han studerte, gav han ut en rekke dikt, oversettelser og essay. Han ble medlem av den innflytelsesrike gruppa av estiske poeter som i 1938 ble samlet av den litterært lærde Ants Oras som vær sterkt påvirket av T. S. Eliot. Den lille gruppa av poeter ble kjent som ("Sannsigere") og inkluderte Heiti Talvik, Betti Alver, Paul Viiding, Bernard Kangro og Kersti Merilaas.