Frem til 2002/2003-sesongen hadde Gemmill spilt om lag 100 seriekamper for Everton, men mistet førstelagsplassen etter mars 2002 da manager Walter Smith ble erstattet av David Moyes. I første halvdel av 2004 ble han derfor lånt ut til Preston North End, hvor han kun fikk syv seriekamper. I august 2004 gikk han på en fri overgang til Leicester City, hvor han fikk 17 seriekamper fordelt på to sesonger.