I 1925, året da Benito Mussolini ble diktator i Italia, ble han postet til Roma-ambassaden hvor han ble de neste elleve årene, og ble dermed en av utenriksdepartementets ledende eksperter på Det fascistiske Italia. Der møtte han Eleanor Barclay fra San Antonio i Texas. De giftet seg i 1928. Deres første sønn, Harold III, ble født i 1929, og deres andre sønn, Barclay, ble født i 1932.