Jena Malone - Mary Cummings, som prøver å hjelpe sin homofile venn, Dean ved å gi ham sin jomfrudom. Mandy Moore - Hilary Faye. En svært konservativ kristen. Macaulay Culkin - Roland Stockard, Hilary Fayes bror. Han falt ned fra et tre som barn, og ble lam fra livet og ned. Eva Amurri - Cassandra Edelstein, den eneste jødiske jenta ved skolen. Patrick Fugit - Patrick, sønn av pastor Skip, skolens rektor. Elizabeth Thai - Veronica Chad Faust - Dean Withers som kommer ut til Mary som homofil. Martin Donovan som Pastor Skip Wheeler, rektor ved den kristne skolen. Mary-Louise Parker - Lillian Cummings, Marys mor.