Han begynte sin militære karriere i en alder av 14. I 1691 ble han fenrik ved Smålenske Regiment og tjente deretter seks år ved Royal Danois; under stormingen av Barcelona i 1697 ble han alvorlig såret. Etter hjemkomsten ble han i 1699 løytnant, i 1703 kaptein, i 1711 major og i 1713 midlertidig oberstløytnant, alt ved Smålenske Regiment. Da Karl XII våren 1716 invaderte Norge, var regimentet stasjonert ved Fredrikstad. Huitfeldt, som skal ha opptrådt meget energisk, fikk 23. april samme år anledning til å utmerke seg ved gjenerobringen av Moss. Han kommanderte 500 mann, som ble ført sjøveien fra Fredrikstad til Kambo for å angripe Moss nordfra, mens oberst Vincents Budde samtidig rykket mot byen fra syd, og viseadmiral Christian Carl Gabel stengte den inne fra sjøsiden. Svenskene gjorde hardnakket motstand i håp om forsterkninger fra Christiania, men Huitfeldt, som hadde forutsett dette, hadde med klok utnyttelse av terrenget sperret og bevoktet veien. Da forsterkningene kom, gikk Huitfeldt dem i møte og tvang dem til å trekke seg tilbake med uforrettet sak. Moss ble nå inntatt og de svenske styrkene der tatt til fange.