I middelalderen var Kosovo et kjerneområde i det serbiske riket under Huset Nemanjić med Prizren som hovedby og den serbisk-ortodokse kirke hadde sentrum i Peć. Byer som Gračanica har viktige ortodokse klostre fra denne perioden. Det serbiske rike omfattet i år 1300 Serbia sør for Beograd, Bosnia sør for Sarajevo, Montenegro, Kosovo, det nordlige Albania og Nord-Makedonia til sør til Skopje. Det øvrige Albania og deler av Nord-Makedonia var omfattet av det albanske kongeriket. Det serbisk riket under tsar Dušan omfattet på den tiden etniske albanere, serbere og grekere. Den serbiske kulturen blomstret og det ble reist betydelige kirker og klostre i Kosovo sørlig i Gračanica, Peč og Dečani.