Før han startet prosjektet «Owl City», laget Adam young låter under navnet Sky Sailing. En samling av disse låtene ble gitt ut på albumet An Airplane Carried Me To Bed 13. juli 2010. Adam Young har også gitt ut et annet av mange sideprosjekter, Port Blue, i september 2007 kom The Airship og i januar 2008 kom The Albatross EP. Port Blue er kategorisert som elektronisk og «Easy Listening». Prosjektet er per dags dato kun tilgjengelig for nedlasting via iTunes.