Senere kilder omtaler Tales som salt-kjøpmann og som stjernekikker. En historie som opptrer i flere versjoner forteller at Tales tjente seg rik på olivenhandel. Aristoteles forteller at innbyggere i Milet gjorde narr av Tales, for å kaste bort tiden med unyttige sysler som ikke ga inntekter. Tales besluttet da å vise at han kunne gjøre det godt også økonomisk. Han forutså en god olivenhøst og kjøpte opp alle olivenpressene. Andre olivendyrkere måtte leie eller kjøpe olivenpresser av Tales, til en stiv pris.