Winkler ble olympisk mester i hestesport to ganger i Sommer-OL i 1956 i Stockholm. Med hesten «Halla» vant han konkurransen i sprangridning foran de italienske brødrene Raimondo D'Inzeo på «Merano» og Piero D'Inzeo på hesten «Uruguay». Han var også med på det tyske laget som vant lagkonkurransen i sparangridning foran Italia og Storbritannia. De andre på laget var Fritz Thiedemann på «Meteor» og Alfons Lütke-Westhues på hesten «Ala».