Den 14. november 1501 ble hennes 15 år gamle sønn Arthur gift med Katarina av Aragón, datter av kong Ferdinand II av Aragón og dronning Isabella I av Castilla. Paret ble sendt til Ludlow Castle, den tradisjonelle residensen til prinsen av Wales. Lykken varte ikke lenge da Arthur døde allerede i april 1502. Nyheten av Arthurs død fikk Henrik VII til å bryte sammen i sorg, like mye i frykt for sitt dynasti som i sorg over sin sønn. Elizabeth trøstet ham og sa at han selv var den eneste sønnen til sin mor, men hadde overlevd til å bli konge, og at Gud hadde latt ham beholde en sønn og to døtre, og de var begge unge nok til å få flere barn.