Han ble mer og mer kritisk til Chiang Kai-sheks ledelsesstil og korrupsjonen som rådet i Kuomintangpartiet og -hæren; hans kritikk nådde også Washington, men det gjorde også beretninger om hans udiplomatiske væremåte. Han kom også i et motsetningsforhold til sin landsmann, general Claire Lee Chennault, som også var stasjonert ved den kinesiske krigshovedstaden som leder av flyverkorpset Flying Tigers. Slik kan den politiske ledelsen i USA kanskje ha blitt ledet til å se bort fra de klager og forslag han selv fremførte mot den kinesiske ledelse. Stillwell arbeidet for at general Chiang måtte samarbeide med Mao Zedong og for amerikansk støtte til Maos styrker i kampen mot japanerne under annen verdenskrig.