DiCaprio ble nominert til de samme prisene i 1998, men da med motskuespiller Kate Winslet i de to sistnevnte kategoriene. Denne gangen vant han prisen , for rollen som Jack Dawson, i men han og Winslet fikk ikke de to andre. Han var ikke selv til stede, men hadde tatt opp en video som ble vist under seremonien. I talen takket han alle som hadde stemt på han, samt besetningen bak filmen.