Gookin reiste på nytt tilbake til London hvor Oliver Cromwell hadde blitt proklamert som Lord Protector, og Gookins fetter, Vincent Gookin, var blitt medlem av Cromwells første parlament. Cromwell ba Daniel Gookin om å overtale hans medborgere i Boston om å bli plantasjeeiere i Jamaica, men Gookin hadde liten framgang sin agitering, og dro skuffet tilbake til England. Gookin ble tollinnsamler ved Dunkirk (Dunkerque), som den gang var en del av England, i mars 1658/9. Da kong Karl II kom tilbake til England og puritanismens styre i England ble avsluttet, flyktet Gookin tilbake til New England sammen med , «kongemorderne», general Edward Whalley og hans svigersønn, oberst William Goffe. Disse bosatte seg i Cambridge hvor de provoserte den nye monarkistiske regjeringen i England til å sende kommisjonærer til New England ogfor å gjennomtvinge en underkastelse for de engelske myndighetene. Striden ble håndtert av den rådgivende forsamlingen som, hovedsakelig grunnet anstrengelsene til Gookin og Thomas Danforth, ikke klarte dette.