Wilson ble født på The Christ Hospital i Cincinnati og vokste opp i Richmond i Virginia. Faren Harrison Benjamin Wilson III var en advokat og moren Tammy Wilson (f. Turner) var en sykepleier. Han har en storebror, Harrison IV, og en lillesøster, Anna. Wilson begynte å spille amerikansk fotball med faren og broren da han var fire år gammel, og hans første organiserte kamp var for Tuckahoe Tomahawks da han gikk i sjette klasse.