Sydneys første jernbanelinje mellom Sydney og Parramatta Junction åpnet 26. september 1855. De første togene på nettverket ble elektrifisert i 1926. Nettverket har gjennom årene blitt kraftig utvidet, og Sydney-regionen er nå dekket av elleve jernbanelinjer som kjøres av CityRail. Sydney har ikke et separat metro-system, men togene kjører under grunnen i bykjernen og på de to nyeste linjene mellom Epping og Chatswood og til flyplassen. På de fleste linjene går det passasjertog hvert kvarter eller halvtime utenom i rushtiden, med flere tog i morgen- og ettermiddagsrushet. Sydney er også en viktig omlastningsterminal for frakt til andre deler av landet, og det går også mye containergodstrafikk på linjene. De lengste togene med kullmalm som skipes ut fra Sydney er på opptil 1,5 km lang. Det finnes ikke tog i Northern Beaches eller Eastern Suburbs. Interurban-tog til omkringliggende byer som Newcastle og Central Coast, Blue Mountains og Illawarra, samt Countrylink-tog til Melbourne, Brisbane, Adelaide, Perth og andre deler av innlandet i NSW går fra Central Station.