I 1384 ssro han til Preussen for å slutte seg til Den tyske orden i deres krigføring mot de hedenske litauerne som konverterte deretter i 1386. Etter militære kampanjer mot maurerne i Spania og mot Toulouse i Frankrike, før han med hertugen av Bourbon vendte tilbake til Spania som hadde blitt en kampsted for hundreårskrigen før han i to år reiste rundt i middelhavsområdet.