I 1944, ble Davison Freeway, verdens første moderne motorvei åpnet, og gikk gjennom sentrum av byen. Veien ble forøvrig fullstendig rekonstruert og bredet ut for å øke traffikksikkerheten mellom 1996 og 1997. Ford Motor Company stengte fabrikken sin i Highland Park på slutten av 50-tallet og i de siste tiårene har byen opplevd mange av de samme problemene som Detroit, nedgang i folketall og skattepliktige og samtidig en økende gatekriminalitet. Fraflyttingen av hvite folk (også kalt White Flight) fra byen akselererte etter 12th Street Riot-opptøyene i 1967 i Detroit. Byen ble hovedsakelig bosatt av afro-amerikanere og fattig innen 80-tallet.