I 1906 reiste han til munningen av Mackenzie-elven for å delta i Ejnar Mikkelsens ekspedisjon med skipet «Duchess of Bedford» som skulle gå nord om Alaska. På grunn av skipets forlis kom Stefánsson ikke til å delta i ekspedisjonen, men ble avhengig til de stedlige eskimoers hjelp, og han lærte deres liv og vilkår å kjenne, noe som ble av avgørende betydning for hans senere reiser.