Flanery flyttet til Los Angeles, California, for å begynne som skuespiller etter at han ble uteksaminert fra universitetet i Houston, Texas. Flanery er kjent for sin rolle som Connor MacManus i The Boondock Saints, visepresident Greg Stillson i The Dead Zone og for å portrettere Indiana Jones i The Young Indiana Jones Chronicles, samt som Bobby Dagen i filmen Saw 3D.