I Sesong 17 (episoden "The Seemingly Never-Ending Story") viste et tilbakeblikk at Edna var i et seriøst forhold med Moe Szyslak kort tid etter at hun hadde flyttet til Springfield, før hun møtte rektor Skinner og begynte å arbeide som lærer. Hun var i ferd med å reise sin vei sammen med Moe, men hun ombestemte seg etter at hun møtte Bart Simpson, en elev hun mente trengte hennes hjelp. Derfor avslutter Moe forholdet hennes. Mot slutten av episoden blir Moe og Edna imidlertid kjærester igjen, til Skinners sjalusi når han oppdager dem på skolens eiendom. I episoden «Regarding Margie» har hun og rektor Skinner sex på en golfbane. I de siste sesongene var hun imidlertid blitt sett sammen med sin gamle flamme Moe igjen.