Våren 1649 ble Gookin valgt til fullmektig (deputy) fra Cambridge til den rådgivende forsamling som ble holdt i Boston. I juli 1650 var han i London på offentlig forretning og kom tilbake i løpet av våren 1651 da han den 7. mai ble valgt til ordstyrer. Ved valget den 26. mai 1652 ble han valgt som assistent, en av rådets atten magistrater (øvrighetspersoner) som utgjorde, sammen med guvernøren og viseguvernøren, utgjorde koloniens regjering. Med unntak av en periode tidlig i 1676 da han gikk på et nederlag grunnet hovedsakelig at han hadde behandlet indianere humant under indianerkrigen, ble Gookin gjenvalgt til denne posisjonen på fast basis for en periode på trettifem år.