Simpson ble profesjonell i 2008. Han spilte med sponsorinvitasjoner på Nationwide Tour og PGA-touren før han gjennomgikk PGAs kvalifiseringsskole ved sesongslutt 2008. Her kom han på delt syvendeplass, og fikk dermed spillerett på PGA-touren for sesongen 2009. I sin første hele sesong på PGA-touren fikk han fire topp-ti-plasseringer og endte på 70.-plass på tourens pengeliste.