I , blir han med Selina Kyle på en tur til Italia på jakt etter Catwomans opprinnelse. Det er der han manipulerer henne til å tro at noen av Batmans farligste fiender er etter henne. Han har fått håndlangerne sine til å bruke flere gimmicker og våpen som vanligvis brukes av Scarecrow, Mr. Freeze og Joker for å oppnå dette. Han håper på å trekke ut Batmans virkelige identitet fra henne, men til sin forferdelse verken vet hun, eller bryr hun seg om Batmans virkelige navn. Riddler opptrer i serien, der han blir overbevist om å bli en "big-time villain" av en prostituert som han møter på en buss. Han kaprer så bussen og begynner å spørre gåter, og dreper eller raner alle som svarer feil. The Question undertrykker ham raskt ved å spørre ham filosofiske gåter til gjengjeld. Han blir bekjempet og får et mentalt sammenbrudd før han blir satt fri som en belønning for å ha fått den siste gåten riktig. I serien "Riddler: The Riddle Factory", blir Riddler vert for et ulovlig gameshow som fokuserer på å grave opp skitt på kjendiser. Mange av de berømte menneskene som han ydmyker ender opp med å begå selvmord kort tid etterpå, noe som tyder på at Riddler kanskje gjorde mer enn å bare inspirere deres dødsfall.