I 1453 ble Konstantinopel inntatt av de osmanske styrkene under sultan Mehmed II, og Trapezunt-riket var, sammen med Despotatet Morea, de siste gjenværende keiserlige bysantinske områdene. Mehmed II oppfordret raskt Johannes til å anerkjenne det osmanske Konstantinopel og påla Trapezunt og de venetianske handelsmennene store avgifter på handelsskip som skulle til Middelhavet. Johannes godtok ikke dette, og i 1456 sendte sultanen Hizir Bey, guvernør av Amasya for å angripe Trapezunt både fra landsiden og sjøen. Ifølge Chalkokondyles herjet Hizir på landsbygda og trengte helt inn I Trapezunt by og tok 2000 mennesker til fange. Byen var også svekket etter en pestepidemi og sto I fare for å falle I hendene til osmanene. Johannes aksepterte en løsesum på 2000 gullstykker, og sendte sin bror David Megas Komnenos til Mehmed for å undertegne avtalen der. Da David undertegnet avtalen i 1458 hadde løsepengesummen vokst til 3000 gullstykker.