Med en Wright-dobbeltdekker deltok han i en Gordon Bennetts flykonkurranse over Belmont Park utenfor New York City. Han ble plassert på tredjeplass (som han ble belønnet med sølvmedalje for av Royal Aero Club) og brakte med seg flyet tilbake til England. Det følgende året hadde han mer suksess i dette racet, og kom inn på fjerdeplass i sitt Wright-fly med en gjennomsnittlig fart av 55 mph. I 1912 oppfant Ogilvie en fartsmåler som senere ble tatt i bruk av den britiske marinens flyvåpen.