Henry Bacon ble født i Watseka, Illinois. Han studerte en kort tid på University of Illinois, Urbana (1884), men forlot universitetet for å starte sin arkitektoniske karriere og arbeidet som tegner på kontoret til McKim, Mead & White (MMW) i New York City, et av de mest kjente arkitektkontorene i sin tid. Bacons verker i denne perioden var på slutten av den greske vekkelse, og Beaux-Arts-arkitektur forbindes med firmaet med arbeider som omfattet Verdensutstillingen i Paris 1889. Han tegnet Boston offentlige bibliotek, New York Herald Bygning, Harvard Club i New York, Colombia University's Morningside Heights campus, World's Columbian Exposition i Chicago i 1893, og Pennsylvania Station i New York, blant andre arbeider. Hans senere arbeider omfatter Danforth Memorial Library i Paterson, New Jersey (1908), jernbanestasjonen i Naugatuck, Connecticut, Court of Four Seasons i Panama-Pacific Expo i San Francisco 1915, Minnesmerket over første verdenskrig ved Yale-University, Lincoln Memorial i Washington DC, Confederate Memorial i Wilmington, North Carolina, og mange andre anerkjente offentlige bygninger og monumenter. miniatyr|294x294pk|Union Square Savings Bank, Manhattan, New York. I dag et teater Mens Bacon arbeidet for McKim, Mead & White vant han i 1889, Rotch reisestipend for arkitektektstudenter, noe som ga ham to år til å studere og reise i Europa. Der tilbrakte han tiden med å tegne detaljer av romersk og gresk arkitektur. I Tyrkia møtte han sin fremtidige kone, Laura Florence Calvert, datter av en britisk konsul. Han reiste med en annen samtidig student, Albert Kahn som skulle bli en ledende industriarkitekt. Da han kom tilbake til USA tilbragte han flere år med sin mentor, Charles McKim. Han arbeidet med prosjekter som for eksempel Rhode Island State House i Providence, Rhode Island, og var McKims personlige representant i Paris og Chicago under World's Columbian Exposition i 1893, hvor MMW prosjekterte flere bygninger.