Rolf Thommessen var sønn av Ola Thommessen. Han studerte kunsthistorie blant annet under Lorentz Dietrichson og ved universitetene i Paris og Berlin, og ble dr. philos. i 1908. Han arbeidet som kunstkritiker i 1901–1910, ved Historisk museum 1908–1910 og var universitetsstipendiat 1909–1910. Han begynte i i 1910, ble medredaktør i 1915, og eneredaktør i 1917.