Carrie havner i et forhold med Mr. Big, en fremtredende forretningsmann som foretrekker jazz. Hans virkelige navn blir avslørt i den aller siste episoden (sesong 6, episode 20) for å være John James Preston. Han har problemer med å forplikte seg til romantiske forhold. Carrie og Big går fra hverandre, når han må forlate New York for å reise til Paris. De er usikre på om Carrie burde reise sammen med ham, eller om de burde begynne et langdistanse-forhold.