Dowlands neste utenlandsopphold førte ham til Danmark hvor han fra 1598 til 1606 var luttenist hos den musikkinteresserte kong Kristian Kvart som hadde et av Europas beste og mest moderne musikkmiljøer. Dowland tjente svimlende 500 daler i året og var en av kongens høyest gasjerte, men til tross for at kongen holdt ham svært høyt trivdes åpenbart ikke. Under under en reise til England i 1603–1604 benyttet han anledningen til å bli i England over vinteren. Hoffregnskapene til danskekongen oppgir at han ble borte . Tilslutt ble han sparket, tilsynelatende på grunn av «upassende oppførsel», men et brev funnet i en samling dokumenter fra kong Christian IV's sekretær kan være en nøkkel til årsaken: i brevet blir Dowland lovet en stor belønning om han rapporterer til dronning Elizabeths sekretær Robert Cecil om danskenes politikk overfor England. Det finnes ikke bevis på at Dowland fulgte anmodningen.