I januar 2006 var han tilbake med 16.-plass i utfor i Lauberhornrennene og 14.-plass i Kitzbühel. I desember 2006 kom hans andreplassering blant de ti beste. 24. november 2007 kom han på seierspallen for første gang, i Lake Louise tok han andreplassen i utfor. To måneder senere, 26. januar 2008, kom så hans første verdenscupseier, denne gangen i utforløypa i Chamonix. Sullivan endte på fjerdeplass i sammendraget i utforcupen.