I 1969 fikk Phillips oppdrag som studiomusiker og forlot bandet. Jay David erstattet ham før bandet spilte inn sin første demo i 1969, og det var David som foreslo å ta med en låt skrevet av Shel Silverstein. Silverstein fikk høre demoen og endte med å skrive deres første store slager, «Sylvia's Mother» fra 1972, basert ifølge tekstforfatteren på en selvopplevd historie. Dr. Hook spilte inn til sammen seksti sanger som var skrevet av Silverstein, blant andre oppfølgersingelen «The Cover of Rolling Stone», 1972.