Da Baddeley var i slutten av tenårene ble han regnet som et av de mest lovende golftalentene i verden. Han var den yngste spilleren til å representere Australia i Eisenhower Trophy, og han vant Holden Australian Open som amatør i 1999, og forsvarte tittelen i 2000 som profesjonell. Året etter vant han Greg Norman Holden International i Australia, men møtte deretter vanskeligheter med å oppfylle de store forventningene. Han ble etter hvert overskygget av sin jevnaldrende australske konkurrent Adam Scott, som er under et år eldre enn Baddeley, men som nådde topp 10 på verdensrankingen i golf i 2005.