Sayf ble såret i det amerikanske bombeangrepet mot Libya i april 1986, da han var fire år gammel. Fra 2006 til 2010 tilbrakte Sayf mye tid i München det han ble immatrikulert ved det tekniske universitetet i München. I 2008 da Sayf al-'Arab studerte i München gjorde overdreven støy og eksos fra hans Ferrari F430 at han ble stilt spørsmål fra tysk politi og bilen hans ble beslaglagt. Samme år ble Sayf al-'Arab mistenkt for forsøk på å smugle skytevåpen og ammunisjon fra München til Paris i en bil med diplomatiske nummerskilt. Imidlertid ble saken senere droppet fordi de påståtte våpnene aldri ble funnet og den tyske statsadvokaten besluttet at det ikke finnes tilstrekkelig bevis for å gå videre med en tiltale.