Spillene følger Larrys eskapader mens han prøver å overtale unge, gifteferdige damer til å ha sex med ham. En fellesnevner i spillene er Larrys utforskning av luksuriøse hotell, skip, strender, feriesteder og ofte kasinoer. Et av Larrys varemerker er hvordan han introduserer seg selv: «Hi, my name is Larry; Larry Laffer».