I sesong fire vender Valene tilbake til blindveien deres, og kaster Gary ut av hjemmet deres. Gary flytter deretter inn hos Abby. Deretter arver Gary millioner av dollar fra sin nylig avdøde far, Jock Ewing. Gary investerer penger på forskjellige måter og interesserer seg for en vakker, yngre sanger ved navn Ciji Dunne. Valene publiser en bok, med tittelen Capricorn Crude - en tilslørt eksponering av Ewing-familien fra Dallas. Med alle anklagene henlagt mot Sid Fairgates mordere, søker Karen hjelp fra føderal aktor Mack MacKenzie (spilt av Kevin Dobson) som hun snart begynner å gå på stevnemøter sammen med, og til slutt gifter seg med midt i sesongen.