Fra 1503 til 1508 bodde Gossaert i Antwerpen. Han var i Roma i 1508 og 1509, og er oppført i borgerregisteret i Middelburg, provinsen Zeeland for perioden 1509 til 1517. Gossaert var en av de flamske malerne som introduserte den italienske stilen med mye nakenhet i de historiske allegoriske bildene. Fra 1517 til 1524 kan det dokumenteres at han var ved Duurstede, der han skal ha vært lærer for Jan van Scorel. Fra 1524 var han hoffmaler hos Adolf van Bourgondië i Middelburg.