I 1994/1995-sesongen endte Barnsley på sjetteplass i engelsk fotballs nest øverste divisjon (fra 2004 kalt the Championship). I en ordinær sesong ville dette ha betydd at Barnsley skulle spilt kvalifiseringsspill om opprykk til Premier League, men siden Premier League den påfølgende sesongen ble redusert fra 22 til 20 lag var det kun to lag som rykket opp denne sesongen. Dermed fikk laget på femteplass den siste kvalifiseringsspillplassen. Den påfølgende sesongen ble en skuffelse ettersom klubben endte midt på tabellen, men i 1996/1997-sesongen ledet Wilson laget til en 2.-plass i ligaen og med det direkte opprykk til Premier League. Dette var første gang i Barnsleys 110 år lange historie at klubben skulle spille i engelsk fotballs øverste divisjon. Selv om oppholdet i Premier League kun varte i én sesong før det ble nedrykk igjen, nådde Wilsons lag kvartfinalen i FA-cupen etter blant annet å ha slått ut Manchester United i cupens femte runde.