I historisk tid var Megara en tidlig besittelse av Korint og i dennes kapasitet var det kolonister fra Megara som opprettet kolonien Megara Hyblaea, en liten polis nord for Sirakusa på Sicilia. Megara utkjempet den gang en uavhengighetskrig med Korint, og opprettet deretter kolonien Byzántion ved det sørlige innløpet til Bosporosstredet, etter tradisjonen grunnlagt ca. 600 f.Kr., og fikk navn etter en legendarisk kong Byzas (eller Byzantas). En annen koloni som ble opprettet i 685 f.Kr. var Khalkedon ved Bosporos i Bithynia, ikke langt fra Byzántion. Megara var blant de greske bystater som preget egne mynter.