I Berlin levde Cycowski til å begynne med av oppsparte midler, senere livnærte han seg ved å synge til stumfilmer på kino, Han fikk etterhvert økonomisk støtte fra søsken og foreldre. Under et engasjement i Großes Schauspielhaus ble han kjent med Ari Leschnikoff og Robert Biberti. Gjennom dem ble han med i vokalsekstetten Comedian Harmonists i 1928.