I oktober ble Det hellige forbund signert i Roma og kong Henrik VIII og kong Ferdinand II av Spania ble enige om at England skulle bli med i krigen mot Frankrike fra 30. april 1512, og her fant Howard-familien nye muligheter. Thomas Howard ble sendt for å vokte kongedømmets nordlige områder mens broren Edward fikk en kommando til sjøs. Sammen med deres framtidige svoger Rhys ap Griffith (som ble gift med deres søster Katharine Howard) deltok de i den engelske hæren som støttet den spanske invasjonen av det sørlige Frankrike. Thomas Howard var nestkommanderende under Thomas Greys, 2. marki av Dorsets ledelse, men ekspedisjonen var en fiasko. Han skrev til kardinal Thomas Wolsey (for øvrig det første dokumenterte skriv etter Howard) hvor han ikke la skjul på katastrofen. «Spanjolene», skrev han, «ville ikke gi engelskmennene noe militær støtte for de elsket penger mer enn deres egne». Etter at hans første hustru døde giftet han seg med Elizabeth Stafford som var omtrent nitten mens han selv var en mann på rundt førti. Ekteskapet ble hurtig arrangert, hennes kjærlighetsforhold til den unge Ralph Neville, den senere 4. jarl av Westmorland, ble satt til side og de var gift ved påsketider. Også økonomisk var det nye ekteskapet lønnsomt, men ga i tillegg nye slektsallianser som jarlene av Derby, Oxford, Sussex, Bridgewater, Devon og Wiltshire foruten baronene Lisles og Dacres.