Cornelius Vanderbilt sluttet på skolen som elleveåring. Da han var 16 år gammel kjøpte han seg en seilbåt, med tilskudd fra foreldrene. Men den begynte han å ferge folk over fra øya Staten Island til New York. Snart hadde han bygd opp en liten flåte med båter som ble brukt i denne fergetrafikken. Under 1812-krigen forsynte han enkelte United States Army-fort nær New Yorks havn med matvarer.