I 1913 ble Oregons høyesterett utvidet fra fem til syv medlemmer, og guvernør West oppnevnte den 38 år gamle McNary til høyesterettsdommer. Med dette avsluttet han både advokatpraksisen og undervisningsarbeidet. Han «etablerte seg raskt som en juridisk aktivist og sterk forkjemper for progressive reformer». Han støttet arbeidernes rett til å danne fagforeninger, og «forsvarte gjennomgående rettighetene til skadde arbeidere, og nølte ikke med å bruke retten som et instrument for sosiale endringer», slik som åtte timers normalarbeidsdag for offentlig ansatte. McNary sikret seg dermed politisk støtte fra fagforeningene. I 1912 ble flere medlemmer av et homofilt undergrunnsmiljø i Portland dømt. Saken ble viet stor oppmerksomhet i pressen. Blant dommene som ble anket, var dommen mot den kjente advokaten Edward McAllister, som ble frikjent i høyesterett. McNary motsatte seg frikjennelsen, og skrev en følelsesladet dissens som tilkjennegav «et dypt, personlig ubehag overfor homofili».