Etter sin tilbakekomst til Cuba i 1921 ble Grau interessert i politikk. I 1929 og 1930 deltok han i flere studentdemonstrasjoner mot diktatoren Gerardo Machados brutale styre. I 1931 ble han arrestert og fengslet. Etter løslatelsen i 1932(?) dro han i eksil til USA, men vendte tilbake til Cuba i 1933, straks etter USA hadde intervenert og avsatt Machado. Grau kom tilbake til et land i fullt opprør. Machados tilhengere var nærmest fritt vilt, og tidligere undergrunnsorganisasjoner som f.eks. ABC Sociedad Revolucionaria stod bak en bølge av summariske rettssaker og drap på Mochados tilhengere og sympatisører.