Aagesen var eldstemann i en fiskerfamilie på Mortensbukt på Hisøy. Han var musikalsk og hadde et kunstnerisk talent. Tredve år gammel begynte han ved Statens kunstakademi under ledelse av Christian Krohg og Halfdan Strøm. Her ble han i to sesonger, og fikk rosende omtale av professor Christian Krohg.