Leino debuterte i verdenscupen 10. desember 2000 i et storslalåmrenn i Val-d’Isère. De neste sesongene var preget av hyppige utkjøringer, og de gode resultatene uteble. Han tok sine første verdenscuppoeng ved å bli nr. 23 i slalåmrennet i Wengen 19. januar 2003. Nøyaktig ett år senere oppnådde han sin hittil beste plassering da han ble nr. 11 på samme sted. Etter dette har han oppnådd flere poengplasseringer. I sesongen 2007/08 konsentrerte han seg om europacupen, der han vant to renn og endte på 5.-plass i totalsammendrag og gikk helt til topps i storslalåmcupen.