Hans første singel var «Each Time You Break My Heart» fra 1986, som kom på en femteplass på hitlisten i Storbritannia. Singelen er tatt fra hans selvtitulerte debutalbum som ble utgitt i 1987. Sangen ble skrevet av Madonna og Stephen Bray, og kom inn på listene i USA og Canada også. Maddonna sang også bakgrunnsvokal på sangen. Oppfølgersingelen «Loving You Is Sweeter Than Ever» kom på 16.-plass i Storbritannia.