Han tok eksamen artium i Skien i 1890, og i 1898 ble han uteksaminert som cand.jur. fra Universitetet i Oslo. Han var dommerfullmektig fra 1898 til 1899 ved Nedenes sorenskriverembete, og ble overrettssakfører i 1899. Etter en kort tid som advokatfullmektig hos høyesterettsadvokat Jens Blom i Oslo, opprettet han egen praksis i Kviteseid i Telemark. Der tok han også imot juridiske studenter til manuduksjon. Han ble høyesterettsadvokat i 1914, og flyttet i 1918 sin advokatpraksis til Skien der han virket til han døde i 1941. «Diddi» Cappelen var fast forsvarer ved Agder lagmannsrett i perioden 1921–1941, og opptrådte som forsvarer blant annet for streikende arbeidere etter Menstadslaget. Han var styremedlem og til dels styreformann i flere industriselskaper. Han var konstituert fylkesmann i Telemark fra 1938 til 1939.