Henry Chettle å ha vært stort sett i gjeld om man dømmer fra de tallrike opptegnelser i Philip Henslowes dagbok for forskudd for ulike hensikter. Ved en anledning, 17. januar 1599, for å betale hans utgifter i fengselet Marshalsea; en annen anledning, 7. mars 1603, for å sitt teaterstykke ut fra pantelåneren. Han fikk et større antall av mindre lån fra Henslowe enn noen annen. Disse og Henslowes uformelle opptegnelser synes å antyde et vennskap mellom dem, skjønt i 1602 synes det som om Chettle hadde begynt å skrive for Worcester's Company og Admiral's, til tross for at han hadde signert en forpliktelse til å skrive utelukkende for den siste.