Monash bestod immatrikulerings-eksamen da han var bare 14 år gammel, og han fikk sin Master of Science fra University of Melbourne i 1893. Senere ble han tildelt en doktorgrad som ingeniør i 1921. Den 8. april 1891, giftet Monash seg med Hannah Victoria Moss, og deres eneste barn, datteren Bertha, ble født i 1893. Monash jobbet som sivilingeniør, og han spilte en viktig rolle med å introdusere armert betong til den australske ingeniørvirksomhet. Han arbeidet opprinnelig for private entreprenører og med jernbanebygging.