Timo Sild har vært med å prege internasjonal orienteringssport i flere sesonger, men har ikke lykkes med å vinne noen medaljer i internasjonale seniormesterskap. Den estiske løperen slo gjennom i juniortiden og var allerede som 18-åring med på å vinne junior-VM stafett. Estland gikk til topps i stafetten i litauske Druskininkai i 2006. Mikhel Jarveoja, Timo Sild, og Markus Puusepp løp for det estiske vinnerlaget. I sitt siste juniorår i 2008 løp Sild inn til sølvmedalje på langdistansen under Junior-VM i Göteborg. Kun hjemmefavoritt Johan Runesson greide å slå det estiske stortalentet. Sild vant også femdagerskonkurransen O-Ringen i juniorklassen.