Jerry og Elaine har vært sammen, nevner ofte at det ikke fungerte, og det har blitt antydet at det var Jerry som avsluttet forholdet. De har hatt sex minst to ganger etter at forholdet ble avsluttet, i The Deal hvor de lager en rekke regler, som skal gjøre det mulig å ha sex men samtidig forbli venner, men teorien viser seg å være feil. Den andre gangen var i The Mango, hvor Jerry blir så opprørt over å høre at Elaine bare har latt som om hun hadde orgasme da de var sammen, at han krever å «få prøve én gang til for å redde vennskapet».