I 1944 gikk krigen i alliert favør, og situasjonen var kritisk for Japan. Yamashita ble da satt til å forsvare Filippinene den 10. oktober 1944. Før den tid hadde han vært utstasjonert i Kina. De amerikanske styrkene gikk i land på Leyte den 20. oktober, bare ti dager etter at Yamashita hadde ankommet sin post på Manila.