I 1999 var Telekoms sammenlagtstjerne Jan Ullrich skadet, og som følge av dette var det Zabel det ble stilt størst forventninger til. Sett i lys av dette var 1999-Touren skuffende. Mario Cipollini og Tom Steels dominerte den første uken med henholdsvis 4 og 2 etappeseire og det var først på 12. etappe Zabel kom seg i grønt. Zabel endte uten etappeseire i Touren for andre år på rad, men hans fire andre- og to tredjeplasser holdt til en solid seier i poengkonkurransen.