Han innledet sin næringslivskarriere som selger for IBM i 1957, men sluttet etter at han ikke fikk gjennomslag for sine forslag om at selskapet ikke bare skulle selge datamaskiner, men også yte service og utvikle programvare. I 1962 grunnla han selskapet Electronic Data Systems (EDS), og fikk netto cirka 1,5 milliarder dollar da han solgte det til GM i 1984. Han startet så Perot Systems, som Dell kjøpte i 2009 for 3,9 milliarder dollar. I 2011 hadde han en formue på rundt 3,4 milliarder US dollar.