I juni 1962 tok han det som sannsynligvis er hans mest kjente bilder, da han fotograferte Marilyn Monroe på det som skulle bli en av hennes siste profesjonelle fotoserier. Stern tok 2571 bilder av henne over en periode på tre dager. Bildene ble tatt for , og har etter Monroes død, seks uker senere, blitt kjent som «The Last Sitting». I 1982 publiserte Stern noen av bildene i boken , før han senere publiserte alle bildene i . I 2008 gjenskapte han bildene som ble publisert i med Lindsay Lohan som modell.