I 1919 tok livet hans en ny vending. Dette var ved begynnelsen av «forbudstiden», da produksjon og salg av sprit var forbudt i USA. Samme år dro Capone fra Brooklyn til Chicago for å unngå tiltale for mord, gambling, prostitusjon og spritsalg. Han forlot James Street-gjengen, og ble i stedet medlem i Five Points Gang, der han ble hovedassistenten til sin gamle venn Johnny Torrio. Al ble arrestert gjentatte ganger, men slapp fengsel da Torrio alltid fikk ham ut etter kort tid.