Til å begynne med hadde general Artemas Ward ansvaret over beleiringsstyrken som leder av militsen i Massachusetts. Han satte opp hovedkvarteret sitt i Cambridge og plasserte styrker ved Charlestown Neck, Roxbury og Dorchester Heights. Innledningsvis stod 6000–8000 opprørere mot 4000 britiske regulære soldater under general Thomas Gage.