På midten av 1980-tallet ble det funnet ut at han led av Graves sykdom, som er en sykdom i skjoldbruskkjertelen, men han fortsatte likevel å vinne golfturneringer. Crenshaw vant også flere profesjonelle turneringer utenfor PGA-touren, inkludert World Cup of Golf i 1988. Han tilbrakte 80 uker på topp-10 på verdensrankingen i golf fra 1987 til 1989.