Dutt gjorde sin debut som Bollywood skuespiller i filmen «Rocky» i 1981 og denne filmen ble en stor suksess. Han spilte i flere filmer på 1980-tallet, og noen av disse var «Vidhaata», «Jeeva», «Naam» og «Taaqatwar». I 1990 ble det flere filmer som gjorde suksess som «Sadak» og «Khoon Ka Karz», og i 1991 spilte han hovedrollen i filmen «Saajan» sammen med og Salman Khan. Denne filmen gjorde at Dutt fikk sin første nominasjon på Filmfare i kategorien Beste skuespiller. To år etter spilte han i filmen «Khal Nayak» som ble en stor hit sammen med og . Han fikk sin andre nominasjon i kategorien Beste mannlige skuespiller.