Kieran Culkin hadde sin første større filmrolle sammen med sin skuespillerbror Macaulay, i filmen , som fetter Fuller McCallister. Culkin fortsatte å opptre i flere filmer som barn og tenåring. Hovedsakelig opptrådte han i komedier, inkludert , i og i denne filmens oppfølger. Som tenåring hadde Culkin også flere ledende roller i en rekke uavhengige filmer. Culkin hadde hovedrollen i filmen , som han ble nominert til en Golden Globe Award for. Culkin spilte også i den Oscar-nominerte filmen . Han hadde også hovedrollen i , som rollefiguren Kevin Dillon.