I desember, kapret han handelsskipet «the Kingston». Kingston hadde en rik last, og viste seg å være en stor gevinst for Rackham og hans mannskap. Uheldigvis for ham, hadde de kapret «the Kingston» innenfor synsvidden til Port Royal, hvor handelsmennene ble sinte, og utrustet dusørjegere til å jakte på Rackham. De fant ham i februar 1719, mens hans skip og «the Kingston» lå ankret opp ved Isla de los Pinos, ved Cuba. Rackham og majoriteten av mannskapet hans var på land på dette tidspunktet, og unngikk å bli fanget ved å gjemme seg i skogen. Skipet og skattene ble derimot tatt.