I 1914 var han den ene av to leger som deltok på Shackletons ekspedisjon til Antarktis. Den andre ekspedisjonslegen var Alexander Macklin. McIlroy hadde også ansvar for sledepatruljene. McIlroy gjennomførte amputeringen av Perce Blackborows koldbranninfiserte tær mens mannskapet var skipbrudne på Elefantøya. For sin innsats på ekspedisjonen mottok han Polarmedaljen i sølv.