Roe ble født i området Patricroft, Eccles i Lancashire i 1877. Han var sønn av en lege, og forlot hjemmet da han var 14 år for å reise til Canada hvor han hadde fått tilbud om opplæring som landmåler. Da han kom til Britisk Columbia oppdaget han at en konjunkturnedgang i sølvmarkedet betydde at det var blitt mindre behov for landmålere. Han tilbrakte et år med ulike jobber før han reiste tilbake til England. Der fikk han lærlingplass ved jernbanen Lancashire & Yorkshire Railway (L&YR). Senere forsøkte han å komme seg inn i den britiske marinen for å studere maritim ingeniørvitenskap ved King's College London, men selv om hans tekniske og matematiske eksamenspapirer ble godkjent, ble han avvist på en del generelle emner. Etter å ha arbeidet ved skipsverft, fikk han jobb som femtetekniker på skipet SS «Jebba» til South African Royal Mail Company på sjøreisen til Vest-Afrika. Han fortsatte på andre skip og avsluttet sin tid i handelsflåten som tredjetekniker om bord på SS «Ichanga». Det var på disse sjøreisene at han ble interessert i muligheten til å bygge en flymaskin etter å ha sett på albatrossers flyvninger.