Kilcullen har en doktorgrad i filosofi og politisk antropologi fra University of New South Wales som er en del av Australian Defence Force Academy, der han hadde fokus på effekter av gerilja-krigføring på ikke-statlige politiske systemer i tradisjonelle samfunn. Hans doktoravhandling ved dette universitetet handlet om de politiske konsekvensene av militære operasjoner i Indonesia fra 1945 til 1999 som også hadde søkelyset på hvordan gerilja-krigføringen fungerte og satte sitt preg på dette landet i denne perioden. Dr. Kilcullen ble uteksaminert fra Australian Defence Force School of Languages i 1993 med en diploma innen anvendt språkvitenskap i indonesisk og han ble en kvalifisert translatør og tolk for språkene indonesisk, malaysisk, fransk og en rekke moderne arabiske språk.