Cabrera arbeidet som caddie ved hjemmeklubben til den verdenskjente argentinske golfspilleren Eduardo Romero, som ble hans mentor. Han ble profesjonell i 1989 i en alder av 20 år, men mislyktes i å kvalifisere seg til Europatouren i de tre første forsøkene. I 1995, i sitt fjerde forsøk og med økonomisk støtte fra Romero, kvalifiserte han seg for spill på touren i 1996-sesongen. Han har beholdt spilleretten uten problemer, og i 1999 havnet han for første gang blant de ti beste på Order of Merit.