Grand Loop Road, som er navnet på selve veien, er ca. 230 km lang og ble planlagt i begynnelsen av parkens eksistens, mens denne stadig var under administrasjon av militæret. Ansvarlig for planleggingen var kaptein Hiram M. Crittenden fra ingeniørkorpset. Veien fikk sit nåværende navn i 1923. I 2003 ble veien opptatt i National Register of Historic Places.