Ved regulering etter en bybrann i 1671 fikk byen rettvinklede kvartaler og rette gater, etter regulering foretatt av blant andre Wilhelm Coucheron. Denne renessanseplanen hadde byen til felles med Christiania, Fredrikstad og Kristiansand. Hoveddelen av bebyggelsen lå mellom Skistredet og Telemarksgata, som i middelalderen. Telemarksgata, parallelt med vannet, hadde vært byens langstrete og ble hovedgate etter nyreguleringen, sammen med Prinsens gate fra vannet og oppover i byen. Den beholdt sin bredde de neste to hundre årene, mens fortetting og andre endringer gjorde at de andre gatene i noen utstrekning også var blitt buede igjen. En stor brann i 1777 skapte ingen ny struktur. Det var derfor en renessanseby, planlagt i 1671, men med ganske mange justeringer, som brant i 1886. Etter en bybrann i 1854 ble det gjort regulering, og de første beplantninger kom, sannsynligvis ved kirken.