I de siste årene av krigen begynte Stefan å fokusere på sin familie og deres arv og etterfølgelse. Stefan hadde gitt sin eldste sønn Eustace grevskapet Boulogne i 1147, men det forble uklart om Eustace også skulle arve Englands trone. Stefans foretrukne mulighet var å få sønnen kronet mens han selv var i live, slik som skikken var i Frankrike, men det var ikke normal praksis i England, og Celestinus II, i løpet av hans korte tid som pave mellom 1143 og 1144, hadde bannlyst enhver sjanse for denne praksisen. Den eneste personen som kunne krone Eustace var erkebiskop Theobald, som kan vurdert kroningen av Eustace som den eneste garanti for hindre fortsatt innbyrdeskrig etter Stefans død. Men erkebiskopen nektet å kronen Eustace uten enighet med den nåværende paven Eugenius III, og saken ble liggende i uføre. Stefans situasjon ble gjort verre ved ulike avtaler med medlemmer av kirken over rettigheter og privilegier. Stefan gjorde et friskt forsøk på å få Eustace kronet ved påsken 1152 ved å samle adelen for å la dem sverge troskap til sønnen, og deretter insisterte på Theobald og hans biskoper salvet ham som konge. Da Theobald nektet igjen lot Stefan og Eustace den fengsle, både Theobald og hans biskoper, og nektet å slippe dem fri om de ikke gikk med på å krone Eustace. Theobald klarte å rømme og dro i midlertidig landflyktighet til Flandern, forfulgt helt til kysten av Stefans riddere, og markerte et lav punt i kongens forhold til kirken.