Christofer Columbus brukte San Sebastián de La Gomera som siste havn før han la ut på Atlanterhavet i 1492. Han likte seg der og ikke minst likte han, ifølge historiske overleveringer, den litt mystiske og frigjorte Beatriz de Bobadilla. Han ønsket å bosette seg der, og han bygde derfor også et hus i hovedstaden. Han skal visstnok aldri ha bodd der, men huset står der som museum den dag i dag. Urbefolkningen har tradisjonelt brukt et plystrespråk El Silvo som de kommuniserte med over lange avstander fordi øya er full av dype daler og ganske uframkommelig. Tilsvarende språk finnes også noen få andre steder, men El Silvo er det eneste som ennå holdes i hevd. Det er i de senere år blitt en økende bevissthet rundt den særegne kulturen på øya, og språket undervises nå i skolen.