Kailath ble født i 1935 i en malayalam-talende familie. Foreldrene kommer fra Kerala. Han studerte ved St. Vincent's High School, Pune og tok ingeniøreksamen bachelor-grad ved College of Engineering, Pune (COEP), tilknyttet University of Pune i 1956. Han tok mastergrad i 1959 og doktorgrad i 1961, begge ved Massachusetts Institute of Technology (MIT). Han var den første indisk-fødte ingeniøren som mottok en doktorgrad innen elektronikk ved MIT.