På 800-tallet anla maurerne en borg (), Mayrit, på samme sted som slottet i Madrid nå ligger, for å beskytte den nordlige innfarten til Toledo. Byen ble i 1038 gjenerobret fra maurerne og ble en del av kongeriket Castilla. Etter dette falt byen tilbake til en søvnig, landsens tilværelse. Mange av de første kristne innbyggerne var munker som etablerte klostre på stedet, og etter en tid hadde byen også nitten kirker. Jøder og arabere ble fordrevet til forstedene. I 1199 fikk Madrid retten til som by å bli representert ved hoffet i Castilla. I 1201 ga kong Alfonso VIII gjennom et charter Madrid retten til å regulere et byråd, en rett som ble utvidet i 1222 av Fernando III av Castilla.