Fra 1970-årene av skrev Leonard manuskript for film og romaner innen den sjangeren han senere ble mest kjent for, kriminallitteraturen. Hans første krimroman, , ble utgitt i 1969. Han ble senere tildelt en lang rekke prestisjefulle priser innen sjangeren. I 1992 ble han tildelt Mystery Writers of Americas mest prestisjefulle pris, The Grand Master Award, for viktige bidrag til krimsjangeren over lang tid samt en stor produksjon av vedvarende høy kvalitet. I 2006 mottok han britiske Crime Writers' Associations tilsvarende pris, The Cartier Diamond Dagger, for livslangt arbeide av særlig høy kvalitet.