O’Connell var backup i 1953 og hadde totalt 65 pasningsforsøk. I 1956 var han tilbake, da med Cleveland Browns, og gikk 3–2 som kampstarter med fire touchdowns, åtte interceptions og 551 yards. Året etter ble han startende quarterback for Browns etter at den fremtidige Hall of Fameren Otto Graham pensjonerte seg. I 1957 ble han utvalgt til Pro Bowl og vant syv av sine ni kamper som starter på vei til en Eastern Conference-tittel for Browns. Totalt kastet han ni touchdowns og åtte interceptions med 1 229 pasningsyards. Han pensjonerte seg etter sesongen, men var tilbake med Buffalo Bills i American Football League i 1960 og spilte for dem i to sesonger. Han hadde totalt syv kampstarter (med kun én seier) og kastet syv touchdowns og 14 interceptions før han valgte å pensjonere seg igjen.