Shields' karriere som modell begynte på midten av 1960-tallet mens hun var barn, og hun fortsatte som suksessrik barnemodell igjennom 1970-tallet. Tidlig i 1980 (i en alder av 14) var Shields den yngste modellen som noensinne hadde opptrådt på forsiden av motebladet . Senere det samme året (da i en alder av 15) opptrådte hun i kontroversielle TV-reklamer og reklameplakater for Calvin Klein jeans. I TV-reklamen uttalte hun det berømte slagordet «Nothing comes between me and my Calvins». Da hun fylte 16, hadde Shields allerede blitt et av de mest gjenkjente fjesene i verden på grunn av sin doble karriere som provokativ motemodell og barneskuespiller.