Henry ble født ved Huntingdon og fikk høyere utdannelse ved Emmanuel College ved Universitetet i Cambridge. Han tjenestegjorde sammen med sin far i den siste delen av den engelske borgerkrigen hvor han tjenestegjorde i oberst Herrisons kavaleriregiment, og deltok i slaget ved Preston i 1648. Hans aktive liv ble imidlertid i stor grad tilbrakt på Irland, hvor han som nyforfremmet oberst for kavaleriet tok med en del tropper for å støtte sin fars erobring av Irland tidlig i 1650. Han ble siden en av de irske representantene i Barebones parlament i 1653. Samme år giftet han seg med Elizabeth Russell (1637-1687), datter av sir Francis Russell, 2. baronett av Chippenham, og hun fødte ham fem sønner og to døtre.