Da han forlot skolen meldte han seg for sin favorittregissør, Don Siegel, som omgående ansatte ham som assistent. Etterhvert arbeidet han i Italia som assisterende regissør for med Christopher Lee og regisserte (1965). Filmen ble produsert svært rimelig, men tross dette blir den husket for Barbara Steele, som bare fikk fire dager til innstudere rollen. I 1966, filmet Reeves i London med Boris Karloff, en -film med overnaturlige overtoner.