Francis er en politisk rådgiver med nære forbindelser til New York-guvernør Nelson Rockefeller og det republikanske partiet. Han fungerer også som direktør for PR og forskning ved guvernørens kontor. Han blir umiddelbart forelsket i Betty Draper som var seks måneder gravid på dette tidspunktet. Betty Draper og noen av vennene hennes overbeviser ham om å bruke hans innflytelse for å redde et lokalt reservoar, og han og Betty utvikler en nær personlig forbindelse. Betty gjengjelder Henrys oppmerksomhet fordi hun i økende grad ikke føler noen forbindelse med Don på grunn av hans konstante utroskap med andre kvinner, løgner over hans virkelige identitet og hans avvisende og noen ganger verbalt fornærmende holdning ovenfor henne. Etter at faren til Betty dør, fungerer den mye eldre Henry også som en slags farsfigur for henne. Francis foreslår å gifte seg med henne. og Sesong 3 avsluttes med at de to reiser sammen til Reno, Nevada slik at Betty kan få en rask skilsmisse fra Don Draper. I begynnelsen av sesong 4 har Henry og Betty giftet seg. Mot slutten av Sesong 4 bestemmer de seg for å flytte til Rye, New York sammen. Mot slutten av sesong 7 oppdager Betty at hun har lungekreft, og hun har bare mellom seks måneder og ett år igjen å leve.