Etter elleve måneder som proff møtte Jeffries sin første rangerte motstander. Journalistene var stort sett enige om hvem som var de beste bokserne på den tiden. Joe Choynski hadde en recliste som lød 32-6-2, og hadde delt ring med flere store boksere, inkludert den daværende VM-mesteren, James J. Corbett, Bob Fitzsimmons, George Godfrey og Tom Sharkey.