Bolling var ansatt ved Nationaltheatret fra 1936 til 1945, og i 1961, samt ved det idealistiske Studioteatret i Oslo fra 1945 til 1949. Han ble deretter sjef ved Rogaland Teater i Stavanger, der han var fra 1949 til 1951. Han var dessuten ansatt ved Den Nationale Scene i Bergen fra 1954 til 1956.