O'Malley ble pågrepet av britene i Kilkenny i desember 1920. Han var bevæpnet med en pistol, og hadde også viktige papirer på seg som han ikke rakk å ødelegge. Disse inneholdt navnene på alle medlemmene var 7. West Kilkenny-brigade, og alle ble arrestert. O'Malley ble satt i Kilmainham fengsel, og ble brutalt behandlet. Det var også reell fare for at han ville bli dømt til døden. Etter to måneder fikk han hjelp av en fangevokter til å rømme. Han ble så stabsoffiser med kommando over IRAs 2. sørlige divisjon i Munster, og var tilknyttet en enhet i Tipperary.