Freundel arbeidet som lærer og underviste i spansk og historie før han påbegynte studier i statsvitenskap og historie ved University of the West Indies' Cave Hill Campus, der han i 1975 fullførte bachelorgraden. Senere studerte han rettsvitenskap samme sted og avla i 1982 juridisk mastergrad, før han studerte videre ved Hugh Wooding Law School i Trinidad og Tobago. Fra 1984 arbeidet Freundel som advokat.