Mellom 2003 og 2006 var Hartlepool United i dagens League One, der de i hovedsak viste seg som en positiv overraskelse. Allerede i første forsøk klarte de play-off, der Bristol City viste seg som et sterkere lag til finale i Cardiff. Året etter derimot skulle det gå hele veien fram til finale. Etter å ha slått Tranmere på straffer, var det klart for finale på Millennium Stadium 29. mai 2005. Nok en gang tapte de (denne gangen i finalen skal sies). Hartlepool ble slått 4–2 av den gamle storheten Sheffield Wednesday etter ekstraomganger. Sesongen 2005/06 ble imidlertid tyngre og endte med nedrykk til League Two. Oppholdet der varte riktignok bare en sesong, og fra sesongen 2007/08 er klubben tilbake i League One. Der endte de på en 15.-plass, og skulle derfor fortsatt spille i League One sesongen 2008-09.