Laget presterte lenge dårlig i Serie A, men kom i form utover på senvinteren, og lå på ett tidspunkt bare to poeng bak Inter, som til slutt vant ligaen det året, 12 poeng foran Milan. Milan slo Real Madrid borte i gruppespillet i Mesterligaen, men røk ut i første utslagsrunde etter to tap mot Manchester United. Resultatene var ikke gode nok for klubbeier Silvio Berlusconi, som var i en åpen mediakonflikt med trener Leonardo. Leonardo valgte til slutt å gå av som trener.