Den andre kategorien er Churchills selvbiografiske arbeider, blant annet hans tidlige journalistiske sammenfatninger, (1898), (1899), (1900) og (1900). Disse bøkene er fargerike og underholdende og inneholder noe informasjon om Storbritannias kolonikriger i India, Sudan og Sør-Afrika. De er imidlertid preget av at Churchill sikter inn på en politisk karriere og gjør sitt beste for å promotere seg selv.