Den påfølgende sesongen fra 1996 ble han leder for Slough Town FC hvor han hadde et svært vellykket opphold. Etter å ha ledet Woking fra 1998 til 2000 ble McDermott sjefsspeider for Reading FC i 2000. Han jobbet seg oppover i klubben, og overtok som manager i 2009. I sin første sesong ledet han Reading til kvartfinalen i FA-cupen for første gang på 83 år, en vei som inkluderte å slå ut Liverpool FC på Anfield. Den påfølgende sesongen gjentok han bragden, denne gangen med en borteseier over Liverpools byrivaler Everton FC.