Den 16. januar 2009 aksepterte Liverpool et bud fra Portsmouth FC på Pennant, som media hevdet lå på £2 millioner. Etter forhandlinger ble det i stedet 20. januar enighet om en utlånsavtale for resten av sesongen 2008/2009. Etter overgangen uttalte Pennant til media at «Det gleder meg at Tony Adams snakker engelsk. Jeg vet ikke om det er den engelske mentaliteten som Rafael Benitez misliker, men det er ikke mange engelske spillere i Liverpool. Jeg nevnte det samme da jeg var i Arsenal, så jeg antar at jeg ikke har hatt mye hell med utenlandske managere».