Fra 1905 arbeidet Edward Hopper som illustratør for reklamebyråer (særlig for C. C. Phillips & Co.). Denne virksomhet, som var hans hovedinntektskilde for de neste tyve årene, betraktet han ikke som del av sitt kunstneriske virke. I 1913 deltok han på Armory Show i New York City og solgte der for 250 dollar sitt første malery, «Sailing». Fra 1915 kom noen lite kjente raderinger. Frem til han var 42 år gammel kunne ikke Hopper livnære seg av malerkunsten.