Bronzino fikk først i oppdrag fra Mediciene i 1539 å lage dekorasjoner til bryllupet til Cosimo I de' Medici og den skjønne og rike Eleonora di Toledo, datteren til visekongen av Napoli. Det tok ikke lang tid før han ble grevens offisielle hoffmaler, noe han forble det meste av sin karriere. Hans portrettfigurer påvirket kursen til europeisk hoffportrettering i et århundre. Han malte også idealiserte portretter av poeter fra fortiden, Dante og Francesco Petrarca.