Engelsk utviklet seg fra en rekke vestgermanske dialekter talt av anglerne, sakserne og jydene, som ankom fra Europas fastland i det 5. århundre. Disse dialektene ble i begynnelsen kjent som (bokstavelig «anglish»), språket som i dag blir kalt anglosaksisk eller gammelengelsk (språket som diktet er skrevet på). Engelsk er derfor nærmere relatert til vestfrisisk enn noe annet moderne språk, selv om mindre enn en fjerdedel av moderne engelsks vokabular deles med vestfrisisk eller andre vestgermanske språk på grunn av omfattende låning fra norrønt, normannisk, latin og andre språk. Det var under vikinginvasjonene under den anglosaksiske perioden at gammelengelsk ble påvirket av kontakten med norrønt, en gruppe vestgermanske språk talt av vikingene, som kom til å kontrollere en stor region nord i England kjent som Danelagen. Deler av ordforrådet som kom inn i engelsk fra norrønt (blant annet pronomenene , og ) kan derfor tilskrives vikingokkupasjonen – som kom og gikk – av Nord-England i løpet av århundrene før normannererobringen (se f.eks. Knut II av Danmark). Like etter normannererobringen i 1066 opphørte å være et litterært språk og ble erstattet av normannisk, som da ble det skrevne språket i England. I løpet av normannerperioden opptok engelsk en betydelig bestanddel av det franske vokabularet (anslagsvis en tredjedel av moderne engelsks vokabular). Med dette nye ordforrådet, ytterligere vokabular lånt fra latin (med gresk, ytterligere en tredjedel av moderne engelsks vokabular, selv om det var noen låninger fra latin og gresk fra lenger tilbake i tid), en forenklet grammatikk og bruk av de franske ortografiske konvensjonene i stedet for gammelengelsk ortografi, ble språket til mellomengelsk (Geoffrey Chaucers språk). Engelskens «problemer» som et skriftlig språk begynte derfor i Høymiddelalderen, når franske ortografiske konvensjoner ble brukt for å stave et språk hvis originale og mer passende ortografi hadde blitt glemt etter århundrer uten å ha vært brukt.