Powers ble utdannet pilot ved Turner flybase i Georgia på Republic F-84 Thunderjet, og tjenestegjorde som kampflyger i Koreakrigen. Her ble han rekruttert til å arbeide for CIA på grunn av sin dyktighet til å fly én-motors jetfly. I 1960 var han allerede en erfaren pilot når det gjaldt å gjennomføre spionoppdrag.