Goldwyn emigrerte i 1898 til Amerikas forente stater, men av frykt for å bli avvist da han ankom, gikk han av skipet i Nova Scotia i Canada, før han flyttet til New York i januar 1899. Han fant seg arbeid i den nordlige delen av delstaten, Gloversville, i den travle konfeksjonsvirksomheten. Snart førte hans markedsføringsferdigheter til at han ble en svært vellykket selger hos Elite Glove Company. Etter fire år som salgsdirektør, flyttet han tilbake til New York City og bosatte seg i West 61st Street 10.