Poole var et av stedene hvor romerne steg i land under invasjonen i det 1. århundre. De grunnla Hamworthy, et område vest for dagens sentrum, og brukte havnen gjennom hele perioden de var i Britannia. Da normannerne invaderte i 1066 var Poole en liten fiskerlandsby. Da man begynte med eksport av ull over havnen vokste den raskt, og i 1433 fikk den status som . Det var da handelsforbindelser med områder fra Baltikum til Spania. På 1600-tallet begynte man med transatlantisk handel og passasjertrafikk. På begynnelsen av 1700-tallet var Poole en større og mer travel havn enn rivalen Bristol. I forbindelse med den industrielle revolusjon ble området urbanisert, og det ble blant annet oppført flere leiegårder. De fleste av disse ble revet i 1960-årene.