Cherundolo hadde stor suksess mens han spilte for det tyske Bundesliga. Cherundolo debuterte for det amerikanske landslaget mot den 8. september 1999. Selv om han var på spillelisten for FIFA World Cup i 2002 ble Cherundolo skadet på en fotballtrening kort tid før arrangementet skulle starte, og han var ikke i stand til å spille. I stedet var han med på CONCACAF Gold Cup i 2005,