Han var først handelsbetjent, og startet sin egen handelsforretning i Levanger i en alder av 19 år, i bygården hvor hans far også hadde drevet handel. Den såkalte Thomassen-gården i Levanger ble reist umiddelbart etter bybrannen i 1897, og står fortsatt. Herfra drev han handel i «konfeksjon, manufaktur, skotøy, stentøy, mel og kolonial».