Den 16. januar 1911 var Kelly troppsoffiser for det 30. infanteri da han deltok i en rekognosering med et fly fra Wright, fløyet av selskapets pilot Walter Brookins. Kelly meldte seg frivillig for flytrening og ble beordret til Aeronautical Division, U.S. Signal Corps og sendt til Curtiss School i San Diego, California. Før opplæringen var fullført ble han og to andre piloter (løytnantene Paul W. Beck og John C. Walker, Jr) sendt til Fort Sam Houston, Texas, hvor en divisjon hadde blitt etablert i mars. Premierløytnant Benjamin Foulois, hærens eneste flyver, var også stasjonert på med det eneste operative flyet, en leid Wright Modell B. Hæren hadde også akseptert levering av to nye fly, en firesylindret Modell D, og en Wright Modell B. Den 27. april 1911 ble treningen for de tre vordende piloter gjenopptatt.