I perioden 1981–1994 spilte Grobbelaar 627 kamper for Liverpool. Han ble kjent for sin noe uortodokse stil. Finalen i Serievinnercupen i 1984 mellom Liverpool og Roma var et klart eksempel på dette. Kampen endte 1-1 etter ordinær tid og ekstraomganger, og dermed gikk kampen til straffer. Da Romas Bruno Conti skulle ta sitt straffespark, begynte Grobbelaar å vandre langs mållinjen og smile til kameraene bak mål. I tillegg begynte han å bite i nettet som en imitasjon på noen som spiser spaghetti. Conti skjøt straffen sin over målet. Grobbelaar gjentok en lignende bedrift da Francesco Graziani skulle ta sin straffe. Han sto på streken og begynte med vilje å skjelve i knærne slik at det så ut som han hadde gummiben. Graziani ble på samme måte som Conti psyket ut av Grobbelaar og bommet på straffesparket. Liverpool vant straffesparkkonkurransen 4-2, og dermed ble Grobbelaar den første fra Afrika, som også spilte for et afrikansk landslag, til å vinne en medalje i Serievinnercupen (senere kalt Mesterligaen). Eusébio (født i Maputo, Mosambik) var riktignok den første som vant som også var født i Afrika, men han spilte for , og var nok mer portugiser enn afrikaner.