Etter en tid ved American Hellenic Institute, ble han ansatt av John Heinz ved USAs senat. På 1980-tallet ble han vervet til Bill Clintons nasjonale sikkerhetsgruppe, og ble av samme president utnevnt til sjef for . I 1995 ble han undersjef ved CIA, og ble 11. juli 1997 enstemmig bekreftet av senatet til posten som organisasjonens toppsjef. Selv om denne posten vanligvis er politisk besatt og sjefsskifte skjer når et annet parti får presidenten, forble han i stillingen etter at George W. Bush etterfulgte Bill Clinton som president.