McConaughey begynte sin karriere som skuespiller i 1991 med reklamer på TV, før han fikk hovedrollen i regissør Richard Linklaters film , som ble en suksess med mange positive anmeldelser. Han hadde mindre roller i filmer som Texas Chainsaw Massacre: The Next Generation, Boys on the Side, samt den mannlige hovedrollen i Trisha Yearwoods musikkvideo for sangen Walkaway Joe. McConaugheys store gjennombrudd kom som advokat Jake Brigance i filmen (1996), som bygget på John Grishams roman med samme navn. Deretter fikk han flere ledende roller i mange filmer, deriblant , og .