Jon Macken startet sin fotballkarriere i Manchester United, men han forlot United i 1997 uten å ha spilt en obligatorisk kamp. Preston North End ble hans neste klubb, og han debuterte for Preston den 9. august 1997 i en ligakamp mot Gillingham. Mackens første mål for Preston kom 12. august 1997 da Preston slo Rotherham United 3-1 i den engelske ligacupen, og fire dager senere kom hans første ligamål da vant 2-1 over Millwall. Totalt spilte Macken 29 ligakamper og han scoret 6 ligamål for Preston i 1997/98-sesongen. Den påfølgende sesongen ble det 42 ligakamper og 8 ligamål før han i 1999/00-sesongen noterte seg for 44 ligakamper og 22 ligamål. I hans fjerde sesong som Preston-spiller ble det 19 ligamål på 38 kamper, mens han i sin siste sesong for klubben fra Lancashire scoret 8 mål på 31 ligakamper.