I 1940 nektet Greenway å støtte Roosevelt til en tredje presidentperiode da hun mente at det burde være en øvre grense på to perioder. Sammen med demokratene støttet hun Wendell Willkie. Som svar på hennes illojalitet inviterte Roosevelt Greenways barn, men ikke henne, til en middag i det hvite hus. Greenway forble en nær venn av Eleanor.