Kirk foretrakk hele tiden å lede sitt eget band fremfor å bli ledet av andre. Han gjorde flere jobber sammen med arrangør Quincy Jones og trommeslageren Roy Haynes og han samarbeidet flere ganger med bassisten Charles Mingus. En av hans mest kjente fremførelser er hans spill på fløyte og solo på Quincy Jones’ stykke «Soul Bossa Nova», som senere er brukt i noen av Austin Powers-filmene.