Mange av Dylans mest kjente sanger er fra 1960-tallet, da han ofte ble omtalt som «talsmann for en generasjon», og ble en ledende skikkelse i den voksende amerikanske motkulturen. Sanger som «Blowin' in the Wind» og «The Times They Are A-Changin'» ble viktige for borgerrettsbevegelsen i USA og krigsmotstandere verden over. I 2020 gikk Dylan for første gang til topps på Billboards singelliste med «Murder Most Foul» fra albumet .