Hoffman tok en Bachelor of Fine Arts i drama etter å ha fullført sin utdannelse ved New York-universitet Tisch School of the Arts. Hans første steg innenfor filmen kom i 1991 da han hadde en mindre birolle i (). I 1998–1999 bidro han til større filmer som , og som innebar et større gjennombrudd. I dokumentarfilmen , som handler om presidentvalget i år 2000, spilte han seg selv. Han fikk også gode kritikker for sin hovedrolle i filmen .