Regel 44 er den regelen som hovedsakelig forklarer straffer. Den sier at ved brudd på reglene i del 2 (båt mot båt-situasjoner), kan en båt fri seg ved å ta en to-tørnstraff (to jibber og to slag sammenhengende. Dersom en båt har berørt et rundingsmerke, kan den fri seg ved å ta en en-turnstraff (regel 31 og 44.1). Hvis en båt har forårsaket store materielle skader eller personskader, eller har fått en vesentlig fordel som følge av regelbruddet, skal straffen være at båten må trekke seg fra seilasen. En regattas seilingsbestemmelser kan endre disse straffene.