Han besøkte Tony Hawk og inviterte Tony til bursdagen sin i 1996. Hawk kom opp på festen og brukte sin tid på å øve med Ryan. I 1997-2001 vant Ryan Californias amatørskater-liga. Hans første gode sponsor var Arnette, som også sponset Tony Hawk. I 2004 ble han kalt Verdens Klasse Av Skateboarding I Gaten Mester. I 2005, ble han World Cup of Skateboarding’s National Street Champion. I 2006 vant han Global Assault i Australia, og kom på femteplass i Tampa Pro i Florida.