Henrik var en dyktig keiser som lyktes i å beseire bulgarerne under tsar Kaloyan av Bulgaria og også keiser Teodoros I Laskaris i Nikea. Han vant også over Kaloyans etterfølger Boril av Bulgaria i et slag ved Filippopolis i 1208. Henrik utfordret også Keiserriket Nikea ved å utvide en befestning ved Pegai i 1207, og ved et slag Rhyndacus i 1211-1212 hvor han erobret viktige områder ved Nymphaion. Selv om Teodoros I var svekket etter disse tapene, ser det ut til at Henrik fokuserte mer på sine europeiske utfordringer og inngikk fredsavtale med Nikea og ga også enkelte innrømmelser til dem.