En av de mer framtredende hendelsene i konflikten i Kerry var beleiringen av Tralee i begynnelsen av november 1920, da Black and Tans, en provosorisk paramilitær styrke som ble rekruttert i Storbritannia, satte Tralee under portforbud i en uke, brente ned mange hjem og skjøt og drepte en rekke lokale folk som gjengjeldelse for IRA-drapet på fem lokale politimenn kvelden før. Et annet var Headford Junction-bakholdet våren 1921, da IRA-enheter gikk i bakhold på et tog som fraktet britiske soldater utenfor Killarney. Omtrent ti britiske soldater, tre sivile og to IRA-menn ble drept i det påfølgende skuddslaget. Volden mellom IRA og britene ble avsluttet i juli 1921, men ni menn, fire britiske soldater og fem IRA-menn, ble drept i en skuddveksling i Castleisland på selve våpenhviledagen, noe som indikerer bitterheten i konflikten i Kerry.