Cudmore vant en olympisk sølvmedalje i fotball under OL 1904 i St. Louis. Han var med på det amerikanske laget som kom på andreplass i fotballturneringen bak det canadiske laget . tapte første kampen med 0-7 til det canadiske laget som også vant over det andre amerikanske laget, , med 4-0 og ble olympiske mestere i fotball.