Cobby var bankfunksjonær da første verdenskrig brøt ut og han vervet seg til det australske militæret i 1916. Etter å ha fullført sin militære trening i England, ble han utstasjonert på vestfronten. Cobby ble anbefalt til Military Cross den 3. juni 1918. Medaljen ble senere endret til en Distinguished Flying Cross. Hans prestasjoner som jagerpilot ble også anerkjent med en Distinguished Service Order. Cobby returnerte til Australia i mai 1919 og ble anerkjent som nasjonalhelt.