Samtidig som Lehrer jobbet med de akademiske studiene skrev han diverse pianoviser, opprinnelig for å underholde vennene sine. Blant disse var «Fight Fiercely, Harvard», som har blitt supportersangen til Harvards amerikanske fotballag, som opprinnelig var ment som en parodi på slike fotballsanger. Etterhvert ble Lehrers evne til å lage viser kjent også utenfor Harvard og Lehrer begynte å holde konserter andre steder i Cambridge. I 1953 laget han sitt første album «The Songs of Tom Lehrer».