I 1855 begynte kunstkritikeren John Ruskin å støtte hennes karriere økonomisk. Han betalte et sjenerøs årlig stipend i bytte mot alle hennes tegninger og malerier. Siddal lagde mange skisser, men kun ett eneste maleri. Hennes skisser er streket opp i på den velkjente pre-rafaelittiske stilen og tenderte å illustrere legender fra kong Arthur og andre idealiserte middelaldertemaer. Ruskin formante Rossetti i sine brev til å gifte seg med Siddal og gi henne den tryggheten som hun trengte. I løpet av denne perioden begynte hun også å skrive poesi.