Den 21. september 1877 dro en skonnertrigget damper, S/S «Olga», ført av kaptein Booth, ut på havet med «Cleopatra» på slep fra byen Alexandria med en besetning på ni menn ombord, inkludert kaptein Henry Carter. Lekteren hadde fått 20 tonn ballast av jern slik at deplasementet medregnet obelisken kom på 270 tonn. Seilasen gjennom Middelhavet var preget av rolig vær, men allerede da hadde «Cleopatra» store problemer. Den var meget vanskelige å slepe ettersom den viste seg umulig å styre selv med hjelp av bukserfartøyet. Men hellet var med Booth og Carter som bare hadde rolige og stille vær både på Middelhavet og Atlanterhavet.