Da Carolan var utlært, fikk han en hest, litt penger og en ledsager, og 21 år gammel startet han på et liv som omreisende musiker og poet. Den første han besøkte, George Reynolds, forsto at Carolan hadde startet opplæringen for sent i livet til å bli en mesterspillemann, og rådet ham til heller å konsentrere seg om komposisjon. Samtidig gav han Carolan i oppgave å komponere en melodi inspirert av to stridende alveklaner som han mente holdt til i nærliggende hauger (). På kort tid komponerte Carolan («Lille haug, store haug») – en av hans mest populære melodier.