Med keiserens støtte ble han valgt til pave i 999 og tok navnet Sylvester II. Silvesters store prosekt som pave var å under keiser Ottos vern å bidra til at fred atter fikk råde under de da meget urolige tider. Men i 1001 gjorde den romerske adel opprør mot keiser Otto III og både keiseren og paven måtte flykte til Ravenna.