I 1940 virket Wolff i SS-Einsatzkommando under SS-Standartenführer Walther Stahlecker i Norge, og deretter frem til krigens slutt som referatsleder i avdeling III i SD under kommandanten for sikkerhetspolitiet og SD i Oslo, hvor han håndterte "Meldungen aus Norwegen" til Reichssicherheitshauptamt. SS-general Six fremmet Wolff etter beste evne og anbefalte i et rundskriv av 13. februar 1942 til alle referenter i Reichssicherheitshauptamt en omfattende Wolff-rapport om "den nåværende situasjonen" i Norge på grunn av "den objektive fremstillingen og sammenlignende vurderingen". I rapporten, som også nådde Reinhard Heydrich, analyserer Wolff hvorfor "utryddelsen av den norske befolkningens motstandsvilje" ikke hadde lykkes. I SS steg Wolff til rang som Hauptsturmführer, tilsvarende kaptein i hæren. Ved krigens slutt i 1945 ble Wolff, som også hans bror Hans, som hadde vært landrettsdirigent i Köpenick og hadde ledet avdelingen for indre økonomi hos Reichskommissar i Norge i 1944, tatt til fange av nordmennene.