Ventimiglia er fan av det britiske bandet The Clash. Når han var yngre, kledde Ventimiglias eldre søstre han opp som sangeren Madonna og tok bilder av han. Han fant bildene når han var 13 år gammel og rev de i stykker. Under et besøk i München på promoteringstur for i 2007, fikk han og med-skuespiller Adrian Pasdar et par medlederhosen som gave. Pasdar overbeviste Ventimiglia om å prøve på lederhosen for tyskerne etter at han hadde nektet å gjøre det opprinnelig.