I 1927 finansierte Anne kaptain Leslie Hamiltons forsøk på å sette rekord ved å bli den første til å over Atlanterhavet fra øst til vest, fra England til Canada. Hennes slektninger protesterte, inklusive broren, John Horace Savile, 5. jarl av Mexborough, Men hun bestemte seg for å bli med på Hamiltons ekspedisjon som passasjer fordi hun hadde drømt om å bli den første kvinne til å «fly over havet» Anne, kaptein Hamilton og oberst Frederick F. Minchin tok av fra aerodromen i Upavon, Wiltshire kl.7:32 am den 31. august 1927 i en sølvfarget Fokker F.VII monoplan med en 450 hk Bristol Jupiter motor, flyet bar navnet «Saint Raphael». De satte kurs for Ottawa. ref> For denne historiske flyvning var Anne kledd i kongelig purpur for å demonstrere hvilke klær en kvinne skulle kle seg i under en transatlantisk flyvning. Hennes garderobe bestod av purpur knebukser av lær, en matchende jakke, en sort flosshatt, sorte silkestrømper og høyhelte, forede støvler. Annes klær var tilsvarende de hun hadde brukt under tidligere konkurranser. Erkebiskopen i Cardiff velsignet flyet og etter velsignelsen kastet Anne jakken og gikk ombord.