Han var sønn av ekspedisjonssjef Aksel Kristofer Hillestad (1871–1946) og Karen Nissen Hagemann. Etter å ha blitt i 1931 fortsatte han studiene i Frankrike og Tyskland, før han ble fullmektig hos advokat Michael Puntervold i 1932. Fra 1934 til 1937 var han dommerfullmektig ved Tønsberg sorenskriverembete, og fra 1937 til 1939 juridisk fullmektig ved Oslo Kreditorforening. I 1939 ble han ansatt som sekretær i Justisdepartementet, og året etter overført sammen med Gjenreisningsdepartementet til Innenriksdepartementet, hvor han var fungerende byråsjef fra 1942. I 1945 ble han byråsjef i Forsynings- og gjenreisningsdepartementet. Fra 1948 til 1952 var han byråsjef i Arbeidsdepartementet. Han var dommer i Oslo byrett fra 1952, og fra 1973 til 1979 domstolens justitiarius.