I 1989 ga Petty ut , som hadde sanger som «I Won't Back Down», «Free Fallin'» og «Runnin' Down a Dream». Det var hans første soloalbum, selv om flere Heartbreakers og andre kjente musikere spilte: Mike Campbell produserte albumet sammen med Petty og Jeff Lynne kjent fra Electric Light Orchestra, musikere på platen var blant annet Campbell, Lynne, og Roy Orbison og George Harrison. (Ringo Starr dukker opp på trommer i videoen for «I Won't Back Down», men Phil Jones var den som egentlig spilte). Ettersom alle originale medlemmene fra The Traveling Wilburys med unntak av Bob Dylan deltok på albumet er albumet stundom blitt sett på som en uoffisiell oppfølger til Wilburys debutalbum.