Jack var sykelig som barn, og vokste opp omgitt av sykepleiere. Hans mor valgte nøye ut hans lekekamerater fra overklassen. Han hadde en bror, Harry, som var to år yngre. Jack og hans bror ble sendt til det nylig etablerte privatskolen Portland Academy. Jack var skarp nok til å bestå sine fag, men brydde seg ikke om å oppnå toppkarakterer. Hans far, som ikke hadde universitetsutdannelse, ønsket at sønnene skulle studere på Harvard.