Kustodjev var sønn av en gymnaslærer og begynte på teologistudier etter endt skolegang. I årene 1893-96 fikk han i tillegg undervisning i malerkunst av P. A. Vlasov i Astrakhan. I perioden 1896 til 1903 fortsatte han med utdannelsen ved St. Petersburgs kunstakademi, med blant annet andre V.J. Savinskij og Ilja Repin som lærere.