Cenas debut kom i WWEs divisjon SmackDown mot Kurt Angle i 2002. Kurt Angle sa at han tok imot utfordringer fra hvem som helst, og ukjente Cena dukket dermed opp. Bare kommentatorene visste litt om ham, og ble veldig overrasket. Angle spurte hånlig om hvem han trodde han var som kunne utfordre ham. Cena svarte at han var «Ruthless aggression» og ga Angle en høyre hook. Kampen endte med at Cena tapte for Angle. Men Cena skulle senere vise seg som den mest dominerende fribryteren de neste årene. Første gang han entret Wrestlemania skulle han opp mot den over 2 meter høye og 250 kilo tunge Big Show, som den gang var WWE United States Champion. Cena veide snaut 100 kilo, men det var til slutt Cena som vant tittelen etter å ha avledet dommeren og deretter slått Big Show med ulovlige knokeringer, før han løftet ham opp og kastet ham i bakken med et av sine signatur-manøvere F-U. Dette F-U har nå fått navnet Attitude Adjusment (The AA).