Trygve Samuelsen gikk Sorø Akademi og tok juridisk embedseksamen ved Københavns Universitet i 1933. Deretter vendte han tilbake til Færøyene, hvor han ble konstituert som sysselmann på Eysturoy under farens opphold i København som folketingsmann. I 1934 ble Samuelsen fullmektig hos landsrettssakfører Edward Mitens i Tórshavn. Idet Mitens avsluttet sin sakførerpraksis for å bli Lagtingets kontorsjef i 1938, åpnet Samuelsen sin egen sakførerforretning i byen.