Spesielt var hans lederegenskaper så tydelige at han ble lagkaptein i 1997. Hans evne til å inspirere medspillerne til maksimal innsats var på sitt beste i 1999 da Manchester United i Mesterligaens returkamp i semifinalen møtte Juventus på bortebane. United hadde så vidt klart uavgjort 1–1 på hjemmebane, og lå under 0–2 tidlig i returoppgjøret. Men etter et mål fra Keane selv, og med hans inspirerende og kontante spill på midtbanen den kvelden, snudde United kampen og vant 3–2 og gikk til finalen der de slo Bayern München.