Hans første sesong på Old Trafford var nokså suksessfull, selv om laget endt på 11.-plass i ligaen. Den andre sesongen var preget av dårligere form og selvtillit. I 1990 kom United til FA-cupfinalen. Leighton spilte i den første finalen som endte 3–3. Men Les Sealey spilte omkampen og gjorde mange gode redninger. United vant omkampen 1–0, cuptriumfen ble Leightons eneste trofe i Manchester United. Sealey fortsatte som førstekeeper neste sesong, og Leighton ble lånt ut til både Arsenal og Reading.