Det endelige beviset for at Che befant seg i Bolivia ble fotografiene som geriljagruppen ble tvunget til å etterlate seg i hovedleieren etter sammenstøtet med den bolivianske hæren i mars 1967. President Barrientos erklærte at han ville se Guevaras hode på en stake i La Paz, og ga hæren ordre om å nedkjempe Guevara og hans geriljakrigere. For president Barrientos ble Guevaras opprør en sjanse til å vise sine antikommunistiske hensikter. Barrientos tok Guevaras gerilja veldig alvorlig, og dette førte til at han igangsatte drastiske tiltak, som førte til en massakre i San Juan, hvor 30 menn og kvinner ble drept av soldater 24. juni 1967. Guevara trodde at denne massakren utført av den bolivianske hæren og flyvåpenet kunne bli et vendepunkt i hans revolusjon ved de lokale gruvearbeiderne kunne samles til å kjempe for hans kommunistiske sak, men i stedet inngikk gruvearbeiderne en avtale med det statseide gruveselskapet Siglo XX. Dette følte Guevara underminerte hans årsaker i Bolivia.