Brophy startet å jobbe som servitør på Chianti i 1970, og allerede første dag fikk han beskjed fra restaurantdirektøren at han var ønsket som vikar for hovmesteren som hadde tatt ferie. Han trivdes godt i jobben på Chianti, og flere av stamgjestene og de ansatte kjente han fra før, fra det homofile miljøet, selv om disse ikke selv var åpne homofile. Brophy ble tillitsvalgt på Chianti, og kjempet for bedre rettigheter for de ansatte, men også gjestene på restauranten.