Hun begynte på sin selvstendige designerkarriere etter at hun etter å ha blitt anbefalt av FITs professorer til eieren av som en av skolens mest lovende studenter. Hun arbeidet for selskapet i tyve år, og mens hun var der ble hun den første USAs første vinner av . Kobkulboonsiri var finalist eller vinner av alle konkurranser hun deltok i.