I 1989, mens han var aktiv fotballspiller i Rosenborg, var Jakobsen programleder for underholdningsprogrammet på Radio KonRad. Jakobsen har etter fotballkarrieren arbeidet som ekspertkommentator på TV 2 (1999-2016), men har uttalt selv at han ønsker en karriere som trener. Jakobsen lanserte seg selv som trener for høsten 2004 uten å få jobben. Derimot ønsket Bodø/Glimt Jakobsen som sportsdirektør, men dette takket han nei til på grunn av familiens ønsker. I 1997 var han programleder for TV-serien som ble sendt på TV3.