Oldman vant et stipend til Rose Bruford College hvor han tok bachelorgrad i drama i 1979. Han studerte senere ved Greenwich Young People's Theatre og deltok i flere teaterforestillinger, blant annet , hvor han mottok Time Out's Fringe Award for beste nykommer i 1985–1986 and British Theater Association’s Drama Magazine Award som Beste skuespiller i 1985.