Kenny var fra februar 1986 til mars 1987 statssekretær for utdanning og sysselsetting. Han var innpisker for Fine Geal fra 1992 til 1994, da han for første gang ble regjeringsmedlem. Fra desember 1994 til juni 1997 var han turist- og handelsminister i regjeringen til John Bruton. I 2002 ble Kenny valgt til partileder i Fine Gael.