Ugland bodde og drev sine forretninger på Caymanøyene fra 1996. Forretningene fortsatt innenfor eiendom, shipping, bank-, og trustfond-virksomhet. Ugland var innledene styreleder i nasjonalgalleriet på Caymanøyene. Ugland åpnet et bilmuseum med navnet «Cayman Motor museum», som besto av hans private bilsamling.