Madeira var altså kledd med mye skog, særlig laurbærtrær. Dette vanskeliggjorde dyrking, og bosetterne satte tidlig i gang med skogrydding, både ved hogst og svære branner. Aska fra brannene gjorde jorda svært fruktbar, og i noen år leverte Madeira hvete til Lisboa. Fortjenesten på denne handelen var imidlertid ikke stor nok, og i 1460 blei de første sukkerroene planta. Sukker var på denne tida en luksusvare i Europa, og den gav høy profitt. Til å arbeide på plantasjene innførte en slaver fra Nord-Afrika. Christofer Columbus var en periode aktiv i sukkerhandelen, og han var gift med Felipa Perestello e Moniz, datter til guvernøren på Porto Santo.