Henriks regjeringstid ble preget av indre uro fordi baronene, ledet av Simon de Montfort, krevde å få mer innflytelse. De Montfort, som selv var født i Frankrike, hadde fra starten av kommet dårlig overens med Henriks franske rådgivere. Etter å ha giftet seg med kongens søster Eleanor uten å be om kongens velsignelse brøt det ut en feide mellom de to. I 1250-årene nådde feiden et høydepunkt, da de Montfort ble tiltalt under tynne anklager omkring handlinger foretatt mens han var løytnant av Gascogne. Han ble frikjent av landets adel, noe kongen satte lite pris på.