Den 3. januar 2009 ble Shelvey også Charltons yngste målscorer noensinne da han scoret mot i FA-cupen, 55 dager før 17-årsdagen. Hans første ligamål fulgte i 3-2-seieren over 4. april 2009. På tross av interesse fra større klubber signerte Shelvey sin første profesjonelle kontrakt med Charlton på 17-årsdagen i februar 2009. Selv om klubben på våren rykket ned til League One, skrev han 9. september samme år under på en ettårig forlengelse av kontrakten med varighet til 2012.