Etter en periode med tjenestegjøring i United States Marine Corps begynte Bork i privat advokatpraksis i 1954 i firmaet Kirkland & Ellis i Chicago. Så var han professor ved Yale Law School fra 1962 til 1975, og igjen fra 1977 til 1981. Blant hans studenter var Bill Clinton, Hillary Clinton, Anita Hill, Robert Reich, Jerry Brown, John R. Bolton, Samuel Issacharoff og Cynthia Estlund.