Drury startet sin karriere i skolelaget Boston University der han gjorde det bra. I 1998 vant han Hobey Baker Award som går til USAs beste collegespiller. Samme år ble han drafted av Colorado Avalanche, der han gjorde 44 poeng fordelt på 20 mål og 24 pasninger, derfor fikk han Calder Trophy. Tre år senere vant han en Stanley Cup-seier med Colorado Avalanche. I 2002 byttet Colorado Avalanche bort Drury til Calgary Flames. I 2003 flyttet han igjen og denne gang til Buffalo Sabres der det gikk mye bedre. En Presidents Trophy, to Stanley Cup Semifinaler og flere mål enn Drury noensinne har gjort før. Etter to år i Buffalo flyttet Drury til New York Rangers. Drury har gjort 35 sluttspillmål hvorav 12 har vært matchavgjørende. Han fikk også delta i de Olympiske leker i 2002 der USA tapte mot Canada i finalen.