I 2006/2007-sesongen vant Fleetwood Town UniBond League Challenge Cup, da de slo Matlock Town FC 1-0 den 16. april 2007. De gikk glipp av play-offs for Northern Premier League Premier Division med fem poeng, etter å ha vært to poeng bak play-offs med to kamper igjen å spille bare for å tape de to siste kampene av sesongen. De avsluttet denne sesongen på en 8.-plass med til sammen 67 poeng. I 2010/2011-sesongen spilte klubben i Conference National etter deres seier over motstanderen Alfreton Town FC i Blue Square North Play-off finalen, som ble avholdt den 9. mai 2010. Dette ble klubbens fjerde opprykk i løpet av seks sesonger.