Returkampen mot Sharkey var stipulert til 25 runder og skulle finne sted på Coney Island, New York den 3. november 1899. Under treningsoppholdet foran kampen hadde Jeffires skadet venstre skulderfeste. Vanligvis blir kamper utsatt eller avlyst pga. slike skader, men Jeffries insisterte på at ting skulle gå som avtalt. Skaden gjorde at Jeffries slagkraft i venstre arm var betraktelig redusert, men han tok sjansen likevel. Mot sin tøffeste motstander skulle han altså gå inn i kampen med en skade som reduserte han som bokser. Dette ville vært uaktuelt i dag. Det var en rekke omstendigheter rundt denne kampen som var unike. For det første ble det regnet som tidenes beste boksekamp frem til da, og var regnet som dette i flere tiår senere. Thomas Alva Edison var på plass med filmkameraet sitt, det skulle være første gang en innendørs boksekamp ble filmet. Problemet var at for å få nok lys til at det kunne bli et brukbart opptak, måtte det lys til – mye lys. Lampene over ringen var senket så lavt at Jeffries kunne ta på dem ved å strekke armen i været. Det var nesten blendene for boksere, dommeren brukte cowboyhatt med et kaldt håndkle opp under fordi den ekstra varmen lampene avga rett over boksernes hode var uutholdelig. Flere av tilskuerne ringside besvimte pga. heteslag. Likevel klarte Jeffries og Sharky å prestere 25 actionfylte runder. Jeffries ble tildelt seieren på poeng.