I 2000 kom filmen , hvor Costner portretterte en av rådgiverne til president John F. Kennedy. Denne rolleprestasjonen var filmanmelderne mer positive til. Filmen , som han både regisserte og spilte hovedrollen i, høstet strålende kritikker da den kom i 2003, selv om billettsalget var moderat. I filmen spilte han den pensjonerte profesjonelle baseballspilleren Denny Davies, og fikk strålende anmeldelser for denne rolleprestasjonen, i tillegg til at han mottok en nominasjon fra Broadcast Film Critics Association og vant San Francisco Film Critics Circle-prisen for beste mannlige birolle.