Siegel er en av de mest betydningsfulle personene i Eurovision Song Contest, takket være sin rekordstore deltakelse med 24 bidrag i årene 1974–2017. Bidragene har representert fem land: hjemlandet Tyskland, Luxembourg, Sveits, Montenegro og San Marino. Mange av sangene har han laget sammen med tekstforfatter Bernd Meinunger. I tillegg har han deltatt med bidrag i en rekke nasjonale finaler i åtte forskjellige land.