I november 1980 – sammen med gitarist Peter Masson og Phillip Seibel – grunnla Chris Boltendahl som attenåring det tyske heavy-metal-bandet Grave Digger i hjembyen Gladbeck i daværende Vest-Tyskland. I utgangspunktet var Boltendahl ikke sangeren, men bassisten i bandet. Bare uker før den første platekontrakten med Noise Records ble han kastet ut av bandet på grunn av interne tvister, men ble hentet inn igjen kort tid etter for å delta som sanger på innspillingen av den første platen som kom ut i 1984. Siden den gang har Boltendahl hele veien vært fast medlem som bandets vokalist, og er i dag det eneste gjenværende originale medlemmet av Grave Digger.