Wycombes største rival er Colchester United. Dette skyldes ikke geografisk beliggenhet, men klubbene har en historie som går tilbake til 1985/86-sesongen da Wycombe, som den gang ikke var en ligaklubb, slo ut Colchester fra FA-cupen. Kampen var preget av uroligheter blant supporterne. De to klubbene kjempet noen år senere om Conference-tittelen, nærmere bestemt 1991/92-sesongen. Dette året vant Colchester 2–1 over Wycombe på Adams Park, etter at keeperen Scott Barrett scoret et mål på overtid. Et annet kontroversielt møte foregikk i 1998/99-sesongen. Nedrykkstruede Wycombe ledet 2–1 over Colchester på Adams Park helt til det niende minutt på overtid da Colchester fikk straffespark som førte til utligning.