Første gang var den 4. mai 1939 på Berghof ved Obersalzberg i Berchtesgaden. Han la da frem Vatikanets forslag om en krigsavvergende konferanse mellom de fem maktene Frankrike, Tyskland, Storbritannia, Italia og Polen. Hitler mottok forlaget med en nokså overflatisk interesse. Intet kom ut av det, løftet om at Hitler skulle drøfte saken med Benito Mussolini virket ikke tilforlatelig i lys av hans fremstilling av Tyskland som militært uslåelig, og hans verbale utfall mot britene. Alt dette rapporterte Orsenigo til Vatikanets statssekretær kardinal Luigi Maglione.