Etter at han ble ansatt hos BBC i 1960-årene, jobbet han som produksjonsassistent på -historien (1970). Han hadde også denne stillingen i fem historier til. I 1977 fikk han sin første sjanse til å regissere da han fikk jobben som regissør av modellsekvensene i historien mens historiens regissør filmet på location. Tom Baker, som da spilte Doktoren, brukte Grimwades navn istedenfor Grimwold i den fiktive sykdommen Grimwolds syndrom, som blir nevnt i historien. Historiens produksjonsleder, George Gallacio, ga Grimwade senere sjansen til å regissere episoden av TV-serien (1979). Grimwade var også på denne tiden produksjonsassisten på BBCs dramatisering av John le Carres .