Cannon var den første spilleren valgt i NFLs draft i 1960 og var et territoriepick i første runde i AFLs draft i 1960, som resulterte i kontraktforhandlinger som endte i retten. Cannon spilte for Houston Oilers og Oakland Raiders i AFL før han endte karrieren med Kansas City Chiefs i NFL. Han begynte sin profesjonelle karriere som halfback for Oilers. Han ble utnevnt til AFL All-Star to ganger og ledet ligaen på løp og yards samlet i 1961. Han ble utnevnt til banenst beste i de to første tittelkampene i AFL, hvor Oilers vant begge. Han ble flyttet til fullback og senere til tight end etter å ha blitt byttet til Raiders, hvor han vant nok en ligatittel i 1967. Samme sesong spilte han i det andre AFL–NFL World Championship Game, som senere ble kjent som Super Bowl II, hvor de tapte mot Green Bay Packers.