Burnett ble født i White Station nær West Point i Mississippi og ble oppkalt etter Chester A. Arthur, den 21. presidenten i Amerikas forente stater. I barndommen fikk han kallenavn som «Big Foot» («Storfot») og «Bull Cow» («Oksen») på grunn av sin solide kroppsbygning. Navnet Howlin' Wolf fikk han fra bestefaren, som fortalte historier om ulvene i området og skremte med at de ville ta dem som oppførte seg dårlig. Som ung lyttet han til Charley Patton og lærte seg å spille gitar ved å etterligne det han hørte, og også Mississippi Sheiks, Tommy Johnson og Jimmie Rodgers. Burnett lærte seg Rodgers berømte «blue yodel» og gjorde det til en del av sangstilen sin. Munnpillstilen hans er formet etter stilen til Sonny Boy Williamson II, som ga ham litt undervisning da han bodde med Burnetts søster. Han spilte med Robert Johnson i sin ungdom og også Willie Brown.