Når makten igjen kom til byborgerne i slutten av 1300-tallet ble et oligarkisk regime etablert i Firenze, og noen få av handelsstanden styrte byen for 40 år. Voksende motstand mot det utnyttende oligarkiske styret førte til at middelklassen som var utestengt fra makten organiserte seg og fant en leder i Giovanni de' Medici, overhodet til det rikeste og mektigste firmaet i Calimala. Etter Giovannis død i 1429 fortsatte opinionens støtte til Mediciene å øke. Under årene med oligarkisk styre, samt de tidlige årene med Medici-styre ga interessen i gresk og romersk antikk opphav til at byen ble et senter for humanistbevegelsen. Giovannis førstefødte, Cosimo, ble byens overhode selv om han prøvde å skjule det med å opprettholde de gamle republikanske institusjonene dog frarøvet enhver makt. Cosimos sønn, Piero, og hans sønn Lorenzo fortsatte begge å opprettholde de tradisjonelle institusjonene, selv om de satt på all makt.