Dobrogosz vokste opp i Raleigh (Nord-Carolina) og studerte ved Berklee College of Music. I 1978 flyttet han til Stockholm, der han snart skapte seg et ry på den svenske jazzscenen og gav ut flere album. Han samarbeidet blant annet med Arild Andersen, Paul Motian, Kenny Wheeler, Thad Jones, Jon Christensen, Palle Danielsson, Alex Riel og Bill Frisell.