En av de første rollene Ironside hadde var som den onde Darryl Revok i filmen fra 1981 som ble produsert av David Cronenberg. Hans gjennombrudd som skuespiller kom med hans rolle i TV-miniserien fra 1984 der han spilte rollen som Ham Tyler. Han er også kjent for sine roller i filmene Top Gun (1986), (1987) og Total Recall (1990). Og han er stemmen til Sam Fisher i Splinter Cell spillene.