I denne etappens Veivalg, måtte lagene velge mellom eller . I , måtte lagene dra til Plaza de la Catedral i Gamle Havanna. Der måtte lagene sette sammen et puslespill på 90 biter, med motiv av Che Guevara, for å få neste ledetråd. I , måtte lagene dra til baren El Floridita og lage tolv glass med daiquiri. Når drinkene var klare, fikk lagene utdelt to serveringsbrett. Deretter måtte begge på laget bære drinkene med en hånd, gjennom en festival, til Ernest Hemingways gamle rom på Hotel Ambos Mundos. Hvis alle tolv drinkene ble levert, uten at de hadde sølt forbi en angitt rød linje, fikk de neste ledetråd. Hvis noen av drinkene var under den rød linjen, eller at de hadde mistet noen glass på veien, måtte de begynne på nytt.