En daværende ukjent manager, Martin O'Neill, tok over the Chairboys i februar 1990, noe som innledet Wycombes mest suksessfulle periode i historien. Han trakk i de rette trådene og førte laget til en trygg plassering midt på tabellen, og kun to måneder ut i managerkarrieren vant han sin første tittel, Burks & Bucks Senior Cup. På slutten av sesongen tok Wycombe et trist farvel med Loakes Park etter 95 år, og flyttet fire kilometer utenfor byen.