Etter juleferien forsøker Jasper i presse Annie til å begynne ett forhold med ham. Men Annie bestemmer seg til slutt for å avslutte hele forholdet deres. Men Jasper forsøker deretter å begå selvmord. Adrianna henvender seg til et annet Anonyme Alkoholikere-medlem Gia for å få hjelp til å holde seg edru. For å gjøre Gias tidligere kjæreste misunnelig, kysser Adrianna henne. Når Gia avslører følelsene sine for Adrianna, blir de kjærester. Men de slår opp etter at Gia er utro mot Adrianna, med sin tidligere kjæreste. Adrianna blir kontaktet av Laurel (moren til Ivy) om en platekontrakt - og hun godtar. Dixon får problemer med gambling, noe som forårsaker flere problemer på skolen med noen gutter han skylder penger til. Dixons problemer med gambling øker når han låner penger fra flere venner - men taper alt sammen. Silver og Teddy innleder et forhold, og fortsetter til tross for at faren hans tilbyr henne penger for å slå opp med Teddy. Teddy er allerede en flink tennis-spiller, og kan ha en lys fremtid foran seg. Men faren hans vil ikke at noen kvinner skal stå i veien for dette.