Allerede i skoletiden skrev Tucholsky sine første journalistiske tekster, blant annet en kort tekst som ble publisert i uketidsskriftet i 1907, der han som 17-åring gjorde narr av keiser Wilhelm IIs kunstsmak. Han egnet stadig mer tid til sin journalistiske virksomhet, blant annet for det sosialdemokratiske organet . I 1911 deltok han i valgkampen for SPD. I 1912 utkom hans , en utgivelse som gjorde ham kjent for et bredere publikum.