Lees plan var å krysse Chickahominy med hoveddelen av hæren for å angripe Unionens nordlige flanke. Dette etterlot kun to divisjoner under Huger og Magruder til å holde en skyttergravslinje mot McClellans overlegne styrke. Dette ville konsentrere rundt 65 500 menn mot 30 000 og etterlot bare 25 000 til å beskytte Richmond og holde de andre 60 000 av unionshæren unna. Konføderasjonens kavaleri under Stuart hadde rekognosert Porters høyre flanke som del av en modig, men militært meningsløs, runde rundt hele unionshæren fra 12. til 15. juni, og oppdaget at den var sårbar.