Churchills siste ti år kan deles inn i tre faser: I perioden frem til 1959 beholdt han sin fysiske og mentale ytekraft stort sett slik den hadde vært siden han gjenopptok sin statsministerfunksjon etter hjerneslaget; han gjennomførte et og annet offisielt oppdrag, og holdt en og annen tale før sitt siste gjenvalg til Underhuset i 1959. I årene 1959-62 var han først og fremst opptatt av å få så mye glede av livet som hans tilstand tillot; han tilbragte mye tid på luksusyachten til sin nye venn, Aristoteles Onassis.