Under andre verdenskrig kommanderte Stumpff i noen måneder først Luftflotte 1, fra 10. mai 1940 til 27. november 1943 ledet han Luftflotte 5, som var stasjonert i Norge og Danmark. Han overtak kommandoen etter general Erhard Milch. Den 19. juli 1940 ble han forfremmet til generaloberst. I august 1940 sendte Stumpff sine fly mot flyplasser og flyfabrikker i Nordøst-England mellom Tynemouth og Yorkshire. Flyene ble oppdaget av britisk radar 1 time før de nådde frem og RAF satte inn motangrep. Stumpff mistet den dagen 20 % av sine bombefly og syv Me-110. Dette var eneste gang fly fra Luftflotte 5 deltok i angrep på Storbritannia.