Churchill var en glimrende skribent som lærte seg kunsten å skrive historiske bøker. I sin ungdom var han en ivrig leser av historie, men innenfor et smalt område. Den viktigste innflytelsen på hans ideer og stil var Clarendons historie om den engelske borgerkrigen, Gibbons og Macaulays historie om England. Han hadde liten interesse for sosial og økonomisk historie, Churchill så historien som politisk og militær, drevet frem av nasjoner og store menn.