Den første Holmenkollmedaljen ble delt ut i 1895 til Victor Thorn fra skiklubben Odd i Oslo. De første medaljene ble tildelt utøvere som presterte i Holmenkollrennene. Holmenkollrennet var i de første årene basert på evnen til å kombinere skihopping og langrenn. Øvelsen kombinert dominerer derfor listen de første årene.