Gregg vant en olympisk sølvmedalje i kortbaneløp på skøyter under Vinter-OL i 2010 i Vancouver. Hun var med på det canadiske stafettlaget som kom på andreplass på 3 000 meter stafett for damer, bak Kina etter at Sør-Korea, som var først i mål, men ble diskvalifisert. De andre på laget var Kalyna Roberge, Marianne St-Gelais og Tania Vicent.