I februar 2004, på Super Bowl XXXVIII-showet opptrådte Timberlake sammen med sanger Janet Jackson foran mer enn 100 millioner tilskuere og TV-seere. I deres opptreden, mens Jackson sang teksten «gonna have you naked by the end of this song», ('skal ha deg naken innen slutten av denne sangen'), rev han av henne en del av kostymet hennes, som gjorde at det meste av hennes høyre bryst ble blottet. CBS, NFL og MTV, som produserte dette halvtimes showet, benektet alt ansvar under den kommende mediedebatten som oppsto, og skylte på «svakhet i tøyet».