Han ble slått til ridder i 1166, og tilbrakte sine yngre år som en villfaren ridder og en vellykket deltaker i turneringer; den samtidige Stephen Langton lovpriste ham som «den største ridder som noen gang har levd». I 1189 ble han jarl av Pembroke gjennom sitt ekteskap med Isabel de Clare, selv om tittelen jarl ikke ble offisielt gitt før i 1199 under den andre opprettelsen av jarledømmet Pembroke. I 1216 ble han utnevnt til beskytter for den ni år gamle Henrik III, og kongedømmets regent.