Aitken begynte sin fotballkarriere hos Celtic Boys Club i 1973. I 1976 meldte han overgang til Celtic FC, hvor han fikk sin førstelagsdebut i Scottish Premier League den 21. februar 1976 borte mot Aberdeen FC. I den påfølgende sesongen var han med på å vinne «the double» med både seriemesterskapet og Scottish Cup. I 1979 vant Celtic og Aitken seriemesterskapet igjen, samtidig som han også ble tatt ut på det skotske landslaget. Han tok del av Celtics storhetsperiode på 1980-tallet, og var med på å vinne seriemesterskapet i 1981, 1982, 1986 og 1988 samt cupmesterskapet i 1980, 1985, 1988 og 1989. På grunn av sin fysikk ble han tildelt kallenavnet «The Bear» (bjørnen) av Celtic-fansen.