Etter at han fullførte utdannelsen, forelsket han seg i popmusikk etter deltakelse på en Klavdija Sjulzjenko-konsert, og da begynte han å utøve populærmusikk. Dette førte til at han vant flere priser de neste to tiårene. Han vant «All russisk Konkurranse om Utøvere» i 1962 og ble invitert til å opptre på «Festival av sovjetiske Sanger» i 1965. Han oppnådde andreplass i Sopot International Song Festival i 1965. I 1967 vant komponist Andrej Petrov Sovjet statsprisen for en samling sanger fremført hovedsakelig av Khil, og i 1968 vant Khil meritterende Artist av RSFSR. Han ble tildelt The Order of Red Banner Labour i 1971. Russlands mest prestisjefylte artistpris, Folkets Artist av Russland, ble tildelt Khil i 1974. Han var så vellykket at publikum kalte ham «Leningrads symbol».