Første skatteflåte bestod av 62 skip. Den la ut høsten 1405 med et mannskap på 27 800 mann. Målet var Calicut i India, for å handle inn pepper i bytte mot silke og porselen. Flåten var innom Vietnam, Java, Malakka og Sti Lanka. På hjemreisen bekjempet de pirater; tok mange av deres anførere til fange og halshugde dem.