Crenna startet skuespillerkarrieren som barn i radioprogrammet hvor han sporadisk opptrådte i forskjellige roller fra 1937 til 1948. Deretter var han fast i den radiosendte komiserien , og var også med da den ble til fjernsynserie i 1952. Han filmdebuterte i (1950) hvor han hadde en liten birolle. Han gjorde seg siden bemerket i filmer som blant annet (1966), (1967), (1969), (1972), (1975), (1978), (1981), (1984) og (1993). Han huskes best fra rollen som Oberst Trautman i actionfilmen (1982), samt dens to første oppfølgere: (1985) og (1988).venstre|miniatyr|226x226pk|Richard Crenna fra serien (1961)Han tv-debuterte i 1952 i en episode av . Siden gjorde han seg bemerket i komiserier som hvor han hadde en fast rolle fra 1952 til 1955 (radioversjon før det), og i hvor han hadde en fast rolle fra 1957 til 1963. Han hadde også en fast ledende rolle i dramaserien (1964–1965) og i de kortlivede seriene (1976–1977), (1982–1983) og (1991–1992). I tillegg hadde han gjesteopptredener i flere kjente serier, deriblant (4 episoder, 1995–1998), (1999) og (13 episoder, 2000–2002). Han hadde også fremtredende roller i miniserier som (1978), (1986) og (1992). I tillegg spilte han i en rekke tv-filmer, deriblant (1978), (1989), (1997) og fra 2002, som også var hans siste rolle.