Michael Keaton, Jim Carrey og Christopher Walken ble vurdert for rollen som Jack Sparrow. Robert De Niro ble tilbudt rollen som Sparrow, men avslo i den tro at filmen ikke ville gjøre det bra økonomisk, slik det har vært med andre piratfilmer gjennom tidene. Når han senere ble kraftig motbevist, bestemte han seg fire år senere for å ta rollen som en annen pirat, Captain Shakespeare i (2007). Jude Law, Ewan McGregor, Tobey Maguire, Christopher Masterson og Christian Bale ble vurdert for rollen som Will Turner, mens Heath Ledger var den som knivet hardest med Orlando Bloom om rollen. Regissør Gore Verbinski valgte Bloom grunnet hans suksess med -trilogien, og at han dermed ville være et mer sikkert kort økonomisk sett. Amanda Bynes og Jessica Alba ble vurdert for rollen som Elizabeth Swann.