Simon og Gartfunkel møttes i Queens, New York i 1953, hvor de lærte harmoni sammen og begynte å komponere originalt materiale. Innen 1957, under pseudonymet Tom & Jerry, hadde duoen allerede oppnådd mindre suksess med «Hey Schoolgirl», en sang med mål om å imitere deres idoler The Everly Brothers. Like etterpå gikk duoen hver for seg, med Simon fortsatt aktiv. Han utga flere mislykkete soloplater. I 1963, oppmerksom på at etterspørselen av folkemusikk økte, gikk de sammen og signerte med Columbia Records under artistnavnet Simon & Garfunkel. Debuten deres, Wednesday Morning, 3 A.M., solgte få eksemplarer, og de gikk hver sin vei. Nok en gang oppløst; Simon gikk tilbake til sin solokarriere, denne gangen i England. I juni 1965, ble sangen deres «The Sound of Silence» dubbet ved å legge til elektrisk gitar og trommer i den originale 1964-plata. Den dubba versjonen ble en stor hit på den amerikanske radioen i 1965, og tok førsteplassen på Hot 100. Simon & Garfunkel ble gjenforent og utga sitt andre studioalbum og turnerte på nasjonale høyskoler. Musikken deres ble omtalt i 1967-filmen Manndomsprøven, hvilket førte til mer anerkjennelse for duoen. (utgitt i 1968) toppet Hot 200-liste, i tillegg inkluderte albumet nummer-én-singelen «Mrs. Robinson» fra filmen. Etter oppløsningen i 1970 fortsatte begge å spille inn plater hver for seg. Simon ga ut flere anerkjente album, inkludert Graceland (1986). Garfunkel forfulgte en skuespillerkarriere en kort stund, med hovedroller i to Mike Nichols-filmer; (1970) og (1971), og i Nicolas Roegs (1980), i tillegg ga han ut noen singler som «All I Know».