Shawn ble født i New York og bor der i dag. Han er sønnen til William Shawn, som var redaktør i , og journalisten Cecille Lyon Shawn. Han har også en bror, Allen Shawn, som er komponist. Shawn studerte ved The Putney School, et privat «liberal arts high school» i Putney, Vermont og tok eksamen med en Bachelor of Arts i historie ved Harvard University. Han studerte også økonomi og filosofi ved University of Oxford, siden han opprinnelig ville bli en diplomat. Shawn reiste også til India som en engelsklærer. Siden 1979 har han hovedsakelig drevet med skuespill.