I desember 1965 prøvde han å organisere en massedemonstrasjon på Pusjkin-plassen i Moskva til forsvar for forfatterne Andrej Sinjavskij og Julij Daniel som også var politiske dissidenter. Tre dager før den planlagte demonstrasjonen, ble Bukovskij arrestert av det hemmelige politiet og satt i arbeidsleirer frem til juli 1966.