Tross en deformert høyrehånd fra en ulykke i 1923, ble han en av de første jazz-utøverne i landet, da han med blant annet Leif Bolin etablerte Columbia Brothers (1929) og fikk spilleoppdrag ved Scala. Østereng medvirket i Svein Øvergaard's orkester (1932), spilte i Røde Mølle-bandet Melody Boys, og diverse orkestre ledet av Kristian Hauger, Willie Vieth, Øivind Bergh, Karl Engstrøm, Jens Book-Jenssen, Guttorm Frølich og Will Arild, samt Kringkastingsorkestret (1946–). Han etablerte Thorleif Østerengs Radioensemble med blant annet Bjarne Nerem (1950–), ble ansatt i NRK som programsekretær (1952), og startet programmet Jazzklubben (1959–). På denne tiden oversatte han Louis Armstrong's selvbiografi (1955).