Dyer tilbrakte store deler av sin barndom i hjembyen Simla og fikk sin første utdannelse ved den lokale skolen i denne byen. Dyer gikk senere ved Midleton College i County Cork i Irland mellom 1875 og 1881. I løpet av 1885 begynte han å studere ved Royal Military College, Sandhurst før han kort tid senere ble utstasjonert sammen med Queen's Royal Regiment som var stasjonert i West Surrey med grad som løytnant. Dyer tjenestegjorde i den tredje burmesiske krigen mellom 1886 og 1887.