Han ble utdannet ved Palmerston North Boys 'High School og senere studerte han ved University of Otago. Han vervet seg til New Zealand Expeditionary Force som menig soldat i 1915, men han fikk snart flere oppdrag som offiser. Han ble tildelt flere utenlandsopphold i oktober 1915, da var han en del av New Zealand Rifle Brigade. Etter at den første verdenskrig var ferdig arbeidet Barrowclough i en kortere periode som advokat i flere rettssaker, og etter en kort periode med inaktiv militær tjeneste sluttet han seg i 1921 til det militæret igjen, og senere kommanderte han den første bataljon i Otago Regiment. Fra og med 1930 ledet han den tredje New Zealand Infantry Brigade, men han trakk seg fra denne posisjonen i 1931.