Etter suksessen med fikk Swayze kun tilbud om roller som ga ham lite nytt å spille på. Han var med i flere filmer som «floppet». Filmen (1989) fikk imidlertid gode kritikker. Men hans neste store suksess på filmlerretet kom i 1990 da han spilte i mot Demi Moore og Whoopi Goldberg. Denne rollen viste seg å ha en stor påvirkning på samtidskunstnere, og moderne hiphop-lyrikere bruker rutinemessig frasen «Like a Swayze» med referanse til filmen. I 1991 spilte han sammen mot Keanu Reeves (som han tidligere spilte mot i ) i actionfilmen .