Hos Reading ble Long en bidragsyter til at klubben vant Football League Championship i 2005/2006-sesongen med sine tre scoringer på ti kamper, til tross for at han var fjerdevalg bak landsmannen Doyle samt Dave Kitson og Leroy Lita. Den påfølgende sesongen ble spilt i Premier League, hvor Long med sine to scoringer på 21 innhopp fikk verdifull Premier League-erfaring i en 2006/2007-sesong som endte på en respektabel åttendeplass. Sommeren 2007 skrev han under på en ny firårskontrakt med klubben. I den påfølgende 2007/2008-sesongen fikk han 27 innhopp, men at han kun scoret tre mål bidro til at Reading ikke klarte å berge plassen, da de rykket ned på dårligere målforskjell enn Fulham FC.