Olaf Bull var sønn av forfatteren Jacob Breda Bull og dennes andre hustru Maria Augusta Berglöf. Han vokste opp i Kristiania. I 13-årsalderen bodde han en tid i Hurum, mens faren skrev. Han begynte på gymnaset Aars og Voss' skole i 1899, og samme år offentliggjorde han sitt første dikt i skoleavisen. Etter gymnaset sluttet han seg til familien i Roma, før han returnerte til Kristiania og ble student i 1903. Noen år var han journalist i og . 1909 utga han , som med et slag stilte ham blant Norges fremste lyrikere.