Willoughby ble utdannet ved Royal Naval College, og gikk inn i militær tjeneste, den 9. januar 1818. Han ble løytnant i 1828 og tjenestegjorde på skipet Galatea med 42 kanoner. Den 21. mars 1831 overtok han kommandoen over en britisk skonnert med 5 våpen, og i han forble utstasjonert i Vestindia frem til juni 1833. Han pensjonerte seg fra den britiske marinen og ble New Zealands første kolonisekretær fra 1841, etter å ha kommet til New Zealand sammen med viseguvernør og kaptein William Hobson i januar 1839, året før New Zealand ble annektert av England i 1840. Shortland ble senere president på øya Nevis før han ble ansatt som sysselmann på Tobago.