I 1986, sang Flack temasangen med tittelen «Together Through the Years» for TV-serien til NBC, senere kjent som . Sangen gjennom hele showets seks sesonger. I 1987 supplerte Flack stemmen til Michael Jacksons mor i den 18-minutter lange kortfilmen "Bad". Albumet ble utgitt i 1988 og gjorde ikke så sterkt inntrykk på poppmusikk-publikumet, selvom tittelsporet nådde helt til #1 på R&B hitlisten og en remiks av låten «Uh-Uh Ooh-Ooh Look Out (Here It Comes)"» toppet the dansemusikklisten i 1989. Flack havnet igjen på US Top 10 med hitsangen «Set the Night to Music», en 1991-duett med den Jamaikanske sangeren Maxi Priest som nådde til #6 på Billboard Hot 100.