Henderson er født og oppvokst i Tyne and Wear i Sunderland, og signerte proff-kontrakt med Sunderland 1. juli 2008. Hendersons første ligakamp for Sunderland AFC var 1. november 2008, da han kom inn som innbytter etter pause i et 5–0-tap borte mot Chelsea. Han fikk sin første kamp fra start og hjemmedebut i kampen mot Blackburn Rovers i Ligacupen.