Fra sitt sete i byen Gratini i Trakia ledet han flere angrep mot Serbia. I allianse med tyrkiske styrker forsøkte han å innta Serres, men han ble beseiret i kamp i 1356 eller 1357 av en serbisk hær under caesar Vojihna. Mattheus ble tatt til fange, og serberne planla å kreve løsepenger for å sette ham fri. Johannes V, som raskt hadde okkupert noe av Mattheus’ områder, tilbød en større sum for å få utlevert ham.