På kvelden før hun ble drept, 29. september, var Stride iført en svart jakke og skjørt. Jakken var pyntet med en liten bukett bestående av en rød rose og grønne blader. Hennes antrekk ble avrundet med en kyse i svart crêpe. Hun kan ha blitt sett sammen med en kunde, en kort mann med en mørk bart iført dress og bowlerhatt, rundt klokken 23:00 i nærheten av Berner Street, og igjen ca. 23:45 sammen med en mann med skyggelue. Klokken 00:35 så konstabel William Smith henne sammen med en mann med filthatt tvers over for International Working men's Educational Club, en sosialistisk og overveiende jødisk sosial klubb i Berner Street 40 (siden omdøpt Henriques Street) i Whitechapel. Mannen bar på en pakke som var omtrent 45 cm lang.