I den første sesongen, 1906, endte Ottawa HC og Montreal Wanderers på delt førsteplass i ligaen med ni seiere hver. Deretter vant Montreal Wanderers mot Ottawa HC i et dobbeltmøte i sluttspillet med målforskjellen 12-10, etter å ha vunnet første kampen 9-1 og tapte returmøtet 3-9, og vant slik sammenlagt også Stanley Cup.