Whiteside begynte å jobbe i sentralbanken siden 1976, og startet som i forskningsavdelingen, en avdeling han ble leder for i 1991. I 1998 ble han i avdelingen for (finansmarkedene), en avdeling som hadde ansvaret for forvaltning av Fijis valutareserver, og i 2002 ble han i avdelingen for (valuta- og næringslivstjenester). Etter dette gikk han over til avdelingen som har ansvar for overvåkning av finansnæringen (Financial Institutions). Han ble utnevnt til visesentralbanksjef i 2009 etter å ha vært fungerende visesentralbanksjef i halve 2008 og det meste av 2009.