Senere ble han kjent gjennom Ray Price innspilling av "For the Good Times." Kristofferson inngår i den amerikanske trubadur- og fortellertradisjonen som inkluderer Leadbelly, Woody Guthrie, Hank Williams, Johnny Cash, Bob Dylan og Bruce Springsteen. Sammen med Cash, Waylon Jennings, og Willie Nelson dannet han supergruppen The Highwaymen som var ledende innenfor såkalt .