Etter endt skolegang flyttet han til Tvedestrand hvor han bodde hos sin onkel Even Jørgensen. Han var kjøpmann og skipsreder. Johan Rasmus gikk i onkelens fotspor og startet både klesforretning samt investerte i rederidrift og annen virksomhet. Deriblant Jørgensen & Jordkjend skibsrederi og assuranse, rederiet M.H. Smith og trelastfirmaet Jørgensen & Smith.