Courtenay debuterte på film i 1962 med en rolle i , som ble regissert av den finsk-fødte regissøren Caspar Wrede, som først hadde oppdaget Courtenay mens han studerte ved RADA i London. Han spilte i flere kritikerroste filmer og forestillinger. I 1962 ble han tildelt en BAFTA Award i kategorien mest lovende nykommer og i 1963 ble han tildelt BAFTA-prisen for beste skuespiller.