Thomas Dinesen deltok i første verdenskrig som frivillig. Som soldat var han tilknyttet et kanadisk regiment (Quebec Regiment – Royal Highlanders of Canada). Han ble som menig sendt til vestfronten i Frankrike. Her ble han tildelt det engelske Victoria Cross den 12. august 1918 ved Parvillers-le-QuesnoyParvillers for tapperhet. Han ble også dekorert med den franske ordenen Croix de Guerre. Han ble senere utnevnt til løytnant.