På en nattklubb i Los Angeles traff og forulempet Rickles Frank Sinatra, og det ble starten på Rickles' fremgang. Frank Sinatra, som kalte Rickles for , likte godt å bli forulempet, og anbefalte ham derfor sine bransjekollegaer til å gå og se Rickles og la seg bli forulempet. Det var også Sinatra som hjalp Rickles til å bli et populært programpunkt i Las Vegas.