Wilson var en av ligaens mest frittalende eiere opp til sin død. Han stemte mot Cleveland Browns’ flytting til Baltimore i 1995. Han kritiserte NFLs kommissær i et åpent brev i 1998 fordi ligaen ikke tillott kritikk mot dommerne etter at feilaktige dommeravgjørelser hadde ført til et nederlag for Bills samme sesong. Han var en av to eiere (sammen med Cincinnati Bengals’ Mike Brown) som stemte mot ligaens forrige (før 2011) tariffavtale (Wilson og Brown fikk senere støtte for sin opposisjon etter at denne avtalen førte til spillerstreiken i NFL i 2011). Han forhandlet også frem en avtale som gjorde at laget hans kunne spille flere hjemmekamper i Toronto som en del av Bills Toronto Series fra 2008 til 2014.