Etter å ha jobbet som teater- og TV-produsent fikk han jobben som produsent for Marilyn Monroes siste film, , i 1962. Weinstein utviklet et vennskap til Monroe, men innspillingen av filmen var preget av store forsinkelser grunnet hennes stadige sykefravær. Hun fikk til slutt sparken, men fikk jobben tilbake da motspiller Dean Martin nektet å spille inn filmen med noen andre enn henne. Filmen ble likevel aldri fullført grunnet Monroes død kort tid etter. Weinstein uttalte seg om den problemfylte innspillingen i dokumentaren , som ble vist på TV i 2001.