Andre verdenskrig brøt ut om høsten samme år, og i desember 1939 ble Pleasence utskrevet til krigstjeneste. I begynnelsen erklærte han at hans tro ikke tillot ham å gå inn i de væpnede styrker, men høsten 1940 fikk de tyske bombeflyenes raid mot London ham til å skifte mening. Han vervet seg til tjeneste i Royal Air Force, og ble radiooperatør i 166. skvadron av RAFs Bomber Command. Han deltok på over 60 bombetokt rettet mot aksemaktene i det okkuperte Europa, men den 31. august 1944 ble flyet hans skutt ned under et bomberaid over Agenville. Han ble tatt til fange og sendt til Stalag Luft I, en tysk fangeleir for krigsfanger.