Laget ble stiftet av Maurice R. Smith, Joe Brecklein og Cameron K. Reid. Cowboys var kjent for å kle seg ut som cowboyer og trakk store tilskuertall. Like etter en kamp mot New York Giants ble LeRoy Andrews og de fleste spillerne for Cowboys rekruttert av Giants. Maurice R. Smith arrangerte for at resten av laget skulle gis til Cleveland med én betingelse, at det ble returnert dersom han valgte å starte opp laget igjen.