Bortles gikk på Oviedo High School i Oviedo, Florida, hvor han spilte amerikansk fotball og baseball. I sitt senior-år fullførte han 151 av 233 pasninger for 2 211 yards med 27 touchdowns og syv interceptions. Han avsluttet sin high school-karriere med en Seminole County-rekord på 5 576 pasningsyards og 53 touchdowns.