Cunningham ivaretok kongens politikk i de viktige, men usikre nordområdene på en handlekraftig og tilfredsstillende måte. Han begynte sitt virke i Finnmark med å bygge opp en lokal elite. Allerede 1620 fikk han ansatt den første sorenskriveren i Finnmark og sørget utover i perioden for å få sine menn inn i fogdembetet. Fiskeribefolkningen i de mange kystværene oppfattet den skotskættede lensherren med en blanding av frykt, respekt og tiltro. Blant allmuen gikk han for å være en lokal konge, noe tilnavnet Hans Konge tyder på. 1631 fortalte tingallmuen i Kjelvik at de under hungersnød året før fikk kornvarer av Cunningham. Dette var også en kritikk av bergensborgere som ikke klarte å oppfylle sine forsyningsforpliktelser. Cunninghams paternalisme og oppriktige omsorg for sine undersåtter brakte ham i et motsetningsforhold til handelsborgerne, men deres klager til kongen førte ikke frem.