Såvel Ulf Dinkelspiel som hans to år yngre bror Claes, fikk ansettelse ved Öhman Fondkommission der faren var administrerende direktør. Ulf Dinkelspiel tok ved Beskowska skolan i Stockholm i 1956. Der var han president og aktiv i skolens forening for geværsskyting, en fritidsinteresse som senere skulle gå over til jakt og golf. I sin påfølgende studietid ved Handelshögskolan i Stockholm begynte han i 1957 å arbeide som «dørvakt» på børsen for Öhman Fondkommission, noe som innebar telefonkontakt med kunder, men uten fullmakt til å megle forretningene. Etter siviløkonomeksamen, gjennomført verneplikt og en korter ansettelse ved Enskilda Banken, var Dinkelspiel tilbake hos Öhman, nå som meglende 21-åring. Han var da den yngste megleren i Sverige. Han sa selv at han var Sveriges første .