I 1988 fikk Pitt sin første hovedrolle i , hvor han spilte en ung amerikaner som oppholdt seg sammen med foreldrene sine ved Adriaterhavet for å finne en kur mot den fryktelige hudsykdommen sin. Filmen ble tatt opp i Jugoslavia sommeren 1988. Pitt fikk betalt $1 523 per uke i syv uker. Da redigeringen av filmen nesten var ferdig, brøt borgerkrigen ut, og store deler av materialet gikk tapt og ble ikke funnet før i 1996. Brad Pitt hadde i mellomtiden blitt en stor stjerne, og det bidro til at filmen kunne utgis ett år senere, i 1997.