Høsten 1992 vant Leeds United Charity Shield på Wembley med 4-3 mot Liverpool. Likevel var ikke resten av hans tid på Ellan Road like preget av suksess. Riktignok fikk han laget til Ligacupfinalen i 1996/97, selv etter en elendig åpning på sesongen. Påfølgende sesong gikk Leeds United på et bittert 0-4 tap for rivalene Manchester United, og Wilkinson fikk sparken bare 48 timer senere (9. september 1997).