Gillespie vant en olympisk sølvmedalje i roing under OL 1912 i Stockholm. Han var med på den britiske åtteren med mannskap fra roklubben i Oxford som kom på andreplass i finalen bak den britiske båten med mannskap fra . Totalt deltok elleve båter fra åtte nasjoner og konkurransen ble avholdt i perioden 17 til 19. juli 1912. Deltakerne på åtter var William Fison, William Parker, Thomas Gillespie, Beaufort Burdekin, Frederick Pitman, Arthur Wiggins, Charles Littlejohn, Robert Bourne og John Walker (styrmann).