Den 26. desember 1919 giftet han seg med Louise Edgerton Merrill, som var datter av en musiker. Deres datter, Jean, ble født et år senere. Bennett studerte senere komposisjoner i Paris med Nadia Boulanger fra 1926 til 1929. Hans karriere som arrangør begynte å blomstre i 1919 mens han var ansatt i TB Harms, en prominent forlag for Broadway og Tin Pan Alley. De var pålitelige, men samtidig kreative innenfor rammen av formelaktige arrangeringer. Han har i årenes løp arbeidet tett med flere kjente komponister som f.eks. Irving Berlin, George Gershwin, Jerome Kern, Cole Porter og Richard Rodgers.