Sum 41 ble dannet 31. juli 1996, 41 dager inne i sommerferien, noe som førte til deres navn Sum 41 (mer dager). I 1998 laget bandet en kassett (Rock Out With Your Cock Out) med noen sanger de hadde laget, som de sendte til forskjellige plateselskap i håp om å få en kontrakt. Kassettene de sendte inn er i dag verdt svært mye og er de eneste med deres originale bassist Richard ”Twitch” Roy. Sum 41 ga ut sitt første album 27. juni 2000, med navnet Half Hour of Power. Den første singelen som ble gitt ut fra albumet var Makes No Difference, som hadde to forskjellige musikkvideoer.