Som ung mann tjente han i husholdet til Richard Plantagenet, 3. hertug av York, og kom der i kontakt med hertugens sønn, den senere Edvard IV. Han kjempet med Edvard i slaget ved Mortimer's Cross, og ble med ham til London. Etter at Edvard hadde blitt utropt til konge ble Hastings utnevnt til Lord Chamberlain, i 1461. Han kjempet igjen med kongen i slaget ved Towton, hvor Edvards krone ble sikret. Kort tid etter kroningen ble han utnevnt til baron Hastings of Hastings og fikk en rekke embeter. Han fikk også store inntekter fra eiendommer i Midlands som var inndratt fra lancastrianske adelsmenn. Han giftet seg med Katharine Neville, søster av Richard Neville, 16. jarl av Warwick.