Vel tilbake fra Sør-Afrika stilte Churchill igjen som kandidat til Parlamentet for de konservative i Oldham i valget år 1900. Han vant, men i stedet for å delta i åpningen av Parlamentet dro han ut på foredragsturné i Storbritannia og USA; noe han tjente ti tusen pund på. På den tiden var parlamentsmedlemmer ubetalt og Churchill var ingen rik mann. Mens han var i USA ble et av foredragene introdusert av Mark Twain. Han spiste middag med Theodore Roosevelt, men de to fikk ingen nærmere kontakt.