I løpet av hans første tid i politikken, hadde han en rekke forskjellige roller og posisjoner, blant annet satt han som formann i det republikanske State Convention for Vermont i 1908, som ordfører i At. Albans i 1909, som delegat til kongressen til Mint i 1912, og han satt som medlem av USAs domstol for Kina i 1917. I denne perioden, fungerte han også som en kommisjonær for staten mellom 1907 og 1915.