Gjestland var mag. art. i sosiologi fra Universitetet i Oslo i 1972. Han arbeidet i Det norske samlaget, Universitetsforlaget og Ad Notam forlag. I 1999 forlot han forlagsbransjen til fordel for universitetets Institutt for sosiologi og samfunnsgeografi. Han var også spesialrådgiver ved Universitetsdirektørens kontor. Fra 2010 var han leder av Kulturrådets vurderingsutvalg for sakprosa.