Harildstad ble født på Kongsvinger 19. januar 1948. Han ble utdannet på Luftforsvarets flygerskole på Værnes (1968) og ved Columbus Air Force Base i USA (1970). Han har fløyet omkring 30 flytyper, inkludert C-141, F-104 og F-16. Han gikk av som offiser i 2004 og arbeidet deretter som konsulent.