Etter å ha jobbet i abonnementsavdelingen og som tekstforfatter for magasinet forlot han jobben i januar 1952 da han ble nektet en lønnsøkning på fem dollar. Istedenfor tok han en jobb i magasinet . I 1953 pantsatte han møblene sine for 600 dollar og skaffet til veie 8 000 dollar fra 45 forskjellige investorer – inkludert 1 000 dollar fra moren sin – for å lansere , et magasin som skulle være rettet mot unge menn. Det første nummeret ble gitt ut i desember 1953 og hadde bilde av Marilyn Monroe på forsiden, i tillegg til nakenbilder inne i magasinet. Denne utgaven var unummerert på grunn av at Hefner var usikker på om bladet det hele tatt ville bli gitt ut senere. Den første utgaven solgte imidlertid mer enn 50 000 eksemplarer, nok til å dekke kostnadene og til å finansiere en ny utgave.