Cochran-Siegle kom på sjetteplass i utfor og superkombinasjonen under USA-mesterskapet i alpint 2014. Han fikk to førsteplasser i storslalåm og til sammen sju pallplasser under Nor-AM Cup i alpint 2013/14, og vant Nor-Am Cup sammenlagt med 989 poeng, foran hhv. Dustin Cook og Tyler Werry, begge fra Canada. I Europacupen i alpint 2013/14 kom han på 112.-plass med 63 poeng, og han kom på 22.-plass i kombinasjonen sammenlagt.