Saint Kitts og Nevis debuterte i mesterskapssammenheng Gold Cup 2006, der de først vant på walkover etter at Montserrat trakk seg. Deretter slo de Antigua og Barbuda i gruppespillet, før de tapte knepent for Saint Lucia og klart for Jamaica. Saint Kitts og Nevis deltok ikke i kvalifiseringen til OL i Beijing, men var tilbake til kvalifiseringen til Gold Cup i 2010, der de slo Dominica, og tapte klart for Puerto Rico.