Han møter så Elaine igjen og frir til henne. Han gir henne ringen som viser seg å være forbannet og hun blir forvandlet til en statue av gull. Statuen blir så stjålet og Guybrush må finne den igjen og oppheve forbannelsen. Guybrush møter nok en gang Voodoodamnen, som forteller ham at han må reise til Blood Island og finne en ny diamantring, som vil oppheve forbannelsen. I Plunder Islands handelsby, Puerto Pollo, møter Guybrush tre pensjonerte pirater som har åpnet en frisørsalong: Haggis McMutton, Edward van Helgen og Cutthroat Bill. Disse tre går med på å bli med Guybrush på sin ferd om han klarer de forskjellige utfordringene de gir ham. Han møter også Kaptein René Rottingham – en fransk pirat som raskt fatter interesse for gullstatuen.