Arkan ble arrestert første gang i 1966 og tilbragte et år i ungdomsfengsel ikke langt fra Beograd. Ferdig sonet, ønsket faren at han meldte seg til den jugoslaviske marinen som hadde hovedbase i Kotor i Montenegro. Men Arkan hadde andre planer og 15 år gammel kom han til Paris. I 1969 ble han arrestert av fransk politi og hjemsendt med en dom på 3 års fengsel for innbrudd. Dommen ble sonet i fengselet i Valjevo, hvorfra han så organiserte sin egen gjeng i fengslet.