Chiefs er en av Raiders’ mest ikoniske og langvarige rivaler, og kan spores tilbake til AFLs tidlige år. Raiders tapte mesterskapskampen mot Kansas City i AFL i 1969, som gikk videre til å slå Minnesota Vikings i Super Bowl. Fra 1990 til 1999 tapte Raiders 17 av 20 seriespillkamper mot Chiefs, som inkluderte ti bortetap på rad; Raiders tapte også 10–6 mot Chiefs i wildcardrunden 28. desember 1991. Den 8. september 1996 tok Chiefs sammenlagtledelsen mot Raiders for første gang siden 23. november 1969. I den siste kampen av -sesongen den 1. januar 2000 vant Raiders mot Chiefs i Kansas City for første gang siden 1988 med et 33-yard field goal av Joe Nedney i ekstraomganger. Frem til 19. oktober 2017—da de slo Chiefs 31–30—hadde Raiders tapt fem kamper på rad mot Chiefs, med siste seier i -sesongen.