I løpet av de første fem sesongene er Charlie i en lang rekke tilfeldige seksuelle forhold, med en rekke kvinner han knapt kjenner frem til den sjette sesongen når han blir forlovet med Chelsea. Men dette forholdet varer ikke, ettersom Chelsea avbryter forlovelsen. Etterpå flyr Charlie til Paris i seriens åttende sesong-finale sammen med sin stalker Rose. Gjennom hele serien forsøker Alan å takle sønnen Jakes oppvekst i kjølvannet av skilsmissen, mens han har veldig liten suksess med kvinner. Ekteskapet hans med Kandi mot slutten av den tredje sesongen var kortvarig. I den fjerde sesongen er Alan tilbake ved Charlies strandhus, og betaler bidrag til to kvinner fra hans magre inntekter som kiropraktor. I den syvende sesongen innleder Alan et forhold til Lyndsey McElroy (spilt av Courtney Thorne-Smith) moren til en av Jakes venner. Men forholdet deres blir midlertidig ødelagt, når Alan er utro henne og ved et uhell brenner ned huset hennes - men forholdet gjenopptas etter hvert.