Monash deltok under slaget om Gallipoli, som var en større alliert operasjon under den første verdenskrig. Slaget fant sted på den tyrkiske halvøya Gallipoli fra april 1915 til januar 1916. De allierte styrkene led store tap mot Det osmanske rikets styrker. Operasjonen ble regnet som bare delvis vellykket. Monash ledet ordren om evakuering av øya som kom i desember 1915. Evakueringen var vellykket, 45 000 soldater og militært materiell til en verdi av flere millioner pund ble trukket vekk fra øya uten den minste mistanke fra fienden om at de drev med store troppeforflytninger. Bare timer etterpå åpnet de tyrkiske soldatene et gigantisk bombardement mot de nå tomme skyttergravene.