Senere møter de Natasha og Mr. Big igjen, og han innrømmer at han gjorde en alvorlig feil når han giftet seg med Natasha. Like etterpå begynner Mr. Big og Carrie en affære, som tar slutt når Natasha oppdager Carrie i Mr. Big sin leilighet. Carrie avslutter deretter forholdet med Mr. Big. Carrie er ødelagt av skyldfølelse, og forteller Aidan Shaw om forholdet. Aidan slår opp i forholdet med henne. Aidan og Carrie gjenforenes i sesong 4, mår Aidan åpner en bar med Mirandas tidliger kjæreste, Steve. Carrie innser at hun fremdeles er forelsket i Aidan, og ønsker å få ham tilbake. Han sliter med å stole på henne, spesielt ettersom Mr. Big i mellomtiden har blitt skilt fra Natasha. Han og Carrie opprettholder et platonisk vennskap.