Et av Romos tidlige høydepunkt kom i 2004 da han (som tredje quarterback) løp for en kampvinnende touchdown med seks sekunder igjen av en sesongoppkjøringskamp mot Oakland Raiders. Etter at han ble forfremmet til Cowboys' andre quarterback i 2005 presterte han bra i sesongoppkjøringen i både 2005 og 2006. I offseason 2006 tilbød Sean Peyton (da hovedtrener for New Orleans Saints) et draft pick i tredje runde mot Romo, men Cowboys' eier Jerry Jones nektet, og sa at han ikke ville bytte ham for noe mindre enn et pick i andre runde.