Neste året, i 1709, ble han bragt til hovedstaden Edo (i dag: Tokyo), og der ble han utspurt av den japanske politiker og konfucianske høylærde Arai Hakuseki. Hakuseki ble imponert over Sidottis væremåte og lærdom, og utviklet stor respekt for ham. Denne respekt ble fordypet, og fader Sidotti begynte å vise Arai sin tiltro. Dette var siden innledningen av -tiden på 1600-tallet det første møte mellom to store lærde fra de japanske og vesteuropeiske sivilisasjoner. Blant annet forklarte Sidotti at det, stikk i strid den japanske oppfatning, slett ikke var slik at de vestlige misjomærer var noen slags fortropp for vestlige arméer.