Sesongen 1987/88 i desember tok Kuroiwa nok en sølvmedalje i det nasjonale allround-mesterskapet på skøyter som denne gangen ble arrangert i Asama. Mester ble nok en gang Toru Aoyanagi med distanseseire på både 5 000 meter og 10 000 meter og bronsevinner ble Yoshiyuki Shimizu. Kuroiwa vant denne gangen 1 500 meteren i allroundmesterskapet. Så februar 1988 ble han tatt ut for Japan under Vinter-OL på skøyter i Olympic Oval, Calgary og gikk 1 500 meter (16.-plass) og 5 000 meter (27.-plass) og begge distanser på nye personlige rekorder. I mars 1988 var han med på det japanske laget under Allround-VM på skøyter 1988 (rangert som 23.-plass uten å ha kvalifisert seg til 10 000 meteren) som ble arrangert på den legendariske skøytebanen Medeo i Alma-Ata (nå kjent som Almaty).