Tandberg vant Solbergrennet i Solbergbakken i Bærum 11. februar 1900. I et parhopp etter rennet falt Aksel Refstad på 36 meter mens Olaf Tandberg sto på 35,5 meter, tre meter lengre enn den gamle verdensrekorden. I 1901 vant han kombinertrennet i Holmenkollen og fikk kongepokalen. Dette året fikk han, broren Kristian Tandberg og Cato Aall i oppdrag av Centralforeningen for utbredelse av idræt å utarbeide den første virkelige normen (regelverket) for skihopping. De innførte navnet Kristianiasving på stoppsvingen med parallelle ski som hopperne gjør på sletta etter et hopp. Olaf Tandberg var i senere år aktiv som hoppdommer og var blant annet dommer i Holmenkollen i årene 1918–30. Som aktiv skiløper representerte han den kortlivede skiklubben Frigg i Oslo (som ikke må forveksles med Sportsklubben Frigg), senere var han medlem av Lillehammer Skiklub.