I 1919 fikk Mussolini difteri, og hans foreldre fryktet at han aldri ville komme seg igjen etter denne sykdommen. I 1935, 17 år gammel, ble han den yngste piloten fra Italia. Den 7. november 1938 giftet han seg med Gina Ruberti i Roma. Konen var datter av lederen for det italienske Kunnskapsdepartementets avdeling for moderne kunst. Den 18. mars 1940 ble parets første barn, Maria, født i Roma.