Marion Anthony «Fat Tony» D'Amico står bak flere av de kriminelle virksomhetene i Springfield. Idene hans inkluderer blant annet ulovlige pengespill, sigarett-smugling, bedrageri, og salg av hjemmebrent. I en episode inngår Homer en kontrakt med mafiaen for å drive ut Marge Simpsons rivaliserende mat-distributører. Fat Tony går etter ordfører Joe Quimby, som gjengjeldelse for Quimbys angrep på deres kriminelle virksomhet. Fat Tony legger også ut en kontrakt på en leiemorder mot Homer Simpsons etter at Homers private sikkerhetsfirma forstyrrer mafiaens kriminelle virksomheter. Homer ville ha blitt henrettet av mafiaen, hvis ikke Maggie Simpson hadde kommet til unnsetning med en rifle fra rommet sitt. Fat Tony har en sønn, Michael, som er på samme alder som Bart Simpson. Fat Tony dør i den 22. sesongen, på grunn av et hjerteinfarkt.