Hans første hit single var "Roses Are Red (My Love)" i 1962. Vinton drev egen markedsføring for denne sangen ved at han kjøpte 1000 singler selv og betalte en ung kvinne for å levere en singel og et dusin røde roser til hver eneste lokale discjockey. Sangen lå fire uker på toppen av Billboard Hot 100, og nådde også toppen av VG-lista i Norge.