Hundertwasser utviklet kunstneriske ferdigheter tidlig. Etter krigen tilbrakte han tre måneder ved kunstakademiet i Wien, og begynte å signere kunsten sin under navnet Hundertwasser i stedet for Stowasser. Han la ut på reise, og brukte et lite sett med malersaker som han brakte med seg alltid for å skisse det han så. I Firenze møtte han den unge franske billedkunstneren René Brô for første gang. De ble venner livet ut. Hundertwasser første kommersielle malerisuksess var i 1952-53 med en utstilling i Wien.