I 1959 spilte Fender inn bluesballaden «Wasted Days and Wasted Nights». Den selvkomponerte låten ble en hit, men han ble opptatt av problemer i mai 1960 etter at han og et bandmedlem ble arresterte for besittelse av marihuana i Baton Rouge i Louisiana. Etter å ha sonet nesten tre år i fengsel i Louisiana State Penitentiary, før han ble sluppet ut på grunn av et initiativ av guvernør Jimmie Davis, som også var låtskriver og musiker. Davis forlangte at Fender måtte holde seg unna musikken under prøvetiden som løslatt. I et intervju i 1990 på NPR i programmet (sendt i reprise 17. oktober 2006), Fender uttalte at betingelsen for prøveløslatelsen var å holde seg unna steder som solgte alkohol.