Colepaugh fikk omfattende skytevåpen- og spionasjetrening på en spionskole i det tysk-okkuperte Haag. Han snakket nesten ikke tysk.. Sammen med den tyske agenten Erich Gimpel, ble han fraktet tilbake til USA i en ubåt, og landsatt på Hancock Pint i Gulf of Maine den 29. november 1944. Deres misjon, Operasjon Elster var å samle teknisk informasjon om den Allierte krigsindudstrien og sende det tilbake til Tyskland ved hjelp av en radio de var forventet å skulle bygge.