Området var velstående og politisk viktig i middelalderen. Det tilhørte ført Edwin, jarl av Mercia. Etter normannernes invasjon i 1066 sørget Vilhelm Erobreren for at Alan av Bretagne fikk kontroll over området i forbindelse med erobringen av det nordlige England. Navnet kommer fra en tittel hertugene av Normandie hadde fra 1136 til 1399, , på engelsk jarl av Richmond. Sammen med Allertonshire var området stadig innblandet i grensekonflikter med Skottland, spesielt i den perioden hvor kong David I av Skottland kontrollerte Northumbria og under William Wallaces opprør.