Greenson studerte medisin på Columbia University og Universitetet i Bern i årene 1930 til 1934. I 1935 begynte han med psykoanalyse sammen med Wilhelm Stekel og gjennomførte analytisk trening på Active Psychoanalytic Institute i Wien. Han var imidlertid misfornøyd med den terapeutiske effekten av sitt arbeid, og begynte i stedet med «klassisk» analysetrening i Los Angeles i 1938. Greenson hadde personlig analysetrening med Otto Fenichel.