Cockrum ble født 11. november 1943 i Pendleton, hovedstaden i Umatilla County i Oregon. Hans far var oberstløytnant i US Air Force og dette førte til at familien stadig flyttet til et nytt hjemsted. Cockrum leste tegneserier i en ung alder og en tidlig favoritt var utgitt av Fawcett Comics. Andre som inspirerte i tidlig alder var Wally Wood, Gil Kane, Murphy Anderson og Joe Kubert. Senere også Jack Kirby og Will Eisner.