Casnoffs første store rolle var som Elkana Bent i den populære miniserien fra North and South i 1985. Han fortsatte med denne rollen i to oppfølgere som ble sendt i 1986 og 1994. I 1992 ble han valgt til å spille Frank Sinatra i miniserien Sinatra. Casnoff møtte Sinatra under fotografering og fortsatte med å motta en Golden Globe-nominasjon for sine prestasjoner. Casnoff portretterte den russiske kriminelle Nikolai Stanislofsky på HBO sin kritikerroste TV-serie Oz i 1999 og 2000.