I 1923 giftet Isabella seg med en nær venn hun hadde blitt kjent med i 1911, general John Campbell Greenway (1872–1926), som også var en av Roosevelts Rough Riders. Ferguson hadde oppfordret Isabella til å besøke Greenway i Bisbee slik at hun kunne få en pause fra alt ansvaret. Selv om hun aldri reiste alene ble John forelsket i Isabella. Per datidens normer tilsto Greenway at han var blitt forelsket i Ferguson, og tilbød seg å forlate landet. Ferguson ba heller om at han ble igjen, men at de to ikke skulle være alene sammen. Isabella fortsatte å skrive til Greenway, noe ektemannen var klar over, da han tjenestegjorde i Europa under første verdenskrig.