Curtiss var en kjent konkurransesyklist, da han i 1901 startet G.H. Curtiss Manufacturing Co. for å lage sykler med egenproduserte hjelpemotorer. I 1904 tok han det første steget inn i luftfarten, da han laget en 2-sylindret bensinmotor på 5 hk til det første amerikanske luftskipet.