Forholdene i Karibia fortsatte å speile de politiske strømningene i Europa. England, Frankrike og Holland gikk fra å slåss om religion mot Spania, til å slåss mot hverandre over økonomiske forhold. Engelskmennene innførte sanksjoner mot nederlenderne på 1650-tallet, og de to nasjonene var i krig med hverandre tre ganger i de neste årtiene. Samtidig førte Ludvig XIV en aggressiv fransk ekspansjonspolitikk. Det spanske imperium hadde en kort renessanse på 1660-tallet med økt tilgang på sølv, og det utløste nye kriger om de karibiske koloniene. Resultatene av krigene var at St. Eustatius skiftet eier 10 ganger mellom 1664 og 1674, og at de andre kolonier tok skade av den pågående aktiviteten. Den stadige krigføringen gikk ut over den militære støtten til selve koloniene, noe piratene snart dro fordel av. Port Royal på Jamaica ble i denne perioden en av de mest kjente pirathavnene etter den engelske overtakelsen i 1655.