Bakken vant fire Holmenkollrenn på rad i kombinert fra 1904 til 1907, og i 1904 vant han også Holmenkollens 50-kilometerrenn. Han representerte Norge internasjonalt i konkurranse i Finland i 1906, der han kom på tredjeplass. Han gikk for Trysil Idrætsforening (nå Trysilgutten), og i 1907 ble han tildelt Holmenkollmedaljen som første trysling.