På stø kurs mot styrmannspapirer, mønstret Prien på Oldenburg, som var en annen fullrigger (som nevnt i Jost Metzler bok The Laughing Cow ': The Story of U-69). Mens han fortsatt var lettmatros om bord på Oldenburg, tok Prien Metzler, som senere ledet U-69, under sine vinger. Metzler forteller i begynnelsen av The Laughing Cow hvordan hans forhold til Prien var "svært anstrengt" i starten, og hvordan Prien som ung sjømann, "kan til tider være svært hard og urettferdig." Senere ble de gode venner.