I hans periode i Manchester United fra 1999 var Chadwick på utlån til klubbene Royal Antwerp, Reading og Burnley. I 2004 meldte han overgang til West Ham United før han i 2006 dro videre til Stoke City og igjen videre til Norwich City i 2007. I 2009 meldte han permanent overgang til Milton Keynes Dons, hvor han var på utlån året før. Luke Chadwick ble lånt ut til hjemklubben Cambridge United 18. mars 2014, og signerte permanent kontrakt 7. juni samme år.