Senere ble byen erobret av serberne (1282), deretter av tyrkerne (1392) og den ble en sentral by i Det osmanske riket (på makedonsk kalt Det ottomanske riket). Senere ble den igjen en del av Serbia under Balkankrigene (1912–1913) og deretter ble den del av Kongeriket av Serbere, Kroater og Slovenere (1918). Dette siste skiftet senere navn til Jugoslavia (1929).