Diogenes var en eksentrisk og kontroversiell figur. Hans far var myntpreger, og da Diogenes forårsaket forringelse av valutaen, ble han forvist fra Sinope. Etter å ha blitt forvist flyttet han til Athen og begynte å kritisere mange av de kulturelle konvensjonene i polis. Han modellerte seg selv etter ingen ringere enn helten Herakles. Han mente at dyd er bedre vist i handling enn i teori. Han benyttet sin enkle livsstil og oppførsel for å kritisere de samfunnsmessige verdier og institusjoner for hva han mente var et korrupt og i det minste forvirret samfunn. På meget utradisjonelt vis fikk han rykte på seg for å sove og spise der det falt seg, og styrket seg selv mot naturens elementer som regn, sol og kulde. Han erklærte at han var en verdensborger framfor å hevde lydighet til et bestemt sted. Det er mange fortellinger om at han gikk i fotsporene til filosofen Antisthenes som hans «trofaste hund». Diogenes gjorde fattigdom til en dyd. Han tigget til sitt livsopphold og sov ofte i en , en stor keramisk tønne ved markedsplassen. Han ble beryktet for sine filosofiske stunt, som å bære en tent oljelampe på dagtid og hevde at han lette etter en eneste ærlig mann i Athen. Han kritiserte og gjorde Platon forlegen, bestridte hans tolkning av Sokrates og saboterte hans forelesninger, tidvis distraherte tilhørerne ved ta med seg mat og spise under diskusjonene. Det fortelles at Aleksander den store en gang traff ham i Korint. Aleksander ba ham ønske seg noe, og Diogenes ba kongen flytte seg slik at han ikke stengte for solen.