Kevin begynte sin karriere i Kings Park, New York, hvor han tok pianotimer, i en alder av 6 år. Han skrev sin første sang da han var 12 år gammel. Da han graderte fra videregående i 1985, tok han et kort kurs på SUNY Fredonia, hvor han studerte klassisk musikk. Da han var ferdig med dette reiste han hjem til New York for å starte bandet Majesty sammen med sine barndomsvenner, gitarist John Petrucci og bassist John Myung, som hadde rekruttert trommeslageren Mike Portnoy fra Long Island. Dette var da vennene studerte ved Berklee College of Music. Bandet rekrutterte sangeren Chris Collins som vokalist, som snart ble erstattet av Charlie Dominici og senere av James LaBrie. Bandet ble også omdøpt til Dream Theater.