Sammen med Lincoln Ellsworth genomførte han med en Northrop Gamma en flyvning over Antarktis i 1935. De startet fra Dundee Island 23. november med målet å nå Richard Byrds leir i . På grunn av bensinmanget ble de tvunget til å lande 40 km fra leiren. Ettersom deres radio ikke fungerte kunne de ikke få gitt beskjed om sin tilstand, uten å måtte gå til leiren. Etter neste en måned ankom de det britiske forskningsfartøyet HMS «Discovery» som bragte de to flyvere hjem. Hollick-Kenyon vendte senere til Little America for å redde flyet, og i 1936 donerte Ellsworth flyet til samlingarna i Smithsonian Institution.