Jesenská møtte i 1920 Franz Kafak første gang (i Merano) og brevvekslingen mellom dem er en viktig kilde til Kafkas liv og virke. Kafka fridde til Jesenská som ikke ønsket å forlate ektemannen Ernst Polak selv om han stadig var utro. Forholdet til Jesenská var mer preget av likeverdighet enn Kafkas forhold til Felice Bauer.