Tommy Steele begynte å arbeide i forskjellige jobber. Som attenåring ble han diagnostisert med kardiomyopati. I sin selvbiografi, , skriver han at he sviktet medisinsk fordi han var plattfot. Når han ikke arbeidet, spilte han gitar og banjo og sang i to "coffee houses" i Soho, "The 2i's Coffee Bar" og "The Cat's Whisker", både som soloartist og med Wally Whyton's Vipers Skiffle Group.