Dilthey studerte for Kuno Fischer ved universitetet i Heidelberg, og for blant andre Leopold von Ranke ved universitetet i Berlin der han promovertes 1864. Dilthey var professor i filosofi i Basel (1866), Kiel (1868), Breslau (1871) og 1882-1905 i Berlin. I Friedrich Schleiermachers ånd var han en talsmann for hermeneutikken, men gjorde ved siden av teorien også bidrag til metafysikken, etikken, filosofiens historie, idéhistorien og epistemologien. Dilthey ble gift 1874 med Katharina (født Püttmann), og sammen med broren Karl Dilthey oppholdt han seg sommeren 1889 i Gossensass, hvor de ble kjent med Henrik Ibsen.