Mandag fortsatte brannen eller brannene fremrykningen på bred front nordover i North Divison – mellom Chicago-elven i sør, elvens nordlige gren i vest og Michigansjøen i øst. Samtidig brant det fortsatt lenger sør. Noen steder rykket ilden tilbake i sine egne spor – og døde ut hvis det ikke var mer som kunne brenne, eller fortærte hus som var blitt reddet natten før. Det aller meste av West Division var fortsatt urørt, men var i faresonen så lenge brannen raste med uforminsket kraft på østsiden. Utover mandag kveld begynte brannene langsomt å ebbe ut, først i sør – dels fordi det ikke var mer som kunne brenne. Ved 22-tiden hadde ilden sluttet å spre seg (Lapham 1873). Mot vest virket Chicago-elvens nordlige tilløp som en branngate, i tillegg til at brannfolkene og frivillige her hadde hjelp av vinden og dessuten tilgang på vann. I sørvest klarte ilden aldri å forsere de utbrente kvartalene etter Lull & Holmes-brannen. De vestlige og nordvestlige bydelene kunne nok takke denne brannen – samt heldig vindretning og Oriental Flouring Mills’ sterke forsvarsstilling ved Madison Street Bridge – for at de ble spart. Uskadet var også bebyggelsen sør, sørvest og øst for O'Learys låve i De Koven Street. O'Learys lille hus ble antent flere ganger, men stod fremdeles – likeså (den katolske) kirken familien sognet til. Det samme gjorde praktisk talt alle de flotte trærne i Lincoln Park. I det brannherjede området stod noen få bygninger, deriblant Richard Bellingers hus og byens vanntårn. Chicago Tribunes hus stod også – og svarte delvis til sitt ry som «brannsikre». Til slutt tok riktignok inventaret fyr og ble ødelagt, men gulvet i første etasje var så solid at flammene ikke nådde ned i kjelleren, slik at bl.a. de store trykkepressene klarte seg. Sent natt til tirsdag hadde vinden løyet, og nå hadde brannmannskaper og frivillige også fått hjelp av regn. Kildene spriker mye i angivelser av når regnet begynte, og hvor mye som kom, kanskje fordi byens værstasjon hadde brent. Enkelte kilder oppgir at regnet begynte allerede ved 23-tiden om kvelden eller ved midnatt, og nedbøren er beskrevet som nærmest en skikkelig rotbløyte. En annen kilde oppgir at Chicago fikk 0,1”, ca. 2½ mm. Ifølge meteorologen Increase Allen Lapham begynte regnet ved firetiden, det kom bare noen få hundredeler av en tomme, og brannene døde ut fordi det ikke var mer som kunne brenne (Lapham 1873). Lapham oppgir ikke kilde for dette. Han skal ha befunnet seg i Milwaukee brannatten (et rykte om at den gamle meteorologen hadde omkommet, stemte ikke). Hvis regnet kom som byger, kan mengdene ha variert også innen et såpass lite område som Chicago. For øvrig tilsvarer selv 1 mm nedbør (ca. 4/100 tomme) ca. 8500 tonn vann over det brennende eller utbrente området. Til sammenligning hadde Chicagos brannsprøyter en teoretisk kapasitet som neppe oversteg 700 tonn vann i timen, og det forutsatte ubegrenset tilgang til vann, optimalt brensel og redskap i perfekt stand. Og et tonn med små vanndråper har større slukkeeffekt enn vann fra et strålerør (tåkesprøyter fantes ikke i 1871). Hadde regnet uteblitt, og vinden dreid østlig (slik den gjorde i bl.a. Peshtigo mandag morgen), kunne brannen også ha utslettet de vestlige bydelene. Tirsdag morgen var brannen under kontroll. Røyken lå over byen i flere dager til, og selv etter to uker brant det i de svartsvidde restene av det som hadde vært to kornsiloer nede ved elven.Dypt nede i enkelte av de store kullagrene holdt varmen seg enda mye lenger. Et øyenvitne har fortalt at hun et år og en dag etter brannen så en mann som brukte et slikt brennende eller glødende kullstykke til å få fyr på en pipe.