Garrison ble profesjonell tennisspillere i 1982 og hennes første turnering som proffs var French Open samme år, der hun kom til kvartfinale. Året etter nådde hun semifinalen i Australian Open og i 1984 gikk hun helt til topps i Zürich. Hun vant sin første doubleturnering i 1986 da hun i par med Gabriela Sabatini vant Canada Open. I Australian Open i 1987 vant hun mixeddouble-tittelen sammen med Sherwood Stewart og året etter vant de motsvarende turnering i Wimbledon. Garrisons eneste Grand Slam-finale var i Wimbledon i 1990, hun hadde på vei til finalen beseiret Monica Seles i kvartfinalen og Steffi Graf i semifinalen. I finalen tapte hun med 4-6, 1-6 mot Martina Navrátilová. Men i samme turnering vant hun sin tredje Grand Slam-tittel da hun sammen med Lori McNeil vant mixeddouble. Hun spilte sin siste Grand Slam-finale i 1992; doublefinalen i Australian Open sammen med Mary Joe Fernandez.