Han begynte som embetsmann i Caymanøyene i 1974, i avdelingen for internrevisjon. I 1985 ble han forfremmet til viseøkonomisekretær (). Etter dette tok han eksamen som Certified Public Accountant (CPA), tilsvarende statsautorisert revisor, og tok deretter to års permisjon, for å jobbe for Ernst & Young før han igjen returnerte til Caymanøyenes regjering.