Når han kom tilbake til Detroit i 1953, begynte Preston å spille bass med pianist Tommy Flanagan. Han har også sittet i med Elvin Jones og andre i byens West End Cafe hvor Yusef Lateef dirigerte jam-sessions to ganger i uken med Milt Jackson's bror, bassist Alvin Jackson. Preston flyttet til Los Angeles i 1957, og spilte der med Hal McIntyres Orkester og under en turne til Canada møtte han Nat King Cole. Mellom 1958 og 1965 spilt Preston med en rekke jazz artister, inkludert Shorty Rogers, Charlie Haden, Paul Bley, Emil Richards og Paul Bever.