Kort etter at Gaelic Athletic Association var stiftet var han mye sammen med Michael Cusack, og han meldte seg inn i Irish Republican Brotherhood (IRB). Han var også medlem av Celtic Literary Society, hvor han ble kjent med Arthur Griffith, som ble en god venn. I 1893 klassifiserte britene ham som en «farlig nasjonalist», og i 1896 reiste han til USA for IRB. Etter denne reisen emigrerte han til Sør-Afrika.