Carter er en begavet amatør-historiker og familiemann, som i ungdommen ønsket å utdanne seg til historie-professor. Men han kom aldri videre enn jobben som mekaniker. Cole er en milliardær-tycoon som har tjent sin enorme formue ved å tilby tjenester innenfor det amerikanske helsevesenet. Cole liker å plage hans personlige assistent / tjener, Thomas (spilt av Sean Hayes) som senere avslører at det egentlige navnet hans var Matthew. Cole sin favoritt-kaffe heter kopi luwak, en av de dyreste kaffe-merkene som finnes. I løpet av tiden ved sykehuset klarer Carter og Cole etter hvert å finne enkelte felles interesser. Tidligere hadde Carter begynt å skrive en "bucket list" som inneholder en rekke aktiviteter han ønsker å gjennomføre før han dør. Men etter å ha hørt at han har mindre enn tolv måneder igjen å leve, kaster Carter bedrøvelig listen sin. Cole finner listen neste morgen.