Singelen «Dreamboat Annie» var Hearts tredje singel som plasserte seg på Billboard Hot 100 listen. Billboard beskrev sangen som "en pen og poetisk sang fylt med drømmeaktige bilder og støttet av en nesten klassisk gitar og banjoinnslag". Siden musikkstilen på denne sangen var mykere og mer balladepreget enn de andre sporene på albumet nådde den syttende plass på U.S. Adult Contemporary singles chart.