Sent på 1990-tallet tok Wheaton opp igjen skuespill, men i uavhengige filmer, der han fikk flere roller. Mange av disse filmene vant priser: , der Wheaton spiller en frustrert arbeider i en tollbod. Han fikk også the Best Actor award ved 2002 Melbourne Underground Film Festival for sin rolletolkning i . Han deltok på en -tematisk konkurranse av , og gjør improvisasjon og komedie ved ACME Comedy Theater i Hollywood. Han har en reisende gruppe ved navn «EarnestBorg9» som opptrer Sci-Fi og geek-relatert komedie ved konvensjoner.