Flaggspetten hekker første gang i en alder av ett år og velger partner for en enkelt sesong. Reirhullet lages ofte i osp og har en diameter på 4,5–5,5 cm. Det ligger vanligvis 2–7 m over bakken, men høyder fra 1 til 11 m er registrert. De 4–7 eggene blir lagt i starten av mai. Eggene blir ruget av begge kjønn i 10–13 dager. Ungene er flyvedyktige etter i 21–23 dager, og de blir matet av foreldrene i 14 dager etterpå. I siste del av reirperioden kan ungenes vedvarende tiggerop høres på lang avstand. Dette er ganske uvanlig hos norske skoglevende fugler. De fleste andre fugleunger er mye mer stillferdige mens foreldrene er borte fra reiret.