Didrik Cappelen eide og drev inntil ca. 1895, det gamle godset Gjemsø kloster, sammen med broren, senere banksjef Hans Cappelen (1842-1924). Godset og forretningsvirksomheten besto av herregård i Skien, sagbruk, skipsrederi, trelasthandel, jord og skog i Solum og Øvre Telemark. Brødrene Didrik og Hans hadde gradvis overtatt alt dette fra moren Benedicte Cappelen med firmanavnet «Hans Cappelens Enke». Brødrene foretok i 1880-1890-årene flere store og mislykkede investeringer i industrivirksomhet i Skien og Grenland. De måtte derfor gradvis selge eiendommene, bl.a. skogene i Tinn til Staten, inntil de avsluttet hele virksomheten med en privat akkord.