Han er sønn av den tidligere profesjonelle syklisten Davis Phinney og den tidligere skøyteløperen og syklisten Connie Carpenter-Phinney. Phinney startet i en alder av 15 år på Team Slipstreams juniorlag. Han vant rundt 30 ritt i sitt første år. Hans store gjennombrudd kom i august 2007 da han vant temporittet under VM i landeveissykling for junior. I oktober 2007 vant han det individuelle forfølgelsesrittet under det amerikanske mesterskapet på bane, 17 år gammel. Phinney ble nummer syv på individuell forfølgelse under Sommer-OL 2008. Senere samme år tok han tre gullmedaljer under det amerikanske mesterskapet på bane. Etter 2008-sesongen gikk han over fra Slipstream til Lance Armstrongs nye U23-lag Trek-Livestrong.