Batistas regime brukte ofte dødelig undertrykkelse for å holde Cubas byer under kontroll helt til slutten. Men i Sierra Maestra-fjellene organiserte Castro, hjulpet av Frank País, Ramos Latour, Huber Matos og mange flere, suksessfulle angrep på Batistas mindre garnisoner. Che Guevara og Raúl Castro hjalp Fidel med å sikre seg kontroll i fjellene, ofte gjennom henrettelser av folk mistenkt for å være Batista-lojalister eller andre rivaler til Castro. I tillegg plaget dårlig utstyrte irregulære styrker kjent som Batista-styrker i Oriente-provinsen. Disse skaffet også Castros styrker direkte militær støtte ved å beskytte forsyningslinjer og dele informasjon. Til slutt kom fjellene under Castros kontroll.