I 1995 fikk Van Der Beek sin første filmrolle, i filmen . Men det var ikke før han fikk hovedrollen i serien i 1998 at han fikk et større publikum. Han droppet college for å spille inn serien, men har sagt han har planer om å fullføre studiet. Serien varte frem til 2003, og bidro til å gjøre Van Der Beek til et ungpikeidol verden over.