Dimitroff avsluttet trenerkarrieren i 1984 og tok en stilling som director of player personnel for Ottawa Rough Riders. I 1986 ble han utnevnt til midlertidig hovedtrener etter at Joe Moss fikk sparken. Rough Riders gikk 0–4–1 under Dimitroff, og i 1987 tok han en stilling som speider for Cleveland Browns.