Hans tragiske triumf, , skrevet mellom 1599 og 1601, skildrer prins Hamlets hevn over sin onkel for drapet på sin far, og i dramaets siste fase dør alle. Det store spørsmålet og paradokset er hvorfor Shakespeare forlater samtidens konvensjon for tragedien handlingen skal råde og hvorfor han isteden lar Hamlet nøle så lenge før han tar sin hevn. Det er gjennom monologene, ikke handlingen, at publikumet forstår Hamlets motiver og tanker, herunder de komplekse filosofiske og etiske stridspunktene som omgir kaldblodige mord, kynisk hevn og undertrykt begjær. Hamlet er også Shakespeares lengste stykke, og tar rundt fire timer å framføres, mens den konvensjonelle tragedie trengte halvparten. Muligens er det nettopp bruddene på de litterære konvensjonene som har gjort Hamlet så stort og evigvarende, og årsaken til Shakespeare i ettertiden og i vår tid er større enn noensinne.