Williamson ble første gang valgt som parlamentsmedlem for valgkretsen South Staffordshire, nordvest for Wolverhampton. Williamson var parlamentarisk privatsekretær (PPS) for Patrick McLoughlin som transportminister, inntil han ble utnevnt til samme stilling for statsminister David Cameron i oktober 2013. Den 14. juli 2016 ble han utnevnt til sjefsinnpisker i Theresa Mays regjering inntil han ble utnevnt til statsråd i Forsvarsdepartementet.