Den 9. april 1940 abeidet Raaby ved Finnmark kringkaster i Vadsø. Radiohuset i Vadsø ble ødelagt ved bombing og han ble overført til kringkastingen i Tromsø og kom der i kontakt med motstandsfolk. Han ble senere det året engasjert i motstandsarbeid. Han flyttet til Tromsø og drev sammen med Alfred Henningsen en radiosender, som ble benyttet til å sende meldinger om tyske styrker. I slutten av 1941 satte de opp en radiosender i Harstad uten å oppnå kontakt. Deretter flyttet de utstyret til Tromsø og i januar 1942 fikk de kontakt. De fikk hjelp av Eyvind Steenstrup, som hadde kontakt med havnevesenet i Tromsø, til å skaffe informasjon. Raaby og Henningsen oppholdt seg mye på en kafe der skipslosene samlet seg og gjennom samtaler med disse fikk de informasjon om tider, øvrige havner og last. Raaby hadde kontakter i Burfjorden for å forsøke å skaffe informasjon om marinens aktiviteter i Altafjorden. I februar 1943 ble senderen avslørt og han flyktet til Sverige med Gestapo etter seg. I Sverige meldte han seg for norske myndigheter der og ble sendt til Storbritannia. I Storbritannia fikk han opplæring i fallskjermhopping, våpenbruk og nærkamp samt oversikt over de tyske skipstypene. Tidlig på sommeren 1943 var han klar til spionasjeoppdrag. Etter at han måtte flykte til Sverige i 1943, fikk han vite at det var russerne som hadde mottatt meldingene han sendte.