Sesong 5 hadde premiere den 21. september 2009 i USA. I begynnelsen av sesongen får Ted en ny jobb som professor i arkitektur. Men i sin første undervisningstime havner han i feil forelesningssal, og at hans fremtidige kone var til stede i dette rommet. Senere i sesongen har Ted et forhold med en student som heter Cindy (Rachel Bilson), og det viser seg at hennes romkamerat er Teds fremtidige kone. Ted kjøper et hus, som krever veldig mye oppussing, men det blir senere avslørt at dette huset er hjemmet til Ted og hans fremtidige barn.