Med Deportivo Saprissa har Bolaños vunnet to nasjonale mesterskap, ett UNCAF-cup-trofé og én seier i CONCACAFs mesterliga. Han deltok i VM for klubblag i 2005 med laget sitt og ble utpekt av FIFA som den tredje beste spilleren i turneringen. Etter denne suksessen ble han invitert til et ti dager langt prøvespill hos , men han ble ikke signert.