Uten prestevielse fikk han en rekke embeter i kirken. Kong Henrik VIII av England tilbød ham utnevnelse til erkebispedømmet York eller bispedømmet Winchester, ville han bare støtte hans ønske om å få sitt ekteskap med spanske Katarina av Aragón kjent ugyldig. Men Pole ville ikke det, og flyktet for sikkerhets skyld i eksil til Frankrike og Italia i 1532, der han fortsatte sine studier i Padova og Paris.