Ansatte i firmaet ble oppfordret til å leve under mottoet «ikke legg på før kunden din kjøper eller dør». En Stratton Oakmont-megler hadde en årlig inntekt på gjennomsnittlig 85 000 dollar. Firmaet er kjent for å ha svindlet investorer og manipulert aksjekurser for millioner av dollar i løpet av tidlig 1990-tallet. I 1992 kom det amerikanske føderale tilsynet, SEC, på sporet av dem og hevdet at de hadde svindlet investorer og manipulert aksjekurser. Et par år senere inngikk Belfort og Stratton Oakmont et forlik med SEC som innebar et livslangt forlik fra å jobbe i bransjen for Belfort, og en bot for selskapet. I 1996 kastet NASD Stratton Oakmont ut av sin forening. Året etter ble de beordret til å betale sine mange bøter og oppgjør. I 1999 tilstod Belfort og inngikk et samarbeid med myndighetene for å få lavere straff.