Under den andre verdenskrig ble Choules stasjonert som torpedo-offiser ombord på HMAS Fremantle som var en del av Royal Australian Navy. Choules fikk blant annet i oppgave å sabotere havner og relaterte lagertanker med olje i havnebyen Fremantle i Vest-Australia i tilfelle av en japansk invasjon av Australia. Choules var i aktiv militærtjeneste frem til 1956 da han var 50 år gammel, mens militært personell i hans posisjon kunne tjene inntil fylte 55 år.