Han ble født i Guelph i det sørvestlige Ontario i Canada, men flyttet med familien til Salem i Oregon som fireåring. Etter flere år innen banknæringen i Salem og Astoria, og et halvt år som gullgraver i Alaska, fikk West ansvaret for å administrere delstaten Oregons landeiendommer. I 1907 forlot han stillingen og ble oppnevnt til delstatens jernbanekommisjon.