I 1986 var hun med på Prince sin innspilling av albumet , som aldri ble utgitt. Etter at Prince hadde forkastet ennå et innspilt album, ga han ut hvor sangen med samme navn ble gitt ut som 7" og 12" singel. På denne singlens B-side er det et spor som ikke er hentet fra albumet, «La, La, La, He, He, Hee» (på 3:21 og 10:32), hvor Sheila E synger og spiller perkusjon. For Sign o' the Times turneen satte han sammen et nytt band med Sheila E på trommer, perkusjon og vokal. Hun fungerte som Princes trommeslager og musikalske leder fra 1987 til 1989.