I 1917 gikk han inn i IRA. Han kjempet aktivt under den irske uavhengighetskrig 1919–1921. I februar 1920 var han sammen med Ernie O'Malley involvert i angrepet på Royal Irish Constabularys brakke i Ballytrain, det første tilfellet hvor IRA klarte å ta kontroll over en politibrakke. Han ble fengslet flere ganger, og han ble forfremmet innenfor IRA.