Han er regelmessig gjest hos Late Show with David Letterman, og blir av og til presentert som Regis «Lee» Philbin, etter sin gamle programlederkollega Kathie Lee Gifford. Philbin er personlig venn med Donald Trump eller «The Trumpster» som han kaller ham. De synger til og med duett på jule-cd-en The Regis Philbin Christmas Album på sangen «Rudolph the Red-Nosed Reindeer». Begynte sin karriere som løpegutt i NBC. Fikk navnet Regis etter farens high school Regis High School i New York. Var en de som steppet inn som gjesteprogramleder for Late Show with David Letterman etter at Letterman hadde gjennomgått en quintuple bypassoperasjon i 2000. Har ifølge Forbes Magazine en årslønn på 21 millioner amerikanske dollar. Har gitt ut et album med kjærlighetssanger sammen med kona Joy Philbin, som heter Just You. Just Me.