Når han ikke var i London holdt Churchill seg gjerne i hjemmet, «Chartwell House» i Kent, sør for Westerham. Familien Churchill kjøpte huset i 1922 og bodde der inntil han døde i 1965. I tillegg til skrivingen var han også opptatt med å male; dessuten beskjeftiget han seg med praktisk arbeid som muring.