Laget har opplevd tre perioder med suksess. Den første perioden varte fra til da Bears vant seks NFL-titler. I løpet av perioden deltok Bears i NFLs første sluttspillkamp og første NFL Championship Game. Bears nådde fir strake NFL Championship Games mellom og og vant tre av dem, og satte en NFL-rekord med en 73–0 seier over Washington Redskins i NFL Championship Game 1940. Den andre perioden varte fra til , hvor Bears sikret seks titler i NFC Central på åtte år og vant Super Bowl XX. En kortere periode med suksess varte fra til , hvor laget sikret to strake divisjonstitler i NFC North og vant et NFC Championship, som sendte dem til Super Bowl XLI hvor de tapte mot Indianapolis Colts.