Death Cab for Cutie ble startet som et soloprosjekt av Ben Gibbard da han var gitarist i bandet Pinwheel (han har også spilt inn solo som All-Time Quarterback). Som Death Cab for Cutie ga Gibbard ut en kassett kalt . Utgivelsen var overraskende suksessfull, og Gibbard bestemte seg for å utvide bandet. Han rekrutterte Christopher Walla som gitarist, Nicholas Harmer på bass, og Nathan Good på trommer. Disse ga ut LP-en sommeren 1998. Albumet fikk gode kritikker, og i 2000 ble oppfølgeren utgitt. Nathan Good sluttet i bandet under innspillingen av Spillingen hans på og ble beholdt, men Gibbard spilte trommer på alle de andre sangene. Den nye trommisen Michael Schorr spilte først på , som ble utgitt høsten 2000. Året etter ble en ny LP utgitt, . Begrensede opplag av dette albumet inneholdt tre bonusspor. Disse ble senere utgitt separat som .