Henderson var nå et stort og respektert motorsykkelmerke i samtiden, med forhandlere over hele USA. I 1914 hadde de forbedret den transkontinale rekorden fra Los Angeles til New York City med nesten fire dager. Til tross for flere forbedrede rekorder og nye modeller, gikk ikke forretningsdriften bra på Hendersonfabrikken. Hovedårsaken var at driftskapitalen var for liten, så man levde fra hånd til munn.