McMurtry begynte på Harvard Law School igjen og fullførte utdannelsen sin i 1899. I likhet med med oberstløytnant Charles White Whittlesey, lederen av «The Lost Battalion», ble han en advokat på Wall Street. I 1900 ble han en partner i meglerfirmaet «Benjamin og McMurtry». Han giftet seg 16. desember 1903 med Mabel C. Post på Long Island. Han var millionær ved fylte 30 år.