Stassen var offentlig anklager i Dakota County fra 1930, men ble valgt til guvernør i Minnesota i 1938, 31 år gammel. Han var med på å sikre Wendell Willkies presidentnominasjon til 1940 på Det republikanske partiets landsmøte. Stassen ble etterhvert gjenvalgt til guvernør med stor margin i 1940 og 1942. Stikk i strid med rådene fra sine politiske rådgivere, fratrådte han som guvernør i 1943 for å tjenestegjøre i United States Navy i andre verdenskrig. Han mistet noe av sin politiske innflytelse mens han var i krigen, mens andre republikanske kandidater som Thomas E. Dewey kunne bygge opp sin. Stassen trådte ut av tjeneste som kaptein i 1945.