Byen nevnes for første gang i et dokument fra 1217. I middelalderen var den en handelsplass på handelsveien fra Pommern til Russland og Ungarn, og senere fra Masovia til Schlesien. Piotrków Trybunalski fikk byrettigheter sannsynligvis i 1291 av hertugen av Sieradz, Władysław I den korte. Alle dokumentene gikk imidlertid tapt i en stor brann som ødela byen rundt 1400. I 1404 ble byrettighetene og privilegiene fornyet av kong Vladislav II Jagello. Bymurene ble reist av Kasimir den store, og under dennes styre kom mange tyske jøder som hadde blitt fordrevet fra Det hellige romerske rike til byen.