I september 1926 ble han arrestert, tiltalt og dømt for seksuell omgang med 15 gutter som han hadde vært lærer for. Etterforskningen viste at saken hadde større omfang, og kan ha omfattet opptil 8-10 gutter fra eldste årskull hvert år gjennom hele hans tid som lærer. Skar ble dømt til 8 års fengsel. Han anket straffeutmålingen og fikk straffen nedsatt til 5 år. Han sonet i Botsfengselet i Oslo fram til januar 1929.