Bowman begynte sin fotballkarriere hos Heart of Midlothian FC i 1980 sammen med John Robertson, som sammen hadde vært ballgutter i klubben i yngre alder, og som senere kom til å spille landskamper for Skottland sammen. Ettersom klubben var i økonomisk krise på begynnelsen av 1980-tallet, var Hearts nødt til å satse på yngre spillere fra egen stall, noe som gjorde at både Bowman og Robertson etablerte seg tidlig på klubbens førstelag. Bowman fikk sin seriedebut i en alder av 16 år, og ledet etterhvert laget som kaptein i en alder av 18 år.