Callaway har spilt i det prisbelønte showet med sin søster, Liz Callaway. Hun vant en Theatre World Award og ble nominert til Tony-prisen for beste kvinnelige birolle i en musikal for sitt arbeid i musikalen . Hun har i tillegg blitt tildelt 15 priser fra Manhattan Association of Cabarets & Clubs og to Backstage Bistro-priser.