Han var en av tolv kjernemedlemmer i Oslogjengen, og var spesielt sentral i «Operasjon Goldfinch» og «Operasjon Chaffinch» under andre verdenskrig. Han mottok Krigskorset, Norges høyeste utmerkelse, for sin innsats. Olsen instruerte blant annet Milorg-folk i området mellom Hønefoss, Oslofjorden, Skien og Kongsberg. I Moss senket Tor Stenersen og Olsen et 2000 tonns lasteskip ved kai.