Han ble først kjent for boken Liar's Poker, publisert i 1989, der han beskriver livet som trainee og senere obligasjonsmegler i meglerhuset Salomon Brothers. Lewis jobbet selv noen år i dette finansforetaket midt på 1980-tallet. Selv om den var en satire over finansmarkedene, ble den lest av mange som en lærebok i hvordan lykkes som megler.