Metropolitan Police arresterte Tumblety 7. november 1888 mistenkt for grov uanstendighet, angivelig for å ha blitt sett på et homofilt møte som var ulovlig på den tiden. Mens han ventet på rettssaken slapp han ut mot kausjon på 300 pund, (tilsvarer 30 000 pund i dag), og forstod at Scotland Yard stadig ble mer interessert i ham med hensyn til det siste drapet i Whitechapel. Han flyktet fra England til Frankrike 20. november under falsk navn, , og 24. november 1888 reiste han tilbake til USA. Siden han allerede var kjent i USA for sin egenreklame og tidligere var kommet på kant med loven, og det at hans arrestasjon i London ble omtalt i med hans kobling til Ripper-drapene, skrev amerikanske aviser at Scotland Yard hadde prøvd å få ham utlevert. Noe som ikke var blitt bekreftet i britiske aviser eller av London-politiet. Men en engelsk politi-inspektør, Walter Andrews, reiste til Amerika, kanskje delvis for å spore opp Tumblety. New York-politiet, som hadde ham under overvåking, sa: «det er intet bevis for hans medvirkning i Whitechapel-drapene, og den kriminalitet som han er under bond for i London gir ikke grunn for utlevering». Tumblety publiserte en selvhøytidelig brosjyre med tittelen , der han angrep rykter i pressen, men unnlot å nevne noen av sine kriminelle anklager og arrestasjoner.