I 1998 ble the Pan Ams merkevarerettigheter solgt til Guilford Transportation Industries, et jernbaneselskap ledet av Tim Mellon og i familie med bank-familien fra Pittsburgh. Guilford lanserte Pan American Airlines på ny med en flåte bestående av syv Boeing 727. Pan Am III fløy til ni ulike byer i New England, Florida, de kanadiske maritime provinsene samt til Puerto Rico. Selskapet fokuserte på sekundære flyplasser som Orlando Sanford International Airport i stedet for hovedflyplassen Orlando International Airport, man fløy også til Pease International Airport og Worcester Regional Airport i stedet for den overflylte Logan International Airport i Boston-området. Pan Am hadde også samarbeide på flygninger med Boston-Maine Airways.