Sullivan var i United States Marine Corps fra 1993 til 1997, 2004 til 2006 og 2009 til 2013. Mellom 1997 og 1999 var han en clerk for dommere i United States Court of Appeals for the Ninth Circuit og Alaska Supreme Court. Etter å ha jobbet som advokat i privat praksis i Anchorage i Alaska fra 2000 til 2002 flyttet Sullivan til Maryland for å jobbe for George W. Bushs regjering; han jobbet med National Economic Council og National Security Council og var senere Assistant Secretary of State for Economic and Business Affairs. Han var Alaskas generaladvokat fra 2009 til 2010 og kommissær for Alaska Department of Natural Resources fra 2010 til 2013.