Jarnail Singh tok diplom i journalisme fra . Han begynte som reporter for , ble deretter korrespondent for den hindispråklige dagsavisen der han ble i over et tiår. Han tiltrakk seg medienes oppmerksomhet da han kastet en sko mot Indias P. Chidambaram under en pressekonferanse 7. april 2009. Singh mente at ministeren hadde handlet galt i forbindelse med etterforskningen av en poogrom mot sikhene i 1984.