Thomas Osborne gikk på Adams Academy i Quincy, Norfolk County i Massachusetts, og ble uteksaminert fra Harvard University æresbevisninger i 1884. Da David Munson Osborne døde i 1886, ble Thomas Osborne leder for familiebedriften, DM Osborne & Co., som i 1903 vokste til å bli Nord-Amerikas tredje største produsent av landbruksutstyr, og ble samme år solgt til International Harvester, noe som gjorde Osborne i stand til å kunne konsentrere seg om sosiale spørmål og offentlige verv. International Harvester tok over ledelsen av selskapet i 1905.