Calero spilte for klubben Deportivo Cali som vant fotballturneringen Copa Mustang Division i 1996. Caldero spilte for Colombias nasjonale fotballag i Sommer-OL i 1992 og i Fotball-VM 1998. I 2001 var Calero en del av det colombianske landslaget som vant Copa América-mesterskapet. Etter et dårlig Copa America i 2007, som inkluderte et 5-0 tap mot , annonserte Calero sin avgang fra det colombianske landslaget.