I 1960 signerte Webster med American Football Leagues Dallas Texans for å spille under de fremtidige Pro Football Hall of Famerne eier Lamar Hunt og hovedtrener Hank Stram. Dallas Texans endret senere navn til Kansas City Chiefs da laget flyttet fra Texas til Missouri i 1963. Selv om Webster var en All-American quarterback i college ble han brukt som en defensive back. Han var en av de tidlige forkjemperne mot raseskille i amerikansk fotball på tiden da han ble en av de første fargede som spilte i American Football League og en av to fargede som spilte for Texans. Til tross for motgangen ledet han laget i interceptions og var en AFL All-Pro defensive back i 1961. Karrieren hans endte brått da han knakk en fot i en sesongoppkjøringskamp i 1962; Texans vant ligatittelen samme året.