Tiago Mendes' gjennombrudd kom i sesongen 1999/2000, da han spilte på reservelaget til den portugisiske toppserieklubben . Den påfølgende sesongen ble han tatt inn på førstelaget, og hjalp laget til en fjerdeplass i serien, kun en plass unna kvalifisering til UEFA-cupen. Han gikk til i desember 2001. Med sine tretten mål i 2002/2003-sesongen, var han en viktig årsak til andreplassen i serien. Han var også på banen når laget slo i den portugisiske cupfinalen 2004.