I februar 1965, med førti egneskrevne sanger undertegnet Green og hans far Harvey en fem-års kontrakt med plateselskapet Decca Records, med Harvey som forretningfører. Den første sangen som ble utgitt på plate var «The Way I Used to Be» i mai 1965 (produsert av Gary Usher), som han tidligere hadde komponert og utgitt før han undertegnet kontrakt med Decca. Utenom denne sangen ble Green den yngste personen som noengang hadde undertegnet kontrakt med American Society of Composers, Authors, and Publishers (ASCAP), en bransjeforening.