Mange av de tidligste sangene som ble spilt inn, var hos Sam Phillips i Sun Records. I Sun Records ble han også kjent med mange andre musikere, blant annet Elvis Presley, Johnny Cash, Jerry Lee Lewis og Carl Perkins. Det første singelen Orbison utga, «Ooby Dooby», kom ut i 1956. Orbison spilte også inn «Ooby Dooby» litt tidligere som medlem av bandet Teen Kings. Everly Brothers spilte inn en av hans sanger, «Claudette», som Orbison skrev til sin første kone.