Charles Somerset var politisk vellykket under både Henrik VII og Henrik VIII, og ble opphøyd til jarl av Worcester. Hans sønn, Henry Somerset, døde kort tid etter at han arvet Raglan, men ikke før han brukte bly fra klosteret Tintern Abbey for å hjelpe byggearbeidene på Raglan Castle under oppløsningen av Englands klostre. Hans sønn og barnebarn, William Somerset og Edward Somerset, viste seg å være det historikeren John Kenyon har beskrevet som «rike, briljante og kultiverte menn». William gjenoppbygde mye av Pitched Stone Court, blant annet hallen, og la til det lange galleriet og utviklet hagene til den nye renessansestilen. Somerset-familien eide to sentrale festninger i regionen, Raglan og Chepstow Castle, og disse så ut til å ha vært framtredende som viktige statussymboler i malerier eid av familien.