Som ungdom var Carradine noen ganger sammen med sin far, John Carradine, i sistnevntes oppsetninger av Shakespeare. Dermed hadde han noe bakgrunn fra teater da han kom med i den opprinnelige Broadway-produksjonen av (1969). Carradine første kjente filmrolle var i regissør Robert Altmans (1971). Han fortsatte med å spille en av de viktigste rollene, som folkesanger, i Altmans kritikerroste film (1975).