Gérard Houllier ble hentet inn sommeren 1998, og startet et samarbeid med Roy Evans. Evans sluttet imidlertid samarbeidet i november, og dermed var Houllier manager for Liverpool. Houllier hentet spillere som Sami Hyypiä, Dietmar Hamann og Gary McAllister og i tillegg kom talentet Steven Gerrard opp fra akademiet. 2000-tallet startet lovende for Liverpool ved at Houllier ledet dem til seier i UEFA-cupen, Ligacupen og FA-cupen i sesongen 2000/01. Sesongen etter kom Liverpool på andreplass i ligaen, og de vant Ligacupen i 2003. Men Houllier greide aldri å lede Liverpool til seier i ligaen eller Europacupen. I sine senere sesonger i klubben slet han med å kvalifisere klubben til Europacupen til tross for store investeringer i spillere, samt kritikk for uattraktiv og ensidig fotball. Til dels også på grunn av manglende støtte hos supporterne, forlot Houllier klubben 24. mai 2004.