På sommerferie hos familien i Dublin møtte han en kvinne ved navn Cherrie Matheson. Hun var venninne av en av hans slektninger, og medlem av trosfellesskapet the Plymouth Brethren. Han fridde til henne i 1895 og på nytt i 1896. Begge gangene avslo hun frieriet fordi de ikke delte syn i religiøse spørsmål. Avslaget gikk sterkt inn på Synge, og han ble enda mer oppsatt på å holde seg borte fra Irland så mye som mulig.