I slutten av desember. 2007 ble det klart at Robbie Winters forlenget sin kontrakt med Bergensklubben nok ett år. Altså kunne han se fram til nok en sesong på Brann Stadion. 33-åringens kontrakt med Brann gikk ut etter sesongslutt 2008. Etter å ha slitt med å spille seg til en fast plass på laget i sesongen 2008 ble det i løpet av høsten klart at Robbie Winters ville returnere til Skottland umiddelbart etter sesongslutt. Hans siste kamp for Sportsklubben Brann ble hjemmekampen mot Tromsø IL den 26. oktober 2008. Etter kampen ble han hyllet av supporterne og takket for sine seks sesonger i klubben.