Stevenson var elektor i presidentvalget 1864 og samme år ble han valgt til distriktsanklager. I 1866 giftet han seg med Letitia Green. I 1868, på slutten av perioden som distriktsanklager, bestemte han seg for å åpne et advokatbyrå i Bloomington med nevøen James S. Ewing. Stevenson & Ewing ble et av de mest fremgangsrike advokatbyråene i Illinois. Ewing ble senere ambassadør i Belgia.