Ved siden av administrativt arbeide fortsatte han å tjenestegjøre i flåten. I 1644 førte han kommando over en flåtestyrke han selv i stor grad hadde bidratt til å bygge opp og utmerket seg flere ganger i kamp med danske sjøstridskrefter. Etter å ha erobret Fehmarn 29-30. juni 1644 sammen med Lennart Torstenson kom han der 1. juli i kamp med den dansk-norske kongen Christian V, et slag som endte uavgjort. Fleming trakk sin styrke tilbake til Kielfjorden, hvor han 26. juli ble truffet av en tysk kule og døde to timer etter.