Reggie Fils-Aimé ble født av innvandrere fra Haiti, som flyttet til USA på grunn av konflikt med politiske syn med Flis-Aimés besteforeldre. Han ble født i The Bronx. og tok artsium på Brentwood High School på Long Island og ble tatt opp til Cornell University i 1979. Mens han gikk på Cornell, var han president for en av skolens Phi Sigma Kappa avdelinger. Han skaffet seg en Bachelor of Science i applied economics i 1983.