På midten av 1590-tallet gav Striggio ut farens samlede verk og samarbeidet ved flere anledninger med Claudio Monteverdi. Striggio var medlem av det mantovanske vitenskapelige selskapet som gav Monteverdi i oppgave å komponere musikk til Striggios libretto . Forbildet var Ottavio Rinuccinis libretto til Jacopo Peris (1600). I 1608 skrev Striggio teksten til to operaer av Marco da Gagliano. Striggio fortsatte samarbeidet med Monteverdi også etter at komponisten var blitt kapellmester ved Markuskirken i Venezia. Minst to andre librettoer som Monteverdi satte musikk til stammer fra Striggio, den tapte operaen (ca 1620) og (sunget ballett) (1616),