Etter endt skolegang var Kirkpatrick soldat under Første verdenskrig. Han meldte seg som frivillig ved krigens utbrudd, og ble i november 1914 tatt opp i Royal Inniskilling Fusiliers. Han ble alvorlig såret i kamp mot tyrkerne i august 1915. I oktober 1915 ble han opptatt som student ved Balliol College i Oxford.