På 1920-tallet opptrådte Eddy med Philadelphia Civic Opera Company og hadde et repertoar som omfattet 28 operaer, bl.a. i , Marcello i , Papageno i , Almaviva i , både Tonio og Silvio i , og Wolfram i . William von Wymetal var gruppens produsent på denne tiden, i samarbeid med Fritz Reiner. Eddy opptrådte også i Gilbert og Sullivans operaer i The Savoy Company, som er det eldste amatørteaterkompaniet i verden som utelukkende fremfører Gilbert og Sullivans verker slik de opprinnelig ble skrevet. Som solist med dette kompaniet sang Eddy i 1922 den ledende rollen som «Stephen» i på Broad Street Theatre i Philadelphia i 1922. Året etter spilte han rollen som generalmajor Stanley i det samme kompaniets fremføring av . Han var nok en gang solist i rollen som med Savoy i 1927, da teatergruppen flyttet forestillingen til det berømte Academy of Music.