Nick Twisp (Michael Cera) er en ensom tenåring som liker klassiske bøker, filmer med undertekst og som aspirerer til å bli forfatter. Han har et elendig forhold til begge foreldrene (Jean Smart og Steve Buscemi), som er skilt og har nye, usympatiske kjærester. Men han ser et glimt av håp når han møter og forelsker seg i vakre og søte Sheeni (Portia Doubleday), som han har mye til felles med. De starter en sommerflørt, men når Nick må dra, vil ikke Sheeni starte et avstandsforhold fordi hun helst vil ha en . Så Nick bestemmer seg for å skape et alter ego, Francois Dillinger, en rebelsk versjon av ham selv som gjør alt Nick ikke tør å manne seg opp til. Og hans nye jeg er svært oppsatt på å overbevise Sheeni om at han er den rette for henne.