Anna var datter av Frans II av Bretagne og Margareta av Foix. Ved farens død i 1488 ble hun regjerende hertuginne i det selvstendige hertugdømmet Bretagne. Frankrike ønsket at Bretagne skulle slås sammen med Frankrike og for å forhindre at det sluttet seg til et annet land gjennom hennes fremtidige giftermål med en annen monark ble landets hovedstad beleiret av franske tropper i 1490. Beleiringen forårsaket nød blant befolkningen som overtalte henne til å kapitulere.