Han studerte økonomi ved Handelshøgskolen ved Aarhus Universitet, og begynte i 1973 som selger i IBM. Jensby var frem til 2001 CEO (administrerende direktør) i det amerikanske IT-selskapet Computer Sciences Corporation (CSC), der han i 2000 fikk i gang sykkellaget Team CSC-Saxo Bank. Etter flytting fra London til København etablerte han i 2003 JMI Invest, de investerte i mindre IT- og teleselskap. Frem til desember 2008 var han medeier og styreleder i danske IT Factory, ledet av den senere svindelsiktede Stein Bagger, og sponsor for sykkellaget . Som følge av konkursen trakk Jensby seg også ut av JMI Invest.