Winchelsey hadde forskjellige beneficier i England. Han var kansler ved Oxford University da han ble valgt til erkebiskop av Canterbury etter John Peckham tidlig i 1293. Til forskjell fra det som var vanlig, hadde verken paven eller kongen noen hånd med i valget. Den 1. april forlot Winchelsey England og dro til Roma for å få pavens godkjennelse. Han ble ikke bispeviet umiddelbar, grunnet den pavelige sedisvakans; med etter pavevalget ledet den nyvalgte pave Cølestin V den seremoni i Aquila den 12. september 1294 der han ble bispeviet av kardinal Bianchi.