I den første filmen er Benny sammen med fotomodellen Ulla, som han senere får et barn med. Videre i filmserien er Benny ungkar og sover ofte på sofaen til Kjell og Valborg Jensen. I film nummer fire treffer han Ragna på enkeball i Rosekjelleren. Hun er datter til en kjøpmann. De forlover seg, men når Benny i et selskap hos Kjell får høre at svigefaren Qvist har stor gjeld, går forlovelsen fort over. Benny har levd et trist liv sammen med sin bror Harry Fransen (Dynamitt-Harry) som kun har hatt en ste-tante å støtte seg til. Benny er bandens faste sjåfør og får så hatten passer av Egon når han har glemt å fylle tanken. Etter livet som en kjent forbryter startet Benny transport- og taxiselskapet Bennys tut og kjør, helt til han finner plassen sin i banden, som senere flytter til Spania og lever rikt resten av livet.