Rolfe var den første som lyktes i å dyrke tobakk i Jamestown. Tobakk som ble dyrket i Virginia før dette, , var ikke populær i Europa. Men Rolfe hadde tatt med seg noen frø av fra Bermuda. Kort tid etter at han ankom, døde hans første kone etter å ha født en datter i Bermuda som ikke levde lenge nok til å se Virginia. Selv om de fleste ikke ville arbeide på tobakksmarkene, klarte Rolfe å skape seg en formue ved tobakksdyrking. Da han dro til England med Pocahontas, var han en rik mann. Paret hadde fått en sønn, Thomas. Da Rolfe kom tilbake til Jamestown etter Pocahontas' død, forble Thomas i England.