Under sesongåpningen på Beitostølen i november 2008 kom hun på tredjeplass på 5 km klassisk. Hun deltok i flere renn i Verdenscupen i langrenn 2008/09, og fikk en 14.-plass i sprinten i Otepää som beste enkeltresultat.<ref>[https://www.fis-ski.com/DB/general/athlete-biography.html?sectorcode=CC&seasoncode=2009&competitorid=134133&type=result&categorycode=WC&sort=&place=&disciplinecode=&position=&limit=200 FIS - Ingvild Flugstad Østberg - 2009 - World CupOppdatert per 24. mars 2019'' Østberg har 16 individuelle verdenscupseire, inkludert 10 etappeseire og en sammenlagtseier i Tour de Ski. Individuelt har hun 61 pallplasseringer, inkludert etapper og sammenlagt i Tour de Ski og andre tour-er.