Under rettssaken mot Simpson overrasket Cowlings mediene med en pressekonferanse avholdt ett kvartal fra tinghuset. Cowlings ansatte et PR-firma fra Beverly Hills, Edward Lozzi & Associates, til å avholde pressekonferansen, men gav ingen årsak eller sakliste i forkant. Lozzi introduserte Cowlings og hans advokat, Donald Re. Cowlings annosnerte så at han hadde opprettet ett telefonnummer som folk kunne ringe for å stille ham spørsmål om alt annet enn mordet og rettssaken. Cowlings leste en forhåndsutformet uttalelse i ett minutt hvor han annonserte nummeret. Det ble rapportert at Cowlings tjente inn over en million dollar på nummeret, men det ble aldri bekreftet. Da han avla vitnemål under ed i anledning Simpsons sivile sak sa Cowlings at stuntet såvidt hadde gått i null. Denne pressekonferansen var den eneste gangen Cowlings offisielt snakket med media om noe relatert til Simpsons sak. Tidligere pornostjerne og kjæreste Jennifer Peace, som vitnet foran en jury, påsto at Cowlings hadde innrømmet for henne at en hysterisk Simpson hadde ringt ham midt på mordnatten, og at mordvåpenet hadde blitt kastet; Cowlings benektet påstandene.