Culkin har åtte barn; hans første, Jennifer Adamson (1970–200), var sammen med Adeena VanWagoner. Hans andre barn, Shane (f. 1976), Dakota (1979–2008), Macaulay (f. 1980), Kieran (f. 1982), Quinn (f. 1984), Christian (f. 1987), og Rory (f. 1989), var sammen med Patricia Brentrup. Culkin og Brentrup var sammen i 21 år fra 1974 til 1995, men giftet seg aldri.