Draper studerte først ved St. John's Wood Art School, og fra 1884 ved Royal Academy i London. Han fikk akademiets reisestipend i 1889 og studerte ved Académie Julian i Paris og siden i Roma fram til 1892. På 1890-tallet arbeidet hans også som illustratør. I 1891 giftet han seg med sin hustru Ida og fikk en datter.