I 1997 var Pitt igjen hovedrolleinnehaver, denne gang i som IRA-terroristen Rory Devaney som flyttet inn til familien til Harrison Fords figur. I filmen snakker Pitt med irsk aksent. Det samme året hadde han hovedrollen som den østerrikske fjellklatreren Heinrich Harrer i Jean Jacques Annauds film . Pitt øvde i måneder på rollen som krevde en hel del vandring og fjellklatring. Han trente med den engelske motspilleren David Thewlis ved å klatre i California og Alpene. Takket være kjenningsmelodien (den tibetanske nasjonalsangen) i filmen, utviste den kinesiske regjeringen Pitt og Thewlis fra Kina på livstid. I 1998 hadde Pitt hovedrollen i filmen . Pitt spilte en personifikasjon av Døden som holder til i kroppen til en ung mann for å lære mens han informerer en milliardær om at livet på jorda snart er over. Filmen dekker mange historier på en gang, inkludert den naive Døds første opplevelse av enkel glede som for eksempel peanøttsmør og å bli forelsket i den unge kvinnen spilt av Claire Forlani. Filmen ga Pitt en ny sjanse til å spille sammen med den walisiske skuespilleren Anthony Hopkins som han tidligere hadde jobbet med i .