Etter militærtjenesten fra 1957 til 1959 jobbet Havel på avantgardeteateret («På gelenderet») samtidig som han tok brevkurs i drama på musikkakademiet i Praha. Hans første hele teaterstykke, bortsett fra enkelte korte skuespill og vaudevilleoppsettinger, var fra 1963. Stykket fikk internasjonal oppmerksomhet og ble i 1965 etterfulgt av , et av hans mest kjente stykker. I 1968 ble også satt opp i New York, noe som gav han anerkjennelse i USA. I 1968 ble oppføring av Havels teaterstykker forbudt i hjemlandet og han fikk utreiseforbud mot å reise til utenlandske oppsetninger av egne teaterstykker.