Woods tilbrakte to år i juristpraksis med mål om å bli advokat, men han ble lei av jus og ble trukket mot journalistikken. Akkurat da han var i ferd med å ta fatt på sin karriere som journalist ble den da 23 år gamle Woods kontaktet av Federal Party for å stille som kandidat i parlamentsvalget. Valgkampen ble imidlertid mislykket, og han gikk tilbake til sin jobb som reporter for avisen i East London. I to år på slutten av 50-tallet videreutviklet han også sine evner som journalist ved å skrive for diverse aviser i England og Wales. Det var mens han arbeidet i Wales at han utviklet en kjærlighet og respekt for walisiske mennesker som han opprettholdt hele sitt liv. Mens han arbeidet for i Cardiff utviklet Woods vennskap med sin kollega Glyn Williams, som senere sluttet seg til ham på Daily Dispatch, og etter hvert også ble redaktør selv. Før han vendte tilbake til Sør-Afrika var han korrespondent for Londons nå nedlagte avis , og reiste over hele det østlige og sørlige USA der han til slutt ankom Little Rock i Arkansas hvor han arkiverte historier som sammenlignet raseskillet i USA med Sør-Afrikas apartheid.