Under andre verdenskrig dro Willochs far og hans to eldre brødre til Storbritannia der de sluttet seg til marinen. Faren Haakon meldte seg til tjeneste for admiralen i aprildagene 1940 og ble senere involvert i undergrunnsarbeid. Haakon Willochs motstandsgruppe ble ikke avslørt, men av frykt for snart å bli avslørt flyktet han til Sverige. De to eldre brødrene flyktet også, og moren og Kåre ble igjen. Kåre ble flyttet fra Bestum skole til Kristelig Gymnasium som ikke var dominert av nazistene. Haakon hadde meldeplikt, og venner sørget for at papirene ble korrekt stemplet mens Haakon var i Sverige. Etterhvert kom familien i søkelyset, og moren fikk hjelp av motstandsbevegelsen til å flykte til Sverige med Kåre i desember 1944. De slo seg ned i Uppsala der Kåre gikk på Det norske Gymnas.