Guy er født i Australia, men flyttet til Storbritannia med sine foreldre i 1952. Han studerte ved King Edward VII School i Lytham, og Clare College ved University of Cambridge hvor han tok en grad i historie. Ved Cambridge studerte han under Tudor-spesialisten Geoffrey Rudolph Elton. Han ble belønnet med av Clare College og fra Universitetet i Cambridge. I løpet av sin akademiske karriere har han holdt posisjoner ved University of St Andrews (hvor han ble utnevnt til æresprofessor og var tidvis også viselektor for forskning), Bristol University, UC Berkeley, Rochester og Johns Hopkins University.