Armstrong kom til Arsenal i august 1961 som amatør, men fikk proffkontrakt allerede samme måneden (24. august 1961). Etter ligadebuten var han fremdeles reserve for Johnny MacLeod og Alan Skirton, men spilte seg inn på laget i 1963/64 sesongen. Det sies at grunnen til at han aldri fikk landskamper for var at Sir Alf Ramsey spilte uten tradisjonelle vinger. Fra Arsenal til Leicester City 13. september 1977 for £15 000, og videre til Stockport County 31. august 1978 for £5 000. Han var ferdig utdannet elektriker før han kom til Arsenal, men valgte å satse på sitt talent innen fotball. Han ble værende i Arsenals trenerteam fra 1990 og resten av livet, selv om det var flere managerbytter i løpet av denne perioden. Han døde bare timer etter han fikk hjerneslag på treningsfeltet i oktober 2000.