Etter at Cook hadde lagt Arktis og polarekspedisjoner bak seg, involverte han seg i forretninger og handel med oljeaksjer, noe som førte til at han i 1923 ble dømt for aksjesvindel og satt fengslet til 1930. Amundsen hverken glemte sin game venn, eller slo hånden av ham under disse omstendigheter, men besøkte ham under fengselsoppholdet.