Biskop De Roo stod sentralt i en finansskandale som nesten førte til bispedømmets bankerott. I løpet av en periode på femten år foretok han store investeringer i eiendom og en hesteoppdrettsranch uten å bry seg med kirkerettslige krav om samtykke fra Vatikanet, konsultasjon med presteskapet, og alle deler av alminnelig regnskapsskikk. Da investeringsobjektene slo feil var bispedømmet forgjeldet med over 17 millioner dollar. De Roo ble ikke anklaget for bedrageri, men han hadde ikke innhentet Vatikanets tillatelse for noen av transaksjonene. Tillatelse fra Vatikanet krevdes fra Canadas del for transaksjoner som oversteg $3,5 millioner. I mai 2000 rettet De Roo en unnskyldning til katolikkene i sitt tidligere bispedømme og den ble trykket i alle menighetsbulletiner: Der skrev han blant annet Bispedømmet måtte selge unna meget for å slette gjelden.