Om kvelden 13. februar 1944 var DS «Henry» på vei nordover mellom Molde og Kristiansund, underveis fra Risør til Muruvika i Malvik med kvarts. Like sør for Hestskjær fyr ble hun passert av hurtigruteskipet DS «Irma» som også var på vei nordover. Lenger bak kom bukserbåten «Hoplafjord» med en lekter på slep. To norske torpedobåter stasjonert på Shetland lå i skjul ved Averøy for å gjøre anslag mot tysk skipstrafikk. DS «Irma» var utstyrt med luftvernkanoner, og torpedobåtene antok at DS «Irma», DS «Henry» og «Hoplafjord» var en del av en konvoi.