Senere dokumenter fra 800-tallet forteller om et godt organisert, åpent og stolt samfunn. Skriftene forteller også at stedets biskop styrte området. Området fikk stort sett være i fred, siden det lå utenfor allfarvei. I den langobardiske tida var San Marino et len under hertugen av Spoleto, mens den frie «comune» (tilsvarende norske kommune) dateres til 900-tallet. Abbedene ved klosteret var da under sivilt styre, før de frigjorde seg selv og danna en fri comune. De festningsverk som ble bygd, stammer fra 900-tallet og er dokumentert av i 951 og , datert 1126. I 1372 skrev kardinal Aglico at byen «er plassert på ei svært høy fjellblokk, på toppen var det bygget tre store festninger». San Marinos tre tårn, som festningene ble kalt, fikk over tid mange fasiliteter, så som et selvstyrt vannsystem der regnvannet ble samlet opp og lagra i store tanker. Noen av disse tankene, bygget mellom 1472 og 1478, er fortsatt bevart og synlige i regjeringspalasset.