Han studerte ved Boston University, der han sammen med sin tidligere lagkamerat fra Lyn, Gisle Sørlie, gjorde seg bemerket på universitetets fotballag Boston Terriers. På sommeren, utenom skoleåret, spilte Dybwad-Olsen jr. fotball hjemme i Norge. I 1993 ble han utsatt for en motorsykkelulykke i Boston, som medførte brudd i begge ben. Først sommeren 1994 kunne han trene for fullt igjen.