Ted var en konkurrent til Don Draper i reklame-verdenen. Hans egen byrå Cutler Gleason and Chaough (CGC) var ofte i konkurranse mot Sterling Cooper-firmaet. I Sesong 5 rekrutterer han Peggy til å forlate Sterling Cooper, og heller bli med i Teds eget byrå. Men i løpet av sesong 6 bestemmer Ted og Don seg impulsivt for å slå sammen deres mindre firmaer for å bedre konkurrere mot andre større bedrifter. Dette fører imidlertid til en rekke små konfrontasjoner mellom Don og Ted. Mot slutten av sesong 6 flytter Ted til et California, etter en kortvarig affære med Peggy. Men han kommer tilbake i løpet av sesong 7, etter overgangen til McCann Erickson.