Etter eksamen fra South Side High School i nabolaget Rockville Centre i 1919 arbeidet Chambers i ulike jobber før Williams College i 1920. Han ble senere opptatt som student ved Columbia University. På Columbia studerte han bl.a sammen med Meyer Schapiro, Louis Zukofsky, Clifton Fadiman, John Gassner, Lionel Trilling (som senere brukte ham som hovedpersonen i sin novelle ), og Guy Endore. I disse intellektuelle omgivelser på Columbia fikk han venner og nøt respekt. Hans professorer og medstudenter så i ham en talentfull skribent og mente at han en dag ville bli en betydelige forfatter eller dikter.