Whiskeytown var en del av den blomstrende alternativ country-bevegelsen, som kan spores tilbake til artister som Gram Parsons. Bandet ble etterhvert det mest berømte i denne sjangeren, spesielt med utgivelsen av andrealbumet, . Å være medlem i et band var krevende for Adams' kreativitet – det eneste medlemmet som tolererte Adams hele perioden var Caitlin Cary; de andre kom og gikk i rask rekkefølge. Deres siste album, , ble ikke utgitt før i 2001, etter at Adams hadde startet solokarrieren sin. Det var på grunn av rettslige problemer.