Postkontoret ble etablert 1828, den anglikanske kirken, St Stephens, ble bygget i 1844 etterfulgt av den katolske kirken St Nicholas of Myra, i 1850. To andre prominente Penrith pionerer var den irskfødte Thomas Jamison (1752/53-1811), ombord i First Fleet og surgeon-general i New South Wales (etter hvilket Jamisontown er oppkalt), og hans sønn, landeieren, legen, og grunnlovsreformer Sir John Jamison (1776–1844). I 1824 bygget Sir John koloniens fineste Georgiske hovedgård, Regentville House, nær Penrith, på en åskam med utsikt over Nepean River. Sir John etablerte en imponerende storgård i Regentville og ble medlem av New South Wales Legislative Council. Graven hans kan sees i St Stephens-kirkegården. Regentville House brant ned i 1868 men mesteparten av steinverket ble gjenvunnet og brukt byggeprosjekter i og rundt Penrith.