Han slo sin gamle personlige rekord med over tjue sekunder da han løp 10.000 meter på 27:10.74 i et stevne i Palo Alto i mai 2010, og deretter vant han for andre år på rad den nasjonale tittelen på 10.000 meter da han vant USA-mesterskapet i friidrett utendørs 2010. Rupp deltok videre på Diamond League-ligaen i 2010, og gjorde flere forbedringer av hans personlige rekorder. Han brøt fire minuttersgrensen på ved stevnet , med tiden 3.57,72, deretter ny personlig rekord på 3000 m utendørs med 7.43,24 ved London Grand Prix, og han forbedret også sin 5000 metersrekord til 13.07,35 på sesongavslutningsstevnet .