Dagmar følte seg nærmest knyttet til sin eldste søster, Alexandra, og de opprettholdt et sterkt bånd til hverandre gjennom hele livet. De to prinsessene delte rom i oppveksten, og ble oppdratt sammen. Søstrene fikk omtrent samme utdanning, med elementer som ble ansett som passende for overklassekvinner: de ble undervist i husstell av moren, og lærte å danse, spille musikk, male og tegne, og snakke fransk, engelsk og tysk av privatlærere. Men faren insisterte på at de også skulle lære gymnastikk og idrett, noe som var mer uvanlig for jenter. Videre fikk Dagmar og Alexandra svømmetimer av den svenske pioneren innen svømming for kvinner, Nancy Edberg; Dagmar skulle senere ønske Edberg velkommen til Russland, hvor hun kom på kongelig stipend for å holde svømmetimer for kvinner. Dagmar beskrives som livlig og intelligent, søt men mindre vakker enn Alexandra, og flinkere til å male og tegne enn søstrene sine, som derimot var mer talentfulle i musikk.