Flesch sluttet seg til NSDAP i 1933, i 1934 var han ferdig utdannet jurist og fikk advokatløyve i 1936. Han ble medlem av SS i 1934. I 1936 ble Flesch utnevnt av Reinhard Heydrich i Gestapo til å overvåke religiøse grupper i Tyskland. I 1938 deltok han i den tyske innmarsjen i Sudetenland og året etter i annekteringen av Böhmen og Mähren. Han tjenestegjorde deretter som rådgiver for Fritz Sauckel i Thüringen.