I 1987 ble Stordalen ansatt som Norges yngste senterleder ved City Syd i Trondheim. Han var 24 år. I 1992 gikk han inn som en av eierne i Steen & Strøm og fungerte som viseadministrerende direktør. Da det ble brudd med makker og medeier Stein Erik Hagen i 1996, kjøpte Stordalen seg opp i Choice Hotels Scandinavia.