Cullen ble uteksaminert fra Madison High School i Houston i 1974, og avsluttet utdannelsen med et studium ved University of Houston. Han har gitt mye kreditt for sine skuespiller-prestasjoner til sin kritikerroste mentor og professor ved University of Houston, Cecil Pickett, som også veiledet flere andre kjente skuespillere, blant andre Dennis Quaid, Randy Quaid og Brent Spiner.