Pittman begynte å arbeide etter skilsmissen, først som en forsikringsagent og senere som redaktør for kvinneseksjonene i fem ukeaviser i Birmingham-området. Den erfaringen førte til en jobb som stabsskribent for . Det var som en del av denne jobben at hun kom til å treffe James «Jim» Allen, da viseguvernør av Alabama, i 1964 da hun intervjuet ham om en tale han hadde holdt for Alabama Federation of Women’s Clubs. Allen var enkemann med to barn. De to ble tiltrukket av hverandre og giftet seg i august 1964.