Kampen 29. desember 2019 mot Quinton Jackson stod mellom to veteraner som på toppen av sine karrierer begge hadde vært blant de fremste trekkplastrene i Pride. Av respekt for Jacksons slagkraft var Jemeljanenkos slagplan opprinnelig å rive Jackson ned på gulvet der Jemeljanenko anså seg sterkere enn Jackson. Da kampen var igang endret Jemeljanenko strategi da han oppfattet seg å være hurtigere enn motstanderen. En overvektig Jackson framstod ute av stand til å besvare Jemeljanenkos slagkombinasjoner, og halvveis ut i første runde ble kampen stoppet da Jemeljanenko slo Jackson i gulvet.