Hans far, Jacob Dass (en nevø av Petter Dass), var gårdbruker og levde i trange kår. Moren, Juditha Carstensdatter, var søster av dikteren Marcus Volquartz. Da samenes misjonær Thomas von Westen oppholdt seg i Alstahaug 1719, ble han oppmerksom på Benjamin Dass, og tok ham med seg til Trondheim for å utdanne ham til misjonær. Etter 7 års undervisning ved Trondhjems Kathedralskole, som på den tiden var innrettet som forskole for vordende misjonærer, ble han student i 1726. Da Thomas von Westen døde det følgende år, oppgav Dass all tanke om misjonsvirksomhet, og benyttet sitt lange opphold i København til omfattende studier i klassisk filologi, teologi og historie. Han sluttet seg til professor Hans Gram, som tok seg av ham. 10. desember 1734 ble han etter Grams anbefaling utnevnt til rektor ved Trondhjems Kathedralskole. Etter å ha tatt magistergraden 15. januar 1735, reiste han til Trondheim for å innta sin nye stilling.