Rosecrans hadde liten formell utdannelse, og ble hovedsakelig utdannet ved å lese bøker. Fordi han ikke hadde råd til college begynte han ved US Military Academy. Han ble intervjuet av kongress-medlem Alexander Harper, som hadde tenkt å reservere utnevnelsen til sin egen sønn, men han ble så imponert av Rosecrans at han nominerte ham i stedet. Til tross for mangelen på formell utdannelse, utmerket Rosecrans seg ved United States Military Academy i West Point, spesielt i matematikk, men også i grammatikk og språk. Han ble uteksaminert fra West Point i 1842.