Robert Malcolm startet sin profesjonelle fotballkarriere i Rangers i 1997, og han debuterte for den skotske klubben den 4. april 2000 i en ligakamp mot Dundee United. Totalt fikk Malcolm med seg tre ligakamper i 1999/00-sesongen, mens han i 2000/01-sesongen fikk med seg seks ligakamper og tre cupkamper for . I denne sesongen noterte han seg også for karrierens første mål, og det skjedde i en ligakamp mot Motherwell den 17. mars 2001. Rangers vant kampen 2–1 etter at Malcolm scoret lagets vinnermål i det 89. spilleminutt.