To av hans senere romaner var basert på historiske mennesker: (1919, filmet som ). er om livet til den franske maleren Paul Gauguin; og (1930) inneholdt hva som ble oppfattet som et tynt forkledd og flatterende portrett av forfatterne Thomas Hardy (som hadde død to år tidligere) og Hugh Walpole. Maugham selv nektet for bevisst å ha gjort dette i et langt brev til Walpole: «Jeg har virkelig aldri hatt til hensikt at Alroy Kear var et portrett av deg. Han er sammensatt av et dusin mennesker og den største delen av ham er meg selv.» Maughams siste betydelige roman, (1944), var en avskjed for ham på mange vis. Mens mye av romanen skjer i Europa, er dens hovedfigur amerikaner og ikke britisk. Hovedpersonen er en desillusjonert veteran fra den første verdenskrig som oppgir sine rike venner og levevis, reiser til India på søken etter selvinnsikt og opplysning. Fortellingens tema om østlig mystikk og krigstretthet traff en streng hos det lesende publikum i slutten av den andre verdenskrig. Romanen ble raskt filmatisert.