Etter å ha vært i osmansk tjeneste i 20 år, så han sin sjanse til å flykte og gjøre opprør mot sultan Murad II under slaget ved Niš (Niš i dagens Serbia) tidlig i november 1443 sammen med sin nevø Hamza Kastriota, sin nære venn og viktigste rådgiver Vrana Konti og 300 lojale albanere. Etter en lang reise kom de til hjembyen Kruja ved å utmanøvrere den osmanske stattholderen ved et forfalsket brev fra sultanen om å overlevere området til Skanderbeg, og han inntok familiesetet i Albania.