Til tross for at hofteproblemene forhindrer videre karriere i MMA, har Askren kastet seg på en innbringende trend der kjendiser møtes for kamper mot hverandre i boksing. Askren har avtalt en boksekamp mot Jake Paul som er planlagt foregå 17. april 2021. Med en stil i MMA bak seg som stod og falt på hans egenskaper som grappler, har Askrens steg mot boksing kommet overraskende på mange, da hans egenskaper stående har vært regnet å befinne seg på et elementært nivå og hans akilleshæl som MMA-utøver.