Fra 1885 var han privatdosent for filosofi ved Friedrich-Wilhelms-Universität Berlin. mini|left|Gertrud Simmel på et foto av Jacob Hilsdorf. Han giftet seg i 1890 med malerinnen og forfatterinnen Gertrud Kinel, som også skrev filosofiske bøker under psevdonymet «Maria Louise Enckendorf». Deres bolighus i Charlottenburg-Westend ble en salong for akademiske og kunstneriske sammenkomster, og dit kom besøkende som for eksempel Rainer Maria Rilke, Edmund Husserl, Reinhold Lepsius, Sabine Lepsius, Heinrich Rickert, Marianne og Max Weber.