I mai 1306 ble Hugh gjort til ridder og den samme sommeren giftet han seg med Eleanor de Clare, datter av Gilbert de Clare, 9. lord av Clare, og 7. jarl av Hertford og Joan av Akko. Eleanors bestefar, Edvard I av England, skyldte Hughs far store summer med penger, og ekteskapet hadde til hensikt å være en nedbetaling for denne skylden. Da Eleanors bror ble drept i slaget ved Bannockburn kom hun uforberedt til å bli en av de tre arvinger til det rike jarledømmet Gloucester, og i hennes rett arvet Hugh Glamorgan og andre eiendommer. I noen ganske få år gikk Hugh fra å være en ridder uten eiendommer til å bli en av de rikeste magnater i kongedømmet.