Pitt dukket opp som Chris i såpeoperaen . DA han var på prøvespill for showet , ble han bedt om å lese for en annen rolle, og endte med å spille Shalane McCalls kjæreste Randy i TV-serien . Han hadde også en rekke roller i show som gikk i beste sendetid, som , , og . Pitt hadde ukrediterte roller i både og Charlie Sheens før han fikk en av hovedrollene i filmen . Han begynte å date motspiller Jill Schoelen som tidligere hadde blitt sett sammen med Keanu Reeves.