Mens McClellan planla et angrep den 31. mai, ble hæren hans overrasket av et konføderert angrep. Johnston så at unionshæren var delt i to av den regntunge Chickahominy-elva og håpet å beseire en liten del av McClellans hær i slaget ved Seven Pines. McClellan klarte ikke å lede hæren personlig på grunn av et tilbakeslag av malariafeber, men hans underordnede klarte å slå tilbake angrepene. McClellan fikk uansett kritikk fra Washington for at han ikke gikk til motangrep, noe som noen mente kunne ha åpnet byen slik at den kunne erobres. Johnston ble såret i slaget, og general Robert E. Lee overtok ledelsen av Army of Northern Virginia. McClellan tilbrakte de neste tre ukene med å omplassere sine styrker og ventet på forsterkninger han var blitt lovet. Dermed mistet han verdifull tid mens Lee fortsatte å styrke Richmonds forsvar.