I 1875 tok hun tjeneste som barnepike hos familien Churchill og fikk ansvaret for ekteparets nyfødte sønn, Winston. Viktoriatidens overklasse overlot barna til barnepiker, og hadde oftest et distansert forhold til sine barn; ekteparet Churchill var ikke noe unntak. Winston Churchills foreldre hadde liten kontakt med sønnen, og særlig faren Randolph Churchill var negativ.