Herbert begynte å komponere operetter i 1894, hvorav flere ble suksesser, deriblant (1897) og (1898). Enda mer vellykket var noen av de operettene som han skrev etter hundreårsskiftet (1900-tallet): (1903), (1905), (1906), (1910), (1913) og (1917). Etter første verdenskrig da musikksmaken endret seg, begynte Herbert å komponere musikaler og bidro til musikk i andre komponisters show. Mens noen av disse ble godt mottatt, oppnådde han aldri samme nivå av suksess som han hadde med sine mest populære operetter.