Cushing vokste opp i Kenley og Dulwich i Sør-London. Han tok sin utdannelse på Guildhall School of Music and Drama. I 1939 reiste han til Hollywood, men kom tilbake til hjemlandet i 1941 etter å ha spilt i en rekke filmer. Hans første store filmrolle var som «Osric» i (1948) med Laurence Olivier.