Machado hadde liten formell utdannelse, og i sin ungdom drev han dels med kvegtyveri – sammen med sin far – for å forsørge familien. Machado kjempet i den cubanske uavhengighetskrigen og fikk til slutt tittelen general. Etter frigjøringen fra Spania ble han medlem av Det Liberale Partiet og en framgangsrik forretningsmann med sterke forretningsmessige bånd til USA.