Pilkington spilte en viktig rolle i White Star Line (selskap mest kjent for RMS Titanic) både under grunnleggelsen og den tidlige driften av selskapet. Hans ansvar minket derimot litt over tid, og etter noen uenigheter med Wilson over størrelsene på skipene i selskapet, forlot deretter Pilkington selskapet i 1856. Pilkington ble da med i selskapet til familien, Pilkington Glass Company. Det er ukjent om det var familiens selskap eller uenighetene med partner Wilson som var den fremragende grunnen til hans avskjed med White Star Line.