Culpeper skal ha vært en svært tiltrekkende mann. Han ble beskrevet som «en vakker yngling», og var en av kongens fremste favoritter. Henrik VIII utnevnte ham til gentleman ved kongens , hvilket betydde at han hadde mye kontakt med kongen. Han hadde blant annet ansvaret for å kle på og av kongen, og sov ofte i hans rom. Da Anna av Kleve ankom England var Culpeper en av de privilegerte som tok henne imot.