Partons innspilte musikk under midten av 1990-tallet var fortsatt godt likt. Hennes nyinnspilling av "I Will Always Love You" fra 1995, som en duett med Vince Gill, fra hennes album vant "Country Music Association's Vocal Event of the Year Award". Året etter, , et album med coverlåter fra 1960 og 1970-talls hitsanger ble utgitt og inneholdt en blanding av materiale, inkludert sanger av Mac Davis, Pete Seeger, Kris Kristofferson, Cat Stevens og Neil Young. Hennes innspilling av Cat Stevens «Peace Train» ble senere re-mixet og utgitt som en "dansesinge"l, som klatret opp på Billboards "dance singles" liste. Hennes country-rock album, fra 1998 bestod utelukkende av hennes egne komposisjoner. Selvom ingen av albumets to singler, «(Why Don't More Women Sing) Honky Tonk Songs» og «Salt in my Tears», kom på hitlistene, fikk videoene av begge sangene mye visning på dem amerikanske TV-kanalen, CMT. Et andre og senere samarbeid mellom Dolly Parton, Emmylou Harris og Linda Ronstadt, studioalbumet, , ble utgitt i 1999. Albumets cover av Neil Youngs sang «After the Gold Rush» vant en "Grammy Award for Best Country Collaboration with Vocals". Parton ble også opptatt i Country Music Hall of Fame i 1999.