Han har vært leder for tankesmien Progressiv, og har hatt et opphold som trainee i Arbeiderpartiets stortingsgruppe. Fra 2013 var Sterri en av redaktørene i Store norske leksikon. Fra 2015 arbeidet han som lederskribent og kommentator i Dagbladet, inntil han i 2017 ble stipendiat ved Universitetet i Oslo.