Under Johan av Englands opprør mot den eldre broren kong Rikard I av England (Løvehjerte) mellom 1193 og 1194, var normannerne i Irland delt i sin troskap. De Courcy, Walter de Lacy, herre av Meath, sammen med Cathal Crobhdearg Ua Conchobair, kongen av Connacht, som forble lojale overfor den engelske kongen, slo seg sammen mot William de Burgh. Til tross for de Courcy og Hugh II de Lacy fra Meath (yngre sønn av nevnte Hugh de Lacy) kom sammen for å invadere Connacht på vegne av Ua Conchobair i 1200, kom de Courcy og de Lacy til å bli fiender, og etter flere kamper ble de Lacy gitt de Courcys besittelser i Ulster. De Courcy gjorde opprør og tok tilflukt i det irske kongeriket Tír Eoghain (Tyrone). I 1196 angrep de Courcy og irske Niall MacMahon fra Airgíalla området ved østkysten som i dag er grevskapet Louth. Et år senere fikk de Courcy irsk støtte til å herje et område nordvest på Irland etter at hans bror hadde blitt drept av en irlender i hans selskap.