I 1998 ble han ansatt som spillende manager for Chelsea, og i 1999 sluttet han som spiller men fortsatte som manager. Chelsea tok med ham som manager titlene FA-cupen, Ligacupen, Cupvinnercupen. Da Chelsea vant Cupvinnercupen i 1998 så ble Vialli med en alder av kun 33 år og 308 dager den inntil da yngste manageren som hadde vunnet en stor europeisk tittel. I 2001 fikk han sparken fra Londonklubben.