Etter at Jacksons ving passerte rundt Popes flanke via Thoroughfare Gao om kvelden den 26. august, slo den til mot Orange & Alexandria Railroad ved Bristow. Før daggry den 27. marsjerte Jacksons hær til Manassas Junction hvor det massive forsyningsdepotet til Unionen ble tatt og ødelagt. Dette tvang Pope til å trekke seg raskt tilbake fra sin defensive linje langs Rappahannock. I løpet av natten mellom 27. og 28. august, marsjerte Jackson med sine divisjoner nordover til slagmarken for det første slaget ved Bull Run (Manassas), hvor han tok stilling bak en uferdig jernbanestigning nedenfor Stony Ridge. Den defensive stillingen var god. De tette skogene gjorde at de konfødererte kunne skjule seg mens de hadde gode observasjonspunkter over Warrenton Turnpike som var den sannsynlige ankomstveien for Unionens bevegelse, kun noen hundre meter mot sør. Der var gode ankomstveier for Longstreet til å slutte seg til Jackson som Jackson selv kunne bruke dersom han måtte trekke seg tilbake til Bull Run-fjellene dersom han ikke ble forsterket raskt nok. Den uferdige jernbanestigningen hadde grøfter og fyllinger som kunne brukes som skyttergraver.