I French Open 2019 tok Casper seg til tredje runde etter å ha slått Ernests Gulbis og 29 seedede Matteo Berrettini før han tapte 3–6, 1–6, 6–7, 8–10 mot Roger Federer. Han tok seg også til andre runde i dobbel sammen med Miomir Kecmanović etter å ha slått to tidligere vinnere i 12 seedede Ivan Dodig og Édouard Roger-Vasselin før de tapte mot Federico Delbonis og Guillermo Durán.