I 1901 reiste han sammen med moren Sara og venner (blant annet Teddy Robinson, Theodore Roosevelts nevø) på en lang ferie i Europa. De leide en yacht blant annet for å besøke de norske fjordene. Da de kom til Molde, lå keiser Wilhelms skip «Hohenzollern» for anker sammen med flere skip fra den tyske marine. Keiseren aksepterte invitasjonen til Roosevelts yacht, og Roosevelt med følge besøkte keiseren på «Hohenzollern». De opplevde keiseren som en kraftfull, men «utrivelig» person.