Sammen med en rekke musikere, blant dem Willie Nelson og Kris Kristofferson la han grunnlaget for det som ble kalt . Det symboliserte uavhengighet både i musikk og klesstil. Jennings gikk tilbake til sine honky tonk-røtter og ble stilens store frontfigur. Waylons måte å fremføre musikken på, med honky tonk og rock & roll i bunnen, fikk stor innflytelse på et stort antall musikere over hele verden.