I 1988 ble han solgt til West Ham United FC for 600 000 pund, hvor han hjalp klubben til en semifinale i ligacupen og playoffspill i andredivisjon i 1988/1989-sesongen. Etter kun å ha spilt 41 seriekamper og scoret syv mål ble han 19 måneder senere solgt videre til andredivisjonskollega Leicester City FC for 300 000 pund i mars 1990. Her fikk han tillit fra start og var med på å forhindre klubben fra nedrykk til tredjedivisjon i 1990/1991-sesongen. Kelly var også sterkt delaktig i at klubben snudde situasjonen året etter, og endte på en fjerdeplass og playoffspill i 1991/1992-sesongen.