I 1974 ble Osgood solgt til Southampton. Målene kom ikke like hyppig i Southampton-drakten som de hadde gjort da Osgood spilte for Chelsea, men han hadde likevel en brukbar målrate, og vant i 1976 sin andre FA-cuptittel da Manchester United noe overraskende ble slått i finalen. Etter fire sesonger i Southampton (hvor han også hadde et kort låneopphold i Norwich), spilte Osgood én sesong for den amerikanske klubben Philadelphia Fury, før han avsluttet karrieren med halvannen sesong i moderklubben Chelsea. I hans andre Chelsea-opphold var han mye plaget av skader, og fikk lite spilletid. Han la opp som spiller i 1980.