Han brøt mange barrierer for afroamerikanske komikere og var en av de første sorte skuespillerne som hadde nok innflytelse til å inngå sine egne avtaler i Hollywood. I 1983 signerte han en femårskontrakt med Columbia Pictures verdt 40 millioner dollar. Han samspilte i flere filmer med Gene Wilder (blant annet ), noe som gjorde at også «det hvite amerika» virkelig fikk øynene opp for svarte skuespillere. Sammen utgjorde de en duo som alltid fikk smilet og latteren til å sitte løst, der de utfylte hverandre nesten på samme måte som «Helan og Halvan».