Etter lang tids spekulasjoner offentliggjorde Team Milram på en pressekonferanse 30. oktober 2008 at Gerdemann ville sykle for dem neste sesong. Gerdemann hadde ett år igjen av kontrakten med Team Columbia, men ønsket å sykle for et tysk lag for å bedre kunne gi noe tilbake til tysk sykkelsport. Columbia, som i løpet av det siste året hadde blitt mer og mer amerikanisert, ville i utgangspunktet ikke gi slipp på Gerdemann og det måtte fire kontrakter og en lang prosess til for å få fullført overgangen. I Milram var Gerdemann tiltenkt en rolle som sammenlagtkaptein i de store etapperittene.