Den største delen innen KdF handlet om organisering av utflukter og reiser. Store skip, slik som «Wilhelm Gustloff», ble bygget nettopp for slik KdF-cruisereiser og ble satt i trafikk i 1938 (det ble senket i januar 1945 i Østersjøen med svært store sivile tap). Andre store skip som ble benyttet var «Der Deutsche», «Monte Rosa» (begge siden 1935), «Dresden» (siden 1934, som gikk på grunn, kantret og sank ved Karmøy) og «Robert Ley », selve ferieflåtens flaggskip fra mars 1939, som ble bombet og ødelagt i Hamburgs havn i mars 1945.