Tesler begynte hos Amazon i Seattle i oktober 2001. I utgangspunktet ble han ansatt som vice president of engineering, og ble kort tid etterpå forfremmet til vice president i handleopplevelse, hvor han bidro til å forbedre grensesnittet på Amazons nettsted, herunder å utvikle funksjonen for forhåndsvisning av bøker. Siden hans kone fortsatt bodde i Silicon Valley-området, valgte han å slutte i Amazon i 2005, og flyttet tilbake til Silicon Valley og begynte hos Yahoo! som vice president i avdelingen for brukeropplevelse og design.