Den unge argentineren startet karrieren sin i ungdomsavdelingen til Club Atlético Huracán, før han ble hentet til Racing Club i 2006 der han fikk sitt gjennombrudd. Høsten 2006 ble han kåret til beste unge spiller i den argentinske ligaen. Men oppholdet i klubben ble ikke langvarig. Grimi fikk med seg 11 kamper for Racing Club før han ble snappet opp av Milan, der han skrev under på en kontrakt for 4 ½ år.