Ingen av partene greide å oppnå en avgjørende fordel i løpet av de første årene av krigen. Keiserinne Maud kom til å kontrollere sørøstlige England og store deler av Themsendalen mens Stefan beholdt kontrollen i sørøst. Festningene i denne perioden var lette å forsvare og mye krigføringen var utmattelseskrig i sitt vesen, bestående beleiringer, angrep og trefninger mellom hærer av riddere og fotsoldater, mange av dem leiesoldater. I 1141 ble Stefan tatt til fange som følge av slaget ved Lincoln, noe som førte til et sammenbrudd av hans autoritet over det meste av landet. Imidlertid, mens keiserinne Maud holdt på å bli kronet som dronning, ble hun tvunget til trekke seg ut av London av fiendtlige menneskemasser og flykte til Oxford. London som alltid hadde favorisert Stefan ønsket isteden hans dronning til byen sammen med William av Ypres med en styrke samlet i Kent. Kort tid etter ble Robert av Gloucester tatt til fange ved Winchester og de to sidene ble enige om å utveksle deres respektive fanger. Stefan tok deretter nesten Maud til fange i 1142 under beleiringen av Oxford, men hun greide å rømme fra festningen Oxford Castle over den frosne elven Themsen til sikkerhet.