Carey jobbet som stand-up-komiker i 1991 da han opptrådte på . Hans opptreden den kvelden imponerte Carson personlig. Carey påstår han overdro kredittkortet sitt den påfølgende dagen da han returnerte oppringninger fra interesserte agenter, og han har kreditert Carson for at han i det hele tatt har en karriere. Etter dette opptrådte han i en rekke biroller i TV-serier, noen av dem sammen med Kathy Kinney, og det var i disse seriene han utviklet en figur som var en uheldig ungkar fra middelklassen.