Tross sine holdninger, både introvert og til tider narsissistisk i forhold til menneskene rundt ham, var han en intelligent gutt, noe også privatlæreren hans merket seg. Det var spesielt på fagområdene fysikk og matematikk han utmerket seg (til tross for at han fikk toppkarakterer også i flere andre fag). Det er også verdt å merke seg at Stallman skrev programkode på papir før han fikk tilgang til en datamaskin. I 1965, tolv år gammel, fikk han utlevert en kopi av manualen til datamaskinen IBM 7094 og skrev sitt første program; en preprosessor for IBM 7094-maskinen i programmeringsspråket PL/I.