Captain Beefheart and his Magic Band hadde en historie av vanskelige forhold til plateselskaper. A&M Records ga ut bandets første singei, en cover av Bo Diddley's låt «Diddy Wah Diddy», men droppet kontrakten etter at deres to første singler mislyktes i å skape en hit. Buddah Records utga bandets (og plateselskapets) første album, , i 1967. Men selskapet begynte spesialisere seg i bubblegum pop, en stil Captain Beefheart absolutt ikke likte, og bandet befant seg igjen uten plateselskap. I slutten av 1967 og på vårparten av 1968, hadde de hatt en del nyinnspillinger for hva som skulle bli albumene og . På grunn av usikkerheten med kontrakten de hadde med plateselskapet, var de usikre på om innspillingene deres noen gang ville bli utgitt. På denne tiden hadde Van Vliet's skolekamerat, Frank Zappa startet sine egne plateselskap, "Bizarre" og "Straight", og tilbød Captain Beefheart, et navn Zappa hadde gitt ham, muligheten til å spille inn et album med fullstendig artistisk frihet.