Pirates of the Caribbean: Dead Man’s Chest Mr. Gibbs tjener fremdeles under kaptein Jack Sparrow om bord på Black Pearl. Jack skaffer en tegning av nøkkelen til Dead Man's Chest. Etterpå blir Mr. Gibbs, Jack og mannskapet tatt til fange av en kannibalistisk innfødt stamme etter at de strander Black Pearl på den mystiske øya Pelegosto. En tid senere unnslipper de så vidt, etter Will Turners ankomst til øya. Mr. Gibbs følger med Jack Sparrow på hans søken etter å finne Dead Man's Chest, som inneholder hjertet til Davy Jones. Når Jack går i land på Isla Cruces, forlater han Mr. Gibbs og resten av mannskapet på Black Pearl. Mr. Gibbs er også blant de få overlevende etter at Black Pearl ble ødelagt av Kraken. Når Gibbs og de andre overlevende kommer tilbake til Tia Dalma for å få hjelp, spør hun om de vil være villige til å gjøre noe for å redde Jack Sparrow og Black Pearl. Gibbs er den første som aksepterer denne utfordringen.