I 1999, driver Seth Davis (Giovanni Ribisi), er en 19 år gammel college-dropout, et ulisensiert kasino i leiligheten sin. Selv om han tjener en del penger, er han en skuffelse for faren sin, Marty, som arbeider som føderal dommer i New York City. En kveld kommer en venn, Adam, til kasinoet for å spille blackjack, og han har med seg en velstående aksjemegler, Greg Weinstein, til kasinoet. Greg rekrutterer Seth til å bli med i J.T. Marlin, et megler-foretak, og Greg lover ham en mulighet til å tjene veldig mye penger. Seth går til J.T. Marlin og deltar i et gruppe-intervju arrangert av Jim Young (Ben Affleck), en av grunnleggerne i firmaet. Young forteller hva som forventes av hans arbeid, og hvordan Seth kan bli millionær raskest mulig. Seth begynner som praktikant, og gjør det veldig bra i sin nye stilling. Han får endelig sin fars anerkjennelse, og han starter et forhold til Abbie Halpert, en sekretær ved meglerhuset og eks-kjæresten til Greg. Etter hvert oppdager Seth at J.T. Marlin tjener store penger på meglere som skaper størst mulig kunstig etterspørsel i falske aksjeselskaper. FBI holder øye med firmaet, og de prøver å få Seth til å begynne som informant for dem.