I 2011 ble Charlie Sheen skrevet ut av serien ved at Charlie Harper blir drept av et tog i Frankrike. Men det blir antydet at Rose dyttet Charlie foran et tog, etter å ha fått vite at Charlie hadde vært utro mot henne. I premieren på niende sesong (etter Charlies død) selges strandhuset til Walden Schmidt (spilt av Ashton Kutcher), en milliardær som nylig har gått gjennom en skilsmisse fra Bridget (spilt av Judy Greer) og Alan flytter midlertidig inn hos moren sin Evelyn, etter at Charlies hus er solgt. Men Walden inviterer både Alan og Jake tilbake for å bo i strandhuset hans. På slutten av den niende sesongen slutter Jake seg til den amerikanske hæren. Han dukker opp av og til i løpet av sesong 10, og har ett kort forhold med Tammy (spilt av Jaime Pressly) som er 17 år eldre enn ham - og allered har tre barn.