Inspirert av stride-pianister som Art Tatum fikk Monk innpass på Minton's Playhouse (1936) og ble en av innovatørene i det gryende bebop-miljøet. Monk spilte med Dizzy Gillespies band på Spotlite Club da han platedebuterte med Coleman Hawkins (1944). Han debuterte med T.M. Sextet (Blue Note Records, 1948), og innledet en periode med komposisjoner som og . .