Romesha ble født inn i en familie med en sterk militær bakgrunn. Han sluttet seg til den amerikanske hæren i september 1999. Bestefaren, Aury Smith var en krigsveteran som kjempet på stranden i Normandie i juni 1944. Romesha var utstasjonert i Tyskland, Sør-Korea og Kosovo før han meldte seg frivillig til Operation Iraqi Freedom. I mai 2009 ble Romesha sendt til Afghanistan, og ble utplassert i Nuristan-provinsen, øst i Afghanistan. Basen han var stasjonert ved var regelmessig under angrep fra Taliban. Da flere hundre opprørere angrep basen i oktober 2009, ble Romesha kreditert for å ha vært med på å slå ned angrepet, beordre flystøtte og hjelpe sårede medsoldater i trygghet med fare for sitt eget liv.