I en sterk draft inkludert fremtidige All-Stars LeBron James, Carmelo Anthony, og Dwyane Wade, ble Bosh valgt fjerde av Toronto Raptors i 2003 NBA Draft og skrev under 8. juli 2003. I forkant av hans signering, kom andre NBA-lag med tilbud om Bosh, siden de visste at Toronto trengte en scorer, og Raptors stjerne Vince Carter presset selv på for å få til en handel, men General Manager Glen Grunwald avslo alle tilbud.