Prejean deltok på Miss California 2008-missekåringen og var i utgangspunktet rangert som nummer tre. Senere ble en dommerfeil oppdaget, og hun ble rangert på førsteplass. Året etter vant hun Miss USA 2009-tittelen. Hun konkurrerte på nasjonalt TV under missekåringen i Las Vegas, Nevada i april 2009. Hennes svar på et siste spørsmål under konkurransen ble gjenstand for uenighet.