Enkelte av historiene i ble filmatisert i 2005. Spillefilmen ble regissert av Robert Rodríguez og Frank Miller selv, med Quentin Tarantino som «gjesteregissør», og baserte seg på tre av bøkene i tegneserien: «Sin City (The Hard Goodbye)»,«The Big Fat Kill» og «That Yellow Bastard». Hovedrollene ble spilt av Jessica Alba (Nancy), Rosario Dawson (Gail), Benicio del Toro (Jacke Boy), Jaime King (Goldie/Wendy), Brittany Murphy (Shelley), Clive Owen (Dwight), Mickey Rourke (Marv), Bruce Willis (Hartigan) og Elijah Wood (Kevin).For å bevare tegneseriens miljø og stemning ble hele filmen spilt inn med Green screen. På den måten kunne man i studio gjøre om filmen til svart-hvitt, for så å farvelegge enkelte elementer i filmen. Filmens åpningsscene samt epilog er basert på den kortere historien «The Customer is Always Right» fra «Babe Wore Red»-samlingen.