Nicolai Esmit fra Holsten ble utnevnt til guvernør etter Iversen Dyppel, dels på grunn av at den danske stat skyldte ham penger, og dels fordi han hadde 30 års erfaring i Vestindia. Esmit behandlet slavene direkte sadistisk, og han gikk i ledtog med de mange sjørøvere som på denne tiden herjet over hele Vestindia. Esmit grunnla byen Taphus, fra 1689 kjent som Charlotte Amalie. Navnet Taphus hadde sin bakgrunn i de mange vertshus som Esmit oppførte. Esmit fant ut at han personlig kunne tjene mange penger på å la piratene bruke St. Thomas som base for deres mange tokter mot spesielt engelske og franske skip. Storbritannia protesterte mot dette overfor den danske regjering med beskjed om at hvis den ikke selv kunne holde orden i eget hus, ville britene gå inn og ta St. Thomas. Dette førte til at Nicolai Esmit ble kalt hjem til Danmark.