Etter å ha turnert sammen med blant andre Marcus Roberts ­og Elvin Jones tidlig i 1990-årene, signerte Payton en platekontrakt med Verve Productions, hans første album med dette studioet, , ble publisert i 1994. I 1996 opptrådte han på soundtracket til filmen , og i 1997 mottok han en Grammy Award innen kategorien Best Instrumental Solo. Etter å ha spilt inn sju album ved Verve Productions, signerte Payton med Warner Bros Records.