I 2005, dukket Stewart opp i fantasyeventyret , hvor hun spilte Lisa; en uansvarlig eldre søster av to små gutter som får huset deres ut i verdensrommet ved å spille et brettspill. Stewarts rolle i filmen fikk ikke spesiell oppmerksomhet av media. Året etterpå spilte hun karakteren Maya i , som var i regi av Griffin Dunne. Etter det, fikk hun en hovedrolle i , en overnaturlig thriller, filmen var suksessfull budsjettmessig, men fikk veldig mye dårlig kritikk.