I 1985 deltok han for første gang i hundesledeløpet Iditarod, og han ble nummer 13 i debuten. Totalt har han vært med i verdens lengste hundesledeløp 21 ganger der hans beste plassering kom i 1992 da han ble nummer 3. I Iditarod 2006 var Osmar ledsageren til blinde Rachael Scdoris.