Drake var sønn av Lorraine, en husmor, og Raymond Drake, en ingeniør for et oljeselskap. Drake er kjent for sin rolle som den utviklingshemmede Benny Stulwicz i TV-serien fra 1987 og frem til seriens slutt i 1994. Med denne karakteren vant Drake en Emmy Awards for to år på rad, både i 1988 og igjen i 1989.