Selskapet ble grunnlagt i 1927 av Noel Wien i Nome, Alaska, men kan føre sine linjer tilbake til Wiens flyvninger mellom 1924 – 1926 fra Fairbanks med Bennett Rodebaughs Fairbanks Airplane company som senere gikk inn i Wien Alaska Airways. Wien Air Alaskas rutenett og destinasjoner var en tid større enn alle andre selskaper i verden med unntak av Aeroflot. Tidlig på 1980-tallet strakte rutenettet seg fra Point Barrow og et dusin andre byer og steder i Alaska ned til Phoenix, Oakland og Denver. Hovedbasen var i Anchorage og Seattle.