Brenda Ueland gikk på Wells College, men fullførte sin Bachelorgrad i 1913 fra Bernard College, en høyskole for kvinner i New York. Hun ble deretter en av de første kvinnelige journalistene i Minneapolis Tribune. Hun dro snart tilbake til New York for å studere kunst, men var samtidig frilansjournalist. Hun var tett på radikale sirkler, men kontakter som John Reed og forfatteren Eugene O'Neill. Fra 1915 til 1917 ble hun ansatt i forlaget Crowell. Hun brøt ut av det første ekteskapet og flyttet med datteren til Stamford i Connecticut. Der arbeidet hun som skribent for Liberty Magazine fra 1922 til 1925.