Mens han var tenåring flyttet Covington med sine foreldre til Springfield i Oregon, der han fulgte i sin fars fotspor ved å hevde seg i bryting. På high school ble han delstatlig mester i bryting og skolens første ubeseirede bryter. Han begynte på college i Iowa, hvor han var romkamerat med fremtidig lett tungvektsmester i UFC, Jon Jones. Under tiden i Iowa vant Covington en nasjonal tittel i bryting. Etter å ha blitt tatt for fyllekjøring opplevde han en nedtur som førte til at han valgte å flytte tilbake til Oregon for å innrullere på universitetet i Oregon.