En av Sullivans mest minneverdige roller var som en film-regissør i filmen hvor han spilte mot Kirk Douglas. Sullivan spilte mot Bette Davis i filmen (1951), og i 1950 dukket Sullivan opp i filmen . I 1960 hadde Sullivan rollen som sheriff Pat Garrett da han spilte mot Clu Gulager som den fredløse cowboyen Billy the Kid i TV-serien . Sullivan hadde gjesteroller i mange TV-serier, deriblant The DuPont Show, The Reporter, The Love Boat, Little House on the Prairie, , og McMillan & Wife.