Five tilhørte det første kullet av forstkandidater fra NLH og tok eksamen der i 1901. Han arbeidet som lærer ved Statens Skogskole Steinkjer, ved Inderøens skogfovaltning og i Nordre Salten før han i 1905 kom til Snåsa som skogforvalter. Her arbeidet han til 1941, og bodde også i Snåsa til sin død. Han bygde eneboligen Sollia på Snåsa i 1922. Han giftet seg i 1922 med Johanna Kristine Seem (1886–1969), datter av ordfører og persjonateier Lorents Seem.