I 2000 ble Fleck spillende trener for amatørklubben Gorleston FC, og sommeren 2002 tok han over trenerrollen hos amatørklubben Diss Town FC, hvor han blant annet vant både i 2003 og 2005. På grunn av manglende resultater ble Fleck sparket i oktober 2006, og i 2007 returnerte han til gamleklubben Norwich City hvor han ble ansatt som talentspeider.