Smiley Bone Den høyeste av Bonene, og muligens den minst intelligente. Han spiller på en en-strengs banjo, og ender ofte opp med å ergre folk med sin dumhet. Smiley liker å hjelpe folk, selv om Lucius hevder at hjelpen er mer som tortur. Han blir venn med en rottenikkeunge som heter Bartleby, og gjennom forholdet til Bartleby kan man observere at han modnes. Når han og søskenbarna var barn, fikk Phoney ham til å stjele paier fra vinduskarmer siden han var den høyeste. Dette var fordi de var fattige og ikke hadde råd til mat. Ohoney sier at da han ble rik, fikk Smiley han til å betale tilbake penger til alle de hadde stjålet pai fra.