Han returnerte til ringen på Summerslam i 2002 der han slo sin gamle venn Triple H i en street-match. Dette var Michaels første kamp siden mars 1998. I november samme år, på Survivor Series, kapret han The World Heavyweight Championship etter at han vant den aller første Elimination Chamber-kampen. En måned senere mistet han tittelen til Triple H. Han har vunnet Match of the Year flere ganger i sin karrière og hadde fantastiske kamper mot blant annet Kurt Angle, John Cena, Ric Flair og The Undertaker på Wrestlemania. På grunn av kvaliteten i kampene på Wrestlemania har han fått kallenavnet Mr. Wrestlemania. Han la opp 28. mars 2010, da han tapte mot The Undertaker på Wrestlemania XXVI. Året etter ble han medlem i WWEs Hall of Fame.