I 1210 mente Mikael at han hadde militærstyrke nok til, sammen med Bulgaria, å angripe det lombardiske styret i Thessaloniki. Han benyttet muligheten da Konstantinopels keiser Henrik I av Flandern forberedte et angrep på Nikea. Henrik endret imidlertid sine planer og gikk mot Thessaloniki. Mikael skiftet etter hvert side og allierte seg med Henrik for å unngå at Thessaloniki falt i bulgarernes hender. I 1212 overtok han makten i Thessaloniki, og i løpet av 1213-1214 også andre områder som var under venetiansk kontroll, blant annet øya Korfu.