På Inkwell Isle er Cuphead og broren hans, Mugman, to morsomme kopper. En vannkoker de kjenner advarer dem, men de to brødrene går likevel til Devil's Casino. De vinner flere runder, før Djevelen selv dukker opp og tilbyr seg å heve innsatsen: Hvis Cuphead og Mugman kan vinne en runde til, skal de motta alle pengene i hele kasinoet. Men hvis de taper, skal djevelen ta sjelen deres. Når de taper neste runde, går Djevelen med på en avtale med dem: Hvis de to kan samle inn nok sjeler innen midnatt neste kveld, skal Djevelen spare de to brødrene.