Fondriest ble proff i 1987 da han signerte for Ecoflam-laget. Året etter gikk han over til Alfa Lum og vant landeveisrittet under VM i landeveissykling i tillegg til etappeseire i Sveits rundt og Tirreno–Adriatico. I 1991 vant han verdenscupen. Han hadde en kjempesesong i 1993 da han syklet som Lampre. Han vant Milano–Sanremo, La Flèche Wallonne, Züri-Metzgete, Giro dell'Emilia, sammenlagt og to etapper i Tirreno–Adriatico, tre etapper og sammenlagtseieren i Grand Prix du Midi Libre, en etappeseier i Giro d'Italia og sammenlagtseieren av verdenscupen for andre gang. Han klarte aldri å kopiere denne sesongen, men hadde en god sesong også i 1995 da han vant en etappe i Giro d'Italia og flere andreplasser i ritt som Tirreno–Adriatico, Milano–Sanremo, Gent–Wevelgem og La Flèche Wallonne.