Azinger er født i Holyoke i Massachusetts, studerte ved Florida State University og ble profesjonell i 1981. Han vant 11 turneringer på PGA-touren i løpet av syv sesonger mellom 1987 og 1993. Hans største seier kom 1993 i -turneringen PGA Championship etter playoff. I 1987 ble han nummer to i The Open Championship på Muirfield der han avsluttet med to bogeys og tapte med ett slag mot Nick Faldo.