Høsten 1887 fikk Tsjekhov bestilling på et teaterstykke; han skrev da på mindre enn fjorten dager, og stykket ble produsert i november samme høst. Tsjekhovs beskrivelser av den kaotiske forberedelsen og premièren gir et trist bilde av tidens russiske teater, men etter flere revisjoner og en god oppsetning på Aleksanderteateret ble stykket en stor suksess i 1889. Mikhail Tsjekhov betraktet som avgjørende for brorens intellektuelle utvikling og litterære karriere. Tsjekhovs kjente sitat , stammer fra denne tiden. Mot slutten av 1880-årene sank antallet verk fra Tsjekhovs hånd betydelig sammenlignet med de foregående årene. I februar skrev han i et brev: Til sammen publiserte Tsjekhov fra 1888 til 1889 knapt to dusin fortellinger, noveller (deriblant og ) og sceneverk (begge enakterne og ). Takket være forfatterens stigende popularitet og dermed stadig nye opplag og verksamlinger var familien nå stort sett fri fra fattigdommen, men oppmerksomheten gjorde det også umulig å opprettholde den tidligere produktiviteten, da mye av Tsjekhovs tid gikk med til å lese korrektur, til redaksjonelt arbeid, såvel som forberedelser og undersøkelser til nye antologier. Sommeren 1889 leide Tsjekhov et gods nær byen Sumy i dagens Ukraina. Også der gikk arbeidet heller langsomt, og at broren Nikolaj døde i juni etter et særlig hurtig tuberkuloseangrep gjorde ikke saken bedre.