Jennings ble født i New Jersey, men flyttet tidlig til Palo Verdes Estate i California. Som de fleste av sine landslagsspillere, var også Jennings erfaring med fotball begrenset til videregående skole og universitet, i hennes tilfelle University of California, Santa Barbara. Hun ble kort tid etter dette knyttet til det nystartede amerikanske landslaget, der hun markerte seg i større grad. Hun ble med USA til VM i Kina, der hun, Michelle Akers og April Heinrichs ble sett på som livsfarlige angrepsspillere. Jennigs leverte også i stor grad. Hun scoret to mål i den jevne kampen mot Sverige og tre i semifinalen mot Tyskland. Jennings ble dermed verdensmester og samtidig fikk hun «Gullballen» som turneringens beste spiller. Hun kom på delt tredjeplass med Linda Medalen i toppscorerlisten, som ble vunnet av Akers.