Da morfaren døde kom han til Gadarwara og bodde sammen med sine foreldres. Rajneesh vardypt preget av bestefarens død, og sener av barndomsvenninnen Shashis død av tyfus da han var femten år, og han grunnet meget over døden under barndommen og ungdomstiden. Han var en begavet men opprørsk skoleelev og student, og fikk ry som en ivrig debattant. Rajneesh ble kritisk til tradisjonell religion, og ble opptatt av bevissthetsutvidende metoder, som pustekontroll, yoga-øvelser, meditasjon, faste, det okkulte og hypnose. Han leste meget, og etter å ha fattet interesse for Marx' og Engels' skrifter ble han oppfattet som kommunist og truet med utvisning fra skolen. Ved hjelp av venner bygde han opp et lite bibliotek med hovedsakelig kommunistiske skrifter. Rajneesh dannet også en gruppe unge mennesker som diskuterte kommunistisk ideologi og deres egen opposisjon mot religion.