Etter flere ukers beleiring, forsøkte spanjolene å rømme byen natt til 1. juli 1520 (La Noche Triste). Alvarado ledet den bakre delen av de flyktende troppene, og havnet i voldsom kamp med aztekerne. Som den siste av spanjolene greide han ved hjelp av sitt spyd å redde seg over en vanngrav, og hans lange stavsprang («Salto de Alvarado») ble berømt blant de spanske styrkene.