Som barn tegnet Kurtzman , en vanlig seriestripe gjort med kritt på fortauet. I 1939 bidro Kurtzman i tegneseriekonkurranse i , og vant en pris bestående av 1 dollar. Han begynte på skolen High School of Music and Art i New York hvor han møtte framtidige kollegaer som Will Elder, Harry Chester, Al Jaffee og John Severin. Etter å ha tatt eksamen fra den videregående skolen Cooper Union ble han frilanser tegnserieforlag som Ace og Timely Comics. Det var ved sistnevnte selskap at han tegnet sine første vitseserier av typen «Hey Look!» som forlaget brukte på de steder hvor de trengte å fylle plass. Kurtzman tegnet også en tegneserie, «Silver Linings» som gikk i fra 7. mars til 20. juni 1948.