I sin ungdom var Essex en nær venn av Henry Frederick, prins av Wales. Han giftet seg i 1606, tretten år gammel, med Frances Howard, men ekteskapet var ikke lykkelig. De ble atskilt for at de ikke skulle kunne fullbyrde ekteskapet, og Frances hevdet senere at de ikke hadde gjort det. Hun innledet et forhold til Robert Carr, og søkte om annullasjon av ekteskapet med impotens som grunn. Essex hevdet at det kun var sammen med henne han slet med impotens, men ekteskapet ble allikevel annullert. Saken var en stor skandale for ham, og det hele ble ikke bedre da Frances Howard og Robert Carr i 1615 ble tiltalt for mordet på Thomas Overbury, et offer for intrigene under forholdet. Til tross for at ekteskapet ikke skal ha blitt fullbyrdet fødte Frances en sønn mens hun var gift med Essex, etter omkring seks års ekteskap. De fleste antok at barnets far var hennes daværende elsker, William Ulvedale.