Da han flyttet til Shawneetown, fortsatte han å lese jus under dommer William G. Bowman som hadde et stort bibliotek av både jus og klassik litteratur. I tillegg til sin jobb som sekretær åpnet han og hans bror et advokatfirma under navnet «E.C. og R.G. Ingersoll». I løpet av denne tiden hadde de også et kontor i Raleigh, Illinois, som da var fylkesplassen for nabofylket Saline County. Som advokater som fulgte rettskretsen praktiserte han ofte ved siden Cunninghams fremtidige svigersønn John A Logan, statsadvokat og politisk alliert med Hall.