Hans eneste alvorlige tilbakeslag led han mot Republikken Venezia. Deres sjømakt var blitt dominerende etter at den bysantinske flåte brøt sammen på 1000-tallet, og Bysants måtte så forholde seg til venetianernes interesser i mangt og meget. Hans forsøk på å redusere venetianernes mangfoldige privilegier i riket, som var med på å svekke og på lengre sikt ødelegge Bysants' økonomiske grunnlag, endte med forsmedelse etter av Venezia hadde plyndret en rekke bysantinske havner.