Byen oppsto for den mongolske invasjonen av Russland som en festning for å forsvare Smolensk mot angrep fra øst. I 1508 sendte Vasilij III italienske mesterhåndverkere dit for å bygge et trefort på stedet. Byen ble plyndret i Russlands urolige tider, og befolkningen ble redusert til kun 10 mann i 1614. Mellom 1611 og 1668 tilhørte byen det Polsk-litauiske samveldet. Byen har senere overlevd andre invasjoner og flere branner.