I begynnelsen av hans styre var han alliert med den danske kongen Svein Tjugeskjegg, som var gift med hans mor, og sammen med ham beseiret de den norske kongen Olav Tryggvason i slaget ved Svolder i år 1000. Som en følge av seieren ble Norge delt (som likevel fungerte stort sett uavhengig) mellom de to kongene. Olaf Skötkonung rykket inn mot Oslofjorden og besatte Båhuslen, og etter sigende også sørlige delen av Trøndelag. At svenskekongen kunne markere seg i Trøndelag er usannsynlig med tanke på den sterke posisjonen som trønderne hadde, og dessuten var herredømmet over Norge illusorisk ved at han uansett mistet områdene i senere stridigheter med nordmennene.