Atten år gammel ble han arrestert og dømt for væpnet ran. I selvbiografien fra 1987 forteller han at han og noen kamerater var på biltur, bilen deres brøt sammen, og de benyttet så en ødelagt pistol til å true til seg bilen til en forbikjørende. Berry slapp ut fra ungdomsfengselet på 21-årsdagen i 1947.