Hennes ektemann forlot henne til fordel for ekteskapsrådgiveren deres, og siden har hun vært involvert i flere forhold, blant annet med Apu Nahasapeemapetilon, Krusty the Clown, Bob Terwilliger (Sideshow Bob) og Jeff Albertson - samt en rekke andre karakterer. Edna ser ut til å være ønsket av en rekke forskjellige menn (og i ett tilfelle med kvinner, når Patty Bouvier en gang hadde en seksuell fantasi med Edna) Hun og rektor Skinner har en romanse etter at de ble invitert til Martin Princes bursdagsfest, hvor Bart er vitne til at de kysser i Martins lekehus. Rektor Skinner sender deretter Bart for å videresende en melding til Edna foran klassekameratene hans som ler av ham, noe som gjør Bart rasende. Men Edna og Skinner ønsker ikke at Bart skal fortelle noen andre om forholdet deres, spesielt sjefen deres Chalmers.