Hennes mor, Constance Meester fødte Leighton mens hun sonte en dom for marijuanasmugling sammen med sin daværende kjæreste Douglas Jay Meester (Leightons far) i Fort Worth fengsel i Texas og tok seg av henne de første levemånedene hennes i en overgangsbolig før hun ble overlatt til Douglas Jay Meesters foreldre for resten av soningstiden.