Drew Christopher Brees ble født 15. januar 1979 i Dallas, Texas til advokatene Eugene Wilson "Chip" Brees II, og Mina Ruth (født Akins; døde i 2009). Bestefaren hans kjempet under Slaget om Okinawa. I en artikkel i ble det nevnt at han var oppkalt etter Dallas Cowboys' wide receiver Drew Pearson, men i et intervju i 2014 sa Brees at den historien var "just legend". Han har en lillebror, Reid (født 1981). Da Brees var syv skilte foreldrene han seg og delte foreldrett av guttene, som tilbragte tid hjemme hos begge foreldrene. Han sa senere at det var hardt etter skilsmissen; Brees og hans yngre bror Reid støttet hverandre i perioden og ble derfor svært nære. De har en yngre halvsøster, Audrey, fra farens andre ekteskap med Amy Hightower, datter til demokraten Jack English Hightower.