Paddock vant to olympiske gullmedaljer og en sølvmedalje under Sommer-OL 1920 i Antwerpen. Han tok gull på 100 meter og 4x100 meter stafett og sølv på 200 meter. Han deltok også i OL 1924 i Paris og 1928 i Amsterdam. I Paris kvalifiserte han seg for finalene på 100 og 200 meter, han kom på 5.-plass på 100 m og på 200 m kom han på andreplass og vant sin fjerde olympiske medalje.