Petter Olsen trakk seg tilbake fra rederiet i 1889, og overlot virksomheten til sønnen Fred. Rederiet var på det daværende tidspunktet nede i kun fem seilskuter, alle barker. Flåten var relativt gammel og umoderne, og 1880-årene var harde for den seilskipbaserte skipsfarten i Norge, med blant annet Arendalskrakket. Fred. Olsen fortsatte å investere i seilskuter de første årene som egen reder, og så sent som i 1892 satset han fortsatt som seilskutereder ved å kjøpe fregatten «Morning Light». Olsen seilskipsflåte var satt i trafikk på Nordsjøen, på Østersjøen, og på Rouen i Frankrike.