Mange av Shepards dramaer for scenen har handling lagt til våre dagers Midtvesten. Som dramatiker kjennetegnes han av en realistisk og hverdagsnær stil, men med innslag av det absurde. «The Hollywood pin-up who showed us the ugly face of America», skriver .For skuespillet fikk han Pulitzerprisen for drama i 1979; andre kjente dramaer er (1978), (1980) og (1985).