Selv om hans stil og teknikk i midten av 1880-årene ikke var vesensforskjellig fra de typiske malere på denne tiden, er hans psykologiske begreper forut for sin tid, og han ble ikke alltid forstått av sitt publikum. Faktisk ble et portrett av hans søster i 1885 (Den Hirschsprungske Samling, København) avvist fra konkurransen om Neuhausens premie. De første skrittene ble da tatt til dannelsen av Den Frie Udstilling, hvor Hammershøi var en av stifterne. Hans palett var allerede en harmonisk tonalitet av grå, fra bløtt sort til hvitt, hvilket han mestret som få andre, aksentuert av varmere farger. Hans interiører fra 1880-årene viser at han mestret det dramatiske spranget fra intenst mørke til fullt lys.