I middelalderen var Roxburgh like viktig som Edinburgh, Stirling og Berwick-upon-Tweed. Årsaken til dette var plasseringen i det fruktbare jordbruksområdet i det skotske lavlandet. At den lå ved elven Tweed betød at det var mulig å eksportere varer via havnen Berwick-upon-Tweed, noe som la grunnlag for rikdom. Plasseringen var også strategisk i forhold til behovet for beskyttelse mot engelske invasjoner.