I 1991 tok han igjen fatt på en ny musikalsk utfordring, da han ble spurt om å spille Anton Tsjechov i musikalen Tsjechov av Robert Long og Dimitri Frenkel Frank. I 1992 kom et opptak av musikken fra musikalen på CD. De Groot stod på med Tsjechov til 1993. Samme år møtte De Groot, hjemme hos Nijgh Nijghs ex-kone, Anja Bak, Boudewijn og Anja fant tonen og giftet seg i 1995. Han ble samme år spurt om å spille Otto Frank i en dramatisering av .