Shuttleworth ble tidlig flyinteressert og kjøpte i 1935 et Deperdussin monoplan og en Blériot XI. Ettersom flyene allerede ved innkjøpet var foreldet, satte han dem i flybar stand og deltok med dem i forskjellige flyoppvisninger. Da andre verdenskrig brøt ut 1939 skrev han seg inn ved RAF, hvor han etter en kort tid omkom i samband med et havari. Moren, Dorothy Shuttleworth, skapte da et minnefond over sin sønn. Da krigen var slutt startet fondet sitt arbeid med å pleie Shuttleworths flyhistoriske samlinger. Et museum kalt Shuttleworth ble åpnet ved Old Warden Aerodrome i Bedfordshire og samlingene ble utvidet. Samlingene har blitt unike ettersom det er verdens største samling av flydyktige fly fra 1909 til andre verdenskrigs slutt.