Fra 2003 tar han over som hovertrener i Skeid, og har et lite askepotteventyr i NM. Skeid slår ut blant andre eliteserielagene Molde (1-0 i 3. runde) og ikke minst Vålerenga (3-1 i kvartfinalen), men taper 2-1 mot Rosenborg foran 8372 tilskuere på Lerkendal stadion. I 2004 solgte Skeid «juvelene» Daniel Braaten til Rosenborg og Daniel Fredheim Holm til Vålerenga. Skeid ble ikke kompensert nok økonomisk til å styrke laget tilsvarende, og i 2005 rykket laget ned til 2. divisjon. Det ble veiskillet for Hansen Wold og Skeid.