Han ble valgt inn i Landstinget første gang i 1995, og var landsstyremedlem for næringsliv, arbeidsmarked og yrkesopplæring, i et landsstyre ledet av Hans Enoksen, fra 2005 til 2009. Fra 2013 til 2014 var Heilmann landsstyremedlem for bolig i Aleqa Hammonds landsstyre. Han ble i februar 2017 valgt til partileder i Atassut. Fra 2018 til 2019 var han landsstyremedlem for miljø, natur og forskning i Kim Kielsens landsstyre, men var sykemeldt det meste av perioden.