Stapleton kom i kontakt med T-Mobile da hans kommunikasjonsselskap, VoiceStream Wireless ble kjøpt opp i 2000 av den tyske telegiganten Deutsche Telekom for 50 milliarder dollar. Det vil si at det var den opprinnelige prisen, men da det endelige kjøpet ble gjort, hadde aksjene gått ned og prisen ble lavere. VoiceStream måtte da skifte navn til T-Mobile USA. Bob ble senere involvert i sykling ved å stifte High Road Sports Inc., som administrerer T-Mobile Teams kvinne lag.