Han var en fiasko som selger, så han ble sendt til Washington D.C. i stedet i 1861 for å selge tekstiler til myndighetene. Gjennom sin kloke omgang med kontrakter for hæren under Den amerikanske borgerkrig, og, ifølge noen, smugling av bomull fra Sørstatene (som han benyttet seg av sin fars kontakter til), samlet han på seg en betydelig formue, som han snart tapte igjen ved dristige spekulasjoner.