I hans regjeringstid viste han motstand mot de frie riksstadene som hindret utvidelser av Württemberg. I 1376 kjempet han mange slag mot byene tilknyttet Schwäbischer Städtebund (det schwabiske byforbund), i 1372 i Altheim, i 1377 i Reutlingen og 1388 i Döffingen. Resultatet av dette var en erklæring av uavhengigheten til byene. Ser man bort i fra dette fikk han lagt til mange områder til riket sitt i tiden som greve: eksempel Böblingen og Calw.