I desember 1998 gjennomførte den jugoslaviske hæren sin «juleoffensiv» med angrep på UÇK i det nordlige Kosovo. Offensiven kom etter at UÇK hadde inntatt stillinger ved Podujevo og truet hovedveien fra selve Serbia. UÇK drepte også fire serbere i en bar og drepte viseborgermesteren i Kosovo Polje. UÇK tapte terreng og innledet en serie bakholdsangrep og kidnappinger (blant annet ble tre offiserer i militærpolitiet drept) og drev også aggressive patruljering av hovedveiene i provinsen. I januar 1999 ble det meldt at UÇK drev full geriljakrig med uavhengighet som mål og sikret seg kontroll over en tredjedel av Kosovo etter Holbrooke-avtalen i oktober. Etter at 45 kosovoalbanere ble funnet massakrert i landsbyen Račak gjentok NATO sine trusler om flyangrep mot serbiske mål. Massakren skapte stor oppmerksomhet internasjonalt. Christopher Hill reiste mellom Beograd og Kosovo i et forsøk på å finne en politisk kompromissløsning. Hill var usikker på hvem han skulle snakke med i UÇK fordi UÇK hadde en uklar kommandostruktur og var i stor grad basert på lokale initiativ. Ifølge Crawford sto UÇK bak det meste av opptrappingen etter Holbrooke-avtalen, og UÇK skal ha hatt som strategi å trekke NATO inn i konflikten ved å provosere serbiske myndigheter. Walker rapporterte til NATOs råd at UÇK sto bak de fleste overtredelsene, ifølge Klaus Naumann. Utenriksminister Albright uttalte 26. januar at UÇKs provokasjoner hadde bidratt til opptrappingen i Kosovo.