I 1550 kom Ascham i en krangel med Elizabeths hovmester og dro da tilbake til Cambridge. Cheke ga ham da posisjonen som sekretær for sir Richard Morrison (), utpekt ambassadør til Karl V av Det tysk-romerske rike. Det var på veg til Morrison at han hadde sitt berømte besøk hos lady Jane Grey ved Bradgate og hvor han fant henne lesende i Platons dialoger mens alle andre var ute på jakt.