Hva som er kjent om Occleves liv er samlet hovedsakelig fra hans verker og fra de spor han har etterlatt seg i engelske opptegnelser og annaler. Da han var 18 eller 19 år gammel fikk han en skriverstilling ved Privy Seal Office (kontoret for geheimesegl) hvor han forble til og fra i mer enn 34 år, til tross for mye sur grynting. Han hadde håpet på en prestekall, men ingen kom og i 1399 mottok han isteden en mindre årlig pensjon som ikke ble betalt så regelmessig som han hadde håpet.