Kaldager var marineflyger, og ble tildelt vingen i 1932. Før krigsutbruddet seilte han en tid i handelsflåten. Under krigen var løytnant Kaldager først instruktør ved Little Norway. Deretter fløy han Sunderland ved 330 (N) Squadron på Sullom Voe, der han snart ble kapteinløytnant og flightsjef i 1943. I 1944 ble han orlogskaptein og skvadronsjef.