I begynnelsen på 1960-tallet begynte han i broren Muff Winwoods band, The Muff Woody Jazz Band. I 1963 sluttet gitaristen Spencer Davis seg til bandet, og de endret navn til The Spencer Davis Group. Spencer Davis Group spilte såkalt «blåøyd soul». Winwood ble ansett som å være et vidunderbarn da han til tross for sin unge alder var en respektert keybordist på Hammondorgel og hans klare tenorstemme og sang på linje med de store soulsangerne.