Kirwan spilte i Fleetwood Mac i perioden mellom den tidlige bluesrock-tiden deres og mer vanlig pop og rock, fra 1968 til 1972. Han ble oppdaget av Fleetwood Mac-medlemmene Peter Green og Mick Fleetwood da han som 18-åring var frontmann i et lokalt band kalt Boilerhouse. Green tok den unge gitaristen under sine vinger, og prøvde å finne andre musikere som Kirwan kunne spille med (som var av samme kaliber som ham selv), men fant ingen. Green inviterte da med seg Kirwan i bandet i august 1968. Selv om Kirwan inspirerte bandet til å gi ut klassiske utgivelser som i 1969, i 1970, i 1971 og i 1972, så de andre bandmedlemmene etter kort tid den mørke siden til den unge musikeren. Han slet med alkoholmisbruk og humørsvingninger.