Og deretter kom de tre årene i Ringenes herre fram i karrieren hans. Han ble tildelt rollen som den gøyale hobbiten Muntiadok Brennibukk, bedre kjent som Munti i den mega-suksessfulle fantasy-trilogien. Året etter den siste Ringenes herre filmen, ble han tildelt rollen som den heroinavhengige rockestjernen Charlie Pace i tv-suksessen Lost. I tillegg til at han ble med i to filmer det samme året, Spivs og The Purifiers. I 2005, samme året han jobbet med andre sesong av Lost ble han tildelt en rolle som rockestjernen Owen i filmen Shooting Livien. Nå skal han være med i grøsserfilmen I Sell The Dead som gravrøveren Arthur Blake, fra 1800-tallet.