I 1993, da han var 30 år gammel, vendte Madonna tilbake til sin hjemby Alzano Lombardo for å spille for det lokale fotballaget Alzano Virescit, som da spilte i Serie D. Han spilte for Alzano i ni sesonger på rad, og var frontfiguren for lagets opprykk til de høyeste nivåene i italiensk fotball, med et historisk opprykk til Serie B i 1998–99. Han la opp som spiller i 2002, 39 år gammel.