Klosterets omfattende eiendommer og rettigheter i Estland og også i Sør-Finland gjorde at det gjennom hele 1400-tallet nøt en periode med stor velstand og innflytelse som et av de viktigste åndelige sentrene i Estland. Fra rundt 1500 begynte det imidlertid å selge landene sine og gikk inn i en periode med tilbakegang. Likevel overlevde den reformasjonens omveltninger på 1520-tallet.