Hans prestasjoner tiltrakk seg etterhvert oppmerksomhet fra britisk media, som anså ham som en av de mest lovende engelske fotballspillere i sin generasjon. På dette tidspunktet spilte altså Walcott i Football League Championship, etter at laget hadde rykket ned fra FA Premier League sesongen før. Det gikk spekulasjoner om at Walcott var på vei til en Premier League klubb. Kandidatene som ble nevnt, var bl.a. , , , Manchester United og , samtidig som det ble rapportert om interesse fra europeiske storheter som og . Etter mye spekulasjon i media, signerte Walcott for Arsenal 20. januar 2006, for £5 millioner, noe som kan stige til £12 millioner, basert på antall kamper for klubb og landslag .