Han ble først kjent som bassist og vokalist i bandet , der han spilte sammen med sin bror Michael. De ga i 1985 ut albumet . Senere startet Billy bandet som ga ut albumet med samme navn i 1989. Han ble nå kjent med Chris Squire fra Yes, og ble invitert til å spille sammen med bandet. Jon Anderson og Trevor Rabin hadde på dette tidspunktet forlatt Yes, og bandet trengte en gitarist og vokalist. Planen var at multiinstrumentale Sherwood skulle fylle begge rollene. Men så kom Rabin tilbake, og samtidig var sammenslåingen mellom Yes og Anderson Bruford Wakeman Howe på trappene. Sherwood var med i begrenset grad på det påfølgende albumet , men han holdt kontakten med Squire.