Han spilte et tidlig boogie-woogie-piano, spilte i lokalt band med Sonny Rollins, Jackie McLean og Art Taylor, lot seg inspirere av Bud Powell, og debuterte på plate med Howard McGhee (1950). Drew medvirket på utgivelser med Sonny Stitt quartet, Charlie Parker quintet, Oscar Pettiford sextet, Miles Davis sextet, Sonny Rollins quartet, Buddy De Francos besetninger, ledet sin egen Kenny Drew trio (med Art Blakey] og Curly Russell), Clifford Brown/Max Roach septet, Zoot Sims quintet, Sonny Criss quintet og en rekke andre. Han ledet egen kvartett i Los Angeles til utgivelsen (1955–1957), spilte med John Coltrane (blant annet på dennes ), Dinah Washington og Philly Joe Jones.