John Skelton studerte ved University of Oxford tidlig på 1480-tallet, og ble forfremmet til graden «poet laureate» i 1488. Tittelen ble også bekreftet for ham av Universitetet i Louvain i 1492 og ved University of Cambridge i 1492–1493. Han ble snart berømt for retoriske, satiriske og oversatte skrifter. I 1488 ble han en medlem av Henrik VIIs hoff, underviste Henrik VIII og var den offisielle kongelige poet for det meste av de neste ti årene. Han ble høyt verdsatt.