Swank hadde sin filmdebut i en liten rolle i skrekkomedien i 1992. To år senere spilte hun hovedrollen som Julie Pierce i , den fjerde filmen i -filmserien. Fra 1997 til 1998 spilte Swank rollen som alenemoren Carly Reynolds i TV-serien . I 1999 vant hun sin første Oscar, for rollen som Brandon Teena i den biografiske filmen , og fem år senere vant hun sin andre Oscar, for rollen som Maggie Fitzgerald i dramafilmen .