I 1998 stilte ikke republikaneren Mark Neumann til gjenvalg som kongressrepresentant i Wisconsins 1. distrikt, og Ryan ble nominert som partiets nye kandidat. 28 år gamle Ryan vant en klar seier over den demokratiske motkandidaten Lydia Spottswood med 57 % av stemmene, og ble siden gjenvalgt frem til han valgte å ikke stille til gjenvalg ved mellomvalget i 2018.