Roxburgh ble deretter forespurt og takket ja den 1. juli 1986, noe overraskende foran langt mer erfarne trenere som blant andre Billy McNeill, Jim McLean, Kenny Dalglish og Tommy Docherty. Roxburgh klarte ikke å få nasjonen kvalifisert til EM i fotball 1988, men ledet Skottland gjennom en vellykket kvalifisering til VM i fotball 1990, hvor laget spilte gruppespillkamper mot (0–1), (2–1) og (0–1). Han ledet også Skottland gjennom kvalifiseringen til EM i fotball 1992 i Sverige, hvor Skottland og Roxburgh møtte (0–1), (0–2) og (3–0) i gruppespillet.