Ricky Skaggs' ry vokste utover i 1980-årene. Når han i denne perioden gikk fra gruppe til gruppe, var det også fordi han var etterspurt. I 1981 vant han sin første pris, som årets beste nye vokalist hos Academy of Country Music. I 1982 ble han medlem av Grand Ole Opry, som den yngste til da. I 1980 ble han med i Emmylou Harris' Hot Band, hvor han skrev arrangementet for bluegrass–roots-albumet en av Harris' største suksesser. I tillegg sang han og spilte fele og mandolin i gruppen. En annen samarbeidspartner var familiegruppen The Whites, etter at Skaggs i 1981 giftet seg med Sharon White. Hennes søster Cheryl og deres far Buck utgjorde resten av gruppen. Både med og uten Skaggs har The Whites operert i skjæringspunktet mellom gospel og bluegrass.