I november 2018 krysset han for Kostas Fortounis 'første mål i et 5–1 nederlag mot F91 Dudelange i gruppespillet i Europa League; begge spillerne ble kåret til UEFA Europa League Team of the Week. På slutten av 2018 ble han hovedsakelig igjen på benken med Leonardo Koutris gitt nikket i sin stilling, men Olympiacos-ledelsen er kjent for å ha stor tro på Tsimikas. Som et resultat ble 22-åringen tilbudt en ny avtale, med Tsimikas som gikk med på å signere kontrakten som ville ha holdt ham i klubben til sommeren 2023.