Kaldager har bakgrunn fra Heimevernet og var på sitt første utenlandsoppdrag som etterretningsoffiser i den norske styrken i UNIFIL i Libanon i midten av 1980-årene. I midten av 1990-årene fikk Kaldager i oppdrag å etablere etterretningsgruppen E 14 for å støtte norske utenlandsstyrker.