I 1657 ga Oliver Cromwell Det engelske Ostindiske kompani tillatelse til å styre St. Helena, og året etter befestet selskapet øya og koloniserte den med plantasjeeiere. Den første guvernøren, kaptein John Dutton, kom i 1659, og fra denne datoen ble St. Helena Storbritannias nest eldste koloni (etter Bermuda). Et fort og et hus ble bygget. Etter gjenopprettelsen av det engelske monarkiet i 1660 mottok Det engelske Ostindiske kompani et Royal Charter som ga dem enerett til å befeste og kolonisere øya. Fortet ble omdøpt til James Fort, og byen til Jamestown, til ære for hertugen av York, senere Jakob II av England (James II på engelsk).