Hafermann kommer fra Mazomanie, Wisconsin. Hun startet å synge 15 år gammel. Da hun gikk i ungdomsskolen, pleide hun å dra til en Jazzbar rett etter skolen. Hun ble venn med mange av artistene der. Hun fikk ganske mye hjelp med å starte og synge av Jeff Eckels, en bassmusiker. Holly Brook første show var i Concourse Hotel Bar i Madison.