I 1985 tilbød musikkagenten Rod Phelps å hjelpe Brooks med å spille inn en demo. Det ble ingen umiddelbar suksess, men Brooks dro til Nashville med hjelp av Phelps, men han returnerte etter 24 timer med uforrettet sak. Phelps oppfordret imidlertid Brooks til å returnere til Nashville, noe han gjorde i 1987. Da flyttet han og kona Sandy Mahl dit.