Flesland begynte sin karriere som angiver for sikkerhetspolitiet i Bergen. Fra mars 1941 utga han seg for å organisere fluktruter til Storbritannia over Nordsjøen. Han benyttet denne metoden til å avsløre personer som ønsket å flykte eller hadde kontakt med motstandsbevegelsen. Flere av disse ble arrestert og avhørt, og mange led under omfattende mishandling.