Shaw ble i sin tid som musiker ofte kalt «den intellektuelle Big Band Leader». I stedet for å spille begynte han å skrive. Hans selvbiografi og noen novellesamlinger hører til hans publikasjoner. Han betegnet seg selv som «en svært vanskelig person», og var gift åtte ganger, blant annet med Lana Turner og Ava Gardner som han giftet seg med i 1945.