Naipaul ble elev ved Queen's Royal College, en statlig skole på øya. I 1950 fikk Naipaul et trinidadisk statsstipend for å reise til England og studere i Oxford. Etter studiene, fra midten av 1950-årene, arbeidet han frilans for den britiske allmennkringkasteren BBC. Kort tid senere begynte han sin virksomhet som fulltidsforfatter.