I løpet av 2019-sesongen var det flere spillere som ble tildelt ukentlige titler fra ligaen eller sponsorer for sine prestasjoner i kamper. I uke 2 ble Piñeiro utpekt til NFC Special Teams Player of the Week og Snickers' Hungriest Player of the Week for å ha sikret en seier med et spark. Trubisky vant FedEx Air Player of the Week i uke 13 etter å ha fullførte 29 av 38 pasninger for 338 yards, tre touchdowns og en interception, med en passer rating på 118,1 mot Lions. I slutten av november ble Patterson utpekt til NFC Special Teams Player of the Month, den første gang siden Devin Hester i oktober 2011 at en spiller for Bears vant prisen; i løpet av måneden hadde Patterson 294 return yards fra ti avspark, og fire taklinger som punt gunner.