Oliver Cromwell beleiret Clonmel i mai 1650 med en hær på rundt 8 000 menn. På grunn av en blokade av byen av Cromwells parlamentariske styrker, var mat og ammunisjon blitt mangelvare. Vissheten om nedslaktingen av sivilbefolkningen i Drogheda og Wexford, ønsket sivilbefolkningen å overgi byen. Bymurene ble til slutt brutt, men Hugh Dubh O'Neill, sjefen for byens garnison bestående av 1400 menn, hvorav 200 ikke hadde våpen bortsett fra gårdsredskaper for å forsvare seg, klarte å påførte Cromwells hær store tap da de prøvde å storme bruddet. Engelske kilder er vage, men rundt 25 prosent av Cromwells hær hadde blitt drept. Han sto overfor en lang beleiring. Samme natt bestemte O'Neill at ytterligere motstand var håpløs på grunn av mangel på ammunisjon og egne tap, og førte sine soldater og andre ut av byen i ly av mørket. Morgenen etter, 18. mai 1650, var borgermester John White i stand til å overgi byen på gode vilkår da Cromwell fortsatt var uvitende om garnisonens flukt bare timer før. Selv om han følte seg lurt, satte ikke Cromwell innbyggerne «til sverdet» slik han hadde gjort andre steder.