Roberts komponerte ragtime-låter som (1914), (1913), (1915) og . Videre skrev han en rekke musikaler og symfoniske verk som (fremført på Carnegie Hall, 1939) og (1941). Han stod bak storband-hits (som , utgitt som med Glenn Miller, 1942). Roberts var gift (1911) med danserinnen Lena Roberts, og ble velstående vesentlig gjennom å lede fasjonable danseorkestre på 20-tallet og 30-tallet, samt jazzklubben Lucky's Rendezvous (1940–54) før konens død (1958) og en serie hjerneslag avkortet karrieren.