Dalen ble først bosatt av halv-nomadiske gjetere, eller slaver, som ble frigjort eller rømte fra slaveriet, og en liten bosetning utviklet seg mot slutten av 1500-tallet. Kort tid etter fulgte flere etter, og området fikk en mer fast bosetning som etter hvert fikk navnet Curral de Serra. venstre|miniatyr|Dalen har bratte fjellsider venstre|miniatyr|Veien som ble benyttet frem til 2004 I 1566 inntok 11 skip med over 800 barbariske pirater Madeira, de plyndret skånselsløst, herjet og voldtok. Mange fikk et svært så ublidt møte med piratene. Så nonnene i Santa Clara klostret tok med seg en del av lokalbefolkningen og søkte tilflukt i et bortgjemt, gudsforlatt og utilgjengelig dalføre et stykke fra kysten. Etter dette ble den dype dalen mellom de mange hundre meter stupbratte fjellene kalt Nonnenes dal – eller Curral das Freiras som det heter på portugisisk.