Kaptein Edward Reynolds skryter av sin seier over den fryktede piraten Victor Stagnetti til sin lojale følgesvenn Jules. Han har allerede samlet et nytt mannskap for skipet sitt, inkludert Ai Chow og Olivia, Serenas fetter. Det er Olivia som informerer mannskapet om at guvernøren i Jamaica har beordret at Serena skal arresteres. Når de endelig reiser til Jamaica og ber guvernør Littleton om å ikke arrestere Serena, er guvernøren mer interessert i Jules sitt utseende enn noe annet. De overbeviser endelig guvernøren, som til gjengjeld krever at de skal reise på oppdrag for å drepe en annen gruppe pirater og finne en skjult skatt.