Han er født i delstaten Connecticut og ble profesjonell golfspiller i 1998 etter å ha tatt annenplassen i collegeturneringen NCAA Division I Men's Golf Championships tidligere samme år. Den neste sesongen spilte han på Nationwide Tour, og etter å ha vunnet Knoxville Open året etter fikk han spillerett på PGA-touren for 2001-sesongen. Han spilte jevnt godt de første fem sesongene i golfens eliteserie, men uten å vinne en turnering. Den første seieren kom i 2006, i Buick Championship, som spilles i Henrys hjemstad Connecticut.