Crockford er utdannet fra San Francisco State University, og arbeidet deretter med design av interaktiv media. I 1990-årene arbeidet han blant annet hos Lucasfilm/LucasArts, Paramount Pictures og Atari Sunnyvale Research Laboratory. Mens han var hos LucasArts arbeidet han blant annet med spillet , og ble da kjent i internettkretser for essayet «The Expurgation of Maniac Mansion for the Nintendo Entertainment System», der han beskrev problemene med å tilfredsstille Nintendos harde krav til innhold i spill til konsollene deres. Senere var Crockford blant annet innom Yahoo!, og han har siden 2012 arbeidet for PayPal.