Krigen mellom de to partene havnet i en fastlåst situasjon på midten av 1140-tallet, mens Geoffrey av Anjou konsoliderte sin makt i Normandie. Året 1143 begynte usikkert for Stefan da han ble beleiret av Robert av Gloucester ved Wilton Castle, et samlingspunkt for de kongelige styrkene i Herefordshire. Stefan forsøkte å bryte gjennom beleiringen og slippe unna, noe som resulterte i slaget ved Wilton. Igjen ble Roberts kavaleri for sterk og for et øyeblikk kunne det synes som om Stefan skulle bli tatt til fange for andre gang. Ved denne anledningen gjorde imidlertid William Martel, Stefans kongelige forvalter, en voldsom anstrengelse i å vokte baktroppen og det gjorde det mulig for Stefan å rømme fra slagmarken. Stefan verdsatte William Martels lojalitet nok til å bytte Sherborne Castle for at han skulle bli løslatt. Det var en av få tilfeller hvor Stefan var forberedt på å gi opp en av sine festninger som løsepenger for en av sine menn.