Bare noen få skuespillforfattere har blitt tildelt Pulitzerprisen for drama mer enn én gang: Eugene O'Neill vant prisen fire ganger — flere enn noen annen dramatiker. Han vant i 1920, 1922, 1928 og 1957. George S. Kaufman vant prisen to ganger, i 1932 og i 1937. Begge ganger vant han for et samarbeidsprosjekt. Robert E. Sherwood vant prisen i 1936, 1939 og 1941. Thornton Wilder vant prisen i 1938 og 1943. Tennessee Williams vant prisen i 1948 og 1955. August Wilson vant prisen i 1987 og 1990. Edward Albee vant prisen i 1967, 1975 og 1994. Han er den siste til å vinne prisen flere ganger; selv om August Wilson er den siste som har vunnet prisen mer enn én gang for første vant prisen for første gang.