Etter at hun hadde tatt flysertifikatet flyttet hun med familien til San Antonio, i Texas som har et ideelt klima for flyvning. Der begynte hun og søsteren Marjorie å gi flyleksjoner ved familiens flyskole i Texas. 18. juli 1915 ble Stinson den første kvinne til å gjennomføre en loop ved Cicero Field i Chicago, og gjorde senere dette 500 ganger uten uhell. Hun var også en av de første kvinner som fikk frakte luftpost for USA. Under første verdenskrig, fløy Stinson en Curtiss JN-4D "Jenny" og en Curtiss Stinson-Special (en enkeltseters versjon av JN-modellen bygd etter hennes spesifikasjoner) for å samle inn penger til American Red Cross. I forbindelse med en oppvisning i Canada, satte Stinson kanadisk rekord i lengde og varighet, og gjennomførte den andre flyvningen med luftpost i Canada mellom Calgary og Edmonton i Alberta i 1918.