Etter den andre verdenskrig søkte Riesman en akademisk karrière, og fattet interesse for sosiologi. Til tross for at han manglet annen utdannelse enn den juridiske, ble han gjesteforeleser ved University of Chicago i 1946, og ble professor ved samme universitet tre år senere. I 1958 ble han professor i samfunnsvitenskap ved Harvard University, hvor han ble professor emeritus i 1980.