Men ting var i ferd med å gå forferdelig galt. Mange av Fergusons nye spillere nådde ikke forventningene til fansen, i tillegg til at Ferguson kvittet seg med populære spillere som Paul McGrath og Gordon Strachan, og United slet skikkelig gjennom 1989. Det ble spekulert i om at Ferguson ville få sparken i begynnelsen av 1990, men en seier i tredje runde i FA-cupen holdt sesongen i live og United gikk videre og vant hele turneringen, uten å spille en eneste hjemmekamp.