Høiland ble overført fra byens arrest til tukthuset 20. november, men allerede 18. desember rømte han ved å klatre over gjerdet bak utedoen mens vaktmannen ventet på ham på den andre siden. På flukt begikk han flere tyverier og 23. desember ble han igjen arrestert på gården Spilling i Vigmostad og tatt til avhør hos sorenskriveren i Mandal. Han ble sittende i arresten i Mandal til over jul. Men allerede 27. desember er han igjen på rømmen, han hadde funnet en nøkkel i arresten som passet til fotjernene og slik fått låst dem opp. Ved hjelp av bolten brakk han opp to dører. Denne gangen ble han tatt på gården Mosby i Oddernes, men da han skulle fraktes tilbake til Kristiansand, rømte han 4. januar og var på frifot en ukes tid. Den 13. januar var han tilbake i Kristiansand og på ny avhørt 15. januar. Han fikk av sorenskriveren i Mandal en tilleggsdom på fire år for de innbrudd han hadde gjort mens han var på rømmen. Denne straffen skulle påbegynnes etter at straffen i Kristiansand var ferdig sonet. Etter dette satt Høiland i tukthuset i Kristiansand i nesten 1 1/2 år, fram til juni 1818, da han igjen rømte. Nå var han på frifot helt til 12. april året etter, da han ble pågrepet i Egersund. Under sakens behandling i Egersund, rømte han ytterligere tre ganger. Han ble til slutt sendt tilbake til Kristiansand.