Rickword var en av de ledende kommunistiske intellektuelle som var aktiv på 1930-tallet. Rickword tjenestegjorde som offiser i den britiske hæren under den første verdenskrig og han ble tildelt medaljen Military Cross. Den 4. januar 1919, utviklet Rickword en sykdom som gjorde at hans venstre øye ble så stygt infiserte at legene lenge trodde det nødvendig å fjerne hele øyet for å hindre at smitte spredte seg til det høyre øyet. Rickword ble uteksaminert fra University of Oxford i 1919. Rickword ble medlem av Communist Party of Great Britain i 1934 og han ble stadig mer aktivt i diverse politisk arbeid i løpet av den spanske borgerkrigen på 1930-tallet samtidig som han fortsatte å skrive poesi.