Hans to mest berømte dukker var Spejbl, som ble til i 1919 og Hurvínek, som ble til i 1926. Spejbl er den komiske farsfiguren, mens Hurvínek er den rampete sønnen hans. I 1930 etablerte Skupa verdens første moderne, profesjonelle dukketeater. I 1933 ble Skupa president for den internasjonale interesseforeningen for dukketeater, UNIMA.