Under de gresk-persiske krigene slo alevadene seg sammen med perserne. Jason av Ferai omformet en kort stund området til en viktig militærmakt, men han ble myrdet før han klarte å oppnå varige resultater. På 300-tallet f.Kr. ble Thessalia avhengig av og underlagt kongeriket Makedonia ved Filip II. I 148 f.Kr. ble Thessalia erobret av Romerriket, men i år 300 e.Kr. ble Thessalia en egen provins med Larisa som hovedstad. Den ble en del av Østromerriket fram til 1200-tallet, da store områder var kontrollert av valakere. Etter det fjerde korstog ble Thessalia en del av kongeriket Thessaloniki, men i 1215 ble det igjen erobret av Teodoros Komnenos Dukas og ble et selvstyrt område styrt av denne familien. Dynastiet endte i 1318 og ble etterfulgt av en periode med østromersk og slavisk herredøme. Etter ennå en periode med selvstendighet ble Thessalia til slutt erobret av Det osmanske rike i 1394. I 1881 avstod osmanene det meste av Thessalia til Hellas.