Han ble dommer i en distriktsrett, og senere ble han advokat. Som advokat representerte an flere ganger klienter for USAs høyesterett. Rettskjennelsen den 24. februar 1803 i saken Marbury v. Madison fikk stor betydning innen amerikansk jurisprudens. Med denne kjennelsen konstaterte Høyesterett at den hadde rett til å prøve føderal lovgivning forfatningsmessig, og dermed kunne erklære lover ugyldige etter dette kriterium (). I saken United States v. Burr forsvarte han den tidligere visepresident Aaron Burr for Høyesterett. I 1807 ble Burr satt i sammenheng med forsøket på å opprette en uavhengig stat i den spanskspråklige del av Nord-Amerika og anklaget for høyforræderi. Burr ble frikjent.