I startet han sitt første orkester og tok tre viktige steg mot selvstendighet – han flyttet hjemmefra, ble sin egen agent og giftet seg med Edna Thompson. Populariteten vokste sakte med sikkert for både ham og hans orkester, som spilte på mange av Washingtons eksklusive klubber. Gjennombruddet kom i da orkesteret fikk et engasjement på The Cotton Club i bydelen Harlem i New York, som ledet til radioopptredener og plateinnspillinger.