DeHart har vært Rusk Fellow ved Georgetown University og hatt en rekke forskjellige stillinger i amerikansk statsforvaltning og utenrikstjeneste. Han har spesielt hatt fokus på Pakistan- og Afghanistan-spørsmål, og fra 2009 til 2010 var han stasjonert i Panjshir i Afghanistan som leder for det amerikanske i landet. Han har senere vært direktør for Afghanistan-saker i det amerikanske utenriksdepartementet og deretter direktør for (INL) kontor for Pakistan- og Afghanistansaker. Fra 2014 til 2015 var han Acting Deputy Assistant Secretary i INL.