Robert Dinesen var utdannet som sanger hos Vilhelm Herold og som skuespiller hos Nicolai Neiiendam. Han debuterte på Dagmarteatret i 1894 og spilte på flere forskjellige teatre i Norden fram til 1913; Dagmarteatret 1894-1905, Det ny Teater 1908/1909, Dagmarteatret 1909/10, Casino 1911/12, Det ny Teater 1912/13.