Middelalderens slott etter maurerne, Castelo dos Mouros, som ligger på den andre toppen like ved Pena-palasset, ble bygd på 700-tallet. Det er sannsynligvis et av de beste eksemplene på maurisk militær arkitektur i hele Portugal. I år 1109 kom norske kong Sigurd Jorsalfare sammen med norske korsfarere, på vei til Jerusalem, til Sintra for omvende de islamske maurerne til kristendommen. Da de nektet drepte kong Sigurd alle. I dag fremstår festningen som en ruin.