Dailey studerte til en bachelorgrad ved University of California (UCLA) i Los Angeles i 1956. Etter endt eksamen fra UCLA, begynte Dailey som sekondløytnant i juni 1956, og han begynte deretter med flygetrening. Hans operasjonelle flyerfaring omfatter over 7 000 flytimer i blant annet jagerfly, skarpe angrep, rekognosering, og elektronisk krigføring, transport av militært materiell og mannskaper, og han har flydd helikopter.