Stinsons eldste søster, Katherine, var en av de tidlige kvinnelige flyverne. Eddie ønsket også å fly og lærte å fly ved i Dayton i Ohio. Stinson startet med flyoppvisninger i 1912. Under Første verdenskrig var han flyinstruktør for United States Army Air Corps ved Kelly Field. I 1921 satte han verdensrekord i utholdenhet for fly. Året etter arbeidet Stinson som test-pilot for Stout Engineering Company og ble testpilot for Stout ST-1 bombeflyet som var bygd helt i metall.