Også komponisten Pjotr Tsjajkovskij (1840–1893) hørte til Tsjekhovs nærmeste bekjentskapskrets, ikke minst takket være Tsjekhovs musikkinteresse i sin alminnelighet, og i særdeleshet interessen for Tsjajkovskijs musikk. Tsjekhov nevnte noen kjente stykker av Tsjaikovskij i enkelte fortellinger (, , ). I desember 1888 traff de hverandre for første gang, senere dediserte han antologien til Tsjaikovskij personlig. På samme tid hadde Tsjekhov planer om å skrive librettoen til den planlagte operaen etter motiv av Mikhail Lermontovs , men Tsjaikovskijs tidlige død i 1893 satte en stopper for planene.