Montgomery møtte skuespilleren Adam Kaufman i Mexico i 2005, da de spilte sammen i indiefilmen . I 2010 jobbet de sammen igjen da de spilte i TV-filmen . Kaufman fikk en gjentagende gjesterolle i sesong fem av . Han spilte Brian Donovan, kjæresten til Montgomerys rollefigur, og var med i resten av serien. I juni 2007 annonserte Montgomery at hun ventet barn med Kaufman, og graviditeten ble skrevet inn i seriens sjette sesong. Den 23. desember 2007 fødte Montgomery sønnen deres, Jackson Phillip Deveraux Montgomery Kaufman, i Los Angeles. Den 10. oktober 2011 meldte magasinet at forholdet mellom Montgomery og Kaufman hadde tatt slutt, grunnet avstanden mellom dem når de jobbet.