Riordan startet sin karriere i Hibernian, der han etablerte seg blant de unge, lovende nye spillerne. Han vant prisen for årets beste ungdomsspiller i 2005 og debuterte på Skottlands herrelandslag i fotball samme år, men fikk riktignok bare én landskamp dette året. Han gikk over til Celtic i 2006, men klarte ikke å etablere seg på førstelaget under manager Gordon Strachan og vendte tilbake til Hibernian i 2008. Riordan er en naturlig venstrebeint spiller som veksler mellom å spille venstre kant og spiss. Kontrakten hans med Hibernian løp ut i mai 2011. Den skotske hovedstadsklubben forsøkte å få Riordan til å skrive ny kontrakt, men han var uvillig til å fortsette med spill i Skottland. Torsdag 7. juli 2011 skrev Riordan under på en toårskontrakt med den kinesiske klubben Shaanxi Chanba. Det er forventet at denne kontrakten vil innbringe £ i uka for Riordan. Denne kontrakten ble imidlertid annullert etter fire måneder etter avtale partene imellom.