Grant forsøkte å underminere deler av Lees skyttergraver ved Petersburg fra en undergrunnstunnel, men eksplosjonen laget et krater så konføderasjonen enkelt kunne plukke fra unionens tropper nedenfor. De 3500 falne for unionen var tre for hver enkelt falne hos konføderasjonen. Grant innrømmet at taktikken hadde vært en «overveldende fiasko». Den 9. august 1864 var Grant, som akkurat hadde ankommet sitt hovedkvarter i City Point, nær på å bli drept da spioner fra konføderasjonen sprengte en ammo-lenkter som var ankret opp nedenfor bakkene ved byen. Ettersom krigen sakte gikk fremover, fortsatte Grant å utvide Lees skyttegraver sørvest for Petersburg, i et forsøk på å ta et vitalt jernbanepunkt. Innen 21. august hadde unionen tatt Wilmington and Weldon Railroad. Ettersom Grant fortsatte å drive unionens fremrykking vestover mot South Side Railroad, ble Lees skanselinjer strekt for langt og ble derfor underbemannet. Etter at den føderale arméen gjenoppbygget City Point Railroad, kunne Grant bruke bombekastere for å angripe Lees skanser.