Wynn ble født 21. oktober 1988 i Arlington i Virginia, og vokste opp i samme delstat. Hennes far er en psykologiprofessor, og hennes mor er en lege. Etter å ha studert piano ved Berklee College of Music, studerte hun filosofi ved Georgetown University i Washington D.C. Hun var så elev ved Northwestern University i Illinois, for å få seg en PhD-grad i filosofi, mens hun også var en instruktør. Hun forlot Northwestern med en mastergrad, grunnet «Idéen om å være en akademiker for resten av livet mitt ble kjedelig til det punktet hvor eksistensiell fortvilelse tok over», og flyttet til Baltimore i Maryland for et forhold, som endte opp med å mislykkes. Etter å ha endt hennes PhD-program, var Wynn pianolærer, og arbeidet som advokatfullmektig og tekstforfatter, og endte eventuelt opp med valget å lage videosvar til alt-right og Gamergate på YouTube.