Verstappen begynte å kjøre gokart da han var 4½ år gammel. Han deltok i offisielle konkurranser fra 2005, da han kjørte Mini Junior-mesterskapet i hjemprovinsen Limburg. Året etter deltok han i det belgiske Minimax-Rotax-mesterskapet, som han vant tre år på rad, fra 2006 til 2008. I 2007 vant han også det nederlandske Minimax-Rotax-mesterskapet. I 2008 og 2009 kjørte han Minimax-klassen i Benelux Karting Series, og ble belgisk mester begge årene, i 2008 i kadettklassen og i 2009 i KF5-klassen.