Chesterton hadde et større antall sekretærer da han dikterte det meste av det han fikk publisert, gjerne venner eller slektninger. I 1926 ansatte han Dorothy Collins (1894-1988) som sekretær. Hun flyttet inn hos familien og fikk orden på Chestertons papirer og avtaler, var med på alle deres reiser, og ble etterhvert som en datter for ekteparet.