Ashlee begynte å danse som fireåring. Som elleveåring var hun den yngste som noen gang har begynt på School of American Ballet i New York. Som 16-åring fikk hun rollen som Cecillia Scott i den amerikanske TV-serien . Etter to sesonger sluttet Ashlee i for å satse på en musikkarriere. Hun fikk platekontrakt med Geffen Records i 2003 etter en del nei fra andre plateselskaper. Året etter ga hun ut albumet . Det gikk rett inn på førsteplass på albumlista i USA etter en uke, og da hadde den solgt over 360 000 eksemplarer. MTV lagde en serie der de fulgte Ashlee igjennom innspillingen av debutalbumet. Hennes første singel «Pieces of Me» ble en hit verden over.