Covington fikk sitt ønske om den brasilianske veteranen Demian Maia som neste motstander innvilget. I Maia stod Covington overfor en av verdens fremste utøvere av jiu-jitsu og en av MMAs beste grapplere noensinne. I første runde fikk Covington et kutt ved høyre øye som han tydelig lot seg affisere av. Av respekt for Maias egenskaper som grappler, avstod Covington fra sin sedvanlige taktikk om å dominere motstanderen med offensiv bryting. I stedet utnyttet Covington sin sterke bryting til å forhindre Maia fra å tvinge kampen ned på bakken der Maia presumtivt har en fordel. Covington lykkes med å holde kampen stående oppgjøret gjennom og vant en klar seier etter hvert som Maia slet seg ut og ikke lenger var i stand holde tritt med Covingtons tempo og aktivitet. I ringintervjuet etter kampen skapte Covington kontroverser da han til massiv piping fra det brasilianske hjemmepublikummet kalte Brasil en dump og brasilianere for skitne dyr.