I 1900 forberedte Kraenzlein seg til de olympiske lekene i England, ved å vinne det britiske mesterskapet i 120 yards hekk og lengdehopp, før han deltok i OL i Paris. Der vant han fire OL-titler: 60 meter, 110 meter hekk, 200 meter hekk og lengdehopp. På 60 meter vant han både forsøksheat og finale på 7.0 sekund, og slo John Tewksbury med noen få centimeter i finalen.