Han ble først ansatt ved Hjalmar Selanders teatersällskap (1899–1901). Deretter ble han engasjert ved Svenska Teatern i Helsingfors i 1902, og i 1906 ble han ansatt hos teatersjef Albert Ranft, som en tid eide alle privateide teatre i Stockholm. Den første tiden hos Ranft spilte Wingård på Vasateatern. Siden gikk han over til et av Ranfts andre teatre, Svenska teatern i Stockholm.I 1908 giftet han seg med skuespilleren Harriet Bosse, som var skilt fra forfatteren August Strindberg. Sammen fikk de sønnen Bo, men ble skilt allerede i 1911. Året etter skilsmissen begikk Wingård selvmord.