Maxwell startet sin karriere som juniorspiller i Liverpool i 1997. Han ble i junioravdelingen frem til 1999 da han ble flyttet opp til førstelaget og fikk trøyenummer 33. Han fikk sin debut, og sitt første mål for førstelaget 21. september 1999 i Ligacupen i hjemmekampen på Anfield mot Hull i en kamp Liverpool vant 4-2. Dette ble hans eneste kamp for klubben.