Wolfe var en begavet tegner som illustrerte mange av sine egne bøker. Fra 1970-årene av ble han engasjert i kunst- og arkitekturkritikk, med essays som og . Begge bøker utløste tildels bitre debatter. Wolfe kritiserte i moderne maleri og kunst etter andre verdenskrig. Han fremholdt det dreide seg om illustreringer av alment kjente klisjéer, og at den tilregges dor og holdes oppe av et elitært system av gallerier som pleier en liten klikks kunstnerisk sterile interesser. I angrep han den amerikanske kritikkløse overtakelse av europeisk arkitektur. Han mente at dette førte til monstrøse, ikke-funksjonelle og ansiktsløse byggverk, påtvunget massene av en liten kaste av arkitekter og oppdragsgivere.mini|Tom Wolfe i 1988 på Bokmessen i Frankfurt.