I løpet av sin levetid nøt Woodville stor popularitet både i sitt eget hjemland og i utlandet og var antagelig en av de mestselgende kunstnerne i denne sjangeren. Han både skrev og malte og ble ofte gjenstand for magasin-og tidsskriftartikler. Han hadde en dyp lidenskap for den britiske hæren og melde seg i 1914 til National Reserve som kaptein ved utbruddet av 1. verdenskrig.