Bolkestein har universitetseksamen i matematikk, fysikk, filosofi og gresk fra Universiteit van Amsterdam, økonomi fra London School of Economics and Political Science og jus fra Universitetet i Leiden 1965. Han var medlem av Generalstatene (parlamentet) 1978-1982, 1986-1988 og 1989-1999. Han inngikk i regjeringen 1982-1986 som handelsminister og 1988-1989 som forsvarsminister. 1990-1998 var han partileder for VVD og 1996-1999 leder for Den liberale internasjonale.