Tidlig på 1970-tallet ble Lightfoot involvert med Cathy Smith. Deres forhold inspirerte Lightfoot til sanger som bl.a. «Sundown» og «Rainy Day People». "Cathy was a great lady," uttalte Gordon Lightfoot til den kanadiske avisen, The Globe and Mail etter Cathy Smiths død. Smith ble også kjent som den personen som injiserte John Belushi med dødelig "speedball" (metamfetamin blandet med heroin).