Fra april til juli 1625 skal Strozzi ha oppholdt seg i Roma, innkalt av ordenen for å styrke byens tilstedeværelse av kapusinere i byen. Kapusinerledelsen fordømte de verdslige arbeidene hans, dvs. portretter og sjangermalerier, og forholdet ble stadig mer anstrengt. Rundt 1630, etter at moren var død og søsteren gift, nektet Strozzi å gå i kloster igjen. Hans overordnede fikk ham arrestert og han satt inne i 17 - 18 måneder.