Oscar Grubman er en 15 år gammel gutt som snakker flytende fransk, siterer Voltaire og synes jenter på hans egen alder er alt for overfladiske og uerfarne. En attraktiv jente fra skolen hans, Miranda Spear, er åpenbart interessert i ham. Men Oscar avviser henne. Oscar betror til sin venn Charlie at han er forelsket i en mer moden og eldre kvinne, og planlegger hvordan han kan vinne over hjertet hennes.