Hindenburg fulgte i farens fotspor og utdannet seg til offiser. I begynnelsen var han ansett som lite intelligent av sine overordnede og karrièren gikk langsomt. Han tjenestegjorde blant annet i det tredje garderegiment, hvor han innledet et vennskap med Kurt von Schleicher. Hans karrière tok for alvor av etter at faren ble Tysklands største krigshelt i første verdenskrig. Under krigen gjorde han tjeneste som adjutant for faren og oppnådde graden major. Da faren ble valgt til president i 1925 ble Oskar von Hindenburg hans sekretær. Som farens nærmeste venn og rådgiver utøvet han anselig politisk makt i bakgrunnen, ettersom han i stor grad kontrollerte adgangen til presidenten. Det var hovedsakelig takket være vennskapet med den yngre Hindenburg at Schleicher kom til å bli en av presidentens nærmeste rådgivere.