Baer vokste opp i Los Angelsen, men familien flyttet til Aspen i Colorado da han var ni. Han er utdannet ved Georgetown University og gikk inn i CIA i 1976. Han ble i løpet av sin karriere sendt ut på feltoppdrag i India, Libanon, Tadsjikistan og i Kurdistan i det nordlige Irak. Mens han var på oppdrag i Nord-Irak i 1995, hevdet han å ha vært del av et mislykket forsøk på å få president Bill Clinton til å støtte et væpnet opprør for å styrte Saddam Hussein. Kuppet skulle organiseres av en gruppe sunnimuslimske offiserer og Kurdistans patriotiske union. I 2007 uttalte han til at USA planla angrep mot Iran og at det kunne komme i løpet av få måneder. Han mente at det var visepresident Dick Cheney som ivret mest etter angrep, slik som i forkant av invasjonen i Irak i 2003.