Percys militære og diplomatiske tjeneste skaffet ham betydelig kongelig oppmerksomhet i form av bevilgninger og utnevnelser, men til tross for dette besluttet familien Percy å gi sin støtte til Henry Bolingbroke, den framtidige kong Henrik IV av England, i hans opprør mot Rikard II. Da Henry Bolingbroke kom tilbake fra sin landsforvisning i juni 1399, slo Percy og hans far sine styrker som med hans ved Doncaster og marsjerte sørover. Etter at kong Rikard var avsatt ble Percy og hans far «ødselt belønnet» med land og posisjoner.