Massachusetts' flagg er basert på de faner delstatens militære tropper har ført siden 1787. Disse hadde våpenet på den ene siden og hånden med sverdet på den andre. I 1908 ble dette gjort til flagg for delstaten, men da ble baksiden prydet av et blått våpenskjold med et grønt grantre. Dette gjaldt formelt også fra flagget ble offisielt vedtatt i 1915 og fram til 1971.