Han var manager i Woolwich Arsenal fra 1908 til 1915, etter å kommet fra klubben Greenock Morton. Han ledet klubben i perioden da klubben ble tatt over av Henry Norris, og den etterfølgende flyttingen fra Manor Ground, Plumstead i Sørøst-London, til sitt nye hjem i nord London på Arsenal Stadium, Highbury, og den etterfølgende navneendringen til Arsenal i 1914.