I mai 1989 opptrådte Baez på en musikkfestival i det kommunistiske Tsjekkoslovakia kalt Bratislavská lýra. Mens hun var der, møtte hun den fremtidige tsjekkoslovakiske presidenten Václav Havel, som hun lot bære gitaren sin for å forhindre at han ble arrestert av offentlige agenter. Under hennes opptreden hilste hun på medlemmer av Charta 77, en menneskerettighetsgruppe, noe som resulterte i at mikrofonen hennes ble brått slått av. Baez fortsatte deretter med å synge a cappella for de nesten fire tusen som var samlet. Havel siterte henne som en stor inspirasjon og innflytelse i landets fløyelsrevolusjon, revolusjonen der den sovjetdominerte kommunistregjeringen der ble styrtet.