I 1869 reiste Jacobsen til Svalbard og tilbrakte sommeren der. Han deltok på reinsdyrjakt, og det var nå han oppdaget kullet som lå på bakken, som han senere hadde planer om å reise tilbake for å samle. Han beskriver selv kullet som av dårlig kvalitet. Jacobsen reiste tilbake til Norge høsten 1869. Vinteren 1869 reiste mange mennesker til Queensland i Australia fra Tromsø og øyene rundt, blant annet en av kapteinene som var ansatt av Adrians far og det ble mangel på erfarne sjøfolk. Jacobsen fikk da ideen om at han selv kunne tenke seg å jobbe som kaptein på en av farens båter, men faren mente at han var for ung til en slik stilling. Jacobsen måtte først ta navigasjonseksamen i Tromsø. Jacobsen får selv føre skuta «Elida» som kaptein i en alder av 16 år, etter at han tok skippereksamen i Tromsø i 1870. Ombord på «Elida» var Jacobsen ansvarlig for et meget ungt mannskap. Dette fordi de eldre mer etablerte sjøfolkene, ikke ville være om bord i et skip ført av en så ung mann. Etter endt navigasjonseksamen i 1870 samlet Jacobsen et mannskap til sin første reise som skipper på eget skip.