Westergaard hadde en streng oppvekst som adoptivbarn hos handelsmannen Peder Madsen Westergaard i Nyboder, en forstad til København. Etter en tid som kontorlærling knelte Theodor i 1892 ned ved Frelsesarmeens botsbenk til tross for morens og den avdøde farens motstand. Han ble en hyppig spaltist i Krigsropet og fikk jobb i hovedkvarteret, før han i 1895 ble løytnant og startet på Frelsesarmeens Krigsskole. Sammen med andre offiserer lyktes Westergaard å under mye lokal motstand etablere kontor i Køge og Fredensborg, og ble forfremmet til kaptein og privatsekretær under oberst Johan Ögrim (1853–1938), såvel som korpsleder i Næstved og dernest Odense.