Thomas ble født etter to sønner som døde tidlig; en av dem hadde også hett Thomas. Han ble født i Woodstock Palace i Oxfordshire. I 1376 giftet han seg med Eleanor de Bohun og arvet tittelen jarl av Essex fra sin svigerfar Humphrey de Bohun, 7. jarl av Hereford. Eleanors søster Mary de Bohun giftet seg senere med Henry Bolingbroke, som ble kronet som Henrik IV i 1399.