Ved begynnelsen av den spanske borgerkrigen, dro Wintringham til Barcelona som journalist for Daily Worker, men han gikk inn i og til sist kommanderte den britiske bataljonen til de internasjonale brigadene. En del sosialistiske kommentatorer har kreditert ham med hele ideen om «internasjonale» brigader. Han hadde også en intim affære med en amerikansk journalist, Kitty Bowler, som han senere giftet seg med. I februar 1937 ble han såret i slaget ved Jarama. Mens han lå såret ble han venn med Ernest Hemingway som senere baserte en av sine litterære figurer på ham. Han tilbrakte en del tid som instruktør av maskingevær, og da han vendte tilbake til bataljonen den neste sommeren ble han smittet av tyfus, ble såret på nytt ved Quinto i august 1937 og ble hjemsendt i oktober. Hans senere bok er basert på disse erfaringene.