Håkon Nilsen meldte seg inn i Tromsø Idrettslag som niåring i 1929, og var allerede før krigsutbruddet en av stjernene på laget. Han debuterte på A-laget som sekstenåring i 1936. Debuten skjedde i Hammerfest, på lag med storheter som Gustav Dalsbø, Hemming Stellander og Petter Jensen, spillere som hadde vunnet Nord-Norgesmesterskapet bare noen år tidligere i 1931. På grunn av at laget var spekket med stjernespillere hadde en ung Håkon Nilsen i begynnelsen problemer med å få fast plass på laget. Men fra og med 1938-sesongen var han selvskreven – og det var han til han sluttet med førstelagsfotball i 1955, 35 år gammel.