Barrett startet karrieren hos . I begynnelsen av mars i 1986 ble han sendt på lån til Chester City. Han spilte tolv seriekamper for Chester og bidro til å sikre klubben opprykk fra fjerde divisjon. Han vendte tilbake til moderklubben da bare siste serierunde gjenstod, og fikk sin debut for Manchester City i sesongens siste seriekamp da han startet som høyreback mot .