I de senere årene tok Dahls forskning en mer pessimistisk tone. I fra 2001 foretar Dahl en kritisk gjennomgang av den amerikanske grunnloven, og konkluderer med at den har flere både potensielt og reelt udemokratiske elementer. Særlig viktig er eksistensen av senatet og valgkollegiet, institusjoner Dahl mener ble innført for å forhindre at den virkelige folkemeningen skulle få gjennomslag i politikken. Men også andre sider ved amerikansk grunnlov og politisk tradisjon blir kritisert for å ha demokratiske svakheter sammenlignet med europeiske polyarkier. I sin siste bok, fra 2006 binder Dahl sammen tråder fra flere tidligere bøker til å advare mot en utvikling der økt økonomisk og materiell ulikhet fører til økt politisk ulikhet.