Etter seks uker på rekruttleir i Staffordshire ble Docherty sendt for å tjenestegjøre i Palestina. På grunn av det politiske spillet om uavhengighet for jødene i området var dette en voldelig plass. Han var på vakt på King David Hotel i Jerusalem da bygningen ble bombet. 91 mennesker omkom, blant dem mange av Dochertys medsoldater i den britiske hæren. Docherty befant seg på den siden av hotellet som ikke ble lagt i grus, og hjalp derfor med å redde ut overlevende. Han omtalte senere dette som en fryktelig opplevelse. Etter to år i tjeneste var han blitt sersjant og var innrullert til offiserskole. Denne avbrøt han etter andre verdenskrig da fotballklubben Celtic FC tilbød ham kontrakt; som barn hadde han heiet på Celtic. Han slet imidlertid med å etablere seg i startoppstillingen deres, noe som førte til at han i november 1949 gikk til den engelske klubben Preston North End FC. Der hadde han stor sportslig suksess, og han debuterte også på det skotske landslaget mens han var spilte for Preston. Klubben vant blant annet 2. divisjon i 1951, og han spilte FA-cupfinalen mot West Bromwich Albion FC i 1954 foran et fullsatt Wembley Stadium (100 000 tilskuere), i en kamp laget hans tapte 2-3. Han debuterte på landslaget i en kamp mot i november 1951. Etter VM i 1958 gikk han til Arsenal FC. Overgangen gikk i orden 23. august 1958 for 20 000 pund. Hans ligadebut for Arsenal kom mot Burnley tre dager senere. I 1959 var han ute deler av sesongen etter å ha brukket ankelen. 1961 ble han overført til Chelsea FC, der han skulle fungere som spillende trener. Han fikk imidlertid ikke spille mer enn fire kamper for Chelsea.