McKinlay startet sin fotballkarriere hos Hamilton Thistle i 1984, men signerte under på en kontrakt med Dundee United FC i 1985. I 1988, etter kun å ha spilt 12 seriekamper, fikk han muligheten til å spille finale i Scottish Cup mot Celtic FC, en kamp som endte med tap 1–2. Han etablerte seg deretter som en energisk midtbanemann for Dundee United, spilte over 220 seriekamper, og scoret over 20 seriemål fordelt på over ti år.