Gilbert ble olympisk mester i stavhopp under OL 1908 i London. Han og landsmannen Edward Cook delte tittelen, de hoppet 3,71 som var ny olympisk rekord 21 cm høyere enn den forrige. Det var tre hoppere som delte tredjeplassen, Edward Archibald fra Canada, Charles Jacobs fra USA og svenske Bruno Söderström som alle hoppet 3,58. Gilbert var en kort periode i 1908 innehaver av det uoffisielle verdensrekorden i stavsprang med høyden 3,86.