Stedene man kan dra til i Lost Wages inkluderer et casinohotell, diskotek, storkiosk, et Las Vegas-aktig bryllupskapell og Leftys bar. Larry forsøker seg på fire damer i spillet. En prostituert, Fawn (en materialistisk jente), Faith (en trofast kjæreste for noen som ikke er Larry) og Eve, som Larry ender opp med.