Weisskopf kom til USA i 1893. Han ble snart «anglicized», endret sitt navn til Gustave Whitehead. I New York ble han ansatt hos leketøyprodusenten E. J. Horsman for å bygge og drive reklame for drager og modeller av seilfly. Whitehead laget også planer om å montere en motor til å drive et av hans seilfly. I 1893 ble Whitehead angivelig ansatt ved Blue Hill, en meteorologisk værstasjon som brukte drager for værobservasjoner . I 1896 ble Whitehead ansatt som mekaniker for Boston Aeronautical Sovierty (BAS). Sammen med mekaniker Albert B. C. Horn bygget de en Lilienthal-type glidefly og et ornithopter. Whitehead gjorde et par korte og lave turer i glideflyet, men lyktes ikke i å fly ornikoptereret. I 1896 engasjerte BAS-medlem Samuell Cabot Whitehead og snekker James Crowell til å bygge en Lilienthal-glider. Cabot rapporterte til BAS om at tester med denne glideren var mislykket.