Fra juli 1966 til 1971 spilte Wilkinson for Brighton. Han fikk 116/13 kamper og scoret 18 mål. Wilkinson sier videre i det ovennevnte intervjuet at «Sheffield Wednesday lå 5-10 år foran tiden når det gjaldt treningsmetoder. Men min manager i Brighton, Archie MaCaulay, mente at en god treningsdag besto i en løpetur på stranden med litt strekkeøvelser i etterkant, før laget gikk ut på restaurant og spiste en stor biff hver». Wilkinson bodde i en liten hybel og kjedet seg. Han gikk derfor på et trenerkurs med Brighton-treneren Steve Burtenshaw. Det var slik han ble engasjert i treneryrket, og i løpet av sine fem år i Brighton ble han mer og mer involvert i trenerapparatet. Han kom samtidig til den konklusjonen at han aldri kom til å bli en god nok spiller til å spille fast i førstedivisjon. I en alder av 26 bestemte han seg for å bli trener og manager. Han begynte derfor å studere fysiologi, psykologi og sosiologi på Universitetet i Sheffield. Jim Smith var manager i Boston United (utenfor det profesjonelle ligasystemet) på den tiden, og da han oppdaget at Wilkinson skulle flytte nordover tilbudte han Wilkinson jobb som spillende trener i klubben. Samtidig skulle han også fungere som lærer på Abbeydale School. Da Smith forsvant videre fikk Wilkinson overta rollen som (spillende) manager. Etterhvert ble han også trener i FAs hierarki, først for semiproffenes landslag og deretter som U-21 landslagssjef i 1982.