Oliver, spilt av Richard Mylan dukker opp som fast figur i fjerde sesongen gjennom at han har avtalt et (katastrofalt, skal det vise seg) stevnemøte med Jane. På dette tidspunktet er han preget av ennå ikke å ha kommet over å ha blitt dumpet for halvannet år siden. Oliver driver en tegneseriebutikk og er en utpreget nerd. Som komisk figur spiller han nærmest en slapstick-rolle ved at han til stadighet havner i ydmykende situasjoner.