Jeschonnek meldte seg i en alder av 15½ år til Kadettenanstalt Lichterfelde og til fronttjeneste under første verdenskrig. Han tjenestegjorde i 3. Niederschlesisches Infanterie-Regiment Nr. 50 og ble i september 1914 forfremmet til løytnant. Sommeren 1917 gikk han over til landets luftstridskrefter, og deltok i grensekampene i Oberschlesien etter krigens slutt.