I februar 1996 ble Breen hentet til Birmingham City for 250 000, hvor han spilte over 40 kamper og skåret to mål. Kun 12 måneder etter at han signerte for Birmingham ble han hentet av Premier League-klubben Coventry City for 2,5 millioner pund. Hos Coventry fikk han over 140 seriekamper over fem år, før han i 2002 gikk på en fri overgang til West Ham United. Her spilte han 14 kamper på én sesong, og var med på å rykke ned med klubben på slutten av 2002/2003-sesongen.