Han var flyger og instruktør hos Widerøe på 30-tallet. Da Sovjetunionen angrep Finland, meldte han seg til kamp på finsk side. Men finnene hadde andre planer for ham, og han endte opp med å lære finske offiserer å fly. Denne treningen foregikk på Steinsfjorden, der han også befant seg 9. april 1940. Etter evakueringen fra Kjeller kom Ole Reistad til Steinsfjorden for å fylle drivstoff på Speidervingens fly. Piltingsrud kjente Reistad fra tidligere, og ble med i de videre kampene som stabsflyger for Reistad.