Veien tilbake til suksess gikk via Hollywood og rollen som Angelo Maggio i en tolkning som sikret han en Oscar for beste mannlige birolle i 1953. Samme år ble han også tilbudt platekontrakt med Capitol Records, et samarbeid som ble begynnelsen på Sinatras renessanse som sanger. I 1954 var han tilbake på hitlistene med sangen «Young at Heart», som nådde nummer to på listene.