St. Olavsmedaljen med ekegren regnes som en separat utmerkelse fra den sivile St. Olavsmedaljen, som tildeles for utbredelse av kjennskap til Norge i utlandet og for ivaretakelse av utflyttede nordmenns forbindelser til Norge. St. Olavsmedaljen ble innstiftet i 1939. Den 6. februar 1942 ble det bestemt at St. Olavsmedaljen i krigstid også kunne utdeles til belønning for andre tjenester, særlig for «personlig innsats for Norges sak». Året etter, 22. mars 1943, ble det besluttet at medaljen skulle utstyres med en ekegren i sølv når den ble utdelt for «personlig innsats for Norge under krigen». Den militære medaljen kalles derav St. Olavsmedaljen med ekegren. 6. oktober 1943 ble det bestemt at flere grener kunne tilføyes hvis mottakeren utmerket seg igjen.