Flack er kjent for hitsinglene «The First Time Ever I Saw Your Face», «Killing Me Softly with His Song» (utgitt i 1973; komponert av Charles Fox med tekst av Norman Gimbel og Lori Lieberman; Lieberman ga ut sin innspilling i 1972) og «Feel Like Makin' Love». Hun har dessuten spilt inn et stort antall sanger, både egne og andres komposisjoner, som for eksempel «The Impossible Dream». Flack spilte inn «Hey, That's No Way to Say Goodbye» av Leonard Cohen til sitt debutalbum i 1969 og regner denne versjonen som en av de beste Cohen-cover. Cohen ga selv ut sin innspilling på (1967).