I 1358 ble Skiens eldste privilegiebrev utstedt av kong Håkon VI Magnusson, og byen ble offisielt en kjøpstad. Privilegiebrevet var delvis et resultat av en maktkamp mellom Skiens handelsmenn og klosteret. Senere privilegiebrev bekrefter at det var en slik konflikt. Ettervirkninger av svartedauen og innbyrdes stridigheter mellom norske byer har sannsynligvis også vært medvirkende årsaker til utstedelsen av det første privilegiebrevet.