Terry Westley var juniorspiller i Ipswich Town, men spilte aldri noen obligatoriske kamper på seniornivå for klubben. I 1980 ble han manager for Diss Town før han i 1984 begynte å jobbe med unge spillere. Han jobbet med unge spillere i Ipswich Town, Luton Town og Charlton Athletic. Han hadde et kortvarig engasjement som manager for Luton i 1995.