I den andre sesongen, satt til året 2401, blir Picard kansler for Starfleet Academy. Borg kollektivet ber Picard forhandle med dem for å undersøke en ny romanomali. Picard bringes ombord på det nye Starfleet-skipet USS «Stargazer». Q reiser til skipet for å gi Picard en stor utfordring, og kaster ham inn i en alternativ tidslinje der Picard er en høyt dekorert general i den nyfascistiske og xenofobe Confederation of Earth. Picard, som skjønner at noe er galt, samler «La Sirena» mannskapet og allierer seg med Borg dronningen for å få tilgang til tidsreiseteknologi, og lærer at Q har plassert divergenspunktet i året 2024, før Picards forfader, Renée Picard, skal legge ut på en menneskelig ekspedisjon til Europa og utløse utviklinger som fører til menneskehetens første kontakt med utenomjordisk liv.