Charles Fleetwood var den tredje sønnen til sir Miles Fleetwood av Aldwinkle, Northamptonshire, og av Anne, datter av Nicholas Luke av Woodend, Bedfordshire. Han kan ha fått sin utdannelse ved Emmanuel College ved Universitetet i Cambridge før han ble tatt opp ved Gray's Inn den 30. november 1638 for å bli utdannet som advokat.