Herb Kohl og hans bror arvet familiens butikkkjede som omfattet 50 dagligvareforretninger, apoteker og alkoholutsalg. Innen karrieren i politikken hjalp han med å utvikle dette familieselskapet, varehuskjeden Kohl's. Han var ordførende for delstaten Wisconsins demokrater i perioden 1975–1977. Han kjøpte i 1985 NBA-laget Milwaukee Bucks. Han donerte 25 millioner USA-dollar til University of Wisconsin-Madison så de kunne bygge en ny arena, Kohl Center. Dette var den største donasjonen i University of Wisconsin Systems historie.