Lee delte sine styrker i flere kolonner og spredt over et stort område mens han beveger seg inn i Maryland og manøvrerte seg for å ta det føderale arsenalet ved Harpers Ferry. Dette var et risikabelt trekk for en mindre hær, men Lee stolte på sin kunnskap om McClellans temperament. Han fortalte en av sine generaler at «han er en dyktig general, men svært forsiktig. Hans hær er i en svært nedbrutt og kaotisk tilstand og vil ikke være forberedt for offensive operasjoner – eller han vil ikke tro det – før om tre eller fire uker. Før den tid håper jeg å være ved Susquehanna.» Dette var ikke en fullstendig presis vurdering, men McClellans hær beveget seg uenergisk og tilbakela bare i snitt 9 km per dag.