Den 29. august 2008 meddelte Ajax at de hadde solgt Krohn-Dehli til Brøndby IF. Han debuterte to dager senere på hjemmebane mod FC København i Brøndbys 1-0 seier. Han ble i løpet av høstsesongen kåret til «Månedens spiller» to ganger av bladet Onside. Michael Krohn-Dehli var med på å kvalifisere Danmark til VM 2010 i Sør-Afrika, men ble kort tid før avreise vraket fra den endelige troppen til mesterskapet.