Connelly fikk stor offentlig anerkjennelse for sin opptreden i fantasy-filmen (1986), hvor hun spilte Sarah, en tenåring som skulle redde broren sin Toby fra en verden av nisser. Selv om filmen var en skuffelse på amerikanske kinoer, ble den en kultklassiker blant publikum. På begynnelsen av 1990-tallet spilte Connelly i en rekke mindre populære filmer. I 1998 hadde hun en rolle i science fiction-filmen Dark City, der hun spilte mot William Hurt, Ian Richardson og Kiefer Sutherland. I 2000 opptrådte Connelly i Waking the Dead, en film basert på en roman fra 1986 med samme navn, der hun spilte en politisk aktivist drept av en bilbombe i Minneapolis mens hun kjørte chilenske flyktninger. Hun hadde rollen som Grace i dramfilmen Reservation Road med Joaquin Phoenix og Mark Ruffalo, som ble publisert i 2007. I 2008 spilte hun mot Keanu Reeves i en remake av science fiction-filmen fra 1951. I 2011, spilte Connelly i komedien , der hun spilte mot Vince Vaughn.