I 1595 begynte Caravaggio å selge sine verker gjennom kunsthandleren mester Valentino og i 1596 vendte lykken, da Francesco del Monte kjøpte noen av hans malerier. Kardinalen bestilte også en serie malerier til Contarelli-kapellet i kirken San Luigi dei Francesi. Caravaggio utførte tre arbeider med motiv fra apostelen og evangelisten Matteus liv: «Matteus' kallelse», «Matteus og engelen» samt «Matteus' martyrium». Maleriene vakte stor oppmerksomhet på grunn av sin naturalisme, og «Matteus og engelen» måtte males om ettersom presteskapet fant det for vulgært. I selve verket reagert kirkens menn, liksom mange andre, på den erotiske ladningen i mange av hans verker. Det finnes ingen klare bevis for at Caravaggio skulle ha vært homoseksuell eller interessert i unge gutter, men visse av hans arbeider gjør at antagelsen ikke helt kan avvises. På denne tiden var sådanne tendenser helt uakseptable og straffbare. «Matteus' martyrium» var også Caravaggios første offentlige suksess, og trakk til seg kunstnere fra hele Italia for å se verket.