Witold Pilecki ble født 13. mai 1901 i Olonets i Karelia i Det russiske keiserdømmet. Han vokste opp i Olonets i Karelen dit hans familie var blitt tvangsforflyttet av russerne etter det polske opprøret 1863-1864. Bestefaren Jozef Pilecki ble deportert til Sibir. Familien flyttet til Vilno (Vilnius, nå i Litauen) da Pilecki var guttunge. Vilnius var på den tiden en overveiende jødisk og etnisk polsk by. Pilecki sluttet seg i tenårene til den hemmelige polske speiderbevegelsen (som støttet arbeidet for Polens uavhengighet) noe som la grunnlag for deltakelse i styrkene som kjempet for polsk uavhengighet. Pilecki flyttet i 1916 til Orjol sør for Moskva. miniatyr|Pilecki (helt til høyre) som speider i Orjol, 1917. Mot slutten av første verdenskrig, våren 1918, sluttet han seg til general Jozef Dowbor-Musnickis 1. korps i de polske selvforsvarsenhetene. Sammen med dem og partisanene kjempet han mot de russiske bolsjevikene. Korpset ble oppløst noen måneder senere, og da bolsjevikene var på vei vestover flyttet han med familien til Vilnius som fortsatt var under tysk kontroll. På nyåret 1919 ledet han et angrep mot tyske styrker som holdt jernbanestasjonen. Noen dager senere rykket bolsjevikenes styrker inn i Vilnius. Pilecki fortsatte å kjempe mot bolsjeviker og litauere til høsten 1919 da han ble dimittert. I juli 1920 meldte han seg på nytt til tjeneste for å delta i kamp mot bolsjevikene og deltok i voldsomme kamper ved Warszawa i august 1920. Han forlot militærtjenesten i januar 1921. Etter den polsk-sovjetiske krig 1919-1921 sluttførte han gymnaset og ble reserveoffiser i arméen etter å tatt befalsutdanning i 1921. I 1926 ble han fenrik i reservestyrken.