Selv om han hadde mange karrierevalg, valgte han business. Først arbeidet han for sine brødre, David Dudley Field, Jr, og Matt Dickinson Field. I 1838, og han aksepterte et tilbud fra sin bror, Matthew om å bli hans assistent i papirproduksjon virksomheten, , i Lee, Massachusetts. Våren 1840, brgynte han i egen virksomhet, papirindustri i Westfield, Massachusetts. Samme år ble han en junior partner i E. Root & Co., et engros papirfirma basert i New York, med ansvar for å føre tilsyn med kunder og gjennomføre salg utenfor New York. Etter seks måneder, klarte ikke E. Root & Co. å dekke sin store gjeld. Field forhandlet med kreditorene, oppløste det gamle firmaet, og startet et nytt partnerskap med sin svoger, Joseph F. Stone, registrerte firmaet som Cyrus W. Field & Co. Han klarte seg bra i business, leverte forsyninger til papirfabrikker i Nordøst, eiet av Crane & Company, og kjøpte de ferdige produktet engros. Gjennom sitt harde arbeid og lange timer, ble den unge papirhandler i stand til å tilbakebetale uoppgjort gjeld og lykkes i næringslivet ved å betjene et voksende marked av tabloidaviser, kiosklitteratur og behovet for papir til aksjer og obligasjoner. Field ble til slutt en av de rikeste menn i New York. I mars 1853, betalte han all tidligere uoppgjort gleld etter i E. Root & Co.'s insolvens, gjeld hele beløpet med renter, ikke under noen juridisk forpliktelse til å gjøre det. Blant de mottatte kommentarer var denne: .