Hill ble uteksaminert i 1993 fra Sayreville War Memorial High School, i Sayreville, New Jersey, samme år som han debuterte som skuespiller. Hill gikk på Seton Hall University, og han studerte også skuespill ved William Esper Studio. Hill er best kjent for sin rolle som presidentens personlige rådgiver Charlie Young i TV-dramaserien The West Wing. I 2004 giftet seg Hill seg med skuespillerinnen Nicole Lyn.