Etter en kort periode som kapellan dro han til videre studier ved Det pavelige gregorianske universitet i Roma, der han tok doktorgrader i både teologi og filosofi i 1906. Etter hjemkomsten ble han førsteassistent for erkebispedømmets kansler og senere biskop av Peoria, Edmund Michael Dunne. Han takket ja til en lærerstilling ved erkebispedømmets teologiske forberedende seminar, . I 1910 ble han kansler for erkebispedømmet, etterbiskop Edmund Michael Dunne. Erkebiskop Quigleys etterfølger George Mundelein bekreftet ham i denne funksjon i 1916. Fra 1917 ledet han utviklingen av bispedømmete Caritas-organisasjon kalt .