Da han var 15 år flyttet Dirnt ut fra barndomshjemmet for å bo hos Billie Joe Armstrong, hans bestevenn siden femteklasse. I 1987 stiftet de bandet Sweet Children sammen med trommeslageren John Kiffmeyer. I løpet av de to neste årene fikk bandet et stort renommé i den lokale punk-scenen. Da trommeslageren forsvant ble han erstattet med Tré Cool. De byttet navn til Green Day og gav ut to LP-er og to album med Lookout!. På denne tiden ble punk populært i USA og store selskaper begynte å se seg rundt etter de neste "gullgruvene". Green Day ble signert på Reprise records som er eid av Warner Bros. Det første albumet med dette selskapet ble , utgitt i 1994. Albumet ble en suksess og vant en Grammy. Albumet innhold også bandets første hit, "When I Come Around" og "Basket Case".