Overgangen fra «stjerne» til «superstjerne» kom da DiCaprio spilte Jack Dawson (1997) mot Kate Winslet. Filmen er basert på den sanne historien om RMS Titanic, «skipet som ikke kunne synke». Filmen ble den største filmsuksessen noensinne; foruten å sette omsetningsrekord vant den like mange Oscar som (1959) fikk i sin tid. DiCaprio var imidlertid ikke blant de nominerte.