I løpet av 1990-tallet, gjorde han flere roller både på teater, film og TV, inkludert flere uavhengige filmer, som (1994) og den Sundance Film Festival-vinnende (1992). Han var også med på off-Broadway produksjonen som han ble nominert til en Tony Award for. Stoltz ble tildelt en Indie Support Award i 1998 under Los Angeles Film Festival. Under den første delen av 2000-tallet, spilte han sammen med Gillian Anderson i (2000), basert på en roman av Edith Wharton. I 2001 og 2002, hadde han en tilbakevendende rolle som engelsklærer og dikter August Dimitri i ABC's , der Julia Whelans karakter, en tenåring, ble forelsket i ham. Han regisserte en episode av denne TV-serien i 2002.