Etter finansielle problem, solgte Henderson flere arrangement til Benny Goodman (1934), avviklet orkesteret (1939) og ble med i Goodmans orkester som pianist og arrangør (1939–43). Hendersen da ble den første fargede i et ikke-farget jazzband. Derpå akkompagnerte han Ethel Waters i noen år før han fikk slag.