I løpet av denne perioden ble Amos venn med forfatteren Neil Gaiman, som ble fan av Amos etter at hun refererte til ham i sangen ”Tear in Your Hand” og i flere intervjuer. Det blir ofte sagt at karakteren Delirium (eller søsteren hennes Death) fra The Sandman-serien til Gaiman er basert på Amos; Gaiman har sagt at ”de stjeler skamløst fra hverandre”. (Karakterene ble faktisk laget før de to møttes). Gaiman kom til å bli en god venn og samarbeidspartner. Neils 2006 hyllest-album fra Ferret Records innholdt blant annet Amos’ sang ”Sister Named Desire” samt en sangtekst av Amos på grunn av dens tittel (”Where's Neil When You Need Him?”). Hun skrev også introduksjonen i Gaimans paperback- samling ”Death: The High Cost of Living”.