Dehlen har lederjobber i Gjensidige Pensjonskasse og Gjensidige Forsikring. Hun har ledet Gjensidigestiftelsen (som eier 62% av Gjensidige forsikring) siden opprettelsen i 2007. Som leder av stiftelsen har hun ansvar for årlige tildelinger av rundt 200 millioner kroner til allmennyttige prosjekter innen trygghet og helse.