I 1885 ble han skutt utenfor kontoret sitt nær Broadway av en engelsk kvinne, Yseult Dudley. Sårene var ikke livstruende. Den britiske regjeringen hevdet av Dudley var mentalt ustabil, og at hun ikke hadde handlet på vegne av myndighetene, men Rossas tilhengere og til og med mange av hans motstandere trodde ikke på dette. Det er sannsynlig at det som utløste hendelsen var henne sinne på grunn av det såkalte «Skirmishing Fund», et fond Rossa organiserte for å samle inn penger til våpen som skulle brukes mot britene.