Harewood var et resultat av Nottingham Forests ungdomssatsing, hvor han var kjent som "Alf" og gjorde sin debut i 1998. Samme året ble han utlånt til den finske klubben FC Haka i Veikkausliiga. Han fikk erfaring utenlands og bidro til å vinne både den finske serien og cupen med klubben. Etter at låneavtalen med Haka hadde gått ut ble han utleid på nytt, denne gang til Ipswich Town. Her spilte han bare 6 kamper og scoret ett mål. Da han kom tilbake til Nottingham Forest, var han en av de mest målfarlige spissene i divisjonen. Han scoret 51 mål på 124 ligakamper. Sammen med David Johnson utgjorde han en fryktet spissduo i divisjonen.