Han var en dyktig sjakkspiller og spilte åtte nedtegnede spill mot den beste sjakkspilleren på sin tid, François-André Danican Philidor, som var selvsikker på sin overlegenhet at han spilte med handikap. Bowdler vant to ganger, tapte tre ganger og fikk remis tre ganger. Philidor spilte vanligvis med bind for øynene og mot flere motstandere samtidig. Det første nedtegnede spillet som hadde en dobbel ofring av tårn ble spilt mellom Bowdler (hvitt) og Henry Seymour Conway i London i 1788.