Etter Harvard flyttet Braun tilbake til Indiana og tok en jobb i farens bedrift. Da farens bedrift nesten gikk under på midten av 1980-tallet styrte Braun bedriften i en mer lukrativ retning ved å selge tilbehør til trucker. I løpet av kort tid vokste bedriften fra 15 ansatte til over 300. I 1986 kjøpte Braun og Daryl Rauscher opp bedriften Meyer Body Inc., som bygget deler og utstyr til trucker. I 1995 tok Braun over som eneeier av bedriften. Meyer Body ble omdøpt Meyer Distributing i 1999, og Braun er både president og CEO. I 2018 hadde Braun en formue på mellom $35 og $96 millioner.