Som mange andre markedsbyer i området fikk Kendal en hovedgate, , med befestede sidegater, , slik at befolkningen lett kunne søke beskyttelse når den ble raidet av Border Reivers, anglo-skotske plyndrere. Hovedindustrien var ullprodukter, noe som reflekteres i byens våpen med mottoet , «ull er mitt brød». Det ble laget et stoff, Kendal Green, med en lokal produksjonsmåte, som skal ha blitt kjent etter at bueskyttere fra Kendal kjempet ved Agincourt iført klær av slikt stoff.