Crosby vokste opp i Tacoma i staten Washington, sammen med Al Rinker, som, gjennom sin søster, sangeren Mildred Bailey hadde kontakter med orkesterlederen Paul Whiteman. Crosby begynte som trommeslager. Sammen med Whitemans orkester debuterte han i filmen . Dette var hans store gjennombrudd og deretter var han en ettertraktet artist på scene og i radio. Hans første hitlåt ble "I Surrender Dear".