Å gi Bosh en erfaren angreps partner, trakk Raptors handelen før 2008-09 sesongen: seks-ganger All-Star Jermaine O'Neal ble kjøpt fra Indiana Pacers i bytte for Ford, Rasho Nesterovič, og Roy Hibbert, 17. pick i 2008 NBA Draft. Bosh-som hadde vunnet en olympisk gullmedalje med landslaget i Beijing i 2008, startet sesongen sterkt og spilte bedre forsvar enn noensinne. Han hadde i gjennomsnitt 26 poeng, 10 returer og 3,7 assists i sine tre første kamper og ble kåret til Eastern Conference Player of the Week for femte gang i sin karriere. En uke senere ble han Torontos all-time leder i offensive returer, overgår Antonio Davis rekord. Mens Bosh og O'Neal dannet et formidabelt partnerskap i angrepsfeltet, kjempet Raptors for å overgå .500 mark. Den viktigste mangel av tidligere sesong-fløyen spillere fortsatte å uroe Toronto fremgang. Med Raptors på 8-9, ble hovedtrener Sam Mitchell sparket og erstattet av Jay Triano. Under det nye regimet, begynte endelig Bargnani å blomstret som en spiller, men skader og svakheter i laget gjorde at Raptors entret All-Star pausen 13 kamper under .500. den 29. januar 2009 ble Bosh kåret en All-Star reserve, men en skade styrte ham ut av kampen. To uker senere, i et forsøk på å få inn en vinge spiller og skape større lønns fleksibilitet, ble O'Neal og Jamario Moon byttet til Miami for Shawn Marion og Marcus Banks. Handelen gjorde ikke lagets vinn-tap prosent bedre, og da ​​Raptors ble eliminert fra strid med sju kamper i den gjenstående sesongen . Det lysende gnist i Bosh var hans karriere-høye 22,7 poeng per kamp, samtidig at han var en av to spillere i ligaen den sesongen (den andre er Dwight Howard) Med gjennomsnittlig 20/10 i poeng og returer. den 20. april 2009 annonserte Colangelo at han ville tilby Bosh en kontraktsforlengelse i løpet av sommeren, som Bosh senere nektet å signere.