Robert Downey jr. og Johnny Depp var førstevalgene for rollen som Oz, men de avslo begge tilbudet de fikk. Hilary Swank og Michelle Williams var regissør Sam Raimis førstevalg for rollen som Evanora, men Disney ville gjerne ha Rachel Weisz i rollen. Williams fikk likevel rollen som Glinda i stedet. Olivia Wilde, Amy Adams, Blake Lively, Kate Beckinsale, Keira Knightley og Rebecca Hall ble vurdert for rollene som hekser. Lively fikk tilbud om å spille Glinda, men valgte å gjøre Oliver Stones i stedet. John C. Reilly ble vurdert for å spille rollen som Frank/Finley. Christoph Waltz var i diskusjoner om en rolle.