Han pensjonerte seg på høyden av sin berømmelse rundt 1598, og det er sagt at dronning Elisabeth selv anmodet ham å vende tilbake til scenen, noe han gjorde fram til 1604. Ben Jonson berømmet Alleyns skuespillerkunst. Thomas Nashe uttrykte i (1593) sin beundring for skuespilleren, i en kvartet med engelske skuespillere som også omfattet John Bentley, William Knell og klovnen Richard Tarlton; mens Thomas Heywood kalte ham «uetterlignelig», «den beste av alle skuespillere», og «Proteus for former og Roscius for en tunge». Thomas Fuller skrev senere i sin at Alleyns omdømme av «så spillende til det livet at han omgjorde uansett den rollen til seg selv».