Checcucci kom på syvendeplass på 4 x 100 meter stafett under OL 2000, sammen med lagkameratene Francesco Scuderi, Alessandro Cavallaro og Andrea Colombo. Han vant også bronse på 200 meter under Junior-EM 1993, og under Middelhavslekene 2001 vant han sølvmedalje på 100 meter og gull på stafetten. Han deltok også i EM 2002 og EM 2006 uten å nå finalen.