I januar deltok Gregory i det engelske U20-mesterskapet i mangekamp innendørs (England Athletics Combined Events Championships), og kom der på tredjeplass. I det engelske juniormesterskapet i friidrett innendørs (U20/U17/U15) kom han på femteplass i stavsprang og sjetteplass på 60 meter hekk. Hans endelige personlig rekord i tikamp i U20-klassen satte han 13. - 14. juni 2009, da han kom på fjerdeplass i U20-klassen under det engelske mesterskapet i mangekamp i Stoke. Han fikk der 7147 poeng.