I løpet av denne tiden var Elizabeth en hoffdame, en såkalt «lady-in-waiting», først for Elizabeth av York og deretter for hennes etterfølger Katarina av Aragón. Om man dømmer fra den senere hoffsladderen må hun ha vært en attraktiv kvinne. Ryktene påsto også at hun var elskerinnen til den unge konge Henrik VIII, men svært få moderne forskere legger noe i dette ryktet som også ble benektet av kongen selv og heller aldri nevnt i den strøm av dispensasjoner han søkte for senere å gjøre ekteskapet med Anne Boleyn ugyldig. Ryktet har sannsynligvis oppstått ved å blande sammen Elizabeth med kongens egentlige elskerinne Elizabeth Blount, eller fra den voksende upopulæritet til Boleyn-familien etter 1527.