Ola var sønn av Tolleiv Olsson Skjerveim, som tok gården Uppsata etter sin far rundt 1673. Da faren døde, fulgte Ola med moren til gården Myro, og ble en periode kalt Ola Myre. Etter dette bodde han en stund på Hamarsbøen før han giftet seg med Ragnhild Ellingsdotter Villand, datter av bygdehøvdingen Elling Nilsson Villand. Ola satt på Villand til han døde.