Hillerman ble født Denison i Texas og studerte til journalist ved University of Texas at Austin. I 1953 vervet han seg til United States Air Force. Det var på denne tiden at han begynte med teater, og etter endt tjeneste i militæret flyttet han til New York City hvor han studerte ved American Theatre Wing. I 1957 begynte han å opptre ved profesjonelle teater.