I 1905 var Isabella en av Eleanors brudepiker da hun giftet seg med Franklin Delano Roosevelt. Ikke lenge etter, mens Rooseveltene fremdeles var på bryllupsreise, giftet Isabella og Robert seg med en liten seremoni. De la bryllupsreisen til Skottland, hvor de møtte Rooseveltene. Robert og Isabella ble gudforeldre til Franklin og Eleanors eneste datter, Anna Eleanor Roosevelt.