Etter et år ble han lærling hos redaktøren for den demokratiske ukeavisen . Han lærte seg også hvordan en avis blir til i en trykkpresse. Da Whitman var 13, dro foreldrene tilbake til West Hill på Long Island. Han ble typograf for . Der ble han i tre år, til han fikk en lignende jobb på Manhattan. Etter en brann i 1836, som ødela New Yorks trykkeriområde, vendte Whitman tilbake til landsbygden på Long Island. Der arbeidet han som lærer i flere landsbyer.