Oakeshott advarte mot fremveksten av nazisme og kommunisme i Europa i 1930-årene, og uttrykte sterk antipati mot disse i sine forelesninger. Han forsvarte individets rett til ikke å bli direkte involvert i krig i artikkelen «The Claim of Politics» fra 1939. Året etter vervet han seg til artilleriet i British Army. Mellom 1944 og 1945 tjenestegjorde han som adjutant i en skvadron i liaisonregimentet «Phantom», som rekognoserte ved fronten. Etter krigen vendte han tilbake til lektorstillingen ved University of Cambridge. Han var medlem av redaksjonsrådet, og senere redaktør, i tidsskriftet 1947–1954. Sammen med en Cambridge-kollega forfattet han sitt eneste ikke-akademiske verk, en bok om hesteveddeløp.