I 1923 gikk Wintringham inn i det nyopprettede britiske kommunistpartiet. I 1925 var han en av tolv partimedlemmer som ble fengslet for opprørsk virksomhet. I 1930 var han med på å stifte kommunistavisen og var en av få skribenter som satte sitt egentlige navn på artiklene. Da han skrev for partiets teoretiske tidsskrift etablerte han seg selv som partiets militære ekspert. Han dannet argumenter mot flyangrep og oppfordret til forberedelser for luftangrep flere år før den tyske bombingen av Guernica. Hans argumenter var grunnlaget for den mest suksessfulle av partiets kampanjer og bidro til formet myndighetenes politikk fram til utbruddet av krigen. Selv om han satt i sentrum av kommunistpartiet, var han ofte på kant med partiets politikk da han trodde på en kommunisme av allianse og samarbeid framfor autoritære ideologi om klasse mot klasse. Wintringhams meninger ble dog partidogme da Komintern innførte «folkefront», en form for kommunisme som Wintringham var foreberedt å slåss for.