Stenshagen er oppvokst på Tveita i Oslo, og gikk gradene i som målvakt. Han startet 1984-sesongen som Vålerengas andrevalg mellom stengene, men dro videre til samme sesong. Etter flere sesonger i lavere divisjoner med og ble han signert av Eliteserie-klubben som reserve for Einar Rossbach. Debuten for Lyn fikk han 3. september 1993 etter å ha blitt hentet tilbake fra et kort låneopphold hos da Rossbach pådro seg en skade. Da Rossbach forlot Lyn etter nedrykket i 1993, ble Stenshagen etter hvert klubbens førstevalg fram til han forlot Lyn etter 1998-sesongen.