Gangarealet fra rådhusets hovedinngang i sør, gjennom biblioteket og til 1988-bygningens inngang mot Peter Egges plass, følger tilnærmet den sørligste del av gateløpet til en av middelalderens hovedgater, det gamle «Kaupmannastretet», som lengre nord sammenfaller med Krambugata. Kaupmannastretet begynte ved elvebredden sør for nåværende Kongens gate, svingte og gikk nordover til fjorden. Arkeologiske utgravninger og eldre skriftlig kilder viser at det har ligget fire kirker inntil dette stretet. En av disse, antagelig Olavskirken, lå på stedet der det gamle rådhuset senere ble bygget. Ruiner etter kirken, og skjeletter fra middelalderkirkegården, er avdekket og eksponert i hovedbibliotekets lokaler, mellom rådhuset og den nyeste delen.