Han møter først journalisten Summer (Rachel Weisz), som først og fremst er interessert i eldre menn, men som også blir sjarmert av den politisk engasjerte Will. Deretter møter han den frilynte, originale april (Isla Fisher), som er kopijente der Will begynner å jobbe. De finner umiddelbart tonen og blir nære venner, før de etter hvert finner ut at de vil være noe mer. Men når Emily også kommer til New York, må Will bestemme seg for hva han vil, noe som ikke alltid er like lett. Og mens Will forteller historien sin, prøver Maya å finne ut hvem moren hennes er – og hvem farens sanne kjærlighet er.