Begge maleriene var starten på en rekke konflikter Caravaggio skapte med den katolske kirken, som varte frem til hans død. Biskopene syntes maleriene var altfor naturaliserte; for mye hud og kjøtt, samtidig som de manglet den pompøse optimistiske atmosfæren, slik andre barokk verk hadde. Han havnet utallige ganger i rettssaker, hovedsakelig på grunn av bråk og vandalisme. Han ble kjent i Roma som den fascinerende og farlige kunstneren, som bare malte for å provosere. Caravaggios kontroversielle verk toppet seg kanskje med maleriet «Jomfru Marias død», som ble etterspurt av Santa Maria della Scala kapellet i Roma. Maleriet demonstrerer hvordan Caravaggio lar følelsene og sorgen bli gjemt vekk i ansiktene på Maria Magdalena og Apostlene, noe som brøt med den manieristiske malestilen. Med å dekke vekk ansiktene blir den utstrålte sorgen i maleriet stille og nedtonet, noe som ble oppdaget av biskopene. Samtidig brøt Caravaggio grensen totalt med å portrettere Jesu døde mor i en slik tilstand; med en grønn og forråtnet hud med skitne synlige føtter. Det gikk også et rykte om at Caravaggio brukte en av sine prostituerte som modell for Madonna, noe som var høyest uakseptabelt. Maleriet ble derfor avvist av Santa Maria della Scala kapellet, og Caravaggio fikk et dårligere forhold med kirka.