Engelsklæreren på Holmewood var forbløffet over MacGowans tekster og over at gutten leste Dostojevskij, D.H. Lawrence og James Joyce hjemme. Sammen med faren skal han ha arbeidet seg gjennom noen av utfordringene i den svært krevende da han var 11 år. Guttens skriftlige arbeider var så gode at læreren tok vare på dem. Han var interessert i Ernest Hemingway og Oscar Wilde. Som trettenåring vant han en novellekonkurranse arrangert av .