Som femåring ble Fidel sendt til privatundervisning hos en lærerinne i Santiago de Cuba. Han mistrivdes, og som åtteåring ble han sendt på den kristne internatskolen Hemanos de Salle, men ble utvist grunnet dårlig oppførsel. I 1938 ble han sammen med Raul sendt til jesuittenes skole i Santiago de Cuba, og i 1942 til (en annen jesuittskole) i Havanna. Fidel utmerket seg som en særs dyktig elev. Han og Raul ble en periode utvist fra skolen fordi de hadde gjort opprør.