Caldwell ble australsk U15-mester på 3000 meter i 2015, og hun kom på andreplass på 1500 meter. I 2016 ble hun nummer fire på 3000 meter og nummer fem på 1500 meter under det australske U16-mesterskapet. Hun fikk sølv på 1500 meter og 3000 meter under det australske U17-mesterskapet i 2017, og hun fikk også sølv på 1500 meter under det australske U18-mesterskapet i 2018. Hun deltok i Bauhaus Juniorengala 2018, der hun kom på sjuendeplass på 800 meter i U20-klassen, og hun deltok også i U20-VM i friidrett 2018, der hun ble slått ut i forsøksheatet på 1500 meter.