Bennett var en av favorittene i forbindelse med Orteigprisen i 1927, en pris på US dollar 25 000 som ble delt ut til den som klarte å fly uten mellomlanding mellom Paris og New York. Bennett skulle fly sammen med Byrd, Bert Acosta og George Noville. Under en prøveflygning 16. april 1927 i en Fokker Trimotor havarerte han og ble alvorlig skadet. Han døde et år senere i Quebec, Canada. For å hedre hans minne døpte Richard E. Byrd flyet til sin sydpolsekspedisjon i 1929 .