Schickedanz ble kjent med Alfred Rosenberg, som vokste opp i den estiske byen Reval, i sin latviske hjemby Riga, hvor Rosenberg studerte ved Polyteknisk institutt siden 1910. Begge byene tilhørte den gang Russland. I litteraturen beskrives Schickedanz blant annet som en «skolekamerat» og «Corpsbror» av Rosenberg. Skolekameraten refererer til det felles studiet ved Polyteknisk institutt i Riga; og Corpsbror refererer til det i 1875 grunnlagte Corps Rubonia, hvor Rosenberg og Schickedanz ble medlemmer samme dag, 2. mars 1911. Schickedanz forble en av de få nære vennene til Rosenberg på grunn av dette tidlige båndet. Forbindelsen til Rosenberg hadde en formende karakter og preget hele hans liv.