Holland startet sin karriere i 1992 hos West Ham United, men klarte ikke å slippe til på førstelaget gjennom sine tre år i klubben. I januar 1995 dro han derfor nedover i seriesystemet til sørkyst-klubben Bournemouth, hvor han fikk over 100 seriekamper og 18 scoringer i tillegg til å inneha kapteinsbindet. Sommeren 1997 meldte han overgang til Ipswich Town på en overgangssum verdt 800 000 pund.