Glasspole var medlem av partiet People's National Party, og senere ble han valgt inn til Representantenes hus i den første valget med alminnelig stemmerett på Jamaica i 1944. Han kom fra valgkretsen Øst Kingston og Port Royal, og holdt setet i representantenes hus gjennom alle de påfølgende valgene før han ble utnevnt til generalguvernør på Jamaica i 1973. Han holdt det embetet til 1991, da han ble erstattet av Howard Cooke.