Cimber begynte å jobbe som teaterregissør. Da han regisserte teaterstykket våren 1964, innledet han et forhold til hovedrolleinnehaveren Jayne Mansfield. De to giftet seg senere samme året. Cimber debuterte som filmregissør med dramafilmen (1968), der Mansfield også spilte hovedrollen. Innspillingen av filmen ble fullført i april 1966, men grunnet problemer med å få i stand en distribusjonsavtale ble ikke filmen utgitt før to år senere. Mansfield søkte om skilsmisse fra Cimber i juli 1966, men den ble ikke fullført før hennes død i en bilulykke året etter.