Loch Leven Castle ble forsterket i løpet av 1300-tallet eller tidlig på 1400-tallet ved et tårnhus på fire etasjer. I henhold til Historic Scotland er dette det eldste tårnhuset i Skottland som fortsatt er bevart om dateringen er korrekt. I 1390 bevilget kong Robert II (styrte 1371–1390) festningen til Henry Douglas, ektefelle av hans niese Marjory. Fra 1300-tallet tjente festningen som statsfengsel. Før han selv ble konge ble Robert II holdt fanget her i 1369, det samme ble Archibald Douglas, 5. jarl av Douglas (død 1439) på første halvdel av 1400-tallet. Patrick Graham, erkebiskop av St Andrews, døde i fangenskap på festningen i 1478.