Fletcher begynte sin musikalske karriere da han gikk på High School, hvor han blant annet spilte sammen med R&B-sangeren Christopher Williams. På midten av 1990-tallet møtte han flere bluesmusikere som Robben Ford og Al Blake, som var frontmannen i bandet Hollywood Fats Band, og som introduserte ham til bluesmusikken. Han ble etterhvert en del av bandet til Lynwood Slim og senere en del av Kim Wilsons band, . For Wilson var han med på å spille inn utgivelsen (2001), som siden ble Grammy-nominert. I mellomtiden ga han også ut sitt første soloalbum kalt på JSP Records.