Roberta Waugh ble født den 14. februar 1874 i Rothville i Missouri til Pattie (født Stratton) og James Gilliam Waugh. Hun vokste opp på familiens gård i Rothville og gikk på skole, gikk i kirken Missionary Baptist Church og lærte å spille piano og orgel. Da hun var seksten, tok hun eksamen i Chariton County og fikk sin første undervisningsposisjon. Hennes foreldrene sendte bort for å gå på videregående skole i Kansas City, og deretter til et to-årig høyskole-program ved Universitetet i Missouri for at hun skulle bli sertifisert som lærer. Waugh tok fordel av sin høyskoleerfaring og utmerket seg i studier som interesserte henne som engelsk og historie. Hun sluttet seg til Kappa Kappa Gamma sorority, deltok i en rekke sosiale og intellektuelle hendelser, herunder å delta på et foredrag av Walter Williams, grunnlegger av Missouri school of journalism. Foredraget inspirerte til en livslang interesse for journalistikk, men hun vendte tilbake til Rothville for å bli lærer.