Basert på hans erfaring i kamper mot McClellan i syvdagersslaget, Oppfattet Robert E. Lee at McClellan ikke lenger var en trussel mot ham på Virginia-felttoget, derfor følte han seg ikke forpliktet til å holde hele sin styrke i direkte forsvar av Richmond, Dette gjorde at han kunne flytte Jackson til Gordonsville for å blokkere Pope og beskytte det sentrale Virginia. Lee hadde større planer i tankene. Siden unionshæren var delt mellom McClellan og Pope, og de var langt fra hverandre fysisk, så Lee en mulighet til å ødelegge Pope før han igjen returnerte sin oppmerksomhet mot McClellan. 26. juli møtte Lee kavalerilegenden og partisankrigeren kaptein John S. Mosby som nettopp hadde vært del av en fangeutveksling. Da Mosby kom gjennom Hampton Roads-området i Unionens varetekt, observerte han en betydelig marineaktivitet av transportskip og antok at generalmajor Ambrose Burnsides styrker som kjemper i Nord-Carolina, ble transportert for å forsterke Pope. Lee ønsket å handle umiddelbart før disse styrkene var på plass, og sendte dagen etter generalmajor A.P. Hill for å slutte seg til Jackson med 12 000 menn, mens han distraherte McClellan med artilleribombardement og avledningsmanøvrer. McClellan sendte frem en styrke fra Harrison's Landing til Malvern Hill, og Lee beveget seg sørover for å møte trusselen, men McClellan trakk til slutt tilbake sin fremrykning. 3. august beordret øverstkommanderende Henry W. Halleck McClellan til å begynne sin endelige tilbaketrekning fra halvøya og til å returnere til Nord-Virginia for å støtte Pope. McClellan protesterte og begynte ikke sin tilbaketrekning før 14. august.