Festivalen slet de siste årene med underskudd som følge av dårlig økonomistyring de første årene av festivalen. Etter festivalen i 2005, så det spesielt mørkt ut. Men til tross for dårlig økonomi klarte festivalen å styre til ett rekordoverskudd i 2006. Men dette var ikke nok til å få festivalen ut av uføret. Et nytt styret tok over frem mot festivalen i 2007. De tok fatt på en gjeld på nærmere 3 millioner kroner. Som økte til over 4 mill, etter at festivalen i 2007 ble offer for et forrykende uvær. I 2008 så festivalen nok ett lyspunkt med ett lite overskudd. Dette var derimot ikke nok til å kunne drive videre, og styret var innstilt på å slå festivalen konkurs. Etter intens jobbing utover høsten valgte likevel årsmøte i festivalen å fortsette. Lost Weekend var en av festivalene som klarte seg gjennom «finanskrisen» i 2009, hvor artister som Maria Mena, Tomboy og Superfamily stod på scenen. Arrangementet i 2010 ble det siste for festivalen og den ble slått konkurs i september 2011.