Ved Muskoka Lakes Museum, møtte lagene programleder Jon Montgomery for å spille et forstørret utgave av et triviaspill. Spillet omhandlet de tidligere etappene av kappløpet, og foregikk på et brett med et kart over Canada og reiseruten, i tillegg til feltene pit-stop, veivalg, veisperring og veiviser. Først måtte lagene trille to store, røde terninger for å bestemme hvilket pit-stop de skulle begynne på. Deretter måtte de trille terningene for å flytte rundt på brettet. Landet de på feltene veivalg, veisperring eller veiviser, ville lagene få spørsmål om det temaet. Landet de på et pit-stop-felt, ville de få et spørsmål om noe lagene gjorde i den etappen. Svarte de riktig på pit-stop-spørsmålet, ville de få et poeng. Når lagene hadde fått et riktig svar på alle pit-stop-spørsmålene, ville Jon gi dem neste ledetråd. Ved Rosseau Lake College, måtte lagene sette sammen en 2,4 meter høy for å motta neste ledetråd. Ved Johnston's Cranberry Marsh, måtte lagene sette sammen en vanningsanlegg gjennom et tranebærsjorde for å motta neste ledetråd.