Collymore spilte for Wolverhampton, Stafford Rangers, Crystal Palace og Southend før han ble solgt til Nottingham Forest FC for £3.000.000 sommeren 1993. Her scoret han 50 mål på 71 kamper noe som gjorde at Liverpool manager Roy Evans kjøpte ham for £8.500.000 1. juli 1995. Dette var britisk overgangsrekord på denne tiden.