Han gikk senere på King's College i Aberdeen, men i 1742 flyttet han og hans mor til Edinburgh hvor han begynte å studere medisin. Han ble venn med legen og poeten Mark Akenside. Gregory dro i 1745 til Leiden i Nederland for å fortsette sine studier og året etter fikk han sin grad og ble utnevnt til professor i filosofi ved King's College i hjembyen. Han foreleste i matematikk, moral og såkalt naturfilosofi. Han praktiserte også som lege og foretrakk sine pasienter framfor å forelese og trakk således tilbake fra sin akademiske posisjon i 1749.