Fra 1875 ble mange indianere holdt fengslet i festningen etter indianerkrigene. De ble en interessante for besøkende fra nordstatene som ferierte i St. Augustine, blant annet lærere og misjonærer. Frivillige deltok i å lære fangene engelsk, kristen religion og elementer av amerikansk kultur. Slike forsøk på assimilering mente man var nødvendig for at indianerne skulle overleve. Borgerne samlet inn midler for sende 20 av fangene på skole etter at de var blitt løslatt. Blant dem var David Pendleton Oakerhater, som han ble kjent som, som ble ordinert som episkopal prest og til sist ble helgenerklært. Oppmuntret til å gjøre kunst skapte mennene hundrevis av tegninger. En del av samlingen av tegninger blir oppbevart av Smithsonian Institution og kan bli studert via Internett.