Byen ble første gang nevnt i krøniker allerede i 1074. Den tilhørte da fyrstene i Smolensk. I 1167 var byen stor nok til å ha egne fyrster. Den mest kjente av den var Mstislav den modige, hvis sønnesønn Aleksander Nevskij giftet seg med Aleksandra av Polotsk i Toropets i 1239.