Stuyvesant ble blandet inn i en strid med Theophilus Eaton, guvernør av Connecticut, angående grensesettingen mellom de to koloniene. I 1648 oppsto det en strid mellom ham og Brant Arent Van Slechtenhorst, bestyrer for Rensselaerwyck - et . Stuyvesant hevdet at han hadde myndighet over Rensselaerwyck til tross for spesielle privilegier som ble gitt til Rensselaerwycks (som ikke var Van Slechtenhorst) i henhold til privilegium av 1629.