Willows første kjæreste er varulven Daniel «Oz» Osbourne. De møtes i sesong 2, og er sammen til sesong 4. Oz blir forelsket nesten med en gang han ser henne, men de møtes ikke før flere episoder etter dette. Oz blir bitt av en varulv, og da Willow konfronterer han om at han ikke tilbringer mye tid med henne, omformes han til en varulv og angriper henne. Da de bestemmer seg for å være kjærester er Willow svært entusiastisk og glad, og man ser at forholdet deres hjelper henne mye angående selvtillit. På college blir Willow bekymret at hun og Oz ikke er like nærme som de burde være, og hun ser at Oz har øynene på en annen jente, en varulv med navn Veruca. Forholdet deres ender når Oz er utro med Veruca, og sier at ulven er inne i han hele tiden, og at han må gjøre noe med det før de kan være sammen. Han forlater Sunnydale, og Willow blir ganske deprimert.