Detmold ble først nevnt i 783 som Theotmalli, og i 1005 ble området Tietmelli eller Theotmalli nevnt i skriftlige kilder. I 1263 bygget Bernard III av Lippe festningsverk rundt bosetningen der handelsruten mellom Paderborn og Lemgo krysset elven Werre. Han bygget steinmurer og ga stedet kommunerettigheter. Folketallet i 1305 ble rapportert til 305. Handelsrettigheter ble gitt i 1265, noe som førte til rask økonomisk vekst. Forsvarsverkene ble utbygd da byen ble kraftig ødelagt under en konflikt med Soest i 1447. En storbrann i 1547 ødela mer enn 70 hus.