Sommeren 2008 mistet Ferguson sin assistent Carlos Queiroz til s landslag, og ga etterhvert sin gamle elev Mike Phelan opprykk fra førstelagstrener. Ole Gunnar Solskjær fikk jobben som reservelagstrener. Hele sommeren ble det spekulert i at Dimitar Berbatov var mål for Uniteds sommerkjøp. Dette skulle vise seg å stemme, men overgangen kom ikke i orden før i siste time av før overgangsvinduet ble lukket 1. september. Etter en noe vaklende start på sesongen, kom United skikkelig i siget. I desember vant laget FIFA Club World Cup, og så fulgte elleve ligakamper på rad uten baklengsmål, og ligacupfinalen ble vunnet av et reserve- og juniorpreget lag.