Før reformasjonen i Norge i 1536, var Jon Simonssøn i tjeneste hos erkebiskop Olav Engelbrektsson. Fra 1532 tjenestegjorde han på erkebispegården i Bergen. Han giftet seg med Karine Didriksdotter i Bergen. Hun var trolig datter av Didrik Friis, som var rådmann og kjøpmann i Bergen. I 1546 ble han lagmann på Holum i Vest-Agder. Jon Simonssøn var en av de siste lagmennene som skrev på norsk. Han skal ha hatt kontakt med Peder Claussøn Friis.