Monash sluttet seg det australske militæret i 1884 og han ble utnevnt til løytnant tre år senere. Han ble tildelt graden kaptein i 1895, i 1897 ble han major og i 1906 ble han utnevnt til oberstløytnant. Han var oberst og ledet den 13. infanteribrigade i 1912. Etter utbruddet av den første verdenskrig i 1914 fikk Monash enkelte negative kommentarer når det gjaldt hans tyske opprinnelse. Han ble kommandant for den 4. australske infanteribrigade og ble sammen med denne utstasjonert i Egypt. Monash ble forfremmet til brigadegeneral i juli 1915.