Crosbys største hit er innspillingen fra 1942 av Irving Berlins «White Christmas», en tidløs klassiker som hører til pophistoriens virkelige storselgere. Sangen, som opprinnelig var med i spillefilmen , vant Oscar for beste sang. Frem til 1998 da Elton John spilte inn sin sang til prinsesse Dianas minne var singelinnspillingen den mestselgende i verden med over 50 millioner eksemplarer.