De tidlige piktere ble knyttet til piratvirksomhet og herjingstokter langs kysten av romerske Britannia. Selv i senmiddelalderen var forskjellen mellom handelsfolk og pirater stundom uklar, tilsvarende som med norrøne vikinger, slik at piktiske pirater var sannsynligvis like gjerne handelsmenn ved enkelte anledninger. Det er antatt at handelen brøt sammen da romerne trakk seg ut av Britannia på 400-tallet, men graden er sannsynligvis overdrevet. Det er kun begrenset bevis for handel over lange distanser med Piktland, men glass og porselen, som handelsfartøyer fra Gallia sannsynligvis har fraktet opp til Irskesjøen, har blitt avdekket. Denne handelen kan ha blitt kontrollert fra Dunadd i Dalriada hvor luksusvarer synes å ha vært vanlig. Det var samtidig en hyppig handel over Nordsjøen fra Norge, Danmark og Friesland lenge før vikingtiden begynte med angrepet på klosteret Lindisfarne i 793. Handel over distanser var dog ikke uvanlig i piktiske tider, men ikke etablert, og det bevitnes også i fortellinger om misjonærer, reisende prester og landflyktige.