Den 12. juli 1940 opprettet OKW en egen gruppe for planlegging av operasjonen. Den 22. juli reiste admiral Wilhelm Canaris, lederen av samt en anerkjent ekspert på Spania, sammen med en rekke andre tyske offiserer til Spanias hovedstad Madrid. Der hadde de flere samtaler med den spanske hersker og general Francisco Franco og general Juan Vigón – hans krigsminister. De reiste så til Algeciras, hvor de oppholdt seg noen dager for å rekognosere Gibraltars tilnærminger, før de reiste hjem til Tyskland med en konklusjon at Francos regime var lite villig til å entre krigen. Det ble senere kjent at Canaris var illojal mot Hitler, og oppfordret faktisk Franco til å ikke bli med i Aksemaktene. Canaris' gruppe slo uansett fast at Gibraltar kunne sikres gjennom et luftstøttet bakkeangrep utført av to infanteriregimenter, tre ingeniørbataljoner, og 12 artilleriregimenter. Canaris erklærte at uten kraftige 380-mm angrepskanoner – som han visste var utilgjengelig – kunne ikke Gibraltar inntas. Da han rapporterte til feltmarskalk Wilhelm Keitel delte han sin personlige mening, at, hvis Tyskland klarte – med spansk kooperasjon – å ta Gibraltar, ville britene landsette styrker i Marokko og Fransk Vest-Afrika. Den 18. juli la Franco ned krav på Gibraltar. Han forventet ikke britene å gi etter til kravet, men gjorde det heller for å hindre Tyskland i å forsøke et angrep.