Etter den mykenske perioden ble Skopelos bosatt av dolopiere, en gresk stamme i nordlige Hellas, i nærheten av Thessalia, og som først benyttet øya som maritime base. Deretter kom folk fra byen Khalkis på Euboia en gang på 600-tallet f.Kr. og opprettet tre kolonier: Panormos (dagens Glossa), Selinos (dagens Loutráki) og Peparithos (dagens by Skopelos). En del levninger fra akropolismurene i alle de tre byene er fortsatt synlige. De utviklet handel og Skopelos fikk en periode med framgang og vekst. Antagelig ble oliven og vin kultivert og var øyas fremste handelsvarer. Grunnet Skopelos sentral posisjon som korsvei midt i de fremste handelsrutene over Egeerhavet, ble øya plaget av pirater i mange århundrer, helt opp til tidlig i moderne tid.