Lee signerte med Kakao M (tidligere LOEN Entertainment, nå Kakao Entertainment) i 2007 som lærling og debuterte som sanger i en alder av femten med sitt første minialbum (2008). Selv om oppfølgingsalbumene hennes, og , brakte mainstream-suksess, var det etter utgivelsen av «Good Day» (), hovedsingelen fra 2010-albumet hennes , at hun oppnådde nasjonal stjernestatus. «Good Day» fortsatte med å tilbringe fem påfølgende uker på topplasseringen på Sør-Koreas Gaon Digital Chart, og i 2019 ble den rangert som nummer én på liste over «100 Greatest K-Pop Songs of the 2010s».