Under første verdenskrig unnfanget han ideen om å opprette en jødisk legion som kunne slåss sammen med britene mot osmanene som den gang kontrollerte Palestina. Sammen med Joseph Trumpeldor dannet han the Zion Mule Corps som besto av flere hundre jødiske menn, hovedsakelig av russisk opphav. Enheten deltok i slaget ved Gallipoli. Da enheten ble oppløst, reiste han til London hvor han forsøkte å få gjennomslag for etableringen av en jødisk enhet som skulle kjempe i Palestina som en del av den britiske hær. Først i 1917 gikk britene med på å sende jødiske enheter dit og etablerte Den jødiske legion. Jabotinsky kjempet så i 1918 mot tyrkerne i Jordan og endte opp med å bli dekorert for tapperhet da han under slaget ved Megiddo ledet Den jødiske legion over Jordanelven.