Omkring 1904 begynte Morton å reise rundt i de amerikanske sørstatene, der han jobbet med såkalte "minstrel shows" i tillegg til gambling og komponering. Verkene "Jelly Roll Blues, "New Orleans Blues", "Frog-I-More Rag", "Animule Dance" og "King Porter Stomp" ble komponert i løpet av denne perioden. Han kom til Chicago i 1910 og New York City i 1911 der de framtidige "stride"-pianistene James P. Johnson og Willie "The Lion" Smith så hans opptreden, mange år før bluesen ble utbredt i nordstatene. I 1912-1914 turnerte han med kjæresten Rosa Brown som en varieté-oppsetning før han slo seg til ro i Chicago i tre år. I 1914 startet han å skrive ned komposisjonene sine og i 1915 ble hans "Jelly Roll Blues" sannsynligvis den første jazzkomposisjonene som noensinne ble utgitt. I 1917 fulgte han orkesterlederen Bill Johnson og hans søster Anita Gonzalez til California der Mortons tango "The Crave" ble en sensasjon i det tidlige Hollywood.