Hugh Grant har hatt flere uheldige episoder privat. I 1995 ble han arrestert av politiet etter å ha hatt oralsex med en prostituert. Denne episoden ga ham mye negativ publisitet, og han prøvde å rette på inntrykket folk hadde fått, blant annet ved å komme med en offisiell unnskyldning i talkshowet med Jay Leno. Han ble tilgitt av Hurley, men de skilte lag bare et par år senere.