I 1081 tok han en ledende rolle i å gjenforene Vilhelm Erobreren med sønnen Robert Curthose, og han sto derfor høyt i kurs hos kongen. Han var også en nær venn av Henrik I, og da baronene ble splittet ved valget av etterfølger etter Vilhelm Rufus' død i 1100 var Henry de Beaumonts rådgivning avgjørende for at Henrik I ble valgt. Da de fleste av baronene året etter var illojale mot Henrik II var Henry og hans bror blant de få som forble ved kongens side.