En av de siste programmene som Tesler ledet hos Apple var et programmeringsspråk beregnet for skolebarn som het Cocoa (som ikke hadde noe å gjøre med Cocoa application programming interface som senere ble lansert av Apple). Med Apples tillatelse, sluttet Tesler og startet Stagecast Software i Palo Alto i 1997, hvor hans lille team videreutviklet Stagecast Creator, et programmeringsmiljø beregnet på pedagogisk bruk som hadde vært under utvikling hos Apple. Stagecast Creator ble lansert i 1999, akkurat da utdanningsmarkedet kollapset økonomisk, og salget av programmet var ikke tilstrekkelig til å holde selskapet i virksomhet. Tesler sa opp de fleste av de ansatte i midten av 2000, samtidig som han sluttet selv, men etterlot to ansatte til å drive selskapet videre.