Jan-Børre Dybwad startet fotballkarrieren i . Som 17-åring reiste han til Brasil for å trene med Ituano Futebol Clube med mål om å bli profesjonell fotballspiller. I årene fra høsten 1988 til årsskiftet 1992/93 hadde Dybwad tre opphold i klubben, men endte ikke opp med kontrakt.