Han signerte sin første profesjonelle kontrakt som fotballspiller i juni 2008 da han var 17 år gammel. Han gjorde sin profesjonelle debut i UEFA-cupen den 27. november 2008 som en sen innbytter mot motstanderen NEC Nijmegen. I løpet av 2008-2009 sesongen toppet han lista over de som scoret mest mål med sine totalt 29 mål på 31 kamper, noe som gjorde at Tottenham endte på andreplass i Premier Academy League.