Strachan startet sin fotballkarriere i Coventry City, der faren hans, Gordon Strachan, tok over som spillende manager i 1996. Han ble utlånt til skotske Dundee United i 1998, der han spilte ni kamper for A-laget. I Coventry City fikk han i alt seksten ligakamper, elleve av dem som innbytter. Han byttet klubb ikke lenge etter at faren, Gordon Strachan, sa opp jobben som manager seinhøstes i 2001.