Giovanni Leonardo ble født i Cutro, Calabria. Han studerte juss i Roma. I 1560 tapte han en kamp mot Ruy López i Roma. I årene 1566–1572 reiste og spilte han sjakk i Roma, Genova, Marseille og Barcelona. Han hadde spilt mange sjakkpartier mot Paolo Boi i Italia og de ble ansett som likeverdige i spillerstyrke.