Tsjikatilo viste seg å være en usedvanlig begavet elev og hans ambisjon var å bli innrullert ved Statsuniversitetet i Moskva hvor han håpet å kunne ta en eksamen i juss. Tsjikatilo greide likevel ikke å bestå eksamenen som tillot ham å ta opp et jusstudium. Etter å ha avtjent obligatorisk militærtjeneste i 1960 flyttet han til Rodionovo-Nesvetajevskij og jobbet som telefontekniker.