Han vokste opp i Borgestad på Grenland som sønn av en psykiater, men har vært bosatt på Torshov i Oslo i voksen alder. Etter Skien gymnas studerte han til cand.mag. i offentlig rett, statsvitenskap og engelsk ved Universitetet i Oslo i 1970-årene. Kjæstad har siden vært skogbruker med 6 500 mål skogeiendom i Elverum, der han også har drevet utleie av hytter og jaktterreng.