Han gikk først på The Kew-Forest School men sluttet grunnet problemer med oppførsel og gikk så på internatskolen New York Military Academy. Deretter studerte han økonomi fra 1964 til 1966 ved jesuittenes Fordham University i New York City og fra 1966 til 1968 ved Wharton School i Philadelphia, der han avsluttet med bachelorgrad. Der begynte Trump også å bygge seg opp på eiendomsmarkedet ved å kjøpe og pusse opp sine første hus i New York.