Fra november frem til september 1943 var han ved en norsk enhet i RAF Transport Command, 45. Group, som var stasjonert på RCAF Station Lachine i Québec. Derfra transporterte han bombefly, blant annet Liberator. Han deltok på syv slike fergeflygninger fra flyfabrikker i USA og ut til avdelingene, deriblant to til Britisk India. Finns søster Turid bodde i Montreal, og hun hadde giftet seg med den norske flyveren Fritz Thoresen, som var ved samme avdeling som broren, og Jespersen besøkte søsteren mellom turene.