Man kjenner den tyske byen fra 1286, og de neste seksti årene led byen under plyndringstokt fra det fremvoksende Litauen, som da var en stormakt. Likevel vokste byen fram og ble 1449 sete for landdagen i den Livonske konføderasjon. Det neste hundreåret var byen stadig i konflikt med Russland. Under Livlandskrigen ble byen helt ødelagt i 1558. Etter hvert fikk stedet byrettigheter og kom under Sverige i 1626. Derimot brakte Store nordiske krig byen og hele resten av Estland under Tsar-Russland. Katarina II av Russland bekreftet byens status og oppførte flere offentlige bygninger her, inklusive fylkessetet. Byen fikk avis fra 1876 og jernbane-forbindelse i 1896.