I mars 2002 ble Howe kjøpt av Portsmouth for 400.000 pund; Harry Redknapps første kjøp som manager i den klubben. Han skadet seg i debutkampen mot Preston North End og spilte ikke mer den sesongen. Han var tilbake igjen til 2002-03 sesongen, men skadet kneet igjen etter bare ni minutter i sesongåpningen. Han var friskmeldt januar 2004, hele 18 måneder etter skaden. Han ble lånt ut til Swindon Town, men spilte ingen kamper for dem.