Det er ingen detaljer om Chaucers første år og utdannelse, men sammenlignet med hans nære samtidige lyrikere, William Langland og den navnløse som kun kalles for Pearl Poet, er hans liv godt dokumentert med bortimot fem hundre skrevne stykker som vitner om hans karrière. Fra hans verker er det opplagt at han kunne lese fransk, italiensk og latin.