Stich vant sin første turnering i 1990 (Memphis) og i 1991 vant han sin eneste Grand Slam-tittel. Etter å ha beseiret svenske Stefan Edberg på vei til Wimbledon-finalen møtte han sin landsmann Boris Becker i den heltyske finalen. Stich vant over Becker, som har vunnet turneringer tre ganger før, i tre strake sett; 6-4, 7-6, 6-4 og tok dermed sin første og eneste Grand Slam-tittel. Året etter, i 1992 vant han doubleturnering i Wimbledon sammen med John McEnroe. Forøvrig McEnroes siste Grand Slam-tittel.