På grunn av krigen ble Ariostos lønning på kun 84 kroner i året utsatt, og ble trukket helt tilbake da freden kom. Av den grunn ba Ariosto hertugen om enten å gi ham understøttelse eller tillate ham å søke sysselsettelse et annet sted. Han ble da utpekt til provinsen Garfagnana som da sto uten en guvernør, og som lå i en av de avsidesliggende høydene i Toscana. Denne posisjonen holdt han i tre år. Stedet var utrygt, omgitt av fraksjoner og banditter, og som guvernør hadde han ikke de nødvendige midler for å fremme sin autoritet og hertugen gjorde lite for å støtte sin minister. Dog er det sagt at Ariostos styre tilfredsstilte både hans herre som folket der. Det er sjarmerende, men kanskje sagnpreget fortelling som nevner at han en dag spaserte alene og brått ble omgitt av en gruppe røvere, men da disses leder oppdaget at det var forfatteren av ba han ydmykt om unnskyldning for ikke øyeblikkelig ha vist ham den respekt som han fortjente.