På 1990-tallet ble Microsoft hyppig kritisert og etterforsket for misbruk av markedsposisjon, monopolistisk forretningspraksis og konkurransehemmende strategier. Urimelige restriksjoner i bruken av selskapets programvare, unødig hemmelighold av programmeringsgrensesnitt og bruk av tvangsmidler overfor forhandlere var blant anklage-punktene. Både det amerikanske justisdepartementet og Europakommisjonen fant selskapet skyldig i brudd på konkurranse-lovgivningen på en rekke punkter.