Til tross for en vellykket klinikk hadde han i 1983 økonomiske problemer etter noen dårlige investeringer i eiendom og hasardgjeld. Han ble involvert i pengefalskning og printet $6 millioner i 100-dollarsedler, hvor noen ble oppbevart i kjølebokser som han gravde ned i hagen på et hus han eide og leide ut. Han ble siktet sammen med fem andre og fullførte to og et halvt år av en fem-årig dom i Federal Correctional Institution i Texarkana. Da han ble løslatt i 1986 fikk han tilbake retten til å drive som tannlege, men slet med å komme i gang med klinikken. I 1995 ble han ansatt som tannlege på Louisiana State Penitentiary, til å begynne med kun innleid. Klinikken var på det punktet i kaos; mange tannleger nektet å jobbe der og de innsatte kunne ofte ikke komme til timene. Cannon omorganiserte tannlegeprogrammet og ble snart ansatt på fulltid. Fengselslederen Burl Cain var såpass imponert over arbeidet Cannon hadde gjort med tannlegeprogrammet at han fikk ansvaret for hele helsesystemet i fengselet. Cannon forble tannlege på fengselet, hvor de innsatte ofte refererte til ham som «Legend».