Han opptrer av og til med fire øredobber i venstre øre – han piercet øret da han var 14 år. I 2003 fikk han en tatovering på sin høyre skulder. Overtok som programleder i for en syk David Letterman 26. februar 2003. Dette var Lettermans første sykedag på 20 år, unntatt da han var borte for hjertekirurgi (Willis skulle egentlig være gjest i programmet). Eier The Mint Bar og The Liberty Theater i Hailey i Idaho.