Men i 1899 bokset Fitzsimmons og James J. Jeffries om verdensmestertittelen i New York, uten innblanding av politiet, sannsynligvis på en «underground»-klubb. Jeffries vant kampen, til tross for at Fitzsimmons var storfavoritt, han slo knockout i runde 11 og ble dermed ny verdensmester.