Fra 2008 til 2015, så lenge partiformannen Kaj Leo Johannesen var regjeringssjef, var Olsen formann i Sambandsflokkurins lagtingsgruppe. Han var også Lagtingets 2. nestformann fra 2008 til 2011 og formann i Lagtingets næringskomité fra 2011 til 2015. Han ble ikke gjenvalgt ved lagtingsvalget i 2015.