Slik som de øvrige nyankomne riddere stilte Drogo seg til tjeneste som leiesoldat for områdets forskjellige herskere. I 1038 følte den bysantinske keiser seg sterk nok til å forsøke å gjenerobre Sicilia fra araberne, og Drogo og Vilhelm var blant de omkring 500 normanniske ridderne som ble vervet til invasjonshæren.