Da Columbus seilte inn i Karibia i 1492 ble den beste tobakken produsert av en folkegruppe som ble kalt taino. Den første europeeren som prøvde en kubansk sigar, var løytnant Rodrigo de Jeres, som Columbus sendte for å utforske innlandet sammen med en katolsk prest som skulle oversette til kinesisk. Rodrigo var en eventyrer og prøvde alt indianerne bød ham. Han oppdaget at han likte sigarer og tok med prøver av både indianere og tobakk hjem til Spania. Han likte å vandre i gatene mens han blåste i veg. Dessverre for Rodrigo erklærte den spanske inkvisisjonen at enhver som kunne blåse røyk ut av nesen måtte være i ledtog med Djevelen, og han havnet i fangehullet og satt inne i mer enn ett år.