En del av steinene og platene som er bygget inn i middelalderfestningen Guildford Castle kan være romerske, og en romersk villa har blitt avdekket ved Broad Street Common ved enden av den romerske veien rett vest for Guildfords Park Barn. Arkoelogi og samtidige dokumenter har vist at Guildford var etablert som en liten by av saksiske bosettere kort tid etter romerne trakk seg ut av Britannia på begynnelsen av 400-tallet. Bosetningen ekspanderte ved at den lå heldig til ved vadestedet for Harrow Way, oldtidsveien mellom Winchester og Canterbury.