Da Mark Schwarzer forlot klubben og gikk til Fulham, ble Jones ble første valg i Middlesbrough. Han fikk en skade i den andre kampen i 2008-09 sesongen og mistet deretter de to neste kampene. Jones gjenvant sin plass på førstelaget til Middlesbrough i januar 2009 og forble førstevalg som keeper ut sesongen, selv om Middlesbrough rykket ned fra Premier League. En ny skade under pre-season sommeren 2009, sørget for at han gikk glipp av starten av sesongen 2009-2010, men han gjenvant sin plass etter at den nye signeringen Danny Coyne slapp inn 5 mål mot West Bromwich Albion. Jones forble i Boro resten av sesongen, selv om de ikke klarte opprykk fra Championship.