Kolehmainen ble nummer to på 50 km i OL i Oslo i 1952, og nummer fire på samme distanse i OL 1956. Han var deltaker i Holmenkollrennene mange ganger, og vant 50 km i både Holmenkollen og Lahtis i 1957. Han vant samme distanse i Lahtisspelen også året før. Han har i tillegg en seier på 18 km fra 1950 fra Holmenkollen. Han ble nummer to på 5-mila i «Kollen» i 1959, 41 år gammel (bak Sverre Stensheim).