Lagene i CAHL spilte årlig om utfordrerpokalen Stanley Cup. I 1899 og 1900 vant CAHLs mesterlag Montreal Shamrocks Stanley Cup to sesonger på rad, men tapte pokalen i januar 1901 til utfordrerlaget Winnipeg Victorias fa Manitoba Hockey Association. I mars 1902 tok Montreal HC over pokalen etter å ha beseiret det forsvarende mesterlaget Winnipeg Victorias med 2-1 i kamper. I 1903 vant Ottawa HC Stanley Cup etter å ha beseiret ligakonkurrenten Montreal Victorias og utfordrerlaget Rat Portage Thistles. Ottawa HC forsvarte Stanley Cup-tittelen i 1904 etter at laget beseiret utfordrerlaget Brandon Hockey Club fra Manitoba Northwestern Hockey League med sifrene 6-3 og 9-3.