Under den tyske okkupasjonen meldte Sassen seg til frivillig til . Han ble SS-krigskorrespondent i en SS-Panserenhet. Sassen ble såret på Østfronten og arbeidet deretter fra 1943 for radiosenderen i Belgia og Nederland. I oktober 1944 ble Sassen sjefredaktør for avisen (De Courant Nieuws van de Dag). Han ble forfremmet til SS-Untersturmführer. Ved sin tilhørighet til SS-Standarte Kurt Eggers ble han formodentlig kjent med Henri Nannen. Sent i 1944 arbeidet Willem Sassen for øst i Nederland. Med sin bror Alfons Sassen var han aktiv NS-propagandist i det okkuperte Nederland.