Sesongen 1999/ i verdenscupen i alpint startet 30. oktober 1999 i Tignes, og ble avsluttet 19. mars 2000 i Bormio. Det ble arrangert 38 renn for herrene (11 utfor, 7 super-G, 9 storslalåm, 11 slalåm). For damene ble det arrangert 39 renn (10 utfor, 8 super-G, 11 storslalåm, 10 slalåm). I tillegg kom to kombinasjonsøvelser for herrene og en for damene.