I 1963 var både Baez og Dylan viktige skikkelser i borgerrettsbevegelsen i USA, og spilte sammen på møter og demonstrasjoner, blant annet i Washington, D.C. da Martin Luther King holdt sin berømte tale «I Have a Dream». I januar 1963 var Dylan å se på britisk tv, da han spilte rollen som omvandrende gitarist i fjernsynsteateret på BBC. Hans neste album viste en mer sofistikert, politisk og kynisk Bob Dylan. Ved sidene av «protestsangene» «Ballad of Hollis Brown» og «North Country Blues», finnes to kjærlighetssanger – «One Too Many Mornings» og «Boots of Spanish Leather» – og den Brechtske «The Lonesome Death of Hattie Carroll», der Dylan raser over en ung overklassemann, navngitt som William Zantzinger, som drepte hushjelpen Hattie Carroll.