Richardson startet sin musikalske karriere gjennom små spillejobber på gitar. Videre gikk han kunst– og musikklinjer ved Manchester College of Art and Design og Winchester School of Art, hvor han på sistnevnte skole dannet et band med venner som spilte coverlåter av både Caravan og King Crimson. Han ble først tatt opp som medlem av folkemusikkgruppa Spirogyra i 1972, men like etter ankomsten ble bandet oppløst noe som gjorde at Richardson ble arbeidsledig. Ved en tilfeldighet ble Spirogyras bassist Steve Borrill forespurt av Pye Hastings om å prøvespille som bassist i Caravan som erstatning for Steve Miller og Richard Sinclair, og ga samtidig beskjed om å ta med Richardson da han hørte at han var fiolinist.