Fenech startet sin fotballkarriere hos den lokale klubben Naxxar Lions FC. I 2005 meldte han overgang til Msida Saint-Joseph FC, hvor han samme år fikk sin debut i Maltesisk Premier League, som er på landets øverste serienivå. Over en toårsperiode spilt han 60 seriekamper for klubben før han i 2007 skrev under på en femårskontrakt med storklubben Birkirkara FC. I sin debutsesong for klubben var han med på å vinne sitt første trofe da Birkirkara vant den maltesiske fotballcupen over Hamrun Spartans FC.