Kort tid etterpå begynte Stockdale med flytrening ved flybasen i Pensacola i Florida. Stockdale ble i 1954 lærer ved testpilotskolen i Maryland, hvor han underviste blant andre John Glenn i matematikk og fysikk. I 1959 begynte Stockdale å studere til mastergrad i internasjonal politikk og marxistisk teori ved Stanford University. Han foretrakk livet som kamppilot fremfor en akademisk karrière, men gav senere stoisk filosofi mye av æren for at han holdt ut krigsfangenskapet.