Sommeren 1528 ble London rammet av pest. Flere tusen døde, og Henrik fikk panikk. Han forlot vanligvis London i sommermånedene nettopp for å unngå epidemiene som var vanlige der, og dette året reiste han ut av byen tidligere enn vanlig. Han brukte en rekke remedier som skulle beskytte mot pest, og gikk til daglig skrifte og messe. Han skrev også flere testamenter i løpet av sommeren. Anne Boleyn var blant de som ble syke, og kongen etterlot henne i London og trøstet henne gjennom brev der han skrev at pesten så ut til å være mildere mot kvinner enn mot menn.