Operasjon Bundle var en av de mest bemerkelsesverdige aksjonene Wiborg deltok i. Denne operasjonen fant sted mellom oktober 1943 og april 1944, med mål om å sabotere den tyske skipstrafikken i Oslo havn. Andre kjente motstandsmenn som deltok i denne operasjonen inkluderte Gregers Gram og Max Manus. Operasjonen var en oppfølger til den vellykkede Operasjon Mardonius fra april 1943. Til tross for økt vakthold og flere mislykkede forsøk, klarte de 23. februar 1944 å plassere sprengladninger på patruljebåten «Doggerbank», som resulterte i betydelige skader.