Tidlige reisende og utforskere som besøkte Kapp på 1500–tallet handlet med khoikhoiene som levde ved kysten. Da nederlandske Ostindiske kompani (VOC) etablerte en forsyningsstasjon ved Kapp i 1652, utvidet handelen seg innover i landet så langt som til Swellendam. I 1743 ble Swellendam erklært som et magisterdistrikt, det tredje eldste i Sør–Afrika, og ble oppkalt etter guvernør Hendrik Swellengrebel og hans kone Helena Ten Damme. Denne ytre bosetningen ble raskt en innfartsport til det indre av landet, og ble besøkt av mange kjente utforskere og reisende, inkludert Le Vaillant (1781), lady Anne Barnard (1798), Burchell (1815) og Bowler (1860).