Whittaker ble uteksaminert fra West Seattle High School og senere fra Seattle University. Han var den første fulltids ansatte i Recreational Equipment Inc. og han ble innsatt som administrerende direktør for dette selskapet i 1960. Senere ble Whittaker ansatt som styreleder i Magellan Navigation, et selskap som produserer håndholdte globale posisjoneringssystem også kjent som GPS-enheter.