Skjerping hadde en tøff periode etter at han veltet i Tour de Normandie våren 2013. Men stortalentet kjempet tilbake og ble norgesmester i U23-klassen. Sitt definitive gjennombrudd fikk han i 2014, med flere toppresultater. I april tok han en sterk andreplass i U23-utgaven av vårklassikeren Flandern rundt. I august syklet Skjerping på det norske U23-laget i etapperittet Tour de l'Avenir («Fremtidens Tour»). Rittet, som uformelt blir kalt «Ungdommens Tour de France», blir regnet som et utstillingsvindu for kommende proffsyklister. Tross et sterkt felt på startstreken, klarte Skjerping å komme med i det avgjørende bruddet på den første etappen, og på oppløpet spurtet han inn til etappeseier. I Sykkel-VM i Ponferrada, september 2014, tok Skjerping bronse i en massespurt på fellesstarten for U23-rytter, etter at landsmannen Sven Erik Bystrøm hadde gått solo til gull. Det sterke norske laget dominerte rittet, med det Johan Kaggestad betegnet som .