Brewster fikk sin første store rolle som 18-åring i Robert Rodriguez' i 1998. Det var imidlertid ikke før tre år senere verden virkelig fikk øynene opp for henne, da hun spilte Mia Toretto for første gang i . Deretter gikk det tre år før hun spilte inn sin neste film, (2004). I 2006 spilte hun den romantiske interessen til James Franco i , hvor også Tyrese Gibson var med. De to spilte senere sammen i .