Friedemann spilte flere ganger i det estiske mesterskapet i sjakk i Tallinn. I 1932 delte han 3-4.-plass med Johannes Türn i den 4. estiske mesterskapet, Leho Laurine vant. I 1933 vant han det 5. estiske mesterskapet. I 1934 var han nr. 3, etter Ilmar Raud og Paul Felix Schmidt i det 6. estiske mesterskapet. I 1935 vart han nr. 2, etter Paul Keres i den 7. estiske mesterskapet. I 1939 tok han 3.-plassen i den 10. estiske mesterskapet, Raud vant.