Under OL 2006 i Torino vant han gull på 500 meter, igjen foran russeren Dorofejev. På meter tok han sølv bak landsmannen Shani Davis. På pressekonferansen etter seieren på 500 m fortalte Cheek at han ville gi premiepengene til Right To Play, en humanitær organisasjon ledet av den norske OL-mesteren Johann Olav Koss. Premiepengene fra de to medaljeløpene var totalt USD , og han utfordret også sine sponsorer til å sponse Right To Play.