I løpet av sine studier ved Pennsylvania møtte han og ble venn med William Carlos Williams og H. D. (Hilda Doolittle), som han var forlovet med for en tid. H. D. var også involvert med en kvinne ved navn Frances Gregg på denne tiden. Kort tid etter dro H.D. og Frances Gregg til Europa sammen med sistnevntes mor. Pound underviste på Wabash College i Crawfordsville, Indiana, i mindre enn ett år, og forlot stedet etter en mindre skandale. I 1908 reiste han til Europa og bosatte seg i London etter å ha tilbrakt flere måneder i Venezia.