Hans hovedverk er (1870) og (1883). Til sitt studium av Schleiermacher myntet han termen "den hermeneutiske sirkel". Han utgikk fra historiske studier, og gjorde det til sin hovedoppgave å innen den filosofiske tankebygningen skaffe de humanistiske vitenskapene deres rett i forhold til den samtidige ensidig naturvitenskaplige bygningsretningen. Dilthey regnes ofte som opphavsmannen bak den moderne sondring mellom de naturvitenskapelige og humanistiske vitenskaper. Mens naturvitenskap beskjeftiger seg med forklaring av materielle objekters opptreden i verden, søker menneskevitenskapene å forstå menneskets erfaring av verden.