Andy har fått opplæring som manager, men han vender likevel tilbake til sin arrogante personlighet fra tidligere sesonger. Han forlater deretter både Erin og resten av kontoret for å reise rundt i Karibia sammen med broren sin i seilbåten deres. I hans fravær innleder Erin en ny romanse med den nye kundeservice-ansatte Pete. I mellomtiden får Jim en spennende mulighet, fra en gammel college-kamerat, som tilbyr ham en annen jobb i Athlead, et selskap som arbeider med markedsføring i Philadelphia. Darryl blir også med på dette opplegget.