Våren 2004 vant Rupp 5000 meter mot andre collegeløpere ved med tiden 13.55,32, fjerde beste resultat i skolens historie. Senere slo han Oregon State-rekorden på 1500 meter (3.45,3) og 1 mile (4.01,8), sistnevnte tid er den åttende beste i amerikansk high school-historie. I juni 2004 brøt Rupp den amerikanske high school-rekorden på 3000 meter med tiden 8.03,67 (som senere er slått av German Fernandez), og brøt også high school-rekorden på 2000 meter (5.18,5). Den 31. juli, i Heusden-Zolder i Belgia, brøt han Gerry Lindgrens 40 år gamle amerikanske high school-rekord på 5000 meter med nesten sju sekunder, da han løp på 13.37,91. Han avsluttet sin high school-karriere med et 10.000 meterløp på 29.09,56 i Brasschaat i Belgia, som er den fjerde raskeste 10.000 meter noensinne for en amerikansk skoleelev.