Siste halvdel av 1950-tallet ble Brechin Citys beste periode i ligaen, med 5.-plass (av 19 lag) i 2. divisjon i 1959 som beste sesong. Deretter gikk det dårligere med klubben igjen, og de ble sist i divisjonen og dermed ligaen 7 ganger mellom 1960 og 1975. Da ligaen ble omorganisert til tre divisjoner i 1975, rykket Brechin City ned i nye Second Division (nivå 3).