Tsrvenkovski har vært statsminister to ganger, 1992–1998 og 2002–2004. I perioden han ikke var statsminister, 1998–2002, har Tsrvenkovski vært parlamentsmedlem og opposisjonsleder. Han stilte til valg som president i 2004 etter at president Boris Trajkovski døde i en flyulykke. Han ble innsatt som president 28. mai 2004.