I juni 1194 ble Bonifatius utpekt til en av lederne for keiser Henrik VI av Det tysk-romerske rikes felttog mot Sicilia. Dette felttoget endte med seier for Henrik VI. Han inntok hovedstaden Palermo i oktober og ble kronet til konge i Kongedømmet Sicilia i desember samme år. Under dette felttoget opptrådte Bonifatius’ venn og hofftrubadur Vaqueiras så heltemodig at han senere ble slått til ridder.