O'Malley var motstander av den anglo-irske traktat av prinsipielle grunner; han var mot enhver avtale med britene som ikke medførte opprettelsen av en uavhengig irsk republikk. Han var også kritisk til at det ble inngått en avtale mens britene truet med å gjenoppta krigføringen; uavhengighetskrigen hadde stoppet med en våpenhvile for å forhandle frem traktaten, og ble formelt avsluttet først da traktaten ble ratifisert.