Jenner hadde store ambisjoner om å bli modell fra ung alder. Da hun som 14 åring ble signert til modellbyrået Wilhelmina Models og hadde sin første photoshoot for merket , for så og havne på forsiden av skjøt modellkarrieren i været. Siden den gang er hun blitt mer og mer ettetraktet i modellindustrien og er i dag en av verdens største modeller. I 2015 og 2016 gikk hun modell for det verdenskjente undertøysmerket , noe som var en av hennes største drømmer fra ung alder. Hun har hatt flere forsider i magasiner som , og . Hun går også modell i store moteshow for kjente high-fashion merker som , , og mange fler. I 2016 ble Jenner annonsert som den nye ambassadøren og ansikt utad for kosmetikkmerket Estée Lauder.