Mens broren William argumenterte for invasjon av England ved det normanniske hoffet hadde Osbern blitt kapellan hos kongen av England, Edvard Bekjenneren, som lot flere og flere fransktalende normannere få posisjoner i England. Historikerne har antydet at det er mulig og sannsynlig at Osbern ikke bare fungerte som kansler og kapellan for den engelske kongen, men også som normannisk spion ved det engelske hoffet for sin bror William. De sparsommelige skriftlige kildene kan dog ikke bekreftet hans forræderi. Han fikk uansett stilling som kansler og kapellan for hertug Vilhelm etter slaget ved Hastings i 1066 da invasjonen og erobringen av England var et faktum.