I Oslo i 1996 var Estland tilbake, og det ble starten på en sterk periode for det baltiske landet. Landet kom på femteplass i Oslo og på åttendeplass i Dublin året etter. I 1999 ble Estland nummer seks, og i 2000 var landet en av forhåndsfavorittene med Ines og «Once in a Lifetime». Bidraget endte til slutt på en fjerdeplass, landets beste plassering til da. miniatyr|Elina Born og Stig Rästa fikk en syvendeplass i 2015. Den første seieren kom allerede året etter, med sangen «Everybody», fremført av Tanel Padar og Dave Benton sammen med gruppen 2XL. Dette var første gang et østeuropeisk land vant konkurransen, og arrangementet ble en stor kostnad for den daværende kringkasteren ETV. Først i juni fikk kringkasteren finansieringen den trengte for å kunne arrangere Eurovision Song Contest 2002. Den lille tv-kanalen hentet inn ekspertise utenfra for å avvikle showet, blant annet sto norske Marius Bratten for tv-regien.