I 1961, spilte han en kjempende jazz-mmusiker i "Too Late Blues", John Cassavetes' første film for et større Hollywood studio. I 2012 observerte Los Angeles Times-kritiker Dennis Lim at Darin var "en overraskelse i sin første rolle der han ikke sang og var villig til å spille både arrogant og svak i filmen". I 1962 vant Darin en Golden Globe som "New Star of the Year – Actor" for sin rolle i filmen "Come September". Året etter ble han nominert for "Best Actor Golden Globe" rollen som pasient i filmen "Pressure Point".