Jan-Ole Hesselberg fullførte profesjonsstudiet i psykologi ved NTNU januar 2006. Han ble psykologspesialist innen klinisk voksenpsykologi 2011. Han begynte som psykolog ved Sykehuset Namsos i 2006 og var leder for Allmennpsykiatrisk enhet fra 2007-2008 hvor han ledet et omstillingsprosjekt. Senere jobbet han blant annet i Ås kommune og Sykehuset Østfold HF, før han begynte fulltid med formidling og TV-produksjon i Teddy TV.