Chapin begynte ikke å spile trommer før han var 18 år, etter å ha blitt inspirert av den kjente trommeslageren Gene Krupa. Han forlot da College of William and Mary tidlig i 1938, og ble elev av Ben Silver og Sanford A. Moeller (som Krupa tidligere hadde vært elev av), som også utviklet Moellermetoden, og allerede etter to år spilte han med Krupa på verdensutstillingen i New York i 1939.