McMackon vant en olympiske sølvmedalje i skyting i Sommer-OL 1908 i London. Han var med på det canadiske laget som kom på andreplass i lagskytingen i trap med 405 poeng bak Storbritannia med 407. Det var sju lag med seks mann på hvert som deltok i konkurransen som ble gjennomført 10. og 11. juli 1908. De andre på laget var Walter Ewing, George Beattie, Arthur Westover, George Vivian og Mylie Fletcher. McMackon skjøt 56 poeng som var det svakeste resultatet på det canadiske laget. Han kom på 12.-plass i den individuelle konkurransen i trap.