Dels på grunn av sin suksess, dels på grunn av at han i stor grad unngikk alkohol og gambling var han økonomisk svært vellykket sammenliknet med andre blues-musikere fra samtiden. Han kunne knapt lese før han passerte 40 år, men fullførte senere college-utdannelse og utdannelser i regnskapsførsel og forretningsdrift. Han holdt seg med de beste tilgjengelige musikerne fordi han kunne tilby skikkelig lønn og goder som helseforsikring til musikerne sine. Han giftet seg og fikk to døtre med Lillie, som var publikum på en av hans konserter, og de forble gift til hans død.