Mellom 1986 og 1989 var Chaffey medlem av lands- og sentralstyret i Sosialistisk Venstreparti. Han skrev to bøker i løpet av denne perioden: i 1986 og i 1989. Han ble valgt til stortingsrepresentant for Akershus i 1989 i en alder av 24 år. Allerede i 1990 noterte han seg som den nest flittigste taler fra Akershus på Stortingets talerstol, med hele 46 innlegg mellom valget i 1989 og sommeren 1990. Chaffey ble gjenvalgt som stortingsrepresentant i 1993. I sin første periode tok han over for Theo Koritzinsky som medlem av Stortingets utenrikskomité og Stortingets utvidede utenrikskomité. I sin andre periode var han sekretær for Stortingets energi- og miljøkomité. I begge periodene (1989-1997) var han utenrikspolitisk talsmann for SV.