Etter farens død da han akkurat var blitt 16, begynte han som lærling på et regnskapskontor. Han arbeidet også som feier, pianist og kinomaskinist. Den berømte buktaleren Harry Lester ble så imponert av Edgar at han ga tenåringen nesten daglige timer i tre måneder i de grunnleggende prinsipper av buktaling. Høsten 1919, betalte Edgar en treskjærer i Chicago,Theodore Mack 36 dollar for å skjære ut en dukke som lignet en rød-håret irsk avisgutt han kjente. Hodet plasserte han på dukken som fikk navnet Charlie McCarthy, som ble Bergens livslange følgesvenn Han hadde skapt dukken selv ved hjelp av et 20 cm langt kosteskaft som dukkens ryggrad og gummistrikker og hyssing for kontrollere kjeve og munnens bevegelse.