Chamberlain gjorde tjeneste som havnekontrollør i Portland (Maine), en føderal utnevnelse, og gikk inn i forretningslivet, bl.a. som eiendomshandler i Florida og en kunstskole i New York dessuten hoteller og jernbaner. Han skrev også atskillige bøker om Maine, undervisning og sine erindringer fra borgerkrigen. Siden han ble alvorlig såret i 1864 og til sin død var han tvunget til å bære en tidlig form for kateter med en pose og gjennomgikk seks operadjoner for at forsøke å kurere det opprinnelige sår og stoppe den feber og de infekdjoner som plaget ham, alt sammen forgjeves. I 1893, 30 år etter slaget som gjorde det 20. Maine berømt ble Chamberlain tildelt Kongressens Medal of Honor for sin innsats ved Gettysburg. I begrunnelsen hylles han for sin heroisme og store utholdenhet i å fastholde stillingen på Little Round Top mot gjentagne angrep og erobre den fremskutte stilling på Great Round Top.