Byen oppsto som en handelsbosetning på 1700-tallet. Mellom 1920 og 1954 skiftet bosetningen navn flere ganger. Før 1920 het den (russisk: Лопасня) (etter elva Lopasnja), mellom 1920 og 1936 (russisk: Чёрное Озеро) og fra 1936–1954 igjen . I 1954 fikk bosetningen innvilget bystatus, og fikk samtidig sitt nåværende navn, til ære for den russiske forfatteren Anton Tsjekhov. Femten kilometer fra Tsjekhov, i landsbyen Melikhovo, finnes et Anton Tsjekhov-museum.