Millwall var sist oppe i den engelske toppserien sesongene 88/89 og 89/90, da man var ledet av den skotske manageren John Docherty. Laget bestod i disse årene av mange egne produkter (Horne, McLeary, Stevens, Sheringham) samt spillere hentet inn fra London eller omegn (slik som Steve Wood fra Reading, Terry Hurlock fra Brentford, Les Briley fra Aldershot – Tony Cascarino var mest "eksotisk" i så måte; fra Gillingham). Da laget rykket ned med god margin i 90, smuldret stammen raskt opp, men flere av spillerne opplevde store karrierer videre hver for seg, slik som Terry Hurlock (Rangers og Southampton) og Tony Cascarino (Aston Villa og diverse franske klubber).