Cranner mottok fiolinundervisning som barn (av blant andre bestefaren Ingvald Cranner) og begynte å spille gitar som 13-åring. Han hadde allsidige musikalske interesser. Cranner spilte klassisk gitar og vanket i jazzkretser. I 1961 ble han medlem av Visens venner. Her møtte han blant andre den svenske visesangeren Olle Adolphson, som var med på å avgjøre hans karrierevalg. Her begynte han også sitt arbeid med norske folkeviser, som kom til å prege hans repertoar frem til midten av 1970-tallet.