I 1954 ble han den første manageren på over 50 år til og rykke ned med Liverpool, og samme året rykket i tillegg byrivalen Everton FC opp igjen til 1. divisjon. Etter at klubben nesten rykket ned igjen, fikk han sparken i 1956 og ble den eneste Liverpool-manager til å bli sparket noensinne.