I februar 2019 ga Gray ut en nyutgivelse av singelen «The Other Side», etter opprinnelig å ha publisert den på YouTube i 2016 i løpet av hans siste år på high school. Mellom mars og oktober 2019 ga Gray ut en rekke singler fra sitt debutalbum, , med sangene «Checkmate», «Comfort Crowd» og «Maniac», og en uavhengig singel, «The King». I oktober 2019 la han ut på sin andre turné i Nord-Amerika med støtte fra den anerkjente newzealandske musikeren Benee, samt den amerikanske artisten UMI. Per oktober 2019 har Gray samlet sett fått over 250 millioner strømminger på tvers av plattformer. I 2019 ble Gray tildelt en for Beste YouTube-Musiker, og ble nominert til Gjennombruddsartist på samme år.