Den 6. juli 1895 ble DS «Olaf Kyrre» satt inn i hurtigrutetrafikk for første gang, og ble dermed det tredje hurtigruteskipet i historien. Skipet gikk i fast rotasjon til slutten av januar 1896, da hun ble erstattet av det nybygde DS «Erling Jarl». DS «Olaf Kyrre» fortsatte etter dette i Hamburg-ruten. I mai 1896 var hun i dokk i Hamburg for vedlikehold. I september samme år fikk hun skiftet kjeler og dampstyreapparatet, samt fornyet akterkranen ved Laxevaag mekaniske verksted i Bergen. Fra sommeren 1898 vikarierte hun i hurtigruten, før hun atter en gang returnerte til Hamburg-ruten i oktober samme år. 25. september 1899 ble skipet tilpasset hurtigrutetrafikk ved Nordre Verft, og 4. oktober samme år ble hun satt inn i hurtigruten på strekningen Trondheim – Tromsø. I november 1901 kolliderte DS «Olaf Kyrre» med et russisk lasteskip og måtte til reparasjon ved Nylands mekaniske verksted i Oslo. 22. september 1902 grunnstøtte hun i innseilingen til Bodø, og ble trukket av grunnen av hurtigruteskipene DS «Haakon Jarl» og DS «Astræa». I 1903 ble DS «Olaf Kyrre» avløst av DS «Haakon Adalstein» og satt inn i Hamburg-ruten igjen.