Tidlig lærte han seg å spille en rekke musikkinstrumenter som gitar, bassgitar, cello, piano, keyboard, synthesizer, orgel, harmonium, flageolett (en fløyte) og trommer. I 1969 dannet han sammen med Rick Davies bandet Supertramp. Hans lyse tenorstemme var en kontrast til Davies' mørkere barytonstemme. En særegenhet er hans gamle harmonium(et pumpeorgel). Dette brukte han opp gjennom årene på flere sanger, bl.a. «Breakfast in America», «The Logical Song», «Two of Us» og deler av «Fool's Overture». Det siste albumet han spilte inn med Supertramp var (1982). På denne siste platen spilte han inn balladen «Know Who You Are», hans første soloinnspilling, der han spilte alle instrumentene selv. Han fortsatte med denne instrumentale allsidigheten i sin solokarriere, men han hentet også inn andre musikere.