Gjennom middelalderen utviklet Folkestad seg til en storgård eller et lite «herresete», og Henneseid og Nordbø antar at det var bønder av lavadelsætt som bodde på gården. På 15- og 1600-tallet var storbondeslekten fra Folkestad en av bygdas rikeste og dominerende slekter. Folkestad-slekten eide mye jordegods i både Bø og i andre bygder i Øvre Telemark, Gjerpen og Bamble, og hadde tillitsverv i bygda som lensmenn, kirkeverger o.a. Allerede i middelalderen ser det ut til at Folkestad ble delt i et nedre og et øvre Folkestad; i 1528 var det to bønder på Folkestad som betalte gjengjerdsskatt, og begge skal ha tilhørt den gamle middelalderslekten.