I 1985 var han for en kort periode formann for det herskende militære råd. Han var de facto statsoverhode og militær juntaleder for Uganda, og senere var han generalløytnant og sjef for de væpnede styrkene i Uganda. Under borgerkrigen i Uganda mellom UNLA (som da var den nasjonale hæren) og Yoweri Museveni og hans National Resistance Army, kommanderte han hæren til Yoweri Museveni's National Resistance Army som tok over makten 26. januar 1986. Olara-Okello flyktet i eksil til Sudan, der han bodde frem til hans dødsfall i Ormduruman Hospital i Khartoum den 9. januar 1990, i en alder av 61 år.