I dag er Montgomery best kjent som investor via selskapet Mecom. Han eier aviser i flere europeiske land. I 2003 kjøpte han irske Local Press Group, som han solgte to år senere. I Tyskland overtok han Berliner Zeitung i oktober 2005. I Norge ble Montgomerys navn med ett kjent da det i juni 2006 ble kjent at Orkla hadde besluttet å selge mediedivisjonen, Orkla Media, til Montgomerys Mecom.