Den 16. juni 1937 giftet MacDonald seg med Gene Raymond i en tradisjonell seremoni i Wilshire Methodist Church i Los Angeles. De forble gifte til MacDonalds død. Raymond var også tekstforfatter og MacDonald introduserte to av hans sanger i sine konserter. I tillegg til TV-stykket, som Raymond skrev for henne, gjorde de sammen noen få radio shows og turnerte med på scener. Men selv med deres heller sjeldne forsøk på arbeide sammen, inklusive filmen , var publikum indifferente til dem som et lag, noe et labert billettsalg viste. Etter publiserte bøker, inklusive av Sharon Rich og av Jane Ellen Wayne, var Gene Raymond involvert i utallige affærer med menn og deres ekteskap var mer problematisk. MacDonald tilkjennega dette i hennes upubliserte selvbiografi (nå publisert i en falsimile utgave; se seksjonen Kontroverser). Og det ble snakket flere ganger om separasjon og ekteskapsproblemer. Etter hennes død betvilte Raymond og hans venner dette. (inklusive MacDonalds fan club, som forble assosiert med Raymond frem til hans død).