Chris Riggott, som har vært en del av Derby County sitt fotballakademi, startet sin karriere i Derby i 1999. Han spilte sin første kamp for den 14. mai 2000 da de tapte 4-0 for Chelsea i en ligakamp i Premier League. Det ble med den ene ligakampen i 1999/00-sesongen, men i den påfølgende sesongen etablerte han seg på førstelaget til Derby med totalt 31 ligakamper og 3 ligamål. Det første av disse 3 ligamålene scoret han 30. september 2000 mot Aston Villa, og det skjedde kun fire dager etter karrierens første klubbmål. Dette målet kom i den engelske ligacupen da Derby vant 4-2 over West Bromwich Albion. I 2001/02-sesongen fikk han bokført 37 ligakamper for klubben fra Derbyshire, mens han i første del av 2002/03-sesongen spilte 22 ligakamper.