Han spilte en viktig rolle i «The Double» som Liverpool vant den sesongen. Han vant også FA-cupen (fra innbytter-benken), der Liverpool slo hans gamle-klubb Everton FC. Sesongen etter, startet McMahon i Ligacup-finalen mot Arsenal. Han hadde en målgivende pasning til Ian Rush, men Merseyside-laget tapte finalen 2-1. Han hadde tidligere skåret fire mål i Liverpool sin 10-0-seier over Fulham FC i samme turnering.