Tilbake i selskapet ble han partner i 1923, visepresident i 1926 og president i 1937. Etter første verdenskrig arbeidet Forrestal også for Det demokratiske partiet i Dutchess County, hvor han blant annet møtte Franklin D. Roosevelt for første gang. I 1926 giftet han seg med Josephine Ogden Forrestal, som var en spaltist for magasinet og tidligere medlem av Ziegfeld Follies. De fikk tilsammen to barn i sitt ekteskap.