Byen er også et viktig konferansesentrum. Byens største konferansesenter er McCormick Place, og dette er verdens tredje største. Byen er på tredjeplass i USA (etter Las Vegas og Orlando) med hensyn til antall årlige avholdte konferanser. Chicago har elleve Fortune 500 selskaper, mens hele Chicagoland har ytterligere 21 Fortune 500 selskaper. Byen har videre 12 Fortune Global 500 selskaper og 17 Financial Times 500 selskaper. Byen har i tillegg et Dow 30 selskap: flyfabrikanten Boeing som flyttet hovedkvarteret til Chicago fra Seattle i 2001. Loughborough University i England har klassifisert Chicago som en «alfa−verdensby» i en undersøkelse fra 2008.