Humphrey var en av flere jarler og adelige som Edvard I av England til drive krig i Skottland. I 1300 deltok han i beleiringen av Caerlaverock Castle. Som en ung mann fra en adelig, innflytelserik familie likte han å delta i ridderturneringer, og på en av de skotske kampanjene skal han etter sigende ha kjedet seg og reiste til England for å delta i en turnering sammen med Piers Gaveston og andre unge adelige. Da de kom tilbake møtte de kongens vrede for å ha desertert, men ble til sist tilgitt. Det var antagelig Gavestons nære venn prins Edvard, sønn av kongen som hadde gitt dem tillatelse til å reise. Senere ble Humphrey en av de bitreste fiendene til Gaveston og Edvard II. I 1302 var hans posisjon såpass høy at han fikk gifte seg inn i kongefamilien Elizabeth av Rhuddlan (Elizabeth Plantagenet), datter av kong Edvard I og hans første hustru Eleonore av Castilla. Edvard I hadde først giftet henne bort til grev Jan I av Holland, da hun var 14 år og han var 13 år, men Elizabeth nektet å forlate England, men konflikten ble løst da Jan I døde i 1299. Elizabeth var 17 år da hun som ung enke vendte tilbake til sin fars hoff.