Byen ble grunnlagt i den andre halvpart av 900-tallet av kong Boleslav II av Böhmen som et kongelig slott. Ettersom det allerede var et slott kjent som Boleslav i nærheten av Praha ble dette slottet gitt navnet for å skille det fra det eldre Boleslav, og som senere på 1400-tallet ble kjent som (). Byen fikk delvis byrettigheter i 1334 og 1436, og ble et viktig sted på vegen fra Praha til nordlige Böhmen, Lausitz og Brandenburg. På 1500-tallet var byen et ledende senter for De bøhmiske brødrene (), en kirkelig reformasjonsbevegelse, og stedet var vert for dens biskop, en renessansekirke og et trykkeri. Etter å ha blitt katolisert på nytt på 1600-tallet sank befolkningstallet.