Connick ble i 2004 nominert til Grammy i kategorien Beste tradisjonelle popvokalalbum, for , et album med ballader fra 1950- og 1960-tallet, og vant i 2002 samme kategorien for , et mer svingende popjazz-album med versjoner av sanger fra kjente musikaler som , og . Han vant Grammy i 1989 og 1991 for «Best Jazz Vocal Performance-Male».