Dudley ble valgt til sheriff av Staffordshire i 1536 etter å ha deltatt i å slå ned et opprør i nord. I 1537 ble han sendt på oppdrag til Spania, og begynte sin kontakt med Admiralitetet. Kommandoene han fikk tildelt derfra fra 1542 av brakte ham i rampelyset i kongens siste år.