Sandler begynte som stand-up-komiker på klubber ved at han spontant gikk på scenen på en klubb i Boston. Han ble siden oppdaget av komiker Dennis Miller, som så Sandlers opptreden i Los Angeles. Miller anbefalte ham straks til s produsent Lorne Michaels. Sandler ble leid inn som manusforfatter til i 1990, og fikk være med som skuespiller det påfølgende året. Han skapte raskt oppmerksomhet rundt seg selv ved å utføre originale og morsomme sanger på showet. I 1995 forlot han for å fokusere på skuespillerkarrieren sin.