I 1938 begynte Thorpe på Cothill House, en gutteskole i Oxfordshire for forberedelse til Eton. Da Andre verdenskrig brøt ut i 1939 med invasjonstrussel ble Thorpe sendt for å bo hos sin amerikanske tante, Kay Norton-Griffiths, i Boston. I september samme år begynte han ved The Rectory School i Pomfret i Connecticut, der han forble i tre år.