Hun arbeidde så en periode hos faren i Poughkeepsie. I 1936 stilte Bolin til valg for republikanerne til delstatsforsamlinga i New York, men tapte. Hun blei så ansatt ved byens juridiske kontor. I 1939 blei hun utnevnt til dommer i familiesaker (Domestic Relations Court, fra 1962 Family Court), ei stilling hun hadde fram til pensjonsalderen i 1979. I dommervervet arbeidde hun for å motvirke raseskille og fordommer i barneverns- og familiesaker. Også ellers var Bolin aktiv for retten til utdanning og for barns rettigheter for øvrig. Hun hadde styreverv i flere borgerrettsorganisasjoner, blant annet National Association for the Advancement of Colored People (NAACP), og mottok æresbevisninger fra flere universiteter.