Staalesen ble uteksaminert fra Norsk Journalisthøgskole i 1968, og flyttet samme år til Kristiansand, der han arbeidet som journalist i . I 1980 ble han ansatt i NRK Sørlandet, og i 1982 ble han knyttet til den nye riksdekkende radiokanalen P2 som kulturmedarbeider. Fra 1994 ledet han filmprogrammet .