The Secret of Monkey Island (utgitt i 1990) Spillet starter med at hovedpersonen Guybrush Threepwood ønsker å bli en sjørøver, men For å klare dette må han bevise hva han er i stand til for tre gamle sjørøver-kapteiner. Under disse farefulle oppdragene møter Guybrush den attraktive guvernøren Elaine Marley, som han forelsker seg i. Men han er uvitende om at sjørøveren LeChuck også er interessert i henne. Når Elaine blir kidnappet, skaffer Guybrush seg mannskap og skip for å spore opp LeChuck, beseire ham og redde kjærligheten sin.