Skinner er rektor ved Springfield barneskole og bor fremdeles sammen med sin mor Agnes Skinner, noe som til tider har gitt ham trekk som minner om Norman Bates i Alfred Hitchcocks film Psycho. Skinner tjenestegjorde som sersjant i U.S. Army Special Forces i løpet av Vietnamkrigen, hvor han har blitt tatt til fange av Viet Cong i slaget ved Khe Sanh, og har tilbrakt tre år som krigsfange, og utviklet posttraumatisk stresslidelse. Han ble også ganske bitter over behandlingen han og andre krigsveteraner fra Vietnam-krigen fikk etter at de kom tilbake til USA. Men i 1997, i sesong 9, ble det avslørt at Skinners egentlige identitet var . Han ble tvunget inn i den amerikanske hæren under Vietnamkrigen.