Westley var senere assisterende manager i Rushden & Diamonds før han i mai 2002 ble ansatt som sjef for fotballakademiet til Derby County. Da Phil Brown i januar 2006 fikk sparken som manager i Derby ble Terry Westley midlertidig manager. Til tross for at Derby beholdt plassen i Football League Championship valgte klubbens styre å satse på en annen manager, og kort tid etter at Billy Davies fikk jobben forlot Westley Derby County.