Charlestown er lokalisert nord for sentrumsstrøket av Boston på en halvøy som strekker seg sørøstover mellom elvene Charles River og Mystic River. Den geografiske utstrekningen av bydelen har endret seg meget fra kolonitiden. Utfylling av jord har utvidet mye av det meste av Boston ved fjerning av høydedrag og har utvidet også Charlestown som har fjernet den smale halvøya Charlestown Neck som knyttet den nordvestlige enden av halvøya Charlestown til fastlandet. Det opprinnelige området inkluderte også dagens Somerville som ble skilt ut som en egen by i 1842, og den nordlige delen av Arlington. På den tiden var halvøya Charlestown urbanisert mens Somerville var fortsatt hovedsakelig et jordbruksstrøk.