Fleming ble olympisk mester i roing under OL 1912 i Stockholm. Han vant åtter sammen med Edgar Burgess, Sidney Swann, Ewart Horsfall, James Angus Gillan, Leslie Wormwald, Arthur Garton, Alister Kirby og Henry Wells (styrmann). Mannskapet på den seirende åtteren representerte . I finalen møtte de en annen britisk båt med mannskap fra roklubben . Totalt deltok elleve båter fra åtte nasjoner og konkurransen ble avholdt i perioden 17 til 19. juli 1912.