I #42, hevder Riddler til Mary Marvel at han ikke lenger er kriminell, og at han nå opererer som en detektiv. De to slår seg sammen for å beseire Clayface, og etter å ha sett Marys nye ondsinnede måte å bekjempe kriminalitet på, foreslår han at hun burde vurdere å finne en mentor som kan hjelpe henne med å kontrollere kreftene sine, eller at hun i det minste tar noen sinnekontrolltimer. Etter at en seriemorder dukker opp på gatene i Gotham City, nærmer Riddler seg i å lukke saken, men oppdager så at morderen faktisk er en av hans tidligere ofre som nå er ute for hevn. Den unge mannen sin kjæreste ble fanget i en skuddveksling mellom Nigma sin gjeng og sikkerhetsvakter, og han fanger nå Riddler for å forsøke å drepe ham. Batman klarer å gripe inn akkurat i tide, og redder sin tidligere fiendes liv. I miniserien fra 2008, undersøker Riddler Pingvinens involvering i hendelsene i . Han redder Dick Grayson som har gått undercover i gjengkrigen mellom Pingvinen og Tobias Whale og finner så ut at Grayson faktisk er helten kjent som Nightwing.