I denne etappens Veivalg, måtte lagene velge mellom (Sukker) eller (Riste). I , måtte lagene dra til Havana Club Rum Museum. Der måtte de, ved hjelp av en manuell kvern, presse 15 liter saft fra sukkerrør. Så måtte de bære to brett med drinker til Park Humboldt. Når drinkene var levert, måtte de tilbake til museet for å motta neste ledetråd. I , måtte lagene dra til Park Humboldt. Der måtte lagene lære seg en casino salsa-koreografi. Når de hadde gjennomført koreografien riktig, ville de motta neste ledetråd. I denne etappens Face Off, måtte lagene duellere mot hverandre i en strandvolleyballkamp. Laget som først fikk 15 poeng, ville motta neste ledetråd. Det siste, tapende laget ved Face Off-oppgaven, måtte snu et timeglass og vente til sanden hadde rent ut før de fikk neste ledetråd. I denne etappens Veisperring, måtte et lagmedlem se en demonstrasjon og deretter lage tre motorpakninger fra gamle dekk. Når pakningene var godkjent, ville de motta neste ledetråd.