Den andre dagen av slaget ble Gloucester i begynnelsen av kamphandlingene. Humphrey kjempet hele dagen i å lede en stor gruppe av walisiske og engelske bueskyttere og riddere. Bueskytterne kunne ha vendt dagen for engelskmennene, men de ble angrepet av skottenes kavaleri. Da slaget var tapt for engelskmennene, trakk Humphrey seg tilbake sammen med jarlen av Angus og flere andre adelige. De flyktet til Bothwell Castle hvor trodde de ville være trygge. Isteden ble alle flyktningene som kom seg inn i festningen tatt til fange av den tidligere pro-engelske guvernør Walter fitz Gilbert, som så mange andre skotske adelsmenn endret lojalitet da nyheten om Robert Bruce overveldende seier ved Bannockburn spredte seg.