Med tilnavnet "El conejo" (kaninen), fikk Saviola sin debut for River Plate i en alder av 16 år, og utviklet seg til å bli en effektiv målscorer for klubben. Han hjalp River til mesterskapet Apertura i 1999 og Clausura i 2000, og vant i 1999 prisen for beste søramerikanske spiller. Han var da 18 år gammel, og ble sett på som en fenomenal fotballspiller med stor fremtid.