Han er regissør og produsent av dokumentaren som har hatt størst inntjening gjennom alle tider, og som vant Gullpalmen ved filmfestivalen i Cannes. Hans filmer (2002) og (2007) var også blant de ti mest innbringende dokumentarfilmer, og den første av disse vant en Oscar for beste dokumentar. I september 2008 utga han sin første frie film på Internett, , som dokumenterte forsøket på å oppmuntre flere amerikanere til å stemme i presidentvalgene. Han har også skrevet og spilt i de satiriske nyhetsshowene (som også kalles for ).