I tidsrommet 1899-1902 var han svært opptatt med sine samlede verker. De mange besøkende var også en belastning: Dessuten led han stadig oftere av hosteanfall, svettetokter og pustebesvær. Tsjekhov forsøkte, stort sett uten hell, å mildne sin langt framskredne lungebetennelse ved å reise utenlands. Vintrene 1897/98 og 1900/1901 oppholdt han seg lengre tid i Nice, og rett etter bryllupet hadde han og Olga Kniper et opphold i et kumiss-kurbad ved Ufa. Ingenting klarte å stoppe sykdommen, som på den tid ble regnet som uhelbredelig.