Schlabrendorff ble tidlig engasjert i konservativ opposisjon til det nasjonalsosialistiske regimet. Som løytnant i reservestyrkene ble han i 1942 adjutant for oberst Henning von Tresckow, hans fetter, og en av de ledende personene i den militære motstanden mot Hitler. Han deltok aktivt i planlegningen og utførelsen av flere statskuppforsøk, og fungerte spesielt som hemmelig kontakt mellom Tresckows hovedkvarter på Østfronten og konspiratorgruppen i Berlin rundt Ludwig Beck, Carl Friedrich Goerdeler, Hans Oster og Friedrich Olbricht.