I 1994 – 1995 var han kabinettsekretær ved det estiske utenriksdepartementet og i 1995 – 1997 Chargé d'affaires ved Estlands ambassade i London. 1997 – 2000 var Jahilo sjef for personellavdelingen i Estlands utenriksdepartement. 2000 – 2004 var han Estlands ambassadør til Norge, 2002 – 2004 også sideakkreditert som Estlands ambassadør til Island. 2004 – 2007 var han generalinspektør ved Estlands utenriksdepartement og fra 2004 – 2009 Estlands ambassadør til Albania, residerende i Tallinn, fra 2007 til 2009 Estlands ambassadør til Hellas og Kypros med residens i Athen. Fra 2009 til 2012 var Jahilo vært undersekretær ved Estlands utenriksdepartement, og fra 2012 til 2017 var han Estlands ambassadør til Nederland.