Meeropol sa senere at han hadde blitt inspirert av å se Lawrence Beitlers bilde av lynsjingen av Thomas Shipp og Abram Smith. ble tilfeldigvis hørt av Barney Josefson, grunnleggeren av Cafe Society, New Yorks første, integrerte nattklubb, som introduserte den for Billie Holiday. Holiday fremførte sangen på Cafe Society i 1939, noe som etter eget utsagn gjorde henne redd for hevn fra hvite. Holiday sa senere at handlingen i minnet henne om hennes fars død, og at dette spilte en rolle for hennes ønske om å fremføre den. Sangen ble et fast innslag ved Holidays opptredener.