Sapin vokste opp i Buffalo i delstaten New York og studerte ved Silvermine Guild Art School i Norwalk, Connecticut. I New York City i løpet av slutten av 1960-tallet ble han en bidragsyter til undergrunnsavisen . Her fikk han gjøre en avlegger av avisen, et eget tegneserietabloid kalt (1968). Dette ble en forgjenger til tegneserieheftet . I 1969 flyttet han til San Francisco, hvor han ble kjent mange av de andre tidlige undergrunnstegnerne, blant annet Robert Crumb som han bidro med serier til dennes hefte Zap Comixs. Han tegnet også for andre undergrunnshefter som ,, , og . Han var også en av grunnleggerne av United Cartoon Workers of America.