Han var en lidenskapelig golfspiller, og på fritiden spilte han regelmessig med grev Ciano, Italias utenriksminister og Benito Mussolinis svigersønn. Etter krigens utbrudd kunne O'Flaherty regelmessig besøke krigsfangeleirer og forhørte seg da etter soldater som var meldt savnede. Fant han noen, informerte han via Radiovaticanas relevante språksendinger de pårørende.