Cloud gikk på Boston College og spilte for Boston College Eagles fra 1995 til '98. I løpet av sine fire år med laget satte han en lagrekord med 3 597 yards over 45 kamper. Han løp for 886 yards og åtte touchdowns på 137 løp i 1997. Som senior i 1998 løp han for 1 726 yards og 14 touchdowns på 308 yards, og ble utvalgt til All-Americans førstelag.