Etter ett års opphold som gjesteprofessor ved George Washington University i USA kom Lee tilbake til Sør-Korea i slutten av 1999. Ved sin tilbakekomst etablerte han flere internettbanker. På sitt tredje forsøk ble han i 2002 valgt til borgermester i Seoul, og ble sittende i én fireårsperiode. Han ble anklaget for å ha startet sin valgkamp for tidlig i henhold til lovverket, men ble frikjent da saken ble prøvd i retten.