Han ble i 1106, omkring ti år gammel, sendt til det engelske hoffet for å oppdras his sin onkel, Henrik I. Omkring 1115 ble han greve av Mortain, og omkring 1125 giftet han seg med Matilda av Boulogne som kort tid etter ble grevinne av Boulogne. I 1128 ble Stefan hennes medhersker i Boulogne, noe som varte til 1150. Året etter ble grevskapet gitt til sønnen Eustace. Ettersom Eustace døde barnløs gikk tittelen videre til Stefans nest eldste sønn, William.