Han prøvespilte også for sin lokale klubb Leyton Orient FC, og deltok på Tottenham Hotspurs «School of Excellence» i flere år. Terry Venables hadde fått sparken i Barcelona og var ny Tottenham-manager. Han tilbød Beckham skoleguttkontrakt. Dette ville bety en reisetid på 15 minutter til treningsfeltet. Men en kveld ringte Alex Ferguson hjem til hans far og også han ville tilby en elev-kontrakt, som betød at han skulle trene med United så ofte han kunne i feriene, og etter hvert få en lærlingkontrakt. Beckham signerte denne kontrakten på sin 13-årsdag 2. mai 1988. Kontrakten hadde varighet på 2 ganger 2 år, og man skulle deretter skrive ny kontrakt på to år hvis begge parter var fornøyd. Grunnen var at det var forbudt å skrive intensjonsavtaler for proffkontrakter så tidlig. Da kontrakten skulle signeres, dro Ferguson frem fyllepennen han hadde fått flere år tidligere av den unge David Beckham. Selve forhandlingene og kontraktssigneringen tok cirka ett minutt ifølge Beckham selv.