Vel fremme oppdager Dave Chipmunks og sparker dem ut av huset, bare for å høre dem synge " Only You (And You Alone) " og "Funkytown" Dave gjør deretter en avtale med Chipmunks om å synge sanger han skriver i bytte mot husly. Senere, når Dave prøver å presentere Chipmunks for Ian, klarer de ikke å synge på grunn av sceneskrekk. Dagen forverres ettersom Dave blir avskjedigetfra reklamejobben sin på grunn av at Chipmunks ubevisst hadde ødelagt presentasjonen hans. Mens han er vert for middag med tidligere kjæreste Claire, sliter Dave med å skjule Chipmunks etter at Alvin forsøker å skape en romantisk atmosfære, noe som gjør Claire ukomfortabel og får henne til å forlate. For å gjøre det opp til ham, drar Chipmunks til Ians overdådige herskapshus hvor de synger Daves sang for ham, og får Ian til å signere en platekontrakt.