Maitland vant en olympisk sølvmedalje i sykling under Sommer-OL 1948 i London. Han var med på det britiske laget som kom på andreplass i landeveisrittet over 194,6 kilometer bak Belgia. De andre på laget var Gordon Thomas, Ian Scott og Ernie Clements. Maitland kom på sjetteplass i det individuelle landeveisrittet.