Etter utbruddet av den andre verdenskrig, vervet Douglas seg til den kanadiske hæren. Han ble dimittert etter en legeundersøkelse som satte søkelys på hans gamle beinproblemer. Douglas oppholdt seg fremdeles i Canada da hans medsoldater satte kursen for Hongkong. Hadde det ikke vært for sykdom, ville han ha vært sammen med regimentet sitt da dets medlemmer ble drept eller tatt til fange i Hongkong i løpet av desember 1941.