I 1966 begynte the Heptones å spille inn sine låter hos den da velkjente jamaicanske produseren Coxson Dodd og gikk en lysende karriere i møte. Singlene «Fattie Fattie» og «Why did you leave» ble store hiter på Jamaica i 1966 og 1967. The Heptones hadde sin storhetsperiode rundt 1970 og årene rundt. En av deres mest kjente låter fra denne tiden er «Book of Rules». Leroy Sibbles flyttet til Canada i 1973, og det ble stille fra The Heptones. Men når Sibbles returnerte til Jamaica i 1976 var bandet i gang igjen. Samme år kom the Heptones med to sterke album, «Cool Rasta» og «Night Food».