McCartney lærte seg stadig flere akkorder og kort tid etter skrev han sin første låt, «I Lost My Little Girl». På tross av at han var låtskriver og en habil gitarist med egen gitar, tok det tid før Paul ble rekruttert til et band. 6. juli 1957, nesten et år etter morens død, ble Paul med en venn fra skolen, Ivan Vaughan, med på en hagefest i Woolton. Ivan bodde vegg i vegg med lederen for et skiffleband som skulle opptre der, og ville introdusere Paul til dem. Paul selv var mer opptatt av å imponere jentene, men ble likevel imponert av bandet, The Quarrymen. Etter første opptreden på hagefesten fikk han møte bandet og bandlederen John Lennon. De to snakket sammen om rock and roll, og Paul viste sine kunster ved å spille «Twenty Flight Rock» av Eddie Cochran, «Be-Bop-a-Lula» av Gene Vincent og en medley av forskjellige Little Richard-hits. Etter en stund fikk Paul tilbud om å bli med i bandet og takket ja. 6. februar 1958 ble George Harrison også med i The Quarrymen etter anbefaling fra Paul. Den 15. juli 1958 døde John Lennons mor, Julia. Paul mente at det at begge hadde mistet sin mor gjorde at de kom tettere sammen.