Han startet for fullt i WWE i 1988. Han kom inn i selskapet med Marty Jannetty i et tagteam som de sammen kalte The Rockers. I 1993 gikk de hver for seg og Shawn Michaels begynte å kalle seg Heartbreak Kid. Han vant sin første WWF-tittel på Wrestlemania 12 da han slo Bret Hart i en Iron-Man Match. Senere på 90-tallet startet han D-Generation X sammen med Triple H og Chyna, etter Michaels pensjon i 1998, ble Triple H lederen av gruppen, og de fikk tre nye medlemmer. Disse var X-Pac, Road Dogg og Billy Gunn. Han var også med i den første Hell In A Cell-kampen mot The Undertaker på Badd Blood i 1997, en kamp han vant, og der Kane debuterte. Michaels pensjonerte seg første gang i 1998 etter Wrestlemania 14, etter en ryggskade som han fikk i en Casket-Match mot The Undertaker i januar samme år.