Denne triumfen gjorde også at Hitler måtte vise ham tillit: Han plasserte ham i juni 1941 som øverstkommanderende for armégruppe nord, med ansvaret for det nordlige frontavsnittet under operasjon Barbarossa. Oppdraget var å knuse styrkene fra Den røde armé i området og å sikre Østersjøkysten og de sovjetiske marinebasene der. Leeb lyktes i dette i stor grad, og allerede etter tre måneder hadde hans styrker rykket 900 km inn i Sovjetunionen og startet beleiringen av Leningrad.