Særlig kjent ble han under den annen verdenskrig, da hans foredragsvirksomhet brakte ham i konflikt med okkupasjonsmyndighetene. Han brukte sine opptredener til å komme med klare spark til både tyskerne og de norske NS-myndighetene, og ble belønnet med taleforbud juni 1941. Geburg Aasland fant måter å omgå forbudet på. Det går mange anekdoter om Aaslands ulike markeringer av sitt syn på okkupasjonsmakten. Når han opptrådte, fremførte han for eksempel Bjørnsons «Den norske sjømann»; denne teksten fikk dobbel betydning under de rådende omstendighetene. Aasland gjorde det heller ikke helt enkelt for «nazipresten» i Ullern kirke. Da en jøssingprest som skulle preke, ble syk, og nazipresten uventet overtok, spilte Aasland «Hadde jeg vinger, så ville jeg fly» for den fullsatte kirken. Et av mange spark kom han med da den daværende presten i sognet, den profilerte NS-mannen Peder Blessing Dahle, fikk stillingen som «biskop» i Bergen. Han ble hilst farvel av organisten med salmen «Siste reis».