Skjebnen til Republikken Estland før andre verdenskrig ble bestemt av Molotov–Ribbentrop-pakten av august 1939 etter at Stalin fikk Hitlers samtykke i å dele opp østre Europa i «spesielle interessesfærer» ifølge de hemmelige tilleggene til pakten. Den estiske regjeringen ble tvunget til å gi sitt samtykke til at Sovjetunionen kunne etablere militære baser og stasjonere 25 000 soldater på estisk jord for «gjensidig forsvar».". 12. juni ble den sovjetiske Østersjøflåten beordret til full militær blokade av Estland. I lys av den enorme sovjetiske overmakten, og for å unngå et blodbad, så vedtok estiske myndigheter å ikke yte motstand.. Den militære okkupasjonen ble fullendt innen 21. juni 1940.. Det estiske forsvaret ble avvæpnet i juli 1940 på ordre fra Den røde armé. Bare en sambandsbataljon stasjonert i Tallinn fortsatte motstanden. Sovjetstyrkene brakte inn forsterkninger, blant annet seks panservogner, og innen solnedgang endte det hele i forhandlinger og overgivelse på estisk side. Én estisk soldat ble drept, og 10 sovjetiske.