Den mest aktuelle måten å overleve økonomisk som kunstner i Wien på denne tiden, var å male portretter av rike kunder. Schiele arbeidet hardt for å få slike oppdrag og tiltrekke seg oppmerksomhet fra de aktuelle kundekretsene. Både portrettene av kollegene Hans Massmann og Anton Peschka, som senere giftet seg med Schieles søster Gertude, er uttrykksfulle og nok ment å være «reklame» overfor nye kunder, da de synes tilpasset den tids kunstsmak, men han klarte som regel bare å få oppdrag fra en liten krets beundrere.