Etter kong Johans død inngikk Llywelyn Worcester-traktaten med Johans etterfølger Henrik III av England i 1218. I løpet av de neste femten årene var Llywelyn ofte involvert i konflikter med de engelske fyrstene i grenseområdene mellom England og Wales og noen ganger også med den engelske kongen, men han inngikk også allianser med flere av fyrstene i grenseområdet. Middle-freden i 1234 ble slutten på Llywelyns krigføring, siden freden som opprinnelig var satt til å vare to år, stadig ble forlenget med ett år helt fram til slutten av Llywelyns regjeringstid. Han holdt sin stilling i Wales fram til sin død i 1240, og ble da etterfulgt av sin sønn Dafydd ap Llywelyn.