Wisdom spilte på de ulike ungdomslagene i Liverpool før han rykket opp til klubbens reservelag. I september 2010 hentet Roy Hodgson Wisdom til førstelaget i en ligacup-kamp mot Northampton Town FC. Unggutten satt på innbytterbenken da Liverpool sjokkerende tapte på straffer etter 2-2 ved full tid, noe som i ettertid viste seg å være en av flere avgjørende hendelser i Hodgsons kortvarige opphold på Merseyside. Han returnerte til kamper på ungdomslaget og fikk etterhvert vervet som kaptein på reservelaget. Han ble belønnet med en forlengelse av kontrakten sin av den nyutnevnte manageren Kenny Dalglish sommeren of 2011. Trass i skottens tro på Wisdom, fikk han aldri noen sjanse på førstelaget under hans tid der og fortsatte i stedet som kaptein for reservene.