Alexander-Sinclair i begynte i det britiske Royal Navy som kadett i 1879 i en alder av fjorten år og ble forfremmet til fenrik i 1891.. Han ble løytnant i 1890 og ble kapteinløytnant i 1909. Alexander-Sinclair hadde to kommandoer til havs, på destroyer HMS Albatross fra februar 1902 til januar 1904, og deretter på fartøyet HMS Surprise frem til 1905. Alexander-Sinclair ble forfremmet til orlogskaptein i 1905, før han ble utnevnt til kommandør for Royal Naval College som ligger i Osborne, England, en posisjon han hadde frem til 1908.