Biskopen forsøkte å overtale ham til å bli en munk, men Dunstan var tvilende til om han hadde kallet til et liv i sølibat. Svaret kom til ham i form av et angrep av store svulster over hele kroppen. Denne lidelsen var så alvorlig at det ble mistenkt å være spedalskhet. Det var antagelig en form blodforgiftning forsaket av å bli banket opp og kastet i kloakken. Uansett årsak endret dette Dunstans beslutning. Han ble ordinert som munk i 943 i nærvær av Ælfheah, og reiste deretter tilbake til Glastonbury for å leve som en eneboer og eremitt. Opp mot den gamle kirken viet til jomfru Maria bygget han en liten klostercelle på 1,5 meter lang og rundt 0,75 meter bred. Det var her hvor Dunstan studerte, gjorde håndverk, og spilte på sin harpe. Det på denne tiden, i henhold til legende fra sent på 1000-tallet, hvor det ble sagt at djevelen kom for å friste ham og ble holdt om ansiktet med Dunstans tang.