Det viser seg at det Barney tidligere trodde var faren hans, egentlig ikke er faren hans. Moren hans bestemmer seg for å selge huset Barney vokste opp i, og halvbroren, James, møter sin egen far. I begravelsen til Marshalls far forteller Barney at han ønsker å møte sin egen far. Barney møter også en medarbeider av Robin, som han utvikler følelser for. Robin fortsetter å jobbe med talkshowet Come On, Get Up, New York!, men en ny hyperaktive med-programleder fører til at hun velger å slutte. Hun blir snart World Wide News. Gjengen oppdager hennes fortid som den kanadiske popstjernen Robin Sparkles. Korte scener i løpet av sesongen viser også et bryllup satt en gang i fremtiden, hvor Ted vil møte sin fremtidige kone. I den siste scenen av sesongen blir det avslørt at brudgommen er Barney.