Merket ble etablert i 1865 av Jose Gener, som hadde kommet fra Spania til Cuba som trettenåring i 1831 for å arbeide på sin onkels plantasje i Vuelta Abajo. Tjue år senere åpnet han sin sigarfabrikk i Havanna og begynte å produsere sitt eget merke, La Escepcíon. I 1965 brukte han fortjenesten fra denne til å kjøpe en av de beste tobakksplantasjene i Vuelta Abajo og registrerte et merkenavn for tobakk derfra: Hoyo de Monterrey. Det betyr «Monterreys hull» og henspiller på terrenget som tobakksdyrkere foretrekker for å få fram «premium tobacco». Merket ble svært populært, særlig på det britiske markedet og Jose Geners fabrikk ble følgelig en av de største på Cuba. Da Gener døde i Spania i 1900, overtok hans datter bedriften. Den ble værende i familien i 30 år til, men i 1931 solgte de seg ut for å konsentrere seg om sukkerrør. Fernández, Palicio y Cía kjøpte Hoyo de Monterrey og La Escepción og la det til sine merker. Da Ramon Fernández døde ble Fernando Palicio eneeier, og i 1958 hadde han 13% av all eksport av sigarer fra Havanna.