I 1980-årene begynte han som stand up-komiker, og han fikk tidlig tilbud om å bli med i en talentkonkurranse i USA. Evans var den eneste engelskmannen som deltok der, og han endte opp med å vinne. I de neste fire årene turnerte han på herreklubber, og deretter fulgte fem år på alternative klubber. Som flere andre etablerte britiske komikere fikk han sitt gjennombrudd på Edinburghfestivalen i 1988.