I 1898 ble Roosevelt valgt til guvernør i New York på løfter om sosiale reformer, og han hadde en ambisjon om å bli president. Mange tilhengere oppfordret McKinley til å velge ham som visepresidentkandidat, og Roosevelt tenkte at det var en passende erfaring før han stilte som presidentkandidat i 1904. Utad var McKinley uhildet, men Hanna motsatte seg sterkt å nominere Roosevelt. Hanna mente at Roosevelt var altfor impulsiv. På den andre siden var republikanernes boss i New York, senator Thomas Platt, blant de som mislikte Roosevelts reformer; de forsøkte å skyve ham ut på sidelinjen ved å få ham valgt til visepresident – fremdeles et nokså tilbaketrukket verv.