Slottet var åsted for flere historiske hendelser: I 1189 giftet Vilhelm I av Skottland seg med Ermengarde de Beaumont der. I 1247 ble trakten ved Woodstock signert mellom Henrik III av England og Llywelyn den siste. I 1301 ble Edvard Is yngste sønn, Edmund, født der. I 1330 ble Edward, den svarte prinsen født der. I 1554 ble prinsesse Elizabeth plassert der som fange. Hun måtte bo i porthuset, ettersom selve palasset var så falleferdig at det ikke var egnet for henne.