I 1996 signerte han for skotske . Da han ankom klubben lå laget sist på tabellen med ett poeng etter ti kamper. Etter Olofssons ankomst snudde det fullstendig. Resten av sesongen ble det knapt noen tap. Etter hvert fikk Olofsson selskap av flere skandinaviske spillere. Erik Pedersen og Lars Zetterlund ble også hentet til klubben. I sin første sesong med Dundee United ble Olofsson klubbens toppscorer med 12 mål. I sin andre sesong i klubben ble han nok en gang lagets toppscorer med 18 scorede mål. Han ble ikke tilbudt ny kontrakt utover 1998/99-sesongen og returnerte derfor tilbake til Moss sommeren 1999. Olofsson gjorde seg så sterkt bemerket hos Dundee United under de tre årene han spilte for laget at han er innlemmet i klubbens som en de fremste profilene i klubbens historie.