O'Brien ble olympisk mester i bobsleigh under vinter-OL 1932 i Lake Placid. Han var med på det amerikanske laget som vant firerbob foran et annet amerikansk lag. Konkurransen ble avviklet 14. og 15. februar 1928. De andre på laget var William Fiske, Edward Eagan og Clifford Gray. Fire år tidligere, under vinter-OL 1928 i St. Moritz var O'Brien med på den amerikanske femmerboben som kom på andreplass bak USA II.