I desember 1940 erstattet han Pietro Badoglio som sjef for det italienske overkommando (Commando Supremo). Italienske militære aktiviteter i Hellas forble fremdeles en del av Cavallero sitt hovedansvar. Som sjef for den italienske overkommandoen arbeidet Cavallero tett sammen med den tyske feltmarskalk Albert Kesselring og han ba ofte Kesselring om råd angående militære saker.