Som følge av dens opprettelse på midten av 100-tallet, utgjorde begynnelsen av Londinium et relativt lite område på rundt 1,4 km², grovt tilsvarende dagens Hyde Park, og med en befestet garnison på en av dens åser. I året 60 eller 61 førte opprøret til den britonske stammen ikenerne, ledet av den rasende og hevntørstige dronning Boudicca, til at den romerske garnisonen oppga bosetningen, som deretter ble rasert, massakrert og brent. Etter ikenernes påfølgende nederlag i slaget ved Watling Street, ble byen gjenoppbygd som en planlagt romersk by og gjenvant seg selv i løpet av det neste tiåret. I de sist årene av 100-tallet ekspanderte Londinium raskt og ble en av de største byene på De britiske øyer. Ved århundreskiftet hadde Londinium vokst til rundt 60 000 innbyggere og hadde ganske sikkert erstattet Camulodunum (Colchester) som provinshovedstad. I løpet av 200-tallet var Londinium på sitt største. På denne tiden var dets forum og basilika de største nord for Alpene. Keiser Hadrian besøkte byen i 122. Utgravninger har avdekket vitnemål på en stor brann som hadde ødelagt det meste av byen etterpå, men byen ble gjenoppbygget på nytt. I den andre halvparten av 200-tallet synes det som om Londinium har minsket i både størrelse og befolkning.