Tolstoj er også kjent for sin kompliserte og paradoksale personlighet og sine ekstreme moralistiske og asketiske synspunkter, som han utviklet etter en moralsk krise og åndelig oppvåkning i 1870-årene, da han også ble oppfattet som moralfilosof og sosial reformator. Han betraktes også som en av portalfigurene innen anarkismen, han ble blant annet inspirert av Henry David Thoreau.