I løpet av 1922 oppsto en ny avantgardistisk klikk ved skolen, og den hadde kunstneriske, sosiale og homofile verdier som tiltrakk Waugh. Etter dette begynte et mer bohempreget liv, der Waugh drakk betydelig og innledet en rekke homoseksuelle forhold. Han drev fortsatt med kalligrafi, og skrev tekster og kunstkritikk, men sluttet hovedsakelig med vanlige studier. Han gikk ut av Hertford College i 1924, etter en dårlig eksamen som gjorde at han mistet stipendet. Etter dette dro han til London, der han en stund studerte ved en kunstskole. Han sluttet fort på skolen, og festet vekselvis i London og Oxford, før han gikk tom for penger og skaffet seg jobb som lærer på en gutteskole i Wales. Han dro fra Wales i 1925, fortsatte å undervise i London i to år, med varierende hell, frem til han fikk kontrakt på å skrive en biografi om Dante Gabriel Rossetti, som han fullførte i 1927.