Etter den nasjonalsosialistiske maktovertakelsen i Tyskland i 1933 ble Churchill opptatt av faren for tysk gjenopprustning. En stund var han en av få som arbeidet for å styrke Storbritannias forsvar mot tysk opprustning. Churchill var sterkt kritisk til Neville Chamberlains tilpasningspolitikk til Hitlers fremstøt på kontinentet og ledet den delen av det konservative partiet som var mot Chamberlains avtale med Hitler i München. Churchill var også en støttespiller for kong Edward VIII, etter Edwards abdikasjon førte støtten til at han ble om mulig enda mer politisk isolert.