Wintours far Charles Wintour jobbet som redaktør i den britiske avisen og moren hennes, Elinor Baker, var datter av en Harvardprofessor. Wintour har tre søsken: Jimmy, Nora (som jobber i en internasjonal organisasjon i Genève) og Patrick, den yngste, som jobber for avisene og . Hun hadde også en bror, Gerald, som døde i en trafikkulykke i ung alder.