Homers og framstiller Odyssevs som en kulturhelt, men romerne, som mente at de selv var etterkommere av den trojanske helten Aineias, betraktet ham utelukkende som en slyngelaktig forfalsker eller bedrager. I Vergils er han jevnlig referert til som «grusomme Odyssevs» (latin ) eller «svikefull Odyssevs» (, ). Turnus i ix gir Aineias bilder av krevende, likeframme romerske dyder, erklærer at «Du skal ikke finne sønnene til Atreus her, heller ikke jukset til den slu Ulysses å frykte». Mens grekerne beundret Odyssevs' kløkt og lureri, var disse kvalitetene ikke innbydende for romerne, som hadde iboende en ubøyelig æresfølelse. I Evripides' tragedie (405 f.Kr.) fortelles det at etter å ha overbevist Agamemnon om å samtykke til å ofre sin datter Ifigenia for å formilde gudinnen Artemis, lettet Odyssevs denne ofringen ved å fortelle hennes mor Klytaimnestra at piken skulle bli gift til Akilles. Hans forsøk på å omgå sin hellige ed for å forsvare Menelaos og Helena krenket de romerske oppfatningene om plikt; de mange strategiske grep og lureri som han benyttet for å få det på sitt vis, fornærmet de romerske følelsene om ære.