Svært lite er kjent fra Blind Harrys liv, men noen enkelte informasjonsbiter finnes. Den øverste finansrådmannens regnskap fra 1473–1492 har nedtegnet utbetalinger på noen få shillinger for framførelser ved kong Jacob IV av Skottlands hoff. Historikeren John Major (Mair) skrev noe om Harry i 1518. Kildene motsier hverandre om han var blind fra fødselen av eller ikke, men alle synes å være enig i at han hadde en militær bakgrunn. 16 år etter hans antatte død lister William Dunbar (1465 – 1520?) ham i sin opptegnelser av døde poeter, Fra John Majors opptegnelser er det klart at Blind Harry tilhørte den klassen av omvandrende trubadurer som framførte, lik antikkens Homer, heltenes dåder for deres etterkommere.