Det oppsto en uenighet basert Mr. Henrys kompensasjon, selv om han ikke hadde en fiksert lønn og han tjente i forhold til det han produserte, var det ikke mye sett i forhold til hvor mye penger oppfinnelsene hans genererte for både selskapet og Oliver Winchester. Det ble sagt at Henrys reaksjon til dette var at han ikke supplerte med nok arbeidere i forhold til hva fabrikken kunne produsert hadde han ansatt flere.