Noen år senere bestemte han seg for å bli journalist og jobbet i forskjellige aviser i Pittsburgh, Chicago og St. Louis. Deretter flyttet Dreiser til New York, hvor han jobbet som redaktør i sin bror Paul Dressers ukeblad. I 1897 begynte han å skrive for Metropolitan og Cosmopolitan. Han kombinerte jorurnalistikk medforfatterskap, men gikk i 1910 helt over til forfatterskapet.