På veg tilbake til Roma ble han valgt som militær tribun, noe som ble hans første skritt mot en politisk karriere. Han ble valgt til kvestor i år 69 f.Kr., og løpet av det samme året, ga han en gravtale for sin tante Julia, . Hans hustru Cornelia døde også dette året i barselseng. Barnet var dødfødt. Julias begravelse ble en politisk markering, ettersom Cæsar insisterte på at Marius' dødsmaske skulle bæres i prosesjonen. Dette var det første åpne angrepet på Sullas proskripsjoner. Etter hustruens gravferd, om våren eller tidlig på sommeren 69 f.Kr., dro Cæsar for å tjenestegjøre som kvestor i Spania. Mens han var i Spania, ble det sagt at han kom over en statue av Aleksander den store. Han innså da hvor misfornøyd han var over hvor kort han selv var kommet, i en alder hvor Aleksander allerede hadde verden for sine føtter. Da han reiste tilbake i 67 f.Kr., giftet han seg med Pompeia, et barnebarn av Sulla. Men som han senere skilte seg fra, etter at hans mor hadde hevdet at hun hadde vært involvert i seksuell løssluppenhet.