I sitt avgangsår ved Palm Beach Lakes Community High School ble Reynolds kåret til og som fullback, og fikk flere tilbud om stipend. Etter uteksaminering fra skolen i Palm Beach Lakes i Florida, gikk han på Florida State University på et fotballstipend og spilte halfback. Reynolds håpet på å bli nevnt som en -spiller og ha muligheten til en karriere innen profesjonell fotball. I den første kampen i sesongen ble Reynolds skadet, og i en bilulykke senere samme år ble skaden forverret. Da hans collegefotball var over, vurderte Reynolds å bli politi, men hans far foreslo at han skulle fullføre høyskolen først og begynne som «parole officer», en yrkesgruppe som tilser at straffedømte som er satt fri på betingede vilkår, holder seg til dem. Han fulgte også undervisning ved Palm Beach Junior College (PBJC) i nabobyen Lake Worth i Florida. I sitt første semester ved PBJC var Reynolds i en klasse som ble undervist av Watson B. Duncan III. Duncan overbeviste Reynolds om å prøvespille for et stykke han regisserte, . Duncan ga Reynolds hovedrollen, basert på Reynolds opplesing av Shakespeare i klassen. I 1956 mottok Reynolds prisen for sin rolletolkning i . Reynolds karakteriserte Duncan som sin mentor og den personen som påvirket han mest i hans liv.