I 1000 kunne Basileios starte en mer konsentrert krig mot Bulgaria. Han la nå for dagen en større utholdenhet og strategisk innsikt. Under ledelse av generalene Nikephoros Xiphias og Theodorokanos klarte bysantinerne å erobre den tidligere bulgarske hovedstaden Preslav og byene Lille Preslav og Pliska. Året etter, i 1001, gjenvant Basileios kontroll over Vodena, Verrhoia og Servia. I 1002 klarte han å avskjære kommunikasjonen mellom tsar Samuels makedonske område og regionen Moesia. Basileios kunne så beleire byen Vidin som falt etter langvarig motstand. Samuel på sin side gjorde et dristig og vellykket felttog inn i hjertet av Trakia og angrep den store byen Adrianopel.