Etter å ha forlatt The Squires, spilte Young på ulike klubber i Winnipeg, hvor han møtte Joni Mitchell første gang. Mitchell husker Young fra den tiden som sterkt påvirket av Bob Dylan. På denne tiden skrev han noen av side tidligste og varige sanger som «Sugar Mountain», om tapt ungdom, og Mitchell skrev sangen «The Circle Game» som et svar. Winnipeg-bandet The Guess Who, med Randy Bachman som gitarist hadde samtidig en listeplassering på Top 40 Canadian hit med Youngs sang «Flying on the Ground is Wrong», og dette var Youngs første vesentlige suksess som songwriter.