Da hun var 21 flyttet Amos til Los Angeles på jakt etter en egen musikkarriere, etter å ha opptrådt med piano på forskjellige barer på østkysten i flere år. I L.A. klarte hun å få flere skuespillerjobber, inkludert en reklame for Kellogg (En rolle hvor hun utdanket den da ukjente Sarah Jessica Parker). En kveld, etter å ha spilt på en bar hvor hun hadde fast spillejobb, kjørte hun en stamgjest hjem. Han forgrep seg på henne seksuelt, en erfaring som hun senere tok opp i sangen ”Me and a Gun”. I denne perioden møtte hun også Steve Caton, som spilte gitar på albumene hennes fram til To Venus and Back (1999).