Parlour ble Middlesbrough-spiller sommeren 2004, selv om han var en publikumsfavoritt i Arsenal. Han spilte 60 kamper for klubben på to og et halvt år. Han var ubenyttet reserve i UEFA-cup-finalen mot Sevilla våren 2006, i en kamp klubben tapte 0-4. Parlour ble fristilt fra kontrakten 25. januar 2007, og i en kort periode trente han med gamleklubben Arsenal for å holde formen ved like mens han letet etter en ny arbeidsgiver. 9. februar 2007 signerte han for Hull City ut sesongen 2006-07.