Livet hans tar en stor vending når han blir kjent med en kollega fra ett annet departement som heter Julia, og de innleder en ulovlig affære. I løpet av deres første møte utveksler de undergravende ideer mot myndighetene før de har sex. De møter flere ganger i all hemmelighet, og nyter et idyllisk liv med relativ frihet og tilfredshet sammen. En kveld blir de plutselige raidet fra Tanke-politiet, og begge to blir arrestert. Det blir senere avslørt at overtredelsene deres ble spilt inn av Mr. Charrington, en hemmelig agent for tanke-politiet. Winston og Julia blir tatt med til "Ministry of Love" hvor de blir fengslet, avhørt og "rehabilitert" hver for seg. Winston blir torturert av O'Brien, et høyt rangert medlem av det innerste partiet.