Gough etablerte seg fast på et Rangers-lag som presterte å vinne hele ni seriemesterskap på rad fra 1988/1989-sesongen til 1996/1997-sesongen. Han ble én av tre spillere for Rangers som ble tildelt ni serievinnermedaljer i denne perioden, de andre var Ally McCoist og Ian Ferguson. I 1997 forlot han Skottland til fordel for USA og MLS-klubben Kansas City Wizards, hvor han fullførte én sesong, etterfulgt av et kortere opphold hos Rangers i 1997/1998-sesongen. Han returnerte til USA sesongen etter, hvor han skrev under på en kontrakt med San Jose Clash.