Imidlertid oppdager Jones dette, og straffer Bootstrap ved å tvinge ham til å se Kraken ødelegge Edinburgh Trader - skipet som huser Will. Etter denne ødeleggelsen beordrer Jones at Bootstrap skal låses inne på skipet. Bootstrap tror at Will har omkommet på skipet. På grunn av sorg, og effekten av den flygende hollenderens forbannelse, begynner Bootstrap å miste sin menneskelighet - og bli absorbert i skipets skrog. Han sliter med vrangforestillinger. I At World's End blir Elizabeth Swann innelåst i samme fengsel som Bootstrap. Hun forteller ham at Will overlevde, og at han vil kommer til å redde faren sin så snart han kan.