I 1938, etter Sudeten-krisen deltok Jaeger i den tyske invasjonen av Tsjekkoslovakias Sudet-tyske området. Ved utbruddet av andre verdenskrig deltok han i invasjonen av Polen. Fra 1939 knyttet han kontakter med motstandselementer i Wehrmacht, inkludert Hans Oster, Friedrich Olbricht og Ludwig Beck. I 1940 deltok han i Slaget om Frankrike hvor han fikk Jernkorsets ridderkors og i 1941 ble han sendt til Østfronten.