Stefanos måtte gjennom mer kun ekteskapsproblemer: han var politisk aktiv og var ofte involvert i slike føringer. Den tidligere nevnte Apollodoros, en av de rikeste athenere på denne tiden, utviklet seg til å bli en av Stefanos' fremste rivaler. Stefanos måtte møte Apollodoros flere ganger i domstolen, og måtte tåle smertelige nederlag.