Perejaslav har spilt en betydelig rolle i Ukrainas historie. Den ble første gang nevnt i traktaten mellom Kievriket og Det bysantinske riket i 911. Den ble da kalt Perejaslav-Ruskij, for å skille den fra Perejaslavets i Bulgaria. Vladimir I av Kiev bygde i 992 en stor festning her for å beskytte Kievrikets sørgrense mot raid fra nomader på steppene i det nåværende Sør-Ukraina. Byen var hovedstad i Fyrstedømmet Perejaslavl fra midten av 1000-tallet til det ble ødelagt av tatarer i 1239, under mongolenes invasjon av Russland.