Den 23. april 1644 beleiret anti-rojalistenes styrker byen. En skotsk hær under Alexander Leslie, 1. jarl av Leven, kom fra sør mens en parlamentarisk styrke under Ferdinando Fairfax, 2. lord Fairfax av Cameron, fra øst. Seks uker senere, førte Edward Montagu, 2. jarl av Manchester, en tredje kontingent til York, og førte antallet anti-rojalistiske soldater opp til 30 000. I løpet av beleiringen hadde William Cavendish, 1. hertug av Newcastle-upon-Tyne, kommandoen av byen mens oberst John Cobb og 200 menn holdt stillingen i festningen. Til tross for bombardement, forsøk på å underminere murene, og angrep mot portene, holdt både festningen og byen ut gjennom hele mai og juni.