Zacks søster Mac (spilt av Anna Paquin) oppfordrer ham til å forsøke igjen, og han gjør en skikkelig innsats for å finne ut hva Laney er interessert i og bryr seg om. Zack henvender seg til Laney igjen på arbeidsplassen hennes. Laneys barndomsvenn Jesse Jackson overbeviser henne om å gi ham en mulighet. Laney tar ham med til et teater hvor hun skal opptre. Laney oppfordrer Zack til å komme opp på scenen for å opptre. Zack klarer å improvisere en kort oppvisning, og Laney blir imponert over forestillingen. Men hun avviser ham igjen, når han forsøker å sjarmere henne. Zack blir venn med hennes bror, Simon (spilt av Kieran Culkin) og Laney går med på å gå en tur på en strand. De blir invitert til en fest den kvelden. Laney later som hun er opptatt, men Zack overtaler henne til å bli med. Han ber sine søstre om å gi henne en makeover, som forvandler henne og avslører hennes sanne skjønnhet. Under festen blir Taylor flau på grunn av sin nye kjæreste, og blir veldig misunnelig på Laney. Hun ydmyker Laney offentlig, og bringer henne til tårer.