I juli 2019 sa Cramer at han støttet søksmål som forsøkte å avskaffe Obamacare. Samme år hindret han bekreftelsen av en av Det hvite hus' budsjettutarbeidere for å få U.S. Army Corps of Engineers til å publisere sensitive dokumenter om byggingen av Trumps grensemur. Cramer hadde presset Army Corps om å bruke et firma i Nord-Dakota som var eid av Tommy Fisher, som donerte til Cramer. I 2018 donerte han $10 000 til Cramers valgkamp og var også Cramers gjest under State of the Union Address i 2018, hvor han håndhilste på Trump. I desember 2019 fikk Fisher Industries og datterselskapet Fisher Sand and Gravel, begge styrt av en av Trumps donorer, kontrakten verdt $400 millioner. Fisher Sand & Gravel hadde tidligere fått en bot på $1,16 millioner for brudd på skattelover, og hadde 1 300 registrerte brudd på reguleringer om luftkvalitet og over $625 000 i relaterte bøter.