I august 1642 begynte den første engelske borgerkrigen mellom rojalistiske tilhengere av Karl I og parlamentet. Raglan Castle ble fortsatt holdt av Henry, den gang en eldre mann, støttet av sønnen Edward. Begge mennene som adelige var faste rojalister. Kong Karl sendte sin egen sønn, prins Karl, på en reise for innsamling av støtte i vennligsinnede regioner, og begynte med Raglan Castle i oktober 1642, hvoretter Henry ble forfremmet til å bli den første markisen av Worcester. Konfliktnivået vokste i den umiddelbare regionen, delvis drevet av religiøse spenninger mellom noen av de mer protestantiske lokalbefolkningen og den romersk-katolske markisen; ved en av disse anledningene forsøkte en lokal gruppe å gjennomsøke festningen, men ble angivelig fordrevet bort av den plutselige støyen fra Edward, lord Herberts dampmaskin. Forsvaret til Raglan ble forbedret etter dette, med moderne jordvoller og bastioner bygget rundt festningen og en kruttmølle opprettet; en garnison på rundt 300 mann ble opprettet til en pris av £40 000.Det er vanskelig å sammenligne nøyaktig 1600-tallet og moderne priser eller inntekter. £40.000 kan tilsvare mellom £5.510.000 til £63.700.000, avhengig av tiltaket som brukes. Til sammenligning ble markien årlige inntekt antatt å være på rundt £20.000 i året. Tyngre kanoner ble installert i bastionene, med lettere plassert i borgtårnene.