Moses Kiley ble født i Margaree på Cape Breton Island i Nova Scotia til John og Margaret ( McGarry) Kiley. Han gikk til skole i Baddeck i Nova Scotia. Da han vae 16 immigrerte familien til USA og slo seg ned i Somerville i Massachusetts. Han finansierte sin høyere utdannelse ved å arbeide som visegutt for en hestevognforretning i Somerville etablert av sine storebrødre. Han var også etasjesjef i et varehus i Boston og som trikkefører.