I 340 f.Kr. begynte Filip beleiringen av Perinthua og begynte en annen beleiring i 339 f.Kr. av byen Bysants. Etter liten framgang i beleiringene og en stillingskrig av begge byer, dalte hans omdømme i Hellas, men han sikret på nytt sin autoritet ved kraftfullt å beseire en mektig allianse av flere greske bystater, blant dem også Theben og Athen, i slaget ved Khaironeia i 338 f.Kr. Seieren ble kulminasjonen av Filips krig i Hellas. Det samme året ødela Filip byen Amfissa ettersom innbyggerne urettmessig hadde kultivert deler av landområder som tilhørte Delfi.