I en alder av 16 år begynte Oldfield i sykkelkonkurranser. I 1894 detltok han i sitt første løp da eierne av sykkelfabrikk ba ham om å delta i Ohio State Championship. Selv om han kom på andreplass, ble løpet et vendepunkt. Han ble da ansatt som salgsrepresentant for Stearns Sykkelfabrikk hvor han møtte sin fremtidige kone, Beatrice Lovetta Oatis. De giftet seg i 1896. I 1896 fikk han betaling av Stearns i Syracuse, New York, for å sykle for fabrikkens amatørlag.