På grunn av Williams framtidige rolle ble en langvarig karriere i militæret ansett som uaktuell. Hans ønske om en aktiv tjeneste i de militære styrkene kunne ikke bli innfridd pga. hans posisjon i kongehuset. Opprinnelig sluttet William seg til militæret på kortidsoppdrag som varte i tre år. Likevel ble det i september 2008 kunngjort at prinsen ville forlenge sin tid i de militære styrkene, først ved et engasjement høsten 2008 (som inkluderte arbeid for forsvarsdepartementet og øvelsesflygning for hærens flyvåpen). Deretter ble det kunngjort at han skulle bytte oppdragsgiver fra hæren til det kongelige flyvåpenet, for å utdanne seg til fulltids helikopterpilot for kystvakttjenesten. Denne tjenesten gjør det mulig for ham å tjenestegjøre aktivt, uten å måtte delta i krigshandlinger. I januar 2009 ble William overført til RAF og forfremmet til kaptein. Han utdannet seg til helikopterpilot i RAFs kystvakt. I januar 2010 fullførte han utdanningen ved forsvarets helikopterskole ved RAF Shawbury, der han hadde vært under kommando av skvadronleder Craig Finch. Den 26. januar 2010 ble William overført til kystvaktens stasjon RAF Valley på Anglesey, for å få trening i å føre Sea King-helikoptre. Han fullførte denne utdanningen den 17. september 2010. Den 15. april 2010 ble det kunngjort at William ville forbli hos RAF Valley i hele tjenesteperioden, og han var knyttet til 22. skvadron som assisterende pilot. Det var forventet at Williams tjenesteperiode der ville vare fra 30 til 36 måneder.