Stubby ble funnet i 1917, i området rundt Yale University i USA, av , som tok ham med seg. Han lærte å marsjere sammen med Conroy, som til og med lærte Stubby å hilse. Da Conroy ble sendt til Frankrike med USS «Minnesota» ble Stubby smuglet ombord. Siden tjenestegjorde han sammen med Conroy i 26. infantridivisjonen (også kjent som og ).