I 1945, kort tid etter den andre verdenskrig, flyttet de til Frankrike. Som ung mann studerte han arkitektur i Paris, men etter eksamen begynte han isteden å tegne vitser og serier. Tegnekarrieren begynte allerede mens han var student da han gjorde illustrasjoner for skoleavisen. Under sin franske militærtjeneste ble han utstasjonert i Reggane i Algerie, en øde by i Sahara. Der kom han til se en poster av den franske kunstneren Roland Topor, som også var av polsk-jødisk opphav, som reklamerte for det satiriske magasinet . Wolinski begynte å gjøre tegninger for i 1958 og begynte å tegne politiske tegninger i 1960. I 1961 fikk han tegneoppdrag for bladet og ble venn og kollega av Topor. Magasinet var i perioder erklært ulovlig av de franske myndigheter.