Selv om denne filmen ga ham en enda større kjendis-status, foretrakk Day-Lewis mindre «Hollywood-filmer» som sammen med Michelle Pfeiffer og regissert av Martin Scorsese. Han jobbet sammen med Jim Sheridan igjen på filmen , der han spilte Gerry Conlon, en av Guildford Four som ble feilaktig fengslet for et bombeangrep utført av Provisional IRA. Han gikk mye ned i vekt for rollen, beholdt sin nordirske aksent både på og utenfor settene i filmen, og tilbrakte lang tid i en fengselscelle. Han insisterte også på at medskuespillerne skulle kaste kaldt vann på ham og kjefte hardt på ham. Filmen ga ham hans andre nominasjon til Oscar, hans tredje BAFTA-nominasjon og hans andre Golden Globe-nominasjon.