Robinson spilte for amatørklubbene og , samt Sunderland, før han ble hentet til Liverpool av manager Tom Watson i februar 1904. Debuten hans kom 13. februar i hjemmekampen på Anfield mot Stoke, i en kamp som endte 0-0. Hans første mål for klubben kom 9 dager senere, i hjemmekampen mot Middlesbrough. Han scoret kampens eneste mål i 1-0 seieren. Robinson spilte 9 kamper til, og scoret 5 mål for klubben denne sesongen, men det var ikke nok, i det Liverpool endte et poeng bak Stoke på tabellen, og rykket dermed ned til 2. divisjon i The Football League.