Etter tiden i popgruppen New Edition begynte Brown sin solokarriere i 1987 og hadde en rekke Topp 10 Billboard-hits, som kulminerte i en Grammy Award. Han var en pionér innen New Jack Swing-musikk, en blanding av hiphop og R&B. Hans andre album, , inkluderte populære sanger som «My Prerogative», som senere ble en slager med Britney Spears.