Ved utbruddet av andre verdenskrig lå MS «Monte Rosa» i Hamburg, og 11. januar 1940 ble skipet rekvirert av den tyske Kriegsmarine og brukt som kaserneskip for soldater. I 1942 ble hun ombygd til troppetransportskip, og satt inn i trafikk mellom Danmark (Århus) og Norge. Oppgavene var å transportere tropper til og fra Norge, og fanger og jøder til Tyskland. Skipet fraktet 46 jøder fra Norge til Tyskland 20 og 26. november 1942, blant andre Richard Bernstein. Fra oktober 1943 til april 1944 tjenestegjorde MS «Monte Rosa» som hjelpeskip under reparasjonene av slagskipet «Tirpitz» i Altafjorden. I april 1944 var hun tilbake igjen i trafikk mellom Oslo og Danmark. I juni 1944 lå skipet i Oslo havn. I en dristig aksjon greide motstandsmennene Max Manus og Gregers Gram, i ly av nattemørket, å feste tidsinnstilte miner (limpet) på skroget. Ladningene detonerte da MS «Monte Rosa» var i nærheten av Øresund, og påførte skipet betydelige skader. MS «Monte Rosa» greide imidlertid å ta seg til havn for egen maskin.