Under borgerkrigene i 1141, var Maud av Englands styrker beleiret av Stefan av England i borgen. I 1302, unslapp Edvard I og hans andre kone, Margrethe av Frankrike, så vidt døden da borgen ble ødelagt av brann. Margaret av York, datter av kong Edward IV, ble født her den 10. april 1472. Den 17. november 1603 sto Sir Walter Raleigh for retten for forræderi i den ombygde store hallen. Slottet ble brukt av rojalistene i den engelske borgerkrigen, og falt til slutt til Parlamentarianerne i 1646. Oliver Cromwell beordret da slottet ødelagt. I det 17. århundre planla Charles II å bygge King's House tilstøtende området, og beordret Christopher Wren til å utforme et kongelig palass som skulle Slottet i Versailles. Prosjektet ble stanset av James II. Siden 1889 har Winchester Castle vært sete for Hampshire County som har kontorer ved siden av «Den store hallen». I nærheten kan de utgravde restene av det runde tårnet deler av den middelalderske bymuren også sees.