Chapman gjorde sin store scenedebut debut som en åpning på en konsert for pioneren for kvinnemusikk, med pioneren Linda Tillery, ved Boston's Strand Theater 3. mai 1985. En annen Tufts student, Brian Koppelman, hørte Chapman opptre og og fortalte om henne til sin far, Charles Koppelman. Koppelman, som ledet SBK Publishing, signerte Chapman i 1986. Etter Chapman var ferdig med studiene ved Tufts i 1987, hjalp han henne til å få signert en kontrakt med Elektra Records.