Han var manager i Carlisle United etter at han la opp og ledet dem til opprykk til 2. divisjon i 1997. Day forlot klubben kort tid etterpå etter å ha kommet på kant med styreformann Michael Knighton. I mange år var han trener på førstelaget til Alan Curbishley i Charlton Athletic før begge forlot klubben på slutten av sesongen 2005/06. 13. desember 2006 ble han igjen Curbishley's høyre hånd, denne gang i West Ham, men forlot klubben samtidig som Curbishley i september 2008.