Whitley ble designet av John Lloyd, sjefsdesigner hos Armstrong Whitworth, for å imøtekomme en spesifikasjon fra Luftfartsministeriet om et tungt nattbombefly. A.W.38 var en videreutvikling av A.W.23, en konstruksjon som hadde tapt et anbud mot Bristol Bombay om en kontrakt på et bombefly/transportfly. Svakheten til A.W.23 i den runden hadde vært dets Armstrong Siddeley Tiger-motorer.