Trump vant en rekke juniormesterskap før han ble profesjonell i 2005. Under Welsh Open 2006 ble han den yngste spilleren noensinne som har kvalifisert seg til finalerunden av en rankingturnering. Han ble videre den yngste spilleren som har kvalifisert seg til verdensmesterskapet i snooker på fjorten år da han slo James Wattana i siste kvalifiseringsrunde. De eneste tidligere 17-åringene som har kvalifisert seg til verdensmesterskapet er Stephen Hendry og Ronnie O'Sullivan. Han var nær ved å kvalifisere seg det påfølgende året også, men tapte den siste kvalifiseringskampen med 9–10 for Joe Swail.