Regan ble født i Cambridge i Massachusetts som katolikk av irsk herkomst. Han avla sin grunneksamen i engelsk ved Harvard University i 1940 og avbrøt den videre utdannelsen ved Harvard Law School for å delta aktivt i andre verdenskrig i United States Marine Corps. Her tjenestegjorde han i Stillehavet og deltok i fem større slag, deriblant slaget om Guadalcanal og slaget om Okinawa. Ett år etter krigens slutt ble Regan ansatt hos investeringsbanken Merrill Lynch, hvor han til slutt avanserte til administrerende direktør, et verv han hadde i perioden 1971 til 1980.