Ved utbruddet av den andre verdenskrig i 1939 var Kennan tilknyttet ambassaden i Berlin. Han var internert i Tyskland i ved Bad Nauheim i om lag seks måneder etter at USA gikk inn i krigen i desember 1941. I april 1940 var han i Berlin mens konen og to barn var i Kristiansand, to dager før den tyske invasjon fikk han kone og barn tilbake til Berlin av frykt for tysk angrep på Norge. Ved slutten av 1943 og 1944 var han rådgiver ved den amerikanske delegasjonen European Advisory Commission, som arbeidet med å forberede De alliertes politikk i Europa.