Han ble deployert til Afghanistan i 2005 med SEAL Team 10 som en del av SEAL Delivery Vehicle Team One (SDV-1). I denne perioden var han involvert i Operation Red Wings, der firemannspatruljen han var med i ble oppdaget av lokale gjetere og deretter angrepet av Taliban, med det utfall at hele patruljen unntatt Luttrell ble drept.