Bowman var også med på å spille klubben frem til fire finaler i Scottish Cup (1987, 1988, 1991 og 1994), men tapte de tre første før Dundee United og Bowman klarte å overvinne Rangers FC i 1994, og dermed sikret seg sitt første cupmesterskap. I 1995/1996-sesongen ble han tildelt testimonial for sine ti år i klubben, og tok over kapteinsbindet etter Christian Dailly. I 1998 meldte han overgang til Raith Rovers FC, hvor han fikk én sesong før han forsøkte seg på et utenlandsopphold hos Orient & Yee Hope Union i Kina. Han avsluttet karrieren hos Forfar Athletic i perioden 2000 til 2002, før han deretter la opp som fotballspiller.