Under den første verdenskrig ble Oliver sendt til Antwerpen hvor han, med belgisk støtte, sprengte motorrommene på 38 tyske handelsskip som var strandet der. Han ble Naval Secretary til Winston Churchill, First Lord of the Admiralty, og deretter sjef for Admiralstabens krigsansatte før han tjenestegjorde som Deputy Chief of Naval Staff og i denne egenskap var tett involvert i regien av allierte styrker i Jyllandsslaget. Han var kommandør av 1. slagkrysserskvadron i Grand Fleet det siste året av krigen.