Reisens utgangspunkt er ukjent. Kartagerne hadde stengt Gibraltarstredet for alle skip fra andre nasjoner. Noen historikere mener derfor at Pytheas må ha reist over land til elvemunningen av Loire eller Garonne. Andre kan også ha holdt seg tett mot land og kun seilt om natten. Det er også mulig at han dro fordel av et midlertidig fravær av blokaden som er kjent å ha funnet sted i det tidsrommet Pytheas reiste.