Kongen giftet seg på nytt for fjerde gang i 1540 til tyske Anna av Kleve for å inngå en politisk allianse med hennes protestantiske bror, hertugen av De forente hertugdømmene Jülich-Kleve-Berg. Henrik håpet også på enda en sønn som reserve i tilfelle noe skulle skje med Edvard. Dronningen var en skuffelse, og han oppfattet henne som kjedelig og ikke attraktiv, og han klarte ikke å fullbyrde ekteskapet. Raskt fikk han skilt seg fra henne, og hun ble i England og overlevde ham. Henrik giftet seg igjen med den 19 år gamle Katarina Howard som kom fra den mektige Howard-familien. Da det ble gjort klart for ham at hun verken var jomfru ved bryllupet og heller ikke trofast etter fikk han henne henrettet og ekteskapet erklært ugyldig. Hans siste ekteskap var til Katarina Parr som fungerte mer som en sykepleier for ham enn noe annet, ettersom hans helse hadde forfalt drastisk siden ulykken i ridderturneringen i 1536.