I 1991 ble han spillende trener for klubben, samtidig som han ble tildelt SFWA Footballer of the Year. Han var også med på å vinne Scottish Cup på sitt fjerde forsøk 1993/1994-sesongen, hvor Dundee endte opp som sølvvinner i 1984/1985, 1986/1987, 1987/1988 og 1990/1991-sesongen. Frem til han la opp som aktiv spiller i 2000 fikk han 617 seriekamper for Dundee United, noe som er klubbrekord. Etter at Malpas la opp som spiller ble han trener på heltid før han forlot klubben i januar 2003.