Han var en del av Gang of Seven, sju nyvalgte republikanske kandidater, som i sin første periode (1991–92) var med på å avsløre to skandaler i Kongressen. Han var det republikanske partiets konferanseleder i Representantenes hus fra 1995 til 1999, men mistet plassen under en omkalfatring av lederskapet etter et dårlig mellomvalg i 1998. I februar 2006 stilte han som majoritetslederkandidat etter at Tom DeLay måtte trekke seg, og vant mot Roy Blunt. Senere samme år mistet republikanerne flertallet i huset, og Boehner var minoritetsleder i fire år.