Preston avtjente militærtjeneste i Hæren og ble plassert i Trieste, Italia. Der spilte han i Army bandet (i utgangspunktet piano, bass, trommer og klokkespill) sammen med Herbie Mann. I Trieste delte han også brakke med rekrutt Buzz Gardner, som introduserte ham til moderne klassiske komponister som Bela Bartok, Anton Webern, Alban Berg og Arnold Schoenberg. Preston statet å spille bass, mens han var i det 98. Army band.