Samtidig begynner Lily å lure på om hun har gått glipp av noen muligheter på grunn av hennes forhold til Marshall, og hun bestemmer seg for å bli kunstner i San Francisco, noe som også fører til at hun og Marshall slår opp. Sesongen avsluttes med Ted kommer tilbake til leiligheten morgenen etter han har tilbragt natten med Robin for første gang, for å finne Marshall ute i regnet med Lilys forlovelsesring.