Hvorfor Isaacsz satte sitt liv i fare med spionasjevirksomhet er ukjent. Hans økonomi var utmerket; i 1617 hadde han overtatt sin fars stilling som «øresundskommisær» med en rundelig årslønn på 800 nederlandske gylden. Oppdraget var da å følge med på nederlandske handelskonvoier og inngi rapporter om alle skipsbevegelser gjennom Øresund. I 1619 refset det nederlandske parlament ham for ikke å ha inngitt noen rapport på to år. Trolig var han mer opptatt av rapporter til Oxenstierna, som han i januar 1625 i et hemmelig brev fortalte om ryktene som da som verserte i Danmark - at Sverige forberedet seg på å invadere Tyskland, og at den engelske ambassadøren hadde sagt at om dette var sant, måtte han gripe inn, for en konflikt mellom to protestantiske monarker var ille.