I 1996 ble Letterman deleier av Rehal Racing. I 2002 realiserte Letterman igjen en livslag drøm da han for første gang ble deleier av en bil i Indianapolis 500. Til ære for Letterman kjørte Rehal Racing hele Indianapolis 500 under navnet Rahal Letterman Racing. To år senere, i 2004, skiftet laget navn til Rehal Letterman Racing for å reflektere Lettermans omfattende engasjement i teamet. I 2011 skiftet laget navn til Rehal Letterman Lanigan Racing.