Stefan hadde en rekke egenskaper som på overflaten skulle gjort ham egnet som konge: Høy byrd, avstamning fra Wilhelm Erobreren, godt utseende, mot og en vennlig natur. Men han manglet den hensynsløsheten som kunne være nødvendig i det som var hensynsløse tider. Walter Map skrev om ham at «han var dyktig i krigskunst, men i andre henseender var han enfoldig».