Olive forsøker desperat å gjenvinne sitt gamle liv, blant annet ved å søke råd fra sine eksentriske foreldrene (Stanley Tucci og Patricia Clarkson), sin favorittlærer (Thomas Haden Church) og en plaget elevrådgiver (Lisa Kudrow), som har vel så mange problemer å stri med selv som de elevene som oppsøker henne. Den eneste som virkelig tror på henne er den sympatiske barndomsvennen Todd (Penn Badgley), som Olive har likt siden de møttes første gang, men ikke tør å innrømme sine følelser for. Kan Olive overvinne sine demoner og gå tilbake til sitt vanlige liv?