Calandra vant en olympisk sølvmedalje i fotball under sommer-OL 1928 i Amsterdam. Han var målvakt på det argentinske laget som kom på andreplass i fotballturneringen bak . Argentinas vei til finalen var seier over med 11-2, seier mot i kvartfinalen med 6-3 og i semifinalen beseiret de med 6-0. I finalen møtte de Uruguay og kampen endte 1-1. Ny finalekamp tre dager senere, 13. juni, som de tapte med 1-2 og Uruguay forsvarte sin olympiske tittel fra forrige OL i Paris. Calandra spilte for klubben Club Estudiantes de La Plata.