Richard var med å starte gruppen Shadows i midten av 1950-tallet. I begynnelsen kalte gruppen seg the Drifters. Navnbyttet skjedde for å unngå forvirring med amerikanske gruppen med samme navn. Richard fikk platekontrakt 1958 hos EMI, men uten Shadows. Gruppen spilte dog veldig ofte sammen med ham helt fram til oppløsningen i 1968, ikke minst når han opptrådte på konserter. Samme år som han fikk kontrakten slo han igjennom med låten «Move It».