Tre dager senere, 4. april 1878, skulle de arrestere en gammel bøffeljeger ved navnet «Buckshot Roberts». Roberts barrikaderte seg inne i et skur, og klarte å drepe lederen av «The Regulators» Dick Brewer, før han døde av en kule i brystet. Det var Charlie Bowdre som skjøt kula som traff Roberts i brystet, men det var senere Kid som skulle få skylden. Etter Brewers død, valgte «The Regulators» Frank McNab til leder. Det var da valgt en ny sheriff, John Copeland, som sympatiserte med McSween, og gjorde livet til «The Regulators» lettere. 29. april angrep Jesse Evans gjeng Frank McNab, Ab Saunders og Frank Coe, og McNab ble drept i angrepet. The Regulators hadde imidlertid fått nye fiender, idet de hadde skutt mot det amerikanske kavaleriet da de ble angrepet tidligere. 15. mai fant «The Regulators» en medansvarlig i mordet på McNab og skjøt ham. På denne tiden fikk de også et nytt medlem, Tom O'Folliard, som bare var ett år eldre enn the Kid; O’Folliard ble etter hvert Kids nærmeste venn og trofaste kamerat gjennom de neste årene. Guvernøren visste at Copeland var vennlig mot McSween og fjernet ham derfor som sheriff, og ansatte George Peppin, en alliert av Murphy og Dolan, som var fast bestemt på å fange «The Regulators».