Fram til 1700-tallet var Rugby en liten landsby. Fram til 1770 var det færre enn 500 innbyggere. Oxfordkanalen kom i 1770 og innen 1835 hadde befolkningen vokst til 2 500 mennesker. Da den ene jernbanen kom på 1830-tallet og den andre på 1840-tallet ble det virkelig fart i byens vekst. Hundre år etter jernbanen først kom var antall innbyggere økt til 40 000 (1931). På 1700-tallet var byen et viktig jernbaneknutepunkt. Charles Dickens skrev om dette i en av sine fortellinger, med det lett gjennomskuelige navnet . Den ene av jernbanelinjene ble stengt på 1960-tallet og er, på sørsiden av byen, nå et lite naturreservat. Gode jernbane- og motorveiforbindelser til London har bidratt til en vekst i boligbygging på nordsiden av byen siden 1990-tallet. I dag er byen fortsatt en viktig knutepunkt, men nå er det motorveiene M1, M6 og M45 som er viktigst, og nesten omringer byen.