Caan begynte som skuespiller sent på 1990-tallet, og opptrådte i flere uavhengige filmer, og filmer med lavt budsjett. Hans første opptreden i en verdenslansert film var i rollen som en fotballspiller fra Texas, i den finansielt suksessrike filmen fra 1999. Etter denne rollen opptrådte Caan i flere studiofilmer, inkludert i sammen med David Arquette i 2000, og i sammen med Colin Farrell i 2001.