Rivaliseringen med Los Angeles Charger stammer tilbake til 1963, da Raiders slo Chargers to ganger, hvor de i begge kampene stelte i stand et comeback i fjerde kvarter. Raiders gikk 16–0–2 mot Chargers fra 1968 til . En av de mest minneverdige kampene mellom de to er "Holy Roller"-kampen i 1978, hvor en fumble fra Raiders førte til en touchdown i deres favør. I januar 1981 spilte Chargers hjemme mot Raiders i sin første AFC Championship-kamp. Raiders vant 34–27, og gikk videre til Super Bowl XV hvor de slo Eagles 27–10. Den 22. november 1982 tok Raiders imot Chargers under en Monday Night Football-kamp i Los Angeles. Chargers ledet kampen 24–0 til halftime, men Raiders vant eventuelt 28–24. Den 10. oktober 2010 fikk Raiders avsluttet en tapsrekke på 13 kamper da de slo Chargers 35–27. Raiders leder sammenlagt .