Breen begynte sin profesjonelle karriere hos Charlton Athletic i 1990, men klarte ikke å få kamper på førstelaget. I 1991 dro han videre til Maidstone United, for han fikk sin første seriekamp som 17-åring og 19 kamper totalt. Etter dette dro han til Gillingham, hvor han etablerte seg som fast førstelagsspiller. I 1994 dro han til Peterborough United for 70 000 pund, hvor han spilte en hel sesong, og gjennom sine prestasjoner skaffet seg oppmerksomhet fra større klubber.