Stuarts kanskje mest berømte felttog, Gettysburg-felttoget, ble ødelagt da han ble overrasket av et angrep fra unionskavaleri i slaget ved Brandy Station og av at han var borte fra Lees hær i en lengre periode. Dette førte til at general Lee var uten informasjon om unionsstyrkenes bevegelser og dette kan ha bidratt til Konføderasjonens nederlag i slaget ved Gettysburg. Stuart fikk betydelig kritikk fra sørlig presse i tillegg til etterkrigstidens Lost Cause-bevegelse, men historikere har ikke klart å bli enige om Stuarts handlinger var helt hans feil eller om det dreide seg om uhell og uklare ordrer fra Lee.