Hans far var polsk lærer og forsvant i Gulag under andre verdenskrig. Kaplinski studerte ved Universitetet i Tartu og tok eksamen i fransk språk i 1966. Under perestrojkaen arbeidet han som journalist. Fra 1992 til 1995 var han medlem av det estiske parlamentet Riigikogu, som representant for senterpartiet. Han meldte seg ut av partiet og møtte etter hvert som uavhengig representant. Fra 2004 var han medlem av det sosialdemokratiske partiet, og stilte som dets ordførerkandidat ved lokalvalget i Tartu i 2005.