Etter å ha arbeidet som journalist for en halv-offisiell avis, ble han ansatt i presseavdelingen i det tyske utenriksministerium i 1907 og tiltrakk seg keiser Wilhelm IIs oppmerksomhet. Da Theobald von Bethmann Hollweg ble tysk kansler i 1909, ble Riezler hans viktigste rådgiver og fortrolige.