Under første verdenskrig gikk Stroop inn i den tyske hæren, hvor han ved krigsslutt hadde nådd grad av visestabssersjant. Han gikk i 1932 inn i både SS og NSDAP. Karrieren hans skjøt fart etter at Hitler, Göring og Himmler ble oppmerksom på ham: I 1933 ble han utnevnt til sjef for Lippes hjelpepoliti; året etter ble han forfremmet fra SS-Oberscharführer til SS-Hauptsturmführer. Deretter arbeidet han for SS-administrasjonen i Münster og Hamburg. I 1938 kom forfremmelsen til SS-Standartenführer (tilsvarende oberst). Han tjenestegjorde som øverstkommanderende for SS-avsnittet i Gnesen (Gniezno).