Han ble medlem av det britiske parlamentet (underhuset) for Labour (Arbeiderpartiet) i 1987, etter å ha vært leder for Stor-Londons byråd siden 1981 frem til det ble avskaffet i 1986. Han fikk ikke Labours støtte som borgermesterkandidat i 2000, men stilte som uavhengig kandidat og vant. Dette gjorde ham uglesett i partiet og han ble suspendert for fem år for å ha stilt til valg mot partiets offisielle kandidat. I forbindelse med George W. Bushs statsbesøk til Storbritannia høsten 2003, gjorde Londons borgermester, en sterk motstander av krigen mot Irak, seg bemerket med å erklære at Bush ikke var velkommen i London. Han boikottet den offisielle mottagelsen. I januar 2004 ble han forsont med Tony Blair og fikk tilbake medlemskapet i partiet. Han var Labours offisielle borgermesterkandidat i juni 2004, og vant igjen. Ved valget i 2008 tapte han for den konservative kandidaten Boris Johnson.