Flesch var, med hjelp fra Henry Rinnan, Trond Jardar Kvaale og andre medlemmer av Rinnanbanden, aktiv i å infiltrere den norske motstandsbevegelsen Milorg. Flere operasjoner endte med tap av norske liv, som da motstandsmannen Hans Enstad tok sitt eget liv fremfor å la seg ta til fange, på Preststulen i Vågå 14. mars 1945. Rinnan skal vært svært imponert over Flesch både som en høy stilig kar med flott uniform og makt til å bestemme over liv og død i sitt distrikt. Flesch skal personlig ha torturert fanger i Rinnans nærvær. Flesch anbefalte aldri benådning. Flesch lyttet som regel til Rinnans råd når Gestapo planla en aksjon. Det var Flesch som gjorde Rinnan og hans gruppe sentrale i forsøket på å nedkjempe norsk motstand og alliert etterretning langs kysten. Det var trolig Flesch som oppdaget Rinnans talent som angiver og lot Rinnan få nokså frie hender til å bygge opp sin organisasjon. I fangenskap etter krigen skrev Flesch at Rinnan var kjennetegnet av voldsom ærgjerrighet, og hensynsløst pågående for å nå målene han satte seg. Ifølge Flesch førte Rinnans kombinasjon av maktsyke og hensynsløshet ham inn på veier et normalt menneske ikke kan fatte og forstå. Flesch var forbauset over at Rinnan hadde sterk innflytelse på kvinner.