Ved Hampton High School, i Hampton i Virginia deltok Taylor i amerikansk fotball, basketball og friidrett. I amerikansk fotball ledet han laget som quarterback, og spilte også som kick returner og safety. I sine fire år som kampstarter ledet han laget til et sammenlagtresultat på 34–4. Han hadde totalt 7 690 yards på angrep og 100 touchdowns. Han hadde 5 144 pasningsyards for 44 touchdowns, og hadde 2 546 yards og 56 touchdowns på løp.