Etter å ha tatt over som kampstarter pådro Taylor seg nok en ankelskade på første play av en kamp mot Florida State den 25. oktober, og ble erstattet med Sean Glennon. Glennon stilte til start mot Miami, hvor han og Taylor endte opp med å dele spilletid. I fjerde kvarter utlignet Taylor til 14–16, før han ble sacked på en 4th-and-3 med under to minutter igjen av kampen. Etter nederlaget stilte Taylor til start mot Duke. Etter fem turnovers i første halvdel ble han erstattet med Sean Glennon. Han stilte igjen til start uken etter mot Virginia, hvor han fullførte 12 av 18 pasningsforsøk for 137 yards og en touchdown, og løp ballen 16 ganger for 137 yards. Han stilte så til start i ACC Championship Game da Virginia Tech slo Boston College, og Taylor ble utpekt til ACC Championship Game MVP. Den 1. januar 2009 ledet han Hokies til en 20–7 seier over Cincinnati Bearcats i Orange Bowl. Han avsluttet sesongen med 1 036 pasningsyards for to touchdowns og syv interceptions.