Varadkar var 20 år gammel og andreårs medisinstudent da han i 1999 stilte som kandidat til fylkesstyret for valgkretsen Mulhuddart. Han ble ikke valgt inn i 1999, men i 2003 ble han valgt som en erstatning for Sheila Terry fra valgkretsen Castleknock. I 2004 fikk han et valgskred av 4894 personstemmer.