Bowie spilte deretter en misfornøyd ansatt, med Rosanna Arquette som medskuespiller, i komedien (1991), og hadde rollen som den mystiske FBI-agenten Phillip Jeffries i David Lynchs (1992), en oppfølger til TV-serien . Han spilte Andy Warhol i den biografiske dramafilmen (1996) og han var fryktinngytende revolvermann i Giovanni Veronesis spaghetti-western (1998). (Utgitt som i USA i 2005). Han spilte den aldrende gangsteren Bernie i Andrew Goths (1999), og dukket opp i TV-utgaven av spillefilmen med samme tittel. I (2000) spilte han naboen til en uhelbredelig syk tolvåring, og året etter opptrådte han som seg selv i komedien .