Baker var også kjent for sine rekordsettende punkt-til-punkt, der han ble betalt for å promotere produkter for forskjellige motorsykkel- og bilprodusenter. Alt i alt gjennomførte han143 cross-country motorsykkelløp på til sammen 890 000 km. I 1908 kjøpte Baker en Indian motorsykkel og begynte å delta i og vinne lokale løp. Hans mest berømte seier kom i 1909 i første løp som noen gang ble holdt på nybygde Indianapolis Motor Speedway. Baker kjørte også i 1922 i Indianapolis 500 og kom på 11.-plass. Han ble senere den første sjefen for NASCAR. Baker ble innlemmet i American Motorcyclist Associations Hall of Fame i 1998.