Day ble født i St Clair Beach, Ontario. Han spilte fire sesonger for Bowling Green State University før han ble profesjonell i 2002. Han tilbrakte de to neste sesongene i ECHL for Peoria Rivermen og Las Vegas Wranglers og i American Hockey League for Worcester IceCats og Lowell Lock Monsters. . I 2004 flyttet Day til de europeiske ligaene og tilbrakte en sesong i den franske Ligue Magnus for HC Mulhouse, og deretter tilbrakte en sesong i Norges GET-ligaen for Vålerenga Ishockey før han begynte i Graz 99ers av EBEL i 2006. Day hadde en kort periode i Italias Serie A for Milano Vipers i løpet av sesongen 2007–08, men kom til slutt tilbake til Graz.