I 1965 gikk Jackson over til countrymusikken etterhvert som rockabillyen ble mindre populær, og i løpet av de kommende ti årene fikk hun flere hits på Top 40. Hun slapp to singler som gikk inn på countrymusikkens Top 20 i 1966, og . I 1967 spilte hun inn to album og i løpet av de neste årene slapp hun flere singler som ofte skildret hissige og voldelige personer. Blant disse var , en top 20 hit fra 1969 som truet med døde n eller juling for utroskap mot en ektefelle. I 1970 og 1971 kom de siste top 20 country hit'ene med og . Jackson opptrådte som en stjerne i og rundt Las Vegas og fikk to nominasjoner til en Grammy award. Hun hadde sitt eget syndikerte tv-show kalt i årene 1967-'68.