I Carter Dicksons kriminalfortellinger opptrer han imidlertid som privatdetektiv med spesielt mange og gode kontakter. Han samarbeider i tett med Scotland Yard-mannen Humphrey Masters, som nærmest drives til vanvidd av den eksentriske «gamle mesters» skadefro hang til mystifisering. Som dr. Fell har han en forkjærlighet for umulige forbrytelser, helst med et skinn av det overnaturlige (som alltid får sin rasjonelle forklaring). Til tross for hans uttalte forakt for egne barn og svigerbarn, er drivkraften bak sir Henrys inngripen oftest ønsket om å løse problemer for et ungt, nyforelsket par.