Olsen lot seg overtale til å fortsette i Vålerenga etter den sterke høstsesongen, og undertegnet en treårsavtale. 1999-sesongen begynte med Europacupspill mot det engelske topplaget Chelsea, der VIF egentlig var sjanseløse. VIF tapte 3-0 borte, og 3-2 hjemme. Tippeligasesongen begynte imidlertid bra, og Vålerenga ledet serien etter fire runder. Trenden snudde imidlertid fort, og VIF var snart på vei nedover på tabellen. Samtidig fikk Olsen et godt tilbud fra Sam Hammam og den engelske Premier League-klubben Wimbledon, og benyttet seg i juni av en klausul i kontrakten som gav ham mulighet til å dra utenlands.