Reeve fullførte high school og deretter studerte han ved University of Wisconsin i Madison i 1922 hvor hans bror allerede studerte. Han så et bilde av flyveren Carl Ben Eielson på veggen i spisesalen på universitetet og dette inspirerte Bob og tre andre studenter, George Gardner, Munk MacKinnon og Ora McMurray til droppe forelesninger og bruke tiden på Madison flyplass, hvor Cash Chamberlain hadde en Curtuds Jenny. Seks måneder før eksamen, forlot alle fire universitetet. Dette førte dem inn i luftfarten. Gardner og MacKinnon ble henholdsvis president og visepresident i Northwest Airlines.