Fra 11. februar 2005 til 14. april 2005, mellom avgangen til Sean O'Keefe og før den neste direktøren, Michael Griffin, tiltrådte, var Gregory fungerende administrerende direktør. Gregory giftet seg med Barbara Archer i Washington, DC og de fikk to barn sammen. Sønnen, som også heter Frederick, utdannet seg til oberstløytnant i det amerikanske Luftforsvaret, og ble utdannet ved Stanford University. Datteren Heather Lynn ble utdannet ved Sweet Briar College og arbeider i dag som sosionom.