Caymanøyene debuterte i mesterskapssammenheng i kvalifiseringen til OL i Athen, der de tapte relativt knepent mot Jamaica. Caymanøyene meldte seg deretter på til Gold Cup 2006, der de tapte sammenlagt i førkvalifiseringen mot De nederlandske Antiller. Deretter deltok Caymanøyene i kvalifiseringen til OL i Beijing i 2007, der de tapte mot Puerto Rico (0-4) og mot Haiti (2-3). Siden har ikke Caymanøyene noen offisielle landskamper i fotball.