Kyle og Jimmys musikal, som får navnet , blir – ved hjelp av Derek, som har troppet av som regissør i – tatt med til teaterfestivalen . Her inngår Kyle og Jimmy en avtale med produsenten ved off-broadway-teateret Manhattan Theatre Workshop om å sette opp musikalen der, og Karen slutter i for å bli med i i stedet. Igjen blir Ivy tildelt rollen som Marilyn etter en katastrofal avslutning av . Til hennes store fortvilelse blir hennes mor, den anerkjente skuespillerinnen Leigh Conroy (Bernadette Peters), tildelt rollen som Marilyns mor, på tross av Ivy og Leighs vanskelige forhold. Valget om Leighs ansettelse setter vennskapet mellom Ivy og Tom på en hard prøve. Karen og Jimmy utvikler et romantisk forhold, noe som fører til utfordringer i produksjonen og som ender med at Jimmy får sparken fra sin egen musikal. Jerry investerer i for å ta musikalen til Broadway, og Eileen – som har blitt frikjent fra etterforskningen – tar til Broadway. De to musikalene konkurrerer mot hverandre under Tony Award-prisutdelingen, hvor vinner flest priser mens tar hjem både Tony-prisen for beste musikal og Tony-prisen for beste kvinnelige hovedrolle.