Ferguson spilte trommer i punkbandet The Bastards from Hell, senere kjent under navnet Dreamboys. Bandet spilte regelmessig i Glasgow fra 1980 til 1982. Han startet sin karriere som komiker i Storbritannia under scenenavnet Bing Hitler. Fra 1996 til 2003 spilte han kontorsjef Nigel Wick i komiserien . I 2005 tok han over etter Craig Kilborn. Peter Lassally stod for valget av ny programleder. Lassally mente han så igjen mye av det samme han så i David Letterman og Johnny Carson på samme stadiet i karrieren.