Sutcliffe gikk over til fotball etter at rugby union-laget han tilhørte, ble suspendert, og ble spiller for Bolton Wanderers. Han spilte FA-cupfinale med klubben i 1894, men Bolton Wanderers tapte. Sutcliffe spilte en sesong med Millwall Athletic, fra 1902 til 1903, før han gikk til Manchester United. Han fikk sin debut for klubben 5. september 1903, da Manchester United spilte 2–2 mot Bristol City på hjemmebane i engelsk 2. divisjon. Sutcliffe spilte sammenlagt 28 kamper for klubben, hvor 21 var i serien og sju i FA-cupen. Sutcliffe fikk til Plymouth Argyle i 1905, og tilbragte de påfølgende sju sesongene i klubben. Sutcliffe avsluttet karrieren som fotballspiller i Southend United.