Ved utbruddet av vinterkrigen den 30. november 1939 ble Österman utnevnt til sjefen for armeen på det karelske nes (Kannaksen Armeija). Hans oppgave var å forhindre at de sovjetiske styrkene skulle bryte gjennom Mannerheimlinjen. Men forholdet mellom Österman og Mannerheim var anspent, hovedsakelig på grunn av deres forskjellige meninger om hvordan forsvaret av neset skulle utføres. Et av klimaksene kom den 4. desember, da Mannerheim kom stormende ned til Östermans hovedkvarter i Imatra. Mannerheim skjelte ut Österman og anklaget hans halvhjertede oppfølgning av ordre for å ha resultert i sammenbruddet av Mannerheims buffersonestrategi. Både Österman og Mannerheim tilbød seg å fratre fra sine poster, men unngikk en konfrontasjon da de innså hvilken ødeleggende effekt en slik hendelse vil ha for finnenes moral.