På begynnelsen av 2000-tallet var Dolan interessert i å skaffe seg baseballorganisasjonen Boston Red Sox i Major League Baseball (MLB), men måtte gi tapt da Fenway Sports Group, som inkluderte blant andre John W. Henry, Tom Werner og George J. Mitchell, kjøpte den for 700 millioner dollar. Deretter slo han seg sammen med broren Larry Dolan og sønnene Matt Dolan og Paul Dolan og kjøpte Cleveland Indians i samme liga for 320 millioner dollar. Dolan var minoritetseier mellom 2000 og 2014.