Day ble olympisk mester i roing under OL 1936 i Berlin. Han var med på den amerikanske åtteren som vant foran en italiensk båt. Det amerikanske laget var sammensatt av roerne fra University of Washington. Mannskapet var roerne; Day, Herbert Morris, Gordon Adam, John White, James McMillin, George Hunt, Joseph Rantz, Donald Hume og Robert Moch som var styrmann.