Filistos skrev om hans liv, men arbeidet har ikke overlevd. Dionysios ble regnet i antikken som en av de verste despotene, ond, mistenksom og hevngjerrig. Som Pisistratos var han glad i å ha anerkjente forfattere og tenkere rundt seg, som historikeren Filistos, poeten Filoxenos og filosofen Platon, men skal ha behandlet dem lemfeldig.