Krohn-Dehli spilte for flere danske klubber før han dro til Ajax fra Brøndby IF. Krohn-Dehli utmerket seg på juniorlaget til Ajax under Danny Blind. I 2004 gikk han til RKC Waalwijk på fri transfer. Der fikk han sin proffdebut 15. august 2004 i en målløs kamp mot FC Groningen. To år senere skrev han ny kontrakt med Ajax på en fri transfer frem til 2009. Etter vinterpausen spilte han kun tre kamper for Ajax Amsterdam, og ble derfor utlånt til Sparta Rotterdam 31. januar 2007 resten av sesongen. Fem dager senere spilte han sin første av 12 kamper for Sparta mot Roda JC. Etter sommerpausen returnerte han til Ajax.