Østerberg var en markert politiembetsmann og ble snart en kjent mann i byen. Da den annen verdenskrig brøt ut september 1939, ble han også utnevnt til sivil luftvernsjef i byen. Da Norge ble okkupert av tyskerne 9. april 1940, var det seks embetsmenn og 110 tjenestemenn ved Trondheim politikammer. Disse ble utsatt for sterkt press for å få dem til å melde seg inn i Nasjonal Samling. NS fikk imidlertid problemer med å nazifisere korpset; bare én embetsmann og 10 tjenestemenn meldte seg inn. Østerberg var sentral i denne motstanden, og dette var hovedgrunnen til at han ble avsatt og arrestert i forbindelse med unntakstilstanden 1942. Han ble senere løslatt og forvist til morens hjembygd, Beitstad, hvor han arbeidet som gårdsarbeider til krigens slutt. Ved frigjøringen 1945 vendte Østerberg tilbake til Trondheim, hvor han samme år ble utnevnt til politimester. Han innehadde dette embetet til han ble pensjonert 1971.