En brann i 1534 ødela nesten hele byen, bortimot 90 prosent ble lagt i ruiner, rundt 1300 hus, kirker, kapeller og rådhuset. Kun 150 hus og hovedkirken var igjen. I juli 1581, under åttiårskrigen, ble Breda erobret i et overraskende angrep av spanske tropper som da sto under kommando av Claudius van Barlaymont, hvis kallenavn var «Haultpenne»; en henvisning til en borg i Flémalle. Årsaken til kallenavnet var at byen overga seg på betingelsen at ingen ville lide overlast eller bli plyndret, men Barlaymont gikk tilbake på sitt ord og slapp troppene løs på befolkningen. Resultatet av ugjerningen, kjent som «Haultpennes raseri», var at over 500 av innbyggerne ble drept. Se . I mars 1590 havnet Breda igjen inn under kontrollen til nederlenderne og Maurits av Nassau da en håndplukket styrke på 68 menn, skjult under torven på en båt, greide å komme seg i hemmelighet inn i byen ved en dristig plan uttenkt av Adriaen van Bergen. Se .