O'Duffy hadde mistet gnisten da han kom tilbake fra Spania. Med unntak av noe kontakt med Det tredje rike på lavt nivå holdt han seg unna politikk. Han skal ha møtt IRA-ledere og personer fra det tyske konsulatet i 1939, på et tidspunkt hvor IRA forsøkte å utnytte Tysklands fiendskap til Storbritannia til å skaffe våpen. Sommeren 1943 besøkte han den tyske legasjonen i Dublin for å organisere en irsk legion som kunne kjempe på Østfronten. Han ba om at det ble sendt et fly for å hente ham til Tyskland, slik at han kunne forhandle i Berlin. Dette ble ikke tatt alvorlig.