I 1904 tegnet Wright designet for en nabo i Oak Park, Edwin Cheney, og ble øyeblikkelig betatt av Cheneys hustru, Mamah Borthwick Cheney. Hun var en moderne kvinne, og en av de tidlige feministene; Wright anså henne for å være sin intellektuelle likemann. Forelskelsen var gjensidig; de innledet et forhold. De to kunne ofte observeres kjørende gjennom Oak Park i Wrights bil, og ble gjenstand for folkesnakk. Wright hadde da vært gift på annet hold i over ti år. Wrights hustru Kitty ville imidlertid ikke gå med på skilsmisse, og til å begynne med ville heller ikke Edwin Cheney innvilge skilsmisse til Mamah. I 1909, før Robie House var fullført, dro Wright og Mamah Cheney hver for seg til Europa. Wright tilbragte et helt år i Italia; først bodde han et år hos sin eldste sønn LLoyd i Firenze, deretter bodde han sammen med Mamah i Fiesole. På dette tidspunktet gikk Edwin Cheney med på skilsmisse.