Tidligere har Gudmestad jobbet som journalist, programleder i TV blant annet for på NRK2 (1997–1998), manusforfatter for film og TV, samt dokumentarfilmskaper. Han er medeier i produksjonsselskapet Medieoperatørene. Gudmestad er en av skaperne av TV-serien og var manusforfatter for 50 episoder av serien fra 2014 til 2019. Han har også vært bassist i rockebandet Stålmenn, som var aktive i perioden 1994–1998. Bandets mest kjente sang er «Sommerfugler i magen», som kom ut på deres debutalbum fra 1995.