Han var sønn av en husmann under gården Helleland i Ullensvang. I årene 1857–1861 arbeidet han i en krambod i Bergen, der han samtidig mottok undervisning på søndagene. Deretter var han elev ved Stord seminar 1862–1864, og kom til Nordfjord som huslærer hos en lege. Helleland var folkeskolelærer i Fredrikstad 1865–1868, lærer ved Birketvedt skule i Fjære i Aust-Agder 1868–1869 samt lærer og bestyrer ved Ullensvang folkehøgskule 1870–1898. Hans radikale syn på kristendom og målsak fikk forholdsvis liten tilslutning, og på grunn av lavt elevtall ble folkehøyskolen hans nedlagt i 1898.