Sesongen 2014-15 starter i rettssalen med sportsdirektør Lee Power mot klubbeier Jed McCrory om hvem som eier klubben og Power blir erklært eier av klubben. Klubben legger om spillerstrategien og skal utvikle unge spillere, inkludert spillere på lån fra klubber lenger oppe i divisjonene, og ha ballbesittende spillestil. Laget som starter den første kampen har en snittalder på 21,3 år, den nest yngste i Swindons historie. Yaser Kasim blir med på landslaget til Irak og Luongo spiller fast for Australia. I tillegg er flere av spillerne på lån med i Englands U20 tropp. Både Luongo og Kasim deltar i Asiamesterskapet og Luongo blir kåret til mesterskapets beste spiller. Ved nyttår er laget på andreplass på tabellen, men dårlige resultater i februar og april gjør at de til slutt havner på fjerdeplass. De spiller play-off mot Sheffield United og vinner 2-1 på bortebane og spiller 5-5 på hjemmebane i en forrykende kamp hvor Swindon ledet 3-0 etter 18 minutter og 5-3 etter 87 minutter. Sheffield U har en sterk sluttspurt og skårer etter 88 og 90 minutter og får et mål annullert på overtid, men Swindon vinner 7-6 sammenlagt. Play-off finalen spilles mot Preston North End og får en verst tenkelig start. Preston skårer etter 3 minutter og kaptein Nathan Thompson må ut med skade. Swindon taper kampen 0-4.