Før Reagan ble skuespiller, arbeidet han i radio i Des Moines. Her var han blant annet kommentator for baseball. I 1937 prøvespilte han for filmselskapet Warner Brothers, som holdt til i Hollywood. Reagan var ved dette selskapet i sju år. Under krigen var Reagan innrullert som skuespiller, og spilte inn mange propaganda- og rekrutteringsfilmer for det amerikanske forsvaret. Han hadde for dårlig syn til å selv delta i kampene.