Hans død inntraff på veien hjem fra et spilleoppdrag i Iowa sammen med Ritchie Valens og Buddy Holly. Det var en tettpakket og dårlig organisert vinterturné hvor de skulle spille i 24 byer på bare tre uker. 2. februar 1959 hadde Buddy Holly fått nok. Han bestilte et privatfly videre til neste stopp, Moorhead i Minnesota. The Big Bopper fikk i utgangspunktet ikke plass i flyet som bare tok tre passasjerer, men i og med at han var forkjølet, overlot Waylon Jennings ham plassen sin og tok buss videre. Flyet tok av i snøvær fem på ett om natten og styrtet bare få minutter senere i en åker ved Clear Lake, og alle de fire om bord omkom. Flyhavarikommisjonen la skylden på piloten. I så dårlig vær er det bare mulig å fly på instrumenter, og slik kvalifikasjon hadde han ikke. Flyet styrtet i en åker, la seg over og slengte passasjerene ut. Buddy Holly, Ritchie Valens og Richardson landet noen meter fra flyvraket, der de ble liggende i ti timer mens snødrevet la seg i fonner rundt dem.