Book-Jenssen spilte inn låten første gang i mars 1950 med Øivind Berghs bristolorkester. Men det var først da han spilte inn låten på nytt i 1956 – med arrangement av Egil Monn-Iversen – at låten ble en stor slager. «Når kastanjene blomstrer i Bygdø Allé» ble siden en av Jens Book-Jenssens store signaturmelodier, og kan i dag betegnes som en evergreen i norsk musikkhistorie. 1956 versjonen er tidenes mest solgte single i Norge med 250 000 solgte eksemplarer.