Koenig spilte rollen som The Joker i den kritikerroste vellykkede fan filmen Batman:. Dead End fra 1993. Han fortsatte sin skuespiller-karriere i den uavhengige filmen The Theory of Everything fra 2006, og samtidig jobbet Koenig stadig mer bak kulissene. Han skrev, produserte og / eller regisserte flere filmer, deriblant Good Boy (2003) og Women in an green dress e og Instinct vs Reason (2004).