Olsson etablerte seg på 1990-tallets kunstscene som performance- og videokunstner. Kritikerne Wenche Wolle og Lotte Sandberg plasserte Olsson innenfor en tradisjon hvor man bruker dokumentasjon av performance til å fortelle helt andre historier I et intervjuportrett med Dagbladet i 2006uttalte Olsson at 11. september 2001 var utslagsgivende for ham som kunstner; han sluttet å bruke videokameraet og begynte å skrive.