Skelton fikk sin utdannelse ved Bromsgrove School, og gikk inn i Royal Navy i 1887. I 1891 begynte Skelton på RNE College, Devonport. Han tjenestegjorde på HMS «Centurion» i Kina fra 1894–97 og på HMS «Majestic» i kanalflåten fra 1899–1900, før han ble utpekt til å overvåke byggingen av «Discovery» som skulle være skipet til Robert Falcon Scott under Discovery-ekspedisjonen.