Jennings brukte mange år på å komme over vennens død, men i 1963 flyttet han til Los Angeles og fikk kontrakt med A&M Records, eid av Herb Alpert. Det ble ingen suksess, og etter en stund skaffet Chet Atkins og Bobby Bare ham kontrakt med giganten RCA Records. Han dro til Nashville der han delte leilighet med Johnny Cash, og det førte til en lang rekke suksesser.