Publikum ble først kjent med Courtney i TV-serien , hvor han spilte Varro i 10 episoder i 2010. I 2012 fikk han sin første betydelige filmrolle, som Charlie i , hvor Tom Cruise spilte tittelrollen. I 2013 spilte han Jack McClane, sønnen til John McClane (Bruce Willis) i , som for øvrig ikke ble godt mottatt av kritikerne, selv om den spilte inn 300 millioner dollar på verdensbasis.