I 1986 ble Olesk også medlem av Estlands eksilregjering, som var anerkjent av mange av verdens stater som Estlands lovlige regjering gjennom hele okkupasjonstiden. Olesk var utenriksminister fra 1990 til eksilregjeringen oppløste seg selv i 1992, da Lennart Meri ble lovlig valgt til Estlands president.