Restauranten har aner tilbake til 1828, da Samuel Reiss åpna Grand Cigar Divan i lokaler som tidligere var kjent som Fountain Tavern, der den litterære klubben Kit Kat Club hadde hatt sitt tilhold. Grand Cigar Divan etablerte seg som et populært kaffehus, der herrene satt i behagelige divaner og sofaer mens de røkte sine sigarer til kaffen, bladde i dagens aviser og spilte sjakk. Mot en avgift på én guinea om året var alt inkludert. Det ble spilt sjakk mot andre kaffehus i byen, med bud i flosshatt løpende mellom for å melde hvert trekk. Grand Cigar Divan fikk ry som sjakkspillets høyborg i England.