Han ble født i Largs ved Firth of Clyde, Skottland, og var i én sesong trener for Edinburgh-laget Hibernian FC, før han i 1904 tok over som manager i det nyopprykkede Woolwich Arsenal, og var manager der i årene 1904-1908. Han førte laget til to påfølgende semifinaler i FA-cupen, men klarte ikke å gjøre laget til utfordrere i ligaen. Etter at han forlot Arsenal, dro han en kort periode tilbake til Skottland for å styre et hotell, men han ble raskt fristet til å returnere sørover, for å ta over som manager for Fulham FC i 1909.