Usterud ble med i Milorg i 1944 og ble raskt engasjert i å ta imot flyslipp av forsyninger fra England. Sitt første flyslipp tok han imot i april 1944 ved Homstølvatnet i Vatnedalen i Froland. Siden var han med på å bygge opp Milorgs organisasjon i Fyresdal og tok imot om lag 30 flyslipp på heia mellom Fyresdal og Tovdal. Med dette ble han kjent som mannen som tok mot flest flyslipp i Norge under andre verdenskrig. Som påskjønnelse for sin innsats fikk Erik Usterud være med på seiersparaden i London sommeren 1946 sammen med seks andre nordmenn.