I 2002 kom Hayes ut med sitt første soloalbum, som hadde tittelen . Sjangermessig lignet det på albumet . Det ble produsert av Walter Afanasieff, som også produserte . solgte rundt 2 millioner eksemplarer på verdensbasis, og det ble gitt ut flere singler fra albumet, blant annet «Insatiable», «Strange Relationship», «Crush (1980 Me)» og «I Miss You». I 2004 ga Hayes ut sitt andre soloalbum, med tittelen . Det hadde et mer personlig preg og mørkere tekster enn , og solgte mye dårligere. Dette førte etterhvert til at Darren brøt med plateselskapet Columbia i 2006, og startet sitt eget plateselskap som han kalte Powdered Sugar. I 2007 ga han ut albumet på eget selskap. Hayes' fjerde soloalbum var ferdig høsten 2010, og en ny singel ble sluppet fra dette albumet senvåren 2011. Albumet ble utgitt høsten 2011.