I 2001 tjenestegjorde Jakobsen som prosjektoffiser ved Forsvarets innsatsstyrke/Hær, hvor han hadde en sentral rolle i å utvikle en ny hurtig reaksjonsstyrke. Året etter ble han utnevnt til bataljonssjef for til Telemark Bataljon, som samtidig ble re-etablert som en hurtig reaksjonsstyrke. I 2004 ble Jakobsen forfremmet til oberst, og etter et kort opphold som sjef for Hærstabens rådgivningsavdeling ble han utnevnt til sjef for Krigsskolen. Deretter tilbrakte Jakobsen to år i utlandet, først som kontingentsjef (NCC) for det norske styrkebidraget i ISAF-styrken i Afghanistan, og deretter som student ved Nato Defence College i Roma i Italia.