I 1970 mottok Leary en ti år lang fengselsdom for besittelse av to stumper av marihuana-jointer, noe han påsto var blitt plantet på ham av tjenestemannen som arresterte ham. Da Leary ankom fengslet måtte han gjennomgå psykologiske tester som ble brukt til å fordele arbeidsoppgaver til de innsatte. Ettersom han hadde utformet de fleste av testene selv svarte Leary på en måte som gjorde at han fremsto som en svært underdanig og ordinær person med stor interesse for skogbruk og hagearbeid.