High school-studenten Olive (Emma Stone) lever et feilfritt, begivenhetsløst og kjedelig liv utenfor de populæres rekker, og tilbringer gjerne hele helger hjemme hos foreldrene uten å gjøre noen ting, selv om hun ikke vil innrømme det overfor den populære bestevenninnen Rhiannon (Aly Michalka). Hun forteller nemlig Rhiannon at hun har hatt sex for første med kjæresten – en kjæreste som hun i virkeligheten ikke har, i håp om at det skal spre seg rundt på skolen og at hun dermed ikke blir fullt så utstøtt lenger. Men når den dypt religiøse, populære og usympatiske medeleven Marianne (Amanda Bynes) plukker opp dette, starter det en kjedereaksjon av begivenheter.