Da John F. Kennedy ble valgt til ny president i 1961 håpte Kennan på ny å få en betydningsfull tjeneste. Han ble utnevnt til ambassadør i Jugoslavia, men i frustrasjon over å ikke kunne få påvirke politikken på samme vis som han hadde gjort mellom 1947 til 1950 gjorde at han sa opp stillingen i 1963. Et annet mindre oppdrag i utenrikstjenesten kom i 1967 da Kennan fikk oppdraget med å møte Svetlana Alliluyeva (datteren av Josef Stalin) i Sveits og overbevise henne om å dra til USA.