Tsjekhovs fortellerstil begrenset seg ikke til en antydet samfunnskritikk eller utforsking av menneskesinnet, han benyttet seg av et bredt utvalg emner som spenner fra lett tilgjengelig situasjonskomikk eller dyrehistorier beregnet på barn, over desillusjonerte betraktninger fra russiske bønder og småborgerliges hverdagsliv i kapitalismens første tid til direkte konfrontasjoner med døden og menneskenes forgjengelighet. I en av hans best kjente fortellinger, (1899), viser Tsjekhov seg som en lyriker som forvandler denne enkle kjærlighetshistorien mellom to gifte mennesker til et drama med en åpen slutt. Begge hovedfigurene mislykkes stadig i møtet med tilværelsens meningsløse smålighet; en forbindelse til Tsjekhovs eget liv der sykdommen utgjorde den prosaiske virkeligheten som forhindret ham fra å leve sin store kjærlighet fullt ut.