AI-laben ved MIT ble et sted der Stallman kunne være med likemenn, der de kontinuerlig jobbet med å forbedre operativsystemet ITS (Incompatible Timesharing System). I denne perioden kom han til han at det å kunne dele, da spesielt kildekode og datarelatert kunnskap, var en urokkelig kilde til utvikling. Tidlig på 1980-tallet førte en rekke hendelser at Stallman kom til å velge sin egen vei. Det begynte med at datamaskinene som ble brukt på AI-laben ikke lenger brukte Incompatible Timesharing System, men heller en proprietær versjon, som hindret innsyn i kildekoden. Dette gjorde at Stallman og andre startet et eget selskap, LMI (Lisp Machine Inc), som de beskrev som et «hacker company». LMI skulle arbeide med datamaskiner som hovedsakelig skulle kjøre programmeringsspråket LISP, men prosjektet mislyktes blant annet fordi det konkurrerende selskapet Symbolics ansatte alle de beste hodene fra MIT-miljøet slik at miljøet gikk i oppløsning. Samtidig gikk PDP-10-maskinene ut av produksjon, noe som gjorde at Incompatible Timesharing System ble overflødig. Dette førte ifølge Stallman til at 15 års arbeid gikk opp i røyk.