Clough skrev sin første profesjonelle fotballkontrakt med Middlesbrough FC i mai 1952, 17 år gammel. Foran 1955/56-sesongen hadde han fortsatt ikke debutert for klubben fra Nordøst-England, og han var på dette tidspunkt tredjevalg på spissplassen. Etter å ha scoret mange mål for reservelaget, fikk han imidlertid sjansen i ligakamp 17. september 1955 mot Barnsley FC. Under en måned senere, 8. oktober 1955, scoret han sitt første mål for Middlesbrough i 4–3-seieren over Leicester City FC. Totalt scoret han tre ligamål i 1955/56-sesongen. I den neste sesongen ble det 38 ligamål, mens han lagde 40 ligamål i 1957/58-sesongen og 42 ligamål i 1958/59-sesongen. I en kamp mot Brighton & Hove Albion FC 23. august 1958 scoret han fem ligamål, og dette er det fortsatt ingen andre spillere fra Middlesbrough som har klart etter 2. verdenskrig.