Fra 1819 til 1825 reiste han over store deler av Norge, både i Sogn, Telemark (blant annet Rjukan), Hardanger, Valdres og Trøndelag. Spesielt viktig var den første reisen sommeren 1819 da både Flintoe og Carpelan gjorde sin først store oppdagelsesreise i høyfjellet. Sammen med Munthe, som da arbeidet med nytt kart over Norge, og Munthes fetter Peder Pavels Aabel reiste Flintoe over Hallingdal og Aurland med Ytre Kroken som mål. Skisser til bilder fra Aurlandsdalen ble til på denne turene. Sommeren 1819 besøkte han flere steder rundt Sognefjorden blant annet Esefjorden og Hurrungane. På reisene malte han landskapsmalerier og flere draktstudier med høy kulturhistorisk verdi. Flintoes tegninger er en viktig kilde til folkedraktsforskningen. Sammen med Wilhelm Maximilian Carpelan laget Flintoe de første kjente avbildningene av de fjellene vi nå kaller Jotunheimen. Flintoes «Bjønnestigvarden» gjorde Aurlandsdalen kjent for bypublikum og fotturister i fjellet var noe nytt og uvant på den tiden.