Iliev startet sin fotballkarriere i den lokale hovedstadklubben Levski Sofia i 1982, hvor han etterhvert fikk sitt definitive gjennombrudd. Etter å ha spilt over 180 seriekamper dro han i 1989 på et utenlandsopphold hos den italienske klubben Bologna. Hos Bologna spilte han kun 28 seriekamper frem til 1991, da karrieren gikk videre til tysk fotball og klubben Hertha Berlin. Etter å ha kun spilt ti kamper på en sesong dro han tilbake til Levski Sofia før han avsluttet sin fotballkarriere hos den franske klubben Rennes.