I løpet av det 18. og 19. århundre ble Cuba i økende grad mentalt avkolonialisert, dvs. at de opprinnelige spanske innvandrerne i økende grad betraktet seg som cubanere og ikke som spanjoler. Etter hvert ble derfor lojaliteten til Spania kraftig redusert. I 1868 brøt den cubanske uavhengighetskrigen under ledelse av Carlos Manuel de Céspedes d.e.. I kjølvannet av en rekke opprør og fredsavtaler mellom Spania og cubanere fram til 1898, ble det lempet på det spanske handelsmonopolet. Dette økte handelen med andre land i Karibien, England og USA, og Havanna gikk inn i en sterk vekstperiode der sukker ble den nye store eksportvaren. Havanna ble en by preget av handel og velstand. Nye praktbygg skjøt opp og byen ble kjent som Antillenes Paris.