Washington ble profesjonell tennisspiller i 1989 og han vant fire singletitler i løpet av sin tenniskarriere. Han var som best nummer elleve (1992) på rankingen over verdens beste singlespillere. Han spilte en Grand Slam-finale, i 1996 møtte han nederlandske Richard Krajicek i Wimbledon-finalen, han tapte med 3-6, 4-6, 3-6.