Kästner vokste opp i en håndverkerfamilie, og tok lærerutdanning 1913–19; avbrutt av at han 1917–18 deltok i et artillerikompani i første verdenskrig. Krigen gjorde et sterkt inntrykk på ham, og han ble pasifist. Etter krigen studerte han tysk historie og teatervitenskap ved Universität Leipzig. Han tok doktorgrad i 1925 på en avhandling om Fredrik II og tysk litteratur.