Mellom verdenskrigene blomstret magasin-industrien i USA. Mange forskjellige typer tidsskrifter dukket opp. I løpet av denne tiden fant Chickering nok av muligheter til å produsere illustrasjoner for en rekke av disse magasinene som ble populære i løpet av denne tiden, inkludert Collier's, , , , , , , og , som ble ansett for å være blant de mest prestisjetunge av illustrerte magasiner. Det antas at hans illustrasjon på omslaget av -utgaven for 9. mai 1936 var toppen av hans karriere som magasintegner. Han fikk anerkjennelse for sin kunst og produksjon. Imidlertid var den publikasjonen som kom til å få størst betydning for Chickering. Redaktøren og Art Director ble både venn og beundrer av Chickering og hans kunstverk, og følgelig benyttet de hans illustrasjoner i de fleste av artiklene gjennom hele perioden fra 1930-årene til 1950-tallet. Noen av hans tegninger ble brukt i s historier som like «Lady on the Warpath», «The Blackout Murder», «A Matter of a Pinion» og «Be Sure Your Sin Will Run You In».