I 2002 fikk klubben store økonomiske problemer, og fristilte flere av sine spillere fra kontraktene. Mens Cato Guntveit reiste hjem til Brann, valgte Winters å prøve seg i den engelske klubben Luton Town. Luton Town var på jakt etter en venstre kantspiller og etter en to ukers prøveperiode uttalte ledelsen at Winters ikke var den type spiller de var på jakt etter. Winters slo så følge med sin gamle lagkamerat Guntveit for å bli Branns redningsmann i 2002, da klubben kjempet med nebb og klør for å unngå nedrykk. Winters ble ikke på langt nær den målscoreren klubben håpte han skulle bli, og ble av mange regnet som en av Branns mange dårlige investeringer dette året. Etter å ha fått prøvd seg i noen få kamper som spiss, ble han etter hvert flyttet ut som kantspiller før benken ble neste stopp. Det var tydelig å se at Winters manglet kamptrening og var ute av form.