Sammen med brødrene Trygve og Gunnar tok Olav Mosebekk utdanning som teknisk tegner med tanke på å få jobb på Kongsberg Våpenfabrikk. Da ingen av dem fikk jobb der, søkte de seg til Statens håndverks- og kunstindustriskole (SHKS), hvor alle tre kom inn og begynte i 1928. Han fikk August Eiebakke og Eivind Nielsen som lærere. Nielsen kom til å bety mye for Mosebekks utvikling som tegner. Noen av medelevene hans var Per Hurum, Tore Deinboll og Kaare Espolin Johnson.