Simon Geschke ble i 2005 nummer tre i vårutgaven av Rund um den Sachsenring. Året etter ble han nummer tre på femte etappe i Cinturón a Mallorca og nummer ni sammenlagt, nummer 2 på en etappe i Thüringen-Rundfahrt (nummer 20 sammenlagt) og nummer 3 på en i etappe i Tour de la Guadeloupe (nummer 7 sammenlagt). I 2007-sesongen syklet han enkelte løp for det tyske U23-landslaget. Han vant en det året en etappe både i Steiermark-Rundfahrt og i Ronde de l'Isard. I U23-landeveisrittet i det tyske mesterskapet ble han nummer tre. Han deltok også i U23-landeveisrittet under VM i landeveissykling 2007. I 2009 vant Berlineren som ny-profesjonell i teamet Skil-Shimano ved rittet Etoile de Besseges (kat. 2.1) ungdomstrøyen. Han er sønn av den tidligere banesprintverdensmesteren Jürgen Geschke.