Madison gikk estisk- og svenskspråklig gymnas i Noarootsi (Nuckö) i det vestlige Estland, og han hadde et opphold ved den svenskspråklige kristne folkehøyskolen i Hangö i Finland. Han har senere studert handelsfag, statsvitenskap og jus. I 2023 tok bachelorgraden i jus ved Universitetet i Tartu.