Oosterlaak vant en olympisk sølvmedalje i friidrett under sommer-OL 1920 i Antwerpen. Han var med på de sørafrikanske laget som kom på andreplass på 4 x 400 meter stafett sammen med Henry Dafel, Clarence Oldfield og Bevil Rudd. Det sørafrikanske stafettlaget fikk tiden 3.24,2 som var to sekunder svakere enn gullmedaljevinnerne fra Storbritannia. På 200 meter kom han på sjetteplass og på 100 meter ble han utslått i semifinalen.