Han gikk i ung alder inn i det militære, som han hadde en dragning mot, og kjempet under markgreven av Vasto i Lombardia og Piemonte, og under hertug Ottavio Farnese av Parma i Flandern og Tyskland. Senere brøt han med de spanske styrker og sluttet seg til Pietro Strozzis styrker og kjempet i krigen mot Siena.