Benny Feilhaber skrev under for Hamburger SV i juli 2005. I 2005/06-sesongen spilte han ingen kamper for HSV, men for reservelaget til klubben ble det 30 kamper og 2 mål i denne sesongen. Han debuterte for Hamburger SV i ligasammenheng den 12. oktober 2006 da han kom inn som innbytter i en kamp mot Schalke 04. Hans første kamp fra start kom 22. oktober 2006 da HSV slo Bayer Leverkusen 2-1, og totalt ble det 9 ligakamper for klubben fra Hamburg i 2006/07-sesongen. I tillegg ble det 2 kamper i Mesterligaen der hans debut i denne turneringen kom mot Porto den 1. november 2006. Feilhaber spilte hele denne kampen, mens han i en kamp mot Arsenal den 21. november 2006 ble byttet inn foran 2. omgang.