Keiley ble ordinert til prest 31. desember 1873 i bispedømmet Wilmington. Da biskopen av Wilmington, Thomas Andrew Becker, ble overflyttet til bispedømmet Savannah i 1886, fulgte Keiley med ham og ble generalvikar (det vil si biskopens nestkommanderende) i det nye bispedømmet. I 1896 ble han hovedprest for katedralen i Savannah. Da bispekirken måtte gjenoppbygges etter en brann, var det Keiley som forrettet ved den første messen etter restaureringen, under en festgudstjeneste den 24. desember 1899.