Da Sturridge sin kontrakt med Manchester City gikk ut, signerte han en fireårskontrakt med Chelsea den 3. juli 2009. Da Sturridge var under 24 år gammel, og de to lagene var ute av stand til å bli enige om en avtale, ble en kompensasjon satt av et tribunal. «The Professional Football Compensation Committee» bestemte den 14. januar 2010 at Chelsea skulle betale en sum på £3.5 millioner, med tillegsutbetalinger på £500,000 for henholdsvis hver 10., 20., 30. og 40. førstelagskamp. Det skulle også bli en ytterligere utbetaling på £1 million hvis Sturridge spilte for landslaget, og Manchester City skulle også få 15% av et eventuelt videresalg.