Fram til 1800-tallet var Holloway et jordbruksområde, men ble utbygd i siste halvdel av århundret med Londons ekspansjon og anlegg av nye forstadsbaner, hovedsakelig med enkle rekkehus av tegl. Lengre nord, ved Highgate Hill og Crouch Hill, kom det opp boliger av en vesentlig høyere standard for middelklassen. De nye forstadbanene gjorde det mulig å bo lengre ut enn tidligere og pendle til London.