I 1974 etablerte han sitt eget designbyrå som han kalte Milton Glaser Inc. I 1983 startt han og Walter Bernard firmaet WBMG som spesialiserte seg på design for trykte medier; også dette firmaet holdt til i New York City. WBMG har vært ansvarlig for layouten til 50 tidsskrifter, aviser og andre utgivelser over hele verden.