Han studerte tegning fra et brevkurs da han var 15 år og to år senere forlot han videregående skole og Tomahawk for å studere i Chicagos tegneskole . Her hadde også Harry Hershfield fått grunnleggende utdannelse, men dessverre stengte skolen kun noen uker etter at Webster hadde begynt, noe som endte hans formelle tegneutdannelse. Med liten suksess som frilanstegner begynte Webster å tegne for avisen , hoppet over til konkurrenten hvor han fikk 15 dollar i uka for tegne sportstegninger.