I hans berømte til sine egne barn nevner Monomakh at han gjennomførte 83 militære kampanjer og sluttet fred med polovtserne 19 ganger. Til å begynne med førte han krig mot steppefolkene sammen med sin slektning Oleg av Tsjernigov, men de skilte lag etter at Vladimir av sin far ble sendt for å styre over Tsjernigov og Oleg sluttet fred med polovtserne for å ta byen tilbake fra ham. Fra da av var Vladimir og Oleg bitre fiender som ofte var opptatt med feider mot hverandre. Fiendskapen og slektsfeidene fortsatte blant deres barn og også fjernere etterkommere.