Cole studerte ved Illinois State University, hvor han tok hovedfag i teater og skuespill sammen med en rekke andre skuespillere som Laurie Metcalf og John Malkovich. Cole er best kjent for sine biroller i en rekke TV-og filmproduksjoner på 1990-og 2000-tallet. Mer langsiktige roller inkluderte hans rolle som Jack "Nighthawk" Killian i TV-serien Midnight Caller. Cole lånte bort stemmen til flere animerte TV-serier som Family Guy og Kim Possible, samt at han hadde en fast rolle i dramaserien The West Wing som visepresident Bob Russell. Han spilte også rollen som kaptein Matthew Gideon i den kortvarige serien Crusade som var en spin-off av serien Babylon 5. Cole hadde gjesteopptredener i en rekke andre TV-serier som f.eks. Law & Order: Special Victims Unit og Arrested Development.