Gruppas debutalbum kom i 1995, en samling countryrocklåter som fulgte sporet fra Tweedys tidligere arbeider. Året etter kom dobbeltalbumet , som innvarsla en stilendring. Her finnes innslag av psykedelisk rock, powerpop og soul. Plata ble svært godt mottatt av kritikerne. Kort tid etter forlot Johnston gruppa for å spille med søstera Michelle Shocked, og ble erstatta av Bob Egan.