Ken Rosewall signerte proffskontraktet i 1956 og i sitt første år som profesjonell møtte han Pancho Gonzales i en mann mot mann-turnering. Han tapte denne duellen med 50-26 i kamper. Han kom til å stå i skyggen for sine kollegaer i sin profesjonelle karriere, spesielt dominerte Lew Hoad, Rod Laver og Pancho Gonzales på den tiden. Men Rosewall klarte dog å beseire disse spillene i 11 finaler i de profesjonelle tennismesterskapene. Han vant Wembley World Pro fem ganger, US Pro og French Pro tre ganger. I seks av finalene beseiret han Rod Laver.