I 1589 skulle «Gideon» føre kongens datter Anna til Skottland, men ekspedisjonen ble en fiasko, forfulgt av uhell ombord på «Gideon», som ikke kom lenger enn til Flekkerøy. Allerede idet eskadren seilte forbi Kronborg slott den 1. september, eksploderte en kanon i skipets skanse så to skyttere ble drept. Motvind kom, og knapt en dag senere, bare fire sjømil unna, sprang en kanon i luften, så enda en skytter ble drept. Etter å ha kommet til Norge fikk «Gideon» en lekkasje og måtte repareres. Ved Flekkerøy kolliderte «Gideon» i vanvare med eskortefartøyet «Josva» mens disse ventet på medvind til Skottland den 27. september. Til tross for et hederlig forsøk dagene fram til 30. september støtte eskadren på storm og ble drevet tilbake til utgangspunktet. Det ble besluttet å oppgi forsøket, så prinsessen dro til Oslo med «Raphael».