Fra mai 1962 til mai 1963 bodde Thompson igjen i Sør-Amerika og jobbet som korrespondent for en ukesavis, . Så fort han kom tilbake til USA giftet han seg med sin kjæreste Sandra Dawn Conklin (også kjent som Sandy Conklin Thompson, nå Sandi Wright), og de to flyttet til Aspen (Colorado). Ikke lenge etter flyttet de til det Thompson beskrev som sine , Uglegården i Woody Creek (Colorado), en liten fjell-landsby i utkanten av Aspen, hvor han ble boende resten av livet.