Callahan opplevde en romanse på filmsettet med skuespillerinnen Eva LaRue. LaRue spilte Dr. Maria Santos Grey, Edmunds kone, i TV-serien i syv år. Sammen presenterte de både «Miss America» og Lifetime-kanalens før de giftet seg i det virkelige liv på øya Lanai på Hawaii 30. november 1996. De fikk en datter, Kaya McKenna, som ble født i 2001. Dette var det andre ekteskapet for dem begge, og i 2004 tok de ut skilsmisse etter åtte års ekteskap. Fra 1982 til 1994 var Callahan gift med Linda Freeman, og hadde to sønner fra før hans ekteskap med Eva LaRue.