Flakstad ble født i Åmot som sønn av kjøpmann Andreas Flakstad og Hildur Jønsberg. Han avsluttet sin videregående utdanning i Hamar i 1894 og fortsatte å studere rettsvitenskap til cand. jur. i 1899. Deretter arbeidet han som sorenskriver i Moss i to år, før han deretter ble ansatt som sakfører i Hamar i 1902. Fra 1911 til 1931 var han banksjef i Hamar Sparebank, og fra 1921 til 1931 var han også administrerende direktør for Hamar bryggeri. Fra 1927 var han også medlem av Den norske Bryggeriforening samt ordfører av Vinmonopolets representantskap.