Robert skaffet seg et ry i forbindelse med erobringen av Kypros i 1191 under kong Rikard I av England i løpet av det tredje korstog. På ordre fra kong Rikard I ledet han halve flåten i et slag. Som følge av dette fikk han ansvaret å kontrollere øya mens resten av korsfarerhæren dro videre til Det hellige land. Han administrerte Kypros i begynnelsen sammen med Richard Camville, og deretter alene da han beseiret en gruppe av kypriotiske opprørere.