I likhet med faren og hans eldre bror, begynte Jeb Bush i en alder av 14 år - høsten 1967, på internatskolen Phillips Academy Andover i Andover, Massachusetts. Selv om han fikk dårlige karakter i starten og ble tatt for å røyke marijuana, gikk han ut med honor roll ved slutten av sitt siste år og hadde vervet som kaptein på tennislaget.