På første festivalen på Ormekollen i 1992 ble Johnny Cash booket. Forhåndssalget er på ca. 200 billetter. Ledelsen tror det ville komme mye folk «på døren», men publikumstallet stopper på rundt 500. Tapet er på halvannen million kroner. I 1994 flytter festivalen til Frognerbadet og får overskudd for første gang. På festivalen i 1995 ble det førsta gang servert øl i backstageområdet, men det ble ikke så mye igjen til de andre artistene da et kor drakk det meste. Året 1996 utvider festivalen med to dager og The Kinks spiller sin siste konsert noensinne. Norwegian Wood i 1997 ble artisten Neil Young & Crazy Horse booket, men ti dager før festivalen avlyser Young. Simple Minds kommer inn som erstatning. På festivalen i 2006 fremfører Roger Waters fra Pink Floyd alle låtene fra albumet . Han satte også rekord som den enkeltartisten på Norwegian Wood som har trukket flest, med et publikum på . Samme året avlyser bandet Korn konserten, og blir erstattet av Turboneger.