Sine første dikt fikk han trykt i i 1938. Hans egentlige debut var novellersamlingen , som kom i 1945. Som plateartist debuterte han i 1947. Året etter, i 1948, kom en ny plate. Den inneholdt blant annet «Lillebrors vise», «Blåbærturen», «Pelles bursta» og flere andre viser som snart ble landskjente. Samme år kom også visesamlingen . De første barnevisene utkom under tittelen i bokform i 1949. Prøysen var aktiv som dikter og utøver fram til han døde i 1970. Han utfoldet seg i bøker, aviser, på scene og grammofonplater, i radio og TV. Han virket også som oversetter.