På gymnaset leste han Aleksandr Pushkin og Zjukovskijs diktning, og en av hans venner, Katerina Hvostovaja, beskrev ham senere som «gift med en gigantisk bok av Byron». Denne vennen hadde tidligere vært gjenstand for Lermontovs kjærlighet, og til henne dediserte han noen av sine tidligste dikt, «Нищий (У врат обители святой)» (Tiggeren). Samtidig utviklet han sammen med sin pasjon for diktning, en tilbøyelighet for giftig satire. Hans evne til å tegne karikaturer passet med hans dyktighet til å finne på et godt økenavn eller epigram.