Cromwell ble født omkring 1485 i Putney i London. Få detaljer fra hans tidligste år er kjent, men vi vet at hans far Walter Cromwell ble bøtelagt seks hele 48 ganger mellom 1475 og 1501 for å ha tynnet ut ølet han solgte, med vann. I 1477 ble han også kjent skyldig i overfall. Walter hadde deltatt i slaget ved Bosworth på seierherren Henrik 7.s side og stod derfor på god fot med Tudor-dynastiet. Han drev gjestgiveriet "the Anchor" (= Ankeret) og et bryggeri, og familien hadde da også hjemmet sitt øverst i Brewhouse Lane, i dag en gatestump fra Putney Bridge Road ned til Themsen.