Mellom 1315 og 1318 beleiret og blokkerte de skotsk hærene, tidvis med hjelp fra flamske og tyske kapere, og til sist invaderte og erobret byen i april 1318. England gjenerobret Berwick en tid kort etter slaget ved Halidon Hill i 1333. I oktober 1357 ble en fredsavtale signert ved Berwick hvor de skotske parlamentet påtok seg å betale 100 000 mark som løsepenger for David II av Skottland, som hadde blitt tatt til fange i slaget ved Neville's Cross den 17. oktober 1346.