Det ble med to sesonger i Napoli for tsjekkeren, en i serie A og en i serie B. Udinese hentet han opp til serie A-spill igjen, og i Udinese skulle Jankulovski få vist både sine offensive og defensive kvaliteter. Tre sesonger med flotte scoringer, innlegg og godt spill, endte til slutt med at Milan sikret seg hans kvaliteter til 2005/2006 sesongen. Jankulovski hadde bidratt sterkt til at Udinese hadde sikret seg retten til Mesterligakvalifisering, da han var uheldig og pådro seg et brudd i leggen, som gjorde at han mistet sesongavslutningen, og gikk skadet inn i karrieren som Milanspiller. Dermed ble det en tung start på Milankarrieren og Jankulovski maktet ikke å spille seg til fast plass i løpet av sin første sesong. Likevel var det tegn til at Jankulovski var på vei tilbake til storformen mot slutten av sesongen da han blant annet scoret sitt første seriemål for klubben borte mot Messina.