Stockdale ble kjent med forretningsmannen Ross Perot gjennom Sybil Stockdales nevnte organisasjonsarbeid. I mars 1992 ble James Stockdale tilbudt å være Perots visepresidentkandidat i valget i november samme år, noe Stockdale takket ja til, ettersom Stockdale, ifølge Perots forklaring, skulle være midlertidig kandidat inntil Perot fant en annen. Stockdale trodde navnet hans ble fjernet fra listen over kandidater da Perot trakk seg i juli 1992.