Webster ble født i Parkersburg i Vest-Virginia i 1885, men vokste opp i den lille byen Tomahawk i Wisconsin med rundt 3000 innbyggere hvor hans far var en apoteker. Han begynte å tegne da han var i syvårsalderen, da han var tolv år gikk han over fra sigaretter til sigarer, og det samme året solgte han sin første serie for fem dollar til magasinet .