Pipes skrev flere bøker om russisk historie, blant annet (1974), (1990) og (1994). Han er berømt for å hevde at grunnlaget for Sovjetunionen ble lagt allerede i storfyrstedømmet Moskva på 1400-tallet, en russisk variant av Sonderweg-teorien. Storfyrstedømmet Moskva var forskjellig fra alle andre europeiske stater ved at det ikke fantes noe begrep om privateiendom, og at alt ble ansett som storfyrstens eller tsarens eiendom. Etter Pipes' syn medførte dette at Russland alltid ville være en autokratisk stat. Dette synet ble kritisert av den russiske forfatteren Aleksandr Solzjenitsyn, som beskyldte Pipes for å skrive «den polske versjonen av russisk historie». Pipes beskyldte på sin side Solzjenitsyn for å være en antisemittisk russisk ultranasjonalist.