Under draftet byttet Bears igjen med Patriots, og sendte da sine picks i tredje (#87) og femte (#162) runde i bytte mot Patriots' picks i tredje (#73) og sjette (#205) runde, samt et pick i fjerde runde i 2020. Chicago draftet Iowa State running back David Montgomery som #73; i 2018 hadde Montgomery ledet NCAA Division I Football Bowl Subdivision i missed tackles forced med 99, samt med 24 rushing touchdowns og i snitt 4,7 yards per carry og 8,2 yards per reception i sin treårige college-karriere. I fjerde runde plukket Bears opp receiver Riley Ridley som #126, som hadde 70 receptions for 1 026 yards (14,7 i snitt) og 13 touchdowns med Georgia Bulldogs.