Montgomery var en offiser i den britiske hær i sjuårskrigen, og han tjente både i Canada og Karibia. Han ble forfremmet til kaptein i mai 1762. Da freden ble inngått i 1763, reiste han med sitt regiment til New York. To år senere reiste regimentet tilbake til England. Montgomery identifiserte seg med whig-partiet i parlamentet som generelt sett tok kolonistenes side i deres krav om mer politisk frihet.