I 1891, 30 år gammel, fikk Løland gitt ut den første boken sin, . Året etter dro han til Bergen, og noen år etter det gikk han fra hjemmet i Suldal til Oslo. I slutten av 1890-årene hadde han reisestipend til Tyskland og Østerrike. I 1903 kjøpte han hus på Labråten i Asker, og ble nærmeste nabo til Arne Garborg.