I løpet av sesongen 2005/2006 gikk Strachan glipp av mesteparten av sesongen etter at å ha skadet et bein mot Blackpool. Til tross for skaden gjennomførte han hele kampen. Etter at han på nytt var blitt skadefri, var han på utlån til Stockport County (fire kamper) i sin tredje sesong i Hartlepool. I 2006/2007-sesongen fikk Strachan sjelden spille for Hartlepools førstelag, siden Pools nye manager, Danny Wilson, signerte Gary Liddle og Willie Boland. Som et resultat av begrenset spilletid gikk Strachan så på utlån til Peterborough United i januar 2007, før overgangen ble gjort permanent bare to dager før overgangsvinduet stengte samme måned.