Whiting var elev ved videregående skole i Nunthorpe fram til han forlot skolen i en alder av 16 år for å verve seg til den britiske hæren, ved å lyve om sin alder. I en alder av 18 år var Whiting blitt sersjant og utstasjonert i Frankrike, Nederland, Belgia og Tyskland i de siste stadier av den andre verdenskrig. Mens han fremdeles var i militæret, observerte Whiting flere konflikter mellom de høyest rangerte britiske og amerikanske generalene som Whiting skrev mye om i hans senere år. Etter krigen bosatte Whiting seg i Tyskland, der han fullførte brevkurs og undervise i engelsk før han ble innmakulert ved Leeds University der han studerte historie og tysk språk.