I løpet av 1910-tallet var O'Neill fast inventar på den litterære scene i Greenwich Village hvor han også ble venn med mange radikale, blant annet forfatteren og grunnleggeren av forløperen til det amerikanske kommunistpartiet, det kommunistiske arbeiderpartiet i USA, John Reed. Han hadde også en kortvarig romantisk forhold til Reeds ektefelle, forfatteren Louise Bryant. O'Neill ble framstilt av Jack Nicholson i spillefilmen (1981) om livet til John Reed.