Chester ble opprettet som et , det vil si romersk festning, med navnet i tiden til keiser Vespasian i 79 e.Kr. Som den ene av tre hovedleirer for den romerske hæren i den romerske provinsen Britannia, ble Deva senere til en betydelig sivil bosetning. I 689 grunnla kong Æthelred av Mercia kirken i Vest-Mercia som senere ble Chesters første katedral. Angelsakserne utvidet og forsterket Chesters bymurer, mye av den gjenstår fortsatt, som beskyttelse mot angrep fra danene. Chester var en av de siste byene som ble erobret av normannerne. Vilhelm erobreren beordert byggingen av en festningsborg som dominerer byen og den walisiske grensen.