Portland havn, som ligger mellom Portland og Weymouth, er en av de største menneskeskapte havner i verden. Havnen ble framstilt ved å bygge moloer av stein i tiden mellom 1848 og 1905. Fra dens begynnelse var den en base for den britiske marinen, og spilte en framtredende rolle under både den første som den andre verdenskrig. Skip fra den britiske marinen, og fra NATO-land drev øvelser i dens farvann fram til 1995. Havnen er i dag en sivil havn og et populært rekreasjonsområde. I juli og august 2012 avholdt halvøyen øvelsene under Seiling under Sommer-OL 2012.