Med fremveksten av rock and roll ble Dexter enda mer i utakt med musikken som slo an hos de unge. I 1955 ble Capitol Records kjøpt opp av EMI, og etter kort tid fikk Dexter som oppgave å finne ut om noen av sangene eller albumene fra EMIs mange selskap verden rundt hadde noen framtid i USA. Dette inkluderte Cliff Richard og Peter Sellers, og etter hvert The Beatles første singler, og alle disse ble avslått. George Martin fikk avslag fra Dexters overordnede, Alan Livingston, som sa at de ikke trodde at the Beatles kom til å gjøre stort i det amerikanske markedet. Da The Beatles likevel begynte å slå an, fikk Dexter beskjed av Livingston om å gi ut «I Want to Hold Your Hand». Deretter var The Beatles knyttet til Capitol Records, og Dexter fikk som ansvar å følge opp The Beatles.