I løpet av forvirringen, kaoset og de urolige tilstandene som styret til Stefan medførte, svingte maktbalansen mellom de føydale herrene da borgerkrig og lovløshet brøt ut. I et forsøk på å stoppe herjinger over grensene fra Skottland og Wales, delte Stefan ut store landområder. Hans konflikter med keiserinne Maud førte til en opprivende borgerkrig i tiden 1139–1153, som er benevnt «det engelske kaos under Stefan». Konfliktene med Maud ble hans undergang. Hun avventet situasjonen i Frankrike, før hun høsten 1139 invaderte England. Borgerkrigen gikk ikke i Stefans favør.