Slik ble det ikke så veldig stor forskjell da Uruguay til Copa America 1999 møtte Argentina, Colombia og Ecuador. I kampen mot Colombia vant riktignok Colombia 1–0 i mål, men Uruguay vant 2–0 i røde kort. Uruguay vant deretter 2–1 over Ecuador og tapte 0–2 mot Argentina. På tross av dette, var Uruguay nest beste treer, og gikk videre til utslagsrunden. I kvartfinalen holdt Uruguay Paraguay til 1–1 og vant straffesparkkonkurransen 5–3. Nøyaktig det samme skjedde i semifinalen mot Chile. I finalen tapte Uruguay imidlertid 0–3 for Brasil, som viste at Uruguay fortsatt hadde et stykke igjen.