Han fløy første gangen 6. desember 1907 i Nova Scotia Canada med Bells Cygnet hvor han nådde 51 meter over bakken. Flyturen varte 7 minutter. Han fikk selv prøve Frederick W. Baldwins farkost, som han fløy ca. 30 meter i en halv meters høyde. Som konstruktør skapte han flyet Red Wing som ble Aerial Experiment Associations første motordrevne fly. Første flygningen med flyet ble gjennomført av piloten Frederick W. Baldwin ifra isen på Keuka Lake 12. mars 1908. Under landing ble flyet ødelagt . Etter reparasjoner fløy flyet ytterligere en gang 17. mars 1908, men denne gang totalhavarerte flyet.