Etter Annapolis trente Young på The Basic School i Quantico i Virginia. I 1996 fullførte han Naval Intelligence Officer Basic Course i Dam Neck i Virginia. Young ledet deretter etterretningsdepartementet på VMU-2, en droneskvadron basert i Cherry Point i Nord-Carolina. Mens han var stasjonert i Chicago-området i 2000 tok Young en MBA på University of Chicago Graduate School of Business.