MacLeod begynte sin fotballkarriere hos Dumbarton FC i 1975, hvor han tilbragte tre sesonger og fikk ni mål på 87 seriekamper. I november 1978 ble han solgt til storklubben Celtic FC for £100 000 og ble en del av et lag som vant fem seriemesterskap, to cupmesterskap og en finaleseier i ligacupen. Hans avgjørende fjerde mål på langskudd mot Rangers FC i mai 1979 (4–2) hjalp Celtic med å vinne seriemesterskapet i siste kamp. Målet ble i år 2000 kåret til det beste Old Firm-målet noensinne av Celtics supportere.