Eddys foreldre ble skilt da han var 14 år gammel, noe han tok svært tungt. Familiens økonomi var vanskelig, på grensen til fattigdom. Eddy ble tvunget til å slutte på skolen og flyttet med sin mor til Philadelphia der hennes bror Clark Kendrick bodde. Onkelen hjalp Eddy med å få en kontorjobb ved Mott Iron Works, som leverte deler til rørleggerbedrifter. Han arbeidet senere som reporter i , og . En kort periode var han dessuten tekstforfatter hos N.W. Ayer Advertising, men ble oppsagt fordi han til stadighet sang på jobben. Eddy vendte aldri tilbake til skolen, men tok korrespondansekurser for å utdanne seg videre. Han var bitter på sin far som etter skilsmissen nektet å bidra økonomisk til ekskonens og sønnens underhold, men i senere år hadde de en slags forsoning.