I 1955/1956-sesongen holdt han på å slutte med fotball etter en krangel med Hibernian-ledelsen, siden de nektet ham en testimonial-kamp. Tvisten ble til slutt løst av det skotske fotballforbundet. Reilly slet imidlertid mye med brystsmerter og lungebetennelse, som gjorde at han mistet mesteparten av denne sesongen.