Mendes begynte å poste covre på YouTube hvor han sang og spilte gitar i 2012/2013. Han var aktiv på Vine også, en app som lar deg legge ut 6-sekunders videoer. Han ble kjent igjonnem YouTube og ikke Vine. Høsten 2013 ble han med i MagCon sammen med mange andre Vine-kjendiser som Cameron Dallas, Nash Grier og Jack & Jack. På nyåret 2014 ble han oppdaget av sin nåværende manager, Andrew Gertler og Island Records Ziggy Chareton. Dette førte til at han signerte en platekontrakt med Island Records i juni 2014. Han kom med sin første singel, , samme måned, og som 15-åring var Mendes den yngste artisten til å debutere på topp 25 med en debutsang på Billboard Hot 100.