Han var sønn av bøkker Tore Staalesen Hafte, som hadde flyttet til Haugesund fra Bakke ved Flekkefjord, og Serine Theoline Johannesdatter Vika fra Hasseløen. Staalesen var knapt ferdig med skolen før han tok del i arbeid med sild og fisk på de mange bryggene ved havnen. Han viste tidlig tegn på forretningssans og allerede i 1884, bare 15 år gammel, utrustet han ei jakt for sildefisket i Østersjøen. Ut på nyåret kom jakta tilbake til Haugesund fullastet med sild. I årene som fulgte lærte han seg bøkkerhåndverket i farens verksted, samtidig drev han eksport av fisk og hummer til England. Steffen Staalesen ble i 1893 gift med Berta Christine Odland, datter av skipsreder Jacob Odland d.e. Ekteparet fikk i alt seks barn; tre sønner og tre døtre. I 1914 kjøpte han villaeiendommen «Kringsjå» på adressen Losgata 29 på Hasseløy. Dette huset var familiens bolig fram til 1925.