Høsten 2008 turnerte Automatic Loveletter sammen med Secondhand Serenade, Cute Is What We Aim For og A Rocket To The Moon før de ga ut sin andre EP. EP-en ble utgitt i februar 2009 og besto av tre sanger. Bandet hadde på denne tiden havnet i konflikt med plateselskapet. Juliet Simms sa senere, under en konsert, at hun ikke hadde likt redigeringen av sangen «My Goodbye».