Hugh Robert Wilsons foreldre var Alice Tousey og Robert Wilson. I 1902 avsluttet Wilson High School i Pottstown i Pennsylvania og begynte studier ved Yale University i New Haven, der han avsluttet i 1906 med bachelorgrad. I årene 1907–1910 arbeidet han i sin brors møbelforretning. I 1910 studerte han statsvitenskap ved École Libre des Sciences Politiques.