I denne perioden skreiv Gordy sanger på dagtid. På kveldene gikk han på klubber der berømte svarte artister opptrådte. Han studerte nøye hvordan de sang og hvilken virkning dette hadde på publikum. Etter hvert fikk han artistene til å synge noe av det han skreiv, og han fikk et visst renommé. Han traff sangeren Jackie Wilson, som han også kjente fra tida som bokser. I 1957 spilte Wilson inn «Reet Petite», skrevet av fetteren Billy Davis (under pseudonymet Tyran Carlo) og Gordy. Sangen blei en moderat hit i USA (nr. 62 på Billboard Hot 100), men slo skikkelig til i Storbritannia, der den kom inn på Topp 10-lista. De neste par åra spilte Wilson inn flere sanger med Gordy som medskaper, blant annet slageren «Lonely Teardrops» (nr. 7 på Billboard).