Hans hjemby var Mexico i Missouri. Han fikk eksamen fra Deerfield Academy fra 1956, Princeton University fra 1960 og University of Virginia School of Law fra 1963. Han var ansatt hos Elbert Tuttle, daværende høyesterettsjustitiarius ved USAs ankedomstol for det 5. distrikt, 1963–1964, og praktiserte som advokat i Covington & Burling LLP i Washington, D.C. 1964–1967. Etter mange år som politiker er han fra 2011 tilbake som advokat i Thompson Coburn LLP.