Stefan ble stilt overfor keiserinne Matildas styrker flere ganger, blant annet i slaget ved Lincoln og slaget om Beverston Castle. Før slaget ved Lincoln den 2. februar 1141 opplevde han flere dårlige jærtegn. Han stod mot de opprørske baronene Robert, 1. jarl av Gloucester (keiserinne Matildas uektefødte halvbror) og Ranulph de Gernon, 2. jarl av Chester. Kongen kjempet så hardt i slaget at stridsøksen brast; han trakk et sverd og kjempet videre til det også brast. Deretter ble han tatt til fange av en ridder ved navn William de Cahagnes, og brakt til sin kusine, keiserinne Matilda.