Under Felttoget i Øst-Afrika fikk Cunningham ordre av general Archibald Wavell (øverstkommanderende for Midtøstenkommandoen) å gjenerobre Britisk Somaliland og erobre Addis Abeba i Etiopia fra italienerne. Samtidig skulle generalløytnant William Platts styrker i Sudan rykke inn i Etiopia gjennom Eritrea. Cunninghams fremrykking startet med okkupasjonen av havnebyene Kismayo og Mogadishu ved kysten av Italiensk Somaliland. De italienske styrkene hadde allerede trukket seg tilbake videre inn i landet. 6. april 1941 entret Cunninghams styrker Addis Abeba. 11. mai møtte Cunninghams nordligste styrker, under ledelse av den sørafrikanske brigader Dan Pienaar, Platts styrker under generalmajor Mosley Mayne under beleiringen av Amba Alagi. 20. mai mottok Mayne den italienske hæren i Øst-Afrikas, under ledelse av Amedeo av Aosta, kapitulasjon ved Amba Alagi.