Gregory flyttet til Edinburgh i 1764, hvor han etablerte et legekontor. To år senere ble han utpekt som den første lege i Skottland for Georg III og ble medlem av lærerstaben ved Universitetet i Edinburgh. Hans utnevnelse var ikke uten strid og en professor gikk av på grunn at Gregory ble valgt framfor den fremstående skotske legen og kjemikeren William Cullen. Mellom 1767 og 1769 ga Gregory en serie med forelesninger om medisin og i 1769 forelste han og Cullen sammen om medisinsk praksis og medisinske teori. Gregory utga noen av sine forelesninger under tittelen (, 1770). Disse skriftene har blitt karakterisert som «det første filosofiske, verdslige medisinske etikk på det engelske språk». Gregory utga også (, 1772) som var en sykdomslære innenfor sykdom og barnesykdommer.