Som reder drev rådmann Jan Wessel skipsfart fra Trondheim og eide kreierten «Pellicanen» og hukkerten «Jomfru Maria». Han var også medeier i det store og armerte handelsfartøyet «Den Waagende Trane». På disse skipene var den unge sønnen, Peter Wessel, om bord i ett års tid fra 1701 eller 1702 til 1703. Ombord på fartøyene ble han først kjent med sjømannslivet.