Bermuda debuterte i mesterskapssammenheng i Gold Cup 2006 og gjorde en god figur. I første gruppe slo de både Turks og Caicosøyene og De amerikanske Jomfruøyer klart, og tapte mot Den dominikanske republikk etter ekstraomganger. Som beste toer kom Bermuda til neste hinder, der de endte sist i sin gruppe etter tam mot Haiti og Jamaica. Bermuda meldte seg også på kvalifiseringen til OL i Beijing. Bermuda tapte nok en gang for Jamaica, men slo Antigua og Barbuda og Dominica. Imidlertid holdt det ikke med en andreplass, og Bermuda var dermed ute av kvalifiseringen. Siden da har ikke Bermuda (per oktober 2010) spilt offisielle kamper.