Hans gjennombrudd kom trolig i 1994/95-sesongen, da han spilte finale i Cupvinnercupen, der Arsenal tapte for Real Zaragoza. Året før hadde han vært ubenyttet reserve da klubben vant finalen mot italienske Parma. Det sies likevel at Parlour ikke fikk frem sitt fulle potensial før ankomsten av manager Arsène Wenger i 1996. Da fikk han spille regelmessig på høyreving eller som sentral midtbane. I 1997-98 vant klubben «The Double», og Parlour var en av de viktigste bidragsyterne til dette. Han ble kåret til «Man of the match» i FA-cup-finalen mot Newcastle United, i en kamp laget vant 2-0. Parlour ga også Nicolas Anelka en målgivende pasning til det andre målet. Likevel fikk han ikke være med til VM det året, fordi landslagssjef Glenn Hoddle foretrakk Tottenhams Darren Anderton i stedet.