Vanbrugh var på mange vis en radikal gjennom hele livet. Som en ung mann og som hengiven tilhenger av det politiske konservative partiet Whig var han deltager i en plan å velte kong Jakob II, plassere Vilhelm III på tronen og beskytte det engelske parlamentariske demokrati, farlige foretakender som sendte ham i det fryktede fengselet Bastillen i Paris som en politisk fange. I hans karriere som dramatiker fornærmet han mange grupper i restaurasjonen og det engelske 1700-tallssamfunnet, ikke bare på grunn av den seksuelle åpenheten i sine stykker, men også for deres budskap som forsvarte kvinners rettigheter i ekteskapet. Han ble angrepet av begge grunnene, ble et av hovedmålene til teaterkritikeren og teologen Jeremy Colliers antiteater-pamflett (, 1698).