Våren 1996 vant de Cymru Alliance (nivå 2), men fikk ikke rykke opp, siden hjemmebanen Park Hall ikke tilfredsstilte stadionkravene til League of Wales. Med tidligere økonomiske problemer friskt i minne, ønsket ikke klubben å sette seg i stor gjeld for å oppgradere banen. Men banen ble likevel oppgradert på lengre sikt, og da Oswestry Town igjen vant divisjonen i 2000, fikk de endelig lov til å rykke opp. Men klubben fikk på nytt økonomiske problemer, og valgte å slå seg sammen med naboklubben Total Network Solutions FC i 2003. UEFA nektet først å godkjenne sammenslåingen fordi de to klubbene ikke var fra samme land, men omgjorde avslaget etter to dager, særlig med bakgrunn i Oswestrys rolle i stiftelsen av det walisiske fotballforbundet og deres faste deltakelse i den walisiske cupen.