Den 20. juni 1903 på Indiana State Fairgrounds, ble han den første til å kjøre en mile (1,6 km) på 97 km/t. To måneder senere kjørte han samme distanse på 55,8 sekunder på Empire City Race Track i Yonkers, New York. Winton ansatte Oldfield som profesjonell sjåfør og gikk med på å forsyne ham med gratis biler for racing. Oldfield, hans manager Ernest Moross, og agent Vil Pickens reiste over hele USA i en serie av løp, og han opparbeidet seg et rykte som en showmann. Han likte å øke dramatikken i løpene; han vant første, tapte det andre, før han vant det tredje. Oldfield vant førsteplass på Indianapolis Motor Speedway 21. august 1909 i en Mercedes Benz. venstre|miniatyr|250x250pk|Barney Oldfield sitter i hans Blitzen Benz i Daytona (udatert)Han kjøpte en Benz og hevet sin rekord i 1910 til 112,910 km/t med en . Senere i 1910 kom han opp i 211,23 km/t.