Jan Henry T. Olsen ble født i Bergen i 1956, som sønn av skipper Jan Harald Olsen og helsefagarbeider Anna Tungeland. Han flyttet etterhvert til Nord-Norge, hvor han stort sett har bodd siden. Olsen tok eksamen ved økonomisk gymnas i Tromsø i 1976. Siden studerte han rettsvitenskap, samfunnsvitenskap og sosialøkonomi ved Universitetet i Tromsø 1976–1982. Parallelt med studiene arbeidet han som journalist i , og NRK. Han arbeidet som vitenskapelig assistent ved Universitetet i Tromsø 1983–1984. I 1984 fikk han jobb som økonomikonsulent i Fiskeindustriens Landsforening, en jobb han hadde til han i 1987 ble administrerende sekretær i Troms Fiskarfylking. Olsen var informasjonssjef i Norsk Hydro 1990–1991.