Mens Olsen var trener for U21-landslaget var han for første gang sidekommentator i radio. Det skjedde ved en tilfeldighet da Olsen før kampen Danmark–Norge i 1984, der Norge tapte 1–0, tilfeldigvis traff den legendariske radiokommentatoren Bjørge Lillelien i Idrætsparken før kampen, og Lillelien spurte om Olsen kunne komme opp i boksen til han og være med og kommentere. Både Olsen og Lillelien var fornøyd med samarbeidet, og Olsen fortsatte som sidekommentator når han hadde anledning. Olsen fortsatte samarbeidet også med Lilleliens etterfølger Dag Lindebjerg i 1987.