Det er bevis på menneskelig bosetning fra neolittisk tid og videre inn i bronsealderen i Shropshire, blant annet vist med gullanhenget Shropshire bulla, som ble funnet så sent som i 2018. Bygdeborgen ved Old Oswestry stammer fra tidlig i jernalderen, og levningene av den romerske byen Viroconium Cornoviorum stammer fra romersk Britannia, før 400 e.Kr. på det området som nå er landsbyen Wroxeter. I den angelsaksiske tiden var området en del av kongedømmet Mercia. I løpet av høymiddelalderen var området en del av Wales Marches, grenseområdet mellom Wales og England; fra 1472 til 1689 var Ludlow sete for Rådet for Wales og Marches, en engelsk administrativ enhet som dekket Wales og Herefordshire, Shropshire, Worcestershire og Gloucestershire. Under den engelske borgerkrigen var Shropshire rojalistisk, og kong Karl II flyktet gjennom grevskapet – en berømt anekdote er at han i 1651 gjemte seg i et eiketre – etter hans siste nederlag i slaget ved Worcester. Området rundt Coalbrookdale regnes som en av fødestedene til den industrielle revolusjonen og har blitt utnevnt til UNESCOs verdensarvliste.