Den 3. juli 1495 forsøkte han å stige i land i England. Han hadde en liten styrke, betalt av Margaret av Burgund, og ble nesten umiddelbart tvunget til å flykte til Irland. Det fikk han støtte fra jarlen av Desmond, og beleiret Waterford. Igjen møtte han motstand, og flyktet til Skottland. Der ble han tatt godt imot av Jakob IV, som lot ham gifte seg med sin kusine lady Catherine Gordon.