I 343 f.Kr.gikk byen i forbund mot Filip II av Makedonia. I 308 f.Kr.ble Megara erobret av Ptolemaios I av Egypt, men ble befridd året etter av Demetrios Poliorketes. Mot den romerske krigsmakten i 146 f.Kr. kapitulerer byen. Romerne benytter byen som støttepunkt mot Athen. I 295 e.Kr. kom goterne og ødela Megara.