Armstrong gikk fra Spen Black and White til Chelsea i 1922. Der spilte han 29 kamper, og scoret 9 mål. Han gikk videre til Tottenham i 1927, der han scoret 5 mål på 28 kamper. Etter en kort karriere i Luton Town FC i 1930 avsluttet han sin karriere i Bristol Rovers FC, der han spilte 9 kamper og scoret to mål.