Ryan Stiles ble født i Seattle som den yngste av fem søsken. Da han var ti år flyttet han sammen med sine canadiske foreldre til Richmond i Britisk Columbia hvor han fortsatte skolegangen sin. Stiles sluttet forøvrig på high school da han ble 17 år for å prøve seg som komiker og hadde flere jobber på nattklubber rundt omkring i Vancouver-distriktet ved siden av at han jobbet på farens fiskeprosessanlegg. I 1986, da Ryan var 27 år, ble han tatt opp som medlem i Torontos velrenomerte komediegruppe The Second City og startet sitt kjente samarbeid med Colin Mochrie. I 1990 ble tv-produsentene av det brtiske improvisasjonsprogrammet Whose Line Is It Anyway? oppmerksomme på Stiles talent og tok han inn i den faste medlemsgruppen, en posisjon han beholdt til 1998, da programmet ble flyttet til USA. I denne perioden fikk han også flere roller i både filmer, tv-serier og reklamefilmer på amerikansk fjernsyn.