Nicholl spilte i Middlesbrough før han ble hentet til Liverpool av manager Tom Watson i 1913. Han fikk sin debut for de røde 24. januar 1914 i bortekampen på The Hawthorns mot West Bromwich, i en kamp Liverpool vant 1–0. Han spilte 14 av de 15 siste ligakampene Liverpool spilte denne sesongen, og scoret 3 mål. Nicholl var også med på laget som tapte FA-Cupfinalen mot Burnley 25. april 1914.