Fitzpatrick studerte ved Princeton University og vervet senere til USA Marine Corps. Etter å ha tjenestegjort som kaptein i Vietnamkrigen, dro han til Hollywood og arbeidet som skuespiller og modell. Han hadde roller i flere filmer for selskapet 20th Century Fox, blant annet (1965) og (1964). Han tok en jusutdannelse ved UCLA Law School, og ble siden en velkjent advokat for underholdningsbransjen som representerte mange kunstnere og musikere, blant annet The Beatles, The Who, The Rolling Stones og Peggy Lee. Han slo seg sammen med manager og produsenten Robert Stigwood i administrasjonen av firmaet Stigwood Fitzpatrick Inc. og Casserole Music Corp hvor han var president og leder. I 2000 ble han president for musikkdivisjonen til Allied Artists, og senere forfremmet til president for moderselskapet Allied Artists International.