Selv om planen var at Henning skulle ta over Lillestrøm SK etter nyttår, tok han over som hovedtrener 21. oktober 2008, dagen etter at Lillestrøm hadde tapt 3–1 mot Vålerenga. Da Henning Berg startet jobben, lå Lillestrøm tre poeng over sikker plass, med to serierunder igjen. I Bergs første kamp som Lillestrøm-trener vant laget 4–2 mot Rosenborg på Åråsen Stadion, og sikret med det tippeligaspill i 2009.