En gang rundt 1366, da Katherine var 16 år, giftet hun seg med Hugh Swynford eller Synford (1340–1372), en engelsk ridder fra godset Kettlethorpe i Lincolnshire og fødte ham følgende barn som kjennes, Thomas (1368–1432), Blanche (født 1370), og sannsynlig også Margaret Swynford (født ca. 1369) som ble nominert etter befaling av Rikard II som nonne ved det vel ansette klosteret Barking Abbey i 1377. Katherine ble senere tilknyttet husholdet til John av Gaunt, hertug av Lancaster, tilsynelatende som guvernante for hans to døtre (søstrene til den framtidige Henrik IV av England) med hans første hustru Blanche. Hun ble senere hans elskerinne, sannsynligvis en gang i 1373. Katherines søster Philippa (de) Roet var et medlem av husholdningen til dronning Philippa av Hainault, hustru av Edvard III, og giftet seg med poeten Geoffrey Chaucer, hvis dikt minnet Blanches død i 1369.