Foran 2006-sesongen ble Jenssen tatt opp i A-stallen til Tromsø IL og gitt en fire års proffkontrakt. I oppkjøringen til sesongen 2006 fikk han prøve seg i flere treningskamper for TIL, og daværende trener Ivar Morten Normark ga han en plass i startoppstillingen i den første seriekampen. Han fikk dermed sin Tippeliga-debut som 17-åring 9. april 2006 på Molde Stadion mot Molde Fotballklubb, en kamp Tromsø forøvrig tapte 3-1. Jenssen klarte ikke å etablere seg fast på laget, i en sesong som for lagets del var preget av nedrykksspøkelset. Normark fikk sparken midt i sesongen og ble erstattet midlertidig av tidligere TIL-spiller Steinar Nilsen. Sesongen ebbet for Jenssens del ut med én cupkamp og fire kamper som innbytter.