Holsteineren Claus Limbek, som hadde vært i grev Gerhards tjeneste, gikk over til danskekongens side under den dansk-holsteinske krigen sammen med Kalø slott, og vant de viktige borgene i Kalundborg og Søborg på nordlige Sjælland i 1344. Han ble straks kongens viktigste mann og forbundsfelle de neste tjue år, som en av Danmarks mektigste menn med store len i Jylland. Krigens herjingene rammet Sjælland meget hardt, by etter by ble inntatt, plyndret og lagt øde i flere år, beleiring av større og mindre borger var vanlig rundt om på øya. Danskene vant borgen på Gunderslevholm i 1345 der besetningen ble utryddet til siste mann.