Utover på vinteren fikk imidlertid flere sjanser, og i mars var han med å skåret flere viktige mål. Han skåret sitt første mål for de røde, da han puttet det siste målet i 4–0-seieren på Anfield mot Real Madrid den 10. mars 2009. Noen dager senere ble Dossena igjen en av flere røde helter, da han skåret det siste målet etter 91 minutt da Liverpool slo Manchester United 1–4 borte på Old Trafford den 14. mars 2009. Dette var også hans første seriemål for Merseyside-klubben.