Stuart ble midlertidig fenrik i US Mounted Rifles i Texas. Etter en krevende reise, nådde han Fort Davis den 28. januar 1855, og han var i tre måneder en av lederne for speideroppdrag langs veien mellom San Antonio og El Paso. Han ble snart overført til det nyopprettede 1. kavaleriregimentet ved Fort Leavenworth i Kansas-territoriet hvor han ble intendant på regimentsnivå og offiser under ledelse av oberst Edwin Vose Sumner. Han ble forfremmet til løytnant i 1855.