Sesong 2 omhandler først og fremst de kriminelle omgangene til Bennett-klanen. Familie-matriark Mags Bennett (spilt av Margo Martindale) og hennes tre sønner Dickie, Coover og Doyle, sjef for Bennett Hollow Police, planlegger å utvide sin marihuana-virksomhet til Crowder-territoriet etter Bos dødsfall, ettersom Boyd tidligere har vist seg noe motvillig til å følge i sin fars fotspor. Raylan blir involvert i den voldelige konflikten mellom de to kriminelle organisasjonene, og på grunn av en langvarig feide mellom Givens-familien og Bennett-familiene med fokus på en hendelse mellom Raylan og Dickie i ungdommen (som gjorde at Dickie fikk et halt bein) blir situasjonen ytterligere komplisert.