Wexford ble en stor havn som eksporterte fisk, tøy, ull og huder. Det var Irlands ledende fiskehavn på 1400- og 1500-tallet og eksporterte hovedsakelig til havner langs vestkysten av England og Wales. I 1642 beskrev myndighetene i Dublin Wexford til en utsendelse fra London som «et sted rikelig i skip og sjøfolk, og hvor opprørerne har satt opp spanske farger på veggene sine i trass mot kongene og kongeriket i England, og har fått inn fra utlandet store lagre av våpen og ammunisjon». Dette var bare ett år etter det irske opprøret i 1641 da flamske sjøfolk ble oppfordret til å bruke Wexford Harbour for å angripe britiske skip som passerte langs Irskesjøen fra havnene Whitehaven i nordlige England til Bristol og til og med i Den engelske kanal. Havnen i Wexford var en enestående base for operasjoner; det var strategisk plassert i krysset mellom Irskesjøen, de vestlige innløpene til Den engelske kanal og Atlanterhavet. Den vanskelige navigeringen av havnen ga sikkerhet til lokalbefolkningen, da større angripende skip ikke kunne komme inn. Sandbankene og de smale kanalene ga ikke store problemer for Dunkirk-fregattene eller de lokale lasteskipene som ikke gikk dypt.