O'Meara har vunnet 16 turneringer på PGA-touren; den første var Greater Milwaukee Open i 1984. Han passerte sin 40-årsdag uten å ha vunnet en -turnering og fikk sitt beste år i 1998 da han tok to -turneringer, The Masters og The Open, samt HSBC World Match Play Championship på Europatouren. Mange mener dette skyldtes inspirasjon fra hans nære venn Tiger Woods.