Tidlig i 1990-årene gjennomgikk Gucci det som blir sett på det mørkeste delen i konsernets historie. Maurizio hisset på seg distributører, investorer og ledere i Gucci America ved å kutte kraftig ned på Gucci Accessories Collection, som alene innbragte $110 millioner inntekter hvert år. De nye produktene som ble produsert istedenfor tok ikke like mye av som Maurizio hadde trodd, noe som over en periode på tre år førte til massive tap og selskapet stod nok en gang på randen til konkurs. Maurizio var en sjarmerende mann som var lidenskapelig glad i familiens firma, men etter fire år fant ledelsen i Gucci ut at han ikke var kababel til å lede selskapet lenger. Han ble tvunget til å selge sine aksjer til Investcorp i august 1993. Flere av lederskikkelsene i firmaet som Maurizio hadde hentet inn forlot nå konsernet, deriblant Dawn Mello som returnerte til Bergdorf Goodman. Tom Ford, den unge designeren som nå var blitt 32 år gammel overtok Mellos lederstilling som kreativ regissør. Ford som til nå hadde jobbet under uinspirerende forhold, ville at selskapet skulle skifte kurs og tenke nytt. De Sole, som hadde blitt utnevnt til konsernsjef etter Maurizio, forstod at dersom selskapet atter en gang skulle kunne hevde seg måtte det skapes et nytt image, så han sa seg villig til å følge Ford visjon.