Forløpet til Operasjon Oleander strekker seg over lang tid gjennom flere år. Motstandskampen mot Tyskland medførte at tyske interesser ble aktivt motarbeidet. Flere av dem hadde sendere, stasjonert på Fosenhalvøya etter endt opplæring i England. Andre hjalp flyktninger og andre utsatte med å rømme over til Sverige, eller holdt ulovlig våpenlagre. Rinnanbanden og angiveren Karl Ludvig Adding hadde klart å spore opp flere av motstandsgruppene og fått kjennskap til sabotasjene mot tyskerne gjennom sin virksomhet. På denne måten ble store nettverk rullet opp og kjent for tyskerne.