Jerwood vant en olympisk bronsemedalje i roing under Sommer-OL 1908 i London. Han var med på den britiske åtteren som kom på tredjeplass bak en britisk og en belgisk åtter. De tapte semifinalen til den belgiske båten som siden tapte finalen mot en annen britisk åtter. Begge tapende semifinalister fikk bronsemedaljer.