Hans opptreden på Woodstockfestivalen i 1969 var et vendepunkt i Havens’ karriere som konsertmusiker. Havens ble ropt tilbake til scenen for flere ekstranumre. Etter at han ikke lenger hadde flere nye sanger å spille, begynte han å improvisere en sang basert på den gamle spirituals «Motherless Child» som ble til «Freedom». Den påfølgende filmen om Woodstockfestivalen bidro til at Havens fikk en internasjonal karriere. Han opptrådte også ved Isle of Wight-festivalen samme år, sent i august.