Zelenskyj gjorde karriere som komiker og filmskaper. Blant annet spilte han rollen som landets president i humor-tv-serien (ukrainsk: ) i årene 2015–2019. I forbindelse med tv-serien grunnla han og produksjonsselskapet Kvartal 95 det politiske partiet Folkets tjener i mars 2018. Nyttårsaften samme år offentliggjorde Zelenskyj sitt kandidatur til presidentvalget i Ukraina 2019.