More gikk «imot venners råd og vanlig skikk» ved at han innen tretti dager giftet seg på nytt med en av de mange kvalifiserte kvinner i hans omfattende omgangskrets. Han valgte en rik enke, Alice Harpur Middleton, for å administrere hans husholdning og oppfostre sine små barn. More ble ikke forstått som at han hadde hastverk i å gifte seg på nytt grunnet seksuell tiltrekning eller behov, da Alice var sju år eldre enn ham selv, og det er mulig at de ikke hadde seksuell omgang. Den korte tiden etter sin første hustrus død var så kort at han måtte søke dispensasjon, men grunnet hans gode omdømme var det ikke noe problem. Alice More manglet underdanigheten til hans første hustru. Mores venn Andrew Ammonius latterliggjorde Alice som en «krokneset harpy». Erasmus kalte derimot deres ekteskap som lykkelig. Hun brakte med seg sin formue, og var kjent for å være glad i dyr, særlig hunder.