På 1300-tallet var Drengsrud kirkegods og bebodd av leilendinger. På begynnelsen av 1600 tallet var det Gullik Drengsrud som var oppsitter (bruker) av eiendommen. Etter ham nevnes en Paul Drengsrud og som hadde en liten buskap bestående av 2 kuer, 2 hester, 1 sau, 2 geiter og 1 gris og drev gården i beskjedent omfang.