Grey debuterte i rollen som lille Eva i stumfilmen (1927). Hun spilte i noen få filmer til det neste året, før hun tok en tre år lang pause for å fokusere på utdannelsen sin. Grey ønsket egentlig å bli sykepleier, men returnerte til filmbransjen ettersom familien trengte pengene. Hun spilte små roller i filmer som (1933), (1934), (1935) og (1936). I slutten av tiåret fikk Grey flere litt større roller, inkludert hovedroller i B-filmen (1937) og i dramafilmen (1939). Hun gjorde seg også bemerket i en mindre rolle i (1939).