Steve Howard startet sin fotballkarriere i klubben Tow Law Town i august 1994. Sommeren 1995 gikk han gratis til Hartlepool United, og han var i denne klubben fram til februar 1999 da Northampton Town kjøpte han for £120 000. Han debuterte for Northampton den 23. februar 1999 i en ligakamp mot Walsall, og han fikk med seg tolv ligakamper i siste del av 1998/99-sesongen. Den 27. august 1999 scoret Howard sitt første mål for klubben fra Northamptonshire i en ligakamp mot Lincoln City, og totalt ble det ti ligamål på 41 ligakamper i 1999/00-sesongen.