Michael junior hadde også en stor lidenskap for musikk, og han spilte i et band, samtidig som han fortsatte sin karriere som skuespiller. Han har seks søsken, en bror og fem søstre (en av dem er mor til skuespillerinnen Alex Breckenridge). Ved siden av broren Will har Weatherly fem halvsøsken. Begge foreldrene er gift for tredje gang. Han ble uteksaminert fra Brooks School i North Andover i Massachusetts i 1986. Deretter studerte han en periode ved det amerikanske universitetet i Paris.