Lucy Maud Montgomery ble født i Clifton (nå New London) på Prince Edward Island den 30. november 1874. Moren hennes, Clara Woolner Macneill Montgomery, døde av tuberkulose da Maud var 21 måneder gammel. Faren hennes, Hugh John Montgomery, forlot provinsen etter sin kones død og bosatte seg i de vestlige territoriene i Canada. Maud ble boende hos besteforeldrene på morssiden, Alexander Marquis Macneill og Lucy Woolner Macneill, i nærheten av Cavendish. Besteforeldrene oppdro henne strengt. I 1890 ble Montgomery sent til faren sin i Saskatchewan for å bo hos ham og stemoren, men etter et år dro hun tilbake til Prince Edward Island og besteforeldrene.