Bilan prøvde å bli valgt ut som Russlands deltaker i Eurovision Song Contest med sangen Not That Simple i 2005, men endte på andreplass i den russiske, nasjonale finalen. Musikkvideoen til den russiske versjonen av sangen ble kjent som den dyreste i russisk musikkproduksjons historie frem til da. I desember 2005 fikk Bilan to gullgrammofoner for sangen «Ty dolzjna ryadom byt», den russiske versjonen av «Not That Simple». Året etter vant han den russiske nasjonale finalen før Eurovision Song Contest, og kom til slutt på andreplass i den internasjonale finalen med «Never Let You Go», og i 2008 vant han også den internasjonale finalen med sangen «Believe».