Winter er utdannet jurist og praktiserte yrket i to år før han i 1991 flyttet til Los Angeles for å forfølge en karriere som manusforfatter. Han hadde før vært manusforfatter for tv-serier som og . I perioden 2000-2007 hadde han manus på 25 episoder av og produserte i tillegg 51 episoder. Han har også regissert en av episodene ("Walk Like a Man", 2007). Deretter skapte han tv-serien (2010–2014) hvor han i tillegg skrev manus til 15 episoder. Han var deretter medskaper av den kortlivede tv-serien (2016).