I 1744 dro Goldsmith til Trinity College i Dublin. Hans lærer var Theaker Wilder. Da han stort sett neglisjerte sine studier i teologi og juss havnet han på bunnen av sin klasse. I 1747, sammen med fire andre studenter, ble han utvist for opptøyer etter at de hadde forsøkt å storme det beryktede fengselet Marshalsea. Han tok eksamen i 1749 som filosofikandidat , men uten den utmerkelse som ville ha gitt ham adgang til en profesjon i kirken eller ved domstolen. Derimot synes det som om hans utdannelse ga ham en smak for å gå kostbart kledd, spille kort, synge irske folkesanger, og spille på fløyte. Han levde for en kort sammen med sin mor, forsøkte ulike yrker uten større suksess, og begynte planløst å studere medisin ved Universitetet i Edinburgh og ved Leiden før han dro ut på en lengre vandringstur i Flandern, Frankrike, Sveits og nordlige Italia. Han levde da stort sett hva han fikk til ved sitt vett og tigge brød ved å spille fløyte.