Under det innledende felttoget kjempet russiske soldater støttet av pro-russiske tsjetsjenske paramilitære styrker mot tsjetsjenske separatister i åpen krig, og inntok den tsjetsjenske hovedstaden etter en vinterbeleiring som varte fra slutten av desember 1999 til februar 2000. I mai 2000 fikk russerne direkte kontroll over republikken etter en storoffensiv, men tsjetsjensk militant motstand forskjellige steder i Nord-Kaukasus fortsatte å påføre russerne store tap og å utfordre den russiske kontrollen over Tsjetsjenia i flere år framover. Enkelte tsjetsjenske separatister utførte også terroristangrep mot sivile i andre deler av Russland. Disse terroristhandlingene, som for eksempel terrorangrepet mot Dubrovka-teateret i Moskva og bombeangrepet ved T-banen i Moskva 2010, sammen med omfattende russiske brudd på menneskerettighetene førte til at konflikten ble internasjonalt fordømt.