Etter lengre studier i utlandet, der han lærte å snakke tysk, engelsk, spansk og portugisisk flytende, trådte han inn i familiebedriften Jenssen & Co., et stort handelshus i hjembyen Trondhjem, som kompanjong i 1850-årene. Han var senere eneeier i virksomheten fra 1868. Jenssen manøvrerte handelshuset gjennom den økonomiske krisen i slutten av 1800-tallet, og unngikk konkurs.