Etter Johnsons død i 1784 flyttet Boswell til London for å prøve lykken i den engelske dommerbenken, noe som viste seg å være enda mindre vellykket enn hans karrieren i Skottland. I 1792 forsøkte Boswell å påvirke innenriksministeren til å hjelpe til med å få kongelig benådning for fire straffanger som hadde flyktet fra australsk Botanybukta i Sydney, inkludert Mary Bryant. Takket være støtten fra James Boswell fikk hun opinionens sympati, og i mai 1793 ble hun benådet. Boswell brukte de siste årene av livet på å skrive sitt liv til Samuel Johnson.