I 1998, spilte Williams med Justin Gimelstob og de vant mixed double titlene i Australian Open og den French Open. Hennes søster Serena, vant de to andre Grand Slam mixed double-titlene dette året, og fullførte en "Williams Familie Mixed double Grand Slam". Williams vant de to første double-titlene i sin karriere, i Oklahoma City og Zürich. Begge titlene kom med søsteren Serena, og de ble det tredje søskenparet noensinne å vinne en WTA double-turnering.