På slutten av 1983 kjøpte Island Records 50% av Stiff, og Robinson drev begge plateselskapene. Island manglet veldig penger på den tiden, og Robinson måtte låne 1 000 000 pund for å finansiere aksjekjøpet og betale lønnen. I 1984 ga Island Records ut singelen "Relax" av Frankie Goes to Hollywood. Stiff signerte The Pogues, men så dro Madness under en sky. Island-avtalen mislyktes og Dave Robinson gjenvant kontrollen over det nylig uavhengige plateselskapet i 1985. Hits av The Pogues and Furniture hjalp Stiff til å overleve ytterligere tjue måneder, men de underliggende årsakene til at Island-avtalen mislyktes ble til slutt for tyngende for Stiff og det ble solgt til ZTT i 1987.