I 1217 sendte Valdemar sin nevø Albert av Orlamünde til Estland i håp om å erobre øya Øsel. Vinteren 1218–1219 var kald og hard nok til at man kunne sende tropper fra Riga over isen til Estland. Denne ekspedisjonen fikk i ettertid tilnavnet «Det kalde korstog». Sverdbroderordenen, tyske korsfarere og nyomvendte latviere og litauere bega seg i vinternattens mørke over isen til Suntaken og derfra over land til Reval. Frosten og den bitende vinden fikk ansiktshuden til slå sprekker og falle av. Mange forfrøs nese, hender og føtter i løpet av natten.