Fignon vant Tour de France i 1983 og 1984. I 1989 tapte han for Greg LeMond med bare åtte sekunders margin, men vant Giro d'Italia samme år. Han vant dessuten vårklassikerne La Flèche Wallonne (1986) og Milano–Sanremo (1988 og 1989). Fignons varemerke var en blond hestehale og runde briller.