I 1914 arrangerte hans agent, Vil Pickens, et , og satte Oldfield til å konkurrere mot en annen av sine klienter, flyveren Lincoln Beachey. Oldfield kjørte sin Fiat bil mot Beacheys fly, reiste landet rundt, opptrådte med barnstorming, reiste til mer fjerntliggende områder og opptrådte på landbruksmesser. Arrangementet var , og både Oldfield og Beachey tjente mer enn 250 000 dollar.