I 1914 sluttet han seg til Irish Volunteers. Den 21. januar 1919, samme dag som Det første Dáil konstituerte seg i Dublin og proklamerte opprettelsen av Den irske republikk, ledet han et bakhold ved Soloheadbeg sammen med Seán Treacy. De overfalt en sprengstofftransport på vei til et steinbrudd, og drepte to tjenestemenn fra Royal Irish Constabulary. På grunn av sammenfallet med Dáil Éireanns møte og den britiske reaksjonen bakholdet utløste regnes dette gjerne som den første trefningen i den irske uavhengighetskrig.