Etter eksamen fra High school spilte Feinsten i en lokal pianobar i to år, flyttet så til Los Angeles da han var 20 år gammel. Gjennom enken av den legendariske konsertpianist/skuespiller Oscar Levant ble han i 1977 introdusert til Ira Gershwin, som engasjerte ham til å katalogisere sin omfattende samling av grammofonplater. Oppdraget førte til seks år med gransking, katalogisering og oppbevaring av upublisert musikk og noteark og det skjedde i Gershwins hjem. Han sikret derfor verkene til, ikke bare Iras, men også hennes brors verker broren var den kjente komponisten George Gershwin. George var død fire ti-år tidligere. Feinsteins oppdrag førte til at han ble kjent med Gershwins nærmeste nabo, sangerinnen Rosemary Clooney som Feinstein fikk et intenst og nært vennskap med, noe som varte helt til Clooneys død. Feinstein var musikalsk konsulent i 1983 for et Broadway show: , en musikask pastiche av Gershwin-melodier.