Sent på 1570-tallet og på 1580-tallet besøkte Lasso Italia en rekke ganger, hvor han møtte nye og mer moderne musikalske stiler og trender. I Ferrara, som var sentere for ny musikk, har han utvilsomt hørt madrigaler komponert for hoffet i d'Este, mens han eget musikalske uttrykk forble imidlertid konservativt, og ble enklere og mer raffinert etter hvert som han ble eldre. I 1590-årene begynte helsen å bli dårligere, men han var fortsatt i stand til å komponere og noe reisevirksomhet. Hans siste arbeid er ofte blitt ansett som en av hans beste stykker, et sett av 21 kjent som («St. Peters tårer»), som han dediserte til pave Klemens VIII og som ble utgitt i 1595, etter hans død.