I mai 1955 var Berry i Chicago. Her traff han Muddy Waters selv, og denne introduserte ham for Leonard Chess i plateselskapet Chess Records. Chess så på bluesmarkedet som synkende, og han fant ut at Berry var en passende artist for å treffe nye publikumsgrupper. De valgte ute «Ida Red», en gammel country-sang. I Berrys versjon – «Maybellene» – (med Johnnie Johnson på piano, Jerome Green på marakas, Jasper Thomas på trommer og Willie Dixon på bass) ble dette en storsuksess, med over en million solgte plater, og nr. 1 på Billboards rhythm-and-blues-liste og nr. 5 på .