Hun debuterte med platen (1961) med tradisjonelt materiale og ble fulgt av (1962). Da hun i 1963 kom tilbake til Greenwich Village etter alvorlig sykdom hadde blitt populært utenfor universitetsmiljøene blant annet med visesanger-poeter som Bob Dylan. Gjennombruddet kom med (1967) og singelen «Both Sides, Now» skrevet av Joni Mitchell, albumet inneholdt også tre sanger skrevet av Leonard Cohen. Tidsskriftet regner som en av de beste albumene fra 1960-årene. Hun bidro til å gjøre Mitchell, Cohen og Randy Newman kjent. Hun brukte også materiale av Jacques Brel, John Lennon og Paul McCartney. Mithcells «Both Sides Now» ble spillt inn av Collins før Mitchell selv spilte den. Hun ble i 1969 tildelt Grammy for innspillingen av «Both Sides Now».