Henrik VIII ble beryktet på grunn av sine kvinnehistorier. Han kunne visstnok til tider være tyrannisk, men han regnes også som en sterk monark som hadde folkets støtte. Han styrket utenrikspolitikken på bekostning av innenriksaffærer, og sørget for at landet ble en sjømakt. Han skal også ha vært ganske lærd. Han interesserte seg for musikk og spilte selv, og skrev også selv musikk og sangtekster. Den mest kjente av disse er «Pastime with Good Company», også kjent som «The Kynges Ballade». I yngre år var han en dyktig atlet, og drev med dysting, jakt og tennis. Senere ble han svært overvektig, og de siste årene led han av dårlig helse.