Keegan var ingen ungdomsstjerne, og begynte sin karriere i lavere divisjoner. Som tenåring ble han avvist av sin lokale klubb Doncaster Rovers, men fikk senere kontrakt i . Han debuterte for Scunthorpe i 1968, og skapte seg et navn som en av de beste spillerne i de lavere divisjonene. I mai 1971 ble han kjøpt av for 35 000 pund i det som skulle vise seg å være et av Bill Shanklys aller beste kjøp.