Han ble draftet som nummer 1 i MLS Superdraft 2006 av New York Red Bulls. Det ble bare 29 kamper for New York Red Bulls før han ble byttet til Toronto F.C. i april 2007. I Toronto ble han fort en publikumsfavoritt, og det endte med 67 kamper på tre sesonger. Han skåret sitt første MLS-mål i en kamp mot Houston Dynamos den 27.september 2008. I 2010 gikk veien videre til Colorado Rapids, i et bytte mot Nick LaBrocca og en tredjerunde draftvalg for MLS Superdraft 2011. I Colorado ble han omgjort fra høyreback til midtstopper, og hadde suksess øyeblikkelig når laget allerede i hans første sesong vant MLS Cup i 2010, en finale som ble spilt på hans gamle hjemmebane i Toronto. Etter fem sesonger, og 140 kamper gikk kontrakten hans ut, og han havnet i MLS Re-Entry Draft 2014. Der ble han valgt av San Jose Earthquakes som nummer 2 i runde 2. I San Jose har han havnet tilbake på høyreback.