Tripp (spilt av Matthew McConaughey) en 35 år gammel mann, som fremdeles bor sammen med foreldrene sine Al (spilt av Terry Bradshaw) og Sue (spilt av Kathy Bates) i Baltimore. Tripps bestevenner Demo (spilt av Bradley Cooper) og Ace (spilt av Justin Bartha) bor også hjemme hos deres foreldre, istedenfor å flytte hjemmefra. Tripp har en rekke korte romanser. Hver gang han blir lei av en kvinne, forsøker han å skremme dem vekk ved å invitere dem hjem til hans sted. Når kvinner oppdager at Tripp fremdeles bor hjemme hos moren og faren hans, dumper de ham omgående. Al og Sue har ett par venner, hvis voksne sønn nylig flyttet hjemmefra, og de avslører at de leide inn en ekspert for å få sønnen deres til å flytte ut.