Som nyvalgt partileder var Di Rupo nødt til å gjennomføre et generasjonskifte og å stake ut en ny kurs for partiet. Det føderale og nasjonale valget i 1995 og i 1999 ble et tungt slag for PS, blant annet gjennom korrupsjonsskandalene i 1990-årene (spesielt Agusta- og UNIP-krisa) hvor høytstående PS-politikere hadde vært involvert. PS hadde siden 1988 kontinuerlig vært ved makta (såvel regional som føderal), men etter valget i 1999 ble de liberale (PRL nå MR) nesten like store. I tillegg vokste Ecolo til et viktig politisk parti. Di Rupo realiserte at det var nødvendig med drastiske tiltak for å gjenopprette PS's posisjon. Blant annet med sin «Contrat d'avenir pour la Wallonie» og en ny generasjon partiledere deriblant Marie Arena, prøvde han å forene venstresida i Vallonia rundt seg. Det lyktes han, for i det føderale valget i 2003 nådde PS igjen valgresultatet fra 1991 og passerte de MR med god margin. Ved det regionale valget i 2004 ble de dessuten det største partiet i Brussel hovedstadsområde igjen.