Ashbee ble født ved Maidstone i Kent i 1918 . Under andre verdenskrig tjenestegjorde han under Royal West Kent Regiment, og på grunn av sine tyskferdigheter ble overtalt til å fortsette i hæren fram til 1949. Han studerte deretter til en Diploma of Higher Educatuion i europeisk forhistorisk arkeologi, under professorene Gordon Childe og Mortimer Wheeler.