Prine utgav i 1971 debutalbumet som bar hans navn. Albumet, likesom mange av dets etterfølgere, gjorde stor suksess blant kritikere og blant platekjøpere. Mange av Prines låter kjennetegnes av en underfundig humor, og er betraktninger om livet, kjærligheten og samfunnsfenomener. Han spilte imidlertid også inn alvorligere låter, for eksempel i 1971 «The Great Compromise», som var hans kommentar til Vietnamkrigen.