Washington tilbrakte sommeren 1976 i St. Mary 's City i Maryland der han hadde flere teaterroller. Han var også med i flere reklamefilmer på begynnelsen av sin karriere. I 1977 tok Washington en bachelorgrad i journalistikk og drama ved Fordham University. Han studerte ved American Conservatory Theatre i San Francisco, hvor han oppholdt seg ett år før han returnerte til New York for å begynne som skuespiller. I 1987 hadde Washington rollen som en sørafrikansk politisk aktivist som slåss mot apartheid i Sør-Afrika, i filmen , som han mottok en Oscar-nominasjon for i kategorien beste mannlige birolle.