På Lista fikk fyrassistenten ved Lista fyr, Nils Hole, se arbeidene hans og hjalp ham frem til ansettelse hos kunsthandleren Conick i Kristiania. Skeibrok reiste dit inn våren 1871, og arbeidet som treskjærer, samtidig som han fikk undervisning av billedhugger Julius Middelthun. Hans første arbeid, en byste av professor Michael Sars, vakte begeistring, og han bestemte seg nå for å bli kunstner. Siden han ikke hadde råd til å utdanne seg i utlandet, måtte han i flere år arbeide som treskjærer, mens han arbeidet med kunsten i fritiden.