På 30-tallet spilte han tidlig i hjembyens orkestre som «The Young Family Band» med blant annet Lester Young (1930), samt «Blanche Calloway and her Joy Boys» (1931). Med Bennie Moten ble han kjent gjennom soloer på og (1931–33). Derpå spilte han med Andy Kirk (1933). Etter flytting til New York City, spilte han med Cab Calloway, Fletcher Henderson (1934) og Teddy Wilson, samt ble meget kjent i Duke Ellingtons orkester (1936, 1939, 1940–43, 1948–49), spesielt for sin solo på og .