Stan blir regnet som en «up-and-coming» skuespiller i Hollywood. Han fikk sitt gjennombrudd da han spilte i Oscar-nominerte i 2010. Han har også spilt i filmer som , , , , , og I tillegg har han vært med i TV-serien , , , og mer. I 2011 spilte han i ''Captain America: The First Avenger som Bucky Barnes / Winter Soldier.