Den 17. august beveget Dean seg inn i Karibia, mellom øyene Martinique og St. Lucia, som en kategori 2-orkan. I det varme karibiske vannet eskalerte Dean raskt til en kategori 4-orkan. Den 21. august hadde orkanen forflyttet seg til byen Chetumal, mellom kysten av Mexico og Belize, og blitt oppgradert til kategori 5, men sank helt ned til kategori 1 etterhvert som den beveget seg over land. Det ble meldt om at så mye som 90 % av bananavlingene i øystaten Den dominikanske republikk og flere andre karabiske stater var blitt ødelagt.