I de påfølgende årene tjente Hastings kongen i Wales, Skottland, Irland og Gascogne. Hans første dokumenterte opptreden i det offentlige liv var i 1285, da han deltok i en militær ekspedisjon til Skottland: Med sine store eiendommer i Wales, giftet han bort sin søster Ada i 1285 til Rhys ap Meredyth i vestlige Wales, en av de walisiske fyrstene som støttet engelsk invasjon i landet. Hastings ga paret landene sine i St Clears, Angoy og Pemmlick. Likevel gikk Rhys til opprør mot de engelske herskerne i årene 1287–1288. Hastings tjenestegjorde i den engelske hæren under Edmund, 2. jarl av Cornwall, som ble sendt til Wales for å slå ned opprøret. I 1289 og 1290 ble han bedt om å bo på eiendommene sine langs den walisiske grensen og forsvare dem mot walisiske opprørere. Rhys gikk i dekning, men ble til sist fanget i 1291 og ble henrettet for forræderi i York i 1292.