Prins Charles' kjærlighetsliv hadde lenge vært et hett tema i pressen, og han ble koblet til diverse glamorøse og aristokratiske kvinner. Da han var i begynnelsen av 30-årene, ble han satt under stadig økende press om å gifte seg. Legalt sett var det eneste kravet at han ikke kunne gifte seg med en av den romersk-katolske kirke; et medlem av den engelske kirke ble foretrukket. For å skaffe tillatelse fra sin familie og deres rådgivere, ble det forventet at en potensiell brud skulle ha kongelig eller aristokratisk bakgrunn, være jomfru, så vel som å være protestant. Diana møtte disse kravene.