Den 29. februar 1636 ble Olsen bedt om å reise til Bergen og den 22. august samme år var han, lagmann Hans Mikkelsen i Stavanger, kansler Jens Bjelke, lensherre Palle Rosenkrantz på Bergenhus og Henrik Thott i Stavanger kommissærer som skulle dømme om en lang rekke tvister i Bergen som hadde oppstått ”mellom hanseaterne og byens borgere”.