Før han ble ordfører jobbet Winum som avdelingssjef for frivillighet, friluftsliv, idrett og integrering i Viken fylkeskommune. Han har også vært assisterende fylkesdirektør i Akershus fylkeskommune og kultursjef i Nittedal kommune. Han gikk på Bjertnes videregående skole og tok senere en bachelorgrad ved Høgskolen i Finnmark. I ungdomstiden var han aktiv i Unge Høyre.