Gallagher sa opp sent i 1952, og det var forventet at han skulle ta en jobb med Browns. Han tok en midlertidig stilling med Cleveland for å assistere Weeb Ewbank i forkant av National Football Leagues draft. I februar 1953 tok han en jobb som end coach for National Football Leagues Chicago Cardinals etter å ha takket nei til et tilsvarende tilbud som assistent for Pappy Waldorf på University of California. Etter bare en sesong var han tilbake med Browns i 1954, som talentspeider og assistent på deltid. Ved siden av jobbet han i salgsavdelingen til Luria Brothers. Browns ansatte ham på fulltid året etter, og forfremmet ham til leder for lagets speideravdeling. Cleveland vant NFL-tittelen i 1954 og 1955.