Chickerings karriere ble midlertidig satt på vent da første verdenskrig brøt ut. Hans sønn David hevdet at Charles vervet seg frivillig til hæren før de vervet ham, og han ble opprinnelig plassert i et infanteri hvor han snart ble overført til en kavaleri-enhet. Han tegnet ofte på fritiden, blant annet ulike illustrasjoner av Gettysburg Address. Han var stasjonert i Dijon i Frankrike da han ble bedt om å gjøre noen medisinske illustrasjoner av sårede og døde soldater som ble brakt inn for obduksjon. Mange av disse tegningene finnes i dag i Smithsonians samlinger i Washington, DC. I 1919 ble han utskrevet fra hæren. I henhold til folketellingen i 1920 fortsatte han sin karriere som freelance-tegner etter krigen. miniatyr|Marinens rekrutterinsplakat tegnet i 1942 av Charles Chickering.