Dyer ble født i Trowbridge i Wiltshire, og ble medlem av Southampton FC Academy som tenåring. Han var medlem av Southamptons ungdomslag som nådde finalen FA Youth Cup i 2005. Han imponerte i sin debut for førstelaget til Southampton FC, hvor laget vant 2–0 hjemme mot Reading FC. Senere det samme året ble lånt ut i til Burnley FC og i 2008 signert han for tre år for Southampton FC, hvor han var fram til 2011.