Cindy Breakspeare ble født den 24. oktober 1654 i Toronto i den kanadiske delstaten Ontario til en jamaikansk far, Louis Breakspeare, som var av britisk-jamaikansk multietnisk herkomst, og en europeisk-canadisk mor av britisk opphav, Marguerite Cochrane. Cindy har tre brødre og en søster. Hun flyttet til Jamaica i en alder av fire år og gikk på Immaculate Conception Preparatory School. Som tenåring deltok hun i skjønnhetskonkurranser, inkludert Miss Jamaica Body Beautiful og Miss Universe Bikini. Hun ble invitert til å delta i Miss World-konkurransen i 1976 som ble holdt i London, og vant tittelen den 19. november 1976, og ble dermed den andre fra Jamaica som gjorde så.