John Paul begynte sin karriere i ung alder og seilte ut av Whitehaven som lærling omborg «Friendship» bare tolv år gammel. Under hans tallrike reiser til Fredericksburg i Virginia, er det sannsynlig at Paul besøkte sin bror som hadde slått seg ned i området. I de neste årene, reiste den unge sjømannen ombord i flere forskjellige britiske handelsskip og slaveskip, inkludert «King George» i 1764 og «Two Friends» i 1766.