Leaf ble olympiske mester i seiling under OL 1936 i Berlin. Han var med på den britiske båten «Lalage» som vant 6-metersklassen foran den norske båten «Lully II» og «May Be» fra Sverige. Seilingene ble avviklet utenfor Kiel i perioden 4. til 12. august 1936. Mannskapet på «Lalage» besto av Leaf, Christopher Boardman, Miles Bellville, Russell Harmer og Leonard Martin.