En tradisjonell bluegrassgruppe spiller med banjo, fele, gitar, mandolin og kontrabass. Felespilleren og bassisten deltar sjelden i sangen. Mellom hvert vers spilles som regel en solo etter tur med fele, banjo og mandolin – men ikke alltid i samme rekkefølge. Som Monroe har Skaggs ofte hatt flere enn fire medspillere. Men mens Monroe ved slike anledninger ofte plusset på med en ekstra felespiller, har Skaggs forsterket gruppen med flere gitarister, vanligvis tre – noe som flere eksperter på bluegrass har funnet påfallende. Ved en opptreden i Dollywood 2008 hadde gruppen fire gitarister Skaggs har ofte selv spilt gitar og overlatt mandolinspillet til en annen. Med sin nåværende gruppe (2017) spiller han derimot mandolin.