I sin selvbiografi skriver Lee at han ble dimittert fra den obligatoriske førstegangstjenesten grunnet akutt bronkitt mens han var stasjonert ved militærleiren i Nonsan. I 1964, som tredjeårsstudent i bedriftsøkonomi og ledelse, ble Lee valgt til formann i studentrådet ved sitt universitetskollegium. Det året deltok han i studentdemonstrasjonene mot den autoritære presidenten Park Chung-hees tilnærming overfor Japan. Lee ble tiltalt for ordensforstyrrelse og dømt til fem års betinget fengsel og tre års ubetinget fengsel, og sonet knappe tre måneder av straffen ved Seodaemun-fengselet i Seoul før han ble løslatt. Han ble uteksaminert med fra handelsskolen, i bedriftsøkonomi og ledelse (BBA) fra Korea-universitetet i 1965.