Sin hovedkarriere som musikklærer har han hatt i Trondheim kommunale kulturskole. Ved denne institusjonen grunnla han accordeongruppen Bajan i 1979. Her har han også bygget opp det eneste tilbudet som eksisterer i Norden på instrumentet bandoneon. Et resultat av dette er oppbyggingen av tangoorkesteret Tangueros del norte som han startet våren 2003. Simonsen var musikalsk leder for ensemblet frem til 2008. Simonsen har forøvrig gitt navn til alle ensemblene han har vært initiativtager eller medskaper til: Tango Conertino (initiert av Sveinung Lillebjerka, Ørnulf Lillebjerka og Kåre Simonsen), Quinteto Nidaros, Tro Troika, Cholo Tangoduett/trio og Tangueros Del Norte. Norsk Tipping og Norsk kulturskoleråds "Drømmestipendet" er tildelt Simonsens elever fem ganger bl.a. til Tangueros del norte.