Chargers tapte sesongåpningskampen mot Kansas City 38–28, til tross for at Rivers kastet for 424 yards og tre touchdowns. Det var den 10. gangen Rivers nådde over 400 yards i en kamp. Uken etter ledet han Chargers til sin første seier i sesongen, 31–20 over Buffalo Bills, med 256 pasningsyards, tre touchdowns og ingen interceptions. Etter et 35–23 nederlag mot Los Angeles Rams i uke 3 ledet Rivers laget til en seierrekke på fire kamper hvor han kastet for over 300 yards to ganger, og hadde samlet ni touchdownpasninger og to interceptions. Etter en 29-27 seier over San Francisco 49ers forbigikk Rivers John Elway for åttende flest pasningsyards i NFLs historie. I et nederlag mot Denver Broncos i uke 11 kastet han for 410 yards, to touchdowns og to interceptions. Uken etter, i kamp mot Arizona Cardinals, tangerte Rivers Ryan Tannehills rekord for flest fullførte pasninger på rad med 25. I motsetning til Tannehill gjorde Rivers det i én kamp, og satte en NFL-rekord med kun én bom fra 29 pasningsforsøk, 96,55%. Han avsluttet kampen, som Chargers vant 45–10, med 259 pasningsyards og tre touchdowns, og ble utpekt til AFC Offensive Player of the Week. Den 13. desember, under en -kamp mot Chiefs, ledet Rivers Chargers til et comeback fra å ligge under med 14 poeng til å sikre en 29–28 seier med en topoengs conversion til wideout Mike Williams. Det var Chargers' første seier over Chiefs etter ni nederlag på rad, og sikret dem sin første tur til sluttspillet siden 2013. Philip Rivers nåde 4 000 pasningsyards samtidig som Tom Brady, og de to ble tredje og fjerde quarterback til å nå 4 000 yards i 10 eller flere sesonger, etter Peyton Manning og Drew Brees. Rivers avsluttet sesongen med 4 308 yards, 32 touchdowns og 12 interceptions. Chargers avsluttet sesongen 12–4. Som femte seed møtte Chargers divisjonsmesterne fra AFC North Baltimore Ravens i wildcard-runden. Rivers hadde 160 pasningsyards, og Chargers vant 23–17 over Ravens. I divisjonsrunden mot New England Patriots, hadde Rivers 331 pasningsyards, tre touchdowns og en interception, men Chargers tapte kampen 41–28. Han ble rangert som #17 på NFL Top 100 Players of 2019.