Reynolds er født i 1967 og gikk på «Randolph School» i Huntsville, Alabama fra 1981 til 1985. I 1981 laget han sitt første spill, «Quest 1» som ble utgitt av bladet «SoftSide» i august-nummeret. Etter videregående studerte han filosofi og europeisk historie ved Sewanee-The University of the South (1987–1990). I 1990 begynte på en mastergrad i filosofi ved University of California, Berkeley, men mistrivdes og satset i stedet på en jobb innen programmering.