Jacksons politiske engasjement startet med leserinnlegg i Frederiksteds avis med kritikk av mindre forhold, slik som forholdene på et lokalt sykehus. Kritikken økte til å bli en mer generell kritikk av arbeidsforholdene for den svarte befolkningen på St. Croix og han startet med å holde foredrag på øya med tema som . Guvernøren Lars Christian Helweg-Larsen ble personlig angrepet av kritikken og Jackson fikk flere bøter for ærekrenkelser.