Han begynte sin orientering i Wrightselskapet i Dayton, og reiste til selskapets vinterkvarter, beliggende i Montgomery, Alabama der han viste sterke evner som pilot med Orville som instruktør. Han ble kalt tilbake til Dayton og bedt om å hjelpe til med å etablere selskapets flyskole på Huffman Prærie. Han arbeidet der som instruktør og testpilot sammen med pionerene Frank Trenholm Coffyn og Ralph Johnstone. Blant hans elever var Hap Arnold som senere skulle bli en fem-stjerners general, som ledet United States Army Air Corps under andre verdenskrig. Han satte flere rekorder for tid og høyde, og vant i flere flykonkurranser.