På 1930-taller besto selskapets ledelse utelukkende av nazister, slik at det mottok betydelige ordre fra SA, SS, Wehrmacht og HJ. Under Annen verdenskrig benyttet det seg i utstrakt grad av tvangsarbeidere i konsentrasjonsleire. Under de senere rettsoppgjørene ble Hugo Ferdinand Boss først klassifisert som «medskyldig», senere som «kollaboratør» (tysk: ) i de nasjonalsosialistiske forbrytelsene og straffen redusert. Han ble først bøtelagt, mistet stemmeretten og fikk forbud mot å drive forretningsvirksomhet.