Heggelund hadde en lang og aktiv yrkeskarriere. Han startet sin karriere som politikonstabel, før han deretter jobbet som politisekretær i to år. Han var en periode konstituert krigsadvokat, før han jobbet som lærer i sjørett og rettslære ved Kristiansands offentlige sjømannsskole i tolv år. Han jobbet deretter som lærer i handelsrett og veksellære ved Kristiansands kommunale handelsskole.