Fra juli 1942 til august 1944 hjalp han sammen sine kolleger Miep Gies, Johannes Kleiman og Bep Voskuijl med å gjemme åtte personer som var på flukt fra nasjonalsosialistene, blant disse var Anne Frank. Kugler ble sammen med sine medsammensvorne arrestert av det tyske Gestapo den 4. august 1944, etter at en ukjent informant forrådte dem og tystet om deres motstandsarbeid til nasjonalsosialistene.