Rett etter at turen begynner, insisterer Miles på å stoppe for å møte moren sin i Oxnard -fordi dette var dagen før bursdagen hennes. Men han stjeler tusen dollar fra rommet hennes den kvelden, og sniker seg ut neste morgen for å unngå morens bursdagsfeiring. Miles ønsker å tilbringe uken med å slappe av, spille golf, og nyte mest mulig god mat og vin. De møter Maya, en servitør som Miles er tilfeldig kjent med, og som er interessert i Miles. Men Miles er ikke klar over hennes egentlige følelser. Jack lyver til Maya om at Miles sitt manuskript har blitt akseptert for publisering, selv om det bare vurderes. På en vin-smaking dagen etter, arrangerer Jack stevnemøter med Stephanie, som også er en bekjent av Maya.