EAAs årlige samling og flystevne, kjent som EAA Air Venture Oshkosh i Oshkosh, Wisconsin, tiltrekker seg totalt i overkant av 600 000 deltakere, 10 000 fly og 1 000 forskjellige fora og samlinger årlig, noe som gjør den til den største av sitt slag i verden. Stevnet ble først avholdt i 1953 på det som nå er Timmerman Field i Milwaukee, og da møtte det bare en håndfull fly. Mot slutten av 1950-tallet vokste arrangementet og Timmerman-feltet ble for lite, og arrangementet ble flyttet til Rockford internasjonale lufthavn. Arrangementet fortsatte å vokse, og Rockford ble også for liten til å romme publikum, og så ble det flyttet igjen i 1970 til Oshkoshs Wittmann regionale flyplass.