Wesley ble valgt av Boston Bruins som tredjevalg i NHL-draften i 1987, etter å ha laget 220 poeng på drøyt tre sesonger i WHL-laget Portland Winter Hawks. I NHL fikk han 1.457 kamper, der han totalt laget 537 poeng, fordelt på 128 mål og 409 assists. Han fikk også 53 poeng på 169 sluttspillkamper.