Richard Sinclair har i løpet av årene jobbet med mange musikere. Han startet å spille for en gruppe kalt i 1963, hvor han ble til 1966. Den musikkstilen som han og andre innenfor samme region og tid sto for har blitt karakterisert som «Canterbury-sounden». Neste stopp ble Caravan, som han var med på grunnlegge sammen med blant annet fetteren Dave Sinclair. Han var delaktig på albumene (1968), (1970), (1971) og (1972). Sinclairs neste innspilling ble med en annen progrockgruppe, Hatfield and the North hvor han spilte bass på deres album fra 1973 med samme navn. I 1974 arbeidet han med Robert Wyatt på hans album , mens han deretter jobbet med det neste Hatfield and the North-albumet i 1975. I 1976 jobbet han med Kevin Ayers' album .