Home Insurance Building fra 1884, revet i 1931, blir regnet som verdens første skyskraper. Dette var den første som ble bygget i stål og betong bygget i en stålramme i stedet for å bruke støpejern som støttemateriale. Selv om akkurat Home Insurance Building ble kledd med murstein og naturstein, kjennetegnes denne arkitekturen med bruk av store flater med glass i fasadene, i tillegg til bruk av naturstein, herunder marmor. I dag er Chicago preget at den høye «skyline» og den tette bebyggelsen, noe som gjør at byen er kalt den høyeste og tetteste i verden.