Welbeck spilte første obligatoriske kamp for Manchester Uniteds førstelag 23. september 2008, da han var med fra start i tredje runde av ligacupen mot Middlesbrough. Manchester United vant kampen 3-1, men Welbeck lykkes ikke å score, til tross for en stor sjanse i kampens tredje minutt. Welbeck spilte igjen i ligacupens fjerde runde 11. november 2008, da Manchester United møtte Queens Park Rangers. Welbeck kom inn i kampens 72. minutt for Rodrigo Possebon. Han ble felt kort tid etter i motstandernes felt, og ble tildelt straffespark som Carlos Tévez satte inn. Målet ble kampens eneste.