Kendricks begynte tidlig å synge. Som ung var han med i det lokale kirkekoret. 16 år gammel gikk han sammen med kameratene Paul Williams, Kel Osbourne og Willie Waller om å lage doo-wop-gruppa . Da de seinere flytta til Detroit, skifta de navn til og blei nokså populære lokalt. Gruppa blei oppløst i 1961, og Kendricks og Williams slo seg da sammen med sangere fra . Dette blei , som fikk kontrakt med Motown.