Moderne kritikk har hevdet at portrettene ikke er individuelle som i en roman, men sosiale portretter som representanter av samfunnsklasser og stander med den hensikt å gi en sosial satire. Andre har hevdet at Chaucers viser innsikt i menneskelig psykologi og sympati for menneskelige svakheter, som William Shakespeare, og som gjorde det mulig for ham å trenge hinsides samtidens konvensjoner. Mens Dantes reise i endte i guddommelig renselse lærer Chaucers pilegrimer om de menneskelige svakheter, skjønt han utelukker ikke at en pilegrimsreise kan ende i velsignelse.