Freake vant en olympisk sølvmedalje i polo under OL 1900 i Paris. Han var med på laget som etter å ha vunnet semifinalen mot Mexico med 8-0 tapte finalen med 1-3 til . Laget besto av spillere fra både Storbritannia og USA. Åtte år senere, under Sommer-OL 1908 i London, vant han sin andre olympiske sølvmedalje i polo.