Området har vært bosatte siden mesolittisk tid, og der er også funnet levninger av senere megalittiske monumenter, blant annet Longstone i nærheten av Staunton, og Broadstone ved Wibdon i Stroat. Gravhauger har blitt identifisert ved Tidenham og Blakeney. Åkersystemer fra bronsealderen har blitt avdekket ved Welshbury Hill i nærheten av Littledean, og det er flere bygdeborger fra jernalderen, særlig de ved Symonds Yat og Welshbury. Det er også arkeologiske bevis på tidlig sjøhandel, antagelig via Lydney. Før romersk tid var området bosatte av den britonske stammen , dobunnere, skjønt svært få av deres mynter har blitt funnet i området og deres kontroll over området kan ha vært utfordret av nabostammen silurerne.<ref name=gch> Aldhouse-Green, Miranda & Howell, Ray (red. 2004): AriconiumdeneDene MagnaDene ParvaVerdererefrigruverneCourt of Mine LawSpeech HouseCourt of Mine LawLoven om tømmer i DeanskogenArkeologisk industristed av internasjonal betydningforesterfreeminerForestry CommissionCommoners AssociationSabbath, Bloody Sabbath'', i 1973. Bandet øvde blant annet i festningens fangehull for å få inspirasjon.