Etter å ha jobbet med hans tidlige band The Sundowners, The Epics og Mudcrutch (den tredje med trommeslageren Randall Marsh, og fremtidige medlem av the Heartbreakers Mike Campbell og Benmont Tench). Han begynte innspillingskarrieren med the Heartbreakers (Mike Campbell, Benmont Tench, Ron Blair, Stan Lynch) med debutalbumet i 1976. Albumet fikk i begynnelsen ingen spesiell popularitet i USA. Men sangen «American Girl» er i ettertid blitt en av gruppens klassikere og den er coveret av over 40 andre artister og benyttet i filmer og tv-serier som en referanse på musikk fra denne tiden. Singelen ble gjenutgitt i 1977 og nådde #40 tidlig i 1978 etter at bandet hadde turnert i England sammen med Nils Lofgren. Debutalbumet ble gitt ut av Shelter Records, som på den tiden ble distribuert av ABC Records.