Ivy, som først ble tildelt rollen som Marilyn, blir erstattet av filmstjernen Rebecca Duvall (Uma Thurman) for å skape større publisitet rundt musikalen og lokke til seg investorer. På grunn av Eileen og hennes eksmanns pågående skillsmisseoppgjør er alle hennes verdier låst, og for å kunne finansiere musikalen inngår hun en avatle om å låne penger av bartenderen og sin nye flamme Nick (Thorsten Kaye). Musikalen, som nå er klar for å starte publikumsprøver, flytter til Boston. Etter en tilnærmet katastrofal prøveperiode blir Rebecca akutt syk etter å ha fått i seg peanøtter, og hun bestemmer seg for å forlate produksjonen av frykt for egen helse. Joe DiMaggios nye rolleinnehaver bestemmer seg samtidig for å forlate produksjonen til fordel for en rolle i en ny TV-serie, og Michael Swift blir igjen tildelt rollen som DiMaggio. Karen finner ut at Dev (Raza Jaffrey), hennes forlovede, har vært utro med Ivy, og samtidig finner Eileen ut at det er hennes egen assistent, Ellis (Jamie Cepero), som forgiftet Rebecca med peanøtter for å få henne ut av ensemblet slik at Ivy kunne få tilbake rollen som Marilyn. Til syvende og sist er det Karen som stikker av med hovedrollen, og sesongen avsluttes med Karens versjon av musikalens avslutningsnummer, «Don't Forget Me».