Som ung, nyutdannet maler ble Guido di Pietro munk i klosteret i Fiesole. Sammen med sin eldre bror, Benedetto, trådte Guido inn i dominikanerordenen i Fiesole i 1407, i et helt nytt kloster som ble grunnlagt og ledet av Giovanni di Domenico Bacchini. Senest i 1423 ble Guido ordensbror, , og omtaltes deretter som . Begge brødrene var begavede kunstnere (Benedetto, død 1448, gjorde seg kjent som miniatyrmaler). Benedetto anses å ha hjulpet sin yngre bror med freskene i Firenzes San Marcokloster.