Bears byttet sine picks i første og tredje runde sammen med picks i første (#19) og sjette (#81) runde i 2019 til Las Vegas (da Oakland Raiders) mot linebacker Khalil Mack, et pick i andre (#43) runde og pick i syvende runde (#226); sistnevnte var originalt et betinget pick i femte runde. Bears byttet sitt originale pick i fjerde runde (#125) samt picks i tredje og femte runde i 2019 til New England mot picks i tredje og sjette runde i 2019 Bears fikk et ekstra pick i sjette runde (#200) i en byttehandel hvor de sendte running back Jordan Howard til Philadelphia Eagles. Som et resultat av å ha mistet flere spillere enn de signerte i første bølge av free agency-perioden i fikk Bears ett kompensasjonspick i fjerde runde (#140) i 2020 som kompensasjon for å ha mistet safety Adrian Amos. Det var første gang siden 2009 at Chicago fikk et kompensasjonspick.