Abe har hatt en rekke romantiske forbindelser. Under andre verdenskrig gjorde han en britisk kvinne ved navn Edwina gravid, men forlot henne på grunn av kulturforskjeller. Etter krigen giftet han seg med Mona, men forholdet gikk i oppløsning da Mona endte på flukt etter at hun og andre aksjonister ødela Mr. Burns' biologiske krigføringslaboratorium. I løpet av denne tiden hadde han imidlertid minst ett sidesprang med en kvinne i Shelbyville og sønnen Herb som resultat. I sine eldre år har han hatt forhold til med-beboer ved gamlehjemmet, Bea Simmons, en kvinne ved navn Zelda og Marges mor Jacqueline Bouvier. Han har også hatt en affære med verdens eldste kvinne.