Rett sør for Gamlebyen ligger forstaden Vaterland. Som nevnt flyttet en del av innbyggerne hit etter at festningen ble anlagt i 1660-årene. Vaterland ble en fattig bydel, og huset blant annet sjøfolk og håndverkere. På 1700-tallet fikk Gamlebyen konkurranse fra bebyggelsen som vokste opp på vestsiden av Glomma, på herregården Nygårds grunn. Mange slo seg ned her, i det som fra 1735 fikk status som en forstad til Fredrikstad. Forstaden, som ofte gikk under navnet , omfattet området mellom Kongeveien/Nygaardsgaten og Vesterelva. Bedre havneforhold og nærheten til den viktige havna Gressvikfloa gjorde at folk slo seg ned her. For å få borgerstatus i byen måtte man dog være bosatt innenfor byvollene i Gamlebyen. Etter bybrannen i 1764 var det ønsker om å flytte hele den sivile bebyggelsen ut av Gamlebyen og over på vestsiden. Særlig de militære myndighetene så dette som en god anledning til å omgjøre Fredrikstad festning til et rent militært anlegg, uten sivil bebyggelse. Men det ble aldri noe av, og de fleste borgerne flyttet tilbake til sine gamle tomter inne i festningsbyen.