Ikke desto mindre, personlige vennskap og ungdom definerte fremdeles Brassens i tenårene. I syttenårsalderen ble han innblandet i en forbrytelse som skulle vise seg å bli et vendepunkt i hans liv. For å tjene noen penger bestemte Georges og gjengen seg for å begå småtyverier hvor ofrene hovedsakelig var deres respektive familier. Georges stjal en ring og et armbånd fra søsteren. Politiet fant ham og pågrep ham, noe som forårsaket en liten skandale. De unge mennene ble offentlig karakterisert som "gymnasgangstere" eller "avskum". Noen av forbyterne fikk ikke heller støtte fra sine familier og tilbragte en tid i fengsel. Mens Brassens' far var av den mer tilgivende sorten og umiddelbart hentet sin sønn, ble han utvist fra skolen og bestemte seg for å flytte til Paris i februar 1940, etter et kort forsøk som murerlærling i farens bedrift like etter at annen verdenskrig hadde brutt ut.