I 1998 kjørte Stewart inn blant topp fem 5 ganger på 22 løp. Han kom ekstremt nær sin første seier i Busch Series på North Carolina Speedway, men ble slått på siste runde av Matt Kenseth. Stewart kjørte inn til en solid andreplass, og ved utgangen av sesongen hadde Gibbs så stor tro på Stewart at han fikk kjøre i NASCARs øverste serie, Nextel Cup.