Skille tok militær utdanning og ble offiser Luftforsvaret fra 1962 til 1976 før han ble konsulent i Forsvarsdepartementet fra 1976 til 1977. Samme år ble han ansatt i Barne- og likestillingsdepartementet, hvor han ble forfremmet til byråsjef fra 1980 til 1986. Etter dette ble han seksjonssjef i Televerket fra 1986 til 1989, før han deretter ble ekspedisjonssjef i Fornyings- og administrasjonsdepartementet i perioden 1989 til 1995.