Glenn ble offiser i US Marine Corps i 1943. Glenn var aktiv kampflypilot under den andre verdenskrig og Koreakrigen. Etterpå var han testpilot i forsvaret (Marines). I juli 1957 satte han ny hastighetsrekord da han med en Vought F8U-1P fløy på 3 timer og 23 minutter fra Los Angeles til New York, den første transkontinentalfyvning i overlydshastighet (gjennomsnitt på Mach 1,1).