På slutten av 1100-tallet kom den anglo-normanniske invasjonen av Irland og hvor normanniske adelsmenn, på vegne av den engelske monarken, erobret store landområder. Den normanniske innflytelsen kan fortsatt sees i dag i noen av byens steds- og familienavn. Etter den normanniske invasjonen ble Wicklow gitt til Maurice FitzGerald som satte i gang med å bygge Black Castle («Den svarte festningen»), et landvendt festningsverk som ligger i ruiner på kysten rett sør for havnen. Festningen ble kortvarig holdt av de lokale O'Byrne, O'Toole og Kavanagh-klanene i opprøret i 1641, men ble raskt forlatt da engelske tropper nærmet seg byen. Charles Coote, som ledet troppene, blir deretter registrert som engasjert i «vill og vilkårlig» nedslakting av byens innbyggere i en hevnaksjon.