Den 20. desember kom Sturridge inn som innbytter ved pause mot West Ham og skaffet Chelsea en kontroversiell straffe som Lampard satte. Han startet sin første kamp i Premier League for Chelsea borte mot Birmingham på «Boxing Day». Han skåret sine første to mål for Chelsea mot Watford i 3. runde av FA-cupen den 3. januar 2010. Han fortsatte å vise sine måltyv-egenskaper i en 2-0 seier i FA-cupen over Preston North End, med sitt tredje mål for Chelsea. Den 13. februar 2010, skåret han igjen, denne gang mot Cardiff City, da Chelsea vant 4–1. Sturridge skåret sitt første seriemål den 25. april 2010, i en 7–0 seier over Stoke City på Stamford Bridge. Under finalen i FA-cupen 2010, kom han innpå som innbytter etter 90. minutter, når de vant 1-0 over Portsmouth. Sturridge avsluttet 2009–10 som toppskårer for Chelsea i FA-cupen med fire fulltreffere.