Den skotske sjøkapteinen i forveien gjorde seg beryktet som en kaper under en rekke kapringer av hollandske handelsskip sommeren 1506 idet han som admiral for den skotske marinen gjorde gjengjeld på hollandske overtredelser mot flere skotske skip. Flere tønner med halshogde hoder fra de erobrede skipene ble sendt til Skottland. Dessuten hadde han fått et kaperbrev av den skotske kongen for sin feide mot portugisiske sjøfolk ettersom hans far var drept i portugisisk fangenskap i 1476. Barton gjorde et betydelig innsats under krigen mot Lübeck, blant annet hadde han tatt en holk på cirka 80 lester i juli 1509. En blokade av Sverige ble opprettet, og der skulle de skotske kapteiner, blant disse Andrew og hans bror Robert Barton, fungere som effektive kaprere; blant annet var tre skip tatt sommeren 1510. Men det skulle vise seg at brødrene tok seg til rette med røvergods som skulle tilfalle danskekongen. Blant annet var sølvbarrer i et skip forsvunnet.