I videregående skole jobbet Breitbart som pizzabud-sjåfør; han leverte noen ganger til kjendiser som Judge Reinhold. Han fikk en B. A. i amerikanske studier fra Tulane University i 1991, og ble uteksaminert med «ingen følelse av [hans] fremtid overhodet.» Hans tidlige jobber inkluderte en periode på kabelkanalen E! Entertainment Television, han arbeidet for selskapets online magazine, og noe tid i filmproduksjon.