Olsens høyere utdanning omfatter gjennomføring av den tyske stabsskolen mellom 2003 og 2005. Han har også doktorgrad i strategiske studier fra De Montfort University, hovedfag i engelsk fra universitetet i Trondheim og mastergrad i britisk politikk og litteratur fra University of Warwick, samt ingeniør i elektronikk fra Trondheim ingeniørhøgskole.