Wimbledon FC ble stiftet i 1889 og spilte utenfor ligaen fram til 1977, da klubben ble innvilget medlemskap i The Football League. Allerede ni år senere spilte klubben på øverste nivå, og Wimbledon – også kjent som «The Crazy Gang» – ble et bevis på at det fortsatt var mulig for småklubber å nå toppen av divisjonssystemet. Mot alle odds klarte også Wimbledon å holde seg i toppdivisjonen de neste 14 årene. Det store høydepunktet kom i 1988, da Wimbledon gikk til topps i FA-cupen etter å ha vunnet 1-0 over Liverpool i finalen på Wembley.