Ross blir gift med Emily, men etter å ha sagt feil navn ved alteret nekter Emily å snakke med ham. Monica og Chandler har begynt å date i all hemmelighet etter de hadde en affære i London under Ross' bryllup, og senere i sesongen finner Joey ut av dette og hjelper dem med å holde dette skjult for resten av gjengen. Ross begynner etter hvert å treffe andre damer igjen. Joey får hovedrollen i en film, men Chandler sier at han ikke tror dette kommer til å bli noe stort med et uhell, så Joey blir veldig sur på ham. Joey's film blir lagt ned, og han får en jobb på et casino i Vegas. Monica og Chandler forteller de andre at de er sammen, og i slutten av sesongen reiser de to til Vegas, som et 1-årsjubileum, men Phoebe vil bli med siden hun ikke ble med til London fordi hun bar Frank jr. og Alice's trillinger, så alle bestemmer seg for å reise sammen og overrasker Joey. Ross og Rachel tar fly ut dagen etter fordi de er opptatt med jobb og annet kvelden resten skulle reise. I Vegas gifter Ross og Rachel seg mens de er veldig fulle, men senere i sesong 6 prøver de å få det annulert.