Som fotballspiller vant Wilson ligacupen med Luton Town i 1988 og med Sheffield Wednesday i 1991. Hans utligning for Luton med syv minutter igjen å spille av ligacupfinalen mot Arsenal i 1988, er utvilsomt det mest berømte kampvinnende målet i klubbens historie. Wilson var også tapende finalist i begge de hjemlige cupfinalene med Sheffield Wednesday i 1993. Han spilte 24 kamper og scoret ett mål for .