Før Askildsen ble ordfører, var han daglig leder for Norea Mediemisjon, en stilling han hadde fra september 1997. Før dette var han landsungdomssekretær i Norsk Luthersk Misjonssamband. Han har sin utdanning fra Fjellhaug utdanningssenters misjonshøgskole og har også vært forkynner for NLMs hovedstyre og ungdomssekretær i Agder krets av NLM.