McEwan fikk sin første managerjobb i Sheffield United i 1986, og han ledet denne klubben fram til januar 1988. Tre måneder senere ble han ny manager i Rotherham United, og med McEwan som sjef rykket Rotherham opp fra 4. divisjon i 1988/89 sesongen. Hans tredje jobb som manager var i Darlington fra mai 1992 der han ble erstattet av Alan Murray tidlig i 1993/94 sesongen.