I oktober 2017 ble det annonsert to roller som skulle være med i sesong fire. Maria Doyle Kennedy som Jamies tante Jocasta, og Ed Speleers som Stephen Bonnet, en irsk pirat og smugler. I januar 2018 ble det annonsert at Colin McFarlane skulle spille Jocastas slave butler, Ulysses. Cherokee og Mohawk folk i sesong fire og fem ble portrettert av medlemmer av First Nations fra Canada som reiste til Skottland for filming.