Han deltok videre ved Sommer-OL 2008, der han noe overraskende vant sølv, bak Rashid Ramzi. Flere måneder senere, 29. april 2009 ble det kjent at Ramzi hadde avgitt positiv dopingprøve under OL i Beijing. I november 2009 besluttet IOK å diskvalifisere Ramzi for doping og Kiprop, som kom på andreplass, ble olympisk mester på 1500 meter.