Fra 1047 dukker Robert opp i midtre Italia, hvor han går i tjeneste for ulike italienske småfyrster. Han deltok i motstanden mot Pave Leo IXs anti-normanniske politikk, og fikk snart en sterk posisjon i Calabria. I 1057 fikk han Puglia i len som greve av sin bror Humphrey, trolig for sin innsats på normannisk side mot paven.