Som ung mann giftet Thomas seg en gang rundt 1395 med Matilda eller Maud, den andre datteren til, og medarver av, John Burghersh, Lord Kerdeston, nevø av Henry Burghersh, biskop av Lincoln, riksskattmester og rikskansler i Storbritannia. Ekteskapet brakte ham store eiendommer hvor godset Ewelme i Oxfordshire sto sentralt. Hans forbindelse med hertugen av Lancaster var betydningsfullt for Thomas.