De Filippo modnet raskt og utviklet ambisjoner om eget forfatterskap utover de små dikt han alt hadde skrevet. Sitt første stykke, en enakter, skrev han i 1920, og den ble fulgt av flere farser. Han debuterte som teaterregissør i 1922. Etter noen år startet han i 1927 sammen med søsknene og Michele Galdieri et nytt teaterselskap, . Det var samtidig et eksperiment, forsøk på et kooperativt teaterselskap, uten forhåndsfinansiering og uten en profesjonell teaterprodusent.