Han har tidligere sittet i styret i BMA, og han har bakgrunn fra forsikringsbransjen. Han jobbet tidligere i Bermuda Life Insurance Company, som salgssjef og daglig leder, men begynte i 1971 i Argus Group Holdings Limited; fra 1998 som og administrerende direktør, men fra 2011 kun som . Argus betalte også hans utdanning; han tok en Bachelor of Arts-grad ved University of Western Ontario i 1971, med hovedfag innen sosialøkonomi.