Etter Harvard arbeidet han ett år i revisorfirmaet Price Waterhouse i San Francisco. I august 1940 vendte han tilbake til Harvard for å undervise og ble den høyest betalte og yngste Assistant Professor på den tid. Etter å ha deltatt i et program for å undervise i analytiske tilnærminger for offiserer fra Army Air Forces (AAF), gikk han inn i hæren som kaptein tidlig i 1943, og tjenestegjorde resten av krigen ved AAFs Office of Statistical Control. En av hans viktigste ansvarsområder var analyse av de amerikanske bombeflyenes effektivitet og nytte, særlig B-29 styrken ledet av generalmajor Curtis LeMay i Kina og Marianaøyene. Han forlot aktiv tjeneste i 1946 med grad av oberstløytnant og med medaljen Legion of Merit.