Milling ble plassert ved det 15. kavaleri på Fort Leavenworth, Kansas, USA, i september 1909, men hans tjenestetid ble avkuttet da Krigsdepartemntet overførte Milling og sekondløytnant Henry H. Arnold til «aeronautical duty» ved og ba dem reise Dayton, Ohio, i den hensikt å gjennomgår et kurs for opplæring i drift Wright fly.