I 1985 forsøkte han å bli leder av Norges Gymnasiastsamband, men ble slått av Unge Høyres Randi Behn Jensen (116 mot 73 stemmer) og ble kun medlem av sentralstyret. I 1985–1986 studerte han statsvitenskap ved UiO, før han tok historie grunnfag i 1988–1989. Chaffey er gift med Lisa Bang og har tre barn.