Thesiger ble født den 12. august 1868 i London i England, som sønn av Frederic Thesiger, 2. baron Chelmsford og Adria Heath. Han ble utdannet ved Winchester College og fortsatte i 1887 ved Magdalen College i Oxford. Han ble uteksaminert med en i 1891 og oppnådde senere en mastergrad (MA) i 1894. Thesiger ble valgt som fellow av All Souls College (1892–1899). I 1893 ble han called to the Bar ved Inner Temple for å praktisere juss. Han gikk inn i hærens frivillige styrke som offiser i den 1. frivillige bataljon av Dorsetshire Regiment, og han ble forfremmet til kaptein den 13. september 1902.