Olsen ble mot slutten av årsskiftet i 2008 linket til både Hamarkameratene og Stabæk Fotball, men valgte til slutt førstnevnte etter at klubben gav han et tilbud om kontrakt. Han fikk sin seriedebut mot Alta IF den 14. april 2009 og markerte seg med et mål under et minutt etter at han kom inn på banen.