Henning Berg er oppvokst på Hosle og Lørenskog. Til tross for at han bodde på Lørenskog spilte han fotball fra lilleputt-stadiet i Oslo-klubben KFUM, der faren til kameraten hans var trener. Berg begynte sin seniorkarriere i KFUM, før han gikk til Vålerenga i 1988. Han spilte fire sesonger for VIF, men gikk til erkerivalen Lillestrøm i 1992. Det var som Lillestrøm-spiller at han debuterte på landslaget, i en privatlandskamp mot Færøyene i 13. mai 1992 (Resultat:2–1). Glimrende spill i VM-kvalifiseringskampen mot senere samme år gjorde at han ble kjøpt av Premier League-klubben Blackburn Rovers.