I januar 2009 var Henderson på utlån i en måned til Coventry City. Han debuterte for Coventry i 2–1-tapet for Derby. 23. februar 2009 ble det annonsert at utlånsavtalen til Coventry ville bli forlenget til slutten av sesongen. Henderson uttalte «I'm extending my contract here until the end of the season so hopefully we can get that sorted soon.» til BBC Coventry & Warwickshire. Han la til: «I'm over the moon playing first-team football for Coventry City who are flying at the minute.» Henderson skåret sitt første mål på seniornivå mot Norwich City 28. februar 2009. Mens han var på utlån, fikk Henderson et benbrudd i foten og returnerte etter dette til Sunderland 8. april 2009. Han fikk 10 seriekamper og 1 mål for «The Sky Blues».