Gregory ble utdannet ved Birmingham High School, offentlig videregående skole i Lake Balboa-distriktet i Los Angeles, etterfulgt av American University i Washington, D.C., hvor han ble uteksaminert i 1992. Under studiene jobbet han for universitetsfjernsynet ATV - American Universitety Television, og han fikk tok en grad i internasjonale studier fra School of International Service. Gregory ble utnevnt til årets alumnus ved School of International Service i 2005, og han er medlem av dekanus’ rådgivende komité.