Bickford arbeidet som tømmerhogger frem til han begynte som fyrbøter og brannmann i United States Navy, og hadde tenkt å studere ved Massachusetts Institute of Technology (MIT) før en venn fikk ham til å prøve seg med en rolle i teater. Bickford likte seg så mye ved teateret at han ga opp sine planer om å studere ved MIT. Han gjorde sin profesjonelle teaterdebut ved John Craig Stock Company på Castle Square Theatre i Boston.