Han ble født i Malton, Ontario, Canada, til en gresk far fra Egypt og en ukrainsk mor. Han vokste opp i Toronto, hovedsakelig sammen med sin mor, i en tett sammensveiset familie. Våren 1993 arbeidet han ved en radiostasjon som nesten utelukkende sendte rock i Kelowna. Fra 2000-2004, jobbet Stroumboulopoulos på MuchMusic som produsent og vert for The Punk Show. Deretter var han vert for The NewMusic, MuchLOUD og MuchNews. Før han begynte med programmet The Hour.