Westwood startet sin fotball karriere i akademiet til Crewe Alexandra. Den 22. april 2008 signerte han sin første proffkontrakt. Debuten kom den 28. mars 2009, da han kom inn som inbytter mot Millwall. Kampen ble spilt på Gresty Road, og Crewe tapte 1–0. I desember 2009 var resultatene så imponerende at klubben tilbød han en avtale som strakk seg helt til 2012.