Mens SCO ennå het Caldera gikk de videre i en rettssak som de hadde arvet mot Microsoft. Grunnlaget var at Caldera hadde kjøpt operativsystemet DR-DOS fra Novell i 1996. Saksmålet var relatert til Calderas krav på monopol, ulovlig binding (til maskinleverandører), eksklusive handlemåter, og skadevoldende innblanding fra Microsoft. Et eksempel var vanskeligheter når man forsøkte å installere Windows 3.1 på en datamaskin med DR-DOS 6.0 (framfor MS-DOS). Microsoft oppnådde en minnelig ordning med Caldera i 2000.