Olsen har jobbet som journalist i aviser som Aftenposten, Dagbladet, Hitra-Frøya, Avisa Trondheim og Forsvarets forum. Han var deretter redaktør i lokalavisa Trønderbladet i ti år (2004-2014) før han i 2015 ble ansatt som kommunikasjonsrådgiver for Trondheim kommune.