Piła ble grunnlagt i 1380 som en liten landsby med Magdeburg-rettigheter. Den begynte snart å vokse, og ble Opaliński-familiens private by. I 1480 avstod Maciej Opaliński byen til Kasimir IV av Polen. I 1513 fikk den sine byrettigheter fornyet av Sigismund I av Polen. I det 16. århundre ble byen leid av familiene Bniński og Górka. I 1605 gav Sigismund III av Polen byen til sin andre kone Konstante av Østerrike.