Fra 1987 til 1990 organiserte Wałęsa den halvlegale provisoriske eksekutivkomité for fagforeningen Solidarność. I 1988 organiserte han nok en okkupasjonsstreik ved skipsverftet i Gdańsk, og krevde at fagforeningen ble fullt ut legalisert. I bedrifter over hele Polen ble eksempelet fra Gdańsk fulgt; landet ble rammet av en rekke streikebølger. På fjernsynet diskuterte Wałęsa på direkten med lederen for det statlige fagforeningsforbundet OPZZ, Miodowicz, og seiret med sitt humør og sin slagferdighet.