I 1559 ble Trolle utnevnt til admiral over den danske flåte. I 1563 overtog han Peder Skrams post som øverste admiral. Med hjelp fra to andre danske skip angrep Trolle det svenske flaggskip ("«judehateren»), som også ble kalt fordi det var det største skip i Skandinavias farvann, men kampen ble innstilt da natten falt på. Klokken seks den følgende dag angrep danskene igjen og det overgav seg. Men det sprang umiddelbart etter i luften og drepte over 300 danske og svenske sjøfolk. Den svenske admiral ble tatt til fange, og resten av den svenske flåte flyktet til Stockholm. Tross store skader på flåten og flaggskipet angrep Trolle den svenske flåte den 14. august. Svenskeflåyen ble ledet av den ledende finske admiral Klaus Horn, Herre av Joensuu. Man ble igjen på havet til 13. oktober.