I 1925 begynte han å designe filmkostymer. LeMaire spilte en sentral rolle i å overtale Academy of Motion Picture Arts and Sciences til å dele ut en egen Oscar for beste kostymedesign. Han vant selv denne prisen tre ganger, for (1950), (1953) og (1955), og ble nominert ytterligere 13 ganger. I løpet av sin 37 år lange karriere jobbet han med nesten 300 filmer. LeMaire døde av hjertesvikt 8. juni 1985 på California Rehabilitative Center i Palm Springs i California.