Taylor er blitt regnet som en svært dyktig skuespiller, og hun var den første svarte kvinnen til å spille karakteren som Julie i det kjente og populære skuespillet Romeo og Julie som ble spilt på Broadway. Hennes andre skuespill på Broadway inkluderte blant annet Macbeth og As You Like It. Hun har også dukket opp i flere off-Broadway skuespill og en rekke andre produksjoner, blant annet i Jar The Floor, Machinal, A Map of the World, og The Tempest, som hun ble tildelt en Dramalogue Award for.