I henhold til nedskrevne oppaver, tjenstgjorde Custis under Washington ved Beleiringen av Boston i 1775-1776 og var representant for de britiske styrkene der. Han ble venn med en ung britisk offiser, som ga ham en gråtende willow kvist som han plantet i Abingdon. De tre som vokste fra kvisten er angivelig opphavet til alle seljetrærer i USA på den tiden (1881).