Flores er en del av trenertreet til Sid Gillman. Etter å ha jobbet som assistenttrener for Buffalo Bills og Oakland Raiders (han vant en Super Bowl XI-ring som assistenttrener under John Madden), ble Flores i 1979 utnevnt til hovedtrener for Raiders etter at Madden la opp. I 1980 ledet Flores Raiders til seier i Super Bowl XV som et wildcardlag med en 27–10 seier over Philadelphia Eagles. Dette var den første gang et wildcardlag hadde vunnet et Super Bowl, og den eneste gangen et lag vant fire sluttspillkamper på vei til en ligatittel frem til Denver Broncos gjorde det samme i 1997. Flores ble deretter med da laget flyttet til Los Angeles i 1982. I 1983-sesongen ledet Flores laget til nok en Super Bowl-tittel (XVIII), da med en 38–9 seier over Washington Redskins. Han ble utnevnt til AFC Coach of the Year av United Press International og Football Writer's Association i 1982.