På Sola var han våren 1886 huslærer hos familien Bennetter, som hadde ombygd Sola gamle kirkeruin til bolig og atelier. Her underviste Obstfelder husets sønner, og hadde ellers forefallende oppgaver. I helgene spaserte han fra Sola og Ullandhaug til Stavanger, der faren og søsken nå bodde i Pedersgaten 25. Han bodde også på Studenterhjemmet i Oslo fra 1884 til 1888. I 1889 og 1890 nevnte han i brev til broren at han jobbet i Riksarkivet for den senere pavelige kammerherre og greve Christopher Tostrup Paus med forskning på hans familie.