Selv om Will i all hemmelighet elsker Elizabeth, kjenner han sin plass i samfunnet, og holder de virkelige følelsene sine hemmelig for alle andre. Guvernør Weatherby Swann ønsker i mellomtiden at datteren hans skal gifte seg med kommandør James Norrington, en respektert offiser fra det britiske Royal Navy. Under Norringtons frieri besvimer imidlertid Elizabeth, hvis tett snørede korsett nesten kveler henne. Hun faller ned, og havner i en bukt. Hun blir snart reddet av den beryktede kaptein Jack Sparrow, som nylig har ankommet Port Royal. Til tross for Sparrows galante handlinger, og mot Elizabeths protester, blir Sparrow umiddelbart fengslet for sjørøveri. Dermed risikerer han å bli henrettet ved hengning.