De neste årene hadde Diamond flere korttidskontrakter, blant annet med Paramount Pictures. Der jobbet han med flere prosjekter, men fikk ikke kreditering. I 1944, mens han jobbet for Universal Pictures, fikk han sin første kreditering for et filmmanus, for . Året etter jobbet han for Warner Bros., og fikk han sin første suksess med i 1946. Diamond jobbet for 20th Century Fox fra 1951 til 1955, før han bestemte seg for å jobbe som uavhengig manusforfatter. I 1957 startet han sitt lange samarbeid med regissøren og manusforfatteren Billy Wilder, med filmen . Deretter fulgte de suksessfulle filmene (1959), (1960), som han vant Oscar for beste originalmanus for, (1961), (1963), (1964), den Oscar-nominerte (1966) og (1970). Diamond hadde også suksess alene med (1969), der manuset var basert på teaterstykket med samme navn. Diamond og Wilder skrev totalt tolv filmer sammen over en periode på 25 år. Noen av disse filmene inneholder rollefigurer som, selv om de er venner, stadig krangler litt med hverandre, slik som Joe og Jerry i og Holmes og Watson i . Diamonds enke hevdet at dette var basert på ektemannens forhold til Wilder. I 1980 ble Diamond og Wilder belønnet med Writers Guild of Americas Laurel Award for deres karrierer som manusforfattere. Wilder hadde vunnet en WGA Laurel Award i 1957 for sitt samarbeid med Charles Brackett. Diamond døde av kreft 21. april 1988 i sitt hjem i Beverly Hills i California.