Pynson trykte mer enn 500 bøker i sitt liv og mer en 75 prosent av disse ble trykket etter år 1500 og teller derfor ikke som Inkunabel. Han var ikke så produktiv som for eksempel Wynkyn de Worde, som hadde vært assistent hos Pynson, men hans bøker hadde høyere kvalitet. Han må ha hatt flere assistenter, men kun to av dem er nevnt i hans testamente, John Snowe og Richard Withers. Det kan noteres at han ikke synes å ha importert bøker i henhold til at hans navn ikke opptrer på tollpapirer og de tyder på at han ikke var bokselger i tillegg til å drive trykkeri.