Etter utdannelsen forsøkte Linn en karriere i bank og arbeidet seg opp til visepresident ved Lakeshore Bank inntil han gikk av den 5. juli 1982 da banken ble nedlagt for insolvens. Linn klarte å overbevise en agent å ta sjansen på ham og representere ham i Oklahoma. På samme tid aksepterte han en jobb i et oljeselskap hvor han overvåket feltarbeidet i vestlige Oklahoma.