I 2005 ble Holly skrevet inn i TV-serien som direktør Jenny Shepard, og hun ble dermed gjenforent med sin tidligere med-skuespiller Mark Harmon (i rollen som teamleder Leroy Jethro Gibbs) som hun hadde møtt under innspillingen av TV-serien . Rollefiguren Jenny Shepard dukket for første gang opp i TV-serien i episoden «Kill Ari (Part 1)», som var den første episoden av den tredje sesongen. Hun erstattet dermed den tidligere NCIS-direktøren Thomas Morrow som da hadde fått en ny stilling i Homeland Security.