Hall begynte sin karriere som skuespiller i TV-reklamer og på teater allerede som barn, og han hadde sin teater-debut i 1980. Hans filmer i samarbeid med regissør og manusforfatter John Hughes begynte i 1984 med komedien , som formet hans tidlige skuespillerkarriere. Halls neste filmer med Hughes var i klassikerne og , begge ble filmet i 1985. Hall spilte i i 1985 og 1986 og han hadde hovedrollen i filmer som (1986), (1988), (1990) og (1993). Etter en rekke mindre roller gjennom 1990-tallet, spilte Hall rollen som Microsofts Bill Gates i TV-filmen fra 1999. Hall hadde en ledende rolle i TV-serien fra 2002 til 2007 og spilte i The Dark Knight (2008) og i skrekkfilmen Halloween Kills (2021).