Kryptoanalyse av Playfair er ganske lik fire-kvadrat og to-kvadrat-chiffer, selv om den relative enkeltheten i Playfair-chifferet gjør det enklere å identifisere kandidater til klartekst-strenger. Det som er viktig å legge merke til, er at en digraf i Playfair og den motsatte digrafen (f.eks. AB og BA) bli dekryptert til det samme tegnmønsteret i klarteksten (f.eks. RE og ER). På engelsk finnes det mange ord som inneholder reverserte digrafer, slik som REceivER og DEpartED. Ved å identifisere reverserte digrafer i chifferteksten, og sammenligne mønsteret med en liste kjente klartekstord med samme mønster, så har man en enkel måte å generere mulige klartekststrenger, som kan brukes for å konstruere nøkkelen som ble benyttet.