Han ble nominert til én Academy Award allerede som 18-åring, da han portretterte den funksjonshemmede Arnie Grape, i filmen , fra 1993. Filmen fikk svært gode kritikker, men til tross for dette var DiCaprios nominasjon den eneste Oscar-nominasjonen fra filmen. DiCaprio ble nominert til , men den ble i stedet vunnet av Tommy Lee Jones, fra .