I presidentvalget i 1900 var Stevenson igjen demokratenes visepresidentkandidat. Den gangen het presidentkandidaten William Jennings Bryan, allerede tapende presidentkandidat i 1896, og som var eks-president Grover Clevelands hovedmotstander innen partiet. Bryan var en pasjonert sølvtilhenger. Bryan og Stevenson viste seg likevel å være sjanseløse mot republikanernes kandidater William McKinley og Theodore Roosevelt.