Han kom senere inn på Guildhall School of Music and Drama. Det var rundt denne tiden Orlando falt ned tre etasjer fra en veranda og brakk ryggen. Legene fryktet at han ikke ville gå igjen, men han kom seg fort og returnerte til skolen og fullførte eksamen. En kveld i 1999 spilte han på scenen for siste gang. En av tilskuerne var tilfeldigvis filmdirektøren Peter Jackson. Han likte Orlando så godt at han gikk bak scenen etter showet, og spurte om Orlando kunne tenke seg å komme på en prøveinnspilling i hans nye prosjekt: ( trilogien). Orlando svarte ja, og begynte å lese på rollen Faramir, men han tapte denne rollen til skuespilleren David Wenham. Peter Jackson foreslo at Orlando kunne få rollen som Legolas i stedet, noe som i ettertid viste seg å være et bedre valg for Orlando. Han jobbet med i 18 måneder på New Zealand, og i dag er han en av de mest etterspurte skuespillerne i bransjen.