Olivia Wilde ble tilbudt hovedrollene, men måtte avslå på grunn av andre prosjekter. James Franco ble vurdert for å spille Chuck Traynor før Peter Sarsgaard ble valgt. Franco gjorde senere en cameo som Hugh Hefner. Demi Moore skulle opprinnelig dukket opp som Gloria Steinem, men trakk seg grunnet helseproblemer. Mary-Louise Parker ble vurdert for å erstatte henne før Sarah Jessica Parker ble valgt, bare én uke før filmingen ble avsluttet. Imidlertid ble ikke Parkers scener inkludert i den ferdige filmen.