Orkanen Hugo raserte det meste av øya i 1989. Montserrats økonomi ble deretter satt kraftig tilbake på grunn av vulkanutbruddene som startet i 1995. Øya ble også samferdselsmessig isolert da både luft- og sjøhavnene måtte stenges. Gjenoppbyggingen kom imidlertid i gang i siste del av 1990-årene, og mange ble sysselsatt innen bygg og anlegg. I 1998 begynte en viss tilbakeflytting, men boligmangel har medført en sterk begrensing på hvor mange som har kunnet returnere. Myndighetene har midlertidig etablert seg i Brades, ved Carr's Bay/Little Bay-området på nordvestsiden av øya. Gjenoppbyggingen finansieres bl.a. ved økonomisk bistand fra Storbritannia.