Etter flere år i fengsel bestemmer den kortvokste smykketyven Calvin Sims seg for at han skal trekke seg tilbake fra det kriminelle livet, men ikke før han har gjennomført et siste oppdrag. En notorisk kriminell boss har tilbudt Calvin og hans tidligere partner Percy P (Tracy Morgan) 100 000 dollar for å stjele den berømte «Queen Diamond». Siden det er et sikkerhetshull i gullsmedbutikken som eier diamantens sikkerhetssystem, mener Calvin at jobben vil være barnemat. Tyveriet går imidlertid ikke som planlagt, og Calvin tvinges til å slippe juvelen i Vanessa Edwards' (Kerry Washington) veske. Vanessa og hennes ektemann Darryl (Shawn Wayans) reiser så tilbake til Chicago, der de bor, uvitende om at de plutselig er deltakere i et større tyveri.