Før han kom til Milan, spilte han for Lodigiani (1 sesong), Lazio (6 sesonger), Cagliari (3 sesonger), Cesena, Fiorentina og Piacenza (1 sesong). Det var på grunn av hans imponerende prestasjoner i Piacenza at Milan bestemte til å tegne kontrakt med ham, selv om de allerede hadde Sebastiano Rossi og Abbiati som førstevalg. Selv om han hadde fått fire kamper for Italias U21-landslag, ble Fiori aldri kalt opp for flere kamper med flagget på brystet.