Han var sønn av skuespilleren i stumfilm, Roy Redgrave, og skuespilleren Margaret Scudamore. Redgrave hadde sin første profesjonelle sceneopptreden på Playhouse i Liverpool den 30. august 1934 som Roy Darwin i (av Elmer Rice), tilbrakte deretter to år ved teaterselskapet Liverpool Repertory Company hvor han møtte sin framtidige hustru, Rachel Kempson. De giftet seg den 18. juli 1935.