I Charlottesville, Virginia 1996, hadde noen venner av Darius Van Arman nylig spilt inn et album under navnet The Curious Digit, men manglet en platekontrakt. De hadde gitt ut en 7" gjennom amatørplateselskapet Sentimental, som ble drevet av Van Arman og hans venn Dawson Prater (som senere skulle starte Locust Music i Chicago). Sentimental døde da Prater flyttet fra Charlottesville. I den tro at The Curious Digit ville virke mer attraktive dersom de gav ut et album tilknyttet et plateselskap, startet dermed Van Arman Jagjaguwar.