Kong Henrik VIII hyret den flamske kunstneren Anthonis van den Wijngaerde (Anton van den Wyngaerde i engelske kilder) til å omforme York Place, og han utvidet stedet i løpet av sin levetid. Inspirert av Richmond Palace bygde han også fasiliteter for sport, med en bowlingbane, en ekte innendørs tennisbane, en grop for hanekamp (på stedet for Cabinet Office, 70 Whitehall) og en turneringsplass for ridning og dysting (nå stedet for Horse Guards Parade). Det er anslått at mer enn £30 000 (flere millioner i dagens verdi) ble brukt i løpet av 1540-årene, halvparten så mye igjen som byggingen av hele Bridewell Palace. Henrik VIII giftet seg med to av sine hustruer i palasset – Anne Boleyn i 1533 og Jane Seymour i 1536, og døde der i januar 1547.