Albumet kom i mars 1965 og var et nytt stilsprang. Dette albumet inneholdt hans første innspillinger med elektriske instrumenter. Den første singelen, «Subterranean Homesick Blues» hadde til og med en musikkvideo, fra D. A. Pennebakers cinéma vérité-dokumentasjon av turneen i England i 1965, . Albumets tekster pekte både tilbake til beatpoetenes maniske diktning og frem til senere rap og hiphop. B-siden av albumet inneholdt sanger som bar preg av den mystiske billedbruken som siden har kjennetegnet Dylan, blant dem noen av hans mest kjente: «Mr. Tambourine Man» og «It's All Over Now, Baby Blue».