Mediate er født i Pennsylvania og studerte ved Florida Southern University før han ble profesjonell golfspiller i 1985. Han har slitt med ryggproblemer i flere perioder, og begynte tidlig å bruke lang putter. Han ble den første til å vinne på PGA-touren med lang putter da han tok førsteplassen i Doral–Ryder Open i 1991. Han tok en ny seier i KMart Greater Greensboro Open i 1993, men var deretter sykemeldt i lang tid på grunn av prolaps før han vendte tilbake til touren i 1996 med medisinsk unntaksrett.