Kastholm ble utdannet i forsikring og reklame i 1966 og supplerte med en kandidatutdannelse i nordisk litteratur i 1975. Han var kandidatstipendiat ved Københavns Universitet 1976–1979. Senere samme år ble han ansatt som litteratur- og tv-anmelder ved , hvor han var frem til 1983. Fra 1984–1988 var han filmkonsulent hos Det Danske Filminstitut, og fra 1990 journalist og lederskribent ved .