Olson vant en olympisk sølvmedalje under OL 1928 i Amsterdam. Han var med på det svenske dressurlaget som kom på andreplass i lagkonkurransen sammen med Carl Bonde på hesten «Ingo» og Janne Lundblad på «Blackmar», bak gullvinnerne fra Tyskland. I den individuelle dressurkonkurransen kom Olson på tredjeplass med hesten «Günstling».