Høsten 1834 var de to eldste sønnene store nok til å begynne sin skolegang. Det ble engasjert to lærere, filosofen Christopher Jacob Boström og den norske læreren Otto Aubert. Josefine gav Aubert stort spillerom hva gjaldt disiplinen. I et brev til sin moster, keiserinne Karoline av Østerrike, forklarte Josefine hvordan hun voktet seg for å skjemme bort barna. Aubert har selv skrevet om denne epoken i sitt liv, og beskrev blant annet kronprinsessen som alltid elskverdig, enkel, naturlig og behagelig å omgås med. Han var forbauset over hennes dannelse; en gang spurte hun ham hva han mente om den tyske filosofen Friedrich Schlegel.