Under Den mongolske invasjonen i Russland gjorde Vsevolod IIIs yngste sønn, Ivan, Starodub til sitt sete (1238). Hans etterkommere styrte et av Russlands minste fyrstedømmer i over hundre år, mens de desperat forsøkte å avverge angrep fra to mektige naboer, Storfyrstedømmet Moskva og Nizjnij Novgorod. På 1370-tallet ble byen omsider annektert av Dmitrij Donskoj. Etter dette flyttet mange av Starodub-dynastiets etterkommere til Moskva, hvor de dannet blant annet fyrstefamiliene Gagarin, Khilkoff, Romodanovskij og Pozjarskij.