Ved starten av sesong to blir et tidligere medlem av gruppen, Richie Aprile, løslatt fra fengsel etter ti år. Han viser seg snart å bli en ukontrollerbar medspiller for Tony. Samtidig med dette innleder han et forhold til Tonys søster Janice, noe som ytterligere vanskeliggjør situasjonen. Tonys nære venn og mafioso, Salvatore «Big Pussy» Bonpensiero, returnerer på samme tid til New Jersey etter at han stakk av under bandekrigen som oppstod på slutten av forrige sesong. Til tross for forsikringer om sin lojalitet innser Tony etter hvert at han er den som er FBI-informanten. På slutten av sesongen tar Tony, Silvio og Paulie et dødelig oppgjør med «Big Pussy» når de alle er ombord på Tonys båt langt til havs. På toppen av dette får han livsviktig informasjon fra sin fengslede onkel Corrado om at Richie Aprile har seriøse planer om å samle en gjeng for å drepe Tony, med den hensikt å selv ta over rollen som mafiaboss. Men før Tony rekker å stoppe dette oppløpet blir Richie skutt og drept av sin samboer Janice, etter en voldsom krangel mellom de to. Tony kommer henne til unnsetning og sørger for å kvitte seg av med liket.