Da de 24. oktober nådde fram til den første mandanbyen bestemte ekspedisjonen seg for å overvintre der. Beslutningen ble blant tatt fordi en britisk handelsmann ved navn McCracken allerede bodde i byen og raskt kunne redegjøre for andre alternativer i området. McCracken fortalte også at det fantes flere britiske handelsstasjoner langs Assiniboine River og at disse i løpet av vinteren ofte ble besøkt av medlemmer av assiniboin- og cree-stammene som kom dit for å selge skinn. Hos mandanene traff de også fransk-kanadoieren Toussaint Charbonneau (1767–1843). Charbonneaus hustru Sacagawea, den ene av flere, ble ansatt som ekspedisjonens vegviser og tolk for resten av ferden.