Sine første betalte opptreden hadde han i 1951 i Modesto. Sammen med en venn spilte han for fem dollar kvelden. Under disse årene kom Haggard regelmessig i konflikt med loven og ble flere ganger satt i ungdomsfengsler og forbedringsanstalter. Innimellom slo hans seg frem med strøjobber. Han var blant annet kokk og lastebilsjåfør, og spilte musikk. I 1953 gav hans idol Lefty Frizzell en konsert i Bakersfield. Merle fikk sjansen til å i forkant fremføre noen sanger for ham. Frizell ble så imponert at Haggard den kvelden fikk opptre sammen med ham.