Etter å ha avsluttet sin virksamhet som kunstnersk leder for baletten ved Staatstheater i Wiesbaden (1950-53), bestemte han seg for i fortsettelsen å bo i Italia. Han var skuffet over to forhold i hjemlandet – over det politisk restaurative klima i Vest-Tyskland, og av deler av den kritikk som inder innflytelse av Darmstadskolen krevde en konsekvens seriell musikk (noe Henze betraktet som en insnevrelse av kreativiteten). Først dro han til Forio på Ischia, der han dyrket en ivrig kontakt med den intellektuellekolonien som bodde der (bl. a. Wystan Hugh Auden, Golo Mann og William Walton). Fra 1956 bodde han i Napoli, senere i Roma og Castel Gandolfo, til han til slutt fant et varig tilhold i Marino i Albanerfjellene i regionen Lazio. Han reiste også mye, særlig til Storbritannia og Tyskland, i forbindelse med sitt kunstneriske arbeid. Som overbevist marxist og medlem av det italienske kommunistpartiet komponerte han verk som hyllet Hồ Chí Minh og Che Guevara. Ernst Schnabel, librettisten til Henzes rekviem for Che Guevara var blant de mange som ble arrestert ved premieren i Hamburg i kjølvannet av opptøyene som fulgte etter at et rødt flagg var blitt plassert på scenen. Henze tilbrakte senere ett år med musikkundervisning på Cuba, men mistet senere troen på Fidel Castro.