Da han vel var begynt på akademiet fikk Schiele kontakt med Gustav Klimt, som var en veletablert kunstner på dette tidspunktet og den ledende representanten for art noveau i Wien. Klimt fungerte som mentor og mesen for flere lovende unge kunstnere. Han var interessert i Schiele som et nytt talent, byttet tegninger med ham, skaffet ham modeller og introduserte ham for potensielle kunder. Schiele ble også med i Wiener Werkstätte, som var et kunst- og brukskunst-arbeidsfellesskap knyttet til kunstnergruppen Wiener Sezession, som ble dannet for å vise verker som impresjonistene ikke fikk stille ut hos de etablerte visningsstedene. Gjennom Wiener Werkstätte hadde Schiele på denne tiden noen inntekter gjennom design av postkort og herreklær. Særlig postkortene er sterkt influert av Klimt og viser hvilken innflytelse Klimt hadde på Schiele i denne perioden.