Reid begynte sin profesjonelle karriere i Millwall FC i 1997, hvor han spilte 139 ligakamper og scoret 18 mål til han gikk til Blackburn i 2003. I 2009 ble han utlånt til Queens Park Rangers og i 2010 til West Bromwich Albion, hvortil han senere skiftet permanent. Den 7. juli 2014 meldte han overgang fra West Bromwich til Burnley, hvor han skrev under på en ettårskontrakt. Etter en enkelt sesong i Burnley la Reid opp som profesjonell fotballspiller.