John Ormsby Vandeleur var sønn av Richard Vandeleur (død 1772), kaptein i The 9th Regiment of Dragoons, fra Rutland, Queen's County og Elinor, datter av John Firman fra Firmount. Han fikk en stilling som fenrik i The 5th (Northumberland) Regiment of Foot 1782–1836 den 29. desember 1781, og ble forfremmet til løytnant i The 67th (South Hampshire) Regiment of Foot i 1783. Han tjenestegjorde med sitt regiment i Karibia og etter han den 30. mars 1788 ble overført til The 8th Regiment of Dragoons, ble han den 9. mars 1792 forfremmet til kaptein. I oktober samme år ble han igjen overført til The 8th (The King's Royal Irish) Regiment of (Light) Dragoons og ble forfremmet til major den 4. mai 1793.