Tuttle vant to olympiske bronsemedaljer i dressur under OL 1932 i Los Angeles. I den individuelle konkurransen i dressur kom han på tredjeplass med hesten «Olympic», bak de franske rytterne Xavier Lesage på «Taine» og Charles Marion på «Linon». Han var også med på det amerikanske laget som kom på tredjeplass i lagkonkurransen i dressur.