Det er antatt at Hugh var sin fars eldste sønn. Han synes å ha vært i kong Henrik IIs tjeneste siden 1158. Den britiske historikeren Geoffrey W. S. Barrow ved Universitetet i Edinburgh har identifisert to charter som gitt til den yngre Hugh i forbindelse med hans posisjon som lord av Westmorland, det ene ble lest høy ved hans hoff i hans festning ved Appleby ved elven Eden. En av vitnene var Harvard de Malnurs, constable av Knaresborough Castle. Dette sjeldne etternavnet kan referere til en grend ved grensen av Bretagne og Maine som i dag er kalt for La Malnoyere. Reginald de Beauchamp, som var vitne til begge charterne, tyder på å ha vært en slektning av Hughs mor, Beatrice de Beauchamp.