Det var på denne bakgrunnen at pave Gregor bestemte seg for å sende et misjonsoppdrag for å konvertere angelsakserne til kristendommen i 595. Kongeriket Kent ble styrt av Æthelbert, som giftet seg med en kristen prinsesse fra Frankerriket ved navn Bertha før 588, og kanskje tilogmed før 560. Bertha var datter av Karibert I, en av frankernes merovingerkonger. Som en av betingelsene for ekteskapet hennes tok hun med seg en biskop ved navn Liudhard til Kent. I Canterbury fikk de restaurert en kirke som dateres til romertiden – muligens den nåværende St Martins kirke. Æthelbert var en hedning på dette tidspunktet, men tillot sin kone frihet til kristen tilbedelse. En biograf av Bertha sier at Æthelbert under hans kones innflytelse ba pave Gregor om å sende misjonærer. Historikeren Ian N. Wood mener at initiativet kom fra det kentiske hoffet så vel som dronningen. Andre historikere mener imidlertid at Gregor selv tok initiativet til misjonsoppdraget, selv om de nøyaktige årsakene er fortsatt er vanskelig å avgjøre. Beda, en munk fra 800-tallet som skrev en historie om den engelske kirken, , registrerte en berømt historie der Gregor så lyshårede slaver fra England på det romerske slavemarkedet og ble inspirert til å prøve å omvende folket deres. Angivelig skal Gregor ha spurt hvem de lyshårete slavene var. Han ble fortalt at de var anglere fra øya Britannia, og Gregor svarte at de ikke var anglere, men engler. Mer praktiske årsaker, som anskaffelse av nye provinser som anerkjenner pavedømmets forrang, og et ønske om å påvirke den framvoksende makten til det kentiske riket under Æthelbert, var sannsynligvis involvert. Oppdraget kan ha vært en utvekst av misjonsinnsatsen mot langobardene som, som hedninger og arianske kristne, ikke hadde et godt forhold til den katolske kirken i Roma.