Moren til Reeves giftet seg senere med Robert Miller (mellom 1976 og 1980), og han har en halvsøster, Karina Miller. Reeves vokste opp i Toronto og jobbet i en pastabutikk, slipte skøyter på en lokal skøytebane og ble stemt frem som most valuable player på ishockeyteamet til skolen sin, . I løpet av fem år gikk Reeves på fire forskjellige skoler, inkludert en skole for utøvende kunst hvor han ble utvist. Reeves startet skuespillerkarrieren som 15-åring, i en skoleoppsetning av Romeo & Julie. Etter å ha sluttet på den katolske skolen hvor han spilte ishockey begynte han på en friskole, hvor han fikk ta en utdannelse samtidig som han jobbet som skuespiller. Han sluttet senere på denne skolen, og fikk aldri eksamen.