Året etter gjorde klubben det godt i 2. divisjon, og Derby kvalifiserte seg for playoff til den nye Premier League etter å ha blitt nummer tre i 1. divisjon. Blackburn Rovers var motstander i playoff-semifinalen, og Blackburn vant 5-4 sammenlagt etter at begge kampene var spilt. To sesonger senere kvalifiserte klubben seg nok en gang for playoff, denne gang etter å ha blitt nummer seks på nivå to. Motstander i semifinalen dette året var Millwall. Den bataljen gikk seirende ut av og de var dermed klare for playoff-finalen på Wembley. Der møtte de den lokale rivalen Leicester City, og 73 671 tiskuere så at Leicester vant kampen 2-1 – vinnermålet ble scoret tre minutter før full tid.