Littledale vant en olympisk sølvmedalje i seiling under sommer-OL 1908 i London. Han var med på den britiske båten «Mouchette» som kom på andreplass i 12-metersklassen bak «Hera». Det var kun to båter i den største klassen, «Hera» og «Mouchette», begge britiske. «Hera» vant de to første seilasene som ble gjennomført på elven Clyde ved Glasgow og ble olympisk mester i 12-metersklassen.