Etter å ha tilbrakt vinteren 997 hos Olav Tryggvason dro Hallfred til Sigvalde jarl og deretter til den svenske kongen Olof Skötkonung før han slo seg ned i Gøtaland for en tid hvor han også giftet seg. Da kong Olav Tryggvason stupte i slaget ved Svolder, i henhold til tradisjonen på grunn av Sigvalde jarls forræderi og foresaket av blant annet Olof Skötkonung, hadde Hallfred dratt tilbake til Island. Da han fikk høre om kongens død gremmet han seg stort inntil han satte seg ned og diktet en arvedråpa til Olav Tryggvasons ære, , som viser hans store beundring og aktelse for kongen, men kun fragmenter er bevart. Som vitne til kongens liv og ikke minst død kunne referere til Hallfred som «den mann som elsket kongen så høyt at menn sa at etter kongens død ble han syk av sorg som ble hos ham til hans siste dager».