Shipstead ble «betraktet av den gamle garde som en vill radikaler», som den norsk-amerikanske avisen uttrykte det. Han overrasket de fleste politikere og journalister i Washington, D.C. med sin verdige opptreden i Senatet og sin personlige imøtekommenhet. Han fjernet seg fra de mest radikale elementene i sitt eget parti, men lyktes med å bli gjenvalgt så sent som i 1934 med støtte fra president Franklin D. Roosevelt. Shipstead anbefalte også sine velgere å stemme på Roosevelt i presidentvalget i 1936. På den tiden var forholdet mellom Shipstead og Roosevelt på sitt beste.