Da Bolin studerte ved Wellesley College i Massachusetts, var det bare en annen svart student i kullet. Hun blei i stor grad oversett av de hvite studentene og bodde ikke på campus. Hun ønska å studere jus ved Yale Law School, men blei fraråda dette av en rådgiver på Wellesley, både på grunn av hudfarge og kjønn. Gode karakterer gjorde likevel at hun kom inn på Yale. Hun var der den eneste svarte studenten, og det var bare to andre kvinnelige studenter.