Etter å ha skapt et navn for seg selv i vaudeville slo Shean seg sammen med Edward Gallagher og dannet duoen . Selv om duoen hadde en viss suksess hadde de to mindre hell med å samarbeide og være venner, men jobbet sammen i løpet av 1910-tallet og 1920-tallet i vaudeville og på Broadway. De er mest kjent for deres kjenningsmelodi «Mister Gallagher and Mister Shean» som ble en slager i 1922. Sangen var skrevet for dem av Bryan Foy, sønn av Eddie Foy.