Han ble født i Devonport, og var sønn av en skipsbygger. Sivilingeniøren John Smeaton hadde jobbet sammen med faren på Eddystone fyrtårn, og da Jessops far døde ble han tatt i lære hos Smeaton. Han ble satt i arbeid med forskjellige kanaler i Yorkshire. Etter å ha vært i lære i noen år begynte han i økende grad å arbeide selvstendig som ingeniør.