I 1959 ble han utvist fra skolen han gikk på i hovedstaden Moskva for å ha opprettet og redigert sitt eget uautoriserte magasin, en . Bukovskij ble sendt til sovjetiske arbeidsleirer for anti-kommunistisk oppførsel. I 1960-årene sonet han nesten 18 måneder for å ha arrangert flere poesikvelder av forbudte litterære verker.