Connolly var med på å opprette Irish Socialist Republican Party (ISRP) i 1896, og var en av lederne i den viktige fagorganisasjonen Irish Transport and General Workers Union, sammen med James Larkin. Under i 1913 dannet han den fagforeningsbaserte militsen Irish Citizen Army (ICA), for å forsvare streikende arbeidere mot overgrep fra politiet. Det endelige målet deres var en selvstendig og sosialistisk irsk nasjon.