Jesse Eisenberg, Chris Evans og Ben Whishaw var tidligere castet i hovedrollene som Ginsberg, Kerouac og Burroughs. Radcliffe gjorde en audition for Ginsberg-rollen allerede i 2008 mens han var med i teaterstykket . Da Radcliffe måtte trekke seg grunnet filming av de siste to -filmene, ble rollene utdelt uten at Radcliffe befant seg på listen. Imidlertid ble filmingen utsatt, og regissør John Krokidas bestemte seg for å tilby Radcliffe rollen som Ginsberg nok en gang.