Holland gikk på Chafyn Grove forberedende skole og den uavhengige Canford School i Dorset. Deretter gikk han videre til Queens' College, Cambridge, Han begynte å arbeide med en doktoravhandling om Lord Byron, ved Oxford University, men sluttet snart etter å ha bestemt seg for at han var "lei av universiteter og lei av å være fattig" og han begynte i stedet å jobbe.