Den 24. mars 2010 gikk Anshonae Mills til søksmål mot Holmes, hvor hun anklaget ham for å ha kastet et glass på henne i en nattklubb i Orlando i Florida som gav henne et kutt over øyet 7. mars. Mills hadde til å begynne med valgt å ikke gå til sak, og påstod at Holmes og politiet hadde skremt henne, men saken ble eventuelt åpnet på ny. I etterkant hadde Holmes fortalt en person på Twitter som kritiserte hendelsen, «kill urself.» Han tweetet senere at det var på tide å «wake n bake,"» en referanse til marihuana. Holmes selv påstod at kontoen hans var hacket, og at det ikke var han som hadde lagt ut kommentarene.