I 1976 deltok Cutugno for første gang i Sanremo-festivalen og kom på tredjeplass med sitt band Albatros. Han vant så i 1980 med sangen «Solo noi», og har senere blitt nummer to seks ganger: i 1984 med sangen «Serenata», i 1987 med «Figli», i 1988 med «Emozioni», i 1989 med «Le mamme», i 1990 sammen med Ray Charles med «Gli amori» og i 2005 med Annalisa Minetti med sangen «Come noi nessuno al mondo». Han deltok i festivalen 15 ganger.