Oakeshott var elev ved den kristne og progressive St. George's School i Harpenden i Hertfordshire 1912–1920. Skolen kombinerte et «klassisk pensum med pedagogisk inspirasjon fra Maria Montessori». Sin bohemske fremtoning, respekt for individualitet og preferanse for tverrfaglighet var noe han tilla seg ved skolen i Harpenden. I 1920 begynte han å studere historie ved Gonville and Caius College ved University of Cambridge. Han tok også kurs i idéhistorie og filosofi. Etter college mottok han et stipend for å studere teologi ved Philipps-Universität Marburg og Eberhard-Karls-Universität Tübingen i Tyskland.