Jackson startet sin fotballkarriere i Scarborough. Han ble hentet opp til A-stallen i 1997/98-sesongen, og debuterte den 1. november 1997 i en kamp mot Doncaster Rovers. I mars 1998 skrev han under på sin første profesjonelle fotballkontrakt med Scarborough, og totalt spilte han to ligakamper for klubben fra North Yorkshire.