Kimishima deltok i sitt første FIS-renn i desember 2018, i Wanlong Ski Resort i Kina, der han kom på 39.-plass i slalåm. Han deltok i flere renn i Far East Cup denne sesongen, og fikk en 12.-plass i slalåm som beste enkeltresultat, og endte på 103.-plass med 22 poeng i Far East Cup i alpint 2018/19. I det japanske mesterskapet i alpint i desember 2018 kom han på 40.-plass i slalåm og 16.-plass i storslalåm. I mars deltok han i det japanske juniormesterskapet i alpint, og kom der på 15.-plass i slalåm og 55.-plass i storslalåm.