Bergamelli debuterte i mesterskapssammenheng i junior-VM 1988, der han tok sølvmedaljen i storslalåm. Året deretter ble han juniorverdensmester i slalåm og tok bronse i storslalåm. I sesongen 1988/89 ble han nummer fem sammenlagt i europacupen, og forbedret dette til fjerdeplass i sesongen 1989/90.