Han ble utdannet ved Wright Flying School på Huffman Prairie i nærheten av Dayton, Ohio, med andre studenter som Thomas D. Fresing, Calbraith Perry Rodgers og Henry H. Arnold. Innen tre måneder etter sin første leksjon satte han distanserekord, fløy 576 km fra Boston* til Washington DC den 14. juli 1911 og landet på plenen foran det Hvite Hus. En premie på $10 000 ble tilbudt å Atwood å fly mellom Chicago og Milwaukee på August 10. Mellom 14. og 25. august 1911 fløy han 1 256 km fra St. Louis til New York, foretok 11 landinger og tilbragte'28 timer, 31 minutter i luften. Atwood finansierte sin flyvirksomhet med salg av elektriske målere design for General Electric.