I slutten av 2011 innledet Montgomery et forhold til Shawn Sanford, lifestyle marketing-direktøren til Microsoft, som hun møtte på et arrangement i Puerto Rico. Den 22. april 2013 fødte hun datteren deres, Violet Grace Deveraux Sanford. Da Montgomery deltok i en episode av 4. april 2014, avslørte hun at hun og Sanford hadde giftet seg 19. februar. Vielsen fant sted i Disneyland, og både datteren deres og begges barn fra tidligere forhold var til stede. Da Montgomery deltok i en episode av 9. juli samme året, fortalte hun at hun var seks måneder gravid. Sønnen Gus Monroe Deveraux Sanford ble født 11. november 2014 i Los Angeles.