På West Point var han en energisk og ambisiøs kadett, svært interessert i undervisningen til Dennis Hart Mahan og de teoretiske strategiske prinsippene til Antoine-Henri Jomini. Hans nærmeste venner var aristokratiske sørstatsfolk som James Stuart, Dabney Maury, Cadmus Wilcox og A.P. Hill. Disse kjenningene gav McClellan hva han regnet som sans for sørlig tankegang, en forståelse av de politiske og militære implikasjonene i regionale forskjeller i USA som førte til borgerkrig. Han ble uteksaminert i 1846 som nummer to av 59 kadetter. Han mistet førsteplassen til Charles Seaforth Stewart kun på grunn av dårlige tegneevner. Han fikk verv som midlertidig fenrik i US Armys ingeniørkorps.