Wales' prestasjoner forbedret seg med utnevnelsen av Graham Henry som trener i 1998, samtidig som flere spillere kom tilbake fra rugby league. Henry ledet Wales til en rekordrekke med ti seire på rad, inkludert Wales' første seier noen sinne over daværende verdensmestere Sør-Afrika, med 29–19 i åpningskampen på Millennium Stadium, og fikk kallenavnet «the great redeemer» av walisiske media. Som vertskap for VM i 1999, kvalifisert Wales seg til kvartfinalen for første gang siden 1987, men tapte 9–24 mot de senere mesterne Australia. Tap mot Argentina og Irland i 2001 og 2002 førte til Henrys avgang i februar 2002, hans assistent Steve Hansen tok over. Påfølgende tap førte til den kanskje største omveltningen noen sinne i 2003. I VM i 2003, scoret Wales fire tries da de tapte 53–37 mot New Zealand og tapte også (28–17) mot de senere mesterne, England, i sin kvartfinale, selv om de slo dem med tre tries mot en.