På tross av disse forhold styrket den polske og litauiske elite de personlige forbindelser og hadde mulighet for å planlegge sin forente fremtid under økt militært samarbeide i 1560-årene. Sigismund II Augustus, konge av Polen og storfyrste av ​​Litauen, så trusselen mod Litauen og i siste instans mor Polen, og presser allikevel på for unionen og vant langsomt flere tilhengere, inntil han følte tilstrekkelig støtte til å sjalte ut de jordeiere i Ukraina som gikk i mot dets overgang fra Litauen til Polen. En klar motivasjon for Sigismund var at han var den siste regent av Jogailas-grenen og ikke hadde barn eller brødre som kunne arve tronen. Unionen var et forsøk på å sikre kontinuiteten i Jogailadynastiets ambisjoner med personalunionen mellom Polen og Litauen gjennom ekteskapet mellom Jadviga av Polen og Jogaila Algirdaitis.