Rikard III var skeptisk til både Derby og hans bror William Stanley, men til tross for at han i 1483 fikk Derby fengslet i en kort periode, mistenkt for konspirasjon mot kongen, trengte han brødrenes støtte. I slaget ved Bosworth Field var han avhengig av deres tropper, men i det kritiske øyeblikk da Rikard III nærmet seg Henry Tudor skiftet seg side. Tradisjonen forteller at Derby plukket opp Rikards krone etter at kongen hadde falt og satte den på sin stesønns hode. I takknemlighet for hans innsats på slagmarken ble han 27. oktober 1485 utnevnt til jarl av Derby. Hans bror William gikk det ikke like bra med; i 1495 støttet han den falske tronkreveren Perkin Warbeck og ble henrettet for høyforræderi.