Som med mange av sine medspillere, mistet Crayston det som skulle være hans beste år som fotballspiller p.g.a. den andre verdenskrig. Han gikk inn i flyvåpenet, og spilte litt «krigstidsfotball». Han pådro seg en alvorlig kneskade i en kamp mot West Ham United i 1943, og måtte slutte som aktiv spiller. Han spilte totalt 207 kamper (168 i ligaen) og lagde 17 mål (16 i ligaen). Han fikk også spille åtte kamper for det engelske landslaget i perioden 1935–1937, med en målscoring.