Portretter av Tammin Sursok. Jenna er stesøsteren til Toby Cavanough. Da Jenna flyttet til Rosewood, ble hun raskt populær, og Alison ville ha henne med i gjengen, noe hun avslo. Dette førte til et uvennskap mellom henne og Alison. Hun ble blind etter at Alison fikk med de andre jentene på å «skremme» Toby, men i stedet antente huset hun var i. Hun kan være aggressiv og manipulativ, og en jentene etter hvert fryktet.