Hans første solosingel var en coverlåt av George Michaels «Freedom '90» i 1996, som oppnådde en annenplass på de britiske hitlistene. Denne singelen ble fulgt opp av albumet og singlene «Old Before I Die», «Lazy Days» og «South of the Border». Singelen «South of the Border» nådde ikke høyere enn en 18.-plass i England, og albumet hadde på det tidspunktet ikke solgt mer enn 33 000 eksemplarer. Williams' solokarriere ble dermed av mange ansett for å være over, også fordi Robbie Williams på det tidspunktet slet med både rus- og alkoholproblemer. Så ble den fjerde singelen fra debutalbumet lansert, balladen «Angels». Den gikk rett til topps på hitlistene og førte til at gikk fra 33 000 til over 2,4 millioner solgte eksemplarer i England alene og per dags dato er det 58. mest solgte albumet i England noensinne.