May ble født i den lille landsbyen Schellinkhout, rett øst for byen Hoorn i Noord-Holland. Det later til at han var bror av Cornelis Jacobsz May, som var den første lederen i provinssammenslutningen Nieuw-Nederland på østkysten av det nordamerikanske kontinent. De var fettere av Jan Cornelisz May, en sjøfarer som i deres samtid var meget mer kjent, og som ledet flere ekspedisjoner for å utforske Nordøstpassasjen og mellom 1614 og 1617 foretok en jordomseiling sammen med Joris van Spilbergen.