I New York begynte Dorothy å skrive artikler for sosialistiske aviser, og flyttet inn i en leilighet på Lower East Side på Manhattan. Day levde da et bohemliv, og gjennomgikk en provosert abort minst én gang. Den semi-selvbiografiske romanen (1924), en bok hun senere angret på å ha skrevet, forteller om denne perioden av hennes liv.