Når Katharine brekker beinet under en skitur i Europa, ber hun Tess ta over arbeidet. Tess oppdager at Katharine planlegger å stjele den store forretningsideen hennes. Ting blir verre når hun tar kjæresten Mick Dugan (Alec Baldwin) på fersken med en av vennene hennes (Elizabeth Whitcraft). Hun er lei av å være andreprioritet, og bestemmer seg for å bli sin egen sjef. Tess takker ja til et møte med forretningsmannen Jack Trainer (Harrison Ford), tar på seg Katharines navn og låner leiligheten hennes. Hun håper å få møte Jack under en fest før møtet, og kler seg i Katharines kjole. Bestevenninnen Cynthia (Joan Cusack) tilbyr henne valiumpiller for å roe henne ned. Tess møter Jack på festen uten å vite at det er han, og han lar seg fascinere av selvstendigheten hennes. Kombinasjonen av piller og alkohol gir utslag, og Tess våkner opp i Jacks seng.