På slutten av 1970-tallet flyttet Hilfiger til New York City og fikk til slutt nok finansiell støtte til å lage en egen motekolleksjon av bowling- og hawaiiskjorter, som han kalte «Tommy Hill». I 1985 startet han, med finansiell hjelp fra Mohan Murjani, Tommy Hilfiger Corporation. På 1990-tallet utvidet han kolleksjonen til klær for kvinner, hodeplagg, parfymer og annet.