Den tidligst kjente vingevandringen foregikk under en flyvning i England med et biplan bygget av oberst Samuel Franklin Cody i 1911. Han ønsket å demonstrere på Laffan's Plain at hans fly, et Flying Cathedral-biplan var meget stabilt, selv med en passasjer stående på vingen tre meter fra flyets massesenter. Den første vingevandreren som utførte vågale stunt var den 26-år gamle Ormer Locklear. Legenden vil ha det til at han først klatret ut på den nedre vinge mens hans pilot øvde i Army Air Service under første verdenskrig og Ormer klatret ut av cockpit og gikk på vingen når det var mekaniske probleme som måtte løses.