Etter å ha avsluttet 1988-sesongen 8–8 ledet Elway laget sitt til Super Bowl igjen i 1989, med nok en seier over Browns i AFC Championship-kampen, og møtte San Francisco 49ers i Super Bowl XXIV. Det endte opp med å bli Broncos' svakeste Super Bowl-prestasjon med Elway, da 49ers satte en Super Bowl-rekord for mest ensidige kamp med et sluttresultat på 55–10. Selv om Elway scoret lagets eneste touchdown med et 3-yard løp var det en svak kamp fra ham, da han fullførte kun 10 av 26 forsøk for 108 yards uten touchdowns og med to interceptions. Da han etter kampen ble spurt om han ville tilbake til Super Bowl etter å ha tapt mesterskapskampen tre ganger svarte han at han ville tilbake til Super Bowl hvert år, selv om laget endte opp med å tape.