Anna Olsen var medlem av Tórshavn kommunestyre fra 2004 til 2008. I 2008 ble Olsen valgt inn på Lagtinget, og i 2011 ble hun gjenvalgt med flest personlige stemmer på sitt partis liste. Høsten 2008 ble Olsen innenriksminister i Kaj Leo Johannesens første regjering. Óli Breckmann møtte i Olsens sted på Lagtinget.