Trubtsjevsk er en gammel severisk by, som første gang nevnes som Trubetsk i østslaviske manuskripter som beskriver hendelsene i årene 1164 og 1183. Lokalt anses imidlertid 975 som året for byens grunnleggelse. Bynavnet ble i disse tidlige periodene stavet som (Трубечь), (Трубецк), (Трубческ) og (Трубежск).