Sent på kvelden den 15. juli 2008 ble det kjent at Barcelona og AC Milan hadde blitt enige om en overgang, til en pris på 18,5 millioner euro. Ronaldinho signerte en treårskontrakt og ble presentert som Milan-spiller 17. juli. Ronaldinho scoret sitt første mål for Milan i en 1-0-seier over rivalen Inter i et derby den 28. september 2008. Hans første brassespark kom mot Sampdoria i en 3-0-seier den 19. oktober 2008. Han fullførte den første sesongen med 32 kamper og 10 mål.