Hans von Schiller ble født som sønn av godseieren Paul Philipp Heinrich von Schiller (1851–1930) og hans ektefelle Henriette, født von Weckbecker (1856–1919). Han gikk på gymnasiet på slottet Plön. I 1912 begynte han som søkadelot i den keiserlige marine. Ved begynnelsen av første verdenskrig ønsket han som fenrik til sjøs ikke å vente på det planlagte utseilingen av krigsskipet sitt. Han klarte å komme seg over på en torpedobåt – som kort tid etter avgikk i havari. Uten å rådføre seg med overordnede meldte han seg deretter til marineflyvningen. På grunn av denne "faneoverløpningen" til et fyrtårn ble han straffet og oppnådde på ti dager patent som telegrafist. I mars 1915 besto han luftskipfører-eksamenen foran Hugo Eckener. Ferdinand von Zeppelin lærte han personlig å kjenne.