Donovan var en av de første som kom ut av IBM Soccer Academy i Bradenton i Florida. Han ble erklært turneringens beste spiller i U-17 VM i 1999 før han signerte for Bayer Leverkusen. Etter seks år med klubben, hvor han egentlig for det meste var på lån hos San Jose Earthquakes, dro Donovan til Los Angeles Galaxy i 2005. Han returnerte til Bundesliga i begynnelsen av 2009 for et tre måneders opphold i Bayern München. I 2010 dro han på et kort låneopphold til Everton FC.