Det var først i sesongen 1908/1909 Chorlton etablerte seg fast på laget. Han spilte 35 ganger i denne sesongen. Året etter var han den eneste i klubben som spilte samtlige av de 39 kampene Liverpool var involvert i. I sesongen 1910/1911 spilte han de første 7 av 10 kampene, men fikk etter dette aldri gjenvunnet plassen sin på laget. Han var en periode lagets straffesparkskytter, så Chorlton scoret 8 mål på sine 121 kamper i klubben.