På midten av 1960-tallet flyttet Crumb ut fra barndomshjemmet og reiste til Cleveland i Ohio hvor han fikk arbeid for selskapet American Greetings, som produserte gratulasjonskort. Her møtte han en gjeng med unge bohemer som Buzzy Linhart, Liz Johnston og andre, og Johnston introduserte ham for sin framtidige hustru Dana Morgan. Han ble venn med en annen som bodde i Cleveland, Harvey Pekar, og Crumb kom etter hvert til å bidra med tegneserier til dennes første utgaver av sitt egenproduserte tegneserieblad .