Jackson ble profesjonell bokser samme år og vant 25 strake seire, hvorav 24 på knockout. Han var fryktet og ubeseiret da han gikk på sitt første tap mot canadieren Razor Ruddock. Jackson ble knocket i gulvet i 3 og 4 runde, men bet seg fast. Han trakk seg efter å ha fått mye juling efter 7. runde. Kritikerne mente efter kampen at han ikke hadde hjertet med seg for sporten og at det var en uverdig utgang på en kamp der seier ville gitt store muligheter.