Bae Suzy som Seo Dal-mi Heo Jung-eun som unge Seo Dal-mi Hun drømmer om å bli Koreas Steve Jobs. Hun ble født i en ydmyk familie og eier ikke mye. Men hun er også en eventyrer som har en storslått plan for seg selv. Driften hennes kom også fra å ha blitt forlatt av moren og søsteren i ung alder. Hun har også erfaring fra et bredt spekter av deltidsjobber og er en person med stor vitalitet. Nam Joo-hyuk som Nam Do-san Kim Kang-hoon som unge Nam Do-san Do-san er grunnleggeren av Samsan Tech. Han var en gang familiens stolthet som et mattegeni, men han er nå sjenert og kan ikke engang se folk i øynene. Etter å ha gått ingen vei de siste to årene med investeringer i selskapet, er han nesten klar til å gi opp. På grunn av navnet hans tror Seo Dal-mi feilaktig at han er hennes "kule første kjærlighet", selv om han aldri kjente henne. Han bestemmer seg for å starte en oppstart i håp om å gjøre Seo Dal-mis misforståelse til en realitet. Kim Seon-ho som Han Ji-pyeong Nam Da-reum som unge Han Ji-pyeong En teamleder hos SH Venture Capital, hans forbløffende investeringsferdigheter og skarpe tunge gir ham kallenavnet "Gordon Ramsay av investeringer." Selv om han er stikkende mot de fleste andre, er han mykere enn noen annen for en spesiell person som ga ham en stor tjeneste tidligere. Som foreldreløs ble han i en alder av 18 hjulpet av Seo Dal-mis bestemor og glemte aldri hennes vennlighet. Han var den falske Nam Do-san som skrev brev til Seo Dal-mi etter bestemors anmodning. Kang Han-na som Won In-jae/Seo In-jae Lee Re som unge Won In-jae Won In-jae er Seo Dal-mis eldre søster. Hun har alt samfunnet respekterer: en sterk utdanningsbakgrunn, vakkert utseende og penger. Hun innser etter hvert at bakgrunnen hennes som andregenerasjons chaebol er en svakhet og gjør alt hun kan for å skape suksess på egen hånd og bli anerkjent for sine ferdigheter.