Wilkinson begynte sin karriere i nærliggende lag før hun flyttet til University of Tennessee, der hun ble lagets «Freshman of the year». Det var imidlertid i 2003 at fotballkarrieren hennes virkelig skjøt fart. Da spilte hun på W-League-laget Ottawa Fury i den øverste nordamerikanske amatørserien, og fikk også debutere på det kanadiske landslaget (om enn med et stygt 1-6-tap for USA). Fram til 2005 spilte hun for Fury, og hun fikk med seg to nominasjoner til W-Leagues All-star-lag. I 2005 flyttet hun til Norge og Team Strømmen. For Team Strømmen har hun vært i finalen i norgesmesterskapet i 2005, 2008 og 2009, men tapt alle tre. Wilkinson var også en viktig brikke da Team Strømmen vant sølv i Toppserien 2008.