Harald Dahl fikk to barn sammen med sin første kone, Marie, som døde kort tid etter fødselen av deres andre barn. Harald giftet seg deretter med Sofie Magdalene Hesselberg - Roalds mor. Harald var mer enn 20 år eldre enn Sofie, han var født i 1863 og hun var født i 1885. Når Roald Dahl ble født i 1916, var faren 53 år gammel. I 1920 var Roald Dahl fremdeles bare var tre år gammel, og hans syv år gamle søster Astri døde på grunn av komplikasjoner som følge av blindtarmbetennelse. Bare noen få uker senere døde Roalds far av lungebetennelse, 57 år gammel - kort tid før Dahls yngste søster ble født.