Cavan ble grunnlagt av den irske klansjefen og herre av Øst-Breifne, Giolla Íosa Ruadh O'Reilly, mellom 1300 og hans død i 1330. O'Reilly-familien bygde en festning i byen mot slutten av 1200-tallet. Omtrent på samme tid ble det opprettet et fransiskanerkloster i området. På 1400-tallet opprettet så Owen O'Reilly et marked på stedet, som trakk kjøpmenn fra Dublin og Drogheda. Byen fikk sitt charter av Jakob I av England i 1610.