Pusjkin fikk tidlig et engasjement for sosiale reformer og sto frem som talsmann for litterære radikalere. Dette ergret tsarregimet, og de fikk ham flyttet fra St. Petersburg. Han havnet først i Chișinău, der han ble til 1823. Her skrev han, etter en sommervisitt til Kaukasus og Krym, og , to dikt som gjorde ham viden kjent i Russland. Samme år flyttet Pusjkin til Odesa i dagens Ukraina, der han igjen kom i konflikt med regimet, som sendte ham i eksil til morens eiendom Mikhailovskoje i nærheten av Pskov i 1824-1826. Han fikk imidlertid lov å besøke tsar Nikolai I for å søke om benådning, noe som også ble innvilget. Uheldigvis for Pusjkin hadde enkelte medlemmer i dekabristopprøret i 1825 eksemplarer av hans verk, og disse ble brukt som påskudd for sensur og til å begrense Pusjkins bevegelsesfrihet. Han hadde på denne tiden skrevet stykket Boris Godunov, et av hans mest kjente stykker, men publiseringen ble utsatt i ytterligere fem år på grunn av myndighetenes inngripen.