Skaggs er som regel også gruppens vokalist, med en tenor dypere enn hos for eksempel Bill Monroe og Bobby Osborne blant de klassiske bluegrassangerne – mens Lester Flatt sang med dypere stemme enn Skaggs. I samspill med Alison Krauss har han overlatt vokalen til henne. Som vanlig i tradisjonell bluegrass synges refrenget som regel trestemt. I gospelsangene legger gruppen større vekt på koringen. Skaggs spiller gospel-bluegrass både med The Whites, Kentucky Thunder og andre.