Han tenkte å gjennomføre en transatlantisk flyvning, men da Earhart forsvant under sin flyvning i 1937 viste det seg vanskelig å få myndighetenes tillatelse. Corrigan endret da sin plan til en transkontinental flyvning fra Los Angeles til New York uten mellomlandning og med en returflyvning til Los Angeles. Han startet første etappen 9. juni 1938 og landet i New York samme dag. Men dårlig vær over byen hindret ham fra å starte, og han ble tvunget til å vente til 17. juli på passende vær for sin tilbakeflyvning til Los Angeles. Morgenen 17. juli startet Corrigan sin Curtiss Robin fra Floyd Bennett Field for tilbaketuren. Etter starten leste han «bevisst» feil på kompasset og leste det bakenfra. Dette medførte at turen i stedet gikk i østlig retning. Senere landet han i Dublin i Irland. Selv hevdet Corrigan at han leste feil, ettersom en transatlantisk flyvning betydde at hans flysertifikat ville bli inndratt. Han fikk senere kallenavnet .