Selskapet ble etablert etter en fusjon mellom Canadian Pacific Airlines, Eastern Provincial Airways, Nordair og Pacific Western Airlines. Det ny selskapet hadde hovedkontor i Calgary og hovedbaser ved Vancouver internasjonale lufthavn, Calgary internasjonale lufthavn, Toronto Pearson internasjonale lufthavn og Montréal Pierre Elliot Trudeau internasjonale lufthavn, nå Montréal-Pierre Elliott Trudeau internasjonale lufthavn. Fra 2000 var selskapet medlem av flyalliansen Oneworld. Canadian Regional Airlines var selskapets regionale flyselskap. I 2001 ble Canadian Airlines kjøpt av rivalen Air Canada, og de to selskapene fusjonerte.