Etter folkeskolen dro han først til sjøs i noen år og påtok seg forefallende arbeid. Fra 1924 til 1928 utdannet han seg til folkeskolelærer ved Jonstrup seminarium ved København. Han var den første læreren som etter lærerseminar i Danmark tok eksamen i færøysk. Han underviste i Hvalba og Sumba før han i 1940 begynte i Skopun. Fra 1941 til han ble minister i 1959, var han også klokker i Skopunar kirkja. Fra 1956 til 1959 satt han i styret i Føroya Lærarafelag. Winther Poulsen avgikk med pensjon fra lærerstillingen i Skopun i 1969 og flyttet til Tórshavn.