Mens Regent's Park tilbød tomter for store villaer, ble mye av St John's Wood bebygd med noe rimeligere tomannsboliger – blant de første i London – hovedsakelig for middelklassen. Området tiltrakk seg en del kjente, radikale intellektuelle, mange av dem fra land på kontinentet med mindre liberale forhold enn Storbritannia. Mot slutten av 1800-tallet ble strøkets respektable karakter trua av et økende antall luksusbordeller og hus der menn med makt og formue hadde sine elskerinner.