Lee studerte ved Nanyang Primary School, fikk sin videregående utdannelse ved Catholic High School og senere studerte han ved National Junior College, der han lærte å spille klarinett under ledelse av den kjente førsteamanuensis II Ho Hwee Long. Senere studerte han matematikk ved Trinity College ved University of Cambridge, hvor han ble uteksaminert i 1974 med First Class Honours i matematikk og diplom og utmerkelser innen Computer Science. Senere fikk han en Master of Public Administration (MPA) fra Harvard Universitys Kennedy School of Government i 1980.