Roald Berg er utdannet cand.philol. fra Universitetet i Bergen (UiB) med historie hovedfag og disputerte for dr.art.-graden samme sted i 1994 på en avhandling om norsk utenrikspolitikk 1905-1920. Han var konsulent ved Møre og Romsdal distriktshøgskole i 1984. I 1985 var han informasjonskonsulent ved Rådet for fagopplæring i arbeidslivet/Kirke- og undervisningsdepartementet, og i 1986-1989 var han ansatt ved Det historisk-filosofiske fakultet ved UiB. 1990-1993 var han stipendiat ved Norges allmennvitenskapelige forskningsråd, og var ansatt ved Høgskolen/Universitetet i Stavanger 1994-2021, fra 2002 som professor. I tiden 1997-2000 var han seniorforsker ved Institutt for forsvarsstudier og var Visiting Fellow ved Universitetet i Cambridge (Wolfson og Scott Polar Research Institute) i 2015. i 2018-2019 hadde han studieopphold i Amsterdam/Haag og i 2013 i München.