I første fase av karrièren var han frontfigur i rock-bandet Boomtown Rats. Bandet som var banebrytende og hadde sin største hit med sangen «I Don't Like Mondays», som tar utgangspunkt i historien om Brenda Ann Spencer. I 1982 spilte han hovedrollen i Pink Floyds film . Han er mest kjent for å ha satt i gang Live Aid og Live 8.