I sin første opptreden for Tottenham, noterte Tramezzani seg for et mål i en treningskamp mot Peterborough i sesongoppkjøringen. Tramezzani startet sesongens seks første seriekamper på venstresiden av Tottenhams forsvar. Han pådro seg så en skade på akillessenen, som krevde operasjon. Skaden holdt ham på sidelinjen i månedsvis. Innen han igjen var klar for spill, hadde George Graham tatt over som klubbens manager. Under Grahams ledelse ble ikke Tramezzani satset på. I februar 2000 forlot han Tottenham til fordel for retur til italiensk fotball med Pistoiese i Serie B. Fra tiden hos Tottenham ble Tramezzani stående bokført med seks seriekamper og én kamp i ligacupen. Alle kampene spilt før han pådro seg skaden i oktober 1998.