Pennsylvania Avenue ble tegnet av Pierre L'Enfant og var en av de første gatene som ble anlagt i den føderale byen. Både George Washington og Thomas Jefferson anså gaten som et viktig kjennemerke i den nye hovedstaden. Etter å ha studert L'Enfants plan refererte president Washington til gaten som en «storslått aveny». Jefferson samtykket, og selv om den «storslåtte avenyen» ikke var stort mer enn en vid grusvei, fikk han gaten beplantet med rader av hurtigvoksende popler. Den symbolsk viktige gaten ble oppkalt etter Pennsylvania som en trøst for at hovedstaden ble flyttet fra Philadelphia.