McClellan planla også en offensiv. Han hadde mottatt etterretning om at Lee var forberedt til å bevege seg og om at general Jacksons styrkes ankomst fra Shenandoah Valley var nær. McClellan var klar over Jacksons nærvær ved Ashland Station, men gjorde ingenting for å forsterke Porters sårbare korps for elva. Han bestemte seg for å gjenoppta offensiven før Lee kunne det. Han forventet at Jacksons forsterkninger ville komme marsjerende fra nord, derfor økte han kavaleripatruljene på sannsynlige ankomstveier. Hans ønsket å rykke sitt beleiringsartilleri rundt 2,5 km nærmere byen ved å ta det høyereliggende området ved Nine Mile Road rundt Old Tavern. Han planla et angrep på Oak Grove, sør for Old Tavern og Richmond and York River Railroad som en forberedelse på dette. Dette ville plassere mennene hans slik at de kunne angripe Old Tavern fra to retninger.