Prinsen var ikke ensom på Wood Farm, han hadde selskap i piken Winifred Thomas, en jente fra Yorkshire på samme alder, som led av astma og hadde blitt sendt på landet for å bo der med sin tante og onkel. Onkelen var George Stratton, ridemesteren ved Sandringham. Etter at Winifred ankom til stedet fikk paret et besøk av Mary av Teck og barnepiken, som så muligheten til å skaffe prinsen en venninne. Winifreds sykdom har antagelig appellert til dem og snart lekte hun med prinsen hver dag. Når han var syk satt hun ved sengen hans mens barnepiken leste for dem. De gikk på turer sammen og arbeidet i haven.