Like etter at 1997/1998-sesongen kom igang ble han solgt til nedrykkslaget Middlesbrough, som da var under ledelse av Bryan Robson. Han spilte fast på midtbanen til Boro som rykket opp igjen til Premier League etter kun en sesong på nivå to. I 1998/1999-sesongen dannet han en solid duo på midtbanen med Paul Gascoigne, og hjalp klubben til en respektabel midtplassering på tabellen. Sesongen etter ble han mer eller mindre oversett og satt ut av førstelaget ved flere anledninger, noe som gjorde at han ble solgt til Championship-klubben West Bromwich Albion for 50 000 pund i september 1999. Etter å ha spilt 17 seriekamper for West Bromwich førte en kneskade til at Townsend ble tvunget til å legge opp som fotballspiller i juli 2000.