Hele livet stod Gregor ansikt til ansikt med vanskelige valg. Skulle han fordype seg i studiene i retorikk og filosofi? Skulle et klosterliv passe bedre enn et offentlig liv som prest? Var det bedre å følge sitt eget hjerte enn å følge anvisningene fra faren og Basileios? Gregors skrifter viser konfliktene som både såret og motiverte ham. Biografer foreslår at det var denne dialektikk som var hans bestemmelse, som formet hans karakter og ledet ham til inngivelsen å søke etter mening og sannhet.