Før han ble lokomotivfører hadde Heggestad arbeidet en tid som pusser ved Holmestrand–Vittingfossbanen, og fra 1914 til 1916 ved Kongsberg Våpenfabrikk. Han startet sin lokomotivkarriere sommeren 1916 som aspirant, ble fyrbøter i 1919 og lokomotivfører i 1938.