Han var også assosiert som venn med den unge Robert Bruce i de tidlige krigføringene i Skottland da Bruce, som mange andre skotske adelige av normannisk opphav gikk fram og tilbake i å erklære sin lojalitet til den engelske kongen. De var på omtrentlig samme alder, og eiendommene til de to familiene lå nær hverandre i Essex og Middlesex. På den tiden da Bruce for siste gang sverget troskap til Edvard I i 1302, samme år som han giftet seg med Elizabeth de Burgh, tilbrakte han tiden i Annandale. Etter at han i 1306, fire år senere, drepte John Comyn, hadde Bruce ikke annet valg enn si fra seg sin lojalitet og ta den skotske tronen. Kampen for sin eksistens og skotske trone gikk dårlig for Bruce og han måtte flykte etter at mange i hans familie var enten drept eller tatt til fange. Hans eiendommer i England og Skottland ble konfiskert. Edvard I fordelte Bruces eiendommer blant sine egne baroner. Humphrey fikk Lochmaben, samt Annandale med festning. Bruces hustru Elizabeth havnet også i engelsk fangenskap i 1306, og ble flyttet rundt i de åtte årene hun var fange. Til sist havnet hun under formynderskapet til Humphrey og hans hustru, inntil hun ble utvekslet med Humphrey etter Bannockburn i 1314.