Deakin ble uteksaminert i jus i 1877 og begynte å jobbe som skrankeadvokat. I mai 1878 ble han ansatt av David Syme, eieren av avisen The Age, som betalte Deakin for å bidra med anmeldelser, ledere og artikler om politik og literatur. I 1880 ble han redaktør for The Leader som var The Ages ukebilag. I denne perioden gikk han fra å støtte frihandel til å støtte proteksjonisme. Han ble også aktiv i Australian Natives Association og ble vegetarianer.