Dallas begynte 2014 med en seier mot San Francisco 28–17, og gikk videre til å vinne seks kamper på rad. I uke 8, hvor Redskins vant 20–17 etter ekstraomganger, skadet Romo ryggen sin igjen, og gikk glipp av én uke før han kom tilbake i tide til å slå Jacksonville Jaguars 31–17 i Wembley Stadium i London. Etter en seier mot Eagles i uke 15 tok Cowboys førsteplass i divisjonen for første gang i sesongen med et sammenlagtreultat på 10–4. De sikret sin første divisjonstittel siden 2009 da de slo Colts 42–7 mens Eagles tapte mot Redskins samme uke. Dallas avsluttet sesongen 12–4, og 8–0 på bortebane. Cowboys gikk inn i sluttspillet som tredje seed fra NFC, og tok imot Detroit Lions den 4. januar 2015 i Wild Card-runden av sluttspillet. Det ble den første kampen i Cowboys historie i sluttspillet hvor de lå bak med ti eller flere poeng ved pause og vant kampen, 24–20. I divisjonsrunden spilte Cowboy borte mot Packers i Lambeau Field, hvor Packers vant 26–21.