Milling deltok deretter U.S. Army Command and General Staff College ved Fort Leavenworth. Etter eksamen i juni 1927 ble han overført til Washington, D.C., hvor hans plikter var hovedsakelig administrative i forbindelse med krigsplanlegging og lovgivning. I juni 1930 ble Milling sendt til Colorado til National Guard i Denver, Colorado for å virke som instruktør. I september 1931 tjenstgjorde han kort tid på Rockwell luftforsvarets Hovedverksted, California, og ble innlagt på Fitzsimmons General Hospital, Denver, Colorado, hvor han var pasient fra oktober 1931 til 31. juli 1933, da han trakk seg tilbake fra aktiv tjeneste på grunn av dårlig helse.