Denne sesongen startet godt, da man i første runde av ligacupen slo ut West Bromwich Albion, fra Premier League, etter ekstraomganger. Dessverre for Hartlepools del, ble det stopp mot Leeds i den påfølgende runden. Likevel kom sesongens høydepunkt like over nyttår, 3. januar 2009 stod Stoke City, også de fra Premier League, på den andre banehalvdelen. FA-Cupens tredje runde skal spilles. Hartlepool overrasket alle, og slo Premier League-laget ut av turneringen med en fortjent 2–0-seier. Dette ble belønnet med hjemmekamp mot West Ham United i fjerde runde, direktesendt på riksdekkende TV. Hartlepool tapte kampen 0–2, og måtte ta til takke med kun 4. runde i FA-cupen dette året også.