Den 7. mai 2005, ved satte Rupp ny amerikansk juniorrekord (U19) på 10.000 meter med tiden 28:15.52, som fortsatt er nordamerikansk og panamerikansk juniorrekord. To måneder senere kom han på andreplass på 10.000 meter på NCAA-mesterskapet i friidrett utendørs., og den 17. juli brøt han Gerry Lindgrens amerikanske juniorrekord på 3.000 meter i Lignano i Italia med tiden 7.49,16, som også er den nåværende nordamerikanske og panamerikanske juniorrekorden.