Booth, som så mange i Maryland, kom fra en politisk splittet familie. De fleste i familien var sterke unionister, Booth betraktet seg selv som sørstatsmann, men ga tidlig et løfte til sin mor om at han ikke ville la seg innrullere i sørstatshæren. Isteden levde han utenfor krigen i Washington, D.C., reiste mellom nord og sør som skuespiller og så langt vest som til Indiana. Booth fortalte åpent om sin kjærlighet til sørstatene, og like klart om sitt hat mot Lincoln. Tidlig i 1862 ble han arrestert og ført fram for sjefen for militærpolitiet for å ha kommet med offentlige ytringer mot regjeringen.