I disse årene ble Sams litterære produksjon mørkere; den fokuserte på menneskelig smålighet og ondskap og stilte spørsmål ved menneskeligheten i mennesket. Mange kritikere i USA utpekte ham som en forræder, mange av hans tekster ble aldri publisert, og han begynte igjen å få dårlig med penger. Den mest kjente boken fra hans siste tid er nok . Den handler om Satan som besøker Jorden. Mark Twain tar i denne boken opp moral og etikk og «den fordømte menneskelige rasen».