En festning kan ha bli konstruert på Castle Island ved 1257 da den 16 år gamle kong Aleksander III av Skottland ble med makt fraktet hit av sine regenter. I løpet av den første skotske uavhengighetskrigen (1296–1328) holdt den angripende engelske hæren Loch Leven Castle som lå ved en strategisk viktig posisjon mellom byene Edinburgh, Stirling og Perth. Deler av den ytre muren har muligens sin opprinnelse fra denne tiden, og ble kanskje bygget av de engelske okkupantene. Festningen ble erobret av skottene før slutten av 1200-tallet, muligens av styrkene til William Wallace.