Han ble født i Windham, New York, og fikk bachelor-graden i økonomi ved Hartwick College i 1979. Han studerte også økonomi og bedriftsledelse ved Haas School of Business ved Universitetet i California. Han jobbet tett sammen med telekommunikasjons-ingeniører ved Crocker National Bank i San Francisco mellom 1979 og 1986, og ved Pacific Bell mellom 1986 og juni 1995. Det er disse inspirasjonen til de forskjellige personene i Dilbert er hentet fra.