Våren 1940 ledet Olav opplæringen av frivillige norske styrker. Under andre verdenskrig stod han ved sin fars side i motstanden mot Tysklands okkupasjon av Norge. Under angrepet var han rådgiver både til sivile og militære ledere. Da den norske regjering bestemte seg for å dra i eksil, tilbød han seg å bli igjen i Norge, men dette ble ikke akseptert. Han fulgte med sin far til Storbritannia der han fortsatte som rådgiver for eksilregjeringen og sin far. De bodde i London til september 1940 og flyttet da til Bowdown House i Berkshire på grunn av tiltagende bombing. I 1942 flyttet de til et hus ved Windsor Gate Park. Märtha og barna oppholdt seg stort sett i USA og bodde den første tiden i Franklin D. Roosevelts før de fikk egen bolig.