Sommeren 1989 mottok Biermann Friedrich-Hölderlin-prisen. I forbindelse med stordemonstrasjonen på Alexanderplatz den 4. november 1989 forsøkte borgerrettighetsforkjemperen Bärbel Bohley å få Biermann til å opptre med sine sanger, men kommunistregimet forhindret dette. Først den 1. desember 1989, etter murens fall, kunne han igjen reise inn i DDR, og deltok under en konsert i Leipzig. Konserten ble direkteoverført i fjernsynet både i vesten og DDR.