I 1999 ble Bowe arrestert for å ha kidnappet sine barn fra sin kone og truet henne med kniv. Kjendis-advokat Johnnie Cochran var Bowes forsvarer i saken. Han hevdet at Bowe hadde fått en hjerneskade etter kampene mot Andrew Golota, og avspilte blant annet av et intervjuopptak etter den siste kampen der Bowe hadde tydelige taleproblemer og virket snøvlende. Dette ble ført som bevis i saken, der Riddick Bowe ble dømt til 17 måneders fengsel.