Han er også kjent for sin rolle som den mystiske Deep Throat (hvis identitet var ukjent på den tiden) i filmen , og han spilte i flere andre filmer som handler om forskjellige konspirasjonsteorier. Holbrook var gjesteskuespiller i en episode av HBO-serien i 2006. I 2000 spilte Holbrook i filmen , som var basert på virkelige hendelser, hvor han portretterte en rasistisk og hyklersk militær offiser som ustanselig forsøker å få en afrikansk-amerikansk dykker til å mislykkes. I 2001 spilte Halbrook i dramafilmen , med Jim Carrey i hovedrollen. I 2009 spilte han i thrilleren . Holbrooks siste film var fra 2011.