Ordenstegnet for besto av et rødemaljert kors med armer som smalner inn mot korsmidten. Mellom korsarmene er det plassert bladverk. Midtmedaljongen bærer en avbildning av Sankta Anna stående i et landskap som representerer Det hellige land. I tilfeller da ordenen ble tildelt ikke-kristne, ble bildet av Sankta Anna erstattet av den keiserlige dobbeltørnen. Baksiden bærer bokstavene «AJPF», som står for ordenens motto «AMANTIBUS JUSTITIAM PIETATEM FIDEM» («til dem som elsker rettferdighet, fromhet og tro») og også «Anna Imperatoris Petri Filia» («Anne, datter av keiser Peter»). Ordensstjernen har åtte tagger og er av sølv. Midtmedaljongen bærer her et rødt kors på gull og er omgitt av kanter i sølv og rød emalje. På den røde borden er den en innskrift med en forkortet utgave av ordenens motto og to engler som holder en krone. Korslagte sverd ble lagt til ordenstegnene når ordenen ble tildelt for militære fortjenester.