I 1999 spilte Whitmore rollen som Raymond Oz i to episoder av TV-serien , som han ble tildelt en Emmy Award i kategorien for beste gjesteskuespiller i en dramaserie. I 2002 fikk Whitmore rollen som bestefar på Disney Channels film . Whitmore er blitt tildelt en stjerne på Hollywood Walk of Fame ved 6611 Hollywood Blvd. I april 2007 dukket han opp i serien i en episode med tittelen «Ending Happy», der han spilte en eldre mann ved navn Milton.