Han startet karrieren som spiller på det lokale amatørlaget i St Helens, men ble i 1956 oppdaget av «speidere» fra Burnley FC som ble meget imponert av hva Connelly presterte på fotballbanen. Han debuterte som profesjonell spiller i november 1957. I sesongen 1959–60 var han en viktig spiller da Burnley sikret seg ligamesterskapet. De tre påfølgende sesongene var han med på å sikre fjerdeplass, andreplass og tredjeplass i ligaen, i tillegg til en tapt FA-cupfinale i 1962.