Da Estland ble selvstendig i 1918 flyttet Tammsaare til Tallinn. Det var der han skrev de mest kjente verkene sine. Motivene hans var estisk historie og det estiske folket. I tillegg kan en finne tilknytting til tanker fra Henri Bergson, Carl Jung og Sigmund Freud, i tillegg til at en har sett påvirkning fra forfattere som Knut Hamsun og André Gide i verkene hans.