Han gikk collegestudier i statsvitenskap og økonomi ved McGill University i Montréal og fikk stipend for å studere ved Balliol College i 1971. Deretter flyttet han tilbake til USA og begynte ved Harvard Medical School. Han ble lam fra halsen og ned etter en badeulykke i sitt første studieår på Harvard, men gjenopptok studiene etter 14 måneder på sykehus. Krauthammer tok doktorgraden i medisin med spesialisering i psykiatri i 1975 og arbeidet som lege ved Massachusetts General Hospital.