Nick Chadwick, som gikk på Everton sitt fotballakademi, skrev under på sin første profesjonelle fotballkontrakt med Everton i oktober 1999. Han debuterte for den 11. september 2001 i en ligacupkamp mot Crystal Palace. Han spilte sin første ligakamp for Everton 22. desember 2001 da de tapte 1-0 for Sunderland i Premier League, mens hans første scoring for klubben fra Liverpool kom 1. april 2002 i en ligakamp mot Bolton Wanderers. Totalt scoret Chadwick 3 ligamål på 9 kamper for Everton i 2001/02-sesongen. Den påfølgende sesongen fikk han ingen kamper for Everton i første del av sesongen, og i mars 2003 signerte han en låneavtale med Derby County. Han debuterte for Derby den 1. mars 2003 da de spilte 1-1 mot Leicester City i en ligakamp. Etter å ha spilt 6 ligakamper for returnerte han til Everton i april 2003, og helt på slutten av 2002/03-sesongen spilte han en ligakamp for Everton.