Da han var 14 år prøvespilte han for Preston, og fikk kjapt tilbud om lærlingkontrakt med en ukelønn på £2 og 10 shilling. Ved siden av å spille for juniorlaget, ville dette bety at han måtte bruke tid på å pusse skoene til A-lagsspillerne, sope tribunene, samt en rekke andre «unyttige» oppgaver. Finney var lysten på dette, men hans far sa nei. Derfor signerte han som amatør, og kunne dermed spille på deltid.