Osvald Sirén var sønn av assessor Bruno Sirén (1844–1904) og Sigrid, Leopold (1851–1944). Han studerte kunsthistorie vid Helsingfors universitet med Johan Jakob Tikkanen som lærer. Han fikk doktorgraden i 1902. Til emne for sin doktorsavhandling, som var blitt publisert i Stockholm 1900, valgte han 1700-tallsmaleren Pehr Hilleström.