Henley var født i Gloucester som den eldste i en barneflokk på seks barn: fem gutter og en jente. Faren William var bok- og papirhandler. Moren Mary Morgan nedstammet fra poeten og litteraturkritikeren Joseph Warton (1722–1800). Henley hadde en oppvekst i fattigdom, men han kom inn som elev ved skolen The Crypt School i Gloucester, hvor han var elev fra 1861 til 1867.