I to filmer spilte han kong Henrik II av England (, 1964; , 1968), én gang som en sjenert engelsklærer som forelsket seg i en showgirl (, 1969). Så ble han nominert for sin tolkning av den sinnssyke og dypt religiøse britiske aristokrat (, 1972) og som den hensynsløse filmregissør (, 1981), og som den fallerte og alkolholiserte tidlige filmstjernen som prøver å komme seg på innen fjernsynsmediet (, 1982). Sin siste Oscar-nominering fikk O'Toole i 2007 for hovedrollen i Roger Michells tragikomedie , der han spiller en annenrangs skuespillerveteran som ved sin omsorg for en villfaren 19-åring (spilt av Jodie Whittaker) rykkes ut av sin letargi.