Den andre årlige Open Web Awards var en online internasjonal konkurranse som fant sted i november og desember 2008. Blant vinnerne var nettstedet Encyclopedia Dramatica. Den tredje Open Web Awards ble arrangert i november og desember 2009. I 2010 valgte Mashable å omdøpe Open Web Awards til den fjerde årlige Mashable Awards, og Mashable Awards ble offisielt lansert under dette navnet 27. september 2010 med nominasjoner til blant annet kategorier som Beste mobil-spill, Beste internett-video, Mest lovende nye selskap, og Årets nye entreprenør.