Dette var den første offisielle sesongen med verdencupløp, og Krosby debuterte i det tredje verdenscupstevne for sesongen i Nederland som var fordelt på Eindhoven (langdistanse 5 000 meter) og Utrecht (1 500 meter) i midten av desember. Krosby tok en 23.-plass i sitt første verdenscupløp på 5 000 meter i Eindhoven, men var ikke på laget til 1 500 meteren eller resten av verdencupsesongen. Siste helgen før jula 1985 så deltok Krosby i juniorlandskamp for Norge mot vertsnasjonen Sverige og Nederland på Ruddalen idrottsplats og ble nummer 16 sammenlagt individuelt. I begynnelsen av januar 1986 var det en ny juniorlandskamp, denne gangen arrangert på Fagernes og med de samme nasjoner involvert og denne gangen ble han nummer tre sammenlagt individuelt bare slått av Gerard Kemkers og Leo Visser.