Etter at partilederen fra partiets begynnende dannelse i 1988, Paddy Ashdown, hadde trukket seg tilbake ble Kennedy valgt til ny partileder for Liberaldemokratene 9. august 1999. Kennedy ble en populær partileder. Under hans ledelse ble valget i 2001 en stor fremgang for partiet, om enn ikke et stort gjennombrudd. Han og partiet inntok en negativ stilling til Storbritannias deltakelse i Irak-krigen i 2003.