Den 13. september 2020 ble Tyrod Taylor utpekt til startende quarterback for Chargers, den første startende quarterbacken som ikke var Philip Rivers siden 31. desember 2005. Han ledet laget til en 16–13 seier over Bengals. Uken etter tok nykommeren Justin Herbert over etter en skadet Taylor pådro seg under en injeksjon i brystet. Herbert ledet laget i et knapt nederlag mot Chiefs, 23–20, i sin første kamp som starter. I uke 13 tapte Chargers 45–0 mot New England Patriots, lagets dårligste kampresultat noensinne. Sesongen ble avsluttet med en 38–21 seier over Chiefs, som startet flere reservespillere etter å ha sikret første seed i AFC. Justin Herbert slo flere nykommerrekorder i løpet av sesongen, men til tross for hans personlige prestasjoner avsluttet Chargers seriespillet 7–9. Etter 2020-sesongen fikk hovedtrener Anthony Lynn sparken.