Kort tid etter at normannerne erobret England i 1066 begynte de å legge press på den østlige grensen av Gwynedd. De dro nytte av en intern strid. Etter at Bleddyn ap Cynfyn ble drept i Deheubarth i 1075 overtok hans fetter Trahaearn ap Caradog tronen, men ble øyeblikkelig utfordret av Gruffydd ap Cynan som hadde vært i eksil på Irland. Gruffydd klarte for en kort periode å overta kontrollen over Gwynedd, men ble igjen tvunget til å flykte tilbake til Irland. Trahaearn styrte så inntil 1081 da Gruffydd igjen forsøkte å invadere landet. Trahaearn ble beseiret og drept i slaget ved Mynydd Carn. Gruffydd kunne igjen styre Gwynedd, men igjen kortvarig. Han ble lurt til et møte med jarlen av Chester, tatt til fange og holdt i fangenskap i Chester i mange år. Rundt 1086 hadde normanneren Robert av Rhuddlan tatt kontroll over det meste av Gwynedd, men til slutt greide Gruffydd ap Cynan å flykte og hjalp til å lede et walisisk opprør mot normannerne i 1094 hvor de vant tilbake mange av de okkuperte territoriene.