En skurkaktig og ond slaveeier – født i nordstatene. Legrees mål er å demoralisere Tom og ødelegge hans religiøse overbevisning. Romanen avslører at som ung mann hadde han forlatt sin sykelige mor for et liv på sjøen, og at han hadde ignorert brev fra henne hvor hun ba ham om å treffe ham én siste gang på dødsleiet. Han utnytter Cassy seksuelt og setter sitt preg på Emmeline.