Halswelle ble født i London som barn av skotske foreldre. Han markerte seg tidlig som en utmerket løper, før han ble innrullert i militæret, i . Regimentet ble sendt til Sør-Afrika i forbindelse med boerkrigen, konflikten mellom Storbritannia og boerrepublikkene Oranjefristaten og Transvaal. I 1904 kom Halswelle tilbake til London og begynte å trene for fullt.