Han er oppvokst på Kolbotn i Nordre Follo kommune, studerte fotografi i to år på yrkesskolen og jobbet i en periode som reklamefotograf. Olai-Olssen reiser primært alene og står selv for fotograferingen. Etter sykkelturneer med inspirasjonsforedraget «Pauls Planet», primært i Folkehøgskolene, begynte Paul Olai-Olssen som sykkelbud i Foodora i 2016. Tre år senere var han som nestleder i Foodoraklubben en drivende kraft i #rosastreiken, som resulterte i plattformøkonomiens første tariffavtale mellom foodora og Norsk Transportarbeiderforbund (nå Fellesforbundet). Fremdeles virksom som sykkelbud og tillitsvalgt i foodoraklubben, ble han etter streiken ansatt som organisasjonsarbeider i Oslo Transportarbeiderforening.