Richard Paul Astley ble født som nummer fire i søskenflokken, men foreldrene hans mistet en sønn før han ble født. Foreldrene hans skilte seg da han var fem, og Astley vokste opp hos sin far. Som tiåring ble han medlem av et lokalt kor. I skoleårene spilte han trommer i flere band. Etter å ha sluttet skolen som sekstenåring begynte Rick Astley å jobbe som sjåfør i farens gartneri, og spilte i klubber om kvelden i ulike band. Et av bandene het Give Way og spesialiserte seg på coverlåter av Beatles- og Shadows-sanger. I 1985 var Astley trommeslager i et soulband kalt FBI. De var et velkjent lokalt band som skrev og spilte sine egne låter, i klubber og puber. Da FBIs vokalist forlot bandet, ble Astley spurt om å være vokalist. FBI vant flere lokale talentkonkurranser. Astley ble oppdaget av plateprodusenten Pete Waterman mens han spilte i FBI, og Waterman overtalte ham til å komme til London for å jobbe i Watermans platestudio Peter Waterman Limited (PWL), og få platene utgitt på RCA Records. Astley takket ja til tilbudet, og ble tatt under vingene av Mike Stock, Matt Aitken og Pete Waterman, kjent som Stock Aitken Waterman. Gjennom arbeidet i PWL fikk han et godt innblikk i prosessene i et platestudio, og et godt grunnlag for sin egen musikerkarriere. Stillingen hans var kalt . En del kilder oppgir at han startet som , altså at han hadde ansvaret for å hente mat og drikke til de andre i studio og annet forefallende arbeid. I et intervju korrigerte han dette, og opplyste at han pleide å lage te til folk i studio rett og slett fordi det ligger i hans natur å se til at folk rundt ham har det bra.