Røsland var leder i Akershus Unge Høyre 1998–2000, kampanjesekretær i Akershus Høyre i 1999, medlem av Akershus fylkesting 1999–2003, politisk sekretær for ordfører Per Ditlev-Simonsen 2000–2001, 2. nestleder i Unge Høyre 2000–2002, redaktør i Unge Høyres medlemsblad 2000–2002, byrådssekretær for velferd og sosiale tjenester i 2002, politisk rådgiver i Utenriksdepartementet 2003–2005, medlem av Oslo Høyres programkomité og medlem av Oslo bystyre 2003–2007.