Etter at Monroe innledet et forhold til forfatteren og dramatikeren Arthur Miller i 1955, ble kontakten mellom dem brutt. Da ekteskapet mellom Monroe og Miller tok slutt i 1960 tok DiMaggio opp kontakten med henne igjen. DiMaggio skal ha blitt bekymret for Monroe og sluttet derfor i jobben sin 1. august 1962 for å flytte tilbake til California. Han skal angivelig hatt planer om å fri til henne på nytt. Monroe-biografen Donald Spoto og DiMaggio-biografen Richard Ben Cramer hevder imidlertid at DiMaggio fridde og fikk ja sommeren 1962, og at vielsen skulle finne sted 8. august 1962. Etter at Monroe døde var DiMaggio med på å arrangere begravelsen hennes. I 20 år etter hennes død fikk han ukentlig levert roser på graven hennes. I motsetning til Monroes to andre ektemenn giftet DiMaggio seg aldri på nytt, uttalte seg aldri offentlig om henne eller skrev noe om deres forhold.