Todd spilte sin første kamp for Charlton den 23. november 1999 da de vant 2-1 over Swindon Town i en ligakamp, og totalt spilte han 12 ligakamper for i siste del av 1999/00-sesongen. Deretter ble det 21 ligakamper i 2000/01-sesongen, og i denne sesongen laget han også sitt første mål for klubben fra London. Det skjedde den 1. april 2001 da Charlton vant 2-0 over Leicester City i en kamp i Premier League der Todd scoret Charltons første mål i det 33. spilleminutt. I hans tredje sesong for Charlton var Andy Todd involvert i enda en episode på treningsfeltet, denne gang med keeperen Dean Kiely, og dette medførte at han ble lånt ut til Grimsby Town i februar 2002. Han debuterte for Grimsby Town 23. februar 2002 i en ligakamp mot Nottingham Forest, og han scoret sitt første mål for den 26. februar 2002 i en ligakamp mot Stockport County. Etter å ha scoret 3 ligamål på 12 kamper, og vært medvirkende til at Grimsby beholdt plassen på det nest øverste nivået, vendte han tilbake til Charlton i april 2002. Totalt spilte han 5 ligakamper for Charlton i 2001/02-sesongen før han i mai 2002 ble han solgt til Blackburn Rovers for £750 000.