I mai 2010 endte Akinfenwa sitt opphold med Northampton. Han fikk tilbud om ny kontrakt, men Northampton kunne ikke bli enig med han innen tidsfristen. 29. juli 2010 signerte han for Gillingham på en ettårskontrakt. Han scoret i sin debutkamp mot Cheltenham Town. I Gillingham ble Akinfenwa og Cody McDonald et radarpar. Sammen scoret de 36 mål i 2010-11 sesongen. Den 25. mai 2011 returnerte han til Northampton Town. Han scoret sitt første mål mot Bristol Rovers den 16. august. På slutten av 2012-13 sesongen, slapp Northampton Town Akinfenwa gratis. Den 2. juli 2013 signerte Adebayo Akinfenwa for sin tidligere klubb Gillingham.