Sin første kamp som amatør vant han med knockout på åtte sekunder. I 1982 vant han gull i ungdomsolympiaden i USA. Han tapte to kamper som amatør, begge mot landsmannen Henry Tilman, som vant gull i de Olympiske leker i Los Angeles i 1984. Hadde Tyson vunnet, ville han sikret seg deltakelse i OL. Han beseiret Tilman senere som profesjonell med knockout i første runde.