Jamieson begynte trenerkarrieren sin på Peoria High, hvor laget hans ble kjent for et solid angrep, før han ble assistenttrener på University of Missouri. Han forlot universitetet for å bli hovedtrener på Indiana State, før han fikk sin første jobb i NFL med Cardinals. I løpet av karrieren var han offensive coordinator for laget i to forskjellige perioder, én i St. Louis og én i Arizona. I løpet av karrieren var han også assistenttrener for NFLs Philadelphia Eagles og Houston Oilers; han holdt også trenerstillinger på Northwestern University, Rutgers University og Cerritos College.