I sine senere år tjenestegjorde Churchill som en instruktør i land- og luftkrigføringsskolen i Australia, der han ble en lidenskapelig tilhenger av surfebrettet. Tilbake i England var han den første til å ri den fem fots høye tidevannsbølgen kalt og han lagde sitt eget surfebrett. Som pensjonist var han fortsatt eksentrisk. Han skremte togførere og passasjerer ved å kaste kofferten sin ut av togvinduet hver dag på turen hjem. Han forklarte senere at han kastet kofferten sin til sin egen bakgård slik at han ikke måtte bære den fra stasjonen.