Fra 1998 arbeidet han i innenriksdepartementet, før han fra 2001 til 2004 var sikkerhetspolitisk rådgiver for presidenten. Etter en periode som leder for landets valgkommisjon 2004–2005, var Pendarovski utenrikspolitisk rådgiver for presidenten fra 2005 til 2009. Etter avlagt ph.d.-grad begynte han i 2008 å arbeide ved University American College Skopje.