I september 1939 brøt andre verdenskrig ut, og i november startet vinterkrigen med Sovjetunionens angrep på Finland. Tyskland hadde inngått en ikke-angrepspakt med Sovjet og forholdt seg derfor passivt; noe som var et hardt slag for Hjort. Flere av Hjorts venner, også hans far, reiste som frivillige til Finland. Han vurderte selv å dra, men lot være av hensyn til familien. Frem mot 1940 engasjerte Hjort seg sterkt i styrkingen av forsvaret – han selv og hans to sønner tok del i frivillig militæropplæring.