Oswald ble skapt i 1927 på oppfordring fra Carl Laemmle, eier av Universal Pictures, og var opprinnelig svart og hvit og hadde på seg røde kortbukser (skjønt tegnefilmene var i svart-hvitt). I alt 26 tegnefilmer ble laget av Disney sammen med Charles Mintz og animatøren Ub Iwerks.