Den 26. oktober 1999 ble McConaughey arrestert i Austin, Texas, for å motstå arrest etter offentlig forstyrrelse i de tidlige morgentimer og for besittelse av cannabis. Etter at han hadde blitt funnet naken mens han spilte musikk veldig høyt på bongotrommer. McConaughey benektet besittelse av narkotika som senere ble droppet, men han ble anklaget for å forstyrre offentlig ro og orden. Han sa seg skyldig og måtte betale en bot.