Han ble født i Oakland i California, og skulle utdanne seg til en karriere innen innen jus- og rettsvesen da han ved en tilfeldighet snublet inn i skuespill ved University of Californias teaterscene. Denne erfaringen førte til et studium på to og et halvt år i New Yorks Neighborhood Playhouse hvor hans klassekamerater ved University of California i Berkeley omfattet Gregory Peck, Eli Wallach og Tony Randall. Gjennom 1940-tallet spilte Tobey tidvis på Broadway, og han fikk sin filmdebut i en kortfilm i 1943: . Han fikk sin debut i Hollywood i en westernfilm med Hopalong Cassidy og fortsatte å opptre i flere filmer og utallige fjernsynsserier. I filmen spilte han mot Gregory Peck, i rollen som en militærvakt som får refs av, Pecks General Savage. En kort opptreden i en komedie, , gjorde at regissør Howard Hawks lovet å bruke Tobey i noe mer substansielt.