De startet opp med ska men etterhvert som reggae ble mer og mer på Jamaica rundt 1960-1970-tallet begynte også Toots and the Maytals å spille reggae, det var faktisk Toots selv som fant på selve ordet reggae når han lagde sangen «Do the Reggae» i 1966. Toots vokste opp og ble født i May Pen i Clarendon på Jamaica i 1945 og var yngst av sju barn. Han var korsanger i den lokale kirken, men i 1958 flyttet han til Kingston hvor han møtte Henry "Raleigh Gordon og Nathaniel "Jerry" McCarthy. The Maytals hadde sin første suksess med Clement "Coxsone" Dodd i Studio One. Coxsone studio band, The Skatalites spilte The Maytals med suksess og tok mye av oppmerksomheten fra Dodds andre synge-gruppe, The Wailers. Etter de hadde spilt inn i Studio One fikk de spille hos Prince Buster før de spilte inn med Byron Lee i 1966. Sammen med Lee vant the Maytals den første "Jamaican Independence Festival Popular Song Competition" med sangen Bam Bam. Senere i 1966 ble Toots ble Arrestert og satt i fengsel i 18 måneder. I fengselet skrev and en av The MAytals største hitter nemlig "54-46". Sent i 1967 ble Toots satt fri og the Maytals begynte å jobbe med produseren Leslie Kong som var stor i slutten av 60 tallet og starten av 70 tallet. Med Kong ga de ut sangene "Do the Reggay" som var første gangen ordet Reggae ble sagt. De ga også ut sangene "Pressure Drop" og "54-46" som slo Jamaica med storm.