Skilbred hadde vokst opp med sang og musikk hjemme. Moren sang og spilte gitar, faren spilte fløyte og flere av søsknene spilte forskjellige instrumenter. Selv var han selvlært på fiolin og gitar. Melodier komponerte han selv og satte tekst til. I 1937 kom hans første plateutgivelse, «Det var en sommerkveld». Ganske snart kom nr. 2; «Taterpiken». I frigjøringsåret 1945 skrev han tekst og melodi til «Vi vil eie dette landet» som ble utgitt på plate sammen med «Norge i rødt, hvitt og blått». Dessuten ble sangene «Sangen om Norge», «Fredsklokker», «De skogkledte fjell» og tangoen «Avskjedstoner» svært populære, sistnevnte solgte i 40 000 eksemplarer. Selv om han hadde platesuksesser fortsatte Skilbred med det han var utdannet som; frisøryrket. Kundene fikk ikke bare klippet håret, de fikk også Skilbreds sang på kjøpet.