Palin ble først kjent da han var med og skrev TV-serien på slutten av 1960-tallet. Dette var en serie for barn der han, Terry Jones og Terry Gilliam hadde noen surrealistiske sketsjer. De kan betegnes som en forløper til deres neste prosjekt, Monty Python's Flying Circus sammen med John Cleese, Graham Chapman og Eric Idle. I Flying Circus spilte Michael Palin ofte en uvitende, stakkarslig fyr, eller overivrig programleder. Han medvirket også på samtlige av Monty Python-filmene.