Ett år etter morens død giftet faren seg med Isabel Warner, som Sinclair ble svært glad i. Han begynte tidlig å lese bøker, og allerede som barn skrev han dagbok. Som trettenåring gjorde han et mislykket forsøk på å rømme hjemmefra for å bli trommeslager i den spansk-amerikanske krigen. Etterpå rømningsforsøket begynte han å skrive romantisk poesi, og gikk deretter over til å dikte opp romantiske fortellinger om riddere og skjønne jomfruer.