Jackson var opprinnelig ikke spesielt interessert i musikk, men lyttet litt til gospel i sin tidlige ungdom. Det var først da en venn introduserte ham for musikken til Gene Watson, John Anderson og Hank Williams Jr. at Jackson fikk en gryende interesse for countrymusikk. Han startet sitt første band, Dixie Steel, og opptrådte lokalt sammen med dette mens han ennå gikk på high school.