I henhold til hans venn, teologen Desiderius Erasmus av Rotterdam, hadde More alvorlig vurdert å oppgi en juridisk karrière for å gå i kloster og bli munk. Mellom 1503 og 1504 bodde More i nærheten av et kloster tilhørende karteuserordenen i området Smithfield i London (bygningene heter i dag London Charterhouse), og deltok i munkenes åndelige øvelser. Selv han beundret deres fromhet, besluttet More til sist å forbli lekmann og stilte til valg for parlamentet i 1504. Han giftet seg også året etter.