I løpet av karrièren spilte han for Newcastle United FC, Tottenham Hotspur FC, SS Lazio, Middlesbrough FC, Everton FC, Burnley FC og Rangers FC. I tillegg spilte han 57 landskamper for , og scoret ti mål i perioden fra 1988-1998. Gascoignes talent gjorde ham til en av landets største idrettskjendiser på 1990-årene, men i den senere delen av karrieren, og spesielt etter at han la opp, ble Gascoignes liv dominert av alvorlige mentale og følelsesmessige problemer, spesielt alkoholproblemer.