May startet karrièren sin i Blackburn. Først spilte han på juniorlaget, før han tok steget opp til førstelaget. May spilte over 100 kamper for klubben, og var med på opprykket til FA Premier League i 1992, og i hans siste sesong for Blackburn så var han med på å komme på andreplass i FA Premier League bak Manchester United. Manchester United kjøpte May for £ 1,2 millioner. Han var også med å vinne «The Treble» med Man Utd i 1998\99 sesongen.