Da Hal Ketchum var 15 år begynte han å opptre i diverse klubber som trommeslager i en rhythm and blues trio. I 1981 flyttet Ketchum til Austin i Texas. Der begynte han å besøke Gruene Hall, en liten dansehall ved New Braunfels, en by sør for Austin. Dette inspirerte ham til å begynne med med sang og låtskriving, og i 1985 spilte han i små klubber i Texas. Ketchum var finalist i Kerrville Folk Festival "New Folk Singer-Songwriter Contest" i 1985 og ble titulert som en av 6 vinnere i 1986. I 1986 spilte Ketchum inn 11 av sine egne under sitt fulle navn, Hal Michael Ketchum. Dette albumet, , ble utgitt i 1988 av plateselskapet Watermelon Records. Ketchum flyttet da til Nashville, Tennessee og signerte en avtale med Curb Records.