Brant returnerte i juli 1776 og ble umiddelbart involvert med Howes styrker da de forberedte seg til å ta tilbake New York. Selv om ingen har nedtegnet detaljer om hans tjenestetid den sommeren og høsten, har Kelsay hevdet at han var med Clinton, Cornwallis og Percy i flankemanøveren ved Jamaica Pass i slaget ved Long Island i august. Det var på denne tiden at han ble en livslang venn med lord Percy, senere hertuf av Northumberland, det eneste varende vennskapet han hadde med en hvit mann.