I august 2004 signerte han derimot under på en kontrakt med Carlisle United FC, som da spilte i Conference. Her ble Westwood i utgangspunktet tenkt en rolle som reservemålvakt for Matt Glennon, men etter han ble skadet i mars 2005 fikk Westwood prøve seg i flere seriekamper. Etter at Glennon forlot klubben tok Westwood opp kampen som klubbens førstemålvakt i kamp mot klubbens nysignering Anthony Williams. Totalt fikk han 35 seriekamper i Football League Two under 2005/2006-sesongen, og hjalp klubben med opprykk til Football League One. Mot slutten av 2007/2008-sesongen ble Westwood tatt ut på årets League One-lag, samtidig som han ble stemt frem som årets beste klubbspiller av Carlisle-fansen.