Longstreet presterte ujevnt i Peninsula-felttoget den våren. Han utførte oppgaven som kommandant for bakstyrken ved Yorktown og Williamsburg, hvor han forsinket fremrykningen til generalmajor George B. McClellans unionshær mot Richmond. I slaget ved Seven Pines marsjerte mennene hans feil retning ned feil vei, noe som førte til trengsel og forvirring med andre konfødererte enheter og svekket effekten i det massive konfødererte motangrepet mot McClellan. Hans rapport la skylden feilaktig på kollegaen og generalen Benjamin Huger for misforståelsen. General Joseph E. Johnston ble såret under slaget, og han ble erstattet som kommandant av general Robert E. Lee.