Bolden ble uteksaminert fra Johnson High School i Columbia i Sør-Carolina i 1964. Han fikk en Bachelor of Science grad i elektrisk vitenskap fra United States Naval Academy i 1968, og en Master of Science i systemledelse fra University of Southern California i 1977. I 1968 ble han uteksaminert fra United States Naval Academy og begynte deretter som testpilot for NASA. Etter hans tid som astronaut for NASA, ble han stedfortredende kommandant ved ved en krigsskole i den amerikanske marinen.