Mikkel Flagstad ble yrkesmusiker allerede i 1947, da han var 17 år gammel. Han ledet sitt eget Be Bop Band i perioden 1949–1950. Etter å ha spilt i Tage Wilford og Hans Backes orkestre (1945), turnerte han med Per Asplin (1948), Karl Otto Hoff, og medvirket i Egil Monn-Iversens orkester (1951) før han gikk over i den svenske Rolf Ericsons besetning (1952–1954). I Simon Brehms besetning bidro han sammen med Lars Gullin og Bengt Hallberg (1952–1953).