Serena og Dan havner i et forhold igjen for en kortere periode, men de slår til slutt opp med hverandre på grunn av forskjellige komplikasjoner. Nate møter kjølvannet av farens kriminelle fortid, og forsøker å begynne et forhold til Vanessa. Jenny gjenoppliver sin opprørske natur ved å satse på en karriere som motedesigner. i tillegg får Bart Bass en sjokkerende dødsfall. Det blir også oppdaget at Rufus og Lily har et forhold, og de har en sønn sammen. Desmond Harrington kommer inn i serien som Chucks manipulerende onkel, Jack Bass.