Tillman vervet seg til militæret i juni 2002, sammen med sin bror Kevin, som ga opp muligheten for en karriere innen profesjonell baseball før han vervet seg. I september 2002 fullførte de grunnleggende militær opplæring. Tillman bodde i University Place med sin kone før han ble sendt til Irak. Etter å ha deltatt i den innledende invasjonen under Operation Iraqi Freedom, i september 2003, reiste han tilbake til USA for videre militær trening ved Fort Benning i Georgia, derfra ble han uteksaminert, 28. november 2003.