Den første dokumenterte bestigningen av Mount Sidley ble foretatt av newzealenderen Bill Atkinson 11. januar 1990, mens han arbeidet for en USAP-feltgruppe. Dette ble etterfulgt av to bestigninger utført av amerikanske feltgrupper i første halvdel av 1990-tallet. I 2010 ble fjellet klatret på nytt av turister på en ekspedisjon organisert av Adventure Network International (ANI).