Hans første større film, "Come September" (1961), var en tenårings-orientert romantisk komedie med Rock Hudson og Gina Lollobrigida og den da 18-år gamle Sandra Dee. De møtte hverandre under produksjonen av filmen og ble gift ikke lenge etter. Sandra Dee gave fødte en sønn, Dodd Mitchell Darin, den 16. desember 1961. Dee og Darin lagde noen filmer sammen med moderat suksess.