Caravaggios mor døde i 1584, det samme året som han begynte sin fire år varige læreplass hos maleren Simone Peterzano, som tidligere hadde vært i lære hos Tizian. Caravaggio tilbrakte mesteparten av tiden som ungdom i Milano-området, men var muligens enkelte ganger i Venezia, hvor han blant annet så verkene til Giorgione og Tizian. Begge gjorde betydelig inntrykk på Caravaggio. Han ville også mest sannsynligvis ha sett verkene til Leonardo da Vinci, slik som blant annet i Milano, sammen med utallige andre kunstskatter byen kunne by på. Caravaggio gikk i lære hos Simone Peterzano i Milano fram til 1588.