Humor var typisk for den dillardske bluegrass. Enkelte av deres improvisasjoner var originale, også for en musikkform som kjennetegnes nettopp ved improvisasjonens kunst. Typisk var The Dillards' fremføring av den gamle sangen i Judy Garland-showet. Doug Dillard var ikke den første som forsøkte å etterligne et muldyrs lydbilde i denne sangen, men Gid Tanner og andre brukte stemmen, mens Dillard brukte banjoen. I tillegg fikk Rodney Dillard jernteppe da han skulle fremføre 4. vers. Selvfølgelig ble hverken han eller de andre brakt ut av rytmen i en sang fremført i et høyt tempo selv til bluegrass å være.