I 1914 ble Boss innkalt til å tjenestegjøre i første verdenskrig som korporal. Han tjenestegjorde frem til 1918, men det er ikke kjent om han hadde noen aktiv tjeneste på slagmarken. Han fikk ingen utmerkelser eller forfremmelser for sin tjeneste. Etter første verdenskrig grunnla han i Metzingen, et skredderi som produserte bl.a. skjorter og arbeidstøy. I 1924 etablerte han en klesfabrikk sammen med to kompanjonger.