Etter en periode med United States Coast Guard tok han veien til «Monday nights» på The Troubadour i Los Angeles. Der var det musikere fra hele verden som sto i kø for få muligheten til å fremføre på scenen på mandagskveldene. En kort stund senere i 1971 begynte Waits sin opptakskarriere etter at han flyttet til Los Angeles. Han signerte med Asylum Records og fikk manageren Herb Cohen som også var manageren til Frank Zappa.