V. A. Vandevere, den velstående eieren av den bohemske fornøyelsesparken Dreamland, henvender seg til Medici og foreslår et samarbeid: Hvis Medici blir Vandeveres forretningspartner, kan Medici Brothers' Circus' tropp bli permanent ansatt for å opptre ved Dreamland. Men når Dumbo skal opptre ved Dreamland sammen med Vandeveres viktigste utøver, den franske trapes-artisten Colette Marchant, går raskt galt når han nesten faller ned fra en høy plattform. Irritert over Dumbos ulydighet, og han frykter for at moren hans kan bli en distraksjon for Dumbo, sparker Vandevere hele Medici-troppen fra fornøyelsesparken hans. Når Holt og Medici-troppen får vite at Vandevere har til hensikt å avlive Dumbos mor, og at det ikke lenger er trygt for de to elefantene å bo hos dem, legger de planer om å frigjøre begge elefantene.