Etter sin andre statseksamen jobbet Wilmer i to år som skoleprest og lærer for religion, politikk og historie ved Liebfrauenschule i Vechta. I 1997 dro han til USA i et år for å undervise i tysk og historie ved Fordham Preparatory School, en jesuittdrevet skole på videregående nivå i Bronx i New York City. Etter hjemkomsten ble han rektor ved ordenens eget gymnasium i Handrup.