Madonna var en midtbanespiller og gjorde sin profesjonelle debut i 1981 for Atalanta B.C.. Fra 1983 spilte han i fem sesonger for Piacenza, før han returnerte til Bergamo i 1988. Han spilte deretter for S.S. Lazio i sesongen 1990–91, og de neste to årene for henholdsvis Piacenza og SPAL 2013.