Før 2011–12-sesongen ble André Villas-Boas ansatt som ny manager. Han hadde en fortid i Porto, som han ledet til ligagull, cupgull og seier i Europaligaen. Villas-Boas fikk en god start som manager for Chelsea, som tok 22 av 30 mulige poeng på de ti første kampene. Etter nyttår uteble derimot resultatene, og Villas-Boas ble erstattet som manager av den daværende assistent-treneren Roberto Di Matteo i mars 2012. Etter at Roberto Di Matteo kom inn som manager, oppnådde han en av de mest suksessrike sesongene i klubbens historie. Di Matteo tok Chelsea til sitt syvende FA-cup-trofé, det fjerde i løpet av de seks siste sesongene. I tillegg tok han Chelsea til finalen i Mesterligaen etter å ha vunnet 4-1 mot Napoli i returoppgjøret (de tapte 3-1 første kamp), og 3-2 mot Barcelona sammenlagt over to kamper. I finalen møtte de Bayern München. Etter full tid var resultatet 1-1, og lagene måtte ut i ekstraomganger. Da det heller ikke etter ekstraomganger ble noen avgjørelse, måtte vinneren avgjøres ved straffesparkkonkurranse. Didier Drogba kunne etterhvert sette den avgjørende straffen i mål, og Chelsea vant Mesterligaen for første gang.