Orlando gikk på St. Edmunds School i Canterbury, en privat kristen skole. Faren Harry var jødisk, men Orlando konverterte til Buddhismen i 2004. Orlando slet veldig på skolen, på grunn av sin dysleksi. Derfor var han mer dedikert til kunst, keramikk, fotografering og skulptur. Etter morens oppmuntring studerte han dikt og prosa, og begynte med opplesninger på den lokale festivalen. Han vant mange dikt- og Bibelopplesningkonkurranser. Han var også aktiv på det lokale teateret. Senere ble han mer seriøst opptatt av teater og skuespill, og flyttet til London for å bli med i det nasjonale ungdomsteateret. Han ble der i to sesonger og fikk etter en stund skoleplass på The British American Drama Academy. Mens han gikk der, gikk han på auditions for forskjellige britiske tv-serier, og fikk roller i og i . Han fikk sin første filmrolle i denne tiden, i filmen som mannlig prostituert.