Massey vant en olympisk sølvmedalje i roing under OL 1948 i London. Han var med på den britiske åtteren som kom på andreplass bak USA. Roøvelsene ble gjennomført i perioden 5. til 8. august 1948 på Themsen. Mannskapet på den britiske båten var roerne; Christopher Barton, Michael Lapage, Guy Richardson, Ernest Bircher, Paul Massey, Charles Lloyd, John Meyrick, Alfred Mellows og Jack Dearlove som var styrmann.