Crosby ble draftet som nummer en av Pittsburgh Penguins i NHL Entry Draft 2005 og regnes som det største ishockeytalentet siden Mario Lemieux. 2003–2005 spilte han for Rimouski Oceanic i juniorligaen QMJHL, hvor han to år på rad ble tildelt Michel Briere Memorial Trophy og CHL Player of the Year Award. Han vant Maurice "Rocket" Richard Trophy i 2010 som den beste målgjøreren i NHL. Han hadde 51 mål denne sesongen.