Conaway er kjent for sine roller i filmen med blant andre John Travolta, og de amerikanske TV-seriene og . Han spilte også i den kortvarige fantasy-serien fra 1983. I en tidlig episode av TV-serien Murder, She Wrote og i tre senere episoder senere i denne serien var han også med. Han hadde en rolle i filmen, Jawbreaker, som faren til en av tenåringsjentene. I 1988 opptrådte han en tjener i filmen Elvira, Mistress of the Dark. I 2001 spilte Conaway en FBI-agent i filmen . Han regisserte filmen fra 2002.