Dionysios dro til Roma etter at borgerkrigene var over, og tilbrakte 22 år med å studere latin og latinsk litteratur som forberedelse til sitt historieverk. I denne tiden underviste han i retorikk og ble kjent med mange framstående romere. Datoen for hans død er ukjent. Det antas at han er stamfar til Aelios Dionysios, en gresk retoriker fra Halikarnassos som levde og virket under keiser Hadrian.