Han ble immatrikulert ved Pai Chai-universitetet i Daejeon, men ble snart aktiv i kampen mot det japanske hegemoniet som oppstod etter den første kinesisk-japanske krig. Han gjorde seg gjeldende som en dyktig agitator. I 1899 ble han arrestert for å ha demonstrert mot monarkiet og Yi-huset, som han mente stod for et korrupt og inkompetent styre. Et mislykket fluktforsøk forlenget straffen hans til livsvarig fengsel og utsatte ham for tortur som etterlot varige arr. I fengselet ble han en troende metodist. I 1904 skrev han kampskriftet (, ), hvor han tok til orde for modernisering og nasjonsbygging etter vestlig modell. Dessuten omvendte han flere medfanger til kristendommen, skrev en fast spalte i en avis, drev skrive- og leseopplæring for medfangene, etablerte et bibliotek med over 500 bøker, og påbegynte et engelsk-koreansk ordbokprosjekt. I august 1904 ble han løslatt idet han fikk amnesti.