Pienaar ble født i en arbeiderfamilie som den eldste av fire gutter. Etter å ha fullført videregående skole i Witbank, ble han tildelt et sportsstipend til Rand Afrikaans University, der han studerte juss. Pienaar fikk sin provinsielle debut for Transvaal-provinsen i 1989 før han ble tatt ut til Sør-Afrikas nasjonale lag i 1993. Pienaar skrev sin selvbiografi Rainbow Warrior med Edward Griffiths i 1999. I november 2000 ble han utnevnt til æresdoktor ved University of Hertfordshire.