På klubbnivå spilte Brynildsen for Fredrikstad, hvor han ble cupmester i 1935, 1936, 1938 og 1940, og seriemester i 1938, 1939 og 1949. Etter at han la opp som aktiv spiller, var Andreassen aktiv som trener. Han trente Fredrikstad fra 1953 til 1956, og senere Østsiden IL fra 1959 til 1962.