Gleason ble født den 2. januar 1882 i Dalton city, Illinois. Han begynte med studier i botanikk i en alder av 13 år og allerede da han gikk på high school fikk han trykket en artikkel i . Senere i utdannelsesløpet ble han påvirket av økologen Frederic Clements (1874–1945) og av andre som hadde grunnlagt økologi som fagfelt i USA. Etter at han fullførte sin masteroppgave ved University of Illinois, fortsatte han med en PhD-grad i biologi ved Columbia University i 1906. Han ble dermed spesialisert innenfor taksonomi med Nathaniel Lord Britton som veileder. Etter dette underviste han ved University of Illinois og University of Michigan, deretter tilbrakte han ett år på Filippinene, Java og Ceylon for å studere tropisk vegetasjon.