I 1195 reiste Henriks utsendinger til Konstantinopel for å gjøre krav på tidligere italiensk-normanniske besittelser rundt Dyrrachium (dagens Durrës i Tyrkia), en av de viktigste flåtebasene på den østlige delen av kysten ved Adriaterhavet, og presset på for et bidrag til det planlagte korstoget. Etter avsetningen av keiser Isak II Angelos grep Henrik anledningen til å true åpenlyst med et angrep på bysantinsk territorium. Han hadde muligens allerede planer om å forlove sin yngre bror Filip med Isak II Angelos’ datter prinsesse Irene Angelina – bevisst eller ikke – og åpnet opp et perspektiv for å forene det vestlige og østlige imperiet under Hohenstaufens styre. Ifølge samtidshistorikeren Niketas Khoniates greide Henriks utsendinger å presse til seg en stor sum på 1600 pund med gull ( (gresk: Ἀλαμανικόν, «tysk skatt») fra Isak II Angelos’ bror og etterfølger Alexios III Angelos.