Denver elsket å stå på ski og å spille golf. Men det han likte best var å fly. Hans interesse for flyvning ble bare overgått av interessen for musikk. I 1974 kjøpte han en Learjet til å fly seg selv til konserter med. Han var en samler av eldre fly og eide en "Christen Eagle" flymaskin, to Cessna 210 Centurion flymaskiner og en 1997 Rutan Long-EZ.