Under borgerkrigstidstilstanden i England som kalles for rosekrigene og som begynte i 1455 gjorde begge de engelske posisjonene omfattende bruk av walisiske soldater. De fremste figurene og stridsherrene i Wales var William Herbert (barnebarn av Dafydd Gam) som støttet huset York, og Jasper Tudor som støttet huset Lancaster. I 1485 gikk Jaspers nevø Henrik Tudor i land i Wales med en mindre hærstyrke for å fremme sitt krav på den engelske krone. Henrik Tudor var av walisisk avstamming, og regnet fyrster som Rhys ap Gruffydd blant sine forfedre, og hans sak fikk derfor stor støtte i Wales. Han beseiret kong Rikard III av England i slaget ved Bosworth Field med en hær som besto av mange walisiske soldater og tok deretter den engelske tronen som kong Henrik VII av England.