På 400-tallet f.Kr. led Sikyon som Korint under den kommersielle rivaliseringen med Athen i vestlige hav, og ble jevnlig angrepet og plaget av athenske skip. I peloponneskrigen fulgte Sikyon ledelsen til Korint og Sparta. Da disse to maktene begynte å krangle etter Nikiasfreden, forble Sikyon lojal med spartanerne. På nytt i korintkrigen stilte Sikyon seg på samme side som Sparta og ble dens base for militære operasjoner mot de allierte troppene rundt Korint. I 369 f.Kr. ble byen erobret av Theben som deretter besatte byen og plasserte en garnison der etter thebanernes suksessfulle angrep på det peloponnesiske forbund.