I 383 dro Augustin mot sin mors vilje til Roma for å åpne en retorikkskole. Monika fulgte etter ham og bosatte seg i Roma hun også. Augustin ble nedslått av sine elever, som hadde en tendens til å stadig skifte lærere for å snyte dem for honoraret. I 384 aksepterte han derfor et tilbud om å bli professor i retorikk i Mediolanum; Monika ble med ham dit også. Han ble der sterkt påvirket av nyplatonismen, og dette ble for ham en vei tilbake til morens kristendom. Hele hans virke som teolog er preget av kombinasjonen av kristen og nyplatonsk tankegang, og det er i stor grad takket være Augustin at Platons tanker ble med inn i middelalderen, mens andre filosofer ble glemt.