Året 1999 forlot McManaman klubben i sitt hjerte og dro til Real Madrid, som fikk ham gratis etter den mye omtalte Bosman-dommen. Steve ble dermed den andre engelske spilleren i Real Madrid etter Laurie Cunningham, som spilte der på 1980-tallet, og han var den mest høyprofilerte engelske fotballspilleren som hadde gått til Spania siden Gary Lineker gikk til Barcelona. Han ble med hele veien til Mesterligaen-finalen i 2000 og ble kåret til banens beste der han scoret på en fantastisk volley i 3-0-seieren over Valencia CF.