Joely hadde tidlig ambisjoner om å bli en profesjonell tennisspiller og tilbrakte derfor to år i på et tennis-akademi som ligger i Florida. I 1993 dukket Richardson opp med rollen som Lady Chatterley der hun spilte mot Sean Bean i TV-dramaet med samme tittel. Ett år senere spilte Richardson mot Mel Gibson i filmen , en amerikansk film som var basert på den amerikanske revolusjonen.