Scales startet sin karriere i Bristol Rovers før han ble kjøpt av Wimbledon i juli 1987. Han var en del av laget som vant FA-Cupen i 1988. I 1994 ble han solgt til Liverpool for £3.500.000. Han var med å vinne ligacupen i 1995. I 1996 signerte han for Tottenham. Her ble han frem til 2000. I 2001 signerte han for Ipswich.