Woods og hans bror Harland ble sendt til Christian Brothers College i Kimberley i Northern Cape for å gjennomføre sin utdannelse. Skolen var faglig streng og ble ansett for å være nøytral i politiske spørsmål. Mens Woods gikk på skole kom Nasjonalistpartiet til makten i 1948 og begynte å etablere apartheid-struktur. Da han startet sine jus-studier ved Universitetet i Cape Town i 1952 støttet Woods regjeringens politikk som skilte rasene, men var skeptisk til behandlingen av partiet Afrikander National Party. Under sine juridiske studier begynte han å sette spørsmålstegn ved de separatistiske synspunkter han vokste opp med, og ble politisk aktiv i den føderale partiet, som avviste apartheid og trakk sin støtte til liberale engelsk-språklige hvite.