Etter en del farting rundt i Mississippi tok han moras etternavn McCoy og flytta til St. Louis, Missouri. Her spilte han bl.a. sammen med Henry Townsend, Big Joe Williams og Sonny Boy Williamson, og disse fire gjorde i 1937 innspillinger for Victor Records i Aurora, Illinois. Han gjorde også noen soloinnspillinger, bl.a. "Prowling Night-Hawk", som gav opphav til hans seinere kunstnernavn.