Vandross hadde diabetes, en sykdom som gikk i familien. I 2003 ble han veldig syk. Han stilte opp på Grammy for å motta prisen for årets sang, og da sa han «Whenever I say goodbye it's never for long because I believe in the power of love» (direkte oversatt: «Hver gang jeg sier farvel er det ikke for en lang stund, fordi jeg tror på kjærlighetens styrke».