I 1874 ble han innvalgt i Parlamentet for det konservative partiet for kretsen Woodstock. Samme år giftet han seg også med den vakre Jeanette (Jennie) Jerome, datter av den amerikanske millonæren Leonard Jerome. Paret Churchill hadde to sønner, Winston Leonard Spencer Churchill (1874 – 1965) og John Strange Churchill (1880 – 1947).