Milton spilte på det canadiske amatørlaget som var tatt ut til å representere Canada i OL-turneringen 1936. Canada kom på andreplass i turneringen bak Storbritannia. De vant alle tre kampene i gruppespillet, 8-1 over Polen, 11-0 over Latvia og 5-2 over Østerrike. I mellomrunden tapte de med 1-2 til Storbritannia og beseiret Ungarn med 15-0 og Tyskland med 6-2. I finalerunden beseiret de Tsjekkoslovakia med 7-0 og USA med 1-0, men resultatet i mellomrunden mot Storbritannia telte også med i finalerunden og dermed ble Storbritannia olympiske mestere i ishockey og Canada, som hadde vunnet de fire første OL-turneringene, fikk ta til takke med sølvmedaljene.