I 1884 slo familien seg ned i traktene utenfor Bournemouth, i et hus de kalte Skerryvore. I de neste tre årene var Stevenson mye sengeliggende, men skrev sine kjenteste bøker: , samt flere. I 1888 leide familien skonnerten Casco og forlot San Fransisco på en tre års rundreise i Stillehavet. Klimaet der førte til vesentlig bedring i Stevensons helse, og familien slo seg ned i landsbyen Vailima på Upolu, en av øyene i Samoa. For første gang i sit liv opplevde Stevenson å ikke være plaget av sykdom. Hans mor som var blitt enke, brøt opp fra Edinburgh og kom flyttende til Samoa - medbringende spisestuemøblene som fikk plass i villa Vailima.