Den største triumfen kom med sammenlagtseieren i Tour de France i 1996, hvor han da hadde gått inn i laget Team Telekom sammen med Jan Ullrich, den sterkeste prestasjonen noensinne av en nordisk syklist. Med dette gikk han inn i danskenes hjerter, og blir regnet som en av de aller største idrettsmenn i Danmark. Han fikk en brå slutt på sykkelkarrieren da han kom ut for en ulykke i andre etappe av rittet Sveits rundt i 1999. Etter å ha kjørt inn i en kantstein veltet Bjarne Riis stygt, og fikk store skader i albue og kne. Han klarte aldri å gjenoppta karrieren som sykkelrytter, og tok beslutningen om å legge opp våren 2000.