Han planla å bli en arkitekt, men bestemte i stedet for å studere animasjon på CalArts i California. Han ble uteksaminert derfra etter tre år. Han begynte karrieren med å designe restaurantmenyer og t-skjorter. Trousdale begynte å arbeide for Walt Disney Feature Animation i 1985 som en effektanimatør for . Gjennombruddet kom imidlertid med regien på , som ble den første animasjonsfilmen noensinne til å bli nominert til Oscar for beste film.