Tvedestrand var i utgangspunktet en middelskole som etterhvert ble til realskole, før den etter 2. verdenskrig ble til Tvedestrand gymnas. Gymnaset fikk til slutt betegnelsen videregående skole. Middelskolen var en skole mellom barneskole og gymnaset, og den kom så tidlig som i 1880 til Tvedestrand delvis på grunn av tettstedets oppblomstring som sjøfartsby og de lokale pådrivere for utdanning, deriblant ordfører Fritz Smith. Jentene ble først inkludert i 1886. Skolen holdt først til i Østerkleiv, men flyttet etterhvert til eget bygg på Vesterkleiv. Da ungdomsskolen ble innført, flyttet skolen til nye lokaler på Lyngmyr.