Etter en tøff start (der Will er kynisk og sarkastisk), konkluderer Sean med at Wills forsvar er et resultat at år med psykisk og fysisk mishandling, og at hans fiendtlighet, sarkasme og kyniske oppførsel er en forsvarsmekanisme. De to arbeider sammen for å bryte gjennom Wills barrierer. I løpet av den samme tiden forsøker Lambeau å få Will til å utvikle seg i sin retning, uoppmerksom på at Will er en sart person som kan klikke på ett sekund hvis han blir presset. Etter at Will og Skylar har hatt et forhold i en stund, spør hun Will om han kan flytte til California med henne, siden hun skal begynne på Stanford University. Etter å ha gitt henne noen grunner til å ikke bli med, spør han henne hvordan hun vet at det er den rette tingen å gjøre. Hun sier at «jeg vet ikke, jeg bare vet». Han eksploderer, roper til henne, og avslører en rekke ting om livet sitt til henne, at han har ingen brødre, er foreldreløs, har fått sigaretter stumpet mot kroppen da han var barn, og at han har et stort arr på kroppen som ikke kom av kirurgi, men etter at fosterfaren stakk ham med kniv. Noen dager senere, da hun drar avgårde med et fly, returnerer han til sitt gamle liv, der han føler seg trygg og at han har kontroll. Omtrent en uke senere jobber han på en anleggsplass igjen, og tar en pause med kompisen Chuckie. Da de to deler en sixpack, forteller Chuckie Will hva han føler om situasjonen. Han sier at Will «sitter på en vinnende lottokupong» med sitt intellekt, og at han er for redd til å bruke den. Chuckie uttrykker også at han, og hvem som helst av vennene hans, ville gitt hva som helst for å være Will, og at han hater det faktum at kompisen søler bort potensialet sitt ved å leve det samme livet som dem. Chuckie sier at hans største håp i livet er at en dag, da han kommer for å hente Will til jobb, er han borte. Det er imidlertid tydelig at Chuckie bryr seg om vennen sin, selv om han er hard mot ham.