I 1962, tok Arsenal den dristige, men lite suksessfylte beslutningen å utnevne den tidligere England og Wolves-kapteinen Billy Wright som manager, til tross for at hans manglende erfaringer som manager og det at han ikke hadde noen erfaringer med klubben tidligere. Wright hadde som sine to forgjengere liten suksess, selv om det var under hans ledelse at klubben gjorde sin debut i en europeisk konkurranse. De deltok i Messebycupen i 1963–64, etter å ha endt på syvendeplass i ligaen den foregående sesongen. I 1963–66-sesongen endte laget på 14.-plass, den dårligste plasseringen på 36 år, og noterte sitt laveste tilskuertall på Highbury, 4554 i kampen mot Leeds United 5. mai 1966. Den eneste Arsenal-spilleren som ble tatt med i troppen til England, som vant VM i 1966 var George Eastham, men han fikk ikke spille en eneste kamp i mesterskapet. Wright fikk sparken sommeren 1966, og ble erstattet av klubbens fysioterapeut Bertie Mee. Selv om klubben styre ikke viste det da, så skulle Mee snu klubbens lykke og føre dem til suksess både i Europa og hjemme de neste fem årene.