Dai begynte å male allerede som unggutt, men ble opprinnelig snekker. Senere virket han ved keiser Xuanzongs hoff, der han imidlertid ble offer for intriger og måtte trekke seg tilbake etter noen få år og vende tilbake til hjembyen nær Hangzhou. Der begynte han å virke soom maler. Økonomisk kastet det ikke særlig av seg, slik at han levde og døde i dyp fattigdom.