Inntil 1461 oppdro han Henry Tudor, senere Henrik VII, hvis far hadde dødd før han ble født. Det året tok William Herbert over ansvaret for Jaspers nevø. Da yorkisen Edvard IV kom tilbake fra en periode i eksil i 1471 tok Jasper med Henry, som da var tenåring, til Bretagne. Det var Jasper som gav Henry den taktiske ekspertise som skulle til for å slå den langt mer erfarne Rikard III i slaget ved Bosworth Field. Da Henry ble kronet fikk Jasper tilbake alle sine titler og æresbevisninger, inkludert Order of the Garter. Han ble hertug av Bedford, og i 1488 fikk han Cardiff Castle.