Shatner var opprinnelig en klassisk skuespiller som spilte Shakespeare-stykker. Han opptrådte på the Shakespearean Stratford Festival of Canada i Stratford. Han spilte en rekke av roller fra Shakespeare-stykkene, inklusive og . Shatner fikk også sin debut Broadway i det stykket. I 1954 fikk han rollen som "Ranger Bill" i den canadiske versjonen av .