Han vokste opp i Sør-Afrika og starta sin karriere i Wits University Football Club i Johannesburg. På slutten av 1970-tallet betalte selv Bailey sin egen tur til Manchester for prøvespill i Manchester United. Han spilte keeper og var kjent under kallenavnet «Dracula». I FA-cupfinalen i 1979 missa han med å ta ned en krossball, noen han ellers var veldig bra til, og bak der stod Alan Sunderland og kunne sette ballen i mål for Arsenal. Sett bort fra dette, var han regna som en av de beste keeperne i England tidlig på 1980-tallet, for Manchester United og s landslag. Manchester United var blant de i toppen og han vant FA-cupen med de i 1983 og 1985. Etter en kneskade og mange operasjoner forlot han United i 1987 etter 294 kamper for laget. I dag jobber han med fotball i Sør-Afrika.