Landskapsmaleren Ivan Sjisjkin forelsket seg i 1866 i Fjodors søster Jevgenija Vasiljeva. Sjisjkin ble kjent med Fjodor og begynte å undervise ham i landskapsmaling. Fra juli til november 1867 arbeidet Sjisjkin og Vasiljev sammen på øya Valaam (Valamo) i Ladogasjøen. Enkelte steder på Valaam fant begge malerne motiv til sine malerier. Senere sørget Sjisjkin for at Fjodor ble kjent med Ivan Kramskoj, Ilja Repin, og kunstsamlerne Pavel Tretjakov og Pavel Stroganov. Vasiljev ble etterhvert en sterk konkurrent til Ivan Sjisjkin, og den siste ble ofte beskyldt for å intrigere og å benytte seg av sin posisjon til å påvirke de styrende for å vinne over Vasiljev ved forskjellige kunsttevlinger.