I 2000 spilte Pitt en irsk sigøynerbokser i gangsterfilmen sammen med Vinnie Jones og Benicio del Toro. Filmen omhandlet et vilt kupp som involverte et tyveri av en diamant, russisk og amerikansk mafia og en lyssky undergrunnsverden. I filmen blir Pitt brakt inn som en sikker vinner av to boksepromotører.