Han ble født på slektsgården Østre Five i Kvam, i daværende Stod herred. Etter eksamen ved Klæbu seminar i 1865 var han lærer i Beitstad og på Tranøy 1866–1870. Han ble vernepliktig offiser i 1872. Etter å ha fått fritak fra kravet om artium, tok han graden cand.real. med beste karakter i 1876. Five var bestyrer for amtsskolen i Inntrøndelag 1876–1892 og lærer ved Kristiansands seminar 1892–1896. Han eide gården Søndre Hallem i Verdal 1889–1893.