I England ble Simon de Montfort den fremste lederen i adelens opposisjon til kong Henrik III. Striden endte i krig, og i slaget ved Lewes i Sussex den 14. mai 1264, seiret de Montforts styrker over kongens tilhengere takket være hans overlegne lederegenskaper. Han tok kongen og sønnen Edvard til fange, og ble Englands faktiske hersker, også omtalt som landets «ukronede konge». Llywelyn begynte forhandlinger med de Montfort, og i 1265 tilbød ham 30 000 mark i bytte for en varig fred hvor Llywelyns rett til å styre Wales ble anerkjent. Avtalen ved Pipton-on-Wye ble signert den 22. juni 1265 og etablerte en allianse mellom Llywelyn og de Montfort, men de svært fordelaktige betingelser som vilkårene ga Llywelyn i denne avtalen var en indikasjon på de Montforts svekkede posisjon. Avtalen ble beseglet med at Llywelyn ble forlovet med de Montforts datter Eleanor (født 1252). De Montfort ble drept og hans lik maltraktert ikke lenge etter i slaget ved Evesham den 4. august samme år, et slag hvor Llywelyn ikke deltok.