Da Dylan og Sony begynte å planlegge , var de ikke sikre på hva de skulle gi ut. Steve Berkowitz, en A&R-leder på Sony Music som jobbet med alle Bootleg Series-diskene sammen med Dylans kontor, stresset over at Dylans kontor var ferdig med brainstormingen og avgjørelsen til the Bootleg Series, og ikke Sony. Opptak av konserter holdt i Carnegie Hall og New Yorks Town Hall, begge i 1963, ble påtenkt til , ifølge Berkowitz, men de ble avslått.