I desember 1941 begynte Claffy å arbeide på Grini fangeleir som tolk ved avhør, i tillegg til forefallende kontorarbeid og pakke- og brevkontroll til fangene. Han var kjent for sine omtrentlige oversettelser fra tysk til bredt Vikamål og gikk kledd i hirduniform, bevæpnet med pistol og maskinpistol. Claffy utøvet vold mot fangene og deltok i grov tortur under avhør, både mot kvinner og menn. Han var svært upopulær blant både de norske fangene og de tyske vaktmannskapene.