Roosa var fra juli 1962 til august 1964 testpilot i forbindelse med vedlikehold ved Olmsted Air Force Base i Pennsylvania, hvor han fløy F-101. Han var jagerpilot ved Langley Air Force Base i Virginia, hvor han fløy F-84F og F-100. Han ble utdannet ved Aerospace Test Pilots School og var eksperimentell testpilot ved Edwards Air Force Base i California fra 1965 til 1966. I løpet av sin karriere logget Roosa over 5 500 flytimer (5 000 timer i jetfly) og 217 timer i rommet. Han tjenestegjorde også som sjef for ved Tachikawa Air Base i Japan, i to år etter endt utdannelse fra University of Colorado, som en del av Air Force Institute of Technology Program.