Et særpreg ved Tsjekhovs virke som dramatiker er at han kalte de fleste sceneverkene for «komedie», selv om de ikke er spesielt lystige eller komiske (bortsett fra de farseaktige enakterne som for eksempel og ), men kan inneholde en del pussige situasjoner som like gjerne kan fremkalle medlidenhet med personen som latter. Til forskjell fra den tidligere måten å skrive teaterstykker på, hvor underteksten kom tydeligere fram, lot Tsjekhov mer være underforstått og sagt «mellom linjene». Oppgaven med å forstå personenes tanker, handlingsvalg og deres underbevisste sjelsliv overlot han i stor grad til publikum, og stilte dermed større krav til deres ettertanke, forståelse og innlevelse enn hva som hadde vært vanlig. Dette gjorde at både publikum og teaterregissørene misforsto stykkene de første tiårene etter Tsjekhovs død, men tilslutt begrep man endelig at det er personenes hjelpeløshet og manglende realitetsorientering som følge av deres følelser, handlinger, og framfor alt unnlatelser, som får ufrivillig komiske følger. Denne misforståelsen av Tsjekhovs intensjoner har en stor del av skylden for at førsteoppsetning i oktober 1896 falt gjennom. Men da publikum og teaterverden fikk øynene opp for den uvante fortellerteknikken, kom han til å utøve en sterk innflytelse på både europeisk og amerikansk teaterliv på første halvdel av 1900-tallet.