Windows API kan akseptere enten backslash eller skråstrek for å separere katalog og filkomponenter i en sti, men Microsoft-konvensjonen er å bruke backslash, og API-er som stier putter backslash i. MS-DOS 2.0, utgitt 1983, kopierte det hierarkiske filsystemet fra Unix og brukte derfor skråstrek, men (muligens etter at IBM insisterte) føyde til backslash for å tillate stier å bli skrevet inn i kommandoskallet for å opprettholde kompatibilitet med MS-DOS 1.0 og CP/M der skråstreken var kommandolinje-alternativ-indikatoren (dvs. som å skrive «dir/w» for å spesifisere «wide» (bred) alternativet til «dir» kommandoen). Selv om kommandoskallet var den eneste delen av MS-DOS som krevde dette, ble bruken av backslash i filnavn overført til de fleste andre deler av brukergrensesnittet. I dag, selv om underliggende operativsystem støtter hvert av tegnene, er det mange Windows-prorammer og subsystemer som ikke aksepterer skråstreken som et sti-skilletegn eller kan feiltolke den hvis den brukes slik. Noen programmer aksepterer bare skråstreker hvis stien er plassert i doble anførselstegn.