Skjønt han kom fra landsbyen Xikou i Zhejiang, var han gjennom sine forfedre bundet til byen Heqiao (和橋鎮) i Yixing fylke i prefekturet Wuxi i provinsen Jiangsu (mellom Wuxi og Taisjøen). Både faren Chiang Zhaocong og moren Wang Caiyu kom fra overklasse/øvre middelklasse-bakgrunn, fra salthandlere. Faren hadde problemer i forretningslivet og døde da Kai-shek bare var tre år gammel, og dette styrtet familien ned i fattigdommen. Chiang Kai-shek han omtalte senere sin mor som «innbegrepet av konfucianske verdier».