Churchills svakhet for alkohol er velkjent. Mens han var i India og Sør-Afrika, fikk han for vane å tilsette litt whisky i vannet han drakk for å unngå sykdom. I lange perioder av livet drakk han nesten daglig; gjerne både før, under og etter måltider. Av ettertiden har han ikke blitt bedømt som alkoholiker, ettersom inntaket etterlot få, om noen, synlige spor på hans politiske virke og privatliv. Gjennom det meste av sitt liv var Churchill plaget av depresjon (muligens bipolar lidelse) som han kalte «min svarte hund».