Augustin hadde tjent som (klosterforstander) ved klosteret til sankt Andreas, San Gregorio Magno al Celio, i Roma, som var grunnlagt av pave Gregor selv. Augustins følge av munker mistet motet på reisen til hedenske England, og fra Provence i Frankrike, ikke langt fra Italia, måtte Augustin snu og reise tilbake til Roma for å be sine overordnete om å oppgi dette misjonsprosjektet. Pavens mening var ikke til å endres, og han beordret om at prosjektet ikke skulle oppgis. Augustin og hans følge reiste da på nytt mot De britiske øyer og gikk i land på øya Thanet våren 597.