I 2000 spilte hun mot Geoffrey Rush og Joaquin Phoenix i dramafilmen , som var inspirert av Marki de Sades liv og virke. Winslet spilte tjenestepiken Madeleine «Maddy» LeClerc, som hjelper asylfengslede Marki de Sade (Rush) med å smugle ut flere av tekstene hans. Hun blir tiltrukket av Sades sadistiske ideer, og hans mystiske personlighet. Det oppstår imidlertid også følelser mellom henne og presten på asylet, François de Coulmier (Phoenix). Winslet fikk god kritikk for rolletolkningen. Roger Ebert kalte rollefiguren «lystig» og «trivelig», mens skrev at hun «spiller rollen med en underfundig humor, og [at hun] balanserer uskyld med en blunkende viten». Hun ble nominert til en Satellite Award og en Screen Actors Guild Award for rolletolkningen.