Fields' store barndomsdrøm var å bli verdensberømt sjonglør, noe han lyktes med. Allerede som 21-åring i 1901 dro han på turné som sjonglør i Europa, hvor han opptrådte på Buckingham Palace. En av faktorene som angivelig bidro til Fields' popularitet som sjonglør var at han stadig tilføyde morsomme kommentarer og replikker mens han opptrådte, noe som dannet grunnlaget for hans senere karriere som komiker. I 1915 opptrådte Fields for første gang som del av den berømte teatertroppen Ziegfields Follies, som han fortsatte med i de neste seks årene. Sin største triumf på scenen opplevde Fields imidlertid da han medvirket i stykket på Broadway 1923-24.