Jake og Jenna begynner et forhold, men dette fører til vanskelig spenning mellom Jenna og Matty. De to prøver å holde noen bevis for at de var sammen hemmelig. I mellomtiden forteller moren til Jenna til faren at det var hun som skrev "carefrontation" brev. Etter det, flytter Kevin (faren) ut og slår opp med Lacey fordi han ikke kan forstå hvordan hun kunne ha gjort noe så grusomt mot sin egen datter. I mellomtiden, Begynner Sadie og date Ricky Schwartz. Jenna sin "tante Ally" returnerer for å gifte seg og Jenna er bekymret over at Lacey sin gamle kjæreste, som er invitert til bryllupet, vil ødelegge foreldrenes sjansene for å finne tilbake til hverandre. Jenna griper inn og til slutt ender Kevin og Lacey sammen igjen. Jenna sliter med sine følelser for Jake og innser hun fortsatt er forelsket i Matty. Sadie forteller Jake om Jenna sitt tidligere forhold med Matty og han slår opp med henne. På sin vei å si unnskyld til Jenna, får han vitne henne kysse Matty. De to guttene går i en offentlig slåsskamp men til slutt ordner de opp og ber Jenna å velge mellom dem. Etter mye overveielse, velger hun Matty, og de to begynner forholdet deres på nytt selv om Jenna lurer på om hun har gjort et riktig valg ved å velge å bo med Matty i stedet for å dra til Europa over sommeren. På slutten av året kysser Jake og Tamara, og bli et par mens Sadie er ødelagt etter å finne Ricky være utro mot henne med en annen fyr, Clark.