Ved Shanghai valgte Chiang å gå på offensiven, og han satte inn sitt nybakte flyvåpen mot de japanske krigsskipene som lå i byens havn. Operasjonen ble en katastrofe, og de uerfarne kinesiske pilotene traff sine egne bolig- og handelsstrøk med bombene sine. Japanerne svarte på det mislykkede kinesiske angrepet ved å landsette egne styrker, og gradvis tok de kontroll over byen med forsteder. Kineserne forsvarte seg lenge godt, men etter en japansk landgang ved Hangzhou måtte den kinesiske hæren trekke seg tilbake. I desember gikk retretten over i full flukt sammen med hundretusenvis av sivile.