Høsten 2002 reiste Tollefsen til Canada og Brandon i Manitoba for å spille juniorhockey for Brandon Wheat Kings i Western Hockey League (WHL). Her ble han lagkamerat med spillere som Jordin Tootoo og Josh Harding. Tollefsen brukte litt tid på å tilpasse seg forholdene i WHL, men gjennom sin oppofrende og knallharde spillestil ble han ganske fort en populær og beryktet spiller i Brandon.