Etter sterkt påtrykk fra sine foresatte trådte han mellom 1484 og 1486 inn i augustinerkorherrestiftet Emmaus i Steyn ved Gouda. Han følte intet ekte kall til et slikt liv, og i senere år karakteriserte han dette som hans største ulykke i livet. Hans senere religiøse likegyldighet kan ha sin spore i en gledesløs barndom og de årene han uten indre tilslutning levde i kloster. Han ble da også senere løst fra klosterløftene. I korherrestiftet gav de ham full anledning til å studere, og han hengav seg særlig til studier i klassisk antikk og i patristikk (kirkefedrenes skrifter).