Hugo Österman ble født den 5. september 1892 i Helsingfors i Storfyrstedømmet Finland. I 1915 meldte han seg til Jäger-opplæringen i Tyskland, og mellom 1915 og 1918 ble han ble trent opp som del av den 27. kongelige prøyssiske jägerbataljon (på tysk og på finsk ). Han returnerte til Finland i 1918, og under den finske borgerkrig tjenestegjorde han som sjefen for 5. jääkärirykmentti under slaget ved Viborg.