Etter tre års praksis som advokat fikk hun i 1978 en stilling som dommer i første rettsinstans. Hun fikk ansvar for ungdoms- og familiedomstolen. Mason var dommer i magistratretten til 1997, med en periode som ambassadør til Venezuela, Chile, Colombia og Brasil fra 1993 til 1994. Fra 1997 til 2005 var hun registrar i Barbados' høyesterett. Etter dette var hun dommer i Østkaribisk høyesterett, som er den øverste rettsinstansen for landene som er med i Organisasjonen for østkaribiske stater. Fra 2008 var Mason appellrettsdommer i Barbados' høyesterett, et embete hun fortsatt hadde da hun ble utnevnt til generalguvernør.