Da Anne Boleyn reiste til Calais sammen med Henrik VIII på et statsbesøk i 1532, var Mary med i hennes følge. Anne ble kronet som dronning den 1. juni 1533 og fødte en datter (den senere dronning Elizabeth I) den samme høsten. I 1534 forårsaket Mary skandale ved å ankomme hoffet, ikke bare som gift kone, men også gravid. Hun hadde i all hast giftet seg med William Stafford, en soldat ved den engelske garnisonen i Calais. Som dronningens søster hadde Mary giftet seg langt under sin stand, attpåtil uten tillatelse fra sin søster og sin far. Anne var rasende over dette bruddet på etikette, og forviste henne fra hoffet. Det gjorde heller ikke saken enklere at Mary ventet barn, mens Anne selv hadde hatt et svangerskap samme år som ikke resulterte i noe barn. Antagelig dro Mary tilbake til Calais til sin mann, for i 1539 var William Stafford en av de som ble utvalgt til å hilse Anna av Kleve, kong Henriks fjerde kone, velkommen til Calais. Anne og Mary så aldri hverandre igjen.