Siska gikk på skole i Tallinn med band-kamerat Piret Järvis. Da hun ble ferdig med videregående (Estonian Lyceum), gikk hun til Tallinn forretningsskole. Etter det gikk også på musikkskole i tre år. Senere lærte hun å spille piano, gitar og bass av en privatlærer. I 2002 ble Katrin medlem av popgruppa Vanilla Ninja. Selv om hun nå har vært medlem i over fem år, har Katrin bare sunget på gruppas første sang; «Klubikuningad».