Hilton fortsatte som styreformann av styret det neste tiåret mens hans håndplukkede etterfølger, Steve Bollenbach, dramatisk ekspanderte selskapet gjennom en rekke av sammenslåinger og anskaffelser. Det vennligsinnede kapitalmarkedet på slutten av 1990-tallet gjorde det mulig å overta slike populære hotellnavn som Embassy Suites, Doubletree, Hampton Inn, Homewood Suites, Bally's og Caesars. Deretter, i 2005, kjøpte han tilbake Hilton International, 38 år etter at det hadde blitt solgt til TWA. Da selskapet var strategisk komplett, lot Bollenbach spillforretningene bli slått sammen med Harrah's i 2005 og omdøpt til Caesars Entertainment. I 2006 ble gamblingselskapet kjøpt av to private aksjefond, Apollo Management og Texas Pacific Group, og har fortsatt navnet Caesars Entertainment.