Roberts er i 2006 fortsatt fengslet. Innenriksminister Jack Straw aksepterte i 1999 en anbefaling fra en prøveløslatelseskomité om å overføre ham til en åpen anstalt, og Roberts ble flyttet til Sudbury fengsel i Derbyshire. Han fikk jobbe uten overvåking på et dyreasyl noen mil unna fengselet, men møtte ikke alltid opp på jobb. Det viste seg at han reiste til London i stedet, og to politifolk utenfor tjeneste kjente ham igjen sammen med noen kjente kriminelle. Da han fylte 65 år fikk han fem dagers permisjon, og valgte å feire dagen i en bar i Sheffield sammen med Kate Kray, enken etter gangsteren Ronnie Kray. I oktober 2001 ble han flyttet tilbake til lukket soning etter å ha blitt anklaget for å smugle inn narkotika og andre forbudte ting i den åpne anstalten. Han har også tilstått minst 22 rømningsforsøk siden 1966. I Storbritannia har man offentlige lister over en del fanger som er satt på , hvilket vil si at livstidsdommen forventes å være reell livstid. Roberts var ikke på denne listen. I 2006 var han plassert i Channings Wood fengsel i Devon.