Like etter at Stuart Pearce hadde gitt Butland sin debut på England U21 ble han i september 2011 sendt på et korttidslån fra Birmingham til Cheltenham Town FC i Football League Two. Etter å ha spilt 12 seriekamper for Cheltenham returnerte han til Birmingham, bare for å returnere til et nytt utlån til Cheltenham i februar 2012, som denne gangen varte ut vårsesongen. Her spilte han 12 seriekamper før han i midten av april ble kalt tilbake til Birmingham for deres siste tre seriekamper som følge av en skade på førstelagsmålvakt Boaz Myhill.