På midten av 1990-tallet ble selskapet kjøpt av American Airlines, men Executive Air ble ikke innlemmet i selskapet og dette flyr enda på kontrakt for American Eagle, selv om det er et selskap som er hel-eid av American Eagle. American Eagle lanserte sin første jet service i mai 1998 fra Chicago til Cleveland, Cincinnati og Milwaukee ved å benytte et fly av typen Embraer ERJ-145. Selskapet Business Express ble kjøpt i mars 1999 og integrert i selskapet i desember 2000.