Gjestland hadde eksamen fra Krigsskolen (1908) og Bergens Handelsgymnas (1910), og hadde også to studieår i England og Tyskland. I løpet av årene opparbeidet han seg et stor kontaktnett, og et navn i næringslivet. I 1915 startet han sin egen forretningsvirksomhet, , og var gjennom årene styremedlem og innehaver i en rekke bedrifter.