Fly to the Sky fikk sin offisielle debut den 21. november på og SM music festival 99. Det første albumet til duoen kom 9. desember samme år under tittlen . Dette albumet med sine ballader og popbaserte låter gjorde at Fly to the Sky skilte seg ut fra andre unge grupper som spilte mer teknobaserte låter. Albumet ble en suksess og solgte mer enn 250 000 kopier over hele Sør-Korea. i 2000 fikk duoen prisen for «beste nykommer» i Rhythm and blues-sjangeren.