Fra og med sin første utgivelse i 1986, , har Henry hatt en liten, men respektabelt mengde utgivelser av musikkalbum. Hans utgivelse fra 2001 blir betraktet som hans gjennombrudd og hvor han til dels går tilbake til countrysounden fra begynnelsen av sin karriere til tross for at hans medmusikanter var hovedsakelig jazzmusikere som Marc Ribot, Brian Blade, Brad Mehldau og andre. De sjangrer han strekker seg mellom ligger i spenningsfeltet alternativ country til jazz og soul. Nettstedet mente at Henry «hadde bevegd seg inn i det rom hvor kun han og Tom Waits holdt til og hvor de er låtskrivere skapte dype arketypiske figurer som er metaforiske, allegoriske og ‘virkelige’». Joe Henrys tiende og siste album, , ble utgitt i 2007 på plateselskapet ANTI-.