Osmundsen tok mastergrad i 1989 fra Norges Handelshøyskole (NHH) i Bergen. Så begynte han på en doktorgrad som var ferdig i 1994. I periode i 1992 til 1993: Boston, USA (MIT). Gjennom sin virksomhet erverver oljeselskaper privat informasjon, det vil si informasjon myndighetene ikke har adgang til. Slik asymmetrisk informasjon skaper spesielle utfordringer innen regulering og skatteutforming. Dette var tema for Osmundsen i doktorgraden, der han brukte Principal–agent-teori.