Robins første hit kom i 1926 med Broadway-oppsetningen , og hits i flere andre musikaler fulgte umiddelbart, slik som (1926), (1927), og (1928). I 1932 dro Robin til Hollywood for å arbeide for Paramount Pictures Hans viktigste samarbeidspartner var komponisten Ralph Rainger. Sammen ble de ansett som de ledende tekstforfattere på 1930-tallet og tidlig 1940-tallet med over 50 hits. Robin og Rainger arbeidet sammen frem til Raingers plutselige død i et flycrash 23. oktober 1942. Robin fortsatte å samarbeide med mange andre komponister i årene etter inklusive Vincent Youmans, Sam Coslow, Richard A. Whiting og Nacio Herb Brown. Leo Robin samarbeidet med Rainger i en annen1938 Oscar-belønnet sang «Thanks for the Memory», sunget av Bob Hope i filmen . Den ble kjent som Hopes signaturmelodi.