Kennedy, en forhenværende kaptein i hæren, var en ledende sjakkspiller i London. I 1844 tapte han en match mot Howard Staunton med 3:8. Året etter spilte Kennedy og Staunton på Portsmouth-basert lag i to telegrafpartier mot et London-lag bestående av Henry Thomas Buckle, George Walker, William Davies Evans, Perigal og Tuckett. Kennedy/Staunton-aget tapte et parti og spilte et uavgjort. Kennedy tapte en match mot Elijah Williams i 1846 (+2 –4 =0) og en mot Edward Löwe i 1849, begge i London.