I denne etappens Veivalg, måtte lagene velge mellom eller (Vognkusk). I begge veivalgsoppgavene, måtte lagene kle seg i gamle romerske kostymer. I måtte lagene lære en rekke sverdbevegelser, så de kunne kjempe en kamp mot en gladiator og underholde tilskuerne. Hvis lagene gikk vekk fra slagrekkefølgen de hadde lært, måtte de begynne på nytt. Da de hadde gått en feilfri runde, fikk de neste ledetråd. I måtte lagene delta i kjerreløp med radiostyrt vognkusk. Den ene på laget måtte styre mens den andre kontrollerte farten. De kjøre fem runder før flammen sluknet for å få neste ledetråd. Som Fartsdump i denne etappen måtte Caroline & Jennifer gå til Pantheon og hente en Olivetti-skrivemaskin fra en antikvitetshandler. Så måtte de finne bygningen skrivemaskinen lignet på, Altare Della Patria, kjent i Roma som ”skrivemaskinen”. Når de hadde plassert skrivemaskinen på en pidestall, kunne de fortsette kappløpet. I denne etappens Veisperring, måtte et lagmedlem telle marmortrinnene på Spansketrappen (135) og legge det tallet til romertallet på Obelisco Sallustiano, som viser årstallet den ble laget (1789). Så måtte de ta et postkort fra kastanjenøttselgeren og skrive tallet med romertall. Når de hadde lagt sammen tallene, måtte de vise det til paret, utkledd som Gregory Peck og Audrey Hepburn i . Hadde de riktig svar (1924), fikk de neste ledetråd.