Hans første løfte til klubbens tilhengere greide han ikke å innfri. Han lovet at laget skulle forbedre ligaposisjonen fra 1966/67-sesongen da de ble nummer 17, men i Cloughs første sesong som manager havnet Derby på en 18.-plass i 2. divisjon. At laget hadde potensial, viste de ved å komme helt fram til semifinalen i den relativt nye cupturneringen, ligacupen.