Brady var også kjent som en god baseballspiller i high school. Han imponerte speidere fra MLB og ble draftet i 18. runde av MLB Draft i 1995 av Montreal Expos. Expos så på Brady som en potensiell All-Star og han ble tilbudt en kontrakt med verdi som tilsvarte et draft pick fra slutten av andre runde eller begynnelsen av tredje runde. Brady var derimot fast bestemt på å spille football på det neste nivået. Han hadde alltid vært mer interessert i fotball; da han fant ut at flere lag var interessert i ham bestemte han seg for å gå med football. Brady ble rekruttert av Michigans Bill harris, og skrev kontrakt med University of Michigan i 1995. Ved slutten av sin high school-karriere hadde Brady fullført 236 av 447 pasningsforsøk for 3 702 yards og 31 touchdowns. Han ble også utpekt til All-State og All-Far West, samt ble tildelt lagets Most Valuable Player-pris.