Abu Al-Hasan befestet Gibraltar «med sterk mur som en stråleglans omgir en halvmåne» i påvente av en fornyet krig som behørig brøt ut i 1339. Hans styrker gikk på et knusende nederlag i slaget ved Río Salado i 1340 og trakk seg tilbake til Algeciras. Kastiljanerne beleiret byen i to år og tvang den til sist til å overgi seg, skjønt Gibraltar forble på mauriske hender. Halvøyas forsvar hadde blitt forsterket i stor grad av Abu Al-Hasans bygging av nye murer, tårn, magasiner og en festning, noe som gjorde en erobring enda vanskeligere enn tidligere. Den mauriske borgen, som festningen siden har blitt hetende, har fortsatt et tårn fra denne tiden, «Tower of Homage». Alfonso XI la seg i beleiring i 1348 etter at Abu Al-Hasan, men da det brøt ut pest, svartedauden, i 1350 ble beleiringen oppgitt. Hæren ble tynnet kraftig ut som følge av syke og døde, og som dessuten krevde kongens eget liv.