Barney og Robin har fremdeles ikke funnet noe band eller DJ til bryllupet, men er tvunget til å gi et band på kort varsel når Lily medgir argumentet. Ted møter tilfeldigvis på sin tidligere kjæreste Cindy på trikken. Cindy nevner at hun deler leilighet med en kvinne som har et eget band. Venninnen hennes viser seg å være Teds fremtidige kone. Ettersom bryllupet nærmer seg begynner Robin å tvile på om hun egentlig vil gifte seg med Barney og hun deler en følelsesladet øyeblikk med Ted. Ted innser at han ikke klarer å se Barney og Robin etter at de er gift, og bestemmer seg for å flytte til Chicago dagen etter bryllupet deres. Sesongen avsluttes med alle sammen reiser til Barney og Robins bryllup. Sesongens siste scene viser for første gang Teds fremtidige kone, i det hun er på vei til bryllupet og hun holder en gul paraply.