Utover 1950-tallet spilte Ritter i en rekke filmer, i tillegg til gjesteroller i TV-serier som , og . I 1957 gjorde Ritter comeback på Broadway, i , en musikal basert på Eugene O'Neills . Hun ble belønnet med Tony-prisen for beste kvinnelige hovedrolle i en musikal for innsatsen. Ritter spilte rollen som Doris Days hushjelp i komedien (1959) og ble igjen nominert til Oscar for beste kvinnelige birolle. Hun spilte mot Clark Gable, Marilyn Monroe og Montgomery Clift i westerndramaet (1961). Filmen ble den siste fullførte for både Gable og Monroe. I 1963 ble Ritter nominert til Oscar for beste kvinnelige birolle for sjette og siste gang, for rolletolkningen sin i dramafilmen . De siste årene av karrieren spilte hun også i filmer som (1962), (1963) og (1965).