Hans første sesong hos Middlesbrough unnslapp klubben nedrykk fra 2. divisjon på sesongens siste dag. Påfølgende sesong opplevde Middlesbrough en forsvarskrise som åpnet veien for førstelagsdebut for Pallister i sesongens åpningskamp borte mot . En svak forestilling i neste kamp mot i Ligacupen førte til at han mistet plassen. Kort tid senere ble Pallister sendt på en måneds utlån til 3.-divisjonsklubben for å få ytterligere erfaring med førstelagsfotball. Etter syv kamper på utlån ble Pallister satt direkte inn i Middlesbroughs startoppstilling. Han beholdt plassen på laget ut en sesong som endte med nedrykk til 3. divisjon.