Relasjonene med Moskva har fortsatt å være anspente, også på grunn av at Russland bestemte seg for ikke å godkjenne grenseavtalen som ble undertegnet med Estland i 1999. Forverringen av forholdet til Russland ble klart demonstrert som følge av kontroversene rundt flyttingen av det sovjetiske Bronsesoldat-monumentet i Tallinn og angrepet i april 2007 mot Estlands elektroniske infrastruktur, som estiske myndigheter anklaget Russland for å stå bak.