Han ble medlem av kong Henrik VIIIs råd, det såkalte , og i desember 1529 fikk han sitt første oppdrag som diplomat til Frankrike. Det er antatt at det var hans eldre søster Anne som sikret ham denne stillingen, ettersom den franske ambassadøren, du Bellay, kommenterte hvor mye yngre Boleyn var i forhold til de andre utenlandske diplomatene. Imidlertid har en annen diplomat, poeten Thomas Wyatt, som ble sendt til Roma flere år tidligere, rost den unge mannen for å være «» – som den gang ikke betydde at han var vittig, men kunnskapsrik eller intelligent – når det gjaldt samtidens lyrikk. Historikeren David Starkey, spesialist på Tudortiden, har sagt om Boleyn at han hadde «noen av Annes talenter og all hennes stolthet».