Han var en ledende figur i AFL som spilte en stor rolle i ligaens suksess, blant annet med forslag om å dele overskuddet fra billettinntekter og TV-avtaler. Som en av kun tre AFL-eiere som stilte relativt sterkt økonomisk (med Hunt og Bud Adams) støttet Wilson Oakland Raiders med et lån på $400 000 og var også villig til å låne penger til Billy Sullivan, eier av New England Patriots. Wilsons hjelp holdt disse lagene i live, og var trolig en av grunnene til at ligaen overlevde (AFL var unikt i at ingen av lagene ble oppløst). I november 1963 fikk Wilson og Raiders’ general manager Al Davis sørget for at AFL-kamper ble utsatt til søndagen etter attentatet mot John F. Kennedy; NFL spilte sine kamper som planlagt.