Etter påbegynte studier ved Universitetet i Oslo fra 1966 til 1967 og videre studier ved Davidson College i Nord-Carolina fra 1967 til 1968, avla Skagestad i 1970 B.A. magna cum laude - eksamen i filosofi, ved Brandeis University i Massachusetts. I 1973 tok han Ph.D. graden ved samme universitetet med avhandlingen «R.G. Collingwood's Theory of Presuppositions: Its Origin and Development and Contemporary Philosophical Significance».