Om Södermanlands tidlige politiske historie vet man lite. Ifølge eksisterende sagaer er det sannsynlig at det var småkonger som styrte. Først fra folkungatiden har man historiske opptegnelser. Södermanland ble da gang på gang gitt som len til hertuger av Folkungaætten. I folkungatiden inntok Södermanland en administrativ særstilling, hvor det utgjorde Magnus Ladulås hertugdømme da han besteg Sveriges trone, og utgjorde senere kjerneområdet i Erik Magnussons landområde. Kystherredene og Rekarne skal ha vært landskapets mest dyrkede områder gjennom middelalderen. 1300-tallets største jordeier i Sverige, Bo Jonsson Grip, som oppførte og navnsatte Gripsholm, hadde sitt eiendomsimperiums sentrum i Södermanland, hvis våpen er hentet fra hans fabeldyr.