Som musiker har han drevet med sang i mange former. Alt fra seriøse konserter i inn- og utland, til solosang i Nidarosdomen og andre kirker, og som visesyngende trubadur med trekkspillet på kne. Han har gitt ut to kassetter; en i samarbeid med Gerd Forås og en alene. Jessen har gått i lære hos sangpedagog Per Sjølie i Trondheim, og hos Aase Nordmo Løvberg i Oslo. I tillegg har han også samarbeidet mye med pianist Inger Mikkelsen Røssoch.