Harper ble en av klubbens mest populære artister. Han ble oppdaget av Peter Richards, som ga ham platekontrakt med Strike Records. Harpers første album, , ble spilt inn på en enkel Revox-båndspiller i 1966. CBS hyrte inn plateprodusenten Shel Talmy for hans neste album, , som ble gitt ut i 1968. Nå begynte han også regelmessig å opptre på frikonserter i Hyde Park i London.