Da Ryan var 18 måneder gammel fant han sin fars old school-brett. Til å begynne med brukte han et kne for å få fart, og etterhvert lærte han å stå på brettet. Fra seksårsalderen brukte han opptil 22 timer i uken på å trene på triks i bakgården, som hadde en half-pipe, bordtopp og noen grind rails. Han har utviklet sine egne triks som sheck-lair og indy kickflip flyout.