Rip Van Winkle er veldig glad i sin lille datter Meenie, og sin kone Gretchen. Men han bruker mesteparten av tiden, og pengene sine, på utesteder og for mye alkohol. Når han kommer hjem veldig sent en kveld og veldig beruset, blir hans kone irritert på ham og driver ham ut av hjemmet deres. I møte med en forferdelig storm, og med bare hunden Schneider og hans rifle, for å beskytte seg, vandrer Rip mot fjellene. Der kommer han over noen som skal være åndene etter Heinrich Hudson og hans lystige menn som forsvant i nærheten av Catskill-fjellene, flere hundre år tidligere - men ingen av hørt fra denne gjengen siden den gang. De gir Rip en magisk snaps som han drikker, og under drikkens påvirkning legger han seg til å sove i tjue år.