The Band debuterte endelig på Bill Graham's Winterland Ballroom i San Francisco i april 1969. Da var de allerede i full gang med sitt andre album, eller også omtalt som Brown Album. På albumet sang Danko det som skulle bli to av hans signaturlåter "When You Awake" og "Unfaithful Servant". Begge sangene er eksempler på Dankos talenter som sanger og demonstrerte hans naturlig klagfulle stemme.