Blant hans fortellinger fremheves vanligvis særlig (1925), selv om det anses at han behersket novelleteknikken mer ypperlig. Uten sentimentalitet gjengir Fitzgerald de tragiske livsskjebner rundt den mystiske Jay Gatsby, en mann som var blitt avvist av kvinnen han elsket for at han var fattig, og som ved romanens begynnelse har skapt seg en formue med skruppelløse metoder. Kvinnen, Daisy, er gift, og Gatsby kjøpte et hus i hennes nærhet på Long Island i New York, for å få henne. Menneskesynet er nesten gjennomgående kynisk, der alle som overlever utnytter og er troløse mot hvarandre, hvis liv går videre etter skjebnesvangre katastrofer. Bokens moral uttrykkes av den synlige fortelleren, Mr Carraway, som er romanens eneste virkelig sympatiske person.