Five var initiativtaker til Folkevæbningen, en radikal forsvarsorganisasjon i opposisjon til den konservative Centralforeningen for Udbrædelse af Legemsøvelser og Vaabenbrug. I 1893 ble organisasjonene slått sammen til Det frivillige Skyttervesen, der Five var formann 1893–1908 og kontorsjef 1908–1919. Etter at han avgikk med pensjon i 1919, flyttet han fra Kristiania til Steinkjer. Samme år etablerte han Nord-Trøndelag historielag, der han ble formann og årbokredaktør. Five var også en ivrig nynorsktilhenger og støttespiller for Det Norske Samlaget. Five stiftet fivefondet i 1916.