Sheridan begynte sin spillerkarriere i Manchester City FC i august 1981, men fikk ingen førstelagskamper for klubben. I mars 1982 dro han videre til Leeds United AFC, hvor han fikk sin debut på førstelaget i november samme år i en seriekamp mot Middlesbrough FC. Han etablerte seg deretter på førstelaget til Leeds og spilte 230 seriekamper og scoret 47 mål frem til august 1989, da han røk uklar med Billy Bremners erstatter Howard Wilkinson. Den 3. august ble han solgt til storklubben Nottingham Forest FC for 600 000 pund, men etter kun én ligacupkamp for skogvokterne ble han solgt videre til Sheffield Wednesday FC i november samme år.