Den 14. januar 1976, giftet han seg med en kvinne som var 25 år eldre enn ham. Hun forlot ham tre dager senere, etter at hun oppdaget sin manns homofili. Toole hevdet senere at dette ekteskapet var en taktikk for å skjule sin virkelige seksualitet. I 1976 møtte Toole og Henry Lee Lucas for første gang på et suppekjøkken i Jacksonville og de utviklet snart et seksuelt forhold. Toole hevdet senere å ha ledsaget Lucas i over 100 drap, noen ganger på oppdrag av en kult som het "The Hands of Death". I april 1983 ble Toole arrestert i Jacksonville for å brenne ned en kirke, og han fikk en dom på 15 års fengsel for dette. To måneder senere, i juni 1982, ble hans medskyldige, Henry Lee Lucas, arrestert for ulovlig besittelse av et skytevåpen. Det var da Lucas begynte å skryte om alle mordene de hadde begått. I begynnelsen nektet Toole for å ha vært med på mordene.