Familien utvandret fra Irland til Canada da Bobby var fem år gammel. Etter avsluttet skolegang arbeidet han i brannvesenet, og trente ulike løpsøvelser på fritiden. Han ble tatt ut til å delta i OL 1904 i St. Louis, men han ble utslått i alle de tre øvelsene han deltok i (60 meter, 100 meter og 200 meter). Etter hvert forbedret han sine personlige rekorder, og han innehadde en stund samtlige kanadiske sprintrekorder, på distansene fra 40 til 220 yards.