Sommeren 1991 ble han ny manager for Portsmouth FC, og under hans periode i klubben ble laget værende på det nest øverste nivået i engelsk fotball. I 1991/92-sesongen ble laget nummer 9, i 1992/93-sesongen nummer 3 og i 1993/94-sesongen nummer 17. Han forlot klubben vinteren 1995 da han følte at salg av nøkkelspillere gikk ut over den sportslige satsingen. Sommeren 1995 takket han ja til å bli manager for Derby County FC, og noe av det første han gjorde i denne klubben var å ansette Steve McClaren som sin assistent. Duoen tok klubben fra Derbyshire opp fra engelsk 1. divisjon (som nå var blitt det nest øverste nivået i engelsk fotball) til Premier League i sin første sesong, og klubben gjorde det relativt bra de neste sesongene i den engelske toppdivisjonen. I februar 1999 gikk imidlertid McClaren til en ny jobb som assistent i Manchester United, og klubbens resultater ble etterhvert også dårligere. I oktober 2001 fikk han sparken i Derby, og hans assistent Colin Todd overtok som ny sjef.