Under Henrik IV nektet Cremona å betale skattene. Det frie Cremona inngikk i 1093 en allianse mot imperiet sammen med Lodi, Milano og Piacenza. Alliansen ble ledet av Mathilde av Canossa. Konflikten endte med at Henrik IV tapte og måtte gå til Canossa til pave Urban II i 1098. Området rundt Crema ble lagt til Cremona.