I hans egne memoarer fra hans bok , beskriver han sitt eget familieliv, som familielivet til de rike og dysfunksjonelle. Hans personalstab hjemme var 5 stuepiker, en barnesykepleier, en elektriker, en altmuligmann, hans personlige assistent, 2 livvakter, 5 landskapsarkitekter, 2 marinebiologer og en personlig limousinsjåfør. I løpet av tiden han styrte aksjeselskapet Stratton Oakmont, skilte han seg fra sin daværende kone Denise Lombardo fordi han hadde et forhold til Nadine Caridi. Nadine Caridi og Jordan Belfort fikk to barn sammen og ble senere skilt. Hans rollemodeller var fiktive karakterer fra filmer, blant annet Michael Doughlas' rolle som Gordon Gekko fra filmen "Wall Street", og Richard Gere sin karakter i Pretty Woman. Han var plaget av kroniske ryggsmerter som gjorde at han tok Methaqualone, en sovemedisin som var oppfunnet av en indisk lege for å hjelpe mot søvnproblemer. Methaqualone ble i mesteparten av verden kalt Quaaludes, mens det ble kalt Mandrax i Storbritannia. Medisinen hadde derimot effekten at hvis brukeren klarte å holde seg våken i over 15 minutter, ville sovemedisinen fungere som en sterk beroligende rus. Belfort nevner i boken at Quaaludes var hans personlige favoritt, blant annet ved at det ikke ga noen bakrus, og siden han også misbrukte kokain, så hadde disse to stoffene motsatt virkning som gjorde at han var i balanse. Etter han ble hentet av politiet etter en episode med uforsiktig kjøring, testet Belfort positiv for kokain, MDMA, opiater, cannabis, methaqualone (quaaludes), benzodiazepines og amfetamin. Belfort ble ikke siktet for noen regelbrudd, da det var manglende bevis på at det var han som stod bak kjøringen av den gjeldende bilen. Belfort ble arrestert i 1998, og erklærte seg skyldig for hvitvasking av penger og manipulering av aksjer. Han ble dømt til fire år i fengsel og en bot på 110 millioner dollar til oppreisning til investorene som tapte penger i Stratton Oakmont. Jordan Belfort tilbrakte 22 måneder i fengsel før han ble løslatt i april 2005. Han bosatte seg i Los Angeles, California nær sine to barn Chandler og Carter, og har sitt eget firma som motiverer og trener selgere.