Pyson begynte som trykker en gang fra 1492 da han trykte Alexander Grammaticus’ , hans første bok. Han hadde sannsynligvis lært håndverket fra Guillaume de Talleur, en trykker i Rouen i Frankrike, som han betalte for trykkingen av minst to bøker tidlig på 1490-tallet. Det er sannsynlig at han tok over lokalene til William de Machlinia da denne døde (Duff, 1906, side 56; Plomer, 1925, side 160ff.).