Etter etableringen av kongedømmet kom også spørsmålet om hvem av Yis sønner som skulle etterfølge faren som Joseon-konge. Taejos femte sønn med dronning Sineui, Yi Bang-won, hadde bidratt mest til å få faren til trona. Men statsminister Jeong Do-jeon og Nam Eun brukte sin innflytelse overfor kong Taejo til å foreslå hans åttende sønn, andre sønn med dronning Sindeok, prins Uian (Yi Bang-seok) som kronprins i 1392. Konflikten kom opp i dagen fordi Jeong Do-jeon, som formet og etablerte det ideologiske, institusjonelle og juridiske grunnlaget for det nye kongedømmet mer enn noen annen, så Joseon som et kongedømme ledet av ministre utpekt av kongen, mens Yi Bang-won ville etablere et absolutt monarki styrt direkte av kongen. Med Taejos støtte begrenset Jeong Do-jeon kongefamiliens makt ved å forby politisk engasjement fra prinsene, samt ved å forsøke å avvikle prinsenes private armeer. Begge sider var klar over hatet overfor hverandre og forberedte seg på å slå til først. Etter dronning Sindeok plutselige død i 1398 og i kong Taejos sørgeperiode, slo kongens andre sønn, Yi Bang-won, til og raidet det kongelige palasset. Der drepte han Jeong Do-jeon og hans støttespillere, samt dronning Sindeoks to sønner (hans halvbrødre) inkludert kronprinsen. Hendelsen ble hetende «prinsenes første kamp».