Trumbull hadde hatt liten suksess inntil han ble bedt av Senatet om å lage fire store malerier fra uavhengighetskrigen, de henger nå i senatet. De fire er «Surrender of General Burgoyne» (General Burgoynes kapitulerer); «Uavhengighetserklæringen» (Uavhengighetserklæringen); «The Surrender of Lord Cornwallis at Battle of Yorktown» (Kapitulasjon ved Yorktown); og «Washington Resigning His commission» (Washington trer tilbake). Trumbull malte etter hvert også portrett av kjente amerikanere som George Washington, John Adams og Alexander Hamilton.