Ved å følge mønsteret i sin fars karriere var Harold til ulike tider diplomat, journalist, radioarbeider, medlem av parlamentet, og forfatter av biografier og romaner. Paret levde en rekke år i Cihangir i Istanbul, og var tilstede i 1926 ved kroningen av Reza Pahlavi i Teheran, den gangen Persia. De kom tilbake til England i 1914 og kjøpte Long Barn i Kent, hvor de bodde fra 1915 til 1930. De ansatte arkitekten Edwin Lutyens for å gjøre mange utbedringer på huset.