Dembélé startet karrieren hos , hvor han ankom i 2010 som 13-åring. Han ble flyttet opp på A-laget om sommeren i 2015, etter å ha tilbragt én sesong på reservelaget. Dembélé hadde allerede tiltrukket seg interesse fra andre klubber, og ville ikke vente på sjansen til å markere seg. Konflikten eskalerte da Dembélé uteble fra trening. Tilnærmelser fra og ble avslått av Rennes, som nektet å selge ham. I oktober 2015 signerte han sin første profesjonelle kontrakt med en varighet på tre år. I november fikk han sin debut, og markerte seg umiddelbart. Dembélé endte 2015/16-sesongen med 12 scoringer på 26 kamper, og ble tildelt prisen som årets unge spiller i Ligue 1.