Henrik truet med å invadere det bysantinske riket etter 1194 og lyktes i å tvinge til løsepenger, (gresk: Ἀλαμανικόν, «tysk skatt») på 1600 pund med gull, fra keiser Alexios III Angelos i bytte for å ikke invadere. Han gjorde kongedømmet Kypros og det armenske kongedømmet Kilikia til formelle undersåtter av imperiet og tvang Tunis og Tripolitania i Nord-Afrika til å hylle ham. I 1195 og 1196 forsøkte han å gjøre det tysk-romerske rike fra å være rike hvor de tyske kurfyrstene valgte monarken til et arvelig monarki, det såkalte («plan for et arvelig imperium»), men møtte sterk motstand. Henrik lovet å dra på korstog i 1195 og begynte forberedelsene. Et opprør på Sicilia ble knust i 1197. Korsfarerne satte seil mot Det hellige land samme år, men Henrik døde av sykdom i Messina i sørlige Italia den 28. september 1197 før han kunne slutte seg til dem. Hans død kastet imperiet inn i kaoset i den tyske tronestriden de neste 17 årene.