Day gikk så videre til Leeds United under manager Eddie Gray i 1985. Der viste han seg å være en utmerket forsterkning og bidro sterkt til Billy Bremners lag i 1987 som nådde semifinalen i FA-cupen og kvalifisering om opprykk i serien. Han forble førstevalget under Howard Wilkinson og var med på laget som vant 2. divisjon da laget endelig rykket opp i 1990. Day ble derimot henvist til innbytterbenken da John Lukic ble hentet inn, og han fikk bare ytterligere 5 kamper for førstelaget.