I mai 1853 ble han valgt til visepresident under landets første president, Joseph Jenkins Roberts, og i 1855 ble han valgt til president. Han ble gjenvalgt i 1857, 59 og 61. Som president fortsatte han arbeidet Roberts hadde begynt med å søke internasjonal anerkjennelse av den nye staten Liberia, som ble erklært i 1847. I 1857 annekterte han republikken Maryland, som dermed ble inkorporert i Maryland. Dette var en korlivet fristat som var blitt opprettet i 1854.