Fladeby vokste opp på Nesøya i Asker, der han tidlig startet å spille ishockey for Holmen. Før sesongen 2008/2009 meldte han overgang til Frisk Asker Team 96, der han spilte frem til 2015. Høsten 2012 ble han tatt opp ved NTG Bærums ishockeylinje. Han debuterte i GET-ligaen for Frisk Asker med en kamp mot Storhamar. Sesongen 2015/2016 flyttet han til USA, der han begynte som spiller i klubben Bismarck Bobcats; laget hans vant NAHL Central Division to år på rad.