Han startet sin militære karriere ved Befalsskolen for Infanteriet i Sør-Norge i 1980. Han tjenestegjorde som sersjant ved Garnisonen i Sør-Varanger nær den russiske grensen inntil han startet på Krigsskolen Linderud i 1982.Etter uteksaminering fra Krigsskolen i 1985 tjenestegjorde Jakobsen seks år som løytnant og kaptein i 2. bataljon i Brigade Nord på Skjold. Her tjenestegjorde han som henholdsvis troppssjef, nestkommanderende for geværkompani B, personellsjef i bataljonen og kompanisjef for geværkompani C. Fra 1991 til 1993 tjenestegjorde Jakobsen som taktikkinstruktør ved Krigsskolen ved Gimlemoen i Kristiansand samtidig som han tok grunnkurset ved Forsvarets stabsskole. I 1993 ble han utnevnt til major og begynte i stillingen som personelloffiser i Hærstaben.