Til tross for problemene med helsa, ble han i 1965 ansatt som manager for Manchester City. Her skulle han oppleve sin mest suksessrike tid som manager, med ett ligamesterskap, seier i FA-cupen, ligacupseier og seier i cupvinnercupen. Han ble uenig med sin assistent Malcolm Allison da Allison ønsket større innflytelse, og sa på slutten av 1971 opp som City-trener. Han tok så over manager-jobben i Coventry City FC som han hadde fra 1972 til 1974. I denne perioden var han også midlertidig landslagstrener for England etter at Alf Ramsey hadde blitt sparket. Han ledet England i sju kamper.