De neste årene var vanskelige og ustabile for paret. Schreiners stadig dårligere helse tvang dem til stadig å flytte. Hennes første og eneste barn, en datter, døde i løpet av et døgn. Dette tapet ble forverret av det faktum at alle hennes andre svangerskap endte i spontanaborter. Imidlertid fant hun trøst i arbeidet, og publiserte en brosjyre sammen med mannen sin om den politiske situasjonen i 1896 og det neste året.