Hawley tilbrakte to år som advokatfullmektig etter utdannelsen, først for dommer Michael W. McConnell i U.S. Court of Appeals for the Tenth Circuit fra 2006 til 2007, deretter for høyesterettsjustitiarius John Roberts i USAs høyesterett fra 2007 til 2008. Han møtte sin fremtidige kone Erin Morrow da han jobbet for høyesteretten, som også hadde gått på Yale og var advokatfullmektig som jobbet for Roberts.