Selv om Cosimo Rosselli særlig i ettertiden ikke har fått et stort omdømme, hans malerier er betraktet som hovedsakelig formelle, stive og til dels kjedelige uten større sjarme, men han var åpenbart en utmerket lærer som hadde god forståelse av kunstens tekniske side. Skulptøren Benedetto da Majano var blant hans nærmeste venner, og var hans testamentfullbyrder. Det var hans fortjeneste at en lovende gutt ved navn Baccio della Porta ble plassert i Rossellis verksted, og han ble siden kjent som Fra Bartolommeo. Blant hans andre elever var Andrea del Sarto, Piero di Cosimo. og Giovanni Battista Vanni.