Etter at en fredsavtale mellom Spania og Frankrike ble inngått bodde Henry på en av Condes eiendommer. Da Oliver Cromwell døde begynte mange å oppfordre til gjeninnføring av monarkiet, spesielt da det viste seg at Richard Cromwell ikke hadde samme evne til å styre landet som faren hadde hatt. Henry ble da gjenforent med sin bror Charles. I mai 1660 var han med under brorens triumfferd gjennom London, etter at Charles hadde blitt kalt til England for å ta tronen som Karl II. Henry bosatte seg i Whitehall, og ble utnevnt til hertug av Gloucester.