Han ble tilknyttet den tyske utenrikstjeneste (Auswärtiges Amt) i 1927. Etter posteringer til Roma der han møtte sin overordnede Ernst von Weizsäcker for første gang, og så til generalkonsulatet i Katowice og til Memel, ble han atter sendt til Weizsäckers side i Bern i 1935. Kessel arbeidet også senere under Ernst von Weizsäcker ved forskjellige anledninger, i Berlin og i Roma. Han var også personlig assistent til Konstantin von Neurath i Berlin og i Praha i flere måneder i 1938/39.