Lee var partileder i Det store nasjonalpartiet 1998–2002 og presidentkandidat i 1997 og 2002, men tapte mot henholdsvis Kim Dae-jung og Roh Moo-hyun. I begge valgkampene kritiserte Lee spesielt solskinnspolitikken, og ønsket å kutte all bistand til nabolandet frem til det oppgav sitt atomprogram. Lee ønsket også en liberalistisk økonomisk politikk og et oppgjør med ulovlige streiker. Etter et suppleringsvalg i enmannskretsen Songpa-gu i Seoul i juni 1999 var Lee medlem av nasjonalforsamlingen frem til valget i 2000. Deretter var han valgt på den nasjonale valglisten i forholdstallsvalget frem til 2004.