Williams plutselige død ruinerte hans far håp og politikk. Selv om han selv inngikk et hastig andre ekteskap til Adeliza av Louvain førte det nye ekteskapet ikke til en ny arving. Uten en åpenbar mannlig arving måtte kongen ta et valg. Det opplagte valget var William Clito, sønn av Henriks eldre bror, men var ikke favorisert av kongen. Henrik hadde rikelighet med andre nevøer og illegitime barn, av disse favoriserte han spesielt Stefan av Blois og sin illegitime sønn Robert av Gloucester, men av ulike grunner ble ingen av disse valgt. Isteden utstedte Henrik sin datter Matilda, enkekeiserinne av det tysk-romerske rike, som sin arving. Han fikk giftet henne til William Adelins svoger, Geoffrey V, greve av Anjou, og tvang sine baroner til sverge å sørge for hennes rett, men da han døde gikk baronene tilbake på sitt løfte under begrunnelsen av at de var blitt avgitt under tvang. Isteden valgte de Henriks nevø Stefan av Blois. Da Matilda ikke aksepterte at hun mistet sin farsarv gikk England inn i en bitter borgerkrig, karakterisert som det engelske kaos under Stefan.