Da Leningrad ble beleiret under den andre verdenskrig, fikk Kantorovitsj ansvaret for sikkerheten til bilene som skulle levere mat til de som bodde i Leningrad. Han beregnet den optimale avstanden mellom bilene på isen. Dette var avhengig av tykkelsen på isen og temperaturen i lufta. For sin prestasjon og sitt mot ble Kantorovitsj dekorert med medaljen For forsvaret av Leningrad.