Fretwell forlot universitetet etter kun ett år studier, og han begynte å opptre på forskjellige lokale barer i Manchester-området. Fretwell publiserte flere selvfinansierte plater, før han signerte en platekontrakt med musikkstudioet Fiction Records. Hans første album ble publisert i november 2004. Den ble spilt inn i Abbey Road Studios, og havnet på 27.-plass på hitlistene i Storbritannia i august 2005. Hans sang «Play» fra albumet ble omtalt i filmen fra 2009.