Olav var sportsinteressert og ble i 1918 medlem av sportsklubben Lyn. Han deltok som tenåring i langrennsløp. Han var i guttedagene særlig interessert i skihopping. Han hoppet på ski i Holmenkollen og falt begge gangene da han deltok i 1922 og 1923. Beste resultat var 4.-plass under landsrennet i Risør i 1923. Han deltok i flere regattaer. Han var medlem av Kongelig norsk seilforening der han selv var formann på 1930-tallet. Under landsregattaen i Stavanger i 1925 vant Olav med klar margin under vanskelige vindforhold. Han vant kongepokalen seks ganger som seiler. Mens han studerte i Oxford vant han Cowes-regattaen i 6-meter-klassen. Under de olympiske leker i 1928 i Amsterdam vant han gullmedaljen i 6-meter-klassen med Johan Anker som rormann.