Etter gjentatte ganger å ha blitt forhørt av Gestapo siden midten av 1930-årene, opphørte deres interesse for ham i 1940. Thielicke ble innkalt til militærtjeneste, men ni måneder etter fikk han muligheten til å overta en kirke i Ravensburg med hjelp fra regionalbiskop Theophil Wurm.