I 2009 tok han igjen over Assyriska og førte klubben til opprykkskvalik, hvor det ble tap i ekstraomganger. I november 2009 ble han ansatt i Helsingborgs IF, en større klubb etter tilskuertall enn de han tidligere hadde trent, men som ikke hadde vunnet serien på ti år. Det ble her en stor sak av at Karlsson manglet trenerutdanning. Klubben ba om unntak begrunnet med hans lange suksess og erfaring, men den ble avslått. Karlsson måtte derfor ta utdanning parallelt med trenerjobben, og trenerteamet ble forsterket med Per-Ola Ljung for å få til kombinasjonen. Karlsson og Helsingborg vant cupen og tok sølv i serien 2010, fulgt opp med seier i både cupen, Allsvenskan og den svenske supercupen året etter, som den første klubb i Sverige til å ta disse tre titlene i en sesong. Karlsson ble også den første som har vunnet både svensk cup og serie først som spiller og deretter som trener. Karlsson ble kåret til Årets trener i Sverige 2011.