Bowman gikk inn i trenerrollen på begynnelsen av 2000-tallet, og var trener for Dundee United samtidig mens han spilte deltid for Forfar Athletic. Etter at Craig Brewster tok over som manager for Dundee United i 2006 forlot Bowman klubben. Etter å ha jobbet som ekspertkommentator for BBC Radio Scotland ble han invitert av sin gamle lagkamerat John Robertson til å gå inn i rollen som assistentmanager for Livingston, og etter at Robertson fikk sparken i april 2007, ledet Bowman klubben ut sesongen før han ble erstattet av Mark Proctor.