Oppholdet hos Chelsea ble preget av manglende scoringer (åtte mål på 49 seriekamper), og Fleck ble derfor lånt ut til Bolton Wanderers FC i 1993 og siden Bristol City FC i 1995 uten nevneverdig suksess. I september 1995 returnerte han til Norwich City FC, som våren før hadde rykket ned fra Premier League med en overgangssum på £650 000. I sin andre periode hos Norwich fikk han 111 seriekamper og 25 scoringer, men klarte ikke å hjelpe klubben opp igjen til den øverste divisjonen i de tre sesongene han spilte hos Norwich. Mot slutten av 1997/1998-sesongen dro Fleck videre til Reading FC, hvor han spilte en hel sesong før en alvorlig skade gjorde at han ble tvunget til å legge opp som aktiv fotballspiller. Hans siste scoring kom for øvrig mot Luton Town FC i Readings første offisielle kamp på den da nybygde Madejski Stadium.