Den 30. september 1399 endret skjebnen til Anne Mortimer og hennes søsken seg radikalt. Rikard II ble avsatt av huset Lancaster ledet av Henry Bolingbroke, sønn av John av Gaunt, hertug av Lancaster, som ble ny konge som Henrik IV og fikk sin egen sønn, den framtidige kong Henrik V, anerkjent som sin arving ved sin første samling av parlamentet. Annes brødre, Edmund og Roger, ble holdt i forvaring av den nye kongen ved Windsor Castle og Berkhampstead Castle, men ble behandlet ærverdig, og i deler av tiden oppfostret sammen med kongens egne barn, John og Filippa.