Han stilte som konservativ kandidat mot sittende parlamentsmedlemmer fra Arbeiderpartiet ved parlamentsvalgene i 1997 og 2001, og tapte begge ganger. Fra 2010 har han vært innvalgt fra den konservative valgkretsen North East Somerset; ved valget i 2024 tapte han kampen om denne plassen. Han har stått for en tradisjonalistisk konservativ og EU-kritisk politisk linje. Rees-Mogg har blitt kalt «det ærede medlem av det 18. århundre» på grunn av sine overklassemanérer og sin tradisjonalistiske overbevisning.