Den romerske erobring av Britannia ble aldri komplett da det meste av dagens Skottland aldri ble brak inn under romersk politisk kontroll. Den første romerske inngrepet i Skottland skjedde i 79 e.Kr., da den romerske hærføreren Agricola invaderte Skottland; han beseiret en kaledonsk hær i slaget ved Mons Graupius i 83 e.Kr. Etter den romerske seieren ble romerske festningsverker kortvarig opprettet langs høydedraget Gask Ridge nær kanten av Det skotske høylandet, men tre år etter slaget ble romerske hærene trukket seg tilbake til Southern Uplands. Rester av romerske festninger etablert i det 1. århundre har blitt funnet så langt nord som Moray Firth. Under den romerske keiseren Trajans regjeringstid (r. 98–117), hadde romersk kontroll bortfalt til Britannia sør for en linje trukket mellom elven Tyne og Solway Firth. Langs denne linjen reiste Trajans etterfølger Hadrian (r. 117–138) et defensivt murverk kalt Hadrians mur i Nord-England og , som romerne kalte den, ble den nordlige grensen til Romerriket]. Den romerske innflytelsen på den sørlige delen av landet var betydelig, og de introduserte kristendommen til Skottland.