Etter å ha kommet tilbake til Tyskland i 1178, støttet Henrik sin far mot opprøret hertug Henrik Løve. Han og hans yngre bror Fredrik mottok utmerkelsen ridderslaget ved riksdagen i Mainz i 1184. Keiseren hadde allerede inngått forhandlinger med kong Vilhelm II av Sicilia for å forlove sin sønn og arving med Vilhelms tante Constance innen 1184. Constance, nesten 30 år gammel på den tiden, ble sagt å ha vært innesperret i Santissimo Salvatore i Palermo som nonne siden barndommen å beholde sølibatet på grunn av en spådom om at «ekteskapet hennes ville ødelegge Sicilia», og det til tross for å ha blitt den eneste legitime arvingen til Vilhelm II ettersom ekteskapet til sistnevnte hadde forblitt barnløst; og, etter sistnevntes død i november 1189, fikk Henrik muligheten til å legge den sicilianske kronen til den keiserlige. Han og Constance ble gift 27. januar 1186 i Milano.