Gradvis vokste Masepas velstand, og han var snart en av Europas største jordeiere med over 20.000 gods. Mange var gaver fra den russiske tsar Peter I. Som sterk ortodoks troende lot Masepa bygge en rekke kirker rundt om i Ukraina, i ukrainsk barokkstil. Han utvidet også Kyiv-Mohyla-akademiet slik at antallet studenter ble cirka 2000. Men mange kosakker vendte segmed tiden mot Masepa, ettersom de fant ham for autoritær. Et større antall opprør brøt ut i Zaporizja Sitsj (ukrainsk: ), men ble slått ned av Masepa.