Michaels gjorde sin debut på den første episoden i sesong 1 av TV-serien The Biggest Loser i 2004. Michaels var trener for flere av dette programmets deltakerne frem til 2006, da hun ble erstattet av Kim Lyons. Hun returnerte til The Biggest Loser i 2007. Sammen med Bob Harper var Michaels også trener i den australske versjonen av samme program. Den 7. desember 2010 annonserte Michaels via Twitter at den ellevte sesongen av showet skulle bli hennes siste. Den 1. juni 2010, debuterte TV-kanalen NBC med en ny spin-off reality-serie kalt Losing it With Jillian.