På 1930-tallet og 1940-tallet arbeidet Groucho også alene som en radiokomiker, På slutten av 1940-tallet var han vert i et populært radioprogram, «You Bet Your Life» (), som ble flyttet over til TV i 1950. Showet besto av at Groucho intervjuet deltagerne og med «ad libbing»-vitser. De ville deretter delta i en kort spørrelek. Showet var ansvarlig for en rekke, kjente fraser som «Say the secret woid and divide $100» (); og «Who’s buried in Grant’s Tomb» eller «What color is the White House?» som Groucho spurte en sørgelig deltaker som ikke hadde vunnet noe som helst. Showet eksisterte i 11 år.