Det uvanlige med WIS 36 er at den ikke har hatt større geografiske endringer siden den ble bygget i 1918. Veien begynte opprinnelig omtrent fire miles lengre sør enn den ender nå, i Lake Geneva, med det andre endepunktet nær sentrum i Milwaukee. Enden på veien ble i 1921 flyttet til stedet der den krysset WIS 241, noe som gjorde den kortere. I 1919 ble den forlenget mot vest til Williams Bay langs WIS 50, før den dreiet inn i Walworth County i sør der den slo følge med US 14 frem til endepunktet ved grensen med Illinois.