Perry flyttet fra Ottawa til Los Angeles for å forfølge sin drøm om å bli skuespiller. Han gikk på i Sherman Oaks, og mens han gikk her var han med i , som George Gibs, og han var også med som juniorproducer til . Patty Duke var med og roste den unge Perrys overbevisende rolle som Helens bror Jimmy. Han var også med som liten. Som 16-17 årig hadde instruktøren Tim Hillman planlagt en produksjon av , spesielt for å få Perry i hovedrollen som John Merrick, sammen med Vanessa Smith, og den senere kjente skuespillerinne fra Lisa Capps. Han fikk sitt profesjonelle gjennombrudd som 18-åring. Da han ble castet til filmen , trakk Perry seg fra rollen i , og hans skuespillkarriere sluttet. Perry etterstrebet også å bli komiker, så han var med i i Sherman Oaks og ble populær. Etter noen gjesteroller sist i 1980-årene var det hans plan å gå på University of Southern California, men så ble han tilbudt hovedrollen som Chazz Russell i serien . Da serien hadde premiere i 1987, medvirket Perry sammen Kiel Martin, og etter 13 episoder skiftet serien navn fra til . Perrys status ble hevet til , og serien hadde igjen fokus på Chazz og hans tenåringsvenner. Etter navneskiftet løp showet dog kun en enkelt sesong. Det endte med at Perry forble i Los Angeles og hadde gjesteroller i og i som Brandon Walshs venn Roger Azarian.