Ivan Kalita presenterte sin del av byen til bojaren Rodion Nestorovitsj, som straks fravristet Novgorod den andre delen. I 1345 ga Simeon den stolte Volkolamsk til sin svigerfar, en av Smolensks fyrster. Mens byen var under Smolensk motstod den en tre måneder lang beleiring av Algirdas i 1371. Vladimir den modige beseiret Tokhtamysj nær Volokolamsk i 1383. Like etter havnet byen igjen på Novgorods hender.