Cooper er den litt eksentriske partneren hos Sterling Cooper. Han overlater den daglige driften av firmaet til Sterling og Draper, men han holder seg oppdatert på firmaets drift. Bertram er republikaner. Han er fascinert av japansk kultur, og krever at alle ansatte og kunder skal fjerne skoene deres før de går inn på kontoret hans, som er dekorert med japansk kunst. Han misliker intenst å tygge tyggegummi og røyking, selv om Lucky Strike-sigaretter er en stor kunde i løpet av sesong 4. Han eier en ranch i Montana, og er en enkemann som ikke har noen barn. Don henvender seg til ham om å kjøpe tilbake firmaet mot slutten av den tredje sesongen, og de grunnlegger det nye Sterling Cooper-firmaet. I sesong 4 er Roger Sterling, som er en veteran fra andre verdenskrig, rasende fordi bedriften kommer til å ta på seg en japansk klient. Innen den sjette sesongen har Bert blitt stadig mer frustrert over Don Drapers uberegnelige oppførsel, og slutter seg til de andre partnerne som ønsker å gi Don sparken. I løpet av den syvende sesongen går Cooper med på å la Don komme tilbake. Han dør samtidig som han ser på TV at Apollo 11 lander på månen. Cooper dukker opp for Don i to drømme-sekvenser etter sin død.