Flynn begynte sin skuespillerkarriere ved å jobbe på TV-reklamer og hadde små roller på populære TV-serier som Sliders og MADtv. Han har også dukket opp i flere små filmroller. Han ga ut en plate med to sanger på iTunes i august 2009. Hans store gjennombrudd som skuespiller kom da han ble valgt til å portrettere den ledende rollen som Chase Matthews på TV-serien Nickelodeon show Zoey 101. Flynn dukket opp i alle fire sesongene av Zoey 101, så vel som i den siste episoden, Chasing Zoey.