Iljusjin ble født i landsbyen Vologodskij i Det russiske imperiet som den yngste av elleve barn i en bondefamilie. Han var for det meste selvlært da han forlot hjemmet i ung alder. Han arbeidet i fabrikk og var grøftegraver på byggeplasser i Petrograd. I 1910 hørte han om en ledig jobb som gartner på Kolomyazhsky Racetrack. Her ble de første All-Russia Festival of Ballooning arrangert høsten 1910, og Ilyushin hjalp til med å pakke ut og montere utstyr. Han fikk også møte flere av Russlands flypioneer, noe som tente hans interesse for flyving.