Diamond er best kjent for rollen som detektiv Mike Kellerman i TV-serien . Han spilte også i TV-serien The Shield. I tillegg til hans faste rolle som Stuart Collins i TV-serien Judging Amy fra 1999 til 2003 har Diamond også hatt gjesteroller i TV-seriene Crossing Jordan, The West Wing, Medium, Numb3rs, CSI: Crime Scene Investigation, Stargate SG-1, Without a Trace og 24. Reed studerte ved University of North Carolina før han i 1980 før han begynte å studere skuespill ved The Juilliard School i New York. Han hadde en rolle i filmen Overhengende fare med Harrison Ford fra 1994. Hans første store gjennombrudd kom i 1995 da han ble med i TV-serien Homicide: Life on the Street. Hans andre kjente roller inkluderer en re-make av filmen High Noon (2000), Spider-Man 2 (2004) og Good Night, and Good Luck (2005).