Will Truman er ofte korrekt antrukket og veldig ryddig. Han har få eller ingen fakter som knytter ham til stereotypisk homoseksualitet. Han har i begynnelsen av TV-serien et eget advokatbyrå, og han får ofte besøk av sin venn Jack McFarland, som er langt mer outrert homoseksuell enn Will. Jack er kontinuerlig arbeidsledig, med småjobber fra tid til annen. Jack har også svært mange, og korte, affærer, og er også uten økonomisk sans. Utover i serien mister Will advokat-kontoret sitt etter at hans viktigste klient trakk seg, men han blir ansatt for et annet advokat-firma.