Den femte fienden var Kerkyon (Cercyon), konge av Eleusis. Han hadde for vane å utfordre forbipasserende til brytekamp. Han vant alltid, og han drepte sine motstandere. Thesevs overvant Kerkyon og drepte også ham. Thesevs’ siste utfordring var kjempen Prokrustes (som i forskjellige kilder også kalles Damastes eller Polypemon). Prokrustes drev et herberge med to senger, en kort og en lang. Lange personer la han i den korte senga, og når den ikke passet kappet han beina av gjesten. Korte personer la han i den lange senga og strakk dem ut til den passet. Thesevs la Prokrustes i den korte senga og kappet av ham beina og hodet med hans egen øks.