Benson ble et tenåringsidol i 1970-årene etter å ha spilt i populære ungdomsfilmer som (1977) og (1978). Han hadde også den engelske originalstemmen til udyret i Disney-filmen (1991) og dens oppfølgere. Benson har i tillegg vært regissør for en rekke TV-serier, blant annet seks episoder av situasjonskomedien .