Før han ble utnevnt til konsernsjef i Wilh. Wilhelmsen i 2003, var han administrerende direktør i Wallenius Wilhelmsen Logistics (1999–2002) og administrerende direktør i Wilhelmsen Lines (1990–1999). Før Skaug ble ansatt i Wilh. Wilhelmsen, hadde han flere stillinger i SAS fra 1975, sist som visepresident, deputy chief operating officer. Skaug har ledet Wilh. Wilhelmsen i en periode der selskapet vokste fra en børsverdi på NOK 2 milliarder (2002) til nærmere NOK 11 milliarder (2007).