Rivaliseringen med Pittsburgh Steelers har historisk vært jevnt; ved slutten av -sesongen leder Raiders 16–13, mens lagene er uavgjort i sluttspillet 3–3. Rivaliseringen var ekstremt intenst på 70-tallet, og blir av mange sett på som den mest brutale rivaliseringen i ligaens historie. Fra 1972 til 1976 møttes lagene i sluttspillet fem ganger, inkludert i tre AFC Championships. Rivaliseringen tok virkelig av i divisjonsrunden i 1972 i Pittsburgh, da Steelers vant med ett av NFLs mest kjente plays, "Immaculate Reception", i kampens avsluttende sekunder. I AFC Championship-kampen i 1975 fikk Pittsburgh sin wide receiver Lynn Swann en hjernerystelse etter en hard takling fra Raiders' safety George Atkinson. Da de to lagene møttes igjen i sesongåpningen i 1976 skjedde det samme, etter at Atkinson traff Swann i hodet med underarmen og forårsaket nok en hjernerystelse. Etter at det skjedde to ganger refererte Steelers' hovedtrener Chuck Noll til Atkinson som en del av det "kriminelle elementet" i NFL. Atkinson saksøkte Noll og Steelers for $2 millioner på grunnlag av æreskrenkelse, men tapte. Rivaliseringen nådde sitt heteste punkt på 80-tallet før det roet seg ned da lagene sjelden møttes. På 90-tallet blomstret den opp igjen, men har igjen roet seg. De fire siste gangene lagene har møttes har vekt minner om rivaliseringens storhetstid. Den 6. desember 2009 ødela Raiders, som da var 3–8 i sesongen, Steelers, som da var regjerende mestre, sin sjanse på å nå sluttspillet i en kamp hvor ledelsen ble byttet fem ganger i fjerde kvarter og en touchdown fra Louis Murphy med 11 sekunder igjen av kampen sikret seieren 27–24 for Raiders. Oakland ble så slått 35–3 av Pittsburgh 21. november 2010; kampen var preget av grovt spill som minnet om kampene på 70-tallet da Raiders' defensive end Richard Seymour slo til Steelers' quarterback Ben Roethlisberger etter en touchdown. Den 8. november 2015 vant Steelers 38–35 mot Raiders i en kamp hvor Steelers' wide receiver Antonio Brown tok imot 17 pasninger for 284 yards, to rekorder for Steelers, og 284 yards var 7. mest yards i en kamp i NFLs historie. I 2018 vant Raiders med en touchdown i fjerde kvarter, 24–21, etter at Steelers' kicker Chris Boswell skled og bommet på et field goal som ville utlignet til 24–24. Denne kampen, som ble den siste gangen de to lagene møttes i Oakland, spilte en rolle i Steelers' kollaps mot slutten av sesongen.