Han hadde et liv i stadig konflikt med Danmark. Da faren døde i 1695, forsterket han båndene til den svenske kongefamilien ved å gifte seg med sin kusine og Karl XIIs søster Hedvig Sophia av Sverige i 1698. Gjennom hustruen fikk hertugen et sterkt grep om sin svoger og fetter, den unge kongen av Sverige. Sammen hygget de seg frem til bryllupet med ville og farlige ablegøyer – episoder som siden har fått tilnavnet . De to unge menn skal sammen ha ridd i galopp gjennom Stockholms gater og stjålet hatter og parykker av folk, slengt møbler ut av slottsvinduene samt kastet kirsebærkjerner på kongens ministre. Morskapen gjentok seg sommeren 1699, hvor en bjørn ble skjenket så full, at den falt ut av et vindu og ned i borggården.