Vassell startet sin aktive karriere hos Aston Villa i 1996, og fikk sin førstelagsdebut i en kamp mot Middlesbrough i august 1998. Han gjorde seg kjent for sin hurtighet i Aston Villa, og ble sett på som en superinnbytter som kunne bli satt inn sent i kampen for å skape farlige situasjoner i et forsøk på å avgjøre kamper. Han ble solgt til Manchester City i juli 2005 på en overgangssum verdt to millioner pund. Her dannet han et giftig spisspar sammen med Andy Cole, og på sin første sesong for klubben scoret han åtte mål på 35 kamper.