I 1904 avsluttet Kustodjev studiene sine og med stipend fra kunstakademiet i St. Petersburg la han ut på sin første av flere utenlandsreiser. Reisene førte ham til Frankrike og Spania i første omgang, i 1907 var han i Italia og i 1909 Østerrike og Tyskland og til Italia igjen. I disse årene malte han mange portretter og sjangermalerier.