Gibraltar forble på mauriske hender fram til 1462, men ble et stridsemne mellom rivaliserende mauriske fraksjoner. I 1374 ble Gibraltars odde gitt til maurerne i Granada, tilsynelatende prisen for deres militære støtte til maurerne i Fez i å slå ned opprør i Marokko. Senere gjorde Gibraltars garnison opprør mot de mauriske herrene i Granada og hevdet sin lojalitet til Fez, men en hær fra Granada tok kontrollen etter en kort beleiring året etter. Gibraltar ble deretter benyttet som en base av Granada for å drive krigføring inn i kristne områder, noe som til sist tvang Enrique de Guzmán, den andre greve av Niebla, og med store eiendommer i sørlige Andalucía, til å beleire Gibraltar i 1436. Forsøket endte i katastrofe, angrepet ble slått tilbake med store tap og Guzmán selv druknet da han forsøkte å flykte ved hjelp av sjøen. Hans halshugde lik ble hengt opp på Gibraltars murer og hang der de neste 22 årene.