Langs hele Strandsiden lå det tidligere sjøhus på stolper og bolverk ut i sjøen, med hoper imellom for effektiv lossing og lasting fra båt. Her fantes det altså ikke en sammenhengende kaifront slik det var på Bryggen. Etter en større brann i 1901 ble C. Sundts gate regulert inn og bebyggelsen endret karakter til større murgårder. Eksplosjonen på Vågen i 1944 raserte store deler av bebyggelsen ut mot Vågen, som ble erstattet av mer moderne blokkbebyggelse og bygårder. Etter hvert har Vågen blitt utfylt og større kaier har blitt anlagt. Strandsiden omfatter også de tradisjonsrike trehusområdene langs Strandgaten og opp mot Klosteret og Haugeveien. Strandgaten var fra 1600-tallet og til 1938, da Sundt & Co flyttet til Torgallmenningen, byens viktigste handlegate. På 1800-tallet ble Strandgaten beskrevet som Norges travleste forretningsgate. Gågate-delen av Strandgaten følger et eldre gateløp, med hus fra tidligere tider og spor av bygningsrester fra Hansa-tiden, ispedt nyere bygg, ettersom strøket har vært berørt av flere bybranner, sist i 1916.