Høsten 1873 startet Levitan ved Moskvas skole i maling, billedhogging og arkitektur, der den eldre broren Avel hadde begynt to år i forveien. Etter et år i kopieringsklassen ble Levitan overflyttet til naturalistklassen, og straks deretter over i landskapsklassen. Lærerne hans var malerne Aleksej Savrasov (som hadde størst innflytelse på han), Vasilij Perov og Vasilij Polenov.