Mellom 1995 og frem til Wiltshire ble uteksaminert i 1998, deltok han på City and Guilds of London Art School i Lambeth i Sør-London. Etter å ha tatt korte helikopterturer over byene har han klart å tegne Roma, Hongkong, Frankfurt am Main, Madrid, Dubai, Jerusalem og London på enorme lerreter, dette bare etter å ha sett byene ovenfra i en kortere periode.