Stearman ble født i Wellsville, Kansas. Fra 1917 – 1918, gikk han på Kansas State College (senere omdøpt til Kansas State University) i Manhattan, Kansas, der han studerte ingeniørfag og arkitektur. I 1918 forlot han universitetet for å verve seg til U.S. Naval Reserve i San Diego, California, mens han lærte å fly Curtiss N-9 sjøfly.