Da Harrys far, Henry Bolingbroke, ble sendt i eksil i 1398 tok Rikard II seg av den tolv år gamle gutten. Året etter styrtet Bolingbroke Rikard, og Harry ble prins av Wales. 10. november 1399 ble tittelen hertug av Lancaster gjenopprettet for ham; han var den tredje som hadde tittelen det året.