I 1939 regisserte han sin første langfilm, , som imidlertid ble forbudt i Tyskland straks etter premieren, med henvisning til «pro-britiske tendenser». Käutner så deretter til å holde sine filmer upolitiske. Med unntak av filmen fra 1941, der myndighetene fremtvang en krigspropagerende avslutning, er Käutners filmer fra nazistårene utpreget upolitiske. De kjennetegnes i stedet av en poetisk realisme som også vant tilhengere i utlandet. Blant hans viktigste filmer fra den tiden var (1943), (1944) og (1945). Den sistnevnte gikk nesten tapt i andre verdenskrigs siste fase. Men to kopier ble reddet over til Sverige, og filmen kunne senwre befeste en fremtredende stilling i den tyske filmhistorien.