I 1592 sendte Filippinenes generalguvernør, Don Gómez Pérez Dasmariñas, ham som spansk ambassadør på et diplomatisk oppdrag. Han gikk i land i Taico Sama der de ble mottatt med store æresbevisninger av Toyotomi Hideyoshi. Sendeferden bestod av capitán Lope de Llano, Juan Cobo og to kristne kinesiske tolker fra Manila, kalt Antonio López og Juan Sami. Ambassadens primære hensikt var å verifisere ektheten av et truende brev fra Hideyoshi som forlagte at enten fikk spanjolene inngå en vennskapspakt med Japan, eller de fikk belage seg japanske angrep. Det hele endte med en vennskapspakt som også – etter mange års forbud – gjenåpnet muligheten for en ny blomstringsperiode for Den katolske kirke i Japan.