Mens han var stasjonert i India søkte han større utfordringer. I 1895 fikk han og Reggie Barnes permisjon for å reise til Cuba for å observere spanske styrkers kamp mot cubanske geriljastyrker. Churchill fikk en avtale med avisen hvor han skulle skrive om konflikten. Til Churchills store glede kom han for første gang under beskytning, og det på sin tjueenårsdag. På vei til Cuba besøkte han USA for første gang og ble introdusert for New Yorks sosietet av en av morens elskere, William Bourke Cockran. I 1897 hadde Churchill igjen fått permisjon og var på reise for å observere den gresk-tyrkiske krig, men konflikten endte før han kom dit. Han fortsatte derfor til England, men fikk underveis høre om pathanopprøret i den Nordvestlige Grenseprovinsen (i dag en del av Pakistan) og hastet tilbake til India for å delta i felttoget for å slå ned opprøret.