Shepard ble født i Towcester i Northamptonshire i England. Hans gudfryktige mor døde da han var fire år gammel, og han levde et vanskelig liv under stemor. Hans far døde da han var ti år, og på det tidspunktet bodde han hos sine besteforeldre, og senere hos en eldre bror som han respekterte meget høyt. En lærer klarte å gi ham interesse for lærdom, noe som til sist fikk ham inn på Emmanuel College ved University of Cambridge da han var femten år gammel. Han har nedtegnet i sin selvbiografi at han levde et utilfredsstillende og utsvevende liv, som til sist førte ham ned på knærne i en åker, hvor han bedende opplevde begynnelsen på en frelse.