Hans første utgivelse var EP-en fra 1950 med vokalkvintetten (Måneguttene) i Rio de Janeiro, men Gilberto kom ofte for sent og ble kastet ut av gruppen. Gilberto brukte mye marihuana og ble deprimert. I 1955 flyttet han til Porto Alegre der han jobbet som hotellmusikant i omtrent et år. Han bodde deretter en tid hos sin søster og hennes mann, hvor han utviklet sin egen måte å synge på. Søsteren var bekymret for hans mentale helse og sendte ham tilbake til foreldrene i Rio de Janeiro. Der skrev han «Bim-Bom» før foreldrene sendte ham på avrusning.