Ledger startet et plateselskap sammen med sangeren Ben Harper. Hans første skritt inn i musikkbransjen var å regissere musikkvideoen til Harpers sang «Morning Yearning». I 2006, regisserte Ledger tre musikkvideoer: «Cause an Effect» og «Seduction Is Evil (She's Hot)» for den australske hiphop-artisten N'fa, og «Morning Yearning» for Ben Harper.