Vinokurov ble profesjonell i 1997 da på laget Casino. Gjennombruddet kom i 1999 da han vant Quatre Jours de Dunkerque og Dauphiné Libéré. I 2000 ble han med i Team Telekom. Samme år tok han sølvmedalje i landeveisrittet i OL i Sydney, bak lagkameraten Jan Ullrich. Han vant også en etappe i Vuelta a España.