Av yrke var han sportsjournalist og karikaturtegner i avisa Rahvaleht, under pseudonymet . Etter at Sovjetunionen okkuperte Estland i juni 1940, viste Veldeman sin motstand mot okkupantene, blant annet etter en fotballandskamp 18. juli mellom Estland og Latvia på Kadriorg stadion i Tallinn, da han kjørte på motorsykkel rundt fotballbanen og viftet til publikum med et estisk flagg. Han ble arrestert 3. september 1940 og anklaget for å ha drevet kontrarevolusjonær virksomhet.