Bennett er født og oppvokst i Chicago, og begynte i 2013 å oppnå anerkjennelse etter utgivelsen av hans andre mixtape, , som ble godt mottatt av anmelderne. Bennett utga deretter sin tredje mixtape, , i 2016, som også ble godt mottatt av anmelderne. Med mixtapen fikk han tre Grammy Awards, inkludert prisen for «beste rap-album»; albumet ble også det første til å vinne en Grammy Award kun basert på strømmetallene, og oppnådde en åttendeplass på 200 som høyeste plassering.