Da han var tjuefire og et halvt år gammel skulle han oppleve sin første store kjærlighet siden barndommen, noe som opplevdes som en åpenbaring og en revolusjon. Fram til da hadde han følt det som om livet bare seg fram foran ham, med ham selv som en passiv tilskuer. Fra nå av følte han at han levde og at han selv var en del av livet, selv om han ennå ikke hadde funnet sitt eget arbeidsområde. Ola og Aslaug Vaa møttes i Studentmållaget i Oslo. De jobbet også sammen i redaksjonen til . Det var interessen for intellektuelle sysler som førte dem sammen, mente Aslaugs svigerinne Thora Vaa (gift med broren Dyre Vaa)(Fyllingsnes, s.11). De neste årene skulle fokuset vendes i retning av praktisk arbeid: det filologiske studiet, penger som måtte tjenes og en stadig voksende husstand. Den første datteren, Magli, ble født i Oslo året etter at Ola og Aslaug giftet seg. De første årene var familien stadig på flyttefot, og den andre datteren, Anne, ble født på slektsgården til Aslaug Vaa i Kviteseid. Imens hadde de bodd i Paris der både Ola og Aslaug studerte, og de flyttet også tilbake til Paris i 1919. De bodde i Rue Bonnard, nærmest i en kunstnerkoloni, med Henrik Sørensen og Dagfin Werenskiold som nærmeste naboer, men det var Aslaug som mest hørte hjemme blant kunstnerne. Da Aslaug fikk tyfus og måtte reise hjem til Norge etter to år i Paris, ble de to yngste av de inntil da fire barna med mens de to eldste, Magli og Anne ble værende sammen med Ola i Paris. Etter Paris-oppholdet bodde familien ett års tid igjen i Kviteseid. Deretter flyttet den til en leiegård i Johannes Bruns gate på Adamstuen som Ola Raknes hadde kjøpt. Der bodde de i fire år. Etter det flyttet de til Lysaker hvor de ble boende til 1932–33. Da hadde Ola begynt å tjene såpass med penger at de igjen kunne flytte inn til Oslo (Fyllingsnes, s.6).