Fra 1973 til 1979 var han juridisk assistent for lovgivningssaker i den amerikanske Kongressen. Fra 1979 til 1987 var han innenrikspolitisk rådgiver for Tip O’Neill, den demokratiske for Representantenes hus. Samtidig fortsatte han med jurisiske studier i rettsvitenskap ved Georgetown University (Law Center) og avsluttet der i 1983 med graden Juris Doctor (J.D.). Etter å ha fått advokatbevilling i staten Massachusetts var han fra 1988 til 1993 partner i advokatfirmaet .