Det ble også påstått at Diana hadde et forhold til James Gilbey, hennes telefonvenn i det såkalte Squidgygate-forholdet. En annen antatt elsker var hennes livvakt Barry Mannakee, som hadde ansvaret for fyrstinnens sikkerhet, selv om Diana benektet et seksuelt forhold med ham på det sterkeste. Etter at hun separerte seg fra prins Charles, blir det sagt at hun skal ha blitt involvert med den gifte kunsthandleren Oliver Hoare, som hun innrømmet å ha hatt flere telefonsamtaler med, og med rugbyspilleren Will Carling. Hun hadde også et offisielt forhold til den respekterte hjertekirurgen Hasnat Khan, og til slutt skal hun ha funnet kjærligheten i Dodi Al-Fayed. Andre menn som etter ryktene skal ha vært hennes elskere, både før og etter skilsmissen, inkluderte totalentreprenøren Christopher Whalley, bankmannen Philip Waterhouse, Kong Juan Carlos I av Spania, sangeren Bryan Adams og John F. Kennedy jr.. Det finnes lite bevis på at disse forholdene var noe mer enn vennskap, med unntak av hennes siste forhold med Dodi Al-Fayed, som hun var offentlig intim med.