Lite er kjent om hans liv, men han synes ikke å ha studert ved universitetet og var ikke skolert i latin. Derimot kan han ha studert musikk i ungdommen. I et brev på vers til en venn forteller han at han i ungdommen gikk slik opp i musikken at det ikke ble noe av andre studier. Han dro til Spania i 1543 som korsanger i følget til portugisiske infanta Maria Manuela av Asturias (eller Maria av Portugal som hun også omtales som), den første hustruen til kong Filip II av Spania, og som døde i barselseng i 1545. I 1552 dro Montemayor tilbake til Portugal i følget til Infanta Joanna av Spania, hustru av João Manuel, prins av Portugal, og da sistnevnte døde av tuberkulose i 1554 dro han igjen tilbake til Spania. Det er sagt at han tjenestegjorde i hæren, skal han fulgt Filip II til England i 1555, og ha reist til Italia og til Nederland, men det eneste som kan bli slått fast med sikkerhet er at hans poetiske verker ble utgitt i Antwerpen i 1554 og på nytt i 1558.