En liten tjenesteperiode som med i Quantico fremmet hans posisjon til assistent til treningsoffiseren ved Marine Corps Recruit Depot Parris Island på Parris Island, Sør-Carolina. I desember 1940 ble førsteløytnant Bailey beordret til Guantánamobukta på Cuba, hvor han sluttet seg til 1. marinebrigade. Senere ble han med i det 7. marineregimentet, deretter det 1. marineregimentet, som returnerte til Parris Island ikke lenge etter at han hadde meldt seg til tjeneste. han ble forfremmet til kaptein i mars 1941.