Post gjorde sin debut for FC Elva i 16-årsalderen i 2001 som forsvarer. Etter to sesonger i Elva flyttet han til JK Viljandi Tulevik. 19 år gammel begynte Sander sin profesjonelle karriere med FC Flora Tallinn, Estlands største klubb, i 2004. Samme sesong hadde han et kort opphold hos JK Tervis Pärnu, der han gjorde 19 kamper og scoret 8 mål.