Sesongen 2003 bød på noe nytt: Den nye treneren, Åge Hareide, valgte å plassere Berg på sentral midtbane som arvtager etter Bent Skammelsrud. Omskoleringa ble en suksess, og han ble for tredje gang kåret til «Årets spiller». Året etter begynte nedturen i form av en lang skaderekke. Høsten 2004 gikk i vasken grunnet en kneoperasjon med påfølgende belastningsskade i låret. Våren 2005 var han tilbake, men måtte ta sommerferie allerede i april etter å ha fått albuen ut av ledd mot Lillestrøm Sportsklubb. I oktober samme år ble han operert for en bruskskade i ankelen. Midtbaneveteranen forsøkte seg i noen kamper i 2006, men plagene i ankelen ga seg ikke. 45 minutter i hjemmekampen mot Fredrikstad fotballklubb i juli ble hans siste opptredenen på fotballbanen.