Etter prøveløslatelsen holdt Haggard seg til lovlig virksomhet, med et voksende ry som musiker. Blant hans kjente sanger er «The Legend of Bonnie and Clyde», «Mama Tried» (begge 1968), «Okie from Muskogee» og «Hungry Eyes» fra 1969. Han hadde hele 24 1.-plasser på Billboards Hot Country Songs-liste mellom 1966 og 1976. Haggards storhedsperiode var de tidlige og midtre 1970-årene, da han hadde listetopper som «Someday We'll Look Back», «Carolyn», «Grandma Harp», «Always Wanting You», og «The Roots of My Raising».