Trolle må ha blitt desillusjonert og deltok deretter ikke aktiv i politikken, men ble lagmann i Närke og Uppland. I tidsrommet 7.-10. november 1520 spilte han en større rolle i Stockholms blodbad da han sammen med sin sønn, erkebiskop Gustav Trolle, var ansvarlig for at et hundretall mennesker ble drept og brent. Etter opprøret mot Christian II flyktet han til Danmark i 1521.