Før Chapman ble med i Monty Python utdannet han seg til lege ved University of Cambridge, og det var her han møtte John Cleese for første gang. Det var her de begynte å skrive humor sammen, et samarbeid som fortsatte i Python-tiden. Duoen Cleese/Chapman sto blant annet bak klassiske sketsjene «Dead Parrot» og «The Ministry of Silly Walks».