Fantano vokste opp i Wolcott i Connecticut. Han er av siciliansk herkomst, og faren Ken Fantano var profesjonell vektløfter. Som tenåring ble Fantano interessert i politikk gjennom musikken til Jello Biafra, og han har kalt ham hans «politiske idol». Fantano ble uteksaminert fra Southern Connecticut State University i 2008, hvor han fikk en grad i de frie kunstene og spesialiserte seg innen journalistikk, kommunikasjon og statsvitenskap.