På 1990-tallet ble hun tilbudt en plass i det amerikanske humorprogrammet , men hun takket nei. Hun takket også nei til en av rollene i situasjonskomedien for å heller spille i . Ved tusenårsskiftet hadde hun regissert, skrevet og spilt en rolle i den romantiske komedien . Filmen fikk mye ros fra kritikere, og var basert på Hunts oppvekst i Chicago.