Oldman hadde sin første filmrolle i i 1982, fikk deretter sin første hovedrolle i i 1986, hvor han spilte punkeren Sid Vicious. Han er blitt kjent for å spille eksentriske karakterer og for å mestre ulike dialekter. En del av de rollene han har tolket er Dracula, Ludwig van Beethoven, Lee Harvey Oswald, Pontius Pilatius og Djevelen.