Han mottok sin første -nominasjon i 2007, for rollen som politimannen William «Billy» Costigan Jr. i fra 2006. Han ble sammen med Matt Damon og Jack Nicholson nominert til prisen . De ble slått av Keira Knightley og Johnny Depp, som vant for filmen . DiCaprio hadde tidligere spilt mot Depp i filmen .