På 2000-tallet spilte hun i filmer som (2000), (2001), (2001), (2004), (2004), (2005), (2006), (2006), (2006), (2008) og (2008). Winslet ble Oscar-nominert for rolletolkningene sine i , , og , og vant statuetten for sistnevnte. Under den 66. Golden Globe-utdelingen ble hun i tillegg den tredje skuespillerinnen i filmhistorien til å vinne en pris for beste kvinnelige hovedrolle og beste kvinnelige birolle på samme kveld; hun vant for både (beste birolle) og (beste hovedrolle).