Sullivan var en judicial law clerk for dommer Andrew Kleinfeld i United States Court of Appeals for the Ninth Circuit i Fairbanks fra 1997 til 1998. Fra 1998 til 1999 var han clerk for Chief Justice Warren Matthews i Alaska Supreme Court i Anchorage. I 2000 tok Sullivan en jobb for Perkins Coie i Anchorage hvor han fokuserte på handelsrett og selskapsrett.