Boone tilbrakte sine siste år i Missouri, og brukte mye tid på sine barn og barnebarn. Han jaktet og felte så ofte som hans nedsatte helse tillot. Ifølge en historie dro Boone i 1810 (eller senere) med en gruppe på langjakt langt mot vest til elven Yellowstone, noe som var en bemerkelsesverdig ekspedisjon for en mann på hans alder, dersom historien er sann. Andre historier om Boone på denne tiden skal ha det til at han foretok et siste besøk til Kentucky for å betale tilbake sine långivere, men noen eller alle av disse fortellingene kan være folkeminner. Den amerikanske maleren John James Audubon hevdet å ha jaktet med Boone i Kentuckys skoger omkring 1810. Flere år senere malte han et portrett av Boone, antakeligvis fra hukommelsen, men skeptikere har lagt merke til likheten med de velkjente portrettene til maleren Chester Harding. Boones familie insisterte på at han aldri kom tilbake til Kentucky etter 1799, selv om noen historikere tror at Boone besøkte sin bror Squire nær Kentucky i 1810 og dermed anser Audubons historie som sann.