Helweg hadde utdannelse fra Statens håndverks- og kunstindustriskole, Institutt for markedsføring og Universitetet i Oslo. Han startet sitt virke i reklamebransjen som AD og kreativ leder. Han ble rektor ved Westerdals reklameskole i Oslo på 1980-tallet, deretter rektor på Skolen for Grafisk Design og kom tilbake som studierektor for Westerdal Grafisk Design. Han var også høyskolelektor på Kunsthøgskolen i Bergen.