I årene 1899–1901 arbeidet Kaiser som kontorist ved AEG i Buenos Aires men ble tvunget til å vende tilbake til Tyskland etter å ha fått malaria. Der ble han innlagt på sanatorium flere ganger. Han giftet seg i 1908 og kunne leve av dramatikken han skrev, men kom stadig i finansielle vanskeligheter og ble dømt til en kortere fengselsstraff for bedrageri i 1921.