Charlie Chaplin møtte Grey første gang under filmingen av . Tre år senere, da han var 35 år gammel, ble han involvert med den 16 år gamle Grey mens han påbegynt forberedelsene til hvor hun var tiltenkt den kvinnelige hovedrollen. De ble gift den 26. november 1924 og hun ble påfølgende gravid og dette førte til at hun ble fjernet fra filmens rollebesetning. De fikk to sønner sammen, skuespillerne Charles Chaplin, jr. (1925–1968) og Sydney Chaplin (1926–2009). Ekteskapet var en katastrofe da paret overhode ikke passet sammen. De ble skilt den 22. august 1927. Den særdeles bitre skilsmissen tvang Chaplin til å betale dollar, den gang en rekord, og det kom på toppen av bortimot en million dollar i juridiske kostnader. Stresset med den sensasjonelle skilsmissen, bestående av en føderal skattestrid, skal etter sigende ha gjort håret hans hvitt.