Dunlop spilte for , , , og før han ble hentet til Liverpool av managerne John McKenna og W. E. Barclay, for £35 i januar 1895. Han fikk sin debut 25. mars, i hjemmekampen i 1. divisjon på Anfield mot Sunderland, i en kamp Liverpool tapte 2-3. Denne sesongen rykket klubben ned til 2. divisjon.