Snart foretok han sin første reise vestover, og han ble forretningsmann i Kansas City. I 1884 giftet han seg og begynte også å studere kunst igjen på Art Students League of New York. Snart begynte han å forsøke å få illustrasjoner og tegninger med Ville Vesten-temaer publisert, hovedsakelig i forskjellige tidsskrifter. En stor del av hans tidlige arbeider ble trykket i tidsskriftene og . I 1890 ble Remington krigskorrespondent og illustratør i den spansk-amerikanske krig, med oppdrag å sende illustrasjoner til William Randolph Hearsts avisimperium. Han ble snart lei av sin oppgave, men han rakk å bevitne slaget ved San Juan Hill.