Hos Leeds var han blitt avskrevet for manglende fysikk. For Wimbledon tiltrakk hans hurtighet, arbeidskapasitet, angrepsvillighet og pliktoppfyllende innstilling seg interesse fra større klubber. Etter å ha spilt i underkant av 200 kamper for Wimbledon over en femårsperiode ble Phelan i begynnelsen av 1992/1993-sesongen solgt til for 2,5 millioner pund. Overgangssummen tilsvarte beløpet klubben betalte Wimbledon året i forveien for Keith Curle som den gangen både var overgangsrekord for en forsvarsspiller i britisk fotball og den største overgangssummen Manchester City hadde betalt for en spiller. Klubbens spillende trener Peter Reid hadde ambisjoner om å skape et lag i stand til å kjempe om seriemesterskapet, og Phelan ble kjøpt for å fylle rollen som lagets venstreback. Laget maktet imidlertid ikke å leve opp til ambisjonene, så litt over ett år etter Phelans ankomst ble Reid satt på døren. Resultatene bedret seg ikke under Brian Hortons ledelse og den økonomiske situasjonen i klubben gjorde at et bud fra for Phelan i november 1995 på 750 000 pund ble godtatt. Phelan var motvillig til å forlate favorittklubben og byen han vokste opp i, men et møte med Chelseas trener Glenn Hoddle overbeviste ham om at klubbskiftet tilbake sydover til London var det rette for karrieren hans.