David og hans tvillingsøster Jennifer lever veldig forskjellige liv: Jennifer er veldig overfladisk, populær og utadvendt ved den videregående skolen de studerer ved. Men den introverte David bruker mesteparten av tiden sin på å se "Pleasantville" en svart / hvitt sitcom fra 1950-tallet om den idylliske Parker-familien. En kveld moren deres er bortreist krangler David og Jennifer om hva de burde se på TV, og de slåss om kontroll over fjernkontrollen. En mystisk TV-reparatør dukker opp, og er imponert over Davids kunnskaper om Pleasantville. Han gir dem en underlig fjernkontroll. Når de forsøker å bruke fjernkontrollen, blir David og Jennifer sugd inn i en svart-hvit verden som heter Pleasantville.