Roberts er kjent for sin mørke personlighet noe som kom godt frem i intervjuer, både på og utenfor TV-skjermen. Roberts har, tross enorm popularitet og mange år i wrestlingringen bak seg, aldri holdt en stor tittel i noe wrestlingforbund. Roberts har slitt med alkohol- og narkotikaproblemer i de siste årene, men gjør sporadiske opptredener for de store wrestlingforbundene WWE og TNA. Roberts var på slutten av 2012 i ferd med å gå til grunne på grunn av sitt alkohol og dop-misbruk. Diamond Dallas Page fikk da Roberts til å flytte inn til seg for å gjøre et forsøk på å få han på rett kjøl. 18 måneder senere ble Jake Roberts innlemmet i WWEs Hall of Fame, edru og i bedre form enn på mange år. Disse 18 månedene ble til Pages film som kom i 2015.