Chapman ble født Anna Vasiljevna Kusjtsjenko (russisk: Анна Васильевна Кущенко) i Volgograd 23. februar 1982. Hennes far var en høytstående KGB-ansatt i den sovjetiske ambassaden i Nairobi i Kenya. Familiens hjem ligger sørvest i Ramenkidistriktet, det som en gang var et elitedistrikt for KGB-tjenestemenn, diplomater og offiserer i hæren. Ifølge har Kushchenko en ledende stilling i det russiske utenriksdepartementet. Hennes eksmann har uttalt at Anna tok en mastergrad i økonomi med førsteklasses æresbevisninger fra statsuniversitetet i Moskva. Ifølge andre kilder fikk hun sin grad fra Folkets Vennskapsuniversitet.