Dylans neste utgivelse var nærmest et country-album, spilt inn med musikere fra Nashville. På fra 1969 kunne man høre en helt annerledes stemme, en duett med Johnny Cash og hitsingelen «Lay Lady Lay». I august reiste Dylan til England for å opptre på Isle of Wight-festivalen, etter å ha takket nei til å opptre på Woodstockfestivalen.