Whitfield vant demokratenes guvernørnominasjon i 1923 og ble valgt til guvernør uten motkandidat. Han forstod seg selv som uavhengig. Han sørget i sin guvernørperiode for å balansere delstatens inntekter og utgifter, og reformerte skattesystemet. Han økte drivstoffavgiftene for å bruke inntektene til å bygge ut veinettet. Han stilte seg også bak tiltak i jordbruket og reformer av skoleverket og det psykiske helsevernet.