Selv om han opprinnelig hadde en støtte i kong Edvard I, ble Winchelsey senere en kraftig motstander av kongen. Med paven i ryggen motstod erkebiskopen kong Edvards forsøk på å skattlegge kleresiet. Winchelsey var også en motstander av kongens skattmester biskop Walter Langton av Lichfield, og en rekke andre biskoper og geistlige. Ved en anledning irettesatte han en abbed så strengt at abbeden fikk hjerteinfarkt og døde.