Etter ankomst i Kingston, måtte lagene dra til Springer Market Square, der de ville motta neste ledetråd 09:30 neste morgen. På den tiden, måtte de lete på markedet etter boden til Vaders lønnesirup for å finne neste ledetråd. Ved Clarence Street, ville lagene finne seks Chevrolet Cruzes, hver med en firesifret kode på registreringsskiltet som samsvarte med en låst boks med en tablet-PC inni. Når lagene fant den riktige koden til å åpne boksen, kunne de bruke appen myChevrolet på tableten til å låse opp bilen, som var deres transportmiddel for resten av etappen. Ved Kingston Penitentiary, måtte lagene lete blant 400 fengselsceller etter en av seks celler som inneholdt deres neste ledetråd.