Wolf vant en olympisk sølvmedalje i svømming i OL 1936 i Berlin. Han var med på det amerikanske laget som kom på andreplass på 4 x 200 meter fri, 11,5 sekunder bak Japan som vant med ny verdensrekord 8.51,5. De andre svømmerne på laget var Ralph Flanagan, John Macionis og Jack Medica.