Gruden startet sesongen som Raiders’ hovedtrener. I forkant av kampen i uke fem ble derimot eposter sendt av Gruden (da han jobbet for ESPN) hvor han brukte rasistisk språk i en beskrivelse av NFLPAs direktør DeMaurice Smith publisert. Raiders kom ikke med noen annonseringer før kampen mot Bears i uke fem. Det ble oppdaget at epostene ble oppdaget under etterforskningen av arbeidskulturen i Washington Football Team. Flere eposter ble senere publisert av The New York Times hvor Gruden brukte misogynistisk og homofobisk språk. Den 11. oktober sluttet Gruden som Raiders’ hovedtrener. Raiders kom igjen ikke med noen annonseringer etter Grudens oppsigelse utenom at de hadde akseptert oppsigelsen og utpekt Rich Bisaccia til midlertidig hovedtrener. General manager Mike Mayock kommenterte ikke situasjonen to dager senere annet enn at han var «sad for the Gruden family,» men la til at alle er ansvarlige for sine handlinger. Samme dag nektet Raiders’ eier Mark Davis å kommentere situasjonen og sa «Ask the NFL. They have all the answers.» Dette var torlig en referanse fra presset fra NFL om å sparke Gruden. Etter Raiders’ seier over Broncos i uke seks kommenterte Davis at Raiders’ ikke stod bak typen kommentarer Gruden hadde kommet med.