Med utviklingen av sjøfarten og den maritime krigføring på 1800-tallet ble havnens verdi ikke lenger så vesentlig, og Trincomalee kom igjen i bakevja. Under den annen verdenskrig var den de alliertes viktigste flåtebase i Indiahavet, men økonomisk forble byen akterutseilt av øyas vestkyst. Det hjalp heller ikke at det var stadig strid mellom tamiler og singalesere i området.