Sesongen 1987/88 ble Krosby med til verdenscupløpene i Calgary 4., 5. og 6. desember 1987 hvor han satte sine nåværende personlige rekorder på 500 meter, meter og på meter. Under disse løpene ble det satt flere verdensrekorder, deriblant på meter hvor Krosby gikk i samme par som Igor Zjelezovskij som forbedret rekorden på den distansen og Krosby satte sin gjeldende personlige rekord på distansen.