Gessen skriver i biografien om Vladimir Putin (, 2012; norsk utgave , Gyldendal) at Putin har svindlet til seg flere millioner gjennom offentlige kontrakter og senere fikk penger fra oligarker til å bygge et palass ved Svartehavet. Gessen mener Putin har en sykelig trang å ville ha det andre har. Gessen beskriver Putin som sosialt kompetent med evne til å sjonglere ulike roller. Gessen hevder at Putin (eller hans kamerater) utførte terrorhandlinger på 1990-tallet for å gjøre ham mer populær. Gessen mener at Putin er en KGB-ramp som ble omstilt til mafiagudfar som ikke skilte mellom statens interesser og egne private interesser.