Han er best kjent for sangen «San Francisco (Be Sure to Wear Flowers in Your Hair)» fra 1967 som ble en signatursang for hippiegenerasjonen. Sangen ble skrevet for ham av kameraten John Phillips fra The Mamas and the Papas, som også produserte sangen. Den ble laget for å promotere Monterey Pop Festival. Det ble solgt 7 millioner eksemplarer av singelen. Den nådde fjerdeplass på topplista i USA og nådde førsteplass i mange andre land.