Etter hvert som serien utvikler seg, begynner Ted å date bakeren, Victoria, som han møter i et bryllup, noe som gjør Robin sjalu, men som også gjør at hun innser at hun ikke har følelser for ham. Victoria flytter til Tyskland, og hun og Ted prøver seg på et langdistanseforhold. Men når Ted tror at Robin har følelser for ham, forteller han henne at han har slått opp med Victoria, noe som fører til at de nesten har sex, før Victoria ringer og Robin svarer ved en feiltakelse. Ted og Victoria slår deretter opp, noe som gjør at Robin blir sint på Ted i en rekke episoder. Men de skværer opp til slutt. Ted får senere en telefon fra Love Solutions, et ekteskapsrådgivningsselskap, som tidligere har kjempet for å finne en passende kjæreste til ham. De har endelig funnet en kvinne som passer Ted perfekt. Men Ted bestemmer seg for å ikke møte opp på denne blind-daten fordi han fremdeles tror Robin er den rette for ham.