Williams spilte bare én turnering på grus før i 1998 French Open. I Italian Open i Roma, slo hun søsteren Serena i kvartfinalen og nr. 5 Sánchez Vicario i semifinalen før hun tapte for nr. 1 Hingis i finalen. Williams tapte igjen mot Hingis i kvartfinalen i det franske åpne 6-3, 6-4. Williams tapte sin første kamp i Direct Line International Championships i Eastbourne på gress, før hun til slutt tapte for tittelvinner og nr. 3 Jana Novotná i kvartfinalen i Wimbledon 7-5, 7-6 (2). Den 27. juli 1998 gikk hun opp på femteplass på rankingen. Williams spilte tre turneringer i løpet av den nordamerikanske hardcourt-sesongen. Hun nådde sin femte finale det året på Bank of the West Classic i Stanford, California, hvor hun slo nr. 6 Monica Seles i semifinalen før hun tapte for nr. 1 Davenport. Patella tendinitis i hennes venstre kne fikk henne til å trekke seg fra sin kvartfinalekamp i turneringen i San Diego, da hun ledet mot Mary Pierce 4-0 i tredje sett. I US Open, slo Williams fjerde seeded Arantxa Sánchez Vicario i kvartfinalen før hun tapte for andre seeded og til slutt mester Davenport i semifinalen 6-4, 6-4.