Wollebæk arbeidet med internasjonal rett som formann av og som delegat til Spitsbergen-konferansene i 1912 og 1914. Han var leder av den norske legasjonen i Berlin fra 1920 til 1921, og i 1921 ble han gitt den samme posisjonen i Sverige etter dødsfallet til Francis Hagerup. Han ble i Stockholm inntil 1940.