Jarldømmet ble opprettet første gang i 1328 for James Butler. I mange av påfølgende år tok jarlene betydelige roller i ledelsen i Irland, og holdt en tradisjon for lojalitet til den engelske kronen og til engelsk skikk. Flere av jarlene hadde også rykte som lærde. Den 5. jarl fikk dannet jarl av Wiltshire (1449) som engelsk adelstittel, men han ble fratatt denne i 1461 og hans tittel ble erklært nedlagt. Jarledømmet av Ormonde ble gjenopprettet for 6. jarl, hans yngre bror John Butler i 1476, men ført tilbake til kronen da den syvende jarlen døde døde uten problemer i 1515. den , om ikke jarlen, Piers Butler, en fetter av den 7. jarl, ble overtalt til å fratre sin rettighet til tittelen i 1528. Dette forenklet neste opprettelse ved å tildele titlene Ormond og Wiltshire til Thomas Boleyn, som var faren til Anne Boleyn. På den tiden var Anne elskerinnen til kong Henrik VIII av England. Som mors barnebarn av den 7. jarl, hadde Thomas Boleyn et svakt krav på tittelen. Gjennom datteren, Anne, var han bestefaren til Elizabeth I av England. Han fikk også opprettet jarldømmet Wiltshire i England Da Boleyn døde, ble disse titlene av den andre opprettelsen opphevet da han manglet mannlige arvinger, og sønnen George ble uskyldig henrettet for forræderi i kjølvannet av Anne Boleyns fall.