Terry Gilliams vesentligste betydning i Monty Python var de surrealistiske animasjonssekvensene. Disse ble delvis brukt til introduksjon og delvis for å forbinde de forskjellige sketsjene. Av og til hadde Gilliam også roller i selve programmet, særlig i slike scener som ingen andre ville ha (på grunn av ubehagelige kostymer eller mye make-up. Blant annet var han ridderen med gummihøna som avsluttet mange av Monty Pythons sketsjer.