Den 13. mars 2019 signerte Taylor en 2-årig kontrakt verdt $11 millioner med Los Angeles Chargers, og ble gjenforent med tidligere offensive coordinator og på et punkt midlertidig hovedtrener Anthony Lynn. I uke en 45–10 seier over Jacksonville Jaguars kom Taylor på banen for Philip Rivers og kastet en 14-yard touchdownpasning til Virgil Green.