Rowland Hill hadde kommando over en brigade ved slaget om Roliça og ved slaget om Vimeiro (begge i Portugal) i 1808. Han deltok i general John Moores felttog 1808–1809 i Spania, og kommanderte en brigade i slaget om La Coruña. Mens han tjenestegjorde under Wellington i det andre slaget om Porto, utførte enheter fra Hills brigade et improvisert angrep over elven Douro som førte til at marskalk Nicolas Soults franske korps måtte trekke seg tilbake fra byen.