Hotellet ble grunnlagt av fire armenske brødre, kalt «Sarkies Brothers» (Martin, Tigran, Aviet, og Arshak Sarkies). De åpnet en 10-roms stor bungalow på og eid av en arabisk handelsmann ved navn Syed Mohamed Alsagoff den 1. desember 1887. Han moderniserte stedet til det var den mest moderne bygningen i Singapore på den tiden. Lokasjonen til hotellet var opprinnelig ved havet, men stadige utvidelser av landområdene gjør at hotellet i dag ligger ca. 500 meter fra havet. Ingen asiater hadde adgang til å bo som gjester på hotellet før på 1930-tallet. Bygningen ble tegnet av arkitekten Regent Alfred John Bidwell av Swan og Maclaren. Den nåværende hovedbygningen ble ferdigstilt i 1899.