Henry Cromwell hadde fem sønner, men bare en av dem, som også bar også hans fornavn, major Henry Cromwell (død 1711), er den eneste som er kjent for å ha fått avkom. Han giftet seg med Hannah Hewling. De fikk seks sønner, en av dem var Thomas Cromwell (1699–1746). To av sønnene het Oliver, den første levde 1687-1703, den andre 1704-1748, men ingen av dem hadde arvinger. Henrys oldebarn, som døde i 1821, i henhold til blant annet Antonia Fraser, var familiens siste mannlige etterkommer. Det var Henrys oldebarn Oliver Cromwell (død 79 år gammel). Historikeren Samuel Rawson Gardiner (1829-1902) hevdet å nedstamme fra Henry Cromwell.