Grunnet Flandern strategiske posisjon i Europa, hennes fars rikdom og hennes høy rang, var Matilda meget ettertraktet som brud. En legende hevder at da hun var mellom 15 og 18 år sendte kong Edvard Bekjenneren i England en ambassadør til Flandern. Hans navn var Brihtric Mau, sønn av Algar, en rik angelsaksisk landeier, og da de tilbrakte tid sammen ble Matilda forelsket i den høye og blonde sendebudet. Uten å si noe til sine foreldre sendte hun bud at var villig å gifte seg med ham, til tross for at han var under henne i byrd. Han avslo tilbudet. Uansett sannheten i dette, år senere da hun var blitt Englands dronning skal hun ha benyttet seg av sin autoritet til å få Brihtrics eiendommer konfiskert og kastet ham i fengsel hvor han døde. Det er mulig at en populær og kanskje ikke helt sann historie om et hevnmotiv er blitt knyttet til det faktum at mange angelsaksiske adelsmenn mistet sine landområder og ellers led en hard skjebne etter 1066. Brihtric Mau er nedtegnet i Domesday Book for 1086, men den eldste versjonen av denne fortellingen er gitt av en anonym fortsetter av Wace, skrevet så langt unna i tid som under styret til Henrik III av England, og inneholder minst historisk anakronisme.