I 1789 ble han forfremmet til premierløytnant og i 1799 til rittmester ved opplandske dragonregiment. I 1795 giftet han seg med Elen Askim, en bondedatter fra Østre Toten. Ved krigsutbruddet i 1807 ble han beordret som førsteadjutant hos den kommandrende generalen for sønnenfjeldske Norge, prins Christian August av Augustenborg. Prinsen selv uttalte at en av de viktigste grunnene til at felttoget i 1808 ble en suksess, for en stor del måtte tilskrives Darres «utmerkede konduite». Han tolket generalens befalinger og sørget for at disse ble satt ut i livet. Kong Frederik VI anerkjente denne innsatsen ved å utnevne ham til major og overkvartermester i generalstaben. Da Darre året etter var med i en politisk delegasjon til København, ble han dekorert av kongen personlig med Ridderkorset med ordene: «De har fortjent det».