For å bli med i Vinnies gjeng, må Chase hindre at Moe De Luca, Vinnies søskenbarn, kommer i fengsel. Chase stjeler en fengselsbil og plukker Moe De Luca opp ved tinghuset. Chase får deretter et oppdrag av Moe om å stjele varer fra en lastebil, og kjøre det til iskremfabrikken til Vinnie. Lastebilen inneholder fargepistoler, som kan brukes av spilleren når man er i et forbryterkostyme. Chase får et nytt oppdrag fra Vinnie, å stjele en smaragd kalt Bell Pepper Emerald fra banken.