Han har en interesse i Elizabeth Keen som ikke blir forklart, og beskytter henne derfor uansett hva det koster ham. Han vet også personlige hemmeligheter om henne som hun aldri har delt med noen. Av ukjente årsaker er hennes minner om en husbrann hun var fanget i som liten avsperret. Det er ofte hintet til at Reddington er Keens biologiske far, men det legges aldri frem noe bevis for dette, og Reddington selv benekter det når han blir konfontrert. Han påstår derimot at han kjenner begge foreldrene hennes godt. Det avsløres senere at Red blokkerte Liz sin hukommelse for hennes egen sikkerhet; hun får senere hukommelsen tilbake og husker at faren angrep moren hennes da hun var liten, og Liz skjøt og drepte ham. Red forklarer at han ikke ville at Liz skulle ende opp som han, og at alt han har gjort var for å hindre nettopp det.