Madsen debuterte på Skeids A-lag høsten 2000 som 18 åring, mot Kongsvinger i 1 divisjon (5–2 til Kongsvinger). Han spilte semifinale i NM mot Rosenborg i Trondheim for Skeid i 2003, (2–1 til Rosenborg). 22 år gammel ble han kåret til «årets spiller» i Skeid (2004), men fikk store deler av 2005 sesongen ødelagt av skader. Madsen spilte 93 seriekamper for A-laget til Skeid, og var den spilleren i Skeids tropp med flest A-kamper før han gikk til Sandefjord Fotball i 2006.