Dempsey ga seg ikke med det. I 1927 slo han den fremtidige mesteren i tungvekt, Jack Sharkey, i en kamp om retten til å få møte Tunney i en ny tittelkamp. Denne kampen gikk av stabelen 22. september, ett år etter at han hadde tapt tittelen til samme mann. Dempsey tapte denne kampen på kontroversielt vis da han ikke gikk til det nøytrale hjørnet etter å ha knocket ut Tunney. Dette gav motstanderen ekstra tid til å komme seg på, noe som medførte at Tunney trolig lå nede et sted mellom 13 og 16 sekunder ifølge historikere og filmskapere. Da dommeren begynte å telle kom Tunney seg opp etter 9 sekunder. Dempsey prøvde å slå ut Tunney for godt i samme runde, men mislyktes. Tunney kom tilbake og kunne knocket Dempsey i runde åtte og vant så kampen enstemmig på poeng. Kampen har senere blitt kjent som .