Henry ble olympisk mester i hestesport under Sommer-OL 1948 i London. Han var med på det amerikanske laget som vant lagkonkurransen i feltritt foran Sverige og Mexico. Deltakere på laget var Henry på hesten «Swing Low» Charles Anderson på «Reno Palisade» og Earl Foster Thomson på «Reno Rhythm». I den individuelle konkurransen i feltritt kom han og «Swing Low» på andreplass. Han var også med på det amerikanske laget som kom på andreplass i dressur bak Frankrike da med hesten «Reno Overdo».