Tobey Maguire spilte i mange mindre filmer og TV-serier inntil han i 1997 fikk et gjennombrudd i regissert av Ang Lee, hvor han spilte en birolle. Sitt virkelige gjennombrudd fikk han året etter, da han spilte hovedrollen i fantasyfilmen (regissert av Gary Ross), hvor han og motspilleren Reese Witherspoons karakterer plutselig blir dratt tilbake til en 1950-talls situasjonskomedie. Filmen ble nominert til tre Oscar-priser i 1999.