Jessen var opprinnelig ivrig tilhenger av Adolf Hitler og nazismen, og da han etterhvert skiftet syn (blant annet på grunn av nazistenes barbariske fremferd) ble han involvert i komplottet for å drepe Hitler, kjent som 20. juli-attentatet. Jessens forbindelse med komplottet ble avdekket høsten 1944 og han ble henrettet 30. november.