I 1995 opptrådte Gallagher i en produksjon av på Broadway. Han spilte også i flere TV-filmer, deriblant . I 1996 ble Gallagher gjenforent med John Travolta i filmen . Senere samme år ble fikk Gallagher rollen som Simon Camden i den kjente TV-serien 7th Heaven som forble på lufta i 11 sesonger, og dermed er det eldste familiedramaet i fjernsynets historie og er den høyest rangerte TV-serien på WB Network. I 2003, under 7th Heaven's åttende sesong, forlot Gallagher TV-serien for å studere på heltid. Men han kom tilbake til serien på deltid i løpet av sesong 9. Deretter valgte han å ikke fornye kontrakten sin.