Kikoski ble født i New Brunswick, New Jersey, og lærte å spille piano av sin far som han spilte med i barer da han var tenåring. Han studerte ved Berklee College of Music i begynnelsen av 1980-årene, og flyttet til New York City i 1985. Der turnerte og spilte han senere inn musikk med Roy Haynes (fra 1986), Randy Brecker (1986-88), Bob Berg (1988) og Billy Hart (1989). Han har også spilt og gjort opptak med George Garzone, Barry Finnerty, Red Rodney, Craig Hendig, Ralph Moore, Didier Lockwood, Joe Locke, Olivier Ker Ourio og Mingus Big Band. Kikoski vant i 2011 en Grammy Award med Mingus Big Band for Det Beste Live-Jazz Ensemble Album, "Live at the Jazz Standard". Han ble også nominert til en Grammy med Roy Haynes for albumet Birds of a Feather.