Fra 1971 til 1992 var Scruton foreleser og professor i estetikk ved Birkbeck College i London. Deretter holdt han flere deltidsstillinger innen akademia, blant annet i USA. Han ble kjent gjennom 1980-tallet for å ha hjulpet til med å sette akademiske undergrunnsnettverk på bena i det Sovjet-kontrollerte Øst-Europa. For dette ble han tildelt Den tsjekkiske republikks fortjenstmedalje av første klasse, som han fikk overrakt av Václav Havel i 1998.