I 1998 opptrådte Dylan på Ralph Stanleys album i en duett med bluegrass-legenden på «The Lonesome River». Mellom juni og september 1999 turnerte Dylan med Paul Simon. De framførte en del sanger sammen på hverandres show, inkludert og . (Simon & Garfunkel hadde spilt inn «The Times They Are a-Changin'» på deres debutalbum og Dylan hadde covret «The Boxer» på sitt album .) Dylan avsluttet 90-tallet med en ny filmrolle, etter en pause på ti år, i rollen som sjåføren Alfred ved siden av Ben Gazzara og Karen Black i Robert Clapsaddles .