Han var ti år gammel da han stod på en scene og opptrådte for første gang. Han ble utdannet frisør, men forsøkte seg innen en rekke andre jobber og yrker før han i 1929 sluttet seg til et som dro rundt og besøkte og opptrådte på det ene årsmarkedet etter det andre. En av hans brødre Johnny Lee Wills, som selv skulle gjøre musikalsk suksess i sitt band og hadde en rekke store hits i 1950-årene i Western Swing-stilen.