Amos ble først lagt merke til da et bilde av henne ble publisert i lokalavisen, i forbindelse med at hun vant en talentkonkurranse for tenåringer i 1977. Sangen hun fremførte het «More Than Just a Friend». Innen hun hadde startet på high school, var hun godt kjent i Washington, D.C.-området. I løpet av sitt år på Richard Montgomery High School ble hun valgt til «Homecoming Queen», «Størst sannsynlighet for suksess», «Mest talentfulle» og «Generelt best». Hun samarbeidet også med Black Maskers, dramagruppen. Da hun gikk siste året på skolen skrev Amos sammen med sin bror Mike Amos til en konkurranse om baseball-laget Baltimore Orioles. Sangen vant konkurransen og ble hennes første singel sammen med sangen «Walking With You». På denne tiden byttet hun navn til «Tori», etter at en venn hadde fortalt at hun så mer ut som en Tori enn en Myra Ellen.