I 2008 ble Epstein dømt for å ha kjøpt seksuelle tjenester av flere mindreårige jenter. Straffen var 13 måneders fengsel, men med frihet til å ta arbeid. Epstein forhandlet frem straffeutmålingen med føderale anklagemyndigheter, som hadde identifisert 36 ofre på det tidspunktet. Tiltaleavtalen ble signert av Alexander Acosta, som da var U.S. attorney for Southern District of Florida. Avtalen inneholdt også immunitet mot alle føderale anklager om kriminalitet mot Epstein. Epstein ble pågrepet igjen 6. juli 2019 på bakgrunn av en føderal tiltale om sexhandel med minderårige i Florida og New York.