Tidlig i virksomheten var størrelser som Aaron Copland (som ledet komposisjonsavdelingen i årene 1940-1965), Paul Hindemith og Olivier Messiaen med som instruktører. Koussevitzkij underviste i dirigering, og blant studentene var Leonard Bernstein og Lukas Foss. Bernstein dirigerte sin første komposisjon ved Tanglewood i 1942 («Sonate for klarinett og piano»), og hans siste offentlige opptreden var også ved Tanglewood, da han den 19. august 1990 dirigerte Boston Symphony Orchestra i Benjamin Brittens og Ludwig van Beethovens .