SFK vant riktignok cupen i 1929 og 1939, men mellom der var en svart periode med ti strake derbytap for FFK. Med på cuptitlene i 1917 og 1929 var legenden Alf «Gærver’n» Simensen, som har fått æren for uttrykket «Lange flate ballær». Simensen hadde et beryktet temperament og reagerte kraftig da han fikk kritikk for at langpasningene fram til centeren ikke var «flate nok ballær». Skæ de ha døm under tørvæ, eller?, skrek "Gærværn" under en derbykamp mot FFK i 1929. På 1930-tallet bedret forholdet mellom FFK og Sarpsborg seg såpass at 30-årsjubileet i 1933 ble markert med at seks lag fra hver klubb spilte mønstringskamper mot hverandre, fra guttelag til old boys. Resultatet ble fire seiere til Fredrikstad og to til Sarpsborg. I begge byene var det parademarsj gjennom bygatene før kampene. Replikkene satt løst under kampene før i tiden. Under et derby var SFK-legenden Finn Moen lett gjenkjennelig med sin blanke isse. Ved en anledning headet Moen ballen i eget mål. FFKs munnrappe Egil Brenna Lund, kjent som Norges råeste back, utbrøt da: Du Finn, husket du å kritte køen? Brenna Lund var på laget da FFK i 1932 kom til sin første cupfinale og vant NM. Året etter vant FFK i Sarpsborg, og brøt den 28 år gamle forbannelsen. Etter dette ble Fredrikstad Norges dominante klubb fram mot krigen, med cuptitler også i 1935, 1936, 1938 og 1940. I tillegg vant klubben de to første utgavene av den nasjonale serien, i 1937/38 og året etter. Taktikken var å spille ballen på punkter, ikke direkte på medspiller.