Samme år startet Cranach et skjenkested for vin; i 1520 var han i stand til å kjøpe et apotek i Wittenberg, få år senere finnes belegg for at han også drev en bokhandel, papirhandel og en forleggervirksomhet. I rollen som godseier og forlegger ble han en ansett og innflytelsesrik personlighet. I 1524 traff han Albrecht Dürer i Nürnberg, og i den anledning tegnet Dürer et sølvstiftportrett av Cranach. I perioden 1519/1520 og gjentatte perioder fra 1535 satt han som («kommunekasserer») i Wittenberg. Videre var han medlem av byrådet i perioden 1528/1529, var i gjentatte perioder fra 1537 til 1544 borgermester, og fungerte i perioder som (omtrent «viseborgermester»).