Djagilev ble født i en velstående familie i Selisjtsji (Novgorod gubernija) i Russland mot slutten av tsarepoken. Han ble sendt til hovedstaden for å studere jus ved Universitetet i St. Petersburg hvor han endte opp med å ta timer ved Konservatoriet i St. Petersburg hvor han studerte sang og musikk (en forkjærlighet han hadde fått av sin stemor). Etter at han ble uteksaminert i 1892 slo han fra seg drømmene om en karriere som komponist (hans professor, Nikolaj Rimskij-Korsakov, fortalte ham at han ikke hadde musikalsk talent). På det tidspunkt hadde han allerede sluttet seg til en innflytelsesrik kunstnerkrets som kalte seg : Aleksandr Benua, Walter Nouvel, Konstantin Somov, Dmitrij Filosofov og Leon Bakst. Selv om han ikke straks ble innlemmet i gruppen, bisto Benua Djagilev med å utvikle sine kunnskaper om russisk og vestlig kunst. I løpet av to år ble han fullstendig oppslukt av sin nye besettelse og foretok til og med reiser til utlandet for å utvide sine studier og kom til å bli respektert som en av de mest kunnskapsrike i gruppen.