Mamaroneck ble kjøpt fra indianerhøvdingen Wappaquewam og hans bror Manhatahan av en engelskmann ved navn John Richbell i 1660. Under USAs uavhengighetskrig i 1776 ble den britiske lojalisten William Lounsbury angrepet og drept av en gruppe revolusjonære ledet av John Flood. Flere andre skuddvekslinger inntraff dette året mellom lojalister og revolusjonære. Blant de berømte historiske personer som bodde i Mamaroneck var biskop William Heathcote DeLancey og romanforfatteren James Fenimore Cooper. Det var i Mamaroneck at Cooper skrev sin første roman, . Kunstneren Norman Rockwell gikk på skole i Mamaroneck og donerte et av sine malerier til Mamaroneck High School. I 1910 ble golfbanen Winged Foot Golf Club anlagt.