Ved århundreskiftet til det tjuende århundret ble småferger satt inn mellom byen og øyene, restauratør Christian Christiansen startet fergetrafikken mellom Vippetangen og Hovedøya i 1906, seks år senere hadde han en flåte av mange motorbåter; «Motor» og «Oslo» var de første to, men navnet «Oslo» videreføres med etterfølgende båter som fikk numre I-IV, en navnetradisjon som holdt seg i livet for mer enn ett århundre. Christiansen gav seg i 1915, men andre så anledningen og overtok konsesjonen for trafikken på øyene i 1917, disse var Josef Bøe og Axel Holm som stiftet firmaet . De fire Oslo-fergene ble overtatt og omdøpt; «Oslo I» til «Lille Oslo», «Oslo II» til «Stor Oslo» og «Oslo III» til «Langen». Trafikken steg utover årene etter hyttebebyggelse var tillatt på øyene, og større passasjerbåter måtte skaffes fram. «Oslo IV» som var bygget av Løvaas i Drøbak, ble levert i 1923.