Hennes tidlige arbeider – malerier som og [] (1943, Tate Modern, London) – var presise, figurative gjengivelser av drømmelignende situasjoner. Tanning leste mange gotiske og romantiske romaner fra sitt lokale bibliotek i hjembyen Galesburg. Disse fantastiske historiene, fylt med bilder av det imaginære, påvirket hennes stil og motivvalg sterkt i flere år. Som andre surrealistiske malere var hun nøye med å være oppmerksom på detaljer og bygge opp overflater med nøye dempede penselstrøk. Gjennom slutten av 1940-årene fortsatte hun å male gjengivelser av uvirkelige scener, enkelte av dem kombinerte erotiske emner med gåtefulle symboler og øde rom. I løpet av denne perioden knyttet hun varige vennskap med, blant andre, Marcel Duchamp, Joseph Cornell, og John Cage. Hun designet også kulisser og kostymer for flere av George Balanchines balletter, inkludert (den opprinnelige versjonen av hans ballett , som hadde premiere i 1946 i New York), og hun opptrådte i to av Hans Richters avantgarde-filmer, (1947) og (1957).