Steele ble født i Dublin i Irland av advokaten Richard Steele og dennes hustru Elinor Symes (pikenavn Sheyles); hans søster Katherine ble født det påfølgende året. Som et medlem av den protestantiske lavadel fikk han sin utdannelse ved Charterhouse School hvor han også første gang møtte Joseph Addison. Han gikk deretter på Merton College ved University of Oxford, og begynte deretter ved kavaleriregimentet The Life Guards ved korpset Husholdkavaleriet, men han mislikte livet i den britiske hæren, og hans første bok, (, 1701) var et forsøk på peke ut forskjellene mellom fornemmet og reell maskulinitet. Senere skrev han for teateret, og hans komedier som (, 1703) fikk en del suksess. I 1706 ble han utpekt for en posisjon i husholdet til prins Jørgen av Danmark og Norge, gemal til Anne av Storbritannia. Han oppnådde også gunst hos Robert Harley, jarl av Oxford.