Dave og Samantha finner Miles and the Chipmunks på Louis Armstrong New Orleans internasjonale lufthavn og straffer dem for å ha sniket seg ut og ikke svart på mange tapte anrop og tekstmeldinger fra Dave. Med Chipmunks nå på No Fly List, må Dave kjøre guttene. Når de ankommer Miami, avslører Alvin at han stjal ringen fra containeren, og dermed ødela forslaget. Imidlertid hadde Miles knyttet bånd til Chipmunks under turen deres og var opprørt over at de feiret over dette, og tenkte at de bare ikke ville ha ham rundt. Han krysser gaten med hodetelefonene på og blir nesten påkjørt av en bil, men Chipmunks svinger Theodore og skyver Miles ut av veien, og redder livet hans. De blir enige om å gi ringen tilbake.