I 1999 flyttet Madison til Los Angeles og gikk Loyola Marymount University. Hun konkurrerte om å bli modell og jobbet på Hooters. Hun ble lagt merke til og begynte å motta invitasjoner til Playboy Mansion. Etter å ha besøkt herskapshuset i mer enn et år ble Madison invitert til å bo der. Hun ble en av Hugh Hefners syv offisielle kjærester i august 2001.