Wemyss sluttet seg til det britiske HMS «Britannia» i 1877 da han var tretten år gammel. Wemyss dro til havs for første gang som kadett i 1879. Wemyss ble forfremmet til løytnant den 31. mars 1887 og til kommandør den 31. august 1898. Den 17. januar 1911 ble Wemyss utnevnt til kaptein.