Iero begynte karrieren sin ved å spille i diverse lokale småband i New Jerseys pønke-scene. I 1998 startet han og noen venner bandet Pencey Prep som ga ut albumet Heartbreak In Stereo i 2001, hvor Iero var vokalist og gitarist. Bandet slo opp i 2002 etter en mislykket turné. Det var under innspillingen av dette albumet at Iero ble kjent med Gerard Way og de andre medlemmene fra My Chemical Romance.