Mensah begynte å spille musikk allerede i barndommen, i 1930, som fløytist i , et band bestående av skolebarn. Accra Orchestra ble raskt et av de best kjente banda i Ghana før andre verdenskrig. Senere startet han , sammen med broren, Yebuah. Dette bandet spilte på mange danseklubber rundt om i Accra. Highlife ble kallenavnet til sangene spilt av ulike band på disse klubbene. Folk utfor klubbene kalte musikken , fordi de ikke hadde høy nok status til å komme inn.