Paret brukte Dorothys inntekter til å dekke sine boutgifter, og i stedet for restaurantbesøk eller reiser, brukte de Herberts inntekt, som på det meste var USD årlig, på å kjøpe kunst. De handlet ikke kunst som investeringsobjekter, men valgte kun verk de personlig likte og kunne bære med seg hjem på t-banen eller i taxi. De kjøpte direkte fra kunstnerne, ofte ved å betale i avdrag. Ifølge Washington Post, fikk de en collage fra kunstneren Christo i bytte for å passe katten hans. I 1975 holdt de den første utstillingen av sin samling, på Clocktower Gallery på nedre Manhattan.