Første sesong av serien starter med presentasjon av Petter Nyquist, en «vanlig mann» bosatt på Kolsås i Bærum med samboer og en datter på snart to år. I november 2014 forlater Petter familien sin i 52 dager for å leve livet på gata i Oslo. Det eneste han tar med seg er ett håndholdt videokamera og de klærne han står og går i. Petter møter mange utfordringer ved å leve på gata, alt fra hvor han kan sove, til hvordan han skal få tak i mat. Etterhvert blir Petter kjent med personer i uteliggermiljøet i Oslo. Det skal vise seg at dette er mennesker som er rause, hyggelige og imøtekommende. En person som skiller seg spesielt ut er rusmiddelavhengig Svein, som jobber som selger av gatemagasinet . Da Svein forstår at Petter mangler husvære og penger, deler han alt han tjener og eier med Petter. I episode 3 bryter de imidlertid kontakten. Etter 52 dager på gata i Oslo reiser Petter hjem igjen til sin familie. Sesongen avsluttes med at han uttrykker sorg over å forlate sine nye venner, og sier at han vil forsette å ha kontakt med dem videre.