Kong Magnus Lagabøte reiste over «Kroka skog» i 1276, men lite annet er kjent fra ferden. Den første skriftlige beretningen om veien over Krokskogen stammer fra biskop Jens Nilssøns reise til Ringerike den 2. september i 1594, men det er uklart akkurat hvor denne ferden gikk i landskapet. Oslobispen gjentok reisen i 1597, men det er uklart om han fulgte samme trasé som i 1594. I årenes løp ble det anlagt mange veier på Krokskogen, spesielt i forbindelse med kølakjøring til Bærums Verk fra 1610 og framover. Kølabonnene viser at mye av transporten må ha fulgt den traseen som senere ble til kongevei. Etter hvert ble det behov for en bedre forbindelse mellom Christiania og Ringerike. I 1786 besluttet dessuten myndighetene at hovedveiene i Norge skulle være kjørbare med hest og kjerre.