Under krigen spilte han kamper for en rekke klubber, blant annet Northamton Town, Liverpool, Arsenal, Cardiff City, Bolton Wanderers og Luton Town. Han hjalp Preston til seier i en turnering som kun ble arrangert i krigsperioden i 1941. Fem år senere, i 1946, startet den organiserte ligafotballen igjen i England, og Shankly fortsatte å spille for Preston. Han var nå blitt 33 år, og var på slutten av en spillerkarriere der krigen spolerte mye. I 1949 la han opp, og begynte tiden som manager.