I 1655 ble han gjort til leder for tre engelske kommisjoner som Cromwell sendte på en ekspedisjon til Karibia for å forhandle med dets ledere, general Robert Venables og admiral William Penn, men døde i nærheten av Jamaica den 8. mai 1655 og ble gravlagt til havs. Hans sønn Josiah Winslow tjente senere som guvernør for kolonien Plymouth.