Mark Cuban ble født i Pittsburgh, Pennsylvania og vokste opp i forstaden Mt. Lebanon i en jødisk arbeiderklassefamilie. Familiens etternavn ble forkortet fra Chabenisky når hans besteforeldre immigrerte fra Russland til USA. Cubans far Norton laget bilseter. Cubans første steg inn i forretningslivet skjedde i en alder av 12 år, når han solgte søppelsekker for å tjene nok penger til å kjøpe et par dyre basketballsko. Mens han gikk på skolen hadde han en rekke jobber, blant annet som bartender, diskoinstruktør og promotor for fester og nattklubber. Han tjente penger til å ta høyere utdannelse ved å samle frimerker, og tjente en gang $1100 på å starte et kjedebrev.