McHenry ble grunnlagt i 1899 da jernbaneselskapet Northern Pacific bygde en sidelinje til McHenry. Denne linjen gikk fra Sanborn (Nord-Dakota). Siden McHenry ble endestasjon anla man her en sløyfe av sporet, en loop, slik at toget kunne snu. Selv om jernbanen ble nedlagt i 1981 er sløyfen bevart og er i dag en attraksjon.