Han grunnla i 1917 i Omaha i Nebraska. Omahas biskop Jeremiah James Harty hadde sine tvil til prosjektet, men godkjernte forsøket. Ved hjelp av donasjoner kunne han etter hvert kjøpe en tomt 16 kilometer vest for Omaha, hvor den såkalte vokste seg større, og stadig flere gutter, uavhengig av rase eller tro, ble tatt hånd om. Flanagans prinsipp i hans pedagogiske arbeid var at kriminelle barn ikke skulle straffes, men behandles med kjærlighet og vennlighet.