Australieren trengte ny klubb, og Milan trengte ny reservemålvakt bak førstevalget, Dida. Dermed ble Kalac hentet av Milan på en treårskontrakt sommeren 2005. I sin første sesong i klubben fikk han med seg totalt 7 kamper for Milan. Debuten kom i Coppa Italia da Milan beseiret Brescia Calcio 3–1. I sin seriedebut for laget holdt han nullen da Milan tok en 2–0-seier borte mot US Città di Palermo.