Den fremste oppgaven som ble utført under hans sivile administrasjon, som varte fra september 1652 og fram til september 1655, var gjennomføringen av Loven om bosetning av 1652. Denne loven ga engelske soldater fra New Model Army rett til å bosette seg på land og eiendommer konfiskert fra katolske landeiere og forvisning av disse. Loven ga også straff, inkludert dødsstraff for de som motsatte seg dette. Fleetwood håndhevet loven nådeløst. Han var også nådeløs i forfølgelsen av de katolske prestene i Irland og favoriserte anabaptister og ekstreme puritanske sekter framfor de mer moderate presbyterianerne, noe som førte til stor misnøye blant engelskmennene på Irland og et opprop ble til sist sendt til London for å få ham tilbakekalt.