I 1940 ble Kleppes far medlem av NS, og Kleppe brøt i praksis sin kontakt med faren. Hans yngre bror, Fartein Simling Kleppe, var mer påvirket av faren. Han vervet seg til Østfronten og falt sommeren 1944 i Nord-Russland, øst for grensen til finsk Lappland, 18½ år gammel. Per Kleppe sto sin bror nær selv om de hadde forskjellige politiske holdninger. Kleppe skrev senere i sine memoirer at hans brors skjebne ble et sår som ikke hadde latt seg lege.. Da krigen var over, hadde han i praksis mistet både sin far og sin bror.