Mens det er vanskelig å avgjøre hvilke lærere som har hatt mest innflytelse på rabbi Dessler, er det åpenbart at han er barn av den yeshiva-verden han vokste opp i tidlig på 1900-tallet som den gang var påvirket av den etiske Musar-bevegelsen. Han hadde igjen også fått kyndighet i Kabbala og verkene til hasidisk jødedom og jødisk filosofi. Hans metode for å tolke trossetninger i jødisk filosofi viser en tilslutning til prinsippene til Judah Loew ben Bezalel (rabbi Loeb av Praha) fra 1500-tallet. En annen betydelig innflytelse synes å ha vært det hasidiske verket fra 1800-tallet.