Etter artium ved reallinjen i 1941 begynte han å studere rettsvitenskap ved Universitetet i Oslo samme år. Den tyske okkupasjonsmakten innledet aksjoner mot studentene i 1943, og Stray flyktet til Sverige, hvor han meldte seg til tjeneste hos norske polititropper. Fra februar 1945 var han med i den norske reservepolitistyrken som ble sendt til Finnmark for å kontrollere de områdene som var befridd av sovjeterne. Stray tjenestegjorde som etterretningsmann i 2. feltbatataljons stab (II/Stab).