Jessica Biel gjorde audition for rollen som Claire, men ble castet som Ellen i stedet. Regissør og manusforfatter Cameron Crowe skrev karakteren Drew Baylor med tanke på Orlando Bloom. Imidlertid kunne Bloom først ikke stille opp på grunn av at han spilte i på den tiden. Crowe castet deretter Ashton Kutcher i rollen som Drew, men da følte ikke regissøren at kjemien mellom Kutcher og Kirsten Dunst var allverden, så Kutcher ble sparket igjen. Deretter var det flere skuespillere som kjempet om rollen, som Seann William Scott, James Franco, Colin Hanks og Chris Evans. Scott var nær ved å bli valgt, men Crowe ville virkelig ha Bloom i rollen, og til slutt fikk man ordnet det slik at Bloom fikk tid til å være med i filmen. Et liknende scenario skjedde i prosessen med Kirsten Dunst, som var førstevalget til Crowe som Claire, men som nesten ikke kunne ta rollen fordi hun det var planlagt at hun skulle være med i M. Night Shyamalans . Evan Rachel Wood ble deretter vurdert for rollen, men ble betraktet som for ung på den tiden. Dunst trakk seg deretter fra og tok rollen som Claire i stedet.