Stenwig startet sin militære løpebane på 6. divisjons befalsskole fra juni 1935 til november 1936 i Harstad, og uteksaminerte der som sersjant, den 10. november s.å. Etter dette konsentrerte Stenwig seg om lærlingplassen på et mekanisk verksted i Bjørkåsen i Ballangen, men på grunn av to års plikttjeneste etter befalsskolen måtte han møte 60 dager årlig, for da å være befal på rekruttskolen for Infanteriregiment 15 (IR15), på Elvegårdsmoen i Harstad. Her var han nestkommanderende ved tropp. Ved nyheten om Hitlers invasjon av Polen 1. september 1939 meldte Stenwig seg til frivillig nøytralitetsvakt. Fra oktober 1939 og frem til 5. januar 1940, tjenestegjorde Stenwig i IR15 som frivillig nøytralitetsvakt. Han ble troppsjef og fikk ansvar for en vaktstyrke, som skulle bevokte malmkaiene i Narvik og Nordalsbroen, på Ofotbanen. Deretter søkte han seg til Hærens speiderskole på Kjeller, ble innkalt og startet der 15. januar 1940. Stenwig fungerte også som troppssjef under utdanningen. Fra invasjonen 9. april ble skoleåret i praksis avsluttet, speiderskolens mannskaper flyktet oppover Østerdalen, og avdelingen ble senere oppløst ved at sjefen, Einar Tufte-Johnsen, utga ordre om at siden all motstand var oppgitt i Sør-Norge, skulle mannskapene dimitteres, og våpnene innleveres.