Rob Hulse startet sin profesjonelle fotballkarriere i Crewe Alexandra i august 1999. Han debuterte for den 4. mars 2000 i en ligakamp mot Norwich City, og han scoret sitt første mål for Crewe da de slo Barnsley 2-0 i en ligakamp 7. mai 2000. Totalt fikk han bokført 1 ligamål på 4 kamper i 1999/00-sesongen, mens han den påfølgende sesongen noterte seg for 11 mål på 33 ligakamper. Deretter laget han 12 ligamål på 41 kamper i 2001/02-sesongen og 22 mål på 38 ligakamper i 2002/03-sesongen for klubben fra Cheshire.