I desember 1776 ledet han et veltrente militsregiment fra Essex County til New York, hvor han vekket oppmerksomheten til blant andre George Washington. Som følge av dette tilbød Washington han stillingen som generaladjutant i Den kontinentale armeen i 1777. I ly av sin posisjon kontrollerte han byggingen av Hudson River Chain, som blokkerte britene fra å seile oppover Hudsonelva. Pickering mottok også positiv kritikk fra sitt arbeid med å forsyne troppene under resten av konflikten. Som følge av sitt arbeid ble han av Den kontinentale kongressen i august 1780 utnevnt til .