Etter valget av en tidligere kongelig klerk til pave Klemens V i 1305, kunne kongen sikre at erkebiskopen måtte i landflyktighet. Etter at Edvard II, Edvard Is sønn, arvet tronen, fikk Winchelsey lov til å vende tilbake til England etter at den nye konge bad paven om å tillate hans hjemkomst. Winchelsey sluttet seg imidlertid snart til kongens motstandere, og var den eneste biskopen som protesterte mot tilbakekomsten av kongens favoritt, Piers Gaveston.