Kurt Freiherr von Plettenberg studerte jus og skogbruk ved universitetene Christian-Albrechts-Universität zu Kiel, Université de Lausanne, Berlin, Ludwig-Maximilians-Universität München og Eberswalde. Hans studier ble midlertidig avbrutt av første verdenskrig. Han ble regional skogdirektør i . I 1937 trakk ha seg fra skogbruket etter eget ønske, fordi det politiske syn i det nasjonalsosialistiske regimet var i strid med hans eget.