Han fremstod som forfatter første gang i 1955, på Broadway på Manhattan, med en vellykket premiere av et sketsjprogram med hans tekster. Tidligere hadde han skrevet dreiebok for noen fjernsynsserier. Sitt definitive gjennombrudd fikk han i 1963 med teaterstykket med Robert Redford i den mannlige hovedrolle; etter 1530 forestillinger på Broadway ble stykket også filmet i 1967, forsatt med Redford i hovedrolle. Andre filmatiserte teaterkomedier var (1965) og (1972), og så de mer alvorlige, selvbiografiske (1983) og (1985).