Henrik Arnold Thaulow utdannet seg til kunstmaler i København og fikk fra 1749 til 1763 en årlig understøttelse på 120 riksdaler fra kongen. Han ble lærer for barna til lensgreve Adam Gottlob Moltke og var i den forbindelse ute på flere lange reiser, blant annet var han tre ganger i Roma. Thaulow hadde som oppgave å kjøpe inn og restaurere malerier til grevens kjente malerisamling i Bredgade. Selv malte han spesielt landskapsbilder. De fleste av disse ble kjøpt av Frederik V, som senere gav dem til en av sine elskerinner, frk. Bonde, da hun ble gift med byfogd N.A. Schweden i Christianssand. I København drev han en kunsthandel og averterte i Københavns aviser salg av italienske og nederlandske malerier. Hele lageret solgte han i 1757 og hadde deretter et lite utsalg av medaljer, konkylier og orientalske gjenstander. Forretningen gikk dårlig, og 8. september 1763 søkte han stillingen som stiftsskriver i Kristiansand. Stillingen fikk han løfte om etter sin morbror, Iver Tyrholm, på grunn av sine store språkkunnskaper. Han hadde fått dem bl.a. som tolk under et dansk-norske marinetokt til Konstantinopel. Etter at han kom til Kristiansand ble han flere ganger bedt av regjeringskollegiene i København om å oversette brev og dokumenter på sjeldne orientalske språk, som ingen i hovedstaden kunne oversette.