Olav var styreleder i Thule Drilling som med investormidler skulle bygge tre nedsenkbare oljerigger i De forente arabiske emirater. Selskapet havnet i et økonomisk uføre og ble slått konkurs i 2010 med 2,6 milliarder kroner i krav mot konkursboet. Bobestyrer oppdaget da at store beløp var overført til selskap som Olav kontrollerte, og at deler av dette hadde havnet hos styrelederen personlig. Økokrim tok derfor ut tiltale mot ham, noe som resulterte i en fengselsstraff på fire år, samt krav om å tilbakebetale 6 millioner dollar. I to andre saker ble han også dømt for ulovlig våpenbesittelse og skatteunndragelse. Dommen ble anket videre i rettssystemet, men ble rettskraftig da høyesterett i 2016 forkastet anken. I 2018 ble også styremedlem Anders Ivar Olsen dømt til å betale erstatning på 114 millioner kroner, der Hans Erik Olav ble holdt solidarisk ansvarlig for 90 av disse millionene.