Henry Bolingbroke overtok den engelske tronen i 1400 og styrte som Henrik IV, men det brøt ut opprør i Nord-Wales kort etter ledet av Owain Glyndŵr. I mars 1401, foretok Rhys ap Tudur og broren Gwilym, søskenbarn av Owain Glyndŵr, et overraskelsesangrep på Conwy Castle. De lot som de var tømmermenn som skulle reparere slottet og kom seg inn, drepte de to mennene som hadde vakt og tok kontrollen over festningen. Walisiske rebeller angrep deretter og tok resten av byen innenfor murene. Brødrene holdt stand i rundt tre måneder før de forhandlet om overgivelse; som en del av avtalen fikk de to kongelig amnesti av Henrik.