Ifølge Drakenbergs selvbiografiske opptegnelser var foreldrene, Jacob Drakenberg og Margrete Elisabeth Juul. Han skal ved åtte års alder ha kommet i huset til farbroren, som var kaptein i Holland. Ved 12-årsalderen fikk han være med til sjøs, og fra denne tid startet hans sjømannsliv. Han påsto også å ha tjent i den danske flåte i krigene med Sverige 1657–60 og 1675–79.