Ved hjelp av penger lånt av sin morfar, brukte de Havilland to år på å bygge sitt første fly før han krasjet det på den aller første korte prøveflyvningen på Seven Barrows i nærheten av Litchfield i Hampshire i desember 1909. Han bygde en ny dobbeldekker, og foretok sin første flyvning i det fra en grasslette i nærheten av Newbury i Berkshire i september 1910. En plakett på stedet minner i dag om hendelsen. Etterfølgende konstruksjoner var enda mer vellykkede: i 1912 ble det satt ny britisk høyderekord på fot (3,2 km) i et luftfartøy av hans konstruksjon, et B.E.2. Geoffrey var konstruktøren og broren Hereward var testpilot.