Cherry deltok i USA-mesterskapet i friidrett 2016 (2016 United States Olympic Trials), som også var uttak for Sommer-OL. Der ble han slått ut i semifinalen på 400 meter, to hundredeler unna en finaleplass. I juli deltok han i U23-NACAC-mesterskapet i friidrett 2016, der han fikk sølv på 400 meter, bak Nathon Allen fra Jamaica, og USA vant der 4 x 400 meter stafett.