I en alder av 17 ble Aguinaldo valgt til «bydelsleder» i Binakayan, den mest utviklede barrioen i Cavite el Viejo, og beholdt dette embetet i åtte år. Han bedrev samtidig innenriksshipping mellom forskjellige øyer, og reiste så langt sør som til Visayas og til og med til Jolo.