Etter at Phillips forlot New York der han hadde vokst opp, begynte han på sin skuespiller-karriere med opptredener på Broadway og off-Broadway oppsetninger ved forskjellige teatre. Han vant en pris under Best of the Actors' Festival i 1977. Phillips har dukket opp i over tretti filmer, som begynte med en liten rolle i Ragtime som karakteren Milos Forman. Han har hatt mindre roller i TV-serien Boston Legal, Castle og The Good Guys.