BIA utnevnte Robertson til den første føderale oppsynskvinnen for skoler for Creek-folket, en stilling hun hadde fra 1900 til 1905. Deretter utnevnte president Theodore Roosevelt henne til postmester for Muskogee fra 1905 til 1913. Hun var den første kvinnelige postmesteren på et postkontor av klasse A. Under første verdenskrig drev hun en kantinetjeneste for lokale tropper i det som skulle ende opp med å bli lokallaget for American Red Cross i Muskogee.