Eskeland hadde utdanning fra Voss folkehøgskule, Stord lærarskule, artium fra 1903 og to års studier ved Universitetet i Oslo uten avsluttende eksamen. Han var medlem av styret i Noregs Mållag, formann i Norskt Måldyrkingslag og hadde flere andre verv. Han skrev biografier over Rasmus Løland og Lenin, flere lokalhistoriske arbeider og oversatte norrøne tekster til landsmål.