Det tok imidlertid over 40 år å fullføre festningsanleggene, og innen fullførelsen ble Havanna angrepet og plyndret flere ganger. De største angrepene skjedde i 1538, 1553 og 1555 der store deler av byen ble satt i brann og ødelagt. Rundt 1600 var festningsanleggene fullført.