Shipsteads gode forbindelser til Roosevelt-administrasjonen ble svekket mot slutten av 1930-årene, ikke minst som følge av president Roosevelts oppfordringer til å gå inn i den gryende verdenskrigen. Det ble også medvirkende til at Shipstead ble republikaner i 1940. Han stemte for å opprettholde våpenembargoen og imot å ruste opp flåten og innføre verneplikt. At Norge ble invadert av Tyskland i 1940, såret Shipstead, men rokket ikke ved hans holdning. Han beskrev invasjonen som «Guds straffedom over det norske folk». Den norske journalisten Olav Brunvand møtte Shipstead og en annen norsk-amerikansk isolasjonist, Harold Knutson, i 1945, og sa at «en mer nedslående samtale har jeg aldri noen gang deltatt i». Shipstead mente at Norge uansett ville ha blitt dratt inn i krigen ved enten tysk eller britisk okkupasjon, og han fryktet sovjetkommunismen langt mer.