Kraenzlein ble født i Milwaukee, Wisconsin og gikk på University of Wisconsin, Madison og senere University of Pennsylvania, der han studerte til tannlege. Han vant sin første friidrettstittel i 1897, da han vant 220 yards hekk under Amateur Athletic Union (AAU) mesterskapet. De neste årene vant han flere titler, totalt 5 AAU titler i både hekkeløp og lengdehopp. Kraenzlein ble kjent for sin spesielle teknikk for hekkepassering, siden han var den første til å passere hekkene med det fremste beinet utstrakt, slik det senere ble vanlig.