Tibbets gikk inn i den amerikanske hæren i 1937 og ble flyger i 1938. Etter det japanske angrepet på Pearl Harbor fløy han anti-ubåtpatruljer over Atlanterhavet. I februar 1942 ble han skvadronsjef ved 340th Bombardment Squadron i 97th Bombardment Group utstyrt med Boeing B-17 bombefly. I juli 1942 ble 97. den første tunge bombevingen som ble deployert som del av Eighth Air Force, og Tibbets ble nestkommanderende for bombevingen. Han ledet det første amerikanske tunge bombeangrepet mot det okkuperte Europa 17. august 1942, og det første amerikanske angrepet med mer enn 100 fly i Europa 9. oktober samme år. Tibbets ble deretter valgt ut til å fly generalmajor Mark W. Clark og generalløytnant Dwight D. Eisenhower til Gibraltar. Etter å ha fløyet 43 tokt ble han stabsoffiser i Twelfth Air Force.