Han startet karrieren med å levere vitsestriper til forskjellige magasiner. I 1983 tok han over serien (norsk utgave:) som opprinnelig var laget av Ernie Bushmiller. Denne hadde han til 1990-årene, da han lot den gå over til Guy Gilchrist. om familieliv med småbarn ble skapt sammen med vennen Rick Kirkman. Serien ble senere fulgt opp med sammen med Jim Borgman, der babyen er skiftet ut med en tenåringssønn. Serien var i aktiv drift per 2007.