Han virket som diplomatisk rådgiver og analytiker for en rekke japanske statsministere, blant dem Ryutaro Hashimoto fra 1996 til 1998. Hashimoto satte Okamoto til leder av Okinawa-relaterte spørsmål. Okamoto formidlet i forhandlinger mellom regjeringen og prefekturet Okinawas myndigheter i saker som for eksempel økonomien og en foreslått flytting av Marine Corps Air Station Futenma.