Howe studerte ved Winchester College og deretter jus i Cambridge ved Trinity Hall. Fra 1946 til 1948 tjenestegjorde Howe som løytnant for en britisk etterretningsenhet i Øst-Afrika. I 1952 ble han advokat, og i 1965 . I 1960-årene ble han leder for Bow-gruppen, en tenketank av unge moderniserere blant de konservative, som utgav tidsskriftet «Crossbow».