Som regjerende verdensmester var O'Brian skyhøy favoritt til å ta gullet i Sommer-OL 1992 i Barcelona. I USAs uttaksstevne feilet han stort i stavsprang, og endte opp uten poeng i øvelsen og kom på 11.-plass sammenlagt. Dermed ble han ikke engang med i USAs tropp til lekene i 1992. Bare uker senere satte han ny verdensrekord med 8891 poeng, og fikk sin olympiske revansj fire år senere, da han vant gull under Sommer-OL 1996 i Atlanta.