Sammen med bysbarnet Joachim Irgens (1611–75), gikk Henrik i skole hos grev Christian Rantzau. Henrik var toller og venn av Corfitz Ulfeldt, som var svigersønn til kong Christian IV, såvel som dansk-norsk finansminister (forvaltet pengene) fra 1643. Henrik var toller fra 1641, men svindlet (som Ulfeldt) med penger og mistet jobben i 1651 for fire år. Fra 1655 var han først generaltoller (sjefstoller) og admiralitetsråd og amtmann i tre hele danske amt. Fra 1660 var han rentemester.