Winwood flyttet til USA i 1916 og hun fikk sin debut på Broadway i New York City. Hun hadde sin film-debut i Night Angel i 1931, men hennes scener i denne filmen ble kuttet ut før filmen kom på markedet. Hennes offisielle film-debut kom i 1933 med filmen The House of Trent og Quality Street i 1937. Hennes andre filmer inkluderer Darby O'Gill og Little People (1959), The Misfits (1961), The Magic Sword (1962), The Notorious Landlady (1962), Dead Ringer (1964), Camelot (1967) og The Producers (1968).