Doolin flyktet til New Mexico der han gjemte seg sammen med den lovløse Richard «Little Dick» West sommeren 1895. På slutten av 1895 gjemte han seg smmen med konen sin nær Burden, Kansas en stund, deretter drog de til Eureka Springs, Arkansas så Doolin kunne bruke badene der for å bli bedre av reumatisme, en lidelse han hadde pådratt seg på grunn av en skuddskade i en fot. Det var der, i et badehus, tidlig i 1896 at Doolin først ble pågrepet av Bill Tilghman.