Som infanteriløytnant i Wehrmacht ble Ewald-Heinrich rekruttert til Claus von Stauffenbergs motstandsgruppe mot Adolf Hitler, og for faren fungerte han samtidig som et tilforlatelig kontaktledd med militære og sivile motstandskretser. Stauffenbergs gruppe planla et attentat mot Hitler der meningen var at en selvmordsbomber skulle angripe Hitler under en uniformsparade. Da den planlagte attentatsmannen, Axel von dem Bussche, ble alvorlig såret på Østfronten i januar 1944, forsøkte Stauffenberg å få Kleist til å steppe inn som erstatning. Etter eget utsagn var Kleist lite lysten på å dø så ung, så han bad om å få legge fram forslaget for sin far i håp om at han skulle fraråde ham å ta oppdraget, men til sin overraskelse sa faren: Hitler endret datoen for uniformsparaden og planen gikk i vasken.