Di Carlo er blitt beskrevet som en elegant og intelligent mafioso som ble utdannet ved jesuittenes kollegium i Palermo der han møtte prins Alessandro Vanni Calvello, som ble hans forlover da han giftet seg. Di Carlo og Vanni Calvello var partnere i nattklubben Il Castello i San Nicola Arena, like utenfor Palermo på hovedveien til Messina. Klubben var populær blant Palermos , som kom til konserter med Ray Charles og Amanda Lear. På dagtid benyttet mafiaen klubben som møtested.