Forholdet mellom kong Henrik og Montfort var hjertelig i begynnelsen. Henrik lånte ham sin støtte da Montfort dro til Roma i mars 1238 for å søke pavens godkjennelse for sitt ekteskap. Da Simon og Eleanors første sønn ble født i november 1238 (til tross for ondsinnet rykter, ble barnet født mer enn ni måneder etter bryllupet), ble han døpt av Henry i ære av hans kongelige onkel. I februar 1239 ble Montfort endelig forfremmet til jarledømmet Leicester. Han fungerte også kongens rådgiver og var den ene av ni gudfedre til Henriks eldste sønn, prins Edvard som kom til arve tronen som Edvard I av England.