Jamaica debuterte i 1991 i mesterskapssammenheng, da de spilte i CONCACAF-mesterskapet. Jamaica tapte to av kampene med ett mål, og den siste, mot Canada. Jamaica deltok ikke i mesterskapet i 1993, men i 1994 kom Jamaica på sisteplass, etter å ha møtt svært vanskelig motstand som USA, Canada og Mexico. Et ettmålstap mot Trinidad og Tobago beseglet sisteplassen.