McQueen ble født i Harthill i Lanarkshire i Skottland. Han spilte for Leith Athletic to ganger. og Hearts før han ble hentet av Liverpool managere John McKenna og W. E. Barclay til Liverpool i 1892. Han gjorde sin debut mot Newtown, 29. oktober 1892 i FA-Cupens andre runde. Han og broren Hugh McQueen hadde blitt hentet til klubben sammen med mange andre skotter rett etter at Liverpool ble etablert, og begge var med på 2–0 seieren over Middlesbrough Ironopolis FC i klubbens aller første ligakamp 2. september 1893. De første tre sesongene spilte han mange forskjellige plasser på laget inkludert fem kamper som målvakt, han er dermed den eneste i England (sannsynligvis i verden) som har vunnet en serie både som utespiller og målvakt. Han var med og vant andredivisjon med Liverpool både i 1893/94 og 1895/96. I sin periode i klubben fra 1892 til 1899 fikk all-rounderen 105 kamper og 7 mål.