Gjennom sin korrespondanse med Theofylakt framstår Kallikles som en lærd og kultivert person som var i besittelse av et godt bibliotek. Som dikter ved hoffet var han eksponent for panegyriske lovtaler som uhemmet priste de ledende komnenske aristokratene. Tema i diktene var ofte deres rikdom og noble avstamning. Han skrev også dikt tilegnet spesielle artefakter som ikoner. Det finnes også relikvieskrin med innskrifter som er tillagt Kallikles.