Ole Kolkind var medlem av kommunestyre og formannskap sammenhengende i 25 år, fra 1893 til 1917. Som leder for Fiskum Venstreforening markerte han seg som kritisk til unionen med Sverige, og han sto på Venstres liste ved stortingsvalget i 1900. Han representerte den radikale delen av «bonde-Venstre», som ikke ble med i det borgerlige Samlingspartiet etter 1905, og i likhet med andre venstremenn på Fiskum fortsatte han å representere et rent Venstre i herredsstyret. Han ble likevel valgt til ordfører for perioden 1914-1917 med støtte fra det borgerlige flertallet.