Gregg debuterte i verdenscupen i Utah Olympic Oval i Salt Lake City den 10. november 2007 på 1000 m i B-gruppa, og gikk også 500 m dagen etter i B-gruppa i åpningsstevne for verdenscupsesongen 2007/08 hvor Jeremy Wotherspoon satte Verdensrekord på 500m den 9. november med 34,03. Han har senere tatt 2 pallplasseringer i A-gruppa begge på 500 m og den første gangen av de bare ørsmå 1000-deler bak 2.-plassen. Neste gang på pallen i A-gruppa i verdenscupen ble det opprykk til 2.-plassen bare slått av finske Pekka Koskela. Han har 2 seire i B-gruppa på 1000 m i verdenscupen.