Gallagher fikk sin første trenerstilling på Pedro High School i Pedro i Ohio nær sin hjemby etter å ha spilt for det semi-profesjonelle Ironton Tanks en kort periode i 1930. Han tilbragte to år der før han ble hovedtrener for amerikansk fotball og basketball på Ironton High School i 1933. Da han jobbet for Ironton var han trener for den fremtidige stjernespilleren for Chicago Bears, halfback George McAfee, da laget vant delstatstittelen i 1935. Gallagher forlot Ironton i 1940 for en stilling som assistenttrener i amerikansk fotball, basketball og baseball for College of William & Mary i Virginia.