I ungdommen spilte Wanchope også basketball, men han valgte etter hvert fotball der hans første klubb var Club Sport Herediano. Etter en anbefaling fra Bob McNab, som jobbet som trener i USA, tilbød Jim Smith Wanchope og landsmannen Mauricio Solís prøvespill i Derby County. Begge spilleren ble kjøpt i en overgang som totalt kostet £1 200 000, og hans første kamp for Derby var mot Manchester United den 5. april 1997. Derby vant kampen på Old Trafford 3-2 og i sin debutkamp i Premier League laget Wanchope to av Derbys mål. Etter 83 klubbkamper og 28 klubbmål for Derby County ble han solgt til West Ham United for £3 500 000 sommeren 1999.