Charlestown var opprinnelige en puritansk, engelsk by i løpet av kolonitiden (en tid da det meste av bydelens struktur oppsto). Den ble grunnlagt i 1628 og bosatt den 4. juli 1629 av Thomas Graves, Increase Nowell, Simon Hoyt, presten Francis Bright, Ralph, Richard og William Sprague, og rundt hundre andre som kom før den store utvandringen. John Winthrops selskap stoppet her for en tid i 1630 før det ble besluttet å bosette seg på den andre siden av elven Charles ved Boston.