Highland Glory ble startet av medlemmer fra det tidligere bandet Phoenix Rizing da de byttet vokalist i 2001. Phoenix Rizing hadde gitt ut to album; «Rise From The Ashes» (1998) og «Eternal Crusade» (2000). Det nye bandet utviklet en musikkstil i retning av melodiøs kraftmetall som kom til uttrykk på deres debutalbum «From The Cradle To The Brave» (2003). Låtene var både raske og rolige, og enkelte hadde også innslag som gav assosasjoner til keltisk musikk. Bandets andre album kom i 2005 og het «Forever Endeavour».