I 1970 påbegynte han sine studier ved Harvard, hvor han konsentrerte seg om matematikk og fysikk, til tross for sine programmeringskunnskaper. Forkjærligheten for programmering var allikevel en sterk drivkraft i Stallmans liv. Nettopp denne drivkraften førte ham til AI-laboratoriet ved Massachusetts Institute of Technology sommeren 1971. Det hele begynte med en henvendelse fra Stallman om å få se på dokumentasjonen til datamaskinen PDP-10, noe som førte til at han ble tilbudt sommerjobb ved laben. Senere ble Stallman permanent knyttet til MIT, et arbeidsforhold som skulle vare i ti år.