Jean Baptiste Pointe du Sable, en haiter av afrikansk opphav og var den første som ikke var fra amerikanske urfolk som bosatte seg permanent ved Chicagoelven. Han bygde en gård ved den nordre siden av elvemunningen i 1780-årene Som følge av Greenville-avtalen fra 1795, etter urbefolkningens tap i slaget ved Fallen Timbers under nordvestlige indianerkrig, fikk USA rettighetene over et landområde som lå ved munningen av «Chikago River». I 1803 ble Fort Dearborn på den søndre elvemunningen. Det var i bruk frem til 1837, bortsett fra tidsrommet 1812 til 1816 da det ble ødelagt under Fort Dearborn-massakren som følge av 1812-krigen. Løytnant James Strode Swearingen, som ledet stryken fra Detroit til Chicago for å etablerte fortet, beskrev at elven var 27 meter bred og 5,5 meter dyp ved fortet, mens elvebreddene var 2,4 meter høye på sørsiden og 1,8 meter på nordsiden.