Dunlop ble olympisk mester med i seiling under sommer-OL 1908 i London. Han var med på den britiske båten «Hera» som vant 12-metersklassen i 1908. Det var kun to båter i den største klassen, «Hera» og «Mouchette», begge britiske. «Hera» vant de to første seilasene som ble gjennomført på elven Clyde ved Glasgow og ble olympisk mester i 12-metersklassen.