Han vokste opp i Haugesund som sønn av kaptein Gunnar Elias Hellesen fra Florø og husmor Gina Johannessen fra Sveio. Faren omkom i et forlis ved Hebridene i 1915. Etter handelsskolen hadde Hellesen sitt yrkesliv i bank- og forsikringsvesenet. Han begynte som kontorist i forsikringsbransjen i 1929. Mellom 1936 og 1969 var han reiseinspektør, akkvisisjonssjef og soussjef i Haugesund Sjøforsikringsselskap (som i 1986 ble fusjonert inn i Storebrand).