Cappelletti spilte quarterback for Sarnia Imperials i Ontario Rugby Football Union i Canada i 1955. Han gikk over til Toronto Balmy Beach i 1956, men måtte i militærtjenesten midt i sesongen, og var ikke tilbake i Canada før i 1958. Han signerte da kontrakt med Winnipeg Blue Bombers i Canadian Football League, men ble byttet til Saskatchewan Roughriders som senere kuttet ham. Han gikk deretter tilbake til ORFU, hvor han ledet Sarnia Golden Bears (laget endret navn i 1956) til en ligatittel.