O'Leary dømte i VM i fotball for klubblag i Japan, blant annet i oppgjøret om femteplass mellom Adelaide United og Al Ahly. Han var han også dommer i U-20 VM i fotball 2009 i Egypt, hvor han dømte gruppespillkamper mellom Italia og Trinidad og Tobago og mellom Ungarn og De forente arabiske emirater. I fotball-VM for klubblag 2009 i De forente arabiske emirater dømte han én kamp mellom TP Mazembe og Pohang Steelers FC.