Augustin avsluttet forholdet med sin nye konkubine, og brøt forlovelsen med en kvinne han hadde tenkt på å gifte seg med. Han la også ned sitt arbeid som lærer, og trakk seg tilbake på landet utenfor Milano for å forberede seg på dåpen. Der bodde han sammen med Monika, broren Navigius, den nå 15-årige sønnen Adeodatus, Alypsius og andre venner. De dannet et kristent fellesskap, og drev felles studier. Det var samtalene i de syv månedene de bodde i dette fellesskapet som ble grunnlaget for Augustins tre dialoger , og .