Under den andre verdenskrigen tjenestegjorde Stewart i det amerikanske luftvåpenet. Han var 33 år gammel og filmstjerne da han meldte seg til tjeneste som menig i 1941. Under øving i USA fløy han blant annet B-17 Flying Fortress og han tjenestegjorde delvis som instruktør på tomotors fly for yngre tjenestmenn. I november 1943 ble han overført fra USA til tjeneste for de allierte i Europa. En skvadron på 20 B-24 bombefly fløy fra Iowa via Florida, Puerto Rico, Britisk Guyana, Brasial, Senegal og Marokko til Tibenham i Norfolk. B-24 måtte på grunn av rekkevidden dele opp turen fra Nord-Amerika og fylle drivstoff mange ganger. Han ledet blant annet i Eighth Air Force og ble i 1945 dimittert med grade oberst. Han fløy blant annet bombeflyet B-24 stasjonert i East Anglia. Stewart returnerte til USA i september 1945 etter mer en fire år i tjeneste med utmerkelsene , og den franske . Han hadde minst 20 bombetokt i Europa under andre verdenskrig, og gikk på fire år fra å være menig til å bli oberst. Stewart var en av svært få i USAs militære historie som gikk fra menig til oberst på fire år. Stewart medvirket julaften 1943 i bombetokt over Berlin. Hardy Krügers hus ble ødelagt i angrepet og da de to senere ble venner uttalte Krüger at han var glad for å bli bombet av en venn. Stewart forble i reservestyrkene etter andre verdenskrig og President Eisenhower utnevnte i 1959 Stewart til brigadegeneral. Han fløy et bombetokt under Vietnamkrigen, og ble pensjonert fra luftforsvaret 1968.