Etter grunnskolen i Zwiefalten-Sonderbuch og gymnaset i Riedlingen og Sigmaringen besto Winfried Kretschmann artium (Abitur) i 1968. Etter verneplikten studerte han ved universitetet i Hohenheim fra 1970 til 1975. Studiet var biologi og kjemi for lærer ved gymnaset. 1977 avla han annen statseksamen. Han underviste i den videregående skolen i biologi, kjemi og etikk i Stuttgart, Esslingen, Mengen, Bad Schussenried og mellom 1988 og 1992 ved Hohenzollern-Gymnasium i Sigmaringen. Han har permisjon så lenge han sitter i landdagen.