Le Tissier spilte juniorfotball på øyen Guernsey, som ligger i Den engelske kanal, for klubben Vale Recreation. Han var den yngste av 4 sønner, og alle hans brødre var talentfulle innen fotball og cricket. Det var tydelig allerede fra ung alder at Matthew Le Tissier var talentfull, ettersom han stadig spilte fotball mot spillere som var 2-3 år eldre. Han oppnådde mange forskjellige sportsrekorder på Guernsey, blant annet innen Cricket.