John Connolly og James «Whitey» Bulger vokste opp sammen på gatene i South Boston. Tiår senere, på slutten av 1970-tallet, møtes de igjen. Connolly var blitt en sentral skikkelse i FBIs Boston-kontor, mens Bulger var blitt gudfar av den irske mafiaen. Det som skjedde mellom dem – en skitten avtale om å utveksle hemmeligheter og å oppløse Bostons italienske mafia i samme slengen – kom ut av kontroll, og det ledet til mord, doplanging, pengeutpressingstiltaler, og til slutt at Bulger kom med på .