Hans mest kjente prestasjon i borgerkrigen skjedde i Maryland-felttoget i 1862. Om kvelden den 19. september gav Lee kommandoen over det bakre infanteriet etter slaget ved Shepherdstown med ordre om å holde krysningspunktet over Potomac-elva frem til morgenen. Til tross for en sterk stilling hvor han kunne forsvare vadestedene fra, «mistet Pendleton oversikten over sine styrker og mistet kontrollen over situasjonen.» Han vekket Lee etter midnatt og rapporterte frenetisk at stillingen hans var tapt og at alle kanonene hans var tatt. Dette viste seg å være en svært overdrevet og forhastet beretning siden han kun mistet fire kanoner, men han hadde trukket ut hele sitt infanteri «uten god nok grunn». Avisene i Richmond rapporterte ondskapsfullt denne hendelsen i resten av krigen, og latterliggjørende rykter og vitser ble spredt av hans egne soldater og ellers i hæren. Minst en undersøkelse i militærretten ble avholdt for å undersøke Pendletons handlinger ved Shepherdstown.