Han er sønn av Elizabeth «Betty» (født Defendorf), en husmor, og Henry "«Bud» Bostwick, en byplanlegger og skuespiller. Hans eneste søsken, storebroren Henry «Pete» Bostwick, døde 32 år gammel i en bilulykke 20. juli 1973. Bostwick deltok i San Diegos United States International University i 1967, hovedsakelig i skuespill, fikk sin start ved Hillbarn Theatre-scenen som nå er i Foster City og arbeidet en tid som sirkusartist. Han deltok også i NYU's Graduate Acting Program og tok eksamen i 1968.