Han var sønn av kongsbonde Jacob Poulsen og Malene Olavsdatter på Fugloy. Læreren på øya, Símun Mikkjal Zachariasen, la merke til guttens evner, og gav ham privatundervisning i tillegg til den vanlige skolegangen. Han begynte på lærerseminaret i Tórshavn og ble hjelpelærer for C.L. Johannesen. Etter lærerprøven fikk han en lærerstilling i Kirkjubøur. Senere drog han til Danmark, hvor han tok studentereksamen og i 1908 teologisk embedseksamen ved Københavns Universitet. I 1901 var Jacobsen, A.C. Evensen, Jákup Dahl og J.H.O. Djurhuus blant de færøyske studentene som stiftet litteraturforeningen Grani.