Faren hans, Charlie Sillett, spilte i Southampton fra 1931 til 1938. Han døde i et ubåtangrep i 1945. Broren hans, John Sillett, spilte fotball i Chelsea, Coventry City og Plymouth Argyle. Han trente senere Hereford United og Coventry. Han trente Coventry til FA-cupseier i 1987.