Ditlev-Simonsen dro til sjøs rett etter konfirmasjonen, og tok styrmannseksamen i 1883. Allerede som 23-åring ble han kaptein på barken «Norseman», og senere ble han også dampskipsfører. Han ble partner i svigerfarens rederi John P. Pedersen & Søn. rundt århundreskiftet, og i 1906 flyttet han rederiet til Kristiania sammen med svogeren Christian P. Staubo. Her dannet de rederiet Ocean, som med 21 skip var blant byens største.