Avtalen ved Pipton-on-Wye ble signert den 22. juni 1265 og etablerte en allianse mellom Llywelyn og de Montfort, men de svært fordelaktige betingelser som vilkårene ga Llywelyn i denne avtalen var en indikasjon på de Montforts svekkede posisjon. Avtalen ble beseglet med at Llywelyn ble forlovet med de Montforts datter Eleanor. De ble gift ved fullmakt i 1275, men kong Edvard hadde innvendinger, delvis ettersom Eleanor var hans søskenbarn ved at hennes mor var Eleanor av Leicester, yngste barn av kong Johan av England, og prinsesse av huset Plantagenet. Da Eleanor seilte fra Frankrike for møte sin ektemann for første gang, leide Edvard pirater som grep skipet hennes, førte det til Bristol og hun ble holdt fengslet i Windsor Castle i nær tre år. inntil Llywelyn kom med innrømmelser.