Lucy Terry var åpenbart en dyktig og overtalende taler, og på 1790-tallet forhandlet hun med hell en sak om landområde for Vermonts høyesterett. Hun argumenterte mot to av de ledende advokatene i delstaten, en som senere ble justitiarius ved Vermonts høyesterett, og vant sin sak mot falske landkrav fra oberst Eli Bronson. Samuel Chase, den presiderende justitiarius ved retten, uttalte at hennes argument var bedre enn noe han hadde hørt fra noen advokat fra Vermont.