Sweeney gikk på Shoreham-Wading River High School der han var medlem av brorskapet Omega Gamma Delta. Senere studerte han ved New York University. Selv om Sweeney hadde problemer med å få store roller i studentproduksjoner mens han fremdeles gikk på skolen fikk han rett etter endt utdannelse i gjenopplivingen av The Caine Mutiny Court Martial ved Broadway. Sweeney er kjent fra filmer som Memphis Belle (1990), Blue Desert (1991), Fire in the Sky (1993), og Hardball (2001). I tillegg til sin film-roller, fortsatte han sine arbeider på TV. I 1996 spilte han i den kortlivede serien Fox Stange Luck der han spilte en frilans fotograf med merkelige krefter. Han har også hatt gjesteroller i TV-serier som Criminal Minds og House. Sweeney hadde en stemme i animasjonsfilmen Min bror bjørnen fra 2004.