Contador var den største favoritten til å vinne Vuelta a España 2008. Det klarte han, 46 sekunder foran sin lagkamerat Levi Leipheimer. Han tok to etappeseire, og endte blant de fem beste på ytterligere fem etapper. Med dette klarte han å vinne sin tredje Grand Tour på 14 måneder, og ble den femte syklisten og første spanjol som klarte dette.