En gang rundt 1410 etablerte han seg med en ektefelle og begynte samtidig å skrive dikt om moral og religion. Hans lengste verk, eller ble skrevet for Henrik V av England kort tid før hans tiltredelse. Det utpensler familiehjemmets dyd og mangler. Det var tilpasset fra Aegidius de Colonnas verk av samme tittel, fra en hypotetisk epistel fra Aristoteles, kjent som , og verkene til Jacques de Cessoles, senere oversatt til engelsk av William Caxton som . Den innleder med en fortale som utgjør rundt en tredjedel av det hele og består av minner fra vertshus og nattlivet i London i form av en dialog mellom poeten og en tigger. I dette verket bruker Occleve det kunstige ordet «magutavent» for første gang.