De første store calypsostjernene begynte å nå ut til et større og bredere publikum i slutten av 1930-årene. Artister som Roaring Lion, Lord Invader og Lord Kitchener var blant de første som begynte å gi ut plater og turnere utenfor øyriket. Og da The Andrew Sisters spilte inn Lord Invaders melodi Rum & Coca Cola i 1944 eskalerte populariteten, og calypsofeberen ble et etterhvert et verdensomspennende fenomen!