Han debuterte i 2000 på OutKast-låta «Snappin' & Trappin» fra . Året etter hadde han et vers på Outkasts «The Whole World», som vant en Grammy-pris. I 2003 ga han ut sitt første album, , som havnet på 10. plass på albumlista Billboard 200. Han har gitt ut fem soloalbum totalt. Det siste, , kom ut i 2012 og var kun produsert av El-P. De to startet deretter duoen Run the Jewels, som hadde gitt ut fire album per 2020.