To år senere gjorde han seg bemerket med rollen som unggutten «Toby Wolff» i (1993), med Robert De Niro og Ellen Barkin som motspillere. Det var De Niro som valgte DiCaprio til rollen. Samme år spilte han rollen som handikappet gutt i (1993). Han hadde rollen som den psykisk utviklingshemmede Arnie Grape, og Johnny Depp spilte storebroren Gilbert Grape. Filmens originaltittel er «What's Eating Gilbert Grape?». Den rollen ga ham en Golde Globe-nominasjon og Oscar-nominasjon for beste skuespiller i en birolle og regnes som gjennombruddet.