I 2009–10 sesongen fikk Henderson sjansen på førstelaget til Sunderland og hadde flere kamper i Premier League. Han skåret sitt første mål for klubben på seniornivå i kampen mot Birmingham City i ligacupens tredje runde. Han scoret sitt aller første Premier League-mål mot Manchester City FC den 19. desember 2009. Henderson tilbrakte mesteparten av sesongen på høyre side av midtbanen, men spilte sentralt i fravær av spilleren Lee Cattermole. Hans allsidighet og konsistens ga ham en ny femårskontrakt 23. april 2010. Han fikk også prisen som «Sunderland Young Player of the Year» for 2009–10 sesongen.