Didrich von Cappelen var blitt opplært i farens store virksomhet og fikk i 1787 sitt eget borgerskap i Skien som kjøpmann og trelasthandler. Allerede mens faren levde hadde han drevet egen handelsvirksomhet og kjøpt flere skip. I en periode etter farens død i 1794, eide han og broren Ulrich Fredrich von Cappelen sammen opp til 15 skip og 38 sager. Dette samarbeidet tok imidlertid slutt ca. 1803, da broren flyttet til Porsgrunn. Didrich drev videre alene og utvidet stadig virksomheten; bl.a. eide han i 1814 syv og senere ti fartøyer. Han drev dette fra sin bygård i Skien – gården lå på samme sted som den senere «Baggergården» ved «Mudringen». Bygården brant i 1813 og han flyttet da med familien til Mæla gård i Gjerpen som han hadde brukt som sommerbolig. Gården hadde han fått på dødsboskiftet etter faren.