Hess viste stor entusiasme og innsats i hæren, og i 1917 ble han forfremmet til løytnant. Men hans innsats førte også til to alvorlige skader. Første gang var i juni 1916 av granatsplinter, og den andre gangen var i juli 1917 da en kule gikk igjennom hans venstre lunge. Rett etter at han kom ut fra sykehuset søkte han seg over til flyvåpenet, og etter to forsøk kom han inn og påbegynte en utdannelse i det bayerske flyvåpenet «Jagdstaffel 34». Hess fikk imidlertid aldri fullført denne utdannelsen før freden kom, og 18. desember 1918 ble han dimittert.