I 1967 debuterte han som plateartist på Columbia Records med albumet . Judy Collins hadde presentert Cohen for den legendariske talentspeideren John Hammond på bakgrunn av sangen «Suzanne». Hammond hadde tidligere oppdaget Dylan og senere Bruce Springsteen. Hammond var også produsent for Billie Holiday, Pete Seeger og Count Basie. Ifølge var det John Hammond som fant ut at Cohen kunne egne seg på plate og utbrøt entusiastisk «Watch out, Dylan». Cohen spilte inn platen fra mai til november 1967 i tre studioer og med ulike produsenter. Platen kom på topp 20 i Storbritannia. I tillegg til Collins gjorde Roberta Flack og Fairport Convention Cohens musikk kjent for et større publikum.