Under den amerikanske borgerkrigen okkuperte konføderasjonens William Allen, som eide Jamestown-øya, i 1861 Jamestown med tropper han opprettet på egen bekostning med formålet å blokkere James-elven og dermed beskytte Richmond mot unionens marine. Han fikk snart selskap av løytnant Catesby ap Roger Jones som hadde tilsyn med byggingen av batterier og utførte utrustningen og våpentester for det første konføderate «ironclad», CSS (tidligere kjent som ) på stedet. Innen slutten av 1861 hadde Jamestown en styrke på 1200 menn som ble supplert tidlig i 1862 av en artilleri-bataljon. Halvøya ble forlatt av Konføderasjonen etter at unionens styrker landet ved Yorktown under general George B. McClellan i april.