Bills vant AFC East i 1988 i hovedtrener Marv Levys tredje år, og nådde da sluttspillet for tredje gang siden 1980. De tapte i AFC Championship (lagets første tur til kampen), men det var den første av seks turer til sluttspillet på rad. I 1990-sesongen vant de AFC Championship og nådde Super Bowl for første gang, hvor de tapte i Super Bowl XXV. Med seier i AFC CHampionship nådde de Super Bowl tre år på rad, og ble det første (og per det eneste) til å nå Super Bowl fire år på rad. De nådde sluttspillet fire ganger til mellom 1995 og 1999, men skulle deretter gå 2000 til 2016 uten å nå sluttspillet. Under den nye hovedtreneren Sean McDermott nådde de igjen i sluttspillet i 2017, og i 2020 vant de lagets første divisjonstittel på 25 år, da de også nådde AFC Championship.