Cooper vant sin første singletittel i Wimbledon i 1895 etter seier i finalen i All Comers Round over Helen Jackson med 7-6, 8-6. Kampen ble regnet som finale i turneringen ettersom regjerende mester, Blanche Bingley Hillyard, ikke stilte opp for å forsvarte sin tittel i Challenge Round. Året derpå tok hun sin andre seier i turneringen ved å forsvare tittelen mot utfordreren W.H. Pickering. I 1898 vant hun sin tredje tittel etter å ha vunnet over irske Louise Martin med 6-4, 6-4. Sin siste og femte tittel i Wimbledon vant hun i 1908, da hun beseiret Agnes Marton, hun var da 37 år og 282 dager gammel, og er dermed den hittil eldste singlevinneren i turneringen.