Holness er utdannet ved University of the West Indies og har bachelorgrad i bedriftsledelse og mastergrad i utviklingsstudier. Han arbeidet fra 1994 til 1996 som leder for veldedighetsorganisasjonen Voluntary Organization for Uplifting Children (VOUCH). I 1995 ble han assistent for opposisjonslederen Edward Seaga. Samtidig arbeidet han for Premium Group of Companies.