I forbindelse med presidentvalget i 1988 var Trump inne i spekulasjonene som en potensiell visepresidentkandidat til George H.W. Bush. I desember 1988 var Trump rangert som den tiende mest beundrede person i USA, ifølge Gallups årlige opinionsundersøkelse. Trump var på omslaget av i januar 1989, og Trumps politiske ambisjoner og om han ville stille som presidentkandidat, ble diskutert i en artikkel av Otto Friedrich.