I UFC ble hans uforutsigbare og spektakulære stil ytterligere understreket av en iøynefallende knockout-seier over André Fili i sin fjerde seier på rad i organisasjonen. Med en påfølgende seier på dommeravgjørelse i neste kamp over uforutsigelige Alex Caceres, ble han satt opp som motstander for den etterlengte returen til UFCs tidligere tittelholder i lettvekt, B.J. Penn. Rodriguez lykkes i å holde grappling-eksperten Penn på god avstand i en kamp hvor han overkjørte veteranen Penn med sin imponerende variasjoner av sparketeknikker. Den enveiskjørte seieren over Penn befestet Rodriguez posisjonen som en av sportens mest fremadstormende unge utøvere.