Bentley startet sin karriere hos Wormley Football Club i Hertfordshire, før han dro til Arsenal bare 13 år gammel. Han var bare 16 da Arsenal manager Arsene Wenger ba han om å være med på trening sammen med førstelaget. I januar 2003, fikk han sin debut for førstelaget, da han kom inn som en innbytter for Kolo Touré i en 2–0 FA Cup-seier over Oxford United. Bentleys første mål for Arsenal, kom i 4–1 FA Cup-seier over Middlesbrough i januar 2004.