Jackson kom tilbake til Cambridge i 1934 som foreleser i keltiske språk. I 1939 dro han til Harvard University i USA og fikk en stilling som amanuensis i 1940 etter å ha hatt den første lederstillingen ved institutt for keltisk språk og litteratur. Han gjorde sin krigstjeneste ved seksjonen for hos Den britiske sensuren (hvor det ble sagt at han lærte seg japansk på tre uker). Etter krigen kom han tilbake til Harvard og holdt en professorstilling i 1948. Han aksepterte en lederposisjon i ved Universitetet i Edinburgh i Skottland (1950–1979). Han var en medlem av British Academy etter å ha blitt valgt inn i 1957.