Foran 2006/07-sesongen var Paul Boertien helt skadefri, og i en ligakamp mot Hull City spilte han sin første ligakamp for sesongen. I en ligakamp mot Leicester City den 11. november 2006 fikk han nok en gang sjansen fra start. Årsaken til dette var at managerens førstevalg på venstre back, Mohammed Camara, måtte stå over på grunn av suspensjon. Boertien hadde etter denne kampen en rekke kamper fra start, men den 26. desember 2006 i en ligakamp mot Wolverhampton Wanderers ble han igjen skadet, og da Boertien var resitituert fra denne skaden hadde Derby kjøpt inn venstrebacken James McEveley. For å få spilletid i siste del av 2006/07-sesongen valgte derfor Boertien å skrive under på en låneavtale med Chesterfield i mars 2007, og han debuterte for Chesterfield 24. mars 2007 i en ligakamp mot Yeovil Town. Etter å ha spilt 4 ligakamper for vendte han tilbake til Derby i april 2007. Totalt spilte Boertien 11 ligakamper for Derby i 2006/07-sesongen.