Sesongen 1988/1989 kom til å bli et vendepunkt for Mountjoy. I UK Championship møtte han den unge Stephen Hendry i finalen og vant denne 16–12, dette var første gangen han vant en rankingturnering. I januar vant han Classic etter at han slo landsmannen Wayne Jones. I løpet av to måneder vant han dermed sin andre rankingtittel i løpet av sin tolv år lange karriere.