I sin mest produktive periode medvirket han i tre filmer årlig og ble nominert tre ganger til Oscar for beste skuespiller. Douglas ble ikke tildelt en ordinær Oscar; i 1996 mottok han ære-Oscar for sitt virke i film. Han er særlig kjent for hovedrollene i filmene (som Vincent van Gogh), og . Selv var han mest fornøyd med laget på lite budsjett og mot råd fra filmselskapet. Etter stor suksess på film ønsket han fortsatt å være teaterskuespiller. I siste del av 1950-tallet var Douglas på høyden av sin karriere som en av største trekkplaster i Hollywood-filmer og en av de mest vellykkede uavhengige produsenter i USA.