Tittelen er hentet fra et dikt av Tor Jonsson, som i 1947 ble anmeldt av Inger Hagerup i avisen . Teksten i «Gråtende sky» tar utgangspunkt i den amerikanske « Tennessee Waltz». Spørsmålet som ungene i ungdomsklubben skulle presenteres for, var hva cowboyens følelser etter en fest. På festen hadde cowboyen med seg kjæresten sin, men kjæresten danser i stedet med cowboyens bestekompis. Mens kjæresten og bestekompisen danser, blir de to forelsket i hverandre. Sangen begynner idet cowboyen setter seg på hesten sin og rir hjemover alene. Det er altså en sang om separasjon og separasjonsangst, noe som barn kjenner på til stadighet.