Øyas historie har vært preget av fiske, også i norrøn tid, hvilket øyas navn indikerer. Handel med Hansaforbundet var av økonomisk betydning for Whalsay, først omtalt i et dokument i 1557. Først via kontoret i Bergen i Norge, senere direkte med Hamburg og Bremen. Tørrfisk, særlig torsk og lange, ble eksportert i bytte av frø, tøy, jernredskaper, alkohol og diverse luksusvarer. Etter en gradvis nedgang, endte denne fasen i 1707 med vedtakelsen av unionsloven hvor Skottland og England ble forent, og nye skattebestemmelser gjorde den gamle handelen uattraktiv. Et minne fra 1500- eller 1600-tallet i havnen i Symbister er handelsstasjonen som tidligere var kjent som Bremen Booth (tysk: ). Dette lageret ble bare benyttet i sommermånedene, sammen med den nærliggende omlastningsbygningen på brygga.