Ved 51 års alder seglet Slocum den 24. april 1895 ut fra Boston i en liten slupp («Spray»). Etter å ha seglet jorden rundt (46 000 miles) kom han tilbake til Newport i Rhode Island den 27. juni 1898. Hans seiling fikk stor oppmerksomhet i den engelskspråklige presse rundt om i verden.