Under andre verdenskrig, i 1941 og 1942, fant det sted intense kamper i området, mellom tyske og sovjetiske styrker. Under slaget om Velikije Luki (sent i 1942) ble en tysk styrke på rundt 7000 omringet i byen, som hadde blitt omgjort til en festning. Etter månedsvis med tunge kamper ble de tyske styrkene endelig utslettet i januar 1943. Som følge av beleiringen ble byen nesten totalt ødelagt.