McDonalds første store oppdrag som artist var som ekstra musiker under Steely Dan-konserter tidlig på 1970-tallet, der han medvirket som keyboardist og vokalist. Senere medvirket han på albumet i 1975, og på de påfølgende Steely Dan-albumene i 1976, i 1977 og på i 1980. Fra april 1975 var han også fulltidsmedlem av bandet Doobie Brothers.