Byen har den eneste offentlig utstilte skulptur i Storbritannia av den amerikanske kunstneren Claes Oldenburg. Den er en flaskeformet skulptur reist til ære for kaptein James Cook. Cook har også fått et kjøpesenter i Middlesbrough oppkalt etter seg, Captain Cook Square. En modell av Cooks skip, HMS «Endeavour», henger i taket i kjøpesenteret Cleveland center.