Allerede da, 24 år gammel, hadde Símun besluttet at han ikke skulle arbeide i folkeskolen, men at de sammen skulle etablere en folkehøyskole. Símun dro vinteren 1896/1897 til Askov højskole i Danmark, hvor han møtte den 25-årige landsmannen Rasmus Rasmussen, som snart ble innviet i planene. Etter to år på Askov højskole gikk de ett år på Statens Lærerhøjskole i København. Símun studerte særlig historie og filologi, mens Rasmussen hadde naturfag som hovedemne. I København kom de i kontakt med andre unge, nasjonalsinnede færøyinger som Jakob Jakobsen, Jákup Dahl og Andreas Christian Evensen. Rasmus Rasmussen giftet seg senere med Símuns eneste søster, Anna Sofía, som også skulle arbeide på folkehøyskolen.