Bandet ble startet av vokalist Kjetil Rolness (kunstnernavn Jens Pikenes) og gitarist og musikalsk leder Jørn Chr. Mortensen (kunstnernavn Johnny Lotion). Den gang het de Bjørnstjerne Humperdinck & Basunenglene, navnet Penthouse Playboys ble brukt første gang i 1991. Bandet har hatt stor gjennomtrekk i årenes løp, men foruten de to nevnte består bandet av Ron Maiden på bass, Odd Stewart på keyboard, og Howard Juice på trommer. Deres første plate var promosinglen i 1995, samme år som den første av deres julekonserter på Rockefeller ble arrangert. Året etter kom deres første single i salg, en versjon av Seigmen-låten «Metropolis». Samme år kom også debutalbumet , I tillegg til promosingler har bandet utgitt singlen «Fuck the World» i 2003 og låten «Åse Kleveland», som ble lagt ut gratis på nettet.