Jackson begynte sin spillerkarrière hos Meadowbank Thistle i 1985, hvor han spilte nesten 50 seriekamper og scoret 22 seriemål frem til oktober 1986 da han meldte overgang til Newcastle United. Oppholdet i Newcastle var mindre positivt prestasjonsmessig da han på to sesonger scoret kun syv seriemål på 70 kamper. I desember 1988 dro han tilbake til Skottland, hvor han signerte en kontrakt med Dundee United. På Tannadice Park fikk han totalt 87 kamper, og scoret 30 seriemål fordelt over fire år, som partner i et offensivt angrepspar med Mixu Paatelainen. Klubben gikk for øvrig på et finaletap i Scottish Cup, før Jackson sommeren 1992 dro videre til sin hjemby og Hibernian.