Smith har undervist siden syttitallet, først for hans eget (med kontorer på Sunset Boulevard i Los Angeles), senere ved Cato Institute og Institute for Humane Studies (IHS). I nesten 20 år, fra midten av 1970-tallet til midten av 1990-tallet, underviste han politisk fiolosofi og amerikansk politisk og intellektuell historie for universitetstudenter på seminarer sponset av Cato Institute og IHS.