Winjum gikk på Sogn Jord- og Hagebruksskole fra 1935–1937, og ble utdannet cand.jur. i 1949, og flyttet tilbake til Aurland i 1953. Der arbeidet han som bonde og advokat. I 1960 ble han ordfører i kommunen. Han ble fylkets første fylkesordfører i 1963, men ble syk kort tid etter, og fikk ikke gjennomført et fylkesstyremøte. Varafylkesordfører Nils Helgheim tok over vervet i Winjums fravær.