Etter debut i hjembyen (1913) studerte han ved SHKS (1914–15) og under Christian Krohg og Halfdan Strøm ved Kunstakademiet (1915–17). Bye debuterte på «De unges utstilling» (1917). Derpå studerte han i København (1918), ved Académie Colarossi i Paris der han oppholdt seg i flere år (1919–26). Han var derpå i Berlin (1926–27). Tilbake (1928) ledet han Trondheim Kunstforening til landsutstilling (1930) og drev egen skole (1928–85) der han blant annet instruerte Petter Eide og Håkon Gullvåg. Videre bidro han til Adresseavisen og var fast lærer hos Heimdal Kunstforening (1953–60). Malerklubben «Atelier St. Olav» har sine røtter i Byes skole.