Etter at Kellen Winslow II krasjet på motorsykkel i mai 2005 hadde Roethlisberger blitt kritisert av flere medlemmer av NFL samt media for å ikke ha brukt hjelm mens han kjørte. Roethlisbergers trener, Bill Cowher, belærte ham også om motorsykkelsikkerhet. Tidligere Steeler Terry Bradshaw advarte ham personlig da han besøkte Steelers' treningsleir på Saint Vincent College i Latrobe, Pennsylvania, og på TV, hvor han sa "Ride it when you retire." I en video satt sammen av ESPN etter Winslows ulykke hadde Roethlisberger sagt at han ikke brukte hjelm fordi det ikke var påbudt, og sa "You're just more free when you're out there and there's no helmet on." I intervjuet fortalte han Suzy Kolber at han kun kjører en Harley, ikke sportsmotorsykler (som den Winslow kjørte). Han påstod også at han hadde førerkort. Etter ulykken kom det frem at begge påstandene var usanne.