Leonard fikk sin første novelle, en westernhistorie, på trykk i 1950. Samme år begynte han å arbeide for et reklamebyrå. Hans første bok, westernromanen , ble utgitt i 1953. Gjennom 1950- og 1960-årene fortsatte han å skrive westernromaner, hvorav to ble filmatisert: (1953), filmatisert som i 1957 og igjen i 2007, samt (1955), filmatisert som i 1957.