Det var først da Howards niese Anne Boleyn ble kong Henrik VIIIs elskerinne en gang rundt 1527 at hans innflytelse begynte å gjøre seg gjeldende. Samtidig var forholdet til Anne Boleyn vanskelig da hun oppfattet sin onkel som både selvisk og ikke til å stole på, men de forble politiske allierte til begynnelsen av 1530-tallet. Han skal ha klaget på at Anne Boleyn brukte ord om ham «som man ikke vil ha benyttet på en hund». Hun ble kronet som dronning i 1533 og var den som sannsynligvis var ansvarlig for å arrangere et ekteskap mellom Howards datter Mary Howard og kongens sønn utenfor ekteskap, Henry Fitzroy, hertug av Richmond.