Fra 1903 var han sceneinstruktør ved Nationaltheatret og reiste med studiestipend til scener i Europa. Han ble 8. februar 1905 direktør ved Den Nationale Scene som han ledet et par år. Han ledet så Tivoli Teater i Oslo fra 1912, frem til det gikk inn i 1914. I 1915 ble han ansatt som sceneinstruktør og kunstnerisk rådgiver ved Det Norske Teatret, 1916–1917 var han kunstnerisk leder og sceneinstruktør ved samme teater. I mai 1922 åpnet han Friluftsteatret på Norsk Folkemuseum og drev det i mange år. Heiberg var instruktør ved Centralteatret 1928–31. I 1931 overtok han Carl Johan Teatret sammen med Thorleif Reiss og fra 1933 også Per Aabel. Noen av stykkene regisserte han også (som ), og i 1943 overtok han etter Ellen Isefjær som teatersjef. Heiberg søkte på stillingen som teaterdirektør for Nationaltheatret i 1927 og i 1934.