På grunn av dårlig råd hadde ikke Pellegrino mulighet til å begynne med organisert idrett før han ble ni år. Gjennom ungdomsårene spilte han for Ski- og Ballklubben Skiold, Glassverket, Åskollen og Drammen FK. Til tross for at han var teknisk og scoret mye mål ble han aldri tatt ut på kretslag eller landslag og slet med å få spille på de beste juniorlagene.