Han tok artistnavnet Dion og opptrådte sammen med gruppen The Belmonts som Dion and the Belmonts mot slutten av 1950-årene. I ettertid er denne musikkgenren blitt kalt doo-wop, men på 1950-tallet var rock and roll eller rhythm and blues det vanlige navnet. Denne musikktypen kjennetegnes av typiske vokalharmonier. Dion ble en av sin tids mest populære amerikanske rock and roll utøvere i tiden før "den britiske bølgen". Noen av hans mest kjente låter fra denne tiden er «The Wanderer» og «I Wonder Why».