I slutten av 1960-årene begynte Skaggs å opptre i radioshow sammen med Whitley-brødrene Keith (gitar) og Dwight (banjo). De unge talentene fra Kentucky ble lagt merke til. The Stanley Brothers, med støttegruppen Clinch Mountain Boys, hadde spilt bluegrass siden 1946 og var en av de aller første bluegrassgruppene. I 1966 ble gruppen alvorlig svekket ved Carter Stanleys tidlige død. Hans bror Ralph tok i 1970 kontakt med Skaggs og Keith Whitley, som dermed ble med i Stanleys gruppe. Det var deres debut som profesjonelle musikere.