Han spilte college football ved University of Wisconsin i 2011-sesongen, og satte da en FBS sesongrekord for passer rating (191,8) og ledet laget til en Big Ten-tittel og Rose Bowl. Wilson spilte først amerikansk fotball og baseball ved North Carolina State University fra 2008 til 2010 før han byttet til Wisconsin. Han spilte minor league baseball for Tri-City Dust Devils i 2010 og Asheville Tourists i 2011 som second baseman, og per 2019 er det Trenton Thunder, en Double-A affiliate av New York Yankees, som holder rettighetene til ham.