Windingstad hadde tysk mor og norsk far, og vervet seg under krigen til tysk fronttjeneste. Han tjenestegjorde i SS-skijegerbataljon Norge, og ble sendt til Finland i 1943. Fra 1944 ble de satt inn i forsvaret av stillingene «Kaprolat» og «Hasselmann». Da stillingene falt, forsøkte han å flykte, men ble skutt gjennom armen. Etter et mislykket selvmordsforsøk ble han tatt til fange av sovjetiske soldater. Etter noen uker i en samlingsleir i Louhi, ble han sendt til en frontleir i Kem. Han ble løslatt fra krigsfangenskap og returnert til Norge i 1953.