I desember 1776 gikk Galloway sammen med den britiske general William Howe og fulgte ham da Philadelphia ble erobret. Under den britiske okkupasjonen ble Galloway utpekt som politiinspektør og ledet samtidig den sivile regjeringen. Han hadde et omdømme som en meget effektiv administrator, men som stadig blandet seg inn i militære anliggender. Han organiserte lojalistene i byen, men ble nedslått da den britiske hæren besluttet å oppgi og forlate den. Da den britiske hæren trakk seg tilbake til New York, ble han med.