Ferguson begynte sin fotballkarriere i Dundee United FC før han i 1994/1995-sesongen gikk over til Rangers FC i det som den gang var rekordovergangsum på fire millioner pund. I Dundee hadde han i tillegg til sine mål også gjort seg kjent ved å pådra seg fengselsstraff for en forseelse som skjedde på banen. Han maktet aldri å sette skikkelig spor etter seg hos Rangers og ble lånt bort til Everton som kjempet for å overleve i den øverste divisjonen. Her hadde han også problemer med å markere seg inntil Liverpool FC, som var en klar favoritt, kom som motstanderlag. Ferguson skåret sitt første mål for klubben og Everton vant 2–0. Han ble deretter tilhengernes favoritt og hjalp klubben å vinne FA-cupen i 1995 mot Manchester United FC med 1–0.