I 1776–1777 var Equiano engasjert av en doktor Irving for å reise sammen med ham for å etablere to plantasjer, en på Jamaica og den andre på Mosquitokysten i vestlige Karibia. Equiano skulle håndtere plantasjen på Mosquitokysten og han valgte slaver «fra min egen nasjon», antagelig fra igbostammen, for denne oppgaven. Plantasjen ble etablert i nærheten av Gracias a Dios i dagens Honduras. Han møtte og beskrev de lokale miskitolederne, foruten at han også ga opplysninger om dette urfolket i seg selv. Etter en del tid her reiste han tilbake til Jamaica, men ble første delvis gjort til slave og satt til å kappe mahognitrær og nesten solgt som slave igjen. På Jamaica forsøkte han, men klarte ikke å få utbetalt sin lovte lønn.