Området har vært bosatt siden steinalderen, og var et sentrum for jerntilvirking i romersk tid. Crawley utviklet seg langsomt som en markedsby fra 1200-tallet, og tjente de omliggende landsbyene i området Weald; dens lokalisering ved hovedveien fra London til Brighton førte med seg handel og fremmet utviklingen av vertshus for reisende med hestekjøretøyer. Byen ble knyttet til det britiske jernbanenettet på 1840-tallet.