Rountree-Williams deltok i sitt første FIS-renn i august 2018, i Cardrona i New Zealand, der hun kom på 14.-plass i slalåm. Hun vant sitt første FIS-renn 15. januar 2019, da hun vant storslalåm i Big Sky Resort i USA. Hun deltok i flere renn i Nor-Am Cup i alpint 2018/19, med en 14.-plass i super-G som beste enkeltresultat, og endte på 56.-plass sammenlagt, med 75 poeng.