Encinas talenter som dikter og musiker skaffet ham ansettelse både hos hertugen av Alba, som ansvarlig for gjennomføringer av hoffets festligheter og som forfatter av musikkstykker, og fra 1500 ved et pavelige hoff i Roma, der han skulle få virke i en lengre periode av sitt liv. I 1496 utgav Encina en «Cancionero», med åndelige sanger, oversettelser av vergilianske ekloger, kjærlighetsdikt, et dikt om Granadas erobring og dramatiske stykker kalt , der gestaltene i diktene var hyrder og hyrdinner. Senere utgaver av Encinas «Cancionero» inneholdt ytterligere noen dikt i samme stil. Derutover utgav Encina også et par dramaer separat.