Cheruiyot ble i 2001 som junior afrikansk mester på 5 000 meter, og endte i 2002 på tredjeplass under VM for juniorer på samme distanse. Hennes første internasjonale mesterskap som senior var VM 2007 i Osaka, der hun vant sølv, bare slått av etiopiske Meseret Defar. På IAAF World Athletics Final 2007 endte hun på andreplass på 3 000 meter, igjen slått av Defar, men hun vant 5 000 meter.