I 1190 dro Henrik østover etter å ha fått sine baroner til å anerkjenne hans yngre bror Thibaut III av Champagne som hans etterfølger hvis han mot formodning ikke kom levende hjem. Han ble med det tredje korstog kom før sine onkler, kong Filip II August av Frankrike, og kong Rikard I av England, til Det hellige land. I begynnelsen var han en av lederne av den franske hæravdelingen ved beleiringen av Akko før den franske kongen dukket opp og overtok i henhold til sin rang, om enn ikke dyktighet. Etter sigende skal Henrik ha vært en i en gruppe som var involvert i bortførelsen av Isabella av Jerusalem for å få hennes «samtykke» i å skille seg fra Humphrey IV av Toron slik at hun isteden kunne gifte seg med Konrad av Montferrat, en foretrukket kandidat til kongedømmet Jerusalem. Henrik var i slekt med Konrad gjennom begge sine besteforeldre på morsiden. I henhold til den muslimske krønikeskriveren Baha al-Din ble han såret i Akko den 15. november.