Hammilton fikk sitt første store gjennombrudd i 1974 da han spille i . Deretter deltok han i inntil 1975 da han, sammen med bassisten John Clayton, ble medlemmer av . Han oppnådde et barndomsmål i 1977 da han ble med , som han gjorde flere innspillinger med. I 1978 overtok han stillingen etter Shelly Manne i LA4 med Ray Brown, Bud skaft og Laurindo Almeida. Han spilte inn totalt seks plater med LA4. Fra 1983 til 1987, opptrådte Hammilton med Ella Fitzgerald, Count Basie Orchestra, Rosemary Clooney og Monty Alexander. Hammilton var med i Ray Brown Trio fra 1988 helt frem til mars 1995 da han heller ønsket å konsentrere seg om sin egen trio. I 2004 ble Hammilton del-eier av Bosphorus cymbals, og spiller på sine egen signaturcymbaler (Hammer Serie). For tiden turnerer Hammilton med sin egen trio, og Diana Krall.