Amsoft hadde et bibliotek på 50 spill ved lansering. Under Alan Sugars bud ble et antall av disse (i tillegg til flere kommende titler) merket med Roland-navnet. Men, siden mange av spillene ikke hadde blitt designet rundt Roland-figuren og bare hadde tittelen lagt til senere, fantes det ingen konsensus på hvilke spill Roland skulle være med i, heller ikke hvordan han så ut. Rolands utseende varierte sterkt, fra en blond tenåring med pigghår (), en mutert loppe (), en hvit terning med bein til noe som kunne minne om Luigi fra Mario-spillene (). Til slutt ble det bestemt at Roland skulle være en kort og tykk mann i blå hatt, rød genser og gule bukser. Figuren var oppkalt etter Roland Perry, en teknisk leder ved Amstrad.