Fra 2002 til 2007 hadde Reynolds et forhold til den kanadiske sangerinnen Alanis Morissette, og de forlovet seg i 2004. I juli 2006 skrev at paret hadde skilt lag, men ingen av de to ville bekrefte dette. Det ble senere tatt bilder av Morissette og Reynolds, hånd i hånd i Los Angeles, noe som stoppet ryktene. Men i februar 2007 ble de allikevel enige om å avslutte forholdet.