I 1911 var han i Hot Sulphur Springs, Colorado, dratt dit av de gode snøforholdene. Han fikk med seg folk på en vinteraktivitetsfestival. Den vinteren ble den første årlige vinterfestivalen holdt, og Hovelsen konkurrerte i den første skihoppkonkurransen holdt i Colorado. Han reiste rundt i Colorado og holdt opplæring i langrennsteknikk og skihopping. I 1914 fikk han bygget et skihopp i Steamboat Springs i Colorado, og dro i gang en årlig skifestival også her. Hovelsen hoppet 108 fot (ca. 33 meter) og vant konkurransen. Skibakken i Steamboat Springs fikk navnet Howelsen Hill i 1917, og har fotsatt samme navn. Anlegget har sju bakker, den største med K-punkt 114 meter og bakkestørrelse 127 meter.