Fagermo begynte hovedtrenerkarrieren for Idrettslaget Skarphedin, før han gikk til Pors Grenland i 2002. Etter 2004-sesongen tok Fagermo over som hovedtrener i Notodden Fotballklubb. Kort tid etter at Fagermo hadde signert for Notodden forsøkte Bodø/Glimt å hente han, men fikk kontant nei fra Notodden på sitt bud på 1 million kroner.