Han hadde juridisk eksamen fra University of Missouri fra 1914 og advokatbevilling fra 1913. Han praktiserte som advokat i hjembyen Richmond i Ray County fra 1914, og lot seg innrullere i United States Army under den første verdenskrig. Milligan tjenestegjorde i infanteriet som kaptein 1917–1919, og ble tildelt Purple Heart og Silver Star for sin innsats.