Skottland var ikke et sivilisert land i moderne forstand og slett ikke lett for England å okkupere. Skottland var dekket av store, mørke og nesten ugjennomtrengelige furuskoger hvor ulver og bjørner var en del av landskapet. Fjell med vann, lyng og myrer dekket mye av landet. Med unntaket av kongens egen hovedveg, , var det få kjørbare veger som kunne frakte vogner med hjul, unntatt i sommermånedene. Transport foregikk stort sett via sjøvegen eller på hesteryggen. Det var få bruer og langt mellom dem. England kunne bare føre effektiv krig om sommeren mens det skotske landskapet var som skapt for desperate menn med behov for å finne tilfluktsteder.