På tross av fraværet på 1 ½ år kom han fort på toppen igjen. Han kunne likevel ikke føre Chicago Bulls til en ny sluttspillseier med det første, men med god trening før 1995-96-sesongen var han en stor faktor for Chicago Buls' første mesterskap. Det skulle bli den første av tre mesterskap på rad for klubben. Jordan sin kontrakt med Chicago Bulls gikk ut mot slutten av 1998-99-sesongen, da han ikke valgte å signere en ny kontrakt, ble han klubbløs i januar 1999. Dette ble den andre gangen han la opp karrieren sin, men allerede et år senere sikret Washington Wizards seg en kontrakt med superstjernen.