Gray ble profesjonell i 1996 etter at han hadde blitt den yngste vinneren av det engelske amatørmesterskapet. Første gang han viste potensialet sitt var i første runde av verdensmesterskapet i 2000 hvor han slo den fremtidige verdensmesteren Ronnie O'Sullivan 10–9, en kamp hvor O'Sullivan hadde fem serier på over hundre og Gray fikk fire. Han tapte imidlertid 1–13 i neste runde for Dominic Dale.