I mai 2000, ble Stewart diagnostisert med skjoldbruskkjertelkreft, og gjennomgikk kirurgi samme måned. Sammen med stor redsel for sin helse, var kirurgien en fare for stemmen hans, og han måtte lære seg å synge igjen på nytt. Siden da har han vært aktiv med å opprette fond for "The City of Hope Foundation" for å finne en kur for alle former av kreft, spesielt for typer som angriper barn. I september 2019 røpet Stewart at han i 2017 var blitt diagnostisert med prostatakreft, og at han var blitt erklært frisk etter behandling.