Ny spenning hadde økt mellom Storbritannia og Spania i årevis, og i 1739 erklærte Storbritannia krig mot Spania. Konflikten er noe kuriøst kjent som Krigen om Jenkins’ ører (engelsk ; spansk ). Som en del av krigen beleiret den britiske generalen James Oglethorpe festningen Castillo de San Marcos og byen St. Augustine. Den spanske guvernøren Manuel de Montiano forberedte forsvaret av festningen og byen. Oglethorpe dro fra den nyopprettede kolonien Georgia og invaderte spanske områder. Etter å ha erobret den spanske utpostene Fort San Diego, Fort Pupo, Fort Picolata og Fort Mose dro han med sine soldater mot St. Augustine.