Håkonsen dominerte fristilkonkurranser på 1990-tallet. Han vant det internasjonale snowboardforbundets (ISF) verdensmesterskap i halfpipe tre ganger: i 1993, 1995 og 1997. I europamesterskapet i halfpipe, vant han alle europamesterskap han deltok i (1991,1992, 1993, 1994 og 1997). Håkonsen vant det åpne amerikanske mesterskapet i halfpipe (US Open) tre ganger (1992, 1993 og 1995), og Mt. Baker Banked Slalom syv ganger (1995, 1996, 1998, 2000, 2003, 2004 og 2012). Han gikk også av med seieren i den innflytelsesrike konkurransen Innsbruck Air & Style i 1995. I 2007 satte Håkonsen verdensrekord for «highest air», da han under kvalifiseringsrunden i The Arctic Challenge i Midtstuen, Oslo, nådde 9,8 meter fra toppen av quarterpipen med en «backside 360».