Den viktigste handlegaten i Westcliff-on-Sea er Hamlet Court Road. Under den økonomiske nedgangen på 1980- og 1990-tallet fikk dette området en tilbakegang. Imidlertid gjennom gikk veien en opprustning 1 million pund tidlig på 2000-tallet og ytterligere regenerasjon i 2010. Gaten er i dag kjent for sine mange restauranter.