Højgaard var kommunestyremedlem i Runavíkar kommuna 1989–2008, herav viseborgermester 2005–2008. Han stilte ikke til gjenvalg ved kommunestyrevalget i 2008. Højgaard var 1. vararepresentant til Lagtinget fra Eysturoy 1998–2002 og møtte fast for Sámal Petur í Grund fra 26. mai 2001 til 30. april 2002. Han har vært innvalgt på eget mandat siden 2002 og innenriksminister siden 2011. Højgaard var parlamentarisk leder 2001–2011. Han overtok som partiformann i Sjálvstýrisflokkurin etter Eyðun Elttør i 2003 og satt i vervet frem til 2010, da han trådte tilbake til fordel for Kári á Rógvi. En opprivende strid i partiet gjorde imidlertid at Kári á Rógvi ble tvunget til å frasi seg gjenvalg ved et ekstraordinært landsmøte i 2011, der Kári P. Højgaard ble valgt til formann.