Williams startet 1998 i Medibank International Sydney, hvor hun beseiret nr. 1 Martina Hingis for første gang i andre runde, før hun tapte for Arantxa Sánchez Vicario i finalen. Disse resultatene førte henne innenfor topp 20 for første gang, som nummer 16. I sin debut i Australian Open, slo Williams sin yngre søster Serena i andre runde, som ble søstrenes første profesjonelle møte. Venus tapte i kvartfinalen mot nummer 3 i verden Lindsay Davenport. Tre uker senere fikk Williams revansje mot Davenport og slo henne for første gang, i semifinalen i IGA Tennis Classic i Oklahoma City. Williams beseiret Joannette Kruger i finalen for å vinne den første singleturneringen i hennes karriere. I sin første Tier I-turnering av året, tapte Williams i semifinalen i State Farm Evert Cup i Indian Wells for nr. 1 Hingis. Følgende uke vant Williams i Tier Lipton International Players Championships i Key Biscayne, Florida, og der slo hun nr. 1 Hingis i semifinalen. Den 30. mars 1998 rykket Venus inn i topp 10 for første gang.