Cassidy startet som juniorspiller i Liverpool, og skrev under profesjonell kontrakt med klubben i 1996. Han fikk tildelt trøyenummer nummer 22, men fikk ingen kamper på førstelaget. Det nærmeste han kom førstelaget var som ubenyttet innbytter i hjemmekampen på Anfield mot Sheffield Wednesday 7. desember 1996. Liverpool tapte forøvrig kampen 0-1.