Olga var det yngste barn av keiserparet og det eneste født erter farens tronbestigelse. Hennes morfar var kong Christian IX av Danmark. Hun vokste opp for det meste på Gattsjinapalasset utenfor St. Petersburg, med bare enkelte besøk i hovedstaden. Familien førte et stille, sammensveiset liv, avbrutt av besøk hos slekten på Fredensborg slott i Danmark og sommerferier på Krim eller i Finland, der tsaren hadde skaffet seg en jakthytte.