Under okkupasjonen av Norge av Nazi-Tyskland redigerte Ousland den illegale avisen Fri Fagbevegelse fra tidlig i 1944 til august 1944. Den ble utgitt i Drammen. Han etterfulgte Alfred B. Skar og ble etterfulgt av Inge Scheflo. I 1944–1945 var han en av pådriverne for Fellesprogrammet. Programmet fikk klarsignal av Sverre Iversen, Arbeiderpartipolitiker og medlem av Kretsen, og ble utarbeidet av Ousland og tre borgerlige politikere, først og fremst Herman Smitt Ingebretsen. Det bygde på den såkalte Blåboka, skrevet av ledende politiker Haakon Lie i eksil i England.