I middelalderen tilhørte Königswinter den kurkölniske provinsen Wolkenburg, som omfattet begge borgene Drachenfels og Wolkenburg samt stedene Königswinter og Ittenbach. Selv om Königswinter hadde en bymur og andre typisk tegn for en by, hadde stedet ikke byrettigheter. I 1689 ble byen herjet av brann, da franske soldater plyndret byen.