Ewan vokste opp i en atmosfære av voldsom politisk debatt ispedd et stort repertoar av sanger og historier som hans foreldre hadde tatt med seg fra Skottland, hvor faren hadde blitt svartelistet ved nesten alle smelteverkene. Ewan forlot skolen i 1930 under den store depresjonen, og han stilte seg i de stadig lengre rekkene av arbeidsledige. På 1930-tallet utførte han arbeid innenfor en rekke jobber og han tjente også litt penger som en gatesanger.