Oberholser spilte på Canadian Tour i 1999 og 2000, og endte på annenplass på tourens Order of Merit det siste året. I 2001 flyttet han over på Nationwide Tour, men deltok kun i tre turneringer på grunn av en håndleddsskade. I 2002 endte han som nummer 2 på pengelisten på Nationwide Tour, og fikk spillerett på PGA-touren.