I januar 2006 signerte Riise en ny kontrakt som holder ham på Anfield ut sesongen 2008/2009. I mai 2008 kom det sterke rykter, bl.a gjengitt i britiske medier om at Liverpool FC var interessert i å kjøpe italienske Andrea Dossena, og at de skulle være i forhandlinger med Udinese Calcio om et kjøp, der han angivelig skulle erstatte Riise som venstreback. Samtidig ble det også kjent i britiske media at fire andre klubber, tyske FC Schalke 04, spanske Villarreal CF og Atlético de Madrid, samt italienske Juventus, var ute etter Riise. Den britiske avisen Liverpool Echo skrev etterhvert at Riise var plassert på transferlisten.