Det finnes flere tolkninger av sangens mening. En tolkning er at den er tilskrevet en jakobittisk highlander som ble tatt til fange etter oppstanden i 1745. Englenderne spilte spill med jakobittene og sa et én av dem kunne leve og at én ville dø. Denne sangen blir sunget av den som ble dømt til døden. Begge vil reise tilbake til deres Loch Lomond, men mens det ene vil ta reisen på virkelighetens nedre vegen, «The low road» vil den andre ta den øvre vegen, «the high road», vegen i himmelen.