I 2010 lastet han opp noen sanger på YouTube under pseudonymet The Weeknd. I 2011 ga han ut tre gratis mixtapes, , og , hver av dem bestående av ni spor. De tre mixtapene er blitt lastet ned over åtte millioner ganger fra Internett. I september 2012 signerte han med et selskap under Universal Muisc i et fellesforetak med hans eget plateselskap, XO. I november samme år ga han ut , som består av de tre mixtapene i remastret versjon og tre nye sanger.