Wyatt fulgte Thomas Cheney på en diplomatreise til Frankrike i 1526 og ble med John Russell til Venezia og Den hellige stols hoff i Roma i 1527 for å hjelpe til med ansøkningen til pave Klemens VII fra Henrik VIII for å kunne skille seg fra sin hustru Katarina av Aragón. Wyatt ble tatt til fange av hæren til keiser Karl V av det tysk-romerske rike da den erobret Roma og satt paven i fengsel i 1527. Wyatt greie å flykte og ta seg tilbake til England. Han ble gjort til av Calais (1528–1530) og kommissær ved freden i Essex i 1532. Også i 1532 fulgte Wyatt kong Henrik VIII og Anne Boleyn, som da var blitt kongens elskerinne, på deres besøk til Calais. Anne Boleyn giftet seg med kongen i januar 1533 og Wyatt tjenestegjorde ved hennes kroning i juni for sin far og skjenket parfymert vann over dronningens hender. I henhold til en spansk kronikør sørget kongen for at Wyatt ble fjernet fra hoffet i de neste to årene.