Usk var tollinnkrever fra 1381 til 1384 da Geoffrey Chaucer var tollkontrollør i London (fra 1374 til 1386). Usk kjente Chaucer, kanskje også nært, og i lar han kjærlighetsguden prise Chaucer som «min egen trofaste tjener, den edle filosofiske poet i England» som hadde skrevet et dikt om Troilus.