Juni 2008 signerte John Arne Riise en fireårsavtale for den italienske toppklubben AS Roma. Overgangen kostet Roma 5 millioner euro og ga Riise en årslønn på 2,8 millioner euro. Samtidig mottok Liverpool 100 000 euro for hver sesong mellom 2009 og 2011 Roma deltok i Mesterligaen, og 75 000 euro for hver 25. kamp Riise spilte for Roma. Riise spilte sin første kamp 27. juli 2008 for i en treningskamp mot Steaua București som de tapte 3-1, men som Riise allikevel fikk ros for etter kampen.