Oswalds politiske interesse dreide deg i denne tiden om Fidel Castro og Cuba. Han ble medlem av organisasjonen og delte ut løpesedler som var pro-Castro. Også her brukte han pseudonymet . Han kom i håndgemeng med anti-Castro-folk og havnet i fengsel (en natt) 9. august 1963. Dette fikk medieomtale. Hans aktivitet er dokumentert på foto og på film. Oswald deltok også i en radiodebatt.