Den første filmen i Kelleys skuespillerkarriere var i 1947. Lavbudsjettsfilmen var en stor suksess, noe som skaffet han oppmerksomheten til et større publikum. Hans neste rolle i etablerte han som skuespiller. Noen få år senere bestemte Kelly og hans kone seg for å flytte til New York City. Han fikk arbeid på teaterscener og fjernsyn, men etter tre år flyttet paret tilbake til Hollywood. I California fikk han etterhvert en rolle i (1957) som Morgan Earp. Dette, hans virkelig første større rolle, skaffet han flere store filmtilbud.