Musikkarrieren begynte hun i bandet Wildwood Flower før hun ble soloartist. Wolf sang med en ren stemme på en naturlig, enkel og direkte måte ofte med et intimt og personlig preg. Hun sang ikke i med (typisk i sørstatsengelsk) som er vanlig i country. Hun spilte akustisk gitar. «Across the Great Divide», «Here in California» og «Give Yourself to Love» er blant hennes mest populære komposisjoner. Wolfs sanger ble senere fremført av blant andre Nanci Griffith, Emmylou Harris, Lucinda Williams og Greg Brown. Griffith includerte «Across the Great Divide» på sitt album (1993; med Harris på vokal og Gerber på gitar). Nina Gerber bestemte seg for å bli profesjonell musiker etter å ha vært på en pizzarestaurant der Wolf opptrådte. Gerber akkompagnerte Wolf på gitar fra 1978 til 1986. Wolf spilte inn folk-klassikeren og protestsangen «Carry It On» av Gil Turner (sangen er kjent blant annet fra Joan Baez fremføring og innspilling).