Yamashita er mest kjent for erobringen av de britiske koloniene Britisk Malaya og Singapore, noe som gav ham tilnavnet . Den 6. november 1941 ble Yamashita satt i kommando av en japansk hæravdeling som den 8. desember gjennomførte en invasjon av Malaya. Angrepet ble satt igang fra japanske baser i Fransk Indokina.