I 1975 flyttet Letterman til Los Angeles, California, av samme grunn som tre generasjoner komikere skulle komme til å gjøre, for å være nær Johnny Carson og The Tonight Show. Hvis du trodde du var morsom og trodde du kunne være i samme ligaen som de store gutta måtte du komme deg til The Tonight Show starring Johnny Carson. Det var nærmest en regel. Hadde du ikke vært hos Johnny Carson på The Tonight Show, så var du ikke en ordentlig komiker.