Han arbeidet som kommersiell artist i Chicago i Illinois og i 1925 deltok han i et flyvende sirkus. Han flyttet så til Frankrike, hvor han tok navnet Hilaire. I Paris hørte han i 1936 at den etiopiske keiser, Haile Selassie hyret leiesoldater som flyvere for å sloss mot de italienske okkupantene. Han reiste til Addis Abeba, Etiopias hovedstad.