Cowper ble født i Northamptonshire i 1877 som sønn av Frank Cowper, forfatter av flere romantiske fortellinger, og prestedatteren Edith Cadogen. Etter å ha gått på St John's Wood Art School kom han senere inn på Royal Academy Schools hvor han vant flere priser og medaljer. I seks måneder arbeidet han for maleren og illustratøren Edwin Abbey, medlem av Royal Academy. Deretter reiste han til Italia for å studere de gamle mestre slik mange av hans samtidige hadde gjort før ham.