Kristofferson ble først kjent som låtskriver for andre blant annet «Me and Bobby McGee» gjort kjent av Roger Miller som hadde tre låter av Kristofferson på sitt 1969-album. Dave Dudley spilte inn "Vietnam Blues" i 1966. Ray Stevens spilte inn «Sunday Morning Coming Down». Roger Millers versjon av «Me and Bobby McGee» og Janis Joplins listetopp med samme etablerte Kristofferson som låtskriver. Dette var samtidig med at singer-songwriter-bølgen var på topp. Ifølge er "Me and Bobby McGee", "Sunday Mornin’ Comin’ Down" og "Help Me Make It Through the Night" blant hans beste sanger.