Winding hadde også opptredener i hjemlandet og DR Big Band. Han tok del på Moldejazz 1966 i trio med den amerikanske pianisten Kenny Drew (1928–1993) bosatt i København, og de to danske, han Niels-Henning Ørsted Pedersen (1946–2005) på bass og Alex Riel (født 1940) på tromme. På sin andre dag av Moldejazz 1970 uttalte han at «Dette er min hittil største opplevelse», samme dagen som Fred Nøddelund (født 1947) urfremførte sitt verk . Han var også med og dirigerte Radiostorbandet, men levde de ti siste årene sine i Spania. Kai Winding var med på flere titalls jazzplater med kjente grupper som Modern Jazz Quartet og Paul Desmond.