Flynn vant et musikkstipend til Pilgrims School, en friskole i byen Winchester i Hampshire, der han sang i kapellkoret og var nødt til å lære to instrumenter som krav for å oppfylle stipendets krav: fiolin og trompet. Senere, ville han lære seg gitar og ble tildelt et annet musikkstipend til Bedales School, en friskole i landsbyen Steep, i nærheten av Petersfield, også i Hampshire. før han gikk videre til Webber Douglas Academy Of Dramatic Art for å studere skuespill.