Chakwera stilte ved presidentvalget i 2014, men tapte. I 2020 stilte han som presidentkandidat for Tonse Alliance, et forbund av Malawi Congress Party og Saulos Chilimas United Transformation Movement. Valget i 2020, der Chakwera vant med 58,57 % av stemmene over sittende president Peter Mutharika, ble avholdt etter at valget i februar 2019 ble kjent ugyldig på grunn av uregelmessigheter.