I 1333 deltok han i Edvards skotske hærtokt, skjønt det er uklart om han deltok i den store engelske seieren i slaget ved Halidon Hill. Etter å ha tjenestegjort i nord ble han utpekt som kongens løytnant i Skottland i 1336.. Det neste året var han en av seks menn som Edvard III fremmet for høyere adelsnivå. En av farens mindre titler, jarl av Derby, ble gitt til Grosmont.