Bears byttet sine picks i første og sjette runde i 2019 (#24 og #196 totalt), samt deres picks i første og tredje runde i 2020 til Oakland Raiders mot deres linebacker Khalil Mack; Bears fikk også et pick i andre runde i 2020 og et betinget pick i femte runde i 2020 fra Raiders. Bares byttet sitt pick i andre runde (#56 totalt) samt et pick i fjerde runde i 2018 til New England Patriots mot deres pick i andre runde i 2018. Bears fikk et ekstra pick i syvende runde (#222 totalt) i et bytte hvor de sendte cornerback Deiondre' Hall til Philadelphia Eagles. Bears fikk New England Patriots' picks i tredje og sjette runde (#73 og #205) mot Bears' picks i tredje (#87) og femte (#162) runde, samt et pick i fjerde runde i 2020.