Detaljene om kampanjen som ledet opp til Khaironeia er bortimot helt ukjente. Filip var antagelig forhindret fra å komme inn i Boiotia ved fjellet Helikon slik spartanerne hadde gjort fram mot slaget ved Leuktra; eller via noe annet fjellpass som førte til Boiotia fra Fokis. Det var helt sikkert en del innledende trefninger. Demosthenes gir hentydninger til et «vinterslag» og «slag på elven» i sine senere taler, men ingen detaljer er bevart. Til sist, i august 338 f.Kr., marsjerte Filips makedonske hær ned hovedvegen fra Fokis til Boiotia for å angripe hovedhæren til Athen og Theben som forsvarte vegen ved Khaironeia.