Detroit Red Wings eliminerte Chicago Blackhawks, 4 kamper mot 1, for så å avansere til deres andre strake Stanley Cup Finale. Tre av de fem kampene i serien ble utfallet bestemt i overtid. Dan Cleary skåret to mål som førte til en 5–2 seier for Detroit i kamp 1. I kamp 2, skåret Jonathan Toews to Chicago mål, inkludert ett som gjorde kampen uavgjort 12:20 i den tredje perioden. Men Mikael Samuelsson skåret på 5:14 i overtid, som ga Red Wings en 3–2 seier. Chicago slo tilbake i kamp 3 i en 4–3 seier med Patrick Sharp's overtidmål på 1:52 inn i overtid. The Blackhawks tok en tidlig 3-0 ledelse i kampen, men så slo Detroit tilbake med tre mål fra forsvarere i andre periode. Kampen inneholdt også en kontroversiel takling fra Nicklas Kronwall som skadet Chicago's stjerne ving Martin Havlat. Detroit dominerte kamp 4, og vant 6–1, med Marian Hossa og Henrik Zetterberg som begge kom opp i to mål. Kamp 5 ble en leksjon i godt keeperspill med Chris Osgood og Cristobal Huet som begge gjorde mange spektakulere redninger. men Darren Helm ble den store helten når han skåret på 3:58 i overtid, som ga en 2–1 seier og serieseier.