Til tross for skader og skifte av managere fikk han 177 seriekamper og 37 mål for West Ham United, før han etter nedrykk i 2003 ble solgt videre til Manchester City for 3,3 millioner pund. Hos City fikk han blant annet æren av å score klubbens første mål på City of Manchester Stadium i en europacupkamp. Etter å ha spilt over 80 kamper på fire sesonger ble han frigitt av City på slutten av 2007/2008-sesongen. Etter dette signerte Sinclair under på en kontrakt med Cardiff City, men skader gjorde at han ikke fikk like mye spilletid som tidligere. Han ble dermed frigitt etter 2008-sesongen og la dermed opp som aktiv fotballspiller.