Landets første president etter selvstendigheten var Kiro Gligorov. Han ble første gang valgt i 1991 og vant sin andre periode i 1994. Gligorov satt som president til 15. desember 1999 da Boris Trajkovski tok over. Trajkovski var republikkens president fra inntil han døde i en flyulykke ved Mostar i Bosnia 26. februar 2004. Siden Makedonia ikke har visepresident, kom forfatningens artikkel 82 til anvendelse ved president Trajkovskis død slik at presidenten i nasjonalforsamlingen, Ljubtso Jordanovski, fungerte i presidentembetet inntil ny president ble valgt og innsatt. Branko Tsrvenkovski ble valgt til president i andre valgomgang i april 2004. Tsrvenkovski var i flere perioder statsminister og representerte ved valget Makedonias Sosialdemokratiske Union. Han ble innsatt som president 12. mai 2004. Ny president fra 2009 var Gjorge Ivanov, fra 2019 Stevo Pendarovski.