En periode med abstinens fulgte inntil Tom Petty spilte in en coverversjon av «I'll Feel a Whole Lot Better» på albumet i 1989, som skapte mengder av royalties fra album (som kom helt til No. 3 på listene i USA) for Clark. Med mengder av penger begynte Clark overse sine profesjonelle forpliktelser. Selv om omstendighetene er uklare ( Carla Olson hevder finansiell utroskap), gjorde det sitt til at Clark også tok sitt siste "break up" med Terri Messina, som han hadde hatt to tiårs av og på igjen forhold med.