Watson studerte ved Baylor University og deltok i andre verdenskrig. Han arbeidet for Johnsons vellykkede senatskampanje under kongressvalget i 1948. Watson var en av president Johnsons nærmeste medarbeidere i Det hvite hus og sammen med Sherwin Markman skrev han en memoarbok om tiden med Johnson. Boken, som utkom i 2004, heter .