Kilder i samtiden antydet at Sebastian var homoseksuell og at han om nettene søkte ut etter sex i skogene ved palasset i Sintra og langs elvebredden ved Tagus på motsatt side av Lisboa. Kildene beskrev at han unngikk enhver kontakt med kvinner og ikke tillot at de rørte ved ham, og at han standhaftig vegret seg mot alle ekteskapsplaner. Sebastians hoff var merkbart dekadent. Ifølge Francisco Manuel de Melo gjorde hoffmennene intet forsøk på å skjule sine seksuelle forhold med pasjer, og de fleste av dem snakket på en «overdrevet og feminin måte».