Stolle var på 1960-tallet en av verdens beste tennisspillere og i 1964 og 1966 var han nummer to på rankingen over amatører. Han ble profesjonell tennisspiller i 1967. Han var mest fremgangsrik i double og han vant 15 Grand Slam-titler i double- og mixed-doubleturneringer sammen med Bob Hewitt, Roy Emerson, Ken Rosewall, Margaret Smith Court og Lesley Turner Bowrey.