Det var i ettertiden av sin ektemanns død at Margaret virkelig viste sin verdi for Burgund. Hun ga stor hjelp til sin nittenårige stedatter Maria, nå hertuginne av Burgund, ved å benytte seg av sine egne erfaringer fra hoffet til Edvard IV hvor hun selv hadde bidratt til sitt eget ekteskap. I byen Gent vurderte de to de ulike ekteskapstilbudene som kom flommende, blant annet fra hertugen av Clarence som nylige var blitt enkemann, fra den sju år gamle franske arveprinsen, dauphin Karl, fra en bror av Edvard IVs hustru Elizabeth Woodville, og rådet til sist Maria å gifte seg med den atten år gamle Maximilian, som Marias far hadde forlovet henne til, og som Margaret mente var i stand til å forsvare Marias arv og besittelser, og at hun burde gifte seg så raskt som mulig. Maximilian kom til Burgund den 5. august 1477, og den 17. august hadde han kommet fram til festningen Ten Waele i Gent hvor han møtte Maria. De var begge bleke, men skal ha funnet hverandre tiltalende. Paret ble gift allerede den 18. august.