Han arbeidet deretter for den tidligere fristat Schaumburg-Lippe. I 1939 ble han innkalt til hæren og utmerket seg i tjenesten som bataljonensleder og sjef for et infanteriregiment. Kurt von Plettenberg ble arrestert i begynnelsen av mars 1945. For å unngå å forråde sine venner under tortur, kastet han seg ut av et vindu i tredje etasje i Gestapos hus i Prinz-Albrecht-Straße i Berlin.