Den 18. juni 2008 meldte Westwood overgang til Championship-klubben Coventry City FC, hvor han signerte under på en treårskontrakt. Han spilte seg umiddelbart inn til fast førstelagsplass og imponerte såpass at han ble tatt ut på årets Championship-lag for 2008/2009-sesongen. Med stabilt spill og flere kamper hvor Coventry klarte å holde nullen ble han også kåret til klubbens beste spiller for 2009/2010-sesongen.