Men det er hans lange og lojale tjeneste for John av Gaunt, Henrik IV og Henrik V som la grunnlaget for etableringen av Huset Lancaster på den engelske tronen som er hans viktigste historiske bedrag. hans militær karriere strakk seg over nesten 50 år, og brakte ham til Frankrike under hundreårskrigen, til Spania, til Skottland mot skottene, til Preussen med kamper mot Den tyske orden, og til Det hellige land. Han startet karrieren med å tjenestegjøre i Aquitaine under hertugen av Aquitaine, Edward, den svarte prinsen i 1368, og endte med hans innsats under slaget ved Agincourt i 1415.