Da han forlot Det hvite hus etter at presidentskapet utløpte den 4. mars 1825, flyttet Monroe til Monroe Hill på området til University of Virginia. Det som er universitetets område i dag, var opprinnelig Monroes familiegård fra 1788 til 1817, men han solgte det i sitt første år som president til den nye skolen som ble grunnlagt av hans venn og tidligere president, Thomas Jefferson. Han satt i gjestestyret under Jefferson og deretter til han døde under universitetets andre rektor, nok en tidligere president, James Madison.