Parallelt med studiene var Berckenhoff aktiv i Studentersangforeningen, og fra 1915 til 1918 studerte han sang ved Hochschule für Musik Köln og videre i Milano fra 1920 til 1921. Mellom 1917 og 1922 virket han som opera- og konsertsanger, og var ansatt ved Opera Comique i Oslo fra 1918 til 1920.