Ved utbruddet av andre boerkrig i 1899, returnerte han i tjenesten som kommandant for 5. divisjon av den sørafrikanske feltstyrken. Farwell beskriver beslutningen om å gi ledelsen til Warren som «et mysterium». I januar 1900 ledet Warren på inkompetent vis det andre unnsetningsforsøket til Ladysmith som var en vestlig flankemanøver over Tugela. I slaget ved Spion Kop den 23.–24. januar 1900 hadde han den operasjonelle kommandoen, og hans mislykkede dømmekraft, forsinkelse og manglende avgjørelse til tross for hans overlegne styrker kulminerte i katastrofen for britene ved Spion Kop. Farwell la vekt på Warrens opptatthet av hærens okser og hans syn om at høyden Hlangwane var nøkkelen til Colenso. Han foreslo at Warren «kanskje var den verste» av de britiske generalene i boerkrigen og med sikkerhet den mest «absurde». Warren ble kalt tilbake til Storbritannia i august 1900 og ledet aldri igjen styrkene i felten. Men han ble forfremmet til general i 1904 og ble kommandantoberst av det kongelige ingeniørvåpen i 1905. En bok av sørafrikaneren Owen Coetzer forsøkte «et lite forsøk på å frikjenne ham» for hans handlinger i boerkrigen.