Jan H. Olstad tjenestegjorde som fenrik ved 6. Kompani av Nøytralitetsvaktbataljonen under de harde kampene med tyske invasjonsstyrker på Strandlykkja i april 1940. Han kom tidlig med i motstandsarbeid, og ble arrestert 26. august 1944. Han satt i Møllergata 19 til han 2. desember 1944 ble overført til Grini, og satt der til freden kom. Som offiser og historiker ble han oppnevnt som sekretær for den militære undersøkelseskommisjonen, nedsatt ved kgl. res. 25. januar 1946 for å se på «militære myndigheters forhold før og under felttoget i Norge i 1940». Han fratrådte kommisjonen i 1947 for å tiltre som førstearkivar i Riksarkivet. Sitt livsverk utførte han i norsk arkivvesen. Stort og uegennyttig arbeid utførte han også i norsk frimureri både som embetsmann og som historiker.