Dundees første cupmesterskap tok klubben i 1994, på sitt 7. forsøk. 1990-tallet var ellers preget av at klubben slet med å overleve i øverste divisjon. United måtte tåle et nedrykk slik at sesongen 1995/96 ble spilt på seriesystemets nivå 2, men klubben rykket rett opp igjen. Dundee United er dermed én av sju klubber har spilt i Scottish Premier League siden denne ble startet i 1998. United tapte cupfinalen for Celtic i 2005. Høsten 2006 ble tidligere Hearts og Leicester City-manager Craig Levein ansatt som manager og under hans ledelse klarte United i 2007/08 å komme på øvre halvdel av tabellen etter tre niendeplasser på rad i de foregående sesongene. I 2008 tapte klubben nok en cupfinale, da Rangers vant ligacupfinalen etter straffesparkkonkurranse.