Richardson ble født i Hyannis i Massachusetts. Han ble uteksaminert fra Rhode Island School of Design med en BFA i film/animasjon/video, og mottok en MFA fra AFI Conservatory. Richardson jobbet som kameraoperatør og fotograf på filmer som Alex Cox' , Dorian Walkers og Wes Cravens . Han jobbet også som kameramann på TV-dokumentarer og dokudramaer. Mens han filmet møtte han Oliver Stone, som ansatte ham som filmfotograf på (1986), Stones første store regijobb.