Graham skrev kontrakt med Premier League-klubben Middlesbrough den 1. juli 2003. Den første sesongen i Middlesbrough spilte han ingen obligatoriske kamper for klubben, men scoret 21 mål på 20 kamper for klubbens U19-lag. Den 20. mars 2004 signerte han en 3-måneders låneavtale med Football League Two-laget Darlington. I denne perioden spilte han ni kamper og scoret to mål før han returnerte tilbake til Middlesbrough.