Hans første tilnærming til filmindustrien var mens han utførte arbeider for et studio i Hollywood i overgangstiden mellom stumfilm og lydfilm. Selskapet som han eide sammen med sin bror, gikk konkurs tidlig under det store børskrakket i 1929. Han hadde enda ikke fylt tjue da han tapte over en million dollar (tilsvarer omtrent 14 millioner dollar i dag). Han giftet seg med en tidligere venninne fra skolen, Bertha Freshman den 14. februar 1927, og ble far til en sønn, men stod uten tak over hodet for sin familie. Todds neste forretninger var ustabile og mislykkede og førte til konkurs flere ganger.