Essen gikk inn i den keiserlige russiske marinen etter endt militær utdannelse ved den russiske sjøkrigsskolen i 1880. I 1886 ble Essen forfremmet til løytnant. I den tidlige delen av karrieren hans kommanderte Essen en minesveiper, kanonbåten «Grozyachij» fra 1898 til 1900, dampskipet «Slavjanka» (1901–1902) i Svartehavet og i Middelhavet, etterfulgt av kommando på krysseren «Novik» frem til 1904, som var stasjonert i Vladivostok sammen med den russiske stillehavsflåten ved utbruddet av den russisk-japanske krig som brøt ut i februar 1904.