I 1947 begynte vennskapet mellom Westendorp og Annie M.G. Schmidt, de arbeidet begge for – Schmidt som researcher, Fiep Westendorp som illustratør. Fra 1952 illustrerte hun historiene om Jip og Janneke som ble trykket i Het Parool, og senere illustrerte hun også (ned.: ). Til hennes arbeider hører også reklametegninger, blant annet for flyselskapet KLM.