O'Connor ble født i Cumberland i England, og vokste opp i Wicklow i Irland. I 1899 ble han irsk mester i lengdehopp, høydehopp og tresteg. I løpet av de neste ti årene slo han jevnlig de britiske utøverne i internasjonale konkurranser. Han ble invitert til å representere Storbritannia under OL 1900, men nektet, da han bare ville representerer Irland.