Shady Grove skal opprinnelig ha vært et stedsnavn, men ble så navnet på en bedårende, liten skapning. Den første innspillingen under navnet er visstnok fra 1927, med Kentucky Thorobreds. I 1933 fikk et «hot string band», Prairie Ramblers, utgitt en versjon av . Den kan være inspirert av Kentucky Thorobreds (også to av Prairie Ramblers' medlemmer kom fra Kentucky). Men både melodien, Charles Hurts mandolaspill og et forrykende tempo foregrep Bill Monroe and The Blue Grass Boys, som fremførte Shady Grove en rekke ganger (første plateinnspilling i 1961) – i C-dur. Monroe spilte riktignok mandolin, og Monroes «High lonesome tenor» var så forskjellig fra forgjengernes vokalister som det går an å bli. Monroe gav også skildringen en intensitet som ingen har klart å kopiere. Andre bluegrass-artister – som The Darlings (= The Dillards) og Maggie Peterson, Ricky Skaggs and Kentucky Thunder, Patty Loveless, og Del McCoury Band – har lagt seg nærmere de eldre dur-versjonene, men er også inspirert av Monroes innspilling og dynamikk.