I denne etappens Veivalg, måtte lagene velge mellom (Jomfru) eller (Sendebud). I , måtte lagene ta taxi 11 km til Hamarikyu-hagene. Der måtte de velge en tradisjonell japansk bærestol og bære en jomfru 500 meter til en teseremoni. Der fikk de neste ledetråd. I , måtte lagene gå 180 meter til en parkeringsplass. Der måtte de hente to sammenleggbare sykler og to budvesker med hver sin pakke inni. Syklene måtte monteres og deretter ta seg fram gjennom Tokyos gater for å levere pakkene til Shinjuku Park-tårnet og Shinjuku Chuo Koen-bygningen. Når dette var gjort, måtte de sykle tilbake til parkeringsplassen for å få neste ledetråd. I denne etappens Veisperring, måtte et lagmedlem gjennomføre tre sammenhengende berg-og-dal-baneturer i følgende rekkefølge: «Pizzaen», «Denbo» og «Fujiyama». Underveis måtte de imidlertid holde seg orientert og få øye på en mann som holdt opp en plakat underveis. Etterpå måtte de oppgi hva de hadde lest på plakaten. Hadde de sett riktig, fikk de neste ledetråd. Tok de feil, måtte de ta samtlige tre berg-og-dal-baner på nytt.