Han meldte seg tidlig inn i NSDAP og ble lagt merke til av Hitler. I 1928 ble han innlemmet i Hitlers personlige livvaktstyrke. Hitler kalte ham «Chauffeureska», og Dietrich var ofte med på bilreiser gjennom Tyskland. Han fikk også en rekke andre oppdrag innen partiet, blant annet for Eher Verlag i München og innen SS.