Senere ble Skaggs med i en gruppe fra Washington D.C. med røtter tilbake til 1950-tallet, Country Gentlemen, hvor han spilte fele. Han spilte også i J. D. Crowes New South. I 1976 startet han sin egen gruppe, Boone Creek, med «progressiv bluegrass», som i motsetning til Stanley-brødrenes (og Bill Monroes) strengt akustiske tradisjonelle bluegrass også bruker elektriske instrumenter. Skaggs fant også inspirasjon i Django Reinhardts sigøynerjazz. En annen inspirasjonskilde var Vassar Clements (1928-2005), en allsidig musiker og en virtuos på fele, som forsøkte å fusjonere bluegrass, jazz og swing i en form for «hillbilly jazz». Til ære for ham komponerte Skaggs instrumentalen «Missing Vassar» i 2006.