Tidlig på 1960-tallet hadde han mange av kampene for United, siden førstekeeper Harry Gregg var en del skadd. United-karrierens høydepunkt kom da han stod i mål da United vant FA-cupen i 1963. Gaskell spilte regelmessig, men signeringa av Pat Dunne i 1964 gjorde at han ble tredjekeeper. Både Gregg og Dunne forsvant i 1966, men etter at både Alex Stepney og Jimmy Rimmer kom inn, ble han værende tredjekeeper. Han forlot United i 1969 etter å ha spilt 120 kamper for klubben.