I 1999 ble han kjøpt av Huddersfield Town for £, og han debuterte for klubben fra Yorkshire den 3. april 1999 i en kamp mot Queens Park Rangers. To år senere ble Jamie Vincent kjøpt av Portsmouth for £ pund. Han var i denne klubben fram til januar 2004, men var i 2003/04 sesongen en periode på utlån til Walsall.