Kelley tjenestegjorde i United States Army både under første verdenskrig og noen år etter krigens slutt. I 1922 ble han ansatt i Utenriksdepartementet, og i 1926 ble han utnevnt til leder av den nyopprettede avdelingen for østeuropeiske anliggender. Kelley forlot departementet i 1945 og ble ansatt i en privat organisasjon som til slutt ble sponsor for den antikommunistiske kringkastingstjenesten Radio Liberty.