Det var forventet at han som eldste sønn skulle bli prest som sin far eller sorenskriver, slik det var vanlig i Astrup-slekten. Nikolai ble sendt til Trondheim katedralskole i 1895 med sikte på en karriere i kirken, men studiene ved katedralskolen lå ikke for ham. Han utmerket seg bare i naturkunnskap og i oppførsel. Katedralskolens protokoller vitner om mye fravær, delvis på grunn av sykdom. Astrups karakterer var dårligst i klassen, og blant de dårligste det året.