Margaret forlot havnebyen Margate helt øst i Kent med skip for Sluis den 23. juni 1468. Lord Scales og landeieren Richard Boyville var blant de som eskorterte henne for å møte hennes framtidige brudgom, som hun aldri hadde møtt. Til tross for at Ludvig XI hadde beordret sine krigsskip å angripe og gripe henne på hennes reise, krysset hennes konvoi den engelske kanal uten hendelser. De nådde fram til Sluis om kvelden den 25. juni. Den påfølgende dagen møtte Margaret sin brudgoms mor, Isabella, og hans datter Maria; møtet var en suksess og de tre kvinnene forble nære venner resten av livet. Den 27. juni møtte hun Karl av Burgund for første gang, og paret ble privat gift den 3. juli i huset til en rik handelsmann i Damme. Karl forlot henne deretter for å reise til Brugge, noen få km unna, og ga således hertuginnen æren å ankomme byen adskilt noen få timer senere.