Wilson var en outsider da han gikk inn i politikken og kjente knapt til de demokratiske lederne i hjembyen. Han satset som politiker på en progressiv linje og ble i 1912 nominert som demokratenes presidentkandidat på et program kalt New Freedom. Dette programmet vektla individualisme og delstatenes rettigheter. Ved valget var det tre kandidater og han fikk 42 % av stemmene med stort flertall av valgmannsstemmene. Wilson vant overraskende guvernørvalget og ble valgt til USAs president bare 22 måneder etter at han begynte som politiker. Han ble gjenvalgt i 1916 med slagordet "han holdt oss utenfor krigen".