Gregg ble olympisk mester i roing i OL 1932 i Los Angeles. Han var med på den amerikanske åtteren som vant foran en italiensk båt. Det amerikanske laget var sammensatt av roerne fra University of California. Mannskapet var roerne; Gregg, Edwin Salisbury, James Blair, David Dunlap, Burton Jastram, Charles Chandler, Harold Tower, Winslow Hall og Norris Graham som var styrmann.