Neste sesong kom treneren Alberto Zaccheroni til klubben, sammen med spillere som Oliver Bierhoff og Thomas Helveg. Zaccheroni førte Milan til et sekstende ligamesterskap i 1998/99, kanskje det mest overraskende i klubbens historie, ettersom de lå bak Lazio på tabellen inntil det bare var et par kamper igjen på tabellen, og aldri var regnet blant favorittene til ligatittelen.