Til pionerene hørte «King of western swing» Bob Wills (1905–75), Milton Brown (1903–36) og Patsy Montana (1908–96). Sistnevntes komposisjon «I want to Be a Cowboy's Sweetheart», som hun spilte inn med Prairie Ramblers i 1935, ble den første millionselgeren med en kvinnelig countrysanger. Også Clayton McMichen begynte tidlig med western swing – da han i 1931 brøt med The Skillet Lickers og dannet The Georgia Wildcats.