Eenpalu fullførte gymnaset i Tartu og startet deretter jusstudier ved Universitetet i Tartu. Han fullførte sine juridiske studier ved Universitetet i Moskva. Han startet deretter en karrière som journalist. Han ble i 1918 redaktør i , to år senere ble han sjefredaktør for og i 1924 sjefredaktør for avisen .