Gainsborough fikk et eneste storstilt angrep massiv bombing fra Nazi-Tyskland under den andre verdenskrig. Natten til den 10. mai 1941 ble høyeksplosive bomber sluppet, men de fleste rammet utenfor byen og førte kun til mindre skader. Derimot slapp et enkelt bombefly i april 1942 en samling bomber over bykjernen, noe som førte til omfattende skader og tapet av sju liv.