Flåten nådde Calicut den 20. mai 1498. Forhandlingene med den lokale herskeren, Saamoothiri av Calicut, tok tidvis en voldelig vending. Gama og hans folks forsøk på å få gode handelsbetingelser ble komplisert av motstand og innblanding fra stedegne arabiske handelsfolk, men til slutt greide Gama å få et flertydig brev om konsesjon på handel. Saamoothiri krevde imidlertid at han etterlot seg alle sine varer som sikkerhet. Dette kunne ikke Vasco da Gama risikere, og reiste brått uten seremoniell. Men før sin fluktlignende avreise hadde han invitert ombord på sitt skip en rekke prominente arabiske og indiske handelsmenn, som han massakrerte til siste mann som en siste hilsen. Han etterlot noen få av sine menn som skulle bemanne en handelsstasjon. Disse ble naturlig nok avrettet straks da Gama hadde seilt.