Firmaets historie skriver seg tilbake til 1833 da Jacob Wetlesen Prebensen etablerte egen forretning i Risør. I 1840 inkluderte virksomheten også skipsfart og trelasthandel. Det er utover på midten av 1800-tallet at rederivirksomheten vokser betraktelig. Mellom 1844 og 1870 tok han parter i 25 seilskuter. Flere av dem ble bygget på eget verft. I 1868 omfattet selskapet 15 skip, fordelt på 2148 kommerslester og et mannskap på om lag 150 mann.