James Douglas fant Bruce i Errickstane på veg fra Lochmaben til Glasgow og Bruce ble øyensynlig smigret over at sønnen til den velkjente Sir William Douglas sluttet seg til hans sak, og mottok gutten med respekt. Til tross for hans unge alder fikk han en liten flokk soldater å lede. Det ble begynnelsen på ett tett og livslangt vennskap. Med tiden var det ingen utenfor sin egen familie som Bruce stolte mer på enn «Den Gode Sir James», som han kalte ham. Det var Bruce som selv ga Sir James ridderslaget. I slaget ved Methven viste Sir James sin verdi, også ved Dalry, hvor Bruce ble beseiret av lorden av Lorn, og hvor Sir James ble såret. Deretter månedene hvor Skottlands konge lå i dekning, kun fulgt av sine mest trofaste.