Til tross for en serie avtaler forble forholdet til Sovjetunionen ustabilt og til tider anspent gjennom mellomkrigstiden. Tidlig på 1920-årene var Estland en viktig økonomisk kanal for eksport fra Sovjetunionen. Forholdet mellom de to landene ble imidlertid kraftig forverret på grunn av Sovjetunionens støtte til revolusjonær aktivitet, som i Estland kom til uttrykk gjennom det kommunistiske forsøket på statskupp i 1924. Forholdet bedret seg ved inngåelsen av en økonomisk samarbeidsavtale i 1929. I 1932 undertegnet Estland og Sovjetunionen en ikke-angrepsavtale. Etter hvert som Tyskland styrket sin stilling utover på 1930-årene kom Estland i økende grad i klem mellom de to store maktene i Østersjøområdet, Sovjetunionen og Tyskland. På denne bakgrunn erklærte Estland seg nøytralt.