Etter å ha vært til sjøs sammen med kaptein Clarke på en ekspedisjon til øya Terceira i Azorene og Kanariøyene gjorde Lodge i 1591 en sjøreise med eventyreren Thomas Cavendish til Brasil og til Magellanstredet før han kom tilbake til England i 1593. I løpet av sjøreisen til Kanariøyene skrev han sin prosafortelling som ble trykt i 1590, og ble senere benyttet grunnfortelling i William Shakespeares (1599). Romanen, som i sin tur hadde lånt en mindre del fra den middelalderske fortellingen om , ble skrevet på sirlig og affektert vis, men relativt tiltalende i både sin handling som i de situasjoner som oppsto fra den. Den ble hyppig trykket opp på nytt. Før han begynte sin andre sjøreise hadde han utgitt en historisk romanse, , som var basert på en middelalderlegende om Robert djevelen. Han etterlot manuskriptet , en avhandling om umoralen i Athen (London) Begge kom ut i 1591. En annen romanse i samme ånd som John Lyly, (1592), kom ut mens Lodge fortsatt var til sjøs.