Liam Dickinson startet sin profesjonelle fotballkarriere i Stockport County i desember 2005 da han skrev under på en kortidskontrakt med klubben ut 2005/06-sesongen, og han spilte sin første kamp for Stockport den 2. januar 2006 da de spilte 2-2 mot Cheltenham i en ligakamp. I denne kampen startet han på benken, ble byttet inn i det 71. spilleminutt og scoret sitt første ligamål for i det 76. spilleminutt. I mars 2006 skrev han under på en 2-årskontrakt som bandt han til Stockport fram til sommeren 2008. Totalt ble det 7 ligamål på 22 kamper i 2005/06-sesongen, mens han i den påfølgende sesongen fikk bokført 7 mål på 31 ligakamper for klubben fra Stor-Manchester. I hans tredje sesong i Stockport, 2007/08-sesongen, ble det 19 ligamål på 40 kamper og i denne sesongen scoret han også mål i Football League Two play-off finalen mot Rochdale den 26. mai 2008. Dickinson scoret Stockports tredje mål i denne kampen som de vant 3-2 og dermed rykket opp til Football League One.