I cupen ble det dramatisk i både kvart- og semifinale etter at turneringen startet med 10-1 mot Arendal, tangering av rekorden fra 1981 som Starts største seier i moderne tid. I kvartfinalen hjemme mot Lillestrøm utlignet gjestene fire minutter på overtid før Alex Valencia ble matchvinner etter 119 minutter. Start var dermed klar for sin 5. semifinale, borte mot Fredrikstad. Der ledet hjemmelaget 2-1 da Start fikk keeper Rune Nilssen utvist etter 89 minutter. Alle byttene var oppbrukt, og Steinar Pedersen måtte gå i mål. Todi Jónsson utlignet tre minutter på overtid, men med 10 mann og en utespiller i mål klarte ikke Start å stå imot presset i ekstraomgangene. En mager trøst var likevel at Geir Ludvig Fevang scoret klubbens første mål i en semifinale noensinne, og klubbrekorden med totalt 26 mål i cupen.