I Weimar ble han hoffprest for hertug Karl August av Sachsen-Weimar. Fra 1783 til 1792 arbeidet han på sitt største filosofiske verk, som i grunnen kan kalles «historisk-filosofisk». Verket ble sterkt kritisert av Kant. I årenes løp skulle disse to komme til å stå sterkt mot hverandre og dermed representere brytningen mellom opplysningstid og gryende romantikk.