Etter at Reichsministerium für die besetzten Ostgebiete (RMfdbO) ble opprettet i 1941, tok Schickedanz i tillegg posisjonen som stabsleder i hovedavdeling II for øst- og personalspørsmål. Opprinnelig var Schickedanz utpekt av Rosenberg som «Reichskommissar» for Reichskommissariat Ukraine. Imidlertid fremgår det av en notat fra Rosenberg at han til slutt valgte Erich Koch for Ukraina. Schickedanz fikk i stedet stillingen som «Reichskommissar» eller øverste «sivilforvalter» for Reichskommissariat Kaukasien med sete i Tiflis. Dette Reichskommissariat forble imidlertid, under den delvise okkupasjonen av Kaukasus-området av Hæresgruppe Sør, utelukkende under militær administrasjon, og Schickedanz fikk dermed ikke muligheten til å tre inn politisk. Den relevante «misjonen» fra Schickedanz og diplomaten Otto Bräutigam mislyktes.