Landene rundt Clonakilty var eid av Richard Boyle, 1. jarl av Cork, og det var Lord Cork («den store jarlen») som skaffet et charter fra kong James I i 1613, med retten til å sende tilbake medlemmer til Underhuset i Det irske parlamentet. Bydelen Clonakilty sendte to medlemmer fra 1613 til 1801; byen ble fratatt rettighetene da unionsloven trådte i kraft i januar 1801. Den hadde også en deltidsdommer, (Recorder = bydommer), som holdt en ukentlig domstol. Eiendomsarealene ved Clonakilty ble senere kjøpt av jarlene av Shannon, en annen gren av Boyle-dynastiet. De forble hovedeierne i byen fra 1700-tallet til begynnelsen av 1900-tallet.