Som spiller var Williamson spiss. Han begynte sin karriere hos Clydebank, og hans 35 mål på 85 kamper førte til en overgang til Rangers. Etter et skadeplaget opphold hos Glasgow-klubben flyttet han til England, der han hadde kontrakt med West Bromwich Albion og Rotherham United. Han returnerte til Skottland i 1990 for å slutte seg til Kilmarnock Football Club, som skulle vise seg å bli hans siste som spiller.