Kenton deltok i den kjente ekspedisjonen til George Rogers Clark i 1778 for å erobre Fort Sackville, og kjempet også med Anthony Wayne i den nordvestlige indianerkrigen i 1793-94. Han flyttet siden til Urbana, Ohio i 1810, hvor han ble brigadegeneral i den lokale militsen. Han tjente også under den britisk-amerikanske krig i 1812 og i slaget ved Thames River i 1813.