Fabio Capello forlot Milan i 1996, og klubben hentet da inn Oscar Washington Tabarez som ny trener. Laget slet med å spille under den nye treneren, og klubbledelsen hentet til slutt tilbake Arrigo Sacchi som trener. Dette ble ikke noen større suksess, og Milan endte til slutt på en sjokkerende ellevteplass i Serie A. Det ble ikke noe bedre sesongen etter, selv om ledelsen da byttet ut Sacchi med Capello. Laget ble slått 1-6 av Juventus på hjemmebane og kom på tiendeplass i Serie A. Dette var uakseptabelt for en klubb som Milan, og Capello måtte forlate Milan for andre gang i karrieren.