Tsjkalov fløy et spesial-designet russisk fly ANT-25. Tsjkalov var også en profesjonell testpilot, og var blant annet med på å teste det nye sovjetiske Polikarpov-jagerflyet - som var designet for å konkurrere mot de aller nyeste tyske jagerflyene på den tiden. Tsjkalov døde i en fly-ulykke under en testflyging, i nærheten av Moskva den 15. desember 1938.