Wanchope debuterte for West Ham den 28. juli 1999 da klubben slo Heerenveen 1-0 i en Intertotokamp. I returkampen mot Heerenveen 4. august 1999 scoret han sitt første mål for klubben fra London, mens han debuterte i ligasammenheng 7. august 1999 i en kamp mot Tottenham. Hans første ligamål for West Ham kom 21. august 1999 mot Leicester, og totalt scoret han 15 klubbmål på 47 kamper for «The Hammers» før Manchester City kjøpte han for £3 650 000 den 8. august 2000.