Etter disse vellykkede seire bestemte Chávez seg for å foreta den første flyvning over Alpene. Han ville forsøke å vinne de 20 000 dollar som den italienske flyklubben hadde satt opp for den første flyver som kom fra turen i live. Etter flere forsinkelser på grunn av dårlig vær, tok han av fra Ried-Brig i Sveits den 23. september 1910, og satte kurs mot Simplonpasset. Før han startet sa han: «Whatever happens, I shall be found on the other side of the Alps» Femti-en minutter senere kom han i mål i byen Domodossola, Italia, men havererte under landing. Det ble antatt at hans fly hadde blitt skadet tidligere og ikke reparert tilfredsstillende, noe som forårsaket skader i den kraftige vinden over fjellene. Alvorlig skader, men ved bevissthet svevde Chávez mellom liv og død i fire dager før han døde av massivt blodtap. Hans siste ord var: «Higher.Always higher» i henhold til hans venn og kollega Juan Bielovucic.