Jackson led sitt eneste nederlag i krigen under det første slaget i Shenandoah-dalen, det første slaget ved Kernstown den 23. mars 1862 mot oberst Nathan Kimball (del av generalmajor Nathaniel P. Banks unionsarméen), men det viste seg å være en strategisk avgjørelse ettersom de føderale kommandantene antok han hadde reserver i bakhånd, og kunne ikke overføre tropper til McClellan. Etter Jackson hadde startet sitt felttog, hentet president Abraham Lincoln styrker som opprinnelig skulle til offensiven mot Richmond, til Shenandoah-dalen som forsterkninger. Etter en måned med trefninger startet den konfødererte befalhaveren sitt felttog den 30. april ved å bryte opp fra leiren i Conrad Store og startet den første avledningsmanøvreren for å villede de føderale styrkene. Jackson kom overraskende på de første styrker av generalmajor John C. Fremonts hær på Sitlington Hill, og beseiret dem under slaget ved McDowell den 8. mai. Etter Fremont var tvunget tilbake, satte Jackson kursen nedover dalen for å konfrontere Banks, og ved å bruke terrenget utmanøvrerte han Banks med sin ankomsten i Front Royal, tvunget de føderale troppene mot nord. Banks ble beseiret i det første slaget ved Winchester og fordrevet over elva Potomac til Maryland.