På slutten av det 19. århundre var The Shire sterke nok til å bli lagt merke til. I 1888/89 knuste The Shire rivalene Stenhousemuir 10–1 og Vale of Bannock 11–2 i den skotske cupen. Denne 11–2 seieren mot Vale of Bannock er klubbrekord, men cupdrømmen tok slutt etter et 2–1 tap mot Celtic i kvartfinalen.