Han ble nominert til samme pris i årene 2003 og 2005, da i rollene som Frank William Abagnale jr. (i , fra 2002) og Howard Hughes (i , fra 2004). DiCaprio vant prisen for , noe som ble hans første -pris. I takketalen takket han blant annet de medvirkende i filmen, filmregissør Martin Scorsese og sine foreldre. Jack Nicholson fikk prisen da DiCaprio var nominert for .