Shaw debuterte som skuespiller da han var åtte år gammel på et teater i London. Shaw studerte skuespill ved Gresham's School der hans første av mange forestillinger var et skuespill skrevet av William Shakespeare. Senere studerte Shaw ved Royal Academy of Dramatic Art. Shaw gorde sin debut på Broadway i 1929, der han spilte en morder i oppsetningen Rope’s End. I løpet av hans 65 år lange karriere som skuespiller, dukket Shaw opp i dusinvis av teater-opptredener og mer enn 40 film-og TV-produksjoner. Shaw dukket flere ganger opp på oppsetninger ved regionale teatre i Bristol, Liverpool og Hull.