På scenen har han opptrådt ved en rekke teatere og blant annet spilt på Dramaten i for eksempel I väntan på Godot (1990) som lufferpar sammen med Thommy Berggren, Hamlet på Östgötateatern (1995), Zac i A Chorus Line (2002) på GöteborgsOperan, Shakespeares (2006) på Riksteatern, konfransieren i Colin Nutleys oppsetting av (2008) med mer på Stockholms stadsteater. Han har også spilt fremtredende roller på Malmö stadsteater, Malmö Opera, Göteborgs stadsteater, Teater Galeasen og Vasateatern. Rollen som Antonio Salieri i Peter Schaffers spilte han både på Riksteatern 1994 og på Stockholms stadsteater 2005. Rikard Wolff har også skrevet og framført egne og nykomponerte sanger og spilt inn en grammofonplater. I 2001 fikk han en Grammis for albumet . Wolff deltok i innvielsen av Friends Arena, der han blant annet framførte en av sine mest kjente sanger, «Pojken på månen». Han medvirket i Melodifestivalen i 2013 med bidraget "En förlorad sommar", skrevet av Tomas Andersson Wij. Han kom på syvendeplass i delkonkurransen i Göteborg.