I desember 1967 var Peter Cetera på et show med «The Big Thing». Han ble imponert av kombinasjonen av rock og blåserrekke. To uker senere hadde Cetera forlatt The Exceptions og blitt med i bandet The Big Thing. Ikke lenge etter skiftet de navn til Chicago Transit Authority og deretter ble navnet forkortet til Chicago, etter klager fra etaten. Deres første album, , ble utgitt i 1969 på Columbia Records. Cetera sang førstevokal på tre av elleve låter, og utfylte dermed de andre førstevokalistene i bandet, keyboardist Robert Lamm og gitarist Terry Kath som hadde baryton-stemmer.