I 1845 ble Roberts immatrikulert ved University of London. Han fikk i 1847 sin Bachelor of Science i matematikk, og i 1849 ble han Master of Science i matematikk og fysikk som beste i sin klasse. Roberts fortsatte med et studium i rettsvitenskap og ble i 1853 advokat (engelsk: ). Etter å ha arbeidet som advokat noen år gikk han tilbake til matematikken. Hans første artikkel innen matematikken ble publisert i 1848, og i 1865 var han en viktig initiativtaker ved grunnleggelsen av London Mathematical Society (LMS). I årene 1866–1892 var han LMS' juridiske rådgiver, 1872–1880 dens kasserer, og 1880–1882 ledet han LMS. I 1896 tildelte LMS ham De Morgan-medaljen. Alt arbeidet innenfor matematikken gjorde Roberts uten å inneha noen akademisk posisjon.