Kieran fikk sin første opptreden for Manchester United den 23. oktober 2002 mot Olympiakos og scoret sitt første mål den 5. november 2002 mot Leicester City FC i ligacupen. Da hadde han enda ikke gjort sin ligadebut for klubben. Han ble lånt ut til West Bromwich Albion FC den 29. januar 2005. Richardson scoret et mål i sin første kamp under utlånet og gjorde en meget god figur for Midlands-klubben. Han spilte en stor rolle i klubbens harde kamp for å unngå nedrykk.