Poulters første seier som profesjonell var i på Challenge-touren i 1999, og han fikk spillerett på Europatouren gjennom kvalifiseringsskolen senere samme år. I hans første sesong (2000) vant han og ble utnevnt til . Videre seire fulgte i hver av de neste fire sesongene. Han var blant de ti øverste på pengelisten i 2003 og 2004.