På Cambridge High School ble Waters oppfattet som en innadvendt og konkurranseorientert ensom type. Waters har senere uttalt at han mistrivdes på skolen, ettersom regimet på skolen var strengt. Waters engasjerte seg i sport og utmerket seg i cricket og rugby. Waters fikk sin første 6-strengs akustiske gitar da han var 14 år gammel. Han satser hardt på å også lære seg bassgitar. Waters, Geoff Mott og Clive Welham dannet bandet Geoff Mott & The Mottoes da de var 18–19 år gamle. Den litt yngre Syd Barret sluttet seg til bandet.