Alan Stubbs startet sin profesjonelle fotballkarriere i Bolton Wanderers i juli 1990. I hans første sesong for Bolton spilte han 23 ligakamper, mens han i 1991/92-sesongen fikk bokført 32 ligakamper og ett ligamål. Deretter ble det 2 mål på 42 ligakamper i 1992/93-sesongen, ett mål på 41 ligakamper i 1993/94-sesongen og ett mål på 39 ligakamper i 1994/95-sesongen. I hans sjette og siste sesong for scoret han 4 ligamål på 25 kamper.