I 859 hjalp Olav og Ivar Cerball mac Dúnlainge, kongen av Osraige, mot Máel Sechnaill, og de plyndret i Mide. De skal også ha slått seg sammen med Áed Finnliath, som etterfulgte Máel Sechnaill som overkonge, og plyndret Meath igjen i 862. På denne tiden skal Olav ha blitt gift med en av Áeds døtre. I 864 ble Conchobar mac Donnchado, kongen av Meath, druknet på Olavs ordre nær klosteret Clonard.