Ved siden av sitt virke som statstjenestemann, skribent og essayist hadde Addison også en litterær karriere. Hans mest kjente verk er skuespillet , der han gjennom en handling fra antikkens Roma belyser spørsmål om frihet og tyranni, republikk og monarki, fornuft og følelser. Skuespillet ble spilt på mange britiske scener, såvel som i Irland og i koloniene i Nord-Amerika, og har trolig inspirert mennene bak den amerikanske uavhengighetskrigen.