Fem år etter at hun ble enke, giftet Jennie seg med George Cornwallis-West (1874-1951], en kaptein i Scots Guards som var født samme år som hennes eldste sønn. Herskapet på Blenheim protesterte, men som Jennie sa: «It's such fun!» I 1908 utgav hun sine erindringer. I 1912 ble hun og Cornwallis-West separert og endelig skilt i 1914. Han giftet seg igjen med en skuespillerinne, mens Jennie 1. juni 1918 giftet seg med Montague Phippen Porch (1877–1964), som var britisk tjenestemann i Nigeria og tre år yngre enn hennes eldste sønn. Også i dette ekteskapet og livet ut brukte hun tittelen lady Randolph Churchill.