Montgomerys neste store rolle var som FBI-agenten Samantha Spade i dramaserien . Serien handler om FBIs enhet for savnede personer i New York. Montgomery fortalte senere om hvorfor hun takket ja til rollen: «De (produsentene) ringte meg og spurte: ‘Vil du gjøre det?’ Jeg svarte: ‘Hm.’ Da sa de: ‘Anthony LaPaglia er med i den.’ Jeg svarte: ‘Selvsagt.’ Det var så enkelt.» Hun spilte i alle de sju sesongene av serien, fra den hadde premiere 26. september 2002, frem til siste episoden, som ble sendt 19. mai 2009.