Den engelsk-nederlandske flåten heiste seill mot slutten av juli og seilte langs kysten av Portugal den 20. august. Admiral Rooke kommanderte 50 krigsskip (30 engelske og 20 nederlandske), og transportskip, totalt 160 skip i alt. Ormonde, kommandant for soldatene, hadde under seg totalt 14 000 mann - 10 000 engelske (inkludert 2 400 marineinfanterister) og 4 000 nederlendere. Likevel hadde ikke Rooke tro på ekspedisjonen. Skipene hans hadde ikke nok proviant for et langvarig felttog, og han var urolig for den franske havnebyen Brester som lå mellom ham selv og England. Rooke led i tillegg av gikt på denne tiden og han fikk melding om at konen var død samme dag som han seilte ut. venstre|miniatyr|209x209px|Prins George av Hessen-Darmstadt (1670–1705) seilte med flåten for å sikre interessene til Østerrike. Prins George ble med i flåten ved Kapp St. Vincent med skipet sitt «Adventure». Både prinsen og Paul Methuen (som også ble med i ekspedisjonen), rapporterte til Rooke at Cádiz var dårlig forsvart, men meldingene som Rooke hadde fått fra fangede fiskere indikerte at en stor garnison av spanske vernepliktige alt hadde inntatt byen. Tvil om den virkelige styrken som sto imot de ble forverret av spanjolene som benyttet krigslist og satte fyr på mange bål langs høydene. Derfor lå den allierte flåten oppankret utenfor Cádiz den 23. august og brukte de tre neste dagene på hissige diskusjoner før de kom til en avgjørelse.