Medlemmene kommer fra bl.a. Moss og Sørumsand. De gav ut sin første CD på selskapet Racing Junior tidlig høsten 2006. Dette albumet ble mikset av Steven Macdonald og Ken Sluiter. Musikken er en blanding av en rekke musikksjangere. Ifølge Grand Island selv går det under «hardsoul-bluegrass-disco». Debutalbumet ble tatt godt imot og var med på mange lister over de beste albumene i 2006. Låten Us Annexed ble i 2006 kåret til årets beste låt av Musikknyheter. Andrealbumet ble utgitt 7. april 2008. ble utgitt i 2010 og inneholdt låtene «Angelila» og «Suffer (Lid, min kjære)», sistnevnte med Janove Ottesen fra Kaizers Orchestra på gjestevokal. I 2013 kom albumet , som inneholder bandets mest streamede låt, «Oh, You Know Me Well».