Chisholm gikk på en liten landsens skole som barn, han ble selv lærer på skolen da han var 16 år. Han skrev i den lokale avisa, og ble medredaktør der bare 21 år gammel. Noen år senere ble han redaktør av i Louisville. I 1903 ble han ordinert til metodistprest. Han hadde tjeneste som metodistprest i Scottsville, Kentucky, men det ble bare en kort periode, for han ble syk. Sammen med sin familie flyttet han til en farm i Winona Lake, Indiana hvor han tok vanlig arbeid. Senere ble han forsikringsagent og flyttet i Vineland, New Jersey i 1916.