Inspirert av prekenene til den radikale presten John Ball, og ledet av Wat Tyler, dro opprørske menn fra Kent mot London. De ble møtt ved Blackheath, et distrikt i sørøstlige London, av representanter fra den kongelige regjering som uten hell forsøkte å overtale dem til reise hjem. Kong Rikard II, den gang kun fjorten år, trakk seg tilbake i trygghet i Tower of London, men det meste av den kongelige hæren var enten utenlands eller i nordlige England. Den 13. juni kom opprørerne inn i sentrale London hvor mange lokale byfolk slo seg sammen med dem. De angrep fengslene, ødela Savoy Palace (det fremste adelige palass i byen), brente lovbøker og bygninger i advokatdistriktet Temple, og drepte alle som ble forstått som tilhørende den kongelige regjering. Opprøret var derimot ikke rettet direkte mot kongen, men kun mot hans «dårlige rådgivere». Den påfølgende dagen møtte kong Rikard II opprørerne ved Mile End og han aksepterte de fleste av deres krav, inkludert å forby livegenskapet. I mellomtiden hadde opprørere kommet seg inn i Tower of London, og der fant de biskop Simon Sudbury, som var rikskansler, og admiral Robert Hales, riksskattmester, som begge ble drept.