Han ble estisk mester i kombinert i 1937, 1940 og 1941, og i den noe uvanlige kombinertøvelsen slalåm og 10 km langrenn i 1943. Han tok også flere ganger medalje i spesielt hopp, og ble ifølge en artikkel i avisen Guelph Tribune tatt ut til å representere Estland i hopp i OL i 1940, et mesterskap som ble avlyst på grunn av 2. verdenskrig. Peepre deltok i VM i Lahtis i 1938, der han ble sist av 187 fullførende deltakere på 18 km langrenn og nummer 51 og nest sist i kombinert.