Brødrene Terry (spilt av Colin Farrell) og Ian (spilt av Ewan McGregor) bor i Sør-London, ble oppdratt av deres far Brian som eier en restaurant, og deres mor Dorothy som ber sønnene se opp til deres onkel Howard - En vellykket kirurg og forretningsmann. Brødrene kjøper en seilbåt til en utrolig lav pris, til tross for båtens gode tilstand. De gir båten navnet Cassandra's Dream, etter en hund på en veddeløpsbane hvor Terry vant pengene til å kjøpe båten. Brødrene vet ikke noe om gresk mytologi, og de er ikke klar over de illevarslende historiene rundt dette navnet - den gamle profetinnen Cassandra, hvis dødsprofetier ikke ble fulgt av de rundt henne. En dag møter Ian den vakre skuespillerinnen Angela Stark (spilt av Hayley Atwell) som han blir forelsket i.