Caligaris vant en olympisk bronsemedalje i fotball under sommer-OL 1928 i Amsterdam. Han var med på det italienske landslaget som kom på tredjeplass i fotballturneringen bak Uruguay og Argentina. Italias vei til bronsefinalen var seier over Frankrike med 4-3, uavgjort 1-1 mot Spania i den første kvartfinalen, de vant omkampen tre dager senere med 7-1 men tapte semifinalen mot Uruguay med 2-3. I bronsefinalen møtte de Egypt som de beseiret med 11-3.