Ordenen kjempet for å beskytte Castilla mot dets fiender. Under Reconquista var Calatravaordenen engasjert i kampen mot maurerne. Framgangene i denne kampen gjorde at ordenen opparbeidet betydelig makt og rikdom. Den ble dermed en maktfaktor i konkurranse med kongemakten, som forsøkte å kontrollere den gjennom å overta stormesterembetet. I 1487 ble kong Ferdinand II av Aragón ordenens stormester og siden forble embetet under kongemakten. Etter Granadas fall i 1492 forsvant ordenens militære begrunnelse og ordenens virke ble konsentrert om forvaltning av dens omfattende jordegods.