Cassano har et rykte på seg for å være vanskelig å jobbe med, og han har blant annet kommet på kant med flere trenere. U21-trener Claudio Gentile valgte å utelate ham fra landslaget etter flere uenigheter dem i mellom, og Cassano og Capello hadde flere store krangler mens de begge var i Roma. I november 2004 ble han utestengt fra treninger i nesten to uker etter å ha kranglet med daværende Roma-trener Luigi Del Neri. Cassano endte til slutt opp med å beklage oppførselen sin.