I 1893, på sitt tredje forsøk, kom han inn på den britiske hærens krigsskole Sandhurst, ved kavallerilinjen (til farens store skuffelse). To år senere gikk han ut som åttende beste i sin klasse og 20 år gammel ble han utnevnt til fenrik ved 4th Queen’s Own Hussars. Dette regimentet var stasjonert i Bangalore i India, og da Churchill ankom der med båt fikk han ved et uhell skulderen ut av ledd ved ilandstigning. Skulderen kom til å gi han problemer siden, tidvis gikk den igjen ut av ledd.