Andreas Heggelund gikk gradene i Lyns ungdomsavdeling som venstrebent midtstopper før han tok steget opp på a-laget der han spilte venstre-back. Han gjorde sin a-lagsdebut 13. mai 1999 mot Skjetten i en alder av 18 år, mens han var elev ved Wang Toppidrettsgymnas. Han fikk totalt 26 kamper for Lyn inntil et benbrudd i 2000 førte til et langvarig skadeavbrekk som han aldri kom helt tilbake fra. I 2002 påstartet han studier ved Florida Atlantic University, der han var del av universitetets fotballag.