I denne sesongen blir Ryan potrettert mye modnere enn i den første sesongen. Etter at han slår opp med Marissa fordi hun hadde et forhold mens han var borte, utvikler han et forhold til Lindsay Gardner, labpartneren hans i fysikk og, som han snart finner ut, hans adoptivmor, Kirstens halvsøster. Senere, etter at Lindsay flytter til Chicago med moren, blir Ryan og Marissa sammen igjen, de mente det først som venner, men det uvikler seg. I den andre sesongen får vi også se at Trey kommer inn i Ryans liv igjen etter fengselsoppholdet. Hans gjenkomst skaper masse problemer for Ryan, mest på grunn av Treys stjeling og dopmisbruk. Det blir ikke bedre av at han prøver å voldta Marissa påvirket av narkotika mens Ryan er i Miami og besøker adoptiv-bestemoren sin, The Nana Cohen. Ryan finner til slutt ut om voldtektsforsøket og dette leder til en konfrontasjon mellom ham og Trey. Konfronatsjonen ender nesten med døden når Trey legger Ryan ned på gulvet og prøver å kvele ham. Marissa kommer etter å ha blitt varslet av Seth og hans kjæreste, Summer. Hun kommer inn og ber Trey om å slippe Ryan. Når han i raseriannfall ikke hører på henne tar hun opp Treys pistol og skyter ham for å redde Ryans liv. Det er uvisst i den tredje sesongen om Trey overlever eller ikke. Gjennom resten av sesongen treffer Ryan og Marissa andre folk, men dras tettere og tettere mot hverandre (delvis på grunn av Seths idé om en gjenforening av "The fab four"). Hun innrømmer overfor Summer at Ryan er den eneste hun noen gang har elsket og at hun savner ham hver dag (noe Ryan hører uten at de vet det), og når han snakker om hvordan han og Marissa møttes første gang er det tydelig at han er dypt forelsket i henne også.