Andrews gikk gradene i Wolverhampton Wanderers ungdomsakademi. Han spilte åtte sesonger hos Ulvene, hvorav seks som profesjonell, og opplevde å bli klubbens yngste kaptein på over 100 år i en alder av 21 år. Ved tre anledninger ble han utlånt til klubber i lavere divisjoner. Det ble ingen ligamål hos Ulvene, men han scoret ett mål i ligacupen mot Rochdale FC.