Etter Hermanns tilbakekomst til Europa fortsatte han som Fredriks rådgiver, samtidig som han beholdt stillingen som Stormester i Den tyske orden. På 1220-tallet intensiverte prøysserne sine angrep sørover, fra sitt område og inn i Masovia. Han ble så bedt av Konrad I av Masovia om å bistå, beseire og eventuelt kristne prøysserne. Etter at Hermann fikk godkjenning fra både paven og keiseren i 1230, begynte Den tyske orden et langvarig felttog for å kristne Prøyssen.