Han blir første gang nevnt i 1451 da han fulgte Thomas Talbot, 2. viscount av Lisle, til Aquitaine. I 1453 deltok han i slaget ved Chatillon og i det samme tiåret synes han å ha tjenestegjort under John de Mowbray, 4. hertug av Norfolk. Han kjempet for Huset York og hans innblanding med nye tropper i slaget ved Towton i 1461 var avgjørende for seieren til Huset York og Edvard av York som ble kong Edvard IV av England det samme året. Kongen gjorde John Howard til ridder og utpekte ham til Konstabel av Colchester Castle og til Sheriff av Norfolk og Suffolk i takknemlighet.