Etter endt utdannelse startet Dallaire tjeneste i Canadas hær, der han steg i gradene og ble oberst i 1986. Fra 1989 til 1991 var han kommandant ved Collège Militaire Royal de Saint-Jean. Som brigadegeneral var han fra 1991 til 1993 sjef for 5. canadiske mekaniserte brigadegruppe.