Wollebæk hadde egen praksis i Kristiania fra 1905. Han samarbeidet ellers mye med andre arkitekter, deriblant Heinrich Jürgensen (i Lillehammer) og Haakon Skraastad (i Oslo og Hamar). Fra 1924 arbeidet han i kompaniskap med Ferdinand Linthoe. Det kan i mange tilfeller være vanskelig å avgjøre hva som er Wollebæks bidrag i prosjektene. Som hovedverk regnes gjerne hans egen villa på Slemdal i Oslo (1911), som fortsatt står.