Askildt ble nr. 5 i diskoskast i sommer-OL 1924 i Paris med et beste kast på 43,40 meter. I tillegg ble han nummer 15 i kulestøt i samme mesterskap. Han deltok i OL i Amsterdam i 1928, der han ble nummer tretten i diskos med et kast på 42,57 meter og deltok i sommer-OL 1924 og sommer-OL 1928. I 1924 deltok han både i kulestøt og diskos der han ble henholdsvis nummer 15 og nummer 5, med et beste kast på 43,40 meter i diskos. I 1928-lekene ble han nummer 13 i diskos med 42,57 meter. Han var norsk flaggbærer i OL 1928, og ble norgesmester i diskos i årene 1925-1927, 1929-1930 og 1932-1933.