Ross begynte sin karriere som skuespiller i high school. Hans første store rolle var i filmen , utgitt i mars 2006, der han spilte med rapperne TI og Big Boi. Ross fikk strålende kritikker for sin rolle som en plaget tenåring, sammen med Queen Latifah og Tracee Ellis Ross, som spilte Evans eldre søster i filmen, og er hans søster i det virkelige liv. Ross spilte senere i biografien , hvor han portrettert en tenåring med en talefeil. Han spilte også i episode 171 av . Episoden, med tittelen «What's Black-A-Lackin'?», hadde også Chrisette Michele som gjestestjerne, og ble regissert av Tracee Ellis Ross. Ross er involvert i flere andre filmer, inkludert en med Cuba Gooding jr., og han fullførte en rolle i indie-filmen . Han spilte mot Hilary Duff i 2009-komediedramaet .