Leonidas deltok i de olympiske leker i den 154. olympiade i 164 f.Kr., den siste i gullalderen av antikkens leker. Leonidas erobret kronen i tre forskjellige løpekonkurranser: , , og . Han gjentok denne bedriften i de neste påfølgende olypiadene, 160 f.Kr., 156 f.Kr. og til sist også i 152 f.Kr. da han var hele 36 år gammel. Leonidas' rekorder på tolv individuelle olympiske seire var enestående i den antikke verden.