Han har også hatt prominente roller i prisvinnende filmer som og som begge ble regissert av den canadiske regissøren Atom Egoyan. Greenwood deltok også i ungdomskultfilmen fra 1986 og . På TV har Greenwood hatt roller på som doktor Seth Griffin i perioden 1986 til 1988, i som Pierce Lawton mellom 1991 og 1992 samt som Thomas Veil i 1995 til 1996.