Som musiker har Roald Kaldestad jobbet med blant andre Odd Nordstoga, Sigrid Moldestad, Magnet, Storm Weather Shanty Choir, Endre Olsen og Bare Egil Spellemannslag. Han debuterte som forfatter i 2000 med . Året etter kom og i 2003 . De to første har gått som hørespill i Barnetimen for de minste. Bildeboken , som ble utgitt i 2006, ble laget sammen med tegneren Øyvind Torseter. kom i 2010. Han har også skrevet fortellinger bl.a i (2009), (2011) og (2013) på Skald forlag. I 2014 kom bildeboken på Magikon forlag. Denne er laget i samarbeid med illustratøren Bjørn Rune Lie.