Etter ikke å ha klart å vinne fram i sitt militære hærtokt i Trakia, dro Demetrios sørover igjen og deltok i sønnens beleiring av Theben. Da folket i byen forsvarte seg med stor stahet, tvang Demetrios sine soldater til angripe byen til tross for det førte til store tap og selv uten store håp om seier. Det ble sagt Antigonos Gonatas ble frustrert over de store tapene og spurte sin far: «Hvorfor, far, skal vi la disse livene bli unødvendig kastet vekk?» Demetrios svarte: «Vi trenger ikke fø på døde.» Han viste tilsvarende liten respekt for sitt eget liv og ble hardt såret ved beleiringen da en nagle rammet ham i nakken.