Shackleton fikk draktnummer 46 før 2018–19-sesongen, og fikk sin første kamp på A-laget den 11. august 2018 da han satt på benken mot ; han fikk sin debut da han ble byttet inn i løpet av kampen. Den 13. august 2018, to dager etter hans profesjonelle debut, signerte han en 3-årig kontraktforlengelse med Leeds. Shackleton fikk sin første kamp fra start dagen derpå i en kamp mot i ligacupen som Leeds vant 2–1. Han fikk sin første seriekamp fra start uken etter da han erstattet lagkaptein Liam Cooper, som ble skadet under oppvarming, som høyreback mot . Han hadde en assist for Kemar Roofe. Utover sesongen kom størsteparten av Shackletons spilletid gjennom innbytter, hvor 16 av hans 19 kamper i seriespillet var fra benken inkludert en kamp den 1. mars 2019 mot hvor han kom på i overtid og hadde en assist for Ezgjan Alioski. Leeds endte seriespillet på tredjeplass etter å ha gått glipp av automatisk opprykk med tre kamper igjen av sesongen på grunn av et nederlag mot den 19. april. Leeds måtte derfor spille i opprykkskvalifiseringen, hvor Shackleton ble byttet inn for en skadet Adam Forshaw til pause i den første kampen mot i semifinalen; en kamp Leeds vant 1–0. Med Forshaw ute med skade stilte Shackleton fra start i den andre kampen, hvor Leeds tapte 4–2. Han var en av tre spillere som ble nominert til lagets Young Player Of The Season for 2018–19-sesongen sammen med Tyler Roberts og Jack Clarke, men det var Clarke som ble tildelt tittelen under lagets årlige seremoni i april 2019.