Han var i 1889 med på å starte ishockeylaget Winnipeg Victorias, og han var også aktiv utøver i roing og sykling. I 1890 ble han profesjonell, og reiste rundt i Canada og USA hvor han holdt oppvisninger i kunstløp og deltok i hurtigløpsdueller. McCulloch er innlemmet i Canadas Sports Hall of Fame (1960) og Manitoba Sports Hall of Fame.