Shakespeare jobbet med en lang rekke musikere, for det meste i samarbeid med Sly Dunbar. Av musikere fra Jamaica som Shakespeare har samarbeidet med, er blant annet Peter Tosh, Bunny Wailer, Culture, Burning Spear, Chaka Demus & Pliers, Gregory Isaacs, Augustus Pablo og Jimmy Cliff. Av musikere som Shakespeare har arbeidet med som ikke er reggaeartister er blant andre Bob Dylan, Mick Jagger, Joe Cocker, Grace Jones, Cyndi Lauper, Jackson Browne og Yoko Ono.