I 1995 spilte han mot blant andre Al Pacino og Robert De Niro i filmen Heat. I 1999 fikk han en rolle i The Thirteenth Floor, og i 2002 spilte han i Far from Heaven. Haysbert gav også en stemme til filmen Sinbad: Legenden på de syv hav fra 2003. Han spilte i Breach fra 2007, med Chris Cooper og Ryan Phillippe i hovedrollene. I tillegg fikk han en mindre rolle i animasjonsfilmen Kung Fu Panda 2 fra 2011.