Martha Washington ble opprørt da hennes hushjelp, Oney Judge, en «medgift»-slave rømte i 1796 fra Philadelphia-husholdningen i Washington. I henhold til intervjuer med Judge i 1840-årene, hadde First Lady lovet den unge kvinnen som sin bryllupsgave til sitt barnebarn Elizabeth Parke Custis i Virginia, og Judge fryktet at hun aldri ville få frihet. Hun gjemte seg hos frie svarte venner i byen, som bidro til å arrangere hennes reise med et skip til Portsmouth i New Hampshire. Der giftet hun seg og fikk tre barn. Patricia Brady, i sin biografi fra 2005 om Martha Washington, skrev: Washingtons slave Hercules, som hadde arbeidet som hans sjefskokk i Presidentens Hus (Philadelphia) før de flyttet til Mount Vernon i 1796, rømte 22. februar 1797. Det var kjent at han hadde reist til Philadelphia, og i desember 1801 bodde han i New York City. Hans seks år gamle datter, fortsatt slave i Mount Vernon, sa til en besøkende at hun var glad for at hennes far var fri.