Chaplin avslo å gi sin støtte til krigsanstrengelsene på samme vis som han hadde gjort under den første verdenskrig, noe som førte til offentlig raseri, til tross for at han hadde to sønner som tjenestegjorde i hæren i Europa. Store deler av tiden under andre verdenskrig måtte han bruke på å bekjempe alvorlige strafferettslige og sivile søksmål, med anklager knyttet til hans engasjement med skuespilleren Joan Barry (se nedenfor). Etter krigen lot han den svarte komedien (1947) vise et kritisk syn på kapitalismen. Chaplins siste amerikanske film, , var mindre politisk og mer selvbiografisk i sitt vesen. Hans påfølgende europeiske film, (1957), drev satire med den politiske forfølgelse og paranoia som hadde tvunget ham til å forlate USA fem år tidligere.