De første musikerne Furtado samarbeidet med var undergrunnsdisc jockeys og rappere. En sommer, mens hun var tenåring, møtte hun rapperen Tallis Newkirk, som var medlem av hiphopgruppen Crazy Cheese, og hun deltok på albumet på låten «Waitin' 4 the Streets». Etter hun ble uteksaminert fra skolen da hun var 19 år gammel, flyttet hun til Toronto. Året etter dannet hun Nelstar, en trip hop-gruppe, med Tallis Newkirk. Hun brøt ikke lenge etter samarbeidet fordi hun følte at hun ikke fikk brukt talentet sitt til fulle. I 1997 deltok hun i en talentkonkurranse, «Honey Jam», der hun imponerte Gerald Eaton, vokalist i R&B gruppen The Philosopher Kings, så mye at han ønsket å skrive låter med henne. Han skulle senere være med på å produsere debutalbumet . Sammen laget de en demo som førte til hennes første signering med et plateselskap, DreamWorks Records, og utgivelsen av debutalbumet hennes.