Pearse ble født i Dublin. Han levde sitt liv i skyggen av storebroren. De to hadde hele tiden et meget nært vennskap, og Willie forgudet Pádraig. Han ble lært opp til å ta over farens steinhuggerforretning, men i 1908 valgte han å i stedet begynne på brorens skole St. Enda's School. Han var der spesielt involvert i kunst- og teaterfag, men tok også del i den allmenne driften.