Auerbach pensjonerte seg som hovedtrener etter 1965-66 sesongen og Russell ble utnevnt som spiller/trener, noe som var et knep fra Auerbachs side for å holde den legendariske spilleren interessert. Med denne utnevnelsen ble Russell den første afroamerikanske trener i all amerikansk sport. Auerbach ville fortsette som direktør, en posisjon han ville fortsette i fram til 1980-tallet. Samme år ville Celtics dominanse bli utfordret ettersom de tapte til Philadelphia 76ers i østkonferanse-finalen. Den aldrende laget klarte to mesterskap til, et i 1968 og 1969, og slo Lakers hver gang i NBA-finalen.