Silva debuterte i Pride på arrangemanget den 12. september 1999, han vant mot Carl Malenko ved decision. Fra 1999 til 2004, vant Silva 18 kamper i Pride, 1 uavgjort mot Mirko Cro Cop og en No Contest mot Gilbert Yvel (Silva sparket Yvel i lysken med et uhell), og det gir ham 20 kamper ubeseiret streak. Silvas rykte som en formidabel MMA fighter vokste som han utviklet et vellykket fem års vinner rekord i Middelweight divisjon (205 lb) av Pride.