Etter idrettskarrièren ble han svært profilert som deltager i flere underholdningsprogram på fjernsyn. I 2005 deltok han i , og i 2007 medvirket han i flere episoder av racingprogrammet . I 2008 deltok han i (tilsvarende det norske ) sammen med danseren Marianne Eihilt. De vant konkurransen, og siden har Olsen deltatt i sammen med Eihilt og senere Andrea Elisabeth Rudolph. Av andre opptredener på fjernsyn kan nevnes (våren 2009), (2010), (2010), og flere episoder av (2011). Han har også vært en ivrig pokerspiller på hobbybasis, og deltok eksempelvis i Unibet Open i Praha i 2010.