Sydney arbeidet en kort tid sammen med broren Charlie i begynnelsen av sin scenekarriere, i skuespillet i 1905, hvor Sydney skulle ha en rolle som skurken. I 1906 fikk han imidlertid en kontrakt med Fred Karno og hans gruppe London Comedians og arbeidet hardt for å få med Charlie i gruppen, noe han også lyktes med.