Wainwrights sønn Rufus Wainwright og hans datter Martha Wainwright fra hans ekteskap med den kanadiske sangeren og låtskriveren Kate McGarrigle, er begge kjente sangere og låtskrivere. De har dessuten vært tema i flere av Wainwrights mest kjente sanger. Hans ode til amming, «Rufus Is a Tit Man» og den retrospektive «A Father and a Son» er til sønnen, mens hans andrefødte Martha fikk sine sanger med «Pretty Little Martha», og da hun ble fem fikk hun «Five Years Old», og da hun var tenåring ble hun omtalt i den klinisk ærlige «Hitting You». Ekteskapet ble oppløst da Rufus var tre og Martha var ett. Martha kommenterte det i et intervju: «Da jeg var mindre var jeg veldig opptatt av å høre på sanger min far har skrevet om sitt forhold til min mor. De gikk fra hverandre da jeg var liten og disse sangene er alt jeg har som kan fortelle meg noe om deres forhold. Jeg letet konstant i tekstene etter et slags bevis på at de hadde vært sammen».