I løpet av fem sesonger i Italia opplevde Rijkaard stor suksess. Sammen med landsmennene Marco van Basten og Ruud Gullit vant Milan serievinnercupen to ganger og Serie A to ganger. Etter fem utrolige sesonger gikk Rijkaard tilbake til Ajax. I sine to siste sesonger som spiller ble han nederlandsk mester to ganger, og han avsluttet karrieren ved å vinne Champions League-finalen mot AC Milan.