Bennett var utdannet bilmekaniker. I 1917 ble han innkalt til tjeneste i den amerikanske marinen hvor han tok flyverutdanning. I 1925 deltok han i Donald B. MacMillans ekspedisjon til Grønland sammen med Richard E. Byrd. Et år senere forsøkte Byrd og Bennett å nå Nordpolen med fly. Den 9. mai 1926 tok flyet til Bennett og Byrd av fra Ny-Ålesund på Svalbard med kurs for Nordpolen. De kom tilbake samme dag. Den korte reisetiden førte til spekulasjoner om de hadde nådd Nordpolen.