Han hjalp kong Henrik i saken med misnøyen i Gascogne, men deres forsoning var svært hul, og i parlamentet av 1254 ledet Montfort opposisjonen som ikke ville etterkomme kongens krav på økte tilskudd. I 1256-57 da misnøyen til de fleste samfunnsklassene toppet seg ble Montfort formelt tilsluttet til den kongelig sak. Han tok på seg, sammen med dronningens onkel, Peter II av Savoia, den vanskelige sak å frigjøre kongene fra de forpliktelser han hadde gitt til paven med referanse til Sicilias krone. Kongens skrivere nevner for denne datoen navnet Montfort i vennlige benevnelser. Men ved «gale parlamentet» i Oxford i 1258 opptrådte Montfort side ved side med jarlen av Gloucester som ledere av opposisjonen. Det er sagt at Montfort var motvillig til å godkjenne oligarkisk konstitusjon som ble skapt ved forskriftene i Oxford, men hans navn opptrer på listen av de femten som utgjorde det øverste styre over administrasjonen. Det er bedre grunner til å tro at han mislikte den smale klasseånd som de triumferende baronene benyttet i sin seier; og at han ville gledelig ha inngått et kompromiss med de moderate rojalistene. Men kongens suksess i å skille baronene og i fostre en reaksjon, gjorde slike prosjekt håpløse. I 1261 trakk kongen tilbake sin godkjennelse av konstitusjon i Oxford. I fortvilelse forlot Simon de Montfort landet.