Ungdomslaget til Sporting holdt til ved anlegget Alcochete, der Ronaldo fikk førsteklasses muligheter til å utvikle seg som fotballspiller. Likevel var den første tiden i Lisboa tung for unggutten, da Ronaldo ble mobbet av lagkameratene for Madeira-dialekten sin. Moren til Ronaldo måtte ved én anledning flys over fra Madeira for å bøte på hjemlengselen til Ronaldo. Ting gikk seg imidlertid til etterhvert som gutten ble eldre. Ronaldo gjorde det bra på U17-landslaget, og som 16-åring ble han den første spilleren i klubbens historie som i samme sesong spilte for både gutter-16, gutter-17, gutter-18, reservelaget og førstelaget. I september 2002 fikk han også sin debut i Mesterligaen i en kamp mot Inter Milano.