Jackson har vært jazzmusiker gjennom hele karrieren. Han spiller trombone, synger blues og jazz og opptrer som frilansmusiker. Han opptrer også gjerne med lokale band når han holder foredrag eller mottar priser. I Norge har han blant annet spilt med Rasmus Sand Trio i Stavanger og Bjørn Alterhaug, Vigleik Storaas og Håkon Mjåseth Johansen i Trondheim.