Uten tanke på å bli prest studerte Dermot i Leuven, og der tok han doktorgrader i teologi og i sivil- og kirkerett. Deretter underviste han i filosofi i Leuven og så i fire år i kirkerett i Reims før han i 1570 reiste til Roma. Der tok han opp kontakt med katolikker som var flyktet fra Irland.