I Hollywood ble Oona presentert for Charlie Chaplin, som skulle velge skuespillere til et nytt filmprosjekt. Det ble aldri noe av filmen, men Oona og Charlie ble kjærester. Eugene O'Neill ble rasende da han fikk vite om datterens forhold til den 36 år eldre Chaplin. og nektet å gi sitt samtykke til noe ekteskap mellom dem.