Grimes, som spilte forsvar og midtbane, begynte karrieren med juniorene i Villa United, før han kom til Stella Maris FC. Han var på prøvespill i Manchester United i august 1972, men returnerte til Bohemians. Etter å ha vært på prøvespill igjen i United, fikk han kontrakt i mars 1977. Prisen var £35 000.