Senere i løpet av korstoget skiftet Henrik sin allianse til Rikard Løvehjerte. I april 1192 sendte Rikard sin mann Henrik som sendebud fra Akko til Tyr for å informere Konrad om valget av ham som konge av Jerusalem. Henrik dro deretter tilbake til Akko, men noen få dager senere ble Konrad myrdet av to muslimske snikmordere fra assassinersekten. Henrik kom tilbake til Tyr noen få dager senere, tilsynelatende til å hjelpe til ved Konrads kroning, men ble isteden med på begravelsen. Han ble øyeblikkelig forlovet til den nylige enken, samtidig gravid med Konrads barn, dronning Isabella av Jerusalem. De ble gift kun åtte dager etter Konrads død.