Byen ble utsatt for to store ødeleggende branner av tvilsom opprinnelse under den britiske okkupasjonen. Disse resulterte i at britiske styrker og prominente lojalister okkuperte de gjenværende uskadde bygningene og forviste resten av byens befolkning til å leve i brannskadde ruiner. I tillegg døde over 10 000 amerikanske soldater og sjømenn gjennom overlagt forsømmelse på fangeskip i farvannene til New York (Wallabout Bay) under den britiske okkupasjonen. Dette var flere omkomne enn på slagmarkene totalt i krigen. Disse mennene blir husket ved Prison Ship Martyrs' Monument i Fort Greene Park i Brooklyn som ligger med utsyn over stedet hvor fangeskipene lå.