Hallfreðsson spilte fast for Tottenhams reservelag, og var en nøkkelspiller da Tottenham vant ligaen for reservelag i 2005/06-sesongen. Han ble deretter lånt ut til Malmö FF. Hallfreðsson hadde suksess i Malmö FF, hvor han spilte 24 kamper og scoret åtte mål. Klubben greide imidlertid ikke å overtale Hallfreðsson til et mer permanent opphold, og Hallfreðsson vendte tilbake til England på høsten.