Troy ble olympisk mester i svømming to ganger under Sommer-OL 1960 i Roma. Han vant 200 meter butterfly, med tiden 2.12,8 som var ny verdensrekord, foran australske Neville Hayes og David Gillanders fra USA. Han var også med på det amerikanske laget som vant 4 × 200 meter fri med 8.10,2 også det ny verdensrekord foran Japan og Australia. De andre på laget var George Harrison, Richard Blick og Jeffrey Farrell.