Den 1. juni 2009 ble det klart at han skulle overta Premier League-klubben Chelsea. I tiden hos Chelsea FC hjalp han dem til topps i Premier League 2009/10, Community Shield i 2009 og FA-cupen i 2010. Han fikk sparken etter 0-1 borte mot Everton FC den 22. mai 2011. Den 25. mai ble det klart at Ancelotti var ferdig som trener i Real Madrid.