Han vant i alt fire etapper i Tour de France, i 1999, 2001, 2003 og 2004. Han er den hittil eneste etappevinneren fra Estland. Han har også kjørt med den gule ledertrøya. Han har startet i Tour de France tolv ganger uten å komme til mål i Paris, en negativ prestasjon han er alene om.