Etter å ha vunnet turneringene i Los Angeles og New York, ble Heineman tilbudt en jobb i i tillegg til en konsulentjobb for en bok kalt . I løpet av denne perioden nevne hun til et tidsskrift at hun hadde lært seg å dekonstruere Atari 2600-spill, og på grunn av dette ble det satt opp et møte mellom Heineman og eierne av spillutgiveren Avalon Hill. Idet hun møtte dem, ble hun umiddelbart ansatt som programmerer. Hun var da 16 år gammel, og flyttet da til den andre siden av USA på grunn av den nye jobben sin, og valgte å ikke fullføre videregåendeutdanningen sin. Ved Avalon Hill skrev hun en manual til selskapets programmeringsteam, spillmotoren som de brukte, og kodebasen som var i bruk til flere prosjekter der, i tillegg til sitt første spill, , før hun forlot selskapet.