Gjennom denne perioden starte Royal Arsenal å vinne lokale trofeer, i 1889–90 vant de både Kent Senior Cup og London Charity Cup og i 1890–91 London Senior Cup, og i 1889–90 deltok de i for første gang i FA-cupen. Men avstanden mellom Arsenal og de profesjonelle lagene i nord ble tydelige, og Arsenal stod i fare for å misse sine amatører til profesjonelle lag som kunne betale for deres tjenester. Etter at Derby County hadde møtt Arsenal i en omkamp i FA-cupen i 1891, prøvde Derby å signere to av Arsenals amatører som profesjonelle. Derfor bestemte Royal Arsenal seg for å bli profesjonelle og endret samtidig navnet til Woolwich Arsenal.