I sine senere år fikk Chickering hjerteproblemer som til slutt krevde hans liv. Han døde den 29. april 1970 mens han bodde i Island Heights, New Jersey. I månedene frem til sin død var Chickering fortsatt i arbeid med å tegne og produsere Førstedagskonvolutter. Noen av disse ble også utgitt etter hans død. Temaet for utformingen av hans siste konvolutt var . Frimerket ble utstedt 12. september 1970.