Massie har skrevet rundt 30 bøker, hvorav 20 romaner. Hans emner er hovedsakelig fjern fortid og middelklassen. De bøkene han har solgt flest av er en rekke dramatiserte biografier over romerske historiske figurer som Augustus, Tiberius, Marcus Antonius, Julius Cæsar, Caligula og Neros arvinger. En av hans nyeste bøker er som består av en rekke essayer over det tornfylte forholdet mellom Skottland og England og hvor han selv er sterk tilhenger av unionen.