Trafficante jr. ble fengslet da Fidel Castro kom til makten i januar 1959, men ble løslatt og utvist til USA etter noen måneder. I september 1960 møttes mafiabossene Johnny Roselli, Sam Giancana og CIA-sjefen Allen Welsh Dulles som var broren til utenriksminister John Foster Dulles. Temaet for møtet var å finne en måte de kunne ta livet av Fidel Castro og reversere revolusjonen på Cuba. I 1961 ble Trafficante jr. og Meyer Lansky deltakere i gruppen som planla å drepe Castro. Sistnevnte tilbød også en million dollar i belønning til den som myrdet Castro.