I mellomtiden hadde også de allierte problemer. Fra klokken 10 til 18,40 hadde 72 landbaserte bombefly fra det italienske flyvåpenet angrepet flåten fra det italienske fastlandet. I motsetningen til stupbombefly som Nazi-Tyskland favoriserte opererte de italienske bombeflyene i formasjon fra stor høyde i de første stadiene av krigen, omtrent ved 3,5 km oppe. Mens italienerne slapp bombelasten var det kun et enkelt treff på HMS «Gloucester» som ble resultatet av to angrep. Det var et alvorlig treff på skipets bro som drepte kapteinen, seks offiserer og elleve andre. I tillegg ble tre offiserer og seks andre såret. Ildledelsen forover og styremekanismen ble ødelagt, og for resten av slaget ble skipet kommandert fra en nødssituasjon.