Da han pensjonerte seg fra svømmingen var han verdensrekordholder på 50 m fri, en rekord han satte i en TV-overført svømmematch mot ham som hele karrieren hadde vært hans nemesis og venn Matt Biondi. Ved Sommer-OL 1988 i Seoul, kom Jager på andreplass etter Biondi på 50 m fri. I 1992, var Jager nummer tre og Biondi nummer 2 på den olympiske sprinten. Han og Biondi var de to første amerikanerne til å vinne gullmedaljer i tre olympiader; begge gjorde det på 400 m fri stafett (i 1984, Jager svømte i de innledende heatene og i 1988 og 1992, svømte han i finalelagene). I 1984 og 1988, fikk han gullmedaljer ved å svømme i de innledende rundene på 400 m medleystafett.