I 1906 ble O'Connor og to andre utøvere, Con Leahy og John Daly, påmeldt til lekene i Athen for å representere Irland. De bar grønne blazere og luer med en gyllen kløver, og et irsk flagg Erin Go Bragh. Reglene ble imidlertid endret slik at bare utøvere som var nominert av nasjonale olympiske komiteer kunne representere sitt land. Irland hadde ingen olympisk komité, og den britiske olympiske komiteen innlemmet utøverne i sin tropp. Da de registrerte seg for lekene, oppdaget O'Connor og de andre irene at de stod oppført som britiske, ikke irske, medlemmer.