De første dansk-norske besittelsene som gikk tapt, var imidlertid Orknøyene og Shetland, som ble pantsatt av Christiern I i 1468-9 som medgift da hans datter prinsesse Margrete ble bortgiftet til Jakob III av Skottland. Dette pantet ble senere aldri innfridd til tross for iherdige forsøk på innløsning. Sverige brøt ut av unionen i 1523, mens Danmark-Norge beholdt alle besittelser fra før Kalmarunionen. Gjennom utallige kriger de neste par hundrede årene skulle dette endre seg ved at Sverige styrket sin territorielle posisjon på bekostning av Danmark-Norge. Det var særlig etter freden i Roskilde i 1658 at grensene på Skandinaviakartet ble forflyttet. I nord ble imidlertid Danmark-Norges stilling styrket ved freden i Knærød i 1613, hvor de svenske krav over Nord-Norge og en atlanterhavskyst for alltid ble oppgitt.