Wiers-Jenssen tok examen artium ved Bergen katedralskole i 1885 og studerte så kulturhistorie og språk og ble cand.mag. 1892. I studietiden virket han en periode som huslærer og som journalist i Dagbladet. Etter studiene fortsatte han som journalist og skrev samtidig revyen , som ble oppført 101 ganger på Eldorado teater i Kristiania. 1895 ble han tilsatt som sceneinstruktør ved Christiania Theater, hvor han også opptrådte som skuespiller.