Da Coventry City rykket ned fra Premier League i 2001 og fikk en dårlig start i førstedivisjon ble Gordon Strachan sparket fra klubben. Roland Nilsson ble deretter hentet inn som spillende midlertidig manager, og med flere seire ble han tilbudt jobben på permanent basis. Til tross for at klubben hadde favorittstempelet i serien så svingte prestasjonene. Nilsson bestemte seg for å legge opp som spiller og konsentrere seg om managerjobben, men klubben lyktes ikke å nå sluttspillet om opprykk mot slutten av sesongen. Nilsson fikk dermed sparken i april 2002, og ble erstattet av tidligere lagkamerat Gary McAllister.