Morton flyttet tilbake til Chicago i 1923 for å hevde opphavsrett for sin nylig utgitte rag "The Wolverines" som hadde blitt en hit som "Wolverine Blues" i Chicago. Mens han var der ga han ut den første av sine kommersielle innspillinger, først som pianoruller, deretter på plate, både som pianosolist og med ulike jazzband.