Shephard vant en olympisk bronsemedalje i landhockey under Sommer-OL 1908 i London. Han var med på det walisiske laget som kom på tredjeplass i landhockeyturneringen, bak England og Irland. Wales tapte sin første og eneste kamp i turneringen, semifinalen mot Irland med 1-3. Det var seks lag som deltok i turneringen, alle medaljene ble vunnet av britiske lag; Gull til England, sølv til Irland og bronse til de tapende semifinalistene Wales og Skottland.