Da Gren i mai 2000 forlenget kontrakten med Grasshoppers med ytterligere et år, hadde ingen svensk fotballspiller spilt for en utenlandsk klubb like lenge som ham. Grasshoppers gikk imidlertid plutselig tilbake på kontraktsforlengelsen. Mens en rettstvist om kontraktsforlengelsen pågikk, startet Gren en karriere som fotballtrener. Konflikten endte med at Grasshoppers i januar 2003 ansatte Gren som ungdomstrener i klubben. Da Alain Geiger mot slutten av 2003 tok over som hovedtrener, ble Gren ansatt som assistenttrener.