Som låtskriver fikk han suksess med Jerry Jeff Walkers opptak av «L.A. Freeway» og «Desperados Waiting For A Train». Sangene han skrev har blitt spilt inn av blant andre Johnny Cash, David Allan Coe, Vince Gill, Ricky Skaggs, Steve Wariner, Brad Paisley, Alan Jackson, Rodney Crowell og The Highwaymen. Emmylou Harris medvirket på flere av innspillingene hans, deriblant på hans egen versjon av på hans første album , som ble utgitt i 1975.