I begynnelsen av sesong 1 er Ryan en rastløs gutt fra Chino i California. Han blir presset av broren Trey til å stjele en bil, og de blir tatt av politiet. Når han er i fengselet møter han advokaten Sandy Cohen. Når Dawn, Ryans mor hører om Ryans arrestasjon, mister hun besinnelsen og kaster Ryan ut. Han blir til slutt adoptert av Sandy med noen små protester fra hans kone, Kirsten Cohen. Kirsten møter Ryans mor, da ser hun at hun ikke er i stand til å ta vare på ham og ønsker ham velkommen til familien. Og, med noen problemer venner han seg langsomt til livet i Newport Beach. Selv om han etter hvert blir en kjent person i Newport sosieteten er det fortsatt noen som ser ham som en "outsider". Han har blitt som en bror for Kirsten og Sandys sønn, Seth og Sandy og Kirsten ser på ham som en andre sønn. Ryan og Marissa Cooper, en populær, men plaget jente utvikler en tiltrekning av hverandre, noe som er vanskelig på grunn av Marissas forhold til Luke Ward, og på grunn av deres forskjellige bakgrunner. Men når Marissa og Luke slår opp, utvikler de et vanskelig, men sterkt forhold. I midten av sesongen blir forholdet svekket på grunn av Oliver Trask, en gutt Marissa møter i terapien, og som utvikler en besettelse for Marissa. Han begynner å være mer og mer sammen med Ryan og Marissa, inviterer dem til og med til feriehuset hans i Palm Springs. Ryan blir mistenksom overfor Olivers oppførsel, bakgrunnen hans og følelsene hans til Marissa. Dette fører til problemer i forholdet deres, og de slår til slutt opp. Når Marissa blir klar over besettelsen til Oliver, ringer hun Ryan, og Oliver blir, etter å ha truet med selvmord, sendt på mentalsykehus. Etterpå prøver Marissa å bli sammen med Ryan igjen, men han greier ikke å glemme hvor lett det var å komme i mellom dem, og nekter å være noe mer enn venner, noe de forblir til slutten av sesongen når de blir sammen igjen. Samtidig flytter en eks-kjæreste av Ryan, Theresa til Newport for å jobbe og være sammen med Ryan, noe som resulterer i et kort forhold. Hun drar snart tilbake til Chino når forloveden hennes Eddie, dukker opp og starter en slåsskamp med Ryan. Ryan og Marissa blir sammen snart etterpå, men dette forholdet blir nok en gang satt i fare nå Theresa på ny kommer til Newport og har blitt mishandlet av forloveden. Hun åpner seg for Marissa og sier at hun er gravid, men ikke vet om faren er Ryan eller Eddie. Hun bestemmer seg for å ta abort, men ombestemmer seg og vil heller dra tilbake til Chino og få barnet sammen med familien sin. Ryan føler at han har et ansvar for Theresa og det ufødte barnet, blir med Theresa tilbake til Chino, og legger Marissa og alt annet bak seg.