McCaslin har spilt bass siden han var 14, og hadde spilt i andre band, blant annet sammen med Avril Lavigne og Matt Brann (Second Opinion) før han ble medlem av Sum 41. Kallenavnet «Cone» fikk Jason med en gang han startet i Sum 41 av bandets vokalist Deryck Whibley på grunn av at han alltid spiste iskremkjeks (cones) til lunsj.