Hver gang en kvinne har fortalt ham at de elsker ham, sier han alltid at han ikke tror han ville være i stand til å gjengjelde disse følelse. Forholdene hans blir alltid ødelagt, fordi han ikke klarer å se noen fremtid sammen med noen av kvinnene han kjenner. Men så møter han en kvinne (spilt av Michelle Monaghan) på et veldedighetsarrangement. Me oppdager snart at han blir virkelig tiltrukket av henne, men plutselig møter de kjæresten hennes Stuffy (spilt av Ione Gruffudd) og de går sin vei sammen, før Me rekker å finne ut hva hun egentlig heter. Hans vennegjeng er alle forfattere: Lyle er produktiv, men fremdeles upublisert. Samson er en grafisk roman-forfatter som allerede er gift.