Etter å ha vunnet republikanernes primærvalg uten motstandere møtte Sullivan den uavhengige kandidaten Al Gross, en ortopedkirurg og tidligere fisker som ble nominert av Alaska Democratic Party, i valget i 2020. Valgkampen ble beskrevet som «unexpectedly close», og noen av de tidlige spørreundersøkelsene indikerte at de to kandidatene lå svært likt an. Gross skrøyt av hans dype røtter i delstaten og publiserte flere videoer for valgkampanjen som fikk nasjonal oppmerksomhet. I tillegg til finansiering fra Democratic Senatorial Campaign Committee skal Gross ha gjort «an excellent job fundraising», hvor han samlet inn mer penger enn Sullivan mellom 1. juli og ut slutten av september 2019.