Lee spilte tidligere på Manchester Uniteds akademi- og reservelag. I løpet av 2005-06-sesongen etablerte Kieran seg som venstreback på reservelaget. Lee fikk sin debut på Manchester Uniteds førstelag 25. oktober 2006 i ligacupkampen borte mot Crewe Alexandra, hvor han også scoret vinnermålet i 2–1-seieren. Første kamp i Premier League kom 9. mai 2007 borte mot Chelsea, i en kamp som endte 0–0.