Lettermans mest kjente stalker; Margaret Mary Ray, ble første gang arrestert i 1988 da hun ble stoppet av politiet i Lincoln Tunnel, New York City i Lettermans Porsche og presenterte seg som "Mrs. Letterman". Hun har også blitt arrestert etter å ha brutt seg i Lettermans hjem gjentatte ganger. Hun begikk selvmord i 1998 da hun hoppet foran et tog.