Hagestrand har vært kommunestyremedlem i Gjerstad kommune (2003-2019) og fylkestingsmedlem for Høyre i Aust-Agder (2011-2019) Han var fylkestingsmedlem i Agder Fylkeskommune (2020-2023) og medlem i samferdselsutvalget der. Fra 2011 har han vært medlem i Jernbaneforum Sør og ble valgt som leder av forumet for perioden 2020-2023.