Modell 1866, også kjent under kallenavnet pga. metallet i låsekassen (en bronselegering kalt gunmetall, ofte feilaktig angitt som messing), var den første Winchester-riflen. Den ble ofte bare referert til som frem til introduksjonen av Modell 1873. Den viktigste forbedring fra Henry Modell 1860 var at man la til en ladeport i låsekassens høyre side og fjernet ladeåpningen i front av rørmagasinet. Dette gjorde også at man kunne ha et lukket magasinrør på Modell 1866, istedenfor det åpne røret der patroner, tilbringer og fjær var eksponert for fuktighet og skitt som Henry riflen hadde. Modell 1866 fikk også et forgrep i tre, noe Henry Modell 1860 ikke hadde hatt, som en beskyttelse mot det varme løpet. Deler av disse forandringene er kreditert en ansatt ved fabrikken ved navn , og ladeporten blir kalt «King's gate».