Skaar begynte i NSB i 1978, gikk lokomotivinstruktørkurs i 1982 og ble ansatt som lokomotivfører i 1984. Som medlem av Oslo Distrikts Lokomotivpersonalets Forening hadde han en rekke tillitsverv, og var fra 1987 formann. I 1989 fikk han jobben som nestleder i NLF. Da den valgte forbundslederen Gunnar Tønder i 1989 av helsemessige grunner trakk seg fra vervet trådte Skaar inn i funksjonen. Formelt ble han valgt til forbundsleder på NLFs landsstyremøte 27. desember 1989.