I 1935 vendte Stevenson tilbake til advokatspraksisen i Chicago. Han ble involvert i samfunnsspørsmål, ikke minst som formann for Chicago-avdelingan av Committee to Defend America by Aiding the Allies fra 1940 til 1941. I denne egenskap arbeidet han for å fremme almenhetens støtte for militær og økonomisk bestand til Storbritannia og dets allierte i kampen mot Nazi-Tyskland under annen verdenskrig. Stevenson mente at Storbritannia var Amerikas første forsvarslinje og gikk inn for å trekke tilbake nøytralitetslovene, og støtte president Roosevelts lend-lease-program. Hans anstrengelser ble sterkt kritisert av oberst Robert R. McCormick, den mektige og isolasjonistiske utgiver av og et ledende medlem av den anti-intervensjonistiske America First Committee.