Odyssevs var opprinnelig en av Helenas friere. Han forsøkte å hjelpe hennes far Tyndareos med å avgjøre hvem som skulle få gifte seg med datteren; til gjengjeld støttet Tyndareos Odyssevs i hans frieri til Penelope. Odyssevs og alle de andre frierne ga sitt ord på å forsvare Helenas ekteskap med den vinnende frieren, Menelaos, kongen av Sparta. Da Helena ble bortført, tilkalte Menelaos de andre frierne for å innfri deres eder, og for å få hjelp til å skaffe henne tilbake, et forsøk som førte til mobiliseringen av den trojanske krigen. Odyssevs forsøkte å unngå det med å simulere galskap, da et orakel hadde forutsett en langvarig hjemreise for ham om han dro ut i krigen. Han spente et esel og en okse til plogen (da de hadde ulik lengde, forhindret det å pløye hensiktsmessig) og begynte å så sine marker med salt. Palamedes, på vegne av Menelaos' bror Agamemnon, forsøkte å motbevise Odyssevs' galskap, og plasserte Telemakhos, Odyssevs' unge sønn, foran plogen. Odyssevs vred plogen vekk fra sønnen, og avslørte således sitt lureri. Odyssevs beholdt et nag mot Palamedes under hele krigen for å ha avslørt hans list og for å ha dratt ham vekk hjemmefra.