Olsen deltok i flere aksjoner som provokatør og agent for Rinnanbanden, inkludert tortur og angiveri. Han var spesielt aktiv i området Nordmøre, hvor han foretok provokasjonsreiser nesten hver 14. dag i rundt ett år. Olsen var en sentral skikkelse i den såkalte Vikna-saken, en av de mest alvorlige sakene forbundet med Rinnanbanden.