Engström var elev ved Konstnärsförbundets målarskola 1907-1908 og studerte deretter 1909-1910 hos Henri Matisse i Paris. Han dannet kunstnergruppen sammen med andre Matisse-elever og tillempet i likhet med sine kunstnervenner den franskinspirerte ekspresjonismen i malerier med svenske motiver. Ens tor del av live reiste Leander Engström omkring i de norrlandske fjelltraktene og malte. Et av favorittreisemålene var Abisko, der han også bygde seg et hus. Noen år på begynnelsen av 1920-tallet oppholdt han seg periodevis i Italia der han fikk fornyet inspirasjon og fant nye motiver.