Hun returnerte så til Glenoak for en liten stund, før hun flyttet tilbake til New York for å bli flyvertinne, og datet da Ben. Etter å ha hatt et forhold til en langt eldre flykaptein ble hun sammen med Carlos Rivera. De giftet seg etter kort tid, og fikk sønnen Charlie. De skilte seg etterhvert Carlos tok med seg Charlie tilbake til Puerto Rico, med Marys godkjennelse. I Simons bryllup avslørte Carlos at de to var sammen igjen og at Mary var gravid med tvillinger- to gutter. Selv om Mary ikke kom i bryllupet til Simon fikk hun se hele familien dagen etter, da hun fullførte college samme dag som Matt og Sarah. Sommeren etter fødte hun to velskapte tvillinggutter.