Vaagland tok examen artium ved Volda gymnas 1971 og ble cand. philol. ved Universitetet i Oslo 1980. Han var konsulent i Norsk språkråd 1981, siden lektor i norsk språk og litteratur ved Stockholms universitet 1981-1984 og nordisk lektor ved Stockholms universitet 1984-1986. Han ble siden førstekonsulent i Nordisk språksekretariat 1986-1992 og generalsekretær i Fondet for dansk-norsk samarbeid 1992-2014.