Harry begynte allerede som 13-åring med å lage og gi ut science fiction-fanmagasinet «Biped» for Liverpool Science Fiction Society, deretter «Premier» på Liverpool's Junior School of Art, og så som 16-åring ga han ut «Jazz» på Liverpool College of Art. Han hjalp også til med gratisbladet «Pantosphinx» og magasinet «frank Comments», for musikkbutikken «Frank Hessey's». Harry var også aktiv innen filmklubben. Han ble venner med Stuart Sutcliffe og John Lennon.