Mandag den 28. juli 2008 bestod Keane legetesten i Liverpool, og ble den nest dyreste spilleren (etter Fernando Torres) til å bli kjøpt av Liverpool. Keane kostet 19 000 000 pund, med mulighet for ytterligere £ 1 300 000 dersom visse kriterier ble oppfylt. Keane signerte en fireårskontrakt med Merseyside-klubben. Han spilte sin første kamp for Liverpool i en treningskamp borte mot Villarreal CF den 30. juli. Den første seriekampen for Liverpool spilte han i serieåpningen borte mot Sunderlandden 16. august. I denne kampen ble han imidlertid byttet ut etter 77 minutter, uten å ha imponert, og erstattet av El Zhar. Han scoret sitt første mål for Liverpool i en mesterligakamp mot PSV Eindhoven den 1. oktober, en kamp som Liverpool vant 3-1. Keane ble byttet ut femten minutter før slutt og ble belønnet med stående applaus.