Sytten år gammel sluttet Chapman seg til Coldstream Guards, hvor hans plikter blant annet var å vokte Tower of London. Chapman ble snart lei og etter ni måneder i hæren stakk han av under en seks dager lang permisjon sammen med en jente han hadde møtt i Soho. Etter to måneder ble han arrestert og dømt til 84 dager i militært fengsel i Aldershot. Da han ble løslatt, ble Chapman dimittert i vanære fra hæren. Chapman reiste deretter tilbake til Soho hvor han tok forskjellige strøjobber. Han startet en kriminell karriere, og ble arrestert i Skottland og siktet for å ha sprengt en safe i hovedkvarteret til Edinburgh Co-operative Society. Han betalte kausjon og reiste straks til Kanaløyene.