Payton, som da var i sitt 12. år i ligaen, hadde 1 333 yards i -sesongen. Bears vant NFC Central, men tapte 27–13 mot Washington Redskins i divisjonsrunden av sluttspillet. Etter sesongen annonserte han at -sesongen skulle bli hans siste. I 1987 delte han rollen med hans etterfølger, Neal Anderson, og hadde kun 533 yards og fire touchdowns på løp. Karrieren ble avsluttet med nok et nederlag mot Washington Redskins i divisjonsrunden av sluttspillet, da 21–17, den 10. januar 1988. I løpet av sin karriere løp Payton for 16 726 yards, som var en rekord for flest yards på løp av en spiller i NFL, og scoret 110 touchdowns. Han tok også imot 492 pasninger for 4 538 yards og 15 touchdowns. Han satte flere lagrekorder, inkludert for flest yards på løp, mottakelser, touchdowns og touchdownpasninger av en running back i en karriere. Trøyenummeret hans ble pensjonert av Bears, og i 1993 ble han innlemmet i Pro Football Hall of Fame.