Roberts ble født i Park Royal i Stor-London i 1978. Som sin onkel Cyrille Regis, begynte han sin karriere i Hayes FC. Han debuterte i november 1995, sesongen klubben vant Isthmian League Premier Division. I 1997/1998-sesongen ble han solgt til Wolverhampton Wanderers for £250 000, og deretter gikk han til Torquay United FC på lån, hvor han scoret seks mål på 13 kamper. Senere gikk han på et nytt lån som tok ham til Bristol City FC, der han scoret ett mål på tre kamper.