Milling begynte sin opplæring 3. mai 1911 under ledelse av Wright's instruktør Cliff Turpin. Men neste dag ble Orville Wright interessert i Milling og gikk opp med ham. Den 8. mai, etter bare en time og femti-fire minutters flytid, autoriserte Wright Milling til å fly solo, og han gjennomførte sin første solo. Milling landet i en uortodoks nedadgående spiral, alarmerte tilskuere som fulgte med: Wright, Turpin, og Arnold, men han hadde kontroll hele tiden, og Wrights inkluderte en modifisert manøvrere i de fremtidige instruksjoner. Milling fløy daglig i seks uker, bortsett fra i dårlig vær, mestret start, landing, svinger, og rudimentære manøvrer.