Sibir Airlines vokste hovedsakelig gjennom sammenslutninger med, eller overtakelser av andre mindre regionale flyselskaper; i 2001 Vnukovo Airlines med base på Vnukovo internasjonale lufthavn, i 2002 det armenske ArmAvia, i 2004 Chelyabinsk airlines. I 1999 åpnet Sibir Airlines en Moskva-avdeling på Vnukovo internasjonale lufthavn og i 2002 en charteravdeling fra Sjeremetjevo internasjonale lufthavn. Sibir Airlines ekspanderte også med en avdeling i Irkutsk.