Siste sending før julekvelden har blitt en slags julespesial og en tradisjon. Den første mann ut er DJ, programleder for radio og skuespiller Jay Thomas som forteller The Lone Ranger Story. Historien involverer han, hans venn Michael Martin og skuespiller Clayton Moore som The Lone Ranger. Etter det er det Christmas Quarterback Challenge, der Jay Thomas og Letterman prøver å hive ned en stor kjøttbolle, som de har plassert i toppen av juletreet i studio, ved hjelp av en amerikansk fotball. Til slutt fremfører Darlene Love sangen «Christmas (Baby Please Come Home)» sammen med The CBS Orchestra og et kor. Det har hun gjort siden 1986 da Letterman ennå var hos NBC og tradisjonen ble tatt med over til CBS i 1993.