Matheson ble utnevnt til høyesterettsdommer den 31. oktober 2008, samtidig med Bergljot Webster og Erik Møse. Prosessen rundt tilsettingen av Matheson, Webster og Møse som høyesterettsdommere ble kritisert av professor i sammenlignende politikk ved Universitetet i Bergen Gunnar Grendstad, for å være «lite gjennomsiktig.» Journalist Hanne Skartveit fra avisa ønsket å avdekke Matheson og de to andre høyesterettsdommerne som ble utnevnte sammen med han til, deres politiske holdninger i saker av særskilt offentlig interesse. Matheson ønsket ikke å binde seg til posisjoner eller ta stilling til saker han senere kunne komme til diskutere i Høyesterett.