Ulf Wengårds postmann-rolle ble opprinnelig skapt til Ragne Tangens barneprogram på 1960-tallet. Da figuren ble skrevet inn i Jul i Skomakergata, oppstod en kontinuitet med tidligere barne-TV-sendinger og gjenkjennelse for dem som husket ham fra den gangen. Jon Blund-figuren er egentlig skapt i DDR for østtysk barnefjernsyn og ble innkjøpt til Norge spesielt for Jul i Skomakergata. På tysk heter DDR-serien (en lignende vesttysk produksjon het ). Jon Blund har også opptrådt som figur i den norske humortegneserien Hinsidige Bar og Grill. Marius Kleppe, som spilte gutten Jørgen i serien, er skuespilleren Henki Kolstads barnebarn. Nora Brockstedt gjorde en reprise på rollen som fru Enebær i juleserien , i samarbeid med Birgit Strøm og Harald Heide-Steen jr. Senere gjorde også Henki Kolstad en gjesteopptreden i samme serie, både som seg selv og som skomaker Andersen. Serien ble sendt et år hadde gått som julekalender og refererte direkte til denne. Henki gjorde også en gjesteopptreden i en gang på 80-tallet. I desember 1980, året etter at serien ble sendt første gang, ble en enkeltepisode sendt om igjen 13. desember i . Det var teddybjørnen Teodor (med stemmen til Birgit Strøm) som oppfylte ønsker fra barna helt fram til jul, og denne dagen var det de som ønsket seg som fikk sitt ønske oppfylt. Barna i Skomakergata (med unntak av Stine og Jørgen) er for det meste uten navn. I episode 2 ser vi at skomakeren henvender seg til tre barn som sitter på trappa til kolonialen, og deler hveteboller med dem. Samtidig avsløres det at barna blir tiltalt med sine virkelige navn: Johannes og Henriette, blant annet. Dette er Henriette Steenstrup i hennes første opptreden for TV, da hun var fem år gammel. Gjennom hele serien går hun i en blå kåpe.