Shamrock Holdings, hvor Roy Disney var styreformann, og hvor Stanley Gold var direktør, er et investeringsselskap som forvalter Roy Disneys personlige investeringer. Disney var godt kjent i seilerkretser. Han holdt flere fartsrekorder som seiler, inkludert rekorden for Los Angeles-Honolulu med sin båt Pyewacket i juli 1999 og brukte 7 dager, 11 timer, 41 minutter, og 27 sekunder. Den 19. januar 2007 søkte Roy Disney, 77 år, skilsmisse fra sin hustru Patricia, 72 år, hvor han oppga «uforsonlige forskjeller», i henhold til rettsdokumentene. Ekteparet, gift gjennom 52 år, hadde da levd fra hverandre i en uspesifisert tid, i henhold til rettshøringene i Los Angeles. Ekteparet hadde fire voksne barn. I 2008 giftet Roy Disney seg med Leslie DeMeuse, en tidligere ESPN og nåværende CSTV-produsent, og Emmy-vinner for ulike dokumenterer om seiling. De to skapte dokumentaren «TransPac — A Century Across the Pacific» i 2000, og var utøvende produsenter for dokumentaren «Morning Light» som fulgte utvelgelsen og treningen av 18- til 23-årige seilere på . Den 26. april 2008 mottok Roy Disney æresdoktorgraden fra California Maritime Academy for hans mange bidrag til California og nasjonen, inkludert internasjonal seilsport.