Allegri begynte spillerkarrieren i hjembyen Livorno, og etter kortere opphold i flere andre klubber, ble han i 1991 kjøpt av klubben Pescara, hvor han var en viktig spiller da laget rykket opp fra Serie B til Serie A i 1992. Han spilte også godt i den påfølgende sesongen, men kunne ikke forhindre at Pescara rykket ned til Serie B igjen. Han var deretter innom en rekke andre klubber, før han avsluttet spillerkarrieren i 2003.