Millán-Astrays far var jurist og politimester i Madrid og ville at han skulle studere jus. Men den unge Millán-Astray insisterte på at begynne som kadett ved Infanteriskolen i Toledo. Derfra ble han og uteksaminert som fenrik. Etter tropptjeneste ved ett infanteriregiment studerte han på den Høyere krigsskolen i Madrid. Da den filippinske revolusjon brøt ut i 1896, meldte Millán-Astray sig frivillig til krigstjeneste på øyene. Som 17 år gammel fenrik ble han i løpet av noen måneder belønnet med Spanias tre høyeste utmerkelser for tapperhet. Året etter forsvarte han med tretti soldater byen San Rafael mot to tusen opprørsmenn.