Gjennom sin 17 år lange karriere på 1980- og 1990-tallet, var han kjent som en av de største sluggerne innenfor baseballsporten, men også for glimrende spill, samt et rekke utvisninger. Strawberry var i 1986 med på å vinne «World Series» med New York Mets, i tillegg til tre «World Series» med New York Yankees i årene 1996, 1998 og 1999. Han var en populær spiller, og ble i årene 1984–1991 stemt inn på «All-Star Game». I begynnelsen av 1995 ble han utestengt i 75 dager for bruk av kokain.