Cologna var en av favorittene i Tour de Ski 2008/09 siden han lå på andreplass i verdenscupen før Tour de Ski. I tillegg hadde han tatt mange verdenscup-poeng i både sprint og distanserenn i begge stilartene i forkant av Tour de Ski. Han levde opp til forventningene og tok ledelsen allerede da han vant den andre etappen, etter å ha blitt nummer to på den første. Cologna økte ledelsen med en åttendeplass på etappe tre, sprinten i fri teknikk i Praha. Han beholdt den også gjennom etappe fire, fem og seks, før han vant Tour de Ski på mesterlig vis på siste etappe, 59 sekunder foran Petter Northug som nummer to.