Anne motsatte seg hans forsøk på å forføre henne og avslo å bli hans elskerinne. Hun avviste hans innledende tilnærmelser ved å si «Jeg bønnfaller Deres høyhet helt ærlig om å avstå, og dette er for meg et svar i beste mening. Jeg ville heller miste mitt liv enn min ærlighet». Kongen ble mer tiltrukket av henne på grunn av hennes avvisning, og han svermet om henne uten stans, selv etter at hun hadde forlatt hoffet for å dra tilbake til Kent. Historikerne er delt i synet på grunnene til at Anne avviste kongen. Noen mener det var av dydighet, og andre mener det var kalkulert beregning grunnet hennes ambisjoner. Til slutt ga hun likevel etter da han fridde til henne, men var fortsatt bestemt på å ikke gå til sengs med ham før etter de var gift. En graviditet før ekteskap kunne bety at barnet ikke ville bli regnet som legitimt. Det er ofte hevdet at Henriks heftige forelskelse i henne ledet ham til å søke en måte å få sitt første ekteskap opphevet. Det er dog gode bevis for at Henrik tok beslutningen om å avslutte dette ekteskapet fordi dronning Katarina ikke hadde gitt ham en arving. I 1527 søkte han og hans ministere om en annullering av ekteskapet fra Vatikanet. Dette ble imidlertid ikke innvilget i første omgang.