Barry ble inspirert til å begynne med tegning av broren Dan (kjent blant annet for tegneserien ), og han kom inn på den prestisjefulle New York School of Art and Design. Etter å ha tatt eksamen der, jobbet Barry for forlaget DC Comics, der han skisset, tusjet og fargela serier som , og . Han hjalp også broren Dan på , og tegnet flere striper av denne serien, selv om disse er signert Dan Barry.