Best av de fire søskene Sutton ble May, og kommentatorer på den tiden mente at hun sammen med Dorothea Douglass Chambers var den beste kvinnelige tennisspilleren før første verdenskrig. May Sutton har blitt beskrevet som en sjarmfull person, som dog sjokkerte sitt tennispublikum gjennom å spille i et skjørt som viste anklene og hun spilte også ofte med opprullede ermer og istedenfor hatt brukte hun hårbånd.