Kennedy var sønn av misjonærekteparet Alexander og Ada Kennedy. Etter ar faren og hennes bror Fred døde, forlot han Kina i 1918 og fortsatte sin utdannelse ved Wooster College. Mellom 1922 og 1925 studerte han teologi, først ved Western Theological Seminary og senere ved Union Theological Seminary i New York City. Under denne perioden ble han kjent med Luther Carrington Goodrich. Etter at Kennedy i 1926 vendte tilbake til Kina og virket noen år som engelsk- og kinesisklærer i Shanghai, begynte han i 1932 sitt sinologistudium i Berlin under Erich Haenisch.