I 1515 ble han forsonet med familien på grunn av drapet på sin slektning Hans von Hutten av hertugen Ulrich av Württemberg. Det forandret hele von Huttens liv, for satire, hovedtilfluktsstedet for de svake, ble hans våpen. Med den ene hånden tok han sin del i den berømte Epistolæ Obscurorum Virorum (Mørkemannsbrevene), og med den andre lanserte han skarpe brev, veltalende ciceronske orasjoner eller bitende satirer mot hertugen. Disse verkene gjorde ham kjent i hele Tyskland. I desember samme år bega von Hutten seg atter til Italia for juridiske studier, men han viet størstedelen av sin tid til de greske forfatterne, i særdeleshet Lukianos.