Maddison ble olympisk mester i seiling under sommer-OL 1920 i Antwerpen. Han vant sammen med Dorothy Wright, Cyril Wright og Robert Coleman olympisk gull i 7 meter-klasse med den britiske båten «Ancora». Det var kun to båter i denne klassen, en britisk «Ancora» og en norsk «Fornebo» som kom på andre og siste plass.