Musick lærte å fly ved en privat flyskole i Los Angeles like før første verdenskrig. Da USA gikk med i krigen meldte han seg til aktiv tjeneste og han ble i 1917 satt til å være instruktør i Army Air Corps flyskole i San Diego. I løpet av krigen måtte han flytte rundt mellom arméns flyskoler i Texas og Florida. Når krigen var over startet han en privat flyskole i Florida, og mens han drev skolen kunne han loggføre 10 000 flytimer.