Etter at wide receiver Charles Johnson gikk til Philadelphia Eagles i offseason 1999 fikk Ward mer spilletid. Han begynte sesongen som starter i åpningskampen mot Cleveland Browns, hvor han tok imot sin første touchdownpasning, fra Mike Tomczak, og avsluttet kampen med 3 mottakelser for 51 yards. Den 10. oktober 1999 hadde han 6 mottakelser for 67 yards inkludert en touchdownpasning fra Kordell Stewart. I uke 12 tok han imot 7 pasninger for 89 yards, inkludert en 34-yard touchdownpasning, i et 20–27 nederlag mot Cincinnati Bengals, hans beste resultat i sesongen. I første kvarter av kampen mot Baltimore Ravens i uke 14 tok han imot en 21-yard touchdownpasning fra Jerome Bettis. Ward avsluttet sesongen med 61 mottakelser for 638 yards og syv touchdowns etter 16 kamper, 14 som starter.