Ved starten av 1989/90-sesongen bestemte Pointon seg for å forlate Everton ved sesongslutt når kontrakten hans utløp. På sommeren i 1990 tok hans tidligere sjef i Everton, Howard Kendall, kontakt. Kendall hadde da vært trener for et halvt år, og ville hente inn Pointon. For å samle penger til kjøpet av Tony Coton som ny målvakt, ville Kendall selge Manchester Citys venstreback Andy Hinchcliffe til Everton. Som del av avtalen som sendte Hinchcliffe fra Manchester City til Everton, gikk Pointon motsatt vei. Blant Manchester Citys tilhengere ble ikke overgangen godt mottatt, fordi Hinchcliffe, som en ung, lovende, lokal spiller alet opp i egen junioravdeling, var populær. Med sin oppofrende spillestil vant likevel Pointon tilhengernes gunst i løpet av de to årene han spilte for Manchester City. Han gikk bare glipp av en håndfull kamper. Da Premier League ble sparket i gang i 1992 måtte alle spillernes kontrakter fornyes, og lagets spillende trener Peter Reid valgte å ikke tilby Pointon ny kontrakt. I stedet ble ny venstreback handlet inn for klubbrekordsum i form av Terry Phelan, mens Pointon sammen med Steve Redmond ble sendt til som del av avtalen som sendte Rick Holden til Manchester City.