Dirlewangers styrker ble satt i kampene med å slå ned Warszawaoppstanden etter personlig ordre fra Himmler, da han regnet med at denne avdelingens grusomhet ville knekke den gjenværende polske motstanden, og han ga dem frie hender. Dette førte til en voldsorgie og et blodbad med omfattende drap og overgrep på den sivile befolkningen, voldtekter av kvinner og barn. I bydelen Wola gjennomførte avdelingen en fire dagers massakre som er den største i Polens historie med anslagsvis mellom 40 000 og 100 000 drepte. For denne innsatsen fikk Dirlewanger og hans overordnede Erich von dem Bach-Zelewski tildelt Jernkorsets ridderkors, utdelt av Himmler personlig 30. september 1944.