Loggins hadde en kort tids jobb som gitarist for The Electric Prunes i 1969 før han skrev fire sanger for Nitty Gritty Dirt Band, som ble inkludert på deres album, Uncle Charlie & His Dog Teddy fra 1970. I midten av tyveårene var han en del av bandet med Mike Deasy. En tidlig versjon av «Danny's Song» (senere innspilt med Loggins og Messina) ble utgitt på et album utgitt av Mercury Records.