Etter en lang karriere hos Sun Microsystems, var Diffie i to og et halvt år hos Internet Corporation for Assigned Names and Numbers (ICANN) (2010–2012). Han har også fungert som en «visiting scholar» (2009–2010) og «affiliate» (2010–2012) på Freeman Spogli's «Center for International Security and Cooperation» ved Stanford University, hvor han i dag er «consulting scholar».