Hos Everton fikk han tillit av manager Joe Royle, som benyttet ham mer eller mindre fast på førstelaget frem til en alvorlig skade satte ham ut av laget i over ett og et halvt år. Både Howard Kendall og Walter Smith hadde rollen som managere mens Phelan gikk skadet, og da han omsider ble friskmeldt, fikk han ikke tillit av Smith. Phelan ble derfor lånt ut til i oktober 1999. Selv om Phelan spilte bra for Crystal Palace, fikk han ingen sjanse av Smith da han vendte tilbake til Everton i januar 2000. Halvannen uke senere gikk han i februar 2000 vederlagsfritt til i nest øverste divisjon. Da Jean Tigana ble ansatt som trener ble ikke Phelan lenger satset på. Da Fulham rykket opp til Premier League i 2001 hadde Phelan bare spilt to av sesongens seriekamper, og ved sesongslutt ble han ikke tilbudt ny kontrakt. Foran påfølgende sesong signerte han en tre måneders kontrakt med . De åtte seriekampene han spilte for Sheffield United i 2001 ble hans siste opptredener i engelsk klubbfotball.