Cesena rykket opp igjen til Serie B etter å ha vunnet divisjonen i juni 2009, og i den påfølgende 2009/2010-sesongen rykket klubben rett opp til Serie A. Klubben hadde da rullert på angrepsalternativene, noe som resulterte i at Giaccherini spilte på topp med både Guilherme do Prado, Dominique Malonga, Ezequiel Schelotto og Cristian Bucchi, men hvor ingen av dem fikk tosifret antall seriekamper. I 2010/2011-sesongen fikk han igjen tillit i angrepet og ble flankert av nevnte Schelotto samt Erjon Bogdani og Luis Jiménez. Giaccherini endte med syv scoringer og fire målgivende pasninger i sin første sesong i Serie A.