Gale vant to olympiske bronsemedaljer i roing under Sommer-OL 1908 i London. Han var med på den canadiske åtteren som beseiret en norsk åtter i kvartfinalen men som tapte semifinalen til en britisk båt som siden vant finalen. Han kom også på tredjeplass i firer uten styrmann sammen med Gordon Balfour, Charles Riddy og Geoffrey Taylor.