Naldi ble bedt om å delta i en kortfilm med den skotske komikeren Johnny Dooley (ikke i slekt). Naldi sluttet etter at hun forsto at han hadde romantiske hensikter med en annen kvinne. Hun ble tilbudt en rolle i sammen med Owen Moore. Hun hadde mindre roller i flere uavhengige filmer før hun ble ansatt for sammen med John Barrymore. Denne rollen ga Naldi prestisje. Barrymore og Naldi forble venner i mange år, og hans kjælenavn på henne var «Dumb Duse».