I Norge huskes Ruud best for tapet i 1. runde i OL i Barcelona i 1992, mot tyske Boris Becker. På dette tidspunktet hadde Becker fem Grand Slam-titler og var rangert som nummer 5 i verden, mens tenåringen Ruud var rangert som nummer 312. Likevel vant Becker først etter en nesten fem timer lang kamp der Ruud vant både førstesettet og tredjesettet, mens Beckers to første sett ble vunnet i tie-break. I påfølgende OL var Ruud rangert som nummer 66 i verden, og havnet i et tablå hvor han kunne kommet til finale mot Andre Agassi uten å møte en eneste spiller rangert som Topp 50 i verden på veien. Ruud tapte imidlertid selv for russeren Andrei Olhovskij i 3. runde. I OL i 2000 tapte Ruud i 1. runde mot svenske Andreas Vinciguerra.