I 2005 var Kressley dommer for missekåringen Miss Universe, som ble sendt live fra Bangkok, Thailand. I mai 2007 var han dommer på reality-serien Crowned: The Mother of All Pageants der flere lag bestående av mor og datter konkurrerte i en skjønnhetskonkurranse med første episode sendt den 12. desember 2007. Han har også dukket opp på Big Brother Australia der han gir råd om mote til deltagerne. Han er dommer på TV-serien True Beauty, sammen med Vanessa Minnillo og Beth Stern. I 2005 gjorde Kressley sin filmdebut i filmen The Perfect Man der han spilte mot skuespillerne Heather Locklear og Hilary Duff.