Nana utviklet seg raskt i skyggen av Alberto Tomba til en av de beste slalåmkjørerne på det italienske landslaget. I sesongen 1996/97 plasserte han seg blant de 10 fremste i tre renn på rad. I storslalåmrennet i Alta Badia kom han på pallen for første gang i løpet av karrieren. Under det følgende verdensmesterskapet ble han nest beste italiener i slalåm med en 15.-plass, i storslalåm ble han nr. 18.