Cathal etterfulgte broren Rory O'Connor sønn Conchobar Máenmaige som konge av Connacht i 1189. Kilder oppgir Máenmaiges sønn Cathal Carrach som regent i perioden 1199 til 1202 (da han døde). Crobhdearg ble innviet til konge i Carnfraich ved Tulsk i Roscommon, og mellom 1189 og 1224 regjerte han over Connacht, vest for elven Shannon. Blant annet måtte han stri med de grå utlendingene, normannere som invaderte området. Han var en kompetent leder selv om det var problemer, han visste å unngå store konflikter ved å vinne mindre trefninger og han prøvde å gjøre det beste ut av situasjonen da Irland ble delt mellom normanniske og gæliske regenter.