Eastertoun ble brent ned til grunnen en gang i 1443-1444 under en strid mellom William, jarl av Douglas, og William, lord Crichton, kansler av Skottland. Det ble ødelagt på nytt i 1455 under kampene mellom huset Douglas og kong Jakob II. Etter konflikten, da freden var blitt gjeninnført, ble landsbyen gradvis bosatt på nytt.