Hermannsdalen har vært bebodd i hvert fall siden 1600-tallet. I 1900 bodde det 11 personer på gården. Hermannsdalen var relativt fruktbar til Moskenesøya å være. Blant annet ble det dyrket bygg der på slutten av 1800-tallet, og gården hadde god tilgang på fôr. Utover på 1900-tallet gikk barna fra Hermannsdalen på skole på Vindstad. Siden det ikke lot seg gjøre å gå over fjellet om vinteren, var barna da hjemme i Hermannsdalen, men flyttet til Vindstad om våren og bodde på skolen der. Under 2. verdenskrig drev flere miner i land ved Hermannsdalen, og de som ikke eksploderte da de traff fjæresteinene, utgjorde en fare for de som bodde på stedet. Etter krigen fikk Hermannsdalen telefonforbindelse, da en kabel etterlatt av tyskerne ble lagt langs bakken over fjellet fra Vindstad. Fra 1937 fantes det en batteriradio, som ble holdt i skjul for tyskerne under krigen, men gården fikk aldri elektrisk strøm.