Pembroke deltok i felttoget i Castilla i 1367, som ble ledet av hans svoger Edward, den svarte prinsen. I 1369 ble han ridder av Hosebåndordenen. Han ble nesten tatt til fange under et raid i Poitou det året. Før raidet hadde han nektet å dele kommandoen med sir John Chandos, men da Chandos oppfattet den alvorlige situasjonen kom han til unnsetning. I 1370 utmerket Pembroke seg under plyndringen av Limoges.