Hun døde dog, kun året etter at de var blitt gift, og etterlot ham lykkeligvis med hele sin formue, men tittelen til eiendommen ble bestridt. Kostnadene ved rettstvisten ble så kostbare at hans far ikke ville komme ham til hjelp, og resultatet av hans ekteskap med en rik enke var at poeten ble kastet fengsel. Der ble han i de neste syv årene inntil han ble løslatt under den liberale Jakob II. Kongen hadde vært så takknemlig over å se at han betalte Wycherleys kreditorer og ga ham en pensjon på 200 pund i året.