McLeish startet sin managerkarriere i de skotske fotballklubbene Motherwell FC og Hibernian FC, før han ledet Rangers FC til to ligamesterskap og fem cupmesterskap på fem sesonger. Deretter var han i ti måneder landslagssjef for , som så vidt mislyktes med å kvalifisere seg for Fotball-EM i 2008.