Etter endt eksamen ved Moneague Teacher's College underviste han ved Water Valley School i St. Mary i tre år før han ble utpekt som rektor for Robins Bay Primary School i St. Mary i 1976. I 1978 ble han rektor for Hillside Primary School i St. Mary. I 1980 begynte han å studere ved Andrews University i Michigan, der han oppnådde en bachelorgrad i historie og religion før han begynte på en mastergrad i systematisk teologi. Allen vendte tilbake til Jamaica i 1986 og ble utnevnt til utdannings- og kommunikasjonsdirektør i Sentral-Jamaica.