I 1508 ble Diego utnevnt til guvernør av Vestindia, en tittel som faren tidligere hadde hatt. Han fortsatte å kjempe for de resterende deler av farens titler og ble utnevnt til visekonge av Vestindia i mai, 1511. Han fortsatte å kjempe for å få samtlige av farens resterende privilegier og reiste til Spania både i 1515 og i 1523 uten å oppnå støtte.