Fenstad ble døpt den 3. mai 1778 i daværende Stadsbygd prestegjeld, nåværende Indre Fosen kommune. Han var sønn av en selveiende bonde, og ble morløs i en alder av fem år. Han giftet seg i 1801 og ble far til fire barn, men kom tidlig i konflikt med både loven og sine naboer. Foruten tyveri, nasking og omstreiferi ble notorisk kjent som falskmyntner. Han er også kjent som den eneste i norgeshistorien som har fått fire dødsdommer etter hverandre.