Cossar har sin bakgrunn hovedsakelig fra forsikringsbransjen, der han jobbet i 33 år før han begynte i sentralbanken. 29 av disse årene har vært hos Aon Captive Services Group, fram til 2005. Der var han bl.a. direktør for Amerika-regionen. Fra 1996 til 1997 var han president i . Han har mange styreverv bak seg.