Stedet hadde en viss betydning ved at det hadde lov å prege sine egne mynter. Den fikk også uønsket oppmerksomhet ved at den ble angrepet av vikinger i 841 og 867, normannere i 1169, Edward Bruce i 1316 og året etter, McMurrough-klanen i 1405 og 1427, hæren til den engelske monarken i 1530, og i 1650 ødela hæren til Oliver Cromwell det meste av stedet. Ved 1850 ble Castledermot beskrevet som å ha «verken handel eller produksjon» og var helt avhengig av jordbruk.