Som et humanistisk gymnas opprettholdt Westminster et pensum som trente elevene i retorikk og kunsten å presentere argumenter for begge sider i en gitt sak. Denne kunnskap forble hos Dryden og påvirket hans senere skriving og tenking. Pensumet krevde også ukentlige oversettelsesoppgaver som utviklet hans evner som oversetter. Hans år ved skolen var ikke uten hendelser og hans første trykte dikt, en elegi (klagesang) med en sterk rojalistisk følelse ved dødsfallet til hans klassekamerat Henry, lord Hastings, fra kopper, henspilte på henrettelsen av kong Karl I av England som skjedde den 30. januar 1649.