I 1957 slapp Monro albumet . Selv om albumet ble godt mottatt blant anmeldere, slet Monro med å nå gjennom blant mange andre unge, mannlige sangere i slutten av 1950-årene. Mot slutten av tiåret hadde mistet mye av sin popularitet og trakk seg fra artistlivet. Han og konen Mickie levde på hennes lønn, og fra hans royalty fra en tv-reklamelåt. I 1959 spilte han inn countrysangen «Bound for Texas» til filmen . Dette ble den første av Monros mange filmmusikk-innspillinger.