I 2006 flyttet Gronkowski til Pittsburgh hvor han gikk sitt siste år av high school på Woodland Hills High School. Western Pennsylvania Interscholastic Athletic League hadde først dømt at han ikke kunne spille da han hadde overført fra en annen skole, men etter at avgjørelsen ble omgjort tok han imot åtte pasninger for 152 yards og fire touchdowns for Woodland Hills. Han ble utnevnt SuperPrep All-American, PrepStar All-American, Associated Press Class 4-A All-State, «Fabulous 22», All-Conference førstelag, (Harrisburg) «Platinum 33» og «Terrific 25». Han ble forsøkt rekruttert av Kentucky, Arizona, Clemson, Louisville, Maryland, Ohio State og Syracuse. Gronkowski ble uteksaminert fra Woodland Hills i 2007 med en GPA på 3,75 og 1560 av 2400 på SATen.