Cromwell har forblitt som en av de mest kontroversielle figurer i britisk historie — betraktet som en (kongemorder) diktator av historikere som David Hume og Christopher Hill, men ble betraktet som en frihetshelt av andre, blant annet Thomas Carlyle og Samuel Rawson Gardiner. I en avstemning hos BBC i 2002 ble Cromwell valgt som en av ti fremste briter gjennom alle tider. Hans virkemidler mot katolikker i Skottland og Irland har blitt karakterisert som folkemord, eller bortimot som folkemord. I Irland har han blitt skarpt kritisert og fordømt grunnet massakrer av sivilbefolkningen.