Fra april til september 1961 spilte Dylan på forskjellige klubber rundt i bydelen Greenwich Village. Han fikk noe oppmerksomhet etter positiv omtale i The New York Times etter en opptreden på Gerde's Folk City. Da han ble bedt om å spille munnspill for Carolyn Hester, fanget han oppmerksomheten til John Hammond, som produserte Hesters album. Hammond ga Dylan en kontrakt med Columbia Records i oktober 1961 og spiller inn sin første plate i november. Debutalbumet inneholdt blues, folk og gospel, og kun to sanger han hadde skrevet selv. Albumet solgte kun 5000 eksemplarer det første året, og Dylan møtte mye motvilje hos plateselskapet. Hammond forsvarte ham ivrig. Johnny Cash jobbet for det samme selskapet og forsvarte også Dylan. Mens han hadde kontrakt med Columbia spilte Dylan inn mer enn et dusin sanger for plateselskapet og magasinet Broadside Magazine under pseudonymet . I august 1962 fikk han formelt endret navnet sitt til Robert Dylan.