I OL i St. Moritz i 1928 ble han nummer 6 i spesielt hopp og 45 og siste fullførende deltaker på 18 km langrenn. 18-kilometeren inngikk også i kombinert, men Monsen deltok ikke i kombinerthopprennet og fullførte dermed ikke den øvelsen. I OL i Lake Placid i 1932 ble han nummer 9 i kombinert og 33 på 18 km langrenn. Han var tatt ut til OL i Garmisch-Partenkirchen i 1936, men skadet seg like før mesterskapet og kunne ikke delta i noen av øvelsene. Han var likevel med som amerikansk flaggbærer på åpningsseremonien.