I 1968 flyttet Taylor til London. Han hadde fått platekontrakt med Apple Records (plateselskapet til The Beatles), etter å ha sendt en demotape til Peter Asher og gav ut sitt debutalbum, . Albumet solgte ikke spesielt bra, og Taylors avhengighet ble verre. Han flyttet tilbake til USA og sjekket inn på Austin Riggs Hospital i Massachusetts for å forsøke å bli kvitt narkotikaproblemene. I løpet av 1969 var han blitt frisk nok til å opptre og han spilte seks dager i uken på Troubadour Club i Los Angeles. 20. juli samme år opptrådte han på Newport Folk Festival. Kort tid senere brakk han begge hendene i en motorsykkelulykke i Martha's Vineyard og var tvunget til å slutte å spille i flere måneder.