Den første store investering i bygging avfly gjorde han i 1914 da han kjøpte hvor Ernst Heinkel var sjefkonstruktør. Han sikret seg også aksjemajoriteten i Austro-Daimler med sjefdesignerne Puch og Porsche. Han var også sponsor og hjalp Max Reinhardt med å organisere Festspillene i Salzburg. Etter en serie med tilbakeslag brøt hans imperum sammen i 1926. Han trakk seg tilbake først til Sveits senere til Milano hvor han etablerte en privat bank, og igjen kunne sikre seg en betydelig formue. Etter andre verdenskrig forhandlet han et stort lån fra USA til sin venn Josip Broz Tito i Jugoslavia. Da Tito nektet å betale Cmillos kommisjon lykkedes han i å få Jugolavisk eiendom og formue i Italia, verd millioner beslaglagt. I 1916 fikk han Franz Josephs orden for sitt arbeide til fremme av luftfarten og i 1918 Sankt Georgs orden for fortjenester innen produksjon av krigsmateriell.