På den andre siden bidro oppgangstidene til at «tradisjonen fra de glade 20-årene» fikk ny næring. I Havanna og andre større byer vokste kriminaliteten, ofte i nært samarbeid med Tampa-mafiaen i Florida . Mafiaen hadde fått fotfeste på Cuba under Gerardo Machado og parallelt med USAs forbudstid, fra 1920 til 1933. Under Mochado hadde mafiaen primært satset på smugling og alkoholproduksjon, men etter 1933 gikk de over til hotell- og casino-drift, utpressing (såkalt «beskyttelse») og prostitusjon.