Montgomery giftet seg den 24. juli 1773 med Janet Livingston, søster til Robert Livingston som var en prominent newyorker som senere var i komitéen som laget utkastet til USAs uavhengighetserklæring. Han flyttet så til sin kones gård nær Rhinebeck som var hans hjem i de få gjenværende årene av hans liv. I 1775 ble han valgt til den provinsielle forsamlingen i New York, selv om han bare hadde bodd der i tre år.