Den 2. februar 1386, valgte det polske parlamentet, Sejm, Vladislav II Jagello til konge av Polen. Dette innledet Det jagellonske dynasti eller Huset Jagello som dominerte Europa mellom Østersjøen og Svartehavet i 200 år. I år 1400 inngikk kongen en avtale med sin nevø Vytautas som ble storfyrste av Litauen som ble et autonomt område innenfor kongedømmet. Selv om Litauen og Polen nå hadde samme konge, forble Litauen et eget land og var fortsatt styrt av sin storfyrst (storfyrsten i Litauen var ofte også konge i Polen). Generelt forsøkte Litauen å forbli selvstendig fra Polen, men den aristokratiske klassen lot seg påvirke av polsk kultur og språk og landene fikk etter hvert tettere bånd. Polsk ble etterhvert adelens språk og det man ble forventet å bruke i dannede samtaler. Belarusisk var utbredt i riket og nært beslektet med polsk, mens litauisk er svært ulikt og var et minoritetsspråk.