Cleghorn startet sin karriere i før han byttet klubb til Blackburn. Han ble hentet til Liverpool av managerne John McKenna og W. E. Barclay i 1896. Han fikk sin debut 21. mars samme år, i hjemmekampen på Anfield mot , i en kamp Liverpool vant 6-1. Cleghorn spilte de resterende 3 kampene av sesongen 1895/1896.