I juli 1983, da 71 år gammel, aksepterte Gillman et tilbud fra Bill Tatham, Sr. og Bill Tatham, Jr., eierne av Oklahoma Outlaws i United States Football League (USFL) om en stilling. Gillman Gikk med på å jobbe som director of operations og signerte quarterback Doug Williams, som senere ledet Washington Redskins til seier i Super Bowl XXII. Selv om Gillman signerte en hel spillerstall for laget som var basert i Tulsa i Oklahom, fikk han sparken seks måneder senere etter uenigheter om lagets økonomi.