I desember 1968 tok han over Leicester City, da han ble foretrukket til stillingen fremfor Luton Town-manager Allan Brown. Sistnevnte ble faktisk sparket fra sin stilling i Luton fordi han viste interesse for denne jobben. Ironisk nok endte det med at Brown fikk O'Farrell sin gamle stilling i Torquay. Leicester City rykket ned mot slutten av sesongen, men han tok dem til FA-cupfinalen på Wembley, der laget tapte 0-1 mot Manchester City.