Det var kontakter mellom irerne og normannerne i god tid før 1169. Den normanniske adelsmannen av Pembroke, Arnulf de Montgomery, var svigersønnen til Muirchertach Ua Briain (Murtough O'Brien), konge av Munster og overkonge av Irland. De Montgomery og hans familie hadde gjort opprør mot Henrik I i 1100 og søkte irsk hjelp. De Montgomery giftet seg med Muirchertachs datter Lafracoth og fikk hjelp fra hans flåte, men ble likevel tvunget til å flykte til Irland i 1102. Den engelske krønikeskriveren Orderic Vitalis’ beretning sier at De Montgomery brukte troppene sine til å hjelpe Muirchertach i Irland og i håp om å etterfølge svigerfamilie som irsk konge, men måtte flykte etter at hæren hans vendte seg mot ham. William av Malmesbury uttalte at det var først etter at normannerne innførte en handelsembargo mot Irland at situasjonen stilnet og alliansen mellom Muirchertach og de Montgomery tok slutt. I september 1155 holdt kong Henrik II av England et råd i Winchester. Ifølge krønikeskriveren Robert av Torigni diskuterte Henrik planer om å invadere Irland og gi det til broren William FitzEmpress som en adelig anskaffelse. Det anglo-normanniske presteskapet støttet forslaget sterkt. Planene ble dog til ingenting, angivelig på grunn av motstand fra moren hans, Maud av England (Matilda).