Han ble juridisk rådgiver for Federal Communications Commission i 1940, men på grunn av andre verdenskrig sluttet han der i 1942 og gikk inn i hærens etterretningstjeneste som major. Han var først ved USAs ambassade i London som militærattache. Taylor ledet der en enhet som ved Bletchley Park i 1943 analyserte tysk kommunikasjon kryptert med Enigma. Han ble forfremmet til oberstløytnant i 1943 og oberst i 1944, da han ble knyttet til Robert H. Jacksons gruppe som arbeidet med å sette opp Londoncharteret for Det internasjonale militærtribunal. Dette var det juridiske grunnlaget for Nürnbergprosessene.