Som unggutter ble Fidel og Raúl utvist fra den første skolen de gikk på. Likesom Fidel gikk Raúl senere på jesuittenes skole Colegio Dolores i Santiago de Cuba og Colegio de Belén i Havanna. Raúl studerte sosialfag – uten å bli ferdig, ettersom han måtte flykte fra landet før eksamen på grunn av sin kamp mot Batista-regimet. Mens Fidel utmerket seg som en særs dyktig elev var Raúl heller middelmådig. Raúl var en overbevist sosialist og ble med i Sosialistisk Ungdom, som var tilknyttet det sovjetorienterte kubanske kommunistparti, Partido Socialista Popular (PSP). Brødrene engasjerte seg aktivt og også i en viss grad voldelig i politiske aksjoner.