Mens han studerte trivium tok McLuhan de første steg mot katolisismen, basert på sin lesing av G.K. Chesterton. I 1935 skrev han til sin mor: «Om jeg ikke hadde kommet over Chesterton så ville jeg vært agnostiker i mange år.» I mast 1937 fullførte McLukan en langsom og fullstendig konvertering til katolisismen og ble da formelt opptatt i den romersk katolske kirken. Faren aksepterte valget, mens hans mor mente beslutningen ville skade hans karriere og utrøstelig.