Han debuterte med nonsensdiktsamlingen (1900), fulgt av den mer seriøse diktsamlingen (1900) som blant annet inneholder et av hans mest kjente dikt, . Det episke diktet (1911) om sagnkongen King Arthur er det eneste diktverk av boklengde, mens (1915) er en samling drikkeviser og andre humoristiske sanger, hovedsakelig tatt fra . Samlingen (1915) som utkom mens Chesterton lå syk og samlingen (1922) inneholder både religiøse, satiriske og humoristiske dikt, og samlingen (1926) består hovedsakelig av religiøse dikt. Hverken debuten eller denne samlingen er tatt med i (1927, redigert utgave 1933), men denne inneholdt en større seksjon med andre dikt som ikke var utgitt i bokform tidligere. I nyere tid er så å si samtlige dikt Chesterton skrev publisert i (1994), (2008) og (2010).