Hans assistent var Peter Shreeves og de kom til FA-cup-finalen i deres første sesong, der de tapte 0 – 4 for Manchester United. Siden United vant denne sesongen, fikk Chelsea med seg en plass i Cupvinnercupen og de kom seg til semi-finalen der de tapte for Real Zaragoza som vant finalen mot Arsenal. Hoddle kom også til semifinalen i FA-cupen i sesongen 1995 / 96, men klarte aldri å få klubben lengre opp enn 11.-plass i ligaen.