Wielingas karriere har vært vekslende, han begynte å sykle for Frans Maassen i Rabobanks juniorlag men var ikke god nok og gikk til Agu. Tre år senere returnerte han til Rabobank igjen, denne gangen for amatørlaget under Nico Verhoevens ledelse. Han kunne ha fortsatt i amatørlaget et år til, men han valgte å satse profesjonelt. Etter et godt intervju med det italienske laget De Nardi-Pasta Montegrappa, ble en to-års-kontrakt underskrevet.