I 1960 signerte Maguire med Los Angeles Chargers i American Football League, hvor han spilte både som punter og linebacker. Han ble med laget da det flyttet til San Diego i 1961 og spilte for Chargers frem til 1964 da han gikk over til Buffalo Bills. Maguire hadde en evne for å punte til coffin corneret. Han spilte for Bills gjennom tre divisjonstitler i Eastern Division og da laget vant AFL-tittelen i 1964 og 1965. I AFL Championship Game i 1964 hadde han et 78-yard punt som gikk over sidelinjen på San Diegos 2-yard linje med to minutter igjen av kampen, som skulle ende opp med å sikre seieren for Buffalo. I tittelkampen i 1965 var han involvert i et av de mest spektakulære playene i Bills’ historie, igjen mot Chargers. Butch Byrd tok imot et punt fra John Hadl og løp 74 yards for en touchdown. De siste to blokkeringene på playet kom fra Maguire.