Da han var i Marion studerte han jus under dommeren Willis Allen og tjente som viserettssekretær for John M. Cunningham Williamson County's County rettssekretær og krets-rettssekretær. I 1855, etter Cunningham ble utnevnt som dommerfullmektig for det føderale landskontor i sørøst Illinois ved Shawneetown, Illinios fulgte Ingersoll ham langs Ohioelven. Etter et kort opphold der tok han viserettsekretærstillingen hos John E. Hall, fylkesrettsekretæren og kretsrettsekreteren av Gallatin fylke, og også en svigersønn av John Hart Crenshaw. På den 11. november 1856, Ingersoll tok imot Hall i armene sine når sønnen av en politisk motstander begikk attentat mot arbeidsgiveren hans på kontoret deres.