Den 10. januar 1998 gikk han over til seniorstatus og gikk dermed over til en halvveis pensjonisttilværelse. Hans plass ved domstolen ble fylt med dommer Richard M. Berman. Den 30. september 2016 sluttet han helt som dommer. Fra 2017 var han aktiv som rådgiver for advokatfirmaet til hans sønn Kevin T. Duffy junior, .