Som klubbens toppscorer i 1988/1989-sesongen hjalp han Norwich City til en fjerdeplass i serien under og til en semifinale i FA-cupen, men på grunn av Heysel-tragedien og utestengelse av engelske lag fra europeisk deltagelse, ble klubben nektet plass i den påfølgende sesongen av UEFA-cupen. Fleck fikk på grunn av sin popularitet blant Norwich-tilhengerne heltestatus, og ble sågar kåret til klubbens beste spiller i 1992. Sommeren 1992 ble Fleck solgt til Chelsea FC med en overgangssum på £2,1 millioner, som da var rekord for begge klubber. Både Norwich og Chelsea var begge med i det nystartede Premier League, som startet med 1992/1993-sesongen.