Brian Flanagan (Tom Cruise) er en ambisiøs ung mann som reiser til New York på jakt etter penger og suksess. Når hans forventninger ikke oppfylles setter han seg på skolebenken, og tar samtidig jobb som bartender på kveldstid. Etterhvert finner han ut at det er som bartender og sjarmør at lykken og pengene ligger. Brian får hjelp av Doug (Bryan Brown), en aldrende bartender og alkoholiker, og sammen blir de etterhvert byens hotteste bartendere. Natteliv og damesjekking blir raskt Brians hovedbeskjeftigelse. Så går vennskapet til Doug i stå og han flytter til Jamaica for å jobbe som bartender. Der møter han den vakre og jordnære Jordan Mooney som han forelsker seg i. Hans begjær etter å gjøre suksess i forretninglivet har derimot ikke forsvunnet og etterhvert oppstår det problemer mellom ham og Jordan. Tilbake i New York skjønner Brian at han må ta ett oppgjør med seg selv for å vinne sin kjærlighet til Jordan tilbake. Han får i tillegg en alvorlig vekker da han besøker en desillusjonert Dough som er i ferd med å synke dypere og dypere ned i sin alkoholisme på grunn av et problematisk ekteskap. En tragisk hendelse gjør at han blir fast bestemt på å vinne sin i kjære tilbake.