Tidlig på 1990s-tallet opptrådte Crosby som en gjesteskuespiller i flere episoder av . Han opptrådte også i en TV-episode av som en sanger og ektemann til en av Roseanne's arbeidskamerater, som ble spilt av Bonnie Bramlett. Han sang en Danny Sheridan komposisjon, «Roll On Down«» i episoden. Han var med i en episode av , kalt "Ellen Unplugged", der han hjalp til ved "Rock and Roll Fantasy Camp". Han opptrådte også som pirat i filmen "Hook" i 1991, som en 1970-talls hippie i filmen Backdraft fra 1991, og som en bartender i filmen "Thunderheart" i 1992. Crosby spilte også sin egen stemme i to episoderav The Simpsons, "Marge in Chains" og "Homer's Barbershop Quartet".