Den 23. januar 1788 ble han overført til 41. infanteriregiment, og deretter igjen den 25. juni 1789 ble han – fortsatt som løytnant – til fyrsten av Wales' 12. kavaleriregiment (light dragoons) og i henhold til militærhistorikeren Richard Holmes dyppet han en motvillig tå ned i politikken. Kort tid før parlamentsvalget i 1789 dro han til den råtne valgkretsen Trim for tale imot å gi tittelen som «freeman» av Dublin til den parlamentariske lederen av Det irske patriotiske partiet, Henry Grattan. Han lyktes og ble senere nominert og deretter valgt inn som parlamentsmedlem for Trim til det irske Underhuset. Ettersom svært få irlendere hadde stemmerett på denne tiden satt han i et parlament hvor minst to-tredjedeler av medlemmene var valgt grunnet at de var godseiere til færre enn et hundre borougher. Wellesley fortsatte å tjenestegjøre ved Dublin Castle, stemte med regjeringen i det irske parlamentet i løpet av de neste to årene. Han ble utnevnt til kaptein den 30. januar 1791, og ble overført til det 58. infanteriregiment (Rutlandshire).