Pennington vant en olympisk sølvmedalje i ishockey under vinter-OL 1960 i Squaw Valley. Han var med på det canadiske ishockeylaget som kom på andreplass i turneringen bak USA. Det var ti lag som deltok, etter gruppespillet spilte de seks beste lagen en enkeltserie der alle lagene møttes en gang. Canada vant fire kamper og tapte en, 1-2 til USA. USA vant alle fem kampene i sluttspillsserien og vant serien med maksimale ti poeng foran Canada med åtte og Sovjetunionen med fem poeng.