Robert Dermot O'Flanagan gikk på den dominikanskdrevne skolen i Dún Laoghaire og så ved i Dublin. Etter eksamener i 1971 inntrådte han i , jesuittordenens novisiat i Tullabeg, County Offaly. O'Flanagan studerte katolsk teologi og filosofi ved jesuittenes i Valkenburg aan de Geul i Nederland.