Reeves fikk sin debut på skjermen i Canada, i TV-programmet i 1979. Tidlig i 1980-årene spilte han i en rekke TV-reklamer og kortfilmer i Toronto. Hans første film var hockeyfilmen fra 1986, som ble spilt inn i Canada, hvor Reeves spilte en ishockeykeeper. Kort tid etter filmens lansering fikk Reeves et i USA, og kjørte fra Toronto til Los Angeles i sin 1969 Volvo. Hans eks-stefar Paul Aaron, en scene- og TV-regissør, ga ham et sted å bo, og skaffet ham en manager, Erwin Stoff, og agent, allerede før han kom frem til Los Angeles.