Webb kom til Reading da han forlot skolen i 1979, og fikk sin seniorlagsdebut i februar 1980. Han ble tidenes yngste målscorer for laget. I juli 1982 ble han solgt til Portsmouth, der han fikk fast plass og hjalp dem å vinne 3. divisjon i sin første sesong. De neste to sesongene var laget nær opprykk til 1. divisjon.