Etter at den annen verdenskrig var slutt hadde Churchill kvalifisert seg som fallskjermhopper, og ble overført til Seaforth Highlanders, og endte senere opp i Palestina som nestkommanderende for 1. bataljon, Highlanders lette infanteri. Våren 1948, rett før det britiske Palestinamandatet var over, kom Churchill og 12 andre soldater i ny strid. De prøvde å gi bistand til Hadassahs medisinkonvoien som ble angrepet av hundrevis av arabere i Konvoimassakren. Under massakren koordinerte han evakueringen av 700 jødiske leger, studenter og pasienter fra Hadassah-sykehuset i Det hebraiske universitetet i Jerusalem på Scopusfjellet i Jerusalem.