I 1902 flyttet hun til Frankrike. Fram til 1912 bodde hun i Paris med sin bror Leo, som var en beundret kunstkritiker. Gertrude møtte her i 1907 sin livsledsager Alice B. Toklas. Alice flyttet inn hos Leo og Gertrude i 1909. Gjennom det meste av sitt liv, levde Gertrude likesom alle hennes søsken av avkastningene fra farens eiendommer. Broren Michael sparte penger omhyggelig for å investere. Etter suksessen med sin selvbiografi i midten av 1930-årene, ble Gertrude Stein rik ved egen hjelp.