Demosthenes og Hippokrates forsøkte å erobre Megara i 424, men ble beseiret av Brasidas. Demosthenes dro så til Naupaktos for å støtte en demokratisk revolusjon og for å samle styrker til en invasjon av Boeotia. Demosthenes og Hippokrates klarte ikke å koordinere sine angrep, og Hippokrates ble beseiret i slaget ved Delion. Demosthenes angrep i stedet Sikyon, men ble også beseiret. I 421 var Demosthenes en av de som skrev under på Nikiasfreden som gjorde slutt på den første halvdelen av krigen. En annen Demosthenes var blant dem som skrev under for Sparta.