Veien ble benyttet i hovedsak mellom 1867 og 1887, for å drive kveget til jernbanestasjon i Abilene, kvorfra de ble ført på krøttervogner østover i landet. var den vestlige rute for den såkalte (også kaslt ). Den ble oppkalt etter Jesse Chisholm, som allerede innen den amerikanske borgerkrig hadde anlagt eb rekke (handels- og poststasjoner) langsetter ruten, og slik skapt den eneste relevante infrastruktur på steppelandet. Selv benyttet han aldri ruten for noen egen kvegsdrift.