Wahlberg debuterte som skuespiller i 1996 med filmen , der Mickey Rourke og Tupac Shakur hadde hovedrollene. Samme år dukket han som en av kidnapperne i filmen med Mel Gibson. Wahlberg fikk oppmerksomhet for sin rolle i filmen fra 1999, der han spilte en tidligere pasient av Bruce Willis' rollefigur i begynnelsen av filmen. Denne rollen var opprinnelig beregnet for en 13 år gammel gutt, inntil Wahlberg møtte forfatter og regissør M. Night Shyamalan. I 2001 fikk Wahlberg en rolle i TV-miniserien , der handlingen er lagt til den andre verdenskrig.