Wilson bodde i Grosse Pointe Shores i Michigan med sin kone Mary McLean, som han møtte i 1989. Han hadde tre døtre fra sitt første ekteskap med Janet McGregor Wilson, hvorav to var aktive i laget: Linda Bogdan (1948–2009) var dne første kvinnelige talentspeideren i profesjonell amerikansk fotball og var lagets Corporate Vice President frem til hun døde. En annen datter, Christy Wilson Hofmann, var konsulent innen merchandising. Mary Owen, Wilsons niese, var Vice President of Strategic Planning frem til laget ble solgt. Wilson skilte seg fra sin første kone i 1970 etter 26 år.