På slutten av 1950-tallet, spilte han med mange av datidens ledende arrangører bl.a George Russell, Quincy Jones og Oliver Nelson. Han samarbeidet også om ensemblet Jazztet med Benny Golson (tenorsaksofon). Tidlig på 1960-tallet startet han med gitaristen Jim Hall, bassist Steve Swallow og trommeslageren Pete La Roca. Denne gruppa fikk mye oppmerksomhet og er blant annet dokumentert på filmopptak av BBC i 1964.