Gunderson var republikansk representant til Sør-Dakotas lovgivende forsamling fra 1893 til 1919. Han var vise-guvernør (Lieutnant Governor) i Sør-Dakota i perioden 1921-1925 og var Sør-Dakotas 11. guvernør i tiden 1925-1927. Han søkte gjenvalg som guvernør i 1930 og 1932, men nådde ikke opp i den republikanske nominasjonen.