Mange i England har søkt etter politiske overtoner i fortellingene, spesielt ettersom Chaucer var en betydningsfull hoffmann og en politisk figur i samtiden og sto plassert nær den politiske makt. Det er mange hentydninger til samtidige hendelser, skjønt få er bevist, og ekteskapstemaet er vanlige i middelalderens fortellinger slik at det er antatt at det viser til flere ulike ekteskap, men kanskje spesielt til det for John av Gaunt. Bortsett fra Chaucer var Harry Bailly fra vertshuset Tabard Inn en virkelig historisk figur og det er antatt at det er sannsynlig at kokken er den faktiske Roger Knight de Ware, en samtidig kokk i London.