Stigand tjente kong Knut den mektige som kapellan ved en kongelig grunnleggelse ved Ashingdon i 1020, og som rådgiver da og senere. Han fortsatte i rollen som kongelig rådgiver for Knuts sønner, Harald Harefot og Hardeknut. Da Knuts stesønn Edvard Bekjenneren etterfulgte Hardeknut ble Stigand antagelig den fremste administratoren. Klosterskribenter på denne tiden anklaget Stigand å presse penger og landområder fra kirken. Ved 1066 var de eneste eiendommer som var rikere enn Stigands de som tilhørte kong Harald Godwinson.