Etter 1–1 hjemme mot , som sendte Liverpool enda lenger bak ledende Manchester United, startet rykter om at Benítez ville slutte eller bli sparket, noe som gjorde at bookmakere stoppet å ta imot spill på at så ville skje. Klubben kalte ryktene for «latterlige». Selv om Rick Parry bare noen dager senere annonserte at han ville forlate klubben ved slutten av sesongen, ble det meldt at det ikke hadde noe med hans forhold til Benítez å gjøre. Benítez ledet Liverpool til kvartfinalen i Mesterligaen med en 5–0-seier sammenlagt over Real Madrid. Fire dager senere vant Liverpool borte mot Manchester United for første gang i serien under ledelse av Benítez. I mars 2009 signerte Benítez en kontraktsforlengelse frem til 2013. I forbindelse med signeringen uttalte Rafa: «Mitt hjerte er i Liverpool Football Club, så jeg er henrykt over å ha signert denne nye avtalen» og «Jeg elsker klubben, fansen og byen, og med en klubb som dette, med supportere som dette, kunne jeg ikke si nei til å bli. Jeg har alltid gjort det klart at jeg ønsker å være her i lang tid og når jeg har fullført min nye kontrakt vil det bety at jeg har tilbrakt mer enn ti år i Liverpool.» Den nye kontrakten innebar at Benitez fikk kontroll over klubbens transferbudsjett, tillatelse til å kontakte aktuelle spillere og samarbeide med ny daglig leder etter Rick Parry.