Breivik arbeidet på slutten av 1990-årene for et telesalgselskap. Han etablerte selskapet med en venn sommeren 1999 som drev med utvikling og salg av utendørs reklameplasser i Oslo. Breivik solgte sine aksjer i selskapet uten fortjeneste i 2001. Samme år etablerte han enkeltpersonforetaket Citygroup, men dette ble avviklet i 2004.