Sierra Maestra var åstedet for en av de største historiske hendelser i nyere cubansk historie. Det var i dette området at Fidel Castro, Che Guevara og mange flere søkte tilflukt fra Fulgencio Batistas tropper i desember 1956, og det var fra nettopp disse fjellene at disse rebellene skapte en geriljahær som felte Batista 1. januar 1959.