Hvis en brann brøt ut etter mørkets frembrudd, kunne nærmeste brannvakt ha vanskelig for å se røyken. Brøt brannen ut innendørs, ville han i noen tilfeller heller ikke se flammene før de slo opp gjennom taket – i verste fall enda senere hvis høyere bygninger stengte for utsikten. Videre er det antydet at 185 brannfolk i en by med 330 000 innbyggere var for lite. Før 8. oktober hadde dessuten de mange brannene slitt på brannfolk, hester og materiell. Ved Canal Street, ca. 2 km vestsørvest for rådhuset, fantes et område som blant forsikringsfolk gikk under navnet fordi det var særlig brannfarlig. Brannfaren ble desto større da den tørre sørvesten begynte å øke om kvelden lørdag 7. oktober. Og natt til søndag brøt det ut brann nettopp her, i Lull & Holmes Planing Mill, visstnok i en fyrkjel. Brannen, som senere fikk navnet , hadde antagelig rast en god stund da den ble varslet – kanskje nettopp fordi andre bygninger sperret for utsikten til brannvaktene, men vel også fordi folk flest lå og sov. De fleste kilder oppgir at den brøt ut ca. kl. 23 lørdag kveld, eller allerede ved 22-tiden. Den ble angivelig ikke varslet før ved totiden Hvis disse klokkeslettene stemmer, må brannen ha brutt ut minst 3-4 timer før den ble varslet. Ilden åt seg hurtig mot øst og nordøst, og fire kvartaler på vestsiden av Chicagoelvens sørlige tilløp stod i full fyr. I tillegg til trebygninger og veldige mengder materialer brant et lager på mange hundre tonn antrasitt, en særlig ren form for kull. Gnister og brennende trestykker ble løftet høyt til værs og blåst mange hundre meter av gårde, mot selve hjertet av byen, og også over elven. Alt som brannfolk het var engasjert. Mens de sloss for å hindre brannen i å spre seg nordover – og forsøke å redde en meget stor kornsilo ved elven – fattet ilden i en vognhall hvor en del jernbanevogner befant seg. Også et område lenger nord ble satt i brann. Brannvesenet hadde ikke folk å avse til å slukke også disse brannene. Frivillige reddet ut jernbanevognene, hindret brannen i vognhallen å spre seg og kvalte den andre brannen i fødselen. Lull & Holmes-brannen var så omfattende og voldsom at den ikke lot seg slukke, i alle fall ikke med datidens materiell (ifølge brannvesenet i Bergen trengs inntil 9000 liter vann pr. minutt (lpm) for å slukke en fullt utviklet brann i én stor bygning i et brannfarlig område). Brannfolkene måtte la den brenne ut av seg selv, dempe flammene i den grad det var mulig, og først og fremst forsøke å hindre spredning ved å bruke elven og Adams Street som branngater. Brannen hadde samlet tusenvis av nysgjerrige, og 150 mennesker hadde klatret opp på et tak – som så brøt sammen av tyngden. Ingen omkom ved denne ulykken, visstnok heller ikke ved selve brannen, men mange ble skadet.