Isak II Angelos har et omdømme som en av de minst suksessfulle monarker som har sittet på den bysantinske tronen. Omgitt av slaver, elskerinner og folk som smigret ham tillot han at riket ble administrert av uverdige favoritter mens sølte penger som var vridd hardhendt ut av distriktene på kostbare bygninger og kostbare gaver til kirkene. I løpet av hans regime mistet han øyene Lefkada, Kefallinia, og Zakynthos til normannerne i 1185. Deretter tapte han Bulgaria til opprørere der i 1186. Deretter ble Kilikia i Lilleasia ble tatt av armenere og dessutenble Kypros vridd vekk fra keiserriket.