I 1920 giftet rabbi Dessler seg med Bluma, oldebarn av Alter av Kelm. Han gikk inn forretningen til sin far og avslo en posisjon som rabbinsk dommer i Vilna. Etter hans stemor døde i 1928 ble rabbi Dessler tvunget til følge sin far til London for medisinsk behandling, og besluttet å bli værende i Storbritannia. Hans hustru og barn ble værende igjen for en tid.