Blackstock spilte 6 ligakamper for i starten på 2005/06-sesongen før han i oktober 2005 skrev under på en 1-måneds utlånsavtale med Derby County. Han debuterte i ligasammenheng for Derby mot Queens Park Rangers den 29. oktober 2005, og i denne kampen scoret han også sitt første mål for Derby County. Utlånsavtalen ble forlenget med en måned to ganger, men da Southamptons manager Harry Redknapp forlot klubben i desember 2005 ble Blackstock hentet tilbake etter å ha spilt 9 ligakamper, og scoret 3 ligamål, for . I siste del av 2005/06-sesongen scoret han 3 ligamål på 13 kamper for Southampton.