Dooling vant en olympisk bronsemedalje i fotball under OL 1904 i St. Louis. Han var med på det amerikanske laget St. Rose Parish, som kom på tredjeplass i fotballturneringen bak det canadiske laget Galt Football Club og Christian Brothers College fra USA. St. Rose Parish tapte første kampen med 0–4 til det canadiske laget som også vant over det andre amerikanske laget, Christian Brothers, med 7–0 og ble olympiske mestere i fotball.