Eastcott vant en olympiske bronsemedalje i skyting i Sommer-OL 1908 i London. Han var med på det canadiske laget som kom på tredjeplass i lagskytingen med armégevær, bak USA og Storbritannia. Det var åtte lag med seks mann på hvert som deltok i konkurransen som ble gjennomført 10. og 11. juli 1908. Eastcott skjøt 392 poeng som var det nest svakeste resultatet på det canadiske laget. De andre på laget var Charles Crowe, Harry Kerr, Dugald McInnis, William Smith og Bruce Williams.