Dahl-Olsen begynte som fullmektig hos sysselmann Oliver Effersøe på Tvøroyri, senere hos sin far i Vágur og overtok dennes stillinger. Han var sysselmann på Streymoy med bosted i Vestmanna fra 1929 til han gikk av med pensjon i 1969. Han var også konstituert sysselmann på Vágar fra 1932 til 1934 og på Norðoyar fra 1956 til 1959.