Jackson tapte siden mange kamper. han tapte blant annet mot kjente boksere som Vladimir Klitsjko, Brian Nielsen,Larry Donald og Chris Byrd før han overraskende slo landsmannen Alex Stewart på poeng i 1998. Samme år la han hanskene på hyllen etter å ha blitt slått ut efter 23 sekunder mot ukjente Dominick Guinn. Jackson avsluttet karrieren med 44 seire og 13 tap.