I april 1966 giftet Sill seg med pianisten Robert Maurice «Bob Harris». Paret bodde i Las Vegas en stund, men begge utviklet avhengighet av heroin i løpet av få måneder. Da Sill flyttet tilbake til California tydde hun til sexarbeid, svindel, og sjekkforfalskning for å finansiere sitt narkotikaforbruk. Narkotika- og falskneriforbrytelser sendte henne til fengsel, og der fikk hun vite at hennes bror Dennis plutselig hadde dødd. Da hun kom ut, begynte hun å jobbe som låtskriver.