Fry vant en olympisk bronsemedalje i roing under OL 1932 i Los Angeles. Han var med på den canadiske åtteren som kom på tredjeplass bak USA og Italia. Mannskapet på den canadiske båten var; Earl Eastwood, Joseph Harris, Stanley Stanyar, Harry Fry, Cedric Liddell, William Thoburn, Donald Boal, Albert Taylor og George MacDonald som var styrmann.