Jarosław Kaczyński var sammen med tvillingbroren Lech aktivi Solidaritet i 1980-årene, og han var redaktør i avisen 1989–1991. Han var stabssjef ved president Lech Wałęsas kontor 1990–1991. I 1991 grunnla han det kristendemokratiske partiet Porozumienie Centrum, og var senere partiets leder frem til 1998. Han var innvalgt i det polske parlamentet, Sejm, 1991–1993 og 1997–2005. I 2001 grunnla han og tvillingbroren partiet PiS, hvor Kaczyński overtok lederskapet i 2003.