Etter en lengre sykdomsperiode ble han aspirantsekretær i Danmark og tolk for ho Lucy Booth-Hellberg (1868–1953), leder for den danske Frelsesarmeen, og i 1911 tolk og ledsager for armeens stifter, han William Booth (1929–1912). I 1912 blir han major, sendt til Island og er æresvakt ved William Booths båre. Så ble han i 1914 nasjonal barne- og ungdomssekretær i Danmark. Fra 1919 var han brigader stasjonert i Oslo som krigsskolesjef, fra 1922 oberstløytnant og fra 1926 divisjonssjef for et trettitall korps i Nottingham og Derby i England. I 1929 får Westegaard ordre som sjefsekretær for Frelsesarmeen i Nederland og blir endog oberst og Nederlands representant i begravelsen til general Bramwell Booth (1856–1929).