Ledwinka begynte sin karriere som en enkel mekaniker, men studerte senere i Wien. Som ung arbeidet han for Nesselsdorfer-Wagenbau i Nesselsdorf, selskapet som senere skulle bli kjent som Tatra i Mähren i dagens Tsjekkia. Han arbeidet først med konstruksjon av jernbanevogner og ble senere engasjert i bygging av de første biler ved fabrikken. Han tegnet en seks-sylinderet, 5,3-liter bil, benevnt som Type U. I 1917, men mens første verdenskrig var i gang forlot hen bedriften for å begynne hos bilprodusenten Steyr.