Etter å ha mislykkes i å få arbeid hos Grover Loening og Glenn Curtiss, begynte Douglas ved MIT. Han fikk sin Bachelor of science i flyteknikk—den første personen som fikk en slik en grad fra MIT i 1914 og fullførte det fireårig kurset på halvparten av tiden. Han ble der et år som assistent for professor Hunsaker.