Cupp ble født i Carlsbad i California. I hennes yngre år bodde hun i Andover i Massachusetts, og gikk på Academy of Notre Dame. Fra 6 års alder til slutten av tenårene gikk hun på ballett. Mens hun danset ballett, strevde hun med spiseforstyrrelser, og fikk et tilbakefall mens hun gikk på college. I 2000 ble hun uteksaminert fra Cornell University med graden bachelor of arts i kunsthistorie. Mens hun studerte ved Cornell jobbet hun for . I 2010 fikk hun graden master of arts ved Gallatin School of Individualized Studies ved New York University, med religiøse studier som hovedfag.