Leary ble født i Springfield, Massachusetts som enebarn av en irsk-amerikansk tannlege som reiste fra familien sin da Timothy var 13. Leary studerte ved tre universiteter og høyskoler og ble gjenstand for disiplinære sanksjoner ved dem alle. Leary studerte i to år ved College of the Holy Cross i Worcester, Massachusetts, der han var kjent for å skulke timene, drikke og jage etter jenter. Han lot seg overføre til West Point for å tilfredsstille moren sin, men ble tvunget til å slutte etter en hendelse som involverte smugling av brennevin under en feltøvelse og etter i lang tid å ha blitt frosset ut av sine medelever i en mobbeaksjon som omfattet hele akademiet.