En skade på Liverpools Alan Hansen gjorde at Whelan spilte som kaptein størstedelen av den påfølgende sesongen (1988-89). Som kaptein ledet han laget mot nok en The Double. Men i semifinalen i FA-cupen skjedde Hillsborough-tragedien, der 96 Liverpool-supportere omkom på tribunene. Whelans rolle som kaptein og forbilde krevde styrke og menneskekvalitet på et helt annet nivå enn tidligere. Selv da Hansen returnerte for å spille FA-cupfinalen mot Everton, fikk Whelan fortsatt beholde kapteinsbindet. Liverpool vant nok en gang mot byrivalen, denne gangen med 3-2, etter at Ian Rush scoret to mål som innbytter. Ligamesterskapet ble tapt på hjemmebane i siste kamp på overtid mot Arsenal, i en ren seriefinale, der Michael Thomas sikret laget fra London gullet.