Winningham første, korte ekteskap var med den meksikansk-amerikanske skuespilleren A. Martinez, de giftet seg i 1981 og ble skilt senere samme året. Året etter giftet hun seg med Charles William Mapel, en TV-teknisk rådgiver, de ble skilt i 1996. De fikk fem barn sammen: Riley Sam Mapel (1981–2005), Patrick Mapel (født 1983), Jack Walter Mapel (født 1985), Calla Louise Mapel (født 1986), og Hap Atticus Mapel (født 1988).