Han underviste som ansatt ved Magdalen College i University of Oxford i nærmere tretti år. Senere ble han den første professoren innen middelalder- og renessanselitteratur ved University of Cambridge, og ansatt ved Magdalene College der. Med dette utgangspunktet hevdet han at det ikke fantes noe som kunne kalles engelsk renessanse. Det meste av hans akademiske arbeid fokuserte på senmiddelalderen, og især dens bruk av allegori. Hans (1936) skapte nytt liv i seriøse studier av senmiddelalderfortellinger som . Hans senere arbeid (1964) er en utmerket oppsummering av middelalderens syn på verden, det «forkastede bildet» av universet fra tittelen.