Som sønn av den islandske filmskuespilleren Baltasar Samper var det ikke rart at også han satset på en skuespillerkarriere. Etter at han var ferdig med utdannelsen på den islandske dramaskolen begynte han å bygge seg opp en karriere innenfor teatermiljøet. Kormakur viste seg raskt å være en talentfull skuespiller og gjorde en flere suksessfulle teaterproduksjoner blant annet i 1994. Etter ni andre produksjoner dannet han sitt eget teaterfirma kalt Castle in the Clouds. Samtidig som han arbeidet med teater tok han på 1990-tallet også steget over til filmen. Hans første store rolle kom med Júlíus Kemps film (1993). Senere fikk han jobbe med noen av Islands mest kjente regissører som Egill Eðvarðsson (, 1995) og Friðrik Þór Friðriksson (, 1997). Likevel var det filmen (1999) som skulle gjøre han til en av de største filmstjernene på Island.