Raimond deltok i slaget ved Ashkelon kort tid etter at Jerusalem ble erobret. Under dette slaget ble en invaderende armé fra Egypt beseiret. Men Raimond ønsket å okkupere Ascalon selv fremfor å gi den til Godfred, og i den påfølgende krangelen forble Ascalon uokkupert. Den ble ikke tatt av korsfarerne før 1153. Godfred gav ham også skylden for hans egen armés mislykkede forsøk på å erobre Arsuf. Da Raimond dro nordover vinteren 1099-1100, var hans første handling fiendtligheter mot Bohemond. Han erobret Laodikea som Bohemond selv nylig hadde tatt fra Alexios. Fra Laodikea dro han til Konstantinopel hvor han allierte seg med Alexios I, Bohemonds mektige fiende. Bohemond forsøkte på dette tidspunktet å ekspandere Antiokia inn i bysantinsk territorium og nektet tvert å oppfylle sin ed overfor Østromerriket.