Fra 2010 til 2011 hadde hun verv i styret til Montrose Christian School, som ble drevet av baptistsamfunnet. Jackson har deltatt som dommer i simulerte rettssaker (såkalte ) i regi av henholdsvis Shakespeare Theatre Company og Historical Society of the District of Columbia. Jackson var også dommer i en ved Drexel University i 2018 som gikk ut på å undersøke om Aaron Burr kunne kjennes skyldig i å ha drept Alexander Hamilton – Hamilton døde i en duell mellom de to grunnlovsfedrene, som hadde vært politiske motstandere i en årrekke.