I 2014 hadde hun en rolle i science fiction-filmen , som er basert på boken med samme navn av Veronica Roth. Filmen handler om fremtidens dystopiske Chicago, hvor mennesker er delt inn i fem grupper basert på hva slags personligheter de har; de uselviske, de sannferdige, de fredsommelige, fryktløse og de lærde. Winslet hadde rollen som Jeanine Matthews, lederen til de lærde, og en av filmseriens antagonister. Hun har sammenlignet rollefiguren med Adolf Hitler, og har kalt Jeanine en «rik» figur med «et ønske om å renske opp i nasjonen sin». Winslet fikk blandet kritikk for rolleprestasjonen. skrev at hun «leverer en iskald tolkning av den manipulerende lederen», mens mente hun gjorde filmen bedre enn den egentlig var. Både og sammenlignet rollefiguren med Hillary Clinton, mens sistnevnte mente hun ikke passet helt for rollen. Hun ble nominert til publikumsprisen Teen Choice Award for rolleskildringen.