Fram til pensjonsalderen i 1972 tjenestegjorde Westmoreland som sjef for US Army. Mange militærhistorikere har påpekt at Westmoreland ble sjef for hæren på et svært vanskelig tidspunkt, hvor blant annet verneplikten ble opphevet og hæren skulle omdannes til en styrke med bare vervede soldater. Han svarte på denne utfordringen blant annet ved å søke å gjøre tjenesten best mulig, men møtte kritikk fra enkelte hold for at han var for liberal, blant annet ble det tillatt for soldatene å anlegge kinnskjegg (som var svært populært på den tiden) og drikke øl i mannskapsmessene.