Under sesongoppkjøringen til 2008/09-sesongen spilte Eagles flere kamper og scoret også to mål, mot henholdsvis Kaizer Chiefs og Portsmouth. Begge kampene ble spilt i Afrika. Det foregikk på denne tiden sterke spekulasjoner om at Eagles var på vei bort fra klubben. Burnley hadde allerede meldt sin interesse, og Eagles kunne fortelle i et eksklusivt intervju med klubbens TV-kanal at både Premier League-klubber så vel som Championship-klubber var interesserte i hans tjenester. 29. juli 2008 signerte Eagles en treårskontrakt med Burnley, og dermed forlot han Manchester United på permanent basis.