I 1898 utgav han sin første diktsamling . Da han leste greske epigrammer kom han på idéen til sitt fremste verk som består av gravskrifter over innvånerne i den fiktive byen i Illinois. Diktene ble publisert som føljetong i avisen 1914-1915 og utkom som komplett samling i 1915. Verket var skrevet i Anthologia Graeca-inspirert stil, og omfattet rundt 200 personer i den fiktive småbyen. Dette var nekrologer som i pakt med sin stil skulle stamme fra den døde selv. De fleste personene var etter faktiske menneskelige forbilder fra innvånerne i Petersburg og Lewistown (for eksempel Ann Rutledge, dom ifølge ryktene som gikk var en ungsomskjæreste til Abraham Lincoln og som ligger begravet i Petersburg. Boken ble en stor suksess (skjønt folk i de berørte lokalsamfunnene var mindre begeistret), utkom i flere opplag og er ett av de mest populære verkene i den amerikanske poesiens historie.