Han og Nicholas endte til slutt i underholdningsbransjen gjennom New Yorks Fort George Amusement Park. De så mulighetene, så i 1909 kjøpte brødrene Schenck Palisades Amusement Park og etter dette ble delaktige i den oppstartende filmindustrien som partnere med Marcus Loew. De drev en rekke kinoer. Gjennom denne involveringen i filmbransjen, møtte og giftet Joseph Schenck seg med Norma Talmadge, en av de topp unge stjernene hos Vitagraph Studios.