I slutten av mai hadde unionsstyrkene lyktes i å rykke frem til noen km fra Richmond, men fremgangen gikk sakte. McClellan hadde planlagt massive beleiringsoperasjoner og hadde med seg store lagre med utstyr og beleiringskanoner. Dårlig vær og for dårlige veier gjorde at fremrykningen gikk svært sakte. McClellan var i tillegg svært forsiktig av seg som general. Han var nervøs for å angripe en styrke han trodde var dobbelt så stor som hans. Både fantasien og etterretningen sviktet ham, proporsjonene var omtrent motsatt. Under den konfødererte generalen Johnstons sakte retrett opp halvøya, trente styrkene hans på forledningsoperasjoner. Særlig divisjonen under John B. Magruder som var amatørskuespiller før krigen, klarte å lure McClellan ved å marsjere omveier med små styrker forbi samme stilling flere ganger, noe som fikk den til å se mye større ut.