Tidlig under andre verdenskrig fikk karrieren særlig fart da han tjenestegjorde under Matthew Ridgway i 82nd Airborne Division. I 1943 førte Taylors diplomatiske evner og språkkunnskaper til at han ble sendt på et hemmelig oppdrag til Roma for å koordinere divisjonens luftslipp med italienske styrker. General Dwight D. Eisenhower uttalte senere at «den risiko han utsatte seg for var større enn noen andre jeg ba ba noen ta under krigen». Langt bak frontlinjene, utstyrt i sin amerikanske militære uniform slik at han ikke skulle bli skutt som spion om han ble tatt, lyktes det ham å møte den nye italienske statsministeren Pietro Badoglio og general Giacomo Carboni. Taylor lyktes i siste øyeblikk å avblåse det planlagte angrepet, da det viste seg at tyskerne rykket inn i den planlagte landingssonen. Oppdraget gjorde imidlertid at han fikk oppmerksomhet i de høyere militære kretser i USA.