Roberts var en del av World Wrestling Federation (nå World Wrestling Entertainment) på store deler av 80- og 90-tallet der han deltok i deres store show som for eksempel , og . Roberts hadde såkalte feider («feuds») med de største navnene i wrestlingen på denne tiden som for eksempel Hulk Hogan, Undertaker, Rick Rude, «Macho Man» Randy Savage og Ultimate Warrior.