Dannatt er utdannet ved University of Durham, og gikk inn i Green Howards i 1971 etter å ha gått gjennom offisersskolen Sandhurst. Han tjenestegjorde i Nord-Irland, hvor han i en alder av 22 mottok utmerkelsen Military Cross. Senere tjenestegjorde han i Kypros og Tyskland. Fra 1989 til 1991 var han bataljonssjef.