Han ble valgt inn til underhuset til Virginias lovgivende forsamling for én periode i 1812, og fungerte i perioden 1816 til 1823 som delstatsadvokat for Richmond. Upshur hadde en rekke forskjellige verv i delstaten i perioden utover 1820-tallet, og stilte sågar også til valg for Kongressen, men mislyktes.