I sin tidlige karriere spilte Jakobsen for I.K. Junkeren, Idrettsklubben Grand Bodø, to mindre klubber fra Bodø, samt Mehamn IL. Jakobsens karriere tok av da han begynte å spille for Bodø/Glimt. På denne tiden spilte Glimt i den regionale andre divisjonen (den tredje øverste divisjonen). Jakobsen var med på Glimts opprykk i 1986. I 1987-sesongen ble Glimt nr. 7 i førstedivisjon. I sesongene fra 1984 til 1987 ble Jakobsen toppscorer for Glimt: 1984 7 mål (2. divisjon), 1985 18 mål (2. divisjon), 1986 26 mål (2. divisjon), 1987 16 mål (1. divisjon).