Den høsten forlot han Syria og reiste til Frankrike hvor han gikk med i kong Henriks krigstokt i Poitou (Se Saintongekrigen). Krigen ble en total fiasko, og en sterkt forbitret Simon de Montfort erklærte at Henrik burde ha blitt innestengt slik Karl den enfoldige ble det. Som sin far var Montfort en hard og hensynsløs soldat og en dyktig militær administrator. Hans krangel med kong Henrik kom grunnet kongens bestemmelse om å overse den økende misnøye innenfor riket, forårsaket av en kombinasjon av en rekke faktorer, inkludert sult og en følelse blant de engelske baronene om at kong Henrik var for rask til gi begunstigelser til sine slektninger i Poitou og inngifte i Savoia.