Noen år senere, i forbudstiden, kommer de to kameratene i kontakt med mafialederen Samuel «Nails» Nathan (Leslie Fenton), gjennom bareieren Paddy Ryan (Robert Emmett O'Connor). Nails tjener store penger på å smugle alkohol og tvinge de lokale barene til å kjøpe hans varer, i stedet for å kjøpe av rivalen Schemer Burns. Tom og Matt begynner for første gang å tjene så mye at de kan ha en luksuriøs livsstil. Toms eldre bror, Mike (Donald Cook), er misfornøyd med lillebrorens kriminelle aktiviteter og de to ender opp med å krangle om dette hver gang de møtes. Moren deres (Beryl Mercer) synes det er trist at de ikke kommer overens, men er fullstendig naiv angående hvor Tom får alle pengene fra.