Armitage hadde flere små roller på tv og film før han i 2002 fikk sin første store TV-rolle, som John Standring i dramafilmen . Etter dette tok han biroller i TV-produksjoner som , og . I 2004 opptrådte han i sin første hovedrolle som tekstilfabrikk-eier John Thornton i filmatiseringen av Elizabeth Gaskells roman . I 2005 hadde han rollen som Peter MacDuff i en filmatisering av skuespillet av William Shakespeare. Hans første større filmrolle kom i filmen fra 2005. I 2006 fikk Armitage rollen som Guy of Gisborne i BBC-serien Robin Hood. Den tredje og siste sesongen av Robin Hood startet 28. mars 2009.