Mens hun ventet på resultatene av USAs presidentvalg i 2020, tvitret Bridgers at hun ville covre låta «Iris» av Goo Goo Dolls hvis daværende president Donald Trump tapte. Coveret, som ble spilt inn som en duett med Maggie Rogers under navnet Phoebe & Maggie, ble utgitt på Bridgers Bandcamp- side 13. november og var bare tilgjengelig i én dag. Sangen mottok totalt 28 000 nedlastinger og inntektene gikk til Stacey Abrams' Fair Fight Action-organisasjon for å fremme rettferdige valg både i delstaten Georgia og ellers i landet. 10. november 2020 annonserte Bridgers utgivelsen av en EP med fire spor fra med tittelen , i samarbeid med Rob Moose. ble utgitt digitalt 20. november 2020. 23. november 2020 ga hun ut et cover av Merle Haggards «If We Make It Through December», hvor inntektene gikk til LAs Downtown Women's Center. miniatyr|240x240pk| Bridgers opptrer på Shaky Knees Music Festival i 2021 Bridgers fikk fire nominasjoner ved Grammy utdelingen for 2020; «beste nye artist», «beste rockeprestasjon», «beste rockesang» og «beste alternative musikkalbum».