Han støttet den russiske revolusjonen i 1917, og skrev etter dette også om tema som industrialisering og kollektivisering. Han tok for seg flere oversettingsoppdrag, han oversatte blant annet «Internasjonalen» til belarusisk. Kupala hadde problem med å tilpasse seg den kulturelle ensrettingen under Stalin, og ble uglesett som for nasjonalistisk i sin dikting. På 1930-tallet beklaget han dette offentlig.