Olsen ble innvalgt i Kristiansund bystyre første gang i 1913 og i formannskapet i 1917, og hadde bystyre- og formannskapsverv frem til 1951. Han var byens ordfører fra 1935 og frem til 1940, da Joseph Terboven i ens ærend kom til Kristiansund for å avhøre/avsette han som ordfører. Ulrik Olsen returnerte til Kristiansund etter fangenskap i Vollan/Falstad fangeleir i 1945. Han tok opp ordførerembetet 10. mai 1945, to dager etter freden. Ulrik Olsen ble avløst som ordfører i 1946.