Bestillinger ble foretatt i juni 1927 på to spesialbygde Travel Air model 5000 for å konkurrere i Oakland, California til Honolulu, Hawaii, Dole Air Race. De to lagene deponerte 5 000 dollar, men ble senere sponset av Frank Phillips fra Phillips Petroleum for å fremme dets flydrivstoff. «City of Oklaland» ble tvunget til å gå tilbake til startstedet, mens «Woolaroc» fullførte løpet og vant.