Da krigen kom til Norge i 1940 ble det vanskelig for trykkerier ettersom tilgangen til papir minsket, og spesielt papir av høy kvalitet. Oluf Rasmussen Boktrykkeri var dog i den heldige situasjonen at de hadde kjøpt inn flere tonn papir i forkant, som lå lagret i en låve i utkanten av byen. Krigstiden førte også med seg en del arbeidsoppdrag utenom det vanlige, deriblant trykking av spesielle pengesedler for Holla Sparebank og forsyning av papir til trykkeriarbeidet som foregikk i kjelleren til naboen, Skien kirke, nemlig produksjon av motstandsaviser. Natten til 8. mai 1945 jobbet Ragnvald Rasmussen alene på oppdrag gjennom natten med å trykke plakaten som fortalte at krigen var vunnet. Plakaten var undertegnet av fylkesmannen, sjefen for rikspolitiet i fylket og sjefen for hjemmestyrkene i fylket.