I Napoli ble han 19 år gammel slått til ridder. Senere deltok han i Ludvig XIIs felttog mot Milano og enda senere i kongens strid med paven, Julius II, hvor han ble utstasjonert hos Hertugen av Ferrara. Muligens hadde Bayard allerede noen år tidligere vært i Ferrara i forbindelse med hertugens (Ercole d'Este) strid med pave Alexander VI og Cesare Borgia. Paven ville ha sin datter Lucrezia Borgia gift med hertugens sønn Alfonso d'Este, mens hertugen ønsket å inngå en allianse med Frankrike ved å la sønnen gifte seg med en fransk prinsesse. En fransk styrke under kommando av Louis d'Ars befant seg i en periode i byen for å føre forhandlinger om dette ekteskapet. Muligens var Bayard med i denne styrken.