De kunnskaper om administrasjon og de militære ferdigheter som Engelbrekt oppviste, tyder på at han hadde skaffet seg erfaringer som yrkesmilitær, sannsynligvis under Erik av Pommerns felttog mot tyske fiender. I 1426 opptrer Engelbrekt i kildene og et knapt tiår senere ble han leder for det opprøret som senere skulle kalles Engelbrektopprøret. Opprøret utspilte seg på bakgrunn av Kalmarunionen under Erik av Pommerns styre. I senere historieskrivning rettet Engelbrekt opprøret mot kongens fogd i Västerås, Jösse Eriksson, som får bære skylden for den nød som bergslagsmennene fikk lide under hans styre. Engelbrekt fikk i oppdrag å fremlegge saken for kongen i København, men innså etterpå at saken ikke kunne vinnes uten strid. I 1433 oppnevnte dalkarlene Engelbrekt til høvitsmann og samme år dro Engelbrekt i spissen for en delegasjon til Västerås. Opprørerne ga seg etter at et antall rådsherrer hadde bedt om fred, og hele historien ble gjentatt allerede våren året derpå.