Ytterligere verv fulgte, og i 1533 ble han slått til ridder og ble generaladvokat. Han virket under Thomas Cromwell, og ble sett på som «en mindre hammer» under oppløsningen av Englands klostre og kampen for å sikre Henrik VIIIs . Rich deltok under rettssakene mot John Fisher og Thomas More. I begge saker omfattet hans vitnemål betroelser som var gitt under samtaler mellom venner, og i Mores tilfeller var det som ble gjengitt så forvrengt at han må ha konstruert det med hensikt. More uttrykte sin mening om Rich for åpen rett og på en direkte måte. Rich spilte også en viktig rolle ved Thomas Cromwells fall, og han brukte der like tvilsomme metoder.