Han startet karrieren hos Torquay der han ifølge «legenden» ble observert av en utkledd Alex Ferguson som ikke ville lage noe oppstyr. Ferguson bestemte seg der og da for at han skulle ha med seg Sharpe tilbake til Manchester. Sharpe og Ryan Giggs ble tidlig på 1990-tallet gjenstand for en noe hysterisk sammenligning med George Best, spesielt på grunn av at både Sharpe og Giggs hadde fans blant ung-pikene som ellers ikke var så veldig interessert i fotball. Dessuten spilte de på hver sin kant som vinger, og var teknisk gode.