Han tok maleriutdannelsen alvorlig og hans dyktighetsnivå ble etterhvert høyt. Han stilte ut sine verker i velkjente gallerier i London og Paris. Royal Academy stilte ut hans arbeider 11 ganger mellom 1898 og 1918, og han ble også vist ved Parissalongen i 1900. Der stilte han ut et portrett av hans far, som i dag er bevart i Det nasjonale portrettgalleriet i London. Han malte portretter av mange velkjente navn i sin tid, blant Edward Elgar, Henry James, Charles Eliot Norton, og sin onkel Rudyard Kipling.