Han gikk i lære som skomaker, men var en dyktig kjøpmann og gründer, og ble en av de fremste forretningsmennene på Færøyene i løpet av 1930- og 1940-årene. Han begynte å importere olje i 1925, og bygde de første oljetankene på Viðarnes i Tórshavn i 1932. Frem til 1953 var han Shells representant på Færøyene. Han var med på å etablere Sjóvinnubankin i 1932, og satt som den første styreformannen frem til 1951. I 1934 var han med på å etablere skipsrederiet Uvak. Jacobsen var også styremedlem i Skipafelagið og forsikringsselskapet Trygd 1932–1951.