Interessen for skipsruter er mer forståelig, siden disse kan betraktes som en forlengelse av jernbanenettet. I 1872 overtok GWR skipsrutene fra Milford Haven i Wales til Waterford i Irland. Dette var ikke en jernbaneferge, men en kombinert passasjer- og godsrute; Irlands jernbaner hadde en annen sporvidde. GWR opprettet en skipsrute fra Weymouth til Cherbourg i Frankrike i 1878, men ruten ble nedlagt etter syv års drift. I 1889 overtok selskapet skipsrutene fra Weymouth til Kanaløyene og satte inn tre nye dampskip etter at rederiet Weymouth & Channel Island Steam Packet Company gikk konkurs. Dette var postførende skip, og Weymouths jernbaneforbindelse gjorde at postforsendelser til og fra Kanaløyene gikk raskt og effektivt.