Han var sønn av bestyrer ved Namdals folkehøgskole Ludvig Benum og Vilhelmine Elden. Onklene Odin og Peter Benum drev Vefsn folkehøgskole, mens morfaren Vilhelm Gurinus Elden var lensmann og gårdbruker på Namdalseid. Farens folkehøgskole flyttet i 1911 til gården Havika i Vemundvik, hvor Olav kom til å fungere som både gårdsbestyrer og timelærer. Han gikk også Mære landbruksskole og Norges landbrukshøgskole. Han overtok i 1932 som gårdbruker på Havika. Skolen måtte flytte etter en brann på Havika i 1935, så broren Vermund Benum ble bestyrer ved skolens nye lokaler i Grong, mens Olav fortsatte som gårdbruker. Olav Benum var også fylkesagronom i Nord-Trøndelag 1941–1942 og 1945–1962.