Jodhi May fikk Hollywoods oppmerksomhet da hun spilte Barbara Hersheys datter i . Hun fikk ny internasjonal oppmerksomhet et par år senere da hun spilte i Michael Manns sammen med Daniel Day Lewis og Madeleine Stowe. Hun var incestiøs lesbisk i (1995) sammen med Joely Richardson og Julie Walters. Hun spilte Florence Banner i BBCs filmutgave av , opprinnelig en roman om viktorianske lesbiske skrevet av Sarah Waters (1998), og hun hadde Ralph Fiennes som medskuespiller da hun spilte Sabina Spielrein i skuespillet . (2003) var et fjernsynsdram basert på en ikke helt historisk korrekt roman av Philippa Gregory og hvor Jodhi May spilte Anne Boleyn.