Byen ble først nevnt i 1231 som tilhørende Tsjernigov. Senere var den en viktig festning for Smolensk-dynastiet. Byen ble tatt av Storfyrstedømmet Moskva i 1303, men hadde i løpet av det neste århundret store problemer med å forsvare den mot Algirdas av Litauen. Fyrstedømmet ble vanligvis holdt av en yngre bror av den herskende storfyrsten av Moskva, til prasisen ble droppet i 1493.