I januar 2007 ble Ronaldo solgt til AC Milan for 7,5 millioner Euro. Han debuterte for klubben 11. februar med nr. 99 på ryggen, i en ligakamp mot . I den neste kampen, mot , skåret Ronaldo to mål og hadde en målgivende pasning da Milan vant 4–3. I sin første sesong i klubben skåret han 7 mål på 14 kamper. Ronaldo er en av de få spillerne som har spilt for både Inter og Milan, og han er en av kun fem som har skåret for begge klubbene i lokalderbyet. De andre er Roberto Baggio, Clarence Seedorf, Zlatan Ibrahimović og Maurizio Ganz.