Carl Wollebæk tok 1116 seirer, hovedsakelig på egentrente hester. Han trente og kusket tre Derby-vinnere og tre Kriterie-vinnere. Det første Derby kom med hesten Bellong i 1969, en hest som var oppdrettet av Wollebæk-familien. Han vant med Stjernelydia i 1978 og med Kipmin i 1977. Kriterieløp-seierene kom også med Kipmin (1976), i tillegg til Sirkeline (1974) og Sprintmin (1980).