Nicola Ventola begynte sin karriere i 1994 som juniorspiller i Bari før han signerte for Inter i 1998. Her viste han frem sitt potensial som spiss med scoring mot Manchester United. Ett år senere ble han lånt ut til Bologna og senere Atalanta på grunn av Christian Vieris ankomst til Inter. I 2001 returnerte Ventola til Inter, men på grunn av skader ble han ikke tatt ut til førstelaget. Han ble lånt ut på nytt i 2003, men denne gangen til Siena. I 2004 ble han hentet til Crystal Palace på en ett års låneavtale. På grunn av skade fikk han bare en håndfull med kamper, og ett mål mot Southampton. I juli 2005 signerte Ventola for Atalanta igjen.