Etter at Ipswich ikke klarte å rykke opp igjen i 2003 dro Holland videre tilbake til Premier League og klubben Charlton Athletic på en overgang verdt opprinnelig 750 000 pund. Også i Charlton Athletic ble han tildelt kapteinsbindet, men her allerede i sin første sesong for klubben. Holland spilte over 190 seriekamper frem til 2009, da han la opp som aktiv fotballspiller. I tiden etter at han la opp har Holland fungert som ekspertkommentator for både BBC, ESPN, Sky Sports og RTÉ.