Airy studerte kunst ved Slade School of Fine Art i London fra 1899 til 1903. Noen av medstudentene hennes var William Orpen og Augustus John, mens Fred Brown, Henry Tonks og Philip Wilson Steer var lærere. Airy vant priser ved Slade School for portrett, figur og andre fag, mellom de Slade School-stipendet i 1902. Hun vant også Melville Nettleship-prisen i 1900, 1901 og 1902.