Hans engasjement i Vatikanet begynte på samme tid, idet han også ble deltidsassistent for Myron Taylor, president Roosevelts personlige representant til Pavestolen. Selv om de fleste europeiske og amerikanske nasjoner hadde ambassadører til Den hellige stol, kunne ikke president Roosevelt etablere diplomatiske forbindelse med Pavestolen på grunn av religiøse motforestillinger i en stort sett protestantisk nasjon. Derfor ble hans sendemann ikke ambassadør, men «presidentens personlige representant». Taylor gjorde sitt beste for å paven til å prøve å påvirke Mussolini til å forbli nøytral under krigen. Paven sendte mange meldinger til Mussolini i denne ånd i løpet av første halvdel av 1940, og det samme gjorde Taylor, men den 10. juni 1940, etter British Expeditionary Forces (BEF) nederlag i Frankrike, erklærte Italia krig mot Storbritannia. Etter at dette skjedde, ble det klart at Taylors oppdrag hadde mislyktes. De europeiske ambassadører til Italia flyttet ut av sine ambassader i Roma, og inn i Vatikanstaten deres lands diplomatiske forbindelser med Italia ble avbrutt.