Både under og etter sin fotballkarriere havnet Best ofte i tabloidavisenes sladrespalter med historier som vanligvis inkluderte alkohol og damer. I 1984 ble han arrestert for fyllekjøring, og noen år senere ble han erklært personlig konkurs. I 2002 fikk Best en levertransplantasjon og klar beskjed fra legene om at han måtte slutte å drikke, men kort tid etter var han tilbake på flaska. Det er blitt påstått at han en gang fikk spørsmålet om hva han hadde brukt pengene sine på. Han svarte: «I spent a lot of money on booze, birds and fast cars – the rest I just squandered.» («Jeg har brukt mange penger på sprit, 'ryper' (pene jenter) og raske biler – resten har jeg bare sløst bort».