I 1999 ble han solgt til Aston Villa og derfra til West Ham United sommeren 2001. West Ham rykket ned fra Premier League i 2003, og i januar 2004 ble James solgt til Manchester City. Han hjalp klubben til å bli i Premier League den sesongen ved blant annet å redde to straffer. Sommeren 2006 gikk han til Portsmouth for 1,2 millioner pund. I Portsmouth hadde James en suksessfull tid, der FA-cup-gullet i 2008 var høydepunktet. James stod også i mål i FA-cup-finalen i 2010, men her tapte Portsmouth 0–1 etter et frisparkmål fra Didier Drogba. Dette skulle vise seg å bli James' siste kamp for Portsmouth, da han i juli 2010 Signerte for Bristol City, som spiller i The Championship, på free-transfer. Fra Bristol City gikk ferden i 2012 videre til Bournemouth. Der ble han til kontrakten ble terminert i mars 2013. Den 2. april samme år signerte han som spillende trener for den islandske klubben ÍB Vestmannaeyja, hvor hans tidligere lagkamerat fra Portsmouth-tiden, Hermann Hreiðarsson, er trener.