Etter dette var han involvert i en del bråk angående en film som han og bestevennen Leonardo DiCaprio spilte inn i 1995-96, det svart-hvite lavbudsjettsdramaet . Utgivelsen ble forsøkt stoppet i USA og Canada av DiCaprio og Maguire, som argumenterte med at de hadde aldri ment å lage den som en film. Den fikk dog sin permiere 10. februar 2001 i Berlin i Tyskland.