Sterling skåret sitt første mål for reservelaget til Liverpool i en vennskapskamp mot Hibernian, der han kom inn som innbytter da Liverpool lå under med ett mål, og utlignet til 2–2 da Sterling skåret. Etter å ha spilt en rekke vennskapskamper spilte Sterling sin første offisielle match i en kamp mot reservelaget til Aston Villa; kampen endte 2–2. I en hjemmekamp mot Bristol City den 28. august 2010 opplevde han sin første seier i reservelagsserien; den kampen fikk resultatet 3–0. Den 15. desember 2010 skåret Sterling sitt første mål i FA Youth Cup for Liverpools ungdomslag, i en kamp der laget vant 4–0 over Notts County, og Sterling satte inn kampens tredje mål. Den 14. februar 2011 skåret Sterling hele fem mål for ungdomslaget i en i FA Youth Cup-kamp mot Southend United som endte med en 9–0-seier.