Som ung mann var han elev av og samarbeidspartner med Leone Battista Alberti og fra Albertis skisser og planer bygget han Palazzo Rucellai (Firenze) som er et av de første palassene fullt ut i renessansestil. Det har tre etasjer med flate veggpilarer med flater som veksler mellom delikate flater med inskripsjoner og forskjelligartet rustikk mur, under en gesims med kragestein uten friser. I Arezzo benyttet han en fasade til den seingotiske strukturen til det veldedige brorskapet, Fraternità della Misericordia.