Romney begynte sin karrière med bedriftsrådgivning, og i 1977 ble han ansatt i det multinasjonale rådgivningsselskapet Bain & Company. Han var senere selskapets administrerende direktør 1991–1992, og bidro til å redde selskapet ut av den daværende finanskrisen. I 1984 var han blant partnerne fra Bain & Company som grunnla investeringsselskapet Bain Capital, som opererte innen aktiv eierkapital og ble blant landets største og vellykkede. Romney var selskapets administrerende direktør frem til 2002, og hadde en personlig formue på anslagsvis 190–250 millioner amerikanske dollar i 2011.