I 1960 ble han den yngste spilleren i historien som hadde scoret 100 ligamål i engelsk fotball, i en alder av 20 år og 290 dager. I 1961 spilte han en kort periode for den italienske klubben AC Milan. Han spilte tolv kamper og scoret ni mål, men fant seg ikke til rette i klubben, og dro snart tilbake til England, der han signerte for Tottenham Hotspur FC.