DeWyze prøvesang i Chicago 22. juni 2009 etter å ha blitt oppmuntret av en kamerat som også prøvesang. Sangen han fremførte var «Ain't No Sunshine», og var en av kun 13 som gikk videre fra byen. Han var den eneste mannlige deltakeren som aldri kom i «siste tre» ved avstemningene.