Anderson kom til Liverpool etter et bytte med Hull City, der John Welsh gikk motsatt vei i januar 2006. Han blir sett på som en av klubbens største talenter sammen med Adam Hammill. Den 15. juli 2006 debuterte Anderson på en spektakulær måte i en treningskamp mot Wrexham. Anderson skåret et tidlig mål etter bare 5 minutter, og bidro til 2–0 seieren, da han møtte en cross fra Riise med en utmerket volley som gikk rett i mål bak Wrexhams målvakt Michael Jones.