Under Chunin eksamen, møter Sasuke Orochimaru. Han sier at Sasuke er ute etter å bli sterkere, for å drepe broren sin. Han sier også at om han vil bli sterkere, må han slå lag med Orociumaru, og slå teamet fra lydbyen. Etterpå biter Orochimaru Sasuke i nakken med en type forbannelse (Cursed Seal), som gir Sasuke utrolige smerter. Det er bare 10 % av de som blir bitt med denne typen forbannelse, som overlever. Sasuke besvimer, og Sakura blir nødt til å passe på ham. Senere våkner Sasuke igjen, som da har blitt forbannet, og dermed er mye sterkere. Når de møter Kakashi, ser han dette. Sasuke får bare tillatelse til å delta under kvalifikasjonsprøven så lenge han ikke bruker forbannelsen. Dette klarer Sasuke og presterer godt ved å slå sine utfordrere. Etterpå blir han med Kakashi på et rom for å forsegle forbannelsen. Noen uker etterpå treffer Sasuke noen av undersåttene til Orochimaru og joiner dem til å bli med til Orochimaru. Når Naruto prøver å få med han tilbake når de treffes i "Valley of the End", prøver han ut denne forbannelsen for fullt, da får han grått og lengre hår, han får mørkere hud, han får armlignende vinger på ryggen og et kors på neseryggen. Senere i historien mister han den etter at Itachi fjerner den.