Den første viktige hendelsen i felttoget fant sted den 9. juni mellom kavaleristyrkene i slaget ved Brandy Station nær Culpeper. 9500 konfødererte kavalerister under Stuart ble overrasket av generalmajor Alfred Pleasontons styrke på to kavaleridivisjoner (8000 menn) og 3000 infanterister, men Stuart slo til slutt tilbake angrepet. Det uavgjorte slaget som var den største hovedsakelig kavaleritrefningen i krigen, viste at for første gang var hestesoldatene til unionsstyrkene likeverdige med sine sørlige motparter.