På grunn av en duell, måtte Woldemar avbryte jusstudiene i Leipzig, og begynte i stedet en offiserskarriere i prøyssisk tjeneste. I 1858 ble han utnevnt til generalmajor og mottok heretter æresborgerskap i Magdeburg. I 1861 ble han først forfremmet til adjutant-general for kong Wilhelm I, og ikke lenge etter til generalløytnant.