Merckx åpnet sesongen 1969 med seire på Vuelta a Levante og Paris – Nice sammenlagt, samt etapper i hvert av ene. 30. mars 1969 tjente Merckx sin første store seier i 1969-kalenderen med sin seier i Tour of Flanders. På en regnværsdag med sterk vind, angrep han først på Oude Kwaremont, men en punktering opphevet enhver gevinst han var i stand til å etablere. Han gjorde et trekk på Kapelmuur og ble fulgt av noen få ryttere. Da vinden skiftet fra sidevind til motvind med nærmere sytti kilometer igjen, økte Merckx tempoet og syklet solo til seier. De sytten dagene etter Flandernrunden så Merckx vinne ni ganger. Han vant Milano – San Remo ved å stige ned Poggio i høy hastighet. Merckx så seier igjen i midten av april på Liège–Bastogne–Liège da han angrep med 70 kilometer igjen.