Ossiannilsson debuterte som forfatter i 1895 med boken som inneholder akkurat det som tittelen angir. Han ble kjent for en bredere lesekrets da diktsamlingane , , 1900 og , 1901 ble publisert. Han endret sitt etternavn fra Nilsson først til Ossian-Nilsson som han benyttet fram til 1914, deretter kalte han seg Ossiannilsson. Debutboken ble til i Ossiannilssons studietid ved Lunds universitet (1894-97) der han tok en fil kand. Etter eksamen forsørget han seg 1897-1901 som privatlærer og lærer ved en privatskole.