Han havnet senere midt i en konflikt mellom Willow og Anya. Han dro og lot dem ordne opp selv. Anya var mistenksom på følelsene Willow kanskje fortsatt hadde for Xander, selv om hun hadde vist et år at Willow var lesbisk og Willow ble irritert over personligheten til Anya. Dette ledet til at de ved et uhell kalte frem Anyas Ex-kjæreste Olaf som hun hadde forvandlet til et troll mens hun enda var menneske. Xander forsøkte å redde jentene fra trollet men ble lett overmannet og ble tvunget til å velge mellom Willow og Anya. Da han nektet å velge knakk Olaf armen hans før Buffy stormet inn og beseiret Olaf og de sendte han til en dimensjon fylt med troll.