Heywoods første skuespill kan ha vært (trykket i 1615, men oppsatt rundt femten år tidligere). Denne fortellingen om fire lærlinger som blir riddere og reiser til Jerusalem var muligens i utgangspunktet ment å være en travesti (parodi) på eldre ridderromanser, skjønt det er også sannsynlig at den var ment seriøst for å tiltrekke seg lærlinger som publikum som stykket var dedikert til. Stykkets popularitet førte til et annet stykke Francis Beaumont og John Fletcher, en satire av middelklassens smak kalt . Heywoods todelte historiske stykke (trykt 1600) og (1605 og 1606) omhandlet, respektivt, rosekrigene og livet til dronning Elisabeth kontrastert til livet til den fremragende handels- og finansmann Thomas Gresham.