Kittredge flyttet til Alaska i 1992 blant annet for å drive med fjellklatring, og han har senere besteget flere av fjelltoppene i staten. Han ble i 2003 en del av støtteapparatet til Sue Allen da hun skulle forberede seg til Iditarod 2004. I januar 2006 deltok han selv i hundesledeløp da han ble nummer 30 i Knik 200, og i 2006 debuterte han også i Iditarod der han ble nummer 67.