Den lange depresjonen i 1873 tørket ut mye av virksomheten hos Furness', og han ble tvunget til å si opp Sullivan. Sullivan flyttet da til Chicago i 1873 for å få del i byggeboomen som fulgte den store brannen i Chicago i 1871. Han arbeidet for William LeBaron Jenney, arkitekten som ofte krediteres den første bygningen med stålskjelett. Etter mindre enn ni år hos Jenney reiste Sullivan til Paris og studerte ved École des Beaux-Arts i ett år. Han vendte så tilbake til Chicago. De neste årene arbeidet han for forskjellige arkitekter, men i 1879 ble han ansatt hos Dankmar Adler Sullivan. Et år senere ble medeier i firmaet. Dette var begynnelsen på Sullivans mest produktive år.