Hos Southampton klarte han ikke å finne tilbake til den samme formen han hadde vist i Swindon, noe som resulterte i utlån til Aston Villa FC og siden til Portsmouth FC. I sistnevnte klubb viste han noe av det han fikk frem hos Swindon, noe som overbeviste Portsmouth nok til å legge inn et bud på 400 000 pund i februar 1992. Hos de blåkledde hjalp han klubben til å nå semifinalen i FA-cupen mot Liverpool FC, som de til slutt tapte på straffesparkkonkurranse. McLoughlin etablerte seg omsider på førstelaget og ble sågar utnevnt til lagkaptein. Han spilte over 300 seriekamper og scoret over 50 seriemål frem til 1999.