Jackson ble olympisk mester i skyting under OL 1912 i Stockholm. Han var med på det amerikanske laget som vant armégevær lagskyting med 1687 poeng foran Storbritannia med 1602. De andre på laget var Charles Burdette, Allan Briggs, Harry Adams, Carl Townsend Osburn og Warren Sprout. Det var ti lag som deltok og det var seks mann på hvert lag, konkurransen ble avviklet 29. juli 1912. Hver deltaker skjøt 15 skudd på hver av distansene 200-, 400-, 500- og 600 meter. Jackson skjøt totalt 279 poeng som var det fjerde beste resultatet på det amerikanske laget.