Stiller regnes som lederen av The Frat Pack, dette på grunn av hans store kjennskap og vennskap til flere Frat Pack's som han har kjent siden ungdomstiden. I nesten alle filmer han har regissert, har han valgt å bruke et Frat Pack-medlem eller flere i hovedrollene. Stiller har skrevet, regissert eller spilt i de fleste Frat Pack-filmene, inkludert den første klassikeren "Zoolander", der foreldrene hans også hadde en rolle. Andre Frat Pack-filmer han har spilt i, er "Starsky & Hutch", "Dodgeball", "Anchorman: The Legend of Ron Burgundy", "Tenacious D in The Pick of Destiny" (cameo) og "Night at the Museum".