Første kamp i Football League var sesongens lengste reise. Wycombe dro helt til Carlisle i nordvest, og Steve Guppy fikk æren av å bli den første Wycombe-spilleren til å score i det engelske seriesystemet. 1500 supportere reiste den snaue 100 mil lange turen for å se en spennende kamp ende med 2–2 og poengdeling. November samme sesong solgte Wycombe toppscorer Keith Scott for £ til Swindon Town, noe som var ny overgangsrekord for the Chairboys.