Nick Chadwick spilte sin første kamp for Plymouth den 12. februar 2005, mens hans første mål for kom 12. mars 2005. Totalt fikk han bokført 1 ligamål på 15 kamper for Plymouth i siste del av 2004/05-sesongen. Den påfølgende sesongen ble det 5 ligamål på 37 kamper, mens han i 2006/07-sesongen noterte seg for 2 ligamål på 16 kamper.