Hans musikalske utdannelse var som student ved Westminster School, hvor han studerte orgel og cembalo. Etter dette studerte han ved Royal College of Music og ble medlem av kammerorkesteret Academy of St Martin in the Fields. I mars 1970 grunnla han rockebandet Curved Air med flere av hans medstudenter og ga ut tre album som endte høyt oppe på de britiske albumlistene før bandet i oktober 1973 ble oppløst av indre stridigheter. Monkman gikk videre til Matching Mole og samarbeid med Robert Wyatt, før hans ulykke satte en stopper for videre arbeid.