Under invasjonen av Tulagi, Salomonøyene i begynnelsen av Guadalcanal-kampanjen ledet kaptein Bailey en vellykket angrep mot et japansk maskingeværreir. Selv om han ble hardt skadet i angrepet, førte han sitt kompani fremover i kampene inntil han ble evakuert med makt. For sin «iøynefallende tapperhet og dumdristighet» ble han tildelt Silver Star for sine handlinger på Tulagi. Han ble forfremmet til major den 8. mai 1942.