Putins viktigste utfordrere var likevel de russiske oligarkene. Mikhail Khodorkovskij, YUKOSs president, ble arrestert for svindel og skatteunndragelse. Dette ble sett positivt med folkelige russiske øyne, som i stor grad så oligarkene som tyver som hadde stjålet Russlands rikdommer. I internasjonal presse ble det derimot spekulert om at Putin stilnet den politiske opposisjonen. Khodorkovskij var en kjent kritikker av Putins regime.