På 1840-tallet fikk Stephen utgitt sine første sanger. Dette var i begynnelsen sentimentale ballader dedisert til kvinner han kurtiserte. Etter hvert lagde han også sanger i minstrel-tradisjonen, der hvite framstår som svarte («blackface»). I 1847 fikk han sin første slager, «Oh! Susanna», en sang som blei en slags nasjonalsang for gullrushet i California i 1848–1849.