Fra 1803 til 1808 besøkte han store museer i Paris, deretter museer i Italia, der han møtte Coleridge, en venn han beholdte livet ut. Samuel F. B. Morse var en av Allstons kunststudenter, og fulgte Allston til Europa i 1811. Etter sin reise gjennom Vest-Europa bosatte han seg i London, der han mottok berømmelse og priser for sine bilder. Han er onkel de malerne George Whiting Flagg og Jared Bradley Flagg, begge disse studerte også under Allston.