Weisgerber gikk fra 1891 til 1894 i lære i Kreisbaugewerbeschule, den lokale kunst og håndverkskolen i Kaiserslautern. Han arbeidet deretter som dekorasjonsmaler i Frankfurt am Main, og gikk fra 1894 til 1897 på kunst og håndverkskolen (Kunstgewerbeschule) i München. I 1897 begynte han på akademiet, og der i tegneklassen til Gabriel Hackl. Ett år senere studerte han under Franz von Stuck sammen med blant andre Vasilij Kandinskij og Paul Klee.