Blaine stod derfor i utgangspunktet ikke så sterkt, mens Cleveland med tilnavnet "Grover den gode" tilsynelatende kunne fremvise en sterk karakter. På bare tre år hadde han gått fra å være borgermester i Buffalo, til guvernør i New York, og så til presidentkandidat. Underveis hadde han ryddet opp i Tammany Hall, den innflytelsesrike, og på dette tidspunkt sterkt korrumperte, velgerforeningen i New York.