I 2001 ble han diagnostisert med en blokkert arterie etter tester fastslo at hans høyre ben produserte mer kraft enn hans venstre. Etter en operasjon i april 2002 startet han opp ett rehabiliteringsprogram for å komme i form igjen til sommeren, og han var tilbake på startstreken til Tour de France 2002. I de neste to sesongene ble O’Grady satt i skyggen i poengkonkurransen av sine to landsmenn Baden Cooke og Robbie McEwen, men han tok sin andre etappeseier i Touren i 2004.