Foretrukket posisjon er venstre ving. Han startet sin seniorkarriere i Middlesbrough FC, har også vært på utlån hos Leeds United FC og Notts County FC. Senere har han spilt for Manchester City FC og Sunderland AFC. Hans kontrakt hos Sunderland ble terminert 11. februar 2016 etter at han innrømmet i retten å ha kysset en 15-årig jente, samt seksuelle tilnærmelser over internett. 24. mars 2016 ble han dømt til seks års fengselsstraff.