Før 2013-2014-sesongen var det mange overgangsspekulasjoner rundt Luke Shaw, og alle de store engelske klubbene var involvert i ryktene. Men 12. juli, da han ble 18 år skrev han under en 5-årskontrakt med Southampton. Denne sesongen spilte han fast som venstreback, og imponerte stort gjennom hele sesongen. Etter sesongen ble han nominert til årets unge spiller, som Eden Hazard senere vant.