With innså gjennom handelsvirket et økende transportbehov, og var pådriver i etableringen av Vesteraalens Dampskibsselskab i 1881. De to første årene var han selv kaptein på selskapets DS «Vesteraalen», hvorpå han ble kontorsjef og senere direktør. Han sikret selskapet konsesjon på å føre helårsrute langs kysten (Hurtigruten) med et statstilskudd på 70 000 kroner, og var selv kaptein på den første turen i juli 1893. Selskapet var ledet av ham frem til 1909, da hans helse fremtvang avgang.