Den norske forfatteren og kunsthistorikeren Ragna Stang påpekte imidlertid atI 1431 ble Lorenzo Valla ordinert til prest, og forsøkte å få en stilling ved Vatikanet. Da dét mislyktes dro han til Piacenza og deretter videre til Pavia, hvor han fikk en stilling som professor i talekunst. Han bega seg ut på en vandring fra det ene universitetet til det andre, med kortere undervisningsopphold og forelesninger i en rekke ulike byer. I denne perioden ble han kjent med Alfonso V av Aragon (1396-1458), og omkring år 1435 gikk han i tjeneste hos Alfonso. Alfonso var fra 1442 også konge av Napoli. Lorenzo ble kong Alfonsos privatsekretær, og Alfonso tok Lorenzo i forsvar når han ble angrepet av sine mange motstandere; senere oppmuntret han Lorenzo til å starte en skole i Napoli. Da forholdet mellom kong Alfonso og paven i Roma i 1439 hadde utviklet seg til en bitter konflikt, forfattet Lorenzo i 1439 essayet og i 1440 sitt hovedverk til støtte for Alfonso. Her påviste han at det såkalte «konstantinske gavebrev», , ikke var utferdiget av keiser Konstantin den store slik tradisjonen tilsa, men var en forfalskning. I dette «gavebrevet» stod det at keiseren hadde besluttet at biskopen av Roma skulle ha den verdslige makten over den vestlige verden, og dokumentet var derfor en viktig brikke i maktspillet mellom pavestol og monarker gjennom hele middelalderen. Da Valla beviste at gavebrevet var et falsum, slo han bena under pavens forsøk på å bruke dokumentet i striden mot kong Alfonso. Metoden Valla benyttet for å demonstrere at det konstantinske gavebrev ikke være ekte, har gått over i historien som et eklatant eksempel på moderne tekstkritikk. Blant annet kunne Valla slå fast at gloseforrådet i «gavebrevet» tydet på at brevet var forfattet på 900-tallet, altså atskillige århundrer etter keiser Konstantins levetid.