Caillat er kjent for sin MySpace-profil, der hun ble den mest populære sanger uten platekontrakt i sin sjanger fire måneder på rad. Hennes store popularitet på MySpace var i hovedsak på grunn av sangen hennes . Sangene på MySpace-profilen hennes har etterhvert blitt spilt godt over 30 millioner ganger. var også ukas gratis single på iTunes uka 17. juli 2007 – samtidig som hennes debut studioalbum ble sluppet. Caillat var i tillegg profilert av Rhapsody, hos elektronikk-kjeden Best Buy, under fredagssalget (Black Friday Sale) etter thanksgiving i USA.