Blackstock startet sin fotballkarriere i Oxford United, men ble solgt til Southampton for £275 000 i mai 2003. Han debuterte i Premier League den 16. oktober 2004 mot Everton, og scoret 3 mål i Ligacupen mot Colchester United den 27. oktober 2004. Sitt første ligamål for Southampton fikk han bokført den 13. november 2004 da de vant 2-1 over Portsmouth. Etter å ha spilt 9 ligakamper og scoret 1 ligamål for i første del av 2004/05-sesongen ble han i februar 2005 lånt ut til Plymouth Argyle. Han debuterte for Plymouth den 5. februar 2005 i en ligakamp mot Reading, mens hans første mål for kom 22. februar 2005 i en ligakamp mot Sheffield United. Etter å ha scoret 4 ligamål på 14 kamper for Plymouth returnerte han til Southampton da 2004/05-sesongen var over.