Drillo startet som trener i 1972, da som spillende trener i Frigg sammen med Per Pettersen. Frigg spilte i 2. divisjon, nest øverste nivå. Frigg vant avdeling B og rykket opp i 1. divisjon, som tilsvarer Eliteserien. Frigg ble tredje sist og rykket ned igjen. Ledelsen i Frigg avsluttet da Drillos trenerengasjement og tilbød han å fortsette bare som spiller. Olsen ble likevel med og ledet treningene i løpet av sin siste sesong som Frigg-spiller.