Under Ivans styre begynte også de kristne herskerne i Kaukasus å anse de russiske monarkene som deres naturlige allierte mot de regionale muslimske maktene. Det første forsøket på å smi en allianse ble gjort av Aleksander I, konge i det lille georgiske kongedømmet Kakheti, som sendte to delegasjoner til Moskva, i 1483 og 1491. Men ettersom russerne fremdeles var for langt unna Kaukasus, hadde ingen av disse reisene noen innvirkning på hendelsesforløpet i regionen.