Turneringen ble vunnet av Erwin «Cannonball» Baker i 1928 med en tid på 14 minutter og 49,6 sekunder da han kjørte en Franklin. Ab Jenkins vant i 1930 og Baker vant igjen i 1932. I 1956 vant Carroll Shelby med en spesielt forberedt Ferrari roadster på 10 minutter 21,8 sekunder og seieret. I 1961, kjørte Bill Rutan en Porsche Carrera-drevet Volkswagen og satte en rekord på 9 minutter og 13 sekunder som sto inntil løpet kom tilbake i 1990. da Tim O ' Neil kjørte på 7 minutter 45 sekunder med en VW Golf rally bil. Den nåværende rekorden er på 6 minutter, 9 sekunder, satt av David Higgins fra Isle of Man som kjørte en Subaru WRX STI i 2014. Den raskeste hastigheten noensinne var 113 Km/t satt av 6-ganger New England Hillclimb Mester Jerry Driscoll fra East Randolph, Vermont, som kjørte en 600 Hk «Hillclimb Special» i 1999. Denne rekorden holdt til 2011 da han kjørte den samme bilen og brøt sin egen rekord på 114,6 Mph 2 dager før sin 69. fødselsdag. Da arrangementet kom tilbake i 2011, det siste var i 2001 og ble da vunnet av Paul Choiniere med en tid på 4:59.73 på en forkortet løype med i sin 500 Hk metanol-4-hjulsdrevet, Hyundai Tiburon. I 2004 ble arrangementet arrangert som med deltakelse av veteranbiler.