Bayley var opprinnelig vokalist i bandet Wolfsbane, men da Bruce Dickinson forlot Iron Maiden i 1993 tok Bayley hans plass. I løpet av de seks årene Bayley var vokalist i Iron Maiden, deltok han i innspillingen av to album; (1995) og i (1998). Bayley deltok også på flere turneer med Iron Maiden, men disse ble delvis amputert da Bayley var mye plaget med sykdom.