Fiennes har vært en eventyrer siden 1960-tallet. Mest kjent er han kanskje for Transglobe Expedition som ble gjennomført i 1979–1982 sammen med Charles Burton. Etter å først å ha nådd Sydpolen ble de i 1982 ble de første til å krysse Polhavet i én og samme sesong. De dro fra Cape Crozier på Ellesmereøya den 17. februar 1982 med ski og snøscooter og ankom Nordpolen den 10. april 1982.