Etter eksamen fra Summerlin i 1911, fikk Van Fleet en avtale med United States Military Academy i West Point i New York. Mens han var kadett ved West Point, var han medlem av hærens fotball-lag og var fullback på hærens lag som gikk ubeseiret gjennom hele 1914-sesongen. Van Fleet ble uteksaminert fra West Point i 1915. Noen av hans klassekameratene på denne tiden inkluderte Dwight D. Eisenhower og Omar Bradley. Etter endt eksamen ved West Point ble han utnevnt til fenrik i det amerikanske infanteriet.