Da han underviste i filosofi ved Brooklyn College ble Hospers svært interessert i Ayn Rands objektivisme-filosofi. Han opptrådte på radioprogrammer med henne, og viet betydelig plass til hennes idéer i den moralfilosofiske tekstboken . Ifølge Rand-biografen Barbara Branden møtte Hospers Rand da hun holdt forelesninger for studentene ved Brooklyn College. De ble venner, og hadde lengre filosofiske konversasjoner. Rands diskusjoner med Hospers påvirket henne til å skrive sakprosa. Hospers leste , og så på boken som en estetisk seier. Han ble også overbevist over sannhetsverdien i Rands moral- og politikksyn, men var likefremt uenig med henne når det kom til erkjennelsesteori. Rand avsluttet sitt vennskap med Hospers efter at han hadde kritisert et foredrag hun hadde holdt for American Society of Aesthetics ved Harvard.