Puerto Rico kom automatisk med til CONCACAF-mesterskapet i 1998, men kom klart sist etter å ha tapt stygt i samtlige kamper. Etter dette mesterskapet ble det kvalifisering, og Puerto Rico tapte sin kvalifisering mot Jamaica med god margin. Deretter stilte ikke Puerto Rico til kvalifisering verken til neste mesterskap eller kvalifiseringen til OL i Athen i 2004. Puerto Rico stilte imidlertid opp i kvalifiseringen til OL i Beijing i 2008, og overrasket alle ved å slå ut langt bedre rangerte Haiti. I neste runde møtte de Trinidad og Tobago i to kamper hjemme, der den ene var definert som bortekamp. Puerto Rico vant «bortekampen» 1-0, men tapte hjemmekampen 1-2, og dermed gikk Trinidad og Tobago videre til neste kvalifiseringspulje. Puerto Ricos U17-lag var ett av åtte lag som CONCACAF-mesterskapet, så det er mulig at Puerto Rico er blitt bedre enn de tidligere kampene viser.