Krigsutgiftene ble så store at Valdemar måtte selge Estland som hadde vært i et opprør våren 1342. Opprøret var stoppet av Den tyske orden som plasserte deres menn i de viktige borgene på landet. Estlenderne ønsket disse vekk, men danskene valgte salg fremfor en overtaking av de tyske korsfarernes rolle som sikringsstyrke. I august 1346 var Estland solgt for 19 000 mark sølv. Avtalen om salget av det fjerne landet på Baltikum var en stor seier for danskekongen som innløste panter på Sjælland med mesteparten av sølvet. Dessuten, med i avtalen overtok Den tyske ordenen den andre kongesønnen, junker Otto som villig dro sin vei østover for tjeneste på Karkus, Livland. Kongen, som hadde innløst de fleste pantene på Sjælland, isolerte de gjenværende tyske borgherrene fra hverandre for to år framover. I 1348 var Sjælland, Lolland, Falster og Møn underlagt kongelig kontroll. Den siste større borgen på Sjælland, Voldingborg, overga seg mot en avtale om 8 000 mark sølv i utbetaling.