Vasilev startet sin fotballkarriere i hjembyen som ungdomsspiller for PFK Slavia Sofia. I desember 2007 meldte han overgang til den engelske klubben Reading FC for en ukjent sum. Hos Reading tilbragte han to og et halvt år i klubbens akademi uten å få noen tellende kamper for klubbens førstelag. På slutten av 2009/2010-sesongen ble både Vasilev og Oliver Bozanić frigitt av Reading.