Winder ble olympisk mester i skyting under OL 1908 i London. Han var med på det amerikanske laget som vant lagskytingen med armégevær med 2531 poeng foran Storbritannia med 2497. De andre på laget var William Leushner, William Martin, Ivan Eastman, Kellogg Casey og Charles Benedict. Det var åtte lag med seks mann på hvert som deltok i kunkurransen som ble gjennomført 10. og 11. juli. Hver skytter skjøt 90 skudd, 15 skudd på hver av avstandene 200, 500, 600, 800, 900, og 1000 yards på en femdelt skive. Winder skjøt totalt 429 poeng som var det tredje beste resultatet på det amerikanske laget.