På begynnelsen av 1600-tallet fikk sukkerprodusentene på Madeira sterk konkurranse fra Brasil og Vestindia. Flere og flere gikk derfor over til vindyrking. Det tok imidlertid ei tid før dette blei en suksess. En viktig årsak var Portugals økonomiske og politiske forfall på slutten av 1500-tallet, noe som førte til at den spanske kong Filip 2. i 1581 også blei konge av Portugal (som Filip 1.). Under spansk herredømme blei forsvarsverkene på Madeira og Porto Santo forsterka kraftig. Vinhandelen blei derimot motarbeidd, ettersom Spania hadde en hjemlig produksjon å verne. Tømmereksporten økte på denne tida, da det var stort behov for tømmer til skip, blant annet til Den spanske armada.