I sesongens første Veivalg, måtte lagene velge mellom Dance eller Chance. I Dance, måtte lagene dra til Palace Grand Theatre. Etter å ha ikledd seg burlesque-kostyme, måtte lagene se en framførelse av en cancan-dans. Lagene måtte så bli med danserne på scenen og framføre dansen. Hvis dommeren var fornøyd med framførelsen, ville de motta neste ledetråd. I Chance, måtte lagene dra til Diamond Tooth Gertie's Gambling Hall, hvor de måtte observere en runde med Blackjack. Etter å ha observert spillet, måtte lagsmedlemmene innta rollen som dealer og dele ut kort til spillerne og gi ut korrekt antall sjetonger til spillerne. Hvis lagene gjorde en feil, ble spillet avsluttet og lagene måtte stille seg bakerst i køen og vente til de kunne gjøre et nytt forsøk. Når begge lagsmedlemmene hadde ledet en feilfri runde blackjack, ville pit boss gi dem neste ledetråd.