I 1978 kjøpte Edward DeBartolo National Hockey Leagues Pittsburgh Penguins, og gjorde DeBartolo York til eier og president. Hun ledet laget da de vant ligaen i 1990–91, og var den tredje kvinnen til å være president for et lag som vant Stanley Cupen. I 1991, året etter de vant tittelen, solgte hun laget igjen ettersom DeBartolo Corporation slet økonomisk i etterkant av kollapsen av eiendomsmarkedet i 1987.