Fram til han fikk legelisensen i september 1884 skrev han tilsammen over 200 fortellinger som ble utgitt i ulike tidsskrifter. Noen av disse tidlige fortellingene hører til hans mest kjente, blant annet de satiriske novellene , , (alle 1883) og (1884). Sommeren 1884 ble den første novellesamlingen utgitt, (russ. Сказки Мельпомены), som inneholdt seks fortellinger. På denne tiden skrev han under en rekke pseudonymer, det han brukte hyppigst var «Antosja Tsjekhonte» (Антоша Чехонте), men han brukte også rene fantasinavn som «Brødrenes Bror», «Mann Uten Milt» og «Ung Olding».