Hver av de fem versene i sangen beskrev på trist vis en person som hadde vært en fikstur ved The Factory i midten og slutten av 1960-årene: (1) Holly Woodlawn, (2) Candy Darling, (3) «Little Joe» Dallesandro, (4) «Sugar Plum Fairy» Joe Campbell og (5) Jackie Curtis. Sangens sosialt og kjønnsmessig grensesprengende lyrikk omgikk radiosensuren. Med jazzarrangementet (utviklet av bassisten Herbie Flowers og saksofonisten Ronnie Ross) var musikalsk atypisk for Reed, men ble samtidig hans kjenningssang. Sangen oppsto som et resultat av at han hadde tatt imot oppdraget å komponere et lydspor til en teateroppsetning av Nelson Algrens roman av samme tittel, skjønt det ble aldri noe av teateroppsetningen. Ronsons arrangementer brakte fram nye aspekter av Reeds sanger; eksempelvis har «Perfect Day» delikate strykere og høytflygende dynamikk. Den ble gjenoppdaget i 1990-årene og førte til at Reed kunne ta en pause med å spille «Walk on the Wild Side» på sine konserter.