Strandmann trakk seg tilbake ifra sin diplomatiske karriere i 1939 av helsemessige årsaker. Han bosatte seg i Kadrina øst for Tallinn. Etter Sovjetunionens okkupasjon av Estland i juni 1940 ble opposisjonelle forfulgt og deportert, og da Strandmann ble kalt til forhør hos NKVD 5. februar 1941, skjøt han seg i hjemmet.