Paul Thirlwell skrev sin første profesjonelle kontrakt med Sunderland den 1. august 1997, og han spilte sin første kamp for klubben 18. august 1998 mot York City i en ligacupkamp. I ligasammenheng debuterte han mot Tranmere Rovers den 22. august 1998, og totalt fikk han med seg to ligakamper og tre cupkamper i 1998/99-sesongen. Høsten 1999 var Thirlwell på utlån til Swindon Town, og hans første kamp for Swindon var mot Nottingham Forest 11. september 1999. Thirlwell fikk med seg tolv ligakamper som Swindonspiller før han returnerte til Sunderland i november 1999. I siste del av 1999/00-sesongen fikk han bokført åtte ligakamper og en cupkamp for Sunderland.