Montgomery trivdes ikke på skolen, og ble utvist fra seks privatskoler. Hun sluttet på skolen som 15-åring for å satse på en karriere som teaterskuespiller, samt å reise rundt i Bali med sin daværende kjæreste. Montgomery immigrerte til USA som 18-åring. Da hun ankom Florida møtte hun kjæresten sin, som hun hadde blitt kjent med da han var utvekslingsstudent. Fem dager senere innså hun at «[hun] ikke kunne fordra ham», og tok bussen til Los Angeles for å satse på en skuespillerkarriere.