I tyveårene begynte Hart sin karriere skuespiller på teater og han opptrådte ikke i en eneste film før han var i 40-årene. Hart turnerte og reiste mye mens han prøvde å få et navn for seg selv som skuespiller og han opptrådte ved Asheville Opera House rundt år 1900. Hart opptrådte også på Broadway i flere oppsetninger rundt årtusenskiftet.