Pellegrino tok sin første verdenscupseier da han vant sprint fristil i Davos 21. desember 2014. Han vant også sprintetappen under Tour de Ski 2014/15. Den 24. januar 2015 tok Pellegrino sin tredje seier for sesongen, da han vant skøytesprinten i Rybinsk under svært løse og krevende forhold. Han ble nummer tre i sprintverdenscupen totalt sesongen 2014/15, kun slått av Eirik Brandsdal (2) og Finn-Hågen Krogh (1). Han deltok under Ski-VM 2015, der han fikk en 5.-plass på den klassiske sprinten og en bronsemedalje på lagsprinten i fri teknikk, sammen med Dietmar Nöckler.