Da Janis Joplin kom i puberteten ble hun overvektig, fikk akne og oppdaget at hun ble tiltrukket av jenter. Hun lå med eller lot som hun lå med mange gutter på denne tiden, skal vi tro hennes beste venninne på den tiden; Karleen Bennett. Dette gjorde hun mest for å være opprørsk og i størst mulig grad bryte med det som ble forventet av en tenåringsjente i 1950-årene i en liten, konservativ, amerikansk by. Dette skapte også problemer hjemme. Foreldrene hennes bad henne om å roe seg ned og ikke provosere så mye. Disse sårbare årene har antagelig vært sentrale når det gjaldt å forme den sensitive Janis Joplin som laget følelsesladet musikk og alltid trengte bekreftelse. Janis sa senere i et intervju «I was a misfit. I read, I painted, I didn't hate niggers».