Winston vokste opp hos sin tante i Grange Hill. Hun døde da Tosh var 15 år gammel. Da flyttet han til sine fettere og kusiner i Kingston, nærmere bestemt i slumområdet Trenchtown. Han begynte tidlig å spille musikk, ifølge Tosh selv, laget han sin første gitar allerede da han var cirka fem år gammel.