Dailley ble olympisk- og verdensmester i ishockey under vinter-OL 1936 i Garmisch-Partenkirchen. Han spilte på det britiske laget som vant ishockeyturneringen foran Canada og USA. Storbritannia la grunnen til OL-gullet da de i sin semifinalegruppe beseiret Canada med 2-1. Resultat tok de med seg til finalerunden som besto av fire lag. Storbritannia slo Tsjekkoslovakia med 5-0 og de spilte uavgjort 0-0 i siste kampen mot USA og var dermed olympiske og verdensmestere i ishockey for første og eneste gang. Den femte olympiske turneringen i ishockey var også det tiende verdensmesterskapet og det tjueførste europamesterskapet i ishockey. Spillerne på det britiske laget var Dailley, Alexander Archer, James Chappell, Edgar Brenchley, James Borland, John Coward, John Davey, Carl Erhardt, James Foster, John Kilpatrick, Archibald Stinchcombe og Robert Wyman.