Deretter sluttet Duffy seg til trenerstaben i Hearts i slutten av januar 2006, og han ble forfremmet til fotballdirektør to uker senere, på en kontrakt til slutten av 2005-2006-sesongen. Duffy hadde denne stillingen bare i én måned, siden han ble sagt opp av klubben sammen med manager Graham Rix den 22. mars 2006.