I 1357 ble byen beleiret av pavelige styrker, og borgerne satte seg kraftig til motverge uten å lykkes. De gjorde opprør i 1377, og byen ble tatt av John Hawkwood, en engelsk leiesoldat som tjente under kardinal Robert av Genève, den senere motpave Klemens (VII). Flere tusen sivile ble massakrert i det som fikk tilnavnet «Blodbadet i Cesena», og kardinalen fikk tilnavnet «Slakteren fra Cesena».