Voksne simmer har mulighet til å ta seg fulltidsjobb innen en av ti forskjellige karriereveier: idrettsutøver, kriminell, kokekunst, militæret, forskning, dagdriverliv, politiet, politikk, næringslivet eller helsevesenet. Med enkelte av utvidelsespakkene følger det flere yrkesretninger å velge mellom. Hver karriere har ti nivåer med økende grad av lønn og prestisje. Om lag midtveis på karrierestigen får simmen tilgang til en «karrierepremie», det vil si et objekt med spesielle egenskaper – typisk rettet mot forbedring av en ferdighet som står sentralt i karrieren. Når simmen er på jobb, kan det dukke opp «sjansekort» som kan resultere i belønninger som forfremmelse, bonus eller nye ferdigheter – alternativt degradering, bot eller tap av ferdigheter. Voksne simmers arbeid er en families viktigste inntektskilde, men man kan også tjene penger hjemmefra, for eksempel ved å male eller skrive. Tenåringer og eldre simmer kan spe på familiens inntekt ved å ta seg en deltidsjobb. Utvidelsespakken åpner for at simmer kan starte egen bedrift, enten hjemmefra eller på en fellestomt.