Woolwich Arsenal spilte i andre divisjon i elleve sesonger, og var hovedsakelig plassert midt på tabellen inntil utnevnelsen av Harry Bradshaw som manager i 1899. Bradshaw og hans stjernesigneringer som blant annet keeperen Jimmy Ashcroft (Arsenals første spiller på det ) og kapteinen Jimmy Jakcson, vant opprykk til første divisjon i sesongen 1903–04. Bradshaw flyttet videre til Fulham i mai 1904 før Arsenal hadde spilt en eneste kamp i den øverste divisjonen. På tross av noen gode resultater i Fa-cupen, med semifinaler i 1905–06 og 1906–07, så var ikke Arsenal i nærheten av ligatittelen med bare to plasseringer over tiendeplass i perioden 1904–1913.