Bailey kom til i 2015 fra Trenčín. Han fikk sin debut i den belgiske toppdivisjonen 21. august 2015 i 3-1 tapet borte mot Sint-Truidense da han kom inn for Siebe Schrijvers etter 62 minutter. Han scoret sitt første mål i 3-1 seieren borte mot Oud-Heverlee Leuven 21. november 2015. Etter sesongen 2015-2016 ble han kåret til årets belgiske unge spiller. Bailey sitt mål i Europa League kampen mot Rapid Wien 15. september 2016, ble kåret til årets mål i Europa League 2016-2017 sesongen av UEFA.