Før 1997/1998-sesongen ble Kelly i en alder av 23 år utnevnt til lagkaptein for Leeds av manager George Graham. Han var fast etablert på førstelaget og fikk siden nevøen og senere landslagskollega Ian Harte med på laget. En skade i 1998/1999-sesongen gjorde at han ble utilgjengelig for spill hele sesongen, men han kom tilbake for fullt sesongen etter, til tross for signeringen av Danny Mills sommeren 1999.