Carpenter kom fra Oregon og skilte seg ut da han spilte for Oregon State University mellom 1946 og 1949. Browns valgte ham i første runde av 1950, den første spilleren laget valgte siden de ble en del av ligaen. Carpenter spilte med Browns mellom 1950 og 1953, en periode hvor laget vant ligatittelen og spilte i tre andre tittelkamper. Han ble utvalgt til Pro Bowl i 1951. Carpenter gikk over til CFL i 1954 og ble snart en stjernespiller for Roughriders. Han ledet Western Interprovincial Football Union i scoring i 1955 og ble utnevnt MVP i divisjonen. I 1955, 1956 og 1958 var han også utnevnt All-Star.