I 1999 ble Ruth Lilian Brekke ansatt som skolesjef etter Ragnvald Thilesen. Samme høst ble Brekke valgt som ordfører fra Høyre i Frogn kommune og måtte trekke seg fra stillingen. Etter dette, fra våren 2000, ble tidligere statssekretær for Arbeiderpartiet, Astrid Søgnen, ansatt med tittelen direktør for Utdanningsetaten i Oslo. Søgnen hadde tidligere vært assisterende utdanningsdirektør i Akershus fylkeskommune. Søgnen satt i stillingen til 2018 da hun måtte gå av etter lengre tids stridigheter mellom henne og byrådet i Oslo.