I januar 2003 ble han sammen med Malcolm Christie solgt til Middlesbrough for en samlet sum på £3 000 000, og hans første kamp for var 8. februar 2003 mot Liverpool. I sin andre kamp for Middlesbrough, 22. februar 2003, scoret han to av klubbens tre mål da de slo Sunderland 3-1 i en ligakamp på Stadium of Light. Totalt fikk han med seg 5 ligakamper og 2 ligamål for klubben fra North Yorkshire i siste del av 2002/03-sesongen, mens han i 2003/04-sesongen stoppet han på 17 ligakamper og 0 ligamål. Deretter ble det 21 ligakamper og 2 ligamål i 2004/05-sesongen og 22 ligakamper og 0 ligamål i 2005/06-sesongen for .