Eddy studerte en kort tid med den anerkjente sangpedagogen David Scull Bispham, en tidligere sanger ved Metropolitan Opera. Men da Bispham døde brått ble Eddy student hos William Vilonat. I 1927 lånte Eddy penger og fulgte sin lærer til Dresden for å studere i Europa, noe som da ble sett på som nødvendig for en seriøs amerikansk sanger. Han ble tilbudt jobb ved et mindre tysk operaselskap. I stedet bestemte han seg for å returnere til Amerika.