I 2014 fikk han bredere anerkjennelse med roller i blant annet , og . Han ble også nominert til en Primetime Emmy Award for rollen som seriemorderen Dandy Mott i fjerde sesong av antologiserien . Wittrock hadde også roller i seriens femte og sjette sesong, og . I 2015 hadde han en liten rolle i ensemblefilmen , og i 2016 spilte han Greg i Damien Chazelles musikalfilm . Begge ble nominert til Oscar for beste film. I 2018 ble han nominert til en ny Emmy for rollen som mordofferet Jeffrey Trail i krimserien .