Hans først bok var (1956) med blant annet minner om faren. Boken besto av 44 dikt med illustrasjoner av Freda Guttman, og mottok gode kritikker der flere merket seg Cohens talent. Cohens dikt ble gitt ut i en serie som skulle vise frem McGill-universitetets mest begavede studenter. Debuten viste den formelle strenghet, intellektuell søking, melankolien og mørke humoren som preget hans senere verk. Før debutboken hadde Cohen dikt på trykk i et lite tidsskrift. Sammen med andre lyrikere i Montreal leste han inn dikt på plate i 1957. I 1958 fremførte han dikt fra scenen sammen med jazzpianisten Maury Kaye.