Halleck var en forsiktig general som hadde en sterk tro på nøyaktig planlegging før slag og verdien av defensive befestninger fremfor rask og aggressiv handling. Han var en mester i administrasjon, logistikk og politikken som var nødvendig i toppen av det militære hierarkiet, men utøvde lite effektiv kontroll over feltoperasjoner fra sin post i Washington, D.C.. President Abraham Lincoln en gang beskrev ham som «lite mer enn en førsteklasses kontorist».