Montgomery ble født i Uppsala i Sverige. Hun utdannet seg til psykolog ved Universitetet i Oslo i 1997 og har senere tatt fordypning i familieterapi og parterapi. Hun var med på å starte firmaet Psykologbistand, det første firmaet som tilbød organiserte terapitjenester til næringslivet i Norge. Siden har hun arbeidet innen bedriftshelsetjeneste, som klinisk psykolog og som organisasjonskonsulent. Fra 1999 har hun også arbeidet med uttak og oppfølging av deltagere til fjernsynsproduksjoner og som rådgiver for fjernsynsproduksjon innen etikk og forsvarlig håndtering av frivillige deltagere. I denne perioden har hun også arbeidet særskilt med personer som havner i medias søkelys og krisehåndtering i de situasjonene som kan følge. Fra 2002 har hun vært daglig leder i aksjeselskapet Montgomery.