Da Margaret ble enke etter Thomas, jarl av Mar i 1374, innledet hun en ulovlig affære med William Douglas, 1. jarl av Douglas. Forholdet var ulovlig ettersom de var i slekt, om enn ikke i blodsbånd, ved at Douglas var ektefelle med hennes avdøde manns søster. Resultatet av forholdet var at hun fødte sønnen George Douglas (ca. 1380–1403). Gjennom et eget charter fikk hun sikret sin sønn ved at hennes eiendommer ble overført til ham, og i 1389 fikk han også tittelen jarl av Angus av kong Robert II av Skottland.