I januar 1548 døde Grindal, og Ascham, en av de dyktigste greske lærde i England og foreleser ved universitet, hadde allerede brevvekslet med prinsessen, og i ett av hans brev forteller han at han sender tilbake hennes penn som han har reparert. Via William Cecil, 1. baron Burghley, og på den seksten år gamle prinsessens eget ønske, ble han valgt til hennes lærer mot andre kandidater som Edward Seymour, 1. hertug av Somerset, og dronning Katarina Parr presset på for. I 1548 begynte Ascham som lærer for prinsessen i gresk og latin hovedsakelig ved Cheshunt, noe han gjorde fram til 1550.