Upward fikk sin utdannelse i Repton i South Derbyshire hvor han ble venn av den senere forfatteren Christopher Isherwood. Mens han studerte på Corpus Christi College ved Universitetet i Cambridge vant han en medalje for engelsk poesi i 1924. Han var en del av forfattergruppe som også besto av Isherwood, W.H. Auden og Stephen Spender. Etter universitet arbeidet han som lærer og i 1932 tok en posisjon ved en skole i Dulwich hvor han ble værende i bortimot tretti år. Han meldte seg inn i det britiske kommunistpartiet det samme året og forble lojal til sosialismen, men både han selv og hans hustru Hilda meldte seg ut i 1948 da de ikke lenger trodde at partiet var reelt revolusjonært.