I 1919 ble han gift med Else Strøyberg, skilt i 1942. De fikk sønnen Simon P. Henningsen, som med tiden overtok sin fars stilling som arkitekt for Tivoli. I 1943 inngikk PH sitt andre ekteskap, med Inger Henningsen, som i begynnelsen var hans sekretær. Utenfor ekteskap ble han far til den profilerte psykologen Sten Hegeler.