Steele ble kjent i Storbritannia som leder for et rock and roll band, the Steelmen, etter deres første singel, «Rock with the Caveman», havnet som nummer 13 på UK Singles Chart i 1956. Steele og andre britiske sangere pleide å plukke ut kjente hitsanger fra USA, spille inn deres coverversjoner av disse sangene, og gi dem ut i Storbritannia før de amerikanske versjonene kom på hitlistene. Flesteparten av Steeles 1950-innspillinger var coverversjoner av of amerikanske hitlåter, som "Singing the Blues" og "Knee Deep in the Blues". Selv om Steele aldri ble en seriøs serious trussel mot Elvis Presley's popularitet i Storbritannia, så gjorde han det bra på 1950-tallets "UK chart" og "Singing the Blues" klatret til Nummer 1 i Storbritannia før Presley gjorde det. Guy Mitchell ble nummer 1 med "Singing the Blues" 4. januar 1957 og Tommy Steele 11. januar 1957. Steele's album, fra 1957, var det første UK-baserte albumet som klatret til nummer 1 i Storbritannia.