Under stridighetene om retten til tronen mellom Svein Grathe og Knut, sluttet han seg til Svein, som i 1147 gjorde ham til hertug av Slesvig. I 1154 skiftet Valdemar over til Knuts side og forlovet seg med hans halvsøster Sofie. Valdemar ble konge i Jylland i 1157, da riket ble delt mellom Svein, Knut og Valdemar og enekonge samme år, etter at Knut ble drept under det såkalte blodgildet i Roskilde. Det lyktes Valdemar å unnslippe og etter å ha samlet en hær slo han Svein i Grathe Hede, og ble enekonge over hele Danmark.