To år etter spilte han en amerikansk soldat i den Steven Soderbergh-regisserte , som imidlertid aldri ble noen stor suksess, selv med George Clooney, Cate Blanchett og Maguire på rollelista. Året etter spilte han i , den tredje filmen om superhelten. Også denne gangen ble det en stor kassasuksess, men den fikk lunken mottakelse hos pressen, noe som gjorde at det ikke blir noen flere Spider-Man-filmer med Maguire i hovedrollen. Serien kommer for øvrig tilbake med helt nytt crew og ny cast i 2012.