Som en selvlært «altmuligmann», lærte Pennington seg trearbeid tidlig i livet. Hans interesse for hjem forbedring startet da han og flere nabolag barn bygget en tre etasjers trehytte i nabolaget, som Ty utformet i en alder av 12. Derfra begynte han å lære seg selv om snekker og oppussing. Etter å ha gått på Sprayberry High School i Marietta, Georgia, gikk han Kennesaw State University, hvorpå han fikk sin lavere grad i grafisk design fra Atlanta College of Art mens han jobbet seg gjennom skolen som snekker.