Da han gikk ut av skolen begynte han å spille i en rekke forskjellige band i Florida. Han forkortet navnet sitt da han startet i underholdningsindustrien for ikke å bli forvekslet med den berømte bokseren Sugar Ray Robinson. I 1948 flyttet han til Seattle hvor han dannet bandet McSon Trio som kom til å hete Maxine Trio senere.