Woosnam er født i Oswestry i England. Han er lav for å være mannlig golfspiller, 164 cm høy, men han er en kraftfull spiller. Han spilte som amatør i regionale turneringer i det engelske grevskapet Shropshire sammen med Sandy Lyle. Han ble profesjonell i 1976 og begynte å spille på Europatouren i 1979. Etter tre beskjedne sesonger tok karrieren av i 1982 da han vant Swiss Open og endte som nummer åtte på Europatourens pengeliste, . Etter dette ble Woosnam blant de ti beste på pengelisten hvert år fra 1983 til 1991, og igjen i 1993, 1996 og 1997; totalt 13 ganger.