Bradley spilte ikke profesjonell fotball, men spilte for forskjellige college-lag. Han ble trener i 1981, 22 år gammel, da han ble trener for Ohio University. Han har også vært innom University of Viginia (assistent) og som trener fra 1984 til 1995 i Princeton University. Han har vært trener for USA U23-lag, i tillegg til å ha vært trener for Chicago Fire, MetroStars, CD Chivas USA. Bradley har også vært assistenttrener i flere klubber.