Når han våkner opp på fjellet, oppdager han sjokkerende forandringer: musketten hans er nå råtnende og rusten, skjegget hans er en fot langt, og hunden hans er ingen steder å finne. Han vender tilbake til landsbyen sin, hvor han nå ikke kjenner igjen noen andre innbyggere. Han kommer like etter at det har blitt avholdt et valg, og folk spør hvordan Winkle stemte. Winkle har aldri en eneste avgitt en stemmeseddel i sitt liv, men utroper seg selv til en trofast undersåtter av kong Georg III av Storbritannia - fullstendig uvitende om at den amerikanske revolusjonen har funnet sted. Han havner i probblemer med flere av byens andre innbyggere, frem til en eldre kvinne gjenkjenner ham som den for lengst forsvunnede Rip. Van Winkle.