Han ble alvorlig såret under beleiringen av Harfleur i 1415, hvor hans far Michael de la Pole, 2. jarl av Suffolk falt. Senere samme år falt hans bror Michael i slaget ved Agincourt, og han tok over jarletittelen. Under beleiringen av Orléans i 1429 ble han medkommandant for de engelske styrkene etter at jarlen av Salisbury falt, men bare få dager etter ble han tatt til fange av franskmennene. Han ble kjøpt fri i 1431.