Oliver North utdannet seg ved United States Naval Academy og tjenestegjorde så for US marines i Vietnamkrigen. Han mottok i etterkant en rekke dekorasjoner, som Silver Star, Bronze Star og Purple Heart. Han studerte senere ved Naval War College i Newport, Rhode Island hvor han fikk sin mastergrad i 1981. Han fikk deretter stilling i USAs nasjonale sikkerhetsråd (NSC), og ble oberstløytnant i 1983.