Mens han studerte jus i Dublin, ble han formentlig innblandet i væpnede grupper av sin onkel Maurice. Da Wolfe Tones franske invasjonsflåte lå i Bantrybukten i 1796, var den unge O'Connell i et vanskelig dilemma. Det var grunnet politikken at han var bekymret. Biografen Dennis Gwynn foreslår at hans bekymringer skyldtes at han stod som frivillig til å forsvare regjeringen, og det selv om regjeringen intensiverte sin forfølgelse av katolikker. Han ville gjerne inn i parlamentet, men det håp katolikker hadde hatt bare tre år tidligere, ble nå enstemmig stanset av et veto.