Rackham tok over etter Charles Vane som kaptein på sluppen seilte så til Leewardøyene, Jamaicakannalen, og Windward Passage. Han godtok en benådning en gang i løpet av 1719, og flyttet til New Providence, hvor han møtte Anne Bonny, som var gift med James Bonny på det tidspunktet. Han returnerte til piratvirksomheten i 1720 ved å stjele en britisk slupp, og Anne ble med ham. Hans nye besetning inkluderte blant annet Mary Reed, som var forkledd som en mann på det tidspunktet. Etter kort tid ble Rackham fanget av en piratjakter i den britiske kongelige marine, Jonathan Barnet i 1720, og ble hengt i november samme året, i Port Royal, Jamaica.