Docherty startet sin fotballkarriere i amatørklubben Shettleston Juniors. Da hadde han tidligere spilt juniorfotball i St. Pauls Boys Guild. Før han ble fotballproff var han baker, og under krigen tjenestegjorde han i Highland Light Infantry. Han var 18 år gammel, men fikk spille fotball i utlandet med infanteriet. Han hadde aldri vært utenlands tidligere, men sier i en av sine bøker at denne tiden lærte ham disiplin og organisering. «Det var en flott tid». Han spilte blant annet sammen med storscoreren Arthur Rowley og bestefaren til David Beckham, Gordon West.