I november 1991 ble Montezemolo utnevnt til toppsjef i Ferrari, som hadde slitt siden Enzo Ferraris død. Montezemolo gjorde det til sitt personlige mål å vinne konstruktørmesterskapet i Formel 1 igjen. Han gjorde raskt forandringer i teamet, og ansatte Niki Lauda som konsulent og forfremmet Claudio Lombardi til teamsjef. I løpet av 1990-tallet snudde han Ferraris sportsbilforretninger fra underskudd til solide overskudd. Han var også sjef for Maserati da Ferrari kjøpte merket i 1997, fram til 2005.