Angarano begynte med skuespill som åtteåring, og ble for alvor kjent i dramafilmen (2000). Han spilte deretter den unge versjonen av gallopprytteren Red Pollard (Tobey Maguire) i (2003). Han var også med i dramafilmen (2004) hvor han spilte med Kristen Stewart, før han spilte i (2005) mot blant andre Emile Hirsch og Heath Ledger. Så spilte han hovedrollen i superheltkomedien (2005), med Kurt Russell, Kelly Preston og Danielle Panabaker.