I 1915 kjørte Baker fra Los Angeles til New York på 11 dager, 7 timer 15 minutter i en Stutz Bearcat, og året etter kjørte han en Cadillac 8 roadster fra Los Angeles til Times Square på 7 dager, 11 timer og 52 minutter mens han var ledsaget av en Indianapolis avisreporter. I 1924 gjennomførte han sin første midtvinters transkontinentale tur i en vanlig Gardner sedan på en tid av 4 dager, 14 timer og 15 minutter. Han ble så imponert over bilen at han kjøpte en senere. I 1926 kjørte han en full-lastet to-tonns lastebil fra New York til San Francisco, satte en rekord på 5 dager, 17 timer og 30 minutter, og i 1928 slo han det 20th. Century Train fra New York til Chicago. Også i 1928 deltok han i Mount Washington Hillclimb Auto Race, og satte en rekord på 14 timer, 49 minutter og 6 sekunder. Her kjørte han en Franklin.