På et tidspunkt, man vet ikke når, ble Trapezunt også rammet av et angrep fra safavidedynastiets leder Shaykh Junayd fra Ardabil-provinsen i dagens Iran Johannes samlet både land- og sjøstyrker og møtte Shaykhs arme. Sjøstyrkene klarte ikke å komme til land på grunn av sterk vind, og landstyrkene led nederlag, blant annen ble hærens «pansebastos» (høytstående offiserstittel) drept. Johannes rømte tilbake til Trapezunt by mens Shaykh beleiret byen. Etter tre dager ga safavidene opp og marsjerte sørover for å plyndre Mesochaldia i stedet.