Fra og med 2006 har Skinner hatt flere forskjellige roller hos Birmingham City, inkludert , trener for reservelaget og keepertrener for A-laget. I desember 2016 tok han over som hovedtrener for A-laget. Hans første sesong var preget av omstrukturering av de øverste ligaene, bl.a. skiftet de fra sommersesong til vintersesong, som førte til en forkortet sesong som fikk navnet «» fra februar til mai i 2017, hvor klubben havnet på en 7. plass. Klubben kom seg også til FA-cupfinalen. Sesongen etter havnet de på en 5. plass.