Isaacs utmerket seg på skolen særlig innenfor aritmetikk og språk, selv om han hyppig skulket skolen, for i stedet å tilbringe tid i de nærliggende områdene som drev med gruvedrift. I september 1870, da Isaacs bare var 15 år gammel, tok han sin eksamen som lærer og underviste ved skolen fra da av og frem til 1873. Isaacs ble ansatt som assisterende lærer ved Beechworth State School. Mens han fremdeles var ansatt ved den statlige skolen hadde Isaacs sin første opplevelse med lovverket, som den mislykkede parten i en rettssak i 1875.