Juni - Caruana spilte i den norske superturneringen No Logo Norway Chess 2014. I den innledende lynsjakkturneringen for å avgjøre rundeoppsettet for resten av turneringen endte han på en 8.-plass. I selve turneringen endte han på en 4.-plass med 4,5 poeng. August - I sjakkolympiaden i Tromsø spilte Caruana på bord 1 for Italia i åpen klasse. Han spilte 9 av 10 partier i turneringen og endte på 6.5 poeng av 9 som gav en 9.-plass blant førstebordsspillerne. Italia endte 52.-plass med 13 lagpoeng (forhåndsrangert som nr 20) September - I månedsskiftet august/september gjorde Caruana sitt beste resultat noensinne, da han fullstendig suverent vant Sinquefield Cup 2014, med 8,5 av 10 poeng – hele 3 poeng foran Magnus Carlsen på 2.-plass – etter å ha innledet med en oppsiktsvekkende rekke på 7 strake seire.