O'Neill tilbrakte sine somre i New London i Connecticut. Han kom inn på Princeton University, men sluttet etter kun ett år. Hvorfor oppholdet ved Princeton sluttet så brått, har det blitt gitt ulike forklaringer på. Han kan ha fulgt for få forelesninger, blitt utestengt på grunn av «dårlig oppførsel» eller «for å ha ødelagt et vindu», eller i henhold til en mer konkret, men muligens ikke helt pålitelig kilde: fordi han hadde kastet «en ølflaske inn gjennom vinduet til professor Woodrow Wilson», USAs framtidige president.