Will Rogers gikk på skole i Willow Hassel i Neosho, Missouri, og Kemper Military School i Booneville, Missouri. Han var en flink student og en ivrig leser av , men han droppet ut av skolen etter 10. klasse. Han hevdet senere at han var en dårlig elev, og sa at han «hadde studert i ti år». Han var mye mer interessert i cowboyliv og hester, og lærte seg å kaste lasso.