Som tenåring havnet Kutcher stadig i trøbbel. Han ble blant annet utvist fra skolen for å drikke alkohol som mindreårig. Noen år senere ble han sammen med en kamerat arrestert for å ha brutt seg inn på skolen og stjålet penger. I 1997 sluttet han på skolen med eksamen i biokjemi. Han ville satse på en modellkarriere, noe som endte med at han modellerte for undertøy.