Ved , måtte ett lagmedlem slutte seg til pit crewet og bytte et dekk på en NASCAR-bil i løpet av 40 sekunder eller mindre. Når de lyktes med å bytte dekk, måtte partneren kjøre en runde rundt banen i løpet av 48 sekunder eller mindre. Etter vel gjennomført løp, ville de motta neste ledetråd på seierspallen. Ved Monroe Street stasjon, måtte lagene finne en byarbeider på perrongen som ville gi dem neste ledetråd. Ledetråden lagene mottok fra byarbeideren, inneholdt tre gåter som hver representerte tre steder i sentrum av Chicago: Chicagos vanntårn Buckingham Fountain Wabash Avenue Bridge Ved disse stedene ville de motta et postkort fra en utpekt person. Ved å sette sammen postkortene ville de finne navnet på deres neste destinasjon: Taket av Chicagos rådhus (City Hall Rooftop). Ved Chicagos rådhus, måtte lagene finne takhagen og byens birøkter for å bytte postkortene mot deres neste ledetråd. Ved Wrigleyville Dogs, måtte lagene lage ti Chicago hot dog, og levere dem til taket på 3639 North Sheffield Avenue, en av Wrigley-takene, hvor en gruppe Chicago Cubs-fans satt og ventet. Etter å ha levert pølsene, ville vinnerne av The Amazing Race 19, Ernie og Cindy, gi dem billettene til å gå inn på for å finne deres neste ledetråd. Ved , måtte lagene huske sine plasseringer i hver etappe gjennom dette kappløpet. Ett lagmedlem måtte gå inn i kommentatorboksen, mens den andre måtte gå inn i stadionets hånddrevne resultattavle, som viste stedene lagene hadde besøkt i alfabetisk rekkefølge.