Cobby giftet seg med Hilda Maude Urban i delstaten Victoria, den 24. april 1920. Paret hadde en sønn og en datter sammen. Cobby ble overført til det nyopprettede Royal Australian Air Force (Raaf) i 1921. I 1927 ble Cobby skvadron-leder, og året etter dro han til England for å begynne ved RAF stabsskole i Andover. I 1943 ble Cobby tildelt George Medal for å redde overlevende fra et krasjet fly. Cobby pensjonerte seg fra militæret i 1946. Han ble tildelt den amerikanske Medal of Freedom den 15. april 1948 i anerkjennelse for hans krigsinnsats. 11. november 1955, kollapset Cobby på sitt kontor i Melbourne og samme dag døde han ved Heidelberg General Hospital. 15. november ble han gitt en militær begravelse og kremert ved Spring Vale Krematorium. Han ble også tildelt Order of the British Empire for sin innsats under den første verdenskrig.