I 1995–96, hans eneste sesong i klubben, så ledet han Arsenal til en plass i UEFA-cupen med en femteplass i ligaen. Dette klarte laget i sesongens siste kamp på bekostning av Everton, Blackburn Rovers og Tottenham Hotspurs. Arsenal kom også til semifinalen i ligacupen, men tapte på bortemålsregelen mot Aston Villa, De ble også slått ut av FA-cupen, i tredje runde, av førstedivisjonslaget Sheffield United. Rett før starten av 1996–97 sesongen, fikk Rioch sparken etter en uenighet med klubbens styre vedrørende midler til spillerkjøp. Rioch vil først og fremst bli husket som mannen som signerte Dennis Bergkamp (fra Inter Milan) sommeren 1995. Bergkamp skulle bli en av de største spillerne i klubben gjennom tidene. Denne signeringen ble på den tid overskygget av at han brukte Ian Wright som venstre ving, og uenigheten mellom Rioch og Wright førte til at Wright ble droppet fra laget, og Wright ba derfor om å bli solgt fra klubben.