Cascarino begynte sin spillerkarriere hos Crockenhill FC i lavere divisjoner før han meldte overgang til Gillingham FC i 1981. Der spilte han over 200 seriekamper og scoret i underkant av 80 seriemål før han deretter dro videre til Millwall for 225 000 pund i 1987. I Millwall dannet han for øvrig et målfarlig angrepspar med Teddy Sheringham. I august 1990 gikk turen videre til Aston Villa, som betalte 1,1 millioner pund for Cascarino. Til tross for overgangsrekord hos Villa levde han ikke opp til de høye forventningene med elleve scoringer på 46 seriekamper, samt en skuffende 17.-plass for klubben som sesongen før endte på en andreplass.