Quaresma startet sin fotballkarriere her, og gjorde sin debut på førstelaget i sesongen 2001-02. Han spilte 28 kamper (3 mål), og var sentral i at Sporting CP vant den portugisiske serien. Quaresma debuterte forøvrig mot FC Porto. I sesongen etter, var Quaresma Sporting sin «ensomme stjerne», med 31 kamper og 5 mål. Sporting sitt dårlige resultat denne sesongen, kom av at Sportings manager Laszlo Bölöni ikke ville bruke Quaresma og Cristiano Ronaldo samtidig.