Han var en gang mannskap på «The Black Pearl» under kaptein Jack Sparrow. Når Sparrows førstestyrmann, Hector Barbossa, ledet et mytteri mot Sparrow, var Bootstrap den eneste som ikke deltok. Resten av mannskapet får en forbannelse over seg, etter å ha stjålet gull som tidligere tilhørte aztekere. De er nødt til å finne alt gullet, og returnere det, før de kan bli kvitt forbannelsen. Men «Bootstrap» sender sin mynt til sin unge sønn William Turner. Dermed klarer ikke mannskapet å finne mynten, og dermed forblir de forbannet for alltid. Denne handlingen gjorde Barbossa rasende, og han straffet Bootstrap ved å knytte støvel-stroppene hans til en kanon, og kaste ham over bord. På grunn av forbannelsen kunne ikke Bootstrap dø, og han ble tvunget til å lide konstant på grunn av oksygen-mangel og knusende trykk på havets bunn. 10 år senere, en gang før hendelsene i den første filmen, blir Bootstrap oppdaget av Davy Jones, kaptein på Den Flyvende Hollender.