Under første verdenskrig tjenestegjorde han som kommandant over en bataljon som var en del av den amerikanske Expeditionary Force under general John J. Pershing. Mens han studerte ved University of Florida i USA var han også en del av programmet til Army Reserve Officers' Training Corps (ROTC) som senioroffiser, Van Fleet fungerte der også som hovedtrener for Florida Gators fotball fra 1923 til 1924.