Avreisen fra Buenos Aires skjedde 26. oktober og «Endurance» var på vei mot Sør-Atlanteren. Fartøyet ankom Sør-Georgia 5. november. Etter et månedslangt opphold ved hvalstasjonen Grytviken fortsatte «Endurance» 5. desember mot Antarktis. To dager senere ble Shackleton forfjamset over å møte på pakkis så langt nord som 57°26'S. I løpet av de neste dagene måtte de manøvrere seg gjennom isen, og 14. desember var den tykk nok til å stanse fartøyets framdrift i 24 timer. Tre dager senere var det full stopp igjen. Shackleton kommenterte: «Jeg hadde forberedt meg på tøffe forhold i Weddellhavet, men hadde håpet at pakkisen ville være løs. Det vi traff på var temmelig tett pakkis av en svært gjenstridig natur».