Slaget ble utkjempet i to trefninger på slettene vest for oldtidsbyen Filippi. Det første slaget stod den første uken av oktober; Brutus' styrker møtte Octavians, mens Antonius' styrker møtte Cassius'. Til å begynne med klarte Brutus å presse Octavian og var på et tidspunkt på innsiden av triumvirens legionbase. Men litt lenger sør ble Cassius slått av Marcus Antonius, og han begikk selvmord etter å ha hørt en falsk nyhet om at Brutus også hadde møtt samme skjebne. Brutus tilkalte Cassius' gjenværende soldater, og motstanderne beordret sine tropper til å trekke seg tilbake med det krigsbyttet de hadde tatt. Slaget endte dermed foreløpig som uavgjort.