Under sin tid i embetet fjernet visepresident Stephens seg stadig mer fra president Davis og tilbrakte stadig mindre tid i Konføderasjonens hovedstad, Richmond. Han tilbrakte til slutt en stor del av sin tid med å forsøke – uten hell – å opprettholde diplomatiske kanaler med USA og kjempe for at man skulle fremforhandle en avslutning på krigen. Stephens ble sendt av Davis for å representere Konføderasjonens regjering på fredskonferansen i Hampton Roads.