Han debuterte for Derby 16. mai 1999 i en kamp mot Chelsea i Premier League, og det var den eneste kampen han fikk som Derbyspiller i 1998/99-sesongen. Sesongen etter spilte han en cupkamp mot Swansea City før han i februar 2000 signerte en låneavtale med Crewe Alexandra. Han spilte sin første kamp for den 12. februar 2000 i en ligakamp mot West Bromwich Albion, og han spilte ytterligere en ligakamp for Crewe før han returnerte til Derby i mars 2000. På slutten av 1999/00-sesongen spilte han to ligakamper for .