De fleste europeiske herskere trodde ikke at Henrik ville overleve særlig lenge, og var derfor villig til å gi beskyttelse og hjelp til andre som gjorde krav på tronen. Konspirasjonene mot ham ble ingen alvorlig trussel før Rikard IIIs nevø John de la Pole, jarl av Lincoln, klekket ut et nytt forsøk i 1487. Ved å benytte seg av en bondegutt ved navn Lambert Simnel som utga seg for å være Edward, jarl av Warwick (mens den virkelige Warwick satt innelåst i Tower of London), ledet de la Pole en hær på 2 000 tyske leiesoldater (betalt av Margaret av York, hustru av hertug Karl I av Burgund) inn i England. Opprørerne ble beseiret og de la Pole drept i slaget ved Stoke Field. Da kongen innså at Simnel kun var en bedrager, forledet av voksne, lot han gutten bli ansatt i det kongelige kjøkkenet.