Strachan ble forfremmet til manager da Ron Atkinson ble Coventry Citys fotballdirektør i november 1996. Han la opp som spiller på slutten av sesongen etter å ha spilte sine siste kamper i en alder av 40 år, noe som på den tiden var rekord i Premier League. Strachan hjalp også Sky Blues til å redde plassen i ligaen på det usannsynlige viset etter at de tapte sin nest siste kamp for sesongen. Da så det ut som om deres 30–årige tilstedeværelse på øverste nivå var slutt, men takket være at de vant i den siste kampen, mens Middlesbrough FC og Sunderland AFC tapte, sikret de plassen på mirakuløst vis. Strachan holdt Coventry oppe frem til 2001 da de til slutt rykket ned etter 34 år i toppen. Han fikk sparken kort tid etter at deres første sesong i 1. divisjon startet i 2001/02.