I 1345, mens Grosmont var i Frankrike, døde hans far. Den yngre Henry ble nå jarl av Lancaster – den rikeste og mektigste andel adelsmann i riket. Etter å ha deltatt i beleiringen av Calais i 1347 ble han belønnet av kongen ved å inkludere ham som en av grunnleggerne i Hosebåndsordenen i 1348. Noen få år senere, i 1351, begunstiget Edvard en enda større ære på ham da han ble opphøyd til hertug av Lancaster. Hertugtittelen var av relativ ny opprinnelse i England; kun en eneste annen hertugtittel eksisterte før ham. I tillegg til dette ble Lancaster gitt en grevskapsstatus for landområdet Lancashire som kunne holde en særskilt administrasjon uavhengig av kronen. Denne gunst var ganske eksepsjonell i engelsk historie; kun to andre fylker ble gitt grevskapsstatus: Durham som var en gammel geistlig grevskap, og Chester som var krongods. Det var et tegn på Edvards høy vurdering av Lancaster at han ville gi ham slike store privilegier. De to mennene var også fettere ved deres oldefar Henrik III av England, og praktisk talt jevnaldrende (Edvard ble født i 1312). En annen faktor som kan ha påvirket kongens beslutning var det faktum at Henry ikke hadde en mannlig arving slik at begunstningen ble gitt for kun jarlens levetid, og ikke hadde til hensikt å være arvelig.