Han beholdt posisjonen som erkebiskop av Milano selv etter utnevnelsen til pave og i dette embetet nektet han å utnevne Fredrik Is sønn Henrik til konge av Italia. Mens prins Henry i sør samarbeidet med det opprørske senatet i Roma blokkerte hans far Fredrik I passene gjennom alpene så Urban III, som da bodde i Verona, ikke hadde kontakt med de troende i Tyskland. Urban III bestemte seg for å gå til ekskommunikasjon av Fredrik I, men innbyggerne i Verona motsatte seg at det skulle skje i byen. Urban III flyttet så til Ferrara, men døde før han fikk iverksatt sine planer. Hans etterfølger var Gregor VIII.