Winfield Scott ble født på familieplantasjen «Laurel Branch» i Dinwiddie County nær Petersburg. Han ble utdannet ved College of William & Mary og var advokat og korporal i kavaleri-militsen i Virginia før han fikk verv som kaptein i artilleriet i 1808. Scotts tidlige år i hæren var urolige. Han ble suspendert for ett år etter en krigsrett for ulydighet etter å ha kritisert sin general, den feige og korrupte James Wilkinson.