Medlemmene i The Cool Kids møttes i 2005 da Reed fant en melodi på MySpace som Ingersoll hadde produsert. De ble inspirert av gullalderens hiphop og artister som Eric B. & Rakim og LL Cool J. Ingersoll endte opp med å få booket et show med Josh Yngre fra Flosstradamus. På showet møtte duoen DJ Diplo som tilbø dem en mixtape avtale for deres uutgitte sanger. Mixtapen endte opp med å bli kalt Totally Flossed og ble utgitt på hans plateselskap Mad Decent, selv om det, men det til slutt ble utgitt på C.A.K.E. Recordings. The Cool Kids signerte også en gang med Fool's Gold Records, men forlot selskapet etter kun ha spilt inn en sang. Duoen forlot Fool's Gold etter at de følte at de ikke fikk nok oppmerksomhet: «When your boss is on tour with Kanye West, it’s easy to have timelines missed» sa Chuck i et intervju.