Teena og hans søster studerte ved St. Marys Elementary School og Pius X High School i Lincoln, der Teena ble husket som sosialt keitete. På skolen brøt han skolens policy og kleskode ved å kle seg mer maskulint enn det som var vanlig for kvinnelige studenter på denne tiden. Ved videregående skole besøkte en rekrutt-offiser fra US Army skolen som Teena gikk på og oppmuntret elevene til å verve seg til de væpnede styrkene. Teena vervet seg til US Army kort tid etter hans attende bursdag. Imidlertid klarte han ikke den skriftlige opptaksprøven da han hevdet at han var mann.