Rein Alexander har gått på musikklinjer ved videregående skoler i Oslo og i New York, Toneheim Folkehøgskole, ved Barratt Due musikkinstitutt i Oslo og Musikkonservatoriet i Reykjavík på Island. I tyveårs alder ble det først konstatert at han hadde dysleksi. Fra 1996 til 2000 gikk han på Royal Academy of Music i London. Han tok så arbeid som fisker i Barentshavet, flyttet til Italia, og kom siden hjem og jobbet som sikkerhetsassistent i en hotellkjede i flere år. Etter det hadde han planer om å reise til Tyskland som operasanger, men etter han fikk hovedrollen i satt opp av Bømlo Musikallaug, ble planene forandret og han bestemte seg for å bli artist.