Ronald Searle lagde en stor mengde vitsetegninger, politiske karikaturer og humoristiske illustrasjoner til bøker, blader og aviser, blant annet til det engelske tidsskriftet . I Storbritannia er han spesielt kjent for en serie tegninger om de anarkistiske pikeskolejentene ved den oppdiktede kostskolen . Denne serien begynte så smått i 1941, ble utgitt samlet i flere bøker siden og ga opphavet til en rekke britiske filmkomedier; den første av filmene var («Ballade i pikeskolen») fra 1954. Searle lagde også en stor mengde populære tegninger av katter med strittende pels og skjeve smil.