Ross vervet seg til den amerikanske luftstyrken i attenårsalderen og bidro som en medisinsk journaltekniker. Han ble eventuelt forfremmet til mestersersjant og bidro som førstesersjanten til den amerikanske luftstyrkeklinikken på Eielson luftstyrkebase i Alaska, hvor han først så snøen og fjellene som senere ble gjentatte trekk i kunstverkene hans. Han utviklet en hurtigmalingsteknikk for å skape kunst for salg i løpet av korte, daglige jobbpauser. Å ha hatt militærstillinger som krevet at han var, med sine egne ord, «tøff» og «slem», «fyren som får deg til å skrubbe latrinen, fyren som får deg til å re opp sengen, fyren som roper på deg for å være for sen til arbeid» fikk ham til å bestemme seg for at hvis han noen gang forlot militæret, skulle han aldri rope igjen.