Henry var sønn av Robert Chettle, en farger i London, og han ble lærling i 1577 og i 1584 ble han medlem av , egentlig var det fulle navnet , et firma som solgte papir og samtidig utga diverse trykksaker. På firmaets vegne reiste han til Cambridge i 1588. Hans karriere som trykker og forfatter ligger noe uklart i skyggen. Han kan ha satt opp noen av de småskrifter som ble trykket som svar på Martin Marprelate. I 1591 gikk han i kompaniskap med William Hoskins og John Danter, to papirhandlere, og de utga en rekke ballader, foruten noen teaterstykker, blant annet en uekte og mishandlet førsteutgave (quarto) av . Det er antydet at Chettle selv la til linjer og sceneanvisninger.