I desember 2006, under kvartfinalen i UK Championship mot Stephen Hendry, kom han tidlig på etterskudd og lå under med 4–1. Distansen var først til ni. I det sjette partiet tok han ledelsen, men bommet etter at han fikk dårlig posisjon på en rød kule. Rolig tok han Hendry og dommer Jan Verhaas i hånden, takket for kampen og gikk rolig ut av arenaen. Dette kom som en fullstendig overraskelse på både Hendry, Verhaas og ikke minst publikum som forventet en storkamp. Oppstusset førte også til at kampen mellom Steve Davis og Graeme Dott ble forstyrret, idet publikum flyttet seg over for å se denne kampen. Snookerforbundet gav de tilskuerne som hadde kjøpt billetter til kampen mellom Hendry og O'Sullivan gratis billetter til neste dag.