Van Oosterom er en sterk postsjakkspiller. Allerede i 1980 vant han det nederlandske mesterskapet. Etter at han i 2002 kom på 2.-plass i det 15. postsjakk-VM, lyktes det ham i 2005 å vinne det 18. verdensmesterskapet og igjen i 2007 i det 21. verdensmesterskapet. Det er kjent at han i stor omfang bruker sjakkprogrammer og mottar hjelp fra stormestere. Dette er imidlertid ikke forbudt i henhold til postsjakkreglene, og motstanderne hans har de samme mulighetene.