I 1440 ble Skanderbeg utnevnt til militær og administrative leder (sanjakbey) av det osmanske distriktet Sanjak Dibra med sete i Debar, på grensen mellom dagens Albania og Nord-Makedonia. Under sitt opphold i Albania som osmansk guvernør, kunne han opprettholde nære forbindelser med befolkningen innenfor familiens tidligere eiendommer, og også med andre albanske adelige familier.