Den 26. mai 2020 valgte Twitter å merke to av presidentens tweets om stemmegivning per post med en faktasjekk-boks, som en advarsel til leserne av innleggene om at innholdet var usant og/eller villedende. Dette fikk presidenten til å poste en ny tweet der det stod (oversatt fra engelsk): "Republikanere føler at sosiale medieplattformer fullstendig knebler konservative stemmer. Vi vil sterkt regulere eller stenge dem ned før vi kan noen gang la det skje." Senere samme dag sa han at "Twitter har nå vist at alt vi har sagt om dem (og deres andre sammensvergede) er rett. Stor aksjon følger!" 28. mai kom det en presidentordre der Twitter ble nevnt spesielt for å ha merket presidentens tweets som villedende, men ikke tweets som handlet om Russlands påståtte påvirkning av valget i USA i 2016. Det het også i presidentordren at dersom et online-selskap begrenset tilgangen til innhold, skulle selskapet ikke lenger få fritak fra ansvar som en uavhengig publiseringsplatform, men bli regnet som et tradisjonelt medium som har ansvar for innholdet. Trump sa at: "hva de velger å faktasjekke og hva de velger å ignorere, eller til og med fremme, er ikke mer enn politisk aktivist-gruppe." Presidenten hevdet at Twitter ikke er nøytrale, og ba administrasjonen om å utvikle retningslinjer som hindrer skattepenger fra å gå til selskaper som forhindrer pressefrihet. Dagen etter skrev Trump om opptøyene etter dødsfallet til George Floyd i Minneapolis, og Twitter merket posten som i strid med deres rettningslinjer, men beholdt den: "Denne tweeten brøt Twitters regler om å forherlige vold. Twitter har imidlertid fastslått at det kan være av offentlig interesse at tweeten fortsetter å være tilgjengelig." Dette ble omtalt som det modigste, og mest risikable noe sosialt medium noengang har gjort.