Steig var født inn i en kreativ og kunstnerisk familie. Som barn malte han mye og leste mye litteratur. Steig var inspirert av kjente historier, filmer og forfatterskap som Brødrene Grimm, Charlie Chaplin, Robinson Crusoe og særlig Pinocchio. I tillegg til sine kunstneriske anlegg var han også en atlet og var en dyktig vannpolospiller. Han fullførte aldri college, selv om han begynte på tre forskjellige. Han var to år på City College of New York, tre år ved National Academy of Design, og hele fem dager på Yale School of Fine Arts før han droppet ut av dem.