I løpet av 1000- og 1100-tallet vokste Boston, og i middelalderen ble den en viktig havn for handelen med kontinentet. Det var særlig ull som ble skipet ut, og lokalt sier man ofte at Boston ble «bygget på ull». Andre eksportvarer var salt, korn og bly. Fra 1400-tallet gikk det tilbake med ullhandelen, og industrien flyttet til andre deler av landet. Dermed forsvant også en viktig del av grunnlaget for byens rikdom.