Med Montanari på laget rykket Lucchese, under Corrado Orricos ledelse, i 1990 opp fra tredje divisjonsnivå, for så sesongen deretter å nesten ta seg videre til Serie A på første forsøk. Da Corrado Orrico i 1991 forlot for å ta over trenerjobben i , tok han med seg Montanari. Montanari fikk sin første sjanse i lagoppstillingen litt ut på høsten, og beholdt plassen syv kamper på rad inntil vinterpausen avrundet året. På nyåret befant seg igjen ute av lagoppstillingen, og da Orrico i januar ble erstattet av Luis Suárez, fant han veien inn på laget enda lengre. Montanari forlot Inter i november 1992 til fordel for , hvor han nøt mye høyere grad av tillit de fem sesongene han spilte der.