Etter å ha tjenestegjort i militæret under annen verdenskrig skapte Raymond detektivserien i 1946. Raymond var en av pionerene innen utviklingen av spenningsserier på 1930-tallet, og har påvirket flere generasjoner av serietegnere med sine teknisk briljante tegninger og bevisste bruk av lys og skygge. Tegnere som Al Williamson, Dave Sim, Neal Adams og Alex Toth er alle tegnere som er tydelig influert av Raymond.