I begynnelsen av 1150-årene dro Øystein på et omdiskutert vikingtokt mot Orknøyene og Skottland. Han tok jarlen Harald Maddadsson til fange, krevde løsepenger og at jarlen erklærte lydighet til ham. Deretter plyndet han Aberdeen og «herjet vidt og bredt omkring i England». Trefningen med jarlen kan sees som et uttrykk for en indrepoltisk stadfestelse av Orknøynenes tilhørighet til riket, og at Øysteins maktbase var sørvest i Norge og på øyene. Arstad spekulerer i om angrepene i Skottland var en hevn for kong David av Skottlands støtte til Sigurd Slembe, og/eller en inngripen i interne skotske forhold, som støtte til Øysteins egne slektninger. Angrepene i England kan med litt velvilje sees som et hevn for Harald Hardrådes fall, ca. 85 år tidligere.