I 1894 solgte Frost sitt aller første dikt som ble publisert den 8. november 1894 i avisen New York Independent. Frost studerte ved Harvard University fra 1897 til 1899, men han forlot universitetet på grunn av sykdom. Kort tid før han døde, kjøpte bestefaren hans en gård i New Hampshire, der Frost og hans kone bodde og arbeidet i ni år, samtidig som Frost skrev mange av de diktene som senere skulle bli berømte. Frost vendte tilbake til yrket som engelsklærer ved New Hampshire Pinkerton Academy, hvor han arbeidet mellom 1906 og 1911, deretter var han ansatt ved New Hampshire Normal School (nå Plymouth State University) i Plymouth, New Hampshire. I 1912 seilte Frost sammen med sin familie til Storbritannia, og de slo seg ned i Beaconsfield, en liten by utenfor London. Hans første diktsamling, , ble publisert året etter.