Olsen ble ifølge noen kilder arrestert 7. juni, mens andre kilder tidfester arrestasjonen til 9. juni 1944. Etter arrestasjonen ble han bragt til Akershus festning. Den 5. september 1944 ble han overført til Victoria Terasse, etter at han kort tid i forveien var meddelt dødsdom. Samme dag ble han bragt videre til Trandumskogen, og der henrettet.