Han ble kjent med Abraham Lincoln under Black Hawk-krigen i 1832, da Stuart selv var major. Stuart praktiserte som advokat fra 1828, og jobbet sammen med Lincoln mellom 1837 og 1841, etter at Stuart hadde sittet i Illinois' lovgivende forsamling i én periode. Stuart var delstatssenator fra 1848 til 1852, og stilte til valg som Constitutional Unions guvernørkandidat i Illinois i 1860, men ble ikke valgt.