Da Schaffer var 14 år fikk han sin første gitar og begynte å lage musikk. Som 16-åring hoppet han av skolen og flyttet hjemmefra og dro til Tampa i Florida. I de første årene som musiker slet Schaffer økonomisk, og måtte bo i bilen sin og forlatte hus. I 1985 startet han bandet Purgatory, som raskt skiftet navn til Iced Earth.