Etter han forlot Liverpool ble han manager for Southend United, og ble værende der i 3 sesonger, der 2 av dem var som spillende manager. Siste ligakamp 12. august 1995 for Southend United mot Portsmouth (1. Divisjon, 2-4 borte, 10,630 tilskuere). Trakk seg som Southend-manager etter nedrykk til 2. divisjon (1996/97). I løpet av hans 98 kamper som manager vant klubben 24 kamper, 20 uavgjort og 44 tap.