I 1988 flyttet Stiles til Ontario for å gå på universitetet. Hennes første politiske engasjement var i 1990 da hun drev valgkamp for NDP-politikeren Evelyn Gigantes sammen med Jordan Berger, som hun senere giftet seg med. Etter å tatt bachelorgraden i statsvitenskap ved Carleton University i 1992, ble hun ansatt i staben til parlamentsmedlem Gilles Bisson. I 1995 arbeidet hun for Canadian Policy Research Networks, og fra 1998 til 2004 som utreder for det føderale NDP-kontoret i Ontario. I 2005 ble Stiles ansatt i fagforbundet ACTRA i 2005 som direktør for utredninger, strategi og kommunikasjon.