Han er en tidligere australsk oberstløytnant og militær analytiker i Army Royal Australian Infantry Corps. Kilcullen var utlånt til United States Department of State Office som koordinator og strateg for kontraterrorisme. Han var spesialrådgiver for den tidligere utenriksminister Condoleezza Rice når det gjaldt virksomheten til opprørere og terrorister. I 2007 var han seniorrådgiver for general David Petraeus i Irak. Kilcullen har også vært rådgiver for både den britiske regjeringen og den australske regjeringen, for North Atlantic Treaty Organization og International Security Assistance Force, i tillegg til å hjelpe en rekke andre private og offentlige institusjoner.