Samarbeidet med Prøysen oppsto via Ulf Peder Olrog, som Berg hadde begynt å samarbeide med i 1953. Da Olrog noe senere skulle finne en illustratør til den svenske lanseringen av , ble Berg valgt. Berg illustrerte først åtte bøker i perioden 1956–1972, og senere fire nye bildebøker fra enkeltkapitler i årene 1989–1992. Det nevnes ofte at Bergs versjon av Teskjekjerringa har fellestrekk med Bergs kone Eva. Mens norske lesere er best kjent med Borghild Ruds tegninger av Teskjekjerringa, er det Bergs tegninger som har fulgt bøkene i oversettelser til andre språk.