Walisiske lovbøker fra middelalderen, den tidligste er en tekst fra 1200-tallet, har gitt Dinefwr spesiell status som hoff for kongedømmet Deheubarth. Tradisjonelt er det sagt at festningen ble reist på dette stedet av Rhodri den store, men det er ingenting igjen fra denne epoken. Dinefwr ble senere hovedsetet til Rhodris barnebarn Hywel Dda, den første hersker av Deheubarth og senere konge av det meste av Wales. Det er antatt at Rhys ap Gruffydd, hersker av Deheubarth fra 1155 til 1197, har ombygget festningen. Gerald av Wales (Giraldus Cambrensis) forteller en historie om en plan som kong Henrik II av England hadde for å angripe festeningen i løpet av et hærtokt mot Rhys. En av kongens mest trofaste menn ble sent på et rekognoseringtokt med en lokal walisisk prest som kjentmann. Presten ble bedt om å føre ham til festningen ved den enkleste ruten, men isteden tok denne den vanskeligste vegen han kunne finne, avsluttet forestillingen ved å stoppe for å spise gress og forklarte da at dette var den mat som lokalbefolkningen spiste i vanskelige tider. Det planlagt angrepet ble deretter avlyst.