Farlow gjorde inntrykk på jazz verden, da han spilte i en trio med Red Norvo og Charles Mingus fra 1949 til 1953. Han brukte virtuos teknikk og gitar mekanikk, slik som harmonier og at han brukte plukke hånden tilr å spille notater på gitarhalsen. Hans store, raske hender ga ham kallenavnet «Blekksprut».