Mot slutten av 1950-årene var Berry en veletablert artist med hitlåter, filmer og aktiv turnevirksomhet. I hjembyen hadde han sin egen nattklubb, Berry's Club Bandstand. I desember 1959 kom han på nytt i politiets søkelys. Han hadde ansatt en 14 år gammel jente han hadde møtt i Mexico, i garderoben på nattklubben. Jenta fikk senere sparken. Da hun ble arrestert for prostitusjon, ble Berry arrestert for å ha brutt føderalloven kalt Mann Act, som sier at det er ulovlig å ta med kvinner over delstatsgrensene i USA i den hensikt å utøve «umoralsk aktivitet» (som prostitusjon). Han ble dømt til fem år i fengsel og 5000 dollar i bot.