I 1994 ble Wickremanayake minister for innenriksdepartementet og plantasjesektoren i Chandrika Kumaratungas første regjering. Han ble statsminister i 2000 etter at Sirimavo Bandaranaike gikk av, og ledet en mindretallsregjering i et år med støtte fra det kommunistiske Janatha Vimukti Peramuna (JVP).