Det var ikke før Pidgeon var med i (1941) at hans popularitet begynte å ta seg opp igjen. Han spilte mot Greer Garson i , (der han ble nominert til Oscar for beste mannlige hovedrolle) og oppfølgeren, . Han ble også nominert til en Oscar i 1944 for sin opptreden i , der han igjen spilte mot Garson. Hans samarbeid med henne fortsatte inn på 1950-tallet.