Etter undertegnelsen av ekteskapskontrakten ble det forsøkt å finne en sikker måte å føre Anna til London på. Det var stor risiko for at Henriks brud på veien kunne bli tatt til fange av en motstander. Henrik planla først en rask sjøreise. Kleves ambassadør var imidlertid imot en sjøreise om vinteren. Derfor ble det besluttet en reise til lands, hvor reiseruten skulle gå til Calais og derfra over Den engelske kanal til Dover. Under reisen lærte Anna etikettereglene ved det engelske hoff og de viktigste engelske kortspillene. Engelske observatører betegnet hennes klesdrakt og væremåte som «svært uvanlig». Etter en ukelang reise nådde Anna Rochester. Kongen, som ikke kunne se sin brud raskt nok, reiste for å møte henne. Den 1. januar 1540 besøkte han henne i palasset til biskopen av Rochester.