I 1995 ble Ryan Stiles valgt ut av Drew Carey til å spille rollen som Careys smarte og slu venn i situasjonskomedien The Drew Carey Show. Både Stiles og Carey fortsatte sitt samarbeid da de importerte Whose Line Is It Anyway? til amerikansk fjernsyn med Drew Carey som den nye programlederen. Begge disse opptrådte ukentlig på programmet og de var begge også produsenter av i samspill med den faste deltakeren Colin Mochrie og flere andre komikere i rotasjon. I dag arbeider Ryan Stiles med sitt eget improvisasjonsteater i hjembyen Bellingham, Washington sammen med sin kone og tre barn, ved siden av å ha mindre engasjement i film og tv-bransjen.