Samtidig begynte Wooler som DJ å introdusere band på de forskjellige scenene, på en skikkelig måte. Wooler fikk i 1961 jobb på The Cavern Club etter å ha grepet tak i mikrofonen og gjort litt reklame for klubben ved lunsjtider. Som ansatt anbefalte han eieren Ray McFall å få inn The Beatles til klubben. Den 1. desember 1960 spilte The Beatles den første av mange svært suksessfulle kvelder i klubben. Det var også han som introduserte klubben, og The Beatles, til Brian Epstein da Epstein kom innom klubben ved lunsjtider den 9. november 1961.