Clapton fortsatte å gi ut plater jevnt og trutt utover 1980-årene. Rundt 1990 begynte livet hans å komme på rett kjøl igjen. Ikke før han var på rett vei, ble han truffet av enda en stor nedtur. I 1991 falt hans fire år gamle sønn Conor ut av et vindu i 54. etasje på en skyskraper i New York. Conor lekte i vinduskarmen hjemme hos sin mor, den italienske modellen Lori Del Santo. Clapton ble knust. Bare en uke før ble hans nære venn og kollega Stevie Ray Vaughan drept i en helikopterulykke. Clapton avreagerte med å skrive sangene «Tears in Heaven» og «My Father's Eyes». Den første ble en stor hit på utgivelsen . Den andre ble også spilt inn under Unplugged-opptakene, men ble spart til utgivelsen i 1998.