Fjæstad studerte kunst ved Konstakademien og for Bruno Liljefors og Carl Larsson. Han kalles for og grunnla den såkalte Rackengruppen ved innsjøen Racken ved Arvika i Värmland, som kusntnere som Björn Ahlgrensson, Bror Lindh og Fritz Lindström tilhørte. Som kunstner betraktes han av mange som blant de fremste svenske malerne. Hans vinterlandskap er kjente, og han er representert på mange svenske museer, for eksempel Nationalmuseum og Thielska galleriet i Stockholm, og Rackstadmuseet i Arvika. Hans verk selges ofte på de store auksjonshusene. Fjæstad var medlem i foreningen Konstnärsförbundet.