Hans beste år var 2000, da han vant tre etapper i Tour de France. Ingen annen rytter hadde dette året fler etappeseire enn ham. Høsten samme år vant Dekker sin første klassiker, Clásica de San Sebastián. I 2001 vant han Amstel Gold Race og verdenscupen sammenlagt. Dette året vant han nok en etappe i Tour de France. I 2002 vant han blant annet det nederlandske mesterskapet i landeveissykling og Tirreno-Adriatico, mens han også pådro seg et lårbensbrudd i et fall under klassikeren Milano-San Remo. Han deltok likevel i Tour de France og assisterte Karsten Kroon under seieren i den åttende etappen.