Utover 1990-tallet utvidet Kalottspel sin aktivitet med seminar og kurs i spill, sang og dans, ulike kunstutstillinger, kulturkonferanser, og begynte også å arrangere konserter på andre tider av året. På 2000-tallet fortsatte Kalottspel å utvikle seg. I 2004 fikk Kalottspel festivalstøtte fra Norsk kulturråd for første gang, og har fra da vært en årlig festival. De siste årene har Kalottspel utmerket seg med en rekke egenproduksjoner som har fått mye oppmerksonhet også utenfor folkemusikk- og folkedansmiljøet: Hekla Stålstrenga (2005), danseforestillinga FOT (2007), Julie Alapnes Band (2008), danseforestillinga "Kan du sjå det på meg?" (2009), "Suite for reisende menn" (2010), danseforestillinga "Kartellet" (2012). I 2014 fikk Kalottspel prisen som Årets Folkemusikkarrangør, utdelt under Folkelarm i Oslo.