Under kong Olav IV ble han ridder, og var etter kongens død med til å hylde Margrete I i Ringsted i 1387. Ikke lenge etter avløste han sin far som lensherre på Vordingborg. I 1395 deltok han i forhandlinger på Lindholm i Skåne om kong Albrechts frigivelse, og i 1397 overvar han unionsmøtet i Kalmar. Under kong Erik av Pommern ble han hovmester hos kongen.