Ostasjkov ses vanligvis på som en av de vakreste provinsielle byene i Russland. Hovedgatene ble lagt ut i nyklassisk stil i henhold til Ivan Starovs planer i 1772. Lokale landemerker omfatter Maria Himmelfartskirken fra 1689, Treenighetskatedralen fra 1697, Tegnets kloster (1673, 1730-tallet, 1880-tallet), og Zjitnyjklosteret fra midten av 1700-tallet. Det finnes også en fantasifull søyle reist av folket i Ostasjkov i 1787 for å markere stedet hvor et trefort fra 1587 engang sto. Byens vakre arkitektur og attraktive beliggenhet ved innsjøen bidrar til å gjøre Ostasjkov til et av de mest populære reisemål i det vestlige Russland.