Isabella og barna flyttet til Williams i Arizona hvor de kjøpt Quarter Circle Double X Ranch, som hun hadde planlagt sammen med John. Gjennom noen smarte forretningsavtaler og salg av gruveandeler da de var på sitt dyreste i forkant av børskrakket i 1929, klarte hun å utvide gården til over . I samme periode ble hun også eier og direktør av det Los Angeles-baserte Gilpin Airlines. I 1930 stiftet Greenway Arizona Inn i Tucson.