Den 1. januar 2007 returnerte Simpson til Old Trafford, før han den 25. januar ble lånt ut igjen, denne gang til Sunderland. Simpson returnerte til Old Trafford sommeren 2007 og fikk sin debut for Uniteds a-lag høsten 2007, men ble i mars 2008 lånt ut til Ipswich. Han kom tilbake til Old Trafford igjen sommeren 2008. Simpson var siden på lån i Blackburn Rovers og Newcastle United. I Newcastle var han på lån i seks måneder før han signerte en permanent avtale med klubben.