Først registrert som stedet for et vertshus på 1500-tallet, men ble Stromness viktig på slutten av 1600-tallet da Storbritannia var i krig med Frankrike og skipsfarten ble tvunget til å unngå den engelske kanal. Skip fra Hudson's Bay Company var vanlige besøkende, det samme var hvalfangstflåter. Et stort antall menn fra Orknøyene, hvorav mange kom fra Stromness-området, tjente som handelsmenn, oppdagelsesreisende og sjømenn for begge skipene til kaptein Cook, «Discovery» og «Resolution», som anløp byen i 1780 på deres tilbakereise fra Hawaii-øyene, hvor kaptein Cook var blitt drept. Et middagsservise som kaptain Cook brukte på sin siste reise er å se ved Skaill House, Bay of Skaill, hjemmet til William Watt, ekskavatoren av Skara Brae, et herskapshus bygget av George Graham, biskop av Orknøyene 1615-1638, på stedet for en gårdsbruk datert til den norrøne perioden.