Windgassen ble født i Annemasse, Frankrike, han var sønn (og elev) til en velkjent tysk heldentenor, Fritz Windgassen (som også var lærer for Gottlob Frick). Hans mor var den tyske koloratursopranen Vali von der Osten, søster til den mer berømte sopranen Eva von der Osten, som skapte rollen Octavian i Richard Strauss opera . Begge Windgassens foreldre var mangeårige bærebjelker i Staatsoper Stuttgart.