På midten av 400-tallet begynte Romerriket å smuldre opp. Trakia mistet Romas overherredømme og havnet under ulike germanske stammehøvdinger. Med Romerrikets fall, selv om Østromerriket fortsatt besto, ble Trakia omformet til en slagmark for de neste tusen årene. Den østlige etterfølgeren til Romerriket, Det bysantinske rike, beholdt kontroll over Trakia fram til 700-tallet da den nordlige delen av hele regionen ble underlagt det første bulgarske riket. Bysants erobret tilbake store deler av Trakia på slutten av 900-tallet og administrerte det som en thema inntil bulgarerne overtok den nordlige delen på slutten av 1100-tallet. Gjennom hele 1200-tallet og den første halvdelen av 1300-tallet skiftet bysantinske og bulgarske herskerne på å ha kontrollen over området. I 1265 ble området herjet av et mongolsk angrep fra Den gylne horde, ledet av Nogai Khan. I 1352 utførte de osmanske tyrkerne deres første fiendtlige angrep på regionen og underla den fullstendig i løpet av de neste to tiårene og okkuperte den deretter for fem århundrer.