Syd Barrett vokste opp i et hjem hvor hans talent for musikk og maling ble oppmuntret. Han oppdaget tidlig rock, men jazz var på denne tiden den mest toneangivende musikksjangeren og tenåringsguttene snek seg inn på den lokale jazzklubben, hvor båndene til kretsen rundt Pink Floyd ble knyttet. Sammen med skolekameraten David Gilmour brukte han all ledig tid på skole og fritid til å øve på gitar. Da han i tenårene sammen med Gilmour besøkte en konsert med Bob Dylan var Syd Barrett som besatt. Han gikk hjem og skrev en låt som ble innspilt i 1970 som «Bob Dylan Blues», men som først ble utgitt på samlealbumet i 2001.