Dansk styre var aldri sterk i Estland, og det var kun ved få tilfeller at hæren ble sendt til området. Mellom 1240 og 1242 var Danmark i krig med Novgorod, og prøvde å utvide sitt herredømme til Ingermanland. Kong Valdemar sendte sine sønner Abel og Knud for å støtte kampanjen, men krigen endte uten at Danmark fikk utvidet sine territorier i området. Den militære makten i Dansk Estland var dominert av lokale vasaller underlagt kongen, som fikk tildelt store områder som betaling for militærtjeneste. De fleste vasallene var tyskere fra Westfalen-området, og et mindre tall lokale estere. Alt fra 1248 fikk Tallinn en lokal lovgivende forsamling.