Enkelte mener at Montaigne hadde en skeptisk krise i midten av 1570-årene, mens andre hevder at skeptisisme er en del av essayformen. I 1580 var han ferdig med og følte en sterk trang til å samle nye inntrykk. Han la derfor ut på en lengre reise til Tyskland og Italia, på jakt etter et eller annet kursted i håp om å finne lindring for den nyresykdommen som hadde plaget ham i et par år. Han så også frem til å bli kjent med nye mennesker. Reisen var en slik påkjenning for den sykdomsplagede mannen at han iblant overveide selvmord, men han kom seg straks han tenkte på hvilke nye opplevelser som ventet neste dag. Særlig lengtet han etter rusleturer i Roma, og ble der i nesten et halvt år. Men så jaget sykdommen ham ubønnhørlig videre, til han fant et kursted som ikke hjalp stort. I 1582 kom han hjem. I Italia fikk han bud om at han var valgt til borgermester i Bordeaux, slik hans far hadde vært. Først da de fire embedsårene var omme, tok han opp igjen sitt forfatterskap. I 1588 utga han en tredje essaysamling, samtidig med de to første i omskrevet form. En revidert utgave av dette utkom i 1595 og er den autoriserte, den som Shakespeare leste, enten på fransk eller i Florios engelske oversettelse fra 1603. I 1595-utgaven hadde Montaigne tilføyd et stykke der han skilte seg fra både kirkens menn og humanistene ved å skildre dydens vei som den enkleste, for dyden krever angivelig ingen forsakelser, men avviser tvang og frykt. Sjelens storhet viser seg ikke ved å heve seg selv og sitt potensial, men tvert om i å godta sin begrensning, si seg fornøyd med det, la seg lede av naturen og ta for seg av de gleder som finnes. Det var Henrik III av Frankrike som utnevnte ham til borgermester, og han satt i to perioder. Det var en ære, men for Montaigne oppveide det ikke tapet av friheten. Først da han etter fire år fikk trekke seg tilbake til bøkenes verden, forsonet han seg med alderdommens plager: «» Han fikk selv en rask og mild død.