Han var politimester i kommunen Croix-des-Bouquets tidlig i 2000-årene, og ble med på andre politimestres anstrengelser for å styrte regjeringen i landet. Under stridene, som kulminerte med kuppet i Haiti i 2004 som førte til president Jean-Bertrand Aristides fall, ble Dragon nestkommanderende for (Front pour la libération et la reconstruction nationales) under Guy Philippe.