Mest kjent er bebyggelsen langs Chicagoelven og mot Michigansjøen. En av de eldste og fortsatte blant verdens høyeste bygninger er Merchandise Mart fra 1930 som ligger der hvor elvens nordlige og sørlige løp møtes. De høyeste bygningene i dag er Willis Tower (tidligere kjent som Sears Tower, 442 meter høy), Trump International Hotel and Tower, Aon Center (tidligere kjent som ESSO-bygningen) og John Hancock Center.