Etter sin fratreden fra Civil Aeronautics Authority reiste Omlie tilbake til Memphis og kjøpte en gård med storfe i Como, Mississippi. Omlies mangel på erfaring med drift av storfe ble et økonomisk problem og hun solgte gården noen år senere for å kjøpe en liten café og hotel i Lambert, Mississippi. Hotellvirksomheten viste seg å være like mislykket for Omlie, som vendte tilbake til Memphis i 1961.