Festningen Porkhov antas å ha blitt grunnlagt av Alexander Nevskij i 1239. Tømmerfestningen ble plyndret av Algirdas i 1356 og brant ned i 1387. Republikken Novgorod gjenoppbygde straks festningsverkene i kalkstein en drøy kilometer nedstrøms. I 1428 ødela Vytautas, storfyrsten av Litauen, vestmuren med artilleriild, og inntok Porkhov. To år senere gjorde Novgoroderne festningen større og murene ble reparert. Men etter at Novgorod falt til Moskovittene i 1478, mistet festningen sin militære betydning.