Etter en kort utstasjonering som menig i etterretningstjenesten i Brasil ble han pilot, og begynte tidlig i 1944 å fly kampoppdrag i Boeing B-24er med 449th Bomb Group fra det sørlige Italia. Da han var 23 ble han forfremmet til major, og tildelt kommandoen over 600 mann, med ansvaret for 15 bombefly, deres besetninger og vedlikeholdsenheter. I løpet av femten måneder i kamp, fløy Bentsen 33 oppdrag mot ofte sterkt befestede mål, blant annet mot Ploieşti-oljefeltene i Romania, som var avgjørende for Tysklands krigsproduksjon. Den 15. luftstyrkeenhet (15th Air Force), under hvilken 449th Bomb Group hørte, er kreditert for å ha ødelagt all oljeproduksjon innenfor dens rekkevidde, hvilket representerte lik halvdelen av Tysklands brennstoffkilder på kontinentet. Major Bentsens enhet fløy også mod kommunikasjonssentre, flyfabrikker og industrimål i Tyskland, Italia, Østerrike, Tsjekkoslovakia, Ungarn, Romania og Bulgaria. Bentsen deltok i bombetokter som støtte for Anzio-kampanjen og fløy bombere mot mål som forberedelse til invasjonen av Sør-Frankrike. Han fikk etterhvert grad som oberst.