Sir Harry Featherstonhaugh møtte Emma, som da bare var femten år gammel, og han hyret henne for flere måneder, som vertinne og underholder for utdrikningslag på Sir Harrys Uppark landområde i South Downs. Sir Harry tok Emma med der som sin elskerinne, men for det meste ignorerte han henne til fordel for drikking og jakt med sine venner. Emma ble snart god venn med en av gjestene, den kjedelige, men oppriktige Honourable Charles Francis Greville (1749–1809), andre sønn av den første jarl av Warwick, og medlem av parlamentet for Warwick. Det var på denne tiden (slutten av juni-tidlig i juli 1781) at hun ble gravid med Sir Harry.