Allerede i 1994, da Kim Jong-il i all vesentlighet var ukjent for vestlig presse, ble han beskrevet som «sky, reservert og mutt,» men også «brå, eksentrisk, sta, konspiratorisk og uberegnelig». Ifølge Madeleine Albright skal han ha fremstått som velinformert. Det har hersket uenighet rundt hvorvidt Kim Jong-il led av en personlighetsforstyrrelse eller bare var en usedvanlig dyktig manipulator. En sørkoreansk psykriater som regnes som ekspert på Kims adferd, hevdet å kunne påvise sadistiske, paranoide, antisosiale, narsissistiske, schizoide og schizotype trekk hos Kim, ikke ulikt ledere som Adolf Hitler, Josef Stalin og Saddam Hussein. De amerikanske psykiaterne Frederick L. Coolidge og Daniel L. Segal mente at Kims profil lignet mest på Husseins.