Spillerne er presentert som elever ved «Spooky High», en high school i en verden bebodd av monstre. De har en tidsgrense på tre uker for å bevise sin ønskede date å ta dem til skoleballet (engelsk: «prom»). Plottet i spillet endrer seg med hver gjennomgang av spillet, som da gir tilgang til unike hendelser, dialog og slutter, som er basert på spillernes valg. De fire spillerfigurene er Oz, en personifisering av frykt; Amira Rashid, en ilddjinn; Brian Yu, en zombie; og Vicky Schmidt, et Frankensteins monster, men navnene og pronomene figurene bruker kan bli endret før spillets start. Monstrene som er tilgjengelig for en romanse er Scott Howl, en varulv; Liam de Lioncourt, en vampyr; Vera Oberlin, en gorgon; Damien LaVey, en ilddemon; Polly Geist, et spøkelse; og Miranda Vanderbilt, en havfrue. introduserer to nye monstre som kan spørres: Zoe, et Lovecraft-inspirert; og Calculester Hewlett-Packard, en computer-robot.