Sherwood ble uteksaminert fra Santa Fe High School og gikk videre til å bli uteksaminert fra Wright State University med en BFA i skuespill, før han dro videre med sine talenter til Hollywood. Hans første store rolle var med komedieserien samtidig som han hadde flere gjesteopptredener på som en kjærlighetssyk barnevakt. Han hadde også flere opptredener på og var fast innslag på VH1 som kommentator.