Klubben vant sitt første trofé i 1900 da de vant . Året etter vant de FA-cupen som første (og per 2019) eneste lag utenfor ligasystemet som har vunnet denne turneringen da de slo Sheffield United. Den første finalen endte 2-2, men Tottenham vant 3-1 i omkampen. I 1921 vant de FA-cupen igjen da de slo Wolves 1-0 i finalen. Sitt første ligagull vant de i 1950-51 sesongen.