Five ble for alvor trukket inn i politikken idet han ble statsråd i Provianteringsdepartementet den 20. februar 1919. Han tok også over som statsråd i Landbruksdepartementet den 12. desember samme år, og ledet begge departementene frem til Gunnar Knudsens andre regjering gikk av den 20. juni 1920. Det utviklet seg raskt et nært politisk og personlig tillitsforhold mellom statsminister Gunnar Knudsen og den unge statsråden Five, ifølge historiker Leiv Mjeldheim.