Annan signerte en treårskontrakt med Idrettsklubben Start 30. januar 2007. Ifølge han selv kom han til Start for å utvikle seg som fotballspiller. Han var plaget med skader og sykdom den første delen av 2007-sesongen, og fikk lite spilletid av treneren Benny Lennartsson i de viktige siste kampene for å unngå nedrykk fra Tippeligaen.