Gudbrandsdalen ble trolig befolket samtidig med flatbygdene lenger sør på Østlandet, basert på gårdsnavn og arkeologiske funn, rundt 2000 år fvt. Det er gjort få arkeologisk funn fra før vår tidsregning, mens fra merovingertid og vikingtid er det rike funn som tyder på et allsidig samfunnsliv i dalen. Som ferdselsåre mellom landsdelene har dalen trolig hatt mye kontakt med omverdenen. Bygdesamfunnet og bondekulturen utviklet et visst aristokratisk preg med store gårder og bondeslekter med røtter i middelalderen. Disse knyttes blant annet til kjente gamle gårder som Tofte, Sandbu og Bjølstad. Byggekunst og annen tradisjonell er bevart på Maihaugen på Lillehammer. I Lom, Vågå og Ringebu står gamle stavkirker på sine opprinnelige steder.