Hammelow-Berg kommer fra Stokke i Vestfold. Han er utdannet adjunkt og underviste i fagene norsk, engelsk og samfunnsfag ved tidligere Tønsberg handelsgymnas. Han var også målvakt i fotballklubben Eik-Tønsberg og har vært tilknyttet Tønsberg amatørteater som skuespiller og teaterinstruktør siden 1970-tallet. Han har også arbeidet som frilans-underholder.