Custer var utdannet ved United States Military Academy i West Point, hvor han ble tatt opp i juni 1857 og uteksaminert i 1861 som sekondløytnant, rett etter at borgerkrigen brøt ut. Borgerkrigen gjorde at utdannelsen ble forkortet fra fem til fire år, og han gikk ut et år tidligere enn forventet i en klasse med 34 kadetter. Gjennom hele sitt liv utfordret Custer begrensninger og regler. I løpet av sine fire år på West Point, fikk han hele 726 anmerkninger, blant de verste i West Points historie.