I løpet av krigen mot England påla han grensehøvdingene føydale lover og trakk opp en spesiell lov for grenseområdene. Han ble to ganger sendt på diplomatiske oppdrag til det franske hoffet. Kraften som lå i navnet Douglas på grunn av onkelen Svarte Douglas overskygget kronen under den svake styret til kong Robert III av Skottland, og i 1399 fikk Archibald arrangert et ekteskap mellom kongens sønn David, arveprinsen, og sin egen datter, Marjory Douglas (død 1421). Problemet var at unge David allerede var under kontrakt til å bli gift med Elizabeth Dunbar, datteren til jarlen av March som allerede hadde betalt en stor sum penger for æren. Jarlens raseri ble så voldsomt at han avsverget sin troskap til den skotske tronen, gikk inn i de engelske styrkene og var med på å invadere Skottland. Arveprins David ble lurt inn i en felle av sin onkel, Robert Stewart, 1. hertug av Albany, og sannsynligvis drept av denne i 1401. Det fikk ikke Archibald oppleve da han selv døde året i forvegen.