Opprinnelig skrev og sang Guthrie sine antikrigssanger med Alamanac Singers, men etter hvert bevegde både han og gruppen seg, sammen med sosialist- eller kommunist-miljøet som de ble assosiert med, inn i kampen mot fascismen. Guthrie skrev slagordet «Den maskinen dreper fascister» på gitaren sin. Han deltok i handelsflåten (), hvor han tjenestegjorde sammen med andre folkesangere som Cisco Houston, og deretter i hæren.