Jim Caldwell ble ansatt som lagets nye hovedtrener etter Dungy, og ledet laget i 2009-sesongen. Colts gikk 14-0 i begynnelsen av sesongen, men avsluttet sesongen 14-2 etter å ha spilt med reservespillere i de to siste kampene. For andre gang med Manning som quarterback gikk Colts inn i sluttspillet med det beste resultatet i hele AFC. Laget vant mot Baltimore Ravens og New York Jets for å nå Super Bowl XLIV mot New Orleans Saints, men tapte i finalekampen, 31-17.