Da Robert, 1. jarl av Gloucester, døde i 1147, leder Robert av Leicester en bevegelse blant de større jarlene i England for å forhandle private avtaler for å etablere fred i deres områder, en prosess som ble bremset av keiserinnens avreise til Normandie, men fullført i 1149. I løpet av denne prosessen var han verge for sin brors jarldømme i Worcester, og i 1151 blandet han seg inn i kongens forsøk på å erobre byen.