I 1941–1942 fløy Olsen Northrop N-3PB i 330 (N) Squadron på Island. Han ble i 1943 utdannet som fallskjermjeger og hemmelig agent i Secret Intelligence Service (SIS) i England for så å bli sluppet i fallskjerm over Øvre Eiker i påskeuken den 20. april. Han ledet etterretningsgruppen «Aquila» på Sørlandet, men gruppen flyttet etterhvert til Oslo. I mai 1944 ble han igjen sluppet ut over Norge for å drive etterretning denne gangen med gruppen «Makir», men i oktober samme år måtte han flykte via Sverige til England. Gruppen han ledet ble totalt kreditert for 183 000 tonn senket tonnasje.