Som entertainer gjorde han seg særlig bemerket med sine one-man-show. På 1980-tallet lanserte han figuren «Hugo», som var en parodi på en høyrøstet, kul, men ikke særlig intelligent unggutt. Han lanserte like etter snobben og overklassegutten «Claes». Skoller var på 1980-tallet og begynnelsen av 1990-tallet blant de heteste navn på den danske entertainerscene. Han hadde en rekke show og turneer i Danmark og rundt i verden.