Rosland avtjente verneplikten i Garden i 1935. På 1930-tallet var Rosland medlem av det høyreorienterte Norges Nasjonal-Socialistiske Arbeiderparti (NNSAP), der han blant annet møtte eventyreren, nasjonalsosialisten og den senere frontkjemperen Per Imerslund. På vegne av NNSAP signerte han en anbefaling til tyske myndigheter for antisemitten og forfatteren Alf Maria Amble. Amble fikk arbeid ved det tyske propagandaministeriets utenlandsavdeling. Rosland tjenestegjorde også i NS Arbeidstjeneste. Han var et tidlig medlem i Hirden, og sto som medlem av Nasjonal Samling fra 1933 til 1937 da han gikk ut av partiet etter striden mellom Quisling og Hjort. Han var et aktivt medlem av Akershushirden til Hjort og deltok bl.a i Torvslaget på Gjøvik 21 mai 1936. Senere ble han medlem av den spanske fremmedlegionen og kjempet under Franco i den spanske borgerkrigen.