Stout startet sin litterære karriere på 1910-tallet med å skrive for pulps og publiserte romantiske-, eventyr-, og noen historier som grenser til detektiv historier. Rex Stouts første historier dukket opp blant annet i . Han solgte artikler og historier til forskjellige magasiner, og ble forfatter på fulltid i 1927. Stout mistet pengene han hadde tjent som forretningsmann i 1929.