Høsten 1944 ledet Gram sammen med Max Manus psykologisk krigføring (Operasjon Derby) mot tyske soldater ved å spre propaganda til dem. Gram ble drept mandag 13. november 1944 i et bakhold på Plasskafeen, som lå i Markveien 35 ved Olaf Ryes Plass i Oslo, da han og Edvard Tallaksen som en del av denne operasjonen skulle møte noen antatte tyske desertører. Gram ble truffet av skudd fra Schubert før han falt om og etter hvert døde på vei til sykehuset. Tallaksen ble skutt i kjeven, såret og tatt til fange. Han tok onsdag 29. november sitt eget liv for ikke å røpe motstandsorganisasjonen under tortur.