Med seire i alle sine åtte kamper, møtte Madsen i sin første kamp i UFC italienske Danilo Belluardo. Madsen avgjorde kampen i første runde. Motstanderen hadde lite å stille opp med mot Madsens overveldende bryting og intensitet. Under stevnet avholdt 7. mars 2020 beseiret han Austin Hubbard på dommeravgjørelse. De to første rundene dominerte Madsen igjen med sin overlegne bryting. Hubbard ble revet ned gjentatte ganger med en variasjon av teknikker, uten at Madsen var i stand til å følge opp med all verdens skade. I den siste runden ble Madsen tydelig sliten og måtte bruke sine siste krefter på å holde Hubbard på avstand de siste par minuttene.