Han kom til Christiania som 13-åring, og ble der inspirert av Sondre Norheim på Iversløkken like ved gamle Aker kirke. Huitfeldt ble sekretær i Foreningen til Ski-Idrettens Fremme, og etter noen snøfattige vintre dro han i 1891 sammen med Hans H. Krag på rekognosering etter nytt sted for en skibakke. Valget falt på åsen vest for Besserudmyra, i dag kjent som Holmenkollbakken.