Han startet skuespillerkarrieren sin i en alder av ti år, og har vært i en rekke roller siden sin første hovedrolle i fra 1999. Han hadde en hovedrolle , en kultfilm fra 2001, hvor han framstilte en psykologisk plaget tenåring, og hvor hans eldre søster Maggie Gyllenhaal også hadde en rolle i. I 2002 spilte han i en annen indiefilm, . I 2004 opptrådte han i science-fiction-filmen , hvor han framstilte en student fanget inn i en ødeleggende global nedkjøling av Jorden. I (2005) spilte han mot Heath Ledger. Denne rollen gav ham en Oscar-nominasjon.