Westwood ble utviklet på land som tidligere tilhørte den historiske Wolfskill Ranch, som var et område på dekar (12 km²). Arthur Letts, grunnleggeren av Ukse-varehuset, kjøpte denne ranchen i 1919. Etter Letts død arvet hans svigersønn, Harold Janss, visepresident i Janss Investment Company, landet. Han begynte å utvikle området og annonserte nye hjem i 1922.