McGuigan møtte en lignende, om ikke verre, situasjon i Toronto som han gjorde i Regina: Erkebispedømmet hadde $4 millioner i gjeld. I 1935 ble han hjulpet av en gave på $500.000 fra Frank Patrick O'Connor, en katolsk forretningsmann og medlem av Canadas Senat. Ved sitt åttende år i embetet klarte han å halvere gjelden.