Charlie St. Cloud er en seiler som vinner en seile-konkurranse med seilbåten sin, Splendid Splinter, sammen med sin lillebroren sin, Sam. Han blir tildelt et stipend til Stanford University. Charlie er nettopp uteksaminert fra Winslow High School, og han lover Sam at de skal spille baseball sammen hver dag frem til Charlie reiser til Stanford. En kveld skal Charlie egentlig gå til en fest sammen med vennene sine, men moren hans bestemmer at han skal sitte barnevakt for Sam mens hun er på jobb. Når Sam ser på TV, prøver Charlie å snike seg ut for å gå til festen. Han blir oppdaget av Sam, som ber Charlie om å kjøre ham til en venn. Charlie og Sam havner i en alvorlig bilulykke. Under en ut-av-kroppen-opplevelse, klemmer Charlie en hardt skadet Sam og forsikrer ham om at alt kommer til å gå bra. Sam vet at skadene hans er dødelige, og han ber Charlie om å aldri gå fra ham. Charlie lover å aldri gå fra ham, og en ambulanse-arbeider som heter Florio gjenoppliver Charlie. Men Sam har dødd i armene hans.