Etter examen artium tok Claes Gill hyre hos Fred. Olsen & Co., og dro ut med skipet MS «Theodore Roosevelt» sommeren 1928. Skipet gikk gjennom Panamakanalen og opp til Vancouver, før det vendte tilbake til Oslo i desember samme år. Tilbake i Oslo ble Claes Gill uvenner med stefaren, og forlot landet etter bare noen dager. Om vinteren arbeidet han som gårdsgutt i Västergötland, før han dro videre til Danmark om våren. Sommeren 1929 var han tilbake i Oslo.