Etter eksamen, skulle Maudslay begynne å studere medisin, men ble akutt syk av bronkitt og avbrøt studiene. Han flyttet til Trinidad, og ble privat sekretær til guvernør William Cairns, og ble overført med Cairns til Queensland. Han flyttet etter hvert til Fiji for å arbeide sammen med guvernør Arthur Gordon, og hjalp til i kampen mot opprørske lokale stammer. Seinere tjente han som britisk konsul i Tonga og Samoa. I februar 1880, gikk Maudslay av fra kolonitjenesten etter å ha tilbrakt seks år i britiske stillehavskolonier. Han sluttet seg til sine slektninger i Calcutta under deres verdensrundtur, returnerte til Storbritannia i desember, og reiste så til Guatemala via British Honduras.