Filmhistoriker Ian Freer har kalt Wyler en «bona fide-perfeksjonist», og han mente at regissørens forkjærlighet for å spille inn scener flere ganger og å finpusse hver minste nyanse «gjorde ham til en legende». Han var ansvarlig for gjennombruddet til flere skuespillere, blant annet Audrey Hepburn i den romantiske komedien (1953) og Barbra Streisand i filmmusikalen (1968). Olivia de Havilland vant sin andre Oscar under hans regi for dramafilmen (1949), og Laurence Olivier ble nominert til sin første Oscar under hans regi for (1939).