Mary ble myrdet av demonen Azazel i Sams barneværelse 2. november 1983. I den følgende brannen fikk Dean beskjed av faren å ta med seg Sam ut av huset og i sikkerhet, mens faren skulle prøve å redde moren, noe som ikke var suksessfullt. Helt siden da har Dean følt et ansvar for Sam og fikk alltid jobben om å ta vare på Sam mens de vokste opp. John begynte å se etter grunnen for at Mary var drept, og lærte om den overnaturlige delen av verdenen. Han ble da en «hunter», en som jakter på overnaturlige skapninger, og lærte Dean opp til å bli en hunter selv, men forteller ikke Sam om det overnaturlige inntil han blir 8 år gammel. De flyttet konstant rundt i landet og bodde på moteller og hjemmene til Johns venner. Dean hadde veldig mye å gjøre med Sam sin oppdragelse, da faren ofte var borte. Når Dean var 16 år, ble han arrestert for tyveri, og var en stund i et hjem for gutter hvor han hadde anledning for å gå på en vanlig skole, men valgte å dra tilbake til Sam og John.