I løpet av denne tiden begynte helsen å svikte på grunn av kjønnssykdom og årene med drikking. Boswell døde i London i 1795. Nær slutten av livet ble han sterkt overbevist om at «Shakespeare-papirene», inkludert to tidligere ukjente skuespill og , angivelig oppdaget av William Henry Ireland, var ekte. Etter Boswells død viste de seg å være forfalskninger, skapt av Irland selv. Boswells levninger ble gravlagt i krypten til Boswell-familiens mausoleum i det som nå er det gamle Auchinlecks kirkegård i Ayrshire. Mausoleet er knyttet til den gamle kirken Auchinleck Kirk.