Pennant ble signert bare 15 år gammel fra Notts County for £2 millioner, en rekord for en ung spiller på den tiden. Pennant kom derimot tidlig opp i disiplinære problemer. Blant disse var brudd på reglene i forbindelse med U-21 landskamper, der det endte med at han ble sendt hjem av trener Howard Wilkinson. Han ble også utvist i en landskamp mot Polen for å slått ned en motspiller.