Forholdet mellom de to utvikler seg og på Halloween får St.Clair beskjed om at moren hans har fått påvist kreft og er dødssyk. Kjæresten hans er på en annen fest mens han er ute med vennegjengen deres, og da han får beskjeden skjønner Anna at hun kan ikke tenke på dem nå, St.Clair trenger en venn, ikke mer jentedrama. Problemet er bare at senere den kvelden har St.Clair og Josh vært ute på bar, der har de drukket og røykt. Plutselig banker de på døra til Anna, som slipper dem inn, og må ta seg av full St.Clair mens Rashmi og Meredith kommer for å ta seg av Josh. Rashmi og Josh ender opp med å krangle og Rashmi og Meredith forlater rommet, slik at Anna igjen er alene med de to guttene. Ut av intet sier St.Clair at han liker Anna som mer enn en venn. Anna vet ikke hvordan hun skal reagere, men før hun får sagt noe mer banker kjæresten til St.Clair på døra til rommet og kommer inn. Hun får opp Josh og sammen greier de å få St.Clair med seg ut av rommet og tilbake til sitt eget rom.