Robertson, som hadde begynt å skrive sanger i en tidlig alder, ble snart The Bands ledende låtskriver. Nesten alle de kjente sangene til The Bands, som «The Weight», «The Night They Drove Old Dixie Down» og «Up on Cripple Creek», er skrevet av han. Dette førte til konflikter mellom Robertson og trommeslager Levon Helm, som mente at mange av sangene hadde blitt utarbeidet av hele bandet i studio. Det var Robertson som tok initiativet til å oppløse The Band i 1976, og da gruppen ble gjenforent på 1980-tallet ville han ikke være med.