Han var født i Slesvig hvor faren, major Frants Christian Hesselberg var stasjonert. Moren Beate Hedvig var søster av den danske generalløyntant Henrik Gude (1703-1792). Hesselberg gikk inn som fenrik i 1754, arbeidet hardt og flittig, og skaffet seg krigserfaring ved å tjenestegjøre i den franske hær i årene 1759 til 1761. Han steg i gradene og da han vendte tilbake til den danske hæren var han kaptein, og tjenestegjorde deretter i åtte år under sin onkel. I 1766 ble han utnevnt til major, og i 1771 ble han ansatt som oberstløytnant ved Danske Livregiment. Her var oberst Seneca Otto von Falkenskiold sjef, men mye fraværende, og da var det Hesselberg som hadde kommandoen.