Etter rettssaken dro Boone til Nord-Carolina for å ta med seg familien sin tilbake til Kentucky. Høsten 1779 startet ferden, sammen med en stor gruppe emigranter, inkludert bestefaren til Abraham Lincoln. I stedet for å bli i Boonesborough, grunnla Boone et nytt nybyggersted i et nærliggende område som ble kalt Boone's Station. Boone tjente på denne tiden gode penger på å finne brukbare landområder der andre nybyggere kunne slå seg ned. Etter at Virginia grunnla Kentucky County måtte nybyggere inngå avtaler med Virginia om nye landkrav. I 1780 fikk Boone omtrent $ fra diverse nybyggere og reiste til Williamsburg for å kjøpe ordne skjøter på de eiendommene de gjorde krav på. Under et opphold på et vertshus på vei til Williamsburg ble imidlertid disse pengene stjålet fra rommet hans da han sov. Noen av nybyggerne tilgav Boone dette tapet, mens andre insisterte på at han skulle betale tilbake det stjålne beløpet, noe som tok ham flere år å gjennomføre.