Rycroft vant en olympisk sølvmedalje i curling under vinter-OL 2002 i Salt Lake City. Han var med på det canadiske laget som kom på andreplass i curlingturneringen for menn bak Norge. De vant semifinalen over Sverige med 6-4 men tapte finalen til Norge med 5-6. De andre på laget var Kevin Martin, Don Walchuk, Don Bartlett og Ken Tralnberg.