I henhold til en rapport av Fabian von Schlabrendorff om en konferanse i 1943 i felten, ble muligheten om et attentat mot Adolf Hitler diskutert blant noen av de offiserene som var til stede, inkludert generalmajor Henning von Tresckow og Boeselager. Etter å ha blitt såret i februar 1944 fikk Boeselager i juni tildelt en bakre skvadron. Han begynte å utarbeide et nytt forslag om et attentat på Hitler sammen med Tresckow.