Howard sluttet seg til British Army og ble offiser med graden sekondløytnant i regimentet the Coldstream Guards den 4. desember 1942. Han fikk tjenestenummer (engelsk: service number) 253901. Han kjempet i frigjøringen av Italia (1943–1945), med 3rd Battalion, Coldstream Guards, og gikk i land under operasjon Avalanche ved Salerno i september 1943. Den 27. januar 1944, under slaget om Monte Cassino, ble han dekorert med Military Cross (MC) med begrunnelsen: «in recognition of gallant and distinguished services in Italy».