Som barn spilte Tipton piano, men da han ble 21 år begynte han å spille gitar. Etter noen få år ble han med i hard rock-bandet The Flying Hat Band. The Flying Hat Band rakk aldri å gi ut noen studioalbum, men dro på turné som support for Deep Purple. I 1974 forlot Tipton bandet for å bli med i Judas Priest og The Flying Hat Band ble oppløst. Han har spilt gitar for Judas Priest siden, sammen med bandets andre gitarist K.K. Downing som har vært fast medlem siden 1969.