I januar 2007 ble Gray utlånt til Royal Antwerpen for å oppnå førstelagserfaring. Oppholdet ble imidlertid mislykket da Gray ble skadet tidlig, og var ute for resten av sesongen. I november 2007 ble han lånt ut til Crewe på en korttidsavtale. Han returnerte til United som planlagt etter bare én kamp. I 2009 ble han lånt ut til Plymouth Argyle, hvor han fikk 26 kamper. Sesongen etter meldte Gray overgang til Preston North End.