I løpet av sine 31 år i USA gjorde han seg kjent som stridbar politisk agitator og ble sett som et samfunnsfarlig individ. Han tilbrakte rundt halvparten av tiden i USA i fengsel; første gang i 1892–1906 etter et mislykket attentat mot en bedriftsleder, andre gang i 1917–1919 for antimilitaristisk propaganda. Berkman var livskammerat med Emma Goldman som han delte mye av skjebnen med.