Etter tre år til ved i Chadstone, dro han til Università Pontificia Salesiana, der han i 1991 tok en grad i teologi. Etter at han kom tilbake til Melbourne, foreleste han ved i Melbourne. Fra 1996 var Costelloe som sokneprest for i Victoria Park i Perth. Samtidig underviste han ved i Fremantle. Etter å ha fullført sin doktorgrad ved , ble han rektor for salesianerne i Melbourne i 1999 og vendte tilbake til undervisningen ved . Fra 2006 var han også sogneprest for i Clifton Hill-distriktet, og fra 2007 også for i Collingwood-distriktet. I løpet av denne tiden hadde Costelloe også flere superiorver hos salesianerne.