Robert Catesby (1573–1605), en mann av «gammel, historisk og fornem slekt», var inspirasjonen bak sammensvergelsen. Han ble beskrevet av sine samtidige som «en mann av godt utseende, omtrent seks fot høy, atletisk og en god fekter». Sammen med flere andre konspiratører tok han del i jarlen av Essex' opprør i 1601, hvor han ble såret og tatt til fange. Dronning Elisabeth lot ham beholde livet etter å ha bøtelagt ham på 4 000 mark (tilsvarende til mer enn £6 millioner i 2008). Han solgte da sin eiendom i Chastleton. I 1603 hjalp Catesby å organisere en misjon til den nye konge i Spania, Filip II, hvor de innstendig oppfordret den spanske kongen invadere England som de forsikret ville bli støttet innlands, særskilt av engelske katolikker. Thomas Wintour (1571–1606) ble valgt som sendebud, men den spanske kongen, om enn sympatisk innstilt til katolikkenes tilstand i England, hadde allerede bestemt seg for å inngå en fredsavtale med Jakob I av England. Wintour hadde også forsøkt å overbevise den spanske utsending Don Juan de Tassis om at «3 000 katolikker» var i beredskap og klare til å støtte en spansk invasjon. Bekymring ble uttrykt av pave Klemens VIII om at å benytte vold for å gjenopprette katolsk makt i England ville resultere i utryddelsen av de som var igjen.