Annakin ble født og vokste opp i Beverley, East Riding i Yorkshire der han gikk på den lokale videregående skolen. Han begynte sin karriere i spillefilmer etter først å ha laget dokumentarer. Han ble skadet under Liverpool-blitzen og sluttet seg til RAF's Film Unit hvor han arbeidet som fotograf med propagandafilmer for Ministry of Information og British Council. (1942), som var en rekrutteringsfilm for kvinner, regissert av Carol Reed, som ansatte Annakin som sin assisterende direktør. Etter at Annakin hadde regissert flere opplæringsfilmer for Verity Films, en gruppe ledet av Sydney Box, som var i ferd med å bli leder av Gainsborough Pictures. Hans første filmarbeid var i 1947 for Rank Organisastion. Året etter flyttet han til Gainsborough Pictures og regisserte tre filmer om Huggetts, en arbeiderklassefamilie som bodde i en i forstad i England. I disse svært vellykkede filmene spilte Jack Warner, Kathleen Harrison, Petula Clark og Diana Doors blant andre. Annakin ble også kjent for en rekke av Walt Disney sine eventyrfilmer, inkludert (1952), (1953), (1959) og (1960), som av Walt Disney's nevø, Roy ble betraktet som «en av de største familie eventyrfilmene til alle tider, og en favoritt for generasjoner av kinogjengere» Den lengste dagenLawrence of ArabiaDisse dristige menn i de farlige flyArdennerslagetMonte Carlo or BustQuartet (film)Trio (1951)(1957); (1962); (1962) var begge filmer med unge Julie Christie og The (1963).