Da han kom tilbake fikk han kommandoen på Jackson-Harmsworth-ekspedisjonen (1894–1897), en ekspedisjon som ble sponset av Royal Geographical Society og som hadde som mål å utforske Frans Josefs land. Mens han ledet denne ekspedisjonen ble Jackson og hans menn den 17. juni 1896 kontaktet av de norske polfarerne Fridtjof Nansen og hans kompanjong Hjalmar Johansen. De hadde da vært savnet og antatt døde i tre år, og prøvde nå å komme til Spitsbergen i kajakk. Jackson informerte om at de faktisk var på Frans Josefs land, og ved Jacksons hjelp var de nå i stand til å komme seg hjem. Den 7. august gikk Nansen og Johansen om bord i «Windward», mens Jackson og hans gruppe overvintret i leiren som planlagt. Ekspedisjonen fastslo at landet i virkeligheten var et arkipel med nordlig ytterpunkt omkring 81 grader.