Strabons liv var preget av en omfattende reisevirksomhet. Han seilte til Egypt og Kusj, vestover var han så langt som til kysten av Toscana, og sørover nådde reisene hans helt til Etiopia. Han reiste også mye rundt i Anatolia, og tilbragte tid i Roma. I hans samtid hersket det under styret til Augustus (27 f.Kr. – 4 e.Kr.) en relativ verdensfred (den såkalte Pax Romana), og derfor var det blitt svært vanlig å reise på kryss og tvers av Middelhavet, og Midtøsten var også et populært reisemål. Mange som la ut på slike reiser var motivert av akademiske interesser. Strabo flyttet til Roma i 44 f.Kr., og bodde der i alle fall til år 31 f.Kr. Mens han oppholdt seg i Roma tilbragte han tiden med å studere og skrive. I 29 f.Kr. reiste han til Korint (hvor Augustus var på denne tiden), og på veien dit besøkte han øya Gyaros i Egeerhavet. Rundt år 25 f.Kr. seilte han opp Nilen til øya File. Så foreligger det lite dokumentasjon om hva han foretok seg, før man finner ham igjen i år 17 e.Kr.