Longfellow ble innskrevet på en «dameskole» da han var tre år og til han var seks og begynte på Portland Academy hvor han da kunne både lese og skrive svært bra. Han forble på Portland Academy til han var fjorten år og begynte på Bowdoin College i Brunswick i Maine i 1822. Her møtte han Nathaniel Hawthorne som ble hans livslange venn.