Malojaroslavets ble grunnlagt på slutten av 1300-tallet av fyrst Vladimir Andrejevitsj av Serpukhov, og ble kalt Jaroslavets etter hans sønn Jaroslav. I 1485 ble byen annektert av Storfyrstedømmet Moskva, og navnet ble endret til Malojaroslavets for å skille den fra Jaroslavl.