Etter hvert ga Stout seg med utdanning og han gikk inn den juridiske profesjonen. I 1867 ble Stout ansatt i advokatfirmaet til William Downie Stewart Sr. (far til William Downie Stewart, Jr. som senere ble finansminister). Stout viste seg som en vellykket advokat under flere rettssaker. Stouts politiske karriere begynte da han ble valgt inn som medlem av Otago Provincial Council. Under hans tid i dette rådet, imponerte han mange mennesker både med hans energi og hans retoriske ferdigheter. Stout ble et medlem av New Zealands parlament etter valget i 1875.