Før andre verdenskrig var Henningsen vernepliktig befal ved Varanger bataljon og Garnisonskompaniet på Kirkenes. Under krigen tjenestegjorde han i Sverige, England og Sovjetunionen (med ansiennitet som offiser fra 1942). Han var en av dem som dreiv en hemmelig radiostasjon som sendte meldinger fra Tromsø til England i 1942. I 1943 ble han vervet som sovjetisk etterretningsagent og meldte fra til Murmansk om tysk militær aktivitet. Etter å ha flyktet til Sverige kom han seg videre til England, der han fikk utdanning som kommandosoldat. I slik tjeneste hadde han fire tokt til Norge. Det siste toktet var til det frigjorte Finnmark, der Henningsen var adjutant for oberst Arne Dahl i det norske ekspedisjonskorpset. Her ble han såret under en trefning med tyske soldater, og han tilbrakte krigens siste uker som krigsfange på Akershus festning. For krigsinnsatsen fikk han St. Olavsmedaljen med eikegren og Deltagermedaljen 1940–45 i tillegg til flere britiske utmerkelser.