Etter at han ble løslatt i oktober 1995, dannet han og Yaki Kadafi hiphop-gruppen Outlawz. Han hadde også skrevet en kontrakt med det beryktede plateselskapet Death Row Records, og utga i 1996 det kritikerroste dobbeltalbumet, som bare i USA solgte 5,8 millioner eksemplarer. Senere samme år utga han det mørktonede og dystre under sitt nye pseudonym Makaveli.