Hovedsakelig var dette en mulighet for Tom Petty å spille inn flere sanger han hadde skrevet sammen med frontmannen i Electric Light Orchestra- og Traveling Wilbury-medlem Jeff Lynne, før Lynne skulle fly tilbake til England etter et opphold i Amerika. Siden Petty syntes at de «ikke hørtes ut som Heartbreakers-sanger», bestemte han seg for å spille dem inn som soloartist, noe som først skapte litt misnøye blant noen av bandmedlemmene. Det er også merkverdig at noen av de største hitsene som hjalp bandet med å definere dem som moderne rockelegender kom fra dette albumet. Blant annet «Free Fallin'», «I Won't Back Down», og «Runnin' Down a Dream».