Ved utbruddet av andre verdenskrig ble «Olav Tryggvason» involvert i episoden med det amerikanske lasteskipet «City of Flint» som var tatt som prise av det tyske lommeslagskipet «Deutschland». «City of Flint» var med prisemannskap på vei tilbake til Tyskland da det kom inn i norsk territorialfarvann og ankret opp ved Haugesund. «Olav Tryggvason» under ledelse av nestkommanderende Kaptein Bernt T. Dingsør, ble beordret til Haugesund og skipsjefen med om lag 30 mann bordet «City of Flint», løslot det amerikanske mannskapet og internerte det tyske prisemannskapet, som ble sendt til Kongsvinger Festning. I henhold til datidens internasjonale lov kunne tyskerne ha passert norsk territorialfarvann med sin prise, men når de ankret opp brøt de norsk nøytralitet og norske myndigheter måtte reagere. Dette medførte skarpe reaksjoner fra det tyske utenriksdepartementet som protesterte kraftig på nordmennenes handling.