Ei klassisk romantisk fortelling er den om handelsmannen Robert Machim og hans kjære Anna d'Arfet. De skal ha rømt fra Bristol i 1346. Målet var Frankrike, men en voldsom storm førte dem ut av kurs, og de gikk på grunn på klippene utafor Madeira. Anna døde her, mens Roberts skjebne varierer i ulike varianter av historia. I en utgave forlater han øya på flåte, tas opp av pirater og selges som slave i Marokko. Beretninga hans går fra munn til munn, når det portugisiske hoffet – og inspirerer Zarco (Madeiras første guvernør) til å leite etter øya. Han finner den, og også Annes grav, og – sier legenden – han gir stedet navnet Machico etter Machin. Dette er nå Madeiras nest største by.