Douglas’ lengste, siste og på mange måter hans viktigste verk er hans meget frie oversettelse til skotsk av , den første versjonen av den store klassikeren i en angelisk dialekt. Det opprinnelige verket besto av 13 bøker som ble introdusert av hver sin prolog. Hos Douglas er prologenes emne og stil preget av stor variasjon: noen av dem synes å være litterære øvelser med liten eller ingen forbindelse med de bøkene de introduserte, og ble kanskje skrevet tidligere og med en annen hensikt. I den første prologen krever Douglas en høyere posisjon for Virgilius enn for sin mester Chaucer og angriper Caxton for hans utilstrekkelige gjengivelse av en fransk oversettelse av . Han sier at han selv har overtatt dette arbeidet og han hevder påstanden at en mer nøyaktig kunnskap i oversettelsen har vært grunnleggende ettersom han er en humanist i ånden og den første eksponent for renessansen i skotsk litteratur. En nærmere granskning av teksten underbygger ikke poetens påstand. Douglas er i mange henseende mer middelaldersk enn sine samtidige, og som Robert Henryson og William Dunbar er han en eksponent for den allegoriske skolen og en etterfølger av Chaucer.