Skogman debuterte på scenen i en amatørrevy i Hallstahammars folkpark i 1950, der han framførte sin første sang , som senere ble omdøpt til og som ble en av hans største platesuksesser. Han sendte inn visene sine til forskjellige plateselskaper og forlag i Stockholmsområdet, og hans sang ble i 1953 gjort på plate av Kvartetten Synkopen.