Dore startet som komiker i Illinois i 1989 og spilte flere roller i komiserier. Fra 2005 og fremover har hans forestillinger i økende grad inkludert politiske kommentarer. Dore var tilknyttet fra 2009 til 2019 og dukket opp på et Young Turks Network-show med tittelen . I perioden 2010 til 2021 ble ble sendt på den offentlige radiostasjonen i Los Angeles.