Fiori var i sine siste sesonger tredjevalg bak Dida og Željko Kalac. Han fikk kun to offisielle kamper for AC Milan i løpet av de åtte sesongene han var der: et 4-2 tap i Serie A mot Piacenza, og en 1-0-seier i Coppa Italia over Sampdoria, der han kom inn for Christian Abbiati, som ble skadet.