Han arbeidet en tid som assistent for John Thurloe, som var sjef for avdelingen som spionerte til fordel for Det engelske samveldet. Men etter å ha hørt at Richard Willis, Thurloe og Richard Cromwell planla å drepe den framtidige kongen, Karl II, så ble han desillusjonert over regjeringen. Han ble dobbeltagent og begynte å spionere til fordel for den engelske restaurasjonen. Samtidig utviklet han kryptografiske metoder. Denne aktiviteten hjalp ham senere til å bli ansatt ved hoffet.