Hans første jobb som manager var i Southport FC. Han overtok jobben da laget lå i bunnstriden i Football Conference, men greide å føre laget opp i toppen allerede i sin første sesong. Sin første jobb som manager i The Football League fikk han i mai 2001. Det var i klubben han hadde startet sin spillerkarriere, Oxford United. Oppholdet her ble kortvarig, og han leverte sin oppsigelse i november 2001. Allerede i januar året etter fikk han en ny jobb. Denne gang var det Football Conference laget Chester City som ansatte han. Da han fikk jobben lå klubben i nedrykkstriden, men med Mark Wright som manager gikk det bedre for klubben. En plass midt på tabellen i 2001/02 sesongen ble forbedret til tap i playoff i 2002/03. Sesongen etter endte laget på førsteplass i Football Conference og opprykk til Football League Two. I august 2004 valgte Wright overraskende å trekke seg fra jobben som managere i Chester City rett før 2004/05 sesongen startet.