Eastland satt en periode i delstatsforsamlingen, og i 1941 ble han oppnevnt av guvernør Paul B. Johnson, en barndomsvenn av hans far, som erstatter for avdøde senator Pat Harrison inntil ekstraordinært valg kunne holdes. Forutsetningen var at Eastland ikke drog noen fordel av utnevnelsen ved å stille til valg. Wall Doxey ble valgt, men da han stilte til gjenvalg i 1942, tapte han mot Eastland i demokratenes nominasjon.