I løpet av spillet må Tony ødelegge rivaliserende gjenger, og gjenopprette sitt eget rykte i den kriminelle underverdenen. Spilleren kan bruke kjøretøy eller båter, bevege seg rundt på kartet til fots, samhandle med en rekke ikke-spillerstyrt spillere, som kan være fiendtlige eller ikke-fiendtlige. Til konfrontasjoner kan man bruke en rekke forskjellige våpen: pistoler, maskinpistoler, hagler, automatgevær, en snikskytter-rifle, en rakettkaster, en motorsag eller forskjellige våpen til nærkamp - deriblant en machete. Men til forskjell fra andre lignende spill, kan ikke Tony skad eller drepe uskyldige mennesker. Hvis spilleren forsøker å skyte eller angripe et ikke-aggressivt mål, vil karakteren nekte å gjennomføre handlingen. Hvis spilleren prøver å treffe en uskyldig person med et kjøretøy, vil karakteren bare bli skadet.