Han grunnla Yellow Cab Company i Chicago i 1915. Selskapet ble kjent for å tilby drosjeturer til moderate priser. De særegene gule drosjer ble populære i hans hjemby og det ble raskt dannet lignende i andre byer i USA gjennom franchiseavtaler. Han grunnla i 1917 Chicago Motor Coach Company for å drive busstransport i Chicago og i 1920; Yellow Cab Manufacturing Company for å bygge drosjer. I 1923 grunnla han Yellow Coach Manufacturing Company for å bygge busser og senere personbiler. I 1924 opprettet han bilutleieselskapet Hertz Drive-Ur-Self Corporation.