Fantano begynte sin karriere på midten av 2000-tallet som musikkansvarlig i Southern Connecticut University sin radiostasjon. Dette førte til at han ble ansatt i radionettverket Connecticut Public Radio (WNPR) i 2007, hvor han var vert for radioprogrammet . Samme år begynte han å gi ut skriftlige musikkanmeldelser under The Needle Drop-navnet, og YouTube-kanalen fulgte så i 2009 - der den første videoen var en anmeldelse av et Jay Reatard-album. I 2010 fjerna Fantano flere gamle anmeldelser som inneholdt musikklipp som var i strid med opphavsrettsloven Digital Millennium Copyright Act.