Henson er kanskje mest kjent for å spille karakteren Fulton Reed i trilogien Mighty Ducks, der han spilte mot blant andre Emilio Estévez, og han spilte rollen som Lenny Kagan i filmen The Butterfly Effect, som også hadde flere kjente skuespillere som Ashton Kutcher og Callum Keith Rennie på rollelisten.