Etter opphold på Grini var han aktiv også i Sverige (med Cecil Aagaard, Thore Erling og Malte Johnson) og England (med Jimmie Woode og Sam Samson). Han turnerte også Norge med eget band (1948–50), bl.a. for å få presentert bebop for det ganske land. Greenberg tok del i «All-Star Trumpets session» (Paris Jazzfestival, 1949) med Miles Davis, Bill Coleman, Jimmy McPartland og Aime Barelli. Greenberg spilte også med Charlie Parker som innlemmet Greenberg i sitt Sveriges-turneband (1950), samt Louis Armstrong (1952), og Down Beat ga Greenberg de første listeplasseringer i denne tiden. I 1950-årene spilte han mye i orkestre ledet av Egil Monn-Iversen, Leiv Flisnes og Terje Fjærn. Han ledet han egne besetninger bl.a. med Mikkel Flagstad piano, Totti Bergh saksofon, Knut Young bass, Ivar Wefring piano, Bjørn Krokfoss trommer (til 1981), spilte med Ben Webster (Moldejazz, 1969) og Teddy Wilson.