Hamiltons avgang som finansminister var ikke en slutt på hans offentlige liv. Han gjenopptok sin juridiske praksis og fortsatte å være en nær rådgiver og venn til George Washington. Hamilton var med og utarbeidet Washingtons avskjedsbrev og Washington rådførte seg ofte med han, det samme gjorde medlemmer av regjeringen. Forholdet mellom Hamilton og Washingtons etterfølger, John Adams var imidlertid anstrengt. Adams likte ikke Hamiltons nære forbindelse med Washington og anså Hamilton som ambisiøs og umoralsk i privatlivet. Hamilton på sin side mente at Adams var en lettvekter sammenlignet med Washington og anså han som uberegnelig og geskjeftig. Under kvasi-krigen med Frankrike utnevnte Adams (med sterke anbefalinger fra Washington) motvillig Hamilton som generalmajor i hæren.