I 1999 ble Hines uteksaminert fra Air Force Officer Training School og fikk bestalling som sekondløytnant i U.S. Air Force. Etter å ha fullført pilotutdannelse ved Columbus Air Force Base gjorde han tjeneste som flyinstruktør på T-37 Tweet. Han tok deretter utdannelse som jagerflyver på F-15E Strike Eagle, hvoretter han ble stasjonert på RAF Lakenheath i England, hvorfra han ble deployert til operasjoner i Midtøsten. I 2008 ble han tatt opp ved U.S. Air Force Test Pilot School, der han fikk en mastergrad innen flyvetestteknikk. Hans første tjenestested som testflyver var Eglin Air Force Base, der han testet F-15C Eagle og F-15E Strike Eagle, og deployerte som pilot på U-28. I 2010 fikk Hines en mastergrad innen luftfartsteknikk fra University of Alabama. Han arbeidet også som testflyver for Federal Aviation Administration, frem til han begynte ved Johnson Space Center i 2012.