Før han begynte å bruke fornavnet som rap-navn, gikk Shakur under pseudonymet da han startet sin karriere i Baltimore. Selv om Shakur først begynte å lage musikk i 1987, startet hans profesjonelle musikkarriere på starten av 1990-tallet, der han debuterte med støttevokal til Digital Underground-sangen «Same Song» fra lydsporet til filmen (1991). Sangen ble senere utgitt som hovedsingelen på EP-en, Han medvirket også i den medfølgende musikkvideoen. Etter hans debut, medvirket han på Digital Underground-albumet . Videre etter Digital Underground-epoken, fortsatte Shakur å jobbe med Shock G og Money-B fra Digital Underground som i hans senere låt «I Get Around». Låten oppnådde 11. plass på den amerikanske Billboard Hot 100 hitlisten som høyeste plassering.