For eksempel klarte han det nesten i 1943: En bombe han hadde smuglet inn som to likørflasker med Cointreau i Hitlers fly i Smolensk i det okkuperte vestlige Sovjetunionen den 13. mars 1943, hadde en feil ved tenningsmekanismen (den fungerte ikke i sterk kulde ved store høyder, antas det), og eksploderte ikke. Da han og de medsammensvorne hørte at Hitler var kommet vel frem til Wolfsschanze (Rastenburg), fløy Tresckows ordonnansoffiser Fabian von Schlabrendorff dit med én gang, fikk fatt i flaskene og byttet dem ut med to med ekte vare. Flaskene var blitt sendt som angivelig gave til general Helmuth Stieff ved Hitlers hovedkvarter. Han tilhørte også kretsen av opposisjonelle.