Telford ble som 14-åring ble han akseptert som lærling hos en steinhugger, og et av hans tidligste arbeider kan sees på broen over elven Esk i Langholm på grensen mellom Skottland og England. Han arbeidet så i Edinburgh en tid. I 1782 flyttet han til London, der han traff arkitektene Robert Adam og Sir William Chambers. Han ble involvert i arbeidet med påbygget til Somerset House. To år senere fikk han jobb ved verftet i Portsmouth, og selv om han for det meste var selvlært fikk han ansvar for alle sider ved store prosjekter.