For Oldham opplevde Pointon et av karrierens høydepunkt da laget i 1993/94-sesongen nær nådde finalen i FA Cupen. I semifinalen mot gikk Oldham i ledelsen etter mål av Pointon. Mot slutten av kampen utlignet imidlertid Mark Hughes, slik at det ble omkamp, som Oldham gikk tapende ut av.