Første sesong i andre divisjon starter fantastisk med 7 seire og 2 uavgjorte på de 9 første kampene og de topper tabellen. Dessverre er fortsettelsen dårligere og etter neste sesong rykker klubben ned igjen. Stjernen Mike Summerbee blir solgt til Manchester City hvor han senere vinner første divisjon, de engelske cupen og cup-vinner cupen. Klubblegenden John Trollope blir skadet og må stå over flere kamper etter å ha spilt 367 kamper på rad. Våren 1969 vinner klubben sin eneste større trofé da de mirakuløst vinner ligacupen over Arsenal på Wembley. Det står 1-1 etter full tid og på en gjørmete og regntung bane skårer Don Rogers to mål på overtid. I serien går det også bra og de havner på andreplass bak Watford på målforskjell og rykker opp til andre divisjon. Manger Danny Williams sjokkerer klubben ved å gå til Crystal Palace sommeren 1969.