Trolle brukte det meste av den følgende vinter på Herlufsholm, der han la de siste planer for sin drøm om en skole for frie menns barn. Dessuten brukte han megen tid i København på at stable en ny flåte på bena. Den 1. juni 1565 satte han seil mot den svenske flåte. Klas Horn, den svenske admiral, hadde vært til sjøs i lengre tid og det med en flåte som var den danske overlegen. Den 4. juni møttes de to admiraler tett ved Femern (Fehmarn) - slaget ved Bukow. Kampen var hard, men flåtene trakk sig til sist hver til sitt for å kunne reparere sine respektive skader. Trolle var blitt alvorlig såret i lår og skulder, men nektet at la seg tilse av skipslegen før hans mannskap var blitt tilsett. Denne beslutning ble hans død, han døde i København den 25. juni, 17 dager efter at han var satt i havn.