Han gjorde sin internasjonale seniordebut ved VM i friidrett 2007, der han kom 11.-plass på 10.000 meter. Rupp kom på andreplass på 10.000 meter ved det amerikanske olympiske uttaket i 2008 (, som fungerer som USA-mesterskap i OL-sesonger), og fikk plass på det amerikanske OL-laget. Ved OL kom han på 13.-plass på 10.000 meter, med en sesongbestetid på 27.36,99.