Williams begynte i 1952 å spille på Café Society, startet et ukentlig radioprogram kalt på WNEW, og begynte å veilede og samarbeide med mange yngre bebop-musikere, mest kjent blant disse Dizzy Gillespie og Thelonious Monk. I 1945 komponerte hun bebop-hiten "In the Land of Oo-bla-Dee" for Dizzy Gillespie. «I denne perioden skulle Monk og barna komme til leiligheten min hver morgen rundt fire eller plukke meg opp på Café etter jeg var ferdig med siste show, og vi skulle spille og utveksle ideer til langt utpå ettermiddagen eller senere,» mimret Williams i . Selv om hun knyttet tette bånd til bebop-musikere i løpet av hennes tid i New York, satte hun også opp et storstilt orkesterverk bygget på hennes egen komposisjon «Zodiac Suite» i byens rådhus i 1945, innspilt på Folkways plateselskap, med bassisten Al Lucas og trommeslageren Jack "The Bear" Parker og New York Philharmonic.