I 1938 var Wilson i flere måneder USAs ambassadør i Berlin (3. mars-16. november). Han deltok ved NSDAPs partikongress i Nürnberg i september 1938 og brøt dermed den presedens som hans forgjenger ambassadør William E. Dodd hadde satt ved å holde seg unna. I Dodds fravær hadde ambassadens chargé d'affaires deltatt det forutgående år. President Roosevelt kalte Wilson hjem for «konsultasjoner» i november 1938 etter , med sine antijødiske utskeielser, og han vendte aldri tilbake til Tyskland.