Olaf Hammen vokste opp på Hammen, langt nord i Froland kommune i Aust-Agder, like ved grensen til Åmli kommune. Han kom tidlig ut i arbeidslivet. Først som gjetergutt hos sin onkel, senere som skogsarbeider, gruvearbeider, forsikringsagent, bokselger, kjøpmann m.m.