Osborn forbedret sin personlige rekord i høydehopp fra 1,83 i 1920 til 1,99 i 1923. I en konkurranse i Urbana, Illinois 27. mai 1924 satte han verdensrekord to ganger. Han klarte 2,025 i første forsøk som var ny verdensrekord og han forbedret rekorden til 2,038 som han klarte i andre forsøk i samme konkurranse. Osborn ble olympisk mester da han vant høydekonkurransen under OL 1924 i Paris med et hopp på 1,98 foran landsmannen Leroy Brown med 1,95. På tredjeplass kom Pierre Lewden fra Frankrike med høyden 1,92.