Medvedev er jurist. Han tok eksamen fra Leningrad Universitet i 1987, ved samme universitet som Vladimir Putin. Han jobbet senere på universitetet som dosent i juridiske fag, og han var medforfatter til en lærebok i sivilrett som kom ut i 1991. Han har hatt arbeid for et tømmerfirma og en papirfabrikk i tillegg til å være juridisk rådgiver for St. Petersburg by.