Dean flyttet til New York i 1950 for å bli medlem av UCLA teaterskole. Han spilte i en del TV-filmer og småroller i mindre kinofilmer før han ble lansert som internasjonal superstjerne i (), basert på John Steinbecks roman, våren 1955. Filmen var regissert av Elia Kazan, som hadde blitt kjent noen år tidligere som regissør av med Marlon Brando i hovedrollen.