Rundt 1428 ble byen beleiret av Jacqueline av Hainaut da Haarlem hadde valgt motsatt side i krok- og torskekrigen. Hele skogen Haarlemmerhout ble da brent ned av fienden. mini|Spaarne i Haarlem 11. desember 1572 beleiret den spanske hæren Haarlem. De første to månedene var situasjonen i balanse. Spanjolene gravde tunneler for å sprenge bymurene, mens innbyggerne i Haarlem gravde tunneler for å sprenge de spanske tunnelene. Den spanskvennlige hæren i Amsterdam kontrollerte innsjøen Haarlemmermeer og blokkerte dermed Haarlem fra verden utenfor. Fyrsten av Oranien samlet en hær på 5000 mann for å hjelpe Haarlem, men spanjolene fanget dem og slo hæren. Etter syv måneder overga byen seg 13. juli 1573. Mange av soldatene som hadde forsvart byen ble massakrert; mange av dem ble druknet i Spaarne. Innbyggerne kunne kjøpe seg og byen fri for 240 000 gylden og byen fikk krav om å huse en spansk garnison.