I fengselet fikk han bare lov til å skrive og ta imot et brev hver tredje måned. 20. november 1895 fikk Haldane ham overført til Reading-fengselet. Under transporten måtte han stå en halv time i fangedrakt og håndjern på en perrong på den sterkt trafikkerte Clapham Junction, der reisende kom strømmende til, hånlo og spyttet på ham. Wilde var 1,87 meter høy og lett å få øye på. Et år etterpå gråt han hver dag på det klokkeslettet da ydmykelsen fant sted. I Reading ble han satt til arbeid i hagen og biblioteket, og å binde inn bøker i brunt papir. Senere fikk han etter dispensasjon penn og papir, og skrev i starten av 1897 et langt brev til Douglas, kjent som (= fra dypet). Han fikk ikke tillatelse til å sende det, men etter løslatelsen bad han Ross om å lage en kopi og sende originalen til Douglas. Ross gjorde klokelig det motsatte, for Douglas ødela den tilsendte kopien i et raserianfall. Ross utga etter Wildes død brevet i en meget forkortet versjon (omtrent en tredjedel) med tittelen (1904). Det ble først utgitt i sin helhet i 1962.