Highland Express planla å starte på det skotske International Air Show på Prestwick lørdag 30. mai 1987 med flyvning til Newark og Toronto. Imidlertid fant den sted et par dager tidligere. Flyvningen ble gjennomført med en leiet 747 fra Caribbean Airlines, da flyselskapets egen Boeing 747 ennå ikke var blitt levert. Grunnleggeren, Randolph Field var om bord, og for å feire den første flytur ble gratis forfriskninger servert.