McHale var en del av det som utallige mener er ligaens beste frontline noensinne med small forward Larry Bird og center Robert Parish. Trioen av Hall of Famers ble kjent som "Big Three" og ledet Celtics til fem NBA Finalsopptredener og tre NBA-mesterskap, i 1981, 1984 og 1986. De første fem årene av sin karriere kom McHale primært inn fra benken for Celtics og han vant NBA Sixth Man of the Year Award i 1984 og 1985.