I juli 2001 spilte Portman i Tsjekhovs på , regissert av Mike Nichols; Portman hadde rollen som Nina og spilte mot Meryl Streep, Kevin Kline og Philip Seymour Hoffman. Stykket gikk på friluftsscenen i Central Park. Samme år var hun en av flere kjendiser som hadde gjesteopptredener i komedien . Portman hadde en liten rolle i filmen , sammen med Jude Law og Nicole Kidman.