Trumps far var blitt mangemillionær på eiendomsmarkedet ved bygging av leilighetsblokker i New York-bydelene Brooklyn, Queens og Staten Island. Donald Trump arbeidet i farens bedrift, og overtok den i 1974. Donald Trump har hevdet at han har skapt en formue på egen hånd, mens ifølge New York Times fikk Donald Trump ubeskattede gaver tilsvarende flere milliarder kroner fra sin fars selskaper, til tross for en skattesats på 55 % på arv og gaver, pluss at han drev skattesvindel. Han konsentrerte etterhvert sine forretninger på Manhattan, der byen tilbød ham store skattefordeler på grunn av den dårlige økonomiske situasjonen da. For overtakelsen av et hotel (nå: Grand Hyatt New York) fikk han fra den nesten bankerotte byregjeringen skattefritak i over 40 år, og flere lignende skattefordeler skulle følge mange andre investeringer.