Rikard ble sammensluttet på Sicilia av den franske korsfarerhæren, ledet av kong Filip II August av Frankrike. Tilstedeværelsen av to store utenlandske hærer førte til uroligheter hos lokalbefolkningen. I oktober gjorde befolkningen i Messina opprør og krevde at de utenlandske skulle forlate øya. Rikard svarte med å angripe Messina som han erobret den 4. oktober 1190. Etter at byen hadde blitt plyndret og brent etablerte han sitt hovedkvarter her og besluttet å overvintre.