Wilcox begynte sin karriere i Blackburn Rovers som juniorspiller, 16 år gammel. Faren hans skrev brev til klubben, og spurte om mulighetene for prøvespill. Han fikk innvilget søknaden, imponerte på en søndagstrening og skrev kontrakt påfølgende dag. Det var starten på et 16 års langt opphold i Blackburn.