Savisaars kritikk av den økonomiske politikken bidrog til Senterpartiet ble landets største parti ved valget i 1999. Senterpartiet fremstod også som talerør for den russiske minoritetens interesser. Partiet fikk ikke regjeringsmakt, men Savisaar klarte i 2001 å bli valgt til ordfører i Tallinn. Fra 2005 til 2007 var han nærings- og samferdselsminister i Andrus Ansips første regjering. Savisaar var på nytt ordfører fra 2007 til han ble suspendert i 2015.