Pasternak gjorde umiddelbart suksess som maler. Det første maleriet han stilte ut ble kjøpt av Pavel Tretjakov, den viktigste kunstsponsoren i Russland på den tiden. Han ble snart populær og ble medlem av den såkalte Polenov-sirkelen, hvor blant annet Valentin Serov, Isaak Levitan, Mikhail Nesterov og Konstantin Korovin var med. I 1889 giftet han seg med pianisten Rosa Isidorovna Kaufman, datter av Isidor Kaufman, en fabrikant som gjorde det godt – og ikke av hans navnebror maleren Isidor Kaufman, slik mange feilaktig tror. De nygifte slo seg ned i Moskva og i 1890 fikk de det første av i alt fire barn – den berømte forfatteren Boris Pasternak.