Peter Crouch ble født i Macclesfield i Cheshire men hans familie flyttet til Singapore da han var ett år gammel. De tilbrakte tre år der før de flyttet tilbake og bosatte seg i Ealing i London. Etter å ha gått på Drayton Manor High School i Hanwell, signerte Crouch en proff-kontrakt med Tottenham Hotspur 2. juli 1998, etter å ha spilt for deres juniorlag. Han spilte aldri på førstelaget til London-klubben. Som del av Tottenhams kjøp av Dave McEwan fra i amatørligaen, ble Crouch motvillig sendt motsatt vei på utlån. Utlånet til Dulwich Hamlet ga ham hans første befatning med seniorfotball. Da Tottenham hentet Jon Jönsson fra IFK Hässleholm i svensk Division 2, ble Crouch nok en gang sendt motsatt vei på utlån som del av overgangen. Denne gangen sammen med lagkameraten Alton Thelwell. Selv om lånoppholdet i Sverige ikke ble noen stor sportslig suksess for Crouch, opplevde han det som nyttig for egen personlige utvikling da det var hans første erfaring med å bo hjemmefra.