McCaw begynte å bygge opp sitt eget kabel-selskap, samtidig som han gikk det siste året ved Stanford University. På 1980-tallet var McCaw Cablevision den 20. største kabel-operatøren i USA. I 1994 solgte McCaw hele McCaw Cellular til AT&T Corporation for 11.5 milliarder dollar. Dette selskapet ble senere omdøpt AT&T Wireless, og ble solgt til Cingular i 2004. Etter salget av McCaw Cellular, investerte McCaw i mobil-operatøren Nextel. Fire år etter at McCaw hadde investert i Nextel, hadde denne bedriften vokst til å ha 3,6 millioner kunder. I 1999 var McCaw med på å grunnlegge Nextel Partners Inc. som i 2006 ble kjøpt opp av Sprint Nextel Inc. for 6,5 milliarder dollar. Senere samme år grunnla McCaw Nextlink Communications, som skulle levere bredbånd og Internett-tjenester. I 2000 ble dette selskapet fusjonert med Concentric Network, og det ble omdøpt til XO Communications. I august 2004 startet McCaw Clearwire Corporation, en leverandør av trådløst bredbånd.