Da «A Dear John Letter» toppet Billboard Best Selling Retail Folk Records-listen ble Shepherd, 19 år og ni måneder gammel, den yngste artisten som hadde en nummer én-sang på countrylisten. Hun beholdt den rekorden i nesten 20 år, da den da 14 år gamle Tanya Tucker toppet Billboard Hot Country Songs-listen med «What's Your Mama's Name».