Etter over ett år med studier i Sør-Afrika returnerte Dana til England, droppet sine medisinske studier og begynte med skuespill. Wynter begynte sin karriere på kino i 1951 og hadde mange mindre roller, ofte ukreditert, i en rekke britiske filmer. En av disse var i Lady Godiva Rides Again fra 1951 der andre framtidige ledende skuespillere som Kay Kendall, Diana Dors og Joan Collins hadde tilsvarende små roller. Wynter hadde mer suksess i New York enn i London. Hun dukket opp både på teater og på TV, hvor hun hatt ledende roller i blant annet Robert Montgomery Presents (1953) og Studio One (1955, med blant andre Barry Sullivan).