Bailey nådde også finalen ved CAC-mesterskapet i friidrett 2005, etter at han fikk femte beste tid i semifinalen (10,39), men stilte ikke til start i finalen. Han fikk bronse på 200 meter ved Panamerikansk juniormesterskap i friidrett 2005 i Canada, bak de to amerikanske utøverne Otis McDaniel og Tremaine Smith, og han kom på 4.-plass på 100 meter. Han ble tatt ut til å delta ved VM i friidrett 2005, men ble slått ut i innledningsheatet.