Havel ble født den 5. oktober 1936 i Praha og vokste opp i en rik og intellektuell familie. Havels onkel var eier av boligkomplekset Barrandov terrasse og Barrandov filmstudio i Sør-Praha. Havels morfar var ambassadør og journalist. På grunn av sin overklassebakgrunn tillot kommunistregimet ikke Havel å studere etter at han fullførte skolegangen i 1951. På begynnelsen av 50-tallet var han i fire år lærling i et kjemisk laboratorium. Samtidig som han var laboratorieassistent på dagtid tok han videregående utdanning som kveldsskole, og fikk artium i 1954. Av politiske grunner fikk han ikke tillatelse til å studere humaniora-fag, og han begynte derfor studier på fakultet for økonomifag på det tsjekkiske tekniske universitet i Praha, hvor han imidlertid sluttet etter to år.