Som 17-åring spilte han i King Kolax' orkester, og fra 1944 til 1947 medlem av Billy Eckstines stjerneorkester, som han også spilte inn sine aller første plater med. Fra omkring 1947 hadde han sitt eget lille orkester i Chicago med blant andre Gail Brockman (trompet) og Julian Mance (piano). I 1949 spilte han med Woody Herman og Count Basie og startet i begynnelsen av 1950 et lite samarbeid med saksofonisten Sonny Stitt.