Etter at ostepartiklene har klebet seg sammen ved at de har ligget stille etter myseavtappet, skjer den karakteriske cheddareringen, som varer i omtrent 2 timer. Temperaturen under cheddarering bør være på omtrent 30 °C. Tradisjonelt skjer dette ved at ostemassen skjæres i blokker som blir snudd regelmessig, slik at blokken får hvile på alle sidene etter tur. Dermed kan gasslommer kan presses ut. Blokkene blir snudd og stablet om flere ganger i løpet cheddareringen, og fortsetter til osten har fått den ønskede konsistensen. Cheddareringen bidrar til ytterligere drenering av myse og gir cheddarosten en fibrøs og plastisk struktur og et fløyelsaktig utseende. Teksturen på ostepartiklene endrer seg da fra å være myk, løs, sprø, seig og gummiaktig til å bli relativt hard, tett og elastisk. Under cheddareringen skjer det også en opphoping av melkesyrebakterier og dermed også av modningsenzymer i massen, noe som fører til økt fermentering av laktose til melkesyre. Dette gir et fall i pH fra 6,1 til 5,4, noe som bidrar til den fibrøse teksturen. Siden pH da er under 5,8, vil det også gi tap av Ca og fosfat fra kaseinmisella. Ved slutten av cheddareringsprosessen skal osten ha en tekstur som ligner på stekt kyllingkjøtt. På grunn av den store klebeevnen som oppstår under cheddareringen, vil ostepartiklene klebe seg sammen.