Milsaps største crossoverhitter er blant annet «It Was Almost Like a Song», «Smoky Mountain Rain», «(There's) No Gettin' Over Me», «I Wouldn't Have Missed It for the World», «Any Day Now» og «Stranger in My House». Han har vunnet seks Grammy Award-priser og har hatt 40 nummer en country hitter, som gjør han til den 3. personen med flest topplasseringer etter George Strait og Conway Twitty.