I 1992 opptrådte Chappelle på TV for første gang, på . I løpet av det neste året hadde han sin første filmrolle, i som «Ahchoo», og senere i som «Ozzie». Mellom 1994 og 1997 besto Chappelles karriere av TV-opptredener, små stand-upshow og lavbudsjettfilmer. Denne perioden fikk han sin første mulighet til å lage sitt eget TV-show, , men pilotepisoden ble ikke plukket ut av TV-kanalen. Han hadde også en rolle i 1996-versjonen av .