Stilwell, som talte utmerket kinesisk og japansk, ble tidlig utlånt av amerikanerne og plassert stabssjef hos den kinesiske generalen og politiske lederen Chiang Kai-shek. Han fikk tilnavnet (Eddiks-Joe) og manglet etter mange samtidige enhver form for takt og tone. Samarbeidet med Chiang ble preget av store vanskeligheter. Hans militære begavelse, mot og taktiske sinn var derimot ubestridt, noe han viste langs Burmaveien og under slaget om Yunnan-Burma-veien, og han dessuten gjorde stor innsats for å fremme utvikling både i Kina og i Burma.