William Wallace, den skotske frihetskjemperen, har også blitt tilknyttet området. Trubaduren (eller makar) Blind Harry fra 1400-tallet skrev i sitt fortellende dikt at Wallace og hans menn beseiret en engelsk styrke ved bakken i 1296 under den skotske uavhengighetskrigen. Blind Harry forteller også om hvordan den engelske generalen, Fenwick, som skal ha drept Wallaces far, ble drept under slaget. Kart over området kaller nå en haug øst for Loudoun Hill som «Wallace's Grave». Et slag mellom Robert Bruce og engelskmennene ble også utkjempet her, slaget ved Loudoun Hill den 10. mai 1307.