Begynnelsen på designet og utviklingen til Windows 95 kan spores tilbake til rundt mars 1992, kort tid etter lanseringen av Windows 3.1. På denne tiden var og Windows 3.1 NT fortsatt under utvikling, og Microsoft sine planer fremover var å fokusere på operativsystemet Cairo. Cairo skulle være Microsofts nye utvikling av Windows, basert på Windows NT og med et brukergrensesnitt som skulle være lettere å bruke, men skulle ikke bli lansert før 1994 (Cairo ble senere lansert som en del av Windows NT 4.0).