I mars 1921 signerte Stuart McMillan for Gillingham før han gikk til Wolverhampton Wanderers sommeren 1922. Han spilte to sesonger for før Bradford City ble hans neste klubb. I 1927 ble han en del av Nottingham Forest sin spillergruppe før han i august 1928 skrev under for Clapton Orient (som nå heter Leyton Orient). I november 1929 fikk han en skade som resulterte i at han måtte legge opp som aktiv spiller.