Første kjente bosetning i Dorset var i midtre steinalder, fra omkring 8000 f.Kr. Befolkningen var liten, og konsentrert omkring øya Purbeck, Weymouth, Chesil Beach og Stourdalen. Deler av den urgamle eikeskogen ble ryddet. I yngre steinalder og bronsealderen ble det anlagt gravhauger på nesten hver eneste av de mange kalkåsene i grevskapet, og det er et stort antall fort fra jernalderen. I løpet av jernalderen ble det siste av de store skogområdene ryddet for å gi plass til jordbruk.