Etter å ha tatt en opptreden i finalen av Sean Beans serie fikk han sin filmdebut med en lite rolle i , et drama fra Holocaust hvor også Clive Owen, Jude Law, og Ian McKellen medvirket. Han fortsatte å arbeide for både scene og fjernsyn, og etablerte seg som en dyktig skuespiller som kunne beherske de fleste roller. Det var Joe Penhalls som ble spilt ved Londons Flatbush Theatre og deretter i Connecticut i USA. Han hadde roller i fjernsynsproduksjonene og , i løpet av sistnevnte møtte han og ble sammen med Emily Mortimer for en tid. Hans siste arbeid for teateret før han ble filmskuespiller var og ved Royal Court Theatre.