Et helt spesielt landemerke i Radicofani er festningen Rocca. Festningen er opprinnelig fra karolingernes tid og dokumentert helt tilbake til 978. Rocca ligger 896 moh på toppen av en åskam og dets karakteristiske tårn kan sees fra større deler av det sørlige Toscana. Rocca har to sett med murer hvor den ytre danner et pentagon mens den indre et triangel. Ett av de opprinnelige tre tårn er restaurert og er i dag et museum med flott utsikt. Herfra ser man store deler Val d’Orcia og det omkringliggende 'toskanske landskapet.