Han ble født inn i en velstående, katolsk familie i Sør-Hwanghae i dagens Nord-Korea, men vokste opp i dagens Sør-Korea etter at faren, som var offentlig anklager, fikk en ny stilling. I likhet med faren studerte Lee rettsvitenskap ved Universitetet i Seoul, og ble dommer som 25-åring. I en alder av 46 år ble han landets yngste høyesterettsdommer noensinne. I 1988 ble han oppnevnt til å lede Sør-Koreas valgkommisjon, og i 1993 ledet han Riksrevisjonen under president Kim Young-sam.