Sinclair ble født i Dulwich i London, og vokste opp i Whitefield i Bury, nær Manchester. Fra 1987 til 1989 var Sinclair elev ved fotballforbundets nasjonale fotballskole i Lilleshall, og spilte samtidig på det engelske guttelandslaget. Etter endt skolegang valgte Sinclair å avslå tilbud fra både og til fordel for i engelsk tredje divisjon. Han fikk sin ligadebut allerede på åpningsdagen av 1989/90-sesongen, og ble med det klubbens yngste debutant noensinne, bare 16 år og fem måneder gammel. Først i 1991/92-sesongen spilte han seg til fast plass på laget, da han hjalp klubben til opprykk. Påfølgende sesong gikk han bare glipp av én ligakamp, og scoret 11 mål. Han var blitt flyttet fra høyre ving til spissplass, og tiltrakk seg interesse fra en rekke klubber i Premier League.