Mens han var major i flyvåpenet grunnla han MicroProse sammen med Sid Meier i 1982, og styrte selskapet til det ble solgt i 1993. I 1995 grunnla han Interactive Magic som enere ble til iEntertainment Network. Stealey forlot selskapet i 1999, men kom tilbake som administrerende direktør og styreformann i 2002.