Rolf Dreng ble født i Tjølling, Norge, som sønn av gårdbruker Lars Kristian Olsen Dreng og husmor Lovise Olsen Dreng. Han vokste opp på gården Nedre Dreng sammen med sin familie, inkludert sin bror Ole Magnus Dreng. Før krigen arbeidet Dreng som hvalfanger, et yrke som krevde mot og ferdigheter på havet.