Van Wolfswinkel begynte sin seniorkarriere i den nederlandske klubben Vitesse, hvor han fikk sin førstelagsdebut i kampen mot Sparta Rotterdam i april 2008. Han fikk kun én kamp i 2008-sesongen, men i 2008/2009-sesongen spilte han over 30 seriekamper og scoret åtte mål for Vitesse. Ti dager etter sesongavslutningen signerte han en kontrakt med serierivalen FC Utrecht. I media ble det fremstilt flere kilder angående overgangssummen, som ble rapportert til å ligge mellom tre og fem millioner euro.