Costello var en ekspert når det kom til å få politikere, dommere o.l. på sin side. Han brukte gjerne mafiaens penger for å sikre seg gode forbindelser for fremtiden. Han ble omtalt i pressen som den som eide alle. Costello hjalp dem med tjenester og samlet penger for dem. Når det kom til dommere på forskjellige nivåer i systemet, refererte Costello til dem som «My Boys» .