Svenske Sven Selånger ble første utlending som ble tildelt prisen i 1939. I 1952 ble Stein Eriksen tildelt medaljen som første alpinist, mens første kvinne som fikk Holmenkollmedaljen var alpinisten Borghild Niskin fra Bærums Skiklub i 1956. Berit Mørdre Lammedal ble den fjerde norske kvinne som mottok prisen, men den første kvinnelige norske langrennsløper.