Rundt 1388 ble festningsverkene forsterket, og mellom 1413 og 1420 ble en ny borg bygd innenfor bymurene. I 1486 ble Eindhoven plyndret og brent ned av tropper fra Gelderland. Gjenoppbyggingen sto ferdig i 1502 med sterkere festningsvoller og en ny borg. I 1543 falt derimot Eindhoven igjen da festningsverkene ikke ble vedlikeholdt på grunn av fattigdom.