Etter å ha vokst opp i en stor husholdningen hos sine foreldre i Chester (12 barn av hans mors andre ekteskap overlevde barndommen), er spørsmålet hvordan Vanbrugh tilbrakte årene fra han var 18 til 22 år etter at han var ferdig med skolen, noe som lenge var et mysterium. En grunnløs hentydning var at han studerte arkitektur i Frankrike (hevdet som et faktum i ). I nyere tid har imidlertid Robert Williams vist i en artikkel at Vanbrugh var i India i løpet av del av denne tiden i arbeid for Det ostindiske kompaniet ved deres handelsstasjon i Surat i Gujarat. For resten av hans liv nevnte Vanbrugh aldri denne erfaringen i sine skrifter. Forsker har debattert om det er bevis for hans opplevelse av indisk arkitektur kan spores i noen av hans arkitektoniske formgivning.