I 1919 flyttet han til Chicago sammen med Bill Johnsons The Original Creole Orchestra på Dreamland Ballroom. Han for på turne med bandet, men da han kom tilbake til Chicago i 1922 startet han King Oliver’s Creole Jazz Band på Lincoln Gardens (459 East 31st Street). Oliver bandet besto av Louis Armstrong, Johnny Dodds, Honore Dutrey, Lil Hardin og Baby Dodds.