Sangene var basert på da dagsaktuelle saker og hendelser som eksempelvis skandalen rundt Tonya Harding, rettssaken mot O. J. Simpson, opptakten til År 2000-problemet («Y2K»), og striden rundt utsagn som den særdeles konservative republikanske senatoren Jesse Helms kom med. Satiren er ikke slik Tom Lehrer ville ha fokusert dem, men preget av Wainwrights innsikt og innfallsvinkel, og gjør eksempelvis Jesse Helms til en tragisk figur med følgende refereng: . Sangene er til dels mørke, analytiske, men ikke uten svart humor, og er stundom mer allmenngyldige enn hva den dagsaktuelle saken som sangene innbyr til, og eksempelvis sangen «Tonya's Twirls» handler således egentlig om klassebakgrunn og kjønnsroller, tertefinhet og skjønnhet.