Hilliard var sønn til en gullsmed fra Exeter og var innehaver av en fullmakt fra dronning Elisabeth til å virke som gullsmed. Hans mest berømte kunstverk er likevel miniatyrportrett av høy kvalitet som også er verdifulle historiske dokumenter. Hilliard besøkte Frankrike 1557–1558 og ble da påvirket av den franske hoffkunsten. Et av Hilliards mest kjente verk er , som i sitt billedspråk står nært symbolismen i vennen Sir Philip Sidneys kjærlighetsfortelling.