Flagget har ført til kontroverser, da det nesten er prikk lik flagget til øystaten Puerto Rico. To ganger har Puerto Rico formelt henvendt seg til Det Stavangerske Dampskibsselskab for å få selskapet til å endre flagget, første gang gjennom det norske Utenriksdepartementet på 1950-tallet. Jurister har slått fast at siden flagget ble utformet mange år før Puerto Rico fikk sitt, er det ikke brudd på internasjonale regler. Flaggene er heller ikke helt like, da stjernen i rederiets flagg står litt på kant i forhold til den i det puertorikanske flagget. Selv om Puerto Ricos flagg faktisk er åtte år eldre enn flagget til DSD, ble det ikke offisielt godkjent som nasjonalflagg før i 1952. Puerto Rico er heller ikke en uavhengig stat, og deres flagg kan kun heises på offisielle bygg sammen med det amerikanske Stars and Stripes.