Hans første politiske engasjement kom i 1905, da han ble med på en konferanse i Sinn Féin. Fra 1909 til 1922 var han representant for Sinn Féin i Dublin Corporation. I 1913 sluttet han seg til Irish Volunteers, og han spilte en aktiv rolle under påskeopprøret i 1916, hvor han var i tjeneste under Eamonn Ceannt ved South Dublin Union. Etter at opprøret ble han dømt til døden, men dette ble omgjort til livsvarig straffarbeid, og han ble plassert i Frongoch interneringsleir i Wales. Mens han satt der vant han et suppleringsvalg til det britiske parlamentet for Sinn Féin.