I 1571 fikk han Helsingborg slott i forlening, og i det følgende år ble han medlem av Riksrådet. Frederik, som i mellomtiden var blitt konge, hadde feiret sitt bryllup med Sophie av Mecklenburg i 1572, og dette banet veien for at Oluf kunne gifte seg med kongens store ungdomsforelskelse Anne Hardenberg. Bryllupet sto i Vor Frue kirke i København i 1573.