Michelsen ble første gang innvalgt i kommunestyret på Tvøroyri i 1988, som medlem av Tjóðveldisflokkurin. Han ble valgt på en fellesliste mellom flere partier, anført av Dánjal av Rana og Páll Vang. I 1992 brøt Michelsen med felleslisten og stilte ikke til gjenvalg. I 2000 ble han på nytt valgt inn i kommunestyret, som eneste representant for sin liste, og etter valget i 2004 ble han borgermester, som medlem av Javnaðarflokkurin.