I 1985 er den 16 år gamle Theodore "Ted" Stroehmann student på videregående skole, på vei til ett stevnemøte med hans drømmejente Mary Jensen når han får pungen sittende fast i en glidelås. Han blir innlagt på sykehus når den blør, noe som forhindrer ham fra å gå ut med kjæresten den kvelden. Ted mister deretter kontakten med Mary. Tretten år senere, i 1998, er den nå 29 år gamle Ted fremdeles forelsket i Mary. På råd fra hans beste venn Dom, ansetter Ted privatetterforsker Pat Healy for å spore henne opp. Healy oppdager at hun arbeider som ortopedisk kirurg og er bosatt i Miami. Etter å ha observert henne i noen dager begynner Healy å bli forelsket i Mary. Han vender tilbake til Providence og lyver for Ted om Mary og påstår at Mary er overvektig, og har fire barn sammen med tre forskjellige menn.