De to korresponderte etter handelen om temaer rundt det å fremme en særegen kanadisk kunst. Etterhvert besøkte Jackson Toronto, og var med den begynnende gruppen på etterhvert syv, på turer til steder som ble kjent via kunsten deres. Jackson var en friluftsmann, noe som ga ham tilknytning til Tom Thomson. Paret dro på lengre fiske- og tegneekspedisjoner sammen.