Jermaine Jenas startet sin profesjonelle fotballkarriere i Nottingham Forest i 1999. Han debuterte for klubben den 7. januar 2001 da Forest tapte 1-0 for Wolverhampton Wanderers i den engelske FA-cupen. I ligasammenheng spilte han sin første kamp mot Crystal Palace den 14. januar 2001, mens hans første mål for klubben kom 18. august 2001 i en ligakamp mot Barnsley. Jenas ble i februar 2002 solgt til Newcastle United for £5 000 000.