Den angelsaksiske progresjonen på 500-tallet er uklar. En gang rundt 495 i slaget ved Mons Badonicus påførte britonene en angelsaksisk styrke et større nederlag som begrenset den videre ekspansjonen vestover. Arkeologisk materiale fra hedenske angelsaksiske graver antyder at en del bosetninger ble forlatt og grensen mellom angriperne og de innfødte ble presset tilbake i tiden rundt 500. Den angelsaksiske ekspansjonen fortsatte på 500-tallet, skjønt kronologien for framgangen er uklar. En av få enkeltstående hendelser før 600-tallet som framstår med en viss klarhet, er slaget ved Deorham i 577, hvor en vestsaksisk seier førte til erobringen av Cirencester, Gloucester og Bath, brakte den angelsaksiske framgangen fram til Bristolkanalen og skilte den britonske befolkningen i sørvest (Cornwall og Devon) fra den i Wales. Northumbrias seier i slaget ved Chester kan ha hatt en tilsvarende effekt i å skille Wales fra britonene i Cumbria i nord.