Paret flyttet til Portland, Oregon i begynnelsen av 1910, hvor han fikk jobb som bilselger for E. Henry Wemme. Like etter kjøpte Wemme en av Glenn Curtiss' første fire-sylindrede dobbeltdekkere og fikk salgsrettighetene til den nordlige stillehavskysten. Wemme var ute av stand til å fly dette Curtissflyet selv, men Ely, i den tro at fly var like enkelt som å kjøre en bil, tilbød seg å fly det. Han endte opp med å krasje det i stedet, følte ansvar og kjøpte vraket fra Wemme.. I løpet av et par måneder hadde han arbeidet med reparasjon og lærte å fly det. Han fløy det til Portland-området, og reiste videre til Minneapolis, Minnesota i juni 1910 for å delta i en utstilling. Her møtte han Curtiss og begynte å arbeide for ham. Etter et mislykket forsøk i Sioux City, Iowa, reiste Ely til en utstilling i Winnipeg på vegne av Curtiss i juli 1910. Ely fikk fra Aero Club of America sitt flysertifikat den 5. oktober 1910. Det var det 17. amerikanske flysertifikat.