Etter 2005-sesongen ble Brees ikke tilbudt ny kontrakt (tildels på grunn av skaden han pådro seg i kampen mot Denver). Han skrev istedenfor en stor kontrakt med en stor garanti med New Orleans Saints i free agency-perioden. Det var usikkerhet rundt Chargers' avgjørelse om å bytte quarterback i en periode hvor Chargers var blant de ledende lagene i ligaen, især med tanke på hvor uerfaren Rivers var. Han ble utpekt til Chargers' startende quarterback før treningsleiren. Med det høye talentnivået i lagets angrepsrekker og imponerende prestasjoner fra andre quarterbacks som ble plukket opp i samme draft som Rivers (Eli Manning og Ben Roethlisberger) var det høye forventninger.