Det blir etter hvert oppdaget at Lily Van der Woodsen, Serenas mor, og Rufus Humphrey, Dans far, hadde en romantisk fortid og de begynner å gjenopplive romantikken deres. Men i stedet bestemmer de seg for å begynne forhold med andre mennesker, i lys av ungdommenes romantikk. Blair og Nate slår til slutt opp. Nate oppdager Blairs affære, og dette forårsaker problemer med Chuck.