Denniston og hans kone hadde to barn, en sønn og en datter. Deres sønn Robin ble utdannet ved Westminster School og Christ Church, Oxford. Etter Dennistons nedgradering med påfølgende reduserte inntekt, ble Robins skolepenger betalt av velgjørere. Dog måtte Dennistons datter forlate sin skole på grunn av mangelen på midler.