Allerede mens han gikk på college skrev Chambers et stykke kalt for universitetets litterære magasin som han redigerte. Arbeidet ble sett på som blasfemisk av mange studenter og lærere og denne kontrovers spredde seg til avisene i New York City. Senere ble stykket brukt mot Chambers i saken mot Alger Hiss. Skuffet over dette forlot Chambers Columbia i 1925. Fra Columbia kjente Chambers også Isaiah Oggins som få år tidligere hadde sluttet seg den kommunistiske undergrunnsbevegelse. Chambers' kone, Esther Shemitz Chambers kjente Oggins' kone, Nerma Berman Oggins fra Rand School of Social Science, ILGWU og .