Hobson var fra en protestantisk familie i Tyrone. Han var i 1913 med på grunnleggelsen av Irish Volunteers, og virket som organisasjonens sekretær før opprøret. Han hadde tidligere grunnlagt ungdomsorganisasjonen Fianna Éireann sammen med Constance Markiewicz. Politik agiterte han mot Irish Parliamentary Party (IPP), og grunnla Dungannon Clubs som kjempet for en selvstendig republikk fremfor .Han var en protesje av Tom Clarke, og de to hadde nærmest et far og sønn-forhold inntil 1914.