Noen lyttere føler at Rollins' karriere nådde sitt høydepunkt på 1950-tallet; at han gjorde sitt mest lyriske spill sammen med Miles Davisog sitt mest swingende spill sammen med Clifford Brown. Det er ikke noen tvil om at Rollins' sine innspillinger på 1950-tallet utgjør milepæler i tenorsaksofonstilhistorien. Et album som står som favorittalbumet for mange musikere er fra 1956.