Ved Stefans nederlag i slaget ved Lincoln den 2. februar 1141 var Gilbert blant de som samlet seg rundt keiserinne Maud (Matilda) da hun restituerte i London i juni, men han var i Canterbury da Stefan ble kronet på nytt i 1141. Deretter deltok han i Geoffreys komplott mot Stefan, men da konspirasjonen falt sammen stilte han seg igjen på Stefans side og var sammen med ham under beleiringen av Oxford i slutten av 1142.