Mellom mai 1891 og juli 1892 ranet Dalton-gjengen fire tog i indianerterritoriet. Den 9. mai 1891 ranet gjengen et tog i Santa Fe. Den slapp unna med bare noen hundre dollar, men hadde arbeidet godt som lag under dette ranet. Da mennene passerte Orlando, stjal de åtte eller ni hester. En lokal gjeng tok opp jakten etter dem for å få hestene tilbake, men gjengen klarte å unnslippe med byttet.