Lee var kandidat for og vant med stor margin i valgkretsen Tanjong Pagar i valget i 1955. Han ble leder for opposisjonen mot David Saul Marshalls Labour Front-ledede koalisjonsregjering. Han var også en av PAPs representanter ved de to konstitusjonelle diskusjoner som ble holdt i London om Singapores fremtidige status. Den første diskusjonen ble ledet av Marshall og den andre av Lim Yew Hock, Marshalls hardføre ettertredere.