Datering av Cynewulf er et enda mer diskutabelt emne for forskerne. Ethvert forsøk på å knytte ham til en dokumentert historisk figur har feilet eller resultert i en usannsynlig forbindelse. Det som kan sies, er at Cynewulfs ikke kan ha levd senere enn nedskrivningen av manuskriptene som utgjør og . Disse dateres til andre halvdel av 900-tallet. Imidlertid kan tilstedeværelsen av tidlige vestsaksiske former i begge manuskriptene innebære at det er en skriver fra kong Alfred den stores regjeringstid som opprinnelig har oversatt Cynewulfs lyrikk, noe som plasserer poeten ikke senere enn til overgangen til 900-tallet.