Laget spilte sin første landskamp hjemme mot den 10. august 1949, en kamp de tapte 0–2. I 1954 spilte de borte mot Gullkysten (det som i dag er ), og tapte igjen 0–2. Den 22. april 1961 spilte de igjen mot Nigeria på hjemmebane, og tapte 2–4. Den 12. november 1966 spilte Sierra Leone sin første landskamp mot en ikke-britisk kolonimakt da de spilte uavgjort 1–1 mot , noe som også var deres første uavgjortresultat.