Kathleen Clifford var kjent for sine etterligninger av menn og ble ofte humoristisk omtalt som «The Smartest Chap in Town» («Den smarteste fyren i byen»). På ett tidspunkt, som mannlig imitator, jobbet hun i en duo med den kvinnelig imitatoren Bothwell Browne. I januar 1907 fikk Clifford sin debut på Broadway-scenen i den J.J. og Lee Schultz-produserte musikalen på Lincoln Square Theatre. Hennes teaterkarriere var profilert og varte ut 1910-tallet. En del av hennes mest kjente roller var musikaltripletten , og (1911) ved teateret Folies Bergère, musikalkomedien ved Winter Garden Theatre, Florenz Ziegfeld-produserte musikal (1912), og H.H. Frazee-produserte (1916) ved Longacre Theatre hvor hennes medspiller var Edward Abeles.