I februar 2007 presenterte Winslet prisen for beste britiske film under den 60. BAFTA-utdelingen, og prisen for beste filmklipp under den 79. Oscar-utdelingen. Hun var også fortelleren i den engelske versjonen av den franske dramafilmen i 2007, som handler om en jentes vennskap med en rev. Det samme året spilte hun mot Leonardo DiCaprio i dramafilmen , som ble utgitt året etterpå. Filmen var regissert av ektemannen Sam Mendes, og det var Winslet selv som foreslo at de tre skulle arbeide sammen etter at hun hadde lest Justin Haythes manuskript. Historien handler om ekteparet Frank og April Wheeler (DiCaprio og Winslet) i 1950-årene, som lever et pent forstadsliv utenfor New York med sine to barn. Når April foreslår å iverkssette Franks gamle drøm om å flytte til Paris, slår ekteskapets fasade sprekker, og fører til en rekke dramatiske hendelser. Winslet så på mange videoer fra 1950-årene for å forberede seg til rollen, og leste Betty Friedans roman , som tok for seg de psykiske problemene til amerikanske middelklassekvinner fra denne tiden.