I 2005 kom O’Grady på andreplass i poengkonkurransen i Touren, kun slått av Thor Hushovd. På høsten skrev han under på en ettårs-kontrakt med Team CSC, men sesongen ble ødelagt av mange skader. Han brakk i flere ribbein i ett ritt i Italia tidlig på året og syklet store deler av Tour de France 2006 med brudd i en ryggvirvel.