McKeever var født og oppvokst i Texas og gikk på Notre Dame i 1930 og 1931 før han gikk over til Texas Tech University, hvor han spilte amerikansk fotball fra 1932 til 1934. Han startet sin trenerkarriere i 1935 som backfields coach for Texas Tech, hvor han forble ut 1938. I 1939 og 1940 var han en del av Frank Leahys stab på Boston College. Sammen med Leahy gikk han til Notre Dame i 1941 og var assistenttrener der ut 1943, og ble utnevnt til midlertidig hovedtrener i 1944 da Leahy gikk inn i marinen. McKeever sikret en plass i universitets historiebøker som hovedtrener i det største nederlaget i skolens historie, da de tapte 59–0 mot Army Cadets. I 1945 tok McKeever en stilling som hovedtrener for Cornell, hvor han forble i to sesonger. I 1947 ble han hovedtrener for University of San Francisco, og året etter var han hovedtrener for Chicago Rockets i All-America Football Conference. I 1949 tok han en jobb med Louisiana State University, før han i 1960 ble general manager for Boston Patriots.