Atwood var gift fem ganger. Hans første ekteskap var med Sarah Jenkins fra Lynn, Massachusetts. Ekteskapet resulterte i to barn, Edgar som døde 3 dager gammel, og Betania. Paret ble senere skilt. Den 2. mars 1914 giftet Atwood seg med Ruth Satterthwaite i hennes hjemby i Reading, Pennsylvania. Paret fikk tre barn, Katrina, Gene, og Ruth. Atwood og hans kone forble gift til hun døde i oktober 1920 27 år gammel. Hans tredje kone, Helen Satterthwaite var enke og Ruth's søster. De var gift i 90 dager før de ble skilt. Hans fjerde kone, Mary Dalton døde kort tid etter å ha født en sønn, Harry, Jr. i 1930. Harry, Jr. ble oppdratt av en prest og hans kone. Hans femte kone var hans husholderske Nellie Pickens. De fikk en datter, Nelda Stiles.