Senere forlot Smith Jamestown for å utforske Chesapeake Bay-regionen og lete etter hardt tiltrengt mat. Han ble etter hvert valgt til president av det lokale rådet i september 1608 og innførte en politikk av disiplin, oppmuntret landbruk med en berømt uttalelse om at «han som ikke arbeider, spiser ikke.» Bosetningen vokste under hans lederskap, men Smith ble alvorlig skadet i et uhell med krutt og måtte reise tilbake til England for behandling i oktober 1609. Han vendte aldri tilbake til Virginia.