Crane leder Sterling Coopers TV-avdeling, som ble opprettet på Cranes initiativ. Han studerte ved University of Wisconsin, i motsetning til flere av kollegaene hans, som gikk på Ivy League-studiesteder. Han er en dedikert ektemann og far, selv om han også liker å feste og røyke sammen med kollegaene sine. Han har en one-night stand med Pete Campells sekretær i løpet av sesong 1, noe som fører til en kort separasjon fra hans kone Jennifer. Selv om han er velmenende, har Harry en tendens til å ta dårlige beslutninger og unngå konfrontasjoner. Crame blir til slutt tvunget av Draper og Cooper til å bli med Sterling Cooper Draper Pryce. Innen sesong 7 blir det diskutert om de skal utnevne ham til partner, men når bedriften deres blir solgt til McCann Erickson forsvinner denne muligheten.