En teori framsatt av kunsthistorikeren Maike Vogt-Lüerssen er at bildet forestiller Isabella av Napoli (Isabella av Aragón), hertuginne av Milano. Leonardo var hoffmaler for hertugen av Milano i 11 år. Vogt-Lüerssen mener at mønsteret på modellens mørkegrønne drakt indikerer at hun var et medlem av huset Visconti-Sforza. Hun mener bildet var det første offisielle portrettet av den nye hertuginnen, og at det er malt i 1489 - og ikke 1503, som andre kilder hevder. Vogt-Lüerssen peker også på at det er en likhet mellom og andre portretter av Isabella.