Wulfstan ble født en gang rundt 1008/1009 ved Long Itchington i det engelske grevskapet Warwickshire. Hans familie mistet deres eiendommer og land på den tiden da kong Knut den mektige ble konge av England. Han ble antagelig navngitt etter sin onkel, Wulfstan II, erkebiskop av York. Ved sin onkels innflytelse begynte han sine studier ved klostrene i Evesham og Peterborough før han ble en klerk ved Worcester. I løpet av denne tiden merket hans overordnede hans omdømme for dedikasjon og ærbarhet, og ba ham om å gå inn i presteskapet. Wulfstan ble ordinert kort tid etter, i 1038, og ble deretter medlem av et benediktinerkloster i Worcester.