Colclough spilte college football på Boston College. Etter dette spilte han én sesong for Montreal Alouettes i Canadian Football League (11 kamper i 1959) og var en av de originale spillerne for Boston Patriot i den første sesongen av American Football League i 1960. Colclough tok imot ti touchdownpasninger og hadde 21,7 yards per mottakelse i 1962 og sikret dermed en plass i det årets American Football League All-Star Game. Han ble også inkludert i Boston Patriots All-Decade 1960s Team.