To år etter hendelsene i den forrige filmen drar Dave, Chipmunks og Chipettes på et cruiseskip på vei mot International Music Awards. Begge gruppene ender opp med å skape problemer, og kulminerte med at Dave spiste middag med kapteinen for å be om unnskyldning for problemer. Han ber dem bli på rommet sitt, bare for at alle (unntatt Theodore) skal rømme til kasinoene. Dave oppdager sin tidligere veileder, Ian Hawke jobber som skipets sikkerhetsmonitor utkledd som en pelikan, og er ute for å informere kapteinen hvis Chipmunks og Chipettes forårsaker flere problemer. Dagen etter bestemmer Alvin seg for å paraseile på en drage, men dragen flyr bort med ham og de andre Chipmunks. Dave drar på en hangglider for å prøve å finne dem, men Ian prøver å stoppe ham, noe som resulterer i at de begge havner i Stillehavet.