I 1294 er det dokumentert en liten bosetning på stedet hvor Cricklewood Lane krysser Edgware Road, og innen 1321 hadde landsbyen fått navnet Cricklewood. Puben The Crown hadde i 1750-årene blitt en skysstasjon; den er fortsatt åpen, men den nåværende bygnignen er fra 1889. I løpet av det 19. århundre ble det reist flere store villaer langs Edgware Road, blant annet Rockhall Lodge, samt terrassehuset Rockhall Terrace.