Den 31. januar 2007, på overgangsvinduets siste dag, gikk Macken gratis til Derby County. Han spilte sin første kamp for Derby den 10. februar 2007 da klubben spilte 2-2 mot Hull City i en ligakamp. Totalt spilte han 8 ligakamper og 3 andre obligatoriske kamper for Derby i siste del av 2006/07-sesongen. I starten på 2007/08-sesongen fikk han ikke noen obligatoriske kamper for Derby County, og han valgte derfor å takke ja til en låneavtale med Barnsley i november 2007. Han debuterte for den 3. november 2007 i en ligakamp mot Preston, mens hans første mål for Barnsley kom 22. desember 2007 da de tapte 3-2 for Bristol City i en ligakamp. Etter å ha scoret 3 mål på 11 kamper for klubben fra South Yorkshire vendte han tilbake til Derby County den 27. desember 2007.