Ditlev-Simonsen vant en olympisk sølvmedalje i seiling under OL 1936 i Berlin. Han var med på den norske båten «Silija» som kom på andreplass i 8-metersklassen bak den italienske båten «Italia». Seilingene ble avviklet utenfor Kiel i perioden 4. til 12. august 1936. Mannskapet på «Silija» besto av John Ditlev-Simonsen, Olaf Ditlev-Simonsen, Nordahl Wallem, Hans Struksnæs, Lauritz Schmidt og Jacob Tullin Thams.