Militært var han en entusiastisk forkjemper for moderne artilleri, noe han hadde brukt med stort hell mot Douglas-slekten. Hans ambisjoner om å styrke Skottland førte til at han i 1460 beleiret Roxburgh Castle, som var et av de siste slottene som engelskmennene fortsatt kontrollerte etter den skotske uavhengighetskrig. Den 3. august eksploderte en av hans kanonener, og kongen ble drept. Skottene fortsatte beleiringen, og erobret slottet.