Heinrich ble født inn en adelig familie som sønn av Otto von Tschirschky und Bögendorff, generaldirektør for Königlich Sächsischen Staatseisenbahnen. Han gikk i 1881 inn i Sachsens justisvesen, men vekslet i 1883 over til det tyske keiserrikets diplomati. Tschirschky var fra 1885 til 1886 sekretær i keiserrikets utenriksdepartement under ledelse av Herbert von Bismarck. Deretter ble han legasjonssekretær i ambassaden i Wien, og siden ved gesandtskapene i Athen og Bern. Han ble i 1893 legasjonsråd ved ambassaden i Konstantinopel og fikk tilsvarende stilling i Sankt Petersburg i 1895. Han ble i 1900 ministerresident i Luxemburg, i 1902 prøyssisk sendemann (Gesandter) i Mecklenburg og hansabyene. Fra 1900 fulgte han keiser Wilhelm II på reiser som representant for utenriksdepartementet.