Bergkamp fikk æren av å spille sin Testimonial kamp på Arsenals nye hjemmebane Emirates Stadium, som den første kampen noensinne på denne banen. Den 22. juli ble kampen spilt, til ære for Dennis Bergkamp og det mot hans gamle klubb Ajax. Bergkamp tok avspark sammen med sin far Wim og hans sønn Mitchel. Alle hans fire barn var denne kamps maskotter. Første omgang ble spilt av Arsenals vanlige lag mot Ajax’ vanlige lag, mens 2.Omgang ble spilt av kjente eksfotballspillere på begge lag. For eksempel; Ian Wright, Patrick Vieira, Emmanuel Petit og David Seaman for Arsenal, og bl.a. Marco van Basten, Danny Blind, Johan Cruijff, Frank og Ronald de Boer for Ajax. Arsenal vant kampen 2-1 etter mål av Thierry Henry og Nwankwo Kanu; Klaas-Jan Huntelaar hadde gitt Ajax en tidlig ledelse. Ajax fikk også straffepark i kampen, etter at Gilles Grimandi felte Edgar Davids bakfra, men Ronald de Boer bommet på straffen, noe som meg meget stor sannsynlighet ble gjort med vilje slik at Bergkamp kunne avslutte karrieren med seier i sin testimonial kamp.