Fra 1659 tjente Masepa som pasje hos den polske konge Johan II Kasimir. Der ble han utstøtt på grunn av sin ortodokse tro av sine katolske kolleger. Det gikk så langt at Masepa endte i en fekteduell inne i kongepalasset. Masepa ble forvist til sin mors gods i Volhynia. Der fattet han interesse for en allerede gift adelsdame. En dag ble de to tatt på fersk gjerning av ektefellen. Masepa ble, naken og rullet i tjære, fastbundet på sin hest som ble satt i galopp. Da han nådde frem til sin mors gods var han så såret og fylt med arr at det knapt var mulig å gjenkjenne ham.