I 1953 var Raúl medlem av 26. juli-bevegelsen, som gikk til angrep på militærforlegningen Moncada i Santiago de Cuba. Han ledet en gruppe på syv som skulle innta rettsbygningen. Det hele slo feil. Han og broren ble tatt til fange, og dødsstraff truet. Den katolske erkebiskop Enrique Pérez Serantes av Santiago de Cuba oppfordret domstolen til ikke å ilegge dødsstraff, og det ble i stedet idømt lange fengselsstraffer. Han tilbragte 22 måneder av den 13 år lange straffen bak lås og slå på et tukthus på Isla del Pino før han kom fri innenfor rammene av et generalamnesti i mai 1955: Han dro deretter i eksil.