En lederartikkel i sa at «I Will Rogers i dårskap viderefører en tradisjon fra Aristofanes, og er ikke uverdig». Rogers Begynte med også med stumfilmer, spilte for Samuel Goldwyn's selskap Goldwyn Pictures. Han gjorde sin første stumfilm, , filmet i Fort Lee, New Jersey, i 1918. Mange tidlige filmer ble tatt opp i nærheten av New York så Rogers kunne gjøre filmopptak, men fortsatt øve og opptre i . Han opptrådte i de fleste av fra 1916 til 1925.