Jess er en ordentlig bad boy. Han røyker, stjeler, ljuger og stikker av med en gang han får sjansen. Da Jess ankom Star Hollow, ble han mislikt av hele byen, og satte Luke i et dårlig lys. Han skulket skolen hele tida, men til tross for dette var Jess veldig smart. Han hadde god sans for bøker, og dette gjorde at han kom nærmere den snille og flinke jenta Rory Gilmore.