Under stevnet UFC 103 stod han overfor en av datidens desidert fremste profiler i både kickboksing og MMA i kroatiske Mirko Filipović. For første gang i Dos Santos karriere varte en kamp lenger enn én runde. Erfarne Filipović bød på sterk motstand. I tredje runde ble kampen avsluttet etter at Filipović signaliserte at han ikke var i stand til å se som følge av harde treff fra Dos Santos.