Calamity Anne forsøker å opprette en ny virksomhet. Fra et økonomisk synspunkt blir virksomheten snart en fiasko. Men når Calamity vandrer gatelangs en dag, møter hun en flyger. Mr. Skyboy, som planlegger å arrangere en demonstrasjon. Mr. Skyboy, etter å ha hørt at Calamity Anne har penger, bestemmer seg for å gi henne oppmerksomhet. Cowboy-vennene til Calamity påstår ovenfor henne om at flygere som Skyboy tjener store penger.