Fra 1926 til 1936 drev foreldrene hans pensjonatet Wells-Grand Hotel, som også fungerte som et møtested for mennesker fra alle samfunnslag. Terkel mente selv at han hadde utviklet sin forståelse for og evne til å omgås med andre mennesker ved å bli kjent med så mange ulike pensjonatbeboere og andre gjester, i tillegg til alt han opplevde ved å frekventere Bughouse Square som lå like i nærheten av hjemmet.