Ifølge markerte Isaks brev et brudd i forholdet mellom korsfarerne og bysantinerne. Deretter gikk korsfarerne over til plyndring og brent jords taktikk. Den 26. august beslagla korsfarerne Filippopolis og dens rikelige forsyninger. Fredrik prøvde å kommunisere med den nærmeste bysantinske sjefen, hoffbyråkraten Manuel Kamytzes. Da han ikke fikk noe svar, lot han hæren gå til angrep den 29. august og drepte femti. Dagen etter eller en uke senere (6. september) okkuperte hertug Fredrik og hertug Berthold Berrhoë (dagens Veria i nordlige Hellas) uten motstand. En festningen ble erobret og deretter ytterligere to byer før den lokale armenske og bulgarske befolkningen sverget å skaffe forsyninger til Filippopolis så lenge korsfarerne var der. Makedonia var delvis okkupert fram til 5. november.