Bennett var en av verdens beste mellomdistanseløpere i årene omkring 1900. Allerede i 1897 vant han det amerikanske amatørmesterskapet over 4 engelske mil (ca. 6800 m) og ble mester i terrengløp i 1899 og 1900. I 1900 vant han også det britiske mesterskapet over 1 engelsk mil og kvalifiserte seg dermed til de kommende olympiske lekene.