Hendrix ble tatt for biltyveri av politiet to ganger. Han fikk valget mellom to år i fengsel eller å verve seg til militæret. Han valgte militæret, og ble innrullert 31. mai 1961. Etter rekruttskolen fikk han tjeneste i 101st Airborne Division og ble stasjonert i Fort Campbell i Kentucky. Hans sjefer i det militære anså ham å være en dårlig soldat. Han sov på vakt, viste liten respekt for regler og var en dårlig skytter. På grunn av dette ble det anbefalt at Hendrix ble dimittert etter å ha avtjent kun ett år.