Henry startet handel med mais- og soyabønne-futures, for å lære det grunnleggende om sikring av prisrisikoen ved å ha en beholdning av disse varene, enten det er på lager eller på marken. I 1976 spurte en varemegler på Reynolds Securities ham om å gi råd til andre bønder, men han avslo. Etter å ha tilbrakt en sommer i Norge med sin første kone, Mai, utviklet Henry en mekanisk metode for følging av trender ved håndtering av en handlekonto for terminkontrakter. Han testet sin trend-reverseringsmetode – som aldri gikk ut av markedet, men alltid hadde en posisjon (enten lang eller kort) i hvert av markedene til kontoens «kurv» av varer – med sine egne penger. Da testene viste seg å være vellykket, grunnla han JWH i 1981, og åpnet et lite kontor over gaten fra flyplassen i Irvine, California, og begynte å markedsføre sin metode til de største fondsmeglerforetakene innen varehandel i Amerika. Det viste seg så vellykket at han i 1983 flyttet til betydelig større lokaler på Fashion Island i Newport Beach. I 1989 flyttet JWH til Westport i Connecticut og Henry flyttet til Boca Raton i Florida. To år senere etablerte JWH et kontor i Boca Raton.