Skagestad er utdannet ved Statens teaterhøgskole (1994–1997). Siden 2011 har han ansatt ved Det Norske Teatret, og har spilt der i teaterstykker som , , og . I 2020 spilte han rollen som sykehuspresten Knut i NRKs dramaserie . For rollen ble han nominert til Gullruten 2020 i klassen beste birolle.