Wright flyttet til Chicago i 1927. Etter til sist ha sikret seg en jobb som kontormedhjelper i posten benyttet han fritiden med å lese andre forfattere og studere deres stil. Da hans jobb ble fjernet ved Herbert Hoovers politikk under den store depresjonen ble han tvunget til å leve på sosialen i 1931. I 1932 begynte han å delta på møtene i John Reed Club, en marxistisk klubb for forfattere og intellektuelle, oppkalt etter journalisten John Reed. Da klubben ble dominert av kommunistpartiet etablerte Wright et vennskapelig forhold til flere partimedlemmer. Særlig interessert i de litterære kontaktene ved møtene ble Wright offisielt medlem av kommunistpartiet på slutten av 1933, og som revolusjonær poet skrev han tallrike proletariske dikt, eksempelvis «I Have Seen Black Hands», «We of the Streets», «Red Leaves of Red Books», og andre i og andre venstreorienterte magasiner.