I 1994 tok Lippi over Juventus og førte dem blant annet til fem seriemesterskap og en seier i Mesterligaen i 1996. Han førte så laget til denne finalen de to neste sesongene, men begge tapte Juventus mot henholdsvis Borussia Dortmund og Real Madrid. I 1998/99-sesongen ble han etterhvert byttet ut med Carlo Ancelotti, da resultatene uteble. Etter dette ble han sjef for Inter uten all verdens resultater. Han overtok Juventus igjen foran 2002/03-sesongen og førte klubben frem til et nytt seriemesterskap og en ny finale i Champions League, hvor Juventus tapte for AC Milan. Dette var Lippis tredje strake tap i en Champions League-finale.