Will Freeman (Hugh Grant) er en rik mann som aldri har tatt et ærlig arbeidsslag i sitt liv, er redd for å binde seg, tilbringer det meste av fritiden med å se på TV og lese om popkultur, og har ofte sex med kvinner mye yngre enn seg selv. Det siste stuntet hans er at han lyver på seg at han har en to år gammel sønn for å komme inn i en klubb for single foreldre, der han møter mange småbarnsmødre og potensielle partnere. Men når han møter og blir venn med unge, mobbede Marcus Brewer (Nicholas Hoult), en tolv år gammel gutt som er mer voksen enn han selv er, begynner Will å lure på om hans livsvisjoner ikke bør endres på.