I VM havnet Italia i gruppe med Chile, Østerrike og Kamerun. I den første kampen møtte Italia Chile. Italia tok ledelsen tidlig ved Christian Vieri, men Chiles superduo Iván Zamorano og Marcelo Salas stelte i stand problemer, og sistnevnte socret tre minutter på overtid i første og tre minutter inne i andre omgang. Det sto 2–1 helt til i det 85. minutt, da Roberto Baggios dribleserie ble avsluttet av en hands av en chilensk forsvarer i straffefeltet, og dermed straffe. Roberto Baggio, som bommet sist gang han var i VM, tok straffen selv, og scoret utlikningsmålet. Vieri scoret to av målene da Italia bekjempet Kamerun 3–0 i den andre kampen, og i den tredje kampen var det igjen Baggio og Vieri som scoret Italias mål i 2–1-seieren mot Østerrike. I åttendedelsfinalen fortsatte Vieri å score med sitt femte mål da Norge ble slått 1–0. Det stoppet imidlertid i kvartfinalen, da Italia spilte 0–0 mot Frankrike og kampen gikk til straffesparkkonkurranse. Både Vieri og Baggio scoret sine, men Luigi Di Biagio bommet på sitt, og dermed var Italia ute. Maldini gikk av noe etter VM, delvis etter kritikk for sin defensive catenaccio-aktige stil.