Han var ikke enig i planen om å bombe Monte Cassino i februar 1944, fordi det var et tvilsomt militært mål. Til slutt ga han seg, og sa at det var opp til bakkekommandantene. Historikere mener nå at Eakers skepsis var korrekt, og at det gamle, ærverdige abbediet ved Monte Cassino kunne ha blitt spart, uten å ha satt de alliertes invasjon av Italia i fare.