Som lagets kaptein møtte Bush den legendariske baseballspilleren Babe Ruth før en kamp i avgangsåret. Senere i sitt første år ble han, som sin far Prescott Bush i 1917, anbefalt for medlemskap i det hemmelige Skull and Bones-brorskapet. Han gikk av med eksamen som medlem av Phi Beta Kappa-brorskapet fra Yale i 1948 med en bachelorgrad i samfunnsøkonomi.