Toledo ble født Maria Isabel Izquierdo i Camajuaní, Cuba. Hun vokste opp i West New York i New Jersey, der hun gikk på videregående og møtte hennes fremtidige ektemann og samarbeidspartner, Ruben Toledo, som hun giftet seg med i 1984. Toledo fortalte CNN, at hun begynte å sy i åtteårsalderen, fordi «jeg kunne ikke finne noe jeg elsket». Hun deltok på Fashion Institute of Technology (NY) og Parsons School of Design (NY), der hun studerte innenfor kunst maler, keramikk og motedesign. Hun forlot Parsons i 1979 før hun ble uteksaminert for å bli praktikant under Diana Vreeland ved Costume Institute of the Metropolitan Museum of Art.