Den 25. mars 2001 på kjempet han mot Kazushi Sakuraba for første gang. Silva vant kampen via TKO (knee and scoocer kick) en tid på 1:38 i runde: 1. På den 3. november 2001 vant Silva Pride Middleweight Championship (205 lb) da han beseiret Sakuraba for andre gang. Sakuraba brakk kragebenet og ble tvunget til å trekke seg etter første runde, noe som betyr at Silva vant med TKO seier pga. en lege stanset kampen. De to kjempet for tredje gang 10. august 2003 på , en del av Pride's Middleweight turnering. Silva slo ut Sakuraba med to slag på en tid av 5:01 i den første runden.