Wyatt ble i 1539 sendt på en diplomatreise til hoffet til keiser Karl V i Spania. I juni 1539 var han tilbake i England og ble sendt på en ny reise som ambassadør til Karl V inntil mai 1540 hvor hadde han igjen fått kongens gunst, noe som er tydelig ved at han fikk stedet og mange av tilhørende eiendommene etter det oppløste klosteret Boxley Abbey. Hans prisning av livet i landlige omgivelser og hans kyniske kommentarer om utenlandske hoff i hans epistel på vers, , er således avledet fra hans egen erfaring.