I 1982 organiserte og finansierte CIA, med hjelp fra argentinsk etterretning, høyreorienterte paramilitære styrker i Nicaragua kjent som Contras. Denne hemmelige finansieringen ble avslørt og førte til den beryktede Iran-Contras-skandalen. I 1985 autoriserte Reagan salg av våpen til Iran i et forsøk på å sikre frigivelsen av amerikanske gisler som ble holdt i Libanon, en strategi som viste seg mislykket. Reagan hevdet senere at han ikke var klar over at underordnede ulovlig omdirigerte midlene fra våpensalget til å finansiere Contras. Oberstløytnant Oliver North, en rådgiver for den nasjonale sikkerhetsrådgiveren , tok mye av skylden for denne ulovlige operasjonen.