I 1955 grunnla han som raskt ble USAs ledende konservative tidsskrift. Tidlig på 1960-tallet var Buckley med på å grunnlegge , et konservativt ungdomsforbund som ble motoren i Barry Goldwaters primærvalgkamp i 1963 mot Nelson Rockefeller. I 1965 stilte Buckley opp som New York Conservative Partys kandidat til posten som New Yorks borgermester. Kandidaturet var høyst symbolsk ettersom partiet ikke hadde noen sjanse til å vinne. Buckley fikk ca. 13 % av stemmene.