Chester er Timmys ene bestevenn. Det mest markante med han er de digre tannreguleringene. Faren hans er kjent som tidenes dårligste profesjonelle baseball-spiller. Han er veldig uselvisk, og bruker sin magi i forsøk på å forbedre andres liv - selv om dette vanligvis fører til katastrofe. Han har fregner, grønne øyne og blondt hår.