Yoakams musikkstil har influenser fra mange musikkstiler, som "Neotraditional country", "Honky-tonk", "Bakersfield sound", "Bluegrass", "Countryrock" og "Rockabilly". Yoakam skriver stort sett sine egne låter, men har også hatt suksess med en del coverlåter. Han har spilt låter av bl.a. Johnny Horton, Elvis Presley, The Blasters, Lefty Frizzell og Queen. Han har samarbeidet med bl.a. Beck, John Mellencamp, k.d. lang, Ralph Stanley og medlemmer av Alison Krauss & Union Station.