Han ble uteksaminert fra Joseph A. Craig High School in Janesville i 1988, og har bachelorgrad i samfunnsøkonomi og statsvitenskap fra Miami University fra 1992. Han studerte også en periode ved American University. Under studiene ble han involvert i politisk arbeid som funksjonær og etterhvert økonom i senator Bob Kastens stab i Washington, D.C. i 1992. Etter at Kasten tapte gjenvalg i 1992, ble Ryan taleskriver for visepresidentkandidat Jack Kemp og økonomisk analytiker for Kemps lobbygruppe, Empower America, 1993–1995. Ryan var deretter medlem av senator Sam Brownbacks stab 1995–1997. I sine tidlige år i hovedstaden hadde Ryan også en mengde ekstrajobber, deriblant som servitør og treningsinstruktør. Deretter kom han tilbake til Wisconsin, og jobbet som markedskonsulent for et firma drevet av noen slektninger av ham. Han har vært heltidspolitiker siden 1999.