Karrieren begynte han i Bradford Park Avenue, hvor han ble hentet opp i ligasystemet til Bury. I Bury var sjansene få til å begynne med, grunnet storspillet til Dean Kiely. Da Kiely imidlertid ble solgt videre til Charlton for en million pund, ble Kenny gitt tillit som sisteskanse av manager Neil Warnock. Etter sesongen 2001/02 rykket Bury ned fra daværende Division Two og Warnock var raskt ute og hentet sin gamle keeper til klubben han nå var manager i, Sheffield United. I United hadde Kenny æren å ta opp arven etter den gamle legenden Simon Tracey, og han debuterte allerede i første ligakamp, på Highfield Road mot Coventry (tap 2-1). Siden den gang har Kenny vært Blades' udiskutable førstevalg i mål og spilt når han har vært skadefri. Hans eneste lille periode ute av laget kom høsten 2003 da han ble skadet under en kamp mot Crystal Palace på Selhurst Park. I hans sted agerte denne høsten Paul Gerrard før Kenny kom tilbake i desember. Kenny var fremdeles fast sisteskanse i Blades' opprykkssesong 2005/06.