Anthony var fra 1980 til 1981 undervisningsminister. Fra 1984 underviste han ved University of the West Indies på Barbados, der han i 1989 ble leder av avdelingen for undervisning i rettsvitenskap. Fra 1995 til 1996 var han tilknyttet sekretariatet for Caribbean Community i Georgetown i Guyana. Deretter var han statsminister fra 1997 to 2006. Etter å ha ledet opposisjonen kom han igjen i regjeringsposisjon etter at Saint Lucia Labour Party vant valget i november 2011.