Richard Petty startet sin NASCAR-karriere den 18. juli 1958, bare 16 dager etter hans 21-årsdag. Hans første løp var i Toronto, Canada, et løp han tok en 17.-plass i bak rattet i en Oldsmobile. I 1959 fikk Richard utmerkelsen , etter ni topp-ti-plasseringer, inkludert seks plasseringer blant topp fem.