Whitbread startet i Liverpools ungdomsakademi i 1999 og ble flyttet opp til lagets reservelag i 2003. Her fikk han tildelt trøyenummer 37. Whitbread fikk totalt syv kamper for Liverpools førstelag, men ingen av disse kampene var i Premier League. I sesongen 2005/2006 tilbragte han på lån til Millwall. Etter sesongen skrev han under fast kontrakt med Millwall, og her er han fortsatt i 2007.