Omtrent på denne tiden utviklet han en intens, romantisk, men kanskje aseksuell tiltrekning til Edith Wingate Rinder, en skribent for en keltisk-strebende sirkel i Edinburgh rundt figuren Patrick Geddes og kretsen «De eviggrønne». Det var til Rinder («EWR») som han trakk inspirasjon til for sitt forfatterskap som Fiona Macleod, og til henne som han dedikerte sin første MacLeod-roman, (, i 1894. Sharp hadde et komplekst og ambivalent forhold til W.B. Yeats i løpet av 1890-tallet, som en sentral spenning i «Celtic Revival», den keltiske fornyelse, også kalt for «Irish Literary Revival», den irske litterære fornyelse, en gruppe som ønsket å stimulere irsk litteratur. Yeats hadde opprinnelig funnet MacLeod akseptabel, men ikke Sharp! Det dualistiske forfatterskapet ble etterhvert en økende slitasje på Sharp.