Craystons inntreden blant de beste kom da han ble signert av Arsenal i 1934, og han scoret i sin første obligatoriske kamp i 8–1 seieren over Liverpool FC. Crayston ble en av de faste på laget fra første stund, og var med på å vinne ligamesterskapet i 1935 og 1938 og FA-cupen i 1936.