Haakon Øverland var sønn av historikeren O.A. Øverland (1855–1911) og Charlotte Louise (1864–1900, født Weltzin). Han tok examen artium i 1911 og studerte deretter filologi. Øverland ble ansatt i Aftenposten i 1911, og etter avsluttede studier ble han i 1918 avisens korrespondent i København. Fra 1919 til 1921 var han korrespondent i London, der han ved siden av også representerte , og .