Tilnavnet «den grimme» var et tilnavn han fikk på grunn av sin harde karakter. Selv var han en svær og sterk mann, beskrevet som en gigant. Han forsterket festningen Bothwell Castle i årene 1360 og 1390 og bygget samtidig festningen Castle Thrieve på en øy i elven Dee. Festningen var hans maktsete fra hvor hans nådeløse makt strakk seg over hele distriktet.