Stedsnavnet Skegness kommer fra perioden med norrøn bosetning i England, skjønt det er ingen referanse til en landsby ved navn Skegness i (1086). Siste stavelse, , er norrønt, og tilsvarer norske nes (odde), mens første stavelse, , er blant annet blitt tolket som et personnavn, Skeggi. Det er dog ikke et vanlig personnavn, men heller en beskrivelse, «den skjeggete». Likevel henspiller det neppe på en person, men mer sannsynlig er det å se det som et rent geografisk uttrykk hvor skjegg + nes må forstås som en beskrivelse av en landtunge, en referanse til bredden ved en vinkel til kysten. Den opprinnelige danske bosetningen lå øst for dagens by og ble vasket vekk av havet tidlig på 1500-tallet.