På slutten av 1930-tallet og på 1940-tallet fremførte han country blues på lokale utesteder som . Han akkompagnerte senere sin svoger Lightnin' Slim både i studio og på konsert, før han i 1957 gjorde sine første innspillinger. Han ga ut en serie RnB-singler som ble populære, blant dem «Rainin' In My Heart» fra 1961, som ble et gjennombrudd for Slim i USA.