Han ble arrestert for våpensmugling. Han ble løslatt og dro snart til Tyskland, men i 1907 kom han tilbake til Russland og bosatte seg i Baku, hovedstaden i Aserbajdsjan, hvor han arbeidet nært med Josef Stalin og andre høytstående kommunistiske politikere. Sergo deltok under den persiske konstitusjonelle revolusjonen på oppdrag av det bolsjevikiske partiet og ble værende i Teheran frem til rundt 1909.