Tidlig på 1960-tallet grunnla Pennebaker (kjent som «Penny» blant venner), sammen med Richard Leacock og Robert Drew, filmselskapet Drew Associates. I 1963 forlot Leacock og Pennebaker selskapet for å grunnlegge sitt eget produksjonsselskap. Senere arbeidet Pennebaker ofte sammen med sin hustru Chris Hegedus. Deres selskap, Pennebaker Hegedus Films, har laget en rekke innflytelsesrike filmer. Disse ble ofte gjort med et håndholdt kamera, typisk med fortellerstemme lagt over og intervjuer framfor direkte dokumentasjon av hendelser.