I 19-årsalderen gikk han til sjøs i handelsflåten, hvor han tjenestegjorde en kort periode før han vendte tilbake til England i 1759. Han giftet seg med Mary Lambert, men hun døde som følge av en graviditet. Paines liv i England var preget av fiaskoer. Han hadde to kortvarige ekteskap, og han hadde ikke særlig suksess i yrkeslivet heller. I 1772 ble han avskjediget fra tollvesenet etter å ha skrevet , en skarp artikkel om at en lønnsøkning var den eneste måten å stoppe korrupsjon i tjenesten på.