Thilesen tok juridisk embetseksamen i 1860 og var sorenskriverfullmektig i Karmsund og Hesbø sorenskriveri fra 1860 til 1863. Deretter kom han til Buskerud, der han først var sorenskriverfullmektig i Eiker, Modum og Sigdal sorenskriveri i 1863, senere samme år overrettssakfører i Hokksund og fra 1865 i Drammen.