Mest kjent er Skre for sin ledelse av Kaupang-undersøkelsen, et prosjekt han i 1997 overtok fra førstekonservator Charlotte Blindheim ved Universitetets Oldsaksamling. Etter to års forberedelser startet utgravningene på Kaupang i Tjølling i Vestfold, den såkalte Skiringssal-kaupangen. Utgravningene 2000–2003 påviste en helårsbosetning i hus som lå på parseller på ca. 6x8–12 m, og atskilt av gater, grensegjerder og grøfter. Det ble påvist at Kaupang ikke var en av Skandinavias mange sesongvise handelsplasser fra vikingtid, men en av dens byer. De øvrige er Birka (ca. 770–970), Hedeby (ca. 808–1070), og Ribe (ca. 710–850, fast bosatt fra ca. 790). Skre har fremsatt den tolkning at Kaupang ble grunnlagt av Danekongen som den nordligste av tre byer i hans rike, som da også omfattet Viken. Kaupangs faste bosetning kunne tidfestes til ca. 800–930, deretter med sporadisk virksomhet frem til ca. 960–980.