Som pave gjenvant Bonifatius IX viktige slott og byer i Kirkestaten. Hans italienske politikk krevde ufattelige pengesummer. Dietrich av Niem oppgir at han solgte embeder og tok godt betalt for indulgenser og dispensasjoner og bedrev med utpressing også, men det er blitt satt spørsmålstegn om disse påstander er uhilfrfr og rettferdige. mener i stedet at Bonifatius ikke søkte noe for egen vinning, og at han døde fattig. Den nepotisme han er blitt kritisert for, er blitt unnskyldt med de halvt anarkistiske forhold han virket under, og med at regjeringer på den tiden var avhengige av en vesentlig grad av personlig støtte, noe som også kostet belønninger til de lojale.