Etter utdannelsen ble han ansatt som trafikflyver hos Stewart McDonald i Chicago som bedrev passasjerflygninger mellom de store sjøene med en Curtissflybåt. Den 2. august deltar han i den lokale flykonkurransen, Air Meet i Grant Park. Samtidig gjennomfører han sin første nattflyvning med to lyskastere montert på flybåten lander han i Chicago. I september samme år får han ansettelse hos Curtiss Co. som flyinstruktør på Curtiss Model F i Buffalo, Han passet samtidig på at han fikk fly opp for et «riktig» flysertifikat med dr. Albert Zahn og Charles Manly som eksaminatorer og han får amerikansk sertifikat nr 44.