Ingenting, bortsett fra hans arbeider, er kjent med sikkerhet om Kālidāsas liv, slik som når han levde eller hvor han bodde. Ifølge legenden var dikteren kjent for sin skjønnhet, som trakk til seg oppmerksomheten til en prinsesse som han giftet seg med. Men, fortsatt ifølge legenden, Kalidasa hadde vokst opp uten særlig utdanning, og prinsessen skammet seg over hans uvitenhet. Kālidāsa var tilhenger av gudinnen Kali (hans navn betyr bokstavelig Kali's tjener), og skal ha bedt sin gudinne om hjelp da han skulle begå selvmord i et tjern etter at han ble forrådt av sin kone, og ble belønnet med et plutselig og ekstraordinært vidd. Legenden sier også at han ble myrdet av en kurtisane på Sri Lanka.