Men Henriks interesse for rikdommene sør for Sahara var vakt, og han drømte om å finne sjøveien dit for å opprette handel den veien. Etter at han i 1419 ble guvernør over Algarve, samlet han landets mest erfarne kapteiner for å utforske Afrikas vestkyst i håp om å nå frem til rikdommene. Det er blitt skrevet at han etablerte han et sjøfartssenter i klosteret på Kapp St. Vincent ved Sagres i Vila do Bispo, den sørvestligste odden av Portugal, men historikere har i senere tid avvist dette. Som stormester av Kristusordenen hadde han også som mål å finne det sagnomsuste kristne riket til den mytiske Prestekongen Johannes, som på den tiden angivelig hadde sendt et brev til Vesten, om at han i spissen for en stor kristen hær ville forsøke å vinne Jerusalem tilbake fra islam. Brevet ble oversatt til dansk og svensk, og trykt flere ganger rundt 1500. En allianse med «Jon prest» ville bidra til seier over muslimene. Ekspedisjonene sørover handlet ikke bare om å vinne rikdommer, men også om å åpne en tofrontskrig mot islam og vinne tilbake Jerusalem. Prestekongen Johannes ble aldri funnet, men vestkysten av Afrika ble kartlagt skritt for skritt. All opparbeidet kunnskap ble grundig drøftet og tatt vare på i sjøfartssenteret i Sagres.