Siebert begynte å dømme fotball i 1998 og startet sin profesjonelle dommerkarriere i 2007 da han ble utnevnt som dommer av Deutscher Fußball-Bund (DFB). To år senere ble han tildelt sin første kamp i 2. Bundesliga, som er det nest øverste nivået i tysk seriefotball. Han ble utnevnt til dommer i Bundesligaen i forkant av 2012/2013-sesongen, og debuterte på øverste nivå i kampen mellom FC Schalke 04 og FC Augsburg den 1. september 2012. Hans første europacupkamp kom den 15. juli 2015, da han dømte andre kvalifiseringsrunde til Mesterligaen mellom Celtic FC og UMF Stjarnan (2–0). Siebert har siden dømt flere kvalifiseringskamper i både Mesterligaen og Europaligaen gjennom flere sesonger, sistnevnte turnering også i gruppespillskamper.