Kort tid senere innleder Marilyn et forhold til en berømt baseballspiller. Selv om vennene hans mener at hun ikke er god nok for ham, ender det med ekteskap. Dette tar raskt slutt grunnet hans sjalusi og press om at hun skal bli husmor. Marilyn flytter deretter til New York for å studere skuespill hos Lee Strasberg på Actors Studio. Der møter hun en berømt dramatiker. Han er i utgangspunktet skeptisk til henne, men endrer oppfatning etter at de har fått snakket sammen. De to forelsker seg, og han skiller seg fra sin kone for å gifte seg med Marilyn i stedet. Hennes stadig mer ustabile psyke, og økende misbruk av piller og alkohol, går hardt utover forholdet. En midlertidlig opptur kommer da Marilyn blir gravid, men hun ender opp med å miste barnet. Senere blir hun oppsøkt av Eddie G. som forteller henne at Cass er død. Etter å ha blitt skilt for tredje gang innleder Marilyn et forhold til president John F. Kennedy, men innser at han sannsynligvis ikke kommer til å skille seg fra sin kone. Kort tid senere dør hun under mystiske omstendigheter.