De neste sesongene var TIL plassert på øvre del av tabellen, foruten 1998 da de havnet tredje sist. Det var mange forandringer i spillerstallen mellom 1998 og 2001. Bjørn «Bummen» Johansen ble solgt til Helsingborg, og Morten Gamst Pedersen debuterte. I 2000 ble Rune Lange solgt for 37 millioner kroner til tyrkiske Trabzonspor. 2001-sesongen ble et mareritt for TIL. De tapte 18 av 26 kamper og rykket rett ned i 1. divisjon. De satte ny klubbrekord; 667 minutter (tilsvarer over 15 omganger) uten å score mål. På slutten av sesongen ble Tommy Svensson hentet inn som trener uten noe resultat.