Claypole opptrer første gang som soldat for parlamentets sak i den første engelske borgerkrigen ved beleiringen av Newark vinteren 1645-1646. Den 11. august 1651 under den tredje borgerkrig mottok han en kommisjon fra statsrådet om å samle sammen en tropp kavalerister i fylkene Northamptonshire og Lincolnshire for å motsette seg marsjen til Karl II inn i England.