Matt møter Erica (Shannyn Sossamon), en barnepike, og de begynner et forhold. De står overfor mange utfordringer, blant annet når hun oppdager hans sølibat-løfte og hans vedvarende følelser for Nicole. Hans medarbeidere gjør flere mislykkede forsøk på å overtale ham til å ha sex fordi de ønsker å vinne veddemålet. I mellomtiden blir Erica og Matt forelsket, og de planlegger en spesiell natt for den 40. natten, for å feire at han har fullført sitt løfte.