Albumet ble innspilt i tiden umiddelbart etter at hans mor døde, og det omhandler tematisk følelser av sorg og ensomhet som følge av dette. Deler av albumet, spesielt sangen «Surviving Twin», reflekterer også Wainwrights vanskelige forhold til sin far, Loudon Wainwright jr., et emne som også har fylt flere av hans tidligere innspillinger, eksempelvis albumet fra 1992. Opprinnelig hadde Wainwright planlagt å gi albumet tittelen , noe som også er tittelen på albumets første sang, men endret seg ved en forespørsel til fans i Santa Monica og ble albumtittelen.