Montana gikk på skole ved Waverly Elementary og senere ved Finleyville Junior High (nå Finleyville Middle School) og Ringgold High School. Ved Ringgold spilte Montana amerikansk fotball, baseball og basketball. Montana viste talent som basketballspiller og hjalp Ringgold til mesterskapstittelen i WPIAL Class AAAs basketballmesterskap, og ble utpekt til All-State. Han viste såpass mye talent at han, som senior, fikk tilbud om idrettsstipend for basketball ved North Carolina State. Montana vurderte tilbudet, som ville latt ham spille både basketball og amerikansk fotball, men endte opp med å takke nei.