Som øverste leder av en flåte på tre skip ble Cunningham i 1605 sendt ut på et tokt til Grønland. Ekspedisjonen var vellykket, og har i ettertid blitt omtalt som gjenoppdagelsen av Grønland. Året etter deltok han som skipskaptein på en ny ekspedisjon til øya. Formålet var å kartlegge kysten av Grønland, undersøke muligheten for handelsvirksomhet og lete etter forekomster av edelt metall. På den første ekspedisjonen brakte Cunningham “befolkningsprøver” tilbake til Danmark. Inuitene ble vist frem i København som eksotiske skapninger fra nordområdene.