Clarence og hans første kone, Katherine Duer Mackay hadde et hjem i New York, så vel som på den berømte Harbour Hill i Roslyn, Long Island som deres far hadde bygget for dem. Det var tegnet av Stanford-White fra arkitektfirmaet McKim, Mead and White. Dette var det største hjemmet White noensinne hadde tegnet. venstre|miniatyr|Katherine Duer Mackay Katherine Duer Mackay (1880–1930) var ung, vakker og velstående fra en gammel New York-familie. Clarence møtte henne på et dampskip til England ca.1897. De ble forelsket og giftet seg 17. mai 1898. Harbor Hill ble deres fremtidige hjem med strålende utsikt over Hempstead Harbor. Det var bryllupsgaven deres fra senior Mackays. Katherine stod for mye av utformingen av denne herregården på Harbor Hill. Katherine var suffragist og forkjemper for kvinners rettigheter. Hun ble det første kvinnelige medlem av Roslyn skolestyre i 1905. Katherine forlot Clarence og sine tre barn og reiste av sted med legen som hadde kurert hennes halskreft, dr. Joseph Blake i 1910. Dr. Blake kurerte deretter hennes kreft i øyet, og han dro så avsted med hennes sykepleierske. Ekteskapet med Mackay endte med skilsmisse i Paris i 1914. Katherine kom tilbake til New York i 1930, samme år som hun døde av kreft.