I 1135 var tvillingene tilstede ved kong Henriks dødsseng. Roberts handlinger i forbindelse med kongens etterfølger er ikke kjent, men han støttet helt klart hans brors beslutning om å delta i hoffet til den nye kongen Stefan av England før påsken 1136. I løpet av de første to årene av Stefans regime var Robert i Normandie hvor han bekjempet rivaliserende utfordrere til hans tittel og eiendom i Breteuil. Militære handlinger førte til at han kunne legge festningen i Pont St-Pierre til sitt normanniske rike i juni 1136 på bekostning av en av hans motstandere. Fra slutten av 1137 var Robert og hans bror i økende grad dratt inn i de politiske stridighetene ved kong Stefans hoff hvor Waleran sikret seg et herredømme som varte til begynnelsen av 1141. Robert deltok i hans brors politiske kupp mot kongens justiciar, Roger av Salisbury, som også var biskop av Salisbury.