Holmes ble Derbys yngste ligaspiller gjennom tidene da han, 15 år og 268 dager gammel, debuterte for klubben i en kamp mot Grimsby Town den 26. desember 2002. Lee Holmes kom inn som innbytter i en kamp som Grimsby vant 3-1. Ikke lenge etterpå skrev han FA-Cup historie da han ble den yngste spilleren som har spilt i de ordinære rundene av turneringen. I 3. runde kampen mot Brentford den 4. januar 2003 gjorde han et innhopp 15 år og 277 dager gammel. Totalt spilte han 2 ligakamper og 1 cupkamp for Derby i 2002/03-sesongen.