I 1905, under hans tid som visekonsulen i Alexandria, Hellas, møtte Dragoumis og startet et kjærlighetsforhold med den greske forfatteren Penelope Delta, som da var gift med en kjøpmann ved navn Stephanos. Av respekt for forfatterens mann og barn, bestemte Dragoumis og Penelope Delta å slutte med kjærlighetsforholdet og skille lag, men de fortsatte å korrespondere lidenskapelig frem til 1912, da Dragoumis startet et forhold med den berømte greske teater-skuespilleren Marika Kotopouli.