Henrik inngikk videre forhandlinger med byene i og med pave Celestin III om hans keiserlige kroning, og avstod Tusculum sørøst for Roma til paven. Påskedag den 15. april 1191 i Roma, ble Henrik og hans kone Constance kronet til keiser og keiserinne av paven. Sicilias krone var imidlertid vanskeligere å få, ettersom den sicilianske adelen hadde valgt grev Tancred av Lecce som sin konge. Henrik begynte sitt arbeid med en krig i den italienske regionen Puglia og beleiret Napoli, men han møtte motstand da Tancreds vasall Margaritus av Brindisi kom til byens forsvar, trakasserte Henriks pisanske marine og nesten ødela den senere ankommende kontingenten fra adelsrepublikken Genova. Dessuten hadde den keiserlige hæren blitt hardt rammet av en epidemisk sykdom, og Henrik måtte til sist oppgi beleiringen. Da han trakk seg tilbake, overga de byene som Henrik hadde erobret til Tancred på nytt. Som et resultat ble Constance, som Henrik etterlatt i palasset i Salerno, forrådt og utlevert til Tancred.