Gailey ledet laget til sluttspillet med et sammenlagtresultat på 10–6 i 1998, som var nok for en divisjonstittel, men Cowboys tapte i første runde mot Arizona Cardinals 20–7. Neste år avsluttet Dallas sesongen 8–8 (i løpet av sesongen pådro Irvin seg en skade på ryggraden som avsluttet karrieren hans i et nederlag mot Philadelphia Eagles), og tapte i første runde av sluttspillet (denne gangen mot Minnesota Vikings 27–10). Gailey fikk sparken, og ble den første hovedtreneren for Cowboys som ikke ledet laget til et Super Bowl.