Hewitt studerte ved New York University og startet sin journalistiske karriere ved New York Herald Tribune i 1942. Senere kom han til Associated Press. I 1948 ble han ansatt i den amerikanske TV-kanalen CBS, og her ble han resten av sitt yrkesaktive liv inntil han pensjonerte seg i 2004. Under tiden ved CBS produserte han i 1960 den første TV-sendte presidentdebatten i USA, som var mellom John F. Kennedy og Richard Nixon. På slutten av 1960-tallet fikk han gjennomslag for sin idé om programmet .