Obstfelder utdannet seg til ingeniør før han flyttet til USA, hvor bodde i Milwaukee og Chicago mellom 1890 og 1891. Broren hans, Herman, var også reist til USA. Obstfelder var glad i å reise fra sted til sted og var en grublende, fjern og rastløs sjel. Vel hjemme fikk han et nervesammenbrudd, kledde seg naken og skrek for en borgerlig familie, der han var interessert i datteren. Dette førte til innleggelse på Gaustad sykehus. Etter dette oppholdet virket han lammet i sosiale sammenhenger. Under en fin middag i Stavanger, avholdt mer eller mindre til hans ære etter debuten i 1893, satt han helt taus. Han nærmest snek seg fra bordet, hvoretter gjestene hørte ham spille fiolin et annet sted i huset. Alexander Kielland gikk inn til ham, like imponert over spilleferdigheten hans som resten av selskapet, og de to ble sittende og snakke hele kvelden. Etterpå sa Kielland: «Det var en merkelig mann.» Jens Thiis tok ham med på tur til Paris, Brüssel og Brügge, og i 1893 utkom samlingen , antatt av bokhandler John Grieg i Bergen.