I 2020 brøt han med det republikanske partiet som han hadde støttet i flere tiår og gikk inn for Michael Bloomberg som president. Eastwood uttalte at han støttet noe av det Donald Trump gjorde som president, men at han mislikte Trumps atferd med tweets og uhøfligheter. I forbindelse med presidentvalget i 2012 støttet han Mitt Romney som republikanernes presidentkandidat.