Khalili bodde og gikk på skole i Kabul til han var elleve, da Shah Habibullah Khan, konge av Afghanistan, ble drept, angivelig på ordre fra sin reformistiske sønn Amanullah Khan, som raskt arresterte og henrettet Khalilis far sammen med andre som var tilknyttet det forrige regimet. Som foreldreløs og uønsket i Kabul tilbrakte han de turbulente årene under Amānullāhs regime på Shamālī-sletta nord for Kabul, der han studerte klassisk litteratur og andre tradisjonelle vitenskaper med ledende forskere og begynte å skrive poesi. I 1929, da Habibullah Kalakānī – en lokal tadsjiker fra Kalakan – avsatte Amānullāh Khān, gikk Khalili med sin onkel Abdul Rahim Khan Safi, den nye guvernøren i Herat, der han ble værende i mer enn ti år.