Innen han nådde slutten av tenårene hadde musikk blitt det viktigste i hans liv. Den merkelige gitarstemmingen han er kjent for lærte han i denne perioden av Henry Stuckey, en eldre, lokal gitarist, som skal ha lært det av soldater fra Bahamas mens han tjenestegjorde i Frankrike under 1. verdenskrig. Samtidig tok Skip pianotimer så lenge hans mor hadde råd til å betale for dem.