Edvard III ga byen markedsrettigheter i 1353, og det holdes fremdeles marked der, nå en gang i uken. Det er også mange antikvitetsbutikker i byen. I nærheten av Kirkby Stephen ligger Devils Hole («Djevelhulen»), en interessant steinformasjon over en elv, som det er knyttet flere legender til. Byen er kjent for sin store sognekirke, kjent som «Dalenes katedral». Den har et gammelt relieff datert til 700-tallet som framstiller den norrøne guden Loke som er bundet og lenket.