Etter universitet etablerte han en praksis i New York i 1896. Om kveldene skrev han romaner som i begynnelsen var stive og grammatikalsk svake. Han dro ofte på fisketur med sin bror R.C langs elven Delaware og på en kanotur i 1900 møtte han den 17 år gamle Lina Roth, bedre kjent som «Dolly». Hun kom fra en familie av leger og studerte selv for å bli lærer.