Jespersen bestemte seg for å dra til Storbritannia, helst via Tromsø, alternativt via Finland, og han returnerte til Tromsø samme kveld, en halv time for sent til å følge med sin søster Turid som reiste med DS «Gro». Etter noen dager i Tromsø dro han via Alapmoen og videre med en frakteskute mot Finland og passerte grensen den 15. juni 1940. Jespersen reiste til Helsingfors, hvor en liten gruppe nordmenn ventet på å komme seg videre. De håpet å kunne reise med båt fra Petsamo, men utreise den veien ble stoppet av finske myndigheter. I påvente av at reisen skulle ordne seg tok Jespersen strøjobber og løp orientering, hvor han vant 4 av 7 store løp den sesongen.