Bevarte nedtegnelser viser at Cromwell ble døpt den 29. april 1599 ved St. John's Church og at han gikk på latinskole i byen, Huntingdon Grammar School. Han fortsatte sine studier ved Sidney Sussex College ved Universitetet i Cambridge, den gang et nyopprettet lærested med meget strengt, puritansk livssyn. Han forlot skolen i juni 1617 uten å ta noen eksamen umiddelbart etter sin fars død. Tidlige biografer har hevdet at han deretter gikk på Lincoln’s Inn, men det finnes ingen nedtegnelser som bekrefter dette. Fraser (1973) har konkludert at han sannsynligvis fikk en del trening som advokat ved en av et av Londons Inns of Court på denne tiden. Hans bestefar, hans far, og to av hans onkler hadde gått på Lincoln's Inn, og Cromwell sendte sin egen sønn Richard dit i 1647.