I 1194 inntok og ødela Rikard Løvehjerte festningen. Geoffrey III av Rancon, herre over festningen, ble drept i denne striden. Rikard hadde kjempet mot sin far i en allianse sammen med sine brødre og den franske kongen Ludvig VII av Frankrike. Dette opprøret mot kong Henrik II av England feilet, og som resultat mistet Rikard sin makt som hertug av Aquitaine. I et senere hærtokt bekjempet Rikard opprørske adelsmenn i sitt gamle hertugdømme som da var kontrollert av hans far. Denne konflikten varte i fem år og endte med en seier for Rikard og hans ødeleggelse av den antatte uangripelige festningen i Taillebourg. Festningen var utilgjengelig fra tre sider, beskyttet av bratte fjell, og den fjerde siden mot landsbyen var godt befestet. Rikard forsto at en erobring av festningen i Taillebourg ville føre til at de øvrige opprørske baronene ville gi seg. Hans erobring av Taillebourg var hans første store militære seier.