Chekhov (engelsk stavemåte) fortsatte karrieren som skuespiller både på Broadway og i Hollywood. I tillegg jobbet han som teaterregissør og teaterprodusent. Som skuespillerinstruktør underviste han blant annet Marilyn Monroe, Clint Eastwood, Yul Brynner, Jack Palance, Sterling Hayden, Anthony Quinn, Gary Cooper, Mala Powers, Elia Kazan, Patricia Neal og Robert Stack.