Første Premier League-kamp spilte Welbeck 15. november 2008, da han i kampens 63. minutt kom inn for Park Ji-sung mot Stoke. Welbeck scoret i debutkampen. Welbecks neste kamp for Manchester United skulle bli i FA-cupens tredje runde, hvor laget 4. januar 2009 møtte Southampton FC. Welbeck scoret det første av Manchester Uniteds totalt tre scoringer. Han fulgte opp prestasjonen i femte runde av cupen, hvor Manchester United slo ut Derby County.