Watkins spilte inn flere sanger sammen med en rekke storheter innen jazz, blant annet med John Coltrane, Freddie Hubbard, Charles Mingus og orkesteret Jazz Composers Orchestra. Han var med-leder, med Charlie Rouse, i gruppen Les Jazz Modes mellom 1956 og frem til 1959, og han turnerte med Quincy Jones og hans band fra 1959 til 1961.