Bengals vant AFC Championship Game i , og , men tapte Super Bowl XVI og XXIII mot San Francisco 49ers. Laget hadde store problemer på 90- og 2000-tallet. Etter -sesongen gikk laget 14 år uten å avslutte sesongen med en positiv stilling, eller nå sluttspillet. Bengals hadde flere forskjellige hovedtrenere i perioden, og de fleste valgene i NFLs draft endte opp som skuffelser. Laget har ikke en offisiell general manager, men Duke Tobin blir ofte feilaktig referert til som lagets general manager ettersom han håndterer de fleste avgjørelser relatert til spillere. I en spørreundersøkelse i 2011 ble Brown rangert som en av de verste lageierne i profesjonell sport i USA. Det gikk bedre for Bengals fra midten av 2000-tallet, da de begynte å bli med i kampen om å nå sluttspillet, men de fortsatte å ha problemer i selve sluttspillet.> Vendepunktet for Bengals kom i 2021-sesongen; laget vant sin første sluttspillseier på 31 år mot Las Vegas Raiders, og i løpet av de neste to ukene sikret de seiere mot første og andre seed i AFC, henholdsvis Tennessee Titans og Kansas City Chiefs, på vei til lagets første tittelkamp i NFL på 33 år i Super Bowl LVI hvor de tapte mot Los Angeles Rams. De nådde igjen AFC Championship Game året etter, hvor de tapte knapt mot Chiefs.