Leeson ble født i Watford, en arbeiderby nordvest for London hvor han gikk på Parmiter's School. Etter eksamen med toppkarakterer i 1984 fikk han jobb som kontorist i en eksklusiv privat bank, Coutts, etterfulgt av en rekke jobber i andre banker, før han til slutt begynte i Barings på begynnelsen av 1990-tallet.