I 1179, som følge av sin families allianse med Manuel I Komnenos, ledet Konrad en hær mot Fredrik II Barbarossas styrker, da kommandert av den keiserlig kansler, erkebiskop Christian I av Mainz. Han beseiret dem ved Camerino, ikke langt fra Perugia, i september, og tok kansleren til fange. Tidligere hadde han selv vært gissel hos kansleren. Han etterlot fangen hos sin bror Boniface og dro til Konstantinopel for å bli belønnet av keiseren, og dro tilbake til Italia igjen kort tid etter keiserens død i 1180. Konrad var da i midten av 30-årene, hans personlighet og gode utseende hadde gjort et godt inntrykk ved det bysantinske hoffet: Niketas Khoniates hadde beskrevet ham som «av vakker framtoning, tiltalende i livets vår, usedvanlig og uforliknelig i mannlig mot og intelligens, og i blomst av fysisk styrke».