Med Elektra, ga hun ut albumet i 1988. Albumet fikk gode kritikker og hun begynte å turnere og bygge opp en fanskare. «Fast Car» begynte å klatre på "U.S. Charts" rett etter at hun opptrådte med låten på TV-programmet "Nelson Mandela 70th Birthday Tribute concert at Wembley Stadium" i juni 1988. På konserten, opptrådte Chapman først med med en kort konsert, men nådde ut til et større publikum da hun i siste liten måtte steppe inn for Stevie Wonder, som fikk tekniske vanskeligheter. Denne opptredenen er blitt kreditert for den store økningen av salget av singelen og albumet. «Fast Car» klatret til nummer 6 på Billboard Hot 100 for uken som endte 27. august 1988. Rolling Stone rangerte sangen til No. 167 på sin 2010 liste med "The 500 Greatest Songs of All Time". «Talkin' 'bout a Revolution», oppfølgeren til «Fast Car», klatret til nr. 75 og ble fulgt opp av «Baby Can I Hold You», som klatret til nr. 48. Albumet solgte bra, og vant tre Grammy Awards, inkludert en hyllning av Chapman som "Best New Artist". Senere i 1988, Chapman deltok Chapman den verdensomspennende Amnesty International Human Rights Now! Tour.