Men han kom raskt i dårlig selskap, og begynte å spe på lønna si med inntekter fra innbrudd og tyverier. Når Sheppard ble arrestert, brøt han seg ofte ut; han sagde seg gjennom et tretak fra St. Giles-fengselet, og rømte fra Newgate fengsel intet mindre enn tre ganger i 1724.