Byen ble grunnlagt av den ukrainske prinsen Jaroslav den vise i det 11. århundre. Den fikk magdenburgske byrettigheter av den polske prinsen Władysław Opolczyk i 1375. Byen utviklet seg raskt til å bli et viktig senter for handel og en havn ved elven San, og opplevde sin storhetstid i det 16. og 17. århundre. Jarosław ble krysset av handelsruter som forbandt Schlesien med Ruthenia og Danzig med Ungarn, og kjøpmenn fra land som Spania, England, Finland, Armenia og Persia kom for å besøke noen av Polen og Europas største markeder som ble holdt i byen. I 1574 ble et jesuittkollegium etablert i Jarosław.