Waugh studerte kunst og musikk ved Yale University. Etter avsluttede studier vervet han seg i 1942 til United States Navy Air Corps. Han kvalifiserte seg som pilot, og tjenestegjorde inntil slutten av andre verdenskrig i Panama. Etter krigen arbeidet han som lærer i high school, avisredaktør og tegneserietegner. Han fikk på 1940-tallet utgitt tre romaner som ikke oppnådde noen særlig oppmerksomhet.