I 1926 fikk han innkallelse til «eksersis», dvs. militærtjeneste, som den gang bare varte i 48 dager; men ved en feil mottok en annen Leif Larsen i Bergen brevet. I 1932 flyttet Larsen sammen med foreldrene til Fyllingsdalen, der de bygget hus på haugen bak den nåværende Fyllingdalshallen. Samme året gikk han i land, og ble gjennom sin far ansatt hos grossist Wickne. Her ble han motorbåtfører på firmaets grossistbåt. Som handelsreisende dro han rundt mellom kystens mange kramboder i åtte år, og ble nærmest lommekjent over store strekninger. En fordel var at selv om han var fargeblind, hadde han desto bedre nattsyn. I årene som sjømann hadde han fått mange finske kolleger, og da vinterkrigen brøt ut, falt det å komme dem til hjelp. Larsen vervet seg på sin 34-årsdag i januar 1940 som frivillig.