I løpet av senmiddelalderen var handelsbyene i Flandern, særlig Gent, Brugge og Ieper, blant de rikeste og mest urbaniserte delene av Europa. De importerte ull fra særlig England, og vevde ull til tøy og klær for innenlands bruk og for eksport. Som konsekvens av denne utviklingen og det økonomiske overskuddet det skapte, ble det utviklet en meget forfinet og sofistikert kultur innen kunst, kunsthåndverk og arkitektur som ikke sto tilbake for den tilsvarende i nordlige Italia. Gent, Brugge, Ieper og Brugse Vrije(området rundt Brugge) dannet en sammenslutning kalt Vier Leden, «De fire medlemmer», en form for parlament som utøvde betydelig politisk makt i Flandern.