Jackson vil fange nordstatsstyrken ved å kutte av retrettmuligheter til nord, men var usikkert om hvilken rute Banks vil ta, han kunne marsjere rett mot Winchester eller vente til de konfødererte hadde forlatt Front Royal så han kunne flykte østover mot fjellpassene i Blue Ridge-fjellene. Jackson måtte dermed holde tilbake under kappløpet mot nord fram til han hadde forstått hvor Banks skulle. Mens to kavaleriregimenter fra Ewells divisjon fortsatte nedover vegen fra Cedarville til Newton i håp om å avskjære fortroppen mens Ashby dro mot Strasburg for å rekognosere, ventet infanteriet på marsjordre. Først etter å ha fått rapporter om at de føderale hadde valgt ruten mot Winchester, ble kavaleriet og noen kanoner sendt til Middletown.