Bare et par måneder etter han begynte å føre fly, fløy Milling og vant mot en gruppe av erfarne piloter. Løpet gikk fra Boston, Massachusetts til Nashua, New Hampshire, så til Worcester, Massachusetts og til Providence, Rhode Island og tilbake til Boston, totalt 175 km og var det lengste i sin tid. Milling fløy en Wright B Flyer uten bruk av kompass. Det var også hans første nattflyvning med flere store bål for å gi veiledning til landingsfeltet.