Dorothy Round spilte sin første singlefinale i Wimbledon i 1933, hun møtte Helen Wills fra USA og tapte 4-6, 8-6, 3-6. Året etter i 1934 var Round pånytt i finalen denne gang møtte hun en annen amerikansk spiller, Helen Jacobs, som hun beseiret 6-2, 5-7, 6-3. Samme år vant landsmannen Fred Perry herreturneringen, det var første gang på 25 år at begge singletitlene gikk til britiske spillere. Forrige gang det hente var i 1909 da Dora Boothby og Arthur Gore vant. Sin andre singletittel i Wimbledon vant hun i 1937 da hun vant over Jadwiga Jedrzejowska fra Polen med 6-2, 2-6, 7-5. I 1935 ble hun den første britiske kvinnen som vant Australian Open. Hun deltok også på de britiske Wightman Cup-laget i perioden 1931–36.