Adolph Sigfried von der Osten hadde utmerkede egenskaper som diplomat; en hurtig og skarp iakttagelsesevne, en betydelig intelligens, dertil stor politisk takt og menneskekunnskap. For sin stilling følte han levende interesse, og han skrev meget godt. Dog passet han i én henseende ikke godt stillingen ved keiserinne Elisabeths hoff; han var nemlig en lite pen mann, og keiserinnen, som hadde en utpreget sans for mannlig skjønnhet, hadde derfor ingen lyst til å ha med ham å gjøre. «Jeg har», ytret han i den anledning, «stedse maattet lide under, at Vorherre ikke har taget Hensyn til Kejserindens Smag, da han skabte mig.» Men heldigvis var der en annen, og det en meget betydelig, dame, som syntes overordentlig godt om ham, nemlig den senere Katharina II. Hun levde dengang i Russland som storfyrstinne, gift med tronfølgeren storfyrst Carl Peter Ulrik. Hun har åpenbart oppdaget at det var en fornøyelse å tale med den kloke og vittige von der Osten.