Før han ble skottens konge, drepte Robert Bruce sin rival John Comyn, lord av Badenoch, foran alteret i Greyfriars Kirk i byen 10. februar 1306. «Bonnie Prince» Charles Edward Stuart hadde sitt hovedkvarter her under et 3-dagers opphold i Dumfries mot slutten av 1745. Under den andre verdenskrig hadde hoveddelen av den norske hæren i løpet av årene i eksil i Storbritannia en brigade i Dumfries.