Påfølgende monarker var jevnlige besøkende. Henrik IV skrev sitt testamente her, og Henrik V begunstiget herregården på livstid til Thomas Beaufort, 1. hertug av Exeter, som døde ved Greenwich i 1426. Palasset ble bygd av Humphrey av Lancaster, 1. hertug av Gloucester, halvbror av Henrik V, og regent for Henrik VI i 1447. Han gjerdet inn parken og reiste tårnet på den høyden hvor det kongelige observatoriet nå står på. Palasset ble omdøpt til Placentia eller Pleasaunce av dronning Margaret av Anjou etter Humphreys død. Palasset ble fullført og ytterligere økt i omfang av Edvard IV, og i 1466 ble det gitt til hans dronning Elizabeth Woodville.