Da det ble klart at hun ikke ville få seg noen formell utdannelse, ba Diana sine foreldre om tillatelse til å flytte til London, et ønske som ble innvilget før hun ble 17 år. En leilighet ble kjøpt til henne i Coleherne Court i jarleseteområdet, og hun levde der frem til 1981 med tre samboere. I denne perioden studerte hun for å få et Cordon Bleu matlagingsdiplom, selv om hun tilsynelatende hatet å lage mat, og jobbet ved Madame Vacanis danseakademi i Kensington, hvor hun sluttet fordi hun fikk en skade, som ødela dansekarrieren. Lady Diana brukte også tid som renholder og cocktailservitør, før hun fant en jobb som deltidsassistent ved Young England Kindergarten i Pimlico, London. Hun trivdes veldig godt med jobben, og de som jobbet der skal ha sagt at hun var veldig flink med barna, spesielt de veldig små.