I 1986, oppmuntret av sine foreldre, flyttet Wilson til New York City for å arbeide for en karriere som skuespiller.. Først bodde hun hos sin bestemor og betalte for sine spille-, danse- og sangtimer ved å arbeide som servitør. Da hun var med på opptaksprøver for musicals, oppdaget Wilson at hun foretrakk fjernsyn og film fremfor teater. Hun slet med dans, selv om hun kunne synge og spille.