Han kom til USA i 1904. Han gikk på Mount St. Mary's University i Emmitsburg i Maryland, der han tok bachelorgrad i 1906. Flanagan begynte så i Dunwoodie i Yonkers og delstaten New York. For å komme seg etter lungebetennelse tok han et friår hos sin bror, fader Patrick Flanagan, i Omaha i Nebraska.