Armstrong prøvde bryting første gang i 1938, og vant 21 på rad fra 1940, og han ble australsk mester for amatører i tungvektsklassen fem ganger fra 1946 til 1961. Ved sommer-OL 1948 fikk han bronse, etter seier mot Fred Oberlander, tap for Gyula Bóbis, seier mot Richard Hutton, seier mot Sadik Esen og tap mot svenske Bertil Antonsson. Gyula Bóbis vant gull i denne øvelsen.