Omsider klarte the Pogues i 1988 å få strukturert seg nok til å gå i studio igjen og spille inn plate nummer tre, . Denne plata inneholdt blant annet en duett mellom MacGowan og Kirsty MacColl med tittelen «Fairytale of New York», og denne litt spesielle julesangen står i ettertid igjen som bandets største hit siden den slo an også blant mange folk utenfor det som ellers var bandets målgruppe. Den fjerde plata, , kom året etter. Når bandet nå hadde nådd sitt kommersielle høydepunkt, hadde dessverre samtidig også MacGowans rusproblemer utviklet seg til det verre. På det neste albumet, (produsert av Joe Strummer fra The Clash), sto derfor Stacy og Finer for en stor del av syngingen. MacGowan forlot bandet i 1991.