Olsen var aktiv sent i 1944. Sammen med Per Røed sprengte han seks jernbanevogner med bensin på Lysaker stasjon. Lysaker stasjon ble rammet av fem slike sabotasjeaksjoner mellom 16. desember 1944 og 13. januar 1945. Den 10. desember 1944, skulle Olsen, Røed og Odd Isøy sprenge femten jernbanevogner på Filipstad nær Oslo Vestbanestasjon; to andre personer skulle brukes som vakter. Vekterne ble imidlertid opptatt da en håndfull jernbanearbeidere ble oppdaget på stedet. Etter å ha plassert eksplosivene, ble Røed avskåret da han nesten snublet over en tysk vakt. På grunn av dette trakk sabotageteamet seg tilbake i stillhet, og ikke lenge etter ankom tyske spesialister og fjernet eksplosivene. Etterretning viste senere at ved siden av de femten tankene var et tog fylt med ammunisjon, muligens til og med V-2-deler. Hadde alt dette eksplodert, ville det vært katastrofalt. Den 23. desember 1944 deltok Olsen i et angrep på den marine delen av Nazi Hird. Da de angrep kontoret, ble Per Røed overrasket av en Hird-skytter, som sannsynligvis hadde lagt en felle. Olsen stormet inn fra tilstøtende rom, drepte skytteren, og rømte så vidt sammen med Røed. Ved en annen anledning kjørte Olsen og Røed en bil med ulovlige våpen, da de ble stoppet av en tysk veipatrulje. De rømte da Olsen viste et falskt dokument som hevdet at bilen tilhørte Røde Kors.