I 1187 invaderte Saladin kongedømmet og da Guy marsjerte ut for å møte ham spurte han Heraclius om å marsjere sammen med ham foran hæren med relikviene av Det sanne kors. Ettersom Heraclius var syk ble det biskopen av Akko som tok hans plass. Til tross for relikviene påførte Saladin den kristne hæren et ødeleggende nederlag i slaget ved Hattin den 4. juli og tok kong Guy til fange. Heraclius' rapport av slaget og dens påfølgende ettervirkning, adressert til pave Urban III, har blitt bevart. I henhold til : «pave Urban, som var ved Ferrara, døde av sorg da han hørte nyehtene». I sitt brev sa Heraclius at uten ytre støtte ville både Jerusalem og Tyr falle i løpet av seks måneder.