Før 2005/2006-sesongen sa Richardson nei til en ny låneavtale med West Bromwich. Han var klar på at han ville gjøre et forsøk på å spille seg inn på Uniteds førstelag. Richardson figurerte den sesongen mange ganger i førstelagstroppen og opptredte også mer for England. Sir Alex Ferguson har uttalt at Kieran Richardson er en av de beste spillerne som har kommet gjennom fra Manchester Uniteds klubbakademi. Kieran fikk etter hvert bare spille sporadisk for Manchester United. Han fikk noen kamper som venstreback i Gabriel Heinzes skadefravær i 2005/2006-sesongen og spilte også noe på midtbanen da skadeproblemer rammet klubben.