Han har tidligere spilt for de tyske klubbene Hamburger SV og Bayer Leverkusen. Den 28. august 2015 signerte han en 5-årskontrakt med Tottenham Hotspur for en overgangssum på 22 millioner pund (30 millioner euro). Han ble dermed den dyreste asiatiske fotballspilleren i historien. Den forrige rekorden ble holdt av japaneren Hidetoshi Nakata som i 2001 gikk fra Parma til AS Roma for 25 millioner euro.