Fortellingene tar utgangspunkt i familien Milne, deres landsted Cotchford Farm i East Sussex, sønnen Christopher Robin og hans tøydyr. Bøkene, som er episodisk anlagt, veksler mellom historier som gjenspeiler Christopher Robins eget liv og hans forhold til dyrene, og historier hvor dyrene utfolder seg sammen. Mens de to diktsamlingene som inngår i verket virket utdatert og preget av periode og klasse – middelklassens barnekammer i mellomkrigstiden, har de to bøkene fra Hundremeterskogen et mer tidløst preg av utopier om den gode barndommen.