Herrera forlot Cagliari etter fem sesonger spilt for klubben for å fortsette karrieren på det italienske fastlandet for nyopprykkede i 1995. Han spilte halvannen sesong for Atalanta, før han i januar 1997 dro videre til Mexico for å spille for . Herrera hadde da bikket toppen av karrieren. Oppholdet hos Cruz Azul varte bare noen få måneder. Deretter fulgte en rekke kortere opphold i klubber i Argentina, Indonesia, Kina og hjemlandet Uruguay før han la opp spillerkarrieren i en alder av 38.