McKennitt flyttet til Stratford, Ontario i 1981, hvor hun fortsatt bor. Hun ga ut sitt første album, , i 1985. Med jevnlige utgivelser av egenproduserte album begynte hun å tiltrekke seg global oppmerksomhet, med album som (1987), (1989), ( 1991), (1994), (1995) og (1997). Alle albumene hennes har blitt gitt ut på hennes eget plateselskap, Quinlan Road, som hun startet i 1985.