På en av sine jevnlige forretningsreiser til New Orleans konverterte Longstreet til katolisismen i 1877 og var en from troende til han døde. Han tjente som US Marshall fra 1881 til 1884, men da en demokrat ble president tok hans politiske karriere slutt, og han trakk seg tilbake som delvis pensjonert på sin 200 mål store gård nær Gainesville hvor han avlet kalkuner og plantet frukttrær og vindruer på hans land som var delt inn i terrasser som naboene moret seg med å kalle «Gettysburg». En brann den 9. april 1889 (24 år etter Lees overgivelse ved Appomattox) ødela huset hans og mange av hans personlige eiendeler, inkludert hans personlige dokumenter og gjenstander fra borgerkrigen. Louise Longstreet døde i desember det året. Han giftet seg på nytt i 1897 i en seremoni i guvernørens hus i Atlanta, med Helen Dortch som var 34 år. Longstreets barn likte ikke ekteskapet, men Helen ble en trofast kone og ivrig forsvarer av hans ettermæle etter at han døde. Hun hadde levd i 58 år etter at han døde da hun selv døde i 1962.