Alexander var sønn av James Alexander, 4. jarl av Caledon og ble utdannet ved Harrow School og Sandhurst. Han startet sin militære tjeneste som offiser i 1911 i . Under første verdenskrig kjempet han på vestfronten i British Expeditionary Force, først som 22 år gammel løytnant og troppsjef, etter hvert avanserte han og ble den yngste oberstløytnant i British Army. Han ble såret to ganger, og da krigen var over hadde han avansert til brigader.