Plesner var født i den lille landsbyen Vedersø ved Ringkøbing på vestkysten av Jylland, og var sønn av den lokale sognepresten J.F. Plesner. Han var ferdig på skolen i juni 1878, og arbeidet som murerlærlig i to somre før han gikk ut av i København i 1883, begynte han på Det Kongelige Danske Kunstakademi hvor han studerte under Martin Nyrop, og fullførte skolen i 1893. Han var deretter ansatt hos Hans J. Holm ved restaureringen av Aalholm og utførte oppmålinger.