Det tredje albumet, , var det første uten Buckleys bandmedlem og låtskriver Beckett. Buckley hadde derfor begynt å skrive alene, noe som fikk store konsekvenser. Albumet ble starten på Buckleys eksperimentelle periode, ettersom han utviklet en form for musikk hvor han blandet sitt brede vokale register med jazz. Tekstene ble også mer personlige, i kontrast til Becketts ofte politiske og litterære form for låtskriving. De neste to albumene, og , ble ikke særlig godt mottatt av fansen. Nå hadde Buckley for fullt begynt å utnytte sitt fulle vokale spekter, som var alt fra dyp bass til sin tenor falsett stemme. Buckley begynte å arbeide på hva han så på som sitt beste album, , som innholdt mange sanger inspirert av folkrock. Albumet hadde også enkelte eksperimentelle sanger som blant annet låten «Starsailor». Sangen «Song to the Siren», som i gresk mytologi handler om sirenene, har i dag blitt covret av flere musikere, blant annet Robert Plant av Led Zeppelin og John Frusciante.