Indol gjennomgår elektrofil substitusjon, hovedsakelig ved posisjon 3. Substituerte indoler er strukturelle elementer i (og for visse forbindelser det syntetiske forstadiet for) de tryptofanderiverte tryptamin-alkaloidene slik som nevrotransmitterne serotonin, melatonin, de hallusinogene stoffene psilocybin, DMT, 5-MeO-DMT eller ergoliner som LSD. Andre indoliske forbindelser inkluderer plantehormonet auxin (indolyl-3-eddiksyre, IAA), den anti-inflammatoriske drogen indometacin og betablokkeren pindolol.