Ole Gottskálksson spilte for IA Akranes og KR Reykjavík før han i juli 1997 gikk fra Keflavík ÍF til skotske Hibernian for £200 000. Han spilte 70 kamper for Hibernian før han i mai 2000 gikk på gratis overgang til Brentford. Han spilte 73 kamper for Brentford, og på et tidspunkt måtte han selv betale for egen målvaktstrener, siden returnerte han til Island for å spille for Grindavik. I 2005 da han spilte for Torquay United ble han avkrevd en dopingtest, som han motsatte seg ved å forlate Torquay uten en gang å informere kjæresten sin. I juni 2005 ble Gottskálksson utestengt fra organisert fotball på livstid.