Connery har portrettert James Bond-skaperen Ian Fleming i TV-dramaserien fra 1990. I 1997 hadde han hovedrollen i fantasy-filmen . Connery spilte i filmen i 2001, som ble spilt inn i London. I 2003 turnerte han med en teater-produksjon av The Blue Room. Connery spilte rollen som en vampyr-jeger i Brotherhood of Blood i 2007. Året etter gjorde Connery sin debut som regissør med filmen Pandemic og i 2009 regisserte han filmen The Devil's Tomb.