Heglunds militære karriere startet med 84 dager som rekrutt – hans biografi nevner 72 dager – i Luftvernartilleriet i Stavern. Deretter ble han sendt til Ekeberg Batteri, som nøytralitetsvakt, med vaktansvar også for Oslo Telefonsentral. Høsten 1939 søkte Heglund opptak til Hærens Flyveskole, men søknadsfristen hadde allerede gått ut, og derfor dro han i stedet til Zürich i Sveits, for å utdanne seg til ingeniør. Hans far hadde studert i Dresden i Tyskland, og Svein Heglund hadde opprinnelig tenkt å gjøre det samme, men ettersom andre verdenskrig hadde brutt ut, falt valget altså på det nøytrale Sveits.