I romersk tid ble Droitwich Spa et viktig produksjonssenter for salt, og en romersk vei ble lagt gjennom byen. Worcestershire var i angelsaksisk tid sentrum for det tidlige engelske kongeriket Hwicce. Det ble absorbert av kongedømmet Mercia i løpet av600-tallet og deretter av det forente kongeriket England fra 927 til 1707. Det var et adskilt ealdormanskap kortvarig på 900-tallet før det ble en del av jarledømmet Mercia på 1000-tallet.