Msgr. O'Flahertys farligste og mektigste motstander var Obersturmbannführer Herbert Kappler, som var kommandant for der Sicherheitspolizei (SS) og Sicherheitsdienst (SD) i Roma. Han hadde forstått at O’Flaherty hadde bygget opp et hemmelig hjelpenettverk, og forsøkte nå å få ham arrestert og drept. Men O’Flaherty klarte om og om igjen å forlate Vatikanstaten uoppdaget og besøke skjulesteder og ha hemmelige rådslagninger. Han forkledte seg blant annet som tigger, postbud, nonne eller til og med som tilhørende okkupasjonsmakten. Til slutt ble det forøvet et attentat mot hans liv i Vatikanet, men det mislyktes.