Bentley spilte små roller i relativt lite kjente filmer før han fikk sin gjennombruddsrolle som Ricky Fitts i dramafilmen (1999), som ble en kjempehit. Fra et budsjett på 15 millioner dollar, spilte den inn hele 356 millioner dollar på verdensbasis. Bentley har også innrømmet at suksessen i filmen gikk ham til hodet, og har åpent stått frem med at han hadde problemer med alkohol, dop og vill festing i lang tid.