I 1988 spilte Casnoff rollen som Freddie Trumper, en arrogant amerikansk profesjonell sjakkspiller i de kortvarige Broadway-produksjonen av musikalen Chess, som hun fikk varme anmeldelser på grunn av hennes prestasjon. Casnoff hadde hovedrollen som John Blackmore i Shogun: The Musical (1990), basert på den populære boken og miniserien av James Clavell. Han kom tilbake til Broadway som Billy Flynn i musikalen Chicago den 15. januar 2007.