Stefans utgifter må ha vært store, og han tømte raskt skattekisten etter Henrik I, men synes likevel aldri å ha vært fri for penger. Hans mynter var av rimelig rent metall i motsetningen til myntene som keiserinnen og hennes sønn preget som var under den standardiserte vekten på 22,5 gram. Stefan synes å ha lånt omfattende fra rike handelsmenn og betalt dem tilbake med rike overdragelser i land og eiendommer. London, med unntak av noen få måneder i 1141, var alltid lojale til ham.