Weißpflog deltok i den tysk-østerrikske hoppuka i perioden 1976-1980. Hans beste enkeltresultat var 4. plass i Garmisch-Partenkirchen 1. januar 1978 og i Innsbruck 4. januar 1978. Sammenlagt var hans beste plassering 5. plass i 1977/78. I verdenscupen, som startet opp vinteren 1979/80, greide han en 4. plass i Zakopane 26. januar 1980. Han ble nummer 46 sammenlagt i verdenscupen i sesongen 1979/80.