Hamilton opptrådte i flere filmer på 1950-tallet før han ble lagt merke til i filmen One Potato, Two Potato (1964). Hamilton huskes kanskje best for sin rolle som brysk kaptein Dobey i TV-serien Starsky og Hutch som gikk på 1970-tallet. Hamilton var kjent som impresario, og siden slutten av 1960-tallet hadde en nattklubb/kunstgalleri som het Citadel d'Haiti og ligger på Sunset Boulevard. Hamilton døde av hjertestans den 30. desember 2008, da han var 80 år gammel.