Gestranius debuterte som hoveddommer på landets øverste nivå den 29. oktober 2006 i seriekampen mellom FC Lahti og KTP Kotka (0–4). Hans første europacupkamp kom den 2. juli 2009, da han dømte første kvalifiseringsrunde av UEFA Europa League 2009/10 mellom JK Narva Trans og NK Rudar Velenje (0–3). I november 2018 ble Gestranius den andre finske dommeren som dømte i UEFA Champions League og den første på 23 år siden Ilkka Koho dømte i turneringen tilbake i 1995.