Hohlov-Simson startet sin klubbkarriere hos FC Flora Tallinn i 1992, hvor han spilte to sesonger uten at han fikk spille seriekamper. I 1995 meldte han overgang til serierivalen JK Tervis Pärnu, før han i 1997 dro tilbake til Flora Tallinn. I sin andre periode i klubben spilte han 49 seriekamper og noterte seg for seks scoringer, og var med på å vinne Meistriliiga både i 1997 og 1998, samt den estiske cupen Eesti Karikas i 1998. I 2000 meldte han overgang til JK Viljandi Tulevik, hvor han noterte seg for syv seriekamper, før han samme år dro videre til FC Kuressaare.