I 1922 klarte Dole å overbevise sine familier i Hawaii og i Boston til å sørge for et betydelig investeringsfond som han brukte til å kjøpe øya av Lāna og anla en stor ananasplantasje. Det ble den største plantasjen i verden med over 20 000 dekar (80 km²) som ble viet utelukkende til dyrking av ananas. Med stor mekanisert produksjon og import av et stort antall utenlandske arbeidere som ble betalt på slavelønn, klarte Dole å redusere prisen på sin ananas til et slikt nivå at den kjørte alle andre produsenter ut av markedet som ikke passet hans virksomhet. Med dette enorme ananasareal selskapets disposisjon, gjennom hele det 20. århundre, produserte Lāna over sytti-fem prosent av verdens ananasforbruk, og dermed dominerte markedet, og i sin tur, stedet fikk kallenavnet Ananas-øya. Dole kjøpte også land på øya Maui.