I 1977 ga han ut sitt første solo-album og i 1986 ble gitt ut, og denne ble Winwoods store gjennombrudd som soloartist med hitsinglene «Higher Love» og «Wake Me Up On Judgement Day». For den første av disse fikk han også Grammy Award. Han befestet sin popularitet med albumene fra 1988 og fra 1990, som begge ble storselgere. I 1994 ble Winwood og Jim Capaldi fra Traffic gjenforent, og disse ga ut albumet . Winwood ga i 1997 ut albumet og fikk en radiohit med sangen «Spy In The House Of Love». Han hadde deretter et lengre opphold før han gjorde comeback med i 2003 som ble fulgt opp med i 2008.