Til å begynne med ble Fortune hentet til United som en som skulle overta etter Ryan Giggs, og var han var en tøff thought, og framfor alt en venstre-angripende midtbanespiller. Fortune viste seg imidlertid å være en dyktig og spesialisert utøver på mange områder på banen. Det var Fortunes styrke som forsvarer som Sir Alex Ferguson stole mest på, og Fortune ble ofte tatt i bruk som midt-forsvarsspiller eller en solid venstre-back.