Da nominasjonene for Oscar-utdelingen i 2014 ble offentliggjort, var DiCaprio den eneste skuespilleren som ble nominert til flere priser. Han ble både nominert for beste mannlige hovedrolle, og som produsent for den samme filmen, , hvor han portretterte regnskapsføreren Jordan Belfort. Ifølge var det stor sjanse for at Leonardo DiCaprio kunne vinne i 2014, siden «Oscar-velgere liker å belønne skuespillere som ikke har vunnet på lang tid, eller aldri». Andre kilder fortalte derimot at det var for mange gode skuespillere dette året, og at det var et dårlig filmvalg fra DiCaprios side, og de antok derfor at han ikke vil motta den i år heller. Dette var imidlertid også DiCaprios første nominasjon som produsent og ikke bare som skuespiller. Vinnerne ble annonsert i Dolby Theatre 2. mars 2014, og DiCaprio tapte til Matthew McConaughey i skuespillerkategorien og i filmkategorien.