Olaf Thommessen er sønn av franskættede Annette Thommessen, født Roosevelt, som stiftet Norsk Organisasjon for Asylsøkere (NOAS), og Henrik Peter Thommessen, historiker og direktør i De norske Bokklubbene. Han er bror av Christian Thommessen. Rolf og Ola Thommessen, redaktører i , var deres oldefar og tippoldefar.