Cavallero ble kjent glimrende organisator og taktiker og fikk graden brigadegeneral før han ble sjef for kontoret for militære operasjoner i den italienske overkommando i 1918. I denne stillingen var Cavallero ansvarlig for å utforme planene som førte til italienske seirer ved Piave og Vittorio Veneto under den første verdenskrig. I løpet av hans tid som sjef for planleggingen av den italienske generalstaben, utviklet han en antipati mot offiser Pietro Badoglio som senere ble Italias statsminister.