Etter at Martin O'Neill ble tildelt jobben på permanent basis forlot Aitken klubben, og i januar 2007 ble han utnevnt som assistent til under ledelse av Alex McLeish, men allerede i november samme år forlot både McLeish og Aitken landslaget til fordel for henholdsvis manager og førstelagstrener for Birmingham City FC. I juli 2010 forlot han Birmingham til fordel for Al-Ahli Club i Dubai, som da var ledet av David O'Leary.