Ved folketingsvalget i 1994 stilte Winthereig som kandidat for Verkamannafylkingin på Færøyene. Han fikk nest flest personstemmer av alle kandidater på Færøyene, men partiet fikk ikke noe mandat i det danske Folketinget. I 1995 var Winthereig ønsket å avløse Óli Jacobsen som medlem av Færøyenes landsstyre, men valgte journalistikken.