Sesongen 2008/2009 startet O'Sullivan med seier i Northern Ireland Trophy, som var den første turneringen. Han slo Dave Harold 9–3 i finalen. Han kom også til finalen i Shanghai Masters, men tapte denne med 8–10 for Ricky Walden. I januar 2009 vant han Masters for fjerde gang, og ble sammen med Stephen Hendry den eneste som har vunnet turneringen mer enn tre ganger. I en meget jevn og intens finale slo O'Sullivan regjerende mester Mark Selby med 10–8. Like før turneringen hadde O'Sullivan knekt køen sin i frustrasjon mens han trente, han fikk ny kø dagen før han skulle spille sin første kamp i turneringen. Etter at han hadde vunnet over Selby uttalte O'Sullivan at han anså seieren med den nye køen som den beste prestasjonen han hadde gjort i snooker.