Østerberg var involvert i positivismestriden i 1950- og 1960-årene. I likhet med Egil A. Wyller og Hans Skjervheim var Østerberg i opposisjon til Arne Næss sin moderne vitenskapsfilosofi. Østerberg formulerte sitt program i (1963), som etablerte den unge Østerberg som en vesentlig tenker i Norge. Essayet var blant annet inspirert av Jean-Paul Sartre, som Østerberg mente hadde var relevant i debatten om samfunnsvitenskapene. Han var også inspirert av skjønnlitterære forfattere som Henrik Ibsen, Cora Sandel og Alexander Kielland. Østerbergs gjennombrudd kom med (1966).