Piermayr startet sin karriere i 2008 for LASK Linz, og han spilte 50 kamper som midtstopper. Han signerte deretter en ett års avtale med i 2011, etter å ha imponert manageren Terry Butcher i førsesongen. Han forlot Inverness etter endt sesong og signerte for Wiener Neustadt. Sommeren 2013 signerte han en kontrakt med Lillestrøm ut sesongen. Piermayr har senere hatt forholdsvis korte opphold hos flere klubber i Europa, i tillegg til en sesong hos i USA. Lengst opphold har han hatt hos Wiener Neustadt, hvor han er registrert med 82 kamper på fire og en halv sesong.