Han begynte som manager i 1984 for Bournemouth. Der var han fram til 1992. I 1994 gikk turen til sin tidligere klubb West Ham og her var han til 2001. Så ble han manager i Portsmouth i 2002 til 2004. Da ble han manager for Portsmouths erkerivaler Southampton i perioden 2004–2005. 7. desember 2005 ble han manager igjen for Portsmouth. 17. mai 2008 vant han FA-cupen med Portsmouth når de slo Cardiff 1-0 i finalen.