Suksesstreneren Torkild Brakstad forlot klubben etter opprykkssesongen til fordel for Rosenborg Ballklub. Dagfinn Rognmo kom inn som erstatter, men ble på høstsesongen erstattet av Arne Andreassen. TIL klarte seg tidvis bra i sin første sesong på øverste nivå, men endte til slutt på kvalifiseringsplass, med fare for å rykke ned. TIL gikk seirende ut av kvalifiseringskampene mot Drøbak-Frogn Idrettslag hjemme og Sportsklubben Vidar borte og beholdt plassen. I ettertid er imidlertid dette lite snakket om. Tromsø vant nemlig sin første cupfinale i 1986, etter 4-1 seier mot regjerende cupmester Lillestrøm Sportsklubb, som for øvrig også vant Eliteserien samme året. Dette blir ofte omtalt som en av norsk fotballs største David-mot-Goliat fortellinger. I finalen var Trond Steinar en nøkkelspiller, og han var involvert i to av målene når TIL ble cupmestre.