McKinley sørget for at Hawaii ble annektert i 1898. Øygruppen hadde vært under amerikansk innflytelse i 25 år, og i 1893 hadde kongehuset blitt avsatt og Hawaii etablert som en proamerikansk republikk. Som avtroppende president hadde Benjamin Harrison fremmet et forslag for Senatet om anneksjon. Straks Grover Cleveland tiltrådte som president, sendte han en kommisjon til øyene, og trakk deretter tilbake forslaget, fordi den hawaiiske revolusjonen ikke hadde gjenspeilt folkeviljen. Mange amerikanere støttet likevel anneksjon, og saken fikk fornyet aktualitet under krigen mot Spania. McKinley hadde vært tilhenger av anneksjon helt siden han tiltrådte som president, og mente at handlingslammelse ville føre til at rojalistene tok makten igjen, eller at Japan kom USA i forkjøpet. McKinley så at det ville bli vanskelig å få med seg to tredjedeler av Senatet, så han støttet forslaget fra den demokratiske kongressrepresentanten Francis G. Newlands om en fellesresolusjon fra begge kamrene i Kongressen. Newlands-resolusjonen ble vedtatt i begge kamrene med stort flertall. McKinley sanksjonerte vedtaket den 8. juli 1898. «Vi trenger Hawaii minst like mye og ganske mye mer enn vi trengte California. Det er skjebnebestemt ekspansjon», sa han til sin sekretær, Cortelyou. Den 12. juli 1898 gjorde USA også krav på ubebodde Wake Island.