Tidlig i 1880- årene var Thaulow initiativtager til det såkalte «Friluftsakademiet» ved Haugfossen i Modum, hvor han sammen med flere yngre kunstnere, deriblant Kalle Løchen, Gustav Wentzel og Edvard Munch, perfeksjonerte sitt naturalistiske uttrykk. I 1888 havnet sonet han 60 dager i fengsel etter å ha slått ned Aftenpostens eier og redaktør, Amandus Schibsted.