Benítez var nær ved å slutte i Liverpool før sesongen 2008/09, da styret ikke stilte seg bak hans ønske om å kjøpe Gareth Barry fra . Benítez ville selge Xabi Alonso for å finansiere kjøpet av Barry, en vurdering som ikke ble godt mottatt av The Kop. Benítez tok imidlertid affære på områder han mente Liverpool var svake, gjennom å kjøpe spillere som Robbie Keane, Andrea Dossena og Albert Riera. Mange trodde at Benítez ønsket Barry foran Keane, men at administrerende direktør Rick Parry valgte å bruke 20 millioner pund på Keane for å stoppe Barry-handelen. Dette førte til spenninger mellom de to, som skulle dukke opp igjen senere i sesongen.