Luciano likte seg i Italia. Det var fredelig og nok av gamle venner. Men Luciano hadde ikke gitt opp organisert kriminalitet, og satte opp nye butikker på Sicilia som spesialiserte seg på å lage dukker som ble fylt med heroin og kokain fra Tyrkia. Planen var at disse skulle fraktet over til Cuba, hvor det ble smuglet inn i USA. Men tidene hadde forandret seg, og planene for Cuba skulle finansieres. Etter to år i Italia, reiste Luciano til Havanna for å delta på den såkalte Havannakonferansen med lederne i de fem familiene og resten av «kommisjonen» for å snakke om narkotikaen, Cuba og «Bugsy» Siegels egenrådighet. Møtet ble arrangert under dekke av å skulle være en feiring av Frank Sinatras karriere, da Sinatra var en av Lucianos hemmelige venner. Sinatra møtte opp med 2 millioner dollar i en koffert til Luciano og snakket med ham i flere timer.