I slutten av juni 1909 ble DS «Richard With» satt inn i fast rotasjon i hurtigruten mellom Trondheim og Tromsø, og erstattet DS «Vesteraalen». I 1911 ble den 5. ukentlige seilingen opprettet, og Vesteraalens Dampskibsselskab fikk kontrakten. DS «Richard With» ble nå satt inn på ruten Bergen – Vadsø, og fra 1914 Bergen – Kirkenes. 23. februar 1913 gikk skipet på grunn ved Gibostad i Troms, men ble trukket av grunnen og reparert. 8. juli 1919 i tett tåke gikk hun på et undervannsskjær ved Rongevær i Austrheim, Hordaland. DS «Richard With» ble trukket av skjæret av bergingsbåten DS «Jason», og var tilbake i hurtigruten etter reparasjoner. 18. august 1938 mistet skipet propellen i Øst-Finnmark, men været var pent og situasjonen var ikke kritisk. Hun måtte slepes fra Honningsvåg til Trondheim for å repareres.