Taylor begynte å dømme profesjonell fotball i Northern Premier League i 2002, før han ble tildelt kamper i Conference North i 2004. I forkant av 2006/2007-sesongen ble han utnevnt til hoveddommer i The Football League, før han i 2010/2011-sesongen ble utnevnt som hoveddommer i Premier League. Hans første kamp som hoveddommer på øverste nivå kom i februar 2010 mellom Fulham FC og Portsmouth FC (1–0). I mai 2013 var han fjerdedommer under finalen av FA-cupen 2012/13 mellom Manchester City FC og Wigan Athletic FC (0–1), et oppgjør som ble dømt av Andre Marriner. I august 2015 dømte han sin første store finale i oppgjøret mellom rivalene Arsenal FC og Chelsea FC under FA Community Shield 2015 (1–0).