Islandsmoen tok artium ved Kristiania katedralskole i 1895. Han var deretter huslærer og lærer i fem år. Samtidig leste han filologi og ble cand.philos. i 1902. Deretter leste han jus i to år og var så lærer på Valdres folkehøgskole i to år. I 1906 grunnla han Vestoppland folkehøgskole i Brandbu. Her var han styrer fram til 1939. I 1910 hadde han offentlig stipend for å studere skolestellet i England og Skottland. Fra 1913 til 1915 var han formann i Noregs Høgskulelærarlag.