Penny begynte sin profesjonelle karriere som fotballspiller i 2004 med den peruanske klubben Coronel Bolognesi, som han spilte over hundre fotballkamper for. Penny signerte deretter en treårskontrakt for den engelske klubben Burnley FC den 27. juni 2008, og gjorde sin debut for denne klubben den 9. august 2008 mot Sheffield Wednesday, en kamp som Burney tapte 4–1.