Han startet som roadie og danser for den alternative hiphop-gruppen, Digital Underground, og debuterte i 1991 med soloalbumet etterfulgt av Strictly 4 My N.I.G.G.A.Z. i 1993. Senere grunnla han hiphop-gruppen Thug Life som lanserte debutalbumet Thug Life: Volume 1 i 1994. På de tre utgivelsene viste han en imponerende flyt og et stort talent for å bringe sosiale problemer frem på en måte som appellerte til et bredt publikum.