Dowding tjenestegjorde i Gibraltar, Ceylon, Hongkong og India. Etter å ha returnert til Storbritannia tok han videre utdanning ved Army Staff College i januar 1912 før han ble postert til Garrison Artillery på Isle of Wight i 1913. Etter å ha fått interesse for fly fikk Dowding sivilt flysertifikat og var deretter ved den militære Central Flying School hvor han så fikk sine «vinger» som militærflyver. Selv om Dowding ble satt opp på Royal Flying Corps liste over reserver så returnerte han til Isle of Wight for å fortsette sin tjeneste der. Det var imidlertid kortvarig, og august 1914 sluttet han seg til Royal Flying Corps som pilot i No. 7 Squadron.