Thommessen meldte seg inn i Unge Høyre som 15-åring, etter eget utsagn fordi han lot seg provosere av ml-bevegelsen i 1970-årene. Han var leder i Lillehammer Høyre 1986–1991, medlem av Lillehammer kommunestyre og hovedutvalget for kultur 1988–199 og leder i Oppland Høyre 1991–2001.