I løpet av sitt senere liv ble Platon innviklet i politikken i bystaten Siracusa. I henhold til Diogenes Laertios besøkte Platon byen først mens den var styrt av Dionysios I. Det synes som om at det var Platons håp at han skulle få anledning til å være med på en omlegging av Dionysios' stat og samfunn. «Det ville være lettere å realisere en idealstat med utgangspunkt i et tyranni enn et demokrati, mente Platon.» I løpet av den første reisen ble Dionysios svoger Dion en av Platons disipler, men tyrannen selv vendte seg imot filosofen. Platon ble solgt som slave og møtte nesten døden i Kyrene, en by i krig med Athen, før en beundrer fikk kjøpt ham fri og sendt ham hjem.