I 1960 flyttet Thompson til San Juan, Puerto Rico for å jobbe for sportsmagasinet , som gikk konkurs ikke lenge etter at han ankom. Etter det reiste Thompson rundt i Karibia og Sør-Amerika som frilans-journalist for flere amerikanske dagsaviser. Mens han var i Puerto Rico ble han kjent med journalisten William Kennedy). Etter at han kom tilbake til USA jobbet han som sikkerhetsvakt og ansvarshavende ved Big Sur varme kilder i en periode på åtte måneder, rett før de byttet navn til Esalen Institute. Mens han var der fikk han utgitt sin første artikkel i det nasjonalt distribuerte bladet . Artikkelen handlet om den bohemske og kunstneriske kulturen ved Big Sur og førte til at han mistet jobben som ansvarshavende der.