I løpet av hans senere år synes Lysias, antagelig relativt fattig grunnet tyrannenes griskhet og egen sjenerøsitet, å ha arbeidet hardt i en ny profesjon som logograf (taleskriver) som ble benyttet i rettssaker. Da han ikke var athensk medborger kunne han ikke selv delta i domstolen. Man antar at hans interesse for retorikk begynte via sofistene som besøkte hans fars hjem da han var tenåring. Gjennom hans studier av retorikk på Sicilia ble han selv en mester taleskriving, i henhold til Tisias. I Athen kunne hans oppdragsgivere variere, men først og fremst skrev han juridiske taler som senere ble framført for en domstol. 34 av hans taler er bevarte, men er likevel kun en liten andel. Tre av dem har blitt videreført av Dionysios fra Halikarnassos. Fra 403 og til 380 f.Kr. må han arbeidet ustoppelig. Hva som er kjent om hans personlig liv i disse årene er magert. I 403 f.Kr. kom han fram som anklager av Eratosthenes, den ene av de tretti tyrannene. Det var hans eneste direkte kontakt med politikken i Athen. Fortellingen at han skrev et forsvar for Sokrates som denne avslo å benytte, er antagelig oppstått fra en forveksling. Flere år etter Sokrates' død skrev sofisten Polykrates (ca. 440-370 f.Kr.) et anklageskrift mot Sokrates som Lysias svarte på.