Gary Grobowski og Brooke Meyers møter hverandre under en Chicago Cubs-kamp, og de begynner ett forhold. Etter en stund velger de å kjøpe en eierseksjon sammen. Gary arbeider som tur-guide i en familiebedrift sammen med brødrene sine, Lupus og Dennis. Brooke administrerer et kunstgalleri eid av en eksentrisk kunstner. Utover i forholdet har paret flere heftige krangler. Brooke, som ikke føler seg nok verdsatt i forholdet, kritiserer Garys umodenhet og uvilje til å arbeide mye mer med forholdet deres. Gary er frustrert over Brookes kontrollerende, perfeksjonistiske holdning. Gary ønsker langt mer uavhengighet og frihet i forholdet deres, spesielt når han kommer hjem etter lange arbeidsdager og ønsker å slappe av.