For de første årene (1991-1994) spilte Cash Money vertskap for en rekke lokale utgivelser med artister, solgte kun ett album uten noen gang å slippe en musikkvideo eller å ha en Billboard-hit. Noen av labelens utgivelser hadde fått noe regional suksess i New Orleans, Louisiana, men labelen var lite kjent for den nasjonale rap scene. Artister på labelen i løpet av denne perioden inkluderte gruppen unlv (Uptown Niggas Leve Violently), Kilo G, Lil Slim og PxMxWx. I 1995 signerte Cash Money Records de unge rapperne BG, Young Buck og Lil Wayne. De signerte merket hva som ville være den andre bølgen av Cash Money-kunstnere. I 1997 dannet BG og Lil Wayne gruppen de Hot Boys sammen med Juvenile (rapper) (som allerede hadde vært regionalt vellykket før Cash Money). Selv om de i utgangspunktet ikke hadde mye innflytelse utenfor regionen, skulle de bli labelens mest kjente kunstnere.