O'Connor ble født i Dublin i 1883 og i sin ungdom arbeidet han som arbeidet som jernbaneingeniør i Canada. Etter at han kom tilbake til Irland ble han involvert i den irske nasjonalistiske politikken. Han ble med i den katolske og nasjonalistiske Ancient Order of Hibernians. Etter påskeopprøret i 1916 ble han internert. Under den irske uavhengighetskrig ble han leder for ingeniørenheten i IRA, en irsk motstandsbevegelse som ble opprettet av Irish Volunteers («Irske frivillige», en paramilitær irsk nasjonalistisk organisasjon opprettet i 1913.