Robyn Rihanna Fenty ble født 20. februar 1988, i Saint Michael på Barbados. Moren hennes er Monica Braithwaite, en pensjonert guyansk regnskapsfører, og faren hennes er Ronald Fenty, en lager-supervisor av barbadisk og irsk avstamning. Rihanna har to brødre, Rorrey og Rajad Fenty, og to halvsøstre og en halvbror fra farens side, hver født til forskjellige mødre fra hans tidligere forhold. Hun vokste opp i en tre-roms bungalow i Bridgetown og solgte klær med faren sin i en salgsbod på gaten. Rihannas barndom ble dypt påvirket av farens avhengighet til crack, alkohol og marihuana, og foreldrenes turbulente ekteskap tok slutt da hun var 14 år. Rihanna vokste opp med å lytte til reggaemusikk og begynte å synge på rundt en alder av syv. Hun gikk på Charles F. Broome Memorial Primary School og Combermere High School, hvor hun dannet en musikalsk trio med to av klassekameratene sine. Rihanna var i militæret som ung, artisten og låtskriveren Shontelle var drillsersjanten hennes. Hun ville i utgangspunktet oppgradere fra videregående skole, men hun valgte å satse på en musikalsk karriere i stedet.