I januar 1238 giftet Simon de Montfort seg med Eleanor, datter av kong Johan og Isabella av Angoulême, og søster av kong Henrik III. Mens dette ekteskap skjedde med kongens godkjennelse, ble bryllupet i seg selv utført i all hemmelighet og uten å konsultere de store baronene, noe et ekteskap av slik betydning krevde. Eleanor hadde tidligere vært gift med William Marshal, 2. jarl av Pembroke, og hun sverget en ed på evig kyskhet ved hans død, skjønt hun var kun 16 år på den tiden, og eden ble således brutt da hun giftet seg med Montfort. Erkebiskopen av Canterbury, Edmund Rich, fordømte ekteskapet av denne grunnen. Den engelske adelen protesterte mot at kongens søster giftet seg med en utlending av beskjeden rang; mest kjent var Eleanors bror, jarl Rikard av Cornwall, som gikk til opprør da han fikk høre om ekteskapet. Kong Henrik kjøpte til sist Rikards godkjennelse for 6000 mark og freden var blitt gjeninnført.