Dragass ble en del av Sipo i Trondheim som tolk sommeren 1943. Hans formelle rolle var tolk og han ble beryktet som en brutal og fryktet gestapist ved at han selv medvirket i forhør og aksjoner utført av Sipo. Ifølge hans egne angivelser tolket han ved omkring 1200 forhør og deltok i 14 aksjoner. Hans opptreden ble karakterisert av en uvanlig råhet og brutalitet.