Engstam begynte umiddelbart etter artium i 1909 ved teateret. Han var ansatt som skuespiller ved ulike stockholmsscener som Södermalmsteatern, Kristallsalongen, Mosebacketeatern og Casino-teateret og på landsbygden hos Carl Deurell, John Liander og Knut Lindroth. Dessuten tilbrakte han flere somrer på turneer som visesanger. Blant de roller han har spilt er "Stol-Pelle" i , "Carlsson" i av August Strindberg "Slinken" i , "Ernst" i og "Sjöholm" i av Gideon Wahlberg.