Etter konfirmasjonen begynte han i lære hos kirke–og portrettmaleren Jes Jessen i Aabenraa, hvor han var i perioden 1797 til 1800. Han fortsatte under Johann Jacob Jessen i Flensburg hvor han ble elev i mai 1800. Han hadde ambisjoner om å komme inn på Kunstakademiet i København og Jessen ga han en skriftlig anbefaling. Ved hjelp av støtte og penger fra lokale borgere i Flensburg kom Eckersberg til København forsommeren 1803.