I januar 1989 møtte 49ers igjen Cincinnati Bengals i Super Bowl. Før sin tredje tur til Super Bowl sa Montana til at «This trip to the Super Bowl is more gratifying than the others because the road has been harder.» I Super Bowl XXIII hadde Montana en av sitt livs beste kamper. Han fullførte 23 av 36 pasninger og satte Super Bowl-rekord med 357 pasningsyards, og scoret to touchdowns. Til tross Montanas prestasjoner lå 49ers under, 16–13, med 3:20 igjen av kampen og ballen på sin egen 8-yard linje. Montana tok laget nedover banen med 8 av 9 fullførte pasninger for 92 yards, og sikret eventuelt kampen med en touchdownpasning til John Taylor med 34 sekunder igjen på klokken.