Han ble født i Medellín, i en familie av lavere adelsfolk. Cortés valgte å søke eventyr og rikdom i «Den nye verden». Han dro til Hispaniola og senere til Cuba, hvor han fikk en (et landområde med rett til å bruke den lokale befolkning som arbeidskraft). I en kort tid fungerte han som (magistrat) i den andre spanske byen som ble grunnlagt på øya. I 1519 ble han valgt som kaptein for den tredje ekspedisjonen til fastlandet, en ekspedisjon som han delvis finansierte selv. Hans fiendskap med guvernøren på Cuba, Diego Velázquez de Cuéllar, resulterte i tilbakekallingen av ekspedisjonen i det siste øyeblikk, en ordre som Cortés ignorerte.