Osipowich ble olympisk mester i svømming to ganger under OL 1928 i Amsterdam. Hun vant 100 meter fri med ny verdensrekor 1,11,0 foran Eleanor Garatti. Hun var også med på det amerikanske laget som vant stafetten på 4 x 100 meter fri med tiden 4.47,6 ny verdensrekord og femten sekunder raskere enn sølvvinnerne fra Storbritannia. De andre på laget var Eleanor Garatti, Adelaide Lambert og Martha Norelius.