I 1990-årene ble han kjent som forretningsfører for Mirror Group. Etter at mediebaronen Robert Maxwell døde under uklare omstendigheter i 1991, overtok Montgomery 1992 ledelsen av det britiske avishuset. Til tross for synkende opplag lyktes det Montgomery å øke børsverdien kraftig, blant annet gjennom innsparingstiltak og nedbemanning. De tøffe forretningsmetodene gav ham tilnavnet «Rommel». Han trakk seg i 1999 etter uenighet med styret.