I 1811 ble han lærling ved et studioet til Toyokuni I, hvor han lærte å lage yakusha-e (portretter av skuespillere) og bijin-ga (portretter av vakre kvinner) i Utagawa-stilen. I begynnelsen av karrieren ble han imidlertid overskygget av mer suksessrike kunstnere, en av dem var Kunisada som også var Toyokunis lærling, og det sies at han hadde det så vanskelig økonomisk at han begynte å selge tatami for å få endene til å møtes. Han oppnådde først suksess i 1827 med de fem første krigerbildene (musha-e) i The 108 Heroes fra den populære Suikoden. Denne bildeserien hentet inspirasjon fra Takizawa Bakins japanske oversettelse av Tales from the Swamps, som skildrer edle røvere som kjemper mot skurke lignende myndigheter. Disse gjorde ham berømt og førte til en økt interesse for Suikoden, noe som resulterte i en ny utgave av verket to år senere.