Middelalder-Livland ble periodisk regjert av først Sverdbrødrene, fra 1237 av en semiautonom gren av Den tyske orden kalt Den livlandske orden, og den katolske kirke. Innen midten av 1300-tallet, etter å ha kjøpt Hertugdømmet Estland fra Christopher II av Danmark, kontrollerte Den livlandske orden omtrent 67 000 kvadratkilometer av Gamle Livland – og kirken kontrollerte omtrent 41 000 kvadratkilometer. Ordenens landområder ble delt inn i omtrent 40 distrikter styrt av en . Den største kirkelige staten var Erkebispedømmet Riga (18 000 km), etterfulgt av Bispedømmet Kurland (4 500 km), Bispedømmet Dorpat og Bispedømmet Ösel-Wiek. Det nominelle overhodet for Terra Mariana, samt byen Riga, var erkebiskopen av Riga, som øverst i det geistlige hierarki.