Crowborough forble et jordbruksområde inntil midten av 1800-tallet. I en folketelling fra 1851 var fortsatt de fleste sysselsatt innen jordbruket. I 1868 kom jernbanen, og dermed endret byen sin karakter. Det ble opprettet industribedrifter, og etterhvert ble Crowborough også kjent som et kursted. En av de som ble trukket dit av helseårsaker var naturvitenskapsmannen og forfatteren Richard Jefferies, som kom i 1885 og skrev noen av sine mest kjente essayer i byen.