Han var interessert i geografi og utarbeidet et titalls historiske atlas basert på egen forskning. Han arbeidet på Churchill-biografien på forespørsel fra Randolph Churchill og fullførte de seks siste (av åtte) bindene fra 1968 til 1988. Dette regnes som standardverket om Churchills liv og virke. Han hjalp Harold Wilson med memoarene. Gilbert var opptatt av å trekke inn vanlige folk i fremstillingen. Gilbert var æresmedlem (engelsk: ) av Merton College, Oxford etter at han gikk av i 1995. Han var fra 2009 medlem av Chilcot-kommisjonen som gransket Storbritannias deltakelse i Irak-krigen og arbeidet i tre år med regjeringens arkiv om Irak-krigen. Gilbert uttrykte tydelig støtte til Tony Blairs beslutning om å medvirke til angrepet på Irak. Han ble medlem av Det kongelige råd (Storbritannia) i 2009. Gilberts dødsfall 3. februar 2015 ble annonsert i Storbritannias parlament.