Kessler har syklet profesjonelt siden 2000, til og med 2006 for T-Mobile Team. Deretter gikk han over til Team Astana. 24. april 2007 testet han positivt på testosteron på en uanmeldt dopingtest foran Flèche Wallonne. 12. juli samme år ble resultatene fra B-prøven lagt frem, også den var positiv, og han ble umiddelbart sparket fra laget. 11. januar 2008 ble han suspendert fra sykkelsporten i to år, og fikk 5000 sveitsiske franc i bot.