I 1532 eller 1533, omtrent samtidig som Dudley femte sønn ble født, ble han i Tower of London. Han hadde da rykte på seg for å være den beste kommandant til lands og til vanns som hadde tjent under huset Tudor. Dette bidro til en rehabilitering av Dudley-navnet. Ved kroningen av Anne Boleyn i 1533 ble han invitert til å bære kalken, og han ledet prosesjonen ved prinsesse Elizabeths dåp.