Innføringen av prisen og forløperen årets artist gjorde det også mulig å vinne to priser samme år, noe The Monroes gjorde første gang den ble delt ut, og flere har gjort etter dem. Visesangeren Øystein Sunde og rapduoen Karpe er de eneste som er blitt kåret til årets spellemann to ganger. Øystein Sunde har i tillegg vunnet prisen en gang sammen med Gitarkameratene. Morten Abel og Morten Harket har begge blitt kåret til årets spellemann både som soloartist og sammen med band, henholdsvis The September When og a-ha.