Crook ble født i Maidstone i Kent. Han opptrådte i fra 2003, i rollen som «Ragetti», piraten med et treøye. Denne rollen gjentok han i fra 2006. Han har også opptrådt i Michael Radfords filmversjon av William Shakespeares fra 2004, der han hadde rollen som «Launcelot Gobbo». I tillegg hadde han en liten rolle i filmen .