I 1356 gjorde Svarte Douglas' nevø, William, 1. jarl av Douglas, et mislykket forsøk på å angripe festningen direkte. I 1385 gjorde Williams sønn og arving, James, 2. jarl av Douglas, sammen med Archibald den grimme Douglas, den senere 3. jarl av Douglas et forsøk på å erobre Roxburgh Castle etter å ha brent de engelske landområdene fra Newcastle til Berwick, og herjet Wark Castle, men de oppga beleiringen da hertugen av Lancaster kom marsjerende nordover med en svær hær.