Jakobsson studerte historie og statsvitenskap ved Helsingfors universitet, og tok mastergraden i filosofi («filosofie magister»). Etter å ha arbeidet i turistnæringen ved Middelhavet, ble han i 1983 ansatt som redaktør ved den svenskspråklige familieredaksjonen i YLE. Han fikk senere ansvaret for å bygge opp TV-produksjonen i Vasa, og ble i 1989 faktasjef ved Finlands Svenska Television (FST). Jakobsson ble i 1994 kultursjef ved Sveriges Television (SVT), Kanal 1. I 1997 vendte han tilbake til FST som programdirektør. I 2002 ble han viseadministrerende direktør, samt programdirektør i SVT med journalistisk ansvar for samtlige kanaler, samt for mediehusets nettsider. I løpet av hans femårige periode som programdirektør ble Barnkanalen og Kunskapskanalen lansert.