I 1991 ble Sheringham kjøpt av Nottingham Forest, hvor han ble klubbens toppscorer – men etter bare én sesong returnerte han til London og Tottenham Hotspur. Etter fem målrike sesonger i Tottenham (han debuterte også på landslaget som Tottenham-spiller), ble Sheringham kjøpt av Manchester United sommeren 1997.