I motsetning til mange andre av de mest militante medlemmene av Volunteers var O'Rahilly ikke medlem av Irish Republican Brotherhood (IRB). Han fikk derfor ikke vite om planene for påskeopprøret på forhånd. Da han fikk vite det reagerte han som Eoin MacNeill og Bulmer Hobson, og forsøkte å stoppe det. Da Hobson ble kidnappet dro han til Pádraig Pearse på St. Enda's School. O'Rahilly braste inn på Pearse' kontor med en revolver i hånden, og brølte at «den som vil kidnappe meg må være en bedre skytter!». Pearse klarte å roe ham ned og forsikret ham om at Hobson var uskadd, og at han ville bli løslatt så snart opprøret hadde brutt ut. O'Rahilly reiste så hele natten i bil gjennom Cork, Kerry, Tipperary og Limerick for å oppfordre Volunteers-medlemmene til ikke å møte opp. Dette bidro sterkt til at opprøret stort sett bare fant sted i Dublin.