Allerede i gymnastiden i Tartu ble Enn Tarto involvert i motstandsarbeid. Sammen med åtte klassekamerater spredte han løpesedler til støtte for oppstanden i Ungarn i 1956. Guttene ble arrestert og dømt til mellom to og åtte års straffarbeid i Gulag-leire. Mens han satt i leir, planla Tarto videre motstandsarbeid hjemme i Estland sammen med andre estiske fanger. Han ble løslatt under visse vilkår i 1960, men var på nytt fengslet mellom 1962 og 1967.