Når spilleren ikke er på oppdrag som er viktige for handlingen, kan man fritt vandre rundt i hele spillets verden. Spilleren kan også delta i en rekke valgfrie oppdrag, som ikke har noe med selve handlingen å gjøre. Hvert fullførte oppdrag belønner spilleren med forskjellige bonuser eller inntekter. Vice City Stories finner sted i 1984 og er sentrert rundt byen Vice City, og er satt to år før hendelsene fra Grand Theft Auto: Vice City.