Kennedy krysset partilinjene for å stemme mot utnevnelsen av tre av Trumps nominasjoner til U.S. District Court som Kennedy mente var ukvalifiserte: Jeff Mateer, Brett Talley og Matthew S. Petersen. Det hvite hus trakk alle de tre nominasjonene. Under Petersens bekreftelseshøring foran United States Senate Committee on the Judiciary den 13. desember stilte Kennedy spørsmål om grunnleggende rettslige prosesser, hvorvidt han visste hva Daubert-standarden var og hva en var. Petersen slet med å svare på spørsmålene. Kennedy stemte også mot nominasjonen av Gregory G. Katsas til D.C. Circuit, men Katsas ble bekreftet.