Wilkinsons karriere som illustratør begynte i 1898 da han første gang fikk tegning akseptert av . Han fortsatte å arbeide for i mange år, foruten også for . Gjennom sitt yrkesaktive liv ble han en profilert plakattegner, designet for London and North Western Railway og London, Midland and Scottish Railway. Det var hovedsakelig grunnet hans fascinasjon med havet at han reiste omfattende til slike steder som Spania, Tyskland, Italia, Malta, Hellas, Aden i Jemen, Bahamas, USA, Canada og Brasil.