Han flyttet til Chicago hvor han startet sin karriere med å spille komedier med Second City Theater som Joe O'Flaherty. Etter syv år i Chicago flyttet han til Toronto for å hjelpe til med å etablere teatertroppen Toronto Second City. I løpet av disse år var han en av de opprinnelige forfattere på SCTV, hvor han tilbragte åtte år i showet og spilte karakterer som Big Jim McBob, grev Floyd/Floyd Robertson og stasjonseier Guy Caballero, som ble kjørt rundt i en rullestol simpelthen på grunn av at det ville gi ham «respekt».