I en alder av 14 år vervet Dayan seg til den nyopprettede jødiske militsen Haganah. Under den andre verdenskrig tjenestegjorde Dayan i den britiske hæren, og i Libanon ble han truffet av en kule fra en skarpskytter fra flere hundre meter unna. Dette gjorde at han fikk metall- og glassbiter i sitt venstre øye, som forårsaket alvorlige skader i øyet hans. Dayan mistet øyet, og i tillegg var det så store skader på musklene rundt øyet at han ikke kunne bruke glassøye, og han måtte bruke den sorte øyelappen som etterhvert ble hans varemerke.