Etter erobringen av Akko bestemte Richard seg for å marsjere til byen Jaffa. Kontroll over Jaffa var nødvendig før et angrep på Jerusalem kunne forsøkes. Imidlertid ble engelskmennene angrepet av Saladins hær den 7. september 1191 ved Arsuf (Apollonia), 50 km nord for Jaffa. Saladin forsøkte å trakassere Richards hær til å bryte dens formasjoner for å overvinne den i smågrupper. Richard opprettholdt imidlertid hærens defensive formasjon inntil johannesridderne brøt rekkene ved å angripe høyre fløyen til Saladins styrker. Richard beordret deretter et generelt motangrep, som vant slaget. Arsuf var en viktig seier. Den muslimske hæren ble ikke tilintetgjort, til tross for at den mistet 7 000 mann, men den ble jagd på flukt; noe som ble ansett som skammelig av muslimene og økte moralen til korsfarerne. Nederlaget ved Arsuf svekket Saladins rykte som en uovervinnelig hærfører og bevist Richards mot som soldat og hans dyktighet som kommandør. Richard var i stand til å ta, forsvare og holde Jaffa, et strategisk avgjørende trekk for å sikre Jerusalem. Ved å frata Saladin kysten, truet Richard alvorlig hans grep om Jerusalem.