I 1976 begynte myndighetene å forfølge band som spilte «dekadent» vestlig rockmusikk. Som en motreaksjon til fengslingen og tvangsinnleggingen i psykiatrisk klinikk av medlemmene av det tsjekkiske psykedeliabandet The Plastic People of the Universe var Havel initiativtaker til manifestet Charta 77. Han grunnla dessuten en komite for forsvar av politisk forfulgte i 1979. Hans politiske aktivitet førte til flere fengselsopphold, hvorav det lengste varte i fire år. I periodene han var på frifot var han underlagt konstant overvåkning og regelmessige forhør. Fengselsoppholdet fra juni 1979 til 1984 ble skildret i den senere utgitte brevsamlingen (som var hans første kone). Han er også kjent for sine essay, særlig for et begrep han skapte for å beskrive et samfunn der befolkningen var vant til å leve i en løgn. Havel forble en tilhenger av ikke-voldelige metoder for motarbeidelse av undertrykkende regimer. I 1989 var han en fremtredende leder under den såkalte fløyelsrevolusjonen, den ublodige revolusjonen der det Moskva-støttede kommunistregimet falt.