Whiteside vokste opp i bydelen Marton i Middlesbrough. Ved Sommer-OL 1980 deltok han i begge konkurransene i moderne femkamp: I den individuelle kom han på 21.-plass, i lagkonkurransen kom det britiske laget på åttendeplass. Særlig i svømmingen gjorde han det gost. Han svømte to ganger over den engelske kanal.