Den første sesongen dekker en kjærlighetstrekant som oppstår mellom Dawson, Joey og Jen. Enkelte episoder inneholdt hyllest til filmer som The Breakfast Club, eller refererte til Kevin Williamsons arbeid med Scream. Jens grunner for å flytte til Capeside fra New York City blir også avslørt. Pacey har som mål å miste jomfrudommen, og prøver å forføre en ny lærer ved Capeside High School. Dawson må takle at hans mor Gail har innledet en affære.