Stewart vant en olympisk sølvmedalje i basketball under OL i 1936 i Berlin. Han var med på det canadiske landslaget som kom på andreplass i basketballturneringen. Dette var første gangen basketball var en olympisk sport. Tjuetre lag deltok i turneringen som ble avviklet i perioden mellom 7. august og 14. august. Canada vant over Polen med 42-15 i semifinalen men tapte finalen mot USA med 8-19. Stewart spilte fire kamper i OL-turneringen inkludert finalen.