Chapman vant en olympisk sølvmedalje i basketball under OL 1936 i Berlin. Han var med på det canadiske laget som kom på andreplass i basketturneringen. Det var første gang som basketball var olympisk sport. Tjuetre lag deltok i turneringen, som ble avviklet i perioden 7. og 14. august. Canada vant over Polen med 42–15 i semifinalen, men tapte finalen mot USA med 8–19. Chapman spilte alle seks kampene inklusive finalekampen. Han eldre bror Chuck Chapman spilte også på laget.