Senator Peter Norbeck døde i 1936 og demokraten Herbert E. Hitchcock ble så utnevnt til senator frem til suppleringsvalget i 1938. Pyle stod som kandidat bare til duppleringavalget som gjaldt til slutten av Norbecks opprinnelige mandatsperiode; valget som gjaldt en hel seksårig mandatsperiode ble vunnet av John Chandler Gurney. Pyle beseiret demokraten Tom Berry i duppleringsvalget og ble den første kvinnelige senatoren fra delstaten South Dakota.