Holland har spilt i trio og kvartett med Chick Corea, Barry Altschul og Anthony Braxton. Han publisert flere soloalbum og et duoalbum med bass-kollega Barre Phillips. På denne tiden arbeidet han for ECM med John Abercrombie og Jack DeJohnette, som også var med å påvirke jazzutviklingen på 1970-tallet. Dette samarbeidet ble tatt opp igjen på begynnelsen av 1990-tallet, med utgivelsen av ytterligere to album. Igjen og igjen har han samarbeidet med Karl Berger.