Maguire gikk på Ursuline High School i Youngstown i Ohio hvor han var en All State wide receiver og punter; han spilte også basketball og drev med friidrett. Han spilte tight end da han gikk på The Citadel hvor han som senior i 1959 hadde flest mottatte touchdownpasninger i USA og ble utnevnt til AP All-American tredjelag; han ble deretter rekruttert av assistenttrener Al Davis, soms enere blei eieren av Oakland Raiders.