I 1941 kom Estland under tysk okkupasjon da Tyskland angrep Sovjetunionen. Sovjetiske styrker gjenerobret landet i 1944. Terrorpolitikken ble gjenopptatt med deportasjoner og tvangskollektivisering. Forholdene bedret seg gradvis etter Stalins død. Takket være naboskapet til Finland og adgangen til å ta inn finsk fjernsyn ble Estland den av sovjetrepublikkene som ble sterkest påvirket av vestlige verdier og vestlig kultur. Under det sovjetiske «tøværet» med glasnost og perestrojka vokste det fram en politisk bevegelse for nasjonal selvstendighet. Sovjetunionens sammenbrudd gjorde løsrivelsen mulig.