Som tenåring var Hayes med i filmen (1986), som ble filmet på skolen Glenbard West, som Hayes studerte ved. Han debuterte som profesjonell skuespiller i den uavhengige filmen (1998). Kort tid senere fikk Hayes rollen som Jack McFarland i TV-serien , som han vant en Emmy-pris, fire SAG-priser og seks Golden Globe-nominasjoner for. Han har også portrettert komikeren Jerry Lewis i TV-filmen . Hayes var vert for den 64. Tony-utdelingen 13. juni 2010 på TV-kanalen CBS. I 2010 hadde Hayes rollen som Mr. Tinkles, en ond hvit perserkatt, i , som var oppfølgeren til (2001).