Vandeskog er født i Sør-Afrika, oppvokst i Bergen, har bodd i Haugesund, i Golden Bay i New Zealand og bor nå i Haugesund. Han tok cand.polit.-graden i 1994 ved Universitetet i Bergen og var ansatt som universitetslektor samme sted fra 1994 til 1997. Fra 1997 til 2001 stipendiat til doktorgrad finansiert av Norges forskningsråd. I 2001 ledet han oppbyggingen av Fredskorpsets kursavdeling. Etter dette arbeidet han først som høgskolelektor og senere som førsteamanuensis ved Høgskolen Stord/Haugesund (Nå Høgskulen på Vestlandet). I New Zealand har han arbeidet for Nelson City Council og som selvstendig næringsdrivende som . Han er nå ansatt som førsteamanuensis på avdeling for nautisk utdanning ved Høgskulen på Vestlandet hvor han underviser og forsker på temaene 'kulturforståelse' og 'krysskulturell kommunikasjon' på skip med multikulturelle besetninger, samt sikkerheten i petro-maritime operasjoner på norsk sokkel.