Krysset har utviklet seg betraktelig, fra å ha en kiosk midt i krysset til et veianlegg i tre plan med rundkjøring i midten, samt trikketrasé. Gårdsnavnet Sinsen er kjent fra 1343, men er trolig eldre; det er ett av flere -navn i området. Bygging av Trondheimsveien startet på 1600-tallet, i området fra det som nå heter Carl Berner og nordover gjennom gården Sinsen. Sinsenkrysset ble etablert i 1870. Trafikken gjennom krysset var dominert av varetransport av planker og bygningmateriell fra distriktene.