Sesongen etter (1989) tok TIL for første gang medalje i den øverste divisjonen. TIL endte på 3.-plass, og spillere som keeper Einar Rossbach, Mike McCabe, Tore Rismo og Bjørn «Bummen» Johansen var sentrale. Året etter (1990-sesongen) gikk det enda bedre. TIL ledet serien lenge, og så ut til å ta sitt første seriemesterskap, men Rosenborg snappet gullet foran TIL. Det ble dermed sølvmedalje for TIL, det beste de noen gang har gjort i serien. Dette året ble også gjeldende publikumsrekord satt, da 10 225 tilskuere møtte opp for å se TIL mot Rosenborg i kvartfinalen. Kampen endte 0–0 e.e.o.