I 1957 tegna Wilson solokontrakt med Brunswick Records, ei underavdeling av Decca. Hans første innspilling, «Reet Petite». Sangen var skrevet av Berry Gordy og Billy Davis, og disse leverte i tida som kom ei rekke slagere for Wilson: «To Be Loved», «That's Why», «I'll Be Satisfied» og «Lonely Teardrops». Den siste nådde opp til en sjuendeplass på Billboards generelle hitliste og etablerte Wilson som R&B-stjerne, ikke minst på grunn av stemmen hans med et ekstraordinært tonespenn.