Chess begynte med å tilby programmet ChessWeb, et Windows-basert verktøy til produksjon og publisering av hjemmesider til både private og bedrifter, utgitt 20. september 2000. Etter utgivinga gikk Chess inn for å utvide tilbudet til også å omfatte mobiltelefoni, og tidlig i 2001 forelå det ei prisliste for mobiltelefoni på hjemmesida deres. På dette tidspunktet var Itera største eier (40 prosent) – øvrige eiere var investeringsselskapet Zenta og ansatte i selskapet. I mars 2001 kjøpte A-pressen seg inn i selskapet, først med en andel på 18 prosent, mens Itera var på vei ut. Allerede i noen få måneder etter var A-pressen største eier.