Nå innledes en ytterligere vanskelig periode i livet til Cornelis Vreeswijk. Han turnerte utenfor Sverige, og i 1983 foretok han en sultestreik for å få orden på skatteproblemene sine. Først etter mekling av statsminister Olof Palme ble et forlik inngått med skattemyndighetene. Han levde et omflakkende turnéliv og utførte de fleste konserter og turneer alene mens han bodde alene i København. I løpet av høsten og vinteren 1984 spilte han inn en ny LP i Tromsø i Norge, , med nyskrevet materiale. I 1985 ble han diagnostisert med diabetes, og han ble anbefalt å gå ned i vekt og slutte å drikke alkohol. Dette året opptrådte han på blant annet visefestivalene i Vaxholm og Västervik og hadde rollen som Pontius Pilatus i en produksjon av i Stockholm.