Dempsey ble født i Manassa, Colorado. Da han var 16 år gammel reiste han vestover for å bokse profesjonelt. Det sies at Dempsey kunne gå inn på en saloon og utfordre til kamper ved å si: «». Dempseys tidlige karriere er relativt ukjent fordi han bokset under pseudonymet «Kid Blackie» helt frem til 1916. I mellomtiden gjorde han sin første kamp som Jack Dempsey i 1914, en uavgjort kamp mot Young Herman over seks runder. Etter den kampen vant han seks kamper på rad på KO (under navnet Jack Dempsey), før han tapte for første gang, ved diskvalifikasjon mot Jack Downes. Han fulgte opp tapet med en seier og to uavgjorte kamper mot Johnny Summerland i Nevada. Etter dette fulgte tre nye seire og en uavgjort kamp mot Downes.