Meris hovedmotstander var Arnold Rüütel, tidligere formann i presidiet i Det øverste sovjet, som var fungerende president i overgangsperioden. Både Rüütel og Meri ble anklaget for å ha hatt forbindelser til KGB, men en uavhengig granskning fant ikke beviser mot noen av dem. Rüütel fikk flest stemmer i første valgomgang, men fordi det var en tredje kandidat, Rein Taagepera, fikk ikke Rüütel rent flertall. Taagepera unngikk å drive valgkamp mot Meri.