Han reiste til Minnesota, USA i 1888 og møtte sin bror, som hadde dratt over et par år tidligere. Der ble de pionerer innen utvikling av amerikansk skiidrett, og spesielt skihopp. Hemmestveit-brødrene tok med seg ideene fra skiskolene i Oslo, og etablerte lignende skoler i USA. I 1893 slettet han sin brors bestenotering i hoppbakken med et hopp på 31,4 meter (103 fot).