Som barn og ung mann var Heyward ofte syk. Han fikk polio da han var 18 år gammel og to år senere fikk han tyfoidfeber, og året etter ble han igjen syk med plevritt. Selv om han beskrev seg selv som en «miserable student» som var uinteressert i å lære og droppet ut av high school det første året 14 år gammel, hadde han en livslang og seriøs interesse for litteratur. Han tilbragte tiden i sykesengen med å skrive vers og historier.