I 1995 kom en ny versjon, ESMTP - Extended SMTP, som introduserte struktur og egenskaper tilpasset en ny virkelighet og mekanismer for håndtering av fremtidige behov. Utvidelsen var bakover-kompatibel og sikret en sømløs introduksjon. Senere kom mekanismer for autentisering (RFC 2554, 1999) og 'submission' (RFC 2476, 1998), der sistnevnte dekker nye behov i kjølvannet av e-post brukernes konstante mobilitet. I 2002 kom standarden for kryptering – ESMTP via TLS (RFC 3027). Like viktig for videreutviklingen av e-post var MIME-standarden (Multimedia Internet Mail Extension, RFC 1341, 1992), som definerer mekanismer for e-post vedlegg. Ute av syne for brukerne og med full bakover-kompatibilitet, er MIME selve bærebjelken i moderne e-post der formidling av rene tekst-meldinger knapt forekommer. MIME ble utvidet og forbedret i 1996, i RFC 2045 og RFC 2046.