I 1897–1901 studerte Isakson på Kunstakademiet i Stockholm og i 1902 bega han seg på en utenlandsreise hvor han møtte den danske maleren Kristian Zahrtmann. Han sluttet seg da til kretsen av kunstnere i Civita d'Antino i Italia, hvor Zahrtmann og andre malere oppholdt seg i perioder. I København var han i et par år elev på Zahrtmanns malerskole og i 1903 fikk han sitt eget atelier.