Posey gikk på State University of New York i Purchase hvor hun delte rom med de senere skuespillerne Sherry Stringfield og Orlagh Cassidy. Hun tok skuespillerklasser og fikk sin første føling med yrket da hun fikk rollen som Tess Shelby i såpeoperaen . Hennes første betydelige rolle i film var (1993), en kultklassiker med medskuespillere som Ben Affleck, Matthew McConaughey, og Jason London.