De tidligste bosetningene går tilbake til omkring 1500 f.Kr., som for eksempel Aylesbury. Flere steder har bevart brytoniske navn (eksempelvis Penn og Wendover), eller en blanding av brytonisk og angelsaksisk (eksempelvis Brill, Chetwode, Brickhill). Det finnes spor etter en rekke romerske bygninger. En av britenes tidlige konger, Cunobelin, hadde et slott i området; jordvollene er bevart. Hans navn er bevart i en gruppe landsbyer kjent som The Kimbles. Romerske veier krysser flere steder grevskapet. Watling Street og Akeman Street går fra øst til vest, og Icknield Way følger Chiltern Hills.