Etter å ha arbeidet i flere forskjellige advokatfirmaer i New York mellom 1904 og 1907, ble han ansatt den 13. januar 1908, som advokat for den amerikanske Bonding Company. I 1914 var han blitt visepresident for New York-kontoret til det kjente kausjonist-byrået Company of St. Louis som hadde hovedkontoret i Missouri. Etter at han vant Pulitzer-prisen i 1955, ble han tilbudt en stilling ved fakultet ved Harvard University, men avslo dette tilbudet fordi det ville ha krevdat han måtte gi opp sin daværende jobb.