Grunnlaget for Storbritannias oversjøiske imperie var den maritime pionerpolitikken til kong Henrik VII, som regjerte fra 1485 til 1509. Han bygde videre på de kommersielle kontaktene innenfor ullhandelen som vokste frem blant annet under den forrige regenten, kong Rikard III. Henrik VII etablerte det moderne engelske handelsflåtesystemet, som støttet opp under engelsk skipsbygging og sjøfart. Handelsflåten la også grunnlaget for merkantile institusjoner som senere skulle spille en betydningsfull rolle, slik som Massachusetts Bay Company og British East India Company. Kong Henriks finansielle reformer skapte en solidere statlig økonomi, som hjalp til å finansiere utviklingen av handelsflåten. Under Kong Henrik ble også byggingen av den første engelske tørrdokk i Portsmouth samt forbedringer på Englands lille marine gjennomført. I 1496 og 1497 støttet kong Henrik reisene til italieneren Giovanni Caboto, engelsk: John Cabot. Reiser som resulterte i etableringen av den første oversjøiske engelske koloni, en fiskeribosetning på Newfoundland som Cabot på Henriks vegne gjorde krav på.