Da opprøret startet på nytt på Cuba i 1894 lyktes han å flykte fra Spania. I New York møter han José Martí, Máximo Gómez og Antonio Maceo. Etter å ha organisert innsamlingsaksjoner til kjøp av våpen, drar de i 1895 til Cuba og engasjerer seg på ny i felten i den cubanske uavhengighetskrigen. I 1898 kjemper Garcia videre i den spansk-amerikanske krigen og spiller en viktig rolle i erobringen av Santiago de Cuba sammen med avdelinger fra Los Mambies og Rough Riders. Han kom imidlertid raskt på kant med amerikanernes rasistiske behandling av afrocubanerne i Los Mambies og til USAs avvisning av kravet om Cubas suverenitet. Det sies at den temperamentsfulle Garcia ved et par sammenhenger var nær på å gå i direkte kamp med offiserer fra Rough Riders.