På 1600-tallet var området med i krigen om de tre kongedømmene, der general George Monck hadde sin base på Dalkeith Castle som det engelske samveldets kommandør i Skottland. Etter monarkiet ble gjeninnført, kulminerte Pentland-opprøret i regionen med slaget ved Rullion Green i 1666, en avgjørende seier for regjeringsstyrkene mot de opprørske konvenanterne.