Sammen med Jon Lundberg drev han fra 1969 til 1983 som drev i det postmodernistiske og fikk være med på biennalen i Venezia i 1980, tre år før de vant Houens fonds diplom for innredningen til Universitetsforlaget i Kolstadgata 1 på Tøyen. Samtidig, fra 1980 til 1994 var han partner i Platou Arkitekter, navngitt etter F.S. Platou (1903–1980). Her hadde han forøvrig jobbet før han startet i Jan & Jon, fra 1966 til 1969. Det var Diegerud som fikk oppsynet med bygget som skulle huse Norges Markedshøyskole i anledning at de byttet navn. Han og firmaet mottok i 1992 for nettopp dette. Fra 1994 hadde han eget arkitektkontor som fikk navnet BASE Arkitekter AS. Han har laget mye, for eksempel GlasMagasinet i 1990 og mellom 1992 og 1995 ledet han Plan- og fasaderådet i Oslo kommune. Ved Arkitekthøgskolen var han også amanuensis i tiden 1971 til 1988. Fra 1995 var han professor.