I forkant av 2017-sesongen skrev Raiders en ny kontrakt med quarterback Derek Carr, som var den legste kontraktforlengelsen i NFLs historie på fem år og $125 millioner. Etter å ha nådd sluttspillet i forrige sesong var det høye forventninger til laget, og sportsjournalister spådde at de kom til å nå sluttspillet igjen. Raiders sitt forsvar presterte derimot ikke som forventet under Ken Norton Jr., men forbedret seg etter at John Pagano ble defensive coordinator. De avsluttet sesongen 6-10, og etter et tap mot Los Angeles Chargers 31. desember 2017 fikk hovedtrener Del Rio sparken av Mark Davis etter å ha fått en fire-årig kontraktforlengelse før sesongstart. 6. januar 2018 ble det annonsert at Jon Gruden skulle returnere som hovedtrener. Gruden hadde tilbragt de siste ni årene med ESPN som en analytiker for Monday Night Football. Davis, som hadde hatt lyst til å ansette Gruden de siste seks årene, gav ham en 10-årig kontrakt verdt omtrent $100 millioner. Etter å ha tatt over byttet Gruden Khalil Mack til Chicago Bears for to draft picks i første runde, og senere Amari Cooper til Dallas Cowboys for enda et draft pick i første runde. I -sesongen fikk general manager Reggie McKenzie sparken, og ble erstattet av Mike Mayock i forkant av 2019-sesongen. Raiders avsluttet 2019-sesongen 4-12, og havnet på siste plass i AFC West for første gang siden 2014. Året etter, lagets siste sesong i Oakland, avsluttet Raiders sesongen 7–9.