Gregg vant en olympisk sølvmedalje i landhockey under OL 1908 i London. Han var med på det irske laget som kom på andreplass i landhockeyturneringen bak England. Irland vant semifinalen over Wales med 3-1 men tapte finalen til England med 1 – 8. Det var seks lag som deltok i turneringen, alle medaljene ble vunnet av britiske lag: Gull til England sølv til Irland og bronse til de tapende semifinalistene Wales og Skottland. Gregg spilte begge kampene og scoret ett mål mot Wales.