Siden skuespiller-karrieren skjøt fart i 1988 har Flanery opptrådt i over 50 filmer. I mars 2010, ble Flanery tildelt hovedrollen i sci-fi skrekkfilmen Death Worm. Han hadde også en birolle i filmen Saw 3D som kom ut samme år. Flanery mottok sitt svarte belte den 4. mai 2008) i brasiliansk Jiu-Jitsu i tillegg til at han har et svart belte i karate. Han har en hund som heter Donut, oppkalt etter en donut som hunden slukte kort tid etter å ha blitt adoptert av Flanery. Flanery vant Toyota Pro-Celebrity Race ved Toyota Grand Prix i Long Beach i 1997.