Tripp ble overført til Pentagon i 1987. Hun begynte å arbeide i Det hvite hus under George H.W. Bush-regjeringen og hun beholdt jobben sin da Bill Clinton overtok som president i 1993. I løpet av sommeren 1994 fikk hun en jobb ved et kontor i Forsvarsdepartementet som driver med offentlige anliggende noe som ga henne 20 000 dollar mer i inntekt per år. Den 19. januar 2001, den siste hele dagen til Clinton-regjeringen, fikk mistet Tripp jobben sammen med andre politisk oppnevnte.