Fredhøi startet sin arbeidskarriere 14 år gammel, som førstereisgutt på en seilskute. Han debuterte som forfatter i 1911 med romanen , skrevet mens han ennå seilte ute. Som forfatter, senere også som signatur på magasinspalter, brukte han ofte pseudonymene «Skipper Skuteløs», «Master Whitehill» og «Mr. Whitehill». Pseudonymet Skipper Skuteløs skal senere også ha vært brukt av andre.