Den 12. september 1908 giftet Clementine seg med Winston Churchill i St. Margarets kirke. Bryllupet var et av det årets største sosietetsevenementer. Paret fikk fem barn; Diana (1909–63); Randolph (1911–68); Sarah (1914-82); Marigold (1918–21); og Mary (1922-2014).