Wilson ble profesjonell i 1996. Den første seieren kom på NGA Hooters Tour, som ligger under både PGA-touren og Nationwide Tour i prestisje. Det ble totalt tre seire på den touren mellom 1999 og 2001. I 2004 kvalifiserte han seg for 2005-sesongen på PGA-touren gjennom «Qualifying school». Den første seieren på PGA-touren kom i 2007, i The Honda Classic. Men det store gjennombruddet kom i 2011. Av de fem første turneringene på PGA-touren den sesongen, vant Wilson to.