En gang rundt 1042 ble eiketømmer fra Glendalough brukt til å bygge det nest lengste vikinglangskipet som er registrert (ca. 30 m). En moderne kopi av det skipet ble bygget i 2004 og ligger for tiden i Roskilde i Danmark. På synoden i Rath Breasail i 1111 ble Glendalough utpekt som et av de to bispedømmene i North Leinster. ble skrevet der omkring 1131. Lorcán Ua Tuathail (anglifisert som Laurence O'Toole), født i 1128, ble abbed av Glendalough og var kjent for sin hellighet og gjestfrihet. Selv etter utnevnelsen som erkebiskop av Dublin i 1162, vendte han av og til tilbake til Glendalough, men døde i Normandie i 1180. I 1176 rapporterte at Glendalough ble «plyndret av de fremmede». I 1214 ble bispedømmene Glendalough og Dublin forent. Fra den tiden og utover ble Glendaloughs kulturelle og kirkelige status redusert. Ødeleggelsen av bosetningen av engelske styrker i 1398 etterlot den en ruin, men den fortsatte som en kirke av lokal betydning og et pilegrimssted.