Chamberlains rolle i Jamesonraidet var uklar for samtidige observatører. Han hadde møtt representanter fra Rhodes, men han sørget alltid for at beskjeftigelsene ble utført med mellommenn. Han sørget også for å unngå å bli fortalt for mye offisielt. Han klarte å overleve og beholdt sin stilling gjennom en kombinasjon av avtaler på bakrommet og bedrag. I denne saken sørget han for å få Rhodes til å gå med på å holde munn, i bytte mot at Chamberlain garanterte at den kongelige kontrakten til British South Africa Company ikke skulle trekkes tilbake. Chamberlains fremste representant i utsendingen til Rhodes, sir Graham Bower, ble oppmuntret til å hevde at han hadde holdt tilbake detaljer om komplottet fra sin sjef. Foran undersøkelseskommisjonen som Chamberlain faktisk ble utpekt til å sitte i, fortsatte han å benekte enhver kunnskap om raidet.