Boltenstern vant en olympisk sølvmedalje i dressur under Sommer-OL 1932 i Los Angeles. Med hesten «Ingo» var han med på det svenske laget som kom på andreplass bak Frankrike i lagkonkurransen i dressur. De andre på laget var Thomas Byström på «Gulliver» og Bertil Sandström på «Kreta». I den individuelle konkurransen kom Byström og «Ingo» på åttendeplass.