Etterhvert som Storfyrstedømmet Moskva vokste i styrke, ble imidlertid dets fyrster en alvorlig trussel for Novgorod. Ivan Kalita, Simeon Gordij og andre moskovittiske monarker søkte å innskrenke Novgorods uavhengighet. I 1397 oppsto en kritisk konflikt mellom Moskva og Novgorod, da Moskva annekterte Dvinalandene langs Nordre Dvina. Disse landområdene var avgjørende for Novgorods velstand, ettersom mye av byens pelsverk kom derfra. Territoriet ble levert tilbake til Novgorod året etter.