I 1519 forlot von Hutten erkebiskop Albrekts tjeneste og bega seg til Franz von Sickingen. Sammen med ham gjorde han et kort felttog mot sin gamle fiende Ulrik av Württemberg. Følgende år ga han ut satiren som var rettet mot fordervet i Roma. Han kom tidlig i kontakt med Martin Luther, men mens denne søkte sin støtte hos de tyske fyrstene og sålunde medvirket til Tysklands splittelse, vendte von Hutten seg til keiseren hvis makt han ville forøke ved en redusering av klostrene og bispesetene.