I 1954 var Olav Ulland med på å starte en ny skiklubb i Seattle, Kongsberger Ski Club, som fremdeles eksisterer. Fra starten av drev klubben med både skihopping og langrenn, men siden 1974 har klubben kun drevet med langrenn. Selv var han aktiv hopper i veteranklasser til han var 60 år. Ulland var hovedtrener for det amerikanske hopplandslaget under OL i Cortina d'Ampezzo i 1956 og VM i Falun i 1958. Han var rennleder under prøve-OL i 1959 og OL i 1960 i Squaw Valley, og lengdemåler under OL i Lake Placid i 1980. Han var også internasjonal hoppdommer.