Etter gymnaset gikk Gagern inn i militærvesenet i Nassau, og kjempet siden i slaget ved Waterloo. Etter krigens slutt studerte han rettsvitenskap, blant annet ved Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg. Heinrich von Gagern var bare 21 år gammel da han ble øverste embetsmann i fyrstedømmet Nassau-Weilburg. I 1821 gikk han inn i statsadministrasjonen i storhertugdømmet Hessen. Han ble regjeringsråd (Regierungsrat) i Hessen i 1829 og i 1832 innenriks- og justisminister.