Stack signerte en toårskontrakt med Championship-laget Plymouth Argyle i juli 2008, etter at han hadde trent med klubben. Han fikk sin førstelagsdebut for Argyle den 9. august 2008, da han startet kampen mot sin tidligere klubb Wolves. Den 27. november 2008 gjorde Stack Blackpool til sin sjette låneklubb i karrieren. En måned senere vendte han imidlertid tilbake til Plymouth uten å ha spilt en eneste kamp for . Han ble utlånt til Wolverhampton Wanderers for andre gang mot slutten av sesongen. Plymouth fristilte Stack fra hans kontrakt med klubben med virkning fra 1. august 2009.