I 2007 mottok han tre nominasjoner, to for , og én for . For rollen som politimannen William «Billy» Costigan Jr. i mottok han nominasjoner til prisene «fremragende opptreden av et cast i en spillefilm» og «fremragende opptreden av en mannlig skuespiller i en støttende rolle». -rollen gav ham en nominasjon til «fremragende opptreden av en mannlig skuespiller i en ledende rolle». DiCaprio vant ingen av prisene, som i stedet gikk til besetningen bak , og skuespillerne Eddie Murphy og Forest Whitaker.