Oulie-Hansen ble som ung arkitekt assistent hos den kjente arkitekten Oscar Hoff, hvor han arbeidet i et par år. Senere var han assistent hos arkitekt Kristofer Lange i en femårsperiode. I denne perioden medvirket han ved reguleringsarbeider, blant annet til konkurransen om Huseby-reguleringen, hvor arkitekt Langes plan vant. Lange og Oulie-Hansen utførte i 1919 en plan for reguleringen av Tønsberg med utkastet «Sagagrund».