Med samtykke fra sin hustru Jane hadde Wells affærer med en rekke kvinner, inkludert Margaret Sanger, en amerikanske aktivist for fødselskontroll og prevensjon, og romanforfatteren Elizabeth von Arnim. I 1909 ble han far til en datter, Anna-Jane, med forfatteren Amber Reeves, hvis foreldre, William og Maud Pember Reeves, som han hadde truffet via Fabian Society; og i 1914 fikk han en sønn Anthony West (1914–1987) med romanforfatteren og feministen Rebecca West som var 26 år yngre enn ham. Anthony ble også forfatter.