I filmen spiller Barrymore Josie Geller, en tidligere taper på videregående som nå arbeider i . Når hun skal skrive sin første store artikkel må hun immatrikuleres på en videregående skole, selv om hun er 25 år gammel. I begynnelsen faller hun tilbake i rollen som taper, men etter å ha fått hjelp fra sin bror og med fordelen av å allerede ha erfaring fra videregående fra før passer hun bedre og bedre inn. Avisen ønsker at hun skal få en gjeng pene, populære jenter til å stole på henne, slik at hun kan spionere på dem. Disse jentene er ikke særlig intelligente og tolererer ikke smarte jenter med et gjennomsnittlig utseende. Som sidehandling utvikler Josie en romantisk forbindelse med Sam Coulson, en lærer ved skolen. Dette viser seg å være sensitivt siden Coulson tror Josie er en elev ved skolen og derfor gjør noe ulovlig ved å gå ut med henne.