Ved utbruddet av første verdenskrig var Stimson en av fjorten offiserer i den amerikanske hæren som var blitt valgt av tidligere president Theodore Roosevelt til å skape en frivillig infanteridivisjon som skulle settes inn i tjeneste i Frankrike i 1917. Den amerikanske kongressen gav Roosevelt tillatelse til å skape fire slike divisjoner i samme mønster som Rough Riders, men daværende president Woodrow Wilson nektet å bruke disse enhetene, slik at treningen ble avsluttet og divisjonene oppløst. Stimson tjenestegjorde likevel i Frankrike som artillerioffiser, hvor han ble forfremmet til oberst i august 1918.