Etter å ha avlagt universitetseksamen, tiltrådte Steen som lektor ved Trondheim katedralskole. I denne perioden sørget Bull for å skaffe Steen midler slik at han kunne ta permisjon fra lærergjerningen og arbeide med historieprosjekter. Bull viste seg nok en gang som en akademisk døråpner for Steen da han sikret ham et universitetsstipendiat i Oslo, som varte fra 1927 til 1932. Det første Steen gjorde da han fikk denne femårige stillingen var å reise utenlands for første gang i sitt liv, til København. Stipendperioden ble brukt til å skrive fire bind i forbindelse med Bulls prosjekt . Ved Bulls død i 1932 overtok Steen hans stilling midlertidig, før han deretter ble dosent i historie ved Universitetet i Oslo året etter. Dette medførte at han også måtte overta ansvaret for Bulls norgeshistorieprosjekt, som ble fullført i 1938.