Det er kun få detaljer om Heywoods liv som er dokumentert med sikkerhet. De fleste referanser indikerer at fylke hvor han ble født var sannsynligvis Lincolnshire, men fødeåret har ulikt blitt satt til 1570, 1573, 1574 og 1575. Det har blitt spekulert om hans far var en fylkesprest og om han var i slekt med dramatikeren John Heywood fra et halvt århundre tidligere (dennes død er usikker, men kan neppe ha skjedd tidligere enn 1575 og ikke senere enn 1589).