Etter at Winkelman underskrev kapitulasjonen nektet han å samarbeide med okkupasjonsmakten, og han ble tatt til fange 2. juli 1940. Han forble i tysk fangenskap under hele krigen. 1. oktober 1945 fikk han avskjed i nåde fra militæret samtidig som han ble tildelt en kongelig orden.