I tillegg til sitt ordinære virke som klatrer, forfatter, lærer og lektor har Grimeland viet mye tid til ungdom på feil kurs. Grimeland brukte til dels utradisjonelle, metoder og var mye utenfor klasserommet for å nå frem til ungdom. Ved å skape særlig gode relasjoner fikk Grimeland mange utsatte ungdommer til å se at både skole og livet generelt, faktisk kunne være ok. Grimeland er blant annet kjent for uttrykkene «det mest rettferdige er forskjellsbehandling», og «de ungdommene som ikke er så takknemlige for skoletilbudet».