I desember 1943 tok Tedder, som nå var midlertidig Air Chief Marshall, kommandoen over de allierte luftstyrkene i Middelhavet. Han ble delaktig i planleggingen av invasjonen av Sicilia. Da Operation Overlord var i planleggingsfasen, ble Tedder utnevnt til Deputy Supreme Commander under general Dwight D. Eisenhower. Han følte han hadde for lite ansvar i denne nye rollen, og fravristet Trafford Leigh-Mallory ansvaret for planleggingen av D-dagen. I denne rollen utviklet han sterke antipatier mot den britiske generalen Bernard Montgomery og var delaktig i at denne ble fjernet fra sin kommando.