Wentz spilte i mange band på slutten av 1990-tallet, blant annet xfirstbornx, Arma Angelus, 7 Angels of the apocalypse / Culture of Violence, xBirthrightx, Extinction, Forever Ended Today, Yellow Road Priest og Project Rocket. Sammen med Joe Trohman har han spilt i 32 band før de gikk over til det nåværende Fall Out Boy. I 2001 fant Wentz og Joe Trohman ut at de ville lage et Pop-Punk band, Fall Out Boy, og fikk med seg Patrick Stump og Andy Hurley.