Etter universitetet underviste han en tid på A.S. Neills Summerhillskole i Suffolk, preget av særegne pedagogiske og frilynte undervisningsmetoder, men etter et år flyttet han til London for å skrive og for å drive en bokhandel i nærheten av Finsbury Circus. Der ble han medlem av det britiske kommunistpartiet (CPGB) i 1929, og var medlem resten av livet sammen med sin hustru Vivien, datter av Thomas A. Jackson. Han var med på å opprette partiets historikergruppe hvor han selv var formann i tretti år. Han deltok i hungermarsjene i 1934 og ble senere ble han medlem av staben i avisen hvor han jobbet til og fra resten av livet. I 1937 trakk han seg tilbake for å skrive den innflytelsesrike . Den ble adoptert som kvasioffisielt som kommunistpartiets egen nasjonale historie, og gikk gjennom senere revisjoner på det grunnlaget.