Kirkpatrick var stasjonert i den britiske ambassade i Roma fra 1930 til 1932, og var chargé d'affaires ved Pavestolen i 1932-1933. Han var førstesekretær ved den britiske ambassaden i Berlin fra 1933 til 1938. På 1930-tallet ble han dermed kjent med to av tidens viktige fremvoksende diktaturer.