Ariosto fortsetter der Matteo Maria Boiardos ufullførte sluttet. Ariosto bringer videre den episodiske fortellerteknikken til Boiardo, men i motsetning til Boiardos forvirrende struktur holder Ariosto alle fortellingens tråder i et fast grep og lar de tvinnes om hverandre på en raffinert måte. I vrimmelen av romantiske kjærlighetshistorier er det minst tre hovedmotiver: den episke bakgrunnen (kampen mellom de kristne og de muslimske), kjærligheten mellom de to som i henhold til legenden hadde grunnlagt huset Este (hyllesten til poetens beskytter), og for det tredje det motivet som har gitt verket sitt navn: Orlando (Roland) blir rasende, det vil si vanvittig av sorg over at den skjønne Angelica har forelsket seg i ridderen Mendor. Man kan si at med dette verket blir renessansens følelse og dragning til skjønnheten blandet med humanismens skepsis. Ariostos fullendte ottave rime er skrevet på toskansk i motsetning til Boiardos langt mer alderdommelige italiensk.