Han fikk også en del berømmelse for å spille figuren kaptein Calvin Spalding, den syngende kirurgen, i tre episoder av den amerikanske TV-serien i dennes tredje sesong (1974–1975), men hans musikalske omdømme er langt rikere. Ved å benytte en vittig stil hvor han håner og henger ut seg selv har Wainwright spilt inn over tyve album på elleve forskjellige plateselskap. To av hans album har blitt nominert for den amerikanske underholdningsprisen Grammy Award. Wainwright var ofte i Norge og deltok flere ganger på Ragnarockfestivalen i Holmenkollen hvor han knyttet de ulike innslagene sammen. Wainwright fikk mange venner i Norge, og da han var på ferie hos Rolf Aakervik ble han med på turneen til det politiske dugnadsbandet for aksjonen «Nei til EEC» fra Risør til Haugesund sammen med Frode Nyhus, Jon Eiebakke, og Kåre Virud.