Gowers vennskap med Chaucer er også godt dokumentert. Da Chaucer ble sendt som diplomat til Italia i 1378 var Gower den ene av de som han ga fullmakt til å håndtere hans affærer i England. De to poetene ga hverandre også komplimenter i sine verker: Chaucer dedikerte sin delvis til «den moralske Gower», og Fower plasserte til gjengjelde en lovtale av Chaucer i munnen på Venus i slutten av .