Allerede som 13-åring prøvde Krag seg som aviskorrespondent. Høsten 1885 rapporterte han i i forbindelse med en stor kunst-, maskin og landbruksutstilling i Kristiansand, og i 1889 var han korrespondent for . Krag debuterte som bokanmelder 1. september 1890, da han omtalte Knut Hamsuns i .