Frys kjærlighetsliv er en historie for seg selv. Han har lenge vært håpløst forelsket i Leela, selv om det i siste episode er ting som kan tyde på at hun mykner opp. Han har også hatt en affære med Planet Express-praktikant Amy Wong, med en robot-kopi av Lucy Liu, med en havfrue, med byråkraten Morgan Proctor og med en ikke navngitt kvinne fra 2000-tallet (som han selv aldri opplevde). Eks-kjæresten Michelle drar på et tidspunkt også fremover i tiden, og de har et forhold før hun dumper ham igjen. I tillegg har han vært sammen med sin egen bestemor, han har hatt en «elskovs»-affære med flere enorme store Amasoner, en kvinne av Dr. Zoidbergs rase og en radiatorkvinne fra radiator-planeten.