I 1995 så Breitbart Drudge Report og ble så imponert at han sendte en e-post Matt Drudge. Breitbart sa, «jeg trodde at det han gjorde var desidert den kuleste tingen på Internett. Og jeg synes fremdeles det.» Breitbart har beskrevet seg selv som «Matt Drudges bitch». Senere introduserte Drudge ham til Arianna Huffington (når hun fortsatt var republikansk) og Breitbart bistod senere i etableringen av .