Ottesen vokste opp i Trondheim, der hun tok examen artium i 1930 og eksamen fra Trondhjems Handelsgymnasium i 1931. Hun ble cand. jur i 1938, og samme året begynte hun sin juridiske karriere som advokatfullmektig hos Otto L. Johnsen og Ragnar Solheim. Hun var blitt kjent med Solheim gjennom Sosialistisk Juristforening, som var tilsluttet AP. Dette året fikk hun også kontakt med Asbjørn Sunde og den såkalte Wollweber-gruppen, - en forløper for krigens sabotasjeorganisasjon Osvald-gruppen. Da krigen kom til Norge gikk begge advokatfirmaets menn etterhvert i dekning. Ottesen drev videre mye av advokatvirksomheten deres, noe som ga et godt dekke for det illegale arbeidet - der hun gikk under dekknavnet «Lilly Jensen».