Montoya begynte i en alder av seks år å kjøre go-kart i 1981 og før han hadde fylt ni vant han . I 1986 vant han juniordivisjonen i det nasjonale mesterskapet og de neste tre årene vant han en rekke lokale og nasjonale titler i klassen Kart Komet. Montoya avsluttet go-kart-karrieren ved å vinne juniormesterskapene i 1990 og 1991.