Følgende år ble dramatisk for Chiang. I samband med at hans far Chiang Kai-shek gjennomførte utrenskninger mot Kinas kommunistiske parti i april 1927 ble Chiang Ching-kuo tvunget til å ta offentlig avstand fra faren og straks etter til å ta avstand fra sine tidligere trotskistiske sympatier etter Josef Stalins maktovertakelse. Samme år ble hans ekteskap med Feng Funeng oppløst, skjønt paret opprettholdt vennskapelige forbindelser. Chiang ble også kandidatmedlem i Sovjetunionens kommunistiske parti, men ble aldri bevilget fullt medlemskap.