Horn ble nominert for Grammy Award ni ganger, i 1998 vant hun utmerkelsen for albumet . Albumet var til minne om Miles Davis som hadde hjulpet henne i begynnesen av karrieren. Davis sa en gang: «Shirley horn er den eneste som kan få meg til å gråte med piano og sang». Typisk for hennes musikk var langsomhet og pauser.