DiMarco ble profesjonell golfspiller i 1990, og har brukt forholdsvis lang tid på å bygge opp karrieren. Han ble medlem av PGA-touren i 1994, men har ikke alltid vært i stand til å beholde medlemskapet. Han tok sin første seier som profesjonell på Nike Tour i 1997. Etter hvert som han ble eldre, ble også spillet hans bedre. Han vant sin første turnering på PGA-touren i SEI Pennsylvania Classic i 2001. Flere seire fulgte i Buick Challenge i 2001 og Phoenix Open (nå FBR Open) i 2002. Ved utgangen av 2004 hadde han vært blant de 20 beste på PGA-tourens pengeliste i fem sesonger i strekk. I januar 2006 fikk han sin første seier på Europatouren, da han vant Abu Dhabi Golf Championship.