Krigen mellom Nederland og England ble avsluttet i 1654, og det er ikke nøyaktig kjent hvor lenge Oldenburg virket som diplomat for Bremen. Vennskapet med Milton var antagelig en viktig grunn til at han i 1655 fikk stilling som lærer for den unge adelsmannen Richard Jones, senere jarl av Ranelagh. Richard var sønn av Katherine Jones, som igjen var søster av naturfilosofen Robert Boyle. Etter ett års undervisning startet både Jones og Oldenburg som studenter ved universitetet i Oxford.