Checcacci vant en olympisk sølvmedalje i roing under Sommer-OL 1936 i Berlin. Han var med på den italienske åtteren som kom på andreplass bak USA. Mannskapet på den italienske båten var; Guglielmo Del Bimbo, Dino Barsotti, Oreste Grossi, Enzo Bartolini, Mario Checcacci, Dante Secchi, Ottorino Quaglierini, Enrico Garzelli og Cesare Milani som var styrmann.