En stor del av hans produksjon var i brevform. Han sendte ofte flere brev daglig. Flere samlinger av hans brev har blitt utgitt. Han brevvekslet med mange kjente personer, blant annet George Bernard Shaw, Edward Elgar, Winston Churchill, Robert Graves, Noël Coward, E.M. Forster, Siegfried Sassoon, John Buchan, Augustus John og Henry Williamson. Han møtte Joseph Conrad og ga klarsynte kommentarer om hans verk. Mange av brevene han sendte til Shaws hustru Charlotte, er relativt avslørende om hans vesen.