Den 12. mai 2015 annonserte Ultimate Air Shuttle at det ville begynne å fly i sommersesongen til Nantucket og Martha's Vineyard, Massachusetts, Westhampton Beach, New York og fra Morristown, New Jersey. Etter noen måneders drift ble Westhampton Beach annullert på grunn av en mangel på etterspørsel. Flyselskapet har uttrykt interesse i fremtidige markeder som Indianapolis, Memphis og Nashville, men det har ennå ikke annonsert noen startdato. I oktober 2015 begynte Ultimate en rute til Cleveland, og i tillegg annonserte at det viille fly på Chicago Executive Airport fra tidlig i 2016. Også flyginger til DeKalb-Peachtree Airport (Atlanta) og Nashville internasjonale lufthavn ble oppgitt som de neste interessante byer . I mai 2016, annonserte Ultimate Air Shuttle at det ville legge til en ekstra daglig tur til sin Cincinnati - Chicago-MIdway, og New York- Morristown og også New York Teterboro, men Teterboro vil bli forsinket i påvente av godkjenning.