Han samarbeidet mye med Warne Marsh og Stan Kentons orkester utover 50-tallet, og nøt anseelse for å ha utviklet sin egen stil, i en tid da mange kopierte Charlie Parker. Etter en pause rundt 1960 ga han ut spontanjazz med Elvin Jones (, 1961), og utviklet seg i datidens frijazz-retning, jf. utgivelsene (1967). Siden 1975 leder av nimannsgruppa .