L'Engle skrev hennes første fortelling da hun var fem år gammel, og begynte å skrive dagbok da hun var åtte. Disse tidlige litterære forsøkene førte ikke til akademisk suksess ved den private skolen i New York hvor hun gikk. Som sky og småklossete som barn ble hun stemplet som dum av noen av hennes lærere. Ute av stand til å gjøre dem tilfreds trakk hun seg tilbake til seg selv i sin egen verden av bøker og skriving. Hennes foreldre var uenig i hvordan hun burde bli oppdratt, og av den grunn gikk hun på et stort antall internatskoler og hadde mange guvernanter. Familien reiste ofte, og ved et tidspunkt flyttet familien til et slott i nærheten av Chamonix i De franske Alpene i hva Madeleine beskrev som håpet om at den renere luften ville være bedre for hennes fars lunger. Madeleine ble sendt på internatskole i Sveits, men i 1933 flyttet familien til nordlige Florida og begynte på nok en kostskole for piker, Ashley Hall, i Charleston i Sør-Carolina. Da hennes far døde i 1935 kom Madeleine for sent hjem til at hun rakk å si farvel.