Heidenstam var en kvinnebedårer og gift tre ganger. Dette til tross for at han, hovedsakelig av økonomiske årsaker, ikke ville binde seg i et ekteskap. Det første ekteskapet ble inngått i 1880 med Emilia Uggla, og deretter fulgte Olga Wiberg og Greta Sjöberg. Utover disse forholdene hadde han et lengre forhold med Ellen Belfrage, som fødte hans sønn, samt Kate Bang, som han delte sine siste 20 år med. Heidenstams forhold omfattet i all hovedsak kvinner under 25 år – uavhengig av hans egen alder.