Sam og Dean får et uventet møte med sin farfar, Henry Winchester, som var medlem av Men of Letters, en organisasjon dedikert til å samle overnaturlig kunnskap. Farfarens forsvinning i 1958 var faktisk at han brukte en trollformel for å reise til fremtiden, og unnslippe et angrep fra demonen Abaddon. Henry blir drept når han forsøker å beskytte barnebarna sine.