Holly er antageligvis mest kjent for sine roller som Sheriff Maxine Stewart fra TV-serien Picket Fences, som Mary Swanson i filmen fra 1994, og som direktør Jenny Shepard i TV-dramaserien NCIS, og for hennes forhold til skuespilleren Jim Carrey. Hennes skuespillerkarriere begynte i en alder av 20 år, da hun opptrådte i Hill Street Blues som Carla Walicki i to episoder. I en alder av 23 år, ble Holly en del av den ikoniske såpeoperaen som karakteren Julie Chandler (1986–1989).