Fra 1848 til 1856 gikk han på realskole i Offenbach. I 1856 begynte han etter sin fars ønske å bli utdannet ved handelsskolen i Dresden. To år senere var han ansatt ved i et handelshus i Napoli, hvor han lærte seg italiensk og ble kjent med verkene til Dante Alighieri, Francesco Petrarca, Giovanni Boccaccio og Giacomo Leopardi. Mainländer beskrev sine fem år i Napoli som sitt livs lykkeligste år.