Etter å ha tilbragt nesten en hel måned på treningsleir i Stellenbosch i Sør-Afrika i desember, fikk Stellenbosch en god start på 2009-sesongen. Han deltok i den prestisjefulle Reval Hotels Cup i Tallinn helgen 7. og 8. februar. Han gjorde det bedre enn forventet, vant sjukampen, og forbedret sin personlige rekord til 6036 poeng, som er nær av den nederlandske rekorden som innehas av Chiel Warner (6071 poeng, oppnådd i 1999). Det gjorde at han ble tatt ut til EM i friidrett innendørs i Torino i mars. En uke deltok han igjen på det nederlandske mesterskapet innendørs i den nye hallen Omnisport Apeldoorn i Apeldoorn, der han hoppet 7,57 i lengde, og vant gull i denne øvelsen.