I 1900 møtte Jeffries det som skulle være sin vanskeligste motstander. Eks-mesteren «Gentleman» James Corbett var et naturlig valg av motstander. Han var høyt rangert og et kjent navn. I sin forrige kamp hadde Corbett utbokset Tom Sharkey fullstendig før han ble diskvalifisert ved at en av sekundantene sine entret ringen før gong-gongen ringte for 8. runde. Dette er diskvalifikasjonsgrunnlag og dommeren hadde ikke annet å gjøre enn å følge reglene. Corbett var ikke ukjent for Jeffries. Han hadde leid inn den unge Jeffries som sparringspartner i 1892 da han trente til sin VM-kamp mot John L. Sullivan. Corbett hadde også fungert som en av Jeffries sekundanter i kampen mot Fitzsimmons året før, mer for sin egen del enn for Jeffries, for det ble sagt at Corbett og Fitzsimmons hadde et så genuint hat forhold til hverandre og Corbett ville være så nære som mulig da den erkerivalen hans ble telt ut. Jeffries husket godt hvor godt Corbett hadde utbokset ham under sparringsøktene deres åtte år tidligere, men nå var Jeffries ikke lenger uerfaren 17-åring, men en 25 år gammel tungvektsmester bokseringen ikke hadde sett maken til. Han mente at de ville være jevnt matchet nå, og han gav den gamle mesteren en sjanse.