Han spilte på Chelsea FC mellom 1950 og 1955. Han spilte 74 ligakamper og scora 23 ligamål for de blå. Mellom 1955 og 1964 spilte han i Tottenham Hotspur. Han ble også toppscorer i engelsk førstedivisjon i 1958 med 36 mål. Året etter ble han på ny toppscorer, denne gangen sammen den senere Tottenham legenden Jimmy Greaves med 32 ligamål. I Tottenham var han en del av det berømte laget som tok «The Double» i sesongen 1960/61, hvor han var sterkt delaktig med 28 ligamål og 33 totalt. I tillegg til dette vant han FA-cupfinalen i 1962 og Cupvinnercupen i 1963. Han scora i begge FA-cupfinalene. Han spilte 271 ligakamper og scora 176 ligamål for Tottenham.