Wilson arbeidet etter 1885 noen år ved Bryn Mawr College og Wesleyan University, før han i 1890 ble professor i offentlig rett og statsvitenskap ved Princeton University. Han gjorde en rask karriere som professor i statsvitenskap og ble rektor (president) ved Princeton University i 1902. Som rektor spilte Wilson en viktig rolle ved omdanning av et gammelt college til et moderne universitet. Han gjennomførte omfattende undervisningsreformer. Han var rektor til han begynte i politikken i 1910.