Skimmeland Aasheim fikk sin debut for FK Haugesund i eliteserien i kampen mellom Haugesund og Viking FK den 21. april 2014. Han er en offensiv midtbanespiller/venstre kant. Den 1. august 2015 meldte Aasheim overgang til den islandske klubben Breiðablik. 24. november 2015 ble det offentliggjort at Skimmeland Aasheim hadde undertegnet en 1-årskontrakt med Viking FK. Spilleren fikk sin debut i eliteseriens 9. runde 7. mai 2016 mot Tromsø IL, da han erstattet Suleiman Abdullahi etter 87 minutter. Kampen ble spilt hjemme på Viking Stadion og endte 2-0 til hjemmelaget. 12. juli 2016 undertegnet Aasheim ytterligere en ny kontrakt med klubben, gjeldende ut 2018-sesongen.