Stone begynte som middelalderhistoriker, den første boka hans omhandlet skulpturer i det som senere ble Storbritannia. Stones mest kjente bøker var og . I den førstnevnte gjorde Stone en detaljert, kvantitativ studie av omfattende data knyttet til økonomisk virksomhet i det engelske aristokratiet og konkluderte med at adelen var i sterk økonomisk krise i det 16. og 17. hundreåret. I det sistnevnte verket brukte Stone de samme kvantitative metoder for å studere familielivet. Stone hevdet det var lite kjærlighet i engelske ekteskap før det 18. århundret, noe som åpnet for knusende motangrep fra middelalderhistorikere som pekte på at Stone hadde ignorert middelalderen, og det fantes nok bevis for at det var mange kjærlige ekteskap før 1700. Stone skulle senere gi opp denne tesen.