Den kongelige «burgh» Annan er den største byen i distriktet med omtrent 10 000 innbyggere. Byen ble gjort til en «burgh» og baroni av Robert Bruce på 1300-tallet, men brevet for kjøpstadsrettighetene gikk tapt i løpet av uavhengighetskrigen. Rettighetene ble gjeninnført av kongen i 1538. En gang i året feirer derfor Annan i juli den kongelige kjøpstadsrettigheten og grensene for den kongelige burgh blir bekreftet med en omfattende kavalkade og en seremoni som kalles for «Riding of the Marches» ().