Connolly var en meget dyktig spiller i årene 1951–54. Etter en tragisk ulykke ble hun nødt til å gi opp tenniskarrieren før hun fylte tjue år. Da hadde hun allerede vunnet hele tolv Grand Slam-turneringer, den første vant hun før hun fylte sytten. Hun ble sammenlignet med storheter som Suzanne Lenglen og Helen Wills og ble spådd en lysende fremtid. I 1953 ble hun den første kvinnen, og den andre spilleren, som tok en ekte Grand Slam det vil si å vinne alle fire Grand Slam-turneringene i løpet av ett år. På herresiden hadde Donald Budge klart å vinne en ekte Grand Slam som den første noensinne i 1938.