Da han ble trukket mot teaterlivet klarte han komme seg på scenen i London i 1922. Hans første filmrolle var i 1927. I 1929 regisserte han London-premieren på . Han spilte Sherlock Holmes i i 1931, den første lydfilmversjonen av fortellingen. I 1934 spilte han i og i 1936 hadde han hovedrollen i H.G. Wells' . Til tross for at han var kanadisk ble Massey berømt for hans særamerikanske roller, slik som slaverimotstanderen John Brown i (1940) og på nytt som John Brown i lavbudsjettfilmen (1955). Hans andre portrett av Brown var gjort langt mer sympatisk og presenterte ham som en figur med god hensikter, men ført på villspor, hvor han i var en villmann med sinnssyke øyne.