En mer seriøs trussel var Perkin Warbeck, en ungdom fra Flandern som utga seg for Edvard IVs sønn Richard. Igjen med økonomisk støtte fra Margaret av York invaderte han England fire ganger før han til sist ble tatt til fange og plassert i Tower of London. Både Warbeck og jarlen av Warwick var farlige, selv i fangenskap, og Henrik fikk dem begge henrettet i 1499, i god tid før Ferdinand II av Aragón og Isabella I av Castilla tillot at deres datter Katarina av Aragón fikk komme til England og gifte med seg med Henriks sønn Arthur. I 1497 oppsto et opprør mot skattene i Cornwall og rundt 20 000 marsjerte mot London. Henrik VII viste at han kunne bruke militær makt når han måtte og nedkjempet opprørerne ved elven Ravensbourne. Resten av hans styre ble relativt fredelig, til tross for en mindre uro for arverekkefølgen da hans hustru Elizabeth av York døde i 1503.