Under Bielsas ledelse gikk Chile gjennom opp- og nedturer. De klarte for første gang å ta poeng borte mot Uruguay i Montevedeo og fikk 15. oktober 2009 sin første seier noensinne mot Argentina i en offisiell kamp. Men de fikk også sitt største tap hjemme mot Paraguay da de tapte 0-3 og tapte 0-3 hjemme mot Brasil, deres første hjemmetap mot dem på i en kvalifiseringskamp på nesten 50 år. Chile kvalifiserte seg til VM 2010 hvor de slo Colombia 4-2 på bortebane, Chiles første borteseier mot Colombia noensinne. Chile gikk videre fra gruppespillet, men tapte 0-3 mot Brasil i 8-delsfinalen. Etter VM var det spekulasjoner om Bielsa ville fortsette eller ikke og han sa at han ville trekke seg hvis Jorge Segovia ble valgt til president i det chilenske fotballforbundet. Segovia vant valget og Bielsa trakk seg som landslagstrener november 2010.