Lady Margaret ble værende i England og giftet seg på nytt med Thomas Stanley, 1. jarl av Derby. I det stille arbeidet hun for huset Lancasters (og sin sønns) sak. Ved å motarbeide Rikard III (konge av England fra 1483), var hun i stand til å inngå en allianse med misfornøyde yorkister til støtte for sin sønn. To år etter at Rikard III ble kronet, seilte Henrik og Jasper fra Seinens munning til den walisiske havnen Milford Haven i Pembrokeshire. Selv om Rikard III hadde vært skeptisk til Derby og hans bror William Stanley, og en stund holdt ham fengslet, trengte han brødrenes støtte. I slaget ved Bosworth Field den 22. august 1485) var Rikard III avhengig av brødrenes tropper, men i det kritiske øyeblikk da Rikard III nærmet seg Henrik Tudor, skiftet de side. Rikard III hadde gått inn i kampen med en krone, og i henhold til den nær samtidige historikeren Polidoro Virgili, ble kronen plukket opp dra den falne Rikard III, den siste engelske kongen som døde på slagmarken, av Thomas Stanley og plasserte den på hodet til sin stesønn, noe som understreket den avgjørende rollen han hadde i å føre Henrik Tudor på tronen. Etter denne seieren utropte Henrik Tudor seg som konge: Henrik VII av England.