Jones tilbyr å redde ham fra hans skjebne, i bytte for hundre års arbeid på Den Flyvende Hollender. Bootstrap aksepterer, og blir underlagt forbannelsen til Hollenderen. Fordi Davy Jones har sviktet løftet sitt om å ta vare på sjelene til alle som har dødd på havet, forvandles han og mannskapet sakte til sjødyr. Han dukker først opp i Dead Man's Chest, hvor han blir sendt for å minne Sparrow om gjelden hans til Jones. Bootstrap blir etter hvert gjenforent med sønnen Will på Den Flyvende Hollender, hvor Bootstrap får i oppgave å piske Will. Til tross for piskingen knytter Bootstrap og Will etter hvert nærmere bånd. Bootstrap hjelper til slutt Will med å stjele nøkkelen til Dead Man's Chest fra en sovende Jones. Men dette kommer på bekostning av å overgi sjelen hans til Jones for all evighet. Til tross for at Bootstrap innrømmer at han hadde forlatt sønnen sin i ung alder, og ikke fortjener frelse, lover Will å frigjøre faren sin fra Jones.