Pennington deltok i sitt første FIS-renn i november 2018, i Copper Mountain Resort i USA, der han kom på 59.-plass i storslalåm. Han fikk sin første pallplass i et FIS-renn 19. januar 2019, da han kom på tredjeplass i utfor i Aspen. I USA-mesterskapet i alpint 2019 i mars kom han på 47.-plass i storslalåm og 60.-plass i slalåm, og i USA-juniormesterskapet kom han på 40.-plass i super-G.