I sovjetperioden var Starodub en del av Homel-provinsen (1919–1926), Brjansk-provinsen (1926–1929), Vestre oblast (1929–1938) og Orjol oblast (1938–1944). Byen ble igjen okkupert av tyske styrker mellom august 1941 og 22.september 1943. Starodub ble endelig en del av Brjansk oblast i 1944.