Hans profesjonelle gjennombrudd kom gjennom The Learning Channel's (nå kjent som bare TLC) innovative hit show "Trading Spaces." Han ble raskt kjent for sin off-the-wall sans for humor og kreativ stil i løpet av fire år som seriens lekne designer og snekker. Pennington har også vært skuespiller: I 2003 spilte han Wilbur Wright i den uavhengige filmen, The Adventures of Ociee Nash, og i 2004, gjorde han en opptreden i TV-serien Wild Card. Han dukket også opp i Country Music sangeren Cyndi Thomson's musikkvideo I'm Gone.