Paul Simon skrev, spilte inn og gav ut mer enn 30 sanger i perioden 1957–1964. Iblant spilte han og Garfunkel inn noen singler som de ga ut under duo-navnet Tom & Jerry; «Our Song» og «That's My Story» er to eksempler. De fleste av sangene Simon spilte inn i nevnte periode, fremførte han enten alene eller med andre musikere enn Garfunkel. De ble gitt ut av små plateselskap som Amy, Big, Hunt, King, Tribute og Madison. Han brukte forskjellige pseudonymer på disse innspillingene, som for eksempel Jerry Landis, Paul Kane og True Taylor. I 1962, da Paul Simon jobbet som "Jerry Landis", var han ofte låtskriver/produsent for flere Amy Records-artister; blant dem Dotty Daniels, The Vels og Ritchie Cordell.