Han vokste opp i Chelsfield. Han kom fra en samfunnsengasjert middelklassefamilie, der han var den mellomste av tre sønner. Faren, Joseph Francis Oakeshott, var offentlig tjenestemann og medlem av Fabian Society. Dramatikeren og sosialisten George Bernard Shaw ble en venn av familien. Michael Oakeshotts mor, Frances Maude Hellicar, var sykepleier, suffragett og engasjert i veldedig arbeid. Mens faren var agnostiker, kom sønnen til å dele morens kristne tro.