Kruijff ble olympisk mester under OL 1924 i Paris. Han var med på det nederlandske laget som vant lagkonkurransen i feltritt med 5297,5 poeng foran Sverige med 4743,5. Det nederlandske laget besto av Antonius Colenbrander på hesten «King of Hearts», Charles Pahud de Mortanges på «Johnny Walker», Adolf van der Voort van Zijp på «Silver Piece» og de Kruijff på hesten «Addio». Fire år senere, under OL 1928 i Amsterdam vant han sin andre olympiske gullmedalje, i lagkonkurransen i feltritt og i den individuelle konkurransen kom han på andreplass.