Han ble arrestert to ganger i løpet av 1875; første gangen i april, da han stjal meieriprodukter som han solgte videre, og andre gang da folk oppdaget at han hadde stjålne klær i besittelse. Sheriffene som arresterte McCarty tok aldri arrestasjonene særlig alvorlig, særlig ikke ettersom McCarty bare ble brukt av en mer hardkokt kriminell, George Schaefer, ved den andre arrestasjonen. McCarty hadde svært dårlige klær, og Schaefer lot derfor McCarty få noen stjålne klær, dersom han ville ta risken. McCarty var svært redd ved sin andre arrestasjon, og rømte fra fengselet ved å krabbe opp gjennom pipen. Fra da av var McCarty en rømling. Sheriff Withehill, som arresterte McCarty, uttalte senere at han likte gutten, og at han alltid stjal av nødvendighet, ikke av grådighet.