Hver runde starter med at nytt kort blir lagt fram. Spillerne byr så i en auksjon for å avgjøre hvem som skal begynne. Den som får tilslaget betaler det han bød til banken tar sin første handling. Spillerne tar så tre handlinger hver på rundgang, en handling om gangen. Spillerne kan velge mellom seks ulike handlinger, og kan godt velge samme handling flere ganger i samme runde: Frakte en vare til en by av rett farve for å seierspoeng: Man får et poeng for hver strekning varen fraktes over. Man kan ikke frakte over flere strekninger en det nivået man har på lokomotivet. Varen må dessuten leveres når den ankommer en by av rett farve, og kan ikke fraktes over samme strekning flere ganger for å få flere poeng. Bygge en jernbanestrekning for å koble sammen to byer: Man kan bygge en strekning på opptil fire sekskanter, hvis man ikke når fram til byen med dette, så må man bygge videre i en ny handling. Strekningen må bygges ferdig i løpet av runden. Strekningene blir dyrere hvis man krysser en elv, eller man bygger over fjell eller en fjellrygg. Oppgradere lokomotivet slik at en kan frakte over flere strekninger: Etterhvert som man oppgraderer så blir nytt nivå på lokomotivet dyrere. Til gjengjeld kan man frakte over flere strekninger, slik at man kan få flere poeng på en handling. Trekke et kort som gir deg fordeler: Hver runde legges det fram et nytt kort, noen av disse kan spillerne trekke inn for å fordeler. Hotel i ulike byer gir deg f.eks. 1 poeng hver gang noen leverer en kube til denne byen. Urbanisere en by som ikke har farve: For $ kan man gi en grå by en farve, slik at man får nye leveringsmuligheter. I tillegg får man trekke to tilfeldige kuber som plasseres i den urbaniserte byen. Det er mulig å velge alle farvene, med unntak av rød. Bygge Western Link og forbinde øst og vestusa. Gir deg tilgang til nye kuber: For $ kan man bygge western link i Desmoines eller Kansas City. Man plasserer da en Western Link-brikke til venstre for byen, og legger 4 røde brikker i byen. Når disse kubene blir levert til Chicago, så trekker man så 2 ny kuber som plasseres i Chicago.