Simmons er kjent for sine mange elskere og skal etter egne utsagn ha nedlagt over 5 000 kvinner. Han har hatt forhold med blant andre Diana Ross, Cher og Liv Ullmann. Han datet Playboy-bunnyen Shannon Tweed i 28 år før han giftet seg med henne 1. oktober 2011 på Beverly Hills Hotel i Beverly Hills. Han er for tiden bosatt i en gigantisk villa i Hollywood sammen med kona og deres to barn Nick (født 22. januar 1989) og Sophie (født 7. juli 1992). Simmons har alltid vært avholdsmann.