Steve-O ble født i Wimbledon i London av canadiske og amerikanske foreldre. Oppveksten tilbrakte han i flere forskjellige land: Brasil, Venezuela, Connecticut i USA, Florida, Ontario i Canada, før han dro tilbake til England der han fullførte high school på The American School in London. Han begynte på University of Miami, men droppet ut etter et år. Han gikk så et år på University of New Mexico. Han ble uteksaminert fra sirkusskolen Ringling Bros. and Barnum & Bailey Clown College der han utdannet seg som klovn. I tiden etterpå filmet han seg selv utføre forskjellige stunt. Disse filmene sendte han til rullebrettmagasinet hvor Jeff Tremaine var redaktør. Sammen med Steve-O og resten av det som skulle bli -gjengen fikk Tremaine en avtale med MTV. Serien debuterte på MTV 1. oktober 2000.