Dette skyldes særlig Louis Sullivan, som var sentral i den arkitektoniske tenkningen rundt utviklingen av byen. I erkjennelsen av at skyskrapere representerte noe helt nytt innen arkitekturen, måtte også disse løsrive seg fra andre typer bygningers uttrykk og understreke bygningenes vertikale natur. Denne arkitekturformen og tenkningen rundt arkitektur som ble utviklet av Sullivan og hans elever, herunder Frank Lloyd Wright ble senere kjent som Chicagoskolen av historikere.