Grants inntekt fra det militære var ikke nok til å understøtte en familie, så han antok at hans arbeid som kvartermester hadde gitt ham nok grunnlag til å få forretningsprosjekter i gang, noe han ikke lyktes med. Hans lite fremgangsrike forretninger i vesten ble bekreftet av hans far Jesse Grant. Hans oppfatning var at han ikke var egnet som forretningsmann; noe som skapte frustrasjon for både far og sønn. I ett tilfelle lot til og med Grant seg bli lurt av en forretningsparter som svindlet ham. Grant ble ulykkelig på grunn av sine økonomiske problemer og sin separasjon fra familien, og ryktene begynte å sirkulere om at Grant til overmål drakk.