I 1939 ble han innkalt til krigstjeneste, og denne skulle avtjenes i den kulturpolitiske avdelingen i Utenriksdepartementet. Her ble han kjent Hans Bernd von Haeften og Adam von Trott zu Solz, og gjennom ble han av Helmuth James von Moltke i 1942 tatt med i den opposisjonsgruppen som senere skulle få benevnelsen Kreisau-kretsen. Da 20. juli-attentatet ble gjennomført, satt han klar på den plassen han var tiltenkt i Bendlerblock i Berlin for å støtte kuppmakerne. Sammen med mange andre, ble han arrestert etter at kuppet slo feil. Han ble framstilt i 11. januar 1945, sammen med blant andre Helmuth James von Moltke og Alfred Delp, og dømt til syv års tukthus i Bayreuth. Han ble imidlertid løslatt etter få måneder av de fremrykkende amerikanske soldatene på slutten av andre verdenskrig.