På grunn av sin nærhet til Dallas hadde Highland Park tidlig i 1930-årene utviklet seg til den by på moderat størrelse med en befolkning på 8 400 innbyggere og noen næringsvirksomheter. Etter hvert ble skolekretsene og avisene til Highland Park og University Park slått sammen. I 1940-årene, etter at anneksjonen av Highland Park feilet, startet Dallas å anneksere landområder rundt det. Byen nådde et innbyggertall på 13 000 sent på 1950-tallet, og befolkningsveksten i Highland Park deretter vokste kun ved å bygge hus på de resterende ledige tomtene, samt ved rivning av eldre bygninger. Etter 1990 har Highland Park opprettholdt strenge reguleringsplanforordninger. Selv om byen er kjent for sine hus av høy kvalitet og pris, så har byen forsatt mange parker langs Turtle Creek, samt er hjemmet til Dallas Country Club.