Watson studerte grafisk design ved Duncan of Jordanstone College of Art and Design i Dundee, etterfulgt av filmstudier på The Royal College of Art i London. På tross av at han er født blind på ett øye, var fotografiet noe som tidlig opptok ham. I 1970 flyttet han til USA med sin kone Elizabeth, og han klarte raskt å livnære seg som fotograf. Hans virkelige gjennombrudd var da han i 1973 fikk ta bilde av regissøren Alfred Hitchcock for Harper’s Bazaar. Fotografiet av Hitchcock stående med en ribbet gås med en sløyfe rundt halsen har blitt stående som et av hans mest ikoniske portretter. Tre år senere, i 1976, fikk han sin første jobb for Vogue. På samme tidspunkt flyttet han til New York, der hans karriere tok av.