I 1943 var Pierson sketsjregissør for gjenoppsetningen av og det året samarbeidet han med Alan Jay Lerner på manuset til musikalen (Musikk: Frederick Loewe). Også i 1943 spilte han en birolle i en hyperbillige Producers Releasing Company-filmmusikalen (med Wendy Barrie og Piersons venn Doris Nolan). I 1947 gjorde han en mindre heldig regidebut med , en lavbudsjettfilm om ungdomskriminalitet med bl.a. Billy Halop. En ung Marilyn Monroe kan hastig ses som én av Halops skolevenner. Han gjorde en bedre jobb som regissør for (1949). Pierson regisserte også den korte TV-filmen samme år med Vincent Price som forteller.