Bromilow hadde sin debut den 25. oktober 1919 på stadionet Turf Moor i en førstedivisjonskamp (det daværende ligasystemet) mot Burnley FC hvor de røde vant 2–1. Hans første mål kom i det 57. minuttet i en 3–0-seier på Burnden Park mot Bolton Wanderers FC den 24. januar 1920. Bromilow ble snart en etablert av det laget som var ligatitler i 1921–22 og 1922–23. En ble betraktet som takler og i å fordele ballen, og ansett som lagets hjerne og blomstret til å spille på landslaget innenfor tre år etter å ha blitt profesjonell. Han fortsatte å være innflytelsesrik på førstelaget fram til siste halvdel av tiåret, og utmerket som kaptein på laget.