Osment var student ved Flintridge Preparatory School i La Cañada Flintridge i California. Som barn var han med i mange idretter, blant annet basketball, fotball, bryting og golf. Osments karriere som skuespiller begynte da han var fire år gammel, da moren tok ham med til en butikk som nylig hadde åpnet, der en talentspeider var på jakt etter nye mulige skuespillere. Etter en rekke roller i fjernsyn og film tidlig på 1990-årene, inkludert en mindre rolle i filmen fra 1994 som sønnen til karakteren til Tom Hanks, ble Osment anerkjent for sin rolle som Cole Sear i filmen fra 1999 som gjorde ham fortjent til en nominasjon for Academy Award i kategorien beste mannlige birolle.