Etter krigen etablerte Bishop et flyselskap sammen med et annet flyveress William Barker, men selskapet fikk en meget kort levetid. Etter juridiske og finansielle problemer og et alvorlig havari ble selskapet oppløst. I 1921 flyttet Bishop med sin familie til England hvor han gjorde en bedre karriere. Han var æresgjest under et samling av tyske flyveress i Berlin og ble utnevnt til æresmedlem i forsamlingen. Likevel, familiens formue forsvant etter havariet og i 1929 måtte de flytte tilbake til Canada. Her fikk han stilling som visepresident i et oljeselskap.