I 1998 gjør de sin første store jobb i Sverige, på Mönsterås Bluesfestival, noe som åpner for flere gode klubbjobber i Sverige. Flere norske bluesfestivaler følger på i løpet av sommeren. I oktober gjør bandet sin første turné i Finland, med festivaljobber i Karleby og Jyväskylä. De gjør også sine første jobber som backingband for den amerikanske bluesartisten og munnspilleren Rock Bottom, som også er kjent fra The Silver King Band. Som en følge av samarbeidet med Rock Bottom, gjør Tiger City Jukes sin første turné i USA i 1999. I løpet av sommeren går Tiger City Jukes i studio i Spydeberg, ved Studio Nova, for å spille inn Ride In Style.