Trammell har to OL-sølv på rad, fra OL 2000 i Sydney og OL 2004 i Athen. Samme plassering fikk han i VM i friidrett 2003. Under VM 2005 i Helsingfors havnet Trammel utenfor pallen på femteplass. Trammell deltok også i VM 2009 i Berlin. Her var han blant gullfavorittene etter at verdensrekordholderen Dayron Robles skadet seg i semifinalen. I finalen endte han på sølvplass bak Ryan Brathwaite, slått med ett hundredels sekund.