Calypsomusikken, slik vi kjenner den, så dagens lys på 1800-tallet, og var i utgangspunktet en blanding av en rekke musikalske elementer. Inspirasjonene kom bl.a. fra det amerikanske fastlandets karnevalsmusikk, franske dixieland- og creole-tradisjoner, samt syngestilen «chantwell», som de afrikanske slavene brukte i stokkekamper og styrkeprøver. Slavene fra Trinidad adopterte etterhvert karnevalstradisjonene fra fransk creole-kultur med canboulay-trommer og maskeradeopptog, og de første «moderne» calypsomelodiene ble til. Musikkstilen utviklet seg side om side med andre samtidige stilarter som moderne jazz, blues, jamaicansk mento, haitisk kompa, cubansk son og vest-indisk highlife-musikk. Disse sjangrene tangerer hverandre stadig, og ofte er det kun det geografiske opphavsområdet i Karibia som gjør at de har forskjellige navn.