Five underviste ved Sem landbruksskole 1905–1914, ledet Selskapet for Norges Vels undersøkelser av driftsforhold i landbruket (med etableringen av Norges landbruksøkonomiske institutt) 1910–1917, og tok over som gårdbruker på Østre Five etter faren i 1917. I et brev til Ole Nordgaard i 1915 skrev Five at «jeg setter min fødebygd over alle andre bygder, søker dit så ofte det er mig mulig og håper å ende mine dage der som kårkall». Under den første verdenskrig var han konstituert rasjoneringsdirektør 1917–1919, og det var med dette at Fives karrière tok en avgjørende vending; i 1919 ble han statsråd.