Stefans første år som konge kan bli tolket på flere måter. Vurdert positivt stabiliserte han den nordlige grensen mot Skottland, pasifiserte Geoffreys angrep mot Normandie, var i fred med den franske kongen, hadde et godt forhold til kirken, og hadde bred støtte fra sine baroner. Det var uansett betydelige underliggende problemer. Det nordlige England ble kontrollert av David og prins Henrik, Stefan hadde oppgitt Wales, kampene i Normandie hadde i betydelig grad destabilisert hertugdømmet, og et økende antall baroner følte at Stefan ikke hadde dem verken de landområdene eller de titlene de mente de fortjente eller eide. Stefan tømte også raskt statskassen. Henriks betydelige skattekiste ble tømt før 1138 grunnet kostnadene å drifte Stefans mer overdådige hoff, og han trengte å ansette og opprettholde sine hærer av leiesoldater som slått i England og Normandie.