Wainwright har hevdet, slik som mange av hans samtidige, at han ble musikalsk inspirert av å se Bob Dylan på folkemusikkfestivalen Newport Folk Festival i 1962. Han ble en av de mange unge folkesangere som ble markedsført som «den nye Dylan» tidlig på 1970-tallet, noe han selv med beklagelse kommentarte satirisk i sangen «Talking New Bob Dylan» på sitt album fra 1992.