Wilshere kom til Arsenal i oktober 2001 da han var 9 år gammel. Han har siden gått gjennom gradene i klubbens akademi, og da han var 15 år ble han utnevnt som kaptein for Arsenal U16 lag. Samme året spilte han også noen kamper for U18 laget. Sommeren 2007 var Wilshere i Champions Youth Cup, og da den nye sesongen startet ga treneren til Arsenal akademiet Steve Bould Wilshere sjansen i nok en U18-lagskamp mot Chelsea-reservene. Han scoret sitt første mål i en U18 kamp mot Aston Villa som endte 4-1 til Arsenal. Etter dette scoret Wilshere tre mål i en kamp mot Watford, som førte til at U18 laget vant Academy gruppe A. I februar 2008 fikk Wilshere sin debut for Arsenals reservelag i kampen mot Reading-reservene, han scoret kampens eneste mål. I april fikk Wilshere sin hjemmedebut for reservene i kampen mot Derby County, hvor han ble benyttet som innbytter og hadde en målgivende pasning til Rhys Murphy Mot slutten av sesongen i kampen mot West Ham United reservene hadde Wilshere nok en målgivende pasning til Rui Fonte og scoret selv også et spektakulært mål. Arsenal sendte Wilshere til Atalanta-cup i Italia sammen med reservelagsspillere som Luke Freeman, Benik Afobe og Jason Banton, Arsenal vant turneringen og Wilshere ble kåret til turneringens beste.