Chessman hadde en lang kriminell historie, og han tilbrakte mesteparten av sitt voksne liv bak fengselsmurene. Han hadde blitt løslatt fra fengselet kort tid før han ble arrestert på nytt i nærheten av Los Angeles og siktet for å ha ranet og voldtatt flere unger kvinner. I juli 1948 ble Chessman dømt for 17 tilfeller av ran, kidnapping og voldtekt, og han ble dømt til døden. Chessman fungerte som sin egen advokat, og han hevdet sin uskyld. Han påsto gjennom hele rettssaken at han hadde blitt utsatt for en stor konspirasjon som ville ramme ham for en forbrytelse han ikke hadde begått.