Før han samarbeidet med Sears, ble Pennington eieren og designer av hans selskap, Furniture Unlimited, som er basert i Atlanta og Los Angeles. Han låner også navnet sitt til Sears, til utformingen av hvert element i med sengetøy, bordtopp elementer, bad tilbehør, møbler, hagemøbler og andre diverse innredning til hjemmet. I tillegg til hans engasjement i design, markedsføring, reklame og PR aktiviteter for Sears, er Pennington også aktiv i samfunnet oppsøkende gjennom Sears American Dream-kampanje.