Ditlev-Simonsen var fra 1914 skipsreder i Oslo, med dispasjøreksamen fra 1915. Sammen med sin far startet han rederiet Halfdan Ditlev-Simonsen & Co. Han var aktiv i rederorganisasjonene, blant annet formann i Oslo nye rederiforening fra 1927 til 1931 og formann i rederforbundets tekniske utvalg i perioden 1923–1930. Ditlev-Simonsen utga i 1954 boka .