Raas var sønn av en bonde og ett av 10 barn. Han var ikke interessert i sykling før han, etter avsluttet skolegang som 16 åring, fikk sin første racersykkel. Han startet da å konkurrere i juniorklassen og tok sin første seier i Damme, Belgia den 21. juli 1969. Påfølgende suksess som amatør, inkludert etappeseire i Olympia Tour og det nasjonale mesterskapet, gjorde at Peter Post, sjef for det profesjonelle TI-Raleigh laget, ga Jan Raas tilbud om kontrakt i 1975.