Churchill ble født på Blenheim Palace i Oxfordshire. Hans far var politikeren Randolph Churchill, hertugen av Marlboroughs tredje sønn. Hans fullstendige etternavn var Spencer-Churchill, men som sin far sløyfet han Spencer og brukte kun Churchill. På farssiden nedstammet han fra den store engelske generalen John Churchill, den første hertugen av Marlborough. Hans mor, Jeanette (Jennie) Jerome, var datter av den amerikanske millionæren Leonard Jerome. Det faktum at han var halvt amerikansk var noe Churchill senere ofte spøkte med, spesielt i selskap med Franklin Roosevelt.