Byen hadde to ledende byer, Syros (dagens moderne Ermoupoli) og en annen by på vestkysten hvor dagens Galissas ligger. Førstnevnte by ble bygd av jonere. I årenes løp ble øya bosatt av persere, romere, frankere og tyrkere som alle etterlot sine kulturelle trekk. I løpet av romersk tid vitner arkeologiske levninger, blant annet av bronsemynter, om større økonomisk utvikling. I romersk tid var øyas senter der hvor dagens Ermoupoli ligger.