Heskestad er utdannet jurist fra Universitetet i Oslo, men hadde det meste av sin yrkeskarriere i forlagsbransjen. Han ble i 1971 økonomisjef i Det Norske Samlaget, og forble i forlaget til han gikk av med pensjon i 2009. Fra 1981, til han ga fra seg sjefsstolen i 2004, var han forlagssjef i Det Norske Samlaget. Heskestad har vært styreleder i Nynorsk Pressekontor og leder i Den norske forleggerforening.