Gundersen var cand.jur. fra 1959 og hadde et studieopphold ved Harvard Law School fra 1959 til 1960. Han fikk advokatbevilling i 1962 og har vært høyesterettsadvokat fra 1969. Han var dommerfullmektig i 1960–61 og tilknyttet advokatfirmaet Arne Eftestøl & Reidar W. Gundersen fra 1961 til 1964, der faren Reidar Wrenstad Gundersen var kompanjong. Fra 1964 til 1993 var han tilknyttet advokatfirmaet Thommessen, Karlsrud, Heyerdahl & Brunsvig, fra 1969 som kompanjong. I 1993 startet han sitt eget firma sammen med høyesterettsadvokat Ole Lund, Lund, Gundersen & Co.