Som publisist og dosent hadde Stempfle en stor bekjentskapskrets i München tidlig i 1920-årene. Han knyttet særlig nye kontakter på den ekstreme høyrefløy. Anton Lehár nevner i memoarer at Stempfle allerede da kjente Ernst Röhm. Stempfle fungerte også som forbindelsesmann mellom Münchens politipresidium og Freikorps Oberland og sørget for pass til delaktige i fememord. Det var på denne tiden at Stempfle – sannsynligvis gjennom forografen Heinrich Hoffmann – også ble kjent med den unge Adolf Hitler. Selv om Hitler først – ifølge Hoffmanns erindringer – mistrodde ham og mistenkte ham for en «katolsk spion», inntok han etterhvert Stempfle i sin «hoffstat»: Ifølge Hitlers utenlandspressesjef Ernst Hanfstaengls erindringer ble Stempfle fast gjest ved Hitlers stambordrunde i Cafe Heck i Münchens Galeriestraße. Videre skulle Stempfle av Hitler funksjon som en slags forbindelsesmann til Vatikanet og til deg gamle bayerske herskerhus Wittelsbach.