Etter å ha flyttet fra «Lower East Side» i Springfield (en referanse til New Yorks Lower East Side, et kjent jødisk nabolag på starten av 1900-tallet), startet Krusty sin karriere som en gateunderholder i Tupelo, Mississippi. Han opptrådte senere på en rekke komedieprogram, men i 50-årene ble Krusty bannlyst fra amerikansk TV etter å ha sagt «pants» (sleng for «bukser») på lufta, noe som var forbudt på den tiden. På 60-tallet fikk han sitt eget TV-show, The Krusty the Klown Show som inneholdt seriøse intervjuer med aktuelle gjester. Dette formatet ble snart utdatert, og Krustys bruk av narkotiske stoffer begynte å skade ryktet hans. På 80-tallet begynte Krusty med underholdning for barn.