I 1971 begynte han som advokat i rederiet P. Meyer i Oslo. Da rederiet ble overtatt av bankene midt i 1970-årene, fortsatte Caspersen og John Hatleskog driften under navnet Havtor med Caspersen som administrerende direktør. I 1986 kjøpte de, med hjelp av utenlandske investorer, ut bankene og utviklet Havtor til et rent gassrederi. Havtor ble fusjonert med Bergesen d.y. i 1995.