Byens historie går tilbake til romersk tid, da den var kjent som . Denne romerske festningen er "Chester" i bynavnet (fra latinske castra = befestet by, tilsvarende engelske castle.) Den andre delen i byens navn, le-Street, refererer den steinsatte romerske veien som gikk nordsør gjennom byen, og hva som i dag kalles Front Street.