Diego jobber for å få fotfeste i filmbransjen i USA. I 2002 spilte han i Oscar-vinneren «», sammen med landskvinnen Salma Hayek. Første gang han nådde et ungt publikum var i 2004, da han spilte Javier i filmen «» («Dirty Dancing 2»). Filmen er en ny versjon av som kom ut på 1980-tallet. I 2004 spilte han i filmene «» («Terminalen») mot Tom Hanks, og i filmen «» mot John C. Reilly.