Gallacher startet sin spillerkarriere hos Dundee United i 1981, som da var under ledelse av manager Jim McLean. Han spilte seg opp til fast førstelagsplass, og var blant annet med da Dundee United tapte mot svenske IFK Göteborg i finalen under UEFA-cupen 1986/87. Han deltok også i finalen i Scottish Cup 1988, hvor Dundee United tapte til fordel for Celtic FC. Etter å ha spilt over 130 seriekamper og scoret om lag 30 seriemål på syv år gikk turen videre til den engelske klubben Coventry City.