I 1230 hadde Epirus sin største utstrekning og kontrollerte landområdene helt øst til Adrianopolis (Edirne). Teodoros brøt nå våpenhvilen som eksisterte med Bulgaria, og han håpet å kunne få fjernet tsar Ivan Asen II for å kunne ha ryggen fri til å angripe Konstantinopel. Han ble imidlerid slått i kamper ved Klokotnitsa (i nåværende Bulgaria). Teodoros ble tatt til fange og blindet. Hans bror Manuel Komnenos Dukas overtok nå makten i Thessaloniki, mens Epirus innsatte Mikael I’s sønn Mikael II til sin leder. Manuel utnevnte nå Mikael II til «despot», og han var den første i Epirus som bar denne tittelen. For Manuel lå det i dette at Mikael var hans underordnede, men Mikael demonstrerte snart sin «de facto» uavhengighet fra Thessaloniki ved å okkupere Korfu ca. 1236. I 1237 ble Teodoros satt fri fra bulgarsk fangenskap og han innsatte sin sønn Johannes Komnenos Dukas som hersker i Thessaloniki. Dette skjedde etter at tsar Ivan Asen II hadde giftet seg med Teodoros’ datter Irene Komnena, og Teodoros hadde dermed sikret seg bulgarernes støtte. Manuel måtte flykte fra landet.