Barron Hilton har hatt en livslang interesse for flyging og flyfart. På 1990-tallet støttet han de første forsøkene på å overvinne de siste milepælene inn flyfart, å fly jorden rundt uten stopp med ballong. Selv forsøket ikke lyktes er han kreditert for å inspirere de som forsøkte. I årenes løp var det en rekke kjente piloter som jevnlig ble med Hilton i helgene på hans Flying M Ranch i nordlige Nevada, blant annet sangeren John Denver og skuespilleren Cliff Robertson, astronautene Neil Armstrong, Gene Cernan, Bill Anders, og Ulf Merbold; rekordholderne Chuck Yeager, Johnny Myers, Clay Lacy, Bruno Gantenbrink, Bob Hoover, Carroll Shelby og eventyreren Steve Fossett. For hans livslange støtte til flyfarten har Hilton mottatt FAIs gullmedalje fra Fédération aéronautique internationale (FAI) i 2009.