I forbudstiden (alkoholforbud) i USA i perioden fra 1920 til 1933 ble Cuba et svært populært feriemål for USAs statsborgere, og det ble etablert en mengde hoteller og kasinoer, de fleste i Havanna, men også i provinsene Matanzas, Villa Clara og Santiago de Cuba. Cuba var også et «fristed» for amerikansk mafia, som i forbudstiden investerte i produksjon av alkohol og smugling, men som utover på 1930-tallet vred investeringene mer i retning av kasinodrift, gambling, hoteller, «beskyttelse» og prostitusjon. På halvøya Varadero opprettet Al Capone et senter for smugling. I dag ligger restauranten 'Casa de Al' på dette stedet. Cuba som «fristed» gjaldt også USAs militære, siden cubanske lover ikke gjaldt USAs personell, til tross for at de oppholdt seg på cubansk territorium. De benyttet seg av dette ved flere anledninger, og alt fra drap, voldtekter og tyveri til plyndringer av cubanske byer forekom i denne tiden.