Etter rektor Nils Skyttes død ble det den 22. mars 1667 Simons tur å være rektor, selv om han hadde den lovpålagte magistergraden; unntaket ble gitt ham i 1669 og han kunne kalle seg . I sin tid som rektor fikk han sentralisert biblioteket til skolens lokaler og satt i gang oppussing av skolehuset (bekostet av nevnte Vår Frue kirke og domkirken). Bybrannen i 1681 gjorde at Simon foreslo et nybygg nærmere Nidarosdomen, men det var ikke før i 1702 at dette ble realisert.