Stedet ble opprettet på 500-tallet av prest ved navn Kevin av Glendalough som opprettet et kloster hvor han selv ble dets første abbed, og siden helgenerklært. Kevin ønsket til å begynne med å leve som asketisk eneboer, langt fra allfarvei, men flere av hans disipler bygde en liten landsby nedenfor tilholdsstedet hans. Det kom til kirker, kapeller og boligkvarter, og etter hvert så ble dette en av de viktigste religiøse lærestedene i Irland. I 1398 ble stedet ødelagt av engelske styrker.