Simeon brøt ofte fredsavtalen med Bysants. Han angrep og erobra bysantinsk territorium ved flere anledninger, slik som i 904, da bulgarernes raid ble brukt av arabere under ledelse av den bysantinske overløperen Leo av Tripoli for å gjennomføre et sjøkrigstog og innta Thessaloniki. Etter at araberne hadde plyndra byen var den et lett mål for Bulgaria og de nærliggende slaviske stammene. For å hindre Simeon i å innta byen og befolke den med slavere, var Leo VI tvunget til å avstå ytterligere landområder til Bulgaria i Makedonia. På grunn av avtalen fra 904 ble alle de slaviskbefolkede områdene i det sørlige Makedonia og det sørlige Albania avstått til det bulgarske riket, og grensen kom til å ligge cirka 20 kilometer nord for Thessaloniki.