Den fremste attraksjonen i Dollar er det 500 år gamle festningen Castle Campbell, setet i det skotske lavlandet for hertugen av Argyll hvor Maria Stuart, skottenes dronning en gang bodde på 1500-tallet. Bostedet ble valgt grunnet dens nærhet til hoffet i Edinburgh, og til Clackmannan Tower, Alloa, Stirling Castle og Linlithgow Palace. I henhold til ble den norrøne kongen av Dublin, Olav Kvite (irsk: ), drept i et slag utkjempet ved Dollar en gang rundt 874 da Causantín mac Cináeda (Konstantin I) var konge av Piktland (Skottland).