Han var med som assisterende stabssjef under aksjonen som utløste borgerkrigen i 1922, okkupasjonen av Four Courts i Dublin. Etter to dagers artilleribeskytning av bygningen overgav han seg til Fristatens styrker, men klarte å unnslippe med en gang. Han reiste via Wicklowfjellene til Blessington, så til Wexford og deretter Carlow. Fire andre ledere fra Four Courts-okkupasjonen ble senere henrettet i Kilmainham fengsel som represalier etter drapet på Seán Hales, og det er sannsynlig at O'Malley ville blitt skutt sammen med dem dersom han ikke hadde klart å unnslippe. Han ble kommandant for IRA-styrkene i Ulster og Leinster, og bodde i skjul i Dublin.