På begynnelsen av 1920-tallet dro han, fast bestemt på å bli forfatter, til Paris sammen med Hadley Richardson, sin første ektefelle. De støttet hverandre gjensidig i sitt felles ønske om å skrive; Hadley sendte ham en ny skrivemaskin etter at han hadde fortalt henne at han var klar for å skrive sin første roman. Han gjorde imidlertid større suksess som journalist, et yrke som brakte han både til den spanske borgerkrigen og til Cuba. Hemingway tilhørte en krets av kunstnerne som på 1920-tallet bodde i Paris, en krets Gertrude Stein karakteriserte som «Den tapte generasjon». Livet i Paris beskriver Hemingway i boken som kom ut i 1964, tre år etter hans død. I Paris traff han blant andre Francis Scott Fitzgerald, Ezra Pound, Pablo Picasso, James Joyce og Gertrude Stein, som han omtaler som sin litterære mentor. I denne boken beskriver han også hvordan han vandret rundt fra kafé til kafé i Paris og skrev, fattig, men lykkelig.