Hassel dro til sjøs så snart han var gammel nok. 1898–1902 deltok Hassel på den andre «Fram»-ekspedisjonen under ledelse av Otto Sverdrup. I utgangspunktet skulle de forsøke å seile rundt Grønland via Baffinbukta, i stedet utforsket de nytt land i det nordlige Canada, blant annet Ellesmereøya og Sverdrupøyene.