I 1987 fikk Day-Lewis hovedrollen i Milan Kunderas film , der han spilte mot Lena Olin og Juliette Binoche, som en tsjekkisk doktor som har et hyperaktivt og utelukkende fysisk sexliv, men som blir kastet inn i kaos når han tillater seg å bli emosjonelt involvert med en kvinne. Under den åtte måneder lange filmingen lærte han seg tsjekkisk og for første gang oppførte han seg også som karakteren utenfor settet under hele filmingen.