Man vet svært lite om Usjakovs yngre år. 22 år gammel ble han ansatt som kunstner av Myntkammeret, knyttet til tøyhuset (depotet) Prikaz. De lyse, friske fargene og sirlige, buede linjene på hans proto-barokke ikoner vekket Nikons interesse, som på sin side gjorde tsar Aleksej Mikhailovitsj kjent med Usjakov. Han ble en favoritt hos tsar-familien og ble i 1664 knyttet til tøyhuset i Kreml, drevet av den lærde bojaren Bogdan Khitrovo.