Hillestad har vært førsteamanuensis ved Institutt for strategi og ledelse, Norges Handelshøyskole og forsker og konsulent ved Administrativt forskningsfond (AFF) ved Norges Handelshøyskole. Han var også en periode ansatt som senior organisasjonsutvikler i Tryg og har programleder- og undervisningserfaring fra NHHs executive programmer i strategisk ledelse. Han har siden 2021 vært direktør for NHH Executive.