Som 13-åring fikk Van Der Beek sin første skuespillerrolle, som Danny Zuko i en skoleoppsetning av , og i de tre neste årene spilte han i flere lokale oppsetninger. Som 16-åring begynte han å gå på auditioner i New York City og fikk seg en agent. Han fikk stipend til å gå på Drew University der han valgte engelsk som hovedfag.