Sovjetunionen motsatte seg Marshallhjelpen, og dette håpet både Kennan og resten av Trumanadministrasjonen at skulle lede til spenninger mellom Moskva og allierte kommunister i Øst-Europa. Som sjef for planleggingsgruppen ga Kennan anbefallinger til utenriksministeren i flere spørsmål. Han foreslo blant annet tiltak for å utnytte Titos brudd med Josef Stalin. Han hjalp også til med å opprette Office of Policy Coordination (OPC), som var en organisasjon for hemmelige operasjoner utenlands, og bidro med å planlegge noen av OPCs operasjoner bak jernteppet. OPC ble siden en del av CIA. Flere år senere i 1975 sa Kennan at «den største feilen» han noensinne hadde gjort var å anbefale hemmelige operasjoner utenlands. Kennan gjorde i denne perioden også mye for USAs politikk rettet mot Japan og Kina.