Williamson ble manager for Kilmarnock etter at Alex Totten dro. I hans første sesong som manager vant klubben den skotske cupfinalen i 1997 ved å slå Falkirk 1-0 på Ibrox. Kilmarnock avsluttet også godt i Scottish Premier League og han ledet dem til spill i Europa, der de spilte i alt åtte kamper i løpet av tre sesonger. Han maktet også å lokke høyt profilerte spillere som de skotske landslagsspillerne Ally McCoist og Ian Durrant, og den tidligere franske landslagsspilleren Christophe Cocard, til klubben.