Rileys karriere stod stille til den tidligere Mercury Records-produsenten Shelby Singleton mottok en demo med Rileys stemme. Singleton hadde da startet, og lyktes, med sitt eget plateselskap, Plantation Records. Han arbeidet med Riley på innspillingen av Tom T. Halls demosang som Singleton så potensial i, «Harper Valley PTA.» Denne innspillingen ble raskt en av de mest kjente countrymusikksangene noensinne.