Adler og Sullivan brøt kompaniskapet etter Gauranty Building. Deretter gikk Sullivan inn i en tyveårig finansielt og følelsesmessig forfall med alkoholisme og kroniske fiansielle problemer. Han ble tildelt flere oppdrag for småbybanker i Midtvesten (se nedenfor), skrev bøker, og i 1922 fremsto han som kritiker av Raymond Hood's seirende utkast Tribune Tower konkurransen, et tårn av stålskjelett ikledt Gotikk murverk som Sullivan kalte et skammelig stykke historisme. Han og hans tidligere assistent Frank Lloyd Wright blew forsonet tidsnok til at Wright hjalt til å finansiere Sullivans begravelse etter at han døde fattig og ensom på et hotellroom i Chicago. A beskjeden gravtein markerer hans siste hvilested i Uptown's Graceland Cemetery.