Roosevelt ble olympiske mester i seiling under OL 1952 i Helsingfors. Han var med på den amerikanske båten «Llanoria» som vant 6-meter klassen foran den norske båten «Elisabeth X» og «Raila» fra Finland. Seilingene ble avviklet i perioden 20. til 23. juli 1952. Mannskapet på «Llanoria» besto av John Morgan, Herman Whiton, Julian Roosevelt, Everard Endt og Eric Ridder.