Ved sesongslutt i 1993 forlot Kelly Newcastle til fordel for Wolverhampton Wanderers FC i førstedivisjon som følge av at han fikk signaler om at han kunne miste førstelagsplassen i Newcastle til fordel for den hjemkomne storspilleren Peter Beardsley. I sine første to sesonger for Wolves vartet Kelly opp med flere scoringer, men da han ble utkonkurrert av Don Goodman fra høsten 1995 valgte han å sette seg på overgangslisten. Han ble deretter solgt til Sunderland AFC, under ledelse av Peter Reid, for én million pund. Her hjalp han klubben med sine scoringer til opprykk i Premier League etter 1995/1996-sesongen, men i den påfølgende sesongen klarte han ikke å score ett eneste seriemål og ble omsider tilsidesatt.