Etter nederlaget til de kristne troppene i slaget ved Sagrajas i oktober 1086, appellerte kong Alfonso VI av León i løpet av de første månedene det påfølgende året om hjelp fra kristne på andre siden av Pyreneene i kampen mot maurerne. Mange franske adelsmenn og soldater tok imot appellen, blant dem Raymond av Burgund, Henriks bror, hertug Odo, og Raimond IV av Toulouse (eller St. Gilles), Ikke alle av dem kom på samme tid til Iberia, og det er mest sannsynlig at Raymond av Burgund kom først i 1091. Noen forfattere hevder at grev Henrik kom først med ekspedisjonen som ankom i 1087, selv om "dokumentarisk bevis her er langt mer spinkel", hans tilstedeværelse er kun bekreftet først i 1096 da han opptrer ved å bekrefter (råd eller lovforsamling) ved Guimarães og Constantim de Panoias.