Keogh begynte i klubben i en alder av seksten år. Han klarte aldri å sette sine spor i Leeds, men gjorde sin ligadebut den 7. august 2004 i en 3-1 seier over Rochdale FC. Han scoret to mål på 12 kamper før han fikk en skade som gjorde at han ble kalt tilbake til sin overordnede klubb.