Skjerpings sterke resultater førte til stor interesse fra flere sykkellag, både på prokontinental- og WorldTour-nivå. På en pressekonferanse i oktober 2014 ble det bekreftet at Skjerping hadde signert en toårs-kontrakt med Slipstream Sports, eieren av amerikanske WourldTour-laget Garmin-Sharp, som skiftet navn til Team Cannondale fra 2015-sesongen. Skjerping var i første omgang tiltenkt en rolle på klassikerlaget, med mulighet for å sykle de fleste store éndagsrittene.