Hans er best husket for et løp i 1933 mellom New York og Los Angeles i en Graham-Paige modell 57 Blue Streak 8, da han satte en rekord på 53,5 timer som stod i nesten 40 år. Denne prestasjonen inspirerte senere Cannonball Baker Sea-To-Shining-Sea Memorial Trophy-Dash, bedre kjent som «Cannonball Run» som i seg selv har inspirert til minst fem filmer og TV-serier. I 1941 kjørte han en ny Crosley Covered Wagon over hele landet i en problemfri 10 488 km tur for å bevise økonomi og pålitelighet av Crosley-biler. Andre turer og nesten-rekorder på transkontinentale turer ble gjort i Ford Model T, Chrysler Imperials, Marmons, Falcon-Knights og Columbia Tigers, blant andre.