McDonnell begynte karrieren som en magasinillustratør. Han inkluderte ofte en hund i bakgrunnen på illustrasjonene sine. Når han flyttet til Hoboken i New Jersey møtte han en gruppe tegneserieskapere som Peter Bagge og Kazimieras Prapuolenis (Kaz). Noen av McDonnells tidligere tegninger er visst i , og som Jerseyana i .