Rolv Wesenlund, som den gang var innspillingsleder for plateselskapet Philips, tilbød Cranner platekontrakt i 1963, og året etter kom LP-en «Fiine antiquiteter». Den består av 18 norske folkeviser, bearbeidet og fremført av Cranner kun akkompagnert på gitar. I 1964 ble han kjent med Alf Prøysen, et bekjentskap som ble avgjørende for Cranners videre utvikling. Prøysen skrev flere tekster som Cranner satte melodi til, deriblant «Å, den som var en løvetann». På samme tid traff han komponisten Geirr Tveitt, et møte som resulterte i LP-en (1964), med tonesatte dikt av Jakob Sande. I 1966 dro Cranner på en turné med poeten Harald Sverdrup i regi av Den Norske Bokklubben. Et opptak av konserten i Universitetets Aula ble utgitt på LP-en . I 1967 utgav Cranner sin kanskje viktigste plate i 1960-årene, . Her samarbeidet han med komponisten og musikeren Alfred Janson og kombinerte visetradisjonen med jazz.