Etter en lengre amatørkarriere, ble Hart profesjonell i 1990. Han tok sin første turneringsseier på PGA-touren i 1996, da han vant Bell Canadian Open, en turnering som ble avbrutt etter 54 hull på grunn av dårlig vær. Neste seier kom i Honda Classic i 2000. Han var nære en tredje seier i EDS Byron Nelson Championship i 2004, men tapte i omspill mot Sergio Garcia.