Doležals beste sammenlagtplassering i verdenscupen var 27.-plass i 1999/2000. Denne sesongen fikk han også sin beste sammenlagtplassering i den tysk-østerrikske hoppuka, med 12.-plass. Hans beste plassering i enkeltrenn i verdenscupen var 7.-plass i Zakopane 18. desember 1999.