En av hans største suksesser i 1950-årene ble albumet i 1956, som blant annet inkluderte Sinatra-klassikeren .Til tross for flere vellykkede album hos Capitol Records senere i 1950-årene, som fra 1958, valgte Sinatra å bryte med selskapet. I 1960 grunnla han sitt eget plateselskap, Reprise Records.