I august 2003 flyttet han så til Chelsea. Her spilte han én sesong før han ble lånt ut til AC Milan i Serie A i 2004. Med Milan spilte han i Champions League-finalen mot Liverpool. Milan ledet 3-0 etter første omgang, og Crespo hadde scoret to av målene. Som kjent kom Liverpool sterkt tilbake i andre omgang, utlignet til 3-3 og vant straffesparkkonkurranse.