Han var sønn av lensmann Stefanias Flotten og hustru Karen Bergsmo, som i 1902 kjøpte gården Fagerli i Overhalla, hvor faren var lensmann frem til han døde i 1906. Olav Flotten begynte som tømmerhugger og gårdsarbeider, og bygde sitt eget småbruk på Fagerlibakkan ved Namsen. Han giftet seg med Anna Foss; de fikk datteren Ragnhild, gift Wibe.