Han begynte som bydelspolitiker i russiskdominerte Lasnamäe i Tallinn for Det sosialdemokratiske partiet, men gikk i 2008 til Det estiske senterpartiet. Han ble formann i Tallinns byråd i 2017 og borgermester i 2019. Han har også vært medlem av Riigikogu i flere perioder. I 2024 ble han felt som borgermester ved et mistillitsvotum, som følge av en korrupsjonssak.