McCready, som var inspirert av artister som Jimi Hendrix og Stevie Ray Vaughan, begynte å spille gitar i 11-årsalderen. På 80-tallet var han med i et par mindre kjente band, men han hadde klippet håret og lagt gitaren på hylla da han ble kjent med Mother Love Bone-gitarist Stone Gossard omkring 1989. De fant tonen sammen, og noen måneder senere – etter at Mother Love Bone hadde blitt oppløst under tragiske omstendigheter – ble han forespurt om å bli med i Gossards nye band, og takket ja. Dette bandet fikk senere navnet Pearl Jam, og ble et av verdens mest populære band på 90-tallet.