Mens Simeon Uroš var i Epirus forsøkte den serbiske militærlederen og guvernøren i Èdessa, Radoslav Hlapen, å erobre Thessalia på vegne av sin stesønn Thomas II Preljubović. Simeon Uroš ble tvunget til å anerkjenne Radoslavs erobringer og overgi området Kastoria til ham. Han måtte også godkjenne ekteskap mellom sin datter Maria og Thomas Preljubović, mens Radoslav Hlapen på sin side anerkjente Simeons suverenitet i de resterende områdene. Simeon etablerte seg i Trikala i Thessalia. Han ga etter hvert større makt til de lokale lederne i Epirus (i Arta og Angelokastro) , og i 1366 overlot han styret i sin siste store besittelse i Epirus, Ioannina, til sin svigersønn Thomas som da fikk tittelen despot av Epirus.