Crawford ble historisk i 1976 da han vant finalen på 100 meter under OL i Montréal foran Don Quarrie fra Jamaica. Han ble dermed den første fra Trinidad og Tobago som vant en olympisk gullmedalje. Han kom også til finalen på 200 meter men måtte trekke seg på grunn av skade. Han ble på grunn av sin og landets første olympiske tittel nasjonal idrettshelt i Trinidad og Tobago og ble utgitt på frimerke og et fly og et idrettsanlegg, er oppkalt etter ham.