Hillary Gold (Kaylee DeFer) er eldst i søskenflokken og oppfører seg som en vanlig 17-åring. Hillary er svært opptatt av gutter bedriver mye av fritiden av å sjekke opp gutter til Dave's store fortvilelse. Hun har igjennom serien flere kjærester, men har et lengre forhold til Taye. Taye er afroamerikaner og Dave har det svært vanskelig med å takle hans holdninger og muligens hudfarge. Hillary er ikke særlig skoleflink, men hun klarte i siste liten å få ståkarakter i alle fag da hun gikk ut av high school etter hjelp fra Dave. Selv om det aldri kom helt frem at Hillary kom inn på en college var det mye som tydet på det i den siste episoden av serien.