Richard Henderson fra Nord-Carolina kjøpte i 1775 en stor del land i Kentucky fra cherokeene som også jaktet i Kentucky. Han hadde tenkt å etablere en koloni kalt Transylvania. Daniel Boone, en av Hendersons ansatte, merket Wilderness Trail inn i det sentrale Kentucky og bygget Fort Boone, som snart ble gitt navnet Boonesborough. Boonesborough og resten av Transylvania ble del av Virginia i 1776. Flere familier fra øst slo seg snart ned der. Shawneer i nord var misfornøyde med den amerikanske ekspansjonen inn i Kentucky, og angrep Boonesborough sporadisk.