Under fraværet til Thessalias nye hersker Simeon Uroš Palaiologos som var i Epirus i 1359 - 1360 invaderte Radoslav Hlapen Thessalia og prøvde å innsette Thomas som hersker. Selv om Simeon klarte å stanse invasjonen ble han likevel tvunget til å gi fra seg Kastoria til ham. Han måtte også godkjenne ekteskap mellom sin datter Maria og Thomas Preljubović, mens Radoslav Hlapen på sin side anerkjente Simeons suverenitet i de resterende områdene. Simeon innså også at han selv ikke klarte å opprettholde makten i hele Epirus, og han innsatte lokale albanske ledere til å styre i Arta og Akarnania. I 1366 krevde innbyggerne i Ioannina, den siste store befestningen som Simeon hadde igjen i Epirus, at han utnevnte en guvernør som kunne beskytte byen mot albanske klanmedlemmer som hadde kontroll på landsbygda i området.