På 1980-tallet hadde FN pålagt en kulturell boikott av Sør-Afrika for deres apartheidpolitikk. Dette tvang landene til å "forhindre alle kulturelle, akademiske, sportslige og andre utvekslinger" med Sør -Afrika, og beordret forfattere, artister, musikere og "andre personligheter" til å boikotte det. Han mottok derfor sterk kritikk for å bryte den kulturelle boikotten av Sør-Afrika men boikotten var nok ikke tenkt å gjelde samarbeid med svarte musikere. Den sørafrikanske fagforeningen for de svarte musikerne tillot Simon å komme, ettersom det kunne komme musikken deres til gode og kunne gjøre denne musikken mer kjent internasjonal.