Solskjær debuterte for Clausenengen Fotballklubb som 17-åring. Mens han var i militæret var han på prøvespill i Lillestrøm Sportsklubb. Han fikk bare trene med rekruttlaget, noe Solskjær anså som helt uaktuelt. I løpet av sin karriere i Clausenengen scoret han 115 mål på 109 kamper. Siste året i Clausenengen i 2. divisjon scoret han 31 av lagets 47 mål. Februar 1994 var han på prøvespill i Rosenborg, sammen med Trond Andersen. I 1995 ble Solskjær hentet av Åge Hareide og Molde for kroner. I sitt første år i klubben scoret Solskjær 21 mål. Han ble også tatt ut i . Han fikk raskt tilnavnet «Ole Gunnar Målskjær».