Wade gikk på Harold L. Richards High School i Oak Lawn, Illinois og spilte for skolens basketballlag. I starten fikk ikke Wade så mye spilletid på skolens lag, mens stebroren hans, Demetris McDaniel, var lagets stjernespiller. Wade vokste 10 cm over sommeren og fikk dermed også økt spilletid i "Junior"-året sitt. Wade ble bare bedre og bedre, i løpet av hans siste år satte han skolerekorder for antall poeng (676) og steals (106) på en sesong. Selv med disse nummerne ble Wade bare tilbudt stipend fra tre collegelag (Marquette, Illinois state og DePaul universiteter), på grunn av akademiske problemer.