Karrieren hans startet i 1992 med Arsenal, og i sesongen 1993/94 ble han lånt ut både til Brighton and Hove Albion og Luton Town. Han dro til Manchester City i 1996, og der var han regelmessig i startoppstillingen i seks sesonger. Han spilte med City i tre forskjellige divisjoner. I sin debut for Leicester City i 2002 tapte laget mot Derby County, men i neste kamp vant Leicester 2-1 over Blackburn Rovers, og det var Dickov som scoret begge målene.