Butcher startet sin trenerkarriere som spillende manager for Coventry City FC i november 1990. Han reddet Coventry fra nedrykk da han overtok klubben, og etter å ha klatret ytterligere noen plasser sesongen etter ble han noe overraskende sparket i januar 1992. I februar 1993 ble han ansatt som spillende manager for Sunderland. Han lyktes også her ved å redde klubben fra nedrykk i 1992/1993-sesongen, men fikk sparken da klubben lå på nedryksplass i starten av neste sesong.