Orup fikk flere hitlåter med «Regn hos mig», «Upp över mina öron» og «Från Djursholm till Danvikstull» fra sine to første album, produsert av Anders Glenmark. I 1989 deltok han og Anders Glenmark i Melodifestivalen 1989 med «Upp över mina öron». Låten kom på andreplass, like bak Tommy Nilsson og «En dag». I 1991 ga han ut det engelskspråklige albumet som var et forsøk på å lansere en internasjonal karriere. Albumet solgte eksemplarer i USA med hjelp av låten «My Earth Angel», som sammen med en dårlig besøkt turné gjorde at Orup la den internasjonale karrieren på hyllen. Totalt solgte albumet eksemplarer, mens albumet solgte eksemplarer.