Healy tjenestegjorde i 210 Squadron i Royal Air Force Volunteer Reserve. Fra mai 1942 fikk han oppdrag med Svalbard som mål og deltok i tokt i forbindelse med Operasjon Fritham og Operasjon Gearbox. Han førte Catalinafly på rekognoseringstokt, fløy inn forsyninger til norske styrker og evakuerte personell. Han gjennomførte åtte flyginger til Svalbard.