Sovjetunionen okkuperte Estland første gang i 1940, og gikk til massepågripelser av politikere, offiserer, dommere, politifolk, godseiere, forretningsfolk og deres familier. De fleste mennene, 8 000, ble henrettet eller døde i fengsler eller Gulag-leire, mens deres familiemedlemmer, omkring 10 000, ble deportert, hvorav 6 000 døde. I tillegg ble 35 000 vernepliktige tvangsutskrevet til Den røde armé. En tredjedel av disse døde i arbeidsleire.