Montgomery hadde sin TV-debut i sin fars serie . Hennes tidlige karriere bestod is stor grad av hovedrollene i direktesendte TV-dramaer og serier, som , , , , , , og . I 1960 ble Montgomery nominert til en Emmy for hennes rolle i en episode av , de hun spilte mot David White, som senere spilte rollen som Larry Tate i TV-serien . Montgomery ble tildelt fem Emmy- og fire Golden Globe-nominasjoner for sine prestasjoner i .