Levering av flyene til RAF-skvadroner begynte i 1939, og allerede 4. september 1939 deltok 14 Wellington-fly i det første britiske bombeangrepet på tyske krigsskip ved Wilhelmshaven. På grunn av et politisk vedtak, som ikke ble hevet før mars 1940, var angrepene begrenset til sjømål. I troen på at flyets kraftige bestykning og det å fly i tette formasjoner ville beskytte flyene mot tyske forsvarere, fortsatte Wellington å fly dagangrep fram til 18. desember 1940. Da ble en formasjon på 24 fly angrepet fra siden, der Wellington hadde liten ilddekning. 10 fly ble skutt ned, og tre kraftig skadet. Etter dette deltok flyet kun i nattangrep.