Plassen var en åpen løkke til langt ut i 1880-årene. Kommunen kjøpte løkka fra Thorvald Meyer og Carl Johan Michelet for 10 000 kroner i 1864. Etter hvert ble det anlagt en smal gatestump på skrå fra Markveien til Thorvald Meyers gate med holdeplass for hestedrosjer på midten av plassen. I 1892 fikk plassen og monument over Eilert Sundt. Vognmennene ble henvist til hjørnet av plassen ved krysset Markveien – Sofienberggata. Gaten på skrå gjennom Olaf Ryes plass var kjørevei helt fram til siste halvdel av 1930-årene. Fontenen midt på plassen ble satt opp i 1927 og var belyst fra start.