Rivaliseringen med Los Angeles Charger stammer tilbake til 1963, da Raiders slo Chargers to ganger, hvor de i begge kampene stelte i stand et comeback i fjerde kvarter. En av de mest minneverdige kampene mellom de to er "Holy Roller"-kampen i 1978, hvor en fumble fra Raiders førte til en touchdown i deres favør. Den 22. november 1982 tok Raiders imot Chargers under en Monday Night Football-kamp i Los Angeles. Chargers ledet kampen 24–0 til halftime, men Raiders vant eventuelt 28–24. Den 10. januar 2022 vant Raiders 35–32 over Chargers på overtid med et kampvinnende field goal som sikret en plass i sluttspillet for Raiders. Dersom kampen hadde endt uavgjort hadde begge lagene nådd sluttspillet. Raiders leder sammenlagt 67–57–2 per slutten av 2022-sesongen, inkludert en seier i den eneste sluttspillkampen mellom lagene i AFC Championship Game 1980.