Jeffries ønsket nå å utkjempe en VM-kamp. Året i forveien hadde Bob Fitzsimmons tatt VM-tittelen fra James J. Corbett ved å slå ham ut i 14. runde. Jeffries visste at teknikeren Corbett ville være vanskelig å slå, med den tidligere mellomvektsmesteren Bob Fitzsimmons hadde en boksestil som passet Jeffries bedre. Problemet var at Fitzsimmons var mer interessert i å tjene penger som VM-mester på annen måte enn å forsvare tittelen.Til Jeffries utfordringer svarte Fitzsimmons at han ikke hadde gjort seg fortjent til en VM-kamp ennå.