Konrad ble overtalt av sin fetter, landgreve av Thüringen, Ludvig III, om bli med Guy i beleiringen av Akko i 1189. Beleiringen varte i over to år. Sommeren 1190 reiste Konrad nord til Antiokia ved Orontes for å lede en annen slektning, Fredrik VI av Schwaben, trygt tilbake til Akko med de ynkelige restene av hans fetter Fredrik I Barbarossas keiserlige hær.