I ungdomsfengselet får Leland undervisning av læreren Pearl Madison, en lovende forfatter. Som flere andre ved fengselet innser Pearl at det er noe annerledes med Leland, og Pearl hjelper ham omgå fengselsreglene slik at han kan beholde dagboken sin. Mens kjæresten hans er på en reise, har Pearl sex med en kollega, og han forteller henne at han vil skrive en bok om Leland. Gjennom sine samtaler med Pearl, avslører Leland flere barndomsminner som f.eks. sin bestemors begravelse og at han måtte reise veldig langt hver gang han skulle besøke faren sin. En gang, bestemte han seg for å bli værende i New York istedenfor å fortsette til faren sin. Når han ikke fant noe hotell å sove i, bestemmer en godhjertet familie, Calderón-familien, å la ham overnatte hos dem. Leland fortsatte å besøke denne familien selv flere år senere og han ble betatt av Mrs. Calderon.