Donald Trump skal ha fått utbetalt en forsikringssum på 17 millioner dollar på grunn av skader på Mar-a-Lago-anlegget etter orkansesongen i Atlanterhavet i 2005. Forsikringsbeløpet skulle dekke skader på landskapet, tak og vegger på eiendommen, lekkasjer, kunstverk som veggtepper og malerier, fliser og omfattende erosjon. Trump mottok kritikk da det ble hevdet at skadene var mye mindre enn det han hadde oppgitt.