Handlingen er lagt til 1969, og følger den sanne historien om Elliot Tiber (Demetri Martin), en fremadstormende interiørarkitekt hvis foreldre, Jake og Sonia, eier et lite hotell i New York. Elliot tilbyr arrangørene av Woodstock-festivalen å bruke foreldrenes hotell til musikk-festivalen deres. En nabo, Max Yasgur gir dem tillatelse til å benytte et nærliggende gårdsområde. Vetty (Liev Schreiber) blirr ansatt som sikkerhetsvakt. Elliot sliter også med å skjule sin homoseksualitet for familien sin, når han blir kjæreste med en av arrangørene bak festivalen.