Marokkaneren startet karrieren i ungdomsavdelingen til AZ, før han begynte sin profesjonelle karriere i 2006 hos Almere (nåværende FC Omniworld) i den hollandske Eredivisie. Etter to sesonger med klubben, der han skåret 3 mål på 36 kamper, dro han videre til De Graafschap sommeren 2008. Assaidi var bare et år hos klubben, før han gikk videre til SC Heerenveen. Overgangen var overraskende, fordi Heerenveen tidligere hadde sagt at klubben ikke skulle kjøpe noen nye spillere, men opptredenen til Oussama i starten av 2009-10 sesongen i Nederland, der han skåret 5 mål på like mange kamper, gjorde at et unntak ble gjort for å hente han til klubben.