Etter å ha fullført jusstudiene, fikk Davis de tre signaturene som var nødvendige for å få advokatbevilling, og ble med i farens advokatfirma i Clarksburg. Firmaet fikk navnet . Davis tapte sine tre første saker før lykken begynte å snu. Før han hadde fullført sitt første år i advokatfirmaet, fikk han forespørsel om å komme tilbake til Washington & Lee Law School som amanuensis fra våren 1896. Etter ett år ble han spurt om han ville fortsette, men han ville heller tilbake til advokatfirmaet.