Innspillingen begynte 23. april 2018, ved at programmets Facebookside sendte starten av kappløpet, som den første av seks «Jon on the Road: Presented by Chevrolet Facebook Live», som viste intervjuet av Jon Montgomery ved startstreken. De fem neste klippene ble sendt underveis i kappløpet, hvor Jon ga seerne hint om destinasjoner på reiseruten.