I 1937 meldte han seg som frivillig i den spanske borgerkrigen. Han opplevde hvordan det republikanske styret ble ødelagt innenfra grunnet kommunistenes kamp mot anarko-syndikalistene. Gatekampene i Barcelona i 1937 dannet bakgrunnen for blant annet romanen (1962). Etter Francos seier streifet Simon rundt, og var blant annet i Spania, Tyskland, Sovjetunionen, Italia og Hellas. Denne erfaringen, foruten også den andre verdenskrig, viste seg i hans litterære arbeid.