Tradisjonelt støttet Microsoft Windows Server utgivelsene i ti år, med fem års vanlig kundestøtte og ytterligere fem år av utvidet støtte. Disse utgivelsene tilbyr også et grafisk brukergrensesnitt (GUI). Før ga Microsoft ut en større oppdatering av Windows Server hvert fjerde år, med en mindre oppdatering utgitt to år etter en stor utgivelse. Mindre oppdateringer hadde et «R2»-suffiks i navnet. I oktober 2018 brøt Microsoft denne tradisjonen med utgivelsen av Windows Server 2019, som skulle ha vært «Windows Server 2016 R2». Windows Server 2022 var også en mindre oppdatering av forgjengeren.