Årene på Repton bød på blandede erfaringer. Eldre elever brukte de yngre som personlige tjenere, og rektor likte å slå elevene som disiplinæravstraffelse. Ifølge Dahls fremstilling i selvbiografien var det den senere erkebiskop av Canterbury Geoffrey Fisher som var den straffende rektoren; ifølge en biografi om Dahl skjedde dette imidlertid i 1933, etter at Fisher hadde forlatt skolen. Opplevelsen av det hyklerske misforholdet mellom rå straff på rektors kontor og fromme andakter i skolens kapell, bidro til at Dahl senere var skeptisk til kristendommen. Dahl var aktiv i flere av skolens idrettslag: fives (et squash-lignende spill uten racket), squash, boksing og fotball. En sjokoladefabrikk som lå nær skolen, brukte elevene til prøvesmaking, noe som skal ha vært en del av inspirasjonen til . Sommeren 1934 deltok han på en reise til Newfoundland med Public Schools Exploring Society.