På grunn av et stort budsjettunderskuff ble Milan sommeren 2009 nødt til å selge den brasilianske superstjernen Kaká til Real Madrid for 64.5 millioner euro. Leonardo, som hadde hatt en administrativ rolle i klubben fram til da, ble ansatt som trener, og det ble ikke gjort noen større investeringer i en spillertropp som på dette tidspunktet var preget av høy snittalder.