Sammen med datteren sin velger paret snart å forlate båten og flytter til Chicago, hvor de hovedsakelig overlever på Gaylords inntekter fra gambling. Men etter cirka 10 år opplever Gaylord flere spesielt store økonomiske tap og han velger å forlate Magnolia, fordi han får skyldfølelse og tror at han ødelegger livet hennes også på grunn av de store økonomiske tapene hans. Magnolia blir deretter tvunget til å oppdra deres lille datter på egen hånd.