Sesong 4 introduserer et mysterium fra fylket som tidligere hadde stått uløst i 30 år. Den 21. januar 1983 stuper en mann, iført en defekt fallskjerm, ned på en gate i Corbin, Kentucky - og dør momentant av skadene. Kroppen hans er omgitt av poser fulle av kokain og identifikasjon for en Waldo Truth. Raylan får vite om dette mysteriet når ytterligere informasjon blir oppdaget gjemt i Arlos hjem, som også inneholder Waldo Truths identifikasjon. Ettersom etterforskningen fortsetter å utfolde seg, avsløres ytterligere informasjon som kan føre til arrestasjon av en stor mafia-figur. Raylan bor nå over en pub, og forsøker å få tak i ekstra penger for å forsørge sitt ufødte barn. Han blir med på et tvilsomt forhold til en bartender, Lindsey Salazar.