Fram til 1955 bodde Ivar Medaas i Alversund, men flyttet så til Oslo. Fem år senere debuterte han hos Jens Book-Jenssen og arbeidet deretter på Chat Noir i fire år, og så på ABC Teatret og Oslo Nye Teater, ett år på hvert sted. Sammen med brødrene Kjartan (trekkspill) og Jan Spurkeland (vokal og gitar) dannet han musikkgruppen Trio Intim i årene 1957–1960. Medaas var i utgangspunktet felespiller innenfor folkemusikalsk tradisjon, mens Trio Intim var et danseband som spilte popmusikk. Medaas spilte elektrisk bassgitar i bandet og ifølge Spurkeland var dette den første el-bassen i Bergens-distriktet. Medaas reiste i 1960 til Ås for å gå vinterlandbruksskolen.