I 1898 virker det som han fikk et sammenbrudd. Iallfall flyttet han inn på familiens gård utenfor Cleveland, der han nøyde seg med et kosthold av kjeks og melk som han inntok alene på loftsrommet sitt, muligvis av frykt for at stemoren Catrina ville forgifte ham. Ellers gikk dagene med småjobber rundt på gården og leilighetsvis kaninjakt; han var en brukbar skytte. Han oppga som det eneste positive i disse årene den stunden han leste om drapet på kong Umberto I av Italia som ble skutt av silkeveveren Gaetano Bresci. Czolgosz klippet ut historien av avisen og tok vare på den. Ytterligere inspirasjon fikk han i mai 1901, da anarkisten Emma Goldman kom til Cleveland og holdt tale: «.» Fra nå av var han selv overbevist anarkist, oppsøkte anarkistenes kretser og tiltalte folk som «kamerat», uten at anarkistene av den grunn tok ham alvorlig.