Zackary Siler (spilt av Freddie Prinze Jr.) bor på campus på sin high school i California. Hans populære og narsissistiske kjæreste, Taylor Vaughan (spilt av Jodi Lyn O'Keefe) slår opp med ham for å bli sammen med reality-TV-stjerne Brock Hudson som hun møtte i Florida. Zack påstår at Taylor kan erstattes av enhver jente på skolen. Zacks nære venn, Dean Sampson, jr. (spilt av Paul Walker) er uenig, og utfordrer Zack til ett veddemål om Zack klarer å gjøre en tilfeldig jente til "dronning" til ett skoleball i løpet av bare seks uker. De velger Laney Boggs (spilt av Rachael Leigh Cook) en ensom, upopulær kunst-student. Zack prøver å bli venn med Laney, men mislykkes fullstendig. Hun ignorerer hans fremstøt, og hun går sin vei.