Mot slutten av 1920-årene tvang økonomien familien til å flytte tilbake til Illinois. Tibbets ble uteksaminert fra Western Military Academy i 1933. Da han seinere gikk på University of Florida, tok han flytimer med Rusty Heard, som seinere ble kaptein i Eastern Airlines. Tibbets ønsket å bli abdomenkirurg, og dette universitetet hadde ikke medisinstudium, så han søkte seg til Universitetet i Concinnati etter andreåret. Men etter bare et og et halvt år bestemte han seg for å gå inn i hæren og bli flyger i United States Army Air Corps.