Chiang fulgte med sin far Chiang Kai-shek til Taiwan etter at Kuomintang tapte den kinesiske borgerkrig i 1949. På Taiwan var han blant annet ansvarig for det hemmelige politi og for undertrykkelsen av den politiske opposisjon. Han ledet også hemmelige raid mot det kinesiske fastland via de Kuomintang-kontrollerte øyene Quemoy og Matsu.