De forutså behovet for å bytte til produksjon av hesteløse vogner og Cunningham begynte i 1908 med bensin-drevne biler som ble solgt for 3 500 dollar, en svært høy pris på den tiden. Selskapet bygde bare karosserier. De bygde hver bil ette den enkelte kundes behov og brukte komponenter fra andre produsenter. Motorene kom fra Buffalo eller Continental. Cunningham solgte også elektriske biler basert på sitt eksperimentelle kjøretøy fra 1890-tallet. I 1910 produsererte selskapet alle sine deler og solgte sine biler til priser fra 4 500 til 5 000 dollar.