Under opptakene av Late Show with David Letterman 8. februar 2010 skadet Henderson sitt høyre kne etter at han og Letterman spilte amerikansk fotball. Programmet ventet på Super Bowl-vinner og New Orleans Saints-quarterback Drew Brees som satt fast i trafikken i Lincoln Tunnel, og for å drepe litt tid mens de ventet spilte Letterman og Henderson ball for å underholde publikum. Men det gikk galt når Henderson skulle ta imot passningen fra Letterman, og Henderson falt ned trappa fra scenen og landet i salen blant publikum. Han ble kjørt med ambulanse til Roosevelt Hospital.