Blekastad vokste opp i et folkehøyskolemiljø i Gudbrandsdalen, og var selv folkehøyskolelærer av utdannelse. Han satset heller på en karriere som kunstmaler på oppfordring fra Henrik Sørensen og Oluf Wold-Torne, og sammen med Rudolf Steiner kom disse til å forme Blekastads syn på både kunst og pedagogikk.