City Square i den sørlige delen av Charlestown er stedet hvor det historiske rådhuset står. Det er også endestasjon for Charlestownbroen og den tidligere Warrenbroen, og var tidligere en stopp for den nå nedlagte Charlestown Elevated, bytrikken. Hva som lokalt kalles for Central Artery, sentralåren, er en del av motorvegen John F. Fitzgerald Expressway, og ble bygget mellom 1951 og 1954. Den står på et opphøyde plan og går gjennom City Square. Central Artery North Area (CANA) er et prosjekt som flyttet motorveien under bakkenivå til det som kalles City Square Tunnel, og har således revitalisert parken over på bakkenivå.