Challman har siden han flyttet til Stokmarknes i 1985 hatt stor betydning for jazzmiljøet i Vesterålen, og da særlig på Sortland. Han startet Vesterålen Storband i 1986, og var bandets musikalske leder i 16 år. Han har også spilt i Arctic Big Band, Finnmark Storband, Nordnorsk Storband og i en rekke andre jazzensembler med rot i Nord-Norge. Han spilte en sentral rolle i opprettelsen av Sortland Jazzweekend, som senere skiftet navn til Sortland Jazzfestival. Challman er den som har sittet lengst som leder for Nordnorsk Jazzforum (2000-2006), og han har sittet 8 år i styret for Festspillene i Nord-Norge.