På grunn av skriveferdighetene sine ble Crowther tilbudt en jobb som frilanser for . Lønnen hans skulle være 30 dollar i uken. Crowther takket imidlertid nei til tilbudet, og håpet å finne en jobb i en liten sørstatsavis i stedet. Ettersom lønnen som han ble tilbudt av disse avisene var under halvparten av det som hadde foreslått, reiste han likevel til New York og aksepterte jobben. Han ble avisens første reporter på nattklubbene. Deretter begynte han å jobbe for dramaavdelingen. De neste fem årene dekket han teaterscenen i New York. I løpet av disse tidlige årene hos , ble Crowther kjent med kollegaen Florence Marks som han innledet er forhold til. De giftet seg 20. januar 1933.