Gray ga selv ut sin debutsingel, «Idle Town», i mars 2017. Sangen fikk over 14 millioner strømminger på Spotify og 12 millioner visninger på YouTube. I oktober 2018 ga Gray ut singelen «Generation Why» på Republic Records, noe som ble beskrevet som «et samlingsrop for millenniumsgenerasjonen». I november 2018 ga Gray ut en femspors EP ved navn som inneholder sanger som «Idle Town», «Generation Why», «Crush Culture», «Greek God» og «Lookalike». EP-en havnet som nummer to på Billboards -liste og nummer 116 på Billboard Hot 200. Gray bega seg ut på en nordamerikansk turné med hjelp fra Girl in Red.