I 1999 grunnla hun Contraband Entertainment, som hun var administrerende direktør i. Noen av prosjektene ledet av Heineman i dette selskapet inkluderer , , Mac OS-versjonene av , og . I løpet av denne perioden var hun også konsulent for flere andre selskaper. Hun var blant annet konsulent for Electronic Arts, var med på å oppgradere spillmotorkode for Barking Lizards Technologies og Ubisoft, optimaliserte kode for Sensory Sweep Studios, var programvarearkitekt for Bloomberg LP og Amazon, trente Microsofts utviklingsstudioer i å utvikle for Xbox 360, i tillegg til at hun har arbeidet på operativsystemkjernen til PlayStation Portable og PlayStation 4 for Sony. Mens hun arbeidet for Amazon, i tillegg til rollen sin som programvarearkitekt, representerte hun også transkjønnede i Amazons LHBTQ+-gruppe kalt Glamazon.