John James hadde håpet på å praktisere som advokat, men ble isteden kontorist i London. Hans far, John Thomas Ruskin, beskrevet som en kjøpmann, men tilsynelatende drev ambisiøs engroshandel, men manglet dyktighet. For å berge familien fra konkurs tok John James, hvis forsiktighet og suksess var i sterk kontrast til sin far, all gjeld og bila den siste av dem i 1832. John James og Margaret ble forlovet i 1809, men John Thomas motsatte seg foreningen, og grunnet gjelden ble deres bryllup forsinket og først gjennomført uten feiring i 1818.