Robert ble greve i 1093 og sluttet seg til det første korstoget som ble satt i gang av Urban II i 1095. Robert etablerte et regentråd i Flandern og fulgte Godfred av Bouillon, hertug av Nedre Lorraine. Korsfarerne ble påkrevd å sverge en lojalitetsed til den bysantinske keiseren Alexios I Komnenos etter at de nådde Konstantinopel. De måtte også sverge på at de skulle gi tilbake til Østromerriket alt land som de erobret. Roberts far hadde allerede tjent Alexios under hans pilegrimsreise i 1080-årene, og Robert hadde ingen problemer med å sverge denne eden, men noen av lederne hadde det, og dermed ble de forsinket før de forlot byen.