Etter at kong Johan I av Portugal beseiret Johan I av Castilla i slaget ved Aljubarrota i 1385 til tross for å stå overfor en tallmessig sterkere og bedre utrustet kastiljansk hær, men med engelsk hjelp greide portugiserne å vinne og sikre Portugals uavhengighet. Rikard II av England hadde i 1386 blitt enig via traktaten i Windsor å hjelpe Johan av Portugal med soldater for å forhindre en kastiljansk invasjon. Det ble besluttet at vennskapet mellom England og Portugal skulle formaliseres i en allianse i 1386, og knyttet sammen deres bånd ved å inngå ekteskap mellom Johan I av Portugal og Katarinas halvsøster Philippa av Lancaster. John av Gaunt ble oppmuntret til å gjøre sitt krav på tittelen som konge av Castilla og León i retten til sin hustru, og sammenstilte sitt våpenskjold med det til Castilla. I 1386 reiste den 13 år gamle Katarina sammen med sine foreldre til Castilla for å kreve tronen. Den 9. juli 1386 seilte de fra England med stor engelsk-portugisk flåte og nådde fram til byen Corunna (La Coruña) i hva som i dag er nordlige Spania den 29. juli.