Den andre sesongen finner sted i løpet av karakterenes andre halvdel av deres andre år ved skolen. Tvilling-søsknene Andie og Jack McPhee flytter til Capeside, og blir studenter ved den samme skolen. Andie blir romantisk involvert med Pacey, men Andie sliter også med psykiske lidelser. Jack er homofil, men dette fører ham i problemer med homofobiske klassekamerater og en intolerant far. Jen blir venn med Abby Morgan, som sliter med hennes egne problemer. Dawson må håndtere skilsmissen til foreldrene hennes, Mitch og Gail.