Kort tid etter avsluttet videregående skole tilbragte Fairgrave noen måneder på Gay Durrell Dramatic School og arbeidet en kort periode som sekretær. Lei av maskinskrivning begynte hun å henge rundt på flyplasser i nærheten av sitt hjem og forsøkte å overbevise flyplassens leder til å la en av hans flyinstruktører til å la henne fly. Flyplass-sjefen og instruktøreren ble tilslutt enige om at de kunne skremme henne og få slutt på Fairgraves interesse for flygning ved å utføre ulike akrobatiske manøvrer i et forsøk på å gjøre henne syk.. I stedet forlangte Fairgrave mer flytid. Hun brukte noe av sin arv til å kjøpe en firesylindret JN-4 dobbeltdekker etter sin fjerde flytime.