Ledger fikk prisene Best Actor of 2005 fra både New York Film Critics Circle og San Francisco Film Critics Circle for sin roste skuespill i , der han spiller Wyoming-rancharbeideren Ennis Del Mar sammen med rodeo-rytteren Jack Twist, spilt av Jake Gyllenhaal. Han fikk også en Golden Globe- og en Oscar-nominasjon for beste skuespiller for sin rolletolkning.