Den neste sesongen etablerte Leon Osman seg i Evertondrakten, og da 2004/05-sesongen var over hadde han spilt 29 ligakamper og scoret 7 mål. I 2005/06-sesongen ble det 35 ligakamper og 4 mål før han i første del av 2006/07-sesongen spilte 16 av de 19 første ligakamper for .