Da Dafydd ap Gruffudd ble gammel nok aksepterte kong Henrik hans hyllest og annonserte at han hadde til hensikt å gi ham en del av det allerede reduserte Gwynedd. Llywelyn nektet å akseptere dette, mens Owain og Dafydd opprettet en allianse mot ham. Det førte til slaget ved Bryn Derwin i juni 1255. Llywelyn beseiret sine brødre Owain og Dafydd, tok dem til fange og ble den eneste herskeren av Gwynedd Uwch Conwy. Llywelyn vurderte nå hvordan han kunne ekspandere sitt rike. Den walisiske befolkningen i Gwynedd Is Conwy var krenket av engelsk styre. Dette området, også kjent på walisisk som Perfeddwlad («Mellomlandet»), ga kong Henrik formelt til sin sønn Edvard (den framtidige kong Edvard I av England), og i løpet av sommeren 1256 besøkte han området, men brydde seg ikke om å ta stilling til klager mot styret til hans engelske administratorer. Isteden rettet lokalbefolkningen en anmodning til Llywelyn, som benyttet denne som påskudd for å krysse elven Conway med en hær. I hans følge var hans bror Dafydd som var blitt sluppet ut av fangehullet. Ved begynnelsen av desember kontrollerte Llywelyn hele Gwynedd Is Conwy, unntatt de kongelige festningene ved Dyserth og Dnoredudd. Den engelske kongen hadde gitt disse til Rhys Fychan («den yngre»), sønn av Rhys Mechyll, som belønning for hans støtte. En engelsk hær ledet av Stephen Bauzan invaderte området for å gjenerobre det og gi det tilbake til Rhys Fychan, men ble besluttsomt beseiret av walisiske styrker i slaget ved Cadfan som strakte seg over to dager. Bauzan var en av de falne.