I det siste har Madison uttalt at hun ville gifte seg med Hefner og få barn med ham. I oktober 2008 annonserte Madison at hennes forhold til Hefner hadde endt. I november 2008 begynte Madison et forhold med illusjonisten Criss Angel, men forholdet tok slutt i februar 2009. I den siste episoden av , som ble sendt i februar 2009, gjorde Madison flere referanser til den forestående bruddet med Hefner. I desember 2009 begynte hun et forhold med Good Charlotte-gitaristen Benji Madden som endte i januar 2010.