Den 17. januar møtte Buccaneers Philadelphia Eagles i wildcardrunden av sluttspillet. Brady fullførte 29 av 37 pasninger for 271 yards og to touchdowns og Buccaneers vant kampen 31–15. Laget gikk videre til divisjonsrunden for et møte mot Los Angeles Rams som Buccaneers tapte mot i seriespillet. Brady og Bucs lå under 27–3 i tredje kvarter før Brady klarte å lede Tampa Bay til 24 strake poeng for en uavgjort stilling, hvor siste touchdown ble scoret med 42 sekunder igjen av kampen. Rams’ quarterback Matthew Stafford kastet deretter en lang pasning til wide receiver Cooper Kupp, og LA sikret seieren med et 30-yard field goal. Brady fullførte 30 av 54 pasninger for 329 yards, en touchdown og en interception i kampen. Rams gikk videre til å vinne Super Bowl LVI.