Et svakt forsvar førte til at Humphries endte opp med å pådra seg flere hjernerystelser som eventuelt reulterte i at han pensjonerte seg. Gilbride ble erstattet av midlertidig hovedtrener June Jones, som forlot laget etter sesongen for en stilling som hovedtrener ved University of Hawaii, og Chargers plukket opp tidligere hovedtrener for Oregon State University Mike Riley som sin nye hovedtrener. Leaf endte opp med en skuffende karriere med Chergers og var omgitt av kontrovers med både styret i Chargers, pressen og lagkameratene, og han ses generelt på som en av de spillerne plukket opp i et draft i NFLs historie. Quarterback Jim Harbaugh, som ble plukket opp i et bytte med Baltimore Ravens, ble Chargers' nye startende quarterback. Beathard pensjonerte seg i april 2000, og ble i januar 2001 erstattet med John Butler, tidligere general manager for Bills. Fra til hadde Chargers åtte sesonger på rad uten å ha et positivt resultat.