Droegemuller vant en olympisk sølvmedalje i stavsprang under OL 1928 i Amsterdam. Han kom på andreplass med et hopp på 4,10 bak sin landsmann Sabin Carr som satte ny olympisk rekord med 4,20. Det ble helamerikansk på seierspallen, Charles McGinnis fikk bronse med 3,95.