Pill har vært med i bransjen siden hun var tolv år gammel, men spilte i mindre kjente filmer og fjernsynsproduksjoner de første årene. Det var ikke før hun fikk en av hovedrollene i dramafilmen (2003) med Katie Holmes at hun for alvor ble lagt merke til hos et større publikum. Hun spilte også i (2004) med Lindsay Lohan og (2007) med Steve Carell og Juliette Binoche.