Men karrieren fikk et oppsving da han ble med i gruppen Buffalo Springfield sammen med Richie Furay som han tidligere hadde spilt med i Cafe Au Go Go, Neil Young, som han hadde truffet under en turné i Canada, Bruce Palmer og Dewey Martin. Bandet ga ut tre album før det ble oppløst i 1968. Stills skrev flere av bandets sanger, blant annet hiten «For What It's Worth». Etter Buffalo Springfield dannet han supergruppen Crosby, Stills & Nash sammen med David Crosby og Graham Nash. Gruppen ble senere utvidet med Neil Young og var mest framgangsrik mot slutten av 1960- og begynnelsen 1970-årene. Gruppen spiller fortsatt sammen fra tid til annen.