Etter kun 14 dagers bekjentskap forlovet hun seg med den unge forfatteren og redaksjonssekretær ved den københavnske avisen , Ludvig Rosenberg. I 1901 giftet de seg, og Olga Eggers tok fatt på en karrière som skribent med oppsøkende journalistikk blant hjemløse og gatehandlere som spesialitet. Tekstene ble trykt i bl.a og . Eggers knyttet etterhvert tette forbindelser til personligheter som Georg Brandes og Thit Jensen. Hun var opptatt av konflikten mellom ønsket om livsutfoldelse og ekteskapets tradisjonelle familieforpliktelser. Selv ble hun ble skilt fra Rosenberg etter knapt fem år og giftet seg med professor Anton Thomsen og fikk i 1913 datteren Ulrica Eggers. Denne gang ble hun enke etter kun tre år og levde resten av sitt liv som enslig.