Gilbert begynte sin profesjonelle karriere i 1983, mens han fremdeles var student. Han skrev programmet med Tom McFarlane. De solgte programmet til et San Francisco-basert selskap kalt HESware, som var imponert over Gilberts arbeid og tilbød ham en jobb. Han jobbet der i et halvt år med å programmere plattformspill for Commodore 64. Ingen av spillene ble utgitt, og selskapet opphørte. Rett etterpå ble Gilbert ansatt i Lucasfilm Games, som senere ble døpt om til LucasArts. Der konverterte han selskapets Atari 800-spill til Commodore 64.