Prinze ble kjent som skuespiller på slutten av 1990-tallet og tidlig på 2000-tallet, etter å hatt hovedrollen i flere Hollywood-produksjoner som hovedsakelig var rettet mot tenåringspublikum. Noen av disse filmene er (1997) og oppfølgeren, (1998), samt (fra 1999), (2001) og (2002) og oppfølgeren fra 2004, samt filmen fra 2007.