En fotballklubb i Oswestry ble stiftet i 1860, og var med det en av verdens eldste fotballklubber. De var en engelsk klubb, men spilte også i Wales. Oswestry-klubben var med da det walisiske fotballforbundet ble stiftet i 1876, og deltok i den walisiske cupen helt fra starten i 1877. Under navnet Oswestry White Stars FC vant de cupen i 1884 og som Oswestry United FC vant de i 1901 og 1907. Klubben lå nede fra 1915 til 1920, da den gjenoppsto som Oswestry Town FC. Senere spilte den i flere lavere engelske divisjoner, men fortsatte å måle krefter med de walisiske klubbene i Welsh Cup.