Hitchens begynte sin journalistiske karriere i lokalpressen i Swindon og deretter hos Coventry Evening Telegraph. Han jobbet deretter for Daily Express mellom 1977 og 2000, først som reporter med spesialisering i utdanning og industri- og arbeidsforhold, deretter som politisk reporter, og deretter som nestledende politisk redaktør. Han forlot parlamentarisk journalistikk for å dekke forsvars- og diplomatiske anliggender, og rapporterte om nedgangen og sammenbruddet av kommunistiske regimer i flere land i Warszawapakten, som kulminerte i en periode som Moskva-korrespondent, i løpet avSovjetunionens siste måneder og de første årene av den russiske føderasjonen i 1990–92. Han deltok i rapporteringen av parlamentsvalget i Storbritannia i 1992, og fulgte nøye med på Neil Kinnock. Han ble deretter Daily Express' Washington-korrespondent. Da han kom tilbake til Storbritannia i 1995, ble han kommentator og spaltist.