Herbets Cukurs ble født 17. mai 1900 i Liepaja da en del av Det russiske keiserriket. Familien drev et maskinverksted der de også ansatte jøder og familien ble ansett som liberal for sin tid. Cukurs medvirket ved kampene for Latvias uavhengighet fra Russland i forbindelse med første verdenskrig. Tyve år gammel gikk han inn i det uavhengige Latvias lille flyvåpen og ble kjent for sine ferdigheter og dristighet som flyver. Cukurs forlot militæret i 1924.