De tidlige Dillards var inspirert og påvirket av tidlige bluegrassgrupper og -musikere som Flatt & Scruggs & The Foggy Mountain Boys, Joe Noel, The Stanley Brothers, og Reno & Smiley and The Tennessee Cut-ups. Men de fremstod ikke som blåkopier av disse. Gruppens nyskapning og originalitet var betydelig, ikke minst med komposisjoner. Dillard-brødrene er kreditert 129 slike, noen i samarbeid med Jayne (som også laget sine egne) eller Webb. Gruppen var den første som (i 1963) fremførte .