Under flukten reiste de på første klasse med tog og bodde i de beste hotellene, Ellen spiste en kveld med båtens kaptein. Ellen klipte håret og kjøpte passende klær for å passere som en ung mann, reiste i jakke og bukse. William brukte av sin lønn som snekker til å kjøpe klær for Ellen for å kunne fremstå som en hvit plantasjeeier, hadde nøye utvalgte klær som hvite mannlige plantasjeeiere brukte. Ellens garderobe omfattet en flosshatt, kravatt, jakke, tartan, og en dusk, som alle ga uttrykk for en plantasjeeiers status. William fikset håret for å gi henne et maskulint utseende. Ellen var også nøye med bevegelser og fremferd som viste høyere status. Hun hadde sin høyre arm i en slynge for å skjule det faktum at hun ikke visste hvordan hun skulle skrive. De reiste til den nærliggende Macon med et tog til Savannah. Selv om Craft hadde flere nære samtaler underveis og verken kunne lese eller skrive var de heldig og unngikk gjenkjenning. I desember 21 gikk de om bord i et dampskip for Philadelphia til fristaten Pennsylvania hvor de ankom tidlig om morgenen julaften.