Han fikk fire barn med sin første hustru, men antagelig ved hustruens død hadde han ved 1639 hadde giftet seg på nytt med Elizabeth Cromwell, en kusine av Oliver Cromwell. Et av de få bevis angående hans andre hustru er et brev fra oktober 1638 fra Oliver Cromwell. Brevet avslører at Cromwell var en nær venn og øyensynlig delte en religiøs oppfatning med. Ekteskapet førte til et nært vennskap med Cromwell.