I sin tredje sesong i NHL oppnådde Messier over 100 poeng. Han vant Conn Smythe Trophy som viktigste spiller (Most Valuable Player – MVP) da Edmonton Oilers vant Stanley Cup i 1985. Dette var et av Messiers seks mesterskap. Tre av disse mesterskapene vant han med Oilers, sammen med en av ishockeyens mest kjente profiler, Wayne Gretzky. Da Gretzky ble solgt til Los Angeles Kings ble Messiers Oilers nye stjerne, og scoret karrierens høyeste antall poeng samtidig med at Oilers vant Stanley Cup i 1990.