Henningsens marinekarriere starta som 17-åring, da han i 1940 blei tatt opp på den norske sjøkrigsskolen i eksil i Storbritannia. Han tjenestegjorde deretter i norske motortorpedobåt-flotiljen som var stasjonert på Shetland. Han blei tildelt Krigsmedaljen med stjerne.