Han startet sin profesjonelle fotballkarriere i Middlesbrough i 1993, og han debuterte i ligasammenheng for Middlesbrough den 18. desember 1993 i en kamp mot Notts County. Totalt fikk han med seg 3 ligakamper for i 1993/94-sesongen, mens han i 1994/95-sesongen spilte 5 ligakamper for klubben fra North Yorkshire. I siste del av denne sesongen ble han lånt ut til Swindon Town, og han debuterte for Swindon den 1. mars 1995 i en ligakamp mot Millwall. Totalt fikk han med seg 13 ligakamper for før han returnerte til Middlesbrough på slutten av 1994/95-sesongen. I august 1995 forlot Todd Middlesbrough til fordel for Bolton Wanderers som betalte £250 000 for han.