Raffles grunnla skoler og kirker for de lokale i Singapore, og han lot misjonærer og handel blomstre. Samtidig vokste det raskt opp en by, som var delt i en europeisk og en lokal del. I de følgende år fungerte han som guvernør og leder av både Bencoolen og Singapore. Han ble utsatt for personlige tragedier da tre av hans barn døde av sykdom i løpet av kort tid. Han fikk gjennomført en plan for Singapores utvikling før han i 1824 vendte hjem til England med sin annen hustru og sitt eneste overlevende barn. Både han og hustruen led av svekket helbred og måtte i behandling.