Rett ut av flyskole i mai 1911 ble Atwood sjefinstruktør for William Starling Burgess, Burgess Company som bygget fly, inkludert et lisensiert Wright- fly mellom 1911 og 1913. I 1912 signerte Atwood en avtale med General Aviation Corporation for tre år. Selskapet kjøpte Franklin Park veddeløpsbane i Saugus, Massachusetts og bygde den om til flyplass, som ble oppkalt etter Atwood. Atwood var instruktør ved. selskapets flyskole fra den tiden den ble åpnet frem til han sluttet på 10. juni 1912 fordi han tjente mer penger på flyopvisninger og fordi han var misfornøyd med andre instruktør, Arch Freeman.. Den 31. mai 1912 fløy Atwood den første luftpost i New England. Han fløy rundt 8 km fra Atwood Park til Lynn, Massachusetts hvor han droppet en postsekk fra flyet. Sekken ble deretter hentet og kjørt til postkontoret.