Hjort begynte å studere jus og var ferdig cand. jur. i 1919. Like etter eksamen ble Hjort ansatt i advokatfirmaet Bredal, Fougner og Schjødt, som på den tiden var et av Oslos fremste. Etter et år ble han bedt om å slutte for å skaffe seg mer praksis som dommerfullmektig. Hjort arbeidet da et år i Aker før han begynte som juridisk konsulent i Norges Byforbund. Tiden etter første verdenskrig var en vanskelig økonomisk periode, også i Norge. Gjennom sin stilling i Norges Byforbund fikk Hjort inngående kjennskap til kommunenes og statens dårlige økonomi. Sammen med sin gode venn Trygve J. B. Hoff (senere redaktør av Farmand) utarbeidet Hjort i 1923 et alternativt statsbudsjett for å bedre budsjettoversikten. Dette arbeidet ga ham etterhvert utredningsoppdrag for Johan Egeberg Mellbye i Bondepartiet og en rådgiverstilling for regjeringen Lykke hos finansminister Fredrik Ludvig Konow.