Anderson debuterte som filmskuespiller i filmene og i 1903. I 1907 grunnla han sammen med George Kirke Spoor deres eget filmstudio som de kalte Essanay Studios som ble ett av de dominerende filmselskapene på begynnelsen av 1900-tallet. Anderson spilte inn over 300 kortfilmer for dette studioet og han fikk en enorm popularitet.