Simensen arbeidet først i sin karriere som journalist, først i og deretter i fra 1966–1972. Fra 1973 til 1980 var Simensen kultursjef i Sandefjord kommune. Han var sjef for konserthuset i Göteborg 1980–1984 og samtidig sjef for Göteborg Symfonikerne før han i 1984 ble sjef for Den norske opera. Fra 1990 til 1995 var Simensen sjefredaktør i . Etter at han på nytt ble operasjef i 1997 har han blant annet ledet arbeidet med nytt operahus i Oslo.