Det viser seg at det onde piratmannskapet som stjal Elaine består av sjimpanser og en noe forvirret førstestyrmann. Guybrush klarer å lure dem vekk og setter så kurs mot Blood Island. Uheldigvis dukker Rottingham opp og stjeler kartet fra Guybrush i "fornærmelsesfekting" mens mannskapet er opptatt med å beundre landskapet. Rottingham stikker av for å plyndre omegnen, og Guybrush mister enda mer tid da mannskapet plutselig bryter ut i sang. De bestemmer seg så for å trene seg opp mot Rottinghams nivå ved å beseire lokale pirater og ta gullet deres. Etter en stund er Rottingham beseiret og gir opp kartet.