Early ble født i Franklin County i Virginia som det tredje av ti barn av Ruth Hairston og Joab Early. Han ble uteksaminert fra United States Military Academy i 1837 som nr. 18 av 50. Mens han studerte på West Point havnet han i krangel med en kadett som het Lewis Addison Armistead. Armistead knuste en tallerken i hodet på Early i messa, og dette førte til at Armistead ble utvist fra West Point. Etter at han ble uteksaminert, kjempet Early mot seminolene i Florida som fenrik i 3. artilleriregiment før han trakk seg fra hæren for første gang i 1838. Han praktiserte juss i 1840-årene som påtaleadvokat for både Franklin og Floyd County i Virginia. Han ble kjent for en sak i Mississippi hvor han slo toppadvokatene i staten. Hans advokatpraksis ble avbrutt av den mexicansk-amerikanske krig i 1846–1848. Han tjenestegjorde i Virginias delstatsforsamling i 1841–1843.