Etter å ha funnet ut at musikkbransjen ikke var noe for ham, vendte Underwood tilbake til kunststudier og jobbet senere som illustratør i ulike designselskaper. Opprinnelig spesialiserte han seg på å lage bokomslag fra sjangrene fantasy, skrekk og science fiction. En stor del av Underwoods omgangskrets jobbet i musikkbransjen, og etter flere forespørsler fra folk i musikkmiljøet om å designe ulike verk for dem, begynte han som frilansartist.