Rackham var aktiv mot slutten av piratenes gullæra (1718–1720), som varte fra 1650 til 1730. Det er to ting han er mest kjent for, hvorav det ene er designet av Jolly Roger-flagget, som viste en hodeskalle med to kryssede huggerter, som mange anser som det «klassiske» piratflagget som har figurert i flere filmer, samt to medlemmer i hans besetning, Mary Read og hans elsker Anne Bonny.