Sinclair starten sin musikalske karriere i 1966 med bandet Wilde Flowers før han var med på å grunnlegge det engelske Canterbury–bandet Caravan i 1968 som keyboardspiller, sammen med gitaristen Pye Hastings, fetteren og bassisten Richard Sinclair samt trommeslageren Richard Coughlan. Dave regnes som en teknisk god keyboardspiller og har en stilart på sine soloer ikke ulikt Rick Wakeman fra og Keith Emerson fra .