Diethart debuterte i verdenscupen i skihopping i Innsbruck i januar 2011, og fikk sitt gjennombrudd med 4.- og 6.-plass i rennene i Engelberg i desember 2013. Like etter jul samme år fikk han delt 3.-plass sammen med Peter Prevc i åpningsrennet i hoppuka som fant sted i Oberstdorf. Han vant det andre rennet i Garmisch-Partenkirchen med 15 poeng ned til nr. 2. Han vant også det siste rennet og hoppuka sammenlagt.