Cleaver hadde i 1980-årene blitt en konservativ republikaner. Han var tilstede ved ulike republikanske tilstelninger og talte ved et møte i en republikansk sentralkomité i California om sin politiske omforming. I 1986 var han med på en ikke suksessfull kampanje for vinne senatsplassen som da ble holdt av den demokratiske senatoren Alan Cranston. Han mottok mindre enn to prosent av stemmene i det republikanske partiets primærvalg.