Olav Engelbrektsson antas å ha blitt født på Trondenes ved Harstad rundt 1480 som sønn av Engelbrekt Gunnarsson og Jorunn. Engelbrekt Gunnarsson var bondefører og storbonde på Romerike rundt 1447. Han lå flere ganger i strid med den danske fogden Lasse Skjold, og endte med å ta livet av ham. Historikere mener dette er grunnen til at Engelbrekt og Jorunn dro til Trondenes der sønnen Aslak bodde, ettersom Aslak var tidens mest velstående mann mellom Bergen og Senja. Olav vokste opp i et hjem som var i opposisjon til danskestyret, og det kan ha vært en av flere grunner til Olavs holdninger senere i livet.