Barrett spilte for Dundee Harp inntil Dundee ble stiftet i 1893. I september 1896 signerte han for Newton Heath, forløperen til Manchester United. Han spilte 136 kamper for klubben, hvorav 118 i serien. Barrett forlot klubben i mai 1900 til fordel for New Brighton Tower. Han returnerte til Manchester senere, for å spille for Manchester City. I 1903 ble han en av grunnleggerne i Aberdeen.