Da de fire i 1962 bestemte seg for å begynne som profesjonelle musikere, satte de kursen for California. Problemer med bilen gjorde at reisen foregikk i rykk og napp, med mellomspill i St. Louis og i Oklahoma. I november ankom de Hollywood og opptrådte i Ash Grove, hvor flere folk- og bluegrassgrupper allerede var i aktivitet. Der ble de straks godvenner med The Greenbriar Boys fra New York, som også spilte bluegrass. The Dillards ble oppdaget av talentspeideren Jim Dickson i plateselskapet Elektra og underskrev en kontrakt med selskapet dagen etter.