Han ble infiltrert til Japan via Manila på de filippinske øyer, sammen med tre andre europeiske prester og en japansk legbror. Han ble arrestert etter kort tid, i mai 1646, og ført til Nagasaki. I juli samme år ble han avhørt av den frafalne prest Cristóvão Ferreira (Sawano Chuan), og ble bragt til Edo og holdt i varetekt der i Kirishitan Yashiki, et misjonærfengsel. Forhørene ble foretatt av flere, på forskjellige steder, og shogunen personlig, Tokugawa Iemitsu, var personlig involvert og traff pater Chiara.