I 1503 dukker han for første gang opp i kildene som avlatspredikant. I 1504 til 1510 var han avlatspredikant i Livland, etter at Den tyske orden hadde fått tillatelse fra pave Alexander VI om å ha en treårs jubileumsavlat i kirkeprovinsene Magdeburg, Bremen og Riga.