I 1938 flyttet Paul til New York, og fikk en plass i radioshowet . I 1943 flyttet Paul igjen, denne gang til Hollywood, hvor han grunnla en ny trio. Den 2. juli 1944 spilte Les Paul i den første Jazz at the Philharmonic concert i Los Angeles sammen med blant andre Nat King Cole, som stand-in for Oscar Moore. Pauls trio spilte også i Bing Crosbys radioshow samme år. Crosby sponset så noen av Pauls opptakelser, og Paul og Crosby spilte inn noen numre sammen, deribladt , som blev en stor hit i 1945. Foruten å spille med Crosby og The Andrews Sisters, utgav Pauls egen trio også en rekke albums sist i 1940-årene.