Hobsyssel ble først bosatt i året 1601 i det tredje tideverv. Dette ble det første året i Hobsyssel-kalenderen. Hobbitene (som opprinnelig bodde langt nord i Rhovanion, i dalføret til Anduin) hadde over tiden migrert over Tåkefjellene. Deretter bosatte de seg i forskjellige steder i Dunnland, Cardolan og Rhudaur. Men i året 1601 (eller år 1 ifølge hobbitene) ga kong Argeleb II hobbitene tillatelse til å bosatte seg i landene vest for Baranduin. Hobbitene regnet seg selv etter dette som undersåtter av kongen av Arnor, og sendte derfor noen bueskyttere til noen av slagene mellom Arnor og Angmar. Etter at kongeriket Arnor gikk gradvis i oppløsning forble Hobsyssel et politisk uavhengig område.