Hannestad er utdannet fra Luftforsvarets flygeskole, Luftkrigsskolen, Forsvarets stabsskole og U.S. Air War College. Han har vært flyger, vingsjef, nestkommanderende og sjef for 338 skvadron, sjef for F-16 bidraget under Operation Allied Force i Kosovo, sjef for operasjonsgruppen ved Bodø hovedflystasjon, sjef for Forsvarets presse- og informasjonsavdeling, assisterende stabssjef ved NATO Allied Air Component Command Headquarters i Ramstein i Tyskland og sjef for operasjonsstaben ved det som da het Fellesoperativt hovedkvarter.