I mai 1940 etter å ha unnsluppet fra slaget om Dunkerque, begynte Wintringham igjen å skrive for støtte av Local Defence Volunteers, en forløpet for Home Guard. Den 10. juli åpnet han den private treningskole Home Guard ved Osterley Park i London. Hans treningsmetoder var hovedsakelig basert på hans krigserfaringer fra Spania. Han fikk til og med veteraner som hadde slåss sammen med ham til å trene frivillige i antitank-krigføring og sprengning. Han lærte også bort gatekamp og gerilja. Han skrev mange artikler i og som fremmet hans syn på heimevernet under mottoet «folkets krig for folkets fred».