Opprørere på Cuba hadde i flere tiår kjempet for frihet fra det spanske kolonistyret. I 1895 hadde konflikten eskalert til en full uavhengighetskrig, og spanjolene slo desto hardere ned på opprørerne. For eksempel ble flere cubanere internert i konsentrasjonsleirer nær spanske militærforlegninger. Den amerikanske opinionen holdt med opprørerne, og McKinley var rasende over den spanske politikken. Mange av hans landsmenn tok til orde for en amerikansk frigjøringskrig på Cuba, men presidenten foretrakk en løsning med fredelige midler, der Cuba fikk sin uavhengighet, eller i det minste et begrenset selvstyre. USA og Spania innledet forhandlinger om Cuba-spørsmålet i 1897, men det ble tydelig at Spania aldri ville godta cubansk uavhengighet, mens opprørerne aldri ville godta noe annet.