Naomi Wolf gikk på Lowell High School der hun var med på det tradisjonsrike debatt-teamet og deltok i regionale debattkonkurranser. Deretter studerte hun ved Yale University, og ble uteksaminert i 1984 med en bachelor of arts i engelsk litteratur. Deretter fikk hun det prestisjefylte Rhodes-stipendet for å studere ved New College i Oxford fra 1985 til 1987.