Til tross for beskjeden økonomi og utakknemlig oppdrag klarte Ariosto å opprettholde en rik produksjon av komedier, kjærlighetsdikt, satirer (milde, moraliserende kåserier i stil av romeren Horatius). I 1508 kom hans skuespill og året etter . I 1516 kom den første utgaven av i førti cantoer som han hadde levd med i sin begynnelsen av århundret.