I 1969 vant Swindon sitt eneste større trofé da de slo Arsenal 3–1 i Ligacupen. Swindon skulle dermed normalt ha kvalifisert seg til å spille i Europacupen, men det engelske fotballforbundet hadde lovfestet at kun lag fra den øverste divisjonen kunne spille i Europa. Dermed ble «Anglo-Italian cup» opprettet, slik at lag fra lavere divisjoner kunne spille i Europa. Swindon vant denne turneringen ved å slå Roma, som hadde vunnet den italienske cupen, 5–2 sammenlagt over to kamper. I 1970 ble Anglo-Italian cup utvidet med gruppespill med seks engelske og seks italienske lag. Swindon vant gruppespillet og deretter finalen 3–0 mot Napoli, i en kamp som ble avbrutt etter 79 minutters spill på grunn av tribunebråk.