Sullivan var født og oppvokst i Fairview Park i Ohio til Sandra (f. Simmons) og Thomas C. Sullivan, nåværende president og CEO for RPM International, som ble stiftet av hans far Frank C. Sullivan. Han gikk på Culver Military Academy i Indiana frem til 1983. I 1987 ble Sullivan uteksaminert fra Harvard University med en Bachelor of Arts i økonomi. I 1993 fullførte han J.D. og M.S.F.S. cum laude fra Georgetown University. Han var medlem av og var praktikant for United States Court of Appeals for the District of Columbia Circuit.