Hun startet sin karriere ved å delta i den estiske Melodi Grand Prix, Eurolaul. Senere ble hun et av de fire medlemmene i Vanilla Ninja. Kivi spilte bass og sang de fleste av sangene på Vanilla Ninjas to første album. Kivi forlot gruppen i 2004 pga. at hun var gravid med sitt første barn og ble erstattet av Triinu Kivilaan.