Stanley Donen flyttet til New York mens han var i tenårene. Som sekstenåring medvirket han i Richard Rodgers og Lorenz Harts teateroppsetning av , sammen med Gene Kelly. I 1943 fikk han jobb som koreograf på Metro-Goldwyn-Mayer, og samarbeidet på nytt med Gene Kelly i filmen (1944). Han debuterte i 1949 som regissør med filmen , den første musikalfilmen som gjorde filmopptak (utenfor studio og i naturlige omgivelser).