I et intervju med Associated Press har Cuban uttalt at han donerer summer tilsvarende bøtene fra NBA til veldedige organisasjoner. En hendelse som fikk nasjonal oppmerksomhet i USA var når han kritiserte ligaens dommersjef Ed T. Rush og uttalte at han . Når ledelsen av Dairy Queen reagerte, arbeidet Cuban en hel dag hos en Dairy Queen i Coppell, Texas med lange køer av fans som ønsket å kjøpe milkshake fra eieren av Dallas Mavericks.