Han ble først kjent under navnet Tip, som ble misforstått for Chip. T.I. begynte derfor å stave navnet sitt T.I.P. Da han skrev under for Arista Records, forandret han navnet til sitt nåværende T.I. I 2001 utga han albumet som solgte eksemplarer, noe som skuffet Arista Records, og han ble sparket fra plateselskapet. T.I. stiftet da Grand Hustle Records som han nå er nestleder for. I 2003 utga T.I. sitt andre album; , med blant annet singelen «Rubberband Man», som kom på 30.-plass på Billboard. I 2004 fulgte han opp med albumet hvor spesielt den Swizz Beatz-produserte singelen «Bring 'Em Out» ble populær. Albumet solgte til platina i USA med 1,3 millioner solgte album.