Shakur var involvert i en rekke kriminalsaker, blant annet flere skyteepisoder og en voldtektsepisode. Noen av hendelsene blir ansett for å være et oppgjør mellom vestkyst-eliten, representert ved Shakur og Suge Knight mot østkystrapperne The Notorious B.I.G. og Sean Combs. Han ble 30. november 1994 skutt fem ganger ved Quad studio som ligger i Manhattan, noe han selv anså for å være et bakholdsangrep iscenesatt av de to navngitte østkystrapperne. Han overlevde episoden, men ble i 1995 dømt til fengsel for et tidligere seksuelt overgrep. Mens han satt fengslet, utga han det kritikerroste albumet , som solgte eksemplar i utgivelsesuken; noe som var rekord for en enkeltstående rapper på daværende tidspunkt.