Deretter utviklet forretningsliv og landbruk seg raskt. Møller og hoteller dukket opp i raskt tempo. Tilreisende turister begynte å dukke opp fra både nord og sør, og i 1900 ble den første handelsdagen «Winnipeg Day» arrangert. Arrangementet trakk hundrevis av canadiere til byen, i det som ble kalt «Crazy Days». Dette arrangementet fortsetter å være en årlig tradisjon, tidlig på høsten.