Sangen ble opprinnelig innspilt i 1967 av the Chad Mitchell Trio og deretter senere samme år av Spanky and Our Gang. Peter, Paul and Marys versjon dukket første gang opp på gruppas album (1967). Sangen ble imidlertid ingen hit før den ble utgitt på singlen Warner Bros.-Sevent Arts 7340 i 1969. B-siden var «The House Song». «Leaving on a Jet Plane» ble første gang fremført i The Cellar Door i Washington, D.C. i 1966 av the Chad Mitchell Trio, hvor John Denver vikarierte for Chad Mitchell.