Bildet av en ungdom med gode forbindelser er styrket av det faktum at Vanbrugh i 1686 tok en offisers kommisjon ved hans fjerne slektning jarlen av Huntingdons regiment. Ettersom kommisjonen var som kommanderende offiser viser hans posisjon at han hadde det slektsnettverket som var nødvendig for en ung mann som ville fram i verden. Det er verd å merke seg at til tross for de fjerne adelige slektningene og den lukrative sukkerhandelen hadde Vanbrugh tilsynelatende aldri senere i livet større kapital å satse på forretningseventyr som Haymarket-teateret, men måtte alltid støtte seg på lån og hjelpere. At han fikk tolv barn å underholde kan forklare den gjeld han opptok og som plaget ham hele livet.