Sammen med Ragnvald Mack ble Olsen i fengselet presset til å samarbeide med å fortsette sendingene, men nå styrt fra tysk side. Begge samtykket til dette, i håp om at dette skulle gi en mulighet til flukt. Den 11. november ble fangene ført inn i Frafjordheiene, for å sende. Om kvelden tok følget inn på en hytte, og i et ubevoktet øyeblikk greide fangene å flykte ut i høstmørket. Trass i en stor ettersøkning greide ikke Gestapo å finne de to rømlingene. De lå i dekning hos venner i Espedalen til freden kom.