Trip begynte sin tjenste som kadett for De forente Nederlandene den 1. juli 1791 i et infanteriregiment. I 1792 ble han forfremmet til sekondløytnant og 8. juli 1795 ble han utnevnt til løytnant. Da hadde Den bataviske republikk, et lydrike under det revolusjonære Frankrike blitt opprettet. Som offiser i den bataviske arméen og deretter i arméen til Kongeriket Holland deltok han i felttog i Tyskland og Svensk Pommern. I løpet av karrieren skiftet han våpengren til kavaleriet og ble kommandant for et regiment med kyrassérer.