Sesongen 1955/56 scoret Taylor 26 ligamål, og ble ligamester for første gang. Sesongen etter stoppet han på 22 mål, var med på å vinne enda et ligamesterskap, og nådde semifinalen i Serievinnercupen. Sesongen 1957/58 skulle klubben gjøre et nytt forsøk på å vinne Europacupen. Taylor måtte gå målløs av banen i det som skulle vise seg å være hans siste kamp, men United klarte likevel å vinne 5-4 sammenlagt mot jugoslaviske Crvena Zvezda, og sikret avansement til semifinalen. Tommy Taylor omkom i München-ulykken på vei hjem. 20 andre mennesker mistet også livet i flyulykken.