Hun ble oppdaget av John Hammond i 1933, og gjorde sine første innspillinger med en smågruppe ledet av Benny Goodman i 1934, med "Your Mother's Son-In-Law" og "Riffin' the Scotch". Hun fikk kontrakt med Brunswick Records, og gjorde mellom 1935 og 1938 en rekke stilskapende innspillinger med ulike smågrupper ledet av pianisten Teddy Wilson. Her medvirket noen av de mest fremtredende musikerne på denne tiden, bl.a. Lester Young, Cootie Williams, Joe Jones, Roy Eldridge, Coleman Hawkins, Johnny Hodges, Benny Goodman, og Wilson selv. Disse innspillingene er i ettertid anerkjent for høy kvalitet.