I slutten av 1987 ble Raitt med sangere k.d. lang og Jennifer Warnes som kvinnelige vokalister for Roy Orbisons TV-spesial, Roy Orbison and Friends, A Black and White Night. Etter dette begynte Raitt å jobbe med nytt materiale. Da var hun ren og edru, etter å ha løst problemene med alkohol- og rusmisbruk. Etter Stevie Ray Vaughans død i 1990, krediterte hun ham for hans hjelp med alkohol- og rusproblemene hennes.