Bowie ble belønnet med en Grammy for livslang tjeneste den 8. februar 2006. I april annonserte han at «Jeg tar et år fri. Ingen konsertturné - intet album.» Han gjorde en overraskende gjesteopptreden under David Gilmours konsert den 29. mai i Royal Albert Hall i London. Hendelsen ble spilt inn og et utvalg av sanger han hadde bidratt med vokal på ble deretter utgitt. Han opptrådte på nytt i november sammen med Alicia Keys under Black Ball, en veldedighetskonsert i New York for , en framføring som skulle hans siste på scene.