Randall deltok under OL i 2002 uten særlig suksess, og hun debuterte i verdenscupen først i sesongen 2004/05, på 10 km fristil i Reit im Winkl. Hun deltok under OL i 2006, og der tok hun niendeplass på sprinten og tiendeplass på sprintstafetten, sammen med Wendy Kay Wagner. Randalls første pallplassering var en tredjeplass på sprinten i Rybinsk i sesongen 2006/07, og hennes første seier kom på samme sted en sesong senere. Denne seieren var historisk siden hun ble den første kvinnelige langrennsløper fra USA som vant et verdenscuprenn. Samtidig ble hun den første langrennsløper fra USA som tok en verdenscupseier på 24 år.