Dante Alighieri gjenoppliver Odyssevs i 26 av ; han omtaler Odyssevs som «Ulisse» og møter ham i sin nedstigning nær bunnen i helvete. Sammen med Diomedes går Odyssevs der rundt innhyllet i flammer i den åttende ring (svindlere) av den åttende sirkel (syndere av ondskap), som guddommelig straff for hans intriger og konspirasjoner som førte til seier i den trojanske krigen. Det er med andre ord det gamle romerske naget mot Odyssevs som dukker opp på nytt. I et berømt avsnitt lar Dante Odyssevs berette en annerledes versjon av sin siste sjøreise og død enn hva som er kjent fra Homer. Han forteller hvordan han dro ut med sine menn på sin siste oppdagelsesreise for å seile bortenfor Herkulessøylene og inn i det vestlige hav for å finne ut hvilke opplevelser som ventet dem der. Mennesker, sier Ulisse/Odyssevs, er ikke skapt til å leve dyrisk, men til å følge ærbarhet og kunnskap.