I 1587 ble Cervantes utnevnt til en statlig innkjøpsagent som kommissær for de kongelige galeier i Sevilla, og skaffet hvete og olje til den spanske armada (som gikk på det store nederlaget året etter). Han ble skatteoppkrever i 1592 og ble kortvarig fengslet for «uregelmessigheter» i regnskapet, men ble raskt løslatt. Flere søknader om stillinger i spansk Amerika ble avslått av Real y Supremo Consejo de Indias (Ny-Spanias regjering) i 1590.