Hans evner tiltrakk seg raskt Thomas Wolseys oppmerksomhet, og han ble hentet inn som kardinalens sekretær. Gardiner var med Wolsey til More Park i Hertfordshire da Henrik VIII og de franske ambassadørene kom dit for å undertegne Moretraktaten. Dette var antagelig første gang kongen traff ham, og det ser ut til at det tok tre år før han kom i kongelig tjeneste. Han samlet mye kunnskap om utenriksaffærer mens han jobbet for Wolsey, og i 1527 ble han sammen med Thomas More utnevnt til kommissær for England og sendt for å utarbeide en traktat med de franske ambassadørene om støtte til en hær i Italia som kunne kjempe mot Karl V av det tysk-romerske rike.