Etter han forlot Fulham jobbet han for Chelsea FC og Watford FC som trener under Gianluca Vialli, og fikk sparken begge steder sammen med Vialli (i september 2000 og juli 2002). Han brukte det neste året som fotballekspert for media, før han ble assisterende manager for Dennis Wise i Millwall i oktober 2003. Wilkins forlot jobben sammen med Wise i mai 2005, men kom tilbake som konsulent fra mars til oktober 2006. Han arbeider fremdeles som ekspert for TV-kanalen Sky Sports.