Leodolters karriere varte fra 1955 til 1964. Karrierens høydepunkt var bronsemedaljen i normalbakkerennet under Vinter-OL 1960 i Squaw Valley, USA. Han ble dermed Østerrikes første medaljevinner i OL i denne idrettsgrenen. Leodolter hadde også deltatt i Vinter-OL 1956 i Cortina d'Ampezzo, Italia fire år tidligere, der han endte på en 30.-plass. I Vinter-OL 1964 i Innsbruck i Østerrike tok han en 17.-plass som best i storbakken. I normalbakken i samme OL ble det en delt 28.-plass.