Tucholskys gjerning som politisk skribent startet i januar 1919 i med den antimilitære artikkelserien , som var et angrep mot de offiserene som fremdeles levde i den vilhelmske ånd. Mange anser denne teksten som en offentlig analyse av hans egen tid i militærtjenesten i første verdenskrig. Tucholsky var også en sterk kritiker av Weimarrepublikkens rettssystem og politikere i de urolige årene etter første verdenskrig og begynnelsen av 1920-årene: de politiske mordene på venstreorienterte, pasifistiske og liberale politikere som Karl Liebknecht og Rosa Luxemburg, Walther Rathenau, Matthias Erzberger og Philipp Scheidemann eller Maximilian Harden. Tucholsky fulgte rettssakene og konstaterte blant annet i fra 1922 hvordan dommerne delte monarkistiske og nasjonalistiske syn med de anklagede. I 1920 ble Tucholsky med i USPD, men dette hindret ham ikke i å rette kritikk mot USPDs medlemmer. Han ble en krass kritiker av SPD.