Den første organiserte kappleiken ble avholdt i Bø i 1888, og det var stort sett spelemenn fra Telemark som deltok. Vinner av kappleiken var Lars Fykerud. Fra da av har det knapt vært et år uten en eller flere kappleiker, bortsett fra kanskje under andre verdenskrig. Med tida kom Landskappleiken til å bli den største og mest sentrale av disse tevlingene, som ofte utvikler seg til rene stevner over mange dager. De fleste kappleikene avholdes årlig til faste tider. Det er stort sett de lokale spelemannslagene som står for arrangeringen av de lokale kappleikene, og et lag tildeles årlig arrangeringen av landskappleiken, som er et stort organisatorisk løft.