Wittgenstein meldte seg likevel frivillig til å slåss på østerriksk side, og avlyste den planlagte sommerferien med David Pinsent, den engelske gutten han elsket. Han mente selv han var en feig natur, og for å bekjempe feigheten tok han på seg flere meget farlige oppdrag. Pinsent ble vraket ved sesjon, men fikk jobb som testpilot og omkom i en flyulykke. Wittgenstein ble tildelt en medalje etter å ha slåss mot britene på Asiago-platået, men var så ute av seg ved meldingen om Pinsents død at han i flere uker overveide selvmord. Wittgenstein var løytnant i fjellartilleriet på den italienske fronten da han overgav seg til den italienske hæren som hadde gjenerobret Trento. Østerrikerne trodde de ville få reise hjem om de la ned sine våpen. I stedet ble den italienske hæren sittende med flere hundre tusen fanger de knapt kunne fø og skaffe tak over hodet.