I 1379 ble jarldømmet Orknøyene, uten Caithness, gitt videre til en annen svigersønn av Maol Íosa, Henry Sinclair, av kong Håkon Magnusson av Norge. Jarl Henry styrte fram til sin død i 1401, og ble etterfulgt av en sønn med samme navn, Henry, som igjen ble etterfulgt av sin sønn jarl William og fikk jarldømmet Orknøyene tildelt av skottenes konge i 1455. Skjønt, Orknøyene og Shetland ble tvilsomt pantsatt til to Jakob III som medgift for hans brud Margaret av Danmark av kong Christian I av Danmark. Jakob III la jarldømmet Orknøyene inn under den skotske kronen i 1470, og William var derfor jarl av Caithness alene inntil han avsto jarldømmet til fordel for sin sønn William i 1476, og døde i 1484.