Ryan var i tre finaler i Grand Slam-turneringer; Wimbledonmesterskapet 1921 (tap mot verdensener Suzanne Lenglen) og 1930 (tap mot Helen Wills Moody). Ryan tapte knepent finalen i amerikanske mesterskapet i 1926, hun var i føringen og ledde med 4-0 i avgjørende sett mot norskfødte amerikanerinnen Molla Mallory og senere i kampen hadde hun også en matchball men hun fikk til slutt se seg beseiret med 6-4, 4-6, 7-9.