De tolv etterfølgende årene fødte Hildegard åtte barn, inkludert et tvillingpar. Hun ledsaget Karl på mange felttog. Hun ble første gang gravid i 773/774 under en beleiring av hovedstaden Pavia i Langobarderriket. Der ble hans første datter Adelhaid født, men hun døde allerede på vei tilbake over Alpene. I 778 ledsaget Hildegard kongen til Aquitaine, hvor hun fødte tvillingene Lothar og Ludvig. I 780/781 reiste hun sammen med Karl og fire av barna deres til Roma. Der ble sønnene Ludvig og Karlomann kronet til konger over sine egne områder. Ludvig fikk Aquitaine, og Karlomann tok navnet Pippin og ble konge over Italia. Dette bidro til å styrke alliansen mellom karolingerne og paven. Med tanke på de hyppige svangerskapene, kan man anta at hun ledsaget Karl på flere felttog.