I 1996 spilte Day-Lewis i filmversjonen av basert på skuespillet av Arthur Miller, der han spilte mot Winona Ryder. Han fulgte det opp med Jim Sheridans der han spilte en tidligere bokser og IRA-medlem som ble sluppet fri fra fengsel. Hans forberedelser til den filmen omfattet trening i to år sammen med tidligere bokse-verdensmester Barry McGuigan.