I 1096 dro hertug Robert for å delta i det første korstoget. På den tiden var han ekstremt pengelens og han pantsatte sitt hertugdømme Normandie til sin bror Vilhelm for en sum av mark. Henrik var da i Vilhelms tjeneste, og han deltok i det kongelige jaktselskapet på den dagen da Vilhelm døde, den 2. august 1100. Hadde Robert vært i Normandie, kunne han ha krevd den engelske tronen etter sin bror, men Robert kom først tilbake til sitt hertugdømme en måned etter Henriks kroning.