I september 1917 ble Whittlesey forfremmet til major. Om morgenen 2. oktober 1918 fikk divisjonen ordre om å angripe en tungt befestet tysk stilling som en del av USA sitt bidrag til Meuse-Argonne-offensiven. Whittlesey hadde kommando over en blandet bataljon med 554 soldater som gikk fram gjennom et dalsøkk. De andre divisjonene som skulle angripe sammen med dem stod fast. Slik stod bataljonen alene uten forsyninger mot tyskerne. De neste dagene skulle bli en prøvelse for Whittlesey og mennene hans som ikke hadde mat eller vann. Noen av soldatene hadde aldri kastet en ekte granat før. De holdt ut i fire dager mot snikskyttere og angrep fra tyskerne som brukte granater og ved ett tilfelle flammekastere. Krigskorrespondenter fikk vite om hendelsen og kalte bataljonen «the lost batallion».