Szokoll ble forfremmet til major senere i 1944, og han prøvde å ta alle tiltak som var i hans makt for å redde Wien fra samme skjebne som så mange andre europeiske byer, som ble ødelagt i de harde kampene. I de første månedene av 1945 ble han involvert i den østerrikske motstandsbevegelsen og begynte å opprette et nettverk av ledere for å nærme seg den sovjetiske hæren og erklære Wien en åpen by. Planen begynte tidlig i april 1945. Selv om Hitler hadde beordret Wehrmacht å kjempe til siste mann i å forsvare Wien, hadde Szokolls med-konspiratører iverksatt en plan som ville beordre alle tropper til å trekke seg tilbake fra Wien da russerne nærmet seg byen. Men konspirasjonen ble oppdaget og nazistiske tjenestemenn hengte umiddelbart de ledende konspiratørene og lette etter Szokoll. Igjen klarte han å rømme, og i de neste dagene deltok han i Operasjon Radetzky, planen for den østerrikske motstandsbevegelsen til å ta over Wien og hindre kamper så langt som mulig. På slutten opplevde byen bare moderate kamper, og de indre distriktene opplevde praktisk talt ingen kamper. Szokoll hadde handlet som midlertidig administratør av Wien fra Wehrmacht trakk seg tilbake, men ble nesten tatt til fange av sovjetisk styrker da han ble anklaget for å jobbe for amerikansk etterretning.