Henrik Shipstead ble sterkt preget av bonde- og populistbevegelsene i Midtvesten på slutten av 1800-tallet. Politikk ble også diskutert i barndomshjemmet. Hans politisk interesserte, pietistiske far var kritisk til storkapital, forbrukskultur og modernitet. Henrik Shipstead ble også preget av John Peter Altgelds progressive og sosialliberale politikk. Altgeld var guvernør i Illinois mens Shipstead studerte i Chicago. Fra og med den store innvandringen i 1890-årene kom nordmennene og svenskene til å dominere delstatspolitikken i Minnesota. I den progressive perioden kom mange norsk-amerikanere i Midtvesten, som Shipstead, til å betegne seg som populister eller som progressive republikanere under ledelse av senator Robert M. La Follette sr. fra Wisconsin.