Payton utforsket flere investeringsmuligheter etter at han pensjonerte seg, og ble blant annet en medeier av Dale Coyne Racing i CART IndyCar World Series. Han kjørte også selv i flere Trans-Am Series-løp, inkludert i et løp i 1993 i Road America hvor bilen hans ble veltet og begynte å brenne. Han pådro seg brannskader men unnslapp uten seriøse skader.