Hans opptreden og framføring på The Whos opptredener med «A Quick One, While He's Away» for Rolling Stones' show i 1968 og på -konserten i 1970 er særlig kjent. På konserter var Entwistle og gitaristen Pete Townshend i stadig skiftende roller, med Entwistle som leverte hurtige melodilinjer og Townshend som forankret sangen med rytmiske akkorder. Townshend har hevdet at det ofte var Entwistle som var den ledende gitaristen, mens han selv i realiteten spille den rollen en trommeslager normalt hadde. Trommeslager Keith Moon spilte derimot langs melodilinjen, og Townshend anså Moon for å ta rollen for keyboardspilleren. Dette har gjort at The Whos musikk av mange er oppfattet som å være komplisert. Entwistle selv hevdet selv i mange intervjuer, blant annet i i 1989 at i moderne forstand, «» da han selv spilte soloinstrumentet. Pussig var det eksempelvis for medlemmene av The Who å observere sologangene på «My Generation», spilt av Entwistle, men publikum trodde det kom fra Townshend. «How does he do that» stod lest i alle ansiktene vendt mot Townshend mest han ristet løs, mens Entwistle spilte for harde livet i sitt rolige hjørne.