Crossdressing har vært vanlig i teaterhistorien, siden kvinner i noen historiske perioder, slik som deler av antikken og Storbritannia frem til 1660, var avskåret fra å stå på teaterscener. Et eksempel på en moderne opptreden der crossdressing er hovedattraksjonen er dragshow. Crossdressing har blitt mer akseptert over tid.