Jagiełło var den siste hedenske leder av Litauen. Som konge av Polen gikk han inn for en nær allianse med Litauen mot Den tyske orden. De alliertes seier i slaget ved Tannenberg i 1410, etterfulgt av den første freden i Toruń, sikret de polske og litauiske grensene og markerte den polsk-litauiske alliansen som europeisk stormakt. Vladislav II Jagello utvidet de polsk-litauiske grensene, og hans regjeringstid er blitt sett på som begynnelsen til den polske gullalderen.