På 1990-tallet kjørte Pruett i CART (nå )-serien. Fra 1988 til 1999 startet han i 145 løp, vant to løp og havnet på pallen femten ganger. Deretter debuterte han i NASCARs Nextel Cup i 2000, med liten suksess. Året etter gikk han tilbake til sportsbilløp, og vant sitt tredje mesterskap i Trans-Am i 2003. Siden 2004 har han kjørt i Grand-Am. Pruett kjører fortsatt i NASCARs gateløp.