Fladby vokste opp på Nordgarden Flatby i Sørbygda. I seinere år var Fladby var bosatt på Haslum i Bærum. Han tok examen artium i 1937, og var høsten 1943 i ferd med å avslutte historiestudiene ved Universitetet i Oslo med en hovedoppgave om Bernt Anker. Da universitetet ble stengt denne høsten måtte Fladby rømme til Sverige. Han ble cand. philol ved kongelig resolusjon etter frigjøringen.