Ossietzky vokste opp som en stillfaren og fysisk spinkel ungdom. På skolen gikk det bra i språk, men dårlig i matematikk. Han avsluttet i 1904 sin ettårige middelsskole, uten å ta eksamen. Fra 1907 til 1914 arbeidet han som skrivehjelp ved en domstol (Amtsgericht) i Hamburg.