Kiggundu har en doktorgrad i økonomi fra Boston University. Han var sentralbanksjef for Ugandas bank fra 1986 til 1990. I 1995 etablerte han Greenland Bank, en bank som ble oppløst av sentralbanken i 1998. I forbindelse med uregelmessigheter rundt oppløsingen, der han ikke greide å betale banken $ 370.000 som han skyldte, sonet han i 2002 seks måneders fengsel.