I 1895 slo feil; dette var en oppstand som han hadde vært med på å organisere. Qing-regjeringen satte da en pris på hans hode, og fra da tilbragte Sun de neste 16 år av sitt liv i landflyktighet i Europa, USA, Canada og Japan. Der samlet han inn penger for revolusjonen. I Japan slo han seg sammen med kinesiske dissidenter og ble senere leder for Tongmenghuiforbundet (forgjengeren til partiet Guomindang). Det førte til at han ble utvist fra Japan og dro til USA. Der skar han av seg hårpisken og begynte å bruke vestlige klær.