Hos Hearts fikk han tilsammen 56 seriekamper og syv mål frem til han ble lånt ut til Livingston i januar 2001. I utlånsperioden ble hans kontrakt med Hearts kansellert, og Jackson forlenget derfor sin periode hos Livingston ut sesongen, som til slutt endte med opprykk. Da sesongen var ferdigspilt ble han ikke tilbudt noen ny kontrakt, og turen gikk derfor videre til St. Johnstone, hvor han avsluttet sin spillerkarrière i juni 2002 etter først å ha spilt på et kortere låneopphold hos Clydebank.