Ben blir ansatt som tekstforfatter på deltid ved Sterling Cooper Draper Pryce. Han viser seg snart å være både produktiv og innovativ, og blir raskt en viktig del av det kreative teamet. Han overgår Peggy Olson midtveis i sesongen, som firmaets mest produktive forfatter. Som firmaets eneste jødiske tekst-forfatter, bruker Roger dette til sin fordel for å hjelpe jødiske kunder. Men han blir stadig mer paranoid på grunn av den nylig installerte datamaskinen på kontoret hans. Han forsvinner fra TV-serien etter å ha blitt innlagt ved et psykiatrisk sykehus.