I 1927 begynte Gallands livslange interesse for flyging. Da kom det første seilflyet til en klubb i nærliggende Borkenberge. Galland reiste stadig de tre milene til flyklubben for å hjelpe til, og etterhvert også for å lære å fly. 17 år gammel fikk han sin første lisens. Innen han rakk å ta artium, hadde han tatt ytterligere to lisenser, og var instruktør i klubben. Like etter at han gikk ut fra Hindenburg Gymnasium i 1932, var han blant 20 utvalgte som kom inn på Lufthansas flyskole.