I 1969-70 endte Chelsea på 3.-plass i ligaen, bare slått av Everton FC og Leeds United. Osmgood og Hutchinson scoret 53 mål tilsammen. Laget vant FA-cupen i 1970 etter en minneverdig returkamp mot Leeds United. Den første kampen (2-2) gikk på Wembley (100 000 tilskuere). Chelsea lå under to ganger, men kom tilbake etter mål av Houseman og Hutchinson. Utligningen til 2-2 kom fire minutter før full tid. Leeds ble regnet som det suverene laget på denne tiden, og i perioder ble Chelsea utspilt i den første finalen. Returkampen (2-1) gikk på Old Trafford i Manchester foran 62 078 tilskuere. Igjen tok Chelsea ledelsen, før Osgood stupheadet inn 1-1 etter innlegg fra Cooke. Kampen gikk til ekstraomganger, der Dave Webb headet inn 2-1 etter et innkast fra Hutchinson. Osgood scoret i alle rundene av FA-cupen dette året, og etter tre finaler og syv semifinaler klarte endelig klubben å vinne sitt første trofé i denne turneringen.