I mellomtiden sliter også romkameratene hans med å oppfylle målene sine. Luke tror han har fått jobb som aksjemegler, men blir i stedet en dårlig behandlet kontorist. Ethan lykkes ikke med sin tvilsomme mobilapp «iStalkU». Charlie tar seg jobb som kjemilærer for en 6. klasse, selv om han egentlig ikke er interessert i denne stillingen. Will får intervju hos et anerkjent jobb-formidlingsfirma. Roger sliter i mellomtiden med å finne nytt arbeid, og tror at alderen hans har skylden. Will trives, og blir snart tilbudt en forfremmelse, med hjelp fra sin nye manager Katherine. I mellomtiden mister Jillian jobben, og blir tvunget til å flytte inn sammen med Will og vennene hans.