Perioden 1596 til 1602 var den mest profilerte i hans karriere med rundt tyve skuespill som er knyttet til hans navn og i tillegg har man forbundet hans deltagelse i anslagsvis 28 andre skuespill. Dekker samarbeidet med andre, inkludert Thomas Middleton, Philip Massinger og, mest berømt, John Webster. Det var i denne perioden han skapte sitt mest berømte arbeid kategorisert av moderne kritikere som en borgerlig komedie. Det reflekterer hans tanker om dagliglivet til helt vanlige Londonbeboere. Dette skuespillet viser hans fargerike språk og kombinasjonen av dagliglivets hendelser med det fantastiske, konkretisert ved en håndverker som blir borgermester og innblandingen av en ukjent, men idealisert konge i den avsluttende banketten.