Errington Keen startet sin profesjonelle fotballkarriere i Newcastle United i september 1927, men det skulle gå tre år før han debuterte for Newcastle United. I desember 1930 gikk han til Derby County, og i 1932 fikk han sin første av fire landskamper for England. Dette skjedde 7. desember mot Østerrike i en kamp som England vant 4-3.