Fra 1966 til 1969 tjenestegjorde Jeffery i det australske militæret i Papua Ny-Guinea. Under denne tjenesteperioden giftet han seg med Marlena Kerr, som han hadde tre sønner og en datter sammen. Dette ble etterfulgt av en tjenesteperiode i Vietnam der han ble tildelt Military Cross (MC). Jeffery forble overbevist om at Australias deltakelse i Vietnamkrigen var riktig. «Jeg tror lidenskapelig at Vietnam var en rettferdig sak i forhold til dens tid», skal han ha uttalt under en tale til en gruppe australske krigsveteraner i 2002.