Etter at faren og hans eldre bror Edmund, jarl av Rutland ble drept i slaget ved Wakefield i 1460, og Rikard, som da var åtte år gammel, flyktet sammen moren, hertuginnen av York til Nederlandene, fulgt av hans eldre bror George Plantagenet. De vendte tilbake til England etter Lancasters nederlag i slaget ved Towton og deltok i kroningen av Rikards eldre bror Edvard IV i 1461. På denne tiden ble Rikard utnevnt til hertug av Gloucester og utnevnt til ridder av Hosebåndsordenen og av Order of the Bath. Rikard ble deretter sent til Warwicks eiendom Middleham Castle for opplæring som ridder. Med enkelte avbrytelser bodde han i Middleham fram til tidlig i 1465, da han var 12 år.