I 1996 ble Ross dømt til fengselsstraff etter å ha blitt funnet skyldig og dømt for å ha forsøkt å kjøpe mer enn 100 kg med kokain fra en føderal agent. Ross ble et emne preget av kontrovers senere det samme året grunnet en rekke artikler skrevet journalisten Gary Webb i avisen som kastet lys på forholdet mellom en av Ross kokainkontakter, Danilo Blandon, og CIA som en del av Iran-Contras-skandalen. Beslutningen i Ross’ sak ble framlagt for den føderale ankedomstol og hans dom ble redusert til 20 år. Hans dom ble deretter ytterligere redusert grunnet særdeles god oppførsel og han ble forflyttet til et halvvegshus i California i mars 2009. Ross ble løslatt fra fengsel den 29. september 2009.