Rolf Dietrich Windingstad hadde bakgrunn som blåser i Hirdmusikken under andre verdenskrig og fikk som medlem av NS karantene som musiker i 1945. Han tok undervisning i kontrabass hos filharmonikerne Reidar Furu og Henrik Lindemann. Etter noen års virke som restaurantmusiker ble han ansatt som årsvikar i Oslo Filharmoniske Orkester i 1948 og fast ansatt året etter. Han spilte i Oslo-Filharmonien til utgangen av sesongen 1986–1987. I orkestrets kontrabassgruppe spilte han og kollegaen 5-strengers kontrabass. I noen år var han orkesterregissør i bistilling ved siden av full musikertjeneste. Windingstad tok undervisning i cellospill hos filharmonikeren Karl Andersen og spilte atskillig kammermusikk som cellist. Som pensjonist spilte han cello i mange amatørorkestre og i en strykekvartett.