Som gutt spilte han banjo og piano. Av og til spilte han begge instrumentene i opptak. 16 år gammel reiste han sammen med sin venn Bruce Welch til London, hvor han møtte Johnny Foster (Cliff Richards manager) på Two Is Coffee Bar (uttalt: «two eyes») i Soho. Foster var på jakt etter en gitarist for Richards turne i UK, og Hank gikk med på å bli med, så lenge det også var plass til hans Newcastle band-kamerat, Bruce. Hank og Bruce var begge med i The Drifters (som Cliffs gruppe da het). Dette startet deres karriere som profesjonelle gitarspillere. De møtte faktisk Cliff første gang i en Soho skredderbutikk (Cliff prøvde en lyserød jakke til å ha på scenen) og de hadde sin første øvelse med ham etter å ha blitt med ham hjem til hans foreldre i Cheshunt, Herts.