Cowper levde det meste av livet i London, men flyttet til Cirencester som gammel mann. Han var representert i kunstakademiet i over femti år, og på 1950-tallet representerte han bokstavelig en annen epoke og et annet århundre. Hans største støtte var maleren Evelyn Waugh. Han døde i en alder av 81 år den 20. november 1958.