I tillegg til dette kom Guevaras egen mangel på politiske ferdigheter. Han syntes konsekvent å velge en konfrontasjonslinje og være svært skeptisk til kompromisser. Dette bidro nok til at han ikke lyktes å etablere gode relasjoner til lokale ledere i Bolivia, på samme måte som han heller ikke hadde lyktes i Zaïre. Denne legningen hos Guevara kom også til syne i geriljakrigen på Cuba, men der ble den trolig holdt i sjakk av råd fra Camilo Cienfuegos og Fidel Castro, og til dels av direkte ordrer fra Castro.