Gyssling var beistret over novemberrevolusjonen og tilsvarende skuffet over Den bayerske rådsrepublikkens fall. Han startet på en karrierevei som offiser, men brøt med denne. I studietiden var han medlem av pasifistiske og republikanske foreninger. Da inflasjonen spiste opp familieformuen måtte han i 1923 avbryte studiene sine. Han begynte deretter som journalist på frivillig basis, og var aktiv i sine advarsler mot nasjonalsosialismen.