Etter en periode som assistenttrener på Barberton High School og Wadsworth High School returnerte Dimitroff til Miami, hvor han var en assistent fra 1969 til 1972. Etter én sesong med Kansas State, flyttet Dimitroff til Ottawa med tidligere lagkamerat på Rough Riders George Brancato. Fra 1974 til 1977 var han quarterbacks coach og offensive coordinator for Ottawa Rough Riders, og hjalp blant annet laget til en Grey Cup-seier i 1976.