Bare de aller beste og mest erfarne av Pan Ams flyvere fikk gjøre tjeneste om bord Boeing 314 flybåter. Alle Pan Am kapteiner og styrmenn hadde flere tusen flytimer bak seg i andre sjøfly og flybåter før de fikk gjøre tjeneste om bord i en Clipper. Omfattende trening i navigasjon, trening i å bedømme avdrift, navigasjon og navigering ved hjelp av radio ble gjennomført. Under forhold med dårlig sikt foretok pilotene ofte landing utenfor havneområdet i åpen sjø og takset sin Clipper inn til havnen.