Etter å ha droppet ut av universitetet i 1971, jobbet Smallwood for et bookingbyrå i London. Han begynte senere å forvalte Steve Harley & Cockney Rebel, men mistrivdes. Han begynte deretter som manager for punkbandet Gloria Mundi før han bestemte seg for å returnere til universitetet og studere jus i 1979, hvor han fikk en kopi av Iron Maidens demo. Etter mye overveielse kontaktet Smallwood til slutt Steve Harris, bandets bassist og medstifter, og arrangerte to pubkonserter for bandet i vest-London, en på Windsor Castle i Maida Vale og den andre på The Swan i Hammersmith. Begge konsertene gikk ikke som planlagt: Den første ble avlyst etter at bandet nektet å spille tidlig, og bandet måtte gjennomføre den andre konserten uten hovedvokalist Paul Di'Anno, som ble arrestert for å bære kniv 30 minutter før konserten. Til tross for dette gikk Smallwood med på å hjelpe bandet, selv om han, etter sine erfaringer med Steve Harley, ikke forpliktet seg til å bli deres heltidsmanager før han ordnet bandets signering med EMI og forleggerne Zomba ved slutten av året. Andy Taylor begynte å jobbe med ham i 1982, og de har værte managere for bandet siden da.