Pereslavl-Zalesskij ble grunnlagt i 1152 av Fyrst Jurij Dolgorukij som en prosjektert hovedstad for Zalesje. I tiden 1175–1302 var byen senter for Fyrstedømmet Pereslavl (Zalesskij). I 1302 ble byen en del av Storfyrstedømmet Moskva. Pereslavl-Zalesskij ble ødelagt flere ganger av mongolene fra midten av 1200-tallet til tidlig på 1400-tallet. 1611–1612 ble byen igjen ødelagt under den polske invasjonen.