I 1996, i en alder av 22, ble Filipović med i K-1 World Grand Prix elimination tournament. Etter å ha beseiret fjorårets finalist, Jérôme Le Banner, ble Filipović stoppet i neste runde av Ernesto Hoost. Han returnerte til K-1 tre år senere i 1999. Han slo ut den britiske fighteren Ricky «Tank» Nicholson, men senere falt en avgjørelse mot sveitsiske fighter, Xhavit Bajrami. Til tross for dette ble Filipović gitt et wildcard til verden turneringen, der han sjokkerte kickboxing verden ved å slå høyt ansett K-1 fighter Mike Bernardo. Filipović fortsatte med å slå ut japanske stjernen Musashi og australske karate fighter Sam Greco på samme natt før han ble stoppet igjen ved Hoost. Det ble senere avslørt at Filipović faktisk gikk inn i ringen med en brukket ribben, et resultat av hans tidligere kamper.