Anderson er Canadas mest dekorerte snøbrettkjører. Han har blitt verdensmester i alle tre slalåmøvelser i sin karriere, og en olympisk gullmedalje i parallell storslalåm. I tillegg til å være firdobbel verdensmester har Anderson hatt suksess i verdenscuprenn. Anderson vant fire sammenlagte verdenscupseire fra 2000-2004 og to sammenlagte verdenscupseire i snowboardcross i 2001-02 og 2005-06. Bak disse titlene lå 19 pallplasseringer i parallell storslalåm og 19 pallplasseringer i snowboardcross.