Kleppestø tok lærerutdanning ved Stord lærarskule i 1916 og artium ved Oslo katedralskole 1920. Han ble i 1923 ansatt som lærer ved internatskolen i Nordre Røyrvik, og var også bibliotekar i bygda. Han giftet seg i 1932 med Elin Anna Sofie Lentz fra Trondheim. I perioden 1935-37 satt han i Røyrvik kommunestyre som representant for Arbeiderpartiet. Ved landssvikoppgjøret ble han høsten 1946 dømt til fengsel i 9 måneder, og fradømt retten til å være lærer. Yrkesforbudet ble opphevet av Høyesteretts kjæremålsutvalg i mars 1947.