Hans siste rolle var som den gamle slavehandlere og gladiatortrenere «Proximo» i , der han spilte sammen med Richard Harris (de var aldri i samme scene sammen), en skuespiller som Oliver beundret stort både på og av settet. Filmen hadde premiere i 2000 etter hans død i mai 1999, med flere scener filmet etter hans død med filming av en annen skuespiller, men der digitale endringer ved hjelp av tidligere opptak med Reed ble gjort for å gjenskape Reeds ansikt. Han ble belønnet med en nominasjon for «British Academy Award for Best Supporting Actor» for sitt skuespill i denne filmen, og også en «Screen Actors Guild Award for Best Ensemble Cast» sammen med resten av skuespillerne i filmen.