I april 1337 ble Montagu utpekt til å gjøre en diplomatisk ekspedisjon til Valenciennes for å etablere allianser med Flandern og tyske fyrster. I juli 1338 fulgte han kongen på en annen reise til kontinentet, denne gangen med et større antall ledsagere, 123 soldater og 50 bueskyttere. I september det samme året ble han gjort til marskalk av England. Etter at Thomas av Brotherton, jarl av Norfolk, døde hadde denne posisjonen kom i hendene på Norfolks datter Margaret. Kongen stolte ikke på at hennes ektemann og besluttet å isteden gi den til sin trofaste venn, Montagu. Kongens politikk med å bygge allianser ga ham stor gjeld, og da han forlot Nederlandene for å dra tilbake til England i slutten av 1338 ble Salisbury igjen som sikkerhet for kongens debitorer, sammen med kongens familie og jarlen av Derby. Jarlen hadde tidligere advart mot de kostbare alliansene, men han var uansett lojal til kongens strategi.