Garbrandt ble født og vokste opp i Uhrichsville, Ohio. Han begynte å bokse i en alder av 15 år, trent av onkelen, som hadde vært reserve i olympiatroppen i sporten. På Claymont High School konkurrerte Garbrandt i bryting og amerikansk fotball. Han vant et statsmesterskap i bryting i 2007, ved å beseire Zach Neibert 4-2, og ble visemester i 2008. Garbrandt ble også USAs seniormester i bryting i 2010, men endte med å fokusere på boksing i stedet for bryting. I amerikansk fotball vant Garbrandt All-State æresbevisninger som linebacker i sin juniorsesong. Til tross for at han ikke konkurrerte i bryting i løpet av sine siste to år på high school, deltok Garbrandt i en nasjonal turnering som senior og kom på femteplass, noe som vekket interessen til flere universitetsklubber. Garbrandt spilte i en kort periode for Newberry College og Notre Dame College, før han sluttet av akademiske grunner. Samtidig fortsatte Garbrandt sin amatørkarriere innen MMA, og hadde sin første kamp i 2009. Han konkurrerte i flere amatørkamper i Ohio før han ble profesjonell i 2012.