Ossinovski ble valgt inn i bystyret i Tallinn i 2017, og i 2022 ble han fritatt fra vervet i Riigikogu for å ivareta sine kommunalpolitiske oppgaver. I 2024 støttet sosialdemokratene et mistillitsvotum mot borgermester Mihhail Kõlvart, som følge av en korrupsjonssak, og Ossinovski ble valgt til ny borgermester.