Best gikk på Salesian High School i Richmond, California, hvor han spilte for Salesian Chieftains, skolens amerikansk fotballag. Som junior i 2005 hadde han 1 495 yards på løp over 138 forsøk, med 20 touchdowns, og Salesian vant mesterskapet i North Coas Section etter et sesongresultat på 12–1. Som senior løp Best for 3 325 yards og 48 touchdowns, som var sesongrekorder i Bay Area. Salesian nådde igjen NCS-finalen, men tapte da mot St. Patrick-St. Vincent High School fra Vallejo.