Forut for 2006-seongen gikk han til det tyske laget Werder Bremen for kun 54 millioner kroner. Der ble han etter hvert en stor stjerne, og scoret blant annet 38 mål på sine 84 opptredener for klubben. Hans beste sesong var 2008-2009 der han hjalp laget til finalen i UEFA-cupen, til tross for at laget kun kom på 10.-plass i Bundesliga. Diego fikk imidlertid et gult kort i semi-finalen, som gjorde at han ble utestengt i selve finalen. Den tapte Werder Bremen 2-1 mot Shakhtar Donetsk fra Ukraina.