Han ble fengslet for sin undergravende virksomhet mot det britiske kolonistyret på Jamaica i 1940. Han ble løslatt fra fengselet igjen i 1943 og grunnla Jamaicas arbeiderparti samme år. I 1947 og 1948 var han også borgermester i Kingston. Selv om i utgangspunktet var tilhenger, snudde han til å bli en sterk motstander av Føderasjonen av De vestindiske øyer, og han agiterte sterkt for at Jamaica skulle bli en selvstendig stat.