Douglas samarbeidet med Stanley Kubrick fra midten av 1950-tallet til 1960. Douglas hadde stor respekt for Kubricks talent som filmskaper og sa i en berømt kommentar «Stanley Kubrick is a talented shit». I forbindelse med sin 100-årsdag sa Douglas til at Kubrick «was a bastard». Både Douglas og Kubrick var på midten av 1950-tallet i en fase i karrieren der de ønsket mer kontroll av produksjonene de var involvert i. Douglas var godt etablert som et toppnavn i Hollywood, mens Kubricks karriere var skjør og usikker. Douglas ønsket å knytte til seg en dyktig regissør som kunne styrke omdømme for hans filmselskap, Bryna Productions, i bransjen.