Bruun deltok i den strabasiøse forflytningen av Osvaldgruppens hovedkvarter til Buglebjørk på Hardangervidda i oktober 1942, og i likvidasjonen av to tyskvennlige angivere i Oslo 31. mars 1943, som ble gjennomført på oppdrag fra Milorg. Videre tok han del i sprengningen av Arbeidskontoret i Pilestredet på Hitlers fødselsdag 20. april 1943, som var koordinert med Milorg.