I 1997 ble han styreformann i Portsmouth. Han kjøpte 51 % av klubben for ett pund i 1997, men forlot klubben elleve måneder senere under kontroversielle omstendigheter. Selskapet hans, Vencorp, mottok 300 000 pund i bonus sommeren 1997. Han forlot klubben på bunn av 1. divisjon i 1998. Portsmouth overlevde i ligaen, men var faretruende nær konkurs helt til Milan Mandaric kjøpte klubben i 1999.