Å komme til Italia var en drøm for Laudrup, men karrieren tok ikke av. Fiorentina rykket ned den sesongen han spilte der. Tilskuerne ble så sinte at han måtte smugles ut av stadion i bagasjerommet på en bil. Deretter ble han lånt bort til AC Milan. Heller ikke der gikk det veldig bra. Også med Danmark gikk det dårlig i denne perioden, og landslaget maktet ikke å kvalifisere seg til VM-1994 i USA.