Supportere husker fremdeles da han hjemmedebuterte for Wolves i 1967 med et hat-trick. Hans nære venn, Mike Bailey (kaptein for det samme laget), sammenligner hans spillestil med Ruud van Nistelrooy i dagens fotball: «han var en spiller som likte seg best innenfor motstanderens 16-meter. Han var en virkelig atlet og farlig i luften. Ofte måtte motstanderne bruke 2 forsvarere mot ham, noe som virkelig hjalp laget vårt. Da han kom til klubben vår, var det siste brikken som skulle til for å rykke opp. Publikum elsket ham, og han hadde virkelig karakter.» Tilsammen scoret Dougan 123 mål på 323 kamper for Wolves, bl.a. 12 mål på 18 europacupkamper, og han hjalp laget til seier i ligacupen i 1974. Han ble også toppscorer for klubben i 1967-68, 1968-69 og 1971-71. Som den eneste Wolves-spilleren gjennom tidene scoret han et hat-trick i UEFA-cupen mot Académica, dette skjedde bare fire dager etter han hadde scoret hat-trick i ligaen mot Nottingham Forest. I Wolves utgjorde han et vellykket partnerskap med spillere som Peter Knowles, Hugh Curran, Bobby Gold og deretter John Richards.