I 1935 debuterte han med diktsamlingen . Fra 1938 var han medlem av kunstgruppen Arbujad (sjamanene), en gruppe som prøvde å finne den dypere emosjonelle og sjelelige opplevelse av språket. Ved siden av dette virket han som journalist, blant annet i (1942) og (1943). I 1943 til 1944 var han dramatiker på teateret Vanemuine i Tartu, eldste teater på estisk språk i Estland. I denne tiden var han også assistent og fra 1942 til 1944 dosent ved Universitetet i Tartu.