Gjennom middelalderen var Clare Island en del av landene til O’Malley-familien. Ruinene av et tårnhus tilhørende familien, kjent som Granuaile's Castle på grunn av sin mest kjente beboer, ligger nær bryggen på den østlige kanten av øya. Det er den nevnte Gráinne Ní Mháille eller Grace O’Malley, en samtidig med dronning Elizabeth I av England, som faktisk møtte hverandre.