Benjamin møtte hertugen mens han var i Zürich i 1963. Duke Ellington ble stående i kulissene under det meste av Benjamins tid på scenen og når konserten deres var avsluttet insisterte hertugen på at Benjamin skulle synge for ham. Etter dette første møtet de hadde sammen var over arrangerte Duke Ellington ett fly som gikk direkte til Paris der de fikk spille inn album med det samme plateselskapet som blant andre Frank Sinatra brukte. Med Duke Ellingtons hjelp ble bandet The Dollar Brand Trio grunnlagt og de ga ut et album allerede året etter og senere hjalp ham dem å bygge en fan-skare både i Europa og i USA.