Dillwyn (Dilly) Knox ble undervist ved Summer Fields School i Oxford og så Eton College. Han studerte klassiske fag ved King's College i Cambridge fra 1903, og ble i 1909 valgt til etter Walter George Headlams død. Fra ham arvet han et omfattende forskningsmateriale om Herodas' verker. I studietiden ble han venn med Lytton Strachey og John Maynard Keynes. Knox gav i 1910 noe privatundervisning til Harold Macmillan ved King's College. Han ble senere britisk statsminister. Macmillan mintes ham som «austere and uncongenial».