Løpets planlagte startdato var 16. august 1927. «Dallas Spirit» ble fløyet av den 31-år gamle William Portwood Erwin og navigatøren, den 27 år gamle Alvin Eichwaldt. Da de startet hadde allerede to fly havarert og alle ombord i begge flyene omkommet. De fleste konkurrenter kunne knapt ta av før de fikk problemer og måtte returnere like etter avgang. «Dallas Spirit» måtte gjøre det samme, måtte returnere kort tid etter det første forsøket med seks fot stoff revet siden. Av de fire flyene som fortsatt fløy, rapportert to fly at de hadde landet i Hawaii, og to forsvant: «Miss Doran» og «Golden Eagle». Dole og William F. Mallosa som sponset «Miss Doran» satte opp en ekstra 50 000 dollar i belønning for å finne de savnede piloter.