Hoffa arbeidet som advokat for Teamsters fra 1968 til 1993. Han er dessuten medlem av den samme fagforeningen fra sin 18-årsdag i (1959). Han forsøkte å bli president i 1996 men tapte for Ron Carey. Han ble president i 1999 etter at Carey ble forbudt å stille på grunn av sin rolle i Teamstergate.