Ray Straw startet sin fotballkarriere i Ilkeston Town i august 1951. To måneder senere gikk han til Derby County der han debuterte 3. mai 1952 i en ligakamp mot Chelsea. Hans beste sesong for kom i 1956/57 sesongen da han scoret 37 ligamål for klubben i 3. divisjon (nord). Sommeren 1957 ble han skadet og før han var helt restituert hadde Derbys manager Harry Storer solgt ham til Coventry City. Han spilte for Coventry fram til sommeren 1961 da han gikk til Mansfield Town. Straw spilte to sesonger for Mansfield før han avsluttet karrieren i Lockhead Leamington.