Trettner var offiserssønn, og ble ansatt som yrkessoldat i det tyske forsvaret Reichswehr i 1925, der han ble utdannet til offiser. Han ble løytnant i 1929. Fra 1932 utdannet han seg til pilot. Han var adjutant for general Hugo Sperrle fra 1936 til 1938 og skvadronleder i Legion Condor som var satt inn under general Francos kommando i den spanske borgerkrigen. Etter å ha kommet tilbake til Tyskland gikk han gjennom en generalstabsutdanning og ble knyttet til generalstaben som luftvåpenoffiser.