Historisk sett har transport foregått på elver og innsjøer, og til fots og med hundeslede om vinteren. Fra slutten av 1800-tallet ble det tatt i bruk dampdrevne elvebåter, de var det viktigste transportmiddelet for å nå Yukon, og fram til 1950-årene var de viktige for små isolerte samfunn i både Yukon og Alaska. I 1902 hadde det blitt anlagt en vintervei mellom Dawson og Whitehorse, som ble benyttet av hestetrukne vogner som fraktet passasjerer, varer og post. Slike vogner var i bruk fram til 1930-årene, da de hadde blitt erstattet av fly. Åpningen av Alaska Highway i 1940-årene og Klondike Highway i 1950-årene, førte til at Yukon fikk veiforbindelser til Alaska og det øvrige Canada, og bruken av elvebåter avtok.