Den 7. desember 2015 ble det kunngjort i estiske medier at Ilves hadde forlovet seg med politikeren og byråkraten Leva Kupcega fra Latvia. Den 2. januar 2016 giftet paret seg i Halliste kirke i Estland. Ekteparet bor i henholdsvis Tallinn og Riga, og vil pendle seg imellom frem til han går av som president høsten 2016.