I februar 1647 ble Cromwell såpass syk at han ble holdt borte fra det politiske liv i over en måned. Da han hadde kommet seg på beina igjen hadde parlamentet blitt delt over saken om hva man skulle gjøre med kongen. Et flertall i begge husene gikk inn for en avtale som ville betale og kvitte seg med den skotske hæren, avskjedige det meste av New Model Army, og gjeninnsette Karl I på tronen i bytte for en presbyteriansk avtale av kirken. Cromwell avviste den skotske utgaven av presbyterianismen, som truet med å erstatte et autoritært religiøst hierarki med et annet. Hæren som var blitt radikalisert ved at parlamentet ikke utbetalte den lønnen som den var blitt lovet, stemte mot disse endringene, men underhuset erklærte oppropet som ulovlig. I mai 1647 ble Cromwell sendt til hærens hovedkvarter i Saffron Walden for å forhandle med dem, men klarte ikke å komme til en enighet. I juni 1647 grep en kavaleritropp under ledelse av kornett George Joyce kongen fra parlamentets fengsling, noe som svekket parlamentets posisjon. Selv om det er kjent at Cromwell møtte Joyce den 31. mai er det umulig å vite hvilken rolle Cromwell spilte i denne hendelsen, men han hadde egeninteresse i å ha grepet om kongen.