Jenna er i hennes siste år på skolen, og håper å gjøre det godt igjen for tidligere års hendelser. Hun forsøker å være mer involvert i skolen, bedre sine karakterer, forbereder til universitetet og prøver ordne hennes forhold til Matty. En ny jente, Eva, starter på skolen. Ming har brutt opp med Fred Wu og flyttet til Vermont, mens Tamara og Jake deltar i et seksuelt aktivt forhold. Jake endrer hans utseende i løpet av sommeren, begynner å lage musikk, og til slutt bestemmer han seg for å slå opp med Tamara. Sadie bor sammen med sin adoptivfar, Ally. Matty får en jobb, og fortsetter å være venner med Jenna. De ender opp med å ha sex som etter på fører Jenna til å tro at han er flau over å være sammen med henne. Matty sørger over det faktum at han er adoptert og slutter i jobben som et opprør. Matty og Jenna blir venner som har sex. Jenna ender det og blir romantisk involvert med Luke, en førsteårsstudent. Dette fører til mer spenning mellom Matty og Jenna og for å prøve rette det opp, prøver Jenna å få han og Eva sammen. Jenna innser at hun enda har følelser for Matty, som setter press på hennes forhold til Luke. Eva utpresser Sadie så Austin slår opp med henne og prøver å gjøre Jenna sjalu, ved å elte hennes undertøy i Jenna sin seng, slik at det ser ut som hun og Matty sov sammen der. Den midt-sesongen avsluttes med at Luke og Jenna slår opp, Eva blir tatt for hennes løgner, Tamara og Jake blir venner, og Mr. Hamilton blir skadet. På nyttår kommer Matty, Jenna, Jake og Tamara sammen og bestemmer seg for å dra på Sadie sin tante sin fest. Imens, forsoner Matty med sin mor og Jenna finner en ny fyr å kysse ved midnatt, en fyr hun senere finner ut er en sophomore. I mellomtiden er universiteter i gang med å akseptere elever og det virker som om alle er blitt akseptert unntak Jenna. Jenna prøver å komme inn Lockard University, og mens hun ikke blir akseptert, blir hennes mor tatt inn på skolen. På Matty sin 18. fødselsdag, sliter Jenna med Matty sin nye kjæreste Gabby, bare for å innse at hun er en hyggelig jente og mener ingen skade. Jenna tilstår til Matty at hun føler at Gabby sin jomfrudom er verdt å vente på, og at hennes egen var ikke det. Matty forteller henne at han ikke ønsker å være alene da han skal åpne et brev som vil fortelle hvem hans biologiske foreldre er, som viste hvor mye Jenna betyr for ham. Etter Matty skuffelse over å oppdage at hans biologiske mor ikke ønsker å bli funnet, trøster Jenna ham og de to ender opp med å kysse. Jenna forteller han at hun ikke kan, fordi han skal være lojal mot Gabby men Matty sier: «Det er oss. Det er stor forskjell, går litt utover reglene i videregående skole.» I løpet av høstferien, Finner Jenna Matty sin far og de planlegger å møte ham i Mexico. Gabby dukker opp og går med Matty i stedet for. Mens i Mexico, blir Tamara forlovet med en mann ved navn Adam som hun møter i en bar. Adam er i militær trening og hun godtar hans frieri, for hun tenker at han kommer til å tjene et sted langt borte, men i virkeligheten, vil han være i California. Samtidig oppdager fru Hamilton hun er gravid og vurderer å ikke gå på college. Senere er det avslørt at Gabby sov med Jake og Jenna slipper endelig unna Matty da hun begynner å date en venn av Adam. Matty går til stranden for å komme vekk fra alt, men i stedet ser Jenna og hennes nye kjæreste i det fjerne. Jake møter deretter opp på stranden, med ønske om å tilstå om ham og Gabby, men bestemmer seg for å holde still i stedet for. Sesongen avsluttes med at Matty stirrer på Jenna i det fjerne på stranden, og lurer på om han har mistet sin sjanse til ekte kjærlighet.