Arbeidet på den første tunnelen, Woodhead 1, startet i 1837 og den ble åpnet i 1845. Da var den en av verdens lengste jernbanetunneler med sine 4840 m. Den andre tunnelen , Woodhead 2, åpnet i 1853. Begge tunnelene var vanskelige å vedlikeholde på grunn av at de var trange og at det var mye trafikk. Det var rundt 250 damptog per dag i begge retninger.