Monmouth var protestant. Han hadde blitt utpekt til øverstkommanderende av den engelske hær av sin far i 1672 og generalkaptein i 1678, og hadde en del suksess i Nederlandene i Tredje anglo-nederlandske krig. Monmouths militære omdømme, og hans protestantisme, gjorde ham til en populær figur i England. Et forsøk ble gjort i 1681 til å gjennomføre Loven om utelukkelse, et lovvedtak i parlamentet til å ekskludere Jakob Stuart, Karl IIs bror, fra å etterfølge som konge og isteden innsette Monmouth, men Karl II utmanøvrerte sine motstandere og oppløste parlamentet for en siste gang. Etter Rye House-komplottet feilet og som hadde til hensikt å snikmyrde Karl og Jakob, dro Monmouth i landflyktighet i Nederlandene, og samlet støttespillere i byen Haag.