I en femårspeiode etter at idrettskarrieren tok slutt hadde Reeves en rekke strøjobber, mens han forsøkte å finne ut av hva han skulle gjøre med livet sitt. Det var på denne tiden han begynte å synge som amatør. Han tok solojobber, men sang også som vokalist for gruppa til Moon Mullican. I 1949 spilte Reeves inn fire låter for det lille plateselskapet Macy, men ingen av dem ble noen suksess.