Fra november 1418 til 1420 var han subdiakon ved Cambrai-katedralen, og reiste så til Rimini og trolig Pesaro hvor han jobbet for Malatestafamilien. Selv om det ikke finnes noen bevis som bekrefter hans opphold der kan flere av hans verker dateres til denne perioden, og de inneholder referanser som gjør et opphold i Italia nokså sannsynlig. Her møtte han komponistene Hugo og Arnold de Lantins, to av musikerne hos Malatesta. I 1424 vendte Dufay nok en gang tilbake til Cambrai, denne gangen på grunn av en slektnings sykdom og påfølgende død. Innen 1426 var han tilbake i Italia, denne gangen Bologna, hvor han tjente under kardinalen Louis Aleman, den pavelige legat. I Bologna ble han diakon, og innen 1428 prest.