I 1924 leste Chambers Vladimir Lenins «» og ble sterkt berørt av den. Han så nå hvor dårlig hans familie fungerte, han ville skrive som «in miniature the whole crisis of the middle class» et uttrykk som kommunismen brukte når de ønsket frihet. Chambers' biograf Sam Tanenhaus skrev at Lenins autoritet var «precisely what attracts Chambers». Han hadde til sist funnet sin kirke, det vil si han hadde blitt en marxist. I 1925 sluttet Chambers seg til USAs kommunistiske parti (CPUSA) (da kjent som Workers Party of America). Chambers skrev og redigerte kommunistiske publikasjoner, inklusive avisen «Daily Worker» og tidsskriftet «The New Masses». Han kombinerte sine litterære talenter med sin hengivenhet overfor kommunismen. Chambers skrev fire noveller i 1931 om proletariatets vanskeligheter og opprør, inklusive «Can You Make Out Their Voices?» som hans kritikere betrakter som noe av det beste fra den amerikanske kommunistbevegelse. Hallie Flanagan overførte og produserte det som et skuespill: «Can you Hear Hear Their Voies?». Det ble fremført over hele Amerika og i mange andre land. Chambers arbeidet i denne perioden også som oversetter; blant hans arbeider var en engelsk versjon av Felix Saltens novelle fra 1923 Time MagazineFinnegans WakeNational ReviewTimeTime'TimeTimeFortuneLifeLookWitnessWitnessNational ReviewDe som beveger verdenCold FridayOdyssey of a FriendTimeNational ReviewGhosts on the Roof: Selected Journalism of Whittaker ChambersWitnessThe Weekly StandardWitnessNational ObserverThe American Conservative''.