William var en av vaktene ved betalingen av løslatelsen for David II som følge av slaget ved Neville's Cross. Da det viste seg at kongen hadde underslått noen av pengene som var blitt samlet inn for hans løslatelse var William for en kort tid deltager i et opprør i 1363. I 1364 sluttet han seg til David II for å oppnå en avtalte med England med den hensikt å avskrive Skottlands gjeld til England. En av betingelsene var at hans nevø Robert the Steward ble frasagt retten til å overta den skotske tronen. Robert var tidlige en alliert av Douglas. Avtalen innebar at Edvard III av Englands sønn Lionel av Antwerpen skulle da innta den skotske tronen, skjønt Skottlands uavhengighet var garantert og en spesiell klausul sikret tilbakeførelsen av de engelske eiendommene til familien Douglas.