Hun har hatt en rekke ledende stillinger i næringslivet, og var økonomisk rådgiver for Estlands statsminister Mart Laar fra 1999 og 2002. Da Estland ble medlem av EU i 2004, ble Kaljulaid oppnevnt som Estlands representant i Revisjonsretten. Hun satt der frem til hun ble Estlands president i 2016.