Hos Chelsea etablerte han seg fast på førstelaget, men etter to målvaktstabber mot Norwich City FC i september 1992 uttalte manager Ian Porterfield i pressen at Beasant hadde spilt sin siste kamp for klubben. Etter at Porterfield forlot klubben fikk han igjen tilbake plassen på førstelaget. Etter at Glenn Hoddle tok over som ny manager for Chelsea mistet han igjen plassen i troppen, men denne gang til fordel for den russiske målvakten Dmitri Kharine og hans reservemålvakt Kevin Hitchcock. Beasant ble lånt ut til klubbene Grimsby Town og Wolverhampton, samtidig som så seg om etter en ny klubb, og i november 1993 valgte han å signere for Southampton FC som erstatning for Tim Flowers.