Pilkington ble ved Oxford i 1595. I 1602 ble han ved Chester Cathedral og forble i tjeneste ved denne kirka resten av livet. Pilkington ble (kannik av lavere grad) i 1612, ordinert til prest i 1614 og i 1623 utnevnt som katedralens (sannsynligvis førstesanger). Til tross for at han var en kirkens mann, skrev Pilkington hovedsakelig verdslig musikk: , madrigaler og luttsoli.