Henriks ønske om en annullasjonsprosess ble nok styrket av hans iver etter å bli sammen med Anne Boleyn. Mens han tidligere hadde hatt elskerinner var ikke det en mulighet med Anne; hun krevde å bli hans hustru før hun ville gi seg til ham kropp og sjel. Kongen skrev sjelden brev, men fra 1527 gikk ryttere nærmest i skytteltrafikk med brev fra Henrik til Anne mellom hoffet og Boleynfamiliens hjem, Hever Castle i Kent.