I Nashville fikk Jackson jobb ved The Nashville Network (TNN, nå Spike TV). Kona jobbet som flyvertinne og kom ved en tilfeldighet i kontakt med Glen Campbell (i 1985), som hun ga en demo av mannens låter. Campbell ga henne sitt visittkort og sa at Alan kunne kontakte ham. Campbells selskap oppfordret Jackson til å raffinere sin karriere som låtskriver i et års tid før de fortsatte. Det sørget etter hvert for at Jacksons karriere fikk en «flying start». Senere tegnet Jackson kontrakt med plateselskapet Arista.