Da første verdenskrig brøt ut prøvde han å bruke sine diplomatiske evner til å sikre tysk støtte til den irske uavhengighetskampen, ut fra tanken om at Storbritannias fiende var Irlands venn. For å komme til Tyskland måtte han reise via USA, og mens han var der forsøkte han å få irsk-amerikanerne i Clan na Gael til å finansiere ekspedisjonen. Mange av medlemmene der stolte ikke på ham, spesielt fordi han ikke var medlem av Irish Republican Brotherhood (IRB). Mange mente han var for moderat i sine synspunkter. På vei til Tyskland reiste Casement også via Norge og bodde en periode på Grand hotell i Oslo, med sin norske elsker, sjømannen Eivind Adler Christensen fra Moss.