Thomas C. var sønn av Patrick og Delia ( Readdy) O'Reilly. Etter studier ved Spencerian Business College (1887-1888), studerte han på jesuittenes (1889-1893) og (1893-1894) i hjembyen. Han ble deretter sendt for videre studier de romerske universiteter som alumne ved Pontifical North American College i Roma.