I 1984 spilte Stockwell i Wim Wenders' kritikerroste film , og senere samme år i David Lynchs filmversjon av som forrærderen Wellington Yueh. I 1986 hadde Stockwell en bemerkelsverdig rolle i en annen film av Lynch, den kontroversielle trilleren I 1988 ble han nominert til en Oscar for beste birolle som mafia-bossen Tony «the Tiger» Russo i komedien .