Den relative evnen til et molekyl til å gi opp et proton måles ved hjelp av pK-verdien. En lav pK-verdi indikerer at forbindelsen er sur og lett vil gi opp sit proton til en base. PK av en forbindelse bestemmes av mange aspekter, men den viktigste er stabiliteten til den konjugerte basen. Dette bestemmes primært av evnen (eller manglende evne) til den konjugerte basen til å stabilisere en negativ ladning. En av de viktigste måtene å vurdere en konjugert bases evne til å distribuere negativ ladning er å bruke resonans. Elektrontrekkende grupper (som kan stabilisere molekylet ved å øke ladningsfordelingen) eller elektrondonasjonsgrupper (som destabiliserer ved å redusere ladningsfordelingen) som er tilstede på et molekyl, bestemmer også dets pK. Løsningsmidlet som brukes kan også hjelpe til med stabilisering av den negative ladningen på en konjugert base.