I 1911 begynte Wilson ved State Department, USAs utenriksdepartement. Han ble i 1912 sendt som legasjonssekretær til Lisboa i Portugal. Deretter var han frem til 1914 handelsattaché ved den amerikanske legasjonen i Guatemala by. Så fulgte posteringer fra 1914 til 1916 i Buenos Aires i Argentina og fra 1916 til 1917 i Berlin i Tyskland. Lignende posteringer fulgte årene 1917 til 1920 etter hverandre i Wien, Bern, Paris og Roma.