Kort tid etter han kom tilbake til Sunnydale ble han oppsøkt av Anya som fortsatt hadde følelser for han og med liten overtalelse hadde han sex med henne og de begynte å date. Opprinnelig var følelsene hans for Anya rent seksuelt men han begynte etter hvert å få genuine romantiske følelser for henne. Men livet hans tok en annen vending da han var nødt til å akseptere Spike som en ny romkamerat mens ‘’Scoobiene’’ gjemte seg fra The Initiave. Hele året var han nødt til å se vennene sine gjøre noe med livene sine mens han strevde med å se seg selv som en voksen. Dette ble verre da Spike allierte seg med Adam og brukte ord til å separere Buffy fra Willow, Giles og Xander og fikk han til å føle seg ubrukelig og at vennene hans snakket om å sende han i militæret. Anya klarte tilslutt å få han til å føle seg viktig og han ble gjenforent med Buffy og hjalp henne beseire Adam ved å binde essensen sin sammen med Buffy, Giles og Willow, hvor Xander var ‘’hjertet’’ i laget.