Etter å ha forlatt hæren i 1946 hadde Wisdom sin debut som profesjonell underholder i en alder av 31 år. Han steg mot topp særdeles raskt. Innledningsvis var han en medhjelper til tryllekunstneren David Nixon. Hans opptreden besto av en klesdrakt som ble hans kjennemerke; tweedlue med skyggen foran brettet opp; en dress som var minst to størrelser for trang; en krøllete krage og manglende slips. Karakteren var kjent som (= «tullingen») og kom også til å dominere hans filmkarriere.