Lee lot seg overtale til å stille som guvernørkandidat i Sør-Dakota for Populistpartiet i 1896. Han vant over en annen norsk-amerikaner, republikaneren Amund O. Ringsrud, med bare 319 stemmers margin. Det året vant også den demokratiske og populistiske presidentkandidaten William Jennings Bryan stort i Sør-Dakota og de andre præriestatene på løftet om fri sølvutmynting. Populistpartiet gikk gradvis opp i Det demokratiske partiet.