Etter å ha fullført Kristiania Handelsgymnas i 1894, fikk han handelsopplæring i England og Tyskland. Han begynte deretter sin forretningskarriere i familiens selskap, Severin Jacobsen. Han overtok som eier av selskapet i 1920, etter farens død. I 1943 brakte Trygve Jacobsen sine sønner, Trygve, Jr. og Severin, Jr., inn som medeier.