Jennifer Aniston giftet seg med Brad Pitt den 29. juli 2000 i et overdådig bryllup. Men da Pitt viste seg uten Aniston på premieren til filmen gikk det rykter om at ekteskapet gikk dårlig. I begynnelsen av januar 2005 ble paret sett på ferie i Karibien med hennes venninne Courteney Cox, som spilte Monica i , og hennes mann, skuespilleren David Arquette. Senere samme året ble det offentliggjort en separasjon mellom Aniston og Pitt.