Etter studiene på Yale arbeidet Wolfe som journalist, blant annet for og dets magasin (som senere ble uavhengig) såvel som for Hans første bok, (1965), var en samling av reportasjer blant annet vedrørende popmusikk og do-it-yourself. Den er i ettertid blitt betegnet som en av grunnsteinene for .