I 2005 ble Trump University lansert. Selskapet tilbød tre- og femdagers kurs i økonomi, entreprenørskap, eiendom og ledelse, ved frammøte og over Internett. Til tross for navnet var ikke selskapet et akkreditert universitet, så man kunne ikke få noen universitetsgrad der. Selskapet byttet navn til "Trump Entrepreneur Initiative" etter advarsel om misbruk av begrepet "universitet". En artikkel i National Review omtalte prosjektet som en "massive scam". Det selskapet ble lagt ned i 2010 som en følge av klager, etterforskninger og rettssaker blant annet fra rundt fem tusen kunder.