Det han presterte med Trinidad og Tobago anses av mange å være den største bragden av dem alle. Han tok over et landslag folk knapt hadde hørt om, men mot alle odds greide landet å kvalifisere seg til VM-sluttspillet. I VMs første kamp mot greide tidenes minste VM-nasjon å ta et poeng. De kjempet heroisk i de neste kampene, ledet av tidligere Manchester United-spiller Dwight Yorke, men og ble for sterke.