Heckman er født i Texas, men flyttet til Winter Park, Colorado i 1982 og senere til Steamboat Springs. Han var en del av USAs kombinertlandslag fra 1992 til 1997. I OL i Albertville 1992 ble han nummer 37 i det individuelle kombinertrennet og 8 i lagkonkurransen, i OL på Lillehammer 1994 ble det 29.-plass individuelt og 7.-plass i lagkonkurransen. Han deltok i VM i 1991, 1993, 1995 og 1997, og oppnådde blant annet 9.-plass individuelt i Thunder Bay i 1995 og 4. og 5.-plass i lagkonkurranse i 1995 og i Trondheim i 1997.