Hans neste band var Caustic Thought, og det var her hans karrière med Byron Stroud begynte. Jed Simon gjorde tre demo'er med Caustic Thought, og da han forlot bandet ga han jobben til Devin Townsend. Etter Caustic Thought arbeidet han en kort stund med Devin Townsend på hans Noisescapes-prosjekt, før Townsend dro til Los Angeles for å spille med Steve Vai. I 1995 spurte Townsend Jed Simon om å bli med på hans siste prosjekt, Strapping Young Lad (SYL), and han har vært med i dette bandet hele tiden siden da. Han bidro med noen gitarspor på og opptrådte også live med SYL på album-turnéen, og er også med på videoen for «S.Y.L.» fra det albumet.