Cunningham har jobbet med modeller, masker og spesialeffekter for filmer. Han er kreditert blant annet på (1992) og (1997). Han ble oppdaget av Stanley Kubrick på grunnlag av arbeid for (1995), noe som medførte et samarbeid på halvannet år i forbindelse med filmen (2001) som ble regissert av Steven Spielberg. Kubrick døde før produksjonen ble fullført. Cunningham ble også nominert til Saturn Award for sitt arbeid på .