Wolfgang Schadewaldt var sønn av en lege. Han studerte klassisik filologi, arkeologi og germanistikk under Ulrich von Wilamowitz-Moellendorff og Werner Jaeger. Fra 1927 var han dosent ved Universitetet i Berlin. I 1928 ble han professor ved Universitetet i Königsberg, men flyttet alt året etter til Universitetet i Freiburg, hvor han ble påvirket av Martin Heidegger og støttet i egenskap av dekan først Heideggers rektorat og den nazistiske universitetspolitikken. Alt våren 1934 trakk han seg imidlertid som dekan og flyttet til Universitetet i Leipzig.