Rein Alexander vokste opp i en musikalsk familie, hovedsakelig med sin mor og bror, i Oslo. Hans mor og far trakterer flere instrumenter, og hans bror er også en habil sanger. Hans far arbeidet blant annet som lærer ved Elverum folkehøgskule, politisk journalist i Oslo, og senere som kultursjef i Stryn kommune. Allerede i ung alder begynte Rein Alexander å synge, og han var i en rekke år med i NRKs guttekor, Sølvguttene. Som elleveåring fikk han en rolle i Den Norske Operas oppsetning av .