Hobbs ble hentet til Liverpool FC før 2005/2006 sesongen da han sammen med Liverpools U-18 vant FA Youth-cup. Sommeren 2006 gjorde Hobbs sine første treningskamper for A-laget til Liverpool mot Crewe og Wrexham, før han dro på treningsleir i Sveits sammen med resten av førstelaget. Han opplevde et mareritt av en kamp mot Kaiserslauten, der Liverpool tapte 3–2 med Hobbs sine feil bak alle tre målene. Han fikk litt hevn noen dager senere, da han var en av de få gode spillerne i et 2–0 tap for sveitsiske Grasshoppers.