I 1951 kjøpte han og hans kone Ethel en liten gård der Winters senere bygde et våningshus og sammen oppdro de sine to barn. I 1972 startet han en virksomheten for seg selv, der han solgte fôrprodukter til bønder over hele Pennsylvania. Like etterpå flyttet han sammen med familien til Hershey i Pennsylvania.