I 1963 ble han utvist fra universitetet i Moskva pga. en uortodoks fremstilling av den tidlige norrøne innflytelse i Russland, og to år senere ble han sendt til Sibir etter å ha utgitt satiriske skuespill illegalt (som samizdat). Etter hjemkomsten utga han 1967 på samme måte hvor han skildrer den skjebne som rammer politisk opposisjonelle i Sovjetunionen, og 1968 skriftet hvor han spår sovjetdiktaturets endelige fall etter en krig med Kina. Begge disse bøkene utkom i den vestlige verden og vakte stor oppsikt, og oktober 1970 ble Amalrik dømt til tre års straffarbeid for utbredelse av «løgnaktig materiale til skade for Sovjetstaten». Etter senere å være forvist til Magadan, vendte han tilbake til Moskva, men ble i juli 1975 beordret til forlate byen. Han avslo å søke om visum til Israel, da han ikke var jøde og hans kone var muslim, men i juli 1976 fikk han utreisetillatelse til Vest-Europa, og forlot SSSR.