Castle Montacute ble beleiret av engelske opprørere fra Somerset, Dorset og andre naboområder i 1069. Borgen fikk hjelp ved å samle sammen en betydelig styrke, hovedsakelig fra normanniske garnisoner i London, Winchester og Salisbury. Denne hæren ble ledet av den normanniske biskopen Geoffrey av Coutances, hvis store landeiendommer også var truet. Opprørerne ble overrumplet og blodig beseiret, noe som brått avsluttet opprøret. Historikeren Joseph Bettey har foreslått at «ødeleggelsene i det omliggende området som fulgte det engelske nederlaget kan forklare hvorfor så mange landgods i sørlige Somerset er nedtegnet i Dommedagsboken med minsket verdi». De engelske døde ble kastet i en massegrav vest for landsbyen i skrånende mark som i dag er kalt for «Under Warren». Landsbytradisjonen vil ha det til at en borg som ble bygget, først en motte-and-bailey i tre som senere ble erstattet i stein. Det er imidlertid få bevis for at en steinstruktur har eksistert, unntatt et notat i distriktets nedtegnelser om at to last med stein ble tatt fra stedet av naboområdet Martock. En kirke eller et kapell dedikert erkeengelen Mikael ble senere reist på samme sted som festningen. Utgravninger på stedet har vært begrenset og uten avgjørende resultat.