I september 1944 rømte Churchill og en offiser fra Royal Air Force (RAF) med å krype under en vaier og igjennom en forlatt renne og prøvde så å gå til den Østersjøkysten. De ble tatt til fange igjen ved kystbyen Rostock, bare noen kilometer fra havet. Mot slutten av april 1945 ble Churchill og 140 andre fanger overført til en konsentrasjonsleir i Tirol, bevoktet av SS-soldater. En delegasjon av fanger fortalte til en tysk offiser at de fryktet for at de skulle bli henrettet. En enhet fra hæren ledet av kaptein Wichard von Alvensleben gikk inn for å beskytte fangene. Med færre soldater bestemte SS-soldatene seg for å dra, og lot fangene bli igjen. Fangene ble sluppet fri og resten av de tyske styrkene trakk seg tilbake. Churchill gikk 150 kilometer til Verona i Italia hvor han møtte en amerikansk panserstyrke.