Han tegnet også ut en hovedplan for forbedring av kommunikasjonen i det skotske høylandet. Dette enorme prosjektet, som Pulteney sørget for at Telford fikk hånd om, varte i 20 år. Det medførte blant annet konstruksjonen av Caledoniakanalen langs Great Glen, omkring 1470 km med nye veier, mer enn tusen broer, forbedring av flere havner (blant annet, men ikke begrenset til, havnene i Aberdeen, Dundee, Peterhead og Banff), og 32 nye kirker.