Senere planlegger Tony å kjøpe smuglede diamanter for 2 millioner dollar, for å selge dem til en høyere pris. Men han blir tatt i bakhold av medlemmer fra The Lost biker-gjengen, ledet av Johnny Klebitz. Tonys kjæreste Evan Moss blir drept, og de mister diamantene. I løpet av denne tiden, får Luis også arbeid for en russisk gangster Ray Bulgarin, som tilbyr seg å hjelpe til med å dekke Tonys gjeld.