I slutten av januar 2009 ble Riise skadet etter et sammenstøt med US Città di Palermos Giulio Migliaccio, som etter hvert viste seg å sette sunnmøringen på sidelinjen i flere uker med en kneskade. 21. februar var han tilbake etter skaden i en kamp mot Siena som Roma vant 1-0. Hans første mål kom 1. mars 2009, i en 3-3 kamp borte mot Jose Mourinhos Inter, der han satte inn 0-2-målet for Roma.