Fra 1650 til 1765 vart Sloboda Ukraina i økende grad organisert etter kosakkiske militærtradisjoner, og kosakkene som flyttet hit ble kjent som sloboda-kosakker. Under Katarina den store ble privilegine til kosakkene avskaffet og den delvis selvstyrte regionen konsolidert som en provins som også ble hetende Sloboda Ukraina. I 1835 ble provinsen Sloboda Ukraina avskaffet og det meste av området ble del av det nye Kharkov-gubernija, og noe ble del av Voronezj og Kursk, som da var under Ukraina på venstrebredden i Lille-Russland. Regionen ble omorganisert flere ganger i sovjettiden, før grensene til dagens Kharkiv oblast ble fastlagt i 1930-årene.