I 2005/06-sesongen ble det 18 ligakamper på Holmes, og midt i denne sesongen forlenget han kontrakten med Derby. Det skjedde 19. januar 2006 da han skrev under på en 2-årskontrakt som startet fra sommeren 2006. I august 2006 ble han lånt ut til Bradford City, og hans første kamp for Bradford var 5. august 2006 i en ligakamp mot Nottingham Forest. Etter å ha spilt 16 ligakamper og 3 cupkamper for Bradford vendte han tilbake til Derby i desember 2006 på grunn av en skade. I 2006/07-sesongen spilte ikke Holmes noen obligatoriske kamper for Derby County, og heller ikke i første del av 2007/08-sesongen ble det noen kamper for Derby på Holmes. For å få mer spilletid ble han utlånt til Football League One klubben Walsall den 11. januar 2008. Han debuterte for den 12. januar 2008 da de spilte 2-2 i en ligakamp mot Swindon Town.