Andy Todd debuterte for Bolton den 23. september 1995 i en ligakamp mot Liverpool, og i denne kampen scoret han også sitt første mål for . Totalt ble det 12 ligakamper og 2 mål for Bolton i 1995/96-sesongen, mens han i de påfølgende sesongene fikk bokført 15 ligakamper i 1996/97-sesongen, 25 ligakamper i 1997/98-sesongen og 20 ligakamper i 1998/99-sesongen. Etter å ha spilt 12 ligakamper i første del av 1999/00-sesongen for klubben fra Stor-Manchester ble han solgt til Charlton Athletic for £750 000. Bakgrunnen for dette salget var at han på en trening var involvert i et fysisk sammenstøt med Boltons assistenttrener Phil Brown.