Han utviklet et nært vennskap med unge Jada Pinkett (senere Jada Pinkett Smith), som varte inntil hans død. I dokumentarfilmen Tupac: Resurrection, uttaler Shakur: «Jada er mitt hjerte, hun vil være min venn gjennom hele mitt liv». Og Pinkett svarer med å kalle han «en av mine bestevenner. Han var som en bror. Det var et sterkt vennskap mellom oss. Den type forhold vi hadde, får du kun én gang i livet». Shakur skrev også dikt til Pinkett, et med tittelen «Jada» som han skrev i boken og et annet kalt «The Tears in Cupid's Eyes». I løpet av tiden på kunstskolen, begynte han å arrangere stevnemøter med datteren til lederen av Baltimores kommunistiske parti.