Michalsen gikk i murerlære hos faren i Kristiania på siste halvdel av 1880-tallet. Han fikk stipend og var på studiereise til Tyskland i 1890. Etter kort tid som arkitektassistent ble han ansatt i farens firma i 1891. Parallelt med dette tegnet han i løpet av 1890-årene en rekke leiegårder og forretningsgårder i Kristiania i eget navn, også før han i 1897 etablerte eget arkitektkontor. Han var svært produktiv i 1890-årene, og de iblant påkostede murgårdene viser påvirkning fra en rekke stilarter innenfor det som med et samlebegrep betegnes som historisme, så som nybarokk, nygotikk og nyrenessanse.