Han startet sin karriere som manusforfatter på 1990-tallet da han skrev manus til (1996), (2000), (2002) og oppfølgeren, (2004), og 2004-versjonen av . Gunn begynte deretter å jobbe som regissør og regisserte sin første film, skrekkomedien , i 2006. Senere skrev han og regisserte webserien (2008-09), superheltfilmen (2010), og (2014) og oppfølgeren, (2017).