McCashin vant en olympisk bronsemedalje i hestesport under Sommer-OL 1952 i Helsingfors. Med hesten «Miss Budweiser» var han med på det amerikanske laget som kom på tredjeplass i lagkonkurransen i sprangridning bak Storbritannia og Chile. De andre på laget var William Steinkraus på «Hollandia» og John Russell på hesten «Democrat». I den individuelle konkurransen i sprangridning kom han på tolfte plass.