Etter at Polen ble invadert i 1939, gikk Churchill inn i hæren igjen. I mai 1940 angrep Churchill og Manchesterregimentet en tysk patrulje nær L'Epinette i Frankrike. Churchill ga ordren om å angripe med å drepe en tysk sersjant med en pil. Han er den eneste kjente britiske soldaten fra annen verdenskrig som har drept en fiende med en langbue. Etter at han kjempet ved Dunkerque, meldte han seg frivillig til de Kommandoavdelingene.