I 1993 ble MacLeod spillende trener/manager for sin gamle klubb Dumbarton FC, og hjalp klubben til opprykk fra 2. divisjon (nivå 3) i 1995 med seier over Stirling Albion FCi siste serierunde. Like etter ble han ansatt som manager for Premier League-klubben Partick Thistle FC, men hans første sesong endte med nedrykk, og den påfølgende sesongen endte med en plass midt på tabellen i 1. divisjon. I 1997/1998-sesongen ble han hentet inn som assisterende manager hos Celtic FC, som da var under ledelse av nederlenderen Wim Jansen, men forlot klubben sammen med Jansen ett år etter.