Niko begynner å hjelpe Roman med hans problemer, noe som får Niko til å opprette sine første kriminelle kontakter i byen. Han blir tvunget til å arbeide for Vlad Glebov, Romans russiske lånehai - som Niko dreper etter å ha fått vite at han hadde sex med Romans kjæreste Mallorie. Som gjengjeldelse blir Niko og Roman kidnappet av russiske gangstere på ordre fra deres sjef Mikhail Faustin og hans viktigste håndlanger, Dimitri Rascalov. Faustin begynner å bruke Niko som leiemorder, og beordrer ham til å drepe sønnen til en annen russisk kriminell Kenny Petrović. Niko og Romans leilighet og drosje-selskap blir brent ned av Dimitris håndlangere. Niko finner også arbeid for lokale narkobaroner, og kommer også i kontakt med en mafia, og må hjelpe til under et bankran.