Han forlot Tottenham i 1986 og spilte 17 ligakamper for Oxford United FC. I 1987 ble han ansatt som spillende manager for Brentford FC og han spilte 53 ligakamper før han takket for seg i Brentford i 1990. Perryman tok så over managerjobben i Watford FC og han ble der i tre sesonger.