Gray opprettet sin offisielle kanal i 2013, og begynte å lage videoer i en alder av ni. Grays vlogg sentrerte seg rundt hans liv i en liten by i Texas, og han blir ofte hyllet for sin forståelse av Americana-relatert nostalgi. Gray har spilt inn musikk, vist sin egen kunst og lagd andre videoer for vloggen sin, med mer enn 25 millioner visninger frem til 2017. Gray begynte å studere kommunikasjon ved UCLA. Ikke lenge etter at han begynte undervisningen tok han en pause fra skolen for å satse på musikkarrieren sin.