Streisand arbeidet som dørvakt under en oppsetning av i 1960 da hun hørte at castingansvarlig var på utkikk etter flere sangere. Selv om hun ikke fikk noen rolle i stykket, oppfordret regissøren henne til å inkludere sangtalentet på CV-en. Forslaget fikk Streisand til å vurdere en sangkarriere i tillegg til skuespillerkarrieren. Hun spurte kjæresten Barry Dennen om å ta lydopptak av henne som hun kunne tilby eventuelle arbeidsgivere. Streisand deltok på en sangkonkurranse på Lion, en nattklubb for homofile i Greenwich Village. Streisand sang to låter der og vant konkurransen. Hun ble invitert tilbake og opparbeidet seg et renommé på nattklubben. Etter hvert endret hun navnet sitt fra «Barbara» til «Barbra», siden den andre -en i navnet aldri ble uttalt.