Gjennom sine studier fattet Grassmann interesse for mer filologiske fag og generell kunnskapserkjennelse, men fulgte likevel ingen forelesninger i matematiske fag. Men da han i 1830 kom tilbake til Stettin med den hensikt å forberede seg til en større eksaminasjon ved universitetet, ble han tydeligvis influert av sin far som også hadde skrevet flere lærebøker i matematikk for skolen. Fra nå av var det denne interessen som ble den viktigste, og han fikk en stilling som assistentlærer ved gymnaset i byen. I 1834 tiltrådte han en ny lærerstilling ved en fagskole i Berlin som ble ledig etter Jakob Steiner da han overtok et professorat ved universitet. Men Grassmann ble bare ett år i Berlin før han reiste tilbake til sin hjemby som lærer ved en ny skole hvor han skulle undervise på de laveste klassetrinn. Resten av sitt liv levde han i Stettin og håpet å kunne dedikere mer av sitt liv til matematikken.