Mens han fortsatt skrev sanger med tema og tendens, ble han oppskaket av et flystyrt i 1948 hvor 28 meksikanske landarbeidere var blitt drept. De kom fra Oakland i California, og skulle deporteres til Mexico, og han skrev diktet «Deportee (Plane Wreck At Los Gatos)». Mange år senere ble det skrevet musikk til diktet av Martin Hoffman, og det har blitt spilt inn av artister som Pete Seeger, Dolly Parton, og ikke minst Arlo Guthrie. miniatyr|Bob Dylan i november 1963 «Pastures of Plenty», skrevet omtrent på samme tid, sympatiserer med forholdene som immigrantarbeiderne levde under, slik som lave lønninger, dårlige bo- og helseforhold og mangel på sosiale rettigheter.