Chamberlin ble olympisk mester i hestesport under OL i 1932 i Los Angeles. Han var med på det amerikanske laget som vant lagkonkurransen i feltritt. Deltakere på laget var Chamberlain på hesten «Pleasant Smiles», Edwin Argo på «Honolulu Tomboy» og Earl Foster Thomson på «Jenny Camp». I den individuelle konkurransen i feltritt kom han på fjerdeplass.