Etter denne suksessen konsentrerte Sydney seg om å forhandle brorens kontrakt med Mutual Film, en avtale som ga Charlie Chaplin den til da uhørte årsinntekt på 1 million dollar i 1916. Etterhvert tok Sydney seg av det meste av brorens forretningsavtaler, blant de en mislykket satsing på musikknoter og en mer suksessfull markedsføring av relaterte produkter.