Jack og hans søsken hadde en problemfylt barndom med flere opphold i fosterhjem. Begge foreldrene drakk og ble behandlet for psykiatriske lidelser på grunn av alkoholisme. Jack sluttet skolen i en alder av 16 år og ble del av det kriminelle gatemiljøet på West End. I denne tiden var han blant annet ærendsgutt for mafiabossen Al Capone.