Hans første motstander i UFC var tidligere tittelholder Robbie Lawler i mars 2019, i en kamp som for begge var deres første siden slutten av 2017. Nesten umiddelbart etter kampstart sikret Askren clinch-posisjon, men nedrivningsforsøket ble reversert av Lawler idet han løftet opp Askren og kastet ham spektakulært i gulvet. Kastet ga Lawler mulighet til å innta en fordelaktig posisjon der han ga Askren uvant mye juling før han greide reise seg opp. Stående på beina igjen fikk Askren så Lawler raskt opp mot gjerdet der han kunne gjøre nytte av sine overlegne grappling-ferdigheter. Mens Askren hadde Lawler i et nakkegrep valgte dommer Herb Dean å avslutte kampen, da bevegelsen i Lawlers høyre arm antydet at han hadde mistet bevisstheten. Dommeravgjørelsen ble kontroversiell grunnet usikkerhet om Lawler på noe tidspunkt faktisk var bevisstløs eller ei.