Det var under Jens Nilssøns rektorat at svenskene i 1567, under syvårskrigen, angrep Oslo. Innbyggerne brente byen for at den ikke skulle falle i fiendens hender og flyktet. Jens Nilssøn gjenfinnes på denne tiden i Sannidal utenfor dagens Kragerø, og man vet at han benyttet denne ufrivillige fritiden til å ta en kopi av et gammelt middelalderhåndskrift, . Da svenskene hadde forlatt Oslo, vendte borgerne etter hvert tilbake, men det er tvilsomt om skolen kom igang igjen i de første årene etter byens ødeleggelse, siden skolebygningen sannsynligvis også var brent ned. Jens Nilssøn siktet imidlertid høyere enn rektoratet, og dro i 1571 inn igjen til København for å ta magistergraden, som var nødvendig for å få et høyt kirkelig embete. Han skaffet seg også prestevielse.