Fra midten av februar 1930 møttes Bonnie og Clyde jevnlig, og politiet holdt hennes mors hus under oppsikt i håp om å pågripe den etterlyste Barrow. Han ble arrestert der og sendt til fengsel i to år for innbrudd og biltyverier. Clyde satt i fengsel i på Eastham Farm frem til begynnelsen av 1931, unntatt én uke da han rømte, men ble fanget i Ohio. I dette fengslet skal han for første gang hat tatt livet av et menneske, en beryktet serievoldtektsmann ved navn «Big Ed». På 1930-tallet ble denne typen mord på fanger som avtjente lange straffer, ofte oversett. Han inngikk derfor en avtale med en fange som skulle sitte inne i 30 år, at dersom han tok på seg skylden for mordet, skulle Clyde hjelpe ham med å rømme.