Fladmark har tidligere vært trener for tippeligalaget Fotballklubben Lyn. Fladmark ble ansatt i Lyn i 2002 etter at Stuart Baxter forlot klubben. Han ledet laget til en ledelse på ti poeng midtveis i sesongen. Likevel ansatte klubben Hrvoje Braovic på sommeren, han ble mektig upopulær blant spillerne, og ble på høsten fjernet som stillingen som hovedtrener. Noen uker senere sa han opp kontrakten med klubben. Fladmark overtok igjen ansvaret og førte laget til slutt til en tredjeplass i Tippeligaen. Etter sesongen fikk Fladmark Kniksen-prisen som årets trener.