Bygningsmessig og reguleringsmessig har det vært store endringer i Tollbugata siden Christianias grunnleggelse etter brannen i 1624. Mye av dette kan observeres gjennom bilder fra 1800-tallet til i dag. Hovedmønsteret er som ellers i Kvadraturen at lave bygg (typisk to etasjer i utmurt bindingsverk og med valmtak) har blitt avløst av høyere murgårder ettersom behovet har meldt seg. Et par bygg (Bokbindergården i nr. 14 og Collettgården på hjørnet ved Kirkegata og med adresse til den) er gjenoppført i byavdelingen på Norsk Folkemuseum på Bygdøy. I noen tilfelller har en større gård blitt oppført på områder der det tidligere stod flere små. Det kan synes logisk at Tollboden har husnummer 1A, men rundt 1900 ble dette nummeret brukt for Hotel Britannia, som stod der dagens Fred. Olsens gate 2 står.