Han fikk sin debut for de røde 3. september samme år i hjemmekampen mot The Wednesday i en kamp Liverpool vant 4 – 0 foran 18 000 tilskuere på Anfield. Han scoret sitt første mål for klubben 11. februar 1899 i hjemmekampen i FA-Cupen mot Newcastle i en kamp Liverpool vant 3 – 1. På dette tidspunkt hadde han blitt utnevnt til lagets kaptein, noe han var frem til han forlot klubben i 1909.