Stilichos far var en kavalrioffiser av vandalsk opprinnelse mens moren var romersk. Stilicho gikk gradene i militæret under keiser Theodosius I som hadde sete i Konstantinopel. I 394 var han utsending til kong Sjahpur III av Persia for å forhandle fram deling av Armenia. Omkring samme tid ble han gift med keiserens adopterte niese, Serena. De fikk sønnen Eucharius.