Wynter dukket opp i filmer og på fjernsyn i en periode på mer enn førti år. Hennes karriere som skuespiller begynte med flere mindre roller i 1950 før hun hadde sin første større opptreden i den opprinnelige versjonen av Invasion of the Body Snatchers i 1956. Dana var datter av doktor Peter Wynter (født Winter), en anerkjent britisk kirurg, og hans kone, Jutta Oarda, som opprinnelig kom fra Ungarn. Dana vokste opp i England. Da hun var seksten år gammel dro faren hennes til Marokko for å operere på en kvinne som ikke ville tillate noen andre å operere på henne. Dana Wynter studerte medisin ved et universitet i Sør-Afrika som den eneste kvinnelig studenten i en klasse på 150 personer.