O’Grady deltok i Tour de France hvert år fra 1997 til 2013, totalt 17 ganger, og han har konkurrert om den grønne poengtrøya flere ganger, med andreplass som beste plassering i 1998 og 2005. I 1998 og 2001 bar han den gule ledertrøya i Touren. Etter Tour de France 2013 valgte han å legge opp. Bare dager etter ble det avslørt at han hadde dopet seg under Tour de France i 1998. O'Grady innrømmet bruk av EPO under touren i 98 men nektet for at han hadde brukt det senere i karrieren.