Hans profesjonelle karriere begynte å ta av da han fikk en bestilling fra sogneprest i Steyning, West Sussex, til å skrive et skuespill som feiret den lokale helgenen sankt Cuthman. Stykkets tittel ble og kom i 1938. Tewkesbury Abbey bestilte hans neste skuespill, , skrevet i 1939, som ble sett av blant annet poeten T. S. Eliot, som ble en venn av Fry og som har blitt beskrevet som påvirket hans litterære liv. I 1939 ble Fry også kunstnerisk direktør av Oxford Playhouse.