Det er antatt at Chaucer studerte juss ved Inner Temple (en ) på denne tiden, men dette er ikke bevist. Det er nedtegnet at han ble medlem av Edvard IIIs hoff som kammertjener (), livgarde eller herre den 20. juni 1367, en posisjon som kan bety flere typer arbeid. Han reiste rundt flere ganger, noen ganger i rollen som kammertjener. I 1368 kan han ha vært tilstede ved bryllupet til Lionel av Antwerpen og Violante, en datter av Galeazzo II Visconti, i Milano i Italia. To andre litterært lærde fra denne tiden, som også var til stede, var Jean Froissart og Francesco Petrarca. På denne tiden er det antatt at Chaucer selv var utøvende forfatter og hadde skrevet til ære for Blanche av Lancaster, den avdøde hustruen til John av Gaunt som døde i 1369. Boken var et fortellende dikt i form av en drømmevisjon.