Kelly fikk avslag på søknaden sin til Bennington College i juli 1947, grunnet lave karakterer i matematikk. Hun bestemte seg da for å satse på en karriere på teaterscenen. Hennes foreldre var misfornøyd med denne avgjørelsen, og hennes far anså skuespillere som «hakket over en gatepike». På opptaksprøven til American Academy of Dramatic Arts i New York, fremførte Kelly en scene fra sin onkels teaterstykke . Hun ble kalt inn til samtale med skolens opptaksansvarlige, Emile Diestel, til tross for at elevkvoten for dette semesteret var fullt, og ble akseptert grunnet innflytelsen til sin onkel George. Kelly bodde på Barbizon Hotel for Women i Manhattan, der menn ikke hadde adgang etter klokken 22.00. Hun startet studiene i oktober, og jobbet som modell for å forsørge seg. Kelly var en flittig student, og brukte en båndopptaker for å øve og perfeksjonere fremførelsen sin. I 1949 debuterte hun på Broadway med August Strindbergs , og ble belønnet med en Theatre World Award for rolletolkningen sin. På eksamensfremførelsen sin, da hun var 19 år, spilte Kelly rollen som Tracy Lord i .