I vintersesongen 2019/2020 tok han seg igjen til Antarktis med mål om å fullføre ekspedisjonen som ble startet på i 2011, men denne gangen med fly. Nok en gang ble Massie savnet da ett av de to flyene som tok av fra Puna Arenas styrtet og 38 mennesker ble meldt savnet i 2019 Chilean Air Force C-130 crash Senere kom det frem at Massie var om bord i det andre flyet, og var ikke en av de 38 som da ble meldt omkommet.