Veien lå tidligere i Barbu kommune og tilhørte delvis Strømsbu gård, men ble en del av Arendal ved kommunesammenslåing i 1902. Nedre Høyveien er den eldste delen, og ligger lengst syd. For å få bedre tilgang til Arendal sentrum fikk Axel Herlofsen bygget 1880-trappene ned til bunnen av Vestregate / Strømsbuveien, slik at man slapp å gå rundt, da området ble stadig utbygget. Den nordre delen, Øvre Høyveien, ble hovedsakelig bygget ut fra 1920-årene og frem til 50-tallet.