Før West Hollywood ble en egen enhet (kommune) i 1984, var området en enklave midt i byen Los Angeles. Den var da direkte underlagt Los Angeles County (fylket). Mens byen Los Angeles hadde innført strenge lover mot gambling og annet, var West Hollywood–området uavhengig av disse reglene, og området tiltrakk seg derfor en rekke nattklubber og kasinoer. West Hollywood tiltrakk seg også en rekke kunstnere og homofile, som likte områdets friheter.