Ross hadde én sønn, Steven, med sin første kone, Vivian Ridge. Steven, også en talentfull kunstner, dukket av og til opp på og ble en Ross-sertifisert instruktør. Den siste episoden av sesong én var et spørsmål-og-svar-forum hvor Steven leste opp en serie generelle hvordan-å-spørsmål send inn av seerne i løpet av sesongen, og Bob svarte på dem en om gangen, teknikk etter teknikk, helt til han hadde fullført et helt maleri.