Jesenin vant stor popularitet med lyriske bilder fra det gamle bonde-russland, skrevet på et enkelt melodisk språk og fylt av mykt vemod. Jesenin hilste først revolusjonen med glede, men ga i bitre dikt uttrykk for sin voksende fremmedgjøring i det nye og ble en lyriske talsmann for sin splittede generasjon. Ifølge den offisielle undersøkelsen hengte han seg på et hotellrom. men mistanke om at han ble myrdet av KGB har blitt nevnt.