Duckworth gikk gradene i Manchester Uniteds ungdomssystem, og spilte sin første seniorkamp for klubben 19. desember 1903. Han var forsvarsspiller på Manchester Uniteds første store lag, og var med på å vinne FA-cupen i 1909 i tillegg til at han ble ligamester to ganger, i 1907-08 og 1910-11. Sammen med Charlie Roberts og Alec Bell dannet han ligaens beste forsvarsrekke (kalt ) mellom 1908 og 1911. Duckworth spilte 254 kamper for klubben og scoret elleve mål. 15. november 1915 spilte han sin siste kamp, og la opp på grunn av skader. Duckworth var innehaver av en pub i Edenfield i 1949 og ble da kontaktet da noen hadde funnet vinner-medaljen hans fra FA-cupen i 1909 i et hotell han tidligere hadde eid.