Gregory vant en olympisk sølvmedalje i friidrett under Sommer-OL 1948 i London. Han var med på det britiske laget som kom på andreplass på 4 x 100 meter stafett med tiden 41,3 bak USA, som vant med 40,6. De andre på laget var Alastair McCorquodale, Kenneth Jones og John Archer.