Rikdommen førte også til at områdene rundt Madeira blei attraktive for sjørøvere. Myndighetene svarte med å bygge fort og vakttårn, noe som hadde effekt bare til en viss grad. Det følgende hundreåret var øya utsatt for ei rekke alvorlige angrep. I 1566 blei mer enn 300 innbyggere drept da over tusen pirater gjennomført et raid over flere uker. I 1620 tok den britiske sjørøveren John Ward 1200 fanger, som så blei solgt som slaver i Tunisia.