Fire år etter hendelsene i den tredje filmen har Alvin, Simon og Theodore, sammen med Chipettes – Brittany, Jeanette og Eleanor – flyttet til et nytt hus og satt opp en overraskelsesbursdagsfest for Dave Seville som også fungerer som en lykke til/reisefest for Chipettes, som etter planen skal være gjestedommere på American Idol. Alvin inviterer og ansetter mange mennesker og kjendiser til Simons forferdelse. Selv om Dave er misfornøyd, går han med på å ta dem med på minigolf, der Chipmunks møter Samantha, som han har vært sammen med de siste månedene. Mens Chipmunks liker Samantha, er sønnen Miles en bølle som misbruker trioen fysisk. Senere finner Chipmunks en forlovelsesring i en pose Dave tok med seg hjem og tror at han kommer til å fri til Samantha. De innser i skrekk at Dave og Samantha giftet seg ville gjøre Miles til deres stebror, prøver de å stjele ringen, men lykkes ikke.