De aller fleste enzymer foretrekker en bestemt enantiomer som substrat. I perioden 1958 til 1961 solgte det tyske firmaet Grünenthal et legemiddel som ble anbefalt til gravide kvinner mot kvalme. Det aktive stoffet i legemiddelet var thalidomid, som ble påstått å være fullkommen harmløst og virke beroligende. Imidlertid viste stoffet seg ikke å være så harmløst som først påstått. Av gravide kvinner som hadde inntatt middelet ble det i årene etter 1958 født omkring 8 000 misdannede barn på verdensbasis, som manglet både armer og ben. Thalidomid er siden blitt kalt tilbake fra markedet, og man har nå funnet ut av at thalidomid inneholder et asymmetrisk karbonatom, som medfører speilbildeisomeri.