South fikk en gitar i gave av sin far da han var 11. Han bygde sin egen radiostasjon hvor han fremførte sangene sine, og tok artistnavnet allerede i tenårene. Han kjørte rundt med senderen for å unngå Federal Communications Commission, som håndhever reglene for kringkasting i USA. Han fikk en liten slager med «The Purple People Eater Meets the Witch Doctor», som han skrev sammen med Jiles Perry Richardson jr. – «The Big Bopper». I 1959 spilte Gene Vincent inn «I Might Have Known» og «Gone Gone Gone».