I en avtale som ble inngått med pave Gregor XI var det krav om ekteskap med Leonora av Castilla. Før dette kunne skje var han blitt lidenskapelig knyttet til Leonora, kona til en av sine hoffmenn. Da hun ble skilt, gjorde han henne til sin dronning. Da han døde, etterlot han seg ingen mannlig arving, og hans illegitime bror Henrik II av Castilla gjorde krav på tronen. Dette førte til en periode med kaos og uro i landet. Hans datters ektemann, kong Johan I av Castile forsøkte å kreve hennes arverett til kronen av Portugal og dermed sikre sammenslåingen av disse to land, men han tapte til slutt i slaget ved Aljubarrota og Johan I av Portugal ble Portugals konge.