Carlton Barrett startet sin karriere sammen med sin bror, bassisten Aston Barrett, i Lee «Scrath» Perrys band «The Upsetters». I 1969 begynte begge to å spille med The Wailers. Bandet utgjorde da de to Barrett-brødrene, Bob Marley, Bunny Wailer og Peter Tosh. Carlton Barrett var trommeslager for The Wailers fra 1969 og helt til sin død i 1987. Det var Carlton Barrett som fant opp den såkalte «One Drop Rythm» på trommer og sammen med Carltons rytmiske trommer spilte Aston Barrett sin dominerende, ledende reggaebass. Dette er mye av grunnen til The Wailers suksess verden om. Selv om Peter Tosh og Bunny Wailer forlot bandet fortsatte Carlton i The Wailers sammen med sin bror og Bob Marley. Likevel spilte Carlton Barrett trommer for mange kjente reggaeartister, som Peter Tosh, Alpha Blondy, Johnny Clarke, Bunny Wailer og Burning Spear.