Rupp deltok ved i 2011 og kom der på andreplass bak Mo Farah, og bidro med det til at USA fikk andreplassen. Han deltok i New York City halvmaraton, hans debut på den distansen, og endte der på tredjeplass med tiden 1.00,30, en tid som gjør ham til den tredje raskeste amerikaneren på halvmaraton. Ved USA-mesterskapet i friidrett utendørs 2011 beholdt han nok en gang sin nasjonale tittelen på 10 000 meter, og de siste 800 meterne løp han på raske 1.52,59. Dagen derpå kom han på tredjeplass på 5000 meter. Senere i juli forbedret han sin personlige rekord til 13.06,86 på 5000 m ved Diamond League-stevnet i Birmingham, der han bl.a. slo regjerende verdensmester Imane Merga, men fikk andreplass bak vinneren Mo Farah.