Jolson ble kjent for sine komiske innslag, teatralske framførelser av sentimentale sanger og bruken av «blackface», svartmalt ansikt med lyse klovnelepper. Artister i de populære minstrel-showene hadde siden 1830-tallet parodiert afroamerikanere når de framførte «negermusikk» for et hvitt publikum i USA, og Jolson opptrådte i denne typen karikert teatersminke i sangnumre gjennom hele sin karriere, som startet på Broadway med oppsetningen på Winter Garden (1911), og sluttet med (1941).