Etter at hennes første mann døde i 1963, en måned før Chicago fylte 24 år, malte hun fortsatt abstrakte bilder, men med elementer som hadde tydelige referanser til kjønnsorganer og andre kroppsdeler. Symbolikken kom ut av sorgen og fortvilelsen hun følte. Hun har senere uttalt at hun ikke ante at bildene kom til å bli sett på som provoserende, men at hun bare var opptatt av sin sorg, og hvordan hun kunne uttrykke den. Bildene var fargerike, utført med skarpe og presise omriss, i en flat og regelmessig form. Dette var en tid da kvinnelig seksualitet sjelden ble omtalt eller fremstilt direkte, og kunsten hennes provoserte de mannlige lærerne ved universitetet, som var svært negative til hennes «kvinnelige» bilder, og truet med å kaste henne ut av skolen. Dette gjorde at hun endte med å undertrykke det personlige innholdet i sine arbeider i flere år. Enkelte mannlige kolleger hadde omtalt bildene hennes som «Judy's cunts» (norsk: Judys fitter) Dette sjokkerte henne på den tiden, men senere tok hun selv i bruk begrepet, som et uttrykk for at hun var stolt over sin kvinnelighet.miniatyr|Domes #1 (1968) I perioden 1965–1973 skapte Chicago flere minimalistiske verk, både skulpturer og malerier. Hun forsket en tid på optiske fenomener og mønstre, og utviklet en egen fargeteori. Enkelte av arbeidene fra denne tiden, sirkler og oktogoner med sentre som virket som de pulserte når man så på dem, var starten på det som er kalt hennes feministiske ikonografi. Flere av hennes verk fra denne perioden er blitt utstilt og omtalt også etter 2000, og er anerkjent som viktige bidrag til minimalismen, spesielt den retningen som blir kalt Finish Fetish movement.