Til tross for den familiære tragedien viste Kaladze seg som en klassespiller også i Milan. Etter å ha blitt testet i litt forskjellige posisjoner på banen, etablerte han seg som venstreback. Sesongen 2002/2003 vant han sine første titler med klubben. Kaladze spilte hele Champions League-finalen på Old Trafford, som endte med seier over Juventus, og han fikk også med seg triumfen i Coppa Italia. Sesongen etter ble mye tyngre for Kaladze. Skader førte til at han fikk med seg kun seks seriekamper og fikk ikke bidratt all verden til seriemesterskapet som klubben hentet hjem den sesongen.