I 1930-årene giftet han seg med den amerikanske kvinnen Helen Hooker. De fikk tre barn, og bodde dels i Dublin og dels i Burrishoole. De var interessert i kunst og kultur; hun drev med skulptur og teater, mens han skrev. Forholdet kom etterhvert på galt spor, og de ble skilt. Hooker «kidnappet» da to av barna og tok dem med til USA. Det tredje barne, en av de to sønnene, ble igjen hos faren, og ble sendt til kostskole i England. Til tross for sitt republikanske standpunkt var O'Malley en stor beundrer av det britiske privatskolesystemet.