Chapman ble signert til Elektra Records av Bob Krasnow i 1987. De påfølgende årene ga hun ut sitt debutalbum, , som ble en kommersiell suksess, blant annet ved hjelp av hennes opptreden på Nelson Mandelas 70års hyllningskonsert, der albumet ble utgitt og ble sertifisert til 6 X Platina av Recording Industry Association of America. Albumet mottok seks Grammy Award nominasjoner, inkludert en for "Album of the Year", "Best New Artist", og en for "Best Female Pop Vocal Performance" for sin singel «Fast Car» og "Best Contemporary Folk Album". I 1989, ga Chapman ut sitt andre album, , som ga henne nok en Grammy Award nominasjon for "Best Contemporary Folk Album". Hennes tredje album, , fulgte i 1992.