Wilkinson møtte Hugh Hefner i april 2004. Kort tid etter de møttes, spurte Hefner henne om å være en av hans venninner, og hun flyttet inn på Playboy Mansion. Hun ble omtalt på E! reality-serien med Holly Madison og Bridget Marquardt. Hun flyttet ut av herskapshus i 2009 etter å ha møtt sin fremtidige ektemann, og hennes egen realityserie kalt . Den første sesongen handlet om hennes liv på egen hånd og planleggingen av bryllupet sitt.