Etter hvert som sesongen skrider frem, handler episodene mindre om TGS, og mer om hvordan karakterene takler å sjonglere de private livene deres og jobbene sine. Liz har et forhold til Dennis Duffy. Andre historier inkluderer Jenna som forsøker å promotere filmen The Rural Juror, og Jacks forlovelse blir til slutt avbrutt. Gjestestjerner inkluderer John McEnroe, Nathan Lane, Isabella Rossellini, Paul Reubens, Will Arnett, Wayne Brady, Elaine Stritch, Whoopi Goldberg, Conan O'Brien, LL Cool J, Rip Torn og Ghostface Killah.