Etter å ha skapt en nettoverdi på åtte millioner dollar for seg selv, velger Ryan å forlate firmaet etter fire år. Han begynner i steden som student ved Georgetown University i Washington, D.C. for å studere historie. Han arbeider i en kortere periode ved Center for Strategic and International Studies, og aksepterer deretter en stilling ved U.S. Naval Academy som sivil professor i historie. I tillegg har han også skrevet ett par bøker om marine-historie. Etter en anbefaling fra pastor Tim O'Riley, en jesuitt-prest og professor ved Georgetown University, begynner Ryan som konsulent for Central Intelligence Agency.