Etter at stadig flere auditions går i vasken, begynner Mia å skrive manuset til sitt eget enmannsshow, etter et forslag fra Sebastian. Sebastian begynner å spille jevnlig på en lokal jazzklubb («Summer Montage»), og paret flytter inn sammen. En av Sebastians gamle skolekamerater, Keith (John Legend), inviterer ham til å bli med i et jazzband. Sebastian misliker bandets moderne popstil, men takker til slutt ja for å sikre seg en stabil karrière. Bandet blir svært populært. Mia dukker opp på en av konsertene, men blir overrasket over musikken («Start a Fire»). Hun vet at Sebastian ikke liker den jazzstilen som bandet spiller. Mia og Sebastian havner etter hvert i en krangel om Sebastians karrièrevalg. Mia mener at Sebastian har gitt opp drømmene sine, mens Sebastian mener at Mia likte ham bedre når han ikke var så suksessfull.