I september 2012 ble det kunngjort at styret utnevnte ham til administrerende direktør i Entra eiendom. Ansettelsen medførte at mindretallet på tre i styret stilte sine plasser til disposisjon, mens styrets flertall på fire personer forsvarte ansettelsen. Styret ble ledet av Siri Hatlen som stemte mot å ansette Olsø fordi hun mente han ikke var kvalifisert. Stillingen som sjef i Entra ble ikke lyst ut. NRK Dagsrevyen omtalte saken som et tilfelle av inhabilitet fordi Olsø og styremedlem Fjerdingen ifølge var venner, noe som deretter ble rapportert av flere medier. Trond Giske oppnevnte i kraft av å være statsråd Fjerdingen til styremedlem og Giske var venn av Olsø. Den 16. oktober 2012 gikk Olsø ut og sa han ønsket å skape ro rundt selskapet, og at han derfor trakk seg, selv om han mente at medienes fremstilling var gal.