Phelan returnerte til Carrow Road i desember 1995 som assisterende manager for Gary Megson (også han er tidligere Norwich-spiller), og ledet klubbens reservelag. Da Megson fikk sparken og deretter ny jobb i Blackpool FC 5. juli 1996, fulgte Phelan etter og fikk en lignende rolle. Et år senere fulgte han igjen Megson, denne gangen til Stockport County.