Sesongen begynte i Los Angeles, når en energisk Chuck og Nate bestemte seg for å besøke Serena. Chuck har funnet en ny filosofi som går ut på at han skal si JA til alle forslag han mottar. Samtidig innleder Nate en affære med en mye eldre kvinne, Diana Payne. Men hun kan ha en baktanke, for å være sammen med Nate.