Øya ble først nevnt i et brev sendt av storfyrst Algirdas av Litauen til Patriarken av Konstantinopel i 1371. Etter at øya flere år senere ble plyndret av pirater fra Novgorod, flyttet de to overlevende beboerne fra Klitsjen, Ostasjko og Timofej, til fastlandet, hvor de grunnla landsbyene Ostasjkovo og Timofejevo. Den første tilhørte Moskvapatriarkene, og den andre Josef Volokolamsk-klosteret. I 1770 ble begge landsbyene slått sammen til byen Ostasjkov.