Ikke lenge etterpå fant hertugen i Finland en ny vei for sin ærgjerrighet ved å kaste sine øyne på to gifteklare prinsesser, Anna og Katarina som søsken av den polske-litauiske konge Sigismund II August. Gjennom sine polske kontakter som han ville få ved å gifte seg med den polske kongens søster, håpet han på innflytelse over begivenhetene i Baltikum. Allerede vinteren 1561 sendte hertugen sin fortrolige tyske sekretær til Polen for å legge fram sine planer om ekteskap. Erik XIV som allerede hadde grepet inn i de kompliserte affærene på de baltiske landene, begynte å betrakte hertugens polske kontaktene med mistenksomhet.