Han var speider mot shawneene i 1774, under konflikten mellom de innfødte og europeiske nybyggere som senere ble kjent som Dunmores krig. I 1777 reddet han livet til sin venn og nybyggerkompanjong Daniel Boone i Boonesborough. Året etter ble Kenton selv reddet fra tortur og død av Simon Girty.