Byen har i senere tid blitt hindret av notorisk dårlig rangering og negative nyhetsoverskrifter. I juli 2012 ble Stockton den største byen i USA som ba om beskyttelse under Kapittel 9 av den amerikanske konkursloven. Også i 2012 ble byen rangert som en av de farligste byene i USA, havnet da på tiendeplass, og er den nest farligste i California, rett bak Oakland. I 2013 ble Stockton rangert som den 3. mest ikke lesekyndige byen i USA med mindre enn 17 prosent av den voksne befolkningen som hadde eksamen fra høyskole eller universitet. I begynnelsen av april 2013 ble det klart at byen slår seg selv konkurs for å slette gjeld og muligens bli kvitt pensjonsforpliktelser. I påsken ga en føderal skifterettsdommer grønt lys for å åpne konkurs til sterke protester fra obligasjonseierne (byens långivere).