Viljandi i middelalderen kjent under sitt tyske navn og var et regionalt handels- og maktsenter. Landbruket her er meget godt, og dette var det første området hvor bønder begynte å kjøpe ut jord fra godseiere på 1800-tallet. De frie gårdsbrukene kom til å bli større i Viljandi enn i andre deler av Estland. Også den allmenne levestandarden og lesekyndigheten var høyere i Viljandi i historisk tid – et flertall kunne lese og skrive allerede i første halvdel av 1800-tallet.