I 1389 ble han av pave Bonifatius IX – som også var napolitaner – kalt til tjeneste i den romerske kurie. Hvorvidt paven var i slekt med Cossa,som ofte er blitt hevdet, er ikke sikkert fastslått. Noe geistlig embede innehadde han ikke; han hadde militær- og forvaltningsoppgaver, og forberedte flere ganger simonistiske forretninger. Først var han pavelig kammerherre.