Olaf Kynsveen var i 1898 med på å stifte jernbanearbeidernes forening, og forble en sterk forkjemper for arbeidernes rettigheter resten av livet. I 1901 var han med på å starte Gjøvik sosialdemokratiske forening som ble forløperen for dagens Gjøvik arbeiderparti. Kynsveen hadde mange verv og forskjellige stillinger i partiet og i kommunen, blant annet var han i bystyret i 18 år, hvorav seks år i formannsskapet. Kynsveen var også med i skolestyret, han var forlagskommisær og satt i styret for Kauffeldske pleiehjem.