I januar 2004 ble Pearson kjøpt av Celtic for £350 000, og hans første kamp for Celtic kom 10. januar 2004 da de spilte en cupkamp mot Ross County. Han laget sitt første mål for Celtic den 24. januar 2004 i en ligakamp mot Aberdeen, og da 2003/04-sesongen var over hadde Pearson spilt 17 ligakamper og scoret tre ligamål. I 2004/05-sesongen ble det 8 ligakamper for Celtic, mens han den påfølgende sesongen fikk med seg 18 ligakamper og to ligamål for .