Drake spilte piano i skoleorkesteret, og lærte seg også å spille klarinett og saksofon. I 1964/1965 startet han bandet The Perfumed Gardeners med fire skolekamerater, der han spilte piano og innimellom saksofon eller var vokalist. På denne tiden ble Drake dårligere på skolen fordi han prioriterte musikken framfor skolearbeidet. I 1965 kjøpte Nick Drake sin første gitar.