Albumet fra 1997 skilte seg ut fra bandets tidligere album. Gutta i bandet hadde giftet seg og stiftet familie, da forandret musikken seg, men ikke nødvendigvis i en dårlig retning. Albumet hadde fortsatt en del av den energiske pop-punken, men ikke i like stor grad som på de forrige platene, og dette var en mer variert plate enn de hadde produsert tidligere. Blant annet finner man hiter som «Nice Guys Finish Last», «Hitchin' A Ride» og «Good Riddance (Time of Your Life)». «Good Riddance» er en ballade med gitar, vokal og fiolin. Den ble en stor hit i 1997, og de har den nesten alltid som avslutningslåt på konsertene. De sier selv at det er noe av det meste «punkete» de kunne gjøre på den tida, å sette balladen på plate. De turnerte mye og så lite til familiene sine, og frontfigur Billie Joe Armstrong vurderte flere ganger å slutte å spille for å få mer tid til familien. Han hadde selv en dårlig oppvekst: Faren døde da Billie Joe var ti år, og han ville ikke la sine to sønner, Jakob Danger og Joseph Marciano, få en oppvekst uten far.