Woodruff vant en olympisk sølvmedalje i bueskyting under OL 1904 i St. Louis. Han deltok på det amerikanske laget som kom på andreplass i lagkonkurransen, bak gullvinnerne . De tre andre på sølvlaget var William Clark, Samuel Duvall og Charles Hubbard. Woodruffs beste plassering individuelt var en fjerdeplass i og i kom han på åttendeplass. Det var kun deltakere fra USA i bueskytingkonkurransene under OL 1904.