Som 16-årig begynte han som kadett ved East India Company, som dengang tilbød unge talentfulle menn en utsikt til opphold i fjerne land. Den vennen som hadde sikret ham plassen, beklaget at han ikke hadde kunnet gjøre mer for ham. Men Rich svarte: «Hvis de lar meg komme til India, sørger jeg for resten selv».