Mot Jorge Masvidal ble Askren offer for den raskeste knockout i UFCs historie. Umiddelbart etter kampen ble igangsatt traff Masvidal perfekt med et flyvende kne idet Askren dukket litt ned for å gripe tak for en nedrivning. Treffet i hodet slo Askren bevisstløs. Det hadde ikke gått mer enn fem sekunder innen dommeren rakk å avbryte kampen, som markerte det første tapet i Askrens MMA-karriere.