Olesen gikk i juli 2004 til FC Nordsjælland. Han spilte 109 seriekamper for klubben, før han i 2008 gikk til rivalene Randers FC. I februar 2010 signerte Olesen en ettårskontrakt med FK Haugesund. Olesen gikk en del skadet på høstsesongen, og FK Haugesund forlenget ikke kontrakten med spilleren.