Etter utdanning til jurist arbeidet han kort tid hos advokat Richard Löwy og fra oktober 1906 var han ett år ved domstolen i Praha. Fra oktober 1907 til juli 1908 arbeidet han i Assicurazioni Generali, et verdensomspennende italiensk forsikringsselskap. Fra juli 1908 til 1922 arbeidet Kafka ved den halvstatlige forsikringskassen («Arbeiderens skadeforsikringselskap for kongeriket Bøhmen»). Under første verdenskrig var han i praksis leder for denne institusjonen. Kafka bidro der til betydelig reform av sosialtjenester og lovgivning i Bøhmen som på den tiden var en av de mest industrielt utviklede i Europa. Han bidro til å innføre mange konkrete tiltak som forbedret sikkerheten på arbeidsplassene. Kafka var spesielt opptatt av denne delen av jobben, og han kom med konkrete forslag blant annet til forbedring av utstyr i sagbruk og forbedring av arbeidsmetoder i steinbrudd. Kafka var frustrert over at forsikringskontoret ikke hadde lovbestemt rett til å inspisere arbeidsplassene. Kafka syntes å sympatisere mest med de skadete arbeiderne, og han trodde at likegyldige arbeidsgivere (snarere enn uforsiktige arbeidere) hadde skyld i ulykkene. Denne institusjonen var en av syv slike i Østerrike-Ungarn og hadde ansvar blant annet for fastsetting og innkreving av forsikringspremier for alle industribedrifter, gruver og gårdsbruk samt leiegårder med installerte heiser. Forsikringspremiene var basert på ulykkesstatistikk og den enkelte arbeidsgivers samlede lønnskostander. Hans jødiske bakgrunn hemmet karrieren og han hadde i praksis større ansvar enn stilling og lønn tilsa. Kafka skrev mesteparten av sine skjønnlitterære verk mellom 1908 og 1917 mens han arbeidet fulltid i forsikringskontoret. Han beskrev stadig hvor sterkt han mislikte arbeidet, samtidig var han en svært dyktig jurist som gjorde en solid jobb og ble høyt respektert av sine overordnete - han var den eneste jøden med høyere stilling der. Kafka sluttet i forsikringskontoret i 1922 på grunn av dårlig helse og fikk en viss årlig pensjon.