Faktisk var Henry Howards mange familieforbindelse så imponerende at det en tid var snakk om at han skulle bli giftet inn i kongefamilien. Anne Boleyn forsøkte å arrangere ekteskapet mellom hennes slektning Henry Howard og prinsesse Maria Tudor (senere dronning av Frankrike), datter av Henrik VIII. På samme tid forsøkte den spanske ambassadøren å få unge Henry inngift i den spanske kongefamilien, men Anne Boylyn endret mening og fikk i stedet, så tidlig som i oktober 1530, arrangert et ekteskap med Frances de Vere, datter av John de Vere, 15. jarl av Oxford, da Henry var antagelig knapt 13 år gammel. De ble gift i februar 1532, men på grunn av ekteparets svært unge alder kom ikke bruden til sin ektemann før i 1535.