I begynnelsen av 1944 var den halvdel av Gustavlinjen okkupert av tyskerne, som holdt Rapido, Liri og Garihlianodalene og noen topper og høyder rundt områdene. Men ikke den historiske klosteret i Monte Cassino, som ble stiftet i 524 av St. Benedict, selv om de bemannet defensive posisjoner i bakkeskrentene nedenfor klosterhøydene. Den 15. februar ble klosteret som lå oppe på en høyde, med utsikt over byen Cassino ødelagt av amerikanske B-17, B-24, B-25, og B-26 bombefly. To dager etter bombingen, strømmet det inn med tyske fallskjermjegere for å forsvare ruinene. Fra 17. januar til 18. mai, var det angrepet av de allierte fire ganger, med tap på 54 000 for de allierte og 20 000 for de tyske styrkene.