Ferdselen over Filefjell strekker seg svært langt tilbake i tid. Første gang vi finner noe om ferdselen i skriftlige kilder er i tidlig middelalder. Den bergenske kongevei ble lagt over Filefjell alt i 1793, og Filefjell ble slik den første kjøreveien mellom Østlandet og Vestlandet. Veien ble bygget under ledelse av «generalvegmester» Christopher Johannes Hammer og byggeleder Wilhelm Jürgensen, og sto ferdig i 1793. Dengang var dette å betrakte som en postrute for ferdsel med hest og vogn om sommeren, og med slede om vinteren. Store deler av denne gamle traséen er bevart som kulturminne, og fortsatt står det en marmorstøtte på den gamle fylkesgrensen mellom Akershus og Bergen stift til minne om utbyggingen. I perioden 1837 til 1843 ble deler av traséen omgjort og lagt gjennom Smeddalen i forbindelse med opprusting av veien. Dette er også traséen for dagens stamvei. En ny større opprusting ble gjennomført i fra 1858 til 1861, og ytterligere i perioden 1905 til 1912. Fra 1933 startet man med vinterbrøyting, noe som gjorde Filefjell til den første helårs fjellovergangen mellom øst og vest.