Etter at Pansy uventet dør kort tid senere, bestemmer Frank og Huey seg for å ta med seg Michael til Chicago. Michael avslører at dette var planen hans helt fra begynnelsen. I løpet av reisen deres blir Michaels oppdrag på jorden sakte avslørt for å være å få Frank og Dorothy sammen med hverandre, til tross for at begge to har hatt dårlige opplevelser med kjærlighet tidligere. Men etter at en mann blir truffet av en lastebil og drept, vekker Michael ham tilbake til livet. I denne prosessen bruker han opp antall mirakler han er tillatt å gjøre på jorden, og han begynner å svekkes. Gruppen når Chicago akkurat i tide til at Michael kan få øye på Sears Tower (som han alltid har ønsket å se) før han forsvinner.