I 1652 returnerte Oldenburg til Bremen. Den pågående første anglo-nederlandske krig mellom Nederland og England førte til at Oldenburg i 1653 ble utnevnt til utsending fra Bremen til Oliver Cromwell i England. Foranledningen var at et skip fra Bremen lastet med fransk brennevin var tatt til fange av engelske sjøstridskrefter, og Oldeburg skulle arbeide for å sikre at byens nøytralitet ble respektert. Kjennskapen til engelsk språk var en viktig faktor i utnevningen. I arbeidet som diplomat ble Oldenburg kjent med John Milton, «latinsekretær» for Cromwell. Latin var tidens diplomatspråk, og latinsekretæren var ansvarlig for internasjonal korrespondanse. Kontakten mellom disse to strakte seg ut over det rent formelle, og Oldenburg ble en hyppig gjest hjemme hos Milton. Etter at Oldenburg forlot London fortsatte korrespondansen mellom de to, og i ett av brevene får Oldeburg ros fra Milton for å skrive engelsk bedre enn noen annen utlending.