Ledford vokste opp i Detroit og ble uteksaminert fra Berklee College of Music i Boston i Massachusetts i 1982. Han har spilt med flere store musikere, deriblant Bill Evans, Prince og Pat Metheny. Sistnevnte inngikk Ledford et tett samarbeid med i 1986, før han i 1987 ble med Pat Metheny Group på utgivelsene og .