En annen del av rektor Skinners bakgrunnshistorie blir avslørt i Sesong 21, når Bart Simpson spiller forskjellige skøyerstreker mot lærerne ved skolen. Skinner avslører for Bart at det faktisk fantes en tidligere student som var en enda bedre til å finne på skøyerstreker enn Bart. Derfor blir Bart ivrig etter å oppdage denne studentens identitet. Etter hvert forteller Groundskeeper Willie ham hele historien: For mange år siden hadde skolen deres eget svømmebasseng og et lag med svømmere, med Willie som trener. Skinner var annerledes som rektor. Men dette forandret seg når studenten Andy Hamilton ødela hele bassenget, og låste Skinner der inne i flere dager. Denne hendelsen fikk Skinner til å bli langt mer alvorlig, og nesten nådeløs, i sin tilnærming til regelverk. Hele bassenget ble deretter stengt, og Willie ble nedgradert fra skolens svømme-lærer, til vaktmester.