Tom Thomson ble født nær Claremont (Ontario) og vokste opp i Leith nær Owen Sound. Han ble lærling i 1899 ved et jernverk som var eid av en venn av faren men fikk sparken som uryddig. Han prøvde å verve seg til den andre boerkrigen, men ble avvist på medisinsk grunnlag. Han jobbet så som skogbrannvakt i Algonquin Park.