Da Didier Drogba var ferdig med skolen, byttet han byer for å studere regnskapsføring på universitetet, og han måtte skifte klubb og ble lærling hos Ligue 2-klubben Le Mans. Men hans to første år var preget av skader, og han slet med å takle trening og kampprogrammet. Tidligere Le Mans-trener Marc Westerloppe, har senere uttalt at «det tok Didier Drogba fire år å være i stand til trening hver dag og å spille hver uke». Videre levde Didier Drogba et komplisert familieliv som betydde at han aldri hadde vært på fotball-akademi og bare først begynte med daglig fotballtrening som voksen.