I 1930- og de tidlige 1940-årene opptrådte han først og fremst som jazztrompetist, men av og til også som komiker. Under Annen verdenskrig tjenestegjorde han i Royal Artillery i Nord-Afrika og Italia, der han til slutt ble behandlet på lasarett for krigsnevrose. Etter å ha blitt dimittert fra militærtjeneste ble han gitarist i en jazz/comedy-gruppe ved navn «The Bill Hall Trio». Til å begynne med opptrådte de først og fremst for soldater, men senere også for den brede offentlighet.