Dai Li ble tidlig i livet opplært i de kinesiske klassikere, og gjorde det svært godt akademisk. Men i stedet for å begynne på universitet, gikk han inn i en studentbataljon i Zhejiang i den urolige perioden som fulgte Qing-dynastiets fall. Senere fortsatte han ved militærakademiet i Whampoa. Skolens rektor var Chiang Kai-shek, og han fikk Dai med seg på bestrebelsene med å forene Kina og slå ned kommunistene.