Olga Knipper var blant de 39 opprinnelige medlemmene av Moskva kunstnerteater. Hun var den første som spilte Arkadina i (1898), Mascha i og Ranevskaja i (1904). Fra 1901 var hun gift med Anton Tsjekhov, forfatteren av disse stykkene. Knipper-Tsjekhova spilte Ranevskaja en gang til i 1943, i den 300. oppføringen av .