Ikke overraskende under disse omstendigheten viste hans ledelse av Queen's Theatre i Haymarket «tallrike tegn på forvirring, dårlig effektivitet, tapte muligheter, og dårlig bedømmelse», i henhold til Milhous. Etter å ha brent fingrene som teaterdirektør frigjorde Vanbrugh svært kostbart med å selge forretningen i 1708 uten å få den formodete prisen. Han hadde plassert store beløp, hans egne og lånte, i teaterselskapet, noe han aldri klarte å dekke, og det ble bemerket av hans samtidige at han fortsatte å betale skuespillernes lønninger helt og holdent og i rett tid mens de arbeidet for ham, akkurat som han alltid betalte de arbeiderne som han leide for byggoppdrag. Han synes aldri å ha forfulgt de som skyldte ham penger, og gjennom hele hans liv kan hans finanser best beskrives som vaklende.