Clarence gjorde nå et idiotisk dumt trekk, han solgte sin viktigste inntektskilde, Postal Telegraph Company, til de nye International Telephone and Telegraph Company (ITT) for en enorm mengde aksjer. Men børskrakket i 1929 gjorde aksjene verdiløse. Han overlevde den store depresjonen ved å selge sine kunstverker og antikviteter. Han ble til slutt forsonet med Ellin og hennes mann da han gikk for å trøste henne på dødsleie da hun fødte sin sønn. Irving Berlin behandlet alltid sin svigerfar med respekt og hengivenhet. Både Ellin Berlin og Clarences barnebarn, Mary Ellin Barrett, ble vellykkede forfattere.