Allenby gjorde en skuffende første sesong på PGA-touren, da han endte på 126.-plass på pengelisten. I 2000 vant han imidlertid både Shell Houston Open og Advil Western Open. Neste sesong tok han to nye seire. Begge disse årene endte han på 16.-plass på pengelisten. Siden har han ikke vunnet på PGA-touren, men vært blant de 50 beste på pengelisten i 2002–2004.