Yankees vokste frem som en kontraktstvist mellom Grange og hans forrige lag Chicago Bears, som spilte i NFL. På begynnelsen av 1920-årene var Grange Bears’ stjernespiller, og han hadde spilt en viktig rolle i NFLs fremvekst. I 1926 utfordret Reds agent C.C. «Cash and Carry» Pyle Bears’ eier George Halas ved å påstå at Red selv eide sin kontrakt, ikke Halas. Pyle tok så kontakt med Halas med et krav om en høyere lønn og en eierskap av en tredjedel av laget. Halas nektet.