Damiano kom inn i filmbransjen som medhjelper på diverse lavbudsjettskrekkfilmer på 1960-tallet. I 1969 debuterte han som regissør med den relativt ukjente dramafilmen , og i 1970 lagde han sin første pornofilm, . To år etter det lagde han den omtalte , som skulle vise seg å bli en av filmhistoriense mest innbringende, uansett sjanger. Både reelt og symbolsk traff filmen mirakuløst – eller katastrofalt – midt i det kulturelle, politiske og sosiologiske stormsentrum i USA på denne tiden. Hans mest kjente pornofilmer utover denne er (1973) og den sadomasochistiske klassikeren (1975). Han regisserte sin siste pornofilm i 1994, . Han var også produsent og hadde manus på en rekke av de pornofilmene han regisserte, samt noen mindre birolleopptredener.