Hans racingkarriere startet i 1912, da han var fører av en spesialbygd Indian-motorsykkel på isbaner i Minnesota, før han i 1918 begynte å kjøre billøp på grusbaner og vant mesterskapet i serien IMCA. Deretter bygget han bilen Wisconsin Special for å ta tittelen i racingserien USAC, og slå daværende mester Tommy Milton. Bilen fikk navn etter motoren, som var en Wisconsin Airplane-motor med seks sylindre og et volum på 836 kubikktommer, og som var koblet direkte til bakhjulene. Bilen var 488 cm lang og hadde 250 hestekrefter.