Yancey var også en brukbar sanger, og sang til sine egne sanger. Et pussig trekk med hans komposisjoner var at selv om han skrev i forskjellig etonearter, sluttet han alle sanger med en E. Selv om han etterhvert ble relativt kjent som musiker, sluttet han aldri som banemester for White Sox, og hadde jobben fram til rett før han døde i 1951.