Howe kom senere til Wimbledon som assistenten til Bobby Gould, der han hjalp til med å lede "the Dons" til sin berømt seier i FA-cupen mot Liverpool. Howe var også i kortere perioder manager for QPR mellom 1989 og 1991, og i Coventry City (midlertidig manager) i 1992. Howe begav seg også inn i journalismen og kringkastingen, der var ekspertkommentator i Channel 4 sin dekning av Serie A i Italia.