Perioden i Chelsea ble også kjent for en rekke disiplinære problemer for Gallacher. Han fikk blant annet en to måneders suspensjon etter å ha bannet til en dommer. Av banen gikk det ikke stort bedre og skilsmissen hans med sin første kone førte til at Gallacher gikk konkurs i 1934. I november samme år ble han solgt til Derby County for £2 750.