Mellom 1986 og 1989 avsluttet Raiders aldri sesongen bedre enn 8-8, og hadde flere negative sesonger på rad siden 1961-62. I 1986 oppstod det en feide mellom Al Davis og Marcus Allen, hvor Davis anklaget Allen for å late som om han var skadet. Feiden fortsatte inn i 1987, da Davis skrev kontrakt med Bo Jackson som erstatning for Allen. Jackson var derimot også en left fielder for Major League Baseball-laget Kansas City Royals, og kunne ikke spille fulltid før baseballsesongen var over i oktober. Nok en spillerstreik førte til at NFL droppet én kamp, og tvingte dem til å bruke reservespillere. Raiders gikk 1-2 før spillerstreiken var over, og etter at sesongen avsluttet 5-10 ble Tom Flores erstattet av Denver Broncos sin offensive assistant coach Mike Shanahan.