Hoogstraten begynte sin kontroversfylte karriere med å publisere et forsvarsskrift for tiggerordenene som da var blitt beskyldt for å ha misbrukt sine privilegier: (Köln, 1507). Ett år senere publiserte han flere skrifter mot en kjent italiensk jurist, Peter av Ravenna, som på den tiden underviste ved en rekke tyske universiteter, fra 1506 til 1508 i Köln. Peter hevdet at de tyske myndigheter som forordnet at likene til henrettede forbrytere skulle bli hengende i galgen til skrekk og advarsel, handlet mot naturlig og guddommelig rett og dermed begikk dødssynd. Hoogstraten forsvarte de tyske myndigheter mot denne tesen i flere skrifter.