Han drev privat advokatpraksis i firmaet Shepherd & Wedderburn i Skottland, før han i 1980 flyttet til Caymanøyene i 1980 og begynte i firmaet Walkers. Der ble han partner i 1984 og senior partner i 1999. Han ble senere også styreformann, en stilling han hadde fram til juni 2012 da han sluttet i Walkers. Han var med og etablerte International Financial Centres Forum, der han var styreformann fra 2012 til 2014.