Jessica Rose Phillips ble født Jessica Rose Trainor 9. oktober 1981 i Birmingham i West Midlands. Hun er det yngste av fire barn, og datter av Stewart Trainor, en lærer, og Jean Trainor (pikenavn Mackay), som var assisterende direktør i NHS Confederation og styreleder i South Birmingham Mental Health Trust. De var politisk aktive: «å vokse opp med min far var som å vokse opp med Jeremy Corbyn,» fortalte hun til Rachel Cooke i i mars 2016. Phillips gikk på King Edward VI i Camp Hill School for Girls, en lokal . Hennes ambisjon var å bli statsminister.