I 1945 vendte han tilbake til Downing for å fullføre sin akademiske grad, noe som skjedde i 1947. I 1946 hadde han et forblåst besøk hos George Orwell på Jura i Skottland. Den faktiske årsaken var for å besøke sin venninne Susan Watson som var Orwells husholderske, men Orwell antok at det var i forbindelse med Holbrooks medlemskap i det britiske kommunistpartiet, og ga ham en kjølig mottagelse.