Herman Løvenskiold kom fra Kristiania, og tok studenteksamen ved Aars og Voss' skole i 1887. Han ble offiser i 1890. Fra 1895 var han knyttet til generalstaben, først som aspirant, fra 1900 som kaptein. Gift var han med Anette Gjertsen (1871-1940), datter av skolebestyrer Fredrik Gjertsen (1831-1904) og Augusta Egeberg (1838-1916). I 1907 overtok han farens storgård Rafnes i Bamble. I september 1914 ble han utnevnt til bataljonssjef og samtidig forfremmet til major. Fra 1. januar 1918 var han nestsjef ved Telemarkens infanteriregiment nr 3, med rang av oberstløytnant.