Ace in the Hole laget noen få album mot slutten av 1970-årene for D Records, et lite uavhengig plateselskap i Dallas. Det ble imidlertid ingen suksess. I 1979 møtte Strait bareieren Erv Woolsey, som tidligere hadde jobbet for MCA Records. De ble venner og Woolsey inviterte flere ledere fra MCA for å høre på Strait, noe som resulterte i en platekontrakt med MCA i 1980.