Ugra har fra tidlig i middelalderen vært grenseelv mellom forskjellige riker. Historier om militære konfrontasjoner ved elva går tilbake til 1147 og vedvarer helt frem til andre verdenskrig. Den mest kjente er Den store konfrontasjonen ved elva Ugra i 1480. Elva var på denne tid grense mellom Storfyrstedømmet Moskva og Storhertugdømmet Litauen. Her samlet hærene til Den gylne horde under Akhmat Khan og til Storfyrstedømmet Moskva under Ivan III seg. Etter en kort trefning stasjonerte hærene seg på hver sin side av elva. Ettersom mongolenes allierte, den litauiske storfyrsten Kasimir IV, ikke dukket opp, og russerne i mellomtiden kunne forsterke sine styrker, trakk styrkene til Den gylne horde seg tilbake mot sør uten kamp. Denne konfrontasjonen blir vanligvis ansett som slutten på det mongolske herredømmet over Russland og begynnelsen på Det russiske rikets oppsving og undergangen til Den gylne hordes rike.