Grillo er kanskje best kjent for sin rolle som Nick Savrinn i den første sesongen av TV-serien Prison Break. Han hadde også mindre roller i andre TV-programmer og filmer, inkludert Blind Justice og Battery Park. Han er også kjent for sin svært populære rolle som Hart Jessup på dramaserien Guiding Light som gikk på dagtid fra mai 1996 til mars 1999. Før dette spilte han i reklamefilmer for selskaper som American Express, Sure deodorant, og Miller Genuine Draft. Han var en livslang idrettsutøver, og han var også en vellykket fitness-modell, som vises i magasiner som «Mann og Trening» og «Mosjon og Helse» i slutten av 1980 og begynnelsen på 1990-tallet.