Ved utbruddet av den andre verdenskrig søkte Wintringham om en posisjon som offiser, men ble avvist. Da kommunistpartiet kunngjorde sin politikk om å holde seg utenfor krigen grunnet Molotov–Ribbentrop-pakten, fordømte han det i sterke ordlag. Grunnet den unnfallende pasifistiske politikken til statsminister Neville Chamberlain, betraktet han de konservative som mulige nazisympatisører og skrev at de burde bli fjernet fra sine posisjoner. Han skrev for avisene , , og hadde bidrag i og .