I 1999 møtte Holyfield Lennox Lewis i kampen for å bli ubestridt tungvektsmester. Kampen gikk i Madison Square Garden i New York og endte uavgjort på poeng. Avgjørelsen var høyst kontroversiell. Returkampen noen måneder senere i Las Vegas endte med poengseier til Lewis i en jevn kamp.