Karakterens opprinnelseshistorie forteller at Riddler, med det virkelige navnet Edward Nigma, ble fascinert av gåter i en ung alder. Etter at en lærer kunngjorde at en konkurranse skulle bli holdt om hvem som kunne løse et puslespill raskest, satt Nigma seg inn for å vinne denne konkurransen. Han brøt seg inn på skolen om natten for å øve på puslespillet helt til han klarte å løse det på under et minutt. På grunn av dette vinner han konkurransen og får en gåtebok som premie. Etter at juksingen hans ble belønnet, begynte Edward å oppleve mestring av alle slags gåter, og ble til slutt ansatt på et karneval, der han utmerket seg på å jukse til seg pengene fra kundene med sine bisarre gåter og tankespinn. Han drar snart på leting etter større utfordringer og spenning og kler seg da i forkledningen til "The Riddler" for å utfordre Batman, fordi han tror at han er en verdig motstander. I sitt første møte med Batman og Robin, prøvde Riddler først å forvirre heltene med sine beryktede gåter og ledetråder og forsøkte deretter å drepe dem begge i en glasslabyrint full av feller, ved å låse døra slik at de ikke kunne komme seg ut av bygget før det eksploderte.