Med sine kunnskaper i mekanikk medvirket Baldwin i konstruksjonsarbeidet til Silver Dart og andre eksperimentfly. Den 12. mars 1908 ble han den første kanadier som førte et fly da han prøvefløy et av AEAs eksperimentfly. Baldwin medvirket selv i konstruksjonsarbeidet av flyene White Wing og Red Wing. Med flyet Red Wing gjennomførte han en offentlig flyoppvisning i Hammondsport i New York i 1908.