McCallany vokste opp i et teatralsk miljø, og moren Julie Wilson var en Tony Award-nominert skuespiller og kabaretartist. I begynnelsen av karrièren deltok han i flere skuespill, men etter hvert fikk han mindre roller på film og TV. Han spilte løytnant Kramer i krigsfilmen (1989) og Junior i skrekkfilmen (1992). Samarbeidet med regissør David Fincher fortsatte med rollen som mekanikeren i thrilleren (1999).