I 1959 offentliggjorde Bailey sin første roman , og i 1987 romaneb . I alt ble det til 23 bøker, deriblant kunstbiografier om John Constable, J. M. W. Turner, Diego Velázquez, Jan Vermeer og (to ganger) Rembrandt. Han betegnet seg selv som en portrettør av kunstnere og steder ().