Ved Castillo de la Real Fuerza, måtte lagene finne en modellbåt av den canadiske skonnerten . Når de hadde funnet den, ville de motta neste ledetråd. Ved Cámara Oscura, måtte lagene lytte til en guidet tur og få øye på et Race-flagg hengende utenfor Hotel Ambos Mundos. Guiden ville fortelle dem at hotellet er stedet for Ernest Hemingway-museet, inne på rom 511. Dit måtte lagene dra for å finne neste ledetråd.