Som filmskuespiller har Oscarsson hele tiden vært aktiv, både i Sverige og utenlands. En av hans tidigere roller var i fra 1966. Han laget noen egne filmer, blant annet og . En av Oscarssons mest populære rollefigurer er som politisjefen Gustav Jörgenson i kriminalserieren som ble sendt på SVT i fem omganger med start i 1982. Han har medvirket i flere av SVTs julkalender, blant annet 1994 og 2001. Han er også kjent i Sverige fra kortfilmen , som har blitt vist på SVT på julaften flere år.