Ryan deltok i sitt første FIS-renn (Entry League FIS) i oktober 2018, i Landgraaf i Nederland, der han kom på 19.-plass i slalåm. Han deltok i Vinter-EYOF 2019 (European Youth Olympic Festival), og kom der på 25.-plass i slalåm, men kjørte ut i storslalåm. Han deltok i USA-mesterskapet i alpint 2019, og kjørte der inn til 53.-plass i slalåm, og i USA-mesterskapet for junior kom han på 22.-plass i slalåm og 44.-plass i super-G.