De tre tradisjonelle byene i fylket er relativt unge og vokste frem som havner eller fiskevær. Kristiansund ble opprinnelig velstående på grunn av handel med fisk og Molde ble administrasjonsby. Kristiansund ble ladested i 1631 (med navnet Fosna) og kjøpstad i 1742, og begynte som handelssted for tømmer på 1500-tallet før byen ble sentrum for handel og bearbeideing av sild og fisk (særlig klippfisk). Ålesund er yngst (kjøpstad 1848) og har gått forbi de to andre i folketall og økonomisk betydning etter rask fra slutten av 1800-tallet. Ålesund brant i 1904, Molde i 1916 og 1940, og Kristiansund i 1940.