I 1922 ble West selv produsent for sine egne filmer. Han sluttet da å etterligne Chaplins landstryker, og skapte i stedet en lapsete rollefigur med stråhatt og en strektynn mustasje. I 1925 tok han et steg videre og begynte som filmregissør. Han regisserte en serie på noen få slapstick-komedier med et Oliver Hardy og Bobby Ray i hovedrollene som et arketypt "en-tykk-og-en-tynn"-radarpar. Deretter regisserte han en serie Winnie Winkle-komedier med Ethelyn Gibson i hovedrollen. Det ble laget i alt ti -filmer; de bygget på en populær tegneserie om den unge yrkeskvinnen Winnie.