Aktor Maurice M. Milligan fikk Pendergast i 1939 tiltalt og dømt for skatteunndragelser og forsikringssvindel. Etter å ha sonet 15 måneder i fengsel, levde Pendergast tilbaketrukket i sitt hjem i Kansas City frem til sin død i 1945. Visepresident Truman var til stede i begravelsen.