Henrik (tysk: ) var den andre sønnen til keiser Fredrik Barbarossa og Beatrice, grevinne av Burgund. Han ble godt utdannet i latin, så vel som romerretten og kanonisk lov (kirkerett), og var også en beskytter av diktere og en dyktig poet selv. I 1186 ble han gift med Constance av Sicilia, datteren av den normanniske kongen Roger II av Sicilia som døde før Constance ble født. Henrik, som satt fast i Hohenstaufen-konflikten med huset Welf fram til 1194, måtte håndheve arvekravene fra sin hustru mot hennes nevø grev Tancred av Lecce. Henriks forsøk på å erobre kongedømmet Sicilia mislyktes ved beleiringen av Napoli i 1191 på grunn av en epidemi og keiserinne Constance tatt til fange. Basert på en enorm løsepenger for løslatelsen og underkastelsen av kong Rikard Løvehjerte, og ved Tancreds død, erobret han Sicilia og sørlige Italia i 1194. Men den tiltenkte foreningen med det tysk-romerske rike mislyktes til slutt på grunn av pavedømmets motstand. På Sicilia hadde Henrik et rykte for hensynsløs undertrykkelse av politiske motstandere. Fram til i dag har han noen ganger fått kallenavnet «den grusomme» av italiensk historieskriving.