Jess begynte sin fotballkarriere med ungdomsfotball hos Rangers FC i 1986, og året etter dro han videre til Aberdeen FC hvor han hjalp klubben til en andreplass i Scottish Premier League i 1993/1994-sesongen. Han etablerte seg raskt på førstelaget og var bidragsyter til at klubben vant Scottish Cup i 1990 og Scottish League Cup i 1995. I 1996 ble han solgt til Premier League-klubben Coventry City FC, hvor han spilte 39 kamper og scoret ett mål frem til 1997, da han dro tilbake til Aberdeen.