Simpson slo igjennom på toppnivå i AIK i 1991. Han ble fort en viktig brikke i laget som vant Allsvenskan i 1992. På første halvdel av nittitallet dannet han en farlig angrepsduo sammen med Dick Lidman. Simpson huskes blant annet for å ha scoret i åpningsminuttet mot FC Barcelona på Camp Nou i cupvinnercupens kvartfinale i 1997.