Castlewellan har en bred hovedgate som går gjennom to hovedtorg med kastanjetrær. Byen ble designet av en fransk arkitekt for familien Annesley. Annesley-familien eide ikke alltid landet da de kjøpte det fra familien Maginess, den gang eiere av det som nå er Castlewellan Christian Conference Centre og parkanlegget Forest Park, som er kjent for sitt rike planteliv, og har turstier, et aviarium (fuglehus) og muligheter for ørretfiske. Byen er unik i Irland på grunn av sine trekantede torg både i gamlebyen (øvre torg) og nye bydel (nedre torg) også med sin veldig brede hovedgate. Det gamle markedshuset på det øvre torget ble bygget i 1764 og huser nå folkebiblioteket.