Ben Chifley utdannet seg til lokomotivfører. Han var aktivt medlem av Arbeiderpartiet. I 1914 giftet han seg med Elizabeth Mackenzie. Mackenzie var en sterk presbyteriansk, og paret utvekslet ekteskapsløfter i en presbyteriansk kirke. Chifley forble en praktiserende katolikk, men hans ekteskap med en ikke-katolsk gjorde at han fikk en god del kritikk fra visse katolske kretser. I 1917 var han en av lederne av en langvarig streik, noe som resulterte i en avvisning. Han ble gjeninnsatt av Jack Lang New South Wales Ap regjering i 1920. Han representerte sin fagforening før industrielle domstoler og lærte seg industrielle lov.