Med hjelp fra Det demokratiske parti i Kansas City, ledet av forretningsmann og politisk boss Tom Pendergast, ble Truman i 1922 valgt til dommer i Jackson Countys østlige distrikt. Dette var en politisk-administrativ, ikke juridisk, rolle som lignet de folkevalgte fylkeskommisjonærene i mange andre delstater, skjønt titlene er hentet fra rettsvesenet. Distriktet omfattet de mer landlige delene av Jackson County, konsentrert rundt Independence. Fra 1923 tok han kveldskurs i jus ved Kansas City Law School (nå University of Missouri–Kansas City School of Law), men sluttet idet han gikk av som dommer i 1925.