Cappelletti jobbet med Gil Santos som ekspertkommentator for Patriots’ radiodekning på New England Patriots Radio Network (i perioden 1988–90 jobbet han med Dale Arnold). Santos og Cappelletti jobbet som et par i 28 sesonger, den lengste varige radioduoen i ligaens historie. De kommenterte 585 kamper i serie- og sluttspillet sammen, inkludert seks Super Bowls.