Armstrong begynte å spille curling som 8-åring. Som curlingspiller deltok han i The Brier (det canadiske mesterskapet) seks ganger, og var med å vinne bronse i 1974 og 1983, og sølv i 1987. I 1990 fikk han plass på «Canadian Curling Hall of Fame». Han vant «Ross Hartstone Award» i The Brier i 1983, 1987 og 1990. Denne prisen deles ut til den utøveren som har vist best sportånd, og kåres av de andre spillerne. Han er den eneste spilleren som har mottatt denne tre ganger.