Fra 1900 til 1907 var Ants Laikmaa aktiv som kunstner i Tallinn og Haapsalu. Studiereiser førte ham til Belgia, Frankrike, Østerrike, Finland og Nederland. I 1901 arrangerte han den første estiske kunstutstilling noensinne i Tallinn, og i 1906 fulgte den første estiske kunstutstillingen i Tartu. I 1903 grunnla han en atelierskole i Tallinn, og i 1907 stiftet han den estiske kunstforeningen ().