I andre verdenskrig ledet Reichenau 10. armé under den tyske og sovjetiske invasjonen av Polen i 1939, og ble tildelt Jernkorsets ridderkors. Året etter ledet han 6. armé da den invaderte Belgia og Frankrike. I juli 1940 ble han utnevnt til feltmarskalk, og han var øverstkommanderende for 6. armé da den invaderte Russland og inntok Kyiv og Kharkov, en militær operasjon han selv var sterkt imot.