Da Erengisle Suneson mistet tittelen i 1357 lå jarldømmet Orknøyene brakk inntil det i 1379 ble gjenopprettet på nytt (uten Caithness) for en annen svigersønn av Maol Íosa V, Henry Sinclair. Som jarl styrte Henry øynene til sin død i ca. 1400, og ble etterfulgt av sin sønn med samme navn, Henry Sinclair II. Denne ble igjen etterfulgt av sin sønn, William Sinclair, som også fikk tildelt jarldømmet Caithness av den skotske kongen i 1455.