Tidlig på 1640-tallet ble Simon igjen presset av sin hustru da hun gravid med deres sjette barn flyttet for sjette gang, denne gangen fra Ipswich og til Andover i Massachusetts. North Andover var det opprinnelige bynavnet som ble grunnlagt av familiene Stevens, Osgood, Johnson, Farnum, Barker og Bradstreet, blant andre. Anne og hennes familie bodde i Old Center i North Andover. De bodde aldri i hva som i dag er kjent som «Andover» i sør.