Pennant sin karriere så lovende ut. Han debuterte på A-laget bare 16 år og 318 dager gammel mot Middlesbrough i ligacupen 30. november 1999. Dette gjorde han til den yngste spilleren på A-laget noensinne. Han slo dermed Gerry Ward sin langvarige rekord med to dager. Pennant sin rekord har senere blitt slått av Cesc Fàbregas. Pennant fortsatte med å spille ligacup-kamper for Arsenal, men hans ligadebut kom først i august 2002.