Den 3. juni 2013 ble Mourinho ansatt som Chelsea-trener for andre gang. Chelsea kom på tredjeplass i Premier League i den første sesongen, men sesongen etter vant Chelsea både ligaen og ligacupen. Etter en dårlig start på sesongen 2015/16, ble Mourinho 17. desember 2015 avskjediget.