Etter flyttingen til Livingston gikk det imidlertid langt bedre. Klubben vant Division Three i 1996, og i 1999 vant de Division Two. Med seieren i Division One i 2001 var de for første gang klare for øverste divisjon. Der debuterte de med et brak, med 3.-plass i sin første sesong. I 2004 vant Livingston sitt første mesterskap, med 2-0 over Hibernian i ligacupfinalen. Samme året nådde de semifinalen i den skotske FA-cupen.