Han begynte å rappe i 1985, da han kom i kontakt med hiphop-miljøet på Herman Junior High school, der han var elev. I årene etter High School ble han kjent med den lokale DJ- og produsenten DJ Squeeky, og i en periode fremover deltok han på en del undergrunns mixtaper utgitt selvstendig av DJ Squeeky, noe som bidrog til å øke oppmerksomheten rundt den unge rapperen. Hans første album, Pimps & Robbers ble gitt ut i 1993, og solgte over enheter uten noen form for promotering.