I en del århundrer var Sikyon underlagt Argos, men en gang rundt 600 f.Kr. synes det som om byen etablerte en viss uavhengighet da en rekke tyranner tok styringen av Sikyon. Den fremste av disse var grunnleggerens sønnesønn Kleisthenes, bestefar av den athenske lovgiveren av samme navn, Kleisthenes, via sin datter Agariste. Foruten å omforme byens konstitusjon til jonernes fordel og erstatte doriske religiøse kulter med dyrkelsen av Dionysos. Kleisthenes ble kjent som den fremste anstifteren og hærfører av den første hellige krig (590 f.Kr.) på vegne av Delfi.