O'Connells klassisk-orienterte utdanning fra Irland gav ham et godt grunnlag for sin tidlige karriere som lærer og journalist. I San Francisco ble han venn med artister og innflytelsesrike menn som bistod ham i å fremføre og reklamere for teaterproduksjoner. Han skrev noveller for magasiner og tidsskrifter, og levde et liv rikt på mat, drikke og kunst.