Øverland vokste opp i et borgerhjem, og tok artium i 1873. Han arbeidet deretter noen år som lærer i hjembyen før han i 1878 flyttet til Christiania og begynte å studere. Han avla aldri noen eksamen, dels på grunn av helsen, og dels fordi han allerede hadde begynt sitt forfatterskap. 1879-1885 arbeidet han i Riksarkivet. Fra 1885 skrev han for Folkebladet en serie hefter som ble til første utgave av ; den utkom i 5 bind 1885-1895. I perioden 1887-1898 skrev han samtidig på en 12 binds av det samme verket; i perioder med gasje fra Stortinget. Da verket var ferdig utgitt ble han utnevnt til statsstipendiat fra 1898.