Oscarsson debuterte som barneskuespiller i i 1969. Etter skolen arbeidet han i flere ulike yrker. Han fikk jobb på Djurgårdsteatern som scenearbeider i 1985. Han fikk en økt interesse for teater og scenedebuterte i 1989. Senere samme år fikk han sitt gjennombrudd i på teaterhuset Luntan. I Norge er han kjent for rollen som gymlærer Bror Petterson i den norske såpeoperaen .