Hale ble tidlig farløs, og vokste opp hos morens foreldre. Hun tok kunstutdannelse, og flyttet til London i 1917. Her ble hun assistent for maleren Augustus John, og ble trukket inn i et kunstnermiljø. Hun tok videre utdannelse ved Central Saint Martins College of Arts and Design, og etablerte seg som illustratør. Hun giftet seg i 1926 med Douglas McClean, og bosatte seg i Bloomsbury. De fikk to sønner, i 1930 og 1933.