Cooper spilte totalt elleve singlefinaler i Wimbledon og hun tapte seks, tre for Blanche Bingley Hillyard (1897, 1898 og 1900), én for Muriel Robb (1902), Dorothea Douglass Chambers (1904) og Ethel Larcombe (1912). Cooper regnes som en av de fem tidlige «multivinnerne» i Wimbledon, som i 40-årsperioden fra starten i 1884 til 1923 vant singletittelen tilsammen 29 ganger. De øvrige «multivinnerne» var Dorothea Douglass Chambers med sju seiere, Blanche Bingley Hillyard og Suzanne Lenglen med seks titler hver og Lottie Dod med fem titler.