Det kom det nye konflikter ut av. Guelferne var i 1300 splittet i «svarte guelfere» og «hvite guelfere», som i stor grad tilsvarte gamle konflikter slektene imellom. Verre var det at Bonifacius VIII ble utnevnt til pave i 1294. Han var en hensynsløs og maktlysten pave som næret ønske om å legge Toscana under seg, og igjen ble en fransk prins tauet inn som pavestolens redskap, Filip den vakres bror Karl av Valois. «De svarte» fortsatte å støtte paven, mens Dantes parti «de hvite» var imot i håp om å bevare Firenze som uavhengig bystat. I nevner han at han var til stede da borgen i Caprona overga seg. I 1295-95 satt han i byrådet og nevnes i møtebøkene. I 1300/01, da «de hvite» satt ved makten og brukte den til å organisere motstand mot presset utefra, fikk Dante flere oppdrag som diplomat. I juni-august 1301 var han blant de seks priorene som styrte byen. Men pave Bonifacius hadde lykkes i å isolere Firenze politisk, og byen måtte klare seg på egen hånd da Karl av Valois kom med sin militære overmakt. 1. november 1301 inntok han Firenze, og «de svarte guelferne» tok makten tilbake og innledet flere dager med drap og plyndring. I 1302 oppholdt Dante seg i Roma som sendemann til pavestolen, mens rettsoppgjøret pågikk i Firenze. Han og tre andre priorer ble beskyldt for å ha tatt imot bestikkelser og å ha forsynt seg av offentlige midler, og ble idømt to års landsforvisning og enorme bøter med tre dagers betalingsfrist. Ellers mistet de alt de eide og ble fredløse resten av livet. I mars 1302 ble dommen skjerpet til at døden på bålet, om de noen gang vendte tilbake til Toscana.