Da han begynte på high school var Williams 175 cm høy og veide 70 kg, og skulle legge på seg 11 kg til før han ble junior. Ettersom at han likte fysisk krevende idrett spilte Williams outside linebacker og strong safety i tillegg til hovedposisjonen sin, running back. I løpet av sin karriere i high school løp han for 4 129 yards og 55 touchdowns, og som senior løp han for 2 099 yards og 25 touchdowns, som førte til at han ble utpekt til Player of the Year i 1994. Noen av hans prestasjoner som senior inkluderte 200+ yards i et nederlag mot Helix High School, 248 yards (på 24 løp) og tre touchdowns i en 26–3 seier borte mot Chula Vista High School, 215 yards (21 løp) og to touchdowns i en 13–3 seier over Mira Mesa Senior High School, og 129 yards (24 løp) og en touchdown mot den høyt rangerte Samuel F.B. Morse High School, hvor Williams hadde 47 av Patrick Henrys 69 yards på Patrick Henrys kampvinnende drive som sikret en 20–17 seier. To uker etter seieren over Morse vant skolen sin første Eastern League-tittel på 11 år etter en 21–12 seier over San Diego High School; Williams var på vei til å sette en rekord med sine 115 yards og to touchdowns i første kvarter av kampen før han pådro seg en skade i foten på tredje play av andre kvarter. Etter å ha blitt hjulpet av banen kom han tilbake og fikk forsøkt et løp, men måtte bæres av banen og inn i garderoben etterpå. Etter to uker med hvile kunne Williams delta i den første runden av sluttspillet i CIF-San Diego Section Division 1 mot San Dieguito og, til tross for vedvarende smerte i foten, sikret 94 yards på 25 løp i en 15–14 seier. I andre runde løp Williams for 110 yards i en 21–17 seier over Rancho Buena Vista, som sendte Patrick Henry til mesterskapskampen i Jack Murphy Stadium, en omkamp med Morse. Patrick Henry tapte derimot i tittelkampen, 13–0, og Williams fikk kun løpt for 46 yards, hans laveste resultat i sesongen, mens laget hans samlet kun hadde 62 yards på angrep.