Det var utrustet flere ganger, blant annet for den berømte «skotske flåten» i høsten 1589 da en eskadre på 11 skip skulle seile med admiralskipet «Gideon» for å føre prinsesse Anna til brudgommen Jakob IV av Skottland. Ekspedisjonen ble hjemsøkte av flere ulykker og sterk motvind som hindret prinsessen fra å komme vestover. Etter å ha stoppet ved Flekkerøy den 1. oktober dro prinsessen til Oslo mens resten av eskadren vendt tilbake til København. Den skotske kongen dro østover med et skip som nådde Oslo så han kunne begynne ekteskapet med den danske prinsessen, det ble feiret bryllup i Oslo den 21. november 1589. «Samson» ble ikke med i det neste årets «skotske flåte» da kongen og hans brud om våren 1590 dro til Skottland.