Robert dro til Det hellige land for å delta i Det første korstoget i 1096. For å skaffe penger til turen pantsatte han hertugdømmet til sin bror Rufus for 10 000 mark. Da Vilhelm II Rufus døde 2. august 1100 skulle Robert arvet den engelske tronen. Men han var på vei hjem etter korstoget. Underveis hadde han giftet seg med en rik arving slik at han kunne løse ut gjelden på hertugdømmet. Denne utsettelsen førte imidlertid til at uhellet (eller mordet) i New Forest hvor Kong Vilhelm ble skutt, ble utnyttet av den yngste broren Henrik til selv å bli kronet til engelsk konge.