I 1963 ble han gift med en kvinne, Fayina, som hans yngre søster hadde introdusert ham for. Paret hadde to barn, en sønn, Yuri og en datter, Ludmila. Tsjikatilo påstod at de ikke hadde noen seksuelle relasjoner og at han ejakulerte på henne for deretter å dytte sæd inn i skjeden hennes med fingrene sine. Datteren deres, Ludmila, ble født i 1965 og deres sønn, Yuri, i 1966. I 1971 fullførte Tsjikatilo et studium i russisk litteratur via et brevkurs og forsøkte seg på en karriere som lærer i Novoshakhtinsk; han ble i midlertidig raskt avskjediget etter flere klager angående overgrep mot barn. Etter dette jobbet han som funksjonær ved en fabrikk.