Gjessing har utdannelse fra Universitetet i Oslo og er mag. art. og cand. philol. med litteraturvitenskap (hovedfag), engelsk og musikk i 1965. Han har vært ansatt som lærer i norsk ved Atlantic College, St.Donat´s South Wales, Storbritannia i skoleåret 1965-1966. Han ble deretter programsekretær i NRK Radioteatret 1966. Han er i dag pensonert. I en periode var han også redaksjonsmedlem i tidsskriftene Pax og Profil.