Da Brynestad gikk ut, hadde Lyn for store kostnader i forhold til inntekter. Med unntak av i 2006, da John Obi Mikel ble solgt, hadde Brynestad dekket underskudd i Lyn hvert år siden han overtok i 1999. Lyn trengte dermed penger og, i overgangsvinduet sommeren 2008 solgte Lyn Odion Ighalo og Jo Inge Berget samlet til Udinese. En rekke spillere på utløpende kontrakter ble imidlertid ikke solgt, og valgte etter sesongen å gå vederlagsfritt. Deriblant profiler som Kniksenvinner for årets keeper i 2008 Eddie Gustafsson, toppscorer Espen Hoff og Tomasz Sokołowski. Trener Henning Berg, som var klar for Lillestrøm fra og med 2010, ble løst fra kontrakten, og assistenttrener Kent Bergersen tok over. Lyns investorjakt ble i denne perioden hemmet av at Chelsea truet Lyn med gigantsøksmål over Mikel-overgangen, etter at Lyns tidligere klubbdirektør Morgan Andersen ble dømt i Oslo tingrett for å ha forfalsket dokumenter knyttet til nevnte overgang. Tvisten mellom Lyn og Chelsea ble lagt død utenfor rettssalen 1. desember. Lyn endte på 7.-plass i serien.