Durojaiye, som kandidat for partiet Alliance for Democracy (AD), ble valgt til senator i Forbundsrepublikken Nigeria for valgkretsen Ogun East i Ogun State (1999-2003). Etter å ha inntatt sin plass i senatet ble han utnevnt til komiteer for rettsvesen, etableringer (som formann) og spesialprosjekter.