Cockrell var født i Austin, Texas av foreldrene Buford Dale Cockrell og Jewell Moorman. Han fikk en bachelorgrad i «mechanical engineering» fra University of Texas at Austin i 1972 og ble etter det med i US Navy samme år. Han trente som pilot, og ble stasjonert fra 1975 til 1978 ombord på hangarskipet USS . Han fløy så som testpilot i flere år, før han var marinepilot igjen ombord på USS . I 1987 tok Cockrell avskjed fra marinen og ble med i Aircraft Operations Division på Johnson Space Center som forskningspilot.