I 1999 ble Cosgrove forfremmet til generalmajor og ble sjef for Deployable Joint Force Headquarters. Samme år ble han sjef for International Forces East Timor (INTERFET). Dette var en australskledet internasjonal militærstyrke som i september 1999 ble sendt til Øst-Timor for å stabilisere situasjonen der i påvente av etableringen av en FN-styrke i landet. Oppgaven medførte at Cosgrove ble landskjent i Australia. For innsatsen i INTERFET ble han forfremmet til følgesvenn av Order of Australia.