Roy Carroll startet sin profesjonelle fotballkarriere i Hull City den 7. september 1995, og han spilte 23 ligakamper for Hull i 1995/96-sesongen. I den påfølgende sesongen spilte han også 23 ligakamper for før han ble solgt for £350 000 til Wigan Athletic den 16. april 1997. Han debuterte for Wigan i en ligacupkamp mot Chesterfield den 26. august 1997, mens han fikk sin ligadebut for den 30. august 1997 da Wigan tapte 3-0 for Bristol City. Totalt spilte Caroll 29 ligakamper og 5 cupkamper i 1997/98-sesongen, mens han i 1998/99-sesongen fikk bokført 43 ligakamper og 13 cupkamper for Wigan. I de to påfølgende sesongene ble det først 34 ligakamper og 7 cupkamper i 1999/00-sesongen, og deretter 29 ligakamper og 4 cupkamper i 2000/01-sesongen for klubben fra Stor-Manchester.