Med Gillman som hovedtrener gikk Chargers 87–57–6 og vant fem divisjonstitler i AFL Western Division. I 1963 vant de lagets første ligatittel med en 51–10 seier over Boston Patriots i American Football League Championship Game 1963 i Balboa Stadium. Han la en kampplan som han kalte for «Feast or Famine» som tok i bruk motion, på den tid sjeldent brukt, for å motvirke Patriots’ blitzing. Planen åpnet opp for at running back Keith Lincoln kunne legge på løp for 206 yards. I tillegg til Lincoln hadde Gillman flere nevneverdige spillere på 60-tallet: wide receiver Lance Alworth; offensive tackle Ron Mix; running back Paul Lowe; quarterback John Hadl; og defensive linemen Ernie Ladd og Earl Faison (Alworth og Mix er Hall of Famere). Gillman var en av kun to som var hovedtrener i AFL gjennom hele ligaens ti år (den andre var Hall of Famer Hank Stram, som var trener for Dallas Texans og Kansas City Chiefs fra 1960 og ut 1974).