Dunbar hadde i mellomtiden, en gang rundt 1500, kommet tilbake til Skottland og ble en prest ved hoffet og understøttet av monarken. Hans litterære liv begynner når han blir tilknyttet Jakobs husholdning. Alt som kjennes om ham fra denne tiden og fram til hans død rundt 1520 er avledet fra hans dikt eller fra opptegnelser i kongelige registre for utbetalinger av pensjon og i overdragelsesdokumenter. Han er omtalt som en «rhymer» av Skottland i opptegnelsene i det engelske geheimrådet som omhandler det offisielle besøket i forbindelse med bryllupsforberedelsene mellom Margaret Tudor og skottenes konge. At han ble nevnt var mer for at han hadde skrevet et dikt som priset London enn at han hadde en posisjon som poet laureate, eller makar, ved det skotske hoffet.