Allerede da han var ti år gammel bygde han flymodeller, og senere bygde han – mens han fremdeles gikk i skole – glidefly, som han utprøvde sammen med sine venner. Som 13-årig skolegutt lærte han glideflypioneren Friedrich Harth å kjenne, og denne kom til avgørende å påvirke hans livsløp. Ved krigsutbruddet i 1914 gikk Harth inn i krigen, og mens han var borte fortsatte Messerschmitt med å arbeide på en av Harts modeller.