I 1915 fikk han i oppdrag fra reklamebyrået Earnest Elmo Calkins å lage reklame for Edison Photo og Adler Rochester Overcoats, men bare på betingelse av at hans navn ikke skulle assosieres med kampanjen. venstre|miniatyr|222x222pk|Graven til James Montgomery Flagg i Woodlawn-Cemetery Han tegnet sitt mest berømte verk i 1917, en plakat som oppfordret folk til å verve seg til United States Army under første verdenskrig. Den viste Uncle Sam som peker rett på betrakteren (inspirert av en britisk rekrutteringsplakat som viste Lord Kitchener i en lignende positur) med bildeteksten «I Want YOU for U.S. Army». Over fire millioner eksemplarer av plakaten ble trykket under første verdenskrig, og den ble gjenopplivet under andre verdenskrig. Flagg brukte sitt eget ansikt som Onkel Sam (la til alder og hvitt bukkeskjegg), og han sa senere at det rett og slett var for å unngå bryet med å engasjere en modell. President Franklin D. Roosevelt roste hans oppfinnsomhet med å bruke sitt eget ansikt som modell. Ifølge andre kilder hadde Flagg en nabo, Walter Botts, som poserte som modell.