Taylor ble en ledende mekaniker i Wrightselskapet da det ble dannet i 1909. Da Calbraith Perry Rodgers fløy fra Long Island til California i 1911 i sitt nyinnkjøpte Wright fly, betalte han Taylor 70 dollar uken (en stor sum på den tiden) for å være med som hans mekaniker. Taylor fulgt flyningen med tog, ofte kom han før Rodgers for å foreta nødvendige reparasjoner og klargjøre flyet for neste dags flyvning .