Richmans filmdebut fant sted i Hollywood i 1930 med filmen , der han fremførte Irving Berlins sang . Plateinnspillingen av filmmusikken ga Richman en topp-plassering på salgslistene i 1930. Han fikk ingen lang filmkarriere, visstnok fordi han tok mye plass og hadde et begrenset skuespillertalent. I stedet fortsatte han som populær nattklubbvert og sceneartist.