Mens det dansk-norske hjelpekorpset ble sendt til Ungarn for å nedkjempe et ungarsk opprør, kom Reventlow til den italienske fronten og sluttet seg til den unge prins Eugene av Savoia. Der ble han hardt såret under det blodige slaget ved Cassano i 1705 hvor franskmennene under feltmarskalk Vendome vant. Der blir den berømte prinsen og den danske kanslerens sønn kjent med hverandre. Prinsen tok Reventlow til seg og gjorde ham til sin nærmeste fortrolige i årene framover og overlot stort sett ledelsen av hæren på den italienske fronten til den danske offiseren i sitt fravær.