De første sesongene i Tottenham var Bale både skadeforfulgt og andrevalg etter Benoît Assou-Ekotto. Samtidig ble det aldri Tottenham-seier i ligaen når Bale spilte — det gikk så langt at mediene spøkte med at han hadde en forbannelse over seg. 26. september 2009 ble han byttet inn i det 85. minutt i en kamp Tottenham vant 5-0 mot Burnley FC. Den første ligaseieren hvor Bale spilte fra start kom 26. januar 2010, mot Fulham FC.