Som mange politikere på den tiden var Churchill også medlem av flere engelske gentlemansklubber. Mens han var med i det liberale partiet var han medlem av «the Reform Club» og «the National Liberal Club», senere ble han med i «the Athenaeum Club», «Boodle's», «Bucks Club» og «the Carlton Club». På tross av medlemskap i flere klubber foretrakk Churchill lunsj eller middagsmøter på «Savoy Grill» eller «Ritz», eller i parlamentsrepresentantenes spiserom når han møtte andre parlamentsmedlemmer.