Han var elev ved Hans Konrad Foosnæs' folkehøyskole da den holdt hus på Inderøy vinteren 1876/1877, senere elev ved Ås landbruksskole 1878–1881. Okkenhaug underviste i landbruk ved Ole Kristian Kuløys folkehøyskole før han var den første bestyreren ved Mære landbruksskole i Sparbu 1895–1922. Mens han var bestyrer, forpaktet han bort Nedre Tynes. I 1928 ble han administrerende direktør i Levanger og omegns Kreditbank.