Pena ble født i Columbia i Missouri. Hans far er av spansk og venezuelansk herkomst, mens moren er av dominikansk herkomst. Han vokste opp i Weston i Florida. Han gikk på Sagemont Upper School. Han var med i lokale produksjoner av og . Han hadde også en rolle i American Heritage School, hvor han gikk før han flyttet til Los Angeles for å søke lykken som skuespiller i musikalen . I løpet av hans periode i falt han for sang og dans.