Olsen har medvirket i adskillige film- og TVproduksjoner, samt i teater og musicals. Han er blant annet kjent som medlem av barbershopgruppen Ørkenens Sønner, samt for rollen som Niller i Susanne Biers film fra 1999. Han mottok Robertprisen for årets mannlige hovedrolle for filmen i 2000.