Det var i området rundt Palermo man først begynte å spise cannoli. Tidligere bakte og spiste man søtsakene bare i forbindelse med det katolske karnevalet før fasten, muligvis som et fertilitetssymbol. Ifølge legenden hadde cannoli sitt opphav i haremet i Caltanissetta. Senere ble det spist året rundt. I likhet med det kjente sicilianske bakverket cassata, oppstod antagelig cannoli i den tiden da araberne dominerte øya.