Ved Lake Mead i Arizona overnatter McCandless i bilen sin i ett område som blir oversvømt av vann. Dette fører til at han forlater bilen sin, og han begynne å haike. Han ødelegger det lille som er igjen av pengene sine, og han tar til seg navnet "Alexander Supertramp". I Nord-California, møter McCandless et hippie-ektepar som heter Jan Burres (Catherine Keener) og Rainey (Brian H. Dierker). Rainey forteller McCandless om sitt sviktende forhold til Jan, og McCandless hjelper dem å finne tilbake til hverandre igjen. McCandless stopper i Sør-Dakota for å arbeide for ett selskap eid av Wayne Westerberg (Vince Vaughn), men han må forlate denne jobben da Westerberg blir arrestert av politiet.