Den 22. november 1939 drepte Siegel, svogeren Whitey Krakower, og to andre gangstere, Harry «Big Greenie» Greenberg. Greenberg hadde blitt politiinformant, noe som fikk Louis «Lepke» Buchalter, sjefen for Murder, Inc., til beordre drapet. Siegel ble arrestert og siktet for drapet, men ble frikjent. Whitey Krakower ble drept før han ble stilt for retten. Til tross for at Siegel ble frikjent, ble ryktet hans ødelagt. Under rettssaken avslørte pressen Siegels fortid, og henviste til ham som «Bugsy», et kallenavn han hatet fordi det impliserte at han var gal (en. , «sprø», «rar»). Kallenavnet ble visstnok gitt ham for å beskrive hans uberegnelige adferd.