Jay gjorde store fremskritt i løpet av sesongen 2008/09. Han var med på å ta pallplasseringer i verdenscupstafetter, han deltok på det franske stafettlaget som tok fjerdeplass under VM i Pyeongchang 2009 og han tok sin første topp-ti plassering i verdenscupen, en tiendeplass på jaktstarten i Hochfilzen. Likevel var det en stor overraskelse da han vant normaldistansen i Vancouver den 11. mars 2009. Jay skjøt fire fulle hus, og slo tyske Daniel Böhm, som hadde en bom, med 19 sekunder.