Vilhelm II av Sicilia hadde dødd året før, og ble erstattet av Tancred, som hadde fengslet Johanna av England, enke etter Vilhelm II, men ikke minst søster av kong Richard. Richard erobret byen Messina 4. oktober 1190 og fikk løslatt Johanna. Richard og Filip ble uenige da Richard hadde bestemt seg for å gifte seg med spanske Berengaria av Navarra, og brøt da hans mangeårige forlovelse med Filips halvsøster Alys, grevinne av Vexin. Filip dro direkte fra Sicilia til Midtøsten 30. mars 1191 og ankom Tyr i april; han sluttet seg til beleiringen av Akko 20. april.</ref> Richard dro ikke fra Sicilia før 10. april.