Krasnyj Kholm ble først nevnt i 1518, som landsbyen . Landsbyen tilhørte Antoniev av St. Nikolai-klosteret til landområdet ble sekularisert i 1764. I 1776 fikk byen byrettigheter og sitt nåværende navn. Jernbanen mellom Rybinsk og St. Petersburg nådde Krasnyj Kholm i 1899, og satte fart på byens utvikling.