Det neste albumet ble spilt inn på en eneste natt i juni 1964. var muntrere enn det forrige albumet. Innslag av surrealisme dukket opp i sanger som «I Shall Be Free # 10» og «Motorpsycho Nitemare». Tilsynelatende stikk i strid med Dylans syn på verden på den tiden var de to ironiske kjærlighetssangene «To Ramona» og «Spanish Harlem Incident». «I Don't Believe You» gir hint om rock and roll, en sjanger som snart etter skulle gripe Dylan. Det er ikke vanskelig å se på «It Ain't Me, Babe» som en fullstendig avvisning av alle forventninger til ham. «Chimes of Freedom» blandet «protest» med impresjonisme, og «My Back Pages» forutser kanskje angrepene han snart skulle bli utsatt for.