I 1926 brøt Castellammarese-krigen ut og i denne satte Masseria opp imot Maranzano, mens Luciano og hans «Young Turks» sviktet begge sider og drømte om hvordan de kunne gjøre det større. Luciano fikk igjen Masserias tillit ved å redde livet hans, i et arrangert attentat. Slik kunne Luciano igjen spille begge sider ut mot hverandre til sin egen fordel og avtalte med Maranzano at han bare kunne drepe Masseria om han fikk bli nestleder for Maranzano. Maranzano gikk med på dette og 15. april 1931, ble Masseria med Luciano til en italiensk restaurant på Coney Island for å spise middag. Etter hvert som klokken nærmet seg, unnskyldte Luciano plutselig seg og måtte på toalettet. Sekunder etter kom Benjamin «Bugsy» Siegel, Vito «Vitone» Genovese, Joe «Joey A» Adonis og Albert «Mad Hatter» Anastasia inn i lokalet og drepte Masseria etter ordre fra Luciano. Morderne skal ha blitt kalt «De Fire».