I 1964 hadde hun også hovedrollen i screwballkomedien . Filmen handler om en forfatter (William Holden) og hans sekretær (Hepburn) som har to dager på seg til å skrive et flunkende nytt filmmanuskript. var misfornøyd med filmen, men roste Hepburns rolletolkning og skrev at hun er et «forfriskende individ i en tid med overdrevet kurve». I 1966 samarbeidet hun med William Wyler for tredje gang (etter og ) med kuppfilmen . Den handler om Hepburns rollefigur Nicole som må samarbeide med en kunsttyv (Peter O'Toole) for at faren (Hugh Griffith) ikke skal bli avslørt for kunstforfalskning. Crowther fra roste skuespillet i filmen og kalte Hepburns rolleskildring «saftig».