I 1894 tok han privattimer i Cambridge, noe som hjalp ham til å komme inn på Trinity College i Cambridge, der han studerte mekanikk og vitenskap. I 1896 reiste han til Paris for å kjøpe sin første bil, en Peugeot Phaeton og meldte seg inn i den franske bilklubben. Som tidlig bilentusiast sluttet han seg til organisasjonen . De som drev kampanje mot restriksjoner lagt på motoriserte kjøretøyer gjennom . Rolls ble i 1897 et av de første medlemmer i den britiske automobilklubben.