Øvre Telemark var i middelalderen og senere det området i Norge med flest selveiende bønder. Samfunnsforholdene og kulturen i Øvre Telemark var derfor mer egalitær enn andre steder på Østlandet og var mindre påvirket av dansketiden enn andre steder i Norge. Telemarksbøndene, ikke minst i middelalderen, har også rykte på seg for å ha vært voldelige. I 1395 skrev biskop Øystein Aslaksson at bøndene i Telemark var ukristelige, og dessuten de mest voldelige i Norge. Bøndene i Telemark betalte langt mindre i skatt og tiende, trolig fordi det var et utkantstrøk der det var vanskelig å kreve inn skatt, i tillegg til at telemarksbøndene av embetsmenn ble ansett som egenrådige og til dels vanskelige å styre. En tredel av alle diplomer (rettsdokumenter) som omhandler drap fra perioden 1300–1560, er fra Telemark. Dette kan skyldes at bøndene i Telemark fortsatt levde etter den gamle ættekulturen, men de mange vitnesbyrdene om voldelige telemarksbønder kan også rett og slett komme av at det er bevart flere skriftlige dokumenter herfra enn fra resten av landet. Et annet uttrykk for denne stridige og selvbevisste konservatismen var at Øvre Telemark også holdt mye lenger på katolske skikker etter reformasjonen; er selv et verk med et utpreget katolsk innhold.