Russell Crowe var hele tiden regissør James Mangolds førstevalg i rollen som Ben Wade. Etter at produsentens førstevalg, Tom Cruise, trakk seg ut av diskusjonene om å ta rollen, ble produksjonen satt på vent. Etter at Crowe kom om bord kom den imidlertid igang igjen. Eric Bana var lenge med i kampen om den andre hovedrollen som Dan Evans, men trakk seg ut for å gjøre andre filmer da produksjonen ble satt på vent. Crowe, Mangold og produsent Cathy Konrad var alle enige om å få Christian Bale med i filmen som den andre hovedrollen, og jobbet lenge for å få det til før Bale omsider sa ja. Kris Kristofferson ble tilbudt rollen som Byron McElroy, men var utilgjengelig. Peter Fonda ble valgt i stedet.