Hugh av Avranches bygde Chester Castle i en typisk normannisk stil, først i tømmer, deretter i stein og deretter utbygd til formidabel festningsverk av stor strategisk betydning. Senere overtok kronen og utbedret og forsterket festningen, først Henrik III og deretter Edvard I og i årene 1247–1251 ble den ytre palisaden erstattet av massiv steinmur. Chester Castle var grensefestningen og herfra ble nordlige Wales angrepet og til slutt erobret. Her satt betydningsfulle fanger bak høye murer og tung bevoktning. Det var vanskelig å slippe levende ut og de færreste klarte det.