Stensaker vokste opp i Fana, og tok artum ved Hambros skole i 1903 og deretter Krigsskolen. Han utdannet seg til cand.philol ved universitetet i Kristiania med hovedfag i historie. Han var lektor ved Bergen katedralskole fra 1910 til 1932, og rektor ved Sydneshaugen skole fra 1932 til 1955. Stensaker hadde også en rekke andre verv, blant annet som formann i Bergen Historiske Forening (1948–1953), styreformann i Den Nationale Scene (1940–1949) og styremedlem i Bergen Museum (1936–1948).