Etter at hennes første mann døde, sluttet Betsy Ross seg til «Fighting Quakers» som, i motsetning til tradisjonelle kvekere, støttet krigsinnsatsen. I juni 1777 giftet hun seg med sjøkapteinen Joseph Ashburn i «Old Swedes' Church» i Philadelphia, og paret fikk to barn. Britiske soldater tvangsokkuperte huset deres da de kontrollerte byen i 1777. Etter slaget ved Germantown pleiet hun både amerikanske og britiske soldater.