Etter flere TV-filmer og mindre kinofilmroller, fikk Ryan sin første suksess med hovedrollen i den romantiske komedien . Filmen ble meget godt mottatt og manifesterte Ryans filmpersonifika som boblende, sjarmerende og furiøs, men samtidig uhelbredelig romantisk, en rolle hun har spilt i flere roller senere. Mange av filmene hennes fra 1990-tallet har ikke bare slått igjennom i Nord-Amerika, men har også blitt store suksesser andre steder i verden.