Tyskland hadde betydelig interesse for Irland i de første årene av andre verdenskrig, en periode som i Irland kalles . De undersøkte blant annet om IRA kunne brukes til destabilisering av Storbritannia, og om det var noen strategiske eller taktiske fordeler å hente ved å invadere Irland. Det ble også forhandlet med den irske regjeringen, uten særlig hell. De Valera la vekt på å beholde nøytraliteten gjennom krigen. Den britiske etterretningstjenesten MI5 var naturlig nok interessert i hva han holdt på med, og overvåket ham så nøye som mulig.