Han er sønn av skipper Hjalmar J. Jacobsen og hustru Valborg Dam i Vestmanna. Han giftet seg i 1963 med Arnóra Djurholm, datter av lærer og klokker Niels Pauli Djurholm og hustru Gunda Skaalum i Kollafjørður, så Øssur Dam Jacobsens svoger er tidligere lagtingsmann og næringsminister Bjarni Djurholm. Etter Føroya Læraraskúli var Jacobsen lærer i Vestmanna 1964–1985, så lærer ved Eysturskúlin i Tórshavn. Han har særlig arbeidet med dyslektikere og andre med lese- og skrivevansker.