Han studerte ved , der han i 1880 fikk sin Bachelor of Arts (B.A.). Deretter lå han i tre år ved . Deretter studerte han til 1887 ved i New York City. Mellom 1888 og 1890 forsket han i det nåværende Syria. I 1890 fikk han av (PEF) sjansen til å etterfølge Flinders Petrie som leder av utgravningene i Tell el-Hesy, som Petrie hadde innledet. Etter en kort upplæring fra Petrie i Meidum begynte Bliss med sitt arbeid på Tell el-Hesy. De videre utgravningene pågikk i to år. Hans vellykkede innsats der førte til at han fikk flere oppdrag for PEF. Slik virket han fra 1894 til 1897 i Jerusalem. Der ble han assistert av Archibald Dickie. Som det neste sendte PEF ham inn i Sjefela. Han arbeidet da med R. A. S. Macalister. Dasmmen gjennomførte de utgravningene av Tell Zakariya, Tell es-Safi, Tell el-Judeidah og Tell Sandahanna.