Under Sommer-OL 1976 tok Bermuda sin første medalje, da Clarence Hill tok en bronse i boksing tungvekt. Med dét var Bermuda en periode den nasjonen med den minste befolkningen (53 500 i 1976) til å vinne en medalje i OL, fra 1976 fram til da Alessandra Perilli vant bronse for San Marino i Sommer-OL 2020. Flora Duffy ble den første olympiske mesteren for Bermuda da hun vant triatlon for kvinner i Sommer-OL 2020.