Byen fikk militær betydning da områdene sør for Iddefjorden ble avstått til Sverige ved freden i Roskilde, 1658. Etter å ha motstått flere svenske angrep ble stedet tilkjent kjøpstadsprivilegier og døpt (etter Frederik III) 10. april 1665. I 1716 satte borgerne fyr på byen for å avverge et nytt svensk angrep ledet av Karl XII. To år senere falt den samme kongen under beleiringen av Fredriksten festning, noe som bidro til å avslutte den store nordiske krig. I 1808 var det harde kamper i Enningdal mellom norske og svenske styrker. Unionen med Sverige ga Fredrikshald et nytt handelsomland som strakte seg langt inn i nabolandet; fra 1814 til 1905 var byen det kommersielle sentrum for et stort omland i grensetraktene, i både Norge og Sverige. Byens borgere bidro økonomisk til byggingen av Dalslandsbanen for å knytte de svenske områdene tettere til byen.