Lillie utvandret fra Sverige i 1903. Han etablererte en forretning i St. Louis, men da flyinteressen spredte seg i USA bestemte Lillie seg for å bli pilot. Da Expert Aviator's Certificates ble utdelt i 1910 fikk han sertifikat nummer 1. Som flyver ble han sett på som svært dyktig, og han gjennomførte et stort antall flygninger uten den minste skade på sine fly. Han virket i flere år som flylærer i Chicago. Den 8. juli 1913 deltok Lillie i den store sjøflykonkurransen «Aero & Hydro» med et 70 hk Walco sjøfly. Blant konkurrentene var blant andre pilotene Tom Benoist, Antony Jannus og Hugh Robinson.