Etter en kort stund på tegneskolen (som han mislikte – «ein laak skule») begynte han på Harriet Backers private kunstskole i 1900, der han studerte akttegning og arbeidet med oljemaleri. Backer omtalte Astrup som en av sine beste elever: «jeg lot han gå helt i den retning han ønsket, jeg skjønte at han virkelig var selveste geniet ved skolen». Backer sa at hun ikke måtte lære ham for mye, slik at det spesielle han hadde med seg ble tatt vare på.