Limbaugh ble født inn i en familie med en lang historie og engasjement i republikansk politikk. Han begynte som tenåring å jobbe i en lokal radiostasjon, under kallenavnet Rusty Sharpe. Etter å ha hoppet av fra college, flyttet Limbaugh til Pennsylvania. I 1972 begynte han som discjockey i en liten lokal radiostasjon i Pittsburgh-området. I 1973 flyttet Limbaugh til Pittsburgh og begynte ved en annen radiostasjon. Her fikk han i slutten av 1974 sparken, da stasjonen ble solgt til Taft Broadcasting. I 1984, etter en rekke radio-relaterte jobber, begynte han som talkshow-vert ved radiostasjonen KFBK i Sacramento i California.