Sesongen 2002/03, i det som ironisk nok var Sjevtsjenkos hittil svakeste sesong i Milan-trøya, var han med på å vinne Mesterligaen. Sesongen etter ble han toppscorer i Serie A med 24 mål, og vant sitt første, og hittil eneste ligamesterskap i Italia. Senere samme år ble han tildelt Gullballen som årets spiller i Europa.