Clarks første jobb etter å ha fullført studiene var som løpegutt under innspillingen av (1957), regissert av Laurence Olivier og med Olivier og Marilyn Monroe i hovedrollene. Foreldrene hans var venner av Olivier og hans kone Vivien Leigh. Clark publiserte to bøker basert på erfaringene sine på filmsettet. Først (1995), som senere ble grunnlaget for en dokumentar med samme navn fra 2004, og deretter (2000). Den første boken ble godt mottatt av kritikerne, mens oppfølgeren fikk en blandet mottakelse. I hevdet Clark at han hadde en flørt med Monroe under innspillingen. Clarks bøker ble filmatisert som (2011), der han ble spilt av Eddie Redmayne. I forbindelse med utgivelsen av filmen stilte mange seg tvilende til Clarks forhold til Monroe.