Flere av familiemedlemmene hadde planer om å være med på opprøret som brøt it i Dublin (Påskeopprøret), men da Eoin MacNeill sendte ut kontraordre trakk de seg. Da opprøret allikevel brøt ut i Dublin 24. april 1916 begynte RIC å arrestere sympatisører andre steder i landet. Da politiet kom til Kent-familiens hjem gjorde Thomas og hans brødre Richard, David og William motstand. Skuddvekslingen varte i fire timer, og en RIC-offiser ble drept mens David ble alvorlig såret. Brødrene ble til slutt tvunget til å overgi seg. Richard forsøkte da å flykte, men ble dødelig såret.