Sullivan har tjent i United States Marine Corps siden 1993, både i aktiv tjeneste og som reservepersonell. Sullivan, som tilbrakte flere år med en rekognoseringsbataljon i Anchorage, forlot aktiv tjeneste i 1997 da han først flyttet til Alaska, men har siden blitt hentet inn til aktiv tjeneste tre ganger: fra 2004 til 2006, igjen tidlig i 2009, og i juli 2013 da han ble utstasjonert til Afghanistan i seks uker. I 2011 anbefalte den da pensjonerte generalen John Abizaid, et styremedlem i Sullivanfamiliens RPM International siden 2008, at Sullivan ble forfremmet til oberstløytnant. Sullivan er nå en oberst i U.S. Marine Corps Reserve. He har blitt tildelt Defense Meritorious Service Medal.