En måned etter at USA gikk inn i første verdenskrig i mai 1917 tok Whittlesey permisjon fra advokatfirmaet og sluttet seg til De forente staters armé (United States Army). Han dro til vestfronten som kaptein i 308th Infantry Regiment, 154th Infantry Brigade, som var en del av 77th Infantry Division. Divisjonen ble kalt «Metropolitan-divisjonen», siden de fleste soldatene var fra New York City, fra nabolaget Lower East Side på Manhattan. Soldatene i divisjonen snakket 42 forskjellige språk eller dialekter.