Kernaghan begynte sin spillerkarriere hos Middlesbrough FC i mars 1985, hvor han spilte over 200 seriekamper og scoret 16 mål frem til september 1993. Han var for øvrig også på et kortere låneopphold hos Charlton Athletic i vårsesongen fra januar til mai 1991. I september 1993 ble han solgt til Manchester City FC, under ledelse av manager Brian Horton, for 1,6 millioner pund. Her slet han med å etablere seg på førstelaget, og ble i sin tur lånt ut til klubbene Bolton Wanderers FC (august 1994 til mai 1995), Bradford City AFC (februar til mai 1996) og St. Johnstone FC (september til desember 1997).