I 1998 hoppet Kalanick av studiene ved universitetet og grunnla selskapet Scour.com med seks venner fra skolen. Det som begynte som en websøkemotor ble raskt endret til et filsystem for å utveksle filer (peer-to-peer) og de hadde snart over 250 000 brukere som byttet filmer og musikk. Tross suksessen ledet det til at mer enn 30 medieselskaper stevnet Scour for opphavsrettsbrudd. I 2001 grunnla Kalnick istedet et nytt selskap, Red Swoosh, med noen av ingeniørene fra Scour. Red Swoosh utviklet dataprogrammer som effektiviserte måten musikk og video ble flyttet rundt på Internet. Vanligvis når man besøker en webside, leveres informasjonen fra en sentral server. Istedet oppdaterte Red Swoosh-programvare kontinuerlig en katalog som listet opp hvilke filer som var tilgjengelige på hvilke servere, noe som gav raskere overføring. Systemet sparte også store penger i serverinfrastruktur.