Howard startet sin profesjonelle karriere umiddelbart etter high school, da han spilte for North Jersey Imperials i United Soccer Leagues. Han ble kjøpt av Major League Soccer i 1998 og ble overført til MetroStars, der han spilte til 2003. Tim var først reservekeeper bak Tony Meola og senere Mike Ammann, men ble førstevalg som keeper da sistnevnte ble solgt før 2001-sesongen. Selv om han ofte spilte bak et horribelt Metro-forsvar, viste Howard utrolige ferdigheter. Tim ble kåret til årets keeper i MLS i 2001 og var med på årets lag i MLS i 2001 og 2002.