Jelle Vanendert begynte sin karriere i 2004 i det belgiske sykkellaget . I 2005 og 2006 syklet han for kontinentallaget , før han i 2007 fikk en proffkontrakt med Chocolade Jacques-Topsport Vlaanderen etter en femteplass i U23-landeveisrittet under VM i landeveissykling 2006.