I juni 1911 besøkte Rodgers sin fetter John, en marineflyver som siden mars hadde studert ved Wright Company og tok deres flyskole i Dayton, Ohio. Rodgers interessert i flyvning ble vakt, han fikk en 90 minutters leksjon fra Orville Wright og kjøpte en Wright Flyer sammen med John. Den 7. august 1911 tok han sin offisielle flyeksamen på Huffman Prairie, og ble den 49. som fikk flysertifikat fra Fédération Aéronautique Internationale. Han var en av de første sivile til å kjøpe et fly. I stedet for å fly hjem, meldte Rodgers seg på til Chicago International Aviation Meet i 1911 der han konkurrerte med tidens ledende flyvere. Han satte flere rekorder, inkludert varighetsrekord og vant 11 285 dollar i pengepremie.