Han ble født i Lynwood, California av Larry og Carol James, og var den yngste av to barn. Foreldrene ble skilt mens Jesse gikk på barneskolen, og han og søsteren flyttet til Riverside med faren. Han gikk på Arizona Middle School and La Sierra High School, hvor han spilte amerikansk fotball. Han spilte også amerikansk fotball to år på college. Som tenåring begynte han å jobbe som bodyguard, og ble ettervert ansatt av Rick Rubin for å være bodyguard på band-turneer. Han var bodyguard for blant andre Danzig, Slayer og Soundgarden.