Amerikanske fly bombarderte med jevne mellomrom øya fra 1942 til Japans kapitulasjon i 1945. Den 8. juli 1943 angrep Consolidated B-24 Liberator-bombefly underveis fra Midwayøyene den japanske garnisonen på Wake. Den senere presidenten George H.W. Bush skal ha gjennomført sitt første oppdrag som bombeflyger over Wake Island . 5. oktober 1943 angrep amerikanske marinefly fra øya. To dager senere beordret kontreadmiral Shigematsu Sakaibara henrettelse av 98 sivile amerikanske arbeidere av frykt for en kommende invasjon. Arbeiderne var blitt holdt tilbake på øya for å utføre tvangsarbeid. De ble ført til den nordlige enden av øya, fikk bind for øynene og ble henrettet med maskingevær. En ukjent amerikaner overlevde massakren og vendte tilsynelatende tilbake til åstedet for å hugge inn meddelelsen 98 US PW 5-10-43 på en korallstein nær stedet hvor ofrene raskt var blitt begravet i en massegrav. Den ukjente amerikaneren ble tatt til fanget igjen og Sakaibara halshugget ham personlig med en katana . Inskripsjonen på steinen kan fortsatt sees og er et minnesmerke på Wake Island.