Han fikk sin debut i Tippeligaen i hjemmekampen mot Lillestrøm SK den 14. mars 2010 (3–0), og scoret sitt første mål for klubben mot Stabæk to uker senere, som også ble kåret til rundens mål. Under 2011-sesongen var Sylling Olsen med på å spille Aalesund frem til finalen under Norgesmesterskapet i fotball for menn 2011, hvor Aalesund møtte SK Brann og til slutt ble Norgesmester etter to scoringer av Michael Barrantes.