Familien bodde først i et lite hus i Polizeiskaja uliza («Politigata») i Taganrog, men i 1869 flyttet de inn i et nytt hus i Monastyrskaja uliza («Klostergata»). Faren hadde kalkulert gjeldsbyrden dårlig, og fikk i løpet av de etterfølgende årene problemer med å nedbetale huslånet. Våren 1876 gikk han konkurs, og på den tiden kunne det bety gjeldsfengsel. Dermed flyktet han i all hemmelighet til Moskva, hvor de to eldste sønnene allerede studerte ved universitetet. Jevgenia og de minste barna flyttet etter i juli 1876, mens den 16 år gamle Anton ble igjen alene i tre år for å fullføre skolen. Dette temaet – tap av hjem og familie – brukte han senere blant annet i sitt siste skuespill, (1904). I Moskva levde familien i fattigdom mens faren lette etter arbeid, og de sendte stadig brev til Anton med bønn om å hjelpe til med økonomien, noe han gjorde blant annet ved å selge det brukte husholdningsutstyret de hadde lagt igjen, gi privatundervisning, fange og selge gullfinker og selge korte fortellinger til avisene. Alt han kunne avse sendte han til foreldrene.