Clegg var en viktig figur innenfor sørafrikansk populærmusikk, med sanger som blander tekster på zulu og engelsk og med afrikanske og ulike vesteuropeiske musikkstiler. Som ung, i de tidlige stadier av den musikalske karrieren, kombinerte Clegg musikk med studiet i antropologi, et emne som han også underviste i en periode ved University of the Witwatersrand i Johannesburg, hvor han var påvirket blant annet av arbeidet til David Webster, en sosialantropolog som ble myrdet i 1989. Clegg dannet det første prominente rasemessig blandede sørafrikanske bandet. Clegg og hans band var i stand til å turnere til flere land i Europa og Nord-Amerika, og hadde to platina- og fem gullalbum, og ble en internasjonal suksess. Bandet ble oppløst i 1986.