I 1906 solgte John S. Armstrong (den tidligere partneren til Thomas Marsalis, utvikleren av Oak Cliff) sin kjøttpakkevirksomhet og investerte sine penger i en del av det tidligere Philadelphia Place området for å utvikle det under navnet . Han valgte dette navnet da det lå på høydedraget som hadde utsikt mot bykjernen i Dallas. Wilbur David Cook, landskapsdesigneren som laget planene for Beverly Hills i California, og George E. Kessler, som tidligere hadde lagt planene for Fair Park og det meste av Bykjernen i Dallas, ble leid inn for å designe layouten i 1907 «som et tilfluktssted fra en stadig mer mangfoldig by». Spesielt, ble tjue prosent av det opprinnelige landområdet avsatt til parker. En andre utviklingplan for Highland Park ble lagt i 1910.