I sesongen 2005-06 bidrog Benayoun sterkt til at London-klubben endte på 9.-plass i serien, samt den 125. FA Cup-finalen mot Liverpool FC. West Ham tapte tilslutt kampen etter straffespark-konkurranse, etter 3-3 etter ekstraomganger. Benayoun ble sett med tårer etter kampen.