I 1916 betalte filmselskapet Mutual Film Corporation 670 000 dollar til Chaplin for å produsere to-rullers-filmer. Han ble gitt nær total kunstnerisk kontroll, og produserte tolv filmer i løpet av en periode på 18 måneder. Disse filmene er rangert blant de mest innflytelsesrike komediefilmer i filmhistorien. Bortimot alle komedier for Mutual er blitt klassikere: , , , og er kanskje de mest kjente. Edna Purviance fortsatte i den kvinnelige hovedrollen, og Chaplin fikk med seg Eric Campbell, Henry Bergman og Albert Austin i sitt eget selskap. Campbell, en veteran fra Gilbert og Sullivan-oppsetninger, var en utmerket filmskurk, og de øvrige, Bergman og Austin, arbeidet med Chaplin i flere tiår. Chaplin selv har vurdert denne tiden som den lykkeligste i sin karriere, selv om han også hadde bekymringer om at filmene fra denne tiden begynte å bli altfor standardiserte og produsert på en fast formel grunnet den strenge produksjonsplanen som kontrakten bandt ham til. Da USA gikk inn i den første verdenskrig ble Chaplin talsmann for «Liberty Bonds», krigsobligasjoner, sammen med sine nære venner Douglas Fairbanks og Mary Pickford.