Engels ble født i Zwartemeer og drev med sykling i flere år før han ble profesjonell. Hans eldre bror, Allard drev også med sykkelsport. Addy Engels ble nederlandsk mester i juniorklassen i 1994 og 1995, og for aspirantene i 1998. I 2000 inngikk han en proffkontrakt med Rabobank.