I 1484 han til det kongelige hoffet og ble forlovet med Anne av York, datter av Edvard IV og niese av Rikard III. Sammen med broren Edward ble han plassert i husholdningen til kong Henrik VII som pasje. Der lærte de seg underdanighet til det nye kongelige dynastiet, ble opplært som herrer og tjente som fornemme gisler for jarlen av Surreys lojalitet.