I august 1908 gjennomgikk han sammen med løytnantene Frank P. Lahm og Benjamin Foulois utdannelse for å føre luftskip. Farkosten som var innkjøpt av US Army i juli 1908 skulle flys fra Fort Omaha i Nebraska til utstillingen i Saint Joseph i Missouri med Foulois og Selfridge som piloter. Men samtidig som utstillingen varte var den meningen at Orville Wright skulle demonstrere og gjennomføre flyoppvisning med Flyer IV ved Fort Myer i Virginia. Selfridge som var mer interessert i fly enn luftskip bad om å få slippe flygningen med luftskipet for å i stedet dra til Fort Myer for å beskue Wrights flygning. Han fikk reise og da Wright kom til Fort Myer bad Selfridge å få følge med som passasjer under flygning. Med Orville Wright som pilot startet de 17. september 1908. De sirklet rundt Fort Myer fire og en halv runde cirka 45 meters høyde. Halvveis under den femte runden røk høyre propell og de mistet trekk-kraft. Flyet vibrerte og propellbladet traff et stag som bar høydrdroret, og flyet rettet snuten mot bakken. Wright lyktes slå av motoren og glidefløy cirka 23 meter før flyet traff bakken med snuten først.