I november 1995 ble Eskilsson klar for skotske på kontrakt ut 1995/96-sesongen. Etter en god start på oppholdet i Edinburgh, fikk han fra nyttår av ikke like mye tillit fra manager Jim Jefferies. Etter et drøyt halvår i skotsk fotball, signerte Eskilsson i mai 1996 nok en gang for Hammarby, som igjen hadde rykket ned til division 1 siden han forlot klubben et år i forveien. Inntil da hadde han vært kjent som en arbeidsom spiss, lett gjenkjennelig med sitt fyldige, krøllete hår. I sitt siste opphold i Hammarby ble han i økende grad benyttet som forsvarsspiller. I lokaloppgjøret mellom Hammarby og AIK i mai 2000 pådro Eskilsson seg et stygt benbrudd i en duell med Daniel Hoch. Skaden satte i praksis en stopper for karrieren hans som spiller. Da han gjeninntrådte på banen et år senere var han såpass hemmet av skaden at han forble på reservelaget i 2001-sesongen, som ble hans siste for klubben.