Toby startet DC Talk sammen med Michael Tait i 1987, ved Liberty University in Lynchburg, Va. Han og Tait gav ut "Christian Rhymes to a Rhythm" i 1988, samtidig som de inkluderte Kevin Max Smith i gruppa. De tre satte ut på turné etter at de lanserte deres første album i 1989, DC TALK. I 1990 gav de ut deres første gullalbum, Nu Thang. Etter turneen "Nu Thang" spilte de inn deres første plate som oppnådde platina, Free at Last. Free at Last-turneen ble en stor suksess. De ble invitert til å spille på The Jay Leno Show og The Aresino Hall Show, og fikk stor oppmerksomhet. De gav ut deres første single til deres neste album som også ble en stor hit. Deres neste album, Jesus Freak, oppnådde flere platina da den ble gitt ut i 1995. Albumet ble etterfulgt av en lang og ekstremt populær turné – Jesus Freak World Tour. Litt senere gav gruppen ut en liveinnspilling fra turneen, med tittelen Welcome to the Freakshow. Like etter turneen ble avsluttet, gav DC Talk ut albumet Supernatural i 2000, som ble gruppens siste. Også dette albumet solgte til platina. Alle bandets medlemmer startet solokarrierer i 2001.