Winningham begynte sin karriere som sanger og låtskriver. I 1976 sang hun The Beatles-sangen «Here, There and Everywhere» på The Gong Show. Selv om Winningham ikke fikk noen platekontrakter som følge av sitt utseende, ble hun signert til en skuespiller-kontrakt med Hollywood-agenten Meyer Mishkin. Hun ble tildelt en Screen Actors Guild-kort for å si tre linjer i en episode av en TV-serie.