I perioden 2000–05 var han blant de ti beste verdenscupkjørerne i big air, og representerte Slovenia under Snøbrett-VM 2003 i Kreischberg. Etter et lite opphold fra idretten for å fokusere på film, gjorde Grilc comeback i 2008/09-sesongen – hvor han tok pallplasser i både Québec (2.-plass) og Moskva (3.-plass), og endte på 2.-plass i sammendraget bak østerrikske Stefan Gimpl.