Firmaet ble grunnlagt i 1924 som fabrikk for arbeidsklær i småbyen Metzingen, i Landkreis Reutlingen, sør i Tyskland. De første årene var det rundt 20 ansatte og bedriften klarte akkurat å holde det gående. Bedriften produserte klær tilpasset de spesielle ønskene hos kundene lokalt. I 1931 begynte bedriften å produsere uniformer for NSDAP i liten skala, senere i større skala for alle de uniformerte grenene av nazistaten slik at Boss vokste til et mellomstort selskap. Hugo Boss personlig var medlem av NSDAP fra 1931. Boss spesialiserte seg på produksjon av uniformer til hæren, særlig etter at verneplikt ble innført i 1935 og behov for uniformer økte ytterligere. Boss' salg økte mye fra rundt 1936 og toppet seg i 1940-1941. De store bestillingene på uniformer kom særlig fra og med 1938. Bedriften tok i bruk tvangsarbeidere fra april 1940 da Boss og andre tekstilbedrifter satte opp et tog som fraktet kvinner fra Łódź (sentrum for tekstilindustrien i Polen) til Sør-Tyskland. Bedriften Boss hadde tilgang til arbeidskraft gjennom hele krigen. Fra 1942 begynte regimet å stramme inn på prisene betalt til produsentene for å redusere statens utgifter. En av Boss' tidlige kunder var tekstilforhandleren Rudolf Bern som skaffet Boss kontrakt på produksjon av brune skjorter til et lite parti i vekst, NSDAP (trolig fra 1928). Boss produserte klær til andre politiske partier, og uniformer til politiet og postverket. Bedriften gikk i realiteten konkurs under depresjonen og fikk i 1931 mulighet til å fortsette driften etter avtale med kreditorene. De svarte SS-uniformene ble utformet i 1932 av Walter Heck og SS-mannen, professor Karl Diebitsch. Boss medvirket ikke ved utformingen, men produserte uniformene for partiet. I 1940 hadde han 250 ansatte og var ikke en av de store leverandørene til nazistene. Fabrikkens tvangsarbeidere levde under elendige forhold. Fabrikken produserte før krigen brune skjorter, svarte SS-uniformer og uniformer til Hitlerjugend. Under krigen produserte bedriften særlig uniformer for hæren og for Waffen-SS. Hugo Ferdinand Boss ble selv medlem av NSDAP, nazipartiet, i 1931. Hugo Boss var en av mange tekstilbedrifter som solgte til nazistene og ikke blant de største, men Hugo Boss er den eneste som etter krigen ble et betydelig og internasjonalt kjent merkenavn.