Gullestad var tidligere DJ i hiphop-gruppen Klovner i kamp. Han var også med på å starte rockebandet Yoga Fire. Han hadde sammen med Esben Selvig hovedrollen i programserien som gikk på Viasat 4. I 2013 ledet han tv-programmet , sammen med Helén Vikstvedt. I 2018 spilte han rollen som Oljefondets fiktive sjefsinvestor i komiserien .. Han deltok i den 4. sesongen av TV2-programmet Forræder (TV-serie) i 2024.