Han er ofte omtalt på som en av de mest suksessrike barneskuespillerne i 1990-årene, ble plassert på 2. plass på VH1s liste over de «100 største barnestjernene», og var i perioden 1990–1994 den best betalte barnestjernen noensinne. Culkin hadde gjennombrudd som barneskuespiller med hovedrollen som Kevin McCallister i de to første filmene av -filmserien (1990 og 1992), som han ble nominert til en Golden Globe-pris for «beste skuespiller – filmmusikal eller komedie». Han spilte også hovedroller i filmene  (1991),  (1993),  (1993),  (1994),  (1994) og  (1994).