Men det var derimot Tottenham som lå best an i løypa for å få Diego. I 2003, da Diego var 17, var Diego så godt som Tottenhamspiller, men styreformannen i Santos avbrøt overgangen . FC Porto fikk endelig kjøpt ham i juli 2004, like etter Copa América. Diego greide ikke å spille seg til fast plass i FC Porto under Co Adriaanse, og ble derfor utelatt fra Brasils tropp til VM 2006.