Seilerkonkurranser kalles regattaer og seiling er også konkurransegren i sommer-OL. Det er ofte så mange påmeldte deltagere at ikke alle kan være med. Da blir deltakerne trukket etter lotteriprinsippet, som kalles «det blå spill», eller på engelsk; «The blue game». OL seilasene er gjerne baneregattaer med seiling rundt faste merker på en utlagt bane. Banene blir gjerne lagt etter hvor vinden blåser fra, og har ulik utforming. Ellers er Volvo Ocean Race en av de mer ekstreme havseilasene med god mediadekning. Den største seilasen i hjemlige farvann er Færderseilasen med over tusen deltakere. Seilaser med redusert mannskap har gjerne navn som inneholder uttrykket «single handed» (en om bord) eller «double handed» (to om bord). Seiling med redusert mannskap omtales som «shorthanded sailing» og denne type seiling har en økende popularitet både nasjonalt og internasjonalt. Twostar er for tiden den shorthanded regattaen som samler flest båter og deltakere i Skandinavia.