I løpet av den andre boerkrigen i 1899–1902, foretok tre republikanske kommanoer, forsterket av opprørere fra Kappkolonien, utstrakte operasjoner rundt omkring i Karoo. Utallige trefninger fant sted i regionen hvor særlig magistratdistriktet Calvinia bidro med et betydelig antall soldater til den republikanske sak. Den blodige utmattelseskrigen ble både utkjempet konvensjonelt og som geriljakrig hvor begge sider utviklet teknologi til sin fordel. Tallrike forlatte blokkhus kan en fremdeles se på strategiske steder i Great Karoo. Et godt eksempel ligger ved siden av elva Geelbeks, 12 km utenfor byen Laingsburg.