I begynnelsen av karrieren hadde Wittrock flere gjesteroller på fjernsyn, og filmdebuten kom med i 2004. Han studerte teater på The Juilliard School og spilte en fast rollefigur i såpeoperaen fra 2009 til 2011. I 2012 dukket han opp på Broadway med Arthur Millers skuespill , regissert av Mike Nichols.