Blegen var aktiv langrennsløper, skihopper og alpinist. Han ble amerikansk mester i langrenn i 1911 og 1912. Blegen var kvalifisert til de olympiske vinterlekene i 1924, da USA deltok for første gang i et vinter-OL, men reiste ikke til Chamonix fordi arbeidet kom i vegen. Under Vinter-OL 1932 i Lake Placid i 1932 var Blegen trener.