I de siste årene av sitt liv trakk Stockdale seg tilbake til småbyen Conorado i California. Stockdale var plaget av Alzheimers sykdom, hvilket kan ha vært på et tidlig stadium i 1992. Han døde av sykdommen den 5. juli 2005. Han ble gravlagt ved sjøkrigsskolens kirkegård, United States Naval Academy Cemetery, i Annapolis.