Buckles var en pasjonert amatørsjakkspiller på høyt nivå. Han vant et og annet parti mot tidens sjakkmestre, men betraktet sjakk som et tidsfordriv og deltok i liten grad i store turneringer. I Berlin 1843 møtte han de beste tyske spillerne og klarte seg bra mot dem. Adolf Anderssen lovpriste Buckles talent og spillestyrke. I London 1847 vant Buckle 9:7 (+9-7=0) mot Henry Edward Bird, i Paris 1848: 4,5:3,5 (+3-2=3) mot Lionel Kieseritzky og i London 1851 5:2 (+5-2=0) mot Johann Jacob Löwenthal. Samme år vant han en turnering på Londons sjakk-kafé, . Ifølge Chessmetrics var han verdens sterkeste sjakkspiller en kort periode rundt 1849–1850.