Allerede som 17-åring deltok Josef Remold i Freikorps Oberland i mai 1919 i undertrykkelsen av Münchens rådsrepublikk, som for ham representerte et "utartet skrekkregime". Erfaringene til politiløytnant Remold i HJ fant sitt uttrykk i "Håndbok for Hitler-ungdommen" (Diessen 1933). Under invasjonen av Polen tjente han som adjutant i GJR 100. Under felttoget mot Frankrike ledet Remold en bataljon (III./GJR 99). I krigen mot Jugoslavia og mot Sovjetunionen var han adjutant for XXXXIX. Gebirgskorps. I Dietls 20. Gebirgs-Armee tjente han som adjutant ved Ishavsfronten.