Kelly fikk sin Bachelor of Arts, , fra Duke University, og sin Doctor juris fra Georgetown Law, hvor han var medredaktør for tidsskriftet . Kelly tilbrakte et tiår som føderal aktor, først som assisterende U.S. Attorney i District of Columbia, og deretter som skrankeadvokat i kontoret for offentlig integritet i Justisdepartementets strafferettsavdeling. Kelly var også i flere år sivil prosedyreadvokat hos Arnold & Porter. Han var rettsfullmektig for dommer Ronald L. Buckwalter i U.S. District Court for the Eastern District of Pennsylvania. Han var også republikanernes stabssjef i det føderale senatets gruppe for internasjonal narkotikakontroll.