Trippe innså snart de mulighetene som lå i de nye jetflyene og bestilte et større antall Boeing 707 og Douglas DC-8 fly. Pan Ams første flyvning med jetfly fant sted i oktober 1958 med en 707 fra Idlewild International Airport (nå JFK) til Paris. Med de nye jetflyene kunne Pan Am tilby lavere billettpriser og fly flere passasjerer. I 1965 anmodet Trippe sin venn Bill Allen om ikke Boeing kunne bygge et fly som var større enn 707. Resultatet ble Boeing 747, og Pan Am ble den første kunden.