Serra begynte å praktisere kampsport i tidlig alder, først studerte han kung fu. På 1990-tallet begynte han å trene brazilian jiu-jitsu under Renzo Gracie og fikk sitt svart belte i mai 2000, den første amerikaner til å gjøre det under Renzo. Og Serra er utrolig nok en av to som har klart å bekjempe Georges St. Pierre.