I ungdomsårene grunnla Taylor bandet , et band som ble forvaltet av hans fremtidige svigerfar, og som spilte populærmusikk fra 1970-tallet på forskjellige talent-show og på nattklubber. Etter at The Transistors brøt opp i 1980, har Taylor viet det meste av sin oppmerksomhet til å spille blues i Chicagos West Side-klubber.