Maida studerte filosofi og katolsk teologi i Orchard Lake, Latrobe og Baltimore, og ble presteviet i 1956. Deretter arbeidet han sjelesørgerisk i Pennsylvania. Han ble sendt til North American College (Casa Santa Maria) i Roma, og etter fordypningsstudier fikk han lisensiat i kirkerett ved Lateranuniversitetet i Roma og doktor i borgerlig rett ved Duquesne University School of Law i Pittsburgh.