Da albumet, Sing When You're Winning, ble gitt ut i august 2000, toppet det listene i mange forskjellige land. I Storbritannia ble albumet sertifisert 2× Platinum den første uken etter utgivelsen. Etter suksessen med hans tredje album, ønsket Williams å ta en annen musikalsk retning. Han tok to uker fri fra turneen for å spille inn Swing When You're Winning, hans fjerde studioalbum. Født fra hans livslange kjærlighet til Frank Sinatra - kombinert med suksessen til sporet "Have You Met Miss Jones?" at han spilte inn for filmen Bridget Jones' dagbok i 2001 – albumet ble spilt inn i Capitol Studios i Los Angeles.