I sin tid i sikkerhetsrådet var han sammen med Robert McFarlane, John Poindexter og William Casey sentral i Iran-Contras-affæren i årene 1985 til 1987. Han ledet operasjonene som i hemmelighet solgte våpen til Iran som en del av avtalen for å frisatt amerikanske gisler i Libanon. North var også sentral i avgjørelsen om å bruke midler fra Iran-operasjonen til å støtte contrasgeriljaen i kampen mot sandinistene i Nicaragua. Begge handlingene var klare brudd på kongressens lover. North ble siktet for en rekke alvorlige lovbrudd og dømt for tre av disse. Dommene ble senere frafalt. Siktelsene ble også opphevet som en del av en immunitetsavtale inngått i forbindelse med den offentlige høringen for Kongressen.