Ved å sitte i rådet den 18. mai 1654 hadde Mason blitt forfremmet fra kaptein til major, den rang han holdt resten av livet. Den 13. juni 1654 ble han og kaptein John Cullick sendt til Boston som sendebud for Connecticut for å diskutere Cromwells planer for å gå til krig mot nederlenderne i New Amsterdam. I april 1657 mottok Mason fra rådet en omfattende beordring hvor han ble krevd å reise til Southampton for å undersøke klager fra byborgerne der (som da var underlagt Connecticut) angående plyndringer begått av montaukindianere.