Winans ble olympisk mester i skyting under OL 1908 i London. Han vant løpende hjort dobbeltskudd med 46 poeng, samme som sølvmedaljevinneren fra Storbritannia. Det var femten deltakere fra fire nasjoner deltok i konkurransen som ble gjennomført 11. juli 1908. Fire år senere, under OL 1912 i Stockholm var han med på det amerikanske laget som kom på andreplass i lagskytingen løpende hjort enkeltskudd bak Sverige.