I 1994 hadde hun en hovedrolle i sin første langfilm: Peter Jacksons . Filmen handler om venninene Juliet Hulme (Winslet) og Pauline Parker (Melanie Lynskey) som bestemmer seg for å gå til drastiske skritt når Paulines mor prøver å ødelegge vennskapet mellom dem. I filmen sang hun en -versjon av arien «Sono Andati» fra operaen , som ble med på filmmusikken. Hun vant en Empire Award og fikk gode omtaler for rolletolkningen. Desson Thomson fra beskrev Winslet som «en glødende ildkule som lyser opp hver eneste scene hun spiller i», mens Janet Maslin fra mente hun var «urovekkende effektiv», og kalte rollefiguren «hovmodig» og «dristig». I 1994 og 1995 dukket hun også opp i teaterstykkene og . Winslet hadde en liten birolle som prinsesse Sarah i Disneys familiefilm i 1995. Filmen handler om skolegutten Calvin, som plutselig blir kastet gjennom tiden, tilbake til middelalderen.