I 2004 fortsatte fremgangen. Brann vant cupen, der Winters scoret 12 mål på seks kamper, inkludert ett mål i cupfinalen. I tillegg hadde han en meget god sesong i eliteserien, og ble kåret til Årets spiller i norsk fotball av . I 2005 var ikke Winters like synlig som året før i Brann-drakten, noe som hadde sammenheng med at han mistet store deler av sesongoppkjøringen på grunn av skader. Han scoret likevel flere viktige mål i tillegg til at han la opp til mange scoringer.