Antagelig ble han sterkt tiltrukket av Anne Boleyn, datter av diplomaten Thomas Boleyn, 1. jarl av Wiltshire, på den samme tiden hvor han skiller seg fra sin hustru. Hans far Henry Wyatt hadde vært assosiert med Thomas Boleyn som konstabel av Norwich Castle, og Wyatt hadde således tidlig vært kjent med Anne Boleyn. En vag referanse antyder at de hadde vært kjærester som barn, men Wyatts barnebarn rekonstruerte senere det øyeblikk hvor han hadde sett «denne nye skjønnheten» for første gang da hun hadde kommet tilbake fra Frankrike vinteren 1522 og i mars ble hun introdusert ved hoffet i forbindelse med en maskeradeball.