Holmes var romantisk involvert med teknologi-entreprenør Ramesh Balwani, en pakistansk-født hindu som immigrerte til India og deretter til USA. Holmes møtte ham i 2002, da hun var 18 år gammel, og da hun fremdeles gikk på skolen. Balwani var 19 år eldre enn Holmes, og var gift med en annen kvinne på det tidspunktet. Balwani skilte seg fra sin kone i 2002, og ble romantisk involvert med Holmes i 2003 – omtrent samtidig som Holmes droppet ut av skolen.