I løpet av de neste århundrene ble imidlertid kristendommen svekket i Skottland, særlig blant pikterne. Den hellige Patrick beskriver i et brev til Clut Ceretic, konge av Alt Clut pikterne som frafalne, noe som tyder på at kristendommen hadde mistet tak blant dem. I 563 reiste den irske munken Columba til øya Iona med tolv følgesvenner og etablerte et kloster der. Columbas kloster ble et av de viktigste religiøse steder på De britiske øyer, og ble en viktig faktor i å konvertere pikterne og skapte en viktig del av kirkens struktur etter at det romerske styret var slutt på De britiske øyer og den angelsaksisk invasjonen førte til at kontakten mellom De britiske øyer og Kontinentet ble redusert. I de følgende årene etablerte munker fra Iona flere klostre i Skottland og ellers på De britiske øyer og på Kontinentet, herunder det viktige og kjente klosteret på Lindisfarne i Northumberland. Munker fra Iona sto også bak kristningen av Orknøyene og Shetland i tiden før disse kom under kontroll av norske vikinger, og dette kommer blant annet fram i de kristen navnsetting som blant annet North Ronaldsay (forvanskning av «Rinansey» - St. Ninians øy). Fra tidlige kristne bosettinger i Skottland kommer stavelsen Kil-, fra «cill» (kirke), som i Kilmarnock.