Brandon Teena (Hilary Swank) er en ung transmann, dvs. en person som ble tildelt kjønnsrollen kvinne ved fødselen, men som har mannlig kjønnsidentitet. Brandon flytter til Falls City, Nebraska, og hans ønske å bli sosialt akseptert som mann fører til at han er lite kritisk når det gjelder å velge venner. Han blir venner med eks-fangene John Lotter (Peter Sarsgaard) og Tom Nissen (Brendan Sexton III), og deres venner Candace (Alicia Goranson) og Lana Tisdel (Chloë Sevigny). Brandon blir romantisk involvert med Lana, som er uvitende om han er transmann og om hans problematiske fortid. Brandon blir arrestert for noe som skjedde før han flyttet til Nebraska, og blir plassert i kvinneavdelingen i fengselet. Lana betaler kausjon, og spør hvorfor han satt i et kvinnefengsel. Brandon lyver til henne, og sier at han ble født som tvekjønnet og snart skal gjennomgå en kjønnskorrigerende operasjon. Lana erklærer sin kjærlighet til Brandon.