Kipsiele ble ikke tatt ut til VM i Osaka i 2007, men etter VM vant han sesongens eneste Golden League-stevne på distansen med 7.58,80, årsbeste i verden, og vant verdensfinalen i Stuttgart med over sju sekunder. Året etter hadde han også årsbeste i verden med sju sekunders margin, men falt ved vanngravshinderet under det kenyanske uttaket til OL 2008, og ble dermed nummer fire og ikke tatt ut til OL i Beijing. I 2009 ble han igjen bare nummer seks i uttaksløpet, men forbundet ga ham likevel et til VM i Berlin,, men ble bare nummer fire i en tetgruppe hvor alle løp under 8.01,50. Denne sesongen hadde han heller ikke årsbeste i verden, og tapte for verdensmester Ezekiel Kemboi i flere andre stevner, blant annet i Doha, Zürich og Thessaloniki. Kipsiele vant Diamond League 2010 sammenlagt med to seire på seks starter; Kemboi hadde også to seire denne sesongen, men stilte bare opp i fire løp – blant annet ett som Kipsiele vant – og var dermed ett poeng bak i sammendraget. Kipsiele ble imidlertid ikke tatt ut til det afrikanske mesterskapet.