Til tross for målene mot Bolton, fortsatte spekulasjonene i media om Keanes fremtid på Anfield. Spekulasjonene antok nye høyder da Keane ikke ble tatt ut til å spille storkampene mot Everton FC og Chelsea FC i januar 2009. Etter hvert bekreftet også Liverpool den 2. februar at Keane hadde fått tillatelse til å gjennomgå en medisinsk test hos Tottenham.