Etter å ha undervist i økonomi i 1951 ved Williams College og en femårig periode i kommersiell bankvirksomhet, overtok Bernstein ledelsen over familiens formuesforvaltningfirma, Bernstein-Macaulay Inc., hvor han administrerte milliarder av dollar i individuelle og institusjonelle porteføljer. Under hans ledelse hadde verdiene mer enn tidoblet seg da firmaet ble solgt i 1967. Han gikk av i 1973 for å starte Peter L. Bernstein, Inc. og ett år senere for å bli den første redaktøren av The , en mye lest vitenskapelig finansiell publikasjon for investeringsledere og akademikere. Han fortsatte som redaktør og jobbet i det rådgivende panelet i Robert D. Arnott investeringsforvaltningfirma,