Drøye to år etterpå etterfulgte han Tommy Docherty som manager for Chelsea. Han signerte kontrakten 1. oktober 1967. Det var krise i klubben etter at laget hadde tapt 0-7 mot Leeds United i perioden mellom de to managerne. Sexton arvet et lag med spillere som Peter Osgood, Peter Bonetti, Hollins, Eddie McCreadie og Charlie Cooke. I tillegg kjøpte han forsvarsspillerne John Dempsey og David Webb, samt angriperen Ian Hutchinson (for bare £5 000). Den lovende midtbanespilleren Alan Hudson fikk sin debut og vingen Peter Houseman fikk sjansen igjen etter lite spilletid under Docherty.