Cleaver stilt som presidentkandidat i 1968 for Peace and Freedom Party («Fred og frihetspartiet»), et mindre, venstreorientert valgparti i California. Cleaver og hans medkandidat fikk 36 571 stemmer, noe som utgjorde 0,05 prosent av stemmene. Senere det samme året ble han skutt ved et bakhold fra politiet i Oakland. I den samme skuddvekslingen ble Black Panther-medlemmet Bobby Hutton drept og to politioffiserer ble skadet. Anklaget for forsøk på mord stakk Cleaver fra kausjon og flyktet til Cuba og senere til Algerie. Etter at Timothy Learys politiske venstreorienterte gruppering Weather Underground var med på å organisere en flukt fra fengsel ble Leary med Cleaver i Algerie. Imidlertid plasserte Cleaver Leary under «revolusjonær arrestasjon» som kontrarevolusjonær ved at han hadde promotert ulovlig rusmiddelbruk. Leary var hovedsakelig kjent for å ha fremmet psykedelisk dop fra tidlig i 1960-årene, og ble beskrevet av president Richard Nixon som «den farligste mann i Amerika». Cleaver forlot senere Algeria og tilbrakte tid i Frankrike.