Dagen etter overgangen ble det også klart at Keane ble utnevnt til ny lagkaptein i Spurs. Han overtok kapteinsbindet etter Ledley King, som var skadet. Keanes første kamp etter returen var i naboppgjøret mot Arsenal FC på hjemmebane den 8. februar. Den 24. mai 2009 spilte Liverpool FC og Tottenham Hotspur sin siste ligakamp for sesogen 2008/2009. Den kampen vant Liverpool FC 3-1. Keane scoret Tottenham Hotspurs ene mål, noe som førte til at José Reina ikke fikk Gullhansken det året. Keane feiret ikke scoringen sin.