Theofilakis vant en olympiske sølvemedalje i skyting under Sommer-OL 1920 i Antwerpen. Han var med på de greske laget som kom på andreplass i lagskytingen 30 meter militærpistol bak USA. De andre på laget var Georgios Moraitinis, Alexandros Theofilakis, Alexandros Vrasivanopoulos og Iason Zappas.