Djagilevas mor døde den 8. oktober 1986, etter å ha kjempet mot kreften i seks år. Bare noen måneder seinere, i februar, tok musikervennen Alekander Bashlatsjiov sitt eget liv i Leningrad. De to hadde opparbeida et svært tett forhold, og Bashlatsjiov overleverte noen av sine siste dikt til Janka like før sin død. Disse hendelsene gikk dypt inne på henne, og I april 1987 møtte hun for første gang Jegor Letov fra punkbandet Grazjdanskaja Oborona. De to innledet et romantisk forhold og de to levde på flukt i Sovjetunionen, etter at det sovjetiske politiet hadde prøvd å arrestert Letov på et sjukehus. Letov var dermed ettersøkt av myndighetene og KGB, noe han skulle være helt fram til 1987. De to haiket rundt og overlevde på å stjele fra matbazarer,