Osvaldo har rukket å score flere viktige mål i sin karriere. Han scoret målet mot Chiles u21-landslag i Toulon-turneringen i 2008, han scoret også målet som sikret Fiorentina Mesterligaen-spill sesongen 2007/2008 etter et spektakulært brassespark i siste spillerunde mot Torino. I tillegg var han mannen som på bortebane gav Fiorentina seieren mot rivalene i Juventus etter et mål på overtid i sesongen 2007/2008.