I 2001/2002 hadde Stephen Bywater to låneopphold der det første var i Wolverhampton Wanderers og det andre i Cardiff City. Bywater spilte imidlertid ingen obligatoriske kamper i løpet av disse to oppholdene. I august 2005 skrev han nok en gang under på en låneavtale og denne gang gikk turen til Coventry City. Bywater debuterte for Coventry den 6. august 2005 og fram til oktober 2005 ble det totalt 14 ligakamper før han returnerte tilbake til West Ham.