Jimmy spilte på midtbanen sammen med spillere som Glenn Cockerill og Barry Horne, og han hjalp til med å starte karrieren til spillere som Matthew Le Tissier, Alan Shearer, Rodney Wallace og Jason Dodd. Da Ian Branfoot tok over som manager i juni 1991, ble Case solgt bare etter noen få dager, en avgjørelse som ikke var populær hos fansen.