Tidlig vaktes hans fascinasjon for Friedrich Nietzsche (og sjakk); hans tidligste diktsamlinger viser et sterkt romantisk preg. Begge disse sidene av seg levde han ut som dikter og som privatperson. Vi ser dette både i hans , som gjorde ham berømt, og i hans aforismer og mer alvorlige dikt. Typisk er hans lekende omgang med spøk og alvor; for å omformulere Piet Hein: Den som kun tar spøk for spøk og alvor kun alvorlig, han har skjønt Morgenstern meget dårlig.