Historien er lagt til årene før og etter den amerikanske revolusjonen i en landsby ved foten av New Yorks Catskill Mountains hvor Rip Van Winkle, en nederlandsk-amerikansk landsbyboer, holder til. En høstdag vandrer Van Winkle inn i fjellene med hunden Wolf for å unnslippe konas mas. Han hører navnet sitt bli ropt, og han får øye på en mann som har på seg gamle nederlandske klær. Han trenger hjelp med å få alle sakene sine opp på et fjell. Sammen fortsetter mannen og hunden til en hule, hvor Rip oppdager kilden til tordnende lyder: en gruppe pyntet kledde og skjeggete menn. Van Winkle spør ikke hvem de er, eller hvordan de kan vite navnet hans. I stedet begynner han å drikke litt av brennevinet deres, og sovner kort tid senere.