Vokalist Cassadee Pope ble oppdaget av Richard Reines fra Drive-Thru Records som 17-åring før hun hadde spilt inn noe musikk. Etter at hun hadde fullført high school, startet hun Hey Monday med Mike Gentile, Elliot James, Alex Lipshaw og Jersey Moriarty. Alex Wilhelm, fra A&R Website CrazedHits.com, oppdaget Hey Monday etter at bandet hadde blitt dannet av Pope.