I 1932 flyttet Skolsky til Hollywood, der han skrev en syndikert sladderspalte. Spalten gjorde han til en av de mest kjente spaltistene i Hollywood, og hovedkvarteret hans, Schwabb's Drugstore, ble kjent også utenfor Hollywood. I Hollywood jobbet han også som manusforfatter og filmprodusent, og opptrådte som seg selv i flere filmer. Han begynte også etterhvert å jobbe i både radio og fjernsyn, med programmet «Sidney Skolsky's Hollywood». Skolsky bidro også til David L. Wolpers TV-serie «Hollywood: The Golden Years» i 1961.