Etter Dionysios' død, i henhold til Platons Sjuende brev, anmodet Dion om at Platon kom tilbake til Siracusa for å være lærer for den unge Dionysios II og forsøkte å rettelede ham til å bli en filosofisk konge. Platon lot seg overtale, reiste til Sicilia i 367 f.Kr., rundt 60 år gammel, ble mottatt med store æresbevisninger. Etter ble han trukket inn i intrigene ved hoffet. Dionysios II synes å ha akseptert Platons lærdom, men ble snart mistenksom for Dion sin onkel. Han forviste onkelen og holdt Platon tilbake mot sin vilje. Til sist greide Platon med nød og neppe å forlate Siracusa. Dion kom tilbake til byen, veltet Dionysios og styrte Siracusa for en kort tid før han selv ble myrdet av Kallippos, faktisk en disippel av Platon. Heller ikke Kallippos tid som tyrann varte lenge.