Middelalderens Inverness ble regelmessige angrepet fra de vestlige øyene, spesielt av klanen MacDonald, lordene av øyene, på 1400-tallet. I 1187 ledet en Domhnall Bán (Donald Ban) øyboere i et slag ved Torvean mot menn fra Inverness Castle ledet av guvernørens sønn, Donnchadh Mac An Toisich (Duncan Mackintosh). Begge lederne ble drept i slaget, og Donald Ban skal ha blitt gravlagt i en stor varde nær elven, like ved der en sølvkjede ble funnet. Lokal tradisjon hevder at innbyggerne kjempet mot klan MacDonald i 1340 i slaget ved Blairnacoi på Drumderfit Hill, nord for Inverness over Beauly Firth. Donald av Islay var på vei til slaget ved Harlaw i 1411, utkjempet mot Alexander Stewart, jarl av Mar, ble byen herjet. 16 år senere holdt Jakob I av Skottland parlament i festningen hvor de nordlige klanhøvdingene var innkalt, hvorav tre av dem ble arrestert for å ha trosset kongens befaling. Klanen Munro beseiret klan Mackintosh i 1454 i slaget ved Clachnaharry like vest for byen.Klanen Donald og deres allierte i ytterligere et klanoppgjør stormet festningen under angrepet på Ross i 1491.