Faren var gymnaslærer, tilhenger av Giuseppe Mazzini og senere Gabriele d'Annunzio. Delio Cantimori vokste opp i Romagna. I 1924 ble han tatt opp ved Scuola normale superiore i Pisa, hvor han studerte filosofi under Giuseppe Saitta og Giovanni Gentile. I disse årene sluttet han seg til fascismen og skrev sine første historiske avhandlinger om renessansen.