I 1549 åpnet en grunnskole i Skagen (skolen ble lagt ned i 1739), og i 1561 ble Skagens første fyrtårn bygd. I 1568 forliste vel 350 fiskebåter og handelsskip langs kysten ved Skagen. på 1590-tallet førte en rekke stormer til at flere titalls av byens innbyggere druknet, og mange av gårdene i området ble tatt av flommene. 14 og 25 gårder ble tatt av flom i henholdsvis 1591 og 1593. Som et resultat av dette, ble bebyggelsene flyttet bebyggelsene Østerby og Vesterby lengre mot øst.