Ciccariello-Maher gjorde sitt bachelorarbeid på St. Lawrence University og University of Cambridge, hvor han var Davies-Jackson Scholar. Han avsluttet en master på University of California, Berkeley før han tok et sabbatsår i Mexico. Etter å ha kommet tilbake fullførte han en doktorgrad i statsvitenskap fra Berkeley i 2010, og ble deretter utnevnt som associate professor i politikk og globale studier ved Drexel University i Philadelphia samme år.