Han tok sin første store seier da han vant den 17. etappen under Vuelta a España 2008. I mai 2010 vant han 3. etappe av Giro d'Italia. Ett år senere, under den 3. etappen av Giro d'Italia, omkom han i en stygg velt i en bratt utforbakke. Det var ingen andre involvert og hendelsen var en ulykke. Weylandts kjæreste var gravid med deres første barn da ulykken inntraff.