Ditlev-Simonsen ble født inn i en familie aktiv innen idrett og shipping, og i likhet med sine brødre drev han det langt innen bandy. Han ble norgesmester i bandy for Ready sju ganger (i 1919, 1920, 1922, 1923, 1924, 1925 og 1927). I 1927 deltok han i det norske bandylandslagets første kamp, og han spilte totalt fem landskamper.