Som en ødemarksbosetningen hadde Coffeyville sin andel av voldelige hendelser. Den 5. oktober 1892 ble fire i den beryktede Dalton-gjengen drept i en skyteepisode under et forsøk på et bankran. Emmett Dalton alene overlevde med 23 skudd og ble dømt i retten for sine forbrytelser. Han satt i fengsel i 14 år før han ble benådet. Gjengen hadde forsøkt å robbe to banker, First National Bank og Condon Bank, lokalisert på hver sin side av gaten. Beboerne gjenkjente dem under deres forkledninger med falske skjegg og begynte å skyte på gjengen da de flyktet fra en av bankene. Fire borgere, blant annet en US Marshal, Charles T. Connelly, ble drept i forsvaret av byen. Siden har byen holdt en årlig feiring hver oktober for minnes hendelsene.