Nathan og hans forlovede Miss Adelaide, en nattklubb-sangerinne, har hatt en 14 år lange forlovelse. Hun vil at Nathan skal finne seg fast lovlig arbeid. Men det eneste Nathan mener at han er flink til er å organisere ulovlige pengespill. Deretter møter Nathan en tidligere bekjent, Sky Masterson (spilt av Marlon Brando) en annen kjent gambler som viser seg villig til å satse på praktisk talt hva som helst for høy fortjeneste.