Den 16. oktober 1921 lå Independents under 7–0 mot Chicago Cardinals før de tok en 14–7 i andre kvarter, takket være to touchdowns fra Frank Coughlin. Flanigan fikk deretter lagets tackle Ed Healey til å ta over Coughlin. Da Coughlin var på vei mot sidelinjen gav Healey en beskjed til Jimmy Conzelman fra Flanigan, hvor det stod: Dette var den første og eneste gangen at en eiere ansatte en ny trener midt i en kamp. I 1922 solgte Flanigan Ed Healeys kontrakt til Halas og Chicago Bears for $200. Healey ble en av Bears’ stjernespillere og ble i 1964 innlemmet i Pro Football Hall of Fame.