I 1995 ønsket han å stille til valg som borgermester i Seoul, men ble forbigått av tidligere statsminister Chung Won-shik i Det demokratisk-liberale partis nominasjon. Året etter ble Lee gjenvalgt til nasjonalforsamlingen, nå som representant for kretsen Jongno-gu i Seoul. Blant motkandidatene var senere president Roh Moo-hyun. Denne valgkretsen har stor innflytelse og symbolverdi i sørkoreansk politikk. Det ble etter hvert kjent at han hadde brukt store summer på sin valgkamp. Landets valglov begrenser hvor mye kandidatene har lov til å påkoste sin valgkamp. Han trakk seg fra vervet som folkevalgt i 1998, etter å ha blitt idømt en bot på 4 millioner won for å ha brutt valgloven. Det ble deretter avholdt nyvalg i kretsen, og Roh Moo-hyun ble hans etterfølger.