I Moskva utviklet Majakovskij en sterk interesse for marxistisk litteratur og tok del i en rekke aktiviteter i Det russiske sosialdemokratiske arbeiderpartiet; to år senere skulle han bli RSDLP- (Bolsjevik)-medlem. I 1908 ble han utvist fra skolen fordi moren ikke lenger kunne betale skolepenger. Rundt denne tiden ble Majakovskij fengslet ved tre anledninger på grunn av omfattende politisk aktivitet, men fordi han var mindreårig unngikk han deportasjon.