I 1972 hadde han stor suksess med albumet . Sangen «American Pie» på dette albumet er delvis inspirert av Buddy Holly, Ritchie Valens og J.P. Richardson ("The Big Bopper"), som alle døde i en flystyrt i 1959. «American Pie» ble dette årets mest spilte låt på amerikansk radio, sammen med sangen «Vincent» som er McLeans hyllest til den nederlandske kunstmaleren Vincent van Gogh. Denne sangen er også kjent for innledningsordene "Starry Starry Night". I 2000 fikk Madonna stor suksess med en coverversjon av sangen «American Pie». McLeans låt «And I Love You So» er også blitt innspilt av Elvis Presley, Perry Como, Helen Reddy, Glen Campbell med flere. Han spilte også inn Roy Orbison's «Crying» og The Skyliners' «Since I Don't Have You», som også ble populære.