Perez debut som «røverkonge» skal ha oppstått på 20-tallet under det brutale regimet til president Gerardo Machado. Røverbanden livnærte seg på kvegtyveri, smugling og annet tyveri fra storgodsene på slettelandet utenfor Sierra Maestra. Noen av de revolusjonære fant ut at Perez også drev med produksjon av marihuana, og rapporterte dette til Fidel Castro. Svaret de fikk var at de måtte se gjennom fingrene med det. Det var noe man kunne ta opp senere. Akkurat nå var Perez altfor viktig til at man kunne støte han fra seg av den grunn (Bockman 1984).