Den 14. oktober møttes partene igjen til forhandlingsbordet. Stalin og Molotov hadde forberedt seg grundig før forhandlingene, og deres viktigste krav var at man skulle flytte grensen 50–60 km nordover fra Leningrad langs linjen Suvanto-Vuoksi-Äyräpäänjärvi-Muolaanjärvi-St. Johannes. Molotov henviste til at grensen gikk kun 32 km fra Leningrad, og at grensejusteringen ville bidra til å sikre byen mot fiendtlige angrep. Også Hangö (hvor Molotov atter en gang tok opp spørsmålet om en lokal bistandspakt), Petsamo og Åland ble diskutert, dog uten at partene kom til enighet.