Oldfield vant en olympisk sølvmedalje i friidrett under sommer-OL 1920 i Antwerpen. Han var med på de sørafrikanske laget som kom på andreplass på 4 x 400 meter stafett sammen med Henry Dafel, Jack Oosterlaak og Bevil Rudd. Det sørafrikanske stafettlaget fikk tiden 3.24,2 som var to sekunder svakere enn gullmedaljevinnerne fra Storbritannia.