Historisk er området et grenseområde mot det store, middelalderske Storhertugdømmet Litauen, som ødela Karx-festningen i 1297, 1298, 1305, 1329 og 1366. På samme høyden som festningen lå, ble St. Peterkirken reist i 1778, med et tårn som heller så mye som 205 centimeter. Kirken har malerier fra sent på 1700-tallet, og et kirkeorgel av orgelbyggeren Ernst Carl Kessler fra 1847. Byen ble på 1800-tallet et yndet motiv for maleren August Matthias Hagen (1794–1887), som i naturalistisk-romantisk stil ble en sentral landskaps- og kulturmotivmaler – og instruktør ved kunstskolen på Tartu universitet.