Som leder for Kirkestaten organiserte Klemens VIII en kristen europeisk allianse mot Det osmanske rike i 1595. Han hjalp keiser Rudolf II av Det tysk-romerske rike med menn og penger, og med å knytte allianser med fyrstene av Transilvania og Valakia. Dette førte til «den lange krigen», hovedsakelig utkjempet i Ungarn, og som fortsatte etter hans død.