Ben Kalmen (Michael Douglas) er på vei mot slutten; han har hjerteproblemer, han er nylig skilt fra sin kone Nancy (Susan Sarandon), han har mistet en formue etter å ha svindlet til seg ekstra penger i sin egen bilbusiness, og han har sex med så mange kvinner som mulig - jo yngre, jo bedre. Hans nåværende kjæreste Jordon (Mary-Louise Parker) er valgt fordi faren hennes kan hjelpe ham med å få seg et nytt bilfirma. Når han blir spurt om å kjøre Jordons 18 år gamle datter Allyson (Imogen Poots) til college, begynner nye problemer. Han forfører henne og sårer henne deretter hardt, og det skaper nye problemer for både kjærlighet, økonomi og hans forhold til familien. Ben blir omsider tvunget til å prøve å gå i seg selv.