Kevin oppdager en planleggingsbok tilhørende Jane i drosjen. I mellomtiden kommer Janes søster, Tess (spilt av Malin Åkerman) hjem fra Europa, og forelsker seg snart i Janes sjef, George. Tess later som hun liker nøyaktig de samme tingene som George gjør, i håp om å få ham til å bli interessert i henne. Til tross for at hun er forelsket i George selv, velger Jane å aldri avsløre dette til noen. George og Tess kunngjør snart at de har planer om å gifte seg allerede om tre uker, og Jane blir ansatt av søsteren som deres bryllupsplanlegger.