Han fikk opplæring som pilot i den britiske hæren som han vervet seg til i 1942, og var utstasjonert i Egypt og Libya, før han i 1943 sluttet seg til det britiske Royal Air Force (RAF). Han tjenestegjorde med det britiske flyvåpenet i India i begynnelsen av 1944. Mellom 1944 og 1946 var Weizman medlem av den sionistiske paramilitære organisasjonen Irgun i Palestina. Weizman var medlem av Haganah i 1948 under den arabisk-israelske krigen. Etter etableringen av staten Israel, sluttet Weizman seg til Israels forsvar. I 1951 studerte han ved RAF Stabsskole i Andover, England.