Roberts ble født som en fri mann i USA i 1809, og emigrerte til Liberia i 1829. Der bosatte han seg i Monrovia, og startet med handelsvirksomhet. Roberts ble en respektert innbygger som tjente som high sheriff og senere guvernør, og da Liberia ble erklært uavhengig i 1847, ble Roberts valgt til landets første president. Han ble gjenvalgt tre ganger før han gikk av i 1855. Siden tjente han en andre presidentperiode i perioden 1872–1876. Roberts holdt også et professorat i rettsvitenskap og internasjonal lov ved Liberia College, et lærested han også var med på å bygge opp.