På tampen av tiåret spilte han inn en av sangene han er mest forbundet med i ettertiden, nemlig . Sinatras versjon av sangen var Paul Ankas omskrevne og oversatte versjon av den franske sangen . Sangen ble ingen stor hit i USA, men gjorde det svært bra i Storbritannia. miniatyr|The Rat Pack. Fra venstre: Frank Sinatra, Dean Martin, Sammy Davis Jr., Peter Lawford, and Joey Bishop 1960-årene var også høydepunktet for The Rat Pack. Medlemmene av gruppen var ofte samlet på i Las Vegas, der de ble kjent for sene netter og høyt alkoholforbruk. De opptrådte på hotellene på kveldene og nettene, mens dagene ofte gikk med til å spille inn filmer, blant annet den opprinnelige (Nor: Elleve om kuppet).