Alt på 1170-tallet var sysselmannen kongens fremste representant i distriktene, med større myndighet enn lendmann og årmann tidligere. På slutten av 1200-tallet hadde sysselmannen helt overtatt lendmannens og årmannens tidligere funksjoner. Ifølge sagatradisjonen fantes det sysselmenn alt på 1000-tallet, i Hålogaland fra Harald Hårfagres tid. Sysselmannens nære tjenesteforhold til kongen fremgår av at sysselmenn ofte ble satt over distrikter de ikke var hjemmehørende i. I borgerkrigstiden hørte det til deres oppgaver å gjøre Sverres makt gjeldende i nyerobret område. I Magnus Lagabøtes lovgivning fylte sysselmennene tre hovedfunksjoner: Håndheving av loven, forvaltning av militæret, og innkreving av leidangsskatt og landskyld. De utøvet også kongens forkjøpsrett til utlendingers varer. Fra Magnus Lagabøtes tid ble ordet «len» tatt i bruk om sysselmannens ombudsdistrikt som ellers ble kalt «sysle». Dette var et regnskapslen, der sysselmannen skulle avlegge et årlig regnskap for «øyrer» (skattører, faste inntekter) og liste over veitsler og dommer i større rettssaker.