Hun var innvalgt på Stortinget fra Akershus 1981–1997, midlertidig partiformann i 1988, handels- og skipsfartsminister i Jan P. Syses regjering 1989–1990 samt partileder 1991–1994. Five var Høyres første kvinnelige leder og representerte politisk og stilmessig en ny generasjon av norske politikere. Hun trakk seg ut av politikken av familiære hensyn mot slutten av 1990-årene og innehadde siden en rekke styreverv. Fra 2002 drev hun sitt eget rådgivningsfirma for samfunns- og myndighetskontakt.