Damon begynte som stand-up komiker i 1982. Hans tidligste filmopptreden er som en feminin hotellansatt i . Han har også hatt en liten rolle i sketsj-showet , hvor han fikk sparken for å spille sin karakter som en fargerik homofil politimann. Damon har også spilt i TV-serien fra 1990 til 1992.