Under X Games i 2006 skadet Gaup seg etter at en virvelvind tok tak i sykkelen mens han var opp ned. Etter en hasteoperasjon av Nikes ankelspesialister ble det konstatert så store skader at det var fare for at beinet måtte amputeres. Åtte måneder senere tok Gaup fatt på VM sesongen og vant VM-gullet høsten 2007.