Blair går på privatskolen «Constance Billard School for Girls». Hun er populær på skolen, men må dele rampelyste med bestevenninnen, Serena. Senere i livet ønsker hun og begynne på Yale, slik som hennes far gjorde. Blair er skoleflink, og får høye karakterer. Hun går i 12. klasse og er "senior", hun er også leder i faddergruppene de har.