Han regisserte hvilket som helst materiale som kom i hans vei. Blant annet regisserte han to episoder av , «The Self-Improvement of Salvadore Ross» og «Uncle Simon». Han jobbet med Steve McQueen i og Lee Marvin i (1964) før en serie filmer med Clint Eastwood som ble kritikerroste kommersielle suksesser. Disse inkluderer og , den Budd Boetticher-skrevne westernfilmen , det kyniske borgerkrigs-melodramaet og fangeutbryterfilmen . Han har hatt en betydelig innflytelse på Eastwoods egen karriere som regissør, og Eastwoods film er dedisert til Siegel og Sergio Leone.