Essex største feilgrep skjedde da han var stattholder i Irland. Dette var et embete han snakket seg til, på et tidspunkt hvor det lå store utfordringer foran stattholderen. I det midtre stadiet av niårskrigen (1595–1603) var det ingen annen engelsk kommandant som klarte å takle det enorme presset mot kronens styrker i Irland. Man trengte langt større styrker for å slå ned opprørerne som ble ledet av Aodh Mór Ó Néill og som fikk forsyninger fra Spania og Skottland.