Robert Steen har tre brødre og er oppvokst på Bogerud i Oslo. Han er utdannet fra Handelshøyskolen BI med Master of Management- og Master of Business Administration-grader. Han har arbeidet en kort periode som lærer i Oslo på begynnelsen av 1980-årene før han begynte å arbeide som EDB-ansvarlig for Ungdommens Selvbyggerlag. Fra slutten av 1980-årene jobbet han som finansdirektør og visedirektør i selskapet Betonmast. Senere gikk han til TROX Auranor Norge as som hovedsakelig arbeider med luftforedlingsutstyr. I 2000 begynte han i Schibsted og arbeidet med finn.no og fikk senere ansvar for Schibsteds internasjonale etableringer av digitale rubrikkannonser, i Frankrike og Østerrike, Singapore og Brasil og 36 andre land som konserndirektør.