Han tilbragte resten av barndommen som ledsager for omreisende blinde sangere; de var noen av de fremste utøverne av blues, negro spirituals og religiøse sanger. Noen av disse mennene som ble hans læremestre var Willie Walker, Blind Blake, Blind Joe Taggart (som han seinere lagde plate sammen med) og senere var han fører for Blind Lemon Jefferson. Han var hjelper for Jefferson til denne døde i 1931. White lærte på denne tiden å spille gitar. Whites jobb var å samle inn mynter når sangene var sunget ferdig.