Trass i et ønske om en permanent overgang, ble han lånt ut i et år til Blackburn Rovers i august 2005; før klubben i januar 2006, annonserte at de hadde signert Bentley på en overgang fra Arsenal. I sin første kamp etter overgangen, skåret han sitt første hattrick som senior-spiller i en 4–3 seier over Manchester United, noe som gjorde han den andre spilleren som har skåret tre mål i en kamp mot United i Premier League etter Egil Østenstad gjorde det for Southampton. Bentley fortsatte med å spille fast for Blackburn i 2005-06 sesongen, og hjalp klubben til en 6.-plass og kvalifiseringsmuligheter til UEFA-cupen i 2006-07.