Winwood bestemte seg da hun var fem år for at hun ønsket å bli skuespiller. Med morens støtte og farens misbilligelse, trente hun til å bli skuespiller ved Lyric Stage Academy i London, før hennes profesjonelle skuespiller-debut i Johannesburg i en alder av 20 år. Under første verdenskrig arbeidet Winwood ved Liverpool Repertory Company i Liverpool, Lancashire før han begynte hun en karriere ved West End-teateret i London.