Han er mest kjent for sin rolle i TV-serien Dawson's Creek som ble spilt inn mellom 1998 og 2003, fra en nyinnspilling av filmen Ocean's Eleven hvor han dukker opp i en pokerscene sammen med skuespillerne Brad Pitt, George Clooney, Topher Grace og flere andre. I 2000 var han også med som gjestestjerne i sesong 12 av TV-serien The Simpsons der han spilte en miljøverner som var forelsket i Lisa Simpson i episoden .