Checker ble oppdaget på slutten av 1950-tallet da han ofte brukte å synge for å underholde kundene i butikken han jobbet i. Det lokale plateselskapet fikk øynene opp for ham og i 1960 ble hans første album utgitt. Den inneholdt låten «The Twist», en milepæl i rockemuskiken som også gjorde dansen twist populær. Oppfølgeren til «The Twist», «Let's Twist Again» ble også en stor hit.