I 1959 ga han ut «Tomorrow Is The Question!», en pianoløs kvartett med den tidlige tilhengeren Shelly Manne. Coleman oppdaget bassisten Charlie Haden, kanskje hans viktigste samarbeidspartner og dannet et fast band med ham, Cherry og Higgins. Kvartetten spilte inn i 1959 med Atlantic Records, som hadde signert en multi-album-kontrakt med Coleman.