Etter flere glimrende "hardcore" Jazzinnspillinger på Riverside, ble Wes signert til det det gigantiske plateselskapet Verve av produsent Creed Taylor i 1964. Taylor skjønte at Wes hadde en formidabel evne til å formidle melodier, og satte dermed Wes til å tolke flere av datidens pop-låter. Montgomery fikk en mega hit med låta "Going Out of My Head" i 1966. For dette vant han årets Grammy for beste instrumentale jazzfremførelse. Dette fikk jazzfans og kritikere til å snu ryggen til Wes og mente at han hadde solgt sjela si for å bli stjerne. Wes mente selv at disse kritikerne tok feil, da det alltid var et "jazzkonsept" bak musikken. Lytter man til disse innpillingene kan man høre at Montgomerys spill som alltid er strålende, til tross for at musikken ofte er inntullet i relativt "smakløse" orkester-arrangementer. Nå begynte publikum som kom til hans jazzkonserter å uttrykke sin skuffelse når Wes på Jazzklubb slettes ikke spilte poplåtene han var blitt kjent for, men fortsatt tolket jazzklassikere som Impressions av John Coltrane og Round Midnight av Thelonious Monk. At Wes aldri sluttet å spille "hardcore" jazz er bl.a fint dokumentert på film i BBC programmet Jazz 625 fra 1965 og plata "Jimmy Smith & Wes Montgomery: The Dynamic Duo", fra 1966.