Den 1. september 2008 ble det klart at Riera hadde skrevet under en 4-årskontrakt med klubben. Han ble tildelt trøyenummer 11. Hans første kamp kom den 13. september 2008 mot Manchester United, en kamp Liverpool vant 2-1. Han skåret sitt første mål for Liverpool da de slo 3-2 den 18. oktober 2008, og sitt første mål i Mesterligaen den 9. desember 2008 i en 3-1 borteseier mot .