Videospillutvikler DMA Design startet spillserien i 1997, og serien har i dag ti frittstående spill og fire utvidelsespakker. Den tredje kronologiske tittelen, , er viden kjent, ettersom det for første gang tok spillserien til et 3D-miljø og ga en langt dypere spillopplevelse, og regnes idag som et landemerke innenfor spillbransjen ettersom spillet satte en helt ny standard for sjangeren, som senere påvirket mange andre åpen spill-verden actionspill. Temaet i spillene er vanligvis en tragikomisk etterligning av amerikansk kultur, og har fått mye kontrovers for sin voksne natur og sitt voldelige tema. Spillserien har vært kritikerrost og kommersielt vellykket, og hadde per august 2015 solgt mer over 220 millioner enheter. rapporterte at solgte eksemplarer i Storbritannia dagen spillet ble utgitt. Den første uken ble det solgt seks millioner eksemplarer av spillet.