På slutten av 1500-tallet sørget Christoffer Valkendorf for å brolegge en tverrforbindelse mellom Strandsiden og Bryggesiden slik at Strandgaten og Øvregaten ble forbundet. Lensherre Erik Rosenkrantz foreslo i 1562 å anlegge brede allmenninger vinkelrett på Vågen og gaten for å hindre branner å spre seg. Mange norske borgere slo seg ned på den andre siden av vågen, Strandsiden, og utviklet der en ny bydel med Strandgaten som trafikkåre. Ifølge Bernt Lorentzen ble det helt sammenhengende bebyggelse i Lille Øvregaten i løpet av 1600-tallet.