Han debuterte i verdenscupen i 1995. I sesongens nest siste hopprenn i 1999, et skiflygingsrenn i Planica, skadet han seg stygt i det som den norske hoppkommentatoren Arne Scheie har omtalt som «skihistoriens aller styggeste fall». Kobelev mistet trykket på den venstre skien i satsen, tok salto rett fram og landet på nakken på 80 meter. Bevisstløs skled han ned det 200 meter lange unnarennet. Han ble etter ca. 7 minutter gjenopplivet, men legene valgte å dope ham ned og han ble sendt til sykehus med hjernekvestelse og ble deretter lagt i kunstig koma. Etter flere måneders rekonvalesens kom han tilbake til verdenscupen.