Olav Gregarsson Folkestad tilhørte åpenbart den gamle storbondeslekten som hadde eid Folkestad siden middelalderen, og som lokalhistorikerne Henneseid og Nordbø antar at opprinnelig var en lavadelsslekt. Hans far Gregar Folkestad eide hele 39 tønner jordegods i 1618. I 1626 hadde Gregar Folkestad en strid med presten Frantz Michelsønn om den fremste kvinnestolen i kirken, som presten ville ha til prestefruen, men som Folkestadbøndene mente at fra gammelt av tilhørte dem; «med bakgrunn i så stor rikdom var det ikkje underleg at Folkestad-bøndene ville ha den fremste stolen i kyrkja» kommenterer Henneseid og Nordbø.