Danmark vokste til en stormakt, både militært og handelsmessig på 1100-tallet. Grunnet den store piratvirksomheten i Østersjøen, iverksatte henholdsvis de danske kongene Valdemar I og Knud VI angrep på piratenes territorier i Østersjøområdet i 1170, 1194 og 1197. I 1206 iverksatte kong Valdemar II og erkebiskopen Anders Sunesen et plyndringstokt mot øyen Øsel. Befolkningen på Øsel ble tvunget til overgivelse, og det ble bygget en borg for å beskytte øyen. Paradoksalt ble borgen brent ned ettersom danskene ikke klarte å oppdrive frivillige til å slå seg ned i borgen. Danskene forlot Øsel, men gjorde krav på Estland med pavens anerkjennelse. I 1219 samlet kong Valdemar II en flåte på flere hundre skip imot Estland. Den danske flåten landsatte en hær ved Tallinn. Det er for øvrig dette slaget som regnes som fødselen til det danske flagget, Dannebrog, som skal ha falt ned fra himmelen og ført til danskenes seier. Sverdbroderordenen og Danmark kom til enighet om å dele Estland i mellom seg, selv om hvor grensen nøyaktig skulle gå aldri ble avklart. I 1220 overlot Danmark de sørlige provinsene Sackala og Ugaunia til ordenen, ettersom provinsene allerede var besatte. Biskop Albert ga provinsene Harria, Virland og Järva i det vestlige Estland til Danmark. I 1227 erobret livlandske riddere hele det danske territoriet i Estland, men tilbakeleverte Harria Og Virland i 1238 i henhold til Stensbytraktaten. Järva ble overgitt til sverdbrødrene, som i 1237 hadde blitt en del av Den tyske orden.