Kragerø har 495 øyer, holmer og skjær og 4 000 fritidsboliger. Det er også 190 ferskvann innenfor kommunens grenser. Kragerø vokste frem som ladested for trelasteksport under Skien, og fikk kjøpstadsprivilegier ved kgl.res. av 16. januar 1666, publisert til borgerne den 12. juli s.å. Byen var i seilskutetiden en av Norges største sjøfartsbyer. Den eldste bebyggelsen lå på begge sider av Bysundet mellom fastlandet og en øy som nå bare heter Øya, men tidligere må ha blitt kalt Kragerø og har gitt navn til byen. Dette navnet er mest sannsynlig en dansk skrivemåte for Kråkerøy, etter fuglearten kråke.