Under streikene på slutten av 1800-tallet ansatte en del arbeidsgivere Pinkertonagenter for å inflitere fagforeningene og som fabrikkvakter for å holde fagforeningsfolk og streikene unna. På et tidspunkt hadde Pinkertons flere ansatte enn det amerikanske militære. Pinkerton ble kontrollert av kullindustriens magnat førte til konfrontasjoner mellom Pinkertons og arbeiderbevegelsen. Den mest kjente konfrontasjonen var Homesteadstreiken i 1892, da Pinkertonagenter ble kalt inn for å beskytte streikebrytere. Konfrontasjonen endte med dødsfall på begge sider. Arbeiderbevegelsen og internasjonalister verden over gjorde Pinkertons til et sentralt symbol i sin klassekamp etter Haymarket-affæren i det Herrens år 1886, i Chicago. Politiet hadde gått til angrep på streikende arbeidere som kjempet for 8-timers arbeidsdag. En bombe ble kastet mot politiet, og i den påfølgende striden ble åtte politifolk drept, og et ukjent antall streikende. Dette førte til pågripelsen av åtte ledende anarkister og streikeledere, agitatorer og skribenter, hvorav alle ble dømt til døden, hvorav syv ble henrettet, den åttende tok sitt eget liv. Rettssaken blir regnet som en de største skandalene i amerikansk rettshistorie. Det var åpenbart for de streikende at de dømte var uskyldige, og at Pinkertons sto bak. Hendelsen førte til at minnesmarkeringen, 1. mai, ble de internasjonale arbeidernes dag.