I foråret 2008 valgte FC Midtjylland å akseptere et stort tilbud fra den italienske klubben Palermo. «Millionær-Kjær» var overskriftene i mediene da den konkrete avtalen ble kjent for offentligheten, hvor det blant annet kom frem at handelen kom til å koste Palermo omkring 4,5 millioner euro (ca. 35 millioner NOK.) i overgangssum, samtidig med at Simon Kjær kunne heve en årslønn på ca. 6 millioner danske kroner i en alder av 19–20 år. Simon Kjær gikk derfor til Palermo sommeren 2008 på en 5-årig kontrakt.