Battaglia blei tidlig med i gjengen 42 Gang sammen med Sam «Momo» Giancana. I 1924 deltok han under mafiasjefene Johnny Torrio og Al Capone i bandekrigen mot Dion O'Banion og gjengen North Side Gang. Mot slutten av 1930-tallet var Battaglia blitt en ledende lånehai og var høyt i hierarkiet i Chicago Outfit. Gjeldsofre som ikke kunne betale, blei ført til Battaglia i bakrommet på restauranten , der de blei banka opp eller drept. Battaglias tilnavn «Teets» sies å komme fra en slik hendelse. Et annet gjengmedlem stilte spørsmål ved behandlinga av en skyldner, og Battaglia skreik tilbake «Shaddup, or I'll bust ya in da teets!» (Hold kjeft, ellers slår jeg inn tenna på deg).