Siden 1990 er Wynn kjent som en svært samarbeidende artist, og han har sluppet en rekke album med ulike musikkstiler. Hans første soloalbum, inneholder en duett med Johnette Napolitano fra Concrete Blonde. Peter Buck, fra R.E.M., var med på oppfølgeren og var med og skrev tittellåta. Skiva Melting in the Dark (1996) er backet av Boston-bandet Come.