Day avla sin grunneksamen ved University of Michigan i 1870 og fortsatte deretter med jusstudier ved samme universitet. I 1872 innledet han en karriere som advokat i Canton i Ohio, og mens han praktiserte jus ble han også et aktivt medlem av Det republikanske partiet. Som republikaner fikk han et vennskap med William McKinley, og ble ansatt som juridisk og politisk rådgiver for McKinley i hans kampanjer mot Representantenes hus og som guvernør og president.