Vesterlid vokste opp i Trondheim, hvor hans far Arne underviste ved NTH. I 1931 flyttet familien til Oslo etter at faren ble ansatt ved Statens håndverks- og kunstindustriskole (SHKS), og i 1939 tok Vesterlid examen artium og begynte som student ved SHKS. Han ble uteksaminert ved bygningslinjen i 1944, og høsten året etter ble han tatt opp som student ved «Arkitektkurset for kriserammede arkitekter» (senere Statens arkitektkurs), som var et påbygningskurs for uteksaminerte studenter fra bygningslinjen ved SHKS. Etter endt eksamen arbeidet Vesterlid rundt ett halvt års tid som assistent hos arkitekt Knut Knutsen, før han dro til Nord-Norge for å bidra i gjenreisningsarbeidet etter krigen.