Bobby Darins andre kone var Andrea Yeager, som han traff i 1970 og giftet seg med 25. juni 1973, etter at paret hadde bodd sammen i tre år. Fire måneder senere, i oktober 1973, skilte paret seg, noe som skyldtes amid Darins økende helsemessige problemer. Darin hadde hatt helseproblemer allerede mens han var barn. Han var plaget av reumatiske problemer som blant annet ga hjertet hans betydelige problemer. Hans hadde hjertekirurgi første gangen i januar 1971. Han fikk byttet ut to hjerteklaffer og brukte resten av året til til å komme seg etter operasjonen. Hans siste fikk han tilført oksygen under og etter opptredener.