Som filmregissør debuterte han i 1998 med kortfilmen hvor han selv hadde skrevet manus. Filmen vant prisen gullstolen under Kortfilmfestivalen i Grimstad. I 2000 regisserte han langfilmen , skrevet av Erlend Loe. For filmen fikk han Filmkritikerprisen 2001 og Amandakomiteens debutantpris under Amandaprisen i 2001. I 2007 skrev han manus og regisserte en av fem kortfilmer i filmen . I 2008 regisserte han sin andre langfilm, , med Bjørn Sundquist i hovedrollen. Jackman skrev selv manus til filmen sammen med Eigil Jansen og Hans Erik Voktor. Filmen hadde premiere januar 2009 som åpningsfilm under Tromsø Internasjonale Filmfestival (TIFF). Sammen med Petter Næss vant han fagprisen beste regi, TV-drama under Gullruten 2019 for TV-serien .