Walcott fikk ikke sin førstelagsdebut for Arsenal i Premier League 2005-2006, men var ubenyttet reserve 4. februar mot . To dager senere ble han uttatt til Englands U19 landslag for første gang, til en kamp mot Slovakia. Den 7. februar 2006 debuterte Walcott for Arsenal sitt reservelag mot på banen Havant. Han scoret, men Arsenal tapte 3-2. Deretter ble han tatt ut i Arsène Wengers 18-mannstropp til klubbens Mesterligakamp mot Real Madrid (den første kampen, i Spania 21. februar 2006).