Påfølgende år var det duket for Cupvinnercupen. Chelsea slo ut greske Aris Thessaloniki FC og bulgarske CSKA Sofia før de havnet i kvartfinalen. Der ventet belgiske Club Brugge, som vant den første kampen 2-0. Den andre kampen vant Chelsea 2-0, og dermed sto det likt. Kampen måtte avgjøres med ekstraomganger, der Sextons mannskap vant tilsammen 4-0. I semifinalen ble tittelholder Manchester City utslått. I finalekampene mot Real Madrid vant Chelsea etter 1-1 og 2-1 to dager senere. Et sjelden mål av Dempsey og et annet av Osgood sikret seieren i den andre kampen.