I 2001 kjøpte Vollvik mobilselskapet Chess for 4 millioner kroner. I 2004 foretok han et oppkjøp av mobilselskapet Sense for 525 millioner kroner. I 2005 solgte han Chess til TeliaSonera for 2,4 milliarder kroner. Vollviks gevinst var rundt en milliard kroner. I 2008 kom det frem at Vollvik hadde tapt pengene som han hadde tjent på salg av Chess.