Roscoe startet tidlig i komikerbransjen. For å overleve da han ikke lenger hadde noen til å forsørge seg fikk han jobb her og der som vaudevillekomiker og sanger. I 1908 giftet han seg med skuespillerinnen Minta Durfee; paret separerte seg i 1917, men var formelt gift fram til 1925. I årene 1909-10 medvirket Arbuckle på film for første gang, i en håndfull korte stumfilmer for studioet Selig, som og .