På lik linje med de fleste post-moderne chiffre eller kryptogrammer, så kan Playfai-chifferet enkelt knekkes om det finnes nok tekst. Å finne krypteringsnøkkelen er relativt enkelt om både klartekst og chiffertekst er kjent. Når kun chifferteksten er kjent, så brukes "rå kraft" kryptoanalyse. Dette gjøres ved å søke gjennom nøkkelrommet for samsvarheter mellom hyppigheten av digrafer og den kjente hyppigheten av digrafer i det språk man antar meldingens klartekst er skrevet i.