Kirilov startet sin karriere i CSKA Sofia i 1991, før han fem år senere dro videre til Litex Lovech. I 1999 dro han på en overgang til den tyrkiske klubben Adanaspor, før han i 2001 igjen returnerte til Litex Lovech, hvor han spilte i overkant av 100 seriekamper og scoret ti mål fordelt over seks sesonger. I 2007 dro han igjen utenlands til den kypriotiske klubben APOP Kinyras, før han sesongen etter avsluttet spillerkarrieren i den rumenske klubben FC Vaslui.