Lee beordret at hans hær skulle slå seg sammen mot de tilbaketrekkende unionsstyrkene som stoppet opp i flaskehalser på det for dårlige veinettet. Army of the Potomac manglet en samlet kommando og fungerte som en usammenhengende opprevet defensiv linje. Stonewall Jackson fikk ordre om å presse Unionens bakstyrke ved krysningspunktet ved White Oak Swamp, mens størstedelen av Lees hær, rundt 45 000 menn, skulle angripe Army of the Potomac midt i retretten ved Glendale, rundt 3 km sørvest, og dele den i to. Hugers divisjon skulle slå til først etter en 5 km lang marsj på Charles City Road, støttet av Longstreet og A.P. Hill viss divisjoner var rundt 11 km mot vest i et masseangrep. Holmes fikk ordre om å erobre Malvern Hill.