Olympiakos deltok i det første Pireusmesterskapet, som ble arrangert i 1925, og ble kåret til mester etter å ha gått ubeseiret gjennom turneringen. Med unntak av mesterskapet i 1938 vant Olympiakos alle Pireusmesterskap de deltok i frem til 1959, da en nasjonal liga ble opprettet i stedet for de regionale mesterskapene. Det greske fotballforbundet ble stiftet i 1926 og året etter ble det første offisielle Panhellenske mesterskapet avholdt. Her møttes de regionale mestrene fra henholdsvis Thessaloniki, Athen og Pireus og gjorde opp seg i mellom om å være landets beste fotballag. De tre lagene møttes innbyrdes i vennskapskamper, før de året etter ble med i det opprinnelige mesterskapet igjen. I denne sesongen endte Olympiakos sist etter Panathinaikos og Aris.