Femte sesong hadde premiere 28. august 2016, med fokus på 90-tallet. Nærmere 50 stjerner var med, blant andre Sharon Stone (), Matt LeBlanc (Joey i ), Michael Richards (Kramer i ), Lara Flynn Boyle (Donna i ), David Hasselhoff (Mitch i ), Mel B (Spice Girls), Dennis Franz (Sipowicz i ), Ronan Keating (Boyzone), Vinnie Jones (fotballspiller og skuespiller), Hélène Rollès (), Jason Priestley (Brandon i ), Evander Holyfield (bokselegende) og Larry King (CNN-anker).