Bessie Smiths sangstil var svært rå og intens. Hun sang som regel egenkomponert blues, og ulykkelig kjærlighet og hennes tragiske barndom var det som gikk igjen i de fleste av sangene hennes. Hun brøt mange barrierer for svarte kvinner i USA, det var likevel nok av dem som forsøkte å skape problemer for Smith. Det ble for eksempel innført restriksjonslover som sørget for at hun ikke fikk like mye penger som hun egentlig tjente på konsertene sine. Da kastet publikum penger opp på scenen i stedet.