Herring spilte college football på Jones County Junior College før han gikk over til Mississippi Southern i Hattiesburg. Han ble draftet av San Francisco 49ers i 16. runde (#184) av NFLs draft i 1956, men valget heller å verve seg til United States Army. Etter tjenesten begynte han å spille i CFL og kastet åtte touchdowns og 20 interceptions i løpet av to sesonger med BC Lions og Saskatchewan Roughriders. I 1960 signerte han med Broncos i den første sesongen av AFL. I Denver var Herring reserve for romkameraten Frank Tripucka og kastet fem touchdowns og 23 interceptions samtidig som han var lagets punter. I et nederlag mot Houston Oilers den 26. november 1961 satte han en lagrekord med seks interceptions.