Wilmore har mer enn 8000 flytimer og 663 landinger på hangarskip, alt med taktiske jetfly. Han har fullført fire operative deployeringer med A-7E og F/A-18 fra hangarskipene «Forrestal», «Kennedy», «Enterprise» og «Eisenhower». Han har fløyet oppdrag under operasjonene Desert Shield, Desert Storm and Southern Watch over Irak, samt oppdrag over Bosnia for USA og NATO. Under operasjon Desert Storm fullførte han 21 vellykkede tokt fra USS «John F. Kennedy».