Som skuespiller er Winkler kjent som Arthur «Fonzie» Fonzarelli i komedieserien (1974–1984). Han deltok i pilotepisoden av (1978) i samme rolle. Andre fjernsynsserier og filmer han har deltatt i, er , og (i (1996) blei han ikke nevnt i rollelista). Han har hatt småroller i serier som og . Henry Winkler har også produsert filmer og fjernsynsserier. Blant disse er actionserien (1985).