Logan ville først ikke be Rory ut fordi han ikke følte seg som kjæreste-materiale, noe han mente Rory var. Hun insisterte på at hun kunne være en av de mange jentene han gikk ut med fordi hun ville være sammen med han. Rory blir fort sjalu når hun ser Logan med andre jenter og prøver å hevne seg og Logan blir sjalu når hun går ut med vennene hans. Gilmore forteller at hun ikke lenger klarer å være «one of the many» og Logan bestemmer seg for å bli kjæresten til Rory ettersom han ikke klarer å gi slipp på henne. De to utvikler et romantisk forhold, noe som moren til Rory (Lorelai Gilmore, spilt av Lauren Graham) ikke liker.