Connery utførte mange roller på teater og senere hadde han roller i flere B-filmer. Hans filmdebut var med i 1983. Connery portretterte Robin Hood, en rolle hans far også hadde hatt i filmen Robin og Marian, i den siste sesongen av TV-serien Robin av Sherwood i 1986. Connery ble godt kjent i England for denne rollen.