Leivestad er utdannet både sivilt og militært som fly- og maskiningeniør, og har offisersutdanning fra Luftforsvaret. Han har vært sjefsingeniør i Fred Olsens Flyselskap, administrerende direktør i Partnair A/S. Han ledet sistnevnte selskap gjennom Partnair-ulykken, og gikk i 1990 over til SAS hvor han har ledet statsjonsvirksomheten på Fornebu, organisasjonsavdelingen og HR-avdelingen i SAS Norge, og var deretter teknisk direktør i SAS Norge. Han har også vært administrerende direktør i Norges Bilbransjeforbund (NBF)..