Etter den tidlige suksessen gikk Milan inn i en tørkeperiode, og vant bare ett trofé mellom 1916, da de vant la Coppa Federale (den føderale cupen) i Italia, et slags nasjonalt mesterskap som ble spilt i årene under første verdenskrig, og 1951. Seieren i Coppa Federale har dog aldri blitt anerkjent som et fullverdig italiensk mesterskap.