Macon ble draftet i andre runde av (#20) av NFLs draft i 1952 at Chicago Bears, og ble den første afrikansk-amerikanske spilleren på laget; han spilte halfback og return specialist for dem i to år. Han var den andre afrikansk-amerikanske spilleren Bears hadde draftet; den første, George Taliaferro, ble draftet i 1949 men valgte å heller spille for et lag i All-America Football Conference. Med Bears løp Macon for 324 yards og to touchdonws på 70 forsøk, og tok imot 14 pasninger for 49 yards og to touchdowns. På 22 kick returns hadde han i snitt 30,5 yards per return, med 5,9 yards per return på 24 punt returns. Han forlot Bears i 1954 for å spille for Calgary Stampeders i Canadian Football League. Bears’ trener og eier George Halas var misfornøyd med måten han forlot laget på og saksøkte ham for $100 000. Etter to år utenfor idretten hvor han jobbet som havnearbeider signerte Macon i 1957 med Hamilton Tiger-Cats, før han i 1959 igjen forlot idretten og begynte å jobbe som havnearbeider igjen. I 1960 signerte han med American Football Leagues Oakland Raiders i ligaen og lagets første sesong. Macon spilte defensive back for Raiders, og delte andreplass i ligaen med ni interceptions og ble utnevnt All-AFL.