Videre utover i 1920-årene arbeidet han for venstreorienterte publikasjoner som og . De første årene skrev han en rekke teaterkritikker og kulturkritiske artikler. Etter å ha begynt i , økte hans produksjon av politiske og samfunnskritiske analyser og kommentarer. Ossietzky deltok i etableringen av et politisk parti, Republikanische Partei, men etter nederlaget ved valget i 1924, var det slutt på partipolitikken for hans del.