Han begynte karrieren i engelske Leeds United som 17-åring i 1996. På slutten av 1990-tallet og frem til han ble solgt til Liverpool i 2003 var Kewell en viktig brikke på midtbanen og angrep for Leeds. Men Leeds opplevde finansielle problemer og var nødt til å selge unna større deler av spillerstallen, blant annet Kewell.