Nils Kjær ble født i Holmestrand som sønn av Christine Smestad og skipper Nils Henrik Kjær. De hadde to døtre. Faren døde av tæring allerede våren 1873, på hjemreise fra Lisboa med skipet sitt. Det tidlige tapet av faren kan kanskje forklare Kjærs beundring for sterke mannsskikkelser som for eksempel Mussolini, og Kjærs bifile tilbøyeligheter. Enkens slekt hadde gode nok kår til å hjelpe Nils Kjær til en universitetsutdannelse. I 1888 begynte han som gymnaselev ved Hauges Minde på Grünerløkka, et bygg oppkalt etter Hans Nielsen Hauge og etablert av den kjente presten Johan Storjohann, der det foruten bedehus og presteskole for Indremisjonen var middelskole og gymnas. Nils Kjær bodde på internat ved skolen frem til 1890, da han tok artium med godt resultat. Blant medelevene ble han kjent med landsungdom som var aktive målfolk. Etter hvert ble Arne Garborg en skikkelse Kjær så opp til.