Sierra Entertainment ble grunnlagt i 1979 som On-Line Systems av ekteparet Ken og Roberta Williams i Simi Valley i California. Ken Williams jobbet som programmerer for IBM. Roberta ergret seg over datidens tekst-baserte eventyrspill, og så muligheten for å bruke ektemannens Apple II maskin for å illustrere spillene. Roberta skrev manus og illustrerte, og hun fikk mannen til å programmere på kveldstid. Den 5. mai 1980 kom deres første spill . Spillet ble, som det første med datagrafikk, en hit, og de solgte 15000 eksemplarer. Flere spill kom, og selskapet byttet navn til Sierra On-Line i 1982 og flyttet selskapet til Oakhurst i California.