I 1665 og 1666 tjente han som fredsdommer i New York. En gang rundt 1659 giftet han seg med Abigail Stevenson som fødte ham tre barn, men han skilte seg fra henne i 1672. De to eldste barna, Daniel og Abigail, ble hos sin far mens det yngste, datteren Mercy, ble hos moren som siden forble ugift. Denton forlot New York for England i 1670, muligens grunnet hans skilsmisse, og der deltok han åpenbart i virksomheter som solgte bosetninger i det nye verden og muligens var han også involvert i pelshandel.