Hegnar er også kjent som investor, og er blant Norges rikeste. I mange år eide han en større aksjepost i rederiet Norwegian Cruise Lines. Hegnar eier flere industribedrifter, blant annet båtprodusenten Windy. Han eier flere store båter for utleie, og Holmen Fjordhotell i Asker kommune, samt Vic Hotell i Porsgrunn. I april 2009 kjøpte han også kurs- og konferanseleverandøren Positiv Opplæring. I november 2009 kjøpte han 20 % av aksjene i Hurtigruten ASA og ble valg til ny styreformann av selskapets bedriftsforsamling. I mars 2010 kjøpte han ytterligere 6,35 % av aksjene i rederiet.