Med forskjellige medspillere (tilsammen 34 inntil gruppen ble oppløst i 2005) fikk de fra 1954 utgitt en rekke plater, hvorav fra 1956 var deres første store suksess. Osborne Brothers skal ha vært de første som tok opp instrumenter som trommer (muligens også dobro) i bluegrass – eller i musikk som puristene mente slett ikke var sann bluegrass. De var også kjent for sine trestemte harmonier. På den måten ble de svært populære, selv om heller ikke denne gruppen nådde massemarkedet. fra 1958 nådde 13.-plass på countrylisten i USA. Gruppen er også kjent som «Fastest Grass Alive».