Raitt fulgte opp denne suksessen med tre nye Grammy-priser for sitt neste album, fra 1991, som har solgt syv millioner eksemplarer i USA. Tre år senere, i 1994, la hun til to Grammy-er med albumet , sitt andre nr. 1-album, som har solgt to millioner eksemplarer i USA. Raitts samarbeid med Don Was ble avsluttet med 1995s liveutgivelse . Det ble utgitt til solide anmeldelser og det ble gullplate i USA.