Den 30. april 2020 valgte Chiefs å utnytte muligheten for å forlenge Mahomes' kontrakt til et femte år. Den 6. juli signerte han en 10-årig kontraktsforlengelse verdt $477 millioner med $26 millioner i mulige bonuser for en total på $503 millioner. Kontrakten varer ut 2031-sesongen. Da den ble signert var det den største kontrakten i profesjonell idrett i USA noensinne, som tidligere var Mike Trouts 12-årige kontrakt med Los Angeles Angels verdt $426,5 millioner. Mahomes er den første profesjonelle idrettsutøveren med en kontrakt verdt en halv milliard dollar. Fotballspillerne Lionel Messi og Cristiano Ronaldo har siden signert en større kontrakt.