Den 14. september 1141 ble jarl Robert og keiserinnen fanget i en felle av en rojalistisk hær i et dårlig vurdert forsøk på å ta kontroll over Winchester. Jarl Robert ble tatt til fange mens han kjempet i baktroppen mot styrkene til Matilda av Boulogne, Stefans hustru, ved vadestedet til Stockbridge for at keiserinnen skulle kunne unnslippe. Jarlen ble holdt fanget i to måneder i festningen Rochester Castle før han ble løslatt i bytte med kong Stefan. Utvekslingen skjedde den 1. november 1141 ved Winchester hvor de to mennene hadde muligheten til å utveksle vennlige bemerkninger, og jarlen skal tilsynelatende ha forsikret kongen at for ham var det ikke noe personlig involvert i kampen de begge kjempet.