I 1936 møtte hun Leo Trotsky i Randesund under hans eksilopphold i Norge. Faren Olav Scheflo hadde arbeidet for å skaffe Trotsky asyl i Norge og Trotsky ferierte sommeren 1936 utenfor Kristiansand på invitasjon fra Scheflo. Etter den tyske invasjonen av Norge i april 1940 flyktet familien Scheflo nordover sammen med blant andre Sigrid Undset og Fredrik Paasche med familie. Fra Rana reiste følget inn i Sverige 8. mai via Umbukta. Undset var ikke kledd for å ta seg over fjellet på snøføre og hun var tungfør og ikke sprek. Med hjelp av seks norske menn fra området ble Scheflo (som var invalidesert av leddgikt) og Undset trukket på slede over grensen. Etter 14 timer til fots kom de til en brakke med veiarbeidere på svensk side. Unge Dagmar likte den storslåtte Undset som "var veldig varm, og samtidig veldig barsk". Olav Scheflo ble lagt inn på Karolinska med støtte av Undset.