Hans kunstneriske kontakter var langt mer fredfulle og mer betydelig for hans etterfølgende berømmelse. I løpet av hans fravær fra hoffet skrev han , hvor kvinnenavnet Pamela skal etter sigende ha blitt «oppfunnet» av ham, og kanskje også (). Noe tidligere hadde han møtt Edmund Spenser som dediserte til ham. Andre litterære kontakter var hans medlemskap i (mulig fiktive) «Areopagus», en humanistisk bestrebelse for å gjøre engelsk poesi mer klassisk, og hans vennskap med sin søster som, etter hans død, fullførte oversettelsen til rim av Salmenes bok som han hadde påbegynt.