Han ble i 1585 kreert til kardinalprest med San Pancrazio som tittelkirke. I løpet av sin tid som kardinal ble han sendt legat til Polen, og da han så lyktes å få frigitt den fengslede erkehertugen Maximilian hadde han vunnet huset Habsburgs vennskap. Filip Neri var hans skriftefar i 30 år, til han ble pave.