I 1943 døde Tuttles far, og sønnen meldte seg til United States Army. Han tok offisersutdannelse, og ved krigsslutt ble han utvalgt til å inngå i de amerikanske okkupasjonsstyrker i Japan. Han ankom Tokyo i oktober 1945, med det oppdrag å ta ansvar for Japans riksdags bibliotek. Men ved ankomst fant han ut at general Douglas MacArthurs stab hadde endret hans oppdrag. De neste to årene hjalp han med utviklingen av den japanske avisindustri. I 1947 møtte han Reiko Chiba, som kom fra en velstående japansk familie fra Hokkaidō; de to giftet seg i 1951.