Henry startet sin politiske karriere da han ble leder for bevegelsen Convergence Démocratique som hadde som mål å styrte daværende president Jean-Bertrand Aristide som ble anklaget for valgfusk under presidentvalget i 2000. Sammen med Micha Gaillard ledet han opposisjonen mot presidenten. Etter statskuppet i 2004 hvor Aristide ble avsatt, deltok Henry i arbeidet med å sette sammen en ny regjering. Han støttet René Préval som vant presidentvalget i 2006 og ble utneevnt til helsedirektør i juni 2006. Han hadde denne jobben fram til september 2008 da han ble ansatt i helsedepartementet. Han var der til oktober 2011.