Iskandar var sønn av Timur Lenks sønn Umar Shaik Mirza I og hans kone Malikat Agha, datter av Khan Khizr Khoja fra Moghulistan, den østlige delen av Tsjagataikhanatet. Under Timurs styre ble Iskandar utnevnt til guvernør i Fergana (i dagens Usbekistan) og senere i det vestlige Persia. Etter Timurs død i 1405 ble situasjonen i regionen ustabil og Iskandar søkte tilflukt hos sin bror Pir Muhammad som regjerte i Fars sør i dagens Iran. Han ble der utnevnt til guvernør i Yazd-provinsen. Da Iskandar forsøkte å innta Kerman røk brødrene uklar og Pir Muhammad arresterte sin bror og konfiskerte hans territorium. Iskandar unnslapp fengslet og allierte seg med en tredje bror, Rustam Mirza. Han forsøkte nå å beleire Pir Muhammads hovedstad Shiraz, men mislyktes. Pir Muhammad erobret i stedet Rustams hovedkvarter i Isfahan og tvang Iskandar og Rustam på flukt. Iskandar var på flukt en tid før han ble arrestert og sendt til hovedkvarteret til Shah Rukh i Herat. Shah Rukh var brødrenes onkel og også stefar, og han var nå i ferd med å underlegge seg hele Timurs rike. Iskandar ble herfra sendt til Shiraz med et skriv til Pir Muhammad om å tilgi den unge prinsen.