Dolidovitsj avsluttet verdenscupsesongen 1999/00 før nyttår etter en middelmådig sesong, men sesongen etter var hans hittil beste. Han forbedret sin personlig bestenotering i verdenscupen fra 19.-plass til 10.-plass på 15 km fristil i Santa Caterina i desember, men det var under verdenscupavslutningen i Kuopio at han virkelig overrasket. Den 25. mars tok han sin hittil eneste verdenscupseier, på den uvanlige distansen 60 km fristil, foran italienske Pietro Piller Cottrer og østerrikske Mikhail Botvinov. Han endte på 31.-plass i verdenscupen sammenlagt, men deltok i kun sju verdenscuprenn. De påfølgende sesongene gikk betydelig tyngre, og han tok ikke verdenscuppoeng igjen før sesongen 2003/04, hvor han forøvrig hadde en sjetteplass som beste resultat. I de fire neste sesongene var han i nærheten av pallplasseringer tre ganger. Den første gangen var på 30 km fristil, fellesstart, i Ramsau i 2004, hvor han ble nummer fire, deretter på 30 km dobbel jaktstart under VM i Oberstdorf i 2005, hvor han ble nummer seks, og til slutt på samme distanse i Falun i 2008, hvor han også ble nummer fire.