Prosjektet har vist seg å være tidkrevende og vanskelig for utviklerne, delvis på grunn av ufullstendig og feil dokumentasjon av Windows API. Selv om Microsoft har dokumentert de fleste Win32-funksjonene, er noen områder, slik som filformater og protokoller, ikke offisielt dokumentert i det hele tatt. Det er også udokumenterte kernelnivå-funksjoner og obskure feilkodinger som Wine må duplikere nøyaktig for å la noen programmer fungere skikkelig. Det har ført til at det har vært nødvendig å kunne reverse engineere mange funksjoner og filformater.