Blocks tidlig intellektuelle liv ble preget av likhetstankegang og sosialisme. I et intervju med , uttalte Block at han på 50- og 60-tallet bare var nok en kommunist fra Brooklyn. Hans læremester Murray Newton Rothbard har også hevdet at Brooklyn i etterkrigstiden var dominert av "kommunistisk kultur". Block har gitt enkelte møter med Ayn Rand æren for hans konvertering til libertarianismen, mens han enda var student. Alan Greenspan var også til stede på noen av møtene.