Stone startet sin karriere med å studere ved Amherst College i Massachusetts, hvor han i 1894 ble uteksaminert med en bachelorgrad. Han tilbrakte deretter ett år som vikarlærer ved (New York) i perioden 1894 til 1895. Etter dette var han fra 1895 til 1896 ansatt som historielærer ved Adelphi Academy i New York, før han tok sin Master of Arts ved Amherst College i 1897. Stone studerte også ved Columbia Law School i perioden 1895 til 1898, hvor han fikk LL.B. og ble tatt opp i New York bar i 1898. Like etter fikk han arbeid i advokatselskapet Satterlee, Sullivan & Stone, før han senere ble tatt opp som partner hos Sullivan & Cromwell. Fra 1899 til 1902 var han rettslærer ved Columbia Law School, og fra 1902 ble han også professor ved samme skole, en stilling han beholdt frem til 1905. Han var for øvrig også dekan ved skolens juridiske fakultet i perioden 1910 til 1923.