Selv om hun hadde mange mindre roller sent på 1980-tallet, var Hollys store debut i 1992 TV-serien Picket Fences. Hun prøvespilte rollen som Kimberly da hun var i New York. Casting-agenten sa til henne at hun ikke passet til rollen fordi «Hun hadde ikke stort nok hjerte». Combs svarte, "Hvis du ser etter noen med et stort hjerte, hva i helvete gjør du i New York?" Hun fikk rollen med en gang. Picket Fences gikk i fire år, og ga Holly Ung Skuespiller-prisen.