Monsen vokste opp i en rederfamilie i Tønsberg. I 1925 begynte han på Sjøkrigsskolen, og ble i 1928 ble han vernepliktig offiser. Han gikk inn i forsikringsbransjen, der han fra 1932 var sekretær i A/S Norske Assuranceunion og fra 1938 avdelingssjef. I årene 1937 til 1938 studerte han reassuranse i firmaer i Frankrike.