Aitken sluttet seg til Queen of the South i 1996, da den nye styrelederen Norman Blount fikk hjulene i gang igjen for å gjenreise klubben. I 1997 nådde Queen of the South finalen i den skotske utfordrercupen (Alba Scottish Challenge Cup) for første gang. 2.-divisjonslaget Queens tapte 1–0 for førstedivisjonslaget Falkirk, til tross for en forrykende kamp av Queens på Motherwells Fir Park. Opptredenen førte til at bestemannspremien gikk til veteranspilleren på Queen of the South, midtstopperen Tommy Bryce, og kampen gav også et tidlig karrieregjennombrudd for Jamie McAllister. En sen sjanse for utlikning ved Derek Townsley gikk over mål.