Monterey var også et av de aller første store framføringene til Janis Joplin, som da var et medlem av gruppa Big Brother and the Holding Company. Joplin ga en provoserende gjengivelse av sangen «Ball 'n' Chain», en sang opprinnelig tilhørende Big Mama Thornton, men som Joplin gjorde til sin egen. Plateselskapet Columbia Records signerte Big Brother and The Holding Company på grunnlag av deres opptreden på Monterey.