Før hun ble en profesjonell sanger og låtskriver, returnerte Flack til Washington, D.C., og begynte som pianolærer ved Banneker, Browne og Rabaut Junior High Schools. Hun gav også privat pianoundervisning fra hjemstedet sitt på Euclid Street. NW Washington. I denne perioden begynte den musikalske karrieren hennes å ta form på kveldstid og i helgene i Washington, D.C. på nærliggende arenaer. På "Tivoli Club", akkompagnerte hun operasangere på piano. I pausene ssang hun blues, folk og popsanger på bakrommet, der hun akkompagnerte seg selv på piano. Senere, opptrådte hun flere dager i uken på the 1520 Club, der hun igjen akkompagnerte seg selv på piano. På denne tiden, fortalte hennes sanglærer, Frederick "Wilkie" Wilkerson, at han trodde hun ville få en framtid med popmusikk than enn med klassisk musikk. Hun forandret dermed repertoaret sitt og ryktet spredde seg. Flack begynte å synge profesjonelt da hun ble ansatt til å opptre fast ved Mr. Henry's Restaurant, på Capitol Hill i Washington, D.C. i 1968.