Douglas studerte først ved Universitetet i St Andrews i årene 1489–1494 og deretter antagelig i Paris. I 1496 bodde han ved Monymusk i Aberdeenshire og senere ble han sogneprest i Lynton (dagens East Linton) og rektor ved Hauch (dagens Prestonkirk) i East Lothian, og i 1501 ble han foretrukket til domprostembetet ved gymnaskirken i St. Giles i Edinburgh. Fra denne datoen og fram til det katastrofale slaget ved Flodden Field i september 1513, hvor de beste menn i Skottland ble slaktet ned, synes han å ha vært opptatt med sine kirkelige plikter og litterært arbeid. Faktisk er det meste av de skrifter som han senere fikk en posisjon som poet og oversetter er fra denne perioden. Etter katastrofen ved Flodden ble han fullstendig opptatt av verdslig arbeid.