Den 2. februar 1532 skrev Kruckow til Eske Bille. Han hadde hørt at kong Christian II var kommet til Norge, det vil si Oslo. Mens mange norske stormenn enten støttet kong Christian eller ikke foretok seg noe, gikk Kruckow og kretsen rundt ham aktivt ut med støtte til kong Fredrik (I). Det har tydeligvis vært et utvidet familieråd, hvor situasjonen ble diskutert. Hans Bagge og Johan Kruckow var svogre, Trond Benkestoks mor var av Kruckow-familien og Jon Teiste var svigersønn til Johan Kruckow. Kruckow hadde sønnen Hans i tjeneste hos erkebiskopen og svogeren Kjell Tordsen var direkte involvert i krigshandlingene på kong Christians side. Jon Teiste var senest i desember 1531 ansatt av erkebiskopen som kjøkemester, med tilholdssted i Erkebispegården i Bergen. Når Jon Teiste nå støttet kong Fredrik må han ha tatt parti mot sin arbeidsgiver og med det brutt med ham. Jon Teiste omtales senere ikke som kjøkemester. Trond Benkestok er omtalt også i årene før hadde arbeidet for erkebiskopen og drev røvertokter mot Vincent Lunge og fru Inger på Austrått. Trond Benkestok fortalte også noen år senere at han etter dette ble frarøvet gods av erkebiskopens menn. Hva som har veid tyngst i den beslutningen som ble fattet er ikke kjent. Kong Fredrik hadde gitt Johan Kruckow en betydelig skattefordel like før. De kan også ha hatt dårlige erfaringer med kong Christians vanstyre før 1524. Det kan være at noen av dem var lutheranere. Trond Benkestok var likevel tro mot den katolske læren like til erkebiskopen flyktet i 1537. Den 10. juni 1532 var Kruckow på Bergenhus og tok arrest i et skip fra erkebiskop Olav Engelbrektsson. Det ble nok gjort fordi erkebiskopen støttet kong Christian.