Det brøt ut krig ved flere fronter i løpet av 1138. Første gjorde Robert av Gloucester opprør mot kongen og begynte det som utviklet seg til innbyrdeskrig i England. Som en illegitim sønn av Henrik I og som halvbror av keiserinne Maud var Robert en av de mektigste anglo-normanniske baronene, kontrollerte besittelser i Normandie foruten jarledømmet Gloucester. I 1138 trakk han tilbake sin troskap til Stefan og erklærte sin støtte for Maud, utløste et betydelig regionalt opprør i Kent og over det meste sørvestlige England, skjønt han selv forble værende i Normandie. Maud hadde ikke vært spesielt aktiv i forsikre om sitt krav til tronen siden 1135 og på mange måter var det Robert som tok initiativet til å erklære krig i 1138. I Frankrike dro Geoffrey fordel av situasjonen ved atter å invadere Normandie. David av Skottland gjorde det samme ved å invadere nordlige England på nytt, og annonserte at han ville støtte kravet til sin niese keiserinne Maud til tronen, og presset seg sørover og inn i Yorkshire.