Han gikk til som politisk redaktør 1899-1900. I 1901 begynte han som sakfører i Kristiania, og ble advokat i 1904. Han drev også egen avis - - fram til 1908. Da ble han nok en gang politisk redaktør i . Han var avisens redaktør 1913-1925 etter Amandus Schibsted, fra 1920 sammen med Frøis Frøisland. Fra 1915 var han formann i skolestyret. Diesen ble gjenvalgt i flere perioder til han i 1922 ikke ville mer.