Etter å ha vært ombord på skipet Charles Cosworth fikk han den erfaringen han trengte for å få suksess. Han var førstestyrmann ombord på skipet «Saint Cuthbert» fra mai 1895 til det sank under en orkan utenfor Uruguay i 1897. Fra 1897 til 1899 var han førstestyrmann ombord på J.Joyce & Co.