Kompaniets første ferd skyldtes at eventyreren Marselis de Boschouwer hadde forhandlet med Christian IV på vegne av kongen av Ceylon, dagens Sri Lanka, som var på jakt etter allierte mot Portugal. Christian IV gikk med på å alliere seg med Sri Lanka, og med dette lå alt klart for kompaniets første ekspedisjon som kom til å bli ledet av adelsmannen Ove Gjedde. Når ekspedisjonen ankom reisens mål viste det seg raskt at den mektige keiseren som Boschouwer hadde fablet om, ikke var noe mer enn en lokal konge som ikke var interessert i å ratifisere noen avtale med danskene. Men etter mange løfter så vel som trusler fra Gjeddes side, inngikk de likevel en avtale der kongen avsto landområdet Trincomalee til Danmark, pluss at landene inngikk en handelsavtale med hverandre. Trincomalee-kolonien ble aldri noen suksess, og ble etter hvert helt oppgitt.