Limbaugh har vært gift fire ganger og har ingen barn. Han ble først gang gift i en alder av 26 år, med Roxy Maxine McNeely, en sekretær ved en radiostasjon i Kansas City i Missouri. McNeely søkte om skilsmisse i mars 1980, på grunn av «inkompatibilitet». De ble formelt skilt den 10. juli 1980.