En vanlig rutine for Ungar i denne perioden var at han vant en betydelig sum med penger i poker for så å bruke alt på narkotika, hesteløp og sportsgambling. Han gikk fra konkurs til millionær fire ganger. Hans avhengighet ble etterhvert så stor at hans venner ikke trodde han ville bli eldre enn 40 år. Sportskanalen ESPN hadde et program om Ungar der en venn sa at det eneste som holdt Ungar i live var hans datter, Stefanie.