Matson kom til New York i 1863 som byssegutt, fjorten år gammel. Han arbeidet seg opp i den maritime verden og kom til San Francisco i California etter en seilas rundt Kapp Horn i 1867. Etter to år var han kaptein på et skip som hovedsakelig fraktet kull til Spreckels Sugar Companys raffinerier. Han ble amerikansk borger 2. september 1871 og arbeidet ombord i Spreckel-familiens yacht. Matson ble venn med tycoonen Claus Spreckels som finansierte mange av Matsons nye skip. I 1882 kjøpte Matson sitt første skip, «Emma Claudina» oppkalt etter Spreckels' datter.