Den første versjonen ble faktisk nummerert 1.01. Det finnes rykter som forteller at versjon 1.00 ble utgitt, men hurtig trukket tilbake grunnet en alvorlig feil. Det var også en eksperimentell versjon ute, kalt 0.9 beta. Versjon 1.02 som ble utgitt i mai 1986 var for det internasjonale markedet og ble utgitt på flere europeiske språk. Versjon 1.03, utgitt i august 1986, var for det amerikanske markedet alene med forbedringer som gjorde den oppdatert med den internasjonale utgivelsen. Den inkluderte drivere for europisk tastatur og flere drivere for skjermer og skrivere. Versjon 1.04, utgitt i april 1987, la til støtte for VGA-skjermkort til den nye IBM PS/2-datamaskinen. Samtidig annonserte Microsoft og IBM et kommende, felles operativsystem ved navn OS/2 og dets grafiske som skulle bli den antatte, endelige erstatningen for både Windows og MS-DOS. Windows 1.0x ble avløst i november 1987 med utgivelsen av Windows 2.0.