Pendarovski har universitetsutdanning fra St. Kyrill og St. Method-universitetet i Skopje. Han studerte først ved juridisk fakultet og tok bachelorgraden i 1987. I 2006 tok han mastergrad i statsvitenskap ved samme universitet. Han ble ph.d. i 2008 med en avhandling om EUs utenriks- og sikkerhetspolitikk sett i forhold til små stater.