Han var prestesønn, og vokste opp på Vossevangen. Hesselberg tok eksamen ved Voss middelskole i 1899, og examen artium i Trondheim i 1902. Han var cand.real. fra 1908, og ble uteksaminert som dr.philos. fra Universitetet i Kristiania i 1913. Han var assistent for Vilhelm Bjerknes fra 1908, og fortsatte som Bjerknes' assistent ved Geofysisk Institutt i Leipzig 1912–1914. I 1915 ble han direktør for Det norske meteorologiske institutt, en stilling han altså innehadde helt til 1955. I perioden 1935–1946 var han også president for Den internasjonale meteorologiske organisasjon (IMO), og han var sentral i arbeidet med å omskape IMO til Verdens meteorologiorganisasjon (WMO).