Wright begynte sin aktive karriere som lærling hos hjemklubben Ipswich Town i januar 1995 og fikk sin debut på førstelaget i en kamp mot Coventry City i mai samme år. Under manager George Burley etablerte han seg som fast førstelagsmålvakt, som kulminerte i et opprykk til Premier League under 1999/2000-sesongen. Totalt fikk han 298 kamper (240 seriekamper) fra 1995 til 2001.