Winkler kom på niendeplass i vektkast under USA-mesterskapet i friidrett innendørs 2019, og han fikk sølv i sleggekast under USA-mesterskapet i friidrett 2019. Han deltok i Panamerikanske leker 2019, og kom der på åtteplass i sleggekast. Han representerte USA under The Match Europe v USA, og kom der på fjerdeplass i sleggekast, og han kom på ellevteplass under VM i friidrett 2019.