Stadionet var opprinnelig bygd for de olympiske leker i 1896, der den for det meste var brukt til banesykling. Først ble den kalt Pireus Velodrom, før den ble oppkalt for å hedre Georgios Karaiskakis etter renoveringen på 60-tallet. Da fotballen for fullt ble innført i Hellas, ble den Olympiakos sin hjemmebane, noe det var helt til starten på 1960-tallet. Da ble den kraftig renovert, før den i 2003 ble revet. Stadionet var blitt av for dårlig kvalitet, og det skulle snus 90 grader og bygges på nytt igjen til de olympiske leker i 2004. Mars 2003 stod byggingen ferdig, men Olympiakos brukte ikke stadionet igjen før august 2004. Olympiakos hadde forlatt stadionet på grunn av dets dårlige kvalitet i 1998, og hadde i mellomtiden brukt Olympiastadion og Rizoupoli Stadion.