Eskilsson gjorde en god figur for U21-landslaget samtidig som han på klubbnivå hadde vanskelig for å spille seg til fast plass på laget gjennom 1987-sesongen. Foran 1988-sesongen skiftet han klubb til , samtidig som det stadig var rykter om interesse for ham fra utlandet. Eskilsson spilte knapt en halv sesong for Hammarby. Til gjengjeld viste han så god form for Hammarby at han fikk sjansen på . Selv om italienske og hadde fattet interesse for ham, var det den portugisiske storklubben som til slutt kjøpte ham på sommeren i 1988. Eskilsson fant det vanskelig å spille seg til plass på laget til Sporting. På høsten var han en stund opptatt med spill for Sverige i OL, og han slet også litt med skade. Bortsett fra at han i romjulen i 1988 scoret fem mål i en cupkamp mot Alhandra, var det smått med lyspunkter. Da Manuel José tok over som trener for Sporting i 1989 var Eskilsson blant spillerne som ble frosset ut.