Helland arbeidet på verkstedet til sin far Gunnar Olavsson Helland inntil han i 1901 emigrerte til Chippewa Falls, Wisconsin i USA. Der etablerte han Helland Brothers sammen med sin bror Knut Gunnarsson Helland, som døde allerede i 1920. Gunnar fortsatte å drive Helland Brothers alene frem til 1927, da etterspørselen avtok.