Han markerte seg tidlig som en sterk støttespiller for Israel under den Andre Intifada (2000–2005). I 2004 sendte han blant annet et gratulasjonsbrev til den israelske regjeringen der han sa seg glad for militær-aksjonen som tok livet av Hamas’ åndelige leder sjeik Ahmed Yassin våren 2004. Han deltok også i flere støttemarkeringer til fordel for Israel. Samtidig har Simonsen personlige venner på begge sider av konflikten, og han har periodevis sendt penger til en palestinsk familie.