Skoen ble utformet av amerikaneren Paul A. Sperry fra New Haven i Connecticut i 1935, etter at han merket seg evnen hunden hans hadde til å med enkelhet løpe over is uten å skli. Ved hjelp av en kniv eksperimenterte han med å skjære lignende mønstre i sine skosåler, noe som resulterte i en sko ideell for båtliv og en bedrift med navn Sperry Top-Sider. -sko forblir den dag i dag et populært seilerskomerke, sammen med andre som for eksempel Sebago og Timberland.