The Temptations blei tidlig anerkjent for sin flotte sang, sine harmoniske arrangementer og sitt elegante sceneshow. Det tok imidlertid noen år før de store hitlåtene kom, men når dette skjedde, etablerte de seg som den mest suksessrike vokalgruppa på 1960-tallet. Kendricks var førstetenor, men han er mest kjent for sin klare falsett. Han hadde førstestemmen på blant annet «Dream Come True» (1962), «The Way You Do the Things You Do» (1964), «I'll Be in Trouble» (1964), «The Girl's Alright With Me» (1964), «Girl (Why You Wanna Make Me Blue)» (1964), «Get Ready» (1966), «Please Return Your Love to Me» (1968) og «Just My Imagination» (1971). I gruppas funk-periode hadde de ofte lange melodier, der alle sangerne hadde sine partier som førstesanger, blant annet Grammy-vinneren «Cloud Nine» (1968), «I Can't Get Next to You» (1969) og «Ball of Confusion» (1970). Kendricks sang også den mannlige hovedstemmen på duetten «I'm Gonna Make You Love Me» (1968), som de spilte inn sammen med Diana Ross & the Supremes. Han er videre i front på The Temptations' kjente versjon av juleklassikeren «Rudolph the Red-Nosed Reindeer» (1968).