Charlie ble født i en tømmerhytte 24. mai 1868, i Cerro Gordo, Illinois til Stephen William Taylor og Mary Jane Germain. Taylor arbeidet som bokbinder i i en alder av 12 år, men ble senere verktøymaker, og 24 år gammel møtte han, og giftet seg med Henrietta Webbert som var fra Dayton, Ohio. De fikk et barn og flyttet til Dayton hvor utsiktene til arbeid var bedre. Han ble hyret av Stoddard Manufacturing Co. til å bygge landbruksmaskiner og sykler. Men da brødrene Wright begynte å leie lokale fra hans kones onkel til sitt sykkelversted begynte han å arbeide for brødrene. I utgangspunktet var Taylor hyret for å reparere sykler, men i økende grad tok han over driften av sykkelverkstedet slik at brødrene Wright fikk mer tid på sine sysler med å bygge fly. I 1902 stolte de nok på ham, slik at han kunne drive virksomheten i deres fravær da de reiste til Kitty Hawk i Nord-Carolina for å eksperimentere med seilfly.