Anders Bille beskrives både som streng, rettferdig, en bøndenes mann som også kunne være grov mot sitt undergivne personale. Innen forholdet til Cathrine Henriksdatter skal han ha hatt utallige kjærlighetshistorier på samvittigheten, hvorav noen av eventyrene ble forlagt til det såkalte – en teglstensbygning på Rosenholm fra 1400-tallet.