Den 11. september gjorde Cleverley sin debut for Wigan, som også var hans Premier League-debut, mot Sunderland som endte med uavgjort 1-1. 27. november scoret han sitt første mål for klubben, og også hans første Premier League-mål, i et tap 3-1 borte mot West Ham United. Syv dager senere scoret han sitt andre mål for klubben, i en 2-2-kamp mot Stoke. Men etter en dom fra Dubious Goals Comitee, ble dette målet tatt bort fra Cleverley og kreditert som Rory Delaps selvmål. I januar 2011 ble Manchester United enige om å la Cleverley være hos Wigan til slutten av sesongen. Cleverley var en av Wigans beste spillere, og endte sesongen med fire mål og to målgivende på 25 Premier League-kamper.