Boles ble olympisk mester i skyting under OL 1924 i Paris. Han vant den individuelle skytingen i løpende hjort enkeltskudd med 40 poeng, ett poeng mer enn sølvmedaljevvinneren. Han var også med på det amerikanske laget som kom på tredjeplass i lagskytingen løpende hjort, enkeltskudd.