I løpet av middelalderen ble Cotswolds velstående fra handelen med ull med det europeiske fastlandet. Mye av inntektene fra denne handelen ble benyttet direkte til å bygge kirker. Området har fortsatt et stort antall framstående «ullkirker» bygd av cotswoldstein. Det velstående området har på 1900- og 2000-tallet tiltrukket seg en rekke rike personer fra London som anskaffet seg sitt andre hjem her, eller har valgt å bli pensjonist i Cotswolds.