Charles Ransom Chickering ble født 7. oktober 1891 i Smithville-delen av Galloway Township, New Jersey på atlanterhavskysten, ikke langt fra Philadelphia. Hans evne og talent til å illustrere idéer og motiver kom til ham i ung alder. Mens han gikk på videregående skole tegnet han først maskintegninger, men da han ble tilbudt et stipend for å gå på Philadelphia Museum School of Industrial Art, begynte han sin karriere som illustratør. Han ble uteksaminert fra denne skolen i 1913, og snart solgte han sine første illustrasjoner til , der hans karriere som freelance bok- og magasin-illustrator var sikret.