Oesch hadde en rekke stabs- og sjefsstillinger, og ved slutten av Fortsettelseskrigen fra 1941 til 1944 var rundt to tredjedeler av de finske væpnede styrkene under hans ledelse. Oesch nøt et utmerket militært ry på grunn av sin evne til å håndtere de vanskeligste situasjonene. I flere kriser var han feltmarskalk Mannerheims siste trumfkort.