I 2002 satte klubben seg som mål å bli et etablert lag i 1. divisjon innen 2006. Kanadiske Dave Flanders ble ansatt som hovedtrener foran 2002–03 sesongen, og ville også spille for laget. I mange år hadde Tønsberg satset på å utvikle ungdomsspillere; med det første laget på den tiden som slapp i 3. divisjon, flyttet disse spillerne alltid andre steder etter å ha nådd en viss alder. I de påfølgende sesongene slet Tønsberg i bunnen av tabellen. Til tross for å ha rykket opp til 2.divesjon i ligasystemet, fortsatte klubben å miste sine mest talentfulle unge spillere. Mangelen på et regionalt ishockeyakademi førte til at ungdomslandslagsspillere fra Tønsberg fortsatt flyttet til Bærum eller Oslo da de kom på videregående skole. Fra 2006 til 2008 hadde ikke klubben nok kvalifiserte spillere til et eget juniorlag. I sin andre og siste sesong som hovedtrener kritiserte Sandø også lagets manglende evne til å vedta en skikkelig treningskultur. Med utnevnelsen av Andreas Toft som hovedtrener i 2007 begynte en samordnet innsats for å løfte klubben opp til et høyere nivå, både på og utenfor isen. Som klubbens første hovedtrener på heltid var Toft uerfaren bare 25 år, men hadde oppnådd positive resultater med Jutuls juniorer fra 2005 til 2007. Innen sesongen 2008–09 var en mer robust ledelse på plass for å støtte ham, og som lyktes i å bringe flere tidligere junior tilbake til klubben, samt å signere den tidligere tsjekkiske profesjonelle Jiri Jantovsky. Det en vellykket sesong, der Tønsberg vant 2. divisjon og opprykk.