Xanders følelser med mindreverdighet og isolasjon vokste når han bestemte seg for å ikke starte på UC Synnydale med de andre. I stedet bestemte han seg for å reise Amerika rundt lik Jack Kerouac’s On the Road men reisen endte da bilen hans brøt sammen og «motoren bokstavelig ramlet ut av bilen» når han ikke hadde kommet lenger enn Oxnard. For å betale for reparasjoner ble han tvunget å ta jobb som oppvaskgutt på en ‘’Ladies Night’’ klubb, hvor ingen snakket til han før en kveld en mannlig stripper ble syk. «og ingen kraft på denne jord vil få meg til å fortelle deg resten av den historien» [samtale med buffy]. Han byttet så bilen inn i en som ikke «var bare rust». Det eneste han opplevde på hele turen utenfor Sunnydale var å se filmen Grand Canyon som han syntes var kjedelig.