Han ble lektor med hovedfag i spesialpedagogikk i 1985 og begynte ved Aglo videregående skole på Skatval samme år. Som rektor og daglig leder utvidet han skolen og de tilknyttede virksomhetene betraktelig, og i 2010 hadde den 120 ansatte og 170 elever. Hesselberg var styremedlem i Blå Kors og leder i Kristenfolkets Edruskapsråd/RUSfri.