Calderwood startet sin managerkarriere som reservelagstrener for Tottenham i 2001. I 2003 ble han manager for Northampton Town og i 2006 for Nottingham Forest, og fra 2009 var han assisterende manager for Newcastle United, under manager Chris Hughton. Calderwood tok alle sine tre tidligere klubber til opprykk. Han forlot Newcastle i oktober 2010 for å bli manager i Hibernian. Han fikk sparken i november 2011 etter laget vant bare 12 av 49 kamper. Han ble gjenforent med Chris Houghton for tredje gang da han ble assistent manager i Birmingham City. Houghton fikk tilbud som manager i Norwich City sommeren 2012 og Calderwood ble med som assistent manager. De fikk begge sparken 6. april 2014. Februar 2015 ble han assistent manager i Brighton & Hove Albion nok en gang som assistent til Houghton.