De tidligste kjente innbyggere var ordovikene. Grunnleggelsen av kongedømmet Gwynedd regnes tilbake til Cunedda, ca. år 450. Cunedda kom sammen med sine sønner og følgesvenner fra det som i dag er det nordlige Skottland. Navnet på riket ser ut til å opprinnelig å ha kommet fra latin, Venedotia, men dette ble i løpet av omkring to århundrer forvansket til Gwynedd. En gravstein fra slutten av 400-tallet som nå er i kirken Penmachno synes å være den tidligste opptegnelsen av navnet. Den er reist til minne om en mann ved navn Cantiorix og dens latinske inskripsjon er: (= ). Referansene til «borger» og «dommer» antyder at romerske institusjoner kan ha overlevd i Gwynedd selv etter at romerske legioner hadde forlatt området.