Hans karriere i næringslivet begynte da han i 1997 gikk til den østerrikske energiprodusenten Verbund AG, og til sist ble innvalgt i styret. Kern ble 7. juni 2010 valgt som leder av styret i det østerrikske jernbaneselskapet ÖBB-Holding AG. Han ble i 2014 også styreleder i Det europeiske jernbaneforbundet, en forening for jernbaneselskaper og jernbaneinfrastrukturselskaper.