I 1963 dannet Gilmour bandet Joker's Wild som han tildels reiste rundt i Europa sammen med. Gilmour var deretter en tid i Frankrike for å lære språket og han arbeidet der en periode som modell. Gilmour forlot bandet i 1966 og reiste rundt i Spania og Frankrike som gatesanger sammen med noen venner. De hadde lite suksess og levde fra hånd til munn, og Gilmour havnet til slutt på sykehus på grunn av feilernæring. I 1967 returnerte de til England i en van, med bensin stjålet fra en byggeplass i Frankrike.