Da Henrik V ble konge vendte Occleve sin muse til rettroenheten og kirken, og et av hans dikt er en protest rettet mot John Oldcastle, en leder innenfor lollardistiske bevegelsen som ble tiltalt for kjetteri mot Englands kirke, og senere henrettet, kalte på ham for å «hev deg opp, en mandig ridder, ut av kjetteriets ham». Deretter ble han plaget med en lang tids sykdom som førte ham inn i, forteller ham, sinnssykdom. Hans ble skrevet etter at han var blitt bedre og gir et patetisk bilde av en stakkarslig lyriker, nå 53 år gammel, svekket i syns- og åndsevner, men fortsatt med et håp om å skrive en fortelling som han har lovet sin beskytter, Humphrey av Gloucester, og oversette en liten latinsk avhandling, , før han dør.