R. Kjeldsberg fører sin virksomhetshistorie tilbake til 1856, da Rasmus Flor Kjeldsberg åpnet en kolonialbutikk i Trondheim sentrum. Selskapet ble senere overtatt av hans sønn, Francis Kjeldsberg, og har siden gått i arv til nye generasjoner av Kjeldsberg-familien. Berit Kjeldsberg, som var konsernsjef frem til høsten 2011, tilhører femte generasjon direkte etterkommere etter Rasmus Flor Kjeldsberg. Siden 2011 ledes selskapet av Ole Petter Bjørseth.