I 2001 bodde han i USA i ett år, der han også opptrådte sammen med idolet sitt, Waylon Jennings. Da Jennings døde i 2002, dro Waylon tilbake til Nederland der han sluttet seg til coverbandet Santa Rosa og senere i bandet Millstreet. I 2008 deltok han i talentshowet på tv-kanalen SBS 6. Han endte til slutt på en andreplass i konkurransen.