Cox begynte sin fotballkarriere hos hjemklubben Reading FC i en alder av ni år i 1996. Han spilte seg oppover i ungdomssystemet og fikk sin førstelagsdebut for Reading den 20. september 2005 i en ligacupkamp mot Luton Town FC før han skrev under på en proffkontrakt med klubben i november samme år. Den 11. september 2006 ble Cox lånt ut til Brentford FC, hvor han fikk fire seriekamper i Football League One før en bruddskade i en kamp mot Millwall FC i slutten av måneden gjorde at utlånet ble kansellert. Cox ble på nytt lån ut til Brentford i slutten av november, etter at skaden var leget, og spilte ni seriekamper frem til lånet ble avsluttet i januar 2007.