Han er leder for den politiske opposisjonen i landet, og har tidligere fungert som leder for regjeringen på Caymanøyene. Tibbetts er den første valgte representant for distriktet George Town, og tjener sin femte periode i den lovgivende forsamling på Caymanøyene. Han har representert distriktet George Town i den lovgivende forsamling for Caymanøyene kontinuerlig siden 1992.