Jabotinsky ble født i Odessa, Ukraina av en jødisk middelklasse-familie og utdannet i russiske skoler. Hans talent for journalistikk ble tydelig da han kom i tenårene og publiserte sin første artikkel i en alder av 16 år i en avis i Odesa. Senere ble han sendt til Sveits og Italia for en russisk presse. Senere utdannet han seg til advokat. Han behersket både russisk, jiddisk og hebraisk skriftlig.