Mens Charlie og Bill Monroe vokste opp i Ohio County i Kentucky, flyttet familien til Bobby (født 1931) og Sonny Osborne (født 1937) fra Kentucky til delstaten Ohio, hvor brødrene hadde sine første opptredener. I 1952 hadde Sonny en kort karriere som banjospiller hos Monroe, før brødrene året etter dannet . Det later til at Monroe og Sonny skiltes som venner, for Monroe og Osborne Brothers opptrådte sammen flere ganger senere. Antagelig gjaldt det samme for de fleste av Monroes tidligere medspillere, med Flatt og Scruggs som unntak så lenge de to spilte sammen.