Hæstad spilte aldersbestemt fotball for Kristiansandsklubbene Randesund og Vigør. Han ble signert av Start i 2001, og debuterte i Tippeligaen i 2002, da Starts unge mannskap bare tok 11 poeng og rykket ned. Etter to sesonger i 1. divisjon rykket sørlendingene opp igjen i 2004, med Hæstad som en av lagets viktigste spillere. Hæstad har fortsatt å storspille etter opprykket til Tippeligaen, og han ble kåret til månedens spiller av NRK i april 2005.