Etter engelskmennenes erobring i 1664 ble alle landområdene på vestsiden av Delawareelven og Delawarebukten lagt under styret i kolonien New York med sete i New Castle. Etter hollendernes gjenerobring av kolonien i 1673, ble flere rettsdistrikter opprettet rundt Upland og Whorekill. Sistnevnte var også kjent som Hoornkill, og er i dag byen Lewes. Retten i New Castle tok seg av den sentrale delen av kolonien. Dette ble til New Castle County, og administrasjonssenteret forble i New Castle frem til 1881 da Wilmington overtok. I 1680 ble Whorekill District delt i Deale County og St. Jones County. Etter denne delingen ble Lewes Deales administrasjonsby, Deales skiftet senere navn til . Upland District hadde blitt oppkalt etter det svenske nybyggerområdet Upland. I 1682 skiftet dette navn til Chester County og i dag ligger countiet i staten Pennsylvania.