Hellesen ble student allerede som sekstenåring i 1878. Han studerte først filologi, men byttet senere til jussen, og ble cand.jur. i 1885. Etter en tid som fullmektig hos Thorvald Emil Bing Heiberg ble Hellesen selv høyesterettsadvokat i 1889. I 1887 gav han ut han boken .