Daværende sportsdirektør Avram Grant ble ansatt som ny manager, og han tok Chelsea til lagets første Mesterliga-finale, som endte med tap for Manchester United. Grant ble sparket etter sesongen, og erstatteren Luiz Felipe Scolari var manager fra juli 2008 til februar 2009. Guus Hiddink tok over som manager ut sesongen, og Chelsea vant FA-cupen 2009.