Som unggutt arbeidet McNary som avisbud, i en fruktplantasje og med annet gårdsarbeid. Han møtte den kommende amerikanske presidenten Herbert Hoover da denne flyttet til Salem i 1888. McNary arbeidet senere ved kontoret til broren John Hugh McNary, som fikk ansvaret for tinglysing i Marion County i 1890. En tid studerte han ved en handelsskole i Salem, hvoretter han tok forberedende kurs til college ved Willamette University. Han tok sikte på studier ved Stanford University eller University of California. På denne tiden møtte han sin blivende hustru, Jessie Breyman, og den senere guvernøren Oswald West.