O'Hara begynte å undervise i Den hellige Skrift og apologetikk ved i Portland i Oregon. I 1907 grunnla han , og fungerte som superintendent for skoler for bispedømmet. Han dannet ved , hvor han holdt foredrag om historie og klassikerne. I møte med sterke anti-katolske fordommer forsøkte O'Hara å gjøre katolisismen mer synlig i samfunnet for å fjerne feilaktige forestillinger om hva katolikker tror.