I 1908 overtok Hugo Boss foreldrenes lille manufakturvarebutikk (med vekt på undertøy og sengetøy) i Metzingen, og giftet seg samme år med . Han fikk en datter, , som i 1931 giftet seg med forretningsmannen , som hadde gått inn i firmaet Hugo Boss under den økonomiske depresjonen noen år før.