I 1877 fikk Wilde anledning til å reise med professor Mahaffy til Hellas. På hjemveien møtte han venner i Roma, og var til privat audiens hos pave Pius IX. Dette kan kanskje forklare hvorfor halvbroren Henry, da han plutselig døde, etterlot Wilde bare 100 pund og halvdelen av en fiskerhytte i Connemara, på betingelse av at Wilde forble protestant i fem år til, mens storebroren Willie arvet 2000 pund. Reisen ble ellers årsak til at Wilde returnerte en måned for sent til Magdalen, og derfor ble utvist for resten av semesteret og bøtelagt. Han dro i stedet til London og anmeldte åpningen av Grosvenor-galleriet, den første offentliggjorte prosateksten hans. Siste året ved Magdalen arbeidet han hardt foran den avsluttende eksamenen sin, gikk ut som den beste i kullet, og mottok dessuten universitetets poesi-pris.