Sesongen 1999/2000 ble Leeds nummer tre i Premier League, og kvalifiserte seg dermed for Mesterligaen. Der ble Leeds den store overraskelsen i 2000/01-sesongen, og spilte seg helt frem til semifinalen. Spanske Valencia ble for sterke, og Leeds tapte 0-3 sammenlagt. Men O'Learys unge lag hadde skaffet seg stor respekt både i England og i resten av fotball-Europa, og fremtiden så lys ut.