To år tidligere, i mai 1990, blir McCandless uteksaminert med gode karakterer fra Emory University i Atlanta, Georgia. Kort tid senere avviser McCandless sitt konvensjonelle liv ved å ødelegge alle sine kredittkort og identifikasjonspapirer. Han donerer nesten alle sparepengene sine på 24 000 dollar til den veldedige organisasjonen Oxfam før han reiser sin vei i den godt brukte bilen sin. Han forteller imidlertid ikke sine foreldre Walt (William Hurt) og Billie McCandless (Marcia Gay Harden) eller sin søster Carine (Jena Malone) hvor han reiser, og han nekter å holde kontakt med dem etter å ha reist sin vei. Dette gjør at familien hans blir stadig mer engstelige, og til slutt desperate etter å finne ut hva som har skjedd med ham.