Samtidige beretninger inneholder noen kommentarer om «Mary Rose»s seilegenskaper. I mars 1513 seilte hun om kapp med ni andre skip ved The Downs vest for Kent. «Mary Rose» vant konkurransen, og admiral Edward Howard etterlot en rapport hvor han beskrev skipet med entusiasme; «det edleste seilskip i kristendommen i denne stund». Flere år senere konkurrerte det samme skipet med andre større skip mellom Dover og Downs. Viseadmiral William Fitzwilliams avslørte da i sin rapport at både «Henry Grace à Dieu» og «Mary Rose» seilte stabilt i hard sjø, så det var vanskelig å avgjøre hvilket av skipene som var det beste. Moderne eksperter er mer skeptiske omkring dets seileegenskaper, og mener at det som andre samtidige fartøy var nesten ute av stand til å krysse mot vinden. Representanter for Mary Rose Trust har ved flere anledninger sammenlignet «Mary Rose»s seilegenskaper med «en våt høystakk» (a wet haystack).