På 1990-tallet arbeidet McDonnell Douglas med et VTOL-konsept kalt CRW (anard otor/ing), et arbeid som mottok finansiell støtte fra USAs marine og marinekorps. I juni 1998 ble en 37-måneders kontrakt inngått mellom DARPA og Boeing (som hadde kjøpt opp McDonnell Douglas) om å designe, bygge og testfly 2 eksperimentfly for å utforske CRW-konseptet. Begge parter bidro med 12 millioner USD hver. Ifølge Boeings prosjektleder Steve Bass, ba Boeing spesielt om få tildelt betegnelsen X-50, selv om den neste ledige betegnelsen var X-49. De mente X-50 var passende for et fly som var 50% helikopter og 50% fly.