I 1217 da den nye latinske keiseren Peter II av Courtenay forsøkte å krysse gjennom Epirus for å nå sine landområder i Konstantinopel fikk Teodoros beseiret latinerne og tok Peter II til fange. I 1220 tok han også makten over Beroia og året etter tok han landområdene i Serres for så å stramme en løkke rundt Thessaloniki. I 1224 fullførte han sin erobring av kongedømmet Thessaloniki ved å innta hovedstaden deres.