Bolle ble drept søndag 27. juni 2010 i tjeneste i ISAF i Afghanistan. Han var en del av en motorisert patrulje (Military Observation Team, MOT) på et ISAF-oppdrag i byen Almar i Faryab-provinsen da kjøretøyet han satt i ble rammet av en veibombe, også kalt IED. I kjøretøyet satt ytterligere tre norske soldater, Andreas Eldjarn, Simen Tokle og Christian Lian. Alle fire mistet livet i det som er det største tapet av norsk personell i en enkelthendelse i forbindelse med krigen i Afghanistan.