Da første verdenskrig brøt ut, ønsket Gilroy å bli med i den australske samveldestyrker, men foreldrene hans forbød ham å gjøre det. I stedet ble han telegrafist i transporttjenesten og deltok som sådan i slaget ved Gallipoli på troppetransportskipet utenfor Gallipoli and Imbros.. Under et seks uker langt opphold i England møtte han fader Davidson, som han snart ble nære venner med, noe som hadde en varig innflytelse på Gilroy.