På begynnelsen av er Larry alene igjen og man får ikke vite hva som skjedde med Patti. Han vinner en reise til et luksuriøst feriested kalt , hvor han får det verste rommet og den dårligse servicen av alle. I dette spillet skal Larry ganske enkelt møte og ha sex med åtte kvinner. Hver gang går noe galt, men Larry ender alltid opp med et objekt han kan gi til Shamara Payne, en new age-entusiast. Spillet avsluttes med at Larry har sex med Shamara.