Allerede i den aller første episoden møtes Ted og Robin på puben MacLaren's, hvor hovedpersonene ofte tilbringer fritiden sin. De går på et stevnemøte, som Ted ødelegger ved å impulsivt fortelle henne at han allerede er forelsket i henne. Men de bestemmer seg for å fortsette å være gode venner, men de har fremdeles dvelende romantiske følelser for hverandre i løpet av hele TV-serien. Ted og Robin begynner et forhold som varer i cirka ett år. Men de avslutter forholdet mot slutten av den andre sesongen, når de innser at de ønsker seg forskjellige ting i livet. Men de bestemmer seg likevel for å forbli gode venner, og bor sammen mellom den fjerde og den syvende sesongen.