Etter å ha deltatt i operasjoner i Afghanistan i 2005, ble Bolle innstilt til utmerkelsen Krigskorset med sverd. Forsvarssjef Sverre Diesen ønsket på denne tiden å gjeninnføre den høyeste norske militære utmerkelsen. Han ønsket å tildele dette til Bolle og brukte hans innsats til å argumentere for gjeninnføringen. Da Diesen var på besøk hos norske styrker i Afghanistan i 2005, fikk Bolle vite at forsvarssjefen ønsket å hedre ham. Krigskorset ble imidlertid først gjeninnført i 2009 og Bolle ble tildelt utmerkelsen post mortem. Bolle var i Afghanistan da den norske leiren i «Banken» i Maimana by ble angrepet i 2006. Det utviklet seg til en av de lengste skuddvekslinger de norske styrkene har vært med på i Afghanistan.