Den 23. juli 1914 ble Milling forfremmet til premierløytnant og tjenstgjorde igjen som flyinstruktør i Galveston, Texas og San Diego. I august 1914 fulgte Milling den amerikanske Relief Commission til Europa for å bistå i repatriering av amerikanerne strandet i det krigsherjede Europa. I mars 1916 ble han igjen plassert ved Office of Chief Signal Offiser og forfremmet to ganger (til kaptein 31. juli 1916 og til oberstløytnant 5. august 1917). I august 1917 ble han overført til etterutdanning i Europa, og i oktober 1918 lyktes Billy Mitchell som sjef for Air Service for Første armé (USA), American Expeditionary Force, å forfremme ham til oberst.