Simpson er et produkt av Manchester Uniteds ungdomssystem. Han har gått alle gradene i United og kronet det med å bli tatt opp i reservelagstroppen i 2005, men fikk ikke sin førstelagsdebut i obligatorisk kamp den gang. I januar 2006 ble han sendt på lån, sammen med tre andre United-juniorer, til den belgiske andredivisjonsklubben Royal Antwerp FC for resten av sesongen. Dette ble gjort for at spillerne skulle få førstelagserfaring.