Han kjempet mot de gule turbaners opprør og mot Dong Zhuo da han tok kontroll over hoffet. I kampen mot Dong Zhuo tok han Dong Zhuos sterke general Hua Xiongs hode, selv om novellen skriver at Guan Yu gjorde det. Etter Dong Zhuos død stjal Sun Jian det keiserlige segl og flyktet sørpå, der han ble stoppet av Liu Biao. Sun Jian brøt gennem fiendehæren og ledet senere et angrep på Liu Biao i Jingzhou. Liu Biao sendte sin general Huang Zu mot ham, Sun Jian beseirede imidlertid også ham, og forfulgte hans hær over Hanfloden der han ble knust av mange trestammer som blev rullet ut over den kløften han befant seg i.