Skage startet bandet Charlie's Angels sammen med Espen Noreger, som fungerte som utestedet «Checkpoint Charlie»s husband og ledet det fra 1988 til 1990. I samme periode organiserte han også husbandet på utestedet «Mr. Jones» og «Hoy-hoy!». Han var gitarist i Reidar Larsen Band (1990–1992) og var gitarist for Frank og Rita Eriksen ( Eriksen) 1993–1999. I 1996 begynte han som fast medlem av Reidar Larsens band and The Storytellers og seinere Reidar Larsen og Heimelaget ( 1996-2024).