Tidlig i 1969, etter suksessen med , dro The Band på turnê, der de begynte med en opptreden på Winterland Ballroom. De opptrådte på Woodstockfestivalen (deres opptreden i den berømte Woodstock-filmen var ikke inkludert i filmen på grunn av lovmessige komplikasjoner). Senere samme år opptrådte de sammen med Dylan ved den britiske "Isle of Wight Festival" (der flere sanger fra festivalen ble inkludert på Dylans album). Samme år dro de til Los Angeles for å spille inn sitt neste album, (1969). Deres upolerte versjoner sangene og arrangementene på albumet stod i sterk kontrast til datidens popmusikk. (Noen andre artister gjorde tilsvarende stilistiske trekk samtidig, blant annet Dylan, på albumet , som ble skrevet under "the Basement Tapes sessions", og også med The Byrds på albumet , som hadde to sanger fra .) The Band hadde med gamle sanger fra Den amerikanske borgerkrigen, «The Night They Drove Old Dixie Down» til starten av fagforening for "farm workers" i sangen "King Harvest (Has Surely Come)".