I løpet av høymiddelalderen vokste landsbyen fram som en markedsby i. Byens opprinnelige charter ble tildelt i 1196, gitt av Rikard I av England, noe som offisielt gjør Stratford til over 800 år gammel. Grunnen var at jordbruket økte med høyere avkastning som følge av skogen Arden var blitt ryddet. Med markedsbyen kom det håndverkere som smeder, snekkere, skomakere, bryggere og bakere. Den nye markedsbyen vokste opp et stykke unna den gamle landsbyen, og det var en tid fiendtlige motsetninger mellom den gamle og den nye, blant annet måtte de nye byfolkene benytte den gamle sognekirken. At dagens gater i Stratford er rette og organisert har sin årsak i at den nye byen i 1196 ble grunnlagt i middelalderens gridsystem.