Tõnisson vokste opp i en tid da Estland var en del av keiserdømmet Russland. I årene Estland var utsatt for sterkt russifiseringspress ble Tõnisson forkjemper for estisk kultur og utviklet seg til å bli estisk nasjonalist. Tõnisson avla i 1892 juridisk eksamen ved Universitetet i Tartu. Han arbeidet deretter i et par år for avisen og var i et par år aktor og arbeidet i rettsapparatet i Orjol-provinsen i Russland. Sammen med likesinnede kjøpte Tõnisson i 1896 og gjorde denne til hovedorgan for den estiske nasjonale bevegelse. Tõnisson var avisens sjefredaktør helt fram til 1935.