Fra 2005 til 2010 var han direktør for strategi- og forretningsutvikling i Entra eiendom. I 2010 ble Olsø forfremmet til viseadministrerende direktør, en stilling han hadde til april 2012 da han etter seks år i selskapets ledergruppe ble konstituert som administrerende direktør i Entra eiendom. Under Olsøs virke i Entra bygget selskapet blant annet Det nasjonale museet for populærmusikk, Rockheim, og Papirbredden 2 i Drammen, og selskapet vokste raskt.