Caseys far var generalmajor George William Casey, som var kommandør av 1. kavalleridivisjon og omkom under Vietnamkrigen i et helikopterstyrt. George W. Casey vokste opp på farens tjenestesteder for det meste i Tyskland og i USA. Casey tok en fil.cand. i internasjonale relasjoner ved Edmund A. Walsh School of Foreign Service ved Georgetown University och en fra Graduate School of International Studies ved University of Denver. Han ble senere skolert ved reserve officers' training corps.