Gjesdal skrev 15. juli 2014 under en kontrakt med Tromsø ut 2016. Gjesdal fikk tildelt draktnummer 4. Han debuterte 27. juli 2014 for i 4-0 seieren over Strømmen. Gjesdal og Tromsø ble etter en sesong i 1.divisjon klar for Tippeligaen 26. oktober 2014, etter å ha slått Fredrikstad 1-0 på Alfheim i den nest siste serierunden. I løpet av sin første høst i Tromsø spilte Gjesdal 13 kamper.