Hans første mål for Chelsea kom i debutkampen, en vennskapskamp mot Seattle Sounders den 18. juli 2009, som Chelsea vant 2–0. Sturridge spilte sin andre kamp for Chelsea mot tidligere Chelsea manager José Mourinhos Inter, der han skaffet en straffe som Frank Lampard skåret på. Han debuterte i Premier League den 18. august 2009 mot Sunderland, da han kom inn for Didier Drogba. Den 16. september 2009 skåret Sturridge et hat-trick i en reservelagskamp mot Ipswich Town. Den 28. oktober 2009, startet han sin første kamp, i en ligacup-seier over Bolton Wanderers på Stamford Bridge.