Bonifatius’ styre varte mindre enn to år. Den 4. september 1207 ble han angrepet og drept av tsar Kaloyan av Bulgaria. Kaloyan var for øvrig den samme som to år tidligere hadde tatt keiser Balduin I til fange og drept ham. Kongetronen ble overtatt av Bonifatius’ mindreårige sønn Demetrius av Montferrat og den reelle makten havnet hos forskjellige adelsmenn av lombardisk opphav. Grev Oberto II av Biandrate (i Piemonte) var regent for barnet, og han begynte ganske snart å konspirere med den keiserlige stallmester Amadeo Buffa om å få erstattet Demetrius med hans eldre bror Vilhelm VI av Montferrat som nå var marki i Montferrat etter sin far. De var også i åpenlys opposisjon til keiseren, Henrik av Flandern. Henrik angrep Thessaloniki militært i 1209 og tvang lombardierne til underkastelse. Regenten Oberto II ble erstattet av Henriks bror Eustace av Flandern.