Tidlig i 90-årene prøvde Perry å sikre en audition til prøveutsendelsen , senere kjent som (), av Marta Kauffman og David Crane. Han hadde arbeidet med begge i tv-serien . På grunn av tidligere samarbeid med prøveutsendelsen var han likevel litt nølende med hensyn til auditionen til , men da han fikk lest manuskriptet til serien, fikk han den rollen han er mest kjent for, . Serien var et stort skritt frem for Perry, som sammen med de andre medvirkende fikk gjenvunnet mange seere. Samtidig med serien var Perry med i filmer som , sammen med sin far John Bennett Perry og Salma Hayek, , med Bruce Willis og dens etterfølger og .