Krupa gjorde stor suksess i bandet til Goodman, og han nådde stjernestatus med den karakteristiske låta «Sing, sing, sing» i 1938. Samme året sluttet han i bandet, og begynte for seg selv. Solokarrieren stoppet brått da Krupa ble arrestert for misbruk av narkotika i 1943, men etter at han ble frikjent gikk han tilbake til Goodman, og senere Tommy Dorsey, og i 1951 begynte han som bandleder igjen. I løpet av 1950- og 1960-åra spilte han inn flere plater, både som bandleder og med andre artister, og han reiste på mange turneer for Jazz at the Philharmonic før han trakk seg tilbake fra rampelyset.