Anne Boleyn viste liten takknemlighet for Cromwells innsats for å gjøre ekteskapet mellom henne og kongen mulig. Ved hennes kroning i 1533 ble en rekke menn slått til riddere, men Cromwell var ikke blant dem - noe som virker som en bevisst forbigåelse, særlig siden han ble pålagt å innkreve bøtene fra de som avslo utnevnelsen. Heller ikke var Cromwell ute av stand til å stå til kronens rådighet som ridder, ettersom hans arbeidsoppgaver i kongehusets tjeneste allerede var langt mer omfattende enn noe man forventet av en ridder. På den tiden foreslo Cromwell ekteskap mellom søstersønn Richard Cromwell og sin gamle venn William Courtenays svigerdatter. Courtenay var positiv til en forbindelse mellom den unge enken og Cromwells familie; men piken var også i slekt med Anne Boleyn som nektet å godkjenne giftermålet.