Osmers startet som fotballdommer i 2001 og debuterte som hoveddommer på landets øverste nivå den 10. september 2016 i seriekampen mellom SC Freiburg og Borussia Mönchengladbach (3–1). Hans første europacupkamp kom den 17. september 2020 da han dømte andre kvalifiseringsrunde av UEFA Europa League 2020/21 mellom Lokomotiv Plovdiv og Tottenham Hotspur FC (1–2).