Sin første stilling fikk Degen i 1802 som overlærer i matematikk og fysikk ved Odense Katedralskole. Deretter overtok han i 1806 stillingen som rektor ved Viborg Katedralskole hvor han forble frem til 1814 da han ble ansatt som professor i matematikk ved Universitetet i København. Her bidro han også til å heve nivået på undervisningen. Gjennom sine arbeider ble han snart ansett som den dygtigste matematiker i Skandinavia på den tiden.