Usk var født i London og kom fra en beskjeden bakgrunn. Hans far var tekstilhåndverker som lagde kapper. Usk startet som skriver og han var antagelig selvlært. Han dukker opp i historiens lys på 1380-tallet i de turbulente politiske tiden under barnekongen Rikard II av England. I førstningen hadde Urk stilt seg med fraksjonen til John Northampton, borgermesteren i London fra 1381 til 1383 da han tapte for Nicholas Brembre. Etter å ha blitt arrestert og avhørt for sin forbindelse med Northampton gikk han over til Brembres fraksjon i 1384 og ga vitnemål mot Northampton med begrunnelsen at han ikke hadde noe ønske, som han sa, om å bli «en stinkende martyr».