Etter et kort opphold på college vendte Hillerman tilbake til Sacred Heart for å arbeide på familiens gård etter farens død i 1942. I 1943 ble han innrullert i hæren, og tjenestegjorde i U.S. 104th Infantry Division inntil andre verdenskrig var over. Etter å ha blitt såret i kamp flere ganger fikk han æresbevisningene Silver Star, Bronze Star med ekeløv og Purple Heart. Hillerman fikk en bachelorgrad fra Oklahoma University i 1948. Deretter arbeidet han som journalist inntil han i 1963 fortsatte sine studier ved University of New Mexico, hvor han tok mastergraden i journalistikk i 1966. Fra 1966 til 1987 underviste han i journalistikk ved dette universitetet.