Den 13. oktober 2004 gikk O'Reilly til rettssak mot s produsent Andrea Mackris, hennes advokat Benedict P. Morelli, og Morelli's advokatfirma. Han anklaget dem for utpressing etter at Mackris hadde truet med å anklage O'Reilly for seksuell trakassering med mindre han betalte henne mer enn $60 000 000 (USD). Senere samme dag leverte Mackris sin anmeldelse mot O'Reilly. Hun hevdet O'Reilly hadde plaget henne med sexprat på telefonen, noe som blant annet inkluderte en "skitten og degraderende monolog om sex." O'Reilly benektet dette, og påstod at Mackris' motiver var finansielt og politisk motivert. Detaljene rundt denne avtalen er holdt konfidensielle. Sakene ble endelig avsluttet den 28. oktober 2004.