Han ble i juli 2004 flyttet opp fra ungdomslaget, og gjorde sin debut mot Kilmarnock FC i den skotske cupen. Han har etter hvert blitt fast på laget selv om han ikke har klart og ta over plassen til Takis Fyssas på venstrebacken. Sammen med lagkamerat Calum Elliot var han en del av det skotske ungdomslandslaget som deltok i 2006 UEFA U-19 Championships, og kom til finalen hvor de tapte for Spania. Ved starten av 2006/07 sesongen ble han sendte utlånt til Dundee United, men ble i Hearts hvor han siden har etablert seg på førstelaget.