Kannikestrete er en av flere gater som stammer fra middelalderbyen og hadde sitt utgangspunkt i øst mot de øverste bryggene ved elvebredden. Den gikk deretter vestover hvor den først krysset , deretter (St. Jørgensveita) før den deretter krysset like nord for domkirken. Omtrent på katedralskolens gårdsplass svingte veien sørover mot dagens Elgeseter bru og utgjorde da en del av byens hovedferdselsåre. Kannikestrete var en viktig og velbrukt strekning som ikke lot seg regulere bort etter Johan Caspar de Cicignons nye byplan i 1681, og dens plassering mot øst kan også ha bestemt den nye bybroens endelige plassering i 1680.