Paul Chaffey engasjerte seg politisk i ung alder, og meldte seg som 16-åring inn i Det Liberale Folkepartiets Ungdom i 1981. Etter å «ha sett skjevheten i verden» gjorde han som 18-åring en politisk helomvending og ble medlem av Sosialistisk Ungdom i 1983. Han ble styremedlem i Bærum Sosialistisk Ungdom i samme år. Han var deretter fylkessekretær i Oslo mellom 1984 og 1985. Mellom 1986 og 1988 var Chaffey organisasjonssekretær for den landsdekkende organisasjonen (SU), og var deres leder mellom 1988 og 1990. Chaffeys to år som leder av SU har blitt ansett som organisasjonens mest radikale periode. Kort tid etter at han ble valgt, gikk SU ut i media og kritiserte den nylig vedtatte utlendingsloven, og sa at de ville at asylsøkere som ikke hadde blitt sikret en individuell behandling av sakene sine, burde «skjules», da disse sto i fare for å bli utvist. Chaffey kritiserte Arbeiderpartiet for å «ikke føre sosialdemokratisk politikk», og hevdet at de støttet rasisme ved å vedta Utlendingsloven.