Whitmore dukket opp som general Oliver O. Howard i 1975 under TV-filmen , basert på konflikten fra 1877 mellom den amerikanske hæren og indianerstammen Nez Perce-stammen. I 2002 Whitmore spilte en birolle i The Majestic, der Jim Carrey hadde hovedrollen. For den yngre generasjon, var han kanskje mest kjent, i tillegg til hans rolle i Shawshank Redemption, som den kommersielle talsmann for anlegget Miracle-Gro i mange år.