Ives reiste over hele USA som omreisende musiker på 1930-tallet, og gjorde flere strøjobber og spilte banjo. Han ble fengslet i Utah, for løsgjengeri og for å synge sangen «Foggy, Foggy Dew», som myndighetene besluttet var en slibrig sang. Rundt 1931 begynte Ives å opptre på radio i Terre Haute, Indiana. Han gikk deretter tilbake til skolen, og han tok kurs ved Indiana State Teachers College (dagens Indiana State University). I 1940 startet Ives sitt eget radioprogram, med tittelen etter en av sine ballader. I løpet av det neste tiåret, populariserte Ives flere tradisjonelle folkesanger, som «Foggy, Foggy Dew» som er en gammel engelsk / irsk folkevise.