Gerald fikk teologisk utdannelse i Gloucester, etterfulgt av studier i Paris. Hans håp om å etterfølge sin morbror som biskop i 1176 ble knust, muligvis på grunn av hans walisiske bakgrunn. Like fullt ble han prest for kong Henrik II av England i 1184, og valgt til å følge kongens sønn Johan på en ekspedisjon til Irland. Turen var startskuddet for hans litterære karriere, der hans nedtegnelser ble utgitt som (1188). Han fulgte verket opp kort tid senere med en beskrivelse av kong Henriks erobring av Irland, .