Den første skolegangen fikk han hjemme av moren og kongens stab samt skolebestyrer Sigurd Halling som var kronprinsens privatlærer. Realskolen tok Olav sammen med jevnaldrende på Halling skole. I 1921 tok han examen artium på reallinjen ved privatskolen Halling skole i Oslo. Etter artium ble han tatt opp som aspirant på Krigsskolen og gikk der etter eget ønske i tre år som resten av kullet. Han ble løytnant i Hæren og tjenestegjorde blant annet på rekruttskolen på Elvegårdsmoen. Han tjenestegjorde også i marinen og ble i 1931 kaptein i hæren og marinen. I 1936 ble han oberst i Hæren og kommandør i Marinen, og i 1939 general i Hæren og admiral i Marinen.