Hill begynte idrettskarrieren som langdistanseløper. Allerede i 1910 vant han det britiske amatørmesterskapet over 4 engelske mil. Den begynnende karrieren ble avbrutt i 1914 på grunn av utbruddet av første verdenskrig. Etter krigen skjøt karrieren fart, men nå først og fremst som mellomdistanseløper. Under det britiske mesterskapet i 1919 vant han gull på distansene 880 yards og en mile. Til tross for denne seieren ble han ikke tatt ut til olympialaget, da uttakskomiteen anså ham med sine 31 år for å være for gammel. Først i 1920 besluttet man at han likevel skulle få delta i OL.