Weißflog greide å holde seg på internasjonalt toppnivå i hele tolv år. Verken overgangen fra DDR til forbundsrepublikken Tyskland i 1989/1990, eller overgangen til V-stil i 1993 påvirket Weißflogs resultater negativt. I 1994 vant han, 10 år etter sin første olympiske seier, to gullmedaljer under OL på Lillehammer, i storbakken og i lagkonkurransen. I 1996 la Weißflog opp som konkurransehopper, etter å ha tatt sin fjerde seier i den tysk-østerrikske hoppuka, en bragd han var alene om inntil finske Janne Ahonen vant sin fjerde seier i 2005/2006.