Alleyn gikk forretning med Philip Henslowe, sin svigerfar, og ble til sist rik. Han ble deleier av Henslowes forretninger, og til sist eneeier av flere inntektsgivende teatre, bjørnegraver, og horehus. Blant de førstnevnte var Rose Theatre ved Bankside, Paris Garden og Fortune Theatre ved Finsbury Fields. Fortune ble bygget for Alleyn og Henslowe i 1600, året etter at rivalen Globe Theatre ble fullført sør for elva av den samme entreprenøren Peter Street, men førstnevnte var firkantet framfor rund. Fortune ble benyttet av Admiral's Men som Alleyn var leder av.