I 1620 ble engelsk militær tilstedeværelse midlertidig etablert ved Gibraltar for første gang da Spania ga tillatelse for en engelsk flåte til å bruke havnen som base for sine angrep på barbareskpiratene. Spanjolene mistenkte, korrekt, at den virkelig hensikten med flåten var rettet mot Spania framfor pirater. Imidlertid greide kong Jakob I av England å stå imot presset til det engelske parlamentet for å erklære krig mot Spania og flåten ble trukket tilbake til England. En andre engelsk flåte kom i 1625 med ordre om å «take or spoil a town», erobre eller ødelegge, på spanskekysten. Gibraltar ble valgt da den var liten, lett kunne bli befestet, motta forsyninger og forsvart, samt at den hadde en meget strategisk posisjon. I samme aksjon angrep England byen Cádiz, men hele angrepet ble en total fiasko. Landingsstyrken drakk seg fulle i byens vinhus før de til sist ble evakuert.