Tilley nevner at en av farens første ansatte, en tidligere marineinfanterist ved navn Cazz, hadde en betydelig innflytelse på hans sportsskytekarriere. Cazz tok Tilley med på hans IPSC-stevne, og drog ham med videre i konkurranseskyting. Som 14 år gammel ble Tilley stormester i USPSA, hvilket gjorde han til en av de yngste stormestrene i historien.