Tolstoj anså William Shakespeare som en dårlig dramatiker og ingen sann kunstner. Tolstoj beskrev sin oppfatning i et kritisk essay om Shakespeare i 1903. Han ble overrasket da han leste Shakespeare for første gang ettersom han hadde ventet seg en mektig estetisk opplevelse, men etter å ha lest , , og , kjente han avsmak, ulyst og forvirring. Da han var 75 leste han alle Shakespeares verk om igjen for å se om han fortsatt følte det samme, noe han gjorde. Han følte ikke lengre forvirring, men anså at det var stor ondskap og usannhet som hadde gjort at Shakespeare hadde fått sin opphøyde genistatus. Tolstoj var klar over at hans slutninger ikke sammenfalt med den allmenne oppfatningen og gjorde en detaljert analyse av , noe som fikk George Orwell til å skrive .