Som sin far, en marineutdannet pilot i andre verdenskrig utviklet Tillman tidlig lidenskap for luftfart og lærte å fly 16 år gammel. I løpet av de neste årene fløy han et utvalg av veteran- og historiske fly, inkludert et førkrigs skolefly og en restaurert stup-bomber. Den dannet grunnlag for hans første bok, , utgitt i 1976 og basis for mange senere bøker, historier om US Navy fly.