I det andre slaget ved Bull Run (andre Manassas), fulgte Stuarts kavaleri det massive angrepet til James Longstreets infanteri mot Popes hær og beskyttet dets flanke med artilleribatterier. Stuart beordret brigadegeneral Beverly Robertsons brigade til å forfølge de føderale, og i en skarp kamp mot brigadegeneral John Bufords brigade, ble oberst Thomas T. Munfords 2nd Virginia Cavalry overveldet til Stuart sendte ytterligere to regimenter som forsterkninger. Bufords menn, mange av dem i kamp for første gang, trakk seg tilbake over Lewis's Ford og Stuart tok over 300 av dem til fange. Stuarts menn trakasserte de tilbaketrekkende unionskolonnene til felttoget tok slutt i slaget ved Chantilly.