På grunn av skader i forsvarsrekka til Liverpool debuterte han 11. april 2011 da han spilte fra start mot Manchester City hjemme på Anfield. Liverpool vant kampen 3-0, og Flanagan gjorde en god debut. Flanagan spilte sin andre kamp i Premier League da han startet mot Arsenal på Emirates Stadium. Flanagan spilte sin tredje Premier League-kamp 23. april 2011 mot Birmingham City hjemme.