Britene investerte i produksjon av kakao, kaffe og enda mer sukkerrør, og dette ga dem rike inntekter. Men på grunn av stadige kriger med skiftesvis Frankrike og Spania fikk sjørøvere kontrollen over øya. Sjørøverne var en gruppe som bestod av politiske flyktninger og rømte kriminelle. Jamaica ble et utmerket utgangspunkt for plyndringstokt mot spanjolenes gallioner, som fraktet sølv og gull fra Mexico og Peru (via Panama). Britene skiftet på å støtte sjørøverne og å hjelpe spanjolene med å drive dem tilbake, alt ettersom Storbritannia og Spania var i krig eller hadde inngått fredsavtale. Sjørøverstaten fikk imidlertid en alvorlig knekk etter et jordskjelv i 1692 som førte til at hovedstaden Port Royal forsvant i havet. Deretter gjenerobret britene kontrollen over øya og gjorde slutt på sjørøvervirksomheten. Britene gjenopprettet øyas slaveøkonomi, med store sukkerrørsplantasjer som fundament.