Dwight Yorke ble først oppdaget av Graham Taylor, den gang Aston Villa-manager, på en tur til De vestindiske øyer i 1989. Yorke dukket opp i et lag som spilte en vennskapskamp mot Aston Villa. Taylor ble imponert og tilbød Yorke prøvespill hos Villa. Yorke ble deretter tilbudt en permanent kontrakt og han fikk sin debut for Aston Villa mot Crystal Palace den 24. mars 1990. Kampen endte 0-1.