Brad Pitt fikk en hovedrolle i Tom DiCillos lavbudsjettsfilm fra 1991 om en keitete drømmer som gjerne ville være rockestjerne. Hans medspillere var blant andre Catherine Keener, Samuel L. Jackson og Nick Cave. Etter å ha spilt nok en hovedrolle i den hovedsakelig animerte filmen , fikk Pitt rollen som karismatisk fluefisker og sjarmør i Robert Redfords fra 1992. Senere fulgte rollen som seriemorder i i 1993.