Rogers var med Smokey Robinsons gruppe The Matadors, og blei så med i The Miracles fra starten i 1956. Han var den av de opprinnelige medlemmene som var med lengst, fram til 2011. I gruppas gullalder sang han hovedstemmen på blant annet «You've Really Got a Hold on Me» (1962) og «You're So Fine And Sweet» (1964).