Øya ble først bosatt av folk som kom dit fra fastlandet for rundt 6000 eller 7000 år siden. Den første urfolksgruppen på øya Hispaniola var taíno-folket. Arawak-stammen oppsto i Orinoco-deltaet, og spredte seg fra det som nå er Venezuela. De ankom Hispaniola rundt 1200 e.Kr. Hvert samfunn på øya var et lite uavhengig kongedømme med en bly kjent som en cacique. I 1492, som regnes som toppen av Taíno, var det fem forskjellige riker på øya, Jaragua, Higuey (Caisimú), Magua (Huevo), Ciguayos (Cayabo eller Maguana) og Marien (Bainoa). Mange distinkte Taíno-språk eksisterte også i denne tidsperioden. Det er fortsatt heftig debatt om befolkningen av Taíno-folk på øya Hispaniola i 1492, men estimater varierer fra ikke mer enn noen få titusener, ifølge en genetisk analyse fra 2020, til opp mot 750.000.