Allegri begynte sin karriere som trener i klubben Aglianese, men rykket raskt opp i gradene, og ble i 2008 hentet til Serie A-klubben Cagliari, hvor han gjorde stor suksess med tanke på de begrensede ressursene han hadde til rådighet. På grunn av dette ble han kåret til årets trener i Italia i 2008-2009-sesongen, foran en rekke store navn, som blant annet Jose Mourinho (på daværende tidspunkt trener i Inter).