Det har vært antatt at han meldte seg frivillig til oppdraget i Auschwitz. Det er uklart om Pilecki meldte seg frivillig til oppdraget eller om han ble presset av sin overordnete Jan Włodarkiewicz som kan ha hatt blandete motiver for å sende Pilecki til Auschwitz. Pileckis oppdrag var å opprettholde moralen, skaffe mat og klær til medlemmer av motstandsbevegelsen der, samt være forberedt på å ta over leiren.