Reddaway snakker flytende persisk og hans kone, Roshan, er opprinnelig av iransk avstamming. Reddaway er far til tre barn. Han tjenestegjorde som Storbritannias høykommissær til Canada mellom 2003 og 2006. Han presenterte sine diplomatiske akkreditiver til Irlands president, Mary McAleese, den 12. september 2006, da han etterfulgte Stewart Eldon som den britiske ambassadøren til Irland.