I 1958 røyk Davis og Gordy uklar med Wilsons manager Nat Tarnopol, og de forlot teamet. Wilson utvida nå repertoaret til ballader, bearbeida opera-arier og stoff innen «easy listening». Han hadde hits med «Doggin' Around», «Night», «Baby Workout», «Alone At Last» og «My Empty Arms». I 1961 lagde han albumet , en hyllest til Al Jolson, som han beundra stort og omtalte som «tidenes største entertainer».