Wilson ble allerede mens han var i 20-årene Senior Deputy Commissioner of Police i Calcutta. Han var samtidig en ivrig tilhenger av speiderbevegelsen og byens District Scout Commissioner. I 1921 møtte han Robert Baden-Powell mens han besøkte India. Baden-Powell var britisk offiser og grunnlegger av speiderbevegelsen. Wilson ble i 1923 Camp Chief i Gilwell Park hvor ledertreningen for voksne ledere (Gilwell-treningen), ble startet i 1919. Senere ble Wilson leder av speiderbevegelsens Boy Scouts International Bureau, senere kjent som The World Bureau of the World Organization of the Scout Movement. Wilson og Baden-Powell ble senere nære venner.