Anne trivdes ikke på sin fars plantasje og ble allerede som 16-åring gift med sjømannen og piraten James Bonny som sannsynligvis var ute etter Cormacs eiendommer. Cormac forsto Bonnys hensikter, og paret måtte flykte til frihavnen Nassau på New Providence. Her møtte hun den beryktede piraten Jack Rackham, og de to begynte et romantisk forhold. For å slippe unna sin mann, forkledte Anne Bonny seg som mann og ble med i Rackhams mannskap på piratskipet «Revenge». En annen kvinnelig pirat i Rackhams mannskap, også i forkledning, var hans nestkommanderende Mary Read. Bonny og Read skal ifølge ryktene ha hatt et lesbisk forhold, men dette er kun spekulasjoner.