Sesongen 1999 innebar Åkeby sin debut som trener i Allsvenskan. Den endte ikke spesielt bra, da Djurgårdens IF endte desidert sist og rykket ned. Året etter i Superettan, gikk det bedre, og Djurgårdens IF vant med 63 poeng og rykket opp sammen med Malmö FF. Returen til Allsvenskan i 2001 ble bra for Åkeby og Djurgårdens IF, de endte på 2.-plass, kun slått av Hammarby IF med 1 poeng. Året etter var det Djurgårdens tur til å vinne, denne gangen hele 6 poeng foran Hammarby IF. Åkeby og Djurgårdens vant igjen Allsvenskan året etter i 2003, og igjen var det Hammarby som var nærmeste konkurrent.