Olesen spilte sin første kamp for Danmarks U19-lag i september 1999. Han representerte laget i sluttspillet av EM for U19-lag i fotball i 2001, hvor han spilte tre kamper. Olesen spilte sammenlagt 22 kamper og scoret to mål for U19-landslaget. Olesen spilte første kamp for Danmarks U21-landslag i april 2002. Fram til november 2003 spilte han sammenlagt 15 kamper og scoret ett mål for U21-landslaget.