I 1884 kom amerikaneren Frank Lowell med sin innfødte kone og bosatte seg der Seward ligger i dag. I 1902 ankom brødrene John og Frank Ballaine for å forberede byggingen av jernbanelinjen Alaska Central Railway. De kjøpte Lowells eiendom, utarbeidet en byplan og bygde kaianlegg og pir. I 1903 ble byen grunnlagt og døpt Seward. Med en av Alaskas få isfrie havner, ble Seward et viktig forsyningsknutepunkt, og hundespann-løypen til gullgraversamfunnene i Iditarod og Nome hadde Seward som utgangspunkt. Jernbanens hovedkvarter og verksteder lå i Seward inntil de føderale myndighetene overtok prosjektet i 1915 og flyttet hovedkvarteret til Anchorage. Under andre verdenskrig etablerte USA en ny militær havn i Whittier ikke langt unna, og Sewards betydning ble redusert. I 1953 ble persontogtrafikken til Seward innstilt.