Ole ble født som den eldste av ti barn av Kari Olsdatter (1713–73) fra Evenstad og Ole Nilsen (1703–69). Han giftet seg i 1765 med gårdbrukerdatteren Gjertrud Helgesdatter (1745—1820) fra Søstu Stai. De fikk sju barn, hvorav fem vokste opp. Blant barna kan nevnes eidsvolls- og stortingsmannen Ole Olsen Evenstad (1766–1833) og stortingsmannen Ole Olsen Evenstad (1781–1833). Ole og Gjertrud overtok Evenstad i 1767, og drev gården til 1804. Han var lensmann fra 1767 til 1783.