Handelen med Norge minket etter svartedauden, og Hansaforbundet og nederlendere fikk større innpass på 1300- og 1400-tallet. Like før reformasjonen ble Færøyene underlagt et dansk handelsmonopol. All handel måtte foregå i Tórshavn. Handelsmonopolet og sjørøverangrep førte gjentatte ganger til hungersnød på Suðuroy på 1600- og 1700-tallet, og mange øyboere omkom under risikable seilaser til byen. I 1636 frafalt myndighetene tiltalen mot folk fra Hvalba og Vágur som hadde handlet med et nederlandsk skip, fordi øyboerne hadde sultet. I 1755 ble Suðuroy fritatt for fisketiende, fordi fisken var fordervet før den kom til Tórshavn. Idet fisken ikke kunne selges, måtte øyboerne spise den selv. Tidlig på 1800-tallet ble det klart at hele Suðuroy hadde vært involvert i smugling, så handelsmonopolet åpnet en filial på hittil ubebodde Tvøroyri i 1836. I 1856 ble handelsmonopolet oppløst, og kjøpmannsfamilier i Vágur og på Tvøroyri begynte å bygge opp forretninger og kapital.