Ewell var tredje sønn av Dr. Thomas og Elizabeth Stoddert Ewell, og han var barnebarn av Benjamin Stoddert, den første marineminister i USA. Han ble uteksaminert fra United States Military Academy (West Point) i 1840. Han oppnådde stor berømmelse og kjempet effektivt gjennom store deler av borgerkrigen, men hans minne ble formørket av kontroverser om hans handlinger i slaget ved Gettysburg. Den 24. januar 1862 ble Ewell forfremmet til generalmajor.