I 1927 trente Webster sin venstre hånd i tre måneder etter å ha fått et vanskelig tilfelle av leddgikt som påvirket og svekket hans høyre hånd. I 1931 gikk New York World inn, men det samme året utga forlaget Simon & Schuster en samling med opptrykk av . Han begynte da for hvor han begynte å tegne den lengre søndagsutgaven av , og tegnet andre figurer i ukedagene: Caspar Milquetoast søndag og mandag. Ungdommelige lykke i , og det motsatte i , ble utgitt lørdag og tirsdag. På onsdag drev serien satiriske spark mot radioprogrammer. Hver torsdag ble publisert og hver ukedag ble avsluttet på fredag med Bridge.