I 1997 etablerte Cash Money Records en duo bestående av Wayne – som da gikk under kunstnernavnet Baby D – og rapperen B.G., som også var i plateselskapets stall fra før. Duoen spilte inn albumet , som ble utgitt i 1997 – Wayne (da kjent som Baby D) medvirket riktignok kun på tre av sporene på albumet. Like etter ble Wayne og B.G. med i hip hop-gruppen Hot Boys; de andre to medlemmene var rapperne Juvenile og Turk – også disse to hadde kontrakt med Cash Money Records fra tidligere. I oktober 1997 ga Hot Boys ut sitt første album, med tittelen . I 1999 ga Hot Boys ut albumet , og fikk en hit med sporet «Bling Bling».miniatyr|Lil Wayne under en konsert i USA våren 2011.