Hertz' første jobb var å selge aviser og etterhvert ble han reporter for the . Avisen het den gang . Da den slo seg sammen med en annen avis mistet han jobben. Selv om han ikke kunne kjøre bil, fant han seg i 1904 en jobb som bilselger, etter forslag fra en venn. På grunn av det store antall bruktbiler han fikk og som det var vanskelig å få solgt, kom han på ideen om å danne et drosjeselskap og holde priser som gjorde at den vanlige mann kunne ha råd til å benytte drosjer. I 1907 hadde han en flåte på syv bruktbiler som han brukte som drosjer.