Han har ikke vunnet noen Grand Slam-tittel, men har spilt i to finaler. I 1998 tapte han US Open-finalen til landsmannen Patrick Rafter med 3-6, 6-3, 2-6, 0-6). I 2003 spilte han sin andre GS-finale da han møtte Roger Federer i Wimbledon, Federer vant med 7-6, 6-2, 7-6.