Crumpton er født i Kenya, der hans far var utstasjonert gjennom United States Foreign Service. Moren er også fra USA, men familien hans på morssiden er av kinesisk og polynesisk herkomst. Han tilbragte det meste av barndommen i Afrika, før han flyttet til Australia, og deretter til Virginia i USA, der han gikk high school. Som ungdom drev han hovedsakelig med friidrett, særlig tresteg og lengdehopp, og han har deltatt i fire NCAA-mesterskap i friidrett. Da han gikk ut fra Princeton University hadde han universitets tredje lengste hopp i tresteg gjennom tidene.