I Volta ao Algarve i februar 2006 endte Gesink på 3.-plass sammenlagt etter å ha blitt nummer to på "kongeetappen" til Alto de Malhao. Under Settimana Ciclistica Lombarda i april vant han både 3. etappe av rittet og rittet sammenlagt. I juni vant han Circuito Montañés, etter at han tok en andreplass i den 4. etappen og to dager senere vant den 6. etappen. Gesink ble nummer to sammenlagt under Tour de l'Avenir i 2006. Takket være disse resultatene ble han mer og mer kjent som en talentfull landeveissyklist.