Calvino møtte den argentinske oversetteren Esther Judith Singer (Chichita) i 1962 og giftet seg med henne i 1964 i Havanna i løpet av en reise hvor han besøkte sitt fødested og møtte Che Guevara. Dette møtet skulle senere få ham til å skrive en artikkel den 15. oktober 1967, kun noen få dager etter Guevaras død hvor han beskrev de siste inntrykkene som Guevara gjorde på ham.