Oskar Grippenberg ble i 1855 offiser ved et russisk regiment. Han deltok i felttoget i Polen 1863-64 samt med anerkjent tapperhet i felttoget mot Bukhara 1866-68. Å 1877 ble han som oberst utnevnt til kommandør for andre gardesskarpskyttebataljon og til keiser Aleksander IIs vingadjutant. Han ble under den russisk-tyrkiske krig 1877-1878 sendt til krigsskueplassen i Det osmanske rike og utmerket seg i flere slag for tapperhet. Som sjef for den moskovittiske garde slo han tilbake etter harde kamper tyrkerne ved Arabakonak den 30. november 1877, hvorved russerne kunne beholde og forsere veiene til Østrumelia fra Orhanie og Etropole.