Som nytt medlem i Yes var han med som keyboardist og gitarist på det nye albumet i 1997. Yes ville ha en klassisk skolert tangent-spiller, og fikk inn Igor Khoroshev. Sherwood fortsatte i bandet, men nå som andre-gitarist og korist. Han var med på en kort turné, så gikk Sherwood og Yes inn i studio for å spille inn albumet som ble utgitt i 1999. Etter den påfølgende turneen ble det annonsert an Sherwood ikke lenger var medlem av Yes.