Hans etterfølger var Dionysios den yngre, som imidlertid ble forvist av sin onkel Dion i 356 f.Kr., men sistnevntes despotiske styre førte til at han ble jagd, og Dionysios kunne gjeninnta tronen i 347 f.Kr. Et demokratisk styre ble innført av Timoleon i 345 f.Kr. Den lange rekke av interne stridigheter hadde svekket Siracusas makt på Sicilia, og Timoleon forsøkte å bøte på dette. Han beseiret kartagerne i 339 f.Kr. i nærheten av elven Krimisos i vestlige Sicilia, men fraksjonsstriden i begynte på nytt etter hans død og endte med at enda en tyrann grep makten. Agathokles tok makten i et statskupp i 317 f.Kr. og fortsatte krigen mot Kartago, men med varierende suksess. Imidlertid vant han en moralsk suksess ved at han førte krigen over på kartagernes egen afrikanske jord og påførte fienden store tap. Krigen endte med enda fredsavtale som dog ikke forhindret kartagerne fra å blande seg inn i politikken i Siracusa ved Agathokles' død i 289 f.Kr. Byens borgerne tilkalte Pyrrhos fra Epirus om hjelp. Etter en kort periode styrt fra Epirus, grep Hiero II makten i 275 f.Kr.