I mellomtiden opplever Raylan en rekke personlige dilemmaer, inkludert å arbeide i samme bygning som hans tidlgere kone (spilt av Natalie Zea) som Raylan fremdeles har følelser for. Bo lover niesen og nevøen til Gio Reyes, leder for et større narkotika-kartell i Miami, at han kan levere Raylan til dem - i bytte mot en stor forsendelse med narkotika. Men Boyd får også beskjed om dette, og sammen med de andre reformerte fangene ødelegger han lastebilen som frakter forsendelsen. Men dette fører til at niesen og nevøen fra Miami holder Bo ansvarlig for disse skadene. Dette fører til at Bo reiser til Boyds leir og truer med å drepe sin egen sønn, noe som illustrerer de vanskelige familie-forholdene deres. I stedet for å drepe Boyd, tilbyr Bo sønnen muligheten til å forlate gruppen sin, hvoretter Bo kan la dem alle være i fred. Boyd går sin vei, inn i skogen. Men han hører skudd, og kommer tilbake for å oppdage at alle tilhengerne hans har blitt drept.