Kaas fikk sin filmdebut i 1991 som 17-åring i filmen i regi av Søren Kragh-Jacobsen. I filmen, som er løst basert på historien om Churchill-klubben, en av de første danske motstandsgruppene under andre verdenskrig, spilte Kaas blant andre mot Tomas Villum Jensen, Christian Grønvall og Karl Bille. For rollen som Otto Hvidmann vant Kaas sine første Bodil- og Robert-priser i kategorien beste mannlige birolle i 1992.