Som gutt sang Christoff i Alexander Nevskij-katedralen i Sofia. Selv om han tok juridisk embetseksamen og bare sang ved siden av, ble han i 1942 tilbudt et stipend som gjorde det mulig for ham å studere sang i Italia. Han debuterte offisielt i 1946 som «Colline» i (i Reggio di Calabria). Høydepunktet i karrieren hadde han i 1950- og 1960-årene, og trappet gradvis ned i 1970-årene.