I november 2009 ble det bekreftet at Beckham skulle returnere til AC Milan, også denne gangen på lån. 6. januar 2010 returnerte han da Milan vant 5–2 mot Genoa. Han spilte 75 minutter av dette oppgjøret. 16. februar spilte Beckham mot Manchester United for første gang siden han forlot klubben i 2003. Denne gangen var det 8.-delsfinalen i UEFA Champions League. Han spilte 76 minutter av kampen på San Siro, som endte 2–3 til United. Beckham returnerte til Old Trafford i omkampen 10. mars og ble byttet inn etter 64 minutter til stor applaus fra Manchester United-supporterne. Milan ble slått 4–0 og tapte til sammen 7–2. Etter kampen plukket Beckham opp et gult og grønt skjerf og applauderte til United-fansen. Dette ble sett på som en støtte til United-tilhengernes protestaksjon mot eier av klubben (Malcolm Glazer).