Etter den tidlige tjenesten i Shenandoah Valley, ledet Stuart sitt regiment i det første slaget ved Bull Run og deltok i forfølgelsen av de retirerende føderale styrkene. Han ledet så hærens utposter langs den øvre Potomac-elva før han fikk kommandoen over kavaleribrigaden for hæren som da var kjent som Army of the Potomac (senere kalt Army of Northern Virginia). Han ble forfremmet til brigadegeneral den 24. september 1861.