Jacopone var en av dem som underskrev på av den 10. mai 1297, sammen med Bonifacius VIIIs motstandere – kardinalene Jacopo og Pietro Colonna i spissen – krevde pavens avsettelse og innkallelse av et konsil. Bonifacius VIIIs svar lot ikke vente på seg: han bannlyste alle underskriverne med bullen og beleiret Palestrina (det gamle navnet på Lazio, ca. 35 km øst for Roma) som var dissidenternes festning. I september 1298 ble Palestrina erobret, og Jacopone ble avkledt munkekutten, stilt for retten og idømt fengsel og innesperret i konventual-fengslet San Fortunato i Todi. Først ved Bonifacius' død i 1303 ble han satt i fri og levde sine siste år i Collazzone i nærheden Todi. Hans grav er i en krypt i kirken til Sankt Fortunato i Todi.