I mai 1987 ga Hiatt ut albumet , et album som endelig ga Hiatt kommersiell suksess. Albumet kom seg inn på Billboard-lista, og singelen «Thank You Girl» blir en moderat hit. I 1988 ble han far til datteren Georgia Rae, og slipper albumet samme år. Albumet mottok for det meste god kritikk og ble sånn passe mottatt kommersielt. I 1989 turnerte han rundt i Amerika og Europa og bygde opp en sterk fanskare på veien. I 1990 kom albumet , som inneholder singelen «Child of the Blue Yonder», som ble en hit. I 91-92 gikk Hiatt sammen med Ry Cooder, Jim Keltner og Nick Lowe og dannet bandet Little Village. Det lå mye forventning til deres første album, men både platen og den påfølgende turneen ble en nedtur. Medlemmene var enige om at bandet var en fiasko, og valgte å legge samarbeidet på hylla.