Dertinger studerte jus og sosialøkonomi, og arbeidet som journalist i og avisen til Stahlhelm. Han var medlem av Deutschnationale Volkspartei og hadde tette kontakter til kretsen rundt Franz von Papen. Han ledsaget Papen under reisen til Roma i forbindelse med undertegnelsen av rikskonkordatet. Fra 1934 arbeidet han som journalist i og flere regionalaviser.