Han kom til Manchester United i mai 1922 etter å ha spilt i Rutherglen Glencairn. Han hadde vært hos United på prøvespill flere ganger, men manager John Chapman nølte. Til slutt bestemte Chapman seg for å kjøpe Bain etter at han hadde begynt å spille på de skotske juniorlandslaget. I tillegg hadde noen andre engelske klubber vist interesse for ham. Til sammen scora han ni mål på 23 kamper mellom mai 1922 og juli 1924.