Hans tidligste musikalske opplevelser var i utallige folkemusikk-klubber som dukket opp i Storbritannia på slutten av 1960-tallet og begynnelsen av 1970-tallet, og han ble inspirert av sangene til Leonard Cohen, Bert Jansch, John Renbourn og Bob Dylan. Oldfield forlot skolen som 16-åring for å reise verden rundt og jobbet som roadie for forskjellige band, inkludert The Byrds. Under et lengre opphold på den greske øya Hydra tok han opp sitt første musikkinstrument, fløyten. På begynnelsen av 1970-tallet dannet han og broren Mike bandet «Barefoot», som spilte rock'n'roll på høyskoler og klubber over hele Storbritannia. Broren Mike komponerte senere den kjente , hvor Oldfield spilte fløyte i liveopptredenen i Queen Elizabeth Hall 25. juni 1973 i London. Oldfield spilte også på Mikes album (fløyter - ukreditert), (pan-fløyte) og på (fløyte).