Med Cullis som trener startet den mest fremgangsrike perioden i klubbens historie, og 1950-tallet ble det beste tiåret for Wolves siden klubben ble grunnlagt. I sitt første år med Cullis som trener, i 1949, ble klubben nummer seks i serien, og Cullis vant den første pokalen for Wolves på 41 år da de slo Leicester 3-1 i FA-cup-finalen. Året etter ble Wolves nok en gang nummer to i serien, denne gangen tapt på dårligere målforskjell enn seriemesterne Porstmouth.