Letterman involverer i programmet ofte programmets crew i sketsjer, blant andre Shaffer, programannonsør Alan Kalter, inspisient Biff Henderson, scenearbeiderne Pat Farmer og Kenny Sheehan, tekstforfatter Gerard Mulligan(egentlig pensjonert), kameramann Dave Dorsett, Harold Larkin, George Clark, plakatgutt Tony Mendez og assistent Stephanie Birkitt. Hello Delis eier Rupert Jee er også ofte med i forskjellige segmenter.