Diesen har en mastergrad i internasjonale relasjoner med avhandlingen fra Macquarie University, Sydney, Australia, og en doktorgrad fra Vrije Universiteit Amsterdam i Nederland, med en avhandling med tittelen . Han var tidligere ansatt ved Økonomihøyskolen i Moskva. I 2006 studerte han russisk språk og historie ved universitetet i St. Petersburg. Fra 2020 til 2021 var han førsteamanuensis ved Universitetet i Sørøst-Norge, der han i 2021 fikk opprykk til professor. Han er tilknyttet Valdaj diskusjonsklubb, en russisk tankesmie som er en nær støttespiller for president Vladimir Putins styre.