I 1864 flyttet ekteparet til Chicago. Bliss var da 26 år. I Chicago ble han kjent som sanger og lærer, og skrev flere gospelsanger. Han tjente 100 dollar for en konsertserie som varte i to uker, og ble forundret over at man kunne tjene så mye penger på så kort tid. Etter enda en turné, som ikke ble noen suksess, ble han ansatt hos Root and Cady Musical Publishers, hvor han arbeidet fra 1865 til 1873. I denne stillingen ledet han musikksamlinger, sangskoler og konserter, og han fortsatte med å skrive salmer, som ofte ble publisert i bøker gitt ut av arbeidsgiveren hans.