Fra 1536 ser det ut til at Dudley fikk problemer som førte til at han overlot mye av sin arv til sin fetter John Sutton, 3. Lord Dudley. Han gjorde så store oppkjøp av eiendommer i Staffordshire og myrlandskapene i Wales. I tillegg fikk han flere herregårder av kongen, inkludert Halesowen Abbey som han fikk etter oppløsningen av klostrene.