I 1981 ble han valgt inn i Representantenes hus i Washington, D.C.. Han ble gjenvalgt i mellomvalget to år senere, og bestemte seg da for å stille til borgermestervalg. I Demokratenes primærvalg stilte han mot sittende borgermester Jane Byrne og sønn av Chicagos tidligere borgermester Richard J. Daley, Richard M. Daley. Mer enn 100 000 nye svarte velgere ble registrert, mens Byrne og Daley delte de hvite stemmene. Washington fikk 37%, Byrne 33% og Daley 30%. Daley var for øvrig borgermester i Chicago fra 1989 frem til han pensjonerte seg i 2011.