Engesland startet som reporter i midt på 1980-tallet og var senere i i 12 år, der hun jobbet som journalist innen feature, innenriks, utenriks, politisk og for Aftenpostens . Hun var i flere år leder av Aftenpostens politiske avdeling (1994–1997) og kommentator. I 1997 gikk hun til som reporter i . Hun ble senere programsjef for fjernsyn og radio (1998–2000), med ansvar for å bygge opp flermedielle redaksjoner og fornye redaksjonelle konsepter. Fra 2000 til 2004 var hun politisk redaktør og NRKs hovedkommentator innen norsk politikk og samfunnsliv. Etter NRK var hun i en korte periode kommunikasjonsrådgiver hos Burson-Marsteller før hun i 2005 startet i jobben som sjefredaktør i . Hun sa opp jobben som i KK grunnet en lengre intern konflikt med ledelsen som bunnet i en strid rundt den redaksjonelle profilen til magasinet. Deretter hadde hun stillingen som kommunikasjonsdirektør i Utlendingsdirektoratet noen år før hun i 2011 fikk samme stilling i Statkraft. I 2018 ble ansatt som direktør i den norske avdelingen av Burson-Marsteller og var der i drøyt 1,5 år før hun i 2020 ble ansatt som seniorkonsulent i hodejegerselskapet Headvisor AS. Her driver hun hovedsakelig innen rekruttering, endringsledelse og strategisk kommunikasjon.