Antonio Ascari ble født i nærheten av Mantova i Lombardiaregionen i Italia, som sønn av en kornhandler. Han begynte å kjøre billøp i Italia i 1919, i en modifisert 1914-modell Fiat. Sammen med Enzo Ferrari kjørte han i det første -løpet som ble arrangert etter den 1. verdenskrig, i 1919, men fullførte ikke på grunn av en utforkjøring. Hans dårlige hell fortsatte i 1920 og 1921, men i 1922 fullførte han på en fjerdeplass. Bak rattet i en Alfa Romeo for Vittorio Jano i april 1923 fullførte han rett bak vinneren, og fikk en andreplass etter lagkameraten Ugo Sivocci. Måneden etter, på Cremona-banen, kjørte han inn til sin første store seier. I 1924 vant han igjen på Cremona før han fortsatte til Monza-banen, hvor han vant det italienske Grand Prix.