Blanda begynte sin profesjonelle karriere med Chicago Bears i 1949. Han spilte for dem i fire sesonger og etablerte seg som en talentfull quarterback og kicker. Chicago Bears signerte Blanda for $600 i 1949, som eier George Halas krevde tilbake da han offisielt ble en del av laget. Blanda fikk en lukrativ kontrakt på $6 000, ettersom de $600 kun var en signeringsbonus. Hvor han i hovedsak ble brukt som en quarterback og placekicker, spilte Blanda også til tider på forsvarssiden som en linebacker. Det var ikke før i 1953 at Blanda ble lagets beste quarterback, men en skade året etter førte til at han mistet sin førsteplass, og over de neste fire årene ble han i hovedsak brukt som en kicker. Blanda kommenterte senere på sitt anstrengte forhold til Halas at «han var så gjerrig at han ikke engang ville kjøpe sparkesko til meg." Blanda reflekterte senere at idretten på 1950-tallet hadde vokst fra Halas, som på det punktet ikke så ut til ha samme interesse i sporten som han tidligere hadde hatt.