Rees har sin utdannelse ved Solihull School og Universitetet i Oxford, og begynte sin karriere som redigerer på BBC-serien . Han skrev, regisserte og produserte TV-serien (1997); (2001); og (2005). Han fikk flere priser for sine fjernsynsfilmer, inkludert en BAFTA, en Grierson-pris, en internasjonal dokumentarpris, en pris fra den britiske presseforbundet og BANFF-festivalens pris. Han skrev også, foruten å regissere og produsere, dokumentaren (2008) med dramatiske innslag, også for BBC. Det handlet om Josef Stalins rolle under den andre verdenskrig og inneholdt ny informasjon fra russiske arkiver som tidligere ikke var kjent for offentligheten.