Cappelletti ble født i Keewatin nord i Minnesota den 26. mars 1934. Han gikk på Keewatin High School i sin egen hjemby og jobbet for jernbanen og i en jerngruve som tenåring. Han spilte college football på University of Minnesota som quarterback, hvor han var en backup for All-American Paul Giel. Cappelletti var kicker under ekstrapoeng, men Golden Gophers sparket ikke field goals da han gikk der. Som sophomore i 1952 klarte Cappelletti å overtale treneren til å la ham forsøke et kampvinnende field goal fra 43 yards som sikret en seier over Iowa.