Jacobsen er født i Portland i Oregon, og studerte ved University of Oregon. Han ble profesjonell i 1976 og vant sin første turnering på PGA-touren i Buick-Goodwrench Open i 1980. Han har syv seire totalt, og den siste kom 23 år etter den første. Han har spilt i Ryder Cup to ganger, i 1985 og 1995.