Miami Heat møtte Chicago Bulls i den første runden av 2006 Playoffs, og i løpet av serien ristet Wade av seg noen skader som rystet Heat-fansen, inkludert en svært oppskrapet hofte i kamp nummer 5. I kamp fem etter at Wade fikk hoften sin oppskrapet, satt han på benken med store smerter, men laget trengte han. Sent i andre omgang reddet Wade laget med å score 15 av lagets 28 poeng sent i kampen. Alt dette mens han led med sterke smerter. Hans heltemodige opptreden ga Miami Heat en sårt-tiltrengt 3-2-ledelse i serien. Etter serien ledet Wade suksessfullt Miami Heat til NBA-finalen, selv om han sleit med en forkjølelse i kamp 6 i tredje runde mot Detroit Pistons. Han gjorde en dobbel-dobbel i den kampen med 14 poeng og 10 målgivende som ga Miami Heat Seieren.