Under den senere del av sitt voksne liv bodde han i New Rochelle og som gammel flyttet han til Ridgefield i Connecticut. Med tanke på att Remington er mest kjent for sine mange avbildninger av livet i den amerikanske Ville Vesten, var han selv der bare relativt kort tid, noen omganger på en måned eller så hver gang. Han kom akkurat tidsnok til å fange inntrykk av samfunn, mennesker og miljøer innen Vesten ble modernisert, og sporene av Ville Vesten-kulturen bare ble svake spor.