Pilotwings 64 er en 3D-flysimulator der spilleren må gjennomføre en rekke oppdrag som involverer forskjellige luftbårne kjøretøy og luftsport. Før hvert oppdrag må spilleren velge en av seks karakterer, hver med deres egne fordeler og ulemper basert på forskjellige faktorer. Tester må gjennomføres før hver enkelt begivenhet, og det kreves at spilleren fullfører spesifikke mål for å få en lisens før begivenheter. Avhengig av oppdraget tildeles, eller trekkes det, poeng basert på tid, skader på flyet, drivstoff-bruk, nøyaktighet, mykhet ved landing eller lignende kriterier. Spilleren kan tildeles bronse, sølv eller gull, basert på antall oppnådde poeng. Vanskeligere tester blir tilgjengelige, etter hvert som spilleren skrider frem.