Kleitarkos ga også et psykologisk portrett av Aleksander som var malt i mørke trekk. I Kleitarkos' mening ble den unge kongen forført av sin konstante gode skjebne hvor det mest gikk hans veg, og han ble til sist en alkoholisert tyrann og morder. Moderne historikere benekter ikke de fakta som Kleitarkos nevner, men tolker de annerledes. Eksempelvis at Aleksanders endring synes å ha skjedd etter at hans persiske motstander Dareios III av Persia var død. En del av de endringer hos Aleksander som Kleitarkos tolker negativt, som at han begynte å oppføre seg som en perser, kan bli forklart at hans store prosjekt var å forene makedonsk og persisk kultur for således å bli akseptert av både sine gamle som nye undersåtter.