Det sicilianske riket ga Henrik personlige og keiserlige inntekter uten sidestykke i Europa. Imidlertid ble hans mål om å integrere Sicilia i imperiet som den andre maktbasen for huset Hohenstaufen ikke realisert i løpet av hans levetid. Forhandlingene med pave Celestin III for å godkjenne foreningen i bytte med at Henrik forpliktet seg i et nytt korstog ble en fastlåst forhandling. På den annen side kolliderte hans tro på en universell regel i henhold til konseptet («overføring av verdensherredømme») med eksistensen av det bysantinske riket, reflektert i Henriks ekspansjonistiske politikk ved å pålegge overherredømme over kong Leo I av Armenia og kong Amalrik av Kypros.