Derbyshire kom billig til Blackburn Rovers fra den lokale klubben Great Harwood Town i 2003, etter å ha scoret 18 mål på 9 kamper. Manchester United var også ute etter unggutten, men Derbyshire valgte favorittklubben til fordel for storklubben, blant annet fordi han følte seg sikker på mer spilletid i Rovers. Han ble lånt ut til Plymouth Argyle, men klarte ikke å score ett eneste mål, og daværende Blackburn-manager Mark Hughes hentet Derbyshire tilbake til Blackburn før lånekontrakten gikk ut. I stedet gikk han på lån til Wrexham, der han endelig fikk sitt gjennombrudd, med 10 mål på 16 kamper. Vel tilbake i Blackburn, scoret han sitt første mål for Rovers 1. januar 2007. Da scoret han ett mål i 3-0-seieren mot Wigan Athletic. Seks dager senere scoret han 1-0-målet i 4-1-seieren mot Everton FC i FA-Cupens tredje runde. Uken etter, 13. januar, startet han sin første A-lagskamp, mot Arsenal, før han 20. januar scoret sitt tredje mål på fire kamper, mot Manchester City.