Den 27. august 1937 ble han utnevnt som generalløytnant og assisterende sjef for hærens generalstab. I 1938, etter Blomberg-Fritsch-affæren og Sudeten-krisen, etablerte han kontakt med Schwarze Kapelle og avsløre den hemmelige planen for invasjon av Tsjekkoslovakia. Stülpnagel deltok i den militære opposisjonens første planer om å fjerne Hitler fra makten, men disse planene ble i stor grad forlatt etter München-avtalen.