Kristofferson spilte i et femtitalls filmer. Blant disse er Billy the Kid i (1973, med blant andre Bob Dylan som hadde filmmusikken), Paul Mazurskys (1973), (Martin Scorsese, 1974) som han fikk god kritikk for, (1976) som han fikk god kritikk for, (Frank Pierson, 1976, mot Barbra Streisand), (Michael Cimino, 1980), (1984), (1978), (1996), (1998), -trilogien (1998–2004) og (1999).