Mot slutten av 1143 sto Stefan overfor en ny trussel i øst da Geoffrey de Mandeville, jarl av Essex, gjorde opprør mot kongen i East Anglia. I begynnelsen av Stefans styre hadde Geoffrey alliert seg med kongen, som belønnet ham i 1140 med jarledømmet Essex, men etter Stefans nederlag ved Lincoln hadde han byttet side. Senere klarte han å samle flere titler og maktposisjoner som sheriff av tre grevskap, Middlesex, Essex og Hertfordshire, og var konstabel av Tower of London, noe som ga ham kontroll over London og gjorde ham upopulær i befolkningen. Da Maud flyktet fra London, var han igjen hos Stefan, men mistanke om forræderi førte til at Stefan provoserte fram en konflikt som trakk Geoffrey for retten og hvor han ble arrestert. Han fikk valget mellom galgen eller overgi sine festninger, inkludert Tower of London, Saffron Walden og Pleshey, alle viktige befestninger ettersom de lå nær London. Han valgte det siste, og straks han var fri dro han nordøst til Fenlandene i Cambridgeshire hvor han ga utløp for sitt raseri på befolkningen. Derfra etablerte han seg på Isle of Ely som han brukte som en base for militære angrep mot Cambridge med den hensikt å komme seg sørover mot London. Med alle sine andre problemer og med Hugh Bigod, jarl av Norfolk, i åpent opprør i Norfolk, manglet Stefan ressursene for å jakte ned og felle Geoffrey, og isteden bygget han en rekke festningsverker mellom Isle of Ely og London, inkludert Burwell Castle, om enn aldri ferdigstilt.