Dagens moderne by Ashkelon vokste ut av den arabiske landsbyen al-Majdal. I 1596 besto landsbyen av 559 muslimske husholdninger og i 1931 bodde det 6166 muslimer og 41 kristne der. I 1948 hadde befolkningen vokst til rundt . Israelske styrker erobret byen den 5. november 1948, og det meste av den arabiske befolkningen flyktet. Byen ble innledningsvis gitt navnene Migdal Gaza, Migdal Gad og Migdal Ashkelon av de jødiske innbyggerne. De fleste av de gjenværende araberne ble forvist ved 1950. I 1953 ble nabolaget Afridar inkorporert og navnet «Ashkelon» ble adoptert som byens navn. Ved 1961 ble Ashkelon rangert som det 18. største blant israelske urbane sentre med en befolkning på rundt . Ved 2015 utgjorde befolkningen i Ashkelon innbyggere.