Ólafssons beste resultat i kvalifiseringen til Verdensmesterskapet i sjakk var i intersoneturneringen i Portorož i 1958, der han klarte en delt 5.-6.-plass og kvalifiserte seg til Kandidatturneringen – siste steg før en eventuell VM-kamp. I kandidatturneringen i 1959 ble han nummer 7 av 8 deltakere, med 10 poeng av 28 mulige.