Giaccherini begynte sin fotballkarriere med ungdomsfotball hos AC Cesena i 2002. I 2003/2004-sesongen deltok han i den landsomfattende ungdomsturneringen Campionato Nazionale Primavera og ble denne turneringens toppscorer med 15 mål. Giaccherini ble deretter sendt ut på et fire års langt låneopphold hos klubbene Forlì FC, AC Bellaria Igea Marina og AC Pavia, som alle spilte i Lega Pro. Da Cesena rykket ned til Lega Pro Prima Divisione i 2008 ble Giaccherini hentet tilbake og fikk tillit på topp i 2008/2009-sesongen sammen med angriperen Simone Motta.