Windows Server 2008 inneholder flere av funksjonene til Windows Vista samt egne server-funksjoner. Noen av funksjonene er: Windows Search – Indeksert direktesøk i Windows Windows Aero – glass-brukergrensesnittet fra Windows Vista Selv-reparerende NTFS-filsystem – Reparerer ødelagte deler av filsystemet underveis slik at ikke hele serveren må tas ned for vedlikehold Server core – Installasjonsvalg som installerer Windows Server 2008 Windows Uforsker og alle kommandoer skjer fra kommandolinjen eller eksternt. Enkelte kontrollpanel-programmer samt Windows Notisblokk vil fortsatt være tilgjengelig. Windows PowerShell – Erstatter kommandolinjen i Windows og Windows Scripting Host. Den inneholder 120 administrasjonsverktøy.