Gary Coopers far var dommer i delstaten Montanas høyresterett. Cooper fikk sin grunnskoleutdannelse i England og studerte så ved en jordbruksskole i Montana. Etter avsluttede studier arbeidet han en kort periode som guide i Yellowstone nasjonalpark og tegnet også politiske humorserier i sin hjembys dagsavis, . I 1924 begav han seg vestover i håp om å bli serietegner ved en eller annen avis Los Angeles, men fikk istedet arbeide som dørselger.