Umiddelbart etter at etappen startet, mottok lagene en smarttelefon fra Phil, hvor de måtte bruke appen til Travelocity til å booke flybilletter til deres neste destinasjon; Milano, Italia. Ved Cernobbio, ville lagene motta en avreisetidspunkt for neste morgen til Varenna, hver med 5 minutters mellomrom fra kl. 07:00, fra en redningsvakt ombord i dampskipet «Concordia». Etter å ha gjennomført etappens Veivalg, måtte lagene dra med taxibåt til landsbyen og finne etappens Pit-Stop ved parken Teresio Olivelli.