I 2002 spilte Bentley en av hovedrollene i , som er basert på A.E.W. Masons romanklassiker. Her spilte han mot avdøde Heath Ledger og Kate Hudson. Etter dette skulle det gå fem år før hans neste store rolle, som den onde Blackheart i (2007). Filmen fikk svært dårlige anmeldelser, men publikum gikk likevel for å se filmen. Selv med et skyhøyt budsjett på 110 millioner dollar, spilte den inn mer enn det dobbelte. I 2010 spilte Bentley en birolle i , som ble en total fiasko både blant publikum og kritikere.