Han studerte med Staffan William-Olsson og ved Universitetet i Oslo under Torgrim Sollid. Han har spilt med en rekke verdenskjente artister, gjennom sin rolle i Sandvika Storband. Han er også i Paul Wagnberg trio. I hans egen spiller han med Per Mathisen bass og Ole Morten Sommer trommer. Tidligere var det Per Zanussi bass og Andreas Bye trommer (2006). Kjekstad komponerer også en del, og underviser i musikk ved blant annet Rud videregående skole.