Etter noen år på akademiet, forlot Watts fakultetet for en frilanskarriere midt i 1950-årene. Han begynte et ukentlig radioprogram i Berkeley. Som de andre frivillige fikk han ikke betalt, men han fikk en stor tilhengerskare i San Francisco Bay Area. Disse programmene ble senere sendt av flere radiostasjoner og ble sendt i reprise flere ganger i tiårene etter hans død. De originale innspillingene finnes hos i Los Angeles.