I 1965 skrev han sin mest kjente komposisjon, «You're Gonna Miss Me», som han spilte inn første gang med en gruppe kalt Spades. Hans praktstemme og høye tenor brakte ham oppmerksomhet fra et annet band, nemlig det psykedeliainspirerte 13th Floor Elevators, som låtskriver Tommy Hall inviterte ham med inn i. Elevators laget så en ny innspilling av «You're Gonna Miss Me», og tok singelen opp til 56.-plass på den amerikanske singellisten i 1966. Platens salgssuksess tjente 13th Floor Elevators godt, og de fikk platekontrakt med IA (International Artists). Etter hvert som de ble mer berømte, fikk de også større problemer med lokale myndigheter rundt omkring, som ikke syntes særlig godt om deres høye forbruk av marihuana og LSD, samt at bandet påvirket deres publikum i samme retning. De fikk mye trøbbel med politiet, og Erickson ble arrestert for å være i besittelse av en joint. Han påberopte seg sinnslidelse slik at han fikk slippe soning, men etter tre og et halvt år på et sykehus for kriminelle sinnssyke fikk Erickson diagnose schizofreni, og han måtte gjennom en den gang stygg elektrosjokkbehandling og andre psykiatriske behandlinger.