Demosthenes hadde allerede planlagt et angrep på Sfakteria siden de vanskelige omstendighetene hans menn var i hadde fått ham til å tvile på muligheten til å opprettholde beleiringen. Videre hadde en brann på øya, som var startet av athenske sjømenn som snek seg over for å koke seg et måltid unna det tett befolkede Pylos, fjernet deler av øyas vegetasjon. Dette gjorde at Demosthenes kunne undersøke både konturene til øya og antallet og utplasseringen av forsvarerne. Demosthenes så at bare tretti spartanere var satt ut for å bevokte den sørlige enden av øya, den som vendte bort fra Pylos. Demosthenes gikk i land med 800 hoplitter både på sjøsiden og landsiden av øya en natt. Garnisonen trodde at de athenske skipene bare seilte i sine vanlige nattlige vakter, ble tatt på sengen og massakrert. Ved daggry strømmet resten av de athenske styrken i land. Disse inkluderte rundt 2000 lette infanterister, bueskyttere og rundt 8000 roere fra flåten bevæpnet med etthvert våpen de kunne finne.