I 1984 slapp hun studioalbumet , som solgte til platina i USA og gikk til 13.-plass på VG-lista. Albumet ble kritisert for sin ujevne kvalitet og mangel på helhet, og skrev at «ingen av sangene rettferdiggjør artistens spennende, dramatiske sopranstemme». I 1985 slapp hun studioalbumet , som besto helt og holdent av teatermusikk. Denne markerte et skifte i Streisands sangkarriere (det siste tiåret hadde hun stort sett sunget rock og disco). Sju av låtene var skrevet av teaterkomponisten Stephen Sondheim, og på Streisands forespørsel skrev han om to av låtene. På platen sang hun blant annet «Send in the Clowns» fra , «Can't Help Lovin' That Man» fra og «Somewhere» fra . fikk god kritikk og blir ansett som en av artistens beste plater. AllMusic skriver at albumet «viste at Streisand fortsatt var på sitt beste når hun tolket teaterlåter», mens musikkforfatteren Tom Santopietro kalte det artistens beste innspilling noensinne. Hun vant sin åttende Grammy Award for sangarbeidet, og albumet i sin helhet ble nominert til årets beste plate.