Etter at Olivias navn ble lekket til pressen som Fitz sin elskerinne, får Pope & Associates økonomiske problemer når alle deres klienter gir dem sparken. Firmaet må derfor skaffe seg nye kunder raskt, for å betale regningene. Rowan blir mer involvert i Olivias liv, noe som påvirker henne stadig mer. I mellomtiden oppdager Huck og Jake en militær aksjon kalt "Operasjon Remington" hvor Fitz aksepterte å skyte ned et sivilt fly over Island, og Olivias mor var en av flyets over 300 offer. Fast bestemt på å finne ut sannheten om Operasjon Remington, oppdager firmaet at en passasjer ble fjernet fra dette flyet av amerikanske agenter rett før flyets avgang. Quinn (spilt av Katie Lowes) begynner å tilbringe mye tid sammen med Charlie, før hun dreper en sikkerhetsvakt som var øyenvitne til at agenter fjernet en passasjer fra flyet rett før flyet ble skutt ned. I mellomtiden møter Fitz problemer når kongress-medlem Josephine «Josie» Marcus (spilt av Lisa Kudrow) er med på å vinne Det demokratiske partiets primærvalg mot senator Samuel Reston (spilt av Tom Amandes) og ønsker å bli den første kvinnelige presidenten i USA.