Ved siden av musikken har også tekstene hans vunnet anerkjennelse for sin litterære egenverdi. Dylan har vært nominert til nobelprisen i litteratur flere ganger og ble tildelt prisen i 2016. Likheter mellom Dylan og Leonard Cohen har vært gjenstand for flere analyser. Den jødiske slektsbakgrunnen fra Litauen er et fellestrekk. Dylan og Cohen hadde parallelle og til dels sammenvevde karrierer; de var både venner og rivaler med respekt for hverandres arbeid. I New York vanket de de til dels i samme miljø blant annet med utgangspunkt i Chelsea Hotel. Begge hadde John H. Hammond som sin første produsent, og begges musikk ble kjent for et større publikum gjennom ledende kvinnelige sangere på den tiden. Begrensede sangstemmer og «snakkesyngingen» der frasering av enkelstavelser og avslutning av verselinjer er like viktig som melodilinjen er et annet fellestrekk.