Combs ble født i San Diego i California. På den tiden var moren hennes, Lauralei Combs, 15 år. Hollys biologiske foreldre giftet seg, men de skilte seg etter to år, fordi de følte at de var for unge til å få et ekteskap til å fungere. Da hun lærte å gå, slo hun hodet sitt i et marmorbord, som er grunnen til at hun har et arr over hennes høyre øyebryn. Hun flyttet mange ganger med moren sin, samtidig som moren prøvde å få en skuespillerkarriere. Da Combs var syv år, hadde hun og moren hennes flyttet til New York. Hun var tolv år da moren hennes giftet seg med stefaren hennes. I New York gikk hun på Beekman Hill Elementary og så The Professional Children's School of Acting. Allerede da hadde hun spilt inn mange tv-reklamer. Hun begynte fort å elske å være skuespiller, akkurat som moren hennes hadde.