Raleigh tok del i slå ned Desmond-opprøret i 1579 og dro fordel av distribusjonen av land i etterkant. Han mottok 160 km² som inkluderte de viktige stedene Youghal og Lismore. Dette gjorde ham til en av de viktigste landeierne i Munster, men han hadde begrenset suksess i å få engelske tjenere til å slå seg ned på eiendommen. Youghal var hjemmet til Raleigh for korte perioder i løpet av de sytten årene han holdt land i Irland.