Den 3. januar 2009 gjorde Dyer comeback for West Ham, da han kom inn i andre omgang i en FA-cupkamp mot Barnsley. Allerede i mai samme år ble Dyer skadet igjen, men klarte å bli frisk til starten av 2009-10-sesongen. Han klarte å spille sesongens første kamp, men skadene hadde fortsatt ikke gitt slipp på Dyer, og han klarte bare å spille én kamp til før han måtte på skadestua igjen. Heldigvis var skaden kortvarig denne gangen, og Dyer var snart tilbake på banen igjen, men etter to kamper måtte Dyer nok en gang ut med skade før han returnerte til spill på reservelaget i november.