I en alder av ni år, var Grant vitne til et utenomekteskapelig forhold mellom moren og en annen mann som senere førte til oppløsningen av foreldrenes ekteskap. Denne hendelsen inspirerte ham til å skrive en dagbok, som han har fortsatt å gjøre store deler av livet. Grant bærer en klokke på hver håndledd, en gitt til ham av hans døende far, er satt til å vise tiden i Swaziland. Grant gikk på videregående skole i Waterford Kamhlaba United World College of Southern Africa (UWCSA), en uavhengig skole like utenfor Mbabane. Han studerte engelsk og drama ved University of Cape Town. Grant var medlem av Space Theatre Company i Cape Town før han flyttet til London i 1982.