Chur bispedømme ble grunnlagt på 400-tallet (første gang nevnt i 451) og var dermed det første bispesete nord for Alpene. På 1200-tallet ble Graubünden kolonisert av germanske innvandrere både fra vest gjennom walserfolket og, litt senere, fra nord gjennom alemanner. På denne tiden var Nedre Engadin samt Val Müstair underlagt grevskapet Tirol, mens resten lå under biskopen fra Chur. Da Tirol (og dermed Nedre Engadin) ble en habsburgsk besittelse i 1363, økte konfliktnivået med biskopen av Chur. Befolkningen i Engadin følte seg latt i stikken av biskopen og dannet i 1367 («gudshusforbundet») som forsvar mot stormaktene som prøvde å kontrollere området. Senere fulgte befolkningen i Vorder- samt Hinterrheindalene og nord i regionen ved å grunnlegge hhv. eller («det grå eller øvre forbundet») i 1395 og («tikommuneforbundet») i 1436. De tre forbundene inngikk dessuten – etter forbildet fra urkantonenes edsforbund – et edsforbund med hverandre, som het («tre forbund»). Graubündens våpen viser fremdeles symbolene til disse tre forbundene. 1497 erklærte de tre forbund seg som (dvs. som forbundsfeller) av det sveitsiske edsforbundet. Habsburgerne ga først opp sine territorielle krav etter et militært nederlag i 1499. De hadde imidlertid i 1464 ervervet kommunen og borgen Tarasp i Nedre Engadin, som forble en østerriksk enklave inntil 1803. Dessuten kom det øvre Vinschgau, som lenge hadde dannet en enhet med Nedre Engadin og Val Müstair, til Tirol i 1618.