Etter en periode i hæren, der han blant annet deltok i Koreakrigen, begynte han å arbeide som discjockey samtidig som at han skrev sanger og hadde et nært samarbeid med gitaristen Duane Eddy. Hazlewood fikk sitt gjennombrudd da han gjorde Nancy Sinatra til en stjerne på egne meritter og ikke bare fordi hun var Frank Sinatras datter. Han skrev blant annet hiten «These Boots Are Made for Walkin'», som ble en tophit for Nancy Sinatra i 1966, samt flere andre sanger til henne. Sammen spilte de også inn en rekke duetter, som var med på å gjøre Hazlewoods baryton kjent. Blant disse kan nevnes «Summer Wine», «Jackson», «Some Velvet Morning» og «Did You Ever?».