Etter å ha blitt uteksaminert fra krigsskolen, begynte Cavallero som fenrik i 1900 og han kjempet i Libya i 1913, under den italiensk-tyrkiske krig, og der ble han tildelt en bronsemedalje som var en del av den italienske medaljen for militær tapperhet. I 1915 ble Cavallero overført til den italienske overkommando.