Den 16. desember 1944, lanserte tyskerne en motoffensiv mot de vestlige allierte i Belgia. Den 101. luftbårne ble flyttet med lastebil til Bastogne-området den 18. desember. Winters tok del i forsvaret av et område nordøst for Bastogne, nær byen Foy, under det som senere ble kjent som Ardenneroffensiven.