Da Llywelyn var ung ble Gwynedd styrt av to av hans onkler, som hadde delt kongedømmet mellom seg etter Llywelyns farfar Owain Gwynedd døde i 1170. Llywelyns far Iorwerth Drwyndwn var Owains eldste gjenlevende ektefødte sønn, så Llywelyn kunne med rette kreve tronen i Gwynedd, og begynte som ung et felttog for å vinne makten i riket. I 1200 var han den eneste gjenværende herskeren av Gwynedd, og samme år inngikk han en avtale med kong Johan av England, og Llywelyn hadde et godt forhold til Johan de neste ti årene. I 1205 giftet han seg med Johans datter Joan, og da Johan i 1208 arresterte Gwenwynwyn ab Owain av Powys, brukte Llywelyn anledningen til å annektere den sørlige delen av Powys. I 1210 brøt relasjonene mellom Llywelyn og Johan sammen, og det følgende året invaderte Johan Gwynedd. Llywelyn ble tvunget til å forhandle, og måtte gi fra seg alle landområdet øst for elva Conwy, men ved å alliere seg med andre walisiske prinser fikk han dem tilbake det følgende året. Siden allierte han seg med baronene som tvang Johan til å undertegne Magna Carta i 1215. I 1216 var han den dominerende herskeren i Wales, og arrangerte det året en forsamling i Aberdyfi for å dele ut landområder til de andre walisiske prinsene.