Han var sønn av Sophus Bugge, ble student 1889, tok lærereksamen 1893 og doktorgraden 1899 på avhandlingen «Studier over de norske byers selvstyre og handel». 1903 ble han professor i historie ved Det Kongelige Frederiks Universitet etter Gustav Storm, et embete han beholdt inntil 1912, da han trakk seg tilbake for å virke som fri skribent, med stilling som statsstipendiat fra 1914. I denne tiden bodde han i Fyresdal og Kviteseid. Han var en flittig skribent og populær foredragsholder.