I mellomtiden fortelles det om spøkelsespiraten LeChuck, som også var forelsket i guvernør Elaine, men døde kort tid etter at hun avviste ham. Det viser seg at han gjenoppsto, og nå kommanderer et eget spøkelsesskip med tilhørende mannskap under Monkey Island. Han planlegger nå å kidnappe Elaine og gifte seg med henne, og tar på seg identiteten som sheriff Fester Shinetop som del av dette. Etter flere mislykkede forsøk på å skremme vekk Guybrush bestemmer han seg for å gjøre det av med ham. Han arresterer ham, binder ham fast til et lodd og dytter ham ned i bukta. Heldigvis kan Guybrush holde pusten opptil ti minutter, slik at han kommer seg unna. Når Guybrush har fullført sine tre oppdrag, finner han ut at LeChuck har raidet øya og kidnappet guvernøren. Guybrush bestemmer seg for å samle skip og mannskap og redde henne. Han rekrutterer Carla, Meathook og Otis og skaffer seg ei skute fra Stans bruktbåtsjappe.