Leiv Flydal tok baccalauréat, det vil si fransk artium, ved Lycée Corneille i 1922. Fram til sin filosofiske embetseksamen 1933 arbeidet han ved en rekke skoler: Han var lærer ved Voss landsgymnas 1923–1924, ved Bø landsgymnas 1925–1927, ved Grimelands skole i Oslo 1930–1933. og var adjunkt og senere lektor ved Kongsvinger kommunale høyere almenskole 1933–1936. Flydal ble cand. philol. fra Universitetet i Oslo i 1933 med fransk hovedfag og latin og engelsk bifag, og ble så adjunkt og senere lektor ved Kongsvinger kommunale høyere almenskole 1933–1936. Han var flere ganger på studieopphold i romanske land: i 1934 og 1938 i Italia, 1947–1948 i Paris, i Spania og Portugal 1957–58, og i Romania i 1966-67. I 1936 ble han ansatt som lektor ved Norges Handelshøyskole, der han ble dosent i 1947 og så professor i fransk filologi i 1954. 1963–1971 var han professor i romansk filologi ved Universitetet i Oslo. Flydal var i en årrekke også sensor ved translatøreksamen (offentlig eksamen for edsvorne translatører).