I et produktiv liv på mer enn førti år utforsket Osborne en rekke temaer og sjangrer. Hans personlige liv var overspent og ikonoklastisk, og han var en av de første forfattere som adresserte Storbritannias mening og hensikt for en tid etter det britiske imperiet og hvor landet ikke lenger var en stormakt. Han var den første som satte spørsmålstegn ved det britiske monarkiet på en framtredende offentlig scene. I løpet av hans fremste tid (1956–1966), bidro han til å gjøre forakt til en akseptabel og i dag til og med et utdatert sceneuttrykk, hvor han argumenterte for den rensende visdom i dårlig oppførsel og dårlig smak, og kombinert med skånselløs sannferdighet.