Boswell var en stor tilhenger av den korsikanske republikken, fremmet av Pasquale Paoli. Etter Frankrike invaderte øya i 1768, forsøkte Boswell å bidra til offentlig bevissthet og samle støtte for korsikanerne. Han sendte våpen og penger til de korsikanske frihetskjemperne, som til slutt ble beseiret i slaget ved Ponte Novu i 1769. Boswell deltok på maskeraden som ble holdt på Shakespeare-jubileet i Stratford-upon-Avon i september 1769, utkledd som en korsikansk høvding.