Wilkins var assistenten til Peter Taylor for Englands U-21 landslag, til Taylor forlot jobben tidlig i 2007. Wilkins ble ikke beholdt som trener da Stuart Pearce fikk hovedansvaret. I september 2008 ble han ansatt som assisterende førstelagstrener for Chelsea, under Luiz Felipe Scolaris ledelse, etter at Steve Clarke forsvant til West Ham United. Etter at Scolari fikk sparken 9. februar 2009, fikk Wilkins hovedansvaret i klubben i påvente av ansettelse av ny manager.