Grevene i Holstein, brødre av hans mor, krevde at hertugdømmet skulle bli gitt til Valdemar, og de kom med soldater til Sønderjylland for hevde kravet mot den danske kongen. Samtidig fikk de også betalt ut Valdemar fra fangenskapet i Köln, og kongen ble nødt til å la Valdemar få hertugdømmet Slesvig for å unngå borgerkrig. Valdemar var siden en konstant trussel for strid for den danske kongen. Kong Kristoffer kom med en hær til Slien i 1253, men mer er ikke kjent, noe som tyder på at de kom til en forsoning. I løpet av sommeren 1257 var han deltagende til fredsmøtet mellom Kristoffer og Norges store middelalderkonge, Håkon Håkonsson, i København. Det samme året døde han og ble etterfulgt av sin bror, Erik I av Slesvig.