Winter-Hjelm ble i 1937 cand. jur. Han arbeidet først ved politiet i Oslo og ble dommerfullmektig i 1939. Deretter begynte han i Finansdepartementet, der han var sekretær fra 1941 og ble byråsjef i 1946. Han gikk så over til Statens bygge- og eiendomsdirektorat. Winter-Hjelm var avdelingsdirektør før han ble direktoratets direktør i 1972.