Leonid Pasternak var født inn i en jødisk familie i Odesa, hvor faren arbeidet som vertshusholder. Han var den yngste av seks barn. Han begynte tidlig å tegne, men familien ga han liten støtte ettersom de fryktet at tegningen skulle komme i veien for studiene hans. Hans første kunde og sponsor var den lokale gatefeieren som begynte å kjøpe Pasternaks kunst allerede fra gutten var i syvårsalderen.