Erskine endte i 1978 opp som medlem i Weather Report hvor han spilte inn fem album og vant en Grammy med (1979). Deretter ble han med i Steps Ahead. Ved siden av en rekke bidrag på utgivelser med kjente artister som Steely Dan, Chick Corea, Pat Metheny, Joni Mitchell, Queen Latifah, Al Di Meola og Jan Garbarek, har han gitt ut ti soloalbum og ytterligere flere album som bandleder. Erskine fikk sin andre Grammy som soloist på Randy og Michael Brecker sin (2005).