Etter et møte med feltmarskalk Günther von Kluge, sjef for Hærgruppe Midt ble Boeselager utnevnt som assisterende sjef for Kavaleriregiment Sentrum, en frittstående kavaleristyrke på Østfronten. Boeselager tok hyppige turer for å konferere med Kluge, noen ganger fløy han sammen med feltmarskalkens ansatte på hans transportfly.