Etter foreldrenes skilsmisse underholdt June familien ved opptredener i vaudeville, promotert som «Minste tå-danser i verden». Hun var da bare to og et halvt år. Så dro Rose og June til Hollywood for to år hvor June opptrådte i kortfilmer iscenesatt av Hal Roach. Gypsy Rose Lee ble værende mens June og moren dro på turne. Følgene av dette ble at hun fikk en elementær utdannelse, mens June fikk tilfeldig lærdom, ofte av scenearbeidere. Mye av morens skuffelser førte til at June rømte med Bobby Reed, en danser i oppsetningen deres. Dette skjedde i desember 1928 (da var hun 15 år), og hun fikk en kort karriere i maratondans, som var mer inntektsbringende enn steppedans.