Ritter gikk på Oberlin College for å studere nevrologi, men avsluttet dette for å heller studere "American History Through Narrative Folk Music". 21 år gammel spilte Josh Ritter inn sitt første album i et studio på campus. Etter å ha fullført College, flyttet Josh til Skottland for å gå på "The School of Scottish Folk Studies" i et halvt år. Ritter flyttet etter dette hjem til Idaho og bodde der noen måneder for deretter å flytte til Providence i staten Rhode Island. Ikke lenge etter flyttet han igjen videre til Somerville i staten Massachusetts hvor han tok på seg forskjellige strøjobber mens han spilte på open mic "nights". I denne perioden solgte Ritter kopier av sitt album og ble da oppdaget av Glen Hansard og hans band The Frames, som inviterte ham å bli med dem tilbake til Irland. Som et tidlig tegn på hans suksess solgte hans album meget godt på "open mics" der. Med dette kunne Ritter endelig slutte med strøjobbene og konsentrere seg helt og fullt om musikken sin.