Under vinterkrigen meldte Schalburg seg som frivillig i kampen mot Den røde armé. Etter vinterkrigen meldte han seg til Waffen-SS og tjenestegjorde i 5. SS-Panzer-Division «Wiking». Med sin danske militære grad ble han utnevnt til den tilsvarende graden . I sin tjenestetid i 5. SS-Panzer-Division «Wiking» ble han tildelt Jernkorset av både andre og første klasse.