I 1937 døde Mertons bestefar, og dette styrtet ham inn i en dyp indre krise. Via sin interesse for middelalderens filosofi nærmet Merton seg et gudsbegrep og begynte å utforske både protestantisme og katolisisme. Den 16. november 1938 ble han etter en periode med konvertittundervisning opptatt i den katolske kirkes fulle fellesskap ved en kondisjonell dåp i New York-menigheten Corpus Christi. Han begynte å lure på om han hadde prestekall, og tok kontakt med fransiskanerordenen. Han trådte imidlertid ikke inn i deres novisiat, mn underviste en tid i engelsk ved ordenens universitet St. Bonaventure University og arbeidet som frivillig ved baronessen Catherine de Huecks grunnleggelse i Harlem. Han trakk seg da flere ganger tilbake for kortere retretter i trappistklostre, og foretok en valfart til Cuba, innen han bestemte seg for å be om å få inntre i trappistabbediet i Kentucky.