Han ble født i Dresden-Loschwitz og studerte ved kunstakademiet i Weimar fra 1911 til 1913. Ble såret som soldat i den første verdenskrig og slo seg ned i Berlin til han, sammen med akademikameraten Otto Pankok, Ulfert Lüken, Hermann Hundt og andre startet en kunstnerkoloni i Remels, Østfrisien i 1919. Forsøket strandet hurtig, og Pankok og Wollheim flyttet til Düsseldorf der de ble med i kunstbevegelsen . Max Ernst, Ulrich Leman og Otto Dix var også med. Aktiv medarbeider med bidrag i flere tidsskrifter, som «Der Aktivistenbund», «Das Ey», «Das junge Rheinland» og arbeiderpamfletten «Freie Erde». Oppnådde å bli saksøkt i 1922 for et bilde som var stilt hos kunsthandler Johanna Ey. Da han flyttet til Berlin i 1925, endret stilen seg til å bli kjølig objektiv.