AnnaSophia Robb som Carrie Bradshaw. Seriens hovedperson og Forteller. Hun er en 16 år gammel student, og bor i den fiktive byen Castlebury, Connecticut. Hun drømmer om å en dag bli en kjent forfatter. Carries mor døde nylig av kreft. Carries yngre søster, Dorrit, er veldig opprørsk. Faren deres, Tom, blir overveldet på grunn av alt ansvaret, og plutselig måtte ta seg av to tenåringsjenter på egen hånd. Carrie får praksis-plass ved et advokat-firma i New York City, og hun ønsker å en gang forlate den lille byen hun kommer fra. Austin Butler som Sebastian Kydd: En ny student ved Castlebury High School, og Carries nye kjæreste. Sebastian begynner ved Castlebury, etter å ha blitt kastet ut av sin gamle videregående skole etter å hatt sex med en lærer. Mot slutten av Sesong 2 flytter Sebastian til Malibu. Ellen Wong som Jill «Mouse» Chen. Er Carries nerdete og søte bestevenn fra videregående, og den tidligere kjæresten til en college-student. På skolen forsøker hele tiden å over-prestere, og blir presset til å være best i alt på grunn av sine strenge foreldre. Mouse blir akseptert ved Harvard University mot slutten av Sesong 2. Katie Findlay som Maggie Landers; Er Carries beste venn, og Walts tidligere kjæreste. Hun er en sarkastisk og selvsikker student, men som gjør det dårlig på skolen. Det sies at hun har et ulykkelig hjemme-liv hvor foreldrene hennes ofte forsømmer og ignorerer henne. Stefania LaVie Owen som Dorrit Bradshaw. Er Carries urolige, fjorten år gamle, opprørske yngre søster. Hun gjør blant annet opprør ved å farge håret og bruke for mye sminke. I tillegg er hun i et forhold med en gutt som er eldre enn Carrie, og som heter Miller. Brendan Dooling som Walter «Walt» Reynolds; er en av Carries beste venner. Han er også Maggies tidligere kjæreste. Han vet ikke at Maggie er utro mot ham, sammen med en politi-betjent. Det antydes at Walt er homofil i hemmelighet. Mot slutten av Sesong 2 aksepterer foreldrene hans endelig sønnens seksuelle legning. Chloe Bridges som Donna LaDonna. Skolens mest populære jente, og leder for en klikk kalt «Jensen» som består av alle skolens umodne og narsissistiske «mean girls» men hun blir etter hvert venninne med Carrie. Freema Agyeman som Larissa Loughlin. En britisk, banebrytende redaktør for magasinet Interview. Hun fungerer som Carries mentor i New York City. Matt Letscher som Tom Bradshaw; Er Carries overbeskyttende far. Hun nekter å støtte datteren sin etter at hun velger å flytte til New York City. Lindsey Gort som Samantha Jones (sesong 2) er Donnas frekke og utadvendte eldre kusine. Hun blir snart venninne med Carrie, og de flytter inn i samme leilighet mot slutten av Sesong 2.