Undersøkelsen i fra 1086 har nedtegnet herregårdene ved Penventinue og Trenant, og et nonnekloster som snart ble etablert i nærheten av Tywardreath. Rundt 1300 bevilget klosteret et charter til folk som bodde i Fowey. Denne middelalderlandsbyen gikk fra en nordlig gate i nærheten av Boddinick Passage til en sørlig gate som i dag er Lostwithiel Street. Byen strakte seg et stykke opp åsen og grenset på den andre siden av elven hvor handelsmennene hadde deres hus ned mot vannet. Den naturlige havnen tillot at handelen utviklet seg med kontinentet og lokale skipeeiere leide ofte ut skip til kongen som støtte til hans mange kriger, skjønt byen fikk også et rykte for piratvirksomhet, noe flere andre byer også fikk. På 1300-tallet var havnen beskyttet av 160 bueskyttere, men etter at disse ble trukket tilbake ble det bygget to blokkhus på begge sider av havnens munning. Til tross for disse forsvarene ble byen angrepet av franske styrker i 1457. En liten borg ble bygget på St Catherine’s Point, den vestlige siden av havnens inngang, en gang rundt 1540. Forsvarsverkene viste sin verdi da et hollandsk angrep ble slått tilbake i 1667.