Steele skrev en komedie det samme året med tittelen . Dette stykket fikk en viss suksess og ble oppført på Drury Lane, hvilket skaffet ham kongens oppmerksomhet sammen med whigpartiet. Deretter skrev Steele , en av de første sentimentale komedier, men det ble ingen suksess på scenen. I 1705 skrev han med bidrag fra Addison, og senere det samme året skrev prologen til av John Vanbrugh, en annet betydelig medlem av Whig Kit-Kat Club sammen med Addison og Steele.