McClellan ble i juni 1854 sendt på et hemmelig rekognoseringsoppdrag til Santo Domingo på ordre fra Jefferson Davis. Han vurderte den lokale forsvarskapasiteten for ministeren. Informasjonen ble ikke brukt før 1870, da president Ulysses S. Grant mislyktes i et forsøk på å annektere Den dominikanske republikk. Davis begynte å behandle McClellan nesten som en protesje, og hans neste oppdrag var å vurdere de logistiske evnene til forskjellige jernbaner i USA, igjen med et øye mot planlegging for en transkontinental jernbane. I mars 1855 ble McClellan forfremmet til kaptein og tilknyttet 1. amerikanske kavaleriregiment.