Henry ble ansatt ved New Haven Repeating Arms Company av Oliver Winchester mot slutten av 1850-tallet, og fikk i oppdrag og forbedre den tidligere bøyleriflen . I oktober 1860 patenterte Henry sitt nye design, og riflen gikk inn i produksjon og ble brukt under den amerikanske borgerkrigen og senere i den «ville vesten». New Haven Repeating Arms Co. ble omdøpt til Winchester Repeating Arms Company og fortsatte å produsere Henry-rifler frem til den forbedrede Winchester-riflemodellene Winchester Modell 1866 og Winchester Modell 1873 ble introdusert.