I 1944 ble Kempowski forflyttet til en straffeavdeling i Hitlerjugend og i 1945, som 15-åring, innkalt i Wehrmacht. Faren hans falt i kamp i krigens sluttfase, den 26. april 1945. I 1946 måtte Walter Kempowski forlate skolen. Etter forskjellige oppgaver som bud i en trykkeri i Rostock begynte han i kjøpmannslære. Fordi han manglet arbeidstillatelse, var det ikke mulig å fortsette ved Rowohlt Verlag i Hamburg hvor han bodde fra 1947, tok han en stillig som ekspeditør ved en av US Armys PX-Stores i Wiesbaden.