Femten år gammel forlot Bessie hjemmet i DeFuniak Springs, Florida, for å skape sin egen fremtid. Hun visket ut sin fortid ved å ta fornavnet Jacqueline (Jackie) og etternavnet Cochran, som hun ifølge biografiene skulle ha tatt ut av luften. Ett barnebarn til Cochrans søster Mamie gav opplysningen om at hun var gift med en mann med navnet Jack Cochran. Hun arbeidet som frisør og ble ekspert på hår-permanent. I 1929 flyttet hun til New York, og fikk arbeid i en skjønnhetssalong på det fasjonable varehuset Saks Fifth Avenue. Der solgte hun kosmetikk i kommisjon og tjente mye penger. I 1935 etablerte hun en egen bedrift, Jacqueline Cochran Cosmetic Company, med produksjon i Roselle, New Jersey, og kontor i New York.