Den 7. oktober 2019 fikk hovedtrener Jay Gruden sparken etter å ha startet sesongen 0–5 (lagets svakeste start siden 2001). Offensive Line Coach Bill Callahan ble annonsert som den midlertidige hovedtreneren ut sesongen. Etter å ha tapt 34–17 mot New York Jets i uke 11 ble dette lagets tredje tapende sesong på rad. Med en seier 29–21 seier over Carolina Panthers unngikk Redskins den dårligste sesongen i lagets historie. Etter et nederlag mot Green Bay Packers i uke 14 var det ikke lenger mulig for Redskins å nå sluttspillet, de klarte ikke å forbedre på fjorårets sesongresultat, og tapte ti kamper i en sesong for første gang siden 2014. Med et 47–16 nederlag mot Dallas Cowboys i uke 17 tangerte Redskins sitt dårligste sesongresultat noensinne, fra 1994 og 2013. Etter sesongen fikk president Bruce Allen sparken.