I 2004 stilte han til valg som guvernør av Texas, men vant ikke fram. Det forhindret ham ikke til å stille på nytt neste gang. Hans strategi var underholdende kampanjer med effektive og uortodokse slagord som «Hvor vanskelig kan det egentlig være?» og «Hvorfor i helvete ikke?» Etter en fargerik valgkampanje måtte Friedman igjen se seg slått med stor margin. Han fikk kun 13 prosent av stemmene fra velgerne i Texas.