Boogaard spilte Major Junior Hockey i Western Hockey League (WHL) for Regina Pats, Prince George Cougars og Medicine Hat Tigers. Etter å ha fått ni poeng og 245 utvisningsminutter med Cougars i 2000-01, ble han draftet i den syvende runde – som nummer 202 totalt sett – av Minnesota Wild i NHL Entry Draft i 2001. Boogaard debuterte imidlertid ikke for Wild i NHL før i sesongen 2005-2006.