Han flyttet så til Dair Sem'an, ved foten av fjellet Telanissus. Der hadde han sin første fastetid uten å ta til seg mat og drikke. En prest som fikk vite om planene hans la ut mat til ham, men da man kom til påske fant man maten urørt og Simeon bevisstløs. Han våknet til live av å få nattverd og spiste noen salatblader. Han ble på stedet i tre år og levde i den samme strenge askesen. Etter dette flyttet han til toppen av fjellet, hvor han lagde seg en liten hytte og lenket seg fast til en stor stein. En utsending fra Patriarken av Antiokia fortalte Simeon at man med en sterk vilje kunne holde seg til Gud og askese uten slike kunstige hjelpemidler, og Simeon fikk derfor en smed til å få seg løs.