Etter Ivans død ble hans yngste sønn, Dmitrij Ivanovitsj, forvist til Uglitsj i 1584. Den mest berømte hendelsen i byens historie fant sted 15. mai 1591 da den 10 år gamle gutten ble funnet død med strupen overskåret i palassets borggård. Mistanken falt øyeblikkelig på tsarens hovedrådgiver, Boris Godunov. Offisielle granskere konkluderte imidlertid med at Dimitrijs død var en ulykke. De skar en «tunge» fra klokken i katedralen som hadde ringt nyheten om Dimitrijs død og «forviste» den til Sibir.