Ved 19 års alder begynte han skipe melasse på De store sjøene. I 1930-årene ble han selvstendig reder med selskapet . Han konstruerte og bygde det inntil da verdens største tankskip, et skip som regnes som en milepæl i skipsbyggingens historie. Hans rederi gjorde det meget godt, ble USAs største og var særlig konsentrert om oljetransport - hans tankerflåte hadde en lastekapasitet på rundt fem millioneen tonn. Dette og Ludwigs investeringer blant annet innen tomteeiendom og immobilia gav ham etterhvert en milliardformue.