Etter at han la opp som fotballspiller gikk Sheedy inn i trenerrollen som assisterende manager hos Tranmere Rovers FC og Hartlepool United FC (under Mike Newell). I mars 2001 tok han over rollen som manager for Tranmere Rovers på midlertidig basis sammen med Ray Mathias etter at hans landsmann John Aldridge forlot jobben. Managerposisjonen ble i mai samme år overtatt av Dave Watson. I juli 2006 ble Sheedy ansatt som ungdomstrener og akademisjef for sin gamle klubb Everton.