Det nye bispedømmet Wheeling hadde kun to eller fire prester, og to eller seks katolske kirker. Det bestod av en rekke distinkte dalfører, med mange immigranter men dårlig med midler og tilgang til sosiale tjenester. Whelan ble kjent for sin ressutsrikdom, som at han selv kunne ta til og utføre snekkerarbeide og steinarbeide selv. Han måtte også hanskes med antikatolisisme eller know-nothingister i bispedømmet. Da en pavelig utsending skulle besøke Wheeling i 1853, var Whelan bekymret for hans sikkerhet. Da nuntien ankom, hadde Whelan helt omgitt katedralen med støttespillere for å beskytte ham.