Molly faller for sangeren Neal Fox (Jesse Spencer) etter at han sang på bursdagen hennes som bestevennene hennes, Huey (Donald Faison) og Ingrid (Marley Shelton) hadde arrangert. Etter en stor krangel hvor Molly nesten brente ned hele leiligheten hennes og designet Neal sin lykkejakke, blir hun kastet ut av Ingrid, og Molly bestemmer seg for å flytte inn hos Huey, noe han aksepterer. Neal slår opp med Molly etter at han så lykkejakken som hadde blitt omgjort av Molly, og han skylder på at han må prøve å bryte igjennom som artist. Han får en platekontrakt med Roma og har en vellykket sang-og musikkvideo som Molly hjalp ham å skrive (han har på seg jakken i videoen). Med hjelp av Ingrid, prøver Molly å gå videre i livet sitt, ved å fjerne seg med alle eiendelene sine, slik at hun kan glemme Neal og hennes bekymringsløse livsstil.