Til tross for problemene utenfor banen, fikk Liverpool sin beste start noensinne i Premier League denne sesongen. Benítez fikk sin første seier over Manchester United på Anfield i september og fortsatte med å slå Chelsea borte på Stamford Bridge i oktober, noe som gjorde at Chelsea stoppet på 86 hjemmekamper uten tap. I november 2008 ble det kjent at Benítez hadde begynt forhandlinger med klubbeierne Tom Hicks og George Gillett om en kontraktsforlengelse. Benítez fikk prisen for Liverpools fire strake seiere i serien i oktober.