Under krigen kunne Jebsen reiste fritt på forretningsreise, selv om det ikke var klart hva han gjorde. Han giftet seg med Eleonore (Saga) Bothilde Peterson, en skuespiller fra Frankfurt, men hadde en rekke elskerinner over hele Europa. Jebsens anti-nazistiske holdning førte til sammenstøt med SS og agentkontoret i Sicherheitsdienst. Gjennom 1943 drev Jebsen, Dušan Popov og hans bror Ivo (som også agent med kodenavnet "Dreadnought") en operasjon for å rekruttere dobbeltagenter fra Jugoslavia. Ivo Popov identifiserte potensielle kandidater som ble fortalt at de skulle arbeide for britene. De ble først sendt til Berlin under Jebsens omsorg og trening i spionskolen, før de tilslutt endte opp i Storbritannia (via Spania og Portugal) for å arbeide for MI5.