Han regisserte oppsetninger av dramatikere som Ernst Toller, Georg Kaiser og Frank Wedekind. I løpet av 1920-årene jobbet Engel i München, hvor han satte opp flere stykker av Bertolt Brecht. I 1923 debuterte han som filmregissør, men etter nok en film i 1924 vendte han tilbake til teateret og samarbeidet med Brecht. Ved lydfilmens gjennombrudd i 1930 ble Engel filmskaper på nytt, og på 1930-tallet jobbet han hovedsakelig med film. I spillefilmen samarbeidet han for første gang med skuespilleren Jenny Jugo. I de kommende årene skulle Jugo bli Engels favorittskuespiller, og de laget totalt 11 filmer sammen.