Shishi, som ble født i Yokohama inn i en familie som drev silkehandel, begynte på en offentlig barneskole, men gikk over midtveis på den private elitebarneskolen Keio gijuku yochisha, som blir dervet av Keio-universitetet. Deretter fortsatte han på Keio-drevne skoler til han kom inn på prestisjeuniversitetet Keio. Men han fullførte aldri studiene, fordi han bestemte seg å reise tiI Frankrike for å studere moderne teater, noe han gjorde i 1922. I Paris arbeidet han i atelieret til teaterdirektøren og dramatikeren Jacques Copeau. I Frankrike ble han kjent med Marie Chaumy, som arbeidet for et amerikansk handelsfirma. De giftet seg og reiste i juli 1924 til Japan. Den 26. august samme år ble deres datter, Tomoe, født. Men Marie ble syk, reiste alene tilbake til sitt hjemland i november 1930, og døde kort tid etter. Shishi giftet seg igjen med en japanerinne, Shizuko, som også døde i ung alder i 1950. Han giftet seg i 1951 for tredje gang med Sachiko, som han hadde en sønn med.