Theodor Haagaas gikk på Frederikshalds lærde og realskole og tok examen artium på latinlinjen i 1891, tilleggsprøve for reallinjen og tok deretter anneneksamen og studerte i flere år realfag ved Det Kongelige Frederiks Universitet. Rundt århundreskiftet studerte han også jus ved universitetet, men avbrøt dette studiet da han fikk fast jobb ved Frogner skole. Som student bodde han på Studenterhjemmet, der han hadde vervet som storkansler. Også fetteren, senere cand.jur. Sverre Haagaas (1872–1903), bodde der. Som tenåring hørte han til skiidrettens pionérer i Tistedalen sammen med August Thomassen og Carl Oscar Thomassen rundt 1885–1886. I sin ungdom var han engasjert i Høyre og «meget politisk interessert», som han senere skrev.