Skaale var journalist i dagsavisene og 1989–1997 og i TV-kanalen Sjónvarp Føroya 1997–1998. Han var pressetalsmann for Færøyenes regjering 1999–2001 og sekretær for Den nordatlantiske gruppe 2001–2005. De neste årene arbeidet han med reklame, underholdning og som gymnaslærer. Fra TV er han mest kjent for komedien , som han lagde sammen med Jákup Veyhe, og for hovedrollen i komedien fra 2008.