Kapittelinndelingen gir et visst inntrykk av verkets oppbygning: De blindes land Verden uten verdier Den romantiske outsideren Forsøk på å vinne kontroll Smerteterskelen Spørsmålet om identitet Den store syntesen Outsideren som visjonær Ut av sirklene Det starter med en beskrivelse av fremmedgjøringen snarere i esoterisk enn i marksistisk forstand. Her bruker han Franz Kafka (Slottet og Prosessen), Albert Camus (Den fremmede), Jean-Paul Sartre (Kvalmen), T. S. Eliot, Ernest Hemingway og Harley Granville-Barker til å beskrive ulike årsaker til fremmedgjøring og ulike fremmedgjøringstilstander. Før han går over til å bygge opp en ny Meningsfylde tar han en tur innom eksemplifisert ved Herman Hesses Steppeulven, T. E. Lawrences Seven Pillars of Wisdom og Vincent Van Gogh (etterlatte skrifter og biografier om kunstneren). På dette stadiet kretser boka mye om selvmord som løsning på fremmedgjøringsfølelsen. I de neste kapitlene drøfter han ulike alternativer til mening. Med hjelp av Nijinskij, George Bernard Shaw, William Blake, Nietzsche og Dostoevskij tar han for seg alt fra nihilisme til religiøs ekstase, hele tiden med fokus på dem som beveger seg utenfor sirklene. I de tre siste kapitlene forsøker Wilson seg så på en stor syntese av alle disse deler av innsikt og forståelse som han mener at mange av hans forløpere har bidratt med, men ikke fullbrakt. Her støtter han seg blant annet på G. I. Gurdjieff.