Gleason ble olympisk mester i skyting under OL 1912 i Stockholm. Han var med på det amerikanske laget som vant lagskyting i trap med 532 poeng foran Storbritannia med 511. De andre på laget var James Graham, Frank Hall, John Hendrickson og Ralph Spotts. Gleason skjøt totalt 80 poeng som var det svakeste resultatet på det amerikanske laget.