Chapman er den eldste av fire barn. Han har to yngre søstre og en bror. Han hevder at han er av cherokee-avstamming på morssiden. Mens han var medlem av Devils Diciples, en fredløs motorsykkelklubb, fikk han kallenavnet "Dog" fra et annet gjengmedlem. I 1976 skulle Chapman og et annet gjengmedlem kjøpe marihuana i Texas, og Chapman satt i bilen, mens det andre gjengmedlemmet ble skutt og drept av en narkolanger. Chapman ble siktet for drapet og dømt til fem års fengsel. Han satt fengslet i mindre enn 2 år ved Texas State Penitentiary i Huntsville, Texas. Mens han satt fengslet, skilte Chapman seg fra sin første kone.