I 1970 spilte han for amatørklubben Skelmersdale United mens han studerte økonomi på University of Warwick. Samme året ble han oppdaget av Liverpool FCs speidersystem – under ledelse av Bill Shankly og han ble hentet til klubben med én gang. I Liverpool fikk han 444 kamper og scoret 76 mål, Han vant dessuten en haug av pokaler med klubben, men i 1982 forlot han Liverpool etter å ha fått lite spilletid de siste årene. Han ville da prøve seg i amerikansk liga og startet i Minnesota Kicks. North American Soccer League ble imidlertid nedlagt kort tid etter. Han fikk da en trenerrolle i Umbro. Der fikk han jobb som sportslig direktør i Clearwater Chargers ungdomsfotballklubb i USA. Han hadde suksess i Chargers, og i 1989 ble han tilbudt å lede Liverpools ungdomsakademi. Den jobben tok han. Noen av hans suksesser i ungdomsakademiet til Liverpool er Steve McManaman, Robbie Fowler, Michael Owen og Steven Gerrard, Den 26. april 2007 gikk Heighway av som sjef for Liverpools ungdomsakademi, etter å ha vunnet FA Youth Cup for andre året på rad.