Clostermann fikk flysertifikat i 1937 i Brasil og studerte deretter og til 1940 ingeniørvitenskap ved California Institute of Technology. Han meldte seg til tjeneste for franske myndigheter ved starten av krigen, men ble avvist. Han utdannet seg deretter til kommersiell pilot. Deretter fikk han amerikansk yrkesflygerlisens.