Cortés ble født i Medellín i Extremadura i Kastilla i Spania. Han var født i en halvadelig familie og dro over havet for å skaffe seg et bedre liv. Han kom til Hispaniola, spanjolenes første koloni i den nye verden, i 1505. Siden fulgte han kaptein Velazquez til Cuba, som gjennom brutale massakrer av de innfødte ble erobret i 1511. Cortés var en respektert mann, og ble utnevnt til ordfører i en av de nye kolonibyene på øya. Da Velazquez som guvernør av øya ville sende en ekspedisjon til det nyoppdagede Mexico for å etablere handel, fikk Cortés overtalt ham til å velge ham som ekspedisjonens leder. Cortés anså framtidsutsiktene i Mexico som så store at han investerte store summer av egne midler for å gjøre ekspedisjonen enda større enn guvernøren hadde planlagt. Han hadde 521 mann og 16 hester fordelt på 11 skip da han la ut fra Cuba i januar 1519. Han mellomlandet på øya Cozumel utenfor Yucatanhalvøya, der han fikk et godt forhold til mayaindianerne som bodde der.