Jerry opplever sjelden personlige problemer, i motsetning til George og Elaine. I episoden The Opposite blir dette påpekt, da Jerry opplever en rekke hendelser som «jevner hverandre ut», samtidig som vennene opplever perioder av kun suksess eller ulykke. I The Rye, mens en rekke uheldige hendelser inntreffer for Elaine, utbryter hun frustret «En vakker dag vil noe forferdelig hende med deg også!», hvorpå Jerry kun svarer «Neida, det går bra.» Mange av problemene han opplever er resultater av handlinger fra erkefienden Newman.