Allerede 14 år gammel var Birgitte mot sin vilje blitt trolovet med Jesper Daa til Enggård. Med hjelp fra kongen og dronningen, lyktes det i 1540 å få kjent trolovelsen ugyldig. Birgitte arvet et pantebrev på Ring kloster i tillegg til Sigbritsgård i København, Græsegård i Nordsjælland med den tilhørende avlsgård Hillerødsholm. I 1544 giftet hun seg med Herluf Trolle, hvoretter paret slo seg ned på Hillerødsholm (senere Frederiksborg). Allerede i 1560 forlot de deres nybyggede hjem for å makeskifte deres hovedgård med kong Frederik II. I stedet fikk de Skov kloster ved Næstved, som de ga navnet Herlufsholm. Her skapte paret en skole for med utgangspunkt i en kristen humanisme. Kort etter ble Birgitte enke, og i 1567 frasa hun seg forstanderskapet for Herlufsholm.