Kunstmiljøet på denne tiden var noe turbulent. Den tidligere malerstilen manierismen ble mindre vanlig, og mestere som Rafael og Michelangelo var for lengst avdøde. Den italienske høyrenessansen var forsiktig på vei bort, noe som gjorde at arbeid innenfor kunst ble mer sett på som et yrke enn som en fri og selvstendig uttrykkelsemåte. Caravaggio kom i Roma kontakt med den innflytelse kardinalen Francesco del Monte innenfor Vatikanet. Han var en kunst interessert mann som hadde forståelse på musikk og poesi. Om det ikke var han som opplærte Caravaggio om skyggelegging og chiaroscuro, var han en stor hjelp til Caravaggio i Roma rent økonomisk og sikkerhetsmessig. I 1594 laget Caravaggio to merkeverdige malerier; «Kortsvindlerne» og «Lykketelleren». Førstnevnte viser hvordan en ung gutt jukser i et spillkort, mens sistnevnte viser hvordan en mann får ringen sin frastjålet av en sjarmerende spåkone. Begge maleriene viser hvordan Caravaggio malte det hverdagslige, uten noen preg av politiske eller religiøse motiv. Samtidig demonstrer verkene at Caravaggio allerede var en særdeles god teknisk maler. Verkene gav ham anerkjennelse og oppmerksomhet i Roma, blant annet gjennom Francesco del Monte.