Yoshida debuterte i langrenn på hjemmebane i Sapporo i mars 2006. Han var på det tidspunktet bare 19 år gammel. Den beste plasseringen Yoshida har i verdenscupen er fra Otepää i januar 2011. Det endte med en 28.-plass. Det er også eneste gang han har vært blant de 30 beste, og dermed er det også eneste gang han har tatt verdenscuppoeng.