I april 2005 ble han av utnevnt til den dyktigste av borgermestrene i de fem største byene i USA, samtidig som de påpekte hans «keiserlige» stil og makt. Daley er kjent for å ha rustet opp kollektivtilbudet, nettverket av sykkelstier, turismen, bygging av Millennium Park, styrket byen miljøtiltak og utviklet flere av byens nedslitte strøk. Han bemerket seg i arbeidet med å få Sommer-OL 2016 til Chicago, ref Chicagos søknad for OL 2016, noe han imidlertid ikke fikk gjennomslag for til slutt.