Ukraina debuterte i konkurransen i Riga i 2003 med Oleksandr Ponomarjov og sangen «Hasta la Vista». Ukraina ble nummer 14 av 26, landets femte svakeste plassering til nå. På sitt andre forsøk året etter lyktes det Ukraina å gå helt til topps, da Ruslana fremførte sangen «Wild Dances». Som følge av seieren ble Eurovision Song Contest 2005 arrangert i Ukrainas hovedstad, Kyiv, med Marija Jefrosynina og Pavlo Sjylko som programledere. miniatyr|Ruslana vant konkurransen i 2004 og var en viktig frontfigur under Oransjerevolusjonen samme høst. De neste årene fortsatte Ukraina å gjøre det bra, blant annet med to andreplasser på rad i 2007 og 2008. I 2011 fulgte en fjerdeplass og i 2013 kom Ukraina på tredjeplass i finalen. Etter å ha stått over konkurransen i 2015, kom Ukraina tilbake i 2016 og gikk helt til topps med Jamala og sangen «1944». Vinnerbidraget fikk 534 poeng. I likhet med seieren i 2004 var det den høyeste poengsummen i konkurransens historie til da, etter regelendringer som førte til vesentlig økning av antall poeng utdelt totalt. Seieren ble etterfulgt av to svake plasseringer, nummer 24 i 2017 og nummer 17 i 2018. Etter pandemien kom Ukraina sterkt tilbake med en femteplass i 2021, etter å ha blitt nummer to i telefonavstemningen.