Etter tiden som rådgiver ved Det hvite hus arbeidet Clifford som advokat i Washington, D.C., hvor han blant annet var rådgiver for demokratiske politikere og klienter som John F. Kennedy og hans far Joseph Kennedy. Utover på 1960-tallet var Clifford en markant rådgiver for begge presidentene John F. Kennedy og Lyndon B. Johnson, og i 1967 dro han sammen med general Maxwell D. Taylor på en tjenestereise til Vietnam og andre land i Sørøst-Asia og Stillehavsregionen.