Gleeson laget sitt eget TV-show i Irland i 2010, som heter . Her spilte han forskjellige roller og skrev selv manus til hele prosjektet. Samme år fikk han også rolle i dramafilmen med Carey Mulligan, Andrew Garfield og Keira Knightley. Enda senere på året spilte han Bill Weasley i og ti ganger Oscar-nominerte mot Jeff Bridges, Matt Damon, Hailee Steinfeld og Josh Brolin. Han gjentok rollen som Bill Weasley i i 2011.