Til tross for signeringen av Fredrik Ljungberg i 1998 og Thierry Henry året etter, så fulgte en ufruktbar periode de neste årene, selv om det var nære på flere ganger. Arsenal ledet ligaen for det meste av 1998–99, inntil et 1-0 tap mot Leeds United gav Manchester United muligheten til å passere dem på tabellen. Arsenal slo Aston Villa i sesongen siste kamp, men Manchester United vant ligaen med seier over Tottenham. For å gni det skikkelig inn, så vant Manchester United den aller siste semifinale omkampen noensinne (etter den sesongen avgjøres kampene på straffespark uten omkamp) over Arsenal. Dennis Bergkamp hadde bommet på et straffespark under normal kamptid, og Ryan Giggs lagde vinnermålet etter en «slalåmtur» gjennom Arsenals forsvar. Arsenals retur til Mesterligaen var også uten suksess, da de ikke kom videre fra gruppespillet.