Han ble født av skotsk-irske foreldre og ble en utforsker av områdene rundt øvre Missouri River, i det som i dag er Montana, Nord- og Sør-Dakota og Platte River-området i Nebraska. Hans livshistorie er blitt gjengitt og utbrodert med legendariske trekk i to kinofilmer: (1971) og (2015). Begge skildrer Glass' kamp for å overleve idet han krøp og snublet sin vei til Fort Kiowa etter å ha blitt forlatt uten forsyninger eller våpen av ledsagende oppdagere og pelshandlere under General Ashleys ekspedisjon i 1823.