Dugald Stewart tok sin utdannelse i Edinburgh ved Royal High School og ved universitet, hvor han studerte matematikk og moralfilosofi under Adam Ferguson. I 1771, i håp om få en , et årlig stipendiat for en student ved Universitetet i Glasgow som ga innpass ved Balliol College ved Universitetet i Oxford, dro han til Glasgow og til forelesningene til Thomas Reid. Til Reid har han senere gitt æren for sin teori om moral, og betalte tilbake sin gjeld ved å gi Reids oppfatninger fordelen av hans egen glitrende stil og akademiske veltalenhet. I Glosgow bodde Stewart i samme internat som Archibald Alison, forfatteren av («Essay om smaken»), og de etablerte et varig vennskap.