Sin første plateinnspilling gjorde han i 1967 etter å ha fått platekontrakt hos Norsk Phonogram, med singelen «Jeg seiler i natt». Den ble også utgitt på albumet i 1970 sammen med 7 spor med Kristoffersen og også spor med Arnt Haugen, Sigurd Johannessen, Asmund Bjørken og Sigurd Jansen. I 1972 ga han ut sitt første album og året etter fulgte gjennombruddet med . Dette albumet inneholdt Carl Jularbos «Drømmen om Elin» som skulle bli Kristoffersen sin signaturmelodi.