Schwartzman var bare 17 år gammel da han fikk hovedrollen i Wes Andersons (1998), uten tidligere skuespillererfaring. Han spilte også hovedrollen i (2004). Deretter spilte han i (2005) og (2006), før han fikk en av hovedrollene i en ny Anderson-film, (2007), sammen med Owen Wilson og Adrien Brody. Han spilte også i en kortfilm forbundet med den filmen, , der han spilte mot Natalie Portman.