Florios hovedinteresse var oversettelse og ordbøker. Imidlertid delte begge forfatterne en stor interesse for Italia (som Florio selv aldri besøkte), med ordspill og med å berike det engelske språk. Begge var tilknyttet hoffet, monarker og aristokrater. Det er et anonymt dikt som kaller Florio for «Italias blomst», et dikt som har blitt foreslått skrevet av Shakespeare. En kanadisk forsker av italiensk bakgrunn, Lamberto Tassinari, professor i litteratur ved University of Montreal, har sett på muligheten av at Florio og Shakespeare var samme person. Også andre forskere har lekt med samme mulighet, også at Florio og Shakespeare hadde et arbeidsfellesskap, men noen entydige bevis finnes ikke. Se eksterne lenker for videre diskusjon om emnet.