Som en følge av slaget ved Bosworth Field i 1485, som var det siste store slag under rosekrigene, hadde hans far blitt fratatt sine titler, men jarldømmet Surrey ble gjenopprettet for ham i 1489. Edward Howard begynte sin militære karriere i en alder av 15 år under Edward Poyning, visekonge for kong Henrik VII av England. I 1497 fikk faren Thomas Howard en kommando mot skottene og han dro til Skottland med sine to sønner. Selv om de ikke ble involvert i kamper maktet han å gjøre begge til riddere ved Ayton Castle i september 1502. I 1502 eskorterte også jarlen av Surrey Margaret Tudor til hennes bryllup i Skottland og han tok hele familien med seg.