Han har tidligere vært på utlån til Leyton Orient FC, Millwall FC, Norwich City FC og Leicester City FC. Han debuterte for Tottenham Hotspur den 25. august 2011 mot Hearts i en kvalifiseringskamp i Europaligaen. Hans far er fra Galway i Irland, noe som gjør han spilleberettiget for Irland i tillegg til England, men i august 2014 kunngjorde han at han vil spille for England fremfor Irland.