Selv om han tidligere bare hadde spilt 22 minutter for førstelaget i 2008/2009-sesongen, ble Westwood kåret til årets spiller i Crewe i 2009/10 sesongen. Westwood kunne notere seg seks mål på 36 kamper. I 2012 ble han utnevnt til kaptein for Crewe av manager Steve Davis.