I 1985/86 var Liverpool tilbake på vinnersporet, denne gangen med Kenny Dalglish som spillende manager. Laget vant både ligamesterskapet og FA-cupen. Finalen ble spilt mot byrival Everton på Wembley. Whelan la opp til to av målene, og klubben hans vant kampen med 3-1. Dette var bare tredje gangen i det 20. århundret at en klubb vant The Double, med ligamesterskap og FA-cupmesterskap.