Den opprinnelige Playboy Mansion befant seg i Chicago (1340 North State Parkway) og hadde 70 rom. Den ble bygd i 1899 til George Swift Isham og ble overtatt av Hefner i 1959. I en periode på 70-tallet pendlet Hefner mellom Chicago-mansionen og den nåværende i Los Angeles, men i 1974 flyttet han for godt til Los Angeles-mansionen.