Han er fra Hessa der også landslagsspillerne Helge Skuseth og John Arne Riise vokste opp. Osvold begynte som spiller i Aalesund som 9-åring, gikk senere til Skarbøvik (1978) og Start (1981–1984). Han spilte for Lillestrøm (1985–1986), og var samtidig vikar ved Bråten ungdomsskole.