Chaykin hadde sin første hovedrolle i Whale Music fra 1994, hvor han spilte en utbrent rockestjerne. Chaykin ble kåret til beste skuespiller på den femtende Genie Awards for sine skuespiller-prestasjoner. I 1999 var han med i filmen Entrapment, der hovedpersonene ble spilt av Sean Connery og Catherine Zeta-Jones.