Kendra Wilkinson ble født i San Diego i California, og er av ukrainsk, irsk og engelsk avstamning. Hun er den eldste av to barn, og har en yngre bror. Hennes mor Patti, var opprinnelig fra New Jersey, og hennes far Eric, vokste opp i Pennsylvania og New Jersey. Wilkinson gikk på videregående skole, hvor hun ble uteksaminert i 2003. Hun begynte å jobbe som modell, og også en kort jobbet som kontorassistent for en tannlege.