Holtmon var og med på en av de viktige sabotasjeaksjonen under okkupasjonen, sprengingen av arbeidskontoret i Pilestredet 31. Aksjonen mot Arbeidskontoret var koordinert med Milorg, og målet var å hindre tvangsutskrivning av norsk arbeidskraft til krigstjeneste. Sundes gruppe skulle ta arbeidskontoret i Pilestredet 31, og Milorg fikk ansvaret arbeidskontoret i Heimdalsgata. For anledningen hadde sabotasjegruppen tatt navnet «Den sorte hånd». Den 20. april 1943, på Hitlers bursdag, gikk så sabotørene Asbjørn Sunde, Reidar Holtmon, Arvid Falkenberg, Håkon Sunde og Johan Peter Bruun til aksjon, og arbeidskontoret i Pilestredet ble ødelagt i en vellykket aksjon. Asbjørn Sunde ble imidlertid hardt skadet i aksjonen i Pilestredet 31, og påfølgende natt løp Holtmon rundt i Oslo for å få tak i lege. Han lyktes og Sunde fikk nødvendig behandling. I forkant av aksjonen var det også Holtmon som hadde oppgaven med å skaffe sprengstoff og utstyr.