Sommeren 2004 skrev han under på ny 2-årskontrakt med klubben. Den 29. august 2005 spilte han sin klubbkamp nummer 100 for Derby County i en ligakamp mot Watford. Noe særlig grunn til å feire etterpå hadde Jackson ikke siden Watford vant 2-1 etter at jubilanten hadde blitt utvist på et tidspunkt da Derby ledet 1-0.