Sierra Leone deltok i Afrikamesterskapet i 1995, der de møtte de regjerende mesterne Nigeria og tapte 0-9 og 0-2 over to kamper. Sierra Leone meldte seg også på til Afrikamesterskapet i 1998, men trakk seg fra møtet med Kamerun. Dette gjentok seg i 2000, da mot Ghana. Sierra Leone var dermed borte fra Afrikamesterskapet i lang tid, og de to kampene mot Nigeria var de eneste offisielle de hadde. Først i kvalifiseringen til Afrikamesterskapet i 2010 dukket Sierra Leone opp igjen, etter 16 års fravær. Det endte med et knepent tap mot Guinea med 3-4 sammenlagt.