Byen nevnes første gang i 1231 som en liten by ved Flynderborg. I 1426 får byen utvidede byrettigheter av Erik av Pommern, som samtidig flyttet bebyggelsen til området omkring Sankt Olai-kirken. Omkring samme tid innførtes Øresundstollen, hvilket betød en kraftig stigning i handelen i Helsingør. Tollen gikk direkte til kongen, men når skipene allikevel skulle legge til for å betale toll, kunne de likeså godt proviantere. Øresundstollen har hatt en avgjørende innflytelse på Helsingørs historie. Slottet Krogen ble anlagt som en direkte følge av den. På 1500-tallet gjennomgikk slottet om omfattende ombygging og ble samtidig omdøpt til Kronborg.