Jones innledet fotballkarrieren i nonleague-klubben Wealdstone FC. Etter et kort opphold i den vesle klubben skrev den unge midtbanespilleren under for toppdivisjonsklubben Wimbledon i 1986. I november 1986 debuterte Vinnie Jones som profesjonell fotballspiller, for Wimbledon mot Nottingham Forest. Jones fant seg raskt til rette blant lagkameratene sine i den nye klubben, gjengen som snart skulle bli verdenskjent som .