Ifølge forfatter Stephen Kiltonic ble O'Reilly beskrevet som høy med «veldig snille grå øyne som kunne glimte av humor». «Gamle mennesker som husker ham, snakker om hans stille, men overbevisende veltalenhet, hans konstante hengivenhet og vennlighet, hans varige tillit til Gud som, til hver sky, ga en sølvbård.» Forfatter William Byrne beskrev O'Reilly som en støttende leder for sine prester, slik at de kan ta avgjørelser på egen hånd.