Lion var solist i bandet Blacky, grunnlagt i 1998, til bandet ble oppløst i 2013. I 2002 kom Lea Liitmaa ogd Jaagup Kreem på 9.-plass i Estlands Eurovision premiereshow med sangen «What if I fell». I 2014 sang hun i TV-showet «Laula mu laulu»; hennes sanger ble fremført av Tõnis Mägi, Eda-Ines Etti, Birgit Õigemeel, Jaagup Kreem, Jarek Kasar og Ott Lepland. I 2015 gav hun ut en bok om sin kamp mot brystkreft. I forbindelse med dette endret hun navnet sitt til Lea Dali Lion i 2014.