Cochran-Siegle deltok i sitt første FIS-renn i desember 2007, da han kom på 50.-plass i slalåm i Sugarloaf i USA. Han deltok i junior-USA-mesterskapet i alpint 2008, og kom der på sjetteplass i slalåm, 27.-plass i utfor og 31.-plass i storslalåm. I desember 2008 fikk han sin første pallplassering i et FIS-renn, med en tredjeplass i slalåm i Attitash, og i januar 2009 vant han sitt første FIS-renn, da han vant storslalåm i Sugerloaf. Under junior-USA-mesterskapet i alpint 2009 kom han på åttendeplass i storslalåm og 44.-plass i super-G.