Denne gangen hadde Churchill en beordring til The South African Light Horse Regiment, og fortsatte samtidig som krigskorrespondent. Han deltok i slaget ved Spion Kop og var blant de første britiske troppene som brøt beleiringen av Ladysmith; Winston og hans fetter Charles Spencer-Churchill red i front og tok over en fangeleir hvor 52 boere overga seg. Churchills to bøker om boerkrigen, og ble utgitt i mai og oktober 1900, begge bøkene fikk bra kritikker og solgte godt.