I moderne tid utmerket Chicago seg lenge som en av de største skuffelsene i amerikansk proffidrett. Etter finaleopptredenen mot Pittsburgh i 1992 og flyttingen fra det klassiske Chicago Stadium til nye United Center to år senere slet laget lenge med å utmerke seg. Flere svake sesonger førte imidlertid til at laget fikk flere tidlige valg i draften på 2000-tallet og fikk med det unge spillere som Jonathan Toews og Patrick Kane som har slått igjennom som noen av hockeyens unge superstjerner. Også norsk-ættede Dustin Byfuglien var en viktig brikke i laget.