Gage startet arbeidet med sine nye generaler med å planlegge utbruddet fra den beleirede byen. De ville bruke et amfibieangrep for å fjerne amerikanerne fra Dorchester Heights eller ta deres hovedkvarter ved Cambridge. For å sette en stopper for disse planene gav general Ward general Israel Putnam ordre om å befeste Bunker Hill. 17. juni 1775 tok de britiske styrkene under Howe halvøya Charlestown i slaget ved Bunker Hill. De erobret sitt mål, men klarte ikke å bryte ut siden amerikanerne holdt området der halvøya startet. Gage kalte seieren «en dyrekjøpt seier, en til av disse ville ha ødelagt oss.» Britenes tapstall var så høye at fra dette tidspunktet av, var beleiringen en stillstand.