Han var ordfører i Lillesand kommune i Aust-Agder fra 2003 til 2019. Thomassen ble valgt i et valgteknisk samarbeid med Kristelig Folkeparti hvor Arve Danielsen ble varaordfører. Før valget hadde Lillesand Høyre vraket sin sittende ordfører, Odd Steindal, som kandidat, men beholdt ordførerposisjonen. Høyre har hatt ordføreren i Lillesand siden 1967 med unntak av to år. Imens Thomassen har vært ordfører har næringsliv og folketall i byen ekspandert. Thomassen har også ledet Aust-Agder Høyre fra 2010-18 og nestleder i nye Agder Høyre fra 2018 til 2019.