Jakobsen ble toppscorer for Rosenborg med 18 mål i 1989 og 17 mål i 1990. Evnen til å score mål gjorde at Jakobsen ble kjøpt av sveitsiske BSC Young Boys etter sesongen 1990. 1993/94-sesongen ble hans mest suksessfulle hos Young Boys. Laget endte på andre plass på serietabellen, og med 16 mål ble han nummer tre på toppscorer-listen. Sommeren 1993 ble Jakobsen kjøpt av den nyopprykkede Bundesliga-klubben . Debuten for Duisburg lot vente på seg til 1. oktober, da han spilte åtte minutter som innbytter. Runden derpå spilte han sin første kamp fra start i et bortetap, der han ble byttet ut ved pause. Etter bare to kamper i Bundesliga dro han i søken etter spilletid på lån ut sesongen til belgiske , hvor Kjetil Rekdal var en sentral nøkkelspiller.