Det var i utgangspunktet et tøft miljø i Dingle, men med fremveksten av Teddy Boys ble det hakket verre. Ringo Starr ble med i den lokale gjengen, fordi alternativet var å ikke ha noen som beskyttet seg, og bli banket opp av alle. Han så bruk av kniv og rørgjenstander i voldelige gatekamper, men tok liten del selv, ettersom han var «sykehusgutten». Starkey hadde ingen ønske om videre skolegang, og i 1956 fokuserte han på å få seg jobb. Han hadde to mislykkede forsøk, begge etter at Harry Graves hadde puttet ut følere. Først jobbet han som løpegutt ved British Railways, men mistet jobben da han strøk på den fysiske testen. Deretter jobbet han som barmann på TS «St. Tudno» mellom Liverpool og nord-Wales, men fikk sparken da han møtte opp full på jobb og skjelte ut sjefen. Deretter fikk Ringo en lærlingplass hos H. Hunt & Co, et firma som produserte utstyr til gymsaler og andre sportsarenaer. Til 16-årsdagen fikk han en signetring av moren, og til jul et trommesett av Harry Graves.