Jaroslav Hašek ble født i Praha, sønn av matematikklærer Josef Hašek og hans kone Kateřina. Familien fikk fra farens død i 1896 økonomiske problemer, og måtte flytte hele femten ganger i løpet av Hašeks barndom. Hašek måtte avbryte gymnaset på 4. trinn i 1898, men utdannet seg videre ved det (Českoslovanské akademie obchodní) i Praha (1899–1902).Likevel ble hans yrkeskarriere kort: i juni 1903 ble han avskjediget ved etter to ganger å ha uteblitt uten forvarsel. Hver sommer fra 1900 til 1905 dro han på lange reiser i Mellom-Europa og på Balkan – noe som ga rikt stoff til hans mange fortellinger. Etter oppsigelsen i banken livnærte han seg hovedsakelig som skribent, men gjorde også forsøk på å etablere seg som hundehandler, et tema som kommer opp i .