Som kombattant i opprørshæren tok han del i kampene i fjellkjeden Sierra Maestra, og den 5. februar 1958 ble han utnevnt til og gitt i oppdrag å krysse den gamle provinsen med et parti geriljasoldater for å åpne en ny front i nordøst. Han ble ansvarlig for den summariske henrettelse av mange snes av soldater som hadde kjempet for den avsatte kubanske leder Fulgencio Batista.