Etter europaturnéen dro Dylan tilbake til New York. Presset og forventningene økte stadig. Forleggeren forlangte en ferdig utgave av diktet/romanen . Manageren, Albert Grossman, hadde alt planlagt en omfattende turné for sommeren og høsten. 29. juli 1966 ble Dylan kastet av sin Triumph 500-motorsykkel like ved Woodstock, New York. Skadenes nøyaktige omfang har aldri blitt kjent, men det har blitt bekreftet at han fikk brudd i nakken. Ulykken ga Dylan sjansen til å slippe unna forventningene til «stjerna Bob Dylan». Så snart han var frisk nok til det, begynte han å redigere råmaterialet til filmen , en oppfølger til , som aldri har blitt offisielt utgitt. I 1967 begynte han å spille inn musikk sammen med The Hawks i sitt hjem, og i kjelleren i bandets nærliggende hus, kalt «Big Pink». Her spilte de inn folkesanger, gamle Dylan-sanger, andres sanger; noen av innspillingene ble gitt ut i 1975 under tittelen . Senere samme år spilte The Hawks, som snart skulle omdøpes til The Band, et album på egen hånd: i kjelleren i Big Pink. I desember 1967 kom Dylans første album siden ulykken: . Dette var et album med korte, roligere sanger som i stor grad henviste til Bibelen og det ville vesten. Både musikalsk og litterært hadde Dylan gått bort fra både sitt tidligere arbeid og fra psykedeliaen som herjet 60-tallet. På albumet finner man «All Along the Watchtower», en av hans mest kjente sanger, like etter innspilt av Jimi Hendrix (siden 1974 har Dylan selv fremført sangen nærmere Hendrix' versjon enn den opprinnelige). Teksten bygger på Jesajaboken (21:5-9).