Etter ett år med testflyging på B-29 ble Tibbets i mars 1944 utnevnt til for 17th Bombardment Operational Training Wing (Very Heavy), en treningsenhet for B-29-mannskaper på Grand Island Army Air Field i Nebraska. Vingen ble ledet av Armstrong. Tibbets lærte opp to flygere fra Woman Airforce Service Pilots, Dora Dougherty og Dorothea Moorman, til å fly B-29 som demonstrasjonflygere.