Dillane har vært i bransjen i mange år, både som teater- og filmskuespiller. Han vant en Tony Award og ble nominert til en Laurence Olivier Theatre Award for sin innsats i teaterstykket i 2000, der han spilte hovedrollen. Etter det fikk han roller i en rekke kjente filmer, som (2001), (2002), (2004) og (2005).