En gang i løpet av de neste åtte årene forlater Gibbs (eller får sparken fra) det britiske Royal Navy. Til tross for sin første frykt for pirater, blir Gibbs etter hvert god venn med en pirat: Black Pearls tidligere kaptein, Jack Sparrow. Gibbs er også kjent med forbannelsen som har rammet Black Pearls mannskap og hvordan man kan bryte denne forbannelsen. Han har imidlertid ikke blitt mindre overtroisk, og kommenterer ofte hva som kan forårsake uflaks, som å bringe kvinner om bord på skip, samt å vekke en mann som sover.