Freeman var den som foreslo John F. Kennedy som presidentkandidat under demokratenes landsmøte i 1960. Han brukte også sin lutherske bakgrunn overfor velgerne, som var skeptiske til Kennedy som katolikk. Han var ønsket av Kennedy som visepresidentkandidat, men ble valgt bort til fordel for Lyndon B. Johnson av valgtaktiske grunner. Freeman ble i stedet utnevnt til Kennedys landbruksminister og fortsatte i vervet under Johnson. Han brukte amerikansk matvarehjelp til u-land for å bekjempe fattigdom og sanke politisk velvilje.