Hver spiller får i starten av spillet et tycoonkort som gir de et oppdrag. Disse oppdragene gir ekstrapoeng på slutten av spillet hvis vilkåret er oppfylt. Tycoonkortene holdes hemmelig fram til man teller poeng på slutten av spillet. Unntaket er George Pullman hvor man må vise det fram hvis man er første spiller med et nivå 6 lokomotiv, spilleren får allikevel ikke poengene før på slutten av spillet. Alle tycoonene er historiske personer fra den første tiden med jernbane i USA. De 10 kortene er: Henry Farnam – 2 poeng for hver strekning fra Chicago til en annen by. J.P. Morgan – 6 poeng hvis man har den største jernbanen (Flest strekninger) Jay Gould – 7 poeng hvis man har utstedt færrest aksjer George Pullman – 6 poeng hvis man er den første som oppgraderer til nivå 6 lokomotiv Cyrus Holliday – 5 poeng hvis man har bygd en Western Link Theodore D. Judah – 8 poeng hvis man har den lengste jernbanen (Flest sammenhengende strekninger) Cornelius Vanderbilt – 5 poeng hvis man har koblet sammen New York og Chicago James Fisk – 7 poeng hvis man har flest penger. Daniel Drew – 7 poeng hvis man har flest penger. Mark Hopkins – 7 poeng hvis man har utstedt færrest aksjer.