Tredve år senere sendte Ivan den grusomme fyrst Masalskij for å bygge byen Livny under en garnison stasjonert ved fortet. Byen ble plyndret og brent av tatarene flere ganger. I 1606 gikk Livnys innbyggere til opprør mot Boris Godunov, og drepte guvernøren hans og erklærte sin støtte til Falske Dmitrij I. To år senere valgte Ivan Bolotnikov byen som base for sine militære kampanjer mot Vasilij IV.