Chessel vant en olympisk bronsemedalje i roing under sommer-OL 1952 i Helsingfors. Han var med på den australske båten som kom på tredjeplass i rokonkurransen for åttere bak USA og Sovjetunionen. Mannskapet på den australske åtteren var Robert Tinning, Ernest Chapman, Nimrood Greenwood, Menryn Finlay, Edward Pain, Phillip Cayzer, Thomas Chessel, David Anderson og Geoffrey Williamson som var styrmann.