Religiøst var Claypole en presbyterianer og han var ikke oppfattet eller oppførte seg som en gudfryktig puritaner. Han var matematisk anlagt og hadde antagelig en interesse for arkitektur, og var en nær venn av arkitekten Christopher Wren. Mark Noble antyder at Claypole hadde en mild og dempet personlighet som gjorde ham uegnet for annen tjeneste for Cromwell enn de fredsommelige og seremonielle.