I offseason 2020 valgte Buccaneers å ikke signere quarterback Jameis Winston, som de hadde plukket opp med første pick i NFLs draft i 2015, til en ny kontrakt. For å erstatte ham signerte de tidligere quarterback for New England Patriots Tom Brady, en av de mest dekorerte spillerne i ligaen. Dette markerte første gang at Brady spilte for et lag som ikke var Patriots, hvor han ble sett på som drivkraften bak lagets dynasti. Tight end Rob Gronkowski, Bradys lagkamerat i Boston som har blitt sett på som en av de beste i sin posisjon, kom tilbake fra pensjonisttilværelsen og ble byttet fra Patriots. Andre spillere Buccaneers hentet inn inkluderte running back Leonard Fournette, running back LeSean McCoy og placekicker Ryan Succop. I NFLs draft i 2020 forsterket Tampa Bay sin offensive line med draftingen av tackle Tristan Wirfs. Etter uke seks signerte de den kontroversielle wide receiveren Antonio Brown, som ikke hadde vært aktiv i ligaen det siste året.