McStay begynte sin fotballkarriere hos Celtic Boys Club, før han i 1981 i en alder av 17 år, signerte en proffkontrakt med Celtic FC. Han seriedebuterte med scoring mot Aberdeen FC den 30. januar 1982, og var med på å vinne seriemesterskapet med Celtic i samme sesong, under ledelse av manager Billy McNeill. Han var for øvrig med på å vinne seriemesterskapet igjen både i 1986 og 1988, samt den skotske cupen i 1985, 1988 og 1989.