Han var sønn av direktør Reidar Ludvig Webster (1905–1966) og pianist Astrid Thyrnhi (1901–1981). Han tok examen artium i 1953 og juridisk embetseksamen ved Universitetet i Oslo i 1963. Han arbeidet blant annet som sekretær i Justisdepartementet og som dommerfullmektig i Narvik. Fra 1972 var han byråsjef i Kommunaldepartementets arbeidsmiljøavdeling. Han ble assisterende riksmeglingsmann i 1978 og ble i 1988 utnevnt til riksmeglingsmann. Webster skulle få mye av æren for det gode samarbeidsklimaet som ble skapt mellom LO og NHO gjennom 1990-tallet.