I 1383 ble Ieper beleiret av engelskmennene, som var i forbund med den rivaliserende byen Gent. Ieper klarte å motstå beleiringen, som etter en tid ble hevet. Næringsvirksomheten fikk imidlertid en knekk av beleiringen, for mange arbeidere hadde under denne bosatt seg andre steder, og fortsatte sin virksomhet på de nye stedene også etter at beleiringen var over. Egentlig gjenfant Ieper aldri sin gamle stilling etter denne beleiringen.