Apple ble intrudusert til musikkindustrien i 1994 når hun ga en demotape med sangene «Never Is a Promise», «Not One of Those Times» og «He Takes a Taxi» til sin venn som var barnevakt for musikkpublisisten Kathryn Schenker. Schenker ga tapen videre til Sony Music direktøren Andy Slater. Apples altstemme, pianokunnskap og tekster bet han seg merke i og Slater ga henne en platekontrakt.