Pete Ivey er en sjenert tenåring som er fullstendig introvert. Hans beste venn, Cleatus Poole (spilt av Mitchel Musso) fungerer som maskot for skolen de studerer ved - Brewster High. Pete er hemmelig forelsket i Cammie Poole. Men Cammie er allerede i et forhold med Dill, kapteinen på skolens basketball-lag. Faren hans forteller Pete at for å få Cammies oppmerksomhet, må han finne på noe som Cammie kommer til å legge merke til.