I 1999 ble Smiths kontroversielle film sluppet. Filmen var opprinnelig planlagt etter men ble utsatt på grunn av sitt ømtålige emne. Filmen følger en desillusjonert katolsk kvinne (Linda Fiorentino), som har blitt valgt ut til å stoppe to falne engler (Ben Affleck og Matt Damon) i å komme tilbake til himmelen gjennom et smutthull skapt av den katolske kirke i et PR-fremstøt. Filmen vakte ville protester fra flere katolske grupperinger (spesielt Catholic League for Religious and Civil Rights), lenge før filmen hadde blitt sluppet, som hevdet filmen var anti-katolsk og blasfemisk. Flere demonstrasjoner ble holdt mot filmen, og Smith som selv er katolikk, hevdet demonstrasjonene bare ble holdt for at protestgruppene kunne komme i media. Han deltok selv i en av demonstrasjonene sammen med vennen Bryan Johnson med skiltet «Dogma Is Dogshit», og ble intervjuet som demonstrant av en lokal TV-stasjon. Demonstrasjonene ble imidlertid fulgt opp med minst tre dødstrusler rettet mot Bob og Harvey Weinstein, som fikk dem til å droppe filmen fra Miramax, og den ble distribuert gjennom Lions Gate Films. Filmen hadde Smiths største budsjett hittil ($10 millioner), og ble en moderat suksess der den spilte inn $30 millioner. Miramax hadde nok håpet på større inntjening med Affleck og Damon, begge i store roller i filmen.