Hannity startet sin mediekarriere i 1989 som radiovert på studentradiokanalen KCSB-FM etter å ha avbrutt studier ved New York University. I 1992 ble han talkshowvert på radiokanalen WVNN i Alabama og var der helt til han i 1996 gikk til Fox News for å være programleder (sammen med Alan Colmes) for . Hannity har gjennom programmet gitt uttrykk for sitt konservative og høyreorienterte ståsted, som forøvrig har stått i en viss kontrast til den mer liberale Colmes. Hanity er en nær alliert av Donald Trump og har deltatt i flere av hans valgkampanjer.