Han ble født i Scunthorpe i England i 1946, og ble døpt Ian Matthews MacDonald (skiftet navn for å unngå å bli forvekslet med Ian MacDonald i King Crimson). I Scunthorpe spilte han i lokale grupper som The Classics og The Rebels, samtidig som han gjorde seg bemerket som fotballspiller. Han sa imidlertid nei til proffkontrakt, og flyttet i stedet til London hvor han spilte inn en single for Deram Records (The summer of last year med gruppa The Pyramids) før han ble hentet til Fairport Convention av Ashley Hutchings. Fairport jaktet på en mannlig vokalist som kunne synge sammen med gruppas kvinnelige vokalister -først Judy Dyble, senere Sandy Denny.