Greg Kinnear som John F. Kennedy Katie Holmes som Jacqueline Kennedy Barry Pepper som Robert F. Kennedy Tom Wilkinson som Joseph P. Kennedy sr. Chris Diamantopoulos som Frank Sinatra Charlotte Sullivan som Marilyn Monroe Diana Hardcastle som Rose Kennedy Kristin Booth som Ethel Kennedy Serge Houde som Sam Giancana Enrico Colantoni som J. Edgar Hoover Don Allison som Lyndon B. Johnson Rothaford Gray som Abraham Bolden Gabriel Hogan som Joseph P. Kennedy jr.