Sin første tittel som manager vant han i 2004, da laget vant Ligacupen i 2004 mot Bolton Wanderers, på Millennium Stadium i Cardiff. Dette var Middlesbroughs første store tittel gjennom tidene. Dermed fikk klubben spille i Europacupen for første gang i historien. En synergi var at klubben nå fikk tak i flere internasjonale stjernespillere, bl.a. Ray Parlour – den tidligere Arsenal-spilleren. I 2004/05 fikk Middlesbrough sin høyeste ligaplassering gjennom tidene, med 7.-plass i Premier League, samt en åttendedelsfinale i UFEA-cupen, der laget tapte for Sporting Lisboa. 2005/06 sesongen var en merkelig sesong for Middlesbrough, da de blant annet tapte 0-7 for Arsenal 14. januar og 0-4 hjemme mot Aston Villa den 4. februar. Flere supportere kastet sine sesongkort etter den siste kampen. Men sesongen skulle virkelig ta seg opp, og senere klarte McClaren å lede Middlesbrough frem til semi-finale i FA-cupen, og i UEFA-cupen gikk det virkelig bra. I kvartfinalen og semifinalen kom Middlesbrough sterkt tilbake i returkampene, og vant sensasjonelt både mot FC Basel og Steaua București. Der skal de spille finale mot det spanske laget Sevilla i Eindhoven 10. mai. Tidligere i sesongen hadde han undertegnet en kontrakt som skulle holde ham på Riverside Stadium inntil 2009. Denne gikk imidlertid klubben med på å terminere da han fikk tilbud om stillingen som England-manager. Dette må FA kompensere økonomisk ovenfor klubben.