Roger arvet titler og eiendommer, blant annet enorme områder i Wales, da han var syv år gammel. En måned senere ble han stattholder i Irland. Han onkel Thomas Mortimer fylte dette embetet på hans vegne. På grunn av hans nærhet til kronen fikk han utnevnt en spesiell verge, Thomas Holland, 2. jarl av Kent, som var Richard IIs halvbror.