Imlay deltok i uavhengighetskrigen som offiser i New Jersey Line, en enhet i Den kontinentale armé. Etter krigen reiste Imlay til Kentucky for å spekulere i landområder og der svindlet han en rekke mennesker, blant annet Daniel Boone, som da arbeidet som landmåler. Han inngikk avtaler om å kjøpe landområder, og solgte så videre uten å betale de opprinnelige eierne. Det ble utstedt arrestordre på Imlay, men han unnslapp sine kreditorer ved å flykte til England i 1786.