Stülpnagel ble født i Berlin og sluttet seg til den tyske hæren rett fra skolebenken i 1904 og fungerte som stabsoffiser i første verdenskrig. Etter krigen tjenestegjorde han i Reichsheer med obersts grad i 1933. Samme år ble han utnevnt til leder av generalstabens kontakt med andre lands væpnede styrker. I 1935 publiserte han et notat der han sammenlignet anti-bolsjevismen med antisemittisme I 1936 ble han generalmajor med kommando over den 30. infanteridivisjon i Lübeck.