Etter fire måneder i Dunfermline Athletic, spilte Rossi debutkampen for klubben, hvor han ble utvist etter 25 minutter. Han fikk sitt andre røde kort på tre kamper, da han i en kamp mot Dundee United igjen ble utvist, og hvor han på vei av banen gjorde en provoserende bevegelse mot Dundee-fansen. Rossi scoret sitt eneste mål for klubben da de møtte Aberdeen 2. juledag 2000.