Ungdomskarrieren til Stephenson ble tilbragt i den jamaicanske klubben Real Mona, etterfulgt av college-fotball for Williams College fra 2000 til 2003. Etter fullført skolegang ble han draftet av Chicago Fire i Major League Soccer som nummer 27 totalt. Han klarte seg ikke i laget og fikk dra til Kansas City Wizards. Heller ikke her ble det mye spilletid, etter den første sesongen var endt stod han bokført med 3 kamper og totalt 44 minutter. Overraskende nok var han å finne i startoppstillingen i sluttspillkampene. Av disse spilte han samtlige, og scoret også et mål på «Wizards'» vei til finalen.