I 1925 flyttet Omlies til Memphis, Tennessee og begynte å tilby flytimer og underviste vordende flymekanikere i nabolaget. Et år senere, i 1927 ble Phoebe den første kvinne til å bli autorisert flymekaniker, så vel som den første kvinne med transportlisens (B-sertifikat). Mens hun fortsatt drev som flyinstruktør, begynte Phoebe å arbeide for Mono Aircraft Company. Fløy selskapets Monocoupe fly fra Quad City internasjonale lufthavn i 1928, Omlie satte en høyderekord for kvinner da hun nådde 7 742 m . Samme år konkurrerte Omlie i Edsel Ford Air Tour og ble den første kvinne til å krysse Rocky Mountains i et småfly. Omlie sluttet seg senere til Nitti-Niere som charter-medlem etter å ha konkurrert i et løp mot Amelia Earhart.