Pitt fikk i 1990 en rolle i TV-filmen som handler om en misbrukt tenårings dødsstraff for mord. Pitt spilte Billy Canton, en rusavhengig kriminell som utnyttet en tenåringsjente og rømling spilt av Juliette Lewis. I det virkelige livet ble de to et par. Paret var sammen i tre år og spilte også sammen i thrilleren fra 1993.