Tsoukalos er av gresk-østerriksk slekt. Han ble utdannet i 1998 ved Ithaca College i Ithaca, New York, med en bachelorgrad i kommunikasjon. Fra 1999 til 2007 jobbet han som promotør av IFBB-godkjente kroppsbyggings konkurranser, inkludert Mr. Olympia. Han var hovedarrangør og konkurransedirektør for IFBB San Francisco Pro Grand Prix fra 2001 til 2005.