Penn startet karrieren med å skrive historien til fra 1994, som ble regissert av John McTiernan og som hadde Arnold Schwarzenegger i hovedrollen. Han skrev også manuset til med Jeremy Piven samme år, i samarbeid med Adam Leff. I 1999 skrev han med Kerry Ehrin. Filmen hadde Matthew Broderick i hovedrollen som den klossete detektiven.