Som partileder gikk han inn for samarbeid med Labour og hadde hemmelige møter med Tony Blair om muligheten av en koalisjonsregjering. Samarbeidet fortsatte også etter 1997, blant annet vedrørende lovreformer. Partiene fremla blant annet en utredning om valgsystemet, som foreslo at et proporsjonalt valgsystem skulle innføres. Regjeringen antok imidlertid ikke forslaget, og etter at Charles Kennedy etterfulgte Ashdown som partiledere i 1999 ble samarbeidet mellom de to partiene hvilende.