I 2005 virket det som om Arsenal var noe motvillige til å tilby Bergkamp ny kontrakt, noe som førte til spekulasjoner om at han var på vei bort fra klubben, og kanskje ville gi seg som fotballspiller. Bergkamp hadde uttalt at han kom til å gi seg med fotball om han ikke ble tilbudt en ny kontrakt fra Arsenal for 2005-2006-sesongen, til tross for at hans tidligere klubb viste interesse for ham. Etter Arsenals straffsparkseier i FA-cupfinalen mot Manchester United i Cardiff ble det offentliggjort at han ville signere en ny ettårskontrakt med klubben, noe som ville gjøre at han fikk være med på Arsenal siste sesong på Arsenal Stadium, bedre kjent som Highbury.