Selskapet ble stiftet i 1895 under navnet av John og Raymond Dennis, som først bygget sykler de solgte fra butikken sin, Universal Athletic Stores. De bygget sitt første kjøretøy i 1899, en sykkel med motor som de stilte ut på en stor sykkelutstilling samme år. I 1901 ble den første Dennis-bilen bygget, med en 8 hestekrefters De Dion-motor. Større modeller fulgte, blant annet en modell med 35 hk fra en White & Poppe-motor i 1906. Produksjonen av nyttekjøretøy ble utvidet i 1903, da den første bussen ble bygget, og med den første brannbilen i 1908. Snart utgjorde nyttekjøretøy størstedelen av produksjonen, og det er tvilsomt om det ble bygget noen biler etter 1915.