Skjeldam hadde sommerjobb som offiser ved Befalsskolen for Luftforsvaret mens han tok siviløkonomutdanningen i Bergen. Etter endt utdanning var han en del av startup-teamet i flyselskapet Norwegian Air Shuttle hvor han etterhvert fikk jobben som sjef for flyplassdriften, deretter sjef for rutetilbud og inntektstyring, før han avsluttet med fem år som kommersiell direktør.