Før gjennombruddet med Dr. Bombay forsøkte Jakobsen seg på en karriere innenfor countryrock under artistnavnet , men uten suksess. I stedet fikk han en idé om å ta på seg en turban og synge med en indisk aksent. Rollefiguren fikk navnet Dr. Bombay og var en indisk drosjesjåfør, prins og musiker. Debutalbumet ble utgitt i 1998 og ble med rundt en halv million solgte plater i Sverige landets mestselgende artist. Albumet lå 14 uker inne på den norske VG-lista topp 40 album, med en andreplass som beste plassering. Låtene og lå inne på singellista i henholdsvis 13 og 19 uker. Dr. Bombay ble også lansert i India.