Drew gjorde det ikke særlig godt på skolen og tidlig i yrkeslivet livnærte han seg av strøjobber som vaskehjelp, heisvakt på hotell i London, sentralbordoperatør og på byggeplasser. Han jobbet senere tre år som engelsklærer i Sevilla og lærte der å spille spansk gitar. Drew fattet interesse for irsk folkemusikk da opplevde fargerike musikere som Margaret Barry og Dominic Behan.