I oktober 1962 ble han ny manager for Chelsea etter å ha overtatt sjefsjobben fra Ted Drake. Klubben hadde akkurat rykket ned til 2. divisjon, men han hadde stor suksess som manager for London-klubben, blant annet vant han Ligacupen i 1965. I tillegg til denne triumfen rykket klubben opp til toppdivisjonen i 1963, og de nådde cupfinalen i 1967 i hans tid som manager. Til tross for at han disponerte spillere som Peter Osgood, Bobby Tambling og Ron Harris («Chopper Harris»), sa han opp jobben som manager i Chelsea i oktober 1967. «Situasjonen i klubben forandret seg etter Joe Mears døde. Han var den beste styreformannen jeg noensinne har arbeidet for. Hvis Joe Mears hadde vært i live, ville det vært meg og ikke José Mourinho som var manager for Chelsea. Dette var den lykkeligste tiden jeg hadde som manager», sier Docherty i boken .