Monica begynner er forhold med Dr. Richard Burke (spilt av Tom Selleck) en eldre mann som også var en av farens beste venner, og 21 år eldre enn henne - i løpet av Sesong 2. Imidlertid blir paret gjensidig enige om å avslutte forholdet deres etter å ha innsett at Richard ikke ønsker seg flere barn. Hans egne barn fra tidligere ekteskap var allerede vokst opp (og fått deres egne barn) på dette tidspunktet, samtidig som Monica ikke har noen barn selv - men ønsker seg veldig å få barn en dag.