Etter hans ene album på Dreamworks, valgte han å ta et sabattsår på et indieplateselskap, ANTI-. Året etter hans død kom det sagnomsuste albumet, hvis arbeidsprosess stadig ble avbrutt av depresjoner og narkotikamisbruk. Mange av sangene var kjent blant fans via konserter og bar tråder langt tilbake i Elliott Smiths karriere.