Đilas var aktiv i opposisjonen som var mot regimet til diktatoren Slobodan Milošević, og han ledet flere studentprotester i 1991 og 1992. Mellom 1996 og 2000 deltok han aktivt i ulike propaganda-møter som var imot diktaturregimet. Han har tidligere vært minister uten portefølje i ansvaret for den nasjonale investeringsplanen i regjeringen i Serbia mellom 2007 og 2008. Den 15. mai 1989 var han med på å grunnlegge Radio B92 der han senere jobbet som nyhetsredaktør.