I dokumentaren får Helie hjelp av venninnene sine til å vise frem hele forvandlingen til en mann som heter «Harry», en rolle som hun inntar i seks måneder. I begynnelsen blir hun positivt overrasket over hva det mannlige livet har å tilby, men etter en kort stund opplever hun vanskeligheter med å måtte undertrykke sine følelser, og har en konstant frykt for å bli sett på som homoseksuell. Hun havner deretter oppi en pinlig og nesten katastrofal episode med noen svært macho gutter. På en fest i Playboy Mansion begynner hun å forstå at menn har det vanskeligere enn hun noensinne hadde forestilt seg, og hennes syn på menns privilegier og relasjoner testes.