Wilson vokste opp i et av Detroits tøffere strøk, og da han 15 år gammel droppa ut av skolen, hadde han allerede vært dømt til ungdomsfengsel to ganger. Han blei interessert i boksing og hadde en relativt lovende amatørkarriere. Han og flere av slektningene hans var glade i sang; et par fettere blei etter hvert med i The Contours. Sjøl sang han med blant annet fetteren Levi Stubbs (seinere i The Four Tops). Wilson blei oppdaga av talentjegeren Johnny Otis, som plasserte ham i gruppa (som seinere blei til The Royals, og til The Midnighters etter at Wilson var slutta) og var med på noen plateinnspillinger med den. Da Clyde McPhatter i 1953 blei med i The Drifters, blei det en ledig plass i The Dominoes. Wilson blei førstesanger her i et drøyt år, med hitlåter som «St. Therese of the Roses», «Stardust» og «Deep Purple».