Tidlig på 1960-tallet var han med i Jimmy Giuffre 3, en trio med klarinett, piano og bass, med bassisten Steve Swallow. Det stillferdige uttrykket i denne musikken kan lett føre til at man overser dens sterke grad av nyskaping. I tillegg til å presentere komposisjoner av Carla Bley, utviklet gruppa seg mot fri improvisasjon.