Hans mest kjente rolle var i filmen Withnail and I. Han begynte å bruke etternavnet Grant da han flyttet til Storbritannia som voksen og da registrerte seg hos det britiske Actors Equity Association. Hans far het Henrik Esterhuysen, og var av afrikandisk/boer avstamming, som var leder av opplæring for den britiske regjeringens administrasjon i det britiske protektoratet i Swaziland. Hans sørafrikanske mor med lys hud var en lokal ballettlærer, opprinnelig av tysk avstamming. Som et lite barn, gikk Grant på grunnskolen i hjemstedet St. Mark's, en lokal skole drevet av regjeringen i Mbabane som kun nylig hadde blitt rasistisk integrert.