Under romerne ble Bosra oppkalt etter keiseren, og ble omdøpt til «Nova Trajana Bostra». Byen med det nye navnet ble hovedkvarteret til militærenheten Legio III Cyrenaica. Den ble også hovedstad i den nye romerske provinsen Arabia Petraea, som i utstrekning tilsvarte det tidligere nabateiske kongeriket. Byen blomstret opp, og ble en betydelig metropolis i krysningspunktet for flere handelsruter, hvorav den viktigste var Via Traiana Nova, en romersk vei som forbandt Rødehavet med Damaskus. Den ble rammet av jordskjelv i 115 og gjenoppbygget. Et romersk teater (ikke amfiteater) ble bygget på 100-tallet, antagelig under Trojan, komplett med et øvre galleri. Det ble befestet og omgjort til en borg mellom 481 og 1251, noe som ironisk nok bidro til bevare teateret opprinnelig struktur. Da bygningene i sentrum ble fjernet fra 1980-tallet, viste det seg at teateret ellers var hovedsakelig intakt.