Selskapenes historie går tilbake til 1897 da Thomas B. Jeffery bygget sin første prototype på en bil. I 1900 kjøpte han en sykkelfabrikk i Kenosha, Wisconsin for å produsere biler med modellbetegnelsen «Rambler». De første bilene rullet ut fra samlebåndet i mars 1902. Dermed var Rambler den andre passasjerbilen som ble masseprodusert i USA (mer enn 1 500 av samme modell og merke). Dette inntraff ett år etter Oldsmobile, men ett år før Ford.