Dylan giftet seg med Sara Lownds den 22. november 1965; deres første barn, Jesse Byron Dylan, ble født den 6. januar 1966. Bob og Sara Dylan fikk fire barn sammen: Jesse Byron, Anna Lea, Samuel Isaac Abraham, og Jakob Luke (født den 9. desember 1969). Dylan adopterte også Saras datter fra et tidligere ekteskap, Maria Lownds (senere Dylan), (født 21. oktober 1961, nå gift med musiker Peter Himmelman). I løpet av 1990-tallet ble Jakob Dylan kjent som vokalisten i bandet The Wallflowers. Jesse Dylan er filmregissør og suksessfull forretningsmann.