Han virket til å begynne med i Perth i Skottland. I 1980 flyttet han til Erdington Abbey i Birmingham, der han kombinerte oppgavene som folkemisjonær og retrettleder med oppgavene som formasjonsleder for London-provinsen innen sin egen orden. I 1984 vendte Heskett tilbake til Perth, først som leder av misjonsteamet, senere som rektor for kommuniteten og leder for retretthuset.