Hans første rolle i en stor film var i sportsfilmen (2000). Imidlertid kom ikke det store gjennombruddet før i 2004, da han spilte Noah Calhoun i den populære romantiske dramafilmen . I 2007 fikk han sin første Oscar-nominasjon for sin innsats i (2006). Han spilte også hovedrollene i (2007) og (2007) før han tok en pause fra kinolerretet i tre år. Sistnevnte film fikk han for øvrig sin første Golden Globe-nominasjon for.