Fra sommeren 1940 til oktober 1941 var Gjendemsjø medlem av motstandsgruppen Stein-organisasjonen. Gruppen ble infiltrert av Gestapo og rullet opp i oktober 1941. Gjendemsjø ble arrestert 2. oktober. I november samme år ble han innlagt på det tyske krigslasarettet på Grønnestølen skole. Ved hjelp av en medfange klarte han rømme herfra natten mellom 17. og 18. november. Han ble holdt skjult av Hjemmefronten, og den 10. februar 1942 ble han sammen med omkring 40 andre flyktninger sendt fra Bremnes til Shetland med motorkutteren MK «Rupee».