Francis Sheldon kom fort i konflikt med de lokale sjefene for flåten. Det var vanskelig for ham å heve den lønnen han var lovt, 1 500 daler. Han vegret seg for å lyde de ordrene han fikk. Det han ikke fikk utbetalt tok han igjen på biinntekter. For han engasjerte seg i eksoprt av mastetre til England. På 1680-tallet hadde han kontakt med sir William Warren, en av de ledende trelastleverandørene til den engelske flåten.