Etter å ha spilt 1 kamp for Derby i første del av 2003/04-sesongen skrev Lewis Hunt under på en låneavtale med Southend United i oktober 2003. Han debuterte for 1. november 2003 i en ligakamp mot Northampton Town, og han spilte 26 ligakamper for Southend i siste del av 2003/04-sesongen før han returnerte til Derby i mai 2004.