Hans CD fra 2001 var hans mest kommersielt suksessfulle album frem til dags dato. Denne CD-en har flere nye arrangementer av forskjellige klassiske sanger som ble skrevet av Jimmy McHugh og fremført av hans egen kvintett sammen med de ledende damene i jazzens vokal: Diana Krall, Jane Monheit, Dianne Reeves, og Cassandra Wilson. I 2005 vant Blanchard en Grammy Award innen kategorien «Best Jazz Instrumental Album» på grunn av hans deltakelse på McCoy Tyner's . Dette var en pris som han delte med Gary Bartz, Christian McBride og Lewis Nash.