Gorman, som var en god venn av Brian Holland fra ung alder, dannet en gruppe som varte i kort tid med ham og Sonny Sanders. Bandet, the Fideletones, hadde kort varighet, men fikk Gorman interessert i musikk. Gorman fortsatte som postmann, og møtte Berry Gordy på ruten sin. Gordy ansatte først Holland, men da Georgia Dobbins fra The Marvelettes foreslo at sangen skulle hete «Please Mr. Postman», ble også Gorman inkludert. Dette startet en ny karriere for Gorman, som produserte flere sanger for Motown sammen med Holland og et tredje medlem, Lamont Dozier. Etter hvert ble Gorman erstattet av Hollands storebror Edward, og fortsatte som postmann. Etter hvert ble han med i Golden World Records som komponist. Plateselskapet var rivaler av Motown, og de fikk flere Gorman-hits. Etter at Gordy kjlpte opp Golden World Records, ble Gorman tatt tilbake, og i 1966 ble han med i The Originals. Bandet ble backingband for mange stjerner, og var med på mange gits, blant annet med Marvin Gaye som sanger.