Dick Lester ble født og vokste opp i Philadelphia, Pennsylvania. Han var et barneprotege, og startet bare 15 år gammel studier ved universitetet i Pennsylvania, hvor han utviklet sin interesse for britisk film, spesielt Ealing comedies. I 1953 flyttet Lester til London og begynte å arbeide for et privat fjernsynsselskap. En varieté han produserte vakte Peter Sellers’ interesse, som ba ham om å hjelpe til med å omforme The Goon Show til fjernsyn, som . Fjernsynsprogrammet slo an og ble fulgt opp av og .