Oscar Mathisen vokste opp i arbeiderbydelene Vaterland og Vika i Kristiania, som den yngste av syv søsken. Broren Sigurd deltok i VM fra 1902, og ble verdensmester 19 år gammel i 1904. Oscar startet i løp så snart familien fikk råd til to par skøyter, og slo nesten umiddelbart igjennom. Oscar måtte pantsette premier for å klare seg økonomisk, og da pantelåneren utlyste premiene for salg, ble skøyteløperen diskvalifisert for profesjonalisme. Han brukte karantenesesongen 1911 til å tilegne seg ny svingteknikk, introdusert av russerne i 1910.