Shikongo ble SWAPO-rådsmedlem i Windhoek ved lokalvalget i 1992, og ble deretter valgt til borgermester i Windhoek for året 1993. Han var den første svarte som innehadde borgermestervervet. Han ble gjenvalgt til i 1998 og i 2004. I 2000 ble han på nytt valgt til borgermester og innehadde vervet til 2010, og ble den borgermester i Windhoek som hadde innehatt vervet lengst.