I 1993 begynte Woodward å jobbe i PricewaterhouseCoopers, i en avdeling som drev på med revisjon og skatt. Det var på dette tidspunktet han bestemte seg for å bli revisor. I 1999 gikk Woodward videre til et firma kalt J.P. Morgan & Co. som en investeringsrådgiver i meglerbransjen. Her jobbet han i 6 år før han fikk jobb hos en av hans klienter i en rolle som gikk ut på økonomisk planlegging. Denne klienten var Malcolm Glazer, og Woodward hadde akkurat hjulpet ham med å ta over den enorme fotballklubben Manchester United. Woodward ble ansatt i klubben, og i 2007 fikk han en jobb som satt ham i spissen for arbeidsgruppen som jobbet med markedsføring og sponsoravtaler. Woodward og resten av gruppen klarte å øke sponsorinntektene fra 48.7 britiske pund i 2005 til nesten 118 millioner britiske pund ved utgangen av 2012.