I 1975 begynte Dailey å studere ved National War College, og etter endt utdanning derfra fortsatte han med flytreningen. I juli 1980 overtok han nye oppgaver som stabssjef. I mai 1985 overtok han kommandoen over den første marine amfibiske brigade på Kaneohe Bay på Hawaii. Dailey ble forfremmet til generalmajor den 12. juni 1986. Han tjenestegjorde som assisterende kommandant for Marine Corps og generalstaben mellom 1990 og 1992 og han var direktør for National Air and Space Museum siden 2000. Hans karriere i det amerikanske militæret strakte seg over en periode på hele trettiseks år, og inkluderte en rekke operasjonelle oppgaver. Han var også pilot med over 7 000 flytimer i både faste og roterende fly.