Året etter ble Gardiner, som fortsatt jobbet for Wolsey, sent til Italia sammen med Edward Fox, profossen ved King's College i Cambridge. Denne gang var oppdraget å fremme skilsmisseplanen overfor paven. Brevene Gardiner sendte under dette oppdraget er bevart, og gir et godt bilde av hans arbeidsiver og hans gode evner til å utføre sitt oppdrag. Kjennskapen til kirkerett gav ham en stor fordel. Instruksen var å sikre en pavelig tillatelse til at Wolsey og Campeggio kunne høre saken og bestemme uten noen ankemulighet. Dette var en uvanlig forespørsel, som under normale omstendigheter ikke kunne bli innvilget. Klemens VII var i Orvieto, og hadde nylig kommet seg unna tysk-romersk fangenskap i Castel Sant'Angelo. Selv om frykten for keiseren var stor, hadde også Henrik VIII en slik status at en legitim forespørsel ikke kunne avvises. Paven la frem spørsmålet for kardinalene som ledsaget ham, og Gardiner talte kongens sak overfor dem.