Heyward studerte juss i England før han reiste til USA og ble valgt inn til den kontinentale kongressen i 1775 og han undertegnet den amerikanske uavhengighetserklæringen i juli 1776. Heyward begynte som jurist og dommer i Sør-Carolina i 1778. Under den amerikanske uavhengighetskrigen ble han tatt til fange av britene under beleiringen av byen Charleston i Sør-Carolina. Han fortsatte som dommer etter uavhengighetskrigen og pensjonerte seg i 1798.