I 1965 valgte BBC McKellar til å representere Storbritannia i Eurovision Song Contest i Luxembourg. I britiske finalen sang han fem sanger, der britiske tv-seere stemte frem «A Man Without Love» som vinner. Ifølge John Kennedy O'Connors , hadde McKellar skiftet til kilt like før sendingen, og publikum reagerte med å gispe. I den internasjonale finalen endte bidraget på niendeplass av 18 land – Storbritannias svakeste plassering fra debuten i 1957 og frem til 1978. «A Man Without Love» nådde en 30. plass på UK Singles Chart i mars 1966. Albumene (1969) og (1970), lå til sammen ti uker på den britiske albumlisten. Han spilte også inn et album på afrikaans, kalt , som ble utgitt like før han turnerte Sør-Afrika i oktober 1970.