Lenin utmerket seg på skolen, og søsteren husket at han en dag kom hjem og ropte at han hadde fått toppkarakteren 5 i alle fag. Han og den eldre broren Alexander («Sasja») lærte å spille sjakk av sin far, og etter hvert vant alle barna over faren. Etter farens død i 1886 arvet eldstebroren Alexander adelstittelen, men meldte seg frivillig til attentatforsøket på tsar Aleksander 3. året etter. Attentatgruppen på seks studenter planla å drepe tsaren 13. mars 1887, seksårsdagen for mordet på tsar Aleksander 2. Lenins bror «Sasja» laget bomben. Men alle seks i gruppen ble arrestert av politiet på gaten like før tsarens vogn ankom. «Sasja» gikk med en tykk medisinsk ordbok under armen; i den lå bomben gjemt. Ialt ble 74 personer arrestert, deriblant Lenins søster Anna, men bare et fåtall kunne forbindes med attentatet. Som en av hovedmennene erkjente «Sasja» sin skyld og forklarte at bare terror kunne frigjøre folket, siden både demokrati og pressefrihet var forbudt. Han ba sin mor om å få med seg Heinrich Heines dikt. 8. mai 1887 ble han hengt på Sjlisselburg-festningen (Oresjek) utenfor St. Petersburg, såvidt 21 år gammel.