I 1939–1940 var Kittelsen profesjonell hjelpetrener for Gilbert Heron, en virksomhet som ble gjenopptatt på begynnelsen av 1950-tallet etter den andre verdenskrig. Kaare Kittelsen, ble å finne blant de spillere som etter krigen gjorde seg kjent som en fremragende spiller og representant for golfsporten Kittelsen var deltager i VM i golf for amatører (World Amateur Team Championships, WATC) i 1958 på St. Andrews i Skottland og 1960 i Pennsylvania i USA. Kaare Kittelsen ble også den første som vant Presidentens Pokal i 1963, som til da var den største turneringen som noen gang har vært holdt i Norge.