I mellomtiden hadde Teodoros blitt slått av latinerne ved Adramyttion, men snart etterpå ble latinerne slått tilbake av den bulgarske tsar Kaloyan i slaget ved Adrionopel i 1205. Dette stanset den latinske fremmarsjen midlertidig, men Henrik av Flandern (som nå var keiser i Det latinske rike i Konstantinopel) gjenopptok kampen i 1206. Teodoros allierte seg med tsar Kaloyan og gikk til en motoffensiv i 1209. Situasjonen ble vanskeliggjort ved at sultan Kaykhusraw I i Rum-sultanatet (de muslimske seldsjukkene) invaderte Teodoros’ rike på oppdrag av den avsatte keiser Alexios III i 1211. Teodoros’ styrker klarte å slå seljukhæren og sultanen ble drept.