I 1960 stod Vreeswijk på scenen for første gang, etter at hans gode venn Leif Samuelsson hadde fått overtalt sine foreldre til å la Vreeswijk få opptre i Frelsesarmeens lokaler på Östgötagatan i Södermalm. I 1962 ble Vreeswijks dikt «Den förtrollade telefonen» publisert i Dagens Nyheter, på samme tid som han begynte å opptre på studentarrangementer med sine egne sanger. Han ble kjent med andre visesangere, som Torgny Björk og Fred Åkerström og begynte å opptre på Vispråmen Storken i Stockholm.