Chris Smalling startet sin karriere hos Maidstone United, hvor han fikk sin debutkamp i en alder av 17 år i 2007/2009-sesongen i en ligacupkamp mot Canvey Island FC. Han debuterte i ligasammenheng mot Heybridge Swifts FC i Isthmian League. Han spilte elleve kamper for Maidstone, hvor han i sin siste kamp mot East Thurrock United FC scoret sitt første mål.