Henrik Bolingbroke som tok den engelske kronen til seg etter å ha gjort opprør og avsatt Rikard II i 1399, var kontroversielt i sin tid som regent ettersom mange anså ham som en , hvilken ledet til en rekke opprør som opptok de første ti år av regenttiden, for deretter å bli alvorlig syk med uforklarende lidelser som ikke var godt forklart for ettertiden. Han hadde blitt kritisert blant annet for å ha fått erkebispen av York henrettet i juni 1405, samtidig som sykdommen brøt ut, og en spådom var forutsagt om hans skjebne. Spådommen mente kongen vil dø i Jerusalem, og for den aldrende og syke kongen ment det at han skulle dra på en pilegrimsreise til det hellige landet. Henrik i sin tid som jarl av Derby fram til 1399 var dratt ut på korstog til Litauen to ganger, og hadde reist til Jerusalem som pilegrim i 1392-93, hvor han svoret på at han vil lede et korstog for å befri Jerusalem fra de vantro. Som korsfarer og pilegrim betød det at Henrik IV tok spådommen om sin kommende død alvorlig, og dermed la planer for å returnere til den hellige byen.