Kallikratidas tid som navark ble kort, og han støtte på flere vanskeligheter. De viktigste blant disse var intrigene til hans forgjenger som tydeligvis hadde returnert pengene som skulle betale flåten, tilbake til den persiske prinsen Kyros. Kallikratidas trengte penger fra Kyros til å betale sine menn, men som tradisjonell spartaner avskydde han å be om pengene fra en perser. Hans halvhjertede forsøk på å sikre finansiering fra Kyros mislyktes, og han ble tvunget til å finne alternative kilder for finansiering, noe som byen Milet til slutt gav.