I 1988, da perestroika virkelig åpnet muligheten for gründere i Sovjetunionen, fikk Abramovitsj mulighet til å legitimere sin virksomhet som tidligere i stor grad hadde vært på kant med loven. Han og Olga grunnla et selskap som laget dukker. Selskapet skal ha blitt en stor suksess nesten umiddelbart. Senere begynte han også å investere i andre virksomheter. Fra 1992 til 1995 grunnla Abramovitsj minst fem selskaper som drev med videresalg, produserte forbruksvarer. Han fungerte som mellommann før han spesialiserte seg på handel av olje og oljeprodukter.