I mange år var Masur lojal mot regimet i DDR. I 1982 mottok han . Hans insntilling til regimet ble forandret i 1989 etter arresteringen av en gatemusikant i Leipzig. Han inngrep i demonstrasjon den 9. oktober 1989 i Leipzig og forhandlet frem en slutt på konfrontasjonene som ellers kunnet ha innebåret at sikkerhetsstyrkene angrep demonstranter på lignende vis som det skjedde i april och juni på Den himmelske freds plass i Beijing i Kina.