Under Gettysburg-felttoget ledet Early en divisjon i korpset til generalløytnant Richard S. Ewell. Styrkene hans var svært viktige i nedkjempelsen av Unionens forsvarere i slaget ved Winchester, der han tok et antall fanger og åpnet Shenandoah Valley for Lees styrker. Earlys divisjon, forsterket med kavaleri, marsjerte etterhvert østover over South Mountain-fjellene i Pennsylvania og tok viktige forsyninger og hester på veien. Han tok Gettysburg den 26. juni og krevde løsepenger som aldri ble betalt. To dager senere gikk han inn i York County og tok York, den største nordstatsbyen som falt til Konføderasjonen under krigen. Her ble hans krav om løsepenger delvis innfridd, inkludert en betaling på $28 000 i kontanter. Elementer fra Earlys styrker nådde den 28. juni Susquehanna. Dette var det østligste en organisert konføderert styrke kom i Pennsylvania. 30. juni ble Early kalt tilbake da Lee samlet sin hær for å møte de ankommende føderale.