Chapman vant en olympisk sølvmedalje i basketball under OL 1936 i Berlin. Han var med på det canadisk laget som kom på andreplass i basketturneringen. Det var første gang som basketball var olympisk sport. Tjuetre lag deltok i turneringen som ble avviklet i perioden 7. og 14. august. Canada vant over Polen med 42-15 i semifinalen men tapte finalen mot USA med 8-19. Chapman spilte fire kamper inklusive finalekampen. Han yngre bror Art Chapman spilte også på laget.