I september ble sangen "Humph", som ble utgitt 17. juli 2019, et hett tema på sosiale medier og internettsamfunn. Koreanske internettbrukere mente at "sangen passer perfekt for COVID-19-pandemi-situasjonen. Sangen inneholder blant annet strofen "Ikke krysse linjen Stopp / Ingen adgang det er ingen tilgang / Å, du har akkurat krysset linjen / Å, vær så snill behold det"; den en fengende melodi og en inntagende koreografi, som gjør den egnet i en kampanje for å oppmuntre til å holde avstand for å unngå smittespredning." Denne sangen ble populær i memer, og musikkvideoen fikk også svært mange visninger. høyre|miniatyr|300x300pk|Pentagon med Ten Asias Top Ten Award den 1. september 2020. 6. september holdt de et online fan-møte og konsert kalt Pentag-on Air, hvor de framførte forskjellige sanger, inkludert en ikke utgitt akustisk engelsk versjon av sangen "Spring Snow". 70% av deltakerne var internasjonale fans, og 30% var innenlandske fans.16. september slapp Pentagon sangen "Twenty-Twenty", som var den første OST-en for webdramaet . Sangen var komponert av Kino og inneholdt tekst skrevet av Kino og Wooseok. 17. september publiserte Pentagon en teaser-video med tittelen "I've been keeping an eye on you", som viste fram Yan An, noe som offisielt endte hans 440-dagers pause fra gruppen.