I 1990 flyttet Bentley til Minneapolis. Til å begynne med jobbet han som tømmerhogger, og senere solgte han marihuana i stedet. Han ble en marihuanaaktivist, og begynte i National Organization for the Reform of Marihuana Laws og Grassroots Party, et parti som støttet stoffbrukets legalisering. I en alder av 30 år stilte han som tredjepartikandidat for det amerikanske senatet for Grass Root Party i valget i 1990, og vant 1,65 % av stemmene.