Både før og etter krigen var Ola Aanjesen aktiv som skihopper. Han representerte Sportsklubben Freidig i Trondheim. Før krigen fikk han bl.a. 5.-plass i junior-NM 1938 og 3.-plass for junior i Östersundspelen 1939. I 1942, da han var under utdanning som flyger i Canada, deltok han i flere store hopprenn i USA. Han vant det årets USA-mesterskap (som på den tida kunne vinnes av utlendinger), og slo blant annet store navn som Torger Tokle og Art Devlin. Han vant også Eastern Championship og ble nummer 2 i Central Champhionship. I alle rennene deltok han under navnet «Ola» - etternavnet ble kjent først da krigen var over. I 1946 fikk han 2.-plass i Gråkallrennet.