I Chicago i 1956 er Leonard Burling en skredder som driver en butikk i et nabolag som blir kontrollert av den irske mafia-sjefen Roy Boyle. Roys sønn og nestkommanderende, Richie, og hans håndlanger Francis, bruker Leonards butikk for å oppbevare penger som de ønsker å hvitvaske. Leonard tolererer denne ordningen ettersom Boyles og gjengen deres er hans beste kunder. Leonard har også et forhold til resepsjonisten Mable, som også er Richies kjæreste. En natt dukker Francis opp i butikken sammen med Richie, som har blitt skutt i magen under en konfrontasjon mot den rivaliserende LaFontaine-gjengen.