Selv om det til tider var konkurrenter til plassen hans som Liverpools nr. 1, var Grobbelaar nesten alltid i startoppstillingen helt fra Clemence forlot klubben til begynnelsen av 1990-tallet med unntak av skader som holdt ham utenfor. Blant annet mistet han halve 1988/1989 på grunn av skade. Det var først da David James ble kjøpt fra Watford sommeren 1992 at Grobbelaars tid i Liverpool begynte å gå mot slutten. Selv om James slet med å gjøre inntrykk i Liverpool, gjorde Grobbelaars store vilje til å spille landskamper for Zimbabwe at James stadig fikk sjansen til å vokte Liverpools mål. Grobbelaar spilte kun seks kamper for Liverpool i 1992 og tilbragte en del av sesongen på lån hos Stoke. Siden James hadde en stor usikkerhet rundt seg, tok Grobbelaar tilbake keeperplassen i Liverpool før 1993/1994 sesongen. Både Grobbelaar og Liverpool hadde en forferdelig sesonginnledning, men han var alltid på plass i målet, helt til han ble skadet i siste minutt mot Leeds på Elland Road 28. februar 1994, en kamp Liverpool tapte 0-2. Dette ble Grobbelaars aller siste opptreden for Liverpools førstelag.