Hester ble olympisk mester i hestesport under OL 2012 i London. Han var med på det britiske laget som vant i lagkonkurransen i dressur foran Tyskland og Nederland. Deltakerne på det britiske laget var; Hester på hesten «Uthopia», Laura Bechtolsheimer på «Minstral Hojris» og Charlotte Dujardin på «Valegro» Han tok sølv under Sommer-OL 2016.