Upshaw vant en olympisk sølvmedalje i tautrekking under OL 1904 i St. Louis. Han var med på laget som vant på sølvfinalen på w.o. over . De andre tautrekkerne på sølvlaget var Max Braun, William Seiling, Charles Rose og August Rodenberger. Det var seks lag som deltok i konkurransen i tautrekking.