Flynn ble uteksaminert fra University of Houston med en grad i petroleumsteknologi og geologi. Etter college tjente Flynn i hæren før han spilte amerikansk fotball på profesjonelt nivå i fire år. Han spilte for Dallas Texans, som senere endret navn til Kansas City Chiefs, og New York Titans, som senere endret navn til New York Jets. Flynn spilte også for Edmonton Eskimos i Canadian Football League. Han spilte både defensive back og quarterback, og stilte til start i alle kampene han spilte for Texans og Titans.