I 1982, hadde Condra en svært liten rolle i filmen Wrong Is Right. Condra er mest kjent for rollen som Madeline Adams i TV-serien The Wonder Years, hvor hun var med i fire episoder av seriens fjerde sesong. I 1995 spilte Condra i filmen Crying Freeman sammen martial arts skuespiller Mark Dacascos, som hun etter hvert giftet seg med. Dacascos og Condra er bosatt på Hawaii der Dacascos ble født.