I hans første seks år som profesjonell landeveissyklist, fra 1999-2005, var Kroon en del av det nederlandske laget Rabobank. 10. august 2005 ble det gjort kjent at han i første omgang skulle sykle for det danske Team CSC i minst to år. Kroon gikk over til Team CSC fordi han håpet å få flere muligheter til å sykle for seg selv, noe det ikke ble gitt nok muligheter til i Rabobanks lag. Han fikk gode resultater allerede i løpet av den første sesongen han syklet for CSC. Han kom blant de beste ti blant annet i Ronde van Vlaanderen (8.-plass) og Amstel Gold Race (4.-plass). På høsten vant han Drei Länder Tour. 2007 var ikke et like godt år for Kroon, selv om han gjorde en meget god innsats i «Ronde van Vlaanderen» der han tok en fjerdeplass.