I 1962 spilte Marley inn sine to første singler, «Judge Not» og «One Cup Coffe and Chocolate », med musikkprodusenten Leslie Kong. Dette er sanger som senere ble gitt ut under pseudonymet Bobby Martell; de fikk lite oppmerksomhet. Det var senere da Bob, Bunny og Peter begynte å spille hos den velkjente produseren Lee «Scratch» Perry at de fikk sin første nummer en-hit på Jamaica med låta «Simmer Down» i 1966. På starten av 1970-tallet fikk trioen som kalte seg the Wailers fart på sin musikalske karriere; trommeslageren i Perrys studioband, Carlton Barrett, og bassisten Aston «Familyman» Barrett ble fullverdig medlemmer av The Wailers sammen med grunnleggerne Peter, Bob og Bunny. Til bandets store frustrasjon solgte Perry demoene deres til Storbritannia uten The Wailers' godkjenning. The Wailers forlot produseren i sinne, men Chris Blackwell, grunnleggeren av Island Records, hørte disse opptakene i England og ville straks signere kontrakt med The Wailers. I 1973 kom deres debutalbum «Catch A Fire», og senere samme år kom albumet «Burning» som blant annet inneholder «Get Up, Stand Up» og «I Shot the Sheriff». Etter dette ble The Wailers et populært reggaeband både i Storbritannia og på Jamaica.