På slutten av 1500-tallet ble hanseatenes stilling svekket, blant annet i lensherre Christoffer Valkendorfs tid. Valkendorf sørget for å brolegge en tverrforbindelse mellom Strandsiden og Bryggesiden slik at Strandgaten og Øvregaten ble forbundet. Mange norske borgere slo seg ned på Strandsiden, og utviklet der en ny bydel med Strandgaten som trafikkåre. På 1600-tallet ble Strandsiden et viktig handelstrøk og torget ble flyttet fra Nikolaikirkeallmenningen til Vågsbunnen (der det fortsatt ligger); torget ble da den viktige tverrforbindelsen mellom Bryggen og Strandsiden. Tollboden var på 1500-en liten bygningen ved festningen. I 1651 ble det reist en ny tollbod på Strandsiden ved innseiling til Vågen. Tollboden fra 1651 var en stor trebygning (byens største) og stakk 100 meter ut i sjøen: Tollboden sto på så dypt vann (10 meter) at de største skipene kunne legge til og den stakk så langt ut at smugling ble vanskelig.