Han spilte i angrep, og kom til Manchester-klubben fra 5th King's Rifle Volunteers (i Dumfries). Han ligadebuterte for Newton Heath 7. september 1895 hjemme mot Crewe Alexandra. Dette var i 2. divisjon i sesongens første kamp. Aitken scoret 1 mål i 5-0 seieren. Tilsammen fikk han 2 kamper for Newton Heath i løpet av perioden han spilte i klubben fra juli 1895 til 1896.