Wimpelmanns første utstilling het "Kjølige observasjoner" og omhandlet det som egentlig er det essensielle i hennes bilder: Iakttagelser av situasjoner, relasjoner og sentrale problemstillinger knyttet til kommunikasjon og samhandling. Hun er spesielt opptatt av spenninger som oppstår av våre indre psykologiske kontraster og nyanser. Det kan være grunnleggende indre motsetninger, som eksempelvis det rasjonelle kontra det irrasjonelle, følelser kontra fornuft. I sine bilder forsøker hun å antyde en slik kompleksitet med enkle virkemidler. Fellesnevner for det meste er et burlesk, uhøytidelig og humoristisk uttrykk, med alvorlige undertoner. Hennes personlige strek opererer i et landskap hvor det infantile møter det obskure.