Whittaker opplevde en umiddelbar suksess, med ligatittelen i 1947–48, ledet av kapteinen Joe Mercers sterke forsvar og med mål fra angriperne Reg Lewis og Ronnie Rooke. Arsenal toppet tabellen fra oktober til serien ble avsluttet, og vant den med syv poengs margin. Men på grunn av alderen på Arsenals spillere på den tiden (Rooke og Mercer var over 30, det var også Denis og Leslie Compton), så var det ikke mulig å regne med at dette laget ville ha suksess over lang tid. Whittaker brakte derfor yngre spillere inn på laget, som Doug Lishman, Alex Forbes og Cliff Holton. Selv om Arsenal ikke hadde mulighet til å kjempe om ligatittelen, så vant de med hjelp av nytt blod i klubben, FA-cupen i 1949–50. Reg Lewis laget begge målene i 2-0 seieren over Liverpool.