Etter romersk tid har byen fortsatt hatt en viss betydning. Et slag mellom regionale konger fant sted her i 628. I middelalderen var striden mellom byens borgere og klosteret om den lokale makten fremtredende. Siden 1100-tallet ville borgerne at Cirencester ble en borough med lokal administrasjonsrett og plass i parlamentet, mens abbeden hadde Lord of the Manor tittelen fra kongen. Etter 1538 gikk rettigheten over til en lokal adelsmann uten at borgernes krav ble innfridd.