Hugo Montgomery studerte ved Universitetet i Uppsala og tok doktorgraden med en avhandling om «fortellerteknikken hos Herodot, Thukydides, Xenophon og Arrianos» i 1965. Fra 1967 var han dosent i antikkens historie ved Universitetet i Bergen. Fra 1987 til 2002 var han professor ved Universitetet i Oslo. I 1985 og 1994 var han fagdommer i spørreprogrammet Kvitt eller dobbelt.