Storfyrst Ivan III av Moskva ga byen til sin yngre bror Andrej Bolsjoj i 1462. Under Andrejs styre ble byen utvidet og de første steinbygningene ble oppført, herunder katedralen (ombygd i 1713), Forbønnsklosteret (ødelagt av bolsjevikene) og fyrstens røde teglsteinspalass (fullført i 1481 og bevart til i dag).