Det glade livet i London førte til at Strachey snart befant seg i en vaklende økonomisk situasjon, en tilstand som han kom til å være i resten av livet og forsøkte å komme seg ut av. I 1606 benyttet han seg av innflytelsen til sin hustrus familie for å skaffe seg posisjonen som sekretær for English Levant Company og til Thomas Glover, den engelske ambassadøren til Tyrkia. Han reiste til Konstantinopel, men begynte der å krangle med ambassadøren og ble avskjediget i mars 1607, og reiste tilbake til England. Han besluttet da å sette sin lykke for den nye verden og i 1609 kjøpte han to andeler i Virginia Company og seilte til Virginia på skipet Sea Venture sammen med Thomas Gates og George Somers sommeren det samme året.