Grimi ble, for mange overraskende, hentet til Milan i januar 2007. Den frem til da lite kjente venstrebacken ble hentet fra den argentinske klubben Racing Club de Avellaneda for 2 mill. € for å få bedre dekning på den posisjonen siden både Giuseppe Favalli og Serginho hadde slitt hele sesongen med skader. Venstrebacken fikk sin første offisielle kamp for Milan da han kom inn som innbytter i Coppa Italia-kampen mot Arezzo bare noen dager etter at han var klar for klubben.