Mens elementer i diktningen til Geoffrey Chaucer og Giovanni Boccaccio har et pikaresk preg, begynner den moderne pikareske roman med fortellingen , utgitt anonymt i Antwerpen og i Spania i 1554. Den blir hovedsakelig betraktet enten som den første pikareske roman, eller i det minste som en betydelig forutsetning for sjangeren. Hovedpersonen som romanen er navngitt etter, Lazarillo, er som må leve eller overleve ved hjelp av sitt vett i et fattig land preget av hykleri.