Etter Krigsskolen og ingeniørdiplom fra Den militære høyskole i 1852, var Lt. Krag vegingeniør og den som i 1857 stakk ut ruten for Geirangervegen. Kapt. Krag var deretter vegdirektør for nasjonens vegvesen 1874 til 1903 og opptatt av å legge tilrette for «Bilismens fremvekst». Han var sentral ved etableringen av Haukelivegen mellom Telemark og Odda, ved Strynefjellsveien i 1894, og lanserte i 1896 planene for Sognefjellsvegen (stukket 1902). Han var sentral også ved bygging av veiene til Holmenkollen (1887) og Voksenkollen.