På 1980-tallet er Jude Keffy-Horn (spilt av Asa Butterfield) seksten år gammel og bor i Vermont, sammen med sin adoptiv-mor Harriet (spilt av Julianne Nicholson) og adoptiv-søsteren Prudence. I desember 1987 brukte Jude og hans beste venn, Teddy (spilt av Avan Jogia) tiden sin på å ruse seg, og drømme om å flytte til New York City for å komme seg vekk fra den lille hjembyen deres. Judes hippie-far, Les, bor i New York City hvor han produserer og selger marihuana. Kjæresten til Lese heter Diane (spilt av Emily Mortimer) har en datter Eliza, som reiser til Vermont med buss på nyttårsaften. Teddy og Jude møter Eliza på busstasjonen, og tar henne med til en nyttårsfest. Men Jude blir banket opp utenfor festen, samtidig som Teddy og Eliza snakker og har sex på et låst bad etter at Eliza introduserer Teddy for kokain.