I midten av 1970-årene var han styremedlem i Den Konservative Studenterforening og leder for Europabevegelsens ungdomsorganisasjon i Oslo. Kjæstad var varamedlem av Oslo bystyre 1984–1995, og satt som medlem av Oslo skolestyre 1984–1987, leder i Oslo landbruksnemnd 1988–1995 og leder i Oslo fylkeslandbruksstyre fra 1996. Han har vært medlem av Oslo Høyres hovedstyre og representantskap. Som møtende vararepresentant på Stortinget 2001–2005 var Kjæstad medlem av Stortingets samferdselskomité og jernbanepolitisk talsmann.