Helmsdal var varamedlem av Lagtinget fra Suðurstreymoy 1998–2002, og møtte fast for minister Høgni Hoydal hele perioden. Helmsdal stilte ikke som kandidat i 2002, men ble innvalgt som fast medlem i 2004. Sammen med Annita á Fríðriksmørk utformet han forslaget til antidiskrimineringsloven av 2006. Ved avskaffelsen av valgkretsene ved valget i 2008 ble ikke Helmsdal gjenvalgt, men møtte for folketingsmedlem Sjúrður Skaale fra februar til august det året.