Fortsatt i tenårene begynte Fairgrave å utføre stunts på vingen av sitt fly og lot en annen pilot holde i stikka. Fairgrave begynte gå på vingen, lærte å henge under flyet, hoppe i fallskjerm og «danse charleston på toppen av vingen» Brukte de stunts hun hadde lært, Fairgrave satte rekord for det høyeste fallskjermhopp for en kvinne ved å hoppe fra sitt fly fra 4 650 meter og fikk en filmkontrakt, skulle utføre stunts i filmen . Dette var hennes første flytur med Vernon C. Omlie som passasjer. Han skulle senere bli hennes ektemann. Etter et rekordhopp fløy Fairgrave og Omlie rundt omkring i USA på en barnstormingstur og giftet seg til slutt i 1922.