Det er hovedsakelig som essayist som Addison huskes for i dag. Han begynte å skrive sine essayer svært tilfeldig. I april 1709 startet hans barndomsvenn Richard Steele bladet . Addison ble inspirerte av ham til å skrive, og mens han skrev 42 essayer skrev Steele hele 188. Om Addisons hjelp uttalte Steele: «Da jeg en gang kalte ham inn kunne jeg ikke bestå uten å være avhengig av ham.» Den 2. januar 1711 gikk inn, og den 1. mars 1711 kom ut, og det fortsatte fram til 6. desember 1712. Bladet ble utgitt daglig og fikk stor popularitet. Det utøvde en relativ stor innflytelse på samtidens lesende publikum. Addison ble en ledende partner og bidro med hele 274 essayer ut av totalt 555. Stele skrev 236. Addison assisterte også Steele med utgivelsen av som begynte i 1713.