Skaar gikk på Skiens Latinskole 1866-1876. Han ble student i 1876, cand.theol. i 1882 og tok praktikum i 1885. Han var lærer ved U. Pihls pikeskole i Bergen og assistent ved Sjømannsmisjonens sekretariat 1883-1885. Han ble deretter personellkapellan hos sogneprest Krog i Fana i 1885 og kateket i Langesund i 1889. Videre ble han sogneprest i Strand i Ryfylke i 1895. Han ble sogneprest i Norderhov i 1913.