payamvha/North_RAG huggingface dataset:
ماه ۱۳۵۸ است و در احمدسرگوراب، شهرستان شفت به دنیا آمد و دوران کودکی و نوجوانی خود را در آنجا سپری نمود. تحصیلات. او دیپلم خود را از هنرستان کمال‌الملک رشت کسب کرد و با علاقهٔ فراوان به رشتهٔ موسیقی وارد دانشگاه آزاد تهران شد و با ساز تخصصی سه‌تار و پیانو تحصیلات خود را در دانشگاه به‌پایان رساند. به گفتهٔ وبگاه رسمی همای وی آواز ایرانی را نزد استادانی چون فریدون پوررضا، کمال‌الدین عباسی، هنگامه اخوان و کریم صالح عظیمی فرا گرفته است. اجرای اپرای حلاج. اجرای اپرای حلاج که از شامگاه ۲۱ مرداد ۱۳۹۷ در کاخ‌موزه
اپرای حلاج که از شامگاه ۲۱ مرداد ۱۳۹۷ در کاخ‌موزه سعدآباد، ایوان عطار آغاز شد، روایت ادیب و سراینده‌ای بزرگ به نام حسین منصور حلاج است. وی در مصاحبه‌ای دربارهٔ این اپرا گفت: «تازه‌ترین اپرایی که مشغول آماده‌کردنش هستم، اپرای حلاج است که در کاخ‌موزه سعدآباد و در ایوان عطار روی صحنه می‌رود. این اپرا داستان ظهور و پیدایش و مبارزه و محاکمهٔ حلاج را به تصویر می‌کشد.» انتقاد به اپرای حلاج. رشید وطن‌دوست در مصاحبه‌ای دربارهٔ اپرای حلاج همای گفت: «حالا که گفتید من هم راجع به آن بگویم. روبه‌روی آموزشگاه ما هم بنری
هم راجع به آن بگویم. روبه‌روی آموزشگاه ما هم بنری زده بود و نوشته بود اپرای حلاج، با کم و بیش ۱۰ نوازنده و تعدادی بازیگر حرکات موزون. این اپرا نیست آقای پرواز همای. در اپرا ۶۰، ۷۰ نفر آن پایین در ارکستر می‌نوازند، دکور، لباس، بازی و خوانندگی. شما چرا اسم اپرا را روی کارت می‌گذاری؟! این توهین به اپرانویس‌هاست، با ۱۰ نوازنده و ۱۰ رقصنده اسم کارت را اپرا می‌گذاری؟! من این را به علی ترابی هم گفتم، به مدیرکل دفتر موسیقی، گفت من اطلاعی نداشته‌ام و ندیده‌ام. گفتم مرا که ۵۰ سال است آواز می‌خوانم بگذارید در شورای
مرا که ۵۰ سال است آواز می‌خوانم بگذارید در شورای موسیقی تا جلوی این‌ها را بگیرم.» دیدگاه‌ها. ‏همای پس از سرنگونی پرواز شماره ۷۵۲ هواپیمایی بین‌المللی اوکراین با نسبت دادن سقوط‌های زیاد به هواپیماهای بوئینگ از مردم خواسته بود در انتخاب پروازها فقط به قیمت پایین پرواز فکر نکنند. واکنش‌ها به نظر او شدید بود و او بعداً این پست را در اینستاگرامش حذف کرد. پس از اعلام شلیک دو موشک سپاه پاسداران به این هواپیما، او از مردم عذرخواهی کرد. بنیاد رودکی وابسته به وزارت ارشاد در ۱۲ دی ۱۴۰۱ کنسرتی برای بزرگداشت قاسم
ارشاد در ۱۲ دی ۱۴۰۱ کنسرتی برای بزرگداشت قاسم سلیمانی، فرمانده پیشین نیروی قدس سپاه پاسداران در تالار وحدت تهران برگزار کرد. همای از جمله خوانندگان حاضر در این کنسرت بود. برای این کنسرت بلیت فروشی انجام نشد. معاون اول رئیس‌جمهور، وزیر فرهنگ و ارشاد اسلامی و فاطمه سلیمانی، دختر قاسم سلیمانی، از میهمانان این مراسم بودند. پرواز همای به دلیل پیش‌قدم شدن در برگزاری کنسرت در ایران بعد از اعتراضات سراسری مورد انتقادات گسترده در شبکه‌های اجتماعی قرار گرفت. همای در واکنش به انتقادات در صفحه اینستاگرام خود نوشت: «من
به انتقادات در صفحه اینستاگرام خود نوشت: «من به کسی احترام می‌گذارم و حسابش رو از بقیه جدا می‌کنم و باور دارم برای این خاک و مردم جنگید و قربانی شد». در روز شنبه ۱۷ دی، همای با انتشار ویدئویی در صفحه اینستاگرامش کفت: «فکر کردم اگر ما برای اجرا پیش‌قدم شویم، شما دست از رفتار خشونت‌آمیز برمی‌دارید، اما امروز هم دو جوان دیگر را اعدام کردید. چرا نفهمیدم شمایی که جوان‌ها را اعدام می‌کنید به راحتی من کمترین را هم قربانی می‌کنید؟» او در این ویدئو اعلام کرد که قراردادش با شهرداری به علت اعتماد اشتباه به یک دوست را
با شهرداری به علت اعتماد اشتباه به یک دوست را نخوانده امضا کرده و ۷۰۰ میلیون دستمزد واریز شده را برای سازمان فرهنگی هنری شهرداری تهران پس فرستاده است.
ماسامونه همچنین معروف به گورو نیادو (Goro Nyudo) به عنوان بزرگ‌ترین و معروف‌ترین شمشیرساز ژاپنی در جهان شناخته شده‌است. تاریخ دقیقی از زادروز و سال درگذشت وی در دسترس نیست ولی افسانه‌های زیادی در این زمینه وجود دارند. اما تاریخ‌نویسان همگی بر این باورند که وی بیشتر شمشیرهای خود را در اوایل تا نیمه سدهٔ سیزدهم میلادی ساخته‌است. وی برای نخستین بار شمشیرهای کتانا را در سبک سوشو ابداع و تولید کرد. هونجو ماسامونه. شمشیر "هونجو ماسامونه" نماینده شوگون‌سالاری توکوگاوا در بیشتر دوران دوره ادو بود و از یک «شوگون» به
در بیشتر دوران دوره ادو بود و از یک «شوگون» به دیگری منتقل شد. این شمشیر یکی از شناخته‌شده‌ترین شمشیرهای ساخته شده توسط ماسامونه است و اعتقاد بر این است که یکی از بهترین شمشیرهای ژاپنی است. در سال ۱۹۳۹ به عنوان گنجینه ملی ژاپن (کوکوهو Kokuhō ) شناخته شد. نام هونجو احتمالاً از ارتباط شمشیر با ژنرال هونجو شیگه‌ناگا (۱۵۴۰–۱۶۱۴) که پس از نبردی در سال ۱۵۶۱ شمشیر را به دست آورد، به وجود آمده‌است. هونجو شیگه‌ناگا که قبلاً تعدادی کلاه‌خود در اختیار داشت، توسط اومانوسوکه مورد حمله قرار گرفت. در این حمله اومانوسوکه
مورد حمله قرار گرفت. در این حمله اومانوسوکه با "هونجو ماسامونه" به هونجو شیگه‌ناگا ضربه زد که کلاه‌خود او را شکافت، اما او زنده ماند و شمشیر را به عنوان جایزه گرفت. تیغه تعدادی تراشه از نبرد بزرگ داشت اما هنوز قابل استفاده بود. هونجو شیگه‌ناگا آن را نگه داشت تا اینکه در حدود سال ۱۵۹۲ به قلعه فوشیمی فرستاده شد. شیگناگا بعداً مجبور شد شمشیر را به تویوتومی هیده‌تسوگو، خواهرزاده و ملازم تویوتومی هیده‌یوشی بفروشد. به ۱۳ مای، ۱۳ کوبان (سکه طلا) که ۱۳ سکه بزرگ طلا بود، خریدند. این تیغه بعداً در ۱۰۰۰ مای ارزش
طلا بود، خریدند. این تیغه بعداً در ۱۰۰۰ مای ارزش گذاری شد. سپس به تویوتومی هیده‌یوشی، شیمازو یوشی‌هیرو، دوباره تویوتومی هیده‌یوشی، توکوگاوا ایه‌یاسو، توکوگاوا یورینوبو و در نهایت توکوگاوا ایه‌تسونا رفت. در شاخه کی (紀伊) خاندان توکوگاوا باقی ماند و این مالکیت پس از پایان دوره شوگون‌سالاری توکوگاوا (۱۸۶۸) ادامه یافت. آخرین مالک شناخته شده توکوگاوا ایه‌ماسا در پایان جنگ جهانی دوم بود. تحت اشغال ایالات متحده در پایان جنگ جهانی دوم، تمام تولید نیهونتو (شمشیر ژاپنی) با لبه‌ها ممنوع شد مگر با مجوز پلیس یا دولت.
با لبه‌ها ممنوع شد مگر با مجوز پلیس یا دولت. آمریکایی‌ها می‌خواستند که تمام شمشیرها به کمیسیون انحلال خارجی تسلیم شود. توکوگاوا ایه‌ماسا در دسامبر ۱۹۴۵ شمشیر هونجو ماسامونه و ۱۳ شمشیر «ارثیه ارزشمند» دیگر را به ایستگاه پلیس در میجیرو تحویل داد. در ژانویه ۱۹۴۶، پلیس میجیرو شمشیرها را به مردی به نام «گروهبان گلدی بیموره» (احتمالاً املای آوایی نامشخص این مرد) از کمیسیون تسویه خارجی (نیروهای ارتش، اقیانوس آرام غربی) داد. در قسمتی از "سفر اکتشافی ناشناخته"، جاش گیتس در جستجوی "هونجو ماسامونه" به ژاپن سفر کرد و
گیتس در جستجوی "هونجو ماسامونه" به ژاپن سفر کرد و فهمید که هیچ سابقه ای از چنین گروهبانی که شمشیرها را تحویل گرفته باشد، وجود ندارد، مکان فعلی این شمشیر ناشناخته باقی مانده‌است. فقط نظریه‌های مبهم در مورد محل شمشیر وجود دارد.
در شیمی پیوند آروماتیک یا شش ضلعی به پیوندی گفته می‌شود که در آن یک حلقه جفت از پیوندهای غیراشباع، جفت های منفرد یا اوربیتال‌های خالی یک استواری قویتر از استواری جفت سازی تنها را از خود نشان می‌دهند. واژه آروماتیک به معنی ترکیبات شش ضلعی خوشبو(دارای رایحه) است. آروماتیک‌ها، دسته وسیعی از ترکیبات را تشکیل می‌دهند که شامل بنزن و ترکیباتی هستند که، از نظر رفتار شیمیایی مشابه بنزن می‌باشند. برخی از این مواد، حتی به‌ ظاهر شباهتی به بنزن ندارند. برخلاف آلکن‌ها و آلکین‌ها، بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک، تمایلی برای
بنزن و سایر ترکیبات آروماتیک، تمایلی برای انجام واکنش‌های افزایشی از خود نشان نمی‌دهند، ولی در واکنش های جانشینی شرکت می‌کنند که یکی از صفات بارز این دسته از مواد می‌باشد. اگر گروه‌های عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش‌پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش‌پذیری عوامل متصل به حلقه نیز به‌وسیله بخش آروماتیک تحت‌تأثیر قرار می‌گیرد. خصلت آروماتیکی و قاعده ۴n+۲ هوکل. مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می‌دهند که تعداد الکترون‌های سیستم π آنها، ۲ و ۶و ۱۰و … باشد. این ضرورت، قاعده هوکل یا
آنها، ۲ و ۶و ۱۰و … باشد. این ضرورت، قاعده هوکل یا ۴n+۲ نامیده می‌شود. سپس ترکیباتی که برای آن‌ها n=۰, ۱ , ۲ ,… می‌باشد، آروماتیک خواهند بود. اگر گروه‌های عاملی روی حلقه قرار بگیرند، بر واکنش‌پذیری حلقه اثر خواهند گذاشت. واکنش‌پذیری عوامل متصل به حلقه نیز به‌وسیله بخش آروماتیک تحت‌تأثیر قرار می‌گیرد. سایر ترکیبات آروماتیک. افزون بر بنزن و ترکیبات هم خانواده آن مثل نفتالین و آنتراسین و…، مواد دیگری نیز وجود دارند که به‌ظاهر هیچ شباهتی به بنزن ندارند، ولی رفتاری مشابه بنزن دارند و به‌عبارت ساده‌تر، آروماتیک
مشابه بنزن دارند و به‌عبارت ساده‌تر، آروماتیک هستند. از ویژگی‌های این مواد می‌توان به نکات زیر اشاره نمود: ۱. گرمای هیدروژن دار شدن و گرمای سوختن آن‌ها پایین است. ۲. برای انجام واکنش‌های افزایشی، تمایل زیادی نشان نمی‌دهند ۳. در واکنش‌های جانشینی الکترونخواهی شرکت می‌کنند. بررسی‌های تجربی مثل مطالعه خواص فیزیکی و انرژی هیدروژن‌دار شدن سیستم‌ها با تعداد الکترون‌های π مختلف به این نتایج منجر شده‌است که: ۱. مولکولهایی آروماتیک هستند و خصلت آروماتیکی از خود نشان می‌دهند که تعداد الکترون‌های سیستم π آنها، ۲ و ۶و
می‌دهند که تعداد الکترون‌های سیستم π آنها، ۲ و ۶و ۱۰و… باشد. این ضرورت، قاعده هوکل یا ۴n+۲ نامیده می‌شود. پس ترکیباتی که برای آن‌ها n=۰, ۱ , ۲ ,… می‌باشد، آروماتیک خواهند بود. ۲. مولکول باید ساختمان مسطح داشته باشد. تمام ترکیباتی که این دو شرط اساسی در آن‌ها رعایت شده باشد، زوایای پیوندی در آن‌ها طبیعی، همپوشانی اوربیتال‌های π مناسب و غیر مستقر شدن الکترون‌ها به خوبی میسر باشد، پایداری مولکول بیشتر خواهد بود. مثال. واکنش ۳- کلرو سیکلوپروپن با SbCl۵، ماده پایداری به فرمول C3H3SbCl۶ ایجاد می‌کند که در
پایداری به فرمول C3H3SbCl۶ ایجاد می‌کند که در حلال‌های دی‌اکسید گوگرد مایع به خوبی حل نشده، ولی در حلال‌های غیرقطبی نامحلول است. مطالعه طیفNMR این ماده، سه پروتون هم‌ارزش را به نمایش می‌گذارد. این نتایج، با تشکیل کاتیون سیکلوپروپن که کوچک‌ترین مولکول آروماتیک می‌باشد، مطابقت دارد. ترکیبهای آروماتیک، هتروآروماتیک و انرژی رزونانس. نتایج تجربی حاصل از واکنش‌های هیدروژن دار شدن هیدروکربن‌های جوش خورده دو حلقه‌ای و سه حلقه‌ای و… نشان می‌دهد که هر چه تعداد الکترون‌های بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرزژی
بیشتری در رزونانس شرکت کرده باشند، انرزژی آزاد شده بیشتر و پایداری نسبی نیز بیشتر خواهد بود. نامگذاری مشتقات بنزن و ترکیبات آروماتیک جوش خورده. برخی از مشتقات بنزن، نام مخصوص به خود دارند، مثلاً هیدروکسی بنزن را فنول (C6H5OH)، متوکسی بنزن را آنیزول (C6H5OCH3)، متیل بنزن را تولوئن (C6H5CH3)، ایزوپروپیل بنزن را کیومن و آمینوبنزن را آنیلین می‌گویند. نام سیستماتیک یا آیوپاک در مورد مشتق‌های بنزن کمتر متداول است زیرا این ترکیب‌ها سال‌هاست که به عنوان واکنشگرهای صنعتی به کار می‌روند. برای نامگذاری خیلی از
صنعتی به کار می‌روند. برای نامگذاری خیلی از مشتق‌های بنزن، نام گروه یا استخلاف به صورت پیشوند بر کلمه بنزن افزوده می‌شود. مثلاً فلوئورو بنزن، نیتروبنزن، اتیل بنزن. جهت نامگذاری مشتقات دو استخلافی بنزن از پیشوندهای اورتو، متا یا پارا (که محل استخلاف‌ها را مشخص می‌کنند)، استفاده می‌شود. اغلب به جای کلمات مذکور به‌طور اختصار از علائم (اورتو= o)و (پارا =p) و (متا=m) استفاده می‌کنند. البته در روش آیوپاک برای مشخص نمودن موقعیت استخلاف‌های بنزن از شماره استفاده می‌شود. وقتی سه یا بیش از سه استخلاف بر روی حلقه
می‌شود. وقتی سه یا بیش از سه استخلاف بر روی حلقه بنزن باشد برای مشخص کردن موقعیت استخلاف‌ها از شماره استفاده می‌شود. شماره‌گذاری باید به نحوی انجام شود که مجموع اعداد بکار رفته حداقل باشند. همچنین ترتیب نوشتن اسامی استخلاف‌ها بر اساس حروف الفبا می‌باشد. اگر خود حلقه بنزن به عنوان یک استخلاف بر روی یک مولکول قرار گیرد، در نامگذاری از کلمه فنیل (Ph) استفاده می‌شود. نامگذاری گروه فنیل مانند یک گروه آلکیل می‌باشد. خواص فیزیکی ترکیبها آروماتیک. نقطه ذوب برای مشتق‌های بنزن، نسبت به ترکیب‌های آلیفاتیک مشابه،
مشتق‌های بنزن، نسبت به ترکیب‌های آلیفاتیک مشابه، بالاتر است. به نظر می‌رسد در این دسته از ترکیب‌ها به علت شکل‌گیری ساختارهای متقارن‌تر این اتفاق رخ می‌دهد. به طریق مشابه، بنزن‌های دو استخلافی پارا متقارن‌تر از ایزومرهای مشابه اورتو و متا می‌باشند و از این رو در دماهای بالاتری ذوب می‌شوند. نقطه جوش عمدتاً تحت تأثیر قطبت است. برای مثال نقطه جوش دی کلروبنزن از ممان دو قطبی آن‌ها تبعیت می‌کند. پارا- دی بروموبنزن متقارن است و ممان دو قطبی صفر دارد و نقطه جوش کمتری نسبت به متا-دی‌بروموبنزن را داراست. نفاط جوش
نسبت به متا-دی‌بروموبنزن را داراست. نفاط جوش آنلین و فنول نیز به علت ایجاد پیوندهای هیدروژنی (هرچند مختصر) نسبت به ترکیب‌ها هم وزن خود بالاتر است. واکنشهای آروماتیک‌ها: استخلافی الکتروندوست. تفاوت واکنش‌های بنزن در این است که به جای واکنش افزایشی، واکنش استخلافی انجام می‌دهد. اتم‌های هیدروژن در بنزن از موقعیت یکسانی نسبت به هم برخوردار هستند و از جایگزینی هریک از اتم‌های هیدروژن با یک الکتروندوست محصول مشابهی بدست خواهد آمد. چنین واکنشی را «واکنش استخلافی الکترون‌دوست آروماتیک» گویند. این نوع واکنش‌ها
الکترون‌دوست آروماتیک» گویند. این نوع واکنش‌ها می‌تواند با انواع الکترون دوست‌ها انجام گیرد. به‌طور کلی واکنش‌های جانشینی الکتروندوستی در دو مرحله انجام می‌گیرند. مرحله اول که شامل افزایش الکتروندوست به حلقه آروماتیک است. در این مرحله که مرحله تعیین‌کننده سرعت نیز می‌باشد، جزء الکتروندوست به حلقه بنزنی اضافه شده و آروماتیستی حلقه که عامل اصلی پایداری است، از بین می‌رود. از این رو واکنش شدیداً گرماگیر می‌باشد. کربوکاتیون بدست آمده دارای یکسری فرم‌های رزونانسی می‌باشد. مرحله دوم بسیار سریع رخ می‌دهد و شامل
می‌باشد. مرحله دوم بسیار سریع رخ می‌دهد و شامل حذف پروتون توسط گونه بازی می‌باشد که در نتیجه آن حالت آرماتیستی به مولکول باز می‌گردد. در واقع واکنش‌های جانشینی الکتروندوستی، همانند افزایش الکتروندوستی، یک فرایند چند مرحله‌ای هستند که در آن یک کربوکاتیون واسطه‌ای دخالت دارد. مرحله تشکیل کربوکاتیون، مرحلهٔ کند و تعیین‌کننده سرعت واکنش می‌باشد. در مراحل بعدی، کربوکاتیون حاصل با از دست دادن پروتون به ترکیب پایدار تبدیل می‌گردد. هالوژن‌دار شدن بنزن. واکنش استخلافی الکتروندوستی بنزن با هالوژن‌ها نیازمند حضور یک
الکتروندوستی بنزن با هالوژن‌ها نیازمند حضور یک کاتالیزور اسیدلویس (مثل FeCl3 یا FeBr3) می‌باشد. مکانیسم واکنش به صورت زیر است. همان گونه که قبلاً نیز اشاره کردیم، اسید لوئیس زوج الکترون می‌پذیرد. وقتی از Br2 در حضور FeBr3 استفاده می‌کنیم، همانند اسید و باز لوئیس عمل می‌کنند و در نتیجه کمپلکسی حاصل می‌گردد که در آن پیوند Br-Br قطبی می‌شود و یکی از برم‌ها خاصیت الکتروندوستی پیدا می‌کند. مرحله اضافه شده الکتروندوست به حقله بنزن مرحلهٔ کند و تعیین‌کننده سرعت واکنش است که در نتیجه آن ساختار آروماتیک حلقه از بین
است که در نتیجه آن ساختار آروماتیک حلقه از بین می‌رود. در این مرحله حدواسط کاتیونی غیرآروماتیک، کاتیون هگزادی‌اِنیل، حاصل می‌شود. در مرحله آخر، FeBr4 تشکیل شده در مرحله قبل، همانند یک باز عمل می‌کند و با جذب یک پروتون از حدواسط، نه تنها باعث می‌شود حلقه بنزن مجدداً خاصیت آروماتیک خود را بدست آورد، بلکه کاتالیزور اولیه، FeBr3، نیز مجدداً آزاد می‌گردد. کلردار شدن بسیار شبیه به برم‌دار شدن می‌باشد. کلر نیز همانند برم، به اندازه کافی قدرت الکتروندوستی ندارد تا به حلقه بنزن حمله کند؛ ولی در حضور کاتالیزور اسید
به حلقه بنزن حمله کند؛ ولی در حضور کاتالیزور اسید لوئیس این واکنش رخ می‌دهد. نیترودار کردن بنزن. از آنجایی که در شرایط معمول، نیتروژن موجود در HNO3، قدرت الکتروندوستی ندارد و همانند واکنش بنزن با هالوژن‌ها باید ابتدا فعال‌سازی روی اسیدنیتریک انجام شود. در واکنش نیتراسیون بنزن، از اسیدنیتریک گرم و غلیظ در حضور اسید سولفوریک (به عنوان کاتالیزور) استفاده می‌شود. گونه الکتروندوست در این واکنش یون نیترونیوم (NO2+) است و همان‌طور که در بالا نشان داده شده‌است، از واکنش اسیدنیتریک و اسید سولفوریک بدست می‌آید. یون
واکنش اسیدنیتریک و اسید سولفوریک بدست می‌آید. یون نیترونیوم الکتروندوست بسیار قوی محسوب می‌شود که عملاً با حلقه بنزن وارد واکنش می‌شود. در اثر این واکنش، حالت آروماتیک حلقه از بین می‌رود و حدواسطی با بار مثبت ایجاد می‌گردد. در مرحله آخر، آنیون -HSO4 در قالب یک باز از حدواسط کاتیونی یک پروتون جذب می‌کند و حلقه بنزن و اسیدسولفوریک مجدداَ تشکیل می‌گردند. به‌طور خلاصه واکنش بدین گونه است. سولفوناسیون بنزن. به وسیله اسیدسولفوریک غلیط و حرارت می‌توان طی یک واکنش جانشینی الکتروندوستی، بنزن را به بنزن یولفونیک
جانشینی الکتروندوستی، بنزن را به بنزن یولفونیک اسید تبدیل کرد. مرحله اول شامل یک تعادل اسید و بازبین دو مولکول اسید سولفوریک می‌باشد که در نتیجه آن گوگردتری‌اکسید، SO3، که جزء الکتروندوست می‌باشد تولید می‌گردد. در مرحله بعدی SO3 به حلقه بنزن اضافه می‌گردد و در نهایت بنزن سولفونیک اسید تولید می‌گردد. این واکنش در دمای اتاق پیش نمی‌رود، لذا برای غلبه بر این مشکل از شکل فعال‌تر شده اسیدسولفوریک با نام اسیدسدلفوریک دودکننده، اولئوم، استفاده می‌شود. اولئوم به محلولی۷٪ از SO3در H2SO4 غلیظ گفته می‌شود. در این
محلولی۷٪ از SO3در H2SO4 غلیظ گفته می‌شود. در این ترکیب SO3 نقش الکترون‌دوست را بر عهده دارد. یکی از ویژگی‌های این واکنش تعادلی بودن آن است. واکنش برگشت که در حضور آب و حرارت تسریع می‌گردد، به واکنش سولفون‌زدائی معروف است. بنزن‌سولفونیک اسید یک اسید قوی محسوب می‌شود و در شراسط بازی به راحتی پروتون از دست می‌دهد و به آنیون بنزن سولفونات تبدیل می‌گردد. بنزن سولفونات‌ها از لحاظ تجاری نیز بسیار مهم می‌باشند و به‌طور گسترده در تولید مواد شوینده مورد استفاده قرار می‌گیرند. سولفوندار کردن بنزن که در موقعیت پارا یک
سولفوندار کردن بنزن که در موقعیت پارا یک زنجیر کربنی با ۱۰ تا ۱۴ کربن دارد (آلکیل بنزن)، آلکیل بنزن سولفونیک اسید را تولید می‌کند که در واکنش با باز، آنیون آلکیل بنزن سولفونات ایجاد می‌گردد که خاصیت پاک‌کنندگی دارد. آلکیل‌دار شدن. اگر مقدار کمی آلومینیم کلرید (AlCl3) بدون آب را به مخلوطی از بنزن و متیل‌کلرید (CH3-Cl) اضافه نمائیم، واکنش شدیدی اتفاق می‌افتد، گازهیدروژن کلرید(HCl)آزاد می‌شود، و تولوئن می‌تواند از مخلوط واکنش بازیابی شود. این واکنش در سال ۱۸۷۷ در دانشگاه پاریس به وسیله تیم شیمیدانان فرانسوی-
در دانشگاه پاریس به وسیله تیم شیمیدانان فرانسوی- آمریکائی، چارلز فریدل و جیمز کرافتس کشف گردید. واکنش آلکیل‌دار شدن فریدل- کرافتس یک واکنش استخلافی آروماتیکی است. در این واکنش حلقه آروماتیک به کربوکاتیون الکترون‌دوست حاصل از واکنش اسید لوئیس و هالوآلکان حمله کرده و در نهایت حلقه آروماتیک آلکیل‌دار شده ایجاد می‌کند. واکنش به سادگی با مخلوط نمودن سه جزء انجام می‌گیرد؛ معمولاً تنها مسئله معتدل نمودن واکنش به وسیله سردکردن و جذب گاز هیدروژن‌هالید می‌باشد. مکانیسم واکنش به صورت زیر خواهد بود. با توجه به اصلاحات
واکنش به صورت زیر خواهد بود. با توجه به اصلاحات گوناگونش، واکنش فریدل-کرافتس مهم‌ترین روش برای اتصال زنجیرهای جانبی آلکیل به حلقه آروماتیک می‌باشد. برای انجام واکنش، ایجاد خاصیت الکتروندوستی بر روی کربن توسط اسیدلوئیس بسیار مهم است زیرا باعت فعال شدن کربن برای انجام واکنش می‌شود. به جای آلومینیم‌کلرید، می‌توان از اسیدهای لویس دیگر مانند BF3, HF و فسفریک اسید استفاده نمود. واکنش آلکیل‌دار شدن فریدل- کرافتس دارای محدودیت‌هایی نیز می‌باشد. از آن جمله می‌توان به موارد زیر اشاره کرد. -آلکیل‌هالیدها را در واکنش
موارد زیر اشاره کرد. -آلکیل‌هالیدها را در واکنش فریدل- کرافتس می‌توان به کار برد ولی آریل‌هالیدها، مثل کلروبنزن نمی‌توانند واکنش دهند. - اتصال یک زنجیر جانبی آلکیل، حلقه آروماتیک را به حمله بعدی حساس‌تر می‌نماید (حلقه فعالتر می‌شود) -حلقه‌های آروماتیکی که با گروه‌های الکترون‌کشنده مانند استخلاف نیترو یا هالوژن غیرفعال‌تراز بنزن گردیده‌اند، تحت واکنش فریدل- کرافتس قرار نمی‌گیرند یا محصول بسیار کمی تولید می‌کنند. -وجود استخلاف‌ها با جفت الکرون‌های غیرپیوندی مانند OH و NH، باعث واکنش اسیدلوئیس (کاتالیزور
مانند OH و NH، باعث واکنش اسیدلوئیس (کاتالیزور واکنش) با زوج الکترون‌های غیر پیوندی روی O و N (باز لوئیس) می‌شود و واکنش آلکیلاسیون رخ نمی‌دهد - امکان نوآرایی کربوکاتیون‌ها وجود دارد. علت این امر، امکان ایجاد کربوکاتیون پایدارتر در اثر جابه‌جایی هیدروژن می‌باشد. آسیل‌دار شدن. برای آلکیل‌دار کردن حلقه آروماتیک می‌توان از واکنش آسیل‌دار شدن نیز استفاده کرد. آسیل‌دار کردن فریدل- کرافتس نسبت به واکنش آلکیل‌دارکردن فریدل- کرافتس چند مزیت دارد. از جمله آنکه نوآرایی کربوکاتیون در این واکنش رخ نمی‌دهد و همچنین در
کربوکاتیون در این واکنش رخ نمی‌دهد و همچنین در مورد ترکیب‌های که گروه‌های NH2 و NHR دارند (باز لوئیس) نیز قابل استفاده می‌باشد. یون آسیلینیوم حاصل از واکنش آسیل کلرید (R-CO+X-) و اسیدلوئیس، به عنوان الکتروندوست با بنزن واکنش می‌دهد. حد واسط این واکنش یون آسیلیوم است که از طریق رزونانس پایدار شده نمی‌تواند نوآرایی کند. در این واکنش محصول حاصل یعنی فنیل کتون غیرفعال‌تر از بنزن است که امکان پلی‌آلکیله شدن از بین می‌رود. اکسایش و کاهش آروماتیک‌ها. همان گونه که قبلاً اشاره شد حلقه بنزن بر خلاف سایر ترکیب‌ها
که قبلاً اشاره شد حلقه بنزن بر خلاف سایر ترکیب‌ها غیراشباع (آلکین، آلکن) نسبت به اکسایش، حتی توسط واکنشگرهای قوی، مثل پتاسیم پرمنگنات، بی‌اثر است. اما گروه‌های آلکیل متصل به حلقه آروماتیک را می‌توان توسط این اکسیدکننده‌ها، اکسید کرد و به گروه‌های کربوکسیل تبدیل کرد. برای انجام این واکنش شاخه آلکیل باید دارای حداقل دو هیدروژن بر روی کربن متصل به حلقه باشد. در مقایسه با شرایط استاندارد هیدروژندار شدن آلکن‌ها، تنها اگر دما و فشار بالا باشد امکان کاهش ترکیب آروماتیک وجود خواهد داشت. همچنین توسط برخی مواد
آروماتیک وجود خواهد داشت. همچنین توسط برخی مواد کاهنده می‌توان گروه نیترو بر روی حلقه بنزن را به گروه آمینی کاهش داد. دسته‌ بندی و هدایت‌کنندگی استخلاف‌ها. مرحله تشکیل کربوکاتیون در واکنش‌های الکتروندوستی بنزن (ترکیب‌ها آروماتیک)، مزحله کند و تعیین‌کننده سرعت است. استخلاف‌ها را بر اساس نوع تأثیرشان روی این حدواسط به دو دسته می‌توان تقسیم نمود: آن‌هایی که حدواسط کربوکاتیونی را پایدار می‌کنند (حلقه آروماتیک را فعال می‌کنند) و آن‌هایی که حدواسط کربوکاتیونی را ناپایدار می‌کنند (فعالیت حلقه آروماتیک را کاهش
را ناپایدار می‌کنند (فعالیت حلقه آروماتیک را کاهش می‌دهند). یک استخلاف الکترون‌دهنده بر روی یک حلقه آروماتیک باعث غنی‌تر شدن آن ترکیب از لحاظ الکترونی نسبت به بنزن می‌شود و لذا در برابر الکترون‌دوست‌ها خیلی فعالتر عمل خواهد کرد. الکترون دادن یا الکترون گرفتن یک استخلاف در حلقه آروماتیک به دو طریق می‌تواند انجام پذیرد: از طریق رزنانس یا از طریق القایی. اثرات القایی ناشی از الکترونگاتیوی ذاتی اتم‌هاست و لذا در گروه‌های عاملی از قطبیت پیوندها ناشی می‌گردد. برای مثال هالوژن‌ها، گروه‌های کربونیل، و گروه‌های
برای مثال هالوژن‌ها، گروه‌های کربونیل، و گروه‌های نیترو با القاء، الکترون‌ها را طریق پیوند سیگما از حلقه می‌کشند و باعث کاهش فعالیت حلقه می‌شوند. گروه‌های آلکیل به مقدار کمی الکترون‌دهنده هستند و به همین جهت فعالیت حلقه را اقزایش می‌دهند. اثرهای روزنانسی با دادن یا کشیدن الکترون‌ها از طریق پیوندها و به وسیله همپوشانی یک اوربیتال از استخلاف با یک اوربیتال p از حلقه آروماتیک عمل می‌نمایند. برعکس، استخلاف‌هایی مانند هیدروکسیل و آمین حلقه آروماتیک را با اثرهای رزونانسی فعال می‌کنند و در این اثر الکترون‌های
رزونانسی فعال می‌کنند و در این اثر الکترون‌های غیرپیوندی از استخلاف به حلقه داده می‌شود و روی حلقه یک بار منفی ایجاد می‌کنند در نتیجه حلقه در مقابل الکترون دوست‌ها خیلی فعال می‌شود. اثر القاء اکسیژن (الکترونگاتیوی) بسیار کم است و اثر رزونانسی بر القاء غلبه می‌کند. هنگامی که واکنش جانشینی الکتروفیلی بر روی آنیلین رخ می‌دهد، حمله به موقعیت اورتو و پارا ارجح است. از آنجا که اتم‌های O و N الکترونگاتیو هستند، از طریق القایی الکترون‌کشنده هستند ولی زوج الکترون آزاد روی این اتم‌ها در رزنانس شرکت می‌کنند. علت آنکه
روی این اتم‌ها در رزنانس شرکت می‌کنند. علت آنکه محصولات پارا و اورتو محصولات عمده هستند، ایجاد فرم رزنانسی است که در آن تمامی اتم‌ها قاعده اکتت را رعایت کرده‌اند (هشت‌ تائی همه اتم‌ها کامل است). این فرم رزنانسی شدیداً پایدار می‌باشد. اما در مورد موقعیت متا این امتیاز وجود ندارد و درصد بسیار کمی از محصول نهایی متا خواهد بود. به‌طور کلی اثرالکترون‌دهندگی توسط رزنانس در اینجا بسیار مهمتر از اثر القایی است. اما شرایط در مورد استخلاف‌های الکترون‌کشنده متفاوت می‌باشد. این دست استخلاف‌ها کلیه موقعیت‌های حلقه را
این دست استخلاف‌ها کلیه موقعیت‌های حلقه را برای واکنش جانشینی الکتروفیلی غیرفعال می‌کند. به‌طور مثال به واکنش جانشینی الکترون‌دوستی نیتروبنزن منجر به ایجاد محصول متا به عنوان محصول اصلی خواهد شد. وقتی حمله در موقعیت اورتو و پارا رخ می‌دهد، یک فرم رزنانسی بسیار ناپایدار به وجود خواهد آمد. در این فرم رزنانسی علاوه بر مجاورت کربن با بار (+) با گروه نیترو، قرار گرفتن دو بار مثبت، یکی روی N و دیگری C در کنار هم باعث ناپایداری شدید این فرم خواهد شد. اما وقتی حمله در موقعیت متا رخ می‌دهد دیگر فرم رزنانسی همانند
در موقعیت متا رخ می‌دهد دیگر فرم رزنانسی همانند آنچه در اورتو و پارا مشاهده شد به وجود نمی‌آید و همان‌طور که در نمودار انرژی پتانسیل دیده می‌شود، حمله به موقعیت متا سطح انرژی کمتری نسبت به اورتو و پارا خواهد داشت. در مورد هالوژن‌ها یک استثناء وجود دارد. استخلاف‌های هالوژن از طریق القائی چگالی الکترونی را از حلقه کم می‌کنند ولی از طریق اثر رزنانسی الکترون‌دهنده هستند. درمجموع اثرالقائی ارجح می‌شود. این ترکیب‌ها بر خلاف ماهیت الکترون‌کشندگی خود هدایت‌کنندگی اورتو و پارا دارند. حمله به موقعیت‌های پارا و اورتو
و پارا دارند. حمله به موقعیت‌های پارا و اورتو به ساختمانی منجر می‌شود که بار (+) را به کربن مجاور کلر منتقل می‌کند. این ساختار اگر چه از نظر القائی نامناسب است ولی رزنانس و الکترون‌دهندگی کلر به کربن مجاور خود باعث غیرمستقر شدن بار (+) می‌شود و باعث مطلوب شدن این ساختار می‌گردد. همه این گروه‌ها هدایت‌کننده پارا می‌باشند. واکنش‌های استخلافی الکترون‌دوستی در آروماتیک‌های استخلاف‌شده. اگر حلقه بنزنی بیش از یک استخلاف داشته باشد، الکتروندوست بعدی به کدام موقعیت حمله می‌کند؟ نقش استخلاف‌های قبلی در این تعیین
حمله می‌کند؟ نقش استخلاف‌های قبلی در این تعیین موقعیت به چه شکل خواهد بود؟ در این حالت چند امکان وجود دارد: - ممکن است استخلاف‌های روی حلقه اثرات (هدایت‌کنندگی) یکدیگر را تقویت کنند. - اگر هدایت‌‌کنندگی گروه‌ها مخالف یکدیگر باشد (یکسان نباشد)، در این حالت گروه‌های فعال‌کننده قوی‌تر بر فعال‌کننده ضعیف و غیرفعال‌کننده مقدم خواهند بود و هدایت‌کنندگی را کنترل می‌کنند. واکنش جانشینی نوکلئوفیلی بر روی حلقه بنزن. اگر گروه‌های الکترون‌کشنده قوی در موقعیت اورتو یا پارا نسبت به استخلاف هالید (یا برخی ترک‌کننده‌های
پارا نسبت به استخلاف هالید (یا برخی ترک‌کننده‌های خوب) وجود داشته باشند، هسته‌دوست‌ها می‌توانند جایگزین یون‌های هالید در آریل‌هالیدها بشوند. برخلاف واکنش‌های استخلافی الکترون‌دوست در آروماتیک‌ها، واکنش‌های استخلافی هسته‌دوستی در آروماتیک‌ها کاربرد خیلی محدودی دارند و برای تعداد کمی از واکنش‌ها و سنتزها مفید هستند. در واکنش‌های استخلافی الکترون‌دوست یک الکترون‌دوست قوی جایگزین یکی از پروتون‌های حلقه آروماتیک می‌شود، در صورتی‌که در واکنش‌های هسته‌دوستی یک هسته‌دوست قوی جایگزین یک گروه ترک‌شونده‌ای مانند