Вопрос: С чего начать карьеру ИТ?

Лучший ответ: Мне 30 лет. Начал свою карьеру в ИТ в 27. 
У меня ИТшное высшее образование, но жизнь сложилась так, что во время учебы нашел работу не по специальности, которая сразу начала приносить неплохой доход (производство рекламы: наружка, полиграфия). В один "прекрасный" день, спустя 10 лет работы, я понял, что достигнут потолок и мне совершенно не интересно дальше развиваться в этом направлении. Тогда то я и начал искать чем заняться.
Я прекрасно понимаю страхи и мысли, которые крутятся в голове у человека уже с семьей. 
"А не поздно ли?", "А с чего начать?", "А как на меня будут смотреть другие люди/друзья/коллеги?", "А на какой доход и через сколько времени можно рассчитывать?", "А откуда взять время на жену/детей и учебу?" и еще куча других...
В 16-22 все эти вопросы совершенно не волнуют - ты еще юн, свободен от обязательств и в какой-то мере финансово не обременен...
Немного порассуждаем :)Отвечу на самые-самые вопросы:А не поздно ли?
Нет. Никогда не поздно! Звучит банально, но это работает. 
Нужно срочно забыть сколько тебе лет и оперировать только понятием жизненный опыт. А его к 30 уже порядком. Мозги еще не "заржавели", тело еще не барахлит. 
НО нужно сразу условится - любая сфера ИТ требует ПОСТОЯННОГО самосовершенствования и изучение нового материала. ЛЮБАЯ.Чем заняться-то?
Я для начала для себя определил две области ИТ в которых возможен быстрый прогресс за короткий срок и достаточно быстрое трудоустройство. 1С-программирование и веб-программирование. 
Они были выбранные после тщательного анализа локального рынка труда + низкий порог входа + возможность быстрого прогресса. Долго сомневался, читал форумы и статьи, что бы выбрать окончательно, но в итоге победило направление веб-программирования. Решающим стали два критерия: возможность удаленной работы на зарубежных биржах и отсутствие привязки к конкретной узкой технологии. В финансовом плане 1Сники на начальном этапе получаю больше, но со временем Веб вырывается вперед.
Многие написали выше, что надо учить основы основ. Разложить всю теорию по полочкам. Понять принципы ООП и паттерны проектирования. Это правильно, НО... время+семья+деньги накладывают некоторые свои ограничения. Как мне кажется главная цель - это смена сферы деятельности, т.е. добиться результата. Да, по началу будут жуткие "решения" и "ужасный вырвиглазный лапшевидный говнокод", НО плох тот программист, который не продолжает свое обучение ПОСТОЯННО. Но учиться уже на работе под руководством более опытных товарищей НАМНОГО проще. А с чего начать это ваше "веб-программирование"?
Сразу оговоримся, что есть принципиально два разных направления: "фронт-энд" и "бэк-энд". "Фронт-энд" проще и дружелюбнее для совсем начинающих. Его изучение позволит быстрее прийти к выполнениюглавной цели. Поэтому дальше я буду рассматривать именно это направление.
Да-да, конечно, потом можно и "бэк-энд" изучить и даже полностью перейти на него. Можно совмещать, обв.
И еще одно отступление: уровень английского Pre-Intermediate. Это само собой разумеющееся. В любом случае придется читать, слушать и понимать.
Итак по теме вопроса. 
Рекомендую начинать с: htmlacademy.ru - пожалуй лучший русский ресурс для новичков. Интерактивные задания с самых азов. Все основные курсы бесплатные. Платная подписка открывает доступ к продвинутым курсам - рекомендую покупать эту подписку уже после прохождения всех базовых курсов. Есть два платных месячных "интенсива"  - весьма неплохие и стоят своих денег. 
Остальные ресурсы рекомендую проходить параллельно с HTML-академией, начинать где-то после 7 курса:
www.codecademy.com - на английском. Помимо курса по HTML&CSS можно попробовать JavaScript и jQuery + неплохие ознакомительные курсы по "бэк-энду" 
https://dash.generalassemb.ly - на английском. Интересны тем, что имитируют выполнение реального заказа на фрилансе. 
Есть еще куча ресурсов и курсов, но для начала этого вполне хватит.
В любом случае придется изучить JavaScript. В этом деле поможет уже упоминаемый выше www.codecademy.com + learn.javascript.ru
И главное - больше практики. Применяйте свои знания.
Верстайте псдшники хотя бы ради практики и портфолио. Прикручивайте к ним что-нибудь простенькое на jQuery.А откуда взять время на жену/детей и учебу? Как совмещать-то все еще же работа есть...
Если уделять учебе хотя бы 1 час в день, то можно вполне все успевать. 
Я учился так: 
- на работе была возможность почитать и поделать небольшие занятия в течение дня ( в сумме полчаса)
- еще часик уже ночью, когда все спят дома.
- в выходные вставал пораньше и в субботу за два часа пока все спят повторял все сделанное за неделю, а в воскресенье подбивал итоги и планировал следующую неделю.
Придется пожертвовать сериальчиками и какими-нибудь излишествами нехорошими - всегда есть что-то. Все время дисциплинировать себя первое время. Можно вести блог или поставить цель на смартпрогресе. Главное регулярно заниматься. даже 15 минут в день - это уже большой плюс.
Еще очень важно, что бы домашние знали к чему вы стремитесь и чем заняты. А на какой доход и через сколько времени можно рассчитывать?
Тут все ОЧЕНЬ индивидуально. Все зависит от усердия и желания.
Можно грубо прикинуть "скоростное прохождение этого квеста":
1) материальные вложения: 30-32 т.р. два интенсива(базовый и продвинутый) и помесячная платная подписка на htmlacademy.
2) временные вложения: 5-7 месяцев на курсы и интенсивы от htmlacademy + 2-3 месяца на основы JavaScript и jQuery
После этого вполне можно пойти работать верстальщиком с перспективами карьерного роста с окладом от 15 т.р. или попробовать себя на фрилансерских биржах.
Почему так мало?В моем регионе именно столько получают стажеры-верстальщики в первый месяц, но это уже работа + на реальных проектах прогресс пойдет намного быстрее. А следовательно и вырастет доход.А не будет ли мне сложно "работать" в молодом коллективе?
Возможно первое время будут какие-то сложности, но как мне кажется в любом случае ценятся базовые человеческие качества + профессионализм. А если учесть, что к 30 уже есть достаточно богатый жизненный опыт, то я не думаю, что возникнут проблемы. 
Как-то так :)
Удачи. И главное помните - все зависит только от вас. От ваших желаний и вашего трудолюбия.

Худший ответ: А с чего бы вы сейчас начали свою карьеру прийдя впервые в ИТ сферу?