Вопрос: C чего начать будущему ruby программисту, стоит ли вообще учить ruby и где найти работу?

Лучший ответ: Какой-то странный ты курс проходить начал : / 
На самом деле, я бы начинал изучение Ruby с того, как правильно он произносится. Но не суть...
Если по-серьёзному, то советую прочесть книгу "Head First. Изучаем Ruby". Там всё легко и понятно, нет никакой воды (правда, некоторые темы затрагиваются на протяжении нескольких листов, хотя их можно расписать и в один). Если тебе нужен, так называемый "путь самурая", то нужно взять что-то посерьёзней, например, Хэл Фултона с его "Путь Руби" В этой книге расписаны до невозможности все принципы ООП. Также есть книги от самого создателя языка Юкихиро Мацумото "Ruby in a Nutshell" и "The Ruby Programming Language". В ютубе существует достаточное количество мануалов и прочей фигни по Рубину. Также невозможно обойтись без документаций: API и офишл доки.
После этого можно уже приходить к вебу, вот там как раз-таки надо знать RoR и прочие фреймворки, типа Sinatra, Roda, Hanami, Grape. Стоит заметить фронтенд либы bootstrap, ну и пакет модулей Webpack. Если учить тупо RoR, то тут уже у всех на языке книга Майкла Хартла с его клоном Твиттера и множества рекламы в начале (зато присутствует неплохая практика с Git, Хероку и линуксовыми командами). И вообще, если не ошибаюсь, то любой фреймворк Ruby невозможен без системы MVC (Model View Controller). Ну, ещё тебе может ещё потребоваться ознакомиться с синтаксисом SASS или SCSS, но там ничего трудного. На равне с этим нужно будет ознакомиться с *nix-подобными системами и их неотъемлемым Терминалом, который может послужить тебе даже таблеткой от запора, в случае чего. 
Да и вообще, Руби пригоден не только для веба. Для него существует и RubyMotion, являющимся неким фреймворком для разработки под iOS, а на Ведроид- ruboto, который, хоть и стоит уже на последнем издыхании, но, всё же, способен дать какие-то мизерные плоды (ага, а ещё его сайт взломали пару лет назад). На руби крипту даже написали
Смысла задумываться над другими языками, как мне кажется, нет. О том же PHP думать можно, но имхо он востребован только в связке с ведущими фреймворками... Ну если тебя не устроит, всё же, Руби, то переходи на ведущие Java, Kotlin или иной язык. Думаю, что на этом всё

Устроиться на работу без опыта практически нереально. Да еще и за бесплатно (хотя дешёвую рабочую силу никто не отменял). Только мешаться будешь (здесь личный опыт уже). Но это совсем не означает, что таких вакансий нет. Чекни их с того же "Моего круга". В универ идти необходимо, чтобы, как минимум для приличия, да и в армейку не угораздишь. Никто не возьмёт тебя на первую работу без диплома об окончании вуза. Это уже потом, когда у тебя будет достаточно опыта, то диплом уже будет не актуален.

На этом всё, удачного освоения языка ;)

Худший ответ: В универ идти обязательно. Тут без оговорок. Но нужно понимать, что универ тебя не сделает программистом. От слова совсем. Нужно сразу настраиваться на самообразование. Спрашивается, зачем тогда универ, когда можно и так заниматься самообразованием? Учась 4 года в универе ты получаешь халявные годы, когда ты действительно можешь очень плотно прокачаться в самообразовании. Потом это будет сделать заметно сложнее. К тому же computer science качнуть самостоятельно сложновато (можно, но гораздо хлопотнее чем освоить какой-нибудь язык/фреймворк/технологию). Другое дело, что если это не будет топовый технический вуз, то CS скорее всего будет слабо даваться. Но все равно ты можешь самостоятельно углубляться. Изучай алгоритмы, структуры данных, математику и тд. Участвуй в студенческих олимпиадах по программированию. Это может открыть для тебя путь в ведущие ит компании. Вуз это нетворкинг, это потенциальные возможности. А также через годы спустя, ты возможно захочешь съездить поработать в другой стране. А тут раз облом - диплом обязателен оказывается.
Какой язык учить не так важно. Если есть интерес к веб, то руби отличный вариант. Также как и js, python. Есть момент, что после руби будет сложновато переходить на другие языки - по причине того, что по сравнению с руби другие языки могут показаться убогими, деревянными и уродливыми. Но все дело привычки.
Если бы я в школе/в вузе сам у себя теперешнего спросил, какой язык учить, то я бы посоветовал учить английский, а также плотно computer science.