Вопрос: Как выдавать CSS стили пользователю?

Лучший ответ: Для разработки разделить файлы по сущностям, например: один шаблон — один css файл (вы же используете наследование шаблонов, декораторы, слоты, блоки и т. п.? :) ) с максимальным использованием каскадности. Получим, что каждая страница будет запрашивать 1-N css файлов (у меня обычно 6-7 получается, 1 — общий шаблон для всех страниц, 1 — основной контент, 4-5 — меню и прочие блоки в сайдбарах). Можно пойти ещё дальше, разделяя css отдельных сущностей на css позиционирования/размеров, цвета и прочего декора, но имхо, излишне

Для продакшена для каждого реально встретившегося сочетания css генерируем свой один большой css (обычно получается штук 10, незначительно различающихся) и вызываем его для соответствующих страниц (можно ручками, можно средствами движка «на лету» и с кэшированием, можно утилитами) — в общем склейка. Дополнительно его можно обфусцировать и сжать.

Получаем, что для каждой страницы вызывается один css, в котором есть всё, что для неё нужно и нет ничего лишнего.

Плюсы по сравнению с крайностями (единый файл для всех страниц или 6-7 разных файлов для каждой страницы):
 — простота разработки (субъективно, кому-то проще в одном файле лазить)
 — один вызов css на странице, а значит только одно обращение к серверу (и то, если пользователь не случайный, кэшируется после первого обращения)
 — минимальный размер css для каждой отдельно взятой страницы
 — минимальное время парсинга файла браузером (а значит и время рендеринга страницы)
Минусы: 
 — сложность поддержки, если это дело прозрачно не автоматизировано
 — для не случайных посетителей совокупный объём трафика будет большим, чем в обоих крайних случаях
 — аналогично будет большим и кэш

Плюсы единого файла:
 — минимальный совокупный объём трафика и кэша для не случайного посетителя 
 — один запрос на страницу, кэшируемый для всех страниц сайта
Минусы:
 — сложность разработки (субъективно) 
 — избыточный объём трафика и кэша для случайных посетителей
 — большее время парсинга для всех страниц (за редким исключение страниц, которым нужны все css правила проекта)

Плюсы кучи мелких файлов:
 — простота разработки (субъективно)
 — близкий к минимальному объём трафика и кэша для случайных посетителей, минимальный для не случайных
Минусы:
 — много запросов к серверу
 — незначительно большее время парсинга по сравнению со «склейкой»

Аналогично можно поступать и с JS

P.S. Предварительная оптимизация зло

P.P.S. Если используете условные «переходы» для IE, то можно или генерировать для него свой большой файл (тогда различий не будет в плюсах/минусах не будет), или вынести все используемые хаки в один файл и подключать его «статически» (тогда у пользователей IE будет два запроса на страницу, один из которых будет иметь плюсы и минусы «динамического» подключения, а второй не будет), или генерировать второй файл аналогично первому (обычно избыточно) — я предпочитаю второй вариант — «динамически» генерируемый общий CSS, и «статический» файл с хаками IE

P.P.S. Предварительная оптимизация зло.

Худший ответ: Две крайности же. Вынесите общие элементы в один ксс, а разные, которые используются на своих страницах, сгруппируйте по смыслу в 2-5 кссников.