Вопрос: Может ли ИП быть нерезидентом (постоянно проживать за границей)?

Лучший ответ: отвечу с последнего вопроса 
2) ИП на УСН быть может, если не резидент(к ним относятся граждане РФ более года проживающие за рубежом), и если предусмотрена повышенная ставка налога то должен соответственно и платить больше (но вроде это не такт... не путайте ситуацию когда у ИП работники не резиденты, там НДФЛ увеличенный), однако в обязанности налоговой не входит отслеживание статуса граждан РФ, это обязанность ФМС, но у гражданина есть обязанность сообщать о себе достоверную информацию, в связи с чем существует и ответственность... 
Налоги исчисляет и предоставляет отчетность сам ИП, соответственно при изменении статуса на не резидента, ИП сам должен увеличить свою налоговую ставку, в соответствии с ней на числить и уплатить налоги, при этом обязан сообщить об этом налоговой (тут нужно у бухгалтеров уточнить (хотя вероятно мало из них кто сталкивался с этим вопросом... поэтому интернет будет полезнее...) когда и с какого налогового периода нужно применять другую ставку, в какой форме сообщать об этом налоговой...)
Более точно можно уточнить в налоговой по горячей линии или записавшись к ним на прием, или направив запрос письменно или через личный кабинет, получите вполне обоснованный ответ со ссылками на нормативу...
Ну, а по существу, я думаю налоговой такие ИП не представляют интереса, по крайней мере пока они не превысят лимиты по УСН и не обязаны будут перейти на ОСНО...
1) банк не принимает ваш договор, т.к. скорее всего, не хочет накосячить с валютным контролем... вероятно сложно (а скорее не возможно) объяснить органам валютного контроля, почему банк на счет ИП переводит денежные средства от не резидента в иностранной валюте не по гражданско-правовому договору (услуг, подряда и пр.), а по трудовому ... трудовые отношения - это все же несколько иная форма отношений (по крайней мере по законодательству РФ), однако если такие отношения вполне допускаются по законодательству той страны, в которой вы работаете, то вам можно сделать об этом в договоре соответствующую оговорку, что договор подчиняется праву другой страны, и предоставить банку соответствующие разъяснения, но это опять не просто, т.к. вам фактически придется для юристов банка организовать курсы повышения квалификации по зарубежному праву, иначе могут не поверить)))
Я описал вам общее направление, куда копать... в принципе в вашем вопросе сложного ничего нет, всю информацию можно найти самостоятельно, но написание развернутого ответа, разгуливание и уточнение вопросов с банком это время, тут уж либо сами, либо ищите исполнителя кто за вас копнет...

Худший ответ: Как мне кажется не очень верно трактуется понятие "нерезидент": это все-таки гражданин иностранного государства, временно находящийся в стране. То есть будучи гражданином РФ и ИП - Вы можете быть нерезидентом только для других стран.
Ну и второй момент:  В нем написано, что я работаю в офисе каждый день с 8 до 17.00 если это слегка переформулировать, на обязанность находится на связи в своем офисе - то есть явно указать что не в офисе нанимателя. То картина уже будет выглядеть совсем иначе.
Аналогично со страховкой - по-возможности это надо слегка переформулировать, а по-сути сумма страховых премий - будет дополнительным доходом в неденежной форме.
С отпуском - аналогично.
Ну и собственно говоря дурацкий вариант трактовки подмены найма на работу на отношения фирма-ип - возбуждают налоговиков исключительно применительно к фирме-работодателю - ибо с них меньше денег собирается. Вот нехай фирме-работодателю и предъявляют )
А вот выбор быть ИП или наниматься на работу - это конституционное право гражданина. С учетом того, что доходы поступают более чем от одного работодателя/заказчика - ИП просто доктор прописал.