Вопрос: Высшее/средне-специальное образования для системного администратора?

Лучший ответ: 1) Для системного администратора ВУЗ даёт исключительно диплом, который нужен только для того, чтобы была возможность официально устроить в государственное учреждение либо в крупное коммерческое с требованиями уровня "у нас даже уборщицы должны быть с высшим!" Если диплом уже есть - не тратьте время на 2-е высшее. Сам факт отсутствия ВО часто очень мешает устроиться на интересную вакансию. 
2) К системному администрированию должна быть предрасположенность, интерес к этой сфере. Случайные люди в этой области не задерживаются, либо если даже скрипя сердцем работают, то им не позавидуешь - нет ничего хорошего в том, чтобы заниматься нелюбимой деятельностью. Вообще, я согласен с высказыванием Конфуция  - "Найди себе дело по душе и тебе не придётся трудиться ни одного дня в жизни."
3) Если плевать на пункт 2, то лучше гоу в программирование - это куда более востребованная и высокооплачиваемая сфера. Лично я не хочу.
4) Не могу посоветовать каких-то конкретных курсов, потому что сама по себе сфера системного администрирования очень разнообразная и области деятельности далеко не всегда хоть как-то пересекаются друг с другом. Вспомнил разговор с одноклассником, типичным виндо-админом-эникейщиком (ничего против Win не имею, если что), который уехал в Москву из моей глубинки дабы покорить столицу своим обаянием и скиллами. Спрашиваю: "Ну как там? Что посоветуешь прокачать исходя из реалий рынка труда в Мск?" Он помолчал, вздохнул, и ответил: "Задроть линукс". Вообще, это в любом случае актуальный совет :D
5) Практика и ещё раз практика. Можно быть теоретиком семи пядей во лбу, но это не поможет в реальности, если нет опыта работы с реальной инфраструктурой. Если не определились в принципе - устройтесь эникейщиком куда-нибудь просто для старта и понимания того в каком направлении хотелось бы развиваться. Например, если есть интерес к сетевому администрированию, можно поработать у провайдера какого-нибудь.

Ну и древний баян всегда актуален:

Если бы водителей принимали на работу так же, как системных администраторов и программистов, то выглядело бы это примерно следующим образом:

Вакансия: водитель.
Требования: профессиональные навыки в управлении легковыми и грузовыми автомобилями, троллейбусами, трамваями, поездами метрополитена и фуникулера, экскаваторами и бульдозерами, спецмашинами на гусеничном ходу, боевыми машинами пехоты и современными легкими/средними танками, находящимися на вооружении стран СНГ и НАТО.
Навыки раллийного и экстремального вождения обязательны.
Опыт управления болидами «Формулы 1» — приветствуется. Знания и опыт ремонта поршневых и роторных двигателей, автоматических и ручных трансмиссий, систем зажигания, антиблокировочных систем, навигационных систем и автомобильных аудиосистем ведущих производителей — обязательны. Опыт проведения кузовных и окрасочных работ — приветствуется.
Претенденты должны иметь сертификаты Mercedes, BMW, а также справки об участии в крупных международных ралли не более чем двухлетней давности.
Зарплата: XXXXX — YYYYY рублей, определяется по результатам собеседования.

PS И ещё: учиться нужно всегда, постоянно, чтобы просто не отстать от технологий. Айтишник (неважно - сисадмин, программист, сетевик и т.д.) не может себе позволить роскошь работать с 8 до 5, а в свободное время напрочь выкинуть работу из головы, иначе быстро станешь неактуальным. Такие неактуальные дядечки нередко встречаются: освоили что-то лет ..цать назад и по инерции пытаются применять везде свои давно устаревшие знания, вместо того чтобы развиваться.

PPS Подпишусь на вопрос чтобы он вышел в "Самое интересное". Любопытно почитать мнения других участников ресурса.

Худший ответ: ВУЗ даёт фундаментальные знания. Если заняться больше нечем, иди учись. Или ты благословения просишь?