Вопрос: 1C или web — какое направление выбрать?

Лучший ответ: Напишу про 1С. Работаю 4 года в фирме франчайзи. Если попадете в нормальную фирму, то будете работать на проектах регионального и Российского уровня.  Проекты большие,  разнообразные и интересные. 
Дорабатываются системы учета, пишутся большие бизнес-процессы, часто пишутся системы управления оборудованием и т.д. Часто пишем библиотеки для работы с оборудованием из 1С, как правило C++, Delphi, Java и на других языках.
Возможно простора для фантазии не так много как в WEB, но как было написано dolgicky - все стабильно!!!
Но никто не мешает в свободное время или даже в рабочее изучить и другие направления. Компания оплачивает обучение, если это пригодится в работе, так я прошел курсы Java, web(PHP+mySQL+JS), администрирование MS SQL и теперь часто использую в своих проектах. Так же это метод подготовки на случай уйти, но пока не вижу смысла уходить.
Про статью о которой написал Crash, она более справедлива к разряду фирм живущих на "паразитстве". И позволю себе написать некоторые уточнения по выше указанной статье. Про модульность. В современных прикладных решениях(далее ПП) за счет функциональных опций можно отключить половину функционала и она не будет использоваться. 
В платформе на самом деле нет модульности, но современные ПП как правило используют большую часть возможностей платформы. Про изменения и обновления. Если в компании налажено написание больших систем, то все изменения(в том числе и форм) пишутся в отдельных модулях, которые вызываются из переопределяемых модулей, те в свою очередь вызываются из всех объектов автоматически. В итоге мы имеем изменения только в своих модулях. 
Бывают случаи, когда необходимо вклиниться в середине работающего механизма, то никто не мешает сделать вызов в том месте, а не переписывать типовой модуль до неузнаваемости.
При таком ведении изменений манипуляции при обновлении минимальныПро сложность системы и	 флагманские ПП. Тут необходимо вспомнить, что  ПП пишется для удовлетворения потребностей среднестатистической компании, и подавляющее большинство работает в типовых конфигурациях и обновляются самостоятельно через интернет.  Про политику компании. Да, для получения обновлений необходимо иметь подписку ИТС(информационно технологическое сопровождение), исключение базовые версии, которые обновляются автоматически.  В ИТС включена линия консультации, информация об изменениях в законодательстве(не надо иметь еще подписку на подобные издания, цена которой около подписки ИТС). можно задать вопрос аудитору(юристу), работать со своими базами в облаках*, хранить в облаках бэекапы*, получать информацию об грядущих обновлениях, получить помощь при ошибках и .т.д. 
ИТС это не просто возможность получить обновления. если клиент об этом не знает, то его не уведомила об этом его обслуживающая компания и сам клиент не удосужился почитать, что это такое.
Как итог, все зависит от компании у которой вы будете сопровождаться или вашего 1С программиста.
Можно продолжать и дальше, но я отошел от темы. 
* - услуга предоставляется с ограничением, например облачное хранилище предоставляется в размере 20 Гб, для расширения необходимо вносить абонентскую плату.

Худший ответ: Только вчера вышла интересная статейка про 1С)
habrahabr.ru/post/244727