Вопрос: Путь из фрилансера в аутсорс контору. Как?

Лучший ответ: у  вас очень странные вопросы.
какая разница между 2 наемными людьми и 4 , да никакой , разница уже идет на 15-20 когда у вас просто за день не будет хватать времени поговорить с каждым.
Так что если вы управляетесь с 2 то чем для вас страшны 4?
Очень глупо считать что поменял страну и там все побежало. 
Вот у меня у соседа стоит страна тайланд и он работает по 70 баксов в час.
У меня стоит Россия и я работаю по 50, могу поменять на 80 если захочу, ваш ценник зависит от вас, а не  от того в индии вы или нет. 
Ещё один знакомый со страной малазия, тоже работает по 50 баксов, но в месяц при этом он в одного зарабатывает $16к, смотрю иногда на его профайл и любуюсь, он ещё и мне иногда работы подбрасывает.
Судя по всему вы уже несколько лет проработали на фрилансе и скажем достигли каких никаких высот и рейтинга в 30 баксов в час или же 1000 рублей в час для ровного счета.
Скажем вы наняли 4 людей в фултайм вы пятый и определились с зарплатой для них в 1000 баксов.
Вы уже умный и цена проекта для вас не с потолка взята, а состоит из количества часов умноженные на ваш рейтинг в 1000 рублей в час.
Скажем у вас идет все очень плохо, вы весь месяц ищите проекты и находите всегда всего один за 5000 баксов, ну вот в лепешку разбиваетесь, а хотя бы второго не можете найти.
Как это выглядит для вас внутри?
Проект стоит 5000 баксов = 150 000 рублей то есть для него вам надо 150 часов.
Вас пятеро и грубо говоря 150/5 = 50 часов на брата, то есть примерно 6 рабочих дней.
В итоге вы получаете в начале месяц проект 
работаете все впятером одну неделю и сдаете проект уже в воскресенье, дальше вы впятером курите бамбук 23 дня до конца месяца, второго проекта у вас нет у вас все с этим плохо как описано выше. 
В конце месяца у вас 5000 баксов кеша, 5 человек, выдаем всем зп по тыще баксов. в сухом остатке вы больше трех недель пинали балду, все равно все заработали свое бабло, продуктивно поработали одну неделю, все счастливы. 
Но тут дилема вы хотите больше зарабатывать.
Предположим туже ситуацию что у вас все плохо и так же один проект.
Берем ещё 4 человека только не фултайм, а на неделю, то есть зарплата в четверть месячной $250, предположим что все очень плохо и на месяц была у вас оптовая скидка на время сотрудников, просто подымаем зп на 20 процентов просто так получаем $300
Работаем неделю сдаем проект в воскресенье.
Получаем 5000 баксов кеша, платим зп 4 сотрудникам 1200 баксов. Сами платим себе зп 3800 баксов это примерно 115 тысяч рублей. Ну в целом неплохо поработали.
Предположим что ваши дела чуть чуть улучшились и вы нашли второй проект в месяц, значит в этом месяце ваша  зп уже 230 тысяч рублей, в целом схема не требует какого либо масштабирования дл 4 проектов в месяц или же 460 тысяч рублей зарплаты, потом уже надо больше людей, а там уже и наверно больше проблем.
Вот так выглядит чистая математика.
Она совершенно справедлива скажем и для 5 проектов по 1000 баксов, вместо одного за 5 000 баксов.

Худший ответ: Дело в том, что 2 работника и скажем 5 работников это просто гигантская разница в рисках. 2 работника могут одновременно отфилонить и взятых несколько проектов будут убиты и наработанная репутация исчезнет. Такое очень вероятно. А при пяти скорее всего будет возможность донанять людей в критический момент. Так что разница есть.