Вопрос: Как прeодолеть зону комфорта, стать фрилансером не обанкротившись?

Лучший ответ: Для начал ответь сам себе на вопрос "А чем тебе неудобна текущая золотая клетка"? Можешь не писать здесь, но определись для себя.
Далее нужно осознать, что фриланс - это подвид бизнеса. Есть книжка Р.Киосаки "Квадрант денежного потока". Там всех людей, работающих в экономике разделяют на 4 части:Р - наемные работникиП - предпринимателиБ - бизнесИ - инвесторы
Фриланс - это сегмент П. Ты работаешь один, возможно зарабатываешь больше чем работая по найму, но вот ты заболел, продуло тебя где-то, температура 38.5.... Сомневаюсь что ты из стали сделан и сможешь в таком состоянии писать код. 
Сегмент П очень хорошо охарактеризовал г-н Залогин из Локус Медиа. Он сказал примерно так: "Вы человек-велосипед - пока крутите педали - едите, как только перестали - упали"
Переходя к твоему вопросу о выходе из зоны комфорта.Первое что рекомендую перед началом своего бизнеса - оплати все долги. Закрой ипотеку, погаси автокредит, все потребительские заемы и т.д. В случае если ты провалишься(первый блин, обычно, комом) по крайней мере ты со своей семьей не под мостом окажешься.Второе - содержание семьи. Никакие твои заработки не должны влиять на твою жену/ребенка. Твои родные, как минимум, должны иметь крышу над головой + еду на столе. Посчитай сколько ты платишь за комуналку + еду. Далее умножаешь эту сумму на 24 месяца. Это финансовая подушка твоей семьи.  Третье - планирование. Бизнес без бизнес-плана - это не более чем хобби. С 16 лет стремился зарабатывать в сети. Продавал ссылки на sape.ru в 2008-2009, работал с трафиком в 2010-2012, продавал китайские безделушки с 2013-2014... Сейчас ушел в разработку одного SaaS-решения. Первые пару месяцев оптимизм из ушей хлещет, думаешь "Да все будет, да это фигня, преодалею...." Но вот начинаются черные полосы: ТИЦ сайта в планируемый апдейт не вырос до нужного значения, твой сайт на 9 месте в выдаче, вместо требуемой тебе 3-4 позиции, товар из Китая на таможне завис.... Да я могу до бесконечности перечислять проблемы, которые возникали у меня... А время - деньги: тебе нужно платить аренду, зарплату, рекламу, кредиты и т.д. Не платишь - начинается ругань, из Максима Александровича я сразу превращаюсь в мошенника, кидалу, сволочь... эх, во общем суть ты понял. Думай на 2 шага вперед, вот что я хочу сказатьЧетверное - не делай бизнес с полного нуля. Перт Осипов(проект Бизнес Молодость) в каком-то из видео говорил, что мы не ценим самое ценное что у нас есть, мы воспринимаем это как должное, когда для других людей это может быть сравни бриллианту среди кучи стекляшек. Вы не первый день работайте в ИТ по какой-то специализации, так ведите эту специализацию и дальше. Занимайтесь своим любимым делом.Пятое - не пытайтесь все делать сами. Когда я запустил свой самый первый интернет-магазин по Китайским безделушкам я все делал сам: рисовал дизайн, верстал его, настраивал рекламу, обзванивал клиентов, носил товар на почту.... В общем занимался вообще всем! Причем за всей этой рутиной я не видел, что мой сайт работает не эффективно, я упускаю из виду 20% горячих клиентов, 10% моих бандеролей исчезают в глубинах Почты России... Вы как первое лицо компании должны знать все процессы своего предприятия, иначе Вы не сможете им управлять, но Вам не нужно все процессы делать самому. Отдайте часть на аутсорс или делегируйте наемному сотруднику.Шестое - я на этом очень сильно обжегся около 3-х лет назад.... Ставьте своим сотрудникам четко достижимые KPI(ключевые показатели эффективности). Например, есть у меня форма заказ обратного звонка на сайте. Человек пишет туда своего Имя и номер телефона, после чего эти данные попадают в CRM. Для менеджеров, которые у меня обрабатывают вызовы клиентов один из KPI звучит так: перезвонить клиенту в течении 15 минут после поступления от него заявки, если она поступила в рабочее время. Причем все KPI Вы должны сформулировать максимально точно и подробно. Я сам с KPI работаю так: есть у человека базовый оклад и базовый набор KPI, которые ему необходимо выполнять. Если он их выполняет - получает оклад, выполняет лучше - получает оклад + премию. Причем оклад у меня сам небольшой, около 6 т.р., но нижняя з/п у меня примерно в 2,5 раза выше.
Первые 4 пункта - это как мягко выйти, вторые два - как не свалиться.
В целом о бизнесе в РФ могу сказать что его делать относительно легко. Достаточно просто делать что-то хорошо и по человечески относится к своим клиентам. Примерно за 1 год Вы нарабатываете определенную базу контактов(поставщики/партнеры/клиенты), которые Вас знают и доверяют Вам. А далее главное все это не растерять.
Вам могут все Ваши родные/коллеги/друзья говорить "Да ты что, сейчас санкции, налоги, коррупция..." Поверьте, все это херня! Под прессом можно работать и зарабатывать, причем когда его снимут - Вы получите взрывной рост. А все эти отговорки про санкции, коррупцию, высокие налоги... Да просто у кого-то очко играет!

Худший ответ: Ничего не посоветую, но поддерживаю морально! Только в моём случае приходится снимать за огромные деньги бетонную коробку в Нерезиновой, а в родном регионе работы нет(