Вопрос: Как разобраться со множеством вопросов перед переходм на HTTPS?

Лучший ответ: 1https медленнее чем http?Медленнее. Ибо обмен ключами и шифрование передачи. Но не слишком заметно, чтобы на это обращать внимание.2Кэшируется ли зашифрованный контент на устройстве пользователя?Да.3Будет ли работать SEO ссылка проставленная на другом сайте по http?Вполне.4Нужен ли постоянный IP адрес?Нет. 5Может ли работающий сертификат до истечения своего срока заглючить и браузер выдаст сообщение о том, что сайт не безопасен?Нет. Нет такого понятия как работающий,сертификат не выполняет никакую работу. Пока его не отзовут или не окончится срок действия он действителен.6Кто все эти организации (центры сертификации), которые выдают сертификатыКто угодно. Выдавать сертификаты может кто угодно, я вам прям сейчас могу сотню сертификатов выдать. Вопрос лишь в доверии.  на каких основаниях, по какому-то закону или просто такНикаких оснований и законов для этого не нужно, лишь желание.перед кем несут ответственность?Ни перед кем, если иное не оговорено в договоре. 7По какому принципу следует выбирать центр сертификации?Чтобы ему доверяли ваши клиенты.8Видел на каком-то популярном сайте разные цвета одного и того же замка, один желтый, второй зеленый. Какая между ними разница?Зеленый - без проблем, красный - явные проблемы, остальные по вкусу браузеров предупреждают о том что существуют некоторые проблемы, какие - смотрите в документации браузера.9На некоторых сайтах этих центров написано о гарантии в 5, 10, 100 тысяч и пр. Что это значит?Максимальная сумма компенсации которую готов выплатить центр сертификации в возмещение ущерба.10Какие типы шифрования у тех или иных сертификатов и какой выбрать?Сертификат это удостоверение личности и только, к шифрованию он никакого отношения не имеет.11Можно ли спокойно заменить один сертификат на другой без каких бы то ни было последствий?Да12Можно ли с одним и тем же сертификатом переехать на другой сервер с другой конфигурацией?Можно13Любой ли сертификат будет поддерживать все устройства или все зависит от центра сертификации или типа сертификата?Сертификат ничего не поддерживает. Он удостоверяет личность и ничего более. 
Вопрос лишь в том будут ли доверять ваши устройства компании которая выдала сертификат или нет.14Что будет с отображением и работой сайта если этот сертификат им не поддерживается?Конкретный сертификат не может не подерживаться. Может не поддерживаться https. 15Есть ли отличия платного сертификата от бесплатного для одного домена?Нет разницы сколько вы заплатили за сертификат. Значение имеет только доверие к издателю сертификата.
Если пользователи ему доверяют, то все отлично.Сколько раз пользовался электронной подписью, столько же раз мне казалось, что выдают их по весьма странным ценам, а делают все за несколько минут. Ничего странного - сертификат делается утилитой которая валяется в публичном доступе, и занимает это менее секунды. Можете сами штамповать их тысячами и продавать.

Худший ответ: вопрос 3 - да, будет работать
вопрос 5 - нет, но на хабре писали что сертификаты отзывали некоторые бесплатные конторы, тогда да появится надпись что недостоверен сертификат
вопрос 13 - все устройства поддерживаются