Вопрос: Куда ехать фрилансить, в какую страну?

Лучший ответ: Подтролливают тебя немного =)
$1000 баксов это не очень большая сумма, но все ж одному вполне можно пожить в разных интересных местах.
Вот, например, забавный вариант: Казахстан/Астана. Молодой, современный город. В прошлом году прожил там 5 месяцев случайно, и, надо сказать, в восторге. Сам из СПб, сравниваю с ним.
Страна мусульманская, но это заметно только тем, что синьки по улицам не шатается и гопотни во дворах не сидит. Ночью в любое время прогуляться приятно. Малышня без присмотра взрослых и мамы с колясками гуляют до 2 ночи. Люди сами по себе добрей, чем в СПб. У меня по возвращении был культурный шок. Неделю дома сидел - выходить не хотелось.
Цены низкие на все. Питаться - практически бесплатно. Самый лучший шашлык в моей жизни попробовал именно там, в отличном ресторане, в который местные не ходят, т.к. дорого. Шашлык обошелся в 150 рублей.
Транспорт - автобусы. Но за 5 месяцев я ездил на автобусе 1 раз. Потому что убер "бесплатный". Однажды довелось проехать весь город по диагонали на Порше Кайен за 100 рублей! Это убер икс, не блэк.
Казашки очень красивые девушки и любят "фарангов" =)
Климат/погода прекрасные. Один нюанс - нет демисезонов. Лето, а потом сразу снежок пошел =)
Жилье - по разному. Я немного жировал и снимал огромную светлую новую квартиру в неплохом районе. По деньгам где-то 30к+ выходило. Интернет шикарнейший. Во время моего там прибывания проходила выставка Экспо 2017, поэтому цены были очень высокие. Выставка кончилась, должны были сильно упасть.
В общем, на $1000 там можно жить очень комфортно. Заморочка одна - виза. Въезд без визы, на 1 месяц. Потом надо идти в миграционку с хозяином квартиры ( надо договориться с ним, чтоб сделал тебе гостевую визу ). Ее продляют до 3х месяцев ( то есть первый + еще 2 ). Потом по-любому бордер-ран нужен. Ну и по новой. Заморочек никаких.
Тайланд ( сейчас тут как раз, уже 4 месяца ). На $1000 вполне можно жить. Все упирается в желаемый уровень комфорта и любовь к транжирству денег =) Паттайю не советую. Мое мнение - помойка полная. Куча прекрасных мест. В качестве бюджетного варианта посоветовал бы Краби попробовать. В Краби мало пляжей, делать особо нечего, но спокойно и дешево. Самое то, чтоб начать. И чтоб на байке научиться кататься - там движение хорошее, спокойное, дороги кайф. Домик можно снять тыщ за 8-9 бат неплохой ( в рублях, грубо, х2 ). Считай в 20к уложишься. Важно, чтоб с кухней. Тайская еда осточертеет, начнешь по дорогим рестикам ходить. Я вот в какой-то момент по 1-2к бат в день на хавку сливать начал =) Ужас. Байк на месяц 3к бат. Безнин дешевый, байк почти не ест. Похавать самому - зависит. Можно и в 100бт уложиться. Средняк для пацана, я бы сказал, 200-250бт, если с пивом ( в рестиках дороже в 2 раза, нежели в магазе ). Питаться дома дешевле, большие магазины есть, чтоб затариваться. В общем - на $1000 прожить вполне можно, если не загуливать особо. А вот загулять тебе может быть очень несложно. Тайку в постель заполучить тут сильно проще ( и дешевле ), чем в России симотную девку в кино с рестиком сводить без каких-либо дальнейших перспектив. Так что - самодисциплина прежде всего =)
Если хочется чего-то пошумней, чтоб движухи побольше - Пхукет или Самуи можно попробовать. Пхукет - дорогой с туристической стороны ( на западе острова ), а вот если поселиться в Равайе - можно тоже очень бюджетно. Есть хорошие кондоминиумы, где отличнейшие квартирки по 8-9к бат. Но действительно очень хорошие и с кухней. Самуи считается дорогим местом, но "места надо знать". Туристам простым жилье загоняют за большие деньги, зная места можно снять прекрасный дом за 10-15к бат. Дом! С кондеем, гигантским балконом, 2-3 комнатами и т.д. На Самуи тьма русских ( больше чем тайцев по ощущениям ), русские всех сортов - от быдо-нариков-бухариков, до семей с кучей детишек и т.д. Кому-то наличие соотечественников плюс, кому-то минус. Но в твоем случае может плюс - больше помощи, советов, поддержки и т.д. Не так сложно начинать бродяжничать будет =)
В общем - главное начать. Искренне советую сперва подкопить денег загашник небольшой, чтоб обеспечил хотя бы пару месяцев жизни и не пришлось домой линять сразу, как-только все закончиться.

Худший ответ: В Тае одному за глаза хватит. Тыщ 5 бат на байк и тыщ 10 на жилье в месяц уйдет.