Entjungferung ist die Bezeichnung für den ersten vollzogenen Geschlechtsverkehr einer Frau (auch: Penetration, Kopulation); überkommenerweise wird die damit einhergehende mögliche, unter Umständen blutende Verletzung ihres Hymens (Jungfernhäutchens) verbunden.
Crazy, der 1999 erschienene, stark autobiografische und sensationell erfolgreiche Roman des damals sechzehnjährigen Benjamin Lebert, beschreibt den Schock einer männlichen Entjungferung in unseren Tagen.