КОМПОЗИЦИЯ, ПРИМЕНИМАЯ ДЛЯ ИМИТАЦИИ ТАБАЧНОГО АРОМАТА
COMPOSITION APPLICABLE FOR SIMULATING TOBACCO FLAVOUR

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к композиции, в частности, синтетической композиции, с ароматом, схожим с табачным. Изобретение также относится к применению указанной композиции, составу, включающему указанную композицию, контейнерам, содержащим состав, способам генерации аэрозоля с использованием состава и применению указанного состава.
Уровень техники
Табак производят из листьев растения табака. Как правило, листья табака собирают и затем сушат, что ведет к изменению состава табачного листа. Затем лист подвергают дальнейшей обработке для того, чтобы получить табак. Табак имеет характерный аромат, который является результатом сложного ряда составляющих.
В последнее время разрабатываются устройства, которые позволяют потребителю воспроизвести части впечатления от курения без применения обычных сигарет. В частности, разработаны такие устройства, как э-сигареты, которые позволяют потребителю генерировать искусственный аэрозоль, который затем можно вдыхать для копирования впечатления от курения. Аэрозоль типично образуется за счет испарения жидкости, которая включает воду, никотин и формирующий аэрозоль компонент, такой как глицерин. Испарение происходит через нагреватель (или другое устройство для распыления), который приводится в действие источником энергии, таким как батарейка.
Также доступны другие устройства, которые стремятся копировать впечатление от курения без использования обычных сигарет. Эти устройства можно отнести к устройствам для нагревания табака, так как они обычно имеют емкость для нагревания табака, но без поджигания его.
Совместно э-сигареты и устройства для нагревания табака можно отнести к устройствам для доставки аэрозолей. Однако одним возможным недостатком в связи с такими устройствами для доставки аэрозолей, в частности, с э-сигаретами, является то, что они могут быть не в состоянии полностью копировать чувственное впечатление, обычно ассоциирующееся с курением обычных сигарет, что некоторые потребители обычных сигарет могут найти менее желательным.
В результате желательно предоставить средства для улучшения чувственного впечатления, доставляемого устройствами для доставки аэрозолей.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение относится к синтетической композиции, которая способна имитировать ароматический профиль табака. Синтетическую композицию также можно описать как имеющую аромат, схожий с табачным. Соответственно, в первом аспекте настоящее изобретение относится к синтетической композиции, включающей два или больше компонентов, выбранных из компонентов А, В, С, D и Е, причем
А представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы I
Формула I,
11
1
6
в которой R представляет собой насыщенную углеводородную группу –C-C;
В представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы II
Формула II,
9
10
1
6
в которой Y представляет собой группу, выбранную из -R(C=O)R, или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, необязательно замещенную одной или несколькими гидроксильными группами;
9
1
6
R представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
10
1
6
R представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
3
Z и X оба выбирают независимо из –H и –R;
3
1
6
13
R выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C-C, кетогруппы или –L-(C=O)R,
1
6
L представляет собой или связь или углеводородную группу –C-C,
13
1
6
R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
представляет собой необязательную двойную связь;
C представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы III
Формула III,
причем циклическая система формулы III может необязательно содержать атом кислорода;
n равен 1 или 2;
представляет собой необязательную двойную связь;
1
1
6
12
R представляет собой –OH, -C-C-алкокси или –OCOR;
12
1
6
R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
2
14
1
6
R и R выбирают независимо из H и необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C-C;
D представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы IV
Формула IV,
1
6
1
3
3
1
6
15
16
в которой W представляет собой –OH, -C-C-OH, -(C=O)H, -C-C-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH, C-C–алкокси или –R(C=O)OR;
15
1
6
R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
16
1
6
R представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
4
8
1
6
1
6
R-R представляют собой, каждый независимо, –H, -OH, C-C-алкокси или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
E представляют собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей
3-метил-2,4-нонандион и 5,6,7-триметилокта-2,5-диен-4-он.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к применению синтетической композиции, определенной в настоящем описании, для имитации табачного аромата.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к составу, включающему синтетическую композицию, определенную в настоящем описании, причем состав дополнительно включает по меньшей мере один компонент из
• никотина; и/или
• носителя.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к применению состава, определенного в настоящем описании, для имитации табачного аромата.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к способам получения вышеуказанной синтетической композиции.
Для облегчения обращения указанные и другие аспекты настоящего изобретения теперь обсуждаются в разделах с соответствующими заголовками. Однако указания в каждом разделе не ограничиваются обязательно для каждого определенного раздела.
Подробное описание
Термин «углеводородная» обозначает любую алкильную группу, алкенильную или алкинильную группу. Термин «углеводородная» также включает эти группы, но при этом они необязательно являются замещенными. В одном воплощении углеводородная группа является незамещенной, если не указано иное. Если углеводород имеет разветвленную структуру, имеющую в ней заместителя(ей), тогда замещения могут иметься на главной цепи углеводорода и на ответвлении. Примеры подходящих заместителей включают гидроксильные группы.
Ссылка на ненасыщенный углеводород включает углеводородные цепи, содержащие одну или больше связей С=С. В этом отношении такие связи С=С могут находиться в цис- или транс-конфигурации, если не указано иное.
1
10
1
9
1
8
1
7
1
6
1
5
2
10
3
10
4
10
5
10
1
5
1
4
1
3
1
2
3
4
5
7
8
В некоторых аспектах настоящего изобретения одну или несколько углеводородных групп выбирают независимо из C-C-алкильных групп, таких как C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C-алкильные группы. Типичные алкильные группы включают C-алкил, C-алкил, C-алкил, C-алкил, C-алкил, C-алкил и C-алкил.
1
10
1
9
1
8
1
7
1
6
1
5
2
10
3
10
4
10
5
10
1
5
1
4
1
3-
1
2
3
4
5
6
7
В некоторых аспектах настоящего изобретения одну или несколько углеводородных групп выбирают независимо из алкеновых групп. Типичные алкеновые группы включают C-C-алкеновые группы, такие как C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C, C-C или C-Cалкеновые группы, такие как C, C, C, C, C, C или C-алкеновые группы. В предпочтительном аспекте алкеновая группа содержит 1, 2 или 3 связи C=C. В предпочтительном аспекте алкеновая группа содержит 1 связь C=C. В некоторых предпочтительных аспектах по меньшей мере одна связь C=C или только связь C=C имеется у концевого C алкеновой цепи, то есть, это связь находится на дальнем конце цепи циклической системы.
Ссылка на в настоящем описании относится к присутствию необязательной двойной связи между двумя атомами углерода.
Соединение А
А представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы I
Формула I,
11
1
6
в которой R представляет собой насыщенную углеводородную группу –C-C.
11
1
6
11
1
6
11
1
4
11
3
6
11
3
6
В одном воплощении R представляет собой линейную углеводородную группу –C-C. В одном воплощении R представляет собой разветвленную углеводородную группу –C-C. В одном воплощении R представляет собой разветвленную углеводородную группу –C-C. В одном воплощении R представляет собой линейную углеводородную группу –C-C. В одном воплощении R представляет собой разветвленную углеводородную группу –C-C.
11
1
2
3
4
5
6
11
1
11
11
11
В одном воплощении R выбирают из C, C, C-алкила, C-алкила, C-алкила и C-алкила. В одном воплощении R представляет собой C-алкил. В одном воплощении Rпредставляет собой н-пропил, н-бутил или н-пентил. В одном воплощении Rпредставляет собой изопропил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил. В одном воплощении R представляет собой разветвленную пентильную группу. В одном воплощении соединение А представляет собой 3-метилбутановую кислоту, также известную как изовалериановая кислота. В одном воплощении соединение А представляет собой уксусную кислоту. В одном воплощении соединение А представляет собой 3-метилпентановую кислоту, также известную как 3-метилвалериановая кислота. В одном воплощении соединение А представляет собой 2-метилбутановую кислоту. В одном воплощении соединение А представляет собой масляную кислоту, также известную как бутановая кислота.
В одном воплощении А представляет собой по меньшей мере два различных соединения формулы I. В одном воплощении А представляет собой по меньшей мере три различных соединения формулы I. В одном воплощении А представляет собой по меньшей мере четыре различных соединения формулы I.
В одном воплощении А представляет собой по меньшей мере уксусную кислоту и 2-метилбутановую кислоту.
Соединение В
В представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы II
Формула II,
9
10
1
6
в которой Y представляет собой -R(C=O)R или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, необязательно замещенную одной или несколькими гидроксильными группами;
9
1
6
R представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
10
1
6
R представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
3
Z и X оба выбирают независимо из –H и –R;
3
1
6
13
R выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C-C, кетогруппы или –L-(C=O)R,
представляет собой необязательную двойную связь;
1
6
L представляет собой или связь или углеводородную группу –C-C; и
13
1
6
R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C.
В одном воплощении соединение В имеет формулу IIa
Формула IIa.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIb
Формула IIb.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIc
Формула IIc.
В одном воплощении соединение B имеет формулу IId
Формула IId.
В любой из вышеуказанных формул IIa, IIb, IIc или IId Z, X и Y имеют значения, указанные для формулы II.
1
6
1
6
В одном воплощении Y представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами. В одном воплощении Y представляет собой незамещенную насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C.
4
В одном воплощении Y представляет собой линейный алкен C, включающий одну или две ненасыщенные связи.
9
10
В одном воплощении Y представляет собой -R(C=O)R.
3
В одном воплощении X представляет собой –R, и Z представляет собой –H.
3
В одном воплощении Z представляет собой –R, и X представляет собой –H.
В одном воплощении как Z, так и X представляют собой H.
13
1
4
13
3
13
3
13
2
2
13
4
13
2
2
2
В одном воплощении R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C-C. В одном воплощении R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C. В одном воплощении R представляет собой группу –CH=CHCH. В одном воплощении R представляет собой группу –CHCH=CH. В одном воплощении R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C. В одном воплощении R представляет собой группу –CHCHCH=CH.
3
13
3
3
13
3
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIа, X представляет собой R, Z представляет собой –H, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIa, X представляет собой R, Z представляет собой –H, и R представляет собой группу –CH=CHCH.
3
13
3
3
13
3
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIb, X представляет собой R, Z представляет собой –H, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIb, X представляет собой R, Z представляет собой –H, и R представляет собой группу –CH=CHCH.
3
13
3
3
13
3
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIс, X представляет собой R, Z представляет собой –H, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIс, X представляет собой R, Z представляет собой –H, и R представляет собой группу –CH=CHCH.
3
13
3
3
13
3
В одном воплощении соединение B имеет формулу IId, X представляет собой R, Z представляет собой –H, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C. В одном воплощении соединение B имеет формулу IId, X представляет собой R, Z представляет собой –H, и R представляет собой группу –CH=CHCH.
3
13
3
3
13
3
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIа, Z представляет собой R, X представляет собой –H, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIa, Z представляет собой R, X представляет собой –H, и R представляет собой группу –CH=CHCH.
3
13
3
3
13
3
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIb, Z представляет собой R, X представляет собой –H, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIb, Z представляет собой R, X представляет собой –H, и R представляет собой группу –CH=CHCH.
3
13
3
3
13
3
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIс, Z представляет собой R, X представляет собой –H, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C. В одном воплощении соединение B имеет формулу IIс, Z представляет собой R, X представляет собой –H, и R представляет собой группу –CH=CHCH.
3
13
3
3
13
3
В одном воплощении соединение B имеет формулу IId, Z представляет собой R, X представляет собой –H, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C. В одном воплощении соединение B имеет формулу IId, Z представляет собой R, X представляет собой –H, и R представляет собой группу –CH=CHCH.
9
10
9
10
1
6
В одном воплощении Y представляет собой -R(C=O)R, R представляет собой связь, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C-C.
9
10
9
10
3
6
9
10
9
10
3
3
2
2
В одном воплощении Y представляет собой -R(C=O)R, R представляет собой связь, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C-C. В одном воплощении Y представляет собой -R(C=O)R, R представляет собой связь, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C, такую как группа –CH=CHCH или группа –CHCH=CH.
9
10
9
10
4
2
2
2
В одном воплощении Y представляет собой -R(C=O)R, R представляет собой связь, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C, такую как группа –CHCHCH=CH.
9
10
9
1
6
10
1
6
9
2
10
3
9
10
9
10
3
В одном воплощении Y представляет собой -R(C=O)R, R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C-C, и R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C-C. Например, R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C, такую как группа –CH=CH. Также R представляет собой, например, группу –CH. В одном воплощении Y представляет собой -R(C=O)R, R представляет собой группу –CH=CH, и R представляет собой группу –CH.
1
6
1
6
3
3
В одном воплощении соединение B имеет формулу IIа, и Y представляет собой незамещенную насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами. В другом воплощении соединение B имеет формулу IIа, и Y представляет собой незамещенную насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами, X представляет собой -R, где -R представляет собой кетогруппу, и Z представляет собой H.
В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из β-дамаскона, β-дамасценона, β-ионона, α-ионона, α-ионола, β-циклоцитраля и сафранала.
В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере два различных соединения формулы II. В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере три различных соединения формулы II. В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере четыре различных соединения формулы II.
В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере два соединения, выбранных из β-дамаскона, β-дамасценона, β-ионона, α-ионона, α-ионола, β-циклоцитраля и сафранала. В одном воплощении В представляет собой по меньшей мере β-дамаскон, β-дамасценон и β-ионон.
Соединение С
C представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы III
Формула III,
причем циклическая система формулы III может необязательно содержать атом кислорода;
n равен 1 или 2;
представляет собой необязательную двойную связь;
1
1
6
12
R представляет собой –OH, -C-C-алкокси или –OCOR;
12
1
6
R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
2
14
1
6
R и R выбирают независимо из H и необязательно замещенной насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C-C.
В одном воплощении n равен 1, и следовательно циклическая система представляет собой 5-членный цикл.
В одном воплощении, где n равен 1, С представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы IIIа
Формула IIIa,
17
1
6
1
2
14
в которой R представляет собой H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, и в которой R, R, и R имеют значения и необязательное присутствие атома кислорода в цикле как в формуле III.
В одном воплощении цикл формулы IIIa содержит атом кислорода. В одном воплощении формула IIIa имеет следующую структуру:
,
17
1
6
1
2
в которой R представляет собой H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, и в которой R и R имеют значения, как в формуле III.
1
2
3
17
3
В одном воплощении R представляет собой –OH, R представляет собой –CH, и R представляет собой –CH.
В одном воплощении формула IIIa имеет следующую структуру:
17
1
6
1
2
2a
1
6
в которой R представляет собой H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, и в которой R и R имеют значения, как в формуле III; и R представляет собой H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C.
В одном воплощении в компоненте C n равен 2, и следовательно циклическая система представляет собой 6-членный цикл.
В одном воплощении, когда n равен 2, C представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы IIIb
Формула IIIb,
17
1
6
1
2
14
в которой R представляет собой H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, и в которой R, R и R имеют значения, как в формуле III.
1
В одном воплощении R представляет собой –OH.
2
3
В одном воплощении R представляет собой –CH.
1
2
3
В одном воплощении R представляет собой –OH, и R представляет собой –CH.
2
2
4
2
2
3
2
2
В одном воплощении R представляет собой насыщенную углеводородную группу –C-C. В одном воплощении R представляет собой C-алкил или C-алкилl. В одном воплощении R представляет собой C-алкил.
1
2
2
В одном воплощении R представляет собой –OH, и R представляет собой C-алкил.
1
12
12
3
2
4
В одном воплощении R представляет собой –OCOR, где R выбирают из –CH или насыщенной углеводородной группы –C-C.
12
3
В одном воплощении R представляет собой –CH.
12
2
4
12
2
3
12
2
12
3
12
12
В одном воплощении R представляет собой насыщенную углеводородную группу –C-C. В одном воплощении R представляет собой C-алкил или C-алкил. В одном воплощении R представляет собой C-алкил. В одном воплощении R представляет собой C-алкил. В одном воплощении R представляет собой изопропил. В одном воплощении R представляет собой н-пропил.
1
12
12
2
3
2
3
1
12
12
3
2
3
1
12
12
2
3
1
12
12
2
3.
В одном воплощении R представляет собой –OCOR, где R представляет собой C-алкил или C-алкил, и R представляет собой –CH.В одном воплощении R представляет собой –OCOR, где R представляет собой C-алкил, и R представляет собой –CH.В одном воплощении R представляет собой –OCOR, где R представляет собой изопропил, и R представляет собой –CH. В одном воплощении R представляет собой –OCOR, где R представляет собой н-пропил, и R представляет собой –CH
В одном воплощении C представляет собой по меньшей мере два различных соединения формулы III. В одном воплощении C представляет собой по меньшей мере три различных соединения формулы III. В одном воплощении C представляет собой по меньшей мере четыре различных соединения формулы III.
В одном воплощении C представляет собой по меньшей мере по меньшей мере одно соединение формулы IIIb и одно соединение формулы IIIc. В одном воплощении C представляет собой по меньшей мере два соединения, выбранных из мальтола, этилмальтола и сотолона.
Соединение D
D представляет собой по меньшей мере одно соединение формулы IV
Формула IV,
1
6
1
3
3
1
6
15
16
в которой W представляет собой –OH, -C-C-OH, -(C=O)H, -C-C-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH, C-C–алкокси или –R(C=O)OR;
15
1
6
R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
16
1
6
R представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; и
4
8
1
6
1
6
R-R представляют собой, каждый независимо, –H, -OH, C-C-алкокси или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C.
15
16
В одном воплощении W представляет собой –R(C=O)OR.
1
6
1
3
3
1
6
15
16
1
3
3
1
6
15
16
3
1
6
В одном воплощении W представляет собой –OH. В одном воплощении W представляет собой -C-C-OH, -(C=O)H, -C-C-(C=O)H, -O(C=O)H, -O(C=O)CH, C-C–алкокси или –R(C=O)OR. В одном воплощении W представляет собой -(C=O)H. В одном воплощении W представляет собой -C-C-(C=O)H. В одном воплощении W представляет собой -O(C=O)H, -O(C=O)CH, C-C–алкокси или –R(C=O)OR. В одном воплощении W представляет собой -O(C=O)CH. В одном воплощении W представляет собой C-C-алкокси.
4
8
5
8
4
1
4
В одном воплощении каждый из R-R представляет собой –H. В одном воплощении каждый из R-R представляет собой –H, и R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C.
1
4
4
8
В одном воплощении насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C любого из R-R выбирают из метила, этила, пропила (разветвленного или линейного) и бутила (разветвленного или линейного).
1
4
4
8
В одном воплощении углеводородная группа –C-C любого из R-R является ненасыщенной.
15
2
В одном воплощении R представляет собой –CH–.
16
В одном воплощении R представляет собой H.
16
1
4
16
1
4
16
1
4
16
16
В одном воплощении R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C. В одном воплощении R представляет собой насыщенную углеводородную группу –C-C. В одном воплощении R представляет собой ненасыщенную углеводородную группу –C-C. В одном воплощении R представляет собой метил, этил, н-пентил или н-бутил. В одном воплощении R представляет собой разветвленный пентил или разветвленный бутил.
15
2
16
В одном воплощении R представляет собой –CH–, и R представляет собой H.
4
8
15
2
16
В одном воплощении каждый из R-R представляет собой –H, R представляет собой –CH–, и R представляет собой H.
В одном воплощении W представляет собой –OH.
4
8
1
6
4
8
1
6
4
8
1
6
В одном воплощении W представляет собой –OH, и по меньшей мере один из R-R представляет собой C-C-алкокси. В одном воплощении W представляет собой –OH, по меньшей мере один из R-R представляет собой C-C-алкокси; и по меньшей мере один из R-R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C.
В одном воплощении D представляет собой по меньшей мере два различных соединения формулы IV. В одном воплощении D представляет собой по меньшей мере три различных соединения формулы IV. В одном воплощении D представляет собой по меньшей мере четыре различных соединения формулы IV.
15
16.
В одном воплощении D представляет собой по меньшей мере одно соединение, в котором W представляет собой –OH,и одно соединение, в котором W представляет собой –R(C=O)OR
Предпочтительные аспекты
В одном воплощении синтетическая композиция включает три или больше компонентов, выбранных из компонентов А, В, С, D и Е, причем каждый из А, В, С, D и Е определен в настоящем описании.
В одном воплощении синтетическая композиция включает четыре или больше компонентов, выбранных из компонентов А, В, С, D и Е, причем каждый из А, В, С, D и Е определен в настоящем описании.
В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере компоненты А, В, С и D, причем каждый из А, В, С и D определен в настоящем описании.
В одном воплощении синтетическая композиция включает компонент из каждого из компонентов А, В, С, D и Е, причем каждый из А, В, С, D и Е определен в настоящем описании.
В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере компоненты А, В, С и D, определенные выше, и при этом также
1
12
12
1
6
2
14
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента С является соединением, в котором R представляет собой –OH или –OCOR; R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; R и R представляют собой независимо насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
9
10
1
6
9
1
6
10
1
6
3
3
1
6
13
1
6
13
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента B представляет собой соединение, в котором Y представляет собой -R(C=O)R или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами; R представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; R представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; Z и X являются различными и оба независимо выбираются из–H и –R; R выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C-C, кетогруппы или –L-(C=O)R, L представляет собой или связь или углеводородную группу –C-C, и R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
4
8
9
10
9
2
10
по меньшей мере одно соединение компонента D представляет собой соединение, в котором каждый из R-R представляет собой –H; W представляет собой группу -R(C=O)OR, в которой R представляет собой –CH–, и R представляет собой H; и
11
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента A представляет собой соединение, в котором R представляет собой насыщенную углеводородную группу –C-C.
В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере компоненты A, B, C и D, определенные выше, и при этом также
1
12
12
1
6
2
14
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента C представляет собой соединение, в котором R представляет собой –OH или –OCOR; R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; R и R представляют собой независимо насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
9
10
1
6
9
1
6
10
1
6
3
3
1
6
13
1
6
13
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента B представляет собой соединение, в котором Y представляет собой -R(C=O)R или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами; R представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; R представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; Z и X являются различными и оба независимо выбираются из–H и –R; R выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C-C, кетогруппы или –L-(C=O)R, L представляет собой или связь или углеводородную группу –C-C, и R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу–C-C;
1
6
15
16
15
1
6
16
1
6
4
8
1
6
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента D представляет собой соединение, в котором W представляет собой –OH, C-C–алкокси или –R(C=O)OR; R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; R представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; каждый из R-R представляет собой независимо –H, -OH, C-C–алкокси или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
11
по меньшей мере одно соединение компонента A представляет собой соединение, в котором R представляет собой изобутил.
В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере компоненты A, B, C и D, определенные выше, и при этом также
1
12
12
1
6
2
14
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента C представляет собой соединение, в котором R представляет собой –OH или –OCOR; R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; R и R представляют собой независимо насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
9
10
9
1
6
10
1
6
3
3
1
6
13
1
6
13
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента B представляет собой соединение формулы IIb, в котором Y представляет собой -R(C=O)R, R представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; R представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; Z и X являются различными и оба независимо выбираются из –H и –R; R выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C-C, кетогруппы или –L-(C=O)R, L представляет собой или связь или углеводородную группу –C-C, R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу–C-C;
1
6
15
16
15
1
6
16
1
6
4
8
1
6
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента D представляет собой соединение, в котором W представляет собой –OH, C-C–алкокси или –R(C=O)OR; R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; R представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; каждый из R-R представляет собой независимо –H, -OH, C-C–алкокси или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
11
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента A представляет собой соединение, в котором R представляет собой насыщенную углеводородную группу –C-C.
В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере компоненты А, В, С и D, определенные выше, при этом также
1
2
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента С представляет собой соединение формулы IIIb, в котором R представляет собой –OH; R выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C-C;
9
10
1
6
9
1
6
10
1
6
3
3
1
6
13
1
6
13
1
6
по меньшей мере одно соединение компонента B представляет собой соединение, в котором Y представляет собой -R(C=O)R или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами; R представляет собой связь или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; R представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; Z и X являются различными и оба выбираются независимо из –H и –R; R выбирают из насыщенной или ненасыщенной углеводородной группы –C-C, кетогруппы или –L-(C=O)R, L представляет собой или связь или углеводородную группу –C-C, и R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C;
1
6
15
16
15
1
6
16
1
6
4
8
1
6
1
6
11
3
5
по меньшей мере одно соединение компонента D представляет собой соединение, в котором W представляет собой –OH, C-C–алкокси или –R(C=O)OR; R представляет собой насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; R представляет собой –H или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу –C-C; каждый из R-R представляет собой независимо –H, -OH, C-C–алкокси или насыщенную или ненасыщенную углеводородную группу–C-C; по меньшей мере одно соединение из компонента A представляет собой соединение, в котором R представляет собой насыщенную углеводородную группу –C-C.
Другие предпочтительные аспекты
В одном воплощении синтетическая композиция включает несколько соединений, подпадающих под любое одно из приведенных выше определений для компонентов А, В, С, D и Е. Например, синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений компонента А, кроме по меньшей мере одного компонента из одного или нескольких компонентов В, С, D и Е. В одном воплощении синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений компонента В, кроме по меньшей мере одного компонента из одного или нескольких компонентов А, С, D и Е. В одном воплощении синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений компонента С, кроме по меньшей мере одного компонента из одного или нескольких компонентов А, В, D и Е. В одном воплощении синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений компонента D, кроме по меньшей мере одного компонента из одного или нескольких компонентов А, В, С и Е.
В одном воплощении синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений из нескольких групп компонентов А, В, С или D. Так, синтетическая композиция может включать два или больше различных соединений компонента А, два или больше различных соединений компонента В, два или больше различных соединений компонента С, два или больше различных соединений компонента D и/или два или больше различных соединений компонента Е.
Соответственно, в одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере четыре соединения, выбранные из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере пять соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере шесть соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере семь соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере восемь соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере девять соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере десять соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере одиннадцать соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере двенадцать соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере тринадцать соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере четырнадцать соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D. В одном воплощении синтетическая композиция включает по меньшей мере пятнадцать соединений, выбранных из любой из групп компонентов А, В, С или D.
В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере четыре соединения. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере пять соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере шесть соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере семь соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере восемь соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере девять соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере десять соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере одиннадцать соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере двенадцать соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере тринадцать соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере четырнадцать соединений. В одном воплощении композиция включает по меньшей мере одно соединение из каждой группы компонентов А, В, С и D, так что композиция включает по меньшей мере пятнадцать соединений.
В одном воплощении, когда присутствуют два или больше различных соединений компонента А, они могут быть выбраны из двух или больше соединений из группы, включающей уксусную кислоту, 3-метилбутановую кислоту, 3-метилпентановую кислоту, 2-метилбутановую кислоту и масляную кислоту. В одном воплощении, когда присутствуют два или больше различных соединений компонента А, они могут представлять собой по меньшей мере масляную кислоту и 3-метилбутановую кислоту.
В одном воплощении, когда присутствуют два или больше различных соединений компонента В, одно из соединений является соединением формулы IIb и одно соединение формулы IId.
1
2
3
1
2
В одном воплощении, когда присутствуют два или больше различных соединений компонента С, одно из соединений является таким, что R представляет собой –OH, и R представляет собой –CH, и одно соединение является таким, что R представляет собой –OH, и R представляет собой этил.
15
16
В одном воплощении, когда присутствуют два или больше различных соединений компонента D, одно из соединений является таким, что W представляет собой R(C=O)OR, и другое является таким, что W представляет собой –OH.
Композиция по настоящему изобретению также может включать, кроме компонентов А, В, С и D, одно или несколько из следующих соединений, попадающих в компонент Е: 3-метил-2,4-нонандион и 5,6,7-триметилокта-2,5-диен-4-он.
Соединения, присутствующие в синтетической композиции по настоящему изобретению, могут присутствовать в определенных соотношениях в мг/мл всей композиции.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции в определенном отношении к компоненту В, причем количество каждого компонента дается в мг/мл всей композиции.
11
11
11
11
11
11
В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R не является метилом, составляет от 1 до 25:1. В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R не является метилом, составляет от 1 до 15:1. В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R не является метилом, составляет от 2 до 10:1. В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R не является метилом, превышает 100:1. В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R не является метилом, превышает 150:1. В одном воплощении отношение компонента А:В для тех компонентов компонента А, в которых R не является метилом, превышает 200:1.
В одном воплощении отношение компонента С:В оставляет от 2 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 3 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 5 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 10 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 15 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 25 до 40:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 30 до 40:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 50 до 65:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 50 до 60:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 15 до 25:1. В одном воплощении отношение компонента С:В составляет от 3 до 20:1.
В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 5 до 150:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 5 до 140:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 10 до 40:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 10 до 35:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 15 до 25:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 10 до 20:1. В одном воплощении отношение компонента D:В составляет от 5 до 10:1.
В этом отношении ссылка на соотношение для определенного компонента относится к этому компоненту в целом. Например, когда в случае компонента А присутствуют два или больше соединений, отношение для компонента А относится к общему количеству соединений этого компонента.
3
13
3
В одном воплощении компонент В включает соединение согласно формуле IIb, в которой Y представляет собой R, Z представляет собой –H, и R представляет собой группу –CH=CHCH. В этом воплощении компоненты A, C и D могут присутствовать в определенных отношениях относительно этого конкретного соединения компонента B. В частности, компонент А может присутствовать в отношении от 1 до 20:1, например, от 1 до 5:1 или от 15 до 20:1. Далее, компонент C может присутствовать в отношении от 5 до 50:1, например, от 5 до 15: 1 или от 35 до 45:1. Далее, компонент D может присутствовать в отношении от 15 до 25:1, например, от 18 до 22: 1.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции, относительно компонента В (всех компонентов В), в следующих количествах:
• A:B составляет от 5 до 10:1;
• C:B составляет от 5 до 10:1; и
• D:B составляет от 10 до 15:1.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции, относительно компонента В (всех компонентов В), в следующих количествах:
• A:B составляет от 1 до 5:1;
• C:B составляет от 1 до 5:1; и
• D:B составляет от 5 до 10:1.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции, относительно компонента В (всех компонентов В), в следующих количествах:
• A:B составляет от 5 до 10:1;
• C:B составляет от 15 до 25:1; и
• D:B составляет от 5 до 10:1.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции, относительно компонента В (всех компонентов В), в следующих количествах:
• A:B составляет от 5 до 10:1;
• C:B составляет от 30 до 40:1; и
• D:B составляет от 15 до 25:1.
В одном воплощении компоненты А, С и D присутствуют в синтетической композиции, относительно компонента В (всех компонентов В), в следующих количествах:
• A:B составляет от 1 до 5:1;
• C:B составляет от 30 до 40:1; и
• D:B составляет от 5 до 15:1.
В одном воплощении компонент В составляет от 1 до 10%, мас./об., в целом по отношению к компонентам А, В, С и D, присутствующим в синтетической композиции. В одном воплощении компонент В составляет от 2 до 5%, мас./об., в целом по отношению к компонентам А, В, С и D, присутствующим в синтетической композиции.
В одном воплощении компоненты В, С и D присутствуют в синтетической композиции в определенном отношении относительно компонента А, причем количество каждого компонента выражается в мг/мл всей композиции.
11
В одном воплощении отношение компонента С:А составляет от 0,005 до 0,2:1. В одном воплощении отношение компонента С:А составляет от 0,006 до 0, 015:1. В другом воплощении отношение компонента С:А в отношении тех компонентов компонента А, где R не является метилом, составляет от 2 до 27:1.
11
В одном воплощении отношение компонента D:А составляет от 0,01 до 0,3:1. В одном воплощении отношение компонента D:А составляет от 0,02 до 0,2:1. В одном воплощении отношение компонента D:А составляет от 0,05 до 0,1:1.В другом воплощении отношение компонента D:А в отношении тех компонентов компонента А, где R не является метилом, составляет от 5 до 70:1.
В одном воплощении компоненты А, В и D присутствуют в синтетической композиции в определенном отношении относительно компонента С, причем количество каждого компонента выражается в мг/мл всей композиции.
В одном воплощении отношение компонента С:D составляет от 0,1 до 3:1. В одном воплощении отношение компонента С:D составляет от 0,5 до 2,5:1.
Синтетические композиции по настоящему изобретению особенно подходят для получения аромата, схожего с табачным. Кроме того, авторы настоящего изобретения неожиданно обнаружили, что такие синтетические композиции не требуется экстрагировать частично или полностью из табака для того, чтобы получить такой аромат.
Следовательно, синтетические композиции по настоящему изобретению не получают непосредственно из табачных экстрактов. Полагают, что во время процесса экстрагирования соединений из табака могут присутствовать другие примеси (т.е., соединения кроме целевых соединений). Невозможно или очень трудно полностью устранить такие примеси из экстракта, что может быть проблематичным по различным причинам.
В результате синтетические композиции по настоящему изобретению имеют явное преимущество в том, что они не нуждаются в содержании дополнительных соединений, которые не вносят существенный вклад для обеспечения аромата, схожего с табачным, который еще может присутствовать в композиции, полученной из табака. Примером такого соединения может являться соединение, содержащее пиразиновую группу, такое как 2-этил-3,6-диметилпиразин.
В этом отношении термин «синтетическая» в контексте настоящего изобретения относится к композиции, которую получают комбинацией нескольких отдельных и/или изолированных соединений с образованием композиции, а не процессом экстрагирования, посредством которого исходная композиция, содержащая несколько соединений, экстрагируется и затем очищается или модифицируется иначе для снижения содержания в ней некоторых составляющих компонентов.
Однако следует отметить, что синтетические композиции по настоящему изобретению могут включать компоненты, которые сами считаются изолированными экстрактами. Таким образом, каждый компонент и/или соединение композиции сами могут быть получены из экстракта, но саму синтетическую композицию затем составляют путем комбинирования таких экстрактов. Однако, как правило, такие соединения не получают из табака.
В одном воплощении один или несколько компонентов синтетической композиции не получают непосредственно из табака. В одном воплощении ни один из компонентов синтетической композиции не получают непосредственно из табака. В одном воплощении композиция не включает одно или несколько соединений, имеющих или включающих пиразиновую группу. В одном воплощении композиция не включает одно или несколько соединений, имеющих или включающих диацетильную группу. В одном воплощении композиция не включает одно или несколько соединений, имеющих или включающих ацетоиновую группу.
Вследствие того, что синтетическую композицию не получают непосредственно из экстракта, типичен случай, что синтетическая композиция включает относительно небольшое число соединений. Например, в одном воплощении синтетическая композиция состоит из двух, трех, четырех, пяти, шести, семи, восьми, девяти, десяти, одиннадцати, двенадцати, тринадцати, четырнадцати или пятнадцати соединений. В одном воплощении синтетическая композиция состоит по существу из 15 или меньшего числа соединений, например, 14 или меньше соединений, например, 13 или меньше соединений, например, 12 или меньше соединений, например, 11 или меньше соединений, например, 10 или меньше соединений, например, 9 или меньше соединений, например, 8 или меньше соединений, например, 7 или меньше соединений, например, 6 или меньше соединений, например, 5 или меньше соединений.
В одном аспекте настоящее изобретение относится к способу получения синтетической композиции, определенной в настоящем описании, причем способ включает стадии
• объединения по меньшей мере одного соединения из одного из компонентов А, В, С, D и Е, определенных в настоящем описании, с другим соединением из одного из компонентов А, В, С, D и Е, причем по меньшей мере одно из соединений не происходит из табачного экстракта.
В одном воплощении, когда объединяют больше двух различных соединений, подпадающих под любой из компонентов А, В, С, D и Е, по меньшей мере одно из соединений поступает из другого экстракта из других соединений, присутствующих в синтетической композиции.
В другом аспекте настоящее соединение относится к способу получения синтетической композиции, определенной в настоящем описании, причем по меньшей мере одно соединение любого из компонентов А, В, С, D и Е не поступает из экстракта, причем способ включает стадии
• объединения по меньшей мере одного из компонентов А, В, С и D, определенных в настоящем описании, с другим компонентом из А, В, С и D.
В одном воплощении синтетическая композиция по настоящему изобретению может состоять по существу из соединений компонентов А, В, С и D, определенных в настоящем описании.
Как пояснялось выше, отдельные соединения, присутствующие в композиции по настоящему изобретению, сами могут поступать из природного источника. Однако, хотя такие поступающие из природного источника соединения можно получить и очистить и затем добавить в композицию по настоящему изобретению, это не ведет к синтетической композиции, которая сама является экстрактом.
Кроме того, синтетическую композицию по настоящему изобретению можно получить путем распределения компонентов А, В, С, D и/или E в подходящем растворителе. В этом отношении подходящим растворителем может являться этанол или диэтиловый эфир. Следует отметить, что использование растворителя для способствования получению синтетической композиции необязательно и только облегчает производство синтетической композиции, а не оказывает влияние на аромат, производимый синтетической композицией. В этом отношении используемый растворитель обычно является таким, что он выпаривается из синтетической композиции, прежде чем потребитель даже ощутит его присутствие по запаху.
Соответственно, в другом аспекте настоящее изобретение относится к применению синтетической композиции, определенной в настоящем описании, для имитации табачного аромата.
В одном воплощении изобретение относится к применению синтетической композиции, состоящей по существу из компонентов, подпадающих под компоненты А, В, С и D, определенные в настоящем описании, для имитации табачного аромата.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к составу, включающему синтетическую композицию, определенную в настоящем описании, также включающему по меньшей мере один компонент из
• никотина и/или
• носителя.
Никотин, присутствующий в составе, может находиться в протонированной и/или непротонированной форме. В одном воплощении состав включает никотин в непротонированной форме и никотин в монопротонированной форме. Хотя предусмотрено, что состав будет типично включать никотин в непротонированной форме и никотин в монопротонированной форме, может случиться, что присутствуют небольшие количества дипротонированного никотина. В одном аспекте состав включает никотин в непротонированной форме, никотин в монопротонированной форме и никотин в дипротонированной форме.
Упоминание мас.% составляющих в составе по настоящему изобретению относится к общей массе состава.
В одном воплощении от 1 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 2 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 3 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 4 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 10 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 15 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 20 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 25 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 30 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 35 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 40 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 45 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 50 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 55 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 80 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 75 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 70 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 65 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 60 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 55 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 50 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 45 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 40 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 35 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 30 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 25 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 20 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 15 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
В одном воплощении от 5 до 10 мас.% никотина, присутствующего в растворе, находится в протонированной форме.
Соответствующие количества никотина, который присутствует в составе в протонированной форме, определены в настоящем описании. Эти количества может легко вычислить специалист в данной области техники. Никотин – 3-(1-метилпирролидин-2 ил)пиридин представляет собой двухосновное основание с pKa 3,12 для пиридинового цикла и 8,02 для пирролидинового цикла. Он может существовать в pH-зависимой протонированной (моно- и ди-) и непротонированной (свободное основание) формах, которые имеют различную биодоступность.
Распределение протонированного и непротонированного никотина будет изменяться при различном увеличении рН.
Фракция непротонированного никотина будет преобладающей при высоких значениях рН, в то время как при снижении рН будет видно возрастание фракции протонированного никотина (моно- или ди-, в зависимости от рН). Если относительная фракция протонированного никотина и общее количество никотина в образце известны, можно вычислить абсолютное количество протонированного никотина.
Относительную фракцию протонированного никотина можно вычислить/оценить, используя уравнение Гендерсона-Гассельбаха, которое описывает рН как вывод из уравнения константы диссоциации кислоты, и интенсивно используется в химических и биологических системах. Рассматривается следующее уравнение:
.
Уравнение Гендерсона-Гассельбаха для этого равновесия
,
где [B] представляет собой количество непротонированного никотина (т.е., свободного основания), [BH+] это количество протонированного никотина (т.е., конъюгата с кислотой), и pKa является эталонной величиной pKa для азота пирролидинового цикла никотина (pKa=8,02). Относительную фракцию протонированного никотина можно вывести из величины альфа непротонированного никотина, вычисленной из уравнения Гендерсона-Гассельбаха как
% protonated nicotine - % протонированного никотина
Определение величин pKa растворов никотина можно выполнить с использованием базового подхода, описанного в «Spectroscopic investigations into the acid–base properties of nicotine at different temperatures», Peter M. Clayton, Carl A. Vas, Tam T. T. Bui, Alex F. Drake and Kevin McAdam, Anal. Methods, 2013,5, 81-88.
Как обсуждалось в настоящем описании, состав может дополнительно включать никотин в непротонированной форме и никотин в протонированной форме. Как будет понятно специалисту в данной области техники, протонированную форму никотина можно получить путем взаимодействия непротонированного никотина с кислотой. Кислота может являться соединением из групп компонентов А, В, С и D. Кислота(ы) является(ются) одной или несколькими подходящими кислотами, такими как органические кислоты. В одном воплощении кислота представляет собой карбоновую кислоту. Карбоновая кислота может являться любой подходящей карбоновой кислотой. В одном воплощении кислота представляет собой монокарбоновую кислоту.
В одном воплощении кислоту выбирают из группы, включающей уксусную кислоту, бензойную кислоту, левулиновую кислоту, молочную кислоту, муравьиную кислоту, лимонную кислоту, пировиноградную кислоту, янтарную кислоту, винную кислоту, олеиновую кислоту, сорбиновую кислоту, пропионовую кислоту, фенилуксусную кислоту и их смеси. В одном воплощении кислота представляет собой бензойную кислоту.
Носителем в составе может являться любой подходящий растворитель, такой, чтобы состав можно испарять для применения. В одном воплощении растворитель выбирают из глицерина, пропиленгликоля и их смесей. В одном воплощении растворителем является по меньшей мере глицерин. В одном воплощении растворитель состоит по существу из глицерина. В одном воплощении растворитель состоит из глицерина. В одном воплощении растворителем является по меньшей мере пропиленгликолем. В одном воплощении растворитель состоит по существу из пропиленгликоля. В одном воплощении растворитель состоит из пропиленгликоля. В одном воплощении растворителем является по меньшей мере смесь пропиленгликоля и глицерина. В одном воплощении растворитель состоит по существу из смеси пропиленгликоля и глицерина. В одном воплощении растворитель состоит из смеси пропиленгликоля и глицерина.
Носитель может присутствовать в составе в любом подходящем количестве. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 1-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 5-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 10-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 20-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 30-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 40-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 50-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 60-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 70-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 80-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 90-98 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 1-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 5-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 10-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 20-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 30-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 40-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 50-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 60-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 70-90 мас.% относительно состава. В одном воплощении носитель присутствует в количестве 80-90 мас.% относительно состава.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к контейнеру, включающему состав, определенный в настоящем описании. Контейнер может представлять собой любой подходящий контейнер для содержания состава. Например, контейнер может представлять собой пузырек. Кроме того, контейнер может являться компонентом устройства или системы для доставки аэрозоля, такой как картомайзер.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к способу получения аэрозоля, причем указанный аэрозоль имитирует табачный аромат, включающему стадию аэрозолизации композиции или состава, определенных в настоящем описании.
В другом аспекте настоящее изобретение относится к применению состава, определенного в настоящем описании, для имитации табачного аромата.
Теперь настоящее изобретение будет описываться с обращением к приведенным далее неограничительным примерам.
Примеры
Соединения, используемые при получении примеров синтетических композиций по изобретению, приводятся в таблице 1. Для получения синтетических композиций получают исходные растворы соединений в этаноле. Как пояснялось выше, применение растворителя, такого как этанол, изобретение не ограничивает, и фактически можно использовать другие растворители или не использовать растворитель.
Таблица 1. Соединения, используемые для синтетических композиций
Соединения
Поставщик
CAS
Уксусная кислота
Sigma-Aldrich
64-19-7
3-Метилбутановая кислота
Sigma-Aldrich
503-74-2
2-Метилбутановая кислота
Sigma-Aldrich
116-53-0
3-Метил-2,4-нонадион
Penta Manufacturing
113486-29-6
β-Дамаскон
Penta Manufacturing
23726-92-3
2-Метоксифенол
Sigma-Aldrich
90-05-1
β-Дамасценон
Penta Manufacturing
23726-91-2
β-Ионон
Sigma-Aldrich
14901-07-6
4-Метил-2-метоксифенол
Sigma-Aldrich
93-51-6
3-Гидрокси-2-метил-4-пирон
Sigma-Aldrich
118-71-8
4-Пропил-2-метоксифенол
Sigma-Aldrich
2785-87-7
3-Гидрокси-4,5-диметил-2(5H)-фуранон
Sigma-Aldrich
28664-35-9
2,6-Диметоксифенол
Sigma-Aldrich
91-10-1
Фенилуксусная кислота
Sigma-Aldrich
103-82-2
α-Ионон
Sigma Aldrich
127-41-3
α-Дамаскон
Penta Manufacturing
43052-87-5
β-Циклоцитраль
Sigma Aldrich
432-25-7
Сафранал
Sigma Aldrich
116-26-7
Этилмальтол
Sigma Aldrich
4940-11-8
Циклотен
Sigma Aldrich
765-70-8
Этилциклотен
Sigma Aldrich
21835-01-8
Коронол
Sigma Aldrich
13494-07-0
Мезифуран
Sigma Aldrich
4077-47-8
Клен фуранон (maple furanone)
Sigma Aldrich
698-10-2
Бензальдегид
Sigma Aldrich
100-52-7
α-Ионол
AldrichCPR
25312-34-9
4-Аллил-2,6-диметоксифенол
Sigma-Aldrich
6627-88-9
Эксперимент 1
Получение композиции с ароматом, схожим с табачным
Синтетические композиции, включающие соединения, описанные в таблице 2, получают в этаноле.
В частности, получают исходные растворы отдельных соединений в этаноле или диэтиловом эфире. Для конечного состава объединяют определенные аликвоты каждого исходного раствора и доводят до определенного объема для достижения намеченной концентрации. Получают различные композиции, детализированные в таблице 2.
Таблица 2
Соединение
Группа соединения
Пример 1
Пример 2
Пример 3
Пример для сравнения 1
Пример для сравнения 2
Уксусная кислота
A
x
x
x
x
x
3-Метилбутановая кислота
A
x
x
3-Метилбутановая кислота
A
x
(E)-β-Дамасценон
B
x
x
x
x
бета-Дамаскон
B
x
бета-Ионон
B
x
x
Мальтол
C
x
x
x
x
Сотолон
C
x
x
x
2-Метоксифенол
D
x
x
4-Метил-2-метоксифенол
D
x
x
4-Пропил-2- метоксифенол
D
x
x
2,6-Диметоксифенол
D
x
x
x
x
Фенилуксусная кислота
D
x
x
x
x
3-Метил-2,4-нонандион
x
Аромат, схожий с табачным
O
O
O
∆
∆
Синтетические композиции подвергают сенсорному анализу, согласно приведенному далее протоколу.
Система. Образцы четырех примеров табака (смесь приблизит. 1 г каждого из четырех примеров табака) помещают на кружок из фильтровальной бумаги.
Наносят из пипетки 200 мкл синтетической композиции на отдельный кружок из фильтровальной бумаги и машут до тех пор, пока этанол не испарится (на фильтровальной бумаге больше нет влажного пятна).
Пять членов комиссии по оценке сравнивают образцы табака и синтетической композиции ортоназально.
Результат. 3 из 5 членов комиссии показывают, что синтетическая композиция напоминает табак –О.
Менее 3 из 5 членов комиссии показывают, что синтетическая композиция не напоминает табак - Δ.
Как можно видеть, неожиданно обнаружено, что можно получить синтетическую композицию, которая не экстрагирована из табака, но которая обеспечивает аромат, который напоминает табак.
Подходящий эталонный образец табака для испытания синтетической композиции на реминисценцию включает табак из сигарет “Rothmans Blue” (поставляемых British American Tobacco).
Эксперимент 2
Получение других композиций с ароматом, схожим с табачным
Получают в этаноле синтетические композиции, включающие соединения, описанные в таблице 3.
В частности, получают исходные растворы всех ароматических соединений в диэтиловом эфире (перегнанный). Исходные растворы имеют концентрацию приблизительно 1 мг/мл. Уксусную кислоту и мальтол взвешивают непосредственно. Для конечного состава объединяют определенные аликвоты каждого исходного раствора и доводят этанолом до определенного объема для достижения намеченных концентраций. Получают различные композиции, детализированные в таблице 3.
Таблица 3
Пример №
Соединение
Группа (A, B, C, D)
Концентрация [мкг/10 мл]
Обозначение схожести с табаком
4 (повторение примера 2)
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-дамасценон
B
22.10
мальтол
C
1832.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
Пример для сравнения 3
-
-
∆
β-дамасценон
B
22.10
мальтол
C
1832.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
5
2-метилбутановая кислота
A
22.60
O
β-дамасценон
B
22.10
мальтол
C
1832.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
6
уксусная кислота
A
36434.00
O
α-ионон
B
100.00
Мальтол
C
1832.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
7
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-циклоцитраль
B
100.00
мальтол
C
1832.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
8
уксусная кислота
A
36434.00
O
сафранал
B
100.00
мальтол
C
1832.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
9
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-дамасценон
B
22.10
этилмальтол
C
1000.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
10
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-дамасценон
B
22.10
циклотен
C
100.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
11
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-дамасценон
B
22.10
этилциклотен
C
500.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
12
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-дамасценон
B
22.10
коронол
C
500.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
13
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-дамасценон
B
22.10
мезифуран
C
50.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
14
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-дамасценон
B
22.10
maple furanone
C
0.22
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
15
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-дамасценон
B
22.10
мальтол
C
1832.00
бензальдегид
D
150.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
16
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-дамасценон
B
22.10
мальтол
C
1832.00
2-метоксифенол
D
87.81
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
17
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-дамасценон
B
22.10
мальтол
C
1832.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
4-аллил-2,6-диметоксифенол
D
252.00
18
уксусная кислота
A
36434.00
O
β-дамасценон
B
22.10
мальтол
C
1832.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2-methoxyphenol
D
88.00
19
уксусная кислота
A
36434.00
O
α-ионол
B
22.10
мальтол
C
1832.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
Пример для сравнения 4
уксусная кислота
A
36434.00
∆
-
-
мальтол
C
1832.00
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
Пример для сравнения 5
уксусная кислота
A
36434.00
∆
β-дамасценон
B
22.10
-
-
фенилуксусная кислота
D
631.00
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
Пример для сравнения 6
уксусная кислота
A
36434.00
∆
β-дамасценон
B
22.10
мальтол
C
1832.00
-
-
2,6-диметоксифенол
D
2258.00
Пример для сравнения 7
уксусная кислота
A
36434.00
∆
β-дамасценон
B
22.10
мальтол
C
1832.00
-
-
-
-
Протокол сенсорного испытания
Протокол сенсорного испытания разработан и описан ниже.
На фильтровальную бумагу на основе целлюлозы добавляют 200 микролитров каждой испытываемой смеси, и получают образец для испытания. Затем образец для испытания представляют членам комиссии для оценки запаха. Образцы рандомизируют, и в план испытания включают положительный и отрицательный контрольные образцы и смеси, представленные членам комиссии.
Кроме того, членам комиссии представляют четыре вида табака для обеспечения эталонов аромата натурального табака.
В испытании участвуют пять членов комиссии, и во время сенсорной оценки регистрируют отдельные и согласованные оценки и дескрипторы.
Испытываемые образцы сравнивают с образцами эталонного табака.
Как в примере 1, синтетическую композицию оценивают как схожую с табаком, если три или больше членов комиссии описывают образец как схожий с табаком.
Подходящий эталонный образец табака для испытания синтетической композиции на реминисценцию включает табак из сигарет «Rothmans Blue» (поставляемых British American Tobacco).
Результаты и обсуждение
Выше можно видеть, что удаление соединения из группы А ведет к утрате аромата, схожего с табачным (см. сравнение примера для сравнения 3 и примера 2 или примера 4). Кроме того, характерными кислотами, которые можно использовать в качестве соединения из группы А, являются уксусная кислота и 2-метилбутановая кислота.
Кроме того, можно видеть, что удаление соединения из группы В ведет к утрате аромата, схожего с табачным (см. сравнение примера для сравнения 4 и примера 2 или примера 4). Кроме того, характерными соединениями, которые можно использовать в качестве соединения из группы В, являются β-дамасценон, β-циклоцитраль, свфранал, α-ионол и β-ионон.
Кроме того, можно видеть, что удаление соединения из группы С ведет к утрате аромата, схожего с табачным (см. сравнение примера для сравнения 5 и примера 2 или примера 4). Кроме того, характерными соединениями, которые можно использовать в качестве соединения из группы С, являются мальтол, этилмальтол, циклотен, этилциклотен, мезифуран, клен фуранон (maple furanon) и коронол.
Кроме того, можно видеть, что удаление соединения из группы D ведет к утрате аромата, схожего с табачным (см. сравнение примеров для сравнения 6 и 7 и примера 2 или примера 4). Кроме того, характерными соединениями, которые можно использовать в качестве соединения из группы D, являются фенилуксусная кислота, бензальдегид, 2-метоксифенол и 2,6-диметоксифенол.
Ввиду описанного выше, неожиданно обнаружилось, что синтетическая композиция, включающая соединения из каждой из групп А, В, С и D, предпочтительна, когда получают композиции, которые имеют аромат, напоминающий аромат табака.
Для того чтобы адресовать различные результаты и прогресс в технике специалисту, настоящее раскрытие полностью показывает, путем пояснения, различные воплощения, в которых формула изобретения может быть реализована на практике и получены превосходные синтетические композиции, которые имеют аромат, напоминающий аромат табака. Преимущества и особенности раскрытия приводятся только из характерного образца воплощений и не являются исчерпывающими и/или исключительными. Они представлены только для способствования пониманию и показывают заявляемые особенности. Следует иметь в виду, что рассмотренные преимущества, воплощения, примеры, функции, особенности, структуры и/или другие аспекты раскрытия не рассматриваются как ограничения раскрытия, определенного в формуле изобретения, или ограничения эквивалентов для формулы изобретения, и что могут быть использованы другие воплощения и могут быть осуществлены модификации без отхода от объема и/или сущности раскрытия. Кроме того, раскрытие включает другие изобретения, не представленные в настоящее время, но на которые могут быть притязания в будущем.