ИОННЫЕ СИЛИКОНОВЫЕ ГИДРОГЕЛИ

1. Силиконовый гидрогель, полученный из реакционной смеси, содержащей:
от около 30 до около 75% масс. смеси медленнореагирующих гидрофильных мономеров, каждый из которых характеризуется кинетическим временем полупревращения медленнореагирующего гидрофильного мономера; причем указанная смесь медленнореагирующих гидрофильных мономеров, содержит по меньшей мере один медленнореагирующий ионный мономер;
по меньшей мере один силиконсодержащий компонент, имеющий период кинетического полупревращения, присущий силиконсодержащему компоненту, который альтернативно может быть замещен по меньшей мере одной гидроксилсодержащей группой; и
по меньшей мере один гидроксилсодержащий компонент, выбранный из указанного силиконсодержащего компонента, замещенного по меньшей мере одной гидроксилсодержащей группой по меньшей мере одним гидроксиалкильным мономером и их смесями,
в котором отношение времени полупревращения каждого из указанных медленнореагирующих гидрофильных компонентов к времени полупревращения указанного силиконсодержащего компонента равно по меньшей мере 2.
2. Силиконовый гидрогель по п. 1, образованный из реакционной смеси, содержащей от около 37 до около 75% масс. по меньшей мере одного медленнореагирующего гидрофильного мономера, обладающего кинетическим временем полупревращения медленнореагирующего гидрофильного мономера.
3. Силиконовый гидрогель по п. 1, образованный из реакционной смеси, содержащей от около 37 до около 70% масс. по меньшей мере одного медленнореагирующего гидрофильного мономера, обладающего кинетическим временем полупревращения медленнореагирующего гидрофильного мономера.
4. Силиконовый гидрогель по п. 1, образованный из реакционной смеси, содержащей от около 39 до около 60% масс. по меньшей мере одного медленнореагирующего гидрофильного мономера, обладающего кинетическим временем полупревращения
медленнореагирующего гидрофильного мономера.
5. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий ионный компонент выбран из группы, состоящей из анионных компонентов, катионных компонентов, цвиттерионных компонентов и их смесей.
6. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий ионный компонент содержит по меньшей мере один анионный компонент, выбранный из группы, состоящей из карбоновых кислот, сульфоновых кислот, бороновых кислот, фосфорных кислот, их солей и их смесей.
7. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий ионный компонент содержит реакционноспособную функциональность, выбранную из группы, состоящей из метакриламидных реакционноспособных групп, N-виниламидов, O-винилкарбаматов, O-винилкарбонатов, N-винилкарбаматов, O-виниловых эфиров, O-2-пропенила, в котором винильные или аллильные группы могут быть дополнительно замещены метильной группой.
8. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий ионный компонент выбран из группы, состоящей из 4-акриламидбутановой кислоты (ACAII), (3-акриламидфенил)бороновой кислоты (APBA), 3-акриламидпропионовой кислоты, 5-акриламидпентановой кислоты, 3-акриламидо-3-метилбутановой кислоты (AMBA), N-винилоксикарбонил-α-аланина, N-винилоксикарбонил-β-аланина (VINAL), 2-винил-4,4-диметил-2-оксазолин-5-она (VDMO), винилсульфонатной соли, 3-((3-акриламидпропил)диметиламмонио)пропан-1-сульфоната (AMPDAPS), 3-((3-метакриламидпропил)диметиламмоний)пропан-1-сульфоната (MAMPDAPS), 2-карбоксиметокси-1-этенилового эфира уксусной кислоты формулы:
Формула Q
1
где R представляет собой водород или метил, X представляет
16
16
1-3
1-4
собой O или NR, R представляет собой H или Cалкил, и L представляет собой двухвалентную Cалкильную группу, и их смесей.
9. Силиконовый гидрогель по п. 8, в котором указанный медленнореагирующий ионный компонент выбран из группы, состоящей из N-винилоксикарбонил-α-аланина; N-винилоксикарбонил-β-аланина (VINAL); 2-винил-4,4-диметил-2-оксазолин-5-она (VDMO); винилсульфоната натриевой соли; 2-карбоксиметокси-1-этениловых эфиров уксусной кислоты формулы Q, их смесей и т.п.
10. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий ионный компонент присутствует в реакционной смеси в количестве ниже около 20% моль.
11. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий ионный компонент присутствует в реакционной смеси в количестве от около 0,5 до около 15% моль, исходя из всех компонентов, входящих в реакционную смесь.
12. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий ионный компонент присутствует в реакционной смеси в количестве от около 0,5 до около 5% моль, исходя из всех компонентов, входящих в реакционную смесь.
13. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий ионный компонент присутствует в реакционной смеси в количестве от около 0,5 до около 10% моль, исходя из всех компонентов, входящих в реакционную смесь.
14. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором все указанные медленнореагирующие компоненты имеют одну и ту же реакционноспособную функциональную группу.
15. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором все указанные медленнореагирующие компоненты имеют винильную функциональную группу.
16. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанная реакционная смесь дополнительно содержит по меньшей мере один медленнореагирующий сшиватель и по меньшей мере один быстрореагирующий сшиватель.
17. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанные
медленнореагирующие сшиватели имеют только винильную функциональную группу, и указанные быстрореагирующие сшиватели имеют только (мет)акрилатную реакционноспособную функциональную группу.
18. Силиконовый гидрогель по п. 17, в котором указанный медленнореагирующий сшиватель содержит TAC, и указанный быстрореагирующий сшиватель выбран из группы, состоящей из EDGMA, TEGDMA и их смесей.
19. Силиконовый гидрогель по п. 14, в котором указанный по меньшей мере один медленнореагирующий сшиватель и по меньшей мере один быстрореагирующий сшиватель присутствуют в указанной реакционной смеси в количествах от около 0,4 до около 2,0 ммоль на 100 г реакционноспособных компонентов.
20. Силиконовый гидрогель по п. 14, в котором указанный по меньшей мере один медленнореагирующий сшиватель и по меньшей мере один быстрореагирующий сшиватель присутствуют в указанной реакционной смеси в количествах от около 0,3 до около 2,0 ммоль/100 г полимеризуемых компонентов.
21. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанная реакционная смесь дополнительно содержит по меньшей мере один реакционноспособный катионный компонент.
22. Силиконовый гидрогель по п. 21, в котором указанный катионный компонент или водородосоединяющий компонент присутствует в количестве, достаточном для улучшения прочности поверхности указанного гидрогеля.
23. Силиконовый гидрогель по п. 21, в котором указанный по меньшей мере один реакционноспособный катионный компонент имеет ту же реакционноспособную функциональную группу, что по меньшей мере один из указанных силиконсодержащих компонентов.
24. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанное соотношение кинетических времен полупревращения составляет по меньшей мере около 3.
25. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий Dk по меньшей мере около 80.
26. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий Dk по меньшей мере около 85.
27. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий показатель % мутности менее около 70%.
28. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий показатель % мутности менее около 50%.
29. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно имеющий содержание воды по меньшей мере около 55%.
30. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно имеющий содержание воды по меньшей мере около 60%.
31. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий модуль упругости менее около 1034 кПа (150 фунтов на кв. дюйм).
32. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий модуль упругости около 689 кПа (100 фунтов на кв. дюйм) или менее.
33. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанная реакционная смесь дополнительно содержит по меньшей мере один УФ-поглощающий состав.
34. Силиконовый гидрогель по п. 32, в котором указанный по меньшей мере один УФ-поглощающий состав является реакционноспособным.
35. Силиконовый гидрогель по п. 34, в котором указанный по меньшей мере один УФ-поглощающий состав выбран из бензотриазолов.
36. Силиконовый гидрогель по п. 34, в котором указанный по меньшей мере один УФ-поглощающий состав выбран из группы, состоящей из реакционноспособных 2-(2'-гидроксифенил)бензотриазолов, 2-гидроксибензофенонов, 2-гидроксифенилтриазинов, оксанилидов, цианоакрилатов, салицилатов и 4-гидроксибензоатов.
37. Силиконовый гидрогель по п. 34, в котором по меньшей мере один из указанных УФ-поглощающих составов выбран из группы, состоящей из 2-(2'-гидрокси-5-метакрилилоксиэтилфенил)-2Н-бензотриазола, 5-винил и 5-изопропенил-производных 2-(2,4-дигидроксифенил)-2Н-бензотриазола и 4-акрилатов или 4-метакрилатов 2-(2,4-дигидроксифенил)-2Н-бензотриазола или 2-(2,4-дигидроксифенил)-1,3-2Н-дибензотриазола и их смесей.
38. Силиконовый гидрогель по п. 34, содержащий от около 0,5
до около 4% масс. по меньшей мере одного УФ-поглотителя.
39. Силиконовый гидрогель по п. 34, содержащий от около 1% масс. до около 2% масс. УФ-поглотителя.
40. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанная реакционная смесь по существу не содержит разбавителя.
41. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанная реакционная смесь по существу не содержит TRIS.
42. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий гидрофильный мономер содержит реакционноспособную группу, выбранную из группы, состоящей из (мет)акриламидов, винилов, аллилов и их комбинаций, и указанный силиконсодержащий компонент содержит реакционноспособную группу, выбранную из группы, состоящей из (мет)акрилатов, стирилов, амидов и их смесей.
43. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий гидрофильный мономер содержит реакционноспособную группу, выбранную из группы, состоящей из винилов, аллилов и их комбинаций, и указанный силиконсодержащий компонент содержит реакционноспособную группу, выбранную из группы, состоящей из (мет)акрилатов, стирилов, амидов и их смесей.
44. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий гидрофильный мономер присутствует в количестве от около 39 до около 70% масс.
45. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий гидрофильный мономер присутствует в количестве от около 39 до около 60% масс.
46. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий гидрофильный мономер содержит реакционноспособную группу, выбранную из группы, состоящей из N-виниламидов, O-винилкарбаматов, O-винилкарбонатов, N-винилкарбаматов, O-виниловых эфиров, O-2-пропенила, в котором винильные или аллильные группы могут быть дополнительно замещены метильной группой.
47. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий гидрофильный мономер содержит по меньшей
мере одну гидрофильную группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксилов, аминов, простых эфиров, амидов, аммониевых групп, карбоновой кислоты, карбаматов и их комбинаций.
48. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий гидрофильный мономер содержит по меньшей мере одну гидрофильную группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксилов, простых эфиров, амидов, карбоновой кислоты и их комбинаций.
49. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный медленнореагирующий гидрофильный мономер выбран из мономера N-виниламида формулы I, винилпирролидона формулы II-IV, N-винилпиперидона формулы V:
Формула I
Формула II Формула III
Формула IV Формула V
где R представляет собой водород или метил;
1
2
3
6
7
10
11
3
2
3
2
2
3,
3
2
R, R, R, R, R, R и R независимо выбраны из H, CH, CHCH, CHCHCH C(CH);
4
8
2
3
3
R и R независимо выбраны из CH, CHCHи C(CH);
5
R выбран из H, метила, этила; и
9
2
3
2
3.
R выбран из CH=CH, CCH=CH и CH=CHCH
1
2
50. Силиконовый гидрогель по п. 49, в котором медленнореагирующий гидрофильный мономер выбран из винилпирролидона формулы II или IV или мономера N-виниламида формулы I, и общее количество атомов углерода в R и R равно 4 или меньше.
6
7
9
2
10
11
51. Силиконовый гидрогель по п. 49, в котором медленнореагирующий гидрофильный мономер выбран из винилпирролидона формулы III или IV, и R представляет собой метил, R представляет собой водород, R представляет собой CH=CH, и R и R являются H.
52. Силиконовый гидрогель по п. 49, в котором медленнореагирующий гидрофильный мономер выбран из медленнореагирующих гидрофильных мономеров, выбранных из этиленгликольвинилового эфира (EGVE), ди(этиленгликоль)винилового эфира (DEGVE), N-винилпирролидона (NVP), 1-метил-3-метилен-2-пирролидона, 1-метил-5-метилен-2-пирролидона, 5-метил-3-метилен-2-пирролидона; 1-этил-5-метилен-2-пирролидона, N-метил-3-метилен-2-пирролидона, 5-этил-3-метилен-2-пирролидона, 1-н-пропил-3-метилен-2-пирролидона, 1-н-пропил-5-метилен-2-пирролидона, 1-изопропил-3-метилен-2-пирролидона, 1-изопропил-5-метилен-2-пирролидона, N-винил-N-метилацетамида (ВМА), N-винил-N-этилацетамида, N-винил-N-этилформамида, N-винилформамида, N-винилацетамида, N-винилизопропиламида, аллилового спирта, N-винилкапролактама, N-2-гидроксиэтилвинилкарбамата, сложного N-винилового эфира N-карбокси-бета-аланина; N-карбоксивинил-β-аланина (VINAL), N-карбоксивинил-α-аланина и их смесей.
53. Силиконовый гидрогель по п. 49, в котором медленнореагирующий гидрофильный мономер выбран из NVP, VMA и 1-метил-5-метилен-2-пирролидона.
54. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором медленнореагирующий гидрофильный мономер содержит NVP.
55. Силиконовый гидрогель по п. 49, в котором указанный
силиконсодержащий компонент содержит по меньшей мере одну гидроксильную группу.
56. Силиконовый гидрогель по п. 49, дополнительно содержащий по меньшей мере один гидроксиалкильный мономер.
57. Силиконовый гидрогель по п. 56, в котором указанный гидроксиалкильный мономер выбирают из гидроксиалкил(мет)акрилата или мономера (мет)акриламида формулы VII или стирилового соединения формулы VIII:
Формула VII Формула VIII
1
где R представляет собой водород или метил,
16
16
1
4
X представляет собой O или NR, R представляет собой H, C-Cалкил, который может быть дополнительно замещен по меньшей мере одним OH, и
17
2
4
R выбирают из моно- или дигидроксизамещенного C-Cалкила и поли(этиленгликоля), имеющего 1-10 повторяющихся звеньев.
1
2
4
58. Силиконовый гидрогель по п. 57, в котором R представляет собой водород или метил, X представляет собой кислород, и R выбран из моно- или дигидроксизамещенного C-Cалкила и поли(этиленгликоля), имеющего 1-10 повторяющихся звеньев.
1
17
2
4
59. Силиконовый гидрогель по п. 57, в котором R представляет собой метил, X представляет собой кислород, и Rвыбран из моно- или дигидроксизамещенного C-Cалкила и поли(этиленгликоля), имеющего 2-20 повторяющихся звеньев.
60. Силиконовый гидрогель по п. 56, в котором указанный гидроксиалкильный мономер выбирают из 2-гидроксиэтилметакрилата, 2-гидроксиэтилакрилата, 3-гидроксипропил(мет)акрилата,
2-гидроксипропил(мет)акрилата, 1-гидроксипропил-2-(мет)акрилата,
2-гидрокси-2-метилпропил(мет)акрилата,
3-гидрокси-2,2-диметилпропил(мет)акрилата,
4-гидроксибутил(мет)акрилата, глицерин(мет)акрилата,
2-гидроксиэтил(мет)акриламида, полиэтиленгликольмонометакрилата,
бис-(2-гидроксиэтил)(мет)акриламида,
2,3-дигидроксипропил(мет)акриламида и их смесей.
61. Силиконовый гидрогель по п. 56, в котором указанный гидроксиалкильный мономер выбран из группы, состоящей из 2-гидроксиэтилметакрилата, глицеринметакрилата, 2-гидроксипропилметакрилата, гидроксибутилметакрилата, 3-гидрокси-2,2-диметилпропилметакрилата и их смесей.
62. Силиконовый гидрогель по п. 56, в котором указанный гидроксиалкильный мономер содержит 2-гидроксиэтилметакрилат, 3-гидрокси-2,2-диметилпропилметакрилат, глицеринметакрилат и содержащие их смеси.
63. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором по меньшей мере один силиконсодержащий мономер является монофункциональным и содержит (а) реакционноспособную группу, выбранную из (мет)акрилатов, стирилов, амидов и их смесей, и (b) полидиакрилсилоксановую цепь и может необязательно содержать фтор.
64. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанный силиконсодержащий компонент выбирают из мономера моно(мет)акрилоксиалкилполидиалкилсилоксана формулы IX или мономера стирилполидиалкилсилоксана формулы X:
Формула IX
Формула X
12
где R представляет собой водород или метил;
16;
X представляет собой О или NR
14
1
4
каждый R независимо представляет собой C-Cалкил, который
может быть замещен фтором или фенилом;
15
1
4
R представляет собой C-Cалкил;
13
R представляет собой двухвалентную алкильную группу, которая может быть дополнительно функционализирована группой, выбранной из группы, состоящей из простых эфирных групп, гидроксильных групп, карбаматных групп и их комбинаций;
а равно 3-50;
16
1-4
R выбран из Н, С, которые могут быть дополнительно замещены одной или несколькими гидроксильными группами.
14
65. Силиконовый гидрогель по п. 64, в котором каждый R независимо выбран из этильных и метильных групп.
14
66. Силиконовый гидрогель по п. 64, в котором все R являются метилом.
12
14
67. Силиконовый гидрогель по п. 64, в котором R и каждый R являются метилом.
14
68. Силиконовый гидрогель по п. 64, в котором по меньшей мере один R представляет собой 3,3,3-трифторпропил.
13
1
6
69. Силиконовый гидрогель по п. 64, в котором R выбирают из C-Cалкиленовых групп, которые могут быть замещены простым эфиром, гидроксилом и их комбинациями.
13
70. Силиконовый гидрогель по п. 64, в котором R выбирают из алкиленовых групп C1 или С3-C6, которые могут быть замещены простым эфиром, гидроксилом и их комбинациями.
71. Силиконовый гидрогель по п. 64, в котором а равно 5-15.
16
72. Силиконовый гидрогель по п. 64, в котором R представляет собой Н или метил.
73. Силиконовый гидрогель по п. 64, в котором указанный монометакрилоксиалкилполидиметилсилоксанметакрилат выбирают из группы, состоящей из полидиметилсилоксана с монометакрилоксипропильными и моно-н-бутильными концевыми группами, полидиметилсилоксана с монометакрилоксипропильными и моно-n-метильными концевыми группами, полидиэтилсилоксана с монометакрилоксипропильными и моно-н-бутильными концевыми группами, полидиэтилсилоксана с монометакрилоксипропильными и моно-n-метильными концевыми группами, N-(2,3-дигидроксипропан)-
N'-(пропилтетра(диметилсилокси)диметилбутилсилан)акриламида, α-(2-гидрокси-1-метакрилоксипропилоксипропил)-ω-бутилоктаметилпентасилоксана и их смесей.
74. Силиконовый гидрогель по п. 64, в котором указанный монометакрилоксиалкилполидиметилсилоксанметакрилат выбирают из группы, состоящей из полидиметилсилоксана с монометакрилоксипропильными и моно-н-бутильными концевыми группами, полидиметилсилоксана с монометакрилоксипропильными и моно-n-метильными концевыми группами, N-(2,3-дигидроксипропан)-N'-(пропилтетра(диметилсилокси)диметилбутилсилан)акриламида и их смесей.
75. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий по меньшей мере один сшивающий мономер.
76. Силиконовый гидрогель по п. 1, который дополнительно содержит по меньшей мере один светоинициатор.
77. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий улучшенный динамический контактный угол менее около 80˚.
78. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий улучшенный динамический контактный угол менее около 70˚.
79. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий от около 5 до около 20% масс. по меньшей мере одного полярного растворителя из расчета на общее количество всех компонентов в реакционной смеси.
80. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанная реакционная смесь дополнительно содержит по меньшей мере один медленнореагирующий сшиватель и по меньшей мере один быстрореагирующий сшиватель.
81. Силиконовый гидрогель по п. 80, в котором указанные медленнореагирующие сшиватели имеют только винильную реакционноспособную группу, и указанные быстрореагирующие сшиватели имеют только (мет)акрильную реакционноспособную группу.
82. Силиконовый гидрогель по п. 80, в котором указанный медленнореагирующий сшиватель содержит TAC, и указанный быстрореагирующий сшиватель выбран из группы, состоящей из
EDGMA, TEGDMA и их смесей.
83. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанная реакционная смесь содержит менее чем приблизительно 5% промежуточных реакционных гидрофильных компонентов.
84. Силиконовый гидрогель по п. 80, в котором указанный по меньшей мере один медленнореагирующий сшиватель и по меньшей мере один быстрореагирующий сшиватель присутствуют в указанной реакционной смеси в количествах от около 0,05 до около 0,3% масс.
85. Силиконовый гидрогель по п. 80, в котором указанный по меньшей мере один медленнореагирующий сшиватель и по меньшей мере один быстрореагирующий сшиватель присутствуют в указанной реакционной смеси в количествах от около 0,1 до около 0,2% масс.
86. Силиконовый гидрогель по п. 80, в котором все сшиватели присутствуют в количестве от около 0,5 до около 2% масс.