СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α-ГАЛАКТОЗИЛЦЕРАМИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

1. Способ получения соединения формулы (I):
включающий стадию а) гликозилирования, предпочтительно в присутствии кислоты Льюиса, соединения формулы (II):
с соединением формулы (III):
где данная стадия а) дает соединение формулы (IV):
1
1
20
где: R означает линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную группу C-C-алкила, необязательно замещенного;
2
1
30
R означает линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную группу C-C-алкила, необязательно замещенного;
3
1
6
3
6
1
6
4
1
6
R означает группу C-C-алкила, C-C-циклоалкила, C-C-ацила или бензоила; а R означает H или группу C-C-алкила; или же
3
4
2
6
1
5
R и R вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют группу C-C-гетероциклоалкила или C-C-гетероарила;
1
PG означает защитную группу для функциональной группы гидроксила;
2
PG означает защитную группу для функциональной первичной аминогруппы;
3
PG означает защитную группу для функциональной группы гидроксила;
3
3
PG΄ означает защитную группу для функциональной группы гидроксила, которая необязательно образует, вместе с PG и атомами кислорода и углерода, с которыми они
3
6
связаны, C-C-гетероциклоалкил, необязательно замещенный; и
LG означает уходящую группу.
1
2
3
3
2
2
2. Способ по п. 1, где соединение формулы (I) получают из соединения формулы (IV) путем удаления защитных групп PG, PG, PG и PG΄ и конденсации с соединением формулы RCOCl (VII), где R уже определен в п. 1.
1
2
3. Способ по п. 1, включающий после стадии a) стадию b) удаления защитных групп PG и PG из соединения формулы (IV), предпочтительно путем гидрогенолиза в присутствии металлического катализатора,
где данная стадия b) дает соединение формулы (V):
1
3
4
3
3
где R, R, R, PG и PG΄ уже определены выше в п. 1.
4. Способ по п. 3, включающий после стадии b):
2
- стадию c) сочетания соединения формулы (V) с соединением формулы RCOCl (VII) в присутствии основания, и
3
3
- стадию d) удаления защитных групп PG и PG΄ из продукта, полученного на стадии c),
где данные стадии дают соединение формулы (I).
1
2
3
3
5. Способ по п. 1, включающий после стадии a) стадию b΄) удаления защитных групп PG, PG, PG и PG΄ у соединения формулы (IV), предпочтительно путем гидрогенолиза в присутствии металлического катализатора,
где данная стадия b') дает соединение формулы (VI):
1
3
4
где R, R и R уже определены выше в п. 1.
2
6. Способ по п. 5, включающий после стадии b΄) стадию c΄) сочетания соединения формулы (VI) с соединением формулы RCOCl (VII) в присутствии основания,
где данная стадия с΄) дает соединение формулы (I).
7. Способ по п. 1, где LG представляет собой трихлорацетимидат.
1
8. Способ по п. 1, где R означает линейную или разветвленную, насыщенную
1
20
14
29
либо ненасыщенную группу C-C-алкила, предпочтительно формулы -CН.
1
1
20
23
47
9. Способ по п. 1, где R означает линейную или разветвленную, насыщенную либо ненасыщенную группу C-C-алкила, предпочтительно формулы -CH.
10. Способ по п. 1, где:
3
3
- R означает ацильную группу, предпочтительно по формуле -C(O)CH; и
4
- R означает H.
1
11. Способ по п. 1, где защитная группа PG представляет собой бензильную группу, необязательно замещенную.
2
12. Способ по п. 1, где защитная группа PG представляет собой карбоксибензильную группу, необязательно замещенную.
3
3
13. Способ по п. 1, где защитные группы PG и PG΄, вместе с двумя атомами кислорода, с которыми они связаны, образуют группу изопропилиденацеталя.
14. Промежуточные соединения для синтеза по формулам (II-3), (II-2), (IV-2), (IV-3), (V), (VI) и (VIII):
1
3
4
1
2
3
3
где группы R, R, R, PG, PG, PG, PG΄ и LG определены как в любом из п.п. 1-13, и где группы PG1 в формуле (VIII) означают Bn.