КВАТЕРРИЛЕНОВЫЕ И/ИЛИ ТЕРРИЛЕНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, СВЯЗАННЫЕ С ПОЛИМЕРАМИ, И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ КОМПОЗИЦИИ

1. Способ повышения по крайней мере одной характеристики из числа растворимости и диспергируемости кватерриленового и/или терриленового красителя в жидкой среде, где указанный способ включает ковалентное связывание кватерриленового и/или терриленового красителя с полимером, который растворим в упомянутой жидкой среде.
2. Способ по п. 1, где указанный полимер включает фенольную смолу формулы
,
4
где группы R могут быть одинаковыми или различными, и они выбраны из алкильных групп, включающих от 1 до примерно 10 атомов углерода, и среднее значение коэффициента m составляет от примерно 1 до примерно 30.
3. Способ по п. 1, где кватерриленовый и/или терриленовый краситель включает соединение формулы (A), (B) или (C):
,
где
группы Z, одинаковые или отличающиеся друг от друга, представляют собой O, S или N-R, при условии, что фрагмент -CO-Z-CO- (для формулы (A) или формулы (B), один или оба фрагмента) может быть заменен фрагментом -CS-Z-CO- или фрагментом -CS-Z-CS-, или фрагментом [-COOH HOOC-] (т.е. дикарбоновая кислота вместо ангидрида), и что для Z=N-R фрагмент -CO-Z-CO- может быть заменен фрагментом формулы -C(=NR')-NR-CO-;
R и R' независимо представляют собой необязательно замещенную алифатическую, циклоалифатическую, ароматическую, гетероароматическую, алкиларильную, алкилгетероарильную, арилалкильную или гетероарилалкильную группу, включающую от 1 до примерно 20 атомов углерода; и R и R' могут объединяться, образуя совместно с атомом N, к которому они присоединены, необязательно замещенный и/или конденсированный 5-7-членный цикл;
группы X могут быть одинаковыми или различными и представляют собой галоген, изоцианат и COOH;
группы Y могут быть одинаковыми или различными, и они
2
2
2
3
3
2
2
2
2
2
2
выбраны из групп OH, NO, CN, групп формул R”, OR”, COOR”, OCOR”, CONHR”, CON(R”), OCONHR”, OCON(R”), COR”, SOH, SOR”, SONHR”, SON(R”), NHCOR”, NRCOR”, NHCOOR”, NRCOOR”, NHSOR”, NRSOR”, NHR” и N(R”), где группы R” могут быть одинаковыми или различными, и они представляют собой необязательно замещенные алифатические, циклоалифатические, ароматические, гетероароматические, алкиларильные, алкилгетероарильные, арилалкильные или гетероарилалкильные группы, включающие от 1 до примерно 20 атомов углерода, причем группы R” могут объединяться, совместно с атомом N, к которому они присоединены, с образованием необязательно замещенного и/или конденсированного 5-7-членного цикла;
каждый из коэффициентов n и p представляет собой 0 или целое число от 1 до 8, при условии, что сумма (n+p) не превышает 8 и при дополнительном условии, что при n=0 один из заместителей R, R' и R” включает, как минимум, одну группу X в качестве заместителя.
4. Кватерриленовый и/или терриленовый краситель, растворимость или диспергируемость которого в полярной жидкой среде была увеличена способом по п. 1.
5. Ковалентно связанный с полимером кватерриленовый и/или терриленовый краситель формулы (A), (B) или (C)
,
где
группы Z, одинаковые или отличающиеся друг от друга, представляют собой O, S или N-R, при условии, что фрагмент -CO-Z-CO- (для формулы (A) или формулы (B), один или оба фрагмента) может быть заменен фрагментом -CS-Z-CO- или фрагментом -CS-Z-CS-, или фрагментом [-COOH HOOC-] (т.е. дикарбоновая кислота вместо ангидрида), и что для Z=N-R фрагмент -CO-Z-CO- может быть заменен фрагментом формулы -C(=NR')-NR-CO-;
R и R' независимо представляют собой необязательно замещенную алифатическую, циклоалифатическую, ароматическую, гетероароматическую, алкиларильную, алкилгетероарильную, арилалкильную или гетероарилалкильную группу, включающую от 1 до примерно 20 атомов углерода; и R и R' могут объединяться, образуя совместно с атомом N, к которому они присоединены, необязательно замещенный и/или конденсированный 5-7-членный цикл;
группы X могут быть одинаковыми или различными и
представляют собой галоген, изоцианат и COOH;
2
2
2
3
3
2
2
2
2
2
2
группы Y могут быть одинаковыми или различными, и они выбраны из групп OH, NO, CN, групп формул R”, OR”, COOR”, OCOR”, CONHR”, CON(R”), OCONHR”, OCON(R”), COR”, SOH, SOR”, SONHR”, SON(R”), NHCOR”, NRCOR”, NHCOOR”, NRCOOR”, NHSOR”, NRSOR”, NHR” и N(R”), где группы R” могут быть одинаковыми или различными, и представляют собой необязательно замещенные алифатические, циклоалифатические, ароматические, гетероароматические, алкиларильные, алкилгетероарильные, арилалкильные или гетероарилалкильные группы, включающие от 1 до примерно 20 атомов углерода, причем группы R” могут объединяться, совместно с атомом N, к которому они присоединены, с образованием необязательно замещенного и/или конденсированного 5-7-членного цикла;
каждый из коэффициентов n и p представляет собой 0 или целое число от 1 до 8, при условии, что сумма (n+p) не превышает 8, и при дополнительном условии, что при n=0 один из заместителей R, R' и R” включает, как минимум, одну группу X в качестве заместителя;
при условии, что как минимум одна из групп X представляет собой группу формулы -L-P, где L означает ковалентную связь или мостиковую группу, и P представляет собой молекулу полимера.
6. Связанный с полимером кватерриленовый и/или терриленовый краситель, по п. 5, где кватерриленовый и/или терриленовый краситель является соединением формулы (A) или (B) или (C).
7. Связанный с полимером кватерриленовый и/или терриленовый краситель по п. 5, где кватерриленовый и/или терриленовый
краситель является соединением формулы (A) или (B) или (C), причем группы Z могут быть одинаковыми или различными и представляют собой O или N-R.
8. Связанный с полимером кватерриленовый и/или терриленовый краситель по п. 5, где фрагмент L выбран из O, COO, OCO, CONH и NHCOO.
9. Связанный с полимером кватерриленовый и/или терриленовый краситель, по п. 5, где полимер P включает фенольную смолу формулы
,
4
где группы R могут быть одинаковыми или различными и выбраны из алкильных групп, включающих от 1 до примерно 10 атомов углерода, и среднее значение коэффициента m составляет от примерно 1 до примерно 30.
10. Способ получения ковалентно связанного с полимером кватерриленового и/или терриленового красителя по п. 5, где указанный способ включает взаимодействие кватерриленового и/или терриленового красителя формулы (A) или (B) или (C):
,
где
группы Z, одинаковые или отличающиеся друг от друга, представляют собой O, S или N-R, при условии, что фрагмент -CO-Z-CO- (для формулы (A) или формулы (B), один или оба фрагмента) может быть заменен фрагментом -CS-Z-CO- или фрагментом -CS-Z-CS-, или фрагментом [-COOH HOOC-] (т.е. дикарбоновая кислота вместо ангидрида), и что для Z=N-R фрагмент -CO-Z-CO- может быть заменен фрагментом формулы -C(=NR')-NR-CO-;
R и R' независимо представляют собой необязательно замещенную алифатическую, циклоалифатическую, ароматическую, гетероароматическую, алкиларильную, алкилгетероарильную, арилалкильную или гетероарилалкильную группу, включающую от 1 до примерно 20 атомов углерода; и R и R' могут объединяться, образуя совместно с атомом N, к которому они присоединены, необязательно замещенный и/или конденсированный 5-7-членный цикл;
группы X могут быть одинаковыми или различными и
представляют собой галоген, изоцианат и COOH;
2
2
2
3
3
2
2
2
2
2
2
группы Y могут быть одинаковыми или различными, и выбраны из групп OH, NO, CN, групп формул R”, OR”, COOR”, OCOR”, CONHR”, CON(R”), OCONHR”, OCON(R”), COR”, SOH, SOR”, SONHR”, SON(R”), NHCOR”, NRCOR”, NHCOOR”, NRCOOR”, NHSOR”, NRSOR”, NHR” и N(R”), где группы R” могут быть одинаковыми или различными, и представляют собой необязательно замещенные алифатические, циклоалифатические, ароматические, гетероароматические, алкиларильные, алкилгетероарильные, арилалкильные или гетероарилалкильные группы, включающие от 1 до примерно 20 атомов углерода, причем группы R” могут объединяться, совместно с атомом N, к которому они присоединены, с образованием необязательно замещенного и/или конденсированного 5-7-членного цикла;
каждый из коэффициентов n и p представляет собой 0 или целое число от 1 до 8, при условии, что сумма (n+p) не превышает 8, и при дополнительном условии, что при n=0 один из заместителей R, R' и R” включает, как минимум, одну группу X в качестве заместителя;
с полимером P в условиях, которые вызывают взаимодействие группы X кватерриленового и/или терриленового красителя с функциональной группой полимера, с ковалентным связыванием полимера с кватерриленовым и/или терриленовым красителем.
11. Связанный с полимером кватерриленовый и/или терриленовый краситель по п. 5, где указанный кватерриленовый и/или терриленовый краситель включает краситель одной из формул (I)-(IX):
,
где
группы Z, одинаковые или отличающиеся друг от друга, представляют собой O, S или N-R, при условии, что в приведенных выше формулах фрагмент -CO-Z-CO- (для формулы (I) или формулы (II) один или оба фрагмента формулы -CO-Z-CO-) может быть заменен фрагментом -CS-Z-CO- или фрагментом -CS-Z-CS-, или фрагментом [-COOH HOOC-] (т.е. дикарбоновая кислота вместо циклического ангидрида), и при дополнительном условии, что для Z=N-R фрагмент -CO-Z-CO- может быть заменен фрагментом формулы -C(=NR')-NR-CO-;
R и R' независимо представляют собой необязательно замещенную алифатическую, циклоалифатическую, ароматическую,
гетероароматическую, алкиларильную, алкилгетероарильную, арилалкильную или гетероарилалкильную группу, включающую от 1 до примерно 20 атомов углерода; и R и R' могут объединяться, образуя совместно с атомом N, к которому они присоединены, необязательно замещенный и/или конденсированный 5-7-членный цикл;
1
2
3
1
4
1
4
1
4
3
1
4
1
4
1
4
1
4
3
группы R, R и R независимо выбраны из водорода, необязательно замещенного C-Cалкила, фрагмента необязательно замещенный C-Cалкил-COOH, фрагмента необязательно замещенный C-Cалкил-SOH, необязательно замещенной C-Cалкоксигруппы, необязательно замещенной моно(C-C)алкиламино, необязательно замещенной ди(C-C)алкиламино, необязательно замещенного C-Cаминоалкила, галогена, циано, нитро и SOH;
группы X могут быть одинаковыми или различными и представляют собой галоген, изоцианат и COOH;
2
2
2
3
3
2
2
2
2
2
2
группы Y могут быть одинаковыми или различными, и выбраны из групп OH, NO, CN, групп формул R”, OR”, COOR”, OCOR”, CONHR”, CON(R”), OCONHR”, OCON(R”), COR”, SOH, SOR”, SONHR”, SON(R”), NHCOR”, NRCOR”, NHCOOR”, NRCOOR”, NHSOR”, NRSOR”, NHR” и N(R”), где группы R” могут быть одинаковыми или различными, и представляют собой необязательно замещенные алифатические, циклоалифатические, ароматические, гетероароматические, алкиларильные, алкилгетероарильные, арилалкильные или гетероарилалкильные группы, включающие от 1 до примерно 20 атомов углерода, причем в случае наличия двух групп R”, они могут объединяться, совместно с атомом N, к которому они присоединены, с образованием необязательно замещенного и/или
конденсированного 5-7-членного цикла;
для формул (V), (VII) и (IX) каждый из коэффициентов n и p представляет собой 0 или целое число от 1 до 8 (т.е. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8), при условии, что сумма (n+p) не превышает 8; и для остальных формул каждый из коэффициентов n и p представляет собой 0 или целое число от 1 до 7 (т.е. 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7), при условии, что сумма (n+p) не превышает 7;
P представляет собой молекулу полимера.
12. Композиция печатной краски, где указанная композиция включает полярную жидкую среду и как минимум один ковалентно связанный с полимером кватерриленовый и/или терриленовый краситель, растворенный или диспергированный в этой среде.
13. Композиция печатной краски по п. 12, где указанная композиция включает от примерно 0,01% до примерно 40% по массе по крайней мере одного ковалентно связанного с полимером кватерриленового и/или терриленового красителя, от общей массы композиции.
14. Маркировка или защитный элемент, который получен с применением композиции печатной краски по п. 12.
15. Маркировка или защитный элемент, которые включают как минимум один ковалентно связанный с полимером кватерриленовый и/или терриленовый краситель по п. 5.
16. Маркировка или защитный элемент по п. 15, где эта маркировка или защитный элемент включают как минимум один объект, выбранный из нити, этикетки, штрих-кода, 2D кода, узора, фирменного знака и матрицы данных.
17. Изделие, которое содержит маркировку или защитный
элемент по п. 15.
18. Способ подтверждения подлинности изделия, где указанный способ включает снабжение изделия маркировкой или защитным элементом по п. 15.
19. Способ подтверждения подлинности изделия, где указанный способ включает нанесение на изделие композиции печатной краски по п. 12.
20. Полимер, легированный красителем, где как минимум примерно 0,1% молекул полимера ковалентно связаны с кватерриленовым и/или терриленовым красителем, и где указанный полимер можно получить способом по п. 10.