ПИКОЛИНАМИДЫ В КАЧЕСТВЕ ФУНГИЦИДОВ
PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА СВЯЗАННЫЕ ЗАЯВКИ
[0001] По настоящей заявке испрашивается приоритет предварительных патентных заявок США с серийными номерами 62/098089, зарегистрированной 30 декабря 2014 года, 62/098097, зарегистрированной 30 декабря 2014 года, 62/255163, зарегистрированной 13 ноября 2015 года, и 62/255168, зарегистрированной 13 ноября 2015 года, которые явно включены в настоящий документ в качестве ссылки.
ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ И СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0002] Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, действием которых является защита и/или лечение растений от повреждения, вызываемого значимыми с точки зрения сельского хозяйства грибами. В принципе, фунгицида, пригодного во всех случаях, не существует. Таким образом, продолжаются исследования по получению фунгицидов, которые могут обладать лучшими характеристиками, простотой применения и меньшей стоимостью.
[0003] Настоящее изобретение относится к пиколинамидам и их применению в качестве фунгицидов. Соединения по настоящему изобретению могут обеспечивать защиту от аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.
[0004] Один из вариантов осуществления настоящего изобретения может включать соединения формулы I:
5
[0005] где X представляет собой водород или C(O)R;
5
[0006] Y представляет собой водород, C(O)R, или Q;
[0007] Q представляет собой
;
1
11
8
1
11
8
[0008] R и R независимо выбраны из водорода или алкила, необязательно замещенных 0, 1 или несколькими R; альтернативно, R и R можно брать вместе с формированием 3-6-членного насыщенного или частично насыщенного углеродного цикла или гетероцикла, необязательно замещенного 0, 1 или несколькими R;
2
12
[0009] R и R независимо выбраны из водорода или метила;
3
8
[0010] R выбран из арила или гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими R;
4
8
[0011] R выбран из алкила, арила или ацила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими R;
5
8
[0012] R выбран из алкокси или бензилокси, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими R;
6
8
[0013] R выбран из водорода, алкокси или галогена, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими R;
7
9
2
9
[0014] R выбран из водорода, -C(O)R, или -CHOC(O)R;
8
10;
[0015] R выбран из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкенила, алкокси или гетероциклила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими R
9
8
[0016] R выбран из алкила, алкокси или арила, каждый из которых необязательно замещен 0, 1 или несколькими R;
10
[0017] R выбран из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкенила, алкокси или гетероциклила.
[0018] Другой вариант осуществления настоящего изобретения может включать фунгицидную композицию для контроля или предотвращения поражения грибами, содержащую соединения, описанные выше, и фитологически приемлемый материал-носитель.
[0019] Другой вариант осуществления настоящего изобретения может включать способ контроля или предотвращения поражения растения грибами, где способ включает этапы применения эффективного для фунгицидного действия количества одного или нескольких соединений, описанных выше, по меньшей мере для одного из гриба, растения и площади рядом с растением.
[0020] Специалистам в данной области следует понимать, что приводимые ниже термины в своих определениях могут содержать общие группы "R", например, "термин алкокси относится к заместителю -OR". Также следует понимать, что в определения приводимых ниже терминов эти группы "R" включены в целях иллюстрации, и их не следует рассматривать как ограничивающие или ограниченные заместителями формулы I.
[0021] Термин "алкил" относится к разветвленной, неразветвленной или насыщенной циклической углеродной цепи, включая в качестве неограничивающих примеров метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, третичный бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и т.п.
[0022] Термин "алкенил" относится к разветвленной, неразветвленной или циклической углеродной цепи, содержащей одну или несколько двойных связей, включая в качестве неограничивающих примеров этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил и т.п.
[0023] Термины "арил" и "Ar" относятся к любой ароматической циклической группе, моно- или бициклической, содержащей 0 гетероатомов.
[0024] Термин "гетероциклил" относится к любой ароматической циклической группе, моно- или бициклической, содержащей один или несколько гетероатомов.
[0025] Термин "алкокси" относится к заместителю -OR.
[0026] Термин "гидроксил" относится к заместителю -OH.
2
[0027] Термин "амино" относится к заместителю -N(R).
[0028] Термин "галоген" относится к одному или нескольким атомам галогенов, определенным как F, Cl, Br и I.
2
[0029] Термин "нитро" относится к заместителю -NO.
[0030] Термин "тиоалкил" относится к заместителю -SR.
[0031] На протяжении всего описания указания на соединения формулы I следует понимать как включающие также все стереоизомеры, например, диастереомеры, энантиомеры и их смеси. В другом варианте осуществления формулу (I) следует понимать, как включающую также ее соли или гидраты. Иллюстративные соли в качестве неограничивающих примеров включают гидрохлорид, гидробромид, йодогидрат, трифторацетат и трифторметансульфонат.
[0032] Также специалистам в данной области следует понимать, что если не указано иначе, допустимы дополнительные замены при условии, что удовлетворены требования правил химического связывания и энергии деформации и продукт по-прежнему проявляет фунгицидную активность.
[0033] Другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой применение соединения формулы I для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом или лечения растения, пораженного фитопатогенным организмом, включающее нанесение соединения формулы I или композиции, содержащей это соединение на почву, растения, части растения, листву и/или корни.
[0034] Кроме того, другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой композицию, пригодную для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом и/или лечения растения, пораженного фитопатогенным организмом, содержащую соединение формулы I и фитологически приемлемый материал-носитель.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
[0035] Соединения по настоящему изобретению можно наносить любым из ряда известных способов в виде соединений или в виде составов, содержащих эти соединения. Например, соединения можно наносить на корни или листву растений для контроля различных грибов без ущерба коммерческой ценности растений. Материалы можно наносить в форме любого из общепринятых типов составов, например, в виде растворов, присыпок, смачиваемых порошков, жидкого концентрата или эмульгируемых концентратов.
[0036] Предпочтительно, соединения по настоящему изобретению наносят в форме состава, содержащего одно или несколько соединений формулы I с фитологически приемлемым носителем. Концентрированные составы можно диспергировать в воде или других жидкостях для применения, или составы могут являться порошковыми или гранулированными, что позволяет применять их без дополнительной обработки. Составы можно получать способами, общепринятыми в области сельскохозяйственной химии.
[0037] По настоящему описанию предусмотрены все носители, посредством которых одно или несколько соединений можно формулировать для доставки и использовать в качестве фунгицида. Как правило, составы наносят в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии можно получать из водорастворимых, суспендируемых в воде или эмульгируемых составов, которые являются твердыми веществами, как правило, известными как смачиваемые порошки; или жидкостями, как правило, известными как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или суспензионные концентраты. Как легко понять, можно использовать любой материал, в который можно добавлять эти соединения, при условии, что он обеспечивает желаемую пригодность без существенного неблагоприятного влияния на активность этих соединений в качестве противогрибковых средств.
[0038] Смачиваемые порошки, которые можно прессовать с формированием диспергируемых в воде гранул, содержат однородную смесь одного или нескольких соединений формулы I, инертный носитель и поверхностно-активные вещества. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять приблизительно от 10 процентов до приблизительно 90 процентов по массе от общей массы смачиваемого порошка, более предпочтительно приблизительно 25 процентов по массе до приблизительно 75 процентов по массе. В составах препаратов смачиваемых порошков соединения можно смешивать с любым высокодисперсным твердым веществом, таким как профиллит, тальк, мел, гипс, фуллерова глина, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовая глина, диатомовая земля, очищенные силикаты или т.п. В таких производственных процессах высокодисперсный носитель и поверхностно-активные вещества, как правило, смешивают с соединением(ями) и перемалывают.
[0039] Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут содержать подходящую концентрацию, например, приблизительно от 1 процента по массе до приблизительно 50 процентов по массе соединения в подходящей жидкости от общей массы концентрата. Соединения можно растворять в инертном носителе, который представляет собой смешиваемый с водой растворитель или смесь несмешиваемых с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты можно разбавлять водой и маслом с формированием распыляемых смесей в форме эмульсий "масло-в-воде". Подходящие органические растворители включают ароматические растворители, особенно высококипящие нафталиновые и олефиновые части нефти, такой как тяжелая ароматическая сырая нефть. Также можно использовать другие органические растворители, например, терпеновые растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, таки как 2-этоксиэтанол.
[0040] Специалисты в данной области могут легко определить эмульгаторы, которые преимущественно можно использовать по настоящему изобретению, и они включают различные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов, пригодных для получения эмульгируемых концентратов, включают простые эфиры полиалкиленгликолей и продукты конденсации алкилов и арилфенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такими как этоксилированные алкилфенолы и сложные эфиры карбоновых кислот, растворенных с полиолами или полиоксиалкиленами. Катионные эмульгаторы включают четвертичные аммонийные соединения и соли аминов жирных кислот. Анионные эмульгаторы включают растворимые в маслах соли (например, кальция) алкилариловых сульфоновых кислот, растворимые в маслах соли или сульфатированные простые эфиры полигликолей и соответствующие соли фосфатированных простых эфиров полигликолей.
н
[0041] Типичные органические жидкости, которые можно использовать для получения эмульгируемых концентратов соединений по настоящему изобретению, представляют собой ароматические жидкости, такие как ксилоловые, пропилбензоловые фракции или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, жидкие замещенные ароматические органические вещества, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности, диметиламиды жирных гликолей и производных гликолей, такие как простой -бутиловый эфир, простой этиловый эфир или простой метиловый эфир диэтиленгликоля, простой метиловый эфир триэтиленгликоля, нефтяные фракции или углеводороды, такие как минеральные масла, ароматические растворители, парафиновые масла и т.п.; растительные масла, такие как соевое масло, масло семян рапса, оливковое масло, касторовое масло, масло семян подсолнечника, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и т.п.; сложные эфиры указанных выше растительных масел и т.п. Для производства эмульгируемого концентрата также можно использовать смеси двух или более органических жидкостей. Органические жидкости включают фракции ксилола и пропилбензола, где ксилол в некоторых случаях является наиболее предпочтительным. Как правило, в жидких составах используют поверхностно-активные диспергирующие средства и в количестве от 0,1 до 20 процентов по массе от комбинированной массы диспергирующего средства с одним или несколькими соединениями. Составы также могут содержать другие совместимые добавки, например, регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве.
[0042] Водные суспензии содержат суспензии одного или нескольких нерастворимых в воде соединений формулы I, диспергированных в водном носителе с концентрацией в диапазоне приблизительно от 1 до приблизительно 50 процентов по массе от общей массы водной суспензии. Суспензии получают посредством тонкого измельчения одного или нескольких соединений и интенсивного перемешивания измельченного материала в носителе, содержащем воду и поверхностно-активные вещества, выбранные из тех же типов, что описаны выше. Для увеличения плотности и вязкости водного носителя также можно добавлять другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или природные камеди.
[0043] Соединения формулы I также можно наносить в виде гранулированных составов, которые особенно пригодны для внесения в почву. Как правило, гранулированные составы содержат приблизительно от 0,5 до приблизительно 10 процентов по массе соединения(ий) от общей массы гранулированного состава, диспергированное в инертном носителе, который полностью или в значительно части состоит из грубоизмельченного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или подобное недорогое вещество. Как правило, такие составы, получают, растворяя соединения в подходящем растворителе и нанося их на гранулированный носитель, которые предварительно сформирован до подходящего размера частиц, в диапазоне приблизительно от 0,5 до приблизительно 3 мм. Подходящий растворитель представляет собой растворитель, в котором соединение в значительной степени или полностью растворимо. Такие составы также можно получать, получая густую массу или пасту из носителя и соединения и растворителя и измельчая и высушивая с получением желаемых гранулированных частиц.
[0044] Порошки, содержащие соединения формулы I, можно получать, тщательно смешивая одно или несколько соединений в порошковой форме с подходящим порошковым сельскохозяйственным носителем, например, таким как каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и т.п. Порошки соответственно могут содержать приблизительно от 1 до приблизительно 10 процентов по массе соединений от общей массы порошка.
9
11
12
16
втор
[0045] Дополнительно составы могут содержать вспомогательные поверхностно-активные вещества для увеличения покрытия, смачивания и проникания соединений в являющиеся целью культуру и организм. Эти вспомогательные поверхностно-активные вещества необязательно можно использовать в качестве компонента состава или в качестве баковой смеси. Количество вспомогательного поверхностно-активного вещества как правило варьирует от 0,01 до 1,0 процента по объему от общего объема распыляемой воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 процентов по объему. Подходящие вспомогательные поверхностно-активные вещества в качестве неограничивающих примеров включают этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарные кислоты, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные жирные амины, смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами, маслянистый концентрат для сельскохозяйственных культур (минеральное масло (85%)+эмульгаторы (15%)); нонилфенолэтоксилат; четвертичная аммонийная соль бензилкокоалкилдиметила; смеси углеводородов нефти, сложных алкиловых эфиров, органических кислот и анионных поверхностно-активных веществ; C-C-алкилполигликозиды; фосфатированные алкогольэтоксилаты; природные первичные алкоголь(C-C)этоксилаты; ди--бутилфенол-EO-PO-блок-сополимеры; полисилоксан-метилкап; нонилфенолэтоксилат+нитрат мочевины и аммония; эмульгированное метилированное масло семян; тридециловый алкоголь(синтетический)этоксилат (8EO); жирный аминэтоксилат (15 EO); PEG(400)-диолеат-99. Составы также могут содержать эмульсии "масло-в-воде", такие как эмульсии, описанные в патентеной заявке США с серийным номером 11/495228, описание которой явно включено в настоящий документ в качестве ссылки.
[0046] Составы необязательно могут содержать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, акарициды, артроподициды, бактерицидные средства или их сочетания, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбранной для применения, и не препятствующие активности соединений по настоящему изобретению. Таким образом, в таких вариантах осуществления другое пестицидное соединение применяют в качестве дополнительного токсина для того же или другого применения в качестве пестицида. Как правило, соединения формулы I и пестицидные соединения могут присутствовать в комбинации в массовом отношении от 1:100 до 100:1.
Ampelomyces quisqualis
Bacillus subtilis
Bacillus subtilis
Coniothyrium minitans
Reynoutria sachalinensis
Candida oleophila
Fusarium oxysporum
Gliocladium
Phlebiopsis gigantea
Streptomyces griseoviridis
Trichoderma
RS
N
N
N
N
,
[0047] Соединения по настоящему изобретению также можно комбинировать с другими фунгицидами с формированием из них фунгицидных смесей и синергических смесей. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению часто применяют в сочетании с одним или несколькими другими фунгицидами для контроля более широкого спектра нежелательных заболеваний. При использовании в сочетании с другим фунгицидом(ами) соединения по настоящему изобретению можно формулировать с другим фунгицидом(ами), получать баковую смесь с другим фунгицидом(ами) или применять последовательно с другим фунгицидом(ами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)бензотиазол, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолинсульфат, аметоктрадин, амисульбром, антимицин, , азаконазол, азоксистробин, , штамм  QST713, беналаксил, беномил, бентиаваликарбизопропил, соль бензовиндифлупирбензиламинобензолсульфоната (BABS), бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битерталон, биксафен, бластицидин-S, буру, бордосскую жидкость, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлазафенон, хлорнеб, хлорталонил, хлозолинат, , гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновной), оксид меди (I), циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, этиленбис(дитиокарбамат) диаммония, дихлофлуанид, дихлорофен, дихлорофен, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, ион дифензоквата, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, дифениламин, дитианон, додеморф, ацетат додеморфа, додин, свободное основание додина, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксиквин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклонил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, ацетат фентина, гидроксид фентина, фербам, фермизон, флуазинам, флудиоксонил, флуморф, фторпиколид, флуопирам, фторимид, флуоксастробин, флуквинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фосетил, фосетил-алюминий, фуберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, ацетаты гуазатина, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, сульфат имазалила, имибенконазол, иминоктадин, триацетат иминоктадина, трис(альбезилат) иминоктадина, йодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изопротиолан, изопиразам, изотианил, касугамицин, гидрат гидрохлорида касугамицина, крезоксимметил, ламинарин, манкоппер, манкозеб, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептил-динокап, хлорид двухвалентной ртути, оксид двухвалентной ртути, хлорид одновалентной ртути, металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилйодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурац, олеиновую кислоту (жирные кислоты), орисастробин, оксадиксил, оксин-медь, фумарат окспоконазола, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфенил лаурат, пентиопирад, ацетат фенилртути, фосфоновую кислоту, фталид, пикоксистробин, полиоксин B, полиоксины, полиоксорим, бикарбонат калия, гидроксихинолинсульфат калия, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, гидрохлорид пропамокарба, пропиконазол, пропинеб, проквиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пириофенон, пироквилон, квинокламин, квиноксифен, хинтозин, экстракт , седаксан, силтиофам, симеконазол, 2-фенилфеноксид натрия, бикарбонат натрия, пентахлорфеноксид натрия, спироксамин, серу, SYP-Z048, дегтярное масло, тебуконазол, тебуфлоквин, текназин, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналат, валифенал, винклозолин, цинеб, цирам, зоксамид, , , виды , , , виды , ()--(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, гидрат 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетона, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиин 1,1,4,4-тетраоксид, ацетат 2-метоксиэтилртути, хлорид 2-метоксиэтилртути, силикат 2-метоксиэтилртути, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенилтиоцианатем ампропилфос, анилазин, азитирам, полисульфид бария, Bayer 32394, беноданил, бенхинокс, бенталурон, бензамакрил; бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, сульфат бис(метилртути), оксид бис(трибутилолова), бутиобат, сульфат-хромат кадмия, кальция, меди, цинка, карбаморф, CECA, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорхинокс, климбазол, бис(3-фенилсалицилат) меди, хромат меди и цинка, куфранеб, сульфат гидразиния меди, купробам, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, EBP, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, флуотримазол, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофульвин, галакринат, Геркулес 3944, гексилтиофос, ICIA0858, изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, дициандиамид метилртути, метсульфовакс, милнеб, мукохлористый ангидрид, миклозолин, -3,5-дихлорфенилсукцинимид, -3-нитрофенилитаконимид, натамицин, -этилртуть-4-толуолсульфонанилид, бис(диметилдитиокарбамат) никеля, OCH, диметилдитиокарбамат фенилртути, нитрат фенилртути, фосдифен, протиокарб; гидрохлорид протиокарба, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, квинацетол; квинацетолсульфат, квиназамид, квинконазол, рабензазол, салициланилид, SSF-109, сультропен, текорам, тиадифлуор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиохинокс, тиоксимид, триамифос, триармол, триазбутил, трихламид, урбацид, зариламид и любые их сочетания.
[0048] Дополнительно, соединения, описываемые в настоящем документе, можно комбинировать с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, акарициды, артроподициды, бактерицидные средства или их сочетания, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбираемой для применения, и не препятствуют активности соединений по настоящему изобретению, с формированием их пестицидных смесей и синергических смесей. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению можно применять в сочетании с одним или несколькими другими пестицидами для контроль более широкого спектра нежелательных вредителей. При использовании в сочетании с другими пестицидами соединения по настоящему изобретению можно формулировать с другим пестицидом(ами), получать баковую смесь с другим пестицидом(ами) или применять последовательно с другим пестицидом(ами). Типичные инсектициды в качестве неограничивающих примеров включают: 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацетион, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, аланикарб, алдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллосамидин, аллилоксикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, оксалат амитона, амитраз, анабазин, атидатион, азадирактин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, гексафторсиликат бария, бартнин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, буру, борную кислоту, бромфенвинфос, бромоциклен, бром-ДДТ, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбофенотион, карбосульфан, картап, гидрохлорид картапа, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, гидрохлорид хлордимеформа, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, хлоэтокарб, клозантел, клотианидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантрнилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, ДДТ, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовую землю, диазинон, дикаптон, диклофентион, дихлорфос, дикрезил, дикротофос, дицикланил, диэлдрин, дифторбензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, динозам, динотфуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, дорамектин, экдистерон, эмамектин, бензоат эмамектина, EMPC, эмфентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, EPN, эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформиат, этил-DDD, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этофенпрокс, этримфос, EXD, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флоникамид, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флувалинат, фонофос, форметанат, гидрохлорид форметаната, формотион, формпаранат, гидрохлорид формпараната, фосметилан, фоспират, фостиетан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, галфенпрокс, галофенозид, HCH, HEOD, гептахлор, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, HHDN, гидраметилнон, синильную кислоту, гидропрен, гиквинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, йодометан, IPSP, исазофос, изобензан, изокарбофос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, ясмолин I, ясмолин II, йодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, луфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, мефосфолан, хлорид одновалентной ртути, месульфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метхомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемициноксим, мипафокс, мирекс, молосультап, монокротофос, мономегипо, моносультап, морфотион, моксидектин, нафталофос, налед, нафталин, никотин, нифлуридид, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, омэтоат, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фозалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, арсенит калия, тиоцианат калия, pp'-ДДТ, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, примидофос, профенофос, профлуралин, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протиадифон, протиофос, протоат, протрифенбут, пираклофос, пирафлупрол, пиразофос, пирезметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пирифлуквиназон, пиримидифен, пиримитат, пирипрол, пирипроксифен, квассия, квиналфос, квиналфос-метил, квинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, рианиа, сабадилла, шрадан, селамктин, силафлуофен, силикагель, арсенит натрия, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, тиоцианат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиромесифен, спиротетрамат, сулькофурон, сулькофурон-натрий, сульфлурамид, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфурилфторид, сульпрофос, тау-флувалинат, тацимкарб, TDE, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, TEPP, тераллетрин, тербуфос, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тикрофос, тиокарбоксим, тиоциклам, тиоцикламоксалат, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосультап, двунатриевый тиосультап, однонатриевый тиосультап, тюрингиензин, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триаратен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлорнат, трифенофос, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамидотион, ванилипрол, XMC, килилкарб, зета-циперметрин, золапрофос и любые их сочетания.
орто
[0049] Дополнительно, соединения, описываемые в настоящем документе, можно комбинировать с гербицидами, которые совместимы с соединениями по настоящему изобретению в среде, выбранной для применения, и не препятствуют активности соединений по настоящему изобретению, с формированием их пестицидных смесей и синергических смеси. Фунгицидные соединения по настоящему изобретению можно применять в сочетании с одним или несколькими гербицидами для контроля широкого спектра нежелательных растений. При использовании в сочетании с гербицидами соединения по настоящему изобретению можно формулировать с гербицидом(ами), получать баковую смесь с другим гербицидом(ами) или применять последовательно с другим гербицидом(ами). Типичные гербициды в качестве неограничивающих примеров включают: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DP; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; ацетохлор, ацифлуорфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, сульфамат аммония, анилофос, анисурон, азулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, бенакарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон, бенсулид, бентазон, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бензоилпроп, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак, буру, бромацил, бромобонил, бромобутид, бромофеноксим, бромоксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловую кислоту, кафенстрол, хлорат кальция, цианамид кальция, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол хлорпрокарб, карфентразон, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоропон, хлортолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клорансулам, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианатрин, цианазин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, диамурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, ди-аллат, дикамба, дихлобенил, дихлоральмочевина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-P, диклофоп, диклосулам, детамкват, диэтатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, динозам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дисул, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этидимурон, этиолат, этофумезат, этоксифен, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксасульфон, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа, флампроп, флампроп-M, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазолат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, флуородифен, фторгликофен, флуоромидин, фторнитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет, фомезафен, форамсульфурон, фозамин, фурилоксифен, глуфосинат, глуфосинат-P, глифосат, галауксифен, галосафен, гелогенсульфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, гексахлорацетон, гексафторат, гексазинон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, йодобонил, йодометан, йодосульфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, метгалпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молинат, моналид, монизоурон, монохлоруксусную кислоту, монолинурон, монурон, морфамкват, MSMA, напроанилид, напропамид, напталам, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофлурофен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, -дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасульфурон, оксацикломефон, оксифлурофен, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновую кислоту, пендиметалин, перокссулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, пентоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, ацетат фенилртути, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахор, примисульфурон, проциазин, прoдиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, принаклор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосульфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пиримисульфан, пиритиобак, пироксасульфон, пирокссулам, хинклорак, квинмерак, квинокламин, квинонамид, квизалофоп, квизалофоп-P, родетанил, римсульфурон, сафлуфенацил, S-метолахлор, себатулазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулькотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфометурон, сульфосульфурон, серную кислоту, сульгликапин, свеп, TCA, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тиобенкарб, тиокарбазил, тиоклорим, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, триаллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трикабма, триклопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифторалин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат и ксилахлор.
[0050] Другой вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой способ контроля или предотвращения поражения грибами. Этот способ включает нанесение эффективного для фунгицидного действия количества одного или нескольких соединений формулы I на почву, растения, корни, листву или участок гриба или на участок, в котором необходимо предотвратить заражение (например, нанесение на злаковые или виноградные растения). Соединения пригодны для лечения различных растений на фунгицидных уровнях, демонстрируя низкую фитотоксичность. Соединения могут являться пригодными в способе защиты и/или эрадикации.
[0051] Выявлено, что соединения обладают выраженным фунгицидным действием, в частности для сельскохозяйственного применения. Многие из соединений особенно эффективны для применения для сельскохозяйственных культур и садовых растений.
[0052] Специалистам в данной области следует понимать, что эффективность соединения в отношении указанных выше грибов определяет общую пригодность соединений в качестве фунгицидов.
Zymoseptoria tritici
Puccinia triticina
Puccinia striiformis
Venturia inaequalis
Uncinula necator
Rhynchosporium secalis
Pyricularia oryzae
Phakopsora pachyrhizi
Leptosphaeria nodorum
Blumeria graminis f. sp.tritici
Blumeria graminis f. sp. hordei
Erysiphe cichoracearum
Colletotrichum lagenarium
Cercospora beticola
Alternaria solani
Cochliobolus sativus)
[0053] Соединения обладают широкими диапазонами активности против грибковых патогенов. Иллюстративные патогены в качестве неограничивающих примеров могут включать возбудители, вызывающие пятнистость листьев пшеницы (), бурую ржавчину пшеницы (), желтую ржавчину пшеницы (), паршу яблок (), мучнистую росу винограда (), ринхоспорозную пятнистость ячменя (), пирикуляриоз риса (), ржавчину сои (), септориоз колосковой чешуи пшеницы (), мучнистую росу пшеницы (), мучнистую росу ячменя (), мучнистую росу тыквенных (), антракноз тыквенных (), пятнистость листьев свеклы (), раннюю гниль томата () и гельминтоспориоз ячменя (. Точное количество активного вещества для нанесения зависит не только от конкретного наносимого активного вещества, но также от конкретного желаемого действия, вида грибов, подлежащих контролю, и стадии их роста, а также части растения или другого продукта, контактирующего с соединением. Таким образом, все соединения и составы, содержащие их, могут не являться равно эффективными при сходных концентрациях или против одного и того же вида грибов.
2
[0054] Соединения эффективны при применении для растений в подавляющих заболевания и фитологически приемлемых количествах. Термин "подавляющее заболевание и фитологически приемлемое количество" относится к количеству соединения, которое устраняет или подавляет заболевание растения, для которого необходим контроль, но незначимо токсично для растения. Как правило, это количество составляет приблизительно от 0,1 до приблизительно 1000 м.д. (миллионных долей), где предпочтительным является от 1 до 500 м.д. Точная необходимая концентрация соединения варьирует в зависимости от грибкового заболевания, подлежащего контролю, типа применяемого состава, способа нанесения, конкретного вида растения, климатических условий и т.п. Как правило, подходящее норма внесения находится в диапазоне приблизительно от 0,11 до приблизительно 4,48 кг/га (приблизительно от 0,01 до 0,45 грамм на квадратный метр, г/м).
[0055] Для понимания указаний в настоящем документе любой диапазон или желаемое значение, приводимые в настоящем документе, можно расширять или изменять без потери указанного действия, как очевидно специалисту.
[0056] Соединения формулы I можно получать хорошо известными химическими способами. Промежуточные соединения, конкретно не указанные в этом описании, являются или коммерчески доступными, или их можно получать способами, описанными в химической литературе, или их можно легко синтезировать из коммерчески доступных исходных веществ стандартными способами.
ОБЩИЕ СХЕМЫ
[0057] Приводимые ниже схемы иллюстрируют подходы к получению пиколинамидных соединений формулы (I). Приводимые ниже описания и примеры предоставлены в иллюстративных целях и их не следует рассматривать, как ограничивающие в отношении заместителей или схем замещения.
3
2
3
4
2
3
2
4
2
2
2
2
2
3
схеме 1, этапах
a-c
этапе
a
этапе
b
этапе
c
[0058] Соединения формул 1.1, 1.2, 1.3 и 1.4, где R является такой, как определено исходно, можно получать способами, представленными на . Соединения формулы 1.0, где Z представляет собой этокси (-OCHCH, OEt) или пирролидин и P.G. представляет собой Bn или PMB, можно обрабатывать смесью металлорганического нуклеофила, такого как бромид фенилмагния или фениллитий, и восстановителя, такого как борогидрид лития (LiBH), в полярном, апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран (THF) или простой диэтиловый эфир (EtO) при пониженной температуре приблизительно от -78°C до приблизительно 0°C с получением соединений формулы 1.1, где R является такой, как определено ранее, как представлено на . Альтернативно, соединение формулы 1.0, где Z представляет собой OEt и P.G. представляет собой Bn или PMB, можно преобразовывать в альдегид формулы 1.2, обрабатывая катализатором, таким как димер хлорбис(циклооктен)иридия(I) (Ir(coe)Cl), и восстановителем, таким как диэтилсилан (EtSiH), в галогенированном растворителе, таком как дихлорметан (CHCl), как описано в Cheng, C.; Brookhart, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9422-9424 и представлено на . Соединения формул 1.3 и 1.4, где R является такой, как определено ранее, можно получать, обрабатывая альдегид формулы 1.2 углеродным нуклеофилом, таким как бромид фенилмагния в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при пониженной температуре приблизительно от -78°C до приблизительно 23°C, как представлено на .
Схема 1
3
3
4
3
3
2
2
3
3
3
4
3
3
4
схеме 2, этапах
a-d
этапе
a
этапе
b
этапе
c
этапе
d
O
трет
t-
N,N-
t-
[0059] Соединения формул 2.1, 2.2 и 2.3, где R является такой, как определено исходно, можно получать способами, приведенными на . Соединения формулы 2.1, где R является такой, как определено ранее, и R представляет собой арил, можно получать, обрабатывая растворы соединений формулы 2.0, где R является такой, как определено исходно, в растворителе, таком как толуол, с металлорганическими молекулами, такими как бис(ацетато-)трифенил-висмут(V) (PhBi(OAc)), в присутствии катализатора, такого как ацетат меди(II) (Cu(OAc)), при повышенной температуре приблизительно 50°C, как представлено на . Альтернативно, арилированные продукты формулы 2.1, где R является такой, как определено ранее, можно получать, обрабатывая соединения формулы 2.0, где R является такой, как определено ранее, арилфторидом, таким как 1,3-дифторбензол, и алкоксидным основанием, таким как -бутоксид калия (KOBu) или гидрид натрия (NaH), в полярном апротонном растворителе, таком как диметилформамид (DMF) или диметилсульфоксид (DMSO), при повышенной температуре приблизительно от 50°C до приблизительно 70°C, как представлено на . Соединения формулы 2.2, где R является такой, как определено ранее, и R представляет собой алкил, можно получать из соединений формулы 2.0, где R является такой, как определено ранее, обрабатывая основанием, таким как KOBu или NaH, и электрофилом, таким как алкилгалогенид, такой как (бромметил)циклопропан, в полярном апротонном растворителе, таком как DMF, при повышенной температуре приблизительно от 50°C, как представлено на . Соединения формулы 2.3, где R является такой, как определено ранее, и R представляет собой ацил, можно получать из соединений формулы 2.0, обрабатывая ацильным электрофилом, таким как ацилхлорид, в пиридиновом растворителе при температуре окружающей среды, как представлено на .
Схема 2
4
8
4
3
4
4
4
8
4
2
3
4
8
4
2
3
2
2
схеме 3, этапах
a-c
этапе
a
этапе
b
этапе
c
48
[0060] Соединения формулы 3.2, где R и R являются такими, как определено исходно, можно получать способами, приведенными на . Соединения формулы 3.0, где R является такой, как определено исходно, можно подвергать действию палладиевого катализатора, такого как тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) (Pd(PPh)), и вторичного амина, такого как морфолин, в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при температуре приблизительно 23°C с получением соединений формулы 3.1, где R является такой, как определено исходно, как представлено на . Соединения формулы 3.2, где R является такой, как определено исходно, и R представляет собой алкил, можно получать из соединений формулы 3.1, где R является такой, как определено исходно, посредством обработки основанием, таким как карбонат калия (KCO), и алкилбромидом, таким как (бромметил)циклогексан, в полярном апротонном растворителе, таком как ацетон, при температуре приблизительно от 25°C до приблизительно 50°C, как представлено на . Кроме того, соединения формулы 3.2, где R является такой, как определено исходно, и R представляет собой арил, можно получать из спиртов формулы 3.1, где R является такой, как определено ранее, посредством обработки медным катализатором, таким как Cu(OAc), арилбороновой кислотой, такой как фенилбороновая кислота, и третичным амином, таким как триэтиламин (NEt), в галогенированном растворителе, таком как CHCl, в присутствии 4Ȧ молекулярных сит при температуре приблизительно 23°C, как описано в Nie, Z.; Perretta, C.; Lu, J.; Su, Y.; Margosiak, S.; Gajiwala, K.S.; Cortez, J.; Nikulin, V.; Yager, K.M.; Appelt, K.; Chu, S. J. Med. Chem., 2005,  (5), pp 1596-1609 и представлено на .
Схема 3
3
4
3
4
3
4
2
3
4
2
3
3
4
3
4
3
4
2
2
схеме 4
этапах
a-c
этапе
a
этапе
b
этапе
c
[0061] Соединения формулы 4.2, где R и R являются такими, как определено исходно, можно получать способами, приведенными на , . Соединения формулы 4.2, где R и R являются такими, как описано ранее, но не являются алкенилом, можно получать, обрабатывая соединения формулы 4.0, где R и R определены ранее, катализатором, таким как палладий на углероде (Pd/C), в присутствии газообразного водорода (H) в полярном растворителе, таком как этилацетат (EtOAc) или MeOH, или альтернативным источником водорода, таким как циклогексен, в полярном растворителе, таком как EtOH, как представлено на . Кроме того, соединения формулы 4.0, где R является такой, как определено ранее, и R представляет собой арилхлорид, можно подвергать модифицированным условиям гидрогенолиза, подвергая раствор арилхлорида в EtOH действию H в присутствии Pd/C и NEt с получением соединений формулы 4.2, где R и R являются такими, как определено исходно, но не являются алкенилом или хлором, как представлено на . Соединения формулы 4.2, где R и R являются такими, как определено исходно, можно получать, обрабатывая соединения формулы 4.1, где R и R являются такими, как определено исходно, окислителем, таким как 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (DDQ), в смеси растворителей, таких как водный CHCl, как приведено на .
Схема 4
1
2
3
4
11
12
2
3
4
12
1
11
2
2
1
2
3
4
11
12
схеме 5, этапе
a
этапе
a
N
N
N,N
[0062] Соединения формулы 5.2, где R, R, R, R, R и R, являются такими, как определено исходно, можно получать способом, приведенным на . Спирты формулы 5.0, где R, R, R, и R, являются такими, как определено исходно, можно обрабатывать соединениями формулы 5.1, где R и R являются такими, как определено исходно, связывающим реагентом, таким как гидрохлорид 3-(этилиминометиленамино)-,-диметилпропан-1-амина (EDC) или карбодиимид на полимерной подложке (PS-CDI), и катализатором, таким как -диметилпиридин-4-амин (DMAP), в галогенированном растворителе, таком как CHCl, с получением соединений формулы 5.2, где R, R, R, R, R и R являются такими, как описано ранее, как представлено на .
Схема 5
1
2
3
4
6
11
12
1
2
3
4
11
12
2
2
1
2
3
4
11
12
1
2
3
4
11
12
1
2
3
4
11
12
2
2
1
2
3
4
11
12
6
2
2
1
2
3
4
6
11
12
схеме 6, этапах
a-d
этапе
a
этапе
b
этапе
c
O
N,N,N',N'
[0063] Соединения формулы 6.4, где R, R, R, R, R, R и R являются такими, как определено исходно, можно получать способами, приведенными на . Соединения формулы 6.0, где R, R, R, R, R и R являются такими, как определено исходно, но не являются алкенилом, можно обрабатывать кислотой, такой как 4Н раствор HCl в диоксане, в галогенированном растворителе, таком как CHCl с получением соединений формулы 6.1, где R, R, R, R, R и R, являются такими, как определено исходно, но не являются алкенилом, как представлено на . Соединения формулы 6.2, где R, R, R, R, R и R являются такими, как определено исходно, можно получать, обрабатывая соединения формулы 6.0, где R, R, R, R, R и R являются такими, как определено исходно, кислотой, такой как 2,2,2-трифторуксусная кислота, в галогенированном растворителе, таком как CHCl, как представлено на . Соединения формул 6.1 и 6,2, где R, R, R, R, R и R являются такими, как определено исходно, можно обрабатывать соединениями формулы 6.3, где R является такой, как определено исходно, в присутствии основания, такого как диизопропилэтиламин, и связывающего пептиды реагента, такого как гексафторфосфат бензотриазол-1-илокситрипирролидинoфосфиния (PyBOP) или гексафторфосфат -(7-азабензотриазол-1-ил)--тетраметилурония (HATU), в галогенированном растворителе, таком как CHCl, с получением соединений формулы 6.4, где R, R, R, R, R, R и R являются такими, как описано ранее, как представлено на .
Схема 6
1
2
3
6
11
12
8
1
2
3
6
8
11
12
1
2
3
6
8
11
12
схеме 7
этапе
a
схеме 4
этапе
b
этапе
a
[0064] Соединения формулы 7.1, где R, R, R, R, R и R являются такими, как определено исходно, но не являются алкенилом, и R является такой, как определено исходно, но не является алкенилом или хлором, можно получать способом, приведенным на , . Соединения формулы 7.0, где R, R, R, R, R, R и R являются такими, как определено исходно, можно подвергать условиям гидрирования, приведенным на , , с получением соединений формулы 7.1, где R, R, R, R, R, R и R являются такими, как описано ранее, как представлено на .
Схема 7
1
2
3
4
6
7
11
12
1
2
3
4
6
11
12
2
3
2
3
3
2
2
1
2
3
4
6
7
11
12
схеме 8
этапах
a
или
b
этапе
a
этапе
b
[0065] Соединения формулы 8.1, где R, R, R, R, R, R, R и R являются такими, как определено исходно, можно получать способом, приведенным на , . Соединения формулы 8.0, где R, R, R, R, R, R и R являются такими, как описано ранее, можно обрабатывать подходящим алкилгалогенидом с реагентом или без, таким как йодид натрия (NaI) и щелочным карбонатным основанием, таким как NaCO или карбонат калия (KCO), в растворителе, таком как ацетон, как представлено на . Или, альтернативно, посредством обработки ацилгалогенидом или ангидридом в присутствии аминового основания, такого как пиридин, NEt, DMAP или их смеси, в апротонном растворителе, таком как CHCl, с получением соединений формулы 8.1, где R, R, R, R, R, R, R и R являются такими, как описано ранее, как представлено на .
Схема 8
1
2
4
6
11
12
8
1
2
4
6
8
11
12
4
схеме 9, этапе
a
этапе
a
.
н
48
[0066] Соединения формулы 9.1 и 9,2, где R, R, R, R, R и R являются такими, как определено исходно, но не являются алкенилом, и R является такой, как определено исходно, но не является аллилокси или алкенилом, можно получать способом, приведенным на . Соединения формулы 9.0, где R, R, R, R, R, R и R являются такими, как определено исходно, можно обрабатывать рутениевым катализатором, таким как -гидрат трихлорида рутения, и гидридным источником, таким как борогидрид натрия (NaBH), в полярном апротонном растворителе, таком как THF, в присутствии воды, при температуре приблизительно 0°C с получением соединений формулы 9.1 и 9,2, как описано в Sharma, P.K.; Kumar, S.; Kumar, P.; Nielson, P. Tet. Lett. 2012, , 8704-8708 и представлено на
Схема 9
2
3
4
12
3
3
2
3
12
2
3
12
2
3
12
2
4
7
2
2
2
2
3
2
3
4
12
2
3
12
2
4
4
4
схеме 10, этапах
a-c
этапе
a
этапе
b
этапе
c
н
-4
[0067] Соединения формулы 10.3, где R, R, R и R являются такими, как определено исходно, можно получать способами, приведенными на . Соединения формулы 10.0, где R является такой, как определено исходно, можно трансформировать в реактив Гриньяра, подвергая действию металлического магния в присутствии литиевой соли, такой как хлорид лития (LiCl), в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при повышенной температуре приблизительно 70°C. Затем полученный реактив Гриньяра можно подвергать действию железного катализатора, так как трис(ацетилацетонато)железо(III) (Fe(acac)), и алкилхлорида, такого как аллилхлорид, в полярном апротонном растворителе, таком как THF, при повышенной температуре приблизительно 70°C с получением соединений формулы 10.1, где R, R, R являются такими, как определено исходно, как описано в Mayer, M.; Welther, A.; von Wangelin, A.J. ChemCatChem, 2011, 3, pp 1567-1571, и как представлено на . Соединения формулы 10.2, где R, R и R являются такими, как определено исходно, можно получать из соединений формулы 10.1, где R, R и R являются такими, как определено исходно, посредством обработки аммонийной солью, такой как гидросульфат тетра--бутиламмония, катализатором эпоксидирования, таким как 1,2:4,5-бис-O-(изопропилиден)-β-L-эритро-2,3-гексодиуло-2,6-пираноза (энантиомерный катализатор эпоксидирования Ши), раствором буфера, таким как 0,05 M NaBO-10HO в 4×10 M водного Na(ЭДТА), в полярном апротонном растворителе, таком как ацетонитрил, при температуре приблизительно 0°C. С последующим медленным добавлением окислителя, такого как оксон в растворе Na(ЭДТА) и одновременным медленным добавлением раствора основания, такого как KCO в воде, как описано Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M.; Zhang, J.-R.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc, 1997, 119, pp 11224-11235, и как представлено на . Кроме того, соединения формулы 10.3, где R, R, R и R являются такими, как определено исходно, можно получать из эпоксидов формулы 10.2, где R, R, R являются такими, как описано ранее, посредством обработки кислотой, такой как серная кислота (HSO) в смеси спирта, замещенного R, где R является такой, как определено ранее, такого как циклопропанол, при пониженной температуре приблизительно 0°C, как описано в Aggarwal, V.K; Bae, I; Lee, H.-Y. Tetrahedron, 2006, 60 (43), pp 9725-9733 и представлено на .
Схема 10
ПРИМЕРЫ
Пример 1A:
R
S
[0068]  Получение (1,2)-1-(4-фторфенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола.
4
2
2
4
2
2
4
2
3
3
1
19
+
J
J
J
J
J
J
[0069] К раствору бромида (4-фторфенил)магния (7,08 мл, 5,67 ммоль) и борогидрида лития (LiBH) (2,83 мл, 5,67 ммоль, 2,0 молярный (M) в THF) в безводном EtO (11,45 мл) при -15°C посредством капельной воронки добавляли (с)-этил 2-((4-метоксибензил)окси)пропаноат (1,35 г, 5,67 ммоль) в виде 1M раствора в безводном EtO (5,67 мл) в течение периода приблизительно 40 минут (мин) при скорости, которая поддерживала внутреннюю температура от -7 до -15°C. Реакционному сосуду позволяли медленно нагреваться до комнатной температуры (комн.темп.) в течение ночи. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и гасили посредством медленного добавления насыщенного водного хлорида аммония (NHCl, 25 мл) с последующей водой (HO, 25 мл). Смесь переносили в делительную воронку, и водную (водн.) фазу экстрагировали EtO (3×50 мл). Комбинированные органические фазы сушили над сульфатом магния (MgSO), фильтровали и концентрировали. Полученный остаток очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (силикагель (SiO), ацетон в гексане 5→25%) с получением указанного в заголовке соединения (214 мг, 13%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,33-7,27 (м, 2H), 7,25-7,21 (м, 2H), 7,05-6,98 (м, 2H), 6,91-6,86 (м, 2H), 4,85 (т, =3,3 Гц, 1H), 4,57 (д, =11,4 Гц, 1H), 4,46 (д, =11,4 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,69 (кд, =6,3, 4,0 Гц, 1H), 2,53 (д, =2,9 Гц, 1H), 1,02 (д, =6,3 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -115,49 (с); масса/заряд при ESIMS 603 ([2M+Na]).
Пример 1B:
[0070]  Получение (с)-2-((4-метоксибензил)окси)пропаналя.
2
2
2
2
4
2
2
2
2
2
4
2
3
3
-1
1
13
J
J
[0071] К раствору (с)-этил-2-((4-метоксибензил)окси)пропаноата (5,00 г, 21,0 ммоль) в CHCl (30 мл) при 0°C добавляли димер хлорбис(циклооктен)иридия(I) (IrCl(coe)); 94,0 миллиграммов (мг), 0,105 ммоль) с последующим диэтилсиланом (EtSiH; 4,08 мл, 31,5 ммоль) в течение 10 минут. Смесь перемешивали при 0°C в течение 30 минут, затем нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 3 часов. Реакционную смесь охлаждали до 0°C и гасили посредством добавления 1-нормальной (Н) водной соляной кислоты (HCl; 12 мл). Полученный раствор нагревали до комнатной температуры и перемешивали в течение 15 минут. Фазы разделяли и водную фазу экстрагировали CHCl (3×30 мл). Комбинированные органические фазы промывали насыщенным солевым раствором, сушили над сульфатом натрия (NaSO), фильтровали, выпаривали и очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 2→50%) с получением указанного в заголовке соединения (4,27 г, 100%) в виде желтого масла: IR (тонкая пленка) 2934, 2837, 2865, 1731, 1512 см; H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 9,64 (д, =1,9 Гц, 1H), 7,35-7,21 (м, 2H), 6,95-6,79 (м, 2H), 4,63-4,40 (м, 2H), 3,94-3,76 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 1,31 (д, =6,9 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 203,58, 159,54, 129,65, 129,37, 113,98, 79,14, 71,75, 55,30, 15,34.
Пример 1C:
S
S
[0072]  Получение (1,2)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-фенилпропан-1-ола.
2
4
2
2
4
2
3
3
)
J
J
J
J
J
J
J
1
13
+
[0073] К раствору (с)-2-((4-метоксибензил)окси)пропаналя (3,38 г, 17,4 ммоль) в EtO (58 мл) при -78°C капельно добавляли бромид фенилмагния (34,8 мл, 34,8 ммоль, 1 M в THF). Реакционную смесь перемешивали и оставляли нагреваться до комнатной температуры в течение ночи. Реакцию гасили посредством добавления насыщенного водного хлорида аммония (NHCl). Смесь разделяли между HO и EtOAc, фазы разделяли и водную фазу экстрагировали EtOAc (2×). Комбинированные органические фазы промывали насыщенным солевым раствором, сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 2→50%) приводила к получению неразделимой смеси диастереомеров (отношение диастереомеров SS:RS 3:1 указанного в заголовке соединения (3,29 г, 66%) в виде желтого масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl; основной) δ 7,37-7,25 (м, 7H), 6,89 (д, =8,6 Гц, 2H), 4,62 (д, =11,0 Гц, 1H), 4,44 (дд, =7,8, 2,1 Гц, 1H), 4,41 (д, =11,0 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,60 (дк, =7,8, 6,2 Гц, 1H), 3,21 (д, =2,1 Гц, 1H), 1,05 (д, =6,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 159,34, 140,56, 130,21, 129,46, 128,31, 127,25, 126,31, 113,93, 79,66, 78,32, 70,92, 55,30, 15,56; масса/заряд при ESIMS 295 ([M+Na]).
Пример 1D:
S
S
R
S
[0074]  Получение (1,2)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-(тиофен-2-ил)пропан-1-ола и (1,2)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-(тиофен-2-ил)пропан-1-ола.
4
4
2
2
4
2
3
3
1
+
1
+
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
[0075] К раствору тиофен-2-иллития (4,00 мл, 4,00 ммоль, 1 M в THF) и борогидрида лития (LiBH; 1,30 мл, 2,60 ммоль, 2 M в THF) в THF (10 мл) при -10°C посредством добавления шприцевым насосом капельно добавляли чистый (с)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-(пирролидин-1-ил)пропан-1-он (0,527 г, 2,00 ммоль) (для получения см.: Pellicena, M.; Solsona, J. G.; Romea, P.; Urpi, F. Tetrahedron 2012, 68, 10338.) в течение периода приблизительно 1 часа, при скорости, которая поддерживала внутреннюю температуру ниже -5°C. Реакционному сосуду позволяли медленно нагреваться до комнатной температуры в течение ночи. Реакцию гасили посредством добавления насыщенного водного NHCl. Водную фазу экстрагировали EtO (3×). Комбинированные органические фазы промывали насыщенным солевым раствором, сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 2→10%) приводила к получению указанных в заголовке соединений (0,231 г, 41% и 0,175 г, 31%, соответственно) в виде бесцветных масел: основное: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,32-7,21 (м, 3H), 7,05-6,93 (м, 2H), 6,94-6,83 (м, 2H), 5,03 (т, =4,2 Гц, 1H), 4,61 (д, =11,4 Гц, 1H), 4,48 (д, =11,3 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,88-3,73 (м, 1H), 2,59 (д, =4,4 Гц, 1H), 1,13 (д, =6,3 Гц, 3H); масса/заряд при ESIMS 579 ([2M+Na]); минорное: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,34-7,22 (м, 3H), 7,06-6,92 (м, 2H), 6,95-6,84 (м, 2H), 4,73 (дд, =7,3, 2,7 Гц, 1H), 4,63 (д, =10,9 Гц, 1H), 4,44 (д, =11,0 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,67 (дк, =7,3, 6,2 Гц, 1H), 3,29 (д, =2,8 Гц, 1H), 1,14 (д, =6,1 Гц, 3H); масса/заряд при ESIMS 579 ([2M+Na]).
Пример 1E
R
S
[0076] : Получение (1,2)-1-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола
н
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
4
4
4
2
3
3
1
13
+
[0077] В реакционную колбу добавляли 1-бром-4-фтор-2-метоксибензол (0,4 г, 1,951 ммоль) и безводный простой диэтиловый эфир (9,75 мл). Колбу герметизировали, откачивали воздух и заполняли азотом и охлаждали до -78°C. Затем в реакционную смесь добавляли-BuLi (2,5 M в гексане, 0,780 мл, 1,951 ммоль), и реакционную смесь перемешивали при -78°C в течение 1 часа. Добавляли LiBH (2,0M в THF, 0,975 мл, 1,951 ммоль)с последующим капельным добавлением (с)-этил-2-((4-метоксибензил)окси)пропаноата (0,465 г, 1,951 ммоль) в виде 0,5M раствора в безводном простом диэтиловом эфире. Реакционной смеси позволяли постепенно нагреваться до комнатной температуры по мере нагревания охлаждающей ванны в течение ночи. Реакцию гасили посредством осторожного добавления 2 мл насыщенного водного NHCl (отмечено выделение газа) и оставляли перемешиваться в течение 30 минут. В этот момент смесь переносили в разделительную воронку, содержащую воду и 3× экстрагировали простым диэтиловым эфиром. Объединенные органические слои сушили над MgSO, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали посредством флэш-хроматографии (SiO, ацетон в гексане 5→30%) с получением указанного в заголовке соединения (290 мг, 46%) в виде бесцветного масла. H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,42 (дд, =8,1, 7,2 Гц, 1H), 7,27-7,21 (м, 2H), 6,91-6,85 (м, 2H), 6,66 (тд, =8,4, 2,4 Гц, 1H), 6,55 (дд, =10,9, 2,4 Гц, 1H), 5,15 (т, =3,5 Гц, 1H), 4,57 (д, =11,6 Гц, 1H), 4,50 (д, =11,6 Гц, 1H), 3,86-3,78 (м, 4H), 3,76 (с, 3H), 2,65 (дд, =3,4, 2,0 Гц, 1H), 1,00 (д, =6,4 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 162,88 (д, =244,4 Гц), 159,19, 157,03 (д, =9,6 Гц), 130,66, 129,30, 128,47 (д, =9,9 Гц), 124,48 (д, =3,2 Гц), 113,76, 106,79 (д, =20,9 Гц), 98,43 (д, =25,9 Гц), 75,79 (д), 70,35, 69,97, 55,45, 55,30, 13,46; масса/заряд при ESIMS 663 ([2M+Na]).
Пример 2A:
R
S
[0078]  Получение 1-метокси-2-((1,2)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-феноксипропил)бензола.
R
S
N
N
J
J
J
J
2
3
2
2
3
3
1
13
+
[0079] К раствору (1,2)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-(2-метоксифенил)пропан-1-ола (500 мг, 1,654 ммоль), -циклогексил--метилциклогексанамина (531 мкл, 2,480 ммоль) и Cu(OAc) (60,1 мг, 0,331 ммоль) в толуоле (8,267 мл) добавляли PhBi(OAc) (1385 мг, 2,480 ммоль). Полученную синюю суспензию нагревали до 50°C и перемешивали при 50°C в течение 16 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, фильтровали через порцию целита™ и концентрировали. Полученное неочищенное вещество очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 0→30%) с получением указанного в заголовке соединения (555 мг, 67%) в виде желтого масла: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,41-7,33 (м, 3H), 7,18 (к, =8,2 Гц, 5H), 7,08 (д, =8,0 Гц, 1H), 6,89-6,81 (м, 7H), 5,73 (д, =3,5 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 2H), 3,88-3,82 (м, 4H), 3,79 (с, 3H), 1,25 (д, =6,4 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 158,98, 158,27, 156,42, 129,42, 129,18, 128,47, 127,69, 125,82, 121,56, 120,76, 120,46, 115,71, 113,59, 110,12, 76,32, 75,29, 70,61, 55,38, 55,27, 14,75; масса/заряд при ESIMS 779 ([2M+Na]).
Пример 2B:
R
S
[0080]  Получение 2-хлор-1-((1,2)-1-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропокси)-4-метилбензола.
R
S
J
J
J
J
J
J
J
J
2
2
2
2
3
3
1
19
+
[0081] К раствору (1,2)-1-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола (190 мг, 0,593 ммоль) в безводном DMSO (2,97 мл) добавляли NaH (29,7 мг, 0,741 ммоль, 60% масс. в минеральном масле). После перемешивания в течение 10 минут добавляли 2-хлор-1-фтор-4-метилбензол (686 мг, 4,74 ммоль), и реакционную смесь нагревали до 60°C в течение 15 часов. Реакцию гасили посредством медленного добавления HO. Смесь экстрагировали EtO (3×50 мл) и объединенные органические слои сушили, пропуская через разделитель фаз. В слабом потоке N удаляли летучие вещества и полученный остаток очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 0→30%) с получением указанного в заголовке соединения (217 мг, 82%) в виде бесцветного масла:H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,34 (дд, =9,2, 6,8 Гц, 1H), 7,19 (д, =8,7 Гц, 2H), 7,14 (д, =1,7 Гц, 1H), 6,85-6,77 (м, 3H), 6,62-6,55 (м, 3H), 5,63 (д, =3,8 Гц, 1H), 4,63 (д, =11,9 Гц, 1H), 4,57 (д, =11,9 Гц, 1H), 3,89 (кд, =6,4, 3,9 Гц, 1H), 3,83 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,19 (с, 3H), 1,25 (д, =6,4 Гц, 3H);F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -112,06 (с); масса/заряд при ESIMS 467 ([M+Na]).
Пример 2C:
R
S
[0082]  Получение 4-((1,2)-2-(бензилокси)-1-(циклопропилметокси)-пропил)-1,1'-бифенила.
R
S
J
J
J
J
J
J
2
2
2
4
2
3
1
13
+
[0083] К раствору (1,2)-1-([1,1'-бифенил]-4-ил)-2-(бензилокси)пропан-1-ола (272 мг, 0,854 ммоль) в безводном DMF (2,8 мл) при 0°C добавляли гидрид натрия (NaH; 59,8 мг, 1,50 ммоль, 60% масс. в минеральном масле). Реакционную смесь перемешивали при 0°C в течение 15 минут. Смесь удаляли из ледяной бани, перемешивали в течение 15 минут, а затем повторно охлаждали до 0°C. Реакционную смесь обрабатывали (бромметил)циклопропаном (84 мкл, 0,854 ммоль) и оставляли перемешиваться при 0°C. Через 10 минут реакционный сосуд удаляли из ледяной бани, и реакционную смесь оставляли перемешиваться и нагреваться до комнатной температуры в течение ночи. Реакцию осторожно гасили посредством добавления HO. Неочищенную реакционную смесь перемешивали в течение 10 минут и разделяли фазы. Водную фазу экстрагировали EtO (3 x), и комбинированные органические фазы сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 0→10%) с получением указанного в заголовке соединения (251 мг, 79%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,64-7,60 (м, 2H), 7,57 (д, =8,2 Гц, 2H), 7,48-7,32 (м, 5H), 7,24-7,19 (м, 3H), 7,10-7,06 (м, 2H), 4,46 (д, =11,9 Гц, 1H), 4,30 (д, =11,9 Гц, 1H), 4,27 (д, =6,4 Гц, 1H), 3,64 (к, =6,2 Гц, 1H), 3,28-3,20 (м, 2H), 1,32 (д, =6,2 Гц, 3H), 1,12-1,01 (м, 1H), 0,56-0,45 (м, 2H), 0,22-0,10 (м, 2H); C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 141,03, 140,33, 139,54, 138,60, 128,75, 128,18, 128,14, 127,67, 127,30, 127,18, 127,06, 126,73, 84,36, 78,56, 73,75, 71,47, 16,71, 10,74, 3,18, 2,83; масса/заряд при ESIMS 395 ([M+Na]).
Пример 2D:
[0084]  Получение (1R,2S)-1-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропилпивалата.
2
3
3
1
19
+
J
J
J
J
J
[0085] К раствору (1R,2S)-1-(4-фтор-2-метоксифенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола (85 мг, 0,265 ммоль)) в безводном пиридине (0,858 мл) при 25°C добавляли пивалоилхлорид (65,3 мкл, 0,531 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 16 часов. Реакционную смесь разбавляли толуолом и летучие вещества удаляли посредством испарения с применением роторного испарителя. Полученное масло очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 5→30%) с получением указанного в заголовке соединения (91 мг, 85%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,22 (дт, =5,8, 2,9 Гц, 3H), 6,88-6,82 (м, 2H), 6,67-6,54 (м, 2H), 6,39 (д, =3,3 Гц, 1H), 4,60 (д, =11,6 Гц, 1H), 4,49 (д, =11,6 Гц, 1H), 3,83-3,74 (м, 7H), 1,26 (с, 9H), 1,10 (д, =6,5 Гц, 3H); F ЯМР (471 МГц, CDCl) δ -112,37 - -112,55 (м); масса/заряд при ESIMS 427 ([M+Na]).
Пример 3A:
R
S
[0086]  Получение 5-фтор-2-((1,2)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-феноксипропил)фенола.
R
S
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
3
4
2
2
3
3
1
19
-
[0087] К раствору 2-(аллилокси)-4-фтор-1-((1,2)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-феноксипропил)бензола (294 мг, 0,696 ммоль) и морфолина (72,8 мкл, 0,835 ммоль) в безводном THF (3,48 мл) добавляли Pd(PPh) (40,2 мг, 0,035 ммоль). Смесь перемешивали при 25°C в течение 5 часов, а затем гасили посредством добавления воды. Смесь разбавляли EtO, переносили в разделительную воронку и промывали 1Н HCl (3×50 мл). Органический слой сушили, пропуская через разделитель фаз, и летучие вещества удаляли при пониженном давлении. Полученный остаток очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 5→15%) с получением указанного в заголовке соединения (228 мг, 86%) в виде вязкого масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 8,01 (с, 1H), 7,18 (ДДТ, =9,8, 4,7, 2,4 Гц, 4H), 7,07 (дд, =8,5, 6,6 Гц, 1H), 6,91 (т, =7,4 Гц, 1H), 6,86-6,79 (м, 4H), 6,61 (дд, =10,3, 2,5 Гц, 1H), 6,54 (тд, =8,3, 2,6 Гц, 1H), 5,01 (д, =6,3 Гц, 1H), 4,60 (д, =11,2 Гц, 1H), 4,43 (д, =11,2 Гц, 1H), 4,03 (к, =6,2 Гц, 1H), 3,80 (с, 3H), 1,30 (д, =6,2 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -112,86 (с); масса/заряд при ESIMS 381 ([M-H]).
Пример 3B:
R
S
[0088]  Получение 2-(циклопропилметокси)-4-фтор-1-((1,2)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-феноксипропил)бензола.
R
S
J
J
J
J
2
3
2
3
3
1
19
+
[0089] К смеси 5-фтор-2-((1,2)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-феноксипропил)фенола (114 мг, 0,298 ммоль) и KCO (82 мг, 0,596 ммоль) в ацетоне (1,49 мл) добавляли (бромметил)циклопропан (43,4 мкл, 0,447 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 24 часов. Затем в реакционную смесь добавляли карбонат калия (82 мг, 0,596 ммоль) и (бромметил)циклопропан (43,4 мкл, 0,447 ммоль) и DMSO (1,49 мл). Реакционную смесь перемешивали при 50°C в течение 24 часов, после чего в потоке азота удаляли летучие вещества. Полученный остаток очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 0→30%) с получением указанного в заголовке соединения (104 мг, 80%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,34-7,28 (м, 1H), 7,22-7,14 (м, 4H), 6,84 (дт, =11,4, 8,1 Гц, 5H), 6,57 (дд, =12,5, 6,0 Гц, 2H), 5,73 (д, =3,3 Гц, 1H), 4,60 (с, 2H), 3,94-3,78 (м, 3H), 3,78 (с, 3H), 1,34-1,23 (м, 4H), 0,68-0,62 (м, 2H), 0,38 (к, =4,8 Гц, 2H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -112,62 (с); масса/заряд при ESIMS 459 ([M+Na]).
Пример 3C:
R
S
[0090]  Получение 1-((1,2)-1-(2-хлорфенокси)-2-((4-метоксибензил)окси)пропил)-4-фтор-2-феноксибензола.
R
S
J
J
J
J
J
J
J
J
J
2
2
3
2
2
3
3
1
19
+
[0091] К раствору 2-((1,2)-1-(2-хлорфенокси)-2-((4-метоксибензил)окси)пропил)-5-фторфенола (197 мг, 0,473 ммоль) и фенилбороновой кислоты (144 мг, 1,181 ммоль) в безводном CHCl (2,36 мл) добавляли NEt (329 мкл, 2,363 ммоль), Cu(OAc) (94 мг, 0,520 ммоль) и 4Ȧ молекулярные сита. Реакционную смесь перемешивали при 23°C в течение 3 суток (сут.), а затем фильтровали через целит™ и концентрировали. Полученный остаток очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 0→30%) с получением указанного в заголовке соединения (102 мг, 44%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,50 (дд, =8,6, 6,7 Гц, 1H), 7,35 (ддд, =10,0, 7,8, 1,8 Гц, 3H), 7,18 (дд, =17,1, 8,0 Гц, 3H), 7,07-7,01 (м, 1H), 7,01-6,97 (м, 2H), 6,84-6,70 (м, 5H), 6,46 (дд, =10,1, 2,4 Гц, 1H), 5,77 (д, =3,9 Гц, 1H), 4,64 (д, =11,8 Гц, 1H), 4,58 (д, =11,8 Гц, 1H), 4,05-3,97 (м, 1H), 3,77 (с, 3H), 1,33 (д, =6,4 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -111,43 (д, =2,1 Гц); масса/заряд при ESIMS 515 ([M+H]).
Пример 4A:
R
S
[0092]  Получение (1,2)-1-([1,1'-бифенил]-4-ил)-1-феноксипропан-2-ола.
R
S
J
J
J
J
J
J
2
3
3
1
13
+
[0093] К перемешиваемой посредством магнитной мешалки смеси 4-((1,2)-2-(бензилокси)-1-феноксипропил)-1,1'-бифенила (72 мг, 0,183 ммоль) в этаноле (1,22 мл) и циклогексене (608 мкл) добавляли Pd/C (78 мг, 0,018 ммоль, 2,5% масс.). Реакционную смесь перемешивали при 70°C в течение 2 часов. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры, фильтровали через целит™ и концентрировали. Полученный остаток очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 5→30%) с получением указанного в заголовке соединения (43 мг, 77%) в виде белого твердого вещества. H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,59-7,54 (м, 4H), 7,43 (дд, =12,1, 5,0 Гц, 4H), 7,33 (т, =7,3 Гц, 1H), 7,20 (т, =8,0 Гц, 2H), 6,90 (т, =8,1 Гц, 3H), 5,10 (д, =4,7 Гц, 1H), 4,20-4,12 (м, 1H), 2,00 (с, 1H), 1,29 (д, =6,4 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 157,83, 140,92, 140,61, 136,78, 129,42, 128,78, 127,45, 127,39, 127,31, 127,05, 121,12, 115,90, 83,43, 71,14, 18,11; масса/заряд при ESIMS 631 ([2M+Na]).
Пример 4B:
S
S
[0094]  Получение (1,2)-1-фенокси-1-(тиофен-2-ил)пропан-2-ола.
S
S
J
J
J
J
2
2
2
2
2
2
2
2
4
2
3
3
-1
1
13
[0095] К раствору 2-((1,2)-2-((4-метоксибензил)окси)-1-феноксипропил)тиофена (0,223 г, 0,630 ммоль) в смеси CHCl (3 мл) и HO (0,3 мл) при 0°C добавляли 4,5-дихлор-3,6-диоксоциклогекса-1,4-диен-1,2-дикарбонитрил (0,150 г, 0,661 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение 30 минут. Реакцию гасили посредством добавления водного 1Н NaOH (0,66 мл) и разбавляли CHCl (10 мл). Фазы разделяли и водную фазу экстрагировали CHCl (2×10 мл). Комбинированные органические фазы сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Очистка посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 2→20%) приводила к получению указанного в заголовке соединения (116 мг, 75%) в виде бесцветного масла: IR (тонкая пленка) 3390, 2923, 2851, 2865, 1597 см; H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,33-7,16 (м, 3H), 7,07 (ддд, =3,5, 1,2, 0,7 Гц, 1H), 7,03-6,88 (м, 4H), 5,26 (д, =4,9 Гц, 1H), 4,28-4,09 (м, 1H), 2,08 (д, =4,9 Гц, 1H), 1,29 (д, =6,3 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 157,60, 140,58, 129,43, 126,59, 126,50, 125,94, 121,60, 116,21, 80,60, 70,73, 18,33.
Пример 5:
1R
S
(п-
трет
[0096]  Получение (с)-(,2)-1-фенокси-1-толил)пропан-2-ил-2-((-бутоксикарбонил)амино)пропаноата.
R
S
R
S
трет
N
N
N
J
J
J
J
J
J
J
2
2
2
3
3
1
3
3
1
13
+
[0097] К раствору (1,2)-1-фенокси-1-(п-толил)пропан-2-ола (99 мг, 0,409 ммоль) и (1,2)-1-фенокси-1-(п-толил)пропан-2-ола (99 мг, 0,409 ммоль) в CHCl (2,04 мл) при 0°C добавляли (с)-2-((-бутоксикарбонил)амино)пропионовую кислоту (Boc-Ala-OH; 85 мг, 0,449 ммоль), DMAP (4,99 мг, 0,041 ммоль) и гидрохлорид -((этилимино)метилен)-,-диметилпропан-1,3-диамина (EDC; 157 мг, 0,817 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь концентрировали. Очистка посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 5→30%) приводила к получению указанного в заголовке соединения (164 мг, 97%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,27 (д, =6,8 Гц, 3H), 7,19-7,11 (м, 4H), 6,87 (т, =7,4 Гц, 1H), 6,82 (д, =7,8 Гц, 2H), 5,28-5,21 (м, 1H), 5,15 (д, =4,8 Гц, 1H), 4,96 (д, =7,2 Гц, 1H), 4,29-4,19 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,35 (д, =6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, =7,2 Гц, 3H); C ЯМР (100 МГц, CDCl) δ 172,73, 157,95, 137,83, 134,48, 129,33, 129,19, 126,87, 121,09, 115,96, 81,07, 74,22, 28,31, 21,15, 18,51, 14,93; масса/заряд при ESIMS 414 ([M+H]).
Пример 6A:
R
S
[0098]  Получение гидрохлорида (с)-(1,2)-1-(4-фторфенил)-1-феноксипропан-2-ил-2-аминопропаноата.
R
S
трет
2
+
[0099] К раствору ((с)-(1,2)-1-(4-фторфенил)-1-феноксипропан-2-ил-2-((-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (220 мг, 0,527 ммоль) добавляли 4Н раствор HCl в диоксане (1,98 мл, 7,9 ммоль). Смесь перемешивали в течение 1 часа при комнатной температуре. Растворитель выпаривали в потоке N с получением указанного в заголовке соединения в виде бесцветного вязкого масла, которое использовали на следующем этапе без дополнительной очистки: масса/заряд при ESIMS 318 ([M+H]).
Пример 6B:
R
S
[0100]  Получение (с)-(1,2)-1-(4-фторфенил)-1-феноксипропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
R
S
N,N
J
J
J
J
J
J
J
масса/заряд
2
2
2
3
3
3
25
26
2
6
1
13
19
+
[0101] К раствору гидрохлорида (с)-(1,2)-1-(4-фторфенил)-1-феноксипропан-2-ил-2-аминопропаноата (186 мг, 0,526 ммоль), 3-гидрокси-4-метоксипиколиновой кислоты (98 мг, 0,578 ммоль) и PyBOP (301 мг, 0,578 ммоль) в CHCl (2,63 мл) добавляли -диизопропилэтиламин (DIEA) (303 мкл, 1,74 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Растворитель выпаривали, и неочищенное масло очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 5→30%) с получением указанного в заголовке соединения (215 мг, 80%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 12,06 (с, 1H), 8,39 (д, =7,7 Гц, 1H), 7,97 (д, =5,2 Гц, 1H), 7,40-7,34 (м, 2H), 7,20-7,13 (м, 2H), 7,03-6,96 (м, 2H), 6,88 (дд, =15,2, 6,3 Гц, 2H), 6,82-6,78 (м, 2H), 5,31-5,24 (м, 1H), 5,18 (д, =5,2 Гц, 1H), 4,64 (к, =7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,39 (д, =6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, =7,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 171,49, 168,69, 163,72, 161,27, 157,58, 155,39, 148,76, 140,48, 133,27, 133,24, 130,37, 129,41, 128,75, 128,67, 121,41, 115,95, 115,64, 115,43, 109,49, 80,61, 74,32, 56,07, 47,95, 18,01, 15,20; F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -113,62 (с); HRMS-ESI () ([M+H]) рассчитано для CHFNO 469,1769; выявлено 469,1777.
Пример 7:
R
S
[0102]  Получение (с)-(1,2)-1-(4-фтор-2-метоксифенил)-1-(п-толилокси)пропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
R
S
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
масса/заряд
3
2
2
3
3
3
27
30
2
7
1
13
19
+
[0103] В реакционную пробирку добавляли (с)-(1,2)-1-(2-хлор-4-метилфенокси)-1-(4-фтор-2-метоксифенил)пропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноат (79 мг, 0,144 ммоль), NEt (60,4 мкл, 0,433 ммоль)) и 5% Pd/C (61,5 мг, 0,014 ммоль). Добавляли EtOAc (1,44 мл) и пробирку герметизировали и перемешивали приблизительно при 101,32 кПа (баллон) H при комнатной температуре в течение 6,5 часов. Реакционную смесь фильтровали через слой целита™ и фильтрат концентрировали с получением масла, которое очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 5→30%) с получением указанного в заголовке соединения (66 мг, 85%) в виде белой пены: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 12,11 (с, 1H), 8,44 (д, =7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, =5,2 Гц, 1H), 7,33 (дд, =8,2, 6,8 Гц, 1H), 6,95 (д, =8,3 Гц, 2H), 6,85 (д, =5,2 Гц, 1H), 6,69 (т, =5,7 Гц, 2H), 6,63-6,55 (м, 2H), 5,57 (д, =4,6 Гц, 1H), 5,40-5,33 (м, 1H), 4,66 (к, =7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,88 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,37 (д, =7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, =6,5 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 171,43, 168,68, 163,36 (д, =246,2 Гц), 157,81 (д, =9,8 Гц), 155,53, 155,36, 148,76, 140,41, 130,49, 130,27, 129,77, 129,04 (д, =10,1 Гц), 121,33 (д, =3,2 Гц), 115,43, 109,42, 107,35 (д, =21,3 Гц), 98,66 (д, =25,9 Гц), 74,65, 73,23, 56,04, 55,77, 48,01, 20,42, 18,09, 15,00; F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -111,31 (с); HRMS-ESI () ([M+H]) рассчитано для CHFNO 513,2032; выявлено 513,2027.
Пример 8A:
R
S
[0104]  Получение (с)-(1,2)-1-фенокси-1-(п-толил)пропан-2-ил-2-(3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
R
S
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
масса/заряд
2
3
2
3
3
29
33
2
8
1
13
+
[0105] К суспензии (с)-(1,2)-1-фенокси-1-(п-толил)пропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (110 мг, 0,237 ммоль) и KCO (65,5 мг, 0,474 ммоль) в ацетоне (2,37 мл) добавляли бромметилацетат (30,2 мкл, 0,308 ммоль) при комнатной температуре. Реакционную смесь нагревали до 40°C и перемешивали в течение ночи. Растворитель выпаривали, и полученное неочищенное вещество очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 5→30%) с получением указанного в заголовке соединения (94 мг, 74%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 8,28 (д, =7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, =5,4 Гц, 1H), 7,28 (д, =8,0 Гц, 2H), 7,19-7,10 (м, 4H), 6,93 (д, =5,4 Гц, 1H), 6,87 (т, =7,4 Гц, 1H), 6,84-6,80 (м, 2H), 5,75-5,70 (м, 2H), 5,26 (дт, =11,4, 5,7 Гц, 1H), 5,18 (д, =5,0 Гц, 1H), 4,67 (к, =7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,38 (д, =6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, =7,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 172,25, 170,27, 162,95, 160,27, 157,96, 145,68, 144,01, 142,49, 137,82, 134,51, 129,31, 129,19, 126,89, 121,06, 115,98, 109,53, 89,58, 81,10, 74,38, 56,17, 48,16, 21,14, 20,87, 18,23, 15,00; HRMS-ESI () ([M+H]) рассчитано для CHNO 537,2231; выявлено 537,2235.
Пример 8B:
R
S
[0106]  Получение (с)-(1,2)-1-(2-хлор-4-метилфенокси)-1-(4-фтор-2-метоксифенил)пропан-2-ил-2-(3-ацетокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
R
S
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
масса/заряд
2
3
3
3
29
31
2
8
1
13
19
+
[0107] К раствору (с)-(1,2)-1-(2-хлор-4-метилфенокси)-1-(4-фтор-2-метоксифенил)пропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (59 мг, 0,108 ммоль) в пиридине (539 мкл, 6,58 ммоль) добавляли уксусный ангидрид (539 мкл, 5,61 ммоль). Реакционную смесь перемешивали в течение 1 часа, а затем удаляли летучие вещества при пониженном давлении. Полученный остаток растворяли в толуоле, и снова удаляли летучие вещества при пониженном давлении. Полученный остаток очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 5→30%) с получением указанного в заголовке соединения (62 мг, 98%) в виде белой пены: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 8,50 (д, =6,6 Гц, 1H), 8,28 (д, =5,4 Гц, 1H), 7,38 (дд, =9,2, 6,7 Гц, 1H), 7,12 (д, =1,7 Гц, 1H), 6,98 (д, =5,5 Гц, 1H), 6,81-6,76 (м, 1H), 6,61 (ддд, =10,8, 5,5, 2,3 Гц, 2H), 6,55 (д, =8,4 Гц, 1H), 5,63 (д, =4,4 Гц, 1H), 5,42-5,35 (м, 1H), 4,72-4,64 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,19 (с, 3H), 1,35 (д, =6,5 Гц, 3H), 1,33 (д, =7,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 171,95, 168,85, 163,47 (д, =246,5 Гц), 159,42, 162,34, 157,82 (д, =9,7 Гц), 150,89, 146,60, 141,58, 137,48, 131,22, 130,67, 129,17 (д, =10,1 Гц), 127,84, 122,93, 120,74 (д, =3,4 Гц), 114,38, 109,67, 107,46 (д, =21,3 Гц), 98,64 (д, =25,9 Гц), 75,32, 73,02, 56,25, 55,78, 47,97, 20,71, 20,20, 18,44, 14,99; F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -110,97 (д, =2,0 Гц); HRMS-ESI () ([M+H]) рассчитано для CHClFNO 589,1747; выявлено 589,1749.
Пример 9
R
S
R
S
[0108] : Получение (с)-(1,2)-1-(4-фтор-2-пропоксифенил)-1-феноксипропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата и (с)-(1,2)-1-(4-фтор-2-гидроксифенил)-1-феноксипропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата
R
S
н
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
масса/заряд
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
J
масса/заряд
4
2
2
2
2
2
3
3
3
28
32
2
7
3
3
3
25
26
2
7
1
19
13
+
1
19
13
+
[0109] К перемешиваемой на магнитной мешалке смеси (с)-(1,2)-1-(2-(аллилокси)-4-фторфенил)-1-феноксипропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (91 мг, 0,173 ммоль) и -гидрата хлорида рутения (3,91 мг, 0,017 ммоль) в THF (651 мкл) и воде (217 мкл) добавляли NaBH (13,13 мг, 0,347 ммоль) (заметка - интенсивное выделение газа) в атмосфере N в соответствии со способом Sharma, P.K.; Kumar, S.; Kumar, P.; Nielsen, P. Tet. Lett. 2012, 48, 8704-8708. Реакционную смесь перемешивали при 0°C в течение 1 часа, после чего реакцию осторожно гасили посредством добавления воды и 3×экстрагировали CHCl. Комбинированные органические экстракты сушили, пропуская через разделитель фаз и летучие вещества удаляли в слабом потоке N. Полученный остаток очищали посредством флэш-хроматографии (SiO, ацетон в гексане 5→30%) с получением указанных в заголовке соединений (29 мг, 32%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 12,12 (с, 1H), 8,43 (д, =7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, =5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, =8,3, 6,8 Гц, 1H), 7,20-7,13 (м, 2H), 6,86 (дд, =10,0, 6,2 Гц, 2H), 6,82-6,77 (м, 2H), 6,61-6,53 (м, 2H), 5,62 (д, =4,5 Гц, 1H), 5,43-5,36 (м, 1H), 4,66 (к, =7,2 Гц, 1H), 3,98 (т, =6,4 Гц, 2H), 3,94 (с, 3H), 1,96-1,86 (м, 2H), 1,37 (д, =7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, =6,5 Гц, 3H), 1,11 (т, =7,4 Гц, 3H). F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -111,41 (с, 1F). C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 171,38, 168,68, 163,33 (д, =246,1 Гц), 157,68, 157,21 (д, =10,0 Гц), 155,36, 148,76, 140,40, 130,49, 129,30, 128,95 (д, =10,2 Гц), 121,10 (д, =3,2 Гц), 120,99, 115,53, 109,42, 107,16 (д, =21,5 Гц), 99,24 (д, =25,9 Гц), 74,64, 73,25, 70,01, 56,04, 48,01, 22,49, 18,13, 15,03, 10,67. HRMS-ESI () ([M+H]) рассчитано для CHFNO 527,2188; выявлено 527,2188, и (33 мг, 39%) в виде масляного белого твердого вещества: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 12,44 (с, 1H), 9,00 (с, 1H), 8,35 (д, =7,6 Гц, 1H), 8,09 (д, =5,3 Гц, 1H), 7,22 (ддд, =8,4, 7,0, 3,6 Гц, 3H), 6,97 (д, =5,3 Гц, 1H), 6,94 (т, =7,3 Гц, 1H), 6,88 (д, =7,8 Гц, 2H), 6,54 (тд, =8,4, 2,5 Гц, 1H), 6,32 (дд, =10,0, 2,2 Гц, 1H), 5,50 (д, =6,9 Гц, 1H), 5,20 (к, =6,1 Гц, 1H), 4,65 (к, =7,1 Гц, 1H), 3,99 (с, 3H), 1,51 (д, =6,3 Гц, 3H), 1,45 (д, =7,1 Гц, 3H). F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -112,15 (с, 1F). C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 170,47, 168,33, 163,09 (д, =246,5 Гц), 157,25, 156,26, 155,47 (д, =11,1 Гц), 149,58, 140,15, 130,12, 129,54, 128,71 (д, =10,3 Гц), 121,77, 119,93 (д, =3,4 Гц), 115,76, 109,65, 107,75 (д, =21,7 Гц), 103,82 (д, =24,0 Гц), 74,78, 56,25, 48,98, 29,26, 18,55, 16,20. HRMS-ESI () ([M+H]) рассчитано для CHFNO 485,1719; выявлено 485,1717, соответственно.
Пример 10A:
E
[0110]  ()-4-фтор-2-метокси-1-(проп-1-ен-1-ил)бензол
3
3
2
4
2
3
3
1
19
J
J
J
[0111] К суспензии металлического магния (486 мг, 20,0 ммоль) и хлорида лития (933 мг, 22,0 ммоль) в THF (20,0 мл) добавляли 1-бром-4-фтор-2-метоксибензол (1,93 мл, 15,00 ммоль) и смесь нагревали до 70°C в течение 1 часа, после чего реакционную смесь охлаждали до 0°C и добавляли Fe(acac) (0,5 M в THF, 2,00 мл, 1,00 ммоль). Через 1 минуту добавляли аллилхлорид (0,814 мл, 10,0 ммоль) и реакционную смесь перемешивали при 0°C в течение 30 минут, затем при комнатной температуре в течение 1 часа. Затем реакционную смесь нагревали до 70°C в течение ночи. Реакцию гасили посредством добавления насыщенного NaHCO (водного) и разбавляли простым петролейным эфиром и фильтровали через слой целита™. Двухфазный раствор экстрагировали простым петролейным эфиром и комбинированные органические фазы сушили над NaSO, осторожно концентрировали при пониженном давлении (25°C, 25 кПа) и очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, 100% простого петролейного эфира) с получением указанного в заголовке соединения (1,07 г, 52%, E:Z 15:1) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,31 (дд, =8,4, 6,8 Гц, 1H), 6,66-6,51 (м, 3H), 6,14 (дк, =15,9, 6,6 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 1,88 (дд, =6,6, 1,7 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -113,30 (с).
Пример 10B:
S
S
[0112]  (2,3)-2-(4-фтор-2-метоксифенил)-3-метилоксиран
2
4
7
2
2
2
2
4
2
3
3
-4
-4
1
19
E
[0113] В круглодонную колбу добавляли буфер (0,05M NaBO·10 HO в 4×10 M водного Na(ЭДТА), 26,5 мл), ацетонитрил (40,1 мл), ()-4-фтор-2-метокси-1-(проп-1-1-ен-1-ил)бензол (0,55 г, 2,65 ммоль), гидросульфат тетрабутиламмония (0,036 г, 0,106 ммоль) и 1,2,4,5-бис-O-(изопропилиден)-β-L-эритро-2,3-гексодиуло-2,6-пиранозу (энантиомерный катализатор эпоксидирования Ши, 0,205 г, 0,794 ммоль) и реакционную смесь охлаждали до 0°C. Одновременно через два шприцевых насоса в течение 1,5 часа капельно добавляли раствор оксона (2,246 г, 3,65 ммоль) в водном Na(ЭДТА) (4 × 10 M, 15 мл) и раствор карбоната калия (2,122 г, 15,36 ммоль) в 15 мл воды. После завершения добавлений через шприцевые насосы реакцию немедленно гасили простым петролейным эфиром и водой. Смесь 3× экстрагировали простым петролейным эфиром, промывали насыщенным солевым раствором, сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали при пониженном давлении. Полученный остаток очищали посредством хроматографии на испарительной колонке (SiO, ацетон в гексане 0→10%) с получением указанного в заголовке соединения (455 мг, 85%, dr 15:1) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,06 (дд, J=8,3, 6,7 Гц, 1H), 6,67-6,52 (м, 2H), 3,89-3,80 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 2,91 (кд, J=5,1, 2,1 Гц, 1H), 1,45 (д, J=5,2 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -112,15.
Пример 10C:
S
S
R
S
[0114]  (1,2)-1-циклопропокси-1-(4-фтор-2-метоксифенил)пропан-2-ол и (1,2)-1-циклопропокси-1-(4-фтор-2-метоксифенил)пропан-2-ол.
S
S
J
J
J
J
J
J
J
J
2
3
2
3
3
3
3
Основной
Минорный
1
19
+
1
19
+
[0115] К раствору (2,3)-2-(4-фтор-2-метоксифенил)-3-метилоксирана (50 мг, 0,274 ммоль) в циклопропаноле (1,37 мл) добавляли серную кислоту (1 капля). Реакционную смесь перемешивали при 0°C в течение 10 минут, затем гасили посредством добавления твердого KCO. Летучие вещества удаляли в слабом потоке N и полученный остаток очищали посредством флэш-хроматографии (SiO2, ацетон в гексане 5→30%) с получением указанных в заголовке соединений в виде двух диастереомеры:  (1S,2S) (32 мг, 49%): H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,31 (дд, =8,4, 6,9 Гц, 1H), 6,69 (тд, =8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,62 (дд, =10,9, 2,4 Гц, 1H), 4,62 (д, =7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,78 (дт, =13,2, 4,6 Гц, 1H), 3,16 (дк, =9,1, 3,0 Гц, 1H), 2,62 (с, 1H), 0,99 (д, =6,4 Гц, 3H), 0,66-0,50 (м, 2H), 0,40 (дддд, =16,3, 14,5, 10,4, 6,2 Гц, 2H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -112,05 (с); масса/заряд при ESIMS 263 ([M+Na]).  (1R,2S) (18 мг, 27%): H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,38 (дд, J=8,4, 7,0 Гц, 1H), 6,70 (тд, J=8,4, 2,4 Гц, 1H), 6,61 (дд, J=10,9, 2,4 Гц, 1H), 4,83 (д, J=4,2 Гц, 1H), 4,00-3,91 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,24 (дк, J=9,2, 3,0 Гц, 1H), 1,94 (д, J=6,2 Гц, 1H), 1,00 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,70-0,63 (м, 1H), 0,59-0,52 (м, 1H), 0,51- 0,43 (м, 1H), 0,42-0,35 (м, 1H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -112,65 (с); масса/заряд при ESIMS 263 ([M+Na]).
Zymoseptoria tritici;
[0116] Пример A: Оценка фунгицидной активности: пятнистость листьев пшеницы ( код Bayer SEPTTR):
[0117] Вещества технического качества растворяли в ацетоне, а затем смешивали с девятью объемами воды, содержащей 110 м.д. Triton X-100. Растворы фунгицидов наносили на всходы пшеницы с использованием автоматического камерного распылителя до стекания. Всем растениям, на которые проводили распыление, перед дальнейшей обработкой позволяли сохнуть на воздухе. Если не указано иначе все фунгициды указанным выше способом оценивали на их активность против всех заболеваний-мишеней. Активность против пятнистости листьев пшеницы и бурой ржавчины также оценивали с использованием нанесения распылением дорожек, когда фунгициды формулировали в качестве составов EC, содержащих в распыляемых растворах 0,1% Trycol 5941.
Zymoseptoria tritici
[0118] Растения пшеницы (сорта Yuma) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почве/50% содержащей малое количество почвы смеси Metro до полного появления первого листа с 7-10 сеянцами на горшок. Этим растениям до или после обработки фунгицидами инокулировали водную суспензию спор . После инокуляции растения поддерживали при 100% относительной влажности (один сутки в темной влажной камере с последующими двумя-тремя сутками в освещенной влажной камере при 20°C) для обеспечения прорастания спор и заражения листа. Затем растения переносили в теплицу при 20°C для развития заболевания. Когда симптомы заболевания полностью проявлялись на 1-ых листьях необработанных растений, оценивали уровни инфицирования по шкале тяжести заболевания от 0 до 100 процентов. Процент контроля заболевания рассчитывали с использованием отношения тяжести заболевания у обработанных растений относительно необработанных растений.
Puccinia triticina
Puccinia recondita f. sp. tritici;
[0119] Пример B: Оценка фунгицидной активности: бурая ржавчина пшеницы (; синоним:  код Bayer PUCCRT):
Puccinia triticina
[0120] Растения пшеницы (сорта Yuma) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почве/50% содержащей малое количество почвы смеси Metro до полного появления первого листа с 7-10 сеянцами на горшок. Этим растениям до или после обработки фунгицидами инокулировали водную суспензию спор . После инокуляции растения содержали в темном влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение ночи для обеспечения прорастания спор и инфекции листа. Затем растения переносили в теплицу при 24°C для развития заболевания. Состав фунгицида, нанесение и оценка заболевания соответствовали способу, описанному в примере A.
Leptosphaeria nodorum
[0121] Пример C: Оценка фунгицидной активности: септориоз колосковой чешуи пшеницы (; код Bayer LEPTNO):
Leptosphaeria nodorum
[0122] Растения пшеницы (сорта Yuma) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почве/50% содержащей малое количество почвы смеси Metro до полного появления первого листа с 7-10 сеянцами на горшок. Этим растениям через 24 часа после обработки фунгицидами инокулировали водную суспензию спор . После инокуляции растения содержали при 100% относительной влажности (один сутки в темной влажной камере с последующими двумя сутками в освещенной влажной камере при 20°C) для обеспечения прорастания спор и инфекции листа. Затем растения переносили в теплицу при 20°C для развития заболевания. Состав фунгицида, нанесение и оценка заболевания соответствовали способу, описанному в примере A.
Venturia inaequalis;
[0123] Пример D: Оценка фунгицидной активности: парша яблок ( код Bayer VENTIN):
Venturia inaequalis
[0124] Саженцы яблок (сорта McIntosh) выращивали в содержащей малое количество почвы смеси Metro с одним растением на горшок. В тесте использовали саженцы с двумя расправившимися молодыми листьями на верхушке (более старые листья внизу растений отрезали). Растениям инокулировали суспензию спор  через 24 часа после обработки фунгицидом и содержали при 22°C во влажной камере со 100% относительной влажностью в течение 48 часов, а затем переносили в теплицу при 20°C для развития заболевания. Состав фунгицида, нанесение и оценка заболевания для листьев, на которые проводили распыление, соответствовали способу, описанному в примере A.
Cercospora beticola;
[0125] Пример E: Оценка фунгицидной активности: пятнистость листьев сахарной свеклы ( код Bayer CERCBE):
[0126] Растения сахарной свеклы (сорта HH88) выращивали в содержащей малое количество почвы смеси Metro и регулярно подрезали для поддержания одинакового размера растений до теста. Растениям инокулировали суспензию спор через 24 часа после обработки фунгицидами. Инокулированные растения содержали во влажной камере при 22°C в течение 48 часов, затем инкубировали в теплице при 24°C под прозрачным пластмассовым колпаком с вентилируемым дном до полного проявления симптомов заболевания. Состав фунгицида, нанесение и оценка заболевания для листьев, на которые проводили распыление, соответствовали способу, описанному в примере A.
Phakopsora pachyrhizi
[0127] Пример F: Оценка фунгицидной активности: ржавчина азиатской сои (; код Bayer PHAKPA):
[0128] Вещества технического качества растворяли в ацетоне, а затем смешивали с девятью объемами воды, содержащей 0,011% Tween 20. Растворы фунгицидов наносили на всходы сои с использованием автоматического камерного распылителя до стекания. Всем растениям, на которые проводили распыление, перед дальнейшей обработкой позволяли сохнуть на воздухе.
[0129] Растения сои (сорта Williams 82) выращивали в содержащей малое количество почвы смеси Metro с одним растением на горшок. Для тестирования использовали всходы в возрасте двух недель. Растения инокулировали за 3 суток до или через 1 сутки после обработки фунгицидами. Растения инкубировали в течение 24 часов в темном влажном помещении при 22°C и 100% относительной влажности, а затем переносили в теплицу при 23°C для развития заболевания. Тяжесть заболевания оценивали для листьев, на которые проводили распыление.
Rhyncosporium secalis
[0130] Пример G: Оценка фунгицидной активности: ринхоспорозная пятнистость ячменя (; код Bayer RHYNSE):
Rhyncosporium secalis
[0131] Всходы ячменя (сорта Harrington) выращивали в содержащей малое количество почвы смеси Metro, каждый из которых горшок содержал от 8 до 12 растений, и использовали в тесте при полном появлении первого листа. Тестируемым растениям инокулировали водную суспензия спор  через 24 часа после обработки фунгицидами. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 часов. Затем растения переносили в теплицу при 20°C для развития заболевания. Состав фунгицида, нанесение и оценка заболевания для листьев, на которые проводили распыление, соответствовали способу, описанному в примере A.
Pyricularia oryzae
[0132] Пример H: Оценка фунгицидной активности: пирикуляриоз риса (; код Bayer PYRIOR):
Pyricularia oryzae
[0133] Всходы риса (сорта Japonica) выращивали в содержащей малое количество почвы смеси Metro, каждый из которых горшок содержал от 8 до 14 растений, и использовали в тесте в возрасте от 12 до 14 суток. Тестируемым растениям инокулировали водную суспензию спор  через 24 часа после обработки фунгицидами. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 часов для обеспечения прорастания спор и инфекции листа. Затем растения переносили в теплицу при 24°C для развития заболевания. Состав фунгицида, нанесение и оценка заболевания для листьев, на которые проводили распыление, соответствовали способу, описанному в примере A.
Alternaria solani
[0134] Пример I: Оценка фунгицидной активности: ранняя гниль томата (; код Bayer ALTESO):
Alternaria solani
[0135] Растения томата (сорта Outdoor Girl) выращивали в содержащей малое количество почвы смеси Metro, каждый из которых горшок содержал одно растение, и использовали в возрасте от 12 до 14 суток. Тестируемым растениям инокулировали водную суспензию спор  через 24 часа после обработки фунгицидами. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 часов для обеспечения прорастания спор и инфекции листа. Затем растения переносили в теплицу при 22°C для развития заболевания. Состав фунгицида, нанесение и оценка заболевания для листьев, на которые проводили распыление, соответствовали способу, описанному в примере A.
Colletotrichum lagenarium
[0136] Пример J: Оценка фунгицидной активности: антракноз огурца (; код Bayer COLLLA):
Colletotrichum lagenarium
[0137] Всходы огурца (сорта Bush Pickle) выращивали в содержащей малое количество почвы смеси Metro, каждый из которых горшок содержал одно растение, и использовали в тесте в возрасте от 12 до 14 суток. Тестируемым растениям инокулировали водную суспензию спор  через 24 часа после обработки фунгицидами. После инокуляции растения содержали во влажном помещении при 22°C со 100% относительной влажностью в течение 48 часов для обеспечения прорастания спор и инфекции листа. Затем растения переносили в теплицу при 22°C для развития заболевания. Состав фунгицида, нанесение и оценка заболевания для листьев, на которые проводили распыление, соответствовали способу, описанному в примере A.
Таблица 1. Структуры, внешний вид и способы получения соединений
*№ соед.
Структура
Получено в соответствии с примером
Внешний вид
1
<img file="00000037.jpg" he="52" wi="99" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2C; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное полутвердое вещество
2
<img file="00000038.jpg" he="57" wi="90" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Белое твердое вещество
3
<img file="00000039.jpg" he="43" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Вязкое масло
4
<img file="00000040.jpg" he="43" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B: Пример 4A, Пример 5
Вязкое масло
5
<img file="00000041.jpg" he="43" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B: Пример 4A, Пример 5
Вязкое масло
6
<img file="00000042.jpg" he="43" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B: Пример 4A, Пример 5
Вязкое масло
7
<img file="00000043.jpg" he="43" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B: Пример 4A, Пример 5
Вязкое масло
8
<img file="00000044.jpg" he="43" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B: Пример 4A, Пример 5
Вязкое масло
9
<img file="00000045.jpg" he="43" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4A; Пример 5
Вязкий воск
10
<img file="00000046.jpg" he="43" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4A; Пример 5
Вязкий воск
11
<img file="00000047.jpg" he="43" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B: Пример 4A, Пример 5
Вязкое масло
12
<img file="00000048.jpg" he="43" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B: Пример 4A, Пример 5
Белое твердое вещество
13
<img file="00000049.jpg" he="43" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B: Пример 4A, Пример 5
Вязкое стекло
14
<img file="00000050.jpg" he="43" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B: Пример 4A, Пример 5
Вязкое стекло
15
<img file="00000051.jpg" he="43" wi="113" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B: Пример 4A, Пример 5
Вязкое масло
16
<img file="00000052.jpg" he="48" wi="113" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B: Пример 4A, Пример 5
Полутвердое вещество
17
<img file="00000053.jpg" he="68" wi="106" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2C; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
18
<img file="00000054.jpg" he="55" wi="106" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2C; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
19
<img file="00000055.jpg" he="39" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1D; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
20
<img file="00000056.jpg" he="39" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1D; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
21
<img file="00000057.jpg" he="47" wi="108" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1B; Пример 1C; Пример 2B; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
22
<img file="00000058.jpg" he="42" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1D; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
23
<img file="00000059.jpg" he="39" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1D; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
24
<img file="00000060.jpg" he="55" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1B; Пример 1C; Пример 2C; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
25
<img file="00000061.jpg" he="48" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1B; Пример 1C; Пример 2C; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
26
<img file="00000062.jpg" he="48" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1B; Пример 1C; Пример 2C; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
27
<img file="00000063.jpg" he="48" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1B; Пример 1C; Пример 2C; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
28
<img file="00000064.jpg" he="48" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1B; Пример 1C; Пример 2C; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
29
<img file="00000065.jpg" he="35" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1B; Пример 1C; Пример 2C; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
30
<img file="00000066.jpg" he="35" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1B; Пример 1C; Пример 2C; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
31
<img file="00000067.jpg" he="48" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1B; Пример 1C; Пример 2C; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
32
<img file="00000068.jpg" he="55" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
33
<img file="00000069.jpg" he="68" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
34
<img file="00000070.jpg" he="53" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
35
<img file="00000071.jpg" he="43" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
36
<img file="00000072.jpg" he="53" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
37
<img file="00000073.jpg" he="43" wi="117" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
38
<img file="00000074.jpg" he="53" wi="117" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
39
<img file="00000075.jpg" he="53" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
40
<img file="00000076.jpg" he="54" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
41
<img file="00000077.jpg" he="43" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
42
<img file="00000078.jpg" he="53" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
43
<img file="00000079.jpg" he="53" wi="117" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2B; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
44
<img file="00000080.jpg" he="53" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
45
<img file="00000081.jpg" he="53" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4A; Пример 5
Бесцветное масло
46
<img file="00000082.jpg" he="44" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
47
<img file="00000083.jpg" he="53" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Белое восковидное твердое вещество
48
<img file="00000084.jpg" he="53" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
49
<img file="00000085.jpg" he="54" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
50
<img file="00000086.jpg" he="43" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
51
<img file="00000087.jpg" he="55" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1A; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Белая пена
52
<img file="00000088.jpg" he="53" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Пенистое твердое вещество
53
<img file="00000089.jpg" he="53" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2B; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
54
<img file="00000090.jpg" he="53" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
56
<img file="00000091.jpg" he="54" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2A; Пример 4B; Пример 5
Белая пена
57
<img file="00000092.jpg" he="53" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2B; Пример 4B; Пример 5
Белая пена
58
<img file="00000093.jpg" he="54" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2B; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
59
<img file="00000094.jpg" he="53" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2A; Примеры 3A,B; Пример 4B; Пример 5
Белое твердое вещество
60
<img file="00000095.jpg" he="53" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2A; Примеры 3A,B; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
61
<img file="00000096.jpg" he="68" wi="112" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2B; Примеры 3A,C; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
62
<img file="00000097.jpg" he="52" wi="70" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белое твердое вещество
63
<img file="00000098.jpg" he="57" wi="61" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белое твердое вещество
64
<img file="00000099.jpg" he="43" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Прозрачное стекло
65
<img file="00000100.jpg" he="43" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Прозрачное стекло
66
<img file="00000101.jpg" he="43" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
67
<img file="00000102.jpg" he="42" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
68
<img file="00000103.jpg" he="42" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
69
<img file="00000104.jpg" he="43" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
70
<img file="00000105.jpg" he="43" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
71
<img file="00000106.jpg" he="43" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
72
<img file="00000107.jpg" he="43" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
73
<img file="00000108.jpg" he="43" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
74
<img file="00000109.jpg" he="43" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
75
<img file="00000110.jpg" he="43" wi="92" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
76
<img file="00000111.jpg" he="42" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
77
<img file="00000112.jpg" he="46" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белый порошок
78
<img file="00000113.jpg" he="68" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
79
<img file="00000114.jpg" he="55" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
80
<img file="00000115.jpg" he="47" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
81
<img file="00000116.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
82
<img file="00000117.jpg" he="48" wi="68" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
83
<img file="00000118.jpg" he="48" wi="68" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
84
<img file="00000119.jpg" he="68" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бежевое твердое вещество
85
<img file="00000120.jpg" he="55" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
86
<img file="00000121.jpg" he="43" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
87
<img file="00000122.jpg" he="53" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
88
<img file="00000123.jpg" he="43" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
89
<img file="00000124.jpg" he="53" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
90
<img file="00000125.jpg" he="53" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное вязкое масло
91
<img file="00000126.jpg" he="53" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
92
<img file="00000127.jpg" he="54" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Масляное белое твердое вещество
93
<img file="00000128.jpg" he="42" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
94
<img file="00000129.jpg" he="53" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
95
<img file="00000130.jpg" he="53" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
96
<img file="00000131.jpg" he="53" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
97
<img file="00000132.jpg" he="53" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
98
<img file="00000133.jpg" he="44" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
99
<img file="00000134.jpg" he="53" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Прозрачное вязкое масло
100
<img file="00000135.jpg" he="53" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное вязкое масло
101
<img file="00000136.jpg" he="54" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
102
<img file="00000137.jpg" he="43" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
103
<img file="00000138.jpg" he="55" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
104
<img file="00000139.jpg" he="53" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
105
<img file="00000140.jpg" he="53" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Масляное белое твердое вещество
106
<img file="00000141.jpg" he="53" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
107
<img file="00000142.jpg" he="54" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
108
<img file="00000143.jpg" he="53" wi="90" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Масляное белое твердое вещество
109
<img file="00000144.jpg" he="54" wi="90" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Белое твердое вещество
110
<img file="00000145.jpg" he="53" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
111
<img file="00000146.jpg" he="53" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
112
<img file="00000147.jpg" he="68" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 1
Бесцветное масло
113
<img file="00000148.jpg" he="60" wi="92" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этапы 1,2
Бесцветное полутвердое вещество
114
<img file="00000149.jpg" he="59" wi="97" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белое твердое вещество
115
<img file="00000150.jpg" he="60" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белая пена
116
<img file="00000151.jpg" he="60" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белая пена
117
<img file="00000152.jpg" he="59" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белый порошок
118
<img file="00000153.jpg" he="59" wi="115" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белый порошок
119
<img file="00000154.jpg" he="59" wi="115" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белый порошок
120
<img file="00000155.jpg" he="59" wi="115" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белый порошок
121
<img file="00000156.jpg" he="59" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Гигроскопический белый порошок
122
<img file="00000157.jpg" he="59" wi="115" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Гигроскопический белый порошок
123
<img file="00000158.jpg" he="59" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Гигроскопический белый порошок
124
<img file="00000159.jpg" he="59" wi="115" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Гигроскопический белый порошок
125
<img file="00000160.jpg" he="59" wi="121" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белый порошок
126
<img file="00000161.jpg" he="59" wi="121" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белый порошок
127
<img file="00000162.jpg" he="59" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Гигроскопический белый порошок
128
<img file="00000163.jpg" he="63" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белый порошок
129
<img file="00000164.jpg" he="55" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этапы 1,2
Бесцветное масло
130
<img file="00000165.jpg" he="59" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этапы 1,2
Бесцветное масло
131
<img file="00000166.jpg" he="72" wi="106" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
132
<img file="00000167.jpg" he="55" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этапы 1,2
Бесцветные пена/масло
133
<img file="00000168.jpg" he="72" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Пенистое белое твердое вещество
134
<img file="00000169.jpg" he="61" wi="108" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белая пена
135
<img file="00000170.jpg" he="60" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 7A
Бесцветное масло
136
<img file="00000171.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
137
<img file="00000172.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
138
<img file="00000173.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этапы 1,2
Бесцветное масло
139
<img file="00000172.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этапы 1,2
Бесцветное масло
140
<img file="00000174.jpg" he="50" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этапы 1,2
Бесцветное масло
141
<img file="00000175.jpg" he="50" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этапы 1,2
Бесцветное масло
142
<img file="00000176.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этапы 1,2
Бесцветное масло
143
<img file="00000177.jpg" he="85" wi="106" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бежевое твердое вещество
144
<img file="00000178.jpg" he="85" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
145
<img file="00000179.jpg" he="72" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
146
<img file="00000180.jpg" he="59" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
147
<img file="00000181.jpg" he="70" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
148
<img file="00000182.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
149
<img file="00000183.jpg" he="59" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
150
<img file="00000184.jpg" he="70" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
151
<img file="00000185.jpg" he="59" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 7A
Бесцветное масло
152
<img file="00000186.jpg" he="70" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 7A
Бесцветное масло
153
<img file="00000187.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
154
<img file="00000188.jpg" he="71" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Вязкая пена
155
<img file="00000189.jpg" he="71" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
156
<img file="00000190.jpg" he="70" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
157
<img file="00000191.jpg" he="71" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 7A
Бесцветное масло
158
<img file="00000192.jpg" he="60" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветная пена
159
<img file="00000193.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветная пена
160
<img file="00000194.jpg" he="70" wi="117" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
161
<img file="00000195.jpg" he="61" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
162
<img file="00000196.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
163
<img file="00000197.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное пенистое масло
164
<img file="00000198.jpg" he="71" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
165
<img file="00000199.jpg" he="60" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белая пена
166
<img file="00000200.jpg" he="72" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белая пена
167
<img file="00000201.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Пенистое белое твердое вещество
168
<img file="00000202.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белая пена
169
<img file="00000203.jpg" he="70" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белая пена
170
<img file="00000204.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2; Пример 7B
Масляное белое твердое вещество
171
<img file="00000205.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2; Пример 7B
Бесцветное масло
172
<img file="00000206.jpg" he="71" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белая пена
173
<img file="00000207.jpg" he="70" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2; Пример 7A
Белая пена
174
<img file="00000208.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белое пенистое твердое вещество
175
<img file="00000209.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
176
<img file="00000210.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
177
<img file="00000211.jpg" he="71" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2; Пример 7A
Бесцветное масло
178
<img file="00000212.jpg" he="70" wi="112" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2; Пример 7A
Белая пена
179
<img file="00000213.jpg" he="70" wi="112" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Белая пена
180
<img file="00000214.jpg" he="50" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
181
<img file="00000215.jpg" he="71" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6, этап 2
Бесцветное масло
182
<img file="00000216.jpg" he="72" wi="99" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Светло-желтое полутвердое вещество
183
<img file="00000217.jpg" he="72" wi="90" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Желтое твердое вещество
184
<img file="00000218.jpg" he="60" wi="90" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белое твердое вещество
185
<img file="00000219.jpg" he="72" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белая пена
186
<img file="00000220.jpg" he="72" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белая пена
187
<img file="00000221.jpg" he="72" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белый порошок
188
<img file="00000222.jpg" he="60" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белый порошок
189
<img file="00000223.jpg" he="77" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белый порошок
190
<img file="00000224.jpg" he="65" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белый порошок
191
<img file="00000225.jpg" he="72" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белый порошок
192
<img file="00000226.jpg" he="59" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белый порошок
193
<img file="00000227.jpg" he="72" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Гигроскопическое твердое вещество
194
<img file="00000228.jpg" he="59" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белый порошок
195
<img file="00000229.jpg" he="72" wi="121" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белый порошок
196
<img file="00000230.jpg" he="59" wi="121" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белый порошок
197
<img file="00000231.jpg" he="72" wi="121" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Гигроскопический порошок
198
<img file="00000232.jpg" he="59" wi="121" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белый порошок
199
<img file="00000233.jpg" he="72" wi="115" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белый порошок
200
<img file="00000234.jpg" he="59" wi="115" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белый порошок
201
<img file="00000235.jpg" he="72" wi="115" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белый порошок
202
<img file="00000236.jpg" he="72" wi="115" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Вязкое масло
203
<img file="00000237.jpg" he="59" wi="115" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белый порошок
204
<img file="00000238.jpg" he="72" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белый порошок
205
<img file="00000239.jpg" he="59" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белый порошок
206
<img file="00000240.jpg" he="72" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Полутвердое вещество
207
<img file="00000241.jpg" he="59" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белый порошок
208
<img file="00000242.jpg" he="72" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Вязкое белое твердое вещество
209
<img file="00000243.jpg" he="59" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белый порошок
210
<img file="00000244.jpg" he="55" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
211
<img file="00000245.jpg" he="59" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
212
<img file="00000246.jpg" he="55" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветные пена/масло
213
<img file="00000247.jpg" he="68" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветные пена/масло
214
<img file="00000248.jpg" he="61" wi="108" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
215
<img file="00000249.jpg" he="70" wi="108" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
216
<img file="00000250.jpg" he="74" wi="108" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
217
<img file="00000251.jpg" he="59" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
218
<img file="00000252.jpg" he="68" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
219
<img file="00000253.jpg" he="72" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
220
<img file="00000254.jpg" he="85" wi="106" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
221
<img file="00000255.jpg" he="85" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
222
<img file="00000256.jpg" he="72" wi="106" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
223
<img file="00000257.jpg" he="72" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Почти белая пена
224
<img file="00000258.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
225
<img file="00000259.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
226
<img file="00000260.jpg" he="75" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
227
<img file="00000261.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
228
<img file="00000262.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
229
<img file="00000263.jpg" he="50" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
230
<img file="00000264.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
231
<img file="00000265.jpg" he="50" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
232
<img file="00000266.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
233
<img file="00000267.jpg" he="62" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
234
<img file="00000268.jpg" he="98" wi="106" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
235
<img file="00000269.jpg" he="60" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
236
<img file="00000270.jpg" he="70" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
237
<img file="00000271.jpg" he="72" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
238
<img file="00000272.jpg" he="83" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
239
<img file="00000273.jpg" he="97" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
240
<img file="00000274.jpg" he="85" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
241
<img file="00000275.jpg" he="83" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
242
<img file="00000276.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Светло-желтое масло
243
<img file="00000277.jpg" he="60" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
244
<img file="00000278.jpg" he="72" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
245
<img file="00000279.jpg" he="83" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
246
<img file="00000280.jpg" he="60" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
247
<img file="00000281.jpg" he="70" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
248
<img file="00000282.jpg" he="72" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
249
<img file="00000283.jpg" he="83" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
250
<img file="00000284.jpg" he="83" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
251
<img file="00000285.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бледно-желтое масло
252
<img file="00000286.jpg" he="84" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
253
<img file="00000287.jpg" he="84" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
254
<img file="00000288.jpg" he="83" wi="114" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
255
<img file="00000289.jpg" he="72" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
256
<img file="00000290.jpg" he="83" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бледно-желтое масло
257
<img file="00000291.jpg" he="84" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
258
<img file="00000292.jpg" he="74" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
259
<img file="00000293.jpg" he="83" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
260
<img file="00000294.jpg" he="83" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Бесцветное масло
261
<img file="00000295.jpg" he="84" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белая пена
262
<img file="00000296.jpg" he="72" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белая пена
263
<img file="00000297.jpg" he="85" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8A
Белая пена
264
<img file="00000298.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
265
<img file="00000299.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
266
<img file="00000300.jpg" he="70" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
267
<img file="00000301.jpg" he="70" wi="113" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
268
<img file="00000302.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
269
<img file="00000303.jpg" he="71" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Почти белая пена
270
<img file="00000304.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
271
<img file="00000305.jpg" he="70" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
272
<img file="00000306.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
273
<img file="00000307.jpg" he="70" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
274
<img file="00000308.jpg" he="71" wi="120" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
275
<img file="00000309.jpg" he="70" wi="112" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
276
<img file="00000310.jpg" he="53" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Белое маслянистое твердое вещество
277
<img file="00000311.jpg" he="54" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
278
<img file="00000312.jpg" he="52" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
279
<img file="00000313.jpg" he="53" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
280
<img file="00000314.jpg" he="53" wi="69" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
281
<img file="00000315.jpg" he="53" wi="69" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6A
Бесцветное масло
282
<img file="00000316.jpg" he="52" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2C; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
283
<img file="00000317.jpg" he="52" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2C; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
284
<img file="00000318.jpg" he="53" wi="111" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2D; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
285
<img file="00000319.jpg" he="52" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 1E; Пример 2D; Пример 4B; Пример 5
Бесцветное масло
286
<img file="00000320.jpg" he="52" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Примеры 10A-C; Пример 5
Бесцветное масло
287
<img file="00000321.jpg" he="52" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Примеры 10A-C; Пример 5
Бесцветное масло
288
<img file="00000322.jpg" he="69" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
289
<img file="00000323.jpg" he="69" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
290
<img file="00000324.jpg" he="69" wi="111" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
291
<img file="00000325.jpg" he="69" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Масляное белое твердое вещество
292
<img file="00000326.jpg" he="69" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Белый воск
293
<img file="00000327.jpg" he="69" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 6B
Бесцветное масло
294
<img file="00000328.jpg" he="70" wi="106" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
295
<img file="00000329.jpg" he="69" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
296
<img file="00000330.jpg" he="70" wi="111" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
297
<img file="00000331.jpg" he="69" wi="105" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Белая пена
298
<img file="00000332.jpg" he="70" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Почти белая пена
299
<img file="00000333.jpg" he="70" wi="98" img-content="undefined" img-format="jpg" />
Пример 8B
Бесцветное масло
Таблица 2. Аналитические данные
*№ соед.
IR (см<sup>-1</sup>)
Масса
ЯМР (<sup>1</sup>H, <sup>13</sup>C или <sup>19</sup>F)
1
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) [M]<sup>+</sup> рассчитано для C<sub>21</sub>H<sub>31</sub>NO<sub>5</sub> 377,2202; выявлено 377,2206
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,36-7,22 (м, 5H), 5,09 (к, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 5,01-4,93 (м, 1H), 4,31 (д, <i>J</i>=6,2 Гц, 1H), 4,23-4,13 (м, 1H), 3,19 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,32 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,04 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,03-0,96 (м, 1H), 0,54-0,40 (м, 2H), 0,19-0,04 (м, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,47, 154,95, 138,76, 128,21, 127,95, 127,59, 83,05, 79,63, 74,05, 73,71, 49,19, 28,32, 18,43, 16,01, 10,58, 3,19, 2,71.
2
масса/заряд при ESIMS 400 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,43-7,22 (м, 5H), 7,23-7,12 (м, 2H), 6,93-6,78 (м, 3H), 5,26 (кд, <i>J</i>=6,3, 4,8 Гц, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,97 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 4,24 (г, <i>J</i>=7,4, 6,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,12 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,72, 157,90, 137,59, 129,37, 128,52, 128,15, 126,97, 126,80, 121,20, 115,98, 81,23, 79,75, 74,16, 49,28, 28,32, 18,45, 15,04.
3
масса/заряд при ESIMS 456 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,39-7,30 (м, 5H), 7,16-7,09 (м, 2H), 6,79-6,71 (м, 2H), 5,25 (кд, <i>J</i>=6,5, 4,8 Гц, 1H), 5,13 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,94 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 4,24 (т, <i>J</i>=7,6 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,13 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H). <sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,71, 156,42, 155,02, 137,00, 129,28, 128,62, 128,36, 126,90, 126,13, 117,25, 81,62, 79,82, 73,96, 49,25, 28,30, 18,46, 14,90.
4
масса/заряд при ESIMS 434 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,41-7,26 (м, 5H), 7,08 (ддд, <i>J</i>=8,4, 7,7, 0,6 Гц, 1H), 6,91-6,82 (м, 2H), 6,70 (ддд, <i>J</i>=8,4, 2,4, 1,0 Гц, 1H), 5,30-5,19 (м, 1H), 5,16 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,95 (д, <i>J</i>=8,3 Гц, 1H), 4,28-4,19 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,71, 158,54, 155,01, 136,85, 134,75, 130,15, 128,65, 128,40, 126,87, 121,47, 116,59, 114,09, 81,48, 79,81, 73,95, 49,26, 28,30, 18,44, 14,89.
5
масса/заряд при ESIMS 456 ([M+Na])<sup>+</sup>
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,44-7,26 (м, 6H), 7,00 (ддд, <i>J</i>=8,3, 7,5, 1,7 Гц, 1H), 6,82 (тд, <i>J</i>=7,7, 1,4 Гц, 1H), 6,66 (дд, <i>J</i>=8,3, 1,4 Гц, 1H), 5,36-5,22 (м, 2H), 4,97 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 4,29-4,20 (м, 1H), 1,45-1,39 (м, 12H), 1,15 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,71, 155,00, 153,31, 136,81, 130,34, 128,61, 128,39, 127,44, 126,90, 123,54, 121,78, 115,14, 82,01, 79,75, 74,19, 49,30, 28,30, 18,43, 14,86.
6
масса/заряд при ESIMS 436 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,42-7,27 (м, 5H), 6,98 (ддд, <i>J</i>=10,6, 9,0, 5,3 Гц, 1H), 6,58-6,44 (м, 2H), 5,30 (кд, <i>J</i>=6,4, 5,0 Гц, 1H), 5,17 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,95 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 4,24 (т, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,66, 158,32 (дд, <i>J</i>=242,4, 2,5 Гц), 155,00, 149,47 (дд, <i>J</i>=242,1, 3,4 Гц), 146,24 (дд, <i>J</i>=12,1, 10,8 Гц), 136,27, 128,69, 128,66, 126,99, 116,41 (дд, <i>J</i>=20,8, 10,1 Гц), 107,68 (дд, <i>J</i>=24,0, 6,9 Гц), 105,12 (дд, <i>J</i>=27,2, 1,7 Гц), 83,04, 79,80, 73,72, 49,25, 28,29, 18,35, 15,03.
7
масса/заряд при ESIMS 468 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,40-7,28 (м, 6H), 6,97 (дд, <i>J</i>=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,57 (д, <i>J</i>=8,9 Гц, 1H), 5,30 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,6 Гц, 1H), 5,21 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 4,96 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 1H), 4,29-4,22 (м, 1H), 1,43-1,39 (м, 12H), 1,16 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,70, 155,00, 152,06, 136,27, 130,04, 128,71, 128,59, 127,36, 126,86, 126,20, 124,35, 115,83, 82,37, 79,80, 73,97, 49,27, 28,29, 18,43, 14,82.
8
масса/заряд при ESIMS 452 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38-7,30 (м, 5H), 6,68-6,60 (м, 2H), 6,48-6,40 (м, 1H), 5,29-5,20 (м, 1H), 5,14 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 4,94 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 4,28-4,21 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,34 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,15 (д, <i>J</i>=7,3 Гц, 3H). <sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38-7,30 (м, 5H), 6,68-6,60 (м, 2H), 6,48-6,40 (м, 1H), 5,29-5,20 (м, 1H), 5,14 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 4,94 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 4,28-4,21 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,34 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,15 (д, <i>J</i>=7,3 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,69, 163,12 (д, <i>J</i>=248,4 Гц), 159,25 (д, <i>J</i>=12,4 Гц), 155,00, 136,22, 135,29 (д, <i>J</i>=13,3 Гц), 128,78, 128,62, 126,80, 112,55 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 109,25 (д, <i>J</i>=25,2 Гц), 102,25 (д, <i>J</i>=25,0 Гц), 81,78, 79,86, 73,72, 49,24, 28,29, 18,43, 14,82.
9
(тонкая пленка) 3364,14, 2978,73, 1709,99, 1492,42, 1235,09, 1160,57
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>29</sub>NNaO<sub>5</sub> 422,1938; выявлено 422,1940
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,42-7,37 (м, 2H), 7,37-7,30 (м, 2H), 7,31-7,22 (м, 1H), 7,22-7,14 (м, 2H), 6,92-6,81 (м, 3H), 5,29-5,20 (м, 2H), 4,93 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 4,31-4,16 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,37-1,31 (м, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
10
(тонкая пленка) 3366,73, 1708,90, 1492,33, 1236,49, 1159,90
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>29</sub>NNaO<sub>5</sub> 422,1938; выявлено 422,1939
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,41-7,37 (м, 2H), 7,36-7,30 (м, 2H), 7,29-7,23 (м, 1H), 7,21-7,12 (м, 2H), 6,90-6,85 (м, 1H), 6,85-6,80 (м, 2H), 5,26 (дк, <i>J</i>=6,2, 4,8 Гц, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,97 (д, <i>J</i>=8,3 Гц, 1H), 4,31-4,16 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,12 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,72, 157,90, 155,00, 137,59, 129,37, 128,53, 128,16, 126,97, 121,20, 115,98, 81,23, 79,76, 74,17, 49,28, 28,32, 18,45, 15,04.
11
масса/заряд при ESIMS 467 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,41-7,27 (м, 5H), 6,68-6,59 (м, 2H), 6,43 (дт, <i>J</i>=10,4, 2,3 Гц, 1H), 5,29-5,18 (м, 1H), 5,14 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 4,96 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 4,22 (к, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 1,73-1,61 (м, 1H), 1,54-1,40 (м, 10H), 1,33 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 0,72 (т, <i>J</i>=7,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,06, 163,12 (д, <i>J</i>=248,2 Гц), 159,24 (д, <i>J</i>=12,4 Гц), 155,27, 136,21, 135,29 (д, <i>J</i>=13,3 Гц), 128,80, 128,63, 126,78, 112,54 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 109,24 (д, <i>J</i>=25,2 Гц), 102,23 (д, <i>J</i>=25,1 Гц), 81,77, 79,80, 73,79, 54,48, 28,30, 25,65, 14,81, 9,14.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -109,89.
12
масса/заряд при ESIMS 473 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,43-7,28 (м, 5H), 6,98 (ддд, <i>J</i>=10,6, 9,0, 5,3 Гц, 1H), 6,59-6,42 (м, 2H), 5,29 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,8 Гц, 1H), 5,17 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,97 (д, <i>J</i>=8,3 Гц, 1H), 4,22 (к, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 1,72-1,58 (м, 1H), 1,48-1,36 (м, 13H), 0,69 (т, <i>J</i>=7,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,01, 158,32 (дд, <i>J</i>=242,4, 2,5 Гц), 155,25, 149,44 (дд, <i>J</i>=242,0, 3,3 Гц), 146,24 (дд, <i>J</i>=12,3, 10,6 Гц), 136,29, 128,71, 128,66, 126,94, 116,38 (дд, <i>J</i>=20,8, 10,2 Гц), 107,66 (д, <i>J</i>=24,0 Гц), 105,03 (дд, <i>J</i>=27,3, 1,4 Гц), 83,01, 79,74, 73,84, 54,48, 28,30, 25,61, 15,03, 9,05.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,68 (д, <i>J</i>=15,0 Гц), -138,71 (д, <i>J</i>=15,0 Гц).
13
масса/заряд при ESIMS 469 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,47-7,41 (м, 2H), 7,40-7,27 (м, 5H), 6,92-6,86 (м, 2H), 5,32-5,21 (м, 2H), 4,94 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 1H), 4,25 (т, <i>J</i>=7,6 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,72, 160,16, 155,00, 136,58, 128,73, 128,51, 126,85 (к, <i>J</i>=3,7 Гц), 126,83, 124,25 (к, <i>J</i>=271,2 Гц), 123,34 (к, <i>J</i>=32,6 Гц), 115,78, 81,32, 79,85, 73,87, 49,26, 28,29, 18,43, 14,84.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -61,67.
14
масса/заряд при ESIMS 497 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,47-7,40 (м, 2H), 7,40-7,28 (м, 5H), 6,91-6,84 (м, 2H), 5,32-5,23 (м, 2H), 4,93 (д, <i>J</i>=9,3 Гц, 1H), 4,19 (дд, <i>J</i>=9,2, 4,5 Гц, 1H), 2,01-1,90 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 3H), 0,62 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,85, 160,12, 155,66, 136,53, 128,78, 128,50, 126,82 (к, <i>J</i>=4,1 Гц), 126,78, 124,25 (к, <i>J</i>=271,5 Гц), 123,30 (к, <i>J</i>=32,9 Гц), 115,72, 81,20, 79,77, 73,97, 58,46, 31,11, 28,28, 18,97, 16,93, 14,69.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -61,67.
15
масса/заряд при ESIMS 418 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,40-7,25 (м, 5H), 7,11 (тд, <i>J</i>=8,3, 6,8 Гц, 1H), 6,64-6,51 (м, 3H), 5,25 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,8 Гц, 1H), 5,16 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,95 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 4,28-4,21 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,71, 163,39 (д, <i>J</i>=245,6 Гц), 159,11 (д, <i>J</i>=10,8 Гц), 155,00, 136,93, 130,13 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 128,64, 128,37, 126,87, 111,57 (д, <i>J</i>=2,9 Гц), 108,08 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 103,73 (д, <i>J</i>=24,8 Гц), 81,50, 79,80, 73,93, 49,25, 28,30, 18,44, 14,91.
16
масса/заряд при ESIMS 495 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,40-7,26 (м, 5H), 7,19-7,08 (м, 4H), 6,97-6,92 (м, 2H), 6,65-6,50 (м, 3H), 5,17 (кд, <i>J</i>=6,4, 3,8 Гц, 1H), 5,12 (д, <i>J</i>=4,4 Гц, 1H), 4,88 (д, <i>J</i>=8,5 Гц, 1H), 4,59-4,51 (м, 1H), 2,97 (дд, <i>J</i>=13,9, 5,8 Гц, 1H), 2,90 (дд, <i>J</i>=13,9, 5,9 Гц, 1H), 1,40 (с, 9H), 1,34 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,29, 163,41 (д, <i>J</i>=245,4 Гц), 158,96 (д, <i>J</i>=10,9 Гц), 155,00, 136,91, 135,75, 130,14 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 129,33, 128,73, 128,43, 126,93, 126,80, 111,63 (д, <i>J</i>=2,9 Гц), 108,07 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 103,75 (д, <i>J</i>=24,9 Гц), 81,24, 79,86, 74,68, 54,31, 37,92, 28,27, 14,49.
17
масса/заряд при ESIMS 454 ([M+Na]<sup>+</sup>)
18
масса/заряд при ESIMS 454 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,59-7,54 (м, 3H), 7,51 (дд, <i>J</i>=7,6, 1,2 Гц, 1H), 7,47-7,29 (м, 6H), 5,15 (к, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 4,96 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,39 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 4,26-4,13 (м, 1H), 3,28-3,20 (м, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,09-0,99 (м, 4H), 0,56-0,44 (м, 2H), 0,20-0,08 (м, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,56, 154,96, 141,18, 140,86, 139,40, 128,81, 128,71, 127,41, 127,09, 126,76, 126,51, 126,33, 83,14, 79,68, 74,08, 73,85, 49,18, 30,94, 28,31, 16,04, 10,62, 3,24, 2,75.
19
(тонкая пленка) 3356, 2923, 2850, 1712
масса/заряд при ESIMS 428 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,28 (дд, <i>J</i>=5,1, 1,2 Гц, 1H), 7,24-7,17 (м, 2H), 7,07 (дд, <i>J</i>=3,5, 1,2 Гц, 1H), 6,97 (дд, <i>J</i>=5,0, 3,5 Гц, 1H), 6,95-6,85 (м, 3H), 5,46-5,34 (м, 2H), 5,06 (д, <i>J</i>=7,0 Гц, 1H), 4,41-4,22 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,29 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,25 (д, <i>J</i>=6,0 Гц, 3H).
20
(тонкая пленка) 3358, 2979, 2929, 1712
масса/заряд при ESIMS 428 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31-7,17 (м, 3H), 7,07 (дт, <i>J</i>=3,4, 1,0 Гц, 1H), 7,00-6,85 (м, 4H), 5,42 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 5,39-5,31 (м, 1H), 5,06-4,93 (м, 1H), 4,40-4,21 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,21 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
21
масса/заряд при ESIMS 491 [(M+Na)<sup>+</sup>]
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,40-7,29 (м, 6H), 6,97 (дд, <i>J</i>=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,64 (д, <i>J</i>=8,9 Гц, 1H), 5,50-5,37 (м, 1H), 5,14 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 5,07 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 1H), 4,37-4,24 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,29 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,21 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 206,90, 172,67, 155,04, 151,85, 136,01, 130,07, 128,88, 128,81, 127,30, 127,18, 125,99, 124,11, 115,42, 82,78, 79,76, 73,14, 49,33, 28,33, 18,68, 16,21.
22
масса/заряд при ESIMS 401 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,66 (д, <i>J</i>=2,2 Гц, 1H), 8,55 (дд, <i>J</i>=4,8, 1,7 Гц, 1H), 7,74 (дт, <i>J</i>=7,9, 2,0 Гц, 1H), 7,33-7,27 (м, 1H), 7,24-7,10 (м, 2H), 6,92 (тт, <i>J</i>=7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,87-6,74 (м, 2H), 5,32-5,24 (м, 1H), 5,21 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 4,95 (д, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 4,31-4,14 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
23
(тонкая пленка) 3351, 2979, 1704, 1491
масса/заряд при ESIMS 407 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,80 (дд, <i>J</i>=3,2, 1,3 Гц, 1H), 7,35 (т, <i>J</i>=3,2 Гц, 1H), 7,25-7,16 (м, 2H), 7,03-6,89 (м, 3H), 5,66-5,54 (м, 1H), 5,54-5,45 (м, 1H), 5,18-5,01 (м, 1H), 4,38-4,22 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,25 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 3H).
24
масса/заряд при ESIMS 494 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,59-7,51 (м, 4H), 7,46-7,40 (м, 3H), 7,35 (ддд, <i>J</i>=4,9, 4,1, 2,6 Гц, 2H), 7,16-7,09 (м, 1H), 6,61 (ДДТ, <i>J</i>=13,3, 4,6, 2,3 Гц, 3H), 5,33-5,27 (м, 2H), 5,23 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,95 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,30-4,20 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,11 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 164,64, 141,66, 140,57, 137,60, 130,24, 129,12, 128,84, 127,58, 127,20, 127,14, 125,75, 125,53, 111,62, 108,30, 108,09, 103,94, 103,69, 99,99, 81,63, 74,01, 60,39, 28,29, 18,39, 14,90, 14,20.
25
масса/заряд при ESIMS 380,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38-7,27 (м, 5H), 5,26-4,89 (м, 2H), 4,39-4,26 (м, 1H), 4,22 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 3,15-2,97 (м, 2H), 1,92-1,74 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,35 (дд, <i>J</i>=7,0, 2,6 Гц, 3H), 1,06 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 0,86 (д, <i>J</i>=6,7 Гц, 6H).
26
масса/заряд при ESIMS 380,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,37-7,27 (м, 5H), 5,11-5,03 (м, 1H), 4,97 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 4,22 (д, <i>J</i>=6,1 Гц, 1H), 4,18 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 1H), 3,14 (дд, <i>J</i>=8,8, 6,5 Гц, 1H), 3,04 (дд, <i>J</i>=8,8, 6,4 Гц, 1H), 1,92-1,76 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,30 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,06 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 0,90 (д, <i>J</i>=3,9 Гц, 3H), 0,88 (д, <i>J</i>=3,9 Гц, 3H).
27
масса/заряд при ESIMS 388 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,39-7,27 (м, 5H), 5,22-5,10 (м, 1H), 5,09 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 4,40-4,27 (м, 1H), 4,22 (д, <i>J</i>=6,9 Гц, 1H), 3,36-3,16 (м, 2H), 1,60-1,48 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,35 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 1,06 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 0,87 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 3H).
28
масса/заряд при ESIMS 388 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,39-7,27 (м, 5H), 5,18-5,02 (м, 1H), 4,98 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 4,24 (д, <i>J</i>=6,1 Гц, 1H), 4,23-4,12 (м, 1H), 3,33 (дт, <i>J</i>=9,1, 6,6 Гц, 1H), 3,25 (дт, <i>J</i>=9,1, 6,4 Гц, 1H), 1,57 (дтд, <i>J</i>=13,8, 7,4, 6,5 Гц, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,29 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,06 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 0,90 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 3H).
29
масса/заряд при ESIMS 360 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,41-7,28 (м, 5H), 5,24-5,12 (м, 1H), 5,08 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 4,40-4,24 (м, 1H), 4,11 (д, <i>J</i>=6,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,36 (д, <i>J</i>=7,0 Гц, 3H), 1,07 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
30
масса/заряд при ESIMS 360 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38-7,28 (м, 5H), 5,16-5,05 (м, 1H), 4,97 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 4,31-4,18 (м, 1H), 4,17 (д, <i>J</i>=5,9 Гц, 1H), 3,26 (с, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,28 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,08 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
31
масса/заряд при ESIMS 400 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,36-7,28 (м, 5H), 5,22-5,11 (м, 1H), 5,10 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,37-4,27 (м, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,21-3,08 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,37 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 1,08 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,01-0,94 (м, 1H), 0,54-0,39 (м, 2H), 0,17-0,02 (м, 2H).
32
масса/заряд при ESIMS 476 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,62 (с, 1H), 7,55 (д, <i>J</i>=7,4 Гц, 2H), 7,51 (дд, <i>J</i>=7,0, 1,7 Гц, 1H), 7,46-7,32 (м, 5H), 7,19 (дд, <i>J</i>=8,2, 7,6 Гц, 2H), 6,88 (дд, <i>J</i>=13,9, 7,9 Гц, 3H), 5,34-5,28 (м, 1H), 5,25 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,96 (д, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 4,29-4,17 (м, 1H), 1,44-1,39 (м, 12H), 1,09 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,80, 157,95, 154,98, 141,49, 140,68, 138,25, 129,41, 129,01, 128,81, 127,50, 127,13, 126,97, 125,86, 125,65, 121,29, 116,04, 81,38, 74,23, 49,24, 28,30, 18,39, 15,03.
33
масса/заряд при ESIMS 498 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,58-7,54 (м, 4H), 7,48-7,40 (м, 4H), 7,36-7,31 (м, 1H), 7,23-7,17 (м, 2H), 6,93-6,84 (м, 3H), 5,29 (к, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 5,23 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,96 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 1H), 4,31-4,20 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,77, 157,90, 141,05, 140,53, 136,56, 129,40, 128,77, 127,42, 127,39, 127,24, 127,04, 121,25, 116,00, 81,03, 74,17, 49,29, 28,30, 18,47, 15,03.
34
масса/заряд при ESIMS 418 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,40-7,34 (м, 2H), 7,22-7,15 (м, 2H), 7,02 (дд, <i>J</i>=14,6, 5,9 Гц, 2H), 6,90 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 6,83-6,78 (м, 2H), 5,26-5,19 (м, 1H), 5,15 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,94 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,24 (дт, <i>J</i>=13,4, 6,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,13 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,75 (с, 1F).
35
масса/заряд при ESIMS 419 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,39-7,27 (м, 5H), 6,90-6,81 (м, 2H), 6,81-6,68 (м, 2H), 5,24 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,8 Гц, 1H), 5,09 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 5,00-4,89 (м, 1H), 4,32-4,16 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,12 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -123,15.
36
масса/заряд при ESIMS 437 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,39-7,29 (м, 2H), 7,11-6,98 (м, 2H), 6,92-6,81 (м, 2H), 6,79-6,68 (м, 2H), 5,39-5,27 (м, 1H), 5,05-4,98 (м, 2H), 4,38-4,25 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,27 (д, <i>J</i>=7,3 Гц, 3H), 1,19 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,06, -122,98.
37
масса/заряд при ESIMS 449 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,44-7,27 (м, 5H), 7,19-7,12 (м, 1H), 6,78 (ддд, <i>J</i>=8,4, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,54 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 5,35-5,27 (м, 1H), 5,20 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,97 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,37-4,15 (м, 1H), 2,19 (с, 3H), 1,46-1,32 (м, 12H), 1,15 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,71, 151,07, 137,00, 131,53, 130,75, 128,57, 128,54, 128,31, 127,84, 126,97, 123,12, 115,12, 82,12, 79,73, 74,17, 28,30, 20,24, 18,45.
38
масса/заряд при ESIMS 467 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,44-7,32 (м, 2H), 7,15 (дд, <i>J</i>=2,2, 0,8 Гц, 1H), 7,10-6,96 (м, 2H), 6,80 (ддд, <i>J</i>=8,5, 2,1, 0,8 Гц, 1H), 6,53 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 5,27 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,8 Гц, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,96 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 4,36-4,12 (м, 1H), 2,20 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,41 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 3H), 1,16 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,45.
39
масса/заряд при ESIMS 436 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,43 (тд, <i>J</i>=8,7, 6,5 Гц, 1H), 7,25-7,16 (м, 2H), 6,95-6,89 (м, 1H), 6,89-6,78 (м, 4H), 5,47 (д, <i>J</i>=5,8 Гц, 1H), 5,33 (к, <i>J</i>=6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,32-4,18 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,17 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -109,59 (д, <i>J</i>=6,7 Гц), -113,96 (с).
40
масса/заряд при ESIMS 414 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,27 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 3H), 7,19-7,11 (м, 4H), 6,87 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 6,82 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 2H), 5,28-5,21 (м, 1H), 5,15 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,96 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,29-4,19 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,73, 157,95, 137,83, 134,48, 129,33, 129,19, 126,87, 121,09, 115,96, 81,07, 74,22, 28,31, 21,15, 18,51, 14,93.
41
масса/заряд при ESIMS 452 ([M+Na]<sup>+</sup>).
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,37 (д, <i>J</i>=7,6 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,16 (т, <i>J</i>=7,8 Гц, 2H), 6,86 (дт, <i>J</i>=18,3, 8,1 Гц, 5H), 5,66 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 5,39-5,31 (м, 1H), 5,01 (с, 1H), 4,25 (с, 1H), 3,91 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,33 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,17 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,50, 157,92, 156,64, 154,95, 129,29, 129,11, 127,82, 125,54, 120,89, 120,85, 115,65, 110,22, 79,63, 74,92, 73,02, 55,48, 49,36, 28,32, 18,60, 15,02.
42
масса/заряд при ESIMS 470 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33 (т, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,17 (т, <i>J</i>=7,9 Гц, 2H), 6,87 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 6,80 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 2H), 6,60 (дд, <i>J</i>=13,0, 5,7 Гц, 2H), 5,58 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 5,33 (дд, <i>J</i>=11,9, 5,7 Гц, 1H), 4,99 (с, 1H), 4,25 (с, 1H), 3,90 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,32 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,18 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,46, 163,39 (д, <i>J</i>=246,4 Гц), 157,82 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 157,68, 154,95, 129,34, 128,98 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 121,31 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 121,07, 115,60, 107,38 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 98,70 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 79,70, 74,55, 72,89, 55,78, 49,36, 28,31, 18,59, 15,08.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,26 (с, 1F).
43
масса/заряд при ESIMS 462 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,27 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 2H), 7,19-7,08 (м, 3H), 6,78 (ддд, <i>J</i>=8,6, 2,1, 0,9 Гц, 1H), 6,54 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 5,33-5,23 (м, 1H), 5,17 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 4,98 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 4,37-4,15 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 2,19 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,17 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
44
масса/заряд при ESIMS 432 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,28-7,21 (м, 2H), 7,14 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 2H), 6,89-6,80 (м, 2H), 6,80-6,72 (м, 2H), 5,23 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,7 Гц, 1H), 5,06 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 5,02-4,92 (м, 1H), 4,33-4,17 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,15 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -123,28.
45
масса/заряд при ESIMS 436 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,41-7,30 (м, 2H), 7,09-6,97 (м, 2H), 6,90-6,81 (м, 2H), 6,80-6,66 (м, 2H), 5,22 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,9 Гц, 1H), 5,08 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 5,04-4,91 (м, 1H), 4,31-4,18 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,44, -122,75.
46
масса/заряд при ESIMS 430 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,24 (т, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,20-7,15 (м, 2H), 6,98 (д, <i>J</i>=7,6 Гц, 1H), 6,94-6,92 (м, 1H), 6,89 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 6,85-6,78 (м, 3H), 5,28-5,21 (м, 1H), 5,15 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,97 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 4,31-4,17 (м, 1H), 3,77 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,72, 159,79, 157,98, 154,99, 139,27, 129,54, 129,35, 121,23, 119,32, 115,98, 113,49, 112,51, 81,16, 79,76, 74,18, 55,20, 49,30, 28,30, 18,44, 14,92.
47
масса/заряд при ESIMS 432 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,36 (дд, <i>J</i>=8,6, 5,9 Гц, 1H), 7,20-7,15 (м, 2H), 6,85 (ддд, <i>J</i>=12,0, 11,1, 5,0 Гц, 3H), 6,76-6,71 (м, 2H), 5,36 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 5,21-5,13 (м, 1H), 4,93 (д, <i>J</i>=7,0 Гц, 1H), 4,24 (с, 1H), 2,50 (с, 3H), 1,43-1,39 (м, 12H), 1,09 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -114,88 (с, 1F).
48
масса/заряд при ESIMS 474 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,48 (дд, <i>J</i>=8,8, 6,1 Гц, 1H), 7,24-7,17 (м, 2H), 7,13 (дд, <i>J</i>=8,4, 2,6 Гц, 1H), 6,94 (ддд, <i>J</i>=18,0, 11,6, 4,9 Гц, 2H), 6,82-6,77 (м, 2H), 5,61 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 5,35-5,28 (м, 1H), 4,97 (д, <i>J</i>=5,8 Гц, 1H), 4,32-4,21 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,17 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,26 (с, 1F).
49
масса/заряд при ESIMS 432 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30 (т, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,22-7,16 (м, 2H), 6,92-6,81 (м, 5H), 5,48 (д, <i>J</i>=5,6 Гц, 1H), 5,34 (к, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 4,99 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 4,31-4,18 (м, 1H), 2,30 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,16 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,17 (с, 1F).
50
масса/заряд при ESIMS 450 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, <i>J</i>=8,5 Гц, 1H), 7,89 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 1H), 7,79 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 7,64 (т, <i>J</i>=8,0 Гц, 2H), 7,54 (т, <i>J</i>=7,5 Гц, 1H), 7,44-7,38 (м, 1H), 7,12 (дд, <i>J</i>=8,5, 7,5 Гц, 2H), 6,85 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 6,79 (д, <i>J</i>=8,5 Гц, 2H), 6,07 (д, <i>J</i>=4,0 Гц, 1H), 5,46-5,39 (м, 1H), 4,96 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,31-4,18 (м, 1H), 1,44-1,38 (м, 12H), 1,00 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 173,23, 158,01, 155,02, 133,75, 133,03, 130,60, 129,39, 129,02, 128,66, 126,78, 125,85, 125,47, 124,72, 122,88, 121,13, 115,68, 79,78, 77,52, 73,84, 49,25, 28,31, 18,25, 14,36.
51
масса/заряд при ESIMS 467 ([M+NH<sub>4</sub>]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,87-7,77 (м, 4H), 7,53 (дд, <i>J</i>=8,5, 1,6 Гц, 1H), 7,50-7,44 (м, 2H), 7,16 (дд, <i>J</i>=9,6, 6,5 Гц, 2H), 6,90-6,84 (м, 3H), 5,40-5,31 (м, 2H), 4,94 (д, <i>J</i>=5,8 Гц, 1H), 4,31-4,18 (м, 1H), 1,43-1,38 (м, 12H), 1,09 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,74, 157,99, 154,99, 135,15, 133,18, 133,10, 129,38, 128,44, 127,94, 127,73, 126,32, 126,28, 126,20, 124,37, 121,28, 116,07, 81,46, 79,77, 74,22, 49,27, 28,30, 18,43, 14,95.
52
масса/заряд при ESIMS 491 ([M+ NH<sub>4</sub>]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,34 (дд, <i>J</i>=9,2, 6,7 Гц, 1H), 7,21-7,15 (м, 2H), 6,88 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 6,81 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 2H), 6,61 (ддд, <i>J</i>=10,9, 5,1, 2,4 Гц, 2H), 6,09 (ДДТ, <i>J</i>=17,2, 10,4, 5,1 Гц, 1H), 5,63 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 5,47 (ддд, <i>J</i>=17,3, 3,0, 1,5 Гц, 1H), 5,39-5,31 (м, 2H), 5,02 (д, <i>J</i>=6,1 Гц, 1H), 4,67-4,56 (м, 2H), 4,32-4,19 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,32 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,19 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,28 (с, 1F).
53
масса/заряд при ESIMS 504 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,34 (ддд, <i>J</i>=9,5, 8,5, 4,1 Гц, 2H), 7,05-7,00 (м, 1H), 6,82 (тд, <i>J</i>=7,7, 1,3 Гц, 1H), 6,67-6,60 (м, 3H), 5,66 (д, <i>J</i>=4,4 Гц, 1H), 5,41-5,32 (м, 1H), 5,01 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 1H), 4,33-4,21 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,22 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,78 (с).
54
масса/заряд при ESIMS 484 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,35-7,29 (м, 1H), 7,21-7,14 (м, 2H), 6,88 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 6,81 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 2H), 6,62-6,55 (м, 2H), 5,60 (д, <i>J</i>=4,4 Гц, 1H), 5,39-5,31 (м, 1H), 5,03 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 4,33-4,20 (м, 1H), 4,10 (к, <i>J</i>=7,0 Гц, 2H), 1,49 (т, <i>J</i>=7,0 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,31 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,20 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,52 (с, 1F).
56
масса/заряд при ESIMS 461 ([M+ NH<sub>4</sub>]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,23 (д, <i>J</i>=7,6 Гц, 1H), 7,19-7,13 (м, 2H), 6,88-6,79 (м, 3H), 6,70 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 2H), 5,61 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 5,37-5,30 (м, 1H), 5,04 (д, <i>J</i>=5,9 Гц, 1H), 4,32-4,20 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,31 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,19 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,50, 157,97, 156,56, 154,98, 139,18, 129,26, 127,66, 122,44, 121,53, 120,79, 115,64, 111,13, 79,64, 74,88, 73,09, 55,42, 49,39, 28,33, 21,56, 18,64, 14,97.
57
масса/заряд при ESIMS 518 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,36 (дд, <i>J</i>=8,7, 6,7 Гц, 1H), 7,14 (д, <i>J</i>=1,7 Гц, 1H), 6,81 (дд, <i>J</i>=8,4, 1,6 Гц, 1H), 6,63 (дд, <i>J</i>=12,8, 5,8 Гц, 2H), 6,54 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 5,61 (д, <i>J</i>=4,4 Гц, 1H), 5,39-5,32 (м, 1H), 5,02 (д, <i>J</i>=6,1 Гц, 1H), 4,32-4,19 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,22 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,94 (с).
58
масса/заряд при ESIMS 514 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,26 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,12 (д, <i>J</i>=1,8 Гц, 1H), 6,79 (дд, <i>J</i>=8,4, 1,6 Гц, 1H), 6,72 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 6,69 (с, 1H), 6,56 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 5,63 (д, <i>J</i>=4,2 Гц, 1H), 5,37 (кд, <i>J</i>=6,5, 4,4 Гц, 1H), 5,05 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 1H), 4,32-4,20 (м, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,22 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,46, 156,52, 154,99, 151,15, 139,39, 130,93, 130,58, 127,85, 127,70, 122,80, 121,86, 121,61, 114,38, 111,08, 79,60, 75,69, 73,10, 55,41, 49,41, 28,31, 21,58, 20,20, 18,65, 14,85.
59
масса/заряд при ESIMS 510 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,35-7,30 (м, 1H), 7,21-7,16 (м, 2H), 6,88 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 6,83 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 2H), 6,62-6,54 (м, 2H), 5,63 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 5,39-5,32 (м, 1H), 5,02 (д, <i>J</i>=8,5 Гц, 1H), 4,31-4,21 (м, 1H), 3,89 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,36-1,27 (м, 4H), 1,21 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 0,71-0,65 (м, 2H), 0,40 (к, <i>J</i>=4,6 Гц, 2H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,48 (с).
60
масса/заряд при ESIMS 498 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,37 (дд, <i>J</i>=8,6, 6,6 Гц, 1H), 7,22-7,15 (м, 2H), 6,89 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 6,82-6,77 (м, 2H), 6,69 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,3 Гц, 1H), 6,59 (дд, <i>J</i>=10,2, 2,3 Гц, 1H), 6,24 (тт, <i>J</i>=54,8, 4,0 Гц, 1H), 5,59 (д, <i>J</i>=4,3 Гц, 1H), 5,35-5,29 (м, 1H), 5,00 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 4,34-4,18 (м, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,32 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,19 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,58 (с), -124,95 (д, <i>J</i>=296,8 Гц), -125,95 (д, <i>J</i>=296,7 Гц).
61
масса/заряд при ESIMS 566 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,53 (дд, <i>J</i>=8,7, 6,5 Гц, 1H), 7,45-7,39 (м, 2H), 7,33 (дд, <i>J</i>=7,9, 1,6 Гц, 1H), 7,22 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 7,09-7,01 (м, 3H), 6,85 (тд, <i>J</i>=7,7, 1,2 Гц, 1H), 6,76 (дд, <i>J</i>=13,8, 5,4 Гц, 2H), 6,50 (дд, <i>J</i>=10,1, 2,4 Гц, 1H), 5,78 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 5,53-5,46 (м, 1H), 5,05 (д, <i>J</i>=6,2 Гц, 1H), 4,36-4,22 (м, 1H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,21 (с).
62
масса/заряд при ESIMS 278 ([M+H]<sup>+</sup>)
63
масса/заряд при ESIMS 301 ([M+H]<sup>+</sup>)
64
масса/заряд при ESIMS 300 ([M+H]<sup>+</sup>)
65
масса/заряд при ESIMS 300 ([M+H]<sup>+</sup>)
66
масса/заряд при ESIMS 334 ([M+H]<sup>+</sup>)
67
масса/заряд при ESIMS 334 ([M+H]<sup>+</sup>)
68
масса/заряд при ESIMS 334 ([M+H]<sup>+</sup>)
69
масса/заряд при ESIMS 368 ([M+H]<sup>+</sup>)
70
масса/заряд при ESIMS 336 ([M+H]<sup>+</sup>)
71
масса/заряд при ESIMS 352 ([M+H]<sup>+</sup>)
72
масса/заряд при ESIMS 350 ([M+H]<sup>+</sup>)
73
масса/заряд при ESIMS 366 ([M+H]<sup>+</sup>)
74
масса/заряд при ESIMS 368 ([M+H]<sup>+</sup>)
75
масса/заряд при ESIMS 396 ([M+H]<sup>+</sup>)
76
масса/заряд при ESIMS 318 ([M+H]<sup>+</sup>)
77
масса/заряд при ESIMS 394 ([M+H]<sup>+</sup>)
78
масса/заряд при ESIMS 354 ([M+H]<sup>+</sup>)
79
масса/заряд при ESIMS 354 ([M+H]<sup>+</sup>)
80
масса/заряд при ESIMS 368 ([M+H]<sup>+</sup>)
81
масса/заряд при ESIMS 394 ([M+H]<sup>+</sup>)
82
масса/заряд при ESIMS 280 ([M+H]<sup>+</sup>)
83
масса/заряд при ESIMS 280 ([M+H]<sup>+</sup>)
84
масса/заряд при ESIMS 376 ([M+H]<sup>+</sup>)
85
масса/заряд при ESIMS 376 ([M+H]<sup>+</sup>)
86
масса/заряд при ESIMS 319 ([M+H]<sup>+</sup>)
87
масса/заряд при ESIMS 337 ([M+H]<sup>+</sup>)
88
масса/заряд при ESIMS 348 ([M+H]<sup>+</sup>)
89
масса/заряд при ESIMS 366 ([M+H]<sup>+</sup>)
90
масса/заряд при ESIMS 318 ([M+H]<sup>+</sup>)
91
масса/заряд при ESIMS 336 ([M+H]<sup>+</sup>)
92
масса/заряд при ESIMS 314 ([M+H]<sup>+</sup>)
93
масса/заряд при ESIMS 330 ([M+H]<sup>+</sup>)
94
масса/заряд при ESIMS 348 ([M+H]<sup>+</sup>)
95
масса/заряд при ESIMS 362 ([M+H]<sup>+</sup>)
96
масса/заряд при ESIMS 332 ([M+H]<sup>+</sup>)
97
масса/заряд при ESIMS 336 ([M+H]<sup>+</sup>)
98
масса/заряд при ESIMS 330 ([M+H]<sup>+</sup>)
99
масса/заряд при ESIMS 332 ([M+H]<sup>+</sup>)
100
масса/заряд при ESIMS 352 ([M+H]<sup>+</sup>)
101
масса/заряд при ESIMS 332 ([M+H]<sup>+</sup>)
102
масса/заряд при ESIMS 350 ([M+H]<sup>+</sup>)
103
масса/заряд при ESIMS 350 ([M+H]<sup>+</sup>)
104
масса/заряд при ESIMS 374 ([M+H]<sup>+</sup>)
105
масса/заряд при ESIMS 382 ([M+H]<sup>+</sup>)
106
масса/заряд при ESIMS 362 ([M+H]<sup>+</sup>)
107
масса/заряд при ESIMS 344 ([M+H]<sup>+</sup>)
108
масса/заряд при ESIMS 396 ([M+H]<sup>+</sup>)
109
масса/заряд при ESIMS 392 ([M+H]<sup>+</sup>)
110
масса/заряд при ESIMS 388 ([M+H]<sup>+</sup>)
111
масса/заряд при ESIMS 398 ([M+H]<sup>+</sup>)
112
масса/заряд при ESIMS 444 ([M+H]<sup>+</sup>)
113
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) [M]<sup>+</sup> рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>28</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>428,1947; выявлено 428,1953
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,36-7,19 (м, 5H), 6,86 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 5,14 (г, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 4,66-4,52 (м, 1H), 4,33 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,26-3,12 (м, 2H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,22 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,01 (ттт, <i>J</i>=8,1, 6,7, 4,8 Гц, 1H), 0,54-0,40 (м, 2H), 0,19-0,04 (м, 2H).
114
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) [M]<sup>+</sup> рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 450,1791; выявлено 450,1795
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,34 (м, 2H), 7,35-7,20 (м, 3H), 7,21-7,08 (м, 2H), 6,91-6,75 (м, 4H), 5,30 (кд, <i>J</i>=6,5, 5,2 Гц, 1H), 5,20 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,64 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,55, 168,65, 157,83, 155,34, 148,72, 140,44, 137,48, 130,40, 129,34, 128,53, 128,19, 126,95, 121,19, 115,92, 109,42, 81,18, 74,52, 56,06, 47,93, 18,02, 15,09.
115
(тонкая пленка) 3367,32, 2984,27, 1737,93, 1648,90, 1527,87, 1480,95, 1237,99
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 451,1864; выявлено 451,1869
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,37 (м, 2H), 7,35-7,28 (м, 2H), 7,20-7,11 (м, 2H), 6,90-6,80 (м, 5H), 5,32-5,22 (м, 2H), 4,73-4,49 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,45 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,45, 168,64, 157,85, 155,38, 148,76, 140,45, 137,46, 130,48, 129,35, 128,54, 128,12, 126,83, 121,22, 116,05, 109,44, 81,10, 74,75, 56,08, 47,92, 18,13, 14,56.
116
(тонкая пленка) 3367,65, 2984,35, 1738,51, 1648,67, 1528,19, 1480,80, 1238,38
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 451,1864; выявлено 451,1872
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,43-7,37 (м, 2H), 7,34-7,27 (м, 2H), 7,20-7,11 (м, 2H), 6,93-6,78 (м, 5H), 5,30 (кд, <i>J</i>=6,4, 5,1 Гц, 1H), 5,20 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,69-4,58 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,55, 168,66, 157,85, 155,36, 148,74, 140,44, 137,50, 130,43, 129,35, 128,54, 128,20, 126,96, 121,20, 115,94, 109,44, 81,21, 74,53, 56,06, 47,94, 18,02, 15,10.
117
(тонкая пленка) 3368, 2939, 1739, 1648, 1577, 1528, 1480, 1446, 1242, 1059
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 485,1474; выявлено 485,1476
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,44-7,38 (м, 2H), 7,36-7,28 (м, 4H), 7,00 (ддд, <i>J</i>=8,3, 7,5, 1,7 Гц, 1H), 6,89-6,77 (м, 2H), 6,66 (дд, <i>J</i>=8,3, 1,4 Гц, 1H), 5,40-5,30 (м, 1H), 5,28 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 4,70-4,59 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,45 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,59, 168,69, 155,34, 153,24, 148,72, 140,45, 136,73, 130,41, 130,30, 128,63, 128,43, 127,44, 126,89, 123,48, 121,77, 115,06, 109,43, 81,93, 74,57, 56,06, 47,97, 17,97, 14,86.
118
(тонкая пленка) 3368, 2939, 1739, 1648, 1576, 1528, 1476, 1452, 1241
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 485,1474; выявлено 485,1474
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,27 (м, 5H), 7,11-7,02 (м, 1H), 6,89-6,80 (м, 3H), 6,67 (ддд, <i>J</i>=8,3, 2,3, 1,1 Гц, 1H), 5,35-5,24 (м, 1H), 5,19 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,64 (дк, <i>J</i>=8,4, 7,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,51, 168,71, 158,47, 155,35, 148,73, 140,47, 136,75, 134,71, 130,35, 130,15, 128,68, 128,43, 126,85, 121,46, 116,56, 113,93, 109,47, 81,40, 74,29, 56,06, 47,99, 17,98, 14,87.
119
(тонкая пленка) 3368, 2939, 1739, 1649, 1577, 1529, 1488, 1452, 1240
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 485,1474; выявлено 485,1465
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,37-7,27 (м, 5H), 7,13-7,05 (м, 2H), 6,89-6,82 (м, 1H), 6,76-6,69 (м, 2H), 5,35-5,24 (м, 1H), 5,15 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,70-4,57 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,50, 168,74, 156,35, 155,37, 148,74, 140,45, 136,88, 130,33, 129,24, 128,65, 128,39, 126,86, 126,09, 117,14, 109,43, 81,55, 74,31, 56,08, 48,03, 17,95, 14,81.
120
(тонкая пленка) 3368, 2939, 1739, 1648, 1576, 1528, 1478, 1452, 1262, 1243, 1058
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 519,1084; выявлено 519,1067
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,00 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,25 (м, 6H), 6,94 (дд, <i>J</i>=8,8, 2,5 Гц, 1H), 6,89-6,82 (м, 1H), 6,55 (д, <i>J</i>=8,8 Гц, 1H), 5,38-5,30 (м, 1H), 5,23 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 4,71-4,58 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,51, 168,77, 155,34, 151,97, 148,72, 140,46, 136,16, 130,31, 129,97, 128,75, 128,62, 127,35, 126,80, 126,14, 124,24, 115,67, 109,42, 82,26, 74,33, 56,08, 48,08, 17,90, 14,64.
121
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 487,1675; выявлено 487,1675
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,43-7,27 (м, 5H), 6,96 (ддд, <i>J</i>=10,6, 8,9, 5,3 Гц, 1H), 6,86 (дд, <i>J</i>=5,3, 0,7 Гц, 1H), 6,58-6,43 (м, 2H), 5,35 (кд, <i>J</i>=6,4, 5,1 Гц, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,70-4,58 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,32 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,48, 168,67, 158,31 (дд, <i>J</i>=242,3, 2,6 Гц), 155,36, 149,45 (д, <i>J</i>=239,0 Гц), 148,74, 146,17 (дд, <i>J</i>=12,6, 10,5 Гц), 140,46, 136,19, 130,39, 128,71, 126,99, 116,40 (дд, <i>J</i>=20,9, 10,1 Гц), 109,45, 107,72 (дд, <i>J</i>=23,7, 6,9 Гц), 105,13 (дд, <i>J</i>=27,3, 1,5 Гц), 83,03, 74,07, 56,07, 47,91, 17,93, 15,13.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,63 (д, <i>J</i>=15,0 Гц), -138,72 (д, <i>J</i>=15,0 Гц).
122
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 503,1380; выявлено 503,1361
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,01 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,27 (м, 5H), 6,86 (дд, <i>J</i>=5,3, 0,7 Гц, 1H), 6,66-6,58 (м, 2H), 6,41 (дт, <i>J</i>=10,5, 2,3 Гц, 1H), 5,29 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,7 Гц, 1H), 5,16 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,70-4,58 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,36 (видим. дд, <i>J</i>=6,8, 2,3 Гц, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,45, 168,74, 163,09 (д, <i>J</i>=248,1 Гц), 159,18 (д, <i>J</i>=12,3 Гц), 155,37, 148,74, 140,47, 136,11, 135,26 (д, <i>J</i>=13,4 Гц), 130,30, 128,80, 128,65, 126,76, 112,46 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 109,48, 109,24 (д, <i>J</i>=25,1 Гц), 102,15 (д, <i>J</i>=25,0 Гц), 81,71, 74,04, 56,06, 48,02, 17,95, 14,76.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -109,82.
123
(тонкая пленка) 3371, 2972, 2939, 1739, 1650, 1577, 1509, 1432, 1251, 1203, 1146
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 501,1832; выявлено 501,1831
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,43 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 7,98 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,36 (м, 2H), 7,36-7,28 (м, 3H), 6,96 (ддд, <i>J</i>=10,5, 9,0, 5,3 Гц, 1H), 6,87 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 6,57-6,49 (м, 1H), 6,46 (ддд, <i>J</i>=9,7, 6,6, 3,0 Гц, 1H), 5,34 (кд, <i>J</i>=6,4, 5,0 Гц, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,62 (ддд, <i>J</i>=8,4, 6,8, 5,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,89-1,78 (м, 1H), 1,67 (дт, <i>J</i>=14,2, 7,2 Гц, 1H), 1,42 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 0,79 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,84, 168,86, 158,31 (дд, <i>J</i>=242,4, 2,6 Гц), 155,36, 149,41 (дд, <i>J</i>=242,1, 3,3 Гц), 148,71, 146,16 (дд, <i>J</i>=12,5, 10,7 Гц), 140,48, 136,20, 130,43, 128,73, 128,71, 126,96, 116,37 (дд, <i>J</i>=20,9, 10,0 Гц), 109,43, 107,65 (дд, <i>J</i>=23,9, 6,9 Гц), 105,00 (дд, <i>J</i>=27,2, 1,7 Гц), 82,95, 74,15, 56,07, 53,08, 25,36, 15,15, 9,28.
124
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 517,1536; выявлено 517,1534
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (д, <i>J</i>=0,7 Гц, 1H), 8,41 (д, <i>J</i>=8,3 Гц, 1H), 7,98 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,37-7,28 (м, 5H), 6,87 (дд, <i>J</i>=5,2, 0,7 Гц, 1H), 6,65-6,58 (м, 2H), 6,40 (дт, <i>J</i>=10,4, 2,3 Гц, 1H), 5,29 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,7 Гц, 1H), 5,16 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 4,61 (ддд, <i>J</i>=8,3, 6,9, 5,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,92-1,80 (м, 1H), 1,71 (дт, <i>J</i>=14,2, 7,2 Гц, 1H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 0,83 (т, <i>J</i>=7,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,82, 168,91, 163,07 (д, <i>J</i>=248,1 Гц), 159,14 (д, <i>J</i>=12,3 Гц), 155,36, 148,71, 140,49, 136,08, 135,24 (д, <i>J</i>=13,3 Гц), 130,34, 128,81, 128,65, 126,74, 112,44 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 109,47, 109,21 (д, <i>J</i>=25,1 Гц), 102,12 (д, <i>J</i>=25,0 Гц), 81,66, 74,07, 56,07, 53,21, 25,38, 14,78, 9,41.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -109,83.
125
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 519,1737; выявлено 519,1739
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,03 (д, <i>J</i>=0,7 Гц, 1H), 8,37 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,44-7,27 (м, 7H), 6,90-6,82 (м, 3H), 5,36-5,27 (м, 1H), 5,25 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,69-4,60 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,35 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,49, 168,74, 160,08, 155,36, 148,74, 140,45, 136,46, 130,31, 128,75, 128,53, 126,80 (к, <i>J</i>=3,8 Гц), 126,80, 124,25 (к, <i>J</i>=271,7 Гц), 123,29 (к, <i>J</i>=32,8 Гц), 115,71, 109,44, 81,26, 74,20, 56,06, 48,02, 17,95, 14,81.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -61,64.
126
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 547,2050; выявлено 547,2059
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,43 (д, <i>J</i>=9,2 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,43-7,26 (м, 7H), 6,88-6,82 (м, 3H), 5,35-5,25 (м, 2H), 4,59 (дд, <i>J</i>=9,2, 4,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,21-2,10 (м, 1H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 0,92 (д, <i>J</i>=6,9 Гц, 3H), 0,80 (д, <i>J</i>=6,9 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,52, 169,07, 160,05, 155,37, 148,69, 140,48, 136,40, 130,39, 128,76, 128,52, 126,77 (к, <i>J</i>=3,8 Гц), 126,76, 124,25 (к, <i>J</i>=271,4 Гц), 123,24 (к, <i>J</i>=32,7 Гц), 115,67, 109,42, 81,15, 74,25, 57,08, 56,06, 31,17, 19,11, 17,38, 14,69.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -61,64.
127
(тонкая пленка) 3369, 2940, 1740, 1649, 1529, 1482, 1450, 1262, 1132
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 469,1769; выявлено 469,1784
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,26 (м, 5H), 7,10 (тд, <i>J</i>=8,3, 6,9 Гц, 1H), 6,86 (дд, <i>J</i>=5,2, 0,7 Гц, 1H), 6,62-6,49 (м, 3H), 5,29 (кд, <i>J</i>=6,5, 5,0 Гц, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,69-4,59 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,51, 168,70, 163,35 (д, <i>J</i>=245,3 Гц), 159,04 (д, <i>J</i>=10,8 Гц), 155,35, 148,73, 140,46, 136,83, 130,35, 130,12 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 128,66, 128,41, 126,85, 111,44 (д, <i>J</i>=2,9 Гц), 109,45, 108,08 (д, <i>J</i>=21,4 Гц), 103,69 (д, <i>J</i>=24,8 Гц), 81,45, 74,28, 56,06, 47,97, 17,99, 14,91.
128
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 545,2082; выявлено 545,2090
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,98 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 7,94 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 7,38-7,25 (м, 5H), 7,20-7,07 (м, 4H), 7,07-7,00 (м, 2H), 6,85 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 6,63-6,54 (м, 2H), 6,50 (дт, <i>J</i>=10,8, 2,4 Гц, 1H), 5,20 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,3 Гц, 1H), 5,12 (д, <i>J</i>=4,3 Гц, 1H), 4,94 (ддд, <i>J</i>=8,5, 6,4, 5,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,12 (дд, <i>J</i>=14,0, 5,8 Гц, 1H), 3,06 (дд, <i>J</i>=14,0, 6,4 Гц, 1H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,23, 168,73, 163,37 (д, <i>J</i>=245,4 Гц), 158,91 (д, <i>J</i>=10,9 Гц), 155,29, 148,67, 140,56, 136,79, 135,42, 130,30, 130,12 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 129,25, 128,72, 128,59, 128,42, 127,16, 126,75, 111,52 (д, <i>J</i>=2,9 Гц), 109,44, 108,05 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 103,72 (д, <i>J</i>=24,9 Гц), 81,17, 74,95, 56,06, 53,08, 37,82, 14,43.
129
HRMS-ESI (масса/заряд) ([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>SNa 479,1253; выявлено 479,1244.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,49 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,26 (м, 1H), 7,24-7,15 (м, 2H), 7,07 (дд, <i>J</i>=3,5, 1,2 Гц, 1H), 6,96 (дд, <i>J</i>=5,1, 3,5 Гц, 1H), 6,93-6,88 (м, 3H), 6,86 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 5,50-5,35 (м, 2H), 4,79-4,65 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,47 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,34-1,22 (м, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,68, 168,70, 157,64, 155,36, 148,75, 140,46, 140,15, 129,41, 126,78, 126,28, 125,92, 121,59, 115,96, 109,44, 78,29, 77,22, 73,83, 56,07, 48,02, 18,38, 16,14.
130
HRMS-ESI (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>26</sub>N<sub>3</sub>O<sub>6</sub> 452,1821; выявлено 452,1814.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,66 (д, <i>J</i>=2,2 Гц, 1H), 8,53 (тд, <i>J</i>=5,0, 1,7 Гц, 1H), 8,38 (с, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 7,78 (дт, <i>J</i>=7,9, 2,0 Гц, 1H), 7,31-7,27 (м, 1H), 7,23-7,14 (м, 2H), 6,92 (ДДТ, <i>J</i>=8,5, 7,3, 1,1 Гц, 1H), 6,88-6,85 (м, 1H), 6,84-6,78 (м, 2H), 5,36-5,28 (м, 1H), 5,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 4,62 (к, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,41 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,32 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,41, 157,15, 149,21, 148,33, 135,34, 133,62, 129,58, 123,91, 121,85, 115,97, 109,47, 79,13, 77,22, 73,82, 56,09, 47,90, 17,90, 15,49.
131
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 505,2333; выявлено 505,2333.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 7,57 (дд, <i>J</i>=10,0, 2,0 Гц, 3H), 7,53-7,49 (м, 1H), 7,46-7,40 (м, 3H), 7,39-7,30 (м, 3H), 6,87-6,82 (м, 1H), 5,20 (к, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 4,63-4,54 (м, 1H), 4,42 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,28-3,20 (м, 2H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,21 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,08-0,98 (м, 1H), 0,54-0,44 (м, 2H), 0,18-0,07 (м, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,42, 168,59, 155,32, 148,70, 141,20, 140,81, 140,44, 139,33, 130,43, 128,80, 128,75, 127,40, 127,09, 126,81, 126,46, 126,29, 109,40, 83,10, 74,50, 73,89, 56,05, 47,89, 17,94, 16,03, 10,61, 3,22, 2,75.
132
(тонкая пленка) 3369, 2985, 2939, 1742
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>24</sub>N<sub>3</sub>O<sub>6</sub>S 458,1379; выявлено 458,1374
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,19-12,04 (м, 1H), 8,56-8,39 (м, 1H), 8,09-7,95 (м, 1H), 7,87-7,74 (м, 1H), 7,45-7,30 (м, 1H), 7,23 (т, <i>J</i>=8,0 Гц, 2H), 6,98-6,92 (м, 3H), 6,86 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 5,66-5,42 (м, 2H), 4,81-4,56 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 168,69, 168,08, 157,49, 155,36, 148,74, 142,82, 142,50, 140,46, 129,60, 122,04, 120,24, 115,92, 115,57, 109,44, 79,67, 73,19, 56,08, 47,97, 18,28, 16,05.
133
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 545,2082; выявлено 545,2098.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,02 (с, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,60-7,50 (м, 4H), 7,47-7,33 (м, 5H), 7,11 (дд, <i>J</i>=15,1, 8,2 Гц, 1H), 6,85 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 6,64-6,55 (м, 3H), 5,34 (дт, <i>J</i>=11,6, 6,6 Гц, 1H), 5,26 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,69-4,60 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,32 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,60, 168,72, 159,13, 155,34, 148,72, 141,69, 140,46, 137,50, 130,33, 130,23, 130,15, 129,16, 128,83, 127,58, 127,23, 127,13, 125,70, 125,46, 111,44, 109,44, 108,11, 103,87, 103,67, 81,54, 74,39, 56,06, 47,98, 31,87, 17,95, 14,83.
134
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 519,1089; выявлено 519,1077
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,13 (с, 1H), 8,47 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 7,43-7,22 (м, 6H), 6,95 (дд, <i>J</i>=8,8, 2,6 Гц, 1H), 6,86 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 6,63 (д, <i>J</i>=8,9 Гц, 1H), 5,53-5,39 (м, 1H), 5,16 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 4,81-4,63 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,47 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,43, 168,67, 155,34, 151,86, 148,74, 140,44, 135,93, 130,42, 130,01, 128,91, 128,82, 127,27, 127,16, 125,98, 124,14, 115,40, 109,44, 82,80, 73,57, 56,08, 48,02, 18,26, 16,18.
135
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 451,1869; выявлено 451,1868
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,13 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,48 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,35 (м, 2H), 7,36-7,24 (м, 3H), 7,22-7,08 (м, 2H), 6,93-6,79 (м, 4H), 5,53-5,33 (м, 1H), 5,13 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 1H), 4,79-4,61 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,71, 168,67, 157,82, 155,35, 148,75, 140,46, 137,30, 130,49, 129,35, 128,64, 128,41, 127,12, 121,09, 115,75, 109,44, 81,86, 74,06, 56,07, 48,01, 18,41, 16,35.
136
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 431,2182; выявлено 431,2192
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,18 (с, 1H), 8,50 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 8,00 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,39-7,27 (м, 5H), 6,87 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 5,19 (к, <i>J</i>=6,5 Гц, 1H), 4,72 (дк, <i>J</i>=8,6, 7,2 Гц, 1H), 4,25 (д, <i>J</i>=6,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,18-2,99 (м, 2H), 1,89-1,75 (м, 1H), 1,50 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,10 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 0,89-0,81 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,63, 168,62, 155,36, 148,75, 140,45, 138,47, 130,57, 128,31, 128,10, 127,62, 109,41, 84,00, 76,10, 74,45, 56,07, 48,04, 28,63, 19,41, 19,36, 18,47, 16,34.
137
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 431,2182; выявлено 431,2187
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,13 (с, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,43-7,21 (м, 5H), 6,86 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 5,13 (к, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 4,67-4,49 (м, 1H), 4,25 (д, <i>J</i>=6,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,14 (дд, <i>J</i>=8,8, 6,5 Гц, 1H), 3,05 (дд, <i>J</i>=8,8, 6,4 Гц, 1H), 1,92-1,76 (м, 1H), 1,33 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,25 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 0,89 (д, <i>J</i>=3,1 Гц, 3H), 0,87 (д, <i>J</i>=3,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,40, 168,58, 155,36, 148,73, 140,44, 138,80, 130,49, 128,21, 127,94, 127,54, 109,42, 83,71, 76,27, 74,67, 56,07, 47,89, 28,63, 19,33, 18,00, 15,85.
138
(тонкая пленка) 3372, 2964, 2875, 1650
HRMS-ESI (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 417,2025; выявлено 417,2016.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,18 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,50 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,00 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,27 (м, 5H), 6,87 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 5,27-5,11 (м, 1H), 4,80-4,67 (м, 1H), 4,26 (д, <i>J</i>=6,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,30 (дт, <i>J</i>=9,0, 6,8 Гц, 1H), 3,23 (дт, <i>J</i>=9,1, 6,5 Гц, 1H), 1,60-1,53 (м, 2H), 1,50 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,10 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 0,87 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 3H).
139
(тонкая пленка) 3370, 2964, 2876, 1734
HRMS-ESI (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 417,2025; выявлено 417,2018.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,37-7,26 (м, 5H), 6,86 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 5,20-5,06 (м, 1H), 4,66-4,51 (м, 1H), 4,27 (д, <i>J</i>=6,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,33 (дт, <i>J</i>=9,1, 6,5 Гц, 1H), 3,25 (дт, <i>J</i>=9,2, 6,5 Гц, 1H), 1,55 (дтд, <i>J</i>=13,8, 7,4, 6,5 Гц, 2H), 1,32 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,24 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 0,89 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,40, 168,58, 155,35, 148,73, 140,44, 138,84, 130,50, 128,23, 127,97, 127,53, 109,41, 83,51, 74,57, 71,13, 56,08, 47,90, 23,00, 18,01, 15,87, 10,65.
140
(тонкая пленка) 3367, 2984, 2938, 1739
HRMS-ESI (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>25</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 389,1712; выявлено 389,1713.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,17 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,50 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 8,00 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,28 (м, 5H), 6,87 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 5,28-5,15 (м, 1H), 4,80-4,64 (м, 1H), 4,14 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,24 (с, 3H), 1,51 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,11 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
141
(тонкая пленка) 3366, 2938, 1737, 1648
HRMS-ESI (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>25</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 389,1712; выявлено 389,1709.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,37-7,28 (м, 5H), 6,86 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 5,14 (к, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 4,66-4,54 (м, 1H), 4,19 (д, <i>J</i>=5,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,26 (с, 3H), 1,31 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
142
(тонкая пленка) 3367, 2985, 2872, 1738
HRMS-ESI (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 429,2025; выявлено 429,2009.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,18 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,51 (д, <i>J</i>=8,3 Гц, 1H), 8,00 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,36-7,26 (м, 5H), 6,87 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 5,27-5,15 (м, 1H), 4,80-4,65 (м, 1H), 4,34 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,17 (дд, <i>J</i>=6,8, 3,2 Гц, 2H), 1,52 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,03-0,93 (м, 1H), 0,53-0,34 (м, 2H), 0,16-0,05 (м, 2H).
143
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 505,2330; выявлено 505,2347.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,59-7,52 (м, 4H), 7,46-7,38 (м, 4H), 7,38-7,32 (м, 1H), 6,84 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 5,23-5,14 (м, 1H), 4,66-4,57 (м, 1H), 4,40 (д, <i>J</i>=6,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,23 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 2H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,26 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,09-0,98 (м, 1H), 0,55-0,44 (м, 2H), 0,19-0,09 (м, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,42, 168,61, 155,35, 148,73, 140,91, 140,70, 140,45, 137,70, 130,47, 128,77, 128,02, 127,34, 127,05, 126,98, 109,40, 82,77, 74,48, 73,84, 56,06, 47,90, 18,00, 16,02, 10,60, 3,21, 2,74.
144
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 527,2177; выявлено 527,2184.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,41 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,57-7,52 (м, 4H), 7,48-7,40 (м, 4H), 7,34 (ддд, <i>J</i>=7,3, 3,8, 1,2 Гц, 1H), 7,21-7,16 (м, 2H), 6,91-6,83 (м, 4H), 5,38-5,31 (м, 1H), 5,26 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,61, 168,69, 157,86, 155,36, 148,75, 141,08, 140,52, 140,45, 136,45, 130,42, 129,40, 128,77, 127,42, 127,40, 127,26, 127,05, 121,27, 115,97, 109,43, 81,01, 74,54, 56,06, 47,96, 18,05, 15,10.
145
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 527,2177; выявлено 527,2187.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,63 (с, 1H), 7,56 (дд, <i>J</i>=5,2, 3,3 Гц, 2H), 7,52-7,49 (м, 1H), 7,46-7,32 (м, 6H), 7,20-7,15 (м, 2H), 6,90-6,83 (м, 4H), 5,36 (дт, <i>J</i>=12,2, 6,1 Гц, 1H), 5,28 (с, 1H), 4,64 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,44 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,65, 168,69, 157,92, 155,35, 148,73, 141,53, 140,65, 140,46, 138,18, 130,40, 129,41, 129,05, 128,81, 127,51, 127,13, 127,03, 125,85, 125,62, 121,31, 116,01, 109,43, 81,35, 74,63, 56,06, 47,95, 17,98, 15,04.
146
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 469,1775; выявлено 469,1778
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 8,38 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,18 (м, 5H), 6,91-6,77 (м, 3H), 6,77-6,60 (м, 2H), 5,29 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,9 Гц, 1H), 5,11 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,76-4,55 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -123,13.
147
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 487,1680; выявлено 487,1678
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,44 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,29 (м, 2H), 7,16-6,95 (м, 2H), 6,91-6,78 (м, 3H), 6,78-6,60 (м, 2H), 5,42-5,30 (м, 1H), 5,03 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 1H), 4,79-4,66 (м, 1H), 3,94 (с, 3H) 1,45 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,21 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,00, -122,95.
148
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 469,1769; выявлено 469,1777.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,40-7,34 (м, 2H), 7,20-7,13 (м, 2H), 7,03-6,96 (м, 2H), 6,88 (дд, <i>J</i>=15,2, 6,3 Гц, 2H), 6,82-6,78 (м, 2H), 5,31-5,24 (м, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 4,64 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,62.
149
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>Na 521,1456; выявлено 521,1450
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=7,6 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 7,45-7,26 (м, 5H), 7,12 (дд, <i>J</i>=2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,86 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,78 (ддд, <i>J</i>=8,4, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,54 (д, <i>J</i>=8,3 Гц, 1H), 5,41-5,30 (м, 1H), 5,23 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,78-4,57 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,19 (с, 3H), 1,44 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,60, 168,67, 155,33, 151,00, 148,71, 140,46, 136,91, 131,54, 130,72, 130,41, 128,58, 128,37, 127,85, 126,96, 123,06, 115,04, 109,41, 82,02, 74,56, 56,08, 47,97, 20,25, 18,00, 14,97.
150
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 517,1541; выявлено 517,1537
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (с, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,46-7,31 (м, 2H), 7,12 (дд, <i>J</i>=2,1, 0,8 Гц, 1H), 7,08-6,92 (м, 2H), 6,86 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,79 (ддд, <i>J</i>=8,4, 2,2, 0,9 Гц, 1H), 6,52 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 5,32 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,8 Гц, 1H), 5,20 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,80-4,53 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,35 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,34.
151
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 465,2025; выявлено 465,2012
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (д, <i>J</i>=0,7 Гц, 1H), 8,41 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,47-7,34 (м, 2H), 7,34-7,19 (м, 3H), 7,00-6,91 (м, 2H), 6,90-6,81 (м, 1H), 6,78-6,65 (м, 2H), 5,29 (кд, <i>J</i>=6,4, 5,2 Гц, 1H), 5,15 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 4,75-4,56 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,57, 168,65, 155,71, 155,35, 148,73, 140,46, 137,67, 130,46, 130,42, 129,80, 128,50, 128,14, 126,99, 115,81, 109,42, 81,36, 74,55, 56,10, 56,06, 47,93, 20,44, 18,05, 15,14.
152
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 483,1931; выявлено 483,1918
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,47-7,31 (м, 2H), 7,05-6,93 (м, 4H), 6,86 (дд, <i>J</i>=5,3, 0,7 Гц, 1H), 6,75-6,62 (м, 2H), 5,26 (кд, <i>J</i>=6,4, 5,2 Гц, 1H), 5,13 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 4,74-4,57 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,51, 168,67, 162,46 (д, <i>J</i>=246,8 Гц), 155,41 (д, <i>J</i>=5,7 Гц), 148,75, 140,48, 133,42 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 130,70, 130,37, 129,85, 128,73 (д, <i>J</i>=8,1 Гц), 115,82, 115,64, 115,36, 109,45, 80,76, 74,34, 56,10, 47,93, 20,44, 18,05, 15,24.
153
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 487,1675; выявлено 487,1690.
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,42 (тд, <i>J</i>=8,7, 6,4 Гц, 1H), 7,23-7,16 (м, 2H), 6,94-6,88 (м, 1H), 6,87 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 6,85-6,74 (м, 4H), 5,49 (д, <i>J</i>=5,7 Гц, 1H), 5,38 (к, <i>J</i>=6,1 Гц, 1H), 4,66 (дк, <i>J</i>=14,5, 7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,41 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,36 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -109,47 (дт, <i>J</i>=15,4, 7,9 Гц), -113,95 (дд, <i>J</i>=17,3, 8,3 Гц).
154
масса/заряд при ESIMS 465 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,41 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,27 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 2H), 7,18-7,09 (м, 4H), 6,89-6,79 (м, 4H), 5,29 (дк, <i>J</i>=12,9, 6,4 Гц, 1H), 5,17 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,64 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,57, 168,66, 157,90, 155,36, 148,74, 140,44, 137,89, 134,39, 130,45, 129,32, 129,21, 126,87, 121,10, 115,93, 109,43, 81,06, 74,59, 56,06, 47,96, 21,15, 18,06, 15,03.
155
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 483,1931; выявлено 483,1928
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,34-7,19 (м, 2H), 7,19-7,05 (м, 2H), 6,92-6,65 (м, 5H), 5,28 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,8 Гц, 1H), 5,08 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,74-4,57 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,35 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -123,34.
156
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 487,1680; выявлено 487,1678
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (с, 1H), 8,36 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,28 (м, 2H), 7,11-6,92 (м, 2H), 6,93-6,78 (м, 3H), 6,78-6,62 (м, 2H), 5,26 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,9 Гц, 1H), 5,09 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,72-4,57 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 3H), 1,35 (д, <i>J</i>=7,6 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,40, -122,82.
157
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 479,2182; выявлено 479,2180
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,41 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,16 (м, 2H), 7,10 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 2H), 6,94 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 2H), 6,85 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,75-6,64 (м, 2H), 5,33-5,23 (м, 1H), 5,12 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,64 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,32 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,55, 168,66, 155,82, 155,37, 148,78, 140,41, 137,80, 134,60, 130,51, 130,35, 129,75, 129,16, 126,90, 115,84, 109,42, 81,29, 74,60, 56,04, 47,96, 21,11, 20,41, 18,07, 15,06.
158
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 481,1969; выявлено 481,1958.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,44 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,94 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,38 (д, <i>J</i>=7,5 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,15 (т, <i>J</i>=7,8 Гц, 2H), 6,91-6,80 (м, 6H), 5,69 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 5,45-5,38 (м, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,91 (с, 3H), 1,37-1,32 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,46, 168,67, 157,89, 156,63, 155,34, 148,75, 140,38, 130,54, 129,27, 129,14, 127,84, 125,40, 120,88, 120,86, 115,61, 110,21, 109,40, 74,91, 73,33, 56,03, 55,47, 48,01, 18,07, 14,94.
159
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 499,1875; выявлено 499,1876.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,42 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,37-7,29 (м, 1H), 7,16 (т, <i>J</i>=7,9 Гц, 2H), 6,86 (дд, <i>J</i>=11,0, 6,2 Гц, 2H), 6,79 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 2H), 6,64-6,54 (м, 2H), 5,61 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 5,42-5,34 (м, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,41, 168,69, 163,41 (д, <i>J</i>=246,4 Гц), 157,81 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 157,65, 155,37, 148,76, 140,40, 130,49, 129,32, 129,02 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 121,15 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 121,05, 115,57, 109,43, 107,39 (д, <i>J</i>=21,4 Гц), 98,69 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 74,53, 73,20, 56,04, 55,78, 48,01, 18,06, 14,98. <sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,20 (с, 1F).
160
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,42 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,37-7,23 (м, 2H), 7,20-7,06 (м, 3H), 6,85 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,77 (ддд, <i>J</i>=8,4, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,54 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 5,33 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,7 Гц, 1H), 5,20 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 4,77-4,53 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,36 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
161
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 481,1969; выявлено 481,1971.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (с, 1H), 8,41 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,23 (т, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,16 (дд, <i>J</i>=8,4, 7,5 Гц, 2H), 7,00-6,92 (м, 2H), 6,91-6,78 (м, 5H), 5,33-5,26 (м, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,65 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,58, 168,69, 159,80, 157,93, 155,36, 148,76, 140,43, 139,19, 130,45, 129,57, 129,34, 121,24, 119,31, 115,94, 113,49, 112,53, 109,44, 81,13, 74,55, 56,05, 55,21, 47,95, 18,02, 14,97.
162
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 483,1926; выявлено 483,1936.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (с, 1H), 8,37 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,37 (дд, <i>J</i>=8,5, 5,9 Гц, 1H), 7,19-7,13 (м, 2H), 6,90-6,80 (м, 4H), 6,76-6,70 (м, 2H), 5,39 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 5,26-5,18 (м, 1H), 4,63 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,50 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,29 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,66, 168,74, 162,19 (д, <i>J</i>=246,5 Гц), 157,70, 155,38, 148,77, 140,44, 137,84 (д, <i>J</i>=7,8 Гц), 131,39 (д, <i>J</i>=3,1 Гц), 130,38, 129,42, 128,68 (д, <i>J</i>=8,5 Гц), 121,32, 115,70, 117,18 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 113,25 (д, <i>J</i>=21,1 Гц), 109,48, 77,73, 73,55, 56,05, 47,95, 19,26 (д, <i>J</i>=1,2 Гц), 17,86, 14,75.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -114,75 (д, <i>J</i>=2,1 Гц, 1F).
163
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 503,1380; выявлено 503,1386.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,96 (дд, <i>J</i>=5,1, 0,9 Гц, 1H), 7,48 (дд, <i>J</i>=8,7, 6,1 Гц, 1H), 7,19 (т, <i>J</i>=7,7 Гц, 2H), 7,09 (дд, <i>J</i>=8,4, 2,4 Гц, 1H), 6,96-6,82 (м, 3H), 6,78 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 2H), 5,63 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 5,37 (к, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,93 (д, <i>J</i>=1,3 Гц, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,29, 168,71, 162,08 (д, <i>J</i>=251,1 Гц), 157,07, 155,39, 148,78, 140,42, 133,93 (д, <i>J</i>=10,2 Гц), 130,42, 131,14 (д, <i>J</i>=3,6 Гц), 129,99 (д, <i>J</i>=9,0 Гц), 129,52, 121,54, 116,71 (д, <i>J</i>=24,8 Гц), 115,51, 114,83 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 109,48, 76,63, 73,19, 56,05, 47,98, 17,95, 15,56.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,13 (д, <i>J</i>=3,2 Гц).
164
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 483,1926; выявлено 483,1935.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,41 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,30 (т, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,18 (дд, <i>J</i>=8,5, 7,5 Гц, 2H), 6,85 (ддд, <i>J</i>=12,2, 11,0, 7,5 Гц, 6H), 5,50 (д, <i>J</i>=5,7 Гц, 1H), 5,39 (к, <i>J</i>=6,2 Гц, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,41 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,35 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,32, 168,64, 160,23 (д, <i>J</i>=245,5 Гц), 157,37, 155,36, 148,76, 140,51 (д, <i>J</i>=8,0 Гц), 140,40, 130,51, 129,42, 128,21 (д, <i>J</i>=4,2 Гц), 125,34 (д, <i>J</i>=2,9 Гц), 121,33, 121,31 (д, <i>J</i>=13,6 Гц), 115,78, 115,58, 74,30, 73,35, 56,04, 47,93, 21,04, 18,01, 15,84.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,17 (с, 1F).
165
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 501,2020; выявлено 501,2031.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 8,41 (т, <i>J</i>=6,4 Гц, 2H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,89 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 1H), 7,80 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 7,64 (т, <i>J</i>=6,1 Гц, 2H), 7,53 (т, <i>J</i>=7,5 Гц, 1H), 7,41 (т, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,11 (т, <i>J</i>=8,0 Гц, 2H), 6,87-6,82 (м, 2H), 6,78 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 2H), 6,11 (д, <i>J</i>=4,0 Гц, 1H), 5,52-5,44 (м, 1H), 4,64 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,19 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,08, 168,73, 157,99, 155,37, 148,77, 140,45, 133,75, 132,92, 130,57, 130,44, 129,38, 129,03, 128,71, 126,85, 125,87, 125,47, 124,73, 122,84, 121,15, 115,63, 109,46, 77,48, 74,16, 56,05, 47,94, 17,80, 14,35.
166
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 501,2020; выявлено 501,2027.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,39 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,85 (с, 1H), 7,83-7,76 (м, 3H), 7,53 (дд, <i>J</i>=8,5, 1,5 Гц, 1H), 7,49-7,43 (м, 2H), 7,18-7,11 (м, 2H), 6,89-6,83 (м, 4H), 5,44-5,36 (м, 2H), 4,65 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,44 (д, <i>J</i>=6,1 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,60, 168,69, 157,94, 155,37, 148,76, 140,43, 135,05, 133,19, 133,10, 130,44, 129,38, 128,48, 127,92, 127,73, 126,33, 126,29, 126,22, 124,33, 121,29, 116,04, 109,45, 81,43, 74,60, 56,05, 47,96, 18,00, 14,99.
167
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 525,2032; выявлено 525,2022.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,43 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,34 (т, <i>J</i>=7,6 Гц, 1H), 7,21-7,11 (м, 2H), 6,84 (ддд, <i>J</i>=20,4, 10,4, 7,6 Гц, 4H), 6,63-6,54 (м, 2H), 6,09 (ДДТ, <i>J</i>=17,2, 10,4, 5,1 Гц, 1H), 5,65 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 5,47 (ддд, <i>J</i>=17,4, 3,0, 1,6 Гц, 1H), 5,44-5,38 (м, 1H), 5,35 (дд, <i>J</i>=10,6, 1,3 Гц, 1H), 4,71-4,63 (м, 1H), 4,63-4,59 (м, 2H), 3,93 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,38, 168,68, 163,23 (д, <i>J</i>=246,5 Гц), 157,61, 156,70 (д, <i>J</i>=9,8 Гц), 155,37, 148,77, 140,40, 132,39, 130,49, 129,32, 129,16 (д, <i>J</i>=10,2 Гц), 121,38 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 121,06, 117,99, 115,59, 109,43, 107,62 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 99,83 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 74,57, 73,20, 69,23, 56,04, 48,01, 18,12, 15,11.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,20.
168
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 513,2032; выявлено 513,1999.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,44 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,31 (дд, <i>J</i>=8,4, 6,8 Гц, 1H), 7,19-7,13 (м, 2H), 6,89-6,83 (м, 2H), 6,81-6,77 (м, 2H), 6,61-6,53 (м, 2H), 5,62 (д, <i>J</i>=4,3 Гц, 1H), 5,45-5,38 (м, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,09 (к, <i>J</i>=7,0 Гц, 2H), 3,93 (с, 3H), 1,50 (т, <i>J</i>=7,0 Гц, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,38, 168,69, 163,32 (д, <i>J</i>=246,1 Гц), 157,70, 157,07 (д, <i>J</i>=9,9 Гц), 155,36, 148,76, 140,40, 130,49, 129,30, 128,97 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 121,10 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 121,01, 115,57, 109,43, 107,19 (д, <i>J</i>=21,4 Гц), 99,31 (д, <i>J</i>=25,7 Гц), 74,70, 73,15, 64,11, 56,04, 48,03, 18,12, 14,95, 14,65.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,45 (д, <i>J</i>=3,1 Гц).
169
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 547,1642; выявлено 547,1642.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,44 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,95 (дд, <i>J</i>=5,2, 0,7 Гц, 1H), 7,37 (дд, <i>J</i>=9,2, 6,6 Гц, 1H), 7,10 (д, <i>J</i>=1,9 Гц, 1H), 6,85 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,79 (дд, <i>J</i>=8,4, 1,9 Гц, 1H), 6,64-6,57 (м, 2H), 6,54 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 5,65 (д, <i>J</i>=4,3 Гц, 1H), 5,45-5,38 (м, 1H), 4,68 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (д, <i>J</i>=0,6 Гц, 3H), 3,89 (с, 3H), 2,19 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,40, 168,68, 163,49 (д, <i>J</i>=246,8 Гц), 157,80 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 155,33, 150,82, 148,73, 140,40, 131,29, 130,67, 130,47, 129,13 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 127,86, 122,88, 120,59 (д, <i>J</i>=3,0 Гц), 114,31, 109,40, 107,47 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 98,68 (д, <i>J</i>=25,9 Гц), 75,29, 73,17, 56,03, 55,79, 48,01, 20,20, 18,06, 14,87.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,85 (д, <i>J</i>=2,9 Гц).
170
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 485,1719; выявлено 485,1717.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,44 (с, 1H), 9,00 (с, 1H), 8,35 (д, <i>J</i>=7,6 Гц, 1H), 8,09 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 7,22 (ддд, <i>J</i>=8,4, 7,0, 3,6 Гц, 3H), 6,97 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 6,94 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 6,88 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 2H), 6,54 (тд, <i>J</i>=8,4, 2,5 Гц, 1H), 6,32 (дд, <i>J</i>=10,0, 2,2 Гц, 1H), 5,50 (д, <i>J</i>=6,9 Гц, 1H), 5,20 (к, <i>J</i>=6,1 Гц, 1H), 4,65 (к, <i>J</i>=7,1 Гц, 1H), 3,99 (с, 3H), 1,51 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,45 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,47, 168,33, 163,09 (д, <i>J</i>=246,5 Гц), 157,25, 156,26, 155,47 (д, <i>J</i>=11,1 Гц), 149,58, 140,15, 130,12, 129,54, 128,71 (д, <i>J</i>=10,3 Гц), 121,77, 119,93 (д, <i>J</i>=3,4 Гц), 115,76, 109,65, 107,75 (д, <i>J</i>=21,7 Гц), 103,82 (д, <i>J</i>=24,0 Гц), 74,78, 56,25, 48,98, 29,26, 18,55, 16,20.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,15.
171
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 527,2188; выявлено 527,2188
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,43 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, <i>J</i>=8,3, 6,8 Гц, 1H), 7,20-7,13 (м, 2H), 6,86 (дд, <i>J</i>=10,0, 6,2 Гц, 2H), 6,82-6,77 (м, 2H), 6,61-6,53 (м, 2H), 5,62 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 5,43-5,36 (м, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,98 (т, <i>J</i>=6,4 Гц, 2H), 3,94 (с, 3H), 1,96-1,86 (м, 2H), 1,37 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,11 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,38, 168,68, 163,33 (д, <i>J</i>=246,1 Гц), 157,68, 157,21 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 155,36, 148,76, 140,40, 130,49, 129,30, 128,95 (д, <i>J</i>=10,2 Гц), 121,10 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 120,99, 115,53, 109,42, 107,16 (д, <i>J</i>=21,5 Гц), 99,24 (д, <i>J</i>=25,9 Гц), 74,64, 73,25, 70,01, 56,04, 48,01, 22,49, 18,13, 15,03, 10,67.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,41 (с, 1F).
172
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 495,2126; выявлено 495,2123.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,13 (с, 1H), 8,46 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,94 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,24 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 1H), 7,17-7,12 (м, 2H), 6,83 (ддд, <i>J</i>=11,1, 8,0, 6,7 Гц, 4H), 6,70 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 2H), 5,64 (д, <i>J</i>=4,4 Гц, 1H), 5,43-5,36 (м, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,36 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,48, 168,66, 157,92, 156,54, 155,33, 148,74, 140,39, 139,23, 130,54, 129,25, 127,68, 122,28, 121,53, 120,78, 115,59, 111,11, 109,39, 74,84, 73,41, 56,03, 55,41, 48,03, 21,57, 18,11, 14,89.
173
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 513,2032; выявлено 513,2027.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,44 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,33 (дд, <i>J</i>=8,2, 6,8 Гц, 1H), 6,95 (д, <i>J</i>=8,3 Гц, 2H), 6,85 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,69 (т, <i>J</i>=5,7 Гц, 2H), 6,63-6,55 (м, 2H), 5,57 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 5,40-5,33 (м, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,88 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,43, 168,68, 163,36 (д, <i>J</i>=246,2 Гц), 157,81 (д, <i>J</i>=9,8 Гц), 155,53, 155,36, 148,76, 140,41, 130,49, 130,27, 129,77, 129,04 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 121,33 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 115,43, 109,42, 107,35 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 98,66 (д, <i>J</i>=25,9 Гц), 74,65, 73,23, 56,04, 55,77, 48,01, 20,42, 18,09, 15,00.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,31 (с).
174
масса/заряд при ESIMS 533 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,43 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,36 (дд, <i>J</i>=9,1, 6,7 Гц, 1H), 7,29 (дд, <i>J</i>=7,9, 1,5 Гц, 1H), 7,04-6,98 (м, 1H), 6,85 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,80 (тд, <i>J</i>=7,7, 1,1 Гц, 1H), 6,66-6,58 (м, 3H), 5,69 (д, <i>J</i>=4,3 Гц, 1H), 5,43 (кд, <i>J</i>=6,5, 4,4 Гц, 1H), 4,68 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,39, 168,69, 163,54 (д, <i>J</i>=246,9 Гц), 157,78 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 155,34, 153,03, 148,73, 140,40, 130,47, 130,25, 129,07 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 127,44, 123,32, 121,58, 120,39 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 114,39, 109,42, 107,53 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 98,72 (д, <i>J</i>=25,9 Гц), 75,25, 73,14, 56,04, 55,82, 48,01, 18,05, 14,81.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,71 (с, 1F).
175
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 539,2188; выявлено 539,2194.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,13 (с, 1H), 8,44 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,33 (дд, <i>J</i>=9,2, 6,7 Гц, 1H), 7,20-7,14 (м, 2H), 6,85 (ддд, <i>J</i>=13,7, 10,5, 7,6 Гц, 4H), 6,56 (ддд, <i>J</i>=11,1, 5,1, 2,5 Гц, 2H), 5,66 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 5,47-5,39 (м, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 2H), 1,39 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,37-1,30 (м, 4H), 0,72-0,66 (м, 2H), 0,41 (к, <i>J</i>=5,1 Гц, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,37, 168,67, 163,28 (д, <i>J</i>=246,4 Гц), 157,67, 157,10 (д, <i>J</i>=9,9 Гц), 155,36, 148,77, 140,40, 130,50, 129,29, 129,08 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 121,24 (д, <i>J</i>=3,4 Гц), 120,98, 115,55, 109,42, 107,25 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 99,41 (д, <i>J</i>=25,6 Гц), 74,53, 73,30, 72,96, 56,04, 48,02, 18,17, 15,18, 10,08, 3,26, 3,12.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,40 (с).
176
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 549,1843; выявлено 549,1844
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,40 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,37 (дд, <i>J</i>=8,5, 6,6 Гц, 1H), 7,20-7,13 (м, 2H), 6,91-6,84 (м, 2H), 6,81-6,75 (м, 2H), 6,67 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,3 Гц, 1H), 6,57 (дд, <i>J</i>=10,2, 2,3 Гц, 1H), 6,23 (тт, <i>J</i>=54,8, 4,0 Гц, 1H), 5,60 (д, <i>J</i>=4,2 Гц, 1H), 5,42-5,35 (м, 1H), 4,65 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,29-4,19 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,42, 168,69, 163,14 (д, <i>J</i>=247,8 Гц), 157,52, 155,56 (д, <i>J</i>=9,8 Гц), 155,39, 148,77, 140,42, 130,43, 129,51 (д, <i>J</i>=9,9 Гц), 129,40, 121,72 (д, <i>J</i>=3,4 Гц), 121,26, 115,55, 113,24 (т, <i>J</i>=241,4 Гц), 109,46, 108,86 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 99,64 (д, <i>J</i>=26,1 Гц), 74,59, 73,00, 67,61 (т, <i>J</i>=29,7 Гц), 56,05, 48,01, 18,05, 14,73.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,47 (с), -124,95 (д, <i>J</i>=296,7 Гц), -125,91 (д, <i>J</i>=296,7 Гц).
177
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 509,2282; выявлено 509,2284.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,14 (с, 1H), 8,46 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,24 (д, <i>J</i>=7,5 Гц, 1H), 6,94 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 2H), 6,85 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,73-6,67 (м, 4H), 5,59 (д, <i>J</i>=4,4 Гц, 1H), 5,42-5,35 (м, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,88 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 1,36 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,49, 168,65, 156,56, 155,81, 155,34, 148,74, 140,38, 139,13, 130,57, 129,94, 129,70, 127,70, 122,47, 121,52, 115,44, 111,09, 109,37, 74,98, 73,45, 56,03, 55,39, 48,02, 21,56, 20,41, 18,13, 14,89.
178
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 561,2032; выявлено 561,2030.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,43 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,47 (дд, <i>J</i>=8,7, 6,5 Гц, 1H), 7,45-7,39 (м, 2H), 7,24-7,15 (м, 3H), 7,11-7,06 (м, 2H), 6,87 (ддд, <i>J</i>=11,6, 9,4, 6,2 Гц, 4H), 6,71 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,48 (дд, <i>J</i>=10,1, 2,5 Гц, 1H), 5,72 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 5,54-5,47 (м, 1H), 4,70 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,44-1,38 (м, 6H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,54 - -110,75 (м).
179
масса/заряд при ESIMS 595 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,43 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,53 (дд, <i>J</i>=8,7, 6,5 Гц, 1H), 7,45-7,38 (м, 2H), 7,31 (дд, <i>J</i>=7,9, 1,6 Гц, 1H), 7,22 (дт, <i>J</i>=8,4, 1,0 Гц, 1H), 7,09-7,00 (м, 3H), 6,87-6,81 (м, 2H), 6,79-6,71 (м, 2H), 6,49 (дд, <i>J</i>=10,1, 2,5 Гц, 1H), 5,80 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 5,59-5,52 (м, 1H), 4,71 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,45 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=7,3 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,16 (с).
180
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,24 (с, 1H), 8,51 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,39-7,27 (м, 5H), 6,87 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 5,07 (дд, <i>J</i>=6,8, 4,8 Гц, 1H), 4,85-4,69 (м, 1H), 4,26 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,19 (с, 3H), 1,83-1,66 (м, 1H), 1,56 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 0,90 (д, <i>J</i>=6,9 Гц, 3H), 0,89 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,86, 168,59, 155,30, 148,70, 140,42, 137,92, 130,58, 128,59, 128,30, 127,51, 109,37, 83,45, 81,46, 57,02, 48,05, 28,26, 19,78, 18,62, 16,72.
181
масса/заряд при ESIMS 543 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,46 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,95 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,26 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,10 (д, <i>J</i>=1,9 Гц, 1H), 6,84 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,78 (дд, <i>J</i>=8,4, 1,6 Гц, 1H), 6,73-6,68 (м, 2H), 6,55 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 5,67 (д, <i>J</i>=4,2 Гц, 1H), 5,43 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,3 Гц, 1H), 4,68 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,88 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,46, 168,66, 156,53, 155,31, 151,08, 148,72, 140,38, 139,44, 130,90, 130,55, 127,84, 127,71, 122,75, 121,72, 121,61, 114,28, 111,08, 109,36, 75,59, 73,42, 56,02, 55,41, 48,03, 21,58, 20,20, 18,10, 14,78.
182
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) [M]<sup>+</sup> рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>32</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 500,2159; выявлено 500,2165
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,31-8,22 (м, 2H), 7,36-7,20 (м, 5H), 6,94 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 5,78-5,68 (м, 2H), 5,12 (г, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 4,68-4,55 (м, 1H), 4,33 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,19 (дд, <i>J</i>=6,8, 2,4 Гц, 2H), 2,06 (с, 3H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,17 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 1,01 (ттт, <i>J</i>=8,0, 6,7, 4,9 Гц, 1H), 0,54-0,41 (м, 2H), 0,19-0,04 (м, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,03, 170,27, 162,86, 160,26, 145,68, 143,97, 142,51, 138,81, 128,21, 127,95, 127,60, 109,52, 89,56, 83,08, 74,22, 73,75, 56,17, 48,08, 20,87, 18,13, 16,07, 10,59, 3,17, 2,71.
183
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) [M]<sup>+</sup> рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 522,2002; выявлено 522,2005
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,32-8,26 (м, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,44-7,21 (м, 5H), 7,22-7,08 (м, 2H), 6,94-6,89 (м, 1H), 6,89-6,78 (м, 3H), 5,77-5,67 (м, 2H), 5,33-5,25 (м, 1H), 5,21 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,22, 170,27, 162,94, 160,26, 157,88, 145,68, 144,00, 142,41, 137,59, 129,33, 128,50, 128,14, 126,98, 121,15, 115,97, 109,55, 89,55, 81,23, 74,29, 56,17, 48,12, 20,87, 18,18, 15,10.
184
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) [M]<sup>+</sup> рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>28</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 492,1897; выявлено 492,1900
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50-8,42 (м, 1H), 8,33-8,23 (м, 1H), 7,42-7,35 (м, 2H), 7,34-7,20 (м, 3H), 7,20-7,11 (м, 2H), 7,01-6,92 (м, 1H), 6,90-6,76 (м, 3H), 5,32-5,16 (м, 2H), 4,64 (тт, <i>J</i>=10,1, 5,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,24 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,08, 168,87, 162,36, 159,40, 157,85, 146,63, 141,41, 137,54, 137,45, 129,32, 128,49, 128,13, 126,97, 121,15, 115,96, 109,76, 81,19, 74,29, 56,24, 47,89, 20,74, 18,32, 15,09.
185
(тонкая пленка) 3376,11, 2985,22, 1739,53, 1675,70, 1493,93, 1200,10
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 523,2075; выявлено 523,2075
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,31-8,26 (м, 2H), 7,43-7,36 (м, 2H), 7,34-7,28 (м, 2H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,20-7,13 (м, 2H), 6,95 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,91-6,80 (м, 3H), 5,75-5,71 (м, 2H), 5,32-5,18 (м, 2H), 4,74-4,60 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,07, 170,27, 162,88, 160,30, 157,87, 145,67, 144,08, 142,45, 137,56, 129,33, 128,50, 128,06, 126,83, 121,16, 116,07, 109,55, 89,61, 81,11, 74,54, 56,19, 48,16, 20,87, 18,37, 14,52.
186
(тонкая пленка) 3378,15, 2984,35, 1740,49, 1674,69, 1493,07, 1199,65
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 523,2075; выявлено 523,2087
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,37 (м, 2H), 7,36-7,21 (м, 3H), 7,20-7,13 (м, 2H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,90-6,79 (м, 3H), 5,74 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 5,71 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 5,33-5,18 (м, 2H), 4,67 (дк, <i>J</i>=11,0, 7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,22, 170,27, 162,95, 160,27, 157,90, 145,68, 144,01, 142,44, 137,61, 129,34, 128,51, 128,14, 126,99, 121,16, 115,99, 109,55, 89,57, 81,26, 74,31, 56,18, 48,14, 20,88, 18,20, 15,11.
187
(тонкая пленка) 3380, 2970, 1740, 1675, 1504, 1488, 1202, 1132
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 541,1981; выявлено 541,1990
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30-8,22 (м, 2H), 7,41-7,24 (м, 5H), 7,10 (тд, <i>J</i>=8,3, 6,7 Гц, 1H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,64-6,50 (м, 3H), 5,76-5,68 (м, 2H), 5,32-5,21 (м, 1H), 5,19 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,19, 170,29, 163,36 (д, <i>J</i>=245,4 Гц), 162,98, 160,27, 159,11 (д, <i>J</i>=10,9 Гц), 145,68, 144,03, 142,37, 136,95, 130,10 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 128,63, 128,35, 126,88, 111,55 (д, <i>J</i>=3,0 Гц), 109,57, 108,03 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 103,73 (д, <i>J</i>=24,8 Гц), 89,56, 81,50, 74,07, 56,17, 48,15, 20,88, 18,16, 14,93.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,61 (дт, <i>J</i>=10,9, 7,7 Гц).
188
(тонкая пленка) 3380, 2970, 2941, 1768, 1738, 1676, 1507, 1488, 1199, 1132
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 511,1875; выявлено 511,1883
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45 (ушир. с, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,26 (м, 5H), 7,10 (тд, <i>J</i>=8,3, 6,8 Гц, 1H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,63-6,50 (м, 3H), 5,26 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,7 Гц, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,65 (к, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,08, 168,91, 163,36 (д, <i>J</i>=245,5 Гц), 162,41, 159,43, 159,10 (д, <i>J</i>=11,0 Гц), 146,63, 141,41, 137,49, 136,92, 130,08 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 128,62, 128,35, 126,89, 111,56 (д, <i>J</i>=2,9 Гц), 109,76, 108,02 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 103,73 (д, <i>J</i>=24,9 Гц), 81,47, 74,09, 56,27, 47,93, 20,75, 18,31, 14,91.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,63 (дт, <i>J</i>=10,9, 7,7 Гц).
189
(тонкая пленка) 3379, 2970, 1740, 1676, 1488, 1200
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>34</sub>H<sub>34</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 617,2294; выявлено 617,2304
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,29 (д, <i>J</i>=8,3 Гц, 1H), 8,22 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,39-7,25 (м, 5H), 7,18-7,06 (м, 4H), 7,05-6,99 (м, 2H), 6,92 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,64-6,56 (м, 2H), 6,52 (дт, <i>J</i>=10,8, 2,4 Гц, 1H), 5,71-5,64 (м, 2H), 5,21-5,10 (м, 2H), 4,99 (дт, <i>J</i>=8,5, 5,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,07 (кд, <i>J</i>=13,9, 6,0 Гц, 2H), 2,04 (д, <i>J</i>=2,0 Гц, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,84, 170,27, 163,38 (д, <i>J</i>=245,5 Гц), 163,01, 160,23, 158,97 (д, <i>J</i>=10,9 Гц), 145,72, 144,01, 142,22, 136,91, 135,85, 130,10 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 129,37, 128,70, 128,42, 128,37, 126,92, 126,77, 111,62 (д, <i>J</i>=2,9 Гц), 109,56, 107,99 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 103,75 (д, <i>J</i>=24,9 Гц), 89,54, 81,19, 74,80, 56,16, 53,30, 37,83, 20,87, 14,34.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,61 (дт, <i>J</i>=10,8, 7,6 Гц).
190
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>33</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 587,2188; выявлено 587,2184
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 8,25 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 7,39-7,24 (м, 5H), 7,17-7,03 (м, 4H), 7,02-6,94 (м, 3H), 6,65-6,55 (м, 2H), 6,52 (дт, <i>J</i>=10,9, 2,4 Гц, 1H), 5,19-5,08 (м, 2H), 4,97 (дт, <i>J</i>=8,5, 5,6 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,09 (видим. д, <i>J</i>=5,7 Гц, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,32 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,67, 168,88, 163,40 (д, <i>J</i>=245,3 Гц), 162,47, 159,39, 158,97 (д, <i>J</i>=10,9 Гц), 146,72, 141,37, 137,49, 136,88, 135,69, 130,10 (д, <i>J</i>=9,9 Гц), 129,43, 128,71, 128,42, 128,37, 126,95, 126,77, 111,64 (д, <i>J</i>=2,9 Гц), 109,79, 107,98 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 103,76 (д, <i>J</i>=24,8 Гц), 81,14, 74,87, 56,27, 53,09, 37,85, 20,77, 14,26.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,61.
191
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 559,1886; выявлено 559,1909
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,31-8,22 (м, 2H), 7,44-7,27 (м, 5H), 7,02-6,91 (м, 2H), 6,58-6,44 (м, 2H), 5,77-5,68 (м, 2H), 5,33 (кд, <i>J</i>=6,4, 5,0 Гц, 1H), 5,20 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,73-4,60 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,41 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,15, 170,28, 162,99, 160,27, 158,32 (дд, <i>J</i>=242,3, 2,7 Гц), 149,47 (дд, <i>J</i>=242,0, 3,2 Гц), 146,24 (дд, <i>J</i>=12,5, 10,5 Гц), 145,69, 144,00, 142,41, 136,31, 128,68, 128,65, 127,01, 116,38 (дд, <i>J</i>=21,0, 10,2 Гц), 109,58, 107,65 (дд, <i>J</i>=23,8, 6,9 Гц), 105,13 (дд, <i>J</i>=27,2, 1,4 Гц), 89,53, 83,05, 73,87, 56,18, 48,14, 20,86, 18,06, 15,10.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,68 (д, <i>J</i>=15,0 Гц), -138,67 (д, <i>J</i>=15,0 Гц).
192
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 529,1781; выявлено 529,1784
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,46 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,25 (м, 5H), 7,04-6,91 (м, 2H), 6,57-6,43 (м, 2H), 5,31 (кд, <i>J</i>=6,5, 5,1 Гц, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,65 (дк, <i>J</i>=8,3, 7,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,04, 168,90, 162,43, 159,44, 158,32 (дд, <i>J</i>=242,3, 2,5 Гц), 149,46 (дд, <i>J</i>=242,1, 3,2 Гц), 146,63, 146,23 (дд, <i>J</i>=12,3, 10,8 Гц), 141,42, 137,50, 136,28, 128,67, 128,65, 127,00, 116,35 (дд, <i>J</i>=20,9, 10,1 Гц), 109,77, 107,62 (дд, <i>J</i>=23,8, 7,0 Гц), 105,11 (дд, <i>J</i>=27,3, 1,3 Гц), 82,99, 73,90, 56,27, 47,94, 20,75, 18,19, 15,03.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,69 (д, <i>J</i>=15,0 Гц), -138,71 (д, <i>J</i>=14,9 Гц).
193
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 573,2043; выявлено 573,2058
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,35-8,22 (м, 2H), 7,44-7,27 (м, 5H), 7,02-6,91 (м, 2H), 6,58-6,42 (м, 2H), 5,78-5,68 (м, 2H), 5,32 (кд, <i>J</i>=6,4, 5,0 Гц, 1H), 5,19 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,66 (ддд, <i>J</i>=8,3, 6,6, 5,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,87-1,75 (м, 1H), 1,69-1,57 (м, 1H), 1,41 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 0,75 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,51, 170,28, 163,14, 160,30, 158,33 (дд, <i>J</i>=239,9, 2,6 Гц), 149,43 (дд, <i>J</i>=241,9, 3,2 Гц), 146,24 (дд, <i>J</i>=12,4, 10,6 Гц), 145,69, 144,04, 142,42, 136,32, 128,71, 128,66, 126,98, 116,35 (дд, <i>J</i>=21,0, 10,0 Гц), 109,55, 107,58 (дд, <i>J</i>=23,9, 7,0 Гц), 105,00 (дд, <i>J</i>=27,3, 1,4 Гц), 89,60, 82,99, 73,97, 56,18, 53,27, 25,41, 20,87, 15,09, 9,21.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,70 (д, <i>J</i>=15,0 Гц), -138,70 (д, <i>J</i>=14,9 Гц).
194
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 543,1937; выявлено 543,1948
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,49 (д, <i>J</i>=8,6 Гц, 1H), 8,30 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,27 (м, 5H), 7,02-6,91 (м, 2H), 6,57-6,42 (м, 2H), 5,30 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,9 Гц, 1H), 5,19 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,64 (ддд, <i>J</i>=8,5, 6,5, 5,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,86-1,72 (м, 1H), 1,68-1,56 (м, 1H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 0,74 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,38, 168,89, 162,60, 159,44, 158,31 (дд, <i>J</i>=242,3, 2,6 Гц), 149,42 (дд, <i>J</i>=242,0, 3,4 Гц), 146,65, 146,23 (дд, <i>J</i>=12,4, 10,6 Гц), 141,47, 137,49, 136,29, 128,70, 128,65, 126,96, 116,32 (дд, <i>J</i>=20,9, 10,2 Гц), 109,75, 107,54 (дд, <i>J</i>=23,8, 6,8 Гц), 104,98 (дд, <i>J</i>=27,2, 1,7 Гц), 82,92, 73,99, 56,27, 53,07, 25,48, 20,75, 15,02, 9,13.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,69 (д, <i>J</i>=15,0 Гц), -138,73 (д, <i>J</i>=15,0 Гц).
195
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>30</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 591,1949; выявлено 591,1953
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,22 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,26 (м, 7H), 6,96-6,84 (м, 3H), 5,76-5,67 (м, 2H), 5,34-5,24 (м, 2H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,1 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,15, 170,28, 163,04, 160,28, 160,18, 145,66, 144,02, 142,32, 136,59, 128,72, 128,47, 126,82, 126,75 (к, <i>J</i>=3,9 Гц), 124,33 (к, <i>J</i>=259,5 Гц), 123,21 (к, <i>J</i>=32,7 Гц), 115,78, 109,58, 89,54, 81,31, 73,99, 56,16, 48,23, 20,86, 18,09, 14,76.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -61,61.
196
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 561,1843; выявлено 561,1853
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,44 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 8,25 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,28 (м, 7H), 6,97 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,86 (м, 2H), 5,33-5,22 (м, 2H), 4,72-4,59 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,0 Гц, 3H), 1,29 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,03, 168,88, 162,48, 160,16, 159,43, 146,59, 141,35, 137,51, 136,57, 128,71, 128,46, 126,82, 126,77 (к, <i>J</i>=4,2 Гц), 124,29 (к, <i>J</i>=271,2 Гц), 123,19 (к, <i>J</i>=32,6 Гц), 115,79, 109,77, 81,27, 74,04, 56,26, 48,02, 20,75, 18,24, 14,71.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -61,60.
197
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>34</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 619,2262; выявлено 619,2266
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,34 (д, <i>J</i>=9,2 Гц, 1H), 8,21 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 7,44-7,27 (м, 7H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,90-6,83 (м, 2H), 5,77-5,67 (м, 2H), 5,29 (к, <i>J</i>=2,4, 1,9 Гц, 2H), 4,64 (дд, <i>J</i>=9,1, 4,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,20-2,08 (м, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,40-1,34 (м, 3H), 0,90 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 3H), 0,77 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,20, 170,26, 163,35, 160,36, 160,16, 145,63, 144,13, 142,28, 136,52, 128,74, 128,45, 126,77, 126,72 (к, <i>J</i>=3,9 Гц), 124,28 (к, <i>J</i>=271,3 Гц), 123,16 (к, <i>J</i>=32,9 Гц), 115,72, 109,55, 89,64, 81,19, 74,05, 57,21, 56,16, 31,25, 20,86, 19,10, 17,46, 14,55.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -61,61.
198
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>32</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 589,2156; выявлено 589,2158
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,48 (д, <i>J</i>=9,4 Гц, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,29 (м, 7H), 6,97 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,89-6,82 (м, 2H), 5,31-5,23 (м, 2H), 4,60 (дд, <i>J</i>=9,4, 4,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,17-2,04 (м, 1H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 3H), 0,77 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,04, 168,87, 162,80, 160,15, 159,43, 146,60, 141,48, 137,50, 136,50, 128,73, 128,44, 126,76, 126,70 (к, <i>J</i>=3,7 Гц), 124,30 (к, <i>J</i>=269,7 Гц), 123,13 (к, <i>J</i>=33,0 Гц), 115,73, 109,72, 81,14, 74,08, 57,04, 56,25, 31,31, 20,76, 19,00, 17,48, 14,46.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -61,60.
199
(тонкая пленка) 3382, 2987, 2941, 1742, 1674, 1574, 1504, 1478, 1200, 729
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 591,1295; выявлено 591,1301
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28-8,21 (м, 2H), 7,40-7,27 (м, 6H), 6,97-6,91 (м, 2H), 6,57 (д, <i>J</i>=8,9 Гц, 1H), 5,75-5,67 (м, 2H), 5,32 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,6 Гц, 1H), 5,24 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,32 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 170,29, 163,04, 160,25, 152,05, 145,67, 144,00, 142,33, 136,30, 129,96, 128,71, 128,56, 127,34, 126,83, 126,04, 124,28, 115,75, 109,54, 89,55, 82,31, 74,15, 56,18, 48,24, 20,88, 18,08, 14,69.
200
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 561,1190; выявлено 561,1207
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (с, 1H), 8,28 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 7,40-7,27 (м, 6H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,92 (дд, <i>J</i>=8,9, 2,5 Гц, 1H), 6,56 (д, <i>J</i>=8,9 Гц, 1H), 5,33-5,25 (м, 1H), 5,23 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 4,65 (к, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,31 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,06, 168,90, 162,48, 159,40, 152,04, 146,60, 141,34, 137,47, 136,28, 129,92, 128,70, 128,55, 127,33, 126,80, 126,01, 124,26, 115,76, 109,73, 82,25, 74,19, 56,28, 48,03, 20,75, 18,20, 14,59.
201
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 557,1685; выявлено 557,1702
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28-8,21 (м, 2H), 7,39-7,25 (м, 5H), 7,12-7,07 (м, 2H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,77-6,71 (м, 2H), 5,72 (видим. к, <i>J</i>=6,5 Гц, 2H), 5,27 (кд, <i>J</i>=6,5, 4,8 Гц, 1H), 5,16 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,29 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 170,29, 163,00, 160,27, 156,41, 145,66, 144,03, 142,33, 137,00, 129,23, 128,62, 128,33, 126,88, 126,02, 117,21, 109,56, 89,56, 81,58, 74,11, 56,18, 48,20, 20,88, 18,13, 14,81.
202
(тонкая пленка) 3379, 2986, 2940, 1742, 1675, 1593, 1578, 1504, 1201, 1002
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 557,1685; выявлено 557,1688
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30-8,22 (м, 2H), 7,41-7,26 (м, 5H), 7,11-7,03 (м, 1H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,89-6,83 (м, 2H), 6,72-6,66 (м, 1H), 5,76-5,68 (м, 2H), 5,32-5,22 (м, 1H), 5,19 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,18, 170,28, 162,98, 160,26, 158,52, 145,68, 144,02, 142,35, 136,86, 134,68, 130,13, 128,64, 128,37, 126,88, 121,41, 116,58, 114,03, 109,57, 89,56, 81,44, 74,08, 56,17, 48,16, 20,88, 18,16, 14,89.
203
(тонкая пленка) 3380, 2985, 2940, 1769, 1737, 1676, 1592, 1507, 1197, 1174
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>28</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 527,1580; выявлено 527,1590
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45 (ушир. с, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,26 (м, 5H), 7,10-7,03 (м, 1H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 2H), 6,72-6,66 (м, 1H), 5,30-5,22 (м, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,65 (к, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,06, 168,90, 162,41, 159,42, 158,51, 146,63, 141,40, 137,48, 136,83, 134,68, 130,11, 128,64, 128,37, 126,88, 121,39, 116,58, 114,04, 109,76, 81,41, 74,10, 56,27, 47,93, 20,76, 18,31, 14,87.
204
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 557,1685; выявлено 557,1691
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30-8,22 (м, 2H), 7,44-7,38 (м, 2H), 7,37-7,26 (м, 4H), 6,99 (ддд, <i>J</i>=8,2, 7,4, 1,7 Гц, 1H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,81 (тд, <i>J</i>=7,7, 1,5 Гц, 1H), 6,67 (дд, <i>J</i>=8,4, 1,4 Гц, 1H), 5,76-5,69 (м, 2H), 5,37-5,26 (м, 2H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,44 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,29 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,24, 170,28, 162,97, 160,25, 153,29, 145,68, 144,00, 142,42, 136,85, 130,30, 128,60, 128,38, 127,42, 126,92, 123,50, 121,72, 115,11, 109,53, 89,56, 81,98, 74,35, 56,17, 48,15, 20,88, 18,14, 14,93.
205
(тонкая пленка) 3379, 2985, 2940, 1769, 1739, 1674, 1589, 1507, 1481, 1195, 1174, 1059, 729
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>28</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 527,1580; выявлено 527,1585
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,46 (ушир. с, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,44-7,38 (м, 2H), 7,37-7,24 (м, 4H), 7,02-6,95 (м, 2H), 6,81 (тд, <i>J</i>=7,7, 1,4 Гц, 1H), 6,66 (дд, <i>J</i>=8,3, 1,5 Гц, 1H), 5,36-5,25 (м, 2H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 168,91, 162,39, 159,41, 153,29, 146,63, 141,46, 137,47, 136,82, 130,29, 128,59, 128,38, 127,41, 126,91, 123,50, 121,72, 115,11, 109,72, 81,96, 74,38, 56,27, 47,93, 20,76, 18,30, 14,90.
206
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 575,1591; выявлено 575,1597
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,29-8,22 (м, 2H), 7,38-7,27 (м, 5H), 6,94 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,67-6,59 (м, 2H), 6,43 (дт, <i>J</i>=10,5, 2,3 Гц, 1H), 5,72 (видим. к, <i>J</i>=6,4 Гц, 2H), 5,30-5,22 (м, 1H), 5,17 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,14, 170,30, 163,09 (д, <i>J</i>=248,2 Гц), 163,02, 160,28, 159,25 (д, <i>J</i>=12,3 Гц), 145,67, 144,04, 142,31, 136,23, 135,22 (д, <i>J</i>=13,4 Гц), 128,77, 128,60, 126,79, 112,53 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 109,59, 109,18 (д, <i>J</i>=25,2 Гц), 102,22 (д, <i>J</i>=25,0 Гц), 89,54, 81,75, 73,84, 56,18, 48,18, 20,88, 18,13, 14,79.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -109,91 (дд, <i>J</i>=10,3, 8,4 Гц).
207
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 545,1485; выявлено 545,1485
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,44 (ушир. с, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,37-7,27 (м, 5H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,67-6,58 (м, 2H), 6,42 (дт, <i>J</i>=10,6, 2,3 Гц, 1H), 5,25 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,5 Гц, 1H), 5,15 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 4,64 (к, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,02, 168,92, 163,08 (д, <i>J</i>=248,5 Гц), 162,47, 159,43, 159,23 (д, <i>J</i>=12,3 Гц), 146,60, 141,33, 137,50, 136,19, 135,19 (д, <i>J</i>=13,5 Гц), 128,76, 128,58, 126,79, 112,51 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 109,79, 109,14 (д, <i>J</i>=25,1 Гц), 102,20 (д, <i>J</i>=25,1 Гц), 81,68, 73,86, 56,27, 48,01, 20,76, 18,23, 14,70.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -109,96 (дд, <i>J</i>=10,3, 8,5 Гц).
208
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 589,1747; выявлено 589,1752
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,31 (д, <i>J</i>=8,3 Гц, 1H), 8,25 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,28 (м, 5H), 6,94 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,66-6,58 (м, 2H), 6,42 (дт, <i>J</i>=10,5, 2,2 Гц, 1H), 5,76-5,68 (м, 2H), 5,26 (тд, <i>J</i>=6,4, 4,7 Гц, 1H), 5,17 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 4,66 (ддд, <i>J</i>=8,3, 6,6, 5,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,88-1,77 (м, 1H), 1,71-1,62 (м, 1H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 0,79 (т, <i>J</i>=7,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,51, 170,29, 163,08 (д, <i>J</i>=248,3 Гц), 163,18, 160,31, 159,23 (д, <i>J</i>=12,3 Гц), 145,68, 144,06, 142,33, 136,20, 135,22 (д, <i>J</i>=13,4 Гц), 128,79, 128,60, 126,78, 112,51 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 109,58, 109,16 (д, <i>J</i>=25,2 Гц), 102,19 (д, <i>J</i>=25,0 Гц), 89,59, 81,71, 73,89, 56,18, 53,34, 25,45, 20,88, 14,77, 9,34.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -109,92 (дд, <i>J</i>=10,4, 8,3 Гц).
209
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 559,1642; выявлено 559,1646
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50-8,45 (м, 1H), 8,30 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,37-7,27 (м, 5H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,65-6,58 (м, 2H), 6,41 (дт, <i>J</i>=10,6, 2,3 Гц, 1H), 5,25 (кд, <i>J</i>=6,3, 4,4 Гц, 1H), 5,16 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 4,67-4,59 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,87-1,77 (м, 1H), 1,71-1,61 (м, 1H), 1,33 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 0,78 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,38, 168,91, 163,07 (д, <i>J</i>=248,1 Гц), 162,63, 159,43, 159,21 (д, <i>J</i>=12,3 Гц), 146,62, 141,38, 137,49, 136,16, 135,18 (д, <i>J</i>=13,5 Гц), 128,77, 128,58, 126,77, 112,49 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 109,77, 109,12 (д, <i>J</i>=25,3 Гц), 102,16 (д, <i>J</i>=25,1 Гц), 81,65, 73,89, 56,27, 53,16, 25,51, 20,76, 14,69, 9,27.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -109,96 (дд, <i>J</i>=10,3, 8,3 Гц).
210
HRMS-ESI (масса/заряд) ([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>SNa 521,1359; выявлено 521,1354.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,54 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 1H), 8,32 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,30-7,23 (м, 1H), 7,24-7,16 (м, 2H), 7,06 (дд, <i>J</i>=3,7, 1,2 Гц, 1H), 7,00 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,95 (дд, <i>J</i>=5,0, 3,5 Гц, 1H), 6,94-6,86 (м, 3H), 5,50-5,34 (м, 2H), 4,73 (дк, <i>J</i>=8,2, 7,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 1,25 (д, <i>J</i>=6,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,20, 168,92, 162,40, 159,44, 157,67, 146,65, 141,54, 140,20, 137,51, 129,39, 126,74, 126,26, 125,85, 121,54, 115,99, 109,74, 78,23, 73,49, 56,28, 48,03, 20,76, 18,70, 16,04.
211
(тонкая пленка) 3380, 2938, 1770, 1509
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>N<sub>3</sub>O<sub>7</sub> 494,1936; выявлено 494,1931
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,66 (д, <i>J</i>=2,2 Гц, 1H), 8,54 (дд, <i>J</i>=4,8, 1,7 Гц, 1H), 8,44 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,30 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 7,74 (дт, <i>J</i>=7,9, 2,0 Гц, 1H), 7,24 (дд, <i>J</i>=4,9, 0,8 Гц, 1H), 7,22-7,13 (м, 2H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,91 (тт, <i>J</i>=7,2, 1,1 Гц, 1H), 6,82 (дт, <i>J</i>=7,8, 1,1 Гц, 2H), 5,35-5,26 (м, 1H), 5,23 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 4,72-4,61 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,99, 168,91, 162,41, 159,46, 157,31, 149,74, 148,94, 146,65, 141,39, 134,73, 133,23, 129,53, 123,58, 121,71, 116,04, 109,79, 79,29, 77,22, 73,70, 56,29, 47,86, 20,75, 18,29, 15,48.
212
(тонкая пленка) 3376, 2928, 1770, 1676
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>26</sub>N<sub>3</sub>O<sub>7</sub>S 500,1483; выявлено 500,1478
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,52 (с, 1H), 8,36-8,29 (м, 1H), 7,84-7,74 (м, 1H), 7,38-7,31 (м, 1H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,05-6,91 (м, 4H), 5,67-5,56 (м, 1H), 5,58-5,47 (м, 1H), 4,78-4,67 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 1,44-1,34 (м, 6H).
213
(тонкая пленка) 3378, 2986, 1747, 1674
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>28</sub>N<sub>3</sub>O<sub>8</sub>S 530,1591; выявлено 530,1585
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40-8,24 (м, 2H), 7,80-7,77 (м, 1H), 7,39-7,31 (м, 1H), 7,25-7,18 (м, 2H), 7,00-6,87 (м, 4H), 5,73 (д, <i>J</i>=1,9 Гц, 2H), 5,66-5,46 (м, 2H), 4,79-4,65 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (д, <i>J</i>=1,8 Гц, 3H), 1,45-1,31 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 207,06, 170,35, 168,21, 163,00, 160,27, 157,52, 145,71, 142,76, 142,45, 129,59, 129,58, 122,13, 122,00, 120,25, 115,96, 115,60, 109,57, 89,54, 79,70, 72,94, 56,19, 53,77, 48,19, 20,88, 16,06.
214
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 561,1195; выявлено 561,1179
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,53 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,23 (м, 6H), 7,05-6,87 (м, 2H), 6,65 (д, <i>J</i>=8,9 Гц, 1H), 5,50-5,36 (м, 1H), 5,17 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 1H), 4,79-4,65 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,41 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,21 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,96, 168,90, 162,39, 159,45, 151,89, 146,64, 141,45, 137,51, 135,96, 130,00, 128,82, 128,75, 127,28, 127,21, 125,92, 124,14, 115,46, 109,80, 82,63, 73,24, 56,29, 48,04, 20,76, 18,53, 16,07.
215
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 589,1508; выявлено 589,1495
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,47 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,27 (м, 6H), 7,05-6,91 (м, 2H), 6,65 (д, <i>J</i>=8,9 Гц, 1H), 5,54-5,35 (м, 1H), 5,17 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 1H), 4,81-4,62 (м, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,03-2,87 (м, 1H), 1,40 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,36 (д, <i>J</i>=7,0 Гц, 6H), 1,21 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 174,71, 172,05, 162,37, 159,43, 151,90, 146,54, 141,84, 137,68, 135,96, 130,01, 128,79, 128,73, 127,28, 127,22, 125,92, 124,16, 115,46, 109,63, 82,58, 73,18, 56,30, 48,03, 33,96, 18,83, 18,57, 16,04.
216
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 591,1301; выявлено 591,1289
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,36 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,27 (м, 6H), 7,02-6,90 (м, 2H), 6,66 (д, <i>J</i>=8,9 Гц, 1H), 5,75 (с, 2H), 5,51-5,39 (м, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 4,84-4,63 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,44 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,23 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,08, 170,26, 162,94, 160,28, 151,90, 145,67, 144,00, 142,38, 135,99, 129,99, 128,84, 128,77, 127,28, 127,20, 125,91, 124,11, 115,43, 109,59, 89,53, 82,75, 73,26, 56,19, 48,25, 20,87, 18,41, 16,13.
217
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 493,1975; выявлено 493,1969
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,53 (д, <i>J</i>=7,0 Гц, 1H), 8,30 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,35 (м, 2H), 7,34-7,23 (м, 3H), 7,21-7,08 (м, 2H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,91-6,74 (м, 3H), 5,50-5,32 (м, 1H), 5,12 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 4,79-4,62 (м, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 1,21 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,24, 168,92, 162,40, 159,45, 157,85, 146,69, 141,54, 137,50, 137,36, 129,35, 128,60, 128,36, 127,18, 121,05, 115,79, 109,78, 81,81, 73,75, 56,29, 48,03, 20,77, 18,71, 16,27.
218
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 521,2288; выявлено 521,2285
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 8,47 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,41-7,35 (м, 2H), 7,35-7,21 (м, 3H), 7,19-7,11 (м, 2H), 6,96 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,91-6,72 (м, 3H), 5,49-5,28 (м, 1H), 5,12 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 4,80-4,60 (м, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,09-2,82 (м, 1H), 1,41-1,32 (м, 9H), 1,21 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 174,72, 172,32, 162,39, 159,42, 157,86, 146,59, 141,93, 137,66, 137,37, 129,34, 128,59, 128,34, 127,18, 121,04, 115,79, 109,63, 81,78, 73,70, 56,29, 48,02, 33,96, 18,83, 18,74, 16,25.
219
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 523,2080; выявлено 523,2081
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,35 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,26 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,36 (м, 2H), 7,36-7,22 (м, 3H), 7,21-7,09 (м, 2H), 6,94 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,91-6,75 (м, 3H), 5,74 (с, 2H), 5,48-5,34 (м, 1H), 5,13 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 1H), 4,82-4,64 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,23 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,36, 170,28, 162,97, 160,27, 157,86, 145,72, 143,98, 142,50, 137,38, 129,34, 128,61, 128,36, 127,16, 121,04, 115,78, 109,59, 89,54, 81,87, 73,76, 56,19, 48,25, 20,88, 18,55, 16,32.
220
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 577,2544; выявлено 577,2557.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (т, <i>J</i>=7,2 Гц, 2H), 7,60-7,56 (м, 3H), 7,52-7,49 (м, 1H), 7,46-7,31 (м, 6H), 6,92 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 5,18 (к, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 4,61 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,42 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,24 (д, <i>J</i>=6,7 Гц, 2H), 2,05 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,16 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,08-1,00 (м, 1H), 0,55-0,43 (м, 2H), 0,19-0,08 (м, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,11, 170,26, 162,89, 160,25, 145,68, 143,97, 142,50, 141,19, 140,88, 139,47, 128,79, 128,72, 127,38, 127,11, 126,76, 126,50, 126,32, 109,51, 89,57, 83,15, 74,28, 73,90, 56,16, 48,09, 20,86, 18,09, 16,03, 10,63, 3,22, 2,75.
221
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>34</sub>H<sub>34</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 617,2294; выявлено 617,2312.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,60 (с, 1H), 7,57-7,51 (м, 3H), 7,46-7,40 (м, 3H), 7,39-7,34 (м, 2H), 7,11 (дд, <i>J</i>=15,1, 8,2 Гц, 1H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,66-6,56 (м, 3H), 5,74-5,69 (м, 2H), 5,32 (дд, <i>J</i>=6,3, 5,0 Гц, 1H), 5,27 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,27, 170,27, 163,00, 160,27, 145,67, 144,03, 142,36, 141,66, 140,58, 137,63, 130,21, 130,11, 129,12, 128,83, 127,55, 127,14, 125,76, 125,51, 111,56, 109,56, 108,25, 108,04, 103,94, 103,69, 56,17, 48,16, 20,87, 18,11, 14,86.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,52.
222
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 547,2439; выявлено 547,2447.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45 (с, 1H), 8,30 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,60-7,55 (м, 3H), 7,52-7,48 (м, 1H), 7,47-7,30 (м, 5H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 5,17 (к, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 4,64-4,55 (м, 1H), 4,41 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,24 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 2H), 2,38 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,03 (тдд, <i>J</i>=8,0, 7,4, 1,9 Гц, 1H), 0,55-0,43 (м, 2H), 0,19-0,07 (м, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,00, 168,89, 162,30, 159,41, 146,63, 141,53, 141,19, 140,88, 139,45, 128,79, 128,72, 127,37, 127,12, 126,75, 126,46, 126,31, 109,69, 83,11, 74,34, 73,91, 56,26, 47,88, 20,75, 18,27, 15,96, 10,63, 3,21, 2,75.
223
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>33</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 587,2188; выявлено 587,2196.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45 (с, 1H), 8,28 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,59 (с, 1H), 7,57-7,50 (м, 3H), 7,46-7,34 (м, 5H), 7,11 (дд, <i>J</i>=15,2, 8,2 Гц, 1H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,66-6,55 (м, 3H), 5,32 (дд, <i>J</i>=8,8, 3,9 Гц, 1H), 5,26 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,65 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,25 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,16, 168,90, 162,44, 159,43, 146,62, 141,65, 141,40, 140,58, 137,61, 130,19, 130,09, 129,12, 128,82, 127,54, 127,18, 127,15, 125,75, 125,51, 111,60, 111,57, 109,75, 108,23, 104,03, 103,93, 103,69, 81,59, 74,21, 56,27, 47,95, 20,75, 18,25, 14,83.
224
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 473,2288; выявлено 473,2290
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,55 (д, <i>J</i>=5,9 Гц, 1H), 8,33 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,22 (м, 5H), 7,00 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 5,25-5,11 (м, 1H), 4,82-4,63 (м, 1H), 4,24 (д, <i>J</i>=6,7 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,14-2,97 (м, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,46 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,07 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 0,90-0,81 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 168,89, 162,34, 159,44, 146,67, 146,65, 141,61, 138,52, 137,48, 128,27, 128,04, 127,66, 109,75, 83,96, 76,05, 74,13, 56,28, 48,06, 28,62, 20,76, 19,41, 19,36, 18,75, 16,27.
225
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 473,2288; выявлено 473,2288
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,46 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,18 (м, 5H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 5,18-5,01 (м, 1H), 4,70-4,52 (м, 1H), 4,35-4,14 (м, 1H), 3,88 (д, <i>J</i>=1,6 Гц, 3H), 3,19-3,10 (м, 1H), 3,09-3,00 (м, 1H), 2,38 (д, <i>J</i>=1,4 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=6,5, 3H), 1,19 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 0,93-0,80 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,96, 168,88, 162,31, 159,43, 146,65, 141,53, 138,89, 137,46, 128,18, 127,89, 127,53, 109,75, 83,70, 76,28, 74,48, 56,27, 47,89, 28,64, 20,74, 19,36, 19,34, 18,32, 15,79.
226
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 503,2393; выявлено 503,2401
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,37 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,25 (м, 5H), 6,96 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 5,75 (с, 2H), 5,19 (к, <i>J</i>=6,5 Гц, 1H), 4,74 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,25 (д, <i>J</i>=6,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,17-2,97 (м, 2H), 2,07 (с, 3H), 1,48 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 1,09 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 0,92-0,81 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,29, 170,26, 162,92, 160,26, 145,72, 143,94, 142,61, 138,53, 128,27, 128,05, 127,65, 109,55, 89,54, 84,01, 76,06, 74,13, 56,18, 48,27, 28,62, 20,86, 19,40, 19,36, 18,60, 16,32.
227
(тонкая пленка) 3381, 2963, 2876, 1676
HRMS-ESI (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 459,2131; выявлено 459,2124.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,55 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 8,34 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 7,41-7,27 (м, 5H), 7,00 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 5,24-5,11 (м, 1H), 4,78-4,65 (м, 1H), 4,25 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,29 (дт, <i>J</i>=9,1, 6,8 Гц, 1H), 3,23 (дт, <i>J</i>=9,1, 6,5 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,59-1,49 (м, 2H), 1,46 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,07 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 0,87 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 3H).
228
(тонкая пленка) 3379, 2963, 2937, 1771
HRMS-FAB (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 459,2131; выявлено 459,2125.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,46 (с, 1H), 8,32 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,36-7,27 (м, 5H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 5,10 (к, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 4,60 (дк, <i>J</i>=8,2, 7,2 Гц, 1H), 4,27 (д, <i>J</i>=6,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,33 (дт, <i>J</i>=9,1, 6,6 Гц, 1H), 3,25 (дт, <i>J</i>=9,1, 6,5 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,60-1,50 (м, 2H), 1,30 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,18 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 0,89 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 3H).
229
(тонкая пленка) 3379, 2984, 2939, 1770
HRMS-FAB (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 431,1818; выявлено 431,1818.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,56 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,33 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,26 (м, 5H), 7,00 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 5,27-5,14 (м, 1H), 4,83-4,66 (м, 1H), 4,14 (д, <i>J</i>=6,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,23 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,47 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 1,08 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
230
(тонкая пленка) 3377, 2985, 2938, 1740
HRMS-FAB (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 461,1924; выявлено 461,1922.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,37 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 7,39-7,27 (м, 5H), 6,95 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 5,75 (с, 2H), 5,28-5,15 (м, 1H), 4,75 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,14 (д, <i>J</i>=6,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,24 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,49 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,10 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
231
(тонкая пленка) 3377, 2984, 1770, 1675
HRMS-FAB (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 431,1818; выявлено 431,1808.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,46 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 1H), 8,32 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 7,39-7,26 (м, 5H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 5,17-4,99 (м, 1H), 4,60 (дк, <i>J</i>=8,1, 7,1 Гц, 1H), 4,18 (д, <i>J</i>=5,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,26 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,29 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,20 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
232
(тонкая пленка) 3378, 2986, 1771, 1676
HRMS-ESI (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 471,2131; выявлено 471,2123.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,56 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,33 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 7,37-7,28 (м, 5H), 7,00 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 5,25-5,13 (м, 1H), 4,80-4,67 (м, 1H), 4,32 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,16 (дд, <i>J</i>=6,8, 1,2 Гц, 2H), 2,40 (с, 3H), 1,48 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,08 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,04-0,94 (м, 1H), 0,53-0,39 (м, 2H), 0,17-0,02 (м, 2H).
233
(тонкая пленка) 3385, 2986, 1771, 1676
HRMS-FAB (масса/заряд) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 471,2131; выявлено 471,2126.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,53-8,40 (м, 1H), 8,32 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 7,36-7,27 (м, 5H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 5,20-5,05 (м, 1H), 4,71-4,48 (м, 1H), 4,33 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,19 (дд, <i>J</i>=6,8, 1,3 Гц, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,16 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,06-0,90 (м, 1H), 0,53-0,38 (м, 2H), 0,22-0,04 (м, 2H).
234
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 577,2544; выявлено 577,2553.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (т, <i>J</i>=7,7 Гц, 2H), 7,59-7,51 (м, 4H), 7,46-7,38 (м, 4H), 7,34 (дд, <i>J</i>=8,3, 6,3 Гц, 1H), 6,92 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 5,17 (к, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 4,63 (дд, <i>J</i>=14,8, 7,3 Гц, 1H), 4,39 (д, <i>J</i>=6,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,24 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 2H), 2,06 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,21 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,04 (тдд, <i>J</i>=8,0, 7,4, 2,5 Гц, 1H), 0,55-0,43 (м, 2H), 0,20-0,09 (м, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,08, 170,27, 162,89, 160,26, 145,68, 143,98, 142,53, 140,86, 140,76, 137,84, 128,75, 128,03, 127,31, 127,06, 126,95, 109,51, 89,57, 82,83, 74,25, 73,85, 56,16, 48,11, 20,87, 18,17, 16,03, 10,62, 3,21, 2,74.
235
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 511,1880; выявлено 511,1879
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,27 (м, 5H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,92-6,80 (м, 2H), 6,81-6,66 (м, 2H), 5,26 (кд, <i>J</i>=6,5, 5,0 Гц, 1H), 5,11 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,65 (дк, <i>J</i>=8,1, 7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -123,24.
236
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 529,1786; выявлено 529,1788
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,49 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,28 (м, 2H), 7,09-6,93 (м, 3H), 6,92-6,79 (м, 2H), 6,79-6,64 (м, 2H), 5,40-5,28 (м, 1H), 5,03 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 1H), 4,72 (дк, <i>J</i>=8,2, 7,2 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,40 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,19 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,21, -123,09.
237
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 541,1986; выявлено 541,1992
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 8,25 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 7,45-7,25 (м, 5H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,80 (м, 2H), 6,80-6,68 (м, 2H), 5,78-5,61 (м, 2H), 5,27 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,9 Гц, 1H), 5,12 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -123,22.
238
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 559,1892; выявлено 559,1889
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,32 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,26 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 7,40-7,30 (м, 2H), 7,04-6,98 (м, 2H), 6,95 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 6,90-6,81 (м, 2H), 6,78-6,71 (м, 2H), 5,74 (с, 2H), 5,42-5,29 (м, 1H), 5,03 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 1H), 4,82-4,70 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,20 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,16, -123,06. double check
239
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>34</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 599,2388; выявлено 599,2395.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,57-7,52 (м, 4H), 7,49-7,39 (м, 4H), 7,34 (дд, <i>J</i>=8,3, 6,3 Гц, 1H), 7,19 (дд, <i>J</i>=8,6, 7,4 Гц, 2H), 6,93-6,85 (м, 4H), 5,72 (т, <i>J</i>=3,6 Гц, 2H), 5,35-5,29 (м, 1H), 5,26 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,69 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
240
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>34</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 599,2388; выявлено 599,2393.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,63 (с, 1H), 7,56 (дд, <i>J</i>=5,1, 3,4 Гц, 2H), 7,52-7,49 (м, 1H), 7,45-7,38 (м, 4H), 7,35 (ддд, <i>J</i>=7,3, 3,8, 1,2 Гц, 1H), 7,21-7,15 (м, 2H), 6,93-6,86 (м, 4H), 5,74-5,70 (м, 2H), 5,37-5,30 (м, 1H), 5,29 (д, <i>J</i>=1,8 Гц, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,23 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,31, 170,28, 162,98, 160,27, 157,97, 145,69, 144,01, 142,43, 141,50, 140,69, 138,29, 129,39, 129,01, 128,80, 127,48, 127,14, 126,97, 125,88, 125,65, 121,26, 116,06, 109,54, 89,57, 81,39, 74,40, 56,17, 48,14, 20,87, 18,13, 15,05.
241
масса/заряд при ESIMS 541 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (т, <i>J</i>=6,2 Гц, 2H), 7,40-7,35 (м, 2H), 7,17 (дд, <i>J</i>=8,4, 7,6 Гц, 2H), 7,01 (т, <i>J</i>=8,6 Гц, 2H), 6,94 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,89 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 6,83-6,79 (м, 2H), 5,74-5,70 (м, 2H), 5,29-5,22 (м, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (151 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,16, 170,29, 163,30, 162,97, 161,67, 160,29, 157,64, 145,70, 144,04, 142,39, 133,40, 133,38, 129,40, 128,76, 128,71, 121,37, 116,00, 115,59, 115,44, 109,59, 89,56, 80,67, 74,11, 56,19, 48,13, 20,88, 18,20, 15,23.
242
масса/заряд при ESIMS 511 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45 (д, <i>J</i>=6,7 Гц, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,33 (м, 2H), 7,20-7,14 (м, 2H), 7,03-6,97 (м, 3H), 6,89 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 6,83-6,78 (м, 2H), 5,28-5,21 (м, 1H), 5,17 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 4,65 (дк, <i>J</i>=14,5, 7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (151 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,04, 168,91, 163,30, 162,40, 161,67, 159,47, 157,64, 146,66, 141,43, 137,52, 133,36, 133,34, 129,40, 128,77, 128,72, 121,37, 116,01, 115,58, 115,44, 109,81, 80,64, 74,12, 56,30, 47,90, 20,76, 15,24.
243
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 541,1741; выявлено 541,1733
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,47 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,43-7,36 (м, 2H), 7,36-7,22 (м, 3H), 7,13 (дд, <i>J</i>=2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,97 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,77 (ддд, <i>J</i>=8,4, 2,2, 0,9 Гц, 1H), 6,55 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 5,41-5,24 (м, 1H), 5,22 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,65 (дк, <i>J</i>=8,3, 7,2 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,27 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,15, 168,93, 162,40, 159,41, 151,06, 146,67, 141,44, 137,46, 137,01, 131,47, 130,71, 128,55, 128,33, 127,85, 126,99, 123,08, 115,10, 109,76, 82,07, 74,36, 56,30, 47,94, 20,77, 20,23, 18,32, 15,00.
244
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>ClN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 571,1847; выявлено 571,1834
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, <i>J</i>=8,8 Гц, 1H), 8,25 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,37 (м, 2H), 7,37-7,22 (м, 3H), 7,13 (дд, <i>J</i>=2,1, 0,8 Гц, 1H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,77 (ддд, <i>J</i>=8,3, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,56 (д, <i>J</i>=8,3 Гц, 1H), 5,72 (д, <i>J</i>=1,4 Гц, 2H), 5,33 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,0 Гц, 1H), 5,23 (д, <i>J</i>=4,9 Гц, 1H), 4,78-4,58 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,24, 170,29, 162,97, 160,25, 151,05, 145,71, 143,97, 142,42, 137,03, 131,48, 130,71, 128,54, 128,32, 127,84, 127,00, 123,07, 115,09, 109,56, 89,54, 82,08, 74,32, 56,20, 48,16, 20,90, 20,23, 18,14, 15,02.
245
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 589,1753; выявлено 589,1746
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,32-8,24 (м, 2H), 7,48-7,34 (м, 2H), 7,13 (дд, <i>J</i>=2,1, 0,8 Гц, 1H), 7,07-6,98 (м, 2H), 6,94 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,79 (ддд, <i>J</i>=8,4, 2,2, 0,9 Гц, 1H), 6,54 (д, <i>J</i>=8,3 Гц, 1H), 5,72 (д, <i>J</i>=0,9 Гц, 2H), 5,31 (кд, <i>J</i>=6,4, 5,0 Гц, 1H), 5,21 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,80-4,56 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,19 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 170,29, 162,98, 162,56 (д, <i>J</i>=247,0 Гц), 160,26, 150,79, 145,71, 143,98, 142,36, 132,80 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 131,77, 130,79, 128,81 (д, <i>J</i>=8,2 Гц), 127,86, 123,20, 115,53 (д, <i>J</i>=21,6 Гц), 115,22, 109,59, 89,51, 81,53, 74,08, 56,18 (д, <i>J</i>=3,1 Гц), 48,13, 20,87 (д, <i>J</i>=2,1 Гц), 20,24 (д, <i>J</i>=1,8 Гц), 18,14, 15,15.
246
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 507,2131; выявлено 507,2120
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,48 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,27 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,44-7,35 (м, 2H), 7,35-7,18 (м, 3H), 6,99-6,90 (м, 3H), 6,79-6,68 (м, 2H), 5,27 (кд, <i>J</i>=6,4, 5,0 Гц, 1H), 5,15 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 4,65 (дк, <i>J</i>=8,1, 7,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,24 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 168,93, 162,40, 159,44, 155,77, 146,69, 141,44, 137,75, 137,48, 130,41, 129,80, 128,49, 128,12, 127,04, 115,88, 109,80, 81,40, 74,34, 56,29, 47,93, 20,78, 20,46, 18,38, 15,16.
247
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 525,2037; выявлено 525,2021
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,46 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 8,28 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,30 (м, 2H), 7,06-6,91 (м, 5H), 6,76-6,63 (м, 2H), 5,24 (кд, <i>J</i>=6,4, 5,2 Гц, 1H), 5,12 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 4,65 (дк, <i>J</i>=8,3, 7,2 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,27 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,04, 168,93, 162,44 (д, <i>J</i>=246,6 Гц), 162,40, 159,45, 155,49, 146,68, 141,39, 137,50, 133,52 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 130,63, 129,84, 128,78 (д, <i>J</i>=8,2 Гц), 115,88, 115,46 (д, <i>J</i>=21,5 Гц), 109,82, 80,79, 74,12, 56,28 (д, <i>J</i>=1,9 Гц), 47,89, 20,77 (д, <i>J</i>=1,5 Гц), 20,45 (д, <i>J</i>=1,8 Гц), 18,37, 15,29.
248
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 537,2237; выявлено 537,2229
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,29 (д, <i>J</i>=8,5 Гц, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,46-7,35 (м, 2H), 7,35-7,18 (м, 3H), 6,99-6,88 (м, 3H), 6,80-6,66 (м, 2H), 5,72 (д, <i>J</i>=1,6 Гц, 2H), 5,27 (кд, <i>J</i>=6,4, 4,9 Гц, 1H), 5,16 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,75-4,57 (м, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,26 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,23, 170,29, 162,97, 160,27, 155,76, 145,72, 143,97, 142,40, 137,77, 130,40, 129,79, 128,48, 128,09, 127,02, 115,85, 109,60, 89,52, 81,40, 74,30, 56,20, 56,17, 48,15, 20,88 (д, <i>J</i>=2,0 Гц), 20,44 (д, <i>J</i>=1,8 Гц), 18,18, 15,15.z
249
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 555,2142; выявлено 555,2133
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,31 (м, 2H), 7,08-6,86 (м, 5H), 6,77-6,65 (м, 2H), 5,73 (д, <i>J</i>=1,0 Гц, 2H), 5,33-5,19 (м, 1H), 5,13 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 4,76-4,51 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,3 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,15, 170,29, 162,97, 162,43 (д, <i>J</i>=246,6 Гц), 160,28, 155,49, 145,72, 143,99, 142,35, 133,54 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 130,63, 129,83, 128,77 (д, <i>J</i>=8,2 Гц), 115,86, 115,45 (д, <i>J</i>=21,6 Гц), 109,62, 89,50, 80,80, 74,09, 56,19 (д, <i>J</i>=2,6 Гц), 48,12, 20,87 (д, <i>J</i>=2,2 Гц), 20,44 (д, <i>J</i>=1,9 Гц), 18,19, 15,27.
250
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 559,1886; выявлено 559,1883.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,25 (дд, <i>J</i>=5,4, 1,0 Гц, 1H), 7,44 (дт, <i>J</i>=14,6, 7,3 Гц, 1H), 7,20 (т, <i>J</i>=7,7 Гц, 2H), 6,96-6,88 (м, 2H), 6,86-6,77 (м, 4H), 5,77-5,69 (м, 2H), 5,49 (д, <i>J</i>=5,7 Гц, 1H), 5,37 (к, <i>J</i>=6,2 Гц, 1H), 4,69 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,90 (д, <i>J</i>=0,9 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,31 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,94, 170,27, 162,93, 160,28, 157,09, 145,67, 144,03, 142,39, 129,68 (дд, <i>J</i>=14,7, 10,2 Гц), 129,52, 121,60, 120,60 (д, <i>J</i>=7,0 Гц), 115,58, 112,00 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 109,58, 103,61 (т, <i>J</i>=25,6 Гц), 89,54, 74,01, 72,91, 56,18, 48,10, 20,86, 18,17, 15,96.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -109,61 (д, <i>J</i>=7,6 Гц), -113,91 (д, <i>J</i>=7,6 Гц).
251
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 529,1781; выявлено 529,1777.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,46 (д, <i>J</i>=6,2 Гц, 1H), 8,30 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,44 (дт, <i>J</i>=14,6, 7,2 Гц, 1H), 7,23-7,16 (м, 2H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,90 (дд, <i>J</i>=9,7, 5,0 Гц, 1H), 6,83-6,77 (м, 4H), 5,48 (д, <i>J</i>=5,7 Гц, 1H), 5,36 (к, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (151 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,83, 168,89, 162,35, 159,47, 157,08, 146,63, 141,44, 137,51, 129,87-129,60 (м), 129,52, 121,60, 121,01-120,03 (м), 115,60, 111,99 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 109,78, 104,59-102,56 (м), 73,99, 72,93, 56,28, 47,88, 20,74, 18,36, 15,97.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -109,62 (д, <i>J</i>=7,6 Гц), -113,92 (д, <i>J</i>=7,5 Гц).
252
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 537,2231; выявлено 537,2235.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,28 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 2H), 7,19-7,10 (м, 4H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,87 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 6,84-6,80 (м, 2H), 5,75-5,70 (м, 2H), 5,26 (дт, <i>J</i>=11,4, 5,7 Гц, 1H), 5,18 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,38 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,25, 170,27, 162,95, 160,27, 157,96, 145,68, 144,01, 142,49, 137,82, 134,51, 129,31, 129,19, 126,89, 121,06, 115,98, 109,53, 89,58, 81,10, 74,38, 56,17, 48,16, 21,14, 20,87, 18,23, 15,00.
253
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 555,2142; выявлено 555,2138
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30-8,21 (м, 2H), 7,25 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 2H), 7,12 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 2H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,86-6,80 (м, 2H), 6,80-6,66 (м, 2H), 5,77-5,68 (м, 2H), 5,32-5,18 (м, 1H), 5,09 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,76-4,59 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,36 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,29 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 170,21, 162,97, 160,29, 157,37 (д, <i>J</i>=238,8 Гц), 154,09 (д, <i>J</i>=2,1 Гц), 145,64, 144,02, 142,48, 137,97, 134,24, 129,23, 126,87, 117,13 (д, <i>J</i>=7,9 Гц), 115,66 (д, <i>J</i>=23,1 Гц), 109,55, 89,56, 82,06, 74,25, 56,15, 48,20, 21,11, 20,83, 18,16, 14,83.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -123,35.
254
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 559,1892; выявлено 559,1891
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30-8,16 (м, 2H), 7,41-7,30 (м, 2H), 7,01 (т, <i>J</i>=8,6 Гц, 2H), 6,94 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,89-6,79 (м, 2H), 6,81-6,69 (м, 2H), 5,81-5,64 (м, 2H), 5,32-5,18 (м, 1H), 5,10 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,53, -122,83.
255
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 553,2181; выявлено 553,2183.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,22 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,39 (д, <i>J</i>=7,6 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,15 (т, <i>J</i>=8,0 Гц, 2H), 6,93-6,80 (м, 6H), 5,75-5,70 (м, 2H), 5,69 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 5,43-5,36 (м, 1H), 4,68 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (д, <i>J</i>=6,0 Гц, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,11, 170,21, 162,92, 160,25, 157,93, 156,67, 145,64, 143,96, 142,63, 129,26, 129,09, 127,86, 125,54, 120,84, 115,66, 110,20, 109,49, 89,59, 74,92, 73,12, 56,14, 55,47, 48,21, 20,84, 18,27, 15,04.
256
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 571,2086; выявлено 571,2095.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,29 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 8,22 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,37-7,31 (м, 1H), 7,16 (т, <i>J</i>=7,9 Гц, 2H), 6,92 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,86 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 6,80 (д, <i>J</i>=8,1 Гц, 2H), 6,59 (ддд, <i>J</i>=10,5, 9,5, 2,2 Гц, 2H), 5,75-5,71 (м, 2H), 5,61 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 5,40-5,32 (м, 1H), 4,69 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,35-1,28 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,06, 170,21, 163,39 (д, <i>J</i>=246,1 Гц), 162,93, 160,27, 157,85 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 157,69, 145,64, 143,99, 142,57, 129,31, 129,04 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 121,30 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 121,02, 115,62, 109,52, 107,37 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 98,67 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 89,58, 74,54, 72,98, 56,15, 55,78, 48,18, 20,83, 18,26, 15,11.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,31 (с, 1F).
257
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 551,2388; выявлено 551,2394
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,27 (д, <i>J</i>=7,6 Гц, 2H), 7,10 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 2H), 6,97-6,91 (м, 3H), 6,80-6,68 (м, 2H), 5,72 (д, <i>J</i>=2,5 Гц, 2H), 5,30-5,21 (м, 1H), 5,13 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 1,37 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,3 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,19, 170,16, 162,94, 160,26, 155,85, 145,64, 143,96, 142,55, 137,69, 134,70, 130,26, 129,72, 129,11, 126,90, 115,86, 109,53, 89,52, 81,30, 74,34, 56,13, 48,16, 21,08, 20,80, 20,38, 18,19, 15,01.
258
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 553,2181; выявлено 553,2187.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,23 (т, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,20-7,14 (м, 2H), 6,99 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 6,95-6,91 (м, 2H), 6,90-6,78 (м, 4H), 5,75-5,70 (м, 2H), 5,26 (дт, <i>J</i>=11,4, 5,7 Гц, 1H), 5,19 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,76 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,39 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,24, 170,22, 162,97, 160,27, 159,78, 157,98, 145,67, 144,00, 142,50, 139,30, 129,54, 129,33, 121,19, 119,35, 115,99, 113,51, 112,48, 109,54, 89,56, 81,17, 74,33, 56,15, 55,20, 48,16, 20,84, 18,17, 14,96.
259
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 555,2137; выявлено 555,2146.
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,25 (т, <i>J</i>=7,0 Гц, 2H), 7,38 (дд, <i>J</i>=8,5, 5,9 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м, 2H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,92-6,79 (м, 3H), 6,77-6,71 (м, 2H), 5,76-5,68 (м, 2H), 5,39 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 5,26-5,15 (м, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,51 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,23 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,31, 170,23, 162,98, 162,17 (д, <i>J</i>=246,4 Гц), 160,29, 157,73, 145,65, 144,04, 142,39, 137,90 (д, <i>J</i>=7,9 Гц), 131,54 (д, <i>J</i>=3,0 Гц), 129,41, 128,68 (д, <i>J</i>=8,5 Гц), 121,29, 117,15 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 115,75, 113,22 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 109,57, 89,56, 77,76, 73,35, 56,16, 48,11, 20,84, 19,29 (д, <i>J</i>=1,1 Гц), 18,03, 14,86.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -114,90.
260
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 575,1591; выявлено 575,1596.
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,24 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,49 (дд, <i>J</i>=8,8, 6,1 Гц, 1H), 7,24-7,15 (м, 2H), 7,14-7,09 (м, 1H), 6,97-6,87 (м, 3H), 6,82-6,76 (м, 2H), 5,76-5,70 (м, 2H), 5,63 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 5,41-5,31 (м, 1H), 4,70 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,41 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,31 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,96, 170,22, 162,94, 162,06 (д, <i>J</i>=251,0 Гц), 160,29, 157,12, 145,64, 144,03, 142,45, 133,97 (д, <i>J</i>=10,2 Гц), 131,24 (д, <i>J</i>=3,5 Гц), 130,03 (д, <i>J</i>=8,9 Гц), 129,52, 121,51, 116,69 (д, <i>J</i>=24,7 Гц), 115,56, 114,80 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 109,57, 89,55, 76,67, 72,95, 56,16, 48,13, 20,84, 18,16, 15,62.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,30.
261
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 555,2137; выявлено 555,2145.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,29 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,25 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,31 (т, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,22-7,15 (м, 2H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,87 (ддд, <i>J</i>=17,3, 7,4, 4,4 Гц, 5H), 5,76-5,70 (м, 2H), 5,50 (д, <i>J</i>=5,6 Гц, 1H), 5,38 (к, <i>J</i>=6,2 Гц, 1H), 4,68 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,01, 170,23, 162,91, 160,27, 160,25 (д, <i>J</i>=245,8 Гц), 157,41, 145,65, 143,99, 142,56, 140,44 (д, <i>J</i>=8,0 Гц), 129,41, 128,26 (д, <i>J</i>=4,2 Гц), 125,32 (д, <i>J</i>=3,0 Гц), 121,39 (д, <i>J</i>=13,3 Гц), 121,29, 115,67 (д, <i>J</i>=21,6 Гц), 115,61, 109,52, 89,57, 74,35, 73,10, 56,15, 48,14, 21,05 (д, <i>J</i>=1,3 Гц), 20,84, 18,20, 15,84.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,14.
262
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 573,2231; выявлено 573,2238.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (д, <i>J</i>=8,5 Гц, 1H), 8,27 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,89 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 1H), 7,79 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 7,63 (дд, <i>J</i>=11,1, 4,1 Гц, 2H), 7,53 (т, <i>J</i>=7,1 Гц, 1H), 7,45-7,38 (м, 1H), 7,15-7,08 (м, 2H), 6,93 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,84 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 6,82-6,77 (м, 2H), 6,12 (д, <i>J</i>=4,1 Гц, 1H), 5,75-5,69 (м, 2H), 5,49-5,41 (м, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,42 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,73, 170,24, 163,00, 160,30, 158,04, 145,66, 144,05, 142,46, 133,73, 133,05, 130,59, 129,36, 128,98, 128,64, 126,82, 125,84, 125,46, 124,71, 122,94, 121,09, 115,69, 109,56, 89,59, 77,50, 73,92, 56,16, 48,11, 20,85, 17,93, 14,33.
263
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 573,2231; выявлено 573,2236.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,23 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,86 (с, 1H), 7,80 (дд, <i>J</i>=8,5, 6,2 Гц, 3H), 7,54 (дд, <i>J</i>=8,5, 1,6 Гц, 1H), 7,49-7,44 (м, 2H), 7,18-7,12 (м, 2H), 6,92 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,86 (дд, <i>J</i>=10,9, 4,3 Гц, 3H), 5,74-5,69 (м, 2H), 5,42-5,34 (м, 2H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,43 (д, <i>J</i>=6,2 Гц, 3H), 1,23 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,27, 170,22, 162,96, 160,27, 157,99, 145,66, 144,01, 142,48, 135,18, 133,17, 133,10, 129,36, 128,44, 127,94, 127,72, 126,29, 126,17, 124,38, 121,24, 116,08, 109,54, 89,57, 81,46, 74,38, 56,16, 48,15, 20,85, 18,16, 14,98.
264
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 567,2137; выявлено 567,2148.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 8,27 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,35 (т, <i>J</i>=7,6 Гц, 1H), 7,19-7,13 (м, 2H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,87 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 6,84-6,78 (м, 2H), 6,63-6,55 (м, 2H), 6,09 (ДДТ, <i>J</i>=17,2, 10,4, 5,1 Гц, 1H), 5,65 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 5,47 (ддд, <i>J</i>=17,3, 3,0, 1,5 Гц, 1H), 5,42-5,32 (м, 2H), 4,72-4,63 (м, 1H), 4,61 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 2H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,35-1,29 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,94, 168,86, 163,21 (д, <i>J</i>=246,3 Гц), 162,34, 159,44, 157,65, 156,74 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 146,62, 141,58, 137,49, 132,40, 129,31, 129,21 (д, <i>J</i>=10,2 Гц), 121,48 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 121,03, 117,97, 115,64, 109,71, 107,60 (д, <i>J</i>=21,4 Гц), 99,80 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 74,56, 73,01, 69,22, 56,26, 47,97, 20,73, 18,50, 15,24.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,31.
265
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 555,2137; выявлено 555,2143.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50 (д, <i>J</i>=5,8 Гц, 1H), 8,28 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 7,33 (дд, <i>J</i>=8,3, 6,9 Гц, 1H), 7,17 (дд, <i>J</i>=8,5, 7,5 Гц, 2H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,87 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 6,81 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 2H), 6,62-6,53 (м, 2H), 5,61 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 5,43-5,35 (м, 1H), 4,68 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,09 (тт, <i>J</i>=8,1, 4,1 Гц, 2H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,49 (т, <i>J</i>=7,0 Гц, 3H), 1,32 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 6H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,56.
266
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>ClFN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 589,1747; выявлено 589,1749.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 1H), 8,28 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,38 (дд, <i>J</i>=9,2, 6,7 Гц, 1H), 7,12 (д, <i>J</i>=1,7 Гц, 1H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,81-6,76 (м, 1H), 6,61 (ддд, <i>J</i>=10,8, 5,5, 2,3 Гц, 2H), 6,55 (д, <i>J</i>=8,4 Гц, 1H), 5,63 (д, <i>J</i>=4,4 Гц, 1H), 5,42-5,35 (м, 1H), 4,72-4,64 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,19 (с, 3H), 1,35 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,95, 168,85, 163,47 (д, <i>J</i>=246,5 Гц), 159,42, 162,34, 157,82 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 150,89, 146,60, 141,58, 137,48, 131,22, 130,67, 129,17 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 127,84, 122,93, 120,74 (д, <i>J</i>=3,4 Гц), 114,38, 109,67, 107,46 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 98,64 (д, <i>J</i>=25,9 Гц), 75,32, 73,02, 56,25, 55,78, 47,97, 20,71, 20,20, 18,44, 14,99.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,97 (д, <i>J</i>=2,0 Гц).
267
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 569,1930; выявлено 569,1951.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,41 (дд, <i>J</i>=9,4, 6,2 Гц, 1H), 7,17 (дд, <i>J</i>=8,5, 7,5 Гц, 2H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,90 (тт, <i>J</i>=7,5, 3,9 Гц, 3H), 6,78 (д, <i>J</i>=8,0 Гц, 2H), 5,43 (д, <i>J</i>=3,9 Гц, 1H), 5,23 (кд, <i>J</i>=6,5, 4,0 Гц, 1H), 4,65 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,44 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,32 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 169,16, 168,84, 162,39, 162,31 (д, <i>J</i>=248,8 Гц), 159,45, 157,63, 148,71 (д, <i>J</i>=10,9 Гц), 146,58, 141,52, 137,52, 129,46, 129,05 (д, <i>J</i>=9,4 Гц), 125,46 (д, <i>J</i>=3,6 Гц), 121,41, 115,63, 113,49 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 110,65 (д, <i>J</i>=24,6 Гц), 109,74, 75,35, 72,75, 56,26, 47,94, 21,01, 20,72, 18,26, 13,95.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,42.
268
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>34</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 569,2294; выявлено 569,2289.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 8,28 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, <i>J</i>=8,3, 6,8 Гц, 1H), 7,20-7,13 (м, 2H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,87 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 6,83-6,79 (м, 2H), 6,62-6,53 (м, 2H), 5,62 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 5,41-5,33 (м, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,98 (т, <i>J</i>=6,4 Гц, 2H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,95-1,85 (м, 2H), 1,32 (т, <i>J</i>=7,0 Гц, 6H), 1,10 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,95, 168,86, 163,31 (д, <i>J</i>=246,0 Гц), 162,33, 159,43, 157,73, 157,24 (д, <i>J</i>=9,8 Гц), 146,62, 141,59, 137,48, 129,30, 129,00 (д, <i>J</i>=10,2 Гц), 121,22 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 120,97, 115,59, 109,69, 107,15 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 99,21 (д, <i>J</i>=25,7 Гц), 74,62, 73,06, 69,99, 56,25, 47,96, 22,49, 20,72, 18,51, 15,18, 10,68.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,49.
269
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 537,2231; выявлено 537,2220.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,52 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 8,26 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,24 (с, 1H), 7,18-7,12 (м, 2H), 6,97 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,84 (дд, <i>J</i>=14,9, 7,6 Гц, 3H), 6,70 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 2H), 5,63 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 5,40-5,33 (м, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,32 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,30 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,02, 168,85, 162,32, 159,41, 157,97, 156,57, 146,60, 141,65, 139,16, 137,46, 129,23, 127,70, 122,40, 121,51, 120,73, 115,65, 111,09, 109,64, 74,86, 73,22, 56,24, 55,40, 48,01, 21,56, 20,73, 18,47, 14,97.
270
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 541,1981; выявлено 541,1987.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50 (д, <i>J</i>=5,6 Гц, 1H), 8,26 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,34 (дд, <i>J</i>=8,4, 6,8 Гц, 1H), 7,20-7,13 (м, 2H), 6,97 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,87 (т, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 6,83-6,78 (м, 2H), 6,63-6,55 (м, 2H), 5,61 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 5,39-5,31 (м, 1H), 4,68 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 6H), 2,39 (с, 3H), 1,34-1,28 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,95, 168,85, 163,38 (д, <i>J</i>=246,3 Гц), 162,34, 159,44, 157,84 (д, <i>J</i>=9,8 Гц), 157,69, 146,61, 141,57, 137,49, 129,31, 129,05 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 121,27 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 121,02, 115,63, 109,70, 107,36 (д, <i>J</i>=21,4 Гц), 98,66 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 74,52, 73,01, 56,25, 55,77, 47,97, 20,72, 18,45, 15,10.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,28.
271
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 555,2137; выявлено 555,2136.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 8,27 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,36-7,31 (м, 1H), 7,00-6,93 (м, 3H), 6,70 (т, <i>J</i>=5,7 Гц, 2H), 6,62-6,55 (м, 2H), 5,56 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 5,37-5,30 (м, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,33-1,28 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,97, 168,85, 163,34 (д, <i>J</i>=246,0 Гц), 162,33, 159,44, 157,85 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 155,58, 146,61, 141,59, 137,49, 130,22, 129,76, 129,07 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 121,46 (д, <i>J</i>=3,0 Гц), 115,48, 109,68, 107,33 (д, <i>J</i>=21,4 Гц), 98,63 (д, <i>J</i>=25,9 Гц), 74,66, 73,04, 56,25, 55,75, 47,96, 20,72, 20,42, 18,46, 15,11.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,44.
272
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>34</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 581,2294; выявлено 581,2296.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50 (д, <i>J</i>=5,6 Гц, 1H), 8,28 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,34 (дд, <i>J</i>=9,2, 6,7 Гц, 1H), 7,17 (дд, <i>J</i>=8,5, 7,5 Гц, 2H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,81 (м, 3H), 6,59-6,53 (м, 2H), 5,66 (д, <i>J</i>=4,6 Гц, 1H), 5,44-5,37 (м, 1H), 4,68 (к, <i>J</i>=7,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,88 (д, <i>J</i>=7,0 Гц, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,36-1,26 (м, 7H), 0,71-0,64 (м, 2H), 0,40 (к, <i>J</i>=4,7 Гц, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,93, 168,85, 163,27 (д, <i>J</i>=246,3 Гц), 162,33, 159,44, 157,71, 157,13 (д, <i>J</i>=9,9 Гц), 146,62, 141,60, 137,49, 129,29, 129,13 (д, <i>J</i>=10,2 Гц), 121,35 (д, <i>J</i>=3,1 Гц), 120,95, 115,61, 109,69, 107,23 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 99,37 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 74,52, 73,11, 72,95, 56,25, 47,98, 20,72, 18,55, 15,31, 10,08, 3,26, 3,12.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,49.
273
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>30</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 591,1949; выявлено 591,1943.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,46 (д, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 8,29 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,38 (дд, <i>J</i>=8,6, 6,6 Гц, 1H), 7,21-7,14 (м, 2H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,88 (т, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 6,82-6,77 (м, 2H), 6,67 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,3 Гц, 1H), 6,59 (дд, <i>J</i>=10,2, 2,3 Гц, 1H), 6,23 (тт, <i>J</i>=54,8, 4,0 Гц, 1H), 5,60 (д, <i>J</i>=4,3 Гц, 1H), 5,40-5,32 (м, 1H), 4,66 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 4,31-4,17 (м, 2H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=3,8 Гц, 3H), 1,31 (д, <i>J</i>=4,4 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,96, 168,87, 163,12 (д, <i>J</i>=247,7 Гц), 162,36, 159,46, 157,56, 155,60 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 146,63, 141,54, 137,51, 129,58 (д, <i>J</i>=9,9 Гц), 129,39, 121,84 (д, <i>J</i>=3,5 Гц), 121,23, 115,62, 109,74, 108,83 (д, <i>J</i>=21,1 Гц), 99,64 (д, <i>J</i>=26,1 Гц), 74,60, 72,81, 68,12-66,92 (м), 56,27, 47,93, 20,71, 18,42, 14,85.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,59, -124,95 (д, <i>J</i>=296,7 Гц), -125,92 (д, <i>J</i>=296,7 Гц).
274
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 551,2388; выявлено 551,2384.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,52 (д, <i>J</i>=4,2 Гц, 1H), 8,27 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,24 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 6,96 (дд, <i>J</i>=10,9, 7,0 Гц, 3H), 6,75-6,66 (м, 4H), 5,58 (д, <i>J</i>=4,5 Гц, 1H), 5,41-5,31 (м, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,87 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 1,34-1,27 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,04, 168,87, 162,32, 159,42, 156,59, 155,86, 146,60, 141,66, 139,07, 137,47, 129,89, 129,69, 127,72, 122,60, 121,50, 115,50, 111,07, 109,64, 74,99, 73,26, 56,24, 55,38, 48,02, 21,56, 20,72, 20,41, 18,48, 14,97.
275
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>34</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 603,2137; выявлено 603,2133.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,49 (д, <i>J</i>=6,7 Гц, 1H), 8,27 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,48 (дд, <i>J</i>=8,7, 6,5 Гц, 1H), 7,44-7,38 (м, 2H), 7,24-7,15 (м, 3H), 7,12-7,06 (м, 2H), 6,98 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,84 (м, 3H), 6,71 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,48 (дд, <i>J</i>=10,1, 2,5 Гц, 1H), 5,72 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 5,52-5,44 (м, 1H), 4,71 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,40 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,73.
276
масса/заряд при ESIMS 336 ([M+H]<sup>+</sup>)
277
масса/заряд при ESIMS 254 ([M-OCH<sub>2</sub>cPr]<sup>+</sup>)
278
масса/заряд при ESIMS 356 ([M+H]<sup>+</sup>)
279
масса/заряд при ESIMS 340 ([M+H]<sup>+</sup>)
280
масса/заряд при ESIMS 312 ([M+H]<sup>+</sup>)
281
масса/заряд при ESIMS 312 ([M+H]<sup>+</sup>)
282
масса/заряд при ESIMS 458 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31 (дд, <i>J</i>=8,5, 6,7 Гц, 1H), 6,69 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,60 (дд, <i>J</i>=10,8, 2,4 Гц, 1H), 5,85 (тт, <i>J</i>=55,4, 4,1 Гц, 1H), 5,22-5,12 (м, 1H), 5,01 (д, <i>J</i>=8,2 Гц, 1H), 4,84 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,25 (т, <i>J</i>=7,5 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,64-3,50 (м, 2H), 1,44 (с, 9H), 1,24-1,17 (м, 6H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,01 (дд, <i>J</i>=16,7, 7,9 Гц), -124,47-125,21 (м), -125,21-125,96 (м).
283
масса/заряд при ESIMS 448 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,34 (дд, <i>J</i>=8,3, 7,0 Гц, 1H), 6,66 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,3 Гц, 1H), 6,57 (дд, <i>J</i>=10,9, 2,3 Гц, 1H), 5,14 (к, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 5,04 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 4,78 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 4,29-4,17 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,18 (кд, <i>J</i>=10,3, 6,8 Гц, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,24 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,18 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,06-0,95 (м, 1H), 0,54-0,41 (м, 2H), 0,12 (дкд, <i>J</i>=14,0, 9,3, 4,7 Гц, 2H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,12 (с).
284
масса/заряд при ESIMS 478 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,26-7,21 (м, 1H), 6,65 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,60 (дд, <i>J</i>=10,8, 2,4 Гц, 1H), 6,23 (д, <i>J</i>=4,2 Гц, 1H), 5,36-5,28 (м, 1H), 5,05 (д, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 4,33-4,20 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,29 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,24 (с, 9H), 1,19 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,22 (с).
285
масса/заряд при ESIMS 462 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31-7,27 (м, 1H), 6,66 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,59 (дд, <i>J</i>=10,8, 2,4 Гц, 1H), 6,26 (д, <i>J</i>=4,2 Гц, 1H), 5,37-5,27 (м, 1H), 5,04 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 4,35-4,21 (м, 1H), 3,83 (с, 3H), 1,68 (ддд, <i>J</i>=15,2, 7,9, 4,6 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,08-0,84 (м, 4H).
286
масса/заряд при ESIMS 434 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,41-7,35 (м, 1H), 6,67 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,60 (дд, <i>J</i>=10,9, 2,4 Гц, 1H), 5,20-5,12 (м, 1H), 5,02 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 1H), 4,79 (д, <i>J</i>=5,7 Гц, 1H), 4,31-4,19 (м, 1H), 3,83 (с, 3H), 3,19 (ддд, <i>J</i>=8,8, 6,1, 3,0 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,27-1,19 (м, 3H), 1,14 (дд, <i>J</i>=12,7, 6,1 Гц, 3H), 0,69-0,62 (м, 1H), 0,56-0,42 (м, 2H), 0,36 (дт, <i>J</i>=13,0, 5,6 Гц, 1H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,92 (с).
287
масса/заряд при ESIMS 434 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,36 (дд, <i>J</i>=8,3, 7,0 Гц, 1H), 6,67 (тд, <i>J</i>=8,4, 2,3 Гц, 1H), 6,59 (дд, <i>J</i>=10,9, 2,3 Гц, 1H), 5,13 (дт, <i>J</i>=12,8, 6,4 Гц, 1H), 5,03 (д, <i>J</i>=5,6 Гц, 1H), 4,84 (д, <i>J</i>=5,0 Гц, 1H), 4,30-4,19 (м, 1H), 3,83 (с, 3H), 3,24 (ддд, <i>J</i>=8,9, 6,0, 2,8 Гц, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,21 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,16 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 0,67-0,60 (м, 1H), 0,57-0,50 (м, 1H), 0,47-0,34 (м, 2H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,09 (с).
288
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 487,1687; выявлено 487,1690.
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,43 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,31 (дд, <i>J</i>=8,5, 6,8 Гц, 1H), 6,87 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,66 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,59 (дд, <i>J</i>=10,8, 2,4 Гц, 1H), 5,83 (тт, <i>J</i>=55,5, 4,1 Гц, 1H), 5,26-5,20 (м, 1H), 4,86 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,62-3,50 (м, 2H), 1,40 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,24, 168,67, 163,50 (д, <i>J</i>=246,6 Гц), 158,42 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 155,40, 148,76, 140,49, 130,41, 128,90 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 120,72 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 114,27 (т, <i>J</i>=241,2 Гц), 109,48, 107,23 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 98,76 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 77,76, 73,01, 68,71 (т, <i>J</i>=28,1 Гц), 56,09, 55,68, 48,00, 18,04, 14,82.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,96 (дт, <i>J</i>=10,7, 7,5 Гц), -124,47-125,22 (м), -125,22-125,96 (м).
289
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 477,2032; выявлено 477,2028.
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,15 (с, 1H), 8,45 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,34 (дд, <i>J</i>=8,4, 6,9 Гц, 1H), 6,87 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,64 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,56 (дд, <i>J</i>=10,9, 2,4 Гц, 1H), 5,24-5,18 (м, 1H), 4,80 (д, <i>J</i>=5,3 Гц, 1H), 4,65 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,21 (дд, <i>J</i>=10,3, 6,7 Гц, 1H), 3,15 (дд, <i>J</i>=10,2, 6,9 Гц, 1H), 1,36 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,03-0,95 (м, 1H), 0,51-0,40 (м, 2H), 0,16-0,05 (м, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,35, 168,62, 163,17 (д, <i>J</i>=245,6 Гц), 158,46 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 155,36, 148,73, 140,44, 130,50, 129,05 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 122,41 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 109,41, 106,95 (д, <i>J</i>=21,1 Гц), 98,51 (д, <i>J</i>=25,7 Гц), 75,99, 73,94, 73,55, 56,07, 55,61, 47,98, 18,09, 15,34, 10,63, 3,12, 2,72.
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,03 (дт, <i>J</i>=10,8, 7,6 Гц).
290
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 507,2137; выявлено 507,2130.
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,13 (с, 1H), 8,44 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,24 (дд, <i>J</i>=8,7, 6,6 Гц, 1H), 6,88 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,62-6,55 (м, 2H), 6,25 (д, <i>J</i>=4,1 Гц, 1H), 5,37 (кд, <i>J</i>=6,5, 4,2 Гц, 1H), 4,68 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 1,46 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,23 (с, 9H), 1,21 (д, <i>J</i>=6,6 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 176,88, 171,22, 168,67, 163,44 (д, <i>J</i>=246,4 Гц), 157,80 (д, <i>J</i>=9,9 Гц), 155,39, 148,77, 140,48, 130,43, 128,41 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 120,70 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 109,48, 106,95 (д, <i>J</i>=21,4 Гц), 98,89 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 72,17, 70,06, 56,09, 55,79, 47,93, 38,91, 27,11, 18,17, 14,83.
291
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 491,1824; выявлено 491,1820
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,13 (с, 1H), 8,44 (д, <i>J</i>=7,8 Гц, 1H), 8,00 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,24 (м, 1H), 6,88 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,59 (т, <i>J</i>=8,0 Гц, 2H), 6,28 (д, <i>J</i>=4,2 Гц, 1H), 5,42-5,34 (м, 1H), 4,69 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,68 (ддд, <i>J</i>=12,7, 8,2, 4,7 Гц, 1H), 1,46 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,20 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,06-0,95 (м, 2H), 0,95-0,83 (м, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 173,42, 171,27, 168,70, 163,47 (д, <i>J</i>=246,5 Гц), 157,82 (д, <i>J</i>=9,9 Гц), 155,41, 148,80, 140,46, 130,49, 128,77 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 120,61 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 109,49, 106,96 (д, <i>J</i>=21,4 Гц), 98,88 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 72,02, 70,17, 56,07, 55,79, 47,97, 18,11, 14,91, 12,97, 8,58.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,11 (с).
292
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 463,1875; выявлено 463,1873
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,15 (с, 1H), 8,43 (д, <i>J</i>=7,7 Гц, 1H), 7,98 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,39 (дд, <i>J</i>=8,3, 7,0 Гц, 1H), 6,86 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,66-6,57 (м, 2H), 5,24-5,15 (м, 1H), 4,82 (д, <i>J</i>=5,6 Гц, 1H), 4,70-4,61 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,20 (ддд, <i>J</i>=9,1, 6,1, 3,0 Гц, 1H), 1,39 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 0,70-0,63 (м, 1H), 0,56-0,42 (м, 2H), 0,39-0,32 (м, 1H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,59, 168,55, 163,26 (д, <i>J</i>=245,8 Гц), 158,24 (д, <i>J</i>=9,6 Гц), 155,35, 148,75, 140,38, 130,58, 129,23 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 122,42 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 109,40, 106,86 (д, <i>J</i>=21,1 Гц), 98,86 (д, <i>J</i>=25,7 Гц), 77,62, 73,37, 56,04, 55,67, 52,37, 47,96, 18,40, 16,14, 6,27, 5,48.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,84 (с).
293
масса/заряд при ESIMS 485 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,15 (с, 1H), 8,45 (д, <i>J</i>=7,9 Гц, 1H), 7,99 (д, <i>J</i>=5,1 Гц, 1H), 7,36 (дд, <i>J</i>=8,3, 7,0 Гц, 1H), 6,87 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 6,65 (тд, <i>J</i>=8,4, 2,4 Гц, 1H), 6,59 (дд, <i>J</i>=10,9, 2,3 Гц, 1H), 5,23-5,15 (м, 1H), 4,86 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,24 (дк, <i>J</i>=9,0, 3,0 Гц, 1H), 1,40 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 0,66-0,58 (м, 1H), 0,56-0,49 (м, 1H), 0,46-0,31 (м, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,26, 168,61, 163,26 (д, <i>J</i>=245,7 Гц), 158,24 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 155,39, 148,78, 140,40, 130,54, 129,24 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 122,32 (д, <i>J</i>=3,3 Гц), 109,44, 106,91 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 98,67 (д, <i>J</i>=25,7 Гц), 73,08, 56,06, 55,66, 52,43, 48,00, 18,19, 14,83, 6,10, 5,70.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,01 (с).
294
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 529,1792; выявлено 529,1788.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,48 (д, <i>J</i>=6,8 Гц, 1H), 8,32 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,32 (дд, <i>J</i>=8,5, 6,8 Гц, 1H), 7,00 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,66 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,59 (дд, <i>J</i>=10,8, 2,4 Гц, 1H), 5,83 (тт, <i>J</i>=55,5, 4,2 Гц, 1H), 5,24-5,16 (м, 1H), 4,85 (д, <i>J</i>=4,7 Гц, 1H), 4,67 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,57 (тд, <i>J</i>=13,8, 4,2 Гц, 2H), 2,39 (с, 3H), 1,34 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,21 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,74, 168,86, 163,48 (д, <i>J</i>=246,5 Гц), 162,35, 159,49, 158,38 (д, <i>J</i>=9,8 Гц), 146,63, 141,53, 137,54, 128,91 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 120,94 (д, <i>J</i>=3,0 Гц), 114,30 (т, <i>J</i>=241,1 Гц), 109,77, 107,18 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 98,73 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 77,81, 72,84, 68,83 (т, <i>J</i>=28,1 Гц), 56,28, 55,65, 47,99, 20,71, 18,34, 14,74.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,16 (с), -124,83 (д, <i>J</i>=293,2 Гц), -125,66 (д, <i>J</i>=293,2 Гц).
295
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 519,2137; выявлено 519,2131.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50 (д, <i>J</i>=6,2 Гц, 1H), 8,32 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,35 (дд, <i>J</i>=8,3, 7,1 Гц, 1H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,64 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,3 Гц, 1H), 6,57 (дд, <i>J</i>=10,9, 2,3 Гц, 1H), 5,18 (к, <i>J</i>=6,3 Гц, 1H), 4,79 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 4,65 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,22 (дд, <i>J</i>=10,2, 6,7 Гц, 1H), 3,15 (дд, <i>J</i>=10,2, 6,9 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,25 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 1,04-0,95 (м, 1H), 0,52-0,40 (м, 2H), 0,11 (дтт <i>J</i>=14,2, 9,5, 4,8 Гц, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,89, 168,88, 163,16 (д, <i>J</i>=245,6 Гц), 162,30, 159,45, 158,48 (д, <i>J</i>=9,7 Гц), 146,62, 141,64, 137,49, 129,07 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 122,60 (д, <i>J</i>=3,5 Гц), 109,70, 106,93 (д, <i>J</i>=21,1 Гц), 98,49 (д, <i>J</i>=25,7 Гц), 76,03, 73,93, 73,37, 56,26, 55,59, 47,97, 20,72, 18,42, 15,38, 10,64, 3,09, 2,70.
296
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>34</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 549,2243; выявлено 549,2239
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,51 (д, <i>J</i>=6,7 Гц, 1H), 8,33 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,26-7,22 (м, 1H), 7,01 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,62-6,56 (м, 2H), 6,24 (д, <i>J</i>=4,1 Гц, 1H), 5,39-5,31 (м, 1H), 4,68 (к, <i>J</i>=7,2 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,41 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,23 (с, 9H), 1,19 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 176,86, 171,78, 168,86, 163,44 (д, <i>J</i>=246,4 Гц), 162,35, 159,48, 157,82 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 146,64, 141,55, 137,54, 128,46 (д, <i>J</i>=10,2 Гц), 120,81 (д, <i>J</i>=2,9 Гц), 109,76, 106,94 (д, <i>J</i>=21,4 Гц), 98,87 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 71,93, 70,12, 56,28, 55,77, 47,92, 38,90, 27,12, 20,72, 18,53, 14,86.
297
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 533,1930; выявлено 533,1923.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 8,33 (д, <i>J</i>=5,2 Гц, 1H), 7,29 (д, <i>J</i>=7,4 Гц, 1H), 7,01 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,60 (т, <i>J</i>=9,5 Гц, 2H), 6,27 (д, <i>J</i>=4,2 Гц, 1H), 5,39-5,31 (м, 1H), 4,70 (к, <i>J</i>=7,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,67 (ддд, <i>J</i>=12,7, 8,1, 4,5 Гц, 1H), 1,40 (д, <i>J</i>=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 1,04-0,95 (м, 2H), 0,89 (д, <i>J</i>=2,7 Гц, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 173,42, 171,83, 168,85, 163,45 (д, <i>J</i>=246,3 Гц), 162,36, 159,48, 157,82 (д, <i>J</i>=9,8 Гц), 146,64, 141,55, 137,53, 128,82 (д, <i>J</i>=10,1 Гц), 120,67 (д, <i>J</i>=3,2 Гц), 109,77, 106,95 (д, <i>J</i>=21,4 Гц), 98,84 (д, <i>J</i>=25,9 Гц), 71,79, 70,18, 56,28, 55,78, 47,95, 20,72, 18,50, 14,95, 12,99, 8,57, 8,55.
298
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 505,1981; выявлено 505,1972
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,48 (с, 1H), 8,32 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 7,39 (дд, <i>J</i>=8,3, 7,0 Гц, 1H), 6,99 (д, <i>J</i>=5,5 Гц, 1H), 6,65 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,3 Гц, 1H), 6,59 (дд, <i>J</i>=10,9, 2,4 Гц, 1H), 5,17 (к, <i>J</i>=6,4 Гц, 1H), 4,82 (д, <i>J</i>=5,9 Гц, 1H), 4,71-4,62 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,18 (дк, <i>J</i>=9,1, 3,0 Гц, 1H), 2,39 (с, 3H), 1,35 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 1,14 (д, <i>J</i>=6,5 Гц, 3H), 0,69-0,62 (м, 1H), 0,56-0,47 (м, 1H), 0,47-0,40 (м, 1H), 0,35 (дт, <i>J</i>=11,1, 5,8 Гц, 1H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,14, 168,87, 164,47, 164,18 (д, <i>J</i>=228,4 Гц), 162,25, 162,03, 159,43, 158,30 (д, <i>J</i>=9,8 Гц), 146,62, 141,70, 137,48, 129,32 (д, <i>J</i>=9,8 Гц), 122,50 (д, <i>J</i>=3,5 Гц), 109,68, 106,88 (д, <i>J</i>=21,3 Гц), 98,83 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 77,57, 73,17, 56,25, 55,66, 52,30, 47,98, 20,72, 18,72, 16,09, 6,26, 5,47.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,93 (с).
299
HRMS-ESI (<i>масса/заряд</i>) ([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 505,1981; выявлено 505,1982
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,51 (д, <i>J</i>=6,2 Гц, 1H), 8,33 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 7,36 (дд, <i>J</i>=8,3, 7,0 Гц, 1H), 7,00 (д, <i>J</i>=5,4 Гц, 1H), 6,65 (тд, <i>J</i>=8,3, 2,4 Гц, 1H), 6,59 (дд, <i>J</i>=10,9, 2,3 Гц, 1H), 5,20-5,12 (м, 1H), 4,86 (д, <i>J</i>=4,8 Гц, 1H), 4,72-4,63 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,25 (ддд, <i>J</i>=9,0, 6,0, 2,9 Гц, 1H), 2,40 (с, 3H), 1,33 (д, <i>J</i>=7,1 Гц, 3H), 1,16 (д, <i>J</i>=6,4 Гц, 3H), 0,66-0,59 (м, 1H), 0,54 (ддд, <i>J</i>=14,0, 6,6, 4,2 Гц, 1H), 0,39 (дтд, <i>J</i>=14,4, 10,1, 4,3 Гц, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,83, 168,88, 163,24 (д, <i>J</i>=245,4 Гц), 162,29, 159,47, 158,23 (д, <i>J</i>=9,5 Гц), 146,61, 141,61, 137,51, 129,22 (д, <i>J</i>=10,0 Гц), 122,44 (д, <i>J</i>=3,5 Гц), 109,72, 106,88 (д, <i>J</i>=21,2 Гц), 98,64 (д, <i>J</i>=25,8 Гц), 72,88, 56,27, 55,65, 52,44, 47,98, 20,73, 18,55, 14,83, 6,11, 5,74.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,15 (с).
*№ соед. - № соединения
Таблица 3. Рейтинговая шкала биологического тестирования
Таблица рейтинга для грибковых патогенов
% контроля
Рейтинг
> 80
A
≤ 80
B
Не тестировали
C
≤ 0
D
Таблица 4. Биологическая активность - Активность у злаков в большом масштабе при 100 м.д.
PUCCRT*
SEPTTR*
*№ соед.
1DP*
3DC*
1DP*
3DC*
113
A
B
A
A
114
A
A
A
A
115
D
A
D
B
116
D
D
D
B
117
A
A
A
A
118
A
A
A
A
119
A
A
B
A
120
A
B
A
B
121
A
B
B
A
122
A
A
A
A
123
A
B
B
B
124
A
A
A
A
125
B
D
B
B
126
B
D
D
B
127
A
A
A
A
128
A
B
D
B
129
B
B
A
B
130
C
C
C
C
131
B
B
D
B
132
A
B
B
D
133
B
D
D
D
134
A
A
A
B
135
A
D
A
A
136
D
B
B
D
137
A
A
A
A
138
A
A
B
B
139
C
C
C
C
140
B
A
D
B
141
C
C
C
C
142
A
A
B
B
143
C
C
C
C
144
A
B
A
B
145
A
B
A
A
146
A
A
A
A
147
A
B
A
A
148
A
B
B
A
149
A
A
A
A
150
A
A
A
B
151
A
A
A
B
152
A
A
A
A
153
C
C
C
C
154
A
A
A
A
162
A
A
A
A
163
A
A
A
A
164
A
A
A
A
165
A
A
A
A
166
A
A
A
A
167
A
A
A
A
168
A
A
A
A
169
A
B
A
A
172
A
A
A
A
173
A
A
A
A
175
A
A
A
B
176
A
A
A
A
177
B
D
A
A
178
A
B
A
A
288
A
A
B
A
289
A
A
A
A
290
A
A
A
A
291
B
B
D
A
*№ соед. - № соединения
*
Puccinia triticina
PUCCRT - Бурая ржавчина пшеницы ()
*
Zymoseptoria tritici
SEPTTR - Пятнистость листьев пшеницы ()
*
1DP - 1 сутки, протективное средство
*
3DC - 3 суток, лечебное средство
*
м.д. - миллионные доли
Таблица 5. Биологическая активность - Активность у злаков в малом масштабе при 121,5 г/Га
PUCCRT*
SEPTTR*
*№ соед.
1DP*
3DC*
1DP*
3DC*
182
A
A
A
A
183
A
A
A
A
184
A
A
A
A
185
A
A
A
A
186
D
D
B
B
187
A
A
A
A
188
A
A
A
A
189
A
B
B
D
190
A
B
B
D
191
A
A
D
B
192
A
A
A
B
193
A
A
B
D
194
A
B
B
D
195
A
B
A
A
196
A
B
A
A
197
A
B
A
D
198
A
B
A
D
199
A
B
A
A
200
A
B
A
A
201
A
A
A
A
202
A
B
A
A
203
A
B
A
A
204
A
A
B
A
205
A
A
A
A
206
A
B
A
A
207
A
B
A
A
208
A
B
A
A
209
A
B
A
A
210
B
B
B
B
211
D
B
D
B
212
B
A
D
B
213
A
A
D
B
214
A
B
A
A
215
B
B
B
B
216
A
B
A
A
217
A
B
A
A
218
D
D
A
B
219
A
A
A
A
220
A
A
B
A
221
A
B
A
B
222
A
A
A
A
223
A
B
A
A
224
A
A
B
B
225
A
A
B
A
226
A
A
B
B
227
A
A
B
A
228
A
A
B
A
229
D
A
D
B
230
A
A
D
A
231
D
A
D
A
232
A
A
D
A
233
A
A
A
A
234
A
B
A
A
235
A
A
A
A
236
A
A
A
A
237
A
A
A
A
238
A
A
A
A
239
A
B
A
A
240
A
B
A
A
241
A
A
A
A
242
A
A
A
A
243
A
B
A
A
244
A
B
A
A
245
A
B
A
A
246
A
A
A
A
247
A
A
A
A
248
A
A
A
A
249
A
A
A
A
250
A
A
A
A
251
A
A
A
A
252
A
A
A
A
253
A
A
A
A
254
A
A
A
A
255
A
A
A
A
256
A
A
A
A
257
A
A
A
A
258
A
A
A
A
259
A
A
A
A
260
A
A
A
A
261
A
A
A
A
262
A
A
A
A
263
A
A
A
A
264
A
D
A
A
265
A
A
A
A
266
A
B
A
A
267
B
D
A
B
268
A
A
A
A
269
A
A
A
A
270
A
A
A
A
271
A
D
A
A
272
A
A
A
A
273
A
A
A
A
274
A
B
A
A
275
A
A
A
B
294
B
B
A
A
295
A
B
A
A
296
A
D
A
A
297
D
D
D
B
298
B
A
B
D
299
A
B
A
A
*№ соед. - № соединения
*
Puccinia triticina
PUCCRT - Бурая ржавчина пшеницы ()
*
Zymoseptoria tritici
SEPTTR - Пятнистость листьев пшеницы ()
*
1DP - 1 сутки, протективное средство
*
3DC - 3 суток, лечебное средство
*
г/Га - грамм на гектар
Таблица 6. Биологическая активность - Контроль заболевания в большом масштабе при 25 м.д.
PHAKPA*
*№ соед.
1DP*
3DC*
182
A
B
183
B
B
184
B
B
185
B
D
186
D
D
187
A
B
188
A
B
202
A
B
203
C
C
204
A
B
205
B
B
206
C
C
207
B
B
220
A
B
225
A
B
228
A
D
230
B
B
233
A
B
235
B
B
236
A
D
237
B
B
238
B
B
241
A
D
242
A
B
250
A
B
255
A
D
256
A
D
259
A
D
260
A
B
261
A
D
262
A
D
264
B
B
265
B
D
266
B
D
267
B
B
268
B
B
269
A
B
270
B
D
271
B
B
272
B
D
273
B
D
274
B
D
275
B
D
294
B
B
295
A
B
296
B
B
297
B
B
298
A
B
299
A
B
*№ соед. - № соединения
*
Phakopsora pachyrhizi
PHAKPA - Ржавчина азиатской соли ()
*
1DP - 1 сутки, протективное средство
*
3DC - 3 суток, лечебное средство
Таблица 7. Биологическая активность - Контроль заболевания в большом масштабе при 1DP и 100 м.д.
*№ соед.
ALTESO*
CERCBE*
COLLLA*
LEPTNO*
PYRIOR*
RHYNSE*
VENTIN*
183
B
A
A
A
A
A
B
185
B
B
C
C
C
C
B
186
B
B
C
C
C
C
B
187
B
A
A
A
A
A
C
202
D
B
B
B
B
D
C
205
B
A
A
A
A
B
C
207
D
A
A
A
A
A
A
235
B
A
A
A
A
A
B
236
B
A
B
A
A
A
A
237
B
A
B
A
A
A
B
238
A
A
B
A
A
A
A
250
D
B
A
D
B
B
C
252
D
A
A
A
A
A
B
255
D
A
A
A
A
B
B
256
B
A
A
A
A
A
C
259
D
A
A
A
A
A
B
260
D
A
A
A
A
A
B
263
D
A
A
A
A
A
B
*№ соед. - № соединения
*
Alternaria solani)
ALTESO - Ранняя гниль томатов (
*
Cercospora beticola)
CERCBE - Пятнистость листьев сахарной свеклы (
*
Colletotricum lagenarium
COLLLA - Антракноз огурца ()
*
Leptosphaeria nodorum
LEPTNO - Септориоз колосковой чешуи пшеницы ()
*
Pyricularia oryzae
PYRIOR - Пирикуляриоз риса ()
*
Rhyncosporium secalis
RHYNSE - Ринхоспорозная пятнистость ячменя ()
*
Venturia inaequalis
VENTIN - Парша яблок ()
*
1DP - 1 сутки, протективное средство