Володушка козелецелистная: компонентный состав эфирного масла надземной части

© ЗЫКОВА И.Д., ЕФРЕМОВ А.А. - 2014 УДК 615.322 :547.913

ВОЛОДУШКА КОЗЕЛЕЦЕЛИСТНАЯ: КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ

Ирина Дементьевна Зыкова, Александр Алексеевич Ефремов

Резюме. Методом хромато-масс-спектрометрии проанализирован компонентный состав эфирного масла надземной части володушки козелецелистной (Bupleurum scorzoneraefolium), полученного методом исчерпывающей гидропародистилляции. В составе масла идентифицировано 44 компонента. Основными компонентами масла являются транс-Р-оцимен (12,8%), гермакрен Д (12,1%), лимонен (11,0 %) и р-мирцен (10,8%).

Ключевые слова: Bupleurum scorzoneraefolium, володушка козелецелистная, эфирное масло, компонентный состав, хромато-масс-спектрометрия.

BUPLEURUM SCORZONERAEFOLIUM: THE COMPONENT COMPOSITION OF ESSENTIAL OIL FROM ABOVE-GROUND PART

I.D. Zykova, А.А. Yefremov

Summary. By means of the method GC-MS was investigated the component composition of essential oil from aboveground part of Bupleurum scorzoneraefolium, cultivated in the vicinity of Krasnoyarsk. 44 components of the essential oil were identified. The main components were trans-P-ocimene (12,8%), germacrene D (12,1%), limonene (11,0%) and в-myrcene (10,8%).

Key words: Bupleurum scorzoneraefolium, essential oil, component composition, method GC-MS.

Володушка козелецелистная (Bupleurum scorzoneraefolium L.), получившая в народной медицине название волчьего дуба, - многолетнее полукарпическое травянистое растение семейства Зонтичных высотой до 70 см. Вид распространен на Алтае, в Туве, а также в степных районах Красноярского края, в Прибайкалье и Зауралье, реже в Приморье и Приамурье. Отдельные фрагменты ареала отмечены в Монголии и Китае [1].

Растение содержит аскорбиновую кислоту, каротин, флавоновые гликозиды и сапонины, дубильные вещества и эфирные масла [3], часто применяется в сложных рецептах в традиционной медицине стран Азии в качестве тонизирующего и общеукрепляющего средства. Корни володушки козелецелистной в китайской и корейской медицине используют при импотенции, а также как мочегонное и противовоспалительное средство [8]. Работами сибирских ученых выявлено желчегонное и сокогонное действие надземных частей B.scorzonerifolium на желудок, поджелудочную железу и печень [4].

Обширный ареал и популярность в народной медицине создают объективные предпосылки для детального изучения володушки козелецелистной с целью внедрения в медицинскую практику. Ранее авторами был исследован компонентный состав эфирного масла володушки золотистой сибирского региона [2]. Из доступной научной литературы авторам встретилась только одна [6], посвященная исследованию состава эфирного масла корней B.scorzonerifolium, произрастающей в Китае. В представленной работе впервые приводятся результаты хромато-масс-спектрометрического анализа эфирного масла надземной части B.scorzonerifolium, произрастающей в Красноярском крае.

Цель работы: получить эфирное масло из надземной части Bupleurum scorzoneraefolium и методом хромато-масс-спектрометрии исследовать его компонентный состав.

Материалы и методы

Исследуемый материал (надземную часть B.scorzoneraefolium) собирали в сухую погоду в фазу цветения в июле 2013 г. в окрестностях г. Красноярска. Заготовленные образцы сушили на воздухе при температуре окружающей среды в затененном месте.

Эфирное масло получали методом исчерпывающей гидропародистилляции из предварительно измельченного воздушно-сухого сырья. Продолжительность процесса гидропародистилляции составила 6 часов. Хромато-масс-спектрометрический анализ проводили на хроматографе Agilent Technologies 7890 А с квадрупольным масс-

Таблица 1

Компонентный состав эфирного масла B.scorzonerifolium

№ п/п Линейный индекс удерживания Компонент Содержание, %

1 932 а-Пинен 1,0

2 973 Сабинен 2,9

3 975 ß-Пинен 0,9

4 995 ß-Мирцен 10,8

5 1010 3-Карен 1,1

6 1017 а-Терпинен 0,9

7 1024 п-Цимол 7,1

8 1028 Лимонен 11,0

9 1033 Бензиловый спирт 1,5

10 1038 yuc-ß-Оцимен 1,4

11 1041 Салициловый альдегид 0,4

12 1048 mpaNC-ß-Оцимен 12,8

13 1058 у-Терпинен 2,9

14 1088 Терпинолен 0,5

15 1100 Линалоол 2,2

16 1101 Периллен 0,5

17 1177 Терпинен-4-ол 2,0

18 1191 а-Терпинеол 0,4

19 1192 Метилсалицилат 0,6

20 1197 Дигидроцитронеллол 0,6

21 1378 а-Копаен 0,9

22 1385 Геранилацетат 0,4

23 1391 н-Октилбутаноат 0,8

24 1392 ß-Элемен 1,0

25 1412 Изокариофиллен 1,9

26 1423 Линалилбутаноат 0,6

27 1444 транс-р-Фарнезен 0,6

28 1445 Изогермакрен D 1,7

29 1484 Гермакрен D 12,1

30 1500 Бициклогермакрен 1,6

31 1518 й-у-Бисаболен 0,8

32 1527 ô-Кадинен 2,0

33 1565 ß-Калакорен 0,4

34 1568 Минтоксид 2,0

35 1580 Спатуленол 3,0

36 1586 Кариофиллен оксид 1,6

37 1604 Й-Изоэлемицин 0,7

38 1640 Изоспатуленол 0,5

39 1643 т-Кадинол 1,1

40 1649 ô-Кадинол 0,5

41 1658 а-Кадинол 1,9

42 1684 (Е)-Азарон 1,0

43 1686 эпи- а-Бисаболол 1,0

44 1712 Пентадеканаль 1,3

ИТОГО 99,9

Примечание: Прочерк означает содержание компонента менее 0,1%.

спектрометром МЖ 5975 С в качестве детектора. Колонка кварцевая НР-5 (сополимер 5%-дифенил - 95%-диметилси-локсан) с внутренним диаметром 0,25 мм. Температура испарителя 280оС, температура источника ионов 173оС, газ-носитель - гелий, 1 мл/мин. Температура колонки: 50оС (2 мин.), программируемый нагрев 50-270оС со скоростью 4оС в минуту, изотермический режим при 270оС в течение 10 мин.

Содержание отдельных компонентов оценивали по площадям пиков, а их идентификацию производили на основе сравнения времен удерживания и полных масс-спектров с соответствующими данными компонентов эталонных масел и чистых соединений, а также с использованием библиотеки масс-спектров '^1еу275 (275 тысяч масс-спектров) [7], а также атласа масс-спектров и линейных индексов удерживания [5]. При полном совпадении масс-спектров и времен удерживания идентификация считалась окончательной.

Результаты и обсуждение

Полученный образец эфирного масла представляет собой легко подвижную жидкость светло-зеленого цвета легче

воды. Малое количество полученного масла не позволило нам определить его физико-химические параметры (плотность, показатель преломления). Согласно данным хромато-масс-спектрометрического анализа в эфирном масле В. 8С0Г20пеиЮ1шт содержится более 40 компонентов, большинство из которых являются терпиноидами. 44 компонента, составляющих 99,9% от суммы всех компонентов масла, являются известными соединениями и легко идентифицируются (табл. 1).

Доминирующими компонентами эфирного масла надземной части володушки козелецелистной являются транс-р-оцимен (12,8%), гермакрен Д (12,1%), лимонен (11,0%) и р-мирцен (10,8%). В составе масла полностью отсутствуют кариофиллен и бициклосесквифелландрен, являющиеся, согласно [2], основными компонентами эфирного масла надземной части володушки золотистой Сибирского региона, что свидетельствует о своеобразии исследуемого вида.

Таким образом, в результате выполненной работы впервые методом хромато-масс-спектрометрии изучен компонентный состав володушки козелецелистной, произрастающей в Сибирском регионе.

ЛИТЕРАТУРА

1. Ареалы лекарственных и родственных растений СССР. - Ленинград, 1983. - 208 с.

2. Зыкова И.Д., Ефремов А.А. Изучение компонентного состава эфирного масла и минерального состава володушки золотистой сибирского региона // Химия растительного сырья. - 2013. - №1. - С.119-124.

3. Махов А.А. Зеленая аптека. - Красноярск: Книжное изд-во, 1993. - 528 с.

4. Минаева В.Г. Лекарственные растения Сибири. -Новосибирск: изд-во СО АН СССР, 1970. - 271 с.

5. Ткачев А.В. Исследование летучих веществ растений. -Новосибирск: Наука, 2008. - 969 с.

6. Li X., He Z., Bi K., et al. Essential oil analyses of the root oils of Bupleurum species from China // Journal of Essential oil research. - 2007. - Vol. 19. №3. - P.234-238.

7. McLafferty F. W. The Wiley. NBS Registry of Mass Spectral Data; Wiley. - London: Interscience, 1989. - 563 p.

8. Pharmacopoeia of the peoples Republic of China. -Guangzhou: Guangdong science and technology Press, 1992.

REFERENCES

1. Habitats and related medicinal plants of the USSR. -Leningrad, 1983. - 208 p.

2. Zykova I.D., Yefremov A.A. The study of chemical composition of essential oil from above-ground parts of Bapleurum aureum // Chemistry of plant raw materials. - 2013. -№1. - P.119-124.

3. Machov A.A. Green Pharmacy. - Krasnoyarsk: Book Publishers, 1993. - 528 p.

4. Minayeva V.G. Medicinal Plants of Siberia. - Novosibirsk: Publishing House of SB RAS, 1970. - 271 p.

5. Tkachev A. V. Study plant volatiles. - Novosibirsk: Nauka, 2008. - 969 p.

6. Li X., He Z., Bi K., et al. Essential oil analyses of the root oils of Bupleurum species from China // Journal of Essential oil research. - 2007. - Vol. 19. №3. - P.234-238.

7. McLafferty F. W. The Wiley. NBS Registry of Mass Spectral Data; Wiley. - London: Interscience, 1989. - 563 p.

8. Pharmacopoeia of the peoples Republic of China. -Guangzhou: Guangdong science and technology Press, 1992.

Информация об авторах:

Зыкова Ирина Дементьевна - к.т.н., доцент, доцент кафедры, 660074, г. Красноярск, ул. Киренского, д. 26, ИФП СФУУ кафедра химии, тел. (391) 2497559, е-mail: izykova@sfu-kras.ru; Ефремов Александр Алексеевич - д.х.н., профессор кафедры,

заведующий лабораторией.

Information About the Authors:

Zykova Irina Dementyevna - PhD, assistant professor, associate professor, 660074, Krasnoyarsk, Kirenskogo st., 26, Department of Chemistry, Tel. (391) 2497559, e-mail: izykova@sfu-kras.ru; Yefremov Alexander - PhD, Prof. department, head of the laboratory.