ВЛИЯНИЕ СОЕДИНЕНИЙ ХМЕЛЯ НА ФОРМИРОВАНИЕ ОРГАНОЛЕПТИЧЕСКИХ ПОКАЗАТЕЛЕЙ ПИВА ПРИ «ХОЛОДНОМ» СПОСОБЕ ОХМЕЛЕНИЯ

КОНТРОЛЬ КАЧЕСТВА

УДК 663.423 DOI: 10.24412/2072-9650-2021-1-0006

Влияние соединений хмеля на формирование органолептических показателей пива при «холодном» способе охмеления

И.Н. Грибкова*, канд. техн. наук; ОА. Борисенко

ВНИИ пивоваренной, безалкогольной и винодельческой промышленности - филиал ФНЦ пищевых систем им. В. М. Горбатова РАН, Москва

Дата поступления в редакцию 10.03.2021 *institut-beer@mail.ru

Дата принятия в печать 16.03.2021 © Грибкова И.Н, Борисенко О.А, 2021

Реферат

Статья посвящена вопросам формирования органолептических показателей пива за счет водорастворимых соединений хмелепродуктов. Установлена значимость растительного сырья с точки зрения влияния на качество пива вследствие экстрагирования и преобразования его соединений, в частности хмелепродуктов. Отмечено, что хмель насчитывает большое количество различных соединений (горьких хмелевых кислот, эфирных масел, полифенолов и т. д.), обладающих вкусообразующими свойствами. Установлено, что различные способы охмеления способствуют накоплению различных сенсорных оттенков во вкусе и аромате, обусловленных превращением горьких, ароматных и прочих соединений в различных технологических условиях. В статье освещены вопросы химизма преобразования соединений хмеля при классическом и «холодном» типе охмеления, проведен анализ современных научных исследований, посвященных влиянию соединений хмеля на качество пива. Отмечено, что для растворения горьких а- и ß- кислот, а также их изомеров важны рН среды и константа диссоциации; смещение рН в щелочную зону и снижение константы диссоциации кислот влечет большую растворимость как горьких кислот, так и их изомеров, что сказывается на величине и характере горечи готового пива. Показана миграция эфирных соединений при разной интенсивности в зависимости от способа охмеления. Отмечено, что на скорость растворения оказывает влияние полярность ароматического соединения, температура и внешняя среда, как и в случае полифенолов, а также наличие дрожжей с их способностью к адсорбции.

Ключевые слова

дображивание; дрожжи; соединения хмеля; хмелепродукты; холодное охмеление. цитирование

Грибкова И.Н, Борисенко О.А. (2021) Влияние соединений хмеля на формирование органолептических показателей пива при «холодном» способе охмеления //Пиво и напитки. 2021. № 1. С 30-35.

The Hop Compounds Influence on the Beer Organoleptic Characteristics Formation During the «Cold» Hopping Method

I. N. Gribkova*, Candidate of Technical Science; OA. Borisenko All-Russian Scientific Research Institute of Brewing, Beverage and Wine Industry -Branch of V. M. Gorbatov Federal Research Center for Food Systems of RAS, Moscow

Received: March 03,2021 Accepted: March 16,2021

Abstract

The article is devoted to the organoleptic indicators formation due to water-soluble compounds of hop products. The article establishes the importance of plant raw materials in terms of their influence on the quality of beer due to the extraction and transformation of plant raw material compounds, in particular hop products. It is noted that hops have many different compounds (bitter hop acids, essential oils, polyphenols, etc.) with flavoring properties. It has been established that various methods of hopping contribute to the accumulation of various sensory nuances in taste and aroma, due to the transformation of bitter, aromatic, and other compounds under various technological conditions. The article touches upon the issues of the hop compounds conversion chemistry in the classical and «cold» type of hopping, analyzes modern scientific research devoted to the hop compounds influence on the beer quality. It is noted that the pH medium and the dissociation constant are important for the dissolution of bitter a- and p-acids, as well as their isomers; a shift in pH to an alkaline zone and a decrease in the dissociation constant of acids entails a greater solubility of both bitter acids and their isomers, which affects the value and nature of the finished beer bitterness. The ether compounds migration at different intensities is shown depending on the hopping method. It is noted that the dissolution rate is influenced by the aromatic compound polarity, temperature and environment, as in the case of polyphenols, as well as the yeast presence with their ability to adsorb.

Key words

fermentation; yeast; hop compounds; hop products; cold hopping. Gtation

Gribkova I.N, Borisenko O.A. (2021). The Hop Compounds Influence on the Beer Organoleptic Characteristics Formation During the «Cold» Hopping Method // Beer and Beverages = Pivo i Napitki. 2021. No. 1. P. 30-35.

institut-beer@mail.ru © Gribkova I.N, Borisenko O.A., 2021

ПИВО и НАПИТКИ / BEER and BEVERAGES

1•2021

контроль качества

Введение. К наиболее важным компонентам хмелепродуктов, за счет которых происходит формирование желаемого вкуса и аромата пива при холодном охмелении, относятся а- и р-горькие кислоты, полифенолы, терпеновые масла, соединения серы или их производные. Соединения могут преобразовываться и изменять свое содержание при дображивании под воздействием различных технологических факторов.

Цель исследования состоит в систематизации литературных данных в вопросе преобразования соединений хмеля, влияющих на органо-лептические показатели готового пива.

Объекты и методы исследований. Материалами для исследования послужили научные и аналитические данные зарубежных и отечественных источников информации. В качестве методов исследования использовали мониторинг и анализ источников информации, их систематизацию и обобщение для осуществления подведения итогов проведенной исследовательской работы.

Результаты и их обсуждение.

Необходимо понимать, что экстрагирование и преобразование соединений хмеля при «холодной» технологии охмеления, то есть при внесении хмелепродуктов на стадии до-браживания, в корне отличается от тех же процессов при классическом охмелении на стадии кипячения сусла с хмелем. Во-первых, это связано с различием растворителя или среды: в случае классического охмеления средой служит водный раствор экстрагируемых соединений солода и других зернопродуктов при температуре кипения; в случае «холодного» охмеления — водно-этанольный раствор с биологически активными микроорганизмами. Во-вторых, технологические условия процесса: при классическом охмелении про-

исходит экстракция и превращения растворимых соединений хмеля при кипячении, что влечет за собой потери хмелевых летучих соединений при испарении жидкости, при «холодном» охмелении температура процесса зависит от применяемых рас дрожжей и колеблется от 0 до 15 °С, потери летучих соединений хмеля связаны с адсорбцией на поверхности пузырьков СО2 и клеток дрожжей [1].

Если рассматривать горькие (а-и р-) кислоты хмеля, обуславливающие привкус классической хмелевой горечи, то во время кипячения происходит термическая конверсия или изомеризация альфа-кислот или гумулонов в изо-альфа-кислоты или изогумулоны за счет сокращения кольца ацилоинового типа [2]. Отмечено, что именно водная среда и значение кислотности рН сусла около 5,4 обуславливает ограниченную растворимость горьких кислот хмеля в сусле на уровне 30 % [2]. Установлено, что а-кислота с понижением рН от значения 5,9 до 5,0 снижает свою растворимость в воде в 12 раз [3]. В условиях «холодного» охмеления, когда рН молодого дображивающего пива снижается до значений 4,2-4,4, при накоплении вторичных продуктов брожения растворение а- и р- кислот становится менее возможным, чего нельзя сказать об изо-формах горьких кислот, данные их растворения в зависимости от типа охмеления представлены в табл. 1 [3].

Рассматривая механизм растворения горьких кислот и их изо-форм, необходимо еще учитывать константу диссоциации: изо-формы обладают пониженной константой диссоциации, поэтому легче растворяются при кипячении сусла с хмелем в водной среде. При холодном охмелении изо-а-кислоты образуются в меньшем количестве вследствие более низкой температуры процесса дображивания, пре-

Таблица 1

зависимость содержания горьких смол хмеля от способа охмеления

Горькая кислота Содержание в пиве, мкг/дм3, при типе охмеления

кипячение «сухое»

а-Кислота 2 10

Сумма изо-а-кислот 111 78

ß-Кислота Не обнаружено 1

Сумма изо^-кислот 9 14

обладают изменения р-кислот в изоксантогумол (изо-р-кислота) [3]. Исследования подтверждают тот факт, что механизм преобразования горьких кислот хмеля при двух рассматриваемых способах различен: при классическом способе охмеления образуются изогумулоны, а при «сухом» — гумуленоны, которые на 70 % более горькие по сравнению с изогумулонами [4].

Многие ароматические соединения, производные эфирного масла хмеля, формируются при холодном охмелении в условиях бродящего сусла при рН 3,8-4,3 в результате дрожжевого метаболизма и гидролитических процессов, что влияет на вкусовые оттенки готового пива

[5, 6].

Ароматические соединения хмеля представлены углеводородами, тер-пеновыми соединениями и серосодержащими соединениями [7].

Было отмечено, что в отсутствии дрожжевых клеток, то есть в модельном эксперименте, степень перехода линалоола и гераниола от хмеля к пиву составляет около 80 %; мирцена, р-кариофиллена и а-гумулена — от 0,3 до 2,6 % [8]. Однако, в присутствии дрожжей терпеновые соединения адсорбируются на поверхности дрожжей, и их содержание уменьшается в процессе холодного охмеления [1], что связано с полярностью: полярные эфирные масла, например, мирцен и гумулен, адсорбируются в большей степени, чем менее полярные, такие как линалоол и гераниол [9].

Также отмечено, что гераниол быстро трансформируется дрожжами в р-цитронеллол в течение первых 2-4 сут первичной ферментации за счет гидролиза геранилглико-зида [5]. Превращение гераниола в Р-цитронеллол может происходить за счет образования геранилаце-тата и цитронеллилацетата, также гераниол может трансформироваться в цитронеллол, линало-ол, а-терпинеол и терпин гидрат [10, 11]. Снижение рН, температуры среды, а также ферментолиз под действием дрожжевого метаболического цикла приводит к усилению ароматообразования углеводородами посредством разрыва эфирных соединений гераниола, линалоола, а-терпинеола [12, 13].

Относительно недавно было установлено, что представители арома-

1•2021

ПИВО и НАПИТКИ / BEER and BEVERAGES

контроль качества"

Таблица 2

Основные полифенольные соединения хмеля, переходящие в пиво

Соединение Количество и положение ОН-групп в ароматическом кольце Влияние на вкус и цвет пива

Моно-фенольные кислоты

р-Гидроксибензойная 1 в положении R-1

Галловая 3 в положениях R-1, R-2, R-3

Ванильная 1 в положении R-1 Придают слабый горький, вяжущий оттенок пиву, но выступают как предшественники соединений, ответственных за сильные ароматы,

Сиреневая 1 в положении R-1

р-Кумаровая 1 в положении R-1

Кофейная 2 в положениях R-1 и R-2 образующихся в ходе биотрансформации ферментами дрожжей или окисления

Ферулловая 1 в положении R-1

Синаповая 1 в положении R-1

Хлорогеновая 2 в положениях R-1 и R-2

Флаванолы

Кемпферол 2 в положениях R-1 и R-4 Придают горькие оттенки во вкусе, придают желтые и оранжевые тона пиву

Кверцетин 3 в положениях R-1, R-2, R-4

Кверцетин 3-0-(рамнозид, -рутинозид, -глюкозид) 2 в положениях R-1 и R-2

Флаеан-3-ол мономеры

+(-)Катехин 2 в положениях R-2 и R-4

-Эпикатехин 2 в положении R-1 и R-4 Придают горькие, вяжущие тона

-(-)Галлокатехин 3 в положении R-2, R-3, R-4 во вкусе, придают желтые и оранжевые тона пиву

Катехин -7-0-Ь-(6"-0-никотинол)-Ь^-глюкопиранозид 2 в положении R-2, R-3

Флаван-3-ол димеры

(-)-Эпикатехин-(4Ь-8)-(+)-катехин (проантоцианидин В1) 2 в положении R-1 и R-4

(+)-Катехин-(4а-8)-(+)-катехин (проантоцианидин В3) 2 в положениях R-2 и R-4 Придают горькие, вяжущие тона во вкусе, участвуют в образовании помутнения пива

(-)-Галлокатехин-(4а-8)-(+)-катехин (продельфинидин В3) 2 в положениях R-2 и R-4

(+)-Катехин-(4а-8)-(+)-катехин-(4а-8)-(+)-катехин (процианидин С2) 2 в положениях R-2 и R-6

(-)-Галлокатехин-(4а-8)-(-)-галлокатехин-(4а-8)-(+)-катехин (продельфинидин С) 2 в положении R-1 и R-2

Пренилхалконы

Ксантогумол 1 в положении R-3 Придают характерные

Десметилксантогумол 2 в положении R-1 и R-3 горькие хмелевые ароматы пиву

Флаваноны

Изоксантогумол 1 в положении R-3 Придают характерные хмелевые ароматы пиву

6 или 8-пренилнарингенин 2 в положении R-1 и R-3

6-Геранилнарингенин 2 в положении R-1 и R-3

Стильбены

\ Транс-ресвератрол 3 в положении R-1, R-2, R-3 Придают горькие, вяжущие тона во вкусе

тических соединений имеют раз-нополярную природу, и это может служить дополнительным обоснованием для разной степени растворимости: так, например, в воде полярное соединение линалоол растворяется в 50 раз лучше, чем неполярное р-мирцен [14].

Полифенолы — наиболее экстрагируемые соединения хмелепродук-тов, которые извлекаются в течение холодного охмеления в среде, состоящей из воды, набраживаемого этилового спирта и выделяемого дрожжами СО2, что повышает степень экстракции. Эти соединения разнообразны по химическому строению и их можно разделить на простые фенольные кислоты (производные гидроксикоричной и гидроксибен-

зойной кислот), флаванолы, глико-зиды флаванолов (проантоцианиди-ны) и пренилированные флавоноиды (изоксантогумол), табл. 2 [15, 16].

Наибольшее влияние на вкус пива оказывают проантоцианидины, к представителям которых в пиве относятся катехин, эпикатехин, галло-катехин и эпигаллокатехин [15, 17]. В отношении формирования вкусовых характеристик полифенолы выступают в качестве усилителей ощущаемой горечи пива как самостоятельные соединения, так и во взаимодействии с изо-альфа горькими кислотами [17-19]. Наибольшая роль в усилении воспринимаемой горечи при сухом охмелении принадлежит взаимодействию гумуле-нонов и проантоцианидинов [19].

Помимо горечи, полифенолы придают пиву терпкий характер, и степень силы терпкости возрастает с повышением полимеризации и молекулярной массы полифенолов, и наоборот в отношении общей воспринимаемой горечи [17].

Во время холодного охмеления полифенолы, в частности катехи-ны и эпигаллокатехины, взаимодействуют за счет сил адсорбции с горькими кислотами, терпеновыми соединениями, липидораствори-мыми молекулами хмеля, а также с мембранами клеточных стенок дрожжей, снижая концентрацию соединений хмеля в бродящем объеме молодого пива [20].

Межмолекулярная сила адсорбции полифенолов зависит от их

ПИВО и НАПИТКИ / BEER and BEVERAGES

1•2021

кконтроль качества

строения. Отмечено, что сила взаимодействия с белками зависит от локации и количества гидроксиль-ных групп ароматического кольца, а также степени полимеризации фе-нольного соединения [21, 22]. Переходящие в дображивающее пиво при холодном охмелении моно-фенолы хмеля практически не присоединяются к белкам, мета-ди-фенолы связывают белки слабо, орто-ди-фенолы умеренно, а вицинальные три-фенолы связывают белки довольно сильно [23].

Природные образующие мутность полифенолы в пиве относятся к проантоцианидинам (антоциа-ногенам). Это мономеры, димеры, тримеры и высшие полимеры кате-хина, эпикатехина и галлокатехина [24]. Соединения эти достаточно велики, чтобы включать два сайта связывания (каждый на ароматическом кольце с по меньшей мере двумя фенольными группами), что позволяет образовывать мостики между белковыми молекулами. Это соединение приводит к образованию крупных частиц, вызывающих пивную дымку [23, 25]. Проциани-дин В3 (катехин — катехин) и про-делфинидин В3 (катехин — галлока-техин) — основные присутствующие в пиве димеры [26]. Таким образом, катехин содержится в большинстве частиц коллоидного помутнения, и его содержание в пиве имеет решающее значение для коллоидной стабильности [27].

Адсорбционные процессы на поверхности дрожжевых клеток, связывающих различные молекулы не только полифенолов, но и горьких кислот, эфирных соединений, белков, ионов металлов, жирных карбо-новых кислот и пр., осуществляется через сложные связующие структуры на поверхности клеточной стенки, а места связывания обуславливаются присутствием полисахаридов клеточной стенки [28]. Отмечена важная роль маннанов и р-глюканов из клеточной стенки дрожжей в связывании соединений [29].

Структурные соединения, входящие в состав клеточной стенки дрожжевой клетки, обуславливают сложные процессы связывания растворенных соединений молодого пива. Так, исследователями установлено, что одиночная спиральная конформация 1,3-р-глюканов, входящих в состав клеточной

стенки, связывает растворенные органические соединения, в том числе и сенсорные, посредством реакций комплексообразования, а Р^-глюканы обеспечивают связывание соединений за счет процессов стереохимии и гидрофобных взаимодействий [30].

Маннопротеины формируют внешний слой клеточной стенки толщиной около 30-40 нм и обуславливают отрицательный дзета-потенциал электронной плотности внешнего слоя дрожжей, обеспечивающий притяжение положительно заряженных органических молекул. Необходимо отметить, что р-глюканы, помимо вышеперечисленных свойств, обеспечивают функцию передачи электронов через внутренние слои клеточной стенки [31].

Было показано, что дзета-потенциал клеточных стенок различен у разных видов и штаммов дрожжей, а также варьируется внутри одного штамма в зависимости от его характеристик, их физиологического состояния, а также физико-химических условий культивирования [32, 33]. Данный факт обуславливается связью величины дзета-потенциала и количественным содержанием маннана в дрожжах [34].

Установлено, что полифенолы легче экстрагируются при холодном охмелении, поскольку молодое пиво представляет собой более полярную смесь по сравнению с суслом [21].

Заключение. Рассмотрены процессы растворения и преобразования соединений хмеля, влияющих на органолептический профиль пива при «холодном» способе охмеления. Показано, что условия проведения процесса охмеления (состав среды, температура и т. д.) влияют на механизм извлечения и преобразования горьких кислот, эфирных соединений, полифенолов и прочих соединений. Рассмотрены основные механизмы преобразования — адсорбция, ферментативное преобразование, окисление, происходящие в присутствии клеток дрожжей и наброженного ими спирта. Установлены различные факторы, влияющие на экстракцию и взаимодействие между собой различных органических соединений хмеля, влияющих на сенсорный профиль пива.

ЛИТЕРАТУРА

1. Praet, T. Biotransformations of hop-derived aroma compounds by Saccharomyces cerevisiae upon fermentation / T. Praet, F. Van Opstaele, B. Jaskula-Goiris, [et al.]. // Cerevisia. - 2012. - Vol. 36. - P. 125132. - DOI: https://doi.org/10.1016/ j.cervis.2011.12.005

2. Keukeleire, D. Fundamentals of beer and hop chemistry / D. Keukeleire // DIVUL-GAgAO. - 2020. - Vol. 23 (1). - Р. 108112. - DOI: https://doi.org/10.1590/ S0100-40422000000100019.

3. Нарцисс, Л. Пивоварение. Том II. Технология приготовления сусла. / Л. Нарцисс. -М.: НПО «Элевар», 1999. - 370 с.

4. Lafontaine, S.R. Investigating the Quality Dynamics of American Aroma Hops Intended for Dry-Hopping Beer: thesis for PhD in Food Science and Technology / S. R. Lafontain. - USA, 2019. - 245 p.

5. Takoi, K. Biotransformation of Hop-Derived Monoterpene Alcohols by Lager Yeast and Their Contribution to the Flavor of Hopped Beer / K. Takoi, K. Koie, Y. Itoga, [et al.]. // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2010. - Vol. 58. - P. 5050-5058. -DOI: https://doi.org/10.1021/jf1000524.

6. Yang, X. Hydrolysis and reversible isomer-ization of humulene epoxides II and III / X. Yang, M. L. Deinzer // J. Org. Chem. -1992. - Vol. 57. - P. 4717-4722.

7. Гернет, М.В. Влияние соединений хмеля и хмелепродуктов на сенсорный профиль готового пива / М. В. Гернет, И. Н. Грибкова // XXI век: итоги прошлого, проблемы настоящего плюс. -2020. - № 1 (45). - С. 93-99.

8. Krottenthaler, M. Factors influencing the transfer of hop aroma compounds during dry hopping of lager beers / М. Krottenthaler // Proceedings of the 33rd EBC Congress. - Glasgow, 2011. - 15 p.

9. Noro, Y. Selective adsorption of hop derived aroma substances by nonviable dry brewing yeast / Y. Noro, A. Murakami, J. Furu-kawa, [et al.]. // Proceedings of the ASBC Annual Meeting. - La Quinta, California, 2015. - P. 255-259.

10.King, A.J. Biotransformation of hop aroma terpenoids by ale and lager yeasts / A.J. King, J. R. Dickinson // FEMS Yeast Research. - 2003. - Vol. 3. - P. 53-62. -DOI: https://doi.org/ 10.1016/s1567-1356-(02)00141-1.

11. King, A. Biotransformation of monoter-pene alcohols by Saccharomyces cerevisiae, Torulaspora delbrueckii and Kluyveromyces lactis / A. King, J. R. Dickinson // Yeast. -2000. - Vol. 16. - P. 499-506. - DOI: https://doi.org/10.1002/(SICI)1097-0061-(200004)16:6<499::AID-YEA548>3.0. CO;2-E.

1•2021

ПИВО и НАПИТКИ / BEER and BEVERAGES

1 kohtpoflb käucrtdä^

I 12. Cibaka, M.-L.K. Dry Hopping with the DualPurpose Varieties Amarillo, Citra, Hallertau Blanc, Mosaic, and Sorachi Ace: Minor Contribution of Hop Terpenol Glucosides to Beer Flavors / M.-L.K. Cibaka, C.S. Ferreira, L. Decourriere // Journal of the American Society of Brewing Chemists. — 2017. — Vol. 75 (2). — P. 122-129. — DOI: https:// doi.org/10.1094/ASBCJ-2017-2257-01.

13. Sharp, D.C. The effect of hopping regime, cultivar and ß-glucosidase activity on monoterpene alcohol concentrations in wort and beer / D.C. Sharp, J. Steensels, T.H. Shellhammer // Journal of the Institute of Brewing. — 2017. — Vol. 123 (2). — P. 185-191. — DOI: https://doi.org/10.1002/ jib.418.

14.Fichan, I. Water Solubility, Vapor Pressure, and Activity Coefficients of Ter-penes and Terpenoids / I. Fichan, C. Lar-roche, J.B. Gros // J. Chem. Eng. Data. — 1999. — Vol. 44 (1). — P. 56-62. https:// doi.org/10.1021/je980070+.

15. Li, H.-J. Polyphenolic Compounds in Hops. In Hop Flavor and Aroma / H.-J. Li, M. Deinzer // Proceedings of the 1st International Brewers Symposium. — MN, U.S.A.: Master Brewers Association of the Americas, 2009. — P. 79-89.

16. Peleg, H. Bitterness and astringency of fla-van-3-ol monomers, dimers and trimers / H. Peleg, K. Gacon, P. Schlich, A.C. Noble // Journal of the Science of Food and Agriculture. — 1999. — Vol. 79. — P. 11231128. — DOI: https://doi.org/10.1002/ (SICI)1097-0010(199906)79:8<1123::AID-JSFA336>3.0.C0;2-D.

17. Callemien, D. Structure, Organoleptic Properties, Quantification Methods, and Stability of Phenolic Compounds in Beer — A Review / D. Callemien, S. Collin // Food Reviews International. — 2020. — Vol. 26. — № 1. — P. 1-84. — DOI: https:// doi.org/10.1080/87559120903157954.

18.Lesschaeve, I. Polyphenols: factors influencing their sensory properties and their effects on food and beverage preferences / I. Lesschaeve, A. C. Noble // Am. J. Clin. Nutr. — 2005. — Vol. 81. — P. 330-335. — DOI: https://doi.org/10.1093/ajcn/81.1.330S.

19. McLaughlin, I.R. Bitterness-Modifying Properties of Hop Polyphenols Extracted from Spent Hop Material / I. R. McLaughlin, C. Lederer, T. H. Shellhammer // J. Am. Soc. Brew. Chem. — 2008. — Vol. 66. — P. 174183. — DOI: https://doi.org/10.1094/ASB-CJ-2008-0619-01.

20. Sun, Y. Interaction of Tea Catechin (-)—Epi-gallocatechin Gallate with Lipid Bilayers / Y. Sun, W.-C. Hung, F.-Y. Chen, [et al.]. // Biophys. J. — 2009. — Vol. 96. — P. 10261035. — DOI: https://doi.org/10.1016/ j.bpj.2008.11.007.

21.Barchan, A. The effects of solvents polarity on the phenolic contents and antioxidant activity of three Mentha species extracts / A. Barchan, M. Bakkali, A. Arakrak, [et al.]. // International Journal of Current Microbiology and Applied Sciences. — 2014. — Vol. 3. — P. 399-412.

22. McManus, J.P. Polyphenol interactions. Part 1. Introduction: some observations on the reversible complexation of polyphenols with proteins and polysaccharides / J.P. McManus, K.G. Davis, J.E. Beart, [et al.]. // Chem Soc Perkin Trans. — 1985. — Vol. 2. — P. 1429-1438.

23. Siebert, K.J. Haze formation in beverages / K. J. Sieberg // LWT-Food Sci Technol. — 2006. — Vol. 39. — P. 987-994. — DOI: https://doi.org/10.1016Zj.lwt.2006.02.012.

24. Siebert, K.J. Effects of protein-polyphenol interactions on the haze of the drink, stabilization and analysis / K.J. Siebert // J. Food Agrochemistry. — 1999. — Vol. 47. — P. 353-362. — DOI: https://doi.org/10.1021/ jf980703o.

25. Siebert, K.J. Haze in beverages / K.J. Siebert // Adv. Food Nutr. Res. — 2009. — Vol. 57. — P. 53-86. — DOI: https://doi.org/10.1016/ S1043-4526(09)57002-7.

26. McMurrough, I. Identification of proantho-cyanidins in beer and their direct measurement using a two-electrode electrochemical detector / I. McMurrough, T. Baert // J. Inst. Brew. — 1994. — Vol. 100. — P. 409416. — DOI: https://doi.org/10.1002/j.2050-0416.1994.tb00839.x.

27. Bamforth, C.W. Beer haze / C.W. Bam-thorth // J. Am. Soc. Brew. Chem. — 1999. — Vol. 57. — P. 81-90. — DOI: https:// doi.org/10.1094/asbcj-57-0081.

28. Shetty, P.H. Saccharomyces cerevisiae and lactic acid bacteria as potential mycotoxin decontaminating agents / P.H. Shetty, L. Jespersen // Trends Food Sci Technol. — 2006. — Vol. 17. — P. 48-55. — DOI: https:// doi.org/10.1016/j.tifs.2005.10.004.

29. Yiannikouris, A. Chemical and conformational study of the interactions involved in mycotoxin complexation with ß-D-glucans / A. Yiannikouris, G. Andre, L. Poughon, [et al.]. // Biomacromolecules. — 2006. — Vol. 7. — P. 1147-1155. — DOI: https:// doi.org/10.1021/bm050968t.

30. Yiannikouris, A. Alkali extraction of ß-D-glucans from Saccharomyces cerevisiae cell wall and study of their adsorptive properties toward zearalenone / A. Yiannikouris, J. Francois, L. Poughon, [et al.]. // J. Agri. Food Chem. — 2004. — Vol. 52. — P. 36663673. — DOI: https://doi.org/10.1021/ jf035127x.

31. Schiavone, M. A combined chemical and enzymatic method to determine quantitatively the polysaccharide components

in the cell wall of yeasts / M. Schiavone, A. Vax, C. Formosa, [et al.]. // FEMS Yeast Res. - 2014. - Vol. 14. - P. 933-947. https://doi.org/10.1111/1567-1364.12182.

32. Bzducha-Wrobel, A. Chemical composition of the cell wall of probiotic and brewer's yeast in response to cultivation medium with glycerol as a carbon source / A. Bzdu-cha-Wrobel, M. Kieliszek, S. Blazejak // European Food Research and Technology. — 2013. — Vol. 237. — № 4. — P. 489-499. — DOI: https://doi.org/10.1007/s00217-013-2016-8.

33. Nguyen, T. Composition of the cell walls of several yeast species / T. Nguyen, G. Fleet, P. Rogers // Appl. Microbiol. Biotechnol. — 1998. — Vol. 50. — P. 206-212.

34.Lavaisse, L.M. Zeta potential changes of Saccharomyces cerevisiae during fermentative and respiratory cycles / L.M. Lavaisse, A. Hollmann, M.A. Nazareno, [et al.]. // Colloids Surfaces B Biointerfaces. — 2019. — Vol. 174. — P. 63-69. — DOI: https:// doi.org/10.1016/j.colsurfb.2018.11.001.

REFERENCES

1. Praet T, Van Opstaele F, Jaskula-Goiris B, [et al.]. Biotransformations of hop-derived aroma compounds by Saccharomy-ces cerevisiae upon fermentation. Cere-visia. 2012;36:125-132. DOI: https:// doi.org/10.1016/j.cervis.2011.12.005.

2. Keukeleire D. Fundamentals of beer and hop chemistry. DIVULGAÇÂO. 2020;23 (1):108-112. DOI: https://doi.org/10.1590/ S0100-40422000000100019.

3. Narciss L. Pivovarenie. Tom II. Tehnolo-gija prigotovleniya susla [Beer production. V. II. Wort production technology]. Moscow: NPO «Yelevar»; 1999. 370 p.

4. Lafontaine SR. Investigating the Quality Dynamics of American Aroma Hops Intended for Dry-Hopping Beer: thesis for PhD in Food Science and Technology in Food Science and Technology. USA, 2019. 245 p.

5. Takoi K, Koie K, Itoga Y, [et al.]. Biotransformation of Hop-Derived Monoterpene Alcohols by Lager Yeast and Their Contribution to the Flavor of Hopped Beer. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2010;58:5050-5058. DOI: https:// doi.org/10.1021/jf1000524.

6. Yang X, Deinzer ML. Hydrolysis and reversible isomerization of humulene epoxides II and III. J. Org. Chem. 1992;57:4717-4722.

7. Gernet MV, Gribkova IN. Vlijanije soedi-neniy hmelya I hmeleproduktov na sen-sorniy profil gotovogo piva [The hop and hop product compounds influence on the finished beer sensory profile]. XXI vek: ito-

34 ПИВО и НАПИТКИ / BEER and BEVERAGES

1•2021

ISSN 2072=9650

контроль качества

gi proshlogo, problem nastoyaschego plus [XXI century: results of the past, problems of the present plus]. 2020;1

8. Krottenthaler M. Factors influencing the transfer of hop aroma compounds during dry hopping of lager beers. Proceedings of the 33rd EBC Congress. Glasgow, 2011. 15 p.

9. Noro Y, Murakami A, Furukawa J, [et al.]. Selective adsorption of hop derived aroma substances by nonviable dry brewing yeast. Proceedings of the ASBC Annual Meeting. California, 2015. P. 255-259.

10. King AJ, Dickinson JR. Biotransformation of hop aroma terpenoids by ale and lager yeasts. FEMS Yeast Research. 2003;3:53-62. DOI: https://doi.org/10.1016/s1567-1356(02)00141-1.

11. King A, Dickinson JR. Biotransformation of monoterpene alcohols by Saccharomy-ces cerevisiae, Torulaspora delbrueckii and Kluyveromyces lactis. Yeast. 2000;16:499-506. DOI: https://doi.org/10.1002/ (SICI)1097-0061(200004)16:6<499::AID-YEA548>3.0. CO;2-E.

12. Cibaka M-LK, Ferreira CS, Decourriere L. Dry Hopping with the Dual-Purpose Varieties Amarillo, Citra, Hallertau Blanc, Mosaic, and Sorachi Ace: Minor Contribution of Hop Terpenol Glucosides to Beer Flavors. Journal of the American Society of Brewing Chemists. 2017;75 (2):122-129. DOI: https:// doi.org/10.1094/ASBCJ-2017-2257-01.

13. Sharp DC, Steensels J, Shellhammer TH. The effect of hopping regime, cultivar and p-glucosidase activity on monoter-pene alcohol concentrations in wort and beer. Journal of the Institute of Brewing. 2017;123 (2):185-191. DOI: https:// doi.org/10.1002/jib. 418.

14. Fichan I, Larroche C, Gros JB. Water Solubility, Vapor Pressure, and Activity Coefficients of Terpenes and Terpenoids. J. Chem. Eng. Data. 1999;44 (1):56-62. DOI: https:// doi.org/10.1021/je980070+.

15. LiH-J, Deinzer M. Polyphenolic Compounds in Hops. In Hop Flavor and Aroma. Proceedings of the 1st International Brewers Symposium. Master Brewers Association of the Americas: St. Paul, MN, U.S.A., 2009. P. 79-89.

16. Peleg H, Gacon K, Schlich P, [et al.]. Bitterness and astringency of flavan-3-ol

monomers, dimers and trimers. Journal of the Science of Food and Agriculture. 1999;79:1123-1128. DOI: https:// doi.org/10.1002/(SICI)1097-0010-(199906)79:8<1123::AID-JSFA336>3.0. CO;2-D.

17. Callemien D, Collin S. Structure, Organoleptic Properties, Quantification Methods, and Stability of Phenolic Compounds in Beer — A Review. Food Reviews International. 2020;26(1):1-84. DOI: https:// doi.org/10.1080/87559120903157954.

18.Lesschaeve I, Noble AC. Polyphenols: factors influencing their sensory properties and their effects on food and beverage preferences. Am J Clin Nutr. 2005;81:330-335. DOI: https://doi.org/10.1093/ajcn/81. 1.330S.

19. McLaughlin IR, Lederer C, Shellhammer TH. Bitterness-Modifying Properties of Hop Polyphenols Extracted from Spent Hop Material. J. Am. Soc. Brew. Chem. 2008;66:174-183. DOI: https:// doi.org/10.1094/ASBCJ-2008-0619-01.

20. Sun Y, Hung W-C, Chen F-Y, [et al.]. Interaction of Tea Catechin (-)—Epigallo-catechin Gallate with Lipid Bilayers. Bio-phys. J. 2009;96:1026-1035. DOI: https:// doi.org/10.1016/j.bpj.2008.11.007.

21.Barchan A, Bakkali M, Arakrak A, [et al.]. The effects of solvents polarity on the phenolic contents and antioxidant activity of three Mentha species extracts. International Journal of Current Microbiology and Applied Sciences. 2014;3:399-412.

22. McManus JP, Davis KG, Beart JE, [et al.]. Polyphenol interactions. Part 1. Introduction: some observations on the reversible complexation of polyphenols with proteins and polysaccharides. J Chem Soc Perkin Trans. 1985;2:1429-1438.

23. Siebert KJ. Haze formation in beverages. LWT-Food Sci Technol. 2006;39:987-994. DOI: https://doi.org/10.1016/j.lwt. 2006.02.012.

24. Siebert KJ. Effects of protein-polyphenol interactions on the haze of the drink, stabilization and analysis. J. Food Agro-chemistry. 1999;47:353-362. DOI: https:// doi.org/10.1021/jf980703o.

25. Siebert KJ. Haze in beverages. Adv. Food Nutr. Res. 2009;57:53-86. DOI: https:// doi.org/10.1016/S1043-4526(09)57002-7.

26. McMurrough I, Baert T. Identification of proanthocyanidins in beer and their direct measurement using a two-electrode electrochemical detector. J Inst Brew. 1994;100:409-416. DOI: https:// doi.org/10.1002/j.2050-0416.1994. tb00839.x.

27. Bamforth CW. Beer haze. J. Am. Soc. Brew. Chem. 1999;57:81-90. DOI: https://doi.org/ 10.1094/asbcj-57-0081.

28.Shetty PH, Jespersen L. Saccharomyces cerevisiae and lactic acid bacteria as potential mycotoxin decontaminating agents. Trends Food Sci Technol. 2006;17:48-55. DOI: https://doi.org/10.10Wj.tifs.2005. 10.004.

29. Yiannikouris A, Andre G, Poughon L, [et al.]. Chemical and conformational study of the interactions involved in mycotoxin complexation with ß-D-glucans. Biomacromol-ecules. 2006;7:1147-1155. DOI: https:// doi.org/10.1021/bm050968t.

30. Yiannikouris A, Francois J, Poughon L, [et al.]. Alkali extraction of ß-D-glucans from accharomyces cerevisiae cell wall and study of their adsorptive properties toward zearalenone. J Agri Food Chem. 2004;52:3666-3673. DOI: https:// doi.org/10.1021/jf035127x.

31. Schiavone M, Vax A, Formosa C, [et al.]. A combined chemical and enzymatic method to determine quantitatively the polysaccharide components in the cell wall of yeasts. FEMS Yeast Res. 2014;14:933-947. DOI: https://doi.org/10.1111/1567-1364.12182.

32. Bzducha-Wrobel A, Kieliszek M, Biazejak S. Chemical composition of the cell wall of probiotic and brewer's yeast in response to cultivation medium with glycerol as a carbon source. European Food Research and Technology. 2013;237 (4):489-499. DOI: https://doi.org/10.1007/ s00217-013-2016-8.

33. Nguyen T, Fleet G, Rogers P. Composition of the cell walls of several yeast species. Appl Microbiol Biotechnol. 1998;50:206-212.

34.Lavaisse LM, Hollmann A, Nazareno MA, [et al.]. Zeta potential changes of Saccha-romyces cerevisiae during fermentative and respiratory cycles. Colloids Surfaces B Biointerfaces. 2019;174:63-69. DOI: https:// doi.org/10.1016/j.colsurfb.2018.11.001. <S

Авторы

Грибкоеа Ирина Николаевна, канд. техн. наук; Борисенко Ольга Алексеевна

ВНИИ пивоваренной, безалкогольной и винодельческой промышленности - филиал ФНЦ пищевых систем им. В. М. Горбатова РАН, 119021, Россия, г. Москва, ул. Россолимо, д. 7, institut-beer@mail.ru, smbiologic@rambler.ru

Authors

Irina N. Gribkova, Candidate of Technical Science; Olga A. Borisenko

All-Russian Scientific Research Institute of Brewing, Beverage and Wine Industry - Branch of Gorbatov Research Center for Food Systems of RAS, 7 Rossolimo Str., Moscow, 119021, Russia, institut-beer@mail.ru, smbiologic@rambler.ru

ISSN 2072=9650

1•2021

ПИВО и НАПИТКИ / BEER and BEVERAGES 35