СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОЧИЩЕННОГО СОЕДИНЕНИЯ
METHOD OF OBTAINING PURIFIED COMPOUND

Область техники, к которой относится изобретение
[0001]
Настоящее изобретение предлагает способ получения очищенного соединения.
Уровень техники
[0002]
Патентный документ 1 описывает, что 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он, как промежуточное соединение 2-(7-фтор-4-пропаргил-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он-6-ил)-4,5,6,7-тетрагидроизоиндола, полезен как промежуточное соединение в качестве гербицида.
Документ предшествующего уровня техники
Патентный документ
[0003]
Патентный документ 1: публикация японской выложенной патентной заявки № 5-97826
Сущность изобретения
Проблемы, решаемые изобретением
[0004]
Требуется способ получения имеющего высокую чистоту соединения, обычно такого, как 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он, представленного формулой (II):
3
где R представляет собой атом водорода, алкильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу, и X представляет собой атом галогена.
Средства решения проблем
[0005]
Настоящее изобретение включает следующие аспекты изобретения.
[1] Способ получения очищенного соединения, представленного формулой (II), включающий получение реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), из неочищенного соединения, представленного формулой (II), и взаимодействие полученной реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), с водой:
1
2
1
2
1
2
3
где каждый R и R независимо друг от друга представляет собой алкильную группу, или R и R соединяются друг с другом, образуя кольцевую структуру с атомом углерода, с которым связаны R и R; R представляет собой атом водорода, алкильную группу, алкенильную группу или алкинильную группу, и X представляет собой атом галогена,
3
где R и X имеют такие же значения, которые представлены выше.
[0006]
[2] Способ получения, который описывается в пункте [1], включающий получение реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), из неочищенного соединения, представленного формулой (II), фильтрование полученной реакционной смеси, содержащей соединение, представленное формулой (I), и взаимодействие полученного таким путем раствора с водой.
Описание вариантов осуществления
[0007]
1
2
Примеры алкильной группы в R и R представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, такую как метильная группа, этильная группа, н-пропильная группа, изопропильная группа, н-бутильная группа, втор-бутильная группа, трет-бутильная группа, изобутильная группа, н-пентильная группа и н-гексильная группа, и в качестве алкильной группы присутствует предпочтительно алкильная группа, содержащая от 1 до 5 атомов углерода, и предпочтительнее метильная группа или изобутильная группа.
1
2
1
2
Примеры кольцевой структуры, образующейся посредством взаимного соединения R и R в сочетании с атомом углерода, с которым связаны R и R, представляют собой циклогексановое кольцо и циклопентановое кольцо.
3
Примеры алкенильной группы в R представляют собой алкенильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, такую как винильная группа и аллильная группа, и в качестве алкенильной группы присутствует предпочтительно алкенильная группа, содержащая от 2 до 4 атомов углерода, и предпочтительнее аллильная группа.
3
Примеры алкинильной группы в R представляют собой алкинильную группу, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, такую как этинильная группа и 2-пропинильная группа, и в качестве алкинильной группы присутствует предпочтительно алкинильная группа, содержащая от 2 до 4 атомов углерода, и предпочтительнее 2-пропинильная группа.
3
R предпочтительно представляет собой атом водорода.
Примеры атома галогена X представляют атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода, и в качестве атома галогена присутствует предпочтительно атом фтора.
X предпочтительно присоединяется в положении 7, и атом фтора предпочтительно присоединяется в положении 7.
[0008]
Пример соединения, представленного формулой (II) (далее иногда называется "соединение (II)"), представляет собой 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он.
Неочищенное соединение (II) может быть получено, например, согласно способу, описанному в японской выложенной патентной заявке № 62-212375. Чистота неочищенного соединения (II) составляет обычно от 80% до 95%.
[0009]
Примеры соединения, представленного формулой (I) (далее иногда называется "соединение (I)"), представляют собой 6-(1,3-диметилбутилиденамино)-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он и 6-(1-метилэтилиденамино)-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он.
[0010]
Соединение (I) предпочтительно получают посредством взаимодействия неочищенного соединения (II) с кетонным соединением. Реакцию неочищенного соединения (II) с кетонным соединением обычно осуществляют посредством смешивания неочищенного соединения (II) с кетонным соединением. Реакцию предпочтительно осуществляют в присутствии кислоты. Кроме того, реакция может также осуществляться в присутствии растворителя.
Температура реакции составляет обычно от 60°C до 200°C, и предпочтительно от 70°C до 150°C.
[0011]
Примеры кетонного соединения представляют ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диэтилкетон, дибутилкетон, циклопентанон и циклогексанон, и в качестве кетонного соединения предпочтительно используют метилизобутилкетон.
Используемое количество кетонного соединения обычно составляет от 1 моль до 100 моль в расчете на 1 моль неочищенного соединения (II). Кетонное соединение может использоваться в сочетании с растворителем.
[0012]
Примеры кислоты представляют хлористоводородная кислота, серная кислота, уксусная кислота, п-толуолсульфоновая кислота и метансульфоновая кислота, и в качестве кислоты предпочтительно используют п-толуолсульфоновую кислоту.
Используемое количество кислоты обычно составляет от 0,001 моль до 0,01 моль в расчете на 1 моль неочищенного соединения (II).
[0013]
Примеры растворителя аключаютароматические соединения, такие как толуол и ксилол; галогенированные соединения, такие как метиленхлорид; алифатические углеводородные соединения, такие как гексан и гептан; а также их и смеси.
Используемое количество растворителя составляет обычно от 1 мас. ч. до 50 мас. ч., предпочтительно от 1 мас. ч. до 30 мас. ч. и предпочтительнее от 1 мас. ч. до 20 мас. ч. в расчете на 1 мас. ч. неочищенного соединения (II).
[0014]
Реакционную смесь, полученную взаимодействием соединения (II) с кетонным соединением, можно, например, концентрировать и фильтровать для выделения соединения (I). Полученную реакционную смесь можно подвергать взаимодействию с водой, и соединение (I) можно выделять и подвергать взаимодействию с водой. Предпочтительно, полученную реакционную смесь фильтруют, и полученный таким образом раствор подвергают взаимодействию с водой.
[0015]
Взаимодействие соединения (I) с водой предпочтительно осуществляется посредством смешивания соединения (I) и воды. Смешивание предпочтительно осуществляется посредством добавления воды к соединению (I).
Взаимодействие соединения (I) с водой предпочтительно осуществляется в присутствии кислоты или растворителя.
Температура реакции составляет обычно от 0°C до 100°C и предпочтительно от 20°C до 80°C.
Взаимодействие может осуществляться в атмосфере азота. Кроме того, взаимодействие может осуществляться при пониженном давлении.
Используемое количество воды составляет обычно от 1 моль до 100 моль, и предпочтительно от 1 моль до 10 моль в расчете на 1 моль соединения (I).
[0016]
Примеры кислоты пвключают вышеупомянутые кислоты.
Используемое количество кислоты составляет обычно от 0,001 моль до 1 моль, и предпочтительно от 0,001 моль до 0,01 моль в расчете на 1 моль соединения (I).
[0017]
Примеры растворителя включают ацетон, метанол, этанол, изопропиловый спирт, толуол, метилэтилкетон и метилизобутилкетон, и в качестве растворителя предпочтительно используют метилизобутилкетон.
Используемое количество растворителя составляет обычно от 1 мас. ч. до 50 мас. ч., предпочтительно 1 мас. ч. до 30 мас. ч. и предпочтительнее 1 мас. ч. до 20 мас. ч. в расчете на 1 мас. ч. соединения (I).
[0018]
Реакционную смесь, полученную взаимодействием соединения (I) с водой, можно, например, концентрировать и фильтровать для выделения очищенного соединения (II).
Очищенное соединение (II) имеет более высокую чистоту, чем неочищенное соединение (II). Чистота очищенного соединения (II) обычно составляет 96% или более.
Согласно настоящему изобретению, может быть получено имеющее высокую чистоту соединение, представленное формулой (II).
[Примеры]
[0019]
Далее настоящее изобретение будет описано более подробно с представлением примеров. Кроме того, чистота определяют по соотношению площади пика заданного соединения и суммарной площади пиков, исключая пики растворителя, согласно результатам анализа методом жидкостной хроматографии высокого разрешения.
[0020]
Пример 1
В атмосфере азота в колбу помещали 25 г (чистота 95,3%) неочищенного 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-она, 190 г метилизобутилкетона и 0,1 г п-толуолсульфоновой кислоты. Смесь нагревали до 110°C при пониженном давлении, с последующим нагреванием с обратным холодильником и дегидратацией в течение 5 часов. После дегидратации упаривали 86 г метилизобутилкетона, а затем осуществляли фильтрование и промывание, получая раствор (содержание 16,0%, выход 100%) 6-(1,3-диметилбутилиденамино)-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-она в метилизобутилкетоне.
В колбу помещали 126 г полученного раствора, который нагревали до 100°C при пониженном давлении, и упаривали 58 г метилизобутилкетона. В полученную смесь добавляли 4 г воды при 70°C, и после реакции смесь концентрировали при пониженном давлении. Полученную суспензию фильтровали, промывали метанолом и водой и очищали, получая 6-амино-7-фтор-2H-1,4-бензоксазин-3(4H)-он (чистота 99,4%, выход 97%).
Промышленная применимость
[0021]
Согласно настоящему изобретению, может быть получено имеющее высокую чистоту соединение, представленное формулой (II).