НОВЫЙ СПОСОБ ИЗОМЕРИЗАЦИИ КОНДЕНСИРОВАННЫХ БИЦИКЛИЧЕСКИХ СТРУКТУР И ПОЛУЧЕНИЕ АНАЛОГОВ ВИТАМИНА D, СОДЕРЖАЩИХ ЭТИ СТРУКТУРЫ

1. Способ получения цисконденсированного бициклического производного из соответствующего трансконденсированного бициклического производного, который включает стадию взаимодействия указанного трансконденсированного бициклического производного с гидридным основанием (стадию изомеризации).
2. Способ по п.1, где конденсированное бициклическое производное включает необязательно замещенный циклоалканон, конденсированный с необязательно замещенным циклоалканом.
3. Способ по п.1 или 2, где транс и цисконденсированные бициклические структуры представлены соответственно формулами (I) и (II):
в которых:
1
1
6
R представляет собой Н или C-С алкильную группу;
2
R представляет собой Н или D;
где D представляет собой атом дейтерия;
3
1
20
R представляет собой С-С алкил, необязательно содержащий одну или несколько двойных или тройных связей, и/или необязательно содержащий один или несколько гетероатомов, выбранные из О, N, S, Si;
m представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2, 3;
n представляет собой целое число, выбранное из 0, 1 или 2;
i
j
1
6
2
6
2
1
6
когда они присутствуют, каждый R и R, которые являются одинаковыми или различными, соответственно представляют от 1 до m или от 1 до n групп, одинаковых или различных, независимо выбранных из атома галогена, C-C алкила, С-С алкенила, OR, NRR', CN, NO, пергалогено (C-C)алкила, COR, COOR, CONRR', алкиларила, алкениларила, где R, R', одинаковые или различные, выбирают из Н, алкила, арила.
1
2
3
4. Способ по п.3, где m=n=0, R=метил, R=H: и/или R представлен формулой:
где X представляет собой Н или X представляет собой защитную группу ОН функциональной группы и разорванная связь  представляет собой связь с циклопентильным ядром.
5. Способ по п.1 или 2, где основание представлено формулой М-Н, где М представляет собой атом IA группы.
6. Способ по п.3, где основание представлено формулой М-Н, где М представляет собой атом IA группы.
7. Способ по п.1 или 2, где основание представляет собой NaH.
8. Способ по п.3, где основание представляет собой NaH.
9. Способ по п.1 или 2, где стадию изомеризации проводят в растворителе, выбранном из ТГФ или алкилированного ТГФ.
10. Способ по п.3, где стадию изомеризации проводят в растворителе, выбранном из ТГФ или алкилированного ТГФ.
11. Способ по п.1 или 2, который дополнительно включает стадию гидролиза, проводимую после описанной выше стадии изомеризации.
12. Способ по п.3, который дополнительно включает стадию гидролиза, проводимую после описанной выше стадии изомеризации.
13. Способ по п.1 или 2, который дополнительно включает очистку полученного цис-конденсированного бициклического производного.
14. Способ по п.3, который дополнительно включает очистку полученного цис-конденсированного бициклического производного.
15. Способ по п.13, где очистку проводят колоночной хроматографией.
16. Способ по п.14, где очистку проводят колоночной хроматографией.
17. Способ по п.15, где элюирующий растворитель представляет собой смесь гептана и этилацетата.
18. Способ по п.16, где элюирующий растворитель представляет собой смесь гептана и этилацетата.
19. Способ получения стероида и секостероида, содержащего цис-C/D кольцевой мостик, который включает способ получения цис-конденсированного бициклического производного из соответствующего транс-конденсированного бициклического производного согласно любому из предыдущих пунктов.
20. Способ по п.19, где секостероид представляет собой аналог витамина D формулы (III):
21. Способ по п.19 или 20, где секостероид представляет собой инекальцитол формулы:
22. Способ по п.19 или 20, который дополнительно включает стадии:
- проведение реакции Виттига, приводящей к получению производного винилгалогенида;
- присоединение полученного соединения к соответствующему производному циклогексана или к его предшественнику и, необязательно,
- гидролиз полученного соединения.
23. Способ по п.21, который дополнительно включает стадии:
- проведение реакции Виттига, приводящей к получению производного винилгалогенида;
- присоединение полученного соединения к соответствующему производному циклогексана или к его предшественнику и, необязательно,
- гидролиз полученного соединения.