АЛЬДИМИНЫ И АЛЬДИМИНСОДЕРЖАЩИЕ КОМПОЗИЦИИ

1. Альдимин формулы (I):
где А означает
либо остаток амина после удаления n первичных алифатических аминогрупп и m НХ-групп,
либо
7
вместе с R означает (n+2)-валентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота;
n означает 1 или 2, или 3, или 4, предпочтительно 1 или 2, и
m означает 0 или 1, или 2, или 3, или 4,
при условии, что сумма (m+n) означает 2 или 3, или 4, или 5;
1
2
R и R
либо,
независимо друг от друга, означают, каждый, одновалентный углеводородный остаток с 1-12 атомами углерода,
либо
вместе означают двухвалентный углеводородный остаток с 4-12 атомами углерода, часть которого представляет, в случае необходимости, замещенный карбоцикл с 5-8, предпочтительно 6, атомами углерода;
3
R означает атом водорода или алкильную группу, или арилалкильную группу, или алкоксикарбонильную группу, в частности, с 1-12 атомами углерода;
4
5
R и R
либо,
независимо друг от друга, означают, каждый, одновалентный алифатический, циклоалифатический или арилалифатический остаток с 1-20 атомами углерода, который не содержит гидроксильные группы и который, в случае необходимости, содержит гетероатомы в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота,
либо
вместе означают двухвалентный алифатический остаток с 3-20 атомами углерода, часть которого представляет, в случае необходимости, замещенный гетероцикл с 5-8, предпочтительно 6, атомами в цикле, причем этот цикл не содержит гидроксильные группы и наряду с атомом кислорода, в случае необходимости, содержит другие гетероатомы в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота;
6
7
Х означает О или S, или N-R, или N-R,
6
где R
либо означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, который содержит, в случае необходимости, по меньшей мере, одну группу эфира карбоновой кислоты, нитрильную группу, нитрогруппу, группу эфира фосфоновой кислоты, сульфогруппу или группу эфира сульфокислоты,
либо означает заместитель формулы (II):
где р означает 0 или целое число от 1 до 10000 и
В означает (р+1)-валентный углеводородный остаток, который, в случае необходимости, содержит кислород простого эфира, третичный аминный азот, гидроксильные группы, вторичные аминогруппы или меркаптогруппы; и
7
R вместе с А означает (n+2)-валентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота.
2. Альдимин формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что m=1 или 2, или 3, или 4.
3. Альдимин формулы (I) по п.2, отличающийся тем, что он представляет собой альдимин формулы (Ia):
1
где А не содержит активный водород и не содержит первичные аминогруппы и
либо
означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота,
либо
9
вместе с R означает трехвалентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота;
1
8
9
Х означает О или S, или N-R, или N-R,
8
где R
либо означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, одну группу эфира карбоновой кислоты, нитрильную группу, нитрогруппу, группу эфира фосфоновой кислоты, сульфогруппу или группу эфира сульфокислоты,
либо означает заместитель формулы (IIa):
1
где В означает двухвалентный, в случае необходимости, содержащий кислород простого эфира или третичный аминный азот, углеводородный остаток с 2-12 атомами углерода; и
9
1
R вместе с А означает трехвалентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота.
4. Альдимин формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что m=0.
5. Альдимин формулы (I) по п.4, отличающийся тем, что он представляет собой альдимин формулы (Ib):
где t означает 2 или 3, предпочтительно 2;
2
А означает остаток полиамина с t первичными аминогруппами после удаления t первичных аминогрупп и не содержит активный водород.
1
2
6. Альдимин формулы (I) по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что R и R, каждый, означают метил.
3
7. Альдимин формулы (I) по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что R означает водород.
4
5
8. Альдимин формулы (I) по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что R и R
либо,
каждый, независимо друг от друга, означают этил, пропил, изопропил, бутил, 2-этилгексил, циклогексил или бензил,
либо
вместе при включении атома азота образуют цикл, в частности пирролидиновый, пиперидиновый, морфолиновый или N-алкилпиперазиновый цикл, причем этот цикл, в случае необходимости, замещен.
9. Альдимин формулы (I) по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что А означает остаток амина, выбираемого из группы, состоящей из N-метил-1,2-этандиамина, N-этил-1,2-этандиамина, N-циклогексил-1,2-этандиамина, N-метил-1,3-пропандиамина, N-этил-1,3-пропандиамина, N-бутил-1,3-пропандиамина, N-циклогексил-1,3-пропандиамина, 4-аминометилпиперидина, 3-(4-аминобутил)пиперидина, DETA, DPTA, BHMT, жирных диаминов, таких как N-кокоалкил-1,3-пропандиамин, N-олеил-1,3-пропандиамин, N-сояалкил-1,3-пропандиамин и N-таллоалкил-1,3-пропандиамин, 5-амино-1-пентанола, 6-амино-1-гексанола, 4-(2-аминоэтил)-2-гидроксиэтилбензола, 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексанола, 2-(2-аминоэтокси)этанола, триэтиленгликоль-моноамина, 3-(2-гидроксиэтокси)пропиламина, 3-(2-(2-гидроксиэтокси)этокси)пропиламина и 3-(6-гидроксигексилокси)пропиламина.
2,6
10. Альдимин формулы (I) по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что А означает остаток амина, выбираемого из группы, состоящей из 1,6-гексаметилендиамина, 1,5-диамино-2-метилпентана (MPMD), 1,3-пентандиамина (DAMP), 1-амино-3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексана (= изофорондиамин или IPDA), 2,2,4- и 2,4,4-триметилгексаметилендиамина (TMD), 1,3-ксилилендиамина, 1,3-бис(аминометил)циклогексана, бис(4-аминоциклогексил)метана, бис(4-амино-3-метилциклогексил)метана, 3(4),8(9)-бис(аминометил)трицикло[5.2.1.0]декана, 1,2-, 1,3- и 1,4-диаминоциклогексана, 1,4-диамино-2,2,6-триметилциклогексана, 3,6-диоксаоктан-1,8-диамина, 4,7-диоксадекан-1,10-диамина, 4-аминометил-1,8-октандиамина и полиоксиалкиленполиаминов с двумя или тремя аминогруппами, а также смесей указанных аминов.
11. Альдимин формулы (IX):
получаемый из альдимина формулы (I) по одному из пп.1-10 путем протонирования или алкилирования,
10
где R означает атом водорода или алкильный, циклоалкильный или арилалкильный остаток с 1-20 атомами углерода;
2
11
7
Х означает О или S, или N-R, или N-R; и
11
R
либо означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, одну группу эфира карбоновой кислоты, нитрильную группу, нитрогруппу, группу эфира фосфоновой кислоты, сульфогруппу или группу эфира сульфокислоты,
либо означает заместитель формулы (IX'):
ALD
12. Способ получения альдимина формулы (I), описанного по одному из пп.1-10, отличающийся тем, что альдегид  формулы (IV) подвергают взаимодействию с амином формулы (III) по реакции конденсации,
а
6a
7
где Х означает О или S, или N-R, или N-R,
6a
где R
либо
означает одновалентный углеводородный остаток с 1-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, одну группу эфира карбоновой кислоты, нитрильную группу, нитрогруппу, группу эфира фосфоновой кислоты, сульфогруппу или группу эфира сульфокислоты,
либо
означает заместитель формулы (III'):
ALD
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что альдегид  формулы (IV) получают путем взаимодействия альдегида Y1 формулы (V), альдегида Y2 формулы (VI) и вторичного алифатического амина С формулы (VII) друг с другом при отщеплении воды.
14. Способ получения альдегида ALD формулы (IV) по п.13, отличающийся тем, что в качестве альдегида Y1 формулы (V) используют изобутиральдегид, в качестве альдегида Y2 формулы (VI) используют формальдегид и в качестве амина C формулы (VII) используют амин, выбираемый из группы, состоящей из диметиламина, диэтиламина, диизопропиламина, дибутиламина, диизобутиламина, N-метилциклогексиламина, N-метилбензиламина, N-изопропилбензиламина, N-трет-бутилбензиламина, дибензиламина, пирролидина, пиперидина, морфолина и 2,6-диметилморфолина.
,
15. Содержащее альдиминогруппы соединение AV получаемое путем взаимодействия, по меньшей мере, одного альдимина формулы (I) по одному из пп.1-10, с m=1, в частности, по меньшей мере, одного альдимина формулы (Ia) с, по меньшей мере, одним соединением D, содержащим, по меньшей мере, одну реакционноспособную группу, которая может вступать в реакции присоединения с группой НХ альдимина формулы (I).
16. Содержащее альдиминогруппы соединение AV по п.15, отличающееся тем, что реакционноспособную группу соединения D выбирают из группы, состоящей из изоцианатных, изотиоцианатных, циклокарбонатных, эпоксидных, эписульфидных, азиридиновых, акриловых, метакриловых, 1-этинилкарбонильных, 1-пропинилкарбонильных, малеимидных, цитраконимидных, винильных, изопропенильных и аллильных групп.
17. Содержащее альдиминогруппы соединение AV по п.15 или 16, отличающееся тем, что оно представляет собой содержащее альдиминогруппы соединение AV1 формулы (Х):
где u означает 0 или 1, или 2, или 3, или 4, или 5,
v означает 1 или 2, или 3, или 4, или 5, или 6,
при условии, что сумма (u+v) составляет 2 или 3, или 4, или 5, или 6; и
Q означает остаток содержащего (u+v) изоцианатных групп полиизоцианата после удаления всех изоцианатных групп.
18. Содержащее альдиминогруппы соединение AV по п.17, отличающееся тем, что содержащим (u+v) изоцианатных групп полиизоцианатом является содержащий изоцианатные группы полиуретановый полимер PUP, который получают путем взаимодействия, по меньшей мере, одного полиола с, по меньшей мере, одним полиизоцианатом.
19. Содержащее альдиминогруппы соединение AV по п.17, отличающееся тем, что содержащим (u+v) изоцианатных групп полиизоцианатом является полиизоцианат PI в форме мономерного диизоцианата или олигомера мономерного диизоцианата, или производного мономерного диизоцианата, в частности представляет собой олигомер или производное 1,6-гексаметилендиизоцианта (HDI), 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексана (=изофорондиизоцианат или IPDI), 2,4- и 2,6-толуилендиизоцианата и любых смесей этих изомеров (TDI), а также 4,4'-, 2,4'- и 2,2'-дифенилметандиизоцианата и любых смесей этих изомеров (MDI).
,
20. Содержащее альдиминогруппы соединение AV получаемое из содержащего альдиминогруппы соединения AV по одному из пп.15-19 путем протонирования или алкилирования.
21. Содержащее альдиминогруппы соединение AV по п.20, отличающееся тем, что оно представляет собой содержащее альдиминогруппы соединение AV2 формулы (XII):
где u означает 0 или 1, или 2, или 3, или 4, или 5,
v означает 1 или 2, или 3, или 4, или 5, или 6,
при условии, что сумма (u+v) составляет 2 или 3, или 4, или 5, или 6;
Q означает остаток содержащего (u+v) изоцианатных групп полиизоцианата после удаления всех изоцианатных групп;
3
А не содержит активный водород и не содержит первичные аминогруппы и
либо
означает двухвалентный углеводородный остаток с 2-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота,
либо
12
вместе с R означает трехвалентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота; и
3
11
12
Х означает О или S, или N-R, или N-R,
12
3
где R вместе с А означает трехвалентный углеводородный остаток с 3-20 атомами углерода, который, в случае необходимости, содержит, по меньшей мере, один гетероатом, в частности, в форме кислорода простого эфира или третичного аминного азота.
22. Отверждаемая композиция, содержащая, по меньшей мере, один альдимин по одному из пп.1-11 или содержащее альдиминогруппы соединение AV по одному из пп.15-21, а также, по меньшей мере, один полиизоцианат.
23. Отверждаемая композиция, содержащая, по меньшей мере, один альдимин по одному из пп.1-10 или содержащее альдиминогруппы соединение AV по одному из пп.15-19, а также, по меньшей мере, один полиизоцианат.
24. Отверждаемая композиция по п.23, отличающаяся тем, что представляет собой однокомпонентную влагоотверждающуюся композицию и что полиизоцианатом является содержащий алифатические изоцианатные группы полиизоцианат Р1.
25. Отверждаемая композиция по п.24, отличающаяся тем, что содержащим алифатические изоцианатные группы полиизоцианатом Р1 является содержащий алифатические изоцианатные группы полиуретановый полимер PUP1, получаемый путем взаимодействия, по меньшей мере, одного полиола с, по меньшей мере, одним полиизоцианатом, в частности, одним мономерным, содержащим алифатические изоцианатные группы диизоцианатом.
26. Отверждаемая композиция по п.24, отличающаяся тем, что содержащим алифатические изоцианатные группы полиизоцианатом Р1 является полиизоцианат PI1 в форме мономерного алифатического диизоцианата или его олигомера, в частности, олигомера 1,6-гексаметилендиизоцианата (HDI) или 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексана (=изофорондиизоцианат или IPDI).
27. Отверждаемая композиция по п.23, отличающаяся тем, что она представляет собой двухкомпонентную композицию, состоящую из компонента K1 и компонента K2, и что полиизоцианатом является полиизоцианат Р2.
28. Отверждаемая композиция по п.27, отличающаяся тем, что полиизоцианатом Р2 является полиизоцианат PI2 в форме мономерного диизоцианата или олигомера мономерного диизоцианата, или производного мономерного диизоцианата, в частности, олигомера или производного 1,6-гексаметилендиизоцианта (HDI), 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианатометилциклогексана (=изофорондиизоцианат или IPDI), 2,4- и 2,6-толуилендиизоцианата и любых смесей этих изомеров (TDI), 4,4'-, 2,4'- и 2,2'-дифенилметандиизоцианата и любых смесей этих изомеров (MDI), предпочтительно, жидкая при комнатной температуре форма MDI или смесь из MDI и MDI-гомологов (полимерный MDI или PMDI).
29. Отверждаемая композиция по п.27, отличающаяся тем, что полиизоцианатом Р2 является полиуретановый полимер PUP, получаемый путем взаимодействия, по меньшей мере, одного полиола с, по меньшей мере, одним полиизоцианатом, в частности, мономерным диизоцианатом.
30. Отвержденная композиция, получаемая путем реакции отверждаемой композиции по одному из пп.22-29 и воды, в частности, в форме влаги воздуха.
31. Применение альдимина по одному из пп.1-11 или содержащего альдиминогруппы соединения AV по одному из пп.15-21 в адгезивах, герметиках, заливочных массах, покрытиях, настилах для пола, лакокрасочных покрытиях, лаках, грунтовочных покрытиях или пеноматериалах.
32. Применение отверждаемой композиции по пп.22-29 в качестве однокомпонентного или двухкомпонентного адгезива, герметика, заливочной массы, покрытия, настила для пола, лакокрасочного покрытия, лака, грунтовочного покрытия или пеноматериала.
33. Изделие, получаемое при использовании применения по п.32.
34. Изделие по п.33, отличающееся тем, что изделие представляет собой конструкцию, в частности конструкцию надземного или подземного сооружения,
или промышленный продукт, или потребительский товар, в частности окно, бытовую машину,
или транспортное средство, в частности водное или наземное транспортное средство, предпочтительно автомобиль, автобус, грузовик или корабль,
или сборочную часть транспортного средства,
или изделие мебельной, текстильной или упаковочной промышленности.