СПОСОБ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ЭНАНТИОМЕРОВ ПЕРВИЧНЫХ АМИНОСОЕДИНЕНИЙ В МНОГОКОМПОНЕНТНЫХ СМЕСЯХ И В БИОЛОГИЧЕСКИХ ОБЪЕКТАХ

1. Способ количественного определения энантиомеров первичных аминосоединений, включая нефункционализированные амины, аминоспирты, аминокислоты и их элементоорганические аналоги, в многокомпонентных смесях и биологических объектах, характеризующийся тем, что аминосоединения общей формулы (I),
где
1
2
3
4
4
4
4
4
5
4
4
4
5
2
3
2
2
2
2
2
3
2
2
2
R, R и R могут быть соединены между собой, образуя (би)цикл вместе с атомом углерода с которым соединены, или не соединены между собой, и каждый из которых может представлять Н, замещенный или незамещенный (цикло)алкильный, или арильный, или алкиларильный, или арилалкильный радикал, содержащий или не содержащий гетероатом/гетероатомы О, N, S, Р, галоген В, Si или группы, такие как -ОН, -OR, -CN, -COOH, -CONH, -CONHR, -COOR, -РОН, -РОНР, -PORR, -POH, -POHR, -NO, -SOН, -SOR, -BOН, где R и R могут быть тождественными или разными, и представляют собой замещенный или незамещенный (цикло)алкильный, или арильный, или алкиларильный, или арилалкильный радикал, содержащий или не содержащий один или несколько из вышеупомянутых гетероатомов, приводят в контакт с энантиомерно чистым тиолом из числа N-ацильных производных (S)-цистеина и олигопротеидов, содержащих цистеин, общей формулы (II),
где
{Cys} - (L)-цистеин, природный или неприродный олигопептид или олигопротеид, содержащий (L)-цистеин со свободной сульфгидрильной группой,
1
Z - атом Н, замещенный или незамещенный (цикло)алкильный, арильный, алкиларильный, или арилалкильный радикал, содержащий или не содержащий гетероатом/гетероатомы О, N, F,
2
Z - атом Н, замещений или не замещенный алкильный или арильный радикал,
3
Z - атом Н, F, гидрокси-, алкокси-, -NHOH, замещенная аминогруппа, замещенная/не замещенная амидная группа,
таким образом, что соединение (II) содержит два или более хиральных центров - "функционализированный" хиральный SH-реагент, или содержит один хиральный центр
"гомохиральный" SH-реагент,
n число выбранное из 0, 1, 2,
в присутствии воды и ортофталевого ангидрида, после чего производят анализ методом ВЭЖХ, при этом упомянутый способ включает две и более независимые процедуры, каждая из которых включает
контакт препарата первичного аминосоединения в присутствии воды с ортофталевым ангидридом и SH-реагентом,
анализ образующихся изоиндолов методом обращенно-фазовой ВЭЖХ,
причем хотя бы одну процедуру проводят с использованием в качестве SH-реагента одного из числа гомохиральных тиолов, а остальные - при использовании функционализированных тиолов общей формулы (II).
1
2
3
2. Способ по п.1, характеризующийся тем, что Z представляет собой замещенный или не замещенный алкильный/фенилный/алкилфенильный радикал, содержащий или не содержащий гетероатом/гетероатомы О, F, N; Z и Z это Н; n=0-1, a {Cys} является ацилированным по аминогруппе S-цистеином.
3. Способ по п.2, характеризующийся тем, {Cys} представляет собой ацилированный по аминогруппе глутатион.
1
2
3
4. Способ по п.1, характеризующийся тем, что Z представляет собой замещенный или не замещенный алкильный/фенилный/алкилфенильный радикал, содержащий или не содержащий гетероатом/гетероатомы О, F, N; Z это Н; Z представляет собой F, гидрокси-, алкокси-, -NHOH, замещенную аминогруппу, замещенную/не замещенную амидную группау, n=0-1; {Cys} представляет собой ацилированный по аминогруппе S-цистеин.
5. Способ по п.4, характеризующийся тем, {Cys} представляет собой ацилированный по аминогруппе глутатион.