АМИДЫ N-(1,2,5-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ)-, N-(1,3,4-ОКСАДИАЗОЛ-2-ИЛ)-, N-(ТЕТРАЗОЛ-5-ИЛ)- И N-(ТРИАЗОЛ-5-ИЛ)-АРИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ГЕРБИЦИДОВ
AMIDES N- (1,2,5-OXADIAZOL-3-YL) -, N- (1,3,4-OXADIAZOL-2-YL) -, N- (TETRAZOL-5-YL) - AND N-(TRIAZOLE 5-YL)-ARYL CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR USE AS HERBICIDES

Изобретение касается области гербицидов, в особенности области гербицидов для избирательной борьбы с сорняками и сорными травами в культурах сельскохозяйственных растений.
Из международных заявок WO 2003/010143 А1 и WO 2003/010153 А1 известны N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)бензамиды и их фармакологическая активность. В европейской заявке на патент ЕР 0049071 А1 раскрыты N-арилбензамиды с фармакологической активностью. В J. Chem. Res. (S) 1991, 11, 304 описаны соединения 2-метокси-N-метил-N-(1Н-тетразол-5-ил)бензамид, 2-гидрокси-N-метил-N-(1Н-тетразол-5-ил)бензамид, 2-метокси-N-метил-N-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)бензамид и 2-метокси-N-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)бензамид с фармакологической активностью.
Международная заявка WO 00/31066 А1 описывает (тио)амиды N-пиразолил-феноксиникотиновой кислоты с гербицидной активностью. В японской патентной заявке JP 1989009978 (A) раскрыты N-изоксазолилбензамиды с гербицидной активностью. Из международной заявки WO 2011/035874 А1 известны как гербициды N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды. Из обладающей старшинством по приоритету, неопубликованной европейской заявки на патент ЕР 101748937 известны в качестве гербицидов определенные N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)бензамиды и -никотинамиды. Эффективность названных в этих публикациях соединений в качестве гербицидов и/или их переносимость для культурных растений, однако, не всегда достаточна. В J. Het. Chem. 1972, 9, 107-109 упоминается соединение N-метил-N-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бензамид. Гербицидная активность этого соединения не раскрыта. Под номером по CAS 931735-86-3 известно соединение 3-бром-4-метокси-N-метил-N-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)бензамид. Гербицидная активность этого соединения не раскрыта.
Задача настоящего изобретения состояла в представлении обладающих гербицидной активностью соединений с улучшенными свойствами по сравнению с соединениями, известными из уровня техники.
Было обнаружено, что бензоиламиды, которые у атома азота замещены определенными остатками, особо удобны в применении в качестве гербицидов.
Таким образом, объектом настоящего изобретения являются амиды N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, N-(тетразол-6-ил)- и N-(триазол-5-ил)-арилкарбоновых кислот формулы (I) или их соли,
,
где символы и индексы имеют следующее значение:
n
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
1
2
1
1
1
1
1
1
1
1
2
1
1
1
1
1
1
1
1
R означает алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода-(алкил с 1-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода-(алкил с 1-6 атомами углерода), (алкил с 1-6 атомами углерода)-S(O)R, (алкил с 1-6 атомами углерода)-OR1, (алкил с 1-6 атомами углерода)-OCOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-OSOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-COOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-C(O)R, (алкил с 1-6 атомами углерода)-CN, (алкил с 1-6 атомами углерода)-SOOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-CON(R), (алкил с 1-6 атомами углерода)-SON(R), (алкил с 1-6 атомами углерода)-NRCOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-NRSOR, OR, COOR, CON(R), N(R), NRCOOR NRCON(R) или
в каждом случае бензил, замещенный s остатками из группы, которую образуют метил, этил, метоксигруппа. нитрогруппа, трифторметил и галоген,
W означает N или CY,
1
1
1
2
2
1
1
1
2
1
1
2
1
1
2
1
1
1
1
1
1
1
2
5
2
n
2
2
2
2
n
2
2
2
2
2)
2
1
2
2
X и Z в каждом случае независимо друг от друга означают водород, нитрогруппу, галоген, цианогруппу, формил, роданогруппу, (алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода, COR, OR, OCOR, OSOR, S(O)R, SOOR, SON(R), NRSOR, NRCOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-S(O)R, (алкил с 1-6 атомами углерода)-OR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-OCOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-OSOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-COOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-SOOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-CON(R), (алкил с 1-6 атомами углерода)-SON(R) (алкил с 1-6 атомами углерода)-NRCOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-NRSOR, NRR, P(O)(OR), или
в каждом случае гетероарил, гетероциклил или фенил, замещенный s остатками из группы, которую образуют метил, этил, метоксигруппа. нитрогруппа, трифторметил и галоген,
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
2
1
1
1
2
2
1
1
2
1
1
2
1
1
1
1
1
1
1
2
1
5
5
1
1
1
2
2
2
2
2
n
2
2
2
n
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
n
Y означает водород, нитрогруппу, галоген, цианогруппу, роданогруппу, алкил с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкил с 1-6 атомами углерода), алкенил с 2-6 атомами углерода, галоген-(алкенил с 2-6 атомами углерода), алкинил с 2-6 атомами углерода, галоген-(алкинил с 2-6 атомами углерода), циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкенил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода, COR, COOR, OCOOR, NRCOOR, C(O)N(R), NRC(O)N(R), OC(O)N(R), C(O)N(R)OR, NRSOR, NRCOR, OR, OSOR, S(O)R, SOOR, SON(R) (алкил с 1-6 атомами углерода)-S(O)R, (алкил с 1-6 атомами углерода)-OR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-OCOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-OSOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-COR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-CN, (алкил с 1-6 атомами углерода)-SOOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-CON(R), (алкил с 1-6 атомами углерода)-SON(R), (алкил с 1-6 атомами углерода)-NRCOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-NRSOR, N(R), P(O)(OR), CHP(O)(OR), CH=NOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-CH=NOR, (алкил с 1-6 атомами углерода)-O-N=C(R), (алкил с 1-6 атомами углерода)-фенил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-гетероарил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-гетероциклил, фенил, гетероарил или гетероциклил, причем 6 последних остатков в каждом случае замещены s остатками из группы, которую образуют галоген, нитрогруппа, цианогруппа, (алкил с 1-6 атомами углерода), галоген-(алкил с 1-6 атомами углерода), циклоалкил с 3-6 атомами углерода, S(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода), алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода), (алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода)-(алкил с 1-4 атомами углерода) и цианометил, и причем гетероциклил имеет n оксогрупп,
или
2
2
2
2
17
17
Y и Z вместе с обоими атомами, с которыми они соединены, образуют 5-членное, 6-членное или 7-членное, ненасыщенное, частично насыщенное или насыщенное кольцо, которое помимо атомов углерода в каждом случае содержит s атомов азота, n атомов кислорода, n атомов серы и n элементов S(O), S(O), C=N-R, C(OR), С[-O-(СН)-O-] или С(О) в качестве звеньев кольца,
атомы углерода которого замещены s остатками из группы, которую образуют галоген, цианогруппа, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкинил с 2-10 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода, феноксигруппа, галоген-(алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода), циклоалкил с 3-8 атомами углерода и фенил,
атомы азота которого замещены n остатками из группы, которую образуют алкил с 1-6 атомами углерода и фенил,
и где вышеупомянутые фенильные остатки замещены s остатками из группы, которую образуют цианогруппа, нитрогруппа, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галоалкил с 1-6 атомами углерода и алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода,
1
2
n
V означает водород, нитрогруппу, галоген, цианогруппу, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, OR, S(O)R,
1
3
3
3
4
3
3
3
3
3
4
3
3
3
4
3
4
3
n
2
2
2
2
R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкенил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, (алкил с 1-6 атомами углерода)-O-(алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода), фенил, фенил-(алкил с 1-6 атомами углерода), гетероарил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-гетероарил, гетероциклил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-гетероциклил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-O-гетероарил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-O-гетероциклил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-NR-гетероарил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-NR-гетероциклил, причем 21 остаток, названный последним, замещен s остатками из группы, которую образуют цианогруппа, галоген, нитрогруппа, роданогруппа, OR, S(O)R, N(R), NROR, COR, OCOR, SCOR, NRCOR, NRSOR, COR, COSR, CON(R) и (алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода)-(алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода), и причем гетероциклил имеет n оксогрупп,
2
3
3
3
4
3
3
3
3
3
4
3
3
3
4
3
4
3
n
2
2
2
2
R означает алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкенил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, (алкил с 1-6 атомами углерода)-O-(алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода), фенил, фенил-(алкил с 1-6 атомами углерода), гетероарил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-гетероарил, гетероциклил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-гетероциклил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-O-гетероарил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-O-гетероциклил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-NR-гетероарил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-NR-гетероциклил, причем 21 остаток, названный последним, замещен s остатками из группы, которую образуют цианогруппа, галоген, нитрогруппа, роданогруппа, OR, S(O)R, N(R), NROR, COR, OCOR, SCOR, NRCOR, NRSOR, COR, COSR, CON(R) и (алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода)-(алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода), и причем гетероциклил имеет n оксогрупп,
3
R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или (циклоалкил с 3-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода),
4
R означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или (циклоалкил с 3-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода),
5
R означает алкил с 1-4 атомами углерода,
n означает 0, 1 или 2,
s означает 0, 1, 2 или 3,
Q означает остаток Q1, Q2, Q3 или Q4
6
R означает алкил с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкил с 1-6 атомами углерода), алкенил с 2-6 атомами углерода, галоген-(алкенил с 2-6 атомами углерода), алкинил с 2-6 атомами углерода, галоген-(алкинил с 2-6 атомами углерода),
12
12
10
10
10
10
10
10
10
10
11
3
3
n
2)
2
2
причем эти 6 указанных выше остатков в каждом случае замещены s остатками из группы, которую образуют нитрогруппа, цианогруппа, SiR, РО(OR), S(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода), алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода), N(R) COR, COOR, OCOR, OCOR, NRCOR, NRSOR, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, гетероарил, гетероциклил, фенил, D-гетероарил, D-гетероциклил, D-фенил или D-бензил, и причем 7 названных последними остатков замещены s остатками из группы, которую образуют метил, этил, метоксигруппа, трифторметил и галоген, и причем гетероциклил имеет n оксогрупп, или
6
n
R означает циклоалкил с 3-7 атомами углерода, гетероарил, гетероциклил или фенил, замещенный в каждом случае s остатками из группы, которую образуют галоген, нитрогруппа, цианогруппа, алкил с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкил с 1-6 атомами углерода), циклоалкил с 3-6 атомами углерода, S(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода), алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода) и (алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода).
7
R означает алкил с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкил с 1-6 атомами углерода), алкенил с 2-6 атомами углерода, галоген-(алкенил с 2-6 атомами углерода), алкинил с 2-6 атомами углерода, галоген-(алкинил с 2-6 атомами углерода),
12
12
10
10
10
10
10
10
10
10
11
3
3
n
2
2
2
причем эти 6 указанных выше остатков в каждом случае замещены s остатками из группы, которую образуют нитрогруппа, цианогруппа, SiR, PO(OR), S(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода), алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода), N(R), COR, COOR, OCOR, OCOR, NRCOR, NRSOR, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, гетероарил, гетероциклил, фенил, D-гетероарил, D-гетероциклил, D-фенил и D-бензил, и причем 7 названных последними остатков замещены s остатками из группы, которую образуют метил, этил, метоксигруппа, трифторметил и галоген, и причем гетероциклил имеет n оксогрупп, или
7
n
R означает циклоалкил с 3-7 атомами углерода, гетероарил, гетероциклил или фенил, замещенный в каждом случае s остатками из группы, которую образуют галоген, нитрогруппа, цианогруппа, алкил с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкил с 1-6 атомами углерода), циклоалкил с 3-6 атомами углерода, S(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода), алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода) и (алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода).
8
R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галоген-(алкил с 1-6 атомами углерода), алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода), алкенил с 2-6 атомами углерода, алкенилоксигруппу с 2-6 атомами углерода, галоген-(алкенил с 2-6 атомами углерода), алкинил с 2-6 атомами углерода, алкинилоксигруппу с 2-6 атомами углерода, галоген-(алкинил с 2-6 атомами углерода), цианогруппу, нитрогруппу, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-карбониламиногруппу, (алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода)карбониламиногруппу, бензоиламиногруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, трифторметилкарбонил, галоген, аминогруппу, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, метоксиметил, или гетероарил, гетероциклил или фенил, в каждом случае замещенный s остатками из группы, состоящей из метила, этила, метоксигруппы, трифторметила и галогена;
9
13
14
13
13
2
n
R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, RO-(алкил с 1-6 атомами углерода), CHR, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, галоген-(алкил с 1-6 атомами углерода), алкенил с 2-6 атомами углерода, галоген-(алкенил с 2-6 атомами углерода), алкинил с 2-6 атомами углерода, галоген-алкинил с 2-6 атомами углерода, OR, NHR, метоксикарбонил, этоксикарбонил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, метилкарбонил, трифторметилкарбонил, диметиламиногруппу, ацетиламиногруппу, метилсульфенил, метилсульфинил, метилсульфонил или гетероарил, гетероциклил, бензил или фенил, в каждом случае замещенный s остатками из группы, которую образуют галоген, нитрогруппа, цианогруппа, алкил с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкил с 1-6 атомами углерода(, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, S(O)-(алкил с 1-6 атомами углерода_, алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода, галоген-алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода и (алкоксигруппа с 1-6 атомами углерода)-(алкил с 1-4 атомами углерода),
10
R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, или (циклоалкил с 3-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода), или фенил,
11
R означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода или фенил,
12
R означает алкил с 1-6 атомами углерода,
13
15
15
15
16
15
15
15
15
15
16
15
15
15
16,
15
16
15
n
2
2
2
2
R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, циклоалкенил с 3-6 атомами углерода, галогенциклоалкил с 3-6 атомами углерода, (алкил с 1-6 атомами углерода)-O-(алкил с 1-6 атомами углерода), (циклоалкил с 3-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода), фенил, фенил-(алкил с 1-6 атомами углерода, гетероарил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-гетероарил, гетероциклил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-гетероциклил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-O-гетероарил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-O-гетероциклил, (алкил с 1-6 атомами углерода)-NR-гетероарил или алкил с 1-6 атомами углерода)-NR-гетероциклил, причем 21 названных последними остатков замещены s остатками из группы, которую образуют цианогруппа, галоген, нитрогруппа, роданогруппа, OR, S(O)R, N(R), NROR, COR, OCOR, SCOR, NRCOR, NRSOR COR, COSR, CON(R) и (алкоксигруппа с 1-4 атомами углерода)-(алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода), и причем гетероциклил имеет n оксогрупп,
14
R означает ацетоксигруппу, ацетамидогруппу, N-метилацетамидогруппу, бензоилокси, бензамидогруппу, N-метилбензамидогруппу, метоксикарбонил, этоксикарбонил, бензоил, метилкарбонил, пиперидинилкарбонил, морфолинилкарбонил, трифторметилкарбонил, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, алкоксигруппу с 3-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или гетероарил, гетероциклил или фенил, в каждом случае замещенный s остатками из группы, которую образуют метил, этил, метоксигруппа, трифторметил и галоген;
15
R означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или (циклоалкил с 3-6 атомами углерода)-(алкил с 1-6 атомами углерода),
16
R означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода,
17
R означает алкил с 1-6 атомами углерода, галоген-(алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода и галоген-(алкоксигруппу с 1-6 атомами углерода),
s означает 0, 1, 2 или 3,
n означает 0, 1 или 2,
11
D означает О, S, или NR,
причем соединения 2-метокси-N-метил-N-(1Н-тетразол-5-ил)бензамид, 2-гидрокси-N-метил-N-(1Н-тетразол-5-ил)бензамид, 2-метокси-N-метил-N-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)бензамид, 2-метокси-N-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)бензамид, N-метил-N-(5-фенил-1,3,4-охадиазол-2-ил)бензамид и 3-бром-4-метокси-N-метил-N-(5-фенил-1,3,4-охадиазол-2-ил)бензамид исключаются.
Особый интерес представляют амиды N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)-арилкарбоновых кислот формулы (I) или их соли, где
Q означает остаток Q1, Q2 или Q4,
а все остальные остатки и индексы имеют в каждом случае указанные выше значения.
Крайне высокий интерес представляют амиды N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)- и N-(тетразол-5-ил)-арилкарбоновых кислот формулы (I) или их соли, где
Q означает остаток Q1 или Q4,
а все остальные остатки и индексы имеют в каждом случае указанные выше значения.
Предпочтительны амиды N-(тетразол-5-ил)-арилкарбоновых кислот формулы (I) или их соли, где
Q означает остаток Q1,
а все остальные остатки и индексы имеют в каждом случае указанные выше значения.
В формуле (I) и всех последующих формулах алкиловые остатки более чем с двумя атомами углерода могут быть прямоцепочечными или разветвленными. "Алкиловые остатки" означают, например, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил или 2-бутил, пентилы, гексилы, например, н-гексил, изогексил и 1,3-диметилбутил. Аналогичным образом "алкенил" означает, например, аллил, 1-метилпроп-2-ен-1-ил, 2 метил проп-2-ен-1-ил, бут-2-ен-1-ил, бут-3-ен-1-ил, 1-метил-бут-3-ен-1-ил и 1 метил-бут-2-ен-1-ил. "Алкинил" означает, например, пропаргил, бут-2 in-1-ил, бут-3-ин-1-ил, 1-метил-бут-3-ин-1-ил. Кратная связь в каждом случае может находиться в произвольном положении ненасыщенного остатка. "Циклоалкил" означает карбоциклическую насыщенную кольцевую систему с тремя-шестью атомами углерода, например, циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил. Аналогичным образом "циклоалкенил" означает моноциклическую алкенильную группу с тремя-шестью звеньями углеродного кольца, например, циклопропенил, циклобутенил, циклопентил и циклогексил, причем двойная связь может находиться в любом положении.
"Галоген" означает фтор, хлор, бром или йод.
"Гетероциклил" означает насыщенный, частично насыщенный или полностью ненасыщенный циклический остаток, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов, из которых от 1 до 4 происходят из группы, образованной кислородом, азотом и серой, и который дополнительно может быть присоединен к бензольному кольцу. В качестве примера "гетероциклил" означает пиперидинил, пирролидинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил и оксетанил.
"Гетероарил" означает ароматический циклический остаток, который содержит от 3 до 6 кольцевых атомов, из которых от 1 до 4 происходят из группы, образованной кислородом, азотом и серой, и который дополнительно может быть присоединен к бензольному кольцу. "Гетероарил" означает, например, бензимидазол-2-ил, фуранил, имидазолил, изохазолил, изотиазолил, оксазолил, пиразинил, пиримилинил, пиридазинил, пиридинил, бензизохазолил, тиазолил, пирролил, пиразолил, тиофенил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,5-триазолил, 1,3,4-триазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 2Н-1,2,3,4-тетразолил, 1Н-1,2,3,4-тетразолил, 1,2,3,4-оксатриазолил, 1,2,3,5-оксатриазолил, 1,2,3,4-тиатриазолил и 1,2,3,5-тиатриазолил.
Если [сказано, что] группа многократно замещена остатками, то под этим подразумевается, что эта группа замещена одним или несколькими одинаковыми или различными из указанных остатков. Аналогичное справедливо для образования кольцевых систем различными атомами и элементами. При этом из патентного притязания исключаются соединения, о которых специалисту известно, что в нормальных условиях они нестабильны с химической точки зрения.
Соединения общей формулы (I), в зависимости от вида и связывания заместителей могут быть представлены в виде стереоизомеров. Если имеются, например, один или несколько асимметричных атомов углерода, то возможно появление энантиомеров или диастереомеров. Равным же образом стереоизомеры появляются, когда n означает 1 (сульфоксиды). Из смесей, образующихся при изготовлении, стереоизомеры можно получать обычными методами разделения, например, хроматографическими методами разделения. Равным же образом стереоизомеры можно селективно синтезировать, используя стереоселективные реакции с применением оптически активных исходных и/или вспомогательных веществ. Изобретение также касается всех стереоизомеров и их смесей, которые охвачены общей формулой (I), но не заданы конкретно. Соединения согласно изобретению ввиду оксиметрической структуры могут также наличествовать в виде геометрических изомеров (E-/Z-изомеров). Изобретение также касается всех Е-/Z-изомеров и их смесей, которые охвачены общей формулой (I), но не заданы конкретно.
1
+
2
Соединения формулы (I) могут образовывать соли. Образование солей возможно при воздействии основания на такое соединение формулы (I), которое имеет кислотный атом водорода, например, в случае, когда Rсодержит группу СООН- или сульфонамидную группу -NHSO-. Подходящие основания - это, например, органические амины, как то: триалкиламины, морфолин, пиперидин или пиридин, а также гидроксиды, карбонаты и гидрокарбонаты аммония, щелочных или щелочноземельных металлов, в особенности гидроксид натрия и гидроксид калия, карбонат натрия и карбонат калия, а также гидрокарбонат натрия и гидрокарбонат калия. Эти соли представляют собой соединения, в которых кислотный водород заменен пригодным для сельского хозяйства катионом, например, соли металлов, в особенности соли щелочных металлов или соли щелочноземельных металлов, в особенности соли натрия и калия, либо же соли аммония, соли, образованные органическими аминами или соли четвертичного (кватернизированного) аммония, например, с катионами формулы [NRR'R''R'''], где R-R''' в каждом случае независимо друг от друга представляют собой органический остаток, в особенности алкил, арил, аралкил или алкиларил. Также возможны соли алкилсульфония и алкилсульфоксония, как то: соли триалкилсульфония с 1-4 атомами углерода в алкиловых остатках и соли триалкилсульфоксония с 1-4 атомами углерода в алкиловых остатках.
2
4
3
4
3
Соединения формулы (I) могут образовывать соли посредством присоединения надлежащей неорганической или органической кислоты, как, например, минеральных кислот, например, HCl, HBr, HSO, НРО или HNO, или же органических кислот, например, карбоновых кислот, например, муравьиной кислоты, уксусной кислоты, пропионовой кислоты, щавелевой кислоты, молочной кислоты или салициловой кислоты, или же сульфоновых кислот, как, например, пара-толуолсульфоновой кислоты, к основной группе, как, например, аминогруппе, алкиламиногруппе, диалкиламиногруппе, пиперидиновой, морфолиновой или пиридиновой группе. В этом случае эти соли содержат в качестве аниона сопряженное основание кислоты.
Соединения согласно изобретению можно синтезировать, например, по приведенному на схеме 1 методу путем реакции амидов N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)-, N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-, N-(тетразол-5-ил)- или N-(триазол-5-ил)-арилкарбоновой кислоты (II) с соединением общей формулы (III), причем L означает удаляемую группу, как, например, хлор, бром, йод, месилоксигруппу, тозилоксигруппу, трифторметилсульфонилоксигруппу и т.д.:
СХЕМА 1
Амиды N-(1,2,5-оксадиазол-3-ил-арилкарбоновых кислот формулы (II) известны в принципе, а синтезировать их можно, например, методами, описанными в международной заявке WO 2011/035874 А1.
Соединения формулы (III), в которых L означает удаляемая группу, как, например, хлор, бром, йод, месилоксигруппу, тозилоксигруппу или трифторметилсульфонилоксигруппу, либо можно приобрести в торговле, либо можно синтезировать известными и описанными в литературе методами.
Соединения согласно изобретению можно также синтезировать методом, приведенным на схеме 2, путем реакции амина формулы (IV) с хлоридом кислоты (V), как изложено, например, в J. Het: Chem. (1972), 9 (1), 107-109:
СХЕМА 2
Также соединения согласно изобретению можно синтезировать методом, приведенным на схеме 3, путем реакции амина формулы (IV) с кислотой формулы (VI):
СХЕМА 3
Для активации можно применять водоотнимающие агенты, которые обычно используют для реакций амидирования, как, например, 1,1'-карбонилдиимидазол (CDI), дициклогексил-карбодиимид (DCC), 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфинан 2,4,6-триоксиды (Т3Р.
Хлориды бензойной кислоты формулы (V) либо, соответственно, лежащие в их основе бензойные кислоты формулы (VI) в принципе известны, а синтез их возможен в соответствии с методами, описанными в патентной заявке США US 6,376,429 В1, европейских заявках на патент ЕР 1585742 А1 и ЕР 1202978 А1.
2
Амины формулы (IV) либо представлены в торговле, либо известны в литературе, либо их можно, например, синтезировать методами, описанными на схеме 4, посредством катализируемого основаниями алкилирования или посредством восстановительного алкилирования или методом, описанным на схеме 5, путем нуклеофильного замещения удаляемой группы L аминами R-NH.
СХЕМА 4
СХЕМА 5
Амины формулы (IV) можно также синтезировать реакцией циклизации, как это описано, например, в J. Org. Chem. 73(10), 3738-3744 (2008) для случая Q=Q1, или в Buletinul Institutului Politehnic din lasi (1974), 20(1-2), 95-99, или в J. Org. Chem. 67(21), 7361-7364 (2002); для случая Q=Q4.
Ассортимент соединений формулы (I) и/или их солей, которые можно синтезировать вышеперечисленными реакциями, можно также изготавливать параллельным образом, причем это можно осуществлять вручную, с частичной автоматизацией или полностью автоматизированным образом. При этом возможно, например, автоматизировать проведение реакции, последующую обработку или очистку продуктов либо, соответственно, промежуточных продуктов. В общем смысле под этим подразумевают метод работы, подобный описанному D. Tiebes в книге Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (издатель Giinther Jung), Verlag Wiley 1999, на страницах 1-34.
Для параллельного проведения реакций и обработки можно применять ряд представленных в торговле приборов, например, реакционные блоки Calpyso (Caylpso reaction blocks) производства фирмы Barnstead International, Dubuque, Айова 52004-0797, США или реакционные станции производства фирмы Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB 11 3AZ, Англия, или MultiPROBE Automated Workstations производства фирмы Perkin Elmar, Waltham, Массачусетс 02451, США. Для проходящей параллельно очистки соединений общей формулы (I) и их солей либо, соответственно, получаемых при синтезе промежуточных продуктов имеется в числе прочего хроматографическое оборудование, например, производства фирмы ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, США.
Приведенная аппаратура обусловливает модульный способ работы, при котором отдельные этапы работы автоматизированы, но между этапами работы, однако, необходимо осуществлять ручные операции. Это можно обойти путем применения частично или полностью интегрированных систем автоматизации, в которых соответствующие автоматизированные модули, например, обслуживаются роботами. Такие системы автоматизации можно приобрести, например, у фирмы Caliper, Hopkinton, MA 01748, США.
Осуществление отдельных или нескольких этапов синтеза можно подкреплять применением реагентов на полимерной основе /поглотительных смол. В специальной литературе описан ряд экспериментальных методик, например, в ChemFiles, Vol. 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
Помимо описанных методов получения соединений общей формулы (I) и их солей можно полностью или частично осуществлять с помощью твердофазных методов. Для этих целей отдельные промежуточные этапы или все промежуточные этапы синтеза или подстроенного под соответствующий способ работы синтеза связывают с синтез-смолой. Методы твердофазного синтеза подробно описаны в специальной литературе, например, Barry A. Bunin в "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 и Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (издатель  Jung), Verlag Wiley, 1999. Применение методов твердофазного синтеза подтверждено рядом известных в литературе методик, которые опять можно реализовывать вручную или в автоматическом режиме. Реакции можно осуществлять, например, посредством технологии IRORI в микрореакторах производства фирмы Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, США.
Как в твердой, так и в жидкой фазе осуществление отдельных или нескольких этапов синтеза можно подкреплять применением микроволновой технологии. В специальной литературе описан ряд экспериментальных методик, например, в Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (издатели С.О. Kappe и A. Stadler), Verlag Wiley, 2005.
В случае синтеза в соответствии с описанными способами получают соединения формулы (I) и их соли в форме ассортимента веществ, которые называют библиотеками. Объектом настоящего изобретения являются также библиотеки, которые содержат по меньшей мере два соединения формулы (I) и их соли.
Соединения формулы (I) согласно изобретению (и/или их соли), ниже обобщенно называемые "соединениями согласно изобретению", обладают отличным гербицидным действием против широкого ряда важных в экономическом отношении одно- и двудольных однолетних вредных растений. Действующие вещества также эффективно воздействуют на многолетние растения-вредители, борьба с которыми затруднительна и которые прорастают из ризомы, корневищ или других долговременных органов.
Поэтому объектом настоящего изобретения является также способ борьбы с нежелательными растениями или регулирование роста растений, предпочтительно в культурах растений, при реализации которого одно или несколько соединений согласно изобретению наносят на растения (например, на вредные растения, например, однодольные или двудольные сорняки или нежелательные культурные растения), на посевной материал (например, зерна, семена или органы вегетативного размножения, например, клубни или части проростков (побегов) с почками) или на поверхность, на которой растут растения (например, на площадь посева). При этом соединения согласно изобретению можно, например, вносить в рамках предпосевной (при необходимости - также путем внесения в почву), предвсходовой или послевсходовой обработки. В качестве конкретных примеров следует указать некоторых представителей однодольных и двудольных сорняков, которые можно контролировать с помощью соединений согласно изобретению, причем упоминание не означает ограничения определенными видами.
Однодольные растения-вредители родов: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Двудольные сорняки родов: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Если соединения согласно изобретению наносят на поверхность земли до прорастания, то всходы зародышей сорняков либо предотвращаются полностью, либо сорняки дорастают до стадии зародышевого листка, но после этого их рост прекращается, а по прошествии трех-четырех недель они полностью отмирают.
При нанесении действующих веществ на зеленые части растений в рамках послевсходового способа рост после обработки прекращается, и вредные растения остаются на имевшейся к моменту нанесения стадии роста либо полностью погибают по прошествии определенного времени, так что таким образом опасная для культурных растений конкуренция со стороны сорняков устраняется очень рано и устойчивым образом.
Хотя соединения согласно изобретению обладают отличным гербицидным действием на одно- и двудольные сорняки, но культурные растения имеющих экономическое значение культур, например, двудольных культур родов Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, или однодольных культур родов Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, в особенности Zea (кукуруза) и Triticum (пшеница), в зависимости от структуры данного конкретного соединения согласно изобретению и применяемого его количества, повреждаются лишь незначительно или не повреждаются вовсе. По этой причине представленные соединения очень хорошо годятся для избирательной борьбы с ростом нежелательных растений в таких культурах растений как сельскохозяйственные растения или декоративные посадки.
Сверх того, соединения согласно изобретению (в зависимости от конкретной их структуры и внесенного количества) демонстрируют отличные показатели регулирования роста культурных растений. Они оказывают регуляторное воздействие на собственный обмен веществ растений, и таким образом их можно применять для целенаправленного воздействия на вещества, содержащиеся в растениях, и для облегчения сбора урожая, например, вызывая высыхание и остановку роста. Кроме того, они также годятся для общего регулирования и торможения нежелательного вегетативного роста без уничтожения при этом растений. У многих одно- и двудольных культур торможение вегетативного роста играет важную роль, поскольку, например, благодаря этому можно уменьшить или полностью предотвратить полегание.
Ввиду своих гербицидных свойств и способности регулировать рост растений действующие вещества можно также применять для борьбы с вредными растениями в культурах растений, измененных методами генной инженерии или путем обычного мутагенеза. Трансгенные растения, как правило, отличаются особо благоприятными свойствами, например, резистентностью к определенным пестицидам, прежде всего, к определенным гербицидам, резистентностью к болезням растений или возбудителям болезней растений, например, определенным насекомым или микроорганизмам, например, грибкам, бактериям или вирусам. Другие особые свойства касаются, например, урожая с точки зрения количества, качества, лежкости, композиции и конкретных компонентов. Так, известны трансгенные растения с повышенным содержанием крахмала, или с измененным качеством крахмала, или таковые с другой композицией жирных кислот в урожае.
Что касается трансгенных культур, то предпочтительно применение соединений согласно изобретению в имеющих экономическое значение трансгенных культурах сельскохозяйственных и декоративных растений, например, зерновых, например, пшеницы, ячменя, ржи, овса, проса, риса и кукурузы, или в культурах сахарной свеклы, хлопчатника, сои, рапса, картофеля, томата, гороха и других овощей. Предпочтительно применять соединения согласно изобретению в качестве гербицидов в культурах сельскохозяйственных растений, которые устойчивы к фитотоксическому действию гербицидов либо были сделаны устойчивыми методами генной инженерии.
Предпочтительно применение соединений согласно изобретению или их солей в экономически значимых трансгенных культурах сельскохозяйственных или декоративных растений, например, зерновых, как то: пшеницы, ячменя, ржи, овса, проса, риса, маниока и кукурузы или же также в культурах сахарной свеклы, хлопчатника, сои, рапса, картофеля, томата, гороха и других овощей. Соединения согласно изобретению можно предпочтительно применять в качестве гербицидов в культурах сельскохозяйственных растений, которые резистентны к фитотоксическому действию гербицидов либо, соответственно, сделаны резистентными методом генной инженерии.
Обычные способы создания новых растений, которые в сравнении с имевшимися ранее растениями обладают измененными свойствами, состоят, например, в классических методах выращивания и в создании мутантов. В качестве альтернативы новые растения с измененными свойствами можно создавать с помощью генно-инженерных методов (см., например, европейские заявки на патент ЕР-А-0221044, ЕР-А-0131624). Во многих случаях были, например, описаны
- генно-инженерные изменения культурных растений в целях модификации синтезируемого в растениях крахмала (например, международные заявки WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806);
- трансгенные культурные растения, которые резистентны к определенным гербицидам типа глуфосината (ср., например, европейские заявки на патент ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), или глифосата (международная заявка WO 92/00377), или сульфонилмочевины (европейская заявка на патент ЕР-А-0257993, патентная заявка США US-А-5013659);
- трансгенные культурные растения, например, хлопчатник, со способностью вырабатывать токсины Bacillus thuringiensis (Bt-токсины), придающие растениям резистентность к определенным вредителям (европейские заявки на патент ЕР-А-0142924, ЕР-А-0193259).
- трансгенные культурные растения с модифицированным составом жирных кислот (международная заявка WO 91/13972).
- измененные генно-инженерным методом культурные растения с новыми компонентами или вторичными веществами, например, новыми фитоалексинами, которые обусловливают повышенную резистентность к заболеваниям (европейские заявки на патент ЕР А 309862, ЕР А 0464461)
- измененные генно-инженерным методом растения со сниженным фотодыханием, которые дают более высокий урожай и обладают большей устойчивостью к стрессу (европейская заявка на патент ЕР А 0305398);
- трансгенные культурные растения, вырабатывающие важные в фармацевтическом или диагностическом отношении белки („molecular pharming");
- трансгенные культурные растения, которые отличаются повышенной урожайностью или улучшенным качеством;
- трансгенные культурные растения, которые отличаются комбинацией, например, вышеупомянутых новых свойств („gene stacking")
Множество молекулярно-биологических технологий, посредством которых можно создавать новые трансгенные растения с измененными свойствами, в принципе известны, см., например, I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg или Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Для подобных генно-инженерных изменений в плазмиды можно внести молекулы нуклеиновых кислот, которые дают возможность мутагенеза или изменения последовательности путем рекомбинации последовательностей ДНК. С помощью стандартных методов можно, например, проводить замену оснований, удалять части последовательностей или добавлять натуральные или синтетические последовательности. Для соединения фрагментов ДНК друг с другом к фрагментам можно добавлять адаптеры или линкеры, см., например, Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, или Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996
Создания растительных клеток со сниженной активностью продукта гена можно добиться, например, экспрессией по меньшей мере одной соответствующей антисмысловой РНК, смысловой ДНК для достижения эффекта совместной супрессии или же экспрессией соответствующим образом сконструированного рибозима, который расщепляет конкретно транскрипты вышеуказанного продукта гена. Для этого можно использовать, во-первых, молекулы ДНА, которые содержат всю кодирующую последовательность продукта гена, включая, возможно, присутствующие фланкирующие последовательности, а равным образом и молекулы ДНК, которые включают в себя только части кодирующей последовательности, причем эти части должны быть достаточно длинны, чтобы вызвать в клетках антисмысловой эффект. Также возможно применение последовательностей ДНК, которые обладают высокой степенью гомологичности к кодирующим последовательностям продукта гена, но не полностью идентичны.
При экспрессии молекул нуклеиновых кислот в растениях синтезированный белок может быть локализован в любом компартменте растительной клетки. Чтобы, однако, добиться локализации в определенном компартменте, кодирующий регион может быть, например, сцеплен с последовательностями ДНК, которые обеспечивают локализацию в определенном компартменте. Такие последовательности известны специалисту (см., например, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Экспрессия молекул нуклеиновых кислот может проходить также в органеллах растительных клеток.
Из трансгенных растительных клеток можно известными методами добиться регенерации до целых растений. Трансгенные растения могут, в принципе, представлять собой растения любого вида, то есть как однодольные, так и двудольные растения.
Так, можно получать трансгенные растения, которые обладают измененными свойствами в силу избыточной экспрессии, супрессии или ингибирования гомологичных (то есть натуральных) генов или генетических последовательностей или в силу экспрессии гетерологичных (то есть чужеродных) генов или генетических последовательностей.
Соединения согласно изобретению можно предпочтительно применять в трансгенных культурах, которые резистентны к стимуляторам роста, как, например, дикамбе, или к гербицидам, ингибирующим важнейшие растительные ферменты, например, ацетолактат-синтазы (ALS), EPSP-синтазы, глутаминсинтазы (GS) или гидроксифенилпируват-диоксигеназы (HPPD), соответственно, к глифосатам, глуфосинатам или бензоилизооксазолам и аналогичным действующим веществам.
При использовании действующих веществ согласно изобретению в трансгенных культурах помимо действия на вредные растения, наблюдаемого в других культурах, часто проявляются эффекты, которые специфичны для применения в данной конкретной трансгенной культуре, например, изменение или особое расширение спектра сорняков, с которыми можно бороться, изменение применяемых количеств, которые можно использовать для нанесения, предпочтительно, хорошая сочетаемость с гербицидами, к которым резистентна трансгенная культура, а также влияние на рост и урожай трансгенных культурных растений.
Поэтому объектом изобретения также является применение соединений согласно изобретению в качестве гербицидов для борьбы с вредными растениями у трансгенных культурных растений.
Соединения согласно изобретению можно применять в форме смачивающихся порошков, пригодных к эмульгированию концентратов, распыляемых растворов, распыляемых средств или гранулятов в обычных композициях. Поэтому объектом изобретения также являются и гербицидные и регулирующие рост растений средства, которые содержат соединения согласно изобретению.
Соединения согласно изобретению можно получать различным образом, в зависимости от того, какие заданы биологические и/или химико-физические параметры. Возможные варианты получения, например, следующие: смачиваемые порошки (WP), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты, пригодные к эмульгированию концентраты (ЕС), эмульсии (EW), как, например, эмульсии типа "масло в воде" и "вода в масле", распыляемые растворы, концентраты суспензий (SC), дисперсии на масляной или водной основе (CS), распыляемые средства (DP), протравы, грануляты для рассыпания и введения в почву, грануляты (GR) в форме микрогранулятов, распылительных гранулятов, набухающих и адсорбционных гранулятов, диспергируемые в воде грануляты (WG), водорастворимые грануляты (SG), композиции сверхмалого объема (ULV), микрокапсулы и воски.
Эти отдельные типы композиций в принципе известны и описаны, например, в , "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag , 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Необходимые вспомогательные средства получения, например, инертные материалы, поверхностно-активные вещества, растворители и прочие дополнительные вещества также известны и описаны, например, в публикациях Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, , "", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, , "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag , 4. Aufl. 1986.
На основе этих композиций можно также изготавливать комбинации с другими веществами, обладающими пестицидным действием, например, инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также со средствами, улучшающими переносимость для культурных растений, удобрениями и/или регуляторами роста, например в форме готовой композиции или баковой смеси. Подходящие средства, улучшающие переносимость (Safener), это, например, мефенпир-диэтил, ципросульфамид, изоксадифен-этил, клохинтоцет-мексил и дихлормид.
Смачивающиеся порошки - это пригодные к равномерному диспергированию в воде композиции, которые помимо действующего вещества, кроме разбавляющего агента или инертного вещества, содержат еще поверхностно-активные вещества ионной и/или неионной природы (смачивающие агенты, диспергаторы), например, полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные жирные спирты, полиоксиэтилированные жирные амины, простые полигликольэфирсульфаты жирных спиртов, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфонкислый натрий, 2,2' ди-нафтилметан-+6,6'-дисульфонкислый натрий, дибутилнафталинсульфон-кислый натрий или олеоилметилтауринкислый натрий. Для изготовления смачивающихся порошков гербицидные действующие вещества подвергают тонкому размолу, например, в обычном оборудовании, например, в молотковых дробилках, нагнетательных и струйных мельницах, и одновременно или после этого смешивают со вспомогательными веществами композиции.
Пригодные к эмульгированию концентраты изготавливают путем растворения действующего вещества в органическом растворителе, например, бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, ксилоле или же в высококипящих ароматических соединениях или углеводородах, или в смесях органических растворителей с добавлением одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионной и/или неионной природы (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов можно, например, применять алкиларил-сульфонкислые соли кальци, например, додецилбензолсульфонат кальция, или неионные эмульгаторы, например, полигликолевые эфиры жирных кислот, алкиларил-полигликолевые простые эфиры, простые эфиры, образованные полигликолями и жирными спиртами, продукты конденсации пропиленоксида и этиленоксида, простые алкилполиэфиры, сложные сорбитановые эфиры, как, например, сорбитановые эфиры жирных кислот, или полиэксиэтилен-сорбитановые эфиры, например, полиоксиэтилен-сорбитановые эфиры жирных кислот.
Распыляемые средства получают путем размола действующего вещества с тонкодисперсно распределенными твердыми веществами, например, тальком, натуральными глинами, например, каолином, бентонитом и пирофиллитом, или диатомовой землей.
Концентраты суспензий могут быть на водной или масляной основе. Их можно изготавливать, например, мокрым размолом с использованием обычных бисерных мельниц и при необходимости с добавлением поверхностно-активных веществ, которые приведены уже, например, выше применительно к другим типам композиций.
Эмульсии, например, эмульсии типа "масло в воде" (EW), можно изготавливать, например, мешалками, коллоидными мельницами и/или статическими смесителями с применением водных органических растворителей и при необходимости поверхностно-активных веществ, которые уже приведены, например, выше применительно к другим типам композиций.
Грануляты можно изготавливать либо нагнетанием (распылением) действующего вещества на адсорбирующий гранулированный инертный материал или же путем нанесения концентратов действующих веществ с помощью клеящих средств, например, поливинилового спирта, на поверхность веществ-носителей, как то: песка, каолинов или гранулированного инертного материала. Подходящие действующие вещества можно также гранулировать обычным для изготовления гранулятов удобрений образом - при желании в смеси с удобрениями.
Пригодные к диспергированию в воде грануляты, как правило, изготавливают обычными способами, например, распылительной сушкой, гранулированием в вихревом слое, тарельчатым гранулированием, смешиванием в высокоскоростных смесителях и экструзией без твердого инертного материала.
Для изготовления гранулятов методами тарельчатого гранулирования, псевдоожиженного слоя, экструзии и распыления приведены, например, в "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, начиная со стр. 147, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Прочие подробности приготовления средств защиты растений приведены, например, в G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, стр 81-96, и J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, стр. 101-103.
Агрохимические композиции, как правило, содержат от 0,1 до 99 вес.-%, в особенности от 0,1 до 95 вес.-%, соединений согласно изобретению. В смачивающихся порошках концентрация действующего вещества составляет, например, приблизительно от 10 до 90 вес.-%, а остаток до 100 вес.-% состоит из обычных компонентов композиции. В случае пригодных к эмульгированию концентратов концентрация действующего вещества может составлять приблизительно от 1 до 90, предпочтительно от 5 до 80 вес.-%. Распыляемые композиции содержат от 1 до 30 вес.-% действующего вещества, предпочтительно по большей части от 5 до 20 вес.-% действующего вещества, а распыляемые растворы содержат приблизительно от 0,05 до 80, предпочтительно от 2 до 50 вес.-% действующего вещества. Содержание действующего вещества в диспергируемых в воде гранулятах частично зависит от того, находится ли действующее соединение в жидком или твердом состоянии, и какие вспомогательные средства гранулирования, наполнители и т.д. применяют. Содержание действующего вещества в диспергируемых в воде гранулятах составляет, например, от 1 до 95 вес.-%, предпочтительно от 10 до 80 вес.-%.
Кроме того, упомянуты композиции действующего вещества при необходимости содержат обычные в каждом случае средства сцепления, смачивающие агенты, диспергаторы, эмульгаторы, средства, способствующие проникновению, консерванты, средства защиты от мороза и растворители, наполнители, вещества-носители и красители, пеногасители, ингибиторы испарения и средства, влияющие на значение pH и вязкость.
На основе этих композиций можно также изготавливать комбинации с другими веществами, обладающими пестицидным действием, например, инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также со средствами, улучшающими переносимость для культурных растений, удобрениями и/или регуляторами роста, например в форме готовой композиции или баковой смеси.
В качестве средств, комбинируемых с соединениями согласно изобретению в смесовых композициях или в баковых смесях можно применять, например, известные действующие вещества, основанные на ингибировании, например, ацетолактат-синтазы, ацетил-СоА-карбоксилазы, целлюлозо-синтазы, енолпирувилшикимат-3-фосфат-синтазы, глутамин-синтетазы, пара-гидроксифенилпируват-диоксигеназы, фитоендесатуразы, фотосистемы I, фотосистемы II, фотопирфириноген-оксидазы, описанные, например, в Weed Research 26 (1986) 441-445 или "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2003 и цитированной в этих публикациях литературе. В качестве известных гербицидов или регуляторов роста растений, которые можно комбинировать с соединениями согласно изобретению, следует назвать, например, следующие действующие вещества (соединения обозначены либо "общепринятым наименованием" Международной организации по стандартизации (ISO), либо кодовым номером), причем всегда охвачены все формы применения, например, кислоты, соли, сложные эфиры и изомеры, например, стереоизомеры и оптические изомеры. При этом в качестве примеров следует назвать одну, а отчасти и несколько форм применения:
Ацетохлор, ацибензолар, ацибензолар-S-метил, ацифуорфен, ацифлуорфен-натрий, аклонифен, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллоксидим-натрий, аметрин, амикарбазон, амидохлор, амидосульфурон, аминопиралид, амитрол, сульфат аммония, анцимидол, анилофос, асулам, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, ВАН-043, BAS-140H, BAS-693H, BAS-714H, BAS-762H, BAS-776H, BAS-800H, бефлубутамид, беназолин, беназолин-этил, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсулид, бенсульфурон-метил, бентазон, бензфендизон, бензобициклон, бензофенап, бензофлуор, бензоилпроп, бифенокс, биланафос, биланафос-натрий, биспирибак, биспирибак-натрий, бромацил, бромобутид, бромокфеноксим, бромоксинил, бромурон, буминафос, бусоксинон, бутахлор, бутафенацил, бутафимос, бутенахлор, бутралин, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, карбетамид, карфентразон, карфентразон-этил, хлометоксифен, хлорамбен, хлоразифоп, хлоразифоп-бутил, хлоробромурон, хлорбуфам, хлорфенак, хлорфенак-натрий, хлорфенпроп, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлормекват-хлорид, хлорнитрофен, хлорофталим, хлортал-диметил, хлоротолурон, хлорсульфурон, цинидон, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропагил, клофенцет, кломазон, кломепроп, клопроп, клопиралид, клорансулам, клорансулам-метил, кумилурон, цианамид, цианазин, цикланилид, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цихалофоп, цихалофоп-бутил, циперкват, ципразин, ципразол, 2,4-D, 2,4-DB, даимурон/димрон, далапон, даминозид, азомет, н-деканол, десмедифам, десметрин, детозил-пиразолат (DTP), диаллат, дикамба, дихлобенил, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, диклофоп, диклофоп-метил, диклофоп-Р-метил, диклосулам, диэтатил, диэтатил-этил, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, дифлуфензопир-натрий, димефурон, дикегулак-натрий, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-Р, диметипин, диметрасульфурон, лдинитрамин, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дикват-дибромид, дитиопир, диурон, DNOC, эглиназин-этил, эндотал, ЕРТС, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон-метил, этефон, этидимурон, этиозин, этофумесат, этоксифен, этоксифен-этил, этоксисульфурон, этобензанид, F-5331, т.е., N-[2-хлор-4-фтор-5-[4-(3фторпропил)-4,5-дигидро-5-оксо-1Н-тетразол-1-ил]-фенил]-этансульфонамид, фенопроп, феноксапроп, фенокскпроп-Р, феноксакпроп-этил, феноксапроп-Р-этил, фентразамид, фенурон, флампроп, флампроп-М-изопропил, флампроп-М-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р-бутил, флуазолат, флупарбазон, флукарбазон-натри, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет (тиафлуамид), флуфенпир, флуфенпир-этил, флуметралин, флуметсулам, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, флуородифен, флуорогликофен, флуорогликофен-этил, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-натрий, флуренол, флуренол-бутил, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипир-мептил, флупримидол, флуртамон, флутиацет, флутиацет-метил, флутиамид, фомесафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, фосамин, фурилоксифен, гиббереллиновые соли, глуфосинат, L-глуфосинат, L-глуфосинат-аммоний, глуфосинат-аммоний, глифосат, глифосат-изопропиламмоний, Н-9201, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-этоксиэтил, галоксифоп-Р-этоксиэтил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р-метил, гексазинон, HNPC-9908, HOK-201, HW-02, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахир, имазетапир, имазосульфурон, инабенфид, инданофан, индолоуксусная кислота (IAA), 4-индол-3-илмасляная кислота (IBA), иодосульфурон, иодосульфурон-метил-натрий, иоксинил, изокарбамид, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изокспирифоп, IDH-100, KUH-043, KUH-071, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, ангидрид малеиновой кислоты, МСРА, МСРВ, МСРВ-метил, МСРВ-этил и МСРВ-натрий, мекопроп, мекопроп-натрий, мекопроп-бутотил, мекопроп-Р-бутотил, мекопроп-Р-диметиламмоний, мекопроп-Р-2-этилгексил, мекопроп-Р-калий, мефенацет, мефлуидид, мепикват-хлорид, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, метабензтиазурон, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазол, метоксифенон, метилдимрон, 1-метилциклопропен, метилизотиоцианат, метобензурон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, S-метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молинат, моналид, монокарбамид, монокарбамид-дигидросульфат, монолинурон, моносульфурон, монурон, МТ 128, МТ-5950, т.е., N-[3-хлор-4-(1-метилэтил)-фенил]-2-метилпентанамид, NGGC-011, напроанилид, напропамид, напталам, NC-310, т.е., 4-(2,4-дихлоробензоил)-1-метил-5-бензилоксипиразол, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофенолат-натрий (смесь изомеров), нитрофлуорфен, нонановая кислота, норфлуразон, орбенкарб, орто-сульфамурон, оризалин, оксадиагрил, оксадиазон, оксасульфурон, окса-цикломефон, оксифлуорфен, паклобутразол, паракват, паракват-дихлорид, пеларгоновая кислота (нонановая кислота), пендиметалин, пендралин, пенокссулам, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, пирифеноп, пирифеноп-бутил, претилахлор, примисульфурон, примисульфурон-метил, пробеназол, профлуазол, проциазин, продиамин, прифлуралин, профоксидим, прогексадион, прогексадион-кальций, прогидроясмон, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропахизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрий, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, принахлор, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, пирасульфотол, пиразолинат (пиразолат), пиразосульфурон-этил, пиразоксифен, пирибамбенз, пирибамбенз-изопропил, пирибензоксим, пирибутикарб, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиримисульфан, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пироксасульфон, пирокссулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хизалофоп, хизалофоп-этил, хизалофоп-Р, хизалофоп-Р-этил, хизалофоп-Р-тефурил, римсульфурон, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетрин, SN-106279, сулькотрион, сульфаллат (CDEC), сульфентразоен, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосат (глифосат-тримезиум), сульфосульфурон, SYN-523, SYP-249, SYP-298, SYP-300, тебутам, тебутиурон, текназен, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, ТН-547, тенилхлор, тиафлуамид, тиазафлурон, тиазопир, тидиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тиобенкарб, тиокарбазил, топрамезон, тралкоксидим, триаллат, триасульфурон, триазифлам, триазофенамид, трибенурон, трибенурон-метил, трихлоруксусная кислота (ТСА), триклопир, тридифан, триетазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрий, трифлуралин, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, триметурон, тринэксапак, тринэксапак-этил, тритосульфурон, тситодеф, униконазол, униконазол-Р, фернолат, ZJ-0166, ZJ-0270, ZJ-0543, ZJ-0862, а также следующие соединения
Для применения композиции, находящиеся в общепринятой торговой форме, при необходимости обычным образом разбавляют, например, в случае смачивающихся порошков, пригодных к эмульгированию концентратов, дисперсий или диспергируемых в воде гранулятов - водой. Распыляемые композиции, грануляты для внесения в почву либо для рассыпания, а также распыляемые растворы перед применением обычно более не разбавляют другими инертными веществами.
В зависимости от внешних условий, например, температуры, влажности, вида используемого гербицида и т.д., необходимое расходуемое количество соединения формулы (I) варьируют. Оно может колебаться в широких пределах, например, от 0,001 до 1,0 кг/га или более активного вещества, предпочтительно, однако, оно находится между 0,005 и 750 г/га.
Нижеследующие примеры поясняют изобретение.
А. Химические примеры
Синтез N-этил-2-метил-3-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида (табличный пример № А-2)
2
4
100 мг (0,275 ммоль) 2-метил-3-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида и 43 мг (0,275 ммоль) йодэтана растворяют в 5 мл N,N-диметилформамида и добавляют 0,038 мг (0,275 ммоль) карбоната калия. Реакционную смесь перемешивают в течение 16 часов при 80°С, переносят в 5 мл воды и дважды экстрагируют в каждом случае 10 мл дихлорметана. Органическую фазу сушат и выпаривают над NaSO. Осадок очищают препаративной ВЭЖХ (ацетонитрил, вода). Выход 30 мг (26%).
1
3
Н-ЯМР (400 МГц; CDCl): 7,96 ppm (d, 0,5 Н); 7,7 ppm (d, 0,5H), 7,67 (d, 0,5H), 7,38 (d; 0,5H); 4,10-3,61 (m, 5H); 3,28 (s, 1,5H); 3,18 (s, 1,5H); 2,83 (s, 3H); 1,32 (t; 1,5H), 1,11 (s; 1,5H).
Синтез 2-хлор-3-[5-(цианметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-4-(этилсульфонил)-N-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)бензамида (табличный пример № А12)
178 мг (0,5 ммоль) 2-хлор-3-[5-(цианметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-4-(этилсульфонил)-бензойной кислоты и 90 мг (0,65 ммоль) N-аллил-1-метил-1Н-тетразол-5-амина перемешивают в 3 мл пиридина в течение 1 часа при комнатной температуре (КТ), а затем добавляют раствор 86 мг (0,675 ммоль) оксалилхлорида в 2 мл дихлорэтана. Затем перемешивают 4 часа при 75°С. После охлаждения до КТ добавляют 0,5 мл воды. Затем 30 минут перемешивают при КТ. Реакционный раствор фильтруют и сгущают. Осадок очищают препаративной ВЭЖХ (ацетонитрил/вода). Выход: 19 мг (8%).
1
Н-ЯМР (400 МГц; ДМСО-d6): 8,23; 8,15; 7,90 и 7,82; (4d, 2 Н); 5,88 (m, 1Н), 5,42-4,98 (m, 3Н), 4,55 (bs, 1Н), 4,29 (d, 1Н), 4,10 и 4,04 (2s, 3Н), 3,67-2,98 (m, 7Н), 1,18 и 1,04 (2t, 3Н).
Синтез метил-[2-(метилсульфонил)-4-(трифторметил)бензоил](1-метил-1Н-тетразол-5-ил)карбамата (табличный пример № А14)
К раствору 175 мг (0,5 ммоль) 2-(метилсульфонил)-N-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-4-(трифторметил)бензамида в 4 мл ТГФ (абс.) в атмосфере защитного газа при 0°С добавляют 14 мг (0,55 ммоль) гидрида натрия (95%-ного). После перемешивания в течение 10 минут добавляют при 0°С 46 мкл (0,6 ммоль) метилового эфира хлормуравьиной кислоты. Реакционную смесь в течение 1 часа перемешивают при КТ. Затем значение pH реакционной смеси доводят до 7 секунд помощью насыщенного водного раствора гидрокарбоната натрия и добавляют 10 мл воды. Потом проводят экстракцию уксусным эфиром. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют и сгущают. Выход: 231 мг (57%).
1
Н-ЯМР (400 МГц; ДМСО-d6): 8,40 (s, 1Н), 8,31 (d, 1Н), 8,15 (d, 1Н), 4,14 (s, 3Н), 3,67 (s, 3Н); 3,38 (s, 3Н).
Синтез N-аллил-2-метил-N-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфонил)-4-(трифторметил)бензамида (табличный пример № С-1)
2
4
150 мг (0,413 ммоль) 2-метил-N-(4-метил-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-3-(метилсульфонил)-4-(трифторметил)бензамида и 50 мг (0,413 ммоль) аллилбромида растворяют в 5 мл N,N-диметилформамида и добавляют 0,057 мг (0,413 ммоль) карбоната калия. Реакционную смесь перемешивают в течение 8 часов при 80°С, переносят в 5 мл воды и дважды экстрагируют в каждом случае 10 мл дихлорметана: органическую фазу сушат и выпаривают над NaSO. Осадок очищают препаративной ВЭЖХ (ацетонитрил, вода). Выход 160 мг (86%).
1
6
Н-ЯМР (400 МГц; ДМСО-d): 8.10-8.01 ppm (b, 1 Н); 7.84 ppm (d, 0.5Н), 7.75 (d, 0.5H), 7,38 (d, 0.5H); 5.98-5.75 (m, 1H); 5.38 (d, 0.5H); 5.26 (d, 0.5H); 5.14 (d, 0.5H); 5.02 (d, 0.5H); 4.19 (d, 2H); 3.46 (s, 1.5H); 3.30 (s; 1.5H), 2.89 (s; 1.5H); 2.70 (s, 1.5H); 2.43 (s, 3H).
Синтез N-метил-N-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-2-метил-3-(метилсульфонил)-4-(трифторметил)бензамида (табличный пример № D1)
2
3
180 мг (0,495 ммоль) 2-метил-N-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3-(метилсульфонил)-4-(трифторометил)бензамида растворяют в 6 мл ДМФ (абсолютного) и добавляют 68 мг (0,495 ммоль) KCO и 0,047 мл (0,495 ммоль) диметилсульфата. Реакционную смесь кипятят с флегмой в течение 15 часов. Затем фильтруют, фильтрат сгущают и очищают методом колоночной хроматографии (силикагель, гептан/уксусный эфир).
1
3
Н-ЯМР (400 МГц; CDCl): 7,98 (d, 1Н), 7,49 (d, 1Н), 3,57 (bs, 3Н), 3,23 (s, 3Н), 2,92 (s, 3Н), 2,37 (s, 3Н).
Примеры, приведенные в нижеследующих таблицах, были синтезированы аналогично указанным выше методам, либо их можно получить аналогично вышеуказанным методам. Соединения, приведенные в нижеследующих таблицах 1-336, которые получают аналогично указанным здесь методам, особо предпочтительны.
Использованы следующие обозначения
Et = этил
Me = метил
n-Pr = н-пропил
i-Pr = изопропил
c-Pr = циклопропил
Ph = фенил
Bn = бензил
Prg = пропаргил
6
Таблица 1: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X хлор, W означает C-Y, Y  (2,2,2-трифторэтокси)метил, V означает водород, a Z означает метилсульфонил:
6
Таблица 2: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (2,2,2-трифторэтокси)метил, V означает водород, a Z метилсульфонил, и R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 3: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 4: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 5: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 5-5-цианметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 6: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 5-(метоксиметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 7: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метоксиметил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 8: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает этоксиметил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 9: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (2-метокси-этокси)-метил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 10: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 11: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метоксигруппу, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 12: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает этоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 13: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает этоксигруппу, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 14: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает этоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 15: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает аллилоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 16: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает фторэтоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 17: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает пропоксигруппу, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 18: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает пропоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 19: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (3-метилсульфанил)-пропоксигруппу, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 20: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (2-метилсульфанил)-этоксигруппу, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 21: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает циклопропил-метоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 22: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает циклопропил-метоксигруппу, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 23: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (2-диметиламино)-2-оксоэтоксигруппу, V означает водород, a Z бром, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 24: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метоксикарбонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 25: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (этоксиимино)метил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 26: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 1-(этиламино)-1-оксопропан-2-ил]аминогруппу, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 27: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 28: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 29: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 30: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 31: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 32: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 33: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 34: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 35: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 36: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 37: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 38: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 39: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 40: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 41: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает этилсульфинил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 42: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает этилсульфинил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 43: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 44: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает этилсульфанил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 45: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 46: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 2-метоксиэтилсульфинил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 47: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 48: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 49: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 50: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает этилсульфанил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 51: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает этилсульфинил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 52: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 53: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает 1Н-пиразол-1-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 54: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает 1H-пиразол-1-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 55: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 56: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 57: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает (циклопропилметил)аминогруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, а R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 58: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает пропиламиногруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 59: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 60: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 61: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 62: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 63: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 64: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 65: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 66: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 67: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z бром, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 68: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z бром, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 69: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфинил, V означает водород, a Z бром, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 70: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z бром, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 71: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z иод, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 72: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z иод, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 73: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z иод, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 74: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфанил, V означает водород, a Z иод, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 75: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфанил, V означает водород, a Z иод, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 76: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 77: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает н-пропил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 78: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает аллил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 79: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 80: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 81: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 82: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает н-пропил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 83: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метоксиметил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 84: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает алил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 85: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает пропаргил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 86: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 87: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z бром, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 88: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфанил, V означает водород, a Z бром, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 89: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 90: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфанил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 91: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 92: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 93: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфинил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 94: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 95: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 96: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 97: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает 2-метоксиэтилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 98: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 99: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - н-пропил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 100: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 101: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 102: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z бром, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 103: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 104: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 105: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - н-пропил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 106: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 107: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 108: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z бром, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 109: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает этилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 110: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z бром, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 111: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 112: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 113: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 114: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z бром, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 115: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - н-пропил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 116: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - изопропил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 117: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - циклопропил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 118: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 119: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 120: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 121: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 122: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 123: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 124: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает этилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 125: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - этоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 126: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 127: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 128: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 129: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает водород, V означает метил, a Z метилсульфанил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 130: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает метил, a Z водород, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 131: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает метил, a Z водород, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 132: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метил, V означает метил, a Z метилсульфанил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 133: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 134: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z метилсульфанил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 135: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 136: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 137: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z метилсульфанил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 138: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метилсульфонил, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 139: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 140: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 141: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - (метилсульфанил)метил, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 142: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - хлор, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 143: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - бром, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 144: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 145: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метилсульфонил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 146: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксиметил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 147: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метоксиметил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 148: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - (2-метоксиэтил)метил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 149: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - (3-метоксипропилокси)метил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 150: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - (циклопропилметокси)метил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
6
Таблица 151: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - (метилсульфанил)метил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
Q=Q2 тиазол
7
Таблица 152: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - нитрогруппу, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 153: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 154: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метилсульфонил, W означает C-Y, Y означает водород, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 155: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 156: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метоксиметил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице
1:
7
Таблица 157: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - (2-метоксиэтокси)метил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 158: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (2,2,2-трифторэтокси)метил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 159: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 5-5-цианметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 160: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 161: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 5-(метоксиметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 162: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 163: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 164: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 165: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z хлор, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 166: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 167: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 168: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 169: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 170: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 171: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 172: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 2-метоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 173: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает пропоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 174: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает циклопропилметоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 175: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 2-метоксиэтоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 176: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метоксиметил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 177: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (2-метоксиэтокси)метил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 178: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает хлор, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 179: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (тетрагидрофуран-2-илметокси)метил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 180: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 2-фторэтоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 181: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 3-(метокси)пропоксигруппу, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 182: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 183: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 184: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 185: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает 4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 186: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает 1Н-пиразол-1-ил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 187: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 188: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 189: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 190: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 191: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 192: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 193: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 194: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 195: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 196: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 197: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 198: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 199: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 200: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 201: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 202: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 203: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
7
Таблица 204: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, R означает метил, X - трифторметил, W означает C-Y, Y означает 2-метоксиэтоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 205: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 206: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 207: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метоксиметил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 208: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (2,2,2-трифторэтокси)метил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 209: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 1Н-1,2,3-триазол-1-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 210: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 1Н-пиразол-1-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 211: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 1H-пиразол-1-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 212: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 4-метил-1Н-пиразол-1-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 213: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 1Н-пиразол-1-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 214: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 215: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 216: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 217: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 218: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 219: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 220: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 221: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 222: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 223: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метоксиметил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 224: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает этилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 225: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 226: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 227: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метоксиметил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 228: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 5-5-цианметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 229: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метоксигруппу, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 5-5-цианметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 230: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 5-5-метоксиметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 231: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает 1Н-пиразол-1-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 232: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает 1Н-пиразол-1-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 233: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - метил, W означает C-Y, Y означает 1H-пиразол-1-ил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 234: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 235: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 236: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 237: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 238: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 239: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 240: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает циклопропил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 241: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает (2-метоксиэтил)сульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 242: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - метил, W означает C-Y, Y означает (2-метоксиэтил)сульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 243: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 244: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 245: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 246: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает аминогруппу, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 247: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает ацетиламиногруппу, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 248: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метоксигруппу, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 249: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 250: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 251: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 252: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 253: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метоксиметил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 254: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает 1Н-1,2,4-триазол-1-ил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 255: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 256: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 257: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метилсульфанил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 258: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает нитрогруппу, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 259: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метоксиметил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 260: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает (1Н-пиразол-1-ил)метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 261: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает ацетиламиногруппу, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 262: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает (2,2-диметилпропаноил)аминогруппу, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 263: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 264: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает хлор, X - метил, W означает C-Y, Y означает этилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 265: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 266: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 267: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метоксигруппу, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 268: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метоксигруппу, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 269: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 270: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метоксигруппу, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 271: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метоксигруппу, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 272: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 273: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 274: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
8
Таблица 275: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q3, R означает метил, X - трифторметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 276: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - хлор, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 277: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - хлор, W означает N, V означает водород, а Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 278: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метоксиметил, X - хлор, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 279: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - метоксиметил, W означает N, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 280: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает водород, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (2,2,2-трифторэтокси)метил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 281: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (2,2,2-трифторэтокси)метил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 282: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает изопропил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает (2,2,2-трифторэтокси)метил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 283: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает пропоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 284: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает циклопропилметоксигруппу, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 285: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 5-5-цианметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 286: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает 5-5-цианметил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил, V означает водород, a Z этилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 287: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 288: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 289: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метоксиметил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 290: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 291: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 292: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метоксиметил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 293: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 294: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 295: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метоксиметил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфоинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 296: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 297: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 298: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метоксиметил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 299: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 300: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 301: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метоксиметил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 302: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 303: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 304: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метоксиметил, X - хлор, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 305: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - фтор, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 306: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 307: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - бром, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 308: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 309: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 310: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метоксиметил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 311: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 312: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает циклопропил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 313: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает трифторметил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 314: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 315: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 316: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метоксиметил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 317: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает этоксиметил, X - этил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 318: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает трифторметил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 319: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает 2,2,2-трифторэтил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 320: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 321: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 322: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метоксиметил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 323: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 324: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 325: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метоксиметил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 326: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 327: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает этил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 328: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метоксиметил, X - метил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 329: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 330: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 331: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z трифторметил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 332: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 333: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 334: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксигруппу, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 335: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфанил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 336: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфинил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
9
Таблица 337: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, R означает метил, X - метоксиметил, W означает C-Y, Y означает метилсульфонил, V означает водород, a Z метилсульфонил, a R имеет значения, приведенные в таблице 1:
Крайне предпочтительны приведенные в таблице А, В, С и D соединений общей формулы (I), которые можно получать аналогично приведенному здесь методу:
6
Таблица D: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1, V означает водород, a R, R, X, W, Z и V имеют значения, приведенные в таблице А
7
Таблица В: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q2, V означает водород, a R, R, X, W и Z имеют значения, приведенные в таблице А
Таблица С: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q1,
8
V означает водород, a R, R, X, W и Z имеют значения, приведенные в таблице А
9
Таблица D: Соединения формулы (I) согласно изобретению, где Q означает Q4, V означает водород, a R, R, X, W и Z имеют значения, приведенные в таблице А
В. Примеры приготовления композиций
а) Для получения распыляемого средства смешивают 10 массовых частей соединения формулы (I) и/или его солей и 90 массовых частей талька в качестве инертного вещества и измельчают в ударной мельнице.
b) легко диспергируемый в воде, смачиваемый порошок получают, если смешивают 25 массовых частей соединения формулы (I) и/или его солей, 64 массовых части содержащего каолин кварца в качестве инертного вещества, 10 массовых частей лигнинсульфонкислого калия и 1 массовую часть олеоилметилтауринкислого натрия в качестве смачивающего агента и диспергатора и размалывают в штифтовой дробилке.
c) легко диспергируемый в воде дисперсионный концентрат получают путем смешивания 20 массовых частей соединения формулы (I) и/или его солей с 6 массовыми частями простого алкилфенолполигликолевого эфира (Triton X 207), 3 массовыми частями изотридеканполигликолевого эфира (8 ЕО) и 71 массовой частью парафинового минерального масла (область кипения, например, приблизительно от 255 до более чем 277°С) и размалывают в мельнице с трущимися шарами до дисперсности менее 5 микрон.
d) эмульгируемый концентрат получают из 15 массовых частей соединения формулы (I) и/или его солей, 75 массовых частей циклогексанона в качестве растворителя и 10 массовых частей оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
e) диспергируемый в воде гранулят получают, смешивая
75 массовых частей соединения формулы (I) и/или его солей,
10 массовых частей лигнинсульфонкислого кальция,
5 массовых частей лаурилсульфата натрия,
3 массовых части поливинилового спирта и
7 массовых частей каолина,
размалывая в штифтовой дробилке и гранулируя порошок в псевдоожиженном слое путем распыления воды как гранулирующей жидкости.
f) диспергируемый в воде гранулят также получают, если
25 массовых частей соединения формулы (I) и/или его солей,
5 массовых частей 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфонкислого натрия
2 массовых части олеоилметилтауринкислого натрия,
1 массовая часть поливинилового спирта,
17 массовых частей карбоната кальция и
50 массовых частей воды
гомогенизируют и предварительно измельчают на коллоидной мельнице, затем размалывают на бисерной мельнице, а полученную таким образом суспензию посредством однокомпонентного сопла распыляют в распылительной башне и сушат.
С. Биологические примеры
1. Гербицидное действие на вредные растения в предвсходовой фазе Семена однодольных либо, соответственно, двудольных сорняков либо культурных растений в древесно-волокнистых горшочках высаживают в песочно-глинистую почву и покрывают землей. Затем соединения согласно изобретению в композициях смачивающихся порошков (WP) или концентратов эмульсий (ЕС) наносят на поверхность покрывающей земли в виде водной суспензии либо, соответственно, эмульсии с расходом воды, который в перерасчете составляет от 600 до 800 л/га, с добавлением 0,2% смачивающего агента. После обработки горшочки выставляют в теплицы и выдерживают в хороших условиях для роста испытуемых растений. Визуальную бонитировку ущерба для испытуемых растений проводят по прошествии времени испытания в 3 недели в сравнении с необработанным контролем (гербицидное воздействие в процентах (%): 100% воздействия - растения погибли, 0% воздействия - идентичны контрольным растениям). При этом, например, соединения № А-2, А-3, А-4, А-5, А-6, С-1, С-3 и С-5 при расходе в 320 л/га показывают в каждом случае по меньшей мере 80%-ную эффективность в борьбе с Stellaria media и Veronica persica.
2. Гербицидное действие на вредные растения в послевсходовой фазе Семена однодольных либо, соответственно, двудольных сорняков либо культурных растений в древесно-волокнистых горшочках высаживают в песочно-глинистую почву, покрывают землей и выращивают в теплице в хороших условиях для роста. Через 2-3 недели после посева испытуемые растения на стадии одного листка обрабатывают. Затем соединения согласно изобретению в композициях смачивающихся порошков (WP) или концентратов эмульсий (ЕС) распыляют на зеленые части растений в виде водной суспензии либо, соответственно, эмульсии с расходом воды, который в перерасчете составляет от 600 до 800 л/га, с добавлением 0,2% смачивающего агента. Приблизительно через 3 недели, которые испытуемые растения проводят в теплице в оптимальных для роста условиях, проводят визуальную бонитировку действия композиций в сравнении с необработанным контролем (гербицидное воздействие в процентах (%): 100% воздействия - растения погибли, 0% воздействия - идентичны контрольным растениям). При этом, например, соединения № А-2, А-3, А-4, А-5, А-6, А-7, С-1, С-3 и С-5 при расходе в 80 л/га показывают в каждом случае по меньшей мере 80%-ную эффективность в борьбе с Stellaria media и Amaranthus retroflexus.