Продукты морской красной водоросли Dunaliellasalina

УДК: 582.26

ПРОДУКТЫ МОРСКОЙ КРАСНОЙ ВОДОРОСЛИ DUNALIELLASALINA В.В. ПЛАТОНОВ, М.А. ЛАРИНА

Тульский государственный университет, ул. Болдина, д. 128, Тула, 300028, Россия

Аннотация. Приведены литературные и полученные авторами сообщения сведения о составе продуктов морской красной водоросли Dunaliellasalina с использованием хромато-масс-спектрометрии. В экстракте, полученном с использованием смеси изопропилового спирта и толуола, идентифицированы и количественно определены соединения, для которых установлены молекулярные и структурные формулы. Большинство соединений, согласно литературным данным, обладают физиологической активностью.

Ключевые слова: красные водоросли, хромато-масс-спектрометрия, полисахариды, хлорофилл.

PRODUCTS MARINE RED ALGAE DUNALIELLASALINA V.V. PLATONOV, М.А. LARINA

Medical Institute, Tula State University, Boldin Str., 128 Tula, 300028, Russia

Abstract. The report presents the literature and authors' data about the composition of the products of marine red algae Dunaliellasalina involving by chromatography-mass spectrometry. In the extract obtained by using a mixture of toluene and isopropyl alcohol, the compounds are identified and quantified. Molecular and structural formulas were established for them. Most of the compounds, according to the literature, have physiological activity.

Key words: red algae, gas chromatography-mass spectrometry, polysaccharides, chlorophyll.

Красные водоросли (Rhodophyta) - морские растения, многоклеточные, часто крупные и сложно-расчленённые, своим названием они обязаны содержащемуся в них красному пигменту фикоэритрину. Различные соотношения фикоэритрина с хлорофиллом и синим пигментом фикоцианом обусловливают цвет красных водорослей от ярко-малинового до синеватого. Представители красных водорослей широко используются человеком в пищу, а также для удобрения полей, получения йода и солей. Особое значение они имеют как источник слизеобразующих полисахаридов, в частности агара, широко применяемого в текстильной и пищевой промышленности, в микробиологических исследованиях и т.д. Биохимики очень давно и подробно изучают красные водоросли, особенно их углеводный состав [1-4].

Общее содержание углеводов в красных водорослях может достигать 70%. Из дисахаридов встречаются сахароза, трегалоза, довольно редкий сахар в растениях [5, 6]. Содержатся также сахарные спирты, в основном дульцит и сорбит [7, 8] Кроме того, в Porphyra umbilicalis обнаружен сахарный спирт -7 атомный волемит, а также маннит [9]. В Porphyra perforata найдены инозитсодержащие вещества -ламинит (С-метилинозит) и С-инозит [10].

В красных водорослях широко распространены соединения галактозы и маннозы с глицерином, флоридозид и маннозидоглицерат. Флоридозид представляет собой один из основных углеводов, быстро синтезируемых красными водорослями из порядков Bangiales (Porphyridium sp.), Nemalionaies (Batra-chospermum sp.), Cryptonemiales (Corallina officinalis), Gigartinales (Ahnfelti aplicata, Gigartina stellata), Bonnemai soniales (Trailiellain tricata, Polyidesrotundus, Cystoclonium purpureum и Phycodrysrubens) в присутствии С14О2.

Маннозидоглицерат, обнаруженный в представителях Ceramiales, Gigartinales и Cryptonemiales, представляет собой ом?-маннопиранозидо-2^-глицериновую кислоту [11, 12]

Из полисахаридов красных водорослей широко известен агар [13], называемый также желозой, или кантеном. Из основных агароносов умеренных широт его можно получить в среднем до 30% сухого-вещества, хотя летом содержание агара в водорослях может достигать 55-60% [14]. Агар - это полиса-коллоид, не растворимый в холодной воде, но растворимый в горячей. Около 2/3 всего количества сахаров в агаре составляет галактоза [15]. Кроме того, в агаре найдена 3,6-ангидро-^-галактоза. Важной составной частью агара является эфирносвязанная серная кислота[16]. Считается, что агар подобно крахмалу высших растений представляет собой смесь не менее 2 полиоз - агарозы и агаропектина. Другой полисахарид красных водорослей - каррагинан, который выделяется в основном из Chondriscrispus и Gigartina stellata. Каррагинан, как и агар, находится в растениях в качестве компонента клеточной обо-

лочки в виде смеси солей Na, K, Ca и соответствующей кислоты. При гидролизе он даёт в основном d-галактозу, H2SO4 и кальций.

Как и в агаре, в каррагинане обнаружено 3,6-ангидропроизводное галактозы, но не L-, а D-формы [17]. Важной составной частью каррагинана является эфирносвязаннаясерная кислота, но существенным

отличием этого полисахарида от агара является значительно большее содержание (20-30%). Если у

JUj],

агара данная группа приходится примерно на 40 остатков гексоз, то у каррагинана - на 1 гексозу.

Содержание разных полисахаридов в водорослях может иметь таксономическое значение. Сопоставление данных о полиозах более чем 60 видов красных водорослей показало, что их систематическое положение можно контролировать присутствием в одних водорослях агара, в других каррагинана [18].

«Порфиран» - полисахарид водорослей ряда Porphyra. Его содержание в P.umbilicalis достигало 41,7%. Основным углеводным компонентом порфирана, каки у большинства полиоз красных водорослей является галактан. Однако соотношение D- и L-галактоз и их производных в P.umbilicalis и P.capensis оказалось равным [19, 20].

«Иридофицин» - очень близкое к каррагинану вещество, выделяемое из Iridea Laminarioides (Iri-dophycus flaccidum) и представляющее собой натриевую соль эфира серной кислоты и галактана [21].

«Фуноран» - вещество, полученное при обработке водой или водяным паром водорослей рода Gloiopeltis, в котором сульфатных групп значительно больше, чем карбоксильных, и которые нейтрализованы кальцием и калием.

Целлюлозу определяют в общих анализах водорослей в количестве 1-8% [22-24]. Целлюлоза не единственный структурный полисахарид красных водорослей. Кроме неё, можно назвать ксилан и маннан.

Из запасных веществ, кроме флоридозида и трегалозы, в красных водорослях известен крахмал, называемый «багрянковым» или «флоридным». Его содержание у кальцинированной водоросли Jocula-tormaximus составляло около 3% сырого вещества [25]. При гидролизе флоридный крахмал дает 96% глюкозы. Других сахаров обычно не обнаруживают.

Содержание белков в красных водорослях в среднем составляет около 20% сухого вещества. Индивидуальные белки, выделенные из некоторых водорослей, представляют собой пигменты - фикоби-линсодержащиебилипротеины, или билихромопротеины. Характерным билипротеином красных водорослей является R-фикоцианин. В билипротеинах помимо аминокислот обнаружены также углеводы (рамнозу, ксилозу, маннозу, глюкозу, галактозу) [26].

Из разных представителей красных, сине-зелёных и криптофитовых водорослей выделяли С- и R-фикоцианины, аллофикоцианы, а также С-, В- и R-фикоэритрины. По аминокислотному составу белки красных водорослей не отличаются от белков других отделов водорослей. В гидролизатах преобладают аланин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты.

В водорослях широко представлены нуклеотиды, играющие важную роль в реакциях трансглюко-зилирования, так как активируют молекулы разных сахаров. Характерной особенностью полиоз красных водорослей является их этерификация серной кислотой. Содержание липидов в красных водорослях невелико и составляет у разных видов 0,4-3,2% [24]. Содержание жиров и фосфолипидов увеличивается в период образования спор. Среди жирных кислот у Laurencia obtusa и Porphyridium cruentum преобладали С20-полиеновые кислоты с 4 и 5 двойными связями [27]. В составе липидов японских красных водорослей Rhodoglossum pulchrum, Pterocladiatenuis и у нескольких видов Gelidium был обнаружен холестерол C27H46O [28].

Красные водоросли содержат пигменты: хлорофилл «а», фукоксантин, а- и p-каротины, небольшое количество хлорофилла «d» [29, 30].

Содержание золы в красных водорослях в среднем составляет около 20% сухого вещества. Следует отметить высокое содержание — (0.5-19.1%), К (1.7-6.7%), Na (1.8-3.6%), С а (0.1-0.8%), Mg (0.3-

3Qi¡,

1.5%). Кальций в водорослях откладывается в основном в виде карбонатов. Возможно, что большую роль в отложении кальция в водорослях, как и в высших растениях, играют органические кислоты (янтарная, лимонная, яблочная).

Встречаются также другие элементы и микроэлементы, которые могут концентрироваться. Среди них следует отметить йод (0.021-0.168%). Как правило, в красных водорослях йода накапливается меньше, чем в бурых, но больше, чем в зелёных [31]. В отдельных красных водорослях накапливается много брома (3-6%) [32]. Среди других веществ, обнаруженных в красных водорослях, следует отметить бром-фенольное соединение, имеющее общую формулу C7H5O3Br - 5-бром-3,4-диоксибензальдегид.

Содержание витамина В12 в красных водорослях в среднем составляет 0.27 мкг/г сухого вещества, но синтезируется он, вероятно не водорослями, а эпифитными бактериями.

Выделение органического вещества (ОВ) в виде слизи характерно для всех водорослей. Кислый белково-полиозный комплекс, содержащий 6-7% белка, сходный с веществом клеточных стенок водо-

рослей. Углеводная часть комплекса представляет собой агароподобный полисахарид с 10% связанного сульфата [33].

Некоторые из выделяемых водорослями веществ отличаются антибиотической активностью. Так, Laurencia obtusa подавляла рост Streptococcus aureus и Escherichia coli. Стимуляторы роста бактерий выделяли Furcellaria fastigiata, Rhodomela larix и Polysiphonian igrescens. Из них следует отметить птероил - триглутаминовую, фолиниевую и фолевую кислоты и тимидин. [34]. Обнаружены стимуляторы роста плесневых грибов и дрожжей, по-видимому, витамины группы В [35]. Выделены кайниновая и а-аллокайниновая, домойеновые кислоты, отличающиеся глистогонными свойствами, а также ростовые вещества с ауксиноподобным действием, в частности индолилуксусная кислота [36].

Красные водоросли выделяют небольшое количество терпенов и кислот (муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая), диметилсульфид.

Следует отметить, что основные составные компоненты красных водорослей сходны, общий качественный состав у большинства порядков аналогичен. Общее количество углеводов достигает 70 (мас. % сухого вещества), белков - 20 (до 40), липидов (до 3), золы и других веществ - 20.

Красные водоросли содержат структурные полиозы - производное глюкозы - целлюлозу, сульфа-тированные производные галактозы, и её производных - агар, каррагинан, агароид, порфиран, фурцелла-ран, фунорин и т.п., производные ксилозы - ксилан; маннозы - маннан, глюкозамина и его ацетильного производного - хитин; резервные вещества - дисахариды трегалозу, сахарозу, сахарные спирты -дульцит, сорбит, маннит, волемит, ламинит (С-метилинозит), С-инозит, эстеры глицерина с галактозой и маннозой - флоридозид и маннозидоглицерат, производные глюкозы - флоридный крахмал; белки - R-фикоэритрин, В-фикоэритрин, В-фикоцианин, С-фикоцианин, аллофикоцианин, азотсодержащие вещества - серусодержащую аминокислоту - таурин, дипептид - карнозин, нуклеотид - 3,5 пирофосфат-аденозин, неомыляемые липиды - фукостерол, ситостерол, холестерол; углеводород -генэйкозан; терпены -1,8 цинеол, n-цимен, линалоол, гераниол; хлорофиллы - a,d; каротины - а и ß-каротины, ксантофиллы - лютеин, неоксантин, зеаксантин, фукоксантин; серусодержащие летучие вещества - метанетиол; птериды -фолевую, фолиниевую, птероил -триглутаминовую кислоты, биоптерин.

Большинство красных водорослей содержит сульфатированные слизеподобныеполиозы, являющиеся полимерами обеих форм галактозы и их производных, в частности 3,6-ангидро. Характерным для красныхводорослей является наличие билипротеинов, отличающихся от подобных пигментов в других отделах водорослей, а также соединений глицерина с галактозой и маннозой, дисахарида трегалозы и, кроме того, большая роль серы в обмене.

Целью настоящего исследования являлось изучение продуктовморской красной водоросли Duna-liellaSalina с привлечением хромато-масс-спектрометрии.

Исходный продукт представлял собой маслоподобную подвижную жидкость ярко-оранжевого цвета, отобранного в г. Саки Крымской области. Содержание золы составило 27 (мас.%), рентгено-флуоресцентный анализ которой показал наличие: Cl (83.72%), К (6.87%), S (5.715%), Br (1.73%), Si (1.38%).

Хромато-масс-спектрометрическому анализу подвергался экстракт, полученный с использованием смеси изопропилового спирта с толуолом.

Образцы анализировали с использованием газового хроматографа GC-2010 Plus, соединенного с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ8030 под управлением ПО GCMSsolution 4.11. Для идентификации и количественного определения содержания соединений использовали следующие условия хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30м*0,25мм*0,25мкм), температура инжектора 280°С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 0,90 мл/мин.

Для регистрации аналитических сигналов использовали следующие параметры масс-спектрометра: температура переходной линии - 280°С, температура источника ионов 200°С, электронная ионизация (ЭИ). Диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да. Задержка выхода растворителя 3,5 мин.

Были идентифицированы соединения приведенные в табл. Общий вид хроматограммы приведен на рис. 1. На рис. 2-10 приведены масс-спектры и структурные формулы отдельных соединений.

Таблица

№ Ret. Time % S Formula Compound Name

1 5,172 0,93 C8H10 o-Xylene

2 5,295 0,01 C10H22O 3-Decanol

3 5,420 0,66 C8Hi6O Fur an, tetrahydro-2,2,4,4-tetramethyl-

4 5,580 2,03 CgHs 1,3,5,7-Cyclooctatetraene

5 5,823 0,01 CgH18O 2-Ethyl-4,6-dimethyltetrahydropyran

6 5,873 0,03 CgH18O 5-Octen-2-ol, 5-methyl-

7 5,943 0,06 C15H24O6 2-Propenoic acid, (1-methyl-1,2-ethanediyl) bis[oxy(methyl-2,1-ethanediyl)] ester

8 6,009 0,06 C7H11NO2 Ethosuximide

9 6,087 0,04 C10H18O2 n-Heptylacrylate

10 6,218 0,06 C9H12 Benzene, (1-methylethyl)-

11 6,460 0,01 C12H22O Cyclopropanemethanol, .a.,2-dimethyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-, [1.a.(R*),2.a.]-

12 6,539 0,02 C14H26 3-Tetradecyne

13 6,677 0,17 C14H28O 10-Dodecen-1-ol, 7,11-dimethyl-

14 6,743 0,03 C10H12O Benzeneethanol, .ß.-ethenyl-

15 6,940 0,04 C9H12 Benzene, propyl-

16 7,137 0,04 C9H12 Benzene, 1-ethyl-2-methyl-

17 7,225 0,10 C15H12O4 Benzoic acid, 4-formyl-2-methoxyphenyl ester

18 7,551 0,10 CgH(P Phenol

19 7,643 0,01 C9H12 Benzene, 1-ethyl-4-methyl-

20 7,740 0,06 C10H22O2 1,7-Octanediol, 3,7-dimethyl-

21 8,054 0,10 C10H18O2S Bicyclo[2.2.2]octane, 1 -methyl-4-(methylsulfonyl)-

22 8,146 0,05 C9H12 Benzene, 1,2,3-trimethyl-

23 8,674 0,01 C8HWO Oxirane, 2-methyl-2-phenyl-

24 9,317 0,13 CHO2 1,2-Cyclopentanedione, 3-methyl-

25 9,461 0,02 C10H16 D-Limonene

26 10,419 0,02 C7H8O Phenol, 3-methyl-

27 10,566 0,02 C10H14O Cyclohexanone, 2-(2-butynyl)-

28 10,853 0,02 C9H16 Cyclohexene, 4-propyl-

29 11,224 0,03 C13H10O2 Benzoicacid, phenylester

30 13,056 0,03 CHO2 2H-Pyran-2-carboxaldehyde, 5,6-dihydro-

31 13,354 0,08 CH16O Cyclohexanol, 3,5-dimethyl-

32 13,705 0,02 C7H10O2 2-Cyclopenten-1 -one, 3-ethyl-2-hydroxy-

33 14,402 0,04 C7H17NO Dimethylamine, N-(neopentyloxy)-

34 20,305 0,08 C10H16O 1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 2,6,6-trimethyl-

35 22,304 0,05 C11H18O 1-Cyclohexene-1-acetaldehyde, 2,6,6-trimethyl-

36 23,339 0,02 C12H20O3 Ger any lace tate, 2,3-epoxy-

37 24,096 0,03 C11H10 1,4-Methanonaphthalene, 1,4-dihydro-

38 24,777 0,07 C12H14 1,2,3-Trimethylindene

39 25,398 0,02 C14H22O [3,3-Dimethyl-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)cyclohex-1-enyl]methanol

40 25,606 0,05 C13H18O Spiro[3.6]deca-5,7-dien-1-one, 5,9,9-trimethyl

41 26,290 1,61 C13H18 Naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-1,1,6-trimethyl-

42 26,410 0,06 C13H20 Megastigma-4,6(E), 8(Z)-triene

43 26,570 0,04 C14H28 Cyclohexane, 1,2,4,5-tetraethyl-

44 26,693 0,07 C8H10 1H-Indene, 1,1,3-trimethyl-

45 27,328 1,53 C14H26 4-Tetradecyne

46 27,640 1,04 C12H12 Naphthalene, 1,8-dimethyl-

47 28,104 10,99 C17H33CI 7-Heptadecene, 1-chlor o-

48 28,907 0,15 C18H32 1,1 ':4\ 1 "-Tercyclohexane

49 29,437 0,11 C18H30O2 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)-

50 29,829 2,02 C15H28 1-Pentadecyne

51 30,506 11,98 C20H40 5-Eicosene, (E)-

52 31,250 0,14 C13H20N2 1,4-Methanocycloocta[d]pyridazine, 1,4,4a, 5,6,9,10,1 Oa-octahydro-11,

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2016 - N 3

11-dimethyl-, (1.a.,4.a.,4a.a.,10a.a.)-

53 31,514 0,29 C11H1O2 2(4H)-Benzofuranone, 5,6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethyl-

54 31,864 0,51 C16H34 Hexadecane

55 32,389 6,01 C16H16 Benzene, 1, 1'-(1,2-cyclobutanediyl)bis-, cis-

56 33,393 0,52 C14H28 Cyclododecane, ethyl-

57 33,847 5,68 C20H38 Benzene, 1,1'-(1,2-cyclobutanediyl)bis-, trans-

58 34,343 0,14 C15H30O2 Dodecanoicacid, 1-methylethyl ester

59 34,589 0,23 C16H16 Naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-1-phenyl-

60 34,903 0,16 C17H22 Cyclopropane, 1-butyl-2,2-dimethyl-1-phenylethynyl-

61 35,161 0,31 C15H16 Benzene, 1,1 '-(1,3-propanediyl)bis-

62 35,695 1,67 C10H18 9-Methylbicyclo[3.3.1]nonane

63 36,036 10,08 C15H30 Cyclopentadecane

64 36,469 0,52 C16H16 Cyclobutane, 1,2-diphenyl-

65 36,786 0,57 C28H58 Octacosane

66 37,452 0,87 C16H16 Benzene, 1,1 '-(2-butene-1,4-diyl)bis-

67 37,929 0,35 C18H34 3-Eicosyne

68 38,487 5,16 C16H16 [2.2]Paracyclophane

69 38,701 0,34 C18H34 3-Octadecyne

70 39,606 0,16 C13H22 4-Tridecen-6-yne, (Z)-

71 40,025 0,95 C20H38 9-Eicosyne

72 40,277 0,22 C14H24 5-Tetradecen-3-yne, (E)-

73 40,477 0,11 C19H38 9-Nonadecene

74 40,725 0,41 C19H36 7-Octadecyne, 2-methyl-

75 41,090 0,09 C15H12 1a,9b-Dihydro-1H-cyclopropa[a] anthracene

76 41,288 0,22 C16H34 Tridecane, 6-propyl-

77 41,667 0,50 C18H34 9-Octadecyne

78 41,927 0,18 C21H44 Heptadecane, 2,6,10,15-tetramethyl-

79 42,340 0,28 C20H32 (E,E,E)-3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-1,3,6,10,14-pentaene

80 42,690 0,88 C11H18O Bicyclo[4.1.0]heptane,-3-cyclopropyl,-7-hydroxymethyl, trans

81 43,382 1,46 C11H18O Bicyclo[4.1.0]heptane,-3-cyclopropyl,-7-hydroxymethyl,

82 43,820 1,57 C15H30O2 Pentadecanoicacid

83 44,195 1,09 C44H90 Tetratetracontane

84 45,032 9,05 C20H40O2 Eicosanoicacid

85 45,303 6,35 C13H26O2 Tridecanoicacid

86 46,588 7,84 C16H32O2 n-Hexadecanoicacid

87 47,153 0,06 С20Н28О Retinal

88 47,314 0,05 С40^56 .p. Carotene

89 47,570 0,13 C26H54 Eicosane, 7-hexyl-

100 20.0 30.0 40 0 47.0

Рис. 1. Общий вид хроматограммы

Рис. 2. Furan, tetrahydro-2,2,4,4-tetramethyl-

Рис 3. D-Limonene

Рис. 4. Megastigma-4,6(E),8(Z)-triene.

Рис. 5. Spiro[3.6]deca-5,7-dien-1-one,5,9,9-trimethyl

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2016 - N 3

Рис. 6. 1,4-Methanocycloocta[d]pyridazine, 1,4,4a,5,6,9,10,10a-octahydro-11,11-dimethyl-, (1. a.,4. a.,4a.

a.,10a.a.)

Рис.7. Retinal

Рис 8. (E,E,E)-3,7,11,15-Tetramethylhexadeca-1,3,6,10,14-pentaene

Рис.9 .ß. Carotene

Рис. 10. Bicyclo[2.2.2]octane, 1-methyl-4-(methylsulfonyl) Литература

1. Conway E., Young E.G. Science. 1966. V. 151, №3708. P. 358.

2. Hirst E. Proc. Chem. Soc. 1958. P. 177.

3. Mori T. Advances in carbohydrat. Chem. 1953. № 8. P. 315.

4. Smith D.G., Montgomery R. The chemistry of plant gums and mucilares and some related polysaccharides. New York: Reinold Publ. Corp., 1959.

5. Sauvageau C., Deniges G. C.r. Acad. Sci. 1930. № 190. Р. 958.

6. Colin H. Bull. Mus. Nat. Hist. 1934. V. 2, №6. P.153.

7. Haas P., Hill T. Biochem. I. 1931.V. 23, №5. P. 987.

8. Haas P., Hill T. Ann. Bot. 1933.V. 47, №185. P. 55.

9. Lindberg B. Actachemscand. 1955. №. 9. P. 1097.

10. Su Jong-Ching., Hassid W. Z. Biochemistry. 1962. №1-3. P. 468-474.

11. Kawaguchi K., Yamada S., Miyama S. Bull. Japan Soc. Sci. Fish. 1953. V. 19, №25. P. 481.

12. Augier J. Congr. internat.botan. Paris. Collog. anal. Plantesetproblemesengraismineraux Sect. 1954. №17. P. 30.

13. Payen A. C. r. Acad. Sci. 1859. №. 49. P. 521.

14. Чепмен В. Морские водоросли и их использование. М.:ИЛ, 1953.

15. Bauer R.W. J. prakt. Chem. 1884. № 30. Р. 367.

16. Fellers C. Chem. Ztbl., 1918. 642 р.

17. O' Neill A.N. J. Amer. Chem. Soc. 1955. №77. Р. 6324.

18. Stoloff L., Silva P. Econ. Bot. 1957. V. 11, №4. Р. 327.

19. Turvey J.R. Collog. internat. Centre natrech sci. 1961. №103. Р. 29.

20. Nunn J.R., Holdt M.M. Von. J. Chem. Soc., 1957. Р. 1094.

21. Hassid W.Z. J.Amer. Chem. Soc. 1935. №57. Р. 2046.

22. Джемилева П. Д. Труды Карадаг. биостанции. Т.12, 1952. 101 с.

23. Кизеветтер И.В. Вестн. Д.-В. ФАН СССР. Т.19, 1936. 21 с.

24. Ross A.G. J. Sci. Food and Aqric. 1953. V.4. №7. Р. 328-333.

25. Ozari H., Maeda M., Nisizawa K. J. Biochem. 1967. V. 61, №4. Р. 497.

26. Sasaki T., Tsuchiya Y. Tohoku. J. Agric. Res. 1961. V. 12, №1. P. 43.

27. Pohl P., Wagner H., Passig T. Phytochemistry. 1968. V.7, №9. P. 1965.

28. Tsuda K., Akagi S., Kishida Y. Science. 1957. V. 126, №3279. P. 927.

29. Cook A.H. Biol. rev. 1945. V. 20, №3. P. 115.

30. Sagromsky H. Ber. Disch. bot. Ges. 1958. V. 71, №10. P. 435.

31. Kappanna A.N., Sitakara R.V. J. Sci. and Jnd. Res. 1962. V. 21, №11. P. 559.

32. Schmid O.J., Hoppe H.A. Chemiker-Ztg. Chem. Apparat. 1965. V. 89, №16. P. 549.

33. Jones R.F. J. Cell. And Compar. Physiol. 1962. V. 60, №1. P. 61.

34. Ericson L.E., Widoff E., Banhidi Z.G. Acta. Chem. scand. 1953. V. 7, №6. P. 974.

35. Dagys J., Karaliute I. I. iet. TSR aurstujumokyklumokslodarbai. Biol. 1962. №2. P. 25.

36. Augier H. Bull. Jnst. oceanogr. 1965. V. 65, №1341. P. 18.

References

1. Conway E., Young E.G. Science. 1966;151(3708):358.

2. Hirst E. Proc. Chem. Soc. 1958:177.

3. Mori T. Advances in carbohydrat. Chem. 1953;8:315.

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2016 - N 3

4. Smith D.G., Montgomery R. The chemistry of plant gums and mucilares and some related polysaccharides. New York: Reinold Publ. Corp.; 1959.

5. Sauvageau C., Deniges G. C.r. Acad. Sci. 1930; 190:958.

6. Colin H. Bull. Mus. Nat. Hist. 1934:2(6):153.

7. Haas P., Hill T. Biochem. I. 1931;23(5):987.

8. Haas P., Hill T. Ann. Bot. 1933;47(185):55.

9. Lindberg B. Actachemscand. 1955;9:1097.

10. Su Jong-Ching., Hassid W. Z. Biochemistry. 1962;1-3:468-74.

11. Kawaguchi K., Yamada S., Miyama S. Bull. Japan Soc. Sci. Fish. 1953;19(25):481.

12. Augier J. Congr. internat.botan. Paris. Collog. anal. Plantesetproblemesengraismineraux Sect. 1954;17:30.

13. Payen A. C. r. Acad. Sci. 1859;49:521.

14. Chepmen V. Morskie vodorosli i ikh ispol'zovanie. Moscow:IL; 1953. Russian.

15. Bauer R.W. J. prakt. Chem. 1884;30:367.

16. Fellers C. Chem. Ztbl.; 1918.

17. O' Neill A.N. J. Amer. Chem. Soc. 1955;77:6324.

18. Stoloff L., Silva P. Econ. Bot. 1957;11(4):327.

19. Turvey J.R. Collog. internat. Centre natrech sci. 1961;103:29.

20. Nunn J.R., Holdt M.M. Von. J. Chem. Soc. 1957:1094.

21. Hassid W.Z. J.Amer. Chem. Soc. 1935;57:2046.

22. Dzhemileva P.D. Trudy Karadag.biostantsii; 1952. Russian.

23. Kizevetter I.V. Vestn. D.-V. FAN SSSR; 1936. Russian.

24. Ross A.G. J. Sci. Food and Aqric. 1953;4(7):328-33.

25. Ozari H., Maeda M., Nisizawa K. J. Biochem. 1967;61(4):497.

26. Sasaki T., Tsuchiya Y. Tohoku. J. Agric. Res. 1961;12(1):43.

27. Pohl P., Wagner H., Passig T. Phytochemistry. 1968;7(9):1965.

28. Tsuda K., Akagi S., Kishida Y. Science. 1957;126(3279):927.

29. Cook A.H. Biol. rev. 1945;20(3):115.

30. Sagromsky H. Ber. Disch. bot. Ges. 1958;71(10):435.

31. Kappanna A.N., Sitakara R.V. J. Sci. and Jnd. Res. 1962;21(11):559.

32. Schmid O.J., Hoppe H.A. Chemiker-Ztg. Chem. Apparat. 1965;89(16):549.

33. Jones R.F. J. Cell. And Compar. Physiol. 1962;60(1):61.

34. Ericson L.E., Widoff E., Banhidi Z.G. Acta. Chem. scand. 1953;7(6):974.

35. Dagys J., Karaliute I. I. iet. TSR aurstujumokyklumokslodarbai. Biol. 1962;2:25.

36. Augier H. Bull. Jnst. oceanogr. 1965;65(1341):18.

Библиографическая ссылка:

Платонов В.В., Ларина М.А. Продукты морской красной водоросли Dunaliellasalina // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2016. №3. Публикация 7-2. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2016-3/7-2.pdf (дата обращения: 05.07.2016).