Решение колебательной задачи для молекулы 5-фтор-4-нитробензофуроксана в координатах Х. 0 с оценкой силового поля в рамках DFT

Вестник Челябинского государственного университета. 2015. № 7 (362). Физика. Вып. 20. С. 72-78.

КВАНТОВАЯ ФИЗИКА

А. В. Белик

РЕШЕНИЕ КОЛЕБАТЕЛЬНОЙ ЗАДАЧИ ДЛЯ МОЛЕКУЛЫ 5-ФТОР-4-НИТРОБЕНЗОФУРОКСАНА В КООРДИНАТАХ Х5° С ОЦЕНКОЙ СИЛОВОГО ПОЛЯ В РАМКАХ БСТ

В рамках метода функционала плотности с гибридным потенциалом B3LYP 6-311++G(3df,3pd) впервые получено силовое поле молекулы 5-фтор-4-нитробензофуроксана в координатах Х5°. Найдены обобщенные силовые коэффициенты, вычислены частоты нормальных колебаний и проведено их отнесение к определенным видам колебаний.

Ключевые слова: 5-фтор-4-нитробензофуроксан, обобщенные силовые коэффициенты, координаты Х 0, расчеты DFT, частоты нормальных колебаний.

Среди гетероциклических соединений [1] особое место занимают молекулы, которые относятся к классу фуроксанов. Им присущи уникальные превращения, не характерные другим N-оксидным гетероциклам [2; 3]. Объектом исследования данной работы явилась молекула 5-фтор-4-нитробен-зофуроксана. Она интересна тем, что принадлежит к классу 1,2,5-оксадиазолов, обладающих специфическим химическим поведением [2; 3]. В частности, нитробензофуроксаны способны к внутримолекулярным перегруппировкам, например, таким как перегруппировка Боултона — Катрицкого (БК) [3]. Особенность 5-фтор-4-нитробензофуроксана состоит в том, что для него перегруппировка не наблюдается. Очевидно, это свойство связано с особенностями строения 5-фтор-4-нитробензо-фуроксана. Поэтому задача накопления данных о строении таких соединений является актуальной. Настоящая работа посвящена решению частного вопроса, связанного с оценкой силового поля

5-фтор-4-нитробензофуроксана и расчетом частот и форм нормальных колебаний с привлечением современных квантово-химических приближений [4; 5]. Как показано в [6], для этой цели пригодны методы теории функционала плотности (DFT — Density Functional Theory [7; 8]). Ранее проведенные исследования [9-12] показали эффективность использования гибридного потенциала B3LYP

6-311++G(3df,3pd). Для корректного решения колебательной задачи [13] были выбраны универсальные координаты Х° [14; 15].

Результаты и их обсуждение

Расчет DFTB3LYP 6-311++G(3df,3pd) молекулы 5-фтор-4-нитробензофуроксана был выполнен с помощью программы Gaussian [16] в соответствии с рекомендациями [17; 18]. Полученные

таким образом декартовы координаты атомов для молекулы 5-фтор-4-нитробензофуроксана приведены в табл. 1.

Таблица 1

Декартовы (х,у^) координаты атомов в молекуле 5-фтор-4-нитробензофуроксана (в А), полученные в результате расчетов методом DFT B3LYP/6-311++G(3df,3pd) для равновесной геометрии

Атом X Y Z

С -0,2077073537 1,0518870982 0,0530902863

С -1,3504742506 0,3008780214 0,0288061588

С -1,3541819204 -1,1257571302 0,0662463404

С -0,1890813254 -1,8248298195 0,1448774823

С 0,9986704019 -1,0685842059 0,1765128675

С 1,0362112182 0,3515567283 0,1171195222

N 2,2691271853 0,8043205168 0,171825026

N 2,2686978136 -1,486476974 0,2689539617

N 0,2383463676 2,5140399207 -0,0045269576

F -2,5387511014 0,8795692858 -0,0675473687

O 0,6030192459 3,0441267918 -0,7068328982

O -1,0900681462 3,082632659 0,6552915198

O 3,0678742483 -0,3027742225 0,2670408318

O 2,8016139552 -2,5718005933 0,3453122123

H -2,3138022772 -1,6191501293 0,0290218632

H -0,158847807 -2,9034614476 0,1806871621

Наглядно расчетные значения геометрических параметров (длины валентных связей в ангстремах) молекулы 5-фтор-4-нитробензофуроксана представлены на рис. 1. Следует отметить, что ни-трогруппа не лежит в плоскости кольца. Соответствующий двугранный угол равен 41.716°. Валентный угол ONO равен 126,328°.

Рис. 1. Значения длин валентных связей (в А), полученные в результате расчетов DFT (B3LYP 6-311++G(3df,3pd)) для молекулы 5-фтор-4-нитробензофуроксана

Матрица F, вычисленная в декартовой системе координат с помощью программы Gaussian [16], была переведена в координаты Х50 (полное описание алгоритма дано в работе [13]). Расчет частот и форм нормальных колебаний осуществлялся в гармоническом приближении в соответствии с уравнением GFL = ЬЛ [19-22]. Все расчеты частот колебаний атомов в декартовой системе координат и координатах Х5° привели к одним и тем же результатам, что свидетельствует о корректном проведении вычислений. Полученные результаты для частот нормальных колебаний представлены в табл. 2.

Согласно полученным данным, самая интенсивная полоса в спектре 5-фтор-4-нитробензофу-роксана имеет частоту 1668 см-1. По отношению к нитрогруппе в этом колебании можно отметить тот факт, что основные изменения длин связей N-О происходят за счет движения атома азота. Можно считать, что атомы кислорода (за исключением N-оксидной группы) и фтора остаются неподвижными. Схематически такое колебание представлено на рис. 2. Этот результат не противоречит мнению [2], основанному на анализе экспериментальных данных, что для фуроксановых соединений характерна полоса поглощения в области 1600-1640 см-1, а конденсация с другими циклами приводит к смещению в сторону более высоких частот. Расчетные данные показывают, что такое колебание можно отнести к валентному связи C=N фурокса-нового кольца, как это и предполагали ранее [2]. Однако в это колебание вносит существенный вклад и другое валентное колебание связи C-N фу-роксанового кольца. Кроме этого, здесь присутствуют еще валентные колебания связей С-С бензольного ядра и колебание внециклической связи N^-O (N-оксидной группы). Если обратить внимание на связь N^-O (N-оксидной группы), то она присут-

ствует в колебаниях 1248, 1267, 1542, 1571, 1652 и 1668 см1 (см. табл. 2: № 30, 31, 36, 37, 39, 40). Ранее [2], пытались найти характеристическую частоту для этого колебания и предлагались различные варианты ее интерпретации. Расчеты DFTB3LYP 6-311++G(3df,3pd) для молекулы 5-фтор-4-нитро-бензофуроксана выделяют в этом отношении три полосы 1571, 1652 и 1668 см1 .

Единственное колебание, которое может привести к перегруппировке БК, — это колебание с частотой 163 см1. Однако интенсивность такого колебания достаточно низка (табл. 2).

О. б

О

F

О

О

Рис. 2. Схематическое представление мгновенного изменения геометрии молекулы 5-фтор-4-нитробензофуроксана в колебании с частотой 1668 см-1 (стрелочка указывает направление

изменения длины связи; м — меньше; б — больше)

Рассматривая колебания нитрогруппы, можно отметить частоты:

- 43 см-1 (крутильное колебание -N02 группы);

- 91 см-1 (веерное колебание -N02 группы);

- 163 см-1 (маятниковое колебание -М02 группы);

- 215 см-1 (внеплоскостное колебание атомов фрагмента -СN02 );

- 270 см-1 (синхронное движение всего фрагмента ^N0^;

- 322 см-1 (валентное колебание С-Ы02), 388 см-1 (деформационное асимметричное колебание для двух <СШ);

- 415 см-1 (слабое валентное С-ЫО2);

- 425 см-1 (слабое асимметричное для двух

- 500 см-1 (слабое деформационное ^N0 за счет выхода из плоскости атома азота и в противоположную сторону атомов О);

- 510 см-1 (выход из плоскости атома азота);

- 579 см-1 (слабое деформационное ^N0 за счет движения всех атомов нитрогруппы);

Таблица 2

Вычисленные частоты (V) нормальных колебаний (см-1) в молекуле 5-фтор-4-нитробензофуроксана

(расчет B3LYP 6-311++G(3df,3pd)) и их отнесение

№ V (см-1) Отнесение (с помощью программы GaussView [18]) Комментарий

1 43 Крутильное колебание (-Ы02) -

2 91 Веерное (-Ш2) Выход из плоскости N02

3 122 Крутильное колебание углеродного скелета «Крылья бабочки» относительно линии с4-с7

4 163 Маятниковое

5 215 Деформационное внеплоскостное колебание колец -

6 270 Плоскостное деформационное колебание F в сторону нитрог-руппы + асинхронное №оксидной группы в сторону атома водорода в положении С7 -

7 279 Деформационное внеплоскостное колебание колец Выход из плоскости атома 0

8 322 Валентное колебание С-Ы нитрогруппы + деформационное плоскостное F в сторону нитрогруппы + синхронное №оксид-ной группы в сторону атома водорода в положении С7 Колебания в плоскости колец

9 388 ^N0 нитрогруппы и <СCF со стороны N02 (асинхронное) + выход из плоскости атомов О фуроксанового кольца -

10 415 <СCF со стороны К02 + деформации бензольного ядра -

11 425 Выход из плоскости С5, С7 (асинхронное), Н(С7), N + слабое <СШ -

12 500 Деформационные колебания колец + N-0 при №оксидной группы -

13 510 Валентное колебание N(0^0 фуроксанового ядра + деформационные колебания циклов Движения атомов 0 фуроксанового кольца в его плоскости

14 579 Выход из плоскости фуроксанового кольца атома N при №ок-сидной группы + синхронное движение Н -

15 594 Внеплоскостные движения атомов двух колец + атомов Н -

16 607 Синхронные валентные колебания С = N и N-0 при №оксид-ной группы + синхронные движения фрагменов С6-Н и С7-Н N-0 при №оксидной группы + деформация плоскости

17 639 Выход из плоск. атомов С бензольного ядра + N нитрогруппы Максимальное движение водорода в положении 6

18 710 Валентное колебание N-0 фуроксанового кольца + выход из плоскости атома N нитрогруппы Деформация бензольного и фурокса-нового колец

19 733 Выход из плоскости атома азота нитрогруппы и атомов водорода (асимметричное) бензольного ядра + деформации колец -

20 771 Все колебания в плоскости молекулы. Валентные бензольного ядра + асинхронное N-0 фуроксанового кольца + ^N0 нитрогруппы -

21 782 Выход из плоскости атомов С бензольного ядра + деформации углов в кольцах Нитрогруппа

Окончание табл. 2

№ V (см-1) Отнесение (с помощью программы GaussView [18]) Комментарий

22 828 Выход из плоскости атомов Н (синхронные колебания) -

23 829 ^N0 нитрогруппы + асинхронное N-0 фуроксанового кольца + деформации колец -

24 860 Асимметричные валентные колебания N-0 фуроксанового кольца + деформационные ^N0 нитрогруппы + деформационные плоскостные колебания в бензольном ядре Колебания в плоскости молекулы. Большой вклад азота фуроксанового кольца связи С = N

25 983 Асинхроный выход из плоскости атомов Н -

26 984 Валентные колебания С-Ы нитргогруппы + синхронные валентные N-0 фуроксанового кольца + деформационные колебания в кольцах Колебания в плоскости молекулы

27 1044 Синхронные валентные колебания N-0 фуроксанового кольца + деформационные колебания колец + валентные С5-С6 + <ССН Колебания в плоскости молекулы

28 1083 Колебания атома Н фрагмента С7-Н в сторону кислорода N ^ 0 -

29 1160 <ССН + симметричные С-№ и N0 нитрогруппы + валентные колебания в бензольном кольце -

30 1248 «Дыхание» бензольного кольца в направлении С6-С7 + валентное колебание N-0 (для азота №оксидной группы) Колебания в плоскости молекулы

31 1267 <ССН (синхронные колебания связей С-Н в сторону кислорода №оксидной группы) + валентное С-№ фуроксанового кольца Колебания в плоскости молекулы

32 1354 Валентные колебания N-0 нитрогруппы + валентные симметричные С-№ фуроксанового кольца + деформационные колебания колец Колебания в плоскости молекулы

33 1380 Валентное С-№

34 1429 Валентное С-С фуроксанового кольца (+ асинхронное С6-С7) + деформационные колебания при этих атомах Колебания в плоскости молекулы

35 1492 Валентное симметричное С = С бензольного ядра + С-№ фу-роксанового кольца Колебания в плоскости молекулы

36 1542 Валентные колебания С-С в бензольном ядре («сжимание» к С4) + валентное С = N фуроксанового кольца + валентное N^0 Колебания в плоскости молекулы

37 1571 Валентные колебания С-С бензольного ядра (симметричные для С-С фуроксанового кольца и С5-С6) № 5 по интенсивности (153). Валентное С-С фуроксанового кольца

38 1603 Асиммеричные N-0 нитрогруппы № 4 по интенсивности

39 1652 Валентное N ^ 0

40 1668 Валентные колебания С-С бензольного ядра

41 3211 Валентные колебания С-Н (асимметричные) водороды

42 3224 Валентные колебания С-Н (симметричные для всех СН) водороды

- 594 см-1 (деформационное <CNO при противоположном движении атомов нитрогруппы по отношении к предыдущей частоте);

- 607 см-1 (валентное C-N и деформационное <ONO);

- 639 см-1 (выход из плоскости атома азота);

- 710 см-1 (выход из плоскости атомов кислорода и азота);

- 733 см-1 (выход из плоскости атомов кислорода и максимально азота);

- 771 см-1 (деформационное <ONO);

- 782 см-1 (максимальный выход из плоскости атома азота);

- 829 см-1 (деформационное <ONO);

- 860 см-1 (слабые деформационные колебания фрагмента C-NO2);

- 984 см-1 (симметричное валентное колебание связей N-O, С-N, деформационные нитрогруппы);

- 1044 см-1 (слабые симметричные колебания (валентные и деформационные) нитрогруппы);

- 1354 см-1 (симметричное валентное колебание связей N-O);

- 1380 см-1 (С-N + симметричное валентное колебание связей N-O в противофазе);

- 1492 см-1 (слабое валентное колебание одной связи N-O, расположенной в направлении фурок-санового кольца);

- 1542 см-1 (валентное колебание связи C-NO2 за счет движения атома углерода бензольного ядра);

- 1571 см-1 (валентное колебание связи C-NO2 за счет движения атома углерода бензольного ядра, когда, например, атом С4 движется от нитрогруппы, а С5 и противоположный С бензольного кольца в сторону нитрогруппы);

- 1603 см-1 (асимметричное валентное колебание связей N-O + деформационное <CNO; максимальное движение всех атомов нитрогруппы);

- 1652 см-1 (асимметричное валентное колебание связей N-O + деформационное <CNO; основное движение принадлежит атому азота);

- 1668 см-1 (асимметричное валентное колебание связей N-O + деформационное <CNO).

Рассматривая колебания атомов фуроксанового кольца, можно отметить следующие частоты:

- 91 см-1 (внеплоскостное колебание атомов фрагмента N3-O2-N^O, когда группы атомов N3-O2 и Nj^-O движутся в противоположные стороны);

- 122 см-1 (внеплоскостное колебание атомов кольца, когда группа атомов C=C-N3 и O2-N^O движутся в противоположные стороны);

- 270 см-1 (деформационное колебание

<C-N^O);

- 279 см-1 (асинхронные внеплоскостные колебания всех атомов цепочки N3-O2-Nj^-O);

- 322 см-1 (деформационное колебание <02-N^0);

- 388 см-1 (внеплоскостное колебание атомов кольца, когда группа атомов C=C-N3 вместе с кислородом N-оксидной группы движутся в противоположную сторону по отношению к атомам Nj-O2);

- 425 см-1 (внеплоскостное колебание атомов кольца, когда группа атомов C-Nj-02 движется в противоположную сторону по отношению к атомам N3 и кислорода N-оксидной группы);

- 500 см-1 (деформационные колебания C-Nj(02)^O группы);

- 510 см-1 (асинхронные движения атомов кислорода фуроксанового кольца);

- 579 см-1 (внеплоскостные колебания атомов кольца, когда группа атомов азота движется в противоположную сторону по отношению к атомам кислорода);

- 594 см-1 (внеплоскостные колебания атомов кольца, когда группа атомов азота движется в противоположную сторону по отношению к атомам кислорода и углерода);

- 607 см-1 (валентное колебание связи Nj-02);

- 639 см-1 (слабые внеплоскостные колебания, когда атомы углерода и азота попарно движутся в противоположные стороны);

- 710 см-1 (валентные колебания фрагмента C-Nj(02)^O + деформационные колебания);

- 733 см-1 (асинхронные внеплоскостные колебания атомов углерода и азота, что приводит, в основном, к деформации углов);

- 771 см-1 (валентные асинхронные колебания связей Nj-02 и N3-02+ деформационные <C-N^O);

- 782 см-1 (валентное колебание связи N3-C + слабые деформационные колебания кольца);

- 829 см-1 (валентные колебания цепочки связей C-Nj-02-N3 для Nj-02 и 02-N3 колебания асимметричны);

- 860 см-1 (валентные колебания цепочки связей Nj-02-N3-C+ деформационные колебания кольца, максимальный вклад вносится за счет движения атома азота N3);

- 984 см-1 (валентные и деформационные колебания кольца, обусловленные асинхронными движениями атомов азота N3 и кислорода О2);

- 1044 см-1 (валентные и деформационные колебания кольца, обусловленные синхронными движениями атомов азота Np N3 и кислорода О2);

- 1083см-1 (симметричные валентные колебания связей 02-Nj и 02-N3+C=C);

- 1248 см-1 (валентные колебания связей C=N);

- 1267 см-1 (синхронные валентные колебания связей С=М и N^0);

- 1354 см-1 (валентное колебание связи С=М со стороны нитрогруппы);

- 1380 см-1 (валентные колебания связей С=М в основном при ^оксидной группы + угловые деформации при атомах углерода);

- 1429 см-1 (валентное колебание связи С=С);

- 1492 см-1 (валентные симметричные колебания связей С=^;

- 1542 см-1 (валентные асимметричные колебания связей С=М + N^0);

- 1571 см-1 (валентные симметричные колебания связей С=С + N^0);

- 1652 см-1 (валентные асимметричные колебания связей С=^ + N^0);

- 1668 см-1 (валентные асимметричные колебания связей С=^ и С=^ + асимметричные колебания связей С=^ и N^0).

В результате можно заключить, что расчеты DFTB3LYP 6-311++G(3df,3pd) не подтверждают ранее сделанные предположения [2] относительно характеристической частоты колебания внеци-клической связи N^0 в области 1300 см-1 .

Помимо длин валентных связей, приведенных на рис. 1, характеристику связей в молекуле можно осуществить с помощью их силовых коэффициентов. Ранее для этой цели использовали химические или естественные координаты (д = Вх) [13; 19-23]. Более детальный их анализ показал [14; 15], что они не являются универсальными и для многоатомных молекул невозможно корректно решить спектральную задачу из-за сингулярности ряда матриц вследствие невозможности выбора действительно независимых 3^6 внутренних координат, где N — количество атомов в молекуле. Избавлены от этого недостатка координаты Х? [14; 15]. Их количество равно 3^3. Для их определения необходимо создать для исследуемого объекта (молекулы, в частности) набор «векторов связей». Каждый из «векторов связей» задается в своей собственной декартовой системе координат. 0чевидно, что их количество равно N-1. Это значит, что для циклических систем последовательность «векторов связей» должна быть незамкнутой. В случае молекулы 5-фтор-4-нитробензофуроксана выбранная последовательность «векторов связей» показана на рис. 3. 0бобщенные силовые коэффициенты «векторов связей» вычислялись согласно [13; 25] как след субматрицы 3^3 каждого из «векторов связей». Вычисленные их значения показаны на рис. 3. Анализ величин обобщенных силовых коэффициентов показывает, что наиболее слабой

связью в молекуле является С-М02. Наибольшее значение силовой постоянной принадлежит связи С=М фуроксанового кольца со стороны нитрогруппы. Среди связей N-0 наиболее прочной связью является та, которая также принадлежит фуроксановому кольцу со стороны нитрогруппы. Если рассмотреть обобщенные силовые коэффициенты связей N-0 нитрогруппы, то их значения различны. Разность составляет 0,0556 mdyn/A. Наиболее прочная связь расположена со стороны фуроксанового кольца.

&О

Е

*

О

я>

О

Рис. 3. Значения обобщенных силовых коэффициентов для выбранных векторов связей (в mdyn/A) в молекуле 5-фтор-4-нитробензофуроксана, полученные в результате квантово-химических расчетов (^УР 6-311++0(3^^)) в координатах Х0

Заключение

Впервые получена матрица силовых коэффициентов молекулы 5-фтор-4-нитробензофуроксана с использованием метода B3LУP/6-311++G(3df,3pd) в координатах 0пределены частоты и формы нормальных колебаний. Известные данные по отнесению частот 5-фтор-4-нитробензофуроксана в ИК-области дополнены новыми. Получены обобщенные силовые коэффициентов связей в 5-фтор-4-нитробензофуроксане, позволяющие оценить «жесткости связей» в молекуле.

Выводы

1. 0бобщенные силовые коэффициенты связей С-№ и N-0 нитрогруппы в молекуле 5-фтор-4-нитробензофуроксана, равные, соответственно, 6,3875 и 12,7774 (средняя) 1^уп/А, получены с использованием подхода B3LУP/6-311++G(3df,3pd) в координатах Х5° .

2. Наибольшее значение обобщенного силового коэффициента связи N-O в молекуле 5-фтор-4-нитробензофуроксана получено для фурокса-нового кольца со стороны нитрогруппы и равно 24,2428 mdyn/Â (получено с использованием подхода B3LYP/6-311++G(3df,3pd) в координатахX.0).

Максимальное значение обобщенного силового коэффициента принадлежит связи C=N фурокса-нового кольца со стороны нитрогруппы (26,2838 mdyn/Â, получено с использованием подхода B3LYP/6-311++G(3df,3pd) в координатах ХД

Колебание, которое теоретически может привести молекулу 5-фтор-4-нитробензофуроксана к внутримолекулярной перегруппировке, имеет частоту 163 см-1 и низкую интенсивность (расчет в рамках метода B3LYP/6-311++G(3df,3pd)).

Список литературы

1. Иванский, В. И. Химия гетероциклических соединений : учеб. пособие для ун-тов / В. И. Иванский. М. : Высш. шк., 1978. 559 с.

2. Хмельницкий, Л. И. Химия фуроксанов (Строение и синтез) / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова. М. : Наука, 1981. 328 с.

3. Хмельницкий, Л. И. Химия фуроксанов (Реакции и применение) / Л. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова. М. : Наука, 1983. 312 с.

4. Степанов, Н. Ф. Квантовая химия сегодня / Н. Ф. Степанов, Ю. В. Новаковская // Рос. хим. журн. 2007. Т. LI, № 5. С. 5-17.

5. Попл, Дж. А. Квантово-химические модели / Дж. А. Попл // Успехи физ. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 349-356.

6. Корлюков, А. А. Исследование строения кристаллов органических и элементоорганических соединений с помощью современных квантово-химических расчетов в рамках теории функционала плотности / А. А. Корлюков, М. Ю. Антипин // Успехи химии. 2012. Т. 81, № 2. С. 105-129.

7. Кон, В. Электронная структура вещества — волновые функции и функционалы плотности / В. Кон // Успехи физ. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336-348.

8. Becke, A. D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange / A. D. Becke // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648-5652.

9. Савчик, Д. В. Решение колебательной задачи при использовании Х50 координат на примере молекулы аммиака / Д. В. Савчик, В. П. Балыкин, А. В. Белик //

Вестн. Челяб. гос. ун-та. 2010. № 12. Физика. Вып.7. С. 73-77.

10. Белик, А. В. К расчету силовых коэффициентов молекулы аммиака / А. В. Белик // Вестн. Челяб. гос. ун-та. 2011. № 15. Физика. Вып. 10. С. 60-62.

11. Белик, А. В. Теоретическая оценка силового поля перфторгидразина / А. В Белик // Бутлеров. сообщения. 2013. Т. 34, № 4. С. 90-94.

12. Белик, А. В. Обобщенные силовые коэффициенты молекул NF3 и ONF3 в координатах Xg0 / А. В. Белик // Бутлеров. сообщения. 2014. Т. 39, № 9. С. 35-38.

13. Белик, А. В. Современные элементы вычислительной химии : монография / А. В. Белик. Челябинск : Изд-во Челяб. гос. ун-та, 2013. 161 с.

14. Маянц, Л. С. Новый подход к полному расчету колебаний любых молекул / Л. С. Маянц, Г. Б. Шал-тупер // Докл. АН СССР. 1972. № 206. С. 657-660.

15. Mayants, L. S. General methods of analysing molecular vibrations / L. S. Mayants, G. B. Shaltuper // J. Mol. Struct. 1975. Vol. 24. P. 409-431.

16. Gaussian 09. Revision A.02 / M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel [at el.]. Wallingford : Gaussian Inc., 2009.

17. Серба, П. В. Квантово-химические расчеты в программе GAUSSIAN : учеб. пособие / П. В. Серба, С. П. Мирошниченко, Ю. Ф. Блинов. Таганрог : Изд-во Таганрог. технол. ин-та Юж. федерал. ун-та, 2004. 150 с.

18. Бутырская, Е. В. Компьютерная химия: основы теории и работа с программами Gaussian и GaussView / Е. В. Бутырская. М. : СОЛОН-ПРЕСС, 2011. 224 с.

19. Маянц, Л. С. Теория и расчет колебаний молекул / Л. С. Маянц. М. : Изд-во АН СССР, 1960. 526 с.

20. Вильсон, Е. Теория колебательных спектров молекул / Е. Вильсон, Дж. Дешиус, Л. Кросс. М. : Иностран. лит., 1960. 358 с.

21. Волькенштейн, М. В. Колебания молекул / М. В. Волькеннштейн, Л. А. Грибов, М. А. Ельяше-вич, Б. И. Степанов. М. : Наука, 1972. 699 с.

22. Белик, А. В. Теория и практика расчета колебаний молекул : учеб. пособие / А. В. Белик. Челябинск : Изд-во Башк. ун-та, 1985. 48 с.

23. Eliashevich, M. A simple method for calculation of vibrational frequencies of polyatomic molecules / M. A. Eliashevich // Comptes Rendus de l'Academie des Sciences de l'URSS. 1940. Vol. XXVIII, № 7. P. 604-608.

24. Белик, А. В. Квантово-химическое исследование силового поля нитрометана в координатах Х. / А. В. Белик, Е. И. Федотова // Бутлеров. сообщения. 2011. Т. 25, № 5. С. 60-63.