НОВОЕ ХИНОЛИН-ЗАМЕЩЕННОЕ СОЕДИНЕНИЕ

1. Способ получения соединения (I-4), включающий взаимодействие соединения (XIX) с карбоновой кислотой, хлорангидридом или бромангидридом кислоты с образованием соединения (I-4);
где
n означает 1;
1
1
6
R означает водород или C-C алкильную группу;
9
3
R означает CH;
2
R означает группу, представленную формулой
3
4
5
1
6
1
6
где R, R и R, одинаковые или различные, и каждый представляет собой атом водород, атом галогена, C-C алкильную группу, аминометильную группу, которая может быть замещена C-C алкильной группой, или 1-пиперидинометильную группу.
1
2. Способ по п.1, в котором соединение (XIX) получают из соединения (VII) циклизацией в присутствии палладиевого катализатора с последующим удалением защитной группы P;
где
1
P означает защитную группу аминогруппы;
7
8
R и R каждый означает атом водорода; и
m означает 1.
3. Способ по п. 2, где соединение (VII) получают из соединения (VI) путём бромирования
4. Способ по п. 3, где соединение (VI) получают из соединения (V) путем его взаимодействия с хинолин-3-бороновой кислотой в присутствии катализатора на основе палладия
1
где L означает уходящую группу.
5. Способ по п. 4, где соединение (V) получают из соединения (IV) путем его взаимодействия с аммиаком
.
3
4
5
6. Способ по любому одному из пп. 1-5, где R, R и R каждый означает атом водорода.
7. Способ по п. 6, где соединение (XIX) подвергают взаимодействию с акрилоилхлоридом с получением соединения (I-4).
1
8. Способ по любому одному из пп. 1-7, где R означает атом водорода.
1
1
9. Способ по любому одному из пп. 2-8, где P означает трет-бутоксикарбонил и удаление защитной группы P включает реакцию с использованием кислоты в качестве катализатора.
10. Способ по любому одному из пп. 2-9, где циклизация в присутствии катализатора на основе палладия включает применение тетракис(трифенилфосфин)палладия(0).
11. Способ по любому одному из пп. 3-10, где бромирование включает применение N-бромсукцинимида.
12. Способ по любому одному из пп. 4-11, где взаимодействия с хинолин-3-бороновой кислотой в присутствии катализатора на основе палладия включает применение тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) в качестве катализатора на основе палладия.
1
13. Способ по любому одному из пп. 4-12, где L означает атом галогена.
1
14. Способ по п. 13, где L означает иодид.
15. Способ по любому одному из пп. 1-14, где получают соединение I-4, которое на 90% или более представляет собой один из энантиомеров.
16. Способ по п. 15, где один из энантиомеров получают путем разделения энантиомеров с использованием хиральной хроматографии.
R
17. Способ по п. 15 или 16, где один из энантиомеров представляет собой  энантиомер.
S
18. Способ по п. 15 или 16, где один из энантиомеров представляет собой  энантиомер.