СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D-(-)-N, N-ДИЭТИЛ-2-(α-НАФТОКСИ)ПРОПИОНАМИДА ВЫСОКОЙ ЧИСТОТЫ

1. Способ получения D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамида, содержащий:
(a) взаимодействие (L)-2-(-)-галогенпропионовой кислоты с хлорирующим агентом и диметилформамидом до образования (L)-2-(+)-галогенпропионидхлорида;
(b) взаимодействие (L)-2-(+)-галогенпропионилхлорида с диэтиламином в присутствии водного раствора гидроксида щелочного металла до образования (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамида; и
(c) взаимодействие массы, содержащей (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамид, с α-нафтолом в присутствии водного гидроксида щелочного металла до образования D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокеи)пропионамида.
2. Способ по п.1, где указанным хлорирующим агентом является тионилхлорид.
3. Способ по п.2, где молярное отношение (L)-(-)-2-галогенпропионовой кислоты к тионилхлориду составляет от 1:1 до 1:1,5 моль.
4. Способ по п.1, где температура реакционной смеси на стадии (а) составляет 50-60°C.
5. Способ по п.1, где температура реакционной смеси на стадии (а) составляет предпочтительно 58-60°С.
6. Способ по п.1, где молярное отношение α-нафтола к (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамиду составляет от 1:1 до 1:1,5.
7. Способ по п.1, где стадию взаимодействия массы, содержащей (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамид, с α-нафтолом проводят в неполярном органическом растворителе.
8. Способ по п.7, где указанный неполярный органический растворитель выбирают из группы, содержащей группу, подобную толуолу, ксилолу, циклогексану и их смесям.
9. Способ по п.1, где указанной используемой галогенпропионовой кислотой является (L)-(-)2-хлорпропионовая кислота.
10. Способ получения D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамида высокой чистоты, содержащий:
(a) взаимодействие (L)-2-(-)галогенпропионовой кислоты с хлорирующим агентом и диметилформамидом до образования (L)-2-(+)-галогенпропионилхлорида;
(b) взаимодействие (L)-2-(+)-галогенпропионилхлорида с диэтиламином в присутствии водного раствора гидроксида щелочного металла до образования (L)-(+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамида;
(c) взаимодействие массы, содержащей (L)- (+)-2-галоген-N,N-диэтилпропионамид, с α-нафтолом в присутствии водного гидроксида щелочного металла до образования D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамида; и
(d) перекристаллизацию D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамида в полярном органическом растворителе или полярном водном органическом растворителе.
11. Способ по п.10, где растворителем для перекристаллизации является смесь изопропилового спирта и воды.
12. Способ по п.11, где указанная смесь изопропилового спирта и воды имеет объемное отношение изопропиловый спирт:вода от 50:50 до 80:20.
13. Способ по п.10, где указанным хлорирующим агентом является тионилхлорид.
14. D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид, имеющий хиральную чистоту по меньшей мере около 80%.
15. D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси) пропионамид, имеющий хиральную чистоту по меньшей мере около 95%.
16. D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси) пропионамид, имеющий хиральную чистоту по меньшей мере около 98%.
17. Агрохимическая композиция, содержащая D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)дропионамид, имеющий хиральную чистоту по меньшей мере около 80%, и агрохимически приемлемые наполнители.
18. Композиция по п.17, где указанная композиция является гранулированным составом или жидким составом, причем указанный гранулированный состав выбран из пропитанных гранул, гранул с поверхностным покрытием, смачиваемого порошка, простых гранул, смачиваемых диспергируемых гранул, смачиваемых и диспергируемых сыпучих гранул, и где указанный жидкий состав предпочтительно выбран из эмульгируемого концентрата, текучего жидкого суспензионного концентрата и концентрированной эмульсии типа масло-в-воде.
19. Агрохимическая сухая сыпучая композиция, содержащая D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид, натриевую соль алкилнафталинсульфоната, стирол-акриловый сополимер, диоксид кремния и каолин, где указанный D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид имеет оптическую чистоту по меньшей мере от около 80% до около 100%.
20. Агрохимическая суспензионная концентрированная композиция, содержащая D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид, натриевую соль алкилнафталинсульфоната, блоксополимер α-гидро-ω-гидроксиполи(оксиэтилен)поли(оксипропилен)поли(оксиэтилен), пропиленгликоль, силиконовую эмульсию, натуральную глину, 1,2-бензизотиазолин-3-он и ксантановую камедь, где указанный D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид имеет оптическую чистоту по меньшей мере от около 80% до около 100%.
21. Агрохимическая эмульгируемая концентрированная композиция, содержащая D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид, смесь, содержащую алкилбензолсульфонат кальция и тристирилфенолэтоксилат (16 моль) и ксилол, где указанный D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид имеет оптическую чистоту от около 80% до около 100% и химическую чистоту около 95%.
22. Концентрированная эмульсионная композиция типа масло-в-воде, содержащая D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси) пропионамид, смесь, содержащую алкилбензолсульфонат кальция и тристирилфенолэтоксилат (16 моль), растворитель, выбранный из ксилола или изофорона или их комбинации, ксантановую камедь и 1,2-бензизотиазолин-3-он, где указанный D-(-)-N,N-диэтил-2-(α-нафтокси)пропионамид имеет оптическую чистоту от около 80% до около 100%.