СПОСОБ АСИММЕТРИЧНОГО ВОССТАНОВЛЕНИЯ

1. Способ получения (2S)-2-бензил-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты, который включает каталитическое восстановление 2-бензилиден-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты в присутствии асимметрического катализатора, полученного из соединения пирролидинбисфосфина, представленного следующей общей формулой (I):
химическая формула 3
1
2
3
где R представляет линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 10 атомов углерода, которая может быть замещенной, циклоалкильную группу, которая может быть замещенной, аралкильную группу, которая может быть замещенной, или арильную группу, которая может быть замещенной; R и R каждый независимо представляет арильную группу, которая может быть замещенной; и знак * в пирролидиновом кольце показывает, что атом углерода в данном положении имеет S конфигурацию; и из соединения родия.
1
2. Способ по п.1, в котором R соединения пирролидинбисфосфина, представленного общей формулой (I), является линейной или разветвленной алкильной группой, имеющей от 1 до 10 атомов углерода, фенилалкильной группой, которая может иметь алкенильную группу в качестве заместителя, или фенильной группой, которая может иметь атом галогена в качестве заместителя.
2
3
3. Способ по п.1, в котором R и R соединения пирролидинбисфосфина, представленного общей формулой (I), каждый независимо является фенильной группой, которая может иметь в качестве заместителя алкильную группу или алкокси группу, имеющую от 1 до 10 атомов углерода.
4. Способ по п.1, в котором соединение пирролидинбисфосфина, представленного общей формулой (I), выбрано из группы, состоящей из
N
(2S, 4S)--фениламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина,
N
(2S, 4S)--3,4-дихлорофениламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина,
N
трет
(2S, 4S)---бутиламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина,
N
(2S, 4S)--метиламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина,
N
(2S, 4S)--1S-фенилэтиламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина,
N
(2S, 4S)--1R-фенилэтиламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина, и
N
(2S, 4S)--1-(3-изопропенилфенил)-1-метилэтиламинокарбонил-4-дифенилфосфино-2-дифенилфосфинометилпирролидина.
5. Способ по п.1, в котором соединение родия является комплексным соединением родия, имеющим в качестве лиганда этилен, 1,5-циклооктадиен или 2,5-норборнадиен.
6. Способ получения соли (2S)-2-бензил-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты, который включает взаимодействие (2S)-2-бензил-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты, полученной способом в соответствии с любым из пп.1-5, с основанием.
7. Способ по п.6, в котором соль (2S)-2-бензил-3-(цис-гексагидро-2-изоиндолинилкарбонил)пропионовой кислоты является солью кальция.