Изучил python: что делать дальше?

ты слишком дохрена всего спрашиваешь, просто займись уже делом. Не сможешь ты прямо сейчас взять и наметить себе прямой маршрут А - Б - В - ... Не сможешь, потому что не видишь многого. А видение придет только с опытом. То, что ты написал - это только малая часть списка.

То, что обязательно нужно знать и уметь, помимо перечисленного:
- Как вообще работает интернет. Знать, для чего нужны протоколы IP, TCP, UDP, HTTP, FTP, SMTP, POP3, IMAP... В чем суть, что это за протоколы такие и для чего нужны. Знать, что такое DNS. Понимать, почему с DNS-серверами чаще всего коннектятся через UDP, а с другими - через TCP протокол и тп. Ты должен представлять, как устроены web-серверы, а для этого тебе нужно поработать с голыми сокетами. Можно, конечно, вообще понятие не иметь о том, что веб-серверы как-то там принимают коннекты через сокеты, биндятся и прочее, а только 'уметь' по мануалам настраивать серверы, но тогда тебе прямая дорога в быдло-кодеры.
- Потоки, процессы, модули select/selectors.
- VCS.
- Functional tests, unit tests, TDD, BDD.
- WSGI-протокол, что это за зверь и нахрена вообще нужен.
- wsgi-серверы (gunicorn, uwsgi), frontend-серверы (nginx, apache).
- альтернативы подходу frontend server + wsgi-server + framework, то есть Торнадо, aiohttp, а значит + async.
- TLS (SSL).
- Linux, bash.
...

Составить себе план сейчас не получится. Просто изучи питон на хорошем уровне, возьмись за фласк, потом понадобится деплоить - начнешь гуглить про серверы и git и тд.

Но вообще советую начать с Foundations of python network programming. Эта книжка просто блеск. Просто глянь на содержание и поймешь, что в ней есть много всего. Материал там прекрасный.

1