ПРОИЗВОДНЫЕ МОНОАЦЕТАТА ЦИКЛОПЕНТЕНДИОЛА

1. Способ получения органических соединений формулы (I)
1
1
8
6
10
1
8
6
10
где R выбран из группы, состоящей из C-Салкила, С-Сарила, С-Салкокси или С-Сарилокси группы, включающий стадии:
(1) взаимодействия фурфурилового спирта в кислом растворе в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (II)
(2) взаимодействия соединения формулы (II) с защитной группой в апротонном растворителе в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (III)
где Т - защитная группа;
(3) восстановления соединения формулы (III) и удаления указанной защитной группы указанного соединения формулы (III), чтобы получить соединение формулы (IV)
(4) взаимодействия соединения формулы (V)
1
1
8
6
10
1
8
6
10
где каждый R независимо выбран из С-Салкила С-Сарила, С-Салкокси или С-Сарилокси группы группы, или
соединения формулы (Va)
где X выбран из группы, состоящей из галогена, имидазола или N-гидроксибензотриазола, с соединением формулы (IV), чтобы получить соединение формулы (VI)
(5) взаимодействия соединения формулы (VI) с энзимом для получения соединения формулы (I).
2. Способ по п.1, где способ является способом получения органических соединений формулы (Iа)
включающим стадии:
(1) взаимодействия фурфурилового спирта в кислом растворе, включающем воду, в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (IIа)
(2) взаимодействия соединения формулы (IIа) с хлортриметилсиланом в дихлорметане в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (IIIа)
(3) восстановления соединения формулы (IIIa) в апротонном растворителе, чтобы обеспечить получение рацемической смеси соединения формулы (IVa)
(4) взаимодействия указанной рацемической смеси соединения формулы (IVа) с уксусным ангидридом в апротонном растворителе в присутствии основания в течение времени, достаточного для образования соединения формулы (VIa)
(5) взаимодействия соединения формулы (VIa) с липазой Novo SP435 или липазой Lipase PS Amano, чтобы получить соединение формулы (Iа).
3. Способ по п.2 для получения соединения формулы (Iа), где указанный кислый раствор стадии (1) включает ортофосфорную кислоту.
4. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанный кислый раствор стадии (1) имеет рН от приблизительно 3,0 до приблизительно 5,0.
5. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанное основание стадии (2) представляет собой триэтиламин.
6. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (2) дополнительно включает 4-диметиламинопиридин в качестве нуклеофильного катализатора.
7. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (3) включает гидрид диизобутилалюминия в качестве восстановителя на стадии (3).
8. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанный апротонный растворитель стадии (3) представляет собой смесь толуола и метил-трет-бутилового эфира.
9. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанное основание стадии (4) представляет собой триэтиламин.
10. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (4) дополнительно включает 4-диметиламинопиридин в качестве нуклеофильного катализатора.
11. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где указанный апротонный растворитель на стадии (4) представляет собой дихлорметан.
12. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (5) обеспечивает энантиомерное отношение в продукте соединения (Iа) по крайней мере 80%.
13. Способ по п.2, для получения соединения формулы (Iа), где стадия (5) обеспечивает энантиомерное отношение в продукте соединения (Iа) по крайней мере 90%.