РОСТСТИМУЛИРУЮЩЕЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ПРЕДПОСЕВНОЙ ОБРАБОТКИ СЕМЯН
GROWTH STIMULANT FOR SEED PRESOWING TREATMENT

Изобретение относится к созданию ростстимулирующих азотсодержащих гетероциклических соединений, а именно к производным несимметричных триазинонов, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Известно применение азометинов 1,2,4-триазинов в качестве ростстимулирующего средства (патент РФ №2146251, кл. С07D 253/06, A01N 43/707; 10.03.2000. Бюл. №7; патент США №4337082).
Недостатком является незначительная ростстимулирующая активность соединений и ограниченная область применения.
Близким по структуре (прототипом) является гексагидро-1,2,4-триазинон-3 (патент РФ №237891, кл. A01N 43/707, А01Р 21/00; 27.01.2010. Бюл. №3).
Недостатком является невысокая ростстимулирующая активность соединений и узкая сфера применения.
Изобретение решает задачу повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.
Сущность изобретения заключается в создании биологически активного ростстимулирующего средства, содержащего в качестве основного компонента соединение гетероциклического ряда - 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5, полученного на основе монохлоруксусной кислоты (МХУ К).
Получение новых соединений иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. Двустадийный метод получение 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 3,3 мл (0,07 моль) гидразин гидрата и 10 мл 75%-ного раствора этанола, охлаждали в ледяной бане до 0-5°С и постепенно прибавляли через капельную воронку 3 мл (0,03 моль) охлажденного этилового эфира МХУК в 5 мл 75%-ного раствора этанола. Реакционную массу выдерживали один час, затем повышали температуру до 80°С и кипятили в течение трех часов. Реакционную смесь экстрагировали гексаном, выпаривали досуха в вакууме, полученный продукт перекристаллизовывали из спирта.
Полученный гидразид гидразиноуксусной кислоты представляет собой бесцветные кристаллы. Молекулярная масса 106; температура плавления 78-80°С; выход 83%.
4-Амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-5 получали конденсацией гидразида гидразиноуксусной кислоты в муравьиной кислоте в течение трех часов. Выход целевого продукта составил 66%.
Физико-химические характеристики 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5:
Т.пл. °С: 149-151.
-1
ИК-спектр, см: 1630, 1460, 3400.
Масс-спектр, m/e: 113, 71, 42.
Элементный анализ, %:
Найдено (N): 49,96
Вычислено (N): 41,56
Пример 2. Одностадийный метод получения 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5.
В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружали 20 мл муравьиной кислоты; 3,3 мл (0,07 моль) гидразин гидрата и постепенно через капельную воронку добавляли 3 мл (0,03 моль) МХУК в 5 мл 75%-ном растворе этанола. Реакционную смесь выдерживали один час, затем кипятили в течение четырех часов до удаления муравьиной кислоты. По окончании реакции добавили 10 мл воды и выпарили досуха.
Полученный продукт промыли ацетоном и высушили на воздухе. Выход целевого продукта 48%.
Физико-химические характеристики 4-амино-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинона-5 идентичны характеристикам соединения, полученного выше.
Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленного ростстимулирующего средства.
Семена пшеницы, огурцов, редиса, вики раскладывал в чашки Петри и заливали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат на двое суток при температуре 27°С. Рабочая концентрация препаратов - 0,1, 1, 10 мг/л. Повторность каждого варианта - 4-кратная. Эффективность соединений определяли через двое суток по длине (l) и массе (m) этиолированных проростов. Результаты опыта приведены в таблице 1.
Таблица 1
Биологическая эффективность заявленного ростстимулирующего средства в лабораторных опытах, %
Вариант опыта
Концентрация, мг/л
Пшеница
Огурцы
Редис
Вика
l
m
l
m
l
m
l
m
контроль
вода
100
100
100
100
100
100
100
100
прототип
1
117
114
108
109
112
110
105
102
10
117
112
102
100
108
110
100
102
ростстимулирующее средство
0,1
124
125
122
110
120
112
109
109
1,0
118
117
118
111
122
122
110
112
10,0
116
112
110
104
117
113
100
100
Пример 4. Вегетационные испытания заявленного ростстимулирующего средства.
Семена кукурузы и подсолнечника в течение 20 ч замачивали в исследуемых соединениях (рабочая концентрация 1-10 мг/л), затем обработанные препаратами семена кукурузы, подсолнечника высевались в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Повторность каждого варианта 4-кратная. Через две недели после посева по массе надземной части растений определяли эффективность соединения в сравнении с прототипом и контролем. Результаты опыта приведены в таблице 2.
Таблица 2
Масса растений в вегетационных испытаниях, %
Вариант опыта
Концентрация, мг/л
Подсолнечник
Кукуруза
контроль
вода
100
100
прототип
1
109
112
10
117
113
Ростстимулирующее средство
1
121
123
10
120
119
Пример 5.
Обработанные препаратами в концентрации 10 мг/л семена ячменя, пшеницы, ржи высевали в вегетационные сосуды диаметром 25 см. Через две недели после посева проводили учет эффективности соединений путем замеров длины (l) и массы (m) надземной части растений. Данные приведены в таблице 3. Повторность каждого варианта - 4-кратная.
Таблица 3
Ростстимулирующая активность заявленного ростстимулирующего средства
Вариант опыта
Концентрация, мг/л
ячмень
пшеница
рожь
l
m
l
m
l
m
контроль
-
100
100
100
100
100
100
прототип
10
110
105
117
113
119
112
ростстимулирующее средство
10
110
117
114
121
107
126
Пример 6.
Семена пшеницы, ячменя, проса раскладывали в чашки Петри и замачивали 4 мл рабочего раствора. Затем чашки Петри помещали в термостат при температуре 27°С. Через три дня определяли энергию прорастания семян, а через семь дней - схожесть семян в сравнении с контролем и взятым прототипом. Результаты испытаний приведены в таблице 4.
Таблица 4
Влияние соединений на всхожесть и энергию прорастания
Варианты ответов
Концентрация, мг/л
Всхожесть, %
Энергия прорастания, %
пшеница
ячмень
просо
Пшеница
ячмень
просо
контроль
вода
89
82
79
49
54
52
прототип
1
92
87
84
57
62
62
10
90
90
89
60
67
60
ростстимулирующее средство
1
160
97
98
72
80
79
10
100
96
100
79
80
81
Приведенные в таблицах 1, 2, 3, 4 данные показывают, что новое заявленное соединение в концентрации 1-10 мг/л проявляет ростстимулирующий эффект, что сказывается в увеличении длины (l) и массы (m) проростков и растений.
Заявленное новое ростстимулирующее средство по степени эффективности превосходит взятый прототип.
Таким образом, заявленное новое соединение обладает ростстимулирующей активностью и представляет практический интерес в качестве ростстимулирующего средства при предпосевной обработке семян.