СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОРМИЛГИДРАЗИНОВ
METHOD OF PRODUCING FORMYLHYDRAZINES

Изобретение относится к области получения азотсодержащих органических соединений, а именно формилгидразинов общей формулы (I)
где R=C(O)H; R'=H.
Формилгидразины (I) являются общепринятыми прекурсорами при получении биологически активных соединений [патент US 4323705 А, опубл. 06.04.1982; Ainsworth С. et al. Isomeric and nuclear-substituted β-aminoethyl-1,2,4-triazoles / J. Amer. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77, №3. - P. 621-624].
Из уровня техники [EA 0028723 опубл. 16.10.1980] известен многостадийный способ получения N,N'-диформилгидразина путем взаимодействия формамида с гидратом гидразина при высокой температуре, достигающей 150°C, при использовании вакуума и требующий утилизации выделяющегося высокотоксичного аммиака
Недостатком данного метода является его многостадийность, необходимость использования высоких температур, вакуума, а также выделение высокотоксичного аммиака.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому техническому результату является способ получения формилгидразина путем взаимодействия гидразингидрата с избытком концентрированной муравьиной кислоты при нагревании [Ainsworth С. et al. Isomeric and nuclear-substituted β-aminoethyl-1,2,4-triazoles / J. Amer. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77, №3. - P. 621-624; Авторское свидетельство SU 621670 A1, опубл. 30.08.1978]
Недостатками этого метода являются: невысокий выход целевого продукта (от 30 до 77%), а также необходимость использования высоких температур (до 60-75°C).
Технический результат настоящего изобретения заключается в исключении необходимости использования высоких температур и повышении выхода целевого продукта (формилгидразинов).
Технический результат достигается путем взаимодействия гидрата гидразина с этилформиатом при температуре 0°C
Изобретение иллюстрируется следующим примером.
Пример
пл.
3
2
4
2
2
-1
1
Смесь моногидрата гидразина (10.5 г, 0.21 моля) и этилформиата (31.2 г, 0.42 моля) выдерживали при температуре 0°C в течение 48 часов. Образовавшиеся кристаллы отфильтровали, получили 18.20 г (98.5%) N,N'-диформилгидразина, Т=155-156°C. ИК-спектр, (KBr, ν/см): 3300 (N-H), 3140 (С-Н), 1620 (C=O). Спектр ЯМР Н (300 МГц, CDCl) δ: 7.91 и 8.14 (д, по 1Н, СН), 9.95 (ш, 2Н, NH). Найдено (%): С, 27.32; Н, 4.60; N 31.87. Вычислено для CHNO (%): С, 27.28; Н, 4.58; N, 31.81.