СОСТАВ И СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ЭЛЕКТРОННЫХ УСТРОЙСТВ

1. Состав, содержащий одно или более органических полупроводниковых соединений (ОПС), и один или более органических растворителей, характеризующийся тем, что упомянутый состав имеет вязкость при 25°С меньше, чем 15 мПа·с и точка кипения растворителя по большей мере составляет 400°С.
2. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый состав имеет вязкость при 25°С в диапазоне от 0.5 до 9.5 мПа·с.
3. Состав по п.1 или 2, характеризующийся тем, что упомянутый состав представляет собой раствор.
4. Состав по п.1 или 2, характеризующийся тем, что упомянутый состав имеет поверхностное натяжение в диапазоне от 22 мН/м до 50 мН/м.
d
р
h
0.5
0.5
0.5
5. Состав по п.1 или 2, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит параметры растворимости по Хансену H в диапазоне от 17.0 до 23.2 МПа, Н в диапазоне от 0.2 до 12.5 МПа и H в диапазоне от 0.0 до 20.0 МПа.
d
р
h
0.5
0.5
0.5
6. Состав по п.5, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит параметры растворимости по Хансену H в диапазоне от 17.0 до 23.2 МПа, Н в диапазоне от 0.2 до 10.5 МПа и H в диапазоне от 0.0 до 5.0 МПа.
7. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит одно или более ароматическое и/или гетероароматическое соединение.
8. Состав по п.7, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель содержит одно или более ароматическое углеводородное соединение.
9. Состав по п.8, характеризующийся тем, что упомянутое ароматическое углеводородное соединение содержит циклоалкильную группу.
10. Состав по п.8, характеризующийся тем, что упомянутое ароматическое углеводородное соединение содержит алкильную группу, имеющую 1-8 атомов углерода.
11. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель или смесь растворителей представляет собой смесь углеводородных ароматических соединений.
12. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель имеет точку кипения по меньшей мере 130°С.
13. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель представляет собой смесь соединений, имеющих различные точки кипения, и точка кипения соединения с самой низкой точкой кипения составляет по меньшей мере 10°С ниже точки кипения соединения с самой высокой точкой кипения.
14. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый органический растворитель представляет собой смесь соединений, имеющих различные точки кипения, и точка кипения соединения с самой низкой точкой кипения по большей мере составляет 100°С ниже точки кипения соединения с самой высокой точкой кипения.
15. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый состав содержит по меньшей мере 80 мас.% упомянутых органических растворителей.
16. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый растворитель имеет отношение распределения log P по меньшей мере 1.5.
17. Состав по п.1, характеризующийся тем, что упомянутый состав содержит по меньшей мере одно инертное связующее вещество.
18. Состав по п.17, характеризующийся тем, что упомянутое инертное связующее вещество представляет собой полимер, включающий повторяющиеся звенья, производные от стиреновых мономеров и/или олефинов.
19. Состав по п.17, характеризующийся тем, что упомянутое инертное связующее вещество представляет собой полимер, включающий по меньшей мере 80 мас.% повторяющихся звеньев, производных от стиреновых мономеров и/или олефинов.
20. Состав по п.17, характеризующийся тем, что упомянутое инертное связующее вещество представляет собой полимер, имеющий среднюю молекулярную массу по меньшей мере 200,000 г/моль.
21. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение представляет собой органический светоизлучающий материал и/или передающий заряд материал.
22. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение имеет молекулярную массу 5000 г/моль или менее.
23. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение представляет собой соединение, выбранное из следующих формул
где n означает целое число >1, предпочтительно от 10 до 1,000,
0
0
s
<mrow><mi>C</mi><mo>≡</mo><mi>C</mi></mrow>
R в каждом случае имеет одинаковые или различные значения и означает Н, F, Cl, Br, I, CN, неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу, имеющую от 1 до 40 атомов С, в которой один или более атомов С необязательно заменены О, S, O-СО, СО-O, O-СО-О, CR=CR или
так, что О- и/или S-атомы не связаны непосредственно друг с другом, и в которой один или более атомов Н необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN, или означает арильную или гетероарильную группу, имеющую от 4 до 20 атомов кольца, которые незамещены или замещены одной или более неароматическими группами R, и где одна или более групп R могут также образовывать моно- или полициклическую алифатическую или ароматическую кольцевую систему друг с другом и/или с кольцом, к которому они присоединены,
s
00
00
00
0
0
s
s
s
3
3
2
<mrow><mi>C</mi><mo>≡</mo><mi>C</mi></mrow>
R в каждом случае имеет одинаковые или различные значения и означает F, Cl, Br, I, CN, Sn(R), Si(R) или B(R) неразветвленную, разветвленную или циклическую алкильную группу, имеющую от 1 до 25 атомов С, в которой один или более атомов С необязательно заменены О, S, O-СО, СО-O, O-СО-О, CR=CR,
так, что О- и/или S-атомы не связаны непосредственно друг с другом, и в которой один или более атомов Н необязательно заменены F, Cl, Br, I или CN, или Rозначает арильную или гетероарильную группу, имеющую от 4 до 20 атомов кольца, которые незамещены или замещены одной или более неароматическими группами R, и где одна или более групп R могут также образовывать кольцевую систему друг с другом и/или с R,
0
R в каждом случае имеет одинаковые или различные значения и означает Н, F, Cl, CN, алкил, имеющий от 1 до 12 атомов С или арил, или гетероарил, имеющий от 4 до 10 атомов кольца,
00
00
R в каждом случае имеет одинаковые или различные значения и означает Н или алифатическую или ароматическую углеводородную группу, имеющую от 1 до 20 атомов С, где две группы R могут также образовывать кольцо вместе с гетероатомом (Sn, Si или В), к которому они присоединены,
r равно 0, 1, 2, 3 или 4,
s равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5.
24. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение представляет собой соединение следующей формулы
1
2
3
4
7
8
9
10
15
16
17
1
40
1
40
6
40
7
40
2
40
7
40
2
3
где R, R, R, R, R, R, R, R, R, R, R каждый независимо являются одинаковыми или различными и каждый независимо представляют: Н; необязательно замещенную C-C карбильную или гидрокарбильную группу; необязательно замещенную C-C алкоксигруппу; необязательно замещенную С-С арилоксигруппу; необязательно замещенную C-C алкиларилоксигруппу; необязательно замещенную С-С алкоксикарбонильную группу; необязательно замещенную С-С арилоксикарбонильную группу; цианогруппу (-CN); карбамоильную группу (-С(=O)NH); галоформильную группу (-С(=O)-Х, где Х представляет собой атом галогена); формильную группу (-С(=O)-Н); изоцианогруппу; изоцианатную группу; тиоцианатную группу или тиоизоцианатную группу; необязательно замещенную аминогруппу; гидроксигруппу; нитрогруппу; CF группу; галогруппу (Cl, Br, F); или необязательно замещенную силиловую группу; и А представляет кремний или германий; и
1
2
2
3
3
4
7
8
8
9
9
10
15
16
16
17
a
a
4
40
где независимо каждая пара из R и R, R и R, R и R, R и R, R и R, R и R, R и R, и R и R необязательно сшиты мостиком друг с другом, чтобы сформировать С-С насыщенное или ненасыщенное кольцо, где насыщенное или ненасыщенное кольцо необязательно вмещает атом кислорода, атом серы или группа формулы -N(R)-, где R означает атом водорода или углеводородную группу, или необязательно замещено; и
где один или более атомов углерода скелета полиацена необязательно замещены гетероатом, выбранным из N, P, As, О, S, Se и Те.
25. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение представляет собой соединение следующей формулы
1
2
где один из Y и Y означает -СН= или =СН- и другой означает -Х-,
3
4
один из Y и Y означает -СН= или =СН- и другой означает -Х-,
Х означает -O-, -S-, -Se- или -NR'''-,
2
R' означает Н, F, Cl, Br, I, CN, неразветвленную или разветвленную алкильную или алкоксигруппу, которая имеет 1-20 С-атомов и необязательно фторирована или перфторирована, необязательно фторированный или перфторированный арил, имеющий 6-30 С-атомов, или COR"", с R"" являющимся Н, необязательно фторированный алкил, имеющий 1-20 С-атомов или необязательно фторированный арил, имеющий 2-30 С-атомов,
R" означает, в случае многократного повторения независимо друг от друга, циклическую, неразветвленную или разветвленную алкильную или алкоксигруппу, которая имеет 1-20, предпочтительно 1-8 С-атомов, или арил, имеющий 2-30 С-атомов, все из которых необязательно фторированы или перфторированы,
R''' означает Н или циклический, неразветвленный или разветвленный алкил с 1-10 С-атомами,
m равно 0 или 1,
о равно 0 или 1.
26. Состав по п.1, характеризующийся тем, что органическое полупроводниковое соединение представляет собой органическое фосфоресцирующее соединение, которое излучает свет и в дополнение включает по меньшей мере один атом, имеющий атомный номер выше, чем 38.
27. Состав по п.26, характеризующийся тем, что фосфоресцирующие соединения представляют собой соединения формул (1)-(4):
18
где DCy одинаково или различно в каждом случае означает циклическую группу, которая содержит по меньшей мере один атом-донор, предпочтительно азот, углерод в форме карбена или фосфор, через который циклическая группа связана с металлом, и который может, в свою очередь, нести один или более заместителей R; группы DCy и ССу связаны друг с другом ковалентной связью;
18
ССу одинаково или различно в каждом случае означает циклическую группу, которая содержит атом углерода, через который циклическая группа связана с металлом и который может, в свою очередь, нести один или более заместителей R;
А одинаково или различно в каждом случае означает моноанионный, бидентатный хелатирующий лиганд, предпочтительно дикетонатный лиганд;
18
19
19
18
18
2
2
<mrow><mo>−</mo><mi>C</mi><mo>≡</mo><mi>C</mi><mo>−</mo><mo>,</mo></mrow>
R являются одинаковыми или различными в каждом случае, и означают F, Cl, Br, I, NO, CN, неразветвленную, разветвленную или циклическую алкил или алкоксигруппу, имеющую от 1 до 20 атомов углерода, в которой одна или более несоседних СН группы могут быть заменены -O-, -S-, -NR-, -CONR-, -СО-O-, -С=O-, -СН=СН- или
и в которой один или более атомов водорода могут быть заменены F, или арильную или гетероарильную группу, которая имеет от 4 до 14 атомов углерода и может быть замещена одним или более неароматическими Rрадикалами, и несколько заместителей R, или на одном кольце, или на двух разных кольцах, могут вместе, в свою очередь, образовать моно- или полициклическую, алифатическую или ароматическую кольцевую систему; и
19
18
2
<mrow><mo>−</mo><mi>C</mi><mo>≡</mo><mi>C</mi><mo>−</mo><mo>,</mo></mrow>
R являются одинаковыми или различными в каждом случае, и означают неразветвленную, разветвленную или циклическую алкил или алкоксигруппу, имеющую от 1 до 20 атомов углерода, в которой одна или более несоседних СН группы могут быть заменены -O-, -S-, -СО-O-, -С=O-, -СН=СН- или
и в которой один или более атомов водорода могут быть заменены F, или арильную или гетероарильную группу, которая имеет от 4 до 14 атомов углерода и может быть замещена одним или более неароматическими Rрадикалами.
28. Состав по п.1, характеризующийся тем, что состав содержит материал подложки.
29. Состав по пп.1 и 21-27, характеризующийся тем, что состав содержит 0.1-5 мас.% органических полупроводниковых соединений.
30. Состав согласно одному или более из пп.17-29, характеризующийся тем, что массовое соотношение упомянутуго полупроводникового соединения к упомянутому инертному связующему веществу находится в диапазоне от 5:1 до 1:1.
31. Состав по п.1, характеризующийся тем, что состав содержит по меньшей мере один смачивающий агент.
32. Состав по п.31, характеризующийся тем, что упомянутый смачивающий агент является летучим и не способен химически реагировать с упомянутым полупроводниковым соединением.
33. Применение состава согласно одному или более из пп.1-32 в качестве покрывающей или печатной краски для приготовления ОЭ устройства.
34. Способ получения органического электронного (ОЭ) устройства, включающий этапы
a) внесение состава согласно одному или более из пп.1-32 на субстрат, чтобы сформировать пленку или слой,
b) удаление растворителя(растворителей).
35. Способ по п.34, характеризующийся тем, что состав по любому из пп.1-32 наносится применяя глубокую печать, покрытие, наносимое ножевым устройством, ротационную печать, печать реверсивным валиком, флексографскую печать, рулонную печать.
3
2
3
2
36. Способ по п.34 или 35, характеризующийся тем, что ячеечное вытравливание печатающего устройства находится в диапазоне от 4 см/м до 18 см/м.
37. Способ по п.34 или 35, характеризующийся тем, что скорость печати составляет 100 м/минуту или менее.
-1
38. Способ по п.34 или 35, характеризующийся тем, что поверхность на которую наносится состав согласно одному или более из пунктов 1-32 содержит поверхностную энергию в диапазоне от 25 до 130 мН м.
39. Способ по п.34, характеризующийся тем, что испарение растворителя достигается ниже точки кипения растворителя.
40. ОЭ устройство, полученное из состава согласно одному или более из пп.1-32 или способом согласно одному или более из пунктов 34-39.
41. ОЭ устройство по п.40, характеризующееся тем, что оно представляет собой органический светоизлучающий диод (ОСИД), органический полевой транзистор (ОПТ) или органическое фотоэлектрическое (ОФЭ) устройство.
42. ОЭ устройство по п.40, характеризующийся тем, что оно содержит конструкцию верхней литниковой системы.
43. ОЭ устройство по п.40, характеризующийся тем, что оно содержит конструкцию нижней литниковой системы.