Замещенные амиды 4-нитро-2, 2'-дифеновой кислоты

ИЗВЕСТИЯ

ТОМСКОГО ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО _ИНСТИТУТА имени С. М. Кирова_

Том 126 1964

ЗАМЕЩЕННЫЕ АМИДЫ 4-НИТРО-2, 2-ДИФЕНОВОЙ КИСЛОТЫ

Л. П. КУЛЕВ, Г. М. СТЕПНОВА, П. Ф. ТАБИНСКАЯ

Ранее [1, 2] нами были получены замещенные моноамиды 2,2'-ди-феновой кислоты. Некоторые из них проявили высокую гербицидную и инсектицидную активность. С целью изыскания новых биологически активных соединений были синтезированы некоторые замещенные моноамиды 4-нитро-2,2'-дифеновой кислоты. Описываемые соединения представляют собой кристаллические вещества, не растворимые в воде, но растворимые в обычных органических растворителях. Моноамиды со щелочными металлами дают легко растворимые в воде соли. Натриевые соли замещенных моноамидов 4-нитро-2,2'-дифеновой кислоты испытаны на мухах в качестве кишечных ядов. В отличие от натриевых солей, аналогичных амидам 2,2'-дифеновой кислоты, они проявили низкую инсектицидную активность, т. е. в данном случае введение нитрогруппы вызвало снижение биологической активности.

Экспериментальная часть

0,05 моля амина, 0,05 моля нитродифенового ангидрида (получен из 4-нитро-2,2'-дифеновой кислоты нагреванием с уксусным ангидридом), 50 мл сухого ксилола помещают в колбу с обратным холодильником и мешалкой. Колбу нагревают на масляной бане при температуре

Таблица 1

Ацилируемый амин Т. пл., °С % азота

Брутто формула Цвет кристаллов найдено вычислено

Метиламин С15Н12051Ч2 220 светло-желтые 9,40 9,33

Диметиламин СмНиОзЛо 204 я » 9,20 8,92

2-Толуидин СохНмОз^ 206 бесцветные 7,42 7,45

З-Толуидин С21Н1605К3 211 п 7,68 7,45

4-Толуидин С21Н1605М2 238 я 7,60 7,45

2-Нитроанилин СзоНмО,^ 232 л 10,20 10,32

З-Нитроанилин С2оН1307Ы3 248 светло-желтые 10,26 10,32

4-Нитроанилин с20н13о7^ 221 » » 10,41 10,32

4-Хлоранилин СаоНиОб^С! 230 бесцветные 7,63 7,58

135—140°С в течение 3 часов. Выпавший после охлаждения реакционной массы осадок отфильтровывают, высушивают, растворяют в 10%-ном растворе соды и осаждают моноамид кислотой. Перекристаллизацию производят из спирта, ксилола или хлорбензола.

Характеристика полученных соединений приведена в табл. 1.

Выводы

Синтезировано 9 не описанных в литературе замещенных моноамидов 4-нитро-2,2/-дифеновой кислоты. Определена их инсектицидная активность.

ЛИТЕРАТУРА

1. Л. П. Кулев, Г.М.Степнова. Изв. ТПИ, т. 111, 16, 1961.

2. Л. П. Кулев, Г. М. Степнова. Изв. ТПИ, т. 111, 20, 1961..