ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ ПИКОЛИНАМИДА В КАЧЕСТВЕ ФУНГИЦИДОВ
USE OF PICOLINAMIDE COMPOUNDS AS FUNGICIDES

ПЕРЕКРЕСТНАЯ ССЫЛКА НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ
[0001] По настоящей заявке испрашивается приоритет предварительных патентных заявок США с сериальными №№ 62/098120, поданной 30 декабря 2014 года, и 62/098122, поданной 30 декабря 2014 года, которые явно включены в настоящий документ посредством ссылки.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ И СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
[0002] Фунгициды представляют собой соединения природного или синтетического происхождения, которые защищают и/или лечат растения от повреждений, вызываемых имеющими отношение к сельскому хозяйству грибами. Вообще говоря, ни один фунгицид не используется во всех ситуациях. Поэтому продолжаются исследования по получению фунгицидов, которые могут иметь лучшую производительность, проще в использовании и дешевле.
[0003] Настоящее раскрытие относится к пиколинамидам и их применению в качестве фунгицидов. Соединения настоящего раскрытия могут обеспечивать защиту от аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и оомицетов.
[0004] Один вариант осуществления настоящего раскрытия может включать в себя соединения формулы I:
I
5
где: X представляет собой водород или C(O)R;
5
Y представляет собой водород, C(O)R или Q;
Q представляет собой
;
где: Z представляет собой N или CH;
1
8
R представляет собой водород или алкил, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R;
2
R представляет собой метил;
3
8
R выбран из арила или гетероарила, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R;
4
R выбран из водорода, галогена, гидроксила, алкила или алкокси;
5
8
R выбран из алкокси или бензилокси, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R;
6
8
R выбран из водорода, алкокси или галогена, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R;
7
9
2
9
R выбран из водорода, -C(O)R или -CHOC(O)R;
8
10;
R выбран из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкенила, алкинила, алкокси, циано или гетероциклила, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R
9
8
R выбран из алкила, алкокси или арила, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R;
10
R выбран из водорода, алкила, арила, ацила, галогена, алкенила, алкокси или гетероциклила;
11
8
R выбран из водорода или алкила, замещенного на 0, 1 или несколько R;
12
8
R выбран из арила или гетероарила, причем каждый необязательно замещен на 0, 1 или несколько R.
[0005] Другой вариант осуществления настоящего раскрытия может включать в себя фунгицидную композицию для контроля или предотвращения поражения грибами, содержащую соединения, описанные выше, и фитологически приемлемый материал носителя.
[0006] Еще один вариант осуществления настоящего раскрытия может включать в себя способ контроля или предотвращения поражения растения грибами, причем данный способ включает в себя этапы нанесения фунгицидно эффективного количества одного или нескольких из соединений, описанных выше, на по меньшей мере одно из гриба, растения и области, прилегающей к растению.
[0007] Специалистам в данной области техники будет понятно, что следующие термины могут включать в себя общие "R"-группы в пределах их определений, например "термин алкокси относится к заместителю -OR". Следует также понимать, что в пределах определений следующих терминов эти "R"-группы включены для иллюстративных целей и не должны истолковываться как ограничивающие или ограниченные заместителями в отношении формулы I.
[0008] Термин "алкил" относится к разветвленной, неразветвленной или насыщенной циклической углеродной цепи, включая, но без ограничения, метил, этил, пропил, бутил, изопропил, изобутил, трет-бутил, пентил, гексил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и тому подобное.
[0009] Термин "алкенил" относится к разветвленной, неразветвленной или циклический углеродной цепи, содержащей одну или несколько двойных связей, включая, но без ограничения, этенил, пропенил, бутенил, изопропенил, изобутенил, циклобутенил, циклопентенил, циклогексенил и тому подобное.
[0010] Термин "алкинил" относится к разветвленной или неразветвленной углеродной цепи, содержащей одну или несколько тройных связей, включая, но без ограничения, пропинил, бутинил и тому подобное.
[0011] Термины "арил" и "Ar" относятся к любому ароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему 0 гетероатомов.
[0012] Термин "гетероциклил" относится к любому ароматическому или неароматическому кольцу, моно- или бициклическому, содержащему один или несколько гетероатомов.
[0013] Термин "алкокси" относится к заместителю -OR.
[0014] Термин "ацилокси" относится к заместителю -OC(O)R.
[0015] Термин "циано" относится к заместителю -C≡N.
[0016] Термин "гидроксил" относится к заместителю -OH.
2
[0017] Термин "амино" относится к заместителю -N(R).
2
n
[0018] Термин "арилалкокси" относится к -O(CH)Ar, где n представляет собой целое число, выбранное из списка 1, 2, 3, 4, 5 или 6.
[0019] Термин "галогеналкокси" относится к заместителю -OR-X, где X представляет собой Cl, F, Br или I или любую их комбинацию.
[0020] Термин "галогеналкил" относится к алкилу, который замещен на Cl, F, I или Br или любую их комбинация.
[0021] Термин "галоген" или "галогено" относится к одному или нескольким атомам галогенов, определенным как F, Cl, Br и I.
2
[0022] Термин "нитро" относится к заместителю -NO.
[0023] Термин тиоалкил относится к заместителю -SR.
[0024] На протяжении всего раскрытия ссылку на соединения формулы I следует рассматривать как включающую в себя также все стереоизомеры, например диастереомеры, энантиомеры, и их смеси. В другом варианте осуществления формулу I следует рассматривать как включающую в себя также их соли или гидраты. Типичные соли включают, но без ограничения: гидрохлорид, гидробромид, гидроиодид, трифторацетат и трифторметансульфонат.
[0025] Специалистам в данной области техники также понятно, что дополнительное замещение допустимо, если не указано иначе, при условии, что соблюдены правила химической связи и энергии деформации, и что продукт продолжает проявлять фунгицидную активность.
[0026] Другим вариантом осуществления настоящего изобретения является применение соединения формулы I для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом или лечения растения, инфицированного фитопатогенным организмом, содержащее нанесение соединения формулы I или композиции, содержащей данное соединение, на грунт, растение, часть растения, листву и/или корни.
[0027] Кроме того, другим вариантом осуществления настоящего раскрытия является композиция, полезная для защиты растения от поражения фитопатогенным организмом и/или лечения растения, инфицированного фитопатогенным организмом, содержащая соединение формулы I и фитологически приемлемый материал носителя.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
[0028] Соединения настоящего раскрытия могут быть нанесены с помощью любого из множества известных методов, или в виде соединений, или в виде композиций, содержащих данные соединения. Например, соединения могут быть нанесены для контроля различных грибов на корни или листву растений без ущерба для коммерческой ценности растений. Материалы могут быть нанесены в форме любого из обычно используемых типов композиций, например в виде растворов, пылевидных препаратов, смачиваемых порошков, текучего концентрата или эмульгируемых концентратов.
[0029] Предпочтительно, соединения настоящего раскрытия наносят в форме композиции, содержащей одно или несколько из соединений формулы I с фитологически приемлемым носителем. Концентрированные композиции могут быть диспергированы в воде или других жидкостях для нанесения, или композиции могут быть пылевидными или гранулированными, и затем могут быть нанесены без дальнейшей обработки. Композиции могут быть подготовлены в соответствии с процедурами, которые являются обычными в области техники агрохимических препаратов.
[0030] Настоящее раскрытие предусматривает все носители, с помощью которых одно или несколько из соединений могут быть составлены для доставки и применения в качестве фунгицида. Как правило, композиции наносят в виде водных суспензий или эмульсий. Такие суспензии или эмульсии могут быть получены из водорастворимых суспендируемых или эмульгируемых в воде композиций, которые представляют собой твердые вещества, обычно известные как смачиваемые порошки; или жидкостей, обычно известных как эмульгируемые концентраты, водные суспензии или концентраты суспензий. Как легко понять, можно использовать любой материал, к которому эти соединения могут быть добавлены, при условии, что он дает желаемую полезность без значительного влияния на активность этих соединений как противогрибковых средств.
[0031] Смачиваемые порошки, которые уплотнены с образованием диспергируемых в воде гранул, содержат плотную смесь одного или нескольких из соединений формулы I, инертного носителя и поверхностно-активных веществ. Концентрация соединения в смачиваемом порошке может составлять от приблизительно 10 процентов до приблизительно 90 процентов по весу в пересчете на общий вес смачиваемого порошка, более предпочтительно, от приблизительно 25 весовых процентов до приблизительно 75 весовых процентов. При получении композиций со смачиваемым порошком соединения могут быть соединены с любым тонкоизмельченным твердым веществом, таким как профиллит, тальк, мел, гипс, земля Фуллера, бентонит, аттапульгит, крахмал, казеин, глютен, монтмориллонитовые глины, диатомовые земли, очищенные силикаты или тому подобные. В таких операциях тонкоизмельченный носитель и поверхностно-активные вещества, как правило, смешивают с соединением(ами) и измельчают.
[0032] Эмульгируемые концентраты соединений формулы I могут иметь удобную концентрацию, такую как от приблизительно 1 весового процента до приблизительно 50 весовых процентов соединения в подходящей жидкости в пересчете на общий вес концентрата. Соединения могут быть растворены в инертном носителе, который представляет собой или смешивающийся с водой растворитель, или смесь несмешивающихся с водой органических растворителей и эмульгаторов. Концентраты могут быть разведены водой и маслом с образованием смесей для опрыскивания в форме эмульсий масло-в-воде. Подходящие органические растворители включают ароматические соединения, особенно высококипящие нафталиновые и олефиновые фракции нефти, такие как тяжелая ароматическая нафта. Можно также использовать другие органические растворители, например терпенные растворители, включая производные канифоли, алифатические кетоны, такие как циклогексанон, и сложные спирты, такие как 2-этоксиэтанол.
[0033] Эмульгаторы, которые могут быть преимущественно использованы в настоящем изобретении, могут быть легко определены специалистами в данной области техники и включают различные неионные, анионные, катионные и амфотерные эмульгаторы или смесь двух или более эмульгаторов. Примеры неионных эмульгаторов, полезных для получения эмульгируемых концентратов, включают эфиры полиалкиленгликоля и продукты конденсации алкильных и арильных фенолов, алифатических спиртов, алифатических аминов или жирных кислот с этиленоксидом, пропиленоксидами, такие как этоксилированные алкильные фенолы и сложные эфиры карбоновых кислот, солюбилизированные полиолом или полиоксиалкиленом. Катионные эмульгаторы включают соединения четвертичного аммония и соли жирных аминов. Анионные эмульгаторы включают маслорастворимые соли (например, кальциевые) алкиларилсульфоновых кислот, маслорастворимые соли или сульфатированные полигликолевые эфиры и соответствующие соли фосфатированного полигликолевого эфира.
н
[0034] Типичными органическими жидкостями, которые могут быть использованы для получения эмульгируемых концентратов соединений настоящего раскрытия, являются ароматические жидкости, такие как ксилол, пропилбензольные фракции; или смешанные нафталиновые фракции, минеральные масла, замещенные ароматические органические жидкости, такие как диоктилфталат; керосин; диалкиламиды различных жирных кислот, в частности диметиламиды жирных гликолей и производных гликолей, такие как -бутиловый эфир, этиловый эфир или метиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир триэтиленгликоля, нефтяные фракции или углеводороды, такие как минеральное масло, ароматические растворители, парафиновые масла и тому подобное; растительные масла, такие как соевое масло, рапсовое масло, оливковое масло, касторовое масло, подсолнечное масло, кокосовое масло, кукурузное масло, хлопковое масло, льняное масло, пальмовое масло, арахисовое масло, сафлоровое масло, кунжутное масло, тунговое масло и тому подобное; эфиры вышеуказанных растительных масел; и тому подобное. Смеси двух или более органических жидкостей также можно использовать для получения эмульгируемого концентрата. Органические жидкости включают ксилол и пропилбензольные фракции, причем ксилол является наиболее предпочтительным в некоторых случаях. Поверхностно-активные диспергирующие средства обычно используют в жидких композициях и в количестве от 0,1 до 20 процентов по весу в пересчете на объединенный вес диспергирующего средства с одним или несколькими соединениями. Композиции могут также содержать другие совместимые добавки, например регуляторы роста растений и другие биологически активные соединения, используемые в сельском хозяйстве.
[0035] Водные суспензии содержат суспензии одного или нескольких водонерастворимых соединений формулы I, диспергированных в водном носителе в концентрации в диапазоне от приблизительно 1 до приблизительно 50 весовых процентов в пересчете на общий вес водной суспензии. Суспензии получают путем тонкого измельчения одного или нескольких соединений и энергичного смешивания исходного материала с носителем, состоящим из воды и поверхностно-активных веществ, выбранных из тех же типов, которые обсуждались выше. Также для увеличения плотности и вязкости водного носителя могут быть добавлены другие компоненты, такие как неорганические соли и синтетические или натуральные смолы.
[0036] Соединения формулы I могут также быть нанесены в виде гранулированных композиций, которые особенно подходят для нанесения на грунт. Гранулированные композиции обычно содержат от приблизительно 0,5 до приблизительно 10 весовых процентов в пересчете на общий вес гранулированной композиции соединения(й), диспергированного в инертном носителе, который состоит полностью или в значительной части из крупно измельченного инертного материала, такого как аттапульгит, бентонит, диатомит, глина или аналогичное недорогое вещество. Такие композиции обычно получают путем растворения соединения в подходящем растворителе и его нанесения на гранулированный носитель, из которого были предварительно сформированы частицы соответствующего размера в диапазоне от приблизительно 0,5 до приблизительно 3 мм. Подходящим растворителем является растворитель, в котором соединение является по существу или полностью растворимым. Такие композиции также могут быть получены путем приготовления теста или пасты из носителя и соединения и растворителя и измельчения и сушки для получения желаемой гранулированной частицы.
[0037] Пылевидные препараты, содержащие соединения формулы I, могут быть получены путем тщательного смешивания одного или нескольких соединений в порошкообразной форме с подходящим пылевидным сельскохозяйственным носителем, таким как, например, каолиновая глина, измельченная вулканическая порода и тому подобное. Пылевидные препараты могут, соответственно, содержать от приблизительно 1 до приблизительно 10 весовых процентов соединений в пересчете на общий вес пылевидного препарата.
9
11
12
16
втор
[0038] Композиции могут дополнительно содержать адъювантные поверхностно-активные вещества для улучшения осаждения, смачивания и проникновения соединений в целевую культуру и организм. Эти адъювантные поверхностно-активные вещества могут, необязательно, использоваться в качестве компонента композиции или в виде баковой смеси. Количество адъювантного поверхностно-активного вещества будет, как правило, варьировать от 0,01 до 1,0 процентов по объему в пересчете на объем распыления воды, предпочтительно от 0,05 до 0,5 объемных процентов. Подходящие адъювантные поверхностно-активные вещества включают, но без ограничения, этоксилированные нонилфенолы, этоксилированные синтетические или природные спирты, соли сложных эфиров или сульфоянтарных кислот, этоксилированные органосиликоны, этоксилированные жирные амины, смеси поверхностно-активных веществ с минеральными или растительными маслами, масляный концентрат для культур (минеральное масло (85%)+эмульгаторы (15%)); этоксилат нонилфенола; четвертичную аммониевую соль бензилкокоалкилдиметила; смесь нефтяного углеводорода, алкиловых эфиров, органической кислоты и анионного поверхностно-активного вещества; C-C алкилполигликозид; этоксилат фосфатированного спирта; этоксилат естественного первичного спирта (C-C); блок-сополимер ди--бутилфенола EO-PO; полисилоксан с концевыми метильными группами; этоксилат нонилфенола+мочевино-аммониевый нитрат; эмульгированное метилированное масло из семян; этоксилат тридецилового спирта (синтетического) (8EO); этоксилат таллового амина (15 EO); PEG(400)-диолеат-99. Композиции могут также включать эмульсии масло-в-воде, такие как раскрытые в патентной заявке США сериальный № 11/495228, раскрытие которой явно включено в настоящий документ посредством ссылки.
[0039] Композиции могут, необязательно, включать комбинации, которые содержат другие пестицидные соединения. Такие дополнительные пестицидные соединения могут представлять собой фунгициды, инсектициды, гербициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями настоящего раскрытия в среде, выбранной для нанесения, и не являются антагонистичными по отношению к активности соединений настоящего изобретения. Соответственно, в таких вариантах осуществления другое пестицидное соединение используют в качестве дополнительного токсиканта для того же или для другого пестицидного применения. Соединения формулы I и пестицидное соединение в комбинации могут обычно присутствовать в весовом соотношении от 1:100 до 100:1.
Ampelomyces quisqualis
Bacillus subtilis
Bacillus subtilis
Coniothyrium minitans
Reynoutria sachalinensis
Candida oleophila
Fusarium oxysporum
Gliocladium
Phlebiopsis gigantea
Streptomyces griseoviridis
Trichoderma
RS
N
N
N
N
[0040] Соединения настоящего раскрытия также могут быть объединены с другими фунгицидами с образованием фунгицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения настоящего раскрытия часто наносят в сочетании с одним или несколькими другими фунгицидами для контроля более широкого спектра нежелательных заболеваний. При использовании в сочетании с другим фунгицидом(ами) предлагаемые в настоящем изобретении соединения могут быть составлены с другим фунгицидом(ами), приготовлены в виде баковой смеси с другим фунгицидом(ами) или нанесены последовательно с другим фунгицидом(ами). Такие другие фунгициды могут включать 2-(тиоцианатометилтио)-бензотиазол, 2-фенилфенол, 8-гидроксихинолинсульфат, аметоктрадин, амисульбром, антимицин, , азаконазол, азоксистробин, , штамм QST713 , беналаксил, беномил, бентиаваликарб-изопропил, бензоиндифлупир, соль бензиламинобензолсульфоната (BABS), бикарбонаты, бифенил, бисмертиазол, битертанол, биксафен, бластицидин-S, буру, бордосскую жидкость, боскалид, бромуконазол, бупиримат, полисульфид кальция, каптафол, каптан, карбендазим, карбоксин, карпропамид, карвон, хлазафенон, хлоронеб, хлороталонил, хлозолинат, , гидроксид меди, октаноат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, сульфат меди (трехосновный), кумоксистробин, оксид меди, циазофамид, цифлуфенамид, цимоксанил, ципроконазол, ципродинил, дазомет, дебакарб, диаммония этиленбис-(дитиокарбамат), дихлофлуанид, дихлорфен, диклоцимет, дикломезин, дихлоран, диэтофенкарб, дифеноконазол, дифензокватный ион, дифлуметорим, диметоморф, димоксистробин, диниконазол, диниконазол-M, динобутон, динокап, дифениламин, дипиметитрон, дитианон, додеморф, додеморф ацетат, додин, свободное основание додина, эдифенфос, энестробин, энестробурин, эноксастробин, эпоксиконазол, этабоксам, этоксихин, этридиазол, фамоксадон, фенамидон, Фенаминостробин, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамид, феноксанил, фенпиклопил, фенпропидин, фенпропиморф, фенпиразамин, фентин, фентина ацетат, фентина гидроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудиоксонил, флуфеноксистробин, флуморф, флуопиколид, флуопирам, фторимид, флуоксастробин, флухинконазол, флусилазол, флусульфамид, флутианил, флутоланил, флутриафол, флуксапироксад, фолпет, формальдегид, фозетил, фозетил-алюминий, фиберидазол, фуралаксил, фураметпир, гуазатин, гуазатина ацетаты, GY-81, гексахлорбензол, гексаконазол, гимексазол, имазалил, имазалила сульфат, имибенконазол, иминоктадин, иминоктадина триацетат, иминоктадина трис(албесилат), йодокарб, ипконазол, ипфенпиразолон, ипробенфос, ипродион, ипроваликарб, изофетамид, изопротиолан, изопиразам, изотианил, касугамицин, касугамицин гидрохлорид гидрат, крезоксим-метил, ламинарин, манкоппер, манкозеб, мандестробин, мандипропамид, манеб, мефеноксам, мепанипирим, мепронил, мептил-динокап, хлорид ртути (II), оксид ртути (II), хлорид ртути (I), металаксил, металаксил-M, метам, метам-аммоний, метам-калий, метам-натрий, метконазол, метасульфокарб, метилиодид, метилизотиоцианат, метирам, метоминостробин, метрафенон, милдиомицин, миклобутанил, набам, нитротал-изопропил, нуаримол, октилинон, офурац, олеиновую кислоту (жирные кислоты), орисастробин, оксадиксил, оксатиапипролин, оксин-медь, окспоконазол фумарат, оксикарбоксин, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентахлорфенил лаурат, пентиопирад, фенилртути ацетат, фосфоновую кислоту, фталид, пикарбутразокс, пикоксистробин, полиоксин B, полиоксины, полиоксорим, калия бикарбонат, калия гидроксихинолинсульфат, пробеназол, прохлораз, процимидон, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид, пропиконазол, пропинеб, прохиназид, протиоконазол, пираклостробин, пираметостробин, пираоксистробин, пиразифлумид, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пириметанил, пиразофос, пирибенкарб, пирибутикарб, пирифенокс, пиризоксазол, пирохилон, хинокламин, хиноксифен, хинтозен, экстракт , седаксан, силтиофам, симеконазол, натрия 2-фенилфеноксид, натрия бикарбонат, натрий пентахлорфеноксид, спироксамин, серу, SYP-Z048, дегтярные масла, тебуконазол, тебуфлохин, текназен, тетраконазол, тиабендазол, тифлузамид, тиофанат-метил, тирам, тиадинил, толклофос-метил, толпрокарб, толилфлуанид, триадимефон, триадименол, триазоксид, триклопирикарб, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробин, трифлумизол, трифорин, тритиконазол, валидамицин, валифеналят, валифенал, винклозин, цинеб, цирам, зоксамид, , ,  spp., , ,  spp., ()--(3,5-дихлорфенил)-2-(метоксиметил)-сукцинимид, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлор-1,1,3,3-тетрафторацетона гидрат, 1-хлор-2,4-динитронафталин, 1-хлор-2-нитропропан, 2-(2-гептадецил-2-имидазолин-1-ил)этанол, 2,3-дигидро-5-фенил-1,4-дитиина 1,1,4,4-тетраоксид, 2-метоксиэтилртути ацетат, 2-метоксиэтилртути хлорид, 2-метоксиэтилртути силикат, 3-(4-хлорфенил)-5-метилроданин, 4-(2-нитропроп-1-енил)фенила тиоцианатем, ампропилфос, анилазин, азитирам, бария полисульфид, Bayer 32394, беноданил, бенхинокс, бенталурон, бензамакрил, бензамакрил-изобутил, бензаморф, бинапакрил, бис(метилртуть)сульфат, бис(трибутилолово)оксид, бутиобат, сульфат-хромат кадмия, кальция, меди и цинка, карбаморф, CECA, хлобентиазон, хлораниформетан, хлорфеназол, хлорхинокс, климбазол, бис(3-фенилсалицилат) меди, хромат меди и цинка, куфранеб, медь гидразинийсульфат, гидразиний-сульфат меди, купробам, циклафурамид, ципендазол, ципрофурам, декафентин, дихлон, дихлозолин, диклобутразол, диметиримол, диноктон, диносульфон, динотербон, дипиритион, диталимфос, додицин, дразоксолон, EBP, ESBP, этаконазол, этем, этирим, фенаминосульф, фенапанил, фенитропан, флуотримазол, фуркарбанил, фурконазол, фурконазол-цис, фурмециклокс, фурофанат, глиодин, гризеофульвин, галакринат, Hercules 3944, гексилтиофос, ICIA0858, изопамфос, изоваледион, мебенил, мекарбинзид, метазоксолон, метфуроксам, дициандиамид метилртути, метсульфовакс, милнеб, мукохлорный ангидрид, миклозолин, -3,5-дихлорфенилсукцинимид, -3-нитрофенилитаконимид, натамицин, -этилмеркурио-4-толуолсульфонанилид, бис(диметилдитиокарбамат) никеля, OCH, диметилдитиокарбамат фенилртути, нитрат фенилртути, фосдифен, протиокарб, гидрохлорид протиокарба, пиракарболид, пиридинитрил, пироксихлор, пироксифур, хинацетол; сульфат хинацетола, хиназамид, хинконазол, рабензазол, салициланилид, SSF-109, сультропен, текорам, тиадифтор, тициофен, тиохлорфенфим, тиофанат, тиохинокс, тиоксимид, триамифос, триаримол, триазбутил, трихламид, урбацид, зариламид и любые их комбинации.
[0041] Кроме того, соединения, описанные в настоящем документе, могут быть объединены с другими пестицидами, включая инсектициды, нематоциды, митициды, артроподициды, бактерициды или их комбинации, которые совместимы с соединениями настоящего раскрытия в среде, выбранной для нанесения, и не являются антагонистичными по отношению к активности соединений настоящего изобретения, с образованием пестицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения настоящего раскрытия могут быть нанесены в сочетании с одним или несколькими другими пестицидами для контроля более широкого спектра нежелательных вредителей. При использовании в сочетании с другими пестицидами предлагаемые в настоящем изобретении соединения могут быть составлены с другим пестицидом(ами), приготовлены в виде баковой смеси с другим пестицидом(ами) или нанесены последовательно с другим пестицидом(ами). Типичные инсектициды включают, но без ограничения: 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетамиприд, ацитоин, ацетопрол, акринатрин, акрилонитрил, афидопироп, аланикарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, аллетрин, аллосамидин, алликсикарб, альфа-циперметрин, альфа-экдизон, альфа-эндосульфан, амидитион, аминокарб, амитон, амитона оксалат, амитраз, анабазин, атидатион, азадирахтин, азаметифос, азинфос-этил, азинфос-метил, азотоат, гексафторсиликат бария, бартрин, бендиокарб, бенфуракарб, бенсултап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бифентрин, биоаллетрин, биоэтанометрин, биоперметрин, бистрифлурон, буру, борную кислоту, броманилид, бромфенвинфос, бромоциклен, бром-ДДТ, бромофос, бромофос-этил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатиофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, кадусафос, арсенат кальция, полисульфид кальция, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, дисульфид углерода, тетрахлорид углерода, карбофенотион, карбосульфан, картап, картапа гидрохлорид, хлорантранилипрол, хлорбициклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформа гидрохлорид, хлорэтоксифос, хлорфенапир, хлорфенвинфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпикрин, хлрфоксим, хлорпразофос, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, хлортиофос, хромафенозид, цинерин I, цинерин II, цинерины, цисметрин, клацифос, клоэтокарб, клосантел, клотианидин, ацетоарсенит меди, арсенат меди, нафтенат меди, олеат меди, кумафос, кумитоат, кротамитон, кротоксифос, круфомат, криолит, цианофенфос, цианофос, циантоат, циантранилипрол, цикланилипрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитиоат, ДДТ, декарбофуран, дельтаметрин, демефион, демефион-O, демефион-S, деметон, деметон-метил, деметон-O, деметон-O-метил, деметон-S, деметон-S-метил, деметон-S-метилсульфон, диафентиурон, диалифос, диатомовая земля, диазинон, дикаптон, дихлофентион, дихлорвос, дихлормезотиаз, дикрезил, дикротофос, дицикланил, диэльдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвинфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, диофенолан, диоксабензофос, диоксакарб, диоксатион, дисульфотон, дитикрофос, d-лимонен, DNOC, DNOC-аммоний, DNOC-калий, DNOC-натрий, дорамектин, экдистерон, эмамектин, эмамектина бензоат, EMPC, эмпентрин, эндосульфан, эндотион, эндрин, EPN, эпофенонан, эприномектин, эсдепаллетрин, эсфенвалерат, этафос, этиофенкарб, этион, этипрол, этоат-метил, этопрофос, этилформат, этил-ДДД, этилендибромид, этилендихлорид, этиленоксид, этофенпрокс, этримфос, EXD, фамфур, фенамифос, феназафлор, фенхлорфос, фенэтакарб, фенфлутрин, фенитротион, фенобукарб, фенотиокарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпиритрин, фенпропатрин, фенсульфотион, фентион, фентион-этил, фенвалерат, фипронил, флометохин, флоникамид, флубендиамид, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфипрол, флугексафон, флупирадифурон, флувалинат, фонофос, форметанат, форметаната гидрохлорид, формотион, формпаранат, формпараната гидрохлорид, фосметилан, фоспират, фостиетан, фуратиокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-HCH, галфенпрокс, галогенфенозид, HCH, HEOD, гептахлор, гептафлутрин, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, HHDN, гидраметилнон, цианид водорода, гидропрен, гихинкарб, имидаклоприд, имипротрин, индоксакарб, иодметан, IPSP, изазофос, изобензан, изокарбофос, изодрин, изофенфос, изофенфос-метил, изопрокарб, изопротиолан, изотиоат, изоксатион, ивермектин, жасмолин I, жасмолин II, джодфенфос, ювенильный гормон I, ювенильный гормон II, ювенильный гормон III, каппа-бифентрин, каппа-тефлутрин, келеван, кинопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинца, лепимектин, лептофос, линдан, лиримфос, луфенурон, литидатион, малатион, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, мефосфолан, хлорид ртути, месульфенфос, метафлумизон, метакрифос, метамидофос, метидатион, метиокарб, метокротофос, метомил, метопрен, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромид, метилизотиоцианат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадиазон, мевинфос, мексакарбат, милбемектин, милбемицин-оксим, мипафокс, мирекс, молосультап, момфлуоротрин, монокротофос, мономегипо, моносультап, морфотион, моксидектин, нафталофос, налед, нафталин, никотин, нифлуридид, нитенпирам, нитиазин, нитрилакарб, новалурон, новифлумурон, ометоат, оксамил, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратион, паратион-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фосалон, фосфолан, фосмет, фоснихлор, фосфамидон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, пириметафос, пиримикарб, пиримифос-этил, пиримифос-метил, арсенит калия, тиоцианат калия, pp'-ДДТ, праллетрин, прекоцен I, прекоцен II, прекоцен III, примидофос, профенофос, профлуралин, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протидатион, протиофос, протоат, протрифенбут, пифлубумид, пираклофос, пирафлупрол, пиразофос, пиресметрин, пиретрин I, пиретрин II, пиретрины, пиридабен, пиридалил, пиридафентион, пирифлуквиназон, пиримидифен, пириминостробин, пиримитат, пирипрол, пирипроксифен, квассия, хиналфос, хиналфос-метил, хинотион, рафоксанид, ресметрин, ротенон, риания, сабадилла, шрадан, селамектин, силафлуофен, силикагель, арсенит натрия, фторид натрия, гексафторсиликат натрия, тиоцианат натрия, софамид, спинеторам, спиносад, спиромезифен, спиротетрамат, сулкофурон, сулкофурон-натрий, сулфлурамид, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфурилфторид, сулпрофос, тау-флувалинат, тазимкарб, TDE, тебуфенозид, тебуфенпирад, тебупиримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, TEPP, тераллетрин, тербуфос, тетрахлорэтан, тетрахлорвинфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетранилипрол, тета-циперметрин, тиаклоприд, тиаметоксам, тикрофос, тиокарбоксим, тиоциклам, тиоциклама оксалат, тиодикарб, тиофанокс, тиометон, тиосултап, тиосултап-динатрий, тиосултап-мононатрий, турингиенсин, тиоксазафен, толфенпирад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триатен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлорнат, трифенофос, трифлумезопирим, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамидотион, ванилипрол, XMC, ксилилкарб, зета-циперметрин, золапрофос и любые их комбинации.
[0042] Кроме того, соединения, описанные в настоящем документе, могут быть объединены с гербицидами, которые совместимы с соединениями настоящего раскрытия в среде, выбранной для нанесения, и не являются антагонистичными по отношению к активности соединений настоящего изобретения, с образованием пестицидных смесей и их синергических смесей. Фунгицидные соединения настоящего раскрытия могут быть нанесены в сочетании с одним или несколькими гербицидами для контроля широкого спектра нежелательных растений. При использовании в сочетании с гербицидами предлагаемые в настоящем изобретении соединения могут быть составлены с гербицидом(ами), приготовлены в виде баковой смеси с гербицидом(ами) или нанесены последовательно с гербицидом(ами). Типичные гербициды включают, но без ограничения: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; 3,4-DA; 2,4-DB; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; ацетохлор, ацифторфен, аклонифен, акролеин, алахлор, аллидохлор, аллоксидим, аллиловый спирт, алорак, аметридион, аметрин, амибузин, амикарбазон, амидосульфурон, аминоциклопирахлор, аминопиралид, амипрофос-метил, амитрол, аммонийсульфамат, анилофос, анизурон, асулам, атратон, атразин, азафенидин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, BCPC, бефлубутамид, беназолин, бенкарбазон, бенфлуралин, бенфуресат, бенсульфурон, бенсулид, бентазон, бензадокс, бензфендизон, бензипрам, бензобициклон, бензофенап, бензофтор, бензоилпроп, бензтиазурон, бициклопирон, бифенокс, биланафос, биспирибак, буру, бромацил, бромбонил, бромбутид, бромфеноксим, бромксинил, бромпиразон, бутахлор, бутафенацил, бутамифос, бутенахлор, бутидазол, бутиурон, бутралин, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодиловая кислота, кафенстрол, хлорат кальция, цианамид кальция, камбендихлор, карбасулам, карбетамид, карбоксазол, хлорпрокарб, карфентразон, CDEA, CEPC, хлометоксифен, хлорамбен, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлоридазон, хлоримурон, хлорнитрофен, хлоропон, хлоротолурон, хлороксурон, хлороксинил, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортиамид, цинидон-этил, цинметилин, циносульфурон, цисанилид, клетодим, клиодинат, клодинафоп, клофоп, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопиралид, клорансулам, CMA, сульфат меди, CPMF, CPPC, кредазин, крезол, кумилурон, цианатрин, цианазин, циклоат, циклопириморат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, циперкват, ципразин, ципразол, ципромид, даимурон, далапон, дазомет, делахлор, десмедифам, десметрин, диаллат, дикамба, дихлобенил, дихлоралмочевина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-P, диклофоп, диклосулам, диэтамкват, диэтатил, дифенопентен, дифеноксурон, дифензокват, дифлуфеникан, дифлуфензопир, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамид, диметенамид-P, димексано, димидазон, динитрамин, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, динотерб, дифенамид, дипропетрин, дикват, дисул, дитиопир, диурон, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, эглиназин, эндотал, эпроназ, EPTC, эрбон, эспрокарб, эталфлуралин, этаметсульфурон, этидимурон, етиолат, этофумесат, этоксифен, этоксисульфурон, этинофен, этнипромид, этобензанид, EXD, фенасулам, фенопроп, феноксапроп, феноксапроп-P, феноксасульфон, фенхинотрион, фентеракол, фентиапроп, фентразамид, фенурон, сульфат железа, флампроп, флампроп-M, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-P, флуазолат, флукарбазон, флуцетосульфурон, флухлоралин, флуфенацет, флуфеникан, флуфенпир, флуметсулам, флумезин, флумиклорак, флумиоксазин, флумипропин, флуометурон, фтордифен, фторгликофен, фтормидин, фторнитрофен, флуотиурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупирсульфурон, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуртамон, флутиацет, фомезафен, форамсульфурон, фосамин, фурилоксифен, глуфосинат, глуфосинат-P, глифосат, галауксифен, галосафен, галосульфурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-P, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, имазаметабенз, имазамокс, имазапик, имазапир, имазахин, имазетапир, имазосульфурон, инданофан, индазифлам, иодобонил, иодметан, иодсульфурон, иофенсульфурон, иоксинил, ипазин, ипфенкарбазон, ипримидам, изокарбамид, изоцил, изометиозин, изонорурон, изополинат, изопропалин, изопротурон, изоурон, изоксабен, изоксахлортол, изоксафлутол, изоксапирифоп, карбутилат, кетоспирадокс, лактофен, ленацил, линурон, MAA, MAMA, MCPA, MCPA-тиоэтил, MCPB, мекопроп, мекопроп-P, мединотерб, мефенацет, мефлуидид, мезопразин, мезосульфурон, мезотрион, метам, метамифоп, метамитрон, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтиазурон, металпропалин, метазол, метиобенкарб, метиозолин, метиурон, метометон, метопротрин, метилбромид, метилизотиоцианат, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, молинат, моналид, монисоурон, монохлоруксусная кислота, монолинурон, монурон, морфамкват, MSMA, напроанилид, напропамид, напропамид-M, напталам, небурон, никосульфурон, нипираклофен, нитралин, нитрофен, нитрофторфен, норфлуразон, норурон, OCH, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалин, оксадиаргил, оксадиазон, оксапиразон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифторфен, парафлурон, паракват, пебулат, пеларгоновая кислота, пендиметалин, пенокссулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуидон, петоксамид, фенизофам, фенмедифам, фенмедифам-этил, фенобензурон, ацетат фенилртути, пиклорам, пиколинафен, пиноксаден, пиперофос, арсенит калия, азид калия, цианат калия, претилахлор, пиримсульфурон, проциазин, продиамин, профлуазол, профлуралин, профоксидим, проглиназин, прометон, прометрин, пропахлор, пропанил, пропаквизафоп, пропазин, профам, пропизохлор, пропоксикарбазон, пропирисульфурон, пропизамид, просульфалин, просульфокарб, просульфурон, проксан, принахлор, пиданон, пираклонил, пирафлуфен, пирасульфотол, пиразолинат, пиразосульфурон, пиразоксифен, пирибензоксим, пирибутикарб, пириклор, пиридафол, пиридат, пирифталид, пириминобак, пиримисульфан, пиритиобак, пироксасульфон, пирокссулам, хинклорак, хинмерак, хинокламин, хинонамид, квизалофоп, квизалофоп-P, родэтанил, римсульфурон, сафлуфенацил, S-метолахлор, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, SMA, арсенит натрия, азид натрия, хлорат натрия, сулкотрион, сульфаллат, сулфентразон, сульфометурон, сульфосульфурон, серную кислоту, сулгликапин, свеп, TCA, тебутам, тебутиурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетрафлурон, тенилхлор, тиазафлурон, тиазопир, тиадиазимин, тидиазурон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тиобенкарб, тиафенацил, тиокарбазил, тиоклорим, толпиралат, топрамезон, тралкоксидим, триафамон, триаллат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трикамба, триклопир, тридифан, триэтазин, трифлоксисульфурон, трифлудимоксазин, трифлуралин, трифлусульфурон, трифоп, трифопсим, тригидрокситриазин, триметурон, трипропиндан, тритак, тритосульфурон, вернолат и ксилахлор.
[0043] Другим вариантом осуществления настоящего раскрытия является способ для контроля или предотвращения поражения грибами. Данный способ содержит нанесение на грунт, растение, корни, листву или местоположение гриба или на местоположение, в котором должно быть предотвращено заражение (например, нанесение на зерновые или виноградные или растения), фунгицидно эффективного количества одного или нескольких из соединений формулы I. Соединения подходят для лечения различных растений на фунгицидном уровне и при этом проявляют низкую фитотоксичность. Соединения могут быть использованы защитным и/или эрадикантным образом.
[0044] Было обнаружено, что соединения имеют значительный фунгицидный эффект, особенно для сельскохозяйственного применения. Многие из соединений особенно эффективны для применения с сельскохозяйственными культурами и садоводческими растениями.
[0045] Специалистам в данной области техники будет понятно, что эффективность соединений в отношении вышеупомянутых грибов определяет общую полезность соединений в качестве фунгицидов.
Zymoseptoria tritici
Puccinia triticina
Puccinia striiformis
Venturia inaequalis
Uncinula necator
Rhynchosporium secalis
Pyricularia oryzae
Phakopsora pachyrhizi
Leptosphaeria nodorum
Blumeria graminis
tritici
Blumeria graminis
hordei
Erysiphe cichoracearum
Colletotrichum lagenarium
Cercospora beticola
Alternaria solani
[0046] Соединения обладают широким спектром активности против грибковых патогенов. Типичные патогены могут включать, но без ограничения, вызывающие пятнистость листьев пшеницы (), бурую ржавчину пшеницы (), желтую ржавчину пшеницы (), паршу яблок (), мучнистую росу виноградной лозы (), пятнистость ячменя (), пирикуляриоз риса (), ржавчину сои (), пятнистость колосковой чешуи пшеницы (), мучнистую росу пшеницы ( f. sp.), мучнистую росу ячменя ( f. sp. ), мучнистую росу тыквенных (), антракноз тыквенных (), пятнистость листьев свеклы (), сухую пятнистость томата () и темно-бурую пятнистость ячменя (Cochliobolus sativus). Точное количество активного материала, подлежащее применению, зависит не только от конкретного применяемого активного материала, но также от конкретного желательного воздействия, вида грибов, подлежащего контролю и стадии их роста, а также части растения или другого продукта, подлежащей приведению в контакт с соединением. Таким образом, все соединения и содержащие их композиции могут быть не в равной степени эффективны в одинаковых концентрациях или против одного итого же вида грибов.
2
[0047] Соединения эффективны при использовании с растениями в ингибирующем заболевание и фитологически приемлемом количестве. Термин "ингибирующее заболевание и фитологически приемлемое количество" относится к количеству соединения, которое уничтожает или ингибирует заболевание растения, контроль которого желателен, но не является значительно токсичным для растения. Данное количество обычно будет составлять от приблизительно 0,1 до приблизительно 1000 ч/млн (частей на миллион), причем предпочтительным является от 1 до 500 ч/млн. Точная необходимая концентрация соединения изменяется с грибковым заболеванием, подлежащим контролю, типом используемой композиции, способом нанесения, конкретным видом растения, климатическими условиями и тому подобным. Подходящий уровень нанесения находится, как правило, в диапазоне от приблизительно 0,10 до приблизительно 4 фунтов на акр (приблизительно от 0,01 до 0,45 грамм на квадратный метр, г/м).
[0048] Любой диапазон или желаемое значение, заданные в настоящем документе, могут быть расширены или изменены при отсутствии потери наблюдаемого эффекта, что очевидно для специалиста при понимании идей настоящего документа.
[0049] Соединения формулы I могут быть получены с использованием хорошо известных химических процедур. Интермедиаты, конкретно не упомянутые в настоящем раскрытии, являются коммерчески доступными, могут быть получены с посредством способов, раскрытых в химической литературе, или могут быть легко синтезированы из коммерческих исходных материалов с использованием стандартных процедур.
ОБЩИЕ СХЕМЫ
[0050] Приведенные ниже схемы иллюстрируют подходы к получению пиколинамидных соединений формулы I. Нижеследующие описания и примеры приведены в иллюстративных целях и не должны рассматриваться как ограничивающие в отношении заместителей или схем замещения.
3
12
3
12
[0051] Соединения формулы 1.1, в которых R и R соответствуют первоначальному определению и эквивалентны, могут быть получены с помощью способов, показанных на схеме 1, этап a. Соединение формулы 1.0 может быть обработано металлоорганическим нуклеофилом, таким как фенилмагнийбромид (PhMgBr), в полярном апротонном растворителе, таком как тетрагидрофуран (ТГФ), при температуре от приблизительно 0°C до 23°C с получением соединений формулы 1.1, причем R и R соответствуют приведенному выше определению, как показано в a.
Схема 1
3
12
3
12
3
12
3
3
12
3
12
2
3
12
3
12
[0052] Соединения формулы 2.2, в которых R соответствует первоначальному определению и может быть эквивалентным или не эквивалентным R, могут быть получены с помощью способов, показанных на схеме 2, этапы a-c. Соединения формулы 2.2, в которых R и R соответствуют приведенному выше определению, но не представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены посредством обработки соединений формулы 2.0, в которых R и R соответствуют приведенному выше определению, но не представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, смесью гидридного реагента, такого как триэтилсилан (EtSiH), и кислоты, такой как 2,2,2-трифторуксусная кислота (ТФУ), в галогенированном растворителе, таком как дихлорметан (ДХМ), при температуре от приблизительно 0°C до 23°C, как изображено в a. Альтернативно, соединения формулы 2.1, в которых R и R представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены посредством обработки соединений формулы 2.0, в которых R и R представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, основанием, таким как гидрид натрия (NaH), и катализатором, таким как имидазол, в полярном апротонном растворителе, таком как TFIF, при температуре приблизительно 23°C, с последующим последовательным добавлением дисульфида углерода (CS) и алкилиодида, такого как йодметан (MeI), как изображено в b. Соединения формулы 2.2, в которых R и R представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены посредством обработки соединений формулы 2.1, в которых R и R соответствуют приведенному выше определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, реагентом с оловом, таким как гидрид трибутилолова, и инициатором радикалов, таким как азобисизобутиронитрил (AIBN), в неполярном растворителе, таком как толуол, при температуре приблизительно 115°C, как изображено в c.
Схема 2
3
12
3
12
3
12
N,N
[0053] Соединения формулы 3.1, в которых R и R соответствуют первоначальному определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 3, этап a. Соединения формулы 3.1, в которых R и R соответствуют первоначальному определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены из соединений формулы 3.0, в которых R и R соответствуют приведенному выше определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, посредством обработки основанием, таким как NaH, и алкилгалогенидом, таким как MeI, в полярном апротонном растворителе, таком как -диметилформамид (ДМФ), при температуре от приблизительно 0°C до 23°C, как изображено в a.
Схема 3
3
12
3
12
3
12
[0054] Соединения формулы 4.1, в которых R и R соответствуют первоначальному определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 4, этап a. Соединения формулы 4.1, в которых R и R соответствуют первоначальному определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, могут быть получены из соединений формулы 4.0, в которых R и R соответствуют приведенному выше определению и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, посредством обработки реагентом фторирования, таким как трифторид (диэтиламино)серы (DAST), в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, при температуре от приблизительно 0°C до 23°C, как изображено в a.
Схема 4
3
4
12
3
12
3
4
12
3
12
3
4
12
3
12
3
12
4
3
4
12
3
12
3
3
12
4
3
4
12
3
12
3
[0055] Соединения формулы 5.3, в которых R, R и R соответствуют первоначальному определению, и R может быть эквивалентным или не эквивалентным R, могут быть получены в соответствии со способами, приведенными на схеме 5, этапы a-c. Соединения формулы 5.3, в которых R, R и R соответствуют первоначальному определению и R может быть эквивалентным или не эквивалентным R, могут быть получены из соединений формулы 5.0, в которых R, R и R соответствуют первоначальному определению, и R может быть эквивалентным или не эквивалентным R, посредством обработки катализатором, таким как палладий на угле (Pd/C), в смеси ненасыщенного углеводородного растворителя, такого как циклогексен, и полярного протонного растворителя, такого как этанол (EtOH), при повышенной температуре приблизительно 65°C, как показано в a. Альтернативно, соединения формулы 5.3, в которых R и R представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, и R представляет собой гидроксил (OH) или алкоксигруппу, могут быть получены посредством обработки соединений формулы 5.1, в которых R, R и R соответствуют приведенному выше определению, и R может быть эквивалентным или не эквивалентным R, смесью гидридного реагента, такого как EtSiH, и кислоты, такой как ТФУ, в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, при температуре от приблизительно 0°C до 23°C, как показано в b. Кроме того, соединения формулы 5.3, в которых R и R соответствуют первоначальному определению, но не представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и могут быть эквивалентными или не эквивалентными, и R представляет собой протон (H), могут быть получены посредством обработки соединений формулы 5.2, в которых R, R и R соответствуют приведенному выше определению, и R может быть эквивалентным или не эквивалентным R, смесью гидридного реагента, такого как EtSiH, и кислоты, такой как ТФУ, в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, при температуре от приблизительно 0°C до 23°C, как изображено в c.
Схема 5
3
12
3
12
3
12
3
12
R
[0056] Соединения формулы 6.2, в которых R и R представляют собой электрон-дефицитную арильную или гетероарильную группу и эквивалентны, могут быть получены в соответствии со способами, приведенными на схеме 6, этапы a-b. Соединения формулы 6.1, в которых R и R соответствуют предшествующему описанию, могут быть получены из соединения формулы 6.0 посредством обработки арилбромидом, таким как 4-бромбензонитрил, в присутствии Pd катализатора, такого как XPhos Pd G3 (CAS #1445085-55-1, коммерчески доступен от Sigma-Aldrich), в полярном апротонном растворителе, таком как TFIF, при температуре приблизительно 55°C, как показано в a. Соединения формулы 6.2, в которых R и R соответствуют предшествующему описанию, могут быть получены из соединения формулы 6.1, в котором R и R соответствуют предшествующему описанию, посредством обработки гидридным реагентом, таким как борандиметилсульфидный комплекс, в присутствии катализатора, такого как ()-(+)-2-метил-CBS-оксазаборолидин, в полярном протонном растворителе, таком как метанол (MeOH), при температуре приблизительно 0°C, как показано в b.
Схема 6
3
12
3
12
5
3
12
3
12
R
[0057] Соединения формулы 7.2, в которых R и R соответствуют первоначальному определению и эквивалентны, могут быть получены в соответствии со способами, приведенными на схеме 7, этапы a-b. Соединения формулы 7.1, в которых R и R соответствуют предшествующему описанию, могут быть получены из соединений формулы 7.0, посредством обработки катализатором, таким как SbCl, в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, при температуре приблизительно 23°C, как показано в a. Соединения формулы 7.2, в которых R и R соответствуют предшествующему описанию, могут быть получены из соединения формулы 7.1, в котором R и R соответствуют предшествующему описанию, посредством обработки гидридным реагентом, таким как борандиметилсульфидный комплекс, в присутствии катализатора, такого как ()-(+)-2-метил-CBS-оксазаборолидин, в полярном протонном растворителе, таком как метанол (MeOH), при температуре приблизительно 23°C, как показано в b.
Схема 7
2
2
2
н
n
[0058] Соединения формулы 8.1, в которых n представляет собой или 0, или 1, и W представляет собой или CH, или O, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 8, этап a. Соединения формулы 8.1, в которых n представляет собой или 0, или 1, и W представляет собой или CH, или O, могут быть получены из соединений формулы 8.0, в которых n представляет собой или 0, или 1, и W представляет собой или CH или O, посредством обработки основанием, таким как -бутиллитий (-BuLi), и альдегидом, таким как ацетальдегид, в полярном апротонном растворителе, таком как TFIF, при температуре от приблизительно -78°C до 23°C, как показано в a.
Схема 8
3
12
3
12
3
E
J. Am. Chem. Soc.
[0059] Соединения формулы 9.1, в которых R и R соответствуют первоначальному определению, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 9, этап a. Соединения формулы 9.1, в которых R и R соответствуют первоначальному определению, могут быть получены из соединений формулы 9.0, в которых R соответствуют первоначальному определению (формула 9.0 или является коммерчески доступной, или может быть получена посредством асимметричного эпоксидирования Ши соответствующего предшественника -олефина, как сообщалось в документе Wang, Z.-X.; Tu, Y.; Frohn, M; Zhang, J.-R.; Shi, Y.  1997, 119, 11224), посредством обработки предварительно смешанной суспензией соли меди (I), такой как йодид меди (CuI), и металлоорганическим нуклеофилом, таким как 4-(трифторметил)фенилмагнийбромид, в полярном апротонном растворителе, таком как TFIF, при температуре от приблизительно -78°C до 23°C, как показано в a.
Схема 9
1
2
3
4
12
1
2
3
4
12
1
2
3
4
12
N,N
N,N
[0060] Соединения формулы 10.2, в которых R, R, R, R и R соответствуют первоначальному определению, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 10, этап a. Соединения формулы 10.0, в которых R соответствует первоначальному определению, могут быть обработаны спиртами формулы 10.1, в которых R, R, R и R соответствуют первоначальному определению, и связывающим реагентом, таким как 3-(этилиминометиленамино)--диметилпропан-1-амина гидрохлорид (EDC), и катализатором, таким как -диметилпиридин-4-амин (DMAP), в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, с получением соединений формулы 10.2, в которых R, R, R, R и R соответствуют приведенному выше определению, как показано в a.
Схема 10
1
2
3
4
6
12
1
2
3
4
12
1
2
3
4
12
[0061] Соединения формулы 11.2, в которых R, R, R, R, R, R и Z соответствуют первоначальному определению, могут быть получены в соответствии со способами, приведенными на схеме 11, этапы a-b. Как показано в a, соединения формулы 11.2, в которых R, R, R, R и R соответствуют первоначальному определению, могут быть подвергнуты воздействию кислоты, такой как 4-нормальный (н) раствор хлорида водорода (HCl) в диоксане, в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, с получением соединений формулы 9.0, в которых R, R, R, R и R соответствуют первоначальному определению, как показано в a.
1
2
3
4
12
6
1
2
3
4
6
12
[0062] Соединения формулы 11.0, в которых R, R, R, R и R соответствуют первоначальному определению, могут быть обработаны соединениями формулы 11.1, в которых R и Z соответствуют первоначальному определению, в присутствии основания, такого как диизопропилэтиламин (DIPEA), и связывающего пептиды реагента, такого как бензотриазол-1-илокситрипирролидинофосфония гексафторфосфат (PyBOP), в галогенированном растворителе, таком как ДХМ, с получением соединений формулы 11.2, в которых R, R, R, R, R, R и Z соответствуют первоначальному определению, как показано в b.
Схема 11
1
2
3
4
6
7
12
1
2
3
4
6
12
2
3
2
3
3
1
2
3
4
6
7
12
[0063] Соединения формулы 12.0, в которых R, R, R, R, R, R, R и Z соответствуют первоначальному определению, могут быть получены в соответствии со способом, приведенным на схеме 12, этап a. Как показано в a, соединения формулы 11.2, в которых R, R, R, R, R, R и Z соответствуют первоначальному определению, могут быть обработаны соответствующим алкилгалогенидом с реагентом, таким как йодид натрия (NaI), или без него и щелочно-карбонатным основанием, таким как карбонат натрия (NaCO) или карбонат калия (KCO), в растворителе, таком как ацетон, при температуре приблизительно 55°C, или обработаны ацилгалогенидом в присутствии аминного основания, такого как пиридин, триэтиламин (EtN), DMAP или их смеси, в апротонном растворителе, таком как ДХМ, при температуре приблизительно 23°C, с получением соединений формулы 12.0, в которых R, R, R, R, R, R, R и Z соответствуют первоначальному определению.
Схема 12
ПРИМЕРЫ
трет
[0050] Химия в следующих примерах может быть проведена с использованием или энантиомера 2-((-бутоксикарбонил)амино)пропановой кислоты (Boc-Ala-OH), или имеющего защитную группу (PMB или Bn) или не имеющего защитной группы энантиомера этиллактата.
S
[0051] Пример 1: Получение ()-2-(бензилокси)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-1-ола.
S
4
2
2
2
4
2
3
3
1
19
+
[0052] К раствору ()-этил-2-(бензилокси)пропаноата (2,08 грамма (г), 10,0 миллимоля (ммоль)) в тетрагидрофуране (ТГФ; 20 миллилитров (мл)) при 0°C медленно добавляли (4-фторфенил)магния бромид (31,3 мл, 25,0 ммоль, 0,8 молярный (M) в ТГФ) в течение периода 10 минут (мин). Реакционный сосуд оставляли медленно нагреваться до комнатной температуры в течение 2 часов (ч), и реакцию в реакционной смеси останавливали осторожным добавлением насыщенного (насыщ.) водного (водн.) хлорида аммония (NHCl; 50 мл). Смесь разбавляли диэтиловым эфиром (EtO; 50 мл), фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью EtO (2×50 мл). Объединенные органические фазы промывали с насыщ. водн. хлоридом натрия (NaCl, рассол; 100 мл), сушили над сульфатом натрия (NaSO), фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (силикагель (SiO), 0→5% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (3,28 г, 93%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,47-7,38 (м, 2H), 7,38-7,27 (м, 5H), 7,17-7,09 (м, 2H), 7,04-6,89 (м, 4H), 4,64 (дд, J=11,4, 0,7 Гц, 1H), 4,51-4,38 (м, 2H), 3,12 (с, 1H), 1,11 (д, J=6,1 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -116,19, -116,41; ESIMS m/z 377 ([M+Na]).
S
[0053] Пример 2A: Получение ()-4,4'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(фторбензола).
S
3
3
2
4
2
3
3
1
19
+
[0054] К раствору ()-2-(бензилокси)-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-1-ола (709 миллиграмм (мг), 2,00 ммоль) в дихлорметане (ДХМ; 20 мл) при 0°C добавляли триэтилсилан (EtSiH; 3,19 мл, 20,0 ммоль), а затем 2,2,2-трифторуксусную кислоту (ТФУ; 1,53 мл, 20,0 ммоль). Смесь перемешивали при 0°C в течение 1 ч. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. бикарбоната натрия (NaHCO; 20 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью ДХМ (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (50 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (627 мг, 92%) в виде белого твердого вещества: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,31-7,22 (м, 5H), 7,21-7,16 (м, 2H), 7,10-7,03 (м, 2H), 7,00-6,91 (м, 4H), 4,54 (дд, J=11,5, 0,7 Гц, 1H), 4,31 (дд, J=11,6, 0,8 Гц, 1H), 4,14 (дкв, J=8,1, 6,1 Гц, 1H), 3,93 (д, J=8,1 Гц, 1H), 1,18 (д, J=6,0 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -116,60, -117,10; ESIMS (m/z) 361 ([M+Na]).
S
[0055] Пример 2B: Получение ()-(2-(бензилокси)-1-метоксипропан-1,1-диил)дибензола.
N,N
S
3
2
2
2
4
2
3
3
1
13
+
[0056] К суспензии гидрида натрия (NaH; 52,0 мг, 1,30 ммоль, 60% по весу (вес/вес) в минеральном масле) в -диметилформамиде (ДМФ; 3 мл) при 0°C добавляли раствор ()-2-(бензилокси)-1,1-дифенилпропан-1-ола (318 мг, 1 ммоль) в ДМФ (1 мл). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 30 мин и затем охлаждали до 0°C. Добавляли йодметан (MeI; 93,0 микролитров (мкл), 1,50 ммоль), и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 1 ч. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. NaHCO (10 мл). Смесь разбавляли диэтиловым эфиром (EtO; 10 мл), фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью EtO (2×10 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (20 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→5% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (295 мг, 89%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,47-7,41 (м, 2H), 7,40-7,35 (м, 2H), 7,33-7,18 (м, 11H), 4,69 (д, J=11,9 Гц, 1H), 4,54 (д, J=12,3 Гц, 1H), 4,50 (кв, J=6,1 Гц, 1H), 3,13 (с, 3H), 1,10 (д, J=6,1 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 142,96, 141,31, 138,79, 129,13, 128,54, 128,14, 127,61, 127,16, 127,08, 126,95, 126,69, 99,99, 85,35, 78,13, 70,80, 52,46, 13,65; ESIMS (m/z) 333 ([M+H]).
S
[0057] Пример 2C: Получение ()-(2-(бензилокси)-1-фторпропан-1,1-диил)дибензола.
S
3
2
4
2
3
3
3
1
13
19
[0058] К раствору ()-2-(бензилокси)-1,1-дифенилпропан-1-ола (300 мг, 0,942 ммоль) в ДХМ (5 мл) при 0°C добавляли трифторид (диэтиламино)серы (DAST; 1,88 мл, 1,88 ммоль, 1 M в ДХМ). Реакционную смесь медленно нагревали до комнатной температуры в течение 3 ч. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. NaHCO (5 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью ДХМ (2×10 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (10 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (300 мг, 98%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,58-7,49 (м, 2H), 7,43-7,37 (м, 2H), 7,36-7,20 (м, 9H), 7,09-6,99 (м, 2H), 4,47 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,37-4,25 (м, 2H), 1,26 (дд, J=6,3, 1,3 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 142,23 (д, J=22,7 Гц), 141,00 (д, J=23,5 Гц), 138,03, 128,21, 128,16, 127,90 (д, J=1,5 Гц), 127,80, 127,72 (д, J=1,7 Гц), 127,52, 127,42 (д, J=1,3 Гц), 126,23 (д, J=9,6 Гц), 125,93 (д, J=8,7 Гц), 99,96 (д, J=180,8 Гц), 78,91 (д, J=26,9 Гц), 71,68, 14,47 (д, J=3,6 Гц); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -159,80.
S
S-
[0059] Пример 2D, этап 1: Получение ()-O-(2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропил)-метилкарбонодитиоата.
S
2
4
2
4
2
3
3
1
19
-1
[0060] К раствору ()-2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропан-1-ола (496 мг, 1,16 ммоль) в безводном ТГФ (5,8 мл) добавляли NaH (93,0 мг, 2,33 ммоль), а затем имидазол (3,96 мг, 0,0580 ммоль), и реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 1 ч. Добавляли дисульфида углерода (562 мкл, 9,30 ммоль) с помощью шприца в виде одной порции, а затем MeI (579 мкл, 9,30 ммоль), и реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение 2 ч. Реакционную смесь разбавляли EtO (5 мл) и останавливали реакцию насыщ. водн. NHCl (10 мл). Слои разделяли, и водн. слой экстрагировали с помощью EtO (3×10 мл). Объединенные органические слои сушили над сульфатом магния (MgSO), фильтровали и концентрировали с получением оранжевого/коричневого масла. Неочищенное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→50% этилацетата (EtOAc) в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (627 мг, 94%) в виде прозрачного масла ярко-желтого цвета: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,40-7,27 (м, 3H), 7,24-7,16 (м, 2H), 7,02 (дд, J=9,1, 6,6 Гц, 2H), 6,96 (дд, J=8,8, 6,5 Гц, 2H), 5,44 (кв, J=6,1 Гц, 1H), 4,66 (д, J=11,6 Гц, 1H), 4,51 (д, J=11,6 Гц, 1H), 2,49 (с, 3H), 1,16 (д, J=6,1 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -133,89 (д, J=20,7 Гц), -134,73 (д, J=20,6 Гц), -159,83 (т, J=20,6 Гц), -160,56 (т, J=20,7 Гц); (В тонкой пленке) 2922, 1721, 1622, 1595, 1526, 1436, 1344, 1241, 1217, 1197, 1119, 1088, 1040, 965, 908, 861, 822, 730, 712, 697, 672 см.
S
[0061] Пример 2D, этап 2: Получение ()-5,5'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(1,2,3-трифторбензола).
S
2
2
2
2
3
3
1
19
-1
[0062] Раствор ()-O-(2-(бензилокси)-1,1-бис(3,4,5-трифторфенил)пропил)-S-метилкарбонодитиоата (598 мг, 1,16 ммоль) в толуоле (200 мл) дегазировали с помощью процедуры замораживания-откачки-нагревания (3 цикла с использованием жидкого азота (N)) в атмосфере N. Затем добавляли гидрид трибутилолова (3,12 мл, 11,6 ммоль), реакционную колбу снабжали обратным холодильником, и реакционную смесь нагревали до слабого рефлюкса (115°C). Через обратный холодильник с помощью шприца добавляли раствор азобисизобутиронитрила (AIBN; 0,200 г, 1,22 ммоль) в дагзированном толуоле (3 цикла через жидкий N; 32 мл) в течение 3 ч. После завершения медленного добавления AIBN реакционную смесь перемешивали при рефлюксе в течение ночи. Растворитель удаляли в вакууме с получением бледно-желтого масла. Неочищенное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→30% EtOAc в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (358 мг, 72%) в виде прозрачного бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,28 (д, J=6,6 Гц, 3H), 7,17-7,06 (м, 2H), 6,92 (дд, J=8,5, 6,5 Гц, 2H), 6,79 (дд, J=8,3, 6,4 Гц, 2H), 4,59 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,31 (д, J=11,7 Гц, 1H), 4,02 (п, J=6,2 Гц, 1H), 3,76 (д, J=6,8 Гц, 1H), 1,19 (д, J=6,1 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -133,80 (д, J=20,5 Гц), -134,34 (д, J=20,5 Гц), -162,54 (т, J=20,5 Гц), -162,84 (т, J=20,5 Гц); (В тонкой пленке) 2871, 1621, 1526, 1445, 1345, 1262, 1235, 1116, 1096, 1043, 859, 802, 728, 698, 679 см.
S
[0063] Пример 3A: Получение ()-1,1-бис(4-фторфенил)пропан-2-ола.
S

1
13
19
3
3
3
[0064] К раствору ()-4,4'-(2-(бензилокси)пропан-1,1-диил)бис(фторбензола) (575 мг, 1,70 ммоль) в этаноле (EtOH; 11 мл) и циклогексене (5,5 мл) при комнатной температуре добавляли палладий на угле (Pd/C; 362 мг, 0,0850 ммоль, 2,5% вес/вес Pd). Реакционную смесь перемешивали при 65°C в течение 2 ч, охлаждали до комнатной температуры, фильтровали через пробку из Celite, и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения (415 мг, 98%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,36-7,29 (м, 2H), 7,25-7,18 (м, 2H), 7,09-6,93 (м, 4H), 4,47 (дквд, J=8,2, 6,1, 3,3 Гц, 1H), 3,80 (д, J=8,3 Гц, 1H), 1,55 (д, J=3,3 Гц, 1H), 1,19 (д, J=6,1 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) 5 162,90 (д, J=23,3 Гц), 160,46 (д, J=23,1 Гц), 138,15 (д, J=3,1 Гц), 136,94 (д, J=3,6 Гц), 130,14 (д, J=7,8 Гц), 129,55 (д, J=7,8 Гц), 115,70 (д, J=18,8 Гц), 115,49 (д, J=18,8 Гц), 70,07, 58,61, 21,63; F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -115,84, -116,19.
S
[0065] Пример 3B: Получение ()-1,1-бис(2-фторфенил)пропан-1,2-диола.
S
3
3
2
4
2
3
3
1
19
+
[0066] К раствору ()-1,1-бис(2-фторфенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола (790 мг, 2,06 ммоль) в ДХМ (20 мл) при 0°C добавляли EtSiH (3,28 мл, 20,6 ммоль), а затем ТФУ (1,57 мл, 20,6 ммоль). Смесь перемешивали при 0°C в течение 1 ч. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. NaHCO (20 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью ДХМ (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (50 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (388 мг, 71%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,90-7,77 (м, 1H), 7,70 (тт, J=8,2, 1,5 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 4H), 6,97 (ддд, J=12,7, 8,1, 1,3 Гц, 1H), 6,88 (ддд, J=11,8, 8,0, 1,4 Гц, 1H), 5,11 (квд, J=6,3, 2,3 Гц, 1H), 3,49 (с, 1H), 2,27 (с, 1H), 1,09 (д, J=6,3 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -112,90 (д, J=8,3 Гц), -113,92 (д, J=8,4 Гц); ESIMS (m/z) 551 ([2M+Na]).
S
[0067] Пример 3C: Получение ()-1,1-бис(4-бромфенил)пропан-2-ола.
S
3
3
2
4
2
3
3
1
13
-1
[0068] К раствору ()-1,1-бис(4-бромфенил)-2-((4-метоксибензил)окси)пропан-1-ола (1,80 г, 3,56 ммоль) в ДХМ (18 мл) при 0°C добавляли EtSiH (5,68 мл, 35,6 ммоль), а затем ТФУ (2,72 мл, 35,6 ммоль). Смесь медленно нагревали до комнатной температуры в течение 3 ч. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. NaHCO (20 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью ДХМ (2×30 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (50 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (742 мг, 56%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,51-7,36 (м, 4H), 7,25-7,17 (м, 2H), 7,18-7,06 (м, 2H), 4,48 (дкв, J=8,2, 6,1 Гц, 1H), 3,76 (д, J=8,2 Гц, 1H), 2,80 (с, 1H), 1,19 (д, J=6,2 Гц, 3H); C ЯМР (75 МГц, CDCl) δ 140,94, 139,85, 131,98, 131,85, 130,39, 129,84, 121,06, 120,72, 69,82, 58,91, 21,65; (В тонкой пленке) 3390, 3024, 2969, 2900, 1486, 1072 см.
S
[0069] Пример 3D, этап 1: Получение ()-1,1-бис(4-((триметилсилил)этинил)фенил)пропан-2-ола.
S
2
3
3
2
4
2
3
3
25
33
2
1
13
-1
+
[0070] К раствору ()-1,1-бис(4-бромфенил)пропан-2-ола (1,01 г, 2,72 ммоль) в ТГФ (9 мл) добавляли бис(трифенилфосфин)палладия дихлорид (0,095 г, 0,136 ммоль) и йодид меди (I) (CuI; 0,026 г, 0,136 ммоль). Смесь продували N в течение 20 мин, и по каплям добавляли триэтиламин (EtN; 4,53 мл). К полученной смеси по каплям добавляли этинилтриметилсилан (1,15 мл, 8,15 ммоль), и смесь нагревали с обратным холодильником и перемешивали в течение ночи. Смесь охлаждали до комнатной температуры, и реакцию останавливали насыщ. водн. NaHCO. Продукты экстрагировали EtOAc (2x), и объединенные органические слои промывали рассолом, сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Затем неочищенный остаток очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→20% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (495 мг, 45%) в виде коричневой пены: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,48-7,42 (м, 2H), 7,42-7,37 (м, 2H), 7,33-7,27 (м, 2H), 7,24-7,17 (м, 2H), 4,51 (дквд, J=12,2, 6,1, 3,5 Гц, 1H), 3,81 (д, J=8,3 Гц, 1H), 1,60 (д, J=3,8 Гц, 1H), 1,18 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,26 (с, 9H), 0,26 (с, 9H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 142,55, 141,48, 132,42, 132,29, 128,69, 128,15, 121,90, 121,57, 104,76, 104,71, 94,49, 94,33, 69,76, 59,96, 21,55, 0,00; (В тонкой пленке) 3397, 2960, 2156, 1501, 1248, 861, 840 см; HRMS-ESI (m/z) [M+H] рассчитано для CHOSi 405,2064; обнаружено 405,2070.
S
[0071] Пример 3D, этап 2: Получение ()-1,1-бис(4-этинилфенил)пропан-2-ола.
S
2
3
2
3
3
19
17

1
13
-1
+
[0072] К раствору ()-1,1-бис(4-((триметилсилил)этинил)фенил)пропан-2-ола (0,470 г, 1,16 ммоль) в метаноле (MeOH; 5,8 мл) добавляли карбонат калия (KCO; 0,482 г, 3,48 ммоль). Смесь перемешивали в течение 1 ч при комнатной температуре и затем фильтровали через Celite. Осадок на фильтре промывали MeOH, и фильтрат концентрировали. Неочищенный материал очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→20% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (288 мг, 95%) в виде желтого масла: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,48-7,43 (м, 2H), 7,43-7,39 (м, 2H), 7,35-7,29 (м, 2H), 7,24-7,19 (м, 2H), 4,51 (дквд, J=8,3, 6,1, 3,7 Гц, 1H), 3,82 (д, J=8,3 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 3,04 (с, 1H), 1,63-1,55 (м, 1H), 1,18 (д, J=6,1 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 142,84, 141,82, 132,60, 132,48, 128,74, 128,22, 120,87, 120,57, 83,31, 83,29, 77,39, 77,29, 69,73, 59,96, 21,66; (В тонкой пленке) 3436, 3280, 2968, 2106, 1499, 1075, 825 см; HRMS-ESI (m/z) [M+H] рассчитано для CHO 261,1274; обнаружено 261,1272.
S
[0073] Пример 3D, этап 3: Получение ()-1,1-бис(4-этилфенил)пропан-2-ола.
S

1
13
-1
+
2
3
3
19
24
[0074] К раствору ()-1,1-бис(4-этинилфенил)пропан-2-ола (0,144 г, 0,553 ммоль) в EtOAc (2,8 мл) добавляли палладий (5 вес.% (вес) на угле, сухое вещество; 0,235 г, 0,055 ммоль). Смесь перемешивали под водородом из баллона в течение ночи. Смесь фильтровали через Celite, и осадок на фильтре промывали EtOAc. Затем объединенный фильтрат концентрировали, и неочищенный остаток очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→25% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (97,0 мг, 65%) в виде прозрачного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,33-7,25 (м, 2H), 7,22-7,15 (м, 2H), 7,18-7,11 (м, 2H), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 2H), 4,51 (дквд, J=8,7, 6,1, 2,5 Гц, 1H), 3,74 (д, J=8,9 Гц, 1H), 2,65-2,53 (м, 4H), 1,68 (д, J=2,8 Гц, 1H), 1,23-1,14 (м, 9H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 142,74, 142,33, 139,94, 138,91, 128,48, 128,40, 128,07, 128,02, 70,19, 60,02, 28,41, 28,39, 21,37, 15,47, 15,46; (В тонкой пленке) 3421, 2963, 1510, 1110, 821 см; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]) рассчитано для CHNaO 291,1719; обнаружено 291,1725.
9H
[0075] Пример 3E: Получение 1-(-ксантен-9-ил)этанола.
9H
н
4
2
2
4
2
3
3
1
13
+
[0076] К раствору -ксантена (364 мг, 2,00 ммоль) в ТГФ (10 мл) при -78°C добавляли -бутиллитий (2,5 M в гексанах; 0,880 мл, 2,20 ммоль). Смесь перемешивали при -78°C в течение 30 мин. Добавляли ацетальдегид (0,226 мл, 4,00 ммоль), и реакционную смесь медленно нагревали до комнатной температуры в течение ночи. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. NHCl (10 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью EtO (2×15 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (20 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (216 мг, 48%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,33-7,22 (м, 4H), 7,17-7,04 (м, 4H), 3,99 (д, J=5,1 Гц, 1H), 3,96-3,82 (м, 1H), 1,54 (д, J=6,0 Гц, 1H), 1,00 (д, J=6,3 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 152,94, 152,65, 129,54, 129,30, 128,19, 128,17, 123,18, 123,14, 122,48, 121,73, 116,59, 116,41, 73,07, 47,06, 18,81; ESIMS (m/z) 475 ([2M+Na]).
S
S
[0077] Пример 3F: Получение (1,2)-1-фенил-1-(4-(трифторметил)фенил)пропан-2-ола.
2
2
2
2
4
2
3
3
S
S
1
19
+
[0078] К смеси магниевых стружек (102 мг, 4,20 ммоль) в EtO (4 мл) добавляли 1-бром-4-(трифторметил)бензол (0,588 мл, 4,20 ммоль) при комнатной температуре, а затем MeI (5 мкл). После нагревания до слабого кипения с помощью тепловой пушки смесь принимала желтый/коричневый цвет. Затем реакционную смесь перемешивали в водяной бане при комнатной температуре в течение 30 мин, пока не был израсходован почти весь магний. Ее добавляли к суспензии йодида меди (I) (CuI; 400 мг, 2,10 ммоль) в EtO (4 мл) при -78°C. Реакционную смесь перемешивали при -20°C в течение 30 мин, затем охлаждали до -78°C, и добавляли (2,3)-2-метил-3-фенилоксиран (0,201 мл, 1,50 ммоль). Полученную смесь нагревали медленно до комнатной температуры в течение ночи. Реакцию в полученном растворе останавливали осторожным добавлением насыщ. водн. HCl (10 мл). Фазы разделяли, и водн. фазу экстрагировали с помощью EtO (2×15 мл). Объединенные органические фазы промывали рассолом (20 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (390 мг, 94%) в виде светло-желтого масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,60-7,50 (м, 2H), 7,48-7,38 (м, 2H), 7,38-7,33 (м, 4H), 7,30-7,23 (м, 1H), 4,58 (дквд, J=8,4, 6,1, 3,5 Гц, 1H), 3,88 (д, J=8,5 Гц, 1H), 1,65 (д, J=3,6 Гц, 1H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H); F ЯМР (376 МГц, CDCl) δ -62,49; ESIMS (m/z) 263 ([M-OH]).
[0079] Пример 3G, этап 1: Получение 4,4'-(2-оксопропан-1,1-диил)дибензонитрила.
2
4
2
4
2
3
1
13
[0080] К суспензии 4-бромбензонитрила (546 мг, 3,00 ммоль) и карбоната цезия (977 мг, 3,00 ммоль) в ТГФ (10 мл) в атмосфере N добавляли ацетон (1,10 мл, 15,00 ммоль), а затем X-Phos Pd G3 (50,8 мг, 0,060 ммоль). Затем сосуд герметично закрывали и нагревали до 55°C в течение 4 дней. Реакционную смесь разбавляли EtOAc (30 мл) и промывали насыщ. HCl (3×10 мл), водой (15 мл) и рассолом (15 мл). Затем органическую фазу сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→40% EtOAc в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (174 мг, 22%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,66 (д, J=8,4 Гц, 4H), 7,34 (д, J=8,3 Гц, 4H), 5,21 (с, 1H), 2,29 (с, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 203,68, 142,15, 132,75, 129,64, 118,21, 112,00, 64,25, 30,43; ESIMS m/z 261 ([M+H]+).
S
[0081] Пример 3G, этап 2: Получение ()-4,4'-(2-гидроксипропан-1,1-диил)дибензонитрила.
R
3
2
4
2
3
3
1
13
+
[0082] К раствору 4,4'-(2-оксопропан-1,1-диил)дибензонитрила (174 мг, 0,668 ммоль) в толуоле (4,5 мл) добавляли ()-1-метил-3,3-дифенилгексагидропирроло[1,2-c][1,3,2]оксазаборол (1 M раствор в толуоле, 66,8 мкл, 0,067 ммоль). Затем реакционную смесь охлаждали до 0°C, и добавляли раствор BH-DMS (69,8 мкл, 0,735 ммоль) в 0,5 мл толуола в течение 2 мин. Колбу оставляли для перемешивания при 0°C. Через 2 ч реакцию останавливали метанолом (0,5 мл), разбавляли EtOAc и добавляли воду. Фазы разделяли, и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc ×2. Объединенные органические фазы промывали рассолом (20 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→50% EtOAc в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (99,7 мг, 57%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,60 (дд, J=8,4, 6,8 Гц, 4H), 7,51-7,46 (м, 2H), 7,43-7,37 (м, 2H), 4,63-4,47 (м, 1H), 3,97 (д, J=7,5 Гц, 1H), 1,97 (д, J=3,8 Гц, 1H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H). C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 146,91, 145,86, 132,60, 132,45, 129,90, 129,19, 118,58, 118,51, 110,96, 110,92, 69,19, 59,56, 22,27; ESIMS m/z 263 ([M+H]).
[0083] Пример 3H, этап 1: Получение 3,3-дифенилбутан-2-она.
3
2
3
3
1
13
+
[0084] К перемешиваемой магнитной мешалкой смеси 2,3-дифенилбутан-2,3-диола (500 мг, 2,06 ммоль) в ДХМ (10 мл) добавляли пентахлорид сурьмы (26,5 мкл, 0,206 ммоль) в атмосфере воздуха. Реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 1 ч, и затем реакцию останавливали медленным добавлением насыщ. водн. NaHCO. Полученную смесь разбавляли водой и дополнительным ДХМ, и органический слой отделяли путем пропускания через фазовый разделитель. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→5% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (330 мг, 71%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,36-7,31 (м, 4H), 7,30-7,25 (м, 2H), 7,23-7,15 (м, 4H), 2,11 (с, 3H), 1,87 (с, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 209,16, 143,59, 128,36, 126,91, 62,32, 27,62, 26,42; ESIMS m/z 225 ([M+H]).
S
[0085] Пример 3H, этап 2: Получение ()-3,3-дифенилбутан-2-ола.
R
3
2
4
2
3
3
1
13
+
[0086] К раствору 3,3-дифенилбутан-2-она (150 мг, 0,669 ммоль) в толуоле (4,5 мл) добавляли ()-1-метил-3,3-дифенилгексагидропирроло[1,2-c][1,3,2]оксазаборол (1 M раствор в толуоле, 134 мкл, 0,134 ммоль). Затем к реакционной смеси добавляли раствор BH-DMS (70,2 мкл, 0,702 ммоль) в 0,5 мл толуола в течение 2 мин. Колбу оставляли для перемешивания при комнатной температуре. Через 1 ч реакцию останавливали метанолом (0,5 мл). Добавляли ДХМ и воду, и разделяли фазы. Водную фазу экстрагировали с помощью ДХМ (2x). Объединенные органические фазы промывали рассолом (20 мл), сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали. Полученное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 0→20% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (150 мг, 99%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ д 7,39-7,17 (м, 10H), 4,70-4,61 (м, 1H), 1,67 (с, 3H), 1,51 (д, J=4,9 Гц, 1H), 1,11 (д, J=6,3 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 147,30, 145,86, 128,40, 128,15, 128,05, 127,79, 126,20, 126,01, 72,28, 51,77, 23,26, 18,39; ESIMS m/z 227 ([M+H]).
S
[0087] Пример 3I, этап 1: Получение ()-1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-1,2-диола.
S
2
2
4
3
3
19
24
6
1
13
+
[0088] К раствору хлорида изопропилмагния-лития (1,3 M в ТГФ, 6,1 мл, 8,00 ммоль) добавляли ТГФ (2 мл) и 1-бром-2,3-диметоксибензол (1,74 г, 8,00 ммоль). Полученный коричневый раствор нагревали до слабого кипения (внешняя температура 75°C) в течение 2,5 ч, затем охлаждали до 0°C в бане с ледяной водой. Затем по каплям с помощью шприца добавляли ()-метил-2-гидроксипропаноат (0,191 мл, 2 ммоль). Реакционную смесь перемешивали при 0°C в течение 1 ч, затем удали из холодной бани и перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь охлаждали до 0°C в бане с ледяной водой, разбавляли водой (20 мл), рассолом (20 мл) и EtO (40 мл), и останавливали с помощью 1 н HCl (8 мл). Фазы разделяли, и водную фазу экстрагировали с помощью EtO (20 мл). Органические фазы объединяли, сушили над MgSO, фильтровали и концентрировали с получением масла. Очисткой с помощью автоматизированной колоночной хроматографии на силикагеле (5-50% EtOAc в гексанах) получали указанное в заголовке соединение (568 мг, 82%) в виде желтого кристаллического твердого вещества: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,43 (тд, J=8,0, 1,5 Гц, 2H), 7,11 (тд, J=8,1, 4,9 Гц, 2H), 6,83 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 2H), 5,06-4,82 (м, 1H), 4,74 (д, J=1,2 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,20 (с, 3H), 3,04 (с, 3H), 2,86 (д, J=9,5 Гц, 1H), 0,97 (д, 7=6,4 Гц, 3H); C ЯМР (126 МГц, CDCl) δ 152,89, 152,82, 146,94, 145,53, 139,56, 138,92, 123,32, 123,26, 122,01, 1 19,01, 111,30, 79,20, 77,22, 60,07, 59,26, 55,77, 55,64, 18,34; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]) рассчитано для CHONa 371,1465; обнаружено 371,1456.
[0089] Пример 3I, этап 2: Получение 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-она.
S
2
2
2
2
2
4
3
3
19
22
5
1
13
+
[0090] К раствору ()-1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-1,2-диола (560 мг, 1,61 ммоль) в безводном CHCl (8 мл) при 0°C добавляли триэтилсилан (770 мкл, 4,82 ммоль) и трифторуксусную кислоту (ТФУ, 124 мкл, 1,61 ммоль). Полученный раствор перемешивали при 0°C в течение 2 ч, затем удали из холодной бани и перемешивали в течение 2 ч. Добавляли ТФУ (248 мкл, 3,2 ммоль), и затем реакционную смесь перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавляли водой (25 мл) и экстрагировали с помощью CHCl (3×25 мл). Органические экстракты сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали с получением масла. Очисткой с помощью автоматизированной колоночной хроматографии на силикагеле (5-25% ацетона в гексанах) получали указанное в заголовке соединение (396 мг, 75%) в виде белого твердого вещества: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 6,99 (т, J=8,0 Гц, 2H), 6,87 (дд, J=8,2, 1,5 Гц, 2H), 6,67-6,54 (м, 2H), 5,86 (с, 1H), 3,87 (с, 6H), 3,75 (с, 6H), 2,25 (с, 3H); C ЯМР (126 МГц, CDCl) δ 207,18, 152,69, 147,02, 132,23, 123,74, 121,61, 111,64, 60,36, 55,74, 51,96, 29,80; HRMS-ESI (m/z) ([M+Na]) рассчитано для CHONa 353,1359; обнаружено 353,1353.
[0091] Пример 3I, этап 3: Получение 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-ола.
4
2
2
2
4
3
3
1
13
[0092] К раствору 1,1-бис(2,3-диметоксифенил)пропан-2-она (356 мг, 1,08 ммоль) в метаноле (3,5 мл) добавляли боргидрид натрия (61 мг, 1,6 ммоль). Полученный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 20 ч, затем останавливали реакцию насыщ. NHCl (1 мл), разбавляли водой (20 мл) и экстрагировали с помощью CHCl (3×20 мл). Органические экстракты объединяли, сушили над NaSO, фильтровали и концентрировали с получением указанного в заголовке соединения (360 мг, 100%) в виде масла: H ЯМР (300 МГц, CDCl) δ 7,16-6,88 (м, 4H), 6,79 (ддд, J=9,6, 7,8, 1,9 Гц, 2H), 4,81 (д, J=8,3 Гц, 1H), 4,53-4,32 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,04 (д, J=4,2 Гц, 1H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H); C ЯМР (126 МГц, CDCl) δ 152,98, 152,83, 147,71, 147,04, 136,17, 135,33, 123,94, 123,62, 120,96, 120,84, 110,76, 110,48, 70,32, 60,26, 60,20, 55,66, 55,63, 45,11, 21,80; ИК (в чистой пленке) 3451, 2935, 2833, 1582, 1473, 1428, 1266, 1215, 1167, 1125, 1088, 1068, 1004, 964, 908, 835, 809, 787, 748, 728.
S
S
трет
[0093] Пример 4A: Получение ()-()-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-((-бутоксикарбонил)амино)-пропаноата.
S
S
трет
N,N
N
N
N
l
3
3
1
13
+
2
3
3
[0094] К раствору ()-1,1-дифенилпропан-2-ола (317 мг, 1,493 ммоль) в ДХМ (15 мл) при 0°C добавляли ()-2-((-бутоксикарбонил)амино)пропановую кислоту (Boc-Ala-OH; 311 мг, 1,64 ммоль) и -диметилпиридин-4-амин (DMAP; 18,2 мг, 0,149 ммоль), а затем -((этилимино)метилен)-,-диметилпропан-1,3-диамина гидрохлорид (EDC; 573 мг, 2,99 ммоль), и реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение ночи и концентрировали с получением желтого масла. Неочищенный материал очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 1→10% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (433 мг, 75%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 7,42-7,07 (м, 10H), 5,80 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19-4,06 (м, 1H), 4,03 (д, J=10,1 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 172,83, 154,96, 141,52, 141,26, 128,79, 128,50, 128,10, 128,08, 126,91, 126,67, 79,62, 73,10, 57,98, 49,21, 28,33, 19,31, 17,98; ESIMS m/z 384 ([M+H]).
S
S
[0095] Пример 5, этап 1: Получение ()-1-((()-1,1-дифенилпропан-2-ил)окси)-1-оксопропан-2-аминия хлорида.
S
S
трет
2
+
[0096] К раствору ()-()-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-((-бутоксикарбонил)амино)пропаноата (соед. 2; 433 мг, 1,13 ммоль) в ДХМ (6 мл) добавляли 4 н раствор HCl в диоксане (2,8 мл, 11,3 ммоль), и смесь перемешивали в течение 3 ч при комнатной температуре. Растворитель выпаривали в потоке N с получением указанного в заголовке соединения (360 мг, 100%) в виде белого твердого вещества: ESIMS (m/z) 284 ([M+H]).
S
S
[0097] Пример 5, этап 2: Получение ()-()-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
S
S
N
N
2
3
3
25
27
2
5
1
13
+
[0098] К раствору ()-1-((()-1,1-дифенилпропан-2-ил)окси)- 1 -оксопропан-2-аминия хлорида (соед. 46; 361 мг, 1,13 ммоль) и 3-гидрокси-4-метоксипиколиновой кислоты (210 мг, 1,24 ммоль) в ДХМ (11 мл) добавляли бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинфосфония гескафторфосфат (PyBOP; 646 мг, 1,24 ммоль) и -этил--изопропилпропан-2-амин (DIPEA; 0,651 мл, 3,72 ммоль), и реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч при комнатной температуре. Растворитель выпаривали, и неочищенное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 1→50% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (340 мг, 70%) в виде белой пены: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,06 (м, 10H), 6,86 (д, J=5,3, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (дкв, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 171,67, 168,53, 155,34, 148,72, 141,38, 141,13, 140,40, 130,48, 128,80, 128,50, 128,10, 128,03, 126,95, 126,70, 109,39, 73,57, 57,93, 56,07, 47,85, 19,24, 17,61; HRMS-ESI (m/z) ([M+H]) рассчитано для CHNO 435,1920; обнаружено 435,1925.
S
S
[0099] Пример 6A: Получение ()-()-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-ацетокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
S
S
3
2
3
3
27
29
2
6
1
13
+
[00100] К раствору ()-()-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (соед. 90; 70,0 мг, 0,161 ммоль), EtN (44,9 мкл, 0,332 ммоль) и DMAP (3,94 мг, 0,032 ммоль) в ДХМ (3,2 мл) добавляли ацетилхлорид (17,2 мкл, 0,242 ммоль) при комнатной температуре, и реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч. Растворитель выпаривали, и полученное неочищенное масло очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 1→40% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (75,0 мг, 97%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 8,41 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 10H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,52 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,1 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 172,23, 168,89, 162,28, 159,42, 146,66, 141,55, 141,44, 141,25, 137,45, 128,77, 128,50, 128,13, 128,1 1, 126,89, 126,67, 109,73, 73,32, 57,90, 56,27, 47,85, 20,75, 19,25, 17,92; HRMS-ESI (m/z) ([M+H]) рассчитано для CHNO 477,2025; обнаружено 477,2019.
S
S
[00101] Пример 6B: Получение ()-()-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
S
S
2
3
2
3
3
28
31
2
7
1
13
+
[00102] К суспензии ()-()-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (соед. 90; 100 мг, 0,230 ммоль) и KCO (63,6 мг, 0,460 ммоль) в ацетоне (4,6 мл) добавляли бромметила ацетат (33,9 мкл, 0,345 ммоль) при комнатной температуре, и смесь нагревали до 55°C в течение 3 ч, а затем охлаждали до комнатной температуры. Растворитель выпаривали, и полученный неочищенный материал очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 1→40% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (94,0 мг, выход 80%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,7 Гц, 2H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 172,33, 170,25, 162,88, 160,24, 145,70, 143,91, 142,54, 141,48, 141,25, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,56, 89,50, 73,27, 57,92, 56,17, 48,07, 20,86, 19,25, 17,73; HRMS-ESI (m/z) [M+H] рассчитано для CHNO 507,2131; обнаружено 507,2125.
S
S
[00103] Пример 6C: Получение ()-()-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-((изобутирилокси)метокси)-4-метоксипиколинамидо)пропаноата.
S
S
2
3
2
3
3
30
35
2
7
1
13
+
[00104] К раствору ()-()-1,1-дифенилпропан-2-ил-2-(3-гидрокси-4-метоксипиколинамидо)пропаноата (соед. 90; 100 мг, 0,230 ммоль) в ацетоне (4,6 мл) добавляли карбонат натрия (NaCO; 73,2 мг, 0,690 ммоль), йодид натрия (NaI; 6,90 мг, 0,046 ммоль) и хлорметил-2-этоксиацетат (62,9 мг, 0,460 ммоль). Смесь нагревали до 55°C в течение ночи, а затем охлаждали до комнатной температуры, и растворитель выпаривали. Полученный остаток очищали колоночной флэш-хроматографией (SiO, 2→30% ацетона в гексанах) с получением указанного в заголовке соединения (79,0 мг, 64%) в виде бесцветного масла: H ЯМР (400 МГц, CDCl) δ 8,28 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,36-7,08 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,79-5,69 (м, 2H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,53 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H); C ЯМР (101 МГц, CDCl) δ 176,22, 172,34, 162,85, 160,23, 145,55, 144,16, 142,18, 141,48, 141,26, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,48, 89,90, 73,26, 57,93, 56,12, 48,07, 33,85, 19,26, 18,68, 17,74; HRMS-ESI (m/z) (|M+H]) рассчитано для CHNO 535,2444; обнаружено 535,2431.
Zymoseptoria tritici
[00105] Пример A: Оценка фунгицидной активности: пятнистость листьев пшеницы (; код Bayer SEPTTR):
2
[00106] Материалы технической чистоты растворяли в ацетоне, который затем смешивали с девятью объемами воды (HO), содержащей 110 ч/млн Triton X-100. Фунгицидные растворы наносили на всходы пшеницы до стекания с использованием автоматизированного опрыскивателя для камеры. Всем опрысканным растениям давали высохнуть на воздухе перед дальнейшей обработкой. Все фунгициды оценивали с использованием указанного выше способа на их активность в отношении всех целевых заболеваний, если не указано иное. Активность в отношении пятнистости листьев пшеницы и бурой ржавчины также оценивали с использованием нанесения с помощью подвесного опрыскивателя, и в этом случае фунгициды были составлены в виде композиций EC, содержащих 0,1% Trycol 5941 в растворах для опрыскивания.
Zymoseptoria tritici
[00107] Растения пшеницы (сорта Юма) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа при 7-10 всходах на горшок. Эти растения заражали водной суспензией спор  или до, или после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали при относительной влажности 100% (один день в темной камере с росой, а затем два-три дня в освещенной камере с росой при 20°C), чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. Когда симптомы заболевания полностью проявлялись на 1-х листах необработанных растений, уровни инфекции оценивали по шкале тяжести заболевания от 0 до 100 процентов. Процент контроля заболевания вычисляли с использованием отношения тяжести заболевания у обработанных растений по сравнению с необработанными растениями.
Puccinia triticina
Puccinia recondita
tritici
[00108] Пример B: Оценка фунгицидной активности: бурая ржавчина пшеницы (; синоним:  f. sp. ; код Bayer PUCCRT):
Puccinia triticina
[00109] Растения пшеницы (сорта Юма) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа при 7-10 всходах на горшок. Эти растения заражали водной суспензией спор  или до, или после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали в темной комнате с росой при 22°C при относительной влажности 100% в течение ночи, чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 24°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания следовали процедурам, описанным в примере A.
Leptosphaeria nodorum
[00110] Пример C: Оценка фунгицидной активности: пятнистость колосковой чешуи пшеницы (; код Bayer LEPTNO):
Leptosphaeria nodorum
[00111] Растения пшеницы (сорта Юма) выращивали из семян в теплице в 50% минеральной почвы/50% беспочвенной смеси Metro до полного появления первого листа при 7-10 всходах на горшок. Эти растения заражали водной суспензией спор  через 24 ч после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали при относительной влажности 100% (один день в темной камере с росой, а затем два дня в освещенной камере с росой при 20°C), чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания следовали процедурам, описанным в примере A.
Venturia inaequalis
[00112] Пример D: Оценка фунгицидной активности: парша яблок (; код Bayer VENTIN):
Venturia inaequalis
[00113] Яблоневые всходы (сорта Макинтош) выращивали в беспочвенной смеси Metro с одним растением на горшок. В тесте использовали всходы с двумя распустившимися молодыми листьями сверху (старые листья в нижней части растения обрезали). Растения заражали суспензией спор  через 24 ч после обработки фунгицидами и выдерживали при 22°C в камере с росой при относительной влажности 100% в течение 48 ч, а затем перемещали в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
Cercospora beticola
[00114] Пример E: Оценка фунгицидной активности: пятнистость листьев сахарной свеклы (; код Bayer CERCBE:
[00115] Растения сахарной свеклы (сорта HH88) выращивали в беспочвенной смеси Metro и регулярно обрезали для поддержания постоянного размера растений до теста. Растения заражали суспензией спор через 24 ч после обработки фунгицидами. Зараженные растения содержали в камере с росой при 22°C в течение 48 ч, затем инкубировали в теплице, установленной на 24°C, под прозрачным пластмассовом колпаком с нижней вентиляцией до тех пор, пока симптомы заболевания не становились полностью выраженными. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
Phakopsora pachyrhizi
[00116] Пример F: Оценка фунгицидной активности: азиатская ржавчина сои (; код Bayer PHAKPA):
2
[00117] Материалы технической чистоты растворяли в ацетоне, который затем смешивали с девятью объемами воды (HO), содержащей 0,011% Tween 20. Фунгицидные растворы наносили на всходы сои до стекания с использованием автоматизированного опрыскивателя для камеры. Всем опрысканным растениям давали высохнуть на воздухе перед дальнейшей обработкой.
[00118] Растения сои (сорта Williams 82) выращивали в беспочвенной смеси Metro с одним растением на горшок. Для тестирования использовали двухнедельные всходы. Растения заражали или за 3 дня до или через 1 день после обработки фунгицидами. Растения инкубировали в течение 24 ч в темной комнате с росой при 22°C и относительной влажности 100%, затем переносили в вегетационное помещение при 23°C для развития заболевания. Тяжесть заболевания оценивали на опрысканных листьях.
Rhyncosporium secalis
[00119] Пример G: Оценка фунгицидной активности: пятнистость ячменя (; код Bayer RHYNSE):
Rhyncosporium secalis
[00120] Всходы ячменя (сорта Harrington) размножали в беспочвенной смеси Metro, причем в каждом горшке было 8-12 растений, и использовали в тесте, когда полностью появлялся первый лист. Тестируемые растения заражали водной суспензией спор  через 24 ч после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали в комнате с росой при 22°C при относительной влажности 100% в течение 48 ч. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 20°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
Pyricularia oryzae
[00121] Пример H: Оценка фунгицидной активности: пирикуляриоз риса (; код Bayer PYRIOR):
Pyricularia oryzae
[00122] Всходы риса (сорта Japonica) размножали в беспочвенной смеси Metro, причем в каждом горшке было 8-14 растений, и использовали в тесте в возрасте 12-14 дней. Тестируемые растения заражали водной суспензией спор  через 24 ч после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали в комнате с росой при 22°C при относительной влажности 100% в течение 48 ч, чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу, установленную на 24°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
Alternaria solani
[00123] Пример I: Оценка фунгицидной активности: Сухая пятнистость томата (; код Bayer ALTESO):
Alternaria solani
[00124] Растения томатов (сорта Outdoor Girl) выращивали в беспочвенной смеси Metro, причем в каждом горшке было одно растение, и использовали в возрасте 12-14 дней. Тестируемые растения заражали водной суспензией спор  через 24 ч после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали в комнате с росой при 22°C при относительной влажности 100% в течение 48 ч, чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу в вегетационное помещение при 22°C для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
Colletotrichum lagenarium
[00125] Пример J: Оценка фунгицидной активности: антракноз огурцов (; код Bayer COLLLA):
Colletotrichum lagenarium
[00126] Всходы огурцов (сорта Bush Pickle) выращивали в беспочвенной смеси Metro, причем в каждом горшке было одно растение, и использовали в тесте в возрасте 12-14 дней. Тестируемые растения заражали водной суспензией спор  через 24 часа после обработки фунгицидами. После заражения растения содержали в комнате с росой при 22°C при относительной влажности 100% в течение 48 часов, чтобы позволить спорам прорасти и заразить лист. Затем растения переносили в теплицу в вегетационное помещение, установленное на 22°C, для развития заболевания. При составлении фунгицидов, нанесении и оценке заболевания на опрысканных листьях следовали процедурам, описанным в примере A.
Таблица 1. Структура, способ получения и внешний вид соединений
№ соед.*
Структура
Получено в соответствии с примером
Внешний вид
1
<img file="00000042.jpg" he="34" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3А; пример 4А
белое твердое вещество
2
<img file="00000043.jpg" he="34" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
3
<img file="00000044.jpg" he="30" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
4
<img file="00000045.jpg" he="44" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
5
<img file="00000046.jpg" he="34" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2B; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
6
<img file="00000047.jpg" he="34" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2B; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
7
<img file="00000048.jpg" he="43" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
8
<img file="00000049.jpg" he="34" wi="80" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2C; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
9
<img file="00000050.jpg" he="43" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
10
<img file="00000051.jpg" he="43" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
11
<img file="00000052.jpg" he="43" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
12
<img file="00000053.jpg" he="34" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3E; пример 4A
бесцветное масло
13
<img file="00000054.jpg" he="34" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3E; пример 4A
бесцветное масло
14
<img file="00000055.jpg" he="44" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3C; пример 4A
бесцветное масло
15
<img file="00000056.jpg" he="44" wi="81" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3C; пример 4A
бесцветное масло
16
<img file="00000057.jpg" he="44" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
18
<img file="00000058.jpg" he="41" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
19
<img file="00000059.jpg" he="43" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
20
<img file="00000060.jpg" he="44" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
21
<img file="00000061.jpg" he="44" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное масло
22
<img file="00000062.jpg" he="44" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное масло
23
<img file="00000063.jpg" he="44" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное масло
24
<img file="00000064.jpg" he="42" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3C; пример 4A
липкий воск
25
<img file="00000065.jpg" he="47" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3C; пример 4A
липкий воск
26
<img file="00000066.jpg" he="51" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3C; пример 4A
липкий воск
27
<img file="00000067.jpg" he="51" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3C; пример 4A
липкий воск
28
<img file="00000068.jpg" he="52" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3C; пример 3D, этапы 1-2; пример 4A
белая пена
29
<img file="00000069.jpg" he="44" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3C; пример 3D, этапы 1-3; пример 4A
липкий воск
31
<img file="00000070.jpg" he="35" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
прозрачное масло
33
<img file="00000071.jpg" he="43" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3B; пример 4A
белое твердое вещество
34
<img file="00000072.jpg" he="43" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3B; пример 4A
белое твердое вещество
35
<img file="00000073.jpg" he="43" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белое твердое вещество
36
<img file="00000074.jpg" he="35" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3B; пример 4A
белая пена
37
<img file="00000075.jpg" he="50" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
38
<img file="00000076.jpg" he="51" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
39
<img file="00000077.jpg" he="50" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
40
<img file="00000078.jpg" he="59" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белая пена
43
<img file="00000079.jpg" he="44" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белое твердое вещество
44
<img file="00000080.jpg" he="44" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белое твердое вещество
45
<img file="00000081.jpg" he="34" wi="54" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
46
<img file="00000082.jpg" he="34" wi="54" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
47
<img file="00000083.jpg" he="29" wi="53" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
48
<img file="00000084.jpg" he="43" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бледно-желтое масло
49
<img file="00000085.jpg" he="30" wi="57" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
50
<img file="00000086.jpg" he="31" wi="55" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
51
<img file="00000087.jpg" he="43" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
52
<img file="00000088.jpg" he="34" wi="54" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
53
<img file="00000089.jpg" he="48" wi="70" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
54
<img file="00000090.jpg" he="43" wi="55" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
55
<img file="00000091.jpg" he="43" wi="53" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
56
<img file="00000092.jpg" he="34" wi="53" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
57
<img file="00000093.jpg" he="34" wi="53" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
58
<img file="00000094.jpg" he="44" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
59
<img file="00000095.jpg" he="44" wi="58" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
60
<img file="00000096.jpg" he="44" wi="65" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
61
<img file="00000097.jpg" he="64" wi="71" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
63
<img file="00000098.jpg" he="42" wi="66" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
64
<img file="00000099.jpg" he="44" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
65
<img file="00000100.jpg" he="43" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
липкое масло
66
<img file="00000101.jpg" he="51" wi="65" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
липкое масло
67
<img file="00000102.jpg" he="47" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
липкое масло
68
<img file="00000103.jpg" he="51" wi="65" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
липкий воск
69
<img file="00000104.jpg" he="53" wi="69" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
липкий воск
70
<img file="00000105.jpg" he="47" wi="71" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
липкий воск
71
<img file="00000106.jpg" he="44" wi="61" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
72
<img file="00000107.jpg" he="44" wi="61" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
73
<img file="00000108.jpg" he="44" wi="59" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
74
<img file="00000109.jpg" he="44" wi="66" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
75
<img file="00000110.jpg" he="35" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
77
<img file="00000111.jpg" he="44" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
78
<img file="00000112.jpg" he="44" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
79
<img file="00000113.jpg" he="44" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
80
<img file="00000114.jpg" he="44" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3B; пример 4A;пример 5, этап 1
липкое масло
81
<img file="00000115.jpg" he="36" wi="55" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
липкое масло
83
<img file="00000116.jpg" he="44" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
84
<img file="00000117.jpg" he="51" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
прозрачное бесцветное масло
85
<img file="00000118.jpg" he="51" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
прозрачное бесцветное масло
86
<img file="00000119.jpg" he="51" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
87
<img file="00000120.jpg" he="44" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
88
<img file="00000121.jpg" he="45" wi="71" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
89
<img file="00000122.jpg" he="44" wi="61" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белое твердое вещество
90
<img file="00000123.jpg" he="46" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
91
<img file="00000124.jpg" he="42" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
92
<img file="00000125.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
93
<img file="00000126.jpg" he="46" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
95
<img file="00000127.jpg" he="46" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
96
<img file="00000128.jpg" he="53" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
97
<img file="00000129.jpg" he="46" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
98
<img file="00000130.jpg" he="53" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
99
<img file="00000131.jpg" he="47" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
100
<img file="00000132.jpg" he="47" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
101
<img file="00000133.jpg" he="46" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
102
<img file="00000134.jpg" he="46" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
103
<img file="00000135.jpg" he="54" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
104
<img file="00000136.jpg" he="50" wi="81" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
105
<img file="00000137.jpg" he="54" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
106
<img file="00000138.jpg" he="44" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветный гель
107
<img file="00000139.jpg" he="54" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветный гель
109
<img file="00000140.jpg" he="61" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
110
<img file="00000141.jpg" he="43" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
111
<img file="00000142.jpg" he="51" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
112
<img file="00000143.jpg" he="43" wi="80" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
113
<img file="00000144.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белое твердое вещество
114
<img file="00000145.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белое твердое вещество
115
<img file="00000146.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белое твердое вещество
116
<img file="00000147.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белое твердое вещество
117
<img file="00000148.jpg" he="46" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
118
<img file="00000149.jpg" he="47" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
119
<img file="00000150.jpg" he="54" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
120
<img file="00000151.jpg" he="55" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
121
<img file="00000152.jpg" he="55" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
122
<img file="00000153.jpg" he="46" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
123
<img file="00000154.jpg" he="57" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
124
<img file="00000155.jpg" he="55" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
125
<img file="00000156.jpg" he="46" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белое твердое вещество
127
<img file="00000157.jpg" he="54" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белое твердое вещество
128
<img file="00000158.jpg" he="54" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белое твердое вещество
129
<img file="00000159.jpg" he="53" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белое твердое вещество
130
<img file="00000160.jpg" he="50" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
131
<img file="00000161.jpg" he="54" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
132
<img file="00000162.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное пена
133
<img file="00000163.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное пена
135
<img file="00000164.jpg" he="53" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное клейкое полутвердое вещество
136
<img file="00000165.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
137
<img file="00000166.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
138
<img file="00000167.jpg" he="56" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное полутвердое вещество
139
<img file="00000168.jpg" he="47" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
140
<img file="00000169.jpg" he="52" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
141
<img file="00000170.jpg" he="55" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
142
<img file="00000171.jpg" he="62" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6C
белая пена
143
<img file="00000172.jpg" he="43" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
144
<img file="00000173.jpg" he="52" wi="75" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
145
<img file="00000174.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
146
<img file="00000175.jpg" he="63" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
147
<img file="00000176.jpg" he="56" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
148
<img file="00000177.jpg" he="64" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
149
<img file="00000178.jpg" he="55" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
150
<img file="00000179.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
152
<img file="00000180.jpg" he="46" wi="76" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
153
<img file="00000181.jpg" he="55" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
155
<img file="00000182.jpg" he="54" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
156
<img file="00000183.jpg" he="47" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
157
<img file="00000184.jpg" he="47" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
158
<img file="00000185.jpg" he="62" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
159
<img file="00000186.jpg" he="56" wi="80" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
160
<img file="00000187.jpg" he="56" wi="80" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
161
<img file="00000188.jpg" he="46" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
162
<img file="00000189.jpg" he="46" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
163
<img file="00000190.jpg" he="55" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
164
<img file="00000191.jpg" he="55" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
165
<img file="00000192.jpg" he="54" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
166
<img file="00000193.jpg" he="50" wi="81" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
167
<img file="00000194.jpg" he="54" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
168
<img file="00000195.jpg" he="60" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
169
<img file="00000196.jpg" he="63" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
170
<img file="00000197.jpg" he="64" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
171
<img file="00000198.jpg" he="60" wi="81" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
173
<img file="00000199.jpg" he="44" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
174
<img file="00000200.jpg" he="54" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
175
<img file="00000201.jpg" he="54" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
176
<img file="00000202.jpg" he="63" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
178
<img file="00000203.jpg" he="64" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
179
<img file="00000204.jpg" he="62" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
180
<img file="00000205.jpg" he="63" wi="81" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
181
<img file="00000206.jpg" he="70" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
182
<img file="00000207.jpg" he="62" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
183
<img file="00000208.jpg" he="63" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белое твердое вещество
184
<img file="00000209.jpg" he="63" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белое твердое вещество
185
<img file="00000210.jpg" he="64" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белое твердое вещество
186
<img file="00000211.jpg" he="63" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белое твердое вещество
187
<img file="00000212.jpg" he="53" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белое твердое вещество
188
<img file="00000213.jpg" he="53" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белое твердое вещество
189
<img file="00000214.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белое твердое вещество
190
<img file="00000215.jpg" he="54" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белое твердое вещество
191
<img file="00000216.jpg" he="56" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
192
<img file="00000217.jpg" he="57" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
193
<img file="00000218.jpg" he="64" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
липкий воск
194
<img file="00000219.jpg" he="64" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
195
<img file="00000220.jpg" he="65" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
196
<img file="00000221.jpg" he="56" wi="80" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
197
<img file="00000222.jpg" he="67" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
198
<img file="00000223.jpg" he="64" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
липкий воск
199
<img file="00000224.jpg" he="55" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белое твердое вещество
201
<img file="00000225.jpg" he="63" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белое твердое вещество
202
<img file="00000226.jpg" he="63" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белое твердое вещество
203
<img file="00000227.jpg" he="62" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белое твердое вещество
204
<img file="00000228.jpg" he="46" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белое твердое вещество
206
<img file="00000229.jpg" he="53" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белое твердое вещество
207
<img file="00000230.jpg" he="60" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белое твердое вещество
208
<img file="00000231.jpg" he="60" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
209
<img file="00000232.jpg" he="69" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
слегка мутное бесцветное масло
210
<img file="00000233.jpg" he="58" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
слегка мутное бесцветное масло
211
<img file="00000234.jpg" he="70" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6C
прозрачное бесцветное масло
212
<img file="00000235.jpg" he="79" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6C
бесцветная прозрачная пленка и непрозрачное масло
213
<img file="00000236.jpg" he="70" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное вязкое масло и полутвердое вещество
214
<img file="00000237.jpg" he="64" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
215
<img file="00000238.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бледно-желтое масло
216
<img file="00000239.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бледно-желтое масло
217
<img file="00000240.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бледно-желтое масло
218
<img file="00000241.jpg" he="63" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бледно-желтое масло
219
<img file="00000242.jpg" he="63" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бледно-желтое масло
220
<img file="00000243.jpg" he="63" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бледно-желтое масло
221
<img file="00000244.jpg" he="64" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
222
<img file="00000245.jpg" he="64" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
223
<img file="00000246.jpg" he="54" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
224
<img file="00000247.jpg" he="54" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
225
<img file="00000248.jpg" he="64" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
слегка непрозрачное бесцветное масло
226
<img file="00000249.jpg" he="50" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2D, этапы 1-2; пример 3A; пример 4A
белое полутвердое вещество
227
<img file="00000250.jpg" he="50" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое стекло
228
<img file="00000251.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное пена
229
<img file="00000252.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
230
<img file="00000253.jpg" he="63" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
232
<img file="00000254.jpg" he="45" wi="69" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое полутвердое вещество
233
<img file="00000255.jpg" he="44" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное вязкое масло
234
<img file="00000256.jpg" he="45" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
235
<img file="00000257.jpg" he="55" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
236
<img file="00000258.jpg" he="52" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
237
<img file="00000259.jpg" he="52" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
238
<img file="00000260.jpg" he="45" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
слегка мутное бесцветное вязкое масло
239
<img file="00000261.jpg" he="45" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
слегка мутное бесцветное вязкое масло
240
<img file="00000262.jpg" he="52" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белая пена
241
<img file="00000263.jpg" he="36" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3H, этапы 1-2; пример 4A
бесцветное масло
242
<img file="00000264.jpg" he="55" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3G, этапы 1 и 2; пример 4A
бесцветное масло
243
<img file="00000265.jpg" he="54" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3G, этапы 1 и 2; пример 4A
бесцветное масло
244
<img file="00000266.jpg" he="37" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 4A
бесцветное масло
245
<img file="00000267.jpg" he="51" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3C; пример 4A
белая пена
246
<img file="00000268.jpg" he="55" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белая пена
247
<img file="00000269.jpg" he="55" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 3C; пример 4A
белая пена
248
<img file="00000270.jpg" he="54" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белая пена
249
<img file="00000271.jpg" he="47" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3G, этапы 1 и 2; пример 4A
белая пена
250
<img file="00000272.jpg" he="43" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белое полутвердое вещество
251
<img file="00000273.jpg" he="45" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белое полутвердое вещество
252
<img file="00000274.jpg" he="42" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белое полутвердое вещество
253
<img file="00000275.jpg" he="43" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
254
<img file="00000276.jpg" he="47" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
255
<img file="00000277.jpg" he="47" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
256
<img file="00000278.jpg" he="42" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
257
<img file="00000279.jpg" he="38" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
прозрачное бесцветное масло
258
<img file="00000280.jpg" he="56" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3I; пример 4A
белая пена
259
<img file="00000281.jpg" he="49" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белая пена
260
<img file="00000282.jpg" he="40" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
261
<img file="00000283.jpg" he="46" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
262
<img file="00000284.jpg" he="39" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
263
<img file="00000285.jpg" he="36" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
264
<img file="00000286.jpg" he="56" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
белая пена
265
<img file="00000287.jpg" he="62" wi="89" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
266
<img file="00000288.jpg" he="55" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
липкий воск
267
<img file="00000289.jpg" he="53" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
липкий воск
268
<img file="00000290.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3I; пример 4A
масло
269
<img file="00000291.jpg" he="46" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3I; пример 4A
масло
270
<img file="00000292.jpg" he="55" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
271
<img file="00000293.jpg" he="47" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
272
<img file="00000294.jpg" he="46" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
273
<img file="00000295.jpg" he="43" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
274
<img file="00000296.jpg" he="55" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
275
<img file="00000297.jpg" he="44" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
276
<img file="00000298.jpg" he="37" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
277
<img file="00000299.jpg" he="37" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
278
<img file="00000300.jpg" he="43" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
279
<img file="00000301.jpg" he="43" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
280
<img file="00000302.jpg" he="46" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
281
<img file="00000303.jpg" he="46" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
282
<img file="00000304.jpg" he="46" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
283
<img file="00000305.jpg" he="46" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
284
<img file="00000306.jpg" he="46" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
285
<img file="00000307.jpg" he="45" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
286
<img file="00000308.jpg" he="48" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
287
<img file="00000309.jpg" he="49" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
288
<img file="00000310.jpg" he="48" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
белая пена
289
<img file="00000311.jpg" he="48" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
желтый липкий воск
290
<img file="00000312.jpg" he="49" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
белая пена
291
<img file="00000313.jpg" he="49" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
желтый липкий воск
292
<img file="00000314.jpg" he="38" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
293
<img file="00000315.jpg" he="51" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
294
<img file="00000316.jpg" he="55" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бесцветное масло
295
<img file="00000317.jpg" he="50" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
296
<img file="00000318.jpg" he="49" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
297
<img file="00000319.jpg" he="47" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
298
<img file="00000320.jpg" he="46" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
299
<img file="00000321.jpg" he="55" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
300
<img file="00000322.jpg" he="50" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
301
<img file="00000323.jpg" he="49" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
302
<img file="00000324.jpg" he="38" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
303
<img file="00000325.jpg" he="51" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
304
<img file="00000326.jpg" he="50" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
305
<img file="00000327.jpg" he="50" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
306
<img file="00000328.jpg" he="47" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
307
<img file="00000329.jpg" he="40" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
308
<img file="00000330.jpg" he="48" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
густое масло
309
<img file="00000331.jpg" he="48" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 3F; пример 4A
бесцветное масло
310
<img file="00000332.jpg" he="74" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белый порошок
311
<img file="00000333.jpg" he="67" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белый порошок
312
<img file="00000334.jpg" he="72" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
прозрачное бесцветное густое масло
313
<img file="00000335.jpg" he="68" wi="90" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белый порошок
314
<img file="00000336.jpg" he="68" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое полутвердое вещество
315
<img file="00000337.jpg" he="66" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое полутвердое вещество
316
<img file="00000338.jpg" he="74" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
прозрачное стекло
317
<img file="00000339.jpg" he="66" wi="91" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 1; пример 2A; пример 3A; пример 4A
бледно-пурпурный липкий воск
318
<img file="00000340.jpg" he="55" wi="92" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
319
<img file="00000341.jpg" he="55" wi="66" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
320
<img file="00000342.jpg" he="57" wi="66" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
321
<img file="00000343.jpg" he="56" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
322
<img file="00000344.jpg" he="36" wi="57" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
323
<img file="00000345.jpg" he="55" wi="65" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
желтое масло
324
<img file="00000346.jpg" he="55" wi="63" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
желтое масло
325
<img file="00000347.jpg" he="56" wi="63" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
желтое масло
326
<img file="00000348.jpg" he="56" wi="64" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
желтое масло
327
<img file="00000349.jpg" he="59" wi="65" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
328
<img file="00000350.jpg" he="49" wi="65" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
329
<img file="00000351.jpg" he="49" wi="61" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
330
<img file="00000352.jpg" he="41" wi="64" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
331
<img file="00000353.jpg" he="48" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
332
<img file="00000354.jpg" he="46" wi="71" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
прозрачное бесцветное масло
333
<img file="00000355.jpg" he="48" wi="72" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
светло-коричневое масло
334
<img file="00000356.jpg" he="46" wi="71" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бледно-желтое масло
335
<img file="00000357.jpg" he="46" wi="72" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бледно-желтое масло
336
<img file="00000358.jpg" he="46" wi="72" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое порошкообразное твердое вещество
337
<img file="00000359.jpg" he="50" wi="71" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
прозрачное бесцветное масло
338
<img file="00000360.jpg" he="50" wi="71" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое порошкообразное твердое вещество
339
<img file="00000361.jpg" he="47" wi="74" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
прозрачное бесцветное масло
340
<img file="00000362.jpg" he="55" wi="64" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
341
<img file="00000363.jpg" he="40" wi="65" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
густое масло
342
<img file="00000364.jpg" he="46" wi="65" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
343
<img file="00000365.jpg" he="39" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
344
<img file="00000366.jpg" he="39" wi="71" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
345
<img file="00000367.jpg" he="57" wi="65" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
346
<img file="00000368.jpg" he="62" wi="70" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
густое масло
347
<img file="00000369.jpg" he="55" wi="67" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
348
<img file="00000370.jpg" he="54" wi="71" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
349
<img file="00000371.jpg" he="56" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
масло
350
<img file="00000372.jpg" he="44" wi="70" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
масло
351
<img file="00000373.jpg" he="46" wi="56" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
масло
352
<img file="00000374.jpg" he="56" wi="61" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
353
<img file="00000375.jpg" he="56" wi="65" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
354
<img file="00000376.jpg" he="38" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
355
<img file="00000377.jpg" he="38" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
356
<img file="00000378.jpg" he="43" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
357
<img file="00000379.jpg" he="44" wi="56" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
358
<img file="00000380.jpg" he="46" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
359
<img file="00000381.jpg" he="46" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
360
<img file="00000382.jpg" he="45" wi="66" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
361
<img file="00000383.jpg" he="46" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветная пена
362
<img file="00000384.jpg" he="45" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветная пена
363
<img file="00000385.jpg" he="45" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
364
<img file="00000386.jpg" he="45" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
365
<img file="00000387.jpg" he="39" wi="68" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветная пена
366
<img file="00000388.jpg" he="45" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
липкий воск
367
<img file="00000389.jpg" he="45" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
липкий воск
368
<img file="00000390.jpg" he="45" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
липкий воск
369
<img file="00000391.jpg" he="45" wi="61" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
липкий воск
370
<img file="00000392.jpg" he="43" wi="53" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
371
<img file="00000393.jpg" he="45" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
372
<img file="00000394.jpg" he="45" wi="64" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
373
<img file="00000395.jpg" he="45" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
374
<img file="00000396.jpg" he="45" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
375
<img file="00000397.jpg" he="45" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
376
<img file="00000398.jpg" he="52" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
бесцветное масло
377
<img file="00000399.jpg" he="38" wi="65" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
густое масло
378
<img file="00000400.jpg" he="44" wi="56" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
густое масло
379
<img file="00000401.jpg" he="46" wi="61" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
380
<img file="00000402.jpg" he="44" wi="56" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
густое масло
381
<img file="00000403.jpg" he="46" wi="69" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
густое масло
382
<img file="00000404.jpg" he="38" wi="62" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
383
<img file="00000405.jpg" he="46" wi="61" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белое твердое вещество
384
<img file="00000406.jpg" he="46" wi="61" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
385
<img file="00000407.jpg" he="46" wi="60" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 1
белая пена
386
<img file="00000408.jpg" he="56" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
матовое белое твердое вещество и прозрачное масло
387
<img file="00000409.jpg" he="56" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
матовое белое твердое вещество и прозрачное масло
388
<img file="00000410.jpg" he="54" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
389
<img file="00000411.jpg" he="58" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветная пена
390
<img file="00000412.jpg" he="56" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветная пена
391
<img file="00000413.jpg" he="56" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
392
<img file="00000414.jpg" he="56" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
полутвердое вещество
393
<img file="00000415.jpg" he="55" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
394
<img file="00000416.jpg" he="48" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное пенящееся масло
395
<img file="00000417.jpg" he="47" wi="80" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
396
<img file="00000418.jpg" he="62" wi="89" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
397
<img file="00000419.jpg" he="61" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
398
<img file="00000420.jpg" he="50" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
399
<img file="00000421.jpg" he="55" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
400
<img file="00000422.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
401
<img file="00000423.jpg" he="56" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
402
<img file="00000424.jpg" he="56" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
403
<img file="00000425.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
404
<img file="00000426.jpg" he="55" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
405
<img file="00000427.jpg" he="59" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
406
<img file="00000428.jpg" he="55" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
407
<img file="00000429.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
408
<img file="00000430.jpg" he="51" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
409
<img file="00000431.jpg" he="51" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
410
<img file="00000432.jpg" he="58" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
411
<img file="00000433.jpg" he="52" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
412
<img file="00000434.jpg" he="56" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
масло
413
<img file="00000435.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
414
<img file="00000436.jpg" he="50" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
густое масло
415
<img file="00000437.jpg" he="56" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
416
<img file="00000438.jpg" he="49" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
417
<img file="00000439.jpg" he="45" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
418
<img file="00000440.jpg" he="58" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
419
<img file="00000441.jpg" he="65" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
420
<img file="00000442.jpg" he="46" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветная пена
421
<img file="00000443.jpg" he="46" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
422
<img file="00000444.jpg" he="46" wi="89" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
423
<img file="00000445.jpg" he="53" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветная пена
424
<img file="00000446.jpg" he="55" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветная пена
425
<img file="00000447.jpg" he="56" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
426
<img file="00000448.jpg" he="48" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
427
<img file="00000449.jpg" he="46" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
прозрачное бесцветное масло
428
<img file="00000450.jpg" he="55" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
429
<img file="00000451.jpg" he="55" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
липкий воск
430
<img file="00000452.jpg" he="47" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветный гель
431
<img file="00000453.jpg" he="47" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветный гель
432
<img file="00000454.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветный гель
433
<img file="00000455.jpg" he="56" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветный гель
434
<img file="00000456.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
435
<img file="00000457.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
436
<img file="00000458.jpg" he="56" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
437
<img file="00000459.jpg" he="56" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
438
<img file="00000460.jpg" he="56" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветная пена
439
<img file="00000461.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветная пена
440
<img file="00000462.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
441
<img file="00000463.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
442
<img file="00000464.jpg" he="49" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
443
<img file="00000465.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
444
<img file="00000466.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
445
<img file="00000467.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
446
<img file="00000468.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
447
<img file="00000469.jpg" he="55" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
448
<img file="00000470.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
449
<img file="00000471.jpg" he="56" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
450
<img file="00000472.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
451
<img file="00000473.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
452
<img file="00000474.jpg" he="47" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
453
<img file="00000475.jpg" he="57" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
бесцветное масло
454
<img file="00000476.jpg" he="47" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
455
<img file="00000477.jpg" he="56" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
456
<img file="00000478.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
457
<img file="00000479.jpg" he="55" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
458
<img file="00000480.jpg" he="55" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
459
<img file="00000481.jpg" he="48" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
460
<img file="00000482.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
461
<img file="00000483.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 5, этап 2
белая пена
462
<img file="00000484.jpg" he="61" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
слегка непрозрачное бесцветное вязкое масло
463
<img file="00000485.jpg" he="60" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
слегка непрозрачное бесцветное вязкое масло
464
<img file="00000486.jpg" he="65" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
желтое масло
465
<img file="00000487.jpg" he="70" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
466
<img file="00000488.jpg" he="61" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бледно-желтое масло
467
<img file="00000489.jpg" he="65" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бледно-желтое масло
468
<img file="00000490.jpg" he="56" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
рассыпчатый белый порошок
469
<img file="00000491.jpg" he="54" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
470
<img file="00000492.jpg" he="53" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
471
<img file="00000493.jpg" he="57" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
472
<img file="00000494.jpg" he="67" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
473
<img file="00000495.jpg" he="65" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
липкий воск
474
<img file="00000496.jpg" he="57" wi="80" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
475
<img file="00000497.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
476
<img file="00000498.jpg" he="57" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
477
<img file="00000499.jpg" he="62" wi="89" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
478
<img file="00000500.jpg" he="61" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
479
<img file="00000501.jpg" he="50" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
480
<img file="00000502.jpg" he="59" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
481
<img file="00000503.jpg" he="66" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
482
<img file="00000504.jpg" he="65" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
483
<img file="00000505.jpg" he="65" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
484
<img file="00000506.jpg" he="65" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
485
<img file="00000507.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
486
<img file="00000508.jpg" he="56" wi="81" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
487
<img file="00000509.jpg" he="65" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
бесцветное масло
488
<img file="00000510.jpg" he="55" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
489
<img file="00000511.jpg" he="57" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
490
<img file="00000512.jpg" he="51" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белый воск
491
<img file="00000513.jpg" he="51" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
492
<img file="00000514.jpg" he="51" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
493
<img file="00000515.jpg" he="67" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
белая пена
494
<img file="00000516.jpg" he="72" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6C
белая пена
495
<img file="00000517.jpg" he="57" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
496
<img file="00000518.jpg" he="49" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
497
<img file="00000519.jpg" he="56" wi="89" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветная пленка
498
<img file="00000520.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
499
<img file="00000521.jpg" he="49" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
500
<img file="00000522.jpg" he="56" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
501
<img file="00000523.jpg" he="49" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
502
<img file="00000524.jpg" he="44" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
503
<img file="00000525.jpg" he="58" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
504
<img file="00000526.jpg" he="62" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
505
<img file="00000527.jpg" he="45" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
506
<img file="00000528.jpg" he="45" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
507
<img file="00000529.jpg" he="45" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
508
<img file="00000530.jpg" he="53" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
509
<img file="00000531.jpg" he="56" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
510
<img file="00000532.jpg" he="56" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
511
<img file="00000533.jpg" he="46" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
512
<img file="00000534.jpg" he="46" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
прозрачное бесцветное масло
513
<img file="00000535.jpg" he="51" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
514
<img file="00000536.jpg" he="51" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
515
<img file="00000537.jpg" he="54" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
516
<img file="00000538.jpg" he="58" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
517
<img file="00000539.jpg" he="65" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
518
<img file="00000540.jpg" he="62" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
519
<img file="00000541.jpg" he="52" wi="85" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
520
<img file="00000542.jpg" he="53" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6B
прозрачное бесцветное масло
521
<img file="00000543.jpg" he="55" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
522
<img file="00000544.jpg" he="51" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
липкая белая пена
523
<img file="00000545.jpg" he="47" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
524
<img file="00000546.jpg" he="47" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
525
<img file="00000547.jpg" he="55" wi="82" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
526
<img file="00000548.jpg" he="56" wi="79" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
527
<img file="00000549.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветная пена
528
<img file="00000550.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветная пена
529
<img file="00000551.jpg" he="56" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветная пена
530
<img file="00000552.jpg" he="55" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветная пена
531
<img file="00000553.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
532
<img file="00000554.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
533
<img file="00000555.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
534
<img file="00000556.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветное масло
535
<img file="00000557.jpg" he="49" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
536
<img file="00000558.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
537
<img file="00000559.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
538
<img file="00000560.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
539
<img file="00000561.jpg" he="55" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
540
<img file="00000562.jpg" he="56" wi="77" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
541
<img file="00000563.jpg" he="56" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
542
<img file="00000564.jpg" he="56" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
543
<img file="00000565.jpg" he="56" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
544
<img file="00000566.jpg" he="56" wi="83" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
545
<img file="00000567.jpg" he="47" wi="87" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
546
<img file="00000568.jpg" he="56" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
547
<img file="00000569.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
548
<img file="00000570.jpg" he="55" wi="78" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
549
<img file="00000571.jpg" he="55" wi="88" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
550
<img file="00000572.jpg" he="48" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
551
<img file="00000573.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
552
<img file="00000574.jpg" he="56" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
белая пена
553
<img file="00000575.jpg" he="47" wi="84" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветная пена
554
<img file="00000576.jpg" he="55" wi="86" img-content="undefined" img-format="jpg" />
пример 6A
бесцветная пена
* № соед. - Номер соединения
Таблица 2. Аналитические данные
№ соед.
ТП (°C)
ИК (см<sup>-1</sup>)
Масса
ЯМР(<sup>1</sup>H, <sup>13</sup>C, <sup>19</sup>F)
1
-
-
HRMS-ESI(m/z)[M]<sup>+</sup>рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>29</sub>NO<sub>5</sub>399,2046;обнаружено399,2048
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,53-7,41 (м, 4H), 7,32-7,23 (м, 4H), 7,23-7,13 (м, 2H), 6,01 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,98 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,13 (п, J=7,1 Гц, 1H), 2,78 (с, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,55, 154,95, 145,04, 142,86, 128,32, 128,30, 127,17, 127,11, 125,59, 125,52, 79,83, 79,54, 75,16, 49,13, 28,29, 17,95, 14,38
2
-
-
ESIMSm/z 384,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,42-7,07 (м, 10H), 5,80 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19-4,06 (м, 1H), 4,03 (д, J=10,1 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,83, 154,96, 141,52, 141,26, 128,79, 128,50, 128,10, 128,08, 126,91, 126,67, 73,10, 57,98, 28,33, 19,31, 17,98
3
-
-
ESIMSm/z 396,5([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22-7,15 (м, 2H), 7,00 (ддд, J=3,5, 1,2, 0,6 Гц, 1H), 6,97-6,89 (м, 3H), 5,52 (дкв, J=7,3, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=5,1 Гц, 1H), 4,63 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,29-4,18 (м, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,64, 143,87, 142,87, 126,75, 126,55, 125,98, 125,39, 124,58, 124,56, 79,69, 74,40, 49,31, 47,46, 28,32, 18,74, 18,22
4
-
-
ESIMSm/z 420,6([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 57,31-7,16 (м, 4H), 6,97 (тд, J=8,7, 7,0 Гц, 4H), 5,71 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,53, -115,94
5
-
-
ESIMSm/z 450,6 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,37-7,19 (м, 10H), 6,01-5,89 (м, 1H), 5,02 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,27-4,10 (м, 1H), 3,38 (дкв, J=8,9, 6,9 Гц, 1H), 3,25-3,13 (м, 1H), 1,40 (д, J=2,1 Гц, 9H), 1,18 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,15-1,06 (м, 6H)
6
-
-
ESIMSm/z 436,6 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38-7,21 (м, 10H), 6,01-5,82 (м, 1H), 5,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,27-4,12 (м, 1H), 3,15 (с, 3H), 1,40 (с, 9H), 1,15-1,07 (м, 6H)
7
-
-
ESIMSm/z 456,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,36 (тд, J=8,5, 6,1 Гц, 1H), 7,26-7,15 (м, 1H), 6,91-6,68 (м, 4H), 5,86-5,73 (м, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,66 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,23-4,09 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,06 (д, J=7,6 Гц), -111,55 (д, J=7,5 Гц), -111,91 (дд, J=1,9, 2,1 Гц), -112,72 (д, J=5,9 Гц)
8
-
-
ESIMSm/z 424,5 ([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,48-7,41 (м, 4H), 7,38-7,19 (м, 6H), 5,97 (дкв, J=25,6, 6,5 Гц, 1H), 4,90 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,23-4,05 (м, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,29 (дд, J=6,5, 1,0 Гц, 3H), 0,75 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -169,03
9
ESIMSm/z 444,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22-7,09 (м, 4H), 6,91-6,65 (м, 4H), 5,70 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,19 -4,05 (м, 1H),3,93 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,84, 158,34, 158,22, 133,99, 133,81, 128,96, 114,10, 113,84, 79,64, 73,33, 56,17, 55,22, 49,22, 28,31, 19,28, 18,19
10
-
-
ESIMSm/z 420,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,21 (м, 2H), 7,14-7,02 (м, 2H), 7,03-6,84 (м, 4H), 5,72 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,14, -112,59
11
-
-
ESIMSm/z 452,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,11 (м, 8H), 5,71 (дкв, J=10,0, 5,9 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,18-4,07 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,9 Гц, 1H), 1,42 (д, J=1,7 Гц, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,87-0,81 (м, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,79, 154,94, 142,68, 142,43, 134,73, 134,43, 130,21, 129,93, 128,39, 128,32, 127,49, 127,18, 126,28, 126,20, 79,79, 72,40, 57,09, 49,15, 28,30, 19,21, 18,04
12
-
-
ESIMSm/z 382,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,79-7,72 (м, 2H), 7,72-7,62 (м, 1H), 7,59-7,48 (м, 1H), 7,46-7,36 (м, 2H), 7,36-7,25 (м, 2H), 5,81-5,64 (м, 1H), 5,09 (с, 1H), 4,55-4,34 (м, 1H), 4,33-4,18 (м, 1H), 1,46 (с, 9H), 1,45 (д, J=3,5 Гц, 3H), 0,70 (д, J=6,3 Гц, 3H)
13
-
-
ESIMSm/z 398,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,21 (м, 4H), 7,15-7,04 (м, 4H), 5,15-5,03 (м, 1H), 5,01 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35-4,24 (м, 1H), 4,27-4,15 (м, 1H), 1,44 (с, 9H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=6,4 Гц, 3H)
14
-
-
ESIMSm/z 542,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,46-7,36 (м, 4H), 7,17-7,07 (м, 4H), 5,71 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,97 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H)
15
-
-
ESIMSm/z 424,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 6,73 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,59-6,46 (м, 2H), 5,43 (дкв, J=1,4, 6,2 Гц, 1H), 5,03 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,42 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,24 (п, J=7,1, 6,7 Гц, 1H), 2,41 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,40 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,43 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=1,1 Гц, 3H)
16
-
-
ESIMSm/z 412,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,18-7,11 (м,4H), 7,11-7,02 (м, 4H), 5,75 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,11 (п, J=7,4 Гц, 6,5 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H)
18
-
-
ESIMSm/z 452,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,55 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,41 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,31-7,16 (м, 5H), 5,82 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,15-4,06 (м, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -62,58
19
-
-
ESIMSm/z 452,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,22 (м, 4H), 7,22-7,15 (м, 4H), 5,71 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,21-4,06 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,75, 154,96, 139,41, 139,25, 133,03, 132,77, 129,43, 129,35, 129,05, 128,74, 79,81, 72,51, 56,45, 49,17, 28,30, 19,18, 18,09
20
-
-
ESIMSm/z 406,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,25-7,14 (м, 4H), 7,06-6,87 (м, 4H), 5,68 (дкв, J=9,3, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (с, 1H), 4,02 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,82 (дд, J=18,2, 5,9 Гц, 1H), 3,56 (дд, J=18,2, 5,2 Гц, 1H), 1,43 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 169,66, 161,74 (д, J=245,9 Гц), 161,63 (д, J=245,7 Гц), 155,45, 136,74, 129,65 (д, J=7,9 Гц), 115,70 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,2 Гц), 79,97, 77,21, 73,15, 55,84, 42,44, 28,29, 19,17
21
-
-
ESIMSm/z 434,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,15 (м, 4H), 7,06-6,89 (м, 4H), 5,75-5,62 (м, 1H), 4,90 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,11 (кв, J=6,7 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,49-1,33 (м, 10H), 1,30-1,08 (м, 4H), 0,54 (т, J=7,4 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,10, 161,70 (д, J=245,6 Гц), 155,20, 136,97, 129,52, 115,71 (д, J=21,3 Гц), 115,44 (д, J=21,2 Гц), 79,73, 73,12, 56,08, 54,46, 28,30, 25,40, 19,26, 8,95
22
ESIMSm/z 448,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,15 (м, 4H), 7,04-6,91 (м, 4H), 5,69 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,86 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,09 (дд, J=9,3, 4,2 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,69-1,57 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,43 (д, J=6,8 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,77, 161,73 (д, J=246,0 Гц), 155,60, 137,05, 129,61, 129,52, 129,44, 115,71 (д, J=21,6 Гц), 115,49 (д, J=21,4 Гц), 79,69, 73,23, 58,49, 56,03, 30,92, 28,28, 19,31, 18,96, 16,54
23
ESIMSm/z 462,7 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,20 (м, 4H), 7,04-6,92 (м, 4H), 5,68 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,72 (д, J=8,9 Гц, 1H), 4,10 (тд, J=9,2, 5,1 Гц, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (ддд, J=13,7, 9,6, 5,5 Гц, 1H), 0,84 (м, 1H), 0,75 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,70 (д, J=6,6 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 173,06, 161,72 (д, J=245,8 Гц), 155,29, 137,17, 136,83, 129,49, 115,73 (д, J=21,4 Гц), 115,46 (д, J=21,3 Гц), 79,74, 73,02, 56,27, 52,04, 41,48, 28,28, 24,41, 22,76, 21,53, 19,23
24
-
(В тонкой пленке)3358, 2977, 1708, 1491, 1243, 1162, 1051, 1027
HRMS-ESI(m/z)[M+Na]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>33</sub>NNaO<sub>6</sub>, 466,22; обнаружено 466,2191
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,50-7,37 (м, 1H), 7,29-7,19 (м, 1H), 7,20-7,06 (м, 2H), 6,92-6,75 (м, 4H), 5,91 (дкв, J=10,1, 6,4 Гц, 1H), 5,03-4,97 (м, 1H), 4,98 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,22-4,04 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H)
25
-
(В тонкой пленке)3368, 2978, 1707, 1597, 1488, 1156, 1043
HRMS-ESI(m/z)[M+Na]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>33</sub>NNaO<sub>6</sub> 466,22; обнаружено 466,2193
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,18 (дт, J=11,8, 7,9 Гц, 2H), 6,89 (дкв, J=7,6, 1,5 Гц, 2H), 6,83 (дт, J=4,0, 2,1 Гц, 2H), 6,71 (дддд, J=10,7, 8,2, 2,6, 0,9 Гц, 2H), 5,77 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,20-4,01 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H)
26
-
(В тонкой пленке)3368 2979, 1706, 1504, 1162, 1052
HRMS-ESI([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub> 470,2113;обнаружено470,2122
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,14-7,02 (м, 2H), 6,99-6,84 (м, 4H), 5,67 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,05 (м, 1H), 3,94 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,20 (д, J=2,1 Гц, 3H), 2,19 (д, J=2,2 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,28-1,17 (м, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H)
27
-
(В тонкой пленке)3366, 2978, 1706, 1162, 1051
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>Cl<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub> 502,1522;обнаружено502,1533
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22 (дд, J=4,6, 1,9 Гц, 2H), 7,13 (т, J=7,9 Гц, 2H), 7,04 (ддд, J=7,6, 5,1, 1,9 Гц, 2H), 5,67 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,05 (м, 1H), 3,91 (д, J=9,9 Гц, 1H), 2,31 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,0 Гц, 3H), 0,87 (д, J=7,2 Гц, 3H)
28
-
(В тонкой пленке)3285, 2979, 2107, 1702, 1501, 1160
HRMS-ESI (m/z)[M+Na]<sup>+</sup> рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>NNaO<sub>4</sub> 454,1989;обнаружено454,1993
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,45-7,37 (м, 4H), 7,26-7,18 (м, 4H), 5,75 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H),4,91 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,20-4,06 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 3,04 (с, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H)
29
-
(В тонкой пленке)3362, 2964, 1712, 1510, 1163, 1053
HRMS-ESI (m/z)[M+Na]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>4</sub> 462,2615;обнаружено462,2622
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22-7,16 (м, 4H), 7,13-7,03 (м, 4H), 5,76 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,17-4,02 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,67-2,45 (м, 4H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,21-1,10 (м, 6H), 0,73 (д, J=7,2 Гц, 3H)
31
-
-
ESIMSm/z 402,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,20 (м, 6H), 7,20-7,14 (м, 1H), 6,97 (т, J=8,7 Гц, 2H), 5,75 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,11 (т, J=7,4 Гц, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,81, 161,71 (д, J=245,7 Гц), 154,94, 141,23, 137,03 (д, J=3,5 Гц), 129,56 (д, J=7,9 Гц), 128,59, 127,99, 126,82, 115,62 (д, J=21,3 Гц), 79,70, 72,94, 57,09, 49,16, 28,31, 14,13
33
-
-
ESIMSm/z 519,6 ([M-H<sub>2</sub>O]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,58 (т, J=2,1 Гц, 2H), 7,38 (дд, J=8,4, 3,9 Гц, 2H), 7,29-7,25 (м, 1H), 7,20 (дд, J=8,5, 2,2 Гц, 1H), 5,84 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,14 (т, J=7,4 Гц, 1H), 3,05 (с, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,37, 155,04, 144,43, 142,16, 132,90 (д, J=2,7 Гц), 131,93, 131,87, 130,51, 130,46, 128,13, 127,70, 125,08, 124,99, 80,20, 78,55, 74,10, 49,16, 34,67, 28,25, 14,28
34
-
-
ESIMSm/z 486,5 ([M-H<sub>2</sub>O]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,37-7,28 (м, 4H), 7,18 (ддд, J=8,4, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 7,09 (ддд, J=8,4, 2,2, 0,9 Гц, 1H), 5,86 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,14 (т, J=7,4 Гц, 1H), 3,06 (с, 1H), 1,41 (с,9H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=6,8 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,28, 158,09 (д, J=249,9 Гц), 158,06 (д, J=249,5 Гц), 155,05, 145,31 (д, J=5,7 Гц), 142,98, 130,64 (д, J=10,0 Гц), 121,90 (д, J=8,8 Гц), 120,38 (д, J=12,3 Гц), 120,24 (д, J=12,3 Гц), 114,59 (д, J=22,6 Гц), 114,20 (д, J=22,9 Гц), 80,19, 78,60, 74,13, 49,13, 34,67, 28,25, 14,30
35
-
-
ESIMSm/z 480,6 ([M]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,24 (дд, J=10,4, 8,1 Гц, 2H), 7,09 (дд, J=5,5, 2,2 Гц, 2H), 7,02 (тд, J=8,6, 2,3 Гц, 2H), 5,69 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (т, J=7,5 Гц, 1H), 3,92 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,33 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,81, 154,92, 139,66, 139,44, 136,53, 136,10, 133,08, 132,72, 130,69, 130,57, 129,43, 129,12, 126,59, 126,46, 79,77, 72,61, 56,49, 49,17, 28,29, 20,16, 20,09, 19,23, 18,09
36
-
(В тонкой пленке)3385, 2980, 1669, 1486, 1452, 1160, 757
-
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,82 (ддд, J=8,6, 7,3, 1,8 Гц, 1H), 7,51 (тт, J=7,9, 1,5 Гц, 1H), 7,33-7,12 (м, 3H), 7,09 (тд, J=7,6, 1,4 Гц, 1H), 6,94 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,1, 1,4 Гц, 1H), 6,23 (квд, J=6,3, 1,6 Гц, 1H), 5,02 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,30-4,13 (м, 1H), 3,21 (с, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
37
-
(В тонкой пленке)3375, 2981, 1703, 1609, 1515, 1453, 1433, 1380, 1367, 1284, 1250, 1208, 1162, 1113, 1053, 1023, 967, 909, 873, 821, 754, 731
HRMS-ESI(m/z)[M+Na]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>25</sub>F<sub>4</sub>NNaO<sub>4</sub> 478,1612;обнаружено478,1624
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,18-6,91 (м, 6H), 5,63 (дкв, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,24-4,06 (м, 1H), 3,98 (д, J=9,5 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -136,25 (дт, J=20,6, 9,7 Гц), -136,69 (дт, J=20,4, 9,9 Гц), -139,30 (дд, J=21,3, 10,5 Гц), -139,70 (дд, J=21,1, 10,1 Гц)
38
-
(В тонкой пленке)3440, 2981, 1704, 1600, 1497, 1452, 1379, 1367, 1306, 1250, 1210, 1162, 1095, 1054, 1023, 907, 867, 822, 799, 780, 731, 719, 689
HRMS-ESI(m/z)[M+Na]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub>510,1021;обнаружено510,1033
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,22 (м, 2H), 7,18-7,02 (м, 4H), 5,64 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,25-4,03 (м, 1H), 3,98 (д, J=9,6 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,98 (кв, J=6,9 Гц), -117,44 (кв, J=6,8 Гц)
39
-
(В тонкой пленке)3364, 2980, 2931, 1707, 1597, 1501, 1451, 1379, 1366, 1307, 1248, 1207, 1163, 1118, 1052, 1023, 959, 908, 881, 821, 781, 731
HRMS-ESI(m/z)[M+Na]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub> 470,2113;обнаружено470,2120
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,13-6,98 (м, 4H), 6,90 (тд, J=9,1, 7,4 Гц, 2H), 5,67 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,02 (м, 1H), 3,91 (д, J=10,1 Гц, 1H), 2,23 (д, J=2,0 Гц, 3H), 2,21 (д, J=2,0 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,99 (кв, J=6,8 Гц), -120,57 (кв, J=7,0 Гц)
40
-
-
ESIMSm/z 536 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,53 (ддд, J=13,6, 6,7, 4,2 Гц, 8H), 7,45-7,37 (м, 8H), 7,35-7,29 (м, 2H), 5,87 (дкв, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,1 Гц, 1H), 4,18-4,09 (м, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,93, 140,72, 140,60, 140,56, 140,21, 139,92, 139,68, 128,76, 128,75, 128,51, 127,58, 127,30, 127,27, 127,23, 127,00, 79,70, 73,12, 57,33, 49,22, 28,31, 19,39, 18,04
43
-
-
HRMS-ESI(m/z)[M+Na]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>4</sub>NNaO<sub>4</sub> 542,0430;обнаружено542,0442
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38 (т, J=8,1 Гц, 2H), 7,32 (дд, J=13,6, 2,1 Гц, 2H), 7,10 (дд, J=8,4, 2,1 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=8,4, 2,1 Гц, 1H), 5,65 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,09 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,5 Гц, 1H), 1,42 (д, J=0,9 Гц, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,73, 154,93, 140,37, 140,26, 133,10, 132,76, 131,66, 131,34, 130,97, 130,67, 130,23, 130,06, 127,34, 127,27, 79,92, 71,96, 55,79, 49,16, 28,29, 19,14, 18,11
44
-
-
HRMS-ESI(m/z)[M+Na]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub>510,1021;обнаружено510,1030
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38-7,28 (м, 2H), 7,06 (дд, J=10,0, 1,8 Гц, 1H), 7,04-6,94 (м, 3H), 5,66 (ддт, J=9,1, 6,9, 5,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22-4,08 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 1,42 (д, J=1,3 Гц, 9H), 1,24 (дд, J=6,2, 1,3 Гц, 3H), 0,92 (д, J=1,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,68, 158,17 (д, J=250,1 Гц), 158,03 (д, J=250,1 Гц), 154,93, 141,08 (д, J=6,1 Гц), 140,95 (д, J=6,1 Гц), 131,11, 130,80, 124,51 (д, J=3,3 Гц), 124,36 (д, J=3,6 Гц), 120,08 (д, J=17,6 Гц), 119,78 (д, J=17,6 Гц), 116,48 (д, J=16,8 Гц), 116,24, 79,92, 72,02, 56,07, 49,15,28,28, 19,10, 18,10
45
-
-
ESIMSm/z 300([M+H]<sup>+</sup>)
-
46
-
-
ESIMSm/z 284,3([M+H]<sup>+</sup>)
-
47
-
-
ESIMSm/z 296,3([M+H]<sup>+</sup>)
-
48
-
(В тонкой пленке)3395, 2885, 1741, 1603, 1508, 1459, 1381, 1324, 1224, 1159, 1137, 1118, 1049, 1015, 955, 881, 826, 793, 779, 755, 746, 721, 693, 666
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>20</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub> 320,1457;обнаружено320,1457
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,55 (с, 3H), 7,22 (дт, J=9,0, 4,8 Гц, 4H), 6,98 (кв, J=8,2 Гц, 4H), 5,71 (дкв, J=11,8, 6,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 2H), 1,23 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,7 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,32, -115,70
49
-
-
ESIMSm/z 341,5([M+Na]<sup>+</sup>)
-
50
-
-
ESIMSm/z 314,6([M+H]<sup>+</sup>)
-
51
-
-
ESIMSm/z 356,4([M+H]<sup>+</sup>)
-
52
-
-
ESIMSm/z 302,4([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -169,31
53
-
-
ESIMSm/z 344,5([M+H]<sup>+</sup>)
-
54
-
-
ESIMSm/z 320,4([M+H]<sup>+</sup>)
-
55
-
-
ESIMSm/z 352,4([M+H]<sup>+</sup>)
-
56
-
-
ESIMSm/z 282,4([M+H]<sup>+</sup>)
-
57
-
-
ESIMSm/z 298,4([M+H]<sup>+</sup>)
-
58
-
-
ESIMSm/z 442,4([M+H]<sup>+</sup>)
-
59
-
-
ESIMSm/z 324,4([M+H]<sup>+</sup>)
-
60
-
-
ESIMSm/z 312,3([M+H]<sup>+</sup>)
-
61
-
-
ESIMSm/z 436([M+H]<sup>+</sup>)
-
63
-
-
ESIMSm/z 375,5([M+Na]<sup>+</sup>)
-
64
-
-
ESIMSm/z 375,5([M+Na]<sup>+</sup>)
-
65
-
-
ESIMSm/z 344,5([M+H]<sup>+</sup>)
-
66
-
-
ESIMSm/z 344,5([M+H]<sup>+</sup>)
-
67
-
-
ESIMSm/z 348,5([M+H]<sup>+</sup>)
-
68
-
-
ESIMSm/z 380,5([M+H]<sup>+</sup>)
-
69
-
-
ESIMSm/z 332,5([M+H]<sup>+</sup>)
-
70
-
-
ESIMSm/z 340,5([M+H]<sup>+</sup>)
-
71
-
(В тонкой пленке)2959, 1749, 1508, 1401, 1229, 1159, 1055, 830
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>17</sub>H<sub>17</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub> 306,1300;обнаружено 306,1298
-
72
-
(В тонкой пленке)3452, 2855, 1742, 1601, 1506, 1454, 1220, 1159, 1136, 1046, 824
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>19</sub>H<sub>22</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub> 335,1646;обнаружено335,1646
-
73
-
(В тонкой пленке)2966, 1736, 1602, 1507, 1221, 1158, 1120, 1046, 825
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>349,1803;обнаружено349,1804
-
74
-
(В тонкой пленке)2959, 1739, 1603, 1507, 1219, 1158, 1132, 1046, 825
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>21</sub>H<sub>26</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub> 363,1959;обнаружено363,1959
-
75
-
(В тонкой пленке) 3411, 2986, 1740, 1605, 1509, 1453, 1223, 1137, 1116, 1049, 700
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>21</sub>FNO<sub>2</sub>302,1551;обнаружено302,1551
-
77
-
(В тонкой пленке)3363, 2941, 1743, 1467, 1385, 1236, 1201, 1173, 1136, 1117, 1061, 1029, 992, 824, 755, 723, 675
ESIMSm/z 438,0 ([M+H]<sup>+</sup>)
-
78
-
(В тонкой пленке) 3361, 2942, 1742, 1582, 1486, 1419, 1240, 1207, 1141, 1116, 1057, 800
ESIMSm/z 404,0 ([M]<sup>+</sup>)
-
79
-
(В тонкой пленке) 3218, 2980, 2945, 1742, 1522, 1481, 1245, 1216, 1136, 1118, 1048, 758
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>380,1179;обнаружено380,1181
-
80
-
-
ESIMSm/z 404,4 ([M+H]<sup>+</sup>)
-
81
-
-
ESIMSm/z 336,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
-
83
-
-
ESIMSm/z 408,5 ([M+H]<sup>+</sup>)
-
84
-
(В тонкой пленке) 2881, 2193, 2130, 1742, 1609, 1516, 1457, 1434, 1383, 1325, 1285, 1208, 1118, 1049, 966, 906, 875, 821, 754, 710, 692, 681, 656
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>18</sub>F<sub>4</sub>NO<sub>2</sub>356,1268;обнаружено356,1273
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 7,46-7,30 (м, 2H), 7,28-7,14 (м, 4H), 5,84 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,96 (кв, J=7,3 Гц, 1H), 3,31 (пд, J=1,6, 0,5 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ -139,39 (ддд, J=19,8, 11,5, 7,5 Гц), -139,57--139,84 (м), -142,33--142,56 (м), -142,66--142,93 (м)
85
-
(В тонкой пленке)3409, 2928, 2026, 1957, 1743, 1597, 1499, 1458, 1408, 1323, 1249, 1208, 1118, 1061, 917, 866, 822, 798, 780, 753, 718, 690, 663
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>18</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub> 388,0677;обнаружено388,0677
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 7,54 (дт, J=7,0, 2,7 Гц, 2H), 7,37 (ддт, J=8,6, 4,3, 2,1 Гц, 2H), 7,21 (тд, J=8,8, 4,7 Гц, 2H), 5,93-5,75 (м, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,96 (кв, J=7,3 Гц, 1H), 3,31 (т, J=1,7 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,3 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ -119,62--119,72 (м), -119,99--120,08 (м)
86
-
(В тонкой пленке)3374, 2928, 1742, 1596, 1501, 1457, 1379, 1323, 1233, 1206, 1118, 1052, 1003, 956, 933, 886, 824, 780, 752, 721, 711, 690, 681, 671, 664, 655
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub> 348,1770;обнаружено348,1771
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 7,30-7,12 (м, 4H), 6,95 (тд, J=8,9, 6,6 Гц, 2H), 5,91-5,74 (м, 1H), 4,07 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,99-3,83 (м, 1H), 3,30 (дтд, J=3,3, 1,6, 0,6 Гц, 3H), 2,23 (т, J=2,6 Гц, 6H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,94 (дд, J=7,3, 0,7 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ -122,00--122,37 (м), -122,69 (тт, J=6,1,2,9 Гц)
87
-
(В тонкой пленке) 2879, 1746, 1587, 1561, 1517, 1468, 1395, 1227, 1194, 1116, 1053, 1029, 871, 822, 747, 727, 669
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>18</sub>Cl<sub>4</sub>NO<sub>2</sub> 420,0086;обнаружено420,0090
-
88
-
(В тонкой пленке) 2858, 1747, 1580, 1486, 1458, 1383, 1368, 1278, 1236, 1206, 1119, 1048, 970, 871, 824, 779, 761, 682
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>18</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub> 388,0677;обнаружено388,0688
-
89
-
-
HRMS-ESI(m/z)[M]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>450,1791;обнаружено450,1794
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,97 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,47 (ддт, J=8,5, 6,4, 1,3 Гц, 4H), 7,33-7,13 (м, 5H), 6,89-6,81 (м, 1H), 6,03 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,74 (с, 1H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,30, 168,61, 155,37, 148,71, 144,85, 142,71, 140,44, 130,29, 128,33, 128,32, 127,22, 127,16, 125,51, 125,45, 109,44, 79,57, 75,54, 56,08, 47,85, 17,62, 14,32
90
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>435,1920;обнаружено435,1925
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,06 (м, 10H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (дкв, J=8,1,7,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,67, 168,53, 155,34, 148,72, 141,38, 141,13, 140,40, 130,48, 128,80, 128,50, 128,10, 128,03, 126,95, 126,70, 109,39, 73,57, 57,93, 56,07, 47,85, 19,24, 17,61
91
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>21</sub>H<sub>23</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>S<sub>2</sub>447,1048;обнаружено447,1047
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18-7,16 (м, 2H), 7,01 (ддд, J=3,6, 1,3, 0,6 Гц, 1H), 6,94-6,88 (м, 3H), 6,86 (дд, J=5,3, 0,7 Гц, 1H), 5,56 (дкв, J=7,4, 6,2 Гц, 1H), 4,70-4,58 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,48, 168,62, 155,35, 148,74, 143,75, 142,69, 140,43, 130,48, 126,77, 126,57, 126,05, 125,43, 124,61, 124,58, 109,44, 74,83, 56,08, 47,98, 47,42, 18,69, 17,80
92
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 471,1731;обнаружено471,1735
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,26-7,18 (м, 4H), 7,01-6,89 (м, 4H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,46, -115,80
93
-
-
HRMS-ESI(m/z)[2M+Na]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>54</sub>H<sub>60</sub>N<sub>4</sub>NaO<sub>12</sub>979,4106;обнаружено979,4119
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,03 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,09 (м, 10H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,97 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,61 (дкв, J=8,2, 7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,39 (дкв, J=9,1, 6,9 Гц, 1H), 3,18 (дкв, J=9,2, 6,9 Гц, 1H), 1,30 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,17 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,45, 168,56, 155,34, 148,71, 141,84, 140,56, 140,38, 130,37, 128,25, 127,87, 127,81, 127,69, 127,33, 127,21, 109,41, 84,05, 74,30, 59,93, 56,08, 48,05, 18,02, 15,67, 14,95
95
-
-
HRMS-ESI(m/z)[M-OCH<sub>3</sub>]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>433,1764;обнаружено433,1763
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,41-7,18 (м, 10H), 6,85 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,75-4,49 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,15 (с, 3H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,42, 168,58, 155,35, 148,72, 141,11, 140,39, 139,89, 130,37, 128,51, 128,11, 127,86, 127,69, 127,52, 127,31, 109,42, 84,47, 74,02, 56,08, 52,55, 48,05, 17,97, 14,97
96
-
-
-
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,03 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35 (тд, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 7,23 (тд, J=8,4, 6,2 Гц, 1H), 6,91-6,74 (м, 4H), 6,69 (ддд, J=10,4, 8,8, 2,6 Гц, 1H), 5,88-5,74 (м, 1H), 4,69 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,97 (д, J=7,7 Гц), -111,39 (д, J=7,6 Гц), -111,98 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,83 (дд, J=7,6, 2,6 Гц)
97
-
-
-
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,49-7,40 (м, 4H), 7,37-7,24 (м, 5H), 7,23-7,18 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,00 (дкв, J=25,4, 6,4 Гц, 1H), 4,63-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,32 (дд, J=6,5, 1,0 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -169,17
98
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>495,2131;обнаружено495,2124
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22-7,12 (м, 4H), 6,90-6,73 (м, 5H), 5,73 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,44 (м, 1H), 3,96 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,65, 168,54, 158,36, 158,20, 155,34, 148,70, 140,40, 133,83, 133,69, 130,45, 128,97, 128,92, 114,11, 113,81, 109,39, 73,77, 56,11, 56,04, 55,20, 55,19, 47,90, 19,20, 17,75
99
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>471,1731;обнаружено471,1724
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,32-7,19 (м, 2H),7,11-7,03 (м, 2H), 7,02-6,83 (м, 5H), 5,75 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,07, -112,48
100
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>503,1140;обнаружено503,1137
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 8H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,48 (м, 1H), 4,01 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,55, 168,60, 155,36, 148,72, 142,54, 142,33, 140,47, 134,73, 134,42, 130,33, 130,23, 129,94, 128,42, 128,33, 127,52, 127,21, 126,18, 125,98, 109,47, 72,83, 57,03, 56,08, 47,85, 19,11, 17,66
101
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>433,1763;обнаружено433,1749
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,23 -11,94 (м, 1H), 8,64-8,39 (м, 1H), 8,11-7,92 (м, 1H), 7,78-7,60 (м, 3H), 7,59-7,48 (м, 1H), 7,46-7,35 (м, 2H), 7,36-7,26 (м, 1H), 7,27-7,20 (м, 1H), 6,91-6,84 (м, 1H), 5,87-5,69 (м, 1H), 4,94-4,76 (м, 1H), 4,35-4,22 (м, 1H), 4,00-3,93 (м, 3H), 1,69-1,51 (м, 3H), 0,95-0,59 (м, 3H)
102
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]+)рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>449,1712;обнаружено449,1707
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,16 (с, 1H), 8,51-8,38 (м, 1H), 8,11-7,82 (м, 1H), 7,34-7,15 (м, 4H), 7,15-6,94 (м, 4H), 6,91-6,77 (м, 1H), 5,20-5,09 (м, 1H), 4,78-4,64 (м, 1H), 4,33-4,17 (м, 1H), 3,96-9,92 (м, 3H), 1,55-1,42 (м, 3H), 1,10-0,91 (м, 3H)
103
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>Br<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>591,0130;обнаружено591,0125
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,50-7,31 (м, 4H), 7,24-7,01 (м, 4H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,50, 168,61, 155,39, 148,74, 140,47, 139,69, 139,59, 132,00, 131,69, 130,31, 129,80, 129,73, 121,12, 120,84, 109,52, 72,81, 56,45, 56,08, 47,86, 19,09, 17,67
104
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>S<sub>2</sub>475,1361;обнаружено475,1368
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,13 (с, 1H), 8,44 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,73 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,54-6,35 (м, 2H), 5,54-5,40 (м, 1H), 4,78-4,59 (м, 1H), 4,45 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,39 (с, 6H), 1,30 (д, J=2,8 Гц, 3H), 1,28 (д, J=3,7 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,50, 168,60, 155,35, 148,74, 141,52, 140,47, 140,41, 139,03, 139,00, 130,53, 125,76, 125,08, 124,67, 124,42, 109,41, 74,68, 56,07, 48,00, 47,84, 18,65, 17,88, 15,25
105
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>463,2233;обнаружено463,2242
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,14 (с, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,94 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21-7,10 (м, 4H), 7,09-6,97 (м, 4H), 6,82 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=13 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,66, 168,57, 155,32, 148,71, 140,43, 138,63, 138,47, 136,37, 136,05, 130,45, 129,44, 129,11, 127,91, 127,85, 109,45, 73,66, 57,08, 56,02, 47,92, 20,97, 20,93, 19,24, 17,64
106
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>503,1794;обнаружено503,1794
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,54 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,42 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,34 -7,21 (м, 4H), 7,21-7,13 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,85 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,15 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -62,53
107
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>503,1140;обнаружено503,1139
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 8H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,52, 168,61, 155,41, 148,74, 140,45, 139,26, 139,15, 133,04, 132,77, 130,32, 129,41, 129,36, 129,05, 128,73, 109,49, 72,95, 56,35, 56,08, 47,86, 19,08, 17,67
109
-
-
ESIMSm/z 587 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,57-7,46 (м, 8H), 7,43-7,38 (м, 7H), 7,34-7,29 (м, 2H), 6,81 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,90 (дкв, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,16 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,34 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,71, 168,59, 155,33, 148,72, 140,65, 140,58, 140,43, 140,11, 139,94, 139,66, 130,44, 128,77, 128,73, 128,67, 128,53, 127,58, 127,30, 127,26, 127,21, 127,00, 126,94, 109,40, 73,58, 57,25, 56,04, 47,91, 19,33, 17,66
110
-
(В тонкой пленке)3374, 2984, 1735, 1649, 1602, 1577, 1530, 1507, 1449, 1380, 1329, 1296, 1222, 1188, 1159, 1130, 1105, 1049, 1015, 906, 826, 809, 792, 778, 731, 704, 666
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>23</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>441,1620;обнаружено441,1620
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,80 (с, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,07 (дд, J=4,3, 1,5 Гц, 1H), 7,40-7,15 (м, 6H), 7,05-6,85 (м, 4H), 5,73 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,60, 168,26, 161,76 (д, J=246,1 Гц), 161,64 (д, J=245,7 Гц), 157,79, 139,65, 136,82 (д, J=3,3 Гц), 136,71 (д, J=3,5 Гц), 131,04, 129,50 (д, J=7,9 Гц), 128,80, 126,08, 115,74 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 73,34, 56,14, 47,84, 19,12, 17,69
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,44, -115,76
111
-
(В тонкой пленке)3370, 2984, 2936, 2256, 1735, 1647, 1604, 1574, 1529, 1507, 1483, 1469, 1452, 1381, 1323, 1281, 1262, 1222, 1158, 1109, 1048, 1015, 990, 904, 824, 800, 730
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>485,1883;обнаружено485,1880
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35-7,14 (м, 4H), 7,04-6,87 (м, 4H), 6,84 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,48 (м, 1H), 4,16 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 4,05 (д, J=9,7 Гц, 1H), 1,51 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,58, 168,66, 161,75 (д, J=246,1 Гц), 161,64 (д, J=245,7 Гц), 154,75, 148,82, 140,38, 136,82 (д, J=3,3 Гц), 136,73 (д, J=3,3 Гц), 130,41, 129,51 (д, J=7,6 Гц), 115,72 (д, J=21,4 Гц), 115,39 (д, J=21,2 Гц), 110,13, 73,32, 64,67, 56,12, 47,84, 19,11, 17,69, 14,37
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,47, -115,80
112
-
(В тонкой пленке) 3370, 2984, 1729, 1641, 1601, 1531, 1507, 1491, 1450, 1361, 1305, 1281, 1254, 1222, 1177, 1158, 1135, 1087, 1048, 1015, 908, 824, 778, 752, 731, 666
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>440,1668;обнаружено440,1676
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (с, 1H), 7,43-7,33 (м, 2H), 7,30-7,17 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 5H), 6,88-6,77 (м, 2H), 5,75 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,9 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,22, 169,33, 161,79 (д, J=246,2 Гц), 161,70 (д, J=245,9 Гц), 161,59, 136,83 (д, J=3,4 Гц), 136,61 (д, J=3,4 Гц), 134,49, 129,49 (д, J=8,1 Гц), 129,46 (д, J=7,9 Гц), 125,62, 118,70, 118,58, 115,79 (д, J=21,4 Гц), 115,50 (д, J=21,3 Гц), 113,72, 73,62, 56,17, 48,29, 19,15, 17,79
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,30, -115,60
113
-
-
ESIMSm/z 457,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,98 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,30 (т, J=5,7 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,15 (м, 4H), 7,03-6,85 (м, 5H), 5,71 (дкв, J=9,2, 6,2 Гц, 1H), 4,11 (дд, J=18,1,6,0 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,2 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,90 (дд, J=18,1, 5,6 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 169,18, 168,43, 161,74 (д, J=246,1 Гц), 161,63 (д, J=245,5 Гц), 155,42, 148,71, 140,55, 136,68, 130,30, 129,68, 129,60, 115,67 (д, J=29,2 Гц), 115,46 (д, J=29,1 Гц), 109,55, 73,65, 56,11, 55,77, 40,91, 19,12
114
-
-
ESIMSm/z 485,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,46-7,04 (м, 4H), 7,11-6,65 (м, 5H), 5,71 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,51 (ддд, J=8,5, 7,0, 5,4 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,70-1,57 (м, 1H), 1,49-1,36 (м, 1H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,67 (т, J=7,5 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,87, 168,79, 161,74 (д, J=245,9 Гц), 161,66 (д, J=245,8 Гц), 155,43, 148,73, 140,42, 136,80, 130,36, 129,55 (д, J=2,7 Гц), 129,47 (д, J=2,7 Гц), 115,67 (д, J=32,4 Гц), 115,45 (д, J=32,4 Гц), 109,44, 73,48, 56,09, 56,03, 53,16, 25,16, 19,18, 9,27
115
-
-
ESIMSm/z 499,6 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=9,4 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,07 (м, 4H), 6,97 (т, J=8,6 Гц, 2H), 6,93-6,86 (м, 3H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,48 (дд, J=9,4, 4,7 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,93-1,82 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,65 (д, J=6,8 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 170,46, 168,95, 161,73 (д, J=246,4 Гц), 161,65 (д, J=245,6 Гц), 155,43, 148,71, 140,42, 136,85, 130,40, 129,54 (д, J=4,7 Гц), 129,47 (д, J=4,7 Гц), 115,71 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,43, 73,51, 57,09, 56,09, 55,98, 30,96, 19,22, 19,10, 17,10
116
ESIMSm/z 513,7([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,15 (д, J=8,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,04 (м, 4H), 7,08-6,74 (м, 6H), 5,70 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (ддд, J=9,7, 8,8, 5,0 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,46-1,36 (м, 1H), 1,33-1,18 (м,4H), 1,08 (ддд, J=13,9,9,0,5,0 Гц, 1H), 0,82 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,77 (д, J=6,6 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,62, 168,81, 161,75 (д, J=246,2 Гц), 161,66 (д, J=245,6 Гц), 155,43, 148,74, 140,39, 137,02, 136,76, 130,34, 129,51 (д, J=3,4 Гц), 129,44 (д, J=3,5 Гц), 115,73 (д, J=21,4 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 109,44, 73,37, 56,21, 56,09, 50,52, 41,00, 24,57, 22,76, 21,49, 19,14
117
-
(В тонкой пленке)3368, 2937, 1732, 1648, 1527, 1241, 1144
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>495,2126;обнаружено495,2104
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,15 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=7,6, 1,7 Гц, 1H), 7,30-7,20 (м, 1H), 7,12 (дддд, J=13,5,8,1,7,5, 1,7 Гц, 2H), 6,92-6,80 (м, 4H), 6,76 (дд, J=8,2, 1,1 Гц, 1H), 5,97 (дкв, J=9,0, 5,7, 5,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,70-4,39 (м, 1H), 3,93 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H)
118
-
(В тонкой пленке)3368, 2937, 1734, 1648, 1527, 1261, 1148, 1041
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>495,2126;обнаружено495,2106
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,21 (т, J=8,0 Гц, 1H), 7,15 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,93-6,81 (м, 5H), 6,74 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 6,68 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,43 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
119
-
(В тонкой пленке)3367, 2985, 1738, 1647, 1575, 1481, 1263, 1153, 1058, 914
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>23</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>555,0896;обнаружено555,0909
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,92 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,95 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,77 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,37 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,15 (ддд, J=8,5, 2,1, 0,7 Гц, 1H), 7,08-6,89 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,10 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 4,66 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,22 (с, 1H), 1,36 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H)
120
-
(В тонкой пленке)3369, 2934, 1735, 1648, 1576, 1527, 1451, 1261
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>499,2039;обнаружено499,2050
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,16-7,01 (м, 2H), 7,01-6,79 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,70-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,20 (д, J=1,9 Гц, 3H), 2,17 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
121
-
(В тонкой пленке)3367, 2980, 1735, 1648, 1527, 1450, 1262, 1050
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>531,1448;обнаружено531,1458
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 512,14-11,95 (м, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H),7,21 (д, J=1,5 Гц, 2H), 7,19-6,99 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,69 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H)
122
-
(В тонкой пленке)3367, 2986, 1737, 1647, 1611, 1482, 1452, 1215, 1148, 1057
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>487,1675;обнаружено487,1686
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,00 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,41 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,87-7,75 (м, 1H), 7,48 (тт, J=8,0, 1,5 Гц, 1H), 7,28-7,12 (м, 3H), 7,10-6,98 (м, 1H), 6,99-6,86 (м, 2H), 6,90-6,82 (м, 1H), 6,26 (квд, J=6,3, 1,5 Гц, 1H), 4,73-4,57 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,19 (дд, J=2,8, 1,9 Гц, 1H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,85--112,11 (м), -112,15--112,47 (м)
123
-
(В тонкой пленке)3285, 2981, 2107, 1736, 1648, 1528, 1263, 1050
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>483,1914;обнаружено483,1919
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45-7,40 (м, 2H), 7,40-7,35 (м, 2H), 7,28-7,18 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,45 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,05 (с, 1H), 3,03 (с, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H)
124
-
(В тонкой пленке)3368, 2963, 1735, 1648, 1527, 1480, 1450, 1280, 1263, 1142, 1053
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>491,2540;обнаружено491,2551
1H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 4H), 7,14-7,08 (м, 2H), 7,08-7,02 (м, 2H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,40 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,65-2,50 (м, 4H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,18 (т, J=7,6 Гц, 3H), 1,14 (т, J=7,6 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H)
125
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub>453,1820;обнаружено453,1831
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,97 (т, J=8,7 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,63, 168,54, 161,72 (д, J=245,7 Гц), 155,35, 148,71, 141,10, 140,41, 136,91 (д, J= 3,5 Гц), 130,42, 129,58 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 127,95, 126,84, 115,64 (д, J=21,3 Гц), 109,40, 73,39, 57,04, 56,07, 47,83, 19,15, 17,59
127
-
-
ESIMS m/z 589,5([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,77 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,25 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,53 (дд, J=20,0, 2,2 Гц, 2H), 7,35 (дд, J=8,5, L8 Гц, 2H), 7,18 (ддд, J=10,9,8,5,2,3 Гц, 2H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,68-4,47 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=7,3 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,98, 168,86, 155,52, 148,74, 144,18, 141,99, 140,57, 132,92, 132,87, 132,02, 131,86, 130,48, 130,37, 129,91, 128,15, 127,74, 125,09, 124,82, 109,64, 78,58, 74,60, 56,11,48,05, 17,56, 14,13
128
ESIMSm/z 555,6([M+H]<sup>+</sup>)
1H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,78 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,25 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,33-7,27 (м, 2H), 7,22 (дд, J=10,4, 2,2 Гц, 1H), 7,08 (дддд, J=19,0, 8,5, 2,1, 0,8 Гц, 2H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,82 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,65-4,51 (м, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,00 (с, 1H), 1,26 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,92, 168,87, 158,04 (д, J=249,8 Гц), 157,99 (д, J=249,5 Гц), 155,54, 148,76, 145,02 (д, J=5,5 Гц), 142,77 (д, J=6,0 Гц), 140,55, 130,65, 130,55, 129,94, 122,05 (д, J=3,7 Гц), 121,65 (д, J=3,6 Гц), 120,45 (д, J=17,8 Гц), 120,25 (д, J=17,7 Гц), 114,56 (д, J=22,7 Гц), 114,26 (д, J=23,0 Гц), 109,62, 78,63, 74,64, 56,12, 48,02, 17,52, 14,30
129
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>531,1448;обнаружено531,1454
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25 (д, J=9,7 Гц, 1H), 7,19 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,09 (дд, J=4,0, 2,3 Гц, 2H), 7,02 (тд, J=8,5, 2,3 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H),5,71 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,99-3,92 (м, 4H), 2,33 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,61, 168,57, 155,39, 148,74, 140,44, 139,53, 139,35, 136,56, 136,15, 133,12, 132,77, 130,63, 130,59, 130,34, 129,45, 129,12, 126,59, 126,41, 109,44, 73,05, 56,45, 56,08,47,85,20,17, 20,08, 19,15, 17,69
130
-
(В тонкой пленке)3376, 2986, 2360, 2107, 1736, 1652, 1604, 1558, 1530, 1508, 1452, 1427, 1381, 1329, 1287, 1262, 1247, 1223, 1187, 1159, 1137, 1116, 1049, 1015, 911, 826, 792, 779, 729, 680, 668
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>22</sub>BrF<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>521,0709;обнаружено521,0713
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,63 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,88 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,62 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,29-7,15 (м, 4H), 7,05-6,85 (м, 4H), 5,74 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, ITT), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,39, 167,69, 161,76 (д, J=246,1 Гц), 161,65 (д, J=246,0 Гц), 155,39, 139,43, 136,82 (д, J=3,4 Гц), 136,63 (д, J=3,1 Гц), 132,21, 131,44, 129,47 (д, J=8,0 Гц), 129,44 (д, J=7,9 Гц), 122,15, 115,76 (д, J=21,3 Гц), 115,42 (д, J=21,3 Гц), 73,47,56,15,48,05, 19,11, 17,61
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,26--115,47 (м), -115,64 (ддд, J=13,7, 8,9, 5,2 Гц)
131
-
(В тонкой пленке)3373, 2940, 1739, 1651, 1609, 1577, 1518, 1481, 1454, 1436, 1382, 1324, 1283, 1243, 1210, 1149, 1120, 1054, 954, 924, 872, 850, 824, 801, 754, 733
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>23</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>507,1538;обнаружено507,1543
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,01 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18-6,91 (м, 5H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,66 (дкв, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,49 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,32-1,21 (м, 4H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -136,05--136,27 (м), -136,61 (ддд, J=20,1, 11,4, 8,1 Гц), -139,14--139,32 (м), -139,45--139,68 (м)
132
-
(В тонкой пленке)3372, 2983, 1737, 1649, 1601, 1576, 1529, 1498, 1481, 1453, 1439, 1381, 1323, 1245, 1184, 1145, 1096, 1060, 953, 909, 864, 849, 824, 800, 730, 689
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>23</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>539,0947;обнаружено539,0954
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,02 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27 (тд, J=13, 2,1 Гц, 2H), 7,19-6,98 (м, 4H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,66 (дкв, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,48 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,83--116,94 (м), -117,22--117,34 (м)
133
-
(В тонкой пленке)3372, 2935, 2257, 1735, 1649, 1576, 1528, 1501, 1481, 1452, 1439, 1380, 1324, 1281, 1262, 1241, 1206, 1149, 1118, 1051, 952, 908, 849, 821, 800, 729
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>499,2039;обнаружено499,2046
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12-6,98 (м, 5H), 6,97-6,79 (м, 3H), 5,70 (дкв, J=10,1,6,1 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,21 (дд, J=9,8, 1,9 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,78--120,04 (м), -120,30--120,53 (м)
135
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>471,1726;обнаружено471,1742
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,20 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,13 (м, 4H), 7,02-6,83 (м, 5H), 5,69 (дкв, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (дкв, J=8,0, 7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,1 Гц, 1H),3,96 (с, 3H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,27, 168,54, 162,68, 162,58, 160,73, 160,63, 155,43, 148,77, 140,44, 136,81, 136,78, 136,46, 136,43, 130,33, 129,72, 129,66, 129,63, 129,57, 115,74, 115,57, 115,43, 115,26, 109,49, 73,33, 56,11, 55,65, 47,80, 18,95, 17,74
136
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>23</sub>Cl<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>571,0356;обнаружено571,0367
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 12,00 (с, 1H), 8,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,42-7,28 (м, 4H), 7,09 (ддд, J=10,1, 8,3, 2,2 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,65 (дт, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,45, 168,64, 155,42, 148,74, 140,51, 140,21, 140,16, 133,11, 132,76, 131,70, 131,38, 130,97, 130,67, 130,27, 130,20, 130,08, 127,25, 127,17, 109,53, 72,38, 56,09, 55,71,47,87, 19,03, 17,71
137
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>23</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>539,0947;обнаружено539,0953
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,99 (с, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,42-7,19 (м, 2H), 7,08-6,94 (м, 4H), 6,90-6,84 (м, 1H), 5,67 (дкв, J=9,4, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,16 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,41, 168,64, 158,16 (д, J=250,2 Гц), 158,01 (д, J=250,1 Гц), 155,42, 148,75, 140,91 (д, J=6,1 Гц), 140,83 (д, J=6,3 Гц), 140,51, 131,12, 130,81, 130,20, 124,67-123,96 (м), 120,11 (д, J=17,5 Гц), 119,82 (д, J=17,7 Гц), 116,78-116,06 (м), 109,52, 72,44, 56,09, 47,85, 18,99, 17,71
138
-
-
HRMS-ESI(m/z)[M]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>522,2002;обнаружено522,2006
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,50-7,44 (м, 4H), 7,27 (ддд, J=11,5, 8,5, 7,0 Гц, 4H), 7,20-7,14 (м, 2H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,01 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 5,75-5,62 (м, 2H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,94 (с, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,88, 170,27, 163,03, 160,26, 145,73, 144,99, 143,90, 142,88, 142,57, 128,31, 128,28, 127,14, 127,07, 125,56, 125,54, 109,58, 89,49, 79,55, 75,21, 56,19, 48,10, 30,93, 20,87, 17,75, 14,36
139
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>477,2025;обнаружено477,2019
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,38-7,10 (м, 10H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,52 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,23, 168,89, 162,28, 159,42, 146,66, 141,55, 141,44, 141,25, 137,45, 128,77, 128,50, 128,13, 128,11, 126,89, 126,67, 109,73, 73,32, 57,90, 56,27, 47,85, 20,75, 19,25, 17,92
140
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>505,2338;обнаружено505,2324
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,95 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,81 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 2,93 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 174,69, 172,33, 162,28, 159,39, 146,56, 141,95, 141,45, 141,27, 137,61, 128,76, 128,50, 128,14, 128,12, 126,89, 126,67, 109,58, 73,28, 57,90, 56,27, 47,83, 33,94, 19,24, 18,82, 17,96
141
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>507,2131;обнаружено507,2125
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,7 Гц, 2H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,33, 170,25, 162,88, 160,24, 145,70, 143,91, 142,54, 141,48, 141,25, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,56, 89,50, 73,27, 57,92, 56,17, 48,07, 20,86, 19,25, 17,73
142
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>535,2444;обнаружено535,2431
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,36-7,08 (м, 10H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,79-5,69 (м, 2H), 4,62-4,44 (м, 1H), 4,06 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H),2,53 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,0 Гц, 6H),0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 176,22, 172,34, 162,85, 160,23, 145,55, 144,16, 142,18, 141,48, 141,26, 128,76, 128,49, 128,12, 128,09, 126,89, 126,65, 109,48, 89,90, 73,26, 57,93, 56,12, 48,07, 33,85, 19,26, 18,68, 17,74
143
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>25</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S<sub>2</sub>489,1154;обнаружено489,1154
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,49 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м, 2H), 7,03-6,97 (м, 2H), 6,95-6,86 (м, 3H), 5,54 (дкв, J=7,3, 6,2 Гц, 1H), 4,70-4,61 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,03, 168,89, 162,33, 159,44, 146,66, 143,85, 142,75, 141,50, 137,48, 126,75, 126,56, 126,06, 125,43, 124,60, 124,55, 109,78, 74,58, 56,28, 47,96, 47,41, 20,76, 18,68, 18,14
144
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>S<sub>2</sub>519,1259;обнаружено519,1258
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м, 2H), 7,02 (ддд, J=3,5, 1,2, 0,6 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 4H), 5,73 (д, J=0,7 Гц, 2H), 5,55 (дкв, J=7,4, 6,2 Гц, 1H), 4,75-4,60 (м, 2H), 3,89 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,19 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 170,25, 162,91, 160,26, 145,69, 143,96, 143,86, 142,81, 142,46, 126,74, 126,55, 126,03, 125,42, 124,58, 124,54, 109,59, 89,52, 74,55, 56,19, 48,18, 47,42, 20,87, 18,70, 17,95
145
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>513,1837;обнаружено513,1835
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,48-8,37 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,18 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 5H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (дкв, J=8,3, 7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,58, -115,93
146
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>543,1943;обнаружено543,1938
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32-7,16 (м, 4H), 7,05-6,89 (м, 5H), 5,78-5,68 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,64-4,50 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,59, -115,97
147
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>551,2393;обнаружено551,2396
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,39-7,16 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 5,78-5,61 (м, 2H), 4,74-4,56 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,42 (дкв, J=9,2, 7,0 Гц, 1H), 3,21 (дкв, J=9,2, 7,0 Гц, 1H), 2,05 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,19 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 170,23, 162,87, 160,27, 145,64, 144,02, 142,35, 142,09, 140,72, 128,24, 127,84, 127,81, 127,70, 127,27, 127,18, 109,57, 89,52, 84,04, 74,08, 59,96, 56,18, 48,26, 20,86, 18,23, 15,70, 14,95
148
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>579,1754;обнаружено579,1756
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,38 (тд, J=8,6, 6,2 Гц, 1H), 7,24 (тд, J=8,4, 6,3 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,69 (м, 4H), 5,88-5,75 (м, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,69 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,65-4,55 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,11 (д, J=7,6 Гц), -111,57 (д, J=7,5 Гц), -111,99 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,76 (дд, J=7,6, 2,5 Гц)
149
-
-
HRMS-ESI(m/z)[M-OCH<sub>3</sub>]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>505,1975;обнаружено505,1975
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,40-7,18 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,97 (кв, J=6,2 Гц, 1H), 5,81-5,63 (м, 2H), 4,72-4,52 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,17 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,09, 170,24, 162,88, 160,27, 145,65, 144,02, 142,35, 141,39, 140,04, 128,50, 128,08, 127,87, 127,71, 127,45, 127,28, 109,57, 89,53, 84,46, 73,81, 56,19, 52,59, 48,25, 20,86, 18,18, 14,98
150
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>549,1648;обнаружено549,1645
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37 (тд, J=8,5, 6,1 Гц, 1H), 7,23 (тд, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,68 (м, 4H), 5,89-5,71 (м, 1H), 4,69 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,11 (д, J=7,7 Гц), -111,55 (д, J=7,5 Гц), -112,01 (дд, J=7,7, 2,6 Гц), -112,80 (дд, J=7,6, 2,6 Гц)
152
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>495,1931;обнаружено495,1926
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,38 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,50-7,37 (м, 4H), 7,37-7,19 (м, 6H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,98 (дкв, J=25,1, 6,4 Гц, 1H), 4,63-4,54 (м, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -168,48
153
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub>525,2037;обнаружено525,2033
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,49-7,40 (м, 4H), 7,36-7,21 (м, 6H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,99 (дкв, J=25,2, 6,4 Гц, 1H), 5,71 (с, 2H), 4,68-4,49 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -168,67
155
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>537,2237;обнаружено537,2226
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26-7,13 (м, 4H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85-6,71 (м, 4H), 5,71 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,21, 168,88, 162,28, 159,42, 158,33, 158,20, 146,66, 141,53, 137,43, 133,90, 133,82, 129,02, 129,00, 114,09, 113,83, 109,74, 73,54, 56,26, 56,08, 55,19, 47,90, 20,74, 19,22, 18,08
156
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>513,1837;обнаружено513,1833
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,32-7,18 (м, 2H), 7,12-6,82 (м, 7H), 5,73 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,43 (м, 1H), 4,06 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,15, -112,56
157
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>545,1246;обнаружено545,1239
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31-7,10 (м, 8H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,72 (дкв, J=9,8, 6,0 Гц, 1H), 4,59-4,50 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,10, 168,87, 162,33, 159,43, 146,68, 142,60, 142,44, 141,40, 137,46, 134,67, 134,38, 130,21, 129,95, 128,46, 128,34, 128,10, 127,45, 127,17, 126,23, 126,13, 109,80, 72,61, 56,98, 56,28, 47,82, 20,75, 19,12, 17,98
158
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>567,2342;обнаружено567,2338
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,24-7,14 (м, 4H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,85-6,75 (м, 4H), 5,77-5,68 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,63-4,50 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,34, 170,24, 162,88, 160,24, 158,33, 158,20, 145,70, 143,91, 142,54, 133,95, 133,82, 129,00, 114,09, 113,83, 109,55, 89,51, 73,49, 56,17, 56,10, 55,20, 48,12, 20,85, 19,23, 17,90
159
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>543,1943;обнаружено543,1941
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,32-7,18 (м, 2H), 7,14-7,03 (м, 2H), 7,04-6,80 (м, 5H), 5,82-5,67 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,65-4,48 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,16, -112,59
160
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>575,1352;обнаружено575,1349
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,33-7,10 (м, 8H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80-5,65 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,60-4,52 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,34, 170,24, 162,88, 160,24, 158,33, 158,20, 145,70, 143,91, 142,54, 133,95, 133,82, 129,00, 114,09, 113,83, 109,55, 89,51, 73,49, 56,17, 56,10, 55,20, 48,12, 20,85, 19,23, 17,90
161
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>475,1869;обнаружено475,1865
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,77-8,53 (м, 1H), 8,40-8,29 (м, 1H), 7,79-7,62 (м, 3H), 7,61-7,47 (м, 1H), 7,47-7,34 (м, 2H), 7,34-7,20 (м, 2H), 7,05-6,94 (м, 1H), 5,83-5,66 (м, 1H), 4,93-4,77 (м, 1H), 4,37-4,21 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,47-2,37 (м, 3H), 1,63-1,47 (м, 3H), 0,84-0,67 (м, 3H)
162
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 491,1818;обнаружено491,1813
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,58-8,43 (м, 1H), 8,40-8,32 (м, 1H), 7,36-7,19 (м, 4H), 7,13-7,03 (м, 4H), 7,02-6,97 (м, 1H), 5,17-5,05 (м, 1H), 4,77-4,64 (м, 1H), 4,35-4,19 (м, 1H), 3,96-3,85 (м, 3H), 2,40 (д, J=3,6 Гц, 3H), 1,50-1,41 (м, 3H), 1,07-0,93 (м, 3H)
163
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>505,1975;обнаружено505,1961
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,52-8,37 (м, 1H), 8,32-8,24 (м, 1H), 7,80-7,63 (м, 3H), 7,61-7,47 (м, 1H), 7,45-7,22 (м, 4H), 7,01-6,92 (м, 1H), 5,83-5,68 (м, 3H), 4,97-4,73 (м, 1H), 4,38-4,19 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,64-1,49 (м, 3H), 0,90-0,66 (м, 3H)
164
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 521,1924;обнаружено521,1913
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39-8,25 (м, 2H), 7,39-7,20 (м, 4H), 7,15-7,00 (м,4H), 6,99-6,92 (м, 1H), 5,81-5,72 (м,2H), 5,16-5,09 (м, 1H),4,79-4,67 (м, 1H), 4,37-4,17 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,08 (с, 3H), 1,51-1,43 (м, 3H), 1,09-0,93 (м, 3H)
165
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>Br<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>633,0236;обнаружено633,0230
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45-7,31 (м, 4H), 7,18-7,06 (м, 4H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,71 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,46 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,05, 168,89, 162,33, 159,47, 146,65, 141,39, 139,74, 139,71, 137,49, 131,97, 131,68, 129,89, 129,78, 121,06, 120,79, 109,84, 72,56, 56,41, 56,30, 47,83, 20,76, 19,09, 17,98
166
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S<sub>2</sub>517,1467;обнаружено517,1465
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,51 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,74 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,67 (д, J=2,6 Гц, 1H), 6,60-6,42 (м, 2H), 5,53-5,39 (м, 1H), 4,72-4,58 (м, 1H), 4,44 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,41-2,38 (м, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,07, 168,90, 162,33, 159,44, 146,66, 141,64, 141,56, 140,54, 138,98, 138,92, 137,47, 125,77, 125,08, 124,66, 124,42, 109,76, 74,45, 56,28, 48,01, 47,83, 20,75, 18,64, 18,21, 15,25
167
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>505,2338;обнаружено505,2345
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,20-7,10 (м, 4H), 7,10-6,99 (м, 4H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,77 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 3,98 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,23, 168,90, 162,28, 159,42, 146,67, 141,58, 138,67, 138,57, 137,44, 136,33, 136,02, 129,41, 129,11, 127,94, 127,91, 109,74, 73,44, 57,06, 56,27, 47,91, 20,97, 20,94, 20,76, 19,26, 17,99
168
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>533,2651;обнаружено533,2655
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,36 (д, J=8,8 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,19-7,12 (м, 4H), 7,10-6,98 (м, 4H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,45 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,00-2,85 (м, 1H), 2,26 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,22 (д, J=Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 174,69, 172,32, 162,28, 159,39, 146,57, 141,98, 138,67, 138,59, 137,60, 136,31, 136,01, 129,10, 127,95, 127,93, 109,58, 57,05, 56,27, 47,89, 33,95, 20,97, 20,94, 19,25, 18,84, 18,04
169
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>Br<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>663,0341;обнаружено663,0336
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,45-7,33 (м, 4H), 7,22-7,03 (м, 4H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83-5,61 (м, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,18, 170,25, 162,91, 160,27, 145,69, 143,97, 142,36, 139,81, 139,71, 131,97, 131,68, 129,87, 129,76, 121,06, 120,77, 109,63, 89,49, 72,51, 56,46, 56,20, 48,06, 20,87, 19,12, 17,81
170
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>S<sub>2</sub>547,1572;обнаружено547,1585
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,75 (д, J=3,4 Гц, 1H), 6,70-6,62 (м, 1H), 6,57-6,50 (м, 2H), 5,77-5,70 (м, 2H), 5,52-5,40 (м, 1H), 4,75-4,58 (м, 1H), 4,45 (д, J=7,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,40 (д, J=1,2 Гц, 3H), 2,39 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,36-1,14 (м, 6H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 170,25, 162,90, 160,26, 145,69, 143,95, 142,56, 141,64, 140,61, 138,96, 138,93, 125,73, 125,07, 124,65, 124,41, 109,55, 89,54, 74,42, 56,18, 48,23, 47,85, 20,87, 18,66, 18,03, 15,24
171
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>535,2444;обнаружено535,2449
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,33-8,15 (м, 2H), 7,22-7,10 (м, 4H), 7,10-6,99 (м, 4H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,84-5,69 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,34, 170,24, 162,87, 160,24, 145,70, 143,90, 142,59, 138,70, 138,58, 136,32, 135,99, 129,40, 129,10, 127,93, 127,90, 109,55, 89,51, 73,38, 57,07, 56,17, 48,12, 20,96, 20,93,20,86, 19,26, 17,81
173
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>545,1899;обнаружено545,1902
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,60-7,50 (м, 2H), 7,47-7,37 (м, 2H), 7,34-7,13 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,45 (м, 1H), 4,14 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -62,56
174
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>545,1246;обнаружено545,1244
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,31-7,12 (м, 8H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,72 (дкв, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,47 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,06, 168,91, 162,33, 159,45, 146,66, 141,36, 139,32, 139,27, 137,47, 132,94, 132,69, 129,51, 129,41, 129,01, 128,72, 109,85, 72,70, 56,30, 56,27, 47,83, 20,75, 19,09, 17,98
175
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>30</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>575,2005;обнаружено575,2011
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,58-7,49 (м, 2H), 7,42 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,35-7,12 (м, 5H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,84 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,15 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -62,57
176
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>575,1352;обнаружено575,1352
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,34-7,09 (м, 8H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,81-5,58 (м, 3H), 4,67-4,44 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (75 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,19, 170,28, 162,91, 160,27, 145,71, 143,95, 142,32, 139,38, 139,28, 132,94, 132,67, 129,49, 129,40, 129,01, 128,71, 109,64, 89,47, 72,65, 56,32, 56,22, 56,18, 48,05, 20,89, 20,86, 19,12, 17,81
178
-
(В тонкой пленке)3387, 2984, 1737, 1673, 1603, 1579, 1506, 1451, 1368, 1304, 1268, 1199, 1159, 1136, 1045, 1007, 969, 825, 779, 730
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>513,1832;обнаружено513,1833
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,35 (дд, J=4,5, 1,3 Гц, 1H), 8,15 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,52 (дд, J=8,4, 1,4 Гц, 1H), 7,42 (дд, J=8,4, 4,5 Гц, 1H), 7,33-7,14 (м, 4H), 7,05-6,86 (м, 4H), 5,82 (с, 2H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,59 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,11 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,57, -115,97
179
-
(В тонкой пленке)3380, 2985, 1737, 1674, 1603, 1578, 1507, 1473, 1455, 1366, 1312, 1274, 1222, 1200, 1158, 1104, 1043, 1003, 968, 910, 886, 824, 792, 728
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>557,2094;обнаружено557,2089
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,23 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,18 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,23 (ддд, J=13,9, 6,9, 2,6 Гц, 4H), 7,05-6,84 (м, 5H), 5,78-5,66 (м, 3H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,12 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 4,05 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,60, -115,98
180
-
(В тонкой пленке)3404, 2983, 1737, 1652, 1602, 1508, 1482, 1453, 1369, 1305, 1222, 1197, 1159, 1137, 1106, 1088, 1049, 1010, 976, 911, 828, 792, 759, 732
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>6</sub>512,1879;обнаружено512,1889
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,13 (дд, J=7,9, 1,8 Гц, 1H), 8,06 (д, J=6,9 Гц, 1H), 7,45 (ддд, J=8,5, 7,4, 1,8 Гц, 1H), 7,29-7,05 (м, 6H), 7,04-6,90 (м, 4H), 5,92 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,83 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,06 (д, J=9,7 Гц, 1H), 2,14 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,62, -116,01
181
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>40</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>659,2752;обнаружено659,2758
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,24 (т, J=7,7 Гц, 2H), 7,57-7,49 (м, 8H), 7,45-7,37 (м, 8H), 7,32 (дт, J=9,3, 5,8 Гц, 2H), 6,90 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,89 (дкв, J=12,4, 6,1 Гц, 1H), 5,71 (с, 2H), 4,58 (п, J=13 Гц, 1H), 4,16 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,33 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,38, 170,26, 162,88, 160,23, 145,68, 143,94, 142,52, 140,73, 140,61, 140,52, 140,23, 139,89, 139,63, 128,74, 128,71, 128,55, 127,55, 127,26, 127,17, 126,99, 126,96, 109,50, 89,54, 73,27, 57,25, 56,15, 48,12, 20,87, 19,34, 17,79
182
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>39</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>629,2646;обнаружено629,2651
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=5,1 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,57-7,47 (м, 8H), 7,41 (дд, J=9,3, 6,0 Гц, 8H), 7,32 (дд, J=12,1, 7,1 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,88 (дкв, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,15 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,24, 168,91, 162,29, 159,40, 146,63, 141,52, 140,73, 140,62, 140,47, 140,23, 139,88, 139,62, 137,45, 128,75, 128,71, 128,56, 127,54, 127,25, 127,16, 127,00, 126,96, 109,69, 73,30, 57,22, 56,25, 47,90, 20,75, 19,31, 17,97
183
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>530,1813;обнаружено530,1809
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,15 (т, J=5,6 Гц, 1H), 7,25-7,15 (м, 4H), 7,03-6,89 (м, 5H), 5,75-5,66 (м, 3H),4,11 (дд, J=18,3, 5,7 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,89 (дд, J=18,3, 5,4 Гц, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 170,32, 169,11, 161,72 (д, J=246,0 Гц), 161,62 (д, J=245,4 Гц), 160,31, 145,73, 144,02, 142,27, 136,67 (д, J=26,2 Гц), 129,72, 129,66, 115,68 (д, J=21,5 Гц), 115,41 (д, J=22,1 Гц), 109,65, 89,48, 73,37, 56,16, 55,69,41,33,20,87
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,60 (м), -115,94 (м)
184
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>558,2121;обнаружено558,2133
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 4H), 7,01-6,90 (м, 5H), 5,77-5,65 (м, 3H), 4,56 (ддд, J=8,4, 6,7, 5,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,63-1,52 (м, 1H), 1,40-1,29 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,61 (т, J=7,4 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,56, 170,27, 163,06, 161,72 (д, J=246,0 Гц), 161,66 (д, J=245,2 Гц), 160,32, 145,66, 144,03, 142,38, 136,92, 129,60 (д, J=10,6 Гц), 129,54 (д, J=10,4 Гц), 115,63 (д, J=35,4 Гц), 115,46 (д, J=35,4 Гц), 109,55, 89,59, 73,22, 56,19, 56,02, 53,26, 25,24, 20,87, 19,22,9,16
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,59--115,70 (м), -116,06 (ддд, J=14,0, 8,7, 5,3 Гц)
185
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>572,2283;обнаружено572,2286
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,29-8,21 (м, 2H), 7,29-7,14 (м, 4H), 7,00-6,88 (м, 5H), 5,85-5,51 (м, 3H), 4,55 (дд, J=9,3, 4,6 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,87-1,75 (м, 1H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,78 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,58 (д, J=6,8 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,17, 170,27, 163,21, 161,70 (д, J=246,1 Гц), 161,66 (д, J=245,3 Гц), 160,38, 145,62, 144,11, 142,32, 136,98, 129,54, 129,54 (д, J=14,9 Гц), 115,63 (д, J=32,3 Гц), 115,46 (д, J=32,3 Гц), 109,54, 89,63, 73,25, 57,14, 56,19, 55,97, 31,09, 20,88, 19,27, 19,10, 17,06
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,69 (ддд, J=13,8, 8,8, 5,5 Гц), -116,12 (ддд, J=13,8, 8,7, 5,5 Гц)
186
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>35</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>585,2407;обнаружено585,2409
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,25 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,07 (д, J=8,8 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 4H), 7,01-6,91 (м, 5H), 5,74-5,66 (м, 3H), 4,57 (ддд, J=9,6, 8,7, 5,1 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,41-1,31 (м, 1H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,22-1,17 (м, 1H), 1,04-0,96 (м, 1H), 0,79 (д, J=6,5 Гц, 3H), 0,74 (д, J=6,6 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,38, 170,29, 163,06, 161,73 (д, J=245,7 Гц), 161,67 (д, J=245,4 Гц), 160,35, 145,57, 144,14, 142,22, 137,17, 136,90, 129,57 (д, J=12,1 Гц), 129,50 (д, J=11,8 Гц), 115,64 (д, J=35,1 Гц), 115,47 (д, J=35,0 Гц), 109,55, 89,60, 73,08, 56,20, 56,19, 50,69, 41,20, 24,56, 22,80, 21,63, 20,87, 19,19
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,66 (тд, J=9,1, 4,7 Гц), -116,21 (ддд, J=13,9, 8,7, 5,3 Гц)
187
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>499,1675;обнаружено499,1664
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,38-8,23 (м, 2H), 7,27-7,12 (м, 4H), 7,10-6,83 (м, 5H), 5,69 (дкв, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,13-3,95 (м, 2H), 3,92 (с, 4H), 2,39 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 168,98, 168,92, 162,91, 161,71 (д, J=245,8 Гц), 161,62 (д, J=245,4 Гц), 159,51, 146,67, 141,23, 137,55, 136,79, 136,53 (д, J=3,4 Гц), 129,72 (д, J=2,9 Гц), 129,65 (д, J=2,7 Гц), 115,67 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,89, 73,42, 56,31, 55,71, 41,17, 20,73, 19,11
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,55--115,66 (м), -115,95 (тт, J=8,3, 4,0 Гц)
188
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>527,1988;обнаружено527,1981
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,33-7,04 (м, 4H), 7,06-6,86 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,4, 6,1 Гц, 1H), 4,54 (ддд, J=8,6, 6,5, 5,4 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,62-1,49 (м, 1H), 1,40-1,30 (м, 1H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,59 (т, J=7,4 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,41, 168,90, 162,46, 161,71 (д, J=245,9 Гц), 161,66 (д, J=245,4 Гц), 159,46, 146,63, 141,46, 137,48, 136,88, 129,63 (д, J=7,8 Гц), 129,53 (д, J=7,8 Гц), 115,67 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,1 Гц), 109,74, 73,25, 56,30, 55,96, 53,02, 25,34, 20,76, 19,20, 9,04
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,62 --115,72 (м), -116,07 (тд, J=9,3, 8,9, 4,1 Гц).
189
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>541,2145;обнаружено541,2143
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,35 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,16 (м, 4H), 7,08-6,80 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,51 (дд, J=9,5, 4,7 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,89-1,68 (м, 1H), 1,21 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,76 (д, J=6,9 Гц, 3H), 0,58 (д, J=6,9 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,01, 168,88, 162,63, 161,69 (д, J=245,9 Гц), 161,65 (д, J=244,8 Гц), 159,46, 146,61, 141,54, 137,48, 136,97 (д, J=3,3 Гц), 136,88 (д, J=3,4 Гц), 129,65 (д, J=7,9 Гц), 129,52 (д, J=8,0 Гц), 115,66 (д, J=21,3 Гц), 115,41 (д, J=21,3 Гц), 109,71, 73,25, 56,95, 56,30, 55,91, 20,77, 19,25, 18,99, 17,09
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,67 --115,78 (м), -116,06--116,17 (м)
190
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>555,2301;обнаружено555,2292
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,18 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,35-7,13 (м, 4H), 7,04-6,80 (м, 5H), 5,68 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,54 (тд, J=9,2, 5,2 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,20 (дд, J=16,3, 6,1 Гц, 4H), 1,04 (ддд, J=13,9, 8,7, 5,2 Гц, 1H), 0,91-0,81 (м, 1H), 0,78 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,73 (д, J=6,6 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,20, 168,87, 162,46, 161,71 (д, J=245,7 Гц), 161,66 (д, J=245,4 Гц), 159,46, 146,57, 141,50, 137,48, 137,07 (д, J=3,3 Гц), 136,89 (д, J=3,3 Гц), 129,60 (д, J=8,0 Гц), 129,50 (д, J=8,0 Гц), 115,68 (д, J=21,3 Гц), 115,40 (д, J=21,3 Гц), 109,71, 73,08, 56,23, 50,54, 24,54, 22,76, 21,71,20,76, 19,16
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,59--115,77 (м), -116,14--116,29 (м)
191
-
(В тонкой пленке)3381, 2937, 1735, 1676, 1492, 1245, 1203, 1042
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>567,2335;обнаружено567,2337
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,32-8,19 (м, 2H), 7,47 (дд, J=7,7, 1,8 Гц, 1H), 7,23 (с, 1H), 7,24-7,04 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,77 (м, 3H), 6,78 (дд, J=8,3, 1,2 Гц, 1H), 5,95 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 5,78-5,66 (м, 2H), 5,01 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H)
192
-
(В тонкой пленке)3378, 2938, 1737, 1675, 1583, 1504, 1488, 1202, 1041
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 567,2341;обнаружено567,2337
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,14 (м, 1H), 7,16 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,92-6,87 (м, 2H), 6,87-6,80 (м, 2H), 6,73 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 6,69 (ддд, J=8,2, 2,6, 0,9 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=9,7, 5,8 Гц, 1H), 5,73-5,69 (м, 2H), 4,71-4,44 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H)
193
-
(В тонкой пленке)3378, 2983, 1741, 1672, 1575, 1483, 1201, 1002
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>627,1102;обнаружено627,1107
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,24 (дт, J=5,4, 1,3 Гц, 1H), 7,99 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,81 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,36 (т, J=8,5 Гц, 1H), 7,19-7,10 (м, 1H),7,07-6,98 (м, 1H), 6,99-6,86 (м, 3H), 6,14-6,04 (м, 1H), 5,70 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,64 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,66 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,82 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,9 Гц, 3H)
194
-
(В тонкой пленке)3380, 2984, 1738, 1675, 1504, 1201, 1003
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>32</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>571,2257;обнаружено571,225
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,15-7,02 (м, 2H), 7,00-6,84 (м, 5H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,66-4,49 (м, 1H), 3,97 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,20 (д, J=1,9 Гц, 3H), 2,18 (д, J=1,8 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,63 (т, J=9,5 Гц), -117,12 (т, J=9,5 Гц)
195
-
(В тонкой пленке)3377, 2983, 1739, 1675, 1501, 1202, 1050
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>603,1657;обнаружено603,1659
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,25-7,20 (м, 2H), 7,17-7,02 (м, 4H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,75-5,62 (м, 3H), 4,68-4,50 (м, 1H), 3,95 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H)
196
-
(В тонкой пленке)3379, 2987, 1741, 1673, 1507, 1486, 1453, 1203, 1002
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>559,1884;обнаружено559,1886
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,85 (тт, J=7,6, 1,9 Гц, 1H), 7,47 (тт, J=7,7, 1,8 Гц, 1H), 7,28-7,20 (м, 1H), 7,22-7,11 (м, 2H), 7,09-6,99 (м, 1H), 7,01-6,79 (м, 3H), 6,29-6,20 (м, 1H), 5,71 (д, J=6,4 Гц, 1H), 5,67 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,75-4,57 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,48 (д, J=6,1 Гц, 1H),2,07 (с, 3H), 1,34-1,21 (м, 6H)
197
-
(В тонкой пленке)3379, 3282, 2984, 2107, 1738, 1674, 1503, 1202, 1043, 1004
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>555,2125;обнаружено555,2126
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,46-7,34 (м, 5H), 7,26-7,15 (м, 3H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,87-5,68 (м, 3H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,07 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,05 (с, 1H), 3,03 (с, 1H), 2,06 (с, 3H), 1,34-1,22 (м, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
198
-
(В тонкой пленке)3379, 2964, 1736, 1675, 1505, 1202, 1042, 1003
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>563,2753;обнаружено563,2752
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,24-7,18 (м, 4H), 7,14-7,03 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,87-5,69 (м, 3H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (д, J=1,0 Гц, 3H), 2,68-2,48 (м, 4H), 2,06 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,22-1,10 (м, 6H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 2H)
199
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub>525,2032;обнаружено525,2045
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,31-7,22 (м, 5H), 7,21-7,12 (м, 1H), 7,00-6,81 (м, 3H), 5,81-5,74 (м, 1H), 5,72 (д, J=0,8 Гц, 2H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,31, 170,28, 162,87, 161,70 (д, J=245,6 Гц), 160,25, 145,69, 143,97, 142,50, 141,20, 137,03 (д, J=3,3 Гц), 129,60 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 128,02, 126,80, 115,60 (д, J=21,3 Гц), 109,52, 89,55, 73,11, 57,04, 56,18, 48,05, 20,87, 19,18, 17,74
201
-
-
ESIMSm/z 661,1([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,89 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,56 (д, J=22 Гц, 1H), 7,48 (д, J=22 Гц, 1H), 7,34 (дд, J=8,5, 4,2 Гц, 2H), 7,18 (ддд, J=10,5,8,4,2,2 Гц, 2H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 5,68 (д, J=6,3 Гц, 1H), 5,61 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,55 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,27 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, ацетон-d<sub>6</sub>) δ 166,30, 165,13, 158,33, 155,10, 140,60, 139,16, 138,49, 137,43, 137,10, 127,58, 126,60, 126,48, 125,21, 123,17, 122,62, 119,99, 119,77, 104,55, 84,15, 73,35, 69,04, 51,05, 43,24, 26,40, 15,69, 9,20
202
-
-
ESIMSm/z 627,1([M]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,33-7,27 (м, 3H), 7,21 (дд, J=10,4, 2,1 Гц, 1H), 7,11 (ддд, J=8,5, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 7,06 (ддд, J=8,6, 2,1, 0,9 Гц, 1H), 6,97 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,80 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 5,68 (д, J=6,3 Гц, 1H), 5,61 (д, J=6,3 Гц, 1H), 4,63-4,51 (м, 1H), 3,92 (с, 3H), 3,54 (с, 1H), 2,07 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=6,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,43, 170,32, 163,50, 160,30, 157,99 (д, J=249,5 Гц), 157,96 (д, J=249,3 Гц), 145,76, 145,20 (д, J=5,8 Гц), 143,73, 143,09 (д, J=6,1 Гц), 142,58, 130,53 (д, J=3,2 Гц), 122,14 (д, J=3,8 Гц), 121,85 (д, J=3,5 Гц), 120,23 (д, J=17,8 Гц), 120,05 (д, J=17,8 Гц), 114,70 (д, J=22,5 Гц), 114,34 (д, J=23,0 Гц), 109,72, 89,34, 78,60, 74,30, 56,24, 48,39, 30,94, 20,86, 17,51, 14,43
203
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>603,1659;обнаружено603,1666
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,19 (м, 2H), 7,10 (дд, J=8,5, 2,2 Гц, 2H), 7,03 (ддд, J=13,4, 8,2, 2,3 Гц, 2H), 6,94 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,77-5,62 (м, 3H), 4,56 (п, J=1,2 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,33 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=1,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,30, 170,28, 162,90, 160,27, 145,70, 143,97, 142,42, 139,64, 139,47, 136,51, 136,11, 133,06, 132,71, 130,74, 130,63, 129,42, 129,12, 126,63, 126,49, 109,57, 89,52, 72,78, 56,44, 56,19, 48,06, 20,87, 20,17, 20,09, 19,19, 17,82
204
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub>495,1926;обнаружено495,1920
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,30-7,22 (м, 6H), 7,19-7,13 (м, 1H), 7,01-6,93 (м, 3H), 5,76 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,49 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,19, 168,90, 162,27, 161,69 (д, J=245,6 Гц), 159,42, 146,64, 141,51, 141,14, 137,46, 137,02 (д, J=3,2 Гц), 129,60 (д, J=7,8 Гц), 128,59, 128,04, 126,81, 115,59 (д, J=21,2 Гц), 109,72, 73,14, 56,99, 56,28, 47,81,20,74, 19,15, 17,92
206
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 573,1554;обнаружено573,1551
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (дд, J=17,1, 8,2 Гц, 2H), 7,09 (дд, J=7,2, 2,2 Гц, 2H), 7,06-6,96 (м, 3H), 5,69 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,47 (м, 1H), 3,96-3,92 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,16, 168,91, 162,30, 159,45, 146,64, 141,45, 139,58, 137,47, 136,50, 136,10, 133,05, 132,71, 130,73, 130,63, 129,41, 129,12, 126,64, 126,51, 109,76, 72,82, 56,34, 47,83, 20,75, 20,16, 20,09, 19,16, 18,00
207
52-65
-
HRMS-FAB (m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>555,2301;обнаружено555,2311
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,29 (уш. с, 1H), 7,26-7,18 (м, 4H), 7,01-6,88 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 1,39 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 176,0, 172,3, 162,2, 161,7 (д, J=245,8 Гц), 161,6 (д, J=245,6 Гц), 159,4, 146,5, 142,1, 137,8, 136,9, 136,8, 129,6 (д, J=8,0 Гц), 129,5 (д, J=7,8 Гц), 115,7 (д, J=21,3 Гц), 115,4 (д, J=21,3 Гц), 109,5, 73,0, 56,3, 56,1, 47,8, 39,1, 27,2, 19,1, 18,1
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,7, -116,0
208
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>541,2145;обнаружено541,2159
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30 (д, J=5,4 Гц, 2H), 7,28-7,14 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,48 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,93 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,34 (д, J=7,0 Гц, 6H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 174,69, 172,21, 162,69, 162,61, 162,28, 160,74, 160,66, 159,43, 146,54, 141,81, 137,65, 136,86, 136,84, 129,64, 129,57, 129,51, 115,76, 115,59, 115,46, 115,30, 109,61, 73,03, 56,29, 56,07, 47,79, 33,94, 19,12, 18,80, 18,04
209
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>557,209;обнаружено557,2094
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45-8,25 (м, 2H), 7,30-7,15 (м, 4H), 7,05-6,86 (м, 5H), 5,71 (дтд, J=9,7, 7,3, 6,8, 5,5 Гц, 1H), 4,53 (тт, J=8,3, 6,6 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,88 (д, J=1,2 Гц, 3H), 3,80 (тд, J=6,6, 1,2 Гц, 2H), 3,39 (д, J=1,2 Гц, 3H), 2,97 (тд, J=6,7, 1,3 Гц, 2H), 1,22 (дд, J=6,3, 1,3 Гц, 3H), 0,98 (дд, J=7,2, 1,3 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 169,42, 162,70, 162,61, 162,25, 160,74, 160,66, 159,46, 146,69, 141,44, 137,34, 136,87, 136,84, 136,81, 129,63, 129,56, 129,50, 115,77, 115,60, 115,47, 115,30, 109,78, 73,06, 67,57, 58,76, 56,31, 56,08, 47,81,34,62, 19,12, 17,99
210
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>539,1985;обнаружено539,1988
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,33 (дд, J=19,6, 5,4 Гц, 2H), 7,25-7,16 (м, 4H), 7,03-6,88 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,52 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 1,95 (тт, J=8,0,4,6 Гц, 1H), 1,25 (дд, J=4,6, 3,1 Гц, 2H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (дт, J=8,1, 3,5 Гц, 2H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,45, 172,20, 162,70, 162,61, 162,26, 160,74, 160,66, 159,50, 146,56, 141,80, 137,45, 136,87, 136,85, 136,83, 129,64, 129,57, 129,50, 115,76, 115,59, 115,47, 115,30, 109,68, 73,03, 56,31, 56,08, 47,75, 19,13, 18,09, 13,00, 9,27
211
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>571,2242;обнаружено571,225
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,25 (т, J=6,2 Гц, 2H), 7,32-7,11 (м, 4H), 7,04-6,85 (м, 5H), 5,79-5,65 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,53 (гепт, J=7,0 Гц, 1H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,0 Гц, 6H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 176,25, 172,25, 162,88, 162,70, 162,60, 160,74, 160,65, 160,26, 145,54, 144,21, 142,02, 136,94, 136,92, 136,86, 136,83, 129,60, 129,56, 129,54, 129,49, 115,77, 115,60, 115,47, 115,30, 109,53, 89,88, 73,01, 56,13, 48,05, 33,85, 19,15, 18,66, 17,81
212
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub>587,2199;обнаружено587,2217
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,23 (дд, J=16,1, 6,6 Гц, 2H), 7,25-7,18 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,82-5,66 (м, 3H), 4,54 (п, J=13 Гц, 1H), 4,08 (с, 2H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,58 (кв, J=7,0 Гц, 2H), 1,25-1,20 (м, 6H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,20, 170,05, 162,84, 162,70, 162,61, 160,75, 160,65, 160,21, 145,73, 143,95, 142,23, 136,95, 136,92, 136,85, 136,83, 129,60, 129,56, 129,54, 129,50, 115,78, 115,61, 115,47, 115,30, 109,70, 89,55, 73,04, 67,78, 67,17, 56,23, 56,14, 53,46, 48,04, 19,15, 17,81, 15,00, 14,95
213
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>555,2301;обнаружено555,2315
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45-8,22 (м, 2H), 7,30-7,15 (м, 4H), 7,04-6,89 (м, 5H), 5,71 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,45 (м, 1H), 4,04 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,68 (т, J=7,6 Гц, 2H), 1,76 (п, J=7,6 Гц, 2H), 1,54-1,37 (м, 2H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06-0,88 (м, 6H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 171,61, 162,70, 162,61, 162,31, 160,74, 160,66, 159,47, 146,56, 141,61, 137,57, 136,87, 136,85, 136,82, 129,63, 129,57, 129,50, 115,76, 115,60, 115,47, 115,30, 109,69, 73,05, 56,26, 56,08, 47,80, 33,64, 29,70, 26,61,22,20, 19,12, 18,02, 13,76
214
-
(В тонкой пленке)3388, 2970, 2363, 2029, 1738, 1677, 1604, 1508, 1449, 1414, 1366, 1307, 1218, 1203, 1159, 1139, 1113, 1042, 1000, 970, 908, 831, 806, 793, 778, 731, 711, 682, 670, 663
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>26</sub>BrF<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 593,0921;обнаружено593,0925
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,17 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,68 (д, J=4,9 Гц, 1H), 7,30-7,16 (м, 4H), 7,05-6,90 (м, 3H), 5,81-5,69 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,09 (с, 3H), 1,59 (с, 1H), 1,31-1,21 (м, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
215
-
(В тонкой пленке)3380, 2985, 2362, 1769, 1738, 1674, 1609, 1591, 1572, 1513, 1434, 1367, 1310, 1277, 1202, 1175, 1150, 1113, 1051, 1009, 952, 907, 825, 805, 731, 668, 657
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>549,1643;обнаружено549,1655
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,18-6,88 (м, 7H), 5,64 (дкв, J=9,5, 6,3 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -136,31 (ддд, J=20,1, 11,2,8,2 Гц), -136,74 (ддд, J=20,3, 11,3, 7,8 Гц), -139,14--139,50 (м), -139,70 (дддд, J=21,4, 10,6, 7,7, 4,1 Гц)
216
-
(В тонкой пленке)3375, 2984, 2361, 2132, 1770, 1738, 1676, 1590, 1572, 1499, 1452, 1437, 1367, 1311, 1251, 1199, 1175, 1098, 1061, 1010, 952, 907, 828, 805, 782, 764, 733, 687, 668, 657, 651
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>581,1052;обнаружено581,1061
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,38 (д, J=8,3 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26 (ддд, J=11,5, 7,2, 2,1 Гц, 2H), 7,18-6,95 (м, 5H), 5,63 (дкв, J=9,3, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,49 (м, 1H), 4,00 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,85--117,26 (м), -117,29--117,50 (м)
217
-
(В тонкой пленке)3383, 2983, 1771, 1736, 1676, 1591, 1572, 1503, 1451, 1437, 1366, 1311, 1277, 1237, 1201, 1176, 1119, 1099, 1051, 1009, 949, 907,825, 805, 790, 733, 668, 657
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>541,2145;обнаружено541,2156
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,14-6,96 (м, 5H), 6,96-6,81 (м, 2H), 5,68 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,53 (дт, J=8,2, 7,1 Гц, 1H), 3,94 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,22 (дд, J=6,7, 1,9 Гц, 6H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,90--120,14 (м), -120,50--120,65 (м)
218
-
(В тонкой пленке)3376, 2988, 2363, 1742, 1675, 1609, 1580, 1515, 1454, 1435, 1368, 1310, 1284, 1236, 1203, 1181, 1149, 1120, 1043, 1004, 970, 910, 873, 829, 754, 734
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>579,1749;обнаружено579,1762
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,18-6,85 (м, 7H), 5,72 (с, 2H), 5,65 (дкв, J=10,5, 6,2 Гц, 1H), 4,58 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,01 (д, J=9,4 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,25 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -136,29 (ддд, J=20,1, 11,2, 8,0 Гц), -136,73 (ддд, J=20,1, 11,3,8,0 Гц), -139,16 --139,43 (м), -139,64--139,84 (м)
219
-
(В тонкой пленке)3393, 2986, 2364, 1742, 1676, 1580, 1499, 1454, 1437, 1408, 1367, 1310, 1250, 1202, 1180, 1148, 1101, 1061, 1044, 1004, 972, 911, 829, 732, 720, 687
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>611,1158;обнаружено611,1169
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (дд, J=5,4, 1,1 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,35-7,19 (м,2H), 7,20-7,01 (м, 4H), 6,96 (дд, J=5,5, 1,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,1 Гц, 2H), 5,64 (дддд, J=11,6, 9,1, 5,3, 3,3 Гц, 1H), 4,65-4,51 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,92 (д, J=1,1 Гц, 3H), 2,07 (д, J=1,1 Гц, 3H), 1,30-1,21 (м, 3H), 1,09 (дд, J=7,1, 1,1 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,92--117,10(м), -117,36--117,53 (м)
220
-
(В тонкой пленке)3375, 2986, 1738, 1675, 1579, 1501, 1452, 1437, 1366, 1310, 1275, 1237, 1202, 1180, 1151, 1118, 1101, 1043, 1003, 970, 909, 828, 785, 730
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>571,2250;обнаружено571,2265
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,05 (тд, J=9,7, 8,2, 4,2 Гц, 4H), 6,98-6,82 (м, 3H), 5,78-5,54 (м, 3H), 4,63-4,48 (м, 1H), 3,95 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,22 (дд, J=6,4, 2,0 Гц, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -120,03 (дт, J=9,7, 5,9 Гц), -120,57 (дд, J=8,8, 5,4 Гц)
221
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>643,0567;обнаружено643,0578
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,42-7,29 (м, 4H), 7,12 (дд, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 7,08 (дд, J=8,3, 2,2 Гц, 1H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 5,70-5,58 (м, 1H), 4,58 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 170,29, 162,96, 160,28, 145,71, 144,01, 142,25, 140,34, 133,06, 132,72, 131,62, 131,29, 130,94, 130,67, 130,34, 130,11, 127,32, 109,64, 89,50, 72,10, 56,20, 55,71,48,07, 20,88, 19,07, 17,85
222
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>27</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>611,1158;обнаружено611,1175
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32 (тд, J=8,3, 7,6 Гц, 2H), 7,11-6,93 (м, 4H), 5,72 (д, J=0,5 Гц, 3H), 5,71-5,60 (м, 1H), 4,67-4,51 (м, 1H), 4,03 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,10, 170,29, 162,95, 160,29, 158,15 (д, J=250,2 Гц), 158,01 (д, J=249,8 Гц), 145,70, 144,03, 142,24, 141,03 (д, J=6,5 Гц), 131,08, 130,80, 124,51 (д, J=3,5 Гц), 124,40 (д, J=3,6 Гц), 120,03 (д, J=17,6 Гц), 119,73 (д, J=17,7 Гц), 116,55 (д, J=21,8 Гц), 109,64, 89,51, 72,15, 56,20, 55,99, 48,05, 20,87, 19,03, 17,84
223
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>613,0461;обнаружено613,0468
1H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,80 (д, J=6,6 Гц, 1H), 8,49 (д, J=6,8 Гц, 1H), 7,58 (д, J=6,6 Гц, 1H), 7,40-7,27 (м, 4H), 7,14-7,01 (м, 2H), 5,67-5,52 (м, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H),4,18(с, 3H), 4,10 (д, J=9,9 Гц, 1H), 2,44 (с, 3H), 1,27 (дд, J=6,3, 3,1 Гц, 6H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 174,00, 171,63, 170,13, 140,79, 140,20, 133,07, 132,34, 131,62, 130,97, 130,85, 130,55, 130,04, 127,30, 126,71, 108,57, 72,40, 58,02, 55,48, 34,67, 18,65, 16,34
224
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>Cl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>581,1052;обнаружено581,1059
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,88 (д, J=6,7 Гц, 1H), 8,49 (д, J=6,7 Гц, 1H), 7,67 (д, J=6,7 Гц, 1H), 7,38-7,28 (м, 2H), 7,09-6,95 (м, 4H), 5,68-5,49 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,21 (с, 3H), 4,12 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,44 (с, 3H), 1,31-1,24 (м, 6H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 174,30, 171,60, 170,11, 157,88 (д, J=307,7 Гц), 141,43 (д, J=6,1 Гц), 140,87 (д, J=6,2 Гц), 131,11, 130,71, 124,43, 123,96 (д, J=3,6 Гц), 120,02 (д, J=17,7 Гц), 119,27 (д, J=17,3 Гц), 116,85 (д, J=21,3 Гц), 116,32 (д, J=21,5 Гц), 108,58, 72,61, 58,04, 55,77, 50,35, 31,59, 18,66, 16,35
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,83--113,93 (м), -114,77 (т, J=8,7 Гц)
225
-
-
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>543,1937;обнаружено543,1949
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,13 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,25-7,14 (м, 4H), 6,93 (дддд, J=18,3, 8,7, 6,6, 2,1 Гц, 5H), 5,75-5,61 (м, 3H), 4,64-4,42 (м, 1H), 4,05 (д, J=8,9 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,93, 170,30, 162,76, 162,66, 160,62, 160,36, 145,64, 144,15, 142,26, 136,92, 136,54, 129,80, 129,74, 129,69, 129,62, 115,71, 115,54, 115,42, 115,25, 109,59, 89,62, 73,10, 56,21, 55,59, 48,03, 20,86, 18,95, 18,06
226
-
(В тонкой пленке)3375, 2982, 1704, 1623, 1527, 1448, 1367, 1346, 1239, 1215, 1165, 1117, 1094, 1043, 863, 803, 786, 729, 679
HRMS-ESI(m/z)[M+Na]<sup>+ </sup>рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>23</sub>F<sub>6</sub>NNaO<sub>4</sub>514,1423;обнаружено514,1428
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 6,95-6,77 (м, 4H), 5,57 (дкв, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,27-4,13 (м, 1H), 3,93 (д, J=9,0 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -132,38 (д, J=20,6 Гц), -132,83 (д, J=20,6 Гц), -160,90 (т, J=20,5 Гц), -161,25 (т, J=20,6 Гц)
227
-
(В тонкой пленке)2939, 2031, 1744, 1620, 1526, 1447, 1345, 1234, 1217, 1118, 1041, 1005, 872, 826, 802, 752, 729, 707, 680, 666, 659
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>16</sub>F<sub>6</sub>NO<sub>2</sub>392,1080;обнаружено392,1083
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ 7,36-7,17 (м, 4H), 5,83 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,00 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,31 (п, J=1,7 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, метанол-d<sub>4</sub>) δ -137,08 (д, J=20,0 Гц), -137,39 (д, J=19,9 Гц), -166,29 (т, J=19,9 Гц), -166,61 (т, J=19,9 Гц)
228
-
(В тонкой пленке)3373, 2942, 1738, 1649, 1622, 1577, 1525, 1481, 1446, 1344, 1262, 1239, 1214, 1148, 1117, 1094, 1040, 984, 954, 909, 849, 801, 727, 678
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>21</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub>543,1349;обнаружено543,1362
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,93 (с, 1H), 8,29 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,94-6,77 (м, 5H), 5,58 (дкв, J=9,0, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,49 (м, 1H), 3,94 (д, J=5,5 Гц, 4H), 1,25 (дд, J=9,4, 6,7 Гц, 6H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -132,34 (д, J=20,7 Гц), -132,74 (д, J=20,5 Гц), -160,82 (т, J=20,5 Гц), -161,08 (т, J=20,5 Гц)
229
-
(В тонкой пленке)3384, 2985, 1770, 1741, 1676, 1622, 1592, 1572, 1527, 1447, 1368, 1345, 1312, 1237, 1199, 1176, 1117, 1095, 1042, 1010, 954, 909, 846, 828, 803, 729, 680
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>23</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>585,1455;обнаружено585,1464
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,37 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88 (дд, J=8,1, 6,3 Гц, 2H), 6,82 (дд, J=8,1, 6,2 Гц, 2H), 5,56 (дкв, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,50 (м, 1H), 3,94 (д, J=8,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,18 (д, J=7,2 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -132,51 (д, J=20,5 Гц), -132,94 (д, J=20,4 Гц), -161,06 (т, J=20,5 Гц), -161,30 (т, J=20,6 Гц)
230
-
(В тонкой пленке)3384, 2987, 1743, 1675, 1622, 1579, 1526, 1506, 1447, 1366, 1344, 1311, 1237, 1201, 1180, 1149, 1117, 1101, 1040, 1003, 971, 911, 830, 803, 728, 679
HRMS-ESI(m/z)([M+H]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>25</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub>615,1560;обнаружено615,1570
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,96 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=8,2, 6,3 Гц, 2H), 6,84 (дд, J=8,0, 6,2 Гц, 2H), 5,72 (д, J=1,0 Гц, 2H),5,58 (дкв, J=8,9, 6,2 Гц, 1H), 4,59 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,96 (д, J=8,8 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,07 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,3 Гц, 3H)
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -132,49 (д, J=20,7 Гц), -132,92 (д, J=20,6 Гц), -161,02 (т, J=20,6 Гц), -161,33 (т, J=20,6 Гц)
232
-
-
ESIMSm/z 320([M+H]<sup>+</sup>)
-
233
-
-
ESIMSm/z 420([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,21 (ддд, J=11,8, 8,4, 5,2 Гц, 4H), 6,98 (тд, J=8,6, 5,6 Гц, 4H), 5,67 (дкв, J=9,2, 6,2 Гц, 1H), 4,80 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,06 (дд, J=21,8, 8,4 Гц, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,18 (дд, J=12,5, 6,7 Гц, 6H)
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,42, 162,70, 162,62, 160,74, 160,67, 136,89, 136,87, 129,74, 129,67, 129,61, 115,76, 115,59, 115,47, 115,30, 79,79, 72,77, 55,76, 49,40, 30,93, 28,30, 19,00, 18,30
№ соед.
Рег. ID
ТП (°C)
ИК (см<sup>-1</sup>)
Масса
ЯМР(<sup>1</sup>H, <sup>13</sup>C, <sup>19</sup>F)
234
12506269
(В тонкой пленке) 3367, 2979, 1708, 1495, 1162, 1049, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>4</sub> 470,2113; обнаружено 470,2110
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,25-7,17 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,4, 5,8 Гц, 1H), 6,91-6,76 (м, 4H), 5,60 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,42 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,12 (квд, J=7,2, 2,5 Гц, 1H), 2,37 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,52, -117,01.
235
12506271
(В тонкой пленке) 3440, 2963, 1708, 1365, 1164, 1051, 908, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>45</sub>NNaO<sub>4</sub> 518,3241; обнаружено 518,3245
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,17 (м, 8H), 5,77 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,10 (дкв, J=14,6, 7,2 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,3 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,26 (с, 9H), 1,25-1,20 (м, 12H), 0,64 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,88, 154,92, 149,54, 149,34, 138,80, 138,25, 127,65, 127,61, 125,59, 125,29, 79,54, 73,50, 57,27, 49,13,34,34,34,29, 31,30, 28,31, 19,36, 17,73.
236
12506273
(В тонкой пленке) 3373, 2960, 1711, 1163, 1050, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>41</sub>NNaO<sub>4</sub> 490,2928; обнаружено 490,2931
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,24-7,17 (м, 4H), 7,16-7,05 (м, 4H), 5,76 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,09 (дкв, J=17,8, 7,3 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,82 (дгепт, J=9,4, 6,9 Гц, 2H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,17 (дд, J=11,6, 6,9 Гц, 12H), 0,67 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,87, 154,93, 147,27, 147,10, 139,20, 138,70, 127,91, 127,88, 126,75, 126,44, 79,54, 73,45, 57,42, 49,16, 33,64, 33,60, 28,31, 24,00, 23,97, 23,91, 19,35, 17,79.
237
12506275
(В тонкой пленке) 3364, 2976, 1712, 1501, 1450, 1162, 1052, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>4</sub> 462,2615; обнаружено 462,2623
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,16-6,89 (м, 6H), 5,73 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,04-4,90 (м, 1H), 4,19-4,02 (м, 1H), 3,88 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,17 (дд, J=10,4, 9,0 Гц, 12H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,1 Гц, 3H).
238
12508739
ESIMS m/z 442 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,23 (ддд, J=16,6, 8,5, 5,3 Гц, 4H), 6,97 (тд, J=8,7, 2,2 Гц, 4H), 5,69 (дкв, J=9,1,6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,08 (дд, J=21,8, 8,3 Гц, 2H), 1,43 (с, 9H), 1,18 (дд, J=13,2, 6,7 Гц, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,40, 162,91, 162,84, 160,46, 160,40, 154,90, 136,97, 136,94, 136,66, 129,81, 129,73, 129,69, 129,61, 129,53, 115,76, 115,71, 115,55, 115,50, 115,43, 115,22, 79,65, 77,45, 77,13, 76,81, 72,71, 55,71, 49,44, 28,25, 18,92, 18,10.
239
12508741
ESIMS m/z 420 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,23 (ддд, J=15,9, 8,7, 5,4 Гц, 4H), 6,97 (дтд, J=8,7, 6,4, 2,1 Гц, 4H), 5,71 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,14 (дкв, J=14,9, 7,6 Гц, 1H), 4,03 (д, J=9,8 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl3) δ 172,75, 162,96, 162,88, 160,51, 160,43, 154,94, 137,01, 136,97, 136,86, 136,82, 129,58, 129,53, 129,51, 129,45, 115,80, 115,59, 115,49, 115,28, 79,71, 72,86, 56,20, 49,18, 28,28, 19,17, 18,02.
240
12509165
(В тонкой пленке) 3355, 2978, 1711, 1599, 1500, 1162, 954
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub> 502,2012; обнаружено 502,2021
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,34 (дд, J=8,6, 6,7 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,7, 6,7 Гц, 1H), 6,64-6,44 (м, 4H), 5,85 (дкв, J=9,5, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,23-4,02 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,46, -113,83.
241
12513781
ESIMS m/z 398 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,13 (м, 10H), 5,83 (кв, J=6,4 Гц, 1H), 5,00 (д, J=5,4 Гц, 1H), 4,26-4,12 (м, 1H), 1,73 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,15 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,77, 154,93, 146,56, 145,15, 128,16, 128,10, 127,92, 127,40, 126,28, 126,14, 79,69, 75,78, 50,38, 49,39, 28,31, 23,89, 18,37, 15,98.
242
12515327
(В тонкой пленке) 3375, 2980, 2934, 2229, 1739, 1708, 1605, 1504
ESIMS m/z 434 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,65-7,56 (м, 4H), 7,43-7,33 (м, 4H), 5,85-5,73 (м, 1H), 4,87 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,19 (дд, J=9,3, 2,7 Гц, 1H), 4,17-4,01 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
243
12515331
(В тонкой пленке) 3357, 2982, 1709, 1617, 1455
ESIMS m/z 520 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,56 (т, J=8,1 Гц, 4H), 7,44-7,36 (м,4H), 5,89-5,76 (м, 1H), 4,89 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,19 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,12 (т, J=7,5 Гц, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H).
244
12515745
(В тонкой пленке) 3361, 2978, 1709, 1494, 1450, 1365, 1162, 1050, 1029, 731, 701
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>4</sub> 384,2169; обнаружено 384,2169
Смесь диастереомеров 1:1.
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,23 (м, 8H), 7,22-7,13 (м, 2H), 5,84-5,72 (м, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,77 (д, J=6,2 Гц, 1H), 4,15-4,00 (м, 2H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,83, 172,30, 154,93, 141,50, 141,26, 128,77, 128,73, 128,49, 128,46, 128,23, 128,20, 128,08, 128,05, 126,90, 126,87, 126,66, 79,64, 73,11, 73,03, 57,97, 57,54, 49,46, 49,17, 34,67, 28,32, 25,28, 20,70, 19,30, 19,10, 18,31, 18,00.
245
12515879
(В тонкой пленке) 3374, 2977, 1711, 1592, 1489, 1247, 1163, 1029
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>Cl<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub> 534,1421; обнаружено 534,1427
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31 (д, J=8,2 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,87 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 6,83 (дд, J=8,1, 2,0 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=14,8, 2,0 Гц, 2H), 5,84 (дкв, J=12,4, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,3 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,26-4,01 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,2 Гц, 3H)
246
12515893
(В тонкой пленке) 3360, 2980, 1710, 1598, 1500, 1274, 1160, 1040, 990, 821
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>35</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub> 530,2325; обнаружено 530,2336
<sup>l</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 7,14 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 6,61-6,43 (м, 4H), 5,87 (дкв, J=12,6, 6,3 Гц, 1H), 4,97 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,80 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21-4,07 (м, 1H), 4,06-3,78 (м,4H), 1,56-1,34 (м, 15H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,72, -114,20.
247
12515897
(В тонкой пленке) 3358, 2979, 1711, 1592, 1491, 1247, 1162, 1042
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>35</sub>Cl<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub> 562,1734; обнаружено 562,1737
<sup>l</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,27 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,84 (дд, J=5,6, 2,6 Гц, 1H), 6,81 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 1H), 6,75 (дд, J=14,9, 2,0 Гц, 2H), 5,86 (дкв, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,80 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,23-4,07 (м, 1H), 4,07-3,75 (м, 4H), 1,52-1,34 (м, 15H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H).
248
12515899
(В тонкой пленке) 3360, 2977, 1712, 1504, 1259, 1161, 1044
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>41</sub>NNaO<sub>6</sub> 522,2826; обнаружено 522,2819
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,25 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,12 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,69-6,52 (м, 4H), 5,89 (дкв, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=6,7 Гц, 1H), 4,88 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,10 (кв, J=12,8, 9,8 Гц, 1H), 4,05-3,78 (м, 4H), 2,26 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,53-1,33 (м, 15H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,1 Гц, 3H).
249
12515961
ESIMS m/z 528 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,02-7,89 (м, 4H), 7,40-7,29 (м, 4H), 5,89-5,75 (м, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35 (кв, J=7,1 Гц, 2H), 4,34 (кв, J=7,1 Гц, 2H), 4,18 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,16-4,03 (м, 1H), 1,41 (с, 9H), 1,37 (т, J=7,1 Гц, 6H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,71, 172,69, 166,18, 166,10, 145,69, 145,36, 130,18, 129,91, 129,56, 129,31, 128,25, 128,12, 72,36, 60,98, 60,95, 57,67, 28,29, 19,18, 18,09, 14,29, 14,28.
250
12518181
(В тонкой пленке) 3378, 2979, 1707, 1592, 1453, 1134, 1050, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub> 502,2012; обнаружено 502,2022
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 6,65-6,51 (м, 4H), 6,46 (тт, J=10,3, 2,3 Гц, 2H), 5,67 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,14 (дд, J=10,5, 4,8 Гц, 1H), 3,92 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,64, -111,21.
251
12518183
(В тонкой пленке) 3375, 2978, 1708, 1593, 1456, 1149, 1059, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>8</sub> 526,2411; обнаружено 526,2409
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 6,45 (дд, J=4,5, 2,2 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=13,7, 2,2 Гц, 2H), 5,73 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,12 (тт, J=7,1, 3,3 Гц, 1H), 3,87 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,75 (с, 6H), 3,73 (с, 6H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,84, 160,97, 160,78, 154,94, 143,51, 143,22, 106,45, 106,20, 98,58, 98,44, 79,63, 72,69, 58,27, 55,28, 55,26, 49,25, 28,31, 19,27, 18,07.
252
12518189
(В тонкой пленке) 3370, 2978, 1708, 1594, 1454, 1292, 1153, 1051, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>6</sub> 494,2513; обнаружено 494,2510
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 6,69 (с, 2H), 6,66-6,62 (м, 2H), 6,54 (с, 1H), 6,50 (с, 1H), 5,72 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,22-4,00 (м, 1H), 3,86 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,85, 159,78, 159,65, 154,93, 142,79, 142,49, 139,72, 139,28, 121,29, 112,72, 112,69, 111,34, 110,84, 79,59, 72,99, 57,93, 55,12, 55,11, 49,24, 28,32, 21,65, 21,58, 19,31, 18,02.
253
12518191
(В тонкой пленке) 3377, 2978, 1711, 1508, 1252, 1163, 1041, 732
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>6</sub> 494,2513; обнаружено 494,2493
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,00 (ддд, J=13,3, 7,6, 0,9 Гц, 2H), 6,85-6,68 (м, 4H), 5,78 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,11-4,82 (м, 1H), 4,12 (квд, J=7,1, 2,3 Гц, 1H), 3,94 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,79 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,12 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,87, 157,86, 157,65, 154,93, 140,45, 140,25, 130,75, 130,47, 125,22, 124,79, 119,74, 119,69, 109,82, 109,77, 79,64, 73,09, 57,95, 55,27, 55,25, 49,29, 28,32, 19,35, 18,06, 15,80, 15,75.
254
12518193
(В тонкой пленке) 3377, 2979, 1706, 1513, 1274, 1161, 1025, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>6</sub> 502,2012; обнаружено 502,2008
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,06-6,92 (м, 4H), 6,88 (тд, J=8,7, 4,6 Гц, 2H), 5,63 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,13 (п, J=6,9 Гц, 1H), 3,91 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -134,14, -134,59.
255
12518195
(В тонкой пленке) 3376, 2978, 1711, 1502, 1247, 1163, 1052, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>6</sub> 494,2513; обнаружено 494,2515
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,05 (ддд, J=7,8, 4,8, 2,3 Гц, 2H), 7,01 (д, J=2,2 Гц, 2H), 6,70 (т, J=8,8 Гц, 2H), 5,68 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,12 (ддп, J=11,8, 7,9, 4,3 Гц, 1H), 3,85 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,87, 156,53, 156,36, 154,94, 133,77, 133,55, 130,40, 130,30, 126,81, 126,38, 126,06, 125,86, 110,05, 109,91, 79,58, 73,47, 56,31, 55,32, 55,27, 49,28, 28,32, 19,34, 18,15, 16,32, 16,24.
256
12518197
(В тонкой пленке) 3355, 2978, 1712, 1497, 1223, 1161, 1047, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>8</sub> 526,2411; обнаружено 526,2405
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,04 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,86 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,74 (дд, J=19,1, 8,9 Гц, 2H), 6,66 (ддд, J=9,1, 6,3, 3,0 Гц, 2H), 5,88 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 5,03 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,91 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,12 (м, 1H), 3,80 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,30-1,19 (м, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
257
12518199
(В тонкой пленке) 3364, 2978, 1710, 1497, 1245, 1160, 1045, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NNaO<sub>6</sub> 494,2513; обнаружено 494,2507
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,05 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,88 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,81 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=15,9, 8,3, 2,7 Гц, 2H), 5,63 (дкв, 10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,99 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,43 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,72 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,46-1,39 (м, 10H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
258
12518457
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>8</sub>Na, 526,2411; обнаружено 526,2405
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,08-6,91 (м, 3H), 6,89-6,82 (м, 1H), 6,76 (ддд, J=8,0, 3,8, 1,7 Гц, 2H), 5,76-5,53 (м, 1H), 5,15-5,07 (м, 1H), 5,07-4,93 (м, 1H), 4,21-4,03 (м, 1H), 3,90-3,80 (м, 9H), 3,76-3,72 (м, 3H), 1,47-1,37 (м, 9H), 1,24 (т, J=6,0 Гц, 3H), 1,14 (д, J=6,9 Гц, 1H), 0,86 (д, J=7,0 Гц, 2H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,73, 172,19, 152,83, 152,74, 147,49, 147,21, 135,15, 135,02, 134,77, 134,64, 123,63, 123,58, 123,52, 120,98, 120,94, 120,51, 120,38, 110,86, 110,74, 110,67, 73,58, 60,35, 60,29, 60,20, 55,65, 42,03, 41,98, 28,31, 18,90, 18,77, 18,52, 18,19.
259
12518851
(В тонкой пленке) 3362, 2981, 1713, 1618, 1501, 1475, 1430, 1293, 1252, 1165, 1102, 1058, 951, 748
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>29</sub>F<sub>4</sub>NO<sub>6</sub>Na 538,1823; обнаружено 538,1826
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,09-7,02 (м, 1H), 6,88-6,74 (м, 3H), 5,70-5,59 (м, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,85 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 3,97 (д, J=2,4 Гц, 3H), 3,86 (д, J=2,1 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,67, 154,91, 151,50, 151,26 (д, J=11,3 Гц), 149,47 (д, J=11,3 Гц), 149,28 (д, J=11,5 Гц), 147,24, 147,18, 147,03, 146,97, 145,35, 145,24, 143,36, 143,25, 129,90 (д, J=3,5 Гц), 129,59, 123,09-122,78 (м), 122,38, 110,96-110,60 (м), 79,81, 72,19, 61,23, 61,17, 49,21, 42,46, 28,29, 18,87, 18,29.
260
12518853
(В тонкой пленке) 3382, 2977, 2930, 1715, 1501, 1453, 1365, 1249, 1167, 1049, 811, 734
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>4</sub>Na 462,2615; обнаружено 462,2615
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,07-6,84 (м, 6H), 5,64 (дкв, J=11,9, 5,9 Гц, 1H), 4,96 (д, J=8,1 Гц, 1H), 4,44 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, 1H), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,97, 154,93, 139,18, 138,55, 135,43, 135,04, 133,58, 133,35, 130,57, 130,28, 128,58, 127,87, 127,22, 126,90, 79,67, 74,72, 49,26, 47,36, 34,67, 28,32, 21,26, 21,22, 19,77, 19,73, 18,86.
261
12518855
(В тонкой пленке) 3364, 2977, 1713, 1499, 1452, 1365, 1209, 1164, 1049, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>4</sub>Na 462,2615; обнаружено 462,2614
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,15 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,5 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 4H), 5,64 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,42 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,17-4,05 (м, 1H), 2,34 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,88, 154,95, 136,54, 136,39, 136,19, 136,07, 135,85, 135,52, 131,49, 131,16, 127,74, 127,12, 126,82, 126,56, 79,63, 74,68, 49,24, 46,84, 34,67, 31,59, 28,32, 20,84, 20,10, 20,06, 18,94.
262
12518857
(В тонкой пленке) 3381, 2979, 1711, 1609, 1589, 1495, 1454, 1366, 1241, 1165, 1049, 810, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>Na 470,2113; обнаружено 470,2120
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,11 (дд, J=8,4, 6,0 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=8,5, 6,0 Гц, 1H), 7,00 (дд, J=10,6, 2,6 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=10,3, 2,7 Гц, 1H), 6,87-6,77 (м, 2H), 5,55 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,2 Гц, 1H), 4,45 (дт, J=9,6, 1,2 Гц, 1H), 4,20-4,08 (м, 1H), 2,34 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,31 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,3 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,77, 161,36 (д, J=243,9 Гц), 161,32 (д, J=243,5 Гц), 154,96, 140,69 (д, J=6,7 Гц), 140,10 (д, J=6,4 Гц), 132,38 (д, J=3,2 Гц), 132,07, 132,01, 131,69 (д, J=7,9 Гц), 114,83 (д, J=22,3 Гц), 114,34 (д, J=22,2 Гц), 113,67 (д, J=20,7 Гц), 113,35 (д, J=20,7 Гц), 79,79, 73,85, 49,16, 47,74, 34,67, 31,59, 28,31, 19,39, 19,35, 18,82, 18,05.
263
12518859
(В тонкой пленке) 2978, 1710, 1497, 1454, 1366, 1249, 1209, 1160, 1036, 814, 728
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>6</sub> 502,2012; обнаружено 502,2011
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,01-6,86 (м, 3H), 6,82 (дд, J=5,8, 3,1 Гц, 1H), 6,74-6,64 (м, 2H), 5,82 (дкв, J=12,0, 6,2 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,67 (д, J=10,5 Гц, 1H), 4,21-4,09 (м, 1H), 3,74 (с, 6H), 1,42 (с, 9H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,89 (д, J=7,3 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,70, 156,13, 155,90, 155,74, 155,57, 154,9, 154,24, 154,00, 127,94 (д, J=15,8 Гц), 127,63 (д, J=16,2 Гц), 116,24 (д, J=24,9 Гц), 115,97 (д, J=24,8 Гц), 115,14, 114,12, 113,16 (д, J=8,3 Гц), 113,03 (д, J=8,2 Гц), 79,69, 71,79, 55,70, 49,15, 43,38, 34,66, 28,30, 19,00, 18,12.
264
12518861
(В тонкой пленке) 2978, 2936, 1712, 1623, 1585, 1506, 1445, 1366, 1288, 1159, 1031, 950, 834, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>6</sub>Na 502,2012; обнаружено 502,2016
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,27 (т, J=8,6 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,65 -6,50 (м, 4H), 5,82-5,72 (м, 1H), 4,96 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,60 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,21-4,09 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,3 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,73, 161,24 (д, J=245,7 Гц), 161,01 (д, J=246,0 Гц), 159,73 (д, J=11,1 Гц), 159,50 (д, J=11,3 Гц), 154,93, 129,86 (д, J=5,8 Гц), 129,31, 119,70 (д, J=14,6 Гц), 119,41 (д, J=15,1 Гц), 110,15 (д, J=2,9 Гц), 109,77 (д, J=3,0 Гц), 101,81 (д, J=26,8 Гц), 79,67, 72,07, 55,51, 49,19, 41,73, 28,31, 19,01, 18,24.
265
12518863
(В тонкой пленке) 2982, 1714, 1507, 1456, 1417, 1327, 1243, 1212, 1166, 1123, 1033, 860, 739
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>F<sub>6</sub>NO<sub>6</sub>Na 602,1948; обнаружено 602,1948
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,53 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,16 (д, J=7,6 Гц, 1H), 7,14-7,10 (м, 1H), 7,01 (дд, J=15,7, 1,7 Гц, 2H), 6,01-5,91 (м, 1H), 4,97 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,93 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,77, 157,43, 154,92, 132,51, 132,36, 130,03, 129,43, 125,01, 122,84, 117,27 (кв, J=3,9 Гц), 116,99 (кв, J=3,3 Гц), 107,64 (кв, J=3,0 Гц), 107,44 (кв, J=4,1 Гц), 79,75, 71,76, 55,70, 49,17, 28,29, 18,94, 18,11.
266
12518961
(В тонкой пленке) 3355, 2961, 1712, 1493, 1366, 1266, 1160, 1095
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>35</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>6</sub>Na 530,2325; обнаружено 530,2331
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,39 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,27-7,22 (м, 1H), 7,16-7,05 (м, 2H), 6,98-6,89 (м, 2H), 5,58 (дкв, J=8,8, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,4 Гц, 1H), 4,68 (д, J=9,1 Гц, 1H), 4,61 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,53 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,42 (д, J=12,3 Гц, 2H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,42 (с, 3H), 3,41 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,52, -115,88.
267
12518963
(В тонкой пленке) 3356, 2977, 1712, 1494, 1366, 1160, 1116, 1096
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>39</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>6</sub>Na 558,2638; обнаружено 558,2638
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,40 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,13 (т, J=3,2 Гц, 1H), 7,10 (т, J=3,2 Гц, 1H), 6,96-6,88 (м, 2H), 5,59 (дкв, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,5 Гц, 1H), 4,69 (д, J=8,9 Гц, 1H), 4,65 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,59 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,46 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,45 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,20-4,06 (м, 1H), 3,62-3,44 (м, 4H), 1,42 (с, 9H), 1,32-1,18 (м,9H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,64, -115,97.
268
12519423
(В тонкой пленке) 3372, 2978, 2936, 2835, 1713, 1582, 1500, 1457, 1366, 1306, 1257, 1211, 1166, 1098, 1048, 910, 752, 734
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>6</sub>Na 494,2513; обнаружено 494,2490
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,07 (кв, J=8,0 Гц, 4H), 6,93 (дд, J=7,7, 3,2 Гц, 2H), 6,85 (т, J=7,5 Гц, 2H), 6,74-6,62 (м, 4H), 5,65 (дквд, J=9,3, 6,1, 3,1 Гц, 2H), 4,96 (д, J=7,4 Гц, 1H), 4,81 (с, 1H), 4,60 (дд, J=9,9, 6,0 Гц, 2H), 4,09 (дт, J=15,3, 6,9 Гц, 2H), 3,79 (с, 6H), 3,77 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,27 (д, J=7,5 Гц, 6H), 2,20 (с, 6H), 1,43 (с, 9H), 1,42-1,38 (м, 12H), 1,26 (т, J=6,0 Гц, 6H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
269
12519426
(В тонкой пленке) 3357, 2978, 1712, 1500, 1467, 1452, 1420, 1365, 1250, 1207, 1162, 1091, 1053, 1006, 909, 866, 765, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>37</sub>NO<sub>6</sub>Na 494,2513; обнаружено 494,2509
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30 (дд, J=7,6, 1,4 Гц, 2H), 7,14 (д, J=7,7 Гц, 2H), 7,11-6,99 (м, 4H), 6,99-6,87 (м, 4H), 5,73-5,49 (м,2H), 5,20 (д, J=7,3 Гц, 1H), 5,14-4,98 (м, 3H), 4,11 (с,2H), 3,81 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,35-2,23 (м, 12H), 1,43 (д, J=12,5 Гц, 18H), 1,26 (дд, J=6,2, 2,1 Гц, 6H), 1,09 (д, J=6,8 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,1 Гц, 3H).
270
12520265
(В тонкой пленке) 3364, 2976, 2935, 2836, 1711, 1608, 1585, 1504, 1453
ESIMS m/z 521 ([M+NH4]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,41 (дт, J=5,2, 2,6 Гц, 2H), 6,37 (дт, J=5,6, 2,7 Гц, 2H), 5,84 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,79 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,18-4,06 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 3,73 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
271
12520267
(В тонкой пленке) 3365, 2977, 2934, 1712, 1611, 1504, 1452
ESIMS m/z 489 ([M+NH4]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13-7,03 (м, 1H), 6,69-6,56 (м, 4H), 5,86 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 5,01 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,88 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,20-3,98 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,1 Гц, 3H).
272
12520269
(В тонкой пленке) 3366, 2978, 2933, 2835, 1714, 1501, 1453
ESIMS m/z 489 ([M+NH4]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl3) δ 7,18 (д, J=2,1 Гц, 1H), 7,3 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,95 -6,88 (м, 2H), 6,73 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,68 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,42 (д, J=0,6 Гц, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
273
12521375
ESIMS m/z 480 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,05-6,93 (м, 2H), 6,91-6,75 (м, 4H), 5,71 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,20-4,07 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -137,12, -137,69.
274
12521377
ESIMS m/z 472 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22-7,04 (м, 2H), 6,77-6,56 (м, 4H), 5,60 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,36 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,20-4,03 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,87 (д, J=7,2 Гц, 3H).
275
12521671
ESIMS m/z 432 ([M+H]<sup>+</sup>)
276
12521715
ESIMS m/z 432 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,35-7,28 (м, 2H), 7,25-7,20 (м, 2H), 7,20-7,09 (м, 2H), 6,65-6,51 (м, 2H), 5,81 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,53 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,83 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,26.
277
12521717
ESIMS m/z 416 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,92-6,81 (м, 2H), 5,75 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, 1H), 2,38 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,79 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,70.
278
12521719
ESIMS m/z 432 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,12 (м, 6H), 6,59 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 5,00 (д, J=8,2 Гц, 1H), 4,51 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,75 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,59.
279
12522137
ESIMS m/z 416 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,38-7,15 (м, 6H), 6,90-6,77 (м, 2H), 5,72 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,23 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-4,03 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -117,14.
280
12524189
ESIMS m/z 446 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,19 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,13 (дт, J=8,1, 6,5 Гц, 1H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,61-6,50 (м, 2H), 5,78 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,49 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,82 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,47.
281
12524191
ESIMS m/z 430 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31-7,25 (м, 1H), 7,16-7,09 (м, 2H), 7,04 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,91-6,80 (м, 2H), 5,72 (дкв, J=10,2,6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,02 (м, 1H), 2,37 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,91.
282
12524193
ESIMS m/z 446 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,26 (дд, J=8,5, 6,5 Гц, 1H), 7,16 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,06 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,77 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 5,01 (д, J=8,4 Гц, 1H), 4,48 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,04 (м, 1H), 3,76 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl3) δ -113,81.
283
12524195
ESIMS m/z 430 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 7,14-7,04 (м, 4H), 6,87-6,77 (м, 2H), 5,70 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,19 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,17-4,02 (м, 1H), 2,31 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -117,35.
284
12524209
ESIMS m/z 450 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,35 -7,22 (м, 2H), 7,12 (дд, J=8,4, 6,5 Гц, 1H), 6,98-6,84 (м, 2H), 6,71-6,48 (м, 2H), 5,78 (дкв, J=12,1, 6,3 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,49 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,25-4,02 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,84 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,92, -116,53.
285
12524211
ESIMS m/z 434 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31 -7,16 (м, 3H), 7,00-6,79 (м, 4H), 5,70 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,89 (с, 1H), 4,25 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,04 (м, 1H), 2,36 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,87 (д, J=7,0 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,06, -116,38.
286
12524223
ESIMS m/z 450 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 7,25 -7,19 (м, 3H), 6,99-6,90 (м,2H), 6,60 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,74 (дкв, J=11,9, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,48 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 3,77 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,3 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,32, -116,11.
287
12524347
ESIMS m/z 434 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,24-7,11 (м, 2H), 7,01-6,93 (м, 2H), 6,92-6,69 (м, 2H), 5,67 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=6,4 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,18-4,01 (м, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,53, -116,86.
288
12525583
(В тонкой пленке) 3364, 2978, 1709, 1600, 1496, 1161
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>5</sub> 486,2063; обнаружено 486,2063
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,21 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=8,5, 5,9 Гц, 1H), 6,82 (тт, J=8,4, 4,1 Гц, 2H), 6,59 (тд, J=8,2, 2,5 Гц, 1H), 6,53 (дд, J=10,8,2,4 Гц, 1H), 5,67 (дкв, J=12,3, 6,1 Гц, 1H), 4,97 (д, J=6,5 Гц, 1H), 4,73 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,25-4,04 (м, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,42 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,52, -116,98.
289
12525585
(В тонкой пленке) 3364, 2979, 1710, 1601, 1501, 1162
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>NNaO<sub>5</sub> 490,1812; обнаружено 490,1809
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,27 (м, 1H), 7,23-7,14 (м, 1H), 6,81-6,71 (м, 2H), 6,61 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=11,8, 6,1 Гц, 1H), 4,95 (д, J=7,1 Гц, 1H), 4,76 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21 -4,05 (м, 1H), 3,76 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,15 (д, J=44,2 Гц), -112,17 (д, J=44,3 Гц), -112,91.
290
12525591
(В тонкой пленке) 3365, 2979, 1709, 1497, 1450, 1160
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>NNaO<sub>5</sub> 486,2063; обнаружено 486,2067
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30 (дд, J=8,4, 6,2 Гц, 1H), 7,03 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 6,80 (д, J=8,7 Гц, 2H), 6,58 (д, J=9,2 Гц, 2H), 5,65 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=6,9 Гц, 1H), 4,73 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,18-4,04 (м, 1H), 3,84 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,94, -117,45.
291
12525593
(В тонкой пленке) 3364, 2980, 1711, 1499, 1163
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>NNaO<sub>4</sub> 474,1862; обнаружено 474,1863
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30 (дд, J=8,1, 5,8 Гц, 1H), 7,18-7,07 (м, 1H), 6,90-6,75 (м, 4H), 5,67 (дкв, J=11,7, 6,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=6,7 Гц, 1H), 4,61 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,19-3,95 (м, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,27 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,85 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,50 (д, J=7,3 Гц), -112,52 (д, J=7,1 Гц), -116,50.
292
12525637
(В тонкой пленке)3363, 2979, 2939, 2838, 1712, 1586, 1477
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) для обоих диастереомеров смеси 1:1 δ 7,18-7,09 (м, 2H), 7,01-6,87 (м, 10H), 5,76-5,58 (м, 2H), 5,03 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,01 (д, J=4,9 Гц, 1H), 5,01-4,90 (м, 2H), 4,20-4,06 (м, 2H), 3,92 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,89 (д, J=2,0 Гц, 3H), 3,81 (д, J=1,9 Гц, 3H), 3,80 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,44 (с, 9H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,6 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,17 (д, J=7,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
293
12525641
(В тонкой пленке) 3364, 2980, 2839, 1712, 1495, 1455
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>), основной диастереомер смеси 2:1, δ 7,15 (дт, J=9,6, 3,0 Гц, 1H), 6,93 (тд, J=8,8, 8,2, 3,1 Гц, 1H), 6,89-6,81 (м, 2H), 6,80-6,68 (м, 2H), 5,84 (дд, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (с, 1H), 4,86 (д, J=9,2 Гц, 1H), 4,24-4,07 (м, 1H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
294
12525819
ESIMS m/z 412 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,19-7,10 (м, 2H), 7,10-7,07 (м, 4H), 7,03-6,98 (м, 1H), 6,98-6,92 (м, 1H), 5,76 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,18-4,03 (м, 1H), 3,94 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,30 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>), пропущен сигнал одного ароматического C из-за перекрывания, δ 172,84, 141,56, 141,27, 138,32, 137,91, 128,87, 128,87, 128,60, 128,34, 127,62, 127,30, 125,06, 124,89, 73,20, 57,91, 53,39, 49,25, 28,31, 21,46, 21,42, 19,32, 18,01.
295
12527539
ESIMS m/z 416 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,32-7,21 (м, 5H), 7,21-7,15 (м, 1H), 6,86 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=11,3, 1,6 Гц, 1H), 5,85-5,72 (м, 1H), 5,04-4,94 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,14 (п, J=7,4, 6,8 Гц, 1H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90-0,81 (м, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -118,88.
296
12527541
ESIMS m/z 434 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,28-7,17 (м, 3H), 6,99-6,93 (м, 2H), 6,88 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=11,2, 1,6 Гц, 1H), 5,74 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,98 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,37 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,5 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,62, -118,85.
297
12527543
ESIMS m/z 430 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,22 (т, J=8,0 Гц, 1H), 7,19-7,13 (м, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,85 (дд, J=8,0, 1,8 Гц, 1H), 6,77 (дд, J=11,2, 1,6 Гц, 1H), 5,83-5,69 (м, 1H), 5,03 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,35 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,05 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=8,4 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -118,95.
298
12527923
ESIMS m/z 416 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31-7,22 (м, 4H), 7,22-7,11 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,91 (дд, J=9,4, 8,2 Гц, 1H), 5,74 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,04 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,23 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,76 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -120,18.
299
12527925
ESIMS m/z 464 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,23 (дд, J=8,6, 6,6 Гц, 1H), 7,07-7,01 (м, 2H), 6,88 (т, J=9,3 Гц, 1H), 6,60 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,54 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,72 (дкв, J=11,8, 6,0 Гц, 1H), 4,95 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,44 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,19-4,07 (м, 1H), 3,78 (с, 3H), 2,22 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,49, -120,41.
300
12528107
ESIMS m/z 448 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,24 (дд, J=9,6, 5,6 Гц, 1H), 7,16 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,85 (дт, J=10,4, 2,4 Гц, 3H), 6,79 (дт, J=11,3, 1,1 Гц, 1H), 5,70 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,99 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,61 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,22-4,09 (м, 1H), 2,39 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,47, -118,10.
301
12528111
ESIMS m/z 452 ([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,30-7,21 (м, 2H), 6,92-6,85 (м, 1H), 6,85-6,74 (м, 3H), 5,84-5,73 (м, 1H), 4,97 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,68 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,22-4,07 (м, 1H), 2,28 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,3 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,63 (д, J=7,5 Гц), -112,07 (д, J=7,0 Гц), -118,16.
302
12529179
(В тонкой пленке)3366, 2979, 2932, 1713, 1496, 1452, 1365, 1306, 1248, 1211, 1165, 1053, 699
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>32</sub>NO<sub>4</sub> 398,2326; обнаружено 398,2328
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,29-7,21 (м, 4H), 7,19-7,13 (м, 3H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 5,77 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,04 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,28 (с, 3H), 1,41 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,75 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,83, 154,94, 141,81, 138,26, 136,50, 129,98, 129,46, 128,47, 127,93 (д, J=3,6 Гц), 126,56, 120,94, 79,63, 73,17, 57,62, 49,18, 34,67, 28,31, 20,97, 19,30, 18,00.
303
12529181
(В тонкой пленке) 3371, 2978, 2931, 1712, 1495, 1451, 1365, 1165, 1051, 699
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>32</sub>NO<sub>4</sub> 398,2326; обнаружено 398,2324
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,26 (д, J=4,5 Гц, 5H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,05 (д, J=7,9 Гц, 2H), 5,77 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,94 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,18-4,05 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,0 Гц, 1H), 2,26 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,80 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,83, 154,94, 141,52, 138,41, 136,15, 129,12, 128,73, 128,21, 128,05, 127,95, 126,79, 124,35, 79,63, 73,17, 57,47, 49,21, 34,67, 28,31, 20,94, 19,30, 18,08.
304
12529183
(В тонкой пленке) 3371, 2979, 2932, 1712, 1508, 1452, 1366, 1222, 1160, 1053, 816
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>30</sub>FNO<sub>4</sub>Na 438,2051; обнаружено 438,2052
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,25-7,20 (м, 2H), 7,15 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,96 (т, J=8,7 Гц, 2H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,93 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,17-4,06 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,8 Гц, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,80, 161,65 (д, J=245,5 Гц), 154,94, 138,13, 137,32 (д, J=3,2 Гц), 136,35, 129,52 (д, J=7,9 Гц), 129,22, 127,89, 126,12 (д, J=7,8 Гц), 115,56 (д, J=21,3 Гц), 79,68, 73,01, 56,60, 49,19, 34,67, 31,59, 28,31, 20,95, 19,22, 18,07.
305
12529185
(В тонкой пленке) 3371, 2979, 2933, 1710, 1509, 1452, 1366, 1222, 1160, 1051, 699
ESIMS m/z 402,2([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,31-7,23 (м, 7H), 6,98-6,92 (м, 2H), 5,75 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,18-4,07 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,80, 161,61 (д, J=245,2 Гц), 154,93, 141,02, 137,26 (д, J=3,4 Гц), 129,55 (д, J=7,9 Гц), 128,86, 127,99, 127,05, 115,29 (д, J=21,2 Гц), 79,74, 73,05, 57,10, 49,18, 34,67, 28,31, 19,29, 18,12.
306
12529187
(В тонкой пленке) 3371, 2979, 2932, 1712, 1509, 1452, 1366, 1222, 1161, 1052, 815
ESIMS m/z 438,2([M+Na]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,26-7,21 (м, 2H), 7,14 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,09 (д, J=8,1 Гц, 2H), 6,98-6,90 (м,2H), 5,73 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,91 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,17-4,06 (м, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 2,29 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,80, 161,56 (д, J=245,0 Гц), 154,93, 138,04, 137,58 (д, J=3,3 Гц), 136,69, 129,54, 129,43 (д, J=7,8 Гц), 127,82, 115,25 (д, J=21,2 Гц), 79,72, 73,11, 56,76, 49,18, 34,67, 28,31, 20,97, 19,28, 18,12.
307
12529207
(В тонкой пленке) 3370, 2980, 2936, 1712, 1503, 1453, 1366, 1164, 1053, 966, 851, 698
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>28</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>420,1981; обнаружено 420,1995
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,33-7,24 (м, 5H), 7,22-7,14 (м, 1H), 6,86-6,73 (м, 2H), 5,84-5,72 (м, 1H), 4,90 (д, J=8,0 Гц, 1H), 4,40 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,18-4,05 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,74, 162,98-161,09 (м), 160,06 (дд, J=169,5, 12,1 Гц), 154,93, 140,15, 129,79, 128,61, 128,22, 127,00, 124,39 (д, J=18,6 Гц), 111,62 (д, J=19,5 Гц), 104,70-103,41 (м), 79,71, 72,30, 49,40, 49,15, 34,67, 28,31, 18,97, 17,99.
308
12529209
(В тонкой пленке) 3364, 2980, 2933, 1713, 1502, 1453, 1366, 1164, 1053, 966, 850
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub>Na 456,1957; обнаружено 456,1953
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,25-7,20 (м, 1H), 7,18 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,07 (д, J=7,6 Гц, 2H), 6,85-6,72 (м,2H), 5,76 (дтд, J=9,5, 6,8, 5,5 Гц, 1H), 4,92 (д, J=7,8 Гц, 1H), 4,36 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,19-4,01 (м, 1H), 2,27 (с, 3H), 1,42 (с, 9H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,82 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,74, 161,98 (дд, J=167,8, 11,9 Гц), 160,01 (дд, J=167,8, 11,9 Гц), 154,93, 137,05, 136,57, 129,90, 129,24, 128,11, 124,66 (д, J=11,5 Гц), 111,57 (д, J=20,4 Гц), 104,69-102,95 (м), 79,70, 72,38, 49,18, 48,94, 28,31, 20,97, 18,97, 18,07.
309
12529211
(В тонкой пленке) 3364, 2981, 1711, 1604, 1502, 1454, 1380, 1366, 1224, 1161, 1053, 966, 851
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>23</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>NO<sub>4</sub>Na460,1706; обнаружено460,1712
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 7,29-7,19 (м, 3H), 6,99-6,93 (м,2H), 6,86-6,75 (м, 2H), 5,81-5,70 (м, 1H), 4,90 (д, J=7,9 Гц, 1H), 4,37 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,21-4,06 (м, 1H), 1,42 (с, 9H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,85 (дд, J=7,8, 1,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,71, 162,85, 162,71, 161,37, 161,28, 160,87, 160,75, 159,39, 159,30, 154,93, 135,92, 129,76 (д, J=7,7 Гц), 115,44 (д, J=21,3 Гц), 111,71 (д, J=18,0 Гц), 104,71-103,96 (м), 79,80, 72,20, 49,16, 48,78, 34,67, 28,30, 18,99, 18,09.
310
12506307
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>38</sub>NO<sub>2</sub>396,2897; обнаружено396,2896
311
12506315
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>24</sub>H<sub>34</sub>NO<sub>2</sub>368,2584; обнаружено368,2584
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, ацетон-d6) δ 7,31-7,21 (м, 4H), 7,15 (ддд, J=10,9, 8,5, 2,5 Гц, 4H), 5,87 (дкв, J=10,0, 6,0 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,31 (дт, J=3,3, 1,7 Гц, 3H), 2,91-2,73 (м,2H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,19 (т, J=6,7 Гц, 12H), 0,81 (дд, J=7,3, 2,8 Гц, 3H).
312
12506319
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>2</sub> 340,2271; обнаружено 340,2273
313
12508669
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub> 348,1770; обнаружено 348,1780
314
12508743
ESIMS m/z 320([M+H]<sup>+</sup>)
315
12508745
ESIMS m/z 320([M+H]<sup>+</sup>)
316
12510405
ESIMS m/z 380,5([M+H]<sup>+</sup>)
317
12510411
ESIMS m/z 374,4([M+H]<sup>+</sup>)
318
12513787
ESIMS m/z 298([M+H]<sup>+</sup>)
319
12515335
ESIMS m/z 334([M+H]<sup>+</sup>)
320
12515339
ESIMS m/z 420([M+H]<sup>+</sup>)
321
12515349
ESIMS m/z 428([M+H]<sup>+</sup>)
322
12515765
(В тонкой пленке) 2851, 1740, 1494, 1451, 1253, 1231, 1204, 1117, 1080, 1046, 871, 746, 699
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>22</sub>NO<sub>2</sub> 284,1645; обнаружено284,1644
323
12515901
ESIMS m/z 412,3([M+H]<sup>+</sup>)
324
12515903
ESIMS m/z 408,4([M+H]<sup>+</sup>)
325
12515905
ESIMS m/z 440,3([M+H]<sup>+</sup>)
326
12515907
ESIMS m/z 400,4([M+H]<sup>+</sup>)
327
12517447
ESIMS m/z 404([M+H]<sup>+</sup>)
328
12517449
ESIMS m/z 372([M+H]<sup>+</sup>)
329
12517451
ESIMS m/z 372([M+H]<sup>+</sup>)
330
12517453
ESIMS m/z 380([M+H]<sup>+</sup>)
331
12517455
ESIMS m/z 380([M+H]<sup>+</sup>)
332
12518201
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub> 380,1668; обнаружено380,1649
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,74 (дддд, J=17,6, 8,0, 3,7, 1,8 Гц, 4H), 6,58 (ддт, J=12,2, 10,0, 2,3 Гц, 2H), 5,83 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,13 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,3 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -112,85 (т, J=10,0 Гц), -113,22 (т, J=10,3 Гц).
333
12518203
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>6</sub> 404,2068; обнаружено 404,2038
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,51 (дд, J=5,2, 2,3 Гц, 4H), 6,35 (дт, J=13,0, 2,2 Гц, 2H), 5,82 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,99 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,89 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,75 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,3 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
334
12518207
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>4</sub> 372,2169; обнаружено 372,2146
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,75 (д, J=4,0 Гц, 2H), 6,69 (дт, J=6,6, 1,9 Гц, 2H), 6,61 (с, 1H), 6,58 (д, J=2,3 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (кв, J=7,3 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
335
12518209
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>4</sub> 372,2169; обнаружено 372,2146
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 6,75 (д, J=4,0 Гц, 2H), 6,69 (дт, J=6,6, 1,9 Гц, 2H), 6,61 (с, 1H), 6,58 (д, J=2,3 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,85 (кв, J=7,3 Гц, 1H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
336
12518211
ESIMS m/z 372,1([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 7,03 (дд, J=11,9, 7,5 Гц, 2H), 6,92-6,80 (м, 4H), 5,88 (дкв, J=10,5, 6,1 Гц, 1H), 4,05 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,88 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,80 (д, J=1,0 Гц, 6H), 2,12 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
337
12518213
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub> 380,1668; обнаружено 380,1667
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 7,15-7,06 (м,4H), 7,03 (кв, J=8,5 Гц, 2H), 5,77 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,06 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,93 (кв, J=7,3 Гц, 1H), 3,83 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,3 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, метанол-d4) δ -136,28 (дд, J=12,6, 8,5 Гц), -136,53 (дд, J=12,6, 8,9 Гц).
338
12518215
ESIMS m/z 372,1([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 7,14-7,03 (м, 4H), 6,80 (дд, J=12,7, 8,4 Гц, 2H), 5,77 (дкв, J=10,3, 6,2 Гц, 1H), 3,92 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,86 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,78 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,15 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,3 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
339
12518217
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>6</sub> 404,2068; обнаружено 404,2059
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, метанол-d4) δ 7,03 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,90-6,80 (м, 3H), 6,75 (ддд, 8,9, 4,5, 3,1 Гц, 2H), 5,99 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,91 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (кв, J=7,2 Гц, 1H), 3,81 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H) (протоны NH не наблюдаются).
340
12518865
(В тонкой пленке) 2938, 1742, 1617, 1501, 1473, 1429, 1293, 1233, 1189, 1119, 1050, 950, 785
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>22</sub>F<sub>4</sub>NO<sub>4</sub> 416,1479; обнаружено 416,1479
341
12518867
(В тонкой пленке) 2866, 1742, 1500, 1454, 1378, 1226, 1113, 1048, 808, 792, 737
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>2</sub> 340,2271; обнаружено 340,2269
342
12518869
(В тонкой пленке) 2863, 1748, 1736, 1526, 1500, 1456, 1376, 1238, 1187, 1116, 1048, 810, 791, 751
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>NO<sub>2</sub>, 340,2271; обнаружено 340,2274
343
12518871
(В тонкой пленке) 2878, 1751, 1738, 1587, 1526, 1494, 1459, 1240, 1226, 1188, 1130, 1048, 811, 754
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub> 348,1770; обнаружено348,1771
344
12518873
(В тонкой пленке)2962, 1747, 1596 1497, 1234, 1205, 1114 1052, 1034, 829, 811, 713
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub> 380,1668; обнаружено 380,1665
345
12518875
(В тонкой пленке) 2839, 1744, 1622, 1583, 1506, 1444, 1287, 1254, 1193, 1116, 1050, 1030, 872, 833
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub> 380,1668; обнаружено380,1671
346
12518877
(В тонкой пленке) 2941, 1742, 1615, 1588, 1457, 1417, 1326, 1241, 1171, 1116, 1032, 873, 859, 740
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>22</sub>H<sub>24</sub>F<sub>6</sub>NO<sub>4</sub> 480,1604; обнаружено480,1607
347
12518965
ESIMS m/z 408,2([M+H]<sup>+</sup>)
348
12518971
ESIMS m/z 436,2([M+H]<sup>+</sup>)
349
12519821
ESIMS m/z 404,1([M+H]<sup>+</sup>)
350
12520117
ESIMS m/z 372,1 ([M+H]<sup>+</sup>)
351
12520119
ESIMS m/z 372,1([M+H]<sup>+</sup>)
352
12521379
ESIMS m/z 380([M+H]<sup>+</sup>)
353
12521381
ESIMS m/z 372([M+H]<sup>+</sup>)
354
12522145
ESIMS m/z 332([M+H]<sup>+</sup>)
355
12522147
ESIMS m/z 316([M+H]<sup>+</sup>)
356
12522151
ESIMS m/z 332([M+H]<sup>+</sup>)
357
12522153
ESIMS m/z 316 ([M+H]<sup>+</sup>)
358
12524197
ESIMS m/z 346([M+H]<sup>+</sup>)
359
12524199
ESIMS m/z 330([M+H]<sup>+</sup>)
360
12524201
ESIMS m/z 346([M+H]<sup>+</sup>)
361
12524215
ESIMS m/z 350([M+H]<sup>+</sup>)
362
12524217
ESIMS m/z 334([M+H]<sup>+</sup>)
363
12524349
ESIMS m/z 350 ([M+H]<sup>+</sup>)
364
12524351
ESIMS m/z 334([M+H]<sup>+</sup>)
365
12524901
ESIMS m/z 312([M+H]<sup>+</sup>)
366
12525597
ESIMS m/z 364,2([M+H]<sup>+</sup>)
367
12525623
ESIMS m/z 368,2([M+H]<sup>+</sup>)
368
12525627
ESIMS m/z 364,2([M+H]<sup>+</sup>)
369
12525629
ESIMS m/z 352,2([M+H]<sup>+</sup>)
370
12526277
ESIMS m/z 316([M+H]<sup>+</sup>)
371
12526279
ESIMS m/z 334([M+H]<sup>+</sup>)
372
12526281
ESIMS m/z 330([M+H]<sup>+</sup>)
373
12526283
ESIMS m/z 348([M+H]<sup>+</sup>)
374
12526285
ESIMS m/z 352([M+H]<sup>+</sup>)
375
12527927
ESIMS m/z 316([M+H]<sup>+</sup>)
376
12527929
ESIMS m/z 364([M+H]<sup>+</sup>)
377
12529191
(В тонкой пленке)3408, 2920, 1740, 1512, 1495, 1452, 1232, 1198, 1114, 1048, 734, 699
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>19</sub>H<sub>24</sub>NO<sub>2</sub> 298,1802; обнаружено 298,1798
378
12529193
(В тонкой пленке) 2877, 1749, 1599, 1515, 1493, 1452, 1228, 1193, 1139, 1119, 1055, 744, 699
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>19</sub>H<sub>24</sub>NO<sub>2 </sub>298,1802; обнаружено298,1795
379
12529195
(В тонкой пленке)2879, 1747, 1602, 1508, 1454, 1227, 1197, 1116, 1053, 814, 733
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>19</sub>H<sub>23</sub>FNO<sub>2 </sub>316,1707; обнаружено 316,1703
380
12529197
(В тонкой пленке) 2896, 1741, 1604, 1509, 1453, 1226, 1117, 1047, 732, 699
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>21</sub>FNO<sub>2 </sub>302,1551; обнаружено302,1548
381
12529199
(В тонкой пленке) 2919, 1741, 1603, 1509, 1459, 1229, 1117, 1049, 813
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>19</sub>H<sub>23</sub>FNO<sub>2 </sub>316,1707; обнаружено316,1705
382
12529215
(В тонкой пленке)3396, 2936, 1743, 1619, 1602, 1503, 1454, 1235, 1208, 1145, 1116, 966, 850, 699
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>20</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub> 320,1457; обнаружено 320,1451
383
12529217
(В тонкой пленке) 3440, 2924, 1743, 1603, 1502, 1234, 1208, 1116, 1100, 1083, 966, 849
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>19</sub>H<sub>22</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>2</sub> 334,1613; обнаружено 334,1606
384
12529235
(В тонкой пленке) 3384, 2935, 1743, 1603, 1503, 1228, 1117, 966, 850
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>19</sub>F<sub>3</sub>NO<sub>2</sub> 338,1362; обнаружено 338,1356
385
12529239
(В тонкой пленке) 3384, 2935, 1743, 1603, 1503, 1228, 1117, 966, 850
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>18</sub>H<sub>19</sub>F<sub>3</sub>NO<sub>2</sub> 338,1362; обнаружено 338,1356
386
12506171
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 471,1728; обнаружено 471,1726.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,22 (дддд, J=11,7, 8,5, 5,3, 2,6 Гц, 4H), 7,02-6,89 (м, 4H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,56, 168,60, 162,98, 162,87, 160,54, 160,42, 155,41, 148,75, 140,43, 136,83, 136,80, 136,73, 136,70, 130,36, 129,54, 129,46, 115,83, 115,62, 115,50, 115,29, 109,46, 73,32, 56,14, 56,08, 47,87, 30,92, 19,12, 17,67.
387
12506173
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 471,1723; обнаружено 471,1726.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,20 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,99 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24-7,13 (м,4H), 7,03-6,93 (м, 2H), 6,93-6,84 (м, 3H), 5,69 (дкв, J=9,1, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,45 (м, 1H), 4,05 (д, J=9,0 Гц, 1H), 3,96 (с, 3H), 1,34 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,26, 168,55, 162,94, 162,84, 160,49, 160,40, 155,44, 148,78, 140,44, 136,82, 136,79, 136,46, 136,43, 130,35, 129,74, 129,67, 129,65, 129,57, 115,76, 115,55, 115,46, 115,24, 109,50, 99,99, 73,34, 56,11, 55,66, 47,80, 18,95, 17,74.
388
12507121
(В тонкой пленке) 3371, 2981, 1735, 1649, 1495, 1261, 954, 800, 728
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 499,2039; обнаружено 499,2044
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 512,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,14 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,92-6,72 (м, 5H), 5,64 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,44 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,46 (тд, J=8,8, 5,7 Гц), -116,87 (тд, J=9,0, 5,9 Гц).
389
12507123
(В тонкой пленке) 3370, 2962, 1735, 1649, 1527, 1264, 1145, 801, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>33</sub>H<sub>43</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 547,3166; обнаружено 547,3163
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,25 (с, 6H),6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,3, 6,2 Гц, 1H), 4,48 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,28-1,25 (м, 12H), 1,24 (с, 9H), 0,83 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,76, 168,50, 155,32, 149,63, 149,44, 148,70, 140,42, 138,71, 138,13, 130,51, 127,66, 127,63, 125,64, 125,36, 109,37, 74,03, 57,25, 56,05, 47,78, 34,37, 34,32, 31,31, 31,30, 19,33, 17,40.
390
12507127
(В тонкой пленке) 3370, 2959, 1734, 1649, 1527, 1450, 1280, 1145, 1045, 801, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 519,2853; обнаружено 519,2848
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,3, 2,6 Гц, 5H), 7,13 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,49 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,82 (tp, J=13,9, 6,9 Гц, 2H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,9 Гц, 6H), 1,16 (д, J=6,9 Гц, 6H), 0,86 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,75, 168,50, 155,32, 148,70, 147,36, 147,20, 140,41, 139,09, 138,58, 130,51, 127,91, 126,79, 126,50, 109,37, 73,97, 57,39, 56,05,47,80, 33,64,33,62, 23,98, 23,97, 23,93, 19,31, 17,45.
391
12507131
(В тонкой пленке) 3370, 2959, 1734, 1649, 1576, 1450, 1262, 1147, 1050, 800, 728
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 491,2540; обнаружено 491,2540
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,07-6,89 (м, 6H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,91 (д, J=10,3 Гц, 1H), 2,17 (дд, J=20,2, 12,3 Гц, 12H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,72, 168,48, 155,32, 148,69, 140,38, 139,15, 138,98, 136,84, 136,38, 135,01, 134,59, 130,50, 129,93, 129,62, 129,33, 129,28, 125,27, 124,99, 109,35, 73,76, 57,12, 56,05,47,88, 19,88, 19,79, 19,30, 19,29, 19,24, 17,67.
392
12509153
(В тонкой пленке)3358, 2936, 1749, 1659, 1508, 1223, 1131
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>22</sub>F<sub>5</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 525,1443; обнаружено525 1451
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,51-11,26 (м, 1H), 8,72-8,46 (м, 1H), 8,10-7,95 (м, 1H), 7,24-7,13 (м, 4H), 7,03-6,82 (м, 5H), 5,88-5,70 (м, 1H), 5,31-5,11 (м, 1H), 4,12-4,04 (м, 1H), 4,01-3,93 (м, 3H), 1,32-1,25 (м, 3H).
393
12510041
(В тонкой пленке)3371, 2939, 1734, 1649, 1599, 1500, 1277, 1150, 1034, 953
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 531,1937; обнаружено531,1926
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,5, 6,7 Гц, 1H), 7,25-7,08 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,61-6,45 (м, 4H), 5,89 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,71-4,44 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
394
12513919
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 448,2071; обнаружено449,2081.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,12 (м, 10H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,87 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 4,59 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,75 (с, 3H), 1,20-1,14 (м, 6H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,61, 168,58, 155,36, 148,74, 146,44, 144,98, 140,40, 130,48, 128,16, 128,10, 127,93, 127,35, 126,33, 126,16, 109,43, 76,21, 56,06, 50,40, 48,00, 23,98, 17,94, 15,94.
395
12514323
(В тонкой пленке) 3370, 2981, 1734, 1648, 1575, 1527, 1494, 1480, 1450, 1279, 1262, 1242, 1144, 1047, 909, 729, 702
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>27</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 435,1914; обнаружено 435,1924
Смесь диастереомеров 1:1.
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl3) δ 12,14 (с, 1H), 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,24 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,00 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,17 (м, 9H), 7,16-7,10 (м, 1H), 6,88 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,88-5,75 (м, 1H), 4,56-4,44 (м, 1H), 4,07 (д, J=5,6 Гц, 1H), 4,05 (д, J=6,1 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 3,94 (с, 1H), 1,29 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
396
12515341
(В тонкой пленке) 3372, 2985, 2228, 1738, 1649, 1576, 1529, 1504, 1452
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>N<sub>4</sub>O<sub>5</sub> 485,1819; обнаружено 485,1824
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 11,96 (с, 1H), 8,24 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (т, J=5,4 Гц, 1H), 7,63-7,59 (м, 2H), 7,57-7,50 (м, 2H), 7,40-7,37 (м,2H), 7,37-7,33 (м,2H), 6,93-6,84 (м, 1H), 5,83-5,71 (м, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,21 (д, J=9,3 Гц, 1H), 3,96 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
397
12515343
(В тонкой пленке) 2984, 1739, 1681, 1617, 1577, 1530, 1482
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>25</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 571,1662; обнаружено 571,1671
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,01 (с, 1H), 8,31 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,57 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,52 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,42 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,39 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,87 (д, J=5,3 Гц, 1H), 5,90-5,82 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,22 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -62,66, -62,69.
398
12515351
(В тонкой пленке) 3364, 2981, 1713, 1650, 1607, 1529, 1481, 1418
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 579,2337; обнаружено 579,2349
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,03 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,00-7,95 (м, 3H), 7,93 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,38 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,35 (д, J=8,3 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,86 (дп, J=9,1, 7,1, 6,6 Гц, 1H), 4,60-4,50 (м, 1H), 4,35 (квд, J=7,1, 2,8 Гц, 4H), 4,22 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 1,37 (т, J=7,2 Гц, 3H), 1,37 (т, J=7,1 Гц, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
399
12515915
(В тонкой пленке) 3364, 2939, 1734, 1649, 1488, 1449, 1243
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 563,1346; обнаружено 563,1354
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,85-6,80 (м, 3H), 6,74 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,88 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,7 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
400
12515919
(В тонкой пленке) 3373, 2980, 1734, 1649, 1598, 1480, 1263, 1161, 1040
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 559,225; обнаружено 559,2258
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,5, 6,8 Гц, 1H), 7,15 (дд, J=9,0,6,9 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,62-6,39 (м, 4H), 5,99-5,89 (м, 1H), 4,82 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,03-3,81 (м, 7H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,40 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,62, -114,03.
401
12515921
(В тонкой пленке) 3367, 2980, 1735, 1650, 1576, 1528, 1243, 1147, 1041
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 591,1659; обнаружено 591,1662
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=8,2, 2,0 Гц, 2H), 6,77 (д, J=2,0 Гц, 1H), 6,70 (д, J=2,1 Гц, 1H), 5,92 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,82 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,47 (м, 1H), 4,03-3,81 (м, 7H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
402
12515923
(В тонкой пленке) 3374, 2976, 1733, 1649, 1527, 1450, 1261, 1142, 1044
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 551,2752; обнаружено 551,2716
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,17 (с, 1H), 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,28 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13 (д, J=7,6 Гц, 1H), 6,84 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,70-6,50 (м, 4H), 5,96 (дкв, J=10,4,6,1 Гц, 1H), 4,90 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05-3,80 (м, 7H), 2,26 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
403
12516547
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 531,1944; обнаружено 531,1937
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,04 (д, J=0,7 Гц, 1H), 8,31 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,05-6,90 (м, 2H), 6,90-6,77 (м, 5H), 5,73 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,63-4,47 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,85 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -137,02, -137,51.
404
12516551
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 523,2432; обнаружено523,2426
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20 (д, J=8,6 Гц, 1H), 7,16-7,08 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,71-6,63 (м, 3H), 6,59 (д, J=2,8 Гц, 1H), 5,65 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,70, 168,56, 157,82, 157,67, 155,37, 148,74, 140,37, 137,93, 137,69, 131,88, 131,34, 130,50, 128,88, 128,13, 116,26, 116,08, 111,28, 110,86, 109,41, 75,02, 56,04, 55,08, 47,93, 46,22, 20,36, 20,30, 18,82, 17,78.
405
12517457
(В тонкой пленке) 3368, 2937, 2837, 1732, 1650, 1609, 1578, 1529, 1504
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 555,2337; обнаружено 555,2327
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,16 (с, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,42-6,34 (м, 3H), 6,32 (д, J=2,5 Гц, 1H), 5,88 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,82 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
406
12517459
(В тонкой пленке) 3373, 2936, 1734, 1650, 1611, 1577, 1529, 1505
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 523,2439; обнаружено 523,2437
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,16 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,85 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 6,70-6,59 (м, 3H), 6,57-6,53 (м, 1H), 5,92 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,90 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,60-4,43 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
407
12517461
(В тонкой пленке) 3370, 2937, 2936, 1734, 1650, 1576, 1528, 1501
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 523,2439; обнаружено 523,2429
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,16 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20 (д, J=2,2 Гц, 1H), 7,05 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,98-6,84 (м, 2H), 6,85 (дд, J=5,4, 0,6 Гц, 1H), 6,74 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,64 (д, J=8,3 Гц, 1H), 5,88 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,96 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,60-4,45 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
408
12517463
(В тонкой пленке) 3368, 2940, 2839, 1736, 1650, 1577, 1528, 1478, 1453, 1434
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 531,1937; обнаружено 531,1942
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для обоих диастереомеров смеси 1:1, δ 12,14 (д, J=0,7 Гц, 1H), 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,6 Гц, 1H), 8,29 (д, J=8,4 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20-7,11 (м, 2H), 7,1-6,82 (м, 12H), 5,82-5,63 (м,2H), 5,04 (д, J=10,1 Гц, 1H), 5,03 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,63-4,42 (м, 2H), 3,96 (с, 3H), 3,95 (с, 3H), 3,93 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,90 (д, J=2,1 Гц, 3H), 3,78 (д, J=1,8 Гц, 3H), 3,78 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,37 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
409
12517465
(В тонкой пленке) 3368, 2940, 2839, 1736, 1650, 1528, 1495, 1482
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 531,1937; обнаружено 531,1937
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для основного изомера смеси диастереомеров 2:1, δ 12,09 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,37 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=9,6, 2,9 Гц, 1H), 6,96 (дд, J=9,3, 3,2 Гц, 1H), 6,90-6,75 (м, 4H), 6,72 (д, J=4,7 Гц, 1H), 5,98-5,79 (м, 1H), 4,91-4,83 (м, 1H), 4,62-4,46 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
410
12518459
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 555,2337; обнаружено 555,2317
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 12,20 (с, 1H), 12,11 (с, 1H), 8,37 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,97 (т, J=5,2 Гц, 2H), 7,09-6,81 (м, 10H), 6,78-6,68 (м, 4H), 5,79-5,59 (м, 2H), 5,11 (дд, J=9,8, 6,2 Гц, 2H), 4,52 (дп, J=10,0, 7,1 Гц, 2H), 3,95 (с, 3H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 1,35 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,27 (д, J=4,7 Гц, 3H), 1,25 (д, J=4,7 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 171,68, 171,35, 168,48, 168,46, 155,31, 155,29, 152,81, 152,79, 152,74, 152,72, 148,71, 148,67, 147,33, 147,31, 147,15, 147,12, 140.36, 134,98, 134,79, 134,67, 134,47, 130,57, 130,50, 123,69, 123,65, 123,62, 121,03, 120,94, 120,41, 120,24, 110,79, 110,57, 110,55, 109,35, 109,33, 73,98, 60,39, 60,37, 60,27, 56,07, 56,05, 55,65, 55,57, 55,55, 47,92, 47,90, 41,96, 41,92, 18,80, 18,72, 18,04, 17,74.
411
12518461
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 523,2439; обнаружено 523,2409
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 12,20 (д, J=0,5 Гц, 1H), 12,11 (д, J=0,5 Гц, 1H), 8,36 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,98 (дд, J=5,9, 5,2 Гц, 2H), 7,32 (ддд, J=12,0, 7,2, 2,1 Гц, 2H), 7,17-7,09 (м, 2H), 7,09-6,80 (м, 10H), 5,76-5,57 (м,2H), 5,08 (т, J=9,6 Гц, 2H), 4,59-4,41 (м,2H), 3,96 (с, 3H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,69 (с, 3H), 3,68 (с, 3H), 2,36-2,19 (м, 12H), 1,33-1,23 (м, 9H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 171,66, 171,15, 168,48, 168,46, 156,89, 156,80, 156,76, 155,32, 148,74, 148,69, 140,38, 140,33, 133,98, 133,84, 133,74, 133,69, 131,21, 131,19, 131,02, 130,98, 130,56, 130,47, 130,09, 130,04, 129,77, 129,74, 126,86, 126,71, 126,59, 126,34, 123,84, 123,80, 123,73, 109,36, 74,58, 74,50, 60,29, 60,22, 60,19, 56,08, 56,07, 47,89, 47,85, 41,76, 41,70, 19,02, 18,93, 18,03, 17,65, 16,69, 16,66, 16,48, 16,45.
412
12518465
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 12,18 (с, 1H), 12,11 (с, 1H), 8,36 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,28 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,06-7,91 (м, 2H), 7,11-7,00 (м, 4H), 6,95 (т, J=8,6 Гц, 2H), 6,89-6,82 (м, 4H), 6,70 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,65 (дд, J=8,0, 4,5 Гц, 2H), 5,70 (ддкв, J=12,3, 6,1, 3,3, 2,6 Гц, 2H), 4,62 (дд, J=12,2, 9,9 Гц, 2H), 4,49 (дп, J=22,0, 7,2 Гц, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,93 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,19 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,35-1,25 (м, 9H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 171,69, 171,27, 168,52, 157,74, 157,55, 155,32, 148,73, 140,69, 140,38, 140,12, 139,96, 130,52, 126,17, 126,11, 125,90, 125,55, 125,38, 120,47, 120,38, 119,87, 119,66, 109,38, 108,32, 74,97, 74,87, 56,03, 55,46, 55,43, 47,92, 47,89, 47,53, 18,74, 18,72, 17,98, 17,69, 11,84, 11,74, 11,42.
413
12518545
(В тонкой пленке) 3374, 2941, 1737, 1650, 1529, 1501, 1476, 1453, 1431, 1281, 1263, 1243, 1058, 952, 801
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>27</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 567,1749; обнаружено 567,1750
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 512,03 (с, 1H), 8,28 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,05 (ддд, J=8,4, 5,6, 2,2 Гц, 1H), 6,89-6,72 (м, 4H), 5,67 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,86 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,56 (дт, J=8,1, 7,0 Гц, 1H), 3,97 (д, J=2,4 Гц, 3H), 3,95 (с, 3H), 3,83 (д, J=2,1 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,20 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,48, 168,61, 155,43, 148,73, 147,12 (д, J=7,3 Гц), 146,96 (д, J=7,6 Гц), 145,26 (д, J=13,9 Гц), 143,28 (д, J=13,8 Гц), 140,44, 130,25, 129,70, 129,47, 123,09 (дд, J=8,2, 3,8 Гц), 122,45-122,20 (м), 110,82 (д, J=17,3 Гц), 110,57, 109,47, 72,53, 61,22 (д, J=4,1 Гц), 61,16 (д, J=3,6 Гц), 56,11, 47,96, 42,46, 18,74, 17,75.
414
12518547
(В тонкой пленке) 3369, 2925, 1735, 1650, 1576, 1528, 1501, 1481, 1451, 1331, 1280, 1263, 1212, 1145, 1045, 801, 733
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 491,2540; обнаружено 491,2536
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,11-7,00 (м, 3H), 6,94-6,84 (м, 4H), 5,73-5,64 (м, 1H), 4,55-4,44 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,26 (с, 6H), 1,30 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 171,84, 168,52, 155,34, 148,73, 140,40, 139,09, 138,45, 135,47, 135,11, 133,53, 133,33, 130.60, 130,49, 130,27, 128.60, 127,81, 127,27, 126,95, 109,39, 75,10, 56,07, 47,89, 47,34, 21,29, 21,22, 19,79, 19,75, 18,78, 17,66.
415
12518549
(В тонкой пленке)3369, 2937, 1734, 1649, 1576, 1527, 1500, 1480, 1450, 1329, 1280, 1262, 1242, 1139, 1043, 908, 799, 728
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 491,2540; обнаружено 491,2536
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,12 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,98-6,89 (м, 3H), 6,87-6,81 (м, 2H), 5,69 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,71, 168,51, 155,32, 148,69, 140,38, 136,43, 136,33, 136,15, 135,95, 135,90, 135,58, 131,50, 131,15, 130,49, 127,77, 127,05, 126,85, 126,58, 109,37, 75,04, 56,06, 47,89, 46,81, 20,84, 20,80, 20,12, 20,07, 18,85, 17,71.
416
12518551
(В тонкой пленке) 3369, 2938, 1736, 1649, 1576, 1528, 1494, 1480, 1452, 1326, 1279, 1263, 1240, 1184, 1145, 1044, 910, 803, 728
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 499,2039; обнаружено 499,2035
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 512,05 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,4, 6,0 Гц, 1H), 7,06-7,00 (м, 2H), 6,93-6,77 (м, 4H), 5,60 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,50 (м, 1H), 4,48 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,34 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,60, 168,60, 161,36 (д, J=244,0 Гц), 155,35, 148,72, 140,57 (д, J=6,5 Гц), 140,48, 139,99 (д, J=6,6 Гц), 132,34 (д, J=3,2 Гц), 132,07 (д, J=7,8 Гц), 132,00 (д, J=3,3 Гц), 131,72 (д, J=7,9 Гц), 130,39, 114,85 (д, J=22,3 Гц), 114,32 (д, J=22,3 Гц), 113,72 (д, J=20,7 Гц), 113,42 (д, J=20,5 Гц), 109,44, 74,21, 56,08, 47,79, 47,70, 19,41, 19,36, 18,76, 17,68.
417
12518553
(В тонкой пленке) 3367, 2940, 1738, 1650, 1530, 1498, 1482, 1453, 1281, 1264, 1242, 1210, 1149, 1037, 802, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 531,1937; обнаружено 531,1931
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,01-6,90 (м, 2H), 6,88-6,80 (м, 3H), 6,71 (ддд, J=8,9, 3,9, 3,1 Гц, 1H), 6,64 (ддд, J=8,9, 3,9, 3,1 Гц, 1H), 5,85 (дкв, J=12,2, 6,1 Гц, 1H), 4,70 (д, J=10,4 Гц, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,53, 168,53, 155,99 (д, J=24,2 Гц), 155,76-155,59 (м), 155,32, 154,09 (д, J=24,6 Гц), 148,70, 140,40, 130,42, 127,85 (д, J=15,9 Гц), 127,56 (д, J=16,3 Гц), 116,26 (д, J=24,9 Гц), 115,93 (д, J=24,8 Гц), 115,16, 114,19, 113,04 (д, J=8,2 Гц), 109,39, 72,25, 56,07, 55,69, 47,85, 43,42, 18,94, 17,72.
418
12518555
(В тонкой пленке) 3369, 2938, 1737, 1650, 1623, 1577, 1529, 1507, 1481, 1443, 1320, 1282, 1264, 1242, 1195, 1154, 1031, 951, 849, 834, 800, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 531,1937; обнаружено 531,1933
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,27 (т, J=8,6 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,64-6,54 (м, 3H), 6,47 (дд, J=12,1, 2,6 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,66-4,52 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,14 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,55, 168,55, 161,19 (д, J=245,6 Гц), 161,00 (д, J=245,8 Гц), 159,75 (д, J=11,3 Гц), 159,47 (д, J=11,3 Гц), 155,35, 148,69, 140,39, 130,42, 129,87 (д, J=6,2 Гц), 129,23 (д, J=5,9 Гц), 119,53 (д, J=14,6 Гц), 119,33 (д, J=15,0 Гц), 110,16 (д, J=3,0 Гц), 109,66 (д, J=3,0 Гц), 109,38, 101,82 (д, J=26,7 Гц), 101,59 (д, J=26,6 Гц), 72,49, 56,05, 55,48 (д, J=6,8 Гц), 47,90, 41,70, 18,91, 17,79.
419
12518557
(В тонкой пленке) 3370, 2941, 1737, 1651, 1616, 1577, 1529, 1454, 1417, 1326, 1241, 1119, 1080, 1032, 905, 860, 801, 738
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>29</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 631,1873; обнаружено 631,1876
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,54 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=7,9, 1,6 Гц, 2H), 7,04 (д, J=1,8 Гц, 1H), 6,98 (д, J=1,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,99 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 5,00 (д, J=9,4 Гц, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,62, 168,58, 157,53, 155,38, 148,73, 140,44, 132,32 (д, J=8,6 Гц), 130,37, 130,18, 130,04, 129,47, 125,02, 122,83, 117,30, 116,98, 109,43, 107,83-106,97 (м), 72,18, 56,07, 55,75, 55,69, 47,82, 18,89, 17,66.
420
12518707
(В тонкой пленке)3369, 2940, 1737, 1592, 1453, 1135, 1057, 849, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 531,1937; обнаружено531,1924
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,65-6,52 (м, 4H), 6,45 (ддт, J=24,3, 10,5,2,2 Гц, 2H), 5,69 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,50 (м, 1H), 3,97-3,91 (м, 4H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,29-1,24 (м, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,48--110,65 (м), -111,08 (т, J=10,0 Гц).
421
12518711
(В тонкой пленке)3371,2938, 1735, 1593, 1454, 1204, 1150, 1063, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 555,2337; обнаружено555,2329
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,46-6,43 (м, 4H), 6,27 (дт, J=26,6, 2,2 Гц, 2H), 5,75 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 1,30-1,23 (м, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,70, 168,53, 160,93, 160,75, 155,32, 148,71, 143,38, 143,10, 140,39, 130,45, 109,36, 106,42, 106,08, 98,42, 98,35, 73,11, 58,22, 56,06, 55,30, 55,26, 47,87, 19,21, 17,70.
422
12518715
(В тонкой пленке) 3372, 2937, 1735, 1594, 1528, 1452, 1151, 1065, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 523,2439; обнаружено 523,2434
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,69 (дд, J=3,8, 1,8 Гц, 2H), 6,64 (т, J=1,9 Гц, 2H), 6,55 (т, J=2,0 Гц, 1H), 6,49 (т, J=1,9 Гц, 1H), 5,75 (дкв, J=10,5, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,89 (д, J=10,5 Гц, 1H), 3,76 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,74, 168,51, 159,74, 159,61, 155,32, 148,70, 142,68, 142,37, 140,40, 139,79, 139,36, 130,47, 121,27, 121,12, 112,62, 112,61, 111,34, 110,82, 109,36, 73,43, 57,89, 56,06, 55,15, 55,11, 47,86, 21,69, 21,61, 19,25, 17,66.
423
12518719
(В тонкой пленке) 3370, 2937, 1734, 1649, 1528, 1452, 1260, 1137, 1039, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 523,2439; обнаружено 523,2434
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,02 (дд, J=7,5, 0,9 Гц, 1H), 6,97 (дд, J=7,6, 0,8 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,80 (дт, J=7,5, 2,1 Гц, 2H), 6,74 (д, J=1,6 Гц, 1H), 6,71 (д, J=1,6 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
424
12518721
(В тонкой пленке) 3370, 2938, 1736, 1515, 1442, 1275, 1216, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 531,1937; обнаружено 531,1935
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 512,05 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,01-6,91 (м, 4H), 6,91-6,79 (м, 3H), 5,65 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,92 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,85 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (471 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -134,12 (дд, J=12,1, 8,5 Гц), -134,58 (дд, J=12,1, 8,7 Гц).
425
12518725
(В тонкой пленке) 3370, 2941, 1734, 1649, 1503, 1243, 1135, 1033, 801, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 523,2439; обнаружено 523,2428
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,13 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,36 (д, J=8,1 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,06 (ддд, J=9,0, 7,1, 2,4 Гц, 2H), 7,01 (д, J=2,0 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,72 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,68 (д, J=8,4 Гц, 1H), 5,71 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,88 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,12 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,1 Гц, 3H).
426
12518731
(В тонкой пленке)3372, 2940, 1735, 1650, 1498, 1223, 1047, 804, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 555,2337; обнаружено555,2304
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,14 (с, 1H), 8,38 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,05 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,88 (д, J=3,1 Гц, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,77 (д, J=8,9 Гц, 1H), 6,72-6,55 (м, 3H), 5,94 (дкв, J=10,1,6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 6H), 1,28-1,22 (м, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,72, 168,47, 155,28, 153,41, 153,37, 151,78, 151,70, 148,67, 140,35, 130,55, 130,51, 116,43, 115,36, 112,05, 112,00, 111,68, 111,46, 109,31, 73,26, 56,27, 56,05, 55,62, 55,57, 47,90, 18,87, 17,81.
427
12518735
(В тонкой пленке) 3370, 2939, 1736, 1529, 1452, 1243, 1143, 1043, 801, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>35</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 523,2439; обнаружено 523,2420
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,06 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,95 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,90 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,66 (дд, J=8,4, 2,7 Гц, 1H), 6,60 (дд, J=8,3, 2,7 Гц, 1H), 5,67 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,49 (м, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
428
12518937
(В тонкой пленке) 3368, 2933, 1736, 1648, 1528, 1492, 1481, 1263, 1094
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 560,2283; обнаружено 560,2285
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) 512,05 (с, 1H), 8,32 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,43 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,11 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,04 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 6,96-6,89 (м,2H), 6,87 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,63 (дкв, J=8,7, 6,2 Гц, 1H), 4,71 (д, J=8,8 Гц, 1H), 4,63 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,58-4,36 (м, 4H), 3,94 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 3,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,46, -115,76.
429
12518939
(В тонкой пленке) 3369, 2975, 1736, 1649, 1527, 1481, 1262, 1093
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 587,2563; обнаружено 587,2559
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 6,94-6,84 (м, 3H), 5,73-5,56 (м, 1H), 4,78-4,63 (м, 2H), 4,60-4,38 (м, 4H), 3,94 (с, 3H), 3,62-3,42 (м, 4H), 1,33-1,25 (м, 6H), 1,23 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,57, -115,85.
430
12521475
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 483,1931; обнаружено 483,1928
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,48-7,07 (м, 6H), 6,85 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,58 (т, J=8,3 Гц, 2H), 5,85 (дд, J=10,1, 6,0 Гц, 1H), 4,72-4,38 (м, 2H), 3,93 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,13.
431
12521477
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 467,1982; обнаружено467,1976
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 12,09 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,36-7,07 (м, 6H), 6,94-6,78 (м, 3H), 5,78 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,29 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,60.
432
12521479
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 483,1931; обнаружено483,1931
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,47-7,20 (м, 5H), 7,20-7,10 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,49 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,49 (м,2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=12 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,49.
433
12521607
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 467,1982; обнаружено 467,1974
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,31-7,13 (м, 5H), 6,92-6,80 (м, 2H), 6,76 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,75 (дкв, J=10,1,6,1 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,26 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,99.
434
12521869
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 497,2088; обнаружено 497,2077
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,12 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,19 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,17-7,08 (м, 1H), 7,1 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,64-6,51 (м, 2H), 5,82 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,41 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,38.
435
12521871
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 481,2139; обнаружено 481,2133
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,38-7,26 (м, 1H), 7,13 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,00 (д, J=8,0 Гц, 2H), 6,95-6,80 (м, 3H), 5,76 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,25 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,80.
436
12521873
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 497,2088; обнаружено 497,2076
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,22 (м, 1H), 7,19-7,13 (м,2H), 7,06 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,56 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,48 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,4, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,44 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,69.
437
12521877
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 481,2139; обнаружено 481,2121
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,18-7,00 (м, 4H), 6,94-6,81 (м, 2H), 6,74 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,52 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,22 (д, J=10,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -117,22.
438
12524149
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 501,1837; обнаружено 501,1829
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,23 (м,2H), 7,12 (дд, J=8,2, 6,5 Гц, 1H), 6,94-6,80 (м, 3H), 6,64-6,52 (м, 2H), 5,81 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,61-4,38 (м,2H), 3,94 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,82, -116,36.
439
12524151
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 485,1888; обнаружено 485,1874
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,12 (м, 3H), 6,97-6,83 (м, 5H), 5,73 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,68-4,46 (м, 1H), 4,28 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,88, -116,28.
440
12524157
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 501,1837; обнаружено 501,1824
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,19 (м, 3H), 6,99-6,90 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,92-5,68 (м, 1H), 4,64-4,40 (м, 2H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,15, -116,03.
441
12524163
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 485,1888; обнаружено 485,1876
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,19 (дд, J=8,5, 5,4 Гц, 2H), 7,02-6,90 (м, 2H), 6,91-6,82 (м, 2H), 6,77 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,71 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,26 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,42, -116,65.
442
12524903
(В тонкой пленке) 3376, 2929, 1736, 1650, 1576, 1529, 1481, 1452
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 463,2224; обнаружено 463,2227
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (с, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,20-7,13 (м, 1H), 7,12-7,06 (м, 5H), 7,03-6,97 (м, 1H), 6,96-6,92 (м, 1H), 6,85 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,44 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,4 Гц, 1H), 3,93 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
443
12525631
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 516,2021; обнаружено 516,2018
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,35 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, 1H), 7,17 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,90-6,73 (м, 2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,49 (дд, 10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,70 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 2H), 4,75 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,43 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,36, -116,89.
444
12525633
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 519,1737; обнаружено 519,1734
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29 (дд, J=8,4, 6,7 Гц, 1H), 7,25-7,14 (м, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,81-6,70 (м, 2H), 6,56 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=11,5, 6,2 Гц, 1H), 4,78 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, 7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,12 (д, J=7,5 Гц), -112,18 (д, J=7,5 Гц), -112,75
445
12525635
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 516,2021; обнаружено 516,2021
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 7,03 (дд, J=8,3, 6,7 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 6,81 (тд, J=8,5, 2,8 Гц, 1H), 6,75 (дд, J=9,7, 2,7 Гц, 1H), 6,62-6,51 (м, 2H), 5,69 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,76 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,53 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,84, -117,29.
446
12525639
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 504,1821; обнаружено 504,1818
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,04 (с, 1H), 8,31 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,18-7,07 (м, 1H), 6,90-6,72 (м, 5H), 5,70 (дкв, J=11,7, 6,4 Гц, 1H), 4,64 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -111,40 (д, J=7,6 Гц), -112,58 (д, J=7,6 Гц), -116,32.
447
12526287
(В тонкой пленке) 3373, 2980, 2938, 1737, 1650, 1576, 1530, 1481, 1452
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 467,1977; обнаружено 467,1974
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,30-12,00 (м, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,96 (дд, J=5,2, 1,5 Гц, 1H), 7,39-7,12 (м, 6H), 6,89-6,82 (м, 2H), 6,72 (дд, J=11,3, 1,6 Гц, 1H), 5,82 (дкв, J=9,8, 6,0 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=12 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -118,95.
448
12526289
(В тонкой пленке) 3377, 2983, 1737, 1650, 1577, 1530, 1510, 1481, 1453, 1440
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 485,1883; обнаружено 485,1877
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,23 (м, 2H), 7,21 (т, J=7,9 Гц, 1H), 7,00-6,93 (м, 2H), 6,89-6,84 (м, 2H), 6,75-6,71 (м, 1H), 5,81-5,68 (м, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,39 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,10 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,56, -118,95.
449
12526291
(В тонкой пленке) 3378, 2982, 2932, 1738, 1650, 1576, 1530, 1481, 1452
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 481,2133; обнаружено 481,2133
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (с, 1H), 8,36 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,1 Гц, 1H), 7,28-7,12 (м, 3H), 7,08 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,88-6,81 (м, 2H), 6,71 (д, J=11,2 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=12,1, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,38 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,09 (д, J=7,0 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,09.
450
12526293
(В тонкой пленке) 3373, 2982, 1737, 1651, 1577, 1530, 1482, 1453
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 499,2039; обнаружено 499,2033
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=9,4, 5,5 Гц, 1H), 7,15 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,90-6,78 (м, 4H), 6,75-6,67 (м, 1H), 5,79-5,68 (м, 1H), 4,64 (д, J=10,2 Гц, 1H), 4,61 -4,52 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,13 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,44, -118,17.
451
12526297
(В тонкой пленке) 3375, 2982, 2939, 1739, 1651, 1577, 1530, 1504, 1481, 1453
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>26</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 503,1788; обнаружено 503,1784
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,06 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 2H), 6,91-6,70 (м, 5H), 5,86-5,76 (м, 1H), 4,70 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,3 Гц, 3H).
452
12527931
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 467,1982; обнаружено 467,1969
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,19 (м, 4H), 7,17-7,12 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,91 (дд, J=9,3, 8,3 Гц, 1H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,77 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,46 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,23 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -120,09.
453
12527933
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>27</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 515,1993; обнаружено 515,1980
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (с, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,97 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,20 (м, 1H), 7,12-7,01 (м, 2H), 6,93-6,82 (м,2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 2,22 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,07 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,33, -120,33.
454
12527957
(В тонкой пленке) 3373, 2980, 2938, 1735, 1649, 1576, 1528, 1495, 1480, 1451, 1332, 1280, 1263, 1242, 1213, 1144, 1048, 799, 733, 699
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 449,2071; обнаружено 449,2063
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,10 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,27 (м,2H), 7,24-7,15 (м, 4H), 7,15-7,06 (м, 3H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,81 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,46 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,68, 168,51, 155,33, 148,70, 141,68, 140,40, 138,15, 136,55, 130,48, 129,48, 128,48, 127,93, 126,59, 109,38, 73,63, 57,57, 56,07, 47,85, 20,98, 19,24, 17,61.
455
12527959
(В тонкой пленке) 3367, 2981, 2938, 1736, 1649, 1576, 1529, 1480, 1451, 1333, 1281, 1263, 1213, 1146, 1048, 801, 734, 700
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>29</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 449,2071; обнаружено 449,2068
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,11 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,35 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,29-7,24 (м,4H), 7,20-7,15 (м, 3H), 7,03 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,80 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 4,02 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,65, 168,50, 155,33, 148,69, 141,41, 140,38, 138,28, 136,20, 130,47, 129,12, 128,74, 128,05, 127,90, 126,82, 109,36, 73,61, 57,44, 56,06, 47,86, 20,92, 19,23, 17,67.
456
12527961
(В тонкой пленке) 3369, 2982, 2937, 1735, 1649, 1576, 1528, 1508, 1480, 1451, 1329, 1280, 1263, 1218, 1157, 1049, 815, 800, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 467,1977; обнаружено 467,1974
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,09 (с, 1H), 8,34 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,25-7,21 (м, 2H), 7,18-7,13 (м, 2H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,00-6,92 (м, 2H), 6,86 (д, J=5,2 Гц, 1H), 5,75 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 4,02 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,61, 168,52, 161,66 (д, J=245,6 Гц), 155,35, 148,71, 140,40, 138,01, 137,20 (д, J=3,3 Гц), 136,40, 130,44, 129,53 (д, J=7,9 Гц), 129,22, 127,84, 115,57 (д, J=21,1 Гц), 109,39, 73,44, 56,56, 56,07, 47,85, 20,92, 19,14, 17,66.
457
12527965
(В тонкой пленке) 3373, 2982, 2938, 1736, 1649, 1576, 1529, 1509, 1480, 1452, 1330, 1280, 1263, 1242, 1220, 1159, 1048, 815, 799, 732, 699
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>26</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5 </sub>453,1820; обнаружено 453,1810
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,33-7,19 (м, 7H), 6,96-6,88 (м, 2H), 6,87 (дд, J=5,3, 0,6 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,47 (м, 1H), 4,05 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,62, 168,57, 161,59 (д, J=245,2 Гц), 155,38, 148,73, 140,92, 140,43, 137,11 (д, J=3,5 Гц), 130,39, 129,53 (д, J=7,8 Гц), 128,88, 127,99, 127,8, 115,29 (д, J=21,2 Гц), 109,43, 73,50, 57,03, 56,8, 47,87, 19,21, 17,69.
458
12527967
(В тонкой пленке)3366, 2979, 2939, 1736, 1649, 1576, 1529, 1509, 1481, 1451, 1332, 1264, 1242, 1220, 1159, 1049, 815, 800, 770, 732
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>28</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 467,1977; обнаружено 467,1969
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,30-7,21 (м,2H), 7,14 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,09 (д, J=8,2 Гц, 2H), 6,95-6,84 (м, 3H), 5,76 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 4,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,61, 168,55, 161,53 (д, J=244,9 Гц), 155,37, 148,71, 140,41, 137,93, 137,41 (д, J=3,3 Гц), 136,72, 130,39, 129,54, 129,41 (д, J=7,9 Гц), 127,82, 115,24 (д, J=21,3 Гц), 109,41, 73,55, 56,67, 56,07, 47,87, 20,96, 19,20, 17,68.
459
12527969
(В тонкой пленке)3376, 2984, 2938, 1737, 1649, 1576, 1529, 1503, 1481, 1452, 1327, 1281, 1263, 1243, 1212, 1146, 1050, 966, 849, 800, 733, 699
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>25</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 471,1726; обнаружено471,1726
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,07 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,35-7,20 (м, 5H), 7,19-7,10 (м, 1H), 6,88-6,75 (м, 3H), 5,88-5,77 (м, 1H), 4,58-4,47 (м, 1H), 4,42 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,56, 168,54, 162,05 (дд, J=172,5, 11,9 Гц), 161,09-159,28 (м), 155,35, 148,72, 140,42, 140,02, 130,41, 130,23-129,63 (м), 128,61, 128,18, 127,03, 124,46-123,89 (м), 111,63 (д, J=21,2 Гц), 109,41, 104,54-103,81 (м), 72,76, 56,08, 49,36, 47,83, 18,90, 17,60.
460
12527971
(В тонкой пленке) 3370, 2983, 2937, 1737, 1649, 1576, 1529, 1502, 1481, 1452, 1439, 1329, 1281, 1264, 1243, 1211, 1147, 1050, 966, 849, 801, 732
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 485,1883; обнаружено 485,1880
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,08 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,33 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,20-7,15 (м, 2H), 7,07-7,01 (м, 2H), 6,88-6,85 (м, 1H), 6,84-6,74 (м, 2H), 5,86-5,72 (м, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,94 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,55, 168,53, 161,99 (дд, J=171,0, 11,9 Гц), 160,02 (дд, J=170,8, 11,7 Гц), 155,36, 148,72, 140,41, 136,92, 136,63, 130,43, 129,97-129,69 (м), 129,24, 128,06, 124,73-124,42 (м), 111,58 (д, J=17,7 Гц), 109,40, 104,83-103,37 (м), 72,82, 56,08, 48,91, 47,85, 20,95, 18,90, 17,67.
461
12527973
(В тонкой пленке) 3371, 2984, 2939, 1738, 1649, 1604, 1577, 1529, 1503, 1481, 1452, 1439, 1326, 1281, 1264, 1242, 1223, 1160, 1050, 966, 849, 810, 732
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>25</sub>H<sub>24</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub> 489,1632; обнаружено 489,1624
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 12,05 (д, J=0,6 Гц, 1H), 8,30 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,98 (д, J=5,2 Гц, 1H), 7,31-7,17 (м, 3H), 6,97-6,75 (м, 5H), 5,83-5,73 (м, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 4,40 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,95 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,51, 168,59, 162,96-162,09 (м), 161,43-159,21 (м), 155,41, 148,74, 140,45, 135,75, 130,33, 129,73 (д, J=8,0 Гц), 124,13 (дд, J=15,2, 3,7 Гц), 115,43 (д, J=21,3 Гц), 111,73 (д, J=25,0 Гц), 109,46, 104,30 (т, J=25,8 Гц), 72,66, 56,10, 48,70, 47,86, 18,91, 17,67.
462
12506233
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 543,1931; обнаружено 543,1937.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,14 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,26-7,15 (м, 4H), 6,94 (дддд, J=24,3, 8,7, 6,9, 2,1 Гц, 5H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,05 (д, J=8,9 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 171,92, 170,28, 162,91, 162,81, 162,77, 160,46, 160,37, 145,63, 144,13, 142,28, 136,93, 136,90, 136,54, 136,51, 129,82, 129,74, 129,70, 129,62, 115,72, 115,51, 115,43, 115,22, 109,60, 89,60, 73,10, 56,20, 55,58, 48,04, 20,85, 20,81, 18,94, 18,05.
463
12506235
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 543,1931; обнаружено 543,1937.
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,20 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,28-7,17 (м, 4H), 7,02-6,89 (м, 5H), 5,76-5,66 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,04 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,24, 170,26, 162,95, 162,90, 162,86, 160,51, 160,42, 160,28, 145,68, 143,98, 142,41, 136,94, 136,91, 136,86, 136,82, 129,62, 129,57, 129,54, 129,49, 115,79, 115,58, 115,49, 115,28, 109,58, 89,51,73,04, 56,18, 56,13, 48,05, 20,85, 19,14, 17,81.
464
12507989
(В тонкой пленке) 3378, 2984, 1738, 1676, 1496, 1202, 1003, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 571,2250; обнаружено 571,2265
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,26-7,22 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,6, 5,8 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,89-6,77 (м, 4H), 5,73 (с, 2H), 5,62 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,44 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,33 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,30, 170,26, 162,91, 161,19 (д, J=245,6 Гц), 161,10 (д, J=245,0 Гц), 160,28, 145,70, 143,98, 142,43, 139,12 (д, J=7,4 Гц), 138,81 (д, J=7,5 Гц), 134,89 (д, J=3,3 Гц), 134,39 (д, J=3,2 Гц), 129,37 (д, J=8,2 Гц), 128,75 (д, J=8,3 Гц), 117,41 (д, J=20,9 Гц), 117,10 (д, J=20,9 Гц), 112,94 (д, J=20,9 Гц), 112,63 (д, J=20,8 Гц), 109,59, 89,52, 74,29, 56,19, 48,07, 46,40, 20,86, 20,20, 20,12, 18,82, 17,86.
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,57, -117,03.
465
12507991
(В тонкой пленке) 3379, 2962, 1737, 1676, 1506, 1201, 1004, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>36</sub>H<sub>47</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 619,3378; обнаружено 619,3388
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,32 -7,20 (м, 8H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,73-5,70 (м,2H), 4,50 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,27-1,22 (м, 21H), 0,78 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,43, 170,23, 162,84, 160,24, 149,56, 149,37, 145,69, 143,91, 142,62, 138,80, 138,26, 127,69, 127,65, 125,60, 125,33, 109,49, 89,55, 73,71, 57,25, 56,15, 48,04, 34,36, 34,31, 31,30, 20,85, 19,34, 17,50.
466
12507995
(В тонкой пленке) 3378, 2959, 1737, 1676, 1506, 1202, 1044, 1004, 828, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>34</sub>H<sub>43</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 591,3065; обнаружено 591,3077
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,28-7,19 (м, 4H), 7,16-7,06 (м,4H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=0,9 Гц, 2H), 4,51 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,98 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,81 (дг, J=10,6, 6,9 Гц, 2H), 2,05 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,18 (дд, J=13,6, 6,9 Гц, 12H), 0,81 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,42, 170,24, 162,85, 160,24, 147,29, 147,13, 145,69, 143,92, 142,63, 139,19, 138,71, 127,95, 127,92, 126,75, 126,48, 109,49, 89,55, 73,66, 57,39, 56,16, 48,05, 33,65, 33,61, 23,99, 23,97, 23,93, 20,86, 19,33, 17,57.
467
12507997
(В тонкой пленке) 3388, 2979, 1756, 1677, 1503, 1203, 1044, 1004, 970, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 563,2752; обнаружено 563,2764
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,3 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,07 -6,90 (м, 7H), 5,82-5,67 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,17 (т, J=11,4 Гц, 12H), 2,06 (с, 3H), 1,28-1,20 (м, 4H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,41, 170,25, 162,84, 160,23, 145,69, 143,90, 142,67, 139,25, 139,11, 136,78, 136,34, 134,93, 134,51, 129,90, 129,62, 129,39, 129,38, 125,30, 125,08, 109,48, 89,55, 73,49, 57,11, 56,16, 48,12, 20,86, 19,87, 19,80, 19,32, 19,29, 19,24, 17,80.
468
12508029
ESIMS m/z 541,2([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,21 (м, 1H), 7,14 (дд, J=8,5, 5,8 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,83 (ддд, J=15,6, 10,1, 7,6 Гц, 4H), 5,62 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 1H), 4,43 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,36 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,52, -116,96.
469
12508031
(В тонкой пленке) 3379, 2962, 1772, 1677, 1508, 1198, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>35</sub>H<sub>45</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 589,3272; обнаружено 589,3289
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,26 (д, J=12,1 Гц, 8H), 6,98 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,56-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 1,25 (д, J=12,6 Гц, 21H), 0,77 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,32, 168,88, 162,23, 159,40, 149,55, 149,37, 146,64, 141,60, 138,76, 138,25, 137,43, 127,70, 127,65, 125,60, 125,32, 109,67, 73,75, 57,22, 56,25, 47,81, 34,35, 34,31, 31,31, 31,30, 20,73, 19,32, 17,69.
470
12508033
(В тонкой пленке) 3379, 2960, 1772, 1677, 1509, 1201, 1175, 1047, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>33</sub>H<sub>41</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6 </sub>561,2959; обнаружено 561,2977
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,22 (дд, J=8,3, 2,5 Гц, 4H), 7,15-7,04 (м, 4H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,54-4,43 (м, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,82 (дп, J=11,9, 6,9 Гц,2H), 2,37 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,18 (дд, J=14,7, 6,9 Гц, 12H), 0,80 (д,7 =7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,31, 168,89, 162,23, 159,41, 147,28, 146,64, 141,61, 138,70, 137,43, 127,96, 127,92, 126,75, 56,25, 47,83, 33,64, 33,61, 23,97, 23,93, 20,74, 19,31, 17,75.
471
12508035
(В тонкой пленке) 3379, 2978, 1771, 1676, 1505, 1450, 1310, 1199, 1050, 907, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 533,2646; обнаружено 533,2659
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,48-8,37 (м, 1H), 8,32 (д, J=δ A Гц, 1H), 7,09-6,90 (м, 7H), 5,74 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,58-4,46 (м, 1H), 3,98-3,83 (м, 4H), 2,38 (с, 3H), 2,17 (дд, J=12,4, 11,0 Гц, 12H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,1 Гц, 3H).
472
12510037
(В тонкой пленке) 3382, 2982, 1737, 1677, 1501, 1202
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 603,2149; обнаружено 603,2163
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,38 (м, 1H), 7,13 (м, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,61-6,47 (м, 4H), 5,87 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,84 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,64-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
473
12510057
(В тонкой пленке) 3367, 2985, 1749, 1694, 1506, 1201, 1130, 828
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>26</sub>F<sub>5</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 597,1655; обнаружено 597,1672
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,77-8,42 (м, 1H), 8,42-8,15 (м, 1H), 7,26-7,15 (м, 4H), 7,06-6,86 (м, 5H), 5,84-5,66 (м, 3H), 5,37-5,19 (м, 1H), 4,13-4,03 (м, 1H), 4,04-3,83 (м, 3H), 2,09-1,99 (м, 3H), 1,30-1,16 (м, 3H).
474
12514167
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 521,2282; обнаружено 521,2292.
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28 (т, J=7,2 Гц, 2H), 7,35-7,12 (м, 10H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,86 (кв, J=6,3 Гц, 1H), 5,75-5,68 (м,2H), 4,62 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,75 (с, 3H), 1,16 (д, J=6,3 Гц, 3H), 1,12 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,27, 170,20, 162,88, 160,26, 146,57, 145,66, 145,11, 143,98, 142,56, 128,18, 128,09, 127,92, 127,40, 126,28, 126,11, 109,53, 89,54, 75,94, 56,17, 50,41, 48,23, 23,95, 20,84, 18,13, 15,97.
475
12514197
(В тонкой пленке) 3379, 2940, 1769, 1736, 1677, 1598, 1500, 1277, 1192, 1174, 1151, 1033, 953
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 573,2043; обнаружено 573,2055
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=4,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=δ A Гц, 1H), 7,37 (дд, J=8,5, 6,7 Гц, 1H), 7,12 (дд, J=8,3, 6,7 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,63-6,44 (м, 4H), 5,86 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,83 (д, J=9,5 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,49, -113,81.
476
12514345
(В тонкой пленке) 3382, 3028, 2984, 1736, 1677, 1498, 1451, 1436, 1310, 1201, 1043, 967, 910, 829, 728, 703
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>31</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 507,2126; обнаружено 507,2141
Смесь диастереомеров 1:1.
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,52-8,46 (м, 1H), 8,20 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,16 (д, J=7,5 Гц, 1H), 7,33-7,10 (м, 11H), 5,86-5,74 (м, 3H), 4,61-4,48 (м, 1H), 4,10-4,04 (м, 1H), 4,02 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 2,05 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,28-1,20 (м, 3H), 0,91 (д, J=7,2 Гц, 3H).
477
12515345
(В тонкой пленке) 3376, 2985, 2228, 1769, 1738, 1674, 1505
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>27</sub>N<sub>4</sub>O<sub>6</sub> 527,1925; обнаружено 527,1931
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,60 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,54 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,41-7,30 (м,4H), 7,03 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=8,8, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,52 (м, 1H), 4,20 (д, J=9,0 Гц, 1H), 3,95 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,92 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,08 (д, J=7,2 Гц, 3H)
478
12515347
(В тонкой пленке) 3387, 2986, 1772, 1739, 1677, 1617, 1509
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>27</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 613,1768; обнаружено 613,178
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,38 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32-8,29 (м, 1H), 7,56 (д, J=7,9 Гц, 2H), 7,52 (д, J=8,5 Гц, 2H), 7,44-7,36 (м, 4H), 7,01 (дд, J=5,5, 3,5 Гц, 1H), 5,88-5,79 (м, 1H), 4,59-4,53 (м, 1H), 4,22 (д, J=9,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,28-1,22 (м, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
479
12515353
(В тонкой пленке) 3379, 2980, 1772, 1714, 1678, 1508
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>33</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub> 621,2443; обнаружено 621,2451
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,38 (д, J=8,7 Гц, 1H), 8,32-8,29 (м, 1H), 7,97 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,93 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,38 (д, J=8,3 Гц, 2H), 7,34 (д, J=8,4 Гц, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,85 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,50 (м, 1H), 4,38-4,30 (м, 4H), 4,21 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,36 (т, J=7,3 Гц, 6H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
480
12515355
(В тонкой пленке) 3379, 2983, 1714, 1676, 1607, 1507
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>34</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>11</sub> 651,2548; обнаружено 651,2560
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,28-8,24 (м, 1H), 8,20 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,00-7,92 (м,4H), 7,42-7,31 (м, 4H), 6,95 (д, J=5,4 Гц, 1H), 5,85 (дп, J=9,4, 7,2, 6,6 Гц, 1H), 5,73-5,67 (м, 2H), 4,56 (п, J=6,9 Гц, 1H), 4,39-4,28 (м, 4H), 4,22 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,91 (д, J=1,5 Гц, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,37 (т, J=7,2 Гц, 6H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
481
12515925
(В тонкой пленке)3379, 2939, 1737, 1677, 1490, 1247, 1202, 1033
HRMS-ESI (m/z)([M+Na]<sup>+</sup>) рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>32</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>NaO<sub>9</sub> 657,1377; обнаружено 657,1387
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,22 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,34 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,09 (д, J=8,0 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 2H), 6,81 (с, 1H), 6,76 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,86 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (с, 2H), 4,84 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
482
12515927
(В тонкой пленке) 3380, 2981, 1736, 1677, 1597, 1500, 1274, 1202, 1003
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>37</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 631,2462; обнаружено 631,2461
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,25 (т, J=6,6 Гц, 2H), 7,34 (дд, J=8,5, 6,9 Гц, 1H), 7,13 (тд, J=7,9, 6,7, 4,7 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,60-6,36 (м, 4H), 5,90 (дкв, J=10,2, 6,2 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,83 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,63-4,48 (м, 1H), 4,08-3,79 (м, 7H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,40 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,76, -114,20.
483
12515929
(В тонкой пленке) 3378, 2980, 1736, 1677, 1591, 1491, 1247, 1201, 1040
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>37</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 663,1871; обнаружено 663,1877
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,29-8,19 (м, 2H), 7,31 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,11 (д, J=8,2 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,86-6,73 (м, 3H), 6,72 (д, J=2,0 Гц, 1H), 5,89 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 5,73 (с, 2H), 4,83 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05-3,83 (м, 7H), 2,06 (с, 3H), 1,47 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,39 (т, J=6,9 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
484
12515931
(В тонкой пленке) 3378, 2978, 1758, 1734, 1676, 1504, 1200, 1043
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>34</sub>H<sub>43</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 623,2963; обнаружено 623,2962
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,29-8,18 (м, 2H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,13 (д, J=7,7 Гц, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,67-6,57 (м, 3H), 6,54 (с, 1H), 5,93 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (с, 1H), 5,72 (с, 1H), 4,90 (д, J=10,1 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,1 Гц, 1H), 4,04-3,81 (м, 7H), 2,26 (с, 3H), 2,23 (с, 3H), 2,05 (д, J=1,8 Гц, 3H), 1,47 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,39 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
485
12516555
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 573,2051; обнаружено 573,2044
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=6,9 Гц, 1H), 8,29 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,05-6,92 (м, 3H), 6,89 (дд, J=8,1,2,1 Гц, 1H), 6,82 (дддд, J=15,8, 8,3, 4,0, 2,1 Гц, 3H), 5,72 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 3,99 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 3,85 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -137,20, -137,68.
486
12516557
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 565,2542; обнаружено 565,2535
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (д, J=7,8 Гц, 1H), 8,28 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,21 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,17-7,09 (м, 1H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,79-6,57 (м, 4H), 5,63 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,50 (м, 1H), 4,38 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,31 (с, 3H), 1,29 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,25, 168,81, 162,28, 159,43, 157,80, 157,67, 146,63, 141,55, 137,98, 137,71, 137,44, 131,95, 131,46, 128,85, 128,22, 116,24, 116,03, 111,25, 110,94, 109,75, 74,80, 56,24, 55,05, 47,92, 46,23, 20,71, 20,36, 20,28, 18,88, 18,08.
487
12516559
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 603,2157; обнаружено 603,2150
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,06-6,92 (м, 3H), 6,92-6,74 (м,4H), 5,84-5,61 (м, 3H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,00 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,86 (с, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -137,20, -137,72.
488
12517467
(В тонкой пленке) 3383, 2938, 2837, 1770, 1733, 1677, 1609, 1586, 1505, 1453
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub> 597,2443; обнаружено 597,2438
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,44 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (д, J=8,5 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,42-6,34 (м, 4H), 5,85 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,81 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
489
12517471
(В тонкой пленке) 3382, 2937, 1771, 1733, 1677, 1572, 1505, 1452
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 565,2544; обнаружено 565,2541
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,44 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31 (д, J=7,7 Гц, 1H), 7,10 (д, J=8,1 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,69-6,65 (м, 1H), 6,65-6,62 (м, 2H), 6,60-6,54 (м, 1H), 5,89 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,90 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,58-4,48 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H).
490
12517473
(В тонкой пленке) 3383, 2937, 2836, 1772, 1735, 1678, 1502, 1453
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 565,2544; обнаружено 565,2538
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,22 (д, J=2,1 Гц, 1H), 7,03 (д, J=2,2 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (ддд, J=8,3, 2,3, 0,8 Гц, 1H), 6,89 (ддд, J=8,2, 2,2, 0,8 Гц, 1H), 6,73 (д, J=8,3 Гц, 1H), 6,67 (д, J=8,2 Гц, 1H), 5,85 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,58-4,46 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H).
491
12517479
(В тонкой пленке) 3382, 2985, 2941 28401771, 1736, 1677, 1578, 1508, 1479
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 573,2043; обнаружено 573,2042
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для обоих изомеров смеси диастереомеров 1:1, δ 8,40 (с, 1H), 8,38 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,3 Гц, 1H), 7,21-7,13 (м,2H), 7,03-6,83 (м, 12H), 5,76-5,63 (м, 2H), 5,04 (д, J=11,9 Гц, 1H), 5,02 (д, J=11,2 Гц, 1H), 4,63-4,47 (м, 2H), 3,93 (д, J=2,0 Гц, 3H), 3,92 (с, 3H), 3,91-3,89 (м, 6H), 3,80 (д, J=1,7 Гц, 3H), 3,76 (д, J=1,6 Гц, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,31 (д, J=7,2 Гц, 3H), 1,29-1,22 (м, 6H), 1,03 (д, J=7,2 Гц, 3H).
492
12517483
(В тонкой пленке) 3383, 2941, 2839, 1770, 1736, 1677, 1592, 1495
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 573,2043; обнаружено 573,2045
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для основного изомера смеси диастереомеров 2:1, δ 8,44 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,18 (дд, J=9,7, 3,0 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96 (дд, J=9,5, 3,0 Гц, 1H), 6,87-6,79 (м, 2H), 6,76 (дд, J=9,0, 4,6 Гц, 1H), 6,72 (д, J=4,6 Гц, 1H), 5,87 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,88 (д, J=9,6 Гц, 1H), 4,60-4,53 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
493
12518467
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>11</sub> 627,2548; обнаружено 627,2546
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 8,26 (т, J=5,1 Гц, 4H), 7,07 (ддд, J=13,9, 7,9, 1,1 Гц, 2H), 7,00-6,89 (м, 6H), 6,85(тд, J=8,8, 8,0, 1,3 Гц, 2H), 6,78-6,72 (м, 4H), 5,75-5,71 (м, 4H), 5,71-5,62 (м, 2H), 5,12 (дд, J=13,7, 9,8 Гц, 2H), 4,63-4,47 (м, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,06 (с, 6H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,0 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 172,36, 171,98, 170,28, 162,82, 162,78, 160,26, 160,23, 152,82, 152,78, 152,71, 147,42, 147,31, 147,19, 147,11, 145,68, 143,95, 143,93, 142,70, 142,64, 135,14, 134,87, 134,78, 134,61, 123,66, 123,62, 121,05, 120,97, 120,46, 120,33, 110,74, 110,61, 110,55, 109,44, 99,98, 89,63, 89,59, 73,81, 73,75, 60,40, 60,36, 60,31, 60,25, 56,17, 56,16, 55,64, 55,59, 48,18, 48,12, 41,96, 41,83, 29,28, 20,88, 18,86, 18,71, 18,41, 17,91.
494
12518469
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>34</sub>H<sub>43</sub>N<sub>2</sub>O<sub>11</sub> 655,2861; обнаружено 655,2858
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 8,40-8,28 (м, 2H), 8,26 (дд, J=5,3, 3,7 Гц, 2H), 7,07 (ддд, J=13,1, 8,0, 1,2 Гц, 2H), 7,03-6,89 (м,6H), 6,88-6,80 (м, 2H), 6,75 (тд, J=5,6, 2,8 Гц, 4H), 5,81 -5,72 (м, 4H), 5,72-5,62 (м, 2H), 5,12 (дд, J=13,4, 9,8 Гц, 2H), 4,54 (дп, J=17,6, 7,2 Гц, 2H), 3,89 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,88 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,54 (пд, J=7,0, 4,2 Гц, 2H), 1,32 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,14 (д, J=3,1 Гц, 6H), 1,13 (д, J=3,1 Гц, 6H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl3), для смеси диастереомеров 1:1, δ 176,26, 176,24, 172,37, 171,99, 162,79, 162,73, 160,25, 160,21, 152,82, 152,78, 152,70, 147,42, 147,32, 147,19, 147,11, 145,53, 144,22, 144,16, 142,27, 135,14, 134,88, 134,79, 134,62, 123,66, 123,62, 121,06, 120,97, 120,47, 120,33, 110,76, 110,74, 110,61, 110,55, 109,39, 99,98, 90,02, 89,95, 73,79, 73,73, 60,40, 60,36, 60,31, 60,26, 56,12, 56,10, 55,64, 55,59, 48,18, 48,12, 41,96, 41,82, 33,87, 33,85, 18,85, 18,68, 18,41, 17,91.
495
12518471
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub> 597,2443; обнаружено 597,2434
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 8,45 (с, 2H), 8,32 (д, J=3,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=3,9 Гц, 1H), 7,07 (ддд, 12,2, 8,0, 1,3 Гц, 2H), 7,01-6,89 (м, 6H), 6,89-6,79 (м, 2H), 6,75 (тд, J=6,8, 1,5 Гц, 4H), 5,73-5,60 (м,2H), 5,12 (д, J=10,1 Гц, 1H), 5,10 (д, J=9,5 Гц, 1H), 4,61-4,52 (м, 1H), 4,52-4,44 (м, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,86 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=7,1 Гц, 3H), 1,27-1,22 (м, 6H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 172,26, 171,87, 168,91, 162,22, 162,18, 159,42, 159,39, 152,82, 152,77, 152,70, 147,40, 147,32, 147,18, 147,11, 146,63, 141,62, 137,45, 137,41, 135,11, 134,85, 134,76, 134,60, 123,66, 123,64, 121,06, 120,97, 120,48, 120,33, 110,74, 110,61, 110,55, 109,65, 73,83, 73,78, 60,40, 60,38, 60,31, 60,28, 56,28, 56,26, 55,65, 55,63, 55,58, 48,01, 47,91, 41,81, 20,76, 18,84, 18,68, 18,48, 18,07.
496
12518473
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 565,2544; обнаружено 565,2538
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 8,43 (с, 2H), 8,32 (д, J=4,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=4,4 Гц, 1H), 7,39-7,30 (м, 2H), 7,13 (т, J=9,0 Гц, 2H), 7,05-6,86 (м, 10H), 5,74-5,58 (м,2H), 5,09 (д, J=9,7 Гц, 1H), 5,06 (д, J=9,1 Гц, 1H), 4,53 (дкв, J=15,5, 7,5 Гц, 2H), 3,91 (с, 3H), 3,90 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 3,68 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с, 6H), 1,30-1,23 (м, 9H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 172,25, 171,70, 168,90, 162,23, 162,17, 159,44, 159,40, 156,93, 156,89, 156,82, 156.75, 146,64, 146,57, 141,65, 141,59, 137,42, 134,11, 133,96, 133,86, 133.76, 131,20, 131,14, 131,04, 130,95, 130,03, 129.76, 129,70, 126,87, 126.70, 126,65, 126,37, 123,81, 109,65, 74,38, 74,32, 60,31, 60,23, 60,20, 56,29, 56,27, 47,98, 47,84, 41,65, 20,75, 19,06, 18,90, 18,41, 18,00, 16,68, 16,47.
497
12518475
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 565,2544; обнаружено 565,2529
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 8,50-8,23 (м, 4H), 7,13-6,92 (м, 8H), 6,86 (т, J=7,1 Гц, 2H), 6,73-6,63 (м, 4H), 5,77-5,58 (м, 2H), 4,61 (т, J=9,4 Гц, 2H), 4,49 (дп, J=26,5, 7,1 Гц, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,78 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (д, J=0,9 Гц, 6H), 2,28 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 2,20 (с, 3H), 2,18 (с, 3H), 1,27 (дт, J=6,4, 3,2 Гц, 9H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>), для смеси диастереомеров 1:1, δ 172,28, 171,77, 168,85, 162,24, 159,41, 157,72, 157,55, 146,61, 141,63, 140,75, 140,51, 140,12, 137,47, 126,12, 126,08, 125,91, 125,42, 120,51, 120,39, 119,92, 119,76, 109,64, 108,32, 74,77, 74,71, 56,26, 55,45, 53,40, 48,08, 47,90, 47,55, 20,72, 18,81, 18,67, 18,29, 17,98, 11,80, 11,73, 11,43.
498
12518559
(В тонкой пленке) 3384, 2942, 1771, 1737, 1677, 1501, 1475, 1430, 1308, 1200, 1175, 1100, 1057, 950, 908, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>29</sub>F<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 609,1855; обнаружено 609,1851
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,35 (д, J=5,5 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,07 (ддд, J=8,2, 5,7, 2,2 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,86-6,72 (м, 3H), 5,70-5,62 (м, 1H), 4,85 (д, J=9,4 Гц, 1H), 4,62 -4,54 (м, 1H), 3,97 (д, J=2,3 Гц, 3H), 3,91 (с, 3H), 3,83 (д, J=2,0 Гц, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,11 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl3) δ 172,04, 168,90, 162,27, 159,48, 149,41, 147,34-146,78 (м), 146,60, 143,34, 141,37, 137,50, 129,96-129,37 (м), 123,61-122,42 (м), 110,81 (д, J=13,5 Гц), 110,68 (д, J=13,2 Гц), 109,78, 72,31, 61,44-60,78 (м), 56,31, 47,89, 42,40, 20,74, 18,77, 18,11.
499
12518561
(В тонкой пленке) 3381, 2938, 1771, 1734, 1677, 1504, 1451, 1310, 1198, 1175, 1147, 1043, 908, 806, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 533,2646; обнаружено 533,2651
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,11-6,83 (м, 7H), 5,66 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,48 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,41, 168,91, 162,25, 159,41, 146,64, 141.58, 139,12, 138,59, 137,44, 135,40, 135,07, 133.59, 133,35, 130,56, 130,27, 128,60, 127,91, 127,20, 126,91, 109,68, 74,87, 56,27, 47,90, 47,34, 21,28, 21,22, 20,75, 19,79, 19,73, 18,86, 17,98.
500
12518563
(В тонкой пленке) 3384, 2938, 1771, 1735, 1677, 1505, 1451, 1309, 1198, 1174, 1100, 1043, 908, 804, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 533,2646; обнаружено 533,2642
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,18 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,12 (д, J=8,6 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,85 (м, 4H), 5,66 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,57-4,48 (м, 1H), 4,43 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 2,21 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,30, 168,92, 162,24, 159,41, 146,64, 141,59, 137,43, 136,50, 136,40, 136,19, 136,10, 135,84, 135,52, 131,49, 131,15, 127,76, 127,14, 126,81, 126,59, 109,67, 74,83, 56,27, 47,89, 46,82, 20,84, 20,81, 20,76, 20,13, 20,07, 18,92, 18,03.
501
12518565
(В тонкой пленке) 3379, 2983, 1770, 1738, 1677, 1496, 1453, 1310, 1199, 1176, 1148, 1043, 909, 808, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 541,2145; обнаружено 541,2146
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,13-6,98 (м, 4H), 6,91 (дд, J=10,3, 2,8 Гц, 1H), 6,81 (дтд, J=12,5, 8,2, 2,7 Гц, 2H), 5,57 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,51 (м, 1H), 4,46 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,34 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,15, 168,90, 162,31, 161,35 (д, J=243,7 Гц), 159,42, 146,68, 141,44, 140,63 (д, J=6,5 Гц), 140,14 (д, J=6,7 Гц), 137,47, 132,40 (д, J=3,1 Гц), 132,06 (д, J=2,0 Гц), 132,01 (д, J=3,1 Гц), 131,69 (д, J=7,8 Гц), 114,83 (д, J=22,2 Гц), 114,37 (д, J=22,3 Гц), 113,65 (д, J=20,8 Гц), 113,37 (д, J=20,6 Гц), 109,75, 74,02, 56,28, 47,77, 47,72, 20,75, 19,42, 19,35, 18,83, 18,00.
502
12518567
(В тонкой пленке) 3378, 2940, 1770, 1738, 1677, 1498, 1207, 1176, 1151, 1037, 816, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 573,2043; обнаружено 573,2047
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,6 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,01-6,97 (м, 1H), 6,96-6,91 (м,2H), 6,88 (д, J=9,3 Гц, 1H), 6,86-6,81 (м, 1H), 6,70 (дт, J=9,0, 3,5 Гц, 1H), 6,65 (дт, J=9,0, 3,5 Гц, 1H), 5,83 (дкв, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,69 (д, J=10,3 Гц, 1H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,74 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,30 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,11, 168,90, 162,25, 159,42, 155,73 (д, J=1,8 Гц), 155,57 (д, J=2,0 Гц), 155,19 (д, J=238,6 Гц), 154,96 (д, J=238,7 Гц), 146,63, 141,51, 137,44, 127,90 (д, J=15,8 Гц), 127,66 (д, J=16,2 Гц), 116,23 (д, J=24,8 Гц), 115,96 (д, J=24,9 Гц), 115,16, 114,23, 113,21-112,82 (м), 109,69, 72,01, 56,28, 55,71, 47,85, 43,39, 20,75, 18,96, 18,05.
503
12518569
(В тонкой пленке) 3379, 2938, 1770, 1736, 1676, 1623, 1585, 1506, 1444, 1310, 1195, 1175, 1154, 1031, 907, 832, 803, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 573,2043; обнаружено 573,2044
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29 (т, J=8,7 Гц, 1H), 7,16 (т, J=8,5 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,65-6,55 (м, 3H), 6,51 (дд, J=12,0, 2,6 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=12,1, 6,2 Гц, 1H), 4,66-4,52 (м, 2H), 3,90 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,11, 168,91, 162,24, 161,24 (д, J=245,7 Гц), 161,01 (д, J=245,9 Гц), 159,72 (д, J=11,2 Гц), 159,46 (д, J=11,3 Гц), 159.44, 146,60, 141,51, 137,44, 129,90 (д, J=5,4 Гц), 129,34 (д, J=5,6 Гц) 119,60 (д, J=14,6 Гц), 119,45 (д, J=15,0 Гц), 110,13 (д, J=3,0 Гц), 109,85-109,61 (м), 101,99-101,44 (м), 72,26, 56,28, 55,50, 55,46, 47,88, 41,64, 20,75, 18,93, 18,13.
504
12518571
(В тонкой пленке) 3381, 2942, 1772, 1728, 1679, 1508, 1456, 1417, 1327, 1242, 1172, 1121, 1033, 904, 739
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>31</sub>F<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 673,1979; обнаружено 673,1985
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,54 (д, J=8,0 Гц, 1H), 7,30 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,12 (д, J=8,0 Гц, 2H), 7,04-6,97 (м, 3H), 6,01-5,91 (м, 1H), 4,99 (д, J=9,3 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 162,27, 159,47, 157,54, 157,39, 146,61, 141,44, 137,49, 132,44, 130,44-129,46 (м), 117,00, 109,74, 107,51 (д, J=25,6 Гц), 99,99, 71,95, 56,28, 55,73, 55,69, 47,82, 43,70, 20,73, 18,89, 17,97.
505
12518883
(В тонкой пленке) 3375, 2939, 1770, 1677, 1592, 1509, 1195, 1136, 1059, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 573,2043; обнаружено 573,2034
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,66-6,53 (м, 4H), 6,45 (ддт, J=14,8, 10,5, 2,3 Гц, 2H), 5,67 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,94 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,25 (д, J=7,6 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,67, -111,17.
506
12518885
(В тонкой пленке) 3375, 2938, 1770, 1677, 1593, 1203, 1152, 1064, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub> 597,2443; обнаружено 597,2442
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,7 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,45 (дд, J=6,5, 2,3 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=17,4, 2,3 Гц, 2H), 5,74 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,48 (м, 1H), 3,93-3,86 (м, 4H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 2,38 (с, 3H), 1,28-1,22 (м, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,26, 168,86, 162,29, 160,95, 160,78, 159,43, 146,64, 143,47, 143,25, 141,64, 137,47, 109,69, 106,48, 106,26, 98,54, 98,44, 72,91, 58,21, 56,26, 55,30, 55,28, 47,92, 20,73, 19,23, 18,01.
507
12518887
(В тонкой пленке) 3384, 2939, 1771, 1677, 1593, 1508, 1172, 1152, 1066, 732
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 565,2544; обнаружено 565,2540
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,69 (д, J=1,5 Гц, 2H), 6,64 (дт, J=4,2, 1,9 Гц, 2H), 6,54 (т, J=1,9 Гц, 1H), 6,49 (т, J=1,9 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=10,3, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,47 (м, 1H), 3,89 (с, 4H), 3,75 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,30, 168,86, 162,27, 159,77, 159,64, 159,43, 146,64, 142,75, 142,51, 141,67, 139,73, 139,31, 137,46, 121,35, 121,29, 112,68, 111,36, 110,95, 109,68, 73,23, 57,88, 56,26, 55,15, 55,13, 47,91, 29,30, 21,67, 21,60, 20,73, 19,27, 17,96.
508
12518889
(В тонкой пленке) 3376, 2939, 1771, 1678, 1508, 1201, 1040, 734
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 565,2544; обнаружено 565,2538
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,06-6,94 (м, 3H), 6,80 (ддд, J=7,7, 6,1, 1,7 Гц, 2H), 6,73 (дд, J=14,2, 1,6 Гц, 2H), 5,79 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H)1,24 (д, J=6,4 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,31, 168,86, 162,28, 159,44, 157,84, 157,65, 146,62, 141,65, 140,39, 140,28, 137,48, 130,75, 130,48, 125,19, 124,79, 119,76, 119,68, 109,94, 109,85, 109,69, 73,32, 57,89, 56,26, 55,29, 47,93, 29,30, 20,73, 19,30, 17,97, 15,80, 15,75.
509
12518893
(В тонкой пленке)3373, 2939, 1770, 1676, 1513, 1276, 1201, 1026, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 573,2043; обнаружено 573,2033
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,04-6,91 (м, 5H), 6,86 (дт, J=11,1, 8,7 Гц, 2H), 5,63 (дкв, J=9,4, 6,1 Гц, 1H), 4,64-4,51 (м, 1H), 3,92 (д, J=9,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -134,20, -134,64.
510
12518895
(В тонкой пленке) 3386, 2939, 1771, 1677, 1504, 1201, 1176, 732
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 565,2544; обнаружено 565,2526
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,12-6,94 (м, 5H), 6,70 (дд, J=14,1, 8,4 Гц, 2H), 5,69 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,87 (д, J=10,6 Гц, 1H), 3,77 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,30, 168,86, 162,26, 159,43, 156,52, 156,35, 146,63, 141,69, 137,46, 133,70, 133,57, 130,50, 130,37, 126,79, 126,37, 126,10, 125,87, 110,05, 109,92, 109,67, 73,70, 56,26, 56,23, 55,31, 55,29, 47,94, 20,73, 19,29, 18,08, 16,32, 16,25.
511
12518897
(В тонкой пленке) 3387, 2940, 1771, 1678, 1499, 1223, 1046, 808, 732
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>10</sub> 597,2443; обнаружено 597,2410
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,50-8,35 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,07 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,87 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,80-6,60 (м, 4H), 5,91 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 4,93 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 3,70 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,29, 168,87, 162,24, 159,40, 153,47, 153,45, 151,89, 151,77, 146,63, 141,73, 137,43, 130,69, 116,44, 115,43, 112,14, 112,11, 111,84, 111,55, 109,63, 73,04, 56,33, 56,29, 56,25, 55,68, 55,59, 47,96, 43,90, 29,30, 20,73, 18,91, 18,13.
512
12518899
(В тонкой пленке) 3381, 2939, 1771, 1677, 1502, 1200, 1175, 1043, 731
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>37</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 565,2544; обнаружено 565,2543
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,05 (д, J=8,3 Гц, 1H), 7,01-6,94 (м,2H), 6,90 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=18,7, 8,4, 2,7 Гц, 2H), 5,65 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,49 (м, 1H), 4,45 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 3,73 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,32 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,31 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,26, 168,85, 162,28, 159,43, 157,92, 157,89, 146,64, 141,63, 140,31, 139,86, 137,47, 131,43, 131,10, 128,88, 128,61, 114,65, 113,69, 111,27, 111,11, 109,70, 74,59, 56,26, 55,19, 47,90, 47,86, 29,30, 20,73, 19,29, 19,25, 18,90, 17,99.
513
12518901
(В тонкой пленке) 3381, 2940, 1740, 1675, 1592, 1505, 1200, 1134, 1045, 829, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 603,2149; обнаружено 603,2137
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,94 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,60 (дддд, J=13,2, 10,8, 3,9, 1,8 Гц, 4H), 6,45 (ддт, J=13,9, 10,5, 2,3 Гц, 2H), 5,76-5,63 (м, 3H), 4,57 (п, J=7,3 Гц, 1H), 3,95 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -110,67, -111,20.
514
12518903
(В тонкой пленке) 3382, 2937, 1737, 1675, 1593, 1457, 1202, 1150, 1062, 829, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>11</sub> 627,2548; обнаружено 627,2555
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,8 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,46 (дд, J=7,4, 2,2 Гц, 4H), 6,28 (дт, J=16,6, 2,2 Гц, 2H), 5,81-5,68 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,96-3,86 (м, 4H), 3,76 (с, 6H), 3,74 (с, 6H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,37, 170,22, 162,89, 160,96, 160,79, 160,25, 145,70, 143,93, 143,51, 143,26, 142,65, 109,51, 106,49, 106,24, 98,54, 98,43, 89,57, 72,87, 58,24, 56,17, 55,30, 55,28, 48,14, 20,85, 19,25, 17,84.
515
12518905
(В тонкой пленке)3382, 2937, 1738, 1676, 1594, 1504, 1293, 1202, 1152
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 595,2650; обнаружено595,2647
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, 7,8 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,70 (с, 2H), 6,65 (дт, J=5,7, 1,9 Гц, 2H), 6,55 (т, J=1,7 Гц, 1H), 6,50 (т, J=1,7 Гц, 1H), 5,80-5,66 (м, 3H), 4,54 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,93-3,87 (м, 4H), 3,75 (д, J=7,3 Гц, 6H), 2,29 (с, 3H), 2,25 (с3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,41, 170,22, 162,88, 160,25, 159,77, 159,65, 145,70, 143,93, 142,79, 142,70, 142,52, 139,73, 139,31, 121,35, 121,30, 112,69, 111,36, 110,92, 109,50, 89,57, 73,19, 57,91, 56,16, 55,15, 55,14, 48,13, 29,30, 21,67, 21,60, 20,85, 19,29, 17,79.
516
12518907
(В тонкой пленке) 3382, 2936, 1737, 1676, 1505, 1202, 1040, 969, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 595,2650; обнаружено 595,2639
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,21 (д, J=7,8 Гц, 1H), 7,05-6,96 (м, 2H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,81 (тд, J=7,4, 1,6 Гц, 2H), 6,76 (д, J=1,6 Гц, 1H), 6,72 (д, J=1,6 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,1, 6,2 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,4 Гц, 2H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,97 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,80 (с, 3H), 3,79 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,11 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,43, 170,21, 162,89, 160,26, 157,85, 157,65, 145,68, 143,94, 142,67, 140,44, 140,28, 130,75, 130,48, 125,19, 124,78, 119,75, 119,67, 109,94, 109,86, 109,52, 89,56, 73,28, 57,91, 56,17, 55,29, 55,28, 48,16, 20,85, 19,32, 17,82, 15,80, 15,75.
517
12518909
(В тонкой пленке) 3382, 2984, 1739, 1675, 1512, 1275, 1202, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>30</sub>H<sub>33</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 603,2149; обнаружено 603,2137
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,04-6,92 (м, 5H), 6,87 (кв, J=8,7 Гц, 2H), 5,72 (с, 2H), 5,64 (дкв, J=9,5, 6,2 Гц, 1H), 4,65-4,48 (м, 1H), 3,93 (д, J=9,7 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 3,83 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,06 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -134,20, -134,65.
518
12518911
(В тонкой пленке) 3382, 2941, 1737, 1676, 1503, 1248, 1203, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 595,2650; обнаружено 595,2645
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,27 (с, 1H), 8,23 (д, J=7,9 Гц, 1H), 7,11-6,99 (м, 5H), 6,93 (д, J=5,3 Гц, 1H), 6,71 (дд, J=12,0, 8,4 Гц, 2H), 5,74-5,65 (м, 3H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,16 (с, 3H), 2,14 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,43, 170,22, 162,87, 160,26, 156,53, 156,36, 145,68, 143,94, 142,72, 133,75, 133,58, 130,48, 130,36, 126,81, 126,38, 126,10, 125,87, 110,06, 109,93, 109,49, 89,58, 73,66, 56,27, 56,16, 55,33, 55,30, 48,16, 20,85, 19,32, 17,91, 16,33, 16,25.
519
12518913
(В тонкой пленке) 3381, 2939, 1737, 1676, 1498, 1233, 1043, 729
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>11</sub> 627,2548; обнаружено 627,2541
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,25 (дд, J=6,5, 3,4 Гц, 2H), 7,07 (д, J=3,0 Гц, 1H), 6,92 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,87 (д, J=3,1 Гц, 1H), 6,77 (д, J=8,8 Гц, 1H), 6,71 (д, J=8,8 Гц, 1H), 6,66 (ддд, J=11,1, 8,9, 3,0 Гц, 2H), 5,92 (дкв, J=9,9, 6,1 Гц, 1H), 5,72 (д, J=1,7 Гц, 2H), 4,94 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,2 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 3,74 (с, 3H), 3,72 (с, 3H), 3,71 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,3 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,39, 170,22, 162,84, 160,23, 153,47, 153,45, 151,89, 151,78, 145,68, 143,88, 142,78, 130,73, 130,69, 116,45, 115,38, 112,14, 112,13, 111,83, 111,55, 109,45, 89,59, 73,02, 56,34, 56,29, 56,15, 55,67, 55,59, 48,17, 43,90, 20,86, 18,91, 17,97.
520
12518915
(В тонкой пленке) 3382, 2937, 1739, 1677, 1500, 1455, 1202, 1042, 730
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>32</sub>H<sub>39</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub> 595,2650; обнаружено 595,2652
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,26 (д, J=5,4 Гц, 1H), 8,23 (д, 7,8 Гц, 1H), 7,05 (д, J=8,5 Гц, 1H), 6,98 (д, J=8,4 Гц, 1H), 6,93 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,90 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,82 (д, J=2,7 Гц, 1H), 6,63 (ддд, J=18,1, 8,3, 2,7 Гц, 2H), 5,72 (д, J=1,6 Гц, 2H), 5,66 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,56 (п, J=7,3 Гц, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,73 (с, 6H), 2,33 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 2,06 (с, 3H), 1,32 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (101 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,37, 170,22, 162,89, 160,25, 157,92, 157,89, 145,69, 143,92, 142,66, 140,37, 139,85, 131,44, 131,11, 128,89, 128,62, 114,67, 113,64, 111,28, 111,11, 109,52, 89,57, 74,55, 56,17, 55,19, 48,13, 47,87, 29,30, 20,86, 19,30, 19,26, 18,88, 17,81.
521
12518941
(В тонкой пленке) 3380, 2933, 1769, 1737, 1677, 1496, 1195, 1174, 1095
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>31</sub>H<sub>35</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 602,2389; обнаружено 602,2395
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=7,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,44 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,11 (дд, J=9,6, 2,8 Гц, 1H), 7,07 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,87 (м, 2H), 5,60 (дкв, J=8,5, 6,2 Гц, 1H), 4,69 (д, J=8,8 Гц, 1H), 4,62 (д, J=12,4 Гц, 1H), 4,60-4,53 (м, 1H), 4,50 (д, J=12,6 Гц, 1H), 4,44 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,40 (д, J=12,5 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,43 (с, 3H), 3,38 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 1,28 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,57, -115,90.
522
12518943
(В тонкой пленке) 3385, 2976, 1770, 1738, 1678, 1506, 1200, 1175, 1155, 1096
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>33</sub>H<sub>39</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>8</sub> 629,2669; обнаружено 629,2666
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=6,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,45 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,21 (дд, J=8,7, 5,6 Гц, 1H), 7,17-7,05 (м, 2H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,82 (м, 2H), 5,62 (дкв, J=8,2, 6,2 Гц, 1H), 4,70 (д, J=8,7 Гц, 1H), 4,67 (д, J=12,7 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 2H), 4,48 (д, J=12,5 Гц, 1H), 4,43 (д, J=12,7 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,62-3,45 (м, 4H), 2,39 (с, 3H), 1,30-1,25 (м, 6H), 1,23 (т, J=7,0 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,69, -115,98.
523
12521609
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 525,2037; обнаружено 525,2025
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=6,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,36-7,28 (м, 2H), 7,26-7,18 (м, 2H), 7,18-7,10 (м, 2H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,67-6,46 (м, 2H), 5,83 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,62-4,46 (м,2H), 3,87 (с, 3H), 3,82 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,91 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,24.
524
12521611
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 509,2088; обнаружено 509,2083
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35-7,17 (м, 5H), 7,17-7,08 (м, 1H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93-6,79 (м, 2H), 5,77 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 4,28 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,87 (с, 3H), 2,38 (с,6H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,66.
525
12521613
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 525,2037; обнаружено 525,2035
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,6 Гц, 1H), 7,35-7,21 (м, 5H), 7,17 (ддт, J=6,5, 5,4, 1,8 Гц, 1H), 6,98 (д, J=5,4 Гц, 1H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,6 Гц, 1H), 6,51 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,81 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,63-4,43 (м, 2H), 3,87 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,15 (с, 3H), 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,59.
526
12521615
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 509,2088; обнаружено 509,2079
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,47-8,36 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,35 (дд, J=8,7, 5,7 Гц, 1H), 7,30-7,15 (м, 5H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85 (тд, J=8,4, 2,8 Гц, 1H), 6,79 (дд, J=9,8, 2,8 Гц, 1H), 5,73 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,47 (м, 1H), 4,26 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -117,14.
527
12521879
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 539,2193; обнаружено 539,2180
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=5,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23-7,19 (м, 2H), 7,19-7,10 (м, 1H), 7,03 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,97 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,63-6,50 (м, 2H), 5,80 (дкв, J=9,6, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,46 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,95 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,44.
528
12521881
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 523,2244; обнаружено 523,2235
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=8,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28 (дд, J=8,8, 5,9 Гц, 1H), 7,18-7,10 (м, 2H), 7,02 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,92-6,78 (м, 2H), 5,74 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 4,24 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,88.
529
12521883
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 539,2193; обнаружено 539,2182
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=δ A Гц, 1H), 7,37-7,23 (м, 1H), 7,20-7,12 (м,2H), 7,06 (д, J=7,8 Гц, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,50 (дд, J=11,0, 2,6 Гц, 1H), 5,78 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,69-4,41 (м, 2H), 3,89 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,82.
530
12521885
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 523,2244; обнаружено 523,2229
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl3) δ 8,40 (с, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,7, 5,8 Гц, 1H), 7,20-7,04 (м,4H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84 (тд, J=8,5, 2,9 Гц, 1H), 6,77 (дд, J=9,6, 2,4 Гц, 1H), 5,71 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,61-4,45 (м, 1H), 4,21 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,0 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -117,33.
531
12524153
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 543,1943; обнаружено 543,1936
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=6,0 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,35-7,22 (м, 2H), 7,13 (дд, J=8,3, 6,4 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,96-6,84 (м, 2H), 6,65-6,51 (м, 2H), 5,79 (дкв, J=9,7, 6,2 Гц, 1H), 4,64-4,47 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,81 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,92, -116,48.
532
12524155
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 527,1993; обнаружено 527,1984
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,19 (м, 3H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,94-6,81 (м, 4H), 5,71 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,60-4,49 (м, 1H), 4,26 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,35 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,02 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,02, -116,38.
533
12524167
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 543,1943; обнаружено 543,1928
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=5,8 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,18 (м, 3H), 7,02-6,89 (м, 3H), 6,58 (тд, J=8,4, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,6 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,60-4,46 (м, 2H), 3,88 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,26, -116,11.
534
12524169
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 527,1993; обнаружено 527,1985
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,30 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,23-7,13 (м,2H), 7,04-6,92 (м, 3H), 6,86 (тд, J=8,5, 2,8 Гц, 1H), 6,80 (дд, J=9,7, 2,8 Гц, 1H), 5,69 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,63-4,45 (м, 1H), 4,24 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,54, -116,80.
535
12524905
(В тонкой пленке) 3385, 2982, 1771, 1737, 1679, 1605, 1508
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>33</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 505,233; обнаружено 505,2333
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,49-8,39 (м, 1H), 8,30 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,19-7,05 (м,6H), 7,01-6,92 (м, 3H), 5,78 (дкв, J=10,2, 6,1 Гц, 1H), 4,59-4,46 (м, 1H), 3,96 (д, J=10,2 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,30 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
536
12525643
(В тонкой пленке) 3377, 2985, 1771, 1736, 1677, 1502, 1195
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 557,2094; обнаружено 557,2082
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=5,6 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,5, 6,6 Гц, 1H), 7,16 (дд, J=8,6, 5,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,81 (квд, J=9,1, 8,3, 2,8 Гц, 2H), 6,57 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,51 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,68 (дкв, J=10,0, 6,1 Гц, 1H), 4,74 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,76 (с, 3H), 2,42 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,21 (д, J=5,9 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,52, -117,02.
537
12525645
(В тонкой пленке) 3376, 2940, 1770, 1737, 1678, 1601, 1502, 1196
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 561,1843; обнаружено 561,1836
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (д, J=6,1 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,31 (дд, J=8,4, 6,7 Гц, 1H), 7,23-7,14 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84-6,68 (м, 2H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,8, 2,5 Гц, 1H), 5,86-5,73 (м, 1H), 4,78 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,65-4,43 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,75 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
538
12525647
(В тонкой пленке) 3378, 2986, 1770, 1736, 1677, 1501, 1196
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 557,2094; обнаружено 557,2091
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,44-8,37 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,5, 5,8 Гц, 1H), 7,04 (дд, J=8,4, 6,8 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,74 (м, 2H), 6,64-6,53 (м, 2H), 5,67 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,74 (д, J=9,8 Гц, 1H), 4,62-4,45 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,84 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,98 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -112,97, -117,43.
539
12525649
(В тонкой пленке) 3377, 2983, 1771, 1738, 1677, 1502, 1201
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 545,1894; обнаружено 545,1896
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 -8,35 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33 (дд, J=8,6, 5,7 Гц, 1H), 7,19-7,07 (м, 1H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90-6,74 (м, 4H), 5,68 (дкв, J=12,0, 6,1 Гц, 1H), 4,62 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,61-4,49 (м, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
540
12526337
(В тонкой пленке) 3388, 2985, 1771, 1737, 1679, 1572, 1508, 1452
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 509,2082; обнаружено 509,2078
<sup>1</sup>H ЯМР (300 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,43 (д, J=8,0 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,37-7,21 (м, 5H), 7,24-7,14 (м, 1H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,89-6,84 (м, 1H), 6,79-6,72 (м, 1H), 5,90-5,72 (м, 1H), 4,56 (дкв, J=8,1, 7,1 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
541
12526383
(В тонкой пленке) 3378, 2984, 1771, 1737, 1679, 1509
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>29</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 527,1988; обнаружено 527,1975
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=8,2 Гц, 1H), 8,31 (дд, J=5,5, 1,2 Гц, 1H), 7,29-7,17 (м, 3H), 7,07-6,89 (м, 3H), 6,87 (дд, J=8,0, 1,7 Гц, 1H), 6,80-6,72 (м, 1H), 5,75 (дкв, J=9,7, 6,1 Гц, 1H), 4,62-4,50 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,26-1,21 (м, 3H), 1,01 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -115,67, -118,89.
542
12526385
(В тонкой пленке) 3390, 2984, 1772, 1737, 1678, 1508, 1452
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>32</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 523,2239; обнаружено 523,2241
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,48-8,36 (м, 1H), 8,29 (д, J=5,6 Гц, 1H), 7,26-7,21 (м, 1H), 7,20-7,16 (м, 2H), 7,07 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,96 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84 (дд, J=8,1, 1,9 Гц, 1H), 6,74 (дд, J=11,3, 2,2 Гц, 1H), 5,83-5,73 (м, 1H), 4,63-4,50 (м, 1H), 4,37 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,86 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,27 (с, 3H), 2,22 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -119,02.
543
12526387
(В тонкой пленке) 3384, 2983, 1772, 1737, 1679, 1591, 1507, 1452
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 541,2145; обнаружено 541,2138
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (д, J=7,9 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,24 (дд, J=9,6, 5,7 Гц, 1H), 7,17 (т, J=7,9 Гц, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,82 (м, 3H), 6,75 (дд, J=11,3,2,2 Гц, 1H), 5,72 (дкв, J=9,8, 6,1 Гц, 1H), 4,63 (д, J=10,0 Гц, 1H), 4,62-4,51 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,39 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,24 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,05 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -116,51, -118,10.
544
12526389
(В тонкой пленке) 3381, 2984, 1771, 1739, 1678, 1504, 1453, 1432
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>28</sub>F<sub>3</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 545,1894; обнаружено 545,1885
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,45-8,39 (м, 1H), 8,31 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м,2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88-6,84 (м, 1H), 6,84-6,73 (м, 3H), 5,85-5,74 (м, 1H), 4,70 (д, J=9,9 Гц, 1H), 4,63-4,52 (м, 1H), 3,89 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,04 (д, J=7,2 Гц, 3H).
545
12527975
(В тонкой пленке) 3378, 2982, 1770, 1734, 1675, 1508, 1451, 1309, 1200, 1174, 1046, 907, 802, 730, 699
ESIMS m/z 491,2([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,31-7,27 (м, 2H), 7,22 (т, J=7,7 Гц, 2H), 7,17 (д, J=8,1 Гц, 2H), 7,15-7,10 (м, 1H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=10,1, 6,1 Гц, 1H), 4,57-4,47 (м, 1H), 4,01 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,28 (с, 3H), 1,24 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,88 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,24, 168,91, 162,24, 159,40, 146,64, 141,73, 141,57, 138,27, 137,43, 136,47, 129,44, 128,46, 127,99, 126,56, 109,68, 73,36, 57,53, 56,27, 47,83, 20,97, 20,75, 19,24, 17,92.
546
12527977
(В тонкой пленке) 3381, 2982, 1770, 1734, 1675, 1507, 1435, 1309, 1199, 1174, 1045, 907, 804, 729, 699
ESIMS m/z 491,2([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,42 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,29-7,23 (м, 4H), 7,18 (тд, J=6,0, 2,8 Гц, 3H), 7,04 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 5,79 (дкв, J=9,8, 6,2 Гц, 1H), 4,57-4,49 (м, 1H), 4,02 (д, J=9,9 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,25 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,93 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,23, 168,92, 162,25, 159,41, 146,64, 141,59, 138,34, 137,44, 136,15, 129,13, 128,72, 128,09, 127,99, 126,77, 109,68, 73,38, 57,41, 56,28, 47,87, 20,94, 20,76, 19,25, 18,00.
547
12527979
(В тонкой пленке) 3380, 2982, 1770, 1735, 1676, 1507, 1451, 1310, 1200, 1175, 1158, 1047, 908, 816, 769, 729
ESIMS m/z 509,1([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,23 (дд, J=8,7, 5,3 Гц, 2H), 7,18-7,13 (м,2H), 7,05 (д, J=7,8 Гц, 2H), 7,01-6,93 (м, 3H), 5,74 (дкв, J=9,6, 6,2 Гц, 1H), 4,58-4,50 (м, 1H), 4,01 (д, J=9,6 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,22 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,94 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,18, 168,91, 162,26, 161,64 (д, J=245,3 Гц), 159,43, 146,63, 141,54, 138,05, 137,45, 137,32 (д, J=3,3 Гц), 136,34, 129,56 (д, J=7,8 Гц), 129,22, 127,94, 115,53 (д, J=21,3 Гц), 109,70, 73,21, 56,51, 56,28, 47,85, 20,94, 20,75, 19,15, 17,99.
548
12527981
(В тонкой пленке) 3379, 2983, 1770, 1736, 1676, 1509, 1452, 1310, 1201, 1175, 1046, 908, 817, 732, 700
ESIMS m/z 495,1([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,33-7,23 (м, 6H), 7,23-7,17 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,93 (т, J=8,6 Гц, 2H), 5,76 (дкв, J=9,9, 6,2 Гц, 1H), 4,55 (п, J=7,2 Гц, 1H), 4,05 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,17, 168,91, 162,28, 161,59 (д, J=245,0 Гц), 159,44, 146,64, 141,48, 141,04, 137,47, 137,16 (д, J=3,4 Гц), 129,60 (д, J=7,9 Гц), 128,84, 128,02, 127,02, 115,28 (д, J=21,1 Гц), 109,74, 73,24, 57,00, 56,28, 47,83, 20,75, 19,22, 18,02.
549
12527983
(В тонкой пленке) 3380, 2983, 1770, 1735, 1676, 1507, 1451, 1436, 1310, 1201, 1175, 1046, 908, 816, 731
ESIMS m/z 509,1([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (500 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,28-7,21 (м, 2H), 7,14 (д, J=8,2 Гц, 2H), 7,09 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,95-6,89 (м, 2H), 5,74 (дкв, J=10,0,6,2 Гц, 1H), 4,58-4,50 (м, 1H), 4,00 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,29 (с, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,97 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,18, 168,91, 162,27, 161,54 (д, J=245,1 Гц), 159,44, 146,63, 141,50, 138,06, 137,48 (д, J=3,6 Гц), 136,65, 129,49 (д, J=8,3 Гц), 127,86, 115,24 (д, J=21,3 Гц), 109,73, 73,30, 56,66, 56,28, 47,83, 20,98, 20,75, 19,22, 18,02.
550
12527985
(В тонкой пленке) 3380, 2984, 1770, 1737, 1676, 1503, 1452, 1310, 1200, 1175, 1148, 1048, 907, 731
ESIMS m/z 513,2([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,39 (д, J=8,1 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,34-7,22 (м, 5H), 7,20-7,14 (м, 1H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,85-6,74 (м, 2H), 5,80 (дтд, J=9,9, 7,3, 6,7, 5,4 Гц, 1H), 4,55 (дт, J=8,1,7,1 Гц, 1H), 4,41 (д, J=10,0 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,27 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,92 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,13, 168,91, 162,27, 162,03 (дд, J=168,8, 12,1 Гц), 160,96-159,14 (м), 159,43, 146,64, 141,50, 140,06, 137,46, 129,88 (дд, J=9,6, 5,6 Гц), 128,60, 128,27, 126,99, 124,68-124,00 (м), 111,60 (дд, J=21,3, 3,6 Гц), 109,72, 104,55-103,34 (м), 72,51, 56,28, 49,35, 47,80, 20,75, 18,92, 17,92.
551
12527987
(В тонкой пленке) 3384, 2983, 1771, 1737, 1677, 1502, 1452, 1310, 1201, 1175, 1148, 1049, 966, 908, 732
ESIMS m/z 527,2([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (с, 1H), 8,32 (д, J=5,5 Гц, 1H), 7,25-7,16 (м, 3H), 7,05 (д, J=7,9 Гц, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,84-6,73 (м, 2H), 5,77 (дтд, J=9,5, 6,5, 5,2 Гц, 1H), 4,59-4,51 (м, 1H), 4,38 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,26 (с, 3H), 1,25 (д, J=6,2 Гц, 3H), 0,96 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,12, 168,92, 162,78-159,09 (м), 146,64, 141,53, 137,46, 136,96, 136,56, 129,88 (д, J=5,7 Гц), 129,24, 128,16, 124,64 (д, J=15,0 Гц), 111,52 (д, J=20,8 Гц), 109,71, 104,49-103,84 (м), 72,59, 56,28, 48,90, 47,84, 20,96, 20,75, 18,92, 18,00.
552
12527991
(В тонкой пленке) 3384, 2985, 1770, 1737, 1676, 1503, 1201, 1175, 1160, 1148, 966, 847, 825, 811, 732
ESIMS m/z 531,2([M+H]<sup>+</sup>)
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,37 (д, J=6,0 Гц, 1H), 8,32 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,28-7,18 (м, 3H), 7,00 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,97-6,90 (м, 2H), 6,86-6,75 (м, 2H), 5,76 (дтд, J=9,7, 6,5, 5,2 Гц, 1H), 4,62-4,48 (м, 1H), 4,39 (д, J=9,8 Гц, 1H), 3,91 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 1,26 (д, J=6,1 Гц, 3H), 1,00 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>13</sup>C ЯМР (126 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 172,05, 168,91, 163,09-159,02 (м), 146,63, 141,42, 137,50, 135,78, 129,82 (д, J=8,2 Гц), 124,23 (д, J=11,3 Гц), 115,42 (д, J=21,3 Гц), 111,98-111,29 (м), 109,77, 104,80-103,42 (м), 72,42, 56,30, 48,69, 47,81, 20,75, 18,93, 18,00.
553
12528005
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>28</sub>H<sub>30</sub>FN<sub>2</sub>O<sub>6</sub> 509,2088; обнаружено 509,2074
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,41 (д, J=7,4 Гц, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,20 (м, 4H), 7,19-7,11 (м, 1H), 7,12-7,02 (м, 2H), 6,98 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,90 (дд, J=9,6, 8,1 Гц, 1H), 5,76 (дкв, J=10,0, 6,2 Гц, 1H), 4,59-4,45 (м, 1H), 3,99 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,88 (с, 3H), 2,37 (с, 3H), 2,22 (д, J=2,0 Гц, 3H), 1,23 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,90 (д, J=7,2 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -120,17.
554
12528007
HRMS-ESI (m/z)([M+H]<sup>+</sup>)рассчитано для C<sub>29</sub>H<sub>31</sub>F<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>7</sub> 557,2099; обнаружено 557,2091
<sup>1</sup>H ЯМР (400 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ 8,40 (с, 1H), 8,31 (д, J=5,4 Гц, 1H), 7,32-7,23 (м, 1H), 7,11-7,01 (м, 2H), 6,99 (д, J=5,5 Гц, 1H), 6,88 (т, J=9,3 Гц, 1H), 6,58 (тд, J=8,3, 2,5 Гц, 1H), 6,52 (дд, J=10,9, 2,5 Гц, 1H), 5,74 (дкв, J=10,1,6,2 Гц, 1H), 4,55 (дкв, J=8,1, 7,2 Гц, 1H), 4,46 (д, J=10,1 Гц, 1H), 3,90 (с, 3H), 3,77 (с, 3H), 2,38 (с, 3H), 2,21 (д, J=1,9 Гц, 3H), 1,20 (д, J=6,1 Гц, 3H), 0,99 (д, J=7,1 Гц, 3H).
<sup>19</sup>F ЯМР (376 МГц, CDCl<sub>3</sub>) δ -113,46, -120,45.
* № соед. - Номер соединения
Таблица 3. Шкала оценок биологического тестирования
Таблица оценок для патогенных грибов
% от контроля
Оценка
>80
A
<80
B
Не тестировали
C
Не наблюдали активности в описанном анализе
D
Таблица 4. Биологическая активность - контроль заболеваний PUCCRT и SEPTTR при высокообъемном и малообъемном нанесении
Активность при HV 100 ч/млн
Активность при LV 121,5 г/Га
PUCCRT*
SEPTTR*
PUCCRT*
SEPTTR*
№ соед.
1DP*
3DC*
1DP*
3DC*
1DP*
3DC*
1DP*
3DC*
89
C
C
C
C
C
C
C
C
90
A
A
A
A
C
C
C
C
91
A
B
A
D
C
C
C
C
92
A
A
A
A
A
B
A
A
93
B
D
A
B
C
C
C
C
95
C
C
C
C
C
C
C
C
96
A
A
A
A
C
C
C
C
97
B
D
A
A
C
C
C
C
98
A
A
A
A
C
C
C
C
99
A
B
A
A
C
C
C
C
100
A
A
A
A
C
C
C
C
101
D
D
B
D
C
C
C
C
102
B
D
B
B
C
C
C
C
103
A
B
A
A
C
C
C
C
104
A
D
B
A
C
C
C
C
105
A
A
A
A
C
C
C
C
106
A
D
A
A
C
C
C
C
107
A
B
A
A
C
C
C
C
109
B
D
D
B
C
C
C
C
110
A
D
A
A
C
C
C
C
111
B
D
B
A
C
C
C
C
112
D
D
B
B
C
C
C
C
113
A
B
A
B
C
C
C
C
114
A
A
A
A
C
C
C
C
115
B
D
A
A
C
C
C
C
116
B
D
B
B
C
C
C
C
117
A
B
A
A
C
C
C
C
118
A
A
B
A
C
C
C
C
119
D
D
A
B
C
C
C
C
120
A
B
A
A
C
C
C
C
121
A
B
A
A
C
C
C
C
122
D
D
B
B
C
C
C
C
123
B
D
B
A
C
C
C
C
124
A
A
A
A
C
C
C
C
125
A
A
A
A
C
C
C
C
127
B
D
B
D
C
C
C
C
128
B
D
A
B
C
C
C
C
129
A
B
A
A
C
C
C
C
130
B
D
A
D
C
C
C
C
131
A
D
A
A
C
C
C
C
132
A
B
A
A
C
C
C
C
133
A
A
A
A
C
C
C
C
135
B
D
B
D
C
C
C
C
136
A
B
A
B
C
C
C
C
137
A
B
A
A
C
C
C
C
138
C
C
C
C
D
B
A
B
139
C
C
C
C
A
A
A
A
140
C
C
C
C
A
B
A
A
141
C
C
C
C
A
A
A
A
142
C
C
C
C
A
A
A
A
143
C
C
C
C
B
D
D
B
144
C
C
C
C
B
B
B
B
145
C
C
C
C
A
A
A
A
146
C
C
C
C
A
A
A
A
147
C
C
C
C
B
B
B
A
148
C
C
C
C
A
A
A
A
149
C
C
C
C
B
B
A
A
150
C
C
C
C
A
A
A
A
152
C
C
C
C
B
B
A
A
153
C
C
C
C
B
B
A
A
155
C
C
C
C
A
A
A
A
156
C
C
C
C
A
A
A
A
157
C
C
C
C
A
A
A
A
158
C
C
C
C
A
A
A
A
159
C
C
C
C
A
A
A
A
160
C
C
C
C
A
B
A
A
161
C
C
C
C
D
D
B
A
162
C
C
C
C
D
D
D
B
163
C
C
C
C
B
D
B
A
164
C
C
C
C
D
D
B
D
165
C
C
C
C
A
B
A
A
166
C
C
C
C
B
D
B
B
167
C
C
C
C
A
A
A
A
168
C
C
C
C
A
B
A
A
169
C
C
C
C
A
B
A
A
170
C
C
C
C
B
B
B
B
171
C
C
C
C
A
A
A
A
173
C
C
C
C
A
B
A
A
174
C
C
C
C
A
B
A
A
175
C
C
C
C
A
A
A
A
176
C
C
C
C
A
A
A
A
178
C
C
C
C
B
D
A
A
179
C
C
C
C
B
D
A
A
180
C
C
C
C
D
D
B
D
181
C
C
C
C
D
D
B
B
182
C
C
C
C
D
B
D
B
183
C
C
C
C
A
A
A
B
184
C
C
C
C
A
A
A
A
185
C
C
C
C
A
B
A
A
186
C
C
C
C
B
D
A
B
187
C
C
C
C
A
B
B
B
188
C
C
C
C
A
B
A
A
189
C
C
C
C
A
B
A
A
190
C
C
C
C
B
D
B
B
191
C
C
C
C
A
A
A
A
192
C
C
C
C
A
A
A
A
193
C
C
C
C
B
D
A
A
194
C
C
C
C
A
B
A
A
195
C
C
C
C
A
B
A
B
196
C
C
C
C
D
D
A
B
197
C
C
C
C
A
A
A
A
198
C
C
C
C
A
B
A
A
199
C
C
C
C
A
A
A
A
201
C
C
C
C
B
D
A
A
202
C
C
C
C
D
D
A
A
203
C
C
C
C
A
B
A
A
204
C
C
C
C
A
A
A
A
206
C
C
C
C
A
B
A
A
207
C
C
C
C
D
D
A
A
208
C
C
C
C
A
B
A
A
209
C
C
C
C
A
B
A
A
210
C
C
C
C
A
B
A
A
211
C
C
C
C
A
A
A
A
212
C
C
C
C
A
A
A
A
213
C
C
C
C
B
B
A
A
214
C
C
C
C
D
D
D
D
215
C
C
C
C
A
D
A
A
216
C
C
C
C
A
B
A
B
217
C
C
C
C
A
B
A
A
218
C
C
C
C
A
B
A
A
219
C
C
C
C
A
D
A
A
220
C
C
C
C
A
B
A
A
221
C
C
C
C
B
D
B
A
222
C
C
C
C
A
D
A
A
223
C
C
C
C
B
D
B
B
224
C
C
C
C
B
D
A
A
225
C
C
C
C
D
D
D
D
228
C
C
C
C
C
C
C
C
229
C
C
C
C
D
D
D
B
230
C
C
C
C
D
D
D
D
386
B
D
B
D
C
C
C
C
387
A
B
A
B
C
C
C
C
388
B
B
A
A
C
C
C
C
389
A
D
D
D
C
C
C
C
390
A
B
A
D
C
C
C
C
391
A
A
A
A
C
C
C
C
392
A
B
A
D
C
C
C
C
393
C
C
C
C
C
C
C
C
394
B
D
A
B
C
C
C
C
395
A
A
A
A
C
C
C
C
396
A
A
A
A
C
C
C
C
397
A
D
A
A
C
C
C
C
398
B
B
B
B
C
C
C
C
399
A
A
A
A
C
C
C
C
400
A
A
A
A
C
C
C
C
401
A
B
A
A
C
C
C
C
402
A
B
A
B
C
C
C
C
403
A
B
A
A
C
C
C
C
404
A
A
A
A
C
C
C
C
405
A
A
A
A
C
C
C
C
406
A
A
A
A
C
C
C
C
407
A
A
A
A
C
C
C
C
408
A
B
A
A
C
C
C
C
409
A
D
A
A
C
C
C
C
410
B
D
B
B
C
C
C
C
411
A
B
A
A
C
C
C
C
412
C
C
C
C
C
C
C
C
413
A
B
A
A
C
C
C
C
414
B
D
A
B
C
C
C
C
415
A
B
A
A
C
C
C
C
416
A
D
A
B
C
C
C
C
417
A
D
B
B
C
C
C
C
418
A
A
A
A
C
C
C
C
419
B
D
B
B
C
C
C
C
420
B
D
B
D
C
C
C
C
421
D
D
D
D
C
C
C
C
422
D
D
B
D
C
C
C
C
423
A
A
A
A
C
C
C
C
424
A
B
A
A
C
C
C
C
425
A
A
A
A
C
C
C
C
426
A
D
A
A
C
C
C
C
427
B
D
B
B
C
C
C
C
428
B
D
B
A
C
C
C
C
429
B
D
B
B
C
C
C
C
430
A
B
A
A
C
C
C
C
431
A
A
A
A
C
C
C
C
432
B
A
A
A
C
C
C
C
433
A
A
A
A
C
C
C
C
434
A
A
A
A
C
C
C
C
435
A
A
A
A
C
C
C
C
436
A
A
A
A
C
C
C
C
437
A
A
A
A
C
C
C
C
438
A
A
A
A
C
C
C
C
439
A
A
A
A
C
C
C
C
440
A
A
A
A
C
C
C
C
441
A
B
A
A
C
C
C
C
442
A
A
A
A
C
C
C
C
443
A
A
A
A
C
C
C
C
444
A
A
A
A
C
C
C
C
445
A
B
A
A
C
C
C
C
446
A
B
A
A
C
C
C
C
447
A
A
A
A
C
C
C
C
448
A
A
A
A
C
C
C
C
449
A
A
A
A
C
C
C
C
450
A
B
A
A
C
C
C
C
451
A
A
A
A
C
C
C
C
452
A
A
A
A
C
C
C
C
453
A
A
A
A
C
C
C
C
454
A
A
A
A
C
C
C
C
455
A
A
A
A
C
C
C
C
456
A
A
A
A
C
C
C
C
457
A
A
A
A
C
C
C
C
458
A
A
A
A
C
C
C
C
459
A
A
A
A
C
C
C
C
460
A
A
A
A
C
C
C
C
461
A
A
A
A
C
C
C
C
462
C
C
C
C
D
D
D
B
463
C
C
C
C
D
D
D
B
464
C
C
C
C
A
A
A
A
465
C
C
C
C
B
D
D
D
466
C
C
C
C
B
D
A
B
467
C
C
C
C
B
B
A
B
468
C
C
C
C
A
B
A
A
469
C
C
C
C
B
D
D
D
470
C
C
C
C
B
B
B
B
471
C
C
C
C
A
B
A
A
472
C
C
C
C
A
A
A
A
473
C
C
C
C
B
B
A
A
474
C
C
C
C
B
D
A
A
475
C
C
C
C
A
A
A
A
476
C
C
C
C
A
A
A
A
477
C
C
C
C
B
B
A
A
478
C
C
C
C
B
D
A
B
479
C
C
C
C
D
D
A
B
480
C
C
C
C
D
B
D
D
481
C
C
C
C
B
B
B
A
482
C
C
C
C
B
A
B
A
483
C
C
C
C
B
B
A
B
484
C
C
C
C
A
B
A
B
485
C
C
C
C
A
A
A
A
486
C
C
C
C
A
B
A
A
487
C
C
C
C
A
A
B
A
488
C
C
C
C
A
B
A
A
489
C
C
C
C
A
A
A
A
490
C
C
C
C
A
B
A
A
491
C
C
C
C
A
B
A
A
492
C
C
C
C
B
B
A
A
493
C
C
C
C
B
B
B
B
494
C
C
C
C
B
B
B
B
495
C
C
C
C
B
B
B
D
496
C
C
C
C
A
B
A
A
497
C
C
C
C
A
B
A
B
498
C
C
C
C
A
B
A
A
499
C
C
C
C
B
D
A
A
500
C
C
C
C
A
B
A
A
501
C
C
C
C
B
B
A
B
502
C
C
C
C
A
B
B
D
503
C
C
C
C
A
B
A
A
504
C
C
C
C
A
D
B
B
505
C
C
C
C
B
D
B
D
506
C
C
C
C
D
D
D
D
507
C
C
C
C
D
D
B
D
508
C
C
C
C
A
A
A
A
509
C
C
C
C
A
B
B
B
510
C
C
C
C
A
A
A
A
511
C
C
C
C
D
B
D
D
512
C
C
C
C
D
D
D
D
513
C
C
C
C
B
D
D
D
514
C
C
C
C
D
D
D
D
515
C
C
C
C
D
D
D
D
516
C
C
C
C
A
A
A
A
517
C
C
C
C
A
B
D
B
518
C
C
C
C
A
A
A
A
519
C
C
C
C
B
B
A
B
520
C
C
C
C
D
D
D
D
521
C
C
C
C
B
B
A
B
522
C
C
C
C
B
D
A
B
523
C
C
C
C
A
A
A
A
524
C
C
C
C
A
A
A
A
525
C
C
C
C
A
A
A
A
526
C
C
C
C
A
B
A
A
527
C
C
C
C
A
B
A
A
528
C
C
C
C
A
B
A
A
529
C
C
C
C
A
B
A
A
530
C
C
C
C
A
D
A
A
531
C
C
C
C
A
A
A
A
532
C
C
C
C
A
A
A
A
533
C
C
C
C
A
A
A
A
534
C
C
C
C
A
B
A
A
535
C
C
C
C
A
A
A
A
536
C
C
C
C
A
B
A
A
537
C
C
C
C
A
A
A
A
538
C
C
C
C
A
B
A
A
539
C
C
C
C
A
B
A
A
540
C
C
C
C
A
B
A
A
541
C
C
C
C
A
B
A
A
542
C
C
C
C
A
B
A
A
543
C
C
C
C
A
B
A
A
544
C
C
C
C
A
A
A
A
545
C
C
C
C
A
A
A
A
546
C
C
C
C
A
A
A
A
547
C
C
C
C
A
A
A
A
548
C
C
C
C
A
A
A
A
549
C
C
C
C
A
A
A
A
550
C
C
C
C
A
A
A
A
551
C
C
C
C
A
A
A
A
552
C
C
C
C
A
A
A
A
553
C
C
C
C
A
A
A
A
554
C
C
C
C
A
A
A
A
* № соед. - номер соединения
Puccinia triticina
* PUCCRT - бурая ржавчина пшеницы ()
Zymoseptoria tritici
* SEPTTR - пятнистость листьев пшеницы ()
* 1DP - защита в течение 1 дня
* 3DC - лечение в течение 3 дней
* г/Га - граммов на гектар
* ч./млн - частей на миллион
Таблица 5. Биологическая активность - контроль заболеваний при 100 ч./млн
ALTESO*
CERCBE*
COLLLA*
LEPTNO*
№ соед.
1DP*
92
B
A
A
A
139
B
A
A
A
140
A
A
A
A
141
B
A
A
A
142
A
A
A
A
145
A
A
A
A
146
A
A
A
A
148
B
A
A
A
150
A
A
A
A
167
A
A
A
A
171
B
A
A
A
174
B
A
A
A
176
B
A
A
A
199
A
A
A
A
204
A
A
A
A
464
B
A
A
A
468
A
A
A
A
472
B
A
A
A
475
B
A
A
A
524
A
A
A
A
528
B
A
A
A
532
B
A
A
A
* № соед. - номер соединения
Alternaria solani
* ALTESO - сухая пятнистость томата ()
Cercospora beticola
* CERCBE - пятнистость листьев сахарной свеклы ()
* COLLLA - антракноз огурцов (Colletotricum lagenarium)
Leptosphaeria nodorum
* LEPTNO - пятнистость колосковой чешуи пшеницы ()
* 1DP - защита в течение 1 дня
Таблица 6. Биологическая активность - контроль заболеваний при 100 ч./млн
PYRIOR*
RHYNSE*
VENTIN*
№ соед.
1DP*
92
C
A
C
139
A
A
A
140
A
C
A
141
A
A
A
142
A
A
A
145
A
A
A
146
A
A
A
148
A
A
A
150
A
A
A
167
A
A
C
171
A
A
C
174
A
A
B
176
A
A
A
199
A
A
C
204
A
A
C
464
A
A
A
468
A
A
A
472
A
A
A
475
A
A
B
524
A
A
A
528
A
A
A
532
C
A
C
* № соед. - номер соединения
Pyricularia oryzae
* PYRIOR - пирикуляриоз риса ()
Rhyncosporium secalis
* RHYNSE - пятнистость ячменя ()
Venturia inaequalis
* VENTIN - парша яблок ()
* 1DP - защита в течение 1 дня
Таблица 7. Биологическая активность - контроль заболеваний при 25 ч./млн
PHAKPA*
№ соед.
1DP*
3DC*
139
A
B
140
B
D
141
A
B
142
A
B
92
B
B
145
A
B
146
A
B
148
A
B
150
A
A
158
A
B
167
A
B
169
A
D
171
A
B
173
B
D
174
A
B
175
B
D
176
B
B
199
A
B
204
A
B
207
B
D
208
A
B
209
A
B
210
A
D
211
A
B
212
B
D
213
A
B
464
A
A
468
A
B
472
A
B
475
A
B
493
D
D
494
D
D
495
B
D
496
B
D
497
D
D
498
A
B
499
B
B
500
A
B
501
B
B
502
B
D
503
A
D
504
B
D
505
D
D
506
D
D
507
D
D
508
B
D
509
D
D
510
B
D
511
D
D
512
D
D
513
D
D
514
D
D
515
D
D
516
B
D
517
B
D
518
B
D
519
D
B
520
D
D
521
B
D
522
B
D
523
A
B
524
A
B
525
A
B
526
A
D
527
A
B
528
A
B
529
A
B
530
A
B
531
A
B
532
A
B
533
A
B
534
A
B
535
B
D
536
A
B
537
A
B
538
B
B
539
A
B
540
A
B
541
A
B
542
B
D
543
A
B
544
A
B
545
B
D
546
A
B
547
A
B
548
A
D
549
B
D
550
A
B
551
A
B
552
A
B
553
B
D
554
B
D
* № соед. - номер соединения
Phakopsora pachyrhizi
* PHAKPA - азиатская ржавчина сои ()
* 1DP - защита в течение 1 дня
* 3DC - лечение в течение 3 дней