НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАНА, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ПАРФЮМЕРИИ

1. Способ получения соединения формулы (I)
в которой R представляет линейную или разветвленную C5-алкильную группу,
включающий взаимодействие соединения формулы (III)
в которой R является таким, как определено в отношении формулы (I),
с соединением формулы (IV)
в присутствии кислоты, где реакцию проводят в органическом растворителе, выбранном из группы, включающей толуол, ксилол, триметилбензол, циклогексан и метилциклогексан, при температуре от приблизительно 70°C до температуры кипения с обратным холодильником, предпочтительно при 80°C до 90°C, и еще более предпочтительно при приблизительно 80°C.
2
4
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что кислота выбрана из группы, включающей п-толуолсульфоновую кислоту (PTSA), HSO и кислоты на подложке, в частности кислоты на подложке из ионообменных смол или глин.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что соединение формулы (III) выбрано из группы, включающей 2-этилбутиральдегид и гексаналь.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что он дополнительно включает стадию взаимодействия соединения формулы (I) с ангидриром кислоты формулы (V) R'-O-R' (V), или ацилгалогенидом формулы (VI) R'-O (VI), в которых R' представляет собой карбонильную группу, замещенную атомом водорода или линейной или разветвленной C1-C6-алкильной группой или линейной или разветвленной C2-C6-алкенильной группой, с получением соединения формулы (Ia)
в которой R является таким, как определено в отношении формулы (I), а R' является таким, как определено в отношении формул (V) и (VI).
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что R' выбран из группы, состоящей из ацетила, пропионила, кротонила (бут-2-еноила), 2-метилбут-2-еноила, бутирила, изо-бутирила, 2-метилбутирила, валерила, изо-валерила, 2-метилвалерила, 3-метилвалерила, гексеноила, гекс-3-еноила.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что дополнительно включает дегидратацию соединения формулы (I) с тем, чтобы получить соединение формулы (II)
в которой R является таким, как определено в отношении формулы (I), а пунктирные линии представляют двойную связь, включающую атом углерода в 4 положении.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что дополнительно включает стадию гидрирования соединения (II) с тем, чтобы получить соединение формулы (II')
в которой R является таким, как определено в отношении формулы (I).
8. Соединение формулы
отличающееся тем, что R выбран из группы, состоящей из 3-пентила, 1-(2-метилбутила), 1-(3-метилбутила), 2-(2-метилбутила), 2-(3-метилбутила) и 1-(2,2-диметил)пропила.
9. Соединение по п.8, отличающееся тем, что выбрано из группы, состоящей из 4-метилен-2-(3-пентил)-тетрагидро-2H-пирана, 4-метил-2-(3-пентил)-5,6-дигидро-2H-пирана и 4-метил-2-(3-пентил)-3,6-дигидро-2H-пирана.
10. Соединение формулы
отличающееся тем, что R представляет линейную или разветвленную C5-алкильную группу.
11. Соединения формулы
<img file="00000009.tif" he="22" wi="27" img-content="undefined" img-format="tif" />
или
<img file="00000010.tif" he="25" wi="34" img-content="undefined" img-format="tif" />
в которых R выбран из группы, состоящей из 1-пентила, 3-пентила, 1-(2-метилбутила), 2-(2-метилбутила), 2-(3-метилбутила), 1-(3-метилбутила) и 1-(2,2-диметил)пропила, и R' представляет собой карбонильную группу, замещенную атомом водорода или линейной или разветвленной C1-C6-алкильной группой или линейной или разветвленной C2-C6-алкенильной группой, при условии, что R не является 1-пентилом в формуле I.
12. Соединение по п.11, отличающееся тем, что выбрано из группы, состоящей из 2-(1-этилпропил)-4-метил-тетрагидро-2H-пиран-4-ола, 2-(1-этилпропил)-4-метил-тетрагидро-2H-пиран-4-ил-ацетата, 2-(1-этилпропил)-4-метил-тетрагидро-2H-пиран-4-илового эфира пропионовой кислоты, 2-(1-этилпропил)-4-метил-тетрагидро-2H-пиран-4-илового эфира бут-2-еновой кислоты, 2-(1-этилпропил)-4-метил-тетрагидро-2H-пиран-4-илового эфира бут-3-еновой кислоты и 4-метил-2-(1-пентил)-тетрагидро-2H-пиран-4-ил-ацетата.
13. Применение соединения по любому из пп.8-12 в качестве душистого агента или в качестве ароматизирующего агента.
14. Применение соединения по любому из пп.8-12 в качестве агента маскирования запахов и/или ароматов.
15. Применение по п.13 или 14, отличающееся тем, что соединение включают в композицию, выбранную из фармацевтической, косметической или пищевой композиций.
16. Применение по п.13 или 14, отличающееся тем, что соединение используют в сочетании с другими парфюмерными или ароматизирующими ингредиентами, растворителями, или добавками, или фиксаторами.